(57)【要約】  すべての幾何異性体および立体異性体、互変異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物が開示されており、【化１】2015525241.tif 000090  式中、  Ｅ、Ｘ、Ｙ、Ｇ、ＺおよびＱは、本開示中において定義されているとおりである。  また、式１の化合物を含有する組成物、および、有効量の化合物または本発明の組成物を適用するステップを含む真菌性病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法が開示されている。
2015525241.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2015525241.tif 000084
（式中、
Ｅは、
【化２】
2015525241.tif 000085
からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｘは、
【化３】
2015525241.tif 000086
からなる群から選択されるラジカルであり、
式中、左側に突出する結合はＥに結合しており、および、右側に突出する結合は式１中の炭素原子に結合しており；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮ（ＣＨ３）であり；
Ｇは、式１中で「ｑ」および「ｒ」と示されている２個の炭素原子と一緒になって、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員〜６員環を形成し、ここで、１個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＣ（＝ＮＯＨ）から選択され、前記環は、任意選択で、炭素原子環員においてＲ８および窒素原子環員においてメチルから独立して選択される２個以下の置換基で置換され；
Ｚは、３個以下の炭素、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から選択される１個〜３個の原子を含有する飽和、部分飽和もしくは完全不飽和鎖であり、前記鎖は、任意選択で、炭素原子においてＲ９ａおよび窒素原子においてＲ９ｂから独立して選択される２個以下の置換基で置換され；
Ｑは、各々、任意選択で、Ｒ１０ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されるフェニルもしくはナフタレニルであり；または
５員〜６員芳香族複素環または８員〜１１員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、各環または環系は、任意選択で、炭素原子環員においてＲ１０ａおよび窒素原子環員においてＲ１０ｂから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；または
３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環または８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環または環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ２０）ｆから独立して選択され、各環または環系は、任意選択で、炭素原子環員においてＲ１０ａおよび窒素原子環員においてＲ１０ｂから独立して選択される３個以下の置換基で置換され；
Ａは、ＣＨ（Ｒ１１）、Ｎ（Ｒ１２）またはＣ（＝Ｏ）であり；
Ａ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１４）２、Ｎ（Ｒ１３）、−ＯＣ（Ｒ１４）２−、−ＳＣ（Ｒ１４）２−または−Ｎ（Ｒ１３）Ｃ（Ｒ１４）２−であり、ここで、左側に突出する結合は窒素原子に結合しており、右側に突出する結合は式１中の炭素原子に結合しており；
ＷはＯまたはＳであり；
Ｗ１は、ＯＲ１５、ＳＲ１６、ＮＲ１７Ｒ１８またはＲ１９であり；
Ｒ１およびＲ６は各々、任意選択で置換されたフェニル、任意選択で置換されたナフタレニルもしくは任意選択で置換された５員〜６員芳香族複素環であり；または、シアノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、ピロリジニル、
ピペリジニルもしくはモルホリニルであり；
Ｒ２は、Ｈ、アミノ、シアノ、ハロゲン、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノであり；
Ｒ３は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり；または
Ｒ２およびＲ３は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成し、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ２０）ｆから独立して選択され、前記環は、炭素原子環員においてハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員においてシアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択で置換され；
Ｒ４は、任意選択で置換されたフェニル、任意選択で置換されたナフタレニルもしくは任意選択で置換された５員〜６員芳香族複素環であり；または、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ７ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
２個のＲ７ａは、一緒になってＣ１〜Ｃ４アルキレンまたはＣ２〜Ｃ４アルケニレンとされて架橋または縮合環系を形成し；
Ｒ７ｂは、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ８は、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシであり；
各Ｒ９ａは、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ９ｂは、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１０ａは、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；または
各々、任意選択で、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されるフェニルもしくはナフタレニルであり；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員〜６員芳香族複素環であって、前記環は、任意選択で、炭素原子環員において、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員において、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換され；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員非芳香族環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記環は、任意選択で、炭素原子環員において、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員において、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換され；
Ｒ１０ｂは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
Ｒ１１は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ
４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ１３は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；または
Ｒ１３およびＲ３は、これらが結合する原子と一緒になって、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員〜７員部分飽和環を形成し、前記環は、任意選択で、炭素原子環員において、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員において、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換され；
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１５およびＲ１６は各々、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ１７は、Ｈ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；または
Ｒ１７およびＲ１８は、一緒になって−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−または−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−とされ；
Ｒ１９は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒ２０は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
ｎは、０、１または２であり；および
ｓおよびｆは、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ２０）ｆの各事例において、独立して０、１または２であり；
ただし：
（ａ）ｓおよびｆの和は０、１または２であり；ならびに
（ｂ）ＡがＣ（＝Ｏ）またはＣＨ（Ｒ１１）であり、および、Ｒ１１がヒドロキシである場合、Ｒ１は炭素原子を介してＡに結合している）、互変異性体、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
【請求項２】
ＥがＥ−１またはＥ−２であり；
ＸがＸ１またはＸ２であり；
ＹがＳであり；
Ｇが、Ｇ−１２、Ｇ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−３１、Ｇ−３２およびＧ−３３から選択され
【化４】
2015525241.tif 000087
（式中、右側または下方に突出する結合は式１中のＺに結合している）；
ｍが、０、１または２であり；
Ｚが、ＮＨ、ＣＨ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨまたはＮＯＣＨ２であり、各々は、任意選択で、炭素原子においてＲ９ａ、および、窒素原子においてＲ９ｂから選択される１個以下の置換基で置換されており；
Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２およびＱ−８４から選択され
【化５】
2015525241.tif 000088
（式中、左側に突出する結合はＺに結合している）；
ｐが、０、１または２であり；
Ｒ１０ｃが、ＨおよびＲ１０ｂから選択され；
ＡがＣＨ（Ｒ１１）またはＮ（Ｒ１２）であり；
Ａ１がＯまたはＮ（Ｒ１３）であり；
ＷがＯであり；
Ｒ１が、Ｕ−１、Ｕ−２０およびＵ−５０から選択され
【化６】
2015525241.tif 000089
（式中、左側に突出する結合は式１に結合している）；
ｋが、０、１または２であり；
各Ｒ２３ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４がＨまたはメチルであり；
Ｒ５がＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
各Ｒ７ａが、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｒ８が、独立して、ハロゲン、ヒドロキシまたはメチルであり；
各Ｒ９ａが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
各Ｒ９ｂがＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１０ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｒ１１が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ１２が、Ｈ、メチル、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）であり；および
Ｒ１３がＨまたはメチルである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＥがＥ−１であり；
Ｇが、Ｇ−１２、Ｇ−１３、Ｇ−１４およびＧ−１５から選択され；
ｍが０であり；
ＱがＱ−４５であり；
ＡがＣＨ（Ｒ１１）であり；
Ｒ１がＵ−１であり；
各Ｒ２３ａが、独立して、ハロゲン、メチルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
各Ｒ９ａがメチルであり；
各Ｒ９ｂがメチルであり；
各Ｒ１０ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｒ１１がＨであり；および
ｎが０である、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ＸがＸ−１であり；
Ｇが、Ｇ−１３、Ｇ−１４およびＧ−１５から選択され；ならびに
Ｚが、ＣＨ２またはＣＨである、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−５−（フェニルメチル）チアゾール［４，５−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン；
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４（５Ｈ）−ベンゾチアゾロン；および
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチレン）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４（５Ｈ）−ベンゾチアゾロン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
（ａ）請求項１に記載の化合物；および、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ組成物。
【請求項７】
（ａ）請求項１に記載の化合物；ならびに、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントを含む殺菌・殺カビ組成物。
【請求項８】
真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、前記植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物を適用するステップを含む方法。
【請求項９】
卵菌真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法であって、前記植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物を適用するステップを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定のヘテロ環式化合物、その互変異性体、Ｎ−オキシド、塩および組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するためにきわめて重要である。観葉植物、野菜、農作物、穀類および果実作物に対する植物病害による損害は生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストが増加してしまう可能性がある。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境に対して安全であり、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する要求が継続して存在している。
【０００３】
特許文献１、特許文献２、特許文献３および特許文献４には、アミド殺菌・殺カビ剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００７／０１４２９０号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００８／０１３９２５号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００８／０９１５８０号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２０１１／０８５１７０号パンフレット
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、互変異性体、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含有する農業用組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用に関する。
【化１】
2015525241.tif 000003
（式中、
Ｅは、
【化２】
2015525241.tif 000004
からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｘは、
【化３】
2015525241.tif 000005
からなる群から選択されるラジカルであり、
【０００６】
式中、左側に突出する結合はＥに結合しており、および、右側に突出する結合は式１中の炭素原子に結合しており；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮ（ＣＨ３）であり；
Ｇは、式１中で「ｑ」および「ｒ」と示されている２個の炭素原子と一緒になって、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員〜６員環を形成し、ここで、１個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＣ（＝ＮＯＨ）から選択され、環は、任意選択で、炭素原子環員においてＲ８および窒素原子環員においてメチルから独立して選択される２個以下の置換基で置換され；
Ｚは、３個以下の炭素、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から選択される１個〜３個の原子を含有する飽和、部分飽和もしくは完全不飽和鎖であり、鎖は、任意選択で、炭素原子においてＲ９ａおよび窒素原子においてＲ９ｂから独立して選択される２個以下の置換基で置換され；
Ｑは、各々、任意選択で、Ｒ１０ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されるフェニルもしくはナフタレニルであり；または
５員〜６員芳香族複素環または８員〜１１員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、各環または環系は、任意選択で、炭素原子環員においてＲ１０ａおよび窒素原子環員においてＲ１０ｂから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；または
３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環または８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環または環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ２０）ｆから独立して選択され、各環または環系は、任意選択で、炭素原子環員においてＲ１０ａおよび窒素原子環員においてＲ１０ｂから独立して選択される３個以下の置換基で置換され；
Ａは、ＣＨ（Ｒ１１）、Ｎ（Ｒ１２）またはＣ（＝Ｏ）であり；
Ａ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１４）２、Ｎ（Ｒ１３）、−ＯＣ（Ｒ１４）２−、−ＳＣ（Ｒ１４）２−または−Ｎ（Ｒ１３）Ｃ（Ｒ１４）２−であり、ここで、左側に突出する結合は窒素原子に結合しており、右側に突出する結合は式１中の炭素原子に結合しており；
ＷはＯまたはＳであり；
Ｗ１は、ＯＲ１５、ＳＲ１６、ＮＲ１７Ｒ１８またはＲ１９であり；
【０００７】
Ｒ１およびＲ６は各々、任意選択で置換されたフェニル、任意選択で置換されたナフタレニルもしくは任意選択で置換された５員〜６員芳香族複素環であり；または、シアノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニルであり；
Ｒ２は、Ｈ、アミノ、シアノ、ハロゲン、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノであり；
【０００８】
Ｒ３は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり；または
Ｒ２およびＲ３は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成し、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ２０）ｆから独立して選択され、環は、炭素原子環員においてハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員においてシアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択で置換され；
Ｒ４は、任意選択で置換されたフェニル、任意選択で置換されたナフタレニルもしくは任意選択で置換された５員〜６員芳香族複素環であり；または、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ７ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
２個のＲ７ａは、一緒になってＣ１〜Ｃ４アルキレンまたはＣ２〜Ｃ４アルケニレンとされて架橋または縮合環系を形成し；
Ｒ７ｂは、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
【０００９】
各Ｒ８は、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシであり；
各Ｒ９ａは、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ９ｂは、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１０ａは、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアル
キルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；または
各々、任意選択で、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されるフェニルもしくはナフタレニルであり；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員〜６員芳香族複素環であって、環は、任意選択で、炭素原子環員において、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員において、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換され；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員非芳香族環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、環は、任意選択で、炭素原子環員において、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員において、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換され；
【００１０】
Ｒ１０ｂは、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
Ｒ１１は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ１３は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；または
Ｒ１３およびＲ３は、これらが結合する原子と一緒になって、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員〜７員部分飽和環を形成し、環は、任意選択で、炭素原子環員において、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員において、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換され；
【００１１】
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１５およびＲ１６は各々、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ１７は、Ｈ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；または
Ｒ１７およびＲ１８は、一緒になって−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−または−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−とされ；
Ｒ１９は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒ２０は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
ｎは、０、１または２であり；および
ｓおよびｆは、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ２０）ｆの各事例において、独立して０、１または２であり；
ただし：
（ａ）ｓおよびｆの和は０、１または２であり；ならびに
（ｂ）ＡがＣ（＝Ｏ）またはＣＨ（Ｒ１１）であり、および、Ｒ１１がヒドロキシである場合、Ｒ１は炭素原子を介してＡに結合している。）
【００１２】
より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、互変異性体、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。
【００１３】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）；ならびに、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントを含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【００１４】
本発明はまた、（ａ）式１の化合物；および、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤）を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【００１５】
本発明は、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用するステップを含む真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法にさらに関する。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書において用いられるところ、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「を含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「を有する」、「を有している」、「を含有する」、「を含有している」、「により特徴付けられる」という用語、または、そのいずれかの他の変化形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスもしくは方法に固有とされる他の要素が包含されていてもよい。
【００１７】
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
【００１８】
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、コンポーネントまたは要素を含む組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、コンポーネントまたは要素は、特許請求された発明の基本的および新規特徴に実質的に影響をおよぼさない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
【００１９】
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（別段の定めがある場合を除き）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
【００２０】
さらに、反する記載が明白にされていない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００２１】
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
【００２２】
本開示および特許請求の範囲において言及されるとおり、「植物」とは、幼植物（例えば、苗木に成長する発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子をもたらす植物）を含むすべてのライフステージにおける、植物界の構成員、特に種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部分は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成員、ならびに、成長培地上で成長する、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成員をも含む。
【００２３】
本明細書において称されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から成長する幼植物、または、塊茎、球茎もしくは根茎などの栄養体繁殖器官の芽体を意味する。
【００２４】
本明細書において言及されるところ、単独で、もしくは、「広葉作物」などの語で用いられる「広葉」という用語は、２枚の子葉を有する胚芽により特徴付けられる被子植物の群の記載に用いられる用語である双子葉植物または双子葉植物を意味する。
【００２５】
一般に、分子画分（すなわち、ラジカル）が一連の原子符号（例えば、Ｃ、Ｈ、Ｎ、Ｏ、Ｓ）により示されている場合、内在する結合点は、当業者によって容易に認識されることとなる。いくつかの事例においては、本明細書において、特に代わりの結合点が可能である場合、結合点は、ハイフン（「−」）によって明示的に表され得る。
【００２６】
上記の言及において、単独で、または、「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ならびに、異なるブチル、ペンチルおよびヘキシル異性体などの直鎖および分岐アルキルを含む。「アルケニル」とは、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニルなどの直鎖および分岐アルケン、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体を含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルなどの直鎖および分岐アルキン、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体を含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルの複数の三重結合を含む部分を含むことが可能である。「アルキレン」は、直鎖または分岐アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）および異なるブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖または分岐アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨおよびＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）が挙げられる。
【００２７】
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、酸素原子に結合していると共に、酸素原子を介して結合する直鎖および分岐アルケニルを含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏおよび（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖および分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオなどの直鎖および分岐アルキルチオ部分、ならびに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）、ならびに、異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２、ならびに、異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」は、直鎖または分岐アルキル基で置換されたＮＨラジカルを含む。「アルキルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ、および（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ３）２Ｎ、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮおよびＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）Ｎが挙げられる。
【００２８】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキル基を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）、ならびに、異なるブトキシ−およびペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）、ならびに、異なるブチルアミノ−およびペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）が挙げられる。
【００２９】
「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、他のアルコキシ部分におけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２が挙げられる。
【００３０】
「アルキルチオアルキル」は、アルキルにおけるアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられ；「アルキルスルフィニルアルキル」および「アルキルスルホニルアルキル」はそれぞれ、対応するスルホキシドおよびスルホンを含む。「アルキルカルボニルチオ」は、硫黄
原子を介して結合された直鎖または分岐アルキルカルボニルを示す。「アルキルカルボニルチオ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）Ｓ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｓおよび（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｓが挙げられる。
【００３１】
「アルキルアミノアルキル」は、アルキルにおけるアルキルアミノ置換を示す。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（（ＣＨ３）２ＣＨ））２ＮＣＨ２、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００３２】
「アルキルカルボニルアミノ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合したアルキルを示す。「アルキルカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが挙げられる。「アルキルスルホニルアミノ」は、アルキルスルホニルで置換されたＮＨラジカルを示す。「アルキルスルホニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨおよび（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨが挙げられる。
【００３３】
「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合した直鎖または分岐アルキルを示す。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「アルコキシカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「アルコキシカルボニルアルキル」という用語は、アルキルにおけるアルコキシカルボニル置換を示す。「アルコキシカルボニルアルキル」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２およびＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００３４】
「アルキルアミノカルボニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合した直鎖または分岐アルキルアミノカルボニルを示す。「アルキルアミノカルボニルオキシ」の例としては、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯおよびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。
【００３５】
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルが挙げられ、また、直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分を含む。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分におけるアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、メチルシクロペンチルおよびメチルシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−または１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基を含む。
【００３６】
「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子に結合していると共に酸素原子を介して結合するシクロアルキルを示す。「シクロアルキルチオ」という用語は、シクロプロピルチオおよびシクロペンチルチオなどの硫黄原子に結合していると共に硫黄原子を介して結合するシクロアルキルを示す。「シクロアルコキシアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルコキシ置換を示す。「シクロアルコキシアルキル」の例としては、シクロプロピルオキシメチル、シクロ−ペンチルオキシエチル、および、直鎖または分岐アルキル部分に結合した他のシクロアルコキシ基が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルコキシ部分におけるシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および、直鎖または分岐アルコキシ部分に結合した他のシクロアルキル基が挙げられる。
【００３７】
「アルキルシクロアルキルアルキル」は、アルキルシクロアルキルで置換されたアルキル基を示す。「アルキルシクロアルキルアルキル」の例としては、メチルシクロヘキシルメチルおよびエチルシクロプロピルメチルが挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、他のシクロアルキル環におけるシクロアルキル置換を示し、ここで、各シクロアルキル環は、独立して、３〜７個の炭素原子環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例としては、シクロプロピルシクロプロピル（１，１’−ビシクロプロピル−１−イル、１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）、シクロヘキシルシクロペンチル（４−シクロペンチルシクロヘキシルなど）およびシクロヘキシルシクロヘキシル（１，１’−ビシクロヘキシル−１−イルなど）、ならびに、異なるシス−およびトランス−シクロアルキルシクロアルキル異性体（（１Ｒ，２Ｓ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルおよび（１Ｒ，２Ｒ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）が挙げられる。
【００３８】
「シクロアルキルアミノ」は、シクロアルキルで置換されたＮＨラジカルを示す。「シクロアルキルアミノ」の例としては、シクロプロピルアミノおよびシクロヘキシルアミノが挙げられる。「シクロ−アルキルアミノアルキル」という用語は、アルキル基におけるシクロアルキルアミノ置換を示す。「シクロアルキルアミノアルキル」の例としては、シクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチル、および、直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキルアミノ部分が挙げられる。
【００３９】
「シクロアルキルカルボニル」は、例えば、シクロプロピルカルボニルおよびシクロペンチルカルボニルを含むＣ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルを示す。「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロペンチルオキシカルボニルといった、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルコキシを意味する。「シクロアルキルアミノカルボニル」は、例えば、シクロペンチルアミノカルボニルおよびシクロヘキシルアミノカルボニルといった、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルアミノを示す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルアルコキシを示す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピルエトキシカルボニルおよびシクロブチル−メトキシ−カルボニルが挙げられる。
【００４０】
「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換され得る。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、Ｆ２ＨＣ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルアミノ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロシクロアルキル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、Ｆ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ３（ＣＨ３）ＣＨＮＨ、（ＣＦ３）２ＣＨＮＨおよびＣＨ２ＣｌＣＨ２ＮＨが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」の例としては、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロブチル、３−ブロモシクロペンチルおよび４−クロロシクロヘキシルが挙げられる。「ハロジアルキル」という用語は、単独で、もしくは、「ハロジアルキルアミノ」などの複合語で、２個のアルキル基の少なくとも一方が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていることを意味し、各ハロゲン化アルキル基は、独立して、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換され得る。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、（ＢｒＣＨ２ＣＨ２）２ＮおよびＢｒＣＨ２ＣＨ２（ＣｌＣＨ２ＣＨ２）Ｎが挙げられる。
【００４１】
「ヒドロキシアルキル」は、１個のヒドロキシ基で置換されたアルキル基を示す。「ヒドロキシアルキル」の例としては、ＨＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２（ＯＨ）ＣＨおよびＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００４２】
「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチルジメチルシリルなどのケイ素原子に結合していると共にケイ素原子を介して結合する３分岐および／または直鎖アルキルラジカルを含む。
【００４３】
置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって表され、ここで、ｉおよびｊは、１〜１４の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し；および、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００４４】
環もしくは環系などの基に関して、「無置換」という用語は、この基は、式１の残部に対する１つ以上の結合以外の置換基を全く有していないことを意味する。「任意選択で置換されている」という用語は、置換基の数がゼロであることが可能であることを意味する。別段の定めがある場合を除き、任意選択で置換されている基は、いずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子上の水素原子を非水素置換基で置き変えることにより、受け入れ可能な限り多くの任意の置換基で置換されていてもよい。通例、任意の置換基の数（存在する場合）は、１〜３の範囲である。本明細書において用いられるところ、「任意選択で置換されている」という用語は、句「置換または無置換である」または用語「（無）置換である」と同義的に用いられる。「任意選択で置換されている」という用語は、可能な置換基（例えば、Ｒ１およびＲ６の定義においてフェニルおよびナフタレニル）の数またはアイデンティティの言及を伴わずに、無置換であるか、または、無置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基を指す。
【００４５】
任意の置換基の数は、表記された限定によって制限され得る。例えば、「任意選択で、Ｒ１０ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換され」という句は、０、１、２または３個の置換基が存在していることが可能であることを意味する（潜在的な結合点の数により許容されれば）。置換基の数（例えば、ｐは明細表２において１〜３の整数である）について特定された範囲が、その基における置換基について利用可能な位置の数（例えば、明細表２におけるＱ−４の（Ｒ１０ａ）ｐについては２箇所が利用可能）を超える場合、この範囲の実際の上限は、利用可能な位置の数であると認識される。
【００４６】
前記置換基の数が様々であることが可能であること（例えば、（ｐが１〜３である明細表２中のＲ１０ａ）ｐ）を示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基は、別段の定めがある場合を除き、定義された置換基の群から独立して選択される。例えば明細表２中の（Ｒ１０ａ）ｐ（式中、ｐは０であり得る）のように、様々な基が任意選択で１つの位置で結合していると示されている場合、様々な基の定義において言及されていない場合においても水素がその位置に存在していてもよい。
【００４７】
本開示における置換基の命名では、当業者に対して化学構造を正確に伝達するために簡潔な認知されている用語法が利用されている。簡潔さのために、部位識別文字は省略されている場合がある。
【００４８】
別段の定めがある場合を除き、式１のコンポーネントとしての「環」または「環系」は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の結合した環を示す。「二環系」という用語は、２個以上の共通の原子を共有する２つの環から構成される環系を示す。「縮合二環系」において、共通の原子は隣接しており、従って、環は、２個の隣接する原子およびこれらを結合する結合を共有する。「架橋二環系」において、共通の原子は隣接していない（すなわち、橋頭原子間に結合は存在しない）。「架橋二環系」は、１個以上の原子のセグメントと環の隣接していない環員とを結合することにより形成されることが可能である。
【００４９】
「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する原子（例えば、Ｃ、Ｏ、ＮまたはＳ）または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）またはＳ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ２０）ｆ、）を指す。「芳香族」という用語は、各々の環原子が基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ−軌道を有しており、ヒュッケルの法則に従うよう、（４ｎ＋２）個のπ電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを示す。
【００５０】
「炭素環」という用語は、主鎖を形成する原子が炭素のみから選択される環を示す。別段の定めがある場合を除き、炭素環は、飽和、部分飽和または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環」とは、単結合によって互いに結合された炭素原子からなる主鎖を有する環を指し；別段の規定がある場合を除き、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。
【００５１】
本明細書において用いられるところ、「部分飽和環」または「部分飽和複素環」という用語は、不飽和環原子および１つ以上の二重結合を含有するが芳香族ではない環を指す。「非芳香族」という用語は、完全に飽和されている環、ならびに、部分的に飽和または完全に不飽和である環を含むが、ただし、環は芳香族ではない。
【００５２】
「複素環」、「複素環」または「芳香族複素環式二環系」という用語は、環主鎖を形成する原子の少なくとも１個が炭素以外である環を示す。別段の定めがある場合を除き、複素環は、飽和、部分飽和または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環はまた、「芳香族複素環」または芳香族複素環とも呼ばれる。「飽和複素環」とは、環員間の単結合のみを含有する複素環を指す。「芳香族複素環系」または「芳香族複素環式二環系」という用語は、環主鎖を形成する原子の少なくとも１個が炭素以外であり、また、少なくとも１つの環が芳香族である環を示す。別段の定めがある場合を除き、複素環および芳香族複素環系は、前記炭素または窒素における水素の置換によって、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して結合可能である。
【００５３】
窒素原子と、Ａ１によって表される原子との間の波状の結合は単結合を意味し、隣接する二重結合に係る幾何学的形状（すなわち、窒素原子と置換基Ｒ２およびＲ３とを結合する結合）は、シス−（Ｚ）、トランス−（Ｅ）、または、これらの混合物である。
【００５４】
上記のとおり、Ｇは、環員として、式１中で「ｑ」および「ｒ」と示されている２個の炭素原子を含む５員〜６員環を形成する。他の３〜４環員（すなわち、介在する結合原子）は、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択され、ここで、１個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＣ（＝ＮＯＨ）から選択され、環は、任意選択で、炭素原子環員においてＲ８および窒素原子環員においてメチルから独立して選択される２個以下の置換基で置換される。この定義において、ヘテロ原子環員の数はゼロであってもよいため、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から選択される環員は任意である。式１に関連する化合物はＮ−オキシド誘導体をも含むため、窒素原子環員はＮ−オキシドとして酸化されていてもよい。Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＣ（＝ＮＯＨ）から選択される１個以下の炭素原子環員は、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から選択される２個以下のヘテロ原子に追加のものである。任意の置換基（存在する場合）は、介在する結合原子の利用可能な炭素および窒素原子環員に結合している。
【００５５】
上記のとおり、Ｚは、３個以下の炭素、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から選択される１個〜３個の原子を含有する飽和、部分飽和もしくは完全不飽和鎖である。Ｚが、代わりの結合点が可能である一連の原子から構成される鎖として示される（例えば、Ｚが、ＯＣＨ２ＣＨ２またはＮＯＣＨ２である）場合、左側の原子はＧ環に結合しており、右側の原子は式１中のＱに結合している（すなわち、Ｇ−ＯＣＨ２ＣＨ２−ＱおよびＧ＝ＮＯＣＨ２−Ｑ）。Ｚが代わりの結合が可能であるラジカルとして示されている（例えば、ＺがＣＨである）場合、別段の定めがある場合を除き、両方の立体配置が許容される（すなわち、Ｇ＝ＣＨ−ＺまたはＧ−ＣＨ＝Ｚ）。いくつかの事例においては、Ｇ環は、そのＺに対する結合が単結合または二重結合として表されているラジカルとして示され（例えば、明細表１中のＧ−１およびＧ−２）、これらの事例において、当業者は、どのようにして適切なＺ基を選択するかを容易に判定可能であることに注意すべきである。
【００５６】
上記のとおり、Ｑは（とりわけ）、５員〜６員芳香族複素環または８員〜１１員芳香族複素環式二環系であり、各環または環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、各環または環系は、任意選択で、炭素において、Ｒ１０ａから、および、窒素原子環員においてＲ１０ｂから独立して選択される３個以下の置換基で置換される。この定義において、窒素原子環員は、式１に関連する化合物はＮ−オキシド誘導体をも含むため、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂは任意であるため、０〜３個の置換基が存在し得、これは、利用可能な結合点の数によってのみ制限される。
【００５７】
上記のとおり、Ｑは（とりわけ）、３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環または８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環または環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ２０）ｆから独立して選択され、各環または環系は、任意選択で、炭素において、Ｒ１０ａから、および、窒素原子環員においてＲ１０ｂから独立して選択される３個以下の置換基で置換される。この定義において、ヘテロ原子環員が存在しない場合、環または環系は炭素環式である。少なくとも１個のヘテロ原子環員が存在する場合、環または環系は複素環式である。Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ２０）ｆの定義では、酸化された硫黄部分（例えば、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）２）またはアミン化部分（例えば、Ｓ（＝ＮＲ２０））または酸化されていない硫黄原子（すなわち、ｓおよびｆの両方がゼロである場合）であることが可能である、２個以下の硫黄環員が許容される。窒素原子環員は、式１に関連する化合物はＮ−オキシド誘導体をも含むため、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される環員３個以下の炭素原子は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から選択される４個以下のヘテロ原子に追加のものである。
【００５８】
上記のとおり、Ｒ２およびＲ３は、これらが直接結合している炭素原子と一緒になって、３員〜７員環を形成していてもよい。それ故、３員〜７員環は、環員として、置換基Ｒ２およびＲ３が結合している炭素原子を含む。他の２〜６環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、および２個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択され、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ２０）ｆから独立して選択され、環は、任意選択で、炭素原子環員において、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員において、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される４個以下の置換基で置換される。この定義において、ヘテロ原子環員の数はゼロであってもよいため、ヘテロ原子は任意である。ヘテロ原子環員が存在しない場合、環は炭素環式である。少なくとも１個のヘテロ原子環員が存在する場合、環は複素環式である。Ｓ（＝Ｏ）ｓ（＝ＮＲ２０）ｆの定義では、酸化された硫黄部分（例えば、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）２）またはアミン化部分（例えば、Ｓ（＝ＮＲ２０））または酸化されていない硫黄原子（すなわち、ｓおよびｆの両方がゼロである場合）であることが可能である、２個以下の硫黄環員が許容される。窒素原子環員は、式１に関連する化合物はＮ−オキシド誘導体をも含むため、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。環は、炭素原子環員において、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員において、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択で置換される。
【００５９】
上記のとおり、Ｒ３およびＲ１３は、これらが直接結合している結合原子と一緒になって、５員〜７員部分飽和環を形成していてもよい。それ故、５員〜７員環は、環員として、Ｒ３が直接的に結合する炭素原子、式１において「＝Ｎ〜」と図示される窒素原子、および、Ｒ１３が直接結合する窒素原子を含む。環の他の２〜４環員は、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から選択される。この定義において、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から選択される環員は、ヘテロ原子環員の数はゼロであってもよいため、任意である。環は、任意選択で、炭素原子環員において、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員において、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換される。これらの任意の置換基は（存在する場合）、Ｒ３およびＲ１３によってもたらされる環の一部分における利用可能な炭素および窒素原子環員に結合している。窒素原子環員は、式１に関連する化合物はＮ−オキシド誘導体をも含むため、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。
【００６０】
上記のとおり、Ａは、ＣＨ（Ｒ１１）、Ｎ（Ｒ１２）またはＣ（＝Ｏ）であり、ただし、ＡがＣ（＝Ｏ）またはＣＨ（Ｒ１１）であり、および、Ｒ１１がヒドロキシである場合、Ｒ１は炭素原子を介してＡに結合している。それ故、この定義は、Ｒ１が窒素原子を介して結合している、「−Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−」または「−Ｒ１−ＣＨ（ＯＨ）−」の可能性を含まない。
【００６１】
式１の化合物は１つまたは複数立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体を含む。当業者は、１種の立体異性体が他の立体異性体と比して富化された場合に、または、他の立体異性体から分離された場合に、より活性であり得および／または有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。さらに、当業者には、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または選択的に調製するかは公知である。式１の化合物は、立体異性体の混合物、独立した立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在していてもよい。
【００６２】
式１の化合物は、アミド結合（例えば、式１におけるＣ（＝Ｗ）−Ｎ）に係る回転の制限により１種以上の配座異性体として存在することが可能である。式１の化合物は配座異性体の混合物を含む。加えて、式１の化合物は、一方の配座異性体が他方と比して富加された化合物を含む。
【００６３】
明細書において描かれている分子の描写は立体化学の描写に係る標準的な慣例に従っている。立体構造を示すために、図面の紙面から上方に見ている者に向かっている結合は黒塗りのくさびによって示されており、ここでは、くさびの幅広い側が見ている者に向かって図面の紙面の上方にある原子に結合している。図面の紙面の下方に向かって見ている者から離れていく結合は破線のくさびによって示されており、ここでは、くさびの狭い側が見ている者からさらに離れている原子に結合している。一定幅の線は、黒塗りまたは破線のくさびで示されている結合に対して、反対の方向またはどちらでもない方向の結合を示し；一定幅の線はまた、特定の立体構造を示すことが意図されていない分子または分子の一部における結合を示す。
【００６４】
当業者は、式１の化合物は、そのそれぞれの互変異性相対部の１つ以上と平衡で存在可能であることを認識する。別段の定めがある場合を除き、１種の互変異性体の記載による化合物に対する言及は、すべての互変異性体を含むと見なされるべきである。例えば、ＥがＥ２であり、および、Ｒ３がヒドロキシである場合、式１１によって図示される互変異性形態への言及はまた、式１２によって図示される互変異性形態をも含む。
【００６５】
【化４】
2015525241.tif 000006
【００６６】
本発明の化合物は、式１のＮ−オキシド誘導体を含む。当業者は、窒素は酸化物への酸化のために電子の利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成可能ではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンはＮ−オキシドを形成可能であることを認識するであろう。複素環のＮ−オキシドおよび第三級アミンの調製に係る合成方法は当業者によりきわめて周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製に係るこれらの方法は、文献中において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ  ｉｎ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ  ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ  １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ  ａｎｄ  Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ  １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ  ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；および、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ  ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
【００６７】
当業者は、環境において、および、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。本混合物および組成物を形成する化合物が酸性または塩基性部分を含有する場合、広く多様な塩が形成可能であり、これらの塩は、本混合物および組成物において真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除するために有用である（すなわち、農学的に好適である）。化合物がアミン官能基などの塩基部分を含有する場合、塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基と形成されるもの、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩が挙げられる。
【００６８】
式１、その立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩から選択される化合物は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、従って、式１は、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。
【００６９】
発明の概要に記載の本発明の実施形態は、以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１は、立体異性体、互変異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含み、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
【００７０】
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｅは、Ｅ−３である。
【００７１】
実施形態２．式１の化合物であって、式中、Ｅは、Ｅ−１またはＥ−２である。
【００７２】
実施形態３．式１または実施形態２の化合物であって、式中、Ｅは、Ｅ−１である。
【００７３】
実施形態４．式１または実施形態２の化合物であって、式中、Ｅは、Ｅ−２である。
【００７４】
実施形態５．式１または実施形態１〜４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５またはＸ１１である。
【００７５】
実施形態６．実施形態５の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ１、Ｘ２またはＸ３である。
【００７６】
実施形態７．実施形態５の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ４、Ｘ５またはＸ１１である。
【００７７】
実施形態８．実施形態６の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ１またはＸ２である。
【００７８】
実施形態９．実施形態８の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ２である。
【００７９】
実施形態１０．実施形態８の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ１である。
【００８０】
実施形態１１．式１または実施形態１〜１０のいずれか１つの化合物であって、式中、ＹはＳである。
【００８１】
実施形態１２．式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、式１中で「ｑ」および「ｒ」と示されている２個の炭素原子と一緒になって、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員〜６員環を形成し、ここで、１個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝ＮＯＨ）から選択され、環は、任意選択で、炭素原子環員においてＲ８から独立して選択される２個以下の置換基で置換される。
【００８２】
実施形態１３．式１または実施形態１〜１２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、式１中で「ｑ」および「ｒ」と示されている２個の炭素原子と一緒になって、明細表１におけるＧ−１〜Ｇ−３４から選択される５員〜６員環を形成する。
【００８３】
【化５】
2015525241.tif 000007
【００８４】
【化６】
2015525241.tif 000008
式中、右側または下方に突出する結合は式１中のＺに結合しており；および、ｍは０、１または２である。
【００８５】
実施形態１４．実施形態１３の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１２、Ｇ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−３１、Ｇ−３２およびＧ−３３から選択される。
【００８６】
実施形態１５．実施形態１４の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１２、Ｇ−１３、Ｇ−１４およびＧ−１５から選択される。
【００８７】
実施形態１６．実施形態１５の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１３〜Ｇ−１５から選択される。
【００８８】
実施形態１７．実施形態１６の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１３である。
【００８９】
実施形態１８．実施形態１６の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１５である。
【００９０】
実施形態１９．実施形態１３の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１〜Ｇ−２６から選択される。
【００９１】
実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１〜Ｇ−２０から選択される。
【００９２】
実施形態２１．実施形態２０の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−４〜Ｇ−９およびＧ−１３〜Ｇ−１８から選択される。
【００９３】
実施形態２２．実施形態２０の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１９およびＧ−２０から選択される。
【００９４】
実施形態２３．実施形態２０の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−４、Ｇ−６、Ｇ−７、Ｇ−９、Ｇ−１３およびＧ−１５から選択される。
【００９５】
実施形態２４．実施形態２３の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−４である。
【００９６】
実施形態２５．実施形態２３の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−６である。
【００９７】
実施形態２６．実施形態２３の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−７である。
【００９８】
実施形態２７．実施形態２３の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−９である。
【００９９】
実施形態２８．実施形態１３〜２７のいずれか１つの化合物であって、式中、ｍは０または１である。
【０１００】
実施形態２９．実施形態２８の化合物であって、式中、ｍは０である。
【０１０１】
実施形態３０．式１または実施形態１〜２９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚは、３個以下の炭素、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から選択される１個〜３個の原子を含有する飽和、部分飽和もしくは完全不飽和鎖であり、鎖は、任意選択で、炭素原子においてＲ９ａおよび窒素原子においてＲ９ｂから選択される１個以下の置換基で置換されている。
【０１０２】
実施形態３１．実施形態３０の化合物であって、式中、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、ＳＣＨ２、ＣＨ２Ｓ、ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２ＮＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ、ＣＨ、ＣＨＣＨ２、ＣＨＣＨ２ＣＨ２、ＮＮＨ、ＮＮＨＣＨ２、ＮＯまたはＮＯＣＨ２であり、各々は、任意選択で、炭素原子においてＲ９ａ、および、窒素原子においてＲ９ｂから選択される１個以下の置換基で置換されている。
【０１０３】
実施形態３２．実施形態３１の化合物であって、式中、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＳＣＨ２、ＣＨ２Ｓ、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２ＮＨ、ＣＨまたはＮＯＣＨ２であり、各々は、任意選択で、炭素原子においてＲ９ａ、および、窒素原子においてＲ９ｂから選択される１個以下の置換基で置換されている。
【０１０４】
実施形態３３．実施形態３２の化合物であって、式中、Ｚは、ＮＨ、ＣＨ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨまたはＮＯＣＨ２であり、各々は、任意選択で、炭素原子においてＲ９ａ、および、窒素原子においてＲ９ｂから選択される１個以下の置換基で置換されている。
【０１０５】
実施形態３４．実施形態３３の化合物であって、式中、Ｚは、ＣＨ２またはＣＨである。
【０１０６】
実施形態３５．実施形態３４の化合物であって、式中、Ｚは、ＣＨ２である。
【０１０７】
実施形態３６．式１または実施形態１〜３５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑは、明細表２中のＱ−１〜Ｑ−１０２から選択される。
【０１０８】
【化７】
2015525241.tif 000009
【０１０９】
【化８】
2015525241.tif 000010
【０１１０】
【化９】
2015525241.tif 000011
【０１１１】
【化１０】
2015525241.tif 000012
【０１１２】
【化１１】
2015525241.tif 000013
【０１１３】
【化１２】
2015525241.tif 000014
式中、左側に突出する結合はＺに結合しており；Ｒ１０ｃは、ＨおよびＲ１０ｂから選択され；ならびに、ｐは、０、１、２または３である。
【０１１４】
実施形態３７．実施形態３６の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４７、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４およびＱ−９８〜Ｑ−１０２から選択される。
【０１１５】
実施形態３８．実施形態３７の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００、Ｑ−１０１およびＱ−１０２から選択される。
【０１１６】
実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−８５から選択される。
【０１１７】
実施形態４０．実施形態３９の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−８５から選択される。
【０１１８】
実施形態４１．実施形態４０の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２およびＱ−８４から選択される。
【０１１９】
実施形態４２．実施形態４１の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２およびＱ−８４から選択される。
【０１２０】
実施形態４３．実施形態４２の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５である。
【０１２１】
実施形態４４．実施形態３６〜４３のいずれか１つの化合物であって、式中、ｐは、０、１または２である。
【０１２２】
実施形態４５．実施形態４４の化合物であって、式中、ｐは０である。
【０１２３】
実施形態４６．実施形態４４の化合物であって、式中、ｐは２である。
【０１２４】
実施形態４７．式１または実施形態１〜４６のいずれか１つの化合物であって、式中、ＡはＣＨ（Ｒ１１）またはＮ（Ｒ１２）である。
【０１２５】
実施形態４８．実施形態４７の化合物であって、式中、ＡはＣＨ（Ｒ１１）である。
【０１２６】
実施形態４８ａ．実施形態４８の化合物であって、式中、ＡはＣＨ２である。
【０１２７】
実施形態４９．実施形態４７の化合物であって、式中、ＡはＮ（Ｒ１２）である。
【０１２８】
実施形態４９ａ．実施形態４９の化合物であって、式中、ＡはＮＨである。
【０１２９】
実施形態５０．式１または実施形態１もしくは４９ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ａ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１４）２、Ｎ（Ｒ１３）または−ＯＣ（Ｒ１４）２−であり、ここで、左側に突出する結合は窒素原子に結合しており、また、右側に突出する結合は式１中の炭素原子に結合している。
【０１３０】
実施形態５１．実施形態５０の化合物であって、式中、Ａ１は、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ１３）である。
【０１３１】
実施形態５２．実施形態５１の化合物であって、式中、Ａ１は、ＯまたはＮ（Ｒ１３）である。
【０１３２】
実施形態５３．式１または実施形態１〜５２のいずれかの化合物であって、式中、式中、ＷはＯである。
【０１３３】
実施形態５４．式１または実施形態１〜５３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｗ１は、ＯＲ１５、ＳＲ１６またはＮＲ１７Ｒ１８である。
【０１３４】
実施形態５５．実施形態５４の化合物であって、式中、Ｗ１は、ＯＲ１５である。
【０１３５】
実施形態５６．実施形態５４の化合物であって、式中、Ｗ１は、ＳＲ１６である。
【０１３６】
実施形態５７．実施形態５４の化合物であって、式中、Ｗ１は、ＮＲ１７Ｒ１８である。
【０１３７】
実施形態５８．式１または実施形態１〜５７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、任意選択で置換されたフェニル、任意選択で置換されたナフタレニルもしくは任意選択で置換された５員〜６員芳香族複素環であり；または、シアノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニルである。
【０１３８】
実施形態５９．実施形態５８の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、シアノ
、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルである。
【０１３９】
実施形態６０．実施形態５９の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、Ｃ２〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノである。
【０１４０】
実施形態６１．実施形態６０の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、Ｃ３〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシである。
【０１４１】
実施形態６２．実施形態６１の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシである。
【０１４２】
実施形態６３．実施形態６２の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、Ｃ４ハロアルキル、Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３ハロアルコキシアルキルまたはＣ３ハロアルコキシである。
【０１４３】
実施形態６４．式１または実施形態１〜６３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６の各々が、任意選択で置換されたフェニル、任意選択で置換されたナフタレニル、または、任意選択で置換された５員もしくは６員芳香族複素環である場合、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環における任意の置換基は、炭素原子環員においてＲ２３ａ、および、窒素原子環員においてＲ２３ｂから独立して選択され；
各Ｒ２３ａは、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；および
各Ｒ２３ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである。
【０１４４】
実施形態６５．式１または実施形態１〜６４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、明細表３中のＵ−１〜Ｕ−５０から選択される環である。
【０１４５】
【化１３】
2015525241.tif 000015
【０１４６】
【化１４】
2015525241.tif 000016
式中、左側に突出する結合は式１に結合しており；Ｒ２３ｃはＨおよびＲ２３ｂから選択され；ならびに、ｋは、０、１、２または３である。
【０１４７】
実施形態６６．実施形態６５の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、Ｕ−１〜Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−１５、Ｕ−２０〜Ｕ−２８、Ｕ−３１、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。
【０１４８】
実施形態６７．実施形態６６の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−２５〜Ｕ−２８、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。
【０１４９】
実施形態６８．実施形態６７の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。
【０１５０】
実施形態６９．実施形態６８の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、Ｕ−１、Ｕ−２０およびＵ−５０から選択される。
【０１５１】
実施形態７０．実施形態６９の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｕ−１、Ｕ−２０およびＵ−５０から選択される。
【０１５２】
実施形態７１．実施形態６９の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、Ｕ−１である。
【０１５３】
実施形態７２．実施形態７１の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｕ−１である。
【０１５４】
実施形態７３．実施形態６９の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、Ｕ−２０である。
【０１５５】
実施形態７４．実施形態６９の化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ６は各々、Ｕ−５０である。
【０１５６】
実施形態７５．実施形態６５〜７４のいずれか１つの化合物であって、式中、ｋは、０、１または２である。
【０１５７】
実施形態７６．実施形態７５の化合物であって、式中、ｋは２である。
【０１５８】
実施形態７７．実施形態６４〜７６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ２３ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである。
【０１５９】
実施形態７８．実施形態７７の化合物であって、式中、各Ｒ２３ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシアルキルである。
【０１６０】
実施形態７９．実施形態７８の化合物であって、式中、各Ｒ２３ａは、独立して、ハロゲン、メチルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１６１】
実施形態８０．実施形態７９の化合物であって、式中、各Ｒ２３ａは、独立して、ハロゲン、メチルまたはＣＦ３である。
【０１６２】
実施形態８１．実施形態６４〜８０のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ２３ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルである。
【０１６３】
実施形態８２．式１または実施形態１〜８１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２は、単独の場合（すなわち、Ｒ３と一緒にされない場合）、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである。
【０１６４】
実施形態８３．実施形態８２の化合物であって、式中、Ｒ２は、単独の場合、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシである。
【０１６５】
実施形態８４．実施形態８３の化合物であって、式中、Ｒ２は、単独の場合、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである。
【０１６６】
実施形態８５．実施形態８４の化合物であって、式中、Ｒ２は、単独の場合、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３フルオロアルキルである。
【０１６７】
実施形態８６．実施形態８５の化合物であって、式中、Ｒ２は、単独の場合、メチル、トリフルオロメチルまたはＣＦ３ＣＨ２−である。
【０１６８】
実施形態８７．式１または実施形態１〜８６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２は単独とされる。
【０１６９】
実施形態８８．式１または実施形態１〜８７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ３は、単独の場合（すなわち、Ｒ２またはＲ１３と一緒にされない場合）、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである。
【０１７０】
実施形態８９．実施形態８８の化合物であって、式中、Ｒ３は、単独の場合、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである。
【０１７１】
実施形態９０．実施形態８９の化合物であって、式中、Ｒ３は、単独の場合、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ３フルオロアルキルである。
【０１７２】
実施形態９１．実施形態９０の化合物であって、式中、Ｒ３は、単独の場合、Ｈ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
【０１７３】
実施形態９２．式１または実施形態１〜９１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ３は単独とされる。
【０１７４】
実施形態９３．式１または実施形態１〜９２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２およびＲ３がこれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成する場合、前記環は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび２個以下のＮから独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される３−〜６−構成要素を有し、ここで、１個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、環は、任意選択で、炭素原子環員において、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員において、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換される。
【０１７５】
実施形態９４．式１または実施形態１〜９３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４は、任意選択で置換されたフェニル、任意選択で置換されたナフタレニルもしくは任意選択で置換された５員〜６員芳香族複素環であり；または、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルである。
【０１７６】
実施形態９５．実施形態９４の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルである。
【０１７７】
実施形態９６．実施形態９５の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオである。
【０１７８】
実施形態９７．実施形態９６の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｈ、シアノ、メチル、ＣＨ３Ｏ−またはＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。
【０１７９】
実施形態９８．実施形態９７の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｈまたはメチルである。
【０１８０】
実施形態９９．実施形態９８の化合物であって、式中、Ｒ４はＨである。
【０１８１】
実施形態１００．式１または実施形態１〜９９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４が、任意選択で置換されたフェニル、任意選択で置換されたナフタレニルまたは任意選択で置換された５員〜６員芳香族複素環である場合、フェニル、ナフタレニルまたは５員〜６員芳香族複素環における任意の置換基は、炭素原子環員においてＲ２４ａ、および、窒素原子環員においてＲ２４ｂから独立して選択され；
各Ｒ２４ａは、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；および
各Ｒ２４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである。
【０１８２】
実施形態１０１．式１または実施形態１〜１００のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４が、任意選択で置換されたフェニル、任意選択で置換されたナフタレニルまたは任意選択で置換された５員〜６員芳香族複素環である場合、Ｒ４は、任意選択で置換されたナフタレニル以外である。
【０１８３】
実施形態１０２．式１または実施形態１〜１０１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４が、任意選択で置換されたフェニルまたは任意選択で置換された５員〜６員芳香族複素環である場合、Ｒ４は、明細表４中のＬ−１〜Ｌ−１１から選択される環である。
【０１８４】
【化１５】
2015525241.tif 000017
式中、ｇは、０、１、２または３である。
【０１８５】
実施形態１０３．実施形態１００〜１０２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ２４ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
【０１８６】
実施形態１０４．実施形態１０３の化合物であって、式中、各Ｒ２４ａは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチルまたはメトキシである。
【０１８７】
実施形態１０５．実施形態１０４の化合物であって、式中、各Ｒ２４ａは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルである。
【０１８８】
実施形態１０６．式１または実施形態１〜１０５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである。
【０１８９】
実施形態１０７．実施形態１０６の化合物であって、式中、Ｒ５はＨである。
【０１９０】
実施形態１０８．式１または実施形態１〜１０７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ７ａは、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
【０１９１】
実施形態１０９．実施形態１０８の化合物であって、式中、各Ｒ７ａは、独立して、シ
アノ、ヒドロキシメチルまたはメトキシである。
【０１９２】
実施形態１１０．実施形態１０９の化合物であって、式中、各Ｒ７ａはメチルである。
【０１９３】
実施形態１１１．式１または実施形態１〜１１０のいずれか１つの化合物であって、式中、ｎは０または１である。
【０１９４】
実施形態１１２．実施形態１１１の化合物であって、式中、ｎは０である。
【０１９５】
実施形態１１３．式１または実施形態１〜１１２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ７ｂは、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである。
【０１９６】
実施形態１１４．実施形態１１３の化合物であって、式中、Ｒ７ｂはＨである。
【０１９７】
実施形態１１５．式１または実施形態１〜１１５のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシまたはメチルである。
【０１９８】
実施形態１１６．実施形態１１５の化合物であって、式中、各Ｒ８はメチルである。
【０１９９】
実施形態１１７．式１または実施形態１〜１１６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ９ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。
【０２００】
実施形態１１８．実施形態１１７の化合物であって、式中、各Ｒ９ａはメチルである。
【０２０１】
実施形態１１９．式１または実施形態１〜１１８のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ９ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。
【０２０２】
実施形態１２０．実施形態１１９の化合物であって、式中、各Ｒ９ｂはメチルである。
【０２０３】
実施形態１２１．式１または実施形態１〜１２０のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１０ａは、独立して、アミノ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；または、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意選択で置換されているフェニルである。
【０２０４】
実施形態１２２．実施形態１２１の化合物であって、式中、各Ｒ１０ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである。
【０２０５】
実施形態１２２ａ．実施形態１２２の化合物であって、式中、各Ｒ１０ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
【０２０６】
実施形態１２３．実施形態１２２ａの化合物であって、式中、各Ｒ１０ａは、独立して、ＦまたはＣＨ３である。
【０２０７】
実施形態１２４．式１または実施形態１〜１２３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１０ｃは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルである。
【０２０８】
実施形態１２５．実施形態１２４の化合物であって、式中、各Ｒ１０ｃは、メチル、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）である。
【０２０９】
実施形態１２６．式１または実施形態１〜１２５の化合物であって、式中、Ｒ１１は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである。
【０２１０】
実施形態１２７．実施形態１２６の化合物であって、式中、Ｒ１１は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシである。
【０２１１】
実施形態１２８．実施形態１２７の化合物であって、式中、Ｒ１１はＨである。
【０２１２】
実施形態１２９．式１または実施形態１〜１２８の化合物であって、式中、Ｒ１２は、Ｈ、メチル、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）である。
【０２１３】
実施形態１３０．実施形態１２９の化合物であって、式中、Ｒ１２はＨである。
【０２１４】
実施形態１３１．式１または実施形態１〜１３０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１３は、単独の場合（すなわち、Ｒ３と一緒にされない場合）、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦ３Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）である。
【０２１５】
実施形態１３２．実施形態１３１の化合物であって、式中、Ｒ１３は、単独の場合、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである。
【０２１６】
実施形態１３３．実施形態１３２の化合物であって、式中、Ｒ１３は、単独の場合、Ｈまたはメチルである。
【０２１７】
実施形態１３４．式１または実施形態１〜１３３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１３は単独とされる。
【０２１８】
実施形態１３５．式１または実施形態１〜１３４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１４は、独立して、Ｈまたはメチルである。
【０２１９】
実施形態１３６．実施形態１３５の化合物であって、式中、各Ｒ１４はＨである。
【０２２０】
実施形態１３７．式１または実施形態１〜１３６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１５およびＲ１６は各々、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシアルキルである。
【０２２１】
実施形態１３８．実施形態１３７の化合物であって、式中、Ｒ１５およびＲ１６は各々、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルまたはＣ３〜Ｃ
４アルキニルである。
【０２２２】
実施形態１３９．実施形態１３８の化合物であって、式中、Ｒ１５およびＲ１６は各々、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。
【０２２３】
実施形態１４０．式１または実施形態１〜１３９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１７は、単独の場合（すなわち、Ｒ１８と一緒にされない場合）、Ｈ、アミノ、シアノ、ヒドロキシまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【０２２４】
実施形態１４１．式１または実施形態１〜１４０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１８は、単独の場合（すなわち、Ｒ１７と一緒にされない場合）、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【０２２５】
実施形態１４２．式１または実施形態１〜１４１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１７およびＲ１８が一緒にされる場合、Ｒ１７およびＲ１８は、一緒になって−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−とされる。
【０２２６】
実施形態１４３．実施形態１４２の化合物であって、式中、Ｒ１７およびＲ１８が一緒にされる場合、Ｒ１７およびＲ１８は、一緒になって−（ＣＨ２）４−とされる。
【０２２７】
実施形態１４４．式１または実施形態１〜１４３のいずれか１つの化合物であって、式中、ｓおよびｆは共に０である。
【０２２８】
上記の実施形態１〜１４４を含む本発明の実施形態、ならびに、以下の実施形態Ａ１〜Ａ３を含む本明細書に記載のいずれかの他の実施形態は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、任意の様式に組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。加えて、上記の実施形態１〜１４４を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。実施形態１〜１４４の組み合わせは以下により例示される。
【０２２９】
実施形態Ａ１．式１の化合物であって、式中、
ＥはＥ−１またはＥ−２であり；
ＸはＸ１またはＸ２であり；
ＹはＳであり；
Ｇは、Ｇ−１２、Ｇ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−３１、Ｇ−３２およびＧ−３３（明細表１に示されているとおり）から選択され、ここで、右側または下方に突出する結合は式１中のＺに結合しており；
ｍは、０、１または２であり；
Ｚは、ＮＨ、ＣＨ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨまたはＮＯＣＨ２であり、各々は、任意選択で、炭素原子においてＲ９ａ、および、窒素原子においてＲ９ｂから選択される１個以下の置換基で置換されており；
Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２およびＱ−８４（明細表２に示されているとおり）から選択され、ここで、左側に突出する結合はＺに結合しており；
ｐは、０、１または２であり；
Ｒ１０ｃは、ＨおよびＲ１０ｂから選択され；
Ａは、ＣＨ（Ｒ１１）またはＮ（Ｒ１２）であり；
Ａ１はＯまたはＮ（Ｒ１３）であり；
ＷはＯであり；
Ｒ１は、Ｕ−１、Ｕ−２０およびＵ−５０（明細表３に示されているとおり）から選択され、ここで、左側に突出する結合は式１に結合しており；
ｋは、０、１または２であり；
各Ｒ２３ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
各Ｒ７ａは、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｒ８は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシまたはメチルであり；
各Ｒ９ａは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
各Ｒ９ｂはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１０ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｒ１１は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
Ｒ１２は、Ｈ、メチル、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）であり；および
Ｒ１３はＨまたはメチルである。
【０２３０】
実施形態Ａ２．実施形態Ａ１の化合物であって、式中、
ＥはＥ−１であり；
Ｇは、Ｇ−１２、Ｇ−１３、Ｇ−１４およびＧ−１５から選択され；
ｍは０であり；
ＱはＱ−４５であり；
ＡはＣＨ（Ｒ１１）であり；
Ｒ１はＵ−１であり；
各Ｒ２３ａは、独立して、ハロゲン、メチルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
各Ｒ９ａはメチルであり；
各Ｒ９ｂはメチルであり；
各Ｒ１０ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｒ１１はＨであり；および
ｎは０である。
【０２３１】
実施形態Ａ３．実施形態Ａ２の化合物であって、式中、
ＸはＸ−１であり；
Ｇは、Ｇ−１３、Ｇ−１４およびＧ−１５から選択され；ならびに
ＺはＣＨ２またはＣＨである。
【０２３２】
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式１の化合物を含む。
６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−５−（フェニルメチル）チアゾール［４，５−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン；
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４（５Ｈ）−ベンゾチアゾロン；および
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチレン）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４（５Ｈ）−ベンゾチアゾロン。
【０２３３】
本発明は、式１から選択される化合物（すべての幾何異性体および立体異性体、互変異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【０２３４】
本発明は、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１から選択される化合物（すべての幾何異性体および立体異性体、互変異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【０２３５】
本発明は、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１から選択される化合物（すべての幾何異性体および立体異性体、互変異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）を適用するステップを含む真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法を提供する。このような方法の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を殺菌・殺カビ的に有効な量で適用するステップを含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
【０２３６】
スキーム１〜２１に記載の以下の方法および変形の１つ以上を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜３０の化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ａ１、Ｅ、Ｅ１、Ｇ、Ｑ、Ｗ、Ｗ１、Ｘ、ＹおよびＺの定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｄの化合物は、式１の種々のサブセットであり、式１ａ〜１ｄに係るすべての置換基は、別段の定めがある場合を除き、式１について上記に定義されているとおりである。
【０２３７】
スキーム１に示されているとおり、ＡがＣＨ（Ｒ１１）またはＣ（＝Ｏ）であり、および、ＷがＯである式１ａの化合物（ＥがＥ−１である式１）は、酸掃去剤の存在下における式２の酸塩化物と式３のアミンとのカップリングにより調製可能である。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤は、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩を含む。いくつかの場合においては、ポリマー−結合Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー−結合４−ジメチルアミノピリジンなどのポリマー担持酸掃去剤を添加することにより反応性が促進される。式３アミンの酸塩もこの反応において用いられることが可能であるが、ただし、少なくとも２当量の酸掃去剤が存在する。アミンとの塩の形成に用いられる典型的な酸としては、塩酸、シュウ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。式２の酸塩化物は、化学文献において発表されている広く多様な周知の条件を用いて対応する酸から調製可能である。
【０２３８】
【化１６】
2015525241.tif 000018
【０２３９】
スキーム２に示されているとおり、ＡがＣＨ（Ｒ１１）またはＣ（＝Ｏ）であり、および、ＷがＯである式１ａの化合物（ＥがＥ−１である式１）はまた、Ｎ，Ｎ−ジシクロ−ヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−（３−ジメチル−アミノプロピル）−３−エチル−カルボジイミドヒドロクロリｒド（ＥＤＣ）またはＯ−ベンゾ−トリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−メチル−ウロニウムヘキサ−フルオロリン酸（ＨＢＴＵ）などの脱水カップリング試薬の存在下における式３のアミン（またはその酸塩）と式４の酸とのカップリングにより調製可能である。ポリマー−結合シクロヘキシルカルボジイミド誘導体などのポリマー−担持試薬もまた有用である。スキーム２の方法は、典型的には、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの好適な溶剤において、および、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で、約０〜４０℃の温度で実施される。この反応の条件および変形に関しては、例えば、国際公開第２００９／０９４４４５号パンフレット、実施例６（ステップＤ）、実施例７および実施例８を参照のこと。
【０２４０】
式４の酸は市販されていると共に、技術分野において公知である方法によって調製可能である。例えば、Ｒ１がヘテロ原子を介して酢酸残渣に結合しているＲ１ＣＨ２ＣＯＯＨは、対応する式Ｒ１Ｈの化合物と、ハロ酢酸またはエステルとを塩基の存在下で反応させることにより調製可能である；例えば、米国特許第４，０８４，９５５号明細書を参照のこと。Ｒ１が炭素原子を介して酢酸残渣に結合しているＲ１ＣＨ２ＣＯＯＨは、対応する式Ｒ１ＣＨ２−ハロゲンの化合物から、シアン化物によるハロゲンの置換、これに続く、加水分解により調製可能であり（例えば、Ａｄａｃｈｉ，Ｙｕｋｉ  Ｇｏｓｅｉ  Ｋａｇａｋｕ  Ｋｙｏｋａｉｓｈｉ  １９６９，２７（９），８７５−８７６を参照のこと）、または、Ｒ１Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３からヴィルゲロット−キンドラー反応条件を用いて調製可能であり（例えば、Ｄａｒａｂｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９９，４０（４２），７５４９−７５５２およびＡｌａｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  ２００３，３３（１），５９−６３、ならびに、その中で引用されている文献を参照のこと）、または、Ｒ１ＢｒもしくはＲ１Ｉから、ｔｅｒｔ−酢酸ブチルもしくはマロン酸ジエチルを伴うパラジウム−触媒クロスカップリング、これに続く、エステル加水分解により調製可能である（例えばＢｕｃｈｗａｌｄ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００１，１２３（３３），７９９６−８００２およびＨａｒｔｗｉｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４（４２），１２５５７−１２５６５を参照のこと）。
【０２４１】
【化１７】
2015525241.tif 000019
【０２４２】
当業者は、スキーム１および２の方法は、一定の他の官能基が式３の化合物中に存在する場合（例えば、第２のＮＨ基が存在する場合）、混合物がもたらされる可能性があることを認識するであろう。これらの事例においては、保護／脱保護手順または標準的な分離方法を組み込むことにより、所望の生成物を単離することが可能である。
【０２４３】
スキーム３に示されているとおり、ＡがＣＨ（Ｒ１１）またはＣ＝Ｏであり、ＷがＯであり、および、Ｒ１がヘテロ原子を介してＡに結合している式１ａの化合物（ＥがＥ−１である式１）は、式５の化合物と、Ｌ１がＣｌ、ＢｒまたはＩである式６の化合物とを反応させることにより調製可能である。この反応は、水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下、および、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤の存在下に、約０〜８０℃の温度で実施される。
【０２４４】
式５の化合物は公知であり、技術分野において公知である方法によって調製可能である；例えば、Ｄａｙａｇｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｂｏｎｄ編  Ｐａｔｅｉ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７０；Ｓａｎｄｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７２，３，３７２およびＨｉｌｇｅｔａｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７２，５０４−５１５を参照のこと。ＡがＣ（Ｒ１１）である式６の化合物は、式３のアミンと、α−ハロゲン化ハロカルボン酸またはα−ハロカルボン酸（またはその無水物）とを、スキーム１および２中のアミド形成反応に記載されているものと同様の条件を用いて反応させることにより調製可能である。ＡがＣ（＝Ｏ）である式６の化合物は、式３のアミンと塩化オキサリルとを技術分野において周知である方法により反応させることにより調製可能である。
【０２４５】
【化１８】
2015525241.tif 000020
【０２４６】
スキーム４において示されているとおり、ＡがＮＨである式１ａの化合物（ＥがＥ−１である式１）は、式３のアミンと、式Ｒ１ＮＣＯのイソシアネートまたは式Ｒ１ＮＣＳのイソチオシアネートとを反応させて、それぞれ、ＷがＯまたはＳである式１ａの化合物を得ることにより調製可能である。この反応は、典型的には、周囲温度で、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの非プロトン性溶剤中で実施される。この反応の条件および変形に関しては、例えば、国際公開第２００９／０９４４４５号パンフレット、実施例１（ステップＣ）、実施例４および実施例５を参照のこと。
【０２４７】
【化１９】
2015525241.tif 000021
【０２４８】
ＡがＮＨである式１ａの化合物（ＥがＥ−１である式１）はまた、スキーム５に例示されているとおり、式７のアミンと、式８の化合物（式中、Ｌ２はＣｌまたはイミダゾール−１−イルである）とを反応させることにより調製可能である。Ｌ２がＣｌである場合、この反応は、典型的には、アミン塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジン）などの酸掃去剤の存在下に実施される。他の掃去剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。Ｌ２がＣｌである式８の化合物は、式３のアミンから、ホスゲン（Ｗ＝Ｏの場合）もしくはチオホスゲン（Ｗ＝Ｓの場合）、または、これらの均等物による処理により調製可能である。Ｌ２がイミダゾール−１−イルである式８の化合物は、当業者に公知である一般的な方法に従って、式３のアミンから、１，１’−カルボニル−ジイミダゾール（Ｗ＝Ｏの場合）または１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（Ｗ＝Ｓの場合）による処理により調製可能である。
【０２４９】
【化２０】
2015525241.tif 000022
【０２５０】
スキーム６に示されているとおり、ＷがＯである式１ｂの化合物（ＥがＥ−２である式１）は、スキーム１に記載の方法と同様に、酸掃去剤の存在下における式３のアミンと式９の酸塩化物とのカップリングにより調製可能である。式９の酸塩化物は、化学文献において発表されている広く多様な周知の条件を用いて対応する酸から調製可能である。
【０２５１】
【化２１】
2015525241.tif 000023
【０２５２】
代替的な方法においては、スキーム７において示されているとおり、ＷがＯである式１ｂの化合物（ＥがＥ−２である式１）は、スキーム２に記載の方法と同様に、脱水カップリング試薬の存在下における式３のアミン（またはその酸塩）と式１０の酸とのカップリングにより調製可能である。式１０の酸は公知であり、当業者に公知の方法により調製可能である。主要な文献については、例えば、Ｓｃｈｕｍａｎｎ，Ｐａｑｕｅｔｔｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  ＆  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９６２，５，４６４−７７；Ｖａｎ  Ｄｉｊｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９７７，２０（９），１１９９−２０６；Ｂａｌｓａｍｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９８９，３２（６），１３９８−１４０１；および、米国特許第４，５８４，０１４号明細書を参照のこと。
【０２５３】
【化２２】
2015525241.tif 000024
【０２５４】
Ａ１が、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ１３）であり、および、ＷがＯである式１ｂの化合物（ＥがＥ−２である式１）は、スキーム８に示されているとおり、式１１の化合物と、式１２のハロアセタミド（式中、Ｌ１は、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである）とを反応させることにより調製可能である。この反応は、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基、および、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤の存在下で、典型的には、約０〜８０℃の温度で実施される。
【０２５５】
式１１の化合物は公知であり、技術分野において公知である方法によって調製可能である；例えば、Ｄａｙａｇｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｂｏｎｄ編．Ｐａｔｅｉ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７０；Ｓａｎｄｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７２，３，３７２およびＨｉｌｇｅｔａｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７２，５０４−５１５を参照のこと。式１２のハロアセタミド化合物は、それぞれスキーム１および２に記載のアミド形成反応と同様に、式３のアミンと、α−ハロゲン化ハロカルボン酸もしくはα−ハロカルボン酸またはその無水物とを反応させることにより調製可能である。
【０２５６】
【化２３】
2015525241.tif 000025
【０２５７】
Ａ１が、−ＯＣ（Ｒ１４）２−、−ＳＣ（Ｒ１４）２−または−Ｎ（Ｒ１３）Ｃ（Ｒ１４）２−であり、および、Ｒ５がＨである式１ｂの化合物（ＥがＥ−２である式１）は、スキーム９に示されているとおり、式１１の化合物と式１２のα，β−不飽和アミドとの塩基−触媒縮合反応により調製可能である。この方法においては、式１１中のＡ１および式１２中のＣ（Ｒ１４）２が式１ｂ中のＡ１を形成する。この反応は、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、エタノールまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、典型的には、約０〜８０℃の温度で実施される。式１２のα，β−不飽和アミドは、スキーム１および２について記載されているものと同様の条件を用いる、対応するα，β−不飽和酸または酸塩化物と式３のアミンとのカップリングにより調製可能である。
【０２５８】
【化２４】
2015525241.tif 000026
【０２５９】
Ａ１が、−ＯＣ（Ｒ１４）２−、−ＳＣ（Ｒ１４）２−または−Ｎ（Ｒ１３）Ｃ（Ｒ１４）２−である式１ｂの化合物（ＥがＥ−２である式１）はまた、スキーム１０に例示されている式１３の化合物と式１４の化合物とを反応させることにより調製可能である。この反応は、エタノール、テトラヒドロフランまたは水などの溶剤中に、および、任意選択で、酢酸、塩酸または硫酸などの酸触媒の存在下に実施される。式１４化合物の酸塩もまた、この方法において、好ましくは少なくとも１モル当量のピリジンまたはトリエチルアミンなどの酸掃去剤の存在下で用いられることが可能である。アミンとの塩の形成に用いられる典型的な酸としては、塩酸、シュウ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。アミンとカルボニル化合物との反応は周知であり、例えば、Ｄａｙａｇｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｂｏｎｄ編  Ｐａｔｅｉ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７０；Ｓａｎｄｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７２，３，３７２、および、Ｈｉｌｇｅｔａｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７２，５０４−５１５を参照のこと。式１３の化合物は公知であり、当業者に公知の方法によって調製可能である。式１４の化合物は、直接、または、対応する式１４のＮ−保護化合物の脱保護により調製可能である。式１４のＮ−保護化合物は、スキーム１〜４について既述のものと同様の方法により調製可能である。好適なＮ−保護窒素官能基の選択および使用は当業者に明らかであろう；窒素原子をこれらの保護基で保護する方法は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ編；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１に記載されている。
【０２６０】
【化２５】
2015525241.tif 000027
【０２６１】
スキーム１１に示されているとおり、Ｗ１が、ＯＲ１５、ＳＲ１６、ＮＲ１７Ｒ１８またはＣＮである式１ｃの化合物（ＥがＥ−３である式１）は、式１５のイミドイルクロリ
ドと、式１６の化合物とを酸掃去剤の存在下に反応させることにより調製可能である。好適な酸掃去剤としては、これらに限定されないが、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。あるいは、式１５の化合物と式１６の化合物とを、酸掃去剤の不在下に接触させて、同様に本発明の化合物である対応するＨＣｌ塩として式１ｃの化合物をもたらすことが可能である。所望の場合には、ＨＣｌ塩は、標準的な方法によって遊離塩化して式１ｃの化合物をもたらすことが可能である。反応が酸掃去剤の存在下または不在下で実施されるかに関わらず、典型的には、反応は、好適な有機溶剤中で、約−２０〜１００℃の温度で実施される。多様な溶剤を用いて、例えばアセトニトリルなどのニトリル、テトラヒドロフランなどのエーテル、および、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド、および、これらの混合物といったこの方法に好適な溶剤を形成することが可能である。Ｗ１が、ＯＲ１５、ＳＲ１６、ＮＲ１７Ｒ１８またはＣＮである式１ｃの化合物は、一般に、それぞれ、イソ尿素、イソチオ尿素、グアニジンおよびシアノアミジンと分類可能である。これらのクラスの化合物に対する主要な文献については、Ｍａｔｈｉａｓ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  １９８０，１２（５），３０９−３２６；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２，Ｉ．Ｏ．Ｓｕｔｈｅｒｌａｎｄ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ；Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｖｏｌ．１Ｃ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍ．２００４，６９，３０９−３１３を参照のこと。当業者は、Ｗ１がＯＲ１５、ＮＲ１７Ｒ１８またはＣＮである式１ｃの化合物は、Ｗ１がＳＲ１６である対応する式１ｃの化合物から、式１６の適切な化合物による処理によって調製可能であることを認識するであろう。チウロニウム塩の調製、および、グアニジンへのこれらの転換は、文献中に記載されている；例えば、Ｒａｓｍｕｓｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９８８，６，４６０−４６６を参照のこと。この反応の条件および変形に関しては、例えば、国際公開第２００９／０９４４４５号パンフレット、実施例３および実施例９（ステップＣ）を参照のこと。
【０２６２】
式１５のイミドイルクロリドは、ＡがＮＨである式１ａの化合物（ＥがＥ−１である式１）を、塩化チオニル、オキシ塩化リンまたは五塩化燐により、ジクロロメタンなどの溶剤中で処理することにより調製可能である。典型的な反応条件については、例えば、Ｚｉｅｌｉｎｓｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９９８，４８，３１９−３２７を参照のこと。多くの式１６の化合物は、市販されていると共に、化学技術分野において広く考証されている方法によって調製可能である。
【０２６３】
【化２６】
2015525241.tif 000028
【０２６４】
スキーム１２に示されているとおり、式１ｃの化合物（ＥがＥ−３である式１）はまた、スキーム１１において記載されているものと同様の条件を用いて、式３のアミンと、式１７のイミドイルクロリドとを反応させることにより調製可能である。式１７のイミドイルクロリドは、技術分野において開示されている方法により調製可能である；例えば、Ｂｏｎｎｅｔｔ，Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｂｏｎｄ，Ｐａｔｅｉ編，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、および、その中で引用されている文献を参照のこと。いく種かの式１７のイミドイルクロリドは市販されており（例えば、Ｒ６が、フェニル、置換フェニルまたは低級アルキルであり、および、Ｗ１がＭｅＯ、ＭｅＳまたはＮ（Ｍｅ）２である式１７は商業的に入手可能である）、化学技術分野において考証されている方法により調製可能である。
【０２６５】
【化２７】
2015525241.tif 000029
【０２６６】
他の方法においては、スキーム１３に示されているとおり、Ｗ１がＳＲ１６である式１ｃの化合物（ＥがＥ−３である式１）はまた、ＡがＮＨであり、および、ＷがＳである式１ａのチオ尿素（ＥがＥ−１である式１）と、Ｌ３がハロゲン化物などの求核性反応脱離基（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）またはスルホネート（例えば、メシレート、トリフレート、ｐ−トルエンスルホネート）等である式１８のアルキル化剤またはアシル化剤とを反応させることにより調製可能である。この方法は、酸掃去剤および好適な有機溶剤の存在下に、約０〜１００℃の温度で実施される。好適な溶剤としては、例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、および、これらの混合物が挙げられる。好適な酸掃去剤は、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩を含む。あるいは、式１ａの化合物と式１８の化合物とを酸掃去剤の不在下に接触させて、同様に本発明の化合物である式１ｃの対応するイソチウロニウム塩をもたらすことが可能である。その後の反応において、塩は、技術分野において記載されている標準的な方法を用いてよって遊離塩化して式１ｃの化合物をもたらすことが可能である。チウロニウム塩の調製、および、グアニジンへのこれらの転換を例示する例については、Ｒａｓｍｕｓｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９８８，６，４６０−４６６、および、国際公開第２００９／０９４４４５号パンフレット、実施例１（ステップＤ）を参照のこと。多くの式１８の化合物が公知であり、技術分野において開示されている一般的な方法により調製可能である。
【０２６７】
【化２８】
2015525241.tif 000030
【０２６８】
他の方法において、Ｗ１がＳＲ１６である式１ｃの化合物（ＥがＥ−３である式１）は、スキーム１４に例示されているとおり、式３のアミンと、式１９のジチオカルバミン酸とを反応させることにより調製可能である。この反応は、典型的には、好適な溶剤中に、約０〜１００℃の温度で実施される。好適な溶剤の例としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、および、これらの混合物が挙げられる。式１９のジチオカルバミン酸は、Ａｌｖａｒｅｚ−Ｉｂａｒｒａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ  １９９１，２３（５），６１１−６１６の一般的な方法に従って、対応するアミン、二硫化炭素および２当量の塩基から、続いて、アルキル化剤による処理により調製可能である。
【０２６９】
【化２９】
2015525241.tif 000031
【０２７０】
Ｗ１がＨである式１ｃの化合物（ＥがＥ−３である式１）は、スキーム１５に示されているとおり、式３のアミンを式２０のイミンで処理することにより調製可能である。式２０のイミンは対応するアミンから得ることが可能である。この手法は、アミンを、トリメチルオルトギ酸エステルまたはオルトギ酸トリエチルと一緒に、トルエンまたはキシレン中において触媒量のｐ−トルエンスルホネートの存在下で加熱するステップを含む。
【０２７１】
【化３０】
2015525241.tif 000032
【０２７２】
ＸがＸ２、Ｘ１０またはＸ１１である式１の化合物は、スキーム１６に示されているとおり、式２２の化合物と式２１（式中、Ｌ４はハロゲン化物またはトリフレートである）とを反応させることにより調製可能である。この反応は、炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、約０〜８０℃の温度で実施される。式２１の化合物は、Ｌ４がＯＨまたはＮＨ２である対応する式２１の化合物から、当業者に公知の方法によって調製可能である。
【０２７３】
【化３１】
2015525241.tif 000033
【０２７４】
スキーム１７に示されているとおり、式１の化合物は、式２３の化合物と、ＺａおよびＺｂが、適切な反応条件下で種々のＺ基の構築を許容するであろう好適な官能基である式２４の化合物とを反応させることにより調製可能である。好適な官能基としては、これらに限定されないが、イオン化可能な炭素−結合水素（例えば、Ｃ（＝Ｏ）部分に隣接する炭素原子に結合する水素原子）、カルボニル、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、酸塩化物、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、オレフィン、アセチレン、ハロゲン化物、ハロゲン化アルキル、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ボロン酸、ボロン酸塩等が挙げられる。例えば、ＺがＣＨ２である式１の化合物は、Ｚａが水素（すなわち、Ｇ環のＣ（＝Ｏ）環員に隣接するイオン化可能な炭素−結合水素）である式２３の化合物とリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）または水素化ナトリウム（ＮａＨ）などの強塩基とを反応させ、続いて、Ｚｂがハロゲン化メチルである式２４の化合物（例えば、ＢｒＣＨ２−）と反応させることにより調製可能であり；一方で、ＺｂがＣＨ（＝Ｏ）−である式２４の化合物による処理では、Ｚが−ＣＨ（ＯＨ）−である式１の化合物が得られることとなり、これを脱水することによりＺが＝ＣＨ−である式１の化合物を得ることが可能である。ＺがＯである式１の化合物は、ＺａがＢｒである式２３の化合物とＺｂがＯＨである式２４の化合物をＮａＨなどの塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。Ｚが＝ＮＮＨ−である式１の化合物は、Ｚａがカルボニルである（すなわち、ＧのＣ（＝Ｏ）環員）式２３の化合物と、ＺａがＮＨ２ＮＨ−である式２４の化合物とを反応させることにより調製可能である。Ｚが−ＣＨ２Ｏ−である式１の化合物は、ＺａがＢｒＣＨ２−である式２３の化合物とＺｂがＯＨである式２４の化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。Ｚが−ＯＣＨ２ＣＨ２−である式１の化合物は、ＺａがＯＨである式２３の化合物と、Ｚｂがハロゲン化エチル（例えば、ＩＣＨ２ＣＨ２−）である式２４の化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。本発明のＺ基などの、炭素およびヘテロ原子からなる１個〜３個の原子を含有する飽和、部分飽和もしくは完全不飽和鎖を形成する多くの一般的な方法が合成文献に記載されており；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌ．１，２，３および５，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５；Ｖｏｇｅｌ’ｓ  Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５版，ｐｐ  ４７０−８２３，Ｌｏｎｇｍａｎ  Ｇｒｏｕｐ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９８９；およびＡｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４版．Ｊｅｒｒｙ  Ｍａｒｃｈ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９９２を参照のこと。また、実施例２（ステップＣ）および実施例３には、スキーム１７の方法が例示されている。当業者は、所望Ｚ基を構築するために適切な式２３および式２４の化合物をどのように選択するかを容易に判定可能である。式２４の化合物は公知であるか、または、技術分野において公知である方法によって調製可能である。
【０２７５】
【化３２】
2015525241.tif 000034
【０２７６】
スキーム１８に示されているとおり、式１の化合物はまた、式２５の化合物と、Ｙａ、ＹｂおよびＹｃが、適切な反応条件下でＹを含有する縮合５員複素環の構築を許容することとなる好適な官能基である式２６の化合物とを反応させることにより調製可能である。好適な官能基としては、これらに限定されないが、ヒドロキシ、チオール、アミン、カルボニル、アルデヒド、エステル、酸、酸塩化物、アミド、チオアミド、シアノ、ハロゲン化物、ハロゲン化アルキル等が挙げられる。合成文献に縮合５員複素環を形成する多くの一般的な方法が記載されており；例えば、ベンゾ縮合オキサゾール、チアゾールおよびイミダゾールの調製方法が記載されている、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｖｏｌ．５，Ｒ．Ｃ．Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ．１９５７；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４−６，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，Ｖｏｌ．２−４，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，ａｎｄ  Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９６；および、ｔｈｅ  ｓｅｒｉｅｓ，Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ編，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋを参照のこと。また、国際公開第２０１０／１１４９７１号パンフレットには、本発明に関連する縮合５員複素環を調製するための例が提供されている。また、実施例１のステップＢには、スキーム１８の方法が例示されている。当業者は、所望の縮合５員複素環を構築するために適切な式２５および式２６の化合物をどのように選択するかを容易に判定することが可能である。
【０２７７】
当業者は、スキーム１８の方法はまた、式２６中の置換基−Ｚ−ＱがＺａで置換され、それ故、式２３の化合物がもたらされる場合にも実施することが可能であり、これは、スキーム１７に記載のとおり式２４の化合物と反応させることが可能であることを認識するであろう。実施例２、ステップＢには、式２３の化合物を調製するこの方法が例示されている。
【０２７８】
【化３３】
2015525241.tif 000035
【０２７９】
スキーム１９には、式１ｄの化合物（明細表１に示されているとおり、ＥがＥ１であり、ＸがＸ１であり、ＹがＳであり、ＺがＣＨであり、Ｑが任意選択で置換されたフェニルであり、および、ＧがＧ−１５である式１）の調製に係るスキーム１８の一般的な方法の特定の例が例示されている。この方法において、式２７のチオアミドは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤中の水酸化臭化物２８と、約２０〜１００℃の温度で約２〜２４時間反応される。式２７の化合物は、国際公開第２００８／０１３９２５号パンフレット、国際公開第２００８／０９１５８０号パンフレットおよび国際公開第２０１０／０６５５７９号パンフレットに開示されている基本手順を用いて調製可能である。化合物２８は、対応するケトラクタムの臭素化により調製可能である。
【０２８０】
【化３４】
2015525241.tif 000036
【０２８１】
スキーム２０には、式２６中の置換基−Ｚ−ＱがＺａで置換される場合におけるスキーム１８の一般的な方法の特定の例が例示されている。この実施例において、式２３ａの化合物（明細表１に示されているとおり、ＥがＥ１であり、ＸがＸ１であり、ＹがＳであり、および、ＧがＧ−１５である式２３）は、式２７のチオアミドと、式２９の化合物とをアセトンなどの溶剤中に、約２０〜５５℃の温度で約２〜２４時間反応させることにより調製される。式２９の化合物は、対応するジケトンの臭素化により調製可能である。
【０２８２】
【化３５】
2015525241.tif 000037
【０２８３】
スキーム２１に示されているとおり、スキーム１７〜１９の方法はまた、置換基ＥまたはＥ１がアミン−保護基（これは取り外して式３のアミンを提供することが可能である）で置換されている場合に実施可能である。基が式３をもたらすために置換可能でることのみが求められるため、広く多様なアミン−保護基が有用である。適切な保護基の例については、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと。技術分野において公知である一般的な方法によって、保護基を取り外し、酸塩または遊離−アミンとしてアミンを単離することが可能である；例えば、国際公開第２００９／０９４４５号パンフレット、実施例１（ステップＢ）、および、実施例６（ステップＣ）を参照のこと。
【０２８４】
【化３６】
2015525241.tif 000038
【０２８５】
式１の化合物およびその調製に有用な中間体の調製に係る数多くの他の方法が技術分野において存在しており、これらは当業者に周知である。構造環Ｘ１〜Ｘ１１に関連する代表的な手法については；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３および７，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，Ｖｏｌ．６および９，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，ａｎｄ  Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９６；および、ｔｈｅ  ｓｅｒｉｅｓ，Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ編，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋを参照のこと。特定の例については、国際公開第２０１１／０８５１７０号パンフレットにアウトラインされている方法を参照のこと。
【０２８６】
種々の官能基を他のものに転換することにより異なる式１の化合物を提供することが可能であることが当業者によって認識されている。例えば、ＷがＯである式１の化合物のＷがＳである対応する化合物への転換は、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いて達成されることが可能である。
【０２８７】
式１の化合物の調製について上述されているいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基とは適合しない可能性があることが認識されている。これらの事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互変換を合成に組み込むことにより、所望の生成物の入手が促進されることとなる。保護基の使用および選択は化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、個々のスキームのいずれかにおいて示されている通り所与の試薬を導入した後、式の化合物の合成を完了させるために、詳細には説明されていない追加の日常的な合成ステップを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、式１の化合物を調製するために、提示されている特定のシーケンスによって示唆されるものを除く、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。
【０２８８】
当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供されて、置換基が付加されるか、または、既存の置換基が変性されることが可能であることを認識するであろう。
【０２８９】
さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を利用する当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと解釈されるべきである。以下の合成例におけるステップは、合成形質転換全体における各ステップについての手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、別段の定めがある場合を除き、ＣＤＣｌ３中のテトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味する。
【０２９０】
実施例１
６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−５−（フェニルメチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（化合物番号８）の調製
ステップＡ：４−ブロモ−５，６−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−１−（フェニルメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの調製
１−（フェニルメチル）−２，３−ピペリジンジオン（１．１５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の混合物を氷水浴中で冷却し、次いで、臭素（０．８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を１時間撹拌し、次いで、室温に温め、さらに２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた材料をシリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製して（流出液としてヘキサン中の酢酸エチルの０〜１００％勾配）、固体（１．６ｇ）を得た。固体を熱いジエチルエーテル中に溶解し、冷却させて表題の化合物を白色の固体（０．６８ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．７７（ｔ，２Ｈ），３．３７（ｔ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．２０〜７．４０（ｍ，５Ｈ）。
【０２９１】
ステップＢ：６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−５−（フェニルメチル）チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オンの調製
４−ブロモ−５，６−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−１−（フェニルメチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．２８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）および１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド（国際公開第２００７８／０９１５８０号パンフレットに記載の方法により調製した）（０．３３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）中の混合物をオービタルシェーカに３日間かけ、その後、反応混合物を氷水に滴下した。得られた固体沈殿物を焼結ガラスフリット漏斗で回収した。固体をジクロロメタン中に溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で黄褐色の固体（０．４５ｇ）に濃縮した。黄褐色の固体を、シリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製（流出液として、ヘキサン中の酢酸エチルの０〜１００％勾配、次いで、酢酸エチル中の２０％メタノール）して、緑色の油（０．２８ｇ）を得た。緑色の油を酢酸エチル中に溶解させ、シリカゲルパッド（２．０ｇ）を通してろ過した。濾液を減圧下で濃縮して本発明の化合物である表題の化合物を発泡性の黄褐色の固体（０．１８ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６５〜１．８５（ｍ，２Ｈ），２．１０〜２．２５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．４０（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），４．９９（ｄｄ，２Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），７．２５〜７．４０（ｍ，５Ｈ）。
【０２９２】
実施例２
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４（５Ｈ）−ベンゾチアゾロン（化合物番号５）の調製
ステップＡ：３−ブロモ−２−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンの調製
１，２−シクロヘキサンジオン（１．１２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（５０ｍＬ）中の混合物を氷水浴中で冷却し、次いで、臭素（１．６０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を、氷水浴で冷却しながら１０分間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料を、シリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製（流出液としてヘキサン中の酢酸エチルの０〜１００％勾配）して表題の化合物を白色の固体（１．３ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．０５〜２．１５（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６０（ｍ，２Ｈ），２．８３〜２．９２（ｍ，２Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ）。
【０２９３】
ステップＢ：６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４（５Ｈ）−ベンゾチアゾールの調製
３−ブロモ−２−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（すなわち、ステップＡの生成物）（１．３０ｇ、６．８ｍｍｏｌ）および１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド（国際公開第２００７８／０９１５８０号パンフレットに記載の方法により調製した）（２．２７ｇ、６．８ｍｍｏｌ）のアセトン（３０ｍＬ）中の混合物を一晩撹拌し、次いで、還流で２４時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、重炭酸ナトリウム（１．０ｇ）を添加した。１時間後、反応混合物をろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料を水と酢酸エチルとの間に分割し、層を分離した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、発泡性の白色の固体（３．１３ｇ）を得た。固体を、シリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製（流出液としてヘキサン中の酢酸エチルの０〜１００％勾配）して表題の化合物を固体（０．５４ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６５〜１．８５（ｍ，２Ｈ），２．１０〜２．３０（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．３５（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），５．００（ｍ，２Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ）。
【０２９４】
ステップＣ：５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４（５Ｈ）−ベンゾチアゾロンの調製
−７０℃に冷却した６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４（５Ｈ）−ベンゾチアゾロン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．４６ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の混合物に、リチウムジイソプロピルアミド（ヘキサン中に１．６Ｍ、１７０μＬ、１．２０ｍｍｏｌ、調製直後のもの）を滴下した。添加が完了した後、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）を反応混合物にさらに添加した。この反応混合物を−７０℃で３０分間撹拌し、次いで、２−（ブロモメチル）−１，３−ジフルオロベンゼン（０．２２ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の溶液を滴下した。この反応混合物をゆっくりと室温に温めさせ、一晩撹拌した。この反応混合物を塩酸水溶液（１Ｎ、１ｍＬ）および水で希釈し、次いで、ジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、オレンジ色の油（０．７０ｇ）を得た。油を、シリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製して（２×）（流出液としてヘキサン中の酢酸エチルの０〜１００％勾配）、本発明の化合物である表題の化合物を発泡性の黄色の固体（０．１６ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．６５〜１．８５（ｍ，２Ｈ），２．１０〜２．３０（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．７０〜２．９０（ｍ，３Ｈ），２．９０〜３．０５（ｍ，１Ｈ），３．１０〜３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜３．３５（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｍ，２Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ）。
【０２９５】
実施例３
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチレン）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４（５Ｈ）−ベンゾチアゾロン（化合物番号６）の調製
６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４（５Ｈ）−ベンゾチアゾロン（すなわち、実施例２、ステップＢの生成物）（０．７１ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）、２，６−ジフルオロベンズアルデヒド（０．２４ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）および水酸化カルシウム（０．０１８ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中の混合物を、活性化３Å分子ふるいを含有する抽出器を用いながら、還流で２日間加熱した。反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、得られた材料をシリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製して（流出液としてヘキサン中の酢酸エチルの０〜１００％勾配）、本発明の化合物である表題の化合物を黄色の油（０．２８ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．６５〜１．８５（ｍ，２Ｈ），２．１０〜２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．８０〜２．９８（ｍ，３Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），３．２２〜３．４０（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ）。
【０２９６】
本明細書に記載の手法によれば、技術分野において公知である方法を伴って、表１〜１２−Ｈの以下の化合物を調製可能である。以下の略語が表中において用いられている：ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、ＭｅＯはメトキシを意味し、ＭｅＳはメチルチオを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ＥｔＯはエトキシを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｃ−Ｂｕはシクロブチルを意味し、ｉ−ＢｕＯはイソブトキシを意味し、ＣＮはシアノを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、および、ＮＯ２はニトロを意味する。
【０２９７】
【表１】
2015525241.tif 000039
【０２９８】
【表２】
2015525241.tif 000040
【０２９９】
本開示は表１−Ａ〜１−Ｑをも含み、これらの各々は、１中の列表題（すなわち、「ＡはＣＨ２であり、ＷはＯであり、ＸａはＣＨであり、および、ＹはＳである」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表１と同じく構成されている。例えば、表１−Ａにおいて列表題は、「ＡはＮＨであり、ＷはＯであり、ＸａはＣＨであり、および、ＹはＳである」であり、Ｒ１は、上記の表１において定義されているとおりである。それ故、表１−Ａ中の最初の項目は、４−［５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−４−オキソチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−フェニル−１−ピペリジンカルボキサミドを特定的に開示する。表１−Ｂ〜１−Ｑは同様に構成されている。
【０３００】
【表３】
2015525241.tif 000041
【０３０１】
【表４】
2015525241.tif 000042
【０３０２】
本開示は表１ａ−Ａ〜１ａ−Ｇをも含み、これらの各々は、１ａ中の列表題（すなわち、「ＷはＯであり、ＸａはＣＨであり、および、ＹはＳである」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表１ａと同じく構成されている。例えば、表１ａ−Ａにおいて列表題は、「ＷはＯであり、ＸａはＮであり、および、ＹはＳである」であり、Ｒ１は、上記の表１において定義されているとおりである。表１ａ−Ｂ〜１ａ−Ｇは同様に構成されている。
【０３０３】
【表５】
2015525241.tif 000043
【０３０４】
【表６】
2015525241.tif 000044
【０３０５】
【表７】
2015525241.tif 000045
【０３０６】
本開示は表２−Ａ〜２−Ｇをも含み、これらの各々は、２中の列表題（すなわち、「ＸａはＣＨであり、および、ＹはＳである」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表２と同じく構成されている。例えば、表２−Ａにおいて列表題は、「ＸａはＮであり、および、ＹはＳである」であり、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ｒ４、Ｒ５およびＷは上記の表２に定義されているとおりである。それ故、表２−Ａ中の最初の項目は、５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−６，７−ジヒドロ−２−［４−［２−［［（１−メチルエチリデン）アミノ］オキシ］アセチル］−１−ピペラジニル］チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オンを特定的に開示する。表２−Ｂ〜２−Ｇは同様に構成されている。
【０３０７】
【表８】
2015525241.tif 000046
【０３０８】
【表９】
2015525241.tif 000047
【０３０９】
【表１０】
2015525241.tif 000048
【０３１０】
【表１１】
2015525241.tif 000049
【０３１１】
【表１２】
2015525241.tif 000050
【０３１２】
本開示は表３−Ａ〜３−Ｇをも含み、これらの各々は、３中の列表題（すなわち、「ＸａはＣＨであり、および、ＹはＳである」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表３と同じく構成されている。例えば、表３−Ａにおいて列表題は、「ＸａはＮであり、および、ＹはＳである」であり、Ｒ６およびＷ１は上記の表３に定義されているとおりである。それ故、表３−Ａ中の最初の項目は、メチル４−［５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−４−オキソチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−１−ピペラジンカルボキシイミデートを特定的に開示する。表３−Ｂ〜３−Ｇは同様に構成されている。
【０３１３】
【表１３】
2015525241.tif 000051
【０３１４】
【表１４】
2015525241.tif 000052
【０３１５】
本開示は表４−Ａ〜４−Ｐをも含み、これらの各々は、４中の列表題（すなわち、「Ｒ１は３−ＣＦ３−５−Ｍｅ−１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、および、ＡはＣＨ２である」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表４と同じく構成されている。例えば、表４−Ａにおいて列表題は、「Ｒ１は３−ＣＦ３−５−Ｃｌ−１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、および、ＡはＣＨ２である」であり、Ｘ、Ｒ７ａおよびＲ７ｂは上記の表４に定義されているとおりである。それ故、表４−Ａ中の最初の項目は、５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オンを特定的に開示する。表４−Ｂ〜４−Ｐは同様に構成されている。
【０３１６】
【表１５】
2015525241.tif 000053
【０３１７】
【表１６】
2015525241.tif 000054
【０３１８】
本開示は表５−Ａ〜５−Ｄをも含み、これらの各々は、５中の列表題（すなわち、「Ｒ２はＣＦ３であり、Ｒ３はＨであり、および、Ａ１はＯである」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表５と同じく構成されている。例えば、表５−Ａにおいて列表題は、「Ｒ２はＣＦ３であり、Ｒ３はＭｅであり、および、Ａ１はＯである」であり、Ｘ、Ｒ７ａおよびＲ７ｂは上記の表５に定義されているとおりである。それ故、表５−Ａ中の最初の項目は、５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−６，７−ジヒドロ−２−［１−［２−［［（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチリデン）−アミノ］−オキシ］アセチル］−４−ピペリジニル］−４（５Ｈ）−ベンゾチアゾロンを特定的に開示する。表５−Ｂおよび５−Ｄは同様に構成されている。
【０３１９】
【表１７】
2015525241.tif 000055
【０３２０】
【表１８】
2015525241.tif 000056
【０３２１】
【表１９】
2015525241.tif 000057
【０３２２】
【表２０】
2015525241.tif 000058
【０３２３】
【表２１】
2015525241.tif 000059
【０３２４】
本開示は表７−Ａ〜７−Ｘをも含み、これらの各々は、７中の列表題（すなわち、「Ｒ１は３−ＣＦ３−５−Ｍｅ−１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、ＡはＣＨ２であり、ＸはＸ１であり、および、ＹはＳである」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表７と同じく構成されている。例えば、表７−Ａにおいて列表題は、「Ｒ１は２，５−ジ−Ｍｅ−Ｐｈであり、ＡはＣＨ２であり、ＸはＸ１であり、および、ＹはＳである」であり、Ｇ、Ｒ８およびＺは上記の表７に定義されているとおりである。それ故、表７−Ａ中の最初の項目は、１−［４−［５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタチアゾール−２−イル］−１−ピペリジニル］−２−（２，５−ジメチルフェニル）エタノンを特定的に開示する。表７−Ｂおよび７−Ｘは同様に構成されている。
【０３２５】
【表２２】
2015525241.tif 000060
【０３２６】
【表２３】
2015525241.tif 000061
【０３２７】
本開示は表８−Ａ〜８−Ｐをも含み、これらの各々は、８中の列表題（すなわち、「Ｒ２はＣＦ３であり、Ｒ３はＨであり、ＸはＸ１であり、および、ＹはＳである」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表８と同じく構成されている。例えば、表８−Ａにおいて列表題は、「Ｒ２はＣＦ３であり、Ｒ３はＭｅであり、ＸはＸ１であり、および、ＹはＳである」であり、Ｇ、Ｒ８およびＺは上記の表８に定義されているとおりである。それ故、表８−Ａ中の最初の項目は、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノンＯ−［２−［４−［５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタチアゾール−２−イル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］オキシムを特定的に開示する。表８−Ｂおよび８−Ｐは同様に構成されている。
【０３２８】
【表２４】
2015525241.tif 000062
【０３２９】
【表２５】
2015525241.tif 000063
【０３３０】
本開示は表９−Ａ〜９−Ｇをも含み、これらの各々は、９中の列表題（すなわち、「Ｗ１はＣＨ３Ｏであり、ＸはＸ１であり、および、ＹはＳである」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表９と同じく構成されている。例えば、表９−Ａにおいて列表題は、「Ｗ１はＣＨ３Ｏであり、ＸはＸ２であり、および、ＹはＳである」であり、Ｇ、Ｒ８およびＺは上記の表９に定義されているとおりである。それ故、表９−Ａ中の最初の項目は、メチル４−［５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタチアゾール−２−イル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペラジンカルボキシイミデートを特定的に開示する。表９−Ｂおよび９−Ｇは同様に構成されている。
【０３３１】
【表２６】
2015525241.tif 000064
【０３３２】
【表２７】
2015525241.tif 000065
【０３３３】
【表２８】
2015525241.tif 000066
【０３３４】
本開示は表１０−Ａ〜１０−Ｘをも含み、これらの各々は、１０中の列表題（すなわち、「Ｒ１は３−ＣＦ３−５−Ｍｅ−１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、ＡはＣＨ２であり、ＸはＸ１であり、および、ＹはＳである」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表１０と同じく構成されている。例えば、表１０−Ａにおいて列表題は、「Ｒ１は２，５−ジ−Ｍｅ−Ｐｈであり、ＡはＣＨ２であり、ＸはＸ１であり、および、ＹはＳである」であり、Ｑは、上記の表１０において定義されているとおりである。それ故、表１０−Ａ中の最初の項目は、１−［４−［５−（２−チエニルメチル）−２−ベンゾチアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（２，５−ジメチルフェニル）エタノンを特定的に開示する。表１０−Ｂおよび１０−Ｘは同様に構成されている。
【０３３５】
【表２９】
2015525241.tif 000067
【０３３６】
【表３０】
2015525241.tif 000068
【０３３７】
【表３１】
2015525241.tif 000069
【０３３８】
本開示は表１１−Ａ〜１１−Ｑをも含み、これらの各々は、１１中の列表題（すなわち、「Ｒ２はＣＦ３であり、Ｒ３はＨであり、ＸはＸ１であり、および、ＹはＳである」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表１１と同じく構成されている。例えば、表１１−Ａにおいて列表題は、「Ｒ２はＣＦ３であり、Ｒ３はＭｅであり、ＸはＸ１であり、および、ＹはＳである」であり、Ｑは、上記の表１１において定義されているとおりである。それ故、表１１−Ａ中の最初の項目は、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノンＯ−［２−オキソ−２−［４−［５−（２−チエニルメチル）−２−ベンゾチアゾリル］−１−ピペリジニル］エチル］オキシムを特定的に開示する。表１１−Ｂおよび１１−Ｑは同様に構成されている。
【０３３９】
【表３２】
2015525241.tif 000070
【０３４０】
【表３３】
2015525241.tif 000071
【０３４１】
【表３４】
2015525241.tif 000072
【０３４２】
本開示は表１２−Ａ〜１２−Ｈをも含み、これらの各々は、１２中の列表題（すなわち、「ＸはＸ１であり、および、ＹはＳである。」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表１２と同じく構成されている。例えば、表１２−Ａにおいて列表題は、「ＸはＸ２であり、および、ＹはＳである」であり、Ｑは、上記の表１２において定義されているとおりである。それ故、表１２−Ａ中の最初の項目は、メチルＮ−（２，５−ジメチルフェニル）−４−［５−（２−チエニルメチル）−２−ベンゾチアゾリル］−１−ピペラジンカルボキシイミデートを特定的に開示する。表１２−Ｂおよび１２−Ｈは同様に構成されている。
【０３４３】
【表３５】
2015525241.tif 000073
【０３４４】
配合物／実用性
本発明の化合物は、一般に、組成物中において、キャリアとされる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントと共に、殺菌・殺カビ性活性処方成分（すなわち配合物）として用いられるであろう。配合物または組成物処方成分は、活性処方成分の物理特性、適用形態、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と適合するよう選択される。
【０３４５】
有用な配合物は液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意選択で、ゲルに増粘可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可用性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
【０３４６】
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが種子処理に特に有用である。活性処方成分は、（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、活性処方成分の全配合物をカプセル化（または「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化により、活性処方成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥顆粒状配合物の利点の両方を兼ね備えている。高強度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。
【０３４７】
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、およそ約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の成長培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。液体および固体配合物は、植え付けの前に、全身摂取を介して成長する根および他の地下植物部位および／または群葉を保護するために、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。
【０３４８】
配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなる以下のおおよその範囲内で有効量の活性処方成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
【０３４９】
【表３６】
2015525241.tif 000074
【０３５０】
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，第２版，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０３５１】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解によって入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
【０３５２】
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種または複数種の界面活性剤を含むが挙げられる。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
【０３５３】
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
【０３５４】
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
【０３５５】
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
【０３５６】
ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；Ｓｉｓｅｌｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４；および、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ  ａｎｄ  Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，第７版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。
【０３５７】
本発明の組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）および他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｖｏｌｕｍｅ  ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
【０３５８】
式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に有効成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに有効成分材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐ．ｐ．８−５７およびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。
【０３５９】
配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行、ならびに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。
【０３６０】
以下の実施例において、すべての割合は重量基準であり、すべての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前記の記載を用いる当業者は、本発明を最大限利用可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示としてみなされるべきであり、本開示を如何様にも限定するものではない。別途記載されていない限り、割合は重量基準である。
【０３６１】
【表３７】
2015525241.tif 000075
【０３６２】
【表３８】
2015525241.tif 000076
【０３６３】
【表３９】
2015525241.tif 000077
【０３６４】
【表４０】
2015525241.tif 000078
【０３６５】
【表４１】
2015525241.tif 000079
【０３６６】
【表４２】
2015525241.tif 000080
【０３６７】
【表４３】
2015525241.tif 000081
【０３６８】
水溶性および水分散性配合物は、典型的には、適用の前に水で希釈されて水性組成物が形成される。植物もしくはその一部分に直接適用される水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、本発明の化合物の少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）である。
【０３６９】
本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。従って、本発明は、保護されるべき植物もしくはその一部分または保護されるべき植物種子に、本発明の化合物または前記化合物を含む殺菌・殺カビ組成物を有効量で適用するステップを含む真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌、子嚢菌、卵菌および不完全菌類クラスにおける幅広い範囲の真菌性植物病原体により引き起こされる病害の防除を提供する。これらは、幅広い範囲の植物病害、特に観賞用植物、芝生、野菜、農作物、穀類および果実作物の葉病原体の防除において有効である。これらの病原体としては以下が挙げられる：フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラメガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラパラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラシンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）およびフィトフトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）などの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害、ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）などの腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害、ならびに、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）（ペロノスポラタバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）およびペロノスポラパラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、シュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）（シュードペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科における病害を含む卵菌；アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリアブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害、ガイグナルディアビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌ）などのグイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害、ベンツリアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害、エリシフェ属の一種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．）（エリシフェグラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ポドスファエラルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）およびシュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ���ｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのウドンコ病病害、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニアフルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）などのボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害、スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロティニアミノール（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）およびホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）およびピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリクム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）（コレトトリカムグラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリカムオルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）など）などの炭疽病病害、および、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む子嚢菌；プッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）（プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアグラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニアアラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）など）、ヘミレイアバスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）およびファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）により引き起こされるさび病病害を含む担子菌；ラストロエミアフロッコサム（Ｒｕｔｓｔｒｏｅｍｉａ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）（スクレロンティナホモエオカルパ（Ｓｃｌｅｒｏｎｔｉｎａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）としても知られている）を含む他の病原体；リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．）（リゾクトニアソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など）；フザリウムロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）およびフザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）ベルティシリウムダーリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）などのフザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；スクレロティウムロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウムセカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；クモノスカビ属の一種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）（リゾプスストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｎｉｆｅｒ）など）；アスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）（アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）およびアスペルギルスパラシチクス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）など）；ならびに、これらの病原体に近い関係にある他の属および種。これらの殺菌・殺カビ活性に追加して、組成物または組み合わせもまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）および他の関連種などのバクテリアに対して活性を有する。さらに、本発明の化合物は、真菌およびバクテリアにより引き起こされる果実および野菜の収穫後病害の処置において有用である。これらの感染は、収穫中、および、その前後に生じる可能性がある。例えば、感染は、収穫の前に生じ、次いで、成熟中のある時点まで休眠し続ける可能性があり（例えば、宿主が感染が進行可能であるように組織変化し始める）；また、感染は、機械的に、または、昆虫被害により生じた表面の傷から発生する可能性がある。この点において、本発明の化合物は、収穫後消費されるまでの間いつでも発生し得る収穫後病害に起因する損失（すなわち、量および品質面からもたらされる損失）を低減させることが可能である。本発明の化合物による収穫後病害の処置により、収穫後に、傷みやすい可食性の植物部位（例えば、果実、種子、群葉、茎、鱗茎、塊茎）を冷蔵保管し、または、冷蔵せずに保管することが可能な期間であって、可食状態が維持されると共に、真菌もしくは他の微生物による明らかなもしくは有害な品質の低下、または、真菌もしくは他の微生物による汚染が伴わない期間を延長することが可能である。収穫前もしくは収穫後における、本発明の化合物による可食性の植物部位の処理はまた、例えばアフラトキシンなどのマイコトキシンといった、真菌または他の微生物による有害な代謝産物の形成を低減させることが可能である。
【０３７０】
植物病害防除は、有効量の本発明の化合物を、感染前もしくは感染後に、根、茎、群葉、果実、種子、塊茎もしくは鱗茎などの保護されるべき植物の一部分、または、保護されるべき植物が成長している培地（土壌または砂）に適用することにより通常達成される。種子および種子から発育する苗木を保護するために化合物を種子に適用することも可能である。化合物はまた、植物を処理するために潅漑水を介して適用することが可能である。収穫前に産物に感染する収穫後病原体の防除は、典型的には、本発明の化合物の圃場適用により達成され、感染が収穫後に生じる場合においては、化合物は、収穫された作物に、浸漬、噴霧、燻蒸、処理されたラップおよび箱のライナーとして適用されることが可能である。
【０３７１】
これらの化合物に係る適用量（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）は、防除されるべき植物病害、保護されるべき植物種、周囲水分量および温度などの要因によって影響される可能性があり、実際の使用条件下で判定されるべきである。当業者は、植物病害防除に係る所望のレベルに必要とされる殺菌・殺カビ的に有効な量を、単純な実験を通して容易に判定することが可能である。群葉は通常、約１ｇ／ｈａ未満〜約５，０００ｇ／ｈａの量の活性処方成分で処理された場合に保護可能である。種子および苗木は通常、種子が、種子１キログラム当たり約０．１〜約１０ｇの量で処理された場合に保護可能である。
【０３７２】
本発明の化合物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に有効な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは真菌を含む他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の１種または複数種と混合されて多成分有害生物防除剤を形成して、さらに広い範囲の農学的保護をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、式１の化合物（殺菌・殺カビ的に有効な量）と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤（生物学的に有効な量）とを含む組成物に関し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である。他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物中で配合されることが可能である。本発明の混合物に関して、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物と一緒に配合されて予混合物が形成可能であり、または、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は式１の化合物から個別に配合され、配合物を、適用前に（例えば、噴霧タンク中で）一緒に組み合わせること、または、あるいは、逐次的に適用することが可能である。
【０３７３】
注目すべきは、式１の化合物に追加して、クラス（１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；（２）ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（３）脱メチル化抑制剤（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；（４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；（６）リン脂質生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤；（７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；（９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；（１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；（１１）キノン外部抑制剤（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；（１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；（１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；（１４）脂質過酸化抑制剤殺菌・殺カビ剤；（１５）メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；（１６）メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；（１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；（１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤；（１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；（２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；（２１）キノン内部抑制剤（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；（２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤；（２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤；（２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；（２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；（２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；（２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；（２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；（３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；（３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；（３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；（３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；（３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；（３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；（３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；（３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；（３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；（４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；（４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤；（４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；（４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；（４５）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；（４６）クラス（１）〜（４５）以外の殺菌・殺カビ剤；および、クラス（１）〜（４６）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む組成物である。
【０３７４】
殺菌・殺カビ性化合物のこれらのクラスのさらなる記載が以下に記載されている。
【０３７５】
（１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１）は、微小管会合の最中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネートが挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。
【０３７６】
（２）「ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼへの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提言されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０３７７】
（３）「脱メチル化抑制剤（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールが膜構造および機能に必要とされており、これらは、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的に死滅をもたらす。脱メチル化殺菌・殺カビ剤としては、アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジンが挙げられる。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモルおよびヌアリモルが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしてはピリフェノックスが挙げられる。Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（編），Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載されているとおり、生化学的研究によって、上記の殺菌・殺カビ剤のすべてがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示されている。
【０３７８】
（４）「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４）は、卵菌真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ｒＲＮＡへのウリジンの組み込み能の低下を示す。感受性の真菌における成長および発生は、このクラスの殺菌・殺カビ剤に対する露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトンが挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ／メフェノキサムが挙げられる。オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。
【０３７９】
（５）「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード５）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼにおける２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールが膜構造および機能に必要とされており、これらは、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的に死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても知られる）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミンが挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしてはフェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。
【０３８０】
（６）「リン脂質生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホスホロチオレートおよびジチオランが挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エディフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。
【０３８１】
（７）「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわちコハク酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（コハク酸塩脱水素酵素）真菌性呼吸を阻害する。呼吸が阻害されることで真菌によるＡＴＰの形成が妨げられ、それ故、成長および繁殖が阻害される。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミド、ピリジンカルボキサミドおよびチオフェンカルボキサミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしてはフェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、チフルザミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、フラメトピル、ペンチオピラド、ビキサフェン、イソピラザム、ベンゾビンジフルピル、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ペンフルフェン、（Ｎ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）およびＮ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしては、ボスカリドが挙げられる。チオフェンカルボキサミドとしては、イソフェタミドが挙げられる。
【０３８２】
（８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード８）はアデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモールが挙げられる。
【０３８３】
（９）「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード９）は、アミノ酸メチオニン生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提言されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。
【０３８４】
（１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１０）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。
【０３８５】
（１１）「キノン外部抑制剤（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸が阻害されることにより、正常な真菌増殖および発生が妨げられる。キノン外部抑制剤殺菌・殺カビ剤（ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても知られる）としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノ酢酸、オキシミノアセタミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメートが挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロブリン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、ピコキシストロビンおよびピラオキシストロビン（ＳＹＰ−３３４３）が挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンおよびピラメトストロビン（ＳＹＰ−４１５５）が挙げられる。オキシミノ酢酸としては、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］−イミノ］−メチル］−ベンゼンアセトアミドおよび２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］−アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミドが挙げられる。オキサゾ−リ−ジン−ジオンとしては、ファモキサドンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしては、フルオキサストロビンが挙げられる。イミダゾリノンとしては、フェンアミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしては、ピリベンカルブが挙げられる。クラス（１１）としてはまた、２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−メトキシ−Ｎ−ベンゼンアセトアミドが挙げられる。
【０３８６】
（１２）「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０３８７】
（１３）「キノリン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１３）は、初期細胞シグナリングにおけるＧ−タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提言されている。これらは、ウドンコ病の原因となる真菌における発芽および／または付着器形成に干渉すると見られている。キノキシフェンおよびテブフロキンが殺菌・殺カビ剤のこのクラスの例である。
【０３８８】
（１４）「脂質過酸化抑制剤殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提言されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素もまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスに作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾールが挙げられる。芳香族炭素殺菌・殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルコホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤としては、エトリジアゾールが挙げられる。
【０３８９】
（１５）「メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾールが挙げられる。イソベンゾフラノンとしては、フサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしては、ピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしては、トリシクラゾールが挙げられる。
【０３９０】
（１６）「メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミドが挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしては、カルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしては、ジクロシメットが挙げられる。プロピオンアミドとしては、フェノキサニルが挙げられる。
【０３９１】
（１７）「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としては、フェンヘキサミドが挙げられる。
【０３９２】
（１８）「スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされる。従ってこれらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミンが挙げられる。チオカルバメートとしては、ピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。
【０３９３】
（１９）「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１９）はキチンシンターゼを阻害する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。
【０３９４】
（２０）「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２０）は、細胞分裂に作用すると提言されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。
【０３９５】
（２１）「キノン内部抑制剤（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸が阻害されることにより、正常な真菌増殖および発生が妨げられる。キノン内部抑制剤殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾールが挙げられる。シアノイミダゾールとしては、シアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしては、アミスルブロムが挙げられる。
【０３９６】
（２２）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２２）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ゾキサミドが挙げられる。
【０３９７】
（２３）「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
【０３９８】
（２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。
【０３９９】
（２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。
【０４００】
（２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。
【０４０１】
（２７）「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２７）としては、シモキサニルが挙げられる。
【０４０２】
（２８）「カルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２８）は、真菌増殖の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提言されている。プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、ヨードカルブおよびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０４０３】
（２９）「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸が阻害されることにより、正常な真菌の成長および発生が妨げられる。このクラスは、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルを含む。
【０４０４】
（３０）「有機錫殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズおよびトリフェニルスズヒドロキシドが挙げられる。
【０４０５】
（３１）「カルボン酸殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。
【０４０６】
（３２）「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提言されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソキサゾールおよびイソチアゾロンが挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、および、イソチアゾロンとしては、オクチリノンが挙げられる。
【０４０７】
（３３）「ホスホネート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３３）としては、ホセチル−アルミニウムを含む亜リン酸およびその種々の塩が挙げられる。
【０４０８】
（３４）「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３４）としては、テクロフタラムが挙げられる。
【０４０９】
（３５）「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３５）としては、トリアゾキシドが挙げられる。
【０４１０】
（３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３６）としては、フルスルファミドが挙げられる。
【０４１１】
（３７）「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３７）としては、ジクロメジンが挙げられる。
【０４１２】
（３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提言されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。
【０４１３】
（３９）「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３９）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害し、ジフルメトリムが挙げられる。
【０４１４】
（４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を阻害すると提言されている。これらのプロセスが阻害されることで、成長が妨げられ、標的真菌類は死に至る。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメート、カルバメートおよびマンデル酸アミドが挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレートおよびバリフェナルが挙げられる。カルバメートとしては、トルプロカルブが挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）−アミノ］−ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
【０４１５】
（４１）「テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
【０４１６】
（４２）「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４２）としては、メタスルホカルブが挙げられる。
【０４１７】
（４３）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラムなどのアシルピコリド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【０４１８】
（４４）「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを誘起させる。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾ−チアジアゾール、ベンゾイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミドが挙げられる。ベンゾ−チアジアゾールとしては、アシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンゾイソチアゾールとしては、プロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。
【０４１９】
（４５）「多部位接触殺菌・殺カビ剤」は、複数の作用部位を介して真菌増殖を阻害し、また、接触／予防活性を有する。殺菌・殺カビ剤のこのクラスは以下を含む：（４５．１）「銅殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ１）」、（４５．２）「硫黄殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ２）、（４５．３）「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ３）、（４５．４）「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ４）、（４５．５）「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ５）、（４５．６）「スルファミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ６）、（４５．７）「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ７）、（４５．８）「トリアジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ８）および（４５．９）「キノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ９）。「銅殺菌・殺カビ剤」は、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で銅を含有する無機化合物であり；例としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」は、フタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、キャプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」はクロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としては、クロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、ドジン、グアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジン三酢酸塩が挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としては、アニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としては、ジチアノンが挙げられる。
【０４２０】
（４６）「クラス（１）〜（４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」は、作用機構が未知であり得る一定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらとしては：（４６．１）「チアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ５）、（４６．２）「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ６）、（４６．３）「キナゾリノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ７）、（４６．４）「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ８）および（４６．５）「トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤」が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、エタボキサムが挙げられる。フェニル−アセトアミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼンアセトアミドが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキナジドが挙げられる。ベンゾフェノンとしては、メトラフェノンが挙げられる。トリアゾロピリミジンとしては、アメトクトラジンが挙げられる。クラス（４６）（すなわち、「クラス（１）〜（４５）以外の殺菌・殺カビ剤」）としてはまた、ベトキサジン、フルキサピロキサド、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ピリオフェノン、ピロールニトリン、キノメチオネート、テブフロキン、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（エチル−スルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾ−リジニル−イデン］−アセトニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロ−フェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］−プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリ−フルオロ−フェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピル−メトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロ−メトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］−ベンゼンアセトアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロ−メチル）−フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミド−アミド、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチル−フェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チア−ジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミドアミド、１，１−ジ−メチル−エチルＮ−［６−［［［［１−メチル−１Ｈ−トリアゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル−２−ピリジニル］−カルバメート、３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［［１−メチル−１Ｈ−トリアゾール−５−イル）−フェニルメチレン］−アミノ］−オキシ］−メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンおよび５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンが挙げられる。
【０４２１】
従って、注目すべきは、式１の化合物と、前記クラス（１）〜（４６）からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち組成物）である。また、注目すべきは、前記混合物を（殺菌・殺カビ的に有効な量で）含み、さらに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントを含む組成物である。特に注目すべきは、式１の化合物と、クラス（１）〜（４６）に関連して上記に列挙されている特定の化合物の群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち組成物）である。また、特に注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量）を含むと共に、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の界面活性剤をさらに含む組成物である。
【０４２２】
本発明の化合物と組み合わせることが可能である他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリアを含む生物剤；グリーンムスカリン菌な���の昆虫病原性菌；ならびに、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶ；およびＣｐＧＶなどのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）などのバキュロウイルス、核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルスである。
【０４２３】
本発明の化合物およびその組成物は、無脊椎有害生物に有害であるタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するよう遺伝的に形質転換された植物に適用可能である。外因的に適用された本発明の殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された有害なタンパク質と相乗的であり得る。
【０４２４】
農学的保護剤（すなわち殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。
【０４２５】
これらの種々の混合相手の１種または複数種が用いられる実施形態について、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる活性処方成分の生物学的に有効な量を単純な実験を通して容易に判定することが可能である。これらの追加のコンポーネントを包含することで、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。
【０４２６】
一定の事例において、本発明の化合物と他の生物学的に有効な（特に殺菌・殺カビ性）化合物もしくは薬剤（すなわち、活性処方成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち相乗的な）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性処方成分の量を低減させることが常に望ましい。殺菌・殺カビ性活性処方成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの真菌防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利であることが可能である。
【０４２７】
注目すべきは、式１の化合物と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性活性処方成分の組み合わせである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ性活性処方成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性活性処方成分との組み合わせが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物はさらに、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を生物学的に有効な量で含んでいることが可能である。
【０４２８】
特に注目すべきは、式１の化合物に追加して、（１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤；（２）シモキサニル；（３）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（４）プロキナジド（６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン）；（５）クロロタロニル；（６）真菌性ミトコンドリア呼吸系電子移動部位の複合体ＩＩで作用するカルボキサミド；（７）キノキシフェン；（８）メトラフェノン；（９）シフルフェナミド；（１０）シプロジニル；（１１）銅化合物；（１２）フタルイミド殺菌・殺カビ剤；（１３）ホセチル−アルミニウム；（１４）ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤；（１５）シアゾファミド；（１６）フルアジナム；（１７）イプロバリカルブ；（１８）プロパモカルブ；（１９）バリドマイシン（ｖａｌｉｄｏｍｙｃｉｎ）；（２０）ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（２１）ゾキサミド；（２２）フルオピコリド；（２３）マンジプロパミド；（２４）リン脂質生合成および細胞壁沈着に作用するカルボン酸アミド；（２５）ジメトモルフ；（２６）非ＤＭＩステロール生合成抑制剤；（２７）ステロール生合成におけるデメチラーゼの抑制剤；（２８）ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤；ならびに、（１）〜（２８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。
【０４２９】
殺菌・殺カビ性化合物のクラスのさらなる記載が以下に記載されている。
【０４３０】
ステロール生合成抑制剤（グループ（２７））は、ステロール生合成経路において酵素を阻害することにより真菌を防除する。デメチラーゼ−阻害殺菌・殺カビ剤は、真菌におけるステロールへの前駆体であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位での脱メチル化の阻害が関与する、共通の作用部位を真菌性ステロール生合成経路において有する。この部位で作用する化合物は、度々、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤またはＤＭＩと称される。デメチラーゼ酵素は、時々、生化学文献においては、チトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称で称される。デメチラーゼ酵素は、例えばＪ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９２，２６７，１３１７５−７９、および、その中で引用されている文献に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジンといった数々の化学クラスに分けられる。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキスポコナゾール、プロクロラズおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（編），Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載されているとおり、生化学的研究によって、上記の殺菌・殺カビ剤のすべてがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示されている。
【０４３１】
ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤（グループ２８）は、ミトコンドリア呼吸鎖におけるｂｃ１複合体を阻害する殺菌・殺カビ性作用機構を有する。ｂｃ１複合体は、度々、生化学文献においては、電子移動鎖の複合体ＩＩＩ、およびユビヒドロキノン：チトクロムｃオキシドレダクターゼを含む他の名称によって称される。この複合体は、酵素番号（Ｅｎｚｙｍｅ  Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）ＥＣ１．１０．２．２によって固有に識別される。ｂｃ１複合体は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８９，２６４，１４５４３−４８；Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｅｎｚｙｍｏｌ．１９８６，１２６，２５３−７１；および、これらの中で引用されている文献に記載されている。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビンおよびトリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺菌・殺カビ剤が、この作用機構を有することで知られている（Ｈ．Ｓａｕｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．編．１９９９，３８，１３２８−１３４９）。ミトコンドリア呼吸鎖におけるｂｃ１複合体を阻害する他の殺菌・殺カビ性化合物としては、ファモキサドンおよびフェンアミドンが挙げられる。
【０４３２】
アルキレンビス（ジチオカルバメート）（グループ（１））としては、マンコゼブ、マンネブ、プロピネブおよびジネブなどの化合物が挙げられる。フェニルアミド（グループ（３））としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物が挙げられる。カルボキサミド（グループ（６））としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド、ペンチオピラドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）などの化合物が挙げられ、これらは、呼吸系電子移動鎖における複合体ＩＩ（コハク酸塩脱水素酵素）を撹乱させることによりミトコンドリアの機能を阻害することで知られている。銅化合物（グループ（１１））としては、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物が挙げられ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物が含まれる。フタルイミド（グループ（１２））としては、ホルペットおよびキャプタンなどの化合物が挙げられる。ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤（グループ（１４））としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤（グループ（２０））としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０４３３】
非ＤＭＩステロール生合成抑制剤（グループ（２６））としては、モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンおよびピペリジンは、ＤＭＩステロール生合成（グループ（２７））によって達成される阻害より後の時点でステロール生合成経路におけるステップを阻害すると示されているステロール生合成抑制剤である。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしてはフェンプロピジンが挙げられる。
【０４３４】
さらに注目すべきは、式１の化合物と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、カルベンダジム、クロロタロニル、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドン、プロクロラズ、ペンチオピラドおよびボスカリド（ニコビフェン）との組み合わせである。
【０４３５】
特に好ましい混合物（化合物番号は索引表Ａ中の化合物を指す）は、以下の群から選択される：化合物５、化合物６または化合物８とアゾキシストロビンとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とクレソキシム−メチルとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とトリフロキシストロビンとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とピコキシストロビンとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とキノキシフェンとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とメトラフェノンとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とフェンプロピジンとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とフェンプロピモルフとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とシプロコナゾールとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とエポキシコナゾールとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とフルシラゾールとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とメトコナゾールとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とプロピコナゾールとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とプロキナジドとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とプロチオコナゾールとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とテブコナゾールとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とトリチコナゾールとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とファモキサドンとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８とペンチオピラドとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８と３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとの組み合わせ、化合物５、化合物６または化合物８と５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾール［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミンとの組み合わせ、および、化合物５、化合物６または化合物８とＩｎｉｔｉｕｍ（登録商標）との組み合わせ。
【０４３６】
特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力は以下の表Ａに実証されている。化合物によってもたらされる病原体防除保護は、しかしながら、表Ａ中のテスト結果には限定されない。化合物の説明が以下の索引表Ａに記載されている。以下の略語が索引表において用いられている：Ｍｅはメチルであり、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」は化合物番号を意味し、および、「Ｅｘ．」は「実施例」を指し、これには、どの実施例において化合物が調製されているかを示す数字が続いている。索引表Ａにおいて、列「ＡＰ＋（Ｍ＋１）」中報告されている数値は、最大同位体存在度を有する分子（すなわち、Ｍ）へのＨ＋（分子量１）の付加により形成される観察された分子イオンの分子量である。より高原子量を有する存在度の低い同位体（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）を１つまたは複数含有する分子イオンの存在は報告されていない。報告されているＭ＋１ピークは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定によって観察された。
【０４３７】
【表４４】
2015525241.tif 000082
【０４３８】
本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｂ２に係るテスト懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：テスト化合物を、先ず最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解させ、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（体積基準で５０／５０混合物）中に所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液を、テストＡ〜Ｂ２において用いた。テスト植物に対する４０ｐｐｍのテスト懸濁液の流出点までの吹付けは、１６０ｇ／ｈａの量と同等であった。
【０４３９】
テストＡ
ブドウ苗木に、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウべと病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートした。短時間乾燥させた後、ブドウ苗木にテスト懸濁液を流出点まで噴霧し、次いで、２０℃のグロースチャンバに５日間移し、次いで、２０℃の飽和雰囲気に２４時間戻した。取り出してから、視認による病害評価を行った。
【０４４０】
テストＢ１
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに５日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０４４１】
テストＢ２
トマト苗木に、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で１７時間インキュベートした。短時間乾燥させた後、トマト苗木にテスト懸濁液を流出点まで噴霧し、次いで、２０℃のグロースチャンバに４日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０４４２】
テストＡ〜Ｂ２の結果が表Ａに記載されている。表において、１００の格付けは１００％病害の防除を示し、０の格付けは病害が防除されなかったことを示す（対照を基準として）。すべての結果は４０ｐｐｍに対するものである。
【０４４３】
【表４５】
2015525241.tif 000083
【国際調査報告】
2015525241.tif 000091
2015525241.tif 000092
2015525241.tif 000093