(57)【要約】  本明細書は、スチリル系化合物、前記スチリル系を含む色材、前記色材を含む感光性樹脂組成物、前記感光性樹脂組成物で製造された感光材、これを含むカラーフィルタおよびこれを含むディスプレイ装置に関するものである。
2015532667.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表される、スチリル系化合物。
［化学式１］
2015532667.tif 000022
化学式１において、
ｎは、１〜３の整数であり、
ｍは、１〜４の整数であり、
Ｘは、ＮＲまたはＯであり、
Ｒは、水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のアルケニル基からなる群より選択され、
Ｌ１は、直接結合；または炭素数１〜１０の置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のアルケニル基；置換もしくは非置換の７〜５０のアラルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ３は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基であり、
Ｒ４は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ５は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数３〜４０のアクリロイル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のアクリレート基；置換もしくは非置換の炭素数１〜４０のカルボニル基；またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【請求項２】
前記化学式１で表されるスチリル系化合物は、下記の化学式２で表される、請求項１に記載のスチリル系化合物。
［化学式２］
2015532667.tif 000023
化学式２において、
ｎ、ｍ、Ｒ１〜Ｒ４、ＸおよびＬ１は、上記の定義と同様であり、
Ｒ６は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数７〜５０のアラルキル基である、請求項１または２に記載のスチリル系化合物。
【請求項４】
Ｒ４は、ニトリル基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；またはハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のスチリル系化合物。
【請求項５】
Ｌ１は、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、アクリロイル基、アクリレート基、ニトリル基、およびＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数１〜１０のアルキレン基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のスチリル系化合物。
【請求項６】
前記Ｒ５は、水素；水素；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のアクリレート基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のカルボニル基；またはハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のアクリロイル基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のスチリル系化合物。
【請求項７】
前記化学式１で表されるスチリル系化合物は、下記の化学式１−１〜１−８のうちのいずれか１つで表される、請求項１〜６のいずれか１項に記載のスチリル系化合物。
2015532667.tif 000024
【請求項８】
前記スチリル系化合物の最大吸収波長（λｍａｘ）は、４００ｎｍ〜５００ｎｍである、請求項１〜７のいずれか１項に記載のスチリル系化合物。
【請求項９】
前記スチリル系化合物の吸収スペクトルの範囲は、３５０ｎｍ〜５００ｎｍである、請求項１〜８のいずれか１項に記載のスチリル系化合物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項に記載のスチリル系化合物を含む、色材。
【請求項１１】
前記色材は、前記スチリル系化合物単独で構成される、請求項１０に記載の色材。
【請求項１２】
前記色材は、前記スチリル系化合物；および
顔料および染料からなる群より選択される１または２以上の追加の着色材を含む、請求項１０または１１に記載の色材。
【請求項１３】
前記スチリル系化合物と前記着色材の重量比率は、１：９９〜９９：１である、請求項１２に記載の色材。
【請求項１４】
請求項１０〜１３のいずれか１項に記載の色材を含む、感光性樹脂組成物。
【請求項１５】
前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒をさらに含む、請求項１４に記載の感光性樹脂組成物。
【請求項１６】
前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、
前記色材の含有量は、５重量％〜６０重量％であり、
前記バインダー樹脂の含有量は、１重量％〜６０重量％であり、
前記開始剤の含有量は、０．１重量％〜２０重量％であり、
前記多官能性モノマーの含有量は、０．１重量％〜５０重量％である、請求項１５に記載の感光性樹脂組成物。
【請求項１７】
光架橋増感剤、硬化促進剤、密着促進剤、界面活性剤、酸化防止剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、分散剤、およびレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤を追加的に含む、請求項１５または１６に記載の感光性樹脂組成物。
【請求項１８】
前記添加剤は、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、０．１重量％〜２０重量％である、請求項１７に記載の感光性樹脂組成物。
【請求項１９】
請求項１４〜１８のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物で製造される、感光材。
【請求項２０】
請求項１９に記載の感光材を含む、カラーフィルタ。
【請求項２１】
前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、およびブラックマトリックスを含む、請求項２０に記載のカラーフィルタ。
【請求項２２】
請求項２１に記載のカラーフィルタを含む、ディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、スチリル系化合物、前記スチリル系化合物を含む色材、これを含む感光性樹脂組成物、前記感光性樹脂組成物で製造された感光材、これを含むカラーフィルタおよび前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置に関するものである。
【０００２】
本明細書は、２０１２年８月３１日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１２−００９６３４３号の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。また、本明細書は、２０１３年１月２日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１３−００００３７０号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００３】
最近、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）の光源として、従来のＣＣＦＬの代わりに、駆動でも液晶でもない自発光をするＬＥＤまたはＯＬＥＤ素子が多く用いられている。一般的に、ＬＥＤまたはＯＬＥＤを光源として用いると、自体で赤色、緑色、青色の光が出るため、別のカラーフィルタを必要としない。
【０００４】
しかし、一般的に、ＬＥＤまたはＯＬＥＤ光源から出る光の色純度を向上させて高い色再現率を達成するために、カラーフィルタを使用する。特に、ＯＬＥＤ光源を用いて白色光を作り出す場合には、カラーの区分のために、必ずカラーフィルタが必要である。
【０００５】
光源から出るスペクトルとカラーフィルタの吸収および透過スペクトルが適切に組み合わされてはじめて、色純度を高めて色再現および輝度を向上させることができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】韓国公開特許公報第２００１−００１８０７５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本明細書は、スチリル系化合物、前記スチリル系化合物を含む色材、これを含む感光性樹脂組成物、前記感光性樹脂組成物で製造された感光材、これを含むカラーフィルタおよび前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本明細書の一実施形態において、下記の化学式１で表されるスチリル系化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
2015532667.tif 000003
化学式１において、ｎは、１〜３の整数であり、ｍは、１〜４の整数であり、Ｘは、ＮＲまたはＯであり、Ｒは、水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のアルケニル基からなる群より選択され、Ｌ１は、直接結合；または炭素数１〜１０の置換もしくは非置換のアルキレン基であり、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のアルケニル基；置換もしくは非置換の７〜５０のアラルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、Ｒ３は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基であり、Ｒ４は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、Ｒ５は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数３〜４０のアクリロイル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のアクリレート基；置換もしくは非置換の炭素数１〜４０のカルボニル基；またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【０００９】
本明細書の一実施形態において、前記スチリル系化合物を含む色材を提供する。
【００１０】
本明細書の一実施形態において、前記色材を含む感光性樹脂組成物を提供する。
【００１１】
本明細書の一実施形態において、前記感光性樹脂組成物で製造された感光材を提供する。
【００１２】
本明細書の一実施形態において、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
【００１３】
本明細書の一実施形態において、前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１４】
本明細書の一実施形態に係る色材は、耐熱性および／または有機溶媒に対する溶解度に優れている。
【００１５】
本明細書の一実施形態に係る感光性樹脂組成物は、適用しようとする光源に適した吸収および透過スペクトルを得ることができて、より高い色再現率および高輝度、高コントラストなどを達成することができる。
【００１６】
本明細書の一実施形態に係る感光性樹脂組成物は、架橋度が高く、耐熱性に優れている。したがって、本明細書の一実施形態に係る感光性樹脂組成物は、熱処理による色の変化が少ない。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】化学式１−１、１−３、１−５および１−７の吸収スペクトルを示す図である。
【図２】１−１、１−３および１−７の透過スペクトルに関する図である。
【図３】実施例３および比較例１の透過スペクトルに関する図である。
【図４】実施例３および比較例１の透過スペクトルを拡大した図である。
【図５】実施例４および比較例２の透過スペクトルに関する図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下、本明細書をより詳細に説明する。
【００１９】
本明細書は、前記化学式１で表されるスチリル系化合物を提供する。
【００２０】
本明細書の一実施形態において、前記化学式１で表されるスチリル系化合物は、下記の化学式２で表される。
［化学式２］
【化２】
2015532667.tif 000004
化学式２において、ｎ、ｍ、Ｒ１〜Ｒ４、ＸおよびＬ１は、上記の定義と同様であり、Ｒ６は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００２１】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数７〜５０のアラルキル基である。
【００２２】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数７〜５０のアラルキル基である。
【００２３】
本明細書において、アミンの置換基であるＲ１およびＲ２が、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数７〜５０のアラルキル基の場合、これを含むスチリル系化合物は、分子量が高く、耐熱性に優れた効果がある。
【００２４】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ４は、ニトリル基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；またはハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基である。
【００２５】
本明細書の一実施形態において、Ｌ１は、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、アクリロイル基、アクリレート基、ニトリル基、およびＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数１〜１０のアルキレン基である。
【００２６】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ５は、水素；水素；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のアクリレート基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のカルボニル基；またはハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアミン基、アルキルアミン基、カルバゾール基、フルオレニル基、ニトリル基、およびＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のアクリロイル基である。
【００２７】
前記置換基の例示は以下に説明するが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；シリル基；アリールアルケニル基；アリール基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；ホウ素基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；ヘテロアリール基；カルバゾール基；アクリロイル基；アクリレート基；エーテル基；フルオレニル基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；シアノ基、およびＮ、Ｏ、ＳまたはＰ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換されているか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
【００２９】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってよく、炭素数は特に限定されないが、１〜２５であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、およびヘプチル基などがあるが、これらに限定されない。
【００３０】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってよく、炭素数は特に限定されないが、２〜２５であることが好ましい。具体例としては、スチルベニル基（ｓｔｙｌｂｅｎｙｌ）、スチレニル基（ｓｔｙｒｅｎｙｌ）などのアリール基の置換されたアルケニル基が好ましいが、これらに限定されない。
【００３１】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖もしくは分枝鎖であってよく、炭素数は特に限定されないが、１〜２５であることが好ましい。
【００３２】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜２０であることが好ましく、特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
【００３３】
本明細書において、前記アクリロイル基は特に限定されないが、炭素数３〜４０であることが好ましく、特に、メチルアクリレート、エチルアクリレート、メタクリレート、３−（アクリロイルオキシ）プロピルメタクリレートなどがあるが、これらに限定されない。
【００３４】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
【００３５】
本明細書において、フルオレニル基は、２個の環有機化合物が１個の原子を介して連結された構造であって、例としては、
【化３】
2015532667.tif 000005
などがある。
【００３６】
本明細書において、フルオレニル基は、開かれたフルオレニル基の構造を含み、ここで、開かれたフルオレニル基は、２個の環化合物が１個の原子を介して連結された構造において一方の環化合物が連結の切れた状態の構造であって、例としては、
【化４】
2015532667.tif 000006
などがある。
【００３７】
本明細書において、前記アラルキル基は、具体的には、アリール部分は炭素数６〜４９であり、アルキル部分は炭素数１〜４４である。具体例としては、ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−エチルベンジル基、ｍ−エチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、１−ナフチルベンジル基、２−ナフチルベンジル基、ｐ−フルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｍ−メトキシベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α−ベンジル基オキシベンジル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルイソプロピル基、ピロリルメチル基、ピロリルエチル基、アミノベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基などがあるが、これらに限定されない。
【００３８】
本明細書において、アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってよい。
【００３９】
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜４０であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってよいが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜４０であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってよいが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
本明細書において、前記ヘテロ環基は、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２−４０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４２】
本明細書において、アルキレン基は、アルカン（ａｌｋａｎｅ）に結合位置が２個あるものを意味する。前記アルキレン基は、直鎖、分枝鎖、または環鎖であってよい。アルキレン基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜６であることが好ましい。
【００４３】
本明細書の一実施形態において、前記ｎは、１である。
【００４４】
本明細書の一実施形態において、前記化学式Ｘは、Ｏである。
【００４５】
本明細書の一実施形態において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数７〜５０のアラルキル基である。
【００４６】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基である。
【００４７】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換のメチル基である。
【００４８】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、メチル基である。
【００４９】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換のエチル基である。
【００５０】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、エチル基である。
【００５１】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基である。
【００５２】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
【００５３】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、フェニル基である。
【００５４】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数７〜５０のアラルキル基である。
【００５５】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換のベンジル基である。
【００５６】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、ベンジル基である。
【００５７】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のアルキル基である。
【００５８】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、置換もしくは非置換のメチル基である。
【００５９】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、メチル基である。
【００６０】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、置換もしくは非置換のエチル基である。
【００６１】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、エチル基である。
【００６２】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基である。
【００６３】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
【００６４】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、フェニル基である。
【００６５】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、置換もしくは非置換の炭素数７〜５０のアラルキル基である。
【００６６】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、置換もしくは非置換のベンジル基である。
【００６７】
本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、ベンジル基である。
【００６８】
本明細書の一実施形態において、Ｌ１は、炭素数１〜１０の置換もしくは非置換のアルキレン基である。
【００６９】
もう一つの実施形態において、Ｌ１は、直鎖もしくは分枝鎖のエチレン基である。
【００７０】
本明細書の一実施形態において、Ｌ１は、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖のプロピレン基である。
【００７１】
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換の分枝鎖のプロピレン基である。
【００７２】
もう一つの実施形態において、前記Ｌ１は、分枝鎖のアクリレートが置換されたプロピレン基である。
【００７３】
本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１は、（メタ）アクリレートが置換されたイソプロピレン基である。
【００７４】
本明細書の一実施形態において、前記化学式１のＲ３は、水素である。
【００７５】
本明細書の一実施形態において、前記化学式１のＲ４は、ニトリル基である。
【００７６】
本明細書の一実施形態において、前記化学式１のＲ５は、置換もしくは非置換のカルボニル基である。
【００７７】
本明細書の一実施形態において、前記化学式１のＲ５は、置換もしくは非置換のアクリロイル基である。
【００７８】
本明細書の一実施形態において、前記化学式１のＲ５は、アルキル基で置換されたアクリロイル基である。
【００７９】
本明細書の一実施形態において、前記化学式１のＲ５は、メチル基で置換されたアクリロイル基である。
【００８０】
また、前記化学式１は、下記の化学式１−１〜１−８のうちのいずれか１つで表されるが、これらに限定されるものではない。
【化５】
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【００８１】
本明細書の一実施形態において、前記スチリル系化合物の最大吸収波長（λｍａｘ）は、４００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００８２】
本明細書の一実施形態において、前記スチリル系化合物の吸収スペクトルの範囲は、３５０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００８３】
図１は、化学式１−１、１−３、１−５および１−７の吸収スペクトルを示す図である。図１をみると、一実施形態のスチリル系化合物の最大吸収波長（λｍａｘ）は、４００〜５００ｎｍであることを確認することができる。この場合、前記感光性樹脂組成物は、緑色を発現する。
【００８４】
図２は、１−１、１−３および１−７の透過スペクトルに関する図である。
【００８５】
図３は、実施例３および比較例１の透過スペクトルに関する図である。
【００８６】
図４は、実施例３および比較例１の透過スペクトルを拡大した図である。
【００８７】
図５は、実施例４および比較例１の透過スペクトルに関する図である。
【００８８】
また、図４は、実施例３および比較例１の透過スペクトルを拡大した図である。本明細書の一実施形態の前記スチリル系化合物の５００ｎｍ〜８００ｎｍの波長領域において、透過度が９０％〜１００％であってよい。
【００８９】
図５は、実施例４および比較例２の透過スペクトルに関する図およびこれを拡大した図である。前記のように、緑色発現時に輝度が上昇することを確認することができる。
【００９０】
前記化学式１のスチリル系化合物は、三次アミン構造を含む出発物質に、シアン基とアクリル酸を含む化合物、例えば、ＮＣＣＨ２ＣＯＯＨを反応させることにより、カルバゾール基、シアン基、およびアクリル基を含む構造に製造できる。必要に応じて、アクリル基に追加のアクリル基を導入することができる。
【００９１】
本明細書の一実施形態に係るスチリル系化合物は、光や熱によって他の置換基と結合することができる。
【００９２】
本明細書の一実施形態において、前記スチリル系化合物を含む色材を提供する。
【００９３】
本明細書の一実施形態に係る感光性樹脂組成物は、前記化学式１で表されるスチリル系を含む色材を含む。
【００９４】
従来の顔料のみを含む顔料タイプの感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタの場合、使用される光源に適した吸収および透過スペクトルを有する顔料の数が制限的であり、吸収および透過スペクトルの微細調整が難しい。
【００９５】
本明細書の一実施形態に係る色材は、透過スペクトルの微細調整が容易であり得る。
【００９６】
本明細書の一実施形態において、前記色材は、前記スチリル系化合物単独で構成された染料タイプの色材である。
【００９７】
本明細書の一実施形態において、前記色材は、前記スチリル系化合物；および顔料および染料からなる群より選択される１または２以上の追加の着色剤を含む。
【００９８】
具体的には、本明細書の一実施形態に係る色材は、前記スチリル系化合物単独で使用するか、前記スチリル系化合物と顔料、前記スチリル系化合物以外の染料、またはこれらの混合物を混合して使用することができる。
【００９９】
具体的には、一実施形態において、前記色材は、前記スチリル系化合物を含む染料と、前記スチリル系化合物を含まない染料との混合タイプの色材である。もう一つの実施形態において、前記色材は、前記スチリル系化合物を含む染料と顔料を含む染料／顔料のハイブリッドタイプの色材である。もう一つの実施形態において、前記色材は、前記スチリル系化合物を含む染料、前記スチリル系化合物を含まない染料および顔料を含む染料／顔料のハイブリッドタイプの色材である。
【０１００】
本明細書の一実施形態に係るスチリル系化合物を含む感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタの場合、多様な染料および顔料を用いて、適用しようとする光源に適した吸収および透過スペクトルを得ることができて、高い色再現率、高輝度および高コントラストを達成することができる。
【０１０１】
顔料（ｐｉｇｍｅｎｔ）は、水および有機溶媒に溶けない粉末状の着色材を意味する。
【０１０２】
染料（ｄｙｅ）は、水および有機溶媒に溶けて単分子として分散し、繊維などの分子と結合して着色される着色材を意味する。
【０１０３】
本明細書における「着色材」は、顔料、染料、または顔料と染料との混合物を意味する。
【０１０４】
本明細書における「色材」は、前記スチリル系化合物および／または前記着色材の混合物を意味する。
【０１０５】
黒色顔料としては、カーボンブラック、黒鉛、金属酸化物などを使用することができる。カーボンブラックの例としては、シースト５ＨＩＩＳＡＦ−ＨＳ、シーストＫＨ、シースト３ＨＨＡＦ−ＨＳ、シーストＮＨ、シースト３Ｍ、シースト３００ＨＡＦ−ＬＳ、シースト１１６ＨＭＭＡＦ−ＨＳ、シースト１１６ＭＡＦ、シーストＦＭＦＥＦ−ＨＳ、シーストＳＯＦＥＦ、シーストＶＧＰＦ、シーストＳＶＨＳＲＦ−ＨＳ、およびシーストＳＳＲＦ（東海カーボン（株））；ダイヤグラムブラックＩＩ、ダイヤグラムブラックＮ３３９、ダイヤグラムブラックＳＨ、ダイヤグラムブラックＨ、ダイヤグラムＬＨ、ダイヤグラムＨＡ、ダイヤグラムＳＦ、ダイヤグラムＮ５５０Ｍ、ダイヤグラムＭ、ダイヤグラムＥ、ダイヤグラムＧ、ダイヤグラムＲ、ダイヤグラムＮ７６０Ｍ、ダイヤグラムＬＲ、＃２７００、＃２６００、＃２４００、＃２３５０、＃２３００、＃２２００、＃１０００、＃９８０、＃９００、ＭＣＦ８８、＃５２、＃５０、＃４７、＃４５、＃４５Ｌ、＃２５、＃ＣＦ９、＃９５、＃３０３０、＃３０５０、ＭＡ７、ＭＡ７７、ＭＡ８、ＭＡ１１、ＭＡ１００、ＭＡ４０、ＯＩＬ７Ｂ、ＯＩＬ９Ｂ、ＯＩＬ１１Ｂ、ＯＩＬ３０Ｂ、およびＯＩＬ３１Ｂ（三菱化学（株））；ＰＲＩＮＴＥＸ−Ｕ、ＰＲＩＮＴＥＸ−Ｖ、ＰＲＩＮＴＥＸ−１４０Ｕ、ＰＲＩＮＴＥＸ−１４０Ｖ、ＰＲＩＮＴＥＸ−９５、ＰＲＩＮＴＥＸ−８５、ＰＲＩＮＴＥＸ−７５、ＰＲＩＮＴＥＸ−５５、ＰＲＩＮＴＥＸ−４５、ＰＲＩＮＴＥＸ−３００、ＰＲＩＮＴＥＸ−３５、ＰＲＩＮＴＥＸ−２５、ＰＲＩＮＴＥＸ−２００、ＰＲＩＮＴＥＸ−４０、ＰＲＩＮＴＥＸ−３０、ＰＲＩＮＴＥＸ−３、ＰＲＩＮＴＥＸ−Ａ、ＳＰＥＣＩＡＬ  ＢＬＡＣＫ−５５０、ＳＰＥＣＩＡＬ  ＢＬＡＣＫ−３５０、ＳＰＥＣＩＡＬ  ＢＬＡＣＫ−２５０、ＳＰＥＣＩＡＬ  ＢＬＡＣＫ−１００、およびＬＡＭＰ  ＢＬＡＣＫ−１０１（デグサ（株））；ＲＡＶＥＮ−１１００ＵＬＴＲＡ、ＲＡＶＥＮ−１０８０ＵＬＴＲＡ、ＲＡＶＥＮ−１０６０ＵＬＴＲＡ、ＲＡＶＥＮ−１０４０、ＲＡＶＥＮ−１０３５、ＲＡＶＥＮ−１０２０、ＲＡＶＥＮ−１０００、ＲＡＶＥＮ−８９０Ｈ、ＲＡＶＥＮ−８９０、ＲＡＶＥＮ−８８０ＵＬＴＲＡ、ＲＡＶＥＮ−８６０ＵＬＴＲＡ、ＲＡＶＥＮ−８５０、ＲＡＶＥＮ−８２０、ＲＡＶＥＮ−７９０ＵＬＴＲＡ、ＲＡＶＥＮ−７８０ＵＬＴＲＡ、ＲＡＶＥＮ−７６０ＵＬＴＲＡ、ＲＡＶＥＮ−５２０、ＲＡＶＥＮ−５００、ＲＡＶＥＮ−４６０、ＲＡＶＥＮ−４５０、ＲＡＶＥＮ−４３０ＵＬＴＲＡ、ＲＡＶＥＮ−４２０、ＲＡＶＥＮ−４１０、ＲＡＶＥＮ−２５００ＵＬＴＲＡ、ＲＡＶＥＮ−２０００、ＲＡＶＥＮ−１５００、ＲＡＶＥＮ−１２５５、ＲＡＶＥＮ−１２５０、ＲＡＶＥＮ−１２００、ＲＡＶＥＮ−１１９０ＵＬＴＲＡ、ＲＡＶＥＮ−１１７０（コロンビアカーボン（株））、またはこれらの混合物などがある。また、色を呈する着色材の例としては、カーミン６Ｂ（Ｃ．Ｉ．１２４９０）、フタロシアニングリーン（Ｃ．Ｉ．７４２６０）、フタロシアニンブルー（Ｃ．Ｉ．７４１６０）、ペリレンブラック（ＢＡＳＦ  Ｋ００８４．Ｋ００８６）、シアニンブラック、リノールイエロー（Ｃ．Ｉ．２１０９０）、リノールイエローＧＲＯ（Ｃ．Ｉ．２１０９０）、ベンジジンイエロー４Ｔ−５６４Ｄ、ビクトリアピュアブルー（Ｃ．Ｉ．４２５９５）、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ＲＥＤ３、２３、９７、１０８、１２２、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７５、１７７、１８０、１８５、１８９、１９０、１９２、２０２、２１４、２１５、２２０、２２１、２２４、２３０、２３５、２４２、２５４、２５５、２６０、２６２、２６４、２７２；Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ＧＲＥＥＮ７、１０、３６、３７、５８；Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ｂｌｕｅ１、１：２、１：３、２、２：１、２：２、３、８、９、１０、１０：１、１１、１２、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１８、１９、２２、２４、２４：１、５３、５６、５６：１、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６４；Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ｙｅｌｌｏｗ１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９９、２１３、２１４；Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ＶＩＯＬＥＴ１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０などがあり、このほか、白色顔料、蛍光顔料なども用いることができる。顔料に使用されるフタロシアニン系錯化合物としては、銅のほか、亜鉛を中心金属とする物質も使用可能である。
【０１０６】
本明細書の一実施形態において、前記色材は、前記スチリル系化合物と、顔料および染料からなる群より選択される１または２以上の追加の着色材とを含み、前記着色材と前記スチリル系化合物の重量比率は、１：９９〜９９：１である。もう一つの実施形態において、前記着色材と前記スチリル系化合物の重量比率は、３：９７〜９７：３である。もう一つの実施形態において、前記着色材と前記スチリル系化合物の重量比率は、９５：５〜５：９５である。前記範囲内で透過率が高い利点がある。
【０１０７】
本明細書の一実施形態において、前記顔料は、ＰＧ５８またはＰＹ１３８であってよい。
【０１０８】
本明細書の一実施形態において、前記色材は、顔料のＰＧ５８と、前記スチリル系化合物とから構成される。
【０１０９】
本明細書の一実施形態において、前記色材は、顔料のＰＧ５８およびＰＹ１３８と、前記スチリル系化合物とから構成される。
【０１１０】
本明細書の一実施形態において、前記染料は、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）に対して、溶解度は１０％以上である。
【０１１１】
本明細書の一実施形態において、前記色材を含む感光性樹脂組成物を提供する。
【０１１２】
本明細書の一実施形態において、前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒をさらに含むことができる。
【０１１３】
前記バインダー樹脂は、感光性樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば特に限定しない。
【０１１４】
前記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーと、アルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般的に使用するバインダーをさらに含むことができる。
【０１１５】
前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；および酸無水物のうちのいずれか１つ以上であってよい。
【０１１６】
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、およびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択できるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１７】
前記芳香族ビニル単量体類の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、および（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなるグループより選択できるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１８】
前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択できるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１９】
前記不飽和イミド類の具体例としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、およびＮ−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択できるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１２０】
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１２１】
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルスクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群より選択される１種以上を使用することが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１２２】
本明細書の一実施形態において、前記バインダー樹脂の酸価は５０〜１３０ＫＯＨｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は１，０００〜５０，０００である。
【０１２３】
前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなるグループの中から選択される１種または２種以上の混合物であってよい。
【０１２４】
前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を触発する開始剤であれば特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってよい。
【０１２５】
前記アセトフェノン系化合物は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、または２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどがあり、これらに限定されない。
【０１２６】
前記ビイミダゾール系化合物としては、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールなどがあり、これらに限定されない。
【０１２７】
前記トリアジン系化合物は、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，−ブタジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどがあり、これらに限定されない。
【０１２８】
前記オキシム系化合物は、１，２−オクタジオン，−１−（４−フェニルチオ）フェニル，−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社、ＣＧＩ１２４）、エタノン，−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ社）などがあり、これらに限定されない。
【０１２９】
前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３０】
本明細書の一実施形態において、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式１で表されるスチリル系化合物を含む色材の含有量は、５重量％〜６０重量％であり、前記バインダー樹脂の含有量は、１重量％〜６０重量％であり、前記開始剤の含有量は、０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は、０．１重量％〜５０重量％である。
【０１３１】
前記固形分の総重量とは、感光性樹脂組成物において溶媒を除いた成分の総重量の和を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とする重量％の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの、当業界で使用される一般的な分析手段によって測定することができる。
【０１３２】
前記数値範囲では高輝度の緑色カラーフィルタを得ることができる。
【０１３３】
本明細書の一実施形態において、前記感光性樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、密着促進剤、界面活性剤、酸化防止剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、分散剤、およびレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤を追加的に含む。
【０１３４】
本明細書の一実施形態において、前記添加剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、０．１重量％〜２０重量％である。
【０１３５】
前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【０１３６】
前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるために使用され、具体的には、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【０１３７】
本明細書で使用される密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの１種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用することができる。
【０１３８】
前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを使用することができるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３９】
前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤、およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上であってよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１４０】
酸化防止剤の具体例としては、リン酸、トリメチルホスフェート、またはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、またはビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−タート−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ  ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）系一次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、またはＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系二次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール、またはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのＴｈｉｏ系二次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリストールジホスファイト（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ  Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、または（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビス亜ホスホン酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ  ａｃｉｄ  ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｓｔｅｒ）のようなホスファイト系二次酸化防止剤が挙げられる。
【０１４１】
前記紫外線吸収剤としては、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これらに限定されず、当業界で一般的に使用されるものがすべて使用できる。
【０１４２】
前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ  ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾール、およびフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群より選択された１種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。
【０１４３】
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で使用することができる。前記分散剤としては、化合物型、非イオン性、陰イオン性、または陽イオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
【０１４４】
具体的には、前記分散剤は、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキサイド付加物、アルコールアルキレンオキサイド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキサイド付加物、およびアルキルアミンからなるグループより選択された１種以上があるが、これらに限定されるものではない。
【０１４５】
前記レベリング剤としては、ポリマー性または非ポリマー性であってよい。ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物が挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、非−ポリマー硫黄−含有および非−ポリマー窒素−含有化合物を含むが、これらに限定されず、当業界で一般的に使用されるものがすべて使用できる。
【０１４６】
本明細書の一実施形態において、前記感光性樹脂組成物で製造された感光材を提供する。
【０１４７】
より詳細には、本明細書の感光性樹脂組成物を基材上に適切な方法で塗布して、薄膜またはパターン形態の感光材を形成する。
【０１４８】
前記塗布方法としては特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを用いることができ、一般的にスピンコーティング法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合に応じて、減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。
【０１４９】
本明細書による感光性樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長が２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を発散する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどがあるが、必ずしもこれらに限らない。
【０１５０】
本明細書による感光性樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）のカラーフィルタ製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）または有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに使用することができ、その用途に制限を特に設けない。
【０１５１】
本明細書の一実施形態において、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
【０１５２】
前記カラーフィルタは、前記化学式１で表されるスチリル系化合物を含む感光性樹脂組成物を用いて製造できる。前記感光性組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化することにより、カラーフィルタを形成することができる。
【０１５３】
本明細書の一実施形態に係る感光性樹脂組成物は、耐熱性に優れていて、熱処理による色の変化が少なく、カラーフィルタの製造時、硬化過程によっても色再現率が高く、輝度およびコントラストが高いカラーフィルタを提供することができる。
【０１５４】
前記基板は、ガラス板、シリコンウエハ、およびポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってよいし、その種類が特に制限されるものではない。
【０１５５】
前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含むことができる。
【０１５６】
もう一つの実施形態において、前記カラーフィルタは、オーバーコート層をさらに含むことができる。
【０１５７】
カラーフィルタのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的で、ブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリックスの材料として、クロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを使用することができる。
【０１５８】
本明細書の一実施形態に係るブラックマトリックスは、色材として、ブラック顔料またはブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、この時、遮光性が不足する着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても、膜の強度または基板に対する密着性が低下しない利点がある。
【０１５９】
本明細書によるカラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
【０１６０】
前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ  ＦＩｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）、および陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちのいずれか１つであってよい。
【０１６１】
本明細書の一実施形態に係るディスプレイ装置は、色再現率が高く、輝度およびコントラストが高くて、高遮光特性に優れる。このような特性でディスプレイ装置をスリムに作製することができる。
【０１６２】
また、本明細書の一実施形態において、モジュールの上下板の貼り合わせ部分を最小限の面積で用いて、ディスプレイモジュール自体はスリムに作製し、ディスプレイは最大化することができる。
【０１６３】
以下、本明細書を、実施例を挙げて詳細に説明する。下記の実施例は、本明細書を説明するためのものであり、本明細書の範囲は、下記の特許請求の範囲に記載された範囲およびその置換および変更を含み、実施例の範囲に限定されない。
【０１６４】
＜製造例＞
（１）化学式１−１で表される化合物の製造
【化６】
2015532667.tif 000008
【化７】
2015532667.tif 000009
【０１６５】
１）化学式１ｂの製造
前記１ａ５ｇ（３３．５１ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸３．１３６ｇ（３６．８６６ｍｍｏｌ）、ピペリジン（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ）０．５７１ｇ（６．７０３ｍｍｏｌ）を、エタノール（ＥｔＯＨ）１１０ｍｌに入れて、８５℃で８時間撹拌した。前記混合物に塩酸（ＨＣｌ）１ｍｌを添加して３０分間撹拌し、常温に冷却させて析出した固体をフィルタし、乾燥して、前記化学式１ｂで表される化合物３．９８５ｇ（８．４３ｍｍｏｌ）を得た。（収率５５％）
【０１６６】
前記１ｂの１Ｈ−ＮＭＲを用いた測定結果は次の通りである。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，ｐｐｍ）：８．１０（１Ｈ，ｓ，ＣＨ），８．０３−７．９９（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），６．８７−６．８５（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），３．１４（６Ｈ，ｓ  ＣＨ３）
【０１６７】
２）化学式１−１の製造
前記化合物１ｂ１．５ｇ（６．９３７ｍｍｏｌ）、１ｃ１．４４ｇ（１１．０９８ｍｍｏｌ）、エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）１．６４８ｇ（６．６０１ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．１６９ｇ（１．３８７ｍｍｏｌ）を、０〜４℃のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０ｍｌに入れて、２時間撹拌後、常温で２４時間撹拌した。前記反応物に水１５０ｍｌを添加し、メチレンクロライド（ＭＣ）６００ｍｌで抽出した。抽出した有機層の水を硫化マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を通過させて除去し、溶媒を真空下で除去し、カラム（ヘキサン／エチルアセテート＝４／１）で精製して、前記化学式１−１で表される化合物１．１４０ｇ（３．４６８ｍｍｏｌ）を得た。収率（５０％）
【０１６８】
前記化学式１−１の１Ｈ−ＮＭＲを用いた測定結果は次の通りである。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，ｐｐｍ）：８．１０（１Ｈ，ｓ，ＣＨ），８．０１−７．９９（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），６．８７−６．８５（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），６．１０（１Ｈ，ｓ，ＣＨ２），５．６４（１Ｈ，ｓ，ＣＨ２），４．５５−４．５３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），４．４６−４．４４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），３．１６（６Ｈ，ｓ  ＣＨ３），１．９２（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）
【０１６９】
（２）化学式１−２で表される化合物の製造
【化８】
2015532667.tif 000010
【０１７０】
前記（１）で得られた化合物１ｂ２ｇ（９．２４９ｍｍｏｌ）、１ｅ３．９６３ｇ（１８．４９８６ｍｍｏｌ）、エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）１．７７３６ｇ（９．２４６ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．２２７ｇ（１．８５９ｍｍｏｌ）を、０〜４℃のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０ｍｌに入れて、２時間撹拌後、常温で２４時間撹拌した。前記反応物に水１５０ｍｌを添加し、メチルクロライド（ＭＣ）６００ｍｌで抽出した。抽出した有機層の水を硫化マグネシウムを通過させて除去し、溶媒を真空下で除去し、カラム（ヘキサン／エチルアセテート６／１）で精製して、前記化学式１−２で表される化合物２．６７ｇ（６．４７４ｍｍｏｌ）を得た。収率（７０％）
【０１７１】
前記化学式１−２の１Ｈ−ＮＭＲを用いた測定結果は次の通りである。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，ｐｐｍ）：８．０９（１Ｈ，ｓ，ＣＨ），８．００−７．９９（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），６．８７−６．８５（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），６．４２−６．３９（１Ｈ，ｄ，ＣＨ２），６．２２−６．１９（１Ｈ，ｑ，ＣＨ），６．１１（１Ｈ，ｓ，ＣＨ２），５．９７−５．９５（１Ｈ，ｄ，ＣＨ２），５．６４（１Ｈ，ｓ，ＣＨ２），５．５８−５．５５（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），４．６０−４．４０（４Ｈ，ｍ  ＣＨ２），３．１６（６Ｈ，ｓ，ＣＨ３），１．９２（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）
【０１７２】
（３）化学式１−３で表される化合物の製造
【化９】
2015532667.tif 000011
【化１０】
2015532667.tif 000012
【０１７３】
１）化学式２ｂの製造
前記２ａ５ｇ（２８．２１ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸２．６４０ｇ（３１．０３ｍｍｏｌ）、ピペリジン０．４８０ｇ（５．６４２ｍｍｏｌ）を、エタノール１１０ｍｌに入れて、８５℃で８時間撹拌した。前記混合物に塩酸１ｍｌを添加して３０分間撹拌し、常温に冷却させて析出した固体をフィルタし、乾燥して、前記２ｂで表される化合物４．１３５ｇ（１６．９３ｍｍｏｌ）を得た。収率（６０％）
【０１７４】
前記２ｂの１Ｈ−ＮＭＲを用いた測定結果は次の通りである。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：８．０８（１Ｈ，ｓ，ＣＨ），７．９６−７．９４（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），６．６９−６．６８（２Ｈ，ＡｒＨ），３．４９−３．４５（４Ｈ，ｑ，ＣＨ２），１．２５−１．２２（６Ｈ，ｔ，ＣＨ３）
【０１７５】
２）化学式１−３の製造
前記化合物２ｂ１．５ｇ（６．１４ｍｍｏｌ）、２ｃ１．２７９ｇ（９．８２４ｍｍｏｌ）、エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）１．４５０ｇ（７．６１４ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．１５０ｇ（１．２２８ｍｍｏｌ）を、０〜４℃のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０ｍｌに入れて、２時間撹拌後、常温で２４時間撹拌した。前記反応物に水１５０ｍｌを添加し、メチルクロライド（ＭＣ）６００ｍｌで抽出した。抽出した有機層の水を硫酸マグネシウムを通過させて除去し、溶媒を真空下で除去し、カラム（ヘキサン／エチルアセテート＝４／１）で精製して、前記化学式１−３で表される化合物１．４３９ｇ（４．０６０ｍｍｏｌ）を得た。収率（６６％）
【０１７６】
前記化学式１−３の１Ｈ−ＮＭＲを用いた測定結果は次の通りである。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：８．０２（１Ｈ，ｓ，ＣＨ），７．９１−７．８９（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），６．６６−６．６４（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），６．１４（１Ｈ，ｓ，ＣＨ２），５．５７（１Ｈ，ｓ，ＣＨ２），４．５１−４．４９（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），４．４３−４．４１（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），３．４５−３．４１（４Ｈ，ｑ，ＣＨ２），１．９３（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３），１．２２−１．１９（６Ｈ，ｔ，ＣＨ３）
【０１７７】
（４）化学式１−４で表される化合物の製造
【化１１】
2015532667.tif 000013
【０１７８】
前記（３）で得られた化合物２ｂ２ｇ（８．１８７ｍｍｏｌ）、２ｅ２．０５５ｇ（９．００６ｍｍｏｌ）、エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）１．７３６ｇ（９．００６ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．２ｇ（１．６３７ｍｍｏｌ）を、０〜４℃のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０ｍｌに入れて、２時間撹拌後、常温で２４時間撹拌した。前記反応物に水１５０ｍｌを添加し、メチルクロライド（ＭＣ）６００ｍｌで抽出した。抽出した有機層の水を硫酸マグネシウムを通過させて除去し、溶媒を真空下で除去し、カラム（ヘキサン／エチルアセテート＝６／１）で精製して、前記化学式１−４で表される化合物３．１０２ｇ（６．８２５ｍｍｏｌ）を得た。収率（８３％）
【０１７９】
前記化学式１−４の１Ｈ−ＮＭＲを用いた測定結果は次の通りである。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：７．９７（１Ｈ，ｓ，ＣＨ），７．８６−７．８４（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），６．６２−６．６０（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），６．０８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２），５．５４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ２），５．４８−５．４６（１Ｈ，ｍ，ＣＨ），４．４６−４．３３（４Ｈ，ｍ，ＣＨ２），３．４１−３．３７（４Ｈ，ｑ，ＣＨ２），１．８８（６Ｈ，ｓ，ＣＨ３），１．１７−１．１５（６Ｈ，ｔ，ＣＨ３）
【０１８０】
（５）化学式１−５で表される化合物の製造
【化１２】
2015532667.tif 000014
【０１８１】
前記化合物３ａ１．５ｇ（４．４０７ｍｍｏｌ）、３ｂ０．９１７ｇ（７．０５１ｍｍｏｌ）、エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）１．０４７ｇ（５．４６４ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．０７０ｇ（０．５７３ｍｍｏｌ）を、０〜４℃のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌに入れて、２時間撹拌後、常温で２４時間撹拌した。前記反応物に水１５０ｍｌを添加し、メチルクロライド（ＭＣ）７００ｍｌで抽出した。抽出した有機層の水を硫酸マグネシウムを通過させて除去し、溶媒を真空下で除去し、カラム（ヘキサン／エチルアセテート＝４／１）で精製して、前記化学式１−５で表される化合物１．５９５ｇ（３．５２６ｍｍｏｌ）を得た。収率（８０％）
【０１８２】
前記化学式１−５の１Ｈ−ＮＭＲを用いた測定結果は次の通りである。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：８．１４（１Ｈ，ｓ，ＣＨ），７．８８−７．７９（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），７．３９−７．３１（４Ｈ，ｍ，ＡｒＨ），７．２４−７．１４（６Ｈ，ｍ，ＡｒＨ），６．９７−６．８８（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），４．５２−４．４９（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），４．４３−４．４０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），１．９４（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）
【０１８３】
（６）化学式１−７で表される化合物の製造
【化１３】
2015532667.tif 000015
【０１８４】
前記化合物４ａ１．２５ｇ（３．３９３ｍｍｏｌ）、４ｂ０．７０６ｇ（５．４２８ｍｍｏｌ）エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）０．８０６ｇ（４．２０７ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．０５１ｇ（０．４４１ｍｍｏｌ）を、０〜４℃のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０１ｍｌに入れて、２時間撹拌後、常温で２４時間撹拌した。前記反応物に水１５０ｍｌを添加し、メチルクロライド（ＭＣ）６００ｍｌで抽出した。抽出した有機層の水を硫酸マグネシウムを通過させて除去し、溶媒を真空下で除去し、カラム（ヘキサン／エチルアセテート＝４／１）で精製して、前記化学式１−７で表される化合物１．１９７ｇ（２．４９１ｍｍｏｌ）を得た。収率（７３％）
【０１８５】
前記化学式１−７の１Ｈ−ＮＭＲを用いた測定結果は次の通りである。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：８．０３（１Ｈ，ｓ，ＣＨ），７．８８−７．８６（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），７．３５−７．３２（４Ｈ，ｔ，ＡｒＨ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｔ，ＡｒＨ），７．１９−７．１７（４Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），６．７８−６．７６（２Ｈ，ｄ，ＡｒＨ），６．１３（１Ｈ，ｓ，ＣＨ２），５．５７（１Ｈ，ｓ，ＣＨ２），４．７４（４Ｈ，ｓ，ＣＨ２），４．５１−４．４８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），４．４２−４．４０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），１．９３（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）
【０１８６】
＜実施例１〜３および比較例１＞緑色感光性樹脂組成物のカラー組成の比較
前記各実施例および比較例により製造された緑色感光性樹脂組成物のカラー組成を比較した結果を、次の表１に示した。
【表１】
2015532667.tif 000016
【０１８７】
１）重量比率で表す
バインダー樹脂：ベンジルメタクリレート（ｂｅｎｚｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）とメタクリル酸（Ｍｅｔｈａｃｒｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）の共重合体、モル比７０：３０、酸価は１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ、ＧＰＣで測定した重量平均分子量２０，０００、分子量分布（ＰＤＩ）２．０、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％
溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
光開始剤：Ｉ−３６９（ＢＡＳＦ社）
多官能性モノマー：ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＤＰＨＡ）
【０１８８】
＜実施例４および比較例２＞緑色感光性樹脂組成物のカラー組成の比較
前記各実施例および比較例により製造された緑色感光性樹脂組成物のカラー組成を比較した結果を、次の表２に示した。
【表２】
2015532667.tif 000017
【０１８９】
バインダー樹脂：ベンジルメタクリレート（ｂｅｎｚｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）とメタクリル酸（Ｍｅｔｈａｃｒｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）の共重合体、モル比７０：３０、酸価は１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ、ＧＰＣで測定した重量平均分子量２０，０００、分子量分布（ＰＤＩ）２．０、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％
【０１９０】
＜実施例５＞輝度（Ｙ）および色座標（Ｇｘ，Ｇｙ）の比較
感光性樹脂組成物を、５＊５ｃｍのガラス（コーニング社）上にスピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）を行い、９０℃で約１００秒間前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）してフィルムを形成させる。フィルムを形成させた基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ  ｍａｓｋ）との間の間隔を３００μｍとし、露光機（Ｈｏｙａ−ｓｈｏｔｔ社）を用いて、４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量を照射した。露光した基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）で６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔｂａｋｅ）をして、カラーパターンを得た。
【０１９１】
カラーパターンを、分光器を通して、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。得られた透過率スペクトルとＣ光源バックライトを用いて、下記の式を用いて、三刺激値（ｔｒｉｓｔｉｍｕｌｕｓ  ｖａｌｕｅ）（Ｘ，Ｙ，Ｚ）値を求め、これからＣＩＥ１９３１座標のｘ、ｙ、Ｙを、下記の式を用いて計算した。
【数１】
2015532667.tif 000018
Ｓ：Ｃ光源
Ｒ：緑色感光性樹脂組成物のパターンの透過率スペクトル
【数２】
2015532667.tif 000019
：等色関数（ｃｏｌｏｒ  ｍａｔｃｈｉｎｇ  ｆｕｎｃｔｉｏｎ）
【０１９２】
下記の表３に、緑色感光性樹脂組成物を用いた、Ｃ光源で計算された色座標を示した。
【表３】
2015532667.tif 000020
【０１９３】
前記表３から分かるように、比較例１より、輝度の面で優れた効果を示した。前記輝度の増加は、４５０ｎｍ〜６８０ｎｍにおいて、比較例に比べて透過度が増加したことに由来する。
【０１９４】
＜実施例６＞溶解度
前記製造された各化合物１−１〜１−５および１−７に対して、溶媒のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）を基準として溶解度を測定し、下記の表４にその結果を示した。
【表４】
2015532667.tif 000021
【図１】
2015532667.tif 000025
【図２】
2015532667.tif 000026
【図３】
2015532667.tif 000027
【図４】
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【図５】
2015532667.tif 000029
【国際調査報告】
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