(57)【要約】  式（Ｉ）2015514077.tif 000082（式中、置換基が、請求項１に定義されるとおりである）の化合物が、殺線虫剤として使用するのに好適である。
2015514077.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2015514077.tif 000076
（式中、
Ｙが、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、またはＣＲ１２Ｒ１３であり；
Ａが、酸素、窒素および硫黄からそれぞれ独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員もしくは６員芳香族複素環、またはフェニル環であり；前記芳香族複素環または前記フェニルが、１つ以上のＲ６で任意に置換され；
Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、
Ｒ５が、水素、メトキシまたはヒドロキシルであり、
Ｂが、１つ以上のＲ８で置換されるフェニルであり、
Ｒ８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノまたは基−Ｌ−Ｒ９であり、ここで、各Ｌが、互いに独立して、結合、−Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＲ７−、−ＮＲ７ＣＯ−、−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ７−、−ＣＯＯ−またはＣＯＮＲ７−であり、
ｎが、０、１または２であり、
Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、ここで、ベンジルおよびフェニルが、非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルで置換され、
Ｒ９が、互いに独立して、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ１〜Ｃ６−アルキル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ６〜Ｃ１４−ビシクロアルキル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ２〜Ｃ６−アルケニル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ２〜Ｃ６−アルキニル、非置換であるかまたはＲ１０で置換されるフェニル、または非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるヘテロアリールであり、
Ｒ１０が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、またはＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシであり、
ここで、ＢおよびＡ−ＣＯ−ＮＲ５が、４員環上で互いにシスである）
の化合物、
およびこれらの化合物の互変異性体／異性体／鏡像異性体。
【請求項２】
Ｙが、ＯまたはＣＨ２であり；
Ａが、１〜２個の窒素原子を含有する６員の芳香族複素環、またはフェニル環であり；前記芳香族複素環または前記フェニルが、１つ以上のＲ６で任意に置換され；
Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５がそれぞれ水素であり；
Ｂが、１つ以上のＲ８で置換されるフェニルであり；
Ｒ８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、またはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａが、１〜２個の窒素原子を含有し、かつＲ６から選択される１〜３つの置換基を有する６員の芳香族複素環、またはＲ６から選択される１つまたは３つの置換基を有するフェニル環である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｂが、１〜３つの置換基Ｒ８で置換されるフェニルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｂが、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり、Ａが、フェニル、ピリジルまたはピラジニルであり、これらの環が、互いに独立して、非置換であるかまたはクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ、およびトリフルオロメチルから独立して選択される１〜３つの置換基で置換され、Ｙが、ＯまたはＣＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５がそれぞれ水素である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
製剤助剤を含むことに加えて、殺虫的に有効な量の請求項１〜５のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を含む殺虫組成物。
【請求項７】
１つ以上の他の生物学的に（例えば、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺真菌的に）有効な物質をさらに含む、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
有害生物および／または真菌（特に、線虫）によって引き起こされる被害および／または収穫高低下を防除する方法であって、有害生物、有害生物の場所、または有害生物および／または真菌による攻撃を受けやすい植物または植物繁殖材料に、有効量の請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項６または７に記載の組成物を施用する工程を含む方法。
【請求項９】
有害生物および／または真菌（特に、線虫）によって引き起こされる被害および／または収穫高低下から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植え付けられる前記場所に、有効量の請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項６または７に記載の組成物を施用する工程を含む方法。
【請求項１０】
前記被害または収穫高低下が、線虫有害生物によって引き起こされる、請求項８または９に記載の方法。
【請求項１１】
処理された植物繁殖材料であって、有効量の請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料。
【請求項１２】
寄生蠕虫、クモ形類または節足動物の内部寄生生物または外部寄生生物の防除のための医薬組成物であって、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、生理学的に許容可能な担体と、任意に１つ以上の通例の製剤助剤とを含む医薬組成物。
【請求項１３】
寄生蠕虫、クモ形類または節足動物の内部寄生生物または外部寄生生物を介して伝播される疾病による感染を予防するための、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物と、生理学的に許容可能な担体と、任意に１つ以上の通例の製剤助剤とを含む医薬組成物。
【請求項１４】
１つ以上の他の生物学的に活性な化合物をさらに含む、請求項１２または１３に記載の組成物。
【請求項１５】
温血動物における内部寄生性および外部寄生性線虫の加害および感染を防除および予防する方法であって、請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の組成物を注入する工程、局所的に施用する工程または経口投与する工程を含む方法。
【請求項１６】
請求項１に記載の式Ｉの化合物の調製のための方法であって、式ＩＩ
【化２】
2015514077.tif 000077
（式中、Ｂ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、請求項１に定義されるとおりである）の化合物を、式ＩＩＩ
Ａ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ*  （ＩＩＩ）
（式中、Ａが、請求項１に定義されるとおりであり、Ｒ*が、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣ1~6アルコキシである）のアシル化剤と、塩基の存在下で反応させる工程を含む方法。
【請求項１７】
式（ＸＩＸａ）
【化３】
2015514077.tif 000078
（式中、Ｂ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４が、請求項１に定義されるとおりである）の化合物であって、ここで、式
【化４】
2015514077.tif 000079
の化合物が除外される化合物。
【請求項１８】
式
【化５】
2015514077.tif 000080
（式中、Ｂ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、請求項１に定義されるとおりである）の化合物であって、ここで、式
【化６】
2015514077.tif 000081
の化合物が除外される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なシクロブチルカルボキサミド化合物、これらの化合物の調製のための方法および殺線虫剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
シクロアルキルカルボキサミドが、例えば、国際公開第０９／０４３７８４号パンフレット、国際公開第０６／１２２９５２号パンフレット、国際公開第０６／１２２９５５号パンフレット、国際公開第０５／１０３００６号パンフレット、国際公開第０５／１０３００４号パンフレットおよび国際公開第０４／０１４８４２号パンフレットに記載されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ここで、新規なシクロブチルカルボキサミドが、シス置換シクロブチル環によって特徴付けられ、良好な殺線虫活性を示すことが分かった。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
したがって、本発明は、式Ｉ
【化１】
2015514077.tif 000003
（式中、
Ｙが、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、またはＣＲ１２Ｒ１３であり；
Ａが、酸素、窒素および硫黄からそれぞれ独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員もしくは６員芳香族複素環、またはフェニル環であり、芳香族複素環またはフェニルが、１つ以上のＲ６で任意に置換され；
Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ５が、水素、メトキシまたはヒドロキシルであり；
Ｂが、１つ以上のＲ８で置換されるフェニルであり；
Ｒ８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノまたは基−Ｌ−Ｒ９であり、ここで、各Ｌが、互いに独立して、結合、−Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＲ７−、−ＮＲ７ＣＯ−、−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ７−、−ＣＯＯ−またはＣＯＮＲ７−であり；
ｎが、０、１または２であり；
Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、ここで、ベンジルおよびフェニルが、非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルで置換され；
Ｒ９が、互いに独立して、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ１〜Ｃ６−アルキル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ６〜Ｃ１４−ビシクロアルキル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ２〜Ｃ６−アルケニル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ２〜Ｃ６−アルキニル、非置換であるかまたはＲ１０で置換されるフェニル、または非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるヘテロアリールであり；
Ｒ１０が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、またはＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシであり；
ここで、ＢおよびＡ−ＣＯ−ＮＲ５が、４員環上で互いにシスである）
の化合物、
およびこれらの化合物の互変異性体／異性体／鏡像異性体に関する。
【０００５】
式（Ｉ）の化合物および、必要に応じて、その互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対配置および相対配置に応じて、および／または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、可能な異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として、例えば、対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ混合物などの異性体混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記で、この意味でそれぞれ理解されるべきである。したがって、本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体および互変異性体およびそれらの混合物ならびに重水素化化合物などの同位体を包含する。例として、本発明の化合物は、例えば、−ＣＲ3Ｒ4−基または−ＣＲ12ＣＲ13−中のＹにまたはその置換基上に１個以上の不斉炭素原子を含有してもよく、式（Ｉ）の化合物は、鏡像異性体として（またはジアステレオ異性体の対として）または上記のものの混合物として存在してもよい。
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）の各化合物の塩およびＮ−オキシドも包含する。
【０００７】
当業者は、環境中および生理学的条件下で、化合物の塩がそれらの対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩が非塩形態の生物学的有用性を共有することも認識する。
【０００８】
したがって、本発明の化合物の様々な塩（および本発明の活性成分と組み合わせて使用される活性成分）が、無脊椎有害生物および動物寄生生物の防除に有用であり得る。塩、特に、農学的におよび／または生理学的に許容可能な塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩を含む。
【０００９】
好適な、特に、農学的におよび／または生理学的に許容可能な塩はまた、式（Ｉ）の化合物の殺虫および／または殺寄生生物作用に悪影響を及ぼさないカチオンの塩であり得る。したがって、特に好適なカチオンは、ナトリウム、カリウムおよびリチウムを含むアルカリ金属のイオン、カルシウムおよびマグネシウムを含むアルカリ土類金属のイオン、また、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケルを含む遷移金属のイオン、また、モノアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、モノアルケニルアンモニウム、ジアルケニルアンモニウム、トリアルケニルアンモニウム、モノアルキニルアンモニウム、ジアルキニルアンモニウム、モノアルカノールアンモニウム、ジアルカノールアンモニウム、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアンモニウム、ピペリジニウム、モルホリニウム、ピロリジニウム、またはベンジルアンモニウムを含むアンモニウムまたは有機アンモニウムのイオン、さらには、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウムである。
【００１０】
アルキル基（単独でまたはアルコキシ−、アルキルスルファニル−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルカルボニル−またはアルコキシカルボニル−などのより大きい基の一部として）は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、例えば、メチル、エチル、プロピル、プロパ−２−イル、ブチル、ブタ−２−イル、または２−メチル−プロパ−２−イルである。アルキル基（単独でまたはアルコキシ−、アルキルスルファニル−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルカルボニル−またはアルコキシカルボニル−などのより大きい基の一部として）は、本発明の各実施形態において、好ましくはＣ１〜Ｃ３−アルキル、より好ましくはＣ１〜Ｃ２−アルキル、特に、メチル基である。アルコキシの場合、例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、またそれらの異性体基；好ましくは、他の実施形態から独立して、メトキシおよびエトキシ、特に、メトキシである。
【００１１】
アルケニル基は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、必要に応じて、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る。例は、ビニルおよびアリルである。アルケニル基は、本発明の各実施形態において、好ましくはＣ２〜Ｃ３−アルケニル基、より好ましくはビニルまたはアリル基である。
【００１２】
アルキニル基は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得る。例は、エチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、本発明の各実施形態において、好ましくはＣ２〜Ｃ３−アルキニル基、より好ましくはプロパルギル基である。
【００１３】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり；ハロゲンは、本発明の各実施形態において、フッ素、塩素、または臭素；特に、フッ素または塩素である。
【００１４】
ハロアルキル基（単独でまたはハロアルコキシ−、ハロアルキルスルファニル−、ハロアルキルスルフィニル−またはハロアルキルスルホニル−などのより大きい基の一部として）は、同じかまたは異なるハロゲン原子の１つ以上で置換されるアルキル基であり、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチルおよび２，２，２−トリフルオロ−エチルである。ハロアルキル基（単独でまたはハロアルコキシ−、ハロアルキルスルファニル−、ハロアルキルスルフィニル−またはハロアルキルスルホニル−などのより大きい基の一部として）は、本発明の各実施形態において、好ましくはトリフルオロメチルである。ハロアルコキシの場合、例は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよび２，２，２−トリクロロエトキシ；好ましくはジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシである。
【００１５】
シクロアルキル基は、単環式であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基は、本発明の各実施形態において、好ましくはＣ３〜Ｃ５−シクロアルキル、より好ましくはＣ３〜Ｃ４−シクロアルキル基、特に、Ｃ３−シクロアルキル基である。シクロアルキル部分が置換されているものと考えられる場合、シクロアルキル部分は、好ましくは、１〜４つの置換基、より好ましくは、１〜３つの置換基（１つまたは２つの置換基、特に、１つの置換基など）で置換される。
【００１６】
アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルおよびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルであり；好ましいのは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびイソプロポキシカルボニルである。
【００１７】
アルキルスルファニル基は、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ｎ−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、ｓｅｃ−ブチルスルファニルおよびｔｅｒｔ−ブチルスルファニルである。ハロアルキルスルファニルの例は、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルファニルおよび２，２，２−トリフルオロ−エチルスルファニルなどのそのクロロ−および／またはフルオロ−ハロゲン化置換基である。
【００１８】
アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、およびｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルである。ハロアルキルスルフィニルの例は、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニルおよび２，２，２−トリフルオロ−エチルスルフィニルなどのそのクロロ−および／またはフルオロ−ハロゲン化置換基である。
【００１９】
アルキルスルホニル基は、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルおよびｔｅｒｔ−ブチルスルホニルである。ハロアルキルスルホニルの例は、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニルおよび２，２，２−トリフルオロ−エチルスルホニルなどのそのクロロ−および／またはフルオロ−ハロゲン化置換基である。
【００２０】
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、２−メトキシエチル、エトキシメチル、２−エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシ２−エチル、イソプロポキシメチルおよび１−イソプロポキシエチルである。アルコキシアルキル基は、本発明の各実施形態において、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、より好ましくは、メトキシメチルおよびエトキシメチル基などのＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−メチルである。
【００２１】
アリール基（単独でまたはアリール−アルキレン−などのより大きい基の一部として）は、単環式、二環式または三環式であり得る芳香環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基は、フェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。
【００２２】
シクロアルキルカルボニルの例は、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルおよびシクロヘキシルカルボニルであり；好ましいのは、シクロプロピルカルボニルおよびシクロブチルカルボニルである。
【００２３】
シクロアルコキシカルボニルの例は、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルおよびシクロヘキシルオキシカルボニルであり；好ましいのは、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロブチルオキシカルボニルである。
【００２４】
「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を指す。好ましくは、単環は、最大で３個のヘテロ原子を含有し、二環系は、最大で５個のヘテロ原子を含有し、ヘテロ原子は、好ましくは、窒素、酸素および硫黄から選択される。このような基の例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル（ｂｅｎｚｉｓｏｆｕｒｙｌ）、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルが挙げられる。
【００２５】
式Ｉの化合物が、Ｒ３およびＲ４を担持する炭素において、またはＹがＣＲ１２Ｒ１３であるとき、または置換基のうちの１つにおいて、さらなる立体化学中心を有することが可能である。その結果、さらなる異性体が可能である。本発明は、全てのこのような異性体およびそれらの混合物を包含する。
【００２６】
式Ｉの化合物は、異なる互変異性体として生じ得る。本発明は、全てのそれらの互変異性体およびそれらの混合物を包含する。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
好ましくは、Ａが、フリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、およびピリダジニル、特に、ピリジルなどの、好ましくは、酸素原子または１個または２個の窒素原子を含有する任意に置換される５員もしくは６員芳香族複素環であり、またはＡが、好ましくは、任意に置換されるフェニルである。Ａのいずれかの実施形態のうちの一実施形態において、１〜３つ、好ましくは、１つまたは２つの置換基Ｒ６がＡの上に存在する。
【００２８】
より好ましくは、Ａが、１個または２個の窒素原子を含有する任意に置換される６員の芳香族複素環（例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、およびピリダジニル、特に、ピリジル）であり、またはＡが、好ましくは、任意に置換されるフェニルである。
【００２９】
好ましい置換基（Ｒ６）が、互いに独立して、環のタイプに関係なく、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（特に、ジ−およびトリフルオロメチル）、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノおよびハロゲン、特に、トリフルオロメチル、フルオロおよびクロロから選択される。
【００３０】
最も好ましくは、Ａが、他の実施形態から独立して、非置換であるかまたはクロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、ブロモ、およびシアノから独立して選択され得る１つまたは２つの置換基Ｒ６で置換され得る、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、またはフェニルである。
【００３１】
これらの置換基の好ましい１つまたは複数の結合点は、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５へのＡの結合点に対してオルトである。
【００３２】
Ａの好ましい例が、他の実施形態から独立して、２，６−ジフルオロフェニル（Ａ１）；３−クロロ−２−ピラジニル（Ａ２）；３−トリフルオロメチル−２−ピリジル（Ａ３）；２−トリフルオロメチル−３−ピリジル（Ａ５）；２−トリフルオロメチル−フェニル（Ａ６）；２−クロロ−３−ピリジル（Ａ７）；３−メチル−２−ピリジル（Ａ１１）；２−メチル−３−ピリジル（Ａ２２）；３−メチル−２−ピラジニル（Ａ２４）；３−ブロモ−２−ピラジニル（Ａ２５）；３−トリフルオロメチル−２−ピラジニル（Ａ２６）；および２−シアノフェニル（Ａ２９）である。
【００３３】
特に好ましいＡが、他の実施形態から独立して、３−クロロ−２−ピラジニル（Ａ２）；３−トリフルオロメチル−２−ピリジル（Ａ３）；２−トリフルオロメチル−３−ピリジル（Ａ５）；２−トリフルオロメチル−フェニル（Ａ６）；２−クロロ−３−ピリジル（Ａ７）；３−メチル−２−ピラジニル（Ａ２４）；３−ブロモ−２−ピラジニル（Ａ２５）；および３−トリフルオロメチル−２−ピラジニル（Ａ２６）から選択される。
【００３４】
特に好ましいＡが、他の実施形態から独立して、３−クロロ−２−ピラジニル（Ａ２）；３−トリフルオロメチル−２−ピリジル（Ａ３）；２−トリフルオロメチル−３−ピリジル（Ａ５）；２−トリフルオロメチル−フェニル（Ａ６）；２−クロロ−３−ピリジル（Ａ７）；および３−トリフルオロメチル−２−ピラジニル（Ａ２６）；有利には、３−クロロ−２−ピラジニル（Ａ２）；２−トリフルオロメチル−３−ピリジル（Ａ５）；２−トリフルオロメチル−フェニル（Ａ６）；および３−トリフルオロメチル−２−ピラジニル（Ａ２６）から選択される。
【００３５】
好ましくは、Ｙが、ＯまたはＣＲ１２Ｒ１３であり、ここで、Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである。一実施形態において、他の実施形態から独立して、Ｒ１２およびＲ１３が両方とも水素である。
【００３６】
好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである。一実施形態において、他の実施形態から独立して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素である。
【００３７】
一実施形態において、ＹがＣＲ１２Ｒ１３である場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１２およびＲ１３のうちの５つまたは６つが水素である。好ましい実施形態において、ＹがＣＲ１２Ｒ１３である場合、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１２およびＲ１３がそれぞれ水素であり、Ｒ２が、シアノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ（メトキシなど）のいずれかである。
【００３８】
一実施形態において、ＹがＯである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のそれぞれが水素である。
【００３９】
好ましくは、Ｒ５が水素である。
【００４０】
Ｂが、置換基（Ｒ８）で置換されるフェニルである。一例において、１〜３つの置換基Ｒ８がＢ上に存在する。好ましくは、置換基Ｒ８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、シクロペンチルオキシ、アリル、プロパルギル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホキシド、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホキシド、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、プロパルギルスルホニルアミノ、シクロプロピルスルホンアミノ、シクロブチルスルホンアミノ、シクロペンチルスルホンアミノ、フェニルスルホンアミノ、ピリジルスルホンアミノ、ピリジル、イミダゾリル、ピリジルオキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、ピリジルカルボニル、ピリジルオキシカルボニル、ピリジルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、シクロペンチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、アリルカルボニルオキシ、プロパルギルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、シクロペンチルアミノ、フェニルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、シクロペンチルアミノスルホニル、ピリジルアミノスルホニル、アリルアミノスルホニル、プロパルギルアミノスルホニル、フェニルアミノ、ピリジルアミノ、アリルアミノ、プロパルギルアミノ、フェニルアミノカルボニル、ピリジルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノ、ピリジルカルボニルアミノ、アリルカルボニルアミノおよびプロパルギルカルボニルアミノから選択され、ここで、これらの置換基は、互いに独立して、非置換であり得、または、許容可能である場合、１つ以上の置換基（Ｒ１０）でさらに置換され得る。互いに独立して選択される置換基Ｒ１０は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオおよびハロゲンから選択される。
【００４１】
一実施形態において、他の実施形態から独立して、Ｂが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、およびＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。好ましい実施形態において、置換基は、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシおよびシクロプロピルから選択される。
【００４２】
式Ｉの好ましい化合物の群において、Ｂが、ハロゲン、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり、Ａが、フェニル、フリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、これらの環が、互いに独立して、非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノおよびハロゲンから独立して選択される１〜３つの置換基で置換され、Ｙが、ＯまたはＣＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素である。式Ｉの化合物のこの群において、Ｂが、特に、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。式Ｉの化合物のこの群において、Ａが、特に、フェニル、ピリジル、ピラジニルまたはピリミジニルであり、これらの環が、互いに独立して、非置換であるかまたはフルオロ、メチルおよびトリフルオロメチルから独立して選択される１〜３つの置換基で置換される。
【００４３】
式Ｉの好ましい化合物の別の群において、Ｂが、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり、Ａが、フェニル、ピリジルまたはピラジニルであり、これらの環が、互いに独立して、非置換であるかまたはクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ、およびトリフルオロメチルから独立して選択される１〜３つの置換基で置換され、Ｙが、ＯまたはＣＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素である。より好ましくは、式Ｉの化合物のこの群において、Ｂが、特に、独立して、フルオロ、クロロ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシからの１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり、Ａが、特に、フェニル、ピラジニルまたはピリジルであり、これらの環が、互いに独立して、クロロ、フルオロ、メチルおよびトリフルオロメチルから独立して選択される１〜３つの置換基で置換される。
【００４４】
式Ｉの化合物の特に好ましい群において、Ｂが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり；Ａが、フェニル、ピリジルまたはピラジニルであり、これらの環が、互いに独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルで一置換され；Ｙが、ＯまたはＣＨ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素である。より好ましくは、式Ｉの化合物のこの群において、Ｂが、特に、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから独立して選択される１〜２つの置換基で置換されるフェニルであり；Ａが、特に、フェニル、ピラジニルまたはピリジルであり、これらの環が、クロロ、フルオロまたはトリフルオロメチルからの置換基で一置換される。
【００４５】
特に好ましい実施形態において、式Ｉの化合物では、式中、ＹがＣＨ２であり；Ｂが、ハロゲンで一置換または二置換されるフェニルであり；Ｒ１〜Ｒ５がそれぞれ水素であり、Ａが、フェニル、ピラジニルまたはピリジルから選択され、そのそれぞれが、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから独立して選択される置換基で、互いに独立して一置換または二置換され、好ましくは、Ａが、一置換される。
【００４６】
式Ｉの化合物が、式ＩＩ
【化２】
2015514077.tif 000004
（式中、Ｂ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、式Ｉで定義されるとおりである）の化合物を；式ＩＩＩ
Ａ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ*  （ＩＩＩ）
（式中、Ａが、式Ｉで定義されるとおりであり、Ｒ*が、ハロゲン、ヒドロキシまたはＣ1~6アルコキシ、好ましくは、クロロである）のアシル化剤と、トリエチルアミン、ヒューニッヒ塩基、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンまたはキノリン、ただし、好ましくは、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、および一般に、ジエチルエーテル、ＴＢＭＥ、ＴＨＦ、ジクロロメタン、クロロホルム、ＤＭＦまたはＮＭＰなどの溶媒中で、１０分間〜４８時間、好ましくは、１２〜２４時間にわたって、および０℃から還流温度、好ましくは、２０〜２５℃で、反応させることによって調製され得る。
【００４７】
Ｒ*がヒドロキシルである場合、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスフィン酸塩化物（ＢＯＰ−Ｃｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または１，１’−カルボニル−ジイミダゾール（ＣＤＩ）などのカップリング剤が使用され得る。
【００４８】
式ＩＩｃ（式中、Ｂが、式Ｉで定義されるとおりであり、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がＨである）の化合物が、ケトンＸＶＩＩＩから調製され得る。これは、オキシムＸＩＸへの転化および還元によって行われ得る。Ｄ．Ｅ．Ｎｉｃｈｏｌｓら（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ  １９８４，２７，１１０８−１１）は、この還元のための方法を記載している。特定の方法が、副生成物としてのトランス異性体を生じ得る。
【化３】
2015514077.tif 000005
【００４９】
式１ｅの化合物が、式（ＶＩＩＩ）のアルデヒドおよび式（Ｖａ）のエナミドの２＋２環状付加によって作製され得る。これは、Ｂａｃｈら（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９９），６４（４），１２６５−１２７３）によって記載されるように、紫外線を用いて行われ得る。化合物は、それらのトランス異性体を伴い得る。
【化４】
2015514077.tif 000006
【００５０】
Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ12およびＲ13の定義にしたがって官能性化される式Ｉの全てのさらなる化合物を調製するために、アルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化および還元などの、多くの好適な公知の標準的な方法がある。好適な調製方法の選択は、中間体の置換基の特性（反応性）に左右される。
【００５１】
これらの反応は、溶媒中で好都合に行われ得る。
【００５２】
これらの反応は、様々な温度で好都合に行われ得る。
【００５３】
これらの反応は、不活性雰囲気中で好都合に行われ得る。
【００５４】
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはＮ−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【００５５】
反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。
反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の出発化合物の１つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することによって、式（Ｉ）の別の化合物へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
【００５６】
それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応工程において、１つの置換基を、本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
【００５７】
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。塩が、農学的または生理学的な許容性（ｔｏｌｅｒａｎｃｅ）などの、化合物の使用のためのその許容性に応じて選択される。
【００５８】
式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって、遊離化合物Ｉの酸付加塩へと、および、例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって、塩基による塩へと、慣例的な方法で転化され得る。
【００５９】
式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を、酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することによって、式（Ｉ）の化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
【００６０】
手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式（Ｉ）の化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。
【００６１】
式（Ｉ）の化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーによって、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと、公知の方法で分離され得る。
【００６２】
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂によって、またはジアステレオマー塩への転化によって、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって、光学対掌体へと分解され得る。
【００６３】
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明にしたがって、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
【００６４】
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、式（Ｉ）の化合物を、好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１−７３，１９８９または国際公開第００／１５６１５号パンフレットまたはＣ．Ｗｈｉｔｅ，Ｓｃｉｅｎｃｅ，ｖｏｌ  ３１８，ｐ．７８３，２００７といった文献から公知である。
【００６５】
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利であり得る。
【００６６】
式（Ｉ）の化合物および、必要に応じて、その互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用されたかもしれない溶媒を含む。
【００６７】
本発明は、式（Ｉ）の化合物の調製に使用され得る、式（ＩＩ）、および（ＸＩＸａ）で表される中間化合物にさらに関する。
【００６８】
したがって、本発明は、式（ＩＩ）
【化５】
2015514077.tif 000007
（式中、
Ｙが、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、またはＣＲ１２Ｒ１３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、
Ｒ５が、水素、メトキシまたはヒドロキシルであり、
Ｂが、１つ以上のＲ８で置換されるフェニルであり、
Ｒ８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノまたは基−Ｌ−Ｒ９であり、ここで、各Ｌが、互いに独立して、結合、−Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＲ７−、−ＮＲ７ＣＯ−、−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ７−、−ＣＯＯ−またはＣＯＮＲ７−であり、
ｎが、０、１または２であり、
Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、ここで、ベンジルおよびフェニルが、非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルで置換され、
Ｒ９が、互いに独立して、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ１〜Ｃ６−アルキル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ６〜Ｃ１４−ビシクロアルキル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ２〜Ｃ６−アルケニル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ２〜Ｃ６−アルキニル、非置換であるかまたはＲ１０で置換されるフェニル、または非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるヘテロアリールであり、
Ｒ１０が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、またはＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシであり、ただし、ＢおよびＡ−ＣＯ−ＮＲ５が、４員環上で互いにシスである）の化合物であって、ここで、式
【化６】
2015514077.tif 000008
の化合物が除外される化合物を利用可能にする。
【００６９】
好ましい実施形態において、Ｂ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のそれぞれに関連する式（Ｉ）の任意の好ましい置換基は、式（Ｉ）から独立して、Ｂ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のそれぞれに関して、式（ＩＩ）の好ましい置換基でもある。
【００７０】
特に、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１〜Ｒ５がそれぞれ水素であり、Ｂが、ハロゲン、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。
【００７１】
特定の実施形態において、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１〜Ｒ５がそれぞれ水素であり、Ｂが、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピルおよびトリフルオロメトキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。
【００７２】
特に好ましい実施形態において、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１〜Ｒ５がそれぞれ水素であり、Ｂが、ハロゲンで一置換または二置換されるフェニルである。
【００７３】
本発明は、さらに、式（ＸＩＸａ）
【化７】
2015514077.tif 000009
（式中、
Ｙが、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、またはＣＲ１２Ｒ１３であり；
Ｒ１、Ｒ３、およびＲ４が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、
Ｂが、１つ以上のＲ８で置換されるフェニルであり、
Ｒ８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノまたは基−Ｌ−Ｒ９であり、ここで、各Ｌが、互いに独立して、結合、−Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＲ７−、−ＮＲ７ＣＯ−、−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ７−、−ＣＯＯ−またはＣＯＮＲ７−であり、
ｎが、０、１または２であり、
Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、ここで、ベンジルおよびフェニルが、非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルで置換され、
Ｒ９が、互いに独立して、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ１〜Ｃ６−アルキル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ６〜Ｃ１４−ビシクロアルキル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ２〜Ｃ６−アルケニル、非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるＣ２〜Ｃ６−アルキニル、非置換であるかまたはＲ１０で置換されるフェニル、または非置換であるかまたは１つ以上のＲ１０で置換されるヘテロアリールであり、
Ｒ１０が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、またはＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシであり、ただし、ＢおよびＡ−ＣＯ−ＮＲ５が、４員環上で互いにシスである）の化合物であって；ここで、式
【化８】
2015514077.tif 000010
の化合物が除外される化合物を利用可能にする。
【００７４】
好ましい実施形態において、Ｂ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ４のそれぞれに関連する式（Ｉ）の任意の好ましい置換基は、式（Ｉ）から独立して、Ｂ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ４のそれぞれに関して、式（ＸＩＸａ）の好ましい置換基でもある。
【００７５】
特に、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素であり、Ｂが、ハロゲン、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。
【００７６】
特定の実施形態において、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素であり、Ｂが、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピルおよびトリフルオロメトキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。
【００７７】
特に好ましい実施形態において、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ水素であり、Ｂが、ハロゲンで一置換または二置換されるフェニルである。
【００７８】
表１〜３３：式ＩＡの化合物
本発明は、表１〜３３中で以下に列挙される式（ＩＡ）の以下の個々の化合物を利用可能にすることによってさらに例示される。
【化９】
2015514077.tif 000011
以下の表Ｙに続く表１〜３３のそれぞれは、式（ＩＡ）（式中、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙに定義される置換基であり、Ａが、関連する表１〜３３に定義される置換基である）の１６３種の化合物を利用可能にする。したがって、表１は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を個別化し、表Ｙの各行について、Ａ置換基が、表１に定義されるとおりであり；同様に、表２は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を個別化し、表Ｙの各行について、Ａ置換基が、表２に定義されるとおりであり；表３〜３３についても同様である。
【００７９】
【表１】
2015514077.tif 000012
【００８０】
【表２】
2015514077.tif 000013
【００８１】
【表３】
2015514077.tif 000014
【００８２】
【表４】
2015514077.tif 000015
【００８３】
【表５】
2015514077.tif 000016
【００８４】
【表６】
2015514077.tif 000017
【００８５】
【表７】
2015514077.tif 000018
【００８６】
【表８】
2015514077.tif 000019
【００８７】
【表９】
2015514077.tif 000020
【００８８】
【表１０】
2015514077.tif 000021
【００８９】
【表１１】
2015514077.tif 000022
【００９０】
表１は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが、
【化１０】
2015514077.tif 000023
（２，６−ジフルオロフェニル）であり、ここで、破線が、アミド基への基Ａの結合点を示し、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。例えば、化合物１．００１は、以下の構造を有する。
【化１１】
2015514077.tif 000024
【００９１】
表２は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが３−クロロ−２−ピラジニル（Ａ２）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化１２】
2015514077.tif 000025
【００９２】
表３は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが３−トリフルオロメチル−２−ピリジル（Ａ３）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化１３】
2015514077.tif 000026
【００９３】
表４は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが３−クロロ−２−ピリジル（Ａ４）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化１４】
2015514077.tif 000027
【００９４】
表５は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−トリフルオロメチル−３−ピリジル（Ａ５）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化１５】
2015514077.tif 000028
【００９５】
表６は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−トリフルオロメチル−フェニル（Ａ６）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化１６】
2015514077.tif 000029
【００９６】
表７は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−クロロ−３−ピリジル（Ａ７）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化１７】
2015514077.tif 000030
【００９７】
表８は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル（Ａ８）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化１８】
2015514077.tif 000031
【００９８】
表９は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−トリル（Ａ９）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化１９】
2015514077.tif 000032
【００９９】
表１０は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−ピリミジニル（Ａ１０）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化２０】
2015514077.tif 000033
【０１００】
表１１は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが３−メチル−２−ピリジル（Ａ１１）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化２１】
2015514077.tif 000034
【０１０１】
表１２は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−フルオロフェニル（Ａ１２）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化２２】
2015514077.tif 000035
【０１０２】
表１３は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−クロロフェニル（Ａ１３）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化２３】
2015514077.tif 000036
【０１０３】
表１４は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−ブロモフェニル（Ａ１４）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化２４】
2015514077.tif 000037
【０１０４】
表１５は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−ヨードフェニル（Ａ１５）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化２５】
2015514077.tif 000038
【０１０５】
表１６は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２，６−ジクロロフェニル（Ａ１６）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化２６】
2015514077.tif 000039
【０１０６】
表１７は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−クロロ−６−フルオロ−フェニル（Ａ１７）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化２７】
2015514077.tif 000040
【０１０７】
表１８は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２，４，６−トリフルオロフェニル（Ａ１８）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化２８】
2015514077.tif 000041
【０１０８】
表１９は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−トリフルオロメトキシ−フェニル（Ａ１９）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化２９】
2015514077.tif 000042
【０１０９】
表２０は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−フルオロ−６−メチル−フェニル（Ａ２０）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化３０】
2015514077.tif 000043
【０１１０】
表２１は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル（Ａ２１）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化３１】
2015514077.tif 000044
【０１１１】
表２２は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−メチル−３−ピリジル（Ａ２２）であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化３２】
2015514077.tif 000045
【０１１２】
表２３は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが３−フルオロ−２−ピリジル（Ａ２３）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化３３】
2015514077.tif 000046
【０１１３】
表２４は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが３−メチル−２−ピラジニル（Ａ２４）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化３４】
2015514077.tif 000047
【０１１４】
表２５は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが３−ブロモ−２−ピラジニル（Ａ２５）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化３５】
2015514077.tif 000048
【０１１５】
表２６は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが３−トリフルオロメチル−２−ピラジニル（Ａ２６）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化３６】
2015514077.tif 000049
【０１１６】
表２７は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−メチル−３−フリル（Ａ２７）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化３７】
2015514077.tif 000050
【０１１７】
表２８は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが５−クロロ−４−ピリミジニル（Ａ２８）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化３８】
2015514077.tif 000051
【０１１８】
表２９は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−シアノフェニル（Ａ２９）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化３９】
2015514077.tif 000052
【０１１９】
表３０は、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが２−トリフルオロメチルチオ−フェニル（Ａ３０）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化４０】
2015514077.tif 000053
【０１２０】
表３１が、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが、２−フルオロ−３−ピリジル（Ａ３１）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化４１】
2015514077.tif 000054
【０１２１】
表３２が、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ピラゾール−４−イル（Ａ３２）であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化４２】
2015514077.tif 000055
【０１２２】
表３３が、式（ＩＡ）の１６３種の化合物を示し、式中、Ａが、３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−ピラゾール−４−イル（Ａ３３）であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9a、Ｒ9bおよびＲ9cが、表Ｙの各行に定義されるとおりである。
【化４３】
2015514077.tif 000056
【０１２３】
利用可能になる式（ＩＩ）の例は、式（ＩＩ）中の置換基Ｂ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、式（Ｉａ）に関連する上の表Ｙの各行に相当するものである。このため、例えば、行Ｙ．００１に関連する式（ＩＩ）の化合物は、Ｂが４−クロロフェニルであり；ＹがＣＨ２であり；Ｒ１〜Ｒ５がそれぞれ水素であるものであろう。
【０１２４】
利用可能になる式（ＸＩＸａ）の例は、式（ＸＩＸａ）中の置換基Ｂ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、式（Ｉａ）に関連する上の表Ｙの各行に相当するものである。このため、例えば、行Ｙ．００１に関連する式（ＸＩＸａ）の化合物は、Ｂが４−クロロフェニルであり；ＹがＣＨ２であり；Ｒ１〜Ｒ４がそれぞれ水素であるものであろう。
【０１２５】
式（Ｉ）の化合物は、有害生物および／または真菌によって引き起こされる被害を防除することが分かった。
【０１２６】
一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、農業に使用され得る。
【０１２７】
したがって、本発明は、有害生物および／または真菌によって引き起こされる被害および／または収穫高低下を防除する方法であって、有害生物、有害生物の場所、または有害生物および／または真菌による攻撃を受けやすい植物または植物繁殖材料に、有効量の式（Ｉ）の化合物を施用する工程を含む方法にさらに関する。
【０１２８】
本発明に係る化合物は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、茎葉、茎、塊茎、種子または根などの器官において発生する有害生物および／または真菌を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
【０１２９】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、低い施用量でも有害生物防除剤に耐性のある有害生物および真菌に対して使用され得る、有害生物防除の分野において予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、式（Ｉ）の化合物は、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。
【０１３０】
本発明に係る化合物は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全てまたは個々の発育段階に対しても作用し得る。本発明に係る化合物の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、すぐにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および／または孵化率として現れることがあり、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％の破壊率（致死率）に相当する。
【０１３１】
本発明に係る式Ｉの化合物が、実用的な目的のために、線虫による攻撃および被害から動物および有用な植物を保護するための非常に有利な活性スペクトルを有することがここで分かった。したがって、本発明は、式（Ｉ）などの、本発明の化合物を含む殺線虫組成物も利用可能にする。
【０１３２】
式（Ｉ）の化合物は、線虫の防除に特に有用である。したがって、さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｅｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｈｅａｔｈｏｉｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ  ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ  ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
【０１３３】
特に、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）およびパラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）の線虫種が、本発明の化合物によって防除され得る。
【０１３４】
動物有害生物の例は以下のとおりである：
−ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、
アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ  ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ  ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ  ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）；
−シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、
ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）；
−鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ  ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ  ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロファーガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ  ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）；
−双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、
ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ  ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ  ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ  ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ  ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
−半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、
アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ  ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ  ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ  ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ  ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ  ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ  ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ  ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ  ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
−同翅目（ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ  ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ  ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ  ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ  ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ  ａｅｇｏｐｏｄｉｉ  Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ  ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ  ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎ���ｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ  ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ  ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ  ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ  ｐｉｒｉ  Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ  ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ  ｌａｎｉｇｅｒａ  Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ  ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ  Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ  ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ  ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ  ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ  ｓｃｕｔｅｌｌａ���ｉｓ）；
−膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ  ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
−等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔｅ）
−鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ  ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ  ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ  ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ  ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ  ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ  ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅ��ｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ  ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ  ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ  ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ  ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．）；
−食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、
ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
−直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ）、およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
−チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
−ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、
ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
−総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）；
−シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、
セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１３５】
さらなる態様において、本発明はまた、植物病原性微生物による有用な植物の感染を防除または予防する方法に関してもよく、ここで、式（Ｉ）の化合物が、植物、植物の部分または植物の場所に活性成分として施用される。本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、活性により、植物による良好な耐容性を示すことにより、および環境上安全であることにより区別される。これらの化合物は、非常に有用な治療性、予防性および浸透性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ｐｒｏｐｅｒｔｙ）を有し、多くの有用な植物を保護するのに使用される。式（Ｉ）の化合物は、異なる有用な植物の植物または植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）において発生する病害を阻害または破壊するのに使用され得ると同時に、例えば植物病原性微生物から、後に成長する植物の部分も保護する。土壌において発生する真菌感染症からならびに植物病原性真菌からの保護のための、植物繁殖材料、特に、種子（果実、塊茎、穀粒）および植物の挿し木（例えばイネ）の処理のための粉衣剤（ｄｒｅｓｓｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）として式（Ｉ）の化合物を使用することも可能である。
【０１３６】
真菌の例としては、不完全菌綱（Ｆｕｎｇｉ  ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）（例えば、ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ピリキュラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）およびアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ））；担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、ヘミレイア属（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）、プッシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ））；子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、ベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）およびエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、ポドスフェラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）、モニリニア属（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）、ウンキヌラ属（Ｕｎｃｉｎｕｌａ））；卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、ピチウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、プラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ））；接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば、リゾプス属（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．））；ファコプソラ科（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｃｅａｅ）、特に、ファコプソラ属（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）のもの、例えば、アジア型ダイズサビとも呼ばれるファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、およびプッシニア科（Ｐｕｃｃｉｎｉａｃｅａｅ）のもの、特に、穀物植物の問題の病害である茎サビまたは黒サビとしても知られているプッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）および、褐サビとしても知られているプッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）などのプッシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）のものが挙げられる。
【０１３７】
本発明に係る方法によって保護される植物およびこれらの植物の可能な病害の中でも特に、以下のものが挙げられる：
−コムギ、以下の種子の病害の防除に関して：フザリア（ｆｕｓａｒｉａ）（ミクロドキウム・ニバーレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）およびフザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ））、黒穂病（チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）またはチレチア・インディカ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｉｎｄｉｃａ））、セプトリア病（ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）（セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ））および裸黒穂病；
−コムギ、植物の地上部の以下の病害の防除に関して：穀物眼紋病（ｃｅｒｅａｌ  ｅｙｅｓｐｏｔ）（タペシア・ヤルンダエ（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タペシア・アクイフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｉｆｏｒｍｉｓ））、立枯病（立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ））、赤かび病（ｆｏｏｔ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ））、黒斑病（ｂｌａｃｋ  ｓｐｅｃｋ）（リゾクトニア・セレアリス（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｃｅｒｅａｌｉｓ））、うどん粉病（エリシフェ・グラミニス分化型トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆｏｒｍａ  ｓｐｅｃｉｅ  ｔｒｉｔｉｃｉ））、さび病（プッシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）およびプッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ））およびセプトリア病（セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）およびセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ））；
−コムギおよびオオムギ、細菌病およびウイルス病の防除に関して、例えば、オオムギ縞萎縮病（ｂａｒｌｅｙ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ）；
−オオムギ、以下の種子の病害の防除に関して：網斑病（ピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）およびコクリオボルス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ））、裸黒穂病（ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ））およびフザリア（ｆｕｓａｒｉａ）（ミクロドキウム・ニバーレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）およびフザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ））；
−オオムギ、植物の地上部の以下の病害の防除に関して：穀物眼紋病（タペシア・ヤルンダエ（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ））、網斑病（ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）およびコクリオボルス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ））、うどん粉病（エリシフェ・グラミニス分化型ホルベイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆｏｒｍａ  ｓｐｅｃｉｅ  ｈｏｒｄｅｉ））、小さび病（プッシニア・ホルベイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ））および葉枯病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ））；
−ジャガイモ、塊茎の病害の防除に関して（特に、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フォーマ・ツベローサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ））、うどん粉病（フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｌｒｙｔｏｐｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ））および特定のウイルス（ウイルスＹ）；
−ジャガイモ、以下の茎葉の病害の防除に関して：夏疫病（アルテナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、うどん粉病（フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ））；
−ワタ、種子から成長した幼植物の以下の病害の防除に関して：立枯病および頚領腐れ（ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ））および黒根腐病（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ））；
−タンパク質産生植物、例えば、エンドウマメ、以下の種子の病害の防除に関して：炭疽病（アスコキタ・ピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｐｉｓｉ）、ミコスフェレラ・ピノデス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｉｎｏｄｅｓ））、フザリウム（ｆｕｓａｒｉａ）（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ））、灰色かび病（ボツリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ））およびうどん粉病（ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ））；
−油料植物（ｏｉｌ−ｂｅａｒｉｎｇ  ｐｌａｎｔ）、例えば、ナタネ、以下の種子の病害の防除に関して：フォーマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）およびスクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
−トウモロコシ、種子の病害の防除に関して：（リゾプス属（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐ．）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐ．）、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐ．）、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）、およびイネ馬鹿苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒ  ｅｌｌａｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）；
−アマ、以下の種子の病害の防除に関して：アルテルナリア・リニコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｉｎｉｃｏｌａ）；
−森林樹、立枯病（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））の防除に関して；
−イネ、地上部の以下の病害の防除に関して：胴枯病（マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ））、紋枯病（ｂｏｒｄｅｒｅｄ  ｓｈｅａｔｈ  ｓｐｏｔ）（紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））；
−マメ科植物、種子または種子から成長した幼植物の以下の病害の防除に関して：立枯病および頚領腐れ（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ピチウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．））；
−マメ科植物、地上部の以下の病害の防除に関して：灰色かび病（ボツリティス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐ．））、うどん粉病（特に、エリシフェ・シコラセアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、スフェロテカ・フリギニエ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）およびレヴェイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ））、フザリア（ｆｕｓａｒｉａ）（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ））、斑点病（クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．））、アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐ．））、炭疽病（コレトトリカム属（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．））、セプトリア斑点病（ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐ．））、黒斑病（紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、うどん粉病（例えばブレミア・ラクチュカ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、ペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐ．）、シュードペルノスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐ．）、フィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．））；
−果樹、地上部の病害に関して：モニリア病（モニリア・フルクチゲナ（Ｍｏｎｉｌｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａｅ）、Ｍ．ラクサ（Ｍ．ｌａｘａ））、瘡痂病（ベンチュリア・イナクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））、うどん粉病（ポドスファエラ・リューコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ））；
−つる植物、茎葉の病害に関して：特に、灰色かび病（ボツリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ））、うどん粉病（ウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ））、黒腐病（ｂｌａｃｋ  ｒｏｔ）（ギグナルディア・ビウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｗｅｌｌｉ））およびうどん粉病（プラスモパラ・ヴィティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ））；
−ビート（ｂｅｅｔｒｏｏｔ）、地上部の以下の病害に関して：サーコスポラ葉枯病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（サーコスポラ・ベティコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ））、うどん粉病（エリシフェ・ベティコラ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｂｅｔｉｃｏｌａ））、斑点病（ラムラリア・ベティコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ））。
【０１３８】
本発明に係る殺真菌剤組成物はまた、木材の表面または内部で発生しやすい真菌病に対して使用され得る。「木材」という用語は、あらゆるタイプの種類の木材、および建設用にこの木材を加工したあらゆるタイプのもの、例えば、無垢材、高密度木材、積層木材、および合板を意味する。本発明に係る木材を処理するための方法は、主に、本発明の１つ以上の化合物、または本発明に係る組成物を接触させることにあり；これは、例えば、直接の塗布、噴霧、浸漬、注入または任意の他の好適な手段を含む。
【０１３９】
本発明の化合物は、単独で用いられるとき、生育中の農業植物および収穫された農業植物の両方の線虫、昆虫、コナダニ有害生物および／または真菌病原体を防除するのに有効であり、これらの化合物はまた、１つ以上の殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺真菌剤、殺菌剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤、およびフェロモン（化学的であるかまたは生物学的であるかにかかわらず）などの、農業に使用される他の生物学的活性剤と組み合わせて使用され得る。有害生物防除剤としての使用形態における本発明の化合物またはその組成物を、他の有害生物防除剤と混合すると、作用の殺虫スペクトルがより広くなることが多い。例えば、本発明の式（Ｉ）の化合物は、ピレスロイド、ネオニコチノイド、マクロライド、ジアミド、ホスフェート、カルバメート、シクロジエン、ホルムアミジン、フェノールスズ化合物、塩素化炭化水素、ベンゾイルフェニル尿素、ピロールなどとともにまたはそれらと組み合わせて有効に使用され得る。
【０１４０】
本発明に係る組成物の活性は、例えば、１つ以上の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺真菌的に有効な物質を加えることによって、かなり範囲が拡大され、そのときの状況に適合され得る。式（Ｉ）の化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺真菌的に有効な物質との組合せが、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、有害生物または真菌が、それらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
【０１４１】
本発明に係る化合物が一緒に使用され得る有害生物防除剤の以下の一覧は、例としての可能な組合せを例示することが意図される。
【０１４２】
式（Ｉ）の化合物と、別の活性化合物との以下の組合せが好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表Ｐに記載される式表１〜３３の１６３種の化合物から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ  ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、塩酸クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０���０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルピラヂフロン＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリアクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、ヘリコペルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）＋ＴＸ、パスツーリア・ソルネイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｔｈｏｒｎｅｉ）＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、パスツーリア・ラモサ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｒａｍｏｓａ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）���ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１���化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、塩酸クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ  ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプチオン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋Ｔ���、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ  １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）
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−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ  ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ��＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールおよびネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ  ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号パンフレットに開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド（国際公開第２００８／１４８５７０号パンフレットに開示される）＋ＴＸ、１−［４−［４−［（５Ｓ）５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン＋ＴＸ、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン［１００３３１８−６７−９］、両方とも国際公開第２０１０／１２３７９１号パンフレット、国際公開第２００８／０１３９２５号パンフレット、国際公開第２００８／０１３６２２号パンフレットおよび国際公開第２０１１／０５１２４３号パンフレットの２０頁に開示される）＋ＴＸ、および３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号パンフレットに開示される）＋ＴＸからなる群から選択される生物学的に活性な化合物。
【０１４３】
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−Ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；  Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
【０１４４】
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいは、それらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
【０１４５】
各組合せにおける任意の２つの成分の質量比は、所望の、例えば、相乗作用を得るように選択される。一般に、質量比は、具体的な成分および幾種類の成分が組合せ中に存在するかに応じて変化するであろう。一般に、本発明の任意の組合せにおける任意の２つの成分間の質量比は、互いに独立して、９９：１、９８：２、９７：３、９６：４、９５：５、９４：６、９３：７、９２：８、９１：９、９０：１０、８９：１１、８８：１２、８７：１３、８６：１４、８５：１５、８４：１６、８３：１７、８２：１８、８１：１９、８０：２０、７９：２１、７８：２２、７７：２３、７６：２４、７５：２５、７４：２６、７３：２７、７２：２８、７１：２９、７０：３０、６９：３１、６８：３２、６７：３３、６６：３４、６５：４５、６４：４６、６３：４７、６２：４８、６１：４９、６０：４０、５９：４１、５８：４２、５７：４３、５６：４４、５５：４５、５４：４６、５３：４７、５２：４８、５１：４９、５０：５０、４９：５１、４８：５２、４７：５３、４６：５４、４５：５５、４４：５６、４３：５７、４２：５８、４１：５９、４０：６０、３９：６１、３８：６２、３７：６３、３６：６４、３５：６５、３４：６６、３３：６７、３２：６８、３１：６９、３０：７０、２９：７１、２８：７２、２７：７３、２６：７４、２５：７５、２４：７６、２３：７７、２２：７８、２１：７９、２０：８０、１９：８１、１８：８２、１７：８３、１６：８４、１５：８５、１４：８６、１３：８７、１２：８８、１１：８９、１０：９０、９：９１、８：９２、７：９３、６：９４、５：９５、４：９６、３：９７、２：９８から１：９９を含む、１００：１から１：１００である。本発明の任意の２つの成分間の好ましい質量比は、７５：１から１：７５、より好ましくは、５０：１から１．５０、特に、２５：１から１：２５、有利には、１０：１から１：１０（５：１から１：５、例えば１：３から３：１など）である。混合比は、一方では、質量比を、また、他方ではモル比を含むものと理解される。
【０１４６】
本発明の化合物およびその組成物のための施用方法、すなわち、農業における有害生物／真菌を防除する方法の例は、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ  ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）であり−これらは、そのときの状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである。
【０１４７】
農業における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物／真菌による加害の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の場所に化合物を施用することによって、例えば、化合物の液体組成物を土壌中に（潅注によって）施用することによって、または粒剤の形態の固体形態の化合物を土壌に施用すること（土壌施用）によって、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
【０１４８】
ヘクタール当たりの典型的な施用量は、一般に、ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に、１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａなどの１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０１４９】
本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも有用である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって、または固体組成物の層を塗布することによって、種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。
【０１５０】
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ  ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ  ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
【０１５１】
本発明は、式Ｉの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これによって、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
【０１５２】
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式Ｉの化合物の種子処理適用は、種まき／種子の植え付けの前またはその際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
【０１５３】
好適な標的植物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えば、イチゴ、ラズベリーもしくはブラックベリーなどの、仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科植物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ  ｎｕｔ）などの油脂植物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物および観賞植物（花、および芝草または芝生など）である。
【０１５４】
一実施形態において、植物は、穀物、トウモロコシ、ダイズ、イネ、サトウキビ、野菜類および油脂植物から選択される。
【０１５５】
「植物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ以上の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された植物も含むことが理解されるべきである。
【０１５６】
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；またはδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃなどの、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａ；または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）またはキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素などの、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿剤ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
【０１５７】
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃ、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ  ｔｏｘｉｎ）および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照）。切断毒素、例えば、切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照）。
【０１５８】
このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０  ３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第０  ４２７  ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１  ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
【０１５９】
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第０  ３６７  ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０  ４０１  ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
【０１６０】
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、カブトムシ［（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））およびチョウ（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的にみられる。
【０１６１】
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが、市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ変種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ変種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ変種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０１６２】
このようなトランスジェニック植物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現によって、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０１６３】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現によって、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０１６４】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現によって、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
【０１６５】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ  ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ  ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
【０１６６】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ  ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０１６７】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
【０１６８】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３  ×  ＭＯＮ  ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え変種ＮＫ６０３およびＭＯＮ  ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ変種からなる。ＮＫ６０３  ×  ＭＯＮ  ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳ、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
【０１６９】
一般に、本発明の化合物は、担体を含有する組成物（例えば製剤）の形態で使用される。本発明の化合物およびその組成物は、エアゾールディスペンサ、カプセル懸濁液、冷煙霧濃縮物（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、粉剤、乳化性濃縮物、水中油乳剤、油中水乳剤、カプセル化した粒剤、細粒剤、種子処理用のフロアブル剤、（加圧）ガス、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃縮物（ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤（ｍａｃｒｏｇｒａｎｕｌｅ）、微粒剤（ｍｉｃｒｏｇｒａｎｕｌｅ）、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液体、ペースト、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用の粉剤、農薬で被覆された種子、可溶性濃縮物、可溶性粉剤、種子処理用の液剤、懸濁濃縮物（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ（ｕｌｖ）ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ（ｕｌｖ）ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤または水分散性錠剤、スラリー処理用の水和剤（ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ  ｆｏｒ  ｓｌｕｒｒｙ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）、水溶性粒剤または水溶性錠剤、種子処理用の水溶性粉剤および水和剤などの様々な形態で使用され得る。
【０１７０】
製剤は、典型的に、液体または固体担体および、任意に、固体または液体助剤であり得る１つ以上の通例の製剤助剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油またはダイズ油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘土、無機化合物、粘性調節剤、界面活性剤、結合剤および／または粘着付与剤を含む。この組成物は、本発明の化合物と、殺菌剤、殺真菌剤、抗線虫剤、植物活性化剤、殺ダニ剤、および殺虫剤などの１つ以上の他の生物学的に活性な物質との組合せを含むだけでなく、肥料、微量栄養素供与体（ｍｉｃｒｏｎｕｔｒｉｅｎｔ  ｄｏｎｏｒ）または植物の成長に影響を与える他の調製物もさらに含み得る。
【０１７１】
したがって、本発明は、本発明の化合物と、農学的に担体と、任意の１つ以上の通例の製剤助剤とを含む組成物も利用可能にする。
【０１７２】
この組成物は、例えば、本発明の固体化合物を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することによって、助剤の非存在下で、および、例えば、本発明の化合物を、１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することによって、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。本発明の固体化合物の場合、化合物の粉砕／ミリングは、特定の粒径を確保するために行われる。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための本発明の化合物の使用も本発明の主題である。
【０１７３】
農業に使用するための組成物の例は、乳剤、懸濁濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の、直接噴霧可能または希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤またはポリマー物質中への封入物であり、これは、−少なくとも−本発明に係る化合物を含み、組成物のタイプは、意図される目的およびそのときの状況に合わせて選択されるべきである。
【０１７４】
好適な液体担体の例は、非水素化または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ8〜Ｃ12留分、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなどの、それらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油またはダイズ油、およびシリコーン油などのエポキシ化またはエポキシ化植物油である。
【０１７５】
例えば、ダスト剤および分散性粉剤に使用される固体担体の例は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカまたは高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石、レンガ砂（ｂｒｉｃｋ  ｇｒｉｔ）、海泡石またはベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石または砂である。さらに、多くの無機性または有機性の粒状材料、特に、ドロマイトまたは粉砕した植物残渣が使用され得る。
【０１７６】
好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず；製剤化の技術分野において通常使用され、および本発明にしたがって好適な多くのさらなる界面活性剤が、関連文献に記載されている。
【０１７７】
好適な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、またはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約３〜約３０個のグリコールエーテル基および約８〜約２０個の炭素原子を（環状）脂肪族炭化水素基に含有し得、または約６〜約１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の１〜約１０個の炭素原子および約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基および約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールまたはアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、１つのプロピレングリコール単位につき１〜約５つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。
【０１７８】
カチオン性界面活性剤は、特に、置換基として約８〜約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基およびさらなる置換基として（非ハロゲン化またはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。
【０１７９】
好適なアニオン界面活性剤の例は、水溶性の石けんまたは水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸またはステアリン酸の、または例えば、ヤシ油またはトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩などの、約１０〜約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（非置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に、脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネートおよび脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（置換または非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含むものと理解されるべきであり；その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホニル基および約８〜約２２個のＣ原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、またはリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。
【０１８０】
一般に、この組成物は、０．１〜９９％、特に、０．１〜９５％の、本発明に係る化合物と、１〜９９．９％、特に、５〜９９．９％の、少なくとも１つの固体または液体担体とを含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に、０．１〜２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はそれぞれ、重量パーセントを意味する）。濃縮された組成物が商品として好ましい傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量パーセント）：
乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁濃縮物およびフロアブル剤：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
粒剤：
活性成分：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０１８１】
【表１２】
2015514077.tif 000057
【０１８２】
任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。
【０１８３】
【表１３】
2015514077.tif 000058
【０１８４】
この液剤は、微液滴の形態で使用するのに好適である。
【０１８５】
【表１４】
2015514077.tif 000059
【０１８６】
活性成分は、ジクロロメタンに溶解され、その溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。
【０１８７】
【表１５】
2015514077.tif 000060
【０１８８】
即時使用可能なダスト剤が、担体および活性成分を均質混合することによって得られる。
【０１８９】
【表１６】
2015514077.tif 000061
【０１９０】
活性成分は、添加剤と混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕される。これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。
【０１９１】
実施例Ｆ６：押出粒剤
活性成分：１０％
リグノスルホン酸ナトリウム：２％
カルボキシメチルセルロース：１％
カオリン：８７％
活性成分は、添加剤と混合され、混合物は、粉砕され、水で濡らされ、押し出され、粒状にされ、空気流中で乾燥される。
【０１９２】
実施例Ｆ７：被覆粒剤
活性成分：３％
ポリエチレングリコール（分子量２００）：３％
カオリン：９４％
ミキサー中で、微粉化された活性成分は、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。これにより、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
【０１９３】
実施例Ｆ８：懸濁濃縮物
活性成分：４０％
エチレングリコール：１０％
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル（１５モルのＥＯ）：６％
リグノスルホン酸ナトリウム：１０％
カルボキシメチルセルロース：１％
３７％のホルムアルデヒド水溶液：０．２％
シリコーン油（７５％の水性乳剤）：０．８％
水：３２％
【０１９４】
微粉化された活性成分は、添加剤と均質混合される。任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈によって、このように得られた懸濁濃縮物から調製され得る。
【０１９５】
【表１７】
2015514077.tif 000062
【０１９６】
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
【０１９７】
実施例Ｆ１０：乳化性濃縮物
活性成分：１０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（４〜５モルのエチレンオキシド）：３％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム：３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５モルのエチレンオキシド）：４％
シクロヘキサノン：３０％
キシレン混合物：５０％
【０１９８】
植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈によって、この濃縮物から得られる。
【０１９９】
実施例Ｆ１１：種子処理用のフロアブル剤
活性成分：４０％
プロピレングリコール：５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ：２％
１０〜２０モルのＥＯを含むトリスチレンフェノール：２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（水中２０％の溶液の形態）：０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩：５％
シリコーン油（水中７５％の乳剤の形態）：０．２％
水：４５．３％
【０２００】
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬によって、微生物による加害から保護され得る。
【０２０１】
プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＧＲ：粒剤
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水和性顆粒（粉剤）
ＳＧ：水溶性粒剤
ＳＬ：可溶濃縮剤
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：水中油乳剤
ＭＥ：マイクロエマルション
ＳＣ：水性懸濁濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤
ＯＤ：油系懸濁濃縮物、および
ＳＥ：水性サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）。
【０２０２】
一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＷＳ：種子処理スラリー用の水和剤
ＬＳ：種子処理用の液剤
ＥＳ：種子処理用の乳剤
ＦＳ：種子処理用の懸濁濃縮物
ＷＧ：水和性顆粒、および
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤。
【０２０３】
タンクミックス（ｔａｎｋ−ｍｉｘ）組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤、またはそれらの混合物、およびダスト剤である。
【０２０４】
製剤の性質と同様に、葉面施用、潅注、噴霧、霧化、散布、拡散、塗布または注ぎかけなどの施用方法は、意図される目的およびそのときの状況に応じて選択される。
【０２０５】
タンクミックス組成物は、一般に、異なる有害生物防除剤、および任意にさらなる助剤を含有する１つ以上のプレミックス組成物を溶媒（例えば、水）で希釈することによって調製される。
【０２０６】
好適な担体および補助剤は、固体または液体であり得、製剤化技術に通常用いられる物質、例えば、天然または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料である。
【０２０７】
一般に、葉面施用または土壌施用のためのタンクミックス製剤は、０．１〜２０％、特に、０．１〜１５％の所望の成分、および９９．９〜８０％、特に、９９．９〜８５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜２０％、特に、０．１〜１５％の量の界面活性剤であり得る。
【０２０８】
典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、０．１〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．９〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０２０９】
通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、０．２５〜８０％、特に、１〜７５％の所望の成分、および９９．７５〜２０％、特に、９９〜２５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜４０％、特に、０．５〜３０％の量の界面活性剤であり得る。
【０２１０】
典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、０．５〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．５〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０２１１】
市販の製品は、好ましくは、濃縮物（例えば、プレミックス組成物（製剤））として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成物）を用いるであろう。
【０２１２】
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｅｒ）、およびドラムコータ（ｄｒｕｍ  ｃｏａｔｅｒｓ）などの、従来の処理技術および機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布の後、種子は、典型的に、乾燥され、次に、分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。
【０２１３】
一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５〜９９．９、特に、１〜９５、有利には、１〜５０質量％の所望の成分、および９９．５〜０．１、特に、９９〜５質量％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含有し、助剤（または補助剤）は、プレミックス製剤の質量を基準にして、０〜５０、特に、０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であり得る。
【０２１４】
式（Ｉ）の化合物は、いずれの他の実施形態からも独立した好ましい実施形態において、植物繁殖材料処理（または保護）組成物の形態であり、前記植物繁殖材料保護組成物は、着色料をさらに含む。植物繁殖材料保護組成物または混合物は、処理される植物繁殖材料への活性成分の付着性を向上させる水溶性および水分散性塗膜形成ポリマーからの少なくとも１つのポリマーも含んでいてもよく、このポリマーは、一般に、少なくとも１０，０００〜約１００，０００の平均分子量を有する。
【０２１５】
本発明の組合せ（すなわち、本発明の化合物および１つ以上の他の生物学的活性剤を含む組合せ）は、同時にまたは順次施用され得る。
【０２１６】
組合せの成分が、順次（すなわち、相次いで）施用される場合、成分は、数時間または数日間などの、生物学的性能を得るための互いの適度な期間内に順次施用される。組合せの成分を施用する順序、すなわち、式（Ｉ）の化合物を最初に施用するか否かは、本発明の実施にとって重要ではない。
【０２１７】
組合せの成分が、本発明において同時に施用される場合、それらは、組合せを含む組成物として施用されてもよく、その場合、（Ａ）組合せにおける式（Ｉ）の化合物および１つ以上の他の成分が、別の製剤供給源から得られ、互いに混合されるか（タンクミックス、即時に施用可能（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ａｐｐｌｙ）、スプレーブロス（ｓｐｒａｙ  ｂｒｏｔｈ）、またはスラリーとして公知である）、または（Ｂ）式（Ｉ）の化合物および１つ以上の他の成分が、単一の製剤混合物供給源として得られる（プレミックス、レディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）、濃縮物、または配合済みの製品として公知である）。
【０２１８】
他の実施形態から独立した一実施形態において、本発明に係る化合物は、組合せとして施用される。したがって、本発明は、本明細書に記載される本発明に係る化合物と、１つ以上の他の生物学的活性剤と、任意に１つ以上の通例の製剤助剤とを含む組成物も提供し；これは、タンクミックスまたはプレミックス組成物の形態であり得る。
【０２１９】
生物学的活性に関する実際の相乗作用の代わりに、本発明に係る組合せは、より広い意味で、相乗活性として表すこともできる意外な有利な特性も有し得る。挙げられるこのような有利な特性の例は、製剤化中および／または施用の際、例えば、粉砕、篩分け、乳化、溶解または分散の際の有利な挙動；向上した貯蔵安定性；向上した光に対する安定性；より有利な分解性；向上した毒物学的および／または生態毒性挙動；または当業者に周知の任意の他の利点である。
【０２２０】
農業に使用するための本発明の化合物は、好ましくは、殺線虫剤である。
【０２２１】
本発明の化合物は、貯蔵品および貯蔵室の保護、原料（木材および織物など）、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生管理において−特に、有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ  ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護のうちの１つ以上などの他の分野においても用途があり得る。したがって、本発明は、このような使用のための殺虫組成物およびそのための方法も利用可能にする。この組成物は、特定の使用の際に使用のために改変される必要がなく、当業者は、任意の特定の使用のためにこのような組成物を利用可能にすることができるであろう。
【０２２２】
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエおよび舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである：
−シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
−ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
−双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
−ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、ヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
−異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
−ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
−ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えば、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア属（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
−ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えば、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２２３】
本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の加害から保護するのに好適である。本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）などのカブトムシ、ならびにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。
【０２２４】
化合物またはその組成物を、貯蔵品、貯蔵室、原料（木材および織物など）、床仕上げ材および建築物に、および衛生管理に施用するための施用方法は、当該技術分野において公知である。
【０２２５】
本発明は、蠕虫、クモ形類および節足動物の内部寄生生物および外部寄生生物による加害および感染に対して、ヒトを含む温血動物、および魚類を治療、治癒、防除、予防、および保護するための方法であって、駆虫的に、殺ダニ的にまたは内部寄生生物駆除にまたは外部寄生生物駆除に有効な量の式（Ｉ）の化合物を、前記動物に、経口で、局所的にまたは非経口的に投与または施用する工程を含む方法も提供する。
【０２２６】
上記の方法は、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、家禽、魚類、ウサギ、ヤギ、ミンク、キツネ、チンチラ、イヌおよびネコならびにヒトなどの温血動物における蠕虫、線虫、コナダニおよび節足動物の内部寄生生物および外部寄生生物の加害および感染を防除および予防するのに特に有用である。
【０２２７】
温血動物における加害および感染の防除および予防に関して、本発明の化合物は、蠕虫および線虫の防除に特に有用である。蠕虫の例は、吸虫または扁形動物として一般的に知られている吸虫網（Ｔｒｅｍａｔｏｄａ）のメンバー、特に、肝蛭属（Ｆａｓｃｉｏｌａ）、ファシオロプシス属（Ｆａｓｃｉｏｌｏｉｄｅｓ）、双口吸虫属（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕ）、槍形吸虫属（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ）、ユーリトレマ属（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ）、肝吸虫属（Ｏｐｈｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ）、肥大吸虫属（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ）、棘口吸虫属（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ）および肺吸虫属（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ）のメンバーである。式（Ｉ）の化合物によって防除され得る線虫としては、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、オステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｐｈａｇａｓｔｏｍｕ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、イヌ糸状虫属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、十二指腸虫属（Ａｎｃｙｃｌｏｓｔｏｍａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉａ）などが挙げられる。
【０２２８】
本発明の化合物は、ウシバエおよび胃ウマバエ（ｓｔｏｍａｃｈ  ｂｏｔ）などの内部寄生性節足動物の加害も防除し得る。さらに、刺咬性のシラミ、吸血シラミ、ヒツジバエ、サシバエ、キンバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ  ｆｌｙ）、ハエ、ハエウジ幼虫（ｍｙｉａｓｉｔｉｃ  ｆｌｙ  ｌａｒｖａｅ）、ブヨ、蚊、ノミ、ダニ、マダニ、ハナバエ（ｎａｓａｌ  ｂｏｔ）、ヒツジシラミバエ（ｋｅｄ）およびツツガムシの幼虫（ｃｈｉｇｇｅｒ）を含む、温血動物および魚類におけるコナダニおよび節足動物外部寄生生物の加害は、本発明の化合物によって、防除され、予防されまたはなくされ得る。刺咬性のシラミとしては、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）およびヒツジハジラミ（Ｄａｍｉｌｉｎａ  ｏｖｉｓ）などのハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のメンバーが挙げられる。吸血シラミとしては、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）およびケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）などのシラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のメンバーが挙げられる。刺咬性のシラミとしては、ノサシバエ属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）のメンバーが挙げられる。マダニとしては、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）、ダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）およびカクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）が挙げられる。本発明の化合物はまた、アカリホルメス目（Ａｃａｒｉｆｏｒｍｅｓ）およびパラサイチホルメス目（Ｐａｒａｓｉｔｉｆｏｒｍｅｓ）のダニを含む、温血哺乳動物および家禽に寄生するダニを防除するのに使用され得る。
【０２２９】
温血動物への経口投与の場合、本発明の化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸薬、液剤、ペースト、懸濁剤、潅注液、ゲル、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化され得る。さらに、本発明の化合物は、飲料水として動物に投与され得る。経口投与の場合、選択される剤形は、本発明の化合物を１日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｇ／ｋｇ（動物の体重）で動物に与えるものである必要がある。
【０２３０】
あるいは、本発明の化合物は、非経口的に、例えば、第一胃内、筋肉内、静脈内または皮下注射によって動物に投与され得る。本発明の化合物は、皮下注射用の生理学的に許容可能な担体に分散または溶解され得る。あるいは、本発明の化合物は、皮下投与用のインプラントへと製剤化され得る。さらに、本発明の化合物は、動物に経皮投与され得る。非経口投与の場合、選択される剤形は、本発明の化合物を１日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ（動物の体重）で動物に与えるものである必要がある。
【０２３１】
本発明の化合物はまた、浸漬剤（ｄｉｐ）、ダスト剤、粉剤、カラー（ｃｏｌｌａｒ）、メダリオン（ｍｅｄａｌｌｉｏｎ）、スプレーおよびポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）製剤の形態で動物に局所的に塗布され得る。局所塗布の場合、浸漬剤およびスプレーは、通常、約０．５ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは約１ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。さらに、本発明の化合物は、動物、特に、ウシおよびヒツジなどの四足動物向けの耳標として製剤化され得る。
【０２３２】
本発明の化合物はまた、ベンズイミダゾール、ピペラジン、レバミソール、ピランテル、プラジカンテルなどの駆虫剤；アベルメクチン、ミルベマイシンなどの内外部寄生生物駆除剤（ｅｎｄｅｃｔｏｃｉｄｅ）；アリールピロール、有機リン酸エステル、カルバメート、フィプロニル、ピレスロイド、スピノサド、イミダクロプリドを含むγ酪酸阻害剤などの外部寄生生物駆除剤；ピリプロキシフェン、シロマジンなどの昆虫成長調節剤；およびフルフェノクスロンを含むベンゾイル尿素などのキチンシンターゼ阻害剤を含むがこれらに限定されない、１つ以上の他の寄生生物駆除化合物と組み合わせてまたはこれらとともに使用され得る（活性スペクトルを広げるために）。
【０２３３】
本発明の寄生生物駆除組成物は、寄生生物駆除に有効な量の本発明の化合物または、経口、経皮および局所投与用の獣医学上の実務から公知の１つ以上の生理学的に許容可能な不活性な固体または液体担体と混合されたその組合せを含む。このような組成物は、安定剤、消泡剤、粘性調節剤、結合剤および粘着付与剤などのさらなる添加剤を含んでいてもよく、一方、市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
【０２３４】
本発明に係る組成物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｄｉｓｅａｓｅ）およびカンジダ症またはアスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）によって引き起こされる疾病などのヒトおよび動物の真菌病を治療的または予防的に処置するのに有用な組成物の調製にも使用され得る。
【０２３５】
いずれの他の実施形態からも独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、抗蠕虫化合物である。
【０２３６】
いずれの他の実施形態からも独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、殺虫化合物、好ましくは殺線虫化合物である。
【０２３７】
本発明の各態様および実施形態において、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ）」およびその活用形は、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」およびその活用形の好ましい実施形態であり、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」およびその活用形は、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」およびその活用形の好ましい実施形態である。
【０２３８】
本出願における開示は、本明細書に開示される実施形態のあらゆる組合せを利用可能にする。
【０２３９】
以下の実施例は、本発明を例示する働きを果たす。実施例は、本発明を限定するものではない。温度は℃で示され；溶媒の混合比は体積部（ｐａｒｔｓ  ｂｙ  ｖｏｌｕｍｅ）で示される。
【実施例】
【０２４０】
調製実施例：
実施例Ｐ１：Ｎ−［シス−２−（４−クロロフェニル）オキセタン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物５７．０１０）の調製
【化４４】
2015514077.tif 000063
アセトニトリル（１５ｍｌ）中の４−フルオロベンズアルデヒド（２８８ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ）および２−トリフルオロメチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（実施例Ｐ８ｂ）（１ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）の溶液を、７日間にわたって、水晶フィルタを通して、ナトリウムランプで照射した。濁った反応混合物を、蒸発させ、粗製の半固体（１．６ｇ）を、ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン、次に、再度ＭｅＯＨ／ジクロロメタンおよび再度ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いたシリカにおけるクロマトグラフィーにかけたところ、４３ｍｇ（３％）のＮ−［シス−２−（４−クロロフェニル）オキセタン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．５１（１Ｈ，ｔ）；５．１７（１Ｈ，ｔ）；５．４８（１Ｈ，Ｍ）；５．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｄ）；６．０８（１Ｈ，ｄ）；６．９３（１Ｈ，ｄ）；７．１２（２Ｈ，ｔ）；７．３８（２Ｈ，ｍ）；７．４７（２Ｈ，ｍ）；７．６３（１Ｈ，ｄ）。
【０２４１】
実施例Ｐ２：シスＮ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物５７．００６）の調製：
【化４５】
2015514077.tif 000064
ａ．２−（４−クロロフェニル）シクロブタノンの調製
０℃に冷却された、１０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中の４−クロロ−ベンズアルデヒド（１４２ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート（３１７ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、カリウムｔｅｒｔ．ブトキシド（１．４ｍｌ  １Ｍ）のスラリーを、撹拌しながら滴下して加えた。添加を完了した後、反応物を、３０分間撹拌し、１Ｍのテトラフルオロホウ酸（ＴＨＦ中１０％）（１０ｍｌ）を加えた。混合物を、室温に温め、エーテル中に取り込み、エーテル溶液を、飽和ＮａＨＣＯ3、塩水および水で洗浄し、乾燥させた。ろ過および回転蒸発による濃縮により、油が得られた。シリカゲルおよび溶離剤ｉ−Ｈｘ：エーテル５：１でのクロマトグラフィーにより、２−（４−クロロフェニル）シクロブタノンが油として得られた。（１８０ｍｇ、８３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）２．２０（１Ｈ，ｍ）；２．５７（１Ｈ，ｍ）；３．０６（１Ｈ，ｍ）；３．２３（１Ｈ，ｍ）；４．５１（１Ｈ，ｍ）；７．２０（２Ｈ，ｍ）；７．２９（３Ｈ，ｍ）。
【０２４２】
ｂ．２−（４−クロロフェニル）シクロブタノンオキシムの調製
３０ｍｌのＥｔＯＨ中の２−（４−クロロフェニル）シクロブタノン（１．１２２ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．５４１ｇ、８．２当量）および３６ｍｌの５％のＮａＯＨの溶液を、２時間にわたって還流状態で加熱した。溶液を冷却し、ｐＨ６に調整し、ＣＨＣｌ3で抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させた。ろ過および濃縮により、２−（４−クロロフェニル）シクロブタノンオキシムが油として得られた。１ｇ（８４％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）２．１３（１Ｈ，ｍ）；２．５３（１Ｈ，ｍ）；３．０１（２Ｈ，ｍ）；４．４０（１Ｈ，ｍ）；７．２７（５Ｈ，ｍ）。
【０２４３】
ｃ．２−（４−クロロフェニル）シクロブタンアミンの調製
メタノール（５ｍｌ）中の２−（４−クロロフェニル）シクロブタノンオキシム（２００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＭｏＯ3（２０５ｍｇ、１．４当量）および水素化ホウ素ナトリウム（３９４ｍｇ、１０当量）を０℃で加えた。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させた。Ｈ2ＯとＣＨ2Ｃｌ2との混合物を加えた。有機相を分離し、塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。１２０ｍｇの生成物−アミンを、シスおよびトランス異性体２：１の混合物として単離した。粗生成物を、精製せずに次の反応に使用した。
【０２４４】
ｄ．Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製：
ＴＨＦ中の２−（４−クロロフェニル）シクロブタンアミン（１０５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１４０ｍｇ、２．５当量）の溶液に、２−トリフルオロメチル−ベイゾイルクロリド（１２７．４６ｍｇ、１．１当量）を０℃で加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。Ｅｔ3Ｎ．ＨＣｌをろ過して取り除き、ＴＨＦを蒸発させた。２つの異性体シスおよびトランス（２：１）の残渣−混合物を精製し、シリカゲルにおけるクロマトグラフィー、溶離剤ｉ−Ｈｘ：ジエチルエーテル１：１、（ＫＭｎＯ4染色）で分離した。Ｎ−［シス−２−（４−クロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（シス）（３３ｍｇ、融点１４７〜９℃）およびそのトランス異性体（１７ｍｇ、融点１１７〜９℃）を、結晶性生成物として単離した。
【０２４５】
実施例Ｐ３：２−（４−クロロフェニル）シクロブタノン（代替例）の調製
【化４６】
2015514077.tif 000065
ａ．１−クロロ−４−（シクロプロピリデンメチル）ベンゼンの調製
無水ＴＨＦ（２００ｍｌ）中の（４−ブロモプロピル）トリフェニルホスホニウムブロミド（２９．３ｇ）の懸濁液に、カリウムｔｅｒｔ．ブトキシド（１４．１９ｇ、２．２当量）を５回に分けて１５分間で加えたところ、黄色の懸濁液が得られた。混合物を、１０分間加熱還流し、４−ジクロロベンゼンアルデヒド（８．０８ｇ、５６．９ｍｍｏｌ）を加えたところ、オレンジ色の懸濁液が得られた。反応混合物を撹拌し、次に、４時間にわたって還流状態で加熱した。次に、反応混合物を室温に冷まし、Ｃｅｌｉｔｅパッドに通してろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗材料（９ｇ）を、溶離剤としてｉ−ヘキサンを用いたフラッシュクロマトグラフィーにかけたところ、１−クロロ−４−（シクロプロピリデンメチル）ベンゼン（５ｇ、５３％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１．１９（２Ｈ，ｍ）；１．４１（２Ｈ，ｍ）；６．７０（１Ｈ，ｍ）；７．２７（２Ｈ，ｍ）；７．４６（２Ｈ，ｍ）
【０２４６】
ｂ．２−（４−クロロフェニル）シクロブタノンの調製
ＣＨ2Ｃｌ2（８０ｍｌ）中の１−クロロ−４−（シクロプロピリデンメチル）ベンゼン（５ｇ、３０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（５．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）を０℃で５回に分けて加えた。０℃で３時間撹拌した後、反応混合物を、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮した。ＣＨ2Ｃｌ2（４０ｍｌ）中の粗生成物に、１０％のＨＢＦ4（１１．６ｍｌの４８％のＨＢＦ4および４６ｍｌのＨ2Ｏ）を加えた。室温で１７時間撹拌した後、混合物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および塩水で洗浄した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィー（溶離剤ｉ−ヘキサン、ＫＭｎＯ4染色）によって精製したところ、２−（４−クロロフェニル）シクロブタノン（３．４７０ｇ、６４％）が得られた。
【０２４７】
表５７：特性評価データ
表５７は、本発明の化合物についての選択された融点、選択されたＨＰＬＣ−ＭＳ、および選択されたＮＭＲデータを示す。特に記載しない限り、ＣＤＣｌ3を、ＮＭＲ測定用の溶媒として使用した。全ての場合の全ての特性評価データを列挙しようとするものではない。
【０２４８】
表５７中で、および以下の説明全体を通して、温度は、℃で示され；「ＮＭＲ」は、核磁気共鳴スペクトルを意味し；ＨＰＬＣは、高圧液体クロマトグラフィーであり；ＭＳは、質量スペクトルを表し；「％」は、該当する濃度が他の単位で示されない限り、重量パーセントである。以下の略語が、本明細書全体を通して使用される。
【０２４９】
【表１８】
2015514077.tif 000066
【０２５０】
以下の表５７は、式Ｉｄの特性評価された化合物の一覧である。これは、式Ｉ（式中、Ｙが、ＯまたはＣＨ2のいずれかであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５がＨである）を表す。
【０２５１】
【表１９】
2015514077.tif 000067
【０２５２】
【表２０】
2015514077.tif 000068
【０２５３】
【表２１】
2015514077.tif 000069
【０２５４】
【表２２】
2015514077.tif 000070
【０２５５】
【表２３】
2015514077.tif 000071
【０２５６】
＋ＮＭＲデータ：
５７．０１１：
２．０８（１Ｈ，ｍ）；２．３７（２Ｈ，ｍ）；２．６２（１Ｈ，ｍ）；４．２６（１Ｈ，ｍ）；５．０５（１Ｈ，ｍ）；５．４２（１Ｈ，ｍ）；７．３２（２Ｈ，ｍ）；７．４１（１Ｈ，ｓ）；７．４９（１Ｈ，ｍ）；７．６５（１Ｈ，ｍ）；８．６９（１Ｈ，ｄ）。
５７．０１２：
２．１３（ＩＨ，ｍ）；２．３９（２Ｈ，ｍ）；２．６２（ＩＨ，ｍ）；４．２８（ＩＨ，ｍ）；５．１７（ＩＨ，ｍ）；７．３３（３Ｈ，ｍ）；７．４２（ＩＨ，ｄ）；７．７５（１Ｈ，ｂｒ  ｄ）；８．７６（１Ｈ，ｄ）。
５７．０１３：
２．１８（ＩＨ，ｍ）；２．３５（２Ｈ，ｍ）；２．６２（ＩＨ，ｍ）；３．３９（ＩＨ，ｍ）；５．０７（ＩＨ，ｍ）；７．２０（２Ｈ，ｄ）；７．２７（２Ｈ，ｄ）；７．３８（１Ｈ，ｔ）；７．７５（ＩＨ，ｂｒ  ｄ）；８．７５（２Ｈ，ｄ）。
５７．０１５：
２．１１（ＩＨ，ｍ）；２．３０（２Ｈ，ｍ）；２．６１（ＩＨ，ｍ）；４．１５（ＩＨ，ｍ）；５．０２（ＩＨ，ｍ）；５．５３（１Ｈ，ｂｒ  ｄ）；４．１０（１Ｈ，ｄ）；７．１０（ＩＨ，ｍ）；７．１７（２Ｈ，ｍ）；７．２７（１Ｈ，ｍ）；７．４７（２Ｈ，ｍ）；７．６１（ＩＨ，ｄ）。
５７．００４：
４．５１（１Ｈ，ｄｄ）；５．１８（１Ｈ，ｄｄ）；５．５０（１Ｈ，ｄｄｄ）；５．６９（１Ｈ，ｂｒ  ｄ）；６．０８（１Ｈ，ｄ）；６．９０（１Ｈ，ｄ）；７．３５〜７．７７（７Ｈ，ｍ）。
【０２５７】
５７．０４７および５７．０７０〜５７．１１１のためのＨＰＬＣ−ＭＳ方法
エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８ｍｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間で０％のＢ、１００％のＡ；１．２〜１．５分間で１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
【０２５８】
以下の表５８は、式Ｉｅの特性評価された化合物の一覧である。これは、式Ｉ（式中、Ｂが４−クロロフェニルであり、ＡがＡ６であり、ＹがＣＨ2であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５がＨである）を表す。
【０２５９】
【表２４】
2015514077.tif 000072
【０２６０】
ＬＣ−ＭＳ方法：
Ｗａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極質量分析計）
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：正イオン
キャピラリー（ｋＶ）３．００、
コーン（Ｖ）２０．００、
抽出装置（Ｖ）３．００、
イオン源温度（℃）１５０、
脱溶媒和温度（℃）４００、
コーンガス流（Ｌ／時）６０、
脱溶媒和ガス流（Ｌ／時）７００
質量範囲：１００〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
以下のＨＰＬＣ勾配条件を有するＷａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣによる方法
（溶媒Ａ：水／メタノール９：１、０．１％のギ酸および溶媒Ｂ：アセトニトリル、０．１％のギ酸）
【０２６１】
【表２５】
2015514077.tif 000073
【０２６２】
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒度：１．８μｍ；温度：６０℃。
【０２６３】
生物学的実施例：
ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）（ネコブセンチュウ）接触活性、予防、パウチ試験（Ｐｏｕｃｈ  ｔｅｓｔ）。
小さいポケットのあるろ紙（９ｃｍ×４．５ｃｍ）を、プラスチックパウチ（１２ｃｍ×６ｃｍ）に入れた。１つのキュウリｃｖ．トシュカ（ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｃｖ．Ｔｏｓｈｋａ）種子を、試験に必要な全てのパウチのろ紙ポケットの中央に入れた。パウチ中のろ紙ポケット中のキュウリ種子に直接溶液をピペットで加えることによって、パウチ中のキュウリ種子を、２００ｐｐｍの試験溶液で処理した。施用の前に、化合物溶液を、所要の濃度の２倍で調製し、卵懸濁液を、０．５ｍｌ当たり３０００個の卵を含むＦＯＲＬ栄養溶液で調製する。全ての処理を適用した後、３０００個の卵（０．５ｍｌのＦＯＲＬ栄養溶液中）を、パウチにピペットで加えた。パウチを、湿室内で１２日間インキュベートし、定期的に水で湿らせて、キュウリ根系を成長させるのに必須の良好なろ紙の水分を維持した。この後、発芽したキュウリ苗を含むろ紙を、プラスチックパウチから取り出して、根系当たりの、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）によって生じたこぶの数を評価した。
【０２６４】
以下の化合物は、非処理の対照と比較して８０％超のこぶの減少を示した：５７．００９、５７．０１０、５７．０１１、５７．０１７、５７．０１２、５７．０１５、５７．０１４、５７．００６、５７．０１６、５７．０１８、５７．０２０、５７．０２１、５７．０２２、５７．０２３、５７．０２４、５７．０２５、５７．０２８、５７．０２９、５７．０３０、５７．０３１、５７．０３３、５７．０３５、５７．０３６、５７．０３７、５７．０３９、５７．０４７、５７．０４８、５７．０５１、５７．０５２、５７．０５４、５７．０５５、５７．０５６、５７．０５７。
【０２６５】
ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）（ネコブセンチュウ）接触活性、予防、潅注試験（ｄｒｅｎｃｈ  ｔｅｓｔ）。
キュウリｃｖ．トシュカ（ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｃｖ．Ｔｏｓｈｋａ）種子を、砂の下地で満たされたポットに直接蒔いた。６日後、ポットを、２０ｐｐｍの試験化合物の５ｍｌのＷＰ１０懸濁液でそれぞれ処理した。この後、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の３０００個の卵をポットに接種した。試験的施用および接種の１４日後、試験物（ｔｒｉａｌ）を採取した。Ｚｅｃｋの根こぶ指数（Ｚｅｃｋ’ｓ  ｇａｌｌ  ｉｎｄｅｘ）（Ｚｅｃｋ，１９７１）にしたがって、根こぶを評価した。
【０２６６】
以下の化合物は、非処理の対照と比較して８０％超のこぶの減少を示した：５７．００１、５７．００２、５７．００３、５７．００４、５７．００５、５７．００６、５７．００７、５７．００８、５７．０１０、５７．０１１、５７．０１４、５７．０１５、５７．０１６、５７．０１７、５７．０１８、５７．０２０、５７．０２１、５７．０２２、５７．０２３、５７．０２４、５７．０２５、５７．０２６、５７．０２８、５７．０２９、５７．０３１、５７．０３２、５７．０３３、５７．０３４、５７．０３５、５７．０３６、５７．０３７、５７．０３９、５７．０４０、５７．０４１、５７．０４２、５７．０４７、５７．０４８、５７．０５１、５７．０５２、５７．０５４、５７．０５５、５７．０５６、５７．０５７。
【０２６７】
テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）
試験化合物（２００ｐｐｍまたは２０ｐｐｍ）の０．５ｍｌの水溶液を、３つのウェルのそれぞれにピペットで加える。約２００〜５００匹のテンサイシストセンチュウ（ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）のＪ２幼虫を含有する０．５ｍｌの線虫懸濁液を各ウェルに加える。２５℃で、４８時間暗所で保管した後、幼虫の運動性を評価し、３つのウェルで平均した。線虫は、２０ｐｐｍの化合物５７．０３３、５７．０３５、５７．０３６、５７．０３７、５７．０４０、５７．０４１、５７．０４３、５７．０４４、５７．０５５、５７．０５６、５７．０５７で処理されたウェル中で、０〜４０％が活発であった。
【０２６８】
線虫は、２００ｐｐｍの化合物５７．００７、５７．００８、５７．００９、５７．０１０、５７．０１１、５７．０１７、５７．０１８、５７．０２０、５７．０２２、５７．０２３、５７．０２４、５７．０２５、５７．０２８、５７．０２９、５７．０３０、５７．０３１、５７．０３９、５７．０４７、５７．０４８で処理されたウェル中で０〜４０％が活発であった。
【０２６９】
以下の表５９は、本発明の主題であるシス異性体の殺線虫活性の、それらの対応するトランス異性体との比較を示す。トランス異性体を、上記の方法Ｐ２を用いて得て、方法Ｐ２ｄに記載されるようにそれらのシス異性体と分けた。以下の表中で、トランス異性体は、それらのシス異性体に準じて、５７−００９および５７−００９トランス
【化４７】
2015514077.tif 000074
のこの例に示されるように、「トランス」という接尾語とともに番号が付けられている。
【０２７０】
【表２６】
2015514077.tif 000075
【国際調査報告】
2015514077.tif 000083
2015514077.tif 000084
2015514077.tif 000085