(57)【要約】  すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物が開示されており、【化１】2015526408.tif 000174式中、  Ｌは、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂに結合している炭素原子が、式１中のカルボキサミド窒素原子にも結合している−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−；または、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択的に置換されている１，２−フェニレンであり；  また、Ａ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、ＧおよびＱは本開示中において定義されているとおりである。  また、式１の化合物を含有する組成物、および、有効量の化合物または本発明の組成物を適用するステップを含む真菌性病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法が開示されている。また、線虫またはその環境に殺線虫的に有効な量の式１の化合物を接触させるステップを含む植食性線虫を防除する方法が開示されており、ここで、Ｌは、−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり；および、Ａ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、ＧおよびＱは、本開示中において定義されているとおりである。
2015526408.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１から選択される化合物
【化１】
2015526408.tif 000172
（式中、
Ａは、
【化２】
2015526408.tif 000173
からなる群から選択されるラジカルであり；
Ｒ１は、Ｈ、シクロプロピルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
ＺはＯまたはＳであり；
Ｌは、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂに結合している炭素原子が、式１中のカルボキサミド窒素原子にも結合している−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−；または、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択的に置換されている１，２−フェニレンであり；
Ｇは、ＮまたはＣ−Ｒ２ａであり；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
ｎは、０、１、２または３であり；
Ｒ２ａは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
Ｂ１はＣＨまたはＮであり；
Ｂ２はＣＨまたはＮであり；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ６はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ９は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
ｍは、０、１または２であり；
Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは一緒になってＣ２〜Ｃ４アルカンジイルとされ；
Ｒ１３ａは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオもしくはＣ１〜Ｃ２アルコキシアミノであり；
Ｒ１３ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであるか；または
Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは一緒になってＣ２〜Ｃ４アルカンジイルとされ；
Ｑは、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員不飽和複素環であり、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）から独立して選択され、前記環は、任意選択的に、芳香族複素環と式１の残部とを結合する環員に対して遠位にある環員上において１個の置換基で置換されており、前記任意の置換基は、炭素原子環員においてＲ１４ｃおよび窒素原子環員においてＲ１４ｎから選択され、前記複素環はさらに、任意選択的に、炭素原子環員においてＲ１５ｃおよび窒素原子環員においてＲ１５ｎから選択される置換基で置換されており；
各Ｒ１４ｃは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルであるか；または、Ｒ１６から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択的に置換されるフェニル環であるか；または、炭素原子環員においてＲ１７ｃおよび窒素原子環員においてＲ１７ｎから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択的に置換される芳香族複素環であり；
各Ｒ１４ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであるか；または、Ｒ１８から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択的に置換されるフェニル環であるか；または、炭素原子環員においてＲ１９ｃおよび窒素原子環員においてＲ１９ｎから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択的に置換される芳香族複素環であり；
各Ｒ１５ｃは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１５ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｒ２０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；および
Ｒ２２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである）
であって、ただし：２−メチル−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］−５−チアゾールカルボキサミド、Ｎ−［２−［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−ブロモ−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］ベンズアミド、３−メチル−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］−２−チオフェンカルボキサミド、２−メチル−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］ベンズアミド、２−ヨード−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］ベンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］ベンズアミド、２−クロロ−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］ベンズアミド、５−クロロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−メチル−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］ベンズアミド、２−メチル−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］−３−フランカルボキサミド、２−フルオロ−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］ベンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］ベンズアミド、２−ヨード−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］ベンズアミド、Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、および２−クロロ−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］ベンズアミド
以外のものである式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
【請求項２】
ＺがＯであり；
Ｌが、−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であるか；または、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で任意選択的に置換された１，２−フェニレンであり；
各Ｒ２が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３であり；
Ｒ２ａが、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３であり；
Ｒ３が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ６がＣＨ３であり；
Ｒ７が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ８が、ＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ９が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ１０が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ１１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ１２ａが、ＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ１２ｂがＨであり；
Ｒ１３ａが、Ｈ、ＣＨ３またはＯＣＨ３であり；
Ｒ１３ｂがＨであり；
各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃが、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；ならびに
各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎがＣＨ３である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａが、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３またはＡ−４であり；
各Ｒ１４ｃが、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
各Ｒ１４ｎがＣＨ３であり；
各Ｒ１５ｃが、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；および
各Ｒ１５ｎがＣＨ３である、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａが、Ａ−１、Ａ−２またはＡ−４であり；
Ｂ２がＮであり；および
ＱがＱ−９ＡまたはＱ−９Ｂである、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｌが−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり；
Ｒ２ａが、Ｈ、ＦまたはＣｌであり；および
各Ｒ２がＦまたはＣｌであり；
ただし、ＧがＮであるか、または、Ｒ２ａがＨである場合、Ｇを含む前記環が、Ｌへの結合に対してオルト位でＲ２で置換されている、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｌが、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で任意選択的に置換された１，２−フェニレンであり；
Ｒ２ａが、Ｈ、ＦまたはＣｌであり；
各Ｒ２が、ＦまたはＣｌであり；ならびに
Ｇを含む前記環が、Ｑへの結合に対してオルト位で少なくとも１個のＲ２で置換されている、
請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１に記載の化合物であって、ただし、ＧがＮであるか、または、Ｒ２ａがＨである場合、Ｇを含む前記環がＲ２の少なくとも一事例で置換されている化合物。
【請求項８】
Ｌが−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
３−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−４−（３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル−１−メチルエチル］−２−ピラジンカルボキサミド、
Ｎ−［２−［２−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］エチル−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド、
Ｎ−［３’，５’−ジフルオロ−４’−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド、
３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［３’，５’−ジフルオロ−４’−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および
Ｎ−［２−［３−クロロ−５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジニル］エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
（ａ）請求項１に記載の化合物；および、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ組成物。
【請求項１１】
（ａ）請求項１に記載の化合物；ならびに、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントを含む殺菌・殺カビ組成物。
【請求項１２】
真菌性病原体によって引き起こされる病害から植物または植物種子を保護するための方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を前記植物または植物種子に適用するステップを含む方法。
【請求項１３】
植食性線虫を防除する方法であって、前記線虫またはその環境に殺線虫的に有効な量の請求項８に記載の化合物を接触させるステップを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定の複素環式カルボキサミド、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤および抗線虫薬としてのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するためにきわめて重要である。観葉植物、野菜、農作物、穀類および果実作物に対する植物病害による損害は生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストが増加してしまう可能性がある。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境に対して安全であり、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する要求が継続して存在している。
【０００３】
植物−寄生性線虫の防除もまた、高い作物効率を達成するためにきわめて重要である。線虫により引き起こされる根の損傷によって作物収量および品質が顕著に低下してしまい、これにより、消費者に対するコストが増加してしまう可能性がある。より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境に対して安全であり、または、異なる作用形態を有する新規化合物に対する要求が継続して存在している。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含有する農業用組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用に関し、
【化１】
2015526408.tif 000003
（式中、
Ａは、
【化２】
2015526408.tif 000004
からなる群から選択されるラジカルであり；
【０００５】
ＺはＯまたはＳであり；
Ｒ１は、Ｈ、シクロプロピルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｌは、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂに結合している炭素原子が、式１中のカルボキサミド窒素原子にも結合している−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−；または、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択的に置換されている１，２−フェニレンであり；
Ｇは、ＮまたはＣ−Ｒ２ａであり；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
ｎは、０、１、２または３であり；
Ｒ２ａは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
Ｂ１はＣＨまたはＮであり；
Ｂ２はＣＨまたはＮであり；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ６はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ９は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
ｍは、０、１または２であり；
Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであるか；または
Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは一緒になってＣ２〜Ｃ４アルカンジイルとされ；
Ｒ１３ａは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオもしくはＣ１〜Ｃ２アルコキシアミノであり；
Ｒ１３ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであ
るか；または
Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは一緒になってＣ２〜Ｃ４アルカンジイルとされ；
【０００６】
Ｑは、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する５員不飽和複素環であり、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）から独立して選択され、環は、任意選択的に、芳香族複素環と式１の残部とを結合する環員に対して遠位にある環員上において１個の置換基で置換されており、前記任意選択の置換基は、炭素原子環員においてＲ１４ｃおよび窒素原子環員においてＲ１４ｎから選択され、複素環はさらに、任意選択的に、炭素原子環員においてＲ１５ｃおよび窒素原子環員においてＲ１５ｎから選択される置換基で置換されており；
各Ｒ１４ｃは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルであるか；または、Ｒ１６から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択的に置換されるフェニル環であるか；または、炭素原子環員においてＲ１７ｃおよび窒素原子環員においてＲ１７ｎから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択的に置換される芳香族複素環であり；
各Ｒ１４ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであるか；または、Ｒ１８から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択的に置換されるフェニル環であるか；または、炭素原子環員においてＲ１９ｃおよび窒素原子環員においてＲ１９ｎから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択的に置換される芳香族複素環であり；
各Ｒ１５ｃは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１５ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｒ２０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；および
Ｒ２２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである）
【０００７】
ただし、式１の化合物は、以下のもの以外のものである：２−メチル−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］−５−チアゾールカルボキサミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１２８０８９３−３４−６）、Ｎ−［２−［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１２５２４１２−０６−８）、２−ブロモ−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］ベンズアミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１１６９９７４−０２−０）、３−メチル−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］−２−チオフェンカルボキサミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１１３３７１８−６１−２）、２−メチル−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］ベンズアミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１０１５５２１−０８−０）、２−ヨード−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］ベンズアミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１０１１６１７−４７−２）、２−フルオロ−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］ベンズアミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１０１１６１７−２７−８）、２−クロロ−Ｎ−［２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］エチル］ベンズアミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１００８３４８−８０−８）、５−クロロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１２９５４８１−７５−２）、２−メチル−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）−フェニル］−エチル］ベンズアミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１０３０７１２−８０−１）、２−メチル−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］−３−フランカルボキサミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１０１０２１９−６１−０）、２−フルオロ−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］ベンズアミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．９２７０７７−７０−１）、２−ブロモ−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］ベンズアミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．９２６８３２−８１−７）、２−ヨード−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］ベンズアミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．９２６７６４−００−３）、Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．９２６７６３−２５−９）、および２−クロロ−Ｎ−［２−［４−（２−メチル−４−チアゾリル）フェニル］エチル］ベンズアミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．９２６７１６−３９−４）。
【０００８】
より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。
【０００９】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）；ならびに、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントを含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【００１０】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物；および、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（すなわち、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩以外の殺菌・殺カビ剤）（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤）を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【００１１】
本発明はさらに、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）適用するステップを含む、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法に関する。
【００１２】
上述の方法はまた、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を（例えば、本明細書に記載の組成物として）、植物（または、その一部分）または植物種子（直接的、または、植物もしくは植物種子の環境（例えば、成長培地）を介して）に適用するステップを含む、真菌性病原体によって引き起こされる病害から植物または植物種子を保護するための方法として記載可能である。
【００１３】
本発明はまた、線虫またはその環境に殺線虫的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させるステップを含む植食性線虫を防除する方法を提供し、ここで、
Ｌは−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり、ここで、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂに結合している炭素原子は式１中のカルボキサミド窒素原子にも結合しており；
また、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１３ａ、Ｒ１３ｂ、ｎ、Ｇ、ＱおよびＺは発明の概要に定義されているとおりである。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本明細書において用いられるところ、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「を含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「を有する」、「を有している」、「を含有する」、「を含有している」、「により特徴付けられる」という用語、または、そのいずれかの他の変化形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品または装置は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有とされる他の要素が包含されていてもよい。
【００１５】
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
【００１６】
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、コンポーネントまたは要素を含む組成物、方法または装置を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、コンポーネントまたは要素は、特許請求された発明の基本的および新規特徴に実質的に影響をおよぼさない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
【００１７】
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（別段の定めがある場合を除き）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
【００１８】
さらに、反する記載が明白にされていない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１９】
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
【００２０】
本開示および特許請求の範囲において言及されるとおり、「植物」とは、幼植物（例えば、苗木に成長する発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子をもたらす植物）を含むすべてのライフステージにおける、植物界の構成員、特に種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部分は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成員、ならびに、成長培地上で成長する、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成員をも含む。
【００２１】
本明細書において称されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から成長する幼植物を意味する。
【００２２】
本開示において言及されるところ、「真菌性病原体」および「真菌性植物病原体」という用語は、経済的に重要で、観賞用植物、芝生、野菜、農作物、穀類および果実作物に影響をおよぼす幅広い範囲の植物病害の病因である担子菌、子嚢菌、卵菌および不完全菌類クラスにおける病原体を含む。この開示の文脈において、「病害からの植物の保護」または「植物病害の防除」は、予防的作用（感染の真菌性サイクル、コロニー形成、病徴発現および胞子形成の妨害）および／または治療的作用（植物宿主組織のコロニー形成の阻害）を含む。
【００２３】
この開示の文脈において、「線虫防除」とは、線虫有害生物の成長の阻害（死亡率、摂食の低下および／または交配撹乱を含む）を意味し、関連する表現が同様に定義される。植物病害防除とは、病原体により引き起こされる病害から植物を予防的および／または治療的に保護することを指す。
【００２４】
上記の言及において、単独で、または、または「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、またはｉ−プロピルなどの直鎖または分岐アルキルを含む。アルキレンとしても公知である「アルカンジイル」は、直鎖または分岐アルカン二価ラジカルを含み、これは、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、または、Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂが一緒とされる文脈において、異なる炭素原子を介して分子の残部に結合する。「アルカンジイル」の例としては、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−および異なるブタンジイル異性体が挙げられる。
【００２５】
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシおよびｉ−プロピルオキシが挙げられる。「アルコキシアミノ」としては、メトキシアミンおよびエトキシアミンが挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオおよびエチルチオが挙げられる。
【００２６】
「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換され得る。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。「ハロアルコキシ」という用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。
【００２７】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−が挙げられ
る。
【００２８】
置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって表され、ここで、ｉおよびｊは、１〜４の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシは、ＣＨ３Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏおよび（ＣＨ３）２ＣＨＯ−示す。
【００２９】
本明細書において用いられるところ、別段の定めがある場合を除き、以下の定義が適用されることとなる。「任意選択的に置換されている」という用語は、句「置換または無置換である」と同義的に用いられる。別段の定めがある場合を除き、任意選択的に置換されている基は、その基における置換可能な位置の各々に置換基を有していてもよく、置換の各々は互いに独立している。
【００３０】
前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基は（１を超える場合）、定義された置換基の群から独立して選択される（例えば、（Ｒ２）ｎ、ｎは０、１、２、３または４である）。水素であることが可能である置換基（例えばＲ２ａ）が群に含有される場合には、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基が無置換であることと等しいと認識される。例えば（Ｒ２）ｎ（式中、ｎは０であり得る）のように、様々な基が任意選択的に１つの位置で結合していると示されている場合、様々な基の定義において言及されていない場合においても水素がその位置に存在していてもよい。１つの基における１つ以上の位置が「置換されていない」または「無置換である」と言われる場合、自由原子価のすべてを埋めるために水素原子が結合している。
【００３１】
本開示および特許請求の範囲によって言及されるところ、「不飽和複素環」は少なくとも２個の環員原子が二重結合によって一緒に結合されている複素環である。別段の定めがある場合を除き、「不飽和複素環」（例えば、置換基Ｑ）は、部分飽和または完全不飽和であり得る。「完全不飽和複素環」という表記は、環における炭素および／または窒素原子間の結合が原子価結合理論に従って単結合または二重結合であり、さらに、環における炭素および／または窒素原子間の結合が連続する二重結合を伴うことなく（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｎ＝Ｃ＝Ｃ等を含まない）可能な限り多数の二重結合を含む原子の複素環を意味する。「部分飽和複素環」という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合する少なくとも１個の環員を含む複素環を示し、これは、概念的には、潜在的に、存在する二重結合の数（すなわち、部分飽和形態で）を超える多数の不連続二重結合を隣接する環員（すなわち、完全不飽和相対部形態で）の間に含んでいる。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」または「芳香族複素環」とも呼ばれる。
【００３２】
発明の概要において、Ｑの不飽和複素環は、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員（式中、２個以下の炭素原子はＣ（＝Ｏ）から独立して選択される）を伴う５員であると特定されている。複素環は、任意選択的に、芳香族複素環と式１の残部とを結合する環員に対して遠位にある１個の環員においてＲ１４ｃまたはＲ１４ｎから選択される１個の置換基で置換される。明細表１において示されているとおり、Ｑの５員複素環においては、環と式１の残部とを結合する環員に対して遠位にある環員は、環員を結合するために２つの環結合を介して結合されている。さらに、Ｑの複素環は、任意選択的に、炭素原子環員においてＲ１５ｃおよび窒素原子環員においてＲ１５ｎから選択される置換基で置換されている。
【００３３】
【化３】
2015526408.tif 000005
【００３４】
Ｑを形成する一定の複素環は、置換に供されることが可能である２個の遠位の環員を有していてもよい。この状況においては、遠位の環員の一方のみがＲ１４ｃまたはＲ１４ｎで置換され得；他方の遠位の環員は、Ｒ１５ｃまたはＲ１５ｎで置換され得る。Ｑを形成する複素環の遠位の環員のいずれもが置換に供されることが可能ではない場合、複素環において置換基のいずれかは、Ｒ１５ｃまたはＲ１５ｎから選択される。遠位の環員が２個の置換基を有することが可能である場合、一方の置換基はＲ１４ｃまたはＲ１４ｎから選択され得、他方の置換基はＲ１５ｃまたはＲ１５ｎから選択され得る。換言すると、Ｑ環は１個のＲ１４ｃまたはＲ１４ｎ置換基に限定され、この置換基は遠位の環員に結合していなければならず；そうでなければ、Ｑ環は、いずれかの利用可能な環員上でＲ１５ｃまたはＲ１５ｎで置換されることが可能である。
【００３５】
基（例えば環）における結合点が浮いて図示されている場合（例えば、明細表３中の５員不飽和複素環Ｑ−１〜Ｑ−２１により例示されているとおり）、この基は、水素原子の置換により、その基いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して式１の残部に結合可能である。基（例えば環）における置換基の結合点が浮いて図示されている場合（例えば、明細表３中の５員不飽和複素環Ｑ−１〜Ｑ−２１におけるＲ１４およびＲ１５について例示されているとおり）、この置換基は、水素原子を置換することによりいずれかの利用可能な炭素または窒素原子に結合可能である。
【００３６】
芳香族および非芳香族複素環および環系の調製を実現する広く多様な合成方法が技術分野において公知である；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集主幹，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ａｎｄ  Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集主幹，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照のこと。
【００３７】
発明の概要および本開示における他の箇所において特定されているとおり、式１中の連接基Ｌは−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であることが可能であり、式中、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂに結合している炭素原子は式１中のカルボキサミド窒素原子にも結合している。この文脈において、カルボキサミドは、ＺがＯである場合には通常のカルボキサミドであり、または、ＺがＳである場合にはチオカルボキサミドである。当業者は、「−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−」における括弧の配
置は様式的なものであり、「−Ｃ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）−Ｃ（Ｒ１３ａ）（Ｒ１３ｂ）−」、「−ＣＲ１２ａＲ１２ｂ−ＣＲ１３ａＲ１３ｂ−」、および、これらの変形などの代わりのものも、同一の分子コンポーネントを示すことを認識している。
【００３８】
また、発明の概要および本開示における他の箇所において特定されているとおり、式１中の連接基Ｌは、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択的に置換された１，２−フェニレンであることが可能である。明細表１ａに示されているとおり、「１，２−フェニレン」は、オルト位で（従って「１，２−」）分子（例えば式１）の残部に結合しており、任意選択的に、環において残りの４つの位置においてハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２アルキル（すなわち、「Ｒ３１」）で置換されているベンゼン環を指すと理解される。
【００３９】
【化４】
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（式中、各Ｒ３１は、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり、および、ｐは０、１、２、３または４である。）
【００４０】
任意選択的に置換された１，２−フェニレンである連接基Ｌは、スキーム１６および１８における式１ｄによって、また、表１〜２３０４および６３３８、ならびに、索引表４、５および６に関連して例示される分子構造によってさらに例示されている。
【００４１】
本発明に関連するところ、「１，２−フェニレン」という用語は代わりに「１，２−ジフェニレン」と記載されることが可能であり、ここで、「ジ」の言及は、これを分子（式１）の残部に結合する環の１，２−ジ−置換を指す。本開示では意図される意味が明らかにされているが、「ジ」の言及は、他の場合においては、フェニル環の数を指すと解釈され得、従って、ここでは、「１，２−フェニレン」という用語が本開示および特許請求の範囲を通して用いられている。
【００４２】
本発明の化合物は１種以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体を含む。当業者は、１種の立体異性体が他の立体異性体と比して富化された場合に、または、他の立体異性体から分離された場合に、より活性であり得および／または有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。さらに、当業者には、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または選択的に調製するかは公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、独立した立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在していてもよい。例えば、Ｒ１２ｂおよびＲ１３ｂが共にＨであり、また、Ｒ１２ａおよびＲ１３ａがＨ以外である場合、式１は、Ｒ１２ｂおよびＲ１３ｂが結合している炭素原子にキラル中心を有し、これにより、アンチおよびシンとして示される２種のラセミジアステレオマーが可能とされる。各ラセミジアステレオマーは一対のエナンチオマーから構成され、すなわちアンチジアステレオマーはエナンチオマー１’および１”から構成され、シンジアステレオマーはエナンチオマー２’および２”から構成され、これは、アスタリスク（＊
）で示されたキラル中心を伴って明細表２において以下に示されているとおりである。
【００４３】
【化５】
2015526408.tif 000007
【００４４】
明細書において描かれている分子の描写は立体化学の描写に係る標準的な慣例に従っている。立体構造を示すために、図面の紙面から上方に見ている者に向かっている結合は黒塗りのくさびによって示されており、ここでは、くさびの幅広い側が見ている者に向かって図面の紙面の上方にある原子に結合している。図面の紙面の下方に向かって見ている者から離れていく結合は破線のくさびによって示されており、ここでは、くさびの狭い側が見ている者からさらに離れている原子に結合している。一定幅の線は、黒塗りまたは破線のくさびで示されている結合に対して、反対の方向またはどちらでもない方向の結合を示し；一定幅の線はまた、特定の立体構造を示すことが意図されていない分子または分子の一部における結合を示す。
【００４５】
本発明は、例えば、式１’および１”のエナンチオマーが等量であるラセミ混合物を含む。加えて、本発明は、ラセミ混合物と比して式１のエナンチオマーで富化されている化合物を含む。また、例えば、式１’または式１”といった式１の化合物の実質的に純粋なエナンチオマーが含まれる。
【００４６】
鏡像異性体的に富化されている場合、１種のエナンチオマーは他のエナンチオマーよりも多量に存在しており、富化の程度は、（２ｘ−１）・１００％と定義される鏡像異性体過剰率（「ｅｅ」）の表記により定義されることが可能であり、式中、ｘは混合物中の主たるエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅは、エナンチオマーの６０：４０の比に相当する）。
【００４７】
好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体に関して、少なくとも５０％鏡像異性体過剰率；より好ましくは少なくとも７５％の鏡像異性体過剰率を有し；さらにより好ましくは少なくとも９０％の鏡像異性体過剰率を有し；および、最も好ましくは少なくとも９４％の鏡像異性体過剰率を有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。
【００４８】
式１の化合物は追加のキラル中心を有していることが可能である。例えば、Ｒ２などの置換基および他の分子成分は、それら自身がキラル中心を含有するものであってもよい。本発明は、これらの追加のキラル中心に関して、ラセミ混合物、ならびに、富加された実質的に純粋な立体構造を含む。
【００４９】
本発明の化合物は、式１におけるアミド結合（例えば、Ｃ（Ｏ）−Ｎ）に係る回転の制限により１種以上の配座異性体として存在することが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は、一方の配座異性体が他方と比して富加された化合物を含む。
【００５０】
当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成可能ではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成可能である窒素含有複素環を認識するであろう。複素環のＮ−オキシドおよびの調製に係る合成方法は当業者によりきわめて周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製に係るこれらの方法は、文献中において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ  ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ  １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ  ａｎｄ  Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ  １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ  ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；および、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ  ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
【００５１】
当業者は、環境において、および、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基と形成されるもの、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩を含む。
【００５２】
式１、その立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドおよび塩から選択される化合物は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。
【００５３】
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下を含む（以下の実施形態において用いられる式１がそのＮ−オキシドおよび塩を含む場合）。
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６またはＡ−７である。
【００５４】
実施形態１ａ．式１の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５またはＡ−６である。
【００５５】
実施形態１ｂ．式１の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３またはＡ−４である。
【００５６】
実施形態１ｃ．式１の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１、Ａ−２またはＡ−４である。
【００５７】
実施形態２．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−１またはＡ−２である。
【００５８】
実施形態３．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−１である。
【００５９】
実施形態４．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−２である。
【００６０】
実施形態５．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−３である。
【００６１】
実施形態６．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−４である。
【００６２】
実施形態７．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−５である。
【００６３】
実施形態８．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−６である。
【００６４】
実施形態８ａ．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−７である。
【００６５】
実施形態８ｂ．式１の化合物であって、式中、ＡはＡ−８である。
【００６６】
実施形態９．式１または実施形態１〜３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｂ１はＣＨである。
【００６７】
実施形態１０．式１または実施形態１〜３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｂ１はＮである。
【００６８】
実施形態１１．式１、または、実施形態１〜３もしくは９および１０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｂ２はＣＨである。
【００６９】
実施形態１２．式１、または、実施形態１〜３もしくは９および１０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｂ２はＮである。
【００７０】
実施形態１３．式１、または、実施形態１〜３もしくは９〜１２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００７１】
実施形態１４．実施形態１３の化合物であって、式中、Ｒ３は、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【００７２】
実施形態１５．実施形態１４の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００７３】
実施形態１５ａ．実施形態１５の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３またはＣＦ３である。
【００７４】
実施形態１５ｂ．実施形態１５の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００７５】
実施形態１５ｃ．実施形態１５ａまたは１５ｂの化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３またはＣＦ３である。
【００７６】
実施形態１６．式１、または、実施形態１、１ａ、１ｂ、１ｃ、２、４もしくは９〜１５ｃのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００７７】
実施形態１７．実施形態１６の化合物であって、式中、Ｒ４は、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【００７８】
実施形態１８．実施形態１７の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００７９】
実施形態１９．式１、または、実施形態１、１ａ、１ｂ、１ｃ、２、４もしくは９〜１８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００８０】
実施形態２０．実施形態１６の化合物であって、式中、Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【００８１】
実施形態２１．実施形態１７の化合物であって、式中、Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００８２】
実施形態２２．式１、または、実施形態１、１ａ、１ｂ、１ｃ、２、４もしくは９〜２１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ６は、ＣＨ３である。
【００８３】
実施形態２３．式１、または、実施形態１、１ａ、１ｂ、５もしくは９〜２２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００８４】
実施形態２４．実施形態２３の化合物であって、式中、Ｒ７は、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【００８５】
実施形態２５．実施形態２４の化合物であって、式中、Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００８６】
実施形態２６．式１、または、実施形態１、１ａ、１ｂ、５もしくは９〜２５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ８は、ＨまたはＣＨ３である。
【００８７】
実施形態２７．式１、または、実施形態１、１ａ、１ｂ、１ｃ、６もしくは９〜２６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ９は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００８８】
実施形態２８．実施形態２７の化合物であって、式中、Ｒ９は、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【００８９】
実施形態２９．実施形態２８の化合物であって、式中、Ｒ９は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００９０】
実施形態３０．式１、または、実施形態１、１ａ、７もしくは９〜２９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００９１】
実施形態３１．実施形態３０の化合物であって、式中、Ｒ１０は、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【００９２】
実施形態３２．実施形態３１の化合物であって、式中、Ｒ１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００９３】
実施形態３３．式１、または、実施形態１、１ａもしくは８〜３２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００９４】
実施形態３４．実施形態３３の化合物であって、式中、Ｒ１１は、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【００９５】
実施形態３５．実施形態３４の化合物であって、式中、Ｒ１１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００９６】
実施形態３５ａ．式１、または、実施形態１もしくは８ａの化合物であって、式中、Ｒ２０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【００９７】
実施形態３５ｂ．実施形態３５ａの化合物であって、式中、Ｒ２０は、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【００９８】
実施形態３５ｃ．実施形態３５ｂの化合物であって、式中、Ｒ２０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００９９】
実施形態３５ｄ．式１または実施形態８ｂの化合物であって、式中、Ｒ２１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１００】
実施形態３５ｅ．実施形態３５ｄの化合物であって、式中、Ｒ２１は、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【０１０１】
実施形態３５ｆ．実施形態３５ｅの化合物であって、式中、Ｒ２１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【０１０２】
実施形態３５ｇ．式１、または、実施形態８ｂ、３５ｄ、３５ｅもしくは３５ｆのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２２は、ＨまたはＣＨ３である。
【０１０３】
実施形態３５ｈ．式１、または、実施形態１〜３５ｇのいずれか１つの化合物であって、この化合物は、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［３’−フルオロ−４’−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル］−２−ピリジンカルボキサミドまたは３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［３’，５’−ジフルオロ−４’−［３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル］−２−ピリジンカルボキサミド以外である。
【０１０４】
実施形態３５ｉ．式１または実施形態１〜３５ｈのいずれか１つの化合物であって、式中、ＡがＡ−１であり、Ｒ３がＣＨＦ２であり、および、Ｂ１がＣＨである場合、Ｂ２はＣＨである。
【０１０５】
実施形態３５ｊ．式１または実施形態１〜３５ｉのいずれか１つの化合物であって、式中、ＡがＡ−１であり、および、Ｒ３がＣＨＦ２である場合、Ｂ２はＣＨである。
【０１０６】
実施形態３６．式１または実施形態１〜３５ｊのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１はＨである。
【０１０７】
実施形態３７．式１または実施形態１〜３６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌは、−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−である。
【０１０８】
実施形態３８．式１または実施形態１〜３７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１０９】
実施形態３８ａ．式１または実施形態１〜３８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１３ａは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル；Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；および、Ｒ１３ｂは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１１０】
実施形態３８ｂ．式１または実施形態１〜３８ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１２ａは、ＨまたはＣＨ３である。
【０１１１】
実施形態３９．実施形態３８ｂの化合物であって、式中、Ｒ１２ａはＨである。
【０１１２】
実施形態４０．式１または実施形態１〜３９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１２ｂは、ＨまたはＣＨ３である。
【０１１３】
実施形態４１．実施形態４０の化合物であって、式中、Ｒ１２ｂはＨである。
【０１１４】
実施形態４２．式１または実施形態１〜４１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１３ａは、Ｈ、ＣＨ３またはＯＣＨ３である。
【０１１５】
実施形態４３．実施形態４２の化合物であって、式中、Ｒ１３ａは、ＨまたはＣＨ３である。
【０１１６】
実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、Ｒ１３ａはＨである。
【０１１７】
実施形態４５．式１または実施形態１〜４４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１３ｂは、ＨまたはＣＨ３である。
【０１１８】
実施形態４６．実施形態４５の化合物であって、式中、Ｒ１３ｂはＨである。
【０１１９】
実施形態４７．式１または実施形態１〜３６および３８〜４６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌが１，２−フェニレンを含む場合、前記１，２−フェニレンは、任意選択的に、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。
【０１２０】
実施形態４８．実施形態４７の化合物であって、式中、Ｌが１，２−フェニレンを含む場合、前記１，２−フェニレンは、任意選択的に、ＦおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。
【０１２１】
実施形態４９．実施形態４８の化合物であって、式中、Ｌが１，２−フェニレンを含む場合、前記１，２−フェニレンは無置換である（式１の残部への結合を除く）。
【０１２２】
実施形態５０．式１、または、実施形態１〜３６もしくは４７〜４９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌは１，２−フェニレンを含む。
【０１２３】
実施形態５１．式１または実施形態１〜５０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、Ｃ−Ｒ２ａである。
【０１２４】
実施形態５２．式１または実施形態１〜５１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２ａは、Ｈ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである。
【０１２５】
実施形態５２ａ．実施形態５２の化合物であって、式中、Ｒ２ａは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである。
【０１２６】
実施形態５２ｂ．実施形態５２ａの化合物であって、式中、Ｒ２ａは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１２７】
実施形態５２ｃ．実施形態５２ｂの化合物であって、式中、Ｒ２ａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３である。
【０１２８】
実施形態５３．実施形態５２ｃの化合物であって、式中、Ｒ２ａは、Ｈ、ＦまたはＣｌである。
【０１２９】
実施形態５４．実施形態５３の化合物であって、式中、Ｒ２ａはＨである。
【０１３０】
実施形態５５．実施形態５４の化合物であって、式中、Ｒ２ａは、ＦまたはＣｌである。
【０１３１】
実施形態５６．実施形態５５の化合物であって、式中、Ｒ２ａはＦである。
【０１３２】
実施形態５７．実施形態５５の化合物であって、式中、Ｒ２ａはＣｌである。
【０１３３】
実施形態５８．式１または実施形態１〜５０のいずれか１つの化合物であって、式中、ＧはＮである。
【０１３４】
実施形態５９．式１または実施形態１〜５８のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである。
【０１３５】
実施形態５９ａ．実施形態５９の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである。
【０１３６】
実施形態５９ｂ．式１または実施形態１〜５８のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１３７】
実施形態５９ｃ．実施形態５９ａまたは５９ｂ化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３である。
【０１３８】
実施形態６０．実施形態５９ｃの化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ＦまたはＣｌである。
【０１３９】
実施形態６１．実施形態６０の化合物であって、式中、各Ｒ２はＦである。
【０１４０】
実施形態６２．実施形態６０の化合物であって、式中、各Ｒ２はＣｌである。
【０１４１】
実施形態６３．式１または実施形態１〜６２のいずれか１つの化合物であって、式中、ｎは０、１または２である。
【０１４２】
実施形態６４．式１または実施形態１〜６３のいずれか１つの化合物であって、ＧがＮであるか、または、Ｒ２ａがＨである場合、Ｇを含む環はＲ２の少なくとも一事例で置換されている。
【０１４３】
実施形態６４ａ．式１または実施形態１〜６４のいずれか１つの化合物であって、式中、（１）Ｌが−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり、および、（２）ＧがＮであるかまたはＲ２ａがＨである場合、Ｇを含む環はＬへの結合に対してオルト位でＲ２で置換されている。
【０１４４】
実施形態６５．式１または実施形態１〜６４ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌが１，２−フェニレンを含む場合、Ｇを含む環は、Ｑへの結合に対してオルト位で少なくとも１個のＲ２で置換されている。
【０１４５】
実施形態６６．実施形態６５の化合物であって、式中、Ｌが１，２−フェニレンを含む場合、Ｇを含む環は、Ｑへの結合に対してオルト位で２つのＲ２で置換されている。
【０１４６】
実施形態６６ａ．式１または実施形態１〜６６のいずれか１つの化合物であって、化合物は、Ｎ−［２−［２−シアノ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］エチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたはＮ−［２−［２−シアノ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］エチル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド以外である。
【０１４７】
実施形態６６ｂ．式１または実施形態１〜６６ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌが−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり、および、Ｇを含む環がＬへの結合に対してオルト位でＲ２またはＲ２ａで置換されている場合、前記Ｒ２またはＲ２ａはＣＮ（シアノ）以外である。
【０１４８】
実施形態６６ｃ．式１または実施形態１〜６６ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇを含む環がＬへの結合に対してオルト位でＲ２またはＲ２ａで置換されている場合、前記Ｒ２またはＲ２ａはＣＮ（シアノ）以外である。
【０１４９】
実施形態６７．式１または実施形態１〜６６ｃのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑの複素環は少なくとも１個の窒素原子環員を含有する。
【０１５０】
実施形態６８．実施形態６７の化合物であって、式中、Ｑの複素環は２個の窒素原子環員を含有する。
【０１５１】
実施形態６９．式１または実施形態１〜６８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑの複素環は完全不飽和である（すなわち、芳香族複素環である）。
【０１５２】
実施形態７０．式１または実施形態１〜６６ｃのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑの複素環は、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、ピラゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、４，５−ジヒドロイソキサゾールおよび４，５−ジヒドロピラゾールから選択される。
【０１５３】
実施形態７１．実施形態７０の化合物であって、式中、Ｑの複素環は、４，５−ジヒドロイソキサゾールおよび４，５−ジヒドロピラゾール以外から選択される。
【０１５４】
実施形態７２．実施形態７０の化合物であって、式中、Ｑの複素環は、ピラゾールから選択される。
【０１５５】
実施形態７３．実施形態７０の化合物であって、式中、Ｑは、明細表３中に示されているＱ−１〜Ｑ−２１から選択される。
【０１５６】
【化６】
2015526408.tif 000008
式中、
Ｒ１４はＱ環と式１の残部とを結合する環員に対して遠位にある環員に結合しており、炭素原子環員においてＲ１４ｃおよび窒素原子環員においてＲ１４ｎから独立して選択され；
各Ｒ１５は、炭素原子環員においてＲ１５ｃおよび窒素原子環員においてＲ１５ｎから独立して選択され；
各ｘは、独立して０または１であり；
各ｙは、独立して０、１または２であり；ならびに
各ｚは、独立して０、１、２または３である。
【０１５７】
実施形態７４．実施形態７３の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１〜Ｑ−１９から選択される。
【０１５８】
実施形態７５．実施形態７３の化合物であって、式中、Ｑは、
【化７】
2015526408.tif 000009
から選択される。
【０１５９】
実施形態７６．実施形態７５の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−９ＡまたはＱ−９Ｂである。
【０１６０】
実施形態７７．実施形態７６の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−９Ａである。
【０１６１】
実施形態７８．実施形態７５〜７７のいずれか１つ化合物であって、式中、ｙは０または１である。
【０１６２】
実施形態７８ａ．式１または実施形態１〜７８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌが１，２−フェニレンを含み、Ｑの５員不飽和複素環がＲ１５ｃまたはＲ１５ｎにより、Ｑの環と式１の残部とを結合する結合に対してオルト位（すなわち、隣接する環位置）で置換されている場合、Ｇを含む環は、Ｑへの結合に対してオルト位で少なくとも１個のＲ２で置換されている。
【０１６３】
実施形態７８ｂ．式１または実施形態１〜７８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｌが１，２−フェニレンを含む場合、Ｑの５員不飽和複素環は、Ｒ１５ｃまたはＲ１５ｎによって、環と式１の残部とを結合する結合に対してオルト位（すなわち、隣接する環位置）で置換されていない。
【０１６４】
実施形態７８ｃ．式１または実施形態１〜７８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑの５員不飽和複素環は、Ｒ１５ｃまたはＲ１５ｎによって、Ｑの環と式１の残部とを結合する結合に対してオルト位（すなわち、隣接する環位置）で置換されていない。
【０１６５】
実施形態７９．式１または実施形態１〜７８ｃのいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１４ｃは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシもしくはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであるか；または、Ｒ１６から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択的に置換されるフェニル環であるか；または、炭素原子環員においてＲ１７ｃおよび窒素原子環員においてＲ１７ｎから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択的に置換され置換された芳香族複素環である。
【０１６６】
実施形態７９ａ．実施形態７９の化合物であって、式中、各Ｒ１４ｃは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである。
【０１６７】
実施形態８０．実施形態７９ａの化合物であって、式中、各Ｒ１４ｃは、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【０１６８】
実施形態８１．実施形態８０の化合物であって、式中、各Ｒ１４ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【０１６９】
実施形態８２．式１または実施形態１〜８１のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１４ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１７０】
実施形態８３．実施形態８２の化合物であって、式中、各Ｒ１４ｎは、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０１７１】
実施形態８４．実施形態８３の化合物であって、式中、各Ｒ１４ｎは、ＣＨ３である。
【０１７２】
実施形態８５．式１または実施形態１〜８４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１５ｃは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
【０１７３】
実施形態８６．実施形態８５の化合物であって、式中、各Ｒ１５ｃは、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【０１７４】
実施形態８７．実施形態８６の化合物であって、式中、各Ｒ１５ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【０１７５】
実施形態８８．式１または実施形態１〜８７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１５ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１７６】
実施形態８９．実施形態８８の化合物であって、式中、各Ｒ１５ｎは、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０１７７】
実施形態９０．実施形態８９の化合物であって、式中、各Ｒ１５ｎは、ＣＨ３である。
【０１７８】
実施形態９１．式１または実施形態１〜７９のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである。
【０１７９】
実施形態９２．実施形態９１の化合物であって、式中、各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃは、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＣ１ハロアルキルである。
【０１８０】
実施形態９３．実施形態９２の化合物であって、式中、各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【０１８１】
実施形態９４．式１、または、実施形態１〜７９もしくは９１〜９３のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
【０１８２】
実施形態９５．実施形態９４の化合物であって、式中、各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである。
【０１８３】
実施形態９６．実施形態９５の化合物であって、式中、各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎは、ＣＨ３である。
【０１８４】
実施形態９７．式１または実施形態１〜９６のいずれか１つの化合物であって、式中、ＺはＯである。
【０１８５】
上記の実施形態１〜９７を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態は、任意の様式に組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。加えて、上記の実施形態１〜９７を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。
【０１８６】
本発明の実施形態として注目すべきは、式１の化合物、または、そのＮ−オキシドもしくは塩、または、関連する組成物、方法または出発もしくは中間体化合物であり、ここで、Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５またはＡ−６であり；ＺはＯであり；各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；Ｒ２ａは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；Ｒ１３ａは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；および、各Ｒ１４ｃは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；または、Ｒ１６から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択的に置換されるフェニル環であり；または、炭素原子環員においてＲ１７ｃおよび窒素原子環員においてＲ１７ｎから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択的に置換される芳香族複素環である。また、注目すべきは、上述の注目すべき実施形態に対する限定として適用される、実施形態１〜９７、これらの組み合わせを含む実施形態である。
【０１８７】
実施形態１〜９７の組み合わせは、以下によってさらに例示される。
実施形態Ａ．式１の化合物であって、式中、
ＺはＯであり；
Ｌは−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であるか；または、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で任意選択的に置換された１，２−フェニレンであり；
各Ｒ２は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３であり；
Ｒ２ａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３であり；
Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ６はＣＨ３であり；
Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ８はＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ９は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ１１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ１２ａはＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ１２ｂはＨであり；
Ｒ１３ａは、Ｈ、ＣＨ３またはＯＣＨ３であり；
Ｒ１３ｂはＨであり；
各Ｒ１６、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８およびＲ１９ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；ならびに
各Ｒ１７ｎおよびＲ１９ｎは、ＣＨ３である。
【０１８８】
実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３またはＡ−４であり；
各Ｒ１４ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
各Ｒ１４ｎはＣＨ３であり；
各Ｒ１５ｃは、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；および
各Ｒ１５ｎは、ＣＨ３である。
【０１８９】
実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中
Ａは、Ａ−１、Ａ−２またはＡ−４であり；
Ｂ２はＮであり；および
ＱはＱ−９ＡまたはＱ−９Ｂである。
【０１９０】
実施形態Ｄ．実施形態Ｃの化合物であって、式中、
Ｌは−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−であり；
Ｒ２ａは、Ｈ、ＦまたはＣｌであり；および
各Ｒ２はＦまたはＣｌであり；
ただし、ＧがＮであるか、または、Ｒ２ａがＨである場合、Ｇを含む環は、Ｌへの結合に対してオルト位でＲ２で置換されている。
【０１９１】
実施形態Ｅ．実施形態Ｃの化合物であって、式中、
Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＣＨ３から独立して選択される２個以下の置換基で任意選択的に置換された１，２−フェニレンであり；
Ｒ２ａは、Ｈ、ＦまたはＣｌであり；
各Ｒ２はＦまたはＣｌであり；および
Ｇを含む環は、Ｑへの結合に対してオルト位で少なくとも１個のＲ２で置換されている。
【０１９２】
実施形態Ｆ．式１の化合物であって、ＧがＮであるか、または、Ｒ２ａがＨである場合、Ｇを含む環はＲ２の少なくとも一事例で置換されている。
【０１９３】
実施形態Ｇ．式１の化合物であって、式中、Ｌは、−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−である。
【０１９４】
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式１の化合物を含む。
３−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−４−（３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル−１−メチルエチル］−２−ピラジンカルボキサミド（化合物１）、
Ｎ−［２−［２−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］エチル−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド（化合物４０）、
Ｎ−［３’，５’−ジフルオロ−４’−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド（化合物１７２）、
３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［３’，５’−ジフルオロ−４’−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１７３）、および
Ｎ−［２−［３−クロロ−５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジニル］エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物８５）。
【０１９５】
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）（殺菌・殺カビ的に有効な量で）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【０１９６】
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【０１９７】
本発明は、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）を適用するステップを含む真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法を提供する。このような方法の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を殺菌・殺カビ的に有効な量で適用するステップを含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
【０１９８】
本発明はまた、植食性線虫またはその環境に、殺線虫的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む植食性線虫を防除する方法を提供し、ここで、Ｌは、−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−である。この方法の実施形態として注目すべきは、殺線虫的に有効な量の上記の化合物実施形態に対応する化合物を適用するステップを含む方法である。この方法の実施形態として特に注目すべきは、殺線虫的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を適用するステップを含む方法であって、ここで、ＡはＡ−１である。
【０１９９】
スキーム１〜１９に記載の以下の方法および変形の１つ以上を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜３８の化合物におけるＡ、Ｒ１、Ｌ、Ｇ、Ｒ２およびｎの定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｆは式１の種々のサブセットであり、式１ａ〜１ｆに係るすべての置換基は、別段の定めがある場合を除き、式１について上記に定義されているとおりである。式７ａ〜７ｃは式７の種々のサブセットであり、式７ａ〜７ｃに係るすべての置換基は、別段の定めがある場合を除き、式７について定義されているとおりである。式１３ａ〜１３ｅは式１３の種々のサブセットであり、式１３ａ〜１３ｅに係るすべての置換基は、別段の定めがある場合を除き、式１３について定義されているとおりである。式１６ａは式１６に対する同族であり、式１６ａに係るすべての置換基は、別段の定めがある場合を除き、式１６について定義されているとおりである。式１９ａは式１９のサブセットであり、式１９ａに係るすべての置換基は、別段の定めがある場合を除き、式１９について定義されているとおりである。式２３ａは式２３のサブセットであり、別段の定めがある場合を除き、式２３にかかるすべての置換基である。
【０２００】
スキーム１に示されているとおり、式１ａの化合物（すなわち、ＺがＯであり、および、Ｑが、ＱＮによって示される窒素により結合された複素環である式１）は、式２の化合物と環窒素が水素原子に結合している式３の複素環とのバックワルド−ハートウィグカップリングによって調製可能である。これらのカップリング反応は、典型的には、不活性溶剤中において、好適なリガンド、ＣｕＩまたはＣｕＢｒなどの銅（Ｉ）塩、および、ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下で実施される。典型的なリガンドは、１，２−ジアミノシクロヘキサンおよびフェナントロリンである。反応に係る好適な溶剤は、ジオキサン、１，２−ジエトキシエタンまたはトルエンであり、反応は、室温〜還流の範囲内の温度で、１〜４８時間の範囲の時間をかけて実施される。バックワルド−ハートウィグカップリングに係る条件は、文献中において詳細に考証されている（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１０，５２（３８），５０５２、および、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２０１０，５３（１０），３１−８を参照のこと）。式３の複素環は、市販されているか、または、技術分野において周知である方法により調製され得る。
【０２０１】
スキーム１にも示されているとおり、式１ｂの化合物（すなわち、ＺがＯであり、Ｑが、ＱＣによって示される炭素により結合された複素環である式１）は、環炭素がホウ素に結合している式４のホウ素中間体による、Ｐｄ（０）またはＰｄ（ＩＩ）塩、好適なリガンドおよび塩基の存在下における式２の化合物のスズキカップリングによって調製可能である。この転換に好適な塩基は炭酸カリウムまたは炭酸セシウムであり、一方でＰｄ（ＯＡｃ）２またはＰｄＣｌ２中のＰｄ（ＩＩ）塩が、トリフェニルホスフィンまたは１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）などのリガンドと併用される。スズキカップリングに係る条件は、文献に詳細に記載されている（例えばＡｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００６，４５，３４８４およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００２，５８（１４），２８８５を参照のこと）。式４のホウ素中間体は、市販されているか、または、対応するハロゲン化物またはトリフルオロメタンスルホン酸から、文献において公知である方法によって調製可能である（例えば、国際公開第２００７／０４３２７８号パンフレット、米国特許第８０８０５６６号明細書、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１１，１３（６），１３６６およびＯｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１２，１４（２），６００を参照のこと）。
【０２０２】
【化８】
2015526408.tif 000010
【０２０３】
あるいは、スキーム２に示されているとおり、式１ａの化合物は、式３の窒素複素環とのカップリングに係るＣｈａｎ−Ｌａｍ条件を用い、Ｃｕ（ＩＩ）塩、酸素および塩基の存在下に、周囲温度〜還流の範囲の温度で２４〜７２時間かけてホウ素中間体５から調製可能である。用いられることが可能であるＣｕ（ＩＩ）塩の例は、Ｃｕ（ＯＡｃ）２、ＣｕＢｒ２およびＣｕＩ２である。好適な塩基としては、ピリジン、キノリンおよびトリエチルアミンが挙げられる。好適な溶剤としては、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランが挙げられる。代表的な条件については、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９８，３８，２９４１および国際公開第２００３／０７２５４７号パンフレットを参照のこと。
【０２０４】
スキーム２にも示されているとおり、式１ｂの化合物は、式５の化合物と環炭素がＸ２に結合している式６の化合物とのカップリングにより調製可能である。このようなカップリングを行うための条件は、スキーム１に記載のスズキ条件と同様である。式６の化合物は、市販されているか、または、文献に記載の方法論により容易に調製可能である。
【０２０５】
【化９】
2015526408.tif 000011
【０２０６】
式５の化合物は、式４の化合物の調製に関してスキーム１に言及されている方法を用いて、式２の化合物から調製可能である。
【０２０７】
スキーム３に示されているとおり、式２の化合物は、式７のアミン誘導体のアシル化により調製可能である。これらのタイプのアシル化は文献に詳細に記載されている。（例えばＭａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８５，ｐ．１１５２を参照のこと）。
【０２０８】
【化１０】
2015526408.tif 000012
【０２０９】
スキーム４に示されているとおり、式７ｂの化合物（すなわち、Ｒ１がシクロプロピルである式７）は、式７ａの第一級アミン（すなわち、Ｒ１がＨである式７）と１−エトキシ−１−（トリメチルシリルオキシ）シクロプロパン（９）とを、酢酸／メタノール中において、シアノ水素化ホウ素ナトリウムの存在下で反応させることにより調製可能である。代表的な手法については、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００８，５１（１１），３２３８および米国特許出願公開第２００９／０１７６８４４号明細書を参照のこと。式７ａの第一級アミンは、国際公開第２００７／１４１００９号パンフレット、国際公開第２０１０／０７５２００号パンフレット、国際公開第２０１１／１２４０９３号パンフレットおよび国際公開第２００９／１５８４２６号パンフレット、米国特許出願公開第２００９／００６９２９６号明細書、欧州特許第１５７４５１１号明細書、および、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｒａｄｉａｔｉｏｎ  ＆  Ｉｓｏｔｏｐｅｓ，１９９３，４４（５），８２１において見出されるものなどの技術分野において公知である方法によって調製される。
【０２１０】
【化１１】
2015526408.tif 000013
【０２１１】
スキーム５に示されているとおり、式７ｃの化合物（すなわち、Ｒ１がＯＲ３０（すなわち、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ）であり、および、Ｌが−ＣＨ（Ｒ１２ａ）−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−である式７）は、式１０のケトンと式１１のアルコキシアミンとの反応により式１２のオキシムを得、続いて、シアノ水素化ホウ素ナトリウムで還元することにより調製可能である。オキシム化、および、シアノ水素化ホウ素ナトリウムを伴うその後の還元に係る条件は、米国特許出願公開第２０１１／０２３０５３７号明細書および国際公開第２０１１／１４７６９０号パンフレットおよび国際公開第２０１０／０６３７００号パンフレットに見出すことが可能である。式１０のケトンは、市販されているか、または、詳細に記載されている方法（例えば、国際公開第２０１１／１３３８７５号パンフレットおよび国際公開第２００７／０６３０１３号パンフレットおよび米国特許出願公開第２００６／０１５４９７３号明細書を参照のこと）を用いて容易に調製可能である。
【０２１２】
【化１２】
2015526408.tif 000014
【０２１３】
スキーム６に示されているとおり、式１ｃの化合物（すなわち、ＺがＯであり、および、Ｒ１がＨである式１）は、スキーム３に言及されている方法による式１３のアミンのアシル化によって調製可能である。
【０２１４】
【化１３】
2015526408.tif 000015
【０２１５】
スキーム７に示されているとおり、式１３のアミンは、式７ａのアミンから調製可能である。式７ａのアミンは先ず、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニルなどの保護基ＰＧでＮ−保護が行われて式１４の化合物が得られる。式１４の化合物の式１５の化合物への転換は、スキーム１に記載のカップリング反応によって実施可能である。式１５の化合物のＮ−脱保護で式１３のアミンが得られる。この手順において用いられるＮ−保護およびＮ−脱保護に係る方法は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８１において見出すことが可能である。
【０２１６】
【化１４】
2015526408.tif 000016
【０２１７】
スキーム８に示されているとおり、式１３ａのアミン（すなわち、Ｌが−ＣＨ（Ｒ１２ａ）−ＣＨ（Ｒ１３ａ）−である式１３）は、式１６のニトロオレフィンの水素化ホウ素ナトリウムの還元、これに続く、式１７の得られたニトロ化合物の還元によって調製可能である。ニトロオレフィンの水素化ホウ素ナトリウム還元に係る典型的な手法は、ＡＣＳ
Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１０，３（１），５、および、国際公開第２０１１／１２４７０４号パンフレットに見出される。ニトロ化合物１７の還元は、水性酸性媒体中のＦｅ、ＺｎまたはＳｎＣｌ２を周囲温度〜還流の範囲の温度で用いて実施可能である。メタノール、エタノールおよびイソプロパノールなどのアルコール共溶剤もまた利用され得る。塩酸、臭化水素酸および酢酸などの酸、または、塩化アンモニウムが典型的に利用される。このような還元に係る条件は、Ｊ．Ｌａｂｅｌｌｅｄ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ＆  Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ，２０１１，５４（５），２３９、および、国際公開第２０１１／１３８６５７号パンフレットに見出すことが可能である。この方法は、Ｒ１３ａがＨ、アルキルまたはハロアルキルである場合に適用可能である。
【０２１８】
【化１５】
2015526408.tif 000017
【０２１９】
スキーム９に示されているとおり、式１６のニトロオレフィンは、スキーム１に記載のカップリング法による式１８の化合物の式１９の化合物への転換、これに続く、式２０のニトロ化合物による式１９の化合物の縮合によって調製可能である。この縮合反応は、国際公開第２００７／１４１００９号パンフレットにおいて開示されている手法と同様に、酢酸中において、酢酸アンモニウムの存在下に実施される。この方法は、Ｒ１３ａがＨ、アルキルまたはハロアルキルである場合に適用可能である。
【０２２０】
【化１６】
2015526408.tif 000018
【０２２１】
式１３ｂのアミン（すなわち、Ｌが−ＣＨ（Ｒ１２ａ）−ＣＨ（Ｒ１３ａ）−であり、ＧがＣ−Ｒ２ａであり、および、Ｑが、ＱＮによって示される窒素により結合された複素環である式１３）は、スキーム１０に示されているとおり調製可能である。式２１の化合物は、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性溶剤中で、周囲温度〜還流の範囲の温度で、環窒素が水素原子に結合している式３の複素環で処理される。得られた式１９ａの化合物（すなわち、ＧがＣ−Ｒ２ａであり、および、ＱがＱＮによって示される窒素により結合された複素環である式１９）は、次いで、スキーム８および９に記載の方法によって式１３ｂの化合物に変換される。この方法は、Ｒ１３ａが、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシまたはハロアルコキシである場合に適用可能である。
【０２２２】
【化１７】
2015526408.tif 000019
【０２２３】
Ｒ１３ａがＣ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシアミノである式１３ｃのアミン（すなわち、Ｌが−ＣＨ（Ｒ１２ａ）−Ｃ（Ｒ１３ａ）（Ｒ１３ｂ）−である式１３）は、スキーム１１に示されているとおり調製可能である。式１６ａのニトロオレフィン（Ｇを含む環に対してジェミナルであるオレフィン置換基がＲ１３ａではなくＲ１３ｂとして示されていることを除き、式１６と同族）の金属アルコキシド（すなわち、Ｍ＋−ＯＲ５２）のアルコール溶液による処理により、Ｒ１３ｂがＹＲ５２であり、Ｒ５２がＣ１〜Ｃ２アルキルであり、ＹがＯである式２２のアルコキシ中間体が得られる。同様に、ニトロオレフィンの式Ｈ−Ｙ−Ｒ５２のアルカンチオールまたはアルコキシアミン（式中、Ｙは、それぞれＳまたは−ＮＨ−Ｏ−である）による処理で、対応する式２２の化合物が得られる。これらの同様の形質転換に対する条件は、国際公開第２００８／１４８５７０号パンフレットにおいて見出すことが可能である。スキーム８に記載の方法による式２２の中間体の還元では、式１３ｃの対応するアミンが得られる。この方法は、Ｒ１３ｂがＨ、アルキルまたはハロアルキルである場合に特に有用である。式１６ａの化合物は、例えばスキーム９の方法といった式１６の化合物の調製方法により調製可能である。
【０２２４】
【化１８】
2015526408.tif 000020
【０２２５】
スキーム１２に示されているとおり、式１３ｄのアミン（すなわち、Ｌが−ＣＨ２ＣＦ２−である式１３）は、式２５のエステルがもたらされる、銅粉末の存在下における式２４のエステルによる処理によって式２３の中間体から調製可能である。式２５のエステルのアミド化、これに続く、式２６の得られたアミドの還元により式１３ｄのアミンが得られる。この手順を実行するための条件は、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００８，（１８），２８６５に見出されることが可能である。
【０２２６】
【化１９】
2015526408.tif 000021
【０２２７】
スキーム１３に示されているとおり、式２３の中間体は、それぞれ、スキーム１および２においてホウ素中間体４および５が関与すると記載されたカップリング法を採用することによりホウ素中間体２７から調製可能である。ホウ素中間体２７は、市販されているか、または、文献において公知である方法により容易に調製される（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００２，５８（１４），２８８５；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０１０，６６（４０），８０００；Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１１，（２），３２７；Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００９，（２５），４３２５を参照のこと）。
【０２２８】
【化２０】
2015526408.tif 000022
【０２２９】
スキーム１４に示されているとおり、式２３ａの化合物（すなわち、ＧがＣ−Ｒ２ａであり、および、Ｑが、ＱＮにより示される窒素により結合された複素環である式２３）はまた、スキーム１０に記載の方法と同様に、式２８のアリールフッ化物と、環窒素が水素原子に結合している式３の複素環とを反応させることにより調製可能である。式２８のアリールフッ化物は、市販されているか、または、有機化学合成の技術分野において公知である方法によって調製可能である。
【０２３０】
【化２１】
2015526408.tif 000023
【０２３１】
式１３ｅの化合物（すなわち、Ｌが−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ１３ａ）（Ｒ１３ｂ）−であり、および、ＧがＮである式１３）は、スキーム１５に示されているとおり調製可能である。式２９の化合物をスキーム１に記載のカップリング条件に供することにより、式３０のニトリルが得られる。無水酢酸／酢酸の存在下における式３０のニトリルの触媒水素化により式３１のアセトアミド誘導体が得られ、これが、酸を伴う加水分解により式１３ｅのアミンをもたらす。式２９のニトリルは、文献において周知である方法により調製可能である（例えば、国際公開第２０１１／１２４０９３号パンフレットを参照のこと）。
【０２３２】
【化２２】
2015526408.tif 000024
【０２３３】
スキーム１６に示されているとおり、式１ｄの化合物（すなわち、ＺがＯであり、ならびに、Ｌが、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ２アルキルから独立して選択される４個以下の置換基で任意選択的に置換された１，２−フェニレンである式１）は、スキーム１に記載のスズキ条件下における式３２のボロン酸塩と式３３の中間体とのカップリングにより調製可能である。あるいは、式３４のトリアルキル錫化合物と式３３の中間体とをスティル条件下でカップリングして式１ｄの化合物をことが可能である。スティルカップリングは、典型的には、Ｐｄ（０）またはＰｄ（ＩＩ）塩、リガンド、および、ヨウ化銅（Ｉ）などのＣｕ（Ｉ）塩の存在下で実施される。この反応は、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンまたはトルエンなどの溶剤中に、周囲温度〜還流の範囲の温度で行われる。スティルカップリングにおいて利用される条件および試薬については、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，２００７，１０７（１），１３３−１７３を参照のこと。
【０２３４】
【化２３】
2015526408.tif 000025
【０２３５】
式３２および３４の中間体は、市販されている出発材料、ならびに、スキーム３、４および６にアウトラインされている方法を用いて調製可能である。
【０２３６】
式３３の中間体は、市販されているか、または、スキーム１７に示されているとおり、式３５の中間体から当業者に公知である多様な方法により調製可能である。例えば、式３３の化合物中のＱがＱＮによって示される窒素により結合された複素環であり、および、式３５の化合物中のＪが臭素、塩素またはトリフルオロメタンスルホン酸である場合、式３３の化合物は、スキーム１に記載のバックワルド−ハートウィグ条件を用いて調製可能である。あるいは、Ｊがボロン酸またはボロン酸エステルである式３５の中間体を、スキーム２に記載のＣｈａｎ−Ｌａｍ条件を用いて式３の複素環（ＱＮ−Ｈ）とカップリングすることにより、ＱがＱＮである式３３の化合物を得ることが可能である。Ｑが、ＱＣによって示される炭素により結合された複素環である式３３の化合物は、ＪがＢｒ、Ｃｌ、Ｉまたはトリフルオロメタンスルホネートである式３５のカップリング前駆体から、スキーム１のスズキ条件を用い、ボロン酸塩−置換複素環ＱＣ−Ｂ（ＯＲ５０）２（４）を伴うことにより、または、スキーム１６のスティル条件を用い、トリアルキルスズ−置換複素環ＱＣ−Ｓｎ（Ｒ５３）３を伴うことにより、入手可能である。あるいは、Ｊがボロン酸塩またはトリアルキルスズ基である式３５の化合物はまた、スキーム１または１６に示されている方法を用いてハロゲン−置換複素環ＱＣ−Ｘとカップリングされて、ＱがＱＣである式３３の化合物が得られてもよい。熟練した化学者は、式３５の化合物が関与する反応において基ＸおよびＪを注意深く選択する必要があり、また、基ＸおよびＪの反応性が似ている場合には異性体生成物が生じる可能性があることを認識しているであろう。位置異性体混合物が生成される場合においては、所望の生成物は、技術分野において公知である一般的な分離技術を用いて単離することが可能である。
【０２３７】
式３５中のＪが、アルケン、アルキン、オキシム、ニトリルまたはケトンなどの官能基である場合、この官能基は、Ｋａｔｒｉｔｓｋｙ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ｖｏｌ．１−１０４に記載の方法を用いて種々の複素環に転換されることが可能である。
【０２３８】
【化２４】
2015526408.tif 000026
【０２３９】
スキーム１８に示されているとおり、式１ｄの化合物はまた、出発試薬中の官能基が入れ替わったスキーム１６に記載のものと類似の中間体をカップリングすることにより調製可能である。それ故、スキーム１６に記載の方法を用いた、式３６の中間体と、式３７のボロン酸塩および式３８のトリアルキルスズ中間体とのカップリングにより、式１ｄの化合物が得られる。
【０２４０】
【化２５】
2015526408.tif 000027
【０２４１】
式１ｆの化合物（すなわち、ＺがＳである式１）は、スキーム１９に例示されているとおり調製可能である。ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶剤中に、０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度で、０．１〜７２時間かけて、五硫化リンまたはローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）により式１ｅの化合物（すなわちＺがＯである式１）を処理することにより、式１ｆの対応するチオン化合物が得られる。この一般的な転換は、文献において周知である；例えば、米国特許第３，７５５，５８２号明細書を参照のこと。
【０２４２】
【化２６】
2015526408.tif 000028
【０２４３】
式１の化合物の調製について上述されているいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基とは適合しない可能性があることが認識されている。これらの事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互変換を合成に組み込むことにより、所望の生成物の入手が促進されることとなる。保護基の使用および選択は化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、個々のスキームのいずれかにおいて示されている通り所与の試薬を導入した後、式１の化合物の合成を完了させるために、詳細には説明されていない追加の日常的な合成ステップを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、式１の化合物を調製するために、提示されている特定のシーケンスによって示唆されるものを除く、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供されて、置換基が付加されるか、または、既存の置換基が変性されることが可能であることを認識するであろう。
【０２４４】
当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供されて、置換基が付加されるか、または、既存の置換基が変性されることが可能であることを認識するであろう。
【０２４５】
さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を利用する当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと解釈されるべきである。以下の合成例におけるステップは、合成形質転換全体における各ステップについての手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他のステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、別段の定めがある場合を除き、ＣＤＣｌ３中のテトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｂｒ  ｓ」は幅広の一重項を意味し、「ｂｒ  ｍ」は幅広の多重項を意味する。質量スペクトルは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）または電気スプレー電離（ＥＳＩ＋）を用いる質量分光計（ＭＳ）が組み合わされた液体クロマトグラフィを用いることにより観察された、Ｈ＋（分子量１）の分子への付加により形成され、同位体存在度が最も高い親イオン（Ｍ＋１）、または、分子からのＨ＋（分子量１）の損失により形成される（Ｍ−１）の分子量として報告され、ここで、「ａｍｕ」は原子質量単位を表す。
【０２４６】
合成例１
２−クロロ−Ｎ−［３’，５’−ジフルオロ−４’−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル］−３−ピリジンカルボキサミド（化合物１７０）の調製
ステップＡ：１−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
１，２，３−トリフルオロ−５−ニトロベンゼン（２．００ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．６１ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．９０ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中の混合物を１６時間環流した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、ヘキサン中の０〜４０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（２．３９ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ８．０４（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ）。
【０２４７】
ステップＢ：３，５−ジフルオロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンゼンアミンの調製
１−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＡの生成物；２．３９ｇ、８．１５ｍｍｏｌ）および錫（ＩＩ）クロリド二水和物（９．３３ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）のエタノール（１７３ｍＬ）中の混合物を２時間環流した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチル中に溶解させ、１Ｎ水性水酸化ナトリウム、次いで、水で順次洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶出するシリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（２．００ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ７．５９（ｓ，Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），６．２９（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。
【０２４８】
ステップＣ：１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
臭化銅（ＩＩ）（１．８７ｇ、８．３６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中の溶液に、５℃で、３，５−ジフルオロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンゼンアミン（すなわち、ステップＢの生成物；２．００ｇ、８．００ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ｔｅｒｔ−亜硝酸ブチル（１．３７ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）を数分間かけて滴下した。この反応混合物を一晩かけて室温にゆっくりと温めさせた。過剰量の１Ｎ  ＨＣｌを添加し、次いで、混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤のパッドに通してろ過した。濾液を酢酸エチルで抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン中の０〜４０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製した。次いで、得られた固体を１−クロロブタンで倍散し、次いで、空気乾燥させて表題の化合物（０．９８ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ７．６９（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ）。
【０２４９】
ステップＤ：３’，５’−ジフルオロ−４’−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］［１，１’−ビフェニル］−２−アミンの調製
１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＣの生成物；１．８３ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、Ｂ−（２−アミノフェニル）−ボロン酸（０．９０ｇ、６．５８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．０７ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．３３ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（４６ｍＬ）および水（１１ｍＬ）中の混合物を８５℃で１６時間加熱した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶出するシリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（１．０２ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ７．７５（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。
【０２５０】
ステップＥ：２−クロロ−Ｎ−［３’，５’−ジフルオロ−４’−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル］−３−ピリジンカルボキサミドの調製
３’，５’−ジフルオロ−４’−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］［１，１’−ビフェニル］−２−アミン（すなわち、ステップＤの生成物；０．１７ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジン塩化カルボニル（０．０９２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶出するシリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製した。得られた固体を１−クロロブタンおよびヘキサンで倍散して、本発明の化合物である表題の化合物（０．０９０ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ８．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ）。
【０２５１】
合成例２
３−ジフルオロメチル）−Ｎ−［３’，５’−ジフルオロ−４’−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）［１，１’−ビフェニル］−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（化合物２３２）の調製
ステップＡ：１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロペン−１−オンの調製
１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）エタノン（国際公開第２００４／７２０７０号パンフレットに記載の方法に従って調製した；４．５６ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセタミドジメチルアセタール（６．９４ｇ、５８．２ｍｍｏｌ）のトルエン（４５ｍＬ）中の混合物を１６時間環流した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶出するシリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（４．７８ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ７．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），５．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．１２（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ）。
【０２５２】
ステップＢ：３−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの調製
１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（ジメチルアミノ）−２−プロペン−１−オン（すなわち、ステップＡの生成物、２．３９ｇ、８．２４ｍｍｏｌ）およびメチルヒドラジン（０．４２ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍＬ）中の混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶出するシリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（０．８６ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ７．５９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ）。
【０２５３】
ステップＣ：（３−ジフルオロメチル）−Ｎ−［３’，５’−ジフルオロ−４’−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）［１，１’−ビフェニル］−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの調製
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−塩化カルボニル（国際公開第２００８／０５３０４３号パンフレットに記載の手法に従って市販の３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸から調製した；０．１６ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−ベンゼンアミン（０．１８ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．５４ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（２．５ｍＬ）中の混合物を室温で一晩撹拌した。この粗反応混合物に、３−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＢの生成物；０．２５ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、ジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０３ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、飽和水性炭酸ナトリウム（０．６ｍＬ）および追加の１，２−ジメトキシエタン（２．５ｍＬ）を添加した。次いで、混合物を８５℃で４時間加熱し、室温に冷却し、塩水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶出するシリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（０．２６ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ８．２５（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）。
【０２５４】
合成例３
２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−［４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］エチル］ベンズアミド（化合物５）の調製
ステップＡ：Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
２−（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（１．０ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の混合物に、トリエチルアミン（０．４１ｇ、４．０ｍｍｏｌ）および４−ブロモフェネチルアミン（０．８０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液を滴下した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、この反応混合物をジクロロメタンで希釈し、１Ｎ水性塩酸で抽出した。水性相を分離し、追加のジクロロメタンで抽出した。次いで、有機抽出物を組み合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗残渣を、０〜１００％酢酸エチル：ヘキサンにより溶出するシリカゲルカラムによるクロマトグラフィにより精製して、白色の固体として表題の化合物（１．１０ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），５．７８（ｂｒ  ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ）。
【０２５５】
ステップＢ：２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−［４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］エチル］ベンズアミドの調製
３−（トリフルオロメチル）ピラゾール（０．１２ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−シクロヘキサン−１，２−ジアミン（０．０５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０３ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のジオキサン（５ｍＬ）中の混合物に、Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（すなわち、ステップＡの生成物；０．５０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、得られた混合物を一晩環流し、室温に冷却し、水と酢酸エチルとの間に分割した。層を分離し、水性相を２回分の酢酸エチルで抽出した。次いで、組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、０〜２０％酢酸エチル：ヘキサンで溶出するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（０．１９ｇ）を黄褐色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ７．９６（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），
７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｍ，１Ｈ），５．８５（ｂｒ  ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ  ４２８ａｍｕ（ＡＰ＋）。
【０２５６】
合成例４
Ｎ−［２−［３−クロロ−５−［（３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジニル］エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物８５）の調製
ステップＡ：５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジンアセトニトリルの調製
５−ブロモ−２，３−ジクロロピリジン（１０．０ｇ、０．０４４ｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（７０ｍＬ）中の溶液に、０℃で、水酸化カリウム（５．４ｇ、０．０９７ｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃に加熱した。シアノ酢酸エチル（５．６５ｍＬ、０．５３ｍｏｌ）をシリンジを介して１５分間かけて添加し、次いで、７０℃での加熱をさらに３時間続けた。反応混合物のｐＨを濃水性塩酸を注意深く添加することにより２に調節し、得られた混合物を１３０℃で２時間加熱した。この反応混合物を２０℃に冷却し、１Ｎ水性水酸化ナトリウム（１５〜１６ｍＬ）で処理し、３回分のメチルｔ−ブチルエーテルで抽出した（３×１００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、表題の化合物（６．０ｇ）を茶色の固体として得、これをさらに精製せずに用いた。
１Ｈ  ＮＭＲδ８．６０（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ）。
【０２５７】
ステップＢ：３−クロロ−５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジンアセトニトリルの調製
５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジンアセトニトリル（すなわち、ステップＡの生成物；６．０ｇ、０．０２５ｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中の溶液に、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（３．７４ｇ、０．０２７ｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．４９ｇ、０．００２５ｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．８ｇ、０．１ｍｏｌ）およびトランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（１．４２ｇ、０．０１ｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下に室温で添加し、得られた混合物を１００℃で１６時間加熱した。冷却した反応混合物を氷水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル−ヘキサン（４：６）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を（５．０ｇ）明るい黄色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ８．６０（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ）。
【０２５８】
ステップＣ：３−クロロ−５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジンエタンアミンの調製
３−クロロ−５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジンアセトニトリル（すなわち、ステップＢの生成物；５．０ｇ、０．０１７ｍｏｌ）のメタノール（５０ｍＬ）中の溶液を、Ｐａｒｒ製水素化装置中で、ラネーニッケル（５．０ｇ）の存在下、および、５０ｐｓｉ（３４５ｋＰａ）の水素圧力下に、室温で、２時間振盪した。混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過し、フィルタパッドをジクロロメタンで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮して表題の化合物（２．０ｇ）を得、これをさらに精製せずに用いた。
【０２５９】
ステップＤ：Ｎ−［２−［３−クロロ−５−［（３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジニル］エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
３−クロロ−５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−ピリジン−エタンアミン（すなわち、ステップＣの生成物；２００ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、０℃で、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ、１．０２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１０分間撹拌し、次いで、２−（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（１５６ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加し、混合物を室温で１６時間撹拌した。氷水を混合物に添加し、層を分離し、水性層をジクロロメタンで抽出した（２×）。組み合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル−ヘキサン（８：２）で溶出するシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（１３０ｍｇ、４１％）を、白色の固体として得た（融点１１８〜１２０℃）。
１Ｈ  ＮＭＲδ８．７６（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０１（ｑ，２Ｈ），３．２７（ｔ，２Ｈ）。ＭＳ（ＡＰ＋）４６３ａｍｕ。
【０２６０】
合成例５
Ｎ−［２−［２−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］エチル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド（化合物４０）の調製
ステップＡ：２−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンズアルデヒドの調製
２−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒド（５．０ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロ−メチル）−ピラゾール（４．２８ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６．５３ｇ、４７．３ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中の混合物を１１０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を０℃に冷却し、氷水（５００ｍＬ）中に注ぎ入れ、１５分間撹拌した。形成された沈殿物をろ過し、減圧下で乾燥させて表題の化合物（８．１ｇ）を得、これをさらに精製せずに用いた。
１Ｈ  ＮＭＲδ１０．４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ）。ＭＳ（ＡＰ＋）２７５ａｍｕ。
【０２６１】
ステップＢ：１−［３−クロロ−４−（２−ニトロエテニル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
２−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンズアルデヒド（すなわち、ステップＡの生成物；６．０ｇ、０．０２５ｍｏｌ）の酢酸（２４ｍＬ）中の溶液に、酢酸アンモニウム（５．６ｇ、７３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を０℃で１５分間撹拌した。次いで、ニトロメタン（１２．５ｇ、２０４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を８０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を氷水中に注ぎ入れ、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。水性層を酢酸エチルで抽出し（２×２５０ｍＬ）、組み合わせた有機層を塩水（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン中の３０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して表題の化合物（７．１ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ８．３０（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ）。
【０２６２】
ステップＣ：２−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンゼンエタンアミンヒドロクロリド（１：１）の調製
水素化ホウ素ナトリウム（２３８．６ｍｇ、６．２８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の冷却した（０℃）溶液に、０℃で、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（１．１３ｇ、７．９３ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、得られた溶液を０℃で１０分間、および、室温で１５分間撹拌した。１−［３−クロロ−４−（２−ニトロエテニル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＢの生成物；４２０ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（５．２ｍＬ）中の溶液をカニューレを介して滴下し、得られた混合物を７．５時間環流し、次いで、室温に冷却させた。水（１７ｍＬ）を滴下し、続いて、１Ｎ塩酸（１７ｍＬ）を滴下した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を石油エーテルで倍散して表題の化合物（３２０ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ８．８０（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ（ＡＰ＋）２９１ａｍｕ。
【０２６３】
ステップＤ：Ｎ−［２−［２−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］エチル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミドの調製
２−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンゼンエタンアミンヒドロクロリド（１：１）（すなわち、ステップＣの生成物；３００ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチル−アミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（２９７ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２１２ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．９ｍＬ、５．５５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の溶液に、３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（１９８ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１２時間撹拌した。この反応混合物を水および塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン中の５０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して表題の化合物（２１０ｍｇ）を茶色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ８．６０（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｔ，２Ｈ）。ＭＳ（ＡＰ＋）４６４ａｍｕ。
【０２６４】
合成例６
Ｎ−［２−［２−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］−２，２−ジフルオロエチル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミド（化合物１５０）の調製
ステップＡ：１−（３−クロロ−４−ヨードフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
２−クロロ−４−フルオロ−１−ヨード−ベンゼン（３．６ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）および３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（１．９ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（２．４ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１３５℃で１２時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、冷水（８０ｍＬ）に注ぎ入れ、ジクロロメタンで抽出した（２×４０ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン中の１０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して表題の化合物（４．２ｇ）を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ１０．４（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ）。ＭＳ（ＡＰ＋）３７３ａｍｕ。
【０２６５】
ステップＢ：エチル２−クロロ−α，α−ジフルオロ−４−［３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンゼン酢酸塩の調製
エチルブロモジフルオロアセテート（４ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）および銅粉末（２．５ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中の混合物を室温で１時間撹拌した。１−（３−クロロ−４−ヨードフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＡの生成物；３．７５ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌を室温で１２時間継続した。飽和水性塩化アンモニウム（２５ｍＬ）を添加し、得られた溶液をジクロロメタンで抽出した（２×２５ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を水および塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。得られた粗を、ヘキサン中の１５％酢酸エチルで溶出するシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して表題の化合物（２．２ｇ）を無色の油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ）。ＭＳ（ＡＰ＋）３７０ａｍｕ。
【０２６６】
ステップＣ：２−クロロ−α，α−ジフルオロ−４−［３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンゼンエタンアミンヒドロクロリド（１：１）の調製
エチル２−クロロ−α，α−ジフルオロ−４−［３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンゼン酢酸塩（すなわち、ステップＢの生成物；５００ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌのメタノール中の溶液に、メタノール中のアンモニア（２Ｍ、３．３７ｍＬ、６．７５ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物を室温で２４時間撹拌した。溶剤を減圧下で除去して粗２−クロロ−α，α−ジフルオロ−４−［３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンゼン−アセトアミドを得、これをさらに精製せずに用いた。
１Ｈ  ＮＭＲδ７．９２（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。ＭＳ（ＡＰ＋）３４１ａｍｕ。
【０２６７】
粗２−クロロ−α，α−ジフルオロ−４−［３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−ベンゼン−アセトアミドをテトラヒドロフラン中に溶解し、得られた溶液に、テトラヒドロフラン中のボラン（１Ｍ、３．４ｍＬ、３．３４ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。この反応混合物を７０℃で１２時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）で失活させ、ジクロロメタンで抽出した（２×１０ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を塩水（１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。この残渣にジオキサン中の４Ｍ塩酸（１ｍＬ）を添加した。残存した固体をヘキサンで倍散し、ろ過し、減圧下で乾燥させて表題の化合物（３４０ｍｇ）を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲδ８．９２（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ  １Ｈ），３．８３（ｔ，２Ｈ）。ＭＳ（ＡＰ＋）３２７ａｍｕ。
【０２６８】
ステップＤ：Ｎ−［２−［２−クロロ−４−［（３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］−２，２−ジフルオロエチル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボキサミドの調製
２−クロロ−α，α−ジフルオロ−４−［３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−ベンゼンエタンアミンヒドロクロリド（１：１）（すなわち、ステップＣの生成物；１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（１３２ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール（９３ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２３ｍＬ、５．５５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン中の溶液に、３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（１０５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１２時間撹拌した。この反応混合物を水および塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン中の１５％酢酸エチルで溶出するシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（１６０ｍｇ）を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  ８．６７（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．００（ｔ，１Ｈ），
７．９１（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），４．２９（ｔｄ，２Ｈ）。ＭＳ（ＡＰ＋）５００ａｍｕ。
【０２６９】
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、以下の表に開示されている化合物を調製可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＭｅＯまたはＯＭｅはメトキシを意味し、ＥｔＯはエトキシを意味し、および、ＣＮはシアノを意味する。「（Ｒ２）ｎはＨである」は、ｎが０であり、および、Ｇを含む環がＲ２で置換されていないことを意味する。表中の個別の「Ａ」置換基の構造が明細表４に図示されている。
【０２７０】
【化２７】
2015526408.tif 000029
【０２７１】
【化２８】
2015526408.tif 000030
【０２７２】
【表１】
2015526408.tif 000031
【０２７３】
【表２】
2015526408.tif 000032
【０２７４】
【表３】
2015526408.tif 000033
【０２７５】
本開示は表２〜１７２８をも含み、これらの各々は、表１中の列表題（すなわち、「ＡはＡ−１ａであり、（Ｒ２）ｎはＨであり、および、ＧはＣＨである。」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表１と同じく構成されている。例えば、表２において、列表題は、「ＡはＡ−１ａであり、（Ｒ２）ｎは３−Ｆであり、および、ＧはＣＨである。」であり、Ｑは、上記の表１において定義されているとおりである。それ故、表２中の最初の項目は、Ｎ−［３’−フルオロ−４’−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを特定的に開示する。表３〜１７２８は同様に構成されている。
【０２７６】
【表４】
2015526408.tif 000034
【０２７７】
【表５】
2015526408.tif 000035
【０２７８】
【表６】
2015526408.tif 000036
【０２７９】
【表７】
2015526408.tif 000037
【０２８０】
【表８】
2015526408.tif 000038
【０２８１】
【表９】
2015526408.tif 000039
【０２８２】
【表１０】
2015526408.tif 000040
【０２８３】
【表１１】
2015526408.tif 000041
【０２８４】
【表１２】
2015526408.tif 000042
【０２８５】
【表１３】
2015526408.tif 000043
【０２８６】
【表１４】
2015526408.tif 000044
【０２８７】
【表１５】
2015526408.tif 000045
【０２８８】
【表１６】
2015526408.tif 000046
【０２８９】
【表１７】
2015526408.tif 000047
【０２９０】
【表１８】
2015526408.tif 000048
【０２９１】
【表１９】
2015526408.tif 000049
【０２９２】
【表２０】
2015526408.tif 000050
【０２９３】
【表２１】
2015526408.tif 000051
【０２９４】
【表２２】
2015526408.tif 000052
【０２９５】
【表２３】
2015526408.tif 000053
【０２９６】
【表２４】
2015526408.tif 000054
【０２９７】
【表２５】
2015526408.tif 000055
【０２９８】
【表２６】
2015526408.tif 000056
【０２９９】
【表２７】
2015526408.tif 000057
【０３００】
【表２８】
2015526408.tif 000058
【０３０１】
【表２９】
2015526408.tif 000059
【０３０２】
本開示は表１７３０〜２３０４をも含み、これらの各々は、表１７２９中の列表題（すなわち、「ＡはＡ−１ａであり、（Ｒ２）ｎはＨであり、および、ＧはＣＨである。」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表１７２９と同じく構成されている。例えば、表１７３０において、列表題は、「ＡはＡ−１ａであり、（Ｒ２）ｎは３−Ｆであり、および、ＧはＣＨである。」であり、Ｑは、上記の表１において定義されているとおりである。それ故、表１７３０中の最初の項目は、Ｎ−［３’，６−ジフルオロ−４’−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］［１，１’−ビフェニル］−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを特定的に開示する。表１７３１〜２３０４は同様に構成されている。
【０３０３】
【表３０】
2015526408.tif 000060
【０３０４】
【表３１】
2015526408.tif 000061
【０３０５】
【表３２】
2015526408.tif 000062
【０３０６】
【表３３】
2015526408.tif 000063
【０３０７】
【表３４】
2015526408.tif 000064
【０３０８】
【表３５】
2015526408.tif 000065
【０３０９】
【表３６】
2015526408.tif 000066
【０３１０】
【表３７】
2015526408.tif 000067
【０３１１】
【表３８】
2015526408.tif 000068
【０３１２】
【表３９】
2015526408.tif 000069
【０３１３】
【表４０】
2015526408.tif 000070
【０３１４】
本開示は表２３０６〜４０３２をも含み、これらの各々は、表２３０５中の列表題（すなわち、「ＡはＡ−１ａであり、（Ｒ２）ｎはＨであり、および、ＧはＣＨである。」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表２３０５と同じく構成されている。例えば、表２３０６において、列表題は、「ＡはＡ−１ａであり、（Ｒ２）ｎは３−Ｆであり、および、ＧはＣＨである。」であり、Ｑは、上記の表１において定義されているとおりである。それ故、表２３０６中の最初の項目は、Ｎ−［２−［３−フルオロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］エチル］−２−（トリフルオロ−メチル）−ベンズアミドを特定的に開示する。表２３０７〜４０３２は同様に構成されている。
【０３１５】
【表４１】
2015526408.tif 000071
【０３１６】
【表４２】
2015526408.tif 000072
【０３１７】
【表４３】
2015526408.tif 000073
【０３１８】
【表４４】
2015526408.tif 000074
【０３１９】
【表４５】
2015526408.tif 000075
【０３２０】
【表４６】
2015526408.tif 000076
【０３２１】
【表４７】
2015526408.tif 000077
【０３２２】
【表４８】
2015526408.tif 000078
【０３２３】
【表４９】
2015526408.tif 000079
【０３２４】
【表４９】
2015526408.tif 000080
【０３２５】
【表５０】
2015526408.tif 000081
【０３２６】
【表５１】
2015526408.tif 000082
【０３２７】
【表５２】
2015526408.tif 000083
【０３２８】
【表５３】
2015526408.tif 000084
【０３２９】
【表５４】
2015526408.tif 000085
【０３３０】
【表５５】
2015526408.tif 000086
【０３３１】
【表５６】
2015526408.tif 000087
【０３３２】
【表５７】
2015526408.tif 000088
【０３３３】
【表５８】
2015526408.tif 000089
【０３３４】
【表５９】
2015526408.tif 000090
【０３３５】
【表６０】
2015526408.tif 000091
【０３３６】
【表６１】
2015526408.tif 000092
【０３３７】
【表６２】
2015526408.tif 000093
【０３３８】
【表６３】
2015526408.tif 000094
【０３３９】
【表６４】
2015526408.tif 000095
【０３４０】
【表６５】
2015526408.tif 000096
【０３４１】
【表６６】
2015526408.tif 000097
【０３４２】
本開示は表４０３４〜５７６０をも含み、これらの各々は、表４０３３中の列表題（すなわち、「ＡはＡ−１ａであり、（Ｒ２）ｎはＨであり、および、ＧはＣＨである。」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表４０３３と同じく構成されている。例えば、表４０３４において、列表題は、「ＡはＡ−１ａであり、（Ｒ２）ｎは３−Ｆであり、および、ＧはＣＨである。」であり、Ｑは、上記の表１において定義されているとおりである。それ故、表４０３４中の最初の項目は、Ｎ−［２−［３−フルオロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］−１−メチルエチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを特定的に開示する。表４０３５〜５７６０は同様に構成されている。
【０３４３】
【表６７】
2015526408.tif 000098
【０３４４】
【表６８】
2015526408.tif 000099
【０３４５】
【表６９】
2015526408.tif 000100
【０３４６】
【表７０】
2015526408.tif 000101
【０３４７】
【表７１】
2015526408.tif 000102
【０３４８】
【表７２】
2015526408.tif 000103
【０３４９】
【表７３】
2015526408.tif 000104
【０３５０】
【表７４】
2015526408.tif 000105
【０３５１】
【表７５】
2015526408.tif 000106
【０３５２】
【表７６】
2015526408.tif 000107
【０３５３】
【表７７】
2015526408.tif 000108
【０３５４】
【表７８】
2015526408.tif 000109
【０３５５】
【表７９】
2015526408.tif 000110
【０３５６】
【表８０】
2015526408.tif 000111
【０３５７】
【表８１】
2015526408.tif 000112
【０３５８】
【表８２】
2015526408.tif 000113
【０３５９】
【表８３】
2015526408.tif 000114
【０３６０】
【表８４】
2015526408.tif 000115
【０３６１】
【表８５】
2015526408.tif 000116
【０３６２】
【表８６】
2015526408.tif 000117
【０３６３】
【表８７】
2015526408.tif 000118
【０３６４】
【表８８】
2015526408.tif 000119
【０３６５】
【表８９】
2015526408.tif 000120
【０３６６】
【表９０】
2015526408.tif 000121
【０３６７】
【表９１】
2015526408.tif 000122
【０３６８】
本開示は表５７６２〜６３３６をも含み、これらの各々は、表５７６１中の列表題（すなわち、「ＡはＡ−１ａであり、（Ｒ２）ｎはＨであり、および、ＧはＣＨである。」）が以下に示されているそれぞれの列表題と置き換えられていることを除き、上記の表５７６１と同じく構成されている。例えば、表５７６２において、列表題は、「ＡはＡ−１ａであり、（Ｒ２）ｎは３−Ｆであり、および、ＧはＣＨである。」であり、Ｑは、上記の表５７６１において定義されているとおりである。それ故、表５７６２中の最初の項目は、Ｎ−［２−［３−フルオロ−４−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］−２−メトキシ−１−メチルエチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを特定的に開示する。表５７６３〜６３３６は同様に構成されている。
【０３６９】
【表９２】
2015526408.tif 000123
【０３７０】
【表９３】
2015526408.tif 000124
【０３７１】
【表９４】
2015526408.tif 000125
【０３７２】
【表９５】
2015526408.tif 000126
【０３７３】
【表９６】
2015526408.tif 000127
【０３７４】
【表９７】
2015526408.tif 000128
【０３７５】
【表９８】
2015526408.tif 000129
【０３７６】
【表９９】
2015526408.tif 000130
【０３７７】
【表１００】
2015526408.tif 000131
【０３７８】
【表１０１】
2015526408.tif 000132
【０３７９】
【表１０２】
2015526408.tif 000133
【０３８０】
配合物／実用性
本発明の式１の化合物（そのＮ−オキシドおよび塩を含む）は、一般に、組成物において、キャリアとされる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントと共に、殺菌・殺カビ性活性処方成分（すなわち配合物）として用いられるであろう。配合物または組成物処方成分は、活性処方成分の物理特性、適用形態、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と適合するよう選択される。
【０３８１】
有用な配合物は液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意選択的に、ゲルに増粘可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可用性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。
【０３８２】
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが種子処理に特に有用である。活性処方成分は、（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、活性処方成分の全配合物をカプセル化（または「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化により、活性処方成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥顆粒状配合物の利点の両方を兼ね備えている。高強度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。
【０３８３】
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、およそ約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の成長培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。液体および固体配合物は、植え付けの前に、全身摂取を介して成長する根および他の地下植物部位および／または群葉を保護するために、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。
【０３８４】
配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなる以下のおおよその範囲内で有効量の活性処方成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
【０３８５】
【表１０３】
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【０３８６】
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，第２版，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０３８７】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解によって入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
【０３８８】
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種または複数種の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
【０３８９】
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
【０３９０】
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
【０３９１】
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
【０３９２】
ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；Ｓｉｓｅｌｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ
Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４；および、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ  ａｎｄ  Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，第７版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。
【０３９３】
本発明の組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）および他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｖｏｌｕｍｅ  ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
【０３９４】
式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に有効成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに有効成分材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐ．ｐ８−５７およびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。
【０３９５】
種子処理の１つの方法は、種子を播種する前に、種子に本発明の化合物を（すなわち、配合された組成物として）吹付けまたは散粉することによるものである。種子処理用に配合された組成物は、一般に、塗膜形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種子粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物、および、塗膜形成剤または接着剤を含む。種子は、流動性の懸濁液濃縮物を直接的に種子の回転床に吹付け、次いで、これらの種子を乾燥させることによりコート可能である。あるいは、湿った粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中のエマルジョンなどの他の配合物タイプを種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機器およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｅｅｄ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４  ＢＣＰＣ  Ｍｏｎｇｒａｐｈ  Ｎｏ．５７、および、この中に列挙された文献に列挙されたものが挙げられる。
【０３９６】
配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編，９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行、ならびに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。
【０３９７】
以下の実施例において、すべての割合は重量基準であり、すべての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は、索引表１〜６中の化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前記の記載を用いる当業者は、本発明を最大限利用可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示としてみなされるべきであり、本開示を如何様にも限定するものではない。別途記載されていない限り、割合は重量基準である。
【０３９８】
【表１０４】
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【０３９９】
【表１０５】
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【０４００】
【表１０６】
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【０４０１】
【表１０７】
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【０４０２】
【表１０８】
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【０４０３】
【表１０９】
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【０４０４】
【表１１０】
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【０４０５】
水溶性および水分散性配合物は、典型的には、適用の前に水で希釈されて水性組成物が形成される。植物もしくはその一部分に直接適用される水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）の本発明の化合物を含有する。
【０４０６】
種子は通常、種子１キログラム当たり約０．００１ｇ（より典型的には、約０．１ｇ）〜約１０ｇ（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で処理される。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の活性処方成分、約０．５〜約３０％のフィルム形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、ならびに、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
【０４０７】
本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。従って、本発明は、保護されるべき植物もしくはその一部分または保護されるべき植物種子に、本発明の化合物または前記化合物を含む殺菌・殺カビ組成物を有効量で適用するステップを含む真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌、子嚢菌、卵菌および不完全菌類クラスにおける幅広い範囲の真菌性植物病原体により引き起こされる病害の防除を提供する。これらは、幅広い範囲の植物病害、特に観賞用植物、芝生、野菜、農作物、穀類および果実作物の葉病原体の防除において有効である。これらの病原体としては以下が挙げられる：フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラメガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラパラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラシンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）およびフィトフトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）などの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病原体、ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）などの腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病原体、ならびに、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）（ペロノスポラタバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）およびペロノスポラパラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、シュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）（シュードペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科における病原体を含む卵菌；アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリアブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病原体、ガイグナルディアビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌ）などのグイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病原体、ベンツリアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病原体、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病原体、ブルメリア属の一種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｐ．）（ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む）およびエリシフェ属の一種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．）（エリシフェポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ポドスファエラルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉ��ｈａ）およびシュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのウドンコ病病原体、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニアフルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）などのボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病原体、スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロティニアミノール（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）およびホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病原体、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）およびピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病原体、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリクム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）（コレトトリカムグラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリカムオルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）など）などの炭疽病病原体、および、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む子嚢菌；プッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）（プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアグラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニアアラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）など）、ヘミレイアバスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）およびファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）により引き起こされるさび病病害を含む担子菌；ラストロエミアフロッコサム（Ｒｕｔｓｔｒｏｅｍｉａ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）（スクレロンティナホモエオカルパ（Ｓｃｌｅｒｏｎｔｉｎａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）としても知られている）を含む他の病原体；リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．）（リゾクトニアソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびリゾクトニアオリザエ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｏｒｙｚａｅ）など）；フザリウムロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）およびフザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病原体；ベルティシリウムダーリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウムロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウムセカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；クモノスカビ属の一種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）（リゾプスストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）など）；アスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）（アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）およびアスペルギルスパラシチクス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）など）；ならびに、これらの病原体に近い関係にある他の属および種。これらの殺菌・殺カビ活性に追加して、組成物または組み合わせもまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）および他の関連種などのバクテリアに対して活性を有する。有害な微生物を防除することにより、本発明の化合物は、作物植物もしくはその栄養繁殖体（例えば、種子、球茎、鱗茎、塊茎、挿木）に接触する、または、作物植物もしくはその栄養繁殖体の農学的環境における有益な微生物対有害な微生物の比を改善（すなわち、増大）させるために有用である。
【０４０８】
本発明の化合物は、植物病害から種子を保護するための種子処理において有用である。本開示および特許請求の範囲の文脈において、種子の処理とは、種子を、典型的には本発明の組成物として配合される本発明の化合物に生物学的に有効な量で接触させることを意味する。この種子処理により、種子が土壌伝播性病害から保護され、一般的にはまた、根、および、発芽種子から実生が発育している土壌に接触する他の植物部位の保護が可能である。種子処理では、成長する植物における本発明の化合物または第２の活性処方成分の転流により、群葉の保護がもたらされる場合もある。種子処理は、特殊な形質を発現するよう遺伝的に形質転換された植物が発芽するものを含むすべてのタイプの種子に適用可能である。代表例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンなどの無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物による種子処理はまた、種子から成長する植物の活力を増大させることも可能である。
【０４０９】
本発明の化合物およびその組成物は、共に単独で、および、他の殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤おび殺虫剤との組み合わせで、特にこれらに限定されないが、トウモロコシまたはコーン、ダイズ、綿、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、ジャガイモ、野菜およびアブラナを含む作物に対する種子処理において特に有用である。
【０４１０】
さらに、本発明の化合物は、真菌およびバクテリアにより引き起こされる果実および野菜の収穫後病害の処置において有用である。これらの感染は、収穫中、および、その前後に生じる可能性がある。例えば、感染は、収穫の前に生じ、次いで、成熟中のある時点まで休眠し続ける可能性があり（例えば、宿主が感染が進行可能であるように組織変化し始める）；また、感染は、機械的に、または、昆虫被害により生じた表面の傷から発生する可能性がある。この点において、本発明の化合物は、収穫後消費されるまでの間いつでも発生し得る収穫後病害に起因する損失（すなわち、量および品質面からもたらされる損失）を低減させることが可能である。本発明の化合物による収穫後病害の処置により、収穫後に、傷みやすい可食性の植物部位（例えば、果実、種子、群葉、茎、鱗茎、塊茎）を冷蔵保管し、または、冷蔵せずに保管することが可能な期間であって、可食状態が維持されると共に、真菌もしくは他の微生物による明らかなもしくは有害な品質の低下、または、真菌もしくは他の微生物による汚染が伴わない期間を延長することが可能である。収穫前もしくは収穫後における、本発明の化合物による可食性の植物部位の処理はまた、例えばアフラトキシンなどのマイコトキシンといった、真菌または他の微生物による有害な代謝産物の形成を低減させることが可能である。
【０４１１】
本発明の化合物は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわちコハク酸塩脱水素酵素（ＳＤＨ）を撹乱することによって複合体ＩＩ（コハク酸塩脱水素酵素）真菌性呼吸を阻害することにより、真菌性植物病原体からの保護を提供すると考えられている。ＳＤＨは、核にコードされている４種のポリペプチド（ＳＤＨＡ、ＳＤＨＢ、ＳＤＨＣおよびＳＤＨＤとして同定される）により組成される。呼吸が阻害されることで真菌によるＡＴＰの形成が妨げられ、それ故、成長および繁殖が阻害される。分子レベルでは、カルボキサミドは、ＳＤＨ酵素におけるサブユニットＳＤＨＢ、ＳＤＨＣおよびＳＤＨＤにより形成されるユビキノン結合部位（Ｑｐ部位）に結合することにより、ユビキノン還元を阻害する。Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）によって、この殺菌・殺カビ性作用機構を有する化学化合物が、コハク酸塩脱水素酵素抑制剤に係る略記として「ＳＤＨＩ」として同定されており、ＦＲＡＣコード７に分類されている。
【０４１２】
現在では、ユビキノン結合部位を形成するサブユニットＳＤＨＢ、ＳＤＨＣおよびＳＤＨＤにおける多様な突然変異が、ＳＤＨＩに対する耐性を引き起こすことが知られている。ＦＲＡＣは、ウェブサイト上に「Ｌｉｓｔ  ｏｆ  ｆｕｎｇａｌ  ｓｐｅｃｉｅｓ  ｗｉｔｈ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  ｒｅｐｏｒｔｓ  ｔｏｗａｒｄｓ  ＳＤＨＩ  ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ  ａｎｄ  ｍｕｔａｔｉｏｎｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｓｕｃｃｉｎａｔｅ  ｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｅｓ  ｇｅｎｅ  （２０１２年３月更新）」（ｈｔｔｐ：／／ｆｒａｃ．ｉｎｆｏ／ｆｒａｃ／ｗｏｒｋ／Ｌｉｓｔ％２０ｏｆ％２０ＳＤＨＩ％２０ｒｅｓｉｓｔａｎｔ％２０ｓｐｅｃｉｅｓ．ｐｄｆ（２０１２年６月２８日時点で入手可能））を公表しており、これは、ＳＤＨＩに対して耐性を示す、人為的な突然変異誘発を介して実験室においてもたらされる突然変異と、圃場において見出される天然突然変異との両方を含む。Ｓｃａｌｌｉｅｔ  ｅｔ  ａｌ．，“Ｍｕｔａｇｅｎｅｓｉｓ  ａｎｄ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｓｔｕｄｉｅｓ  ｗｉｔｈ  Ｓｕｃｃｉｎａｔｅ  Ｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｓｅ  Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｗｈｅａｔ  Ｐａｔｈｏｇｅｎ  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ”，ＰＬｏＳ  ＯＮＥ，２０１２，７（４），１−２０（Ａｄｏｂｅ  Ａｃｒｏｂａｔファイル形式で、ｊｏｕｒｎａｌ．ｐｏｎｅ．００３５４２９．ｐｄｆとして発行され、２０１２年６月２８日にｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｐｌｏｓｏｎｅ．ｏｒｇ／ａｒｔｉｃｌｅ／ｉｎｆｏ％３Ａｄｏｉ％２Ｆ１０．１３７１％２Ｆｊｏｕｒｎａｌ．ｐｏｎｅ．００３５４２９を介して入手可能である）には、マイコスファエレラグラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の追加的な突然変異が記載されている。これらの刊行物には、既知の耐性突然変異を有する真菌性病原体としては、アルテルナリアアルテルナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２７７Ｙ、Ｈ２７７Ｒ；ＳＤＨＣ：Ｈ１３４Ｒ；ＳＤＨＤ：Ｄ１２３Ｅ、Ｈ１３３Ｒ）、アスペルギルスオリゼー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２４９Ｙ、Ｈ２４９Ｌ、Ｈ２４９Ｎ；ＳＤＨＣ：Ｔ９０Ｉ；ＳＤＨＤ：Ｄ１２４Ｅ）、ボトリチスシネアレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅａｒｅａ）（ＳＤＨＢ：Ｐ２２５Ｌ、Ｐ２２５Ｔ、Ｐ２２５Ｆ、Ｈ２７２Ｙ、Ｈ２７２Ｒ、Ｈ２７２Ｌ、Ｎ２３０Ｉ；ＳＤＨＤ：Ｈ１３２Ｒ）、ボトリチスエリプチカ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｅｌｌｉｐｔｉｃａ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２７２Ｙ、Ｈ２７２Ｒ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２８７Ｙ、Ｈ２８７Ｒ；ＳＤＨＣ：Ｓ７３Ｐ、ＳＤＨＤ：Ｓ８９Ｐ）、ジディメラブリオニアエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２７７Ｒ、Ｈ２７７Ｙ）、マイコスファエレラグラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（ＳＤＨＢ：Ｓ２１８Ｆ、Ｐ２２０Ｔ、Ｐ２２０Ｌ、Ｓ２２１Ｐ、Ｎ２２５Ｈ、Ｎ２２５Ｉ、Ｒ２６５Ｐ、Ｈ２６７Ｌ、Ｈ２６７Ｎ、Ｈ２６７Ｒ、Ｈ２６７Ｑ、Ｈ２６７Ｙ、Ｉ２６９Ｖ、Ｎ２７１Ｋ；ＳＤＨＣ：Ｔ７９Ｉ、Ｓ８３Ｇ、Ａ８４Ｖ、Ａ８４Ｉ、Ｌ８５Ｐ、Ｎ８６Ｋ、Ｒ８７Ｃ、Ｖ８８Ｄ、Ｈ１４５Ｒ、Ｈ１５２Ｒ；ＳＤＨＤ：Ｄ１２９Ｅ、Ｄ１２９Ｇ、Ｄ１２９Ｓ、Ｄ１２９Ｔ、Ｈ１３９Ｅ）、ポドスファエラキサンティイ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｘａｎｔｈｉｉ）（ＳＤＨＢ：Ｈ［？？？］Ｙ）、スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）（ＳＤＨＤ：Ｈ１３２Ｒ）、ウスチラゴマイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２５７Ｌ）、ステムフィリウムボトリオセ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｅ）（ＳＤＨＢ：Ｐ２２５Ｌ、Ｈ２７２Ｙ、Ｈ２７２Ｒ）およびウスチラゴマイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）（ＳＤＨＢ：Ｈ２５７Ｌ）が挙げられることが開示されており、ここで、左側の英字は一般的な野生種酵素サブユニットにおけるアミノ酸を示し、数字はサブユニットにおけるアミノ酸の位置を特定し、右側の英字は、突然変異サブユニットにおけるアミノ酸を示す（アミノ酸は、標準的な一文字の英字コードによって示されている；例えば、２０１２年６月２８日にアクセスしたｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｂｉｏ．ｄａｖｉｄｓｏｎ．ｅｄｕ／Ｂｉｏｌｏｇｙ／ａａｔａｂｌｅ．ｈｔｍｌを参照のこと）。セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）などの他の真菌性病原体の代謝にもコハク酸塩脱水素酵素が関与するため、これらについてもＳＤＨＩ−耐性突然変異が可能である。
【０４１３】
意外なことに、ＧがＮであるか、または、Ｒ２ａがＨである場合に、Ｇを含む環がＲ２の少なくとも一事例で置換されている場合においては特に、本発明の化合物は、他のＳＤＨＩに対して高度に耐性である突然変異真菌性病原体に対する十分な活性を保持しており、従って、本化合物は、突然変異病原体、ならびに、野生種病原体に対して植物を保護する農業経済学的な有用性が保持される。ＳＤＨＩ−耐性真菌性病原体により引き起こされる植物病害に係る他のＳＤＨＩ殺菌・殺カビ剤と比した本化合物の向上した効力は、野生種真菌性病原体の代わりにＳＤＨＩ−耐性病原体を用いる、例えば本明細書に開示のテストＡ〜Ｈと同様のテストといった単純な植物病害防除テストにより判定可能である。
【０４１４】
特にＬが−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−である式１の化合物は、真菌性病害を引き起こす生体（すなわち病原体）に対する活性を有するのみならず、植物を摂食する線虫（すなわち、植食性線虫）に対しても活性を有する。これらの化合物のうち、ＡがＡ−１である化合物が植食性線虫の防除に関して特に注目に値する。植食性線虫は、植物部位（例えば、群葉、果実、茎、根または種子）の表面（すなわち、外部寄生）または内側（すなわち、内部寄生）において生息すると共に摂食し、これにより、栽培および貯蔵されている農業作物、林業、温室作物、観賞用植物および苗床作物に被害をおよぼす。植食性線虫の例としては、線形動物門の双器綱および双線綱の両方が挙げられ、特にこれらに限定されないが、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）のネコブセンチュウ、シストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）およびグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）のシストセンチュウ、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）のネグサレセンチュウ、ロチレンクルス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）のニセフクロセンチュウ、ネモグリセンチュウ属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）のネモグリセンチュウ、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）の刺毛線虫（ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）およびスクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）のラセンセンチュウ、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）のミカンネセンチュウ、トリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）およびパラトリトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）のユミハリ線虫、ロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）のハリセンチュウ、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）のヤリセンチュウ、ならびに、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）のクキセンチュウなどの経済的に重要な農学的に有害な生物などといった、エノブルス目、ドリライムス目、桿線虫目、円虫類、回虫目、ギョウチュウ目、旋尾線虫目、ハリセンチュウ目およびヨウセンチュウ目の経済的に重要な構成種が挙げられる。注目すべきは、サツマイモネコブセンチュウ（サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ））を防除するための本発明の化合物の使用である。当業者には、すべての化合物が、すべての線虫のすべての成長段階に対して等しく効果的であるわけではないことが明らかであろう。
【０４１５】
さらに、式１の化合物を適用することにより、線虫に対して遺伝的に耐性である植物における植食性線虫の防除をさらに向上させることが可能である。注目すべきは、米国特許出願公開第２００４／０１９７９１６  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００５／００４９４１０  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００６／０１０２６１０  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００６／０２１２９６５  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００６／０２４２７３２  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００７／００４４１７８  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００７／０２９４７８７  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００８／００７０８２９  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００９／００９９０８１  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００９／０１２６０４４  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００９／０１４４８５２  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２０１０／０００４１７６  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２０１０／０００５５４３  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２０１０／０１６６７２３  Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２０１０／０１９７５９２  Ａ１号明細書および米国特許出願公開第２０１１／００２３１８４  Ａ１号明細書、および、国際公開第２００５／０１２３４０  Ａ１号パンフレット、国際公開第２００５／０８２９３２  Ａ２号パンフレット、国際公開第２００６／０２０８２１  Ａ２号パンフレット、国際公開第２００７／０９５４６９  Ａ２号パンフレット、国際公開第２００７／１０４５７０  Ａ２号パンフレット、国際公開第２００８／０７１７２６  Ａ２号パンフレット、国際公開第２００８／０７７８９２  Ａ１号パンフレット、国際公開第２００８／０９５８８６  Ａ１号パンフレット、国際公開第２００８／０９５８８９  Ａ１号パンフレット、国際公開第２００８／０９５９１０  Ａ１号パンフレット、国際公開第２００８／０９５９１１  Ａ２号パンフレット、国際公開第２００８／０９５９１６  Ａ１号パンフレット、国際公開第２００８／０９５９１９  Ａ１号パンフレット、国際公開第２００８／０９５９６９  Ａ１号パンフレット、国際公開第２００８／０９５９７０  Ａ１号パンフレット、国際公開第２００８／０９５９７２  Ａ１号パンフレット、国際公開第２００８／１１０５２２  Ａ１号パンフレット、国際公開第２００８／１５２００８  Ａ２号パンフレット、国際公開第２００９／０２７３１３  Ａ２号パンフレット、国際公開第２００９／０２７５３９  Ａ２号パンフレットおよび国際公開第２００９／０４８８４７  Ａ１号パンフレットに開示されているものなどの、１種以上の線虫−抵抗性遺伝子を備える植物（例えば作物）に対する生物学的に有効な量の式１の化合物の適用である。特に注目すべきは、以下の遺伝子：Ｈｓ１ｐｒｏ−１、Ｍｉ−１、Ｍｉ−１．２、Ｈｅｒｏ  Ａ、Ｇｐａ２、Ｇｒｏ１−４、Ｒｈｇ１、Ｒｈｇ４、Ｍｉ−３、Ｍｉ−９、Ｃｒｅ１、Ｃｒｅ３、Ｍａ、Ｈｓａ−１Ｏｇ、Ｍｅ３、Ｒｍｃ１、ＣＬＡＶＡＴＡ３−様ペプチド（例えば、ＳＹＶ４６）の１つまたは複数を有する植物に対する生物学的に有効な量の式１の化合物の適用である。
【０４１６】
特にＬが−Ｃ（Ｒ１２ａ）Ｒ１２ｂ−Ｃ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３ｂ−である式１の化合物による処理はまた、動物およびヒト（例えば、血管系もしくは消化器系または他の組織）における寄生性線虫の感染を予防または治癒させ得る。動物およびヒトの健康を脅かす寄生性線虫の例としては、ウマにおける普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌにおける犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ）、ヒツジにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌにおける犬糸状虫（犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ））およびヒトにおけるアスカリスルンブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）などの経済的に重要な回虫が挙げられる。
【０４１７】
植物病害防除は、有効量の本発明の化合物を、感染前もしくは感染後に、根、茎、群葉、果実、種子、塊茎もしくは鱗茎などの保護されるべき植物の一部分、または、保護されるべき植物が成長している培地（土壌または砂）に適用することにより通常達成される。種子および種子から発育する苗木を保護するために化合物を種子に適用することも可能である。化合物はまた、植物を処理するために潅漑水を介して適用することが可能である。
【０４１８】
従って、この本発明の態様はまた、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくは塩を、植物（または、その一部分）または植物種子（直接的に、または、植物もしくは植物種子の環境（例えば、成長培地）を介して）に適用するステップを含む、植物または植物種子を真菌性病原体により引き起こされる病害から保護する方法として記載されることが可能である。
【０４１９】
収穫前に産物に感染する収穫後病原体の防除は、典型的には、本発明の化合物の圃場適用により達成され、感染が収穫後に生じる場合においては、化合物は、収穫された作物に、浸漬、噴霧、燻蒸、処理されたラップおよび箱のライナーとして適用されることが可能である。
【０４２０】
本発明の化合物を用いる植食性線虫の防除は通常、植物病害防除について記載のものと同様の適用方法により達成される。
【０４２１】
これらの化合物に係る適用量（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量、または、殺線虫的に有効な量）は、防除されるべき植物病害もしくは線虫、保護されるべき植物種、周囲水分量および温度などの要因によって影響される可能性があり、実際の使用条件下で判定されるべきである。当業者は、植物病害防除に係る所望のレベルに必要とされる殺菌・殺カビ的に有効な量、または、植食性線虫防除に係る所望のレベルに必要とされる殺線虫的に有効な量を、単純な実験を通して容易に判定することが可能である。ＳＤＨＩに対する耐性を生じさせる少なくとも１種の突然変異が存在する場合には、真菌性病原体により引き起こされる植物病害の防除に必要とされる施用量が増えてしまう場合もあるが、それにもかかわらず、施用量は、度々、農学的実施に対しては経済的に許容可能なレベルにとどまる。群葉は通常、約１ｇ／ｈａ未満〜約５，０００ｇ／ｈａの量の活性処方成分で処理された場合に保護可能である。種子および苗木は通常、種子が、種子１キログラム当たり、約０．００１ｇ（より典型的には、約０．１ｇ）〜約１０ｇの量で処理された場合に保護可能である。
【０４２２】
本発明の化合物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に有効な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは真菌を含む他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の１種または複数種と混合されて多成分有害生物防除剤を形成して、さらに広い範囲の農学的保護をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、式１の化合物（殺菌・殺カビ的に有効な量）と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤（生物学的に有効な量）とを含む組成物に関し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である。他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物中で配合されることが可能である。本発明の混合物に関して、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物と一緒に配合されて予混合物が形成可能であり、または、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は式１の化合物から個別に配合され、配合物を、適用前に（例えば、噴霧タンク中で）一緒に組み合わせること、または、あるいは、逐次的に適用することが可能である。
【０４２３】
発明の概要において記載のとおり、本発明の一態様は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（すなわち、コンポーネント）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（すなわち、コンポーネントｂ）とを含む殺菌・殺カビ組成物である（すなわち、混合物またはその組み合わせ）。注目すべきは、他の殺菌・殺カビ性活性処方成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性活性処方成分との組み合わせが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物はさらに、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を殺菌・殺カビ的に有効な量で含んでいることが可能である。
【０４２４】
特に注目すべきは、コンポーネント（ａ）の式１の化合物に追加して、コンポーネント（ｂ）として、クラス（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ２）ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ３）脱メチル化抑制剤（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；（ｂ６）リン脂質生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤；（ｂ７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；（ｂ９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；（ｂ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｂ１１）キノン外部抑制剤（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；（ｂ１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；（ｂ１４）脂質過酸化抑制剤殺菌・殺カビ剤；（ｂ１５）メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ１６）メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；（ｂ１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤；（ｂ１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；（ｂ２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；（ｂ２１）キノン内部抑制剤（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤；（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤；（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；（ｂ２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；（ｂ２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｂ２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；（ｂ３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；（ｂ３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；（ｂ３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；（ｂ３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；（ｂ３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；（ｂ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；（ｂ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤；（ｂ４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｂ４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；（ｂ４５）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；（ｂ４６）クラス（ｂ１）〜（ｂ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤；および、クラス（ｂ１）〜（ｂ４６）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む組成物である。
【０４２５】
殺菌・殺カビ性化合物のこれらのクラスのさらなる記載が以下に記載されている。
【０４２６】
（ｂ１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣ（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）コード１）は、微小管会合の最中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。
【０４２７】
（ｂ２）「ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼへの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提言されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０４２８】
（ｂ３）「脱メチル化抑制剤（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールが膜構造および機能に必要とされており、これらは、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的に死滅をもたらす。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジンといった数々の化学クラスに分けられる。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］−メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンおよびｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベート、ピリフェノックスおよび（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノールが挙げられる。Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（編），Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載されているとおり、生化学的研究によって、上記の殺菌・殺カビ剤のすべてがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示されている。
【０４２９】
（ｂ４）「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４）は、卵菌真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ｒＲＮＡへのウリジンの組み込み能の低下を示す。感受性の真菌における成長および発生は、このクラスの殺菌・殺カビ剤に対する露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ（メフェノキサムとしても公知である）が挙げられる。オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。
【０４３０】
（ｂ５）「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード５）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼにおける２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールが膜構造および機能に必要とされており、これらは、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的に死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても知られる）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしてはフェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。
【０４３１】
（ｂ６）「リン脂質生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホスホロチオレートおよびジチオラン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エディフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。
【０４３２】
（ｂ７）「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわちコハク酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（コハク酸塩脱水素酵素）真菌性呼吸を阻害する。呼吸が阻害されることで真菌によるＡＴＰの形成が妨げられ、それ故、成長および繁殖が阻害される。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミド、ピリジンカルボキサミドおよびチオフェンカルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしてはフェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、チフルザミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フラメトピル、イソピラザム、フルキサピロキサド、ペンチオピラド、セダキサン、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−メチルエチル）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしては、ボスカリドが挙げられる。チオフェンカルボキサミドとしては、イソフェタミドが挙げられる。
【０４３３】
（ｂ８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード８）はアデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモールが挙げられる。
【０４３４】
（ｂ９）「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード９）は、アミノ酸メチオニン生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提言されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。
【０４３５】
（ｂ１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１０）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。
【０４３６】
（ｂ１１）「キノン外部抑制剤（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸が阻害されることにより、正常な真菌増殖および発生が妨げられる。キノン外部抑制剤殺菌・殺カビ剤としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセタミドおよびジヒドロジオキサジン殺菌・殺カビ剤（総括して、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても公知である）、およびオキサゾリジンジオン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロブリン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）およびピコキシストロビンが挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンおよびピラメトストロビンが挙げられる。オキシミノ酢酸としては、クレソキシム−メチル、ピラオキシストロビンおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビンおよびα−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロ−メチル）フェニル］エトキシ］−イミノ］−メチル］−ベンゼンアセトアミドが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしては、フルオキサストロビンが挙げられる。オキサゾ−リ−ジン−ジオンとしては、ファモキサドンが挙げられる。イミダゾリノンとしては、フェンアミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしては、ピリベンカルブが挙げられる。クラス（ｂ１１）としてはまた、２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−メトキシ−Ｎ−ベンゼンアセトアミドが挙げられる。
【０４３７】
（ｂ１２）「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０４３８】
（ｂ１３）「キノリン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１３）は、初期細胞シグナリングにおけるＧ−タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提言されている。これらは、ウドンコ病病害を引き起こす真菌における発芽および／または付着器形成に干渉すると見られている。キノキシフェンが殺菌・殺カビ剤のこのクラスの一例である。
【０４３９】
（ｂ１４）「脂質過酸化抑制剤殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提言されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素もまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスに作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭素殺菌・殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルコホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾールとしては、エトリジアゾールが挙げられる。
【０４４０】
（ｂ１５）「メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしては、フサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしては、ピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしては、トリシクラゾールが挙げられる。
【０４４１】
（ｂ１６）「メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしては、カルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしては、ジクロシメットが挙げられる。プロピオンアミドとしては、フェノキサニルが挙げられる。
【０４４２】
（ｂ１７）「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（ＦＲＡＣコード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としては、フェンヘキサミドが挙げられる。
【０４４３】
（ｂ１８）「スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされる。従ってこれらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしては、ピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。
【０４４４】
（ｂ１９）「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１９）はキチンシンターゼを阻害する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。
【０４４５】
（ｂ２０）「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２０）は、細胞分裂に作用すると提言されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。
【０４４６】
（ｂ２１）「キノン内部抑制剤（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸が阻害されることにより、正常な真菌増殖および発生が妨げられる。キノン内部抑制剤殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしては、シアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしては、アミスルブロムが挙げられる。
【０４４７】
（ｂ２２）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２２）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ゾキサミドが挙げられる。
【０４４８】
（ｂ２３）「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
【０４４９】
（ｂ２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。
【０４５０】
（ｂ２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。
【０４５１】
（ｂ２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。
【０４５２】
（ｂ２７）「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（ＦＲＡＣコード２７）としては、シモキサニルが挙げられる。
【０４５３】
（ｂ２８）「カルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２８）は、真菌増殖の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提言されている。プロパマカルブ、ヨードカルブおよびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０４５４】
（ｂ２９）「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸が阻害されることにより、正常な真菌の成長および発生が妨げられる。このクラスは、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルを含む。
【０４５５】
（ｂ３０）「有機錫殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズおよびトリフェニルスズヒドロキシドが挙げられる。
【０４５６】
（ｂ３１）「カルボン酸殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。
【０４５７】
（ｂ３２）「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提言されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソキサゾールおよびイソチアゾロンが挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、および、イソチアゾロンとしては、オクチリノンが挙げられる。
【０４５８】
（ｂ３３）「ホスホネート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３３）としては、ホセチル−アルミニウムを含む亜リン酸およびその種々の塩が挙げられる。
【０４５９】
（ｂ３４）「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３４）としては、テクロフタラムが挙げられる。
【０４６０】
（ｂ３５）「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３５）としては、トリアゾキシドが挙げられる。
【０４６１】
（ｂ３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３６）としては、フルスルファミドが挙げられる。
【０４６２】
（ｂ３７）「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３７）としては、ジクロメジンが挙げられる。
【０４６３】
（ｂ３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提言されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。
【０４６４】
（ｂ３９）「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３９）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害し、ジフルメトリムが挙げられる。
【０４６５】
（ｂ４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を阻害すると提言されている。これらのプロセスが阻害されることで、成長が妨げられ、標的真菌類は死に至る。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドおよび他のカルバメート、およびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドおよび他のカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブおよびバリフェナレート（バリフェナル）が挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）−アミノ］−ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
【０４６６】
（ｂ４１）「テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
【０４６７】
（ｂ４２）「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４２）としては、メタスルホカルブが挙げられる。
【０４６８】
（ｂ４３）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラムなどのアシルピコリド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【０４６９】
（ｂ４４）「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード）は、宿主植物防御メカニズムを誘起させる。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾチアジアゾール、ベンズイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンゾチアジアゾールとしては、アシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンゾイソチアゾールとしては、プロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。
【０４７０】
（ｂ４５）「多部位接触殺菌・殺カビ剤」は、複数の作用部位を介して真菌増殖を阻害し、また、接触／予防活性を有する。殺菌・殺カビ剤のこのクラスは以下を含む：（ｂ４５．１）「銅殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ１）」、（ｂ４５．２）「硫黄殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ２）、（ｂ４５．３）「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ３）、（ｂ４５．４）「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ４）、（ｂ４５．５）「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ５）、（ｂ４５．６）「スルファミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ６）、（ｂ４５．７）「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ７）、（ｂ４５．８）「トリアジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ８）および（ｂ４５．９）「キノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ９）。「銅殺菌・殺カビ剤」は、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で銅を含有する無機化合物であり；例としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」は、フタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、キャプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」はクロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としては、クロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、ドジン、グアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジン三酢酸塩が挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としては、アニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としては、ジチアノンが挙げられる。
【０４７１】
（ｂ４６）「クラス（ｂ１）〜（ｂ４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」は、作用機構が未知であり得る一定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらとしては：（ｂ４６．１）「チアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ５）、（ｂ４６．２）「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ６）、（ｂ４６．３）「キナゾリノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ７）、（ｂ４６．４）「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ８）、（ｂ４６．５）「トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤」、および、（ｂ４６．６）国際公開第２０１３／００９９７１号パンフレットに記載のオキシステロール結合タンパク質に結合する化合物が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、エタボキサムが挙げられる。フェニル−アセトアミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼンアセトアミドが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキナジドが挙げられる。ベンゾフェノンとしては、メトラフェノンが挙げられる。トリアゾロピリミジンとしては、アメトクトラジンが挙げられる。（ｂ４６．６）クラスとしては、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンが挙げられる。（ｂ４６）クラスとしてはまた、ベトキサジン、フロメトキン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ピリオフェノン、ピロールニトリン、キノメチオネート、テブフロキン、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチル−スルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（エチル−スルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、（２Ｚ）−２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシ−フェニル）−２−チアゾ−リジニル−イデン］−アセトニトリル（フルチアニル）、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、４−フルオロ−フェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）−エチル］−スルホニル］メチル］−プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリ−フルオロ−フェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼン−スルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピル−メトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロ−メトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼンアセトアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロ−メチル）−フェノキシ］−２，５−ジメチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミド−アミド、Ｓ−２−プロペン−１−イル５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート（フェンピラザミン）、Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チア−ジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミドアミド、１，１−ジメチルエチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−トリアゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−−カルバメート、３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−トリアゾール−５−イル）−フェニルメチレン］−アミノ］−オキシ］−メチル］−２−ピリジニル］−カルバメート、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］−ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンおよび５−フルオロ−２−［（４−フルオロ−フェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンが挙げられる。（ｂ４６）クラスとしてはさらに、上記の特定のクラス（例えば、（ｂ１）、（ｂ１０）および（ｂ２２））に加えて、有糸分裂を阻害する殺菌・殺カビ剤および細胞分裂を阻害する殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【０４７２】
従って、注目すべきは、コンポーネント（ａ）として、式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）と、コンポーネント（ｂ）として、前記クラス（ｂ１）〜（ｂ４６）からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む混合物（すなわち組成物）である。また、注目すべきは、コンポーネント（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２つの異なる群の各々に由来する少なくとも１種の殺菌・殺カビ剤を含む実施形態である。また、注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量）を含むと共に、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントをさらに含む組成物である。特に注目すべきは、式１の化合物と、クラス（ｂ１）〜（ｂ４６）に関連して上記に列挙されている特定の化合物の群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、特に注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量）を含むと共に、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の界面活性剤をさらに含む組成物である。
【０４７３】
コンポーネント（ｂ）殺菌・殺カビ剤の例としては、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル−Ｍを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ−イソプロピルを含む）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナリモル、フェンアミドン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソフェタミド、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（例えば、ホセチル−アルミニウムといったその塩を含む）、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパマカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロールニトリン、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリチコナゾール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリモルファミド、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナル、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−メチルエチル）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１，１−ジメチルエチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−カルバメート、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロ−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［（２，５−ジメチル−フェノキシ）−メチル］−α−メトキシ−Ｎ−ベンゼンアセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−トリアゾール−５−イル）−フェニルメチレン］−アミノ］−オキシ］−メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、４−フルオロ−フェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）−エチル］−スルホニル］メチル］−プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリ−フルオロ−フェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン、５−フルオロ−２−［（４−フルオロ−フェニル）−−メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）−メトキシ］−４−ピリミジン−アミン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼン−スルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピル−メトキシ）−アミノ］−−［６−（ジフルオロ−−メトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−［［（シクロ−プロピル−メトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼン−−アセトアミド、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチル−スルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（エチル−−スルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチル−スルホニル）−アミノ］−ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（エチル−スルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロ−フェニル）メチル］−１，２，４−チア−ジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミドアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロ−メチル）−−フェノキシ］−２，５−ジメチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミド−アミド、α−［メトキシ−イミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロ−メチル）フェニル］エトキシ］−イミノ］−メチル］−ベンゼンアセトアミド、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、およびｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールが挙げられる。従って、注目すべきは、コンポーネント（ａ）として、式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）、および、コンポーネント（ｂ）として、記述の列挙から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ剤��含む殺菌・殺カビ組成物である。
【０４７４】
葉植物病害の防除に係る式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）（すなわち、コンポーネント（ａ））との組み合わせにおける特に有用な混合相手（すなわち、組成物におけるコンポーネント（ｂ））として注目すべきは、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、キャプタン、カルプロパミド、クロロタロニル、銅塩（水酸化銅（ＩＩ）を含む）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、エタボキサム、フェナリモル、フェンヘキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオピラム、フルシラゾール、フルチアニル、フルトリアホール、フルキソピラド、ホルペット、イプロジオン、イソフェタミド、イソピラザム、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、メプチル−ジノカップ、メタラキシル、メトコナゾール、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（その塩を含む）、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、セダキサン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、チオファネート−メチル、トリフロキシストロビン、ゾキサミド、３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−トリアゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］−アミノ］−オキシ］−メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、２−［［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、１−［［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−［［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミドアミド、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−メチルエチル）−フェニル］−メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、１，１−ジメチルエチルＮ−［６−［［［（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−トリアゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］−−アミノ］オキシ］−メチル］−２−ピリジニル］−カルバメート、（αＲ）−２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−メトキシ−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）−メトキシ］−４−ピリミジンアミンおよび５−フルオロ−２−［（４−フルオロ−フェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンである。式１の化合物との組み合わせにおいて特に注目すべきは、メトコナゾールまたはプロチオコナゾールである。
【０４７５】
また、注目すべきは、式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）（すなわち、組成物中のコンポーネント（ａ））と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、カルベンダジム、クロロタロニル、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキサピロキサド、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリオフェノン、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドン、プロクロラズ、ペンチオピラドまたはボスカリド（ニコビフェン）（すなわち、組成物中のコンポーネント（ｂ）として）との組み合わせである。
【０４７６】
より良好な真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害の防除（例えば、使用量の低減または防除される植物病原体の範囲の拡大）、または、耐性管理について好ましくは、本発明の化合物と、群：アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリオフェノン、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドンおよびペンチオピラドから選択される殺菌・殺カビ剤との混合物である。
【０４７７】
本発明の化合物と組み合わせることが可能である他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリアを含む生物剤；グリーンムスカリン菌な���の昆虫病原性菌；ならびに、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶ；およびＣｐＧＶなどのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）などのバキュロウイルス、核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルスである。
【０４７８】
本発明の化合物およびその組成物は、無脊椎有害生物に有害であるタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するよう遺伝的に形質転換された植物に適用可能である。外因的に適用された本発明の殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された有害なタンパク質と相乗的であり得る。
【０４７９】
農学的保護剤（すなわち殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。
【０４８０】
これらの種々の混合相手の１種または複数種が用いられる実施形態について、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる活性処方成分の生物学的に有効な量を単純な実験を通して容易に判定することが可能である。混合物において、活性処方成分は、度々、活性処方成分が単独で用いられる場合に製品ラベルに特定されている施用量の半分と、全量と間の施用量で適用される。これらの追加のコンポーネントを包含することで、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。
【０４８１】
一定の事例において、本発明の化合物と他の生物学的に有効な（特に殺菌・殺カビ性）化合物もしくは薬剤（すなわち、活性処方成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち相乗的な）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性処方成分の量を低減させることが常に望ましい。殺菌・殺カビ性活性処方成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの真菌防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利であることが可能である。
【０４８２】
また、一定の事例において、本発明の化合物と他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤との組み合わせは、農学的環境に有益な生体に対して拮抗作用（すなわち、毒性緩和）効果をもたらすことが可能である。例えば、本発明の化合物は、作物植物に対して除草剤の毒性を緩和し、または、殺虫剤から有益な昆虫種（例えば、捕食昆虫、蜂などの受粉媒介者）を保護し得る。
【０４８３】
注目すべきは、式１の化合物と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性活性処方成分の組み合わせである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ性活性処方成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性活性処方成分との組み合わせが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物はさらに、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を殺菌・殺カビ的に有効な量で含んでいることが可能である。
【０４８４】
特に注目すべきは、式１の化合物に追加して、（１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤；（２）シモキサニル；（３）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（４）プロキナジド（６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン）；（５）クロロタロニル；（６）真菌性ミトコンドリア呼吸系電子移動部位の複合体ＩＩで作用するカルボキサミド；（７）キノキシフェン；（８）メトラフェノン；（９）シフルフェナミド；（１０）シプロジニル；（１１）銅化合物；（１２）フタルイミド殺菌・殺カビ剤；（１３）ホセチル−アルミニウム；（１４）ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤；（１５）シアゾファミド；（１６）フルアジナム；（１７）イプロバリカルブ；（１８）プロパモカルブ；（１９）バリドマイシン（ｖａｌｉｄｏｍｙｃｉｎ）；（２０）ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（２１）ゾキサミド；（２２）フルオピコリド；（２３）マンジプロパミド；（２４）リン脂質生合成および細胞壁沈着に作用するカルボン酸アミド；（２５）ジメトモルフ；（２６）非ＤＭＩステロール生合成抑制剤；（２７）ステロール生合成におけるデメチラーゼの抑制剤；（２８）ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤；ならびに、（１）〜（２８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。
【０４８５】
殺菌・殺カビ性化合物のクラスのさらなる記載が以下に記載されている。
【０４８６】
ステロール生合成抑制剤（グループ（２７））は、ステロール生合成経路において酵素を阻害することにより真菌を防除する。デメチラーゼ−阻害殺菌・殺カビ剤は、真菌におけるステロールへの前駆体であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位での脱メチル化の阻害が関与する、共通の作用部位を真菌性ステロール生合成経路において有する。この部位で作用する化合物は、度々、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤またはＤＭＩと称される。デメチラーゼ酵素は、時々、生化学文献においては、チトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称で称される。デメチラーゼ酵素は、例えばＪ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９２，２６７，１３１７５−７９、および、その中で引用されている文献に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジンといった数々の化学クラスに分けられる。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキスポコナゾール、プロクロラズおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（編），Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載されているとおり、生化学的研究によって、上記の殺菌・殺カビ剤のすべてがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示されている。
【０４８７】
ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤（グループ２８）は、ミトコンドリア呼吸鎖におけるｂｃ１複合体を阻害する殺菌・殺カビ性作用機構を有する。ｂｃ１複合体は、度々、生化学文献においては、電子移動鎖の複合体ＩＩＩ、およびユビヒドロキノン：チトクロムｃオキシドレダクターゼを含む他の名称によって称される。この複合体は、酵素番号（Ｅｎｚｙｍｅ  Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）ＥＣ１．１０．２．２によって固有に識別される。ｂｃ１複合体は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８９，２６４，１４５４３−４８；Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｅｎｚｙｍｏｌ．１９８６，１２６，２５３−７１；および、これらの中で引用されている文献に記載されている。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビンおよびトリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺菌・殺カビ剤が、この作用機構を有することで知られている（Ｈ．Ｓａｕｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９９，３８，１３２８−１３４９）。ミトコンドリア呼吸鎖におけるｂｃ１複合体を阻害する他の殺菌・殺カビ性化合物としては、ファモキサドンおよびフェンアミドンが挙げられる。
【０４８８】
アルキレンビス（ジチオカルバメート）（グループ（１））としては、マンコゼブ、マンネブ、プロピネブおよびジネブなどの化合物が挙げられる。フェニルアミド（グループ（３））としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物が挙げられる。カルボキサミド（グループ（６））としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド、ペンチオピラドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）などの化合物が挙げられ、これらは、呼吸系電子移動鎖における複合体ＩＩ（コハク酸塩脱水素酵素）を撹乱させることによりミトコンドリアの機能を阻害することで知られている。銅化合物（グループ（１１））としては、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物が挙げられ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物が含まれる。フタルイミド（グループ（１２））としては、ホルペットおよびキャプタンなどの化合物が挙げられる。ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤（グループ（１４））としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤（グループ（２０））としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０４８９】
非ＤＭＩステロール生合成抑制剤（グループ（２６））としては、モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンおよびピペリジンは、ＤＭＩステロール生合成（グループ（２７））によって達成される阻害より後の時点でステロール生合成経路におけるステップを阻害すると示されているステロール生合成抑制剤である。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンが挙げられる。
【０４９０】
さらに注目すべきは、式１の化合物と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、カルベンダジム、クロロタロニル、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドン、プロクロラズ、ペンチオピラドおよびボスカリド（ニコビフェン）との組み合わせである。
【０４９１】
種子処理において有用な混合物を提供するための式１の化合物との配合について注目すべき殺菌・殺カビ剤としては、これらに限定されないが、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールが挙げられる。
【０４９２】
種子処理において有用な混合物を提供するために式１の化合物と配合可能である殺虫剤または殺線虫剤としては、これらに限定されないが、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）すべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ  ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスすべての菌株が挙げられる。
【０４９３】
種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原性真菌もしくはバクテリアおよび／または線虫などの土壌伝播性動物による悪影響に対する保護をもたらすことが可能であるバクテリアおよび真菌をさらに含むことが可能である。殺線虫特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）およびパスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられ得る。好適なバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）菌株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている菌株ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２（ＧＢ−１２６）である。好適なセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＮＣＭＭ  Ｉ−１５９２である。両方のバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株が米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示す他の好適なバクテリアは、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａおよび枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＧＢ０３である。殺菌・殺カビ特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４が挙げられ得る。殺線虫特性を示す真菌性種としては、これらに限定されないが、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）およびプルプレオチリウムリラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）が挙げられ得る。
【０４９４】
種子処理はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの一定のバクテリア性植物病原体から単離される、ハルピンと呼ばれるエリシタータンパク質などの天然の殺線虫性剤を１種または複数種含んでいることが可能である。一例は、Ｎ−Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ  ＣＳＴとして入手可能であるＨａｒｐｉｎ−Ｎ−Ｔｅｋ種子処理技術である。
【０４９５】
種子処理はまた、マイクロ共生窒素固定バクテリアであるダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などのマメ科植物−根粒形成菌種の１種または複数種を含んでいることが可能である。これらの接種株は、任意選択的に、マメ科植物の根における根粒形成の開始時に根粒菌によって生成される根粒形成（Ｎｏｄ）要因である１種または複数種のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含んでいることが可能である。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）という銘柄の種子処理技術では、接種株と組み合わせてＬＣＯ  Ｐｒｏｍｏｔｅｒ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）が取り入れられる。
【０４９６】
種子処理はまた、菌根菌による根コロニー形成レベルを高めることが可能である１種または複数種のイソフラボンを含んでいることが可能である。菌根菌は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩および金属などの栄養分の根吸収を高めることにより植物の成長を向上させる。イソフラボンの例としては、これらに限定されないが、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニンおよびプラテンセインが挙げられる。ホルモノネチンは、ＰＨＣ  Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種株製品における有効成分として入手可能である。
【０４９７】
種子処理はまた、病原体との接触後に植物における全身獲得抵抗性を誘起させる１種または複数種の植物活性化剤を含んでいることが可能である。このような保護メカニズムを誘起させる植物活性化剤の一例は、アシベンゾラル−Ｓ−メチルである。
【０４９８】
以下のテストは、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。化合物によりもたらされる病原体防除保護は、しかしながら、これらの種には限定されない。化合物の説明については索引表１〜６を参照のこと。１Ｈ  ＮＭＲデータについては索引表７を参照のこと。融点データについては索引表８を参照のこと。以下の索引表においては以下の略語が用いられている：Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅまたはＭｅＯはメトキシであり、ＯＥｔまたはＥｔＯはエトキシであり、ＣＮはシアノである。索引表における個別の「Ａ」置換基の構造は明細表４に図示されている。「Ｅｘ．」という略記は、「実施例」を指し、これには、どの実施例において化合物が調製されているかを示す数字が続いている。（Ｒ２）ｎ欄中のダッシュ「−」はｎが０であることを意味し、Ｒ２置換基の代わりに水素原子が利用可能な環原子に結合している。同様に、（Ｒ３１）ｐ欄中のダッシュ「−」はｐが０であることを意味し、Ｒ３１置換基の代わりに水素原子が利用可能な環原子に結合している。質量スペクトルは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）または電気スプレー電離（ＥＳＩ＋）を用いる質量分光計（ＭＳ）が組み合わされた液体クロマトグラフィを用いることにより観察された、Ｈ＋（分子量１）の分子への付加により形成され、同位体存在度が最も高い親イオン（Ｍ＋１）、または、分子からのＨ＋（分子量１）の損失により形成される（Ｍ−１）の分子量として報告され、ここで、「ａｍｕ」は原子質量単位を表す。
【０４９９】
【表１１１】
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【０５００】
【表１１２】
2015526408.tif 000143
【０５０１】
【表１１３】
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【０５０２】
【表１１４】
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【０５０３】
【表１１５】
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【０５０４】
【表１１６】
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【０５０５】
【表１１７】
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【０５０６】
【表１１８】
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【０５０７】
【表１１９】
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【０５０８】
【表１２０】
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【０５０９】
【表１２１】
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【０５１０】
【表１２２】
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【０５１１】
【表１２３】
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【０５１２】
【表１２４】
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【０５１３】
【表１２５】
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【０５１４】
【表１２６】
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【０５１５】
【表１２７】
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【０５１６】
【表１２８】
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【０５１７】
【表１２９】
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【０５１８】
本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｈに係るテスト懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：テスト化合物を、先ず最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解させ、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（体積基準で５０／５０混合物）中に所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液を、テストＡ〜Ｈにおいて用いた。テスト植物に対する２００ｐｐｍのテスト懸濁液の流出点までの吹付けは、６００ｇ／ｈａの量と同等であった。別段の定めがある場合を除き、格付値は２００ｐｐｍテスト懸濁液を用いたことを示す。（表Ａにおいて、格付値に併記されるアスタリスク「＊」は４０ｐｐｍテスト懸濁液を用いたことを示し、格付値に併記される二重のアスタリスク「＊＊」は１３０ｐｐｍテスト懸濁液を示し、また、三重のアスタリスク「＊＊＊」は５００ｐｐｍテスト懸濁液を示す。）
【０５１９】
テストＡ
ブドウ苗木に、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウべと病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートした。短時間乾燥させた後、テスト懸濁液をブドウ苗木に流出点まで噴霧し、次いで、苗木を２０℃のグロースチャンバに４日間移し、その後、苗木を２０℃の飽和雰囲気に２４時間戻した。取り出してから、視認による病害評価を行った。
【０５２０】
テストＢ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチスの病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で４８時間インキュベートし、次いで、２４〜２７℃のグロースチャンバに２〜３日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０５２１】
テストＣ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）（トマト夏疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２７℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに５日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０５２２】
テストＤ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに５日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０５２３】
テストＥ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）（スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｏｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）としても公知である；セプトリアふ枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０〜２４℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに６日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０５２４】
テストＦ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２４℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに１９日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０５２５】
テストＧ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに６日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０５２６】
テストＨ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木にブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．  ｓｐ．  ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病の病因である、エリシフェグラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）としても知られている）の芽胞粉剤を播種し、２０℃のグロースチャンバで８日間インキュベートし、その後、視認による病害評価を行った。
【０５２７】
テストＡ〜Ｈの結果が表Ａに記載されている。表、１００の格付けは１００％病害の防除を示し、０の格付けは病害が防除されなかったことを示す（対照を基準として）。ダッシュ（−）はテスト結果が存在しないことを示す。格付値に併記されるアスタリスク「＊」は４０ｐｐｍテスト懸濁液を用いたことを示し、格付値に併記される二重のアスタリスク「＊＊」は１３０ｐｐｍテスト懸濁液を用いたことを示し、また、格付値に併記される三重のアスタリスク「＊＊＊」は５００ｐｐｍテスト懸濁液を用いたことを示す。
【０５２８】
【表１３０】
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【０５２９】
【表１３１】
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【０５３０】
【表１３２】
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【０５３１】
【表１３３】
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【０５３２】
【表１３４】
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【０５３３】
【表１３５】
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【０５３４】
【表１３６】
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【０５３５】
【表１３７】
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【０５３６】
【表１３８】
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【０５３７】
【表１３９】
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【０５３８】
【表１４０】
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【０５３９】
テストＩ
接触および／または浸透移行手段を介したサツマイモネコブセンチュウ（サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ））の防除を、砂質土壌混合物で満たした小型の開放型コンテナおよびキュウリ苗木から構成されるテストユニットにおいて評価した。
【０５４０】
テスト化合物は、５０％のアセトンおよび５０％の水を含有する溶液を用いて配合した。テスト化合物をテストユニットの土壌に２５０または５０ｐｐｍ活性処方成分濃度で直接適用した。各テストを３回繰り返した。処理の後、テストユニットを１時間乾燥させ、その後、約２５０匹の第２期若齢（Ｊ２）幼虫を土壌にピペットで入れた。７日間にわたって、テストユニットを２７℃で保温し、必要に応じて水を与えた。
【０５４１】
殺線虫効力は、未処理の対照と比した場合の観察された根瘤形成の量により判定した。瘤が形成されていない場合を１００％の線虫防除の指標とした。未処理の対照において見出されたものと同等の瘤形成を０％の防除の指標とした。顕著な殺草性を示す化合物について線虫防除の格付けは行わなかった。
【０５４２】
２５０ｐｐｍの濃度でテストした化合物のうち、以下のものが良好なレベルの植物保護（溶剤で処理した対照と比して、根瘤における５０％以上の低減）をもたらし、また、顕著な殺草性を示さなかった：１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１７、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３６、３７、４０、５０、５１、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６０、６２、６９、７０、７１、７５、８４、８５、８６、８９、９２、９３、９６、９７、９９、１００、１０１、１０３、１０５、１１２、１２８、１２９、１３０、１３１、１３３、１３４、１３５、１３７、１４２、１４４および１５０。
【国際調査報告】
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