(57)【要約】  本発明は、除草剤としての一般式（Ｉ）のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸アミドに関する。前記式（Ｉ）において、Ｒ、Ｖ、Ｘ、ＹおよびＺは水素、アルキルなどの有機基、そしてハロゲンなどの他の基などの基を表す。Ｑは、テトラゾリル、トリアゾリルまたはオキサジアゾリル基を表す。ＷはＣＹまたはＮを表す。    【化１】2015505849.tif 000368
2015505849.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−もしくはＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミドまたは該化合物の塩。
【化１】
2015505849.tif 000363
［式中、
Ｒは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＣＯＮ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＣＯＯＲ１ＮＲ１ＣＯＮ（Ｒ１）２または
各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されたベンジルであり、
ＷはＮまたはＣＹであり、
ＸおよびＺはそれぞれ独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアネート、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、または
それぞれメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアネート、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１，ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）ＯＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ＝ＮＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＨ＝ＮＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
または
ＹおよびＺが、それらが結合している２個の原子とともに、５、６もしくは７員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成しており、その環は各場合で、環構成員として、炭素原子だけでなく、ｓ個の窒素原子、ｎ個の酸素原子、ｎ個の硫黄原子およびｎ個のＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｃ＝Ｎ−Ｒ１７、Ｃ（ＯＲ１７）２、Ｃ［−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−］もしくはＣ（Ｏ）要素を有しており、
前記炭素原子は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルコキシアルキルおよびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
前記窒素原子は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよびフェニルからなる群からのｎ個の基によって置換されており、
上記のフェニル基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｖは水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２であり、
Ｒ１は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後者の２１個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後者の２１個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ｎは、０、１または２であり、
ｓは、０、１、２または３であり、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ４基：
【化２】
2015505849.tif 000364
であり、
Ｒ６は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
これら上記の６個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ１２３、ＰＯ（ＯＲ１２）３、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ１０）２、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０、ＯＣＯＲ１０、ＯＣＯ２Ｒ１０、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｄ−ヘテロアリール、Ｄ−複素環、Ｄ−フェニルもしくはＤ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の７個の基はメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
または
Ｒ６は、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
これら上記の６個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ１２３、ＰＯ（ＯＲ１２）３、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ１０）２、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０、ＯＣＯＲ１０、ＯＣＯ２Ｒ１０、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｄ−ヘテロアリール、Ｄ−複素環、Ｄ−フェニルおよびＤ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の７個の基はメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ７は、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
Ｒ９は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２Ｒ１４、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＯＲ１３、ＮＨＲ１３、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、
Ｒ１０は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルまたはフェニルであり、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１５−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１５−複素環であり、後者の２１個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、ＯＲ１５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１６、Ｎ（Ｒ１５）２、ＮＲ１５ＯＲ１５、ＣＯＲ１５、ＯＣＯＲ１５、ＳＣＯＲ１６、ＮＲ１５ＣＯＲ１５、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１６、ＣＯ２Ｒ１５、ＣＯＳＲ１６、ＣＯＮ（Ｒ１５）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ１４は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、またはヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ１５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１６は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ１７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、
ｓは、０、１、２または３であり、
ｎは、０、１または２であり、
Ｄは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ１１であり、
化合物２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、２−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミドおよび３−ブロモ−４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミドは除外される。］
【請求項２】
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２もしくはＱ４基：
【化３】
2015505849.tif 000365
であり、
他の全ての基および指数が請求項１で定義の通りである請求項１に記載のＮ−（１，３，４−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−もしくはＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミドまたは該化合物の塩。
【請求項３】
Ｑが、Ｑ１もしくはＱ４基：
【化４】
2015505849.tif 000366
であり、
他の全ての基および指数が請求項１で定義の通りである請求項１または２に記載の式（Ｉ）のＮ−（１，３，４−オキサジアゾール−３−イル）−もしくはＮ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミドまたは該化合物の塩。
【請求項４】
Ｑが、Ｑ１基：
【化５】
2015505849.tif 000367
であり、
他の全ての基および指数が請求項１で定義の通りである請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）のＮ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド。
【請求項５】
少なくとも一つの請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、除草活性量含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項６】
製剤補助剤との混合物である、請求項５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも一つのさらなる農薬活性物質を含む請求項５または６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
薬害軽減剤を含む請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含む請求項５に記載の除草剤組成物。
【請求項１０】
さらに別の除草剤を含む請求項７から９のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物。
【請求項１１】
植物または望ましくない植生の場所に、有効量の少なくとも一つの請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項５から１０のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物を施用することを含む望ましくない植物の防除方法。
【請求項１２】
望ましくない植物を防除するための、請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項５から１０のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１３】
式（Ｉ）の化合物を有用植物の作物における望ましくない植物の防除に用いる請求項１２に記載の使用。
【請求項１４】
前記有用植物が有用なトランスジェニック植物である請求項１３に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特には有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ２００３／０１０１４３Ａ１およびＷＯ２００３／０１０１５３Ａ１には、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）ベンズアミド類およびそれらの薬理活性が開示されている。ＥＰ００４９０７１Ａ１には、薬理活性を有するＮ−アリールベンズアミドが開示されている。Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  （Ｓ）  １９９１，  １１，  ３０４には、薬理活性を有する化合物２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミドおよび２−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミドが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２００３／０１０１４３Ａ１
【特許文献２】ＷＯ２００３／０１０１５３Ａ１
【特許文献３】ＥＰ００４９０７１Ａ１
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  （Ｓ）  １９９１，  １１，  ３０４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ＷＯ００／３１０６６Ａ１には、除草活性を有するＮ−ピラゾリルフェノキシニコチンアミド類または−チオニコチンアミド類が記載されている。ＪＰ１９８９００９９７８（Ａ）には、除草活性を有するＮ−イソオキサゾリルベンズアミドが開示されている。除草剤としてのＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドが、ＷＯ２０１１／０３５８７４Ａ１から公知である。本願より前の優先日を有するが、本願の優先日より前には未公開であった欧州特許出願ＥＰ１０１７４８９３７には、除草剤としての特定のＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）ベンズアミド類および−ニコチンアミド類が開示されている。しかしながら、これら刊行物に具体的に記載されている化合物の除草活性および／または作物植物適合性は、常に十分とは限らない。Ｊ．  Ｈｅｔ．  Ｃｈｅｍ．  １９７２，  ９，  １０７−１０９には、化合物Ｎ−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミドについての言及がある。この化合物の除草活性についての開示は全くない。ＣＡＳ番号９３１７３５−８６−３下で、化合物３−ブロモ−４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミドは公知である。この化合物の除草活性についての開示は全くない。
【０００６】
本発明の一つの目的は、先行技術で開示されている化合物に勝る改善された特性を有する除草活性化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
窒素原子上で特定の基によって置換されたベンゾイルアミド類が除草剤として特に良好な好適性のものであることが見出された。
【０００８】
そこで本発明は、下記式（Ｉ）のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類またはそれらの塩を提供する。
【化１】
2015505849.tif 000003
【０００９】
式中、記号および指数は、それぞれ下記で定義の通りであり；
Ｒは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＣＯＮ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＣＯＯＲ１ＮＲ１ＣＯＮ（Ｒ１）２または
各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されたベンジルであり、
ＷはＮまたはＣＹであり、
ＸおよびＺはそれぞれ独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアネート、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、または
それぞれメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアネート、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１，ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）ＯＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ＝ＮＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＨ＝ＮＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
または
ＹおよびＺが、それらが結合している２個の原子とともに、５、６もしくは７員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成しており、その環は各場合で、環構成員として、炭素原子だけでなく、ｓ個の窒素原子、ｎ個の酸素原子、ｎ個の硫黄原子およびｎ個のＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｃ＝Ｎ−Ｒ１７、Ｃ（ＯＲ１７）２、Ｃ［−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−］もしくはＣ（Ｏ）要素を有しており、
前記炭素原子は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルコキシアルキルおよびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
前記窒素原子は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよびフェニルからなる群からのｎ個の基によって置換されており、
上記のフェニル基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｖは水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２であり、
Ｒ１は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後者の２１個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後者の２１個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ｎは、０、１または２であり、
ｓは、０、１、２または３であり、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ４基：
【化２】
2015505849.tif 000004
【００１０】
であり、
Ｒ６は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
これら上記の６個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ１２３、ＰＯ（ＯＲ１２）３、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ１０）２、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０、ＯＣＯＲ１０、ＯＣＯ２Ｒ１０、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｄ−ヘテロアリール、Ｄ−複素環、Ｄ−フェニルおよびＤ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の７個の基はメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
または
Ｒ６は、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
これら上記の６個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ１２３、ＰＯ（ＯＲ１２）３、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ１０）２、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０、ＯＣＯＲ１０、ＯＣＯ２Ｒ１０、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｄ−ヘテロアリール、Ｄ−複素環、Ｄ−フェニルおよびＤ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の７個の基はメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒ７は、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
Ｒ９は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２Ｒ１４、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＯＲ１３、ＮＨＲ１３、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、
Ｒ１０は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルまたはフェニルであり、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１５−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１５−複素環であり、後者の２１個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、ＯＲ１５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１６、Ｎ（Ｒ１５）２、ＮＲ１５ＯＲ１５、ＣＯＲ１５、ＯＣＯＲ１５、ＳＣＯＲ１６、ＮＲ１５ＣＯＲ１５、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１６、ＣＯ２Ｒ１５、ＣＯＳＲ１６、ＣＯＮ（Ｒ１５）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ１４は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、またはヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ１５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１６は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ１７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、
ｓは、０、１、２または３であり、
ｎは、０、１または２であり、
Ｄは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ１１であり、
化合物２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、２−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミドおよび３−ブロモ−４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミドは除外される。
【００１１】
特に興味深いものは、
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２もしくはＱ４基：
【化３】
2015505849.tif 000005
【００１２】
であり、
全ての他の基および指数が上記の個々の定義を有する式（Ｉ）のＮ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類またはそれらの塩である。
【００１３】
非常に特に興味深いものは、
Ｑが、Ｑ１もしくはＱ４基：
【化４】
2015505849.tif 000006
【００１４】
であり、
全ての他の基および指数が上記の個々の定義を有する式（Ｉ）のＮ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−およびＮ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類またはそれらの塩である。
【００１５】
好ましいものは、
Ｑが、Ｑ１基：
【化５】
2015505849.tif 000007
【００１６】
であり、
全ての他の基および指数が上記の個々の定義を有する式（Ｉ）のＮ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類またはそれらの塩である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
式（Ｉ）および下記の全ての式において、２個以上の炭素原子を有するアルキル基は直鎖もしくは分岐であることができる。アルキル基は例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔｅｒｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル類、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルなどのヘキシル類および１，３−ジメチルブチルである。同様に、アルケニルは、例えば、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチルブト−３−イン−１−イルである。多重結合は不飽和基のいずれの位置にあっても良い。シクロアルキルは、３から６個の炭素原子を有する炭素環飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、３から６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基であり、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、二重結合はいずれの位置にあっても良い。
【００１８】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００１９】
複素環は、３から６個の環原子を含む飽和、半飽和または完全不飽和環基であって、１から４個の環原子が酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものである。例えば、複素環はピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。
【００２０】
ヘテロアリールは、３から６個の環原子を含む芳香族環状基であって、１から４個の環原子が酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものである。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルである。
【００２１】
ある基が遊離基によって多置換されている場合、それは、この基が言及されているものと同一もしくは異なる１以上の基によって置換されていることを意味する。これは、各種原子および要素からの環系の構築にも同様に当てはまる。この場合、標準的な条件下で化学的に不安定であることが当業者に公知である化合物は、特許請求の範囲から除外されるものである。
【００２２】
置換基の性質および結合に応じて、式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在していても良い。例えば１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じる可能性がある。同様に、ｎが１である場合（スルホキシド）、立体異性体が生じる。立体異性体は、製造で得られた混合物から、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離方法によって得ることができる。光学活性な原料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することも等しく可能である。本発明はさらに、一般式（Ｉ）によって包含されるが具体的に定義されない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関する。オキシムエーテル構造のため、本発明の化合物は幾何異性体（Ｅ／Ｚ異性体）として存在することもできる。本発明はまた、一般式（Ｉ）によって包含されるが具体的には定義されていない全てのＥ／Ｚ異性体およびそれらの混合物に関する。
【００２３】
式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。塩は、酸性水素原子を有する式（Ｉ）の化合物（例えば、Ｒ１がＣＯＯＨ基またはスルホンアミド基ＮＨＳＯ２を含む場合）に対する塩基の作用によって形成することができる。好適な塩基は、例えばトリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなどの有機アミン類、さらにはアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、特に水酸化ナトリウムおよびカリウム、炭酸ナトリウムおよびカリウム、ならびに炭酸水素ナトリウムおよびカリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている化合物、例えば金属塩、特にはアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特にはナトリウムおよびカリウム塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲＲ′Ｒ″Ｒ″′］＋（ＲからＲ″′はそれぞれ互いに独立に有機基、特にはアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールである。）のカチオンとの塩である。アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えば（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩も有用である。
【００２４】
式（Ｉ）の化合物は、好適な無機もしくは有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４またはＨＮＯ３などの鉱酸、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸などのカルボン酸、またはスルホン酸類、例えばｐ−トルエンスルホン酸を、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノもしくはピリジノ基に加えることで塩を形成することができる。これらの塩は、アニオンとしての酸の共役塩基を含む。
【００２５】
本発明の化合物は、例えば、図式１に示した方法に従って、Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−またはＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド（ＩＩ）を一般式（ＩＩＩ）（Ｌは、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシ、トシルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシなどの脱離基である。）の化合物と反応させることで製造することができる。
【００２６】
図式１
【化６】
2015505849.tif 000008
【００２７】
式（ＩＩ）のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）アリールカルボキサミドは基本的に公知であり、ＷＯ２０１１／０３５８７４Ａ１に記載の方法によって製造することができる。
【００２８】
Ｌが脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トシルオキシまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシである式（ＩＩＩ）の化合物は市販されているか、文献に記載の公知の方法によって製造することができる。
【００２９】
本発明の化合物は、図式２に示した方法に従って、式（ＩＶ）のアミンを酸塩化物（Ｖ）（例えば、Ｊ．  Ｈｅｔ．  Ｃｈｅｍ．  （１９７２），  ９（１），  １０７−１０９に記載）と反応させることによっても製造することができる。
【００３０】
図式２
【化７】
2015505849.tif 000009
【００３１】
本発明の化合物は、図式３に示した方法に従って、式（ＩＶ）のアミンを式（ＶＩ）の酸と反応させることによっても製造することができる。
【００３２】
図式３
【化８】
2015505849.tif 000010
【００３３】
活性化のため、アミド化反応に代表的に用いられる脱水試薬、例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）などを用いることが可能である。
【００３４】
式（Ｖ）のベンゾイルクロライドまたはそれの親安息香酸である式（ＶＩ）は基本的に公知であり、例えばＵＳ６，３７６，４２９Ｂ１、ＥＰ１５８５７４２Ａ１およびＥＰ１２０２９７８Ａ１に記載の方法によって製造することができる。
【００３５】
式（ＩＶ）のアミンは、市販されているか、文献で公知であるか、例えば、図式４に記載の方法により、塩基触媒アルキル化により、または還元的アルキル化により、または図式５に記載の方法に従い、アミンＲ−ＮＨ２による脱離基Ｌの求核置換によって製造することができる。
【００３６】
図式４
【化９】
2015505849.tif 000011
【００３７】
図式５
【化１０】
2015505849.tif 000012
【００３８】
式（ＩＶ）のアミンは、例えば、Ｑ＝Ｑ１の場合にはＪ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ７３（１０），  ３７３８−３７４４（２００８）に記載の方法に従って、またはＱ＝Ｑ４の場合にはＢｕｌｅｔｉｎｕｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｕｌｕｉ  Ｐｏｌｉｔｅｈｎｉｃ  ｄｉｎ  ｌａｓｉ（１９７４），  ２０（１−２），  ９５−９９またはＪ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ６７（２１），  ７３６１−７３６４（２００２）に記載の方法に従って環化反応によって製造することもできる。
【００３９】
上記の反応によって合成可能な式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩の群は並行して製造することもでき、その場合にそれは、手動、部分自動または完全自動で行うことが可能である。例えば、反応の実施、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、Ｄ．  Ｔｉｅｂｅｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ  １９９９，  ｏｎ  ｐａｇｅｓ  １  ｔｏ  ３４によって記載の手順を意味するものと理解される。
【００４０】
反応および後処理の並行実施については、多くの市販の装置、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｄｕｂｕｑｕｅ，  Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，  ＵＳＡからのＣａｌｐｙｓｏ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ  １１  ３ＡＺ，  Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動化ワークステーションを用いることが可能である。一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩または製造途中で生じる中間体の並行精製の場合、利用可能な装置には、例えばＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置などがある。
【００４１】
詳細に挙げた装置は、個々の作業段階を自動化するモジュラー式手順となるが、作業段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する、部分もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡから購入することができる。
【００４２】
単一合成段階または複数の合成段階の実行は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂を用いることで支援することができる。技術文献には、多くの実験プロトコールが記載されており、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，  Ｖｏｌ．  ４，  Ｎｏ．  １，  Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）である。
【００４３】
本明細書に記載の方法は別として、一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩は、固体相担持法によって完全にまたは部分的に製造することができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成における個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固体相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  ″Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ″，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８  ａｎｄ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９などの技術文献に詳細に説明されている。固体相担持合成法を使用することで、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、それらもやはり手動でまたは自動的に行うことができる。これらの反応は、Ｎｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，  １２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ，  Ｐｏｗａｙ，  ＣＡ９２０６４，  ＵＳＡからのマイクロリアクターでのＩＲＯＲＩ技術によって行うことができる。
【００４４】
固体相または液体相のいずれでも、単一もしくは複数の合成段階の実施を、マイクロ波技術を用いることで支援することができる。技術文献には、多くの実験プロトコールが記載されており、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （編者Ｃ．  Ｏ．  ＫａｐｐｅおよびＡ．  Ｓｔａｄｌｅｒ），  Ｗｉｌｅｙ，  ２００５にある。
【００４５】
本明細書に記載の方法による製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式（Ｉ）の化合物およびそれの塩が得られる。本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩を含むライブラリも提供するものである。
【００４６】
式（Ｉ）の本発明の化合物（および／またはそれの塩）は、下記において総称して「本発明の化合物」とも称され、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生雑草植物に対して優れた除草抗力を有する。その有効成分は、防除が困難であり、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる多年生の雑草植物に対しても良好な防除を行う。
【００４７】
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物植物において植物の成長を調節する方法を提供するものであり、ここで１以上の本発明の化合物を、植物（例えば雑草植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用する。本発明の化合物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なものの具体例は下記の通りであるが、当該列挙は特定の種類への限定を課すものではない。
【００４８】
単子葉雑草植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００４９】
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００５０】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
【００５１】
有効成分が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、同様に、処置後に成長は停止し、そして雑草植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的に排除される。
【００５２】
本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、個々の本発明の化合物の構造およびその施用量に応じて、あったとしてもわずかの程度しか損傷を受けない。そのため、本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
【００５３】
さらに、本発明の化合物は、（それらの特定の構造および適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的効果で植物自体の代謝に介入するので、植物成分を制御するために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによる収穫向上に使用することができる。さらに、それは、植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。
【００５４】
また、有効成分は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において雑草植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特別な有利な性質において、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害を引き起こす生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特定の性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分に関係する。例えば、収穫物において、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変化した、または、異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。
【００５５】
トランスジェニック作物に関しては、有用植物および観賞植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネおよびトウモロコシなどの穀物またはサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜といった、経済的に重要なトランスジェニック作物における本発明の化合物の使用が好ましい。好ましくは、本発明の化合物は、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか、組換え手段によって抵抗性とされた有用植物の作物において除草剤として用いることができる。
【００５６】
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明の化合物またはそれの塩を使用することが好ましい。好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明の化合物を使用することが可能である。
【００５７】
今日までに生じた植物と比較して改変された性質を有する新規植物を製造する従来法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のような多くの記述がなされている。
【００５８】
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の組換え改変（例えばＷＯ  ９２／１１３７６、ＷＯ  ９２／１４８２７、ＷＯ  ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ  ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ  ９１／１３９７２）、
−新規の成分または二次代謝産物、例えば耐病性を高める新規のフィトアレキシンを有する遺伝子操作作物、（ＥＰＡ  ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ  ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００５９】
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を製造するのに用いることができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （編）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ，  ″Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″  １  （１９９６）  ４２３−４３１）を参照すること。
【００６０】
このような組換え操作においては、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換、配列の一部除去、または天然もしくは合成配列の付加を行うことができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付加することができる。例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ；または  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ″Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ″，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  １９９６を参照すること。
【００６１】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の製造は、少なくとも一つの適切なアンチセンスＲＮＡまたは共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも一つの適切に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。そのためには、第１に、存在するあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全体を含むＤＮＡ分子、あるいはコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、その場合に、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一ではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【００６２】
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれかの区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画に局在化させるためには、例えば、特定の区画での局在化を保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７；  Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０；  Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
【００６３】
トランスジェニック植物細胞は、公知の技術によって植物全体を再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉植物あるいは双子葉植物のどちらであってもよい。
【００６４】
例えば、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変化したトランスジェニック植物を得ることができる。
【００６５】
好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類またはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の有効成分の群からの除草剤、またはこれら活性化合物のいずれかの組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用することができる。
【００６６】
本発明による有効成分をトランスジェニック作物に使用するとき、他の作物で認められるような、雑草に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物における施用に対して特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは特異的な拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量にも影響する。
【００６７】
従って、本発明は、トランスジェニック作物において雑草植物を防除するための除草剤としての本発明の化合物の使用を提供する。
【００６８】
本発明の化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で施用することができる。従って、本発明は、本発明の化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。
【００６９】
本発明の化合物は、必要とされる生理的および／または物理化学的パラメータに従って、各種形態で製剤することができる。可能な製剤の例としては、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
【００７０】
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  第７巻，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６，  Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３；  Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ″Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ″  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  第３版  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
【００７１】
また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ，  ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ″，  第２版，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．  Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，  ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″；  第２版，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．；  Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ″；  第２版，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３；  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ  ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ″，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；  Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ″，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４；  Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，  ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″，  第７巻，  Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６．に記載されている。
【００７２】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。
【００７３】
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして有効成分に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草有効成分を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
【００７４】
乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン系および／またはノニオン系界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【００７５】
粉剤は、細かく分散された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる。
【００７６】
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプについてすでに上記した界面活性剤を添加して製造することができる。
【００７７】
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについてすでに上記した界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。
【００７８】
粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に有効成分を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、肥料との混合物として所望する場合には、肥料顆粒の製造に慣用される方法にて、好適な有効成分を造粒することもできる。
【００７９】
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって調製される。
【００８０】
平板（ｐａｎ）粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″  第３版  １９７９，  Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ；  Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  第１４７頁以下；  ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  第８−５７頁における方法を参照する。
【００８１】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  第１０１−１０３頁を参照する。
【００８２】
農薬製剤は、一般に０．１から９９質量％、特別には０．１から９５質量％の本発明の化合物を含む。
【００８３】
水和剤では、有効成分の濃度は、例えば約１０から９０質量％であり、１００％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤では、有効成分の濃度は、約１から９０質量％、好ましくは５から８０質量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１から３０質量％の有効成分、好ましくは通常５から２０質量％の有効成分を含み；噴霧液は、約０．０５から８０質量％、好ましくは２から５０質量％の有効成分を含む。顆粒水和剤では、有効成分含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤では、有効成分の含量は、例えば、１から９５質量％、好ましくは１０から８０質量％である。
【００８４】
さらに、記載された有効成分製剤は、それぞれの慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
【００８５】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。
【００８６】
混合物製剤またはタンクミックスでの本発明の化合物についての使用可能な組み合わせ相手は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ（ｐｈｏｔｏｓｙｓｔｅｍ  Ｉ）、光化学系ＩＩ（ｐｈｏｔｏｓｙｓｔｅｍ  ＩＩ）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の有効成分であり、例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５  または  “Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  第１４版，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００３およびその中に引用された文献に記載されている。本発明の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤の例には、以下の有効成分（それらの化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名称」によってまたは化学名もしくはコード番号によって表記した）などがあり、そして、常に、酸、塩、エステルならびに異性体、例えば立体異性体および光学異性体のような全ての使用形態を包含する。一つの、そして場合により複数の投与形態を例として挙げている。
【００８７】
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ＢＡＨ−０４３、ＢＡＳ−１４０Ｈ、ＢＡＳ−６９３Ｈ、ＢＡＳ−７１４Ｈ、ＢＡＳ−７６２Ｈ、ＢＡＳ−７７６Ｈ、ＢＡＳ−８００Ｈ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトルフェン、クロロフタリム（ｃｈｌｏｒｏｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシルピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、Ｌ−グルホシネート、Ｌ−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネートアンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＮＰＣ−９９０８、ＨＯＫ−２０１、ＨＷ−０２、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＩＤＨ−１００、ＫＵＨ−０４３、ＫＵＨ−０７１、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン、メタザクロール、メタゾール、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素硫酸塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、ＭＴ１２８、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラトナトリウム（ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌａｔｅ  ｓｏｄｉｕｍ）（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌｅ）、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎｅ）、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベ���ゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、ＳＹＰ−２９８、ＳＹＰ−３００、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、ＴＨ−５４７、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０１６６、ＺＪ−０２７０、ＺＪ−０５４３、ＺＪ−０８６２および以下の化合物。
【化１１】
2015505849.tif 000013
【００８８】
施用に関しては、商業的形態での製剤は、適切な場合、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には一般的な方法で水で希釈する。ダスト剤型製剤、土壌処理用粒剤または散布用粒剤および噴霧溶液の形態での製剤は通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。
【００８９】
式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件に応じて変動する。それは広い範囲内で変動し得るものであり、例えば０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上の活性物質であるが、それは好ましくは０．００５から７５０ｇ／ｈａである。
【００９０】
下記の実施例は本発明を説明するものである。
【００９１】
Ａ．化学例
Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表実施例番号Ａ−２）の合成
２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド１００ｍｇ（０．２７５ｍｍｏｌ）およびヨードエタン４３ｍｇ（０．２７５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬに溶かし、炭酸カリウム０．０３８ｍｇ（０．２７５ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を８０℃で１６時間撹拌し、水５ｍＬに取り、ジクロロメタン各回１０ｍＬで２回抽出する。有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮する。残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル、水）によって精製する。収量３０ｍｇ（２６％）。
【００９２】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：７．９６ｐｐｍ（ｄ、０．５Ｈ）；７．７ｐｐｍ（ｄ、０．５Ｈ）、７．６７（ｄ、０．５Ｈ）、７．３８（ｄ、０．５Ｈ）；４．１０−３．６１（ｍ、５Ｈ）；３．２８（ｓ、１．５Ｈ）；３．１８（ｓ、１．５Ｈ）；２．８３（ｓ、３Ｈ）；１．３２（ｔ、１．５Ｈ）、１．１１（ｓ、１．５Ｈ）。
【００９３】
２−クロロ−３−［５−（シアノメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−４−（エチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド（表実施例番号Ａ１２）の合成
２−クロロ−３−［５−（シアノメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−４−（エチルスルホニル）安息香酸１７８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＮ−アリル−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン９０ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）をピリジン３ｍＬ中室温で（ＲＴ）１時間撹拌し、次にオキサリルクロライド８６ｍｇ（０．６７５ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（２ｍＬ）中溶液を加える。次に、混合物を７５℃で４時間撹拌する。冷却して室温とした後、水０．５ｍＬを加える。次に、混合物を室温で３０分間撹拌する。反応溶液を濾過し、濃縮する。残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水）によって精製する。収量：１９ｍｇ（８％）。
【００９４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．２３；８．１５；７．９０および７．８２；（４ｄ、２Ｈ）；５．８８（ｍ、１Ｈ）、５．４２−４．９８（ｍ、３Ｈ）、４．５５（ｂｓ、１Ｈ）、４．２９（ｄ、１Ｈ）、４．１０および４．０４（２ｓ、３Ｈ）、３．６７−２．９８（ｍ、７Ｈ）、１．１８および１．０４（２ｔ、３Ｈ）。
【００９５】
メチル［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）カーバメート（表実施例番号Ａ１４）の合成
２−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド１７５ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（純粋）（４ｍＬ）中溶液に保護ガス下に０℃で、水素化ナトリウム（９５％）１４ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を加える。１０分間撹拌後、クロルギ酸メチル４６μＬ（０．６ｍｍｏｌ）を０℃で加える。反応混合物を室温で１時間撹拌する。次に、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ７に調節し、水１０ｍＬを加える。次に、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。収量：２３１ｍｇ（５７％）。
【００９６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、４．１４（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）；３．３８（ｓ、３Ｈ）。
【００９７】
Ｎ−アリル−２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表実施例番号Ｃ−１）の合成
２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド１５０ｍｇ（０．４１３ｍｍｏｌ）および臭化アリル５０ｍｇ（０．４１３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬに溶かし、炭酸カリウム０．０５７ｍｇ（０．４１３ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を８０℃で８時間撹拌し、水５ｍＬに取り、ジクロロメタン各回１０ｍＬで２回抽出する。有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮する。残留物を、分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル、水）によって精製する。収量１６０ｍｇ（８６％）。
【００９８】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．１０−８．０１ｐｐｍ（ｂ、１Ｈ）；７．８４ｐｐｍ（ｄ、０．５Ｈ）、７．７５（ｄ、０．５Ｈ）、７，３８（ｄ、０．５Ｈ）；５．９８−５．７５（ｍ、１Ｈ）；５．３８（ｄ、０．５Ｈ）；５．２６（ｄ、０．５Ｈ）；５．１４（ｄ、０．５Ｈ）；５．０２（ｄ、０．５Ｈ）；４．１９（ｄ、２Ｈ）；３．４６（ｓ、１．５Ｈ）；３．３０（ｓ；１．５Ｈ）、２．８９（ｓ；１．５Ｈ）；２．７０（ｓ、１．５Ｈ）；２．４３（ｓ、３Ｈ）。
【００９９】
Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−メチル−３−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表実施例番号Ｄ１）の合成
２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド１８０ｍｇ（０．４９５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（純粋）６ｍＬに溶かし、Ｋ２ＣＯ３６８ｍｇ（０．４９５ｍｍｏｌ）および硫酸ジメチル０．０４７ｍＬ（０．４９５ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を１５時間沸騰還流させる。次に、混合物を濾過し、濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン／酢酸エチル）によって精製する。
【０１００】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ）、３．５７（ｂｓ、３Ｈ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、２．９２（ｓ、３Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）。
【０１０１】
下記の表に挙げた実施例を上記の方法と同様に製造した、あるいは上記の方法と同様にして得ることができる。本明細書に記載の方法と同様にして得ることができる下記の表、すなわち表１から３３６に記載した化合物が特に好ましい。
【０１０２】
使用される略称の意味：
Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル、Ｐｈ＝フェニル、Ｂｎ＝ベンジル、Ｐｒｇ＝プロパルギル。
【０１０３】
表１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１２】
2015505849.tif 000014
【表１】
2015505849.tif 000015
【０１０４】
2015505849.tif 000016
【０１０５】
表２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１３】
2015505849.tif 000017
【０１０６】
表３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１４】
2015505849.tif 000018
【０１０７】
表４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１５】
2015505849.tif 000019
【０１０８】
表５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１６】
2015505849.tif 000020
【０１０９】
表６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−（メトキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１７】
2015505849.tif 000021
【０１１０】
表７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメトキシメチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１８】
2015505849.tif 000022
【０１１１】
表８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエトキシメチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１９】
2015505849.tif 000023
【０１１２】
表９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２−メトキシエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２０】
2015505849.tif 000024
【０１１３】
表１０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２１】
2015505849.tif 000025
【０１１４】
表１１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２２】
2015505849.tif 000026
【０１１５】
表１２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２３】
2015505849.tif 000027
【０１１６】
表１３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２４】
2015505849.tif 000028
【０１１７】
表１４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２５】
2015505849.tif 000029
【０１１８】
表１５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがアリルオキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２６】
2015505849.tif 000030
【０１１９】
表１６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−フルオロエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２７】
2015505849.tif 000031
【０１２０】
表１７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがプロポキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２８】
2015505849.tif 000032
【０１２１】
表１８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがプロポキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２９】
2015505849.tif 000033
【０１２２】
表１９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（３−メチルスルファニル）プロポキシであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３０】
2015505849.tif 000034
【０１２３】
表２０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２−メチルスルファニル）エトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３１】
2015505849.tif 000035
【０１２４】
表２１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがシクロプロピルメトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３２】
2015505849.tif 000036
【０１２５】
表２２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがシクロプロピルメトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３３】
2015505849.tif 000037
【０１２６】
表２３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２−ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３４】
2015505849.tif 000038
【０１２７】
表２４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメトキシカルボニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３５】
2015505849.tif 000039
【０１２８】
表２５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（エトキシイミノ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３６】
2015505849.tif 000040
【０１２９】
表２６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１−（エチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル］アミノであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３７】
2015505849.tif 000041
【０１３０】
表２７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３８】
2015505849.tif 000042
【０１３１】
表２８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３９】
2015505849.tif 000043
【０１３２】
表２９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化４０】
2015505849.tif 000044
【０１３３】
表３０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化４１】
2015505849.tif 000045
【０１３４】
表３１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化４２】
2015505849.tif 000046
【０１３５】
表３２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化４３】
2015505849.tif 000047
【０１３６】
表３３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化４４】
2015505849.tif 000048
【０１３７】
表３４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化４５】
2015505849.tif 000049
【０１３８】
表３５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化４６】
2015505849.tif 000050
【０１３９】
表３６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化４７】
2015505849.tif 000051
【０１４０】
表３７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化４８】
2015505849.tif 000052
【０１４１】
表３８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化４９】
2015505849.tif 000053
【０１４２】
表３９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化５０】
2015505849.tif 000054
【０１４３】
表４０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化５１】
2015505849.tif 000055
【０１４４】
表４１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化５２】
2015505849.tif 000056
【０１４５】
表４２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化５３】
2015505849.tif 000057
【０１４６】
表４３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化５４】
2015505849.tif 000058
【０１４７】
表４４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化５５】
2015505849.tif 000059
【０１４８】
表４５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化５６】
2015505849.tif 000060
【０１４９】
表４６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−メトキシエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化５７】
2015505849.tif 000061
【０１５０】
表４７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化５８】
2015505849.tif 000062
【０１５１】
表４８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化５９】
2015505849.tif 000063
【０１５２】
表４９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化６０】
2015505849.tif 000064
【０１５３】
表５０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化６１】
2015505849.tif 000065
【０１５４】
表５１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化６２】
2015505849.tif 000066
【０１５５】
表５２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化６３】
2015505849.tif 000067
【０１５６】
表５３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化６４】
2015505849.tif 000068
【０１５７】
表５４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化６５】
2015505849.tif 000069
【０１５８】
表５５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化６６】
2015505849.tif 000070
【０１５９】
表５６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化６７】
2015505849.tif 000071
【０１６０】
表５７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（シクロプロピルメチル）アミノであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化６８】
2015505849.tif 000072
【０１６１】
表５８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがプロピルアミノであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化６９】
2015505849.tif 000073
【０１６２】
表５９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化７０】
2015505849.tif 000074
【０１６３】
表６０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化７１】
2015505849.tif 000075
【０１６４】
表６１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化７２】
2015505849.tif 000076
【０１６５】
表６２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化７３】
2015505849.tif 000077
【０１６６】
表６３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化７４】
2015505849.tif 000078
【０１６７】
表６４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化７５】
2015505849.tif 000079
【０１６８】
表６５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化７６】
2015505849.tif 000080
【０１６９】
表６６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化７７】
2015505849.tif 000081
【０１７０】
表６７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化７８】
2015505849.tif 000082
【０１７１】
表６８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化７９】
2015505849.tif 000083
【０１７２】
表６９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化８０】
2015505849.tif 000084
【０１７３】
表７０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化８１】
2015505849.tif 000085
【０１７４】
表７１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがヨウ素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化８２】
2015505849.tif 000086
【０１７５】
表７２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがヨウ素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化８３】
2015505849.tif 000087
【０１７６】
表７３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがヨウ素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化８４】
2015505849.tif 000088
【０１７７】
表７４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがヨウ素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化８５】
2015505849.tif 000089
【０１７８】
表７５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがヨウ素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化８６】
2015505849.tif 000090
【０１７９】
表７６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化８７】
2015505849.tif 000091
【０１８０】
表７７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がｎ−プロピルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化８８】
2015505849.tif 000092
【０１８１】
表７８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がアリルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化８９】
2015505849.tif 000093
【０１８２】
表７９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり；Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化９０】
2015505849.tif 000094
【０１８３】
表８０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化９１】
2015505849.tif 000095
【０１８４】
表８１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化９２】
2015505849.tif 000096
【０１８５】
表８２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がｎ−プロピルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化９３】
2015505849.tif 000097
【０１８６】
表８３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化９４】
2015505849.tif 000098
【０１８７】
表８４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がアリルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化９５】
2015505849.tif 000099
【０１８８】
表８５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がプロパルギルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化９６】
2015505849.tif 000100
【０１８９】
表８６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化９７】
2015505849.tif 000101
【０１９０】
表８７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化９８】
2015505849.tif 000102
【０１９１】
表８８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化９９】
2015505849.tif 000103
【０１９２】
表８９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１００】
2015505849.tif 000104
【０１９３】
表９０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１０１】
2015505849.tif 000105
【０１９４】
表９１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１０２】
2015505849.tif 000106
【０１９５】
表９２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１０３】
2015505849.tif 000107
【０１９６】
表９３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１０４】
2015505849.tif 000108
【０１９７】
表９４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１０５】
2015505849.tif 000109
【０１９８】
表９５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１０６】
2015505849.tif 000110
【０１９９】
表９６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１０７】
2015505849.tif 000111
【０２００】
表９７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−メトキシエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１０８】
2015505849.tif 000112
【０２０１】
表９８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１０９】
2015505849.tif 000113
【０２０２】
表９９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがｎ−プロピルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１１０】
2015505849.tif 000114
【０２０３】
表１００：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１１１】
2015505849.tif 000115
【０２０４】
表１０１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１１２】
2015505849.tif 000116
【０２０５】
表１０２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１１３】
2015505849.tif 000117
【０２０６】
表１０３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１１４】
2015505849.tif 000118
【０２０７】
表１０４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１１５】
2015505849.tif 000119
【０２０８】
表１０５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがｎ−プロピルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１１６】
2015505849.tif 000120
【０２０９】
表１０６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１１７】
2015505849.tif 000121
【０２１０】
表１０７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１１８】
2015505849.tif 000122
【０２１１】
表１０８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１１９】
2015505849.tif 000123
【０２１２】
表１０９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１２０】
2015505849.tif 000124
【０２１３】
表１１０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１２１】
2015505849.tif 000125
【０２１４】
表１１１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１２２】
2015505849.tif 000126
【０２１５】
表１１２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１２３】
2015505849.tif 000127
【０２１６】
表１１３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１２４】
2015505849.tif 000128
【０２１７】
表１１４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１２５】
2015505849.tif 000129
【０２１８】
表１１５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがｎ−プロピルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１２６】
2015505849.tif 000130
【０２１９】
表１１６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがイソプロピルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１２７】
2015505849.tif 000131
【０２２０】
表１１７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがシクロプロピルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１２８】
2015505849.tif 000132
【０２２１】
表１１８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１２９】
2015505849.tif 000133
【０２２２】
表１１９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１３０】
2015505849.tif 000134
【０２２３】
表１２０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１３１】
2015505849.tif 000135
【０２２４】
表１２１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１３２】
2015505849.tif 000136
【０２２５】
表１２２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１３３】
2015505849.tif 000137
【０２２６】
表１２３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１３４】
2015505849.tif 000138
【０２２７】
表１２４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１３５】
2015505849.tif 000139
【０２２８】
表１２５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがエトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１３６】
2015505849.tif 000140
【０２２９】
表１２６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１３７】
2015505849.tif 000141
【０２３０】
表１２７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１３８】
2015505849.tif 000142
【０２３１】
表１２８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１３９】
2015505849.tif 000143
【０２３２】
表１２９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖがメチルであり、Ｚがメチルスルファニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１４０】
2015505849.tif 000144
【０２３３】
表１３０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖがメチルであり、Ｚが水素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１４１】
2015505849.tif 000145
【０２３４】
表１３１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖがメチルであり、Ｚが水素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１４２】
2015505849.tif 000146
【０２３５】
表１３２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルであり、Ｖがメチルであり、Ｚがメチルスルファニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１４３】
2015505849.tif 000147
【０２３６】
表１３３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１４４】
2015505849.tif 000148
【０２３７】
表１３４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルファニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１４５】
2015505849.tif 000149
【０２３８】
表１３５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１４６】
2015505849.tif 000150
【０２３９】
表１３６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１４７】
2015505849.tif 000151
【０２４０】
表１３７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルファニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１４８】
2015505849.tif 000152
【０２４１】
表１３８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルスルホニルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１４９】
2015505849.tif 000153
【０２４２】
表１３９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１５０】
2015505849.tif 000154
【０２４３】
表１４０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１５１】
2015505849.tif 000155
【０２４４】
表１４１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが（メチルスルファニル）メチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１５２】
2015505849.tif 000156
【０２４５】
表１４２：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１５３】
2015505849.tif 000157
【０２４６】
表１４３：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１５４】
2015505849.tif 000158
【０２４７】
表１４４：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１５５】
2015505849.tif 000159
【０２４８】
表１４５：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメチルスルホニルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１５６】
2015505849.tif 000160
【０２４９】
表１４６：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１５７】
2015505849.tif 000161
【０２５０】
表１４７：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１５８】
2015505849.tif 000162
【０２５１】
表１４８：ＱがＱ１であり、Ｒ６がエチルであり、Ｘが（２−メトキシエチル）メチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１５９】
2015505849.tif 000163
【０２５２】
表１４９：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが（３−メトキシプロピルオキシ）メチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１６０】
2015505849.tif 000164
【０２５３】
表１５０：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが（シクロプロピルメトキシ）メチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１６１】
2015505849.tif 000165
【０２５４】
表１５１：ＱがＱ１であり、Ｒ６がメチルであり、Ｘが（メチルスルファニル）メチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１６２】
2015505849.tif 000166
【０２５５】
Ｑ＝Ｑ２トリアゾール類
表１５２：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがニトロであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１６３】
2015505849.tif 000167
【０２５６】
表１５３：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１６４】
2015505849.tif 000168
【０２５７】
表１５４：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメチルスルホニルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１６５】
2015505849.tif 000169
【０２５８】
表１５５：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１６６】
2015505849.tif 000170
【０２５９】
表１５６：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１６７】
2015505849.tif 000171
【０２６０】
表１５７：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが（２−メトキシエトキシ）メチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１６８】
2015505849.tif 000172
【０２６１】
表１５８：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１６９】
2015505849.tif 000173
【０２６２】
表１５９：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１７０】
2015505849.tif 000174
【０２６３】
表１６０：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１７１】
2015505849.tif 000175
【０２６４】
表１６１：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−（メトキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１７２】
2015505849.tif 000176
【０２６５】
表１６２：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１７３】
2015505849.tif 000177
【０２６６】
表１６３：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１７４】
2015505849.tif 000178
【０２６７】
表１６４：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１７５】
2015505849.tif 000179
【０２６８】
表１６５：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１７６】
2015505849.tif 000180
【０２６９】
表１６６：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１７７】
2015505849.tif 000181
【０２７０】
表１６７：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１７８】
2015505849.tif 000182
【０２７１】
表１６８：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１７９】
2015505849.tif 000183
【０２７２】
表１６９：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１８０】
2015505849.tif 000184
【０２７３】
表１７０：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１８１】
2015505849.tif 000185
【０２７４】
表１７１：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１８２】
2015505849.tif 000186
【０２７５】
表１７２：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−メトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１８３】
2015505849.tif 000187
【０２７６】
表１７３：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがプロポキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１８４】
2015505849.tif 000188
【０２７７】
表１７４：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがシクロプロピルメトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１８５】
2015505849.tif 000189
【０２７８】
表１７５：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−メトキシエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１８６】
2015505849.tif 000190
【０２７９】
表１７６：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメトキシメチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１８７】
2015505849.tif 000191
【０２８０】
表１７７：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２−メトキシエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１８８】
2015505849.tif 000192
【０２８１】
表１７８：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが塩素であり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１８９】
2015505849.tif 000193
【０２８２】
表１７９：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１９０】
2015505849.tif 000194
【０２８３】
表１８０：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−フルオロエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１９１】
2015505849.tif 000195
【０２８４】
表１８１：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（３−メトキシ）プロポキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１９２】
2015505849.tif 000196
【０２８５】
表１８２：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１９３】
2015505849.tif 000197
【０２８６】
表１８３：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１９４】
2015505849.tif 000198
【０２８７】
表１８４：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１９５】
2015505849.tif 000199
【０２８８】
表１８５：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１９６】
2015505849.tif 000200
【０２８９】
表１８６：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１９７】
2015505849.tif 000201
【０２９０】
表１８７：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１９８】
2015505849.tif 000202
【０２９１】
表１８８：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化１９９】
2015505849.tif 000203
【０２９２】
表１８９：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２００】
2015505849.tif 000204
【０２９３】
表１９０：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２０１】
2015505849.tif 000205
【０２９４】
表１９１：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２０２】
2015505849.tif 000206
【０２９５】
表１９２：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２０３】
2015505849.tif 000207
【０２９６】
表１９３：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２０４】
2015505849.tif 000208
【０２９７】
表１９４：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２０５】
2015505849.tif 000209
【０２９８】
表１９５：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２０６】
2015505849.tif 000210
【０２９９】
表１９６：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２０７】
2015505849.tif 000211
【０３００】
表１９７：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２０８】
2015505849.tif 000212
【０３０１】
表１９８：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２０９】
2015505849.tif 000213
【０３０２】
表１９９：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２１０】
2015505849.tif 000214
【０３０３】
表２００：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２１１】
2015505849.tif 000215
【０３０４】
表２０１：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニル（ｓｕｌｆｎｙｌ）であり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２１２】
2015505849.tif 000216
【０３０５】
表２０２：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２１３】
2015505849.tif 000217
【０３０６】
表２０３：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２１４】
2015505849.tif 000218
【０３０７】
表２０４：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがトリフルオロメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−メトキシエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２１５】
2015505849.tif 000219
【０３０８】
表２０５：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２１６】
2015505849.tif 000220
【０３０９】
表２０６：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２１７】
2015505849.tif 000221
【０３１０】
表２０７：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２１８】
2015505849.tif 000222
【０３１１】
表２０８：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２１９】
2015505849.tif 000223
【０３１２】
表２０９：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２２０】
2015505849.tif 000224
【０３１３】
表２１０：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２２１】
2015505849.tif 000225
【０３１４】
表２１１：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２２２】
2015505849.tif 000226
【０３１５】
表２１２：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２２３】
2015505849.tif 000227
【０３１６】
表２１３：ＱがＱ３であり、Ｒ８がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２２４】
2015505849.tif 000228
【０３１７】
表２１４：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２２５】
2015505849.tif 000229
【０３１８】
表２１５：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２２６】
2015505849.tif 000230
【０３１９】
表２１６：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２２７】
2015505849.tif 000231
【０３２０】
表２１７：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２２８】
2015505849.tif 000232
【０３２１】
表２１８：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２２９】
2015505849.tif 000233
【０３２２】
表２１９：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２３０】
2015505849.tif 000234
【０３２３】
表２２０：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２３１】
2015505849.tif 000235
【０３２４】
表２２１：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２３２】
2015505849.tif 000236
【０３２５】
表２２２：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２３３】
2015505849.tif 000237
【０３２６】
表２２３：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２３４】
2015505849.tif 000238
【０３２７】
表２２４：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２３５】
2015505849.tif 000239
【０３２８】
表２２５：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２３６】
2015505849.tif 000240
【０３２９】
表２２６：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２３７】
2015505849.tif 000241
【０３３０】
表２２７：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２３８】
2015505849.tif 000242
【０３３１】
表２２８：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２３９】
2015505849.tif 000243
【０３３２】
表２２９：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメトキシであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２４０】
2015505849.tif 000244
【０３３３】
表２３０：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−メトキシメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２４１】
2015505849.tif 000245
【０３３４】
表２３１：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２４２】
2015505849.tif 000246
【０３３５】
表２３２：ＱがＱ３であり、Ｒ８がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２４３】
2015505849.tif 000247
【０３３６】
表２３３：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２４４】
2015505849.tif 000248
【０３３７】
表２３４：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２４５】
2015505849.tif 000249
【０３３８】
表２３５：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２４６】
2015505849.tif 000250
【０３３９】
表２３６：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２４７】
2015505849.tif 000251
【０３４０】
表２３７：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２４８】
2015505849.tif 000252
【０３４１】
表２３８：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２４９】
2015505849.tif 000253
【０３４２】
表２３９：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２５０】
2015505849.tif 000254
【０３４３】
表２４０：ＱがＱ３であり、Ｒ８がシクロプロピルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２５１】
2015505849.tif 000255
【０３４４】
表２４１：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２−メトキシエチル）スルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２５２】
2015505849.tif 000256
【０３４５】
表２４２：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２−メトキシエチル）スルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２５３】
2015505849.tif 000257
【０３４６】
表２４３：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２５４】
2015505849.tif 000258
【０３４７】
表２４４：ＱがＱ３であり、Ｒ８がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２５５】
2015505849.tif 000259
【０３４８】
表２４５：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２５６】
2015505849.tif 000260
【０３４９】
表２４６：ＱがＱ３であり、Ｒ８がアミノであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２５７】
2015505849.tif 000261
【０３５０】
表２４７：ＱがＱ３であり、Ｒ８がアセチルアミノであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２５８】
2015505849.tif 000262
【０３５１】
表２４８：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメトキシであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２５９】
2015505849.tif 000263
【０３５２】
表２４９：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２６０】
2015505849.tif 000264
【０３５３】
表２５０：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２６１】
2015505849.tif 000265
【０３５４】
表２５１：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２６２】
2015505849.tif 000266
【０３５５】
表２５２：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２６３】
2015505849.tif 000267
【０３５６】
表２５３：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２６４】
2015505849.tif 000268
【０３５７】
表２５４：ＱがＱ３であり、Ｒ８が１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２６５】
2015505849.tif 000269
【０３５８】
表２５５：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２６６】
2015505849.tif 000270
【０３５９】
表２５６：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２６７】
2015505849.tif 000271
【０３６０】
表２５７：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルスルファニルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２６８】
2015505849.tif 000272
【０３６１】
表２５８：ＱがＱ３であり、Ｒ８がニトロであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２６９】
2015505849.tif 000273
【０３６２】
表２５９：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２７０】
2015505849.tif 000274
【０３６３】
表２６０：ＱがＱ３であり、Ｒ８が（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２７１】
2015505849.tif 000275
【０３６４】
表２６１：ＱがＱ３であり、Ｒ８がアセチルアミノであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２７２】
2015505849.tif 000276
【０３６５】
表２６２：ＱがＱ３であり、Ｒ８が（２，２−ジメチルプロパノイル）アミノであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２７３】
2015505849.tif 000277
【０３６６】
表２６３：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２７４】
2015505849.tif 000278
【０３６７】
表２６４：ＱがＱ３であり、Ｒ８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２７５】
2015505849.tif 000279
【０３６８】
表２６５：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２７６】
2015505849.tif 000280
【０３６９】
表２６６：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２７７】
2015505849.tif 000281
【０３７０】
表２６７：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２７８】
2015505849.tif 000282
【０３７１】
表２６８：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２７９】
2015505849.tif 000283
【０３７２】
表２６９：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２８０】
2015505849.tif 000284
【０３７３】
表２７０：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２８１】
2015505849.tif 000285
【０３７４】
表２７１：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２８２】
2015505849.tif 000286
【０３７５】
表２７２：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２８３】
2015505849.tif 000287
【０３７６】
表２７３：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２８４】
2015505849.tif 000288
【０３７７】
表２７４：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２８５】
2015505849.tif 000289
【０３７８】
表２７５：ＱがＱ３であり、Ｒ８がメチルであり、Ｘがトリフルオロメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２８６】
2015505849.tif 000290
【０３７９】
表２７６：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２８７】
2015505849.tif 000291
【０３８０】
表２７７：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２８８】
2015505849.tif 000292
【０３８１】
表２７８：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２８９】
2015505849.tif 000293
【０３８２】
表２７９：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２９０】
2015505849.tif 000294
【０３８３】
表２８０：ＱがＱ４であり、Ｒ９が水素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２９１】
2015505849.tif 000295
【０３８４】
表２８１：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２９２】
2015505849.tif 000296
【０３８５】
表２８２：ＱがＱ４であり、Ｒ９がイソプロピルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２９３】
2015505849.tif 000297
【０３８６】
表２８３：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがプロポキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２９４】
2015505849.tif 000298
【０３８７】
表２８４：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがシクロプロピルメトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２９５】
2015505849.tif 000299
【０３８８】
表２８５：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２９６】
2015505849.tif 000300
【０３８９】
表２８６：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２９７】
2015505849.tif 000301
【０３９０】
表２８７：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２９８】
2015505849.tif 000302
【０３９１】
表２８８：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化２９９】
2015505849.tif 000303
【０３９２】
表２８９：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３００】
2015505849.tif 000304
【０３９３】
表２９０：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３０１】
2015505849.tif 000305
【０３９４】
表２９１：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３０２】
2015505849.tif 000306
【０３９５】
表２９２：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３０３】
2015505849.tif 000307
【０３９６】
表２９３：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３０４】
2015505849.tif 000308
【０３９７】
表２９４：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３０５】
2015505849.tif 000309
【０３９８】
表２９５：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３０６】
2015505849.tif 000310
【０３９９】
表２９６：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３０７】
2015505849.tif 000311
【０４００】
表２９７：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３０８】
2015505849.tif 000312
【０４０１】
表２９８：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３０９】
2015505849.tif 000313
【０４０２】
表２９９：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３１０】
2015505849.tif 000314
【０４０３】
表３００：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３１１】
2015505849.tif 000315
【０４０４】
表３０１：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３１２】
2015505849.tif 000316
【０４０５】
表３０２：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３１３】
2015505849.tif 000317
【０４０６】
表３０３：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３１４】
2015505849.tif 000318
【０４０７】
表３０４：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３１５】
2015505849.tif 000319
【０４０８】
表３０５：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘがフッ素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３１６】
2015505849.tif 000320
【０４０９】
表３０６：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３１７】
2015505849.tif 000321
【０４１０】
表３０７：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３１８】
2015505849.tif 000322
【０４１１】
表３０８：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３１９】
2015505849.tif 000323
【０４１２】
表３０９：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３２０】
2015505849.tif 000324
【０４１３】
表３１０：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３２１】
2015505849.tif 000325
【０４１４】
表３１１：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３２２】
2015505849.tif 000326
【０４１５】
表３１２：ＱがＱ４であり、Ｒ９がシクロプロピルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３２３】
2015505849.tif 000327
【０４１６】
表３１３：ＱがＱ４であり、Ｒ９がトリフルオロメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３２４】
2015505849.tif 000328
【０４１７】
表３１４：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３２５】
2015505849.tif 000329
【０４１８】
表３１５：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３２６】
2015505849.tif 000330
【０４１９】
表３１６：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３２７】
2015505849.tif 000331
【０４２０】
表３１７：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３２８】
2015505849.tif 000332
【０４２１】
表３１８：ＱがＱ４であり、Ｒ９がトリフルオロメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３２９】
2015505849.tif 000333
【０４２２】
表３１９：ＱがＱ４であり、Ｒ９が２，２，２−トリフルオロエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３３０】
2015505849.tif 000334
【０４２３】
表３２０：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３３１】
2015505849.tif 000335
【０４２４】
表３２１：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３３２】
2015505849.tif 000336
【０４２５】
表３２２：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３３３】
2015505849.tif 000337
【０４２６】
表３２３：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３３４】
2015505849.tif 000338
【０４２７】
表３２４：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３３５】
2015505849.tif 000339
【０４２８】
表３２５：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３３６】
2015505849.tif 000340
【０４２９】
表３２６：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３３７】
2015505849.tif 000341
【０４３０】
表３２７：ＱがＱ４であり、Ｒ９がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３３８】
2015505849.tif 000342
【０４３１】
表３２８：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３３９】
2015505849.tif 000343
【０４３２】
表３２９：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３４０】
2015505849.tif 000344
【０４３３】
表３３０：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３４１】
2015505849.tif 000345
【０４３４】
表３３１：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３４２】
2015505849.tif 000346
【０４３５】
表３３２：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３４３】
2015505849.tif 000347
【０４３６】
表３３３：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３４４】
2015505849.tif 000348
【０４３７】
表３３４：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３４５】
2015505849.tif 000349
【０４３８】
表３３５：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３４６】
2015505849.tif 000350
【０４３９】
表３３６：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３４７】
2015505849.tif 000351
【０４４０】
表３３７：ＱがＱ４であり、Ｒ９がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３４８】
2015505849.tif 000352
【０４４１】
非常に特に好ましいものは、表Ａ、Ｂ、ＣおよびＤに列記された一般式（Ｉ）の化合物であり、本明細書に記載の方法と同様にして得ることができる。
【０４４２】
表Ａ：ＱがＱ１であり、Ｖが水素であり、Ｒ、Ｒ６、Ｘ、Ｗ、ＺおよびＶがそれぞれ表Ａで定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３４９】
2015505849.tif 000353
【表２】
2015505849.tif 000354
2015505849.tif 000355
【０４４３】
表Ｂ：ＱがＱ２であり、Ｖが水素であり、Ｒ、Ｒ７、Ｘ、ＷおよびＺがそれぞれ表Ａで定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３５０】
2015505849.tif 000356
【表３】
2015505849.tif 000357
【０４４４】
表Ｃ：ＱがＱ１であり、Ｖが水素であり、Ｒ、Ｒ８、Ｘ、ＷおよびＺがそれぞれ表Ａで定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３５１】
2015505849.tif 000358
【表４】
2015505849.tif 000359
2015505849.tif 000360
【０４４５】
表Ｄ：ＱがＱ４であり、Ｖが水素であり、Ｒ、Ｒ９、Ｘ、ＷおよびＺがそれぞれ表Ａで定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物
【化３５２】
2015505849.tif 000361
【表５】
2015505849.tif 000362
【０４４６】
Ｂ．製剤例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物および／またはその塩１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
【０４４７】
ｂ）容易に水に分散し得る水和剤は、式（Ｉ）の化合物および／またはその塩２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
【０４４８】
ｃ）容易に水に分散し得る分散液濃縮物は、式（Ｉ）の化合物および／またはその塩２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃超）７１重量部と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
【０４４９】
ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物および／またはその塩１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【０４５０】
ｅ）水分散性粒剤は、
式（Ｉ）の化合物および／またはその塩７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を流動床にて、水を造粒液として噴霧することで造粒することにより得られる。
【０４５１】
ｆ）水分散性粒剤はまた、
式（Ｉ）の化合物および／またはその塩２５重量部、
２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で一相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
【０４５２】
Ｃ．生物例
１．雑草植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を砂壌土中の木質繊維ポットに入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）または濃縮エマルション（ＥＣ）の形態で製剤された本発明の化合物を、０．２％湿潤剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として、覆っている土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物にとって良好な成長条件下に維持する。３週間の試験期間後に、未処理対照と比較して、試験植物に対する損傷を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草活性：１００％作用＝植物が枯死、０％作用＝対照植物と同様）。例えば、化合物番号Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ｃ−１、Ｃ−３およびＣ−５はそれぞれ３２０ｇ／ｈａの施用量で、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。
【０４５３】
２．雑草植物に対する発芽後除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から２から３週間後、１葉期において試験植物を処理する。次に、水和剤（ＷＰ）または濃縮エマルション（ＥＣ）の形態で製剤された本発明の化合物を、０．２％湿潤剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として植物の緑色部分の上に噴霧する。約３週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の作用を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。例えば、化合物番号Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｃ−１、Ｃ−３およびＣ−５はそれぞれ施用量８０ｇ／ｈａで、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）およびアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して少なくとも８０％効力を示す。
【国際調査報告】
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