(57)【要約】本発明は、新規なフェニルアルキルスルファメート化合物、筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法に関するものである。本発明は、多様な筋攣縮関連疾病の予防又は治療を期待する限り、筋攣縮の緩和に必須的な筋弛緩活性度の向上を保障する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（１）で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩：
【化１】
2015531746.tif 000564
上記式において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル基及びＣ６−Ｃ１０アリール基からなる群より選ばれるか、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子と結合してＣ５−Ｃ６シクロアルキル基を形成し; 
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立的に水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、ニトロ基及び置換されていないか、又はＣ１−Ｃ３アルキル−置換されたアミン基からなる群より選ばれ; 
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立的には水素又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり; 
ｎ及びｍは、それぞれ独立的に０〜２の整数である。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びフェニル基からなる群より選ばれるか、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子と結合してＣ５−Ｃ６シクルロアルキル基を形成し、Ｒ１及びＲ２は両方とも水素ではない、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立的に水素、塩素、フッ素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ニトロ基及び置換されていないか又はメチル−置換されたアミン基からなる群より選ばれる、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
Ｒ８及びＲ９は水素である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
ｎ及びｍはそれぞれ独立的に０又は１の整数である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
上記化合物は、
（１）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２）（５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（５）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（６）（５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７）（５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（８）（５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（９）（５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１０）（３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（１１）（３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（１２）（５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１３）（５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１４）（５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１５）（５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１６）（３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（１７）（３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（１８）（５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１９）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２０）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２１）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２２）（３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（２３）（３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（２４）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２５）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２６）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２７）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２８）（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（２９）（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（３０）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３１）（５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３２）（５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３３）（５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３４）（３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（３５）（３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（３６）（５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３７）（５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３８）（５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３９）（５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４０）（３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（４１）（３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（４２）（５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４３）（５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４４）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４５）（５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４６）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４７）（３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（４８）（３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（４９）（５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５０）（５−（２−メチルアミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５１）（５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５２）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５３）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（５４）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（５５）２−（５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（５６）２−（５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（５７）２−（５−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（５８）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（５９）２−（５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（６０）２−（５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（６１）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（６２）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（６３）（５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６４）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６５）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（６６）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（６７）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６８）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６９）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（７０）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（７１）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７２）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７３）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（７４）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（７５）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（７６）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート; 
（７７）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート; 及び
（７８）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート 
からなる群より選ばれる、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
上記化合物は、 
（１）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２）（５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（２５）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４３）（５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４４）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５４）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;及び
（６４）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
からなる群より選ばれる、請求項６に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
上記化合物はラセミ体、光学異性体、部分立体異性体（diastereomer）、光学異性体の混合物、又は部分立体異性体の混合物の形態である、請求項１乃至７のうちのいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許用可能な塩。
【請求項９】
薬学的に許容可能な塩は、化合物を無機酸、有機酸、アミノ酸、スルホン酸、アルカリ金属、又はアンモニウムイオンと反応させることにより生成される、請求項１乃至７のうちのいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
薬学的に有効な量の請求項１乃至６のうちのいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む筋弛緩方法。
【請求項１１】
薬学的に有効な量の請求項１乃至７のうちのいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする個体に投与することを含む、筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法。
【請求項１２】
上記筋攣縮関連疾病は、椎間板ヘルニア（herniation of intervertebral disk）、脊髄血管障害、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、脊髄損傷後遺症、頭部損傷後遺症、及び脊髄小脳変性症からなる群より選ばれる、請求項１１に記載の筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法。
【請求項１３】
請求項１乃至７のうちのいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を活性成分として含む、筋攣縮関連疾病の予防又は治療用の組成物。
【請求項１４】
上記筋攣縮関連疾病は、椎間板ヘルニア、脊髄血管障害、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、脊髄損傷後遺症、頭部損傷後遺症、及び脊髄小脳変性症からなる群より選ばれる、請求項１３に記載の筋攣縮関連疾病の予防又は治療用の組成物。
【請求項１５】
（ａ）下記化学式（３）で表される化合物のスルファモイル化（sulfamation）を行う段階を含む下記化学式（２）で表される化合物の製造方法：
【化２】
2015531746.tif 000565
上記式において、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ及びｍは、請求項１で定義された通りである。
【請求項１６】
上記製造方法は、段階（ａ）の前に下記化学式（４）で表される化合物を還元剤と反応させて、化学式（３）の化合物を形成する段階を更に含む、請求項１５に記載の製造方法。
【化３】
2015531746.tif 000566
上記式において、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ及びｍは請求項１で定義された通り、ＡはＣ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３アルキルである。
【請求項１７】
上記製造方法は、下記化学式（５）で表される化合物を酸及び下記化学式（６−１）又は化学式（６−２）で表される化合物と反応させて、化学式（４）の化合物を形成する段階を更に含む、請求項１６に記載の製造方法：
【化４】
2015531746.tif 000567
上記式において、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは、請求項１６で定義された通りである。
【請求項１８】
上記製造方法は、下記化学式（７）で表される化合物のジヒドロキシル化を酸化剤により行って化学式（５）の化合物を形成する段階を更に含む、請求項１７に記載の製造方法：
【化５】
2015531746.tif 000568
上記式において、Ｒ３〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは請求項１６で定義された通りである。
【請求項１９】
下記化学式（３）又は化学式（４）で表される化合物：
【化６】
2015531746.tif 000569
上記式において、Ｒ３〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは請求項１６で定義された通りである。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なフェニルアルキルスルファメート化合物、筋弛緩及び筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
筋緊張症（myotony）又は攣縮（spasm）は、頭部損傷の後遺症として頻繁に観察されており、治療が難しい。
【０００３】
筋緊張症は、筋緊張度の増加による骨格筋機能障害の一つであり、負傷による中枢神経系の損傷、及びその他様々な原因によって引き起こされる。筋緊張度増加の原因には姿勢異常、疲労、脊椎の退行性変化などがある。また、筋緊張症は、日常生活に深刻な障害を引き起こす骨格筋硬直や痙性麻痺を含む多様な原因のうちの一つによって誘導され得る。特に、痙性麻痺は手足の緊張、硬直、歩行困難などのような兆候を含めて、日常生活に深刻な障害を引き起こす。中枢作用性筋弛緩剤は、筋緊張度を緩和したり、過度に活性化した反射機能を減少させて筋弛緩を誘導するために、骨格筋機能の興奮に関連する受容体を遮断したり、骨格筋機能の抑制に関連する受容体を興奮させる。中枢作用性筋弛緩剤には、メトカルバモール（methocarbamol）、クロルメザノン（chlormezanon）、カリソプロドール（carisoprodol）、エペリゾン（eperisone）、フェンプロバミド（phenprobamide）などが含まれる。しかし、これら薬物は、脊髄介在ニューロンの単シナプス（monosynapse）形成及び多シナプス（polysynapse）形成を抑制するように作用するため、中枢神経系の抑制と筋無緊張を含むという副作用を有する。
【０００４】
米国特許第３,３１３,６９２号には、副作用が著しく減少した中枢神経系薬物として有用なラセミカルバメート化合物が記載されている。米国特許第２,８８４,４４４号、米国特許第２,９３７,１１９号、及び米国特許第３,２６５,７２７号には、中枢神経系薬物として有用なジカルバメートが記載されており、米国特許第２,９３７,１１９号に記載のＮ−イソプロピル−２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、ジカルバメートは、ソマ（Soma）という商品名で筋弛緩剤として市販された。筋弛緩剤は、骨格筋疾患に含まれる筋攣縮に関わる椎間板ヘルニア（herniation of intervertebral disk）、及び脊髄血管障害、脊髄の痙性麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症（脊髄損傷、頭部損傷）、脊髄小脳変性症などの症状を改善する製剤として使われており、また筋弛緩剤は、麻酔補助剤としても使われている。
【０００５】
本明細書の全般にわたって多数の論文や特許文献が参照されており、引用文献は括弧内に記載されている。これら論文や特許文献に開示の内容は、その全体が本明細書に参考として挿入されて本発明及び本発明の属する技術分野の水準をより明確に説明している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らは、多様な筋攣縮関連疾病の有効な治療に適用され得る、優れた活性度及び低毒性の新規な筋弛緩剤を開発するために鋭意研究した。その結果、本発明者らは、化学式（１）で示されたフェニルアルキルスルファメート誘導体が、高度に向上した筋弛緩活性度と著しく減少した副作用を示すことを発見した。
【０００７】
よって、本発明の目的は、新規なフェニルアルキルスルファメート誘導体、又はその薬学的に許容可能な塩を提供することにある。
【０００８】
本発明の他の目的は、筋弛緩方法を提供することにある。
【０００９】
本発明のまた他の目的は、筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法を提供することにある。
【００１０】
本発明の更に他の目的は、筋攣縮関連疾病の予防又は治療用の組成物を提供することにある。
【００１１】
本発明の他の目的及び利点は、請求範囲及び図面と共に下記の発明の詳細な説明によって明確になる。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様において、下記化学式（１）で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を提供する：
【化１】
2015531746.tif 000002
上記式において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル基及びＣ６−Ｃ１０アリール基からなる群より選ばれるか、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子と結合してＣ５−Ｃ６シクロアルキル基を形成し; 
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立的に水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、ニトロ基、及び置換されていないか、又はＣ１−Ｃ３アルキル−置換されたアミン基からなる群より選ばれ; 
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立的には水素又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり; 
ｎ及びｍは、それぞれ独立的に０〜２の整数である。
【００１３】
本発明者らは、多様な筋攣縮関連疾病の有効な治療に適用され得る、優れた活性度及び低毒性の新規な筋弛緩剤を開発しようと鋭意研究した。その結果、本発明らは、化学式（１）で示されるフェニルアルキルスルファメート誘導体が高度に向上した筋弛緩活性度及び著しく減少した副作用を示すことを発見した。
【００１４】
本明細書で使用された用語“アルキル”は、飽和した直鎖型又は分枝型の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、３次ブチル及びペンチルを意味する。本明細書で使用された“Ｃ１−Ｃ５アルキル基”は、炭素数１〜５のアルキル基を意味する。
【００１５】
本明細書で使用された用語“アリール”は、芳香性を有する全体的又は部分的に不飽和の単環式又は多環式の炭素環を意味する。本発明のアリール基は、好ましくは、モノアリール又はビアリール（biaryl）である。
【００１６】
本明細書で使用された用語“シクロアルキル”は、炭素及び水素原子を含む単環式又は多環式の飽和輪を意味する。
【００１７】
具体的な実施形態によると、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びフェニル基からなる群より選ばれるか、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子と結合してＣ５−Ｃ６シクロアルキル基を形成し、Ｒ１及びＲ２は両方とも水素ではない。
【００１８】
具体的な実施形態によると、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立的に水素、塩素、フッ素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ニトロ基、及び置換されていないか又はメチル−置換されたアミン基からなる群より選択される。
【００１９】
具体的な実施形態によると、Ｒ８及びＲ９は水素である。
【００２０】
具体的な実施形態によると、ｎ及びｍはそれぞれ独立的に０又は１の整数である。
【００２１】
より具体的な実施形態によると、上記化合物は、 
（１）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２）（５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（５）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（６）（５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７）（５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（８）（５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（９）（５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１０）（３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（１１）（３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（１２）（５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１３）（５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１４）（５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１５）（５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１６）（３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（１７）（３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（１８）（５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１９）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２０）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２１）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２２）（３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（２３）（３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（２４）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２５）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２６）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２７）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２８）（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（２９）（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（３０）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３１）（５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３２）（５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３３）（５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３４）（３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（３５）（３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（３６）（５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３７）（５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３８）（５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３９）（５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４０）（３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（４１）（３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（４２）（５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４３）（５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４４）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４５）（５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４６）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４７）（３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（４８）（３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（４９）（５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５０）（５−（２−メチルアミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５１）（５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５２）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５３）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（５４）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（５５）２−（５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（５６）２−（５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（５７）２−（５−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（５８）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（５９）２−（５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（６０）２−（５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（６１）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（６２）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（６３）（５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６４）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６５）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（６６）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（６７）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６８）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６９）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（７０）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（７１）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７２）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７３）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（７４）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（７５）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（７６）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（７７）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート; 
及び、
（７８）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート 
からなる群より選択される。
【００２２】
更に具体的な実施形態によると、上記化合物は、 
（１）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２）（５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（２５）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート; 
（４３）（５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４４）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５４）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;及び、
（６４）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメートエチルスルファメート
からなる群より選択される。
【００２３】
具体的な実施形態によると、上記化合物はラセミ体、光学異性体、部分立体異性体、光学異性体の混合又は部分立体異性体の混合物の形態である。
【００２４】
実施例に示すように、本発明者らは、多様な立体化学の化合物を合成し、多角的な実験を通してこれらの筋弛緩活性度を研究した。
【００２５】
本明細書で使用された用語“光学異性体”は、一つ以上のキラル性炭素が存在するために互いに重ならない鏡像の２つの立体異性体のうちの一つを意味する。具体的な実施形態によると、本発明の光学異性体は、キラル性炭素Ｃ４及びＣ５が多様な立体−構造（stereo−configuration）のものである。
【００２６】
本明細書で使用された用語“部分立体異性体（ジアステレオマー、diastereomer）”は、光学異性体ではない立体異性体を意味し、化合物の２つ以上の立体異性体が等価のキラル中心のうちの一つ以上（全部ではない）で異なる構造を有する場合に発生するため、互いに鏡像ではない。
【００２７】
本明細書で使用された用語“ラセミ体”は、相異なる立体−構造である２つの光学異性体が等量で、光学活性が欠如したものを意味する。
【００２８】
本発明の化合物が特定の立体化学を有するものに限らないことは、以下の実施例から熟練した当業者には明白なことであろう。 
具体的な実施形態によると、上記薬学的に許容可能な塩は、化合物を無機酸、有機酸、アミノ酸、スルホン酸、アルカリ金属、又はアンモニウムイオンと反応させることにより生成される。
【００２９】
本発明の薬学的に許容可能な塩は、本技術分野にて公知となった方法を用いることで製造可能であり、例えば、無機酸を有する塩、例えば塩化水素酸、臭素酸、硫酸、硫酸水素ナトリウム、ホスファート、ニトレート、及びカーボネート;と、有機酸を有する塩、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、クエン酸、マレイン酸、マロン酸、酒石酸、グルコン酸、乳酸、ゲンチジン酸、フマル酸、ラクトビオン酸、サリチル酸、トリフルオロ酢酸及びアセチルサルチル酸（アスピリン）;又はアミノ酸を有する塩、例えばグリシン、アラニン、バリン、イソロイシン、セリン、システイン、シスチン、アスパラギン酸（aspartate）、グルタミン、リシン、アルギニン、チロシン及びプロリン;スルホン酸を有する塩、例えばメタンスルホネート、エタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、及びトルエンスルホネート;アルカリ金属との反応による金属塩、例えばナトリウム及びカリウム;又はアンモニウムイオンを有する塩であるが、これらに限らない。
【００３０】
本発明の他の態様において、薬学的に有効な量の本発明の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする個体に投与することを含む筋弛緩方法を提供する。
【００３１】
本発明の化合物に関する通常の説明を詳述したので、過度な重複を避けるために本明細書ではその記載を省略する。 
本発明によると、本発明者は、本発明の化合物が筋弛緩活性度の向上のために有効に使用され得る場合、本発明の化合物の投与がマウスの握力（grip strength）、及び回転するロータロッド（rotarod）上での滞留時間を著しく増加させることを観察した。
【００３２】
本発明のまた他の態様において、薬学的に有効な量の本発明の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする個体に投与することを含む筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法を提供する。
【００３３】
議論した通り、本発明の化合物は、低毒性で筋弛緩に優れた活性度を有する塩であることから、多様な筋攣縮関連疾病の予防及び治療用治療剤として開発される潜在力を有する。
【００３４】
本明細書で使用された用語“筋攣縮関連疾病”とは、機能障害性筋弛緩又は過度な筋緊張度による筋攣縮からもたされた疾病又は障害;或いは筋攣縮を含む疾病又は障害を意味する。
【００３５】
本明細書で使用された通り“筋攣縮”は、“筋緊張症”と互換して使用される。
【００３６】
具体的な実施形態によると、上記筋攣縮関連疾病は、椎間板ヘルニア、脊髄血管障害、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、脊髄損傷後遺症、頭部損傷後遺症からなる群より選択される。
【００３７】
本発明のまた他の態様において、本発明の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を活性成分として含む、筋攣縮関連疾病の予防又は治療用の組成物を提供する。
【００３８】
本発明の化合物及びこれによって予防又は治療された疾病に関する通常の説明を詳述したので、過度な重複を避けるために、本明細書ではその記載を省略している。
【００３９】
本発明の組成物は、薬学的に有効な量の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含む薬学的組成物として提供されることができる。
【００４０】
本明細書で使用された用語“薬学的に有効な量”とは、筋攣縮関連疾病を予防、緩和、治療するための効能及び作用を示して達成するのに十分な量を意味する。
【００４１】
本発明の薬学的組成物は、活性成分化合物だけでなく、薬学的に許容可能な担体を含む。本発明の薬学的組成物に含まれる薬学的に許容可能な担体は、通常薬剤の処方に使用されるもので、ラクトース、デキストロース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、澱粉、アカシアゴム、リン酸カリウム、アルジネート、ゼラチン、ケイ酸カリウム、微細結晶性セルロース、ポリビニルピロリドン、セルロース、水、シロップ、メチルセルロース、メチルヒドロキシベンゾエート、プロピルヒドロキシベンゾエート、滑石、ステアリン酸マグネシウム、及びミネラルオイルなどが挙げられるが、これらに限らない。本発明による薬学的組成物は、潤滑剤、湿潤剤、甘味料、香味剤、乳化剤、懸濁制、及び保存剤を更に含んでもよい。適した薬学的に許容可能な担体及び剤形の詳細は、Remington's Pharmaceutical Sciences（第19版、1995年）で見ることができる。
【００４２】
本発明による薬学的組成物は、経口又は非経口投与が可能であり、具体的には非経口投与することができる。非経口投与としては、静脈内注入、皮下注入、筋肉注入、腹腔注入、経皮投与又は関節内注入で投与することができる。より具体的に、筋肉注射又は腹腔注入で投与する。
【００４３】
本発明の薬学的組成物の適した投与量は、薬剤の処方方法、投与方法、患者の年齢、体重、性別、病的状態、飲食、投与時間、投与経路、排泄速度、及び使用された薬学的組成物に対する敏感度によって異なる。好ましくは、本発明の薬学的組成物は、１日投与量０．００１〜１００００ｍｇ／ｋｇ（体重）で投与される。
【００４４】
本技術分野の熟練者に知られている従来技術によると、本発明による薬学的組成物は、上述のように薬学的に許容可能な担体及び／又は賦形剤に剤型化して、単位容量形態及び多容量形態を含む様々な形態で提供される。剤形の非限定的な例としては、溶液、懸濁液又は油中乳液（emulsion in oil）又は水性媒質、エリクサー形（elixir）、粉末、顆粒、錠剤（tablet）及びカプセルを含むが、これらに限らず、分散剤又は安定剤を更に含めてもよい。
【００４５】
本発明のまた他の態様において、（ａ）下記化学式（３）で示される化合物のスルファモイル化（sulfamation）を行う段階を含む下記化学式（２）で示される化合物の製造方法を提供する：
【化２】
2015531746.tif 000003
2015531746.tif 000004
上記の式において、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ及びｍは、化学式（１）で定義された通りである。
【００４６】
本明細書で使用された用語“スルファモイル化（sulfamation）”は、スルファメート基にアルコールのヒドロキシル基が置換される反応を意味する。スルファモイル化は、クロロスルホニルイソシアネート、スルファミド及び塩化スルフリルを含む多様な試薬によって行われるが、これらに限定されない。
【００４７】
具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、段階（ａ）の前に下記化学式（４）で示される化合物を還元剤と反応させて、化学式（３）の化合物を形成する段階を更に含む：
【化３】
2015531746.tif 000005
上記の式中、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ及びｍは、化学式（１）で定義された通りであり、
Ａは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３アルキルである。
【００４８】
還元剤は、エステルの還元に使用されて化学式（３）の化合物を得る。還元剤の非限定的な例としてはＬｉＡＬＨ４が挙げられるが、本発明ではエステルを１次アルコールに還元させる任意の還元剤を使用してもよい。
【００４９】
より具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、下記化学式（５）で示される化合物を酸及び下記化学式（６−１）又は化学式（６−２）で示される化合物と反応させて、化学式（４）の化合物を形成する段階を更に含む：
【化４】
2015531746.tif 000006
上記の式中、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは、化学式（４）で定義された通りである。
【００５０】
本発明の酸は、化学式（６−１）の化合物におけるメトキシ基又は化学式（６−２）の化合物におけるカルボニル酸素へのプロトン付加（protonation）に使用され、化学式（５）の化合物のジオールが化学式（６−１）又は化学式（６−２）の化合物と反応する時に収得されたメタノール又は水をよく離脱させることができる。    
より具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、下記化学式（７）で示される化合物のジヒドロキシル化を酸化剤によって行い、化学式（５）の化合物を形成する段階を更に含む：
【化５】
2015531746.tif 000007
上記の式中、Ｒ３〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは化学式（４）で定義された通りである。
【００５１】
本明細書で使用された用語“ジヒドロキシル化”は、酸化剤をアルケンに添加して隣接ジオール（vicinal diol）を形成する反応を意味する。具体的にジヒドロキシル化は、アルケンに２つのヒドロキシル基をシン付加（syn−addition）することによって行われる。ジヒドロキシル化は、ＯｓＯ４、Ｋ２ＯｓＯ４、及びＫＭｎＯ４を含む酸化剤によって行うことができるが、これらに限定されない。
【００５２】
更に具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、下記化学式（７）で示される化合物のジヒドロキシル化を酸化剤によって行い、化学式（５）の化合物を形成する段階を更に含む：
【化６】
2015531746.tif 000008
上記の式中、Ｒ３〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは化学式（４）で定義された通りである。
【００５３】
本明細書で使用された用語“ジヒドロキシル化”は、酸化剤をアルケンに添加して隣接ジオールを形成する反応を意味する。具体的にジヒドロキシル化は、アルケンに２つのヒドロキシル基をシン付加（syn−addition）又はアンチ−付加（anti−addition）することによって行われる。ジヒドロキシル化は、ＯｓＯ４、Ｋ２ＯｓＯ４、Ｋ２ＣＯ３及びＫＭｎＯ４を含む酸化剤によって行うことができるが、これらに限定されない。
【００５４】
本発明のまた他の態様において、下記化学式（３）又は化学式（４）で示される化合物を提供する：
【化７】
2015531746.tif 000009
上記の式中、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは化学式（４）で定義された通りである。
【００５５】
本発明を実施例を基により詳細に説明する。これら実施例は、より具体的な説明を意図するものであり、請求範囲に詳述した通り、本発明の範囲は実施例によって限定されないのは本技術分野の熟練者には自明なことであろう。 
【発明を実施するための形態】
【実施例】
【００５６】
［化学反応式１］ジオキソラン−アルコール化合物の合成
【化８】
2015531746.tif 000010
スルファメート化合物の合成に使用されるジオキソラン−アルコール化合物をジヒドロキシル化、縮合反応及び脱保護反応によって合成する。
【００５７】
［化学反応式２］スルファメート化合物の合成
【化９】
2015531746.tif 000011
【００５８】
製造例１：（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オール
【化１０】
2015531746.tif 000012
１００ｍｌ丸底（round−bottomed）フラスコに、２−クロロけい皮酸（５ｇ、７.３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２０ｍｌ）を添加し、反応混合物を０℃に冷却した。トリエチルアミン（４.２ｍｌ、３０．１ｍｍｏｌ）及びエチルクロロホルメート（２.８８ｍｌ、３０．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物は、撹拌中に白色固形物で沈殿された。２時間後、反応混合物をＴＨＦで濾過した（白色固形物＋黄色溶液）。
【００５９】
黄色溶液を０℃でＨ２Ｏ中の水素化ホウ素ナトリウム（２.６８ｇ、１４２．３ｍｍｏｌ）に滴下し、２時間撹拌して１Ｎ ＨＣｌ溶液でクエンチングした。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（２.９６ｇ、６０〜７０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.67（s, 1H）, 4.39（t, J＝4.0, 2H）, 6.37（dt J＝5.6, 16.0, 1H）, 7.03（d, J＝16.0, 1H）, 7.18〜7.38（m, 4H）
【００６０】
製造例２：（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン
【化１１】
2015531746.tif 000013
２５０ｍｌ丸底フラスコに、（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オール（２.９６ｇ、１７.５ｍｍｏｌ、製造例１）及びジクロロメタン（１７.５ｍｌ）を添加し、反応混合物を０℃に冷却した。ジイソプロピルエチルアミン（６．１ｍｌ、３５．１ｍｍｏｌ）を添加して、０℃で撹拌した。メチルクロロメチルエーテル（２.７７ｍｌ、３５．１ｍｍｏｌ）を滴下し、一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮＮａＯＨ溶液でクエンチングし、ジクロロメタンによって抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製し、標題化合物（３.４３ｇ、８５〜９５％）を生成した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.44（s, 3H）, 4.30（dd, J＝8.0, J＝1.6, 1H）, 4.73（s, 2H）, 6.30（1H, dt, J＝6.0, J＝16）, 7.04（d, J＝16.0, 1H）, 7.20〜7.57（m, 4H）
【００６１】
製造例３：（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化１２】
2015531746.tif 000014
磁性撹拌機を備えた２５０ｍｌ丸底フラスコを、３次−ブチルアルコール８０ｍｌ、水８０ｍｌ、及びＫ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１５.９３ｇ、４８.３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６.７ｇ、４８.３ｍｍｏｌ）、（ＤＨＱＤ）２−ＰＨＡＬ（０．１２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４（１１．８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及びメタンスルホンアミド（１．５３ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）で満たして０℃で撹拌した。（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（３．４３ｇ、１６．１ｍｍｏｌ、製造例２）を一度に添加し、混合物を０℃で一晩中激しく撹拌した。混合物を０℃で撹拌する間、亜硫酸ナトリウム固形物（Ｎａ２Ｓ０３、２４．４ｇ、１９３．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で加温させた。エチルアセテートを反応混合物に加え、層分離後に更に水性相を有機溶媒で抽出した。合わせた有機層を２ＮＫＯＨで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（３.３１ｇ、７５〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 1H）
【００６２】
製造例４：（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化１３】
2015531746.tif 000015
（ＤＨＱＤ）２−ＰＨＡＬの代わりに、（ＤＨＱ）２−ＰＨＡＬを用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物３．１ｇ（７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
【００６３】
製造例５：１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化１４】
2015531746.tif 000016
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（９．１ｇ、製造例２）をアセトン／ｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏ（５：１：１Ｖ／Ｖ）の混合物４５ｍｌで溶解した。室温で、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（７．５１ｇ）及びＯｓＯ４（０．５４ｇ）をこれに添加して２〜３時間撹拌した。反応終了時に収得した生成物を水及びメチレンクロリド（ＭＣ）で洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で脱水して濾過し、減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（７.４２ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
【００６４】
製造例６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１５】
2015531746.tif 000017
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（３．３１ｇ、１３．４ｍｍｏｌ、製造例３）で、ジクロロメタンを添加し、０℃に冷却した。２，２−ジメトキシプロパン（３．３ｍｌ、２６．８ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（２ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を添加して、５時間室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、ＤＣＭで抽出してＨ２Ｏで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（１.０５ｇ、３０〜４０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００６５】
製造例７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１６】
2015531746.tif 000018
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例４）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.64（s, 3H）, 1.98（m, 1H）, 3.76〜3.83（m, 1H）, 3.88〜3.90（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００６６】
製造例８：（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１７】
2015531746.tif 000019
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例５）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００６７】
製造例９：（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−アクリル酸
【化１８】
2015531746.tif 000020
ピペリジン（２４７mｇ、２.９０ｍｍｏｌ）を室温でＮ２の条件下でピリジン中のマロン酸（３．１ｇ、２９．００ｍｍｏｌ）及び２−フルオロアルデヒド（３ｇ、２４．１７ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に加えた。溶液を室温に冷却してから、ＨＣl溶液でクエンチングした。残り物をＥＡ及びＨ２Ｏで処理した。有機層を分離し、水性層を更にＥＡで抽出した。合わせた抽出物を塩水で洗浄した。有機層をＮａ２Ｓ０４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（３.６６ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ6.60（d, J＝16.0, 1H）, 7.24〜7.50（m, 3H）, 7.66（d, J＝16.0, 1H）, 7.84（t, J＝8.0, 1H）
【００６８】
製造例１０：（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール
【化１９】
2015531746.tif 000021
２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−アクリル酸（製造例９）を用いた以外は製造例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.６ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.67（s, 1H）, 4.39（t, J＝4.0, 2H）, 6.34〜6.41（m, 1H）, 7.00-7.38（m, 4H）
【００６９】
製造例１１：（Ｅ）−１−フルオロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン
【化２０】
2015531746.tif 000022
（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１）の代わりに、（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１０）を用いた以外は製造例２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２，２３ｇ、８５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.44（s, 3H）, 4.30（dd, J＝1.6, 8.0, 1H）, 4.73（s, 2H）, 6.27〜6.37（m, 1H）, 7.02〜7.57（m, 4H）
【００７０】
製造例１２：（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化２１】
2015531746.tif 000023
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−フルオロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１１）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１３ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
【００７１】
製造例１３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２２】
2015531746.tif 000024
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例１２）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.７３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００７２】
製造例１４：（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化２３】
2015531746.tif 000025
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−フルオロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１１）を用いた以外は製造例４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１３ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
【００７３】
製造例１５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２４】
2015531746.tif 000026
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例１４）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.７３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００７４】
製造例１６：２−ヨードベンゼンアルデヒド
【化２５】
2015531746.tif 000027
フラスコで、２−ヨードベンジルアルコール（４ｇ、１７.０９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ＭＣ、８５ｍｌ）で溶解させてから、酸化マンガン（ＭｎＯ２、１４.８６ｇ、１７０．９２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応生成物を還流下で撹拌した。反応終了時に得られた反応生成物を室温に冷却させてから、セライト（celite）を用いて濾過し濃縮して、標題化合物（３．６ｇ、収率７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.30〜7.99（m, 4H）, 10.10（s, 1H）
【００７５】
製造例１７：（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−アクリル酸
【化２６】
2015531746.tif 000028
２−フルオロアルデヒドの代わりに、２−ヨードベンゼンアルデヒド（製造例１６）を用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０６ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ6.60（d, J＝16.0，1H）, 7.24〜7.50（m，3H）, 7.66（d, J＝16.0，1H）, 7.84（t, J＝8.0，1H）
【００７６】
製造例１８：（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール
【化２７】
2015531746.tif 000029
２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−アクリル酸（製造例１７）を用いた以外は製造例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.０８ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ51.67（s, 1H）, 4.39（t, J＝4.0, 2H）, 6.34〜6.41（m, 1H）, 7.00〜7.38（m, 4H）
【００７７】
製造例１９：（Ｅ）−１−ヨード−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン
【化２８】
2015531746.tif 000030
（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１）の代わりに、（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１８）を用いた以外は製造例２と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３７ｇ、８５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.44（s, 3H）, 4.30（dd, J＝8.0, 1.6, 1H）, 4.73（s, 2H）, 6.27〜6.34（m, 1H）, 7.02〜7.57（m, 4H）
【００７８】
製造例２０：（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化２９】
2015531746.tif 000031
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−ヨード−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１９）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３２ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
【００７９】
製造例２１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化３０】
2015531746.tif 000032
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例２０）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００８０】
製造例２２：（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化３１】
2015531746.tif 000033
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−ヨード−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１９）を用いた以外は製造例４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３２ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
【００８１】
製造例２３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化３２】
2015531746.tif 000034
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例２２）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００８２】
製造例２４：（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート
【化３３】
2015531746.tif 000035
２５０ｍｌ丸底フラスコに、２−クロロけい皮酸（２５ｇ、１３６.９ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（５６ｍｌ）を加えた。ＰＯＣl３（１．２７ｍｌ、１３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を還流下で３〜４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、１ＮＮａＯＨ溶液でクエンチングした。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄して更に水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮した（２６．９８ｇ、８５〜９７％）。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.84（s, 3H）, 6.45（d, J＝16.0, 1H）, 7.28〜7.65（m, 4H）, 8.12（d, J＝16.0, 1H）
【００８３】
製造例２５：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化３４】
2015531746.tif 000036
磁性撹拌機を備えた１０００ｍｌ丸底フラスコを３次−ブチルアルコール３６２ｍｌ、水３６２ｍｌ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１３５．５３ｇ、４１１．６３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５６．８９ｇ、４１１．６３ｍｍｏｌ）、（ＤＨＱ）２ＰＨＡＬ（１．０６ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４、（０．１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、及びメタンスルホンアミド（１３．０５ｇ、１３７．２１ｍｍｏｌ）で満たして０℃で撹拌した。（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（２６．９８ｇ、製造例２４）を一度に添加し、混合物を０℃で一晩中激しく撹拌した。混合物を０℃で撹拌する間、亜硫酸ナトリウム固形物（Ｎａ２ＳＯ３、２４．４ｇ、１９３．５ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＡｃ及び水を添加し、混合物を室温に加温させて撹拌した。層分離後に、水性層をＥｔＯＡｃに添加して水性層を分離した。合わせた有機層を０．３ＭＨ２ＳＯ４／Ｎａ２ＳＯ４溶液（Ｈ２Ｓ０４７６ｍｌ、Ｈ２Ｏ ２Ｌ、Ｎａ２ＳＯ４ ３６０ｇ）で２回洗浄した。有機層の分離後、有機層をＨ２Ｏで洗浄した。層分離後に、有機層を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２４．４２ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.62〜7.26（4H, m）, 5.51（1H, dd, J＝7.2, 2.4）, 4.50（1H, dd, J＝5.6, 2.4）, 3.86（3H, s）, 3.13（1H, d, J＝6.0）, 2.79（1H, d, J＝7.2）
【００８４】
製造例２６：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化３５】
2015531746.tif 000037
ジクロロメタン（ＭＣ）を（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（２４.４ｇ、製造例２５）に添加して、０℃に冷却した。２，２−ジメトキシプロパン（２６ｍｌ、２１１．７７ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（２ｇ、１０．５８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、ＤＣＭで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄して無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（２３．６ｇ、７０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.63（s, 3H）, 1.65（s, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.28〜7.64（m, 4H）
【００８５】
製造例２７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化３６】
2015531746.tif 000038
ＴＨＦ中のＬＡＨ（ＬｉＡＩＨ４ ３．３１ｇ、８７．２５ｍｍｏｌ）溶液を０℃でＴＨＦ中の（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（２３.６ｇ、製造例２６）の溶液に滴下し、混合物を室温で撹拌した。反応混合物を０℃でＨ２Ｏでクエンチングし、ＥｔＯＡｃとセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄して無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２１．１３ｇ、７０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.64（s, 3H）, 1.98（m, 1H）, 3.76〜3.83（m, 1H）, 3.88〜3.90（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００８６】
製造例２８：（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート
【化３７】
2015531746.tif 000039
２−クロロけい皮酸の代わりに、２，４−ジクロロけい皮酸を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（９．７ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.84（s, 3H）, 6.44（d, J＝16, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）, 8.04（d, J＝16, 1H）.
【００８７】
製造例２９：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化３８】
2015531746.tif 000040
（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．８ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.11（s, 1H）, 3.88（s, 3H）, 4.42（d, J＝2.4, 1H）, 5.43（d, J＝2.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）.
【００８８】
製造例３０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化３９】
2015531746.tif 000041
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）:δ1.59（s, 3H）, 1.63（d, J＝8.8, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.25（d, J＝7.6, 1H）, 5.56（d, J＝8.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
【００８９】
製造例３１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化４０】
2015531746.tif 000042
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.56（s, 3H）, 1.62（d, J＝4.8, 6H）, 1.97（dd, J＝7.6, J＝7.2, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 5.36（d, J＝8.4, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
【００９０】
製造例３２：（Ｅ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）アクリレート
【化４１】
2015531746.tif 000043
ＴＨＦ中の２，６−ジクロロベンズアルデヒド（５．０ｇ、２８．５６ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、トリエチルホスホノアセテート（６．４ｇ、２８．５６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温でｔ−ＢｕＯＫ（３．２ｇ、２８．５６ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を１０時間撹拌してから得られた混合物を１ＮＨＣｌでクエンチングし、エーテルで希釈させて水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ２ゲルカラムクロマトグラフィー（４．３ｇ、４０〜６０％）で精製した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.36（t, J＝3.6, 3H）, 4.31（q, J＝3.7, 2H）, 6.61（d, J＝16, 1H）, 7.21（t, J＝4.2, 1H）, 7.38（d, J＝5.2, 1H）, 7.81（d, J＝16, 1H）.
【００９１】
製造例３３：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化４２】
2015531746.tif 000044
（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例３２）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．９ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.21（t, J＝7.2, 3H）, 3.22（s, 1H）, 3.69（s, 1H）, 4.20〜4.28（m, 1H）, 4.70（d, J＝5.2, 1H）, 5.62（d, J＝5.6, 1H）, 7.19〜7.36（m, 3H）.
【００９２】
製造例３４：（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
2015531746.tif 000045
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．１ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.26（t, J＝7.2, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.70（s, 3H）, 3.77（s, 3H）, 4.24（q, J＝7.2, 1H）, 4.95（q, J＝4.4, 1H）, 5.95（q, J＝3.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）.
【００９３】
製造例３５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化４３】
2015531746.tif 000046
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.55（s, 3H）, 1.68（s, 3H）, 3.66（q, J＝5.5, 1H）, 3.85（q, J＝5.1, 1H）, 4.56〜4.61（m, 1H）, 5.78（d, J＝9.2, 1H）, 7.19〜7.37（m, 3H）.
【００９４】
製造例３６：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化４４】
2015531746.tif 000047
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、７５〜９０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 3.11（s, 1H）, 3.88（s, 3H）, 4.42（d, J＝2.4, 1H）, 5.43（d, J＝2.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）.
【００９５】
製造例３７：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化４５】
2015531746.tif 000048
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.59（s, 3H）, 1.63（d, J＝8.8, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.25（d, J＝7.6, 1H）, 5.56（d, J＝8.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
【００９６】
製造例３８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化４６】
2015531746.tif 000049
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３７）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.56（s, 3H）, 1.62（d, J＝4.8, 6H）, 1.97（dd, J＝7.6, J＝7.2, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 5.36（d, J＝8.4, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
【００９７】
製造例３９：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化４７】
2015531746.tif 000050
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例３２）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．８ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 3.11（s, 1H）, 3.88（s, 3H）, 4.42（d, J＝2.4, 1H）, 5.43（d, J＝2.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）. 1H NMR（400MHz, CDCl3）: ＝1.21（t, J＝7.2, 3H）, 3.22（s, 1H）, 3.69（s, 1H）, 4.20〜4.28（m, 1H）, 4.70（d, J＝5.2, 1H）, 5.62（d, J＝5.6, 1H）, 7.19〜7.36（m, 3H）.
【００９８】
製造例４０：（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化４８】
2015531746.tif 000051
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．１ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.26（t, J＝7.2, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.70（s, 3H）, 3.77（s, 3H）, 4.24（q, J＝7.2, 1H）, 4.95（q, J＝4.4, 1H）, 5.95（q, J＝3.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）.
【００９９】
製造例４１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化４９】
2015531746.tif 000052
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４０）を用いた以外は実施例２と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.55（s, 3H）, 1.68（s, 3H）, 3.66（q, J＝5.5, 1H）, 3.85（q, J＝5.1, 1H）, 4.56〜4.61（m, 1H）, 5.78（d, J＝9.2, 1H）, 7.19〜7.37（m, 3H）.
【０１００】
製造例４２：（Ｅ）−３−（２−ニトロフェニル）−アクリル酸
【化５０】
2015531746.tif 000053
２−フルオロアルデヒドの代わりに、２−ニトロベンゼンアルデヒドを用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（２.０６ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 6.52（d, J＝15.6, 1H）, 7.65（t, J＝8.1, 1H）, 7.75（t, J＝7.4, 1H）, 7.83（d, J＝15.8, 1H）, 7.92（dd, J＝7.6, 1.1, 1H）, 8.05（dd, J＝8.1, 1.2, 1H）
【０１０１】
製造例４３：（Ｅ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）アクリレート
【化５１】
2015531746.tif 000054
２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−（２−ニトロフェニル）−アクリル酸（製造例４２）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１５．８ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.80（s, 3H）, 6.34（d, J＝15.9Hz, 1H）, 7.49〜7.68（m, 4H）, 8.01（d, J＝7.9Hz, 1H）, 8.08（d, J＝15.9, 1H）.
【０１０２】
製造例４４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化５２】
2015531746.tif 000055
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）アクリレート（製造例４３）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１２．５ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.53〜7.90（m, 4H）.
【０１０３】
製造例４５：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化５３】
2015531746.tif 000056
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１１ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.75（s, 3H）, 4.49（d, J＝7.4, 1H）, 5.25（d, J＝7.4, 1H）, 7.48〜7.77（m, 3H）, 8.08（m, 1H）
【０１０４】
製造例４６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化５４】
2015531746.tif 000057
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４５）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.89（d, J＝4.1, 2H）, 4.26（dt, J＝7.0, 4.1, 1H）, 5.26（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜7.86（m, 3H）, 8.08（m, 1H）.
【０１０５】
製造例４７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化５５】
2015531746.tif 000058
ＥｔＯＡｃ中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６、１４ｇ）の撹拌された溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２（２０ｗｔ％、２．８ｇ）を水素ガス（バルーン）の下で加えた。混合物を６時間撹拌してから、得られた混合物をセライトを通じてろ過させ、減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ２ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物（７.５ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.39（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.88（d, J＝4.27, 2H）, 3.99（dt, J＝7.02, J＝4.30, 1H）, 4.74（d, J＝7.02, 1H）, 6.65-6.72（m, 2H）, 6.98（m, 1H）, 7.25（m, 1H）.
【０１０６】
製造例４８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化５６】
2015531746.tif 000059
（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）アクリレート（製造例４３）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２１．７ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.53〜7.90（m, 4H）
【０１０７】
製造例４９：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化５７】
2015531746.tif 000060
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４８）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２１ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.75（s, 3H）, 4.49（d, J＝7.4, 1H）, 5.25（d, J＝7.4, 1H）, 7.48〜7.77（m, 3H, 8.08（m, 1H）
【０１０８】
製造例５０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化５８】
2015531746.tif 000061
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４８）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δδ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.89（d, J＝4.1, 2H）, 4.26（dt, J＝7.0, 4.1, 1H）, 5.26（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜7.86（m, 3H）, 8.08（m, 1H）.
【０１０９】
製造例５１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化５９】
2015531746.tif 000062
（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例５０）を用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.89（d, J＝4.1, 2H）, 4.26（dt, J＝7.0, J＝4.1, 1H）, 5.26（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜7.86（m, 3H）, 8.08（m, 1H）.
【０１１０】
製造例５２：（Ｅ）−３−ｏ−トリルアクリル酸
【化６０】
2015531746.tif 000063
２−フルオロアルデヒドの代わりに、２−メチルベンゼンアルデヒドを用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.48（s, 3H）, 6.16（d, J＝15.1, 1H）, 7.00〜7.10（m, 1H）, 7.21〜7.26（m, 3H）, 8.04（d, J＝15.1, 1H）, 11.0（s, 1H）.
【０１１１】
製造例５３：（Ｅ）−メチル−３−ｏ−トリルアクリレート
【化６１】
2015531746.tif 000064
２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−ｏ−トリルアクリル酸（製造例５２）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.48（s, 3H）, 3.77（s, 3H）, 6.14（d, J＝15.1, 1H）, 7.00〜7.10（m, 1H）, 7.21〜7.26（m, 3H）, 8.07（d, J＝15.1, 1H）.
【０１１２】
製造例５４：（２Ｒ ３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化６２】
2015531746.tif 000065
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−ｏ−トリルアクリレート（製造例５３）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.34（s, 3H）, 2.80（s, 1H）, 3.65（s, 1H）, 3.68（s, 3H）, 4.52（d, J＝7.0, 1H）, 5.22（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）.
【０１１３】
製造例５５：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化６３】
2015531746.tif 000066
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 5.81（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
【０１１４】
製造例５６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化６４】
2015531746.tif 000067
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例５５）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.52〜3.60（m, 2H）, 3.65（s, 1H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
【０１１５】
製造例５７：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化６５】
2015531746.tif 000068
（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−ｏ−トリルアクリレート（製造例５３）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 2.34（s, 3H）, 2.80（s, 1H）, 3.65（s, 1H）, 3.68（s, 3H）, 4.52（d, J＝7.0, 1H）, 5.22（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）.
【０１１６】
製造例５８：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化６６】
2015531746.tif 000069
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５７）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 5.81（d, J＝7S, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
【０１１７】
製造例５９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化６７】
2015531746.tif 000070
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例５８）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.52〜3.60（m, 2H）, 3.65（s, 1H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
【０１１８】
製造例６０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化６８】
2015531746.tif 000071
ジクロロメタン（ＭＣ）を（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートに室温で加えた。１，１−ジエトキシエタン（８ｍｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（０．２７ｇ）を加えて室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、Ｈ２Ｏで洗浄して無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（３.６ｇ、７０〜９５％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3): 1.36(d, J=6.4, 3H), 3.78(s, 3H), 4.30(d, J=7.6, 1H), 5.07(m, 1H), 5.62(d, J=7.6, 1H), 7.28~7.64(m, 4H)
【０１１９】
製造例６１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化６９】
2015531746.tif 000072
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
【０１２０】
製造例６２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化７０】
2015531746.tif 000073
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２．３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２．３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.28〜7.64（m, 4H）
【０１２１】
製造例６３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化７１】
2015531746.tif 000074
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
【０１２２】
製造例６４：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化７２】
2015531746.tif 000075
３−ペンタノンを室温で（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートに加えた。硫酸（Ｈ２Ｓ０４）を添加して室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、ＥＡで抽出してＨ２Ｏで洗浄し、無水硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１.６ｇ、６０〜８５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.22〜7.60（m, 4H）
【０１２３】
製造例６５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化７３】
2015531746.tif 000076
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.26〜7.62（m, 4H）.
【０１２４】
製造例６６：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化７４】
2015531746.tif 000077
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２．３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.22〜7.60（m, 4H）
【０１２５】
製造例６７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化７５】
2015531746.tif 000078
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６６）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.26〜7.62（m, 4H）.
【０１２６】
製造例６８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化７６】
2015531746.tif 000079
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.39〜7.61（m, 4H）
【０１２７】
製造例６９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化７７】
2015531746.tif 000080
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例６８）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.34〜7.58（m, 4H）
【０１２８】
製造例７０：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化７８】
2015531746.tif 000081
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートを用いた以外は実施例６８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.39〜7.61（m, 4H）
【０１２９】
製造例７１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化７９】
2015531746.tif 000082
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例６８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例７０）を用いた以外は実施例６９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.34〜7.58（m, 4H）
【０１３０】
製造例７２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化８０】
2015531746.tif 000083
３−ペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
【０１３１】
製造例７３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化８１】
2015531746.tif 000084
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７２）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: 1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
【０１３２】
製造例７４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化８２】
2015531746.tif 000085
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートを用いた以外は実施例７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
【０１３３】
製造例７５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化８３】
2015531746.tif 000086
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７４）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: 1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
【０１３４】
製造例７６：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化８４】
2015531746.tif 000087
３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
【０１３５】
製造例７７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化８５】
2015531746.tif 000088
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例７６）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
【０１３６】
製造例７８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化８６】
2015531746.tif 000089
３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
【０１３７】
製造例７９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化８７】
2015531746.tif 000090
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例７８）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
【０１３８】
製造例８０：（Ｅ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）アクリレート
【化８８】
2015531746.tif 000091
クロロけい皮酸の代わりに（Ｅ）−３（２−フルオロフェニル）−アクリル酸（製造例９）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．９８ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.84（s, 3H）, 6.45（d, J＝16.0, 1H）, 7.24〜7.62（m, 4H）, 8.12（d, J＝16.0, 1H）
【０１３９】
製造例８１：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化８９】
2015531746.tif 000092
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）アクリレート（製造例８０）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．５ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.32〜7.70（m, 4H）.
【０１４０】
製造例８２：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化９０】
2015531746.tif 000093
（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）アクリレート（製造例８０）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．２ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.32〜7.70（m, 4H）.
【０１４１】
製造例８３：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化９１】
2015531746.tif 000094
２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.67（m, 4H）
【０１４２】
製造例８４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化９２】
2015531746.tif 000095
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８３）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, 7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）.
【０１４３】
製造例８５：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化９３】
2015531746.tif 000096
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.69（m, 4H）
【０１４４】
製造例８６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化９４】
2015531746.tif 000097
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８５）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.42（m, 4H）.
【０１４５】
製造例８７：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化９５】
2015531746.tif 000098
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、６０〜８５％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.61（m, 4H）
【０１４６】
製造例８８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化９６】
2015531746.tif 000099
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８７）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.23〜7.60（m, 4H）.
【０１４７】
製造例８９：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化９７】
2015531746.tif 000100
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, AH）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.61（m, 4H）
【０１４８】
製造例９０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化９８】
2015531746.tif 000101
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８７）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８９）を用いた以外は実施例８８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.23〜7.62（m, 4H）.
【０１４９】
製造例９１：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化９９】
2015531746.tif 000102
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.33〜7.62（m, 4H）
【０１５０】
製造例９２：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１００】
2015531746.tif 000103
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例９１）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.32〜7.57（m, 4H）
【０１５１】
製造例９３：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１０１】
2015531746.tif 000104
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.39〜7.61（m, 4H）
【０１５２】
製造例９４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１０２】
2015531746.tif 000105
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例９３）を用いた以外は実施例８８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.38〜7.63（m, 4H）
【０１５３】
製造例９５：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１０３】
2015531746.tif 000106
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.37〜7.63（m, 4H）
【０１５４】
製造例９６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１０４】
2015531746.tif 000107
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７２）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例９５）を用いた以外は実施例７３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.42〜7.89（m, 4H）
【０１５５】
製造例９７：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１０５】
2015531746.tif 000108
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.32〜7.64（m, 4H）
【０１５６】
製造例９８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１０６】
2015531746.tif 000109
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例９５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例９７）を用いた以外は実施例９６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.33〜7.67（m, 4H）
【０１５７】
製造例９９：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１０７】
2015531746.tif 000110
３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.33〜7.64（m, 4H）
【０１５８】
製造例１００：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１０８】
2015531746.tif 000111
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例９９）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜7.85（m, 4H）
【０１５９】
製造例１０１：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１０９】
2015531746.tif 000112
３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例８９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.33〜7.64（m, 4H）
【０１６０】
製造例１０２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１１０】
2015531746.tif 000113
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０１）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜7.85（m, 4H）
【０１６１】
製造例１０３：（Ｅ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）アクリレート
【化１１１】
2015531746.tif 000114
２−クロロけい皮酸の代わりに（Ｅ）−３（２−ヨードフェニル）−アクリル酸（製造例１７）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.84（s, 3H）, 6.45（d, J＝16.0, 1H）, 7.0 .35（m, 4H）, 8.09（d, J＝16.0, 1H）
【０１６２】
製造例１０４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化１１２】
2015531746.tif 000115
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）アクリレート（製造例１０３）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.30〜7.71（m, 4H）.
【０１６３】
製造例１０５：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化１１３】
2015531746.tif 000116
（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）アクリレート（製造例１０３）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.31〜7.72（m, 4H）.
【０１６４】
製造例１０６：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１１４】
2015531746.tif 000117
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.70（m, 4H）
【０１６５】
製造例１０７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１１５】
2015531746.tif 000118
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝1.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）.
【０１６６】
製造例１０８：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１１６】
2015531746.tif 000119
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.70（m, 4H）
【０１６７】
製造例１０９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１１７】
2015531746.tif 000120
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０８）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）
【０１６８】
製造例１１０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１１８】
2015531746.tif 000121
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．６ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.23〜7.65（m, 4H）
【０１６９】
製造例１１１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１１９】
2015531746.tif 000122
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１１０）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）
【０１７０】
製造例１１２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１２０】
2015531746.tif 000123
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０５）を用いた以外は実施例１１０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.61（m, 4H）
【０１７１】
製造例１１３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１２１】
2015531746.tif 000124
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１１２）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）
【０１７２】
製造例１１４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１２２】
2015531746.tif 000125
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１１０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.19〜7.44（m, 4H）
【０１７３】
製造例１１５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１２３】
2015531746.tif 000126
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１１４）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.45（m, 4H）
【０１７４】
製造例１１６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１２４】
2015531746.tif 000127
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１１２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.19〜7.44（m, 4H）
【０１７５】
製造例１１７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１２５】
2015531746.tif 000128
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１１６）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.45（m, 4H）
【０１７６】
製造例１１８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１２６】
2015531746.tif 000129
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１１４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.17〜7.43（m, 4H）
【０１７７】
製造例１１９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１２７】
2015531746.tif 000130
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１１８）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, lOH）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.49（m, 4H）
【０１７８】
製造例１２０：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１２８】
2015531746.tif 000131
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１１６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.17〜7.43（m, 4H）
【０１７９】
製造例１２１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１２９】
2015531746.tif 000132
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１２０）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.49（m, 4H）
【０１８０】
製造例１２２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１３０】
2015531746.tif 000133
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１１８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.57（m, 9H）
【０１８１】
製造例１２３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１３１】
2015531746.tif 000134
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２２）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.94〜7.59（m, 9H）
【０１８２】
製造例１２４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１３２】
2015531746.tif 000135
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１２０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.57（m, 9H）
【０１８３】
製造例１２５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１３３】
2015531746.tif 000136
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２４）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.94〜7.59（m, 9H）
【０１８４】
製造例１２６：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１３４】
2015531746.tif 000137
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.07〜7.21（m, 3H）
【０１８５】
製造例１２７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１３５】
2015531746.tif 000138
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
【０１８６】
製造例１２８：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１３６】
2015531746.tif 000139
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例１２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.07〜7.21（m, 3H）.
【０１８７】
製造例１２９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１３７】
2015531746.tif 000140
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２８）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
【０１８８】
製造例１３０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１３８】
2015531746.tif 000141
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.12〜7.37（m, 3H）
【０１８９】
製造例１３１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１３９】
2015531746.tif 000142
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１３０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
【０１９０】
製造例１３２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１４０】
2015531746.tif 000143
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例１３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.12〜7.37（m, 3H）
【０１９１】
製造例１３３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１４１】
2015531746.tif 000144
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１３０）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１３２）を用いた以外は実施例１３１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
【０１９２】
製造例１３４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１４２】
2015531746.tif 000145
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１３１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.03〜7.36（m, 3H）
【０１９３】
製造例１３５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１４３】
2015531746.tif 000146
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１３４）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.37（m, 3H）
【０１９４】
製造例１３６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１４４】
2015531746.tif 000147
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１３２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.03〜7.36（m, 3H）
【０１９５】
製造例１３７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１４５】
2015531746.tif 000148
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１３４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１３６）を用いた以外は実施例１３５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.37（m, 3H）
【０１９６】
製造例１３８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１４６】
2015531746.tif 000149
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１３４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.41（m, 3H）
【０１９７】
製造例１３９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１４７】
2015531746.tif 000150
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７２）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１３８）を用いた以外は実施例７３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.40（m, 3H）
【０１９８】
製造例１４０：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１４８】
2015531746.tif 000151
クロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１３６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.41（m, 3H）
【０１９９】
製造例１４１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１４９】
2015531746.tif 000152
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１３８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１４０）を用いた以外は実施例１３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.40（m, 3H）
【０２００】
製造例１４２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１５０】
2015531746.tif 000153
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１３８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.03〜7.41（m, 3H）
【０２０１】
製造例１４３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１５１】
2015531746.tif 000154
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４２）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.42（m, 3H）
【０２０２】
製造例１４４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１５２】
2015531746.tif 000155
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１４０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.03〜7.41（m, 3H）
【０２０３】
製造例１４５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１５３】
2015531746.tif 000156
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４２）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４４）を用いた以外は実施例１４３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.42（m, 3H）
【０２０４】
製造例１４６：（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１５４】
2015531746.tif 000157
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.15（m, 2H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.17-7.36（m, 3H）
【０２０５】
製造例１４７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１５５】
2015531746.tif 000158
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.18〜7.39（m, 3H）.
【０２０６】
製造例１４８：（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１５６】
2015531746.tif 000159
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３３）を用いた以外は実施例１４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.15（m, 2H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.17〜7.36（m, 3H）. 
【０２０７】
製造例１４９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１５７】
2015531746.tif 000160
（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４８）を用いた以外は実施例１４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.18〜7.39（m, 3H）.
【０２０８】
製造例１５０：（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１５８】
2015531746.tif 000161
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）を用いた以外は実施例１３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.30（t, J＝8.0, 3H）, 1.59（m, 4H）, 4.12（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.26（m, 3H）
【０２０９】
製造例１５１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１５９】
2015531746.tif 000162
（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５０）を用いた以外は実施例１４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.07〜7.29（m, 3H）.
【０２１０】
製造例１５２：（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１６０】
2015531746.tif 000163
（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３３）を用いた以外は実施例１５０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.30（t, J＝8.0, 3H）, 1.59（m, 4H）, 4.12（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.26（m, 3H）
【０２１１】
製造例１５３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１６１】
2015531746.tif 000164
（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５０）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５２）を用いた以外は実施例１５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.07〜7.29（m, 3H）.
【０２１２】
製造例１５４：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１６２】
2015531746.tif 000165
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１５０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.8hz, 3H）, 1.69〜1.71（m, 4H）, 1.73〜1.86（m, 4H）, 4.07〜4.14（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.2, 1H）, 5.81（d, J＝7.2, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
【０２１３】
製造例１５５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１６３】
2015531746.tif 000166
（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５４）を用いた以外は実施例１５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.32（m, 3H）
【０２１４】
製造例１５６：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１６４】
2015531746.tif 000167
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１５２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.8hz, 3H）, 1.69〜1.71（m, 4H）, 1.73〜1.86（m, 4H）, 4.07〜4.14（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.2, 1H）, 5.81（d, J＝7.2, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
【０２１５】
製造例１５７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１６５】
2015531746.tif 000168
（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５６）を用いた以外は実施例１５５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.32（m, 3H）
【０２１６】
製造例１５８：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１６６】
2015531746.tif 000169
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１５４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 1.61〜1.69（m, 10H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
【０２１７】
製造例１５９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１６７】
2015531746.tif 000170
（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１５８）を用いた以外は実施例１５５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.05〜7.30（m, 3H）
【０２１８】
製造例１６０：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１６８】
2015531746.tif 000171
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１５６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 1.61〜1.69（m, 10H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
【０２１９】
製造例１６１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１６９】
2015531746.tif 000172
（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１５８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１６０）を用いた以外は実施例１５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.05〜7.30（m, 3H）
【０２２０】
製造例１６２：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１７０】
2015531746.tif 000173
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１５８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
【０２２１】
製造例１６３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１７１】
2015531746.tif 000174
（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１５８）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６２）を用いた以外は実施例１５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.50〜3.79（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
【０２２２】
製造例１６４：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１７２】
2015531746.tif 000175
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.８ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
【０２２３】
製造例１６５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１７３】
2015531746.tif 000176
（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６２）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６４）を用いた以外は実施例１６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.50〜3.79（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
【０２２４】
製造例１６６：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１７４】
2015531746.tif 000177
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
【０２２５】
製造例１６７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１７５】
2015531746.tif 000178
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.47〜8.11（m, 4H）.
【０２２６】
製造例１６８：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１７６】
2015531746.tif 000179
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４８）を用いた以外は実施例１６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
【０２２７】
製造例１６９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１７７】
2015531746.tif 000180
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６８）を用いた以外は実施例１６７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.47〜8.11（m, 4H）.
【０２２８】
製造例１７０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１７８】
2015531746.tif 000181
（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）を用いた以外は実施例１５０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜8.10（m, 4H）
【０２２９】
製造例１７１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１７９】
2015531746.tif 000182
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７０）を用いた以外は実施例１６７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.37〜8.09（m, 4H）
【０２３０】
製造例１７２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１８０】
2015531746.tif 000183
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４８）を用いた以外は実施例１７０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜8.10（m, 4H）
【０２３１】
製造例１７３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１８１】
2015531746.tif 000184
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７０）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７２）を用いた以外は実施例１７１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.37〜8.09（m, 4H）
【０２３２】
製造例１７４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１８２】
2015531746.tif 000185
３−ペンタノンの代わりに、シクロペンタノンを用いた以外は実施例１７０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 4H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.44〜8.06（m, 4H）
【０２３３】
製造例１７５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１８３】
2015531746.tif 000186
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）を用いた以外は実施例１７１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, 5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.46〜8.09（m, 4H）
【０２３４】
製造例１７６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１８４】
2015531746.tif 000187
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 4H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.44〜8.06（m, 4H）
【０２３５】
製造例１７７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１８５】
2015531746.tif 000188
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７６）を用いた以外は実施例１７５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.46〜8.09（m, 4H）
【０２３６】
製造例１７８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１８６】
2015531746.tif 000189
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１７４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
【０２３７】
製造例１７９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１８７】
2015531746.tif 000190
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１７８）を用いた以外は実施例１７５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.46〜8.09（m, 4H）
【０２３８】
製造例１８０：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１８８】
2015531746.tif 000191
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１７６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
【０２３９】
製造例１８１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１８９】
2015531746.tif 000192
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１７８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１８０）を用いた以外は実施例１７９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.49（m, 4H）
【０２４０】
製造例１８２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１９０】
2015531746.tif 000193
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１７８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜8.12（m, 9H）
【０２４１】
製造例１８３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１９１】
2015531746.tif 000194
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８２）を用いた以外は実施例１７９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
【０２４２】
製造例１８４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１９２】
2015531746.tif 000195
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１８０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜8.12（m, 9H）
【０２４３】
製造例１８５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１９３】
2015531746.tif 000196
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８２）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８４）を用いた以外は実施例１８３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
【０２４４】
製造例１８６：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１９４】
2015531746.tif 000197
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.07（m, 1H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.82（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）
【０２４５】
製造例１８７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１９５】
2015531746.tif 000198
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８４）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２−メチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８６）を用いた以外は実施例１８５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）.
【０２４６】
製造例１８８：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１９６】
2015531746.tif 000199
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５７）を用いた以外は実施例１８６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.07（m, 1H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.82（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）
【０２４７】
製造例１８９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１９７】
2015531746.tif 000200
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２−メチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２−メチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８８）を用いた以外は実施例１８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）.
【０２４８】
製造例１９０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１９８】
2015531746.tif 000201
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）を用いた以外は実施例１７０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.33（s, 1H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.00〜7.17（m, 4H）
【０２４９】
製造例１９１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１９９】
2015531746.tif 000202
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２−メチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９０）を用いた以外は実施例１８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.37（s, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.15〜7.39（m, 4H）
【０２５０】
製造例１９２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２００】
2015531746.tif 000203
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５７）を用いた以外は実施例１９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.33（s, 1H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.00〜7.17（m, 4H）
【０２５１】
製造例１９３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２０１】
2015531746.tif 000204
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９０）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９２）を用いた以外は実施例１９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.37（s, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.15〜7.39（m, 4H）
【０２５２】
製造例１９４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化２０２】
2015531746.tif 000205
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.14（d, J＝7.2, 1H）, 5.89（d, J＝7.2, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
【０２５３】
製造例１９５：（（４Ｒ，５Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２０３】
2015531746.tif 000206
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−ｏ−トリル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トリル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９４）を用いた以外は実施例１９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
【０２５４】
製造例１９６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化２０４】
2015531746.tif 000207
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１９２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.14（d, J＝7.2, 1H）, 5.89（d, J＝7.2, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
【０２５５】
製造例１９７：（（４Ｒ，５Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２０５】
2015531746.tif 000208
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トリル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ｏ−トリル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９６）を用いた以外は実施例１９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
【０２５６】
製造例１９８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化２０６】
2015531746.tif 000209
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１９４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 2.34（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.01〜7.30（m, 4H）
【０２５７】
製造例１９９：（（４Ｒ，５Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化２０７】
2015531746.tif 000210
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トリル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トシル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１９８）を用いた以外は実施例１９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 2.33（s, 3H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.28（m, 4H）
【０２５８】
製造例２００：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチル）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化２０８】
2015531746.tif 000211
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１９６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 2.34（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.01〜7.30（m, 4H）
【０２５９】
製造例２０１：（（４Ｓ，５Ｓ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化２０９】
2015531746.tif 000212
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トシル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１９８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ｏ−トシル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２００）を用いた以外は実施例１９９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 2.33（s, 3H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.28（m, 4H）
【０２６０】
製造例２０２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２１０】
2015531746.tif 000213
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１９８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.33（s, 3H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.32（m, 9H）
【０２６１】
製造例２０３：（（４Ｒ，５Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２１１】
2015531746.tif 000214
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トシル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１９８）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トシル−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２０２）を用いた以外は実施例１９９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ2.32（s, 3H）, 3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.99〜7.33（m, 9H）
【０２６２】
製造例２０４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２１２】
2015531746.tif 000215
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例２００と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.33（s, 3H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.32（m, 9H）
【０２６３】
製造例２０５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２１３】
2015531746.tif 000216
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ｏ−トシル−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２０２）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ｏ−トシル−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２０４）を用いた以外は実施例２０３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ2.32（s, 3H）, 3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.99〜7.33（m, 9H）
【０２６４】
製造例２０６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２１４】
2015531746.tif 000217
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６７）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.57〜8.08（m, 4H）.
【０２６５】
製造例２０７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２１５】
2015531746.tif 000218
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６９）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.57〜8.08（m, 4H）.
【０２６６】
製造例２０８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２１６】
2015531746.tif 000219
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７１）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜8.09（m, 4H）
【０２６７】
製造例２０９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２１７】
2015531746.tif 000220
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７３）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜8.09（m, 4H）
【０２６８】
製造例２１０：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２１８】
2015531746.tif 000221
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７５）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.62〜1.73（m, 4H）, 1.82〜1.95（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜8.11（m, 4H）
【０２６９】
製造例２１１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２１９】
2015531746.tif 000222
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７７）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.62〜1.73（m, 4H）, 1.82〜1.95（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜8.11（m, 4H）
【０２７０】
製造例２１２：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化２２０】
2015531746.tif 000223
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１７９）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.61〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.49〜8.12（m, 4H）
【０２７１】
製造例２１３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化２２１】
2015531746.tif 000224
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１８１）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.61〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.49〜8.12（m, 4H）
【０２７２】
製造例２１４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２２２】
2015531746.tif 000225
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８３）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
【０２７３】
製造例２１５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２２３】
2015531746.tif 000226
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８５）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
【０２７４】
製造例２１６：（Ｅ）−メチルシンナメート
【化２２４】
2015531746.tif 000227
丸底フラスコに、ｔｒａｎｓ−桂皮酸（７ｇ、４７．２５ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（７０ｍｌ）を加えた。ＰＯＣl３（０．４３ｍｌ、４.７３ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を還流下で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、１ＮＮａＯＨ溶液でクエンチングした。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄した。更に水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させて濾過し、真空の下で濃縮した（７．１ｇ、８０〜９５％）。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.81（s, 3H）, 6.42（d, J＝15.9, 1H）, 7.37〜7.39（m, 3H）, 7.50〜7.53（m, 2H）, 7.67（d, J＝15.9, 1H）
【０２７５】
製造例２１７：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化２２５】
2015531746.tif 000228
（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）の代わりに、（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）を用いた以外は実施例３６と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.70（bs, 1H）, 3.08（bs, 1H）, 3.82（s, 3H）, 4.38（d, J＝2.9, 1H）, 5.03（d, J＝2.9, 1H）, 7.30〜 7.42（m, 5H）
【０２７６】
製造例２１８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２２６】
2015531746.tif 000229
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）を用いた以外は実施例４５と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.56（s, 3H）, 1.61（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.8, 1H）, 5.17（d, J＝7.8, 1H）, 7.31〜7.40（m, 5H）
【０２７７】
製造例２１９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２２７】
2015531746.tif 000230
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４５）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２１８）を用いた以外は実施例４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.41（s, 3H）, 1.46（s, 3H）, 2.79（bs, 1H）, 3.48〜3.52（m, 1H）, 3.68〜3.76（m, 2H）, 4.76（d, J＝8.8, 1H）, 7.18〜7.28（m, 5H）
【０２７８】
製造例２２０：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化２２８】
2015531746.tif 000231
（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）の代わりに、（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）を用いた以外は実施例３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（８．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.70（bs, 1H）, 3.08（bs, 1H）, 3.82（s, 3H）, 4.38（d, J＝2.9, 1H）, 5.03（d, J＝2.9, 1H）, 7.30〜 7.42（m, 5H）
【０２７９】
製造例２２１：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２２９】
2015531746.tif 000232
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）を用いた以外は実施例４５と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.56（s, 3H）, 1.61（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.8, 1H）, 5.17（d, J＝7.8, 1H）, 7.31〜7.40（m, 5H）
【０２８０】
製造例２２２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２３０】
2015531746.tif 000233
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４５）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２１）を用いた以外は実施例４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.41（s, 3H）, 1.46（s, 3H）, 2.79（bs, 1H）, 3.48〜3.52（m, 1H）, 3.68〜3.76（m, 2H）, 4.76（d, J＝8.8, 1H）, 7.18〜7.28（m, 5H）
【０２８１】
製造例２２３：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２３１】
2015531746.tif 000234
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）を用いた以外は実施例１９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 1H）, 1.06（t, J＝7.6, 3H）, 1.78〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 5.12（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
【０２８２】
製造例２２４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２３２】
2015531746.tif 000235
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２１８）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２３）を用いた以外は実施例２１９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.6, 1H）, 1.06（t, J＝7.4, 1H）, 1.74〜1.90（m, 4H）, 3.64（ddd, J＝3.4, 8.4, 12.1, 1H）, 3.84〜3.91（m, 2H）, 4.89（d, J＝8.8, 1H）, 7.30〜7.43（m, 5H）
【０２８３】
製造例２２５：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２３３】
2015531746.tif 000236
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２２０）を用いた以外は実施例２２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 1H）, 1.06（t, J＝7.6, 3H）, 1.78〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 5.12（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
【０２８４】
製造例２２６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２３４】
2015531746.tif 000237
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２１８）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２５）を用いた以外は実施例２２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.6, 1H）, 1.06（t, J＝7.4, 1H）, 1.74〜1.90（m, 4H）, 3.64（ddd, J＝3.4, 8.4, 12.1, 1H）, 3.84〜3.91（m, 2H）, 4.89（d, J＝8.8, 1H）, 7.30〜7.43（m, 5H）
【０２８５】
製造例２２７：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化２３５】
2015531746.tif 000238
３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.80（m, 4H）, 1.87〜1.94（m, 1H）, 2.00〜2.08（m, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.35（d, J＝7.2, 1H）, 5.08（d, J＝7.2, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
【０２８６】
製造例２２８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２３６】
2015531746.tif 000239
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２３）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２２７）を用いた以外は実施例２２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.82（m, 4H）, 1.85〜2.03（m, 4H）, 3.66（ddd, J＝3.7, 8.1, 12.1, 1H）, 3.83〜3.90（m, 2H）, 4.84（d, J＝8.4, 1H）, 7.26〜7.41（m, 5H）
【０２８７】
製造例２２９：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化２３７】
2015531746.tif 000240
３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.80（m, 4H）, 1.87〜1.94（m, 1H）, 2.00〜2.08（m, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.35（d, J＝7.2, 1H）, 5.08（d, J＝7.2, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
【０２８８】
製造例２３０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２３８】
2015531746.tif 000241
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２２７）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２２９）を用いた以外は実施例２２８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.82（m, 4H）, 1.85〜2.03（m, 4H）, 3.66（ddd, J＝3.7, 8.1, 12.1, 1H）, 3.83〜3.90（m, 2H）, 4.84（d, J＝8.4, 1H）, 7.26〜7.41（m, 5H）
【０２８９】
製造例２３１：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化２３９】
2015531746.tif 000242
シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.49（m, 2H）, 1.58〜1.76（m, 4H）, 1.79〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.6, 1H）, 5.16（d, J＝7.2, 1H）, 7.31〜7.44（m, 5H）
【０２９０】
製造例２３２：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化２４０】
2015531746.tif 000243
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２３）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２３１）を用いた以外は実施例２２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.50（m, 2H）, 1.61〜1.89（m, 8H）, 3.60〜3.66（m, 1H）, 3.85〜3.90（m, 2H）, 4.91（d, J＝8.4, 1H）, 7.30〜7.42（m, 5H）
【０２９１】
製造例２３３：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化２４１】
2015531746.tif 000244
シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２２９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.49（m, 2H）, 1.58〜1.76（m, 4H）, 1.79〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.6, 1H）, 5.16（d, J＝7.2, 1H）, 7.31〜7.44（m, 5H）
【０２９２】
製造例２３４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化２４２】
2015531746.tif 000245
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２３１）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２３３）を用いた以外は実施例２３２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.50（m, 2H）, 1.61〜1.89（m, 8H）, 3.60〜3.66（m, 1H）, 3.85〜3.90（m, 2H）, 4.91（d, J＝8.4, 1H）, 7.30〜7.42（m, 5H）
【０２９３】
製造例２３５：（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン酸
【化２４３】
2015531746.tif 000246
ＤＭＳＯ（６５ｍｌ）の中のマロン酸（１７．０６ｇ、１６３．９６ｍｍｏｌ）溶液をＤＭＳＯ（４ｍＬ）中のＡｃＯＨ（０．１ｍＬ、１．４９ｍｍｏｌ）及びピペリジン（０．１５ｍＬ、１．４９ｍｍｏｌ）溶液で処理した。反応溶液を６５℃に加温し、ヒドロけい皮酸アルデヒド（１０ｇ、７４．５３ｍｍｏｌ）を１．５時間以内に滴下した。添加終了後、反応混合物を更に２時間６５℃で撹拌した。溶液を室温に冷却し、Ｈ２Ｏで取ってＥｔ２Ｏで抽出した。合わせた有機抽出物を５％水性ＫＨＳ０４及び塩水で洗い、ＭｇＳ０４上で乾燥させ、蒸発乾燥させた。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１０．４ｇ、７５〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.19（d, J＝6.9, 2H）, 3.46（d, J＝6.9, 2H）, 5.69〜5.78（m, 1H）, 5.83〜5.91（m, 1H）, 7.01〜7.56（m, 5H）, 11.79（s, 1H）
【０２９４】
製造例２３６：（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール
【化２４４】
2015531746.tif 000247
ＴＨＦ（６６ｍｌ）中のＬＡＨ（ＬｉＡＩＨ４３．３ｇ、８６．７３ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にＴＨＦ（４４ｍＬ）中の（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン酸（製造例２３５、１１．０ｇ、５７．８２ｍｍｏｌ）溶液を０℃で滴下してから、室温で１時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで０℃でクエンチングし、セライトを用いてろ過してＥｔＯＡｃで洗浄し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（７．２ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.40（bs, 1H）, 2.31（q, J＝6.3, 2H）, 3.37（d, J＝6.8, 2H）, 3.66（t, J＝6.4, 2H）, 5.49（dt, J＝4.9, 11.0, 1H）, 5.73（dt, J＝4.8, 10.9, 1H）, 7.17〜7.31（m, 5H）
【０２９５】
製造例２３７：（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン
【化２４５】
2015531746.tif 000248
ＣＨ２Ｃｌ２中の（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６、６.３ｇ、３８.８３ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にイミダゾール（３．４ｇ、５０．４８ｍｍｏｌ）及びＴＢＤＭＳ−Ｃl（７．６ｇ、５０．４８ｍｍｏｌ）を０℃で加えてから１時間室温で撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水洗してＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１０．６ｇ、８０〜９８％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.00（s, 6H）, 0.84（s, 9H）, 2.21（ddd, J＝6.8, 13.6, 0.8, 2H）, 3.29（d, J＝6.8, 2H）, 3.59（t, J＝6.8, 2H）, 5.41〜5.49（m, 1H）, 5.56〜5.63（m, 1H）, 7.13〜7.26（m, 5H）
【０２９６】
製造例２３８：（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エニルピバレート
【化２４６】
2015531746.tif 000249
ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６、３．８ｇ、２３．４２ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にピリジン（２．３ｍＬ、２８．１ｍｍｏｌ）及びピバロイルクロリド（３．５ｍＬ、２８．１ｍｍｏｌ）を０℃でＮ２の下で加えた。混合物を１４時間撹拌した。得られた混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈して水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（５.５ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.17（s, 9H）, 2.36（q, J＝6.7, 2H）, 3.34（d, J＝6.8, 2H）, 4.09（t, J＝6.8, 2H）, 5.45〜5.51（m, 1H）, 5.64〜5.69（m, 1H）, 7.16〜7.21（m, 3H）, 7.26〜7.30（m, 2H）
【０２９７】
製造例２３９：（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール
【化２４７】
2015531746.tif 000250
（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）を用いた以外は実施例２１７と実質的に同様の方法で、標題化合物（８．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）δ: δ＝0.00（s, 6H）, 0.82（s, 9H）, 1.57〜1.62（m, 1H）, 1.73〜1.80（m, 1H）, 2.51（d, J＝6.0, 1H）, 2.77（dq, J＝6.9, 14.9, 2H）, 3.50（d, J＝3.6, 1H）, 3.59〜3.62（m, 1H）, 3.66（dq, J＝3.1, 5.4, 1H）, 3.72〜3.82（m, 2H）, 7.12〜7.25（m, 5H）
【０２９８】
製造例２４０：（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン
【化２４８】
2015531746.tif 000251
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール（製造例２３９）を用いた以外は実施例２１８と実質的に同様の方法で、標題化合物（９．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.00（s, 6H）, 0.85（s, 9H）, 1.29（s, 3H）, 1.34（s, 3H）, 1.52〜1.58（m, 2H）, 2.87（dq, J＝5.5, 14.2, 2H）, 3.64〜3.69（m, 2H）, 3.80〜3.88（m, 2H）, 7.18〜7.27（m, 5H）
【０２９９】
製造例２４１：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール
【化２４９】
2015531746.tif 000252
ＴＨＦ（１１５ｍＬ）中の（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４０、１１．５ｇ、３２．８０ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ、ＴＨＦ中の１．０Ｍ、４８．８ｍＬ、４８．８ｍｍｏｌ）を室温でゆっくりと加えた。混合物を５時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させてろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（７.３ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.50〜1.63（m, 2H）, 2.29（t, J＝5.4, 1H）, 2.82（dd, J＝5.8, 13.8, 1H）, 3.01（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.86（dt, J＝3.2, 8.4, 1H）, 3.92〜3.97（m, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
【０３００】
製造例２４２：（２Ｒ，３Ｒ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール
【化２５０】
2015531746.tif 000253
（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）を用いた以外は実施例２２０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１０．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.00（s, 6H）, 0.82（s, 9H）, 1.57〜1.62（m, 1H）, 1.73〜1.80（m, 1H）, 2.51（d, J＝6.0, 1H）, 2.77（dq, J＝6.9, 14.9, 2H）, 3.50（d, J＝3.6, 1H）, 3.59〜3.62（m, 1H）, 3.66（dq, J＝3.1, 5.4, 1H）, 3.72〜3.82（m, 2H）, 7.12〜7.25（m, 5H）
【０３０１】
製造例２４３：（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン
【化２５１】
2015531746.tif 000254
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（２Ｒ，３Ｒ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール（製造例２４２）を用いた以外は実施例２２１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.00（s, 6H）, 0.85（s, 9H）, 1.29（s, 3H）, 1.34（s, 3H）, 1.52〜1.58（m, 2H）, 2.87（dq, J＝5.5, 14.2, 2H）, 3.64〜3.69（m, 2H）, 3.80〜3.88（m, 2H）, 7.18〜7.27（m, 5H）
【０３０２】
製造例２４４：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール
【化２５２】
2015531746.tif 000255
（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４０）の代わりに、（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４３）を用いた以外は実施例２４１と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．４ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.50〜1.63（m, 2H）, 2.29（t, J＝5.4, 1H）, 2.82（dd, J＝5.8, 13.8, 1H）, 3.01（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.86（dt, J＝3.2, 8.4, 1H）, 3.92〜3.97（m, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
【０３０３】
製造例２４５：（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート
【化２５３】
2015531746.tif 000256
（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エニルピバレート（製造例２３８）を用いた以外は実施例２３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.16（s, 9H）, 1.83〜1.88（m, 2H）, 2.08（d, J＝4.8, 1H）, 2.67（d, J＝5.2, 1H）, 2.80（dd, J＝8.0, 13.6, 1H）, 2.92（dd, J＝5.2, 13.6, 1H）, 3.50〜3.55（m, 1H）, 3.66〜3.71（m, 1H）, 4.09〜4.19（m, 1H）, 4.35〜4.41（m, 1H）, 7.22〜7.25（m, 3H）, 7.29〜7.33（m, 2H）
【０３０４】
製造例２４６：（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート
【化２５４】
2015531746.tif 000257
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート（製造例２４５）を用いた以外は実施例２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.6, 2H）, 1.84〜1.90（m, 2H）, 2.00〜2.07（m, 2H）, 3.85（dt, J＝3.7, 8.5, 1H）, 4.14〜4.27（m, 2H）, 5.17（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.64（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
【０３０５】
製造例２４７：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール
【化２５５】
2015531746.tif 000258
ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）の中に（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４６、１．０ｇ、２.８７ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、ＮａＯＭｅ（０．４７ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）を加えてから４５℃に加温した。混合物を１４時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.89（t, J＝7.4, 6H）, 1.44〜1.50（m, 1H）, 1.54〜1.66（m, 5H）, 2.37（t, J＝5.6, 1H）, 2.80（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 3.03（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.80〜3.85（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 7.2 .24（m, 3H）, 7.28〜7.31（m, 2H）
【０３０６】
製造例２４８：（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート
【化２５６】
2015531746.tif 000259
（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エニルピバレート（製造例２３８）を用いた以外は実施例２４２と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.16（s, 9H）, 1.83〜1.88（m, 2H）, 2.08（d, J＝4.8, 1H）, 2.67（d, J＝5.2, 1H）, 2.80（dd, J＝8.0, 13.6, 1H）, 2.92（dd, J＝5.2, 13.6, 1H）, 3.50〜3.55（m, 1H）, 3.66〜3.71（m, 1H）, 4.09〜4.19（m, 1H）; 4.35〜4.41（m, 1H）, 7.22〜7.25（m, 3H）, 7.29〜7.33（m, 2H）
【０３０７】
製造例２４９：（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート
【化２５７】
2015531746.tif 000260
（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート（製造例２４５）の代わりに、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート（製造例２４８）を用いた以外は実施例２４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.6, 2H）, 1.84〜1.90（m, 2H）, 2.00〜2.07（m, 2H）, 3.85（dt, J＝3.7, 8.5, 1H）, 4.14〜4.27（m, 2H）, 5.17（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.64（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
【０３０８】
製造例２５０：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール
【化２５８】
2015531746.tif 000261
（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４６）の代わりに、（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４９）を用いた以外は実施例２４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.89（t, J＝7.4, 6H）, 1.44〜1.50（m, 1H）, 1.54〜1.66（m, 5H）, 2.37（t, J＝5.6, 1H）, 2.80（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 3.03（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.80〜3.85（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 7.21〜7.24（m, 3H）, 7.28〜7.31（m, 2H）
【０３０９】
製造例２５１：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート
【化２５９】
2015531746.tif 000262
３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.53〜1.80（m, 10H）, 2.81（dd, J＝6.0, 13.6, 1H）, 3.00（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.84〜3.89（m, 1H）, 4.05〜4.16（m, 2H）, 7.20〜7.24（m, 3H）, 7.27〜7.31（m, 2H）
【０３１０】
製造例２５２：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール
【化２６０】
2015531746.tif 000263
（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５１）を用いた以外は実施例２４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.44〜1.51（m, 1H）, 1.56〜1.60（m, 1H）, 1.63〜1.70（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.26（t, J＝5.4, 1H）, 2.80（dd, J＝6.0, 14.0, 1H）, 3.03（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.71（q, J＝5.5, 2H）, 3.81〜3.92（m, 2H）, 7.22〜7.24（m, 3H）, 7.28〜7.32（m, 2H）
【０３１１】
製造例２５３：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート
【化２６１】
2015531746.tif 000264
３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２４９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.53〜1.80（m, 10H）, 2.81（dd, J＝6.0, 13.6, 1H）, 3.00（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.84〜3.89（m, 1H）, 4.05〜4.16（m, 2H）, 7.20〜7.24（m, 3H）, 7.27〜7.31（m, 2H）
【０３１２】
製造例２５４：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール
【化２６２】
2015531746.tif 000265
２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５１）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５３）を用いた以外は実施例２５２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.44〜1.51（m, 1H）, 1.56〜1.60（m, 1H）, 1.63〜1.70（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.26（t, J＝5.4, 1H）, 2.80（dd, J＝6.0, 14.0, 1H）, 3.03（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.71（q, J＝5.5, 2H）, 3.81〜3.92（m, 2H）, 7.22〜7.24（m, 3H）, 7.28〜7.32（m, 2H）
【０３１３】
製造例２５５：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート
【化２６３】
2015531746.tif 000266
シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.53〜1.60（m, 10H）, 1.61〜1.66（m, 2H）, 2.83（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 2.98（dd, J＝6.0, 14.0, 1H）, 3.78（dt, J＝3.5, 8.2, 1H）, 3.86〜3.91（m, 1H）, 4.11〜4.15（m, 2H）, 7.20〜7.31（m, 5H）
【０３１４】
製造例２５６：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール
【化２６４】
2015531746.tif 000267
２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５３）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５５）を用いた以外は実施例２５４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.34〜1.43（m, 2H）, 1.48〜1.61（m, 10H）, 2.42（t, J＝5.6, 1H）, 2.81（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 3.02（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.82〜3.87（m, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 7.21〜7.31（m, 5H）
【０３１５】
製造例２５７：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート
【化２６５】
2015531746.tif 000268
シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２５３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.53〜1.60（m, 10H）, 1.61〜1.66（m, 2H）, 2.83（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 2.98（dd, J＝6.0, 14.0, 1H）, 3.78（dt, J＝3.5, 8.2, 1H）, 3.86〜3.91（m, 1H）, 4.11〜4.15（m, 2H）, 7.20〜7.31（m, 5H）
【０３１６】
製造例２５８：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール
【化２６６】
2015531746.tif 000269
２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５５）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５７）を用いた以外は実施例２５６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.34〜1.43（m, 2H）, 1.48〜1.61（m, 10H）, 2.42（t, J＝5.6, 1H）, 2.81（dd, J＝5.6, 14.0, 1H）, 3.02（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.82〜3.87（m, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 7.21〜7.31（m, 5H）
【０３１７】
製造例２５９：（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート
【化２６７】
2015531746.tif 000270
トルエン（５００ｍｌ）の中のフェニル酢酸アルデヒド（５．０ｇ、４１．６１ｍｍｏｌ）の溶液にメチル（トリフェニルホスホアニリデン）アセテート（１３．９ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を還流下で３時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製生成物を０℃でエーテル／ヘキサン（＝１：１、v／v）に添加してから３０分間撹拌した。残った液を濃縮してからシリカゲルカラムで精製して標題化合物（５．９ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.47（d, J＝6.8, 2H）, 3.67（s, 3H）, 5.79（d, J＝15.4, 1H）, 7.06（dt, J＝15.4, 6.8, 1H）, 7.28〜7.12（m, 5H）
【０３１８】
製造例２６０：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート
【化２６８】
2015531746.tif 000271
（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エニルピバレート（製造例２３８）の代わりに、（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート（製造例２５９）を用いた以外は実施例２４５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.96（ddd, J＝7.3, 13.5, 17.1, 2H）, 3.10（d, J＝5.2, 1H）, 3.80（s, 3H）, 4.08（dd, J＝1.4, 5.4, 1H）, 7.23〜7.34（m, 5H）
【０３１９】
製造例２６１：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２６９】
2015531746.tif 000272
（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール（製造例２３９）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）を用いた以外は実施例２４０と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.42（s, 3H）, 1.43（s, 3H）, 3.01（dd, J＝6.8, 14.4, 1H）, 3.12（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.19（d, J＝7.6, 1H）, 4.40（ddd, J＝4.4, 7.0, 7.8, 1H）, 7.22〜7.33（m, 5H）
【０３２０】
製造例２６２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２７０】
2015531746.tif 000273
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２３３）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６１）を用いた以外は実施例２３４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
【０３２１】
製造例２６３：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２７１】
2015531746.tif 000274
３−ペンタノン（５ｍＬ、４７．５５ｍｍｏｌ）中の（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０、２．０ｇ、９．５１ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、触媒量のＨ２Ｓ０４（０．０５１ｍＬ、０．９５１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を２０時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１．２ｇ、５０〜７５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.85（t, J＝6.0, 3H）, 0.92（t, J＝7.6, 3H）, 1.66（dq, J＝7.6, 14.7, 4H）, 3.01（dd, J＝6.6, 14.2, 1H）, 3.10（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.71（s, 3H）, 4.17（d, J＝8.4, 1H）, 4.32〜4.37（m, 1H）, 7.23〜7.32（m, 5H）
【０３２２】
製造例２６４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２７２】
2015531746.tif 000275
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６１）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６３）を用いた以外は実施例２６２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.91（dt, J＝1.9, 7.5, 6H）, 1.61〜1.68（m, 4H）, 1.77（t, J＝6.2, 1H）, 2.81（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.09（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.24〜3.30（m, 1H）, 3.49〜3.54（m, 1H）, 3.78〜3.82（m, 1H）, 4.08〜4.13（m, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
【０３２３】
製造例２６５：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化２７３】
2015531746.tif 000276
３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.61〜1.79（m, 5H）, 1.85〜1.92（m, 3H）, 3.00〜3.11（m, 2H）, 3.70（s, 3H）, 4.17（d, J＝7.2, 1H）, 4.32（dt, J＝4.9, 7.0, 1H）, 7.21〜7.33（m, 5H）
【０３２４】
製造例２６６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２７４】
2015531746.tif 000277
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６３）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２６５）を用いた以外は実施例２６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.57〜1.88（m, 8H）, 2.82（dd, J＝6.6, 13.8, 1H）, 3.08（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.27〜3.33（m, 1H）, 3.47〜3.52（m, 1H）, 3.79〜3.83（m, 1H）, 4.07（q, J＝6.8, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
【０３２５】
製造例２６７：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化２７５】
2015531746.tif 000278
シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.54〜1.74（m, 10H）, 2.99〜3.12（m, 2H）, 3.70（s, 3H）, 4.18（d, J＝7.6, 1H）, 4.36〜4.41（m, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
【０３２６】
製造例２６８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］デカン−２−イル）メタノール
【化２７６】
2015531746.tif 000279
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２６５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２６７）を用いた以外は実施例２６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.53〜1.65（m, 10H）, 2.82（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 13.6, 1H）, 3.24〜3.30（m, 1H）, 3.52〜3.56（m, 1H）, 3.80〜3.84（m, 1H）, 4.10〜4.15（m, 1H）, 7.21〜7.31（m, 5H）
【０３２７】
製造例２６９：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート
【化２７７】
2015531746.tif 000280
（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート（製造例２５９）を用いた以外は実施例２４２と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.96（ddd, J＝7.3, 13.5, 17.1, 2H）, 3.10（d, J＝5.2, 1H）, 3.80（s, 3H）, 4.08（dd, J＝1.4, 5.4, 1H）, 7.23〜7.34（m, 5H）
【０３２８】
製造例２７０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２７８】
2015531746.tif 000281
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６９）を用いた以外は実施例２６１と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
【０３２９】
製造例２７１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２７９】
2015531746.tif 000282
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６１）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２７０）を用いた以外は実施例２６２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
【０３３０】
製造例２７２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２８０】
2015531746.tif 000283
（２Ｒ、２Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６９）を用いた以外は実施例２６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.85（t, J＝6.0, 3H）, 0.92（t, J＝7.6, 3H）, 1.66（dq, J＝7.6, 14.7, 4H）, 3.01（dd, J＝6.6, 14.2, 1H）, 3.10（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.71（s, 3H）, 4.17（d, J＝8.4, 1H）, 4.32〜4.37（m, 1H）, 7.23〜7.32（m, 5H）
【０３３１】
製造例２７３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２８１】
2015531746.tif 000284
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６３）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２７２）を用いた以外は実施例２６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3: δ）＝0.91（dt, J＝1.9, J＝7.5, 6H）, 1.61〜1.68（m, 4H）, 1.77（t, J＝6.2, 1H）, 2.81（dd, J＝6.4, J＝14.0, 1H）, 3.09（dd, J＝6.2, J＝13.8, 1H）, 3.24〜3.30（m, 1H）, 3.49〜3.54（m, 1H）, 3.78〜3.82（m, 1H）, 4.08〜4.13（m, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
【０３３２】
製造例２７４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化２８２】
2015531746.tif 000285
３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.61〜1.79（m, 5H）, 1.85〜1.92（m, 3H）, 3.00〜3.11（m, 2H）, 3.70（s, 3H）, 4.17（d, J＝7.2, 1H）, 4.32（dt, J＝4.9, 7.0, 1H）, 7.21〜7.33（m, 5H）
【０３３３】
製造例２７５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２８３】
2015531746.tif 000286
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２６５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２７４）を用いた以外は実施例２６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.57〜1.88（m, 8H）, 2.82（dd, J＝6.6, 13.8, 1H）, 3.08（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.27〜3.33（m, 1H）, 3.47〜3.52（m, 1H）, 3.79〜3.83（m, 1H）, 4.07（q, J＝6.8, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
【０３３４】
製造例２７６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化２８４】
2015531746.tif 000287
シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２７４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.54〜1.74（m, 10H）, 2.99〜3.12（m, 2H）, 3.70（s, 3H）, 4.18（d, J＝7.6, 1H）, 4.36〜4.41（m, 1H）, 7.21〜7.32（m, 5H）
【０３３５】
製造例２７７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２８５】
2015531746.tif 000288
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２６７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２７６）を用いた以外は実施例２６８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.53〜1.65（m, 10H）, 2.82（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 13.6, 1H）, 3.24〜3.30（m, 1H）, 3.52〜3.56（m, 1H）, 3.80〜3.84（m, 1H）, 4.10〜4.15（m, 1H）, 7.21〜7.31（m, 5H）
【０３３６】
製造例２７８：（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン酸
【化２８６】
2015531746.tif 000289
ピリジン（２５.０ｍＬ）中の２−フェニル酢酸アルデヒド（５.０ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）及びマロン酸（４.０ｇ、３８.８ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に触媒量のピペリジン（０．６４ｍＬ、６．４６ｍｍｏｌ）を加えてから加熱して還流した。３時間後に、得られた混合物を室温に冷却して減圧下で濃縮した。未精製生成物を２ＮＨＣｌにゆっくりと加えた。白色沈殿物を濾過除去し真空下で乾燥させて標題化合物（３．５ｇ、５５〜８０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ＝3.39（d, J＝8.8, 2H）, 6.31（td, J＝7.9, 14.8, 1H）, 6.94（d, J＝16, 1H）, 7.17〜7.45（m, 3H）, 7.56〜7.59（m, 1H）
【０３３７】
製造例２７９：（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール
【化２８７】
2015531746.tif 000290
ＴＨＦ（４０ｍｌ）中のＺｎ（ＢＨ４）２（４０．０ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液１（２.０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を０℃で滴下してから加熱して５時間還流した。反応混合物をＨ２Ｏで０℃でクエンチングし、セライトを用いてろ過し、ＥｔＯＡｃで洗浄して無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１.０ｇ、５０〜７５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.55（ddd, J＝4.1, 11.9, 21.5, 2H）, 3.82（t, J＝5.8, 2H）, 6.24（td, J＝7.2, 15.7, 1H）, 6.87（d, J＝14.8, 1H）, 7.12〜7.25（m, 3H）, 7.36（dd, J＝1.2, 8.0, 1H）, 7.52（dd, J＝1.6, 9.2, 1H）
【０３３８】
製造例２８０：（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン
【化２８８】
2015531746.tif 000291
（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６）の代わりに、（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール（製造例２７９）を用いた以外は実施例２３７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、８０〜９８％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.07（s, 3H）, 0.10（s, 3H）, 0.92（d, J＝6.4, 9H）, 2.51（q, J＝4.5, 2H）, 3.78（t, J＝6.6, 2H）, 6.26（td, J＝7.2, 15.7, 1H）, 6.84（d, J＝15.6, 1H）, 7.13〜7.24（m, 3H）, 7.36（dd, J＝5.6, 12.4, 1H）, 7.53（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
【０３３９】
製造例２８１：（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エニルピバレート
【化２８９】
2015531746.tif 000292
（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６）の代わりに、（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール（製造例２７９）を用いた以外は実施例２３８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１０．８ｇ、７５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.22（s, 9H）, 2.57（ddd, J＝1.3, 6.7, 13.5, 2H）, 4.22（t, J＝6.6, 2H）, 6.19（td, J＝7.0, 16.0, 1H）, 6.49（d, J＝16.0, 1H）, 7.23〜7.26（m, 1H）, 7.31〜7.41（m, 4H）
【０３４０】
製造例２８２：（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブータン−１，２−ジオール
【化２９０】
2015531746.tif 000293
（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）を用いた以外は実施例２３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.10（s, 3H）, 0.11（s, 3H）, 0.92（s, 9H）, 1.69〜1.70（m, 1H）, 1.93〜2.07（m, 1H）, 3.51（d, J＝4.8, 1H）, 3.86（d, J＝3.2, 1H）, 3.87（dd, J＝3.2, 9.2, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 4.01〜4.06（m, 1H）, 5.05（t, J＝4.6, 1H）, 7.22〜7.26（m, 1H）, 7.31〜7.37（m, 2H）, 7.59（dd, J＝1.2, 7.6, 1H）
【０３４１】
製造例２８３：（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート
【化２９１】
2015531746.tif 000294
（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）の代わりに、（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エニルピバレート（製造例２８１）を用いた以外は実施例２８２と実質的に同様の方法で、標題化合物（８．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.65〜1.74（m, 2H）, 2.83（d, J＝2.4, 1H）, 2.96（d, J＝3.2, 1H）, 3.74〜3.79（m, 1H）, 4.10〜4.17（m, 1H）, 4.33（ddd, J＝4.0, 7.2, 12.6, 1H）, 4.49（d, J＝5.6, 1H）, 7.31〜7.41（m, 5H）
【０３４２】
製造例２８４：３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン
【化２９２】
2015531746.tif 000295
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブタン−１，２−ジオール（製造例２８２）を用いた以外は実施例２１８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.02（s, 3H）, 0.07（s, 3H）, 0.86（s, 9H）, 1.50（s, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.82〜1.99（m, 2H）, 3.68〜3.78（m, 2H）, 3.95（dt, J＝3.3, 8.7, 1H）, 5.16（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.27（m, 1H）, 7.31〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
【０３４３】
製造例２８５：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール
【化２９３】
2015531746.tif 000296
（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４３）の代わりに、３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例２８４）を用いた以外は実施例２４４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.56（s, 3H）, 1.62（s, 3H）, 1.92〜2.04（m, 2H）, 2.26（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.90（m, 2H）, 3.94（td, J＝3.9, 8.5, 1H）, 5.23（d, J＝15.6, 1H）, 7.22〜7.27（m, 1H）, 7.33〜7.39（m, 2H）, 7.62（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
【０３４４】
製造例２８６：（１Ｓ，２Ｓ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブタン−１，２−ジオール
【化２９４】
2015531746.tif 000297
（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）を用いた以外は実施例２４２と実質的に同様の方法の方法を行って、標題化合物（０．７８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.10（s, 3H）, 0.11（s, 3H）, 0.92（s, 9H）, 1.69〜1.70（m, 1H）, 1.93〜2.07（m, 1H）, 3.51（d, J＝4.8, 1H）, 3.86（d, J＝3.2, 1H）, 3.87（dd, J＝3.2, 9.2, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 4.01〜4.06（m, 1H）, 5.05（t, J＝4.6, 1H）, 7.22〜7.26（m, 1H）, 7.31〜7.37（m, 2H）, 7.59（dd, J＝1.2, 7.6, 1H）
【０３４５】
製造例２８７：（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート
【化２９５】
2015531746.tif 000298
（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）の代わりに、（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エニルピバレート（製造例２８１）を用いた以外は実施例２８６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１０．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 1.65〜1.74（m, 2H）, 2.83（d, J＝2.4, 1H）, 2.96（d, J＝3.2, 1H）, 3.74〜3.79（m, 1H）, 4.10〜4.17（m, 1H）, 4.33（ddd, J＝4.0, 7.2, 12.6, 1H）, 4.49（d, J＝5.6, 1H）, 7.31〜7.41（m, 5H）
【０３４６】
製造例２８８：３次−ブチル（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン
【化２９６】
2015531746.tif 000299
（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブータン−１，２−ジオール（製造例２８２）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブタン−１，２−ジオール（製造例２８６）を用いた以外は実施例２８４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.02（s, 3H）, 0.07（s, 3H）, 0.86（s, 9H）, 1.50（s, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.82〜1.99（m, 2H）, 3.68〜3.78（m, 2H）, 3.95（dt, J＝3.3, 8.7, 1H）, 5.16（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.27（m, 1H）, 7.31〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
【０３４７】
製造例２８９：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール
【化２９７】
2015531746.tif 000300
３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例２８４）の代わりに、３次−ブチル（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例２８８）を用いた以外は実施例２８５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.56（s, 3H）, 1.62（s, 3H）, 1.92〜2.04（m, 2H）, 2.26（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.90（m, 2H）, 3.94（td, J＝3.9, 8.5, 1H）, 5.23（d, J＝15.6, 1H）, 7.22〜7.27（m, 1H）, 7.33〜7.39（m, 2H）, 7.62（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
【０３４８】
製造例２９０：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート
【化２９８】
2015531746.tif 000301
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６３）の代わりに、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート（製造例２８３）を用いた以外は実施例２６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.4, 3H）, 1.08（t, J＝7.6, 3H）, 1.14（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.5, 2H）, 1.81〜1.89（m, 2H）, 1.91〜1.98（m, 2H）, 3.87（td, J＝5.8, 8.8, 1H）, 4.13〜4.18（m, 1H）, 4.22〜4.28（m, 1H）, 4.58（d, J＝8.8, 1H）, 7.31〜7.43（m, 5H）
【０３４９】
製造例２９１：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート
【化２９９】
2015531746.tif 000302
２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２５７）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９０）を用いた以外は実施例２５８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 3H）, 1.07（t, J＝7.6, 3H）, 1.79（q, J＝7.5, 2H）, 1.83〜1.90（m, 4H）, 2.38（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.87（m, 2H）, 3.90〜3.95（m, 1H）, 4.63（d, J＝8.8, 1H）, 7.32〜7.43（m, 5H）
【０３５０】
製造例２９２：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート
【化３００】
2015531746.tif 000303
３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.14（s, 9H）, 1.67〜1.83（m, 4H）, 1.88〜2.07（m, 6H）, 3.84（td, J＝6.0, 8.4, 1H）, 4.13（td, J＝7.0, 11.1, 1H）, 4.24（td, J＝6.4, 11.2, 1H）, 4.55（d, J＝8.4, 1H）, 7.31〜7.39（m, 5H）
【０３５１】
製造例２９３：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール
【化３０１】
2015531746.tif 000304
２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９０）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９２）を用いた以外は実施例２９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.81（m, 4H）, 1.87〜2.07（m, 6H）, 2.27（q, J＝3.7, 1H）, 3.79〜3.85（m, 2H）, 3.89〜3.92（m, 1H）, 4.59（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.41（m, 5H）
【０３５２】
製造例２９４：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート
【化３０２】
2015531746.tif 000305
シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２９２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.14（s, 9H）, 1.67〜1.83（m, 4H）, 1.88〜2.07（m, 6H）, 3.84（td, J＝6.0, 8.4, 1H）, 4.10〜4.17（m, 1H）, 4.21〜4.27（m, 1H）, 4.55（d, J＝8.4, 1H）, 7.31〜7.39（m, 5H）
【０３５３】
製造例２９５：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール
【化３０３】
2015531746.tif 000306
２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９２）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９４）を用いた以外は実施例２９３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.83（m, 4H）, 1.87〜2.05
（m, 6H）, 2.27（q, J＝3.7, 1H）, 3.79〜3.85（m, 2H）, 3.86〜3.91（m, 1H）, 4.59（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.41（m, 5H）
【０３５４】
製造例２９６：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート
【化３０４】
2015531746.tif 000307
（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート（製造例２８３）の代わりに、（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート（製造例２８７）を用いた以外は実施例２９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.4, 3H）, 1.08（t, J＝7.6, 3H）, 1.14（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.5, 2H）, 1.81〜1.89（m, 2H）, 1.91〜1.98（m, 2H）, 3.87（td, J＝5.8, 8.8, 1H）, 4.13〜4.18（m, 1H）, 4.22〜4.28（m, 1H）, 4.58（d, J＝8.8, 1H）, 7.31〜7.43（m, 5H）
【０３５５】
製造例２９７：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート
【化３０５】
2015531746.tif 000308
２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９４）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９６）を用いた以外は実施例２９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 3H）, 1.07（t, J＝7.6, 3H）, 1.79（q, J＝7.5, 2H）, 1.83〜1.90（m, 4H）, 2.38（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.87（m, 2H）, 3.90〜3.95（m, 1H）, 4.63（d, J＝8.8, 1H）, 7.32〜7.43（m, 5H）
【０３５６】
製造例２９８：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート
【化３０６】
2015531746.tif 000309
３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２９６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.14（s, 9H）, 1.67〜1.83（m, 4H）, 1.88〜2.07（m, 6H）, 3.84（td, J＝6.0, 8.4, 1H）, 4.13（td, J＝7.0, 11.1, 1H）, 4.24（td, J＝6.4, 11.2, 1H）, 4.55（d, J＝8.4, 1H）, 7.31〜7.39（m, 5H）
【０３５７】
製造例２９９：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール
【化３０７】
2015531746.tif 000310
２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９８）を用いた以外は実施例２９７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.81（m, 4H）, 1.87〜2.07（m, 6H）, 2.27（q, J＝3.7, 1H）, 3.79〜3.85（m, 2H）, 3.89〜3.92（m, 1H）, 4.59（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.41（m, 5H）
【０３５８】
製造例３００：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート
【化３０８】
2015531746.tif 000311
シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例２９８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.14（s, 9H）, 1.67〜1.83（m, 4H）, 1.88〜2.07（m, 6H）, 3.84（td, J＝6.0, 8.4, 1H）, 4.10〜4.17（m, 1H）, 4.21〜4.27（m, 1H）, 4.55（d, J＝8.4, 1H）, 7.31〜7.39（m, 5H）
【０３５９】
製造例３０１：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール
【化３０９】
2015531746.tif 000312
２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例２９８）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３００）を用いた以外は実施例２９９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.83（m, 4H）, 1.87〜2.05（m, 6H）, 2.27（q, J＝3.7, 1H）, 3.79〜3.85（m, 2H）, 3.86〜3.91（m, 1H）, 4.59（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.41（m, 5H）
【０３６０】
製造例３０２：（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン酸
【化３１０】
2015531746.tif 000313
ヒドロけい皮酸アルデヒドの代わりに、３−（２−クロロフェニル）プロパニルを用いた以外は実施例２３５と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．１ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.15（dd, J＝0.8, 6.8, 2H）, 3.53（d, J＝6.4, 2H）, 5.61〜5.69（m, 1H）, 5.75〜5.82（m, 1H）, 7.16〜7.28（m, 3H）, 7.36〜7.38（m, 1H）
【０３６１】
製造例３０３：（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン−１−オール
【化３１１】
2015531746.tif 000314
（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン酸（製造例２３５）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン酸（製造例３０２）を用いた以外は実施例２３６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．６ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.33（dq, J＝1.0, 6.5, 2H）, 3.50（dd, J＝1.8, 5.0, 2H）, 3.67（q, J＝6.0, 2H）, 5.45〜5.53（m, 1H）, 5.70〜5.77（m, 1H）, 7.15〜7.37（m, 4H）
【０３６２】
製造例３０４：（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン
【化３１２】
2015531746.tif 000315
（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン−１−オール（製造例３０３）を用いた以外は実施例２３７と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．９ｇ、７５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.60（s, 6H）, 0.90（s, 9H）, 2.28（dq, J＝1.0, 6.7, 2H）, 3.47（d, J＝6.4, 2H）, 3.65（t, J＝6.8, 2H）, 5.49〜5.56（m, 1H）, 5.62〜5.70（m, 1H）, 7.14〜7.36（m, 4H）
【０３６３】
製造例３０５：（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルピバレート
【化３１３】
2015531746.tif 000316
（Ｅ）−５−フェニルペント−３−エン−１−オール（製造例２３６）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エン−１−オール（製造例３０３）を用いた以外は実施例２３８と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．２ｇ、７５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.18（s, 9H）, 2.36（q, J＝6.7, 2H）, 3.45（d, J＝6.4, 2H）, 4.08（t, J＝6.6, 2H）, 5.43〜5.50（m, 1H）, 5.63〜5.70（m, 1H）, 7.12〜7.35（m, 4H）
【０３６４】
製造例３０６：（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール
【化３１４】
2015531746.tif 000317
（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン（製造例３０４）を用いた以外は実施例２３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．８ｇ、９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.11（s, 6H）, 0.92（s, 9H）, 1.68〜1.77（m, 1H）, 1.87〜1.96（m, 1H）, 2.64（d, J＝6.0, 1H）, 2.93（dd, J＝8.2, 13.4, 1H）, 3.07（dd, J＝4.8, 13.6, 1H）, 3.68（d, J＝3.2, 1H）, 3.76〜3.96（m, 4H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
【０３６５】
製造例３０７：（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン
【化３１５】
2015531746.tif 000318
（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルペンタン−２，３−ジオール（製造例２３９）の代わりに、（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール（製造例３０６）を用いた以外は実施例２４０と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．６ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.06（s, 6H）, 0.91（s, 9H）, 1.39（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.69（q, J＝6.5, 2H）, 3.05（dq, J＝5.8, 15.1, 2H）, 3.70〜3.80（m, 2H）, 3.86〜3.93（m, 1H）, 3.97〜4.02（m, 1H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
【０３６６】
製造例３０８：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール
【化３１６】
2015531746.tif 000319
（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４０）の代わりに、（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例３０７）を用いた以外は実施例２４１と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.50〜1.63（m, 2H）, 2.29（t, J＝5.4, 1H）, 2.82（dd, J＝5.8, 13.8, 1H）, 3.01（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.86（dt, J＝3.2, 8.4, 1H）, 3.92〜3.97（m, 1H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
【０３６７】
製造例３０９：（２Ｒ，３Ｒ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール
【化３１７】
2015531746.tif 000320
（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン（製造例３０４）を用いた以外は実施例２４２と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．４ｇ、９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.11（s, 6H）, 0.92（s, 9H）, 1.68〜1.77（m, 1H）, 1.87〜1.96（m, 1H）, 2.64（d, J＝6.0, 1H）, 2.93（dd, J＝8.2, 13.4, 1H）, 3.07（dd, J＝4.8, 13.6, 1H）, 3.68（d, J＝3.2, 1H）, 3.76〜3.96（m, 4H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
【０３６８】
製造例３１０：（２−（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン
【化３１８】
2015531746.tif 000321
（２Ｓ，３Ｓ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール（製造例３０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｒ）−５−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−２，３−ジオール（製造例３０９）を用いた以外は実施例３０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.06（s, 6H）, 0.91（s, 9H）, 1.39（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.69（q, J＝6.5, 2H）, 3.05（dq, J＝5.8, 15.1, 2H）, 3.70〜3.80（m, 2H）, 3.86〜3.93（m, 1H）, 3.97〜4.02（m, 1H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
【０３６９】
製造例３１１：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール
【化３１９】
2015531746.tif 000322
（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例２４０）の代わりに、（２−（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）（３次−ブチル）ジメチルシラン（製造例３０７）を用いた以外は実施例２４１と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．０ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 1.50〜1.63（m, 2H）, 2.29（t, J＝5.4, 1H）, 2.82（dd, J＝5.8, 13.8, 1H）, 3.01（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.72（q, J＝5.5, 2H）, 3.86（dt, J＝3.2, 8.4, 1H）, 3.92〜3.97（m, 1H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
【０３７０】
製造例３１２：（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート
【化３２０】
2015531746.tif 000323
（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン（製造例３０４）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルピバレート（製造例３０５）を用いた以外は実施例３０６と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.16（s, 9H）, 1.85〜1.91（m, 2H）, 2.17（d, J＝6.0, 1H）, 2.73（d, J＝5.2, 1H）, 2.91（dd, J＝8.4, 13.6, 1H）, 3.08（dd, J＝5.6, 13.6, 1H）, 3.52〜3.55（m, 1H）, 3.77〜3.80（m, 1H）, 4.11〜4.19（m, 1H）, 4.37〜4.41（m, 1H）, 7.18〜7.23（m, 2H）, 7.31（dd, J＝2.2, 7.0, 1H）, 7.36（dd, J＝1.8, 7.4, 1H）
【０３７１】
製造例３１３：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート
【化３２１】
2015531746.tif 000324
（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−フェニルペンチルピバレート（製造例２４５）の代わりに、（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート（製造例３１２）を用いた以外は実施例２４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.90（t, J＝7.4, 6H）, 1.21（s, 9H）, 1.58〜1.66（m, 4H）, 1.70〜1.77（m, 2H）, 3.06（d, J＝5.6, 2H）, 3.81〜3.86（m, 1H）, 3.94〜3.99（m, 1H）, 4.15〜4.25（m, 2H）, 7.18〜7.24（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
【０３７２】
製造例３１４：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール
【化３２２】
2015531746.tif 000325
２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２４６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３１３）を用いた以外は実施例２４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.91（dt, J＝2.5, 7.5, 6H）, 1.46〜1.79（m, 6H）, 2.42（t, J＝5.6, 1H）, 3.01〜3.12（m, 2H）, 3.79（q, J＝5.6, 2H）, 3.88〜3.93（m, 1H）, 3.98〜4.06（m, 1H）, 7.18〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
【０３７３】
製造例３１５：（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート
【化３２３】
2015531746.tif 000326
（Ｅ）−３次−ブチル（５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルオキシ）ジメチルシラン（製造例３０４）の代わりに、（Ｅ）−５−（２−クロロフェニル）ペント−３−エニルピバレート（製造例３０５）を用いた以外は実施例３０９と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.11（s, 6H）, 0.92（s, 9H）, 1.68〜1.77（m, 1H）, 1.87〜1.96（m, 1H）, 2.64（d, J＝6.0, 1H）, 2.93（dd, J＝8.2, 13.4, 1H）, 3.07（dd, J＝4.8, 13.6, 1H）, 3.68（d, J＝3.2, 1H）, 3.76〜3.96（m, 4H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
【０３７４】
製造例３１６：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート
【化３２４】
2015531746.tif 000327
（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート（製造例３１２）の代わりに、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（２−クロロフェニル）ペンチルピバレート（製造例３１５）を用いた以外は実施例３１３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.90（t, J＝7.4, 6H）, 1.21（s, 9H）, 1.58〜1.66（m, 4H）, 1.70〜1.77（m, 2H）, 3.06（d, J＝5.6, 2H）, 3.81〜3.86（m, 1H）, 3.94〜3.99（m, 1H）, 4.15〜4.25（m, 2H）, 7.18〜7.24（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 2H）
【０３７５】
製造例３１７：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール
【化３２５】
2015531746.tif 000328
２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３１３）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３１６）を用いた以外は実施例３１４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.91（dt, J＝2.5, 7.5, 6H）, 1.46〜1.79（m, 6H）, 2.42（t, J＝5.6, 1H）, 3.01〜3.12（m, 2H）, 3.79（q, J＝5.6, 2H）, 3.88〜3.93（m, 1H）, 3.98〜4.06（m, 1H）, 7.18〜7.25（m, 2H）, 7.35〜7.39（m, 2H）
【０３７６】
製造例３１８：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート
【化３２６】
2015531746.tif 000329
３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３１３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 1.64〜1.74（m, 5H）, 1.75〜1.88（m, 5H）, 3.03〜3.11（m, 2H）, 3.81〜3.86（m, 1H）, 3.97（q, J＝6.5, 1H）, 4.12〜4.22（m, 2H）, 7.18〜7.25（m, 2H）, 7.34〜7.39（m, 2H）
【０３７７】
製造例３１９：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール
【化３２７】
2015531746.tif 000330
２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３１６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３１８）を用いた以外は実施例３１７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.62〜1.74（m, 6H）, 1.75〜1.88（m, 4H）, 2.28（t, J＝5.6, 1H）, 3.03〜3.12（m, 2H）, 3.78（q, J＝5.6, 1H）, 3.88〜3.95（m, 1H）, 3.97〜4.06（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.34〜7.39（m, 2H）
【０３７８】
製造例３２０：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−イル）エチルピバレート
【化３２８】
2015531746.tif 000331
３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３１６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 1.64〜1.74（m, 5H）, 1.75〜1.88（m, 5H）, 3.03〜3.11（m, 2H）, 3.81〜3.86（m, 1H）, 3.97（q, J＝6.5, 1H）, 4.12〜4.22（m, 2H）, 7.18〜7.25（m, 2H）, 7.34〜7.39（m, 2H）
【０３７９】
製造例３２１：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール
【化３２９】
2015531746.tif 000332
２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３１８）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２０）を用いた以外は実施例３１９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.62〜1.74（m, 6H）, 1.75〜1.88（m, 4H）, 2.28（t, J＝5.6, 1H）, 3.03〜3.12（m, 2H）, 3.78（q, J＝5.6, 1H）, 3.88〜3.95（m, 1H）, 3.97〜4.06（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.34〜7.39（m, 2H）
【０３８０】
製造例３２２：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート
【化３３０】
2015531746.tif 000333
シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例３１８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 1.58〜1.61（m, 8H）, 1.77（q, J＝6.8, 2H）, 3.07（d, J＝6.0, 2H）, 3.81〜3.88（m, 1H）, 3.96〜4.01（m, 1H）, 4.16〜4.22（m, 2H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.39（m, 2H）
【０３８１】
製造例３２３：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール
【化３３１】
2015531746.tif 000334
２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２０）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２２）を用いた以外は実施例３２１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.51〜1.64（m, 8H）, 1.65〜1.74（m, 2H）, 2.59〜2.63（m, 1H）, 3.06（d, J＝6.0, 2H）, 3.76〜3.78（m, 2H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 3.99〜4.04（m, 1H）, 7.16〜7.24（m, 2H）, 7.35〜7.38（m, 2H）
【０３８２】
製造例３２４：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート
【化３３２】
2015531746.tif 000335
シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例３２０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 1.58〜1.61（m, 8H）, 1.77（q, J＝6.8, 2H）, 3.07（d, J＝6.0, 2H）, 3.81〜3.88（m, 1H）, 3.96〜4.01（m, 1H）, 4.16〜4.22（m, 2H）, 7.17〜7.25（m, 2H）, 7.36〜7.39（m, 2H）
【０３８３】
製造例３２５：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール
【化３３３】
2015531746.tif 000336
２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２２）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３２４）を用いた以外は実施例３２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.51〜1.64（m, 8H）, 1.65〜1.74
（m, 2H）, 2.59〜2.63（m, 1H）, 3.06（d, J＝6.0, 2H）, 3.76〜3.78（m, 2H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 3.99〜4.04（m, 1H）, 7.16〜7.24（m, 2H）, 7.35〜7.38（m, 2H）
【０３８４】
製造例３２６：（Ｅ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）ブタ−２−エノエート
【化３３４】
2015531746.tif 000337
フェニル酢酸アルデヒドの代わりに、２−クロロフェニル酢酸アルデヒドを用いた以外は実施例２５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．０ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.47（d, J＝6.8, 2H）, 3.67（s, 3H）, 5.79（d, J＝15.4, 1H）, 7.06（dt, J＝15.4, 6.8, 1H）, 7.12〜7.28（m, 4H）
【０３８５】
製造例３２７：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート
【化３３５】
2015531746.tif 000338
（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート（製造例２５９）の代わりに、（Ｅ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）ブタ−２−エノエート（製造例３２６）を用いた以外は実施例２６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.08〜3.17（m, 2H）, 3.84（s, 3H）, 4.12（dd, J＝1.6, 5.2, 1H）, 4.28〜4.34（m, 1H）, 7.20〜7.27（m, 2H）, 7.33〜7.36（m, 1H）, 7.39〜7.41（m, 1H）
【０３８６】
製造例３２８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化３３６】
2015531746.tif 000339
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３２７）を用いた以外は実施例２６１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.45（s, 3H）, 1.49（s, 3H）, 3.11（dd, J＝7.6, 14.4, 1H）, 3.35（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.74（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 4.50（dt, J＝4.0, 7.6, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.36〜7.40（m, 2H）
【０３８７】
製造例３２９：（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化３３７】
2015531746.tif 000340
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６１）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３２８）を用いた以外は実施例２６２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.43（s, 6H）, 1.83（q, J＝4.3, 1H）, 3.06〜3.17（m, 2H）, 3.45（ddd, J＝4.6, 7.4, 12.0, 1H）, 3.68（ddd, J＝3.2, 5.2, 12.0, 1H）, 3.91（ddd, J＝3.3, 4.7, 8.0, 1H）, 4.22〜4.27（m, 1H）, 7.20〜7.26（m, 2H）, 7.35〜7.40（m, 2H）
【０３８８】
製造例３３０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化３３８】
2015531746.tif 000341
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例２６０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３２７）を用いた以外は実施例２６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400Hz, CDCl3）: δ＝0.93（t, J＝7.4, 6H）, 1.67〜1.74（m, 4H）, 3.10（dd, J＝8.0, 14.4, 1H）, 3.35（dd, J＝4.0, 14.4, 1H）, 3.73（s, 3H）, 4.27（d, J＝8.4, 1H）, 4.42〜4.47（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.40（m, 2H）
【０３８９】
製造例３３１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化３３９】
2015531746.tif 000342
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３２８）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３０）を用いた以外は実施例３２９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.93（dt, J＝2.1, 7.5, 6H）, 1.62〜1.70（m, 4H）, 1.83（q, J＝4.3, 1H）, 3.11（ddd, J＝6.0, 14.2, 28.0, 2H）, 3.44（ddd, J＝4.8, 7.2, 12.0, 1H）, 3.64〜3.69（m, 1H）, 3.88（ddd, J＝3.3, 4.9, 8.3, 1H）, 4.18〜4.24（m, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.36〜7.39（m, 2H）
【０３９０】
製造例３３２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化３４０】
2015531746.tif 000343
３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.65〜1.80（m, 5H）, 1.89〜2.00（m, 3H）, 3.13（dd, J＝7.8, 14.2, 1H）, 3.32（dd, J＝4.6, 14.2, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.28（d, J＝7.2, 1H）, 4.41〜4.46（m, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.35〜7.40（m, 2H）
【０３９１】
製造例３３３：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（−２クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化３４１】
2015531746.tif 000344
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３０）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例３３２）を用いた以外は実施例３３１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.74（m, 3H）, 1.77〜1.85（m, 5H）, 3.11（ddd, J＝6.3, 14.1, 31.3, 2H）, 3.42〜3.48（m, 1H）, 3.61〜3.66（m, 1H）, 3.87〜3.91（m, 1H）, 4.19（q, J＝6.8, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.34〜7.40（m, 2H）
【０３９２】
製造例３３４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化３４２】
2015531746.tif 000345
シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例３３２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.54〜1.77（m, 10H）, 3.12（dd, J＝7.6, 14.4, 1H）, 3.32（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 4.46〜4.51（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.39（m, 2H）
【０３９３】
製造例３３５：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（−２クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化３４３】
2015531746.tif 000346
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例３３２）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例３３４）を用いた以外は実施例３３３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38〜1.45（m, 2H）, 1.58〜1.63（m, 8H）, 1.84（q, J＝4.3, 1H）, 3.11（ddd, J＝7.9, 15.9, 22.1, 2H）, 3.43（ddd, J＝4.6, 7.6, 12.1, 1H）, 3.66〜3.71（m, 1H）, 3.88〜3.92（m, 1H）, 4.21〜4.26（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.39（m, 2H）
【０３９４】
製造例３３６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート
【化３４４】
2015531746.tif 000347
（Ｅ）−メチル−４−フェニルブタ−２−エノエート（製造例２５９）の代わりに、（Ｅ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）ブタ−２−エノエート（製造例３２６）を用いた以外は実施例２６９と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.08〜3.17（m, 2H）, 3.84（s, 3H）, 4.12（dd, J＝1.6, 5.2, 1H）, 4.28〜4.34（m, 1H）, 7.20〜7.27（m, 2H）, 7.33〜7.36（m, 1H）, 7.39〜7.41（m, 1H）
【０３９５】
製造例３３７：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化３４５】
2015531746.tif 000348
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３２７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３３６）を用いた以外は実施例３２８と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
【０３９６】
製造例３３８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（−２クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化３４６】
2015531746.tif 000349
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例３３４）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３７）を用いた以外は実施例３３５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41（s, 6H）, 1.79（q, J＝4.3, 1H）, 2.83（dd, J＝6.2, 13.8, 1H）, 3.07（dd, J＝6.4, 14.0, 1H）, 3.29（ddd, J＝4.7, 7.5, 12.1, 1H）, 3.54（ddd, J＝2.8, 5.2, 12.0, 1H）, 3.83（ddd, J＝3.9, 3.9, 7.1, 1H）, 4.15（q, J＝7.1, 1H）, 7.22〜7.32（m, 5H）
【０３９７】
製造例３３９：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−（５−２−クロロ）ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化３４７】
2015531746.tif 000350
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−４−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシブタノエート（製造例３２７）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−２，３−ジヒドロキシ−４−フェニルブタノエート（製造例３３６）を用いた以外は実施例３３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.93（t, J＝7.4, 6H）, 1.67〜1.74（m, 4H）, 3.10（dd, J＝8.0, 14.4, 1H）, 3.35（dd, J＝4.0, 14.4, 1H）, 3.73（s, 3H）, 4.27（d, J＝8.4, 1H）, 4.42〜4.47（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.40（m, 2H）
【０３９８】
製造例３４０：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化３４８】
2015531746.tif 000351
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３７）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−（５−２−クロロ）ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３９）を用いた以外は実施例３３８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.93（dt, J＝2.1, 7.5, 6H）, 1.62〜1.70（m, 4H）, 1.83（q, J＝4.3, 1H）, 3.11（ddd, J＝6.0, 14.2, 28.0, 2H）, 3.44（ddd, J＝4.8, 7.2, 12.0, 1H）, 3.64〜3.69（m, 1H）, 3.88（ddd, J＝3.3, 4.9, 8.3, 1H）, 4.18〜4.24（m, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.36〜7.39（m, 2H）
【０３９９】
製造例３４１：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化３４９】
2015531746.tif 000352
３−ペンタノンの代わりに、クロロペタノンを用いた以外は実施例３３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.65〜1.80（m, 5H）, 1.89〜2.00（m, 3H）, 3.13（dd, J＝7.8, 14.2, 1H）, 3.32（dd, J＝4.6, 14.2, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.28（d, J＝7.2, 1H）, 4.41〜4.46（m, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.35〜7.40（m, 2H）
【０４００】
製造例３４２：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化３５０】
2015531746.tif 000353
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−（５−２−クロロ）ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３３９）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例３４１）を用いた以外は実施例３４０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.74（m, 3H）, 1.77〜1.85（m, 5H）, 3.11（ddd, J＝6.3, 14.1, 31.3, 2H）, 3.42〜3.48（m, 1H）, 3.61〜3.66（m, 1H）, 3.87〜3.91（m, 1H）, 4.19（q, J＝6.8, 1H）, 7.19〜7.26（m, 2H）, 7.34〜7.40（m, 2H）
【０４０１】
製造例３４３：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化３５１】
2015531746.tif 000354
シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例３４１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.54〜1.77（m, 10H）, 3.12（dd, J＝7.6, 14.4, 1H）, 3.32（dd, J＝4.4, 14.4, 1H）, 3.72（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 4.46〜4.51（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.39（m, 2H）
【０４０２】
製造例３４４：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化３５２】
2015531746.tif 000355
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例３４１）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例３４３）を用いた以外は実施例３４２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.38〜1.45（m, 2H）, 1.58〜1.63（m, 8H）, 1.84（q, J＝4.3, 1H）, 3.11（ddd, J＝7.9, 15.9, 22.1, 2H）, 3.43（ddd, J＝4.6, 7.6, 12.1, 1H）, 3.66〜3.71（m, 1H）, 3.88〜3.92（m, 1H）, 4.21〜4.26（m, 1H）, 7.18〜7.26（m, 2H）, 7.37〜7.39（m, 2H）
【０４０３】
製造例３４５：（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン酸
【化３５３】
2015531746.tif 000356
フェニル酢酸アルデヒドの代わりに、２−（２−クロロフェニル）アセトアルデヒドを用いた以外は実施例２７８と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．０ｇ、５５〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝3.39（d, J＝8.8, 2H）, 6.31（td, J＝7.9, 14.8, 1H）, 6.94（d, J＝16, 1H）, 7.17〜7.45（m, 3H）, 7.56〜7.59（m, 1H）
【０４０４】
製造例３４６：（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン−１−オール
【化３５４】
2015531746.tif 000357
（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン酸（製造例２７８）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン酸（製造例３４５）を用いた以外は実施例２７９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５５〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝2.55（ddd, J＝4.1, 11.9, 21.5, 2H）, 3.82（t, J＝5.8, 2H）, 6.24（td, J＝7.2, 15.7, 1H）, 6.87（d, J＝14.8, 1H）, 7.12〜7.25（m, 3H）, 7.36（dd, J＝1.2, 8.0, 1H）, 7.52（dd, J＝1.6, 9.2, 1H）
【０４０５】
製造例３４７：（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン
【化３５５】
2015531746.tif 000358
（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール（製造例２７９）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン−１−オール（製造例３４６）を用いた以外は実施例２８０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、８０〜９８％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.07（s, 3H）, 0.10（s, 3H）, 0.92（d, J＝6.4, 9H）, 2.51（q, J＝4.5, 2H）, 3.78（t, J＝6.6, 2H）, 6.26（td, J＝7.2, 15.7, 1H）, 6.84（d, J＝15.6, 1H）, 7.13〜7.24（m, 3H）, 7.36（dd, J＝5.6, 12.4, 1H）, 7.53（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
【０４０６】
製造例３４８：（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルピバレート
【化３５６】
2015531746.tif 000359
（Ｅ）−４−フェニルブタ−３−エン−１−オール（製造例２７９）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エン−１−オール（製造例３４６）を用いた以外は実施例２８１と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.21（s, 9H）, 2.55〜2.64（m, 2H）, 4.24（t, J＝6.4, 2H）, 6.18（td, J＝7.9, 14.8, 1H）, 6.86（d, J＝16.0, 1H）, 7.22〜7.26（m, 2H）, 7.38（dd, J＝3.6, 10.8, 1H）, 7.51（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
【０４０７】
製造例３４９：（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール
【化３５７】
2015531746.tif 000360
（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（５−フェニルペント−３−エニルオキシ）シラン（製造例２３７）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例３４７）を用いた以外は実施例２８２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.10（s, 3H）, 0.11（s, 3H）, 0.92（s, 9H）, 1.69〜1.70（m, 1H）, 1.93〜2.07（m, 1H）, 3.51（d, J＝4.8, 1H）, 3.86（d, J＝3.2, 1H）, 3.87（dd, J＝3.2, 9.2, 1H）, 3.91〜3.96（m, 1H）, 4.01〜4.06（m, 1H）, 5.05（t, J＝4.6, 1H）, 7.22〜7.26（m, 1H）, 7.31〜7.37（m, 2H）, 7.59（dd, J＝1.2, 7.6, 1H）
【０４０８】
製造例３５０：（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート
【化３５８】
2015531746.tif 000361
（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例３４７）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルピバレート（製造例３４８）を用いた以外は実施例３４９と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.19（s, 9H）, 1.76〜1.84（m, 1H）, 1.90〜1.98（m, 1H）, 2.70（d, J＝4.4, 1H）, 2.86（d, J＝5.2, 1H）, 3.84〜3.90（m, 1H）, 4.14〜4.21（m, 1H）, 4.35〜4.41（m, 1H）, 5.05（t, J＝5.0, 1H）, 7.23〜7.39（m, 3H）, 7.54（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
【０４０９】
製造例３５１：３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン
【化３５９】
2015531746.tif 000362
（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−フェニルブタン−１，２−ジオール（製造例２８２）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール（製造例３４９）を用いた以外は実施例２８４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.02（s, 3H）, 0.07（s, 3H）, 0.86（s, 9H）, 1.50（s, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.82〜1.99（m, 2H）, 3.68〜3.78（m, 2H）, 3.95（dt, J＝3.3, 8.7, 1H）, 5.16（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.27（m, 1H）, 7.31〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
【０４１０】
製造例３５２：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール
【化３６０】
2015531746.tif 000363
３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例２８４）の代わりに、３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例３５１）を用いた以外は実施例２８５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.56（s, 3H）, 1.62（s, 3H）, 1.92〜2.04（m, 2H）, 2.26（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.90（m, 2H）, 3.94（td, J＝3.9, 8.5, 1H）, 5.23（d, J＝15.6, 1H）, 7.22〜7.27（m, 1H）, 7.33〜7.39（m, 2H）, 7.62（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
【０４１１】
製造例３５３：（１Ｓ，２Ｓ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール
【化３６１】
2015531746.tif 000364
（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−フェニルブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例２８０）の代わりに、（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例３４７）を用いた以外は実施例２８６と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.19（s, 9H）, 1.76〜1.84（m, 1H）, 1.90〜1.98（m, 1H）, 2.70（d, J＝4.4, 1H）, 2.86（d, J＝5.2, 1H）, 3.84〜3.90（m, 1H）, 4.14〜4.21（m, 1H）, 4.35〜4.41（m, 1H）, 5.05（t, J＝5.0, 1H）, 7.23〜7.39（m, 3H）, 7.54（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
【０４１２】
製造例３５４：（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート
【化３６２】
2015531746.tif 000365
（（Ｅ）−３次−ブチルジメチル（４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルオキシ）シラン（製造例３４７）の代わりに、（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）ブタ−３−エニルピバレート（製造例３４８）を用いた以外は実施例３５３と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.19（s, 9H）, 1.76〜1.84（m, 1H）, 1.90〜1.98（m, 1H）, 2.70（d, J＝4.4, 1H）, 2.86（d, J＝5.2, 1H）, 3.84〜3.90（m, 1H）, 4.14〜4.21（m, 1H）, 4.35〜4.41（m, 1H）, 5.05（t, J＝5.0, 1H）, 7.23〜7.39（m, 3H）, 7.54（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
【０４１３】
製造例３５５：３次−ブチル（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン
【化３６３】
2015531746.tif 000366
（１Ｒ，２Ｒ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール（製造例３４９）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−４−（３次−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，２−ジオール（製造例３５３）を用いた以外は実施例３５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝0.02（s, 3H）, 0.07（s, 3H）, 0.86（s, 9H）, 1.50（s, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.82〜1.99（m, 2H）, 3.68〜3.78（m, 2H）, 3.95（dt, J＝3.3, 8.7, 1H）, 5.16（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.27（m, 1H）, 7.31〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
【０４１４】
製造例３５６：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール
【化３６４】
2015531746.tif 000367
３次−ブチル（２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例３５１）の代わりに、３次−ブチル（２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エトキシ）ジメチルシラン（製造例３５５）を用いた以外は実施例３５２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.56（s, 3H）, 1.62（s, 3H）, 1.92〜2.04（m, 2H）, 2.26（q, J＝3.7, 1H）, 3.75〜3.90（m, 2H）, 3.94（td, J＝3.9, 8.5, 1H）, 5.23（d, J＝15.6, 1H）, 7.22〜7.27（m, 1H）, 7.33〜7.39（m, 2H）, 7.62（dd, J＝1.6, 7.6, 1H）
【０４１５】
製造例３５７：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート
【化３６５】
2015531746.tif 000368
（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−フェニルブチルピバレート（製造例２８３）の代わりに、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート（製造例３５０）を用いた以外は実施例２９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.6, 2H）, 1.84〜1.90（m, 2H）, 2.00〜2.07（m, 2H）, 3.85（dt, J＝3.7, 8.5, 1H）, 4.14〜4.27（m, 2H）, 5.17（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.64（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
【０４１６】
製造例３５８：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート
【化３６６】
2015531746.tif 000369
２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例２９０）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３５７）を用いた以外は実施例２９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.02（t, J＝7.4, 3H）, 1.08（t, J＝7.4, 3H）, 1.80（q, J＝7.5, 2H）, 1.86〜1.91（m, 2H）, 1.96〜2.00（m, 2H）, 2.37（q, J＝3.7, 1H）, 3.76〜3.95（m, 3H）, 5.23（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.27（m, 1H）, 7.32〜7.39（m, 2H）, 7.65（dd, J＝1.8, 7.8, 1H）
【０４１７】
製造例３５９：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート
【化３６７】
2015531746.tif 000370
３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３５７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.17（s, 9H）, 1.58〜2.02（m, 10H）, 3.86（ddd, J＝3.8, 8.2, 8.2, 1H）, 4.11〜4.28（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）, 7.58（dd, J＝1.6, 8.0, 1H）
【０４１８】
製造例３６０：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール
【化３６８】
2015531746.tif 000371
２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３５７）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３５９）を用いた以外は実施例３５８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.72〜1.90（m, 4H）, 1.93〜1.98（m, 6H）, 2.28（q, J＝3.7, 1H）, 3.76〜3.93（m, 3H）, 5.18（d, J＝8.0, 1H）, 7.24〜7.29（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.8, 7.8, 1H）
【０４１９】
製造例３６１：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート
【化３６９】
2015531746.tif 000372
シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例３５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.70〜1.94（m, 10H）, 2.06〜2.09（m, 2H）, 3.86（dt, J＝3.5, 8.5, 1H）, 4.16〜4.26（m, 2H）, 5.18（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.61（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
【０４２０】
製造例３６２：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール
【化３７０】
2015531746.tif 000373
２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３５９）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３６１）を用いた以外は実施例３６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.42〜1.50（m, 2H）, 1.63〜1.77（m, 5H）, 1.82〜1.89（m, 5H）, 2.41（q, J＝3.9, 1H）, 3.78〜3.96（m, 3H）, 5.25（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.63（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
【０４２１】
製造例３６３：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート
【化３７１】
2015531746.tif 000374
（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート（製造例３５０）の代わりに、（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシ−４−（２−クロロフェニル）ブチルピバレート（製造例３５４）を用いた以外は実施例３５７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.76（q, J＝7.6, 2H）, 1.84〜1.90（m, 2H）, 2.00〜2.07（m, 2H）, 3.85（dt, J＝3.7, 8.5, 1H）, 4.14〜4.27（m, 2H）, 5.17（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.64（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
【０４２２】
製造例３６４：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート
【化３７２】
2015531746.tif 000375
２−（（４Ｒ，５Ｒ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３５７）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３６３）を用いた以外は実施例３５８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、８０〜９５％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.02（t, J＝7.4, 3H）, 1.08（t, J＝7.4, 3H）, 1.80（q, J＝7.5, 2H）, 1.86〜1.91（m, 2H）, 1.96〜2.00（m, 2H）, 2.37（q, J＝3.7, 1H）, 3.76〜3.95（m, 3H）, 5.23（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.27（m, 1H）, 7.32〜7.39（m, 2H）, 7.65（dd, J＝1.8, 7.8, 1H）
【０４２３】
製造例３６５：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート
【化３７３】
2015531746.tif 000376
３−ペンタノンの代わりに、シクロペタノンを用いた以外は実施例３６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.17（s, 9H）, 1.58〜2.02（m, 10H）, 3.86（ddd, J＝3.8, 8.2, 8.2, 1H）, 4.11〜4.28（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）, 7.58（dd, J＝1.6, 8.0, 1H）
【０４２４】
製造例３６６：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール
【化３７４】
2015531746.tif 000377
２−（（４Ｓ，５Ｓ）−２，２−ジエチル−５−（２−クロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルピバレート（製造例３６３）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３６５）を用いた以外は実施例３６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.72〜1.90（m, 4H）, 1.93〜1.98（m, 6H）, 2.28（q, J＝3.7, 1H）, 3.76〜3.93（m, 3H）, 5.18（d, J＝8.0, 1H）, 7.24〜7.29（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.60（dd, J＝1.8, 7.8, 1H）
【０４２５】
製造例３６７：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート
【化３７５】
2015531746.tif 000378
シクロペタノンの代わりに、シクロヘキサノンを用いた以外は実施例３６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.15（s, 9H）, 1.70〜1.94（m, 10H）, 2.06〜2.09（m, 2H）, 3.86（dt, J＝3.5, 8.5, 1H）, 4.16〜4.26（m, 2H）, 5.18（d, J＝8.4, 1H）, 7.22〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.61（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
【０４２６】
製造例３６８：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール
【化３７６】
2015531746.tif 000379
２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルピバレート（製造例３６５）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルピバレート（製造例３６７）を用いた以外は実施例３６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、  ８０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）： δ＝1.42〜1.50（m, 2H）, 1.63〜1.77（m, 5H）, 1.82〜1.89（m, 5H）, 2.41（q, J＝3.9, 1H）, 3.78〜3.96（m, 3H）, 5.25（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.28（m, 1H）, 7.32〜7.38（m, 2H）, 7.63（dd, J＝1.4, 7.8, 1H）
【０４２７】
製造例３６９：（Ｅ）−１−（３−（ベンジルオキシ）プロプ−１−エニル）―２−クロロベンゼン
【化３７７】
2015531746.tif 000380
ＴＨＦ中の（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オール（製造例１、５．３ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＨ（ミネラルオイル中の６０％、０．９１ｇ、３７．７ｍｍｏｌ）及びホウ素化ベンジル（４．１２ｍＬ、３４．８ｍｍｏｌ）を０℃で順に添加した。反応混合物を１８時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃でＨ2ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出して分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、  ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（４．９４ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.57（dd, J＝7.76, 2, 1H）, 7.42-7.13（m, 3H）, 7.05（d, J＝16Hz, 1H）, 6.37-6.30（m, 1H）, 4.62（s, 2H）, 4.26（dd, J＝6, 1.6, 2H）.
【０４２８】
製造例３７０：（±）−２−（ベンジルオキシメチル）−３−（２−クロロフェニル）オキシラン
【化３７８】
2015531746.tif 000381
ＣＨ2Ｃｌ2（１１０ｍＬ）中の（Ｅ）−１−（３−（ベンジルオキシ）プロプ−１−エニル）−２−クロロベンゼン（製造例３６９、４．９４ｇ、２２ｍｍｏｌ）の溶液に３−クロロペルオキシ安息香酸（７０〜７５％、８ｇ、３３ｍｍｏｌ）を０℃で少量加えた。混合物を１８時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃でＨ2ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（４．３ｇ、６０〜８０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.42-7.24（m, 9H）, 4.68（d, J＝14.8, 2H）, 4.18（d, J＝2Hz, 1H）, 3.96（dd, J＝11.6, 2.8Hz, 1H）, 3.69-3.64（m, 1H）, 3.14 （qt, J＝2.4Hz, 1H）
【０４２９】
製造例３７１：（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル＆（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロパン  −２−イルアセテート
【化３７９】
2015531746.tif 000382
酢酸（７８ｍＬ）中の（±）−２−（ベンジルオキシメチル）−３−（２−クロロフェニル）オキシラン（製造例３７０、４．３ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）の溶液にセリウムアンモニウムニトレート（１．７１ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を１８時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃で飽和ＮａＨＣ０3によりｐＨ７でクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物化合物（１）（１．２ｇ、２３％）、標題化合物（２）（１．８ｇ、３４％）を生成した。
（1） 1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.55-7.22（m, 9H）, 5.41（t, J＝5Hz, 1H）, 5.33-5.29（m, 1H）, 4.61-4.47（m, 2H）, 3.70-3.63（m, 2H, -OH）, 2.09（s, 3H）. 
（2） 1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.46-7.24（m, 9H）, 6.31（d, J＝5.6Hz, 1H）, 4.55（d, J＝9.6Hz, 2H）, 4.24-4.22（m, 1H）, 3.67-3.55（m, 2H）, 2.52（d, J＝5.2Hz, -OH）, 2.10（s, 3H）.
【０４３０】
製造例３７２：（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール（アンチ混合物）
【化３８０】
2015531746.tif 000383
ＭｅＯＨ（３６ｍＬ）及びＨ2Ｏ（４ｍＬ）中の（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル及び（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロパン−２−イルアセテート（製造例３６９、３ｇ、８．９ｍｍｏｌ）の溶液にＫ2Ｃ０3（３．６９ｇ、 ２６．７ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を１．５時間０℃で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃でＨ２ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２．４ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.50（dd, J＝7.6, 1.2Hz, 1H）, 7.35-7.19（m, 8H）, 5.28（t, J＝4.8Hz, 1H）, 4.46（d, J＝6Hz, 2H）, 4.18-4.13（m, 1H）, 3.55-3.42（m, 3H, -OH）, 3.02（d, J＝5.2Hz, -OH）.
【０４３１】
製造例３７３：（±）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン
【化３８１】
2015531746.tif 000384
ＣＨ2Ｃｌ2（４０ｍＬ）中の（±）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール（製造例３７２，２．４ｇ、８．２ｍｍｏｌ）の溶液にｐ−トルエンスルホニルクロリド（１５．２ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、及びジメトキシプロパン（８．４ｍＬ、９．８４ｍｍｏｌ）を０℃で順に加えた。 混合物を１．５時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物をＨ２ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２．２ｇ、７５〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.61（dd, J＝7.4, 1.6Hz, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 5.63（d, J＝6.8, 1H）, 4.83-4.78（m, 1H）. 4.26（d, J＝12Hz, 2H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 1.66（s, 3H）, 1.53（s, 3H）.
【０４３２】
製造例３７４：５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（ＳＲ＆ＲＳ混合物）
【化３８２】
2015531746.tif 000385
ＥｔＯＡｃ（３３ｍＬ）中の（±）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（製造例３７３、２．２ｇ、６．６ｍｍｏｌ）の溶液に炭素（０．１１ｇ）上の１０％Ｐｄ／Ｃを室温で加えた。混合物を１時間室温でＨ2（ｇ）下で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物をセライトパッドを用いてろ過させて減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１．５ｇ、８０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.61（dd, J＝7.4, 1.6, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 5.63（d, J＝6.8Hz, 1H）, 4.83-4.78（m, 1H）, 4.26（d, J＝12, 2H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 1.66（s, 3H）, 1.53（s, 3H）.
【０４３３】
製造例３７５：（２Ｒ，３Ｒ）―２−（ベンジルオキシメチル）−３−（２−クロロフェニル）オキシラン
【化３８３】
2015531746.tif 000386
ＤＭＥ−ＤＭＭ（３：１，  ｖ／ｖ）（１８５ｍＬ）中の（Ｅ）−１−（３−（ベンジルオキシ）プロプ−１−エニル）−２−クロロベンゼン（製造例３６９、４．１６ｇ、１８．５８ｍｍｏｌ）及び１，２；４，５−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−β−Ｄ−エリトロ−２，３−ヘキソジウロ−２，６−ピラノース（５．７６ｇ、２２．３０ｍｍｏｌ）の溶液に緩衝剤（４×１０-4ａｑ．  ＥＤＴＡ中の ０．２Ｍ  Ｋ2ＣＯ3−ＡｃＯＨ、緩衝剤ｐＨ＝８．０）（１８５ｍＬ）及びＢｕ4ＮＨＳ０4（０．２６ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃に冷却した後、４×１０-4ａｑ．ＥＤＴＡ（１００ｍＬ）中のオキソン（Oxone）（１５．７６ｇ、２５．６４ｍｍｏｌ）の溶液、及び４×１０-4ａｑ．ＥＤＴＡ（１００ｍＬ）中の Ｋ2Ｃ０3（１３．６ｇ、９８．４７ｍｍｏｌ）の溶液を順に０℃で３．５時間シリンジポンプを用いて滴下した。反応混合物を１４時間０℃で撹拌した。反応混合物をＨ２ＯでクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２．９ｇ、５６％）を生成した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.14（qt, J＝2.4Hz, 1H）. 3.69-3.64（m, 1H）, 3.96（dd, J＝11.6, 2.8Hz, 1H）, 4.18（d, J＝2Hz, 1H）, 4.68（d, J＝14.8, 2H）, 7.42-7.24（m, 9H）,
【０４３４】
製造例３７６：（１Ｓ，２Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロパン−２−イルアセテート
【化３８４】
2015531746.tif 000387
酢酸（５５ｍＬ）中の（±）−２−（ベンジルオキシメチル）−３−（２−クロロフェニル）オキシラン（製造例３７０、２．９ｇ、１０．５５ｍｍｏｌ）の溶液にセリウムアンモニウムニトレート（１．１５ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を１８時間室温で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃で飽和ＮａＨＣＯ3によりｐＨ７でクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物化合物（１．２ｇ、３４％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ2.10（s, 3H）, 2.52（d, J＝5.2Hz, -OH）, 3.67-3.55（m, 2H）, 4.24-4.22（m, 1H）, 4.55（d, J＝9.6Hz, 2H）, 6.31（d, J＝5.6Hz, 1H）, 7.46-7.24（m, 9H）.
【０４３５】
製造例３７７：（１Ｓ，２Ｒ）−３（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール
【化３８５】
2015531746.tif 000388
ＭｅＯＨ（１６．２ｍＬ）及びＨ2Ｏ（１．８ｍＬ）中の（１Ｓ，２Ｒ）−３（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロパン−２−イルアセテート（製造例３７６、１．２ｇ,３．５８ｍｍｏｌ）の溶液にＫ2Ｃ０3（１.４８ｇ、１０．７４ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を１．５時間０℃で撹拌した。ＴＬＣがＳＭの完全な消耗を見せた。反応混合物を０℃でＨ２０でクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し分離した。合わせた有機層をＨ2Ｏで洗浄してから、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物化合物（１．０ｇ、９４％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.02（d, J＝5.2Hz, 1H）, 3.55-3.42（m, 3H, -OH）, 4.18-4.13（m, 1H）, 4.46（d, J＝6Hz, 2H）, 5.28（t, J＝4.8Hz, 1H）, 7.35-7.19（m, 8H）, 7.50（dd, J＝7.6, 1.2Hz, 1H）.
【０４３６】
製造例３７８：（４Ｓ，５Ｒ）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン
【化３８６】
2015531746.tif 000389
（±）−３（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール（製造例３７２）の代わりに、（１Ｓ，２Ｒ）−３−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１，２−ジオール（製造例３７７）を用いた以外は実施例３７１と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８４ｇ、８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.53（s, 3H）, 1.66（s, 3H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 4.26（d, J＝12Hz, 2H）, 4.83-4.78（m, 1H）, 5.63（d, J＝6.8, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 7.61（dd, J＝7.4, 1.6Hz, 1H）.
【０４３７】
製造例３７９：（（４Ｓ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化３８７】
2015531746.tif 000390
（±）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（製造例３７３）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−４−（ベンジルオキシメチル）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（製造例３７８）を用いた以外は実施例３７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５８ｇ、９５％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.66（s, 3H）, 1.53（s, 3H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 4.26（d, J＝12, 2H）, 4.83-4.78（m, 1H）, 5.63（d, J＝6.8Hz, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 7.61（dd, J＝7.4, 1.6, 1H）.
【０４３８】
【表１】
2015531746.tif 000391
2015531746.tif 000392
2015531746.tif 000393
2015531746.tif 000394
2015531746.tif 000395
2015531746.tif 000396
2015531746.tif 000397
2015531746.tif 000398
【０４３９】
実施例１−１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化３８８】
2015531746.tif 000399
１００ｍｌフラスコに、アセトニトリル（２．２６ｍｌ、４３．２ｍｍｏｌ）を加えて０℃に冷却した。クロロスルホニルイソシアネート（１．５ｍｌ、１７．３ｍｍｏｌ）、及び蟻酸（０．６５ｍｌ、１７．３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で６時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１３．２ｍｌ、１４２．７ｍｍｏｌ）中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６、  １．０５ｇ，４．３ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物をＨ２０でクェンチングしてからＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ2Ｏで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳ０4）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物化合物（１．００ｇ、５０〜８０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 4.11〜4.10（m, 1H）, 4.53〜4.42（m, 2H）, 4.88（s, 2H）, 5.37（d, J＝8.4, 1H）, 7.28〜7.56（m, 4H）
【０４４０】
実施例１−２：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化３８９】
2015531746.tif 000400
１００ｍＬ  ＲＢフラスコに、１０．０ｇ（４１．２ｍｍｏｌ）のアセトニドアルコール３、トルエン５０ｍｌ、スルファミド  ７．９２ｇ（８２．４ｍｍｏｌ）及びピリジン１３．０ｇ（１６５ｍｍｏｌ）をＲＴで混合した。混合物を１．５時間還流した（バス温度１３５℃）。反応混合物を室温に冷却してから溶液を２７．５ｍｌ（８２．４ｍｍｏｌ）の３ＮＮａＯＨ溶液で抽出した。水性層をトルエン５０ｍｌで洗浄した。混合物にメタノール５０ｍｌ及び水３５ｍｌを加えて酢酸をゆっくり添加することによりｐＨ６．０に酸性化し、標題化合物（９．９ｇ、６０〜８０％）を収得した。
【０４４１】
実施例２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化３９０】
2015531746.tif 000401
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例７、２７）を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３０ｇ,５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 3H）, 1.65（s, 3H）, 4.12〜4.07（m, 1H）, 4.54〜4.42（m, 2H）, 4.91（s, 2H）, 5.37（d, J＝8.8, 1H）, 7.29〜7.65（m, 4H）
【０４４２】
実施例３：（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（ＳＳ＆ＲＲ混合物）
【化３９１】
2015531746.tif 000402
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例８）を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 4.11〜4.10（m, 1H）, 4.53〜4.42（m, 2H）, 4.88（s, 2H）, 5.37（d, J＝8.4, 1H） 7.28〜7.65（m, 4H）
【０４４３】
実施例４：（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（ＳＲ＆ＲＳ混合物）
【化３９２】
2015531746.tif 000403
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３７４（ＳＲ＆ＲＳ混合物））を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 3H）, 1.65（s, 3H）, 4.11〜4.10（m, 1H）, 4.50〜4.42（m, 2H）, 4.85（s, 2H）, 5.35（d, J＝8.4, 1H） 7.28〜7.65（m, 4H）
【０４４４】
実施例５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化３９３】
2015531746.tif 000404
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６１）を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．８ｇ、５５〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.22（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.08（d, J＝7.0, 1H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.49（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
【０４４５】
実施例６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化３９４】
2015531746.tif 000405
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６３）を用いた以外は実施例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５５〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.22（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.08（d, J＝7.0, 1H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.49（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
【０４４６】
実施例７：（（２Ｒ，３Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化３９５】
2015531746.tif 000406
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 10H）, 4.17（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.4, 1H）, 5.08（s, 2H）, 6.59（t, J＝8.4, 1H）, 6.68（d, J＝8.4, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
【０４４７】
実施例８：（（２Ｓ，３Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化３９６】
2015531746.tif 000407
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（1.2g,５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 10H）, 4.17（m, 3H）, 4.96（d, J＝8.4, 1H）, 5.08（s, 2H）, 6.59（t, J＝8.4, 1H）, 6.68（d, J＝8.4, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
【０４４８】
実施例９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化３９７】
2015531746.tif 000408
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例６９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.64〜1.72（m, 4H）, 1.85〜19.8（m, 4H）, 4.10〜4.16（m, 2H）, 4.17〜4.25（m, 1H）, 5.20（d, J＝7.2, 1H）, 7.34〜7.62（m, 6H）
【０４４９】
実施例１０：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化３９８】
2015531746.tif 000409
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例７１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.64〜1.75（m, 4H）, 1.85〜19.9（m, 4H）, 4.10〜4.16（m, 2H）, 4.17〜4.25（m, 1H）, 5.20（d, J＝7.2, 1H）, 7.34〜7.62（m, 6H）
【０４５０】
実施例１１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化３９９】
2015531746.tif 000410
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例７３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
【０４５１】
実施例１２：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４００】
2015531746.tif 000411
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例７５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04-7.56（m, 4H）
【０４５２】
実施例１３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４０１】
2015531746.tif 000412
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例７９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ4.25（dt, J＝3.3, J＝5.7, 1H）, 4.55（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 5.59（m, 1H）, 6.72〜7.75（m, 2H）, 6.92〜7.33（m, 5H）, 7.29（m, 1H）, 7.76（m, 1H）
【０４５３】
実施例１４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４０２】
2015531746.tif 000413
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例７７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ4.28（dt, J＝3.3, J＝5.7, 1H）, 4.58（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 5.62（m, 1H）, 6.72〜7.75（m, 2H）, 6.92〜7.33（m, 5H）, 7.29（m, 1H）, 7.76（m, 1H）
【０４５４】
実施例１５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４０３】
2015531746.tif 000414
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.47（d, J＝11.6, 6H）, 3.35〜3.94（m, 1H）, 4.02〜4.20（m, 1H）, 4.23（d, J＝2.0 1H）, 5.07（d, J＝8.4, 1H）, 7.21〜7.58（m, 4H）
【０４５５】
実施例１６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４０４】
2015531746.tif 000415
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.47（d, J＝11.6, 6H）, 3.35〜3.94（m, 1H）, 4.02〜4.20（m, 1H）, 4.23（d, J＝2.0 1H）, 5.07（d, J＝8.4, 1H）, 7.2〜7.58（m, 4H）
【０４５６】
実施例１７ :（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４０５】
2015531746.tif 000416
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例８４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、５５〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 4.22（dt, J＝3.3, J＝7.0, 1H）, 5.08（d, J＝7.0, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.49（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
【０４５７】
実施例１８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４０６】
2015531746.tif 000417
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例８６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５５〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 4.22（dt, J＝3.3, J＝7.0, 1H）, 5.18（d, J＝7.0, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.52（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
【０４５８】
実施例１９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４０７】
2015531746.tif 000418
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例８８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 10H）, 4.17（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.4, 1H）, 5.08（s, 2H）, 6.59（t, J＝8.4, 1H）, 6.68（d, J＝8.4, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
【０４５９】
実施例２０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４０８】
2015531746.tif 000419
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例９０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.59（s, 10H）, 4.14（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.4, 1H）, 5.05（s, 2H）, 6.59（t, J＝8.4, 1H）, 6.65（d, J＝8.4, 1H）, 7.04〜7.60（m, 4H）
【０４６０】
実施例２１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４０９】
2015531746.tif 000420
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例９２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.64〜1.72（m, 4H）, 1.84〜19.8（m, 4H）, 4.10〜4.16（m, 2H）, 4.19-4.25（m, 1H）, 5.25（d, J＝7.2, 1H）, 7.34〜7.62（m, 6H）
【０４６１】
実施例２２：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４１０】
2015531746.tif 000421
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例９４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.64〜1.72（m, 4H）, 1.85〜19.8（m, 4H）, 4.10〜4.16（m, 2H）, 4.17〜4.25（m, 1H）, 5.20（d, J＝7.2, 1H）, 7.34〜7.62（m, 6H）
【０４６２】
実施例２３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４１１】
2015531746.tif 000422
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例９６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
【０４６３】
実施例２４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４１２】
2015531746.tif 000423
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例９８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
【０４６４】
実施例２５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４１３】
2015531746.tif 000424
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１００）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ4.25（dt, J＝5.7, J＝3.3, 1H）, 4.59（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 5.59（m, 1H）, 6.72〜7.75（m, 2H）, 6.92〜7.33（m, 5H）, 7.25（m, 1H）, 7.76（m, 1H）
【０４６５】
実施例２６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４１４】
2015531746.tif 000425
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１０２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.51〜1.67（m, 10H）, 4.11〜4.23（m, 3H）, 4.98（d, J＝8.0, 2H）, 5.08（s, 1H）, 6.59（t, J＝8.0, 1H）, 6.68（d, J＝8.0, 1H）, 7.04〜7.56（m, 4H）
【０４６６】
実施例２７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４１５】
2015531746.tif 000426
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（３．２３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.55（s, 3H）, 1.47（s, 3H） 4.21〜4.11（m, 3H）, 5.10（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜7.13（m, 3H）, 7.60（s, 2H）, 7.91（d, J＝8.0, 1H）
【０４６７】
実施例２８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４１６】
2015531746.tif 000427
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.53（s, 3H）, 1.47（s, 3H）, 4.21〜4.11（m, 3H）, 5.04（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜7.13（m, 3H）, 7.59（s, 2H）, 7.91（d, J＝8.0, 1H）
【０４６８】
実施例２９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４１７】
2015531746.tif 000428
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１０７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 4.22（dt, J＝3.3, J＝7.0, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 7.26-7.40（m, 3H）, 7.49（s, 2H）, 7.61（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
【０４６９】
実施例３０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４１８】
2015531746.tif 000429
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１０９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 4.7（d, J＝3.2, 2H）, 5.46（m, J＝6.4, 1H）, 4.22（dt, J＝3.3, J＝7.0, 1H）, 5.08（d, J＝7.0, 1H）, 7.30-7.40（m, 3H）, 7.61（s, 2H）, 7.65（dd, J＝1.2, J＝7.6, 1H）.
【０４７０】
実施例３１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４１９】
2015531746.tif 000430
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１１１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.13〜7.56（m, 4H）
【０４７１】
実施例３２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４２０】
2015531746.tif 000431
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１１３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0,  4H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.12〜7.57（m, 4H）
【０４７２】
実施例３３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４２１】
2015531746.tif 000432
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１１５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q,  J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.13〜7.56（m, 4H）
【０４７３】
実施例３４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４２２】
2015531746.tif 000433
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１１７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.92（m, 8H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.22（d, J＝7.0, 1H）, 7.13〜7.59（m, 4H）
【０４７４】
実施例３５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４２３】
2015531746.tif 000434
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１１９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 4.02-4.31（m, 2H）, 4.51（q, J＝7.0, 1H）, 4.97（s, 2H）, 5.25（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.65（m, 4H）
【０４７５】
実施例３６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４２４】
2015531746.tif 000435
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１２１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, lOH）, 4.02-4.31（m, 2H）, 4.51（q, J＝7.0, 1H）, 4.97（s, 2H）, 5.25（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.6（m, 4H）
【０４７６】
実施例３７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４２５】
2015531746.tif 000436
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１２３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.92（s, 2H）, 5.20（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.14〜7.38（m, 9H）
【０４７７】
実施例３８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４２６】
2015531746.tif 000437
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１２５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.92（s, 2H）, 5.20（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.14〜7.38（m, 9H）
【０４７８】
実施例３９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４２７】
2015531746.tif 000438
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.27（s, 6H）, 3.90-4.15（m, 2H）, 4.37（q, J＝7.0, 1H）, 4.79（s, 2H）, 5.12（d, J＝7.0, 1H）, 7.29〜7.42（m, 2H）, 7.79（s, 1H）.
【０４７９】
実施例４０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４２８】
2015531746.tif 000439
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.27（s, 6H）, 3.90-4.15（m, 2H）, 4.37（q, J＝7.0, 1H）, 4.79（s, 2H）, 5.12（d, J＝7.0, 1H）, 7.29〜7.42（m, 2H）, 7.79（s, 1H）.
【０４８０】
実施例４１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４２９】
2015531746.tif 000440
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１２７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（s, 3H）, 3.81-4.08（m, 2H）, 4.25（q, J＝7.0, 1H）, 4.81（s, 2H）, 5.03（q, J＝6.8, 1H）, 5.12（d, J＝7.0, 1H）, 7.21〜7.27（m, 2H）, 7.70（s, 1H）.
【０４８１】
実施例４２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４３０】
2015531746.tif 000441
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１２９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（s, 3H）, 3.81-4.08（m, 2H）, 4.25（q, J＝7.0, 1H）, 4.81（s, 2H）, 5.03（q, J＝6.8, 1H）, 5.12（d, J＝7.0, 1H）, 7.21〜7.27（m, 2H）, 7.70（s, 1H）.
【０４８２】
実施例４３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４３１】
2015531746.tif 000442
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１３１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.24〜7.30（m, 2H）, 7.73（s, 1H）.
【０４８３】
実施例４４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４３２】
2015531746.tif 000443
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１３３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.24〜7.30（m, 2H）, 7.73（s, 1H）.
【０４８４】
実施例４５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４３３】
2015531746.tif 000444
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１３５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.79〜4.05（m, 2H）, 4.25（q, J＝7.0, 1H）, 4.80（s, 2H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 7.28〜7.34（m, 2H）, 7.76（s, 1H）.
【０４８５】
実施例４６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４３４】
2015531746.tif 000445
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１３７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.79〜4.05（m, 2H）, 4.25（q, J＝7.0, 1H）, 4.80（s, 2H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 7.28〜7.34（m, 2H）, 7.76（s, 1H）.
【０４８６】
実施例４７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４３５】
2015531746.tif 000446
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１３９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 3.78-4.03（m, 2H）, 4.22（q, J＝7.0, 1H）, 4.78（s, 2H）, 5.07（d, J＝7.0, 1H）, 7.26〜7.32（m, 2H）, 7.77（s, 1H）.
【０４８７】
実施例４８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４３６】
2015531746.tif 000447
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１４１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 3.78-4.03（m, 2H）, 4.22（q, J＝7.0, 1H）, 4.78（s, 2H）, 5.07（d, J＝7.0, 1H）, 7.26〜7.32（m, 2H）, 7.77（s, 1H）.
【０４８８】
実施例４９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４３７】
2015531746.tif 000448
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１４３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.14〜7.386（m, 8H） 
【０４８９】
実施例５０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４３８】
2015531746.tif 000449
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１４５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.14〜7.386（m, 8H）
【０４９０】
実施例５１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４３９】
2015531746.tif 000450
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.27（s, 6H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（S, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
【０４９１】
実施例５２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４４０】
2015531746.tif 000451
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.27（s, 6H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
【０４９２】
実施例５３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４４１】
2015531746.tif 000452
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１４７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（s, 3H）, 3.88〜4.13（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.07（q, J＝6.8, 1H）, 5.21（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
【０４９３】
実施例５４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４４２】
2015531746.tif 000453
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１４９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.40（s, 3H）, 3.88〜4.13（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.07（q, J＝6.8, 1H）, 5.21（d, J＝7.0, 1H）, 5.97（s, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
【０４９４】
実施例５５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４４３】
2015531746.tif 000454
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１５１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.86〜4.11（m, 2H）, 4.49（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.15（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
【０４９５】
実施例５６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４４４】
2015531746.tif 000455
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１５３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 3.86〜4.11（m, 2H）, 4.49（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.15（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
【０４９６】
実施例５７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４４５】
2015531746.tif 000456
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１５５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.98〜4.24（m, 2H）, 4.45（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.20（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
【０４９７】
実施例５８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４４６】
2015531746.tif 000457
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１５７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.90（m, 8H）, 3.98〜4.24（m, 2H）, 4.45（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.20（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
【０４９８】
実施例５９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４４７】
2015531746.tif 000458
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］デカン−２−イル）メタノール（製造例１５９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
【０４９９】
実施例６０：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４４８】
2015531746.tif 000459
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］デカン−２−イル）メタノール（製造例１６１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 3.96-4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 4.88（s, 2H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.45〜7.58（m, 3H）.
【０５００】
実施例６１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４４９】
2015531746.tif 000460
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］デカン−２−イル）メタノール（製造例１６３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 7.36〜7.38（m, 5H）, 7.57〜7.58（m, 3H）.
【０５０１】
実施例６２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４５０】
2015531746.tif 000461
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］デカン−２−イル）メタノール（製造例１６５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 7.36〜7.38（m, 5H）, 7.57〜7.58（m, 3H）.
【０５０２】
実施例６３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４５１】
2015531746.tif 000462
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（５．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜7.13（m, 4H）.
【０５０３】
実施例６４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４５２】
2015531746.tif 000463
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例５１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（８．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜7.13（m, 4H）. 
【０５０４】
実施例６５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメートナトリウム塩
【化４５３】
2015531746.tif 000464
蒸留水（５５ｍｌ）中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６３、５．５ｇ）の撹拌された溶液に１ＮＮａＯＨ（２３ｍｌ）を加えてから加熱した。３０分後、得られた混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。ＥＡ（エチルアセテート、１６．５ｍｌ）中の未精製生成物を低温でエーテル（２００ｍｌ）にゆっくり加えた。沈殿をろ過除去し、ヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥して、標題化合物（４．７ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.42（s, 3H）,  1.46（s, 3H）, 3.79〜3.81（m, 2H）, 3.99〜4.00（m, 1H）, 4.94（d, J＝8.4, 1H）, 6.59〜7.16（m, 4H）.
【０５０５】
実施例６６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメートナトリウム塩
【化４５４】
2015531746.tif 000465
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６３）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６４）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．２３ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.42（s, 3H）, 1.46（s, 3H）, 3.79〜3.81（m, 2H）, 3.99〜4.00（m, 1H）, 4.94（d, J＝8.4, 1H）, 6.59〜7.16（m, 4H）.
【０５０６】
実施例６７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４５５】
2015531746.tif 000466
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.40（d, J＝6.8, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 5.07（q, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜7.13（m, 4H）.
【０５０７】
実施例６８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４５６】
2015531746.tif 000467
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.40（d, J＝6.8, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 5.07（q, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜7.13（m, 4H）.
【０５０８】
実施例６９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４５７】
2015531746.tif 000468
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.71〜7.14（m, 4H）. 
【０５０９】
実施例７０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４５８】
2015531746.tif 000469
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.71〜7.14（m, 4H）.
【０５１０】
実施例７１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４５９】
2015531746.tif 000470
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２１０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.70〜7.11（m, 4H）.
【０５１１】
実施例７２：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４６０】
2015531746.tif 000471
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２１１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.70〜7.11（m, 4H）.
【０５１２】
実施例７３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４６１】
2015531746.tif 000472
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２１２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.43（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.25（s, 2H）, 6.71〜7.12（m, 4H）.
【０５１３】
実施例７４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４６２】
2015531746.tif 000473
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２１３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.43（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 6.25（s, 2H）, 6.71〜7.12（m, 4H）.
【０５１４】
実施例７５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４６３】
2015531746.tif 000474
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２１４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜6.74（m, 2H）, 7.11〜7.13（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 5H）.
【０５１５】
実施例７６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４６４】
2015531746.tif 000475
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２１５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 6.27（s, 2H）, 6.73〜6.74（m, 2H）, 7.11〜7.13（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 5H）.
【０５１６】
実施例７７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４６５】
2015531746.tif 000476
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５１７】
実施例７８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４６６】
2015531746.tif 000477
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例５０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５１８】
実施例７９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４６７】
2015531746.tif 000478
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.40（d, J＝6.8, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 5.07（q, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５１９】
実施例８０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４６８】
2015531746.tif 000479
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.40（d, J＝6.8, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（q, J＝7.0, 1H）, 5.07（q, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５２０】
実施例８１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４６９】
2015531746.tif 000480
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５２１】
実施例８２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４７０】
2015531746.tif 000481
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５２２】
実施例８３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４７１】
2015531746.tif 000482
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５２３】
実施例８４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４７２】
2015531746.tif 000483
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５２４】
実施例８５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４７３】
2015531746.tif 000484
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１７９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５２５】
実施例８６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４７４】
2015531746.tif 000485
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１８１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）. 
【０５２６】
実施例８７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４７５】
2015531746.tif 000486
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 6.73〜6.74（m, 2H）, 7.11〜7.13（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 5H）.
【０５２７】
実施例８８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４７６】
2015531746.tif 000487
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 5.79（s, 1H）, 6.73〜6.74（m, 2H）, 7.11〜7.13（m, 2H）, 7.36〜7.38（m, 5H）.
【０５２８】
実施例８９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４７７】
2015531746.tif 000488
ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例７７、５．２ｇ、１６ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に３Ｎ  ＨＣｌ（２４．６ｍＬ、 ８０．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を５時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄し、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。ＴＨＦ（３５ｍＬ）で撹拌された未精製生成物を室温でＣＤＩ（２．９１ｇ、 １７．９ｍｍｏｌ）に添加した。混合物を１時間撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳ０4上で乾燥させ、ろかし減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ2ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物（２．６ｇ、６０〜８０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ2.0（s, 2H）, 4.08〜4.33（m, 2H）, 4.72（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.47（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５２９】
実施例９０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４７８】
2015531746.tif 000489
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例７７）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例７８）を用いた以外は実施例８９と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ2.0（s, 2H）, 4.08〜4.33（m, 2H）, 4.72（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.47（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５３０】
実施例９１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４７９】
2015531746.tif 000490
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例５６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 2.24（s, 3H）, 4.29（d, J＝3.3, 2H）, 4.74（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.06（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）
【０５３１】
実施例９２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４８０】
2015531746.tif 000491
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例５９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 2.24（s, 3H）, 4.29（d, J＝3.3, 2H）, 4.74（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.06（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）
【０５３２】
実施例９３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４８１】
2015531746.tif 000492
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 2.24（s, 3H）, 4.27（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.70（d, J＝3.3, 2H）, 5.13（d, J＝7.0, 1H）, 5.40（q, J＝6.4, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）
【０５３３】
実施例９４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４８２】
2015531746.tif 000493
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４５，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（d, J＝6.4, 3H）, 2.24（s, 3H）, 4.27（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.70（d, J＝3.3, 2H）, 5.13（d, J＝7.0, 1H）, 5.40（q, J＝6.4, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）
【０５３４】
実施例９５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４８３】
2015531746.tif 000494
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１９１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.05（t, J＝6.8, 3H）, 1.15（t, J＝6.8, 3H）, 1.77〜1.85（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.35（d, J＝3.3, 2H）, 4.75（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.18〜7.30（m, 4H）
【０５３５】
実施例９６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４８４】
2015531746.tif 000495
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１９３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.05（t, J＝6.8, 3H）, 1.15（t, J＝6.8, 3H）, 1.77〜1.85（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.35（d, J＝3.3, 2H）, 4.75（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.18〜7.30（m, 4H）
【０５３６】
実施例９７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４８５】
2015531746.tif 000496
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１９５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.60〜1.70（m, 4H）, 1.74〜1.99（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.75（d, J＝3.267, 2H）, 4.36（dt, J＝7.1, J＝3.3, 1H）, 5.13（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.30（m, 4H）
【０５３７】
実施例９８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４８６】
2015531746.tif 000497
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１９７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.60〜1.70（m, 4H）, 1.74〜1.99（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.75（d, J＝3.267, 2H）, 4.36（dt, J＝7.1, J＝3.3, 1H）, 5.13（d, J＝7.0, 1H）, 5.52（s, 2H）, 7.13〜7.30（m, 4H）
【０５３８】
実施例９９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４８７】
2015531746.tif 000498
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１９９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40〜1.49（m, 2H）, 1.53〜1.60（m, 4H）, 1.61〜2.09（m, 4H）, 2.24（s, 3H）, 4.23（d, J＝3.3, 2H）, 4.75（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 5.62（s, 2H）, 7.13〜7.30（m, 4H） 
【０５３９】
実施例１００：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４８８】
2015531746.tif 000499
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２０１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40〜1.49（m, 2H）, 1.53〜1.60（m, 4H）, 1.61〜2.09（m, 4H）; 2.24（s, 3H）, 4.23（d, J＝3.3, 2H）, 4.75（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 5.10（d, J＝7.0, 1H）, 5.62（s, 2H）, 7.13〜7.30（m, 4H）
【０５４０】
実施例１０１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４８９】
2015531746.tif 000500
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H IMMR（400MHz, CDCl3） δ2.24（s, 3H）, 4.35（d, J＝3.3, 2H）, 4.64（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（dt, J＝5.7, J＝3.3, 1H）, 5.59（m, 1H）, 5.78（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）, 7.33（ddt, J＝7.7, J＝7.5, J＝1.5, 1H）, 7.40〜7.75（m, 4H）
【０５４１】
実施例１０２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４９０】
2015531746.tif 000501
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２０５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ2.24（s, 3H）, 4.35（d, J＝33, 2H）, 4.64（d, J＝5.7, 1H）, 4.75（dt, J＝5.7＝3.3, 1H）, 5.59（m, 1H）, 5.78（s, 2H）, 7.13〜7.29（m, 4H）, 7.33（ddt, 7.7, J＝7.5, J＝1.5, 1H）, 7.40〜7.75（m, 4H）
【０５４２】
実施例１０３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルアミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメチルスルファメート
【化４９１】
2015531746.tif 000502
ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６３、０．６８ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）及びベンゾトリアゾール（０．２７ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液にホルムアルデヒド（Ｈ2Ｏ中の１０ｗｔ％、０．６２ｍＬ、 ２．２５ｍｍｏｌ）及びＮａＢＨ4（０．０８５ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり加えた。得られた混合物をＥｔＯＡｃで希釈して水洗し、ＭｇＳ０4上で乾燥させてろ過し、減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ2ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物（０．３ｇ、３０〜５０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（s, 6H）, 2.62（s, 3H）, 2.96（s, 3H）, 4.25（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 4.84（d, J＝7.0, 1H）, 6.99〜7.20（m, 4H）
【０５４３】
実施例１０４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルアミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメチルスルファメート
【化４９２】
2015531746.tif 000503
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６３）の代わりに、（    （４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート（実施例６４）を用いた以外は実施例１０３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.40（s, 6H）, 2.62（s, 3H）, 2.96（s, 3H）, 4.25（dt, J＝7.0, J＝3.3, 1H）, 4.75（d, J＝3.3, 2H）, 4.84（d, J＝7.0, 1H）, 6.99〜7.20（m, 4H）
【０５４４】
実施例１０５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４９３】
2015531746.tif 000504
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２１９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５４５】
実施例１０６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４９４】
2015531746.tif 000505
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２２２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（４．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５４６】
実施例１０７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４９５】
2015531746.tif 000506
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２２４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝" 3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５４７】
実施例１０８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化４９６】
2015531746.tif 000507
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２２６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（４．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５４８】
実施例１０９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４９７】
2015531746.tif 000508
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２２８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５４９】
実施例１１０：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化４９８】
2015531746.tif 000509
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２３０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５５０】
実施例１１１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化４９９】
2015531746.tif 000510
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２３２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, lOH）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５５１】
実施例１１２：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化５００】
2015531746.tif 000511
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２３４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５５２】
実施例１１３：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５０１】
2015531746.tif 000512
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２４１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（４．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５５３】
実施例１１４：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５０２】
2015531746.tif 000513
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２４４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（４．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５５４】
実施例１１５：２−（（４Ｒ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５０３】
2015531746.tif 000514
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２４７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５５５】
実施例１１６：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５０４】
2015531746.tif 000515
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２５０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）. 
【０５５６】
実施例１１７：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−５−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート
【化５０５】
2015531746.tif 000516
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例２５２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５５７】
実施例１１８：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート
【化５０６】
2015531746.tif 000517
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−５−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例２５４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５５８】
実施例１１９：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート
【化５０７】
2015531746.tif 000518
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例２５６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400Hz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）. 
【０５５９】
実施例１２０：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート
【化５０８】
2015531746.tif 000519
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例２５８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５６０】
実施例１２１：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化５０９】
2015531746.tif 000520
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２６２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５６１】
実施例１２２：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化５１０】
2015531746.tif 000521
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２７１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（5, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５６２】
実施例１２３：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化５１１】
2015531746.tif 000522
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２６４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５６３】
実施例１２４：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化５１２】
2015531746.tif 000523
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例２７３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５６４】
実施例１２５：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化５１３】
2015531746.tif 000524
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２６６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）. 
【０５６５】
実施例１２６：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化５１４】
2015531746.tif 000525
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２６６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５６６】
実施例１２７：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化５１５】
2015531746.tif 000526
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２６８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）. 
【０５６７】
実施例１２８：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化５１６】
2015531746.tif 000527
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例２６８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５６８】
実施例１２９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５１７】
2015531746.tif 000528
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２８５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）. 
【０５６９】
実施例１３０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５１８】
2015531746.tif 000529
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２８９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５７０】
実施例１３１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチルスルファメート
【化５１９】
2015531746.tif 000530
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２９１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）. 
【０５７１】
実施例１３２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５２０】
2015531746.tif 000531
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例２９７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５７２】
実施例１３３：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート
【化５２１】
2015531746.tif 000532
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例２９３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）. 
【０５７３】
実施例１３４：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート
【化５２２】
2015531746.tif 000533
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例２９９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５７４】
実施例１３５：（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート
【化５２３】
2015531746.tif 000534
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例２９３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）. 
【０５７５】
実施例１３６：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート
【化５２４】
2015531746.tif 000535
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例３０１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５７６】
実施例１３７：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５２５】
2015531746.tif 000536
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３０８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）. 
【０５７７】
実施例１３８：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５２６】
2015531746.tif 000537
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３１１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５７８】
実施例１３９：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５２７】
2015531746.tif 000538
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３１４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５７９】
実施例１４０：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５２８】
2015531746.tif 000539
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３１７）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５８０】
実施例１４１：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート
【化５２９】
2015531746.tif 000540
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例３１９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５８１】
実施例１４２：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−４−イル）エチルスルファメート
【化５３０】
2015531746.tif 000541
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エタノール（製造例３２１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５８２】
実施例１４３：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート
【化５３１】
2015531746.tif 000542
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例３２３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５８３】
実施例１４４：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート
【化５３２】
2015531746.tif 000543
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エタノール（製造例３２５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．６ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５８４】
実施例１４５：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化５３３】
2015531746.tif 000544
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３２９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５８５】
実施例１４６：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化５３４】
2015531746.tif 000545
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３３８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５８６】
実施例１４７：２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化５３５】
2015531746.tif 000546
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３３１）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５８７】
実施例１４８：２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化５３６】
2015531746.tif 000547
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３４０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５８８】
実施例１４９：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−４−イル）メチルスルファメート
【化５３７】
2015531746.tif 000548
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例３３３）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５８９】
実施例１５０：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート
【化５３８】
2015531746.tif 000549
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例３４２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５９０】
実施例１５１：  ２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化５３９】
2015531746.tif 000550
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例３３５）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５９１】
実施例１５２：２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート
【化５４０】
2015531746.tif 000551
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例３４４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５９２】
実施例１５３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５４１】
2015531746.tif 000552
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３５２）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５９３】
実施例１５４：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５４２】
2015531746.tif 000553
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３５６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．２ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.27（s, 6H）, 1.40（s, 3H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５９４】
実施例１５５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化５４３】
2015531746.tif 000554
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３５８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５９５】
実施例１５６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート
【化５４４】
2015531746.tif 000555
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３６４）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.90（t, J＝8.0, 6H）, 1.59（q, J＝8.0, 4H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）. 
【０５９６】
実施例１５７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート
【化５４５】
2015531746.tif 000556
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３６０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５９７】
実施例１５８：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート
【化５４６】
2015531746.tif 000557
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３６６）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.46〜1.56（m, 6H）, 1.65〜1.90（m, 2H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）. 
【０５９８】
実施例１５９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート
【化５４７】
2015531746.tif 000558
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３６０）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．３ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０５９９】
実施例１６０：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート
【化５４８】
2015531746.tif 000559
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノール（製造例３６８）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．４ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.33〜1.72（m, 10H）, 2.0（s, 2H）, 3.96〜4.21（m, 2H）, 4.42（dt, J＝7.02, J＝3.27, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.62〜7.64（m, 2H）, 7.77〜7.90（m, 2H）.
【０６００】
実施例１６１：（（４Ｓ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート
【化５４９】
2015531746.tif 000560
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例３７９）を用いた以外は実質的に実施例１と同様の方法で、標題化合物（０．５８ｇ、５０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.53（s, 3H）, 1.66（s, 3H）, 3.14-3.06（m, 2H）, 4.26（d, J＝12, 2H）, 4.83-4.78（m, 1H）, 5.63（d, J＝6.8Hz, 1H）, 7.35-7.16（m, 8H）, 7.61（dd, J＝7.4, 1.6, 1H）.
【０６０１】
［動物試験例］
試験のために、雄マウス（ＩＣＲ）をORIENT BIO INC.（韓国）から購入し、それぞれのグループを６匹にして幾つかのグループに分けて、４〜５日間適応させた。体重１９ｇ〜２６ｇのマウスを試験に用いた。筋弛緩に対する試験化合物の薬理効果は、ロータロッド試験（Rotarod test）、握力試験、及び筋力（ワイヤー懸架）試験を通して評価した。全てのマウスは試験開始１時間前に試験環境に適応させた。全ての試験化合物の薬理効果は、マウスの腹腔投与によって評価した（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）。 
【０６０２】
（実験例１：握力による筋弛緩活性の測定）
動物の前脚を用いた握力試験は、三角の環を備えて実験動物が前脚で容易に取るように考案された、Ugo Basile Inc.（Ugo Basile、Model47106、イタリア）製の装備で行われた。試験は、化合物の投与前後で行ってその効果を評価した。全ての試験化合物は、試験１５分前、３０分前、１時間前、及び２時間前に腹腔内投与（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）し、中間有効濃度（ＥＤ５０）は化合物の最大薬理効果を表す時間（一般的に１５分、３０分又は６０分）に決定された。マウスが前脚で棒を取るようにし、その尻尾を引っ張って棒から落ちる時の力を記録した。装備は力をグラムで表示した。全てのマウスに３回の試験機会を与えてその中で最も高い３つの値を選び、平均値を試験結果として使用した。得られた結果を表２に示した。本実験は、'Nevins et al.（1993）Quantitative grip strength assessment as a means of evaluating muscle relaxation in mice.Psychopharmacol.110：92-96'を参照し、その記載方法に従って行った。
【０６０３】
（実験例２：ワイヤー懸架による筋弛緩活性の測定）
本実験は、ソフトパッドで覆われた地面からの高さが約４０ｃｍである２つの柱の間に懸架した長さ３０ｃｍの金属ワイヤーを用いて行った。全ての試験化合物を、試験１５分前、３０分前、１時間前、及び２時間前にマウスに腹腔内投与し（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）、中間有効濃度（ＥＤ５０）は化合物の最大薬理効果を表す時間に決定した。各々のマウスは２つの前脚を用いてワイヤーを取るようになっており、マウスがワイヤーから地面のパッドへ落ちるまでの経過時間を秒単位で記録した。それぞれのマウスに２分間隔で本試験の機会を５回付与した。その中で最も高い３つの値を選び、その平均値を試験結果として用いた。得られた結果を表２に示した。本実験は、'Jacqueline N.Crawley（1999） Behavioral phenotyping of transgenic及びknockout mice：experimental design and evaluation of general health、sensory functions、motor abilities、及び specific behavioral tests.Brain Res.835：18-26'を参照し、その記載方法に従って行った。
【０６０４】
（実験例３：等速回転するロータロッド上の滞留時間による筋弛緩活性の測定）
試験する全てのマウスは、１分当たり１５回の回転数の割合で回転するロッドで５分間予め訓練させた。最少２分間ロッドから落ちなくてもロッドに残っていないマウスは本試験から除外した。練習後、全てのマウスは４５〜６０分間休ませた。試験化合物の投与前に、ロッドから落ちたマウスを本実験から除外した同一条件の下で回転するロッド上で１分間の追加訓練をマウスに行わせた。全ての試験化合物を試験１５分前、３０分前、１時間前、及び２時間前に腹腔内投与し（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）、中間有効濃度（ＥＤ５０）は化合物の最大薬理効果を表す時間（一般的に１５分、３０分又は６０分）に決定した。マウスが試験終了時まで滞留する場合は、時間を１０分と記録した。評価用試験時間として、最大１０分を適用した。得られた結果を表２に示した。本実験は'Yasuda et al.（2005）Antipyretic、analgesic and muscle relaxant activities of Pueraria isoflavonoids and their metabolites from Pueraria lobata Ohwi-a traditional Chinese drug.Biol.Pharm.Bull.28：1224-1228'を参照し、その記載方法に従って行った。
【０６０５】
［統計分析］
得られた結果を平均値±標準誤差（ｍｅａｎ±ｓｅｍ）で示した。グループ間の差をＡＮＯＶＡで統計的分析してから、ダネット検定（Dunnett's test）又はボンフェローニ検定（Bonferroni test）によって追加検証した。ｐが０.０５未満の場合、グループ間の差に統計的有意性があると判断した。
【０６０６】
［結果］
上記の実験例１〜３で測定されたフェニルスルファメート化合物の筋弛緩活性の結果を以下の表２に示した。表２において、ＥＤ５０は賦形剤のみ処理したもの（１００％）と比較して化合物が５０％の筋弛緩活性を示す濃度で示した。
【０６０７】
【表２】
2015531746.tif 000561
2015531746.tif 000562
2015531746.tif 000563
【手続補正書】
【提出日】平成27年1月9日(2015.1.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なフェニルアルキルスルファメート化合物、筋弛緩及び筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
筋緊張症（myotony）又は攣縮（spasm）は、頭部損傷の後遺症として頻繁に観察されており、治療が難しい。
【０００３】
筋緊張症は、筋緊張度の増加による骨格筋機能障害の一つであり、負傷による中枢神経系の損傷、及びその他様々な原因によって引き起こされる。筋緊張度増加の原因には姿勢異常、疲労、脊椎の退行性変化などがある。また、筋緊張症は、日常生活に深刻な障害を引き起こす骨格筋硬直や痙性麻痺を含む多様な原因のうちの一つによって誘導され得る。特に、痙性麻痺は手足の緊張、硬直、歩行困難などのような兆候を含めて、日常生活に深刻な障害を引き起こす。中枢作用性筋弛緩剤は、筋緊張度を緩和したり、過度に活性化した反射機能を減少させて筋弛緩を誘導するために、骨格筋機能の興奮に関連する受容体を遮断したり、骨格筋機能の抑制に関連する受容体を興奮させる。中枢作用性筋弛緩剤には、メトカルバモール（methocarbamol）、クロルメザノン（chlormezanon）、カリソプロドール（carisoprodol）、エペリゾン（eperisone）、フェンプロバミド（phenprobamide）などが含まれる。しかし、これら薬物は、脊髄介在ニューロンの単シナプス（monosynapse）形成及び多シナプス（polysynapse）形成を抑制するように作用するため、中枢神経系の抑制と筋無緊張を含むという副作用を有する。
【０００４】
米国特許第３,３１３,６９２号には、副作用が著しく減少した中枢神経系薬物として有用なラセミカルバメート化合物が記載されている。米国特許第２,８８４,４４４号、米国特許第２,９３７,１１９号、及び米国特許第３,２６５,７２７号には、中枢神経系薬物として有用なジカルバメートが記載されており、米国特許第２,９３７,１１９号に記載のＮ−イソプロピル−２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、ジカルバメートは、ソマ（Soma）という商品名で筋弛緩剤として市販された。筋弛緩剤は、骨格筋疾患に含まれる筋攣縮に関わる椎間板ヘルニア（herniation of intervertebral disk）、及び脊髄血管障害、脊髄の痙性麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症（脊髄損傷、頭部損傷）、脊髄小脳変性症などの症状を改善する製剤として使われており、また筋弛緩剤は、麻酔補助剤としても使われている。
【０００５】
本明細書の全般にわたって多数の論文や特許文献が参照されており、引用文献は括弧内に記載されている。これら論文や特許文献に開示の内容は、その全体が本明細書に参考として挿入されて本発明及び本発明の属する技術分野の水準をより明確に説明している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らは、多様な筋攣縮関連疾病の有効な治療に適用され得る、優れた活性度及び低毒性の新規な筋弛緩剤を開発するために鋭意研究した。その結果、本発明者らは、化学式（１）で示されたフェニルアルキルスルファメート誘導体が、高度に向上した筋弛緩活性度と著しく減少した副作用を示すことを発見した。
【０００７】
よって、本発明の目的は、新規なフェニルアルキルスルファメート誘導体、又はその薬学的に許容可能な塩を提供することにある。
【０００８】
本発明の他の目的は、筋弛緩方法を提供することにある。
【０００９】
本発明のまた他の目的は、筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法を提供することにある。
【００１０】
本発明の更に他の目的は、筋攣縮関連疾病の予防又は治療用の組成物を提供することにある。
【００１１】
本発明の他の目的及び利点は、請求範囲及び図面と共に下記の発明の詳細な説明によって明確になる。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様において、下記化学式（１）で示される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を提供する：
【化１】
2015531746.tif 000570
上記式において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル基及びＣ６−Ｃ１０アリール基からなる群より選ばれるか、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子と結合してＣ５−Ｃ６シクロアルキル基を形成し; 
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立的に水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、ニトロ基、及び置換されていないか、又はＣ１−Ｃ３アルキル−置換されたアミン基からなる群より選ばれ; 
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立的には水素又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり; 
ｎ及びｍは、それぞれ独立的に０〜２の整数である。
【００１３】
本発明者らは、多様な筋攣縮関連疾病の有効な治療に適用され得る、優れた活性度及び低毒性の新規な筋弛緩剤を開発しようと鋭意研究した。その結果、本発明らは、化学式（１）で示されるフェニルアルキルスルファメート誘導体が高度に向上した筋弛緩活性度及び著しく減少した副作用を示すことを発見した。
【００１４】
本明細書で使用された用語“アルキル”は、飽和した直鎖型又は分枝型の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、３次ブチル及びペンチルを意味する。本明細書で使用された“Ｃ１−Ｃ５アルキル基”は、炭素数１〜５のアルキル基を意味する。
【００１５】
本明細書で使用された用語“アリール”は、芳香性を有する全体的又は部分的に不飽和の単環式又は多環式の炭素環を意味する。本発明のアリール基は、好ましくは、モノアリール又はビアリール（biaryl）である。
【００１６】
本明細書で使用された用語“シクロアルキル”は、炭素及び水素原子を含む単環式又は多環式の飽和輪を意味する。
【００１７】
具体的な実施形態によると、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びフェニル基からなる群より選ばれるか、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子と結合してＣ５−Ｃ６シクロアルキル基を形成し、Ｒ１及びＲ２は両方とも水素ではない。
【００１８】
具体的な実施形態によると、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立的に水素、塩素、フッ素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ニトロ基、及び置換されていないか又はメチル−置換されたアミン基からなる群より選択される。
【００１９】
具体的な実施形態によると、Ｒ８及びＲ９は水素である。
【００２０】
具体的な実施形態によると、ｎ及びｍはそれぞれ独立的に０又は１の整数である。
【００２１】
より具体的な実施形態によると、上記化合物は、 
（１）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２）（５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（５）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（６）（５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７）（５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（８）（５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（９）（５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１０）（３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（１１）（３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（１２）（５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１３）（５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１４）（５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１５）（５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１６）（３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（１７）（３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（１８）（５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（１９）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２０）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２１）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２２）（３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（２３）（３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（２４）（５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２５）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２６）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２７）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２８）（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（２９）（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（３０）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３１）（５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３２）（５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３３）（５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３４）（３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（３５）（３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（３６）（５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３７）（５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３８）（５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３９）（５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４０）（３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（４１）（３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（４２）（５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４３）（５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４４）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４５）（５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４６）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４７）（３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（４８）（３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（４９）（５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５０）（５−（２−メチルアミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５１）（５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５２）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５３）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（５４）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（５５）２−（５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（５６）２−（５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（５７）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（５８）２−（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（５９）（５−ベンジル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（６０）（５−ベンジル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（６１）（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（６２）（３−ベンジル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（６３）２−（５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６４）２−（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６５）２−（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（６６）２−（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（６７）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６８）２−（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（６９）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート;
（７０）２−（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート;
（７１）（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７２）（５−（２−クロロベンジル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（７３）（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メチルスルファメート;
（７４）（３−（２−クロロベンジル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（７５）２−（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（７６）２−（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメート;
（７７）２−（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）エチルスルファメート; 
及び、
（７８）２−（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）エチルスルファメート 
からなる群より選択される。
【００２２】
更に具体的な実施形態によると、上記化合物は、 
（１）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（２）（５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（３）（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５）（３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;
（２５）（５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート; 
（４３）（５−（２−ニトロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（４４）（５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルスルファメート;
（５４）（３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メチルスルファメート;及び、
（６４）（５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチルスルファメートエチルスルファメート
からなる群より選択される。
【００２３】
具体的な実施形態によると、上記化合物はラセミ体、光学異性体、部分立体異性体、光学異性体の混合又は部分立体異性体の混合物の形態である。
【００２４】
実施例に示すように、本発明者らは、多様な立体化学の化合物を合成し、多角的な実験を通してこれらの筋弛緩活性度を研究した。
【００２５】
本明細書で使用された用語“光学異性体”は、一つ以上のキラル性炭素が存在するために互いに重ならない鏡像の２つの立体異性体のうちの一つを意味する。具体的な実施形態によると、本発明の光学異性体は、キラル性炭素Ｃ４及びＣ５が多様な立体−構造（stereo−configuration）のものである。
【００２６】
本明細書で使用された用語“部分立体異性体（ジアステレオマー、diastereomer）”は、光学異性体ではない立体異性体を意味し、化合物の２つ以上の立体異性体が等価のキラル中心のうちの一つ以上（全部ではない）で異なる構造を有する場合に発生するため、互いに鏡像ではない。
【００２７】
本明細書で使用された用語“ラセミ体”は、相異なる立体−構造である２つの光学異性体が等量で、光学活性が欠如したものを意味する。
【００２８】
本発明の化合物が特定の立体化学を有するものに限らないことは、以下の実施例から熟練した当業者には明白なことであろう。 
具体的な実施形態によると、上記薬学的に許容可能な塩は、化合物を無機酸、有機酸、アミノ酸、スルホン酸、アルカリ金属、又はアンモニウムイオンと反応させることにより生成される。
【００２９】
本発明の薬学的に許容可能な塩は、本技術分野にて公知となった方法を用いることで製造可能であり、例えば、無機酸を有する塩、例えば塩化水素酸、臭素酸、硫酸、硫酸水素ナトリウム、ホスファート、ニトレート、及びカーボネート;と、有機酸を有する塩、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、クエン酸、マレイン酸、マロン酸、酒石酸、グルコン酸、乳酸、ゲンチジン酸、フマル酸、ラクトビオン酸、サリチル酸、トリフルオロ酢酸及びアセチルサルチル酸（アスピリン）;又はアミノ酸を有する塩、例えばグリシン、アラニン、バリン、イソロイシン、セリン、システイン、シスチン、アスパラギン酸（aspartate）、グルタミン、リシン、アルギニン、チロシン及びプロリン;スルホン酸を有する塩、例えばメタンスルホネート、エタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、及びトルエンスルホネート;アルカリ金属との反応による金属塩、例えばナトリウム及びカリウム;又はアンモニウムイオンを有する塩であるが、これらに限らない。
【００３０】
本発明の他の態様において、薬学的に有効な量の本発明の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする個体に投与することを含む筋弛緩方法を提供する。
【００３１】
本発明の化合物に関する通常の説明を詳述したので、過度な重複を避けるために本明細書ではその記載を省略する。 
本発明によると、本発明者は、本発明の化合物が筋弛緩活性度の向上のために有効に使用され得る場合、本発明の化合物の投与がマウスの握力（grip strength）、及び回転するロータロッド（rotarod）上での滞留時間を著しく増加させることを観察した。
【００３２】
本発明のまた他の態様において、薬学的に有効な量の本発明の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする個体に投与することを含む筋攣縮関連疾病の予防又は治療方法を提供する。
【００３３】
議論した通り、本発明の化合物は、低毒性で筋弛緩に優れた活性度を有する塩であることから、多様な筋攣縮関連疾病の予防及び治療用治療剤として開発される潜在力を有する。
【００３４】
本明細書で使用された用語“筋攣縮関連疾病”とは、機能障害性筋弛緩又は過度な筋緊張度による筋攣縮からもたされた疾病又は障害;或いは筋攣縮を含む疾病又は障害を意味する。
【００３５】
本明細書で使用された通り“筋攣縮”は、“筋緊張症”と互換して使用される。
【００３６】
具体的な実施形態によると、上記筋攣縮関連疾病は、椎間板ヘルニア、脊髄血管障害、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、脊髄損傷後遺症、頭部損傷後遺症からなる群より選択される。
【００３７】
本発明のまた他の態様において、本発明の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を活性成分として含む、筋攣縮関連疾病の予防又は治療用の組成物を提供する。
【００３８】
本発明の化合物及びこれによって予防又は治療された疾病に関する通常の説明を詳述したので、過度な重複を避けるために、本明細書ではその記載を省略している。
【００３９】
本発明の組成物は、薬学的に有効な量の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含む薬学的組成物として提供されることができる。
【００４０】
本明細書で使用された用語“薬学的に有効な量”とは、筋攣縮関連疾病を予防、緩和、治療するための効能及び作用を示して達成するのに十分な量を意味する。
【００４１】
本発明の薬学的組成物は、活性成分化合物だけでなく、薬学的に許容可能な担体を含む。本発明の薬学的組成物に含まれる薬学的に許容可能な担体は、通常薬剤の処方に使用されるもので、ラクトース、デキストロース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、澱粉、アカシアゴム、リン酸カリウム、アルジネート、ゼラチン、ケイ酸カリウム、微細結晶性セルロース、ポリビニルピロリドン、セルロース、水、シロップ、メチルセルロース、メチルヒドロキシベンゾエート、プロピルヒドロキシベンゾエート、滑石、ステアリン酸マグネシウム、及びミネラルオイルなどが挙げられるが、これらに限らない。本発明による薬学的組成物は、潤滑剤、湿潤剤、甘味料、香味剤、乳化剤、懸濁制、及び保存剤を更に含んでもよい。適した薬学的に許容可能な担体及び剤形の詳細は、Remington's Pharmaceutical Sciences（第19版、1995年）で見ることができる。
【００４２】
本発明による薬学的組成物は、経口又は非経口投与が可能であり、具体的には非経口投与することができる。非経口投与としては、静脈内注入、皮下注入、筋肉注入、腹腔注入、経皮投与又は関節内注入で投与することができる。より具体的に、筋肉注射又は腹腔注入で投与する。
【００４３】
本発明の薬学的組成物の適した投与量は、薬剤の処方方法、投与方法、患者の年齢、体重、性別、病的状態、飲食、投与時間、投与経路、排泄速度、及び使用された薬学的組成物に対する敏感度によって異なる。好ましくは、本発明の薬学的組成物は、１日投与量０．００１〜１００００ｍｇ／ｋｇ（体重）で投与される。
【００４４】
本技術分野の熟練者に知られている従来技術によると、本発明による薬学的組成物は、上述のように薬学的に許容可能な担体及び／又は賦形剤に剤型化して、単位容量形態及び多容量形態を含む様々な形態で提供される。剤形の非限定的な例としては、溶液、懸濁液又は油中乳液（emulsion in oil）又は水性媒質、エリクサー形（elixir）、粉末、顆粒、錠剤（tablet）及びカプセルを含むが、これらに限らず、分散剤又は安定剤を更に含めてもよい。
【００４５】
本発明のまた他の態様において、（ａ）下記化学式（３）で示される化合物のスルファモイル化（sulfamation）を行う段階を含む下記化学式（２）で示される化合物の製造方法を提供する：
【化２】
2015531746.tif 000571
2015531746.tif 000572
上記の式において、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ及びｍは、化学式（１）で定義された通りである。
【００４６】
本明細書で使用された用語“スルファモイル化（sulfamation）”は、スルファメート基にアルコールのヒドロキシル基が置換される反応を意味する。スルファモイル化は、クロロスルホニルイソシアネート、スルファミド及び塩化スルフリルを含む多様な試薬によって行われるが、これらに限定されない。
【００４７】
具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、段階（ａ）の前に下記化学式（４）で示される化合物を還元剤と反応させて、化学式（３）の化合物を形成する段階を更に含む：
【化３】
2015531746.tif 000573
上記の式中、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ及びｍは、化学式（１）で定義された通りであり、
Ａは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３アルキルである。
【００４８】
還元剤は、エステルの還元に使用されて化学式（３）の化合物を得る。還元剤の非限定的な例としてはＬｉＡＬＨ４が挙げられるが、本発明ではエステルを１次アルコールに還元させる任意の還元剤を使用してもよい。
【００４９】
より具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、下記化学式（５）で示される化合物を酸及び下記化学式（６−１）又は化学式（６−２）で示される化合物と反応させて、化学式（４）の化合物を形成する段階を更に含む：
【化４】
2015531746.tif 000574
上記の式中、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは、化学式（４）で定義された通りである。
【００５０】
本発明の酸は、化学式（６−１）の化合物におけるメトキシ基又は化学式（６−２）の化合物におけるカルボニル酸素へのプロトン付加（protonation）に使用され、化学式（５）の化合物のジオールが化学式（６−１）又は化学式（６−２）の化合物と反応する時に収得されたメタノール又は水をよく離脱させることができる。    
より具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、下記化学式（７）で示される化合物のジヒドロキシル化を酸化剤によって行い、化学式（５）の化合物を形成する段階を更に含む：
【化５】
2015531746.tif 000575
上記の式中、Ｒ３〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは化学式（４）で定義された通りである。
【００５１】
本明細書で使用された用語“ジヒドロキシル化”は、酸化剤をアルケンに添加して隣接ジオール（vicinal diol）を形成する反応を意味する。具体的にジヒドロキシル化は、アルケンに２つのヒドロキシル基をシン付加（syn−addition）することによって行われる。ジヒドロキシル化は、ＯｓＯ４、Ｋ２ＯｓＯ４、及びＫＭｎＯ４を含む酸化剤によって行うことができるが、これらに限定されない。
【００５２】
更に具体的な実施形態によると、本発明の化合物の製造方法は、下記化学式（７）で示される化合物のジヒドロキシル化を酸化剤によって行い、化学式（５）の化合物を形成する段階を更に含む：
【化６】
2015531746.tif 000576
上記の式中、Ｒ３〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは化学式（４）で定義された通りである。
【００５３】
本明細書で使用された用語“ジヒドロキシル化”は、酸化剤をアルケンに添加して隣接ジオールを形成する反応を意味する。具体的にジヒドロキシル化は、アルケンに２つのヒドロキシル基をシン付加（syn−addition）又はアンチ−付加（anti−addition）することによって行われる。ジヒドロキシル化は、ＯｓＯ４、Ｋ２ＯｓＯ４、Ｋ２ＣＯ３及びＫＭｎＯ４を含む酸化剤によって行うことができるが、これらに限定されない。
【００５４】
本発明のまた他の態様において、下記化学式（３）又は化学式（４）で示される化合物を提供する：
【化７】
2015531746.tif 000577
上記の式中、Ｒ１〜Ｒ７、ｎ、ｍ及びＡは化学式（４）で定義された通りである。
【００５５】
本発明を実施例を基により詳細に説明する。これら実施例は、より具体的な説明を意図するものであり、請求範囲に詳述した通り、本発明の範囲は実施例によって限定されないのは本技術分野の熟練者には自明なことであろう。 
【発明を実施するための形態】
【実施例】
【００５６】
［化学反応式１］ジオキソラン−アルコール化合物の合成
【化８】
2015531746.tif 000578
スルファメート化合物の合成に使用されるジオキソラン−アルコール化合物をジヒドロキシル化、縮合反応及び脱保護反応によって合成する。
【００５７】
［化学反応式２］スルファメート化合物の合成
【化９】
2015531746.tif 000579
【００５８】
製造例１：（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オール
【化１０】
2015531746.tif 000580
１００ｍｌ丸底（round−bottomed）フラスコに、２−クロロけい皮酸（５ｇ、７.３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２０ｍｌ）を添加し、反応混合物を０℃に冷却した。トリエチルアミン（４.２ｍｌ、３０．１ｍｍｏｌ）及びエチルクロロホルメート（２.８８ｍｌ、３０．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物は、撹拌中に白色固形物で沈殿された。２時間後、反応混合物をＴＨＦで濾過した（白色固形物＋黄色溶液）。
【００５９】
黄色溶液を０℃でＨ２Ｏ中の水素化ホウ素ナトリウム（２.６８ｇ、１４２．３ｍｍｏｌ）に滴下し、２時間撹拌して１Ｎ ＨＣｌ溶液でクエンチングした。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（２.９６ｇ、６０〜７０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.67（s, 1H）, 4.39（t, J＝4.0, 2H）, 6.37（dt J＝5.6, 16.0, 1H）, 7.03（d, J＝16.0, 1H）, 7.18〜7.38（m, 4H）
【００６０】
製造例２：（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン
【化１１】
2015531746.tif 000581
２５０ｍｌ丸底フラスコに、（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オール（２.９６ｇ、１７.５ｍｍｏｌ、製造例１）及びジクロロメタン（１７.５ｍｌ）を添加し、反応混合物を０℃に冷却した。ジイソプロピルエチルアミン（６．１ｍｌ、３５．１ｍｍｏｌ）を添加して、０℃で撹拌した。メチルクロロメチルエーテル（２.７７ｍｌ、３５．１ｍｍｏｌ）を滴下し、一晩中撹拌した。反応混合物を１ＮＮａＯＨ溶液でクエンチングし、ジクロロメタンによって抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製し、標題化合物（３.４３ｇ、８５〜９５％）を生成した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.44（s, 3H）, 4.30（dd, J＝8.0, J＝1.6, 1H）, 4.73（s, 2H）, 6.30（1H, dt, J＝6.0, J＝16）, 7.04（d, J＝16.0, 1H）, 7.20〜7.57（m, 4H）
【００６１】
製造例３：（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化１２】
2015531746.tif 000582
磁性撹拌機を備えた２５０ｍｌ丸底フラスコを、３次−ブチルアルコール８０ｍｌ、水８０ｍｌ、及びＫ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１５.９３ｇ、４８.３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６.７ｇ、４８.３ｍｍｏｌ）、（ＤＨＱＤ）２−ＰＨＡＬ（０．１２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４（１１．８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及びメタンスルホンアミド（１．５３ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）で満たして０℃で撹拌した。（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（３．４３ｇ、１６．１ｍｍｏｌ、製造例２）を一度に添加し、混合物を０℃で一晩中激しく撹拌した。混合物を０℃で撹拌する間、亜硫酸ナトリウム固形物（Ｎａ２Ｓ０３、２４．４ｇ、１９３．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で加温させた。エチルアセテートを反応混合物に加え、層分離後に更に水性相を有機溶媒で抽出した。合わせた有機層を２ＮＫＯＨで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（３.３１ｇ、７５〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 1H）
【００６２】
製造例４：（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化１３】
2015531746.tif 000583
（ＤＨＱＤ）２−ＰＨＡＬの代わりに、（ＤＨＱ）２−ＰＨＡＬを用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物３．１ｇ（７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
【００６３】
製造例５：１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化１４】
2015531746.tif 000584
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（９．１ｇ、製造例２）をアセトン／ｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏ（５：１：１Ｖ／Ｖ）の混合物４５ｍｌで溶解した。室温で、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（７．５１ｇ）及びＯｓＯ４（０．５４ｇ）をこれに添加して２〜３時間撹拌した。反応終了時に収得した生成物を水及びメチレンクロリド（ＭＣ）で洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で脱水して濾過し、減圧下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（７.４２ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
【００６４】
製造例６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１５】
2015531746.tif 000585
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（３．３１ｇ、１３．４ｍｍｏｌ、製造例３）で、ジクロロメタンを添加し、０℃に冷却した。２，２−ジメトキシプロパン（３．３ｍｌ、２６．８ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（２ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を添加して、５時間室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、ＤＣＭで抽出してＨ２Ｏで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（１.０５ｇ、３０〜４０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００６５】
製造例７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１６】
2015531746.tif 000586
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例４）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.64（s, 3H）, 1.98（m, 1H）, 3.76〜3.83（m, 1H）, 3.88〜3.90（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００６６】
製造例８：（５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１７】
2015531746.tif 000587
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例５）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００６７】
製造例９：（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−アクリル酸
【化１８】
2015531746.tif 000588
ピペリジン（２４７mｇ、２.９０ｍｍｏｌ）を室温でＮ２の条件下でピリジン中のマロン酸（３．１ｇ、２９．００ｍｍｏｌ）及び２−フルオロアルデヒド（３ｇ、２４．１７ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に加えた。溶液を室温に冷却してから、ＨＣl溶液でクエンチングした。残り物をＥＡ及びＨ２Ｏで処理した。有機層を分離し、水性層を更にＥＡで抽出した。合わせた抽出物を塩水で洗浄した。有機層をＮａ２Ｓ０４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（３.６６ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ6.60（d, J＝16.0, 1H）, 7.24〜7.50（m, 3H）, 7.66（d, J＝16.0, 1H）, 7.84（t, J＝8.0, 1H）
【００６８】
製造例１０：（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール
【化１９】
2015531746.tif 000589
２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−アクリル酸（製造例９）を用いた以外は製造例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.６ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.67（s, 1H）, 4.39（t, J＝4.0, 2H）, 6.34〜6.41（m, 1H）, 7.00-7.38（m, 4H）
【００６９】
製造例１１：（Ｅ）−１−フルオロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン
【化２０】
2015531746.tif 000590
（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１）の代わりに、（Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１０）を用いた以外は製造例２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２，２３ｇ、８５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.44（s, 3H）, 4.30（dd, J＝1.6, 8.0, 1H）, 4.73（s, 2H）, 6.27〜6.37（m, 1H）, 7.02〜7.57（m, 4H）
【００７０】
製造例１２：（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化２１】
2015531746.tif 000591
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−フルオロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１１）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１３ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
【００７１】
製造例１３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２２】
2015531746.tif 000592
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例１２）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.７３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００７２】
製造例１４：（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化２３】
2015531746.tif 000593
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−フルオロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１１）を用いた以外は製造例４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１３ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
【００７３】
製造例１５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２４】
2015531746.tif 000594
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例１４）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.７３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００７４】
製造例１６：２−ヨードベンゼンアルデヒド
【化２５】
2015531746.tif 000595
フラスコで、２−ヨードベンジルアルコール（４ｇ、１７.０９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ＭＣ、８５ｍｌ）で溶解させてから、酸化マンガン（ＭｎＯ２、１４.８６ｇ、１７０．９２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応生成物を還流下で撹拌した。反応終了時に得られた反応生成物を室温に冷却させてから、セライト（celite）を用いて濾過し濃縮して、標題化合物（３．６ｇ、収率７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.30〜7.99（m, 4H）, 10.10（s, 1H）
【００７５】
製造例１７：（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−アクリル酸
【化２６】
2015531746.tif 000596
２−フルオロアルデヒドの代わりに、２−ヨードベンゼンアルデヒド（製造例１６）を用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０６ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ6.60（d, J＝16.0，1H）, 7.24〜7.50（m，3H）, 7.66（d, J＝16.0，1H）, 7.84（t, J＝8.0，1H）
【００７６】
製造例１８：（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール
【化２７】
2015531746.tif 000597
２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−アクリル酸（製造例１７）を用いた以外は製造例１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.０８ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ51.67（s, 1H）, 4.39（t, J＝4.0, 2H）, 6.34〜6.41（m, 1H）, 7.00〜7.38（m, 4H）
【００７７】
製造例１９：（Ｅ）−１−ヨード−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン
【化２８】
2015531746.tif 000598
（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１）の代わりに、（Ｅ）−３−（２−ヨードフェニル）−プロプ−２−エン−１−オール（製造例１８）を用いた以外は製造例２と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３７ｇ、８５〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.44（s, 3H）, 4.30（dd, J＝8.0, 1.6, 1H）, 4.73（s, 2H）, 6.27〜6.34（m, 1H）, 7.02〜7.57（m, 4H）
【００７８】
製造例２０：（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化２９】
2015531746.tif 000599
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−ヨード−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１９）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３２ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
【００７９】
製造例２１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化３０】
2015531746.tif 000600
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例２０）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００８０】
製造例２２：（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール
【化３１】
2015531746.tif 000601
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−１−ヨード−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例１９）を用いた以外は製造例４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３２ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.09（d, J＝5.6, 1H）, 3.27（d, J＝4.4, 1H）, 3.41（s, 3H）, 3.69〜3.77（m, 2H）, 3.96〜3.99（m, 1H）, 4.69（s, 2H）, 5.19（t, J＝4.4, 1H）, 7.23〜7.61（m, 4H）
【００８１】
製造例２３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化３２】
2015531746.tif 000602
（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２−クロロフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例３）の代わりに、（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２−ヨードフェニル）−３−（メトキシメトキシ）プロパン−１，２−ジオール（製造例２２）を用いた以外は製造例６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．３３ｇ、３０〜４０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.63（s, 3H）, 1.95〜1.98（m, 1H）, 3.88〜3.89（m, 1H）, 3.90〜3.96（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００８２】
製造例２４：（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート
【化３３】
2015531746.tif 000603
２５０ｍｌ丸底フラスコに、２−クロロけい皮酸（２５ｇ、１３６.９ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（５６ｍｌ）を加えた。ＰＯＣl３（１．２７ｍｌ、１３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を還流下で３〜４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、１ＮＮａＯＨ溶液でクエンチングした。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄して更に水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮した（２６．９８ｇ、８５〜９７％）。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.84（s, 3H）, 6.45（d, J＝16.0, 1H）, 7.28〜7.65（m, 4H）, 8.12（d, J＝16.0, 1H）
【００８３】
製造例２５：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化３４】
2015531746.tif 000604
磁性撹拌機を備えた１０００ｍｌ丸底フラスコを３次−ブチルアルコール３６２ｍｌ、水３６２ｍｌ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１３５．５３ｇ、４１１．６３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５６．８９ｇ、４１１．６３ｍｍｏｌ）、（ＤＨＱ）２ＰＨＡＬ（１．０６ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４、（０．１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、及びメタンスルホンアミド（１３．０５ｇ、１３７．２１ｍｍｏｌ）で満たして０℃で撹拌した。（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（２６．９８ｇ、製造例２４）を一度に添加し、混合物を０℃で一晩中激しく撹拌した。混合物を０℃で撹拌する間、亜硫酸ナトリウム固形物（Ｎａ２ＳＯ３、２４．４ｇ、１９３．５ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＡｃ及び水を添加し、混合物を室温に加温させて撹拌した。層分離後に、水性層をＥｔＯＡｃに添加して水性層を分離した。合わせた有機層を０．３ＭＨ２ＳＯ４／Ｎａ２ＳＯ４溶液（Ｈ２Ｓ０４７６ｍｌ、Ｈ２Ｏ ２Ｌ、Ｎａ２ＳＯ４ ３６０ｇ）で２回洗浄した。有機層の分離後、有機層をＨ２Ｏで洗浄した。層分離後に、有機層を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２４．４２ｇ、７０〜９０％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ7.62〜7.26（4H, m）, 5.51（1H, dd, J＝7.2, 2.4）, 4.50（1H, dd, J＝5.6, 2.4）, 3.86（3H, s）, 3.13（1H, d, J＝6.0）, 2.79（1H, d, J＝7.2）
【００８４】
製造例２６：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化３５】
2015531746.tif 000605
ジクロロメタン（ＭＣ）を（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（２４.４ｇ、製造例２５）に添加して、０℃に冷却した。２，２−ジメトキシプロパン（２６ｍｌ、２１１．７７ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（２ｇ、１０．５８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、ＤＣＭで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄して無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（２３．６ｇ、７０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.63（s, 3H）, 1.65（s, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.28〜7.64（m, 4H）
【００８５】
製造例２７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化３６】
2015531746.tif 000606
ＴＨＦ中のＬＡＨ（ＬｉＡＩＨ４ ３．３１ｇ、８７．２５ｍｍｏｌ）溶液を０℃でＴＨＦ中の（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（２３.６ｇ、製造例２６）の溶液に滴下し、混合物を室温で撹拌した。反応混合物を０℃でＨ２Ｏでクエンチングし、ＥｔＯＡｃとセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄して無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（２１．１３ｇ、７０〜９５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.57（s, 3H）, 1.64（s, 3H）, 1.98（m, 1H）, 3.76〜3.83（m, 1H）, 3.88〜3.90（m, 2H）, 5.41（d, J＝8.4, 1H）, 7.25〜7.66（m, 4H）
【００８６】
製造例２８：（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート
【化３７】
2015531746.tif 000607
２−クロロけい皮酸の代わりに、２，４−ジクロロけい皮酸を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（９．７ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.84（s, 3H）, 6.44（d, J＝16, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）, 8.04（d, J＝16, 1H）.
【００８７】
製造例２９：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化３８】
2015531746.tif 000608
（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．８ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.11（s, 1H）, 3.88（s, 3H）, 4.42（d, J＝2.4, 1H）, 5.43（d, J＝2.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）.
【００８８】
製造例３０：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化３９】
2015531746.tif 000609
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）:δ1.59（s, 3H）, 1.63（d, J＝8.8, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.25（d, J＝7.6, 1H）, 5.56（d, J＝8.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
【００８９】
製造例３１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化４０】
2015531746.tif 000610
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.56（s, 3H）, 1.62（d, J＝4.8, 6H）, 1.97（dd, J＝7.6, J＝7.2, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 5.36（d, J＝8.4, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
【００９０】
製造例３２：（Ｅ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）アクリレート
【化４１】
2015531746.tif 000611
ＴＨＦ中の２，６−ジクロロベンズアルデヒド（５．０ｇ、２８．５６ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、トリエチルホスホノアセテート（６．４ｇ、２８．５６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温でｔ−ＢｕＯＫ（３．２ｇ、２８．５６ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を１０時間撹拌してから得られた混合物を１ＮＨＣｌでクエンチングし、エーテルで希釈させて水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ２ゲルカラムクロマトグラフィー（４．３ｇ、４０〜６０％）で精製した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.36（t, J＝3.6, 3H）, 4.31（q, J＝3.7, 2H）, 6.61（d, J＝16, 1H）, 7.21（t, J＝4.2, 1H）, 7.38（d, J＝5.2, 1H）, 7.81（d, J＝16, 1H）.
【００９１】
製造例３３：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化４２】
2015531746.tif 000612
（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例３２）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．９ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.21（t, J＝7.2, 3H）, 3.22（s, 1H）, 3.69（s, 1H）, 4.20〜4.28（m, 1H）, 4.70（d, J＝5.2, 1H）, 5.62（d, J＝5.6, 1H）, 7.19〜7.36（m, 3H）.
【００９２】
製造例３４：（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
2015531746.tif 000613
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．１ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.26（t, J＝7.2, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.70（s, 3H）, 3.77（s, 3H）, 4.24（q, J＝7.2, 1H）, 4.95（q, J＝4.4, 1H）, 5.95（q, J＝3.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）.
【００９３】
製造例３５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化４３】
2015531746.tif 000614
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３４）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.55（s, 3H）, 1.68（s, 3H）, 3.66（q, J＝5.5, 1H）, 3.85（q, J＝5.1, 1H）, 4.56〜4.61（m, 1H）, 5.78（d, J＝9.2, 1H）, 7.19〜7.37（m, 3H）.
【００９４】
製造例３６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化４４】
2015531746.tif 000615
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、７５〜９０％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 3.11（s, 1H）, 3.88（s, 3H）, 4.42（d, J＝2.4, 1H）, 5.43（d, J＝2.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）.
【００９５】
製造例３７：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化４５】
2015531746.tif 000616
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.59（s, 3H）, 1.63（d, J＝8.8, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.25（d, J＝7.6, 1H）, 5.56（d, J＝8.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
【００９６】
製造例３８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化４６】
2015531746.tif 000617
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例３７）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.56（s, 3H）, 1.62（d, J＝4.8, 6H）, 1.97（dd, J＝7.6, J＝7.2, 1H）, 3.75〜3.80（m, 1H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 3.89〜3.94（m, 1H）, 5.36（d, J＝8.4, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.56（d, J＝8.4, 1H）.
【００９７】
製造例３９：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化４７】
2015531746.tif 000618
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例３２）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．８ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 3.11（s, 1H）, 3.88（s, 3H）, 4.42（d, J＝2.4, 1H）, 5.43（d, J＝2.0, 1H）, 7.28〜7.33（m, 1H）, 7.41（d, J＝2.0, 1H）, 7.55（d, J＝8.4, 1H）. 1H NMR（400MHz, CDCl3）: ＝1.21（t, J＝7.2, 3H）, 3.22（s, 1H）, 3.69（s, 1H）, 4.20〜4.28（m, 1H）, 4.70（d, J＝5.2, 1H）, 5.62（d, J＝5.6, 1H）, 7.19〜7.36（m, 3H）.
【００９８】
製造例４０：（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化４８】
2015531746.tif 000619
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．１ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.26（t, J＝7.2, 3H）, 1.58（s, 3H）, 1.70（s, 3H）, 3.77（s, 3H）, 4.24（q, J＝7.2, 1H）, 4.95（q, J＝4.4, 1H）, 5.95（q, J＝3.0, 1H）, 7.20〜7.39（m, 3H）.
【００９９】
製造例４１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化４９】
2015531746.tif 000620
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４０）を用いた以外は実施例２と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.55（s, 3H）, 1.68（s, 3H）, 3.66（q, J＝5.5, 1H）, 3.85（q, J＝5.1, 1H）, 4.56〜4.61（m, 1H）, 5.78（d, J＝9.2, 1H）, 7.19〜7.37（m, 3H）.
【０１００】
製造例４２：（Ｅ）−３−（２−ニトロフェニル）−アクリル酸
【化５０】
2015531746.tif 000621
２−フルオロアルデヒドの代わりに、２−ニトロベンゼンアルデヒドを用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（２.０６ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 6.52（d, J＝15.6, 1H）, 7.65（t, J＝8.1, 1H）, 7.75（t, J＝7.4, 1H）, 7.83（d, J＝15.8, 1H）, 7.92（dd, J＝7.6, 1.1, 1H）, 8.05（dd, J＝8.1, 1.2, 1H）
【０１０１】
製造例４３：（Ｅ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）アクリレート
【化５１】
2015531746.tif 000622
２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−（２−ニトロフェニル）−アクリル酸（製造例４２）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１５．８ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.80（s, 3H）, 6.34（d, J＝15.9Hz, 1H）, 7.49〜7.68（m, 4H）, 8.01（d, J＝7.9Hz, 1H）, 8.08（d, J＝15.9, 1H）.
【０１０２】
製造例４４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化５２】
2015531746.tif 000623
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）アクリレート（製造例４３）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１２．５ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.53〜7.90（m, 4H）.
【０１０３】
製造例４５：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化５３】
2015531746.tif 000624
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１１ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.75（s, 3H）, 4.49（d, J＝7.4, 1H）, 5.25（d, J＝7.4, 1H）, 7.48〜7.77（m, 3H）, 8.08（m, 1H）
【０１０４】
製造例４６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化５４】
2015531746.tif 000625
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４５）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.89（d, J＝4.1, 2H）, 4.26（dt, J＝7.0, 4.1, 1H）, 5.26（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜7.86（m, 3H）, 8.08（m, 1H）.
【０１０５】
製造例４７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化５５】
2015531746.tif 000626
ＥｔＯＡｃ中の（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６、１４ｇ）の撹拌された溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２（２０ｗｔ％、２．８ｇ）を水素ガス（バルーン）の下で加えた。混合物を６時間撹拌してから、得られた混合物をセライトを通じてろ過させ、減圧下で濃縮した。未精製生成物をＳｉＯ２ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物（７.５ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.39（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.88（d, J＝4.27, 2H）, 3.99（dt, J＝7.02, J＝4.30, 1H）, 4.74（d, J＝7.02, 1H）, 6.65-6.72（m, 2H）, 6.98（m, 1H）, 7.25（m, 1H）.
【０１０６】
製造例４８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化５６】
2015531746.tif 000627
（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）アクリレート（製造例４３）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２１．７ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.53〜7.90（m, 4H）
【０１０７】
製造例４９：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化５７】
2015531746.tif 000628
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４８）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２１ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.75（s, 3H）, 4.49（d, J＝7.4, 1H）, 5.25（d, J＝7.4, 1H）, 7.48〜7.77（m, 3H, 8.08（m, 1H）
【０１０８】
製造例５０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化５８】
2015531746.tif 000629
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４９）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δδ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.89（d, J＝4.1, 2H）, 4.26（dt, J＝7.0, 4.1, 1H）, 5.26（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜7.86（m, 3H）, 8.08（m, 1H）.
【０１０９】
製造例５１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化５９】
2015531746.tif 000630
（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例５０）を用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.38（s, 3H）, 1.40（s, 3H）, 3.89（d, J＝4.1, 2H）, 4.26（dt, J＝7.0, J＝4.1, 1H）, 5.26（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜7.86（m, 3H）, 8.08（m, 1H）.
【０１１０】
製造例５２：（Ｅ）−３−ｏ−トリルアクリル酸
【化６０】
2015531746.tif 000631
２−フルオロアルデヒドの代わりに、２−メチルベンゼンアルデヒドを用いた以外は製造例９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.48（s, 3H）, 6.16（d, J＝15.1, 1H）, 7.00〜7.10（m, 1H）, 7.21〜7.26（m, 3H）, 8.04（d, J＝15.1, 1H）, 11.0（s, 1H）.
【０１１１】
製造例５３：（Ｅ）−メチル−３−ｏ−トリルアクリレート
【化６１】
2015531746.tif 000632
２−クロロけい皮酸の代わりに、（Ｅ）−３−ｏ−トリルアクリル酸（製造例５２）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.48（s, 3H）, 3.77（s, 3H）, 6.14（d, J＝15.1, 1H）, 7.00〜7.10（m, 1H）, 7.21〜7.26（m, 3H）, 8.07（d, J＝15.1, 1H）.
【０１１２】
製造例５４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化６２】
2015531746.tif 000633
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−ｏ−トリルアクリレート（製造例５３）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.34（s, 3H）, 2.80（s, 1H）, 3.65（s, 1H）, 3.68（s, 3H）, 4.52（d, J＝7.0, 1H）, 5.22（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）.
【０１１３】
製造例５５：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化６３】
2015531746.tif 000634
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 5.81（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
【０１１４】
製造例５６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化６４】
2015531746.tif 000635
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例５５）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.52〜3.60（m, 2H）, 3.65（s, 1H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
【０１１５】
製造例５７：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化６５】
2015531746.tif 000636
（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−ｏ−トリルアクリレート（製造例５３）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 2.34（s, 3H）, 2.80（s, 1H）, 3.65（s, 1H）, 3.68（s, 3H）, 4.52（d, J＝7.0, 1H）, 5.22（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）.
【０１１６】
製造例５８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化６６】
2015531746.tif 000637
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５７）を用いた以外は実施例２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、６０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.0, 1H）, 5.81（d, J＝7S, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
【０１１７】
製造例５９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化６７】
2015531746.tif 000638
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例５８）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.27（s, 6H）, 2.34（s, 3H）, 3.52〜3.60（m, 2H）, 3.65（s, 1H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
【０１１８】
製造例６０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化６８】
2015531746.tif 000639
ジクロロメタン（ＭＣ）を（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートに室温で加えた。１，１−ジエトキシエタン（８ｍｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（０．２７ｇ）を加えて室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、Ｈ２Ｏで洗浄して無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（３.６ｇ、７０〜９５％）を生成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3): 1.36(d, J=6.4, 3H), 3.78(s, 3H), 4.30(d, J=7.6, 1H), 5.07(m, 1H), 5.62(d, J=7.6, 1H), 7.28~7.64(m, 4H)
【０１１９】
製造例６１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化６９】
2015531746.tif 000640
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
【０１２０】
製造例６２：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化７０】
2015531746.tif 000641
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２．３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２．３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.28〜7.64（m, 4H）
【０１２１】
製造例６３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化７１】
2015531746.tif 000642
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.26（m, 3H）, 7.37〜7.39（m, 1H）.
【０１２２】
製造例６４：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化７２】
2015531746.tif 000643
３−ペンタノンを室温で（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートに加えた。硫酸（Ｈ２Ｓ０４）を添加して室温で撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチングし、ＥＡで抽出してＨ２Ｏで洗浄し、無水硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）上で乾燥させ、ろ過及び濃縮した。未精製の化合物をシリカゲルカラムで精製して標題化合物（１.６ｇ、６０〜８５％）を生成した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.22〜7.60（m, 4H）
【０１２３】
製造例６５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化７３】
2015531746.tif 000644
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.26〜7.62（m, 4H）.
【０１２４】
製造例６６：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化７４】
2015531746.tif 000645
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２．３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.22〜7.60（m, 4H）
【０１２５】
製造例６７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化７５】
2015531746.tif 000646
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６６）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.26〜7.62（m, 4H）.
【０１２６】
製造例６８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化７６】
2015531746.tif 000647
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.39〜7.61（m, 4H）
【０１２７】
製造例６９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化７７】
2015531746.tif 000648
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例６８）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.34〜7.58（m, 4H）
【０１２８】
製造例７０：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化７８】
2015531746.tif 000649
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２５）を用いた以外は実施例６８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.39〜7.61（m, 4H）
【０１２９】
製造例７１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化７９】
2015531746.tif 000650
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例６８）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例７０）を用いた以外は実施例６９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.34〜7.58（m, 4H）
【０１３０】
製造例７２：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化８０】
2015531746.tif 000651
３−ペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
【０１３１】
製造例７３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化８１】
2015531746.tif 000652
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７２）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: 1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
【０１３２】
製造例７４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化８２】
2015531746.tif 000653
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートを用いた以外は実施例７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
【０１３３】
製造例７５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化８３】
2015531746.tif 000654
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７４）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: 1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
【０１３４】
製造例７６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化８４】
2015531746.tif 000655
３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
【０１３５】
製造例７７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化８５】
2015531746.tif 000656
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例７６）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
【０１３６】
製造例７８：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化８６】
2015531746.tif 000657
３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例６６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.35〜7.63（m, 4H）
【０１３７】
製造例７９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化８７】
2015531746.tif 000658
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例７８）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.48〜7.87（m, 4H）
【０１３８】
製造例８０：（Ｅ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）アクリレート
【化８８】
2015531746.tif 000659
クロロけい皮酸の代わりに（Ｅ）−３（２−フルオロフェニル）−アクリル酸（製造例９）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．９８ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.84（s, 3H）, 6.45（d, J＝16.0, 1H）, 7.24〜7.62（m, 4H）, 8.12（d, J＝16.0, 1H）
【０１３９】
製造例８１：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化８９】
2015531746.tif 000660
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）アクリレート（製造例８０）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．５ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.32〜7.70（m, 4H）.
【０１４０】
製造例８２：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化９０】
2015531746.tif 000661
（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）アクリレート（製造例８０）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（７．２ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.32〜7.70（m, 4H）.
【０１４１】
製造例８３：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化９１】
2015531746.tif 000662
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.67（m, 4H）
【０１４２】
製造例８４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化９２】
2015531746.tif 000663
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８３）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, 7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）.
【０１４３】
製造例８５：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化９３】
2015531746.tif 000664
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.69（m, 4H）
【０１４４】
製造例８６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化９４】
2015531746.tif 000665
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８５）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.19〜7.42（m, 4H）.
【０１４５】
製造例８７：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化９５】
2015531746.tif 000666
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、６０〜８５％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.61（m, 4H）
【０１４６】
製造例８８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化９６】
2015531746.tif 000667
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８７）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.23〜7.60（m, 4H）.
【０１４７】
製造例８９：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化９７】
2015531746.tif 000668
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, AH）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.61（m, 4H）
【０１４８】
製造例９０：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化９８】
2015531746.tif 000669
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８７）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８９）を用いた以外は実施例８８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.66（d, J＝8.0, 2H）, 5.09（d, J＝7.6, 1H）, 5.88（d, J＝7.6, 1H）, 7.23〜7.62（m, 4H）.
【０１４９】
製造例９１：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化９９】
2015531746.tif 000670
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.33〜7.62（m, 4H）
【０１５０】
製造例９２：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１００】
2015531746.tif 000671
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例９１）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.32〜7.57（m, 4H）
【０１５１】
製造例９３：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１０１】
2015531746.tif 000672
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.39〜7.61（m, 4H）
【０１５２】
製造例９４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１０２】
2015531746.tif 000673
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−フルオロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例８７）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例９３）を用いた以外は実施例８８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.38〜7.63（m, 4H）
【０１５３】
製造例９５：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１０３】
2015531746.tif 000674
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.37〜7.63（m, 4H）
【０１５４】
製造例９６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１０４】
2015531746.tif 000675
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７２）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例９５）を用いた以外は実施例７３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.42〜7.89（m, 4H）
【０１５５】
製造例９７：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１０５】
2015531746.tif 000676
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８１）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例８２）を用いた以外は実施例９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.32〜7.64（m, 4H）
【０１５６】
製造例９８：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１０６】
2015531746.tif 000677
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例９５）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例９７）を用いた以外は実施例９６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.33〜7.67（m, 4H）
【０１５７】
製造例９９：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１０７】
2015531746.tif 000678
３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.33〜7.64（m, 4H）
【０１５８】
製造例１００：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１０８】
2015531746.tif 000679
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例９９）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜7.85（m, 4H）
【０１５９】
製造例１０１：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１０９】
2015531746.tif 000680
３−ペンタノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例８９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.33〜7.64（m, 4H）
【０１６０】
製造例１０２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１１０】
2015531746.tif 000681
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０１）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜7.85（m, 4H）
【０１６１】
製造例１０３：（Ｅ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）アクリレート
【化１１１】
2015531746.tif 000682
２−クロロけい皮酸の代わりに（Ｅ）−３（２−ヨードフェニル）−アクリル酸（製造例１７）を用いた以外は実施例２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７０〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ3.84（s, 3H）, 6.45（d, J＝16.0, 1H）, 7.0 .35（m, 4H）, 8.09（d, J＝16.0, 1H）
【０１６２】
製造例１０４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化１１２】
2015531746.tif 000683
（Ｅ）−１−クロロ−２−（３−（メトキシメトキシ）プロプ−１−エニル）ベンゼン（製造例２）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）アクリレート（製造例１０３）を用いた以外は製造例３と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．２ｇ、７５〜９０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.30〜7.71（m, 4H）.
【０１６３】
製造例１０５：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化１１３】
2015531746.tif 000684
（Ｅ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）アクリレート（製造例２４）の代わりに、（Ｅ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）アクリレート（製造例１０３）を用いた以外は実施例２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（３．１ｇ、６０〜８０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝4.31（s, 3H）, 5.44（m, 4H）, 5.89（s, 1H）, 7.31〜7.72（m, 4H）.
【０１６４】
製造例１０６：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１１４】
2015531746.tif 000685
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.70（m, 4H）
【０１６５】
製造例１０７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１１５】
2015531746.tif 000686
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: 1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝1.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）.
【０１６６】
製造例１０８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１１６】
2015531746.tif 000687
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.29〜7.70（m, 4H）
【０１６７】
製造例１０９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１１７】
2015531746.tif 000688
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０８）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）
【０１６８】
製造例１１０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１１８】
2015531746.tif 000689
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．６ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.23〜7.65（m, 4H）
【０１６９】
製造例１１１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１１９】
2015531746.tif 000690
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１１０）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）
【０１７０】
製造例１１２：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１２０】
2015531746.tif 000691
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例１０５）を用いた以外は実施例１１０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.61（m, 4H）
【０１７１】
製造例１１３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１２１】
2015531746.tif 000692
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１１２）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）
【０１７２】
製造例１１４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１２２】
2015531746.tif 000693
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１１０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.19〜7.44（m, 4H）
【０１７３】
製造例１１５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１２３】
2015531746.tif 000694
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１１４）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.45（m, 4H）
【０１７４】
製造例１１６：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１２４】
2015531746.tif 000695
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１１２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.19〜7.44（m, 4H）
【０１７５】
製造例１１７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１２５】
2015531746.tif 000696
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１１６）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.20〜7.45（m, 4H）
【０１７６】
製造例１１８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１２６】
2015531746.tif 000697
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１１４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.17〜7.43（m, 4H）
【０１７７】
製造例１１９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１２７】
2015531746.tif 000698
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１１８）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, lOH）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.49（m, 4H）
【０１７８】
製造例１２０：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１２８】
2015531746.tif 000699
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１１６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.17〜7.43（m, 4H）
【０１７９】
製造例１２１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１２９】
2015531746.tif 000700
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１２０）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.49（m, 4H）
【０１８０】
製造例１２２：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１３０】
2015531746.tif 000701
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１１８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.57（m, 9H）
【０１８１】
製造例１２３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１３１】
2015531746.tif 000702
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２２）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.94〜7.59（m, 9H）
【０１８２】
製造例１２４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１３２】
2015531746.tif 000703
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１２０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.57（m, 9H）
【０１８３】
製造例１２５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１３３】
2015531746.tif 000704
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ヨードフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１０６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ヨードフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２４）を用いた以外は実施例１０７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.94〜7.59（m, 9H）
【０１８４】
製造例１２６：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１３４】
2015531746.tif 000705
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.07〜7.21（m, 3H）
【０１８５】
製造例１２７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１３５】
2015531746.tif 000706
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
【０１８６】
製造例１２８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１３６】
2015531746.tif 000707
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例１２６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.07〜7.21（m, 3H）.
【０１８７】
製造例１２９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１３７】
2015531746.tif 000708
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１２８）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
【０１８８】
製造例１３０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１３８】
2015531746.tif 000709
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）を用いた以外は実施例６４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.12〜7.37（m, 3H）
【０１８９】
製造例１３１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１３９】
2015531746.tif 000710
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１３０）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
【０１９０】
製造例１３２：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１４０】
2015531746.tif 000711
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２９）を用いた以外は実施例１３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.12〜7.37（m, 3H）
【０１９１】
製造例１３３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１４１】
2015531746.tif 000712
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１３０）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１３２）を用いた以外は実施例１３１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.08〜7.39（m, 3H）.
【０１９２】
製造例１３４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１４２】
2015531746.tif 000713
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１３１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.03〜7.36（m, 3H）
【０１９３】
製造例１３５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１４３】
2015531746.tif 000714
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１３４）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.37（m, 3H）
【０１９４】
製造例１３６：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１４４】
2015531746.tif 000715
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１３２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 1H）, 1.91〜2.00（m, 3H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.03〜7.36（m, 3H）
【０１９５】
製造例１３７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１４５】
2015531746.tif 000716
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１３４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１３６）を用いた以外は実施例１３５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 1H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 3.82〜3.86（m, 1H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.37（m, 3H）
【０１９６】
製造例１３８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１４６】
2015531746.tif 000717
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１３４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.41（m, 3H）
【０１９７】
製造例１３９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１４７】
2015531746.tif 000718
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例７２）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１３８）を用いた以外は実施例７３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.40（m, 3H）
【０１９８】
製造例１４０：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１４８】
2015531746.tif 000719
クロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１３６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.41（m, 3H）
【０１９９】
製造例１４１：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１４９】
2015531746.tif 000720
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１３８）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１４０）を用いた以外は実施例１３９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.40（m, 3H）
【０２００】
製造例１４２：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１５０】
2015531746.tif 000721
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１３８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.03〜7.41（m, 3H）
【０２０１】
製造例１４３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１５１】
2015531746.tif 000722
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例６４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４２）を用いた以外は実施例６５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.42（m, 3H）
【０２０２】
製造例１４４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１５２】
2015531746.tif 000723
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１４０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.03〜7.41（m, 3H）
【０２０３】
製造例１４５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１５３】
2015531746.tif 000724
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４２）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２，４−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４４）を用いた以外は実施例１４３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.04〜7.42（m, 3H）
【０２０４】
製造例１４６：（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１５４】
2015531746.tif 000725
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.15（m, 2H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.17-7.36（m, 3H）
【０２０５】
製造例１４７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１５５】
2015531746.tif 000726
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.18〜7.39（m, 3H）.
【０２０６】
製造例１４８：（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１５６】
2015531746.tif 000727
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３３）を用いた以外は実施例１４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.15（m, 2H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.17〜7.36（m, 3H）. 
【０２０７】
製造例１４９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１５７】
2015531746.tif 000728
（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４８）を用いた以外は実施例１４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.18〜7.39（m, 3H）.
【０２０８】
製造例１５０：（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１５８】
2015531746.tif 000729
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３６）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）を用いた以外は実施例１３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.30（t, J＝8.0, 3H）, 1.59（m, 4H）, 4.12（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.26（m, 3H）
【０２０９】
製造例１５１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１５９】
2015531746.tif 000730
（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１４６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５０）を用いた以外は実施例１４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.07〜7.29（m, 3H）.
【０２１０】
製造例１５２：（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１６０】
2015531746.tif 000731
（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３３）を用いた以外は実施例１５０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.30（t, J＝8.0, 3H）, 1.59（m, 4H）, 4.12（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.26（m, 3H）
【０２１１】
製造例１５３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−クロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１６１】
2015531746.tif 000732
（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５０）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５２）を用いた以外は実施例１５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.07〜7.29（m, 3H）.
【０２１２】
製造例１５４：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１６２】
2015531746.tif 000733
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１５０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.8hz, 3H）, 1.69〜1.71（m, 4H）, 1.73〜1.86（m, 4H）, 4.07〜4.14（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.2, 1H）, 5.81（d, J＝7.2, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
【０２１３】
製造例１５５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１６３】
2015531746.tif 000734
（４Ｓ，５Ｒ）−エチル−５−（２，６−ジクロロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１５０）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５４）を用いた以外は実施例１５１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.32（m, 3H）
【０２１４】
製造例１５６：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１６４】
2015531746.tif 000735
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１５２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.8hz, 3H）, 1.69〜1.71（m, 4H）, 1.73〜1.86（m, 4H）, 4.07〜4.14（m, 2H）, 5.11（d, J＝7.2, 1H）, 5.81（d, J＝7.2, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
【０２１５】
製造例１５７：（（２Ｓ，Ｓ３）−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１６５】
2015531746.tif 000736
（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５６）を用いた以外は実施例１５５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.08〜7.32（m, 3H）
【０２１６】
製造例１５８：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１６６】
2015531746.tif 000737
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１５４と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 1.61〜1.69（m, 10H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
【０２１７】
製造例１５９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１６７】
2015531746.tif 000738
（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１５４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１５８）を用いた以外は実施例１５５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.05〜7.30（m, 3H）
【０２１８】
製造例１６０：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１６８】
2015531746.tif 000739
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１５６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 1.61〜1.69（m, 10H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.07〜7.31（m, 3H）
【０２１９】
製造例１６１：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２，６−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１６９】
2015531746.tif 000740
（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１５８）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１６０）を用いた以外は実施例１５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.05〜7.30（m, 3H）
【０２２０】
製造例１６２：（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１７０】
2015531746.tif 000741
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１５８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
【０２２１】
製造例１６３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１７１】
2015531746.tif 000742
（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１５８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６２）を用いた以外は実施例１５９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.50〜3.79（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
【０２２２】
製造例１６４：（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１７２】
2015531746.tif 000743
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.８ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.30（t, J＝7.6, 3H）, 4.08〜4.18（d, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
【０２２３】
製造例１６５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１７３】
2015531746.tif 000744
（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６２）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−エチル−３−（２，６−クロロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６４）を用いた以外は実施例１６３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.50〜3.79（m, 2H）, 5.13（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.03〜7.22（m, 8H）
【０２２４】
製造例１６６：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１７４】
2015531746.tif 000745
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
【０２２５】
製造例１６７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１７５】
2015531746.tif 000746
（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６６）を用いた以外は実施例２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.47〜8.11（m, 4H）.
【０２２６】
製造例１６８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１７６】
2015531746.tif 000747
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４８）を用いた以外は実施例１６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 3.78（s, 3H）, 4.30（d, J＝7.6, 1H）, 5.07（m, 1H）, 5.62（d, J＝7.6, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
【０２２７】
製造例１６９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１７７】
2015531746.tif 000748
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６８）を用いた以外は実施例１６７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.47〜8.11（m, 4H）.
【０２２８】
製造例１７０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１７８】
2015531746.tif 000749
（２Ｓ，３Ｒ）−エチル−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例３９）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）を用いた以外は実施例１５０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．４ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜8.10（m, 4H）
【０２２９】
製造例１７１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１７９】
2015531746.tif 000750
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１６６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７０）を用いた以外は実施例１６７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.37〜8.09（m, 4H）
【０２３０】
製造例１７２：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１８０】
2015531746.tif 000751
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４８）を用いた以外は実施例１７０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.43〜8.10（m, 4H）
【０２３１】
製造例１７３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１８１】
2015531746.tif 000752
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７０）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７２）を用いた以外は実施例１７１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.37〜8.09（m, 4H）
【０２３２】
製造例１７４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１８２】
2015531746.tif 000753
３−ペンタノンの代わりに、シクロペンタノンを用いた以外は実施例１７０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 4H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.44〜8.06（m, 4H）
【０２３３】
製造例１７５：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１８３】
2015531746.tif 000754
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１７０）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）を用いた以外は実施例１７１と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, 5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.46〜8.09（m, 4H）
【０２３４】
製造例１７６：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化１８４】
2015531746.tif 000755
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１７２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.69〜1.71（m, 4H）, 1.82〜1.86（m, 4H）, 3.68（s, 3H）, 4.40（d, J＝7.2, 1H）, 5.39（d, J＝7.2, 1H）, 7.44〜8.06（m, 4H）
【０２３５】
製造例１７７：（（４Ｓ，５Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化１８５】
2015531746.tif 000756
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７６）を用いた以外は実施例１７５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.60〜1.72（m, 4H）, 1.83〜1.94（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.46〜8.09（m, 4H）
【０２３６】
製造例１７８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１８６】
2015531746.tif 000757
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１７４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
【０２３７】
製造例１７９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１８７】
2015531746.tif 000758
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１７８）を用いた以外は実施例１７５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.46〜8.09（m, 4H）
【０２３８】
製造例１８０：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化１８８】
2015531746.tif 000759
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１７６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.45〜8.12（m, 4H）
【０２３９】
製造例１８１：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化１８９】
2015531746.tif 000760
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１７８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１８０）を用いた以外は実施例１７９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.49（m, 4H）
【０２４０】
製造例１８２：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１９０】
2015531746.tif 000761
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１７８と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜8.12（m, 9H）
【０２４１】
製造例１８３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１９１】
2015531746.tif 000762
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１７４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８２）を用いた以外は実施例１７９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
【０２４２】
製造例１８４：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１９２】
2015531746.tif 000763
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１８０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜8.12（m, 9H）
【０２４３】
製造例１８５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１９３】
2015531746.tif 000764
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８２）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８４）を用いた以外は実施例１８３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
【０２４４】
製造例１８６：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１９４】
2015531746.tif 000765
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエートの代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）を用いた以外は実施例６０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.07（m, 1H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.82（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）
【０２４５】
製造例１８７：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１９５】
2015531746.tif 000766
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８４）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８６）を用いた以外は実施例１８５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）.
【０２４６】
製造例１８８：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１９６】
2015531746.tif 000767
（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５７）を用いた以外は実施例１８６と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ1.36（d, J＝6.4, 3H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.07（m, 1H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.82（d, J＝7.6, 1H）, 7.19〜7.39（m, 4H）
【０２４７】
製造例１８９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１９７】
2015531746.tif 000768
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８６）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル―５―（２−メチルフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８８）を用いた以外は実施例１８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.17〜7.41（m, 4H）.
【０２４８】
製造例１９０：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化１９８】
2015531746.tif 000769
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）を用いた以外は実施例１７０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.33（s, 1H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.00〜7.17（m, 4H）
【０２４９】
製造例１９１：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化１９９】
2015531746.tif 000770
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２−メチル−５−（２−メチルフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１８６）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−（２−メチルフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９０）を用いた以外は実施例１８７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.37（s, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.15〜7.39（m, 4H）
【０２５０】
製造例１９２：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２００】
2015531746.tif 000771
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５７）を用いた以外は実施例１９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、６０〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3） δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.33（s, 1H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝7.6, 1H）, 5.81（d, J＝7.6, 1H）, 7.00〜7.17（m, 4H）
【０２５１】
製造例１９３：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２０１】
2015531746.tif 000772
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９０）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９２）を用いた以外は実施例１９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 2.37（s, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.15〜7.39（m, 4H）
【０２５２】
製造例１９４：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化２０２】
2015531746.tif 000773
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．１ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.14（d, J＝7.2, 1H）, 5.89（d, J＝7.2, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
【０２５３】
製造例１９５：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２０３】
2015531746.tif 000774
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２，２−ジエチル−５−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例１９０）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９４）を用いた以外は実施例１９１と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
【０２５４】
製造例１９６：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化２０４】
2015531746.tif 000775
３−ペンタノンの代わりにシクロペンタノンを用いた以外は実施例１９２と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 5.14（d, J＝7.2, 1H）, 5.89（d, J＝7.2, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
【０２５５】
製造例１９７：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２０５】
2015531746.tif 000776
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９４）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９６）を用いた以外は実施例１９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.49〜1.57（m, 4H）, 1.72〜1.81（m, 4H）, 2.35（s, 3H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.25（m, 4H）
【０２５６】
製造例１９８：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化２０６】
2015531746.tif 000777
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１９４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.８ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 2.34（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.01〜7.30（m, 4H）
【０２５７】
製造例１９９：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化２０７】
2015531746.tif 000778
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例１９４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−５−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１９８）を用いた以外は実施例１９５と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 2.33（s, 3H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.28（m, 4H）
【０２５８】
製造例２００：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチル）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化２０８】
2015531746.tif 000779
シクロペンタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例１９６と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ1.61〜1.69（m, 10H）, 2.34（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.33（d, J＝8.0, 1H）, 5.85（d, J＝8.0, 1H）, 7.01〜7.30（m, 4H）
【０２５９】
製造例２０１：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化２０９】
2015531746.tif 000780
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１９８）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２００）を用いた以外は実施例１９９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.63〜1.75（m, 10H）, 2.33（s, 3H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.02〜7.28（m, 4H）
【０２６０】
製造例２０２：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２１０】
2015531746.tif 000781
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例１９８と実質的に同様の方法で、標題化合物（２．２ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.33（s, 3H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.32（m, 9H）
【０２６１】
製造例２０３：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２１１】
2015531746.tif 000782
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例１９８）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２０２）を用いた以外は実施例１９９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ2.32（s, 3H）, 3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.99〜7.33（m, 9H）
【０２６２】
製造例２０４：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２１２】
2015531746.tif 000783
シクロヘキサノンの代わりにベンズアルデヒドを用いた以外は実施例２００と実質的に同様の方法で、標題化合物（１.９ｇ、５０〜７０％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）δ2.33（s, 3H）, 3.67（s, 3H）, 5.11（d, J＝8.0, 1H）, 5.81（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.96〜7.32（m, 9H）
【０２６３】
製造例２０５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２１３】
2015531746.tif 000784
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−ｏ−トシル−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２０２）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−５−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２０４）を用いた以外は実施例２０３と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ2.32（s, 3H）, 3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 6.99〜7.33（m, 9H）
【０２６４】
製造例２０６：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２１４】
2015531746.tif 000785
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６７）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.57〜8.08（m, 4H）.
【０２６５】
製造例２０７：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２１５】
2015531746.tif 000786
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１６９）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.37（d, J＝6.0, 3H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.06（m, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.57〜8.08（m, 4H）.
【０２６６】
製造例２０８：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２１６】
2015531746.tif 000787
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７１）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．５ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜8.09（m, 4H）
【０２６７】
製造例２０９：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２１７】
2015531746.tif 000788
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１７３）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ0.96（m, 6H）, 1.59（m, 4H）, 3.62〜3.70（m, 2H）, 4.36（dd, J＝7.0, J＝7.0, 1H）, 5.17（d, J＝7.0, 1H）, 7.55〜8.09（m, 4H）
【０２６８】
製造例２１０：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２１８】
2015531746.tif 000789
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７５）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．７ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.62〜1.73（m, 4H）, 1.82〜1.95（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜8.11（m, 4H）
【０２６９】
製造例２１１：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２１９】
2015531746.tif 000790
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール（製造例１７７）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．６ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.62〜1.73（m, 4H）, 1.82〜1.95（m, 4H）, 3.52〜3.65（m, 2H）, 4.90（t, J＝5.2, 1H）, 5.12（d, J＝7.6, 1H）, 7.56〜8.11（m, 4H）
【０２７０】
製造例２１２：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化２２０】
2015531746.tif 000791
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（２Ｒ，３Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１７９）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．１ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.61〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.49〜8.12（m, 4H）
【０２７１】
製造例２１３：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−アミノフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化２２１】
2015531746.tif 000792
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール（製造例１８１）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ1.61〜1.75（m, 10H）, 3.52〜3.81（m, 2H）, 3.95（t, J＝8.0, 1H）, 5.43（d, J＝7.6, 1H）, 7.49〜8.12（m, 4H）
【０２７２】
製造例２１４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２２２】
2015531746.tif 000793
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８３）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
【０２７３】
製造例２１５：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−アミノフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２２３】
2015531746.tif 000794
（（４Ｒ，５Ｒ）−５−（２−ニトロフェニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例４６）の代わりに、（（４Ｓ，５Ｓ）−５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（製造例１８５）を用いた以外は実施例４７と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、６５〜８５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, DMSO）: δ3.66（d, J＝7.6, 2H）, 4.36（m, 1H）, 5.17（d, J＝8.0, 1H）, 6.18（s, 1H）, 7.06〜8.14（m, 9H）
【０２７４】
製造例２１６：（Ｅ）−メチルシンナメート
【化２２４】
2015531746.tif 000795
丸底フラスコに、ｔｒａｎｓ−桂皮酸（７ｇ、４７．２５ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（７０ｍｌ）を加えた。ＰＯＣl３（０．４３ｍｌ、４.７３ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を還流下で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、１ＮＮａＯＨ溶液でクエンチングした。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｈ２Ｏで洗浄した。更に水性層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させて濾過し、真空の下で濃縮した（７．１ｇ、８０〜９５％）。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ3.81（s, 3H）, 6.42（d, J＝15.9, 1H）, 7.37〜7.39（m, 3H）, 7.50〜7.53（m, 2H）, 7.67（d, J＝15.9, 1H）
【０２７５】
製造例２１７：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化２２５】
2015531746.tif 000796
（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）の代わりに、（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）を用いた以外は実施例３６と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．２ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.70（bs, 1H）, 3.08（bs, 1H）, 3.82（s, 3H）, 4.38（d, J＝2.9, 1H）, 5.03（d, J＝2.9, 1H）, 7.30〜 7.42（m, 5H）
【０２７６】
製造例２１８：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２２６】
2015531746.tif 000797
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）を用いた以外は実施例４５と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.56（s, 3H）, 1.61（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.8, 1H）, 5.17（d, J＝7.8, 1H）, 7.31〜7.40（m, 5H）
【０２７７】
製造例２１９：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２２７】
2015531746.tif 000798
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４５）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２１８）を用いた以外は実施例４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（４．４ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.41（s, 3H）, 1.46（s, 3H）, 2.79（bs, 1H）, 3.48〜3.52（m, 1H）, 3.68〜3.76（m, 2H）, 4.76（d, J＝8.8, 1H）, 7.18〜7.28（m, 5H）
【０２７８】
製造例２２０：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート
【化２２８】
2015531746.tif 000799
（Ｅ）−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）アクリレート（製造例２８）の代わりに、（Ｅ）−メチルシンナメート（製造例２１６）を用いた以外は実施例３０と実質的に同様の方法で、標題化合物（８．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ2.70（bs, 1H）, 3.08（bs, 1H）, 3.82（s, 3H）, 4.38（d, J＝2.9, 1H）, 5.03（d, J＝2.9, 1H）, 7.30〜 7.42（m, 5H）
【０２７９】
製造例２２１：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２２９】
2015531746.tif 000800
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例４４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）を用いた以外は実施例４５と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。 
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.56（s, 3H）, 1.61（s, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.8, 1H）, 5.17（d, J＝7.8, 1H）, 7.31〜7.40（m, 5H）
【０２８０】
製造例２２２：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２３０】
2015531746.tif 000801
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例４５）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２１）を用いた以外は実施例４６と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ1.41（s, 3H）, 1.46（s, 3H）, 2.79（bs, 1H）, 3.48〜3.52（m, 1H）, 3.68〜3.76（m, 2H）, 4.76（d, J＝8.8, 1H）, 7.18〜7.28（m, 5H）
【０２８１】
製造例２２３：（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２３１】
2015531746.tif 000802
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例５４）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）を用いた以外は実施例１９０と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．９ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 1H）, 1.06（t, J＝7.6, 3H）, 1.78〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 5.12（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
【０２８２】
製造例２２４：（（４Ｒ，５Ｒ）−５−フェニル−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２３２】
2015531746.tif 000803
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２１８）の代わりに、（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２３）を用いた以外は実施例２１９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１，３ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.6, 1H）, 1.06（t, J＝7.4, 1H）, 1.74〜1.90（m, 4H）, 3.64（ddd, J＝3.4, 8.4, 12.1, 1H）, 3.84〜3.91（m, 2H）, 4.89（d, J＝8.8, 1H）, 7.30〜7.43（m, 5H）
【０２８３】
製造例２２５：（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート
【化２３３】
2015531746.tif 000804
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２１７）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロキシプロパノエート（製造例２２０）を用いた以外は実施例２２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（５．６ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.01（t, J＝7.4, 1H）, 1.06（t, J＝7.6, 3H）, 1.78〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 5.12（d, J＝8.4, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
【０２８４】
製造例２２６：（（４Ｓ，５Ｓ）−５−フェニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール
【化２３４】
2015531746.tif 000805
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２１８）の代わりに、（４Ｒ，５Ｓ）−メチル−２，２−ジメチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２５）を用いた以外は実施例２２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（６．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.00（t, J＝7.6, 1H）, 1.06（t, J＝7.4, 1H）, 1.74〜1.90（m, 4H）, 3.64（ddd, J＝3.4, 8.4, 12.1, 1H）, 3.84〜3.91（m, 2H）, 4.89（d, J＝8.8, 1H）, 7.30〜7.43（m, 5H）
【０２８５】
製造例２２７：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化２３５】
2015531746.tif 000806
３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２２３と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．９ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.80（m, 4H）, 1.87〜1.94（m, 1H）, 2.00〜2.08（m, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.35（d, J＝7.2, 1H）, 5.08（d, J＝7.2, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
【０２８６】
製造例２２８：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２３６】
2015531746.tif 000807
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２３）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２２７）を用いた以外は実施例２２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．７ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.82（m, 4H）, 1.85〜2.03（m, 4H）, 3.66（ddd, J＝3.7, 8.1, 12.1, 1H）, 3.83〜3.90（m, 2H）, 4.84（d, J＝8.4, 1H）, 7.26〜7.41（m, 5H）
【０２８７】
製造例２２９：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート
【化２３７】
2015531746.tif 000808
３−ペンタノンの代わりにシクロペタノンを用いた以外は実施例２２５と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．８ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.71〜1.80（m, 4H）, 1.87〜1.94（m, 1H）, 2.00〜2.08（m, 3H）, 3.79（s, 3H）, 4.35（d, J＝7.2, 1H）, 5.08（d, J＝7.2, 1H）, 7.32〜7.45（m, 5H）
【０２８８】
製造例２３０：（（２Ｓ，３Ｓ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−イル）メタノール
【化２３８】
2015531746.tif 000809
（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２２７）の代わりに、（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，４］ノナン−２−カルボキシレート（製造例２２９）を用いた以外は実施例２２８と実質的に同様の方法で、標題化合物（０．５ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.69〜1.82（m, 4H）, 1.85〜2.03（m, 4H）, 3.66（ddd, J＝3.7, 8.1, 12.1, 1H）, 3.83〜3.90（m, 2H）, 4.84（d, J＝8.4, 1H）, 7.26〜7.41（m, 5H）
【０２８９】
製造例２３１：（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化２３９】
2015531746.tif 000810
シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２２７と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．４ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.49（m, 2H）, 1.58〜1.76（m, 4H）, 1.79〜1.90（m, 4H）, 3.78（s, 3H）, 4.36（d, J＝7.6, 1H）, 5.16（d, J＝7.2, 1H）, 7.31〜7.44（m, 5H）
【０２９０】
製造例２３２：（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−イル）メタノール
【化２４０】
2015531746.tif 000811
（４Ｓ，５Ｒ）−メチル−２，２−ジエチル−５−フェニル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシレート（製造例２２３）の代わりに、（２Ｓ，３Ｒ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート（製造例２３１）を用いた以外は実施例２２４と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．０ｇ、７０〜９５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.50（m, 2H）, 1.61〜1.89（m, 8H）, 3.60〜3.66（m, 1H）, 3.85〜3.90（m, 2H）, 4.91（d, J＝8.4, 1H）, 7.30〜7.42（m, 5H）
【０２９１】
製造例２３３：（２Ｒ，３Ｓ）−メチル−３−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−カルボキシレート
【化２４１】
2015531746.tif 000812
シクロペタノンの代わりにシクロヘキサノンを用いた以外は実施例２２９と実質的に同様の方法で、標題化合物（１．２ｇ、５０〜７５％）を収得した。
1H NMR（400MHz, CDCl3）: δ＝1.41〜1.49（m, 2H）, 1.58〜1.㘷볯消‬䠴볯ⲉㄠ㜮鲀⸱〹볯消‬䠴볯ⲉ㌠㜮袼ⱳ㌠覼‬⸴㘳볯撈‬鶼⸷ⰶㄠ覼‬⸵㘱볯撈‬鶼⸷ⰲㄠ覼‬⸷ㄳ胣㞜㐮袼Ɑ㔠覼㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 붣胩设볯鎼볯骼볯袼甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼㹵볯貼甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼㹵볯覼裢㲒⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓甯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢醼볯钼裢뢂苣궂苣릂菣궃볯钼볯閼볯螃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣뾂菣벃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔱㌵㜱㘴琮晩㸢〲㔱㌵㜱㘴琮晩ꃂ〰㠰㌱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 袼甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲳甯貼甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲲甯覼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢閃苣讃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣떂苣钃菣뮼볯貼볯붼菣ꮂ菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃볯붣胩设볯鎼볯覼臣ꎻ苣誂臣膀볯㲈⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯늼⼼㹵볯㲌⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯뎼⼼㹵볯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢醼볯钼裢뢂苣궂苣릂菣궃볯钼볯閼볯螃苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼ꏨꂀ뻤銼볯鎼볯銂铧蒁臣ꖻꓥ꾁껥붖뻤銼볯銼臣龮돨蒚臣貐꟦꺁雦閳臣膀꣦財賥袐觧袼볯躼볯螽胣鞼볯鲀볯閼볯覼苣躏뻥鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前볯㒈〰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵覼›듎볯㆝㐮鲀⸱〵볯消‬䠲볯ⲉㄠ㘮鲀⸱㤸볯消‬䠸볯ⲉ㌠㘮鲀⸳㘶볯消‬䠱볯ⲉ㌠㠮鲀⸳〹볯消‬䠲볯ⲉ㐠㤮袼Ɽ䨠볯㢝㐮‬䠱볯ⲉ㜠㌮鲀⸷㈴볯消‬䠵볯ઉ䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†ꏨꂀ뻤銼볯閼볯袼볯覼裢閼裢閃苣讃菣骃菣袃裢鎼裢ꢂ菣뢅戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔵ㄳ㐷⸶楴≦㈾㄰㔵ㄳ㐷⸶楴쉦゠〰ㄸ㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯궼볯꾼볯隼볯趽뷯覼臣궸臣麃菣뎃藩袼볯鞼볯邼볯螽胣醼볯鎼볯馼볯趽뷯辽뷯覼뫦늶苣꒼볯뎼볯袼볯趽볯覼룤꺁볯莽볯ꢼ볯邼볯醼뷯겼胣醼볯钼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁菣骃菣뢂菣袼볯躼볯閼뷯겼胣醼볯钼볯趽뷯辽뷯覼뫦늶臣ꚇ郧鞁臣芀迥鲿뫦늶苣隼볯莄臣ꂊ룦鞁胣銃菣궃臣蒁髧뢅苣ꮃ菣銃菣袼볯邼뷯膀볯钼볯閼볯趽뷯辽뷯覼苣醼볯閼駦鎖믤薆臣뒻룤鞁臣芀럦ꂊ뗧蚺뻥膀迥鲿럦袐觧銂鯦ꮁ볯芙雩隼볯莄臣릒详鞁臣芀뫦늶苣꒮룦ꮁ蛥뒍臣膀볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼臣随臣ꚁ볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣閼볯뒰胦ꮼ볯뎼볯㲐畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵誏臣ꦡ냦ꞁ듦蒁胣궼뷯뎼볯㲐畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵誸臣뺹蟧閁臣膀鋨몙매ꖇ臣鮁臣芀鳦뺲ꏨ꺁賥袐觧銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ臣뺲���鞁臣馨ꇩ隌郥ꦉ볯醼볯躼볯螽胣鞼볯鲀볯邼볯覼苣龔裦鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前볯㒈〰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵覼›듎볯㎝ㄮ袼Ɽ䨠볯㚝㤮‬䠲볯ⲉ㌠㐮袼Ɽ䨠볯㚝㤮‬䠲볯ⲉ㔠㘮鲀⸵㠷볯消‬䠱볯ⲉ㔠㠮鲀⸵ㄹ볯消‬䠱볯ⲉ㜠〮鲀⸷㘵볯消‬䠵볯ⲉㄠ⸱㤷볯玈‬䠱볯ઉ䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†ꏨꂀ뻤銼볯隼볯袼볯覼裢閼裢閃苣讃菣骃菣袃裢鎼裢ꢂ菣銈볯銈苣벃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔱㌵㜱㘴琮晩㸢〲㔱㌵㜱㘴琮晩ꃂ〰㠰㔱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 뒼볯ꚼ볯隼볯趽뷯覼룤꺁볯ꆼ볯袼볯覽볯ꦼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵鎼볯鎼뷯膀볯隼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼臣릒详閁苣龁뫦늶臣뒼볯ꚼ볯钼볯趽볯覼룤꺁볯ꖼ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣뎃菣銈볯銈苣뎃藩袼ꏨꂀ뻤銼볯閼胣醼볯躼볯螽胣閼볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯뚺뛦銂볯莄臣뒻룤鞁臣讁苣膀껥ꦸ臣醼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꞁ볯莄臣꾂苣뎃菣뎃苣鞁胣뮂菣ꒂ菣銂铧蒁臣趂臩鞁臣ꖼ뷯꾼볯莽臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯誸臣뺹蟧閁臣膀苣躁迥뎁뿦꺸臣龁胣ꪜ닧붣臣隌郥ꦉ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣ꞁ닧붣臣ꚁ꣦財賥袐觧袼볯躼볯螽胣鞼볯鲀볯邼볯覼苣龔裦鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前볯㒈〰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵覼›듎볯㆝㐮袼獢‬䠱볯ⲉ㈠㌮袼ⱱ䨠볯㚝㌮‬䠲볯ⲉ㌠㌮袼Ɽ䨠볯㚝㠮‬䠲볯ⲉ㌠㘮袼ⱴ䨠볯㚝㐮‬䠲볯ⲉ㔠㐮袼瑤‬鶼⸴ⰹㄠ⸱ⰰㄠ覼‬⸵㌷볯撈ⱴ䨠볯㒝㠮‬〱㤮‬䠱볯ⲉ㜠ㄮ鲀⸷ㄳ볯消‬䠵볯ઉ䐼噉邀볯銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†ꏨꂀ뻤銼볯鞼볯袼볯覼裢鎼곦銈菣膃菣뢂菣膃菣袼볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣뎃菣銈볯銈苣讃菣ꪂ苣랂볯랂菣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔵ㄳ㐷⸶楴≦㈾㄰㔵ㄳ㐷⸶楴쉦゠〰ㄸ㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢룤꺁볯ꖼ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣뎃菣銈볯銈苣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ볯붣胩设볯鎼볯膀볯⺖볯螽胣鎼볯⺘볯鎼뷯趽뷯貽볯꺁鋦貋臣貂臣뚺뛦ꮁ苣龃菣뺂菣ꮃ볯鎼볯钼뷯膀볯邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯ꊼ볯궼볯銈볯沣볯鞼볯隼뷯膀볯邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣邼蓢ꞁ諥袁臣讁苣醼駦鎖껥ꦸ臣릒详鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯钽볯ꆼ뷯ꞁ룥袇臣膀냦鞴臣ꚁ볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁臣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀鳦뺲ꏨ꺁賥袐觧銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ臣���ꏨ鞁臣馨ꇩ隌郥ꦉ볯醼볯躼볯螽胣颼볯鲀볯颼볯覼苣龔裦鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前볯㒈〰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵覼›듎볯ゝ〮袼ⱳ㘠覼‬⸰㐸볯玈‬䠹볯ⲉ㈠㈮袼摤Ɽ䨠볯㚝㠮‬㌱㘮‬⸰ⰸ㈠覼‬⸳㤲볯撈‬鶼⸶ⰸ㈠覼‬⸳㤵볯璈‬鶼⸶ⰸ㈠覼‬⸵ㄴ胣㖜㐮袼Ɑㄠ覼‬⸵㘵胣㖜㘮袼Ɑㄠ覼‬⸷㌱胣㞜㈮袼Ɑ㔠覼㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 붣胩设볯鎼볯骼볯ꖼ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣뎃菣銈볯銈苣讃菣钃菣것菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔵ㄳ㐷⸶楴≦㈾㄰㔵ㄳ㐷⸶楴쉦゠〰ㄸ㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯钼볯趽볯覼룤꺁볯ꖼ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣뎃菣銈볯銈苣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ볯붣胩设볯鎼볯膀볯躼볯螽胣銼볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯꺁鋦貋臣貂臣뚺뛦ꮁ菣ꪃ苣뎃볯銼볯鎼뷯겼胣銼볯躼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁菣邃菣ꒂ菣꾂菣ꪃ菣袼볯躼볯趽볯膀볯颼볯醼뷯趽뷯貽볯銂볯莄臣꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣许臣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣醼볯芙雩릒详鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣貸蟩鞁臣뒰듦鞁胣궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵誸臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣ꚁ룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣ꪜ닧붣臣隌郥ꦉ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣ꞁ닧붣臣ꚁ꣦財賥袐觧袼볯⺕볯螽胣颼볯鲀볯閼볯覼苣龔裦鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前볯㒈〰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵覼›듎볯㆝ㄮ袼ⱳ㤠覼‬⸲㘳볯熈‬鶼⸶ⰷ㈠覼‬⸳㐳볯撈‬鶼⸶ⰸ㈠覼‬⸴㤰볯璈‬鶼⸶ⰸ㈠覼‬⸵㔴胣㖜㔮袼Ɑㄠ覼‬⸵㐶胣㖜㘮袼Ɑㄠ覼‬⸷㘱胣㞜㈮袼Ɑ㌠覼‬⸷㘲胣㞜㌮袼Ɑ㈠覼㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 붣胩设볯鎼볯骼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈볯鎼곦銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃ苣궂苣覼裢醼裢閃苣讃菣骃菣뾂菣銈볯貼볯銈苣ꪂ菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔵ㄳ㐷⸶楴≦㈾㄰㔵ㄳ㐷⸶楴쉦゠〰ㄸ㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯ꖼ볯銈菣膃菣랂菣誃菣벃菣袼ꏨꂀ뻤銼볯隼볯꺁믤辂苣ꮁ胣袼볯覼裢鎼곦銈菣膃菣뢂菣膃菣袼볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣뎃菣銈볯銈苣讃菣ꪂ苣랂볯랂菣뎃볯붣胩设볯鎼볯覼苣ꢔ臣龁믤隤臣龮雦设볯醼볯ꢁ껥ꪳ髧ꮁ郥颧臣릖돦ꞁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯颼볯鞼뷯膀볯邼胣馼볯薼볯銂迥鞾臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎袼〴䴰穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢볯캉㪴츠鶼⸰〰볯玈‬䠶볯ⲉ〠㠮袼ⱳ���覼‬⸱㜵胣㆜㘮袼Ɑㄠ覼‬⸱㌷胣㆜㠮袼Ɑㄠ覼‬⸲ㄵ볯撈‬鶼⸶ⰰㄠ覼‬⸲㜷볯撈ⱱ䨠볯㚝㤮‬㐱㤮‬䠲볯ⲉ㌠㔮袼Ɽ䨠볯㎝㘮‬䠱볯ⲉ㌠㔮鲀⸳㈶볯消‬䠱볯ⲉ㌠㘮袼煤‬鶼⸳ⰱ㔠㐮‬䠱볯ⲉ㌠㜮鲀⸳㈸볯消‬䠲볯ⲉ㜠ㄮ鲀⸷㔲볯消‬䠵볯ઉ䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†ꏨꂀ뻤銼볯邼볯袼볯銈볯袼볯뎼볯閼볯覼裢閼裢馃菣뢂菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂苣궂苣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣궂苣覼볯鎼곦銈菣膃菣覼苣ꆃ菣ꮃ苣ꦃ菣㲳牢ਾ䐼噉邀賥銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔱㌵㜱㘴琮晩㸢〲㔱㌵㜱㘴琮晩ꃂ〰㠰㤱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 袼볯늼볯鎼볯覼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢閃苣讃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣랂菣궃菣躃苣벃菣袼ꏨꂀ뻤銼볯鞼볯꺁믤辂苣ꮁ胣袼볯뎼볯鎼볯覼裢閼裢袼볯ꆬ裢隃菣ꮃ苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣ꪂ苣랂볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣뎃苣뎃裢銼볯鎼裢뢂苣벃菣袼ꏨꂀ뻤銼볯馼볯銂铧蒁臣ꖻꓥ꾁껥붖뻤銼볯颼臣龮돨蒚臣貐꟦꺁雦閳臣膀꣦財賥袐觧袼볯躼볯螽胣鞼볯鲀볯閼볯覼苣躏뻥鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前볯㒈〰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵覼›듎볯ゝ〮袼ⱳ㘠覼‬⸰㔸볯玈‬䠹볯ⲉㄠ㈮袼ⱳ㌠覼‬⸱㐳볯玈‬䠳볯ⲉㄠ㔮鲀⸱㠵볯消‬䠲볯ⲉ㈠㠮袼煤‬鶼⸵ⰵㄠ⸴ⰲ㈠覼‬⸳㐶胣㎜㘮袼Ɑ㈠覼‬⸳〸胣㎜㠮袼Ɑ㈠覼‬⸷㠱胣㞜㈮袼Ɑ㔠覼㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 붣胩设볯钼볯骼볯銈볯袼볯뎼볯閼볯覼裢閼裢馃菣뢂菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂苣궂苣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ苣躃菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔵ㄳ㐷⸶楴≦㈾㄰㔵ㄳ㐷⸶楴쉦゠〰㈸㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯ꢼ볯袼볯醼볯趽볯覼룤꺁볯銼裢袼볯钼볯貼볯뎼볯銈볯銈菣뎃苣ꮃ裢銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣붂菣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