(57)【要約】  本発明は、TTX−Sチャネルとして電位依存性ナトリウムチャネルの遮断活性を有するピロロピリジノン誘導体であり、電位依存性ナトリウムチャネルが関与する障害もしくは疾患の治療または予防に有用である。本発明はまた、これらの化合物を含む医薬組成物、ならびに、電位依存性ナトリウムチャネルが関与する疾患の予防または治療におけるこれらの化合物および医薬組成物の使用に関する。2015514679.tif 000097
2015514679.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式（I）の化合物：
【化１】
2015514679.tif 000094
（式中、
Aはアリール；
Bは化学結合、-C1-6アルキレン-、-C1-6アルキレン-NR2-、-NR2-、および-(C=O)-からなる群から選ばれ；
Cは化学結合、 -(C=O)-、および-NR2-からなる群から選ばれ；
R1は
(1) 水素, (2) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(3) -On-C3-7シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、 (4) -On-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -S-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -S-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -NH-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および (8) -NH-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれ；
R2は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)ヒドロキシル、(4) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C3-6 シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)-NR8R9、(10) -NR8R9、(11) -S(O)2-NR8R9、(12) -NR8-S(O)2R9、(13) -S(O)t-R9（tは0、1または 2）、(14) -NR8(C=O)R9、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは独立に0または1、nが0のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
pは1、2、3、または4であり；pが2以上のとき、R2は同一でも異なっていてもよく；
R3およびR4は、独立に、水素、またはC1-6アルキル（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR3はR4と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい3〜7員環を形成し、
ここで該3〜7員環は、(1)水素、(2)ヒドロキシル、(3)ハロゲン、(4)C1-6アルキル（これは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5)C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6)-O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7)-O-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる1〜6個の置換基で置換されていてもよく；
R5は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3) -On-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる1個以上の置換基で置換されてもよい）、(4) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(5) -On-C2-4アルケニル（該アルケニルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは独立に0または1、nが0のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
R5はピロロピリジノン環上のどこに置換していてもよく；
qは1、2または3であり；pが２以上のとき、R5は同一でも異なっていてもよく；
R6は独立に水素、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、-NR8R9、ヘテロ環基、アリール、アリール-C1-6アルキル、またはヘテロ環基-C1-6アルキルであり、
ここで該C1-6アルキル、該C1-6アルコキシ、該C2-6アルケニル、該C3-7シクロアルキル、該ヘテロ環基、該アリール、該アリール-C1-6アルキル、または該ヘテロ環基-C1-6アルキルは、無置換か、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-C3-7シクロアルキル、-O-C3-7シクロアルキル、ヒドロキシル-C1-6アルコキシ、-CN、-NR8R9、-(C=O)-R8、-(C=O)-NR8R9、-NR8-(C=O)-R9、-NR8-(C=O)-NR9R10、-NR8-(C=O)-OR9、-NR8-S(O)2-R9、-NR8-S(O)2- NR9R10、および-S(O)2-R8から独立に選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよく；Bが-NR2-およびCが-(C=O)-のとき、R6は-NR2のR2と共に4〜7員環を形成し；
R7は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)ヒドロキシル、(4)-(C=O)m-Ol-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -Ol-(C1-3)パーフルオロアルキル、(6) -(C=O)m-Ol-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -(C=O)m-Ol-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)m-Ol-フェニルまたは-(C=O)m-Ol-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)m-Ol-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(10) -(C=O)-N R8R9、(11) -N R8R9、(12) -S(O)2-N R8R9、(13) -S(O)t- R8（tは0、1または2）、(14) -CO2H、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から選ばれ；
ここでl は０または１かつm は０または１であり；l が０またはm が０のとき、-Ol-または-(C=O)m-の箇所に化学結合が存在し、l が０かつm が０のとき、-(C=O)m-Ol-の箇所に化学結合が存在し；
R8、R9、およびR10は独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環基、アリール-C1-6アルキル、またはヘテロ環基-C1-6アルキル、
（ここで該C1-6アルキル、該C2-6アルケニル、該C3-7シクロアルキル、該アリール、該ヘテロ環基、該アリール-C1-6アルキル、または該ヘテロ環基-C1-6アルキルは、無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、-O-C3-7シクロアルキル、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、
またはR8はR9と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい4〜7員環を形成し、
該4〜7員環は、(1)水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる1〜6個の置換基で置換されていてもよく；
R11は、(1)水素、(2)ヒドロキシル、(3)ハロゲン、(4) -C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、１個以上のハロゲンで置換されてもよい）、(5) -C3-6シクロアルキル、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、または１個以上のハロゲンで置換されてもよい）、(7) -O(C=O)-C1-6アルキル、(8) -NH-C1-6アルキル、(9) フェニル、(10) ヘテロ環基、 (11) -CN、および(12) -Si(C1-6アルキル)3からなる群から独立に選ばれ；
k は1または2である）；
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、TTX-Sチャネルが関与する病態または障害の治療のための化合物。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載される化合物であって、kが1である化合物、またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容される塩。
【請求項４】
次の式(II)で表される化合物：
【化２】
2015514679.tif 000095
（式中、
Aはアリールであり；
R1は
(1)水素, (2) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(3) -On-C3-7シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、 (4) -On-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -S-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -S-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -NH-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および (8) -NH-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれ；
R2は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)ヒドロキシル、(4) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C3-6 シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)-NR8R9、(10) -NR8R9、(11) -S(O)2-NR8R9、(12) -NR8-S(O)2R9、(13) -S(O)t-R9（tは0、1または 2）、(14) -NR8(C=O)R9、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは独立に0または1、nが0のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
pは1、2、3、または4であり；pが2以上のとき、R2は同一でも異なっていてもよく；
R3およびR4は、独立に、水素、またはC1-6アルキル（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR3はR4と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい3〜7員環を形成し、
ここで該3〜7員環は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる1〜6個の置換基で置換されていてもよく；
R5は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3) -On-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(4) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(5) -On-C2-4アルケニル（該アルケニルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは独立に0または1、nが0のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
R5はピロロピリジノン環上のどこに置換していてもよく；
qは1、2または3であり；pが２以上のとき、R5は同一でも異なっていてもよく；
R6は独立に水素、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、-NR8R9、ヘテロ環基、アリール、アリール-C1-6アルキル、またはヘテロ環基-C1-6アルキルであり、
ここで該C1-6アルキル、該C1-6アルコキシ、該C2-6アルケニル、該C3-7シクロアルキル、該ヘテロ環基、該アリール、該アリール-C1-6アルキル、または該ヘテロ環基-C1-6アルキルは、無置換か、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-C3-7シクロアルキル、-O-C3-7シクロアルキル、ヒドロキシル-C1-6アルコキシ、-CN、-NR8R9、-(C=O)-R8、-(C=O)-NR8R9、-NR8-(C=O)-R9、-NR8-(C=O)-NR9R10、-NR8-(C=O)-OR9、-NR8-S(O)2-R9、-NR8-S(O)2- NR9R10、および-S(O)2-R8から独立に選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく；
R7は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)ヒドロキシル、(4)-(C=O)m-Ol-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5)-Ol-(C1-3)パーフルオロアルキル、(6) -(C=O)m-Ol-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -(C=O)m-Ol-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)m-Ol-フェニルまたは-(C=O)m-Ol-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)m-Ol-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(10) -(C=O)-N R8R9、(11) -N R8R9、(12) -S(O)2-N R8R9、(13) -S(O)t- R8（tは0、1または2）、(14) -CO2H、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から選ばれ；
ここでl は0または1かつm は0または1であり；l が0またはmが0のとき、-Ol-または-(C=O)m-の箇所に化学結合が存在し、l が0かつmが0のとき、-(C=O)m-Ol-の箇所に化学結合が存在し；
R8、R9、およびR10は独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環基、アリール-C1-6アルキル、またはヘテロ環基-C1-6アルキル、
（ここで該C1-6アルキル、該C2-6アルケニル、該C3-7シクロアルキル、該アリール、該ヘテロ環基、該アリール-C1-6アルキル、または該ヘテロ環基-C1-6アルキルは、無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、-O-C3-7シクロアルキル、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、
またはR8はR9と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい4〜7員環を形成し、
該4〜7員環は、(1)水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる1〜6個の置換基で置換されていてもよく；
R11は、(1)水素、(2)ヒドロキシル、(3)ハロゲン、(4) -C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、１個以上のハロゲンで置換されてもよい）、(5) -C3-6シクロアルキル、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、１個以上のハロゲンで置換されてもよい）、(7) -O(C=O)-C1-6アルキル、(8) -NH-C1-6アルキル、(9) フェニル、(10) ヘテロ環基、 (11) -CN、および(12) -Si(C1-6アルキル)3からなる群から独立に選ばれ；
k は1または2である）；
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項５】
請求項４に記載の化合物：
R2は(1)水素、(2)ハロゲン、(3)メチル、および(4)メトキシからなる群から独立に
選ばれ；
pは１であり；
R3は水素であり；
R4は水素またはメチルであり；
R6は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、ヘテロ環基、またはアリールからなる群から選ばれ、該メチル、該エチル、該イソプロピル、該シクロプロピル、該ヘテロ環基、または該アリールは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、 -O-C1-6アルキル、および-CNから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）；
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項６】
次の式(III)で表される化合物：
【化３】
2015514679.tif 000096
（式中、
Aはアリールであり；
R1は
(1)水素, (2) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(3) -On-C3-7シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、 (4) -On-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -S-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -S-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -NH-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および (8) -NH-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれ；
R2は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)ヒドロキシル、(4) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C3-6 シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)-NR8R9、(10) -NR8R9、(11) -S(O)2-NR8R9、(12) -NR8-S(O)2R9、(13) -S(O)t-R9（tは0、1または 2）、(14) -NR8(C=O)R9、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは独立に0または1、nが0のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
pは1、2、3、または4であり；pが2以上のとき、R2は同一でも異なっていてもよく；
R3およびR4は、独立に、水素、またはC1-6アルキル（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR3はR4と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい3〜7員環を形成し、
ここで該3〜7員環は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる1〜6個の置換基で置換されていてもよく；
R5はピロロピリジノン環上のどこに置換していてもよく；
qは1、2または3であり；pが２以上のとき、R5は同一でも異なっていてもよく；
R6は独立に水素、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、-NR8R9、ヘテロ環基、アリール、アリール-C1-6アルキル、またはヘテロ環基-C1-6アルキルであり、
ここで該C1-6アルキル、該C1-6アルコキシ、該C2-6アルケニル、該C3-7シクロアルキル、該ヘテロ環基、該アリール、該アリール-C1-6アルキル、または該ヘテロ環基-C1-6アルキルは、無置換か、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-C3-7シクロアルキル、-O-C3-7シクロアルキル、ヒドロキシル-C1-6アルコキシ、-CN、-NR8R9、-(C=O)-R8、-(C=O)-NR8R9、-NR8-(C=O)-R9、-NR8-(C=O)-NR9R10、-NR8-(C=O)-OR9、-NR8-S(O)2-R9、-NR8-S(O)2- NR9R10、および-S(O)2-R8から独立に選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよく；Bが-NR2-およびCが-(C=O)-のとき、R6は-NR2のR2と共に4〜7員環を形成し；
R7は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)ヒドロキシル、(4)-(C=O)m-Ol-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5)-Ol-(C1-3)パーフルオロアルキル、(6) -(C=O)m-Ol-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -(C=O)m-Ol-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)m-Ol-フェニルまたは-(C=O)m-Ol-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)m-Ol-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(10) -(C=O)-N R8R9、(11) -N R8R9、(12) -S(O)2-N R8R9、(13) -S(O)t- R8（tは0、1または2）、(14) -CO2H、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から選ばれ；
ここでl は0または1かつm は0または1であり；l が0またはmが0のとき、-Ol-または-(C=O)m-の箇所に化学結合が存在し、l が0かつmが0のとき、-(C=O)m-Ol-の箇所に化学結合が存在し；
R8、R9、およびR10は独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環基、アリール-C1-6アルキル、またはヘテロ環基-C1-6アルキル、
（ここで該C1-6アルキル、該C2-6アルケニル、該C3-7シクロアルキル、該アリール、該ヘテロ環基、該アリール-C1-6アルキル、または該ヘテロ環基-C1-6アルキルは、無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、-O-C3-7シクロアルキル、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、
またはR8はR9と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい4〜7員環を形成し、
該4〜7員環は、(1)水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる1〜6個の置換基で置換されていてもよく；
R11は、(1)水素、(2)ヒドロキシル、(3)ハロゲン、(4) -C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、１個以上のハロゲンで置換されてもよい）、(5) -C3-6シクロアルキル、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、１個以上のハロゲンで置換されてもよい）、(7) -O(C=O)-C1-6アルキル、(8) -NH-C1-6アルキル、(9) フェニル、(10) ヘテロ環基、 (11) -CN、および(12) -Si(C1-6アルキル)3からなる群から独立に選ばれる）；
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項７】
請求項６記載の化合物：
R2 が
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)メチル、および(4)メトキシからなる群から独立に選ばれ；
pは１であり；
R3は水素であり；
R4は水素またはメチルであり；
R6は独立にメチル、エチル、イソプロピル、プロピル、またはブチルから選ばれ、
ここで該メチル、該エチル、該イソプロピル、該プロピル、またはブ該チルは、無置換か、ヒドロキシル、C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、-O-C1-6アルキル、-CN、および-NR8-(C=O)-R9（R8およびR9は上記[6]と同じ意味）から独立に選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい）；
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩である。
【請求項８】
請求項１〜請求項７のいずれか１つにクレームされた化合物であって：
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロペンタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロヘキサンカルボキシアミド；
3-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ブタンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ベンズアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-4-(2-オキソピロリジン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
3-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾリジン-2-オン；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
4-アミノ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
2-メトキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸エチル；
(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸メチル；
(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸イソプロピル；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
3-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾリジン-2-オン；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロペンタンカルボキシアミド；
(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸メチル；
(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸イソプロピル；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-3-メチルブタンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ブチルアミド；
(5S)-3-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-5-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)フラン-2-カルボキシアミド；
(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸メチル；
(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸エチル；
(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸イソプロピル；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロヘキサンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸メチル；
(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸エチル；
N-(2-(1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(1-オキソ-2-((6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(1-オキソ-2-((6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(1-オキソ-2-((6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-((6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-3-メチルブタンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)プロピル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)プロピル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(1-オキソ-2-((6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
3-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1,3-オキサジナン-2-オン；
N-(1-オキソ-2-(2-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(1-オキソ-2-(2-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(2-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸エチル；
(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸メチル；
(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸イソプロピル；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
3-メトキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ベンズアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(3-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(3-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(6-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(6-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(6-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(3-メチル-2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
3-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾリジン-2-オン；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-イソプロピル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)フラン-2-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロペンタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロペンタンカルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-イソプロピル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-メトキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルニコチンアミド；
2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルニコチンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-5-メチルニコチンアミド；
5-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-5-メチルニコチンアミド；
4-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-フェニルアセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピコリンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピラジン-2-カルボキシアミド；
3-シアノ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ベンズアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
N-((2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)メチル)アセトアミド；
N-(2-((6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-シアノ-N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
2-シアノ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
4-(3-イソプロピル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-モルホリノエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
6-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-2-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(6-(4-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)チアゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(3-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-アミノ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
2-アミノ-N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-((4-フルオロフェニル)チオ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-アミノ-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
2-アミノ-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
2-アミノ-N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
2-アミノ-2-メチル-N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
4-(イソキサゾール-3-イルアミノ)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-4-(オキサゾール-2-イルアミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
2-アミノ-N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(3,4-ジフルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
5-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソキサゾール-3-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
4-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-((2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピリダジン-3-カルボキシアミド；
(2S)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
(2R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)チアゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソニコチンアミド；
(2S)-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピロリジン-2-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(4-メトキシピペリジン-1-イル)-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1-メチル-1H-イミダゾール-5-カルボキシアミド；
1-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1H-イミダゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1-メチル-1H-イミダゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1-メチル-1H-イミダゾール-5-カルボキシアミド；
(2S)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
(3R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)モルホリン-3-カルボキシアミド；
1-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1H-イミダゾール-2-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-2-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソキサゾール-5-カルボキシアミド；
(3S)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)モルホリン-3-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルオキサゾール-5-カルボキシアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロフラン-2-カルボキシアミド；
2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルオキサゾール-5-カルボキシアミド；
(2S)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロフラン-2-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
4-((S)-4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
(S)-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシアセトアミド；
2-ヒドロキシ-N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
(S)-2-ヒドロキシ-N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
(R)-2-ヒドロキシ-N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
4-((S)-3-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
2-アセトアミド-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
4-((S)-4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
(S)-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-4-((S)-4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
(2R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
(R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
(2R)-N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-4-((S)-4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-4-((S)-4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
(S)-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
(2R)-N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
(2R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
(2R)-N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
(R)-N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
(S)-2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
N-(2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
(2R)-N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
(R)-2-ヒドロキシ-N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
(2R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-((2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(シアノメチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(シアノメチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-メチルオキセタン-3-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(オキセタン-3-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(オキセタン-3-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-メチルオキセタン-3-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-シクロプロピル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-シクロプロピル-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(メチルスルホニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((S)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((S)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((S)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(メチルスルホンアミド)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-シアノエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-シアノエチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-シアノエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-シアノエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((S)-2,3-ジヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2,3-ジヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-((2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(R)-2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(S)-2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アミノ-3-オキソプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アミノ-3-オキソプロピル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-メトキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-シアノエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-メトキシエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(S)-N-(1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-((5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(S)-N-(1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-メトキシエチル)-2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-((2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-(メチルスルホニル)プロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-(メチルスルホニル)プロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(4-((シクロプロピルメチル)カルバモイル)-3-メチルベンジル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(3-メチル-4-(フェニルカルバモイル)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(3-メチル-4-((4-(トリフルオロメチル)フェニル)カルバモイル)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-((4-フルオロベンジル)オキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((5-メチル-4H-1,2,4-triazol-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(2-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-N-(3-(2-オキソピロリジン-1-イル)プロピル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((S)-1-(メチルアミノ)-1-オキソプロパン-2-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((1H-イミダゾール-2-イル)メチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((5-メチル-6-((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)カルバモイル)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；および
N-(2-アセトアミドエチル)-2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；から選ばれる化合物、
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項９】
請求項１〜請求項８のいずれか１つにクレームされた化合物であって：
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロペンタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
3-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ブタンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
3-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾリジン-2-オン；
(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸エチル；
(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸イソプロピル；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-3-メチルブタンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-3-メチルブタンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(3-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(3-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(6-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)フラン-2-カルボキシアミド；
2-シアノ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(3-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-アミノ-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
4-((S)-4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
(R)-2-ヒドロキシ-N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
(S)-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
(2R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
(2R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
(2R)-N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
(2R)-N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-シクロプロピル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-シアノエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-シアノエチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-シアノエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-メトキシエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-(メチルスルホニル)プロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；および
N-(2-アセトアミドエチル)-2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
または、そのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１０】
請求項１〜請求項９のいずれか一項に記載される、化合物、またはそのプロドラッグ、または該化合物の薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項１１】
さらに他の薬理学的に活性な薬剤を含む請求項１０に記載される医薬組成物。
【請求項１２】
ヒトを含む動物における、TTX-Sチャネル遮断薬が関与する病態または障害の治療方法であって、治療有効量の請求項１〜請求項９のいずれか一項に記載した化合物またはそのプロドラッグまたは薬学的に許容されるその塩を該治療が必要な動物に投与することを含む方法。
【請求項１３】
前記病態または障害が、疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、侵害受容性疼痛、多発性硬化症、神経変性障害、過敏性腸症候群、変形性関節症、関節リウマチ、神経病理学的障害、機能性腸障害、炎症性腸疾患、月経困難症に伴う疼痛、骨盤痛、膀胱炎、膵炎、片頭痛、群発頭痛および緊張性頭痛、糖尿病性神経障害、末梢神経因性疼痛、坐骨神経痛、線維筋痛症、クローン病、てんかんおよびてんかん病態、双極性うつ病、頻脈性不整脈、気分障害、双極性障害、不安やうつ病などの精神障害、筋緊張、不整脈、運動障害、神経内分泌障害、運動失調、失禁、内臓痛、三叉神経痛、帯状疱疹神経痛、全身神経痛、帯状疱疹後神経痛、神経根痛、坐骨神経痛、腰背部痛、頭痛および頸部痛、重度または難治性疼痛、突出痛、術後疼痛、脳卒中、がん性疼痛、発作性障害、灼熱痛、および化学物質誘発痛、ならびにこれらの組み合わせからなる群から選ばれることを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
TTX−Sチャネル遮断薬が関与する病態または障害の治療薬を製造するための、請求項１〜請求項９のいずれか一項に記載される化合物、もしくは薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、溶媒和物、またはその組成物の使用。
【請求項１５】
前記病態または障害が、疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、侵害受容性疼痛、多発性硬化症、神経変性障害、過敏性腸症候群、変形性関節症、関節リウマチ、神経病理学的障害、機能性腸障害、炎症性腸疾患、月経困難症に伴う疼痛、骨盤痛、膀胱炎、膵炎、片頭痛、群発頭痛および緊張性頭痛、糖尿病性神経障害、末梢神経因性疼痛、坐骨神経痛、線維筋痛症、クローン病、てんかんおよびてんかん病態、双極性うつ病、頻脈性不整脈、気分障害、双極性障害、不安やうつ病などの精神障害、筋緊張、不整脈、運動障害、神経内分泌障害、運動失調、失禁、内臓痛、三叉神経痛、帯状疱疹神経痛、全身神経痛、帯状疱疹後神経痛、神経根痛、坐骨神経痛、腰背部痛、頭痛および頸部痛、重度または難治性疼痛、突出痛、術後疼痛、脳卒中、がん性疼痛、発作性障害、灼熱痛、および化学物質誘発痛、ならびにこれらの組み合わせからなる群から選ばれることを特徴とする、請求項１４に記載の使用。
【請求項１６】
TTX−Sチャネル遮断薬が関与する病態または障害の治療のための、請求項１〜請求項９のいずれか一項に記載される化合物、またはプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１７】
請求項１〜請求項９のいずれか一項に記載した化合物、またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩と、薬学的に許容される担体または賦形剤とを混合することを含む、医薬組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ナトリウムチャネル遮断薬であり、特に痛みの治療において、多くの治療用途を有するピロロピリジノン誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明のピロロピリジノン誘導体は、ナトリウムチャネル遮断薬であり、多くの治療用途、特に痛みの治療用途を有する。より具体的には、本発明のピロロピリジノン誘導体は選択的なテトロドトキシン感受性（TTX−S）遮断薬である。以下の説明においては、本発明は、TTX−SチャネルとしてNaV1.3またはNaV1.7チャネルの阻害を基にして例示される。それらは、テトロドトキシン抵抗性（TTX−R）ナトリウムチャネルとして、NaV1.5チャネルに対する親和性よりも有意に大きいNaV1.3またはNaV1.7チャネルに対する親和性を示す。本発明のピロロピリジノン誘導体は、NaV1.5チャネルと比較して、NaV1.3またはNaV1.7チャネルに対して良好な選択性を示す。
【０００３】
ラットNaV1.3チャネルおよびヒトNaV1.3チャネルは、1988年、1998年、2000年にそれぞれクローン化された（非特許文献１、非特許文献２、および非特許文献３）。NaV1.3チャネルは、以前は、脳III型（brain type III）ナトリウムチャネルとして知られていた。NaV1.3チャネルは、ラット胚の神経系に比較的高いレベルで存在しており、成体ラットではほとんど見られない。NaV1.3は、以下の脊髄神経結紮における軸索切断(SNL)、慢性絞扼神経損傷(CCI)、および糖尿病性神経障害モデルで発現が上昇している(非特許文献４、非特許文献５、非特許文献６、非特許文献７)。NaV1.3の発現上昇は、小型後根神経節(DRG)ニューロンにおいて、ナトリウム電流を急速に回復（repriming）することに貢献している(非特許文献３)。これらの観察は、NaV1.3がニューロンの興奮性亢進に鍵となる貢献をしうることを示唆している。
【０００４】
疼痛病態におけるNaV1.3ナトリウムチャネルの貢献を検証するために、特定のアンチセンスオリゴヌクレオチド(ASO)が動物疼痛モデルで使われた。NaV1.3ナトリウムチャネルをASOで処理すると、CCI手術後の疼痛に関連した行動を有意に減少させた(非特許文献８)。これらの知見は、NaV1.3ナトリウムチャネル拮抗薬が神経因性疼痛の病態を治療するのに役立つことを示唆している。
【０００５】
Nav1.7チャネルは最も「検証された(validated)」疼痛の標的であるようだ。Nav1.7に関する最も興味ある知見は、ヒトの遺伝学的研究からもたらされた。Coxら(非特許文献９)は、パキスタン出身の3家族において、Nav1.7機能の欠損を引き起こすSCN9A変異を発見したのである。彼らの知見は、Nav1.7機能の欠損が先天的に疼痛を感じないことと結びついており、このことは、Nav1.7チャネルがヒトの痛覚に欠かせぬ要因であるという証拠となっている。
これに対し、機能獲得変異もまた、痛みの増大に導くことが記載されており、たとえば、原発性紅痛症は一つの例であり、発作性激痛症は別の例として挙げられている。患者におけるこれらの機能獲得変異は、Nav1.7ナトリウム電流における異なった型のゲート変化をもたらし、興味深いことに、特異的なナトリウムチャネル遮断薬の有効性の程度の差異をもたらす。これらの知見から、選択的なNav1.7遮断薬がヒトにおける疼痛に有効な治療であることが読み取れる。
【０００６】
局所麻酔剤のリドカインおよび揮発性麻酔剤のハロタンは、低い選択性および低い活性（IC50 値は50μM〜10 mM）でTTX−RとTTX−Sの両方のナトリウムチャネルに作用することが知られている。これらの麻酔剤は、高い全身濃度で重篤な副作用、たとえば麻痺や心停止を起こしうる。しかしながら、低濃度でのリドカインの全身投与は、慢性疼痛(非特許文献１０)に有効である。ラットでは、TTXを非常に低い用量でL5脊髄神経の損傷セグメントのDRGに投与すると、機械的アロディニア行動を軽減する(非特許文献１１)。このことは、ナトリウムチャネルのTTX−Sサブタイプが神経因性疼痛動物モデルでアロディニア行動を維持するのに重要な役割を果たしていることを示唆している。
【０００７】
NaV1.5チャネルもまた、TTX抵抗性のナトリウムチャネルのメンバーである。NaV1.5チャネルは、ほとんど心臓組織だけに発現しており、様々な不整脈と伝導障害の原因となっていることが示されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】FEBS Lett. 228 (1), 187-194, 1988.
【非特許文献２】J. Mol. Neurosci., 10 (1), 67-70, 1998.
【非特許文献３】Eur. J. Neurosci. 12 (12), 4281-4289, 2000.
【非特許文献４】J. A. Black ら、J Neurophysiol 82, 2776-2785, 1999.
【非特許文献５】M.J. Cranner ら、Ann Neurol 52, 786-792, 2002.
【非特許文献６】S. Hong ら、J Biol Chem 279, 29341-29350, 2004.
【非特許文献７】C.H. Kim ら、Mol Brain Res 95, 153-161, 2001.
【非特許文献８】Hains, B.C. ら、J. Neurosci. 24, 4832-4839, 2004.
【非特許文献９】Nature 444, 894-898, 2006.
【非特許文献１０】Baker, M.D. ら、Trends in Pharm. Sci 22, 27-31, 2001.
【非特許文献１１】Lyu, Y.S. ら、Brain Res 871, 98-103, 2000.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
薬として有用な新しいTTX−S遮断薬を提供することが本発明の目的である。好ましい化合物は、TTX−S（Nav1.3および／またはNav1.7）チャネルに強力に結合し、他のナトリウムチャネル、特にNav1.5チャネルにはほとんど親和性を示さないものであるべきである。それらは、消化管から良好に吸収され、代謝的に安定であり、良好な薬物動態学的特性を有するべきである。それらは、非毒性であり、ほとんど副作用を示さないものであるべきである。さらに、理想的な薬物の候補は、安定で、非吸湿性であり、容易に製剤化される、物理的形状で存在する。
【００１０】
特に、本発明のピロロピリジノン誘導体は、NaV1.5チャネルと比較してTTX−Sチャネルに選択的であり、これにより副作用プロファイルの改善につながるものである。
したがって、ピロロピリジノン誘導体は、広い範囲の障害、特に疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、術後疼痛を含む、侵害受容性疼痛、ならびに、内臓、消化管、頭蓋組織、筋骨格系、脊椎、泌尿生殖器系、心臓血管系、およびCNSに関連する、混合性疼痛（がん性疼痛、腰背部痛、口腔顔面痛、および化学物質誘発痛を含む）の治療に有用である。
【００１１】
本発明のピロロピリジノン誘導体で治療されうるその他の病態は、多発性硬化症、神経変性障害、過敏性腸症候群、変形性関節症、関節リウマチ、神経病理学的障害、機能性腸障害、炎症性腸疾患、月経困難症に伴う疼痛、骨盤痛、膀胱炎、膵炎、片頭痛、群発頭痛および緊張性頭痛、糖尿病性神経障害、末梢神経因性疼痛、坐骨神経痛、線維筋痛症、クローン病、てんかんおよびてんかん病態、双極性うつ病、頻脈性不整脈、気分障害、双極性障害、不安やうつ病などの精神障害、筋緊張、不整脈、運動障害、神経内分泌障害、運動失調、失禁、内臓痛、三叉神経痛、帯状疱疹神経痛、全身神経痛、帯状疱疹後神経痛、神経根痛、坐骨神経痛、腰背部痛、頭痛および頸部痛、重度または難治性疼痛、突出痛、術後疼痛、脳卒中、がん性疼痛、発作性障害、灼熱痛、化学物質誘発痛、およびそれらの組合せを含む。
【００１２】
本発明の化合物はNaV1.3またはNaV1.7チャネルに対する活性を示した。加えて、NaV1.5チャネルに比べてNaV1.3またはNaV1.7チャネルに選択性を示した。
【００１３】
イソインドリノン誘導体は、わずかに一つWO2012/058133に開示されている。しかし、その化合物はナトリウムチャネル遮断薬ではなく、ホスホジエステラーゼ10阻害剤である。加えて、当該特許は、本発明の優先日、2012年4月25日の後である2012年5月3日に開示されたものである。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
先行技術に開示された他の化合物に比べて、本発明の化合物は、低毒性、良好な吸収と分布、良好な溶解性、低い血漿タンパク結合、低い薬物−薬物相互作用、良好な代謝安定性、低いHERGチャネル阻害活性、および／または低いQT延長を示しうる。
【００１５】
[1]本発明は、以下の式（I）の化合物：
【化１】
2015514679.tif 000003
（式中、
Aはアリール；
Bは化学結合、-C1-6アルキレン-、-C1-6アルキレン-NR2-、-NR2-、および-(C=O)-からなる群から選ばれ；
Cは化学結合、 -(C=O)-、および-NR2-からなる群から選ばれ；
R1は
(1) 水素, (2) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(3) -On-C3-7シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、 (4) -On-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -S-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -S-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -NH-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および (8) -NH-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれ；
R2は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)ヒドロキシル、(4) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C3-6 シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)-NR8R9、(10) -NR8R9、(11) -S(O)2-NR8R9、(12) -NR8-S(O)2R9、(13) -S(O)t-R9（tは0、1または 2）、(14) -NR8(C=O)R9、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは独立に0または1、nが0のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
pは1、2、3、または4であり；pが2以上のとき、R2は同一でも異なっていてもよく；
R3およびR4は、独立に、水素、またはC1-6アルキル（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR3はR4と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい3〜7員環を形成し、
ここで該3〜7員環は、(1)水素、(2)ヒドロキシル、(3)ハロゲン、(4)C1-6アルキル（これは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5)C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6)-O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7)-O-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる1〜6個の置換基で置換されていてもよく；
R5は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3) -On-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる1個以上の置換基で置換されてもよい）、(4) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(5) -On-C2-4アルケニル（該アルケニルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは独立に0または1、nが0のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
R5はピロロピリジノン環上のどこに置換していてもよく；
qは1、2または3であり；pが2以上のとき、R5は同一でも異なっていてもよく；
R6は独立に水素、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、-NR8R9、ヘテロ環基、アリール、アリール-C1-6アルキル、またはヘテロ環基-C1-6アルキルであり、
ここで該C1-6アルキル、該C1-6アルコキシ、該C2-6アルケニル、該C3-7シクロアルキル、該ヘテロ環基、該アリール、該アリール-C1-6アルキル、または該ヘテロ環基-C1-6アルキルは、無置換か、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-C3-7シクロアルキル、-O-C3-7シクロアルキル、ヒドロキシル-C1-6アルコキシ、-CN、-NR8R9、-(C=O)-R8、-(C=O)-NR8R9、-NR8-(C=O)-R9、-NR8-(C=O)-NR9R10、-NR8-(C=O)-OR9、-NR8-S(O)2-R9、-NR8-S(O)2- NR9R10、および-S(O)2-R8から独立に選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよく；Bが-NR2-およびCが-(C=O)-のとき、R6は-NR2のR2と共に4〜7員環を形成し；
R7は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)ヒドロキシル、(4)-(C=O)m-Ol-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -Ol-(C1-3)パーフルオロアルキル、(6) -(C=O)m-Ol-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -(C=O)m-Ol-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)m-Ol-フェニルまたは-(C=O)m-Ol-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)m-Ol-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(10) -(C=O)-N R8R9、(11) -N R8R9、(12) -S(O)2-N R8R9、(13) -S(O)t- R8（tは0、1または2）、(14) -CO2H、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から選ばれ；
ここでl は0または1かつm は0または1であり；l が0またはm が0のとき、-Ol-または-(C=O)m-の箇所に化学結合が存在し、l が0かつm が0のとき、-(C=O)m-Ol-の箇所に化学結合が存在し；
R8、R9、およびR10は独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環基、アリール-C1-6アルキル、またはヘテロ環基-C1-6アルキル、
（ここで該C1-6アルキル、該C2-6アルケニル、該C3-7シクロアルキル、該アリール、該ヘテロ環基、該アリール-C1-6アルキル、または該ヘテロ環基-C1-6アルキルは、無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、-O-C3-7シクロアルキル、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、
またはR8はR9と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい4〜7員環を形成し、
該4〜7員環は、(1)水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる1〜6個の置換基で置換されていてもよく；
R11は、(1)水素、(2)ヒドロキシル、(3)ハロゲン、(4) -C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、１個以上のハロゲンで置換されてもよい）、(5) -C3-6シクロアルキル、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、または１個以上のハロゲンで置換されてもよい）、(7) -O(C=O)-C1-6アルキル、(8) -NH-C1-6アルキル、(9) フェニル、(10) ヘテロ環基、 (11) -CN、および(12) -Si(C1-6アルキル)3からなる群から独立に選ばれ；
k は1または2である）；
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【００１６】
[2][1]に記載の化合物であって、TTX-Sチャネルが関与する病態または障害の治療のための化合物。
【００１７】
[3]本発明は、[1]または[2]に記載される、上記式(I)で表わされる化合物であって、kが1である化合物、またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容される塩を提供する。
【００１８】
[4]本発明の好ましい化合物は、式(II)で表される化合物：
【化２】
2015514679.tif 000004
（式中、
Aはアリールであり；
R1は
(1)水素, (2) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(3) -On-C3-7シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、 (4) -On-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -S-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -S-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -NH-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および (8) -NH-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれ；
R2は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)ヒドロキシル、(4) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C3-6 シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)-NR8R9、(10) -NR8R9、(11) -S(O)2-NR8R9、(12) -NR8-S(O)2R9、(13) -S(O)t-R9（tは0、1または 2）、(14) -NR8(C=O)R9、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは独立に0または1、nが0のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
pは1、2、3、または4であり；pが2以上のとき、R2は同一でも異なっていてもよく；
R3およびR4は、独立に、水素、またはC1-6アルキル（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR3はR4と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい3〜7員環を形成し、
ここで該3〜7員環は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる1〜6個の置換基で置換されていてもよく；
R5は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3) -On-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(4) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(5) -On-C2-4アルケニル（該アルケニルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは独立に0または1、nが0のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
R5はピロロピリジノン環上のどこに置換していてもよく；
qは1、2または3であり；pが2以上のとき、R5は同一でも異なっていてもよく；
R6は独立に水素、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、-NR8R9、ヘテロ環基、アリール、アリール-C1-6アルキル、またはヘテロ環基-C1-6アルキルであり、
ここで該C1-6アルキル、該C1-6アルコキシ、該C2-6アルケニル、該C3-7シクロアルキル、該ヘテロ環基、該アリール、該アリール-C1-6アルキル、または該ヘテロ環基-C1-6アルキルは、無置換か、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-C3-7シクロアルキル、-O-C3-7シクロアルキル、ヒドロキシル-C1-6アルコキシ、-CN、-NR8R9、-(C=O)-R8、-(C=O)-NR8R9、-NR8-(C=O)-R9、-NR8-(C=O)-NR9R10、-NR8-(C=O)-OR9、-NR8-S(O)2-R9、-NR8-S(O)2- NR9R10、および-S(O)2-R8から独立に選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく；
R7は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)ヒドロキシル、(4)-(C=O)m-Ol-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5)-Ol-(C1-3)パーフルオロアルキル、(6) -(C=O)m-Ol-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -(C=O)m-Ol-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)m-Ol-フェニルまたは-(C=O)m-Ol-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)m-Ol-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(10) -(C=O)-N R8R9、(11) -N R8R9、(12) -S(O)2-N R8R9、(13) -S(O)t- R8（tは0、1または2）、(14) -CO2H、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から選ばれ；
ここでl は0または1かつm は0または1であり；l が0またはmが0のとき、-Ol-または-(C=O)m-の箇所に化学結合が存在し、l が0かつmが0のとき、-(C=O)m-Ol-の箇所に化学結合が存在し；
R8、R9、およびR10は独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環基、アリール-C1-6アルキル、またはヘテロ環基-C1-6アルキル、
（ここで該C1-6アルキル、該C2-6アルケニル、該C3-7シクロアルキル、該アリール、該ヘテロ環基、該アリール-C1-6アルキル、または該ヘテロ環基-C1-6アルキルは、無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、-O-C3-7シクロアルキル、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、
またはR8はR9と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい4〜7員環を形成し、
該4〜7員環は、(1)水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる1〜6個の置換基で置換されていてもよく；
R11は、(1)水素、(2)ヒドロキシル、(3)ハロゲン、(4) -C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、１個以上のハロゲンで置換されてもよい）、(5) -C3-6シクロアルキル、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、１個以上のハロゲンで置換されてもよい）、(7) -O(C=O)-C1-6アルキル、(8) -NH-C1-6アルキル、(9) フェニル、(10) ヘテロ環基、 (11) -CN、および(12) -Si(C1-6アルキル)3からなる群から独立に選ばれ；
k は1または2である）；
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【００１９】
[5]さらに好ましくは[4]に記載の化合物：
R2は(1)水素、(2)ハロゲン、(3)メチル、および(4)メトキシからなる群から独立に選ばれ；
pは1であり；
R3は水素であり；
R4は水素またはメチルであり；
R6は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、ヘテロ環基、またはアリールからなる群から選ばれ、該メチル、該エチル、該イソプロピル、該シクロプロピル、該ヘテロ環基、または該アリールは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、 -O-C1-6アルキル、および-CNから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）；
または薬学的に許容されるその塩である。
【００２０】
[6]本発明の好ましい化合物は、式(III)で表される化合物：
【化３】
2015514679.tif 000005
（式中、
Aはアリールであり；
R1は
(1)水素, (2) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(3) -On-C3-7シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、 (4) -On-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -S-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -S-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -NH-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および (8) -NH-アリール（該アリールは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれ；
R2は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)ヒドロキシル、(4) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C3-6 シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)-NR8R9、(10) -NR8R9、(11) -S(O)2-NR8R9、(12) -NR8-S(O)2R9、(13) -S(O)t-R9（tは0、1または 2）、(14) -NR8(C=O)R9、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは独立に0または1、nが0のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
pは1、2、3、または4であり；pが2以上のとき、R2は同一でも異なっていてもよく；
R3およびR4は、独立に、水素、またはC1-6アルキル（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR3はR4と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい3〜7員環を形成し、
ここで該3〜7員環は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよく；
R5は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3) -On-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(4) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(5) -On-C2-4アルケニル（該アルケニルは無置換か、またはR7から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは独立に0または1、nが0のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
R5はピロロピリジノン環上のどこに置換していてもよく；
qは1、2または3であり；pが2以上のとき、R5は同一でも異なっていてもよく；
R6は独立に水素、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、-NR8R9、ヘテロ環基、アリール、アリール-C1-6アルキル、またはヘテロ環基-C1-6アルキルであり、
ここで該C1-6アルキル、該C1-6アルコキシ、該C2-6アルケニル、該C3-7シクロアルキル、該ヘテロ環基、該アリール、該アリール-C1-6アルキル、または該ヘテロ環基-C1-6アルキルは、無置換か、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-C3-7シクロアルキル、-O-C3-7シクロアルキル、ヒドロキシル-C1-6アルコキシ、-CN、-NR8R9、-(C=O)-R8、-(C=O)-NR8R9、-NR8-(C=O)-R9、-NR8-(C=O)-NR9R10、-NR8-(C=O)-OR9、-NR8-S(O)2-R9、-NR8-S(O)2- NR9R10、および-S(O)2-R8から独立に選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく；
R7は
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)ヒドロキシル、(4)-(C=O)m-Ol-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5)-Ol-(C1-3)パーフルオロアルキル、(6) -(C=O)m-Ol-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -(C=O)m-Ol-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)m-Ol-フェニルまたは-(C=O)m-Ol-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)m-Ol-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(10) -(C=O)-N R8R9、(11) -N R8R9、(12) -S(O)2-N R8R9、(13) -S(O)t- R8（tは０、１または２）、(14) -CO2H、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から選ばれ；
ここでl は0または1かつm は0または1であり；l が0またはm が0のとき、-Ol-または-(C=O)m-の箇所に化学結合が存在し、l が0かつm が0のとき、-(C=O)m-Ol-の箇所に化学結合が存在し；
R8、R9、およびR10は独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環基、アリール-C1-6アルキル、またはヘテロ環基-C1-6アルキル、
（ここで該C1-6アルキル、該C2-6アルケニル、該C3-7シクロアルキル、該アリール、該ヘテロ環基、該アリール-C1-6アルキル、または該ヘテロ環基-C1-6アルキルは、無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、-O-C3-7シクロアルキル、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、
またはR8はR9と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい4〜7員環を形成し、
該4〜7員環は、(1)水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは無置換か、またはR11から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる1〜6個の置換基で置換されていてもよく；
R11は、(1)水素、(2)ヒドロキシル、(3)ハロゲン、(4) -C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、１個以上のハロゲンで置換されてもよい）、(5) -C3-6シクロアルキル、(6) -O-C1-6アルキル（該アルキルは無置換か、１個以上のハロゲンで置換されてもよい）、(7) -O(C=O)-C1-6アルキル、(8) -NH-C1-6アルキル、(9) フェニル、(10) ヘテロ環基、 (11) -CN、および(12) -Si(C1-6アルキル)3からなる群から独立に選ばれる）；
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【００２１】
[7][6]記載の化合物で、さらに好ましい化合物は：
R2 が
(1)水素、(2)ハロゲン、(3)メチル、および(4)メトキシからなる群から独立に選ばれ；
pは1であり；
R3は水素であり；
R4は水素またはメチルであり；
R6は独立にメチル、エチル、イソプロピル、プロピル、またはブチルから選ばれ、
ここで該メチル、該エチル、該イソプロピル、該プロピル、またはブ該チルは、無置換か、ヒドロキシル、C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、-O-C1-6アルキル、-CN、および-NR8-(C=O)-R9（R8およびR9は上記[6]と同じ意味）から独立に選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい）；
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩である。
【００２２】
[8]本発明の適切な個々の化合物は：
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロペンタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロヘキサンカルボキシアミド；
3-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ブタンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ベンズアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-4-(2-オキソピロリジン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
3-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾリジン-2-オン；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
4-アミノ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
2-メトキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸エチル；
(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸メチル；
(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸イソプロピル；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
3-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾリジン-2-オン；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロペンタンカルボキシアミド；
(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸メチル；
(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸イソプロピル；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-3-メチルブタンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ブチルアミド；
(5S)-3-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-5-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)フラン-2-カルボキシアミド；
(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸メチル；
(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸エチル；
(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸イソプロピル；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロヘキサンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸メチル；
(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸エチル；
N-(2-(1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(1-オキソ-2-((6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(1-オキソ-2-((6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(1-オキソ-2-((6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-((6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-3-メチルブタンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)プロピル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)プロピル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(1-オキソ-2-((6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
3-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1,3-オキサジナン-2-オン；
N-(1-オキソ-2-(2-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(1-オキソ-2-(2-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(2-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸エチル；
(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸メチル；
(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸イソプロピル；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
3-メトキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ベンズアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(3-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(3-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(6-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(6-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(6-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(3-メチル-2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
3-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾリジン-2-オン；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-イソプロピル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)フラン-2-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロペンタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロペンタンカルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-イソプロピル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-メトキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルニコチンアミド；
2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルニコチンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-5-メチルニコチンアミド；
5-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-5-メチルニコチンアミド；
4-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-フェニルアセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピコリンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピラジン-2-カルボキシアミド；
3-シアノ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ベンズアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
N-((2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)メチル)アセトアミド；
N-(2-((6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-シアノ-N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
2-シアノ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
4-(3-イソプロピル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-モルホリノエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
6-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-2-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(6-(4-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)チアゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(3-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-アミノ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
2-アミノ-N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-((4-フルオロフェニル)チオ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-アミノ-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
2-アミノ-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
2-アミノ-N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
2-アミノ-2-メチル-N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
4-(イソキサゾール-3-イルアミノ)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-4-(オキサゾール-2-イルアミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
2-アミノ-N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(3,4-ジフルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
5-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソキサゾール-3-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
4-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-((2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピリダジン-3-カルボキシアミド；
(2S)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
(2R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)チアゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソニコチンアミド；
(2S)-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピロリジン-2-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(4-メトキシピペリジン-1-イル)-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1-メチル-1H-イミダゾール-5-カルボキシアミド；
1-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1H-イミダゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1-メチル-1H-イミダゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1-メチル-1H-イミダゾール-5-カルボキシアミド；
(2S)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
(3R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)モルホリン-3-カルボキシアミド；
1-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-1H-イミダゾール-2-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-2-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソキサゾール-5-カルボキシアミド；
(3S)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)モルホリン-3-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルオキサゾール-5-カルボキシアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロフラン-2-カルボキシアミド；
2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルオキサゾール-5-カルボキシアミド；
(2S)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロフラン-2-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
4-((S)-4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
(S)-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシアセトアミド；
2-ヒドロキシ-N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
(S)-2-ヒドロキシ-N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
(R)-2-ヒドロキシ-N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
4-((S)-3-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
2-アセトアミド-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
4-((S)-4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
(S)-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-4-((S)-4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
(2R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
(R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
(2R)-N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-4-((S)-4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-4-((S)-4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
(S)-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
(2R)-N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
(2R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
(2R)-N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
(R)-N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
(S)-2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
N-(2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
(2R)-N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
(R)-2-ヒドロキシ-N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
(2R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-((2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(シアノメチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(シアノメチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-メチルオキセタン-3-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(オキセタン-3-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(オキセタン-3-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-メチルオキセタン-3-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-シクロプロピル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-シクロプロピル-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(メチルスルホニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((S)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((S)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((S)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(メチルスルホンアミド)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-シアノエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-シアノエチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-シアノエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-シアノエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((S)-2,3-ジヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2,3-ジヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-((2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(R)-2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(S)-2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アミノ-3-オキソプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アミノ-3-オキソプロピル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-メトキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-シアノエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-メトキシエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(S)-N-(1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-((5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(S)-N-(1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-メトキシエチル)-2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-((2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-(メチルスルホニル)プロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-(メチルスルホニル)プロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(4-((シクロプロピルメチル)カルバモイル)-3-メチルベンジル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(3-メチル-4-(フェニルカルバモイル)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(3-メチル-4-((4-(トリフルオロメチル)フェニル)カルバモイル)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-((4-フルオロベンジル)オキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((5-メチル-4H-1,2,4-triazol-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(2-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-N-(3-(2-オキソピロリジン-1-イル)プロピル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((S)-1-(メチルアミノ)-1-オキソプロパン-2-イル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((1H-イミダゾール-2-イル)メチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((5-メチル-6-((4-(トリフルオロメチル)ベンジル)カルバモイル)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；または
N-(2-アセトアミドエチル)-2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；から選ばれる化合物、
または、そのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩である。
【００２３】
[9]本発明のより適切な個々の化合物は：
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロペンタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
3-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ブタンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ニコチンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシアミド；
3-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾリジン-2-オン；
(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸エチル；
(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)カルバミン酸イソプロピル；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-3-メチルブタンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)ピバルアミド；
2-ヒドロキシ-2-メチル-N-(3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(1-オキソ-2-(1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-3-メチルブタンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロブタンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(3-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(3-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(6-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)フラン-2-カルボキシアミド；
2-シアノ-2-メチル-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(6-(3-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-アミノ-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-メチルプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
4-((S)-4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
(R)-2-ヒドロキシ-N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
(S)-4-(4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン；
(2R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
(2R)-2-ヒドロキシ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロパンアミド；
(2R)-N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
(2R)-N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
(2R)-N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)-2-ヒドロキシプロパンアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-シクロプロピル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-シアノエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-シアノエチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-シアノエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-メトキシエチル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-(メチルスルホニル)プロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-アセトアミドプロピル)-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-((R)-2-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
(R)-N-(2-ヒドロキシプロピル)-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-アセトアミドエチル)-2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-エチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
N-(2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)プロピオンアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)イソブチルアミド；
N-(2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)オキサゾール-5-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-エチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-N-(3-ヒドロキシプロピル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；および
N-(2-アセトアミドエチル)-2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボキシアミド；
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩である。
【００２４】
[10]本発明は、[1]〜[9]のいずれか一項に記載される、化合物、またはそのプロドラッグ、または該化合物の薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物を提供する。
【００２５】
[11]本発明は、さらに他の薬理学的に活性な薬剤を含む[10]に記載される医薬組成物を提供する。
【００２６】
[12]本発明は、ヒトを含む動物における、TTX-Sチャネル遮断薬が関与する病態または障害の治療方法であって、治療有効量の[1]〜[9]のいずれか一項に記載した化合物またはそのプロドラッグまたは薬学的に許容されるその塩を該治療が必要な動物に投与することを含む方法を提供する。
【００２７】
[13]本発明は、前記病態または障害が、疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、侵害受容性疼痛、多発性硬化症、神経変性障害、過敏性腸症候群、変形性関節症、関節リウマチ、神経病理学的障害、機能性腸障害、炎症性腸疾患、月経困難症に伴う疼痛、骨盤痛、膀胱炎、膵炎、片頭痛、群発頭痛および緊張性頭痛、糖尿病性神経障害、末梢神経因性疼痛、坐骨神経痛、線維筋痛症、クローン病、てんかんおよびてんかん病態、双極性うつ病、頻脈性不整脈、気分障害、双極性障害、不安やうつ病などの精神障害、筋緊張、不整脈、運動障害、神経内分泌障害、運動失調、失禁、内臓痛、三叉神経痛、帯状疱疹神経痛、全身神経痛、帯状疱疹後神経痛、神経根痛、坐骨神経痛、腰背部痛、頭痛および頸部痛、重度または難治性疼痛、突出痛、術後疼痛、脳卒中、がん性疼痛、発作性障害、灼熱痛、および化学物質誘発痛、ならびにこれらの組み合わせからなる群から選ばれることを特徴とする、[12]に記載の方法を提供する。
【００２８】
[14]本発明は、TTX−Sチャネル遮断薬が関与する病態または障害の治療薬を製造するための、[1]から[9]のいずれか一項に記載される化合物、もしくは薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、溶媒和物、またはその組成物の使用を提供する。
【００２９】
[15]本発明は、前記病態または障害が、疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、侵害受容性疼痛、多発性硬化症、神経変性障害、過敏性腸症候群、変形性関節症、関節リウマチ、神経病理学的障害、機能性腸障害、炎症性腸疾患、月経困難症に伴う疼痛、骨盤痛、膀胱炎、膵炎、片頭痛、群発頭痛および緊張性頭痛、糖尿病性神経障害、末梢神経因性疼痛、坐骨神経痛、線維筋痛症、クローン病、てんかんおよびてんかん病態、双極性うつ病、頻脈性不整脈、気分障害、双極性障害、不安やうつ病などの精神障害、筋緊張、不整脈、運動障害、神経内分泌障害、運動失調、失禁、内臓痛、三叉神経痛、帯状疱疹神経痛、全身神経痛、帯状疱疹後神経痛、神経根痛、坐骨神経痛、腰背部痛、頭痛および頸部痛、重度または難治性疼痛、突出痛、術後疼痛、脳卒中、がん性疼痛、発作性障害、灼熱痛、および化学物質誘発痛、ならびにこれらの組み合わせからなる群から選ばれることを特徴とする、[14]に記載の使用を提供する。
【００３０】
[16]本発明は、TTX−Sチャネル遮断薬が関与する病態または障害の治療のための、[1]から[9]のいずれか一項に記載される化合物、またはプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【００３１】
[17]本発明は、[1]〜[9]のいずれか一項に記載した化合物、またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩と、薬学的に許容される担体または賦形剤とを混合することを含む、医薬組成物の製造方法を提供する。
【発明の効果】
【００３２】
本発明のピロロピリジノン誘導体は、ナトリウムチャネル遮断薬であり、多くの治療用途、特に痛みの治療用途を有する。より具体的には、本発明のピロロピリジノン誘導体は選択的なテトロドトキシン感受性（TTX−S）遮断薬である。以下の説明においては、本発明は、TTX−SチャネルとしてNaV1.3またはNaV1.7チャネルの阻害を基にして例示される。
それらは、テトロドトキシン抵抗性（TTX−R）ナトリウムチャネルとして、NaV1.5チャネルに対する親和性よりも有意に大きいNaV1.3またはNaV1.7チャネルに対する親和性を示す。
本発明のピロロピリジノン誘導体は、NaV1.5チャネルと比較して、NaV1.3またはNaV1.7チャネルに対して良好な選択性を示す。
【００３３】
特に、本発明のピロロピリジノン誘導体は、NaV1.5チャネルと比較してTTX−Sチャネルに選択的であり、これにより副作用プロファイルの改善につながるものである。
したがって、ピロロピリジノン誘導体は、広い範囲の障害、特に疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、術後疼痛を含む、侵害受容性疼痛、ならびに、内臓、消化管、頭蓋組織、筋骨格系、脊椎、泌尿生殖器系、心臓血管系、およびＣＮＳに関連する、混合性疼痛（がん性疼痛、腰背部痛、口腔顔面痛、および化学物質誘発痛を含む）の治療に有用である。
【００３４】
本発明のピロロピリジノン誘導体で治療されうるその他の病態は、多発性硬化症、神経変性障害、過敏性腸症候群、変形性関節症、関節リウマチ、神経病理学的障害、機能性腸障害、炎症性腸疾患、月経困難症に伴う疼痛、骨盤痛、膀胱炎、膵炎、片頭痛、群発頭痛および緊張性頭痛、糖尿病性神経障害、末梢神経因性疼痛、坐骨神経痛、線維筋痛症、クローン病、てんかんおよびてんかん病態、双極性うつ病、頻脈性不整脈、気分障害、双極性障害、不安やうつ病などの精神障害、筋緊張、不整脈、運動障害、神経内分泌障害、運動失調、失禁、内臓痛、三叉神経痛、帯状疱疹神経痛、全身神経痛、帯状疱疹後神経痛、神経根痛、坐骨神経痛、腰背部痛、頭痛および頸部痛、重度または難治性疼痛、突出痛、術後疼痛、脳卒中、がん性疼痛、発作性障害、灼熱痛、および化学物質誘発痛を含む。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
TTX−Sチャネルによって媒介される病態または障害として、TTX−Sチャネル関連疾患が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。本発明の化合物は、TTX−Sチャネル遮断活性を示す。本発明の化合物は、低毒性、良好な吸収、分布、良好な溶解性、TTX−Sチャネル以外のタンパク質に対する低い結合親和性、低い薬物−薬物相互作用、良好な代謝安定性、HERGチャネルに対する低い阻害活性、および／または低いQT延長作用を示しうるものである。
【００３６】
当業者に理解されるように、本明細書において、「ハロゲン」または「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを含むことが意図される。同様に、C1-6における1-6は、1、2、3、4、5または6を有する数と定義される。この定義にしたがって、たとえば、C1-6アルキルにおけるC1-6は、1、2、3、4、5または6個の炭素を有するアルキル基を指すと定義される。同様に、C2-6アルケニルは、2、3、4、5または6個の炭素を有するアルケニル基を指すと定義される。独立に置換基で置換されていると定義される基は、独立に置換基で複数回置換されてもよい。
【００３７】
本明細書において、用語「アルキル」は、1〜6個の炭素原子の直鎖飽和一価炭化水素ラジカル、または3〜6個の炭素原子の分岐飽和一価炭化水素ラジカルを意味し、たとえば、メチル、エチル、プロピル、2−プロピル、ブチル（すべての異性体を含む）、ペンチル（すべての異性体を含む）などが含まれる。
【００３８】
本明細書において、用語「アルコキシ」は、-O-アルキル基を意味し、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、または、2−プロポキシ、ブトキシ（すべての異性体を含む）などを含むが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
本明細書において、用語「アルキルチオ」は、-S-アルキル基を意味し、メチルチオ、エチルチオなどを含むが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
本明細書において、用語「アルキルアミノ」は、-ＮＨ-アルキル基を意味し、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、2−プロピルアミノなどを含むが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
本明細書において、用語「アルケニル」は、少なくとも１つの二重結合を有する炭化水素基（Ｅ配置でもＺ配置でもよい）を意味し、エテニル、プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニルなどを含むが、これらに限定されるわけではない。
【００４２】
本明細書において、用語「シクロアルキル」は、単環または二環を意味し、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボラニル、およびアダマンチル基などを含むが、これらに限定されるわけではない。
【００４３】
本明細書において、用語「アルキレン」は、特に明記しない限り1〜6個の炭素原子の直鎖飽和二価炭化水素ラジカル、または3〜6個の炭素原子の分岐飽和二価炭化水素ラジカルを意味し、たとえば、メチレン、エチレン、プロピレン、1−メチルプロピレン、2−メチルプロピレン、ブチレン、ペンチレンなどが含まれる。
【００４４】
本明細書において、用語「シクロアルキレン」は、単環または二環を意味し、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレンなどを含むが、これらに限定されるわけではない。
【００４５】
本明細書において、用語「アリール」は、O、N、およびSから選ばれる0〜4個のヘテロ原子を含んでもよい単環もしくは二環炭素環または単環もしくは二環ヘテロ環を意味し、フェニル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、ベンズイミダゾロニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾオキサゾロニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾトリアゾリル、カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、シンノリニル、2,3-ジオキソインドリル、フラニル、フラザニル、フロピリジル、フロピロリル、イミダゾリル、イミダゾピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピリミジニル、イミダゾチアゾリル、インダゾリル、インドラジニル、インドリニル、インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインドリル、イソキノリル、イソオキサゾロピリジル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、オキサゾリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキセタニル、2-オキソインドリル、フタラジル、ピラゾロピリジル、ピラジロピリミジニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリドピリミジニル、ピロロピリジル、ピロリル、キナゾリニル、キノリル、キノキサリニル、テトラゾロピリジル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、チエノピラジニル、チエノピラゾリル、チエノピリジル、チエノピロリル、チアゾロピリミジニル、トリアゾリル、4−オキソ−1,4-ジヒドロキノリル、2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジル、4−オキソ−1,4−ジヒドロピリミジル、2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリル、4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジル、4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,8−ナフチリジル、およびこれらのＮ−酸化物を含むが、これらに限定されるわけではない。
【００４６】
本明細書において、用語「ヘテロ環基」は、不飽和ヘテロ環部分と飽和ヘテロ環部分のいずれも含み、不飽和ヘテロ環部分（すなわち、「ヘテロアリール」）は、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、ベンズイミダゾロニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾオキサゾロニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾトリアゾリル、カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、シンノリニル、2,3-ジオキソインドリル、フラニル、フラザニル、フロピリジル、フロピロリル、イミダゾリジノニル、イミダゾリル、イミダゾピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピリミジニル、イミダゾチアゾリル、インダゾリル、インドラジニル、インドリニル、インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインドリル、イソキノリル、イソオキサゾロピリジル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、オキサジナノニル、オキサゾリジノニル、オキサゾリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキセタニル、2−オキソインドリル、オキソイソインドリル、フタラジル、ピラゾリル、ピラゾロピリジル、ピラゾロピリミジニル、ピラジニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリドピリミジニル、ピロロピリジル、ピロリル、キナゾリニル、キノリル、キノキサリニル、テトラゾロピリジル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、チエノピラジニル、チエノピラゾリル、チエノピリジル、チエノピロリル、チアゾロピリミジニル、トリアゾリル、4−オキソ−1,4-ジヒドロキノリル、2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジル、4−オキソ−1,4−ジヒドロピリミジル、2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリル、4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジル、4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,8 −ナフチリジル、およびこれらのＮ−酸化物を含み、飽和ヘテロ環部分は、アゼチジニル、1,4−ジオキサニル、ヘキサヒドロアゼピニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピリジン−２−オニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピリミジノニル、チアゾロピリミジニル、テトラヒドロチエニル、ピロロリジノニル、3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4] オキサジニル、2−オキソ−2,5,6,7−テトラヒドロ−1H−シクロペンタピリジル、4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾリル、5,6,7,8−テトラヒドロ−1,6−ナフチリジル、ならびに、これらのＮ−酸化物およびＳ−酸化物を含む。
【００４７】
本明細書において、用語「Ｃ０」は、直接結合を意味する。
【００４８】
本明細書において、用語「保護基」は、T. W. Greeneら(John Wiley & Sons, 2007)により著されたProtective Groups in Organic Synthesisに記載されている典型的なヒドロキシまたはアミノ保護基から選ばれるヒドロキシまたはアミノ保護基を意味する。
【００４９】
本明細書において、用語「治療すること」または「治療」は、症状または障害の進行ま
たは重篤化を防止、抑制、減速、停止、または逆転させることを含む。本明細書では、用
語「予防すること（preventing）」または「予防すること（to prevent）」は、症状また
は障害の発生または発生を防止、抑制、または阻害することを含む。
【００５０】
本明細書において、冠詞「ａ」または「ａｎ」は、他に指示のない限り、言及対象の単
数および複数のいずれも指す。
【００５１】
「本発明の化合物」の範囲内には、式（I）の化合物の、あらゆる塩、溶媒和物、水和
物、錯体、多形体、プロドラッグ、放射能標識誘導体、立体異性体および光学異性体が含
まれる。
【００５２】
式（I）の化合物は、酸付加塩を形成することができる。医薬品に使用する場合、式（I）の化合物の塩は薬学的に許容されるべきであることが理解されよう。好適な薬学的に許容される塩は当業者には明らかであろうし、このような塩として、J. Pharm. Sci, 1977, 66, 1-19に記載されている塩、たとえば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸で形成される酸付加塩；および、コハク酸、マレイン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、安息香酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸などの有機酸で形成される酸付加塩が挙げられる。式（I）の化合物には、１当量以上の上記酸で酸付加塩を形成するものが含まれてもよい。本発明は、可能な限りのあらゆる化学量論形態および非化学量論形態をその範囲内に包含するものである。加えて、カルボキシ基などの酸性官能基を含む化合物には、対イオンを、トリエチルアミンなどの有機塩基からのみならず、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムなどからも選ぶことができる無機塩の形態で単離されうるものも含まれる。
【００５３】
式（I）の化合物のいわゆる「プロドラッグ」も本発明の範囲内である。たとえば、それ自体は薬理活性をほとんどまたはまったくもたないかもしれない式（I）の化合物のある種の誘導体は、身体に投与されたとき、たとえば加水分解性の切断または加水分解による切断によって、所望の活性を有する式（I）の化合物に変換され得る。このような誘導体を「プロドラッグ」と呼ぶ。プロドラッグの使用について、さらなる情報は「Pro-drugs as Novel Delivery Systems, Vol. 14, ACS Symposium Series（T HiguchiおよびW Stella）およびBioreversible Carriers in Drug Design, Pergamon Press, 1987（E B Roche編、American Pharmaceutical Association）で見ることができる。
【００５４】
本明細書において、用語「動物」は、ほ乳類または非ほ乳類を含む。適切なほ乳類の例
としては、ヒト、げっ歯動物、伴侶動物、家畜、および霊長類が挙げられるが、これらに
限定されるわけではない。適切なげっ歯類としては、マウス、ラット、ハムスター、スナ
ネズミ、およびモルモットが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。適切な伴
侶動物としては、ネコ、イヌ、ウサギ、フェレットが挙げられるが、これらに限定される
わけではない。適切な家畜としては、馬、ヤギ、ヒツジ、ブタ、ウシ、ラマ、アルパカが
挙げられるが、これらに限定されるわけではない。適切な霊長類としては、チンパンジー
、キツネザル、アカゲザル、マーモセット、クモザル、リスザル、ベルベットモンキーが
挙げられるが、これらに限定されるわけではない。適切な非ほ乳類の例としては、鳥類、
爬虫類、両生類、および魚類が挙げられる。鳥類の例としては、限定されないが、鶏、七
面鳥、アヒル、そしてガチョウなどが挙げられる。
【００５５】
たとえば、本発明によるプロドラッグは、たとえば、H BundgaardのDesign of Prodrugs（Elsevier、1985年）に記載されているように、式（I）の化合物中に存在する適切な官能基を、当業者に「pro−部分」として知られている特定の部分と交換して生成することができる。本発明によるプロドラッグの一部の例には、以下のものが含まれる。
（i）式（I）の化合物がアルコール官能基（−OH）を含む場合、水酸基をin vivoで水酸基に変換可能な部分で置き換えられる。水酸基に生体内で変換可能な該部分は、加水分解および／または、たとえばエステラーゼなどの酵素によって、生体内で水酸基に形を変えうるの部分を意味する。該部分の例としては、生体内で容易に加水分解されうる、エステルとエーテル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。好ましいのは、水酸基の水素を、たとえば、水素をアシルオキシアルキル、1−(アルコキシカルボニルオキシ)アルキル、フタリジル、およびピバロイルオキシメチルオキシカルボニルなどのアシルオキシアルキルオキシカルボニルで置換できる部分である。
（ii）式（I） の化合物がアミノ基を含む場合は、適切な酸ハライドまたは適切な酸無水物で反応することによって得られるピロロピリジノン誘導体が、プロドラッグとして挙げられる。プロドラッグとして特に好ましいピロロピリジノン誘導体は、-NHCO(CH2)2OCH3, -NHCOCH(NH2)CH3などである。
【００５６】
上述の実施例および実施例に従った置換基のさらなる例、および、他のタイプのプロドラッグの例は、上述の参考文献に見出すことができる。
【００５７】
式（I）の化合物およびその塩は、結晶形または非結晶形で製造されてもよく、結晶形の場合、水和化または溶媒和化されてもよい。本発明は、化学量論的水和物または溶媒和物、ならびに可変量の水および／または溶媒を含有する化合物をその範囲内に包含する。
【００５８】
薬学的に許容されない対イオンまたは会合溶媒を有する塩および溶媒和物も、本発明の範囲内に含まれ、たとえば、式（I）の他の化合物および薬学的に許容されるその塩の製造における中間体として使用される場合が挙げられる。
【００５９】
式（I）の化合物は、結晶多形をとりうるが、これらも本発明の範囲内である。
【００６０】
加えて、式（I）の化合物は、プロドラッグとして投与されてもよい。本明細書において、式（I）の化合物の「プロドラッグ」は、患者への投与後、インビボにて式（I）の化合物を最終的に遊離する化合物の機能的誘導体である。式（I）の化合物をプロドラッグとして投与することにより、当業者は、以下の１以上を行うことが可能となる：（ａ）インビボでの化合物の作用発現を変更する；（ｂ）インビボでの化合物の作用期間を変更する；（ｃ）インビボでの化合物の運搬または分布を変更する；（ｄ）インビボでの化合物の溶解度を変更する；および（ｅ）化合物の使用による副作用または他の問題を克服する。プロドラッグを製造するために使用される典型的な機能的誘導体としては、インビボにて化学的または酵素的に開裂される修飾化合物が挙げられる。ホスフェート類、アミド類、エステル類、チオエステル類、カルボナート類、およびカルバマート類の製造を含むこのような修飾は当業者に周知である。
【００６１】
式（I）の化合物には、キラル炭素原子を有するものがある。このような化合物の場合、式（I）の化合物には、立体異性体が存在する。本発明は、エナンチオマー、ジアステレオマー、およびそれらの混合物、たとえば、ラセミ化合物を包含する式（I）の化合物の立体異性体などのあらゆる光学異性体に及ぶものである。慣用の方法により種々の立体異性体形態を他のものから分離または分割してもよいし、慣用の立体選択的合成法または不斉合成法により任意の異性体を得てもよい。
【００６２】
本明細書の化合物には、種々の互変異性体形態で存在し得るものがあり、本発明は、このような互変異性体すべてを包含するものと解される。
【００６３】
本発明はまた、１個以上の原子が、自然界にて通常見られる原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子と置き換えられたこと以外は、本明細書に記載された化合物と同一である同位体標識化合物を含む。本発明の化合物に組み込まれ得る同位体としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、ヨウ素または塩素の同位体が挙げられ、たとえば、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１８Ｆ、１２３Ｉおよび１２５Ｉが挙げられる。これらの同位体および／または他の原子の同位体を含有する本発明の化合物は、本発明の範囲内である。本発明の同位体標識化合物、たとえば、３Ｈ、１４Ｃなどの放射性同位体が組み込まれた本発明の同位体標識化合物は、薬物および／または基質組織分布アッセイにおいて有用である。トリチウム同位体（３Ｈ）および炭素１４同位体（１４Ｃ）は、製造および検出が容易であることから特に好ましい。１１Ｃおよび１８Ｆ同位体は、PET（陽電子放射断層撮影）において特に有用であり、１２３Ｉ同位体は、SPECT（シングルフォトンエミッションＣＴ）において特に有用であり、これらの同位体はすべて脳画像診断において有用である。さらに、重水素（２Ｈ）などの重い同位体で置換した場合、その代謝安定性が大きいことから、たとえば、インビボ半減期の増加や必要用量の低減などの治療的利点がもたらされるため、状況によってはこのような置換が好ましいことがある。本発明の同位体標識化合物は、一般に、下記のスキームおよび／または実施例に記載された手順を実施し、次いで、同位体標識されていない試薬の代わりに、容易に入手可能な同位体標識試薬を用いることにより製造され得る。
【００６４】
本技術分野に開示された他の化合物に関して、特定の化合物は予期しない性質、たとえば、作用の持続時間および/または、代謝安定性の増加、強化された経口生物学的利用率または吸収、および/または薬物相互作用の減少などを示す。
【００６５】
式（I）の化合物は、NaV1.3および／またはNav1.7チャネル遮断薬であり、障害の治療領域で潜在的に有用である。痛み、特に慢性、炎症性、神経障害性、侵害受容性および内臓痛の治療に好適に使用できる。
【００６６】
生理的疼痛は、外部環境からの潜在的に有害な刺激による危険を警告するように設計されている重要な防御機構である。この系は、一次知覚性ニューロンの特定のセットを介して作動し、末梢の伝達メカニズムを介して有害な刺激により活性化される（総説については、Millan, 1999, Prog. Neurobiol., 57, 1-164を参照されたい）。これらの感覚繊維は侵害受容器として知られており、伝達速度の遅い特徴的な小さな直径の軸索である。侵害受容器は、有害な刺激の強度、持続時間および質を、並びに組織分布的に体系化された脊髄に対する照射によって、刺激の位置をコードする。侵害受容器は侵害神経線維に見出され、それには２種の主要なタイプ、Ａ−デルタ繊維（脊髄化）およびＣ繊維（非脊髄化）がある。侵害受容器のインプットにより生成した活性は、後角における複雑な処理の後に、直接または脳幹中継核を介して、基底腹側視床へ、次いで皮質へ伝達され、そこで痛覚が生成される。
【００６７】
通常、疼痛は急性または慢性に分類することができる。急性疼痛は突然に開始し、期間が短い（通常、１２週間以下）。これは、通常、特定の外傷のような特定の原因に関連しており、激しく重症である場合がある。これは、手術、歯科的処理、損傷またはねんざから生じる特定の外傷の後に生じ得る疼痛の種類である。急性疼痛は、通常、あらゆる持続性の心理的応答をもたらさない。対照的に、慢性疼痛は長期の疼痛であり、通常、３ヶ月よりも長く持続し、顕著な心理的および感情的な問題をもたらす。慢性疼痛の一般的な具体例は、神経障害性疼痛（たとえば、疼痛性糖尿病性神経障害、ヘルペス後神経痛）、手根管症候群、背痛、頭痛、がん性疼痛、関節痛および慢性手術後疼痛である。
【００６８】
疾患または外傷により、身体組織に相当な損傷が生じた場合、侵害受容器活性の特性が変化し、末梢において、損傷の周辺で局所的に、および侵害受容器が終結する部位で中枢的に感作がある。これらの効果が疼痛の感覚の増強をもたらす。急性疼痛においては、これらのメカニズムが有用であり、修復過程をより良好に開始させ得る防御行動が促進される。通常の予想は、損傷が治癒すると、感覚が正常に戻ることであろう。しかし、多くの慢性疼痛状態においては、治癒過程よりも知覚過敏が長く持続し、神経系の損傷による場合がある。この損傷は、適応不全および異常な活性を伴う感覚神経線維における異常をもたらす場合がある（Woolf & Salter, 2000, Science, 288, 1765-1768）。
【００６９】
不快かつ異常な感覚が患者の症状を特徴づける場合、臨床的な疼痛が存在する。患者は完全に不均一である傾向があり、種々の疼痛症状をが存在し得る。このような症状には、１）鈍いか、灼熱感があり、または刺すような自発的疼痛；２）有害な刺激に対する誇張に表現される疼痛（痛覚過敏）；および３）正常かつ無害な刺激により生じる疼痛（allodynia−Meyerら，1994, Textbook of Pain, 13-44）が含まれる。さまざまな形の急性および慢性疼痛を患っている患者は同じ症状を示し得るが、基礎となるメカニズムは異なっており、それ故、異なる治療方法が必要である。従って、疼痛は、侵害受容性、炎症および神経障害性疼痛を含む、異なる病態生理学に従い、いくつかの異なるサブタイプに更に分類することができる。
【００７０】
侵害受容性疼痛は、組織損傷により、または損傷を引き起こし得る強烈な刺激により誘発される。疼痛求心性は、損傷部位における侵害受容器による刺激の導入によって活性化され、その末端のレベルで脊髄中の神経細胞を活性化する。次いで、これは、脊髄路から疼痛を知覚する脳へ中継される（Meyerら, 1994, Textbook of Pain, 13-44）。侵害受容器の活性化は、２種のタイプの求心性神経線維を活性化する。有髄のＡ−デルタ（δ）繊維は迅速に伝達され、強く、刺すような疼痛感覚の原因となり、無髄のＣ繊維は遅い速度で伝達し、鈍いか、うずく疼痛をもたらす。中程度から重度の急性侵害受容性疼痛は、中枢神経系外傷、損傷／ねんざ、熱傷、心筋梗塞および急性膵炎、手術後疼痛（任意のタイプの科的処置の後の疼痛）、外傷後疼痛、腎仙痛、がん性疼痛および背痛からの疼痛の顕著な痛みの特徴である。がん性疼痛は、腫瘍関連疼痛（たとえば、骨痛、頭痛、顔面痛または内臓痛）またはがん治療に付随する疼痛（たとえば、化学療法後症候群、慢性手術後疼痛症候群または放射線後症候群）のような慢性疼痛であり得る。がん性疼痛は、化学療法、免疫療法、ホルモン療法または放射線療法に応答しても起こり得る。背痛は、椎間板ヘルニアまたは椎間板の破断、または腰椎椎間関節、仙腸関節、傍脊柱筋群または後縦靱帯の異常によるものであるかもしれない。背痛は自然に消散することもあるが、何人かの患者においては、少なくとも12週間続き、特に衰弱性であり得る慢性症状になる。
【００７１】
神経障害性疼痛は、現在では、神経系の初期病変または機能不全によって開始または誘発される疼痛と定義されている。神経損傷は、外傷および疾患により引き起こされ得、それ故、「神経障害疼痛」なる用語は、種々の原因を伴う多くの障害を包含する。これらには、末梢神経障害、糖尿病性神経障害、帯状疱疹後神経痛、三叉神経痛、背痛、がん神経障害、ＨＩＶ神経障害、幻肢痛、手根管症候群、中枢発作後疼痛および慢性アルコール中毒に伴う疼痛、甲状腺機能減退症、尿毒症、多発性硬化症、脊髄損傷、パーキンソン病、てんかんおよびビタミン欠乏が含まれるが、これらに限定されない。神経障害性疼痛は保護的役割を果たさないので病的である。それは、元の原因が消滅した後に存在し、通常は数年間続き、患者の生活の質を顕著に低下させる場合がある（Woolf and Mannion, 1999, Lancet, 353, 1959-1964）。神経障害性疼痛の症状は、同じ疾患を患っている患者の間でさえも不均一である場合があるので、治療することが困難である（Woolf & Decosterd,
1999, Pain Supp., 6, S141-S147； Woolf and Mannion, 1999, Lancet, 353, 1959-1964）。これらには、持続し得る自発性疼痛、痛覚過敏（有害な刺激に対する高い感受性）および異痛症（通常の無害な刺激に対する感受性）のような発作性または異常な誘発疼痛が含まれる。
【００７２】
炎症の過程は、組織損傷または外来物質の存在に応答して活性化される、複雑な一連の生化学的および細胞事象であり、腫脹および疼痛をもたらす（Levine and Taiwo, 1994,  Textbook of Pain, 45-56）。関節痛は、最も一般的な炎症性疼痛である。リウマチ性疾患は、先進国において最も一般的な慢性炎症性疾患の１種であり、リウマチ様関節炎は、身体障害の一般的な原因である。リウマチ様関節炎の正確な原因は未知であるが、現在の仮説は、遺伝的および微生物学的因子の両方が重要であることを示唆している（Grennan  & Jayson, 1994, Textbook of Pain, 397-407）。ほぼ1600万人のアメリカ人が症候性変形性関節炎（OA）または変性性関節疾患を患っていると推定されており、そのうちのほとんどが60歳を超えており、これは、人口の年齢が上昇すると、4,000万人に増加すると予測されており、多大な公衆衛生の問題になる（Houge & Mersfelder, 2002, Ann Pharmacother., 36, 679-686； McCarthy et al., 1994, Textbook of Pain, 387-395）。変形性関節症患者のほとんどが、随伴疼痛のために医学的な注意を求めている。関節炎は、心理的および生理的機能に顕著な影響を及ぼし、後半生における身体障害の主な原因であることが知られている。硬直性脊椎炎も、脊椎や仙腸関節の関節炎を引き起こすリウマチ性疾患でもある。それは生涯を通して起こる背痛の間欠性のエピソードから、脊椎末梢関節および他の身体器官を攻撃する重度の慢性疾患まで変動する。
【００７３】
他のタイプの炎症性疼痛は、炎症性腸疾患（IBD）を伴う疼痛を含む内臓痛である。内臓痛は、腹腔の器官を包含する内臓と関連する痛みである。これらの器官には、性器、脾臓および消化器系の一部が含まれる。内臓に関連数疼痛は、消化器系内臓痛および非内臓系疼痛に分類することができる。疼痛の原因となる、一般的に遭遇する胃腸（GI）障害には、機能性腸障害（FBD）および炎症性腸疾患（IBD）が含まれる。これらのGI障害には、種々の疾患状態が含まれ、FBDに関しては、胃食道逆流、消化浮流、過敏性腸症候群（IBS）および機能性腹痛症候群（FAPS）を含み、更にIBDに関しては、クローン病、回腸炎および潰瘍を含み、現在では中程度にしか制御されておらず、それら全ては定期的に内臓痛をもらす。他のタイプの内臓痛には、月経困難症、膀胱炎および膵炎並びに骨盤痛に関した痛みが含まれる。
【００７４】
いつくかのタイプの疼痛は複数の原因を有するので、１つの分野よりも多くに分類することができ、たとえば、背痛およびがん性疼痛は、侵害性受容器および神経障害性の両方の成分を有することを記述すべきである。
【００７５】
他のタイプの疼痛には：
(i)筋肉痛、線維筋痛、脊椎炎、血清陰性（非リウマチ性）関節症、非関節リウマチ、ジストロフィン異常症、糖原分解、多発性筋炎および化膿性筋炎を含む筋骨格障害から生じる疼痛；
(ii)狭心症、心筋梗塞、僧帽弁狭窄症、心膜炎、レーノー現象、浮腫性硬化症および骨格筋虚血により起こる疼痛を含む心臓および血管疼痛；
(iii)偏頭痛（前兆を伴う偏頭痛および伴わない偏頭痛を含む）、群発性頭痛、緊張性頭痛混合頭痛および血管障害を伴う頭痛のような頭部疼痛；ならびに
(vi)歯痛、耳痛、口腔灼熱症候群および側頭下顎筋筋膜痛を含む口腔顔面痛が含まれる。
【００７６】
式（I）の化合物はまた、多発性硬化症の治療に有用であることが期待される。
【００７７】
本発明はまた、神経変性障害の症状を治療または緩和するための薬剤としての式（I）の化合物の治療上の使用に関する。このような神経変性障害としては、たとえば、アルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病および筋萎縮性側索硬化症がある。また、本発明は、急性脳損傷と称する神経変性障害の治療を包含する。これには、卒中、頭部外傷および仮死が含まれるが、これらに限定されるものではない。卒中とは脳の血管疾患のことであり、そして脳血管障害(CVA)とも称し、急性血栓塞栓性卒中が含まれる。卒中には局所的なおよび全脳的な虚血がある。また、一時的な脳の虚血発作および脳虚血に伴う他の脳血管の問題が含まれる。これらの血管障害は、具体的には頸動脈内膜切除術または一般的な他の脳血管もしくは血管の外科的方法または脳血管造影法等を含めた血管診断方法を受けている患者で生じる可能性がある。他の場合としては、頭部外傷、脊髄外傷、または全身性の無酸素、低酸素、低血糖、低血圧からの損傷だけでなく塞栓、過灌流および低酸素の処置中に見られる同様の損傷がある。本発明は、たとえば心臓のバイパス手術、頭蓋内出血、周産期仮死、心停止、およびてんかん重積状態といった場合に有用である。
【００７８】
たとえば患者が卒中にかかりやすい、またはその危険性がある、そして卒中にかかっている場合、専門医は、本発明の方法によって投与する適切な状況を決定することができる。
【００７９】
TTX−S電位依存性ナトリウムチャネルは、広範囲の生物学的機能に関連づけられてきている。これは、ヒトまたは他の生物種の様々な疾患の経過において、この受容体が潜在的な役割を果たすことを示唆している。本発明の化合物は、以下の病態または疾患の１以上を含む、TTX−Sナトリウムチャネルが関与する様々な神経障害および精神障害の治療、予防、緩和、抑制、またはリスクの低減に有用である：疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、侵害受容性疼痛、多発性硬化症、神経変性障害、過敏性腸症候群、変形性関節症、関節リウマチ、神経病理学的障害、機能性腸障害、炎症性腸疾患、月経困難症に伴う疼痛、骨盤痛、膀胱炎、膵炎、片頭痛、群発頭痛および緊張性頭痛、糖尿病性神経障害、末梢神経因性疼痛、坐骨神経痛、線維筋痛症、クローン病、てんかんおよびてんかん病態、双極性うつ病、頻脈性不整脈、気分障害、双極性障害、不安やうつ病などの精神障害、筋緊張、不整脈、運動障害、神経内分泌障害、運動失調、失禁、内臓痛、三叉神経痛、帯状疱疹神経痛、全身神経痛、帯状疱疹後神経痛、神経根痛、坐骨神経痛、腰背部痛、頭痛および頸部痛、重度または難治性疼痛、突出痛、術後疼痛、脳卒中、がん性疼痛、発作性障害および灼熱痛。
【００８０】
本発明の組成物の有効成分の用量は変えることができるが、有効成分量は、適切な投与形態が得られるような量である必要がある。この有効成分は、そのような治療が必要な患者（動物およびヒト）に最適な薬学的効果をもたらす用量で投与することができる。
【００８１】
選ばれる用量は、所望の治療効果、投与経路および治療期間に応じて決定される。投与量は、疾患の性質および重篤度、患者の体重、患者が従っている食事療法、併用薬剤、および当業者が認識するであろう他の要因に応じて患者ごとに変わる。
【００８２】
ヒト患者に対する投与については、本発明の化合物の１日の総投与量は、もちろん投与方法に依存するが、典型的には0.1mg〜1000mgの範囲である。たとえば、経口投与では、１日の総投与量として1mg〜1000mgを必要とし、静脈投与では、0.1mg〜100mgを必要とする。１日の総投与量を、単回投与で、または分割投与で投与することができるし、医師の裁量で、ここに述べた典型的な範囲の外になってもよい。
【００８３】
これらの投与は、約60kg〜70kgの体重を有する平均的なヒト被験者を基礎としている。医師ば、この範囲外に体重が該当する被験者（たとえば、乳児および高齢者）に対して、投与用量を容易に決定することができるであろう。
【００８４】
一つの実施態様において、投与量範囲は、１日に患者１人あたり約0.5mg〜500mg、また別の実施態様では、１日に患者１人あたり約0.5mg〜200mg、また別の実施態様では、１日に患者１人あたり約1mg〜100mg、また別の実施態様では、１日に患者１人あたり約5mg〜50mg、さらに別の実施態様では、１日に患者１人あたり約1mg〜30mgである。本発明の医薬組成物は、たとえば、約0.5mg〜500mgの有効成分を含むかまたは約1mg〜250mgの有効成分を含む固体投与製剤で提供することができる。医薬組成物は、約1mg、5mg、10mg、25mg、50mg、100mg、200mgまたは250mgの有効成分を含む固体投与製剤で提供することができる。経口投与では、組成物は、治療を受ける患者の症状に応じて用量を調整した有効成分を1.0〜1000ミリグラム、たとえば1、5、10、15、20、25、50、75、100、150、200、250、300、400、500、600、750、800、900および1000ミリグラム含有する錠剤の剤形で提供することができる。化合物を、１日あたり1〜4回、たとえば１日あたり１回または２回の回数で投与することができる。
【００８５】
他の薬剤と組み合わせた方がそれぞれの薬剤を単独で使用するよりも安全または効果的である場合、本発明の化合物または他の薬剤が有用である疾患または病態の治療、予防、抑制、緩和またはリスクの低減において、本発明の化合物は、１種以上の他の薬剤と組み合わせて使用することができ、他の薬剤と一緒に組み合わせることは、いずれかの薬剤の単独よりも安全であるかまたはより効果的である。そのような他の薬剤は、それに慣用的に使用される経路および量で、本発明の化合物と同時にまたは連続して投与することができる。本発明の化合物を１種以上の他の薬剤と同時に使用する場合、そのような他の薬剤と本発明の化合物を含有する単位用量形態の医薬組成物が想定される。しかし、併用治療は、異なる重複したスケジュールで、本発明の化合物と１種以上の他の薬剤とを投与する治療を含むこともできる。１種以上の他の有効成分と組み合わせて使用する場合、本発明の化合物および他の有効成分は、それぞれ単独で使用される場合よりも低い用量で使用できることも考慮される。
【００８６】
したがって、本発明の医薬組成物は、本発明の化合物に加えて、１種以上の他の有効成分を含有するものが挙げられる。上記の組み合わせには、本発明の化合物と１種の他の活性な化合物との組み合わせのみならず、本発明の化合物と２種以上の他の有効な化合物との組み合わせも挙げられる。
【００８７】
同様に、本発明の化合物は、本発明の化合物が有用である疾患または病態の予防、治療、抑制、緩和またはリスクの低減に使用される他の薬剤と組み合わせて使用することができる。そのような他の薬剤は、慣用的に使用される経路および量で、本発明の化合物と同時にまたは連続して投与することができる。本発明の組成物を１種以上の他の薬剤と同時に使用する場合、本発明の組成物に加えてそのような他の薬剤を含有する医薬組成物が想定される。したがって、本発明の医薬組成物には、本発明の化合物に加えて、１種以上の他の有効成分も含有するものが挙げられる。
【００８８】
本発明の化合物と第２の有効成分の重量比は、変えることができ、それぞれの成分の有効用量に応じて決定される。一般に、それぞれの有効用量が使用される。したがって、たとえば、本発明の化合物が別の薬剤と組み合わされる場合、本発明の化合物と他の薬剤の重量比は、一般に約1000：1〜約1：1000の範囲であり、約200：1〜約1：200を含む。また、本発明の化合物と他の有効成分の組み合わせは、一般に上記の範囲内であるが、それぞれの場合において、それぞれの有効成分の有効用量が使用されるべきである。そのような組み合わせにおいて、本発明の化合物および他の有効成分を、別々または一緒に投与することができる。加えて、一種の成分の投与は、別の薬剤の投与の前、同時、または後に行うことができる。
【００８９】
TTX−Sナトリウムチャネル遮断薬は、特に炎症、疼痛、および泌尿器疾患または障害の治療において、１種の他の薬理学的に活性な化合物または２種以上の他の薬理学的に活性な化合物と有益に組み合わせてもよい。たとえば、TTX−Sナトリウムチャネル遮断薬、特に上記の式（I）の化合物または薬学的に許容されるその塩もしくは溶媒和物は、以下から選ばれる１以上の薬剤と組み合わせて、同時に、連続して、または別々に投与してもよい：
【００９０】
・オピオイド鎮痛薬、たとえば、モルヒネ、ヘロイン、ヒドロモルホン、オキシモルホン、レボルファノール、レバロルファン、メタドン、メペリジン、フェンタニル、コカイン、コデイン、ジヒドロコデイン、オキシコドン、ヒドロコドン、プロポキシフェン、ナルメフェン、ナロルフィン、ナロキソン、ナルトレキソン、ブプレノルフィン、ブトルファノール、ナルブフィン、またはペンタゾシン；
【００９１】
・非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）、たとえば、アスピリン、ジクロフェナク、ジフルシナル、エトドラク、フェンブフェン、フェノプロフェン、フルフェニサール、フルルビプロフェン、イブプロフェン、インドメタシン、ケトプロフェン、ケトロラク、メクロフェナム酸、メフェナム酸、メロキシカム、ナブメトン、ナプロキセン、ニメスリド、ニトロフルルビプロフェン、オルサラジン、オキサプロジン、フェニルブタゾン、ピロキシカム、スルファサラジン、スリンダク、トルメチン、またはゾメピラク；
【００９２】
・バルビツール酸系鎮静薬、たとえば、アモバルビタール、アプロバルビタール、ブタバルビタール、ブタルビタール、メホバルビタール、メタルビタール、メトヘキシタール、ペントバルビタール、フェノバルビタール、セコバルビタール、タルブタール、チアミラール、またはチオペンタール；
【００９３】
・鎮静作用を有するベンゾジアゼピン、たとえば、クロルジアゼポキシド、クロラゼペート、ジアゼパム、フルラゼパム、ロラゼパム、オキサゼパム、テマゼパム、またはトリアゾラム；
【００９４】
・鎮静作用を有するH１拮抗薬、たとえば、ジフェンヒドラミン、ピリラミン、プロメタジン、クロルフェニラミン、またはクロルシクリジン；
・鎮静薬、たとえばグルテチミド、メプロバメート、メタカロン、またはジクロラルフェナゾン；
【００９５】
・骨格筋弛緩薬、たとえば、バクロフェン、カリソプロドール、クロルゾキサゾン、シクロベンザプリン、メトカルバモール、またはオルフェナドリン；
【００９６】
・NMDA受容体拮抗薬、たとえば、デキストロメトルファン((+)-3-ヒドロキシ-Ｎ-メチルモルフィナン)、またはその代謝物であるデキストロルファン((+)-3-ヒドロキシ-Ｎ-メチルモルフィナン)、ケタミン、メマンチン、ピロロキノリンキニン、シス-4-(ホスホノメチル）-2-ピペリジンカルボン酸、ブジピン、EN−3231（MorphiDexTM（登録商標）：モルヒネとデキストロメトルファンとの配合製剤）、トピラマート、ネラメキサン、またはＮＲ２Ｂ拮抗薬を含むペルジンホテール、たとえば、イフェンプロジル、トラキソプロジル、または(-)-(Ｒ)-6-{2-[4-(3-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-ピペリジニル]-1-ヒドロキシエチル}-3，4-ジヒドロ-2(1Ｈ)-キノリノン；
【００９７】
・アルファアドレナリン作動薬、たとえば、ドキサゾシン、タムスロシン、クロニジン、グアンファシン、デキスメデトミジン、モダフィニル、または4-アミノ-6，7-ジメトキシ-2-（5-メタン−スルホンアミド-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノール-2-イル）-5-(2-ピリジル）キナゾリン；
【００９８】
・三環系抗うつ薬、たとえば、デシプラミン、イミプラミン、アミトリプチリン、またはノルトリプチリン；
【００９９】
・抗けいれん薬、たとえば、カルバマゼピン、ラモトリギン、トピラマート、またはバルプロ酸塩；
【０１００】
・タキキニン（NK）拮抗薬、具体的には、NK−3、NK−2、またはNK−1拮抗薬、たとえば(αR，9R)-7-[3，5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]-8，9,10,11-テトラヒドロ-9-メチル-5-(4−メチルフェニル)−7H−[1，4]ジアゾシノ[2，1-g][1，7]-ナフチリジン-6，13-ジオン(TAK−637)、5-[[(2R，3S)-2[(1R)-1-[3，5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル］エトキシ-3-(4-フルオロフェニル)-4-モルホリニル]-メチル]-1，2-ジヒドロ-3H-1，2，4-トリアゾール-3-オン(MK-869)、アプレピタント、ラネピタント、ダピタント、または3-[[2-メトキシ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-メチルアミノ]-2-フェニルピペリジン(2S，3S)；
【０１０１】
・ムスカリン拮抗薬、たとえば、オキシブチニン、トルテロジン、プロピベリン、塩化トロスピウム、ダリフェナシン、ソリフェナシン、テミベリン、およびイプラトロピウム；
【０１０２】
・COX−2選択的阻害薬、たとえば、セレコキシブ、ロフェコキシブ、パレコキシブ、バルデコキシブ、デラコキシブ、エトリコキシブ、またはルミラコキシブ；
【０１０３】
・コールタール鎮痛薬、具体的には、パラセタモール；
【０１０４】
・神経弛緩薬、たとえば、ドロペリドール、クロルプロマジン、ハロペリドール、ペルフェナジン、チオリダジン、メソリダジン、トリフロペラジン、フルフェナジン、クロザピン、オランザピン、リスペリドン、ジプラシドン、クエチアピン、セルチンドール、アリピプラゾール、ソネピプラゾール、ブロナンセリン、イロペリドン、ペロスピロン、ラクロプリド、ゾテピン、ビフェプルノックス、アセナピン、ルラシドン、アミスルプリド、バラペリドン、パリンドレ、エプリバンセリン、オサネタント、リモナバント、メクリネルタント、ミラキソン（MiraxionTM）、またはサリゾタン；
【０１０５】
・バニロイド受容体作動薬（たとえば、レシニフェラトキシン）または拮抗剤（たとえば、カプサゼピン）；
【０１０６】
・一過性受容体電位陽イオンチャネルのサブタイプ（V1、V2、V3、V4、M8、A1）アゴニストまたはアンタゴニスト；
【０１０７】
・ベータアドレナリン作動薬、たとえば、プロプラノロール；
【０１０８】
・局所麻酔薬、たとえば、メキシレチン；
【０１０９】
・コルチコステロイド、たとえば、デキサメタゾン；
【０１１０】
・5−HT受容体作動薬または拮抗薬、具体的には、5−HT1B/1D作動薬、たとえば、エレトリプタン、スマトリプタン、ナラトリプタン、ゾルミトリプタン、またはリザトリプタン；
【０１１１】
・5−HT2A受容体拮抗薬、たとえば、R(+)-α-(2，3−ジメトキシ−フェニル)-1-[2-(４−フルオロフェニルエチル)]-4-ピペリジンメタノール（MDL−100907）；
【０１１２】
・コリン作動薬（ニコチン）鎮痛薬、たとえば、イスプロニクリン(TC−1734)、(E)-Ｎ-メチル-4-(3-ピリジニル)-3-ブテン-1-アミン(RJR−2403)、(R)-5-(2-アゼチジニルメトキシ)-2-クロロピリジン(ABT−594)、またはニコチン；
【０１１３】
・トラマドール（TramadolTM）；
【０１１４】
・PDEV阻害薬、たとえば、5-[2-エトキシ-5-(４-メチル-1-ピペラジニル-スルホニル)フェニル］-1-メチル-3-ｎ-プロピル-1，6-ジヒドロ-7Ｈ-ピラゾロ[4，3-ｄ]ピリミジン-7-オン（シルデナフィル）、(6Ｒ，12ａR)-2,3,6,7,12,12ａ-ヘキサヒドロ-2-メチル-6-(3，4-メチレンジオキシフェニル)-ピラジノ[2’，1’：6，1]−ピリド[3，4-ｂ]インドール-1，4-ジオン（IC-351またはタダラフィル）、2-[2-エトキシ-5-(4−エチル-ピペラジン-1-イル-1-スルホニル)-フェニル]-5-メチル-7-プロピル-3H-イミダゾ[5，1-ｆ][1，2，4]トリアジン-4-オン(バルデナフィル)、5-(5-アセチル-2-ブトキシ-3-ピリジニル）-3-エチル-2-(1-エチル-3-アゼチジニル)-2，6-ジヒドロ−7H-ピラゾロ[4，3−d]ピリミジン−7−オン、5−(5−アセチル−2−プロポキシ−3−ピリジニル)−3−エチル−2‐(1-イソプロピル-3-アゼチジニル）-2，6-ジヒドロ-7H-ピラゾロ[4，3-d]ピリミジン-7-オン、5-[2-エトキシ-5-(4-エチルピペラジン-1-イルスルホニル)ピリジン-3-イル]-3-エチル-2-[2-メトキシエチル]-2，6-ジヒドロ-7H-ピラゾロ[4，3-d]ピリミジン-7-オン、4-[(3-クロロ-4-メトキシベンジル)アミノ]-2-[(2S)-2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル]-N-(ピリミジン-2-イルメチル)ピリミジン-5-カルボキサミド、3-(1-メチル-7-オキソ-3-プロピル-6，7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4，3-d]ピリミジン-5-イル)-N-[2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エチル]-4-プロポキシベンゼンスルホンアミド；
【０１１５】
・α-2-デルタリガンド、たとえば、ガバペンチン、プレガバリン、3-メチルガバペンチン、（3-アミノ-メチル-ビシクロ[3.2.0]ヘプト-3-イル）酢酸、(3S，5R)-3-アミノメチル-5-メチル-ヘプタン酸、(3S，5R)-3-アミノ-5-メチルヘプタン酸、(3S，5R)-3-アミノ-5-メチルオクタン酸、(2S，4S)-4-(３−クロロフェノキシ)プロリン、(2S，4S)-4-(3-フルオロベンジル)-プロリン、[(1R，5R，6S)-6-(アミノメチル)ビシクロ[3.2.0]ヘプト-6-イル］酢酸、3-(1-アミノメチル-シクロヘキシルメチル)-4H-[1，2，4]オキサジアゾール-5-オン、C-[1-(1Ｈ−テトラゾール-5-イルメチル)-シクロヘプチル］メチルアミン、(3S，4S)-(1-アミノメチル-3，4-ジメチル-シクロペンチル)酢酸、(3S，5R)-3-アミノメチル-5-メチルオクタン酸、(3S，5R)-3-アミノ-5-メチルノナン酸、(3S，5R)-3-アミノ-5-メチルオクタン酸、(3R，4R，5R)-3-アミノ-4，5-ジメチルヘプタン酸、および(3R，4R，5R)-3-アミノ-4，5-ジメチルオクタン酸；
【０１１６】
・カンナビノイド；
【０１１７】
・代謝型グルタミン酸サブタイプ１受容体（mGluR1）拮抗薬；
【０１１８】
・セロトニン再取り込み阻害薬、たとえば、セルトラリン、セルトラリンの代謝物であるデメチルセルトラリン、フルオキセチン、ノルフルオキセチン（フルオキセチンのデスメチル代謝物）、フルボキサミン、パロキセチン、シタロプラム、シタロプラムの代謝物であるデスメチルシタロプラム、エスシタロプラム、d,l-フェンフルラミン、フェモキセチン、イホキセチン、シアノドチエピン、リトキセチン、ダポキセチン、ネファゾドン、セリクラミン、およびトラゾドン；
【０１１９】
・ノルアドレナリン（ノルエピネフリン）再取り込み阻害薬、たとえば、マプロチリン、ロフェプラミン、ミルタザピン、オキサプロチリン、フェゾラミン、トモキセチン、ミアンセリン、ブプロプリオン（buproprion）、ブプロプリオンの代謝物であるヒドロキシブプロプリオン、ノミフェンシン、およびビロキサジン（ビバランVivalanTM）、特に、レボキセチンなどの選択的ノルアドレナリン再取り込み阻害薬、具体的には、(S，S)-レボキセチン；
【０１２０】
・デュアルセロトニン−ノルアドレナリン再取り込み阻害薬、たとえば、ベンラファキシン、ベンラファキシンの代謝物であるO−デスメチルベンラファキシン、クロミプラミン、クロミプラミンの代謝物であるデスメチルクロミプラミン、デュロキセチン、ミルナシプラン、およびイミプラミン；
【０１２１】
・誘導型一酸化窒素合成酵素（iNOS）阻害薬、たとえば、S-[2-[(1-イミノエチル)アミノ]エチル]-l-ホモシステイン、S-[2-[(1-イミノエチル)-アミノ]エチル]-4，4-ジオキソ-L-システイン、S-[2-[(1-イミノエチル)アミノ]エチル]-2-メチル-L-システイン、(2S，5Z)-2-アミノ-2-メチル-7-[{1-イミノエチル}アミノ]-5-ヘプテン酸、2-[[(1R，3S)-3-アミノ-4-ヒドロキシ-1-(5-チアゾリル)-ブチル]チオ]-5-クロロ-3-ピリジンカルボニトリル、2-[[(1R，3S)-3-アミノ-4-ヒドロキシ-1-(5-チアゾリル)ブチル]チオ]-4-クロロベンゾニトリル、(2S，4R)-2-アミノ-4-[[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]チオ]-5-チアゾールブタノール、2-[[(1R，3S)-3-アミノ-4-ヒドロキシ-1-(5-チアゾリル)ブチル]チオ]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボニトリル、2-[[(１Ｒ，３Ｓ)-3-アミノ-4-ヒドロキシ-1-(5-チアゾリル)ブチル]チオ]-5-クロロベンゾニトリル、N-[4-[2-(3-クロロベンジルアミノ)エチル]フェニル]チオフェン-2-カルボキサミジン、またはグアニジノエチルジスルフィド；
【０１２２】
・アセチルコリンエステラーゼ阻害薬、たとえば、ドネペジル；
【０１２３】
・プロスタグランジンE2サブタイプ4（EP4）拮抗薬、たとえば、N-[({2-[4-(2-エチル-4，6-ジメチル-1H-イミダゾ[4，5-ｃ]ピリジン-1-イル)フェニル]エチル}アミノ)-カルボニル]-4-メチルベンゼンスルホンアミド、または4-[(1S)-1-({[5-クロロ-2-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル]カルボニル]アミノ}エチル]安息香酸；
【０１２４】
・ロイコトリエンB4拮抗薬、たとえば、1-(3-ビフェニル-4-イルメチル-4-ヒドロキシ-クロマン-7-イル)-シクロペンタンカルボン酸（CP-105696）、5-[2-(2-カルボキシエチル)-3-[6-(4-メトキシフェニル)-5E-へキセニル]オキシフェノキシ］−吉草酸（ONO−4057）、またはDPC−11870；
【０１２５】
・5−リポキシゲナーゼ阻害薬、たとえばジレウトン、6-[(3-フルオロ-5-[4-メトキシ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル])フェノキシ-メチル]-1-メチル-2-キノロン（ZD−2138）、または2，3，5-トリメチル-6-(3-ピリジルメチル)-1，4-ベンゾキノン（CV−6504）；
【０１２６】
・ナトリウムチャネル遮断薬、たとえば、リドカイン；
【０１２７】
・カルシウムチャネル遮断薬、たとえば、ジコノチド、ゾニサミド、ミベフラジル；
【０１２８】
・5−HT3拮抗薬、たとえば、オンダンセトロン；
・化学療法薬、たとえば、オキサリプラチン、5−フルオロウラシル、ロイコボリン、パクリタキセル；
・カルシトシン遺伝子関連タンパク（CGRP）拮抗薬；
・ブラジキニン（BK1およびBK2）拮抗薬；
・電圧依存性ナトリウム依存性チャネル遮断薬（Nav1.3, Nav1.7, Nav1.8）；
・電圧依存性カルシウムチャネル遮断薬(N−型, T−型) ；
・P2X（イオンチャネル型ATP受容体）拮抗薬；
・酸感受性イオンチャネル（ASIC1a、ASIC3）拮抗薬；
・アンジオテンシンAT2拮抗薬；
・ケモカインCCR2B受容体拮抗薬；
・カテプシン（B、S、K）阻害剤；
・シグマ1受容体作動薬または拮抗薬；
【０１２９】
ならびに、薬学的に許容されるこれらの塩および溶媒和物。
【０１３０】
このような併用により、治療において相乗効果を含む優れた効果を発揮する。
【０１３１】
好適には周囲温度および大気圧において、混合により調製してもよい本発明の医薬組成物は、通常、経口投与、非経口投与または直腸投与に適しており、錠剤、カプセル剤、経口液体製剤、散剤、顆粒剤、ロゼンジ剤、復元可能な散剤、注射可能もしくは点滴可能な液剤または懸濁剤、または坐剤の剤形であってよい。経口投与用組成物が一般に好ましい。経口投与のための錠剤およびカプセル剤は、単位用量形態であってよく、結合剤（たとえば、アルファ化トウモロコシデンプン、ポリビニルピロリドンまたはヒドロキシプロピルメチルセルロース）；充填剤（たとえば、ラクトース、微結晶性セルロースまたはリン酸水素カルシウム）；打錠用滑沢剤（たとえば、ステアリン酸マグネシウム、タルクまたはシリカ）；崩壊剤（たとえば、ジャガイモデンプンまたはデンプングリコール酸ナトリウム）；許容される湿潤剤（たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム）などの慣用の賦形剤を含有してもよい。錠剤は、通常の製剤実務において周知の方法に従ってコーティングしてもよい。
【０１３２】
経口液体製剤は、たとえば、水性もしくは油性懸濁剤、液剤、乳剤、シロップ剤またはエリキシル剤の剤形でもよく、使用前に水または他の適当なベヒクルにより復元される乾燥製剤の剤形でもよい。このような液体製剤は、慣用の添加剤、たとえば、懸濁化剤（たとえば、ソルビトールシロップ、セルロース誘導体または硬化食用脂）、乳化剤（たとえば、レシチンまたはアカシア）、非水性ベヒクル（たとえば、扁桃油、油性エステル、エチルアルコール、精製植物油などの食用油を包含してもよい）、保存剤（たとえば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルもしくはプロピル、またはソルビン酸）、必要に応じて慣用のフレーバー剤または着色剤、ならびに必要に応じて緩衝塩および甘味剤を含有してもよい。経口投与用製剤は、好適には、活性化合物またはその薬学的に許容されるその塩を制御放出するように製剤化してもよい。
【０１３３】
非経口投与のための流体単位用量形態は、式（I）の化合物または薬学的に許容されるその塩と、滅菌ベヒクルとを使用して調製される。注射用製剤は、式（I）の化合物または薬学的に許容されるその塩と、滅菌ベヒクルとを使用して、必要に応じて保存剤を添加して、アンプル剤のような単位用量形態、または複数用量形態で提供されてもよい。当該組成物は、油性または水性ベヒクル中の懸濁液、溶液、乳化液などの形態をとってもよく、懸濁化剤、安定剤および／または分散剤のような製剤化剤を含有してもよい。あるいは、本発明の有効成分は、使用前に好適なベヒクル（たとえば、パイロジェンを含まない滅菌水）で復元される粉末形態であってよい。当該化合物は、ベヒクルおよび使用濃度に応じて、ベヒクルに懸濁または溶解することができる。液剤の調製において、当該化合物は、注射用に溶解し、ろ過滅菌した後、好適なバイアルまたはアンプルに充填し、密封することができる。有利には、局所麻酔薬、保存剤、緩衝剤などの補助剤をベヒクルに溶解する。安定性を増強するために、当該組成物をバイアルに充填した後に凍結し、水を減圧留去することができる。非経口懸濁剤は、当該化合物をベヒクルに溶解させる代わりに懸濁させること、およびろ過によって滅菌できないこと以外は、実質的に上記と同様の方法で調製される。当該化合物は、滅菌ベヒクルに懸濁させる前にエチレンオキシドにさらすことによって滅菌することができる。有利には、当該組成物に界面活性剤または湿潤剤を含ませると、当該化合物を均一に分布させることが容易となる。
【０１３４】
ローション剤は、水性または油性基剤を用いて製剤化してもよく、一般に、１種以上の乳化剤、安定剤、分散剤、懸濁化剤、増粘剤、または着色剤も含有する。滴剤は、１種以上の分散剤、安定剤、可溶化剤または懸濁化剤を含む水性または非水性基剤を用いて製剤化してもよい。これらのローション剤および滴剤はまた、保存剤を含有してもよい。
【０１３５】
式（I）の化合物または薬学的に許容されるその塩はまた、たとえば、カカオ脂や他のグリセリドなどの慣用の坐剤基剤を含有する、坐剤または停留浣腸剤のような直腸用組成物に製剤化されてもよい。
【０１３６】
式（I）の化合物または薬学的に許容される塩はまた、デポー製剤として製剤化されてもよい。このような長期作用性製剤は、埋め込み（たとえば、皮下または筋肉内）または筋肉注射により投与してもよい。したがって、たとえば、式（I）の化合物または薬学的に許容される塩は、好適な高分子材料または疎水性材料（たとえば、許容される油中の乳化液として製剤化されてもよい）またはイオン交換樹脂を用いて製剤化されてもよく、たとえば難溶性塩のような難溶性誘導体として製剤化されてもよい。
【０１３７】
鼻腔内投与のための、式（I）の化合物または薬学的に許容されるその塩は、好適な定量型または単位用量型装置を介して投与される液剤として、あるいは、好適な送達装置を用いて投与される好適な担体との混合粉末として製剤化されてもよい。したがって、式（I）の化合物または薬学的に許容されるその塩は、経口投与、頬側投与、非経口投与、局所投与（眼および鼻を含む）、デポー投与、もしくは直腸投与に適するように、または、（口または鼻を介した）吸入もしくは吹送による投与に適当な剤形に製剤化してもよい。式（I）の化合物および薬学的に許容されるその塩は、軟膏剤、クリーム剤、ゲル剤、ローション剤、ペッサリー剤、エアゾール剤、または滴剤（たとえば、点眼剤、点耳剤または点鼻剤）の剤形で局所投与に適するように製剤化されてもよい。軟膏剤およびクリーム剤は、たとえば、好適な増粘剤および／またはゲル化剤を添加し、水性または油性基剤を用いて製剤化してもよい。目に投与するための軟膏剤は、滅菌した成分を使用して滅菌状態で製造してもよい。
【０１３８】
一般合成
本出願において、以下の略号は下記の意味で用いられる：
DCM    ジクロロメタン
DMF    N,N−ジメチルホルムアミド
DMA    N,N−ジメチルアセトアミド
DME    1,2−ジメトキシエタン
DMSO   ジメチルスルホキシド
EDC    1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩
e.e.   鏡像体過剰率
ESI    エレクトロスプレー・イオン化
EtOAc  酢酸エチル
EtOH   エタノール
HOBT   1−ヒドロキシベンゾトリアゾール
HBTU   O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N',N'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
HPLC  高速液体クロマトグラフィー
LC    液体クロマトグラフィー
LG    脱離基
tR    保持時間
MeCN  アセトニトリル
MeOH  メタノール
MHz   メガヘルツ
MS    質量分析
NMR   核磁気共鳴
PG    保護基
rt    室温
TFA   トリフルオロ酢酸
THF   テトラヒドロフラン
TLC   薄層クロマトグラフィー
UV    紫外線
【０１３９】
「塩基」という用語も、同様に、用いる塩基の性質に限定されず、この種の反応で一般に用いられる塩基がここでも等しく用いられる。このような塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸カリウム、水酸化バリウムなどの水酸化アルカリ金属類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの水素化アルカリ金属類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの炭酸アルカリ金属類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素アルカリ金属類；N−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、4−ピロリジノピリジン、ピコリン、2，6−ジ(t−ブチル)−4−メチルピリジン、キノリン、N，N−ジメチルアニリン、N，N−ジエチルアニリン、1，5−ジアザビシクロ［4.3.0］ノン−5−エン（DBN）、1，4−ジアザビシクロ［2.2.2］オクタン（DABCO）、1，8−ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデク−7−エン（DBU）、ルチジン、コリジンなどのアミン類；リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミドなどのアルカリ金属アミド類が挙げられる。これらのうち、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、DBU、DBN、DABCO、ピリジン、ルチジン、コリジン、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カリウム、リン酸カリウム、水酸化バリウム、および炭酸セシウムが好ましい。
【０１４０】
この反応は、通常、好ましくは不活性溶媒中で行われる。この反応または用いられる試薬に悪影響を及ぼさず、かつ該試薬を少なくともある程度溶解する限り、用いる溶媒の性質に関して特別な制限はない。適した溶媒として、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、THF、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；DMF、DMA、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；N−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルピペリジン、ピリジン、4−ピロリジノピリジン、N，N−ジメチルアニリン、N，N−ジエチルアニリンなどのアミン類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシド（DMSO）、スルホランなどのスルホキシド類；アセトン、ジエチルケトンなどのケトン類が挙げられるが、これらに限定されない。これらの溶媒のうち、DMF、DMA、DMSO、THF、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、MeCN、DCM、ジクロロエタン、およびクロロホルムが好ましいが、これらに限定されない。
【実施例】
【０１４１】
本発明を以下の非限定的な実施例に例示するが、他に記述のない限り、試薬はすべて市販されており、操作はすべて室温または周囲温度、すなわち約18〜25 ℃の範囲で行う。溶媒の留去は、約60 ℃以下の浴温、減圧下で、ロータリーエバポレータを用いて行う。反応は薄層クロマトグラフィー（tlc）でモニターするが、反応時間は例示に過ぎない。単離された化合物すべての構造および純度は、tlc（Merckシリカゲル60F254プレコートTLCプレート、またはMerck NH2 F254プレコートHPTLCプレート）、マススペクトロメトリー、またはNMRのうちの少なくとも１種の技法によって確認する。収率は、例示のためだけに示す。フラッシュカラムクロマトグラフィーは、Merckシリカゲル60（230〜400メッシュ（ASTM））、Fuji Silysia ChromatorexTM（TM:登録商標）DU3050（アミノタイプ、30〜50μｍ）、WAKOワコーゲルC300−HG、Biotage silica KP-Sil、山善Hi-FLASH column、YMC DispoPack-SIL、またはBiotage amino bounded silica KP-NHを用いて行う。HPLC（分取LC-MS）を用いた化合物の精製は、以下の装置と条件で実施する。
【０１４２】
装置；Waters MS-trigger AutoPurificationTM system；
カラム；Waters XTerra C18, 19X50 mm, 5μｍ粒子
方法Ａ：メタノールまたはアセトニトリル/0.01％（v/v）アンモニア水溶液
方法Ｂ：メタノールまたはアセトニトリル/0.05％（v/v）ギ酸水溶液
低分解能マススペクトルデーター（ESI）は、以下の装置と条件で得る：装置；ZQまたはZMDマススペクトロメーターとUV検出器付きWaters Alliance HPLC system。NMRデータは、特に明示しない限り、溶媒として重水素化クロロホルム（99.8％D）またはジメチルスルホキシド（99.9％D）を用いて270ＭＨｚ（(JEOL JNM-LA 270分光計）、または300ＭＨｚ（JEOL JNM-LA300分光計）で測定し、データは、内部標準としてのテトラメチルシラン（ＴＭＳ）に対して、parts per million（ppm）で示す。使用した慣用略語は、ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線、ｂｒ．＝ブロードなどである。化学記号は、M（モル／リットル）、L（リットル）、mL（ミリリットル）、g（グラム）、mg（ミリグラム）、mol（モル）、mmol（ミリモル）の通常の意味を示す。製造したそれぞれの化合物は、一般にChemBioDraw（Ultra, version 12.0, CambridgeSoft）によって命名する。
【０１４３】
ＨＰＬＣ保持時間の測定条件:
方法：QC1
装置：TUV検出器およびZQマススペクトルメーター付きWaters ACQUITY Ultra Performance LC
カラム：Waters ACQUITY C18, 2.1 x 100 mm、1.7μｍ粒子サイズ
カラム温度：60 ℃
流速：0.7 ｍＬ/分
実行時間：3分
ＵＶ検出：210nm
ＭＳ検出：ESI  ポジティブ／ネガティブ  モード
移動相：
Ａ1：10 mM 酢酸アンモニウム
Ｂ1：MeCN
【０１４４】
濃度勾配プログラム：
2015514679.tif 000006
【０１４５】
方法：QC2
装置：ZQ2000マススペクトルメーターおよび2996 PDA検出器付きWaters 2795 Alliance HPLC
カラム：XBridge C18, 2.1 x 50 mm, 3.5μｍ粒子サイズ
カラム温度：45 ℃
流速：1.2 mL/分
実行時間：4.5分
ＵＶ検出：210-400 nm 走査
ＭＳ検出：ESI ポジティブ／ネガティブ  モード
移動相：
A：水
B：MeCN
C：1 % HCOOH 水溶液
D：1 % NH3水溶液
【０１４６】
濃度勾配プログラム：
2015514679.tif 000007
【０１４７】
式（I）のピロロピリジノン誘導体は、式（II）および式（III）によって定義される化合物を含有する。したがって、式（II）および式（III）の化合物もまた、以下に示す一般的な方法に記載された手順、実施例および中間体製造方法に記載された特定の方法、またはこれらの慣例的な変法により製造することができる。
【０１４８】
式（I）のピロロピリジノン誘導体はすべて、以下に示す一般的な方法に記載された手順、実施例および中間体製造方法に記載された特定の方法、またはこれらの慣例的な変法により製造することができる。本発明はまた、式（I）のピロロピリジノン誘導体の製造方法うち１以上の任意の方法、およびこれらの方法において用いられる任意の新規な中間体を包含する。
【０１４９】
他に記述のない限り、以下の一般的方法における記述子は、上記式（I）のピロロピリジノン誘導体において定義したとおりである。
【０１５０】
<スキームA＞
【化４】
2015514679.tif 000008
【０１５１】
LGが、O-トリフルオロメタンスルホネート、O-トシラート、O-メシラート、ヨ−ジド、ブロミド、およびクロリドである場合、工程A-aにおいて、式(VI)の中間体は、不活性溶媒中、適切な塩基の存在下において、式(V)のアルキル化剤でＮ−アルキル化することによりその場(in situ)で製造されうる。適切な塩基としては、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウム tert-ブトキシド、トリエチルアミン、ピリジン、およびN,N-ジイソプロピルアミンなどが挙げられるが、これらに限定されない。適切な有機溶媒としては、THF、1,4-ジオキサン、DMF、MeCN、DMA、およびトルエンなどが挙げられる。この反応は、約−20 ℃〜150 ℃、より好ましくは、約0 ℃〜100 ℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約30分〜48時間であり、より好ましくは、約１時間〜24時間である。一般的に、式(VI)の中間体は環化され、式(I)の化合物を形成する。
【０１５２】
<スキームB＞
【化５】
2015514679.tif 000009
【０１５３】
別の方法として、式(I)の化合物は、スキームBの一般的な合成経路によって製造されうる。
LG2が、O−トリフルオロメタンスルホネート、O−トシラート、O−メシラート、ヨージド、ブロミド、およびクロリドなどの適切な脱離基である場合、工程B-aにおいて、式(I-a)の化合物は、工程A-aおよび工程A-bに記載したように、式（IV）および式（V-a）の化合物から製造されうる。
【０１５４】
工程B-bにおいて、式(I−b)の化合物は、適切な有機溶媒中、適切な遷移金属触媒の存在下、塩基の存在下または非存在下、カップリング条件下において、式(I−a)の化合物と式(VII)の適切な試薬をカップリングさせることにより製造されうる。適切な遷移金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、銅(0)、酢酸銅(I)、臭化銅(I)、塩化銅(I)、ヨウ化銅(I)、酸化銅(I)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)、酢酸銅(II)、臭化銅(II)、塩化銅(II)、ヨウ化銅(II)、酸化銅(II)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)、酢酸パラジウム(II)、塩化パラジウム(II)、ビス(アセトニトリル)ジクロロパラジウム（II）、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、および[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドが挙げられる。
好ましい触媒は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、酢酸パラジウム(II)、塩化パラジウム(II)、ビス(アセトニトリル)ジクロロパラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、および[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドである。適切な試薬（VII）としては、アセトアミド、プロピオンアミド、イソブチルアミドおよびシクロプロパンカルボキサミドなどのカルボキシイミドが挙げられるが、これらに限定されない。有機溶媒に用いられる適切な有機溶媒としては、THF；1,4−ジオキサン；DMF；MeCN；MeOHおよびエタノールなどのアルコール類；DCM、1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、および四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類；および、ジエチルエーテルが挙げられ、これらは、水溶性水酸化カリウム、水溶性水酸化ナトリウム、水溶性水酸化リチウム、水溶性炭酸水素ナトリウム、水溶性炭酸ナトリウム、および水溶性炭酸カリウムなどの水溶性塩基の存在下または非存在下において用いられる。この反応は、適切な添加剤の存在下に行われうる。このような添加剤としては、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン、トリフェニルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、トリ−2−フリルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィン、2−(ジクロロヘキシルホスフィノ)ビフェニル、およびトリフェニルアルシンが挙げられる。この反応は、約50 ℃〜200 ℃、より好ましくは、約80 ℃〜150 ℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約5分〜48時間、より好ましくは、約30分〜24時間である。あるいは、この反応は、マイクロ波システムで行われうる。この反応は、約100 ℃〜200 ℃、好ましくは、約120 ℃〜180 ℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約10分〜3時間、より好ましくは、約15分〜1時間である。
工程-B-cにおいて、式（I）の-B-C-R6の構成要素が、-(C=O)-NR2R6のとき、式(I−d)の化合物は、適切な有機溶媒中、適切な遷移金属触媒の存在下、塩基の存在下または非存在下、一酸化炭素雰囲気下において、式(I−a)の化合物と式(VIII)の化合物からCO挿入反応により製造されうる。適切な遷移金属触媒としては、パラジウム金属、パラジウム−炭素、酢酸パラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムクロロホルム、 [1,2-ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン]パラジウムジクロリド、ビス（トリ-o-トルイルホスフィン）パラジウムジクロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロ[1,1'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム、およびリガンドをこれらの反応溶液に加えることによって溶液中で産生される触媒が挙げられる。反応溶液に加えられるリガンドは、リンのリガンドであってもよく、たとえば1,1'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（2-ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、2,2'-ビス（ジフェニルホスフィノ-1,1'-ビナフトール、1,3-ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、1,4-ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、トリ-o-トルイルホスフィン、トリフェニルホスフィン、2-ジフェニルホスフィノ-2'-メトキシ-1,1'-ビナフチル、および2,2-ビス（ジフェニルホスフィノ-1,1'-ビナフチルが挙げられる。適切な有機溶媒の例には、THF；1,4 - ジオキサン；DMF；DMA；MeCN；トルエン；DCM、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、および四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；およびジエチルエーテルが挙げられ；トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、リン酸三カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、および炭酸カリウム等の塩基存在下または非存在下において用いられる。この反応は、適切な添加剤の存在下に行われうる。このような添加剤としては、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン、トリフェニルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、トリ−2−フリルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィン、2−(ジクロロヘキシルホスフィノ)ビフェニル、およびトリフェニルアルシンが挙げられる。この反応は、約50 ℃〜200 ℃、より好ましくは、約60 ℃〜150 ℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約5分〜48時間、より好ましくは、約30分〜24時間である。一酸化炭素の代わりに他の一酸化炭素の供給源、たとえばモリブデンヘキサカルボニルおよびDMF/カリウムtert-ブトキシドが用いられうる。あるいは、この反応は、マイクロ波システムで行われうる。この反応は、約100 ℃〜200 ℃、好ましくは、約120 ℃〜180 ℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約10分〜3時間、より好ましくは、約15分〜1時間である。
【０１５５】
工程B-dにおいて、式(I-c)の化合物は、式(I-a)とアルコールから工程B- cに記載したCO挿入反応により製造されうる。代替えとしては、他の一酸化炭素の供給源、たとえばギ酸フェニル/トリエチルアミンおよびモリブデンヘキサカルボニルが用いられうる。
【０１５６】
工程B-eにおいて、式(I-d)の化合物は、式(I-c)の化合物と適当な溶媒中で、式(VIII)の化合物から製造することができる。適切な溶媒の例には、THF、1,4-ジオキサン、DMF、MeCN、MeOH、EtOH、および水が挙げられる。反応は約0 ℃〜200 ℃、より好ましくは約20 ℃〜150 ℃の温度で行うことができる。反応時間は、一般的に約5分〜48時間であり、より好ましくは約30分〜24時間である。
【０１５７】
工程B-fにおいて、式(IX)の化合物は、式(I-c)のエステル化合物の加水分解により製造することができる。適切な溶媒の例には、THF、1,4-ジオキサン、DMF、MeCN、MeOH、EtOH、および水が挙げられる。加水分解は、通常の手順によって行うことができる。典型的な手順では、加水分解は、塩基性条件下、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムの存在下で行われうる。適切な溶媒としては、たとえば、水；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、2-メトキシエタノール、およびエチレングリコールなどのアルコール類；THF、DME、1,4-ジオキサン等のエーテル類；DMFおよびヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類；およびDMSOのようなスルホキシドが挙げられる。反応は約20 ℃〜100 ℃で約30分〜24時間で行われうる。
【０１５８】
工程B-gにおいて、式(I-d)の化合物は、式(IX)の化合物から式(VIII)の化合物とHBTUおよび EDC-HOBTなどの適切な縮合剤を用いて、好ましくはトリエチルアミンおよび N,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、DMF、DMAおよびDCMなどの適切な溶媒中、約5〜60 ℃の温度で、約1〜24時間アミド化することにより製造されうる。加えて、式(I-d)の化合物は、式(VIII)の化合物から、式(IX)の化合物から製造される酸ハライドと塩化チオニルまたは塩化オキサリルを用いて、好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、およびN,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、ジクロロメタンなどの適切な溶媒中、約5〜40 ℃の温度で、約1〜24時間アミド化することにより製造されうる。
【０１５９】
重要中間体である、式(IV-a)および(IV-b)のアミン類は、以下の一般合成経路スキームC、D、および Eにより製造されうる。
【０１６０】
<スキームC＞
【化６】
2015514679.tif 000010
【０１６１】
工程C-aにおいて、式(XI)の化合物は、式(X)のエステル化合物の加水分解により製造することができる。加水分解は、通常の手順により行われうる。典型的な手順において、加水分解は、塩基性条件下、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化リチウムの存在下で行われる。適切な溶媒としては、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、2−メトキシエタノール、およびエチレングリコールなどのアルコール類；THF、DME、および1,4−ジオキサンなどのエーテル類；DMF、およびヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；および、DMSOなどのスルホキシド類が挙げられる。好ましい溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、THF、DME、1,4−ジオキサン、DMF、およびDMSOである。この反応は、約20 ℃〜100 ℃で、約30分〜24時間で行われうる。
【０１６２】
工程C-bにおいて、式(XII)の化合物は、式(XI)の化合物とN,O−ジメチルヒドロキシルアミンから、HBTU および EDC-HOBTなどの適切な縮合剤を用いて、好ましくはトリエチルアミンおよび N,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、DMF、DMAおよびDCMなどの適切な溶媒中、約5〜60 ℃の温度で、約1〜24時間でアミド化(ワインレブアミド形成)することにより製造されうる。
【０１６３】
工程C-cにおいて、式(XIII)の化合物は、式(XII)の化合物から、不活性溶媒中で、適切なアルキル金属試薬と処理することにより製造されうる。適切なアルキル金属試薬としては、メチルリチウム、エチルリチウム、塩化メチルマグネシウム、臭化メチルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウムなどが挙げられるが、これらに限定されない。適切な不活性溶媒としては、THF、DME、および1,4−ジオキサンなどが挙げられるが、これらに限定されない。この反応は、約−40 ℃〜100 ℃、より好ましくは、約0 ℃〜50 ℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約5分〜48時間、より好ましくは、約30分〜24時間である。
【０１６４】
工程C−eにおいて、式(XIV)の化合物は、当業者によく知られた通常の方法(Pure Appl.Chem., 75, 39-46, 2003； Tetrahedron Lett., 45, 6641-6643, 2004)によって、式(XIII)のカルボニル化合物とキラルtert−ブタンスルフィンアミドから、単一のジアステレオマーとして製造されうる。以下の中間体および実施例の項において、式(XIV)の化合物名は、イオウ原子の立体配座を代表する(R) または(S) 異性体として記載されている。
【０１６５】
工程C-eにおいて、式(IV-a)の化合物は、当業者によく知られた通常の方法(Pure Appl. Chem., 75, 39-46, 2003； Tetrahedron Lett., 45, 6641-6643, 2004)で、式(XIV)の化合物から、酸性条件で処理することにより、単一のジアステレオマーとして製造されうる。
【０１６６】
<スキームD＞
【化７】
2015514679.tif 000011
【０１６７】
工程D-aにおいて、式(XVI)の化合物は、当業者によく知られた通常の方法(Pure Appl. Chem., 75, 39-46, 2003；Tetrahedron Lett., 45, 6641-6643, 2004)によって、式(XV)のアルデヒドとキラルtert−ブタンスルフィンアミドから製造されうる。
【０１６８】
工程D-bにおいて、式(XVII)の化合物は、当業者によく知られた通常の方法(Pure Appl.Chem., 75, 39-46, 2003；Tetrahedron Lett., 45, 6641-6643, 2004)によって、式(XVI)のキラルスルフィニルイミンとアルキル金属試薬から、単一のジアステレオマーとして製造されうる。
【０１６９】
工程D-cにおいて、式(IV-a)の化合物は、当業者によく知られた通常の方法(Pure Appl. Chem., 75, 39-46, 2003； Tetrahedron Lett., 45, 6641-6643, 2004)によって、式(XVII)の化合物から、酸性条件で処理することにより、単一のジアステレオマーとして製造されうる。
【０１７０】
<スキームE＞
【化８】
2015514679.tif 000012
【０１７１】
工程E-aにおいて、式(IV-b)の化合物は、たとえば、既知の水素添加条件下、適切な金属触媒存在下、水素雰囲気下またはギ酸、ギ酸アンモニウムなどの水素源の存在下において、不活性溶媒中で、式(XVIII)の化合物の水素添加により製造されうる。所望であれば、この反応は、酸性条件下、たとえば、塩酸または酢酸の存在下で行われる。好ましい金属触媒は、たとえば、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、Pd-C、水酸化パラジウム−炭素、酸化白金、白金−炭素、ルテニウム−炭素、Fe、Zn、Sn、およびSnCl2から選ばれる。適切な不活性水溶性または非水溶性溶媒としては、メタノール、エタノール、およびアンモニア性メタノールなどのアルコール類；THF、および1,4−ジオキサンなどのエーテル類；アセトン；DMF；DCM、1,2−ジクロロエタン、およびクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；酢酸；およびこれらの混合物が挙げられる。この反応は約20 ℃〜150 ℃、好ましくは、約20 ℃〜80 ℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約10分〜4日間、好ましくは約30分〜24時間である。この反応は、水素雰囲気下、約1〜100気圧、好ましくは約1〜5気圧下で行われうる。
【０１７２】
工程E-bにおいて、式(XIX)の化合物は、式(X)の化合物を還元することにより製造されうる。この反応は、適切な還元剤の存在下、不活性溶媒中または溶媒を用いずに行われうる。好ましい還元剤は、たとえば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、ボラン−複合体、および水素化ジイソ−ブチルアルミニウムから選ばれるが、これらに限定されない。反応温度は、一般的に約−78℃〜100 ℃、好ましくは約−70 ℃〜60 ℃である。反応時間は、一般的に約30分〜１日である。適切な溶媒としては、THF；1,4−ジオキサン；DMF；MeCN；メタノール、およびエタノールなどのアルコール類；および、DCM、1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、および四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
【０１７３】
工程E-cにおいて、式(XX)の化合物は、有機溶媒中で、カップリング試薬として、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、およびアゾジカルボン酸ジ−ter−ブチルなどのアゾジカルボン酸エステル存在下、対応するアルコールを用いたアルキル化（光延反応）により製造されうる。適切な有機溶媒としては、THF、1,4−ジオキサン、DMF、MeCN、およびトルエンなどが挙げられる。この反応は、約−20 ℃〜180 ℃、より好ましくは、約0 ℃〜120 ℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約30分〜48時間であり、より好ましくは、約30分〜24時間である。
【０１７４】
工程E-dにおいて、式(IV-b)の化合物は、不活性溶媒中で、ヒドラジンなどで脱保護することにより製造されうる。適切な溶媒としては、水、メタノール、およびエタノールなどが挙げられる。この反応は、約0 ℃〜150 ℃、より好ましくは約50 ℃〜100 ℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約10分〜96時間、より好ましくは約30分〜24時間である。
【０１７５】
LGが、O−トリフルオロメタンスルホネート、O−トシラート、O−メシラート、ヨ−ジド、ブロミド、およびクロリドなどの適切な脱離基である場合、工程E-eにおいて、式(XXI)の化合物は、不活性溶媒中で、たとえば、既知のスルホン化条件または既知のハロゲン化条件下、式(XIX)の化合物のスルホニル化またはハロゲンで置換することにより製造されうる。スルホニル化の場合、反応は、塩基存在下、不活性溶媒中で行われうる。好ましい塩基は、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、フッ化カリウム、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムなどの、水酸化アルカリまたはアルカリ土類金属、アルコキシド、炭酸塩、ハロゲン化物、および水素化物；およびＴＥＡ、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、2,6−ルチジン、ピリジンおよびジメチルアミノピリジンなどのアミン類；から選ばれるが、これらに限定されない。適切な不活性水溶性または非水溶性溶媒としては、メタノール、およびエタノールなどのアルコール類；THF、および1,4−ジオキサンなどのエーテル類；アセトン；DMF；DCM、1,2−ジクロロエタン、およびクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ピリジン；および、これらの混合物が挙げられる。この反応は、−約10 ℃〜200 ℃、好ましくは、約20 ℃〜100 ℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約10分〜4日間、好ましくは、約10分〜24時間である。
【０１７６】
ハロゲン化において、ハロゲン源としては、塩化チオニル、N−ブロモスクシンイミド、N−クロロスクシンイミド、ヨード、臭素、三塩化リン、三臭化リン、四塩化炭素、および四臭化炭素などが挙げられる。該ハロゲン化反応において、反応は、トリフェニルホスフィンなどの還元剤の存在下で行われうる。好ましい有機溶媒としては、THF、1,4−ジオキサン、DCM、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素、トルエン、およびDMFなどが挙げられる。
【０１７７】
工程E-fにおいて、式(XXII)の化合物は、式(XXI)の化合物からアジド基で置換反応により製造されうる。反応は、不活性溶媒中、適切な試薬を用いて行われうる。好適な試薬は、たとえば、アジ化リチウム、アジ化ナトリウム、アジ化カリウム、およびアジ化セシウムから選ばれる。反応温度は、一般的に約20 ℃〜150 ℃、好ましくは約50 ℃〜120 ℃の範囲である。反応時間は、一般的に約30分〜96時間、好ましくは約1時間〜24時間である。適切な溶媒としては、THF、1,4−ジオキサン、DMF、MeCN、およびDMSOなどが挙げられる。
【０１７８】
工程E-gにおいて、式(IV-b)の化合物は、式(XXII)の化合物から上記工程E-aに記載された方法で、水素添加反応により製造されうる。
【０１７９】
以下の一般合成における出発原料および中間体はすべて、市販されているか、もしくは当業者によく知られた通常の方法で得られるか、または中間体合成の部に記されている。
【０１８０】
中間体合成の部
中間体は以下のように製造される。
【０１８１】
中間体-1：4-クロロ-2-(1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
【０１８２】
＜工程-1＞：3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル
2-クロロ-3-メチルイソニコチン酸エチル(4.0 g, 20.0 mmol)、N-ブロモスクシンイミド(3.7 g, 21.0 mmol)、および過酸化ジベンゾイル(0.49 g, 2.0 mmol)の混合物を四塩化炭素(50 mL)中、還流温度で2時間加熱する。室温に冷却後、反応混合物（懸濁液）をセライトTM（セライト社）のパッドを通してろ過し、四塩化炭素で洗浄する。ろ液を濃縮し、透明黄色油状物を得る。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (10:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4.1 g (73 %収率)の表題化合物を透明黄色液体として得る。
シンボル「δ」は、今後「デルタ」と記載する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.46 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.68 (1H, d, J = 5.1 Hz), 5.03 (2H, s), 4.46 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.45 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 278 (M+H) +.
【０１８３】
＜工程-2＞：4-クロロ-2-(1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー) (中間体-1)
3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(698 mg, 2.5 mmol, 工程-1), 1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(643 mg, 2.5 mmol, アミン-1, 単一のエナンチオマー) および炭酸セシウム(3.3 g, 10.0 mmol)のTHF(20 mL)中の混合物（懸濁液）を還流温度で終夜加熱する。室温に冷却後、混合物をセライトパッドTMを通してろ過し、EtOAcで洗浄する。ろ液を濃縮して褐色懸濁液を得る。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (4:1)で溶出するNH-ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、300 mg (32 %収率)の表題化合物を透明褐色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.19 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.71-7.65 (2H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.78 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.76 (2H, q, J = 8.6 Hz), 4.42 (1H, d, J = 18.3 Hz), 4.07 (1H, d, J = 17.6 Hz), 1.75 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 372 (M+H) +, 370 (M-H) -.
【０１８４】
中間体-2: 4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(500 mg, 1.8 mmol, 中間体-1の工程-1)、1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(490 mg, 1.8 mmol, アミン-2, 単一のエナンチオマー)、および塩基としてトリエチルアミン(1.0 mL, 7.2 mmol)から、中間体-1の工程-2と同様の方法により、78 %収率(540 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.75 (1H, q, J = 7.4 Hz), 4.75 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.40 (1H, d, J = 18.3 Hz), 4.06 (1H, d, J = 18.3 Hz), 2.23 (3H, s),1.73 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 386 (M+H) +, 384 (M-H) -.
【０１８５】
中間体-3: 4-クロロ-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(279 mg, 1.0 mmol, 中間体-1の工程-1)および(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩(257 mg, 1.0 mmol, アミン-3)から、中間体-1の工程-2と同様の方法により、50 %収率(185 mg, 淡黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.96 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.72 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.44 (1H, d, J = 1.5 Hz), 4.81-4.72 (3H, m), 4.32 (2H, s) 2.21 (3H, s), MS (ESI) m/z: 372 (M+H) +, 370 (M+H) -.
【０１８６】
中間体-4: 4-クロロ-2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(279 mg, 1.0 mmol, 中間体-1の工程-1)および(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩(239 mg, 1.0 mmol, アミン-4)から、中間体-1の工程-2と同様の方法により、44 %収率(154 mg, 淡黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.96 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.42 (1H, s), 6.14 (1H, tt, J = 55.3, 4.0 Hz), 4.74 (2H, s), 4.55 (2H, td, J = 13.3, 4.2 Hz), 4.32 (2H, s), 2.20 (3H, s), MS (ESI) m/z: 354 (M+H) +, 352 (M+H) -.
【０１８７】
中間体-5: 4-クロロ-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(279 mg, 1.0 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(253 mg, 1.0 mmol, アミン-5, 単一のエナンチオマー)から、中間体-1の工程-2と同様の方法により、48 %収率(178 mg, 淡黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.01 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.42 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.14 (1H, tt, J = 55.7, 4.0 Hz), 5.74 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.54 (2H, td, J = 13.6, 4.1 Hz), 4.40 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.06 (1H, d, J = 17.6 Hz), 2.21 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 368 (M+H) +.
【０１８８】
中間体-6: 4-クロロ-3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(ラセミ体)
【０１８９】
＜工程-1＞：3-(1-ブロモエチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(ラセミ体)
表題化合物は、2-クロロ-3-エチルイソニコチン酸メチル(2.0 g, 9.8 mmol)から、中間体-1の工程-1と同様の方法により、71 %収率(1.9 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.40 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.40 (1H, d, J = 4.4 Hz), 5.85 (1H, q, J = 7.3 Hz), 3.99 (3H, s), 2.13 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 278 (M+H) +.
【０１９０】
＜工程-2＞：4-クロロ-3-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(ラセミ体) (中間体-6)
表題化合物は、3-(1-ブロモエチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(175 mg, 0.53 mmol, 工程-1, ラセミ体)および(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩(146 mg, 0.53 mmol, アミン-3)から、中間体-2と同様の方法により、20 %収率(41 mg, 淡褐色油状物)で製造する。
(ESI) m/z: 386 (M+H) +, 384 (M-H) -.
【０１９１】
中間体-7: 4-クロロ-2-(1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(175 mg, 0.53 mmol)および1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(164 mg, 0.57 mmol, アミン-6, 単一のエナンチオマー)および塩基として炭酸水素ナトリウム(240 mg, 2.3 mmol)から、中間体-1の工程-2と同様の方法により、60 %収率(137 mg, 淡黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.20 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.70 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.19-5.74 (2H, m), 4.74 (2H, t, J = 12.5 Hz), 4.42 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.07 (1H, d, J = 18.3 Hz), 1.75 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 404 (M+H) +, 402 (M+H) -.
【０１９２】
中間体-8: 4-クロロ-2-(1-(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(156 mg, 0.57 mmol, アミン-7, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、47 %収率(104 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.97 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 10.3, 1.5 Hz), 5.77 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.83 (2H, q, J = 8.3 Hz), 4.44 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.10 (1H, d, J = 18.3 Hz), 1.76 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 390 (M+H) +, 388 (M+H) -.
【０１９３】
中間体-9: 4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(165 mg, 0.57 mmol, アミン-8, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、63 %収率(146 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.73-7.70 (2H, m), 5.76 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.81 (2H, q, J = 8.3 Hz), 4.44 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.6 Hz), 1.75 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 406 (M+H) +, 404 (M+H) -.
【０１９４】
中間体-10: 4-クロロ-2-(1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(163 mg, 0.57 mmol, アミン-9, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、61 %収率(140 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.76 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.83 (2H, q, J = 8.5 Hz), 5.76 (1H, q, J = 7.3 Hz),4.25 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.08 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.85 (3H, s), 1.76 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 402 (M+H) +, 400 (M+H) -.
【０１９５】
中間体-11: 4-クロロ-2-(1-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(124 mg, 0.57 mmol, アミン-10, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、62 %収率(131 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.70 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.94 (2H, d, J = 6.6 Hz), 5.78 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.40-4.31 (3H, m), 4.01 (1H, d, J = 18.3 Hz), 1.72 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 371 (M+H) +, 369 (M-H) -.
【０１９６】
中間体-12: 4-クロロ-2-((6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩(138 mg, 0.57 mmol, アミン-11)から、中間体-2と同様の方法により、65 %収率(132 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.14 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.72 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.80-4.72 (4H, m), 4.33 (2H, s), MS (ESI) m/z: 358 (M+H) +, 356 (M-H) -.
【０１９７】
中間体-13: 4-クロロ-2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩(147 mg, 0.57 mmol, アミン-12)から、中間体-2と同様の方法により、75 %収率(158 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.59 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.73-7.69 (2H, m), 6.16 (1H, tt, J = 55.3, 4.4 Hz), 4.76 (2H, s), 4.60 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 4.36 (2H, s), MS (ESI) m/z: 374 (M+H) +, 372 (M-H) -.
【０１９８】
中間体-14: 4-クロロ-2-((2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および(2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン(155 mg, 0.57 mmol, アミン-13)から、中間体-2と同様の方法により、80 %収率(177 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.55 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.69 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.61 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.43 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.79-4.70 (4H, m), 4.39 (2H, s), 3.99 (3H, s), MS (ESI) m/z: 388 (M+H) +.
【０１９９】
中間体-15: 4-クロロ-2-((6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩(156 mg, 0.57 mmol, アミン-14)から、中間体-2と同様の方法により、60 %収率(132 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.15 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.72 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 8.4, 2.6 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.60 (1H, tt, J = 52.7, 4.4 Hz), 4.78-4.70 (4H, m), 4.33 (2H, s), MS (ESI) m/z: 390 (M+H) +, 388 (M-H) -.
【０２００】
中間体-16: 4-クロロ-2-(1-(6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(154 mg, 0.57 mmol, アミン-15, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、47 %収率(102 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.19 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.70 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.76 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.55 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.41 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.07 (1H, d, J = 18.3 Hz), 2.69-2.54 (2H, m), 1.74 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 386 (M+H) +, 384 (M-H) -.
【０２０１】
中間体-17: 4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(155 mg, 0.57 mmol, アミン-16, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、71 %収率(157 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 4.8 Hz), 8.09 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.72-7.25 (2H, m), 6.15 (1H, tt, J = 55.3, 4.5 Hz), 5.75 (1H, q, J = 7.2 Hz), 4.59 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 4.43 (1H, d, J = 17.9 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.9 Hz), 1.75 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 388 (M+H) +, 386 (M-H) -.
【０２０２】
中間体-18: 4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(172 mg, 0.57 mmol, アミン-17, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、64 %収率(152 mg, 黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 4.8 Hz), 8.03 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.45 (1H, s), 5.99 (1H, tt, J = 53.1, 4.5 Hz), 5.75 (1H, q, J = 6.8 Hz), 4.74 (2H, td, J = 12.6, 1.5 Hz), 4.41 (1H, d, J = 18.3 Hz), 4.06 (1H, d, J = 18.0 Hz), 2.21 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 418 (M+H) +, 416 (M-H) -.
【０２０３】
中間体-19: 4-クロロ-2-(1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)プロピル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)プロパン-1-アミン塩酸塩(154 mg, 0.57 mmol, アミン-18, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、51 %収率(112 mg, 黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.20 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.70-7.67 (2H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.47 (1H, t, J = 8.1 Hz), 4.75 (2H, q, J = 8.5 Hz), 4.37 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.07 (1H, d, J = 18.3 Hz), 2.22-2.10 (2H, m), 1.10 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 386 (M+H) +, 384 (M-H) -.
【０２０４】
中間体-20: 4-クロロ-2-((6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(38 mg, 0.14 mmol)および(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メタンアミン塩酸塩(35 mg, 0.14 mmol, アミン-19)から、中間体-2と同様の方法により、60 %収率(31 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.73 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.65 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.98 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.85 (2H, s), 4.70 (2H, q, J = 8.5 Hz), 4.51 (2H,s), MS (ESI) m/z: 358 (M+H) +, 356 (M-H) -.
【０２０５】
中間体-21: 4-クロロ-2-(1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(174 mg, 0.57 mmol, アミン-20, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、56 %収率(133 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.20 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.71 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 8.73 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.78 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.83 (2H, td, J = 13.1, 1.1 Hz), 4.40 (1H, d, J = 17.9 Hz), 4.07 (1H, d, J = 18.0 Hz), 1.75 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 422 (M+H) +, 420 (M-H) -.
【０２０６】
中間体-22: 4-クロロ-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(152 mg, 0.57 mmol, アミン-21, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、91 %収率(198 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.54 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.69-7.66 (2H, m), 6.44 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.11 (1H, tt, J = 55.5, 4.2 Hz), 5.69 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.52 (2H, td, J = 13.4, 4.2 Hz), 4.40 (1H, d, J = 18.3 Hz), 4.09 (1H, d, J = 17.9 Hz), 3.90 (3H, s), 1.68 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 384 (M+H) +.
【０２０７】
中間体-23: 4-クロロ-2-((5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩(148 mg, 0.57 mmol, アミン-22)から、中間体-2と同様の方法により、46 %収率(98 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.60 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.93 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.44 (1H, d, J = 10 Hz), 4.87-4.79 (4H, m), 4.37 (2H, s), MS (ESI) m/z: 376 (M+H) +, 374 (M-H) -.
【０２０８】
中間体-24: 4-クロロ-2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩(148 mg, 0.57 mmol, アミン-23)から、中間体-2と同様の方法により、60 %収率(134 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.60 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.15 (1H, s), 7.74-7.26 (2H, m), 4.86-4.77 (4H, m), 4.36 (2H, s), MS (ESI) m/z: 392 (M+H) +, 390 (M-H) -.
【０２０９】
中間体-25: 4-クロロ-2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(214 mg, 0.81 mmol)および1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(200 mg, 0.74 mmol, アミン-24, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、＞99 %収率(340 mg, 無色油状物)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.42 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.26-7.23 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.14 (1H, tt, J = 54.9, 4.0 Hz ), 5.74 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.38 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.24 (2H, td, J = 12.7, 4.2 Hz), 4.03 (1H, d, J = 19.8 Hz), 1.71 (3H, 1H, d, J = 7.3 Hz).
【０２１０】
中間体-28: 4-クロロ-2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エタンアミン塩酸塩(143 mg, 0.57 mmol, アミン-27, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、65 %収率(136 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.55 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.70 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.21-7.17 (2H, m), 6.78 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.10 (1H, tt, J = 55.1, 4.0 Hz), 5.74 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.36 (1H, d, J = 18.3 Hz), 4.18 (2H, td, J = 13.2, 4.0 Hz), 4.02 (1H, d, J = 17.9 Hz), 2.23 (3H, s), 1.69 (3H, d, J = 6.9 Hz), MS (ESI) m/z: 367 (M+H) +, 365 (M-H) -.
【０２１１】
中間体-29: 4-クロロ-2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(165 mg, 0.57 mmol, アミン-28, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、55 %収率(127 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.43 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.28-7.24 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.75 (1H, q, J = 7.2 Hz), 4.44-4.36 (3H, m), 4.04 (1H, d, J = 17.9 Hz), 1.71 (3H, d, J = 7.4 Hz), MS (ESI) m/z: 405 (M+H) +, 403 (M-H)-.
【０２１２】
中間体-31: 4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー；中間体-2の対掌体)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(154 mg, 0.57 mmol, アミン-37, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、62 %収率(135 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.01 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.5 Hz), 5.75 (1H, q, J = 6.8 Hz), 4.76 (2H, q, J = 8.5 Hz), 4.41 (1H, d, J = 18.3 Hz), 4.06 (1H, d, J = 18.3 Hz), 2.23 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 386 (M+H) +, 384 (M-H) -.
【０２１３】
中間体-32: 4-クロロ-2-(1-(4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(155 mg, 0.57 mmol, アミン-29, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、75 %収率(165 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.71 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.41 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.4 Hz), 5.91 (1H, tt, J = 53.1, 2.8 Hz), 5.81 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.41 (1H, d, J = 17.9 Hz), 4.06 (1H, d, J = 17.9 Hz), 1.74 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 389 (M+H) +, 387 (M-H) -.
【０２１４】
中間体-33: 4-クロロ-2-(1-(3-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルフェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(3-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルフェニル)エタンアミン塩酸塩(143 mg, 0.57 mmol, アミン-30, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、85 %収率(177 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.71 (1H, d, J = 4.7 Hz), 6.84 (1H, s), 6.75 (1H, s), 6.67 (1H, s), 6.07 (1H, tt, J = 54.9, 4.0 Hz), 5.73 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.38 (1H, d, J = 18.3 Hz), 4.16 (2H, td, J = 13.2, 3.7 Hz), 4.05 (1H, d, J = 17.9 Hz), 2.34 (3H, s), 1.69 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 367 (M+H) +, 365 (M-H) -.
【０２１５】
中間体-34: 4-クロロ-2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシフェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシフェニル)エタンアミン塩酸塩(152 mg, 0.57 mmol, アミン-31, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、71 %収率(154 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.70 (1H, d, J = 5.1 Hz), 6.96-6.90 (3H, m), 6.12 (1H, tt, J = 54.9, 4.4 Hz), 5.75 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.37 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.22 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 4.03 (1H, t, J = 18.3 Hz), 3.85 (3H, s), 1.71 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 383 (M+H) +, 381 (M-H) -.
【０２１６】
中間体-35: 4-クロロ-2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(150 mg, 0.57 mmol)および(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メトキシフェニル)メタンアミン塩酸塩(144 mg, 0.57 mmol, アミン-32)から、中間体-2と同様の方法により、35 %収率(74 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.72 (1H, d, J = 4.4 Hz), 6.92-6.85 (3H, m), 6.12 (1H, tt, J = 54.9, 4.4 Hz), 4.76 (2H, s), 4.32 (2H, s), 4.21 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 3.85 (3H, s), MS (ESI) m/z: 369 (M+H) +, 367 (M-H) -.
【０２１７】
中間体-36: 4-クロロ-3-メチル-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(ジアステレオマー混合物)
表題化合物は、3-(1-ブロモエチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(262 mg, 0.94 mmol, 中間体-6の工程-1, ラセミ体)および1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(200 mg, 0.85 mmol, アミン-2, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、12 %収率(40 mg, 無色油状物)で製造する。
(ESI) m/z: 400 (M+H) +, 398 (M-H) -.
【０２１８】
中間体-37: 4-クロロ-2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(ラセミ体)
表題化合物は、3-(1-ブロモエチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(200 mg, 0.72 mmol, 中間体-6の工程-1, ラセミ体)および(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩(206 mg, 0.86 mmol, アミン-4)から、中間体-2と同様の方法により、24 %収率(63 mg, 無色油状物)で製造する。
(ESI) m/z: 368 (M+H) +, 366 (M-H) -.
【０２１９】
中間体-38: 4-クロロ-2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(ラセミ体)
表題化合物は、3-(1-ブロモエチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(200 mg, 0.72 mmol, 中間体-6の工程-1, ラセミ体)および(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩(223 mg, 0.86 mmol, アミン-12)から、中間体-2と同様の方法により、16 %収率(45 mg, 無色油状物)で製造する。
(ESI) m/z: 388 (M+H) +, 386 (M-H) -.
【０２２０】
中間体-39: 4-クロロ-2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(200 mg, 0.72 mmol)および(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)メタンアミン塩酸塩(195 mg, 0.75 mmol, アミン-33)から、中間体-2と同様の方法により、84 %収率(225 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.73 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.37 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.14 (1H, tt, J = 54.9, 4.0 Hz ), 4.75 (2H, s), 4.32 (2H, s), 4.25 (2H, td, J = 12.8, 4.4 Hz), MS (ESI) m/z: 373 (M+H) +, 371 (M-H) -.
【０２２１】
中間体-40: 4-クロロ-6-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
【０２２２】
＜工程-1＞：4-クロロ-6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
2-クロロ-3-シアノ-6-メチルイソニコチン酸エチル(1.0 g, 4.5 mmol)のEtOH (14.8 mL)溶液にラネーニッケル(100 mg, RANEY 2800 NICKEL)を加え、混合物を60 ℃、水素雰囲気下で2日間撹拌する。室温に冷却後、混合物をセライトTMのパッドを通してろ過する。ろ液を濃縮し、残渣をn−ヘキサン／EtOAc (1:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、集めた試料をTHF／n-ヘキサンから結晶化して、91 mg (11 % %収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H -NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ9.12 (1H, br s), 7.58 (1H, s), 4.41 (2H, s), 2.57 (3H, s), MS (ESI) m/z: 183 (M+H) +.
【０２２３】
＜工程-2＞：4-クロロ-6-メチル-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(中間体-40)
4-クロロ-6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(91 mg, 0.50 mmol, 工程-1), 5-(クロロメチル)-3-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン(119 mg, 0.50 mmol, アミン-3の工程-3) および水素化ナトリウム(40 mg, 0.99 mmol)の混合物をDMA (1.7 mL)中、1時間室温で撹拌する。混合物を水に注ぎ、EtOAcで抽出する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、ろ液および揮発性物質を除去する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (2:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物65 mg (34 %収率)を無色油状物として得る。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.55 (1H, s), 7.43 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.80-4.72 (4H, m), 4.27 (2H, s), 2.66 (3H, s), 2.21 (3H, s), MS (ESI) m/z: 386 (M+H) +.
【０２２４】
中間体-41: 4-クロロ-2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(350 mg, 1.26 mmol)および(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)メタンアミン塩酸塩(353 mg, 1.38 mmol, アミン-34)から、中間体-2と同様の方法により、99 %収率(460 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.72 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.14-7.12 (2H, m), 6.77 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.74 (2H, s), 4.39-4.30 (4H, m), 2.25 (3H, s), MS (ESI) m/z: 371 (M+H) +, 369 (M-H) -.
【０２２５】
中間体-42: 4-クロロ-2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(350 mg, 1.26 mmol)および1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(373 mg, 1.38 mmol, アミン-69, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、97 %収率(467 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.20-7.18 (2H, m), 6.77 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.74 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.40-4.31 (3H, m), 4.02 (1H d, J = 18.3 Hz), 2.26 (3H, s), 1.70 (3H d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 385 (M+H) +, 383 (M-H) -.
【０２２６】
中間体-43: 
4-クロロ-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(ジアステレオマー混合物)
表題化合物は、3-(1-ブロモエチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(400 mg, 1.4 mmol, 中間体-6の工程-1, ラセミ体)および1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(399 mg, 1.6 mmol, アミン-5, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、24 %収率(134 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
(ESI) m/z: 382 (M+H) +, 380 (M-H) -.
【０２２７】
中間体-44: 4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(ジアステレオマー混合物)
表題化合物は、3-(1-ブロモエチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(400 mg, 1.4 mmol, 中間体-6の工程-1, ラセミ体)および1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(431 mg, 1.6 mmol, アミン-16, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、17 %収率(100 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
(ESI) m/z: 402 (M+H) +, 400 (M-H) -.
【０２２８】
中間体-45: 4-クロロ-3-メチル-2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(ラセミ体)
表題化合物は、3-(1-ブロモエチル)-2-クロロイソニコチン酸メチル(200 mg, 0.72 mmol, 中間体-6の工程-1, ラセミ体)および(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)メタンアミン塩酸塩(200 mg, 0.79 mmol, アミン-34)から、中間体-2と同様の方法により、50 %収率(137 mg, 褐色油状物)で製造する。
(ESI) m/z: 385 (M+H) +.
【０２２９】
中間体-46: 4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(300 mg, 1.08 mmol)および1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(337 mg, 1.19 mmol, アミン-36, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、61 %収率(260 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.02 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.40 (1H, s), 5.74 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.56 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.40 (1H, d, J = 18.3 Hz), 4.07 (1H,d, J = 18.3 Hz), 2.70-2.55 (2H, m), 2.17 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 400 (M+H) +, 398 (M-H) -.
【０２３０】
中間体-47: 2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸 (単一のエナンチオマー)
【０２３１】
＜工程-1＞：2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸メチル(単一のエナンチオマー)
4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(540 mg, 1.40 mmol, 中間体-2, 単一のエナンチオマー), 酢酸パラジウム(II)190 mg, 0.84 mmol), 1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン(115 mg, 0.28 mmol), およびトリエチルアミン(0.58 mL, 4.20 mmol) の混合物をDMF / MeOH (2.5:1, 14 mL)中、100 ℃、一酸化炭素雰囲気下、18時間室温で撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈する。混合物をセライトTMのパッドを通してろ過し、ろ液をEtOAc／トルエン(1:1)の混合溶媒で抽出する。合わせた抽出物を水、食塩水で洗浄する。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして揮発性物質を除く。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (1:1から1:4)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、300 mg (52 % 収率)の表題化合物を褐色非晶質固体として得る。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.91 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.02 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.96 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.5 Hz ), 5.77 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.85-4.71 (3H, m), 4.47 (1H, d, J = 19.2 Hz), 4.03 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.75 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 410 (M+H) +, 408 (M-H) -.
【０２３２】
＜工程-2＞：2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸 (単一のエナンチオマー) (中間体-47)
2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸メチル(300 mg, 0.73 mmol, 工程-1, 単一のエナンチオマー)のTHF(8.0 mL)溶液に2 M 水酸化ナトリウム水溶液(1.1 mL, 2.2 mmol)を室温で加え、反応混合物終夜、室温で撹拌する。反応混合物を2 M塩酸水溶液（1.1 mLの2.2ミリモル）を添加することによって中和する。混合物をDCMで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させる。ろ過後、ろ液および揮発性物質を除去し、表題化合物297 mg (＞99 % 収率)を白色固体として得る。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.80 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.06-8.02 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 1.5 Hz), 5.76 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.92 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.75 (2H, q, J = 8.5 Hz), 4.53 (1H, J = 19.8 Hz), 2.21 (3H, s), 1.75 (3H, d, J = 7.3 Hz), COOHに由来するシグナルは観測されない, MS (ESI) m/z: 396 (M+H) +, 394 (M-H) -.
【０２３３】
中間体-48: 2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸 (単一のエナンチオマー)
【０２３４】
＜工程-1＞：2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸メチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(280 mg, 0.76 mmol, 中間体-5, 単一のエナンチオマー)から、中間体-47の工程-1と同様の方法により、79 %収率(236 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.91 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.02 (1H, s), 7.96 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.43 (1H, s), 6.13 (1H, tt, J = 55.7, 4.4 Hz), 5.76 (1H, q, J = 6.6 Hz), 4.81 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.53 (2H, td, J = 13.9, 4.4 Hz), 4.46 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.03 (3H, s), 2.20 (3H, s), 1.74 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 392 (M+H) +, 390 (M-H) -.
【０２３５】
＜工程-2＞：2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸 (単一のエナンチオマー) (中間体-48)
表題化合物は、2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸メチル(236 mg, 0.60 mmol, 工程-1, 単一のエナンチオマー)から、中間体-47の工程-2と同様の方法により、88 %収率(200 mg, 白色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.86 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.05 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.93 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.66 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.39 (1H, tt, J = 54.9, 3.7 Hz), 5.50 (1H, q, J = 6.8 Hz), 4.87 (1H, d, J = 19.1 Hz), 4.62-4.47 (3H, m), 2.16 (3H, s), 1.68 (3H, d, J = 7.3 Hz), COOHに由来するシグナルは観測されない, MS (ESI) m/z: 378 (M+H) +,376 (M-H) -.
【０２３６】
中間体-49: 4-アミノ-2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン塩酸塩
【０２３７】
＜工程-1＞：N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド
表題化合物は、4-クロロ-2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(150 mg, 0.42 mmol, 中間体-4)から、実施例-1と同様の方法により、＞99 %収率(200 mg, 褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.43 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.31 (1H, br s), 7.93 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.63 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.41 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.13 (1H, tt, J = 53.5, 4.4 Hz), 4.71 (2H, s), 4.57-4.52 (4H, m), 2.22 (3H, s), 2.17 (3H, s), MS (ESI) m/z: 377 (M+H) +, 375 (M-H)-.
【０２３８】
＜工程-2＞：4-アミノ-2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン塩酸塩(中間体-49)
N-(2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド(200 mg, 0.54 mmol, 工程-1)のTHF(5.0 mL)溶液に塩酸水溶液(3.0 mL)を室温で加える。反応混合物を90 ℃、16時間で撹拌する。反応混合物を濃縮し、表題化合物220mg（> 99％収率）を淡黄色固体として得た。
1H -NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.64 (2H, br s), 8.07 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.98 (1H, s), 7.53 (1H, s), 7.09 (1H, d, J = 6.6 Hz), 6.37 (1H, tt, J = 54.9, 3.5 Hz), 4.69 (2H, s), 4.55 (2H, td, J = 15.0, 3.7 Hz), 4.35(2H, s), 2.13 (3H, s), MS (ESI) m/z: 335 (M+H) +, 333 (M-H) -.
【０２３９】
中間体-50: 4-アミノ-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、N-(2-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド(65 mg, 0.17 mmol, 実施例-35, 単一のエナンチオマー)から、中間体-49の工程-2と同様の方法により、＞99 %収率(64 mg, 淡黄色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 349 (M+H) +, 347 (M-H) -.
【０２４０】
中間体-51: 4-アミノ-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、N-(2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド(44 mg, 0.10 mmol, 実施例-61, 単一のエナンチオマー)から、中間体-49の工程-2と同様の方法により、＞99 %収率(44 mg, 淡黄色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 387 (M+H) +, 385 (M-H) -.
【０２４１】
中間体-52: 4-アミノ-2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、N-(2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド(120 mg, 0.31 mmol, 実施例-126, 単一のエナンチオマー)から、中間体-49の工程-2と同様の方法により、＞99 %収率(127 mg, 淡黄色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 348 (M+H) +, 346 (M-H) -.
【０２４２】
中間体-53: 4-(アミノメチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
【０２４３】
＜工程-1＞：2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボニトリル (単一のエナンチオマー)
4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(200 mg, 0.52 mmol, 中間体-2, 単一のエナンチオマー), シアン化亜鉛(300 mg, 1.56 mmol)、および二塩化1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II) ジクロロメタン錯体(42 mg, 0.052 mmol) の混合物をDMF (5 mL)中、150 ℃、30分間マイクロ波照射下で加熱する。混合物をセライトTMのパッドを通してろ過する。セライトTMパッドを水、およびEtOAcで抽出する。ろ液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (3:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、160 mg (80 % 収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.88 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.96 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.45 (1H, s), 5.76 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.77 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.61 (1H, d, J = 17.9Hz), 4.26 (1H, d, J = 17.9Hz), 2.24 (3H, s), 1.74 (3H, d, J = 7.3Hz), MS (ESI) m/z: 377 (M+H) +.
【０２４４】
＜工程-2＞：4-(アミノメチル)-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー) (中間体-53)
表題化合物は、2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボニトリル (150 mg, 0.39 mmol, 工程-1, 単一のエナンチオマー)から、アミン-3の工程-5と同様の方法により、77 %収率(110 mg, 無色油状物)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.00 (1H, s), 7.65 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.44 (1H, s), 5.76 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.75 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.47 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.11 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.03 (2H, s), 2.21 (3H, s), 1.72 (3H, d, J = 7.0 Hz) (NH2に由来するシグナルは観測されない), MS (ESI) m/z: 381 (M+H) +.
【０２４５】
中間体-54: 4-クロロ-2-((6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(180 mg, 0.64 mmol, 中間体-1の工程-1)および(6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン(140 mg, 0.64 mmol, アミン-18)から、中間体-2と同様の方法により、54 %収率(130 mg, 白色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.14 (1H, d, J = 2.2Hz), 7.73-7.67 (2H, m), 7.12-7.08 (4H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.78 (2H, s), 4.34 (2H, s), MS (ESI) m/z: 370 (M+H) +.
【０２４６】
中間体-55: 4-クロロ-2-(1-(6-(4-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(100 mg, 0.36 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(6-(4-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(120 mg, 0.43 mmol, アミン-39, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、84 %収率(120 mg, 褐色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 398 (M+H) +.
【０２４７】
中間体-56: 4-クロロ-2-(1-(6-(3-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(200 mg, 0.73 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(6-(3-フルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(240 mg, 0.86 mmol, アミン-40, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、50 %収率(140 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 398 (M+H) +.
【０２４８】
中間体-57: 4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(200 mg, 0.73 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-メチル-6-((6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(290 mg, 0.86 mmol, アミン-41, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、50 %収率(160 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 449 (M+H) +.
【０２４９】
中間体-58: 4-クロロ-2-(1-(6-((4-フルオロフェニル)チオ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(400 mg, 1.4 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(6-((4-フルオロフェニル)チオ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(410 mg, 1.6 mmol, アミン-42, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、48 %収率(290 mg, 灰白色(off white)固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.22 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.69 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.51 (2H, dd, J = 9.5, 5.5 Hz), 7.36 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.10 (2H, dd, J = 8.4, 8.4 Hz), 5.72 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.38 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.06 (1H, d, J = 18.3 Hz), 2.35 (3H, s), 1.70 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 414 (M+H) +.
【０２５０】
中間体-59: 4-クロロ-2-(1-(6-(4-クロロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(400 mg, 1.4 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(6-(4-クロロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(260 mg, 0.87 mmol, アミン-43, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、83 %収率(270 mg, 灰白色(off white)固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.00 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.70 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.52 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.8 Hz), 5.74 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.40 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.08 (1H, d, J = 17.6 Hz), 2.34 (3H, s), 1.72 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 414 (M+H) +.
【０２５１】
中間体-60: 4-クロロ-2-(1-(6-(3,4-ジフルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(220 mg, 0.79 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(6-(3,4-ジフルオロフェノキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(260 mg, 0.87 mmol, アミン-44, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、57 %収率(190 mg, 灰白色(off white)固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.00 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.70 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.53 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.17 (1H, dd, J = 19.1, 8.8 Hz), 7.02-6.96 (1H, m), 6.89-6.85 (1H, m), 5.75 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.36 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.09 (1H, d, J = 17.6 Hz), 2.33 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 416 (M+H) +.
【０２５２】
中間体-61: 4-クロロ-2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(200 mg, 0.72 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(200 mg, 0.72 mmol, アミン-45, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、59 %収率(160 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.34 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.24 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.64 (2H, s), 5.84 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.46 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.12 (1H, d, J = 17.6 Hz), 2.58 (3H, s), 1.80 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 388 (M+H) +.
【０２５３】
中間体-62: 4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-((2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(260 mg, 0.93 mmol, 中間体-1の工程-1)および5-(1-アミノエチル)-3-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピリジン-2-アミン塩酸塩(250 mg, 0.93 mmol, アミン-46, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、62 %収率(220 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.55 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.07 (1H, s), 7.69 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.27 (1H, s), 5.69 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.42-4.20 (4H, m), 4.06 (1H, d, J = 17.6 Hz), 2.13 (3H, s), 1.70 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 385 (M+H) +.
【０２５４】
中間体-63: 2-クロロ-N-(2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)アセトアミド(単一のエナンチオマー)
4-アミノ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(230 mg, 0.63 mmol, 実施例-17, 単一のエナンチオマー)およびピリジン(250 mg, 3.1 mmol)のDCM (5 mL)溶液に塩化2-クロロアセチル(89 mg, 0.79 mmol)を加える。混合物を1時間室温で撹拌し、混合物を水で希釈する。混合物をDCMで抽出する。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過する。ろ液を濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (3:1から1:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、270 mg (96 %収率)の表題化合物を淡褐色固体として得る。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.79 (1H, br s), 8.50 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.00 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.44 (1H, s), 5.74 (1H, q, J = 6.8 Hz), 4.78-4.68 (3H, m), 4.28-4.21 (3H, m), 3.61 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 443 (M+H) +.
【０２５５】
中間体-64: 4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(200 mg, 0.72 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(240 mg, 0.79 mmol, アミン-47, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、65 %収率(200 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.59 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.54 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.90 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.69 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.85 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.47 (1H, d, J = 18.3 Hz), 4.13 (1H, d, J = 17.6 Hz), 2.58 (3H, s), 1.81 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 422 (M+H) +.
【０２５６】
中間体-65: 4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(200 mg, 0.72 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(230 mg, 0.86 mmol, アミン-48, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、75 %収率(210 mg, 褐色油状物)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.55 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.68 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.37 (1H, s), 5.77 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.98-4.86 (2H, m), 4.61 (2H, s), 2.28 (3H, s), 1.86 (3H, d, J = 7.4 Hz), MS (ESI) m/z: 387 (M+H) +.
【０２５７】
中間体-66: 4-クロロ-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(300 mg, 1.1 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エタンアミン塩酸塩(330 mg, 1.1 mmol, アミン-49, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、78 %収率(320 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.54 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.11 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.20 (1H, s), 5.69 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.54 (2H, s), 4.42 (2H, q, J = 8.1 Hz), 2.26 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 386 (M+H) +.
【０２５８】
中間体-67: 4-クロロ-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(250 mg, 0.90 mmol, 中間体-1の工程-1)および(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩(230 mg, 0.90 mmol, アミン-50)から、中間体-2と同様の方法により、51 %収率(170 mg, 灰白色(off white)固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.39 (1H, s), 5.01 (2H, s), 4.93 (1H, q, J = 8.3 Hz), 4.58 (2H, s), 2.28 (3H, s), MS (ESI) m/z: 373 (M+H) +.
【０２５９】
中間体-68: 4-クロロ-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(350 mg, 1.3 mmol, 中間体-1の工程-1)および(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン(410 mg, 1.3 mmol, アミン-51)から、中間体-2と同様の方法により、71 %収率(360 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.97 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.44 (1H, s), 5.99 (1H, tt, J = 52.7, 4.4 Hz), 4.78-4.70 (4H, m), 4.32 (2H, s), 2.19 (3H, s), MS (ESI) m/z: 404 (M+H) +.
【０２６０】
中間体-69: 4-クロロ-2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(350 mg, 1.3 mmol, 中間体-1の工程-1)および(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メタンアミン塩酸塩(410 mg, 1.3 mmol, アミン-52)から、中間体-2と同様の方法により、72 %収率(360 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.08 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.17 (1H, s), 6.11 (1H, tt, J = 54.6, 4.0 Hz), 4.86 (2H, s), 4.52 (2H, s), 4.27 (2H, td, J = 13.0, 3.9 Hz), 2.24 (3H, s), MS (ESI) m/z: 354 (M+H) +.
【０２６１】
中間体-70: 4-クロロ-2-((5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(600 mg, 2.2 mmol, 中間体-1の工程-1)および(5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩(480 mg, 2.2 mmol, アミン-53)から、中間体-2と同様の方法により、71 %収率(520 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.60 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.23 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.75-7.74 (2H, m), 7.65 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.46 (1H, t, J = 2.2 Hz), 4.86 (2H, s), 4.38 (2H, s), 2.57 (3H, s), MS (ESI) m/z: 340 (M+H) +.
【０２６２】
中間体-71: 4-クロロ-2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(250 mg, 0.90 mmol, 中間体-1の工程-1)および(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)メタンアミン塩酸塩(250 mg, 0.90 mmol, アミン-54)から、中間体-2と同様の方法により、84 %収率(300 mg, 淡褐色油状物)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.73 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.39 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.21 (1H, d, J =  8.0, 2.2 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.76 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 8.1 Hz), 4.33 (2H, s), MS (ESI) m/z: 391 (M+H) +.
【０２６３】
中間体-72: 4-クロロ-2-(1-(6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(270 mg, 0.96 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)エタンアミン塩酸塩(260 mg, 0.96 mmol, アミン-55, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、80 %収率(300 mg, 褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.54 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.99 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 4.4 Hz), 5.71 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.80-4.68 (2H, m), 4.62 (2H, s), 2.51 (3H, s), 1.75 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 387 (M+H) +.
【０２６４】
中間体-73: 4-クロロ-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(390 mg, 1.4 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(374 mg, 1.4 mmol, アミン-56, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、64 %収率(340 mg, 褐色油状物)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.71 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.42 (1H, d, J = 1.5 Hz), 5.74 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.50 (2H, t, J = 11.7 Hz), 4.40 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.06 (1H, d, J = 17.6 Hz), 2.21 (3H, s), 1.80-1.68 (6H, m), MS (ESI) m/z: 382 (M+H) +.
【０２６５】
中間体-74: 4-クロロ-2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(170 mg, 0.61 mmol, 中間体-1の工程-1)および(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メタンアミン塩酸塩(230 mg, 0.51 mmol, アミン-57)から、中間体-1の工程-2と同様の方法により、22 %収率(42 mg, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 372 (M+H) +.
【０２６６】
中間体-75: 4-クロロ-2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(130 mg, 0.48 mmol, 中間体-1の工程-1)および(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メタンアミン塩酸塩(130 mg, 0.48 mmol, アミン-58)から、中間体-2と同様の方法により、65 %収率(120 mg, 白色固体)で製造する。
1H -NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.08 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 5.4 Hz), 7.15 (1H, s), 4.85 (2H, s), 4.51 (2H, s), 4.29 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.75-2.57 (2H, m), 2.21 (3H, s), MS (ESI) m/z: 386 (M+H) +.
【０２６７】
中間体-76: 4-クロロ-2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(390 mg, 1.4 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エタンアミン塩酸塩(350 mg, 1.4 mmol, アミン-59, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、71 %収率(360 mg, 褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.53 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.11 (1H, s), 7.67 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.21 (1H, s), 6.11 (1H, tt, J = 54.9および3.9 Hz), 5.68 (1H, q, J = 7.1 Hz), 1.98 (2H, s), 4.27 (2H, td, J = 13.0および3.9 Hz), 2.25 (3H, s), 1.75 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 368 (M+H) +.
【０２６８】
中間体-77: 4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(500 mg, 1.8 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(580 mg, 1.8 mmol, アミン-60, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、53 %収率(420 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.10 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.72-7.70 (2H, m), 6.06 (1H, tt, J = 53.1, 4.8 Hz), 5.26 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.77 (2H, t, J = 12.1 Hz), 4.44 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.6 Hz), 1.76 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 438 (M+H) +.
【０２６９】
中間体-78: 4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(500 mg, 1.8 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(480 mg, 1.8 mmol, アミン-61, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、60 %収率(450 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.71 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.75 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.61 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.43 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.6 Hz), 2.74-2.59 (2H, m), 1.74 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 420 (M+H) +.
【０２７０】
中間体-79: 4-クロロ-2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(470 mg, 1.7 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エタンアミン塩酸塩(460 mg, 1.6 mmol, アミン-62, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、63 %収率(400 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.58 (1H, d, 5.1Hz), 8.24 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.25 (1H, s), 5.48 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.71 (1H, d, J = 18.3 Hz), 4.50 (1H, d, J = 18.3 Hz), 4.31 (1H, t, J = 5.9 Hz), 2.88-2.70 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.64 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 400 (M+H) +.
【０２７１】
中間体-80: 4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(1000 mg, 3.6 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(1030 mg, 3.6 mmol, アミン-63, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、83 %収率(1200 mg, 無色非晶質固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.08 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.72-7.69 (2H, m), 5.75 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.54 (2H, t, J = 11.7 Hz), 4.43 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.10 (1H, d, J = 18.3 Hz), 1.83-1.71 (6H, m), MS (ESI) m/z: 402 (M+H) +.
【０２７２】
中間体-81: 4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(460 mg, 1.6 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(440 mg, 1.6 mmol, アミン-64, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、89 %収率(560 mg, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 384 (M+H) +.
【０２７３】
中間体-82: 4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-((2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(370 mg, 1.3 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-クロロ-6-((2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(450 mg, 1.3 mmol, アミン-65, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、44 %収率(240 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.59 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.56 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.73-7.71 (2H, m), 5.81 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.90 (2H, s), 4.46 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.12 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.01 (2H, q, J = 8.6 Hz), 1.79 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 420 (M+H) +.
【０２７４】
中間体-83: 4-クロロ-2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(500 mg, 1.8 mmol, 中間体-1の工程-1)および(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)メタンアミン塩酸塩(430 mg, 1.8 mmol, アミン-66)から、中間体-2と同様の方法により、92 %収率(580 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.20-7.10 (2H, m), 6.79-6.74 (1H, m), 6.10 (1H, tt, J = 54.9および4.4 Hz), 4.73 (2H, s), 4.29 (2H, s), 4.18 (2H, td, J = 13.2および3.7Hz), 2.22 (3H, s), MS (ESI) m/z: 353 (M+H) +.
【０２７５】
中間体-84: 4-クロロ-2-((6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(500 mg, 1.8 mmol, 中間体-1の工程-1)および(6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)メタンアミン塩酸塩(460 mg, 1.8 mmol, アミン-67)から、中間体-2と同様の方法により、84 %収率(560 mg, 無色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.01 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 4.86 (2H, s), 4.75 (2H, q, J = 8.3 Hz), 4.59 (2H, s), 2.52 (3H, s)., MS (ESI) m/z: 373 (M+H) +.
【０２７６】
中間体-85: 4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(500 mg, 1.8 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(430 mg, 1.8 mmol, アミン-68, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、35 %収率(230 mg, 淡褐色油状物)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.36 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.23 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.75-7.65 (2H, m), 7.65 (1H, d, J = 1.4 Hz), 6.45 (1H, t, J = 2.2 Hz), 5.85 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.46 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.12 (1H, d, J = 18.3 Hz), 2.58 (3H, s), 1.80 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 354 (M+H) +.
【０２７７】
中間体-86: 2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸 (単一のエナンチオマー)
【０２７８】
＜工程-1＞：2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(200 mg, 0.49 mmol, 中間体-9, 単一のエナンチオマー)、酢酸パラジウム(II)33 mg, 0.15 mmol, 1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン(20 mg, 0.049 mmol)、およびトリエチルアミン(150 mg, 1.5 mmol)の混合物をDMF / EtOH (2:1, 14 mL)中、100 ℃で終夜、一酸化炭素雰囲気下で加熱する。混合物を水で希釈し、セライトTMのパッドを通してろ過する。セライトTMパッドをEtOAc／トルエン(2:1)の混合溶媒で洗浄する。ろ液を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。有機層をろ過し、ろ液を濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (1:1から1:2)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、160 mg (73 % 収率)の表題化合物を黄色固体として得る。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.94 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.95 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.73 (1H, d, J = 1.5 Hz), 5.77 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.87-4.76 (3H, m), 4.55-4.46 (3H, m), 1.76 (3H, d, J = 7.4 Hz), 1.47 (3H, t, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 444 (M+H) +.
【０２７９】
＜工程-2＞：
2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸 (単一のエナンチオマー)
表題化合物は、2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(160 mg, 0.36 mmol, 工程-1, 単一のエナンチオマー)から、中間体-47の工程-2と同様の方法により、100 %収率(150 mg, 黄色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 416 (M+H) +.
【０２８０】
中間体-87: 2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸 (単一のエナンチオマー)
【０２８１】
＜工程-1＞：2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(600 mg, 1.5 mmol, 中間体-17, 単一のエナンチオマー)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、67 %収率(440 mg, 黄色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.94 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.95 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.71 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.15 (1H, tt, J = 55.3および4.3 Hz), 5.77 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.84 (1H, d, J = 19.1 Hz), 4.64-4.46 (5H, m), 1.76 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.47 (3H, t, J = 7.4 Hz), MS (ESI) m/z: 426 (M+H) +.
【０２８２】
＜工程-2＞：2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸 (単一のエナンチオマー)
表題化合物は、2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(440 mg, 1.0 mmol, 工程-1, 単一のエナンチオマー)から、中間体-47の工程-2と同様の方法により、76 %収率(310 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.84 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.19 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.90 (1H, d, J = 5.1 Hz), 6.40 (1H, tt, J = 54.2, 3.4 Hz), 5.52-5.44 (1H, m), 4.89 (1H, d, J = 19.0 Hz), 4.69-4.58 (3H, m), 1.69 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 398 (M+H) +.
【０２８３】
中間体-88: 2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸
【０２８４】
＜工程-1＞：2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル
表題化合物は、4-クロロ-2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(620 mg, 1.7 mmol, 中間体-41)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、58 %収率(390 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.93 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.96 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.16-7.12 (2H, m), 6.75 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.76 (2H, s), 4.69 (2H, s), 4.49 (2H, q, J = 7.3 Hz), 4.34 (2H, q, J = 8.0 Hz), 2.24 (3H, s), 1.45 (3H, t, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 409 (M+H) +.
【０２８５】
＜工程-2＞：2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸
表題化合物は、2-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(390 mg, 1.0 mmol, 工程-1)から、中間体-47の工程-2と同様の方法により、97 %収率(350 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.85 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.92 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.18-7.14 (2H, s), 7.03-7.00 (1H, m), 4.76-4.64 (6H, m), 2.14 (3H, s), MS (ESI) m/z: 381 (M+H) +.
【０２８６】
中間体-89: 2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸
【０２８７】
＜工程-1＞：2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル
表題化合物は、4-クロロ-2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(580 mg, 1.6 mmol, 中間体-83)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、60 %収率(380 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.93 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.96 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.16-7.12 (2H, m), 6.75 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.10 (1H, td, J = 54.9および4.4 Hz), 4.76 (2H, s), 4.69 (2H, s), 4.49 (2H, q, J = 6.6 Hz), 4.17 (2H, td, J = 13.2および4.4 Hz), 2.22 (3H, s), 1.45 (3H, t, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 391 (M+H) +.
【０２８８】
＜工程-2＞：2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸
表題化合物は、2-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(390 mg, 1.0 mmol, 工程-1)から、中間体-47の工程-2と同様の方法により、97 %収率(350 mg, 淡黄色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 363 (M+H) +.
【０２８９】
中間体-90: 2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸
【０２９０】
＜工程-1＞：2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル
表題化合物は、4-クロロ-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(850 mg, 2.3 mmol, 中間体-3)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、60 %収率(560 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.94 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.97-7.55 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.80-4.71 (6H, m), 4.54-4.47 (2H, q, J = 7.1 Hz), 2.20 (3H, s), 1.46 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 410 (M+H) +.
【０２９１】
＜工程-2＞：2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸
表題化合物は、2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(550 mg, 1.3 mmol, 工程-1)から、中間体-47の工程-2と同様の方法により、87 %収率(450 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.84 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.04 (1H, s), 7.91 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.60 (1H, d, J = 1.5 Hz), 4.98 (2H, q, J = 9.3 Hz), 4.73 (2H, s), 4.70 (2H, s) 2.14 (3H, s), MS (ESI) m/z: 382 (M+H) +.
【０２９２】
中間体-91: 2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(50 mg, 0.13 mmol, 中間体-2, 単一のエナンチオマー)、ギ酸フェニル(32 mg, 0.26 mmol, 単一のエナンチオマー)、酢酸パラジウム(II) (0.87 mg, 0.039 mmol)、および4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(9.0 mg, 0.016 mmol) の混合物をMeCN(1.0 mL)中、80 ℃で終夜加熱する(T. Uedaら, Org. Lett., 2012, 14, 3100-3103)。混合物を水で希釈し、EtOAcで抽出する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過する。ろ液を減圧下で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (2:1から1:2)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、45 mg (74 % 収率)の表題化合物を灰白色(off white)固体として得る。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.01 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.03 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.00 (1H, s), 7.50-7.43 (3H, m), 7.34-7.20 (3H, m), 5.77 (1H, q, J = 6.6 Hz), 4.84 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.74 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.48 (1H, d, J = 19.8 Hz), 2.20 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 472 (M+H) +.
【０２９３】
中間体-92: 2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸
【０２９４】
＜工程-1＞：2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル
表題化合物は、4-クロロ-2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(500 mg, 1.3 mmol, 中間体-24)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、59 %収率(320 mg, 褐色油状物)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.96 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.06 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.97 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.73 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.86-4.75 (6H, m), 4.51 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.47 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 430 (M+H) +.
【０２９５】
＜工程-2＞：2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸
表題化合物は、2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(320 mg, 0.75 mmol, 工程-1)から、中間体-47の工程-2と同様の方法により、100 %収率(300 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.83 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.08-8.06 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.86-4.77 (6H, m), MS (ESI) m/z: 402 (M+H) +.
【０２９６】
中間体-93: 2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(6-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(290 mg, 0.74 mmol, 中間体-61, 単一のエナンチオマー)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、68 %収率(220 mg, 無色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.95 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.35 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.23 (1H, s), 7.97 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.66 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.64 (1H, s), 5.86 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.87 (1H, d, J = 19.0 Hz), 4.55-4.47 (3H, m), 2.56 (3H, s), 1.81 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.46 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 426 (M+H) +.
【０２９７】
中間体-94: 2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(300 mg, 0.70 mmol, 中間体-64, 単一のエナンチオマー)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、78 %収率(250 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.95 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.53 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.97 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.89 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.97 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.88 (1H, d, J = 19.1 Hz), 4.56-4.47 (3H, m), 2.57 (3H, s), 1.83 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.47 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 460 (M+H) +.
【０２９８】
中間体-95: 2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(150 mg, 0.40 mmol, 中間体-66, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(95 mg, 0.78 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、63 %収率(120 mg, 黄色油状物)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.99 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.07 (1H, s), 8.01 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.50-7.45 (2H, m), 7.35-7.18 (4H, m), 5.72 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.96 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.88 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.39 (2H, q, J = 8.1 Hz), 2.25 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 472 (M+H) +.
【０２９９】
中間体-96: 2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(58 mg, 0.15 mmol, 中間体-65, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(37 mg, 0.30 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、52 %収率(37 mg, 黄色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.01 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.00 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.50-7.42 (2H, m), 7.36-7.20 (4H, m), 5.79 (1H, q, J = 7.3 Hz), 5.00 (1H, s), 4.98 (1H, s), 4.93-4.82 (2H, m), 2.27 (3H, s), 1.86 (3H, d, J = 7.4 Hz), MS (ESI) m/z: 473 (M+H) +.
【０３００】
中間体-97: 2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-クロロ-2-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)ベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(230 mg, 0.62 mmol, 中間体-39)およびギ酸フェニル(150 mg, 1.2 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、78 %収率(220 mg, 黄色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.03 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.05 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.48-7.42 (2H, m), 7.37-7.18 (7H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.13 (1H, tt, J = 54.9および3.4 Hz), 4.77 (1H, s), 4.73 (1H, s), 4.22 (2H, td, J = 13.2および4.4 Hz), MS (ESI) m/z: 459 (M+H) +.
【０３０１】
中間体-98: 2-(1-(5-メチル-6-((2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-((2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(220 mg, 0.57 mmol, 中間体-62, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(140 mg, 1.1 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、77 %収率(210 mg, 黄色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.00 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.02 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.48-7.40 (2H, m), 7.34-7.20 (4H, m), 5.72 (1H, q, J = 7.4 Hz), 4.65 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.49 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.39 (1H, t, J = 5.8 Hz), 4.30-4.20 (2H, m), 2.10 (3H, s), 1.70 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 471 (M+H) +.
【０３０２】
中間体-99: 2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-クロロ-2-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(300 mg, 0.76 mmol, 中間体-71)およびギ酸フェニル(190 mg, 1.5 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、49 %収率(180 mg, 褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.03 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.06 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.48-7.19 (7H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.78 (2H, s), 4.74 (2H, s), 4.39 (2H, q, J = 8.1 Hz), MS (ESI) m/z: 477 (M+H) +.
【０３０３】
中間体-100: 2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-クロロ-2-((6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(280 mg, 0.79 mmol, 中間体-4)およびギ酸フェニル(190 mg, 1.5 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、87 %収率(300 mg, 褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.02 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.05 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.94 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.48-7.43 (3H, m), 7.34-7.21 (3H, m), 6.12 (1H, tt, J = 55.3および4.0 Hz), 4.75 (2H, s), 4.73 (2H, s), 4.52 (2H, td, J = 13.6および4.2 Hz), 2.18 (3H, s), MS (ESI) m/z: 440 (M+H) +.
【０３０４】
中間体-101: 2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-クロロ-2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(230 mg, 0.62 mmol, 中間体-13)およびギ酸フェニル(150 mg, 1.2 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、77 %収率(220 mg, 褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.04 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.05 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.03 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.48-7.43 (2H, m), 7.35-7.22 (4H, m), 6.15 (1H, tt, J = 55.3および4.2 Hz), 4.78 (2H, s), 4.76 (2H, s), 4.58 (2H, td, J = 13.4および4.1 Hz), MS (ESI) m/z: 460 (M+H) +.
【０３０５】
中間体-102: 2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-クロロ-2-((5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリダジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(170 mg, 0.46 mmol, 中間体-67)およびギ酸フェニル(110 mg, 0.91 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、64 %収率(130 mg, 無色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.03 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.04 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.48-7.22 (6H, m), 5.05 (2H, s), 4.98 (2H, s), 4.95-4.80 (2H, m), 2.27 (3H, s), MS (ESI) m/z: 459 (M+H) +.
【０３０６】
中間体-103: 2-((6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-クロロ-2-((6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(270 mg, 0.72 mmol, 中間体-84)およびギ酸フェニル(180 mg, 1.4 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、76 %収率(250 mg, 褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.02 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.04 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.00 (1H, s), 7.49-7.44 (2H, m), 7.35-7.25 (3H, m), 4.96 (2H, s), 4.89 (2H, s), 4.74 (2H, q, J = 8.3 Hz), 2.48 (3H, s).
【０３０７】
中間体-104: 2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(100 mg, 0.26 mmol, 中間体-42, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(64 mg, 0.52 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、73 %収率(90 mg, 黄色油状物)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.00 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.03 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.49-7.42 (2H, m), 7.28-7.15 (5H, m), 6.75 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.76 (1H, q, J = 7.4 Hz), 4.80 (1H, d, J = 19.1 Hz), 4.44 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.32 (2H, q, J = 8.0 Hz), 2.22 (3H, s), 1.69 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 471 (M+H) +.
【０３０８】
中間体-105: 2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(100 mg, 0.27 mmol, 中間体-28, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(67 mg, 0.61 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、49 %収率(60 mg, 黄色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 453 (M+H) +.
【０３０９】
中間体-106: 2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
【０３１０】
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(3-クロロ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(70 mg, 0.17 mmol, 中間体-29, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(42 mg, 0.35 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、59 %収率(50 mg, 黄色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 491 (M+H) +.
【０３１１】
中間体-107: 2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(100 mg, 0.26 mmol, 中間体-25, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(63 mg, 0.52 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、70 %収率(86 mg, 黄色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 473 (M+H) +.
【０３１２】
中間体-108: 2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-クロロ-2-((5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(250 mg, 0.62 mmol, 中間体-68)およびギ酸フェニル(150 mg, 1.2 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、71 %収率(220 mg, 黄色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 490 (M+H) +.
【０３１３】
中間体-109: 2-(1-(5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(220 mg, 0.62 mmol, 中間体-85, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(150 mg, 1.2 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、56 %収率(154 mg, 褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.03 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.35 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.21 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.05 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.73 (1H, s), 7.66 (1H, s), 7.45 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.34-7.22 (3H, m), 6.44 (1H, d, J = 1.5 Hz), 5.46 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.90 (1H, d, J = 19.1 Hz), 4.55 (1H, d, J = 19.1 Hz), 2.56 (3H, s), 1.80 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 440 (M+H) +.
【０３１４】
中間体-110: 2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-クロロ-2-((4-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(150 mg, 0.40 mmol, 中間体-74)およびギ酸フェニル(99 mg, 0.81 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、71 %収率(130 mg, 褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.02 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.06-8.04 (2H, m), 7.46 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.34-7.23 (3H, m), 7.17 (1H, s), 4.90 (2H, s), 4.89 (2H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.8 Hz), 2.25 (3H, s), MS (ESI) m/z: 458 (M+H) +.
【０３１５】
中間体-111: 2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-クロロ-2-((5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(240 mg, 0.68 mmol, 中間体-69)およびギ酸フェニル(170 mg, 1.4 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、68 %収率(200 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.01 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.05-8.04 (2H, m), 7.45 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.34-7.23 (3H, m), 7.15 (1H, s), 6.10 (1H, tt, J = 54.9および3.9 Hz), 4.89 (4H, m), 4.25 (2H, tt, J = 12.6および3.9 Hz), 2.23 (3H, s), MS (ESI) m/z: 440 (M+H) +.
【０３１６】
中間体-112: 2-((5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-クロロ-2-((5-メチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(250 mg, 0.74 mmol, 中間体-70)およびギ酸フェニル(180 mg, 1.5 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、75 %収率(240 mg, 褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.04 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.31 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.21 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.07 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.73 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.65 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.45 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.34-7.22 (3H, m), 6.44 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.87 (2H, s), 4.79 (2H, s), 2.55 (3H, s), MS (ESI) m/z: 426 (M+H) +.
【０３１７】
中間体-113: 2-(1-(6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(6-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピラジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(150 mg, 0.39 mmol, 中間体-72, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(95 mg, 0.78 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、71 %収率(130 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.00 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.02-8.00 (2H, m), 7.48 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.36-7.27 (3H, m), 5.74 (1H, q, J = 7.1 Hz), 5.01 (2H, s), 4.73 (2H, q, J = 8.3 Hz), 2.47 (3H, s), 1.75 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 473 (M+H) +.
【０３１８】
中間体-114: 2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(100 mg, 0.26 mmol, 中間体-73, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(64 mg, 0.52 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、76 %収率(93 mg, 褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.01 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.04-8.00 (2H, m), 7.48-7.21 (5H, m), 5.76 (1H, q, J = 6.8 Hz), 4.83 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.51-4.43 (4H, m), 2.19 (3H, s), 1.79-1.60 (6H, m), MS (ESI) m/z: 468 (M+H) +.
【０３１９】
中間体-115: 2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-クロロ-2-((4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(60 mg, 0.16 mmol, 中間体-75)およびギ酸フェニル(38 mg, 0.31 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、41 %収率(30 mg, 白色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.01 (1H, d, J = 4.5 Hz), 8.06-8.03 (2H, m), 7.48-7.42 (2H, m), 7.34-7.22 (3H, m), 7.13 (1H, s), 4.89 (2H, s), 4.88 (2H, s), 4.27 (2H, t, J = 6.0 Hz), 2.72-2.60 (2H, m), 2.19 (3H, s), MS (ESI) m/z: 472 (M+H) +.
【０３２０】
中間体-116: 2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(250 mg, 0.60 mmol, 中間体-18, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(150 mg, 1.2 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、＞99 %収率(310 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.02 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.04-8.14 (2H, m), 7.48-7.43 (3H, m), 7.35-7.21 (3H, m), 6.17-5.73 (2H, m), 4.84 (1H, d, J = 19.1 Hz), 4.71 (2H, t, J = 12.5 Hz), 4.48 (1H, d, J = 19.1 Hz), 2.18 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 504 (M+H) +.
【０３２１】
中間体-117: 2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(100 mg, 0.27 mmol, 中間体-76, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(66 mg, 0.54 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、74 %収率(91 mg, 無色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.99 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.06 (1H, s), 8.01 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.46 (3H, t, J = 7.7 Hz), 7.35-7.24 (2H, m), 7.17 (1H, s), 6.09 (2H, tt, J = 54.6, 4.0 Hz), 4.97 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.87 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.24 (2H, td, J = 13.0, 3.9 Hz), 2.22 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 454 (M+H) +.
【０３２２】
中間体-118: 2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(150 mg, 0.34 mmol, 中間体-77, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(84 mg, 0.69 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、70 %収率(130 mg, 褐色油状物)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.03 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.04 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.71 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.46 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.35-7.22 (3H, m), 6.05 (1H, tt, J = 53.1, 4.9 Hz), 5.78 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.93 (1H, d, J = 19.0 Hz), 4.75 (2H, t, J = 12.1 Hz), 4.52 (1H, d, J = 19.1 Hz), 1.75 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 524 (M+H) +.
【０３２３】
中間体-119: 2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(4-メチル-5-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(320 mg, 0.79 mmol, 中間体-79, 単一のエナンチオマー)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、72 %収率(250 mg, 黄色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 438 (M+H) +.
【０３２４】
中間体-120: 2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(250 mg, 0.62 mmol, 中間体-80, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(150 mg, 1.2 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、74 %収率(230 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.03 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.08 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.04 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.69 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.46 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.35-7.22 (3H, m), 5.77 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.86 (1H, q, J = 19.8 Hz), 4.56-4.48 (3H, m), 1.82-1.70 (6H, m), MS (ESI) m/z: 488 (M+H) +.
【０３２５】
中間体-121: 2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(150 mg, 0.36 mmol, 中間体-78, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(87 mg, 0.71 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、79 %収率(140 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.03 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.08 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.04 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.67 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.46 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.35-7.22 (3H, m), 5.77 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.86 (1H, q, J = 19.1 Hz), 4.59 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.52 (1H, d, J = 19.8 Hz), 2.72-2.58 (2H, m), 1.74 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 506 (M+H) +.
【０３２６】
中間体-122: 2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(450 mg, 1.2 mmol, 中間体-81, 単一のエナンチオマー)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、97 %収率(480 mg, 淡黄色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 422 (M+H) +.
【０３２７】
中間体-123: 4-((4-(エチルカルバモイル)-1-オキソ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-2-メチル安息香酸 塩酸塩
【０３２８】
＜工程-1＞：4-((4-クロロ-1-オキソ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-2-メチル安息香酸tert-ブチル
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(500 mg, 1.8 mmol, 中間体-1の工程-1)および4-(アミノメチル)-2-メチル安息香酸tert-ブチル(400 mg, 1.8 mmol)から、中間体-2と同様の方法により、83 %収率(560 mg, 無色油状物)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.20 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.73 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.17-7.15 (2H, m), 4.81 (2H, s), 4.30 (2H, s), 2.56 (3H, s), 1.59 (9H, s), MS (ESI) m/z: 371 (M-H) -.
【０３２９】
＜工程-2＞：2-(4-(tert-ブトキシカルボニル)-3-メチルベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-((4-クロロ-1-オキソ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-2-メチル安息香酸tert-ブチル(250 mg, 0.67 mmol, 工程-1)およびギ酸フェニル(160 mg, 1.3 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、90 %収率(280 mg, 褐色油状物)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.03 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.06 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.42 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.33-7.15 (5H, m), 4.82 (2H, s), 4.71 (2H, s), 2.53 (3H, s), 1.78 (9H, s), MS (ESI) m/z: 459 (M+H) +.
【０３３０】
＜工程-3＞：4-((4-(エチルカルバモイル)-1-オキソ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-2-メチル安息香酸tert-ブチル
表題化合物は、2-(4-(tert-ブトキシカルボニル)-3-メチルベンジル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(270 mg, 0.59 mmol, 工程-2)およびエチルアミン(0.14 mL, 1.8 mmol, 70 %水溶液)から、実施例-435 (方法-G)と同様の方法により、＞99 %収率(260 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.71 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.01 (1H, t, J = 5.5 Hz), 7.91 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.78 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.18-7.16 (2H, m), 4.80 (2H, s), 4.79 (2H, s), 3.48 (2H, 4重線(quintet), J = 6.8 Hz), 2.53 (3H, s), 1.58 (9H, s), 1.27 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 410 (M+H) +.
【０３３１】
＜工程-4＞：4-((4-(エチルカルバモイル)-1-オキソ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-2-メチル安息香酸 塩酸塩
4-((4-(エチルカルバモイル)-1-オキソ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-2(3H)-イル)メチル)-2-メチル安息香酸tert-ブチル(260 mg, 0.64 mmol, 工程-3)の4 M 塩酸溶液をジオキサン(20 mL)中、室温で終夜撹拌する。混合物を濃縮し、220 mg (89 % 収率) の表題化合物を淡褐色固体として得る。
1H -NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.98 (1H, t, J = 5.9 Hz), 8.81 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.93 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.81 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.24-7.13 (3H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.80 (2H, s), 4.76 (2H, s), 3.57 (3H, s), 3.50-3.26 (2H, m), 1.11 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 354 (M+H) +.
【０３３２】
中間体-124: 4-クロロ-2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(1.14 g, 4.09 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(994 mg, 4.09 mmol, アミン-70, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、95 %収率(1.39 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.55 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.99 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.35 (1H, s), 5.72 (1H, q, J = 7.0 Hz), 4.38 (1H, d, J = 18.0 Hz), 4.14 (2H, d, J = 7.0 Hz), 4.05 (1H, d, J = 18.0 Hz), 2.19 (3H, s), 1.70 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.30-1.23 (1H, m), 0.61-0.55 (2H, m), 0.36-0.31 (2H, m), MS (ESI) m/z: 358 (M+H) +.
【０３３３】
中間体-125: 4-クロロ-2-(1-(6-((4-フルオロベンジル)オキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(500 mg, 1.80 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(6-((4-フルオロベンジル)オキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン(240 mg, 0.86 mmol, アミン-71, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、92 %収率(683 mg, 無色非晶質)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.45-7.40 (3H, m), 7.06 (2H, t, J = 8.8 Hz), 5.74 (1H, q, J = 7.1 Hz), 5.36 (2H, s), 4.40 (1H, d, J = 18.3 Hz), 4.07 (1H, d, J = 18.3 Hz), 2.21 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 410 (M-H)-.
【０３３４】
中間体-126: 4-クロロ-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(460 mg, 1.65 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エタンアミン塩酸塩(500 mg, 1.65 mmol, アミン-72, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、71 %収率(490 mg, 黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.60-8.49 (1H, m), 8.12 (1H, s), 7.75-7.64 (1H, m), 7.19 (1H, s), 6.03 (1H, tt, J = 53.1, 4.4 Hz), 5.69 (1H, q, J = 7.0 Hz), 4.61-4.35 (4H, m), 2.24 (3H, s), 1.73 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 418 (M+H) +.
【０３３５】
中間体-127: 4-クロロ-2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(344 mg, 1.24 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エタンアミン塩酸塩(300 mg, 1.24 mmol, アミン-73, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、73 %収率(321 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.53 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.08 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.13 (1H, s), 5.68 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.54-4.42 (2H, m), 3.89 (2H, d, J = 7.0 Hz), 2.23 (3H, s), 1.72 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.36-1.22 (1H, m), 0.70-0.57 (2H, m), 0.40-0.33 (2H, m), MS (ESI) m/z: 358 (M+H) +.
【０３３６】
中間体-128: 4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(561 mg, 2.02 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン(457 mg, 2.02 mmol, アミン-74, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、35 %収率(263 mg, 黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.71 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.65 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.74 (1H, q, J = 7.0 Hz), 4.47-3.97 (4H, m), 1.73 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.42-1.30 (1H, m), 0.70-0.54 (2H, m), 0.42-0.31 (2H, m), MS (ESI) m/z: 378 (M+H) +.
【０３３７】
中間体-129: 4-クロロ-2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(574 mg, 2.06 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(500 mg, 2.06 mmol, アミン-75, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、59 %収率(431 mg, 淡黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 5.3 Hz), 7.99 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.70 (1H, d, J = 5.3 Hz), 7.34 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.71 (1H, q, J = 6.9 Hz), 5.19 (1H, 4重線(quintet), J = 7.5 Hz), 4.38 (1H, d, J = 17.7 Hz), 4.06 (1H, d, J = 17.7 Hz), 2.55-2.38 (2H, m), 2.22-2.05 (2H, m), 2.17 (3H, s), 1.90-1.55 (2H, m), 1.70 (3H, d, J = 7.4 Hz), MS (ESI) m/z: 358 (M+H) +.
【０３３８】
中間体-130: 4-クロロ-2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(522 mg, 1.88 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エタンアミン塩酸塩(500 mg, 1.88 mmol, アミン-76, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、82 %収率(585 mg, 黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.54 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.09 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.18 (1H, s), 5.69 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.54 (2H, s), 4.18 (2H, t, J = 11.4 Hz), 2.24 (3H, s), 1.78 (3H, t, J = 18.7 Hz), 1.73 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 382 (M+H) +.
【０３３９】
中間体-131: 4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(605 mg, 2.17 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(600 mg, 1.98 mmol, アミン-77, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、74 %収率(612 mg, 橙色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.55 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.67 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.36 (1H, s), 5.99 (1H, tt, J = 52.7, 4.4 Hz), 5.83-5.74 (1H, m), 4.92 (2H, t, J = 13.9 Hz), 4.61 (2H, s), 2.26 (3H, s), 1.86 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 419 (M+H) +.
【０３４０】
中間体-132: 4-クロロ-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(687 mg, 2.47 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(600 mg, 2.24 mmol, アミン-78, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、83 %収率(712 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.55 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.67 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.33 (1H, s), 5.80-5.73 (1H, m), 4.76-4.55 (4H, m), 2.27 (3H, s), 1.85 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.76 (3H, t, J = 18.3 Hz), MS (ESI) m/z: 383 (M+H) +.
【０３４１】
中間体-133: 4-クロロ-2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(516 mg, 1.85 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エタンアミン塩酸塩(550 mg, 1.85 mmol, アミン-79, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、69 %収率(527 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.53 (1H, d, J = 4.9 Hz), 8.15 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.45-7.34 (2H, m), 7.17 (1H, s), 7.15-7.03 (2H, m), 5.69 (1H, q, J = 7.0 Hz), 5.11 (2H, s), 4.53 (2H, s), 2.24 (3H, s), 1.72 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 412 (M+H) +.
【０３４２】
中間体-134: 4-クロロ-2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(550 mg, 2.15 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(550 mg, 2.15 mmol, アミン-80, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、71 %収率(562 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ8.56 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.71 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.28-7.14 (3H, m), 5.76 (1H, q, J = 6.9 Hz), 4.40 (1H, d, J = 18.1 Hz), 4.06 (1H, d, J = 18.1 Hz), 2.32 (3H, s), 1.72 (3H, d, J = 8.1 Hz) , MS (ESI) m/z: 371 (M+H) +.
【０３４３】
中間体-135: 4-クロロ-2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(419 mg, 1.51 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エタンアミン塩酸塩(400 mg, 1.51 mmol, アミン-81, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、76 %収率(437 mg, 黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.55 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.70 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.20-7.14 (2H, m), 6.77 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.74 (1H, q, J = 7.0 Hz), 4.36 (1H, d, J = 18.0 Hz), 4.10 (2H, t, J = 11.0 Hz), 4.01 (1H, d, J = 18.0 Hz), 2.24 (3H, s), 1.79 (3H, t, J = 19.1 Hz), 1.69 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 381 (M+H) +.
【０３４４】
中間体-136: 4-クロロ-2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(212 mg, 0.76 mmol, 中間体-1の工程-1)および(6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩(211 mg, 0.76 mmol, アミン-82)から、中間体-2と同様の方法により、76 %収率(228 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 4.8 Hz), 8.12 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.72 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.8 Hz), 4.74 (2H, s), 4.33 (2H, s), 3.31-3.26 (4H, m), 2.26 (3H, s), 2.19-2.05 (4H, m), MS (ESI) m/z: 393 (M+H) +.
【０３４５】
中間体-137: 4-クロロ-2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(666 mg, 2.39 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(600 mg, 2.17 mmol, アミン-83, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、60 %収率(513 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.72 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.50 (1H, s), 7.32 (2H, s), 5.78 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.43 (1H, d, J = 17.6 Hz), 4.09 (1H, d, J = 17.6 Hz), 1.74 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 391 (M+H) +.
【０３４６】
中間体-138: 2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(6-(シクロプロピルメトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(492 mg, 1.37 mmol, 中間体-124, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(336 mg, 1.37 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、45 %収率(275 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.95 (1H, d, J = 4.8 Hz), 8.02 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.50-7.45 (2H, m), 7.34-7.28 (3H, m), 5.48 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.92 (1H, d, J = 19.1 Hz), 4.53 (1H, d, J = 19.1 Hz), 4.08 (2H, d, J = 7.0 Hz), 2.11 (3H, s), 1.65 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.26-1.16 (1H, m), 0.53-0.47 (2H, m), 0.31-0.26 (2H, m), MS (ESI) m/z: 444 (M+H) +.
【０３４７】
中間体-139: 2-(1-(6-((4-フルオロベンジル)オキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(6-((4-フルオロベンジル)オキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(276 mg, 0.67 mmol, 中間体-125, 単一のエナンチオマー)およびギ酸フェニル(164 mg, 1.34 mmol)から、中間体-91と同様の方法により、86 %収率(287 mg, 褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.01 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.04-8.03 (2H, m), 7.48-7.40 (5H, m), 7.34-7.21 (3H, m), 7.04 (2H, t, J = 8.8 Hz), 5.76 (1H, q, J = 7.1 Hz), 5.34 (2H, s), 4.83 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.49 (1H, d, J = 19.8 Hz), 2.18 (3H, s), 1.72 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 498 (M+H)+.
【０３４８】
中間体-140: 2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(4-メチル-5-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(370 mg, 0.89 mmol, 中間体-126, 単一のエナンチオマー)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、83 %収率(333 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.91 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.10 (1H, s), 7.93 (1H, d, J = 5.0 Hz), 7.19 (1H, s), 6.03 (1H, tt, J = 53.1, 4.4 Hz), 5.71 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.94 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.84 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.52 (2H, q, J = 7.3 Hz), 4.42 (2H, t, J = 11.6 Hz), 2.23 (3H, s), 1.76 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.48 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 456 (M+H) +.
【０３４９】
中間体-141: 2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-(シクロプロピルメトキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(206 mg, 0.58 mmol, 中間体-127, 単一のエナンチオマー)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、73 %収率(167 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.90 (1H, d, J = 4.8 Hz), 8.07 (1H, s), 7.93 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.13 (1H, s), 5.70 (1H, q, J = 7.0 Hz), 4.92 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.79 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.51 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.88 (2H, d, J = 7.0 Hz), 2.22 (3H, s), 1.74 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.47 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.35-1.17 (1H, m), 0.70-0.54 (2H, m), 0.42-0.33 (2H, m), MS (ESI) m/z: 396 (M+H) +.
【０３５０】
中間体-142: 2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-クロロ-6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(164 mg, 0.43 mmol, 中間体-128, 単一のエナンチオマー)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、69 %収率(125 mg, 白色非晶質)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.93 (1H, d, J = 4.8 Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.95 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.65 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.76 (1H, q, J = 7.0 Hz), 4.82 (1H, d, J = 19.2 Hz), 4.50 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.49 (1H, d, J = 19.2 Hz), 4.21 (2H, d, J = 7.0 Hz), 1.74 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.47 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.38-1.23 (1H, m), 0.71-0.54 (2H, m), 0.42-0.31 (2H, m), MS (ESI) m/z: 416 (M+H) +.
【０３５１】
中間体-143: 2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(6-シクロブトキシ-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(317 mg, 0.89 mmol, 中間体-129, 単一のエナンチオマー)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、84 %収率(296 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.92 (1H, d, J = 4.7 Hz), 8.00 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.95 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.0 Hz), 5.73 (1H, q, J = 7.3 Hz), 5.18 (1H, 4重線(quintet), J = 7.3 Hz), 4.79 (1H, d, J = 19.2 Hz), 4.49 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.46 (1H, d, J = 19.2 Hz), 2.53-2.36 (2H, m), 2.20-2.01 (2H, m), 2.15 (3H, s), 1.92-1.53 (2H, m), 1.72 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.46 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 396 (M+H) +.
中間体-144: 2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(465 mg, 1.22 mmol, 中間体-130, 単一のエナンチオマー)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、69 %収率(352 mg, 黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.91 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.08 (1H, s), 7.93 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.17 (1H, s), 5.71 (1H, q, J = 7.0 Hz), 4.93 (1H, d, J = 19.4 Hz), 4.82 (1H, d, J = 19.4 Hz), 4.52 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.17 (2H, t, J = 11.4 Hz), 2.23 (3H, s), 1.78 (3H, t, J = 18.7 Hz), 1.75 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.47 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 420 (M+H) +.
【０３５２】
中間体-145: 2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリダジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(450 mg, 1.08 mmol, 中間体-131, 単一のエナンチオマー)から、中間体-91と同様の方法により、81 %収率(440 mg, 褐色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.01 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.01 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.49-7.47 (2H, m), 7.44-7.22 (4H, m), 5.98 (1H, tt, J = 53.5, 3.7 Hz), 5.83-5.76 (1H, m), 5.04 (1H, d, J = 19.4 Hz), 4.96 (1H, d, J = 19.4 Hz), 4.90 (2H, t, J = 12.5 Hz), 2.25 (3H, s), 1.86 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 505 (M+H) +.
【０３５３】
中間体-146: 2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリダジン-3-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(450 mg, 1.18 mmol, 中間体-132, 単一のエナンチオマー)から、中間体-91と同様の方法により、69 %収率(380 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.00 (1H, d, J =5.1 Hz), 8.00 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.49-7.44 (2H, m), 7.34-7.23 (4H, m), 5.78 (1H, q, J = 6.6 Hz), 5.04 (1H, d, J = 19.4 Hz), 4.96 (1H, d, J = 19.4 Hz), 4.64 (2H, t, J = 12.1 Hz), 2.25 (3H, s), 1.85 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.75 (3H, t, J = 19.1 Hz), MS (ESI) m/z: 469 (M+H) +.
【０３５４】
中間体-147: 2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(5-((4-フルオロベンジル)オキシ)-4-メチルピリジン-2-イル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(407 mg, 0.99 mmol, 中間体-133, 単一のエナンチオマー)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、＞99 %収率(470 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.91 (1H, d, J = 4.7 Hz), 8.14 (1H, s), 7.93 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.51-7.33 (2H, m), 7.15 (1H, s), 7.13-7.03 (2H, m), 5.71 (1H, q, J = 7.0 Hz), 5.09 (2H, s), 4.92 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.80 (1H, d, J = 19.8 Hz), 4.51 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.23 (3H, s), 1.74 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.47 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 450 (M+H) +.
【０３５５】
中間体-148: 2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(250 mg, 0.67 mmol, 中間体-134, 単一のエナンチオマー)から、中間体-91と同様の方法により、66 %収率(202 mg, 褐色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.01 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.04 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.48-7.43 (2H, m), 7.35-7.18 (6H, m), 5.79 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.84 (1H, d, J = 19.1 Hz), 4.48 (1H, d, J = 19.0 Hz), 2.29 (3H, s), 1.71 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 457 (M+H) +.
【０３５６】
中間体-149: 2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-3-メチルフェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(330 mg, 0.87 mmol, 中間体-135, 単一のエナンチオマー)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、85 %収率(309 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.91 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.95 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.23-7.17 (2H, m), 6.75 (1H, d, J = 7.7 Hz), 5.76 (1H, q, J = 7.0 Hz), 4.77 (1H, d, J = 19.4 Hz), 4.49 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.42 (1H, d, J = 19.4 Hz), 4.09 (2H, t, J = 11.0 Hz), 2.23 (3H, s), 1.78 (3H, t, J = 18.7 Hz), 1.71 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.45 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 419 (M+H) +.
【０３５７】
中間体-150: 2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(250 mg, 0.64 mmol, 中間体-137, 単一のエナンチオマー)から、中間体-91と同様の方法により、64 %収率(196 mg, 橙色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.02 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.04 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.49-7.44 (3H, m), 7.35-7.22 (5H, m), 5.79 (1H, q, J = 6.6 Hz), 4.86 (1H, d, J = 19.1 Hz), 4.50(1H, d, J = 19.8 Hz), 1.73 (3H, d, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 477 (M+H) +.
【０３５８】
中間体-151: 2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル
表題化合物は、4-クロロ-2-((6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(150 mg, 0.38 mmol, 中間体-136)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、86 %収率(141 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.94 (1H, d, J = 4.8 Hz), 8.13 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.97 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.41 (1H, d, J = 1.8 Hz), 4.76 (2H, s), 4.72 (2H, s), 4.50 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.30-3.24 (4H, m), 2.25 (3H, s), 2.18-2.04 (4H, m), 1.46 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 431 (M+H) +.
【０３５９】
中間体-152: 4-クロロ-2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(644 mg, 2.31 mmol, 中間体-1の工程-1)および(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メタンアミン(500 mg, 2.31 mmol, アミン-84)から、中間体-2と同様の方法により、87 %収率(742 mg, 淡黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 4.6 Hz), 7.96 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 4.6 Hz), 7.42 (1H, s), 4.74 (2H, s), 4.50 (2H, t, J = 11.9 Hz), 4.36 (2H, s), 2.21 (3H, s), 1.74 (3H, t, J = 18.4 Hz), MS (ESI) m/z: 368 (M+H) +.
【０３６０】
中間体-153: 2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-クロロ-2-((6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(400 mg, 1.09 mmol, 中間体-152)から、中間体-91と同様の方法により、71 %収率(400 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.02 (1H, d, J = 5.3 Hz), 8.04 (1H, d, J = 5.3 Hz), 7.95 (1H, s), 7.5-7.2 (6H,m), 4.75 (2H, s), 4.73 (2H, s), 4.48 (2H, t, J = 11.9 Hz), 2.19 (3H, s), 1.73 (3H, t, J = 18.4 Hz), MS (ESI) m/z: 454 (M+H) +.
【０３６１】
中間体-154: 2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸 (単一のエナンチオマー)
表題化合物は、2-(1-(6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル(単一のエナンチオマー) (400 mg, 0.95 mmol, 中間体-114)から、中間体-47の工程-2と同様の方法により、＞99 %収率(414 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.84 (1H, d, J = 4.8 Hz), 8.03 (1H, s), 7.90 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.65 (1H, s), 5.48 (1H, q, J = 7.0 Hz), 4.85 (1H, d, J = 19.1 Hz), 4.52 (2H, t, J = 12.8 Hz), 4.47 (1H, d, J = 19.1 Hz), 2.14 (3H, s), 1.78-1.65 (6H, m) (COOHに由来するシグナルは観測されない), MS (ESI) m/z: 392 (M+H) +.
【０３６２】
中間体-155: 4-クロロ-2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(389 mg, 1.40 mmol, 中間体-1の工程-1)および1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(400 mg, 1.40 mmol, アミン-85, 単一のエナンチオマー)から、中間体-2と同様の方法により、59 %収率(331 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.41 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.25 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.74 (1H, q, J = 7.0 Hz), 4.38 (1H, d, J = 17.9 Hz), 4.15 (2H, t, J = 11.0 Hz), 4.03 (1H, d, J = 17.9 Hz), 1.82 (3H, t, J = 18.7 Hz), 1.70 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 401 (M+H) +.
【０３６３】
中間体-156: 2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、4-クロロ-2-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロプロポキシ)フェニル)エチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(236 mg, 0.59 mmol, 中間体-155, 単一のエナンチオマー)から、中間体-86の工程-1と同様の方法により、85 %収率(219 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.93 (1H, d, J = 4.6 Hz), 7.95 (1H, d, J = 4.6 Hz), 7.42 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.25 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.76 (1H, q, J = 7.3 Hz), 4.79 (1H, d, J = 19.4 Hz), 4.50 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.43 (1H, d, J = 19.4 Hz), 4.14 (2H, t, J = 11.0 Hz), 1.82 (3H, t, J = 18.7 Hz), 1.72 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.46 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 439 (M+H) +.
【０３６４】
中間体-158: 4-クロロ-2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(945 mg, 3.39 mmol, 中間体-1の工程-1)および(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン(730 mg, 3.08 mmol, アミン-86)から、中間体-2と同様の方法により、77 %収率(925 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.59 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.74-7.69 (2H, m), 4.76 (2H, s), 4.54 (2H, t, J = 11.7 Hz), 4.35 (2H, s), 1.77 (3H, t, J = 18.3 Hz), MS (ESI) m/z: 388 (M+H)+.
【０３６５】
中間体-159: 2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸フェニル
表題化合物は、4-クロロ-2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(300 mg, 0.77 mmol, 中間体-158)から、中間体-91と同様の方法により、68 %収率(248 mg, 橙色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.04 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.06-8.02 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.48-7.43 (2H, m), 7.34-7.21 (3H, m), 4.78 (2H, s), 4.76 (2H, s), 4.53 (2H, t, J = 11.7 Hz), 1.76 (3H, t, J = 19.0 Hz), MS (ESI) m/z: 474 (M+H)+.
【０３６６】
中間体-160: 4-クロロ-2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン
表題化合物は、3-(ブロモメチル)-2-クロロニコチン酸エチル(917 mg, 3.29 mmol, 中間体-1の工程-1)および(5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン(800 mg, 2.93 mmol, アミン-87)から、中間体-2と同様の方法により、81 %収率(1.01 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.59 (1H, d, J = 5.3 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.75-7.70 (2H, m), 6.07 (1H, tt, J = 52.7, 2.9 Hz), 4.84-4.71 (4H, m), 4.36 (2H, s), MS (ESI) m/z: 424 (M+H)+.
【０３６７】
中間体-161: 2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-4-カルボン酸エチル
表題化合物は、4-クロロ-2-((5-クロロ-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メチル)-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1-オン(858 mg, 2.02 mmol, 中間体-160)から、中間体-91と同様の方法により、90 %収率(840 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.95 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.07 (1H, s), 7.97 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.72 (1H, s), 6.07 (1H, tt, J = 53.5, 4.4 Hz), 4.81-4.73 (6H, m), 4.51 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.47 (3H, t, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 426 (M+H)+.
【０３６８】
<アミン合成部分＞
アミン-1:1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０３６９】
＜工程-1＞：6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸
6-クロロニコチン酸(7.0 g, 44.4 mmol)、2,2,2-トリフルオロエタノール(6.40 mL, 89.0 mmol) および水素化ナトリウム(5.33 g, 133.0 mmol, 60 % 油状)の混合物をDMA (400 mL)中、90 ℃で21時間撹拌する。室温に冷却後、反応混合物を2M塩酸（300mL）にゆっくり注ぎ、n-ヘキサン／EtOAc（1:10、500mL）で抽出する。有機層を2 M塩酸（300mL×2）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。有機溶媒を減圧下で濃縮し、標題化合物7.64 g（78％収率）を無色油状物として得る。この物質をさらに精製することなく次の反応（工程-2）に使用する。
MS (ESI) m/z: 222 (M+H) +.
【０３７０】
＜工程-2＞：N-メトキシ-N-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド
6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(10.4 g, 47.3 mmol, 工程-1), N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(5.08 g, 52.1 mmol), HOBT (9.59 g, 71.0 mmol), EDC (13.6 g, 71.0 mmol) およびトリエチルアミン(26.4 mL, 189 mmol) の混合物をDMA (237 mL)中、60 ℃で16時間撹拌する。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（300 mL）に注ぎ、EtOAc（500 mL）で抽出する。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム（300 mL×2）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、ろ液を真空中で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (4:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、6.54 g (52 %収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.60 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.80 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.57 (3H, s), 3.38 (3H, s), MS (ESI) m/z: 265 (M+H) +.
【０３７１】
＜工程-3＞：1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン
N-メトキシ-N-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド(6.54 g, 24.8 mmol, 工程-2)の撹拌したTHF(80 mL)溶液に1.06Mの臭化メチルマギネシウム(46.7 mL, 49.5 mmol)を0 ℃滴下する。反応混合物を室温で1.5時間撹拌する。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（100mL）に注ぎ、EtOAc（300mL）で抽出する。有機層を水（100mL×2）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、ろ液を真空中で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (1:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4.51 g (83 %収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.75 (1H, dd, J = 2.6, 0.7 Hz), 8.23 (1H, dd, J = 8.4, 2.6 Hz), 6.93 (1H, dd, J = 8.4, 0.7 Hz), 4.85 (2H, q, J = 8.4 Hz), 2.59 (3H, s), MS (ESI) m/z: 220 (M+H) +.
【０３７２】
＜工程-4＞：(R)-2-メチル-N-(1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン(4.51 g, 20.58 mmol, 工程-3)、(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(3.74 g, 30.9 mmol) およびオルトチタン酸テトラエチル(6.47 mL, 30.9 mmol)の混合物をTHF(23 mL)中、70 ℃で17時間撹拌する。混合物を0 ℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(2.72 g, 72.0 mmol)をそこに加え、混合物を同温度で1時間撹拌する。飽和炭酸水素ナトリウム溶液(50 mL)を混合物に注ぎ、混合物を10分間撹拌する。セライトTMのパッドを通してろ過後、ろ液をEtOAc (300 mL)で抽出する。有機層を水(100 mLx2)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、ろ液を真空で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (4:1から1:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、6.25 g (94 % 収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.76 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.61-4.50 (1H, m), 3.37 (1H, br s), 1.53 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.31 (9H, s), MS (ESI) m/z: 325 (M+H) +.
【０３７３】
＜工程-5＞：1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
(R)-2-メチル-N-(1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)(6.15 g, 18.9 mmol, 工程-4)の8M塩酸溶液をメタノール(20 mL)中、室温で2時間撹拌する。反応混合物を減圧下濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAcで結晶化し、4.40 g (90 % 収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.63 (2H, br s), 8.34 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.02 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.53-4.42 (1H, m), 1.54 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 221 (M+H) +.
2015514679.tif 000013
【０３７４】
アミン-2:1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０３７５】
＜工程-1＞：5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸
表題化合物は、6-フルオロ-5-メチルニコチン酸(1.5 g, 9.67 mmol)から、アミン-1の工程-1と同様の方法により、＞99 %収率(2.27 g, 黄色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 234 (M-H)-.
【０３７６】
＜工程-2＞：N-メトキシ-N,5-ジメチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド
5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(2.27 g, 9.67 mmol, 工程-1)、N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(1.04 g, 10.64 mmol), HBTU(5.50 g, 14.51 mmol) およびトリエチルアミン(5.39 mL, 38.7 mmol)の混合物をDCM (30 mL)中、室温で1. 5時間撹拌する。  反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(300 mL)に注ぎ、DCM (500 mL)で抽出する。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(300 mLx2)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、ろ液を真空で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (4:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物2.03 g (76 %収率)を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ= 8.43 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.86 (1H, m), 4.82 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.60 (3H, s), 3.38 (3H, s), 2.26 (3H, s), MS (ESI) m/z: 279 (M+H) +.
【０３７７】
＜工程-3＞：1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン
表題化合物は、N-メトキシ-N,5-ジメチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド(2.03 g, 7.31 mmol, 工程-2)から、アミン-1の工程-3と同様の方法により、86 %収率(1.47 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ= 8.59 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.84 (2H, q, J = 8.4 Hz), 2.57 (3H, s), 2.27 (3H, s), MS (ESI) m/z: 234 (M+H) +.
【０３７８】
＜工程-4＞：(R)-2-メチル-N-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン(1.47 g, 6.32 mmol, 工程-3)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、79 %収率(1.70 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ= 7.94 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.76 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.56-4.43 (1H, m), 3.32 (1H, d, J = 2.6 Hz), 2.24 (3H, s), 1.51 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 339 (M+H) +.
【０３７９】
＜工程-5＞：1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-2-メチル-N-(1-(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (1.70 g, 5.01 mmol, 工程-4)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、94 %収率(1.27 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ= 8.56 (2H, br s), 8.16 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.87 (1H, d, J = 2.0 Hz), 5.03 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.50-4.28 (1H, m), 2.20 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 235 (M+H) +.
【０３８０】
アミン-3:(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩
【０３８１】
＜工程-1＞：5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(3.08 g, 13.1 mmol, アミン-2の工程-1)、ヨードメタン(0.983 ml, 15.72 mmol) および炭酸カリウム(5.43 g, 39.3 mmol)の混合物をDMA (40 ml)中、室温で2時間撹拌する。反応混合物を水(200 mL)に注ぎ、n-ヘキサン／EtOAc (1:10, 500 mL)で抽出する。有機層を2M塩酸(300 mLx2)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、ろ液を真空で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (5:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物2.87 g (88 %収率)を白色固体として得る。
MS (ESI) m/z: 250 (M+H) +.
【０３８２】
＜工程-2＞：(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタノール
5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(0.80 g, 3.21 mmol, 工程-1)のTHF(10 mL)の撹拌した溶液に水素化アルミニウムリチウム(0.11 g, 3.21 mmol)を0 ℃でゆっくり加える。得られた混合物を室温で1時間撹拌する。反応（混合物）を25％アンモニア水溶液を用いて0 ℃で慎重に停止（quench）する。次いで、混合物をDCM（50mL）で希釈し、セライトを混合物に添加する。室温で1時間撹拌した後、混合物をセライトのパッドを通してろ過し、ろ液を真空中で濃縮し、表題化合物0.70g（99％収率）を無色の油状物として得る。この物質をさらに精製することなく次の反応（工程-3）に使用する。
MS (ESI) m/z: 222 (M+H) +.
【０３８３】
＜工程-3＞：5-(クロロメチル)-3-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン
(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタノール(0.70 g, 3.18 mmol, 工程-2)、および塩化チオニル(0.46 mL, 6.36 mmol)の混合物をDCM (10 mL)中、室温で1時間撹拌する。有機溶媒を減圧下濃縮し、残渣を乾燥し、0.75 g (＞99 % 収率)の表題化合物を白色固体として得る。この物質をさらに精製することなく次の反応（工程-4）に使用する。
【０３８４】
＜工程-4＞：5-(アジドメチル)-3-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン
5-(クロロメチル)-3-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.75 g, 3.15 mmol, 工程-3)およびアジ化ナトリウム(0.41 g, 6.29 mmol)の混合物をDMA (8 mL)中、90 ℃で2時間撹拌する。反応混合物を水(50 mL)に注ぎ、n-ヘキサン／EtOAc (1:10, 50 mL)で抽出する。有機層を水(50 mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、有機画分を真空で濃縮し、0.77 g (＞99 % 収率)の表題化合物を無色油状物として得る。この物質をさらに精製することなく次の反応（工程-5）に使用する。
【０３８５】
＜工程-5＞：(5-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩
5-(アジドメチル)-3-メチル-2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.77 g, 3.12 mmol,  工程-4) およびパラジウム−炭素(10 %) (0.1 g)の混合物をメタノール(20 mL)中、室温で水素雰囲気下(0.3 MPa)、3時間激しく撹拌する。セライトのパッドを通してろ過後、ろ液を真空で濃縮する。残渣をTHF、メタノール、およびヘキサンで結晶化し、0.37 g (46 %収率) の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.41 (2H, br s), 8.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.80 (1H, d, J = 1.5 Hz), 5.02 (2H, q, J = 9.2 Hz), 3.96 (2H, s), 2.18 (3H, s), MS (ESI) m/z: 221 (M+H) +.
【０３８６】
アミン-4:(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程-1＞：6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルニコチン酸メチル
表題化合物は、6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルニコチン酸(3.19 g, 14.7 mmol, アミン-5の工程-1)から、アミン-3の工程-1と同様の方法により、88 %収率(2.99 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ= 8.64 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.03 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.15 (1H, tt, J = 55.8, 4.4 Hz), 4.61 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 3.91 (3H, s), 2.25 (3H, s), MS (ESI) m/z: 232 (M+H) +.
【０３８７】
＜工程-2＞：(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メタノール
表題化合物は、6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルニコチン酸メチル(2.99 g, 12.9 mmol, 工程-1)から、アミン-3の工程-2と同様の方法により、＞99 %収率(2.62 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ= 7.92 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.48 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.14 (1H, tt, J = 55.8, 4.0 Hz), 4.62-4.49 (4H, m), 2.22 (3H, s), 1.80 (1H, t, J = 5.9 Hz), MS (ESI) m/z: 204 (M+H) +.
【０３８８】
＜工程-3＞：5-(クロロメチル)-2-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルピリジン
表題化合物は、(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メタノール(2.62 g, 12.9 mmol, 工程-2)から、アミン-3の工程-3と同様の方法により、＞99 %収率(2.89 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 222 (M+H) +.
【０３８９】
＜工程-4＞：5-(アジドメチル)-2-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルピリジン
表題化合物は、5-(クロロメチル)-2-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルピリジン (2.89 g, 12.9 mmol, 工程-3)から、アミン-3の工程-4と同様の方法により、86 %収率(2.56 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ= 7.91 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.42 (1H, br s), 6.15 (1H, tt, J = 55.8, 4.4 Hz), 4.56 (2H, td, J = 13.6, 4.4 Hz), 4.26 (2H, s), 2.24 (3H, s), MS (ESI) m/z: 229 (M+H) +.
【０３９０】
＜工程-5＞：(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、5-(アジドメチル)-2-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルピリジン (2.56 g, 11.2 mmol, 工程-4)から、アミン-3の工程-5と同様の方法により、66 %収率(1.77 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ= 8.40 (2H, br s), 8.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.40 (1H, tt, J = 54.7, 3.7 Hz), 4.60 (2H, td, J = 15.0, 3.7 Hz), 3.96 (2H, s), 2.18 (3H, s), MS (ESI) m/z: 203 (M+H) +.
【０３９１】
アミン-5:1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０３９２】
＜工程-1＞：6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルニコチン酸
表題化合物は、6-フルオロ-5-メチルニコチン酸(1.00 g, 6.45 mmol)および、2,2,2-トリフルオロエタノールの代わりに2,2-ジフルオロエタノール (1.06 g, 12.9 mmol)を用いて、アミン-1の工程-1と同様の方法により、73 %収率(1.02 g, 灰白色(off white)固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ13.09 (1H, br s), 8.56 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.42 (1H, tt, J = 54.3, 3.7 Hz), 4.66 (2H, td, J = 14.7, 3.7 Hz), 2.21 (3H, s), MS (ESI) m/z: 218 (M+H) +.
【０３９３】
＜工程-2＞：6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-N-メトキシ-N,5-ジメチルニコチンアミド
表題化合物は、6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルニコチン酸(1.02 g, 4.70 mmol, 工程-1)から、アミン-1の工程-2と同様の方法により、98 %収率(1.20 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.43 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.84 (1H, br s), 6.16 (1H, tt, J = 55.8, 4.4 Hz), 4.60 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 3.58 (3H, s), 3.37 (3H, s), 2.25 (3H, s), MS (ESI) m/z: 261 (M+H) +.
【０３９４】
＜工程-3＞：1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタノン
表題化合物は、6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-N-メトキシ-N,5-ジメチルニコチンアミド(1.20 g, 4.61 mmol, 工程-2)から、アミン-1の工程-3と同様の方法により、＞99 %収率(0.99 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.01-8.00 (1H, m), 6.16 (1H, tt, J = 55.4, 4.0 Hz), 4.63 (2H, td, J = 13.2, 4.0 Hz), 2.57 (3H, s), 2.26 (3H, s), MS (ESI) m/z: 216 (M+H) +.
【０３９５】
＜工程-4＞：(R)-N-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタノン(0.99 g, 4.61 mmol, 工程-3)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、82 %収率(1.22 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.97 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.43 (1H, br s), 6.14 (1H, tt, J = 55.8, 4.4 Hz), 4.59-4.46 (3H, m), 3.32 (1H, br s), 2.22 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 321 (M+H) +.
【０３９６】
＜工程-5＞：1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-N-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-5-メチルピリジン-3-イル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (1.22 g, 3.80 mmol, 工程-4)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、94 %収率(0.91 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, DMSO-d6)デルタ8.58 (2H, br s), 8.13 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.82 (1H, br s), 6.40 (1H, tt, J = 54.7, 3.3 Hz), 4.60 (2H, td, J = 15.2, 3.3 Hz), 4.42-4.36 (1H, m), 2.19 (3H, s), 1.52 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 217 (M+H) +.
2015514679.tif 000014
【０３９７】
アミン-6:1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０３９８】
＜工程-1＞：N-メトキシ-N-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ニコチンアミド
表題化合物は、6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ニコチン酸(6.9 g, 27.0 mmol)から、アミン-2の工程-2と同様の方法により、87 %収率(7.0 g, 淡褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.62 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.01 (1H, tt, J = 52.7, 4.4 Hz), 4.79 (2H, tt, J = 12.5, 1.5 Hz), 3.58 (3H, s), 3.38 (3H, s), MS (ESI) m/z: 297 (M+H) +.
【０３９９】
＜工程-2＞：1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタノン
表題化合物は、N-メトキシ-N-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ニコチンアミド(7.0 g, 24.0 mmol, 工程-1)から、アミン-1の工程-3と同様の方法により、94 %収率(5.6 g, 褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.76 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.21 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.00 (1H, tt, J = 52.7, 4.4 Hz), 4.83 (2H, t, J = 13.2 Hz), 2.60 (3H, s), MS (ESI) m/z: 252 (M+H) +.
【０４００】
＜工程-3＞：(R)-2-メチル-N-(1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタノン(5.6 g, 22.2 mmol, 工程-2)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、76 %収率(6.0 g, 淡褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.13 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.01 (1H, tt, J = 53.5, 5.1 Hz), 4.74 (2H, t, J = 13.2 Hz), 4.60-4.50 (1H, m), 3.36 (1H, br), 1.52 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 357 (M+H) +.
【０４０１】
＜工程-4＞：1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-2-メチル-N-(1-(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(5.1 g, 16.8 mmol, 工程-3)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、93 %収率(5.1 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.62 (2H, br s), 8.33 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.01 (1H, dd, J = 8.6, 2.2 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.68 (1H, tt, J = 51.3, 5.9 Hz), 4.88 (2H, t, J = 14.6 Hz), 4.50-4.30 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.6 Hz).
【０４０２】
アミン-7:1-(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０４０３】
＜工程-1＞：2-クロロ-5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸
2,6-ジクロロ-5-フルオロニコチン酸(1.0 g, 4.8 mmol), 2,2,2-トリフルオロエタノール(0.69 mL, 9.5 mmol)および水酸化ナトリウム(0.57 g, 14.3 mmol)の混合物を水(24 mL)中、80 ℃で40時間撹拌する。0 ℃に冷却し、混合物を濃塩酸で酸性化(pH 2)する。得られた白色沈殿をろ過して集め、乾燥して1.05 g (80 %収率) の表題化合物を白色固体として得る。
MS (ESI) m/z: 274 (M+H)+.
【０４０４】
＜工程-2＞：2-クロロ-5-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド
表題化合物は、2-クロロ-5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(1.05 g, 3.83 mmol, 工程-1)から、アミン-2の工程-2と同様の方法により、30 %収率(0.36 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.46 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.82 (2H, q, J = 8.1 Hz), 3.53 (3H, s), 3.36 (3H, s), MS (ESI) m/z: 317 (M+H) +.
【０４０５】
＜工程-3＞：1-(2-クロロ-5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン
表題化合物は、2-クロロ-5-フルオロ-N-メトキシ-N-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド(0.36 g, 1.14 mmol, 工程-2)から、アミン-1の工程-3と同様の方法により、75 %収率(0.23 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.84 (1H, d, J = 9.2 Hz), 4.86 (2H, q, J = 8.1 Hz), 2.70 (3H, s).
【０４０６】
＜工程-4＞：1-(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン
1-(2-クロロ-5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン(0.23 g, 0.86 mmol, 工程-3)およびトリエチルアミン(0.17 mL, 1.20 mmol)の混合物をエタノール(9 mL)中、室温で1時間撹拌する。次いで10 % パラジウム−炭素(0.03 g, 0.28 mmol)を混合物に加える。混合物を室温で、水素ガスの風船の下で5時間撹拌する。セライトのパッドを通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (5:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、0.15 g (76 %収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.51 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.94 (1H, dd, J = 10.3, 1.8 Hz), 4.89 (2H, q, J = 8.4 Hz), 2.59 (3H, s).
【０４０７】
＜工程-5＞：(R)-N-(1-(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン(0.15 g, 0.65 mmol, 工程-4)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、78 %収率(0.17 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.89 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 10.7, 2.2 Hz), 4.82 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.55 (1H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.2 Hz), 1.23 (9H, s) (NHに由来するシグナルは観測されない), MS (ESI) m/z: 343 (M+H) +.
【０４０８】
＜工程-6＞：1-(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-N-(1-(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.17 g, 0.50 mmol, 工程-5)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、94 %収率(0.13 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.52 (2H, br s), 8.15 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 11.4, 1.8 Hz), 5.11 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.48 (1H, m), 1.51 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 239 (M+H) +.
2015514679.tif 000015
【０４０９】
アミン-8:1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０４１０】
＜工程-1＞：5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸
表題化合物は、5,6-ジクロロニコチン酸(4.0 g, 20.8 mmol)から、アミン-1の工程-1と同様の方法により、54 %収率(2.88 g, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 256 (M+H)+.
【０４１１】
＜工程-2＞：5-クロロ-N-メトキシ-N-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド
表題化合物は、5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(2.0 g, 7.8 mmol, 工程-1)から、アミン-2の工程-2と同様の方法により、94 %収率(2.2 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.50 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.13 (1H, d, J = 1.8 Hz), 4.86 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.59 (3H, s), 3.38 (3H, s), MS (ESI) m/z: 299 (M+H) +.
【０４１２】
＜工程-3＞：1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン
表題化合物は、5-クロロ-N-メトキシ-N-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド(1.91 g, 6.40 mmol, 工程-2)から、アミン-1の工程-3と同様の方法により、＞99 %収率(1.71 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.63 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.27 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.90 (2H, q, J = 8.4 Hz), 2.60 (3H, s), MS (ESI) m/z: 254 (M+H) +.
【０４１３】
＜工程-4＞：(R)-N-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン(0.8 g, 3.15 mmol, 工程-3)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、57 %収率(0.65 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.02 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.71 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.82 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.59-4.49 (1H, m), 3.36 (1H, d, J = 2.9 Hz), 1.53 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.24 (9H, s), MS (ESI) m/z: 359 (M+H) +.
【０４１４】
＜工程-5＞：1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-N-(1-(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.65 g, 1.81 mmol, 工程-4)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、85 %収率(0.45 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.49 (2H, br s), 8.28 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.23 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.10 (2H, q, J = 9.1 Hz), 4.54-4.43 (1H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 255 (M+H) +.
2015514679.tif 000016
【０４１５】
アミン-9:1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０４１６】
＜工程-1＞：6-クロロ-N,5-ジメトキシ-N-メチルニコチンアミド
表題化合物は、6-クロロ-5-メトキシニコチン酸(0.35 g, 1.79 mmol)から、アミン-2の工程-2と同様の方法により、＞99 %収率(0.41 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ= 8.40 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 3.96 (3H, s), 3.59 (3H, s), 3.40 (3H, s), MS (ESI) m/z: 231 (M+H) +.
【０４１７】
＜工程-2＞：1-(6-クロロ-5-メトキシピリジン-3-イル)エタノン
表題化合物は、6-クロロ-N,5-ジメトキシ-N-メチルニコチンアミド(0.41 g, 1.79 mmol, 工程-1)から、アミン-1の工程-3と同様の方法により、76 %収率(0.38 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ= 8.54 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.74 (1H, d, J = 1.8 Hz), 3.99 (3H, s), 2.65 (3H, s), MS (ESI) m/z: 186 (M+H) +.
【０４１８】
＜工程-3＞：1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン
カリウムtert-ブトキシド(0.22 g, 1.97 mmol)のTHF(7 mL)溶液に2,2,2-トリフルオロエタノール(0.09 mL, 1.28 mmol)を加え、混合物を室温で20分間撹拌する。1-(6-クロロ-5-メトキシピリジン-3-イル)エタノン(0.18 g, 0.99 mmol, 工程-2)のTHF(8 mL)溶液をその混合物に滴下し、得られた混合物を室温で3.5時間撹拌する。反応混合物を塩化アンモニウム水溶液(20 mL)に注ぎ、EtOAc(30 mL)で抽出する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、ろ液を真空で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (4:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、0.25 g (＞99 % 収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ= 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.67 (1H, d, J = 2.0 Hz), 4.90 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.94 (3H, s), 2.60 (3H, s), MS (ESI) m/z: 250 (M+H) +.
【０４１９】
＜工程-4＞：(R)-N-(1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン(0.25 g, 0.99 mmol, 工程-3)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、83 %収率(0.29 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ= 7.68 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.16 (1H, d, J = 1.8 Hz), 4.83 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.62-4.46 (1H, m), 3.90 (3H, s), 3.37 (1H, d, J = 2.9 Hz), 1.54 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.24 (9H, s), MS (ESI) m/z: 355 (M+H) +.
【０４２０】
＜工程-5＞：1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-N-(1-(5-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.29 g, 0.82 mmol, 工程-4)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、97 %収率(0.23 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ= 8.41 (2H, br s), 7.81 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.69 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5.01 (2H, q, J = 9.1 Hz), 4.51-4.38 (1H, m), 3.86 (3H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 251 (M+H) +.
【０４２１】
アミン-10:1-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程-1＞：1-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン
1-(4-ヒドロキシフェニル)エタノン(0.5 g, 3.67 mmol), トリフルオロメタンスルホン酸2,2,2-トリフルオロエチル(0.58 mL, 4.04 mmol)および炭酸セシウム(2.39 g, 7.34 mmol)の混合物をDMF (10 mL)中、室温で2.5時間撹拌する。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(10 mL)に注ぎ、EtOAc(30 mL)で抽出する。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(10 mLx2)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、ろ液を真空中で濃縮し、0.65 g (81 %収率)の表題化合物を白色固体として得る。この物質をさらに精製することなく次の反応（工程-2）に使用する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ= 7.97 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.58 (3H, s), MS (ESI) m/z: 219 (M+H) +.
【０４２２】
＜工程-2＞：(R)-2-メチル-N-(1-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン(0.65 g, 2.99 mmol, 工程-1)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、76 %収率(0.73 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ= 7.35-7.28 (2H, m), 6.96-6.88 (2H, m), 4.57-4.46 (1H, m), 4.35 (2H, q, J = 8.0 Hz), 3.32 (1H, br s), 1.49 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 324 (M+H) +.
【０４２３】
＜工程-3＞：1-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-2-メチル-N-(1-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.73 g, 2.26 mmol, 工程-2)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、86 %収率(0.50 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ= 8.43 (2H, br s), 7.48 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.79 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.48-4.31 (1H, m), 1.49 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 220 (M+H) +.
【０４２４】
アミン-11:(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン
(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミンは市販されている。
【０４２５】
アミン-12:(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩
【０４２６】
＜工程-1＞：5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ニコチン酸
表題化合物は、5,6-ジクロロニコチン酸(4.00 g, 20.8 mmol)および、2,2,2-トリフルオロエタノールの代わりに2,2-ジフルオロエタノールを用いて、アミン-1の工程-1と同様の方法により、83 %収率(4.12 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ13.4 (1H, br s), 8.65 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.28 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.44 (1H, tt, J = 54.3, 3.3 Hz), 4.73 (2H, td, J = 15.0, 3.3 Hz), MS (ESI) m/z: 236 (M-H) -.
【０４２７】
＜工程-2＞：5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
塩化チオニル(1.38 ml, 18.9 mmol)を5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ニコチン酸(1.5 g, 6.31 mmol, 工程-1)のメタノール(100 ml)溶液に0 ℃で加える。次いで反応混合物を撹拌しながら2時間還流する。溶媒を留去し、1.57 g (＞99 % 収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.44 (1H, tt, J = 54.3, 3.3 Hz), 4.74 (2H, td, J = 14.7, 3.3 Hz), 3.86 (3H, s), MS (ESI) m/z: 252 (M+H) +.
【０４２８】
＜工程-3＞：(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタノール
表題化合物は、5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(1.57 g, 6.25 mmol, 工程-2)から、アミン-3の工程-2と同様の方法により、62 %収率(0.87 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.99 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.16 (1H, tt, J = 55.4, 4.4 Hz), 4.65 (2H, d, J = 5.5 Hz), 4.60 (2H, td, J = 13.2, 4.0 Hz) (OHに由来するシグナルは観測されない), MS (ESI) m/z: 224 (M+H) +.
【０４２９】
＜工程-4＞：2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン
(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタノール(0.87 g, 3.88 mmol, 工程-3)、フタルイミド(0.63 g, 4.26 mmol), アゾジカルボン酸ジ-tert-ブチル(2.11 mL, 4.65 mmol, 約 2.2 mol/L トルエン)およびトリフェニルホスフィン(1.53 g, 5.81 mmol)の混合物をTHF(26 mL)中、室温で2時間撹拌する。反応混合物を真空で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (10:1から3:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1.27 g (93 %収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.14-7.81 (6H, m), 6.38 (1H, tt, J = 54.7, 3.3 Hz), 4.75 (2H, s), 4.62 (2H, td, J = 15.0, 3.3 Hz), MS (ESI) m/z: 353 (M+H) +.
【０４３０】
＜工程-5＞：(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩
ヒドラジン一水和物(0.53 mL, 10.8 mmol)を2-((5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン(1.27 g, 3.60 mmol, 工程-4)のメタノール(50 mL)溶液に加え、20時間50 ℃で撹拌する。溶媒を留去後、残渣を2 M水酸化ナトリウム水溶液(10 mL)に注ぎ、DCM(30 mLx3)で抽出する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、有機層を真空で濃縮する。残渣をEtOAc(10 mL)に溶解し、EtOAc (5 mL) 中の4M 塩酸を加えて、1時間撹拌する。溶媒を留去後、残渣をEtOAc／n-ヘキサンから結晶化して0.85 g (91 %収率) の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.43 (2H, br s), 8.24 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.16 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.14 (1H, tt, J = 54.3, 3.3 Hz), 4.67 (2H, td, J = 15.0, 3.3 Hz), 4.03 (2H, m), MS (ESI) m/z: 223 (M+H) +.
【０４３１】
アミン-13:(2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン
＜工程-1＞：2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、6-クロロ-2-メトキシニコチン酸メチル(2.5 g, 12.4 mmol)から、アミン-9の工程-3と同様の方法により、54 %収率(1.79 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.21 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.47 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.79 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.07 (3H, s), 3.87 (3H, s), MS (ESI) m/z: 266 (M+H) +.
【０４３２】
＜工程-2＞：(2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタノール
表題化合物は、2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(1.79 g, 5.02 mmol, 工程-1)から、アミン-3の工程-2と同様の方法により、74 %収率(1.19 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.54 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.41 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.72 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.59 (2H, s), 3.97 (3H, s), 2.10 (1H, br s), MS (ESI) m/z: 238 (M+H) +.
【０４３３】
＜工程-3＞：2-((2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン
表題化合物は、(2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタノール(1.19 g, 5.02 mmol, 工程-2)から、アミン-12の工程-4と同様の方法により、37 %収率(0.67 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.87-7.84 (2H, m), 7.74-7.72 (2H, m), 7.53 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.37 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.80 (2H, s), 4.71 (2H, q, J = 8.8 Hz), 3.94 (3H, s), MS (ESI) m/z: 367 (M+H) +.
【０４３４】
＜工程-4＞：(2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン
ヒドラジン一水和物(0.13 mL, 2.74 mmol)を2-((2-メトキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン(0.67 g, 1.83 mmol, 工程-3)のメタノール(20 mL)溶液に加え、20時間50 ℃で撹拌する。反応混合物を2 M水酸化ナトリウム水溶液(10 mL)に注ぎ、DCM(30 mLx3)で抽出する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、有機層を真空で濃縮し、0.41 g (95 %収率) の表題化合物を白色固体として得る。この物質をさらに精製することなく次の反応に使用する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.48(1H, d, J = 7.4 Hz), 6.38 (1H, d, J = 7.4 Hz), 4.74 (2H, q, J = 8.8 Hz), 3.95 (3H, s), 3.73 (2H, s), 1.46 (2H, br s).
【０４３５】
アミン-14:(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩
【０４３６】
＜工程-1＞：5-(クロロメチル)-2-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン
表題化合物は、(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メタノール(500 mg, 2.1 mmol)から、アミン-3の工程-3と同様の方法により、＞99 %収率(550 mg, 褐色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 258 (M+H) +.
【０４３７】
＜工程-2＞：5-(アジドメチル)-2-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン
表題化合物は、5-(クロロメチル)-2-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン(540 mg, 2.1 mmol, 工程-1)から、アミン-3の工程-4と同様の方法により、50 %収率(280 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.10 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 8.87 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.01 (1H, tt, J = 53.5, 5.1 Hz), 4.75 (2H, tt, J = 12.5, 1.5 Hz), 4.32 (2H, s), MS (ESI) m/z: 265 (M+H) +.
【０４３８】
＜工程-3＞：(6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩
パラジウム−炭素(10 mg)を5-(アジドメチル)-2-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン(110 mg, 2.1 mmol, 工程-2)および2M 塩酸(0.2 mL)のメタノール(3.5 mL)溶液に加える。混合物を室温で、水素雰囲気下(1気圧)4時間撹拌する。混合物をセライトのパッドを通してろ過し、メタノールで洗浄する。ろ液を真空で濃縮し、110 mg (93 %収率) の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.39 (2H, br s), 8.31 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.96 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.68 (1H, tt, J = 52.0, 5.9 Hz), 4.88 (2H, t, J = 14.6 Hz), 4.01 (2H, s).
【０４３９】
アミン-15:1-(6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０４４０】
＜工程-1＞：6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、6-クロロニコチン酸メチル(2.0 g, 11.7 mmol)および、2,2,2-トリフルオロエタノールの代わりに3,3,3-トリフルオロプロパン-1-オールを用いて、アミン-9の工程-3と同様の方法により、47 %収率(1.37 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 250 (M+H) +.
【０４４１】
＜工程-2＞：6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ニコチン酸
6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ニコチン酸メチル(1.37 g, 5.50 mmol, 工程-1)のメタノール(30 mL)溶液に2M水酸化ナトリウム(5 mL)を加え、2時間、60 ℃で撹拌する。溶媒を留去後、残渣を水(30 mL) に溶解し、濃塩酸(pH 2)で酸性化する。得られた白色沈殿物をろ過して集め、乾燥して1.15 g (86 %収率)の表題化合物を白色固体として得る。
MS (ESI) m/z: 236 (M+H) +.
【０４４２】
＜工程-3＞：N-メトキシ-N-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ニコチンアミド
表題化合物は、6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ニコチン酸(1.11 g, 4.72 mmol, 工程-2)から、アミン-2の工程-2と同様の方法により、74 %収率(0.97 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.61 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.77 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.59 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.57 (3H, s), 3.37 (3H, s), 2.70-2.55 (2H, m), MS (ESI) m/z: 279 (M+H) +.
【０４４３】
＜工程-4＞：1-(6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタノン
表題化合物は、N-メトキシ-N-メチル-6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ニコチンアミド(0.97 g, 3.50 mmol, 工程-3)から、アミン-1の工程-3と同様の方法により、＞99 %収率(0.82 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.76 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.16 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.62 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.70-2.55 (2H, m), 2.57 (3H, s), MS (ESI) m/z: 234 (M+H) +.
【０４４４】
＜工程-5＞：(R)-2-メチル-N-(1-(6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタノン(0.82 g, 3.51 mmol, 工程-4)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、80 %収率(0.95 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.53 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.6-4.45 (1H, m), 3.33 (1H, br s), 2.70-2.55 (2H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.6 Hz),1.22 (9H, s), MS (ESI) m/z: 339 (M+H) +.
【０４４５】
＜工程-6＞：1-(6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-2-メチル-N-(1-(6-(3,3,3-トリフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.94 g, 2.79 mmol, 工程-5)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、＞99 %収率(0.76 g, 無色ゴム状)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.54 (2H, br s), 8.28 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.48 (2H, t, J = 5.7 Hz), 4.40 (1H, m), 2.78 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 235 (M+H) +.
【０４４６】
アミン-16:1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０４４７】
＜工程-1＞：5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-N-メトキシ-N-メチルニコチンアミド
表題化合物は、5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ニコチン酸(4.07 g, 3.60 mmol, アミン-12の工程-1)から、アミン-2の工程-2と同様の方法により、70 %収率(3.38 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.50 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.11 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.17 (1H, tt, J = 55.4, 4.0 Hz), 4.64 (2H, td, J = 13.2, 4.0 Hz), 4.68 (3H, s), 3.37 (3H, s), MS (ESI) m/z: 281 (M+H) +.
【０４４８】
＜工程-2＞：1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン
表題化合物は、5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-N-メトキシ-N-メチルニコチンアミド(3.38 g, 3.60 mmol, 工程-1)から、アミン-1の工程-3と同様の方法により、＞99 %収率(2.84 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.74 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.43 (1H, tt, J = 54.4, 3.3 Hz), 4.75 (2H, td, J = 14.8, 3.3 Hz), 2.57 (3H, s), MS (ESI) m/z: 236 (M+H) +.
【０４４９】
＜工程-3＞：(R)-N-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタノン(2.88 g, 12.2 mmol, 工程-2)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、85 %収率(3.56 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.00 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.15 (1H, tt, J = 55.8, 4.4 Hz), 4.58 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 4.52 (1H, m), 3.37 (1H, br s), 1.51 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.22 (9H, s), MS (ESI) m/z: 341 (M+H) +.
【０４５０】
＜工程-4＞：1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-N-(1-(5-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (3.56 g, 10.5 mmol, 工程-3)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、87 %収率(2.49 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.57 (2H, br s), 8.27 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.20 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.41 (1H, tt, J = 54.3, 3.3 Hz), 4.67 (2H, td, J = 15.0, 3.7 Hz), 4.46 (1H, q, J = 6.6 Hz),  1.52 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 237 (M+H) +.
【０４５１】
アミン-17:1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０４５２】
＜工程-1＞：5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ニコチン酸
表題化合物は、6-フルオロ-5-メチルニコチン酸(2.0 g, 12.9 mmol)および、2,2,2-トリフルオロエタノールの代わりに2,2,3,3-テトラフルオロプロパン-1-オール(3.4 g, 25.8 mmol)を用いて、アミン-1の工程-1と同様の方法により、＞99 %収率(3.7 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.74 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.00 (1H, tt, J = 52.7, 3.7 Hz), 4.84 (2H, t, J = 12.5 Hz), 2.28 (3H, s) (COOHに由来するシグナルは観測されない), MS (ESI) m/z: 268 (M+H) +.
【０４５３】
＜工程-2＞：N-メトキシ-N,5-ジメチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ニコチンアミド
表題化合物は、5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ニコチン酸(800 mg, 3.7 mmol, 工程-1)から、アミン-2の工程-2と同様の方法により、83 %収率(960 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.44 (1H, s), 7.86 (1H, s), 6.01 (1H, tt, J = 53.2, 4.4 Hz), 4.79 (2H, t, J = 12.5 Hz), 3.57 (3H, s), 3.37 (3H, s), 2.24 (3H, s), MS (ESI) m/z: 311 (M+H) +.
【０４５４】
＜工程-3＞：1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタノン
表題化合物は、N-メトキシ-N,5-ジメチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ニコチンアミド(900 mg, 3.4 mmol, 工程-2)から、アミン-1の工程-3と同様の方法により、＞99 %収率(820 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.59 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.02 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5.99 (1H, tt, J = 53.2, 4.4 Hz), 4.83 (2H, tt, J = 12.5, 1.5 Hz), 2.57 (3H, s), 2.26 (3H, s), MS (ESI) m/z: 266 (M+H) +.
【０４５５】
＜工程-4＞：(R)-2-メチル-N-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタノン(820 mg, 3.1 mmol, 工程-3)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、77 %収率(880 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.94 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.44 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.00 (1H, tt, J = 53.2, 4.4 Hz), 4.12 (2H, tt, J = 12.5, 1.5 Hz), 4.50 (1H, m), 2.21 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.22 (9H, s), MS (ESI) m/z: 371 (M+H) +.
【０４５６】
＜工程-5＞：1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-2-メチル-N-(1-(5-メチル-6-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (880 mg, 32.4 mmol, 工程-4)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、＞99 %収率(800 mg, 橙色ゴム状)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.60 (2H, br s), 8.13 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.84 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.68 (1H, tt, J = 51.7, 5.5 Hz), 4.87 (2H, t, J = 13.9 Hz), 4.38 (1H, m), 2.18 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz).
【０４５７】
アミン-18:1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)プロパン-1-アミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０４５８】
＜工程-1＞：1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)プロパン-1-オン
表題化合物は、N-メトキシ-N-メチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド(0.70 g, 2.65 mmol, アミン-1の工程-2) および、メチル臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムを用いて、アミン-1の工程-3と同様の方法により、87 %収率(0.53 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ8.76 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.83 (2H, q, J = 8.6 Hz), 2.96 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.23 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 234 (M+H) +.
【０４５９】
＜工程-2＞：(R)-2-メチル-N-(1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)プロピル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)プロパン-1-オン(0.54 g, 2.29 mmol, 工程-1)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、50 %収率(0.39 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.07 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.4, 2.6 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.74 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.26 (1H, m), 2.07 (1H, m), 1.72 (1H, m), 1.22 (9H, s), 0.82 (3H, t, J = 7.3 Hz) (NHに由来するシグナルは観測されない), MS (ESI) m/z: 339 (M+H) +.
【０４６０】
＜工程-3＞：1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)プロパン-1-アミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-2-メチル-N-(1-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)プロピル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.37 g, 1.81 mmol, 工程-2)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、＞99 %収率(0.34 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.62 (2H, br s), 8.30 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.99 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.00 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.17 (1H, m), 1.99 (1H, m), 1.85 (1H, m), 0.74 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 235 (M+H) +.
2015514679.tif 000017
【０４６１】
アミン-19:(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メタンアミン
【０４６２】
＜工程-1＞：6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピコリン酸
表題化合物は、6-クロロピコリン酸(1.18 g, 7.49 mmol)から、アミン-1の工程-1と同様の方法により、＞99 %収率(2.40 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 222 (M+H) +.
【０４６３】
＜工程-2＞：6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピコリン酸メチル
6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピコリン酸 (2.40 g, 10.9 mmol, 工程-1)、ヨウ化メチル(3.39 mL, 54.3 mmol)および炭酸カリウム(4.50 g, 32.6 mmol)の混合物をDMA (54 mL)中、室温で4時間撹拌する。反応混合物を水(100 mL)に注ぎ、n−ヘキサン／EtOAc(1:10, 100 mL)で抽出する。有機層を水(100 mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、ろ液を真空で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (5:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物1.14 g (45 %収率)を無色油状物として得る。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ7.82-7.74 (2H, m), 7.06 (1H, dd, J = 7.3, 2.0 Hz), 4.86 (2H, q, J = 8.6 Hz), 3.96 (3H, s), MS (ESI) m/z: 236 (M+H) +.
【０４６４】
＜工程-3＞：(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メタノール
6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピコリン酸メチル(0.40 g, 1.69 mmol, 工程-2)のTHF(17 mL)の撹拌した溶液に水素化アルミニウムリチウム(0.096 g, 2.53 mmol)をゆっくりと0 ℃で加える。得られた結晶を1時間撹拌する。反応（混合物）を25 %アンモニア水溶液で0 ℃で注意深く停止する。次いで混合物をDCM(50 mL)で希釈し、セライトを混合物に加える。室温で1時間撹拌後、混合物をセライトのパッドに通し、ろ液を真空で濃縮して0.32 g (92 %収率)の表題化合物を白色固体として得る。この物質をさらに精製することなく次の反応（工程-4）に使用する。
MS (ESI) m/z: 208 (M+H) +.
【０４６５】
＜工程-4＞：2-(クロロメチル)-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン
(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メタノール(0.32 g, 1.55 mmol, 工程-3)、および塩化チオニル(0.23 mL, 3.10 mmol)の混合物をDCM (16 mL)中、室温で1時間撹拌する。有機溶媒を減圧下濃縮し、乾燥して0.35 g (＞99 %収率)の表題化合物を黄色油状物として得る。この物質をさらに精製することなく次の反応（工程-5）に使用する。
MS (ESI) m/z: 226 (M+H) +.
【０４６６】
＜工程-5＞：2-(アジドメチル)-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン
2-(クロロメチル)-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.35 g, 1.55 mmol, 工程-4)およびアジ化ナトリウム(0.20 g, 3.10 mmol)の混合物をDMA (8 mL)中、90 ℃で1時間撹拌する。反応混合物を水(50 mL)に注ぎ、n−ヘキサン／EtOAc(1:10, 50 mL)で抽出する。有機層を水(50 mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、ろ液を真空で濃縮し、表題化合物0.44 g (＞99 %収率)を無色油状物として得る。この物質をさらに精製することなく次の反応（工程-6）に使用する。
MS (ESI) m/z: 233 (M+H) +.
【０４６７】
＜工程-6＞：(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メタンアミン
2-(アジドメチル)-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.44 g, 1.90 mmol, 工程-5)およびパラジウム−炭素(10 %) (0.070 g)の混合物をメタノール(12 mL)中、室温で水素雰囲気下(0.3 MPa)、3時間激しく撹拌する。セライトのパッドを通してろ過した後、ろ液を真空で濃縮する。残渣をメタノール(4 mL)で希釈し、強イオン交換カートリッジ(BondEluteTM SCX, 1 g/6 mL, Varian社)に供し、固相マトリクスをメタノール(5 mL)ですすぐ。粗混合物を1Mメタノール性アンモニア(5 mL)で溶出し、減圧下で濃縮して、表題化合物0.27 g (68％収率)を得る。
MS (ESI) m/z: 207 (M+H) +.
【０４６８】
アミン-20:1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０４６９】
＜工程-1＞：6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ニコチン酸メチル
水素化ナトリウム(4.9 g, 120 mmol, 60 % 油状)のDMA (100 mL)撹拌した懸濁液に2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパン-1-オール(8.1 mL, 82 mmol)を0 ℃で滴下する。10分撹拌後、6-クロロニコチン酸メチル(7.0 g, 41 mmol)のDMA(120 mL)溶液を0 ℃で滴下して加え、混合物を30分間室温で撹拌する。次いで、混合物を90 ℃で2時間撹拌する。室温に冷却後、2M水酸化ナトリウムを加える(pHは約6)。混合物をn-ヘキサン／EtOAc (1:2, 200 mL)で抽出する。有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、ろ液を減圧下濃縮して8.4 gの表題化合物を(副生物として6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ニコチン酸2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルを含む)租生成物として得る。残渣はさらに精製することなく次の反応（工程-2）に使用する。
MS (ESI) m/z: 286 (M+H) +.
【０４７０】
＜工程-2＞：6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ニコチン酸
表題化合物は、6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ニコチン酸メチル (8.4 g, 工程-1から粗生成物)から、アミン-15の工程-2と同様の方法により、62 %収率(6.8 g, 灰白色(off white)固体, 収率は6-クロロニコチン酸メチルに基づく)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.90 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.29 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.93 (2H, t, J = 11.7 Hz) (COOHに由来するシグナルは観測されない), MS (ESI) m/z: 270 (M-H) -.
【０４７１】
＜工程-3＞：N-メトキシ-N-メチル-6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ニコチンアミド
表題化合物は、6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ニコチン酸(6.0 g, 22.1 mmol, 工程-2)から、アミン-2の工程-2と同様の方法により、51 %収率(3.6 g, 褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.61 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.89 (2H, t, J = 11.7 Hz), 3.57 (3H, s), 3.39 (3H, s), MS (ESI) m/z: 315 (M+H) +.
【０４７２】
＜工程-4＞：1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタノン
表題化合物は、N-メトキシ-N-メチル-6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ニコチンアミド(3.6 g, 11.3 mmol, 工程-3)から、アミン-1の工程-3と同様の方法により、97 %収率(3.0 g, 褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.76 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.92 (2H, t, J = 13.9 Hz), 2.60 (3H, s), MS (ESI) m/z: 270 (M+H) +.
【０４７３】
＜工程-5＞：(R)-2-メチル-N-(1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタノン(3.0 g, 11.0 mmol, 工程-4)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、78 %収率(3.2 g, 灰白色(off white)固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.83 (2H, t, J = 13.2 Hz), 4.58-4.50 (1H, m), 3.36 (1H, br), 1.52 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 375 (M+H) +.
【０４７４】
＜工程-6＞：1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-2-メチル-N-(1-(6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-3-イル)エチル)プロパン-2-スルフィンアミド(3.2 g, 8.6 mmol, 工程-5, 単一のジアステレオマー)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、84 %収率(2.2 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.71 (2H, br s), 8.36 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.13 (2H, t, J = 13.2 Hz), 4.50-4.40 (1H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.6 Hz).
【０４７５】
アミン-21:1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０４７６】
＜工程-1＞：2-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ニコチン酸2,2-ジフルオロエチル
表題化合物は、2-クロロ-6-ヒドロキシニコチン酸(1.8 g, 11 mmol)および、トリフルオロメタンスルホン酸2,2,2-トリフルオロエチルの代わりにトリフルオロメタンスルホン酸2,2-ジフルオロエチルを用いて、アミン-10の工程-1と同様の方法により、92 %収率(2.9 g, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.23 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.32-5.88 (2H, m), 4.66-4.46 (4H, m).
MS (ESI) m/z: 302 (M+H)+.
【０４７７】
＜工程-2＞：6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシニコチン酸メチル
2-クロロ-6-(2,2-ジフルオロエトキシ)ニコチン酸2,2-ジフルオロエチル(2.9 g, 9.8 mmol, 工程-1)THF(35 mL)の撹拌した溶液にナトリウムメトキシド(1.58 g, 29.2 mmol)を0 ℃で加える。混合物を室温で15時間撹拌する。混合物を水に加え、DCM(10 mLx3)で抽出する。合わせた有機層を水、食塩水で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥する。有機溶媒を減圧下留去する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (4:1〜1:4)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、615 mg (26 %収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.19 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.42 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.12 (1H, tt, J = 54.9, 3.7 Hz), 4.58 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 4.04 (3H, s), 3.87 (3H, s), MS (ESI) m/z: 248 (M+H)+.
【０４７８】
＜工程-3＞：6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシニコチン酸
表題化合物は、6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシニコチン酸メチル(320 mg, 1.3 mmol, 工程-2)から、アミン-15の工程-2と同様の方法により、91 %収率(270 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.39 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.59 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.12 (1H, tt, J = 54.9, 3.7 Hz), 4.60 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 4.17 (3H, s) (COOHに由来するシグナルは観測されない), MS (ESI) m/z: 234 (M+H)+.
【０４７９】
＜工程-4＞：6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-N,2-ジメトキシ-N-メチルニコチンアミド
表題化合物は、6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシニコチン酸(910 mg, 4.5 mmol, 工程-3)から、アミン-2の工程-2と同様の方法により、＞99 %収率(990 mg, 無色透明油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 277 (M+H)+.
【０４８０】
＜工程-5＞：1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル)エタノン
表題化合物は、6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-N,2-ジメトキシ-N-メチルニコチンアミド(980 mg, 3.6 mmol, 工程-4)から、アミン-1の工程-3と同様の方法により、69 %収率(650 mg, 淡黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ8.18 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.54 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.12 (1H, tt, J = 55.4, 4.0 Hz), 4.59 (2H, td, J = 13.8, 4.6 Hz), 4.04 (3H, s), 2.59 (3H, s), MS (ESI) m/z: 232 (M+H)+.
【０４８１】
＜工程-6＞：(R)-N-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル)エタノン(380 mg, 1.6 mmol, 工程-5)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、73 %収率(400 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.52 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.37 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.12 (1H, tt, J = 55.7, 4.4 Hz), 4.63 (1H, 4重線(quintet), J = 6.6 Hz), 4.51 (2H, td, J = 13.9, 4.4 Hz), 3.92 (3H, s), 3.74 (1H, d, J = 5.9 Hz), 1.46 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.21 (9H, s), MS (ESI) m/z: 337 (M+H)+.
【０４８２】
＜工程-7＞：1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-N-(1-(6-(2,2-ジフルオロエトキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(450 mg, 1.3 mmol, 工程-6, 単一のジアステレオマー)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、96 %収率(350 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.36 (2H, br s), 7.86 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.57 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.42 (1H, tt, J = 54.9, 3.7 Hz), 4.59 (2H, td, J = 14.6, 2.9 Hz), 4.52-4.40 (1H, br), 3.93 (3H, s), 1.46 (3H, d, J = 6.6 Hz).
MS (ESI) m/z: 216に陽イオンフラグメントシグナルが観測される。
【０４８３】
アミン-22:(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩
【０４８４】
＜工程-1＞：5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸
表題化合物は、2-クロロ-5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(32.2 g, 118 mmol, アミン-7の工程-1)から、アミン-7の工程-4と同様の方法により、75 %収率(21.0 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ13.40 (1H, br), 8.55 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.13 (1H, dd, J = 10.3, 1.8 Hz), 5.16 (2H, q, J = 9.2 Hz), MS (ESI) m/z: 238 (M-H) -.
【０４８５】
＜工程-2＞：5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(3.0 g, 12.6 mmol, 工程-1)から、アミン-12の工程-2と同様の方法により、55 %収率(1.74 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.20 (1H, dd, J = 10.3, 1.8 Hz), 5.16 (2H, q, J = 8.8 Hz), 3.87 (3H, s).
【０４８６】
＜工程-3＞：(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタノール
表題化合物は、5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(1.74 g, 6.89 mmol, 工程-2)から、アミン-3の工程-2と同様の方法により、93 %収率(1.43 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 226 (M+H) +.
【０４８７】
＜工程-4＞：2-((5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン
表題化合物は、(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタノール(1.44 g, 6.39 mmol, 工程-3)から、アミン-12の工程-4と同様の方法により、99 %収率(2.24 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.03 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.90-7.82 (4H, m), 7.76 (1H, dd, J = 11.0, 1.8 Hz), 5.06 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.77 (2H, s), MS (ESI) m/z: 355 (M+H) +.
【０４８８】
＜工程-5＞：(5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、2-((5-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン (2.24 g, 6.33 mmol, 工程-4)から、アミン-12の工程-5と同様の方法により、41 %収率(0.67 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.56 (2H, br s), 8.14 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 11.3, 1.8 Hz), 5.11 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.04 (2H, d, J = 5.5 Hz), MS (ESI) m/z: 225 (M+H) +.
【０４８９】
アミン-23:(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン
【０４９０】
＜工程-1＞：5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(350 mg, 1.4 mmol, アミン-8の工程-1)から、アミン-3の工程-1と同様の方法により、95 %収率(350 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.68 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.29 (1H, d, J = 1.5 Hz), 4.88 (2H, q, J = 8.1 Hz), 3.94 (3H, s).
【０４９１】
＜工程-2＞：(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタノール
表題化合物は、5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(300 mg, 1.1 mmol, 工程-1)および、水素化リチウムアルミニウムの代わりに水素化ジイソブチルアルミニウム(1.0 Mヘキサン中, 2.4 mL, 2.4 mmol)を用いて、アミン-3の工程-2と同様の方法により、78 %収率(210 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.00 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.82 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.66 (2H, s), MS (ESI) m/z: 242 (M+H) +.
【０４９２】
＜工程-3＞：2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン
表題化合物は、(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタノール(211 mg, 0.87 mmol, 工程-2)から、アミン-12の工程-4と同様の方法により、64 %収率(210 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.15 (1H, s), 7.90-7.80 (3H, m), 7.75-7.70 (2H, m), 4.79 (2H, q, J = 8.1 Hz), 4.78 (2H, s), MS (ESI) m/z: 371 (M+H) +.
【０４９３】
＜工程-4＞：(5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メタンアミン
ヒドラジン一水和物(0.04 mL, 0.84 mmol)を2-((5-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-3-イル)メチル)イソインドリン-1,3-ジオン(210 mg, 0.56 mmol, 工程-3)のメタノール(10 mL)溶液に加え、20時間50 ℃で撹拌する。溶媒を留去後、残渣を2 M水酸化ナトリウム水溶液(10 mL)に注ぎ、DCM(30 mLx3)で抽出する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空で濃縮し、0.15 g (＞99 %収率) の表題化合物を無色油状物として得る。この物質をさらに精製することなく次の反応に使用する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.96 (1H, s), 7.75 (1H, s), 4.81 (2H, q, J = 8.8 Hz), 3.84 (2H, s), 1.38 (2H, br), MS (ESI) m/z: 241 (M+H) +.
【０４９４】
アミン-24:1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０４９５】
＜工程-1＞：3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-N-メトキシ-N-メチルベンズアミド
表題化合物は、3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)安息香酸(900 mg, 3.8 mmol)から、アミン-2の工程-2と同様の方法により、＞99 %収率(1.1 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.84 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.17 (1H, tt, J = 54.2, 3.7 Hz), 4.28 (2H, td, J = 12.5, 3.7 Hz), 3.56 (3H, s), 3.36 (3H, s), MS (ESI) m/z: 280 (M+H) +.
【０４９６】
＜工程-2＞：1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エタノン
表題化合物は、3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-N-メトキシ-N-メチルベンズアミド(1.1 g, 3.9 mmol, 工程-1)から、アミン-1の工程-3と同様の方法により、95 %収率(860 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.02 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.87 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.18 (1H, tt, J = 54.9, 4.4 Hz), 4.31 (2H, td, J = 12.5, 4.4 Hz), 2.57 (3H, s).
【０４９７】
＜工程-3＞：(R)-N-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エタノン(860 mg, 3.7 mmol, 工程-2)および(R)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミドから、アミン-1の工程-4と同様の方法により、62 %収率(780 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.38 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.22 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.14 (1H, tt, J = 55.0, 4.0 Hz), 4.53-4.43 (1H, m), 4.23 (2H, td, J = 12.8, 4.0 Hz), 3.34 (1H, br s), 1.48 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 340 (M+H) +.
【０４９８】
＜工程-4＞：1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)-N-(1-(3-クロロ-4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)-2-メチルプロパン-2-スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (780 mg, 2.3 mmol, 工程-3)から、アミン-1の工程-5と同様の方法により、98 %収率(610 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.46 (2H, br s), 7.65 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.28 (1H, d, J, = 8.4 Hz), 6.41 (1H, tt, J = 54.3, 3.3 Hz), 4.43 (2H, td, J = 14.7, 3.3 Hz), 4.37 (1H, m), 1.47 (3H, d, J = 7.0 Hz).
【０４９９】
アミン-26:2-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エタンアミン塩酸塩
【０５００】
＜工程-1＞：6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピコリン酸
表題化合物は、6-クロロピコリン酸(1.18 g, 7.49 mmol)から、アミン-1の工程-1と同様の方法により、＞99 %収率(2.40 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 222 (M+H) +.
【０５０１】
＜工程-2＞：6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピコリン酸メチル
6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピコリン酸(2.40 g, 10.9 mmol, 工程-1)、ヨウ化メチル(3.39 mL, 54.3 mmol)および炭酸カリウム(4.50 g, 32.6 mmol)の混合物をDMA (54 mL)中、室温で4時間撹拌する。反応混合物を水(100 mL)に注ぎ、n−ヘキサン／EtOAc(1:10, 100 mL)で抽出する。有機層を水(100 mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、ろ液を真空で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (5:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物1.14 g (45 %収率)を無色油状物として得る。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ7.82-7.74 (2H, m), 7.06 (1H, dd, J = 7.3, 2.0 Hz), 4.86 (2H, q, J = 8.6 Hz), 3.96 (3H, s), MS (ESI) m/z: 236 (M+H) +.
【０５０２】
＜工程-3＞：(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メタノール
6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピコリン酸メチル(0.40 g, 1.69 mmol, 工程-2)のTHF(17 mL)の撹拌した溶液に水素化アルミニウムリチウム(0.096 g, 2.53 mmol)をゆっくりと0 ℃で加える。得られた結晶を1時間撹拌する。反応（混合物）を25 %アンモニア水溶液で0 ℃で注意深く停止する。次いで混合物をDCM(50 mL)で希釈し、セライトを混合物に加える。室温で1時間撹拌後、混合物をセライトのパッドに通し、ろ液を真空で濃縮して0.32 g (92 %収率)の表題化合物を白色固体として得る。この物質をさらに精製することなく次の反応（工程-4）に使用する。
MS (ESI) m/z: 208 (M+H) +.
【０５０３】
＜工程-4＞：2-(クロロメチル)-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン
(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)メタノール(0.32 g, 1.55 mmol, 工程-3)、および塩化チオニル(0.23 mL, 3.10 mmol)の混合物をDCM (16 mL)中、室温で1時間撹拌する。有機溶媒を減圧か下濃縮し、乾燥して0.35 g (＞99 %収率)の表題化合物を黄色油状物として得る。この物質をさらに精製することなく次の反応（工程-5）に使用する。
MS (ESI) m/z: 226 (M+H) +.
【０５０４】
＜工程-5＞：2-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)アセトニトリル
シアン化ナトリウム(0.823 g, 16.8 mmol)を2-(クロロメチル)-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン(2.0 g, 7.63 mmol, 工程-4)のDMSO(38 mL)溶液に加え、室温で20時間撹拌する。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(60 mL)に注ぎ、EtOAc(100 mL)で抽出する。有機層を水(50 mLx2)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後、ろ液を真空中で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (3:1)で溶出するアミンゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1.13 g (69 % 収率)の表題化合物を黄色油状物として得る。
MS (ESI) m/z: 217 (M+H) +.
【０５０５】
＜工程-6＞：2-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)エタンアミン塩酸塩
表題化合物は、2-(6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-イル)アセトニトリル(1.03 g, 4.76 mmol, 工程-5)から、アミン-14の工程-3と同様の方法により、＞99 %収率(1.69 g, 黄色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 221 (M+H) +.
【０５０６】
アミン-27:1-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチルフェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
【０５０７】
＜工程-1＞：4-(2,2-ジフルオロエトキシ)-3-メチル安息香酸メチル
4-ヒドロキシ-3-メチル安息香酸メチル(1.5 g, 9.0 mmol), 2,2-ジフルオロエタノール(0.90 g, 10.8 mmol)の撹拌した溶液に、THF(40 mL)中のトリフェニルホスフィン(3.6 g, 13.5 mmol)を滴下して加える。混合物を室温で30分間撹拌する。次いで、反応混合物を60 ℃で2時間撹拌する。室温に冷却後、混合物を減圧下で濃縮する。残渣をn−ヘキサン／EtOAc (18:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1.9 g (90 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