(57)【要約】  本発明は、非生物的ストレスに対する植物のストレス耐性を高め、植物成長を強化し、および／または植物収量を増加させるための一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類またはそれの塩（一般式（Ｉ）における基は、明細書で示される定義に相当する。）の使用に関するものである。本発明は、前記化合物の特定の製造方法に関するものである。    【化１】2015532650.tif 000214
2015532650.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物における非生物的ストレスに対する耐性を高めるための、下記式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミダゾール、２−アミドベンゾオキサゾールおよび２−アミドベンゾチアゾールまたは該化合物の塩の使用。
【化１】
2015532650.tif 000212
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、トリス［アルキル］シリル、ビス［アルキル］アリールシリル、ビス［アルキル］アルキルシリル、トリス［アルキル］シリルアルキニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、複素環−Ｎ−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、複素環アルコキシ、シクロアルキルアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、複素環アルキニル、ハロシクロアルコキシ、ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル（アルキル）アミノ、アルケニルアミノを表し、
Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｗは、酸素、硫黄を表し、
Ｘは、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ４を表し、
Ｒ４は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シアノアルキル、アルケニルアルキル、ハロアルキル、アルキニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ハロアルキルカルボニル、複素環カルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アリールアルコキシカルボニルカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルコキシアルキル、ビス［アルキル］アミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルコキシカルボニルアルキルを表し、
Ｑは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、ヘテロアリール、複素環、複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリールアリール、アリールオキシアリール、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、複素環アルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、複素環アルキニル、シクロアルキルアルキニル、アルキルアミノアルキル、ビスアルキルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、トリス［アルキル］シリルオキシアルキル、ビス［アルキル］アリールシリルオキシアルキル、ビス［アルキル］アルキルシリルオキシアルキル、ビスアルキルアミノアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、ヘテロアリールチオアルキル、アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、アリールアルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、アルキル−Ｎ−複素環、アルキルスルホニル−Ｎ−複素環、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−複素環、シクロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、ハロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、アルキルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリール−Ｎ−複素環、アリールアルキル−Ｎ−複素環、ビスアルキルアミノアルキル−Ｎ−複素環、ビスアルキルアミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールオキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール、アリールオキシヘテロアリール、アルキルスルフィニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、イミノアルキル、アルキルイミノアルキル、アリールイミノアルキル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、アルキルイミノ、アリールイミノ、シクロアルキルイミノ、シクロアルキルアルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、シクロアルコキシイミノ、シクロアルキルアルコキシイミノ、ヘテロアリールオキシイミノ、アリールオキシイミノ、アリールアルコキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、ヘテロアリールアルコキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素環イミノ、複素環アルキルイミノ、アミノイミノ、アルキルアミノイミノ、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ、シクロアルキルアミノイミノ、ビスアルキルアミノイミノ、アリールアルキルアミノイミノ、アリール（アルキル）アミノイミノ、シクロアルキル（アルキル）アミノイミノ、シクロアルキルアルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ、ヘテロアリールアルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキル、複素環−Ｎ−アルキル、アリール（アルキル）アミノアルキル、アリールアルキル（アルキル）アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノアルキル、ヘテロアリール（アルキル）アミノアルキル、ヘテロアリールアルキル（アルキル）アミノアルキル、シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルコキシ（アルコキシ）アルキル、アリールアルコキシアルキルアリール、複素環−Ｎ−アルキルアリール、アリール（アルキル）アミノアルキルアリール、アリールアルキル（アルキル）アミノアルキルアリール、アルコキシカルボニルアルキルアミノアルキルアリール、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノアルキルアリール、ヘテロアリール（アルキル）アミノアルキルアリール、ヘテロアリールアルキル（アルキル）アミノアルキルアリール、シクロアルキル（アルキル）アミノアルキルアリール、シクロアルキルアミノアルキルアリール、アルコキシ（アルコキシ）アルキルアリールを表し、
Ｑはさらに、Ｘが酸素原子を表し、またはＸが硫黄原子を表す場合、ハロアルキル、アルコキシハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、アリールハロアルキル、アルキルチオハロアルキル、ビスアルキルアミノアルコキシハロアルキルを表し、
Ｚ１は、水素、ヒドロキシ、アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロゲン、アルケニルアルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、ニトロアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ビス［アルキル］アミノアルキル、アルキニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ビスアルキルアミノカルボニルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシ、シクロアルキルアルキルを表し、
Ｚ２は、水素、アルキル、シクロアルキル、分岐もしくは直鎖のハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルを表し
または
Ｚ１およびＺ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形成しており、
または
Ｚ１およびＺ２が一体となって、置換されていても良いスルフィルイミンもしくはアミジン基の一部であるか、イミノホスホランを形成している。］
【請求項２】
式（Ｉ）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノを表し、
Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
Ｘが、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ４を表し、
Ｒ４が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｑが、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリールアリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アリールシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリール−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールオキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールスルホニル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、アリールアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、イミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルイミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールイミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ、ヘテロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素環イミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルイミノ、アミノイミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノイミノ、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノイミノ、アリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、ヘテロアリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリールを表し、
Ｑがさらに、Ｘが酸素原子を表すかＸが硫黄原子を表す場合、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルを表し、
Ｚ１が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシを表し、
Ｚ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルを表し、
または
Ｚ１およびＺ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形成しており、
または
Ｚ１およびＺ２が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルホルミリデン基を形成している、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
式（Ｉ）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が互いに独立に、水素、ヨウ素、臭素、塩素、フッ素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノを表し、
Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
Ｘが、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ４を表し、
Ｒ４が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルカルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｑが、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリールアリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アリールシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリール−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールオキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールスルホニル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、アリールアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、イミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルイミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールイミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル、複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、ヘテロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素環イミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルイミノ、アミノイミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノイミノ、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノイミノ、アリール［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、ヘテロアリール［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ［（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ］−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリールを表し、
Ｑがさらに、Ｘが酸素原子を表すか、Ｘが硫黄原子を表す場合、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルを表し、
Ｚ１が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、臭素、塩素、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシを表し、
Ｚ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルを表し、
または
Ｚ１およびＺ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形成しており、
または
Ｚ１およびＺ２が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルホルミリデン基を形成している、請求項１に記載の使用。
【請求項４】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上で有効な無毒の量での１以上の請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの個々の塩を施用することを含む植物の処理。
【請求項５】
前記非生物的ストレス条件が、乾燥、低温ストレス、熱ストレス、干魃ストレス、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩分上昇、ミネラルへの曝露増加、オゾン条件、強い光条件、窒素栄養素の利用制限、およびリン栄養素の利用制限の群から選択される１以上の条件である請求項４に記載の処理。
【請求項６】
殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟度に影響する物質および殺細菌剤から選択される１以上の活性化合物と組み合わせての、植物および植物の部分への噴霧施用での１以上の請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの個々の塩の使用。
【請求項７】
肥料と組み合わせての、植物および植物の部分への噴霧施用での１以上の請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの個々の塩の使用。
【請求項８】
遺伝子組み換え品種、それらの種子、またはこれら品種が成長する耕作区域に施用するための、１以上の請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの個々の塩の使用。
【請求項９】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高めるための、１以上の請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの個々の塩を含む噴霧溶液の使用。
【請求項１０】
植物、植物の種子またはその植物が成長する区域への施用を含む、十分な無毒性の量の請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の１以上の一般式（Ｉ）の化合物またはそれらの個々の塩を、相当する効果が望まれる区域に施用することを含む、有用植物、観賞植物、芝生類および樹木の群から選択される植物においてストレス耐性を高める方法。
【請求項１１】
前記のように処理した植物の非生物的ストレスに対する抵抗性が、他の要素については同一の生理的条件下での未処理植物と比較して少なくとも３％上昇する請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
下記一般式（Ｉ）のハロアルキル置換された２−アミドベンゾオキサゾールもしくは２−アミドベンゾチアゾールまたは該化合物の塩。
【化２】
2015532650.tif 000213
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノを表し、
Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｗは、酸素、硫黄を表し、
Ｘは、酸素、硫黄を表し、
Ｑは、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルを表し、
Ｚ１は、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシを表し、
Ｚ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルを表し、
または
Ｚ１およびＺ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形成しており
または
Ｚ１およびＺ２が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成している。］
【請求項１３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルアミノを表し、
Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
Ｘが、酸素、硫黄を表し、
Ｑが、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを表し、
Ｚ１が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシを表し、
Ｚ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルを表し、
または
Ｚ１およびＺ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形成しており、
または
Ｚ１およびＺ２が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成している、請求項１２に記載のハロアルキル−置換された２−アミドベンゾオキサゾールまたは２−アミドベンゾチアゾール。
【請求項１４】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上で有効な量の１以上の請求項１２および１３のうちのいずれか１項に記載の置換されたイソキノリン類を含む、植物処理用噴霧溶液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非生物的ストレスに関して植物におけるストレス耐性を高め、特には植物成長を高め、および／または植物収量を高めるための活性化合物としての置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類またはそれらの個々の塩の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種の置換されたベンズイミダゾール類を農薬として使用可能であること（ＷＯ９４／１１３４９参照）およびある種のハロアルキル置換された２−アミドベンズイミダゾール類が非生物的植物ストレスに対する活性化合物として使用可能であること（ＷＯ２０１１１０７５０４参照）が知られている。
【０００３】
置換されたアミドベンズイミダゾール類が医薬有効成分として（ＷＯ２００００２９３８４およびＷＯ２００００２６１９２参照）および化粧品用途で（ＷＯ２００１０８２８７７参照）使用可能であることも知られている。ＷＯ９７／０４７７１には同様に、主としてアリール置換されたベンズイミダゾール類の医薬での使用が記載されているが、ＷＯ２００００３２５７９には複素環置換されたベンズイミダゾールが記載されている。複素環置換されたベンズイミダゾール類の製造およびポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼのファミリーからの酵素に対するそれらの阻害作用が、例えばＯｒｇ．  Ｐｒｏｃ．  Ｒｅｓ  Ｄｅｖｅｌ．  ２００７，  １１，  ６９３；Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００９，  ５２，  １６１９およびＪ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００９，  ５２，  ５１４に記載されており、他方でＪ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１０，  ５３，  ３１４２には、特定のアリール置換されたベンズイミダゾール類を提供するための製造方法が挙げられている。
【０００４】
ＷＯ２０１００８３２２０、ＷＯ１９９５２４３７９およびＵＳ２００９０１９７８６３には、医薬活性化合物および化学療法剤としての置換された２−アミドベンゾオキサゾール類が記載されている。Ｃ型肝炎の治療のための抗ウィルス活性化合物としての置換された２−アミドベンゾオキサゾール類の使用も同様に知られている（ＷＯ２０１１０４７３９０）。さらに文献には、５−ＨＴ３受容体拮抗薬としての各種２−置換されたベンゾオキサゾール類が記載されている（Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２０１０，  ２０，  ６５３８参照）。ある種の置換されたベンゾオキサゾール類およびベンゾチアゾール類の製造ならびにそれらの細胞分裂抑制作用が、Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２００６，  １４，  ６１０６に記載されている。しかしながら、本発明によるアミドベンゾオキサゾール類および−チアゾール類が、非生物的ストレスに関して植物におけるストレス耐性を高め、植物成長を促進し、および／または植物収量を増やすために使用されていることは報告されていない。
【０００５】
置換された２−アミドベンゾチアゾール類が、医薬活性化合物として使用可能であることも知られている（ＷＯ２０１００８３１９９参照）。
【０００６】
植物が特異的または非特異的防御機構によって、例えば低温、熱、干魃、損傷、病原生物攻撃（ウィルス、細菌、真菌、昆虫）などの自然のストレス条件に対して反応し、さらには除草剤に対して反応することが知られている［Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ，  ｐｐ．  ３９３−４６２，  Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  Ｈａｎｓ  Ｗ．  Ｈｅｌｄｔ，  １９９６．；Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐｐ．  １１０２−１２０３，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００］。
【０００７】
植物において、非生物的ストレス（例えば低温、熱、干魃、塩、洪水）に対する防御反応に関与する多くのタンパク質およびそれをコードする遺伝子が知られている。これらの一部は、シグナル伝達連鎖（例えば転写因子、キナーゼ類、ホスファターゼ類）の一部を形成しているか、植物細胞の生理応答を引き起こす（例えば、イオン輸送、反応性酸素種の解毒）。非生物的ストレス反応のシグナル伝達鎖遺伝子には、特には、ＤＲＥＢ類およびＣＢＦ類の転写因子などがある（Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０：１０４−１０６）。塩ストレスに対する反応にはＡＴＰＫ型およびＭＰ２Ｃ型のホスファターゼが関与する。さらに、塩ストレスの場合、プロリンまたはショ糖のような浸透圧調節物質の生合成が活性化されることが非常に多い。これには例えば、スクロースシンターゼおよびプロリントランスポーター（Ｈａｓｅｇａｗａ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５１：４６３−４９９）が関与する。寒冷および干魃に対する植物のストレス防御は、一部の同一分子機構を利用する。重要な種類としてデヒドリン（Ｉｎｇｒａｍ  ａｎｄ  Ｂａｒｔｅｌｓ，  １９９６，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７：２７７−４０３、Ｃｌｏｓｅ，  １９９７，  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００：２９１−２９６）を含む後期胚発生に豊富なタンパク質（ＬＥＡタンパク質）と称されるものの蓄積が知られている。ストレスを加えた植物中に小気胞、タンパク質および膜構造を安定化するシャペロンが存在する（Ｂｒａｙ，  １９９３，  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３：１０３５−１０４０）。さらに、酸化的ストレスの場合に生成する反応性酸素種（ＲＯＳ）を解毒するアルデヒドデヒドロゲナーゼの誘発があることが非常に多い（Ｋｉｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７：３１５−３３２）。
【０００８】
熱ショック因子（ＨＳＦ）および熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）は、熱ストレスの場合に活性化され、寒冷ストレスおよび干魃ストレスの場合には、ヒドリンの役割と同様のシャペロンとしての役割を果たす（Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌ  １９：３２８−３３３）。
【０００９】
ストレス耐性または病原体防御に関与する多くの植物内因性シグナル伝達物質がすでに知られている。これらの例には、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸またはエチレンなどがある［Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐｐ．８５０−９２９，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００］。これらの物質またはそれの安定な合成誘導体および誘導構造の一部は、植物への外部施用または種子粉衣でも有効であり、植物のストレス耐性または病原体耐性の向上を生じさせる防御反応を活性化させる［Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，  ａｎｄ  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，  １９９３，  Ａｎｎ．  Ｒｅｖ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．  Ｂｉｏｌ．  ４４：５６９−５８９］。
【００１０】
さらに、化学物質が非生物的ストレスに対する植物の耐性を向上させ得ることが公知である。このような物質は、種子粉衣、葉面噴霧または土壌処理によって施用される。例えば、全身獲得耐性（ＳＡＲ）のエリシターまたはアブシジン酸誘導体を用いる処理によって作物植物の非生物的ストレス耐性を向上させることが記載されている（Ｓｃｈａｄｉｎｇ  ａｎｄ  Ｗｅｉ，  ＷＯ−２０００２８０５５、Ａｂｒａｍｓ  ａｎｄ  Ｇｕｓｔａ，  ＵＳ−５２０１９３１、Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５：３５−４５）か、アジベンゾラル（ａｚｉｂｅｎｚｏｌａｒ）−Ｓ−メチルが記載されている。殺菌剤、特にストロビルリン類またはコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害薬の群からのものの使用の場合、同様の効果も認められ、収穫量増加を伴うことも非常に多い（Ｄｒａｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ−３５３４９４８，  Ｂａｒｔｌｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００２，  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ  ６０：３０９）。低用量での除草剤グリホセートが一部の植物種の成長を刺激することも同様に知られている（Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，  Ｅｎｖ．  Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８，  １５６，  １０９９）。
【００１１】
さらに、作物植物のストレス耐性に対する成長調節剤の効果が報告されている（Ｍｏｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ａｎｄｒｅｗｓ，  １９９２，  Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：１１３−１１７，  ＲＤ−２５９０２７）。浸透圧ストレスの場合、例えば、グリシンベタインまたはそれらの生化学的前駆体（例えば、コリン誘導体）のような浸透圧調節物質の施用の結果として生じる保護効果が認められている（Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３：６０９−６１８，  Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ−４１０３２５３）。植物における非生物的ストレス耐性を高める上での、例えば、ナフトール類およびキサンチン類のような抗酸化剤の効果も、すでに報告されている（Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ−２７７８３２，  Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ−２７７８３５）。しかし、これらの物質の抗ストレス効果の分子的原因についてはほとんど未知である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】ＷＯ９４／１１３４９
【特許文献２】ＷＯ２０１１１０７５０４
【特許文献３】ＷＯ２００００２９３８４
【特許文献４】ＷＯ２００００２６１９２
【特許文献５】ＷＯ２００１０８２８７７
【特許文献６】ＷＯ９７／０４７７１
【特許文献７】ＷＯ２００００３２５７９
【特許文献８】ＷＯ２０１００８３２２０
【特許文献９】ＷＯ１９９５２４３７９
【特許文献１０】ＵＳ２００９０１９７８６３
【特許文献１１】ＷＯ２０１１０４７３９０
【特許文献１２】ＷＯ２０１００８３１９９
【特許文献１３】Ｓｃｈａｄｉｎｇ  ａｎｄ  Ｗｅｉ，  ＷＯ−２０００２８０５５
【特許文献１４】Ａｂｒａｍｓ  ａｎｄ  Ｇｕｓｔａ，  ＵＳ−５２０１９３１
【特許文献１５】Ｄｒａｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ−３５３４９４８
【特許文献１６】Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ−４１０３２５３
【特許文献１７】Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ−２７７８３２
【特許文献１８】Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ−２７７８３５
【非特許文献】
【００１３】
【非特許文献１】Ｏｒｇ．  Ｐｒｏｃ．  Ｒｅｓ  Ｄｅｖｅｌ．  ２００７，  １１，  ６９３；Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００９，  ５２，  １６１９
【非特許文献２】Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００９，  ５２，  ５１４
【非特許文献３】Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１０，  ５３，  ３１４２
【非特許文献４】Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２０１０，  ２０，  ６５３８
【非特許文献５】Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２００６，  １４，  ６１０６
【非特許文献６】Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ，  ｐｐ．  ３９３−４６２，  Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  Ｈａｎｓ  Ｗ．  Ｈｅｌｄｔ，  １９９６．
【非特許文献７】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐｐ．  １１０２−１２０３，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００
【非特許文献８】Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０：１０４−１０６
【非特許文献９】Ｈａｓｅｇａｗａ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５１：４６３−４９９
【非特許文献１０】Ｉｎｇｒａｍ  ａｎｄ  Ｂａｒｔｅｌｓ，  １９９６，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７：２７７−４０３
【非特許文献１１】Ｃｌｏｓｅ，  １９９７，  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００：２９１−２９６
【非特許文献１２】Ｂｒａｙ，  １９９３，  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３：１０３５−１０４０
【非特許文献１３】Ｋｉｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７：３１５−３３２
【非特許文献１４】Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌ  １９：３２８−３３３
【非特許文献１５】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐｐ．８５０−９２９，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００
【非特許文献１６】Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，  ａｎｄ  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，  １９９３，  Ａｎｎ．  Ｒｅｖ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．  Ｂｉｏｌ．  ４４：５６９−５８９
【非特許文献１７】Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５：３５−４５
【非特許文献１８】Ｂａｒｔｌｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００２，  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ  ６０：３０９
【非特許文献１９】Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，  Ｅｎｖ．  Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８，  １５６，  １０９９
【非特許文献２０】Ｍｏｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ａｎｄｒｅｗｓ，  １９９２，  Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：１１３−１１７，  ＲＤ−２５９０２７
【非特許文献２１】Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３：６０９−６１８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
内因性ポリ−ＡＤＰ−リボースポリメラーゼ類（ＰＡＲＰ）またはポリ−（ＡＤＰ−リボース）グリコヒドロラーゼ類（ＰＡＲＧ）の活性を変えることで非生物的ストレスに対する植物の耐性を高めることができることも知られている（ｄｅ  Ｂｌｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｊｏｕｒｎａｌ，  ２００５，  ４１，  ９５；  Ｌｅｖｉｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，  ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．  １９９８，  ４４０，  １；ＷＯ０００４１７３；ＷＯ０４０９０１４０）。
【００１５】
そのように、植物が非常に多様な有害生物および／または天然の非生物的ストレスに対する有効な防御を生じさせることができるいくつかの内因性反応機序を有することが知られている。
【００１６】
しかしながら、現代の作物処理組成物に対しては、例えば毒性、選択性、施用量、残留物生成および好適な製造に関して生態学的および経済的要求が常に高くなっていることから、少なくとも一部の分野で、公知のものに勝る利点を有する新規な作物処理組成物を開発する必要が常にある。
【００１７】
従って、本発明の目的は、植物における非生物的ストレスに対する耐性を高めるさらなる化合物を提供することにあった。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
従って、本発明は、植物における非生物的ストレスに対する耐性を高めるための、下記一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類またはそれらの塩の使用を提供する。
【化１】
2015532650.tif 000003
【００１９】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、トリス［アルキル］シリル、ビス［アルキル］アリールシリル、ビス［アルキル］アルキルシリル、トリス［アルキル］シリルアルキニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、複素環−Ｎ−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、複素環アルコキシ、シクロアルキルアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、複素環アルキニル、ハロシクロアルコキシ、ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル（アルキル）アミノ、アルケニルアミノを表し、
Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｗは、酸素、硫黄を表し、
Ｘは、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ４を表し、
Ｒ４は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シアノアルキル、アルケニルアルキル、ハロアルキル、アルキニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ハロアルキルカルボニル、複素環カルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アリールアルコキシカルボニルカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルコキシアルキル、ビス［アルキル］アミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルコキシカルボニルアルキルを表し、
Ｑは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、ヘテロアリール、複素環、複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリールアリール、アリールオキシアリール、アリールアルケニル、ヘテロアリールアルケニル、複素環アルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、複素環アルキニル、シクロアルキルアルキニル、アルキルアミノアルキル、ビスアルキルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、トリス［アルキル］シリルオキシアルキル、ビス［アルキル］アリールシリルオキシアルキル、ビス［アルキル］アルキルシリルオキシアルキル、ビスアルキルアミノアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、ヘテロアリールチオアルキル、アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、アリールアルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、アルキル−Ｎ−複素環、アルキルスルホニル−Ｎ−複素環、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−複素環、シクロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、ハロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、アルキルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリール−Ｎ−複素環、アリールアルキル−Ｎ−複素環、ビスアルキルアミノアルキル−Ｎ−複素環、ビスアルキルアミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールオキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール、アリールオキシヘテロアリール、アルキルスルフィニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、イミノアルキル、アルキルイミノアルキル、アリールイミノアルキル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、アルキルイミノ、アリールイミノ、シクロアルキルイミノ、シクロアルキルアルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、シクロアルコキシイミノ、シクロアルキルアルコキシイミノ、ヘテロアリールオキシイミノ、アリールオキシイミノ、アリールアルコキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、ヘテロアリールアルコキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素環イミノ、複素環アルキルイミノ、アミノイミノ、アルキルアミノイミノ、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ、シクロアルキルアミノイミノ、ビスアルキルアミノイミノ、アリールアルキルアミノイミノ、アリール（アルキル）アミノイミノ、シクロアルキル（アルキル）アミノイミノ、シクロアルキルアルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ、ヘテロアリールアルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキル、複素環−Ｎ−アルキル、アリール（アルキル）アミノアルキル、アリールアルキル（アルキル）アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノアルキル、ヘテロアリール（アルキル）アミノアルキル、ヘテロアリールアルキル（アルキル）アミノアルキル、シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルコキシ（アルコキシ）アルキル、アリールアルコキシアルキルアリール、複素環−Ｎ−アルキルアリール、アリール（アルキル）アミノアルキルアリール、アリールアルキル（アルキル）アミノアルキルアリール、アルコキシカルボニルアルキルアミノアルキルアリール、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノアルキルアリール、ヘテロアリール（アルキル）アミノアルキルアリール、ヘテロアリールアルキル（アルキル）アミノアルキルアリール、シクロアルキル（アルキル）アミノアルキルアリール、シクロアルキルアミノアルキルアリール、アルコキシ（アルコキシ）アルキルアリールを表し、
Ｑはさらに、Ｘが酸素原子を表し、またはＸが硫黄原子を表す場合、ハロアルキル、アルコキシハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、アリールハロアルキル、アルキルチオハロアルキル、ビスアルキルアミノアルコキシハロアルキルを表し、
Ｚ１は、水素、ヒドロキシ、アルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロゲン、アルケニルアルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、ニトロアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ビス［アルキル］アミノアルキル、アルキニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ビスアルキルアミノカルボニルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシ、シクロアルキルアルキルを表し、
Ｚ２は、水素、アルキル、シクロアルキル、分岐もしくは直鎖のハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルを表し
または
Ｚ１およびＺ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形成しており、
または
Ｚ１およびＺ２が一体となって、置換されていても良いスルフィルイミンもしくはアミジン基の一部であるか、イミノホスホランを形成している。
【００２０】
一般式（Ｉ）の化合物は、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたはピリジノなどの塩基性基に好適な無機または有機酸、例えば鉱酸類、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４またはＨＮＯ３または有機酸類、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸などのカルボン酸またはスルホン酸類、例えばｐ−トルエンスルホン酸を付加させることで、塩を形成することができる。そのような場合、これらの塩はアニオンとしての酸の共役塩基を含む。例えば、スルホン酸類またはカルボン酸類などの脱プロトン型で存在する好適な置換基は、アミノ基などの、その部分でプロトン化されていることができる基との内部塩を形成していても良い。
【００２１】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物およびそれの塩は、以下において、「一般式（Ｉ）の化合物」と称する。
【００２２】
好ましいものは、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノを表し、
Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
Ｘが、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ４を表し、
Ｒ４が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｑが、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリールアリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アリールシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリール−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールオキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールスルホニル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、アリールアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、イミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルイミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールイミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ、ヘテロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素環イミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルイミノ、アミノイミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノイミノ、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノイミノ、アリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、ヘテロアリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリールを表し、
Ｑがさらに、Ｘが酸素原子を表すかＸが硫黄原子を表す場合、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルを表し、
Ｚ１が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシを表し、
Ｚ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルを表し、
または
Ｚ１およびＺ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形成しており、
または
Ｚ１およびＺ２が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルホルミリデン基を形成している、式（Ｉ）の化合物の本発明による使用である。
【００２３】
特に好ましいものは、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が互いに独立に、水素、ヨウ素、臭素、塩素、フッ素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノを表し、
Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
Ｘが、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ４を表し、
Ｒ４が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルカルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルを表し、
Ｑが、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリールアリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アリールシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリール−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールオキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールスルホニル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、アリールアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、イミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルイミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールイミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル、複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、ヘテロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素環イミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルイミノ、アミノイミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノイミノ、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノイミノ、アリール［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、ヘテロアリール［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ［（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ］−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアリールを表し、
Ｑがさらに、Ｘが酸素原子を表すか、Ｘが硫黄原子を表す場合、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルを表し、
Ｚ１が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、臭素、塩素、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシを表し、
Ｚ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルを表し、
または
Ｚ１およびＺ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形成しており、
または
Ｚ１およびＺ２が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルホルミリデン基を形成している、式（Ｉ）の化合物の本発明による使用である。
【００２４】
非常に特に好ましいものは、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が互いに独立に、水素、ヨウ素、臭素、塩素、フッ素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルアミノを表し、
Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
Ｘが、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ４を表し、
Ｒ４が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルカルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルアミノを表し、
Ｑが、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリールアリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アリールシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリール−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールオキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールスルホニル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、アリールアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、イミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリールイミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル、複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルイミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ、ヘテロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素環イミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ、アミノイミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノイミノ、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノイミノ、アリール［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、ヘテロアリール［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリールを表し、
Ｑがさらに、Ｘが酸素原子を表すか、Ｘが硫黄原子を表す場合、（Ｃ１−Ｃ５）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを表し、
Ｚ１が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、塩素、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
Ｚ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルを表し、
または
Ｚ１およびＺ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形成しており、
または
Ｚ１およびＺ２が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成している、式（Ｉ）の化合物の本発明による使用である。
【００２５】
一般用語でまたは好ましい領域で上記で言及されている基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物とそれに応じてそれぞれの場合で製造に必要な原料もしくは中間体の両方に当てはまる。これらの基の定義は、所望に応じて互いに結合することができ、すなわち所定の好ましい範囲間の組み合わせなどがあり得る。
【００２６】
上記の一般式（Ｉ）のハロアルキル置換された２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類もやはり本質的に、先行技術ではまだ知られていない。従って、本発明のさらなる部分は、下記一般式（Ｉ）のハロアルキル置換された２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類またはそれらの塩の部分である。
【化２】
2015532650.tif 000004
【００２７】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノを表し、
Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｗは、酸素、硫黄を表し、
Ｘは、酸素、硫黄を表し、
Ｑは、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルを表し、
Ｚ１は、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシを表し、
Ｚ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルを表し、
または
Ｚ１およびＺ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形成しており
または
Ｚ１およびＺ２が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成している。
【００２８】
好ましいものは、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルアミノを表し、
Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
Ｘが、酸素、硫黄を表し、
Ｑが、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを表し、
Ｚ１が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシを表し、
Ｚ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルを表し、
または
Ｚ１およびＺ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形成しており、
または
Ｚ１およびＺ２が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成している、本発明による式（Ｉ）の化合物である。
【００２９】
上記の一般式（Ｉ）のスルファニリデン置換された２−アミドベンズイミダゾール類もやはり本質的に、先行技術ではまだ知られていない。従って、本発明のさらなる部分は、下記一般式（Ｉ）のスルファニリデン置換された２−アミドベンズイミダゾール類またはそれらの塩の部分である。
【化３】
2015532650.tif 000005
【００３０】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノを表し、
Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｗは、酸素、硫黄を表し、
Ｘは、Ｎ−Ｒ４を表し、
Ｒ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｑは、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリールアリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アリールシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリール−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールオキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールスルホニル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、アリールアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、イミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルイミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールイミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ、ヘテロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素環イミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルイミノ、アミノイミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノイミノ、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノイミノ、アリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、ヘテロアリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアリールを表し、
Ｚ１およびＺ２が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルホルミリデン基を形成している。
【００３１】
好ましいものは、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロシクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルアミノを表し、
Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されていても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７員環を形成しており、
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
Ｘが、Ｎ−Ｒ４を表し、
Ｒ４が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルカルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
Ｑが、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリールアリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、複素環−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アリールシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリール−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールオキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールスルホニル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、アリールアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、イミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリールイミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノカルボニル、複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ、ヘテロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素環イミノ、複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ、アミノイミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノイミノ、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノイミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノイミノ、アリール［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、ヘテロアリール［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリール、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアリールを表し、
Ｚ１およびＺ２が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルホルミリデン基を形成している、本発明による式（Ｉ）の化合物である。
【００３２】
本発明による化合物に関して、上記およびさらに下記で使用される用語を以下で説明する。これらは当業者であれば熟知しているものであり、特別には下記で説明される定義を有する。
【００３３】
本発明によれば、「アリールスルホニル」は、置換されていても良いフェニルスルホニルまたは置換されていても良い多環式アリールスルホニルを表し、この場合特別には置換されていても良いナフチルスルホニル、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基によって置換されているものである。
【００３４】
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、単独でまたは化学基の構成要素として、置換されていても良いシクロアルキルスルホニル、好ましくは３から６個の炭素原子を有するもの、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニルを表す。
【００３５】
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは１から８個、または１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルおよびｔｅｒｔ−ブチルスルホニルを表す。
【００３６】
本発明によれば、「ヘテロアリールスルホニル」は、置換されていても良いピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニルまたは置換されていても良い多環式ヘテロアリールスルホニル、この場合は特に置換されていても良いキノリニルスルホニルを表し、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基によって置換されているものを表す。
【００３７】
本発明によれば、「アルキルチオ」は、単独でもしくは化学基の一部として、好ましくは１から８個または１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のＳ−アルキル、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオおよびｔｅｒｔ−ブチルチオを表す。アルケニルチオは硫黄原子を介して結合したアルケニル基であり、アルキニルチオは硫黄原子を介して結合したアルキニル基であり、シクロアルキルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルキル基であり、シクロアルケニルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルケニル基である。
【００３８】
「アルコキシ」は酸素原子を介して結合したアルキル基であり、アルケニルオキシは酸素原子を介して結合したアルケニル基であり、アルキニルオキシは酸素原子を介して結合したアルキニル基であり、シクロアルキルオキシは酸素原子を介して結合したシクロアルキル基であり、シクロアルケニルオキシは酸素原子を介して結合したシクロアルケニル基である。
【００３９】
「アリール」という用語は、好ましくは６から１４個、特別には６から１０個の環炭素原子を有する置換されていても良い単環式、二環式もしくは多環式芳香族系を意味し、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルである。
【００４０】
「置換されていても良いアリール」という用語は、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環系も含み、その場合に結合箇所は芳香族系上である。系統的用語では、「アリール」は「置換されていても良いフェニル」という用語によっても包含される。ここで、好ましいアリール置換基は、例えば水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、トリス［アルキル］シリル、ビス［アルキル］アリールシリル、ビス［アルキル］アルキルシリル、トリス［アルキル］シリルアルキニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、複素環−Ｎ−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシである。
【００４１】
複素環基（複素環）は、少なくとも一つの複素環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子によって、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐの群からのヘテロ原子によって置き換わっている炭素環）を含み、それは飽和、不飽和、部分飽和またはヘテロ芳香族であり、置換されていないか置換されていることができ、その場合に結合箇所は環原子上に局在している。複素環基または複素環が置換されていても良い場合、それは他の炭素環または複素環に縮合していることができる。置換されていても良い複素環の場合、多環系も含まれ、例えば８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［２．２．２］オクタニルまたは１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルなどである。置換されていても良い複素環の場合、スピロ環状系も含まれ、例えば１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルである。異なった定義がなされていない限り、複素環は好ましくは３から９個の環原子、特には３から６個の環原子、および複素環においては１以上、好ましくは１から４個、特には１、２もしくは３個の好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群からのヘテロ原子を含み、ただし２個の酸素原子が直接隣接すべきではなく、例えばＮ、ＯおよびＳの群からの１個のヘテロ原子を有し、１−もしくは２−もしくは３−ピロリジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−もしくは３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−もしくは２−もしくは３−イル、１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−ピペリジニル；２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イルもしくは６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル、１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−アゼパニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル、２−もしくは３−オキソラニル（＝２−もしくは３−テトラヒドロフラニル）；２，３−ジヒドロフラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロフラン−２−もしくは３−イル、２−もしくは３−もしくは４−オキサニル（＝２−もしくは３−もしくは４−テトラヒドロピラニル）；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−イル、２−もしくは３−もしくは４−オキセパニル；２，３，４，５−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；オキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２−もしくは３−テトラヒドロチオフェニル；２，３−ジヒドロチオフェン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロチオフェン−２−もしくは３−イル；テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−イルである。好ましい３員および４員複素環は、例えば、１−もしくは２−アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、１−もしくは２−もしくは３−アゼチジニル、２−もしくは３−オキセタニル、２−もしくは３−チエタニル、１，３−ジオキセタン−２−イルである。「複素環」のさらに別の例は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの２個のヘテロ原子を有する部分水素化もしくは完全水素化複素環基であり、例えば１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−ピラゾリジニル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イミダゾリジニル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−イル；ヘキサヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−イル；１，６−ジヒドロピリアジン（ｐｙｒｉａｚｉｎ）−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；ヘキサヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，６−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピリミジン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロピリミジン−４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１−もしくは２−もしくは３−ピペラジニル；１，２，３，６−テトラヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２−ジヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−イル；２，３−ジヒドロピラジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピラジン−２−もしくは３−イル；１，３−ジオキソラン−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−ジオキソール−２−もしくは４−イル；１，３−ジオキサン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジオキサン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジオキシン−２−もしくは３−イル；１，２−ジチオラン−３−もしくは４−イル；３Ｈ−１，２−ジチオール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−ジチオラン−２−もしくは４−イル；１，３−ジチオール−２−もしくは４−イル；１，２−ジチアン−３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−もしくは４−イル；１，２−ジチイン−３−もしくは４−イル；１，３−ジチアン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４Ｈ−１，３−ジチイン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；イソオキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−オキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，２−オキサジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは
６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，３−オキサジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；モルホリン−２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−イル；１，２−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，３−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，４−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；イソチアゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロイソチアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−チアゾリジン−−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−チアジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イルなどがある。「複素環」のさらに別の例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの３個のヘテロ原子を有する部分水素化もしくは完全水素化複素環基であり、例えば１，４，２−ジオキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは５−イル；１，４，２−ジオキサゾール−３−もしくは５−イル；１，４，２−ジオキサジナン−２−もしくは−３−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，２−ジオキサジン−３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，２−ジオキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−７Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；７Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イルである。さらに置換されていても良い複素環の構造例を、下記にも示す。
【化４】
2015532650.tif 000006
2015532650.tif 000007
2015532650.tif 000008
【００４２】
上記で挙げた複素環は好ましくは、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、複素環、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、複素環アルコキシ、複素環アルキルチオ、複素環オキシ、複素環チオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルによって置換されている。
【００４３】
基本構造が基のリスト（＝群）または一般的に定義される基の群からの「１以上の基によって」置換されている場合、それは各場合で、複数の同一および／または構造的に異なる基による同時置換を含む。
【００４４】
部分飽和または完全飽和窒素複素環の場合、それが、炭素を介して、または窒素を介して分子の残りの部分に連結されていることができる。
【００４５】
置換されている複素環基に好適な置換基は、下記で後に具体的に挙げられる置換基であり、オキソおよびチオキソもある。そして、環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば、複素環におけるカルボニル基である。結果的に、ラクトン類およびラクタム類も好ましく含まれる。オキソ基は、各種酸化状態で存在し得る環ヘテロ原子上に、例えばＮおよびＳ上に存在しても良く、その場合、それらは複素環において例えば２価の基Ｎ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）（簡略してＳＯとも記載される）およびＳ（Ｏ）２（簡略してＳＯ２とも記載される）を形成している。−Ｎ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）−基の場合、各場合で両方のエナンチオマーが含まれる。
【００４６】
本発明によれば、「ヘテロアリール」という表現は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち完全不飽和芳香族複素環化合物、好ましくは１から４個、好ましくは１個もしくは２個の同一もしくは異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、ＳまたはＮを有する５から７員環を表す。本発明におけるヘテロアリールは、例えば１Ｈ−ピロール−１−イル；１Ｈ−ピロール−２−イル；１Ｈ−ピロール−３−イル；フラン−２−イル；フラン−３−イル；チエン−２−イル；チエン−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル；１Ｈ−イミダゾール−２−イル；１Ｈ−イミダゾール−４−イル；１Ｈ−イミダゾール−５−イル；１Ｈ−ピラゾール−１−イル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；１Ｈ−ピラゾール−４−イル；１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、アゼピニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、１，３−チアゾール−５−イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニルおよび１，２，４−ジアゼピニル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イルである。本発明によるヘテロアリール基も、１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良い。２個の隣接する炭素原子が別の芳香環の一部である場合、その系は縮合ヘテロ芳香族系であり、例えばベンゾ縮合または多環式ヘテロ芳香族である。好ましい例は、キノリン類（例えばキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル）；イソキノリン類（例えばイソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル）；キノキザリン；キナゾリン；シンノリン；１，５−ナフチリジン；１，６−ナフチリジン；１，７−ナフチリジン；１，８−ナフチリジン；２，６−ナフチリジン；２，７−ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン類；ピリドピリミジン類；ピリドピリダジン類；プテリジン類；ピリミドピリミジン類である。ヘテロアリールの例には、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、２Ｈ−インダゾール−３−イル、２Ｈ−インダゾール−４−イル、２Ｈ−インダゾール−５−イル、２Ｈ−インダゾール−６−イル、２Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−イソインドール−２−イル、２Ｈ−イソインドール−１−イル、２Ｈ−イソインドール−３−イル、２Ｈ−イソインドール−４−イル、２Ｈ−イソインドール−５−イル、２Ｈ−イソインドール−６−イル；２Ｈ−イソインドール−７−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−７−イルの群からの５員もしくは６員ベンゾ縮合環もある。
【００４７】
「ハロゲン」という用語は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。その用語を基について使用する場合、「ハロゲン」は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味する。
【００４８】
本発明によれば、「アルキル」は、モノ置換もしくは多置換されていても良い、好ましくは置換されていない直鎖もしくは分岐の鎖状飽和炭化水素基を意味する。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノまたはニトロ基であり、特に好ましいものはメトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００４９】
「ハロアルキル」、「−アルケニル」および「−アルキニル」は、それぞれ同一もしくは異なるハロゲン原子によって部分置換もしくは完全置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルを意味し、例えばモノハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆなど；パーハロアルキル、例えばＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２，ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３など；ポリハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３などであり；ここで、「パーハロアルキル」という用語は、パーフルオロアルキルという用語も含む。
【００５０】
部分フッ素化アルキルは、フッ素によってモノ置換もしくは多置換されている直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素を意味し、対象のフッ素原子は、直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル鎖の１以上の異なる炭素原子上の置換基として存在し得るものであり、例えばＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３である。
【００５１】
部分フッ素化ハロアルキルは、少なくとも１個のフッ素原子を有する異なったハロゲン原子により置換された直鎖または分枝の飽和炭化水素を意味し、存在しても良い他のハロゲン原子はいずれも、フッ素、塩素または臭素、ヨウ素からなる群から選択される。相当するハロゲン原子は、直鎖または分枝のヒドロカルビル鎖の１以上の異なる炭素原子上に置換基として存在し得る。また、部分フッ素化ハロアルキルは、少なくとも１個のフッ素原子を含むハロゲンによる直鎖または分枝鎖の完全置換基を含む。
【００５２】
ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり、その状況はハロアルケニルおよび他のハロゲン置換された基にも当てはまる。
【００５３】
例として本明細書で言及される「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」という表現は、炭素原子について記載の範囲に従って１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルについての省略表記法であり、すなわち、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、２−メチルプロピル基またはｔｅｒｔ−ブチル基を包含する。それより大きい記載範囲の炭素原子を有するアルキル基、例えば「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」は、それに応じて、より大きい炭素原子数を有する直鎖または分枝アルキル基、すなわち例を挙げれば５個および６個の炭素原子を有するアルキル基も更に包含する。
【００５４】
具体的な記載がない限り、複合基を含む炭化水素基、例えばアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基などの場合には、１から６個の炭素原子、または２から６個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。複合基を含むアルキル基、例えばアルコキシ基、ハロアルキル基などは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−、ｔ−もしくは２−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基および１，３−ジメチルブチル基等、ヘプチル基、例えばｎ−へプチル基、１−メチルヘキシル基および１，４−ジメチルペンチル基であり、アルケニル基およびアルキニル基は、アルキル基に相当する可能な不飽和基として定義され、少なくとも１個の二重結合または三重結合が存在する。好ましいのは、１個の二重結合または三重結合を有する基である。
【００５５】
「アルケニル」という用語は、特に、１以上の累積二重結合を有する直鎖または分枝の鎖状ヒドロカルビル基、例えば１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニルだけでなく、１以上の累積二重結合を有するアレニルまたはクムレニル基、例えばアレニル（１，２−プロペジエニル）基、１，２−ブタジエニル基および１，２，３−ペンタトリエニル基も含む。アルケニルは、例えば、更なるアルキル基によって置換されていても良いビニル基、例えばプロプ−１−エン−１−イル、ブト−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルまたは１−メチルブト−２−エン−１−イル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニルである。
【００５６】
「アルキニル」という用語は、特に、複数の三重結合を有するか、１以上の三重結合と１以上の二重結合を有する直鎖または分枝の鎖状ヒドロカルビル基、例えば１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルも含む。（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルは、例えばエチニル、プロパルギル、１−メチルプロプ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニルまたは２−ヘキシニル、好ましくはプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イルまたは１−メチルブト−３−イン−１−イルも含む。
【００５７】
「シクロアルキル」という用語は、３から８個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味する。置換されていても良いシクロアルキルの場合、置換基を有する環状系が含まれ、シクロアルキル基上に二重結合を有する置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基も含まれる。置換されていても良いシクロアルキルは、多環式脂肪族系も含み、例えばビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル（ノルボルニル）、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、アダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２−イルが挙げられる。「（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル」という用語は、炭素原子について記載した範囲に相当する３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルについての簡潔な表記法である。
【００５８】
置換されているシクロアルキルの場合、スピロ環脂肪族系も含まれ、例えばスピロ［２．２］ペント−１−イル、スピロ［２．３］ヘキス−１−イル、スピロ［２．３］ヘキス−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキス−５−イルがある。
【００５９】
「シクロアルケニル」は、好ましくは４から８個の炭素原子を有する炭素環式非芳香族部分不飽和環系、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニルまたは１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルまたは１，４−シクロヘキサジエニルを意味し、シクロアルケニル上に二重結合を有する置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基も包含する。置換されていても良いシクロアルケニル基の場合、置換されているシクロアルキルについての説明が同様に当てはまる。
【００６０】
例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形態などの「アルキリデン」という用語は、二重結合を介して結合した直鎖もしくは分岐の鎖状炭化水素基の基を意味する。アルキリデンについての可能な結合箇所は、当然のことながら、２個の水素原子が二重結合によって置き換わり得る基本構造上の位置のみであり；基は、例えば＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５または＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５である。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合した炭素環基である。
【００６１】
「スタンニル」という用語は、スズ原子を含むさらに置換された基を表し；「ゲルマニル」は同様に、ゲルマニウム原子を含むさらに置換された基を表す。「ジルコニル」はジルコニウム原子を含むさらに置換された基を表す。「ハフニル」は、ハフニウム原子を含むさらに置換された基を表す。「ボリル」、「ボロラニル」および「ボリナニル」は、それぞれホウ素原子を含むさらに置換されていて環状であっても良い基を表す。「プルムバニル」は、鉛原子を含むさらに置換された基を表す。「ヒドラルギル」は、水銀原子を含むさらに置換された基を表す。「アラニル」は、アルミニウム原子を含むさらに置換された基を表す。「マグネシル」は、マグネシウム原子を含むさらに置換された基を表す。「ジンシル」は、亜鉛原子を含むさらに置換された基を表す。
【００６２】
置換基の性質およびそれらが結合している形態に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として存在し得る。式（Ｉ）は、エナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体などの特定の三次元形態により定義される可能な全ての立体異性体を包含する。例えば、１つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）が生じ得る。例えば１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、一般的な分離法によって製造において得られた混合物から得ることができる。クロマトグラフィー分離は、エナンチオマー過剰率またはジアステレオマー過剰率を見いだすための分析的規模で、または生物試験のための試験試料を得るための分取規模でのいずれがで行うことができる。同様に、光学活性原料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることより、立体異性体を選択的に製造することも可能である。そこで本発明は、一般式（Ｉ）により包含されるが、それらの特定の立体異性型で示されない全ての立体異性体およびその混合物に関するものでもある。
【００６３】
合成：
置換された２−アミドベンズイミダゾール類は、公知の方法によって製造することができる（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０００，  ４３，  ４０８４；  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００８，  １６，  ６９６５；  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００８，  １６，  ３９５５；  Ｏｒｇ．  Ｐｒｏｃ．  Ｒｅｓ．  Ｄｅｖｅｌｏｐ．  ２００７，  １１，  ６９３；  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００９，  ５２，  ５１４；  Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．  ２００１，  ３８，  ９７９；ＷＯ２００００２６１９２；ＷＯ２００３１０６４３０；ＷＯ９７０４７７１；ＷＯ２００００２９３８４、ＷＯ２００００３２５７９参照）。各種文献的製造経路を用いて、核となる構造を形成し、一部は至適化した（図式１参照）。選択された詳細な合成例について、次のせクションで詳細に説明する。使用および調査した合成経路は、市販もしくは容易に製造可能な２−アミノ−３−ニトロ安息香酸類または２，３−ジアミノベンゾニトリル類から進行する。適宜の追加の置換を有する関連の２−アミノ−３−ニトロ安息香酸は、塩化チオニルおよびアンモニアを用いて、相当する２−アミノ−３−ニトロベンズアミドに変換することができ、それは、好適な溶媒中でパラジウム／炭素の存在下に水素によって、または塩化スズ（ＩＩ）によって還元して、さらに置換されていても良い２，３−ジアミノベンズアミドを得る。そうして得られた２，３−ジアミノベンズアミドを、各種反応の改変型、例えばカルボン酸との縮合、アルデヒドもしくはアミドオキシムとの縮合による次の段階で、所望のベンズイミダゾール誘導体に変換することができる。あるいは、２，３−ジアミノ安息香酸のカルボン酸との縮合により、または２−アミノ−３−ニトロ安息香酸エステルのＮ−アシル化とそれに続くパラジウム／炭素の存在下での水素による還元によって、相当するベンズイミダゾールを形成することもでき、カルボニル官能基は次の段階で所望のアミドに変換することができる。本発明による化合物の合成の別の反応経路は、置換されていても良い２，３−ジアミノベンゾニトリルの相当するカルボン酸との縮合と、それに続くプロトン性溶媒（例：エタノール）中での水酸化物塩基（例：水酸化カリウムとの反応である。下記の図式１で挙げられている基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＱは、上記で定義の意味を有する。
【化５】
2015532650.tif 000009
【００６４】
得られたカルボキシル置換されたベンズイミダゾール類は、好適な溶媒中にて塩化チオニルを用い、次に置換されたアミンまたは置換されたスルホンアミドと反応させることで、相当するＮ−置換されたベンズイミダゾール類に変換することができる。非プロトン性溶媒中での好適な塩基、例えば水素化ナトリウムによる脱プロトンとそれに続く好適な求電子剤、例えばアシルクロライド、アルキルハライドもしくはクロルギ酸化合物との反応によって、ベンズイミダゾール窒素原子の官能化が可能である。本発明に従って製造されたフルオロアルキル置換された２−アミドベンズイミダゾール類のアミド基は、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィドを用いて相当するチオアミドに変換することもでき、または非プロトン性溶媒（例：四塩化炭素）中での次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルおよびＡＩＢＮとの反応とそれに続く好適な溶媒（例：トルエン）中での塩基（例：トリエチルアミン）存在下でのジアルキルスルフィドとの反応による２段階合成で、相当する置換されたスルフィルイミン類に変換することもできる（参照図式２）。下記の図式２に挙げた基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＱは上記で定義の意味を有する。さらに、図式２には、例示的に、本発明による基の代表例として、置換基メチル、エチルおよびイソプロピルを示してある。本発明による化合物の製造および使用については、下記の実施例によって説明する。
【化６】
2015532650.tif 000010
【００６５】
置換された２−アミドベンゾオキサゾール類も同様に、公知の方法によって製造することができる（Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６，  １４，  ６１０６；ＷＯ２０１００８３２２０；ＵＳ２００９０１９７８６３；ＷＯ９５２４３７９参照）。使用および調査した合成経路は、市販もしくは容易に製造可能な２−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸類またはそれらの類縁のエステル類から進行する（図式３）。図式３には、例示的な形で、エチルエステルを用いる合成手順を示してあるが、これは本発明による基の定義を限定するものではない。ここで、さらに置換されていても良い個々の２−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸エチルを、ＴＨＦ中の好適な無水物を用いて、または好適なカルボン酸との縮合によって、さらに置換されていても良い相当するベンゾオキサゾールに変換する。次の段階で、そのエチルエステルを、好適な水酸化物塩基（例：ＬｉＯＨ、ＫＯＨまたはＮａＯＨ）を用いて開裂させて、さらに置換されていても良いベンゾオキサゾリルカルボン酸を得て、それを、塩化チオニルを用い、次に酸クロライドのアンモニアとの反応によって、さらに置換されていても良い本発明による２−アミドベンゾオキサゾールに変換する。下記の図式３に挙げられた基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＱは、上記で定義の意味を有する。
【化７】
2015532650.tif 000011
【００６６】
置換された２−アミドベンゾチアゾール類は、やはり文献から公知の方法に従って（Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６，  １４，  ６１０６；ＷＯ２０１００８３１９９参照）、上記の合成経路と同様にして製造することができる。ここで、さらに置換されていても良い２−ニトロ−３−クロロ安息香酸類を最初に、好適な極性プロトン性溶媒（例：メタノールまたは水）中ナトリウムスルフィド水和物を用いて、相当する２−アミノ−３−ヒドロチオ安息香酸類に変換する（図式４）。ここで、さらに置換されていても良い対象の２−アミノ−３−ヒドロチオ安息香酸を、ＴＨＦ中の好適な無水物によって、または好適なカルボン酸との直接縮合によって、さらに置換されていても良い相当するベンゾチアゾリルカルボン酸に変換し、それを次に、塩化チオニルまたは別の好適な塩素化剤（例：オキサリルクロライド）を用い、次に酸クロライドをアンモニアと反応させることで、さらに置換されていても良い本発明による２−アミドベンゾチアゾールに変換する。下記の図式４で挙げた基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＱは同様に、上記で定義の意味を有する。
【化８】
2015532650.tif 000012
【００６７】
下記の段落に記載の化学例において報告される１Ｈ  ＮＭＲ、１３Ｃ  ＮＭＲおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトル測定データ（１Ｈ  ＮＭＲの場合は４００ＭＨｚおよび１３Ｃ  ＮＭＲの場合は１５０ＭＨｚおよび１９Ｆ  ＮＭＲの場合は３７５ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤまたはｄ６−ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシランδ＝０．００ｐｐｍ）は、ブルカー（Ｂｒｕｋｅｒ）の装置で得たものであり、列記されているシグナルは、次の意味を有する。すなわち、ｂｒ＝広い；ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｄｄ＝二重線の二重線、ｄｄｄ＝二重線の二重線の二重線、ｍ＝多重線、ｑ＝四重線、ｑｕｉｎｔ＝五重線、ｓｅｘｔ＝六重線、ｓｅｐｔ＝七重線、ｄｑ＝四重線の二重線、ｄｔ＝三重線の二重線、ｔｔ＝三重線の三重線である。
【００６８】
合成例：
Ｎｏ．Ａ１−１３：２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−１，３−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド
【化９】
2015532650.tif 000013
【００６９】
２−アミノ−３−ニトロ安息香酸メチル（１．３０ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）を純粋ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）（１０ｍＬ）に溶かし、トリエチルアミン（２．７７ｍＬ、１９．８８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温でアルゴン下に２０分間撹拌した。その後、３−フルオロ−４−ブロモベンゾイルクロライド（１９．８８ｍｍｏｌ）の純粋ＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下し、反応混合物を室温で４時間撹拌した。水を加えた後、水相を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を水で再度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィーによる精製によって、２−アミノ−３−［（４−ブロモ−３−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸メチルを得た。２−アミノ−３−［（４−ブロモ−３−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸メチル（５．２６ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶かし、金属容器中で、メタノール（３０ｍＬ）中のパラジウム／炭素（含水触媒、１０％Ｐｄ、０．０２当量、８４ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）に加えた。実験室リアクター中、水素を金属容器に導入し、得られた反応混合物を室温で２バールの圧力で５時間撹拌した。変換完了後、触媒をセライトで濾過し、メタノールで洗浄した。溶媒を減圧下に注意深く留去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘプタンおよび酢酸エチルを用いる勾配）によって精製した。これによって、２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボン酸メチルを得て（理論量の４９％）、それを次の段階で、ＴＨＦ（１ｍＬ）および水（７ｍＬ）に部分的に溶解させ、水酸化ナトリウム（１６３ｍｇ、４．０８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を還流下に３時間撹拌した。冷却して室温とした後、希ＨＣｌを加えることでｐＨ２から３とし、生成した沈澱を吸引によって濾過し、ヘプタンで洗浄し、乾燥させた。このようにして、２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボン酸（理論量の７５％）を得て、それを次にジクロロメタン（６ｍＬ）およびオキサリルクロライド（１．７３ｍｍｏｌ）に溶かし、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた。反応混合物を室温で１５分間、次に７０℃で２時間撹拌し、その後完全に濃縮した。トルエンを加えた後、混合物を再度濃縮し、そうして得られた酸クロライドを、それ以上精製せずにジオキサン（６ｍＬ）に溶かした。次に、冷却しながらアンモニア（気体）を導入し、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を完全に濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘプタンおよび酢酸エチルを用いる勾配）によって精製した。これによって、２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−１，３−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド（６２０ｍｇ、理論量の８１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．５５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２３（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）。
【００７０】
Ｎｏ．Ａ１−１８１：４−（４−カルバモイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１０】
2015532650.tif 000014
【００７１】
室温で、２，３−ジアミノベンズアミド（５００ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ）および１−Ｎ−Ｂｏｃ−４−ピペリジンカルボキシアルデヒド（７７６ｍｇ、３．６３ｍｍｏｌ）を最初にＤＭＡ（ジメチルアミド）に入れた。高撹拌しながら、重亜硫酸ナトリウム（５８５ｍｇ、５．６２ｍｍｏｌ）を室温で加え、反応溶液を１３０℃で５時間撹拌した。冷却して室温とした後、水を加え、反応混合物をジクロロメタンで十分に繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（勾配：酢酸エチル／ヘプタン）によって精製した。これによって、４−（４−カルバモイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ、理論量の８８％）を無色固体の形で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）９．７０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、５．９０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、３．１２（ｍ、１Ｈ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．５０（ｓ、９Ｈ）。
【００７２】
Ｎｏ．Ａ１−１３０：２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド
【化１１】
2015532650.tif 000015
【００７３】
室温で、そしてアルゴン下に、４−（４−カルバモイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を純粋ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かし、高撹拌しながらトリフルオロ酢酸（２．５ｍＬ）をゆっくり加えた。変換をＴＬＣおよび分析ＨＰＬＣによって連続的に管理しながら、この反応溶液をさらに１時間撹拌した。次に、ｐＨ９に達するまで、撹拌しながら、重炭酸ナトリウム水溶液を注意深く加えた。水相と有機相を一緒に、ロータリーエバポレータで減圧下に完全に濃縮し、残った固体をエタノールで磨砕した。エタノール相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。これによって、２−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド（３００ｍｇ、理論量の４０％）を無色固体の形で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤδ、ｐｐｍ）７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、３．１５（ｍ、３Ｈ）、２．８０（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）。
【００７４】
Ｎｏ．Ｂ１−１８：２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボキサミド
【化１２】
2015532650.tif 000016
【００７５】
室温で、３−ヒドロキシ−２−ニトロ安息香酸メチル８ｇ（４０．５８ｍｍｏｌ）を酢酸およびエタノールの混合物（１：１）１６０ｍＬに溶かした。鉄粉９．９７１ｇ（１７８．５５ｍｍｏｌ）を溶液に加え、混合物を２時間加熱沸騰させた。混合物を冷却して室温とし、水５０ｍＬを加え、混合物を酢酸エチル１００ｍＬで２回抽出した。有機相を中性となるまで希重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去して、所望の２−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチル６．５０ｇ（理論量の９５％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６δ、ｐｐｍ単位）９．６６（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｔ、１Ｈ）、６．０９（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）。マイクロ波バイアル中、２−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチル７００ｍｇ（４．１９ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロベンゾイルクロライド８７７ｍｇ（４．１９ｍｍｏｌ）および４−メチルベンゼンスルホン酸・１水和物２１０ｍｇ（０．８３８ｍｍｏｌ）をキシレン１０ｍＬに懸濁させた。バイアルをセプタムキャップで密閉し、混合物をＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  Ｓｉｘｔｙマイクロ波装置において１６０℃で２５分間加熱した。冷却して室温とした後、溶媒を減圧下に除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘプタン：酢酸エチル４：１→酢酸エチル）によって精製して、２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボン酸メチル５００ｍｇ（理論量の３５％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ単位）：８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｔ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）。２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボン酸メチル４５０ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）および２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．８３８ｍＬをＴＨＦ  １０ｍＬおよび水２ｍＬに溶かした。溶液を室温で終夜撹拌したところ、固体が沈澱した。懸濁液を２Ｎ塩酸で酸性とし、得られた固体を吸引によって濾過した。固体を風乾して、所望の２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボン酸３００ｍｇ（理論量の６６％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ単位）：１１．６２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２３−８．１８（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｔ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、１Ｈ）。２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボン酸２５０ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール１３２ｍｇ（０．９７ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１７１ｍｇ（０．８９ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ  １０ｍｇをジクロロメタン５ｍＬに溶かした。混合物を室温で１５分間撹拌し、０．５Ｍアンモニアの１，４−ジオキサン中溶液１．７８ｍＬを滴下した。混合物を室温で２時間撹拌し、有機相を０．５Ｎ塩酸で２回、希重炭酸ナトリウム溶液で１回洗浄した。溶媒を減圧下���除去し、残留物をアセトニトリルに懸濁させ、超音波浴で加熱した。固体を吸引によって濾過し、風乾した。これによって、２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボキサミド１２０ｍｇ（理論量の４５％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６δ、ｐｐｍ単位）：８．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０７−８．０１（ｍ、３Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、１Ｈ）。
【００７６】
Ｎｏ．Ｂ１−３２１：２−（ペンタフルオロエチル）−１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボキサミド
【化１３】
2015532650.tif 000017
【００７７】
２−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸エチル（２５０ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を純粋ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）（３ｍＬ）に溶かし、アルゴン下に、冷却して−７８℃の温度とした。無水ペンタフルオロプロピオン酸（４７１ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）の純粋ＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下し、反応混合物を−７８℃で３０分間、次に室温で１時間撹拌した。水を加えた後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を水で再度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィーによる精製によって、２−（ペンタフルオロエチル）−１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボン酸エチル（４００ｍｇ、理論量の９４％）を得た。２−（ペンタフルオロエチル）−１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボン酸エチル（２００ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を純粋ＴＨＦ（１ｍＬ）に溶かした。水（５ｍＬ）および水酸化ナトリウム（６５ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた反応混合物を還流条件下に３時間撹拌した。冷却して室温とした後、希塩酸を、弱酸性ｐＨが得られるように注意深く加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出した。合わせた有機相を水で再度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。このようにして、２−（ペンタフルオロエチル）−１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボン酸（１９０ｍｇ、理論量の９９％）を得て、それの部分量（１３０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）およびオキサリルクロライド（０．０３ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）に溶かし、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた。反応混合物を室温で１５分間、次に７０℃で３時間撹拌し、次に溶媒留去して乾固させた。トルエン添加後、混合物を再度濃縮し、そうして得られた酸クロライドを、それ以上精製せずに、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした。次に、冷却しながらアンモニア（気体）を導入し、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を留去して乾固させ、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘプタンおよび酢酸エチルを用いる勾配）によって精製した。これによって、２−（ペンタフルオロエチル）−１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボキサミドを無色固体の形で得た（２１ｍｇ、理論量の１６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、５．９３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）。
【００７８】
Ｎｏ．Ｃ１−３２１：２−（ペンタフルオロエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−４−カルボキサミド
【化１４】
2015532650.tif 000018
【００７９】
３−クロロ−２−ニトロ安息香酸（５００ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）および硫化ナトリウム・９水和物（１．６１ｇ、６．６９ｍｍｏｌ）を水に溶かし、還流条件下に数時間撹拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を、希塩酸を用いてｐＨ５に調節した。得られた沈澱を吸引濾過し、水で繰り返し洗浄し、完全に乾燥して、２−アミノ−３−ヒドロチオ安息香酸を無色固体の形で得た（２５０ｍｇ、理論量の５９％）。２−アミノ−３−ヒドロチオ安息香酸（２５０ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を純粋ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）（５ｍＬ）に溶かし、アルゴン下に、冷却して−７８℃の温度とした。無水ペンタフルオロプロピオン酸（５６０ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）の純粋ＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下し、反応混合物を−７８℃で３０分間、次に室温で１時間撹拌した。溶媒をロータリーエバポレータで除去し、残留物をジクロロメタンに取った。水を加えた後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を水で再度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィーによる精製によって、２−（ペンタフルオロエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−４−カルボン酸（２３０ｍｇ、理論量の５２％）を得て、それを次にジクロロメタン（４ｍＬ）およびオキサリルクロライド（０．０６ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）に溶かし、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた。反応混合物を室温で１５分間、次に７０℃で３時間撹拌し、次に溶媒留去して乾固させた。トルエンを加えた後、混合物を再度濃縮し、そうして得られた酸クロライドを、それ以上精製せずに、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした。次に、冷却しながらアンモニア（気体）を導入し、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を留去して乾固させ、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘプタンおよび酢酸エチルを用いる勾配）によって精製した。これによって、２−（ペンタフルオロエチル）−１，３−ベンゾチアゾール−４−カルボキサミドを無色固体の形で得た（６０ｍｇ、理論量の２８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）９．１１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．０３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７５ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）−８２．７、−１０８．９。
【００８０】
上記で記載し、下記の表で列記した製造例と同様に、そして一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類の製造についての一般的詳細説明を考慮して、下記の化合物が得られる。
【００８１】
Ａ１．Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素を表し、Ｑ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が下記の表１における定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１−１からＡ１−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１−１からＡ１−１０００に相当）
【化１５】
2015532650.tif 000019
【表１】
2015532650.tif 000020
2015532650.tif 000021
2015532650.tif 000022
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【００８２】
Ａ２．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がトリフルオロメチルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２−１からＡ２−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２−１からＡ２−１０００に相当）。
【００８３】
Ａ３．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がメチルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３−１からＡ３−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ３−１からＡ３−１０００に相当）。
【００８４】
Ａ４．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がフッ素を表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ４−１からＡ４−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ４−１からＡ４−１０００に相当）。
【００８５】
Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２が塩素を表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当するＡ５．一般式（Ｉ）の化合物Ａ５−１からＡ５−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ５−１からＡ５−１０００に相当）。
【００８６】
Ａ６．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２が臭素を表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ６−１からＡ６−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ６−１からＡ６−１０００に相当）。
【００８７】
Ａ７．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がヨウ素を表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ７−１からＡ７−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ７−１からＡ７−１０００に相当）。
【００８８】
Ａ８．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がエチルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ８−１からＡ８−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ８−１からＡ８−１０００に相当）。
【００８９】
Ａ９．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がシクロプロピルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ９−１からＡ９−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ９−１からＡ９−１０００に相当）。
【００９０】
Ａ１０．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がトリメチルシリルエチニルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１０−１からＡ１０−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１０−１からＡ１０−１０００に相当）。
【００９１】
Ａ１１．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がエチニルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１１−１からＡ１１−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１１−１からＡ１１−１０００に相当）。
【００９２】
Ａ１２．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がフェニルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１２−１からＡ１２−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１２−１からＡ１２−１０００に相当）。
【００９３】
Ａ１３．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がイソプロピルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１３−１からＡ１３−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１３−１からＡ１３−１０００に相当）。
【００９４】
Ａ１４．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がジフルオロメチルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１４−１からＡ１４−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１４−１からＡ１４−１０００に相当）。
【００９５】
Ａ１５．Ｒ１およびＲ２が水素を表し、Ｒ３がフッ素を表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１５−１からＡ１５−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１５−１からＡ１５−１０００に相当）。
【００９６】
Ａ１６．Ｒ１およびＲ２が水素を表し、Ｒ３が塩素を表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１６−１からＡ１６−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１６−１からＡ１６−１０００に相当）。
【００９７】
Ａ１７．Ｒ１およびＲ２が水素を表し、Ｒ３が臭素を表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１７−１からＡ１７−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１７−１からＡ１７−１０００に相当）。
【００９８】
Ａ１８．Ｒ１およびＲ２が水素を表し、Ｒ３がトリフルオロメチルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１８−１からＡ１８−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１８−１からＡ１８−１０００に相当）。
【００９９】
Ａ１９．Ｒ１およびＲ２が水素を表し、Ｒ３がメチルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１９−１からＡ１９−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１９−１からＡ１９−１０００に相当）。
【０１００】
Ａ２０．Ｒ２およびＲ３が水素を表し、Ｒ１がフッ素を表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２０−１からＡ２０−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２０−１からＡ２０−１０００に相当）。
【０１０１】
Ａ２１．Ｒ２およびＲ３が水素を表し、Ｒ１が塩素を表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２１−１からＡ２１−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２１−１からＡ２１−１０００に相当）。
【０１０２】
Ａ２２．Ｒ２およびＲ３が水素を表し、Ｒ１が臭素を表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２２−１からＡ２２−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２２−１からＡ２２−１０００に相当）。
【０１０３】
Ａ２３．Ｒ２およびＲ３が水素を表し、Ｒ１がトリフルオロメチルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２３−１からＡ２３−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２３−１からＡ２３−１０００に相当）。
【０１０４】
Ａ２４．Ｒ２およびＲ３が水素を表し、Ｒ１がメチルを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２４−１からＡ２４−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２４−１からＡ２４−１０００に相当）。
【０１０５】
Ａ２５．Ｒ１およびＲ２がフッ素を表し、Ｒ３が水素を表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２５−１からＡ２５−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２５−１からＡ２５−１０００に相当）。
【０１０６】
Ａ２６．Ｒ１およびＲ２がメチルを表し、Ｒ３が水素を表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２６−１からＡ２６−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２６−１からＡ２６−１０００に相当）。
【０１０７】
Ａ２７．Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している原子とともに縮合フェニル環を形成しており、Ｒ３が水素を表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２７−１からＡ２７−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２７−１からＡ２７−１０００に相当）。
【０１０８】
Ａ２８．Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに縮合フェニル環を形成しており、Ｒ１が水素を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２８−１からＡ２８−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２８−１からＡ２８−１０００に相当）。
【０１０９】
Ａ２９．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がメトキシを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２９−１からＡ２９−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２９−１からＡ２９−１０００に相当）。
【０１１０】
Ａ３０．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がトリフルオロメトキシを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３０−１からＡ３０−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ３０−１からＡ３０−１０００に相当）。
【０１１１】
Ａ３１．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がトリフルオロメチルチオを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３１−１からＡ３１−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ３１−１からＡ３１−１０００に相当）。
【０１１２】
Ａ３２．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がジフルオロメトキシを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３２−１からＡ３２−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ３２−１からＡ３２−１０００に相当）。
【０１１３】
Ａ３３．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がエテニルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３３−１からＡ３３−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ３３−１からＡ３３−１０００に相当）。
【０１１４】
Ａ３４．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がシクロブチルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３４−１からＡ３４−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ３４−１からＡ３４−１０００に相当）。
【０１１５】
Ａ３５．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がシクロペンチルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３５−１からＡ３５−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ３５−１からＡ３５−１０００に相当）。
【０１１６】
Ａ３６．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２が４−クロロフェニルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３６−１からＡ３６−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ３６−１からＡ３６−１０００に相当）。
【０１１７】
Ａ３７．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２が２−チオフェニルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３７−１からＡ３７−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ３７−１からＡ３７−１０００に相当）。
【０１１８】
Ａ３８．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２が２−フラニルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３８−１からＡ３８−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ３８−１からＡ３８−１０００に相当）。
【０１１９】
Ａ３９．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がシクロヘキシルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３９−１からＡ３９−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ３９−１からＡ３９−１０００に相当）。
【０１２０】
Ａ４０．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２が２−テトラヒドロフラニルを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ４０−１からＡ４０−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ４０−１からＡ４０−１０００に相当）。
【０１２１】
Ａ４１．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がメトキシエトキシを表し、ＸがＮ−Ｒ４を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２およびＲ４が表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ４１−１からＡ４１−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ４１−１からＡ４１−１０００に相当）。
【０１２２】
Ｂ１．Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素を表し、Ｑ、Ｗ、Ｚ１およびＺ２が下記の表２における定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ１−１からＢ１−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ１−１からＢ１−７００に相当）
【化１６】
2015532650.tif 000122
【表２】
2015532650.tif 000123
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【０１２３】
Ｂ２．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がフッ素を表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ２−１からＢ２−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ２−１からＢ２−７００に相当）。
【０１２４】
Ｂ３．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２が塩素を表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ３−１からＢ３−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ３−１からＢ３−７００に相当）。
【０１２５】
Ｂ４．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２が臭素を表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ４−１からＢ４−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ４−１からＢ４−７００に相当）。
【０１２６】
Ｂ５．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がヨウ素を表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ５−１からＢ５−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ５−１からＢ５−７００に相当）。
【０１２７】
Ｂ６．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がトリフルオロメチルを表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ６−１からＢ６−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ６−１からＢ６−７００に相当）。
【０１２８】
Ｂ７．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がメチルを表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ７−１からＢ７−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ７−１からＢ７−７００に相当）。
【０１２９】
Ｂ８．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がメトキシを表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ８−１からＢ８−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ８−１からＢ８−７００に相当）。
【０１３０】
Ｂ９．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がトリフルオロメトキシを表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ９−１からＢ９−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ９−１からＢ９−７００に相当）。
【０１３１】
Ｂ１０．Ｒ１およびＲ２が水素を表し、Ｒ３がフッ素を表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ１０−１からＢ１０−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ１０−１からＢ１０−７００に相当）。
【０１３２】
Ｂ１１．Ｒ１およびＲ２が水素を表し、Ｒ３が塩素を表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ１１−１からＢ１１−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ１１−１からＢ１１−７００に相当）。
【０１３３】
Ｂ１２．Ｒ２およびＲ３が水素を表し、Ｒ１がフッ素を表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ１２−１からＢ１２−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ１２−１からＢ１２−７００に相当）。
【０１３４】
Ｂ１３．Ｒ２およびＲ３が水素を表し、Ｒ１が塩素を表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ１３−１からＢ１３−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ１３−１からＢ１３−７００に相当）。
【０１３５】
Ｃ１．Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素を表し、Ｑ、Ｗ、Ｚ１およびＺ２が上記の表２における定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ１−１からＣ１−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ１−１からＣ１−７００に相当）
【化１７】
2015532650.tif 000193
【０１３６】
Ｃ２．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がフッ素を表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ２−１からＣ２−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ２−１からＣ２−７００に相当）。
【０１３７】
Ｃ３．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２が塩素を表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ３−１からＣ３−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ３−１からＣ３−７００に相当）。
【０１３８】
Ｃ４．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２が臭素を表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ４−１からＣ４−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ４−１からＣ４−７００に相当）。
【０１３９】
Ｃ５．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がヨウ素を表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ５−１からＣ５−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ５−１からＣ５−７００に相当）。
【０１４０】
Ｃ６．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がトリフルオロメチルを表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ６−１からＣ６−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ６−１からＣ６−７００に相当）。
【０１４１】
Ｃ７．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がメチルを表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ７−１からＣ７−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ７−１からＣ７−７００に相当）。
【０１４２】
Ｃ８．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がメトキシを表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ８−１からＣ８−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ８−１からＣ８−７００に相当）。
【０１４３】
Ｃ９．Ｒ１およびＲ３が水素を表し、Ｒ２がトリフルオロメトキシを表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ９−１からＣ９−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ８−１からＣ８−７００に相当）。
【０１４４】
Ｃ１０．Ｒ１およびＲ２が水素を表し、Ｒ３がフッ素を表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ１０−１からＣ１０−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ１０−１からＣ１０−７００に相当）。
【０１４５】
Ｃ１１．Ｒ１およびＲ２が水素を表し、Ｒ３が塩素を表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ１１−１からＣ１１−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ１１−１からＣ１１−７００に相当）。
【０１４６】
Ｃ１２．Ｒ２およびＲ３が水素を表し、Ｒ１がフッ素を表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ１２−１からＣ１２−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ１２−１からＣ１２−７００に相当）。
【０１４７】
Ｃ１３．Ｒ２およびＲ３が水素を表し、Ｒ１が塩素を表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ１、Ｚ２が表２で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ１３−１からＣ１３−７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ１３−１からＣ１３−７００に相当）。
【０１４８】
選択された表の実施例のスペクトル測定データ：
実施例番号Ａ１−２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．０２（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．４３（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、８．０５（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、２Ｈ）、３．０２（ｓ、６Ｈ）。
【０１４９】
実施例番号Ａ１−３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．１１（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．１２（ｄ、１Ｈ）、９．４０（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、８．０８（ｄ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ，）、７．７２（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、２Ｈ）。
【０１５０】
実施例番号Ａ１−４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．６５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２７（ｄ、２Ｈ）、８．６７（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）。
【０１５１】
実施例番号Ａ１−５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．６３（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．３１（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４３（ｄ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｍ、３Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）。
【０１５２】
実施例番号Ａ１−６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．８３（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．６１（ｓ、１Ｈ）、９．２３（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、１Ｈ）。
【０１５３】
実施例番号Ａ１−７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．５２（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２３（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、８．３８（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）。
【０１５４】
実施例番号Ａ１−８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）９．８５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．７１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．２（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、５．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１５５】
実施例番号Ａ１−９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．１０（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２５（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）。
【０１５６】
実施例番号Ａ１−１０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．５５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２１（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）。
【０１５７】
実施例番号Ａ１−１１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）９．３１（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、３Ｈ）。
【０１５８】
実施例番号Ａ１−１２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．１０（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２４（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．３８（ｍ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）。
【０１５９】
実施例番号Ａ１−１４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．４８（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２８（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．２３（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）。
【０１６０】
実施例番号Ａ１−１５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．７５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．３１（ｄ、２Ｈ）、８．２２（ｄ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ）。
【０１６１】
実施例番号Ａ１−１６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）８．３０（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｔ、１Ｈ）。
【０１６２】
実施例番号Ａ１−１７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤδ、ｐｐｍ）７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）。
【０１６３】
実施例番号Ａ１−７６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１２．６５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．３７（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｄ、６Ｈ）。
【０１６４】
実施例番号Ａ１−７７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１２．６（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．４（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、１Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）。
【０１６５】
実施例番号Ａ１−７８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）９．９０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、１Ｈ）、５．９４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、２．８０（ｍ、１Ｈ）、１．８５（ｍ、４Ｈ）、０．９０（ｔ、６Ｈ）。
【０１６６】
実施例番号Ａ１−７９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤδ、ｐｐｍ）７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、２．１０（ｓ、１Ｈ）、１．０８（ｄ、４Ｈ）。
【０１６７】
実施例番号Ａ１−８１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）９．６０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、５．９０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、３．３５（ｍ、１Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）。
【０１６８】
実施例番号Ａ１−８２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１２．６（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．３５（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、２．９（ｍ、１Ｈ）、２．０７（ｄ、２Ｈ）、１．８（ｍ、２Ｈ）、１．７−１．５５（ｍ、３Ｈ）、１．４３−１．２３（ｍ、３Ｈ）。
【０１６９】
実施例番号Ａ１−１７７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤδ、ｐｐｍ）７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、３．４４（ｄ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｔ、２Ｈ）、２．７０（ｄ、２Ｈ）、２．３５−２．２０（ｍ、４Ｈ）、２．１０（ｍ、１Ｈ）、１．０４（ｄ、６Ｈ）。
【０１７０】
実施例番号Ａ１−２０８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）９．６５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．９５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、１Ｈ）、７．３５−７．２０（ｍ、５Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０１７１】
実施例番号Ａ１−２２７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤδ、ｐｐｍ）８．３０（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、１Ｈ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）。
【０１７２】
実施例番号Ａ１−２２８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤδ、ｐｐｍ）８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５０＋６．９０（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）。
【０１７３】
実施例番号Ａ１−４９１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）９．６５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３（ｔ、１Ｈ）、５．８９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、４．２（ｄ、２Ｈ）、２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．３（ｍ、３Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）、０．６３（ｍ、２Ｈ）、０．４４（ｍ、２Ｈ）。
【０１７４】
実施例番号Ａ２−７６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）９．７０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１５＋７．６５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、６．００（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｄ、６Ｈ）。
【０１７５】
実施例番号Ａ２−８１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．２５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．２５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．０８（ｄ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、１Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）１．７０（ｍ、２Ｈ）。
【０１７６】
実施例番号Ａ２−８２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）９．７０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１５＋７．６５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、６．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、１Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、１Ｈ）。
【０１７７】
実施例番号Ｂ１−５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）８．８５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｔ、１Ｈ）、５．９２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）。
【０１７８】
実施例番号Ｂ１−７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６δ、ｐｐｍ）８．４８−８．４３（ｍ、２Ｈ）、８．０１−７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４９（ｔ、１Ｈ）。
【０１７９】
実施例番号Ｂ１−８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６δ、ｐｐｍ）８．４３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、２Ｈ）、８．０１−７．９７（ｍ、３Ｈ）、７．７２−７．６８（ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｔ、１Ｈ）
実施例番号Ｂ１−１１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６δ、ｐｐｍ）８．４３−８．３９（ｍ、２Ｈ）、８．０７−８．００（ｍ、３Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ、２Ｈ）
実施例番号Ｂ１−１４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６δ、ｐｐｍ）８．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、２Ｈ）、８．０３−７．９９（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｔ、１Ｈ）。
【０１８０】
実施例番号Ｂ１−３６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６δ、ｐｐｍ）８．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、８．０９−７．９６（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．６１（ｍ、２Ｈ）。
【０１８１】
実施例番号Ｂ１−５０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６δ、ｐｐｍ）８．４９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．２４（ｄ、２Ｈ）、７．９９−７．９４（ｍ、３Ｈ）、７．５０（ｔ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）。
【０１８２】
実施例番号Ｂ１−７５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６δ、ｐｐｍ）８．３１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．９０−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｔ、１Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）。
【０１８３】
実施例番号Ｂ１−７６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）８．９０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、５．８５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、３．２９（ｍ、１Ｈ）、１．４９（ｄ、６Ｈ）。
【０１８４】
実施例番号Ｂ１−７７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）８．９４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）、５．８２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、１．５３（ｓ、９Ｈ）。
【０１８５】
実施例番号Ｂ１−８２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）８．９０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、５．８３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、３．０（ｍ、１Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７５−１．６５（ｍ、３Ｈ）、１．４５−１．３０（ｍ、３Ｈ）。
【０１８６】
実施例番号Ｂ１−３２８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）１０．１２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｔ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）。
【０１８７】
実施例番号Ｂ１−３３１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）９．５０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）。
【０１８８】
実施例番号Ｃ１−３２８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）９．１８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｔ、１Ｈ）、６．０３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）。
【０１８９】
従って本発明は、非生物的ストレス因子、好ましくは干魃ストレスに対する植物の抵抗性向上のための、植物成長を促進するための、および／または植物収量を増加させるための、一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類ならびにこれらの本発明による一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類のいずれか所望の混合物からなる群から選択される少なくとも一つの化合物とさらに別の農薬活性化合物との使用を提供する。
【０１９０】
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性向上において有効な量の、一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含む、植物を処理するための噴霧溶液を提供する。相対化することができる非生物的ストレス条件には、例えば、熱、干魃、低温および乾燥ストレス（乾燥および／または水の欠乏によって引き起こされるストレス）、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩分上昇、ミネラルへの曝露増加、オゾン条件、強い光条件、窒素栄養素の利用制限、リン栄養素の利用制限などがあり得る。
【０１９１】
１実施形態において、例えば、本発明によって想到される化合物、すなわち一般式（Ｉ）の適切な置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類を、処理すべき適切な植物もしくは植物部分への噴霧施用によって施用することが可能である。一般式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩は、本発明によって想到されるように、好ましくは０．００００５から３ｋｇ／ｈａ、より好ましくは０．０００１から２ｋｇ／ｈａ、特別に好ましくは０．０００５から１ｋｇ／ｈａ、具体的には好ましくは０．００１から０．２５ｋｇ／ｈａの用量で用いられる。本発明の文脈において、例えば組み合わせ調製物または製剤の文脈で、アブシシン酸を一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類と同時に用いる場合、アブシシン酸の添加は、好ましくは０．０００１から３ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは０．００１から２ｋｇ／ｈａ、非常に特に好ましくは０．００５から１ｋｇ／ｈａ、特別に好ましくは０．００６から０．２５ｋｇ／ｈａの用量で行う。
【０１９２】
本発明の文脈において、「非生物的ストレスに対する抵抗性」という用語は、植物に関する各種の利点を意味すると理解される。そのような有利な特性は、例えば次の改善された植物の特徴：表面積および深さに関して改善された根の成長、走根およびひこばえ形成の増加、強さおよび増殖性がより高い走根およびひこばえ、芽の成長における改善、倒伏抵抗性向上、芽基部直径の増大、葉面積の増大、栄養分および構成要素（例えば、炭水化物、脂肪、油脂、タンパク質、ビタミン類、ミネラル、エッセンシャルオイル、色素、繊維）の収量の向上、繊維の質の向上、開花の早期化、花の数の増加、毒性生成物（例えばマイコトキシン）の含有量減少、残留物もしくはあらゆる種類の不利な成分の含有量低下、または消化性の改善、収穫物の貯蔵安定性改善、不利な温度に対する耐性の改善、渇水および乾燥、ならびに湛水の結果としての酸欠に対する耐性の向上、土壌および水における高い塩含有量に対する耐性の向上、オゾンストレスに対する耐性の増強、除草剤および他の植物処理組成物に関する適合性改善、水吸収および光合成成績の改善、有利な植物特性、例えば熟成の加速、より均一な熟成、有益な動物に対する誘引性の向上、改善された受粉、または当業者に公知である他の利点で顕在化する。
【０１９３】
詳細には、１以上の一般式（Ｉ）の化合物の本発明による使用は、植物および植物部分への噴霧施用において記載される利点を示す。同様に、本発明による一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類と殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟度に影響する物質および殺細菌剤などの物質との組み合わせを、本発明の文脈での植物障害の防除におよび／または収量増加達成に用いることができる。さらに、非生物的ストレスに対する抵抗性向上の観点で、本発明による一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類を遺伝子改変品種と併用することも同様に可能である。
【０１９４】
公知のように、上記の植物についてのさらなる各種利点を構成要素形態で公知の方法で組み合わせることができ、そしてそれらを説明するのに一般に適用可能な用語を用いることができる。そのような用語は、例えば次の意味：植物強壮（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）効果、ストレス因子に対する抵抗性、低植物ストレス、植物の健康、健常植物、植物適合性、植物の健康、植物の概念（ｃｏｎｃｅｐｔ）、活力効果、ストレスシールド、防疫シールド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康製品、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康特性、植物の健康製品、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果もしくは再緑化効果、新鮮さまたは当業者が完全に熟知している他の用語である。
【０１９５】
本発明の文脈において、非生物的ストレスに対する抵抗性に対する良好な効果は、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強改善された発芽、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強強化された収量、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強改善された根の発育、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強上昇した芽の大きさ、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強増加した葉面積、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強改善された光合成成績、および／または
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強改善された花発達
を意味するものと理解されるが、それらに限定されるものではなく、
そしてこれらの効果は、個別にあるいは２以上の効果のいずれかの組み合わせで生じ得る。
【０１９６】
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上で有効な量の一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類の群から選択される少なくとも一つの化合物を含む、植物処理用の噴霧溶液を提供する。その噴霧溶液は、溶媒、製剤補助剤などの他の一般的な構成要素、特には水を含むことができる。さらに別の構成要素には、さらに下記に記載される農薬活性化合物などがあり得る。
【０１９７】
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上での相当する噴霧溶液の使用を提供する。下記の説明は、１以上の一般式（Ｉ）の化合物の本発明による使用自体および相当する噴霧溶液の両方に適用されるものである。
【０１９８】
本発明によれば、植物へのまたはその環境における少なくとも１つの以下でさらに定義される肥料と組み合わせた１以上の一般式（Ｉ）の化合物の施用が可能であることがさらに見出された。
【０１９９】
上で詳細に説明した一般式（Ｉ）の化合物と共に本発明に従って用いることができる肥料は、有機および無機窒素含有化合物、例えば尿素、尿素／ホルムアルデヒド縮合生成物、アミノ酸、アンモニウム塩および硝酸アンモニウム、カリウム塩（好ましくは塩化物、硫酸塩、硝酸塩）、リン酸の塩および／または亜リン酸の塩（好ましくはカリウム塩およびアンモニウム塩）である。この関連では、特に挙げておくべきものは、ＮＰＫ肥料、すなわち窒素、リンおよびカリウムを含有する肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、すなわちカルシウム、または硫酸硝酸アンモニウム（一般式（ＮＨ４）２ＳＯ４ＮＨ４ＮＯ３）、リン酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウムも含有する肥料である。これらの肥料は、当業者には公知である（例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、Ｖｏｌ．Ａ  １０，  ｐｐ．３２３から４３１、Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  １９８７も参照する。）。
【０２００】
肥料はまた、微量栄養素（好ましくはカルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデンおよびコバルト）の塩および植物ホルモン（例えばビタミンＢ１およびインドール（ＩＩＩ）酢酸）またはこれらの混合物も含むことができる。本発明に従って用いられる肥料は、例えばリン酸一アンモニウム（ＭＡＰ）、リン酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、硫酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウムなどの他の塩も含有し得る。二次栄養素または微量元素の適当な量は、肥料全体を基準に０．５重量％から５重量％の量である。別の可能な成分は、作物保護剤、殺虫剤または殺菌剤、成長調節剤またはこれらの混合物である。これについて以下で、さらに詳細に説明する。
【０２０１】
肥料は、例えば粉末、顆粒、小球または圧縮物（ｃｏｍｐａｃｔａｔｅｓ）の形態で用いることができる。しかしながら、肥料はまた、水系媒体に溶解した液体で使用することもできる。この場合、希アンモニア水を窒素肥料として使用することも可能である。肥料の別の可能な成分については、例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、１９８７年、Ａ１０巻、ｐｐ．３６３から４０１、ＤＥ−Ａ４１２８８２８、ＤＥ−Ａ１９０５８３４およびＤＥ−Ａ１９６３１７６４に記載されている。肥料の一般的な組成は、本発明の文脈において、例えば窒素、カリウムまたはリンから構成される単肥および／または複合肥料の形態を取ることができ、広い範囲内で変動し得る。一般的に、１重量％から３０重量％の含有量の窒素（好ましくは５重量％から２０重量％）、１重量％から２０重量％のカリウム（好ましくは３重量％から１５重量％）および１重量％から２０重量％の含有量のリン（好ましくは３重量％から１０重量％）が有利である。微量元素含有量は通常はｐｐｍの範囲であり、好ましくは１から１０００ｐｐｍの範囲である。
【０２０２】
本発明の文脈において、肥料および１以上の一般式（Ｉ）の化合物は、同時に投与することができる。しかしながら、最初に肥料を施用し、次いで１以上の一般式（Ｉ）の化合物を施用するか、または最初に１以上の一般式（Ｉ）の化合物を施用し、次いで肥料を施用することも可能である。しかしながら、一般式（Ｉ）の化合物および肥料の非同時施用の場合、本発明の文脈における施用は、機能的な関係で行い、特に概して２４時間以内、好ましくは１８時間以内、より好ましくは１２時間以内、具体的には６時間以内、より具体的には４時間以内、さらにより具体的には２時間以内で行う。本発明の非常に特定の実施態様では、１以上の本発明による式（Ｉ）の化合物および肥料は、１時間未満、好ましくは３０分未満、より好ましくは１５分未満の時間枠内で施用する。
【０２０３】
有用植物、観賞植物、芝草類、公共および家庭の部門で観賞植物として用いられる一般的に使用される樹木、および森林樹の群からの植物への一般式（Ｉ）の化合物の使用が好ましい。森林樹としては、材木、セルロース、紙および樹木の一部から製造される製造品の製造のための樹木などがある。本明細書で使用される「有用な植物」という用語は、食料、動物飼料、燃料を得るための、または工業的目的のための植物として用いられる作物を指す。
【０２０４】
有用植物には、例えば、以下の種類の植物などがある。すなわちライコムギ、デュラム小麦（硬質コムギ）、芝生、ブドウの木、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシおよびキビ；ビート、例えば、テンサイおよび飼料用ビート；果実類、例えば、仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木および液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ；マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメおよびラッカセイ；ウリ科植物、例えば、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）／カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサおよびジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン；野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノウ；または、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば、花卉、低木、落葉樹および針葉樹などの植物である。ここで挙げたものは、限定を表すものではない。
【０２０５】
以下の植物は、本発明による方法の実施に特に好適な標的作物であると考えられる。すなわちカラスムギ、ライムギ、ライコムギ、デュラム小麦、ワタ、ナス、芝生、仁果類、核果類、小果樹類、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、禾穀類、西洋ナシ、コショウ、マメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴである。
【０２０６】
本発明による方法に従って改善され得る樹木の例には、モミ属各種（Ａｂｉｅｓ  ｓｐ．）、ユーカリ属各種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ  ｓｐ．）、トウヒ属各種（Ｐｉｃｅａ  ｓｐ．）、マツ属各種（Ｐｉｎｕｓ  ｓｐ．）、トチノキ属各種（Ａｅｓｃｕｌｕｓ  ｓｐ．）、スズカケノキ属各種（Ｐｌａｔａｎｕｓ  ｓｐ．）、シナノキ属各種（Ｔｉｌｉａ  ｓｐ．）、カエデ属各種（Ａｃｅｒ  ｓｐ．）、ツガ属各種（Ｔｓｕｇａ  ｓｐ．）、トネリコ属各種（Ｆｒａｘｉｎｕｓ  ｓｐ．）、ナナカマド属各種（Ｓｏｒｂｕｓ  ｓｐ．）、シラカンバ属各種（Ｂｅｔｕｌａ  ｓｐ．）、サンザシ属各種（Ｃｒａｔａｅｇｕｓ  ｓｐ．）、ニレ属各種（Ｕｌｍｕｓ  ｓｐ．）、コナラ属各種（Ｑｕｅｒｃｕｓ  ｓｐ．）、ブナ属各種（Ｆａｇｕｓ  ｓｐ．）、ヤナギ属各種（Ｓａｌｉｘ  ｓｐ．）、ハコヤナギ属各種（Ｐｏｐｕｌｕｓ  ｓｐ．）などがある。
【０２０７】
本発明の方法によって改善され得る好ましい樹木には、トチノキ属（Ａｅｓｃｕｌｕｓ）の以下の樹木種：セイヨウトチノキ（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、アエスクルス・パリフロラ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、ベニバナトチノキ（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；スズカケノキ属（Ｐｌａｔａｎｕｓ）の以下の樹木種：プラタヌス・アセリフロラ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、アメリカスズカケノキ（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、プラタヌス・ラセモサ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；トウヒ属（Ｐｉｃｅａ）の以下の樹木種：ドイツトウヒ（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、スラッシュマツ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、ピヌス・モンテコラ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、ピヌス・アルビカウリス（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、レジノサアカマツ（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ）、ダイオウマツ（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、テーダマツ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、フレキシマツ（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、ピヌス・ジェフレギ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ）、ピヌス・バクシアナ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランジス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、エウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、エウカリプツス・ニテンス（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、エウカリプツス・オブリクア（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、エウカリプツス・レグナンス（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、エウカリプツス・ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）などがある。
【０２０８】
本発明の方法に従って改善され得る特に好ましい樹木には、マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランディス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）およびエウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）などがある。
【０２０９】
本発明の方法に従って改善され得る特に好ましい樹木には、セイヨウトチノキ、スズカケノキ科（Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、シナノキ（ｌｉｎｄｅｎ  ｔｒｅｅ）およびカエデ（ｍａｐｌｅ  ｔｒｅｅ）などがある。
【０２１０】
本発明は、さらにまた、寒地型芝草および暖地型芝草などの芝草型にも適用可能である。寒地型芝生の例は、ブルーグラス（Ｐｏａ  ｓｐｐ．）、例えばナガハグサ（Ｐｏａ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ  ｔｒｉｖｉａｌｉｓ  Ｌ．）、コイチゴツナギ（Ｐｏａ  ｃｏｍｐｒｅｓｓａ  Ｌ．）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ  Ｌ．）、アップランドブルーグラス（Ｐｏａ  ｇｌａｕｃａｎｔｈａ  Ｇａｕｄｉｎ）、ウッドブルーグラス（Ｐｏａ  ｎｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｌ．）およびバルバスブルーグラス（Ｐｏａ  ｂｕｌｂｏｓａ  Ｌ．）等；ベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）、例えばクリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ  Ｈｕｄｓ．）、コロニアルベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｓｉｂｔｈ．）、ベルベットベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｃａｎｉｎａ  Ｌ．）、サウスジャーマンミックスドベントグラス（コロニアルベントグラス、ベルベットベントグラスおよびクリーピングベントグラスを含むヌカボ属種）およびコブカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ａｌｂａ  Ｌ．）等；
ウシノケゲサ（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｓｐｐ．）、例えばレッドフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．ｓｐｐ．ｒｕｂｒａ）、クリーピングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．）、チューイングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  ｃｏｍｍｕｔａｔａ  Ｇａｕｄ．）、シープフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｏｖｉｎａ  Ｌ．）、ハードフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ  Ｔｈｕｉｌｌ．）、ヘアフェスク（Ｆｅｓｔｕｃｕ  ｃａｐｉｌｌａｔａ  Ｌａｍ．）、トールフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ  Ｓｃｈｒｅｂ．）およびメドウフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｅｌａｎｏｒ  Ｌ．）等；
ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば一年生ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）、ペレニアルライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ  Ｌ．）およびイタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）等；および
ウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｐｐ．）、例えばフェアウェイウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｃｒｉｓｔａｔｕｍ（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．）、クレステッドウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｄｅｓｅｒｔｏｒｕｍ（Ｆｉｓｃｈ．）Ｓｃｈｕｌｔ．）およびウェスタンウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｍｉｔｈｉｉ  Ｒｙｄｂ．）等である。
【０２１１】
さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス（Ａｍｍｏｐｈｉｌａ  ｂｒｅｖｉｌｉｇｕｌａｔａ  Ｆｅｒｎ．）、スムーズブロムグラス（Ｂｒｏｍｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ  Ｌｅｙｓｓ．）、ガマ、例えばオオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ  ｐｒａｔｅｎｓｅ  Ｌ．）、サンドカットテイル（Ｐｈｌｅｕｍ  ｓｕｂｕｌａｔｕｍ  Ｌ．）、オーチャードグラス（Ｄａｃｔｙｌｉｓ  ｇｌｏｍｅｒａｔａ  Ｌ．）、ウィーピングアルカリグラス（Ｐｕｃｃｉｎｅｌｌｉａ  ｄｉｓｔａｎｓ（Ｌ．）Ｐａｒｌ．）およびクレステッドドッグステール（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ  ｃｒｉｓｔａｔｕｓ  Ｌ．）である。
【０２１２】
暖地型芝生の例は、バミューダグラス（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｓｐｐ．Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ）、ゾイシアグラス（Ｚｏｙｓｉａ  ｓｐｐ．Ｗｉｌｌｄ．）、セントオーガスティングラス（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ  ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ  Ｗａｌｔ  Ｋｕｎｔｚｅ）、センチピードグラス（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ  ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ  Ｍｕｎｒｏ  Ｈａｃｋ．）、カーペットグラス（Ａｘｏｎｏｐｕｓ  ａｆｆｉｎｉｓ  Ｃｈａｓｅ）、バヒアグラス（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｎｏｔａｔｕｍ  Ｆｌｕｇｇｅ））、キクユグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ  ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ  Ｈｏｃｈｓｔ．ｅｘ  Ｃｈｉｏｖ．））、バッファローグラス  （Ｂｕｃｈｌｏｅ  ｄａｃｔｙｌｏｉｄｓ（Ｎｕｔｔ．）Ｅｎｇｅｌｍ．）、ブルーグラマ（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｇｒａｃｉｌｉｓ（Ｈ．Ｂ．Ｋ．）Ｌａｇ．ｅｘ  Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ）、シーショアスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｖａｇｉｎａｔｕｍ  Ｓｗａｒｔｚ）およびアゼガヤモドキ（ｓｉｄｅｏａｔｓ  ｇｒａｍａ）（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｃｕｒｔｉｐｅｎｄｕｌａ（Ｍｉｃｈｘ．Ｔｏｒｒ．））である。寒地型芝生は、一般的に本発明による使用に好ましい。特に好ましいのは、ブルーグラス、ベントグラスおよびコヌカグサ、ウシノケゲサおよびライグラスである。ベントグラスが特に好ましい。
【０２１３】
特に好ましいものは、本発明によれば、個々の入手可能なまたは一般に使用される植物品種を処理するための本発明による一般式（Ｉ）の化合物の使用である。植物品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の品種改良により、突然変異誘発によりまたは組み換えＤＮＡ技術を用いて得られた植物を意味すると理解される。従って、作物は、従来の品種改良および最適化方法により、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法により、またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であることができ、これにはトランスジェニック植物が含まれ、そして植物育種家の権利により保護することができる植物品種または保護することができない植物品種が含まれる。
【０２１４】
従って、本発明による処理方法はまた、遺伝子組み換え生物（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理に使用することもできる。遺伝子組み換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物の外側で供給されるかまたは組立てられ、核に導入された場合に、興味のあるタンパク質またはポリペプチドを発現することにより、または植物に存在する他の遺伝子を下方調節またはサイレンシングすること（例えばアンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］を用いること）により、葉緑体またはヒポコンドリアル（ｈｙｐｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ）ゲノムが新しいかまたは改善された農学的特性または他の特性を形質転換植物に付与する遺伝子を本質的に意味する。ゲノム中に位置する異種遺伝子は導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノムにおけるそれの特異的存在により定義された導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ばれる。
【０２１５】
本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって好ましく処理される植物および植物品種には、特に有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝子材料（品種改良および／またはバイオテクノロジー手段により得られるかどうかを問わず）を有する全ての植物が含まれる。
【０２１６】
同様に本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物および植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性の植物である。非生物的ストレス条件としては、例えば、熱、干魃、低温および乾燥ストレス、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩分上昇、ミネラル、オゾン条件、強い光の条件への曝露増加、窒素栄養素の利用性制限、リン栄養素の利用性制限または遮光回避などがあり得る。
【０２１７】
同様に本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理され得る植物および植物品種は、収量増強特性を特徴とする植物である。その植物における収量増強は、例えば、改善された植物生理、成長および発育、例えば水利用効率、水保持効率、改善された窒素利用、増強された炭素同化作用、改善された光合成、増加した発芽効率および成熟加速の結果であり得る。収量は、早期の開花、ハイブリッド種子産生のための開花制御、苗の活力、植物の大きさ、節間数および節間距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘または穂の数、鞘または穂あたりの種子の数、種子質量、増強された種子登熟、減少した種子分散、減少した鞘裂開ならびに倒伏抵抗性など（これらに限定されるものではない）の改善された植物構成（ストレス条件下および非ストレス条件下）により影響され得る。さらなる収量の特質としては、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油分含有量および油分組成、栄養価、抗栄養性化合物の減少、改善された加工性ならびにより良好な貯蔵安定性などがある。
【０２１８】
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理され得る植物は、雑種強勢または雑種効果の特徴をすでに発現する雑種植物であり、これは一般的に、より高い収量、より高い活力、より良好な健康ならびに生物的および非生物的ストレス因子に対するより良好な抵抗性を生じる。そのような植物は代表的には、近交系の雄性不稔親系統（雌性交雑育種親）と別の近交系の雄性稔性親系統(雄性交雑育種親)とを交配することにより作られる。雑種種子は、代表的には雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、雄穂除去（すなわち、雄性生殖器官または雄花の物理的除去)により作られる場合もあり得る（例えばトウモロコシにおいて）が、雄性不稔性が、植物ゲノムにおける遺伝的決定因子の結果となるのがより代表的である。その場合、そして特に種子が雑種植物から収穫する上で所望の産物である場合、代表的には雑種植物における雄性稔性（これは雄性不稔性の原因である遺伝的決定因子を含む）が完全に回復することを確保することが有用である。これは、雄性不稔の原因である遺伝的決定因子を含む雑種植物において雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄性異種交配親が有することを確保することにより達成することができる。雄性不稔の遺伝的決定因子は、細胞質に存在し得る。細胞質内雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えばアブラナ属種について記載されている（ＷＯ９２／００５２５１、ＷＯ９５／００９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２およびＵＳ６２２９０７２）。しかし、雄性不稔についての遺伝的決定因子は、核ゲノムにも存在し得る。雄性不稔植物はまた、遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得ることもできる。雄性不稔植物を得る特に有用な手段はＷＯ８９／１０３９６に記載され、ここでは例えば、バルナーゼのようなリボヌクレアーゼが雄しべにおけるタペート細胞において選択的に発現される。次いで稔性は、バルスターのようなリボヌクレアーゼ阻害剤のタペート細胞における発現により回復され得る（例えばＷＯ９１／００２０６９）。
【０２１９】
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方法により得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択のいずれかにより得ることができる。
【０２２０】
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。従って、例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３），  ２２１，  ３７０−３７１）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ）（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２），  ７，  １３９−１４５）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），  ２３３，  ４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．（１９８８），  ２６３，  ４２８０−４２８９）もしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ０１／６６７０４）をコードする遺伝子である。ＥＰＳＰＳは、例えばＥＰ−Ａ０８３７９４４、ＷＯ００／０６６７４６、ＷＯ００／０６６７４７またはＷＯ０２／０２６９９５に記載のような変異ＥＰＳＰＳの形態を取ることもできる。グリホセート耐性植物は、ＵＳ５７７６７６０およびＵＳ５４６３１７５に記載のように、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０２／０３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ０５／０１２５１５およびＷＯ０７／０２４７８２に記載のように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０１／０２４６１５またはＷＯ０３／０１３２２６に記載のように、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。
【０２２１】
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。そのような有効な解毒性酵素は、例えばホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物の例が、ＵＳ５，５６１，２３６；ＵＳ５，６４８，４７７；ＵＳ５，６４６，０２４；ＵＳ５，２７３，８９４；ＵＳ５，６３７，４８９；ＵＳ５，２７６，２６８；ＵＳ５，７３９，０８２；ＵＳ５，９０８，８１０およびＵＳ７，１１２，６６５に記載されている。
【０２２２】
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされた植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６／０３８５６７、ＷＯ９９／０２４５８５およびＷＯ９９／０２４５８６による天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、ＷＯ９９／０３４００８およびＷＯ２００２／３６７８７に記載されている。ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。
【０２２３】
他の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばＴｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ，  Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２），  ５０：  ７００−７１２に、さらにＵＳ５，６０５，０１１、ＵＳ５，３７８，８２４、ＵＳ５，１４１，８７０およびＵＳ５，０１３，６５９に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造が、ＵＳ５，６０５，０１１；ＵＳ５，０１３，６５９；ＵＳ５，１４１，８７０；ＵＳ５，７６７，３６１；ＵＳ５，７３１，１８０；ＵＳ５，３０４，７３２；ＵＳ４，７６１，３７３；ＵＳ５，３３１，１０７；ＵＳ５，９２８，９３７；およびＵＳ５，３７８，８２４；ならびに国際特許公開ＷＯ９６／０３３２７０に記載されている。別のイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１に、そしてＷＯ２００６／０６０６３４にも記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。
【０２２４】
ＡＬＳ阻害薬、特にはイミダゾリノン類、スルホニル尿素類および／またはスルファモイルカルボニルトリアゾリノン類に対して耐性である別の植物は、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別または例えば大豆（ＵＳ５０８４０８２）、イネ（ＵＳ９７／４１２１８）、甜菜（ＵＳ５７７３７０２およびＷＯ９９／０５７９６５）、レタス（ＵＳ５１９８５９９）またはヒマワリ（ＷＯ２００１／０６５９２２）に関して記載の突然変異育種によって得ることができる。
【０２２５】
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０２２６】
本明細書で使用される場合、「昆虫耐性トランスジェニック植物」という用語は、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物を含む。
【０２２７】
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８），  ６２：  ８０７−８１３によってまとめられ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒命名法でＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によって改訂された（オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス以外の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１），  １９：  ６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．  Ｍｉｃｒｏｂ．（２００６），  ７１，  １７６５−１７７４）；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の二つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ  ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えば次のリンク：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０２２８】
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
【０２２９】
やはり一般式（Ｉ）の本発明による化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレス因子に対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
【０２３０】
ａ）ＷＯ２０００／０４１７３またはＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５に記載のような、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ）例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載のような、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ）例えばＥＰ０４０７７６２４．７またはＷＯ２００６／１３３８２７またはＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
【０２３１】
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。
【０２３２】
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル強度、デンプン粒径および／またはデンプン粒子形態において、野生型植物細胞または植物での合成デンプンと比較して変化していることで、改質デンプンが特定の用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物（改質デンプンを合成するこれらのトランスジェニック植物は、例えばＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／００４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ２０００／００８１８４、ＷＯ２０００／００８１８５、ＷＯ２０００／２８０５２、ＷＯ２０００／７７２２９、ＷＯ２００１／１２７８２、ＷＯ２００１／１２８２６、ＷＯ２００２／１０１０５９、ＷＯ２００３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ２０００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ２００２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ２００１／１４５６９、ＷＯ２００２／７９４１０、ＷＯ２００３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ２００１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ２０００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／００４６９３、ＷＯ９４／００９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６またはＷＯ９７／２０９３６に開示されている。）、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／００１９０４、ＷＯ９６／０２１０２３、ＷＯ９８／０３９４６０およびＷＯ９９／０２４５９３に記載のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ９５／０３１５５３、ＵＳ２００２／０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／０４７８０６、ＷＯ９７／０４７８０７、ＷＯ９７／０４７８０８およびＷＯ２０００／１４２４９に記載のようなα−１，４−グルカン類を産生する植物、ＷＯ２０００／７３４２２に開示のようなα−１，６分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、および例えばＷＯ２０００／４７７２７、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３に記載のようなアルテルナンを産生する植物、
３）例えばＷＯ０６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６／３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９に記載のようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０２３３】
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０２３４】
ａ）ＷＯ９８／０００５４９に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載のような改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ＷＯ２００１／１７３３３に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１に記載のような例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
【０２３５】
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分特性が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０２３６】
ａ）例えばＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）例えば米国特許第５，４３４，２８３号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
【０２３７】
本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含み、例えば各種の国内もしくは地域規制当局のデータベースで列記されている植物である。
【０２３８】
本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、例えば１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物であり、そして次の商品名：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、次の商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート類に対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称（例えばトウモロコシ）で販売されている品種などがある。
【０２３９】
本発明に従って用いるべき式（Ｉ）の化合物は、一般的な製剤、例えば液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系の懸濁剤、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉体、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルション濃縮物、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、およびポリマー物質中のマイクロカプセルへ変換することができる。本発明の文脈において、一般式（Ｉ）の化合物が噴霧製剤の形態で使用される場合が特に好ましい。
【０２４０】
従って本発明はまた、非生物的ストレスに対する植物の抵抗性を強化するための噴霧製剤に関するものでもある。噴霧製剤について、以下に詳細に説明する。
【０２４１】
噴霧施用のための製剤は、公知の方法で、例えば本発明に従う使用のための一般式（Ｉ）の化合物を、増量剤、すなわち液体溶媒および／または固形担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤を使用して混合することにより製造される。さらなる一般的な添加剤、例えば一般的な増量剤および溶媒または希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、固着剤、ジベレリン類および水も、適宜に使用することができる。製剤は、好適な設備で、または施用前もしくは施用の間のいずれかで製造される。
【０２４２】
使用される補助剤は、組成物自体および／またはそれから誘導された製剤（例えば噴霧液）に、特定の特性、例えば特定の技術的特性および／または他の特別の生理的特性を付与するのに適した物質であることができる。代表的な補助剤としては、増量剤、溶媒および担体などがある。
【０２４３】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（例えばパラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類および多価アルコール類（それは、適切な場合には、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（脂肪類および油類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からのものである。
【０２４４】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。実質的に、有用な液体溶媒には芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば、ブタノールまたはグリコールとさらにはそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、さらには水などがある。
【０２４５】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの着色剤およびアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０２４６】
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な湿展剤には、湿潤を促進し、農薬活性物質の製剤に従来使用される全ての物質がある。アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートを使用することが好ましい。
【０２４７】
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な分散剤および／または乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物を用いることが好ましい。挙げることができる好適なノニオン系分散剤には、特には、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリルフェノールポリグリコールエーテル、およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体がある。好適なアニオン系分散剤は、特にはリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸の塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物などがある。
【０２４８】
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な消泡剤は、農薬活性物質の製剤に従来使用される全ての泡抑制物質である。シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく用いることができる。
【０２４９】
本発明に従って使用可能な製剤に存在しても良い好適な保存剤は、農薬組成物でのそのような目的に用いることができる全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコール・ヘミホルマールなどがある。
【０２５０】
本発明に従って使用することができる製剤に存在しても良い二次増粘剤には、農薬組成物でのそのような目的に用いることができる全ての物質がある。好ましい例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカなどがある。
【０２５１】
本発明に従って使用することができる製剤に存在しても良い好適な粘着剤には、種子粉衣で使用可能な全ての一般的な結合剤などがある。好ましい例には、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどがある。本発明に従って使用することができる製剤に存在することができる好適なジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、ジベレリン酸が特に好ましく用いられる。ジベレリン類は公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ″Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ａｎｄ  Ｓｃｈａｅｄ−ｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″、第２巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐｐ．４０１−４１２参照）。
【０２５２】
別の添加剤は、香料、改質されていても良い鉱油もしくは植物油、ロウおよび栄養素（微量栄養素を含む）、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩である。さらに、安定剤、例えば低温安定剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の剤を存在させることができる。
【０２５３】
製剤は一般的に、０．０１重量％から９８重量％、好ましくは０．５重量％から９０重量％の一般式（Ｉ）の化合物を含有する。
【０２５４】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、市販製剤中に、そしてこれらの製剤から調製された使用形態でも、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料またはセミオケミカルとの混合物として存在することができる。
【０２５５】
さらに、植物自身の防御に対する式（Ｉ）の化合物の記載されている陽性効果は、殺虫性、殺菌性または殺細菌性の活性化合物による更なる処理によって支持され得る。
【０２５６】
非生物的ストレスに対する抵抗性を強化する上での本発明に従って使用される一般式（Ｉ）の化合物またはそれの塩の施用の好ましい時間は、承認された施用量での土壌、茎および／または葉の処理である。
【０２５７】
本発明に従って使用される一般式（Ｉ）の活性化合物またはそれの塩はさらに、それらの市販の製剤中に、そしてこれらの製剤から調製される使用形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、成長調節物質、植物成熟に影響を及ぼす物質、薬害軽減剤または除草剤等との混合物で存在し得る。特に好ましい混合相手は、例えば、下記で群分けして記載される異なる種類の活性化合物であるが、それらの順序に優先性があるわけではない。
【０２５８】
殺菌剤
Ｆ１）核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
【０２５９】
Ｆ２）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えばベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、フルオピコリド、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミドおよびクロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン。
【０２６０】
Ｆ３）呼吸鎖複合体Ｉ／ＩＩ阻害剤、例えばジフルメトリム、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチフルフェン、ペンチオピラド、チフルザミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、イソピラザム、セダキサン、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３′，４′，５′−トリフルオロビフェニル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび相当する塩。
【０２６１】
Ｆ４）呼吸鎖複合体ＩＩＩ阻害剤、例えばアミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（エトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミドおよび相当する塩、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸２−メチル、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミドおよび相当する塩。
【０２６２】
Ｆ５）脱共役剤、例えばジノカップ、フルアジナム。
【０２６３】
Ｆ６）ＡＴＰ産生阻害剤、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム。
【０２６４】
Ｆ７）アミノ酸生合成およびタンパク質生合成阻害剤、例えばアンドプリム、ブラストシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル。
【０２６５】
Ｆ８）シグナル伝達阻害剤、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン。
【０２６６】
Ｆ９）脂質および膜合成阻害剤、例えばクロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、アンプロピルホス、カリウム−アンプロピルホス、エディフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩。
【０２６７】
Ｆ１０）エルゴステロール生合成阻害剤、例えばフェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シキコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキスポコナゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ′−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。
【０２６８】
Ｆ１１）細胞壁合成阻害剤、例えばベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ。
【０２６９】
Ｆ１２）メラニン生合成阻害剤、例えばカプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール。
【０２７０】
Ｆ１３）抵抗性誘発、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル。
【０２７１】
Ｆ１４）多部位、例えばカプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、硫黄および多硫化カルシウムを含有する硫黄調製物、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム。
【０２７２】
Ｆ１５）未知の機序、例えばアミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオロイミド、ホセチル−Ａｌ、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシ−キノリン硫酸塩、イプロジオン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、２−フェニルフェノールおよび塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミドおよび２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゾ酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−��ミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンゾアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゾアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３′，４′−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０２７３】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
【０２７４】
殺菌剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
Ｉ１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル）、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス（−メチル）、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
【０２７５】
Ｉ２）ＧＡＢＡ−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例えば
有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン（α−）、または
フィプロール系（フェニルピラゾール類）、例えばエチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロール。
【０２７６】
Ｉ３）ナトリウムチャンネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン（β−）、シハロトリン（γ−、λ−）、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（τ−）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン類（除虫菊）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびＺＸＩ８９０１、またはＤＤＴ；またはメトキシクロル。
【０２７７】
Ｉ４）ニコチン性アセチルコリン受容体作動薬、例えば
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；またはニコチン。
【０２７８】
Ｉ５）アロステリック性のアセチルコリン受容体調節剤（作動薬）、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
【０２７９】
Ｉ６）塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
エバーメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【０２８０】
Ｉ７）幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレンまたはフェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。
【０２８１】
Ｉ８）作用機序が未知または未特定の活性化合物、例えば、
燻蒸剤、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類；または
クロロピクリン；フッ化スルフリル；硼砂；吐酒石。
【０２８２】
Ｉ９）選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
【０２８３】
Ｉ１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
【０２８４】
Ｉ１１）昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢＴ植物タンパク質、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
【０２８５】
Ｉ１２）酸化的リン酸化阻害剤であるＡＴＰ攪乱物質、例えば、
ジアフェンチウロン；または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタチン；または
プロパルギット、テトラジホン。
【０２８６】
Ｉ１３）Ｈプロトン勾配を遮断することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピルおよびＤＮＯＣ。
【０２８７】
Ｉ１４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えばベンスルタップ、カルタップ（塩酸塩）、チオシラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）およびチオスルタップ（−ナトリウム）。
【０２８８】
Ｉ１５）キチン生合成阻害剤、０型、例えば、ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【０２８９】
Ｉ１６）キチン生合成阻害剤、１型、例えば、ブプロフェジン。
【０２９０】
Ｉ１７）脱皮攪乱物質、例えば、シロマジン。
【０２９１】
Ｉ１８）エクジソン作動薬／攪乱物質、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【０２９２】
Ｉ１９）オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。
【０２９３】
Ｉ２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム。
【０２９４】
Ｉ２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ系殺ダニ剤の群からのもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
【０２９５】
Ｉ２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；メタフルミゾン。
【０２９６】
Ｉ２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体、例えばスピロジクロフェンおよびスピロメシフェン；またはテトラミン酸誘導体、例えばスピロテトラマト。
【０２９７】
Ｉ２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；またはシアン化物。
【０２９８】
Ｉ２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン。
【０２９９】
Ｉ２６）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド系、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（リナキシピル）、シアントラニリプロール（シアジピル）、さらには３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４から公知）またはメチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジメチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００７／０４３６７７から公知）。
【０３００】
作用機序が未知の別の活性化合物、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオネート、氷晶石、シフルメトフェン、ジコホール、５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロブト−３−エン−１−イル）スルホニル］−１，３−チアゾール、フルフェネリム、ピリダリルおよびピリフルキナゾン、さらにはバチルス・ファーマスに基づく製品（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）、さらには下記の公知の活性化合物：４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびそれのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ６−スルファニリデン｝シアナミドおよび｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ６−スルファニリデン｝シアナミド（同様にＷＯ２００７／１４９１３４から公知）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）、［（３Ｓ，４αＲ，１２Ｒ，１２αＳ，１２βＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６α，１２，１２α��１２β−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート（ＷＯ２００６／１２９７１４から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６から公知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキサイド（ＷＯ２００７／０５７４０７から公知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から公知）、｛１′−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４′−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチル（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、４−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７／０４０２８０／２８２から公知）、炭酸２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イルメチル（ＪＰ２００８１１０９５３から公知）、酢酸２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イル（ＪＰ２００８１１０９５３から公知）、ＰＦ１３６４（ケミカル・アブストラクツ番号１２０４７７６−６０−２、ＪＰ２０１００１８５８６から公知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）。
【０３０１】
薬害軽減剤は好ましくは、下記のものからなる群から選択される。
【０３０２】
Ｓ１）式（Ｓ１）の化合物：
【化１８】
2015532650.tif 000194
【０３０３】
［記号および指数は下記の意味を有し、
ｎＡは０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ＷＡは、ＮまおよびＯ基からの１から３個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族の５員複素環の群からの置換されていないか置換されている２価複素環基であり、その環には少なくとも１個の窒素原子および最大で１個の酸素原子が存在し、好ましくは下記の（ＷＡ１）から（ＷＡ４）：
【化１９】
2015532650.tif 000195
【０３０４】
の群からの基であり；
ｍＡは０または１であり；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３もしくはＮＲＡ３ＲＡ４または好ましくはＯおよびＳからなる群からの少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ１）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルからなる群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＡ３、ＮＨＲＡ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＡ３の基であり；
ＲＡ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノまたはＣＯＯＲＡ９であり、ＲＡ９は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルであり；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は同一であるか異なっており、それぞれ水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである。］；
好ましくは：
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型（Ｓ１ａ）の化合物、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）などの化合物、およびＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載の関連化合物；
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）などの化合物およびＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載の関連化合物；
ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）などの化合物および例えばＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載の関連化合物；
ｄ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくはフェンクロラゾール（−エチルエステル）、すなわち１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）などの化合物、およびＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載の関連化合物；
ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）または５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）などの化合物およびＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載の関連化合物、または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載の５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸（Ｓ１−１０）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）もしくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）。
【０３０５】
Ｓ２）下記式（Ｓ２）のキノリン誘導体：
【化２０】
2015532650.tif 000196
【０３０６】
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３もしくはＮＲＢ３ＲＢ４または好ましくはＯおよびＳの群からの少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ２）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＢ３、ＮＨＲＢ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＢ３の基であり；
ＲＢ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、置換されていないか１個もしくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基または［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルによって置換されている（Ｃ１またはＣ２）−アルカンジイル鎖である。］；
好ましくは、
ａ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチルブト−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソプロパ−１−イル（Ｓ２−９）およびＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載の関連化合物、さらにはＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載の（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、それの水和物および塩、例えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルなどの化合物およびＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載の関連化合物。
【０３０７】
Ｓ３）下記式（Ｓ３）の化合物：
【化２１】
2015532650.tif 000197
【０３０８】
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は同一であるか異なっており、それぞれ水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはＲＣ２およびＲＣ３が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。］、好ましくは、発芽前薬害軽減剤（土壌活性薬害軽減剤）として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３-２）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３-３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３-４）、ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓからの「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍからの「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏからの「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）（Ｓ３−７）、ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴからの「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ））またはＢＡＳＦからの「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３−９）（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルパーヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）、「フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）、およびそれの（Ｒ）異性体（Ｓ３−１１）。
【０３０９】
Ｓ４）下記式（Ｓ４）のＮ−アシルスルホンアミド類およびそれの塩。
【化２２】
2015532650.tif 000198
【０３１０】
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＸＤはＣＨまたはＮであり；
ＲＤ１はＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６またはＮＨＣＯ−ＲＤ７であり；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄の群からのｖＤ個のヘテロ原子を含む３から６員複素環であり、後者の７種類の基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状基の場合にはさらに（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルであり、後者の３種類の基はハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオからなる群からのｖＤ個の基によって置換されており、または
ＲＤ５およびＲＤ６がそれらが有する窒素原子とともに、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、後者の２種類の基はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ｎＤは０、１または２であり；
ｍＤは１または２であり；
ｖＤは０、１、２または３である。］。
【０３１１】
これらのうち、好ましいものは、Ｎ−アシルスルホンアミド型の化合物、例えばＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から公知である下記の式（Ｓ４ａ）の化合物：
【化２３】
2015532650.tif 000199
【０３１２】
［式中、
ＲＤ７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、後者の２種類の基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、そして環状基の場合はさらに（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは１または２であり；
ｖＤは０、１、２または３である。］
および
例えばＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から公知である下記式（Ｓ４ｂ）のアシルスルファモイルベンズアミド類：
【化２４】
2015532650.tif 000200
【０３１３】
例えば、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＤ５＝エチルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）および
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）
であるもの、
および
例えばＥＰ−Ａ−３６５４８４から公知である式（Ｓ４ｃ）のＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物：
【化２５】
2015532650.tif 000201
【０３１４】
［式中、
ＲＤ８およびＲＤ９はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＤは１または２である。］；
例えば
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素。
【０３１５】
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体（Ｓ５）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載の３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、２，４−ジクロロ桂皮酸。
【０３１６】
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン類（Ｓ６）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載の１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン。
【０３１７】
Ｓ７）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載の式（Ｓ７）の化合物：
【化２６】
2015532650.tif 000202
【０３１８】
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＥ１、ＲＥ２はそれぞれ独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３またはＣＯＳＲＥ４であり；
ＲＥ３、ＲＥ４はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
ｎＥ１は０または１であり、
ｎＥ２、ｎＥ３はそれぞれ独立に０、１または２である。］、
好ましくは、
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。
【０３１９】
Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載の式（Ｓ８）の化合物：
【化２７】
2015532650.tif 000203
【０３２０】
［式中、
ＸＦはＣＨまたはＮであり、
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎの場合、０から４の整数であり、
ＸＦ＝ＣＨの場合、０から５の整数であり、
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
ＲＦ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている。］またはそれの塩。
【０３２１】
好ましくは、
ＸＦがＣＨであり、
ｎＦが０から２の整数であり、
ＲＦ１がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、
ＲＦ２が水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
ＲＦ３が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリールであり、前記炭素含有基のそれぞれが置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている化合物またはそれの塩。
【０３２２】
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の種類からの活性化合物（Ｓ９）、例えばＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載の１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）。
【０３２３】
Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載の式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物
【化２８】
2015532650.tif 000204
【０３２４】
式中、
ＲＧ１はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＧ、ＺＧはそれぞれ独立にＯまたはＳであり、
ｎＧは０から４の整数であり、
ＲＧ２は（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＧ３は水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。
【０３２５】
Ｓ１１）種子粉衣組成物として知られるオキシイミノ化合物型の活性化合物（Ｓ１１）、例えばキビがメトラクロールによる損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、キビがメトラクロールによる損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン−Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）およびキビがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）。
【０３２６】
Ｓ１２）イソチオクロマトグラフィーノン類の種類からの有効成分（Ｓ１２）、例えば［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）およびＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からの関連化合物。
【０３２７】
Ｓ１３）群（Ｓ１３）からの１以上の化合物：
トウモロコシがチオカーバメート除草剤による損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「無水ナフタリン酸」（無水１，８−ナフタリンジカルボン酸）（Ｓ１３−１）、播種したイネでのプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、キビがアラクロールおよびメトラクロルによる損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」（ベンジル−２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、トウモロコシがイミダゾリノン類による損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られるＡｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄからの「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、トウモロコシ用薬害軽減剤として知られるＮｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、「ジエトラート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、「メフェナート」（４−クロロフェニルメチルカーバメート）（Ｓ１３−９）。
【０３２８】
Ｓ１４）有害植物に対する除草作用に加えて、イネなどの作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば、イネが除草剤モリネートによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ジメピペラート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、イネが除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４参照）、イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、イネにおいていくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られるＫｕｍｉａｉからの「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）。
【０３２９】
Ｓ１５）ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１およびＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０に記載の式（Ｓ１５）の化合物またはそれの互変異体。
【化２９】
2015532650.tif 000205
【０３３０】
式中、
ＲＨ１は（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル基であり、
ＲＨ２は水素またはハロゲンであり、
ＲＨ３、ＲＨ４はそれぞれ互いに独立に水素、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ１６）−アルキニル（後者の３種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないまたは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの１以上の基によって置換されている。）、または環の一方の側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、または環の一方の側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル（後者の４種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないまたは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの１以上の基によって置換されている。）であり、
または
ＲＨ３は、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシまたは（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルコキシであり、
ＲＨ４は水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、または
ＲＨ３およびＲＨ４が、直接結合した窒素原子と一体となって、４から８員のヘテロ環であり、その環はその窒素原子以外に、Ｎ、ＯおよびＳの群からの別の環ヘテロ原子、好ましくは２個以下の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群からの１以上の基によって置換されている。
【０３３１】
Ｓ１６）主として除草剤として用いられるだけでなく、作物に対する薬害軽減剤作用も有する有効成分、例えば
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、（４−クロロフェノキシ）酢酸、（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル）。
【０３３２】
植物成熟度に影響を与える物質
混合物製剤またはタンクミックスにおける一般式（Ｉ）の化合物に有用な組み合わせ相手は例えば、Ｂｉｏｔｅｃｈｎ．  Ａｄｖ．  ２００６，  ２４，  ３５７−３６７；Ｂｏｔ．  Ｂｕｌｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｉｎ．  １９９，  ４０，１−７またはＰｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇ．  １９９３，  １３，  ４１−４６およびそれらに引用の文献に記載のような例えば１−アミノシクロプロパン−１−カルボキシレートシンターゼ、１−アミノシクロプロパン−１−カルボキシレートオキシダーゼおよびエチレン受容体、例えばＥＴＲ１、ＥＴＲ２、ＥＲＳ１、ＥＲＳ２またはＥＩＮ４の阻害に基づく公知の活性化合物である。
【０３３３】
植物の成熟度に影響を与え、一般式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる公知の物質の例には、下記の活性化合物（当該化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）による「慣用名」により、または化学名もしくはコード番号によって呼称される。）などがあり、酸、塩、エステルそして立体異性体および光学異性体などの異性体などの全ての使用形態を常に包含する。ここで、例えば、一つのおよび場合によって複数の使用形態が挙げられる。
【０３３４】
リゾビトキシン、２−アミノエトキシビニルグリシン（ＡＶＧ）、メトキシビニルグリシン（ＭＶＧ）、ビニルグリシン、アミノオキシ酢酸、シネフンギン、Ｓ−アデノシルホモシステイン、チオ酪酸２−ケト−４−メチル、（イソプロピリデン）アミノオキシ酢酸２−（メトキシ）−２−オキソエチル、（イソプロピリデン）アミノオキシ酢酸２−（ヘキシルオキシ）−２−オキソエチル、（シクロヘキシリデン）アミノオキシ酢酸２−（イソプロピルオキシ）−２−オキソエチル、プトレッシン、スペルミジン、スペルミン、１，８−ジアミノ−４−アミノエチルオクタン、Ｌ−カナリン、ダミノジド、１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸メチル、Ｎ−メチル−１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸、１−アミノシクロプロピル−１−カルボキサミド、ＤＥ３３３５５１４、ＥＰ３０２８７、ＤＥ２９０６５０７またはＵＳ５１２３９５１に記載の置換された１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸誘導体、１−アミノシクロプロピル−１−ヒドロキサム酸、１−メチルシクロプロペン、３−メチルシクロプロペン、１−エチルシクロプロペン、１−ｎ−プロピルシクロプロペン、１−シクロプロペニルメタノール、カルボン、オイゲノール、シクロプロパ−１−エン−１−イル酢酸ナトリウム、シクロプロパ−２−エン−１−イル酢酸ナトリウム、３−（シクロプロパ−２−エン−１−イル）プロパン酸ナトリウム、３−（シクロプロパ−１−エン−１−イル）プロパン酸ナトリウム、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、ジャスモン酸エチル。
【０３３５】
植物の健康および発芽に影響を与える物質
混合物製剤またはタンクミックスにおける一般式（Ｉ）の化合物に有用な組み合わせ相手の例として、植物の健康に影響を与える公知の活性化合物などがある（当該化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）による「慣用名」により、または化学名もしくはコード番号によって呼称され、酸、塩、エステルそして立体異性体および光学異性体などの異性体などの全ての使用形態を常に包含する。）。サルコシン、フェニルアラニン、トリプトファン、Ｎ′−メチル−１−フェニル−１−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメタンスルホンアミド、ＷＯ２０１００１７９５６に記載のアピオ−ガラクツロナン類、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、４−｛［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−４−オキソブタン酸、４−［（３−メチルピリジン−２−イル）アミノ］−４−オキソブタン酸、アラントイン、５−アミノレブリン酸、ＷＯ２０１０１２２９５６に記載の（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３，５，７−トリオールおよび構造的に関連のあるカテコール類、２−ヒドロキシ−４−（メチルスルファニル）ブタン酸、ＥＰ２２４８４２１に記載の（３Ｅ，３αＲ，８βＳ）−３−（｛［（２Ｒ）−４−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−２−イル］オキシ｝メチレン）−３，３α，４，８β−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］フラン−２−オンおよび類縁のラクトン類、アブシシン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−［６−エチニル−１−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル］−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−［６−エチニル−１−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル］−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチル、４−フェニル酪酸、４−フェニルブタン酸ナトリウム、４−フェニルブタン酸カリウム。
【０３３６】
除草剤または植物成長調節剤
混合物製剤またはタンクミックスに一般式（Ｉ）の化合物に使用することができる組み合わせ相手は、例えばＷｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６（１９８６），  ４４１−４４５または″Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ″，  第１４版、Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００６およびそこで引用の文献に記載のアセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノイルピルビニルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性化合物である。
【０３３７】
一般式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤の例としては下記の活性化合物などがあり（当該化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）による「慣用名」により、または化学名もしくはコード番号によって呼称される。）、酸、塩、エステルそして立体異性体および光学異性体などの異性体などの全ての使用形態を常に包含する。）。ここで、例えば、一つのおよび場合によって複数の使用形態が挙げられる。
【０３３８】
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレサート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメクアトクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタル−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルクアット、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン／ジムロン、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾラート（ＤＴＰ）、ジアラート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジクアットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタル、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フロオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパナート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホサミン、フリルオキシフェン、ジベレリン酸、グルホシナート、グルホシナート−アンモニウム、グルホシナート−Ｐ，グルホシナート−Ｐ−アンモニウム、グルホシナート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち（２，４−ジクロルフェノキシ）酢酸１−（ジメトキシホスホリル）エチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ），４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン（イプフェンカルバゾン）、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチラート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタザスルフロン、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルジムロン、１−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアナート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル類、モヌロン、ＭＴ１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラート−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロへキサジオン、プロへキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロル、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリナート（ピラゾラート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール、ピリダート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわち（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファラート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホサート（グリホサート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロ安息香酸１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブト−３−エン−２−イル、ＳＹＰ−３００、すなわち１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チ
オカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリンであり、下記の化合物もある。
【化３０】
2015532650.tif 000206
【０３３９】
下記の生物試験例によって本発明を説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
【０３４０】
生物試験例
単子葉および双子葉作物の種子を、木質繊維ポット中で砂壌土に置き、土もしくは砂で覆い、温室において良好な成長条件下にて栽培した。試験植物を初期葉期（ＢＢＣＨ１０からＢＢＣＨ１３）で処理した。ストレス開始前の均一な水供給を確保するために、物質の施用前に、鉢植えした植物に、せき止め灌水により水を供給した。水和剤（ＷＰ）の形態で製剤した本発明による化合物を、０．２％の湿展剤（例：アグロチン）を加えた等価な水施用量６００Ｌ／ｈａにて水系懸濁液として、植物の緑色部上へ噴霧した。物質施用の直後に、植物のストレス処理（低温または干魃ストレス）を行った。これに関しては、ポットをプラスチック挿入物の中に移し入れて、それらがその後に過度に急速に乾燥するのを防いだ。干魃ストレスは、以下の条件下で徐々に乾燥させることによって誘発した。
【０３４１】
「日中」：２６℃にて照明を用いて１４時間
「夜間」：１８℃にて照明なしで１０時間。
【０３４２】
各ストレス期の持続期間は、主として未処理のストレスを受けた対照植物の状態によって左右され、従って農作物ごとに変動した。未処理のストレスを受けた対照植物について、不可逆的損傷が観察されたらすぐに（再灌漑および良好な成長条件での温室への移動により）終了した。双子葉植物農作物、例えばアブラナおよび大豆の場合、干魃ストレス期の持続期間は３日から６日間で変動し、単子葉植物農作物、例えばコムギ、オオムギまたはトウモロコシの場合には、６日から１０日間である。
【０３４３】
ストレス期終了後は、約５から７日間の回復期であり、この間に植物を温室中で再び良好な条件下に維持した。
【０３４４】
試験化合物の殺菌作用もしくは殺虫作用によって観察される効果の影響を除外するために、さらに確実に、真菌感染や昆虫侵入がなく試験が進行するようにした。
【０３４５】
回復期が終了した後、未処理のストレスを受けていない同じ日齢の対照と肉眼比較して損傷の強度を分析した。損傷の強度は最初にパーセント（１００％＝植物が枯死、０％＝対照植物と同様）として評価した。次いで、これらの値を用いて下記の式により試験化合物の効力（＝物質施用の結果としての損傷の強度の低下パーセント）を計算した。
【数１】
2015532650.tif 000207
【０３４６】
ＥＦ：効力（％）
ＤＶｕｓ：未処理のストレスを受けた対照の損傷値
ＤＶｔｓ：試験化合物で処理された植物の損傷値。
【０３４７】
各試験において、作物および用量当たり３個のポットを処理し、評価した。従って、得られた効力は平均である。下記の表Ａ−１からＡ−４中の値も、やはり、１から３回の独立の試験からの平均である。
【０３４８】
干魃ストレス下での選択された式（Ｉ）の化合物の効果
表Ａ−１
【表３】
2015532650.tif 000208
【０３４９】
表Ａ−２
【表４】
2015532650.tif 000209
【０３５０】
表Ａ−３
【表５】
2015532650.tif 000210
【０３５１】
表Ａ−４
【表６】
2015532650.tif 000211
【０３５２】
上記の表において、
ＢＲＳＮＳ＝セイヨウアブラナ
ＨＯＲＶＳ＝オオムギ
ＴＲＺＡＳ＝コムギ
ＺＥＡＭＸ＝トウモロコシ
である。
【０３５３】
同様の結果が、異なった植物種への施用の場合にも別の一般式（Ｉ）の化合物でやはり得られた。
【国際調査報告】
2015532650.tif 000215
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