(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）のスルフィンイミドイル−およびスルホンイミドイルベンゾイル誘導体に関するものである。前記式（Ｉ）において、Ｒ、Ｒ′、Ｘ、ＷおよびＺは、水素、アルキルなどの有機基、およびハロゲンなどの他の基などの基を表す。Ｑはシクロヘキサンジオニル−、ピラゾリル−またはイソオキサゾリル基を表す。    【化１】2015508767.tif 000179【選択図】なし
2015508767.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）：
【化１】
2015508767.tif 000174
［式中、
Ｑは基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４またはＱ５：
【化２】
2015508767.tif 000175
であり；
Ｒａはヒドロキシル、Ｒ６Ｓ、Ｒ７（Ｒ８）Ｎであり、
Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｆおよびＲｇは互いに独立にそれぞれ、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒｄ、Ｒｅは互いに独立にそれぞれ、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、或いはそれらが結合している炭素原子とともにカルボニル基を形成しており、
Ｒｈは水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、フィオ（ｐｈｉｏ）フェニル−２−スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ベンジルであり、最後に挙げた５個の基はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシによってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒｉは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒｋは水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり、
ＡおよびＹは互いに独立にそれぞれ、酸素、Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｎ（Ｒ３）、カルボニル、または、ｎ個の基Ｒ９によって置換されており、酸素、Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｎ（Ｒ３）およびカルボニルからなる群からのｎ個の要素が途中に介在している（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり、
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有しており、
Ｗは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）ＮまたはＲ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎであり、
Ｒは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、それらはそれぞれニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓおよび（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
または（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、それらはそれぞれ環状部分においてニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）ＰおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ′は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｓ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｓ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ２）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、（Ｒ２）３Ｓｉ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ２）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、上記の６個のフェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は環状部分においてニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ１は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ５は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ６は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであるか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からのｍ個の基によって置換されているフェニルであり、
Ｒ７は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
Ｒ８は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
或いは
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している窒素原子とともに、５員もしくは６員の飽和、部分飽和もしくは不飽和環を形成しており、その環はさらに窒素、酸素および硫黄からなる群からのｎ個のヘテロ原子を含み、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からのｍ個の基によって置換されており、
Ｒ９はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ｍは０、１、２、３、４または５であり、
ｎは０、１または２であり、
ｓは０、１、２または３であり、
ｔは０または１である。］
のスルフィンイミドイル−およびスルホンイミドイルベンゾイル誘導体または該化合物の塩。
【請求項２】
Ｑが基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４またはＱ５：
【化３】
2015508767.tif 000176
であり；
Ｒａがヒドロキシルであり、
Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｆおよびＲｇが互いに独立にそれぞれ、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒｄ、Ｒｅが互いに独立にそれぞれ、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであるか、或いは、それらが結合している炭素原子とともにカルボニル基を形成しており、
Ｒｈが水素であり、
Ｒｉが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒｋが水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり、
ＡおよびＹが互いに独立にそれぞれ、酸素、または、ｎ個の基Ｒ９によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた６個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた６個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがｎ個のオキソ基を有しており、
Ｗが水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）ＮまたはＲ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎであり、
Ｒが、各場合でハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓおよび（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓからなる群からのｓ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
または、各場合でハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃおよび（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃからなる群からのｓ個の基によって置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、
Ｒ′が水素、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた９個の基が各場合でニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた９個の基が各場合でニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３が水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５が水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ９がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３であり、
ｔが０または１である、請求項１に記載のスルフィンイミドイル−またはスルホンイミドイルベンゾイル誘導体。
【請求項３】
Ｑが基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４またはＱ５：
【化４】
2015508767.tif 000177
であり；
Ｒａがヒドロキシルであり、
Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｆおよびＲｇが互いに独立にそれぞれ、水素またはメチルであり、
Ｒｄ、Ｒｅが水素であるか、または、それらが結合している炭素原子とともにカルボニル基を形成しており、
Ｒｈが水素であり、
Ｒｉがメチルまたはエチルであり、
Ｒｋが水素、メチルまたはシクロプロピルであり、
ＡおよびＹが互いに独立にそれぞれ、ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２であり、
Ｘがニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
Ｚが水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、
Ｗが水素、塩素またはメチルであり、
Ｒがメチル、エチルまたはｎ−プロピルであり、
Ｒ′が水素またはシアノであり、
ｔが０または１である、請求項１または２に記載のスルフィンイミドイル−またはスルホンイミドイルベンゾイル誘導体。
【請求項４】
除草活性量の少なくとも一つの請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む除草剤組成物。
【請求項５】
製剤補助剤との混合物での請求項４に記載の除草剤組成物。
【請求項６】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも一つの別の農薬活性化合物を含む、請求項４または５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
薬害軽減剤を含む、請求項６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含む、請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
更なる除草剤を含む、請求項６から８のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物。
【請求項１０】
少なくとも一つの請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項４から９のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物を有効量、植物に、または、望ましくない植物成長の場所に施用することを含む、望ましくない植物の防除方法。
【請求項１１】
望ましくない植物を防除するための、請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項４から９のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１２】
前記式（Ｉ）の化合物を、有用植物の作物における望ましくない植物の防除に用いる、請求項１１に記載の使用。
【請求項１３】
前記有用植物がトランスジェニック有用植物である、請求項１２に記載の使用。
【請求項１４】
下記式（ＩＩ）：
【化５】
2015508767.tif 000178
［式中、
Ｑ＊はヒドロキシル、エトキシ、メトキシまたは塩素であり、
Ｒ、Ｒ′、Ｘ、Ｗ、Ｚおよびｔは請求項１から３のうちのいずれか１項で定義する通りである。］
の化合物。
【請求項１５】
請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を製造するための請求項１４に記載の式（ＩＩ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特には有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ０３／０１４０７１Ａ１およびＷＯ２０１１／０１２２４７Ａ１には、フェニル環の３位にアルキルスルフェニル、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル基を有する除草活性なベンゾイルシクロヘキサンジオン類が開示されている。フェニル環の３位にアルキルスルフェニル、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル基を有する除草活性なベンゾイルピラゾール類は、ＷＯ２００８／１２５２１４Ａ１およびＷＯ２００９／１４９８０６Ａ２から公知である。ＵＳ２０１１／０１４４３４５Ａ１およびＷＯ２００４／０５２８４９Ａ１にはそれぞれ、フェニル環の３位にスルホキシイミノ基を有するベンゾイル誘導体が開示されている。しかしながら、これらの刊行物で言及されている化合物の除草活性および／または作物植物適合性が常に十分であるとは限らない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ０３／０１４０７１Ａ１
【特許文献２】ＷＯ２０１１／０１２２４７Ａ１
【特許文献３】ＷＯ２００８／１２５２１４Ａ１
【特許文献４】ＷＯ２００９／１４９８０６Ａ２
【特許文献５】ＵＳ２０１１／０１４４３４５Ａ１
【特許文献６】ＷＯ２００４／０５２８４９Ａ１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、先行技術から公知の化合物と比較して改善された特性を有する除草活性化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
フェニル環の３位にスルフィン−もしくはスルホンイミドイル基を有するベンゾイル誘導体が除草剤として特に好適であることが見出された。
【０００６】
従って本発明は、下記式（Ｉ）のスルフィンイミドイル−およびスルホンイミドイルベンゾイル誘導体またはそれの塩を提供する。
【化１】
2015508767.tif 000003
【０００７】
式中、
記号および指数は下記の意味を有し；
Ｑは基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４またはＱ５：
【化２】
2015508767.tif 000004
【０００８】
であり；
Ｒａはヒドロキシル、Ｒ６Ｓ、Ｒ７（Ｒ８）Ｎであり、
Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｆおよびＲｇは互いに独立にそれぞれ、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒｄ、Ｒｅは互いに独立にそれぞれ、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであるか、或いはそれらが結合している炭素原子とともにカルボニル基を形成しており、
Ｒｈは水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、フィオ（ｐｈｉｏ）フェニル−２−スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ベンジルであり、最後に挙げた５個の基はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシによってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒｉは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒｋは水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり、
ＡおよびＹは互いに独立にそれぞれ、酸素、Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｎ（Ｒ３）、カルボニル、または、ｎ個の基Ｒ９によって置換されており、酸素、Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｎ（Ｒ３）およびカルボニルからなる群からのｎ個の要素が途中に介在している（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり、
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有しており、
Ｗは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）ＮまたはＲ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎであり、
Ｒは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、それらはそれぞれニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓおよび（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
または（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、それらはそれぞれ環状部分においてニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）ＰおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ′は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｓ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｓ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ２）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、（Ｒ２）３Ｓｉ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ２）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、上記の６個のフェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は環状部分においてニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ１は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ５は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ６は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであるか、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からのｍ個の基によって置換されているフェニルであり、
Ｒ７は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
Ｒ８は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
或いは
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している窒素原子とともに、５員もしくは６員の飽和、部分飽和もしくは不飽和環を形成しており、その環はさらに窒素、酸素および硫黄からなる群からのｎ個のヘテロ原子を含み、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からのｍ個の基によって置換されており、
Ｒ９はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ｍは０、１、２、３、４または５であり、
ｎは０、１または２であり、
ｓは０、１、２または３であり、
ｔは０または１である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
式（Ｉ）および下記の全ての式において、２個より多い炭素原子を有するアルキル基は、直鎖または分岐であることができる。アルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルである。同様に、アルケニルは例えば、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチル−ブト−３−エン−１−イルおよび１−メチル−ブト−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えばプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチル−ブト−３−イン−１−イルである。各場合において多重結合は、不飽和基のいずれの位置にあっても良い。シクロアルキルは３から６個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは３から６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、二重結合はいずれの位置にあっても良い。
【００１０】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００１１】
ヘテロシクリルは、３から６個の環原子を含む飽和、部分飽和または完全不飽和環状基であり、その環原子のうち１から４個は酸素、窒素および硫黄からなる群からのものであり、この環はさらにベンゾ環と縮合していても良い。例えば、ヘテロシクリルは、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。
【００１２】
ヘテロアリールは、３から６個の環原子を含む芳香族環状基であり、その環原子のうちの１から４個は酸素、窒素および硫黄からなる群からのものであり、この環はさらにベンゾ環と縮合していても良い。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルである。
【００１３】
ある基が複数の基によって置換されている場合、それは、この基が、１以上の同一もしくは異なる言及されている基によって置換されていることを意味する。これは、異なる原子および要素からの環系の構築にも同様に当てはまる。ここで、標準的な温度および圧力条件下で化学的に不安定であることを当業者が知っている化合物は特許請求の範囲から除外される。
【００１４】
置換基の性質および結合に応じて、式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在する場合がある。例えば１以上の不斉置換された炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じても良い。同様に、基Ｓ（Ｏ）ｎにおけるｎが１である場合も、立体異性体が生じる。さらに、スルホキシイミノ基またはスルフィルイミノ基における硫黄原子がキラル中心である。立体異性体は、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離手順によって、製造で得られた混合物から得ることができる。光学活性な出発原料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することも可能である。本発明は、式（Ｉ）によって包含されるが、その具体的な立体形態では示されていない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。
【００１５】
式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。塩形成は、例えばＲａがヒドロキシル基であるか、Ｒｈが水素である場合に酸性水素原子を有する式（Ｉ）の化合物に対する塩基の作用によって起こすことができる。好適な塩基は、例えばトリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなどの有機アミン類、さらにはアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、特には水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ならびに重炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている化合物、例えば金属塩、特にはアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特別にはナトリウム塩およびカリウム塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲＲ＊Ｒ＊＊Ｒ＊＊＊］＋（Ｒ、Ｒ＊、Ｒ＊＊およびＲ＊＊＊はそれぞれ互いに独立に有機基、特にはアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールを指す。）のカチオンとの塩である。アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えば（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩も好適である。
【００１６】
塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノもしくはピリジノで、好適な無機もしくは有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４またはＨＮＯ３などの鉱酸、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸などのカルボン酸、またはスルホン酸類、例えばｐ−トルエンスルホン酸との付加物を形成することで、式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。この場合、その塩はアニオンとしての酸の共役塩基を含む。
【００１７】
好ましいものは、
Ｑが基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４またはＱ５：
【化３】
2015508767.tif 000005
【００１８】
であり；
Ｒａがヒドロキシルであり、
Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｆおよびＲｇが互いに独立にそれぞれ、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒｄ、Ｒｅが互いに独立にそれぞれ、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであるか、或いはそれらが結合している炭素原子とともにカルボニル基を形成しており、
Ｒｈが水素であり、
Ｒｉが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒｋが水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり、
ＡおよびＹが互いに独立にそれぞれ、酸素、または、ｎ個の基Ｒ９によって置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた６個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた６個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがｎ個のオキソ基を有しており、
Ｗが水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）ＮまたはＲ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎであり、
Ｒが、各場合でハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓおよび（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓからなる群からのｓ個の基によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
または、各場合でハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃおよび（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃからなる群からのｓ個の基によって置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、
Ｒ′が水素、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた９個の基が各場合でニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に挙げた９個の基が各場合でニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３が水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５が水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ９がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３であり、
ｔが０または１である式（Ｉ）の化合物である。
【００１９】
特に好ましいものは、
Ｑが基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４またはＱ５：
【化４】
2015508767.tif 000006
【００２０】
であり；
Ｒａがヒドロキシルであり、
Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｆおよびＲｇが互いに独立にそれぞれ、水素またはメチルであり、
Ｒｄ、Ｒｅが水素であるか、または、それらが結合している炭素原子とともにカルボニル基を形成しており、
Ｒｈが水素であり、
Ｒｉがメチルまたはエチルであり、
Ｒｋが水素、メチルまたはシクロプロピルであり、
ＡおよびＹが互いに独立にそれぞれ、ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２であり、
Ｘがニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
Ｚが水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、
Ｗが水素、塩素またはメチルであり、
Ｒがメチル、エチルまたはｎ−プロピルであり、
Ｒ′が水素またはシアノであり、
ｔが０または１である式（Ｉ）の化合物である。
【００２１】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、式の相当するチオエーテル類（Ｉ−チオエーテル）から製造することができる（スキーム１）。このためには、例えばシアナミドおよび酸化剤（ヨードソ（ｉｏｄｏｓｏ）ジアセテート、次亜塩素酸ナトリウムまたはＮ−ブロモコハク酸イミド）によってチオエーテルを相当するスルフィルイミンに変換し、それをさらに酸化してスルホキシイミンとすることができる。スルホキシイミンへの酸化に好適なものは、例えばメタクロロ過安息香酸、過マンガン酸ナトリウムまたは過要素酸ナトリウムおよび三塩化ルテニウムの混合物などの酸化剤である。ＮＨ−スルホキシイミン類は、例えばアジ化ナトリウムおよび硫酸を用いてスルホキシドから得ることができ、例えば臭化シアン、酸塩化物または酸無水物、クロルギ酸エステル類、硝酸または他の化合物などの試薬により窒素原子で官能化されていることができる。Ｎ−スルホン化スルフィルイミン類の相当するスルホキシイミン類への酸化は、例えば水素で行うことができる。あるいは、スルホキシド類は、Ｎ−アシル化またはＮ−スルホネートかスルホキシイミン類に変換することができる。次に、カルボキサミドまたはスルホンアミドをそれぞれ開裂させて、ＮＨ−スルホキシイミンを得ることができる。特に、チオエーテル類からスルフィルイミン類およびスルホキシイミン類を形成する、またはスルホキシド類からスルホキシイミン類を形成する、またはスルフィルイミン類およびスルホキシイミン類、そしてＮＨ−スルホキシイミン類を誘導体化するそのような合成方法は、例えばＢｏｌｍ，  Ｃ．  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００４，  ６，  １３０５；Ｂｏｌｍ，  Ｃ．  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００７，  ９，  ３８０９；Ｂｏｌｍ，  Ｃ．  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２０１０，  １７，  ２９２２；Ｂｏｌｍ，  Ｃ．  Ａｄｖ．  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃａｔａｌ．  ２０１０，  ３５２，  ３０９、ＷＯ２００７／０９５２２９Ａ１、ＷＯ２００８／１４１８４３Ａ１、ＷＯ２００８／０９７２３５Ａ１、ＵＳ２００８／０２０７９１０Ａ１、ＵＳ２００８／０１９４６３４Ａ１およびＵＳ２０１０／００５６５３４Ａ１に記載されている。
【化５】
2015508767.tif 000007
【００２２】
必要であれば、十分な選択性を達成するために、そのような合成手順に保護基を用いる必要がある。特に、ＮＨ−スルホキシイミンでの官能化は基本的に、アミド窒素原子での類似の官能化と競合する。至適な手順は、対象の置換パターンによって決まる。
【００２３】
式（Ｉ−チオエーテル）および式（Ｉ−スルホキシド）の化合物は公知であり、例えばＷＯ２００３／０１４０７１Ａ１、ＷＯ２００８／１２５２１４Ａ１、ＷＯ２００９／１４９８０６Ａ１、ＷＯ２０１１０１２２４７Ａ１、ＷＯ２０１１０１２２４７Ａ１、ＥＰ０６０９７９８Ａ１およびＥＰ０６２５５０８Ａ１に記載されている。
【００２４】
反応段階の順序を変えることが都合がよい場合がある。ある種の条件下で、スルホキシイミン類および特にはスルフィルイミン類は安定性は不十分であることから（Ｂｏｌｍ，  Ｃ．  Ａｄｖ．  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃａｔａｌ．  ２０１０，  ３５２，  ３０９）、スキーム１に示されているように、最初にチオエーテル段階でベンゾイル誘導体を合成し、合成手順終了後にのみチオエーテルからスルフィルイミンまたはスルホキシイミンを形成することが有利である可能性がある。しかしながら、安定性が不十分である場合、置換パターンに応じて、最初に安息香酸段階で（またはさらに早い段階でも）チオエーテルからスルフィルイミンまたはスルホキシイミンを形成し、そして必ず次に安息香酸をそれのベンゾイル誘導体に変換することが好都合であることもあり得る（スキーム２）。安息香酸のそれのベンゾイル誘導体への変換は、多くの種類のスルフィルイミノ基またはスルホキシイミノ基を持たない構造について公知であり、例えばＷＯ２００３／０１４０７１Ａ１、ＷＯ２００８／１２５２１４Ａ１、ＷＯ２００９／１４９８０６Ａ１、ＷＯ２０１１０１２２４７Ａ１、ＷＯ２０１１０１２２４７Ａ１、ＥＰ０６０９７９８Ａ１およびＥＰ０６２５５０８Ａ１に記載されている。置換パターンに応じて、本発明による式（Ｉ）の化合物へのこの経路が好都合であり得る。
【化６】
2015508767.tif 000008
【００２５】
ある種の場合で、それらの反応に遊離安息香酸ではなく、それの誘導体を用いることが有利であることがあり得る。場合により、酸性媒体中のみでまたは塩基性媒体中のみで作用するのに、すなわち遊離安息香酸とのみ、またはそれの塩とのみ作用するのに官能基の安定性は十分である。多くの場合、メチルエステルまたはエチルエステルなどのエステルが好適である。非常に多くの場合、ｔｅｒｔ−ブチルエステルが、求核試薬に対して立体的にカルボキシル基を効果的に遮蔽し、それは酸性媒体中で容易に開裂する（Ｔ．  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ，  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．  １９９１，  ｐ．２２７ｆｆ．）。カルボキシル基よりはるかに安定であるが、容易に遊離カルボン酸に再変換可能である基も好適である。それには、例えばオキサゾリン類（Ｔ．  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ，  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．  １９９１，  ｐ．２６５ｆｆ．；Ｚ．  Ｈｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ４３  （２００２），  ３９８５−３９８７）などがある。
【００２６】
上記で言及の式（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）の安息香酸類ならびにそれのエチルエステル、メチルエステルおよびベンゾイルクロライドは新規であり、下記式（ＩＩ）によって表される。
【化７】
2015508767.tif 000009
【００２７】
式（ＩＩ）中、Ｑ＊はヒドロキシル、エトキシ、メトキシまたは塩素である。Ｒ、Ｒ′、Ｘ、Ｗ、Ｚおよびｔは式（Ｉ）について与えられた意味を有する。式（ＩＩ）の化合物は、特に本発明による式（Ｉ）の化合物の製造に好適である。式（ＩＩ）の化合物も、本発明の主題の一部を形成する。
【００２８】
個々の反応混合物の後処理は、公知の方法により、例えば結晶化により、水系抽出後処理により、クロマトグラフィー法により、またはこれら方法の組み合わせにより行う。
【００２９】
上記の反応に従って合成可能な式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩の群は並行して製造することもでき、その場合にそれは、手作業で、または部分的もしくは完全に自動で行うことが可能である。ここで、例えば、反応の手順、後処理または生成物または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、Ｄ．  Ｔｉｅｂｅｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ  １９９９，  ｏｎ  ｐａｇｅｓ  １  ｔｏ  ３４によって記載の手順を意味するものと理解される。
【００３０】
多くの市販の装置を並行反応手順および後処理に用いることができ、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｄｕｂｕｑｕｅ，  Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，  ＵＳＡからのＣａｌｐｙｓｏ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ  １１  ３ＡＺ，  Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍａｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動化ワークステーションがある。例えばＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置が、特に式（Ｉ）の化合物およびそれの塩または製造途中で生じる中間体の並行精製に利用可能である。
【００３１】
列記した装置は、個々の手順を自動化するモジュラー式手順となるが、手順間では手動操作を行わなければならない。これは、関連する自動化モジュールを例えばロボットによって運転する部分もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。そのような自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡから得ることができる。
【００３２】
個々の合成段階または複数の合成段階の実行は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂を用いることで支援することができる。専門文献には、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，  Ｖｏｌ．  ４，  Ｎｏ．  １，  Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）に一連の実験プロトコールが記載されている。
【００３３】
本明細書に記載の方法に加えて、式（Ｉ）の化合物およびそれの塩の製造は、固体相担持法によって完全にまたは部分的に行うことができる。これに関しては、その合成または関連する手順に適合させた合成の個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固体相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  ″Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ″，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８  ａｎｄ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９などの専門文献に十分に説明されている。固体相担持合成法を使用することで、文献から公知の一連のプロトコールが可能となり、それらもやはり手動でまたは自動的に行うことができる。例えば、これらの反応は、Ｎｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，  １２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ，  Ｐｏｗａｙ，  ＣＡ９２０６４，  ＵＳＡからのマイクロリアクターでのＩＲＯＲＩ技術によって行うことができる。
【００３４】
固体相および液体相のいずれでも、個々のもしくは複数の合成段階の実施を、マイクロ波技術を用いることで支援することができる。一連の実験プロトコールが専門文献に記載されており、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （編者Ｃ．  Ｏ．  ＫａｐｐｅおよびＡ．  Ｓｔａｄｌｅｒ），  Ｗｉｌｅｙ，  ２００５にある。
【００３５】
本明細書に記載の方法に従う製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式（Ｉ）の化合物およびそれの塩が得られる。本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩を含むライブラリに関するものでもある。
【００３６】
本発明による式（Ｉ）の化合物（および／またはそれの塩）は、下記において総称して「本発明による化合物」とも称され、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草抗力を有する。その活性物質は、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生の有害植物に対しても効率的に作用する。
【００３７】
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物植物において植物の成長を調節する方法であって、１以上の本発明による化合物を、植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用する方法に関するものである。この文脈において、本発明による化合物は、例えば植え付け前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明による化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相の個々の代表的なものの例を挙げるが、列挙が一定の種類への限定を意図するものではない。
【００３８】
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００３９】
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００４０】
本発明による化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発芽が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
【００４１】
活性物質が緑色植物部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、作物植物にとって有害である雑草による競合が、早期にかつ持続的になくなる。
【００４２】
本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、個々の本発明による化合物の構造およびその施用量に応じて、あったとしてもわずかの程度しか損傷を受けない。そのため、本化合物が、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
【００４３】
さらに、本発明による化合物は、（それらの個々の構造および適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的形態で植物の代謝に関与するので、標的指向的に植物成分に影響を与えるために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによる収穫向上に使用することができる。さらに、それは、過程において植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。
【００４４】
また、活性物質は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において有害植物を防除するのに使用することもできる。基本的に、トランスジェニック植物は、特別に有利な性質によって、例えばある種の農薬、主としてある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害を引き起こす生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特別な性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。従って、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物または収穫物の異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。
【００４５】
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシおよびキビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明による化合物またはそれの塩を使用することが好ましい。除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明による化合物を使用することが好ましい。
【００４６】
既存の植物と比較して、改変された性質を有する新規植物を発生させる従来法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のものがいくつかの場合で記述されている。
【００４７】
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の組換え改変（例えばＷＯ  ９２／１１３７６、ＷＯ  ９２／１４８２７、ＷＯ  ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ  ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）のある種の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物をある種の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ  ９１／１３９７２）、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ  ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ  ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００４８】
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を発生させることができる非常に多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （編）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ，  ″Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″  １  （１９９６）  ４２３−４３１）を参照する。
【００４９】
このような組換え操作を実行するため、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。例えば、標準的方法を用い、塩基置換を行うことができ、部分配列を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付着させることができる。Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ；または  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ″Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ″，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄ．，  １９９６を参照する。
【００５０】
例えば、遺伝子産物において活性が低下した植物細胞の発生は、少なくとも一つの相当するアンチセンスＲＮＡ、または共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの相応に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。それを行うためには、第１に、存在する可能性のあるあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子、あるいはコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【００５１】
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれかの区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、ある具体的な区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７；  Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０；  Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
【００５２】
トランスジェニック植物細胞は、無傷の植物を与える公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる植物種、すなわち単子葉と双子葉の両方の植物であることもできる。
【００５３】
従って、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現の結果として、改変された特性を特徴とするトランスジェニック植物を得ることができる。
【００５４】
例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート、グルホシネートまたはベンゾイルイソオキサゾール類および類似の活性物質の群からの除草剤および類似の活性物質に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明による化合物を使用することが好ましい。
【００５５】
本発明による活性物質をトランスジェニック作物で使用するとき、他の作物で認めることができる有害植物に対する効果に加えて、対象となるトランスジェニック作物での施用に特有である効果が認められる場合が非常に多く、例えば防除可能な雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）、ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量に対する効果である。
【００５６】
従って、本発明は、トランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による化合物の使用に関する。
【００５７】
本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で用いることができる。従って、本発明は、本発明による化合物を含む除草および植物成長調節組成物に関するものでもある。
【００５８】
本発明による化合物は、支配的な生理的および／または物理化学的パラメータに応じて、各種形態で製剤することができる。可能な製剤の例としては、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布による施用および土壌上への施用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
【００５９】
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  第７巻，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６，  Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３；  Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ″Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ″  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  第３版  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
【００６０】
また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ，  ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ″，  第２版，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．  Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，  ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″；  第２版，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．；  Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ″；  第２版，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３；  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ  ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ″，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；  Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ″，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４；  Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，  ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｏｘｉｄｅ  ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  第７巻，  Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６．に記載されている。
【００６１】
これらの製剤に基づいて、例えばレディミックスまたはタンクミックスの形態で、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を調製することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。
【００６２】
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして活性物質に加えて、希釈剤もしくは不活性物質以外に、イオン型および／またはノニオン型界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む製剤である。水和剤を調製するには、除草活性物質を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
【００６３】
乳剤は、活性物質を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他により高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン系および／またはノニオン系界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【００６４】
粉剤は、微粉砕された固形材料、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に活性物質を粉砕することによって得られる。
【００６５】
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適切な場合は例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
【００６６】
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適切な場合は例えば他の製剤タイプについて既に挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって調製することができる。
【００６７】
粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に活性物質を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に活性物質濃縮液を塗布することによって調製いすることができる。また、好適な活性物質を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
【００６８】
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって調製される。
【００６９】
ディスク粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を調製するためには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″  第３版  １９７９，  Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ；  Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  第１４７頁以下；  ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  第８−５７頁における方法を参照する。
【００７０】
作物保護製品の製剤のさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  第１０１−１０３頁を参照する。
【００７１】
基本的に、農薬製剤は、０．１から９９重量％、特には０．１から９５重量％の本発明による化合物を含む。
【００７２】
水和剤では、活性物質の濃度は、例えば約１０から９０重量％であり、１００重量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性物質の濃度は、約１から９０重量％、好ましくは５から８０重量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１から３０重量％の活性物質、好ましくはほとんどの場合で５から２０重量％の活性物質を含み；噴霧液は、約０．０５から８０重量％、好ましくは２から５０重量％の活性物質を含む。顆粒水和剤の場合、活性物質含量は、活性化合物が液体で存在するか固体で存在するかによって、そして使用される造粒助剤、充填剤などによって部分的に決まる。水分散性粒剤の場合、例えば、活性物質の含量は、１から９５重量％、好ましくは１０から８０重量％である。
【００７３】
さらに、記載された活性物質製剤は、適切であれば、各場合で慣用である補助剤、例えば粘着付与剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤、溶媒、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度調節剤を含んでいる。
【００７４】
これらの製剤に基づいて、例えばレディミックスまたはタンクミックスの形態で、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を調製することも可能である。
【００７５】
混合製剤またはタンクミックスで本発明による化合物と組み合わせて使用可能な活性物質は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ（ｐｈｏｔｏｓｙｓｔｅｍ  Ｉ）、光化学系ＩＩ（ｐｈｏｔｏｓｙｓｔｅｍ  ＩＩ）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の活性物質であり、例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５  または  “Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  第１４版，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００３およびその中に引用された文献に記載されている。本発明による化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤は、例えば、次の活性物質（それらの化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名によって、または適切な場合はコード番号とともに化学名によって呼ばれる。）であり、常に酸、塩、エステルならびに立体異性体および光学異性体などの異性体のような全ての使用形態を含むものである。
【００７６】
使用においては、適切であれば、市販形態で存在する製剤を、一般的な方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合には水を用いて希釈する。ダスト剤、土壌処理用粒剤、散布用粒剤および噴霧液剤は通常、使用前に別の不活性物質でそれ以上希釈しない。
【００７７】
式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件の関数として変わる。それは、広い範囲内で変動し得るものであり、例えば活性物質０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上であるが、しかしながら好ましくは、それは０．００５から７５０ｇ／ｈａである。
【００７８】
下記の実施例は本発明を説明するものである。
【００７９】
Ａ．化学例
５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−４−［３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピラゾール（表中の実施例番号４−１６０）の合成
段階１：３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸（表中の実施例番号１５−２８）の合成
２−メトキシ−３−（メチルスルファニル）−４−（トリフルオロメチル）安息香酸４．００ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のメタノール（２５０ｍＬ）中溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．７１ｇ（３３．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１０分間撹拌し、シアナミド１．０７ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）およびＮ−ブロモコハク酸イミド４．８１ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）をその順で加えた。内容物をＲＴで２時間撹拌した。次に、ロータリーエバポレータで混合物から溶媒を除去し、残留物を各場合でアセトニトリル１２０ｍＬおよび水の混合物に取った。過マンガン酸ナトリウム・１水和物７．２１ｇ（４５．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物をＲＴで１週間撹拌した。その週の間、１日後とさらに１日後の両方で、各場合、過マンガン酸ナトリウム・１水和物３．６ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）を加えた。後処理のため、強度１０重量％の重硫酸ナトリウムの溶液を加えた。最高３０℃の温度でのロータリーエバポレータで、溶媒を実質的に除去した。残留物を氷浴で冷却し、１Ｍ塩酸で酸性とした。混合物を氷冷ジクロロメタンで３回抽出した。ロータリーエバポレータで合わせた有機相から溶媒を除去し、残留物をクロマトグラフィー精製して、純度８０重量％の生成物１．３０ｇを得た。
【００８０】
段階２：５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−４−［３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピラゾールの合成
最初に、ジクロロメタン２０ｍＬに３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸１６５ｍｇ（７５重量％；０．３８４ｍｍｏｌ）および５−ヒドロキシ−１，３−ジメチルピラゾール６８．９ｍｇ（０．６１４ｍｍｏｌ）を入れ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２８ｍｇ（０．６６６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をＲＴで１６時間撹拌し、後処理のため、１Ｍ塩酸で洗浄した。相分離後、有機相を脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータでの溶媒除去を行った。残留物をクロマトグラフィー精製し、得られた中間体をアセトニトリル１５ｍＬに溶かした。トリエチルアミン１０４ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）、シアン化トリメチル８滴およびスパーテル先端量のシアン化カリウムを加えた。混合物をＲＴで１６時間撹拌し、後処理のため、溶媒を除去した。残留物をジクロロメタンに取り、１Ｍ塩酸３ｍＬで洗浄した。相分離後、有機相から溶媒を除去し、残留物をクロマトグラフィー精製して、純度８５重量％の５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−４−［３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピラゾール３１．３ｍｇを得た。
【００８１】
下記の表に挙げた実施例は、上記の方法と同様にして製造したか、あるいは上記の方法と同様にして得ることができる。これら化合物は非常に特に好ましい。
【００８２】
使用した略称
Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル、Ｐｈ＝フェニル。
【００８３】
表１：ＱがＱ１であり、Ｒａがヒドロキシル基であり、基Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＷがそれぞれ水素であり、ｔ＝１であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化８】
2015508767.tif 000010
【表１】
2015508767.tif 000011
【００８４】
2015508767.tif 000012
【００８５】
2015508767.tif 000013
【００８６】
2015508767.tif 000014
【００８７】
2015508767.tif 000015
【００８８】
2015508767.tif 000016
【００８９】
2015508767.tif 000017
【００９０】
2015508767.tif 000018
【００９１】
表２：ＱがＱ２であり、Ｒａがヒドロキシル基であり、基Ｒｂ、ＲｆおよびＷがそれぞれ水素であり、ＡがＣＨ２ＣＨ２であり、ＹがＣＨ２であり、ｔ＝１であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化９】
2015508767.tif 000019
【表２】
2015508767.tif 000020
【００９２】
2015508767.tif 000021
【００９３】
2015508767.tif 000022
【００９４】
2015508767.tif 000023
【００９５】
2015508767.tif 000024
【００９６】
2015508767.tif 000025
【００９７】
2015508767.tif 000026
【００９８】
2015508767.tif 000027
【００９９】
表３：ＱがＱ３であり、Ｒｉがメチルであり、Ｒｈ、ＲｋおよびＷがそれぞれ水素であり、ｔ＝１であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化１０】
2015508767.tif 000028
【表３】
2015508767.tif 000029
【０１００】
2015508767.tif 000030
【０１０１】
2015508767.tif 000031
【０１０２】
2015508767.tif 000032
【０１０３】
2015508767.tif 000033
【０１０４】
2015508767.tif 000034
【０１０５】
2015508767.tif 000035
【０１０６】
2015508767.tif 000036
【０１０７】
表３ａ：ＱがＱ３であり、Ｒｉがエチルであり、Ｒｈ、ＲｋおよびＷがそれぞれ水素であり、ｔ＝１であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化１１】
2015508767.tif 000037
【表４】
2015508767.tif 000038
【０１０８】
2015508767.tif 000039
【０１０９】
2015508767.tif 000040
【０１１０】
2015508767.tif 000041
【０１１１】
2015508767.tif 000042
【０１１２】
2015508767.tif 000043
【０１１３】
2015508767.tif 000044
【０１１４】
2015508767.tif 000045
【０１１５】
表４：ＱがＱ３であり、ＲｉおよびＲｋがそれぞれメチルであり、ＲｈおよびＷがそれぞれ水素であり、ｔ＝１であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化１２】
2015508767.tif 000046
【表５】
2015508767.tif 000047
【０１１６】
2015508767.tif 000048
【０１１７】
2015508767.tif 000049
【０１１８】
2015508767.tif 000050
【０１１９】
2015508767.tif 000051
【０１２０】
2015508767.tif 000052
【０１２１】
2015508767.tif 000053
【０１２２】
2015508767.tif 000054
【０１２３】
表５：ＱがＱ４であり、Ｗが水素であり、ｔ＝１であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化１３】
2015508767.tif 000055
【表６】
2015508767.tif 000056
【０１２４】
2015508767.tif 000057
【０１２５】
2015508767.tif 000058
【０１２６】
2015508767.tif 000059
【０１２７】
2015508767.tif 000060
【０１２８】
2015508767.tif 000061
【０１２９】
2015508767.tif 000062
【０１３０】
2015508767.tif 000063
【０１３１】
表６：ＱがＱ５であり、Ｗが水素であり、ｔ＝１であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化１４】
2015508767.tif 000064
【表７】
2015508767.tif 000065
【０１３２】
2015508767.tif 000066
【０１３３】
2015508767.tif 000067
【０１３４】
2015508767.tif 000068
【０１３５】
2015508767.tif 000069
【０１３６】
2015508767.tif 000070
【０１３７】
2015508767.tif 000071
【０１３８】
2015508767.tif 000072
【０１３９】
表７：ＱがＱ３であり、Ｒｉがメチルであり、ＲｋおよびＷがそれぞれ水素であり、ｔ＝１であり、他の基が表中で示された意味を有するナトリウム塩の形態での式（Ｉ）の本発明による化合物
【化１５】
2015508767.tif 000073
【表８】
2015508767.tif 000074
【０１４０】
2015508767.tif 000075
【０１４１】
2015508767.tif 000076
【０１４２】
表８：ＱがＱ１であり、Ｒａがヒドロキシル基であり、基Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＷがそれぞれ水素であり、ｔ＝０であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化１６】
2015508767.tif 000077
【表９】
2015508767.tif 000078
【０１４３】
2015508767.tif 000079
【０１４４】
2015508767.tif 000080
【０１４５】
2015508767.tif 000081
【０１４６】
2015508767.tif 000082
【０１４７】
2015508767.tif 000083
【０１４８】
2015508767.tif 000084
【０１４９】
2015508767.tif 000085
【０１５０】
表９：ＱがＱ２であり、Ｒａがヒドロキシル基であり、Ｒｂ、ＲｆおよびＷがそれぞれ水素であり、ＡがＣＨ２ＣＨ２であり、ＹがＣＨ２であり、ｔ＝０であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化１７】
2015508767.tif 000086
【表１０】
2015508767.tif 000087
【０１５１】
2015508767.tif 000088
【０１５２】
2015508767.tif 000089
【０１５３】
2015508767.tif 000090
【０１５４】
2015508767.tif 000091
【０１５５】
2015508767.tif 000092
【０１５６】
2015508767.tif 000093
【０１５７】
2015508767.tif 000094
【０１５８】
表１０：ＱがＱ３であり、Ｒｉがメチルであり、Ｒｈ、ＲｋおよびＷがそれぞれ水素であり、ｔ＝０であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化１８】
2015508767.tif 000095
【表１１】
2015508767.tif 000096
【０１５９】
2015508767.tif 000097
【０１６０】
2015508767.tif 000098
【０１６１】
2015508767.tif 000099
【０１６２】
2015508767.tif 000100
【０１６３】
2015508767.tif 000101
【０１６４】
2015508767.tif 000102
【０１６５】
2015508767.tif 000103
【０１６６】
表１０ａ：ＱがＱ３であり、Ｒｉがエチルであり、Ｒｈ、ＲｋおよびＷがそれぞれ水素であり、ｔ＝０であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化１９】
2015508767.tif 000104
【表１２】
2015508767.tif 000105
【０１６７】
2015508767.tif 000106
【０１６８】
2015508767.tif 000107
【０１６９】
2015508767.tif 000108
【０１７０】
2015508767.tif 000109
【０１７１】
2015508767.tif 000110
【０１７２】
2015508767.tif 000111
【０１７３】
2015508767.tif 000112
【０１７４】
表１１：ＱがＱ３であり、ＲｉおよびＲｋが各場合でメチルであり、ＲｈおよびＷがそれぞれ水素であり、ｔ＝０であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化２０】
2015508767.tif 000113
【表１３】
2015508767.tif 000114
【０１７５】
2015508767.tif 000115
【０１７６】
2015508767.tif 000116
【０１７７】
2015508767.tif 000117
【０１７８】
2015508767.tif 000118
【０１７９】
2015508767.tif 000119
【０１８０】
2015508767.tif 000120
【０１８１】
2015508767.tif 000121
【０１８２】
表１２：ＱがＱ４であり、Ｗが水素であり、ｔ＝０であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化２１】
2015508767.tif 000122
【表１４】
2015508767.tif 000123
【０１８３】
2015508767.tif 000124
【０１８４】
2015508767.tif 000125
【０１８５】
2015508767.tif 000126
【０１８６】
2015508767.tif 000127
【０１８７】
2015508767.tif 000128
【０１８８】
2015508767.tif 000129
【０１８９】
2015508767.tif 000130
【０１９０】
表１３：ＱがＱ５であり、Ｗが水素であり、ｔ＝０であり、他の基が表中で示された意味を有する式（Ｉ）の本発明による化合物
【化２２】
2015508767.tif 000131
【表１５】
2015508767.tif 000132
【０１９１】
2015508767.tif 000133
【０１９２】
2015508767.tif 000134
【０１９３】
2015508767.tif 000135
【０１９４】
2015508767.tif 000136
【０１９５】
2015508767.tif 000137
【０１９６】
2015508767.tif 000138
【０１９７】
2015508767.tif 000139
【０１９８】
表１４：ＱがＱ３であり、Ｒｉがメチルであり、ＲｋおよびＷがそれぞれ水素であり、ｔ＝０であり、他の基が表中で示された意味を有するナトリウム塩の形での式（Ｉ）の本発明による化合物
【化２３】
2015508767.tif 000140
【表１６】
2015508767.tif 000141
【０１９９】
2015508767.tif 000142
【０２００】
2015508767.tif 000143
【０２０１】
表１５：Ｑ＊がヒドロキシルであり、Ｒ′がシアノであり、ｔが１であり、他の基が表中で示された意味を有するナトリウム塩の形での式（ＩＩ）の本発明による化合物
【化２４】
2015508767.tif 000144
【表１７】
2015508767.tif 000145
【０２０２】
2015508767.tif 000146
【０２０３】
2015508767.tif 000147
【０２０４】
2015508767.tif 000148
【０２０５】
表１６：Ｑ＊がヒドロキシルであり、Ｒ′がシアノであり、ｔが０であり、他の基が表中で示された意味を有する式（ＩＩ）の本発明による化合物
【化２５】
2015508767.tif 000149
【表１８】
2015508767.tif 000150
【０２０６】
2015508767.tif 000151
【０２０７】
2015508767.tif 000152
【０２０８】
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【０２０９】
表１７：Ｑ＊が塩素であり、Ｒ′がシアノであり、ｔが１であり、他の基が表中で示された意味を有する式（ＩＩ）の本発明による化合物
【化２６】
2015508767.tif 000154
【表１９】
2015508767.tif 000155
【０２１０】
2015508767.tif 000156
【０２１１】
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【０２１２】
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【０２１３】
表１８：Ｑ＊が塩素であり、Ｒ′がシアノであり、ｔが０であり、他の基が表中で示された意味を有する式（ＩＩ）の本発明による化合物
【化２７】
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【表２０】
2015508767.tif 000160
【０２１４】
2015508767.tif 000161
【０２１５】
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【０２１６】
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【０２１７】
表１９：Ｑ＊がメトキシであり、Ｒ′がシアノであり、ｔが１であり、他の基が表中で示された意味を有する式（ＩＩ）の本発明による化合物
【化２８】
2015508767.tif 000164
【表２１】
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【０２１８】
2015508767.tif 000166
【０２１９】
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【０２２０】
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【０２２１】
表２０：Ｑ＊がメトキシであり、Ｒ′がシアノであり、ｔが０であり、他の基が表中で示された意味を有する式（ＩＩ）の本発明による化合物
【化２９】
2015508767.tif 000169
【表２２】
2015508767.tif 000170
【０２２２】
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【０２２３】
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【０２２４】
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【０２２５】
Ｂ．製剤例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
【０２２６】
ｂ）容易に水中で分散し得る水和剤は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
【０２２７】
ｃ）容易に水中で分散し得る分散液濃縮物は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃超まで）７１重量部と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
【０２２８】
ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【０２２９】
ｅ）水分散性粒剤は、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。
【０２３０】
ｆ）水分散性粒剤はまた、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、
２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
【０２３１】
Ｃ．生物例
１．有害植物に対する発芽前除草効果
単子葉または双子葉の雑草もしくは作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でのまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明による化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で覆土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に維持する。３週間の実験期間後に、未処理対照と比較して、試験植物に対する損傷を肉眼で評点する（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。ここで、例えば、化合物番号３−１６０および４−１６０は３２０ｇ／ｈａの施用量でそれぞれ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）およびアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して少なくとも８０％強度の活性を示す。化合物番号２−１６０および１０ａ−１６０は３２０ｇ／ｈａの施用量でそれぞれ、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）およびコハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）に対して少なくとも８０％強度の活性を示す。
【０２３２】
２．有害植物に対する発芽後除草活性
単子葉もしくは双子葉の雑草もしくは作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で成長させる。播種から２から３週間後、試験植物を１葉期で処理する。次に、水和剤（ＷＰ）または濃縮エマルション（ＥＣ）の形態で製剤された本発明による化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で植物の緑色部分の上に噴霧する。約３週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の活性を肉眼で評点する（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。ここで、例えば、化合物番号２−１６０、３−１６０、４−１６０および１０ａ−１６０は８０ｇ／ｈａの施用量でそれぞれ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）およびヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ  ｇａｌｌｉ）に対して少なくとも８０％強度の活性を示す。
【国際調査報告】
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2015508767.tif 000181
2015508767.tif 000182
2015508767.tif 000183
2015508767.tif 000184
2015508767.tif 000185