(57)【要約】  本発明は、除草剤として作用する一般式（Ｉ）のスルフィニルアミノベンズアミド類に関する。式（Ｉ）において、Ｒ、Ｒ′、Ｒ"、Ｘ、ＷおよびＺは、水素、アルキルなどの有機基およびハロゲンなどの他の基のような基を表す。Ｑは、テトラゾリル、トリアゾリルまたはオキサジアゾリル基を表す。    【化１】2015508768.tif 000080
2015508768.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）のスルフィニルアミノベンズアミドまたは該化合物の塩。
【化１】
2015508768.tif 000076
［式中、
記号および指数はそれぞれ、下記のように定義され；
ＱはＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化２】
2015508768.tif 000077
であり；
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の６個の基はそれぞれニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の６個の基はそれぞれニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｗは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）ＮまたはＲ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎであり、
ＲおよびＲ′はそれぞれ独立に（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の３個の基はそれぞれニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
またはＲおよびＲ′がそれらが結合している硫黄原子とともに、炭素原子は別として、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子は別として、各場合でＮ（Ｒ１）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群からのｍ個の環員を含む３から８員の不飽和、半飽和もしくは飽和環を形成しており、この環は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、この環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ″は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ、またはベンジルであり、それらは各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＲＸは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、前記の６個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、（Ｒ６）３Ｓｉ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の４個の基は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
またはＲＸは、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前記の４個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＲＹは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されているヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
ＲＺは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ７ＣＨ２、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されているヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ５は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ６は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されているヘテロアリールもしくは複素環であり；
ｎは０、１または２であり、
ｍは０、１、２、３または４であり、
ｓは０、１、２または３である。］
【請求項２】
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化３】
2015508768.tif 000078
であり；
Ｘがニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の６個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の６個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｗが水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）ＮまたはＲ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎであり、
ＲおよびＲ′がそれぞれ独立に（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の３個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
またはＲおよびＲ′がそれらが結合している硫黄原子とともに、炭素原子は別として、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子は別として、各場合で、Ｎ（Ｒ１）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群からのｍ個の環員を含む３から８員の不飽和、半飽和もしくは飽和環を形成しており、各場合でこの環がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、この環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ″が水素であり、
ＲＸが（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、前記の６個の基がそれぞれ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、そして後者の４個の基自体が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
またはＲＸが（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり、この基が各場合でハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＲＹが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニルまたはメトキシメチルであり、
ＲＺが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ７ＣＨ２、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、アセチルアミノまたはメチルスルホニルであり、
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の９個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の９個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３が水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５が水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７がアセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、
ｎが０、１または２であり
ｍが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３である請求項１に記載のスルフィニルアミノベンズアミド。
【請求項３】
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化４】
2015508768.tif 000079
であり；
Ｘがニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
Ｚが水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、
Ｗが水素、塩素またはメチルであり、
ＲおよびＲ′がそれぞれ独立にメチル、エチルまたはｎ−プロピルであり、
または
ＲおよびＲ′がそれらが結合している硫黄原子とともに、炭素原子は別として、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子は別として、ｍ個の酸素原子を含む５員もしくは６員環を形成しており、
Ｒ″が水素であり、
ＲＸがメチル、エチル、ｎ−プロピル、プロプ−２−エン−１−イル、メトキシエチル、エトキシエチルまたはメトキシエトキシエチルであり、
ＲＹがメチル、エチル、ｎ−プロピル、塩素またはアミノであり、
ＲＺがメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはメトキシメチルであり、
ｍが０または１である請求項１または２に記載のスルフィニルアミノベンズアミド。
【請求項４】
除草活性含有量の少なくとも一つの請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を特徴とする除草剤組成物。
【請求項５】
製剤補助剤との混合物での請求項４に記載の除草剤組成物。
【請求項６】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも一つの別の殺有害生物活性物質を含む請求項４または５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
薬害軽減剤を含む請求項６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含む請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
さらに別の除草剤を含む請求項６から８のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物。
【請求項１０】
有効量の少なくとも一つの請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項４から９のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物を、植物に、または望ましくない植生の場所に施用する、望ましくない植物の防除方法。
【請求項１１】
望ましくない植物を防除するための、請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項４から９のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１２】
前記式（Ｉ）の化合物を、有用植物の作物における望ましくない植物の防除に用いる、請求項１１に記載の使用。
【請求項１３】
前記有用植物がトランスジェニック有用植物である請求項１２に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特別には有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ２０１１／０３５８７４Ａ１には、除草活性Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミド類が開示されている。ＷＯ２００４／０５２８４９Ａ１には、フェニル環の３位にスルフィニルアミノ基を有する除草活性ベンゾイル誘導体が開示されている。しかしながら、これら刊行物に記載されている化合物の除草活性および／または作物植物適合性が常に十分であるとは限らない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２０１１／０３５８７４Ａ１
【特許文献２】ＷＯ２００４／０５２８４９Ａ１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、先行技術に開示の化合物の特性に勝る特性を有する除草活性化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
特定のスルフィニルアミノベンズアミド類が除草剤として特に良好な好適性を有することが明らかになった。
【０００６】
従って本発明は、下記式（Ｉ）のスルフィニルアミノベンズアミド類またはそれの塩を提供する。
【化１】
2015508768.tif 000003
式中、
記号および指数はそれぞれ、下記のように定義され；
ＱはＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化２】
2015508768.tif 000004
であり；
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の６個の基はそれぞれニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の６個の基はそれぞれニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｗは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）ＮまたはＲ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎであり、
ＲおよびＲ′はそれぞれ独立に（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の３個の基はそれぞれニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
またはＲおよびＲ′がそれらが結合している硫黄原子とともに、炭素原子は別として、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子は別として、各場合でＮ（Ｒ１）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群からのｍ個の環員を含む３から８員の不飽和、半飽和もしくは飽和環を形成しており、この環は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、この環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ″は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ、またはベンジルであり、それらは各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＲＸは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、前記の６個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、（Ｒ６）３Ｓｉ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の４個の基は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
またはＲＸは、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前記の４個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＲＹは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されているヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
ＲＺは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ７ＣＨ２、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されているヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ５は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ６は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されているヘテロアリールもしくは複素環であり；
ｎは０、１または２であり、
ｍは０、１、２、３または４であり、
ｓは０、１、２または３である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
式（Ｉ）および下記の全ての式において、２個より多い炭素原子を有するアルキル基は、直鎖または分岐であることができる。アルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔｅｒｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルである。同様に、アルケニルは例えば、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えばプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチルブト−３−イン−１−イルである。多重結合は、不飽和基のいずれの位置にあっても良い。シクロアルキルは３から６個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは３から６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、二重結合はいずれの位置にあっても良い。
【０００８】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【０００９】
複素環は、３から６個の環原子を含む飽和、半飽和または完全不飽和環状基であり、その環原子のうち１から４個は酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、この環はさらにベンゾ環によって縮合されていても良い。例えば、複素環は、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。
【００１０】
ヘテロアリールは、３から６個の環原子を含む芳香族環状基であり、その環原子のうちの１から４個は酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、この環はさらにベンゾ環によって縮合されていても良い。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルである。
【００１１】
ある基が遊離基によって多置換されている場合、それは、この基が、言及されているものからの１以上の同一もしくは異なる遊離基によって置換されていることを意味する。これは、各種原子および要素による環系の形成にも同様に当てはまる。同時に、特許請求の範囲は、標準的な条件下で化学的に不安定であることが当業者に公知である化合物を除外するものである。
【００１２】
置換基の性質および結合に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在する場合がある。例えば１以上の不斉置換された炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーがあっても良い。同様に、Ｓ（Ｏ）ｎ部分におけるｎが１である場合、立体異性体が存在する。同様に、ＲおよびＲ′基が異なって定義される場合、立体異性体が存在する。立体異性体は、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離方法によって、製造された混合物から得ることができる。光学活性な出発原料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することも同様に可能である。本発明は、一般式（Ｉ）によって包含されているが具体的には定義されていない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。
【００１３】
式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。塩は、例えばＲ″の場合に酸性水素原子を有する式（Ｉ）の化合物に対する塩基の作用によって形成することができる。好適な塩基は、例えばトリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなどの有機アミン類、さらにはアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、特に水酸化ナトリウムおよびカリウム、炭酸ナトリウムおよびカリウム、ならびに炭酸水素ナトリウムおよびカリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている化合物、例えば金属塩、特にはアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特にはナトリウムおよびカリウム塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲＲ＊Ｒ＊＊Ｒ＊＊＊］＋（Ｒ、Ｒ＊、Ｒ＊＊およびＲ＊＊＊はそれぞれ独立に有機基、特にはアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールである。）のカチオンとの塩である。アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えば（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩も有用である。
【００１４】
式（Ｉ）の化合物は、好適な無機もしくは有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４またはＨＮＯ３などの鉱酸、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸などのカルボン酸、またはスルホン酸類、例えばｐ−トルエンスルホン酸を加えることで、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノもしくはピリジノで塩を形成することができる。これらの塩は、アニオンとしての酸の共役塩基を含む。
【００１５】
好ましいものは、
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化３】
2015508768.tif 000005
であり；
Ｘがニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の６個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の６個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｗが水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）ＮまたはＲ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎであり、
ＲおよびＲ′がそれぞれ独立に（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の３個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
またはＲおよびＲ′がそれらが結合している硫黄原子とともに、炭素原子は別として、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子は別として、各場合で、Ｎ（Ｒ１）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群からのｍ個の環員を含む３から８員の不飽和、半飽和もしくは飽和環を形成しており、各場合でこの環がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、この環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ″が水素であり、
ＲＸが（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、前記の６個の基がそれぞれ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、そして後者の４個の基自体が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
またはＲＸが（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり、この基が各場合でハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＲＹが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニルまたはメトキシメチルであり、
ＲＺが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ７ＣＨ２、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、アセチルアミノまたはメチルスルホニルであり、
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の９個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後者の９個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３が水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５が水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７がアセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、
ｎが０、１または２であり
ｍが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３である一般式（Ｉ）の化合物である。
【００１６】
特に好ましいものは、
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化４】
2015508768.tif 000006
であり；
Ｘがニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
Ｚが水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、
Ｗが水素、塩素またはメチルであり、
ＲおよびＲ′がそれぞれ独立にメチル、エチルまたはｎ−プロピルであり、
または
ＲおよびＲ′がそれらが結合している硫黄原子とともに、炭素原子は別として、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子は別として、ｍ個の酸素原子を含む５員もしくは６員の飽和環を形成しており、
Ｒ″が水素であり、
ＲＸがメチル、エチル、ｎ−プロピル、プロプ−２−エン−１−イル、メトキシエチル、エトキシエチルまたはメトキシエトキシエチルであり、
ＲＹがメチル、エチル、ｎ−プロピル、塩素またはアミノであり、
ＲＺがメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはメトキシメチルであり、
ｍが０または１である一般式（Ｉ）の化合物である。
【００１７】
ＱがＱ１またはＱ２である本発明の化合物は、例えば図式１に示した方法により、ベンゾイルクロライド（ＩＩ）の５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールまたは５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール（ＩＩＩ）との塩基触媒反応によって製造することができる。
【００１８】
図式１
【化５】
2015508768.tif 000007
【００１９】
ここで、ＢはＣＨまたはＮである。
【００２０】
式（ＩＩ）のベンゾイルクロライドまたはそれの親安息香酸は基本的に公知であり、例えばＷＯ２００４／０５２８４９Ａ１、ＷＯ２００８／０３５７３７Ａ１、ＷＯ２００９／１１６２９０Ａ１、ＷＯ２０１０／０１６２３０Ａ１およびＵＳ２０１１／０１４４３４５Ａ１に記載の方法によって製造することができる。
【００２１】
ＱがＱ１またはＱ２である本発明の化合物は、図式２に示した方法により、式（ＩＶ）の安息香酸の５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールまたは５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール（ＩＩＩ）との反応によっても製造することができる。
【００２２】
図式２
【化６】
2015508768.tif 000008
【００２３】
活性化のために、代表的にはアミド化反応に用いられる脱水試薬、例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）を用いることができる。
【００２４】
ＱがＱ１またはＱ２である本発明の化合物は、図式３に示した方法により、Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ベンズアミドまたはＮ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミドの変換によっても製造することができる。
【００２５】
図式３
【化７】
2015508768.tif 000009
【００２６】
図式３に示したこの反応において、塩基の存在下にハロゲン化アルキルもしくはスルホン酸アルキルまたは硫酸ジアルキルなどのアルキル化剤を用いることが可能である。
【００２７】
式（ＩＩＩ）の５−アミノ−１Ｈ−テトラゾールは市販されているか、文献から公知の方法と同様にして製造することができる。例えば、置換された５−アミノテトラゾールはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９５４），  ７６，  ９２３−９２４に記載の方法によってアミノテトラゾールから製造することができる。
【化８】
2015508768.tif 000010
【００２８】
上記の反応において、Ｘはヨウ素などの脱離基である。置換された５−アミノテトラゾールは、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９５４）７６，  ８８−８９に記載の方法に従って合成することもできる。
【化９】
2015508768.tif 000011
【００２９】
式（ＩＩＩ）の５−アミノ−１Ｈ−トリアゾールは市販されているか、文献から公知の方法と同様にして製造することができる。例えば、置換された５−アミノトリアゾールは、Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ｆｕｒ  Ｃｈｅｍｉｅ（１９９０），  ３０（１２），  ４３６−４３７に記載の方法によってアミノトリアゾールから製造することができる。
【化１０】
2015508768.tif 000012
【００３０】
置換された５−アミノトリアゾールは、例えばＣｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ（１９６４），  ９７（２），  ３９６−４０４に記載の方法によって合成することもできる。
【化１１】
2015508768.tif 000013
【００３１】
置換された５−アミノトリアゾールは、例えばＡｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ（１９６３），  ７５，  ９１８に記載の方法に従って合成することもできる。
【化１２】
2015508768.tif 000014
【００３２】
ＱがＱ３である本発明の化合物は、例えば図式４に示した方法により、ベンゾイルクロライド（ＩＩ）の４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール（ＶＩ）との塩基触媒反応によって製造することができる。
【００３３】
図式４
【化１３】
2015508768.tif 000015
【００３４】
本発明の化合物は、図式５に記載の方法により、式（ＩＶ）の安息香酸の４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール（ＶＩ）との反応によって製造することもできる。
【００３５】
図式５
【化１４】
2015508768.tif 000016
【００３６】
活性化のために、代表的にはアミド化反応に使用される脱水試薬、例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）などを用いることができる。
【００３７】
式（ＶＩ）の４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾールは市販されているか公知であるか、文献から公知の方法と同様にして製造することができる。
【００３８】
例えば、３−アルキル−４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾールは、Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．，  ｖｏｌ．  ５４，  ４，  ｐ．１０３２−１０３７（２００５）に記載の方法によってβ−ケトエステル類から製造することができる。
【化１５】
2015508768.tif 000017
【００３９】
３−アリール−４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール類は、例えばＲｕｓｓｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，  ５４（４），  １０５７−１０５９，  （２００５）またはＩｎｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２６Ｂ（７），  ６９０−２（１９８７）に記載の方法に従って合成することができる。
【化１６】
2015508768.tif 000018
【００４０】
３−アミノ−４−ハロ−１，２，５−オキサジアゾール類は、Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １５（３），  １９９−２０７（２００４）に記載の方法に従って、例えば市販の３，４−ジアミノ−１，２，５−オキサジアゾールからのサンドマイヤー反応によって製造することができる。
【化１７】
2015508768.tif 000019
【００４１】
求核性ＲＹ基は、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，  Ｓｙｎｏｐｓｅｓ，  （６），  １９０，  １９８５またはＩｚｖｅｓｔｉｙａ  Ａｋａｄｅｍｉｉ  Ｎａｕｋ  ＳＳＳＲ，  Ｓｅｒｉｙａ  Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ，  （９），  ２０８６−８，  １９８６またはＲｕｓｓｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  （Ｔｒａｎｓｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｉｚｖｅｓｔｉｙａ  Ａｋａｄｅｍｉｉ  Ｎａｕｋ，  Ｓｅｒｉｙａ  Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ），  ５３（３），  ５９６−６１４，  ２００４に記載の方法に従って、脱離基Ｌの置換によって３−アミノ−１，２，５−オキサジアゾールに導入することができる。Ｌは例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシ、トシルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシなどの脱離基である。
【化１８】
2015508768.tif 000020
【００４２】
ＱがＱ４である本発明の化合物は、例えば図式６に示した方法により、ベンゾイルクロライド（ＩＩ）の２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール（ＶＩＩ）との塩基触媒反応によって製造することができる。
【００４３】
図式６
【化１９】
2015508768.tif 000021
【００４４】
本発明の化合物は、図式７に記載の方法により、式（ＩＶ）の安息香酸の２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール（ＶＩＩ）との反応によって製造することもできる。
【００４５】
図式７
【化２０】
2015508768.tif 000022
【００４６】
活性化のために、代表的にはアミド化反応に用いられる脱水試薬、例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）などを用いることが可能である。
【００４７】
本発明の化合物は、図式８に記載の方法により、式ＶＩＩＩの化合物の環化によって製造することもできる。
【００４８】
図式８
【化２１】
2015508768.tif 000023
【００４９】
環化はＳｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  ３１  （１２），  １９０７−１９１２（２００１）またはＩｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．，  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ；Ｖｏｌ．４３（１０），  ２１７０−２１７４（２００４）に記載の方法によって行うことができる。
【００５０】
図式９
【化２２】
2015508768.tif 000024
【００５１】
図式８で使用される式（ＶＩＩＩ）の化合物は、Ｓｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  ２５（１２），  １８８５−１８９２（１９９５）に記載の方法により、式（Ｘ）のアシルイソチオシアネート式（ＩＸ）のヒドラジドとの反応によって製造することができる。
【００５２】
置換基Ｒ″が水素以外である本発明の化合物は、例えば、図式１０に示した方法に従って、Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−またはＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド（Ｉ）の一般式（ＸＩ）の化合物（Ｌは脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシ、トシルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシなどである。）との反応によって製造することができる。
【００５３】
図式１０
【化２３】
2015508768.tif 000025
【００５４】
式（ＸＩ）の化合物は市販されているか、文献に記載の公知の方法によって製造することができる。
【００５５】
本発明の化合物は、図式１１に示した方法に従って、例えばＪ．  Ｈｅｔ．  Ｃｈｅｍ．  （１９７２），  ９（１），  １０７−１０９に記載の方法に従い、式（ＸＩＩ）のアミンの酸クロライド（ＩＩ）との反応によって製造することもできる。
【００５６】
図式１１
【化２４】
2015508768.tif 000026
【００５７】
本発明の化合物は、図式１２に示した方法に従って、式（ＸＩＩ）のアミンの式（ＩＶ）の酸との反応によって製造することもできる。
【００５８】
図式１２
【化２５】
2015508768.tif 000027
【００５９】
活性化のため、代表的にはアミド化反応に使用される脱水試薬、例えば１，１`−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）などを用いることができる。
【００６０】
式（ＸＩＩ）のアミンは市販されているか、文献で公知であり、または例えば図式１３に記載の方法により、塩基触媒アルキル化により、または還元的アミノ化により、または図式１４に記載の方法に従って、アミンＲ″−ＮＨ２（Ｌは脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシ、トシルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシなどである。）による脱離基Ｌの求核置換によって製造することができる。
【００６１】
図式１３
【化２６】
2015508768.tif 000028
【００６２】
図式１４
【化２７】
2015508768.tif 000029
【００６３】
式（ＸＩＩ）のアミン類は、例えば、Ｑ＝Ｑ１の場合にＪ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ７３（１０），  ３７３８−３７４４（２００８）に、またはＱ＝Ｑ４の場合にＢｕｌｅｔｉｎｕｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｕｌｕｉ  Ｐｏｌｉｔｅｈｎｉｃ  ｄｉｎ  ｌａｓｉ  （１９７４），  ２０（１−２），  ９５−９９にまたはＪ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ６７（２１），  ７３６１−７３６４（２００２）に記載の環化反応によって製造することもできる。
【００６４】
反応段階の順序を変えることが適切な場合もある。例えば、スルホキシドを有する安息香酸は、その酸塩化物に直接変換することはできない。その場合、最初に、チオエーテル段階でアミドを製造し、次にチオエーテルを酸化してスルホキシドとすることが望ましい。ベンズアミド段階で、合成手順終了までにスルホキシイミンを発生させないことが有利である可能性がある。
【００６５】
個々の反応混合物の後処理は、公知の方法により、例えば結晶化により、水系抽出後処理により、クロマトグラフィー法により、またはこれら方法の組み合わせにより行う。
【００６６】
上記の反応によって合成可能な式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩の群は並行して製造することもでき、その場合にそれは、手動、部分自動または完全自動で行うことが可能である。例えば、反応の実施、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、Ｄ．  Ｔｉｅｂｅｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ  １９９９，  ｏｎ  ｐａｇｅｓ  １  ｔｏ  ３４によって記載の手順を意味するものと理解される。
【００６７】
反応および後処理の並行実施については、多くの市販の装置、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｄｕｂｕｑｕｅ，  Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，  ＵＳＡからのＣａｌｐｙｓｏ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ  １１  ３ＡＺ，  Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動化ワークステーションを用いることが可能である。一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩または製造途中で生じる中間体の並行精製の場合、利用可能な装置には、例えばＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置などがある。
【００６８】
詳細に挙げた装置は、個々の作業段階を自動化するモジュラー式手順となるが、作業段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する部分もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡから購入することができる。
【００６９】
単一合成段階または複数の合成段階の実行は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂を用いることで支援することができる。専門文献には、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，  Ｖｏｌ．  ４，  Ｎｏ．  １，  Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）に一連の実験プロトコールが記載されている。
【００７０】
本明細書に記載の方法は別として、一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩は、固体相担持法によって完全にまたは部分的に製造することができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成における個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固体相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  ″Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ″，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８  ａｎｄ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９などの技術文献に詳細に説明されている。固体相担持合成法を使用することで、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、それらもやはり手動でまたは自動的に行うことができる。これらの反応は、Ｎｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，  １２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ，  Ｐｏｗａｙ，  ＣＡ９２０６４，  ＵＳＡからのマイクロリアクターでのＩＲＯＲＩ技術によって行うことができる。
【００７１】
固体相または液体相のいずれでも、単一もしくは複数の合成段階の実施を、マイクロ波技術を用いることで支援することができる。専門文献には、一連の実験プロトコールが記載されており、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （編者Ｃ．  Ｏ．  ＫａｐｐｅおよびＡ．  Ｓｔａｄｌｅｒ），  Ｗｉｌｅｙ，  ２００５にある。
【００７２】
本明細書に記載の方法による製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式（Ｉ）の化合物およびそれの塩が得られる。本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩を含むライブラリも提供するものである。
【００７３】
式（Ｉ）の本発明の化合物（および／またはそれの塩）は、下記において総称して「本発明の化合物」とも称され、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生雑草植物に対して優れた除草抗力を有する。その有効成分は、防除が困難であり、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる多年生の雑草植物に対しても良好な防除を行う。
【００７４】
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物植物において植物の成長を調節する方法を提供するものであり、ここで１以上の本発明の化合物を、植物（例えば雑草植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用する。本発明の化合物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なものの具体例は下記の通りであるが、列挙が特定の種類への限定を強いるものではない。
【００７５】
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００７６】
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００７７】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
【００７８】
有効成分が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、同様に、処置後に成長は停止し、そして雑草植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
【００７９】
本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、個々の本発明の化合物の構造およびその施用量に応じて、あったとしてもわずかの程度しか損傷を受けない。そのため、本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
【００８０】
さらに、本発明の化合物は、（それらの特定の構造および適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的効果で植物自体の代謝に介入するので、植物成分を制御するために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによる収穫向上に使用することができる。さらに、それは、植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。
【００８１】
また、有効成分は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において有害植物を防除するのに使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特別な有利な性質において、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害を引き起こす生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特定の性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物または収穫物において異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。
【００８２】
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明の化合物またはそれの塩を使用することが好ましい。好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明の化合物を使用することが可能である。
【００８３】
今日までに生じた植物と比較して改変された性質を有する新規植物を製造する従来法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のような多くの記述がなされている。
【００８４】
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の組換え改変（例えばＷＯ  ９２／１１３７６、ＷＯ  ９２／１４８２７、ＷＯ  ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ  ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ  ９１／１３９７２）、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ  ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ  ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００８５】
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を製造するのに用いることができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （編）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ，  ″Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″  １  （１９９６）  ４２３−４３１）を参照する。
【００８６】
このような組換え操作においては、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行うことができ、配列の一部を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付着させることができる。Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ；または  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ″Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ″［Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  Ｃｌｏｎｅｓ］，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  １９９６を参照する。
【００８７】
例えば、遺伝子産物において活性が低下した植物細胞の製造は、少なくとも一つの適切なアンチセンスＲＮＡまたは共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの適切に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。そのためには、第１に、存在するあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子、あるいはコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、その場合に、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【００８８】
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれかの区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列とコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７；  Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０；  Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
【００８９】
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を与える公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉と双子葉の両方の植物であることもできる。
【００９０】
例えば、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。
【００９１】
好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類またはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の有効成分の群からの除草剤、またはこれら活性化合物のいずれかの組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用することができる。
【００９２】
本発明による有効成分をトランスジェニック作物に使用するとき、他の作物で認められる雑草に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物における施用に対して特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量の影響もある。
【００９３】
従って、本発明は、トランスジェニック作物において雑草植物を防除するための除草剤としての本発明の化合物の使用を提供する。
【００９４】
本発明の化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で施用することができる。従って、本発明は、本発明の化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。
【００９５】
本発明の化合物は、生理的および／または物理化学的パラメータが必要な各種形態で製剤することができる。可能な製剤の例としては、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
【００９６】
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  第７巻，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６，  Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３；  Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ″Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ″  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  第３版  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
【００９７】
また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ，  ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ″，  第２版，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．  Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，  ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″；  第２版，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．；  Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ″；  第２版，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３；  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ  ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ″，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；  Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ″，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４；  Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，  ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｏｘｉｄｅ  ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″，  第７巻，  Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６．に記載されている。
【００９８】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。
【００９９】
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして有効成分に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草有効成分を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
【０１００】
乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン系および／またはノニオン系界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【０１０１】
粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる。
【０１０２】
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
【０１０３】
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて前記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。
【０１０４】
粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に有効成分を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、好適な有効成分を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
【０１０５】
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
【０１０６】
平板（ｐａｎ）粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″  第３版  １９７９，  Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ；  Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  第１４７頁以下；  ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  第８−５７頁における方法を参照する。
【０１０７】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  第１０１−１０３頁を参照する。
【０１０８】
農薬製剤は、一般に０．１から９９質量％、特別には０．１から９５質量％の本発明の化合物を含む。
【０１０９】
水和剤では、有効成分の濃度は、例えば約１０から９０質量％であり、１００％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤では、有効成分の濃度は、約１から９０質量％、好ましくは５から８０質量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１から３０質量％の有効成分、好ましくは通常５から２０質量％の有効成分を含み；噴霧液は、約０．０５から８０質量％、好ましくは２から５０質量％の有効成分を含む。顆粒水和剤では、有効成分含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤では、有効成分の含量は、例えば、１から９５質量％、好ましくは１０から８０質量％である。
【０１１０】
さらに、記載された有効成分製剤は、それぞれの慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
【０１１１】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。
【０１１２】
混合物製剤またはタンクミックスでの本発明の化合物についての使用可能な組み合わせ相手は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ（ｐｈｏｔｏｓｙｓｔｅｍ  Ｉ）、光化学系ＩＩ（ｐｈｏｔｏｓｙｓｔｅｍ  ＩＩ）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の有効成分であり、例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５  または  “Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  第１４版，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００３およびその中に引用された文献に記載されている。
【０１１３】
施用においては、適切であれば、市販形態での製剤を、一般的な方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合には水で希釈する。ダスト型製剤、土壌処理用粒剤または散布用粒剤および噴霧液剤は通常、施用前に他の不活性物質それ以上希釈しない。
【０１１４】
式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件によって変わる。それは、広い範囲内で変動し得るものであり、例えば活性物質０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上であるが、しかしながら好ましくは、それは０．００５から７５０ｇ／ｈａである。
【０１１５】
下記の実施例は本発明を説明するものである。
【０１１６】
Ａ．化学例
２，４−ジクロロ−３−｛［ジエチル（オキシド）−λ４−スルファニリデン］アミノ｝−Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）ベンズアミド（表中の実施例番号１−１４）の合成
段階１：２，４−ジクロロ−３−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニルオキシ）安息香酸メチルの合成
アセトニトリル２４０ｍＬ中の２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシ安息香酸メチル９．５ｇ（４３．０ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム８．６ｇ（６２．２ｍｍｏｌ）および次にノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルクロライド９．５ｍＬ（５２．８ｍｍｏｌ）と混合した。反応混合物を室温（ＲＴ）で１６時間撹拌した。後処理のため、内容物を氷水に注ぎ、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を脱水し、ロータリーエバポレータによって濾液から溶媒を除去した。残留物をクロマトグラフィーによって精製して、精製された生成物３．５ｇを得た。
【０１１７】
段階２：２，４−ジクロロ−３−｛［ジエチル（オキシド）−λ４−スルファニリデン］アミノ｝安息香酸メチルの合成
２，４−ジクロロ−３−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニルオキシ）安息香酸メチル９．５ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍＬに溶かした。その溶液を、窒素雰囲気下に５から１０分間にわたって窒素でパージした。次に、Ｓ，Ｓ−ジエチルスルホキシイミン２．８３ｇ（２３．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１９ｇ（０．８４６ｍｍｏｌ）、（＋／−）−２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチル０．８４ｇ（１．３５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム９．８ｇ（３０．１ｍｍｏｌ）をその順に加えた。次に、混合物を窒素で再度１５から２０分間にわたってパージした。反応混合物を４時間還流加熱した。後処理のため、内容物を冷却してＲＴとし、氷水に注ぎ、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を脱水し、減圧下に蒸留した。得られた粗生成物をクロマトグラフィーによって精製して、単離された純粋生成物４．５ｇを得た。
【０１１８】
段階３：２，４−ジクロロ−３−｛［ジエチル（オキシド）−λ４−スルファニリデン］アミノ｝安息香酸の合成
２，４−ジクロロ−３−｛［ジエチル（オキシド）−λ４−スルファニリデン］アミノ｝安息香酸メチル４．５ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）をエタノール１６０ｍＬに溶かした。次に、１０％水酸化ナトリウム水溶液１６．８ｍＬ（４２ｍｍｏｌ）を滴下した。次に、内容物をＲＴで３時間撹拌した。後処理のため、ロータリーエバポレータでエタノールを減圧下に除去した。残留物を水と混合し、混合物をジエチルエーテルで洗浄した。水相を濃塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機相を脱水し、ロータリーエバポレータによって濾液から溶媒を除去した。生成物３．５ｇを残留物として単離した。
【０１１９】
段階４：２，４−ジクロロ−３−｛［ジエチル（オキシド）−λ４−スルファニリデン］アミノ｝−Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）ベンズアミドの合成
ピリジン７．５ｍＬ中の２，４−ジクロロ−３−｛［ジエチル（オキシド）−λ４−スルファニリデン］アミノ｝安息香酸２５０ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）および５−アミノ−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール１１２ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）をオキサリルクロライド１３３ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）と混合し、次にＲＴで３日間撹拌した。後処理のため、混合物を濃縮し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とともに撹拌した。有機相を再度濃縮し、残留物をクロマトグラフィーによって精製して、純粋な生成物１７０ｍｇを得た。
【０１２０】
２，４−ジクロロ−３−［（４−オキシド−１，４−λ４−オキサチアン−４−イリデン）アミノ］−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミド（表中の実施例番号６−１０２）の合成
段階１：２，４−ジクロロ−３−［（４−オキシド−１，４−λ４−オキサチアン−４−イリデン）アミノ］安息香酸メチルの合成
２，４−ジクロロ−３−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニルオキシ）安息香酸メチル５ｇ（９．９４ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍＬに溶かした。その溶液を、窒素雰囲気下に５から１０分間にわたって窒素でパージした。次に、２Ｈ−４λ４−１，４−オキサチイン−４−イミン４−オキサイド１．６ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、（＋／−）−２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチル０．４３ｇ（０．７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム４．８ｇ（１４ｍｍｏｌ）をその順に加えた。次に、混合物を再度１５から２０分間窒素でパージした。反応混合物を４時間加熱還流した。後処理のため、内容物を冷却してＲＴとし、氷水に注ぎ、得られた混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機相を脱水し、減圧下に蒸留した。得られた粗生成物をクロマトグラフィーによって精製して、純粋な生成物１．８ｇを得た。
【０１２１】
段階２：２，４−ジクロロ−３−［（４−オキシド−１，４−λ４−オキサチアン−４−イリデン）アミノ］安息香酸の合成
２，４−ジクロロ−３−［（４−オキシド−１，４−λ４−オキサチアン−４−イリデン）アミノ］安息香酸メチル１．８ｇ（５．３２ｍｍｏｌ）をメタノール４０ｍＬに溶かした。次に、１０％水酸化ナトリウム水溶液３１ｍＬ（７７．５ｍｍｏｌ）を加えた。次に、内容物をＲＴで１時間撹拌した。後処理のため、メタノールをロータリーエバポレータで減圧下に除去した。残留物を水と混合し、混合物をジエチルエーテルで洗浄した。水相を１Ｍ塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機相を脱水し、ロータリーエバポレータで濾液から溶媒を除去した。生成物１．２ｇを残留物として単離した。
【０１２２】
段階３：２，４−ジクロロ−３−［（４−オキシド−１，４−λ４−オキサチアン−４−イリデン）アミノ］−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドの合成
ＣＨ２Ｃｌ２  １５ｍＬ中の２，４−ジクロロ−３−［（４−オキシド−１，４−λ４−オキサチアン−４−イリデン）アミノ］安息香酸２００ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）および４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル−アミン６７．２ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）を２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド５８９ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ；５０％ＴＨＦ中溶液）と混合した。混合物をＲＴで１時間撹拌した。次に、ＮＥｔ３３１２ｍｇ（３．０９ｍｍｏｌ）を滴下し、次に触媒量の４−（ジメチルアミノ）ピリジンを滴下した。内容物をＲＴで３日間撹拌した。後処理のため、混合物を１Ｍ塩酸で洗浄した。相分離後、内容物を濃縮し、残留物をクロマトグラフィーによって精製して、純粋な生成物９０ｍｇを得た。
【０１２３】
下記の表に挙げた実施例を、上記の方法と同様にして製造したか、あるいは上記の方法と同様にして得ることができる。下記の表に挙げた化合物は非常に特に好ましい。
【０１２４】
使用した略称の意味
Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル、Ｐｈ＝フェニル。
【０１２５】
表１：ＱがＱ１であり、Ｒｘがメチル基であり、Ｒ″およびＷがそれぞれ水素である一般式（Ｉ）の本発明の化合物
【化２８】
2015508768.tif 000030
【表１】
2015508768.tif 000031
2015508768.tif 000032
2015508768.tif 000033
2015508768.tif 000034
【０１２６】
表２：ＱがＱ１であり、Ｒｘがエチル基であり、Ｒ″およびＷがそれぞれ水素である一般式（Ｉ）の本発明の化合物
【化２９】
2015508768.tif 000035
【表２】
2015508768.tif 000036
2015508768.tif 000037
2015508768.tif 000038
2015508768.tif 000039
【０１２７】
表３：ＱがＱ１であり、Ｒｘがｎ−プロピル基であり、Ｒ″およびＷがそれぞれ水素である一般式（Ｉ）の本発明の化合物
【化３０】
2015508768.tif 000040
【表３】
2015508768.tif 000041
2015508768.tif 000042
2015508768.tif 000043
2015508768.tif 000044
【０１２８】
表４：ＱがＱ１であり、Ｒｘが２−メトキシエチル基であり、Ｒ″およびＷがそれぞれ水素である一般式（Ｉ）の本発明の化合物
【化３１】
2015508768.tif 000045
【表４】
2015508768.tif 000046
2015508768.tif 000047
2015508768.tif 000048
2015508768.tif 000049
【０１２９】
表５：ＱがＱ２であり、Ｒｘがメチル基であり、Ｒ″およびＷがそれぞれ水素である一般式（Ｉ）の本発明の化合物
【化３２】
2015508768.tif 000050
【表５】
2015508768.tif 000051
2015508768.tif 000052
2015508768.tif 000053
2015508768.tif 000054
【０１３０】
表６：ＱがＱ３であり、Ｒｙがメチル基であり、Ｒ″およびＷがそれぞれ水素である一般式（Ｉ）の本発明の化合物
【化３３】
2015508768.tif 000055
【表６】
2015508768.tif 000056
2015508768.tif 000057
2015508768.tif 000058
2015508768.tif 000059
【０１３１】
表７：ＱがＱ４であり、Ｒｚがメチル基であり、Ｒ″およびＷがそれぞれ水素である一般式（Ｉ）の本発明の化合物
【化３４】
2015508768.tif 000060
【表７】
2015508768.tif 000061
2015508768.tif 000062
2015508768.tif 000063
2015508768.tif 000064
【０１３２】
表８：ＱがＱ１であり、Ｒｘがメチル基であり、Ｗが水素であるナトリウム塩の形での一般式（Ｉ）の本発明の化合物
【化３５】
2015508768.tif 000065
【表８】
2015508768.tif 000066
2015508768.tif 000067
【０１３３】
表９：ＱがＱ３であり、Ｒｙが塩素であり、Ｒ″およびＷがそれぞれ水素である一般式（Ｉ）の本発明の化合物
【化３６】
2015508768.tif 000068
【表９】
2015508768.tif 000069
2015508768.tif 000070
2015508768.tif 000071
2015508768.tif 000072
【０１３４】
Ｂ．製剤例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
【０１３５】
ｂ）容易に水に分散し得る水和剤は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
【０１３６】
ｃ）容易に水に分散し得る分散液濃縮物は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃超）７１重量部と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
【０１３７】
ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【０１３８】
ｅ）水分散性粒剤は、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。
【０１３９】
ｆ）水分散性粒剤はまた、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、
２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で一相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
【０１４０】
Ｃ．生物例
１．雑草植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を砂壌土中の木質繊維ポットに入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でのまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として覆っている土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に維持する。未処理対照と比較して、３週間の試験期間後に、試験植物に対する損傷を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草活性：１００％作用＝植物が枯死、０％作用＝対照植物と同様）。例えば、化合物番号６−１０２、６−０１４および６−０５８はそれぞれ３２０ｇ／ｈａの施用量で、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）およびイヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。
【０１４１】
２．雑草植物に対する発芽後除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を１葉期で処理する。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でのまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として植物の緑色部分の上に噴霧する。約３週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の作用を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。多くの本発明の化合物がそれぞれ施用量８０ｇ／ｈａで、多くの望ましくない植物に対して優れた効力を示す。
【０１４２】
３．比較試験
有害植物に対する除草効力の発芽前試験について指定された条件に従って、本発明の化合物とＷＯ２０１１／０３５８７４Ａ１から公知の化合物との間で比較試験を行った。試験結果から、本発明の化合物が、多くの有害植物に対して、より優れた効力を示すことが明らかになっている。
【０１４３】
ここで使用される略称は下記の意味を有する。
【０１４４】
ＡＢＵＴＨ：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）
ＡＭＡＲＥ：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）
ＡＶＥＦＡ：カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）
ＭＡＴＩＮ：イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）
ＰＨＢＰＵ：マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）
ＳＴＥＭＥ：コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）
ＶＥＲＰＥ：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）。
【０１４５】
表Ａ：発芽前除草効力
【表１０】
2015508768.tif 000073
【０１４６】
表Ｂ：発芽前除草効力
【表１１】
2015508768.tif 000074
【０１４７】
表Ｃ：発芽前除草効力
【表１２】
2015508768.tif 000075
【国際調査報告】
2015508768.tif 000081
2015508768.tif 000082
2015508768.tif 000083
2015508768.tif 000084