(57)【要約】  トコジラミの死滅は、トコジラミを毒性量の構造（Ｉ）、【化１】2015521171.tif 000033（式中、Ｘは−ＯＨ、＝Ｏ又は−Ｏ（Ｏ）ＣＲであり、ＲはＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１１個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；Ｒ１はＨ又はＣＨ３であり；Ｒ２はＨ又はＣＨ３であり；Ｒ３はＨ或いは０〜３個の二重結合及び１〜１１個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；且つ構造（Ｉ）の化合物は化合物中に６〜２０個の総炭素原子を含有する）の化合物の１種と接触させることにより達成される。
2015521171.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
トコジラミを死滅させる方法であって、前記トコジラミを毒性量の構造（Ｉ）、
【化１】
2015521171.tif 000019
（式中、
Ｘは−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ（Ｏ）ＣＲから選択され、ＲはＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１１個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ１はＨ、ＣＨ３から選択され；
Ｒ２はＨ、ＣＨ３から選択され；
Ｒ３はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１１個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；且つ
構造（Ｉ）の化合物は前記化合物中に６〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることを含む方法。
【請求項２】
前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
【化１−１】
2015521171.tif 000020
【化１−２】
2015521171.tif 000021
【化１−３】
2015521171.tif 000022
【化１−４】
2015521171.tif 000023
【化１−５】
2015521171.tif 000024
【化１−６】
2015521171.tif 000025
【化１−７】
2015521171.tif 000026
【化１−８】
2015521171.tif 000027
【化１−９】
2015521171.tif 000028
【化１−１０】
2015521171.tif 000029
【化１−１１】
2015521171.tif 000030
【化１−１２】
2015521171.tif 000031
及び
【化１−１３】
2015521171.tif 000032
からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記トコジラミが構造（Ｉ）の少なくとも２種の化合物と接触させられる、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が衣類若しくは織物の表面に施用される又は衣類若しくは織物に含浸させられる、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が洗剤、柔軟剤又はドライヤーシートに施用される、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物がローション、ワイプ、粉末、スプレー又はシャンプーの形態の局所毒物製剤として施用される、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が家具、建築備品、電子装置、貨物又は貯蔵所に施用される、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が蒸気毒性のための３−メチル−５−プロピル−２−シクロヘキセン−１−オン、３−メチル−５−プロピル−２−シクロヘキセン−１−オール及び３−メチル−５−エチル−２−シクロヘキセン−１−オンからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が接触毒性のための３−メチル−５−ブチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３−メチル−５−ペンチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３−メチル−５−ヘキシル−２−シクロヘキセノン及び３−メチル−５−ヘプチル−２−シクロヘキセン−１−オンからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トコジラミを死滅させるための殺虫剤として使用される化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年のデータは、ヒト住居のトコジラミ侵襲（キメクス属（Ｃｉｍｅｘ）の種）が増加していることを示唆している。トコジラミの少なくとも９２種が世界的に同定されており、その少なくとも１６種が北アメリカ大陸にいる。一般的に、トコジラミは、ヒト及び種々の飼育動物を含む宿主に対する寄生性有害生物である。現在、少なくとも一部は長時間作用する残留性殺虫剤がトコジラミ個体群を抑制するためにもはや使用されていないために、トコジラミ侵襲がますます問題になっていると考えられる。さらに、増加した国際旅行及び殺虫剤抵抗性が、トコジラミ侵襲を広げ、殺虫剤による防除を極めて困難にしている。規模の点から、不評又は悪評によりもたらされる事業評判のリスクのために、このような侵襲は、ホテル経営者、クルーズ客船、列車、デイケア施設などにとって特に懸念されている。他の問題となる区域は、療養施設、兵舎、寄宿舎、病院及び種々の他の形態の高密度住宅を含む傾向がある。それにもかかわらず、一戸建ても同様に悪影響を受け得る。
【０００３】
トコジラミはヒト血液を食物とする。したがって、トコジラミは目障りなだけでなく、醜く皮膚に斑紋を残す。これは住居の寝室にとって問題となるが、モーテルなどにとってより一層深刻な問題となる。このような商業的寝室に関しては、外部感染源がトコジラミをその場所に持ち込んでくるより多くの機会があり、対処される前に客の咬傷を引き起こす未知の侵襲があるはずであり、長期の有意な評判損失につながる、客の不満足及び悪評の深刻なリスクがある。
【０００４】
殺虫性化学物質の汚染区域及び材料（特に、マットレス）への施用を通して、トコジラミ侵襲を防除する試みがなされている。この手法はいくつかの欠点を有する。例えば、この手法は、処理区域又はマットレスを施用後あまりに早く使用する人々を殺菌性化学物質の臭気又は他の望ましくない特性に晒し得る。さらに、侵襲が既に存在していることが知られているかどうかにかかわらず、化学物質が定期的に使用されない限り（コストを有意に増加させる手順）、処理を開始することを知る前に汚染区域で眠っている人々が噛まれ得る。
【０００５】
トコジラミ増加の別の理由は、有害生物防除サービスが、今日では、残留性スプレーの代わりに、建築物にいる最も一般的な有害生物である、ゴキブリの防除用の低毒性ゲル系殺有害生物剤をよりよく使用するということである。他の昆虫を死滅させることを意図された残留性スプレーが一般的に使用されていた時、これらのスプレーが潜在的なトコジラミ侵襲に対する付帯的な殺虫効果をもたらした。今日主に使用されているゲル系殺虫剤は、トコジラミがこれらの誘餌を食物とすることができないので、トコジラミに何ら効果を及ぼさない。トコジラミを防除することにおける最も重要な課題の１つは、非常に有効であった有機リン殺有害生物剤を使用する能力の喪失、引き続いてこの殺有害生物剤に取って代わったピレスロイド殺有害生物剤の使用に対する広範な耐性である。
【０００６】
そのため、トコジラミを死滅させるために使用され得るヒト、動物及び環境にとって安全である殺虫剤並びにこのような化学物質を使用する安全及び有効な手段の必要性が存在する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明によると、トコジラミの死滅は、トコジラミを毒性量の構造（Ｉ）、
【化１】
2015521171.tif 000003
（式中、
Ｘは−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ（Ｏ）ＣＲから選択され、ＲはＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１１個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ１はＨ、ＣＨ３から選択され；
Ｒ２はＨ、ＣＨ３から選択され；
Ｒ３はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１１個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され、且つ
構造（Ｉ）の化合物は化合物中に６〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、構造（Ｉ）の化合物の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
【０００８】
トコジラミは、トコジラミを上記の構造Ｉから選択される少なくとも１種の化合物を含有する製剤と接触させることにより死滅させられ得る。これらの化合物は、その異性体若しくはエナンチオマー形態のいずれかで、又はその異性体若しくはエナンチオマーの混合物として存在し得る。
【０００９】
本発明のさらなる態様は、トコジラミを死滅させる種々の方法へのこのような製剤の使用に関する。本発明の製剤が使用され得る種々の方法の中には、（１）製剤をマットレスの中又は上に直接又は他の成分若しくは溶媒と組みわせて注入すること、（２）製剤を吸収材料上に配置し、その吸収材料を匂い袋に入れること、及び製剤を含有する匂い袋を、それだけに限らないが、マットレス、かご、スーツケース、衣類袋、リネン類保管クローゼット又はトコジラミが存在し得る任意の他の封入容器などの場所に入れること、（３）、それだけに限らないが、マットレス、スーツケース、衣類袋、かご、衣類袋、リネン類保管クローゼット又はトコジラミが存在する可能性がある任意の他の封入容器などの場所、或いは清潔な又は汚れた洗濯物の山に配置するための製剤を含有する「ドライヤーシート」を調製すること、（４）洗剤又は柔軟剤組成物の洗濯衣類及びスプレーへの使用中にトコジラミを死滅させるために製剤を洗剤又は柔軟剤組成物に、或いはカーペット及び家具を処理するためにカーペット又は床清掃製品などに入れること、（５）共配合物を含む又は含まない、構造（Ｉ）の化合物を含有する製剤を、表面、手荷物、家具、隙間又は備品の後ろに噴霧すること、及び（６）それだけに限らないが、ローション、ワイプ、粉末、スプレー又はシャンプーを含む形態などでのヒト又は動物への使用が意図されている製剤の局所施用がある。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
トコジラミの死滅は、トコジラミを毒性量の構造（Ｉ）、
【化１】
2015521171.tif 000004
（式中、
Ｘは−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ（Ｏ）ＣＲから選択され、ＲはＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１１個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ１はＨ、ＣＨ３から選択され；
Ｒ２はＨ、ＣＨ３から選択され；
Ｒ３はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１１個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され、且つ
構造（Ｉ）の化合物は化合物中に６〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、構造（Ｉ）の化合物の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
【００１１】
構造（Ｉ）の化合物の代表的な例は、それだけに限らないが、
【化１−１】
2015521171.tif 000005
【化１−２】
2015521171.tif 000006
【化１−３】
2015521171.tif 000007
【化１−４】
2015521171.tif 000008
【化１−５】
2015521171.tif 000009
【化１−６】
2015521171.tif 000010
【化１−７】
2015521171.tif 000011
【化１−８】
2015521171.tif 000012
【化１−９】
2015521171.tif 000013
【化１−１０】
2015521171.tif 000014
【化１−１１】
2015521171.tif 000015
【化１−１２】
2015521171.tif 000016
【化１−１３】
2015521171.tif 000017
を含む。
【００１２】
蒸気毒性の目的のための構造（Ｉ）の特に好ましい化合物の群は、３−メチル−５−プロピル−シクロヘキセン−１−オン、３−メチル−５−プロピル−シクロヘキセン−１−オール及び３−メチル−５−エチル−シクロヘキセン−１−オンである。
【００１３】
接触毒性の目的のための構造（Ｉ）の特に好ましい化合物の群は、３−メチル−５−ブチル−シクロヘキセン−１−オン、３−メチル−５−ペンチルシクロヘキセン−１−オン及び３−メチル−５−ヘプチルシクロヘキセン−１−オンである。
【００１４】
トコジラミを死滅させるための構造（Ｉ）の化合物の毒性量は、使用される化合物及び化合物が使用される様式に依存し、使用者により容易に決定されるだろう。一般に、毒性量は、製剤中、約１重量％〜約１０重量％の構造（Ｉ）の一つの化合物又は複数の化合物の量となるだろう。
【００１５】
構造（Ｉ）の化合物の毒性は、以下のプロトコルの下での強制暴露試験によって確認された。５枚の濾紙円が平坦面に置かれ、試験化合物で処理された。５連の５匹のトコジラミが処理紙円の各々に放たれた。円形開口部を有するペトリ皿底が処理紙円上に置かれ、暴露アリーナとして取り扱った。ペトリ皿底の側面はまた、トコジラミが側面を這い上がるのを防ぐためにＦｌｕｏｎを塗られた。したがって、トコジラミは試験期間中、処理紙円に閉じ込められた。２４時間でトコジラミの死亡率について観察が行われた。トコジラミ死亡率％は表１に報告されている。
【表１】
2015521171.tif 000018
【００１６】
本発明のトコジラミ毒物化合物は、それだけに限らないが、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（ＤＥＥＴ（登録商標））及びｐ−メンタン−３，８−ジオール（ＰＭＤ）を含む他の活性忌避剤又は毒物とブレンドされ得る。
【００１７】
本発明がその具体的な実施形態に関して本明細書で記載されているが、本明細書に開示される発明概念の範囲から逸脱することなく、変更、修正及び変形がなされ得ることが認識され、添付の特許請求の範囲の範囲に入る全てのこのような変更、修正及び変形を包含することが意図されている。
【国際調査報告】
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