(57)【要約】  本発明は、正孔注入及び輸送能、発光能などに優れた新規なインドール系化合物、及びこれを１以上の有機物層に含むことで発光効率、駆動電圧、寿命などの特性が向上した有機電界発光素子に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化１で示される化合物：
【化１】
2015531758.tif 000127
（化１）
式中、
Ｙ１乃至Ｙ４は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ３から選択され、
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、又はＹ３とＹ４のうちの少なくとも１つは、ＣＲ３として、下記化２で示される縮合環を形成し；
【化２】
2015531758.tif 000128
（化２）
破線は、化１で示される化合物との縮合部位を指し；
Ｙ５乃至Ｙ８は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ４から選択され、
Ｘ１及びＸ２は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ３）、及びＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）から選択され、ここで、Ｘ１及びＸ２のうちの少なくとも１つは、Ｎ（Ａｒ１）であり、
Ｒ１乃至Ｒ４は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及び置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、これらは、隣接した基と縮合環を形成し、又は、形成しておらず；
Ａｒ１乃至Ａｒ５は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及び置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、但し、Ｙ１乃至Ｙ８は、少なくとも１つ以上のＮを含み、
前記Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択された１つ以上の置換基に置換されることができる。
【請求項２】
前記化１で示される化合物は、下記の化３乃至化８のうちのいずれか１つで示されることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
【化３】
2015531758.tif 000129
（化３）
【化４】
2015531758.tif 000130
（化４）
【化５】
2015531758.tif 000131
（化５）
【化６】
2015531758.tif 000132
（化６）
【化７】
2015531758.tif 000133
（化７）
【化８】
2015531758.tif 000134
（化８）
式中、Ｘ１及びＸ２、Ｙ１乃至Ｙ８、Ｒ１及びＲ２は、請求項１における定義と同じである。
【請求項３】
前記Ｘ１及びＸ２は、いずれもＮ（Ａｒ１）であることを特徴とする請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｙ１乃至Ｙ８は、１つのＮを含むことを特徴とする請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ１乃至Ａｒ５は、それぞれ独立に、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され；
前記Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基からなる群から選択される１つ以上の官能基で置換されるか、又は非置換であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ａｒ１乃至Ａｒ５は、下記の置換体群から選択されるものであることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
【化９】
2015531758.tif 000135
【請求項７】
（ｉ）陽極、（ii）陰極、及び（iii）前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
前記有機物層のうちの少なくとも１層は、請求項１乃至６のいずれか１項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項８】
前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記化合物は、発光層の燐光ホストとして使用されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子に関し、より詳しくは、正孔注入及び輸送能、発光能などに優れた新規なインドール(indole)系化合物、並びに、これを１層以上の有機物層に含むことで、発光効率、駆動電圧、寿命などの特性が向上した、有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
１９５０年代におけるＢｅｒｎａｎｏｓｅによる有機薄膜発光の観測を始点として、１９６５年にアントラセン単結晶を用いた青色の電気発光に繋がる有機電界発光（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ、ＥＬ）素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略する）に関する研究は、１９８７年にタング（Ｔａｎｇ）らにより、正孔層と発光層との機能層に分けた積層構造の有機ＥＬ素子が提示されている。現在、有機ＥＬ素子の高効率及び長寿命を図るため、素子内において、それぞれの特徴的な有機物層を導入するかたちで発展し、これに供される、特化された材料の開発が行われている。
【０００３】
有機ＥＬ素子において両電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が有機物層に注入され、陰極からは電子が有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが結合する時に励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、この励起子が底状態に遷移する時に発光するようになる。有機物層に使用される材料は、その機能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類することができる。
有機ＥＬ素子の発光層形成材料は、発光色によって、青色、緑色、赤色の発光物質に区分される。その他、より良好な天然色を具現するための発光材料として、黄色及び橙色の発光材料が使用されている。なお、色純度の増加とエネルギー転移を通じて発光効率を向上させるため、発光材料として、ホスト／ドーパント(dopant)系を使用することが可能である。ドーパント材料としては、有機物質を使用する蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重原子が含まれた金属錯体化合物を使用する燐光ドーパントとに分類することができる。燐光材料の開発は、理論的に、蛍光に比べて、発光効率を４倍も向上させることができるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料についても関心が集まっている。
【０００４】
現在、正孔輸送層、正孔遮断層、電子輸送層としては、下記の式で示されるＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが広く知られており、発光材料としては、アントラセン誘導体などが、蛍光ドーパント／ホスト材料として報告されている。特に、効率向上の面から見て大きな長所を持っている燐光材料としては、Ｆｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２などのＩｒを含む金属錯体化合物が、青色、緑色、赤色のドーパント材料として使用されている。現在は、ＣＢＰが、燐光ホスト材料として優れた特性を示している。
【化１】
2015531758.tif 000002
2015531758.tif 000003
しかし、従来の材料は、発光特性の面では、有利な点があるが、ガラス転移温度が低く、熱的安定性に劣るため、有機ＥＬ素子における寿命の面では、満足するものではない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記のような課題を解決するために案出されたものであって、発光層として使用されることで素子の駆動電圧、発光効率などを向上させることができる、新規なインドール系物質及びこれを用いた有機電界発光素子を提供することを目的としている。
【０００６】
なお、本発明の他の技術的課題は、上記で言及した技術的課題に制限されるのではなく、言及していない他の技術的課題については、以下の記載内容から、本発明の属する技術分野で通常の知識を有する者であれば、明確に理解できるだろう。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記の目的を達成するため、本発明は、下記の化１で示される化合物を提供する。
【化２】
2015531758.tif 000004
（化１）
式中、
Ｙ１乃至Ｙ４は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ３から選択され、
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、又はＹ３とＹ４のうちの少なくとも１つは、ＣＲ３として、下記化２で示される縮合環を形成し、
【化３】
2015531758.tif 000005
（化２）
式中、破線は、化１で示される化合物との縮合部位を指し；
Ｙ５乃至Ｙ８は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ４から選択され、
Ｘ１及びＸ２は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ３）、及びＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）から選択され、ここで、Ｘ１及びＸ２のうちの少なくとも１つは、Ｎ（Ａｒ１）であり、
Ｒ１乃至Ｒ４は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及び置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、これらは、隣接した基と縮合環を形成し、又は、形成しておらず；
Ａｒ１乃至Ａｒ５は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及び置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
但し、Ｙ１乃至Ｙ８は、少なくとも１つ以上のＮを含む。
【０００８】
また、本発明は、（ｉ）陽極、（ii）陰極、及び（iii）前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機ＥＬ素子であって、前記有機物層の中の少なくとも１つは、前記化１で示される化合物を１種以上含むことを特徴とする有機ＥＬ素子を提供する。
【０００９】
ここで、前記化１で示される化合物は、発光層の燐光ホストとして使用されることが好ましい。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の化１で示される新規なインドール系化合物は、優れた耐熱性、正孔注入及び輸送能、発光能などを示すことができる。
【００１１】
従って、前記化１で示される化合物を正孔注入／輸送層、又は発光層の燐光／蛍光ホスト、ドーパントなどとして含む有機ＥＬ素子は、発光性能、駆動電圧、寿命、効率などを大きく向上させることができるため、フルカラーディスプレイパネルなどに効果的に適用することが可能である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明は、従来の有機ＥＬ素子用材料［例えば、４，４−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｂｉｐｈｅｎｙｌ（以下、「ＣＢＰ」と略する）］より高い分子量を有し、かつ、優れた駆動電圧特性及び効率を有する新規なインドール系化合物（ｉｎｄｏｌｅ−ｂａｓｅｄ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）を提供する。
【００１３】
本発明に係る前記化１で示される新規なインドール系化合物は、インドール系基本骨格に、縮合炭素環又は縮合ヘテロ環モイエティ、好ましくは、縮合ヘテロ環モイエティが連結され、種々の置換体によりエネルギーレベルが調節されることで、広いバンドギャップ（ｓｋｙ  ｂｌｕｅ〜ｒｅｄ）を有する。これにより、素子の燐光特性が改善されると共に、電子及び／又は正孔輸送能力、発光効率、駆動電圧、寿命特性などが改善されるため、発光層だけでなく、種々の置換体の導入で正孔輸送層、電子輸送層、発光ホストなどに応用することができる。特に、インドール系基本骨格により、従来のＣＢＰに比べて、発光ホスト材料としての優れた特性を示すことができる。
【００１４】
また、インドール系基本骨格に導入される種々の芳香族環（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｒｉｎｇ）置換体により、化合物の分子量が有意に増大することで、ガラス転移温度が向上し、これにより、従来のＣＢＰより高い熱的安定性を有することが可能となる。従って、本発明の化１で示される新規な化合物を含む素子は、耐久性及び寿命特性を大きく向上させることができる。
【００１５】
これに加えて、本発明の化１で示される化合物を、有機ＥＬ素子の正孔注入／輸送層、青色、緑色及び／又は赤色の燐光ホスト材料又は蛍光ホスト材料として採用する場合、効率及び寿命の面で、ＣＢＰより遥かに優れた効果を発揮することができる。従って、本発明に係る化合物は、有機ＥＬ素子の性能改善及び寿命の向上に大きく寄与することが可能である。
【００１６】
なお、前記化１中のＲ１〜Ｒ４、Ａｒ１〜Ａｒ５において「置換もしくは非置換の」という語句が記載された置換基、一例として、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基に置換されることができる。
【００１７】
本発明に係る化１で示される化合物において、Ｒ１乃至Ｒ４は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されることが好ましい。この時、広いバンドギャップと熱安定性を考慮して、前記Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基（例えば、フェニル、ナフチル、ビスフェニル）、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基（例えば、ピリジン）であることがより好ましい。
【００１８】
また、本発明に係る化１で示される化合物において、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ３）、及びＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）から選択され、ここで、Ｘ１及びＸ２のうちの少なくとも１つは、Ｎ（Ａｒ１）であることができ、好ましくは、Ｘ１及びＸ２のいずれもがＮ（Ａｒ１）である。
【００１９】
また、Ｙ１乃至Ｙ８は、それぞれ独立に、Ｎ、ＣR４から選択されるが、少なくとも１つ以上のＮを含む。好ましくは、Ｎは１個である。
【００２０】
これに加えて、本発明に係る化１で示される化合物において、Ａｒ１乃至Ａｒ５は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されることができる。好ましくは、Ａｒ１乃至Ａｒ５は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、又はＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基であることができ、この時、前記Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基に置換されることができる。
【００２１】
本発明に係る化１において化合物の置換体である、Ａｒ１乃至Ａｒ５は、それぞれ独立に、下記の置換体（官能基）群、一例として、Ｓ１〜Ｓ１７７から選択されることが好ましいが、これらに限定されない。
【化４】
2015531758.tif 000006
2015531758.tif 000007
2015531758.tif 000008
【００２２】
本発明に係る化１で示される化合物は、下記の化３乃至化８のうちのいずれか１つの化合物として、より具体化することができる。
【化５】
2015531758.tif 000009
（化３）
【化６】
2015531758.tif 000010
（化４）
【化７】
2015531758.tif 000011
（化５）
【化８】
2015531758.tif 000012
（化６）
【化９】
2015531758.tif 000013
（化７）
【化１０】
2015531758.tif 000014
（化８）
式中、Ｘ１及びＸ２、Ｙ１乃至Ｙ８、Ｒ１及びＲ２は、前記化１における定義と同じである。
【００２３】
より詳しくは、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ１）、Ｃ（Ａｒ２）（Ａｒ３）、及びＳｉ（Ａｒ４）（Ａｒ５）から選択され、ここで、Ｘ１及びＸ２のうちの少なくとも１つは、Ｎ（Ａｒ１）であることができ、好ましくは、Ｘ１及びＸ２のいずれもがＮ（Ａｒ１）である。
【００２４】
また、Ｙ１乃至Ｙ８は、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ４から選択され、少なくとも１つのＮを含む。好ましくは、Ｎは１個である。
【００２５】
本発明において使用された「非置換のアルキル」とは、炭素数１乃至４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどを含む。
【００２６】
「非置換のアリール」とは、単環又は２以上の環の組み合わせからなる、炭素数６乃至６０の芳香族部位を意味する。２以上の環が、互いに単にペンダント（ｐｅｎｄａｎｔ）又は縮合により結合されることができる。
【００２７】
「非置換のヘテロアリール」とは、核原子数５乃至６０のモノヘテロサイクリック又はポリヘテロサイクリックの芳香族部位を意味し、環中の１以上の炭素、好ましくは、１乃至３個の炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ又はＳｅのようなヘテロ原子に置換される。２以上の環が互いに単にペンダント又は縮合により結合されることができ、さらには、アリール基との縮合を含むものと解釈される。
【００２８】
「縮合環」とは、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、又はこれらの組み合わせを含む意味である。
【００２９】
上述の本発明の化１で示される化合物は、以下に例示する化学式、例えば、式Ｃ−１〜式Ｃ−２９１によってより具体化される。しかし、本発明の化１で示される化合物は、以下に例示したものに限定されない。
【化１１】
2015531758.tif 000015
2015531758.tif 000016
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【００３０】
上記の式Ｃ−１〜Ｃ−２９１において、Ａｒ１は、同様に表記されている場合でも、互いに同じであるか又は異なっていることができ、上記の化１における定義と同じである。なお、前記Ａｒ１としては、下記の置換体群から選択されることが好ましい。
【化１２】
2015531758.tif 000026
【００３１】
本発明に係る化１で示される化合物は、通常の合成方法で合成することができる。本発明の化合物に関する詳細な合成過程については、下記の合成例で詳述する。
【００３２】
＜有機電界発光素子＞
また、本発明の他の側面は、上述の本発明に係る化１で示される化合物を含む有機電界発光素子に関する。
【００３３】
具体的に、本発明に係る有機電界発光素子は、（ｉ）陽極（ａｎｏｄｅ）、（ii）陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）、及び（iii）前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、前記有機物層の中の少なくとも１つは、前記化１で示される化合物を１種以上含むことを特徴とする。
【００３４】
ここで、本発明の化１で示される化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちいずれか１つ以上であることができる。具体的に、前記有機物層は、正孔輸送層、発光層、又は電子輸送層であることが好ましく、発光層であることがより好ましい。
【００３５】
本発明に係る有機電界発光素子の発光層は、ホスト材料を含むことができるが、この時、ホスト材料としては、前記化１で示される化合物のうちのいずれか１つを使用することができる。このように発光層が前記化１で示される化合物のうちのいずれか１つを含む場合は、発光層において正孔と電子との結合力が高くなるため、効率（発光効率及び電力効率）、寿命、輝度、駆動電圧などに優れた有機電界発光素子を提供することができる。前記化１で示される化合物は、青色、緑色及び／又は赤色の燐光ホスト、蛍光ホスト、又はドーパント材料として有機発光素子に含むことができる。また、ドーパント材料として使用されることができる。
【００３６】
本発明に係る有機電界発光素子の構造としては、特に限定されないが、例えば、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極が順に積層されるものであることができるが、これに制限されない。この時、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層のうちの１つ以上は、前記化１で示される化合物を１種以上含むことができる。また、本発明の化合物は、発光層の燐光ホスト又は蛍光ホストとして使用されることができる。前記電子輸送層の上には、電子注入層が位置することがあり得る。
【００３７】
また、本発明に係る有機ＥＬ素子は、前述のように、陽極、１層以上の有機物層、及び陰極が順に積層される構造だけでなく、電極と有機物層との界面に絶縁層又は接着層が挿入されることができる。
【００３８】
本発明に係る有機ＥＬ素子において、前記化１で示される化合物を含む有機物層は、真空蒸着法や溶液塗布法により形成されることができる。前記溶液塗布法としては、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ドクターブレード法、インクジェット印刷法又は熱転写法などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３９】
本発明に係る有機ＥＬ素子は、有機物層のうちの１層以上を本発明の化１で示される化合物を含むように形成する以外は、当業界で周知の材料及び方法を用いて有機物層及び電極を形成することで、製造することができる。
【００４０】
例えば、基板としては、シリコン、ウェハ、石英、又はガラス板、金属板、プラスチックフィルム又はシートなどを使用することができる。
【００４１】
陽極材料としては、例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属もしくはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物、ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子；又は、カーボンブラックなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４２】
陰極材料としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、又は鉛のような金属もしくはこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４３】
なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、及び電子輸送層としては、特に限定されず、当業界で周知の物質を使用することができる。
【実施例】
【００４４】
以下、本発明を実施例を挙げて詳述する。但し、下記の実施例は、本発明の例示に過ぎないものであり、本発明は、下記の実施例により限定されるものではない。
【００４５】
［準備例１］ＩＣ−１の合成
＜ステップ１＞６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１３】
2015531758.tif 000027
窒素気流下、６−ブロモ−１Ｈ−インドール（２５ｇ、０．１２８ｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４８．５８ｇ、０．１９１ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．２ｇ、５ｍｏｌ％）、ＫＯＡｃ（３７．５５ｇ、０．３８３ｍｏｌ）及びＤＭＦ（５００ｍｌ）を混合し、１３０℃で１２時間攪拌した。
【００４６】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（２０．１５ｇ、収率６５％）を得た。
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H),6.47(d, 1H), 7.28(d,1H), 7.43(d, 1H),7.54(d, 1H), 7.99(s,1H), 8.25(s, 1H)
【００４７】
＜ステップ２＞６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１４】
2015531758.tif 000028
窒素気流下、２−クロロ−３−ニトロピリジン（１０．９５ｇ、６９．０７ｍｍｏｌ）、前記＜ステップ１＞で得られた６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（２０．１５ｇ、８２．８８ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（８．２９ｇ、２０７．２１ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ／Ｈ２（３００ｍｌ／１５０ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．９９ｇ、５ｍｏｌ％）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
【００４８】
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製して６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１１．９０ｇ、収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 6.45(d, 1H),7.26(m, 2H), 7.44(d,1H), 7.56(d, 1H),7.98(s, 1H), 8.24(s,1H), 8.32(d, 1H),8.89(d, 1H)
【００４９】
＜ステップ３＞１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１５】
2015531758.tif 000029
窒素気流下、前記＜ステップ２＞で得られた６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１１．９０ｇ、４９．７４ｍｍｏｌ）、３−ブロモビフェニル（１７．３９ｇ、７４．６１ｍｍｏｌ）、Ｃｕパウダー（０．３２ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６．８７ｇ、４９．７４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（７．０７ｇ、４９．７４ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（２００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。
【００５０】
反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。水が除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ：１：１（ｖ／ｖ））で精製して１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１０．５１ｇ、収率５４％）を得た。
1H-NMR: δ 6.45(d, 1H),7.26(m, 2H), 7.44(m,5H), 7.52(m, 4H),7.57(d, 1H), 7.98(s,1H), 8.05(s, 1H),8.32(d, 1H), 8.89(d,1H)
【００５１】
＜ステップ４＞ＩＣ−１の合成
【化１６】
2015531758.tif 000030
窒素気流下、前記＜ステップ３＞で得られた１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１０．５１ｇ、２６．８５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１７．６１ｇ、６７．１３ｍｍｏｌ）、及び１，２−ジクロロベンゼン（２００ｍｌ）を混合し、１２時間攪拌した。
【００５２】
反応終了後、１，２−ジクロロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層について、ＭｇＳＯ４で水を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製してＩＣ−１（３．６７ｇ、収率３８％）を得た。
1H-NMR:δ 6.46(d, 1H),7.25(m, 2H), 7.45(m,5H), 7.53(m, 4H),7.59(d, 1H), 7.88(s,1H), 8.27(s, 1H),8.33(d, 1H), 8.87(d,1H)
【００５３】
［準備例２］ＩＣ−２の合成
＜ステップ１＞５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１７】
2015531758.tif 000031
６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR:δ 1.25(s, 12H),6.46(d, 1H), 7.25(d,1H), 7.43(d, 1H), 7.54(d, 1H), 7.97(s, 1H),8.23(s, 1H)
【００５４】
＜ステップ２＞５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化１８】
2015531758.tif 000032
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR:δ 6.45(d, 1H),7.24(m, 2H), 7.42(d,1H), 7.53(d, 1H),7.96(s, 1H), 8.22(s,1H), 8.31(d, 1H),8.88(d, 1H)
【００５５】
＜ステップ３＞５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化１９】
2015531758.tif 000033
６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR:δ 6.44(d, 1H),7.23(m, 2H), 7.41(m,3H), 7.51(m, 4H),7.95(s, 1H), 8.33(d,1H), 8.86(d, 1H)
【００５６】
＜ステップ４＞ＩＣ−２の合成
【化２０】
2015531758.tif 000034
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２を得た。
1H-NMR:δ 6.44(d, 1H),7.23(m, 2H), 7.45(m,3H), 7.53(m, 4H),8.25(s, 1H), 8.33(d,1H), 8.86(d, 1H)
【００５７】
［準備例３］ＩＣ−３の合成
＜ステップ１＞１−（ナフタレン−２−イル）−５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２１】
2015531758.tif 000035
６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上述の準備例２の＜ステップ３＞で得られた５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−ブロモナフタレンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして１−（ナフタレン−２−イル）−５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR:δ 6.44(d, 1H), 7.23(m,2H), 7.36(d, 1H),7.41(d, 1H), 7.55(m,3H), 7.82(s, 1H),7.98(m, 4H), 8.33(d,1H), 8.86(d, 1H)
【００５８】
＜ステップ２＞ＩＣ−３の合成
【化２２】
2015531758.tif 000036
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた１−（ナフタレン−２−イル）−５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−３を得た。
1H-NMR:δ 6.44(d, 1H),7.23(m, 2H), 7.36(d,1H), 7.41(d, 1H),7.55(m, 3H), 7.82(s,1H), 7.98(m, 3H),8.23(s, 1H), 8.33(d,1H), 8.86(d, 1H)
【００５９】
［ステップ４］ＩＣ−４の合成
＜ステップ１＞５−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化２３】
2015531758.tif 000037
２−クロロ−３−ニトロピリジンと、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、３−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−インドールと、フェニルボロン酸を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR:δ 7.18(d, 1H),7.25(d, 1H), 7.45(m,3H), 7.55(m, 2H),7.68(s, 1H), 8.24(s,1H), 8.31(s, 1H)
【００６０】
＜ステップ２＞３−フェニル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２４】
2015531758.tif 000038
６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた５−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして３−フェニル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR:δ 1.24(s, 12H),7.15(d, 1H), 7.24(d,1H), 7.43(m, 3H),7.54(m, 2H), 7.67(s,1H), 8.23(s, 1H),8.30(s, 1H)
【００６１】
＜ステップ３＞５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化２５】
2015531758.tif 000039
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた３−フェニル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR:δ 7.17(d, 1H),7.24(m, 2H), 7.44(m,3H), 7.55(m, 2H),7.66(s, 1H), 8.24(s,1H), 8.32(m, 2H),8.86(d, 1H)
【００６２】
＜ステップ４＞５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化２６】
2015531758.tif 000040
６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR:δ 7.18(d, 1H),7.25(m, 2H), 7.44(m,4H), 7.51(d, 2H),7.56(m, 4H), 7.67(s,1H), 8.31(m, 2H),8.85(d, 1H)
【００６３】
＜ステップ５＞ＩＣ−４の合成
【化２７】
2015531758.tif 000041
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ４＞で得られた５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−４を得た。
1H-NMR:δ 7.18(d, 1H),7.25(d, 1H), 7.44(m,4H), 7.51(d, 2H),7.56(m, 4H), 7.67(s,1H), 8.25(s, 1H),8.31(m, 2H), 8.85(d,1H)
【００６４】
［準備例５］ＩＣ−５の合成
＜ステップ１＞７−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化２８】
2015531758.tif 000042
２−クロロ−３−ニトロピリジンと、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、３−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールと、フェニルボロン酸を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして７−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 7.04(t, 1H),7.17(d, 1H), 7.41(m,1H), 7.52(m, 4H),7.64(d, 1H), 8.24(s,1H), 8.31(s, 1H)
【００６５】
＜ステップ２＞３−フェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化２９】
2015531758.tif 000043
６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた７−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の＜準備例１＞と同様にして３−フェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ1.25(s, 12H), 7.05(t,1H), 7.13(d, 1H),7.43(m, 1H), 7.53(m,4H), 7.65(d, 1H),8.25(s, 1H), 8.30(s, 1H)
【００６６】
＜ステップ３＞７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化３０】
2015531758.tif 000044
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた３−フェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモ−４−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR:δ 7.05(t, 1H),7.13(d, 1H), 7.43(m,1H), 7.53(m, 4H),7.65(d, 1H), 7.92(d, 1H), 8.25(s, 1H), 8.30(m, 2H), 8.52(s, 1H)
【００６７】
＜ステップ４＞１−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化３１】
2015531758.tif 000045
窒素気流下、上記の＜ステップ３＞で得られた７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドール（５ｇ、１５．８５ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ５０ｍｌに溶かし、ここにＮａＨ（０．５７ｇ、２３．７７ｍｍｏｌ）を入れ、１時間攪拌した。ここに、ＤＭＦ１００ｍｌに溶かした２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（６．３６ｇ、２３．７７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。２時間攪拌後、反応を終了させ、混合物のシリカフィルタリングを行い、水とメタノールで洗浄した後、溶媒を除去して、１−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドール（６．５８ｇ、収率７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４６．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４６ｇ／ｍｏｌ）
【００６８】
＜ステップ５＞ＩＣ−５の合成
【化３２】
2015531758.tif 000046
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ４＞で得られた１−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−５を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
【００６９】
［準備例６］ＩＣ−６の合成
＜ステップ１＞６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化３３】
2015531758.tif 000047
２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上述の準備例１の＜ステップ１＞で得られた３−フェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、４−クロロ−３−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR:δ 6.47(d, 1H),7.28(d, 1H), 7.43(d,1H), 7.54(d, 1H), 7.99(s, 1H), 8.25(s, 1H), 8.32(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.52(s, 1H)
【００７０】
＜ステップ２＞６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１−（４−フェニルピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化３４】
2015531758.tif 000048
６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールと、２−ブロモ−４−フェニルピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１−（４−フェニルピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.47(d, 1H), 7.28(d, 1H), 7.43(m, 4H), 7.53(m, 3H), 7.62(s, 1H), 7.99(s, 1H), 8.25(s, 1H), 8.32(d, 1H), 8.45(m, 2H), 8.52(m, 2H)
【００７１】
＜ステップ３＞ＩＣ−６の合成
【化３５】
2015531758.tif 000049
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１−（４−フェニルピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−６を得た。
1H-NMR: δ 6.47(d, 1H), 7.28(d, 1H), 7.43(m, 4H), 7.53(m, 3H), 7.62(s, 1H), 8.03(s, 1H), 8.25(s, 1H), 8.32(d, 1H), 8.45(m, 2H), 8.52(m, 2H)
【００７２】
［準備例７］ＩＣ−７の合成
＜ステップ１＞１−（４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）−６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化３６】
2015531758.tif 000050
６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上述の準備例６の＜ステップ１＞で得られた６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールと、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして１−（４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）−６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.47(d, 1H), 7.28(d, 1H), 7.43(d, 1H), 7.54(m, 3H), 7.61(m, 3H), 7.79(d, 2H), 7.99(m, 2H), 8.25(d, 1H), 8.32(m, 2H), 8.45(m, 2H), 8.52(s, 1H)
【００７３】
＜ステップ２＞ＩＣ−７の合成
【化３７】
2015531758.tif 000051
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた１−（４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）−６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−７を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４０９．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４０９ｇ／ｍｏｌ）
【００７４】
［準備例８］ＩＣ−８の合成
＜ステップ１＞７−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化３８】
2015531758.tif 000052
２−クロロ−３−ニトロピリジンと、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、２，３−ジブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールと、フェニルボロン酸を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして７−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３０３．０８ｇ／ｍｏｌ、測定値：３０３ｇ／ｍｏｌ）
【００７５】
＜ステップ２＞２，３−ジフェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化３９】
2015531758.tif 000053
６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた７−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２の＜ステップ１＞と同様にして２，３−ジフェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９５．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９５ｇ／ｍｏｌ）
【００７６】
＜ステップ３＞７−（３−ニトロピリジン−４−イル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化４０】
2015531758.tif 000054
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた３−フェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、４−クロロ−３−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして７−（３−ニトロピリジン−４−イル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９１．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９１．１３ｇ／ｍｏｌ）
【００７７】
＜ステップ４＞７−（３−ニトロピリジン−４−イル）−２，３−ジフェニル−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化４１】
2015531758.tif 000055
６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた７−（３−ニトロピリジン−４−イル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールと、２−（４−ブロモフェニル）ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして７−（３−ニトロピリジン−４−イル）−２，３−ジフェニル−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４４ｇ／ｍｏｌ）
【００７８】
＜ステップ５＞ＩＣ−８の合成
【化４２】
2015531758.tif 000056
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた７−（３−ニトロピリジン−４−イル）−２，３−ジフェニル−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−８を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
【００７９】
［準備例９］ＩＣ−９の合成
＜ステップ１＞７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化４３】
2015531758.tif 000057
６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H),6.43(d, 1H), 7.25(d,1H), 7.45(t, 1H),7.56(d, 1H), 7.71(d,1H), 8.22(s, 1H)
【００８０】
＜ステップ２＞７−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化４４】
2015531758.tif 000058
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモ−２−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして７−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.45(d, 1H), 7.26(d, 1H), 7.44(t, 1H), 7.55(d, 1H), 7.72(d, 1H), 8.22(m, 2H), 8.41(d, 1H), 8.52(d, 1H)
【００８１】
＜ステップ３＞１−（２，２’−ビピリジン−５−イル）−７−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化４５】
2015531758.tif 000059
６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた７−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドールと、５−ブロモ−２，２’−ビピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして１−（２，２’−ビピリジン−５−イル）−７−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９３．１２ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９３ｇ／ｍｏｌ）
【００８２】
＜ステップ４＞ＩＣ−９の合成
【化４６】
2015531758.tif 000060
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた１−（２，２’−ビピリジン−５−イル）−７−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−９を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６１．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：３６１ｇ／ｍｏｌ）
【００８３】
［準備例１０］ＩＣ−１０の合成
＜ステップ１＞６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの合成
【化４７】
2015531758.tif 000061
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンと、２−ニトロフェニルボロン酸を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを得た。
1H-NMR: δ 6.45(d, 1H), 7.53(d, 1H), 7.67(t, 1H), 7.97(t, 1H), 7.97(s, 1H),  8.03(m, 2H), 8.23(s, 1H), 8.52(s, 1H)
【００８４】
＜ステップ２＞１−（４，６−ジ（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの合成
【化４８】
2015531758.tif 000062
７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンと、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の準備例５の＜ステップ５＞と同様にして１−（４，６−ジ（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６２２．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６２２ｇ／ｍｏｌ）
【００８５】
＜ステップ３＞ＩＣ−１０の合成
【化４９】
2015531758.tif 000063
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた１−（４，６−ジ（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１０を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９０．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９０ｇ／ｍｏｌ）
【００８６】
［準備例１１］ＩＣ−１１の合成
＜ステップ２＞７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンの合成
【化５０】
2015531758.tif 000064
６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンを得た。
1H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 6.43(d, 1H), 7.25(d, 1H), 8.22(s, 1H), 8.32(s, 1H), 8.41(s, 1H)
【００８７】
＜ステップ２＞７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンの合成
【化５１】
2015531758.tif 000065
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンと、３−ブロモ−４−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンを得た。
1H-NMR: δ 6.43(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.95(d, 1H), 8.14(d, 1H), 8.22(s, 1H), 8.32(s, 1H), 8.41(m, 2H)
【００８８】
＜ステップ３＞７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンの合成
【化５２】
2015531758.tif 000066
６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンと、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンを得た。
1H-NMR: δ 6.43(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.47(m, 3H), 7.56(d, 2H), 7.95(d, 1H), 8.14(d, 1H), 8.22(s, 1H), 8.32(s, 1H), 8.41(m, 2H)
【００８９】
＜ステップ４＞ＩＣ−１１の合成
【化５３】
2015531758.tif 000067
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１１を得た。
1H-NMR: δ 6.44(d, 1H), 7.26(d, 1H), 7.46(m, 3H), 7.55(d, 2H), 7.96(d, 1H), 8.15(d, 1H), 8.23(m, 2H), 8.32(s, 1H)
【００９０】
［準備例１２］ＩＣ−１２の合成
＜ステップ１＞５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの合成
【化５４】
2015531758.tif 000068
６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。
*1H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 6.43(d, 1H), 7.25(d, 1H), 8.22(s, 1H), 8.32(s, 1H), 8.41(s, 1H)
【００９１】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの合成
【化５５】
2015531758.tif 000069
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンと、３−ブロモ−２−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。
1H-NMR: δ 6.44(d, 1H), 7.26(d, 1H), 8.21(m, 2H), 8.32(s, 1H), 8.41(m, 2H), 8.53(d, 1H)
【００９２】
＜ステップ３＞１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの合成
【化５６】
2015531758.tif 000070
６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンと、４−ブロモビフェニルを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２０ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。
1H-NMR: δ 6.45(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.41(m, 1H), 7.52(m, 4H), 7.68(d, 2H), 7.79(d, 2H), 8.22(m, 2H), 8.42(m, 2H), 8.52(d, 1H)
【００９３】
＜ステップ４＞ＩＣ−１２の合成
【化５７】
2015531758.tif 000071
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１２を得た。
1H-NMR: δ 6.45(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.41(m, 1H), 7.52(m, 4H), 7.68(d, 2H),  7.79(d, 2H), 8.22(m, 2H), 8.32(s, 1H), 8.42(m, 2H)
【００９４】
［準備例１３］ＩＣ−１３の合成
＜ステップ１＞５−（２−ブロモ−５−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの合成
【化５８】
2015531758.tif 000072
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上述の準備例１２の＜ステップ１＞で得られた５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンと、２，４−ジブロモ−５−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−（２−ブロモ−５−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。
1H-NMR: δ 6.43(d, 1H), 7.25(d, 1H), 8.25(m, 2H), 8.32(s, 1H), 8.41(s, 1H),  8.54(s, 1H)
【００９５】
＜ステップ２＞５−（５−ニトロ−２−フェニルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの合成
【化５９】
2015531758.tif 000073
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた５−（２−ブロモ−５−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンと、フェニルボロン酸を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−（５−ニトロ−２−フェニルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。
1H-NMR: δ 6.43(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.47(m, 1H), 7.54(d, 2H), 7.86(d, 2H), 8.25(m, 2H), 8.32(s, 1H), 8.41(s, 1H), 8.50(s, 1H)
【００９６】
＜ステップ３＞２−（５−（５−ニトロ−２−フェニルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）キノリンの合成
【化６０】
2015531758.tif 000074
６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた５−（５−ニトロ−２−フェニルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンと、２−ブロモキノリンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして２−（５−（５−ニトロ−２−フェニルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）キノリンを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４３．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４３ｇ／ｍｏｌ）
【００９７】
＜ステップ４＞ＩＣ−１３の合成
【化６１】
2015531758.tif 000075
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた２−（５−（５−ニトロ−２−フェニルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）キノリンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１３を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４１１．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４１１ｇ／ｍｏｌ）
【００９８】
［準備例１４］ＩＣ−１４の合成
＜ステップ１＞４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンの合成
【化６２】
2015531758.tif 000076
６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを得た。
1H-NMR: δ 1.24(s, 12H), 6.44(d, 1H), 7.24(d, 1H), 8.41(s, 2H)
【００９９】
＜ステップ２＞４−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンの合成
【化６３】
2015531758.tif 000077
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンと、２−ブロモ−１−ニトロナフタレンを使用する以外は、上述の準備例１＜ステップ２＞と同様にして４−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを得た。
1H-NMR: δ 6.45(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.76(m, 2H), 7.85(m, 2H), 7.98(m, 2H), 8.42(s, 2H)
【０１００】
＜ステップ３＞４−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンの合成
【化６４】
2015531758.tif 000078
６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた４−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンと、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして４−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６５．１２ｇ／ｍｏｌ、測定値：３６５ｇ／ｍｏｌ）
【０１０１】
＜ステップ４＞ＩＣ−１４の合成
【化６５】
2015531758.tif 000079
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた４−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１４を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３３３．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：３３３ｇ／ｍｏｌ）
【０１０２】
［準備例１５］ＩＣ−１５の合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
【化６６】
2015531758.tif 000080
６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た。
1H-NMR: δ 1.24(s, 12H), 7.65(d, 1H), 7.85(d, 1H), 7.98(d, 1H), 8.07(d, 1H), 8.12(s, 1H)
【０１０３】
＜ステップ２＞２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−３−ニトロピリジンの合成
【化６７】
2015531758.tif 000081
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−３−ニトロピリジンを得た。
1H-NMR: δ 7.66(d, 1H), 7.89(d, 1H), 7.97(d, 1H), 8.01(d, 1H), 8.09(m, 2H), 8.14(s, 1H), 8.42(d, 1H)
【０１０４】
＜ステップ３＞ＩＣ−１５の合成
【化６８】
2015531758.tif 000082
１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−３−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１５を得た。
1H-NMR: δ 7.65(d, 1H), 7.86(d, 1H), 7.98(d, 1H), 8.03(d, 1H), 8.10(m, 2H),  8.32(s, 1H), 8.41(d, 1H)
【０１０５】
［準備例１６］ＩＣ−１６の合成
＜ステップ１＞６−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの合成
【化６９】
2015531758.tif 000083
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンと、２−イソプロピルフェニルボロン酸を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして６−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを得た。
1H-NMR: δ 1.20(s, 6H), 2.87(s, 1H),6.45(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.34(m, 3H),  7.71(d, 1H), 7.97(s, 1H), 8.40(s,  1H ) 
【０１０６】
＜ステップ２＞ＩＣ−１６の合成
【化７０】
2015531758.tif 000084
窒素気流下、上記の＜ステップ１＞で得られた６−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（５ｇ、２１．１６ｍｍｏｌ）と、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３（９７．８８ｍｇ、０．５ｍｏｌ％）を、１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶かした後、１３５℃で１時間攪拌した。反応終了後、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製してＩＣ−１６（３．９２ｇ、収率７９％）を得た。
1H NMR: δ 1.21(s, 6H), 6.44(d, 1H), 7.26(d, 1H), 7.35(m, 3H), 7.72(d, 1H), 8.43(s, 1H)
【０１０７】
［準備例１７］ＩＣ−１７の合成
＜ステップ１＞４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンの合成
【化７１】
2015531758.tif 000085
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−ニトロピリジンの代わりに、上述の準備例１４の＜ステップ１＞で得られた４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンと、（（２−ブロモフェニル）メチレン）ジベンゼンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６０．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：３６０ｇ／ｍｏｌ）
【０１０８】
＜ステップ２＞ＩＣ−１７の合成
【化７２】
2015531758.tif 000086
６−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを使用し、準備例１６の＜ステップ２＞と同様にしてＩＣ−１７を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）
【０１０９】
［合成例１］Ｉｎｖ−１の合成
【化７３】
2015531758.tif 000087
窒素気流下、準備例１で製造された化合物であるＩＣ−１（５ｇ、１３．９１ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（４．２６ｇ、２０．８７ｍｍｏｌ）、Ｃｕパウダー（０．０９ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．９２ｇ、１３．９１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（１．９８ｇ、１３．９１ｍｍｏｌ）、及びニトロベンゼン（１００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離した後、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製して、目的化合物であるＩｎｖ−１（４．６０ｇ、収率７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５ｇ／ｍｏｌ）
【０１１０】
［合成例２］Ｉｎｖ−２の合成
【化７４】
2015531758.tif 000088
窒素気流下、準備例１で製造された化合物であるＩＣ−１（５ｇ、１３．９１ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ１００ｍｌに溶かし、ここにＮａＨ（０．５０ｇ、２０．８７ｍｍｏｌ）を入れ、１時間攪拌した。ここにＤＭＦ１００ｍｌに溶かした２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．５９ｇ、２０．８７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。３時間攪拌後、反応を終了させ、混合物のシリカフィルタリングを行い、水とメタノールで洗浄した後、溶媒を除去した。溶媒が除去された固体をカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製して、目的化合物であるＩｎｖ−２（６．００ｇ、収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９０．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９０ｇ／ｍｏｌ）
【０１１１】
［合成例３］Ｉｎｖ−３の合成
【化７５】
2015531758.tif 000089
ＩＣ−１の代わりに、準備例２で製造された化合物であるＩＣ−２を使用する以外は、上記の合成例２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３（７．６３ｇ、収率８４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
【０１１２】
［合成例４］Ｉｎｖ−４の合成
【化７６】
2015531758.tif 000090
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例２で製造された化合物であるＩＣ−２と、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４（６．０６ｇ、収率６７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
【０１１３】
［合成例５］Ｉｎｖ−５の合成
【化７７】
2015531758.tif 000091
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例２で製造された化合物であるＩＣ−２と、６−ブロモ−２，３’−ビピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５（４．６３ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３７．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３７ｇ／ｍｏｌ）
【０１１４】
［合成例６］Ｉｎｖ−６の合成
【化７８】
2015531758.tif 000092
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例３で製造された化合物であるＩＣ−３と、２−ブロモ−６−フェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６（４．０９ｇ、収率５６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８６．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８６ｇ／ｍｏｌ）
【０１１５】
［合成例７］Ｉｎｖ−７の合成
【化７９】
2015531758.tif 000093
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例３で製造された化合物であるＩＣ−３と、６−ブロモ−２，４’−ビピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７（３．９５ｇ、収率５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８７．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８７ｇ／ｍｏｌ）
【０１１６】
［合成例８］Ｉｎｖ−８の合成
【化８０】
2015531758.tif 000094
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例３で製造された化合物であるＩＣ−３と、２−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８（５．２０ｇ、収率６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
【０１１７】
［合成例９］Ｉｎｖ−９の合成
【化８１】
2015531758.tif 000095
ＩＣ−１と、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、準備例４で製造された化合物であるＩＣ−４と、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上記の合成例２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９（６．１５ｇ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
【０１１８】
［合成例１０］Ｉｎｖ−１０の合成
【化８２】
2015531758.tif 000096
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例４で製造された化合物であるＩＣ−４と、５−ブロモ−２−フェニルピリミジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０（３．６４ｇ、収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
【０１１９】
［合成例１１］Ｉｎｖ−１１の合成
【化８３】
2015531758.tif 000097
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例５で製造された化合物であるＩＣ−５と、３−ブロモビフェニルを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１（４．６６ｇ、収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６６．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６６ｇ／ｍｏｌ）
【０１２０】
［合成例１２］Ｉｎｖ−１２の合成
【化８４】
2015531758.tif 000098
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例５で製造された化合物であるＩＣ−５と、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１２（４．４８ｇ、収率６２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４３．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４３ｇ／ｍｏｌ）
【０１２１】
［合成例１３］Ｉｎｖ−１３の合成
【化８５】
2015531758.tif 000099
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例６で製造された化合物であるＩＣ−６と、４−（４−ブロモフェニル）イソキノリンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１３（４．５４ｇ、収率５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６３．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６３ｇ／ｍｏｌ）
【０１２２】
［合成例１４］Ｉｎｖ−１４の合成
【化８６】
2015531758.tif 000100
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例６で製造された化合物であるＩＣ−６と、５−ブロモ−２−フェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１４（３．３５ｇ、収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
【０１２３】
［合成例１５］Ｉｎｖ−１５の合成
【化８７】
2015531758.tif 000101
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例７で製造された化合物であるＩＣ−７と、５−ブロモ−２−フェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５（３．１６ｇ、収率４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６２．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６２ｇ／ｍｏｌ）
【０１２４】
［合成例１６］Ｉｎｖ−１６の合成
【化８８】
2015531758.tif 000102
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例７で製造された化合物であるＩＣ−７と、３−ブロモキノリンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６（４．００ｇ、収率６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３６．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３６ｇ／ｍｏｌ）
【０１２５】
［合成例１７］Ｉｎｖ−１７の合成
【化８９】
2015531758.tif 000103
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例８で製造された化合物であるＩＣ−８と、２−（３−ブロモフェニル）ピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１７（４．４２ｇ、収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）
【０１２６】
［合成例１８］Ｉｎｖ−１８の合成
【化９０】
2015531758.tif 000104
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例８で製造された化合物であるＩＣ−８と、２−（４−ブロモフェニル）ナフタレンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１８（３．９７ｇ、収率５７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７１４．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７１４ｇ／ｍｏｌ）
【０１２７】
［合成例１９］Ｉｎｖ−１９の合成
【化９１】
2015531758.tif 000105
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例９で製造された化合物であるＩＣ−９と、１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１９（５．１４ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
【０１２８】
［合成例２０］Ｉｎｖ−２０の合成
【化９２】
2015531758.tif 000106
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例９で製造された化合物であるＩＣ−９と、２−ブロモ−５−フェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２０（４．２０ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）
【０１２９】
［合成例２１］Ｉｎｖ−２１の合成
【化９３】
2015531758.tif 000107
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１０で製造された化合物であるＩＣ−１０と、２−ブロモ−６−フェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１（４．４１ｇ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４３．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４３ｇ／ｍｏｌ）
【０１３０】
［合成例２２］Ｉｎｖ−２２の合成
【化９４】
2015531758.tif 000108
ＩＣ−１の代わりに、準備例１０で製造された化合物であるＩＣ−１０を使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２２（４．２９ｇ、収率７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６６．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６６ｇ／ｍｏｌ）
【０１３１】
［合成例２３］Ｉｎｖ−２３の合成
【化９５】
2015531758.tif 000109
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１１で製造された化合物であるＩＣ−１１と、４−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２３（５．４２ｇ、収率６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６６．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６６ｇ／ｍｏｌ）
【０１３２】
［合成例２４］Ｉｎｖ−２４の合成
【化９６】
2015531758.tif 000110
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１１で製造された化合物であるＩＣ−１１と、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２４（７．１８ｇ、収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）
【０１３３】
［合成例２５］Ｉｎｖ−２５の合成
【化９７】
2015531758.tif 000111
ＩＣ−１の代わりに、準備例１２で製造された化合物であるＩＣ−１２を使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２５（４．５４ｇ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３６ｇ／ｍｏｌ）
【０１３４】
［合成例２６］Ｉｎｖ−２６の合成
【化９８】
2015531758.tif 000112
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１２で製造された化合物であるＩＣ−１２と、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２６（４．６１ｇ、収率５５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０３．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０３ｇ／ｍｏｌ）
【０１３５】
［合成例２７］Ｉｎｖ−２７の合成
【化９９】
2015531758.tif 000113
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１３で製造された化合物であるＩＣ−１３と、３−（４−ブロモフェニル）ピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２７（４．３２ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６４．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６４ｇ／ｍｏｌ）
【０１３６】
［合成例２８］Ｉｎｖ−２８の合成
【化１００】
2015531758.tif 000114
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１３で製造された化合物であるＩＣ−１３と、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２８（５．１６ｇ、収率６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５２．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５２ｇ／ｍｏｌ）
【０１３７】
［合成例２９］Ｉｎｖ−２９の合成
【化１０１】
2015531758.tif 000115
ＩＣ−１の代わりに、準備例１４で製造された化合物であるＩＣ−１４を使用する以外は、上記の合成例２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２９（６．８６ｇ、収率８１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６４．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６４ｇ／ｍｏｌ）
【０１３８】
［合成例３０］Ｉｎｖ−３０の合成
【化１０２】
2015531758.tif 000116
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１４で製造された化合物であるＩＣ−１４と、６−ブロモ−２，４’−ビピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３０（４．２４ｇ、収率５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８７．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８７ｇ／ｍｏｌ）
【０１３９】
［合成例３１］Ｉｎｖ−３１の合成
【化１０３】
2015531758.tif 000117
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１５で製造された化合物であるＩＣ−１５と、４−ブロモビフェニルを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３１（４．０３ｇ、収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３７６．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：３７６ｇ／ｍｏｌ）
【０１４０】
［合成例３２］Ｉｎｖ−３２の合成
【化１０４】
2015531758.tif 000118
ＩＣ−１の代わりに、準備例１５で製造された化合物であるＩＣ−１５を使用する以外は、上記の合成例２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３２（７．９２ｇ、収率７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５５．１２ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５５ｇ／ｍｏｌ）
【０１４１】
［合成例３３］Ｉｎｖ−３３の合成
【化１０５】
2015531758.tif 000119
ＩＣ−１と、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、準備例１６で製造された化合物であるＩＣ−１６と、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上記の合成例２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３３（６．３４ｇ、収率６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６４．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６４ｇ／ｍｏｌ）
【０１４２】
［合成例３４］Ｉｎｖ−３４の合成
【化１０６】
2015531758.tif 000120
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１６で製造された化合物であるＩＣ−１６と、２−ブロモ−６−フェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３４（４．８８ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３８７．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：３８７ｇ／ｍｏｌ）
【０１４３】
［合成例３５］Ｉｎｖ−３５の合成
【化１０７】
2015531758.tif 000121
ＩＣ−１の代わりに、準備例１７で製造された化合物であるＩＣ−１６を使用する以外は、上記の合成例２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３５（６．００ｇ、収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）
【０１４４】
［合成例３６］Ｉｎｖ−３６の合成
【化１０８】
2015531758.tif 000122
ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１７で製造された化合物であるＩＣ−１７と、６−ブロモ−２，３’−ビピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３６（４．４３ｇ、収率６２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
【０１４５】
［実施例１〜３６］有機ＥＬ素子の製作
合成例１〜３６で合成した化合物Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ−３６を、常法で高純度の昇華精製を行った後、下記の過程に従って緑色の有機ＥＬ素子を製作した。
【０１４６】
先ず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）が１５０Åの厚さで薄膜コーティングが施されたガラス基板を、蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ  ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ  ｓｏｎｉｃ  ４０５、ファシンテック製）へ移送した後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。
【０１４７】
このように用意されたＩＴＯ透明電極の上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ−３６のそれぞれの化合物＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層することで、有機ＥＬ素子を製作した。
【０１４８】
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＣＢＰ及びＢＣＰの構造は、以下の通りである。
【化１０９】
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【０１４９】
［比較例１］有機ＥＬ素子の製作
発光層の形成時、発光ホスト材料として、化合物Ｉｎｖ−１の代わりに、ＣＢＰを使用する以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製作した。
【０１５０】
［評価例］
実施例１〜３６及び比較例１で製作されたそれぞれの有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記表１に示した。
【０１５１】
【表１】
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【０１５２】
表１に示されるように、本発明に係る化合物（Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ−３６）を緑色の有機ＥＬ素子の発光層として使用する実施例１乃至３６の有機ＥＬ素子は、従来のＣＢＰを使用する比較例１の緑色の有機ＥＬ素子に比べて、効率及び駆動電圧の面において、より優れた性能を発揮できることがわかる。
【国際調査報告】
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