(57)【要約】  本文書は、以下の式（「式１」）を有する分子を開示する。本文書に開示される分子は、農薬（例えばダニ駆除剤、殺虫剤、軟体類駆除剤および殺線虫剤）として有用である分子の製造方法、こうした分子、ならびに病害虫を防除するためのこうした分子の使用方法の分野に関する。【化１】2015525758.tif 000194
2015525758.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式
【化１】
2015525758.tif 000193
式中：
（Ａ）Ａｒ1は
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル、
から選択され、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニルおよび置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｂ）Ｈｅｔは、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環であり、かつ、Ａｒ1およびＡｒ2は相互にオルトでなく（しかし５員環についてそれらが１，３でありおよび６員環についてそれらが１，３若しくは１，４のいずれかであるようなメタ若しくはパラであることができ）、ならびに、前記複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されていてもまたよく、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｃ）Ａｒ2は
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニルおよび置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｄ）Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｅ）Ｒ2は、（Ｋ）、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、（Ｈｅｔ−１）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲxＲy）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）（Ｒy））（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）（Ｒy）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ−（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、Ｓ（＝Ｏ）nＮＲxＲy若しくは（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｆ）Ｒ3は、フェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル−Ｏ−フェニル、（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）は、
（ａ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）、
（ｂ）Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル
から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｇ）Ｒ4は、（Ｋ）、Ｈ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルから選択され；
（Ｈ）ＭはＮ若しくはＣ−Ｒ5であり、
Ｒ5は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）若しくはフェニルから選択され；
（Ｉ）（１）Ｑ1はＯ若しくはＳから選択され；
（２）Ｑ2はＯ若しくはＳから選択され；
（Ｊ）ＲxおよびＲyは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）およびフェニルから独立に選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシおよびＨｅｔ−１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、ハロフェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されているか、
または、ＲxおよびＲyは一緒になって、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有しうる５ないし７員の飽和若しくは不飽和環状基を場合によっては形成することができ、ならびに、前記環状基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）で置換されていることができ；
（Ｋ）Ｒ2およびＲ4は、Ｃx（Ｑ2）（Ｎx）と一緒になって、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含有しうる４ないし７員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル環状基を形成し、
前記ヒドロカルビル環状基は、
（ａ）１若しくは２個のＲ6およびＲ7、または
（ｂ）３、４、５、６、７若しくは８個のＲ6およびＲ7
で場合によっては置換されていることができ、
各Ｒ6およびＲ7は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシ若しくは（Ｈｅｔ−１）から独立に選択され；
（Ｌ）（Ｈｅｔ−１）は、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環であり、前記複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されていることもまたでき、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；ならびに
（Ｍ）ｎはそれぞれ独立に０、１若しくは２であるが；
但し
（ｘ）Ｒ3はフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル−Ｏ−フェニル、（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）は１個若しくはそれ以上のＣ1−Ｃ6ハロアルキルで置換されているか、または
（ｙ）Ｒ2およびＲ4は、Ｃx（Ｑ2）（Ｎx）と一緒になって、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含有しうる４ないし７員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル環状基を形成し、
前記ヒドロカルビル環状基は３、４、５、６、７若しくは８個のＲ6およびＲ7で置換されており、
各Ｒ6およびＲ7は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシ若しくは（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される、
を有する分子を含んでなる組成物。
【請求項２】
Ａｒ1が置換フェニルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ａｒ1が、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルおよびＣ1−Ｃ6ハロアルコキシから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
Ａｒ1が、ＣＦ3、ＯＣＦ3およびＯＣ2Ｆ5から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
Ｈｅｔが１，２，４トリアゾリルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
Ａｒ2がフェニルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記分子が分子番号Ａ１２６である、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
前記分子が分子番号Ａ１２７である、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
前記分子が分子番号Ａ１２８である、請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
請求項１に記載の組成物を、病害虫を防除する区域に、こうした病害虫を防除するのに十分な量で適用することを含んでなる方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の交差引用
本出願は、２０１２年７月９日に出願された米国仮出願第６１／６６９１５８号明細書からの優先権およびその利益を主張する。本仮出願の内容全体は本出願に引用することによりここに組み込まれる。
【０００２】
技術分野
本文書に開示される分子は、農薬（例えばダニ駆除剤、殺虫剤、軟体類駆除剤および殺線虫剤）として有用である分子の製造方法、こうした分子、ならびに病害虫を防除するためのこうした分子の使用方法の分野に関する。
【背景技術】
【０００３】
背景技術
病害虫は毎年世界中で数百万のヒトの死亡を引き起こす。さらに、農業における損失を引き起こす１万以上の種の病害虫が存在する。世界の農業損失は毎年合計数十億米ドルに上る。
【０００４】
シロアリは全部の種類の民間および公的建造物に対する損傷を引き起こす。世界中のシロアリ損傷の損失は毎年合計数十億米ドルに上る。
【０００５】
貯蔵食品病害虫は貯蔵食品を食べかつ質を落とす。世界中の貯蔵食品の損失は毎年合計数十億米ドルに上るが、しかしより重要なことには必要とされる食物を人々から奪う。
【０００６】
新たな農薬に対する急性の必要性が存在する。ある種の病害虫は現在使用中の農薬に対する耐性を発生させている。数百の病害虫種が１種若しくはそれ以上の農薬に対し耐性である。ＤＤＴ、カルバメート類および有機リン類のようなより古い農薬のいくつかに対する耐性の発生は公知である。しかし、耐性はより新たな農薬のいくつかに対してさえ発生している。
【０００７】
従って、上の理由を包含する多くの理由上、新たな農薬に対する必要性が存在する。
【発明の概要】
【０００８】
発明の要約
定義
該定義に示される例は一般に網羅的でなく、そして本文書に開示される分子を制限すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合されている特定の分子に関する化学結合則および立体適合性の制約に従うはずであることが理解される。
【０００９】
「アルケニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味している。
【００１０】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味している。
【００１１】
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味している。
【００１２】
「アルキル」は、炭素および水素よりなる非環式、飽和、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを意味している。
【００１３】
「アルキニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素三重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味している。
【００１４】
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味している。
【００１５】
「アリール」は、水素および炭素よりなる環状芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味している。
【００１６】
「シクロアルケニル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）の置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味している。
【００１７】
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味している。
【００１８】
「シクロアルキル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味している。
【００１９】
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味している。
【００２０】
「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味している。
【００２１】
「ハロアルコキシ」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味している。
【００２２】
「ハロアルキル」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味している。
【００２３】
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和若しくは完全に不飽和であってよい環状置換基を意味しており、該環状構造は最低１個の炭素および最低１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は窒素、イオウ若しくは酸素である。芳香族ヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを挙げることができる。完全に飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルを挙げることができる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを挙げることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
発明の詳細な記述
本文書は以下の式（「式１」）
【００２５】
【化１】
2015525758.tif 000003
【００２６】
を有する分子を開示し、
式中：
（Ａ）Ａｒ1は
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル、
から選択され、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニルおよび置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｂ）Ｈｅｔは、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環であり、かつ、Ａｒ1およびＡｒ2は相互にオルトでなく（しかし５員環についてそれらが１，３でありおよび６員環についてそれらが１，３若しくは１，４のいずれかであるようなメタ若しくはパラであることができ）、ならびに、前記複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されていてもまたよく、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｃ）Ａｒ2は
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル若しくは置換チエニル
から選択され、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニルおよび置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（Ｄ）Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｅ）Ｒ2は、（Ｋ）、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、（Ｈｅｔ−１）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲxＲy）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル−（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）（Ｒy））（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）（Ｒy）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキルＮ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒx）Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ（Ｒx）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ−（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）3、Ｓ（＝Ｏ）nＮＲxＲy若しくは（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｆ）Ｒ3は、フェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル−Ｏ−フェニル、（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）は、
（ａ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲxＲy、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）、
（ｂ）Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル
から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｇ）Ｒ4は、（Ｋ）、Ｈ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルから選択され；
（Ｈ）ＭはＮ若しくはＣ−Ｒ5であり、
Ｒ5は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）若しくはフェニルから選択され；
（Ｉ）（１）Ｑ1はＯ若しくはＳから選択され；
（２）Ｑ2はＯ若しくはＳから選択され；
（Ｊ）ＲxおよびＲyは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）およびフェニルから独立に選択され、
各アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、ハロフェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されているか、
または、ＲxおよびＲyは一緒になって、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有しうる５ないし７員の飽和若しくは不飽和環状基を場合によっては形成することができ、ならびに、前記環状基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシおよび（Ｈｅｔ−１）で置換されていることができ；
（Ｋ）Ｒ2およびＲ4は、Ｃx（Ｑ2）（Ｎx）と一緒になって、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含有しうる４ないし７員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル環状基を形成し、
前記ヒドロカルビル環状基は、
（ａ）１若しくは２個のＲ6およびＲ7、または
（ｂ）３、４、５、６、７若しくは８個のＲ6およびＲ7
で場合によっては置換されていることができ、
各Ｒ6およびＲ7は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシ若しくは（Ｈｅｔ−１）から独立に選択され；
（Ｌ）（Ｈｅｔ−１）は、窒素、イオウ若しくは酸素から独立に選択される１個若しくはそれ以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環であり、前記複素環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されていることもまたでき、
こうした置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲxＲy、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）ＮＲxＲy、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニルおよびフェノキシから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；ならびに
（Ｍ）ｎはそれぞれ独立に０、１若しくは２であるが；
但し
（ｘ）Ｒ3は、フェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−フェニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル−Ｏ−フェニル、（Ｈｅｔ−１）、Ｃ1−Ｃ6アルキル（Ｈｅｔ−１）若しくはＣ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−（Ｈｅｔ−１）から選択され、
各アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよび（Ｈｅｔ−１）は１個若しくはそれ以上のＣ1−Ｃ6ハロアルキルで置換されているか、または
（ｙ）Ｒ2およびＲ4は、Ｃx（Ｑ2）（Ｎx）と一緒になって、窒素、イオウおよび酸素から選択される１個若しくはそれ以上のさらなるヘテロ原子を含有しうる４ないし７員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル環状基を形成し、
前記ヒドロカルビル環状基は３、４、５、６、７若しくは８個のＲ6およびＲ7で置換されており、
各Ｒ6およびＲ7は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ、チオキソ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）n（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、ＯＳＯ2（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2−Ｃ6アルケニル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、フェニル、置換フェニル、フェノキシ若しくは（Ｈｅｔ−１）から独立に選択される。
【００２７】
本発明の分子の多くは、Ｒ1、Ｒ2若しくはＲ4がＨである場合のような２種若しくはそれ以上の互変異性体で描かれることができる（例えば下の「スキームＴＡＵ」を参照されたい）。スキームを単純化する目的で、全部の分子は単一の互変異性体として存在するとして描かれている。いかなるおよび全部の代替の互変異性体も本発明の範囲内に包含され、そして、該分子がそれが描かれている互変異性体として存在するかどうかに関していかなる推論もなされるべきでない。
【００２８】
【化２】
2015525758.tif 000004
【００２９】
別の態様において、Ａｒ1は置換フェニルである。
【００３０】
別の態様において、Ａｒ1は、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルおよびＣ1−Ｃ6ハロアルコキシから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルである。
【００３１】
別の態様において、Ａｒ1は、ＣＦ3、ＯＣＦ3およびＯＣ2Ｆ5から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルである。
【００３２】
別の態様において、Ｈｅｔは、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル  シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルから選択される。
【００３３】
別の態様において、Ｈｅｔはトリアゾリルである。
【００３４】
別の態様において、Ｈｅｔは１，２，４トリアゾリルである。
【００３５】
別の態様において、Ｈｅｔはオキサジアゾリルである。
【００３６】
別の態様において、Ｈｅｔは１，３，４オキサジアゾリルである。
【００３７】
別の態様において、Ｈｅｔはピラゾリルである。
【００３８】
別の態様において、Ａｒ2はフェニルである。
【００３９】
別の態様において、Ａｒ2は置換フェニルである。
【００４０】
別の態様において、Ａｒ2はＣ1−Ｃ6アルキルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルである。
【００４１】
別の態様において、Ａｒ2は１個若しくはそれ以上の置換基を有する置換フェニルであり、前記置換基はＣＨ3である。
【００４２】
別の態様において、Ｒ1はＨである。
【００４３】
別の態様において、Ｒ2は、（Ｋ）、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲxＲy）若しくは（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｓ−（Ｈｅｔ−１）である。
【００４４】
別の態様において、Ｒ2は、（Ｋ）、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2Ｐｈ）若しくはＣＨ2Ｓ（３，４，５−トリメトキシ−２−テトラヒドロピラン）である。
【００４５】
別の態様において、Ｒ3は置換フェニルである。
【００４６】
別の態様において、Ｒ3は置換フェニルであり、前記置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよびフェニルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する。
【００４７】
別の態様において、Ｒ3は置換フェニルであり、前記置換フェニルは、Ｆ、ＣＨ3、２−ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ（ＣＨ3）（Ｃ2Ｈ5）、ＯＣＨ3およびフェニルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有する。
【００４８】
別の態様において、Ｒ3は置換フェニルであり、前記置換フェニルは１個以上の置換基を有し、かつ、前記置換基の最低１対が相互に対しオルトでない。
【００４９】
別の態様において、Ｒ3はＣ1−Ｃ6アルキルフェニルである。
【００５０】
別の態様において、Ｒ3は（Ｈｅｔ−１）である。
【００５１】
別の態様において、Ｒ4はＨである。
【００５２】
別の態様において、ＭはＮである。
【００５３】
別の態様において、ＭはＣＲ5であり、Ｒ5はＨ、ＣＮおよびＣ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ6アルキル）から選択される。
【００５４】
別の態様において、Ｑ1はＯである。
【００５５】
別の態様において、Ｑ2はＳである。
【００５６】
別の態様において、Ｑ2はＯである。
【００５７】
別の態様において、Ｒ2およびＲ4は（Ｋ）であり、Ｒ2およびＲ4は、Ｃx（Ｑ2）（Ｎx）と一緒になって、４ないし７員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル環状基を形成する。
【００５８】
別の態様において、Ｒ2およびＲ4は（Ｋ）であり、Ｒ2およびＲ4は、Ｃx（Ｑ2）（Ｎx）と一緒になって、４ないし７員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル環状基を形成し、前記ヒドロカルビル環状基はオキソ若しくはＣ1−Ｃ6アルキルで置換されている。
【００５９】
別の態様において、Ｒ2およびＲ4は（Ｋ）であり、Ｒ2およびＲ4は、Ｃx（Ｑ2）（Ｎx）と一緒になって、４ないし７員の飽和若しくは不飽和ヒドロカルビル環状基を形成し、Ｑ2とＮxの間の「結合」はＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2若しくはＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）である。
【００６０】
本発明の分子は一般に約４００ダルトンないし約１２００ダルトンの分子質量を有することができる。しかしながら、分子質量が約３００ダルトンから約１０００ダルトンまでである場合が一般に好ましく、および分子質量が約４００ダルトンから約７５０ダルトンまでである場合がなおより一般に好ましい。
【００６１】
トリアリール中間体の製造
本発明の分子は、トリアリール中間体Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2を作成すること、およびその後それを所望の中間体に連結して所望の化合物を形成することにより製造し得る。多様なトリアリール中間体を使用して本発明の分子を製造し得るが、但し、こうしたトリアリール中間体は、それに所望の中間体の残部が結合され得るＡｒ2上の適する官能基を含有する。適する官能基はアミノ若しくはイソシアネート若しくはカルボキシル基を包含する。これらのトリアリール中間体は、Ｃｒｏｕｓｅら、ＰＣＴ国際特許出願公開第ＷＯ２００９／１０２７３６  Ａ１号明細書（その開示全体は引用することによりここに組み込まれる）を包含する化学文献に以前に記述された方法により製造し得る。
【００６２】
尿素結合化合物の製造
チオビウレット（チオビス尿素）およびビウレットは、後に続くとおり記述されるスキーム１、スキーム２およびスキーム３に従って製造し得る。Ｓ−Ｒ2チオ尿素前駆体（３）は、Ｘがハロゲン若しくはメタンスルホネートまたは類似の置換可能な基であるＲ2−Ｘでの処理により対応するチオ尿素（１）から製造される。これらは通常それらのヒドロハロゲン化物（ｈｙｄｒｏｈａｌｉｄｅ）（メタンスルホネート）塩として単離される。トリエチルアミン若しくは炭酸カリウム若しくは炭酸セシウムのような塩基の存在下での、Ｓ−Ｒ2チオ尿素前駆体（３）のイソシアネート（４）（例えばＰａｎｄｅｙ，Ａ．Ｋ．；ら、Ｉｎｄ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔ．Ｂ：Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｃｌ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８２）、２１Ｂ（２）、１５０−２を参照されたい）若しくは（５）のようなｐ−ニトロフェニルカルバメートいずれかでのその後の処理が、Ｓ−アルキルチオビウレット（６）の形成をもたらす。
【００６３】
【化３】
2015525758.tif 000005
【００６４】
Ｒ2が−ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）アルキルである場合、約０℃から約５０℃までの温度でのエタノール性ＨＣｌでの処理がＲ2の除去およびチオビウレット（７）の生成をもたらす（スキーム２）。例えばエタノール性ＨＣｌ中で約１から約２４時間まで還流温度に加熱することによるより長時間の加熱下で、チオビウレットは酸素が硫黄原子に取って代わるビウレット（８）に転化される。
【００６５】
【化４】
2015525758.tif 000006
【００６６】
チオビウレットの一代替形成方法は、Ｋａｕｆｍａｎｎ，Ｈ．Ｐ．；Ｌｕｔｈｊｅ，Ｋ．（Ａｒｃｈｉｖ  Ｐｈａｒｍ．ｕｎｄ  Ｂｅｒ．Ｄｅｕｔｓｃｈｅｎ  Ｐｈａｒｍ．（１９６０）、２９３、１５０−９）およびＯｅｒｔｅｌ，Ｇ．ら（Ｆａｒｂ．Ｂａｙｅｒ、第ＤＥ  １４４３８７３  Ａ  １９６８１０３１号明細書（１９７２）により記述されている。カルバモイルイソチオシアネート（９）を１等量のアニリンで処理して（７）を形成する（スキーム３）。チオビウレットへのなお別の経路はＮ−アリール尿素のＲ3−ＮＣＳでの処理を必要とする（Ｎ．Ｓｉｄｄｉｑｕｉら、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、４６（２０１１）、２２３６−２２４２）。ビウレット（８）への別の経路はＮ−アリール尿素のＲ3イソシアネートでの処理を必要とする（Ｂｒｉｏｄｙら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋ．２、１９７７、９３４−９３９）。
【００６７】
【化５】
2015525758.tif 000007
【００６８】
チオビウレット（７）は、スキーム４に描かれるとおり、例えば近接するジハロゲン化物（例えば２−イミノ−１，３−チアゾリン（１０ａ）を形成するための１−ブロモ−２−クロロエタン）若しくはブロモ酢酸メチル（２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オン（１０ｂ）を形成するため）若しくはα−ハロケトン（２−イミノ−１，３−チアゾール（１０ｃ）を形成するため）での処理により、多様な環化されたアナログ（１０）に転化し得る。約０℃と約１００℃の間の温度でのプロトン性溶媒若しくは非プロトン性溶媒中の炭酸カリウム若しくは酢酸ナトリウムのような塩基を使用し得る。上述された条件を使用して、他の環の大きさおよび置換基を同様に予見し得ることが理解され得；例えば対応する６員環アナログ（１０ｄ）を１，３−ジハロプロパン前駆体で出発して製造し得る。
【００６９】
【化６】
2015525758.tif 000008
【００７０】
式（１０ｂ）のアナログへの一代替経路をスキーム５に描く。トリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下での２−イミノ−１，３−チアゾリン−４−オン（１１）のアリールイソシアネート若しくは中間体（５）（スキーム１）での処理は（１０ｂ）の合成に至る。（１０ｂ）への他の経路は、中間体（１２ａ）を製造するためのカルボニルジイミダゾールの（１１）への付加、若しくは（１２ｂ）を形成するためのクロロギ酸４−ニトロフェニルの付加を包含する。（１２ａ）若しくは（１２ｂ）のいずれかをその後作成して、アニリンＡｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−ＮＨ2と反応させて（１０ｂ）を生成させ得る。
【００７１】
【化７】
2015525758.tif 000009
【００７２】
１−（３−アリールチアゾリジン−２−イリデン）−３−アリール尿素（１０ａ）への別の経路をスキーム６に示す。炭酸カリウムのような塩基の存在下でのアリールシアナミド（１２）のチイランでの処理が２−イミノ−１，３−チアゾリン（１４）を生じる。この経路による３−アリール−２−イミノチアゾリジンの合成およびその後のアシル化は、Ｆ．Ｘ．Ｗｏｏｌａｒｄにより米国第４，８６７，７８０号明細書およびその中に含有される参考文献に記述されている。カルボニルジイミダゾール（１５ａを形成するため）若しくはクロロギ酸４−ニトロフェニル（１５ｂを形成するため）での（１４）のその後の処理、次いでアニリンの付加が（１０ａ）の形成をもたらす。あるいは、アリールイソシアネート若しくは４−ニトロフェニルカルバメート（５）との（１４）の反応もまた（１０ａ）を製造する。
【００７３】
【化８】
2015525758.tif 000010
【００７４】
スキーム４から６に記述されるプロトコルを使用することにより、４、５および６員環を含有しかつ多様な置換パターンを含有する他のアナログを製造し得ることが理解され得る。限定されるものでないが２−イミノチアジアゾリノン（１６）（スキーム７を参照されたい）；若しくは２−イミノオキサジアゾリノン（１７）（Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍ．、２００２、３２（５）、８０３−８１２）；若しくは２−イミノオキサゾリノン（１８）；若しくは２−イミノチアジアゾール（１９）を挙げることができるエキソイミノ基を含有する他の複素環系が既知である。これらは、スキーム５およびスキーム６に記述される手順での前駆体の適切な置換により分子（２０）〜（２３）を製造するのにもまた使用し得る。
【００７５】
【化９】
2015525758.tif 000011
【００７６】
マロニルモノチオアミド（（２５）および（２６））ならびにマロニルジアミド（２９）はスキーム８に記述されるとおり製造し得る。β−ケトアニリド若しくはα−シアノアニリド（２４）のＲ3−ＮＣＳとの縮合は２−アシルマロノモノチオアミド（２５）の形成をもたらす。Ｒ5がアセチル基である場合、脱アシル化がＥｔＯＨ中で還流する際に発生してマロノモノチオアミド（２６）を形成する。チオアミドはスキーム５および６に記述されるものに類似の様式で環化して環状アナログ（２７）を製造し得る。ジアミド（２９）は、ジシクロヘキシルカルボジイミド−１−ヒドロキシ７−アザベンゾトリアゾールカップリング条件によって、対応するモノカルボン酸（２８）から製造し得る。（例えば、Ｊｏｎｅｓ，Ｊ．、Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ．Ｉｎｔ．Ｓｅｒ．ｏｆ  Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｓ  ｏｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｏｘｆｏｒｄ  Ｕｎｉｖ．（オックスフォード、１９９４）、２３中を参照されたい）。
【００７７】
【化１０】
2015525758.tif 000012
【００７８】
（６）、（１０ａ）、（１０ｂ）、（１０ｃ）、（２０）〜（２３）および（２７）のようなアナログのＮＨ基のアルキル化によるさらなる修飾は、Ｘがハロゲン若しくはメタンスルホニル基または他の類似の脱離基であるアルキル化剤Ｒ1−Ｘで適切な分子を処理することにより遂げることができる（スキーム９）。該反応は、テトラヒドロフラン若しくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような非プロトン性溶媒中での水素化ナトリウム（ＮａＨ）若しくはカリウムヘキサメチルジシラザンのような強塩基の使用を必要とする。
【００７９】
【化１１】
2015525758.tif 000013
【００８０】
Ｒ1がＨでないアナログはスキーム１０に示されるでのとおりにもまた製造しうる。Ａｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−ＮＨ2のアルキル化およびチオ尿素（３１）への転化は多様な既知の方法により達成し得る。例えば、ホルムアルデヒドおよびベンゾトリアゾールとの反応、次いでホウ水素化ナトリウムでの還元は、Ｎ−メチルアナログ（３０）を生成する。（３１）への転化は、チオホスゲンおよびアンモニア若しくはベンゾイルイソチオシアネートでの処理、次いでベンゾイル基の塩基に触媒される切断により達成し得る。Ｊ．ＧｏｅｒｄｅｌｅｒとＫ．Ｊｏｎａｓ（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、１９６６、９９（１１）、ｐ．３５７２−３５８１）により最初に記述された条件下での塩化オキザリルおよびトリエチルアミンでの（３１）の処理は、２−アミノ−１，３−チアゾリン−４，５−ジオン（３２）の形成をもたらす。還流するトルエン中でのこの中間体の熱分解がその後Ｎ−カルボニルイソチオシアネート（３３）を生成し、これがアミンＲ3−ＮＨ2での処理に際してチオビウレット（７ｂ、Ｒ1＝ＣＨ3）を形成する。Ｒ1がＨでないチオビウレットをその後、スキーム４に記述される条件を使用してさらに入念に仕上げ１０ｅのような環状アナログを形成し得る。
【００８１】
【化１２】
2015525758.tif 000014
【００８２】
アリールイソシアネートＡｒ1−Ｈｅｔ−Ａｒ2−ＮＣＯはまた、触媒量の炭酸セシウム若しくは水素化ナトリウムのような塩基の存在下でＮ−アリールチオ尿素で直接処理して、チオビウレット（７）の形成をもたらし得る（スキーム１１）。
【００８３】
【化１３】
2015525758.tif 000015
【００８４】
Ａｒ1が４−（ハロアルコキシ）フェニル若しくは４−（ハロアルキル）フェニル基である１−（Ａｒ1）−３−（Ａｒ2）−１，２，４−トリアゾール（３６）の製造方法は、スズキ条件下での１−（４−ハロアルコキシ）フェニル−３−ブロモ−１，２，４−トリアゾール若しくは１−（４−ハロアルキル）フェニル−３−ブロモ−１，２，４−トリアゾール（３５、スキーム１２）のアリールボロン酸若しくはアリールボロン酸エステルとのカップリングを必要とする。中間体（３５）は順に、約７０と１５０℃の間の温度でアセトニトリル、ＤＭＦ若しくはＤＭＳＯのような極性非プロトン性溶媒中、キノリン−８−オールまたはＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン若しくは他の１，２−ジアミンあるいはグリシンのような追加されるリガンドを伴う若しくは伴わない、ＣｕＩ若しくはＣｕ2Ｏのような金属触媒およびＣｓ2ＣＯ3、Ｋ3ＰＯ4若しくはＫ2ＣＯ3のような塩基の存在下に、３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｋｒｏｅｇｅｒ，Ｃ．Ｆ．；Ｍｉｅｔｈｃｈｅｎ，Ｒ．、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ（１９６７）、１００（７）、２２５０）（しかしながら３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを使用しうる）を４−ハロアルコキシ−１−ハロベンゼン（ハロ＝独立にＩ若しくはＢｒ若しくはＣｌ若しくはＦ）と反応させることにより製造し得る。
【００８５】
【化１４】
2015525758.tif 000016
【００８６】
われわれはまた、本発明で特許請求される分子の多くの製造のための有用な中間体としての、Ａｒ1が４−（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）フェニル、４−（Ｃ1−Ｃ6−ハロアルキル）フェニル、４−（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）フェニル、４−（Ｃ1−Ｃ6−ハロアルコキシ）フェニル、４−（Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ）フェニル若しくは４−（Ｃ1−Ｃ6−ハロアルキルチオ）フェニルである新規１−Ａｒ1−３−ブロモ−１，２，４−トリアゾールも開示した（製造法はスキーム１２に記述する。
【００８７】
【化１５】
2015525758.tif 000017
【実施例】
【００８８】
実施例
本実施例は具体的説明の目的上であり、そして本文書に開示される本発明をこれらの実施例に開示される態様のみに制限すると解釈されるべきでない。
【００８９】
商業的供給源から得た出発原料、試薬および溶媒はさらなる精製なしに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／ＳｅａｌTMとして購入し、そして受領されたとおり使用した。融点は、Ｓｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点装置で得、そして未補正である。分子は、ＭＤＬ  ＩＳＩＳTM／Ｄｒａｗ  ２．５、ＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  １２．０若しくはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名されたそれらの既知の名称を与えられる。こうしたプログラムが分子に命名することが不可能である場合は、分子は慣習的命名規則を使用して命名する。別の方法で述べられない限り、1Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして４００ＭＨｚで記録した。
【００９０】
実施例１．（Ｅ）−（（Ｎ’−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ−（（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート（分子Ａ１）の製造。
【００９１】
【化１６】
2015525758.tif 000018
【００９２】
段階１。２−メチル−４−メトキシフェニルチオ尿素（０．５グラム（ｇ）、２．５５ミリモル（ｍｍｏｌ））およびイソ酪酸ブロモメチルを周囲温度で５ｍＬのアセトン中で合わせ、そして該溶液を１８時間（ｈ）攪拌させた。該溶液をその後０℃に冷却し、そして生じる固形物を濾過しかつ風乾して（Ｅ）−（Ｎ'−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレートＨＢｒ（Ｂ１）（０．８３ｇ、８２％）：ｍｐ  １２７−１３０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １１．３４（ｓ、１Ｈ）、１０．２９（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、２．６９（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９７（［Ｍ＋Ｈ］+）を生じた。
【００９３】
段階２。段階１からの中間体（０．４０ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ；７ｍＬ）に溶解し、そして４−ニトロフェニル４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニルカルバメート（０．５０ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。この懸濁液にＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（ヒューニッヒ塩基；０．２５ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を周囲温度で２ｈ攪拌させた。揮発性物質の蒸発がガム状油状物を残し、これをシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製した。０〜５０％酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）−ヘキサンでの溶出が、表題化合物（４２５ｍｇ、６１％）を白色固形物：ｍｐ  １６０−１６４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝８．４、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．６５（ｓ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．５９（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６２７（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【００９４】
表１中の分子Ａ５４〜Ａ６２は実施例１に開示される手順に従って作成した。以下の分子（実施例２〜１０）は実施例１に記述される条件に従って製造した。
【００９５】
実施例２．（Ｚ）−メチルＮ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドチオエート（分子Ａ２）。
【００９６】
【化１７】
2015525758.tif 000019
【００９７】
表題分子は、白色固形物；３８ｍｇ（１１％）、ｍｐ  １７２−１７５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １１．２９（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【００９８】
実施例３．（Ｅ）−（Ｎ’−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニルカルバモイル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレート（分子Ａ３）。
【００９９】
【化１８】
2015525758.tif 000020
【０１００】
段階１。中間体（Ｅ）−（Ｎ’−（２，６−ジメチルフェニル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレートＨＢｒ（Ｂ２）を、実施例１に記述される条件を使用して１−（２，６−ジメチルフェニルチオ尿素）から製造した。ｍｐ  １２９−１３１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １１．５１（ｓ、１Ｈ）、１０．４５（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、５．５９（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．３０（ｓ、６Ｈ）、１．２３（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８０（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１０１】
段階２。分子Ａ３は実施例１に記述されるものに類似の様式で製造した。すなわち、５７５ｍｇ（５９％）の白色固形物、ｍｐ  １７３−１７６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．１４−７．０４（ｍ、２Ｈ）、５．６５（ｓ、２Ｈ）、２．５９（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．２９（ｓ、６Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６１１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１０２】
実施例４．（Ｅ）−（Ｎ’−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメチオキシ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｏｘｙ））フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニルカルバモイル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレート（分子Ａ４）。
【０１０３】
【化１９】
2015525758.tif 000021
【０１０４】
分子Ａ４は実施例１に記述されるものに類似の様式で製造した。すなわち、８６０ｍｇ（５２％）の白色固形物、ｍｐ  １４８−１５１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１−７．１０（ｍ、３Ｈ）、５．６５（ｓ、２Ｈ）、２．６７−２．５２（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｓ、６Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６２７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１０５】
実施例５．（Ｚ）−（（Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート（分子Ａ５）。
【０１０６】
【化２０】
2015525758.tif 000022
【０１０７】
段階１。中間体（Ｅ）−（Ｎ’−（２−イソプロピルフェニル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレートＨＢｒ（Ｂ３）を、実施例１に記述される条件を使用して１−（２−イソプロピルフェニルチオ尿素）から製造し；;ｍｐ  ８０−８５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １１．７０（ｓ、１Ｈ）、１０．４５（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．４７−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．２３  ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、５．５９（ｓ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、１Ｈ）、２．６９（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９５（［Ｍ＋Ｈ］+)。
【０１０８】
段階２。分子Ａ５は実施例１に記述されるものに類似の様式で製造した。すなわち、３８２ｍｇ（６２％）の白色固形物、ｍｐ  １４１−１４３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １１．５４（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝３．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６−７．３２（ｍ、５Ｈ）、７．２３−７．１６（ｍ、２Ｈ）、５．６７（ｓ、２Ｈ）、３．２５−３．１０（ｍ、１Ｈ）、２．６５−２．５２（ｍ、１Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６４１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１０９】
実施例６．（Ｚ）−（（Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート（分子Ａ６）。
【０１１０】
【化２１】
2015525758.tif 000023
【０１１１】
分子Ａ６は実施例１に記述されるものに類似の様式で製造した。すなわち、３００ｍｇ（４５％）の白色固形物、ｍｐ  １５４−１５６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １１．５４（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、Ｊ＝３．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６−７．３３（ｍ、５Ｈ）、７．２４−７．１９（ｍ、２Ｈ）、５．６７（ｓ、２Ｈ）、３．２９−３．０８（ｍ、１Ｈ）、２．６６−２．５０（ｍ、１Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６９１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１１２】
実施例７．（Ｅ）−（Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメチオキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニルカルバモイル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレート（分子Ａ７）。
【０１１３】
【化２２】
2015525758.tif 000024
【０１１４】
段階１。中間体（Ｅ）−（Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）カルバムイミドイルチオ）メチルイソブチレートＨＢｒ（Ｂ４）を、実施例１の段階１に記述される条件を使用して、１−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニルチオ尿素）から製造した。すなわち、ｍｐ  １５２−１５４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ６．６２（ｓ、２Ｈ）、５．５９（ｓ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、２．６８（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、６Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１１５】
段階２。分子Ａ７を実施例１に記述されるものに類似の様式で製造した。すなわち、９５５ｍｇ（７１％）の白色固形物、ｍｐ  １４８−１５１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １１．０３（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、６．６４（ｓ、２Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、２．５９（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、６Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６５７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１１６】
実施例８．（Ｚ）−（（Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドイル）チオ）メチル２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）アセテート（分子Ａ８）。
【０１１７】
【化２３】
2015525758.tif 000025
【０１１８】
中間体（（Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチル２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）アセテートＨＣｌ（Ｂ５）を実施例１の段階１に記述されるとおり製造し、そして精製なしに使用した。分子Ａ８（３０ｍｇ、１５％）を、白色固形物、ｍｐ  １４２−１４８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １１．２６（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｍ、３Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、５．２３（ｓ、１Ｈ）、５．１３（ｓ、２Ｈ）、４．０２（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．２９（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ７３２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離した。
【０１１９】
実施例９．（Ｅ）−（（Ｎ’−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドイル）チオ）メチル２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）アセテート（分子Ａ９）。
【０１２０】
【化２４】
2015525758.tif 000026
【０１２１】
中間体（（Ｎ−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチル２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）アセテートＨＣｌ（Ｂ６）を実施例１の段階１でのとおり製造し、そして精製なしに使用した。分子Ａ９（３３０ｍｇ、４６％）を、白色固形物、ｍｐ  １４２−１４８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １１．０７（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝３．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．３１（ｍ、７Ｈ）、６．６４（ｓ、２Ｈ）、５．６７（ｓ、２Ｈ）、５．２３（ｓ、１Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、４．０２（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ７７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離した。
【０１２２】
実施例１０．（Ｚ）−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）チオ）メチルＮ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）カルバモイル）カルバムイミドチオエート（分子Ａ１０）。
【０１２３】
【化２５】
2015525758.tif 000027
【０１２４】
中間体（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）チオ）メチル（４−メトキシ−２−メチルフェニル）カルバムイミドチオエートＨＣｌ（Ｂ７）を実施例１の段階１でのとおり製造し、そして精製なしに使用した。分子Ａ１０（２４０ｍｇ、４３％）を、白色固形物、ｍｐ  １２８−１３２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １１．１９（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２−６．６９（ｍ、３Ｈ）、５．６９（ｓ、１Ｈ）、４．４６（ｄ、Ｊ＝１３．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．０５（ｄ、Ｊ＝１３．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．９１（ｄｄ、Ｊ＝９．３、６．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｄｄ、Ｊ＝３．２、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．４６  ｓ、３Ｈ）、３．４４（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｄｄ、Ｊ＝９．３、３．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．２１（ｔ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、１．３２（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ７７７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離した。
【０１２５】
実施例１１．Ｎ−［［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメチオキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル尿素（分子Ａ１１）の製造。
【０１２６】
【化２６】
2015525758.tif 000028
【０１２７】
７５ｍＬのＭｅＯＨ中の分子Ａ４（６６０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）の溶液に２０ｍＬの１Ｎ  ＨＣｌを添加し、そして生じる溶液を５５℃で３６ｈ加熱した。冷却された溶液をその後別の５０ｍＬの水で希釈し、そして生じる白色固形物を濾過しかつ風乾して、４７０ｍｇ（８１％）の表題化合物、ｍｐ  ２３３−２３５℃を生じた。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４−７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１２８】
表１中の化合物Ａ４４およびＡ４９〜Ａ５２は実施例１１に開示される手順に従って作成した。
【０１２９】
実施例１２．Ｎ−［［（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル尿素（分子Ａ１２）の製造。
【０１３０】
【化２７】
2015525758.tif 000029
【０１３１】
５ｍＬのＭｅＯＨ中の分子Ａ３（１２５ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）の溶液に０．５ｍＬのＭｅＯＨ中７Ｎ  ＮＨ3を添加した。生じる溶液を周囲温度で１６ｈ攪拌させた。該溶液を濃縮しかつクロマトグラフィー分離して（０〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）、２８ｍｇ（２７％）のチオビウレットを白色固形物、ｍｐ  ２０４−２１２℃として生じた。1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．３０（ｓ、１Ｈ）、１０．２０（ｓ、１Ｈ）、９．５２（ｓ、１Ｈ）、９．５１（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０−７．０９（ｍ、３Ｈ）、２．２０（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１３２】
実施例１３．１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］フェニル］カルバモイル］尿素（分子Ａ１３）の製造。
【０１３３】
【化２８】
2015525758.tif 000030
【０１３４】
分子Ａ５（５００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのＴＨＦおよび２ｍＬの１Ｎ  ＨＣｌに添加しかつ該溶液を２４ｈ攪拌した。該溶液をその後ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ3溶液（１５ｍＬ）の間で分配した。有機層の分離および乾燥次いで溶媒の除去が粗固形物を生じ、これをシリカゲルでクロマトグラフィー分離して、１６０ｍｇ（３８％）の表題化合物を白色固形物；ｍｐ  ３００℃（ｄｅｃ）；1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．８６（ｓ、１Ｈ）、９．５７（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｄ、Ｊ＝１３．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．１５−７．９８（ｍ、４Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．９、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７−７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４−７．０６（ｍ、２Ｈ）、３．２０−２．９９（ｍ、１Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）。；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２５（［Ｍ＋Ｈ］+）として供給した。
【０１３５】
実施例１４．（Ｚ）−１−（３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（分子Ａ１４）の製造。
【０１３６】
【化２９】
2015525758.tif 000031
【０１３７】
５ｍＬのＥｔＯＨ中の分子Ａ１１（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の懸濁液に酢酸ナトリウム（２００ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）およびブロモ酢酸メチル（０．１４ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を６０℃で３ｈ加熱した。冷却された溶液をその後２ｍＬの水で希釈し、そして生じる白色固形物を濾過しかつ風乾して、１４２ｍｇ（６４％）の表題化合物、ｍｐ  １９０−１９６℃を生じた。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４−７．２９（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１３８】
表１中の化合物Ａ３５〜Ａ３７、Ａ６５、Ａ６６、Ａ６９、Ａ７４〜Ａ７７、Ａ８５〜Ａ８８、Ａ９２〜Ａ９５、Ａ１０３〜Ａ１０５、Ａ１０８〜Ａ１１１、Ａ１１５、Ａ１１７、Ａ１２０〜Ａ１２１、Ａ１２５およびＡ１２８は、実施例１４に開示される手順に従って作成した。
【０１３９】
実施例１５．（Ｚ）−２−（（２，６−ジメチルフェニル）イミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）チアゾリジン−３−カルボキサミド（分子Ａ１５）の製造。
【０１４０】
【化３０】
2015525758.tif 000032
【０１４１】
７ｍＬのアセトン中の分子Ａ１１（３５０ｍｇ、０．６６５ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸カリウム（２００ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）および１−クロロ−２−ブロモエタン（０．２０ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を５０℃で５ｈ加熱した。冷却された溶液をシリカゲルに吸着させそしてクロマトグラフィー分離して（０〜８０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）、９９ｍｇ（２６％）の分子Ａ１５：ｍｐ  １４５−１５０℃を生じた。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｓ、１Ｈ）、３．８１（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５３（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１４２】
実施例１６．（Ｚ）−２−（（２，６−ジメチルフェニル）イミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）−１，３−チアジナン−３−カルボキサミド（分子Ａ１６）の製造。
【０１４３】
【化３１】
2015525758.tif 000033
【０１４４】
５ｍＬのアセトン中の分子Ａ１１（１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸カリウム（１５０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）および１−クロロ−３−ブロモプロパン（０．１６ｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を５０℃で５ｈ加熱した。冷却された溶液をシリカゲルに吸着させ、そしてクロマトグラフィー分離して（０〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）、２２ｍｇ（１２％）のチアジナン：ｍｐ  １２１−１２５℃を生じた。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １２．８１（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．０９（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８−６．９６（ｍ、３Ｈ）、４．２２−４．０９（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５−２．１３（ｍ、８Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１４５】
表１中の化合物Ａ３９およびＡ４１は実施例１６に開示される手順に従って作成した。
【０１４６】
実施例１７．（Ｚ）−２−（（２，６−ジメチルフェニル）イミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）チアゾリジン−３−カルボキサミド（分子Ａ１７）の製造。
【０１４７】
【化３２】
2015525758.tif 000034
【０１４８】
５ｍＬのアセトン中の分子Ａ１１（１５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸カリウム（１００ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）および１，２−ジブロモプロパン（０．０７ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を５０℃で１２ｈ加熱した。冷却された溶液をシリカゲルに吸着させ、そしてクロマトグラフィー分離して（０〜８０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）、２９ｍｇ（１８％）の表題化合物を薄黄褐色固形物；ｍｐ  １０５−１１５℃として生じた。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ８．５２（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、４Ｈ）、４．２４（ｄｄ、Ｊ＝１４．５、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．５８−３．４１（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｄｄ、Ｊ＝１１．０、８．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１４９】
表１中の化合物Ａ３８およびＡ４０は実施例１７に開示される手順に従って作成した。
【０１５０】
実施例１８．（Ｚ）−１−（３−（２−（ｓｅｃ−ブチル）フェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（分子Ａ１８）の製造。
【０１５１】
【化３３】
2015525758.tif 000035
【０１５２】
５ｍＬのアセトンに懸濁された１−（２−（ｓｅｃ−ブチル）フェニルチオ尿素（１．４０ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）の溶液にブロモ酢酸メチル（１．２３ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を周囲温度で１８ｈ攪拌させた。該溶液をその後８ｍＬのジエチルエーテルで希釈し、そして３０ｍｉｎ攪拌した後に溶媒をガム状油状物から慎重に傾斜した。該中間体メチル２−（（Ｎ−（２−（ｓｅｃ−ブチル）フェニル）カルバムイミドイル）チオ）アセテートＨＢｒ（Ｂ８）を８ｍＬの無水テトラヒドロフランに溶解し、そして４−ニトロフェニル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）カルバメート（３．２６ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）次いでヒューニッヒ塩基（２．６ｇ、２０ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を周囲温度で３ｈ攪拌させ、その後それを濃縮しそして残渣をクロマトグラフィー分離して（シリカゲル、０〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）、７３０ｍｇ（１８％）の表題化合物を固形物、ｍｐ  １６９−１７７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．６３−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１−７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．０３−３．９５（ｍ、２Ｈ）、２．４３（ｄｄ、Ｊ＝１３．５、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．７３−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．２０（重なるｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、０．７８（重なるｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９４（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０１５３】
以下の分子は前の実施例に記述される条件に従って製造した。
【０１５４】
実施例１９．（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（分子Ａ１９）の製造。
【０１５５】
【化３４】
2015525758.tif 000036
【０１５６】
０．７０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の中間体（Ｅ）−メチル２−（（Ｎ’−（２−イソプロピルフェニル）カルバムイミドイル）チオ）アセテート、ＨＢｒ（Ｂ９）および８５０ｍｇ（１．７５ｍｍｏｌ）の４−ニトロフェニル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）カルバメートから、３２０ｍｇ（３１％）の分子Ａ１９を薄黄褐色固形物、ｍｐ  １８０−１８３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．２２（ｄｄ、Ｊ＝６．８、５．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８１（［Ｍ＋Ｈ］+）として得た。
【０１５７】
実施例２０．（Ｅ）−３−ヒドロキシ−２−（（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ブト−２−エナミド（分子Ａ２０）の製造。
【０１５８】
【化３５】
2015525758.tif 000037
【０１５９】
段階１。８ｍＬのトルエン中の４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）アニリン（１．０ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）およびアセト酢酸ｔ−ブチル（０．４９４ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）の溶液を９０℃で２ｈ加熱し、その後冷却した。生じる固形物を濾過しかつ風乾して、１．１２ｇ（８９％）の３−オキソ−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）−ブタンアミドを黄褐色固形物（Ｂ１０）；ｍｐ  １５９−１６４℃として生じた。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ９．３５（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１９−８．０９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７４（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．７４−７．６３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３−７．３２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ２０５．３４、１６３．４３、１６３．０２、１４８．３４、１４１．４９、１３８．８４、１３５．５５、１２７．３７、１２６．５０、１２２．３７、１２１．６７、１２１．１６、１２０．０３、４９．５６、３１．３６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１６０】
段階２。段階１からの固形物の一部分（０．５０ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）を５ｍＬの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解し、そして周囲温度で攪拌した一方、炭酸カリウム（０．２５ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）および２−イソプロピルフェニルイソチオシアネート（０．２５ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を１８ｈ攪拌し、その後それを１５ｍＬの水中に注ぎ、エーテルで抽出しそして溶媒を蒸発させた。粗生成物のクロマトグラフィー（０〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）が、３５０ｍｇの表題化合物を灰白色固形物として生じた。ｍｐ  １４１−１４４℃。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５．３５−１４．５８（ｍ、１Ｈ）、１０．９３（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｍ、３Ｈ）、８．３１−８．１１（ｍ、６Ｈ）、７．７１（ｍ、１２Ｈ）、７．５６−７．３０（ｍ、１５Ｈ）、５．３５（ｓ、１Ｈ）、３．０２（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．５２（ｓ、３Ｈ）、１．３５−１．１１（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８２（［Ｍ＋Ｈ］+。）。
【０１６１】
実施例２１．３−（（２−イソプロピルフェニル）アミノ）−３−チオキソ−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパンアミド（分子Ａ２１）の製造。
【０１６２】
【化３６】
2015525758.tif 000038
【０１６３】
分子Ａ２０（０．４１０ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＭｅＯＨ中で９０ｍｉｎ加熱し、その後それを冷却し、濃縮しかつクロマトグラフィー分離して（０〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）、２８８ｍｇ（７５％）の分子Ａ２１を黄色固形物、ｍｐ  １７３−１７８℃として生じた。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １０．４６（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７−７．３１（ｍ、６Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、３．０４（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４０（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１６４】
実施例２０および２１に記述される条件を使用して実施例２２および２３の分子を製造した。
【０１６５】
実施例２２．３−チオキソ−３−（ｏ−トリルアミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパンアミド（分子Ａ２２）の製造。
【０１６６】
【化３７】
2015525758.tif 000039
【０１６７】
実施例２０の段階２の２−イソプロピルフェニルイソチオシアネートの代わりに２−メチルフェニルイソチオシアネートを使用して、３３ｍｇ（５２％）の分子Ａ２２；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １０．７６（ｓ、１Ｈ）、８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．１３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ、３Ｈ）、７．６６−７．３３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４３−７．２０（ｍ、４Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１１（［Ｍ＋Ｈ］+）を得た。
【０１６８】
実施例２３．３−（（２，６−ジメチルフェニル）アミノ）−３−チオキソ−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパンアミド（分子Ａ２３）の製造。
【０１６９】
【化３８】
2015525758.tif 000040
【０１７０】
実施例２０の段階２の２−イソプロピルフェニルイソチオシアネートの代わりに２，６−ジメチルフェニルイソチオシアネートを使用して、１８５ｍｇ（４１％）の分子Ａ２３を薄黄色固形物、ｍｐ  １７８−１８２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １０．４１（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２−６．９９（ｍ、３Ｈ）、４．１４（ｓ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２６（［Ｍ＋Ｈ］+）として得た。
【０１７１】
実施例２４．（Ｚ）−２−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセトアミド（分子Ａ２４）の製造。
【０１７２】
【化３９】
2015525758.tif 000041
【０１７３】
分子Ａ２１（０．０３１ｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）を４ｍＬのＥｔＯＨに溶解し、そして２０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸メチルおよび２０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）の酢酸ナトリウムで処理し、そして該溶液を還流に２ｈ加熱した。該溶液をその後冷却し、濃縮しかつクロマトグラフィー分離して（０〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）、２７ｍｇ（７３％）の分子Ａ２４を黄褐色固形物として生じた。ｍｐ＞２５０℃（ｄｅｃ）。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、５．０１（ｓ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、２Ｈ）、２．８３−２．６８（ｍ、１Ｈ）、１．３１−１．１６（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８０（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１７４】
実施例２５．（Ｚ）−２−シアノ−３−（（２−イソプロピルフェニル）アミノ）−３−メルカプト−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ２５）の製造。
【０１７５】
【化４０】
2015525758.tif 000042
【０１７６】
段階１。シアノ酢酸（０．３０ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）および４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）アニリン（１．００ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、そしてその後ジシクロヘキシルカルボジイミド（０．６９５ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）を固体として一部分で添加した。該溶液を２ｈ攪拌させ、その後溶媒を除去しかつ残渣を７５ｍＬのＥｔＯＡｃ中で加熱し、冷却しかつ濾過してジシクロヘキシル尿素を除去した。濾液を濃縮しかつ固形物をＥｔＯＨから再結晶して、０．８２ｇ（６６％）の２−シアノ−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセトアミド（Ｂ１１）を白色固形物、ｍｐ  ２５０−２５２℃として生じた。1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １０．５１（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．００（ｍ、４Ｈ）、７．７５−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５（ｓ、２Ｈ）。ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８８（Ｍ＋Ｈ）。
【０１７７】
段階２。段階１からのシアノアセトアニリド（０．３０ｇ、０．７７５ｍｍｏｌ）および２−イソプロピルフェニルイソチオシアネート（０．１６ｇ、０．９０３ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＤＭＦに溶解し、そしてＮ2下で攪拌した一方、ＮａＨ（６０％；６２ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を一部分で添加した。該溶液を周囲温度で１ｈ攪拌させ、その後それを２０ｍＬの１Ｎ  ＨＣｌ中に注いだ。ガム状固形物を収集しかつＥｔＯＨ／水から結晶化して、０．３２ｇ（７１％）の表題化合物を薄黄色固形物、ｍｐ  １５９−１６２℃として生じた。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １２．５６（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．６０（ｍ、３Ｈ）、７．４５−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．３２−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｓ、１Ｈ）、３．１１（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０１７８】
以下の分子（実施例２６〜３０）は前の実施例に記述される手順に従って製造した。
【０１７９】
実施例２６．（Ｚ）−２−シアノ−３−メルカプト−３−（（４−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ２６）。
【０１８０】
【化４１】
2015525758.tif 000043
【０１８１】
分子Ａ２６は、薄黄色固形物、１０３ｍｇ（５８％）、ｍｐ  １７４−１７７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １２．２７（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２−６．７３（ｍ、２Ｈ）、４．４０（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１８２】
実施例２７．（Ｚ）−３−（［１，１’−ビフェニル］−２−イルアミノ）−２−シアノ−３−メルカプト−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ２７）。
【０１８３】
【化４２】
2015525758.tif 000044
【０１８４】
分子Ａ２７は、薄黄色固形物、６０ｍｇ（３２％）、ｍｐ  １６２−１６６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １２．５２（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．５７−７．２８（ｍ、１３Ｈ）、４．２９（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１８５】
実施例２８．（Ｚ）−２−シアノ−３−メルカプト−３−（（２，６−ジメチルフェニル）アミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ２８）。
【０１８６】
【化４３】
2015525758.tif 000045
【０１８７】
分子Ａ２８は、薄黄色固形物、１０３ｍｇ（５９％）、ｍｐ  １９６−１９９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １２．２４（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、４．３０（ｓ、１Ｈ）、２．２８（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１８８】
実施例２９．（Ｚ）−２−シアノ−３−メルカプト−３−（ｏ−トリルアミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ２９）。
【０１８９】
【化４４】
2015525758.tif 000046
【０１９０】
分子Ａ２９は、薄黄色固形物、１２１ｍｇ（７１％）、ｍｐ  １５７−１６０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １２．５１（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．６０（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、４．４２（ｓ、１Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１９１】
実施例３０．（Ｚ）−２−シアノ−３−（（２，６−ジフルオロフェニル）アミノ）−３−メルカプト−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ３０）。
【０１９２】
【化４５】
2015525758.tif 000047
【０１９３】
分子Ａ３０は、薄黄色固形物、、５３ｍｇ（２８％）、ｍｐ  １３５−１４２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  １２．３１（ｓ、１Ｈ）、８．６４−８．５０（ｍ、１Ｈ）、８．１９（ｄｄ、Ｊ＝１３．９、７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．１４−６．８６（ｍ、３Ｈ）、４．９７−４．１１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１９４】
実施例３１．（Ｚ）−２−シアノ−２−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アセトアミド（分子Ａ３１）。
【０１９５】
【化４６】
2015525758.tif 000048
【０１９６】
分子Ａ２５（０．０５８ｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）を３ｍＬのＥｔＯＨに溶解し、そして３５ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸メチルおよび３０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の酢酸ナトリウムで処理し、そして該溶液を還流に１ｈ加熱した。該溶液をその後冷却し、そして固形生成物を濾過しかつ風乾して、４６ｍｇ（７１％）のチアゾリノンを薄黄褐色固形物、ｍｐ  ２５０−２５５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、３Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２−７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝７．９、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．９２（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．７１（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．３３（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．２３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６０５（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０１９７】
実施例３２．（Ｚ）−３−（２，６−ジメチルフェニルアミノ）−３−ヒドロキシ−Ｉ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ３２）の製造。
【０１９８】
【化４７】
2015525758.tif 000049
【０１９９】
段階１。ＤＭＦ（６ｍＬ）に溶解された４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）アニリン（０．１９ｇ；０．５９３ｍｍｏｌ）およびモノベンジルマロン酸（０．１３８ｇ；０．７１２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ、ＤＭＦ中０．５Ｍ；２．１４ｍＬ；１．０６８ｍｍｏｌ）次いで１−（３−ジメチルアミノプロピル（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｎｏｐｒｏｐｙｌ））−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ；０．２１ｇ；１．０６８ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（０．４６ｍＬ；４．１５ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を一夜攪拌した。水（２５ｍＬ）をその後添加しそして該溶液をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機溶液を水（５×１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、次いでＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ濃縮した。残渣を１ｇのＩｓｏｌｕｔｅ  ＳＣＸ−２カラムに適用しかつ９：１  ＣＨＣｌ3／ＭｅＯＨ溶液で溶出して、約１０％の出発オキソプロパン酸のジメチルアミドで汚染されている期待されるアミド（Ｂ１２）を提供した（０．２６ｇ；８８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ９．３５（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、７Ｈ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、２Ｈ）。13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６９．５９、１６７．４５、１６２．８４、１４１．５３、１３８．９１、１３５．５８、１３４．８１、１２８．７７、１２８．６０、１２８．５２、１２８．４１、１２８．３６、１２７．３７、１２２．３９、１２１．１７、１１９．９７、６７．６５、４１．７６、３５．５８。ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９６（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２００】
段階２。段階１からのベンジルエステル（０．２６ｇ；０．５２４ｍｍｏｌ）を４ｍＬのＭｅＯＨに溶解し、そして触媒として１０％Ｐｄ／Ｃカートリッジを使用して５０℃でＨ−Ｃｕｂｅ水素化装置を通して溶出した（１ｍＬ／ｍｉｎ）。ＭｅＯＨを濃縮しかつ粗酸を高真空下で一夜乾燥した。酸（Ｂ１３）（０．１６２ｇ；７６％）。を次の段階で直接使用した  1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １０．３５（ｓ、１Ｈ）、９．３８（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄｄ、Ｊ＝８．９、３．３Ｈｚ、４Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、３．３９（ｓ、２Ｈ）。ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２０１】
段階３。ＤＭＦ（１．６ｍＬ）中の段階２からのカルボン酸（６２ｍｇ；０．１５３ｍｍｏｌ）および２，６−ジメチルアニリン（２０μＬ；０．１５３ｍｍｏｌ）の溶液にＨＯＡｔ（ＤＭＦ中０．５Ｍ；０．５５ｍＬ；０．２７５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ  ＨＣｌ（５３ｍｇ；０．２７５ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（０．１８ｍＬ；１．０６８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。該溶液を水で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。有機溶液を水（５回）および塩水で洗浄した。該溶液をその後ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ濃縮した。残渣を、溶出液として９７．５：２．５の比のＣＨＣｌ3／ＭｅＯＨを使用するラジアルクロマトグラフィーを介し精製した（Ｒf＝０．２）。生成物を含有する画分は出発カルボン酸のジメチルアミドで汚染されていた。この混合物を、ＣＨ3ＣＮ／Ｈ2Ｏ勾配を使用する逆相クロマトグラフィーを介して精製して、純粋な所望のジアミン（９ｍｇ；１２％）を生じた。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；共鳴構造の混合物、主なもの（ｍａｊｏｒ）が報告される）δ  １０．５３（ｓ、１Ｈ）、９．７１（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｍ、３Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、３．４９（ｓ、２Ｈ）、３．１２（ｓ、３Ｈ）、３．０４（ｓ、３Ｈ）。ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２０２】
実施例３３．（Ｚ）−３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニルアミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ３３）の製造。
【０２０３】
【化４８】
2015525758.tif 000050
【０２０４】
上の手順の段階３を使用し、かつ、２，６−ジメチルアニリンを２−メチル−４−メトキシアニリンで置き換えて、８３ｍｇ（５６％）のジアミドを黄褐色固形物、ｍｐ  １６８−１７１℃として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １０．３９（ｓ、１Ｈ）、９．４８（ｓ、１Ｈ）、９．３８（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、４Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．５１（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）。ＥＩＭＳ  ５２５（Ｍ+）。
【０２０５】
実施例３４．（Ｚ）−３−ヒドロキシ−３−（２−イソプロピル−４−メトキシフェニルアミノ）−Ｎ−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリルアミド（分子Ａ３４）の製造。
【０２０６】
【化４９】
2015525758.tif 000051
【０２０７】
上の手順の段階３を使用し、かつ、２，６−ジメチルアニリンを２−イソプロピル−４−メトキシアニリンで置き換えて、３８ｍｇ（３６％）のジアミドを得た。1Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ3）δ  ９．８１（ｓ、１Ｈ）、８．９２（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０−７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．０２（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、２Ｈ）、３．０８（ｄｔ、Ｊ＝１３．６、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．２０（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）。13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６６．８１、１６６．１３、１６２．９８、１５８．４０、１４４．３０、１４１．５４、１３９．０２、１３５．５４、１２７．３０、１２７．０５、１２６．８７、１２６．５２、１２６．３０、１２２．３６、１２１．１３、１２０．１０、１１１．９７、１１０．８５、５６．０４、５５．３６、４４．２６、２８．３７、２３．０６。ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５３（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２０８】
実施例３５．４−フルオロ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（Ｂ１４）の製造
【０２０９】
【化５０】
2015525758.tif 000052
【０２１０】
攪拌子および窒素を装備された１００ｍＬ丸底フラスコ中の１−クロロ−４−フルオロ−２−ニトロベンゼン（１．０３ｇ、５．８７ｍｍｏｌ）に炭酸ナトリウム（０．７４６ｇ、７．０４ｍｍｏｌ）、ジオキサン（２３．４７ｍｌ）および水（５．８７ｍｌ）を添加した。これに４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１．３２３ｍｌ、７．０４ｍｍｏｌ）次いでビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．３２９ｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を排気しかつ窒素で埋め戻した（ｂａｃｋｆｉｌｌ）（３回）。該反応を８０℃に一夜加熱した。該反応をＴＬＣ（１０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）により完了していることを確認した。該反応を冷却し、Ｃｅｌｉｔｅで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄しかつ濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶解し、層分離器を通して注ぎかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物４−フルオロ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（０．８３７ｇ、７５％）を黄色油状物：ＩＲ（薄膜）３０９１（ｗ）、２９７９（ｗ）、２９１８（ｗ）、１６４２（ｗ）、１５３０（ｓ）、１３５０（ｓ）ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６０（ｄｄ、Ｊ＝８．２、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．２１（ｍ、２Ｈ）、５．１９（ｐ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７−４．８９（ｍ、１Ｈ）、２．１１−２．０４（ｍ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６０．９６（ｄ、ＪCF＝２５０．８Ｈｚ）、１４８．４６、１４１．８８、１３５．１８（ｄ、ＪCF＝４．１Ｈｚ）、１３２．０９（ｄ、ＪCF＝７．８Ｈｚ）、１１９．９８（ｄ、ＪCF＝２０．９Ｈｚ）、１１５．９９、１１１．６３（ｄ、ＪCF＝２６．４Ｈｚ）、２３．３５として提供した。
【０２１１】
以下の分子（Ｂ１５およびＢ１６）は実施例３５に開示される手順に従って作成した。
１−フルオロ−３−ニトロ−２−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（Ｂ１５）
【０２１２】
【化５１】
2015525758.tif 000053
【０２１３】
ＩＲ（薄膜）３０９１（ｗ）、２９７８（ｗ）、２９２２（ｗ）、１６４５（ｗ）、１５２８（ｓ）、１３５５（ｓ）ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６４（ｄｔ、Ｊ＝８．１、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｔｄ、Ｊ＝８．２、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｔｄ、Ｊ＝８．５、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２８（ｐ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．９１（ｐ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．１６（ｔ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５９．５９（ｄ、ＪCF＝２４９．３Ｈｚ）、１４９．８１、１３６．１４、１２８．５７（ｄ、ＪCF＝９．０Ｈｚ）、１２７．０２（ｄ、ＪCF＝２２．０Ｈｚ）、１１９．８４（ｄ、ＪCF＝２３．４Ｈｚ）、１１９．４１（ｄ、ＪCF＝３．６Ｈｚ）、１１７．２５、２３．１０（ｄ、ＪCF＝１．９Ｈｚ）。
【０２１４】
４−フルオロ−１−ニトロ−２−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（Ｂ１６）
【０２１５】
【化５２】
2015525758.tif 000054
【０２１６】
ＩＲ（薄膜）３０８５（ｗ）、２９７９（ｗ）、２９１９（ｗ）、１６１７（ｍ）、１５８０（ｓ）、１５２３（ｓ）、１３４４（ｓ）ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９６（ｄｄ、Ｊ＝９．０、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｄｄｄ、Ｊ＝９．０、７．４、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２０（ｐ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．９６（ｐ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．１１−２．０６（ｍ、３Ｈ）。
【０２１７】
実施例３６．５−フルオロ−２−イソプロピルアニリン（Ｂ１７）の製造
【０２１８】
【化５３】
2015525758.tif 000055
【０２１９】
攪拌子およびゴム隔壁を装備された２５０ｍＬ丸底フラスコ中の４−フルオロ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（０．８３７ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）にＥｔＯＡｃ（４６．２ｍｌ）次いで炭上パラジウム（０．９８３ｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を排気しかつ水素（風船）でパージし（２回）、そして水素下室温で一夜攪拌した。該反応をＴＬＣ（１０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）により完了していることを確認した。該混合物をＣｅｌｉｔｅで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄しかつ濃縮した。５−フルオロ−２−イソプロピルアニリン（６７３ｍｇ、４．４０ｍｍｏｌ、９５％）を澄明かつ黄色の油状物：ＩＲ（薄膜）３４８０（ｗ）、３３９０（ｗ）、２９６２（ｍ）、２８７２（ｗ）、１６２２（ｍ）、１５０４（ｓ）、１４３１（ｍ）ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．０５（ｄｄ、Ｊ＝８．５、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｔｄ、Ｊ＝８．５、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７（ｄｄ、Ｊ＝１０．６、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．７４（ｂｓ、２Ｈ）、２．８３（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６１．７５（ｄ、ＪCF＝２４１．３Ｈｚ）、１４４．７６（ｄ、ＪCF＝１０．３Ｈｚ）、１２８．１１（ｄ、ＪCF＝２．８Ｈｚ）、１２６．５３（ｄ、ＪCF＝９．６Ｈｚ）、１０５．０６（ｄ、ＪCF＝２０．７Ｈｚ）、１０２．２６（ｄ、ＪCF＝２４．２Ｈｚ）、２７．２７、２２．３５として得た。
【０２２０】
以下の分子は実施例３６に開示される手順に従って作成した。
３−フルオロ−２−イソプロピルアニリン（Ｂ１８）
【０２２１】
【化５４】
2015525758.tif 000056
【０２２２】
ＩＲ（薄膜）３４７８（ｗ）、３３８６（ｗ）、２９６３（ｍ）、２９３４（ｗ）、２９３４（ｗ）、１６２４（ｓ）、１４６６（ｓ）、１４５３（ｓ）ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．９２（ｔｄ、Ｊ＝８．１、６．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄｄ、Ｊ＝１０．４、８．１、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７２（ｂｓ、２Ｈ）、３．０６（ｈｅｐｔｄ、Ｊ＝７．１、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、１．３５（ｄｄ、Ｊ＝７．１、１．５Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６２．８３（ｄ、ＪCF＝２４３．４Ｈｚ）、１４５．２９（ｄ、ＪCF＝８．８Ｈｚ）、１２７．０８（ｄ、ＪCF＝１１．２Ｈｚ）、１１９．６４（ｄ、ＪCF＝１６．１Ｈｚ）、１１１．７７（ｄ、ＪCF＝２．３Ｈｚ）、１０６．４７（ｄ、ＪCF＝２４．２Ｈｚ）、２５．６５、２０．９７（ｄ、ＪCF＝３．８Ｈｚ）。
【０２２３】
４−フルオロ−２−イソプロピルアニリン（Ｂ１９）
【０２２４】
【化５５】
2015525758.tif 000057
【０２２５】
ＩＲ（薄膜）３４５５（ｗ）、３３７３（ｗ）、２９６２（ｍ）、２８７０（ｗ）、１６２５（ｗ）、１６０９（ｗ）、１４９７（ｓ）、１４２９（ｍ）ｃｍ-1；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．８５（ｄｄ、Ｊ＝１０．３、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｔｄ、Ｊ＝８．３、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｄｄ、Ｊ＝８．６、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．４９（ｂｓ、２Ｈ）、２．８８（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．８  １Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５６．９２（ｄ、ＪCF＝２３５．０Ｈｚ）、１３９．１７（ｄ、ＪCF＝２．１Ｈｚ）、１３４．６１（ｄ、ＪCF＝６．２Ｈｚ）、１１６．５５（ｄ、ＪCF＝７．５Ｈｚ）、１１２．６９（ｄ、ＪCF＝２２．５Ｈｚ）、１１２．１７（ｄ、ＪCF＝２２．４Ｈｚ）、２７．９０、２２．１１。
【０２２６】
実施例３７．Ｎ−（（２−シクロプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２０）の製造
【０２２７】
【化５６】
2015525758.tif 000058
【０２２８】
アセトン（１０ｍＬ）中の２−シクロプロピルアニリン（４９８ｍｇ、３．７４ｍｍｏｌ）にベンゾイルイソチオシアネート（０．５３ｍＬ、３．９３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を５０℃で８時間加熱した。該反応混合物を濃縮して、Ｎ−（（２−シクロプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミドを橙色油状物（１．２４９ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．５９（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．６９−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝７．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．９５（ｑｔ、Ｊ＝１２．３、４．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．０９−１．０１（ｍ、２Ｈ）、０．７６−０．６９（ｍ、２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７８．７０、１６６．７２、１３７．５９、１３７．０６、１３３．７１、１３１．７２、１２９．２２、１２７．５１、１２７．２０、１２６．９３、１２６．１２、１２５．２６、１１．７２、７．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９５（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０２２９】
以下の分子は実施例３７に開示される手順に従って作成した。
Ｎ−（（２−クロロ−６−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２１）
【０２３０】
【化５７】
2015525758.tif 000059
【０２３１】
Ｍｐ  １７７−１８１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １１．９２（ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｓ、１Ｈ）、７．９８−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７２−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．２８（ｍ、３Ｈ）、３．１７（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．３３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３３（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２３２】
Ｎ−（（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２２）
【０２３３】
【化５８】
2015525758.tif 000060
【０２３４】
Ｍｐ  １３４℃（ｄｅｃ．）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．３１（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、７．９６−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．８、６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｔｄ、Ｊ＝８．３、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．１３（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１５（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０２３５】
Ｎ−（（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２３）
【０２３６】
【化５９】
2015525758.tif 000061
【０２３７】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．１４（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、７．９７−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｄｄ、Ｊ＝７．９、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．１１（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８０．２３、１６６．９７、１４０．９４、１３６．０３、１３４．８９、１３３．７５、１３１．６７、１２９．２２、１２９．２０、１２７．７１、１２７．５５、１２６．０１、２８．１７、２３．３８、２０．９０；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１１（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０２３８】
Ｎ−（（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２４）
【０２３９】
【化６０】
2015525758.tif 000062
【０２４０】
Ｍｐ  １３６℃（ｄｅｃ．）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．１１（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、７．９７−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７２−７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ、Ｊ＝８．１、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．１１（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１１（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０２４１】
Ｎ−（（２−イソプロピル−３−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２５）
【０２４２】
【化６１】
2015525758.tif 000063
【０２４３】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．１２（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、７．９９−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７１−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄｄ、Ｊ＝６．６、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１−７．０９（ｍ、２Ｈ）、３．４６−３．３１（ｍ、１Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８０．４１、１６６．８８、１４１．７９、１３７．２２、１３６．１５、１３３．７６、１３１．６５、１３０．９４、１３０．５３、１２９．２３、１２７．５７、１２６．０２、２８．６９、２１．１７、２１．０５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１１（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０２４４】
Ｎ−（（３−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２６）
【０２４５】
【化６２】
2015525758.tif 000064
【０２４６】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．１１（ｓ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）、８．００−７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．１１−６．９８（ｍ、１Ｈ）、３．２７−３．１４（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｄｄ、Ｊ＝７．１、１．４Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８０．８７、１６７．０４、１６２．３６（ｄ、ＪCF＝２４７．２Ｈｚ）、１３６．６１（ｄ、ＪCF＝８．８Ｈｚ）、１３３．８８、１３２．０２（ｄ、ＪCF＝１５．２Ｈｚ）、１３１．５０、１２９．２７、１２７．５７、１２７．０６（ｄ、ＪCF＝１０．２Ｈｚ）、１２３．７７（ｄ、ＪCF＝３．０Ｈｚ）、１１６．０４（ｄ、ＪCF＝２３．５Ｈｚ）、２７．３６、２１．３５、２１．３１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１５（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０２４７】
Ｎ−（（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２７）
【０２４８】
【化６３】
2015525758.tif 000065
【０２４９】
Ｍｐ  ９６−１０２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．１１（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、７．９７−７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄｄ、Ｊ＝１０．０、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、７．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．２０−３．０６（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１５（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０２５０】
Ｎ−（（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２８）
【０２５１】
【化６４】
2015525758.tif 000066
【０２５２】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．３７（ｓ、１Ｈ）、９．２４（ｓ、１Ｈ）、７．９７−７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７５−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄｄ、Ｊ＝７．６、５．９、２．４Ｈｚ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．４９（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、１．５４（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７９．８２、１６７．１８、１３８．４５、１３４．４０、１３４．１３、１３１．１６、１２９．３７、１２７．５８、１０１．１２、４９．７９、２２．３３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２５３】
Ｎ−（（３−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ２９）
【０２５４】
【化６５】
2015525758.tif 000067
【０２５５】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．５７（ｓ、１Ｈ）、９．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９６−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．７２−７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄｔ、Ｊ＝７．７、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．９５（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．２８（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７８．０５、１６６．８６、１４９．９０、１３７．５２、１３３．７５、１３１．７０、１２９．２５、１２８．７３、１２７．４６、１２５．１１、１２２．１０、１２１．４３、３４．０４、２３．８７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２５６】
実施例３８．１−（２−シクロプロピルフェニル）チオ尿素（Ｂ３０）の製造
【０２５７】
【化６６】
2015525758.tif 000068
【０２５８】
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮ−（（２−シクロプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（１．２１０ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）に２Ｎ  ＮａＯＨ（４．１ｍＬ、８．１７ｍｍｏｌ）を添加し、そして６５℃で３時間攪拌した。該反応を冷却し、２Ｎ  ＨＣｌで中和し、そして反応容量の半分を窒素流下で蒸発させた。黄色沈殿が生じ、これを濾過し、水ですすぎかつ真空オーブン中で乾燥して、１−（２−シクロプロピルフェニル）チオ尿素を黄色固形物（４４４．５ｍｇ、５６％）：ｍｐ  １５２−１５４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．３１−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．９５（ｓ、２Ｈ）、１．９９（ｔｔ、Ｊ＝８．４、５．３Ｈｚ、１Ｈ）、１．０６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、６．３、４．５Ｈｚ、２Ｈ）、０．６９（ｄｔ、Ｊ＝６．４、４．６Ｈｚ、２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８２．１０、１４０．３３、１３５．１８、１２８．８１、１２６．９６、１２６．４５、１２６．０４、１０．９５、８．３９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９３（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０２５９】
以下の分子は実施例３８に開示される手順に従って作成した。
１−（２−クロロ−６−イソプロピルフェニル）チオ尿素（Ｂ３１）
【０２６０】
【化６７】
2015525758.tif 000069
【０２６１】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６３−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．２９（ｍ、３Ｈ）、５．３０（ｂｓ、２Ｈ）、３．２４（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．３４−１．１１（ｍ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８２．６８、１４９．９１、１３３．８７、１３０．６６、１３０．４１、１２８．０７、１２５．６３、２９．１１、２４．１１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２７（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０２６２】
１−（５−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（Ｂ３２）
【０２６３】
【化６８】
2015525758.tif 000070
【０２６４】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．８、６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３−７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．９８（ｓ、２Ｈ）、３．１６（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１１４．００；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０２６５】
１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（Ｂ３３）
【０２６６】
【化６９】
2015525758.tif 000071
【０２６７】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．３３−５．３６（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．４５−２．２３（ｍ、３Ｈ）、１．２９−１．１０（ｍ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８２．３６、１４３．０５、１３７．３５、１３２．９２、１３０．２９、１２７．９９、１２７．２０、２７．９４、２３．５４、２０．７４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０７（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０２６８】
１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素（Ｂ３４）
【０２６９】
【化７０】
2015525758.tif 000072
【０２７０】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６４−７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．１３−７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．３５−５．３１（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８２．５０、１４６．０５、１３９．５９、１３０．４９、１２８．０３、１２７．９４、１２７．５２、２８．１８、２３．４９、２１．３７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０７（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０２７１】
１−（２−イソプロピル−３−メチルフェニル）チオ尿素（Ｂ３５）
【０２７２】
【化７１】
2015525758.tif 000073
【０２７３】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５２（ｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０−７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄｄ、Ｊ＝６．６、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４−５．０５（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｈｅｐｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）、１．３３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８２．０９、１４３．６８、１３８．６０、１３４．２５、１３１．９４、１２７．１１、１２６．６６、２８．６６、２１．００、２０．９２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２７４】
１−（３−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（Ｂ３６）
【０２７５】
【化７２】
2015525758.tif 000074
【０２７６】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７４−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．１３−７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．４１−５．２７（ｍ、２Ｈ）、３．３５−３．１７（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｄｄ、Ｊ＝７．１、１．３Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１１０．４５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１（［Ｍ−Ｈ］+）。
【０２７７】
１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（Ｂ３７）
【０２７８】
【化７３】
2015525758.tif 000075
【０２７９】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５９−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．２５−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．１２−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．０２−６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．３３−５．２７（ｍ、２Ｈ）、３．２４−３．０８（ｍ、１Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −１１０．２９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０２８０】
１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）チオ尿素（Ｂ３８）
【０２８１】
【化７４】
2015525758.tif 000076
【０２８２】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．３５（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｓ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．３６（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、１．３３（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １８３．０２、１３７．４７、１３５．００、１０２．００、４８．１２、２２．２７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２８３】
１−（３−イソプロピルフェニル）チオ尿素（Ｂ３９）
【０２８４】
【化７５】
2015525758.tif 000077
【０２８５】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｄｔ、Ｊ＝７．８、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．１１（ｓ、２Ｈ）、２．９２（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８１．６５、１５１．６１、１３６．１８、１３０．１１、１２６．１３、１２３．１７、１２２．４０、３３．９８、２３．８３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２８６】
実施例３９．Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｌｐｈｅｎｙｌ））アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル尿素の製造。（分子Ａ４８）
【０２８７】
【化７６】
2015525758.tif 000078
【０２８８】
丸底フラスコに４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンゾイルアジド（３００ｍｇ、０．８０２ｍｍｏｌ）を添加した。フラスコをＮ2で排気／埋め戻し、その後トルエン（２０．０ｍＬ）次いで１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（３０ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１００℃に１ｈ加熱した。該反応をその後５０℃に冷却しかつ追加の１ｈ攪拌した。該反応混合物をその後３５℃に冷却した。ＴＨＦ（１ｍＬ）、次いで一部分での水素化ナトリウム（３２．１ｍｇ、０．８０２ｍｍｏｌ）を添加した。活発な発泡が発生しそして該反応混合物が黄色になった。該反応混合物を３５℃で追加の１５ｍｉｎ攪拌した。該反応混合物を室温に冷却し、氷水上に注ぎ、Ｅｔ2Ｏで抽出し、乾燥しかつシリカ上で濃縮した。粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ／ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を介して精製して、表題化合物を白色固形物（５７ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ、１３％）：ｍｐ  ２０１−２０３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄｔ、Ｊ＝８．０、６．７、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｄｔ、Ｊ＝６．８、１．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｄｐ、Ｊ＝１６．４、６．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４２（［Ｍ＋２］）として生じた。
【０２８９】
表１中の分子Ａ４６、Ａ６３、Ａ６４、Ａ６７、Ａ６８、Ａ７０〜Ａ７３、Ａ７８〜Ａ８４、Ａ８９、Ａ９７〜Ａ１０１、Ａ１０６、Ａ１０７、Ａ１１２、Ａ１１３、Ａ１１６、Ａ１１８、Ａ１１９およびＡ１２７は、実施例３９に開示される手順に従って、若しくは実施例５３に記述される手順によるかのいずれかで作成した。
【０２９０】
実施例４１．Ｎ−［［（２−メチル−４−メトキシフェニル）アミノ］オキソメチル］−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル尿素（分子Ａ５３）の製造。
【０２９１】
【化７７】
2015525758.tif 000079
【０２９２】
１００ｍＬ丸底フラスコ中に、ジオキサン（１０ｍＬ）中の１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．５５１ｍｍｏｌ）および１−イソシアナト−４−メトキシ−２−メチルベンゼン（１３５ｍｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）を添加した。容器を、内容を冷却しかつ溶媒を減圧下に除去する前に１００℃で２時間加熱した。残渣をＤＣＭに懸濁しそして順相クロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）を介して精製して、表題生成物を白色固形物（３０ｍｇ）：ｍｐ  ２１３−２３３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １０．７１（ｓ、１Ｈ）、１０．３４（ｓ、１Ｈ）、１０．１３（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、４Ｈ）、７．７０−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２７（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２９３】
実施例４２．（Ｅ）−メチル４−（３−（ジメチルアミノ）アクリロイル）ベンゾエート（Ｂ４０）の製造
【０２９４】
【化７８】
2015525758.tif 000080
【０２９５】
ＤＭＦ−ＤＭＡ（３８ｍＬ、２８４ｍｍｏｌ）中の４−アセチル安息香酸メチル（５．００ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）の混合物を１０５℃で２０時間加熱した。該反応を冷却し、濃縮しそして未精製物を次の反応で使用した（ｕｓｅｄ  ｃｒｕｄｅ）。
【０２９６】
実施例４３．メチル４−（１Ｈ−ピラゾル−３−イル）ベンゾエート（Ｂ４１）の製造
【０２９７】
【化７９】
2015525758.tif 000081
【０２９８】
ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中の粗（Ｅ）−メチル４−（３−（ジメチルアミノ）アクリロイル）ベンゾエート（２８．１ｍｍｏｌ）の溶液にヒドラジン一水和物（１．５０ｍＬ、３０．９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を５０℃で２４時間加熱した。反応温度をその後６０℃に２４時間増大させた。追加のヒドラジン一水和物（１．５ｍＬ）を添加しそして該反応を６０℃で追加の６時間加熱した。該反応を冷却し、濃縮しかつ真空オーブン中４５℃で一夜乾燥して、メチル４−（１Ｈ−ピラゾル−３−イル）ベンゾエートを橙色固形物（８．１５ｇ、定量的）：ｍｐ  １０６℃（ｄｅｃ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．１５−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．９１−７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６６．９１、１３６．８９、１３１．８３、１３０．１３、１２９．３７、１２５．５０、１０３．３５、５２．１４、２２．４６；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０２として生じた。
【０２９９】
実施例４４．４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）安息香酸（Ｂ４２）の製造
【０３００】
【化８０】
2015525758.tif 000082
【０３０１】
ＤＭＦ／水（１１：１）中のメチル４−（１Ｈ−ピラゾル−３−イル）ベンゾエート（２．００ｇ、９．８９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（２．３８ｇ、９．８８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．２８ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（０．２１ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（６．４７ｇ、１９．８６ｍｍｏｌ）を１２０℃で２０時間加熱した。該反応を冷却し、水およびＥｔＯＡｃで希釈し、そして銅固形物から傾斜した。該混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出し（３×１５０ｍＬ）、そして合わせられた有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そしてシリカゲルに吸着させた。フラッシュクロマトグラフィー（０〜１０％ＭｅＯＨ／ジクロロメタン）による精製が、４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）安息香酸を褐色固形物（５８０ｍｇ、１６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．１９（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３０２】
実施例４５．４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）ベンゾイルアジド（Ｂ４３）の製造
【０３０３】
【化８１】
2015525758.tif 000083
【０３０４】
イソプロパノール（１０．７ｍＬ）中の４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）安息香酸（０．５８ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．３０ｍＬ、２．１７ｍｍｏｌ）およびジフェニルホスホリルアジド（０．４７ｍＬ、２．１７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で１６時間攪拌した。生じていた橙色沈殿物をフリットガラスロートで濾過し、イソプロパノールですすぎ、そして真空オーブン中で乾燥して、４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）ベンゾイルアジドを橙色固形物（１８８ｍｇ、３０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．６９（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７−８．１１（ｍ、２Ｈ）、８．０９−８．０４（ｍ、４Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３０５】
実施例４６．Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｌｐｈｅｎｙｌ））アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）フェニル））尿素（分子Ａ１１４）の製造
【０３０６】
【化８２】
2015525758.tif 000084
【０３０７】
ＤＣＥ（２．５ｍＬ）中の４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）ベンゾイルアジド（１８６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃で２時間加熱した。該反応を室温に冷却しそして１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（９７ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１７０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を室温で３日間攪拌した。該反応をＥｔＯＡｃで希釈しかつ水を含有する分液ロートに移した。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつシリカゲルに吸着させた。フラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／Ｂ、ここでＢ＝１：１ジクロロメタン／ヘキサン）による精製が、ＬＣ／ＭＳにより１０％不純物を含有した黄色固形物を提供した。逆相フラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％アセトニトリル／水）が、表題化合物を白色固形物（３６．５ｍｇ、１３％）：ｍｐ  １３１℃（ｄｅｃ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １１．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３−７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．３５−７．２７（ｍ、３Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．１５（ｄｔ、Ｊ＝１３．７、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３０８】
実施例４７．４−（パーフルオロエトキシ）安息香酸エチル（Ｂ４４）の製造
【０３０９】
【化８３】
2015525758.tif 000085
【０３１０】
攪拌子を装備されたオーブン乾燥された５００ｍＬ丸底フラスコに１−ブロモ−４−（パーフルオロエトキシ）ベンゼン（９．３５ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）および無水ＴＨＦ（２００ｍＬ）を添加した。該フラスコを窒素下に置きかつ氷浴中で１０ｍｉｎ冷却した。１．３Ｍイソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体（３０ｍＬ、３８．６ｍｍｏｌ）の溶液を１５ｍｉｎにわたり添加した。氷浴を１時間後に除去し、そして該反応を室温に加温しかつ一夜攪拌した。ＧＣ／ＭＳが出発原料の存在を示した。該反応を氷浴中で冷却しかつ１．３Ｍイソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体（５ｍＬ）を添加した。氷浴を２０ｍｉｎ後に除去しそして室温で９時間攪拌した。クロロギ酸エチル（３．４ｍＬ、３５．３ｍｍｏｌ）をゆっくりの定常流で添加した。該反応を該添加の間わずかに加温し、そして室温で一夜攪拌した。該反応をＥｔＯＡｃで希釈しかつ飽和水性塩化アンモニウムで洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して黄色液体を生じ、これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜０、０〜４、４〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、４−（パーフルオロエトキシ）安息香酸エチルを黄色液体（４．５８ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．１０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、４．３９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −８６．０５、−８７．８４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３１１】
実施例４８．４−（パーフルオロエトキシ）ベンゾヒドラジド（Ｂ４５）の製造
【０３１２】
【化８４】
2015525758.tif 000086
【０３１３】
ＥｔＯＨ（１６ｍＬ）中の４−（パーフルオロエトキシ）安息香酸エチル（４．５８ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）の溶液にヒドラジン一水和物（１．９６ｍＬ、４０．３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を８５℃で３６時間加熱した。該反応を冷却しそして氷水（１００ｍＬ）中に注いだ。白色のゲル−固形物が生じ、そして真空下にブフナーロートで濾過した。該固形物を真空オーブン中４５℃で一夜乾燥して、４−（パーフルオロエトキシ）ベンゾヒドラジドを灰白色固形物（３．１７７ｇ、７３％）：ｍｐ  １１７−１１９．５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８３−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１３（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −８６．０１、−８７．８３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６９［（Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０３１４】
実施例４９．２−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（Ｂ４６）の製造
【０３１５】
【化８５】
2015525758.tif 000087
【０３１６】
オルトギ酸トリメチル（１１．６ｍＬ、１０６ｍｍｏｌ）および酢酸（０．１３ｍＬ、２．３５ｍｍｏｌ）中の４−（パーフルオロエトキシ）ベンゾヒドラジド（３．１７ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で５時間加熱した。該反応をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）で希釈し、そして氷水（１５０ｍＬ）を含有するビーカー中に注いだ。白色沈殿物を真空濾過しかつ真空オーブン中で乾燥して、１６６ｍｇの２−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾールを灰白色固形物として提供した。橙色沈殿物が水性濾液中で生じており、そして真空濾過により収集しかつシリカゲルに吸着させた。フラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製が、２．０２ｇの２−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾールを灰白色固形物として提供し、２．１８６ｇ（６７％）の合わせられた収量を生じた。すなわち、ｍｐ  ８７−８９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −８５．９８、−８７．８２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８０（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３１７】
実施例５０．メチル４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）ベンゾエート（Ｂ４７）の製造
【０３１８】
【化８６】
2015525758.tif 000088
【０３１９】
無水ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中の２−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（２．１８６ｇ、７．８０ｍｍｏｌ）、４−ヨード安息香酸メチル（３．０７ｇ、１１．７０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．２８ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（０．３０ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２．５４ｇ、７．８０ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で１８時間加熱した。該反応を冷却し、水で希釈しそしてＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそしてシリカゲルに吸着させた。フラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製が、メチル４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）ベンゾエートを白色固形物（１．０８ｇ、３３％）：ｍｐ  １８５−１９１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２５−８．１９（ｍ、６Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −８５．９６、−８５．９８、−８７．７９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３２０】
実施例５１．４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）安息香酸（Ｂ４８）の製造
【０３２１】
【化８７】
2015525758.tif 000089
【０３２２】
メチル４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）ベンゾエート（１．０７ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）にＭｅＯＨ（２６ｍＬ）を添加した（出発原料は部分的に不溶性のままであった）。２Ｎ  ＮａＯＨの溶液（５．２ｍＬ、１０．３３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で１８ｈ攪拌した。攪拌は固形物の形成により一夜妨げられたようになっていた。ＬＣ／ＭＳは生成物への２５％転化を示した。該反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、そして追加の２Ｎ  ＮａＯＨ（２０ｍＬ）を添加しかつ該反応を４５℃に２４ｈ加熱した。該反応を冷却しそして２Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）で中和した。ＭｅＯＨのいくらかを真空中で濃縮分離して生成物を沈殿させた。白色沈殿物を真空濾過しかつ真空オーブン中４５℃で乾燥して、４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）安息香酸を白色固形物（７６０ｍｇ、９０％純度、６６％）：ｍｐ  ３０１−３０７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．４０（ｓ、１Ｈ）、８．３４−８．２６（ｍ、４Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −８５．２５、−８６．８９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３２３】
実施例５２．４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）ベンゾイルアジド（Ｂ４９）の製造
【０３２４】
【化８８】
2015525758.tif 000090
【０３２５】
イソプロパノール（５．４ｍＬ）中の４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）安息香酸（２１７ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（０．０９ｍＬ、０．６５ｍｍｏｌ）およびジフェニルリン酸アジド（０．１３ｍＬ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で１６時間攪拌した。生じていた白色沈殿物を濾過しかつ真空オーブン中で乾燥して、４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）ベンゾイルアジドを白色固形物（１４５ｍｇ、６３％）：ｍｐ  １４０℃（ｄｅｃ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．３２（ｍ、４Ｈ）、８．２４−８．１７（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −８５．２５、−８６．８９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３２６】
実施例５３．Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｌｐｈｅｎｙｌ））アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（（４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）フェニル））尿素（分子Ａ９６）の製造
【０３２７】
【化８９】
2015525758.tif 000091
【０３２８】
ＤＣＥ（３．３ｍＬ）中の４−（５−（４−パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）ベンゾイルアジド（２７８ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃で３ｈｒ加熱した。該反応を室温に冷却し、そして１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（１３１ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）次いで炭酸セシウム（２４３ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で１８時間攪拌した。該反応をＥｔＯＡｃで希釈し、そして水性重炭酸ナトリウムを含有する分液ロートに移した。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそしてシリカゲルに吸着させた。フラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／Ｂ、ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）による精製が、表題化合物を白色粉末（４３ｍｇ、１１％）：ｍｐ  ２１９℃（ｄｅｃ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．６１（ｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）、９．７１（ｓ、１Ｈ）、８．３０−８．２２（ｍ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝１０．３、３．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７（ｄｄｄ、Ｊ＝１３．５、１０．６、６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．０７（ｈｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．２０（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −８５．２５、−８６．８９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９０（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０３２９】
実施例５４．（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）フェニル）尿素（分子Ａ１０２）の製造
【０３３０】
【化９０】
2015525758.tif 000092
【０３３１】
エタノール（３ｍＬ）中のチオビウレット（１３５．５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（８０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）に２−ブロモ酢酸メチル（０．０５ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を６５℃で４時間加熱した。該反応を水で希釈し、そして沈殿物を濾過しかつ真空オーブン中で乾燥した。該物質をフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／Ｂ、ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）により精製して、（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（５−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）フェニル）尿素を黄色固形物（５６ｍｇ、３８％）：ｍｐ  ２４４−２４７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２１−８．１５（ｍ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．０１（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．７７−２．６６（ｍ、１Ｈ）、１．２２（ｄｄ、Ｊ＝６．８、３．１Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −８５．９６、−８７．７７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６３２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３３２】
以下の分子は実施例１、段階１に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−（（Ｎ’−（４−メトキシフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート臭化水素酸塩（Ｂ５０）
【０３３３】
【化９１】
2015525758.tif 000093
【０３３４】
Ｍｐ  １２９−１３０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４７（ｓ、ＮＨ）、７．２３（ｓ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．７６（ｓ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、３．７４（ｓ、１Ｈ）、２．６５（ｄｄ、Ｊ＝１２．０、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８３（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３３５】
（Ｅ）−（（Ｎ’−メシチルカルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート臭化水素酸塩（Ｂ５１）
【０３３６】
【化９２】
2015525758.tif 000094
【０３３７】
Ｍｐ  １８９−１９１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．２６（ｓ、１Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）、８．９６（ｓ、１Ｈ）、７．０６（ｓ、２Ｈ）、５．８５（ｓ、２Ｈ）、２．７３−２．５４（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｄ、Ｊ＝１８．４Ｈｚ、６Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３３８】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（２，６−ジフルオロフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート臭化水素酸塩（Ｂ５２）
【０３３９】
【化９３】
2015525758.tif 000095
【０３４０】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １１．２５（ｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．７８（ｓ、２Ｈ）、２．７６−２．６４（ｍ、１Ｈ）、１．２９−１．１４（ｍ、６Ｈ）。
【０３４１】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（ｏ−トリル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート臭化水素酸塩（Ｂ５３）
【０３４２】
【化９４】
2015525758.tif 000096
【０３４３】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．５０（ｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、７．４３−７．０７（ｍ、４Ｈ）、５．６５（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、１Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３４４】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（２−エチルフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート臭化水素酸塩（Ｂ５４）
【０３４５】
【化９５】
2015525758.tif 000097
【０３４６】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．５１（ｓ、１Ｈ）、１０．３０（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、７．４３−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．２７−７．１５（ｍ、１Ｈ）、５．６６（ｓ、２Ｈ）、２．８１−２．６１（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．２１（ｍ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３４７】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（２，６−ジクロロフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート臭化水素酸塩（Ｂ５５）
【０３４８】
【化９６】
2015525758.tif 000098
【０３４９】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １１．４８（ｓ、１Ｈ）、１０．５５（ｓ、１Ｈ）、９．０５（ｓ、１Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝９．２、６．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．７５（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｍ、１Ｈ）、１．２５−１．１８（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２２（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３５０】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（２−エチル−６−メチルフェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート臭化水素酸塩（Ｂ５６）
【０３５１】
【化９７】
2015525758.tif 000099
【０３５２】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １１．１７（ｓ、１Ｈ）、１０．２０（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、７．３２−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１８−７．０８（ｍ、２Ｈ）、５．７１（ｓ、２Ｈ）、２．７１−２．５６（ｍ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．１８（ｍ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３５３】
（Ｅ）−（（Ｎ’−（２−（ｓｅｃ−ブチル）フェニル）カルバムイミドイル）チオ）メチルイソブチレート臭化水素酸塩（Ｂ５７）
【０３５４】
【化９８】
2015525758.tif 000100
【０３５５】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）７．４６−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、２．９２（ｄｄ、Ｊ＝１３．９、７．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．６８（ｄｔ、Ｊ＝１４．０、７．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．７０−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２３（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、９Ｈ）、０．８４（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３２（［Ｍ＋Ｎａ］+）。
【０３５６】
実施例５５．１−（４−（パーフルオロプロピル）フェニル）−３−（ｐ−トリル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｂ５８）の製造
【０３５７】
【化９９】
2015525758.tif 000101
【０３５８】
ヘプタフルオロプロピル−１−ヨードプロパン（３．１４ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）、１−ヨード−４−ブロモベンゼン（２．０ｇ、７．０７ｍｍｏｌ）および銅（粉末：１．１２３ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）を、２０ｍＬマイクロ波チューブ中の１６ｍＬのＤＭＳＯ中で合わせ、そして該溶液を１７５℃で９０ｍｉｎ攪拌かつ加熱した。冷却された溶液をその後２×３０ｍＬのヘキサンで抽出し、そして合わせられた有機層を水で洗浄し、乾燥しかつ濃縮して２．０グラムの黄色油状物を生じた。４−ヘプタフルオロプロピル−ヨードベンゼンおよび４−ヘプタフルオロプロピル−ブロモベンゼンの混合物からなったこの粗物質を、１６ｍＬの９０：１０  ＤＭＦ−水中で３−（ｐ−トリル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．０ｇ、６．２８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６．１４ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．１２ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）およびキノリン−８−オール（０．０９１ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）と合わせ、そして該溶液を１２５℃に８ｈｒ加熱した。冷却された溶液をその後６０ｍＬの２Ｎ水性ＮＨ4ＯＨ溶液上に注ぎ、そして生じる沈殿物を濾過しかつ風乾した。この物質を５０ｍＬのＭｅＯＨ中で加熱し、濾過しそして濾液を３０ｍＬの水で希釈した。生じる固形物を濾過しかつ風乾して、１−（４−（パーフルオロプロピル）フェニル）−３−（ｐ−トリル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを白色固形物（１．０３ｇ、３９％）：ｍｐ  １４０−１４３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｄｔ、Ｊ＝８．０、０．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０５（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３５９】
実施例５６．４−（１−（４−（パーフルオロプロピル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）安息香酸（Ｂ５９）の製造
【０３６０】
【化１００】
2015525758.tif 000102
【０３６１】
６ｍＬのＡｃＯＨ中のトリルトリアゾール（１．０ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）の溶液を６０℃に加熱し、そして３ｍＬの水中のヘキサニトラトセリウム（ＩＶ）酸アンモニウム（４．５０ｇ、８．２１ｍｍｏｌ）を１０分にわたり添加した。加熱を１ｈｒ継続し、その後該溶液を冷却しかつ３０ｍＬの水で希釈した。該液体を、３０ｍｉｎにわたり生じた薄黄色ガム状固形物から傾斜した。この残渣をその後１０ｍＬのジオキサンおよび３ｍＬの５０％水性ＫＯＨと合わせ、そして７５〜８０℃で２ｈｒ加熱した。該溶液を冷却しそして２０ｍＬの水で希釈した。生じる固形物を濾過しかつその後１５ｍＬのアセトニトリルに再溶解し、そして臭素酸ナトリウム（１．１２ｇ、７．４４ｍｍｏｌ）および亜硫酸水素ナトリウム（０．２９８ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を還流で２ｈｒ加熱し、その後冷却しかつ１０ｍＬの水で希釈した。白色沈殿物が生じ、これを濾過しかつ風乾して、４−（１−（４−（パーフルオロプロピル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）安息香酸を白色粉末（４７２ｍｇ、４１％）：ｍｐ  ２２５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．６０（ｓ、１Ｈ）、８．２９−８．２０（ｍ、４Ｈ）、８．１３−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３４（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３６２】
実施例５７．４−（１−（４−（パーフルオロプロピル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンゾイルアジド（Ｂ６０）の製造
【０３６３】
【化１０１】
2015525758.tif 000103
【０３６４】
４−（１−（４−（パーフルオロプロピル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）安息香酸（４００ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を７ｍＬのイソプロパノールに溶解し、そしてジフェニルホスホリルアジド（０．３００ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２００ｇ、２．０ｍｍｏｌ）で処理した。該溶液を６ｈ攪拌させ、その後それを０℃に冷却し、そして生じる固形物を濾過し、最少量のiＰｒＯＨで洗浄し、そして高真空下で乾燥して、アジドを白色固形物（０．１２０ｇ、３０％）として生じた。この固形物はさらに特徴づけられなかったが、しかし、実施例３９に記述される条件を使用して分子Ａ１１３を製造するためにその後のクルチウス転位で直接使用した。
【０３６５】
実施例５８．（Ｚ）−１−（３−メシチル−４−メチルチアゾル−２（３Ｈ）−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（分子Ａ４３）の製造
【０３６６】
【化１０２】
2015525758.tif 000104
【０３６７】
３ｍＬのブタノン中の遊離チオビウレット（１００ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）にトリエチルアミン（０．０５２ｍＬ、０．３７０ｍｍｏｌ）次いでクロロアセトン（０．０２１ｍＬ、０．２５９ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を還流で２０ｈｒ加熱し、その後それを冷却し、２０ｍＬのＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、水（１０ｍｌ）で洗浄し、乾燥しかつ真空中で濃縮した。クロマトグラフィー（シリカ、０〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）が、所望の生成物を粘性黄色油状物（０．９２ｇ、８４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５−７．６８（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２（ｓ、２Ｈ）、６．３５（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｓ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０１（ｓ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５７９（［Ｍ＋Ｈ］+）として供給した。
【０３６８】
表１中の分子Ａ４２は実施例５８に開示される手順に従って作成した。
【０３６９】
実施例５９．３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｂ６１）の製造
【０３７０】
【化１０３】
2015525758.tif 000105
【０３７１】
２５０ｍＬ反応フラスコに３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（５ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．６４４ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１１．０１ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）を添加した。フラスコをＮ2で排気／埋め戻し、その後ＤＭＳＯ（３３．８ｍｌ）および１−ヨード−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（４．８７ｇ、１６．９０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１００℃に２０ｈ加熱した。該反応を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈しそしてＣｅｌｉｔｅの栓で濾過した。ＣｅｌｉｔｅをＥｔＯＡｃでさらに洗浄した。水を、合わせられた有機物に添加し、そして層を分離した。水層をｐＨ７に中和しそしてＥｔＯＡｃでさらに抽出した。合わせられた有機物を真空中で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカ／ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）を介する精製が、３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを灰白色固形物（３．７８ｇ、１２．２７ｍｍｏｌ、７２．６％）：ｍｐ  ６９−７０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．４４（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０４；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０７として生じた。
【０３７２】
実施例６０．メチル２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンゾエート（Ｂ６２）の製造
【０３７３】
【化１０４】
2015525758.tif 000106
【０３７４】
２．０ｍＬマイクロ波バイアル中の３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．４９６ｇ、１．６０９ｍｍｏｌ）、メチル２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート（０．４６６ｇ、１．６８９ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．４０５ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１８６ｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）に、ジオキサン（６ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）を添加した。該反応に蓋をしかつＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器に１４０℃で３０ｍｉｎ置いた。該反応混合物をその後ＥｔＯＡｃで希釈しかつ水で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（０．３７６ｇ、０．９９７ｍｍｏｌ、６２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄｔ、Ｊ＝１．６、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９−８．００（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．３７（ｍ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３７５】
実施例６１．２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）安息香酸（Ｂ６３）の製造
【０３７６】
【化１０５】
2015525758.tif 000107
【０３７７】
２バッチの攪拌子を装備された２５０ｍＬ丸底フラスコ中のメチル２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンゾエート（０．４５２ｇ、１．１９８ｍｍｏｌ）に、ＭｅＯＨ（１２ｍｌ）、ＴＨＦ（１２ｍｌ）および２Ｎ水酸化ナトリウム（５．９９ｍｌ、１１．９８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を一夜攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつ１Ｎ  ＨＣｌで酸性化した。該固形物をＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を黄色固形物（０．４１２ｇ、１．１３４ｍｍｏｌ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．９４（ｓ、１Ｈ）、９．４３（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０３（ｍ、２Ｈ）、８．０３−７．８９（ｍ、３Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３７８】
実施例６２．２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンゾイルアジド（Ｂ６４）の製造
【０３７９】
【化１０６】
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【０３８０】
Ｎ2下の攪拌子を装備された１００ｍＬ丸底フラスコ中の２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）安息香酸（０．４１２ｇ、１．１３４ｍｍｏｌ）に、イソプロピルアルコール（１１ｍＬ）、トリエチルアミン（０．２０５ｍｌ、１．４７４ｍｍｏｌ）およびジフェニルリン酸アジド（０．３１９ｍｌ、１．４７４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜攪拌した。結果として生じる固形物を濾過し、イソプロピルアルコール次いでヘキサンで洗浄しかつ真空下に乾燥して、表題化合物を白色固形物（０．２９４ｇ、０．７５７ｍｍｏｌ、６７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．０２（ｍ、２Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．７４（ｓ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３８１】
実施例６３．Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｌｐｈｅｎｙｌ））アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（２−メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル））尿素（分子Ａ１２２）の製造
【０３８２】
【化１０７】
2015525758.tif 000109
【０３８３】
攪拌子およびビグリューカラムを装備された２５ｍＬバイアル中の２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンゾイルアジド（０．２９４ｇ、０．７５７ｍｍｏｌ）に、１，２−ジクロロエタン（４ｍｌ）を添加した。該反応を８０℃に加熱した。イソシアネート形成後に該反応を室温に冷却した。該反応に、１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１６２ｇ、０．８３３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．２７１ｇ、０．８３３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を一夜攪拌した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈しかつ飽和重炭酸ナトリウムで洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が表題化合物を白色固形物（０．２４３ｇ、０．４３８ｍｍｏｌ、５８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．７４（ｓ、１Ｈ）、１０．７１（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．８３（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０４−７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．６８−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．２１（ｍ、１Ｈ）、３．０６（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．１９（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３８４】
実施例６４．（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（２−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（分子Ａ１２３）の製造
【０３８５】
【化１０８】
2015525758.tif 000110
【０３８６】
攪拌子およびビグリューカラムを装備された２５ｍＬバイアル中のＮ−［［（２−イソプロピルフェニル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｌｐｈｅｎｙｌ））アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−（２−メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル））尿素（０．１９３ｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）に、酢酸ナトリウム（０．１１４ｇ、１．３９２ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（４ｍｌ）および２−ブロモ酢酸メチル（０．０６６ｍｌ、０．６９６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を６０℃で一夜攪拌した。該反応を冷却しかつ固形物を濾過し、ＥｔＯＨ次いでジエチルエーテルで洗浄しかつ真空下に乾燥して、表題化合物を白色固形物（０．１２４ｇ、０．２０９ｍｍｏｌ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６−８．０１（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．８２−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．１３−７．０６（ｍ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）、２．７３（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２７−１．２２（ｍ、６Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０３８７】
実施例６５．Ｎ−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾル−１−イル）メチル）−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）アニリン（Ｂ６５）の製造
【０３８８】
【化１０９】
2015525758.tif 000111
【０３８９】
１００ｍＬフラスコにベンゾトリアゾール（２．０８３ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）および４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）アニリン（５．６ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして固形物をヒートガンで融解した。ＥｔＯＨ（２６ｍＬ）を迅速に添加し、そして該混合物を攪拌した一方、ホルムアルデヒド（１．３ｍＬの３７％水性溶液、４７．２ｍｍｏｌ）をシリンジを介して添加した。該溶液を周囲温度で３０ｍｉｎ攪拌させ、その後それを４０℃に別の３０ｍｉｎ加温し、その後、真空濾過により固形生成物を収集する前に周囲温度に冷まさせた。固形物をＥｔＯＨおよびヘキサンで洗浄した後に、粗Ｎ−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾル−１−イル）メチル）−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）アニリンを得、これをさらなる精製なしに直接使用した（３．７９ｇ、４９％）。すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、７．０、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０−７．３３（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．１５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、５．０７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３９０】
実施例６６．Ｎ−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）アニリン（Ｂ６６）の製造
【０３９１】
【化１１０】
2015525758.tif 000112
【０３９２】
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のＮ−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾル−１−イル）メチル）−４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）アニリン（３．７８ｇ、８．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、ホウ水素化ナトリウム（０．４７５ｇ、１２．５６ｍｍｏｌ）をＮ2下に攪拌しながらゆっくりと添加した。該溶液を周囲温度で１ｈ攪拌させ、その後それを還流に３．５ｈ加熱した。周囲温度に冷却した後に該溶液を水（２５ｍＬ）上に注ぎかつ５０ｍＬのエーテルで抽出した（２回）。有機層の乾燥および濃縮が、Ｎ−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）アニリンを橙色固形物（２．４９ｇ、８６％）：ｍｐ  １０６−１１３℃；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３５（［Ｍ＋Ｈ］+）として供給した。
【０３９３】
実施例６７．Ｎ−（メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｂ６７）の製造
【０３９４】
【化１１１】
2015525758.tif 000113
【０３９５】
アセトン中のＮ−メチル−４−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）アニリン（２．０ｇ、５．９８ｍｍｏｌ）の溶液に、ベンゾイルイソチオシアネート（０．８４７ｇ、６．２８ｍｍｏｌ）をシリンジを介して添加し、そして該溶液を５０℃で８ｈ加熱し、その後該溶液を冷却しかつ真空中で濃縮して、Ｎ−（メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）カルバモチオイル）ベンズアミドを黄色固形物（２．９ｇ、９６％）：ｍｐ  １６６−１６９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄｔ、Ｊ＝８．０、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３９６】
実施例６８．１−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）チオ尿素（Ｂ６８）の製造
【０３９７】
【化１１２】
2015525758.tif 000114
【０３９８】
ＭｅＯＨ（２３ｍＬ）を含有する１００ｍＬ丸底フラスコに、Ｎ−（メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（２．８ｇ、５．６３ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（５．６ｍＬの２Ｎ溶液、１１．３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を６５℃で３．５時間加熱した。別の２０ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）の２Ｎ  ＮａＯＨをその後添加しそして加熱を６時間継続した。冷却に際して該溶液を２Ｎ  ＨＣｌの添加により中和し、そして生じる黄色固形物を真空濾過により収集して、１−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）チオ尿素を黄色固形物（１．０７３ｇ、４７％）：ｍｐ  １４２−１５２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．３６−８．２４（ｍ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６−７．３３（ｍ、４Ｈ）、５．６２（ｓ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９３（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０３９９】
実施例６９．２−（メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アミノ）チアゾール−４，５−ジオン（Ｂ６９）の製造
【０４００】
【化１１３】
2015525758.tif 000115
【０４０１】
ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）を含有するフラスコに、１−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）チオ尿素（０．６００ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５１０μｌ、３．６６ｍｍｏｌ）を添加した。ＥｔＯＡｃ（２４ｍＬ）中の塩化オキサリル（４６７ｍＬ、５．３４ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、そして該溶液を周囲温度で１５ｍｉｎ攪拌した。真空中での溶媒の蒸発が白黄色固形物を残し、これを５０ｍＬのジクロロメタンに溶解しかつ水で洗浄した（３×２５ｍＬ）。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）かつ濃縮して、２−（メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アミノ）チアゾール−４，５−ジオンを橙色固形物（６３２ｍｇ、９２％）：ｍｐ  １１４−１１８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０−７．３４（ｍ、４Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４８（［Ｍ＋Ｈ］+）として供給した。
【０４０２】
実施例７０．製造Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｌｐｈｅｎｙｌ））アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル））尿素（Ａ１２４）
【０４０３】
【化１１４】
2015525758.tif 000116
【０４０４】
トルエン（１６ｍＬ）中の２−（メチル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アミノ）チアゾール−４，５−ジオン（６１５ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃に２５ｍｉｎ加熱し、その後０℃に冷却し、そしてアセトン（４ｍＬ）中の２−イソプロピルアニリン（０．２１２ｍＬ、１．５１ｍｍｏｌ）をＮ2下に添加した。２ｈ後に該溶液を周囲温度に温まらせそしてその後濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）による精製が、Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｌｐｈｅｎｙｌ））アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル））尿素を薄橙色油状物（３００ｍｇ、４０％）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．０３（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｔ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔｄ、Ｊ＝７．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｓ、３Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５５（［Ｍ＋Ｈ］+）として供給した。
【０４０５】
実施例７１．製造（Ｚ）−３−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−１−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ａ１２５）
【０４０６】
【化１１５】
2015525758.tif 000117
【０４０７】
実施例１４に記述される条件を使用して、Ｎ−［［（２−イソプロピルフェニル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｌｐｈｅｎｙｌ））アミノ］チオキソメチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル））尿素を、（Ｚ）−３−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−１−メチル−１−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素に転化し、これを黄色油状物（１９ｍｇ、３４％）：δ  1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、３Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、Ｊ＝２８．９、８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、３Ｈ）、３．３７（ｓ、２Ｈ）、２．５０（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、１．０５（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、０．７９（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離した。
【０４０８】
実施例７２．製造（Ｚ）−１−（３−（２，６−ジメチルフェニル）−５，５−ジメチル−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（分子Ａ４５）。
【０４０９】
【化１１６】
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【０４１０】
Ｎ2雰囲気下の丸底フラスコ中の０℃の無水ＴＨＦ（３ｍＬ）中の（Ｚ）−１−（３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（５０ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（１１ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ、鉱物油中６０％分散系）を１ｍｉｎにわたり添加した。気体発生が停止した後にヨウ化メチル（３７．６ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を冷却しかつ１Ｎ  ＨＣｌの添加によりクエンチし、そしてＥｔＯＡｃで希釈した。分離された有機層を塩水、ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ3およびその後塩水で洗浄した。層分離器で乾燥した後に、濃縮された物質をフラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン  ０〜１００％）により精製して、ジメチル化生成物（４０ｍｇ）：ｍｐ  １２４−１２８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）δ  ８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．７９−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．６３−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．３９−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、６Ｈ）、１．７７（ｓ、６Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９５（［Ｍ＋Ｈ］+）を生じた。
【０４１１】
【表１−１】
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【０４１２】
【表１−２】
2015525758.tif 000120
【０４１３】
【表１−３】
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【０４１４】
【表１−４】
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【０４１５】
【表１−５】
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【０４１６】
【表１−６】
2015525758.tif 000124
【０４１７】
【表１−７】
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【０４１８】
【表１−８】
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【０４１９】
【表１−９】
2015525758.tif 000127
【０４２０】
【表１−１０】
2015525758.tif 000128
【０４２１】
【表１−１１】
2015525758.tif 000129
【０４２２】
【表１−１２】
2015525758.tif 000130
【０４２３】
【表１−１３】
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【０４２４】
【表１−１４】
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【０４２５】
【表１−１５】
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【０４２６】
【表１−１６】
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【０４２７】
【表１−１７】
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【０４２８】
【表１−１８】
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【０４２９】
【表１−１９】
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【０４３０】
【表１−２０】
2015525758.tif 000138
【０４３１】
【表１−２１】
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【０４３２】
【表１−２２】
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【０４３３】
【表１−２３】
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【０４３４】
【表２−１】
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【０４３５】
【表２−２】
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【０４３６】
【表２−３】
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【０４３７】
【表２−４】
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【０４３８】
【表２−５】
2015525758.tif 000146
【０４３９】
【表２−６】
2015525758.tif 000147
【０４４０】
【表２−７】
2015525758.tif 000148
【０４４１】
【表２−８】
2015525758.tif 000149
【０４４２】
【表２−９】
2015525758.tif 000150
【０４４３】
【表２−１０】
2015525758.tif 000151
【０４４４】
【表２−１１】
2015525758.tif 000152
【０４４５】
【表２−１２】
2015525758.tif 000153
【０４４６】
【表２−１３】
2015525758.tif 000154
【０４４７】
【表２−１４】
2015525758.tif 000155
【０４４８】
【表２−１５】
2015525758.tif 000156
【０４４９】
【表２−１６】
2015525758.tif 000157
【０４５０】
【表２−１７】
2015525758.tif 000158
【０４５１】
【表２−１８】
2015525758.tif 000159
【０４５２】
【表２−１９】
2015525758.tif 000160
【０４５３】
【表２−２０】
2015525758.tif 000161
【０４５４】
【表２−２１】
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【０４５５】
【表２−２２】
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【０４５６】
【表２−２３】
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【０４５７】
【表２−２４】
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【０４５８】
【表２−２５】
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【０４５９】
【表２−２６】
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【０４６０】
【表２−２７】
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【０４６１】
【表２−２８】
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【０４６２】
【表２−２９】
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【０４６３】
【表２−３０】
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【０４６４】
【表２−３１】
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【０４６５】
【表２−３２】
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【０４６６】
【表２−３３】
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【０４６７】
【表２−３４】
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【０４６８】
【表２−３５】
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【０４６９】
【表２−３６】
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【０４７０】
【表２−３７】
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【０４７１】
【表２−３８】
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【０４７２】
【表２−３９】
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【０４７３】
【表２−４０】
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【０４７４】
【表２−４１】
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【０４７５】
【表２−４２】
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【０４７６】
【表２−４３】
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【０４７７】
実施例Ａ：シロイチモンジヨトウ幼虫（「ＢＡＷ」）およびアメリカタバコガ幼虫（「ＣＥＷ」）でのバイオアッセイ
ＢＡＷは、その集団を減少させるための有効な寄生生物、疾患若しくは捕食生物をほとんど有しない。ＢＡＷは多くの雑草、樹木、草、マメおよび農作物にはびこる。多様な場所で、それは、他の植物のなかでもアスパラガス、綿、トウモロコシ、ダイズ、タバコ、アルファルファ、テンサイ、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、豆類、ヒマワリおよび柑橘類に対する経済的関心事である。ＣＥＷはトウモロコシおよびトマトを攻撃することが既知であるが、しかし、それは、他の植物のなかでもアーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタロープ、コラード、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、ライマメ、メロン、オクラ、豆類、コショウ、ジャガイモ、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）、さや豆、ホウレンソウ、カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、サツマイモおよびスイカもまた攻撃する。ＣＥＷはある種の殺虫剤に対し耐性であることもまた知られている。結果、上の要因により、これら病害虫の防除が重要である。さらに、咀嚼病害虫として知られるこれら病害虫（ＢＡＷおよびＣＥＷ）を防除する分子は、植物を咀嚼する他の病害虫の防除において有用である。
【０４７８】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＢＡＷおよびＣＥＷに対し試験した。結果の報告において、「ＢＡＷおよびＣＥＷ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【０４７９】
ＢＡＷ（シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ））でのバイオアッセイ
ＢＡＷでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＢＡＷ幼虫を、（５０μＬの９０：１０  アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥されていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡率パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０４８０】
ＣＥＷ（アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ））でのバイオアッセイ
ＣＥＷでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＣＥＷ幼虫を、（５０μＬの９０：１０  アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥されていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡率パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０４８１】
実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（「ＧＰＡ」）（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）でのバイオアッセイ。
【０４８２】
ＧＰＡはモモの木の最も重大なアブラムシ病害虫であり、低下された成長、葉のしぼみおよび多様な組織の死を引き起こす。それは、ジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻き病ウイルスのような植物ウイルスのナス科のナス属植物／ジャガイモのメンバーへの、および多様なモザイクウイルスの多くの他の食用作物への輸送の媒介物として作用するため、それもまた危険である。ＧＰＡは、他の植物のなかでもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ミズガラシおよびズッキーニのような植物を攻撃する。ＧＰＡはまた、カーネーション、キク、ハボタン、ポインセチアおよびバラのような多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの殺虫剤に対する耐性を発生している。結果、上の要因により、この病害虫の防除が重要である。さらに、吸汁病害虫として知られるこの病害虫（ＧＰＡ）を防除する分子は、植物を吸う他の病害虫の防除において有用である。
【０４８３】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＧＰＡに対し試験した。結果の報告において、「ＧＰＡ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【０４８４】
２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉をもつ３インチ鉢中で成長されたキャベツ種苗を試験支持体として使用した。種苗に、化学物質適用１日前に２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫および若虫段階）をはびこらせた。個別の種苗を含む４個の鉢を各処理に使用した。試験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒に溶解して１０００ｐｐｍの試験化合物のストック溶液を形成した。ストック溶液をＨ2Ｏ中０．０２５％Ｔｗｅｅｎ  ２０で５倍希釈して２００ｐｐｍの試験化合物の溶液を得た。携帯式吸引器型噴霧器を、液体流出までキャベツ葉の両側に溶液を噴霧するために使用した。参照植物（溶媒確認）は、２０容量％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含有する希釈液を噴霧した。処理された植物は、等級分類する前におよそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で保持室で３日間保持した。評価は植物あたりの生存アブラムシの数を顕微鏡下で計数することにより実施した。防除パーセントを、後に続くところのＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ、“Ａ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｏｆ  Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ  ｏｆ  ａｎ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５）、ｐｐ．２６５−２６７）を使用することにより測定した。
補正防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中
Ｘ＝溶媒確認植物での生存アブラムシの数、および
Ｙ＝処理された植物での生存アブラムシの数
結果は「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０４８５】
実施例Ｃ：ネッタイシマカ「ＹＦＭ」（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）でのバイオアッセイ
ＹＦＭは日中にヒトを餌にしそして最も頻繁にはヒトの住居地中若しくは近くで見出される。ＹＦＭは数種の疾患を伝播するための媒介物である。それはデング熱および黄熱ウイルスを広め得る蚊である。黄熱はマラリアの後の第二の最も危険な蚊に媒介される疾患である。黄熱は急性ウイルス性出血性疾患であり、そして治療を伴わない重度に冒された人の５０％までが黄熱で死亡することができる。世界で毎年、推定される２０万症例の黄熱が存在し、３万の死亡を引き起こす。デング熱は厄介なウイルス性疾患であり；それは、それが生じ得る強い痛みのため、ときに「骨を折る（ｂｒｅａｋｂｏｎｅ）熱」若しくは「心臓破り（ｂｒｅａｋ−ｈｅａｒｔ）熱」と呼ばれる。デング熱は毎年約２万人を殺す。結果、上の要因のため、この病害虫の防除は重要である。さらに、吸血病害虫として知られるこの病害虫（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒトおよび動物の苦痛を引き起こす他の病害虫の防除において有用である。
【０４８６】
本文書で開示されるある種の分子を、以下の段落で記述される手順を使用してＹＦＭに対し試験した。結果の報告において、「ＹＦＭ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【０４８７】
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解された４００μｇのある分子（４０００ｐｐｍ溶液に同等）を含有するマスタープレートを使用する。集成された分子のマスタープレートはウェルあたり１５μＬを含有する。このプレートに、１３５μＬの９０：１０  水：アセトン混合物を各ウェルに添加する。ロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）を、マスタープレートからの１５μＬ吸引を空の９６ウェル浅型プレート（「娘」プレート）に分注するようプログラムする。マスターあたり創成される６複製物（「娘」プレート）が存在する。創成される娘プレートにその後直ちにＹＦＭ幼虫をはびこらせる。
【０４８８】
プレートを処理するはずである前日に、蚊の卵を肝粉末を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に入れて孵化を開始する（４００ｍｌ中に４ｇ．）。娘プレートをロボットを使用して創成した後、それらに２２０μＬの肝粉末／幼虫の蚊の混合物（約１日齢の幼虫）をはびこらせる。プレートに蚊の幼虫をはびこらせた後に、非蒸発性蓋を使用してプレートを覆い乾燥を低減させる。プレートを等級付けの前３日間室温で保持する。３日後に各ウェルを観察しかつ死亡率に基づき評価する。
【０４８９】
結果は「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０４９０】
農薬的に許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体および放射性核種
式１の分子は農薬的に許容できる酸付加塩に調合しうる。制限しない例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成し得る。加えて、制限しない例として、酸官能基は、アルカリ若しくはアルカリ土類金属に由来するものならびにアンモニアおよびアミンに由来するものを包含する塩を形成し得る。好ましい陽イオンの例はナトリウム、カリウムおよびマグネシウムを包含する。
【０４９１】
式１の分子は塩誘導体に調合しうる。制限しない例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生じさせることにより製造し得る。遊離塩基は、希薄水性水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウムのような適する希薄水性塩基溶液で塩を処理することにより再生させうる。一例として、多くの場合、２，４−Ｄのような農薬は、それをそのジメチルアミン塩に転化することによりより水溶性にされる。
【０４９２】
式１の分子は溶媒との安定な複合体に調合することができ、その結果、複合体形成されない溶媒が除去された後に複合体が無傷のまま留まる。これら複合体はしばしば「溶媒和物」と称される。しかしながら、溶媒としての水と安定な水和物を形成することがとりわけ望ましい。
【０４９３】
式１の分子はエステル誘導体にすることができる。これらエステル誘導体はその場合、本文書に開示される本発明が適用されると同一の様式で適用し得る。
【０４９４】
式１の分子は多様な結晶多形として作成しうる。同一分子の異なる結晶多形若しくは構造は大きく異なる物理特性および生物学的性能を有し得るため、多形は農薬の開発で重要である。
【０４９５】
式１の分子は多様な同位体を用いて作成しうる。1Ｈの代わりに2Ｈ（重水素としてもまた知られる）を有する分子がとりわけ重要である。
【０４９６】
式１の分子は多様な放射性核種を用いて作成しうる。14Ｃを有する分子がとりわけ重要である。
【０４９７】
立体異性体
式１の分子は１種若しくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。従って、ある種の分子はラセミ混合物として製造され得る。１種の立体異性体が他の立体異性体より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。個々の立体異性体は、既知の選択的合成手順により、分割された出発原料を使用する慣習的合成手順により、若しくは慣習的分割手順により得ることができる。本文書に開示されるある種の分子は２種若しくはそれ以上の異性体として存在し得る。多様な異性体は幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体を包含する。従って、本文書に開示される該分子は、幾何異性体、ラセミ混合物、個々の立体異性体および光学活性の混合物を包含する。１種の異性体が他者より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。本開示に開示される構造は明快さのため１種のみの幾何学的形態で描かれるが、しかし該分子の全部の幾何学的形態を表すことを意図している。
【０４９８】
組合せ
式１の分子は、ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物と組合せで（１種の組成混合物、または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。加えて、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤若しくは共力剤である化合物と組合せで（１種の組成混合物、または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。式１の分子とともに使用しうる上の群のこうした化合物の例は、臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡリチウム塩、２，３，６−ＴＢＡカリウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔイソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡカリウム塩、４−ＣＰＡナトリウム塩、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳメチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アムプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベルベリン塩化物、ベータ���フルトリン、ベータシペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ、ビオアレトリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボラックス、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ブロモキシニルヘプタノアート、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カリウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロサイジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファ��、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロロメクワット、クロロメクワット塩化物、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、ＣＭＡ、コドレルレ、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅
、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性（ｂａｓｉｃ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃ  ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、ｄａｙｏｕｔｏｎｇ、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトンＯ、ジメトンＯメチル、ジメトンＳ、ジメトンＳメチル、ジメトンＳメチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾ��ン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ディメタン、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム塩、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ安息香酸塩、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクダイステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉ��ｅ）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンチン、フェンチン酢酸塩、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルピリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミンアンモニウム塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、ｆｕｃａｏｊｉｎｇ、ｆｕｃａｏｍｉ、ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニ
ット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリン類、シラトラン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート二アンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサート一アンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ｈｕａｎｃａｉｗｏ、ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ、ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ、ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ、ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｊｉｅｃａｏｗａｎ、ｊｉｅｃａｏｘｉ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ｋｅｊｕｎｌｉｎ、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム塩、キネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、ｋｕｉｃａｏｘｉ、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルレ、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ｍｉｅｓｈｕａｎ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、ｍｏｇｕｃｈｕｎ、モリネート、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モンフルオロトリン、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルレ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタールイソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート（ｏｘａｍａｔｅ）、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム塩、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム塩、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノー
ル、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルスリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プルオキサン、プルオキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、ｑｕｗｅｎｚｈｉ、ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ、ラベンザゾール、ラホキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、ｓａｉｊｕｎｍａｏ、ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ二ナトリウム塩、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、ｔｉａｏｊｉｅａｎ、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン���トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェンホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナラート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ、ｘｉｎｊｕｎａｎ、ｘｉｗｏｊｕｎａｎ、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ、ザリラミド、ゼアチン、ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ｚｕｏｍｉｈｕａｎｇｌｏｎｇ、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸である。より多くの情報については、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌに配置される“ＣＯＭＰＥＮＤＩＵＭ  ＯＦ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＣＯＭＭＯＮ  ＮＡＭＥＳ”を参照されたい。“ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ”第１４版、Ｃ  Ｄ  Ｓ  Ｔｏｍｌｉｎにより編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌによる版権  ２００６年、またはその以前若しくはより最近の版もまた参照されたい。
【０４９９】
生物農薬
式１の分子は、１種若しくはそれ以上の生物農薬と組合せで（組成混合物中または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。「生物農薬」という用語は、化学的農薬と類似の様式で適用される微生物の生物学的病害虫防除剤に使用される。一般にこれらは細菌性であるが、しかし、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）スピーシーズおよびアンペロミセス  キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ  ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ブドウうどんこ病の防除剤）を包含するカビ防除剤の例もまた存在する。放線菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）は植物病原体を防除するのに使用される。雑草およびげっ歯類もまた微生物の剤で防除されている。１つの公知の殺虫剤の例は、チョウ目、コウチュウ目およびハエ目の細菌性疾患、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）である。それは他の生物体に対する影響をほとんど有しないため、それは合成農薬より環境にやさしいと考えられている。生物学的殺虫剤は、
１．昆虫病原性糸状菌（例えばメタリジウム  アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ））；
２．昆虫病原性線虫（例えばステイネルネマ  フェルチエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ））；および
３．昆虫病原性ウイルス（例えばコドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒ウイルス）
に基づく製品を包含する。
【０５００】
昆虫病原性生物体の他の例は、限定されるものでないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物体、真菌、原生動物および微胞子虫類を挙げることができる。生物学的に派生される殺虫剤は、限定されるものでないがロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物毒素；昆虫耐性（ｔｏｌｅｒａｎｔ）すなわち耐性（ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）植物種；および殺虫剤を産生する若しくは昆虫耐性特性を遺伝子操作された生物体に運搬するのいずれかのために組換えＤＮＡ技術により改変されている生物体を挙げることができる。一態様において、式１の分子は、種子処理および土壌改良の領域で１種若しくはそれ以上の生物農薬とともに使用しうる。Ｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ  Ａｇｅｎｔｓは、入手可能な生物学的殺虫剤（および他の生物学に基づく防除）製品の総説を与える。Ｃｏｐｐｉｎｇ  Ｌ．Ｇ．（編）（２００４）．Ｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ  Ａｇｅｎｔｓ（以前はｔｈｅ  Ｂｉｏｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）第３版。Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＢＣＰＣ）、英国サリー州ファーナム。
【０５０１】
他の有効成分
式１の分子は、以下すなわち
１．３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
２．３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
３．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５．３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６．２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド（ｂｅｎｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）；
７．２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９．２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０．２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１１．２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
１３．３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４．Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
１６．Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカーボネート；
１７．（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾル−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
１８．１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９．４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
２０．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
の１種若しくはそれ以上と組合せで（組成混合物中または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。
【０５０２】
共力混合物
式１の分子は、式１の分子の作用様式と比較したこうした化合物の作用様式が同一、類似若しくは異なる共力混合物を形成するようにある種の活性化合物とともに使用することができる。作用様式の例は、限定されるものでないが、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネル調節物質；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜攪乱物質；酸化的リン酸化攪乱物質、ならびにリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）を挙げることができる。一般に、別の化合物を含む共力混合物中の式１の分子の重量比は、約１０：１から約１：１０まで、別の態様においては約５：１から約１：５まで、および別の態様においては約３：１から、ならびに別の態様においては約１：１である。
【０５０３】
製剤
農薬はその純粋な形態で適用にまれに適する。農薬を必要とされる濃度でかつ適切な形態で使用して適用、取り扱い、輸送、貯蔵の容易さおよび最大農薬活性を可能にすることができるように、他の物質を添加することが通常必要である。かように、農薬は、例えば餌、濃縮乳剤、微粉、乳化可能な濃縮物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、微小被包化、種子処理、懸濁液濃縮物、サスポエマルション（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、錠剤、水溶性液体、水に分散可能な顆粒剤若しくは乾燥流動可能物（ｆｌｏｗａｂｌｅ）、湿潤可能な粉末、および超低容量溶液に調合される。製剤の種類についてのさらなる情報については、ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによる“Ｃａｔａｌｏｇｕｅ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  Ｔｙｐｅｓ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｄｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍ”技術モノグラフ第２号、第５版（２００２）を参照されたい。
【０５０４】
農薬は、こうした農薬の濃縮製剤から調製される水性懸濁液若しくは乳剤として最もしばしば適用される。こうした水溶解性、水に懸濁可能若しくは乳化可能な製剤は、湿潤可能な粉末若しくは水に分散可能な顆粒剤として通常知られる固形物、または乳化可能な濃縮物として通常知られる液体、あるいは水性懸濁液のいずれかである。水に分散可能な顆粒を形成するよう固めることができる湿潤可能な粉末は、農薬、担体および界面活性剤の緊密な混合物を含んでなる。農薬の濃度は通常約１０％から約９０重量％までである。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モントモリロナイト粘土、ケイ藻土若しくは精製ケイ酸塩のなかから選択される。湿潤可能な粉末の約０．５％から約１０％までを含んでなる効果的な界面活性剤は、スルホン酸化リグニン、縮合ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤のなかに見出される。
【０５０５】
農薬の乳化可能な濃縮物は、水と混合可能な溶媒若しくは水と混合不可能な有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解された液体１リットルあたり約５０から約５００グラムまでのような便宜的濃度の農薬を含んでなる。有用な有機溶媒は、芳香族物質（ａｒｏｍａｔｉｃｓ）、とりわけキシレンおよび石油画分、とりわけ、重質芳香族ナフサのような石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分を包含する。ロジン誘導体を包含するテルペン溶媒、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールのような複合アルコールのような他の有機溶媒もまた使用しうる。乳化可能な濃縮物の適する乳化剤は慣習的な陰イオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。
【０５０６】
水性懸濁液は、約５％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性担体に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含んでなる。懸濁液は、農薬を微細に粉砕すること、ならびにそれを水および界面活性剤から構成される担体に活発に混合することにより製造する。無機塩および合成若しくは天然のガムのような成分もまた、水性担体の密度および粘度を増大させるために添加してもよい。水性混合物を調製することおよびサンドミル、ボールミル若しくはピストン型ホモジェナイザーのような器具中でそれを均質化することにより、農薬を同時に粉砕および混合することがしばしば最も効果的である。
【０５０７】
農薬は土壌への適用にとりわけ有用である顆粒状組成物としてもまた適用しうる。顆粒状組成物は通常、粘土若しくは同様の物質を含んでなる担体に分散された約０．５％から約１０重量％までの農薬を含有する。こうした組成物は通常、農薬を適する溶媒に溶解すること、および約０．５から約３ｍｍまでの範囲の適切な粒子径に前成形されている顆粒状担体にそれを適用することにより製造する。こうした組成物は、担体および化合物のドウ若しくはペーストを作成すること、ならびに粉砕および乾燥して所望の顆粒粒子径を得ることによってもまた調合しうる。
【０５０８】
農薬を含有する微粉は、粉末の形態の農薬をカオリン粘土、粉砕火山岩などのような適する微粉農業担体と緊密に混合することにより製造する。微粉は適しては約１％から約１０％までの農薬を含有し得る。それらは種子粉衣として、若しくはダストブロワー機械を用いる茎葉散布として適用し得る。
【０５０９】
農業化学で広範に使用されている適切な有機溶媒、通常は噴霧油のような石油中の溶液の形態の農薬を適用することが等しく実際的である。
【０５１０】
農薬はエアゾル組成物の形態でもまた適用し得る。こうした組成物中で、農薬は圧力を発生させる噴射剤混合物である担体に溶解若しくは分散されている。エアゾル組成物は、該混合物がそれから霧化バルブを通って分注される容器に包装される。
【０５１１】
農薬餌は農薬を食物若しくは誘引物質または双方と混合する場合に形成される。病害虫が該餌を食べる場合にそれらは該農薬もまた消費する。餌は顆粒、ゲル、流動可能な粉末、液体若しくは固体の形態をとりうる。それらは病害虫避難所（ｈａｒｂｏｒａｇｅ）で使用し得る。
【０５１２】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有しかつこれゆえに土壌若しくは閉鎖空間中で病害虫を殺すのに十分な濃度のガスとして存在し得る農薬である。燻蒸剤の毒性はその濃度および曝露時間に比例する。それらは拡散のための良好な能力を特徴とし、そして病害虫の呼吸器系に浸透すること若しくは病害虫のクチクラを通って吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、ガスを通さないシートの下、ガス封止室若しくは建物の中、または特殊なチャンバー中で、貯穀病害虫を防除するために適用される。
【０５１３】
農薬は、農薬の粒子若しくは液滴を多様な種類のプラスチックポリマーに懸濁することにより微小被包化し得る。ポリマーの化学を変えることにより、若しくは処理の因子を変えることにより、多様な大きさ、溶解性、壁厚および浸透性の程度のマイクロカプセルを形成し得る。これらの因子は中の有効成分が放出される速度を左右し、それは順に製品の残留性能、作用の速度およびにおいに影響を及ぼす。
【０５１４】
油溶液濃縮物は、溶液中に農薬を保持することができる溶媒に農薬を溶解することにより作成する。農薬の油溶液は、通常、病害虫防除作用を有する溶媒それら自身、および農薬の取り込みの速度を増大させる外皮の蝋性被覆の溶解により、他の製剤より迅速な病害虫の消滅および殺すことを提供する。油溶液の他の利点は、より良好な貯蔵安定性、隙間のより良好な浸透および脂性表面へのより良好な付着を包含する。
【０５１５】
別の態様は水中油型乳剤であり、該乳剤は、それぞれ層状の液晶コーティングを提供されかつ水層に分散されている油性小球を含んでなり、各油性小球は農業で活性である最低１種の化合物を含んでなり、かつ、（１）最低１種の非イオン性親油性界面活性剤、（２）最低１種の非イオン性親水性界面活性剤、および（３）最低１種のイオン性界面活性剤、を含んでなる単層状若しくはオリゴラメラ（ｏｌｉｇｏｌａｍｅｌｌａｒ）の層で個別に被覆されており、該小球は８００ナノメートル未満の平均粒子径を有する。該態様に関するさらなる情報は、特許出願番号第１１／４９５，２２８号を有する２００７年２月１日公開の米国特許公開第２００７００２７０３４号明細書に開示されている。使用の容易さのため、本態様を「ＯＩＷＥ」と称することができる。
【０５１６】
さらなる情報については、Ｄ．Ｄｅｎｔによる“Ｉｎｓｅｃｔ  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ”第２版、版権  ＣＡＢ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００）を参照されたい。加えて、より詳細な情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓによる“Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ  Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ  Ｈｉｓｔｏｒｙ，ａｎｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ  Ｐｅｓｔｓ”、第９版、ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃによる版権  ２００４年を参照されたい。
【０５１７】
他の製剤成分
一般に、式１に開示される分子が製剤中で使用される場合、こうした製剤は他の成分もまた含有し得る。これらの成分は、限定されるものでないが（これは網羅的でなくかつ相互に排除しない一覧である）湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、清浄剤および乳化剤を挙げることができる。数種の成分を直ちに記述する。
【０５１８】
湿潤剤は、液体に添加される場合に、液体とそれが広がっている表面の間の界面張力を低下させることにより液体の広がりすなわち浸透力を増大させる物質である。湿潤剤は農薬製剤で２種の主要な機能、すなわち、加工および製造の間に、水中への粉末の湿潤の速度を増大させて可溶性液体の濃縮物若しくは懸濁液濃縮物を作成するため；ならびに、噴霧タンク中での生成物の水との混合の間に、湿潤可能な粉末の湿潤時間を短縮しかつ水に分散可能な顆粒中への水の浸透を改良するために使用される。湿潤可能な粉末、懸濁液濃縮物および水に分散可能な顆粒製剤で使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪アルコールエトキシレートである。
【０５１９】
分散助剤は、粒子表面上に吸着しそして粒子の分散の状態を保存するのに役立ちかつそれらが再凝集することを予防する物質である。分散助剤は、製造の間に分散および懸濁を促進するため、ならびに噴霧タンク中で粒子が水中に再分散することを確実にするために農薬製剤に添加される。それらは湿潤可能な粉末、懸濁液濃縮物および水に分散可能な顆粒中で広範に使用されている。分散助剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着しかつ粒子の再凝集に対する荷電若しくは立体障壁を提供する能力を有する。最も普遍的に使用される界面活性剤は陰イオン性、非イオン性、若しくは該２種類の混合物である。湿潤可能な粉末製剤について、最も普遍的な分散助剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁液濃縮物について、非常に良好な吸着および安定化は、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物のような多価電解質を使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーのような非イオン性物（ｎｏｎ−ｉｏｎｉｃ）は、ときに、懸濁液濃縮物のための分散助剤として陰イオン性物（ａｎｉｏｎｉｃ）と組合せられる。近年、新たな種類の非常に高分子量のポリマー界面活性剤が分散助剤として開発された。これらは非常に長い疎水性「バックボーン」、および「クシ」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これら高分子量ポリマーは、疎水性バックボーンが粒子表面上に多くのアンカリング点を有するため、懸濁液濃縮物に非常に良好な長期安定性を与えることができる。農薬製剤で使用される分散助剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーである。
【０５２０】
乳化剤は、１液層の液滴の別の液層中の懸濁剤を安定化する物質である。乳化剤なしでは該２種の液体は２個の混合不可能な液層に分離するであろう。最も普遍的に使用される乳化剤ブレンドは、１２若しくはそれ以上のエチレンオキシド単位をもつアルキルフェノール若しくは脂肪アルコールおよびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８から１８までの親水−親油バランス（「ＨＬＢ」）値の範囲が、通常、良好な安定な乳剤を提供することができる。乳剤の安定性はときに、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により改良することができる。
【０５２１】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度より上の濃度で水中でミセルを形成することができる界面活性剤である。ミセルはその後、ミセルの疎水性部分の内側の水不溶性物質を溶解若しくは可溶化することが可能である。可溶化に通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
【０５２２】
界面活性剤は、ときに、単独で、または、標的に対する農薬の生物学的性能を改良するために噴霧タンク混合物への補助物質としての鉱物若しくは植物油のような他の添加物とともにのいずれでも使用される。生物増強に使用される界面活性剤の種類は一般に農薬の性質および作用様式に依存する。しかしながら、それらはしばしば、アルキルエトキシレート；直鎖状脂肪アルコールエトキシレート；脂肪アミンエトキシレートのような非イオン性物である。
【０５２３】
農業製剤中の担体若しくは希釈剤は、必要とされる濃度の製品を生じるように農薬に添加される物質である。担体は通常高吸収能力をもつ物質である一方、希釈剤は通常低吸収能力をもつ物質である。担体および希釈剤は、微粉、湿潤可能な粉末、顆粒剤および水に分散可能な顆粒剤の製剤で使用される。
【０５２４】
有機溶媒は、主に、乳化可能な濃縮物の製剤、水中油型乳剤、サスポエマルション、および超低容量製剤、ならびにより小さい程度まで顆粒状製剤で使用される。ときに溶媒の混合物が使用される。溶媒の第一の主な群はケロセン若しくは精製パラフィンのような脂肪パラフィン油である。第二の主な群（および最も普遍的なもの）は、キシレンならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の画分のような芳香族溶媒を含んでなる。塩素化炭化水素は、製剤が水中に乳化される場合に農薬の結晶化を予防するための補助溶媒として有用である。アルコールが溶解力を増大するための補助溶媒としてときに使用される。他の溶媒は、植物油、種子油、ならびに植物および種子油のエステルを包含しうる。
【０５２５】
増粘剤若しくはゲル化剤は、主に、懸濁液濃縮物、乳剤およびサスポエマルションの製剤中で、液体のレオロジーすなわち流動特性を改変するため、ならびに分散された粒子若しくは液滴の分離および沈殿を予防するために使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈殿防止剤は、一般に２種のカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに入る。粘土およびシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤を製造することが可能である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、モントモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルジャイトを挙げることができる。水溶性多糖が増粘ゲル化剤として長年使用されている。最も普遍的に使用される多糖の種類は、種子および海藻の天然の抽出物であるか、若しくはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、グアールガム；ローカストビーンガム；カラギーナン；アルギン酸塩；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）を挙げることができる。他の種類の沈殿防止剤は、化工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈殿防止剤はキサンタンガムである。
【０５２６】
微生物は調合された製品の損傷を引き起こし得る。従って、保存剤を、それらの影響を排除若しくは低減するのに使用する。こうした剤の例は、限定されるものでないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウム若しくはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；ならびに１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）を挙げることができる。
【０５２７】
界面活性剤の存在は、しばしば、水に基づく製剤が製造および噴霧タンクによる適用での混合操作の間に発泡することを引き起こす。発泡する傾向を減少させるため、消泡剤をしばしば製造段階の間若しくは瓶に充填する前のいずれかに添加する。一般に２種類の消泡剤すなわちシリコーンおよびシリコーン以外が存在する。シリコーンは通常ジメチルポリシロキサンの水性乳剤である一方、シリコーン以外の消泡剤はオクタノールおよびノナノールのような水に不溶性の油、若しくはシリカである。双方の場合で、消泡剤の機能は空気と水の界面から界面活性剤を追い出すことである。
【０５２８】
「環境に優しい」剤（例えば補助物質、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体的環境フットプリントを低減し得る。環境に優しい剤は、生物分解性であり、そして一般に天然のかつ／若しくは持続可能な供給源、例えば植物および動物供給源由来である。特定の例は、植物油、種子油およびそれらのエステル、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドである。
【０５２９】
さらなる情報については、Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓにより編集された“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”、Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓによる版権  １９９８年を参照されたい。Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．ＩｓｈａａｙａおよびＲ．Ｐｅｒｒｙによる“Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ  ｉｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ  ａｎｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ−Ｒｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ”、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇによる版権  １９９８年もまた参照されたい。
【０５３０】
病害虫
全般として、式１の分子は、病害虫、例えば甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、ハチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、飛蝗（ｌｏｃｕｓｔｓ）、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫類およびコムカデ類を防除するのに使用しうる。
【０５３１】
別の態様において、式１の分子は線形動物門および／若しくは節足動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０５３２】
別の態様において、式１の分子は鋏角亜門、多足亜門および／若しくは六脚亜門の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０５３３】
別の態様において、式１の分子はクモ綱、コムカデ綱および／若しくは昆虫綱の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０５３４】
別の態様において、式１の分子はシラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）スピーシーズ、ホプロプロイラ属（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ）スピーシーズ、ケモノホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）スピーシーズ、シラミ属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）スピーシーズおよびイエネズミジラミ属（Ｐｏｌｙｐｌａｘ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、ヒトアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）およびケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）を挙げることができる。
【０５３５】
別の態様において、式１の分子はコウチュウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカントセリデス属（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ）スピーシーズ、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）スピーシーズ、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）スピーシーズ、ホソクチゾウムシ属（Ａｐｉｏｎ）スピーシーズ、アポゴニア属（Ａｐｏｇｏｎｉａ）スピーシーズ、ウリハムシ属（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、マメゾウムシ属（Ｂｒｕｃｈｕｓ）スピーシーズ、セロステルナ属（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ）スピーシーズ、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ）スピーシーズ、セウトリンクス属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ケトクネマ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）スピーシーズ、コラスピス属（Ｃｏｌａｓｐｉｓ）スピーシーズ、クテニセラ属（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ）スピーシーズ、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）スピーシーズ、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）スピーシーズ、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）スピーシーズ、タコゾウムシ属（Ｈｙｐｅｒａ）スピーシーズ、キクイムシ属（Ｉｐｓ）スピーシーズ、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ）スピーシーズ、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ）スピーシーズ、チビケシキスイ属（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ）スピーシーズ、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、パントモルス属（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ）スピーシーズ、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）スピーシーズ、フィロトレタ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）スピーシーズ、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ）スピーシーズ、リンキテス属（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ）スピーシーズ、リンコフォルス属（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、スコリツス属（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ）スピーシーズ、スフェノフォルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、コクゾウムシ属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズおよびトリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、マメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アオナガタマムシ（Ａｇｒｉｌｕｓ  ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アテニウス  スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア  リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ボチノデレス  プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、マメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、クリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ  ビッタータ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｖｉｔｔａｔａ）、セロトマ  トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、キャベツサヤゾウムシ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス  ナピ（Ｃｅｕｔｏｒ���ｙｎｃｈｕｓ  ｎａｐｉ）、コノデルス  スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス  スティグモスス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、スモモゾウムシ（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｎｅｎｕｐｈａｒ）、コティニス  ニティダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス  アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ａｓｐａｒａｇｉ）、サビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、カクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、トルコカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス  アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス  マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルメステス  ラルダリウス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ファウスチヌス  クベ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス  パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ  ｐａｌｅｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス  ハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リオゲニス  フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス  スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メコラスピス  ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス  コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス  エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ  メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オベレア  ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ  ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア  リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、サイカブト（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オオメノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｍｅｒｃａｔｏｒ）、コナヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オウレマ  メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、イネクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ  クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｃｕｙａｂａｎａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカアシチビコフキゾウムシ（Ｓｉｔｏｎａ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、グラナリアコクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタコクヌス��モドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、キマダラカツオブシムシ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｖａｒｉａｂｉｌｅ）およびザブルス  テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）を挙げることができる。
【０５３６】
別の態様において、式１の分子はハサミムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０５３７】
別の態様において、式１の分子はゴキブリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、パルコブラッタ  ペンシルバニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ  アウストララシエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、オガサワラゴキブリ（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）およびチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）を挙げることができる。
【０５３８】
別の態様において、式１の分子はハエ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）スピーシーズ、アグロミザ属（Ａｇｒｏｍｙｚａ）スピーシーズ、アナストレファ属（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ）スピーシーズ、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）スピーシーズ、バクトロセラ属（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）スピーシーズ、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）スピーシーズ、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）スピーシーズ、コクリオミイア属（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ）スピーシーズ、コンタリニア属（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ）スピーシーズ、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ）スピーシーズ、ダシネウラ属（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ）スピーシーズ、デリア属（Ｄｅｌｉａ）スピーシーズ、ショウジョウバエ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）スピーシーズ、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ）スピーシーズ、ヒレミイア属（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）スピーシーズ、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）スピーシーズ、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ）スピーシーズ、フォルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ）スピーシーズ、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ）スピーシーズおよびティプラ属（Ｔｉｐｕｌａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アグロミザ  フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、カリブミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｕｓｐｅｎｓａ）、メキシコミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ  オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｏｂｌｉｑａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ  インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｉｎｖａｄｅｎｓ）、モモミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｚｏｎａｔａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダシネウラ  ブラッシケ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、コブアシヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア  ペルセエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒポデルマ  リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、アブラナハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ  アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、オシネラ  フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、テンサイハモグリバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｂｅｔａｅ）、ニンジンサビバエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ヨーロッパオウトウミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｅｒａｓｉ）、リンゴミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレティス  メンダックス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｍｅｎｄａｘ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏ��ｅｌｌａｎａ）およびサシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）を挙げることができる。
【０５３９】
別の態様において、式１の分子はカメムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）スピーシーズ、アウラカスピス属（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）スピーシーズ、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ）スピーシーズ、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）スピーシーズ、セロプラステス属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ）スピーシーズ、キオナスピス属（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ）スピーシーズ、クリソムファルス属（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）スピーシーズ、コックス属（Ｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、エムポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）スピーシーズ、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）スピーシーズ、ラギノトムス属（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ）スピーシーズ、リグス属（Ｌｙｇｕｓ）スピーシーズ、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、ネフォテティクス属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）スピーシーズ、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ）スピーシーズ、フィレヌス属（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ）スピーシーズ、フィトコリス属（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ）スピーシーズ、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ）スピーシーズ、ミカンコナカイガラムシ属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、クワコナカイガラムシ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）スピーシーズ、チューリップアブラムシ属（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ）スピーシーズ、トウメイエラ属（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ）スピーシーズ、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、トリアロイロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）スピーシーズ、トリアトマ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）スピーシーズおよびウナスピス属（Ｕｎａｓｐｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロステルヌム  ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、タマナコナジラミ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アロイロディクス  ディスペルスス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ブリッスス  ロイコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ブラキコリネラ  アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ  ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレベンニア  レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ  ｒｅｈｉ）、ダ���コンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カロコリス  ノルベギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、ルビラウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、シメックス  ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ダグベルツス  ファシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ディケロプス  フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジウラフィス  ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジサフィス  プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス  スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ  メディタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ  ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エウリガスター  マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａｕｒａ）、エウスキスツス  ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス  セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ）、ヘロペルティス  アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルティス  テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、ワタフキカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イディオスコプス  ニチデュルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス  ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコッカス  ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ  ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、バラアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｏｓａｅ）、マクロステレス  クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ  フリムビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス  ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ネウロコルプス  ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ  ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、マルクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、ヒメクロカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｚｉｚｉｐｈｉ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フィロクセラ  ビティフォリエ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス  ピセエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ  ｐｉｃｅａｅ）、フィトコリス  カリフォルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス  レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス  ギルジニイ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ペシロカプスス  リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス  バシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、プソイダシスタ  ペルセエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、パインアップルコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ）、ムギクブレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス  カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スキザフィス  グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアロイロデス  アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）およびズリア  エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ  ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）を挙げることができる。
【０５４０】
別の態様において、式１の分子はハチ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロミルメックス属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、ヒメハキリアリ属（Ａｔｔａ）スピーシーズ、オオアリ属（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）スピーシーズ、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、ヤマアリ属（Ｆｏｒｍｉｃａ）スピーシーズ、ヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）スピーシーズ、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、アシナガバチ属（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、トフシアリ属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）スピーシーズ、クロスズメバチ属（Ｖｅｓｐｕｌａ）スピーシーズおよびクマバチ属（Ｘｙｌｏｃｏｐａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、テキサスハキリアリ（Ａｔｔａ  ｔｅｘａｎａ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ）、モノモリウム  ミニムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｍｕｍ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、アカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス  モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス  リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、トフシアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｘｙｌｏｎｉ）およびタピノマ  セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ）を挙げることができる。
【０５４１】
別の態様において、式１の分子はシロアリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、コルニテルメス属（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、クリプトテルメス属（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヘテロテルメス属（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、カロテルメス属（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マルギニテルメス属（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ミクロセロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、プロコルニテルメス属（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、スケドリノテルメス属（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズおよびアメリカオオシロアリ属（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがコプトテルメス  クルビグナツス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス  フレンキ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヘテロテルメス  アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）、ミクロテルメス  オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、レチクリテルメス  バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス  グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス  フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス  ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス  ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス  サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス  チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）およびレチクリテルメス  ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）を挙げることができる。
【０５４２】
別の態様において、式１の分子はチョウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アドクソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、アグロチス属（Ａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、アルギロテニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）スピーシーズ、カコエシア属（Ｃａｃｏｅｃｉａ）スピーシーズ、カロプチリア属（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）スピーシーズ、キロ属（Ｃｈｉｌｏ）スピーシーズ、クリソデイクシス属（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）スピーシーズ、コリアス属（Ｃｏｌｉａｓ）スピーシーズ、クランブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ）スピーシーズ、ジアファニア属（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）スピーシーズ、ジアトレア属（Ｄｉａｔｒａｅａ）スピーシーズ、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ）スピーシーズ、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）スピーシーズ、エピメシス属（Ｅｐｉｍｅｃｉｓ）スピーシーズ、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ）スピーシーズ、ゴルチナ属（Ｇｏｒｔｙｎａ）スピーシーズ、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）スピーシーズ、キンウワバ属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）スピーシーズ、インダルベラ属（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ）スピーシーズ、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ）スピーシーズ、ロクサグロチス属（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ）スピーシーズ、ペリドロマ属（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ）スピーシーズ、キンモンホソガ属（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）スピーシーズ、プソイダレチア属（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）スピーシーズ、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ）スピーシーズ、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）スピーシーズおよびイポノモイタ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、シラホシアシブトクチバ（Ａｃｈａｅａ  ｊａｎａｔａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ  アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア  クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ  ｃｕｎｅａｎａ）、アミエロイス  トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス  デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ  ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、アナルシア  リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、アノミス  サブリフェラ（Ａｎｏｍｉｓ  ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア  ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス  アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス  ロサナ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｒｏｓａｎａ）、ミカンコハマキ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｃｉｔｒａｎａ）、ガンマキンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｇａｍｍａ）、ボナゴタ  クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ  ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ユウレイセセリ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス  チュルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプア  レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、モモノヒメシンクイ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、クルメチア  トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ  ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、ハスオビハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コノポモルファ  クラメレラ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、コッスス  コッスス（Ｃｏｓｓｕｓ  ｃｏｓｓｕｓ）、シディア  カリアナ（Ｃｙｄｉａ  ｃａｒｙａｎａ）、スモモヒメハマキ（Ｃｙｄｉａ  ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、トウヨウミバエ（Ｃｙｄｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、エンドウシンクイ（Ｃｙｄｉａ  ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ  ジズクタ（Ｄａｒｎａ  ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアトレア  サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトレア  グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス  インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ  アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア  アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ）、エピフィアス  ポストビッターナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エリオノタ  トラクス（Ｅｒｉｏｎｏｔａ  ｔｈｒａｘ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウクソア  アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マエウスキノメイガ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｉｎｄｉｃａｔａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、ヘリオティス  ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア  リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ナスノメイガ（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ  コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ  マリフォリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア  ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロクサグロチス  アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ  コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ  ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マルカ  テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、アブラヤシミノムシ（Ｍｅｔｉｓａ  ｐｌａｎａ）、シロモンキヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ネオロイシノデス  エレガ���タリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ  デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、オペロフテラ  ブルマタ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｂｒｕｍａｔａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オクシジア  ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ  ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス  セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、アフリカオナシアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ニセタマナヤガ（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓａｕｃｉａ）、ペリロイコプテラ  コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、タバコキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、プラティペナ  スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ  ｓｃａｂｒａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウヒメハマキ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ）、プライス  エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ  ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス  オレエ（Ｐｒａｙｓ  ｏｌｅａｅ）、プソイダレチア  ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プソイドプルシア  インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア  ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミア  ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ  ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ  ｎｉｔｅｎｓ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ  フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ  エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ  バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ  ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、ツタ  アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、コーヒーゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｃｏｆｆｅａｅ）およびゾイゼラ  ピリナ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｐｙｒｉｎａ）を挙げることができる。
【０５４３】
別の態様において、式１の分子はハジラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナチコーラ属（Ａｎａｔｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ボビコーラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ケロピステス属（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、ゴニオデス属（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ）スピーシーズ、メナカンツス属（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ）スピーシーズおよびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ヤギハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ハジラミ（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ  ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、カクアゴハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、マルハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｇｉｇａｓ）、フクロマルハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）を挙げることができる。
【０５４４】
別の態様において、式１の分子はバッタ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）スピーシーズおよびプテロフィラ属（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナブルス  シンプレックス（Ａｎａｂｒｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ  アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ  ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ  ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、キリギリス（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ  ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）およびスクデリア  フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ  ｆｕｒｃａｔａ）を挙げることができる。
【０５４５】
別の態様において、式１の分子はノミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、スズメトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス  ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）およびヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）を挙げることができる。
【０５４６】
別の態様において、式１の分子はアザミウマ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、カリオトリプス属（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズ、フランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、シルトトリプス属（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズおよびトリプス属（Ｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ウスグロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ  スクルトゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ  ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピフォロトリプス  クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス  シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）およびテニオトリプス  ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、ハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス  オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）を挙げることができる。
【０５４７】
別の態様において、式１の分子はシミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがセイヨウシミ属（Ｌｅｐｉｓｍａ）スピーシーズおよびテルモビア属（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ）スピーシーズを挙げることができる。
【０５４８】
別の態様において、式１の分子はダニ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ダニ属（Ａｃａｒｕｓ）スピーシーズ、アクロプス属（Ａｃｕｌｏｐｓ）スピーシーズ、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズ、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）スピーシーズ、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）スピーシーズ、エピトリメルス属（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）スピーシーズ、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）スピーシーズ、オリゴニクス属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）スピーシーズおよびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア  マンギフェレ（Ａｃｅｒｉａ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アムブリオンマ  アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、デルマセントール  バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニクス  カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、マンゴーハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、チビコブツメハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｉｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、パノニクス  ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ  オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス  ペルセアフロレ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ  ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）およびミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）を挙げることができる。
【０５４９】
別の態様において、式１の分子はコムカデ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがナミコムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）を挙げることができる。
【０５５０】
別の態様において、式１の分子は線形動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）スピーシーズ、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）スピーシーズ、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）スピーシーズ、ヒルシュマニエラ属（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）スピーシーズ、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズおよびラドフォルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、トウモロコシシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｚｅａｅ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）およびニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）を挙げることができる。
【０５５１】
付加的な情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓによる“ＨＡＮＤＢＯＯＫ  ＯＦ  ＰＥＳＴ  ＣＯＮＴＲＯＬ−ＴＨＥ  ＢＥＨＡＶＩＯＲ，ＬＩＦＥ  ＨＩＳＴＯＲＹ，ＡＮＤ  ＣＯＮＴＲＯＬ  ＯＦ  ＨＯＵＳＥＨＯＬＤ  ＰＥＳＴＳ”、第９版、ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃによる版権  ２００４年を参照されたい。
【０５５２】
適用
式１の分子は、一般に、防除を提供するために１ヘクタールあたり約０．０１グラムから１ヘクタールあたり約５０００グラムまでの量で使用する。１ヘクタールあたり約０．１グラムから１ヘクタールあたり約５００グラムまでの量が一般に好ましく、および、１ヘクタールあたり約１グラムから１ヘクタールあたり約５０グラムまでの量が一般により好ましい。
【０５５３】
式１の分子が適用される区域は、病害虫が生息している（若しくは生息しているかもしれない、またはそれにより横断される）いかなる区域、例えば：作物、樹木、果実、穀類、かいば、匍匐植物、芝および観賞用植物が成長している場所；家畜が住んでいる場所；（穀類が貯蔵される場所のような）建物の内部若しくは外側表面、（含浸された木材のような）建築で使用される建設材料、ならびに建物の周囲の土壌でもあり得る。式１の分子を使用するための特定の作付け区域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿、ダイズ、キャノーラ、小麦、米、モロコシ、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ、豆類およびその他の高価な作物が成長している若しくはそれらの種子が播かれる予定である区域を包含する。多様な植物を栽培する場合は式１の分子とともに硫酸アンモニウムを使用することもまた有利である。
【０５５４】
病害虫の防除は、一般に、病害虫の集団、病害虫の活動若しくはその双方が一区域で低下されることを意味している。これは、病害虫集団が１区域から駆逐される場合；病害虫が１区域中若しくはその周囲で行動能力を奪われる場合；または病害虫が１区域中若しくはその周囲で全体として若しくは部分的に根絶される場合に発生し得る。もちろんこれらの結果の組合せが発生し得る。一般に、病害虫の集団、活動若しくは双方は、望ましくは５０パーセント以上、好ましくは９０パーセント以上低下される。一般に、該区域はヒトの中若しくは上でなく；結果、該場所は一般にヒト以外の区域である。
【０５５５】
式１の分子は、単独で、若しくは植物の活力を高めるため（例えば、より良好な根系を成長させるため、ストレスの多い生育条件により良好に耐えるため）の他の化合物と、混合物中で使用されても、同時に若しくは順次適用されてもよい。こうした他の化合物は、例えば植物のエチレン受容体を調節する化合物、中でも注目すべきは（１−ＭＣＰとしてもまた知られる）１−メチルシクロプロペンである。さらに、こうした分子は、成長している植物が貴重な農業産物を産生し始める前のような、病害虫の活動性が低い時間の間に使用しうる。こうした時間は、病害虫圧が通常低い早期の播種の季節を包含する。
【０５５６】
式１の分子は、病害虫を防除するために植物の葉および結実部分に適用し得る。該分子は病害虫と直接接触することができるか、または農薬を含有する葉、果実体を食べる若しくは樹液を抽出する場合に病害虫が農薬を消費することができるかのいずれかである。式１の分子は土壌に適用することもまたでき、そしてこの様式で適用される場合、根および幹を食べ物とする病害虫を防除し得る。根は分子を吸収して植物の葉部分にそれを取り込んで、地面より上を咀嚼するおよび樹液を食べ物とする病害虫を防除し得る。
【０５５７】
一般に、餌を用いて、該餌は、例えばシロアリが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る地面に置かれる。餌は、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリおよびハエが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る建物の表面（水平、垂直若しくは傾斜表面）にもまた塗布し得る。餌は式１の分子を含み得る。
【０５５８】
式１の分子はカプセルの内側に被包化し得るか若しくはその表面上に置くことができる。カプセルの大きさはナノメートルサイズ（直径が約１００〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径が約１０〜９００ミクロン）までの範囲にあることができる。
【０５５９】
ある種の農薬に抵抗する一部の病害虫の卵の独特の能力のため、式１の分子の反復適用が、新たに発生される幼虫を防除するのに望ましいことがある。
【０５６０】
植物中の農薬の全身性の動きを利用して、式１の分子を植物の異なる部分に適用することにより（例えば１領域を噴霧することにより）該植物の一部分の病害虫を防除しうる。例えば、葉を食べ物とする昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間散布により、土壌を例えば植え付け前若しくは後の土壌灌注で処理することにより、または植物の種子を播種前に処理することにより、達成し得る。
【０５６１】
種子処理は、特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物がそれから発芽することができるものを包含する全部の種類の種子に適用し得る。代表的な例は、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のような無脊椎動物病害虫に対し毒性のタンパク質若しくは他の殺虫性毒素を発現するもの、「ラウンドアップレディー」種子のような除草剤耐性を発現するもの、または、殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、干魃耐性、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「積み重ねられた（ｓｔａｃｋｅｄ）」外来遺伝子をもつものを包含する。さらに、式１の分子でのこうした種子処理は、ストレスの多い生育条件をより良好に耐える植物の能力をさらに高めうる。これはより健康でより活発な植物をもたらし、それは収穫時のより高収量につながり得る。一般に、１００，０００種子あたり約１グラムないし約５００グラムの式１の分子が良好な利益を提供すると期待され、１００，０００種子あたり約１０グラムから約１００グラムまでの量がより良好な利益を提供すると期待され、そして、１００，０００種子あたり約２５グラムから約７５グラムまでの量がなおより良好な利益を提供すると期待される。
【０５６２】
式１の分子を、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくは他の殺虫性毒素のような特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物、または除草剤耐性を発現するもの、あるいは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「積み重ね」外来遺伝子をもつものの上、中若しくは周囲で使用しうることが、容易に明らかであるはずである。
【０５６３】
式１の分子は、獣医学の領域ですなわちヒト以外の動物飼育の分野において内寄生生物および外寄生生物を防除するのに使用しうる。式１の分子は、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態での経口投与による、例えば液浸すること、噴霧すること、注ぐこと（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）、しみをつけること（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）および散布することの形態の皮膚適用による、ならびに例えば注入の形態の非経口投与によるように適用される。
【０５６４】
式１の分子は、家畜飼育、例えば畜牛、ヒツジ、ブタ、ニワトリおよびガチョウでもまた有利に使用しうる。それらはウマ、イヌおよびネコのような愛玩動物でもまた有利に使用しうる。防除すべき特定の病害虫はこうした動物にとって煩わしいノミおよびダニとなろう。適する製剤は飲用水若しくは飼料とともに動物に経口投与される。適する投薬量および製剤は種に依存する。
【０５６５】
式１の分子は、上で列挙された動物におけるとりわけ腸の寄生虫を防除するためにもまた使用しうる。
【０５６６】
式１の分子はヒトの保健のための治療方法でもまた使用しうる。こうした方法は、限定されるものでないが、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態の経口投与および皮膚適用によるを挙げることができる。
【０５６７】
世界中の病害虫は、（こうした病害虫にとって）新たな環境に移動されかつその後こうした新たな環境で新たな侵入生物種となっている。式１の分子は、こうした新たな環境でこうした新たな侵入生物種を防除するためにそれらにもまた使用しうる。
【０５６８】
式１の分子は、作物のような植物が成長している（例えば播種前、播種、収穫前）、およびこうした植物を商業的に損傷し得る（実際の存在がなくとも）低レベルの病害虫が存在する区域でもまた使用しうる。こうした区域でのこうした分子の使用は、該区域で栽培されている植物に利益を与えるためである。こうした利益は、限定されるものでないが、植物の健康状態を改良すること、植物の収量を改良すること（例えば増大されたバイオマスおよび／若しくは貴重な成分の増大された含量）、植物の活力を改良すること（例えば改良された植物成長および／若しくはより緑色の葉）、植物の質を改良すること（例えばある種の成分の改良された含量若しくは組成）、ならびに該植物の非生物的および／若しくは生物的ストレスに対する耐性を改良することを挙げることができる。
【０５６９】
農薬が使用若しくは商業的に販売され得る前に、こうした農薬は多様な政府当局（地方、地域、州、国および国際的）による非常に長い評価過程を受ける。大量のデータ要件が規制当局により指定され、そして、しばしば、ワールドワイドウェブへの接続を伴うコンピュータを使用して、製品登録者による若しくは製品登録者の代理の第三者によるデータ生成および提出により対処されなければならない。これらの政府当局がその後こうしたデータを審査し、そして安全性の確認が結論づけられる場合は、潜在的使用者若しくは販売者に製品登録承認を提供する。その後、製品登録が賦与されかつ裏付けられている場所で、こうした使用者若しくは販売者はこうした農薬を使用若しくは販売してよい。
【０５７０】
式１の分子は病害虫に対するその有効性を確認するため試験し得る。さらに、作用様式研究を実施して、前記分子が他の農薬と異なる作用様式を有するかどうかを確認し得る。その後、こうした取得されたデータを第三者にインターネットによるように流布し得る。
【０５７１】
本文書の見出しは便宜性のみのためであり、そしてそのいかなる部分も解釈するために使用してはならない。
【０５７２】
表の節
【０５７３】
【表３】
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【０５７４】
【表４】
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【０５７５】
【表５】
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【０５７６】
【表６−１】
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【０５７７】
【表６−２】
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【０５７８】
【表６−３】
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【０５７９】
【表６−４】
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【０５８０】
【表６−５】
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【国際調査報告】
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