(57)【要約】  （ａ）式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される少なくとも１種の化合物と、【化１】2015505561.tif 000127（式中、  Ｒ１はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；  Ｒ２はＨまたはＦであり；および  Ｒ３はＣｌまたはＢｒである）：  （ｂ）本明細書に開示の（ｂ１）〜（ｂ１３）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む殺菌・殺カビ組成物が開示されている。  植物もしくはその一部分、または、植物の種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、上記の組成物におけるコンポーネントとして）を適用するステップを含む真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法もまた開示されている。式１の化合物の調製に有用なプロセス中間体化合物もまた開示されている。
2015505561.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される少なくとも１種の化合物と
【化１】
2015505561.tif 000104
（式中、
Ｒ１はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｒ２はＨまたはＦであり；および
Ｒ３はＣｌまたはＢｒである）：
（ｂ）
（ｂ１）
【化２】
2015505561.tif 000105
（式中、Ｒｂ２０およびＲｂ２１は、独立して、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＦ３であり；各Ｒｂ２２は、独立して、ハロゲンまたはシアノであり；ｎは、０、１、２または３であり；ならびに、Ｌは、左側の結合がジヒドロイソキサゾール環に結合すると共に右側の結合がフェニル環に結合する−ＣＨ２Ｏ−、または、直接結合である）；
（ｂ２）
【化３】
2015505561.tif 000106
（式中、Ｒｂ１は
【化４】
2015505561.tif 000107
である）；
（ｂ３）
【化５】
2015505561.tif 000108
（式中、Ｒｂ２は、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２または
【化６】
2015505561.tif 000109
である）；
（ｂ４）
【化７】
2015505561.tif 000110
（式中、Ｒｂ３はＣＨ３またはＦである）；
（ｂ５）
【化８】
2015505561.tif 000111
（ｂ６）
【化９】
2015505561.tif 000112
（式中、Ｒｂ４は、−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３または−（ＣＨ２）２Ｃ≡ＣＨである）；
（ｂ７）
【化１０】
2015505561.tif 000113
（ｂ８）
【化１１】
2015505561.tif 000114
（ｂ９）
【化１２】
2015505561.tif 000115
（式中、Ｒｂ５はＨまたはＦであり、および、Ｒｂ６は、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３または−ＣＦ２ＣＦ２Ｈである）；
（ｂ１０）
【化１３】
2015505561.tif 000116
（式中、
Ｒｂ７は
【化１４】
2015505561.tif 000117
であり；
Ｒｂ８はＨ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒｂ９は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
Ｒｂ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒｂ１１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒｂ１２はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒｂ１３は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒｂ１４は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒｂ１５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
ＷはＣＨまたはＮであり；
ＹはＣＨまたはＮであり；および
ＺはＣＨまたはＮである）；
（ｂ１０ａ）
【化１５】
2015505561.tif 000118
（ｂ１０ｂ）
【化１６】
2015505561.tif 000119
（ｂ１１）
【化１７】
2015505561.tif 000120
（ｂ１２）
【化１８】
2015505561.tif 000121
（ｂ１３）
【化１９】
2015505561.tif 000122
から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物と
を含む殺菌・殺カビ組成物およびその塩。
【請求項２】
コンポーネント（ａ）が、式１の化合物またはその塩を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
コンポーネント（ａ）が、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロメチル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、および
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
からなる群から選択される化合物を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
（ｃ）生物学的に活性である少なくとも１種の追加の化合物または薬剤をさらに含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
コンポーネント（ｃ）が：
（ｃ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２）ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３）脱メチル化抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｃ７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１１）キノン外部抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１５）メラニン生合成抑制−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１６）メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２１）キノン内部抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２３）エノピラヌロン酸抗菌殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２４）ヘキソピラノシル抗菌殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２５）グルコピラノシル抗菌：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２６）グルコピラノシル抗菌：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４０）カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４１）テトラサイクリン抗菌殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４５）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４６）コンポーネント（ａ）およびコンポーネント（ｃ１）〜（ｃ４５）の殺菌・殺カビ性化合物以外の殺菌・殺カビ性化合物；ならびに、（ｃ１）〜（ｃ４６）の化合物の塩
からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
コンポーネント（ｃ）が、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エディフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ  ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペフラゾエート、亜リン酸およびその塩、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ−塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、���リブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロールニトリン、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリモルファミド、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセタミド、α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセタミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−［［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチル−エチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、ペンチルＮ−［４−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］−アミノ］オキシ］メチル］−２−チアゾリル］カルバメート、ペンチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）−オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−［（３−エチニル−６−キノリニル）−オキシ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−２−プロピン−１−イル］−２−（メチルチオ）アセトアミド、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−２−（メチルチオ）アセトアミドおよびＮ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドから選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項４に記載の組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む組成物。
【請求項８】
真菌性病原体によって引き起こされる病害から植物または植物の種子を保護する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物を前記植物または植物の種子に適用するステップを含む方法。
【請求項９】
式１４の化合物
【化２０】
2015505561.tif 000123
（式中、Ｒ３はＣｌまたはＢｒである）。
【請求項１０】
式１７の化合物
【化２１】
2015505561.tif 000124
（式中、
Ｒ１はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｒ２はＨまたはＦであり；
Ｒ３はＣｌまたはＢｒであり；および
Ｒ３２は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または（ＣＨ２）２ＣＨ３であるが；
ただし、Ｒ１がＨであるか、または、Ｒ１およびＲ２の各々がＦである場合、Ｒ３２はＨである）。
【請求項１１】
式２０の化合物
【化２２】
2015505561.tif 000125
（式中、Ｒ１はＢｒであり、および、Ｒ２はＦである）。
【請求項１２】
式２２の化合物
【化２３】
2015505561.tif 000126
（式中、
Ｒ１はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｒ２はＨまたはＦであり；
Ｒ３はＣｌまたはＢｒであり；および
ＭはＮａまたはＫである）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定のピラゾール誘導体、そのＮ−オキシドおよび塩、その調製のためのプロセス中間体、および、このようなピラゾール誘導体を含む混合物および組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのこのようなピラゾール誘導体およびその混合物および組成物の使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するためにきわめて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類、および、果実作物に対する植物病害による損害は生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストの増加がもたらされる可能性がある。度々きわめて有害であることに加えて、植物病害は防除が困難である可能性があると共に、市販されている殺菌・殺カビ剤に対する耐性を発現させ得る。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的に安全であり、または、異なる作用部位を有する新規の殺菌・殺カビ性化合物に対する要求が継続して存在している。新規の殺菌・殺カビ剤を導入する一方で、殺菌・殺カビ剤の組み合わせが、病害防除を促進させ、防除範囲を拡大し、および、耐性の発現を遅延させるために度々用いられる。しかも、殺菌・殺カビ剤の一定のまれな組み合わせは、超相加的（すなわち相乗的）な効果を示して、植物病害防除を商業的に重要なレベルでもたらす。特定の殺菌・殺カビ剤組み合わせの利点は、当該技術分野において、特定の植物種および処理されるべき植物病害、ならびに、植物が真菌性植物病原体で感染する前にもしくは感染した後に処理されるかなどの要因に応じて様々であると認識されている。従って、特定の植物病害防除における要求を最大限に満足するための多様な選択肢を提供するために、新規で有利な組み合わせが必要とされる。このような組み合わせがここに発見された。特許文献１には一定の殺菌・殺カビ性ピラゾールが開示されているが、本発明の殺菌・殺カビ性混合物は開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】米国特許出願公開第２０１１／０３１９４３０  Ａ１号明細書
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、
（ａ）式１の化合物（すべての立体異性体を含む）から選択される少なくとも１種の化合物と：
【化１】
2015505561.tif 000003
（式中、
Ｒ１はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｒ２はＨまたはＦであり；および
Ｒ３はＣｌまたはＢｒである）
【０００５】
（ｂ）
（ｂ１）
【化２】
2015505561.tif 000004
（式中、Ｒｂ２０およびＲｂ２１は、独立して、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＦ３であり；各Ｒｂ２２は、独立して、ハロゲンまたはシアノであり；ｎは、０、１、２または３であり；ならびに、Ｌは、左側の結合がジヒドロイソキサゾール環に結合すると共に右側の結合がフェニル環（式Ｂ１）に結合する−ＣＨ２Ｏ−、または、直接結合である）；
【０００６】
（ｂ２）
【化３】
2015505561.tif 000005
（式中、Ｒｂ１は
【化４】
2015505561.tif 000006
である）；
【０００７】
（ｂ３）
【化５】
2015505561.tif 000007
（式中、Ｒｂ２は、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２または
【化６】
2015505561.tif 000008
である）；
【０００８】
（ｂ４）
【化７】
2015505561.tif 000009
（式中、Ｒｂ３はＣＨ３またはＦである）；
【０００９】
（ｂ５）
【化８】
2015505561.tif 000010
【００１０】
（ｂ６）
【化９】
2015505561.tif 000011
（式中、Ｒｂ４は、−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３または−（ＣＨ２）２Ｃ≡ＣＨである）；
【００１１】
（ｂ７）
【化１０】
2015505561.tif 000012
【００１２】
（ｂ８）
【化１１】
2015505561.tif 000013
【００１３】
（ｂ９）
【化１２】
2015505561.tif 000014
（式中、Ｒｂ５はＨまたはＦであり、および、Ｒｂ６は、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３または−ＣＦ２ＣＦ２Ｈである）；
【００１４】
（ｂ１０）
【化１３】
2015505561.tif 000015
（式中、
Ｒｂ７は
【化１４】
2015505561.tif 000016
であり；
Ｒｂ８はＨ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒｂ９は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
Ｒｂ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒｂ１１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒｂ１２はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒｂ１３は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒｂ１４は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒｂ１５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
ＷはＣＨまたはＮであり；
ＹはＣＨまたはＮであり；および
ＺはＣＨまたはＮである）；
【００１５】
（ｂ１０ａ）
【化１５】
2015505561.tif 000017
【００１６】
（ｂ１０ｂ）
【化１６】
2015505561.tif 000018
【００１７】
（ｂ１１）
【化１７】
2015505561.tif 000019
【００１８】
（ｂ１２）
【化１８】
2015505561.tif 000020
【００１９】
（ｂ１３）
【化１９】
2015505561.tif 000021
から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物と
を含む殺菌・殺カビ組成物（すなわち組み合わせ、混合物）およびその塩に関する。
【００２０】
本発明はまた：（ａ）式１の化合物から選択される少なくとも１種の化合物、（ｂ）式Ｂ１〜Ｂ１３から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物および上記のその塩を含み、さらに、（ｃ）生物学的に活性である少なくとも１種の追加の化合物または薬剤を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【００２１】
本発明はまた、コンポーネント（ａ）および（ｂ）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む上記の組成物の１種を含む組成物に関する。
【００２２】
本発明はまた、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の上述の組成物の１種を適用するステップを含む真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法に関する。
【００２３】
上記の方法はまた、殺菌・殺カビ的に有効な量の上述の組成物の１種を植物（またはその一部分）または植物種子（直接的に、または、植物もしくは植物種子の環境（例えば、成長培地）を介して）に適用するステップを含む真菌性病原体によって引き起こされる病害から植物または植物種子を保護する方法として記載されることが可能である。
【００２４】
本発明はまた、上記の式１の化合物、または、そのＮ−オキシドもしくは塩に関する。本発明は、式１の化合物、または、そのＮ−オキシドもしくは塩、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む殺菌・殺カビ組成物にさらに関する。本発明はまた、植物または植物種子への、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物、または、そのＮ−オキシドもしくは塩を含む、真菌性病原体によって引き起こされる病害から植物または植物種子を保護する方法にさらに関する。
【００２５】
本発明は、式１４の化合物
【化２０】
2015505561.tif 000022
（式中、Ｒ３はＣｌまたはＢｒである）
にさらに関する。
【００２６】
本発明は、式１７の化合物
【化２１】
2015505561.tif 000023
（式中、
Ｒ１はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；
Ｒ２はＨまたはＦであり；
Ｒ３はＣｌまたはＢｒであり；および
Ｒ３２は、特に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または（ＣＨ２）２ＣＨ３であるが；
ただし、Ｒ１がＨであるか、または、Ｒ１およびＲ２の各々がＦである場合、Ｒ３２はＨである）
にさらに関する。
【００２７】
本発明は、式２０の化合物
【化２２】
2015505561.tif 000024
（式中、Ｒ１はＦ、ＣｌまたはＢｒであり、および、Ｒ２はＨまたはＦであり、特に、Ｒ１は、Ｂｒであり、および、Ｒ２はＦである）
にさらに関する。
【００２８】
本発明は、式２２の化合物
【化２３】
2015505561.tif 000025
（式中、Ｒ１はＦ、ＣｌまたはＢｒであり；Ｒ２はＨまたはＦであり；Ｒ３はＣｌまたはＢｒであり；および、ＭはＮａまたはＫである）
にさらに関する。
【００２９】
式１４、１７、２０および２２の化合物は、本組成物においてコンポーネント（ａ）として有用である、式１の化合物を調製するためのプロセス中間体として用いられることが可能である。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。
【００３１】
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
【００３２】
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
【００３３】
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
【００３４】
さらに、反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００３５】
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して非制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
【００３６】
本開示および特許請求の範囲において言及されるとおり、「植物」とは、幼植物（例えば、苗木に発生する発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子をもたらす植物）を含むすべてのライフステージで、植物界の構成要素、特に種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成要素、ならびに、成長培地上で成長する、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成要素をも含む。
【００３７】
本明細書において言及されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から発生する幼植物を意味する。
【００３８】
「登録番号」という用語は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｕｍｂｅｒを指す。
【００３９】
波線で描かれている単結合（例えば、式１７および２２中）は、ＥもしくはＺ異性体、または、ＥおよびＺ異性体の混合物が存在し得ることを表す。結合を直角に横切る破線は、結合が置換基断片を分子の残りと結合することを表す（例えば、式Ｂ２中のＲｂ１）。
【００４０】
本発明の組成物および方法に関する化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アストロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得るか、および／または、有益な効果を示し得ることを認めるであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、富化させ、および／または、選択的に調製するかを知っている。本発明の組成物における化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在し得る。
【００４１】
ピラゾールなどの複素環のＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者にとってかなり周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環の酸化が挙げられる。Ｎ−オキシドの調製のためのこれらの方法は広範に記載されてきており、および、文献に概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第７巻，第７４８〜７５０ページ，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３巻，第１８〜２０ページ，Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．Ｍｃｋｉｌｌｏｐ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４３巻，第１４９〜１６１ページ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第９巻，第２８５〜２９１ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；ならびに、Ｇ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２２巻，第３９０〜３９２ページ，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
【００４２】
当業者は、環境中および生理学的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識する。それ故、単独でまたは混合物で、式１の化合物の広く多様な塩が、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機もしくは有機酸との酸付加塩が挙げられる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩から選択される化合物の混合物に関する。また、生物学的に類似する塩形態が、式Ｂ１〜Ｂ１３の化合物の多くについて存在していることが可能である。
【００４３】
式１から選択される化合物、その立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド、および、塩は、典型的には２つ以上の形態で存在し、および、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶性および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。その塩を含む式Ｂ１〜Ｂ１３の化合物はまた、典型的には、２つ以上の形態で存在することが可能である。
【００４４】
本発明の実施形態においては、以下に記載のものを含め、式１に対する言及は、別段の定めがある場合を除きそのＮ−オキシドおよび塩を含み、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。さらに、式Ｂ１〜Ｂ１３への言及は、別段の定めがある場合を除き、その塩を含む。
【００４５】
実施形態１．式１においてＲ２がＦである、発明の概要に記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００４６】
実施形態２．式１においてＲ２がＨである、発明の概要に記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００４７】
実施形態３．コンポーネント（ａ）が式１の化合物のＮ−オキシドを含まない、発明の概要または実施形態１もしくは２に記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００４８】
実施形態４．コンポーネント（ａ）が、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物１）、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物１０）、
Ｎ−（２−ブロモフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物９）、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物１２）、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物８）、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物６）、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２）、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物３）、
Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロメチル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物５）、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物１１）、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物４）、および
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物７）
（ここで、化合物番号は索引表Ａにおいて特定されている）
からなる群から選択される化合物を含む、発明の概要または実施形態３に記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００４９】
実施形態５．コンポーネント（ａ）が化合物１を含む、実施形態４の組成物。
【００５０】
実施形態６．コンポーネント（ａ）が化合物２を含む、実施形態４の組成物。
【００５１】
実施形態７．コンポーネント（ａ）が化合物３を含む、実施形態４の組成物。
【００５２】
実施形態８．コンポーネント（ａ）が化合物４を含む、実施形態４の組成物。
【００５３】
実施形態９．コンポーネント（ａ）が化合物５を含む、実施形態４の組成物。
【００５４】
実施形態１０．コンポーネント（ａ）が化合物６を含む、実施形態４の組成物。
【００５５】
実施形態１１．コンポーネント（ａ）が化合物７を含む、実施形態４の組成物。
【００５６】
実施形態１２．コンポーネント（ａ）が化合物８を含む、実施形態４の組成物。
【００５７】
実施形態１３．コンポーネント（ａ）が化合物９を含む、実施形態４の組成物。
【００５８】
実施形態１４．コンポーネント（ａ）が化合物１０を含む、実施形態４の組成物。
【００５９】
実施形態１５．コンポーネント（ａ）が化合物１１を含む、実施形態４の組成物。
【００６０】
実施形態１６．コンポーネント（ａ）が化合物１２を含む、実施形態４の組成物。
【００６１】
実施形態１７．コンポーネント（ｂ）が（ｂ１）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜１６のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００６２】
実施形態１７ａ．コンポーネント（ｂ）が（ｂ１ａ）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜１７のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００６３】
実施形態１７ｂ．コンポーネント（ｂ）が（ｂ１ｂ）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜１７ａのいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００６４】
実施形態１８．コンポーネント（ｂ）が（ｂ２）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜１７ｂのいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００６５】
実施形態１９．コンポーネント（ｂ）が（ｂ３）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜１８のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００６６】
実施形態２０．コンポーネント（ｂ）が（ｂ４）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜１９のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００６７】
実施形態２１．コンポーネント（ｂ）が（ｂ５）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜２０のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００６８】
実施形態２２．コンポーネント（ｂ）が（ｂ６）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜２１のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００６９】
実施形態２３．コンポーネント（ｂ）が（ｂ７）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜２２のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００７０】
実施形態２４．コンポーネント（ｂ）が（ｂ８）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜２３のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００７１】
実施形態２５．コンポーネント（ｂ）が（ｂ９）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜２４のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００７２】
実施形態２６．コンポーネント（ｂ）が（ｂ１０）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜２５のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００７３】
実施形態２６ａ．コンポーネント（ｂ）が（ｂ１０ａ）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜２６のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００７４】
実施形態２６ｂ．コンポーネント（ｂ）が（ｂ１０ｂ）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜２６ａのいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００７５】
実施形態２７．コンポーネント（ｂ）が（ｂ１１）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜２６ｂのいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００７６】
実施形態２８．コンポーネント（ｂ）が（ｂ１２）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜２７のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００７７】
実施形態２８ａ．コンポーネント（ｂ）が（ｂ１３）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、発明の概要または実施形態１〜２８のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００７８】
実施形態２９．（ｃ）生物学的に活性である少なくとも１種の追加の化合物または薬剤をさらに含む、発明の概要または実施形態１〜２８ａのいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００７９】
実施形態３０．コンポーネント（ｃ）が：
（ｃ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２）ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３）脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｃ７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１１）キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１５）メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１６）メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤；
（ｃ１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２１）キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２３）エノピラヌロン酸抗菌殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２４）ヘキソピラノシル抗菌殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２５）グルコピラノシル抗菌：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２６）グルコピラノシル抗菌：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；
（ｃ２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４１）テトラサイクリン抗菌殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４５）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；
（ｃ４６）コンポーネント（ａ）およびコンポーネント（ｃ１）〜（ｃ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤；ならびに
（ｃ１）〜（ｃ４６）の化合物の塩
からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、実施形態２９の組成物。
【００８０】
実施形態３１．コンポーネント（ｃ）が、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、銅塩（ボルドー液（三塩基性硫酸銅）、水酸化銅およびオキシ塩化銅など）、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エディフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルオピコリド（ピコベンズアミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄ）としても知られている）、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル（２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル）、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ  ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペフラゾエート、亜リン酸およびその���、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ−塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロールニトリン、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリモルファミド、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナル）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、Ｎ−［［（シクロプロピル−メトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］−ベンゼンアセタミド、α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセタミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロ−メチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−［［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、ペンチルＮ−［４−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−チアゾリル］カルバメート、ペンチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシ−メチル）−１−メチル−２−プロピン−１−イル］−２−（メチルチオ）アセトアミド、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−２−（メチルチオ）アセトアミドおよびＮ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドから選択される少なくとも１種の化合物を含む、実施形態２９または３０の組成物。
【００８１】
実施形態３２．コンポーネント（ｃ）が、アゾキシストロビン、ビキサフェン、ボスカリド（ニコビフェン）、ブロムコナゾール、カルベンダジム、クロロタロニル、シフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルオピラム、フルシラゾール、フルキサピロキサド、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イソピラザム、クレソキシム−メチル、メタコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンコナゾール、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、キノキシフェン、セダキサン、テブコナゾール、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールから選択される少なくとも１種の化合物を含む、実施形態３１の組成物。
【００８２】
実施形態３３．コンポーネント（ｃ）が、アゾキシストロビン、ビキサフェン、ボスカリド、シフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、エポキシコナゾール、フルオピラム、イソピラザム、クレソキシム−メチル、メタコナゾール、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、プロキナジド、プロチオコナゾール、キノキシフェン、セダキサン、テブコナゾールおよびトリフロキシストロビンから選択される少なくとも１種の化合物を含む、実施形態３２の組成物。
【００８３】
実施形態３４．組成物が、コンポーネント（ｃ）中に、少なくとも１種の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤をさらに含む、発明の概要または実施形態１〜３３のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物。
【００８４】
実施形態として、コンポーネント（ｂ１）が（ｂ１ａ）（すなわち式Ｂ１ａ）
【化２４】
2015505561.tif 000026
である発明の概要または実施形態１〜３４のいずれか１つに記載のコンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物に注目すべきである。
【００８５】
また、注目すべきは、殺菌・殺カビ組成物のいずれか、または、発明の概要または実施形態１〜３４を含む本明細書に記載の実施形態のいずれかに記載の組成物に関連する方法であって、ここで、コンポーネント（ｂ）は、（ｂ１３）式Ｂ１３の化合物、または、その塩を含まない。また、注目すべきは、殺菌・殺カビ組成物のいずれか、または、発明の概要または実施形態１〜３４を含む本明細書に記載の実施形態のいずれかに記載の組成物に関連する方法であって、ここで、コンポーネント（ｂ）はさらに、（ｂ１０ａ）式Ｂ１０ａの化合物、（ｂ１０ｂ）式Ｂ１０ｂの化合物、または、これらの塩を含まない。
【００８６】
上記の実施形態１〜３４、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いずれかの様式で組み合わされることが可能である。加えて、実施形態１〜３４、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、および、いずれかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の方法に関連する。さらに、本明細書に記載の本発明の実施形態、および、これらの組み合わせは、式１の化合物、ならびに、式１４、１７、２０および２２の化合物などのその調製のための中間体に関する。
【００８７】
注目すべきは、実施形態１〜３４を含む本明細書に記載の実施形態のいずれかの１つの組成物であり、ここで、式１への言及はその塩を含むがＮ−オキシドは含まず；従って、「式１の化合物」という句は、句「式１の化合物またはその塩」により置き換えることが可能である。この注目すべき組成物において、コンポーネント（ａ）は、式１の化合物またはその塩を含む。
【００８８】
また、実施形態としては、実施形態１〜３４のいずれか１つの組成物（例えば、殺菌・殺カビ的に有効な量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む本発明の殺菌・殺カビ組成物が注目に値する。
【００８９】
本発明の実施形態は、植物もしくはその一部分または植物の種子もしくは実生に、殺菌・殺カビ的に有効な量の実施形態１〜３４の組成物のいずれか１種（例えば、本明細書に記載の配合成分を含む組成物として）を適用するステップを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するための方法をさらに含む。本発明の実施形態はまた、殺菌・殺カビ的に有効な量の実施形態１〜３４の組成物のいずれか１種を植物または植物の種子に適用するステップを含む、植物または植物の種子を真菌性病原体によって引き起こされる病害から保護する方法を含む。
【００９０】
本発明のいくつかの実施形態は、主に植物の群葉に被害をもたらす植物病害の防除もしくは植物病害からの保護、および／または、本発明の組成物の植物の群葉（すなわち、種子ではなく植物）への適用を含む。好ましい使用方法は上記の好ましい組成物が用いられるものを含み；特定の有効性で防除される病害は真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を含む。本発明に従って用いられる殺菌・殺カビ剤の組み合わせは、病害防除を促進させ、また、耐性の発現を遅らせることが可能である。
【００９１】
発明の概要に記載されているとおり、本発明の態様は、コンポーネント（ａ）として、式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される少なくとも１種を含む組成物に関する。スキーム１〜１６に記載されている以下の方法および変形例の１つまたは複数を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜２３の化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３２およびＭの定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式６ａおよび６ｂは式６の種々のサブセットであり；式１０ａは式１０のサブセットであり；ならびに、式１７ａは式１７の互変異サブセットである。各サブセット式に係る置換基は、別段の定めがある場合を除き、その親式について定義されているとおりである。
【００９２】
スキーム１に示されているとおり、式１の化合物は、好ましくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、炭酸カリウムまたは水酸化カリウムなどの有機塩または無機塩基の存在下において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、トルエンまたは水などの溶剤中における、式２の１Ｈ−ピラゾール化合物と、ヨードメタン、メチルスルホン酸塩（例えば、メチルメシレート（ＯＭ）またはトシレート（ＯＴ））またはトリメチルリン酸などの種々のメチル化剤（例えば、式３）との反応により調製されることが可能である。
【００９３】
【化２５】
2015505561.tif 000027
【００９４】
スキーム２に示されているとおり、式１の化合物は、任意により金属触媒の存在下、ならびに、一般に、塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤の存在下における、式４の化合物と脱離基Ｇ（例えば、ハロゲンまたは（ハロ）アルキルスルホネート）を含有する式５の芳香族化合物との反応により調製されることが可能である。例えば、ベンゼン環が電子求引性置換基を含有する式５の化合物は、環からの脱離基Ｇの直接置換により反応して式１の化合物をもたらす。式５の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。
【００９５】
【化２６】
2015505561.tif 000028
【００９６】
芳香族環における電子求引性が十分な置換基に欠く、または、反応速度、収率もしくは生成物純度を向上するための、式４の化合物と式５の化合物とのスキーム２の方法に係る反応においては、触媒量から超化学量論的量の範囲の量による金属触媒（例えば、金属または金属塩）の使用が、所望の反応を促進させることが可能である。典型的には、これらの条件に関して、Ｇは、ＢｒもしくはＩ、または、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３もしくはＯＳ（Ｏ）２（ＣＦ２）３ＣＦ３などのスルホネートである。例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ナトリウムフェノキシドまたはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下で、任意によりエタノールなどのアルコールと混合したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，２−ジメトキシエタン、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサンまたはトルエンなどの溶剤中において、銅塩錯体（例えば、ＣｕＩとＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、プロラインまたはビピリジル）、パラジウム錯体（例えば、トリス−（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））、または、パラジウム塩（例えば、酢酸パラジウム）と、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（すなわち「キサントホス」）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（すなわち「Ｘｐｈｏｓ」）または２，２’−ビス（ジフェニル−ホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（すなわち「ＢＩＮＡＰ」）などのリガンドを用いることが可能である。あるいは、スキーム３に例示されているとおり、式１の化合物は、スキーム２について上述されているものと同様の金属触媒条件下における、式６の化合物（すなわち５−ブロモプラゾール、または、５位において脱離基で置換された他のピラゾール）と式７の化合物との反応によって調製されることが可能である。式７の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。
【００９７】
【化２７】
2015505561.tif 000029
【００９８】
スキーム４に示されているとおり、ＧがＢｒまたはＩである式６の化合物は、臭化物もしくはヨウ化物を含有する銅塩の存在下でのジアゾ化条件下における、または、ジアゾ化条件に続く臭化物もしくはヨウ化物を含有する銅塩との組み合わせによる、式４の５−アミノピラゾールの反応によって調製されることが可能である。例えば、ＣｕＢｒ２の存在下においてアセトニトリルなどの溶剤中で、式４の５−アミノピラゾールの溶液にｔｅｒｔ−亜硝酸ブチルを添加することにより、式６の対応する５−ブロモピラゾールが得られる。同様に、式４の５−アミノピラゾールは、水、酢酸またはトリフルオロ酢酸などの溶剤中における、典型的には同じハライド原子（ＧがＩである場合には水性ＨＩ溶液など）を含有する鉱酸の存在下での亜硝酸ナトリウムによる処理、これに続く、当業者に周知である基本手順に従う対応する銅（Ｉ）または銅（ＩＩ）塩による処理によって、ジアゾニウム塩、次いで、対応する式６の５−ハロピラゾールに転換されることが可能である。
【００９９】
【化２８】
2015505561.tif 000030
【０１００】
スキーム５に示されているとおり、式６ａの５−ブロモプラゾール（すなわち、ＧがＢｒである式６）は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２０００，４１（２４），４７１３に記載されているとおり式８の５−ヒドロキシピラゾールと三臭化リンとを反応させることにより調製されることが可能である。
【０１０１】
【化２９】
2015505561.tif 000031
【０１０２】
スキーム６に示されているとおり、式８の５−ヒドロキシピラゾールはまた、Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００４，５，７９５に記載されているとおり、式６ｂの５−フルオロアルキルスルホニル（例えば、５−トリフルオロメタンスルホニル、５−ノナフルオロブチルスルホニル）ピラゾール（すなわち、Ｇがフルオロアルキルスルホニルオキシである式６）の調製に用いられることが可能である。
【０１０３】
【化３０】
2015505561.tif 000032
【０１０４】
スキーム７に示されているとおり、式１の化合物は、遷移金属触媒化クロスカップリング反応条件下における、式９の４−ブロモまたはヨードピラゾールと式１０の有機金属化合物との反応により調製されることが可能である。適切なリガンドを有するパラジウム触媒またはニッケル触媒（例えば、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）、ジベンジリデンアセトン（ｄｂａ）、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（ＳＰｈｏｓ））、および、必要に応じた塩基の存在下における、式９の４−ブロモまたはヨードピラゾールと式１０のボロン酸、トリアルキルスズ、亜鉛または有機マグネシウム試薬との反応により、式１の対応する化合物が得られる。例えばＭがＢ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ））または
【数１】
2015505561.tif 000033
である式１０といった置換アリールボロン酸または誘導体を、例えば、式９の４−ブロモ−または４−ヨードピラゾールと、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）の存在下、および、炭酸ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの水性塩基の存在下に、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、トルエンもしくはエチルアルコールなどの溶剤中で反応させるか、または、無水条件下で、ホスフィンオキシドもしくはホスファイトリガンドなどのリガンド（例えば、ジフェニルホスフィンオキシド）およびフッ化カリウムと、１，４−ジオキサンなどの溶剤中で反応させることにより（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ２００８，４７（２５），４６９５−４６９８を参照のこと）、式１の対応する化合物が得られる。
【０１０５】
【化３１】
2015505561.tif 000034
【０１０６】
スキーム８に例示されているとおり、式４の化合物は、スキーム７の方法について記載されているとおり、式１１の化合物と式１０ａの化合物（例えば、ＭがＢ（ＯＨ）２である式１０の化合物）とを遷移金属触媒化クロスカップリング反応条件を用いて反応させることにより調製されることが可能である。
【０１０７】
【化３２】
2015505561.tif 000035
【０１０８】
スキーム９に例示されているとおり、ＧがＢｒまたはＩである式９のピラゾールは、酢酸、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドもしくは１，４−ジオキサンなどの溶剤、または、水と前述の溶剤との混合物中における、周囲温度〜溶剤の沸点の範囲の温度での、４位で無置換であるピラゾール（式１２）と、臭素、亜臭素酸ナトリウム、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）またはＮ−ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）などのハロゲン化試薬との反応によって容易に調製される。
【０１０９】
【化３３】
2015505561.tif 000036
【０１１０】
スキーム１０に例示されているとおり、スキーム９の方法に係るものと同様の反応条件を用いることにより、式１３のピラゾールを、スキーム８において示されているとおり式４の化合物の調製に有用である式１１の中間体に転換させることが可能である。式１３の化合物は、技術分野において公知である方法によって調製可能であるばかりではなく、市販もされている。
【０１１１】
【化３４】
2015505561.tif 000037
【０１１２】
スキーム１１に示されているとおり、式１２の化合物は、スキーム２の方法に用いられるものと同様の手法によって式１３の対応する化合物から調製されることが可能である。式１３の化合物は市販されているか、または、技術分野において公知である方法により調製されることが可能である。
【０１１３】
【化３５】
2015505561.tif 000038
【０１１４】
式４の５−アミノピラゾールの調製に有用な一般的な方法は技術分野において周知である；例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｆｕｅｒ  Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ  Ｃｈｅｍｉｅ（Ｌｅｉｐｚｉｇ）１９１１，８３，１７１およびＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５４，７６，５０１を参照のこと。このような方法はスキーム１２に例示されている。
【０１１５】
【化３６】
2015505561.tif 000039
【０１１６】
同様に、式８の５−ヒドロキシピラゾールの調製に有用な一般的な方法は技術分野において周知である；例えば、Ａｎｎａｌｅｎ  ｄｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ  １９２４，４３６，８８を参照のこと。このような方法はスキーム１３に例示されている。
【０１１７】
【化３７】
2015505561.tif 000040
【０１１８】
スキーム１４に示されているとおり、式１の化合物は、エタノールまたはメタノールなどの溶剤中において、任意により、酢酸、ピペリジンまたはナトリウムメトキシドなどの酸または塩基触媒の存在下で、技術分野において公知である基本手順に従って式１７の化合物とメチルヒドラジン（式１５）とを縮合させることにより調製されることが可能である。スキーム１４の方法は、合成例１のステップＣおよび合成例２のステップＢによって例示されている。
【０１１９】
【化３８】
2015505561.tif 000041
【０１２０】
スキーム１４の方法と同様の様式において、式２の化合物は、式１７の化合物とヒドラジンとを縮合させることにより同様に調製されることが可能である。この方法は、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ２００５，４１（１），１０５−１１０に記載されている。
【０１２１】
スキーム１５に示されているとおり、式１７の化合物（式中、Ｒ３２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３もしくは（ＣＨ２）２ＣＨ３などの低級アルキルまたはＨである）は、任意により水素化ナトリウムまたはエチルマグネシウムクロリドなどの塩基の存在下、トルエン、テトラヒドロフランまたはジメトキシメタンなどの溶剤中における、−１０℃〜溶剤の沸点の範囲の温度での式１８の対応するケテンジチオアセタール化合物と式１９の化合物との反応によって調製されることが可能である。例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈ
ｅｍ．１９７５，１２（１），１３９を参照のこと。式１８の化合物の調製に有用な方法は技術分野において公知である。
【０１２２】
【化３９】
2015505561.tif 000042
【０１２３】
スキーム１６に示されているとおり、Ｒ３２が低級アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル）である式１７の化合物および式１７ａの化合物（すなわち、Ｒ３２がＨである式１７の互変異性体）は、式１７ａのチオアミドの塩である式２２の中間体化合物がもたらされる、式２０の対応するイソチオシアネート化合物と式２１のアリールアセトン化合物との縮合反応から開始して調製されることが可能である。式２２の中間体化合物は、合成例１のステップＣによって例示されるとおり、インサイチュで用いられるか、または、合成例２のステップＡおよびＢによって例示されるとおり、さらなる転換に先立って単離されることが可能である。式２２の化合物の調製に有用な塩基としては、水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどのナトリウムまたはカリウムの水素化物、アルコキシド、水酸化物または炭酸塩が挙げられる。アミン塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）もまた式２０の化合物と式２１の化合物との縮合を行うために用いられることが可能である。テトラヒドロフラン、エーテル、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アルコール（例えば、エタノール）、エステル（例えば、酢酸エチルまたは酢酸イソプロピル）、または、これらの混合物などの多様な溶剤が有用である。溶剤は、技術分野において周知であるとおり、選択された塩基との親和性に関連して選ばれる。反応温度は、−７８℃〜溶剤の沸点の範囲であることが可能である。塩基と溶剤との１種の有用な混合物はテトラヒドロフランなどのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドであり、これに、−７０〜０℃で、式２０のイソチオシアネートおよび式２１のカルボニル化合物の溶液が、１つの溶液に組み合わせた状態で添加されるか、または、個別に添加される（好ましくは、カルボニル化合物の添加後にイソチオシアネートを添加）。式２２の塩化合物を酸性化して式１７ａのケトチオアミド化合物を形成すること、または、式２２の塩化合物をＲ３２Ｘ１（式２３）（式中、Ｒ３２は低級アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル）であり、および、Ｘ１は脱離基（すなわち、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３などの求核性反応脱離基）である）でアルキル化して式１７の対応する化合物を形成することが可能である。この一般的な方法は化学文献において公知である；例えば、Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉ  １９８２，１８（１２），２５０１を参照のこと。Ｒ３２がメチルである単離されていない式１７の中間体化合物を調製するためのスキーム１６の方法が合成例１のステップＣに例示されている。単離された式２２の中間体化合物を調製するためのスキーム１６の方法は合成例２のステップＡによって例示されている。
【０１２４】
【化４０】
2015505561.tif 000043
【０１２５】
式１７ａのケトチオアミドはまた、対応するケトアミドをローソン試薬またはＰ２Ｓ５などの硫化剤と反応させることにより調製されることが可能である；例えば、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔ．１９９８，８１（７），１２０７を参照のこと。
【０１２６】
異なる式１の化合物を得るために種々の官能基を他のものに転換することが可能であることが当業者によって認識されている。例えば、式１の化合物を調製するための中間体は芳香族ニトロ基を含有し得るが、これは、アミノ基に還元され、次いで、ザンドマイヤー反応などの技術分野において周知である反応を介して種々のハロゲン化物に転換され、式１の化合物をもたらすことが可能である。
【０１２７】
上記の反応はまた、多くの事例において、置換ピラゾールの一般的な調製について以下に例示されている反応によるスキーム２における反応において用いられる１Ｈピラゾールの調製など、異なる手順で実施されることが可能である。
【０１２８】
式１の化合物の調製について上述されているいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基に適合しない場合があることが認識される。これらの事例においては、合成に対して保護／脱保護手順または官能基相互転換を組み込むことで、所望の生成物の入手が補助されることとなる。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明白であろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、いずれかの個別のスキームにおいて示されているとおり所与の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために、詳述されていない追加のルーチン的な合成ステップを行う必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、上記のスキームにおいて例示されているステップの組み合わせを、式１の化合物の調製について提示されている特定の手順により示唆されるもの以外の順番で行うことが必要であり得ることを認識するであろう。当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体を種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供して、置換基を加え、または、既存の置換基を変性させることが可能であることを認識するであろう。
【０１２９】
さらなる詳細を伴わずに、当業者は、既述の合成に係る説明を用いることにより、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。以下の合成例におけるステップは、合成上の変性全体における各ステップに係る手法を例示するものであり、各ステップに係る出発材料は、必ずしも、手法が他のステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されたものではなくてもよい。割合は、クロマトグラフ溶媒混合物に係る場合、または、別段の定めがある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に係る部および割合は、別段の定めがある場合を除き、体積基準である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、別段の定めがある場合を除き、ＣＤＣｌ３中のテトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｂｒ  ｓ」は幅広の一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味する。
【０１３０】
合成例１
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物４）の調製
ステップＡ：１−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−プロパノンの調製
ナトリウムメトキシドのメタノール中の溶液（２５％、３４ｍＬ、１５７ｍｍｏｌ）をトルエン（２００ｍＬ）と組み合わせた。次いで、メタノールを、ディーンスタークトラップ（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ  ｔｒａｐ）を用いて９０℃で留出した。溶液を７０℃に冷却した後、機械的に攪拌しながら、酢酸エチル（４０ｍＬ）中に溶解した２−ブロモ−４−フルオロベンゼンアセトニトリル（２１．４ｇ、１００ｍｍｏｌ）を滴下漏斗から２０分間かけて添加した。この時点で、追加のトルエン（１５０ｍＬ）を添加して、大量の明るいピンク色の沈殿物の攪拌を促進させた。反応混合物を水に注ぎ入れ、有機相を分離した。水性相を酸性化し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を乾燥させ、減圧下で濃縮して中間体化合物α−アセチル−２−ブロモ−４−フルオロベンゼンアセトニトリルを粗油として得た。
【０１３１】
この粗油を硫酸（６０％、１７０ｍＬ）中で撹拌し、得られた混合物を６．５時間還流した。次いで、反応混合物をヘキサンで抽出（２×１００ｍＬ）し、組み合わせたヘキサン抽出物を水および塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して表題の化合物を黄色の油（１４．７ｇ）として得、これをステップＣにおいてさらに精製せずに用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ  ７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）。
【０１３２】
ステップＢ：１−クロロ−３−フルオロ−２−イソチオシアナトベンゼンの調製
２−クロロ−６−フルオロベンゼンアミン（５．０ｇ、３４ｍｍｏｌ）のクロロベンゼン（５２ｍＬ）中の溶液に、カルボノチオ酸ジクロリド（チオホスゲン）（５．１ｇ、４５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（０．２７ｍＬ）を添加した。反応混合物を２時間還流し、次いで、濃縮して茶色の油（６．１５ｇ）として表題の化合物を残留させ、これをさらに精製することなくステップＣにおいて用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ）。
【０１３３】
ステップＣ：４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．４１ｇ、３．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、０℃で、１−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−プロパノン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．７０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液を５分間かけて添加した。攪拌を１時間継続し、次いで、温度を−１０℃に下げた。１−クロロ−３−フルオロ−２−イソチオ−シアナトベンゼン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．５７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液を６分間かけて添加し、攪拌を１５分間継続して、α−アセチル−２−ブロモ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−フルオロベンゼンエタンチオアミドのカリウム塩である中間体化合物３−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アミノ］−４−メルカプト−３−ブテン−２−オンカリウム塩（１：１）を含有する反応混合物を得た。ヨードメタン（０．５４ｇ、３．８ｍｍｏｌ）を添加し、冷却浴を外して中間体化合物３−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アミノ］−４−（メチルチオ）−３−ブテン−２−オンを含有する反応混合物を得た。５分後、水（０．２ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）、氷酢酸（０．５３ｍＬ、９．１ｍｍｏｌ）およびメチルヒドラジン（０．８１ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を連続して短時間で添加し、反応混合物を還流で６時間加熱した。次いで、粗反応混合物を減圧下で濃縮し、ＭＰＬＣ（溶離液として、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチル）により精製して、表題の生成物をオフホワイトの固体（０．５５ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｍ，１Ｈ），５．４５（ｄ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。
【０１３４】
実施例２
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物１１）の調製
ステップＡ：３−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−［（２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−メルカプト−３−ブテン−２−オンカリウム塩（１：１）の調製
氷浴で６℃に冷却した１−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−プロパノン（２３．４ｇ、１０１ｍｍｏｌ）のメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（３００ｍＬ）中の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．０Ｍ、１００ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を３０分間かけて添加した。約９０ｍＬのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド溶液を添加する間、反応混合物の温度を６〜８℃に維持し、次いで、残りのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド溶液を添加する最中には氷浴を外した。
【０１３５】
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド溶液の添加が完了した時点で、１２℃で反応混合物は明るい黄色の溶液であった。反応混合物を１２〜１６℃で３０分間撹拌した。次いで、反応混合物を３℃に冷却し、１，３−ジフルオロ−２−イソチオシアナトベンゼン（１７．４ｇ、１０２ｍｍｏｌ）のメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（５０ｍＬ）中の溶液を、反応混合物の温度を３〜５℃に維持しながら２０分間かけて添加した。次いで、得られた黄色のスラリーを９０分間かけてゆっくりと１２℃に温めた。混合物をヘキサン（１００ｍＬ）で希釈し、８℃に冷却し、次いで、固体生成物をろ過により単離した。生成物を真空オーブン中で７０℃で一晩乾燥させて、表題の生成物を黄色の固体（３２．３ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１４．３６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，２Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ）。
【０１３６】
ステップＢ：４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
３−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−［（２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−４−メルカプト−３−ブテン−２−オンカリウム塩（１：１）（すなわち、ステップＡの生成物）（３２．３ｇ、７３．４ｍｍｏｌ）、酢酸（４４ｇ、７３ｍｍｏｌ）およびエタノール（２００ｍＬ）中のメチルヒドラジン（１０９ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を６５℃で３時間加熱した。次いで、温度を１５分間かけて７０℃に昇温した。明るい黄色の濁った反応混合物に、水（２００ｍＬ）を３０分間かけて添加した。得られた黄色のスラリーを２時間かけて８℃に冷却し、次いで、８℃でさらに３０分間保持した。固形分をろ過により回収し、水性エタノール（体積基準による１：４ＥｔＯＨ−Ｈ２Ｏ）ですすぎ、真空オーブン中に７０℃で乾燥させて表題の生成物を黄色の固体（２５ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ７．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ），６．８９（ｄｔ，１Ｈ），６．６８（ｍ，３Ｈ），５．１５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。
【０１３７】
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、以下の表１に開示の化合物を調製可能である。
【０１３８】
【表１】
2015505561.tif 000044
【０１３９】
表２〜５には、式１の化合物の調製に係るプロセス中間体として有用な特定の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩が開示されている。これらの表における「注記」欄は、代表的な化合物に対する物理的特性データ（例えば、１Ｈ  ＮＭＲスペクトル、ＭＳ親イオン、溶融範囲）を参照している。質量スペクトル（ＭＳ）は、Ｈ＋（分子量１）の分子への付加により形成され、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定により観察される同位体存在度が最も高い親イオン（Ｍ＋１）の分子量として報告されている。１種または複数種の微量高原子量同位体（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）を含有する分子イオンの存在は報告されていない。いくつかの事例においては、Ｍ−１イオンも報告されている。
【０１４０】
スキーム１２について記載されているとおり、式１４の化合物は、本組成物におけるコンポーネント（ａ）として有用である式１の化合物に対する中間体としての式４の化合物の調製に有用なプロセス中間体である。式１４の化合物の例示は、表２において特定的に開示されているものである。
【０１４１】
【表２】
2015505561.tif 000045
【０１４２】
スキーム１４について記載されているとおり、式１７ａ（Ｒ３２がＨである式１７の互変異性体）を含む式１７の化合物は、本組成物におけるコンポーネント（ａ）として有用である式１の化合物の調製に有用なプロセス中間体である。式１７および１７ａの化合物の例示は、表３ａおよび３ｂにおいて特定的に開示されているものである。
【０１４３】
【表３】
2015505561.tif 000046
【０１４４】
【表４】
2015505561.tif 000047
【０１４５】
スキーム１６について記載されているとおり、式２０の化合物は、本組成物におけるコンポーネント（ａ）として有用である式１の化合物に対する中間体としての式１７および１７ａの化合物の調製に有用なプロセス中間体である。式２０の化合物の例示は、表４において特定的に開示されているものである。
【０１４６】
【表５】
2015505561.tif 000048
【０１４７】
スキーム１６について記載されているとおり、式２２の化合物は、本組成物におけるコンポーネント（ａ）として有用である式１の化合物に対する中間体としての式１７および１７ａの化合物の調製に有用なプロセス中間体である。式２２の化合物の例示は、表５において特定的に開示されているものである。
【０１４８】
【表６】
2015505561.tif 000049
【０１４９】
意外なことに、式１の２，６−置換アニリン−ピラゾール化合物はＲ１およびＲ２に結合したフェニル環が、フェニル環を分子の残り結合する結合を基準としたパラ位に水素以外の置換基を有する対応する化合物と比して、顕著に向上した薬物動態学的特性を有することがここで発見された。特に、脊椎動物において、式１の化合物は、パラ置換類似体と比して、脂肪に対する分布が顕著に低減され、これにより、生体蓄積の可能性が低減されることが見出された。さらに、脊椎動物においてより好ましい薬物動態学的特性を有することに追加して、Ｒ２がＦである式１の２，６−置換アニリノ−ピラゾール化合物は、フェニルパラ位が無置換である場合に、セプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）によって引き起こされるものなどの植物真菌性病害に対して顕著に高い活性が維持されることが発見された。並外れて望ましい生物学的プロファイルのために、式１の化合物は、本組成物におけるコンポーネント（ｂ）の殺菌・殺カビ性化合物、および、任意により、コンポーネント（ｃ）としての他の生物学的に有効な化合物または薬剤との組み合わせにおいて、コンポーネント（ａ）としてきわめて有用である。しかも、式１４、１７、２０および２２の化合物などの式１の化合物の調製に有用なプロセス中間体も同様に特に有用である。
【０１５０】
式１の化合物の薬物動態学的特性は、薬理学において公知である広く多様なアッセイプロトコルを用いて計測可能である。単一の経口用量を伴う例示的な一方法においては、三匹のオスのラットおよび三匹のメスのラットに、テスト物質が強制経口投与を介して単一用量で投与される。投薬直前、次いで、０．２５、０．５、１、２、４、８、１２、２４時間後、および、その後屠殺まで２４時間毎におよそ０．２５ｍＬの血液を尾静脈から採取する。屠殺時には、屠殺時の脂肪：プラズマ比を判定するために脂肪も採取する。血液はエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）を含有する試験管に採取し、血液細胞からプラズマを分離するために２５００×ｇで遠心分離する。次いで、例えば、アセトニトリルおよびタンパク質沈殿プレート（例えば、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ，Ｔｏｒｒａｎｃｅ，ＣＡ，Ｕ．Ｓ．Ａ．のＳｔｒａｔａ  Ｉｍｐａｃｔ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｐｒｅｃｉｐｉｔａｔｉｏｎ  Ｐｌａｔｅ、部品番号ＣＥＯ−７５６５）を用い、プレートに対して提供されている説明に従って、タンパク質沈殿によりプラズマを抽出する。あるいは、プラズマをアセトニトリルのみで抽出し、ボルテックスにかけ（すなわち、ボルテックスミキサを用いて混合し）、および、遠心分離してタンパク質をペレット化する。タンパク質を除去した後、プラズマを、液体クロマトグラフィー−質量分光測定（ＬＣ／ＭＳ）により親化合物および／または代謝産物について分析する。脂肪をホモジナイズし、アセトニトリルなどの有機溶剤により抽出する。次いで、抽出物をＬＣ／ＭＳにより親化合物および／または代謝産物について分析する。次いで、プラズマ薬物動態学データを、非線形モデリングソフトウェア（例えば、Ｐｈａｒｓｉｇｈｔ，Ｃａｒｙ，ＮＣ，Ｕ．Ｓ．Ａ．製のＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（商標））を用いて分析して、プラズマにおける投与した化合物の半減期、投与後最大プラズマ濃度に達した時間（Ｔｍａｘ）、最大プラズマ濃度（Ｃｍａｘ）、および、プラズマ濃度曲線下の面積（ＡＵＣ）を判定する。脂肪を分析するためにはラットを屠殺する必要性があるために、脂肪データは単一の時間点（すなわち、ラットの屠殺時）で得られる。しかしながら、投薬時から異なる時間間隔後に屠殺した複数匹のラットを用いることにより、脂肪に係るＣｍａｘとしてのこのようなパラメータが判定される。上記の方法を用いることにより、索引表Ａにおいて特定される化合物３、４および５は、Ｒ１およびＲ２に結合するフェニル環がフェニル環を分子の残り結合する結合を基準としたパラ位に水素以外の置換基を有する対応する化合物と比して、脂肪への分布が顕著に低減されていることが見出されている。
【０１５１】
（ａ）式１、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される少なくとも１種の化合物と、（ｂ）コンポーネント（ｂ）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む組成物において、コンポーネント（ｂ）は、その塩を含むコンポーネント（ｂ１）〜（ｂ１３）（すなわち、それぞれ式Ｂ１〜Ｂ１３）から選択される。
【０１５２】
コンポーネント（ｂ１）は、式Ｂ１の化合物
【化４１】
2015505561.tif 000050
に関連し、式中、Ｒｂ２０およびＲｂ２１は、独立して、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＦ３であり；各Ｒｂ２２は、独立して、ハロゲンまたはシアノであり；ｎは、０、１、２または３であり；ならびに、Ｌは、左側の結合がジヒドロイソキサゾール環に結合すると共に右側の結合がフェニル環に結合する−ＣＨ２Ｏ−、または、直接結合である。Ｌが直接結合である式Ｂ１の化合物の例として注目すべきは、（ｂ１ａ）式Ｂ１ａの化合物
【化４２】
2015505561.tif 000051
であって、これは、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（登録番号１００３３１８−６７−９）である。特に注目すべきは、（ｂ１ａａ）式Ｂ１ａ−ＲのＲエナンチオマー
【化４３】
2015505561.tif 000052
であって、これは、１−［４−［４−［５Ｒ−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（登録番号１００３３１９−７９−６）である。Ｌが−ＣＨ２Ｏ−である式Ｂ１の化合物の例としては、（ｂ１ｂ）式Ｂ１ｂの化合物
【化４４】
2015505561.tif 000053
が挙げられ、これは、１−［４−［４−［５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンである。式Ｂ１の化合物を調製するための方法は、国際公開第２００８／０１３６２２号パンフレットおよび国際特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ１１／６４３２４号パンフレットに記載されている。
【０１５３】
コンポーネント（ｂ２）は式Ｂ２の化合物
【化４５】
2015505561.tif 000054
に関し、式中、Ｒｂ１は
【化４６】
2015505561.tif 000055
である。
【０１５４】
式Ｂ２の化合物の例としては、（ｂ２ａ）（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾール−カルボキシレート（登録番号１２９９４０９−４０−７）および（ｂ２ｂ）（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート（登録番号１２９９４０９−４２−９）が挙げられる。式Ｂ２の化合物を調製するための方法は、国際公開第２００９／１３２７８５号パンフレットおよび国際公開第２０１１／０５１２４３号パンフレットに記載されている。
【０１５５】
コンポーネント（ｂ３）は式Ｂ３の化合物
【化４７】
2015505561.tif 000056
に関し、式中、Ｒｂ２は、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２または
【化４８】
2015505561.tif 000057
である。
【０１５６】
式Ｂ３の化合物の例としては、（ｂ３ａ）［［４−メトキシ−２−［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］−アミノ］カルボニル］−３−ピリジニル］オキシ］メチル２−メチルプロパノエート（登録番号５１７８７５−３４−２）、（ｂ３ｂ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−（アセチルオキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート（登録番号２３４１１２−９３−７）、（ｂ３ｃ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−［（アセチルオキシ）メトキシ］−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート（登録番号５１７８７５−３１−９）、（ｂ３ｄ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［４−メトキシ−３−［［（２−メチルプロポキシ）カルボニル］オキシ］−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート（登録番号３２８２５６−７２−０）、および（ｂ３ｅ）Ｎ−［［３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメトキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］−Ｏ−［２，５−ジデオキシ−３−Ｏ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−２−（フェニルメチル）−Ｌ−アラビノノイル］−Ｌ−セリン、（１→４’）−ラクトン（登録番号１２８５７０６−７０−８）が挙げられる。式Ｂ３の化合物を調製するための方法は、国際公開第９９／４００８１号パンフレット、国際公開第２００１／０１４３３９号パンフレット、国際公開第２００３／０３５６１７号パンフレット、および、国際公開第２０１１０４４２１３号パンフレットに記載されている。
【０１５７】
コンポーネント（ｂ４）は式Ｂ４の化合物
【化４９】
2015505561.tif 000058
に関し、式中、Ｒｂ３はＣＨ３またはＦである。
【０１５８】
式Ｂ４の化合物の例としては、（ｂ４ａ）５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）−メトキシ］−４−ピリミジンアミン（登録番号１１７４３７６−２５−０）および（ｂ４ｂ）５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン（登録番号１１７４３７６−１１−４）が挙げられる。式Ｂ４の化合物は、国際公開第２００９／０９４４４２号パンフレットに記載の方法によって調製可能である。
【０１５９】
コンポーネント（ｂ５）は式Ｂ５の化合物
【化５０】
2015505561.tif 000059
に関し、これは、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−［［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェニル］−エチル］−４−キナゾリンアミン（登録番号１２１００７０−３１−７）である。式Ｂ５の化合物は、国際公開第２０１０／０２５４５１号パンフレットに記載の方法によって調製可能である。
【０１６０】
コンポーネント（ｂ６）は式Ｂ６の化合物
【化５１】
2015505561.tif 000060
に関し、式中、Ｒｂ４は、−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３または−（ＣＨ２）２Ｃ≡ＣＨである。
【０１６１】
式Ｂ６の化合物の例としては、（ｂ６ａ）ペンチル［６−［［［（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート（登録番号５００２０７−０５−６）、（ｂ６ｂ）１，１−ジメチルエチルＮ−［６−［［［（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート（登録番号５００２０７−０４−５）、および（ｂ６ｃ）３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］−アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート（登録番号１２０２９４６−８２−４）が挙げられる。式Ｂ６の化合物は、国際公開第２００３／０１６３０３号パンフレットに記載の方法によって調製可能である。
【０１６２】
コンポーネント（ｂ７）は式Ｂ７の化合物
【化５２】
2015505561.tif 000061
に関し、これは、Ｎ−（３’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピラジンカルボキサミド（登録番号９４２５１５−６３−１）である。式Ｂ７の化合物は、国際公開第２００７／０７２９９９号パンフレットに記載の方法によって調製可能である。
【０１６３】
コンポーネント（ｂ８）は式Ｂ８の化合物
【化５３】
2015505561.tif 000062
に関し、これは、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（登録番号１０９２４００−９５−７）である。式Ｂ８の化合物は、国際公開第２００８／１４８５７０号パンフレットに記載の方法によって調製可能である。
【０１６４】
コンポーネント（ｂ９）は式Ｂ９の化合物
【化５４】
2015505561.tif 000063
に関し、式中、Ｒｂ５はＨまたはＦであり、および、Ｒｂ６は、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３または−ＣＦ２ＣＦ２Ｈである。式Ｂ９の化合物の例は、（ｂ９ａ）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（登録番号１１７２６１１−４０−３）および（ｂ９ｂ）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（登録番号９２３９５３−９８−４）である。式Ｂ９の化合物は、国際公開第２００７／０１７４５０号パンフレットに記載の方法によって調製可能である。
【０１６５】
コンポーネント（ｂ１０）は式Ｂ１０の化合物
【化５５】
2015505561.tif 000064
に関し、式中、
Ｒｂ７は
【化５６】
2015505561.tif 000065
Ｒｂ８は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒｂ９は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
Ｒｂ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒｂ１１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒｂ１２はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒｂ１３は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒｂ１４は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒｂ１５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
ＷはＣＨまたはＮであり；
ＹはＣＨまたはＮであり；および
ＺはＣＨまたはＮである。
【０１６６】
コンポーネント（ｂ１０ａ）はイソフェタミド（ＩＫＦ−５４１１）に関し、これは、Ｎ−［１，１−ジメチル−２−［２−メチル−４−（１−メチルエトキシ）フェニル］−２−オキソエチル］−３−メチル−２−チオフェンカルボキサミド（登録番号８７５９１５−７８−９）であって、すなわち、式Ｂ１０ａの化合物
【化５７】
2015505561.tif 000066
である。
【０１６７】
この化合物、ならびに、コンポーネント（ｂ１０）の化合物は、国際公開第２００６／０１６７０８号パンフレットおよび国際公開第２００７／０６９７７７号パンフレットに記載の方法によって調製可能である。
【０１６８】
コンポーネント（ｂ１０ｂ）はトルプロカルブ（ＭＴＦ−０３０１）に関し、これは、２，２，２−トリフルオロエチルＮ−［（１Ｓ）−２−メチル−１−［［（４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル］プロピル］カルバメート（登録番号９１１４９９−６２−２）であって、すなわち、式Ｂ１０ｂの化合物
【化５８】
2015505561.tif 000067
である。
【０１６９】
この化合物は、米国特許出願公開第２００７／００４９６３５Ａ１号明細書に記載の方法によって調製可能である。
【０１７０】
コンポーネント（ｂ１１）は式Ｂ１１の化合物
【化５９】
2015505561.tif 000068
に関し、これは、（αＲ）−２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−メトキシ−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド（登録番号３９４６５７−２４−０）である。式Ｂ１１の化合物は、国際公開第９５／２７６９３号パンフレットに記載の方法によって調製可能である。
【０１７１】
コンポーネント（ｂ１２）は式Ｂ１２の化合物
【化６０】
2015505561.tif 000069
に関し、これは、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン（登録番号１６１１４−３５−５）である。式Ｂ１２の化合物は、米国特許第３３６４２２９号明細書に記載の方法によって調製可能である。
【０１７２】
コンポーネント（ｂ１３）は式Ｂ１３の化合物
【化６１】
2015505561.tif 000070
に関し、これは、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−メチルエチル）−フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（登録番号１２５５７３３−８３−５）である。式Ｂ１３の化合物は、国際公開第２０１０／１３０７６７号パンフレットに記載の方法によって調製可能である。
【０１７３】
（ａ）そのＮ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物から選択される少なくとも１種の化合物と、上記の（ｂ）その塩を含む式Ｂ１〜Ｂ１３から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性コンポーネントとの組み合わせを含む組成物は、典型的には、コンポーネント（ａ）および（ｂ）の共同的寄与により、植物病害の向上した防除（すなわち、予防および／または治療）をもたらすであろう。向上した植物病害防除は、幅広い範囲もしくは植物病害防除期間の延長、または、耐性の発現の遅延化によって明らかであり得る。コンポーネント（ａ）および（ｂ）の寄与は、相補的、相加的であり得、または、相乗的相互作用により相加的を超えるものでさえあり得る。
【０１７４】
本発明はまた：（ａ）式１の化合物から選択される少なくとも１種の化合物、（ｂ）上記の式Ｂ１〜Ｂ１３から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含み、さらに、（ｃ）生物学的に活性である少なくとも１種の追加の化合物または薬剤を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。それ故、コンポーネント（ｂ）を伴うコンポーネント（ａ）の組成物を、さらに、（ｃ）殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に有効な化合物、または、昆虫病原性バクテリア、ウイルスもしくは真菌を含む１種または複数種の他の生物学的に有効な化合物または薬剤と混合して、農学的保護をさらに広い範囲で達成するために多成分有害生物防除剤を形成することが可能である。これらの農学的保護剤に対する一般的な参照としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。
【０１７５】
より特定の態様は、コンポーネント（ｃ）が、殺菌・殺カビ剤である少なくとも１種の追加の化合物（すなわち追加の殺菌・殺カビ性化合物）を含む前記殺菌・殺カビ組成物に関する。本組成物において、コンポーネント（ｃ）における追加の殺菌・殺カビ性化合物は、典型的には、（ｃ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；（ｃ２）ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（ｃ３）脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｃ４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（ｃ５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；（ｃ６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤；（ｃ７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（ｃ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；（ｃ９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；（ｃ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｃ１１）キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｃ１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；（ｃ１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；（ｃ１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤；（ｃ１５）メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；（ｃ１６）メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；（ｃ１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；（ｃ１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤；（ｃ１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；（ｃ２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；（ｃ２１）キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｃ２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（ｃ２３）エノピラヌロン酸抗菌殺菌・殺カビ剤；（ｃ２４）ヘキソピラノシル抗菌殺菌・殺カビ剤；（ｃ２５）グルコピラノシル抗菌：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；（ｃ２６）グルコピラノシル抗菌：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；（ｃ２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；（ｃ２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｃ２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；（ｃ３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；（ｃ３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；（ｃ３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；（ｃ３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；（ｃ３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；（ｃ３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；（ｃ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；（ｃ３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；（ｃ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（ｃ３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；（ｃ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；（ｃ４１）テトラサイクリン抗菌殺菌・殺カビ剤；（ｃ４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｃ４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（ｃ４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；（ｃ４５）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；（ｃ４６）コンポーネント（ａ）およびコンポーネント（ｃ１）〜（ｃ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤；ならびに、（ｃ１）〜（ｃ４６）の化合物の塩からなる群から選択される。
【０１７６】
注目すべきは、コンポーネント（ｃ）が、（ｃ１）〜（ｃ４６）から選択される２つの異なる群の各々に由来する少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む、殺菌・殺カビ剤組成物実施形態である。
【０１７７】
「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤（ｃ１）」（ＦＲＡＣ（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）コード１）は、微小管会合の最中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。
【０１７８】
「ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤（ｃ２）」（ＦＲＡＣコード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼへの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提案されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０１７９】
「脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤（ｃ３）」（ＦＲＡＣコード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールがメンブラン構造および機能に必要とされており、これらは、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的な死滅をもたらす。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、数々の化学的分類に分類される：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋら、Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載されているとおり、生化学的研究が、上記の殺菌・殺カビ剤のすべてがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示している。
【０１８０】
「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤（ｃ４）」（ＦＲＡＣコード４）は、卵菌類真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力の低下を示す。感受性の真菌における成長および発生は、このクラスの殺菌・殺カビ剤への露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサムとしても公知である）が挙げられる。オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。
【０１８１】
「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（ｃ５）」（ＦＲＡＣコード５）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼにおける２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても公知である）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペラジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。
【０１８２】
「リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤（ｃ６）」（ＦＲＡＣコード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホスホロチオレートおよびジチオラン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エディフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。
【０１８３】
「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤（ｃ７）」（ＦＲＡＣコード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわち、コハク酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（コハク酸塩脱水素酵素）真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は真菌類のＡＴＰ形成を妨げ、それ故、成長および繁殖を阻害する。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしては、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、チフルザミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、ビキサフェン、フラメトピル、イソピラザム、フルキサピロキサド、ペンチオピラド、セダキサン（Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）およびペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）が挙げられる（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）。ピリジンカルボキサミドとしては、ボスカリドが挙げられる。
【０１８４】
「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤（ｃ８）」（ＦＲＡＣコード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモールが挙げられる。
【０１８５】
「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤（ｃ９）」（ＦＲＡＣコード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提案されている。例としては、シプロジニル、メパニピルムおよびピリメタニルが挙げられる。
【０１８６】
「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｃ１０）」（ＦＲＡＣコード１０）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。
【０１８７】
「キノン外部抑制剤（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤（ｃ１１）」（ＦＲＡＣコード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン外部抑制殺菌・殺カビ剤としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセタミドおよびジヒドロジオキサジン殺菌・殺カビ剤（総称として、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤とも知られている）、ならびに、オキサゾリジンジオン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）およびピコキシストロビンが挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンおよびピラメトストロビンが挙げられる。オキシミノ酢酸としては、クレソキシム−メチル、ピラオキシストロビンおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビンおよびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロ−メチル）フェニル］エトキシ］−イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミドが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしては、フルオキサストロビンが挙げられる。オキサゾリジンジオンとしてはファモキサドンが挙げられる。イミダゾリノンとしてはフェンアミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしてはピリベンカルブが挙げられる。
【０１８８】
「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤（ｃ１２）」（ＦＲＡＣコード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０１８９】
「キノリン殺菌・殺カビ剤（ｃ１３）」（ＦＲＡＣコード１３）は、初期細胞シグナリングにおけるＧ−タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提案されている。これらは、ウドンコ病の原因となる真菌における発芽および／または付着器形成に干渉すると見られている。キノキシフェンがこのクラスの殺菌・殺カビ剤の例である。
【０１９０】
「脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤（ｃ１４）」（ＦＲＡＣコード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素はまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭素としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルコホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾールとしてはエトリジアゾールが挙げられる。
【０１９１】
「メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤（ｃ１５）」（ＦＲＡＣコード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしてはフサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしてはピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールが挙げられる。
【０１９２】
「メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤（ｃ１６）」（ＦＲＡＣコード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしてはカルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしてはジクロシメットが挙げられる。プロピオンアミドとしてはフェノキサニルが挙げられる。
【０１９３】
「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（ｃ１７）」（ＦＲＡＣコード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としては、フェンヘキサミドが挙げられる。
【０１９４】
「スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤（ｃ１８）」（ＦＲＡＣコード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従ってこれらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしてはピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。
【０１９５】
「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤（ｃ１９）」（ＦＲＡＣコード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例としてはポリオキシンが挙げられる。
【０１９６】
「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤（ｃ２０）」（ＦＲＡＣコード２０）は、細胞分裂に作用すると提案されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。
【０１９７】
「キノン内部抑制剤（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤（ｃ２１）」（ＦＲＡＣコード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン内部抑制殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムが挙げられる。
【０１９８】
「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤（ｃ２２）」（ＦＲＡＣコード２２）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ゾキサミドが挙げられる。
【０１９９】
「エノピラヌロン酸抗菌殺菌・殺カビ剤（ｃ２３）」（ＦＲＡＣコード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
【０２００】
「ヘキソピラノシル抗菌殺菌・殺カビ剤（ｃ２４）」（ＦＲＡＣコード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。
【０２０１】
「グルコピラノシル抗菌：タンパク質合成性殺菌・殺カビ剤（ｃ２５）」（ＦＲＡＣコード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。
【０２０２】
「グルコピラノシル抗菌：トレハラーゼおよびイノシトール生合成性殺菌・殺カビ剤（ｃ２６）」（ＦＲＡＣコード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。
【０２０３】
「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（ｃ２７）（ＦＲＡＣコード２７）としてはシモキサニルが挙げられる。
【０２０４】
「カルバメート殺菌・殺カビ剤（ｃ２８）」（ＦＲＡＣコード２８）は、真菌の成長の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提案されているこれらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提案されている。プロパマカルブ、ヨードカルブおよびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０２０５】
「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤（ｃ２９）」（ＦＲＡＣコード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。このクラスは、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルを含む。
【０２０６】
「有機錫殺菌・殺カビ剤（ｃ３０）」（ＦＲＡＣコード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズおよびトリフェニルスズヒドロキシドが挙げられる。
【０２０７】
「カルボン酸殺菌・殺カビ剤（ｃ３１）」（ＦＲＡＣコード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。
【０２０８】
「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤（ｃ３２）」（ＦＲＡＣコード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提案されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、ならびに、イソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。
【０２０９】
「ホスホネート殺菌・殺カビ剤（ｃ３３）」（ＦＲＡＣコード３３）としては、亜リン酸、および、ホセチル−アルミニウムを含むその種々の塩が挙げられる。
【０２１０】
「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤（ｃ３４）」（ＦＲＡＣコード３４）としてはテクロフタラムが挙げられる。
【０２１１】
「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤（ｃ３５）」（ＦＲＡＣコード３５）としてはトリアゾキシドが挙げられる。
【０２１２】
「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤（ｃ３６）」（ＦＲＡＣコード３６）としてはフルスルファミドが挙げられる。
【０２１３】
「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤（ｃ３７）」（ＦＲＡＣコード３７）としてはジクロメジンが挙げられる。
【０２１４】
「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤（ｃ３８）」（ＦＲＡＣコード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提案されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。
【０２１５】
「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤（ｃ３９）」（ＦＲＡＣコード３９）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害すると共に、ジフルメトリムを含む。
【０２１６】
「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤（ｃ４０）」（ＦＲＡＣコード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を阻害すると提案されている。これらのプロセスの阻害は、成長を妨げて、標的真菌類に死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメートおよびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブおよびバリフェナレート（バリフェナル）が挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチル−スルホニル）アミノ］−ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
【０２１７】
「テトラサイクリン抗菌殺菌・殺カビ剤（ｃ４１）」（ＦＲＡＣコード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
【０２１８】
「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｃ４２）」（ＦＲＡＣコード４２）としてはメタスルホカルブが挙げられる。
【０２１９】
「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤（ｃ４３）」（ＦＲＡＣコード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラムなどのアシルピコリド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【０２２０】
「宿主植物防護誘起殺菌・殺カビ剤（ｃ４４）」（ＦＲＡＣコードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを誘起する。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾ−チアジアゾール、ベンズイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンゾ−チアジアゾールとしてはアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンゾイソチアゾールとしてはプロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしてはチアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。
【０２２１】
「多部位接触殺菌・殺カビ剤（ｃ４５）」は、多数の作用部位を介して真菌の成長を阻害すると共に、接触／予防活性を有する。このクラスの殺菌・殺カビ剤としては：「銅殺菌・殺カビ剤（ｃ４５．１）（ＦＲＡＣコードＭ１）」、「硫黄殺菌・殺カビ剤（ｃ４５．２）（ＦＲＡＣコードＭ２）」、「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｃ４５．３）（ＦＲＡＣコードＭ３）」、「フタルイミド殺菌・殺カビ剤（ｃ４５．４）（ＦＲＡＣコードＭ４）」、「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤（ｃ４５．５）（ＦＲＡＣコードＭ５）」、「スルファミド殺菌・殺カビ剤（ｃ４５．６）（ＦＲＡＣコードＭ６）」、「グアニジン殺菌・殺カビ剤（ｃ４５．７）（ＦＲＡＣコードＭ７）」「トリアジン殺菌・殺カビ剤（ｃ４５．８）（ＦＲＡＣコードＭ８）」および「キノン殺菌・殺カビ剤（ｃ４５．９）（ＦＲＡＣコードＭ９）」が挙げられる。「銅殺菌・殺カビ剤」は、銅を、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で含有する無機化合物であり；例としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」は、フタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、キャプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」は、クロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としては、クロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリルフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、ドジン、グアザチンおよびイミノクタジンが挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としてはアニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としてはジチアノンが挙げられる。
【０２２２】
「成分（ａ）および成分（ｃ１）〜（ｃ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤；（ｃ４６）」としては、作用機構が未知であり得る一定の殺菌・殺カビ剤が挙げられる。これらとしては：（ｃ４６．１）「チアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ５）、（ｃ４６．２）「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ６）、（ｃ４６．３）「キナゾリノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ７）、（ｃ４６．４）「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ８）および（ｃ４６．５）「トリアゾロピリミジルアミン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４５）が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはエタボキサムが挙げられる。フェニル−アセトアミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピル−メトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］ベンゼンアセトアミドが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキナジドおよび２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンが挙げられる。ベンゾフェノンとしては、メトラフェノンおよびピリオフェノンが挙げられる。トリアゾロピリミジルアミンとしてはアメトクトラジンが挙げられ、これらは、ユビキノン−チトクロムｂｃ１レダクターゼ上の未解明の部位に結合することにより複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害すると考えられている。（ｃ４６）クラスとしてはまた、ベトキサジン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、フェンピラザミン、ピロールニトリン、キノメチオネート、テブフロキン、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、４−フルオロ−フェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロ−メチル）フェノキシ］−２，５−ジメチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミド−アミドおよび１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オンが挙げられる。
【０２２３】
「コンポーネント（ａ）およびコンポーネント（ｃ１）〜（ｃ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤；（ｃ４６）」はまた、式Ｃ１の６−キノリニルオキシアセタミド化合物（ｃ４６．５）およびその塩
【化６２】
2015505561.tif 000071
（式中、
Ｒｃ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキニルであり；
Ｒｃ２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒｃ３は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ４〜Ｃ１２アルコキシアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１２アルコキシアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオまたはＣ２〜Ｃ１２アルキルチオアルキルであり；
Ｒｃ４はメチルまたは−Ｙａ１−Ｒｃ５であり；
Ｒｃ５はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；および
Ｙｃ１は、ＣＨ２、ＯまたはＳである）
を含む。
【０２２４】
式Ｃ１の化合物、これらの殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用、および、調製方法は一般に公知であり；例えば、国際公開第２００４／０４７５３８号パンフレット、国際公開第２００４／１０８６６３号パンフレット、国際公開第２００６／０５８６９９号パンフレット、国際公開第２００６／０５８７００号パンフレット、国際公開第２００８／１１０３５５号パンフレット、国際公開第２００９／０３０４６９号パンフレット、国際公開第２００９／０４９７１６号パンフレットおよび国際公開第２００９／０８７０９８号パンフレットを参照のこと。式Ｃ１の化合物の例としては：２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシ−メチル）−１−メチル−２−プロピン−１−イル］−２−（メチル−チオ）−アセトアミド、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−２−（メチル−チオ）−アセトアミド、２−［（３−ブロモ−８−メチル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミドおよび２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−ブタンアミドが挙げられる。
【０２２５】
「成分（ａ）および成分（ｃ１）〜（ｃ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤；（ｃ４６）」としてはまた、（ｃ４６．６）Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドが挙げられ、これは、ステロールの生合成に関与するＣ２４−メチルトランスフェラーゼを阻害すると考えられている。
【０２２６】
コンポーネント（ｃ）殺菌・殺カビ性化合物の例としては、実施形態３１、より特定的には実施形態３２、さらにより特定的には実施形態３３に列挙されているものが挙げられる。
【０２２７】
（ａ）そのＮ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物から選択される少なくとも１種の化合物、（ｂ）その塩を含む式Ｂ１〜Ｂ１３から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性コンポーネント、ならびに、（ｃ）少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性化合物（例えば、上記の対応する殺菌・殺カビ性化合物を含む、実施形態３０の（ｃ１）〜（ｃ４６））の組み合わせを含む組成物は、コンポーネント（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の共同的寄与により、植物病害の向上した防除（すなわち予防および／または治療）をもたらすことが可能である。向上した植物病害防除は、幅広い範囲もしくは植物病害防除期間の延長、または、耐性の発現の遅延化によって明らかであり得る。コンポーネント（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の寄与は、相補的、相加的であり得、または、相乗的相互作用により相加的を超えるものでさえあり得る。コンポーネント（ｃ）が加えられることにより、コンポーネント（ａ）および（ｂ）の組み合わせからもたらされるものよりも強力な共同作用がもたらされ得る。
【０２２８】
（ａ）そのＮ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物から選択される少なくとも１種の化合物、上記の（ｂ）その塩を含む式Ｂ１〜Ｂ１３から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含み、さらに、（ｃ）生物学的に活性である少なくとも１種の追加の化合物または薬剤を含む殺菌・殺カビ組成物においては、上記の殺菌・殺カビ性化合物（ｃ１）〜（ｃ４６）に加えて、コンポーネント（ｃ）はまた、殺菌・殺カビ性以外の生物学的活性を有する化合物または薬剤から選択されることも可能である。コンポーネント（ａ）とコンポーネント（ｂ）との組成物と混合されることが可能である（例えば、農業用配合物において）このような生物学的に有効な化合物または薬剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、チノメチオナート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロラントラニリプロール、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジラート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジコホル、ディルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロチオカルブ、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピリジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロンなどの殺虫剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、チノメチオナート、クロロベンジラート、シエノピラフェン、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリアを含む生物剤；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルス；ならびに、ＣｐＧＶなどのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）である。
【０２２９】
注目すべきは、コンポーネント（ａ）および（ｂ）に追加して、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、チノメチオナート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロラントラニリプロール、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジラート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジコホル、ディルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピリジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、核多核体ウイルス、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原��ウイルスおよび昆虫病原性菌からなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤を含む本発明の組成物である。
【０２３０】
一定の事例において、コンポーネント（ａ）および（ｂ）殺菌・殺カビ性化合物の混合物と無脊椎有害生物防除化合物または薬剤（すなわち、コンポーネント（ｃ）生物学的に活性な処方成分として）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち相乗的な）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性処方成分の量を低減することが常に望ましい。無脊椎有害生物防除活性処方成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの無脊椎有害生物防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物の生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。相乗作用はまた、植物病害防除または保護の向上をもたらすことが可能である。
【０２３１】
本発明の殺菌・殺カビ組成物において、コンポーネント（ａ）（すなわち、式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される少なくとも１種の化合物）およびコンポーネント（ｂ）は、殺菌・殺カビ的に有効な量で存在する。コンポーネント（ａ）対コンポーネント（ｂ）（すなわち１種または複数種の追加の殺菌・殺カビ性化合物）の重量比は、一般に、約１：３０００〜約３０００：１であり、より典型的には約１：５００〜約５００：１である。注目すべきは、コンポーネント（ａ）対コンポーネント（ｂ）の重量比が約１２５：１〜約１：１２５である組成物である。コンポーネント（ｂ）の多くの殺菌・殺カビ性化合物について、これらの組成物は、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除に特に効果的である。特に注目すべきは、コンポーネント（ａ）対コンポーネント（ｂ）の重量比が約２５：１〜約１：２５、または、約５：１〜約１：５である組成物である。当業者は、所望の範囲の殺菌・殺カビ性保護および防除に必要な殺菌・殺カビ性化合物の重量比および施用量を単純な実験を通して容易に判定することが可能である。
【０２３２】
表Ａ１には、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、コンポーネント（ｂ）化合物とコンポーネント（ａ）としての化合物１との特定の組み合わせが列挙されている（化合物番号は、索引表Ａ中の化合物を指す）。表Ａ１の２番目の欄には、特定のコンポーネント（ｂ）化合物（例えば、最初の行には「１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（ｂ１ａ）」）が列挙されている。表Ａ１の３番目、４番目および５番目の欄には、コンポーネント（ｂ）を基準とした、圃場で栽培されている作物に典型的に適用されるコンポーネント（ａ）化合物の量に係る重量比範囲が列挙されている。それ故、例えば、表Ａ１の最初の行には、化合物１とコンポーネント（ｂ１ａ）との組み合わせは、典型的には、４００：１〜１：１の化合物１対コンポーネント（ｂ１ａ）の重量比で適用されることが特定的に開示されている。表Ａ１の残りの行も同様に解釈されるべきである。
【０２３３】
【表７】
2015505561.tif 000072
【０２３４】
【表８】
2015505561.tif 000073
【０２３５】
【表９】
2015505561.tif 000074
【０２３６】
表Ａ２〜Ａ１３は各々、表頭「コンポーネント（ａ）」下の項目が以下に示されているそれぞれのコンポーネント（ａ）欄の項目で置き換えられることを除き、上記の表Ａ１と同じく構成される。それ故、例えば、表Ａ２において、表頭「コンポーネント（ａ）」下の項目はすべて「化合物２」に言及しており、表Ａ２中の表頭下の最初の行には、化合物２と１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンとの組み合わせが特定的に開示されている。表Ａ３〜Ａ１３が同様に構成されている。
【０２３７】
【表１０】
2015505561.tif 000075
【０２３８】
特定の混合物が表Ｂ１〜Ｂ１３に列挙されている（化合物番号は索引表Ａなどの化合物を指しており、および、コンポーネント（ｂ）は表Ａ１中において特定されている）。表Ｂ１においては、表頭「コンポーネント（ａ）」および「コンポーネント（ｂ）」下の各行において、化合物１であるコンポーネント（ａ）と、コンポーネント（ｂ）殺菌・殺カビ性化合物との混合物が特定的に開示されている。表頭「例示的な比」下の項目では、開示の混合物に係る、コンポーネント（ｂ）を基準としたコンポーネント（ａ）の７つの特定の重量比が開示されている。例えば、表Ｂ１の最初の行には、化合物１と、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（ｂ１）との混合物が開示されていると共に、２：１、４：１、８：１、２０：１、５０：１、１００：１または２００：１のコンポーネント（ｂ１）を基準とした化合物１の重量比が列挙されている。それ故、表Ｂ１は、表Ａ１において開示されている組み合わせに係る一般的な比の範囲に対して特定の比を補うものである。
【０２３９】
【表１１】
2015505561.tif 000076
【０２４０】
表Ｂ２〜Ｂ１３は各々、表頭「コンポーネント（ａ）」下の項目が以下に示されているそれぞれのコンポーネント（ａ）欄の項目で置き換えられることを除き、上記の表Ｂ１と同じく構成される。それ故、例えば、表Ｂ２において、表頭「コンポーネント（ａ）」下の項目はすべて「化合物２」に言及しており、表Ａ２中の表頭下の最初の行には、化合物２と１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンとの混合物が特定的に開示されている。表Ｂ３〜Ｂ１３が同様に構成されている。それ故、表Ｂ２〜Ｂ１３は、それぞれ表Ａ２〜Ａ１３において開示されている組み合わせに係る一般的な比の範囲に対して特定の比を補うものである。
【０２４１】
【表１２】
2015505561.tif 000077
【０２４２】
既述のとおり、本発明は、コンポーネント（ａ）および（ｂ）を含む組成物が、コンポーネント（ｃ）として、１種または複数種の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む実施形態を含む。従って、本組成物の実施形態は、表Ａ１〜Ａ１２およびＢ１〜Ｂ１３に開示の混合物と追加の生物学的化合物または薬剤との組み合わせを含む。追加の生物学的化合物または薬剤としては、既述の（ｃ１）〜（ｃ４６）から選択される殺菌・殺カビ性化合物に注目すべきである。コンポーネント（ｃ）対コンポーネント（ａ）の重量比は、一般に、約１：３０００〜約３０００：１、さらに典型的には約１：５００〜約５００：１、約１２５：１〜約１：１２５、および、約２５：１〜１：２５、および、最も典型的には約５：１〜約１：５である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の植物病害保護および防除に必要とされる殺菌・殺カビ性化合物の重量比および施用量を容易に判定することが可能である。
【０２４３】
表Ｃには、コンポーネント（ｂ）を包含させる前（すなわち、コンポーネント（ｂ）を伴わない）、または、その後における、コンポーネント（ａ）および（ｃ）を含む組成物におけるコンポーネント（ａ）を基準とした特定のコンポーネント（ｃ）殺菌・殺カビ剤に係る典型的な、より典型的な、および、最も典型的な重量比が列挙されている。
【０２４４】
【表１３】
2015505561.tif 000078
【０２４５】
【表１４】
2015505561.tif 000079
【０２４６】
【表１５】
2015505561.tif 000080
【０２４７】
【表１６】
2015505561.tif 000081
【０２４８】
【表１７】
2015505561.tif 000082
【０２４９】
【表１８】
2015505561.tif 000083
【０２５０】
【表１９】
2015505561.tif 000084
【０２５１】
【表２０】
2015505561.tif 000085
【０２５２】
【表２１】
2015505561.tif 000086
【０２５３】
表Ｃにおける重量比の範囲を定義する特定の重量比は、特定の重量比の開示を構成する。表Ｃはまた、追加の例示的な重量比を特定的に開示する。本発明の組成物中のコンポーネント（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の特定の組み合わせの例示は、表Ｃにおいて開示されている特定の重量比で特定のコンポーネント（ｃ）殺菌・殺カビ性化合物とさらに組み合わされる、表Ｂ１〜Ｂ１３に列挙されているコンポーネント（ａ）および（ｂ）の特定の組み合わせおよび重量比である。
【０２５４】
配合物／実用性
式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、または、発明の概要に記載されているとおり、この化合物を（ｂ）（ｂ１）〜（ｂ１３）から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物およびその塩と共に含む混合物（すなわち組成物）から選択される化合物が用いられて、一般に、さらなる組成物、すなわち配合物において、キャリアとされる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントと共に殺菌・殺カビ性活性処方成分をもたらすこととなる。配合物または組成物処方成分は、活性処方成分の物理特性、適用形態、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と適合するよう選択される。
【０２５５】
コンポーネント（ａ）（すなわち、式１の少なくとも１種の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩）、コンポーネント（ｂ）（例えば、上記のとおり、（ｂ１）〜（ｂ１３）から選択されるものおよびその塩）、および／または、１種または複数種の他の生物学的に有効な化合物または薬剤（すなわち、殺虫剤、他の殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および他の生物剤）の混合物を、以下を含む多数の方法で配合することが可能である。
（ｉ）コンポーネント（ａ）、コンポーネント（ｂ）、および、任意により、（ｃ）１種または複数種の他の生物学的に有効な化合物または薬剤は、個別に配合され、個別に適用されるか、または、例えばタンク混合物として適切な重量比で同時に適用されることが可能であり；または
（ｉｉ）コンポーネント（ａ）、コンポーネント（ｂ）、および、任意により、（ｃ）１種または複数種の他の生物学的に有効な化合物または薬剤は、適切な重量比で一緒に配合されることが可能である。
【０２５６】
有用な配合物は、液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）などが挙げられ、これらは、任意により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮乳液、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
【０２５７】
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）などであり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。活性成分は（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、活性成分の全配合物をカプセル化することが可能である（または「オーバーコート」）。カプセル化は、活性成分の放出を制御または遅らせることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥粒状配合物の利点とを兼ね備えている。高強度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。
【０２５８】
注目すべきは、式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）を含む固体組成物の顆粒が、コンポーネント（ｂ）を含む固体組成物の顆粒と混合される組成物実施形態である。これらの混合物は、例えば追加の農学的保護剤といった、１種または複数種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤を含む顆粒とさらに混合されることが可能である。あるいは、２種以上の農学的保護剤（例えば、コンポーネント（ａ）（式１）化合物、コンポーネント（ｂ）化合物、（ｃ）コンポーネント（ａ）または（ｂ）以外の農学的保護剤）を一組の顆粒の固体組成物において組み合わせることが可能であり、これは、次いで、１種または複数種の追加の農学的保護剤を含む１つまたは複数の組の固体組成物の顆粒と混合される。これらの顆粒混合物は、国際公開第９４／２４８６１号パンフレットによる一般的な顆粒混合物の開示、または、より好ましくは、米国特許第６，０２２，５５２号明細書による均質顆粒混合物の教示に従うことが可能である。
【０２５９】
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中に希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中に容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、およそ約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の生育培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。液体および固体配合物は、植え付けの前に、成長する根および他の地下植物部位および／または群葉を保護するために、全身摂取を介して作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。
【０２６０】
配合物は、典型的には、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を、合計が１００重量パーセントとなる以下のおよその範囲内で含有するであろう。
【０２６１】
【表２２】
2015505561.tif 000087
【０２６２】
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素塩、および硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，第２の版，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０２６３】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン；シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン；イソアミルアセテート、ヘキシルアセテート、ヘプチルアセテート、オクチルアセテート、ノニルアセテート、トリデシルアセテートおよびイソボルニルアセテートなどの酢酸塩；アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル類；ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子油および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまたアルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性グリセロールエステルの加水分解により入手され得、蒸留によって精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０年に記載されている。
【０２６４】
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても公知である）は、一般に、液体の表面張力を変性、最も頻繁には低減させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
【０２６５】
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に区分けされることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
【０２６６】
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スルホスクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
【０２６７】
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
【０２６８】
ノニオン性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤の混合物、または、ノニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤の混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が多様な発行済みの文献中に開示されており、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎによる発行の年刊米国および国際版，Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４年；ならびに、Ａ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，第７版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８７年が含まれる。
【０２６９】
本発明の組成物はまた、当業者に配合物用の助剤として公知である配合助剤および添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）、および、他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｖｏｌｕｍｅ  ２：  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎによる発行の年刊国際および北米版，Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
【０２７０】
式１の化合物および他の活性成分は、典型的には、活性成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が水−不混和性である場合、乳化剤が、典型的には、水での希釈時に活性成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する活性成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕して、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることが可能である。水性スラリーを、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とするか、または、噴霧乾燥によりさらに処理して水−分散性顆粒を形成することが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾燥粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程、および、通常は粉砕工程により調製することが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに活性材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製することが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，１９６７年１２月４日，第１４７〜４８ページ、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３年、第８〜５７ページおよびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。
【０２７１】
配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編，９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９年，第１２０〜１３３ページを参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１年，第８１〜９６ページ；Ｈａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００年を参照のこと。
【０２７２】
既述の配合物の記載を用いる当業者は、さらなる詳細を伴わずに本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。配合物の以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定しないと解釈されるべきである。割合は重量基準であり、すべての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は索引表Ａ中の化合物を指す。コンポーネントの指定は、表Ａ１のコンポーネント（ｂ）欄において示されている対応する化合物を指す。例えば、「コンポーネント（ｂ１ａ）」は、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンを指す。
【０２７３】
【表２３】
2015505561.tif 000088
【０２７４】
【表２４】
2015505561.tif 000089
【０２７５】
【表２５】
2015505561.tif 000090
【０２７６】
【表２６】
2015505561.tif 000091
【０２７７】
【表２７】
2015505561.tif 000092
【０２７８】
【表２８】
2015505561.tif 000093
【０２７９】
【表２９】
2015505561.tif 000094
【０２８０】
【表３０】
2015505561.tif 000095
【０２８１】
【表３１】
2015505561.tif 000096
【０２８２】
【表３２】
2015505561.tif 000097
【０２８３】
【表３３】
2015505561.tif 000098
【０２８４】
【表３４】
2015505561.tif 000099
【０２８５】
【表３５】
2015505561.tif 000100
【０２８６】
既述のとおり、コンポーネント（ａ）、（ｂ）、および、任意により（ｃ）の組み合わせは、界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤の少なくとも一種と一緒に、または、個別に配合することが可能である。それ故、コンポーネント（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の１種、２種または３種すべてを一緒に配合して予混合組成物を形成することが可能であり、または、これらを、個別に配合し、次いで、配合した組成物を適用前に（例えば、噴霧タンク中で）一緒に組み合わせるか、または、代わりに、連続して適用することが可能である。コンポーネント（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を含有する配合した組成物において、コンポーネント（ａ）、（ｂ）または（ｃ）は、生物学的に有効な量、または、より具体的には、例えば、殺菌・殺カビ性である場合には殺菌・殺カビ的に有効な量で、もしくは、殺虫性である場合には殺虫的に有効な量で存在する。
【０２８７】
配合物は、度々、適用前に水で希釈されて水性組成物が形成される。植物もしくはその一部分に直接適用される水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、少なくとも約１ｐｐｍまたはそれ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）の、本発明に係る殺菌・殺カビ的に有効な化合物を含む。
【０２８８】
本発明の組成物は、植物病害防除薬剤として有用である。本発明は、従って、保護されるべき植物もしくはその一部分に、または、保護されるべき植物種子もしくは栄養体繁殖体に、有効量の本発明の組成物（例えば、コンポーネント（ａ）、または、コンポーネント（ａ）および（ｂ）、または、コンポーネント（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を含む組成物）を適用するステップを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法をさらに含む。本発明のこの態様はまた、植物（またはその一部分）または植物種子（直接的に、または、植物もしくは植物種子の環境（例えば、成長培地）を介して）に殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の組成物を適用するステップを含む、真菌性病原体によって引き起こされる病害から植物または植物の種子を保護する方法として記載されることが可能である。
【０２８９】
コンポーネント（ａ）化合物、ならびに／または、コンポーネント（ａ）化合物と、コンポーネント（ｂ）化合物および／もしくは（ｃ）１種または複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤との組み合わせを、無脊椎有害生物に有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するよう遺伝的に形質転換された植物に適用することが可能である。単独で、または、コンポーネント（ｂ）および任意によりコンポーネント（ｃ）と組み合わされて外生的に適用された本コンポーネント（ａ）の効果は、発現される有害タンパク質と相乗的であり得る。
【０２９０】
植物病害防除は通常、有効量の本発明の組成物（例えば、コンポーネント（ａ）、または、コンポーネント（ａ）、（ｂ）および任意により（ｃ）の混合物を含む）を、典型的には配合組成物として、感染前または感染後に、根、茎、群葉、果実、種子、塊茎もしくは鱗茎などの保護されるべき植物の一部に、または、保護されるべき植物が成長している媒体（土壌または砂）に適用することにより達成される。コンポーネント（ａ）またはその混合物はまた、種子および種子から成長する実生を保護するために種子に適用することが可能である。混合物はまた、植物を処理するために潅漑水を介して適用されることが可能である。収穫前に産物に感染する収穫後病原体の防除は、典型的には、本発明の組成物の圃場適用により達成され、感染が収穫後に生じる場合においては、組成物は収穫された作物に浸漬、噴霧、燻蒸、処理されたラップまたは箱のライナーとして適用されることが可能である。
【０２９１】
コンポーネント（ａ）（すなわち、式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される少なくとも１種の化合物）の好適な適用量（例えば、殺菌・殺カビ的に有効な量）、ならびに、本発明のコンポーネント（ｂ）および任意により（ｃ）の好適な適用量（例えば、生物学的に有効な量、殺菌・殺カビ的に有効な量または殺虫的に有効な量）は、多くの環境要因によって影響される可能性があり、実際の使用条件下で判定されるべきである。群葉は、通常、約１ｇ／ｈａ未満〜約５，０００ｇ／ｈａの活性処方成分の量で処理された場合に保護されることが可能である。種子および実生は、通常、種子が約０．１〜約１０ｇ／種子１キログラムの量で処理された場合に保護されることが可能であり；ならびに、栄養体繁殖体（例えば、挿し木および塊茎）は、通常、繁殖体が約０．１〜約１０ｇ／繁殖体１キログラムの量で処理された場合に保護されることが可能である。当業者は、本発明に係るコンポーネント（ａ）ならびに活性処方成分の特定の組み合わせを含有するその混合物および組成物に対する、植物保護ならびに植物病害および任意により他の植物有害生物の防除を所望の範囲でもたらすために必要とされる施用量を、単純な実験を通して容易に判定することが可能である。
【０２９２】
式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩は、特に担子菌（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅ）および子嚢菌クラスにおける植物真菌性病原体によって引き起こされる病害の防除に特に有効である。これらの化合物と他の殺菌・殺カビ性化合物とを組み合わせることで、担子菌、子嚢菌、卵菌および不完全菌類クラスにおける幅広い範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらすことが可能である。従って、本明細書に記載の混合物および組成物は：コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライ麦、ライコムギ、イネ、トウモロコシ、モロコシおよびキビなどの穀粒作物；食用およびワイン用ブドウなどのつる作物；アブラナ（カノーラ）、ヒマワリ；サトウダイコン、サトウキビ、ダイズ、ピーナッツ（落花生）、タバコ、ムラサキウマゴヤシ、クローバ、ハギ、シャジクソウおよびカラスノエンドウなどの農作物；リンゴ、セイヨウナシ、野生リンゴ、ビワ、サンザシおよびマルメロなどの仁果；モモ、サクランボ、セイヨウスモモ、アンズ、ネクタリンおよびアーモンドなどの石果；レモン、ライム、オレンジ、グレープフルーツ、マンダリンミカン（タンジェリン）およびキンカンなどの柑橘類；チョウセンアザミ、ガーデンビートおよびサトウダイコン、ニンジン、カサバ、ショウガ、朝鮮人参、セイヨウワサビ、アメリカボウフウ、ジャガイモ、ダイコン、ルタバガ、サツマイモ、カブラ、ならびに、ヤマノイモなどの根菜および塊茎野菜および農作物（およびその群葉）；ニンニク、リーキ、タマネギおよびワケギなどの鱗茎野菜；キバナスズシロ（ａｒｕｇｕｌａ）（キバナスズシロ（ｒｏｑｕｅｔｔｅ））、セロリ、セロリ、カラシナ、エンダイブ（キクヂシャ）、ウイキョウ、サラダ菜およびチリメンチシャ、パセリ、ラディッキオ（ｒａｄｉｃｃｈｉｏ）（赤チコリ（ｒｅｄ  ｃｈｉｃｏｒｙ））、ダイオウ、ホウレンソウ、ならびに、フダンソウなどの葉野菜；ブロッコリ、イタリナカブラ（ラピーニ（ｒａｐｉｎｉ））、メキャベツ、キャベツ、白菜、カリフラワー、チリメンキャベツ、ケール、カブキャベツ、マスタードおよび青物などのブラシカ属（アブラナ属）の葉野菜；ルピナス、インゲン（インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）（ソラマメ（ｆｉｅｌｄ  ｂｅａｎ）、インゲンマメ、ライマメ、白インゲンマメ、ブチインゲンマメ、ベニバナインゲン、さや豆、テパリービーンおよびワックスビーンを含む）、インゲン（ササゲ属（Ｖｉｇｎａ  ｓｐｐ．））（アズキ、ジュウロクササゲ、ササゲ（ｂｌａｃｋｅｙｅｄ  ｐｅａ）、ハタササゲ、ジュウロクササゲ、ササゲ（ｃｏｗｐｅａ）、ササゲ（ｃｒｏｗｄｅｒ  ｐｅａ）、モスビーン、リョクトウ、ツルアズキ、ササゲ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｐｅａ）、ウラドマメおよびジュウロクササゲを含む）、ソラマメ（ｂｒｏａｄ  ｂｅａｎ）（ソラマメ（ｆａｖａ））、ヒヨコマメ（ヒヨコマメ（ｇａｒｂａｎｚｏ））、グアーマメ、タチナタマメ、フジマメ、レンチルおよびエンドウ（エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ  ｓｐｐ．））（エンドウ（ｄｗａｒｆ  ｐｅａ）、食用サヤエンドウ、イングリッシュピー、エンドウ（ｆｉｅｌｄ  ｐｅａ）、エンドウ（ｇａｒｄｅｎ  ｐｅａ）、青エンドウ、サヤエンドウ、スナップエンドウ、キマメおよびダイズを含む）などのマメ科植物の野菜（多肉性または乾燥）；ナス、ホオズキ（ホオズキ属（Ｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．））、ペピーノおよびペッパー（ピーマン、トウガラシ、クッキングペッパー（ｃｏｏｋｉｎｇ  ｐｅｐｐｅｒ）、アオトウガラシ、シシトウガラシ；オオブドウホオズキおよびトマトを含む）などの結果野菜；ハヤトウリ（果実）、冬瓜（Ｃｈｉｎｅｓｅ  ｗａｘｇｏｕｒｄ）（冬瓜（Ｃｈｉｎｅｓｅ  ｐｒｅｓｅｒｖｉｎｇ  ｍｅｌｏｎ））、シトロンメロン、キュウリ、ガーキン、食用のヒョウタン（ｇｏｕｒｄ）（ヒョウタン（ｈｙｏｔａｎ）、ズッキーニ（ｃｕｃｕｚｚａ）、ヘチマおよびトカドヘチマを含む）、ツルレイシ属（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ  ｓｐｐ．）（ツルレイシ（ｂａｌｓａｍ  ａｐｐｌｅ）、ツルレイシ（ｂａｌｓａｍ  ｐｅａｒ）、ツルレイシ（ｂｉｔｔｅｒｍｅｌｏｎ）およびキカラスウリ（Ｃｈｉｎｅｓｅ  ｃｕｃｕｍｂｅｒ）を含む）、マスクメロン（カンタループおよびカボチャを含む）、ペポカボチャおよびセイヨウカボチャ（栗カボチャ、ユウガオ、ハバード、ドングリカボチャ、ソウメンカボチャを含む）、ならびに、スイカなどのウリ科植物野菜；セイヨウヤブイチゴ（ビングルベリー（ｂｉｎｇｌｅｂｅｒｒｙ）、ボイゼンベリー、デューベリー、ローベリー（ｌｏｗｂｅｒｒｙ）、マリオンベリー、オラリーベリーおよびヤングベリーを含む）、ブルーベリー、クランベリー、スグリ、ニワトコの実、グズベリー、ハックルベリー、ローガンベリー、ラズベリーおよびイチゴなどの液果類；アーモンド、ブナの実、ブラジルナッツ、バターナット、カシュー、クリ、チンカピングリ、ハシバミ（ヘーゼルナッツ）、ペカンヒッコリー、マカダミアナッツ、ペカンおよびクルミなどの高木堅果；バナナ、プランテイン（ｐｌａｎｔａｉｎ）、マンゴー、ココナツ、パパイヤ、グアバ、アボカド、ライチ、リュウゼツラン、コーヒー、カカオ、サトウキビ、アブラヤシ、ゴマ、ゴム、ならびに、香辛料などのトロピカルフルーツおよび他の作物；綿、亜麻およびアサなどの繊維作物；ベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、アメリカシバ、トールフェスクおよびバミューダグラスなどの芝草（暖地型芝草および寒地型芝草を含む）を含む作物の幅広い範囲の植物病害、葉病原体を防除することが可能である。
【０２９３】
これらの病原体としては以下が挙げられる：フィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ  メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ  パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ  シンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）およびフィトフトラ  カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）などの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病原体、ピシウム  アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）などの腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病原体、ならびに、プラズモパラ  ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ツユカビ種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）（タバコべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）およびアブラナ科べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）（プソイドペロノスポラ  クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミア  ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科の病原体を含む卵菌；アルテルナリア  ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリア  ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病原体、ガイグナルディア  ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのガイグナルディア属（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病原体、ベンツリア  イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病原体、セプトリア  ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）などのセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病原体、ブルメリア属（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｐ．）（ブルメリアグラニミス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む）およびエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．）（エリシフェ  ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ  ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ  フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）およびポドスファエラ  ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、プソイドセルコスポレラ  ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのウドンコ病病害病原体、ボトリチス  シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア  フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）などのボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病原体、スクレロティニア  スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）およびスクレロティニア  マイナー（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ．ｍｉｎｏｒ）、マグナポルテ  グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ホモプシス  ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのスクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病原体、ヘルミントスポリウム  トリティシ  レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、ピレノホラ  テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）などのヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病原体、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリカム種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）（コレトトリカム  グラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリカム  オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）など）およびゲーウマノミセス  グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）などの炭疽病病原体を含む子嚢菌；プッシニア種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）（プッシニア  レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア  ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア  ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア  グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア  アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）など）、ヘミレイア  バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）およびファコプソラ  パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）により引き起こされるさび病を含む担子菌；リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．）（リゾクトニア  ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびリゾクトニア  オリザエ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｏｒｙｚａｅ）など）を含む他の病原体；フザリウム  ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム  グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）およびフザリウム  オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病原体；ベルティシリウム  ダーリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム  ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム  セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム  ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ  アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ  ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；ラストロエミア  フロッコサム（Ｒｕｔｓｔｒｏｅｍｉａ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）（スクレロンティナ  ホモエオカルパ（Ｓｃｌｅｒｏｎｔｉｎａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）としても公知である）；リゾープス属（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）（リゾープス  ストロニファ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）など）；アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）（アスペルギルス  フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）およびアスペルギルス  パラスティティカス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｐａｒａｓｔｉｔｉｃｕｓ）など）；ならびに、これらの病原体に密接に関連している他の属および種。通���、病原体は病害として称され、それ故、上記の文章においては、「病原体」という語は、病原体によって引き起こされる植物病害をも称する。より具体的には、植物病害は病原体によって引き起こされる。従って、例えば、ウドンコ病は、ウドンコ病病原体によって引き起こされる植物病害であり、セプトリア病害は、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病原体によって引き起こされる植物病害であり、および、さび病は、さび病病原体によって引き起こされる植物病害である。一定の殺菌・殺カビ性化合物は殺細菌性でもあり、従って、その殺菌・殺カビ活性に追加して、組成物または組み合わせは、エルウィニア  アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス  カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス  シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、および、他の関連している種などのバクテリアに対する活性をも有していることが可能である。さらに、本発明に係る式１の化合物ならびにその混合物および組成物は、真菌およびバクテリアによって引き起こされる果実および野菜の収穫後病害の処置に有用である。これらの感染は、収穫の最中およびその前後に発生することが可能である。例えば、感染は、収穫の前に発生し、次いで、成熟中（例えば、宿主が感染が進行可能であるよう組織変化し始める）のある時点まで休眠し続ける可能性があり；また、感染は、機械的にまたは昆虫被害により生じる表面の傷から生じる可能性がある。この点において、本発明に係る化合物、混合物および組成物の適用により、収穫後消費されるまでの間いつでも発生し得る収穫後病害に起因する損失（すなわち、量および品質面からもたらされる損失）を低減させることが可能である。本発明の化合物による収穫後病害の処置により、痛みやすい可食性の植物部位（例えば、果実、種子、群葉、茎、鱗茎、塊茎）を収穫後に冷蔵保管または非冷蔵保管可能な期間であって、可食状態であると共に明らかなもしくは有害な品質低下、または、真菌もしくは他の微生物による汚染を伴わない状態に維持することが可能である期間を延長することが可能である。収穫前もしくは収穫後における、本発明に係る化合物、混合物または組成物による可食性の植物部位の処理はまた、例えばアフラトキシンなどのマイコトキシンといった真菌または他の微生物の有害な代謝産物の形成を低減させることが可能である。
【０２９４】
本殺菌・殺カビ組成物において、成分（ａ）の式１の化合物は、成分（ｂ）の追加の殺菌・殺カビ性化合物と相乗的に作用して、防除される植物病害の範囲を拡大し、予防的および治癒的保護期間を延長し、ならびに、耐性真菌性病原体の増殖を抑制するなどといった有益な結果をもたらすことが可能である。特定の実施形態において、組成物は、特定の真菌性病害（アルテルナリア  ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ブルメリアグラニミス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、ボトリチス  シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、プッシニア  レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、リゾクトニア  ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、セプトリア  ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）など）の防除に特に有用である割合で成分（ａ）および成分（ｂ）を含むよう、本発明に基づいて提供される。
【０２９５】
殺菌・殺カビ剤の混合物はまた、個々の成分の作用に基づいて推定可能であるものよりも顕著に良好な病害防除をもたらし得る。この相乗作用は、「混合物における２種の成分の協同的な作用であって、総合的な効果が、この２種（または、それ以上）の独立した効果の和よりも大きいか、または、持続的であるもの」と説明されている（Ｐ．Ｍ．Ｌ．Ｔａｍｅｓ，Ｎｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ  １９６４，７０，７３−８０を参照のこと）。植物または種子に適用される有効成分（例えば、殺菌・殺カビ性化合物）の組み合わせから相乗性が発揮される植物病害防除を提供する方法においては、有効成分は、相乗的な重量比および相乗的（すなわち、相乗的に効果的）な量で適用される。病害防除、阻害および予防の尺度が１００％を超えることは不可能である。従って、実質的な相乗作用の発現には、典型的には、個々の効果は１００％よりもかなり劣っており、その相加的効果が実質的に１００％未満である有効成分は、相乗作用によって効果が増大する可能性がある施用量で用いられる必要がある。他方で、有効成分の施用量が過度に少ない場合には、相乗作用の有益性が伴っていても、混合物においてあまり有効性を示さない場合がある。当業者は、単純な実験を通して、相乗性をもたらす殺菌・殺カビ性化合物の重量比および施用量（すなわち、量）を容易に特定し、最適化することが可能である。
【０２９６】
以下のテストは、特定の病原体を防除する式１の化合物の効力を実証するテストを含み；この効力は、それ故、これらの化合物を含む殺菌・殺カビ性混合物にもたらされている。単独または混合物で本化合物によって得られる病害の防除は、しかしながら、例示された病原性真菌種に限定されるものではない。
【０２９７】
化合物の説明については索引表Ａを参照のこと。融点データについては索引表Ｂを参照のこと。略記「Ｃｍｐｄ．」は「化合物」を示し、略記「Ｅｘ．」は、「実施例」を示し、どの合成例において化合物が調製されたかを示す数字が続く。質量スペクトル（Ｍ．Ｓ．）は、Ｈ＋（分子量１）の分子への付加により形成され、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定により観察される同位体存在度が最も高い親イオン（Ｍ＋１）の分子量として報告される。１種または複数種の微量高原子量同位体（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）を含有する分子イオンの存在は報告されていない。
【０２９８】
【表３６】
2015505561.tif 000101
【０２９９】
【表３７】
2015505561.tif 000102
【０３００】
本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｉ用テスト懸濁液の調製のための一般的なプロトコル：先ず、テスト化合物を最終体積の３％と等しい量でアセトン中に溶解し、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（体積基準で５０／５０混合物）中に所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液をテストＡ〜Ｉにおいて用いた。各テストは三重反復で行い、結果の平均をとった。テスト植物への２００ｐｐｍテスト懸濁液の流出点までの吹付けは、約８００ｇ／ｈａの割合に等しかった。他に示されていない限りにおいて、格付値は、２００ｐｐｍテスト懸濁液を用いたことを示す。（格付値に併記されるアスタリスク「＊」は、
４０ｐｐｍテスト懸濁液を用いたことを示す。）
【０３０１】
試験Ａ
トマトの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、ボトリチス  シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチスの病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２０℃で４８時間培養し、次いで、２４℃のグロースチャンバーにさらに３日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
【０３０２】
試験Ｂ
トマトの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、アルタナリア  ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）（トマト夏疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２７℃で４８時間培養し、次いで、２０℃のグロースチャンバーに５日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
【０３０３】
試験Ｃ
トマトの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、フィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養し、次いで、２０℃のグロースチャンバーに５日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
【０３０４】
試験Ｄ
コヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｐ．）の実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、リゾクトニア  ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）（芝生ブラウンパッチの病因）のふすまと菌糸体とのスラリーを播種し、飽和雰囲気中で２７℃で４８時間培養し、次いで、２７℃のグロースチャンバーに３日間移し、その後、病害の格付けを行った。
【０３０５】
試験Ｅ
コムギの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、セプトリア  ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）（セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）ふ枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２４℃で４８時間培養し、次いで、２０℃のグロースチャンバーに９日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
【０３０６】
試験Ｆ
コムギの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、セプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２４℃で４８時間培養した。次いで、実生を、２０℃のグロースチャンバーにさらに１９日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
【０３０７】
試験Ｇ
コムギ実生に、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．  ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養し、次いで、２０℃のグロースチャンバーに２日間移した。この期間の終了後に、流出点まで試験懸濁液を噴霧し、次いで、実生を２０℃のグロースチャンバーに４日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
【０３０８】
試験Ｈ
コムギの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．  ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で２０℃で２４時間培養し、次いで
、２０℃のグロースチャンバーに６日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
【０３０９】
テストＩ
コムギの実生に流出点までテスト懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、ブルメリアグラニミス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病の病因であるエリシフェ  グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）としても知られている）の芽胞粉剤を播種し、グロースチャンバー中で２０℃で８日間インキュベートし、その後、病害評価を視覚的に行った。
【０３１０】
テストＡ〜Ｉに対する結果が表Ａに示されている。表中において、１００の格付けは１００％の病害防除を示し、０の格付けは病害防除がないことを示す（対照と比して）。ハイフン（−）はテスト結果がないことを示す。
【０３１１】
【表３８】
2015505561.tif 000103
【０３１２】
式１の化合物に係る表Ａに提示されたテスト結果は、本発明に係るコンポーネント（ｂ）、および、任意によりコンポーネント（ｃ）との組み合わせでコンポーネント（ａ）を含む組成物の植物病害防除実用性に寄与するコンポーネント（ａ）の殺菌・殺カビ性活性を例示する。
【国際調査報告】
2015505561.tif 000128
2015505561.tif 000129
2015505561.tif 000130
2015505561.tif 000131
2015505561.tif 000132
2015505561.tif 000133
2015505561.tif 000134
2015505561.tif 000135