(57)【要約】  本発明は、殺真菌性の１−（ピラゾリルカルボニル）ピペリジンまたはピロリジンおよびそれらのチオカルボニル誘導体、それらの調製方法ならびにそれらの調製のための中間体化合物、殺真菌剤としての、とりわけ殺真菌性組成物の形態でのそれらの使用、ならびにこれらの化合物またはそれらの組成物を用いた植物の植物病原性真菌の防除のための方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2015517996.tif 000028
の化合物であって、
式中、
・Ｔは、ＯまたはＳを表し；
・ｎは、０、１、２または３を表し；
・ｐは、１または２を表し；
・Ｑ１は、直接結合；Ｏ；Ｓ；ＳＯ；またはＳＯ２を表し；ただしｎが０を表すならばＱ１は直接結合を表し；
・Ｚ１およびＺ２は、独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から５個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；もしくは置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表し；または
・２つの置換基Ｚ１およびＺ２は、それらが結合している炭素原子と共に、最大４個までのＣ１−Ｃ８−アルキル基により置換され得る３員、４員、５員もしくは６員の飽和炭素環式化合物を形成することができ；
・Ｚ３は、水素原子；または置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・Ｂは、置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているまたは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ４−Ｃ７−ハロゲノシクロアルケニル；置換されているまたは置換されていない（Ｃ４−Ｃ７−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプタニル；置換されているまたは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エニル；置換されているまたは置換されていないビシクロ［２．２．２］オクタニル；置換されているまたは置換されていないビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エニル；置換されているまたは置換されていないアダマンチルを表し；ただしｎが０を表し、およびＱ１が直接結合を表すならば、Ｂはメチルまたはエチルではなく；
・Ｒ１およびＲ３は、独立して、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；置換されているもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているもしくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；フェノキシ；フェニルスルファニル；フェニルアミノ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；またはベンジルアミノを表し；
・Ｒ２は、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；置換されているもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているもしくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；フェノキシ；フェニルスルファニル；フェニルアミノ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；またはベンジルアミノを表す；
化合物、同様にその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体であって、ただし以下の化合物：
−  ［２−（クロロメチル）ピロリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ［２−（クロロメチル）ピペリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ［２−（３−クロロプロピル）ピロリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  （３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］メタノン
−  （３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］メタノン
−  （１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］メタノン
−  ［２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］（１−イソプロピル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ｛１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピロリジン−２−イル｝酢酸
−  ［２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ｛２−［（メチルアミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ［２−（２−クロロエチル）ピペリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ［（２Ｓ）−２−（クロロメチル）ピロリジン−１−イル］［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノン
−  ［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］メタノン
−  ［２−（メトキシメチル）ピペリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ［２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ｛１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン−２−イル｝酢酸
−  メチル｛１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン−２−イル｝アセテート
−  ［２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
を除外した化合物。
【請求項２】
Ｒ１が置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一のまたは異なるものであり得る最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシを表し；Ｒ２が水素原子またはハロゲン原子を表し；およびＲ３が置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がジフルオロメチルを表し；Ｒ２が塩素原子またはフッ素原子を表し；およびＲ３がメチルを表す、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ＴがＯを表す、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
ｐが１を表す、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
ｐが２を表す、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
ｎが０または１を表す、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｑ１が直接結合または酸素原子を表す、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｑ１が直接結合を表す、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｂが置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されているもしくは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、置換されているもしくは置換されていないビシクロ［２．２．２］オクタ−２−イルまたは置換されているもしくは置換されていないアダマンタン−１−イルを表す、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｚ１およびＺ２が独立して水素原子、ハロゲン、置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルまたは置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシを表す、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｚ３が水素原子を表す、請求項１から１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１３】
活性成分としての有効量の請求項１から１２に記載の式（Ｉ）の化合物、および農業的に許容される担持体、キャリアまたは賦形剤を含む殺真菌組成物。
【請求項１４】
農学的に有効かつ実質的に非植物毒性である量の請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物または請求項１３に記載の組成物を、植物が生育するもしくは生育することが可能な土壌に、植物の葉および／もしくは果実に、または植物の種子に施用することを特徴とする、作物の植物病原性真菌を防除する方法。
【請求項１５】
植物病原性有害真菌の防除のための、請求項１から１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１６】
請求項１から１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための組成物を製造する方法。
【請求項１７】
植物、種子、遺伝子導入植物または遺伝子導入種子の処理のための、請求項１から１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺真菌性の１−（ピラゾリルカルボニル）ピペリジンまたはピロリジンおよびそれらのチオカルボニル誘導体、それらの調製方法ならびにそれらの調製のための中間体化合物、殺真菌剤としての、とりわけ殺真菌性組成物の形態でのそれらの使用、ならびにこれらの化合物またはそれらの組成物を用いた植物の植物病原性真菌の防除のための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ−２００９／１５３１９１において、ある種の殺真菌性プロリンアミドは、以下の式：
【化１】
2015517996.tif 000002
【０００３】
の多数の化合物の広い開示の中に一般的に包含されており、
ここで、Ａは置換されているピラゾールまたは置換されているピリジンを表すことができ、Ｒ１およびＲ２は水素原子またはＣ１−Ｃ６−アルキル基の中からの様々な置換基を表すことができ、Ｇは結合、酸素原子、硫黄原子、ＣＨ２または（ＣＨ２）２部分を表すことができ、ならびにＢは置換されている（置換されていない）フェニル環を表すことができる。しかしながら、この文献中には、Ｂがアルキル基、シクロアルキル基またはビシクリル基もしくはトリシクリル基を表すことができる何らかの誘導体についての、選択のための明示的な開示または示唆はない。
【０００４】
国際特許出願ＤＥ３６４１３４３において、ある種の殺真菌性ヘテロシクリルカルボニルイミダゾールは、以下の式：
【化２】
2015517996.tif 000003
【０００５】
の多数の化合物の広い開示の中に一般的に包含されており、
ここで、Ｙは水素原子またはＣ１−Ｃ４−アルキル基を表すことができ、ｎは５または６と等しいものであることができ、ｍは１から２と等しいものであることができ、およびＲはＣ１−Ｃ１０−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル基、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ５−アルキル基などの中からの様々な置換基を表すことができる。しかしながら、この文献中には、イミダゾール部分を炭素で結合した（ｃａｒｂｏ−ｌｉｎｋｅｄ）５員のヘテロシクリル基で置き換え得る何らかの誘導体についての開示または示唆はない。さらに、この文献中には、Ｙがビシクリルまたはトリシクリル部分を含有し得る何らかの誘導体についての、選択のための明示的な開示または示唆はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ−２００９／１５３１９１
【特許文献２】ＤＥ３６４１３４３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
同等の効力を保持しながらも低減された量の化合物を用いることができる、当業者に既知の化合物よりも活性の高い駆除性化合物を用いることは、農薬の分野において常に高い関心を持たれている。
【０００８】
さらに、より高い効力を有する新たな駆除性化合物の提供は、処理対象の真菌における抵抗性株の出現リスクを強力に低減させる。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、ここに、かかる化合物の一般的で公知のファミリーと比較して増強された殺真菌活性を示す化合物の新たなファミリーを見出した。
【００１０】
したがって、本発明は、式（Ｉ）
【化３】
2015517996.tif 000004
【００１１】
の１−（ピラゾリル［チオ］カルボニル）ピペリジンまたはピロリジン誘導体であって、
式中、
・Ｔは、ＯまたはＳを表し；
・ｎは、０、１、２または３を表し；
・ｐは、１または２を表し；
・Ｑ１は、直接結合；Ｏ；Ｓ；ＳＯ；またはＳＯ２を表し；ただしｎが０を表すならばＱ１は直接結合を表し；
・Ｚ１およびＺ２は、独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から５個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；もしくは置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表し；または
・２つの置換基Ｚ１およびＺ２は、それらが結合している炭素原子と共に、最大４個までのＣ１−Ｃ８−アルキル基により置換され得る３員、４員、５員もしくは６員の飽和炭素環式化合物を形成することができ；
・Ｚ３は、水素原子；または置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・Ｂは、置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているまたは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ４−Ｃ７−ハロゲノシクロアルケニル；置換されているまたは置換されていない（Ｃ４−Ｃ７−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているまたは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプタニル；置換されているまたは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エニル；置換されているまたは置換されていないビシクロ［２．２．２］オクタニル；置換されているまたは置換されていないビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エニル；置換されているまたは置換されていないアダマンチルを表し；ただしｎが０を表し、およびＱ１が直接結合を表すならば、Ｂはメチルまたはエチルではなく；
・Ｒ１およびＲ３は、独立して、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；置換されているもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているもしくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；フェノキシ；フェニルスルファニル；フェニルアミノ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；またはベンジルアミノを表し；
・Ｒ２は、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；置換されているもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているもしくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているもしくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されているもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているもしくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；フェノキシ；フェニルスルファニル；フェニルアミノ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；またはベンジルアミノを表す；
１−（ピラゾリル［チオ］カルボニル）ピペリジンまたはピロリジン誘導体、
同様にその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体であって、ただし以下の化合物：
−  ［２−（クロロメチル）ピロリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ［２−（クロロメチル）ピペリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ［２−（３−クロロプロピル）ピロリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  （３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］メタノン
−  （３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］メタノン
−  （１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］メタノン
−  ［２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］（１−イソプロピル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ｛１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピロリジン−２−イル｝酢酸
−  ［２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ｛２−［（メチルアミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ［２−（２−クロロエチル）ピペリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ［（２Ｓ）−２−（クロロメチル）ピロリジン−１−イル］［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタノン
−  ［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］メタノン
−  ［２−（メトキシメチル）ピペリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ［２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
−  ｛１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン−２−イル｝酢酸
−  メチル｛１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン−２−イル｝アセテート
−  ［２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル］（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン
を除外した化合物を提供するものである。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
特に指示がない限り、本発明による置換されている基または置換基は、以下の基または原子のうちの１または複数により置換され得る：ハロゲン原子；ニトロ；ヒドロキシル；シアノ；イソニトリル；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１から５個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；１から５個のハロゲン原子を持つＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；１から５個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から５個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；１から５個のハロゲン原子を持つＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；１から５個のハロゲン原子を持つＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１から５個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１から５個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；１から５個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；１から５個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１から５個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１から５個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１から５個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル；（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；２−オキソピロリジン−１−イル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル；１から５個のハロゲン原子を持つＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；���ンジルアミノ；アリールオキシ；アリールスルファニルまたはアリールアミノ。
【００１３】
本発明による化合物について、以下の一般名称が以下の意味を有して一般に用いられる：
・ハロゲンはフッ素、臭素、塩素またはヨウ素を意味する。
【００１４】
カルボキシは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し；
カルボニルは−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し；
カルバモイルは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し；
Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味し；
ＳＯはスルホキシド基を表し；
ＳＯ２はスルホン基を表し；
・メチレンはジラジカル−ＣＨ２−を意味し；
・アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基、同様にこれらの用語を含有する部分は、直鎖または分岐鎖であることができ；
・ヘテロ原子は硫黄、窒素または酸素を意味する。
【００１５】
・ハロゲン化基、特にハロアルキル基、ハロアルコキシ基およびシクロアルキル基は、最大９個までの同一のまたは異なるハロゲン原子を含むことができ；
・用語「アリール」はフェニルまたはナフチルを意味し；
・同一のまたは異なるものであり得る２個の置換基により置換されているアミノ基またはアミノを含む任意の他の基のアミノ部分の場合、この２個の置換基は、それらが結合している窒素原子と共に、置換され得るかまたは他のヘテロ原子を包含することができるヘテロシクリル基、好ましくは５員から７員のヘテロシクリル基を、例えばモルフォリノ基またはピペリジニル基を形成することができる。
【００１６】
・本発明の化合物が互変異性形で存在し得る場合、かかる化合物は、本明細書の前後において、適用可能な所で、各々の場合に具体的に言及されていなくとも対応する互変異性形を包含するものとしても理解される。
【００１７】
本発明の化合物はいずれも、化合物中の不斉中心の数に依存して、１または複数の光学異性形またはキラル異性形で存在し得る。本発明は、それ故に、全ての光学異性体に、およびそれらのラセミ混合物またはスカレミック混合物（用語「スカレミック」はエナンチオマーの異なる割合の混合物を意味する）に、ならびに全ての可能な立体異性体の全ての割合の混合物に等しく関する。ジアステレオ異性体および／または光学異性体は、それ自体当業者に公知の方法に従って分離することができる。
【００１８】
本発明の化合物はいずれもまた、化合物中の二重結合の数に依存して、１または複数の幾何異性形で存在し得る。本発明は、それ故に、全ての幾何異性体、および全ての可能な、全ての割合の混合物に等しく関する。幾何異性体は、それ自体当業者に公知の一般的な方法に従って分離することができる。
【００１９】
本発明の化合物はいずれもまた、任意の鎖または環の置換基の相対的位置（ｓｙｎ／ａｎｔｉまたはｃｉｓ／ｔｒａｎｓまたはｅｎｄｏ／ｅｘｏ）に依存して、１または複数の幾何異性形で存在し得る。本発明は、それ故に、全てのｓｙｎ／ａｎｔｉ（またはｃｉｓ／ｔｒａｎｓまたはｅｎｄｏ／ｅｘｏ）異性体に、および全ての可能な、全ての割合のｓｙｎ／ａｎｔｉ（またはｃｉｓ／ｔｒａｎｓまたはｅｎｄｏ／ｅｘｏ）混合物に等しく関する。ｓｙｎ／ａｎｔｉ（またはｃｉｓ／ｔｒａｎｓまたはｅｎｄｏ／ｅｘｏ）異性体は、それ自体当業者に公知の一般的な方法に従って分離することができる。
【００２０】
本発明による好ましい化合物は、Ｒ１が置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一のまたは異なるものであり得る最大９個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシを表し；Ｒ２が水素原子またはハロゲン原子を表し；およびＲ３が置換されているまたは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００２１】
本発明によるより好ましい化合物は、Ｒ１がＣ１−Ｃ５−アルキル、同一のまたは異なるものであり得る最大３個までのハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；Ｒ２が水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表し；およびＲ３がメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００２２】
本発明によるなおより好ましい化合物は、Ｒ１がジフルオロメチルを表し；Ｒ２が塩素原子またはフッ素原子を表し；およびＲ３がメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００２３】
本発明による他の好ましい化合物は、ＴがＯを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２４】
本発明による他の好ましい化合物は、ｐが１を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２５】
本発明による他の好ましい化合物は、ｐが２を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２６】
本発明による他の好ましい化合物は、ｎが０または１を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２７】
本発明による他の好ましい化合物は、Ｑ１が直接結合または酸素原子を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２８】
本発明による他のより好ましい化合物は、Ｑ１が直接結合を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２９】
本発明による他の好ましい化合物は、Ｂが置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されているもしくは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、置換されているもしくは置換されていないビシクロ［２．２．２］オクタ−２−イルまたは置換されているもしくは置換されていないアダマンタン−１−イルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００３０】
本発明による他の好ましい化合物は、Ｚ１およびＺ２が独立して水素原子、ハロゲン、置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルまたは置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００３１】
本発明による他の好ましい化合物は、Ｚ３が水素原子を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００３２】
本発明による化合物の置換基に関する上述の好ましいものは、様々な様式で組み合わせることができる。好ましい態様のこれらの組み合わせは、それ故に、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のかかるサブクラスの例は：
−  Ｒ１の好ましい態様と、Ｒ２、Ｒ３、Ｔ、ｐ、ｎ、Ｚ１からＺ３、Ｑ１およびＢの好ましい態様；
−  Ｒ２の好ましい態様と、Ｒ１、Ｒ３、Ｔ、ｐ、ｎ、Ｚ１からＺ３、Ｑ１およびＢの好ましい態様；
−  Ｒ３の好ましい態様と、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ、ｐ、ｎ、Ｚ１からＺ３、Ｑ１およびＢの好ましい態様；
−  Ｔの好ましい態様と、Ｒ１からＲ３、ｐ、ｎ、Ｚ１からＺ３、Ｑ１およびＢの好ましい態様；
−  ｐの好ましい態様と、Ｒ１からＲ３、Ｔ、ｎ、Ｚ１からＺ３、Ｑ１およびＢの好ましい態様；
−  ｎの好ましい態様と、Ｒ１からＲ３、Ｔ、ｐ、Ｚ１からＺ３、Ｑ１およびＢの好ましい態様；
−  Ｚ１の好ましい態様と、Ｒ１からＲ３、Ｔ、ｐ、ｎ、Ｚ２からＺ３、Ｑ１およびＢの好ましい態様；
−  Ｚ２の好ましい態様と、Ｒ１からＲ３、Ｔ、ｐ、ｎ、Ｚ１、Ｚ３、Ｑ１およびＢの好ましい態様；
−  Ｚ３の好ましい態様と、Ｒ１からＲ３、Ｔ、ｐ、ｎ、Ｚ１からＺ２、Ｑ１およびＢの好ましい態様；
−  Ｑ１の好ましい態様と、Ｒ１からＲ３、Ｔ、ｐ、ｎ、Ｚ１からＺ３およびＢの好ましい態様；
−  Ｂの好ましい態様と、Ｒ１からＲ３、Ｔ、ｐ、ｎ、Ｚ１からＺ３およびＱ１の好ましい態様である。
【００３３】
本発明による化合物の置換基についての好ましい態様のこれらの組み合わせにおいて、前記の好ましい態様はまた、Ｒ１からＲ３、Ｔ、ｐ、ｎ、Ｚ１からＺ３、Ｑ１およびＢの各々のより好ましい態様の中から、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを形成するように選択することもできる。
【００３４】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の調製のためのプロセスに関する。
【００３５】
それ故に、本発明のさらなる態様によって、本明細書中に定義される、ＴがＯを表す式（Ｉ）の化合物の調製のためのプロセスＰ１が提供されるものであり、このプロセスは、
式（ＩＩ）：
【化４】
2015517996.tif 000005
【００３６】
のピペリジンもしくはピロリジンまたはその塩のうちの１であって、式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｐ、ｎ、Ｑ１およびＢは本明細書中に定義されているものと；
式（ＩＩＩ）：
【化５】
2015517996.tif 000006
【００３７】
のカルボン酸誘導体であって、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は本明細書中に定義されており、およびＵ１はハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒａよりなるリスト中から選択される脱離基を表し、ここでＲａは置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されているもしくは置換されていないＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルもしくはペンタフルオロフェニル基、または式Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（１−Ｒ３−３−Ｒ１−５−Ｒ２−ピラゾール−４−イル）の基であるカルボン酸誘導体との；
触媒の存在下での、およびＵ１がヒドロキシル基を表す場合は縮合剤の存在下での、およびＵ１がハロゲン原子を表す場合は酸バインダーの存在下での反応を含む。
【００３８】
式（ＩＩ）のピペリジンは、Ｎ−（ジエトキシメチル）ピペリジン−２−オンの脱プロトン化および１−（シクロ）アルキルカルボン酸エステルを使用したアニオンの縮合、その後のＨＣｌ水溶液を使用した転位および得られた環状（ｃｙｌｉｃ）イミンのさらなる還元により調製することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２０１１），６７（１），６９−７４）。
【００３９】
式（ＩＩ）のピロリジンは、Ｎ−ビニルピロリジン−２−オンの脱プロトン化および１−（シクロ）アルキルカルボン酸エステルを使用したアニオンの縮合、その後のＨＣｌ水溶液を使用した転位および得られた環状（ｃｙｌｉｃ）イミンのさらなる還元により調製することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２０１１），６７（１），６９−７４）。
【００４０】
式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体は、公知のプロセスにより調製することができる。
【００４１】
Ｕ１がヒドロキシ基を表す場合、本発明によるプロセスＰ１は縮合剤の存在下で実行される。好適な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成剤、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、リントリクロリドオキシドまたは塩化チオニルなど；無水物形成剤（ａｎｈｙｄｒｉｄｅ  ｆｏｒｍｅｒ）、例えばエチルクロロホルメート、メチルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメートまたはメタンスルホニルクロリドなど；カルボジイミド、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または他の慣例的縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロ−メタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物、ブロモ−トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートまたはプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）などよりなる非限定的なリスト中から選択することが可能である。
【００４２】
本発明によるプロセスＰ１は、触媒の存在下で実行することができる。好適な触媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドよりなるリストの中から選択することが可能である。
【００４３】
Ｕ１がハロゲン原子を表す場合、本発明によるプロセスＰ１は酸バインダーの存在下で実行される。本発明によるプロセスＰ１を実施するための好適な酸バインダーは、いずれの場合も、かかる反応について慣例的である全ての無機塩基および有機塩基である。好ましいのは、アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたは水酸化アンモニウムなど、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなど、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなど、およびまた第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ−ノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを用いることである。
【００４４】
追加の縮合剤の非存在下で機能させること、または酸バインダー剤として同時に作用するように過剰量の式（ＩＩ）のピペリジンもしくはピロリジンを利用することもまた可能である。
【００４５】
本発明によるプロセスＰ１を実施するための好適な溶媒は、慣例的な不活性有機溶媒であり得る。好ましいのは、ハロゲン化された脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンまたはトリクロルエタン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル  ｔ−ブチルエーテル、メチル  ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなど；アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノールなど；エステル、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチルなど、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシドなど、またはスルホン、例えばスルホランなどを場合により用いることである。
【００４６】
本発明によるプロセスＰ１を実施する際、式（ＩＩ）のピペリジンまたはピロリジンをその塩として、例えば塩酸塩（ｃｈｌｏｒｈｙｄｒａｔｅ）または任意の他の好都合な塩として利用することができる。
【００４７】
本発明によるプロセスＰ１を実施する際、１モルの式（ＩＩＩ）の試薬あたり、１モルまたは過剰量の式（ＩＩ）のピペリジンまたはピロリジンおよび１モルから３モルまでの酸バインダーを利用することができる。
【００４８】
反応構成成分を他の比率で利用することもまた可能である。ワークアップは公知の方法により実施される。
【００４９】
本発明によるさらなる態様によると、ＴがＳを表す式（Ｉ）の化合物の調製のためのプロセスＰ２が提供されるものであって、このプロセスは、ＴがＯを表す式（Ｉ）の化合物から始まり、以下の反応スキーム：
【化６】
2015517996.tif 000007
【００５０】
であり、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｐ、ｎ、Ｑ１およびＢは本明細書中に定義されており、場合により触媒的または化学量論的または過剰な量（ａｍｏｕｎｔ）、数量（ｑｕａｎｔｉｔｙ）の塩基、例えば無機塩基および有機塩基などの存在下で行われる反応スキームに従って説明される。好ましいのは、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなど；複素環芳香族塩基、例えばピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジンなど；およびまた第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンまたはＮ−メチル−ピペリジンなどを用いることである。
【００５１】
本発明によるプロセスＰ２は、硫化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）の存在下で行われる。
【００５２】
出発の式（Ｉ）のアミド誘導体はプロセスＰ１に従って調製することができる。
【００５３】
本発明によるプロセスＰ２を実施するための好適な硫化剤は、硫黄（Ｓ）、硫化水素（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ  ａｃｉｄ）（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、硫化水素ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、アンモニウムスルフィド（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン  ２，４−ジスルフィド）またはポリマー担持硫化試薬、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ  １（２００１），３５８中に記載されているものなどであることができ、これらは場合により触媒的または化学量論的または過剰な量（ａｍｏｕｎｔ）、数量（ｑｕａｎｔｉｔｙ）の塩基、例えば無機塩基および有機塩基などの存在下でのものである。好ましいのは、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなど；複素環芳香族塩基、例えばピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジンなど；およびまた第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミンまたはＮ−メチル−ピペリジンなどを用いることである。
【００５４】
本発明によるプロセスＰ２を実施するための好適な溶媒は、慣例的な不活性有機溶媒であり得る。好ましいのは、ハロゲン化された脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンまたはトリクロルエタン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル  ｔ−ブチルエーテル、メチル  ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンまたは１，２−ジエトキシエタンなど、ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど、含硫黄系溶媒、例えばスルホランまたはカーボンジスルフィドなどを場合により用いることである。
【００５５】
本発明によるプロセスＰ２を実施する際、１モルのアミド反応物（Ｉ）あたり、１モルまたは過剰量の硫黄当量の硫化剤および１モルから３モルまでの塩基を利用することができる。
【００５６】
反応構成成分を他の比率で利用することもまた可能である。ワークアップは公知の方法により実施される。
【００５７】
本発明によるプロセスＰ１およびＰ２は、一般に大気圧下で実施される。加圧又は減圧下で作動させることもまた可能である。
【００５８】
本発明によるプロセスＰ１およびＰ２を実施する際、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的にこれらのプロセスは、０℃から２００℃まで、好ましくは１０℃から１５０℃までの温度で実施される。本発明によるプロセスのための温度を制御する手法は、マイクロ波技術を用いることである。
【００５９】
一般的に、反応混合物は減圧下で濃縮される。残った残渣から、公知の方法、例えばクロマトグラフィーまたは結晶化などにより、依然として存在し得る何らかの不純物を除去することができる。
【００６０】
ワークアップは慣例的方法により実施される。一般に、反応混合物を水で処理し、有機相を分離し、乾燥後、減圧下で濃縮する。適切な場合、残った残渣から、慣例的方法、例えばクロマトグラフィー、結晶化または蒸留などにより、依然として存在している可能性がある何らかの不純物を除去することができる。
【００６１】
本発明による化合物は、上記の一般的な調製プロセスに従って調製することができる。それでもなお、当業者はその一般知識および利用可能な刊行物に基づいて、合成が望まれる化合物各々の特質に従って本方法を適応させることが可能であることは理解されるものである。
【００６２】
さらなる態様において、本発明はまた、有効かつ非植物毒性である量の式（Ｉ）の活性化合物を含む殺真菌組成物に関する。
【００６３】
表現「有効かつ非植物毒性である量」は、作物上に存在するまたは出現しやすい真菌を防除または駆除するのに十分であり、および前記作物に対する明らかな植物毒性症状を何ら伴わない、本発明による組成物の量を意味する。かかる量は、防除対象の真菌、作物の種類、気候条件、および本発明による殺真菌組成物中に包含される化合物に応じて、広い範囲内で変えることができる。この量は、当業者の能力の範囲内にある体系的な圃場試験により決定することができる。
【００６４】
それ故に、本発明によると、活性成分としての有効量の本明細書中で定義される式（Ｉ）の化合物、および農業的に許容される担持体、キャリアまたは賦形剤を含む殺真菌組成物が提供される。
【００６５】
本発明によると、用語「担持体」は、特に植物の部分への施用を容易にするように式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせるまたはこれに付随させる、天然または合成の、有機または無機の化合物を意味する。この担持体は、それ故に、一般に不活性であり、農業的に許容されるべきものである。担持体は、固体であることも液体であることもできる。好適な担持体の例として、粘土、天然または合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固体肥料、水、アルコール、とりわけブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油ならびにそれらの誘導体が挙げられる。かかる担持体の混合物もまた用いることができる。
【００６６】
本発明による組成物はまた、付加的な構成成分を含むこともできる。とりわけ、組成物は、界面活性剤をさらに含むことができる。界面活性剤は、イオン性もしくは非イオン性タイプの乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤、またはかかる界面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩またはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールとの、または脂肪酸との、または脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（とりわけアルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（とりわけアルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステルまたはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸官能基、スルホン酸官能基およびリン酸官能基を含有する上記化合物の誘導体に言及することができる。少なくとも１の界面活性剤の存在は、活性化合物および／または不活性担持体が水不溶性である場合、および施用のための媒介剤（ｖｅｃｔｏｒ  ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に不可欠である。好ましくは、界面活性剤含量は、組成物の５重量％から４０重量％までを構成することができる。
【００６７】
付加的な構成成分、例として、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、チキソトロピック剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤を包含してもよい。より一般的には、活性化合物は、通常の製剤技術に応じた任意の固体または液体の添加剤と組み合わせることができる。
【００６８】
一般的に、本発明による組成物は、０．０５重量％から９９重量％まで、好ましくは１０重量％から７０重量％までの活性化合物を含有することができる。
【００６９】
本発明による組成物は、様々な形態および製剤で、例えばエアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、粉剤、乳剤、水中油型エマルジョン、油中水型エマルジョン、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤（ｆｌｏｗａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、マクロ粒剤（ｍａｃｒｏｇｒａｎｕｌｅ）、微粒剤、油分散性散剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用の散剤、農薬粉衣種子、液剤、可溶性散剤、種子処理用の溶液、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用（ＵＬＶ）液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用（ＵＬＶ）懸濁剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤または水分散性錠剤、スラリー処理用の水和剤、顆粒水溶剤または水溶性錠剤、種子処理用の水溶剤および水和剤などで用いることができる。これらの組成物は、好適な装置、例えば噴霧装置または散粉装置などを使って処理対象の植物または種子に施用できる状態にある組成物だけでなく、作物への施用前に希釈しなければならない濃縮された商業的組成物も包含する。
【００７０】
製剤は、それ自体公知の方法で、例えば活性成分を少なくとも１の慣例的な増量剤、溶剤もしくは希釈剤、補助剤、乳化剤、分散剤および／またはバインダーもしくは固定剤、浸潤剤、撥水剤、適当な場合は乾燥剤およびＵＶ安定化剤、ならびに適切な場合は染料および顔料、消泡剤、保存剤、無機および有機の増粘剤、粘着剤、ジベレリンならびにまたさらなる加工助剤ならびにまた水と混合することにより、調製することができる。調製される製剤タイプに応じて、さらなる加工ステップ、例として湿式粉砕、乾式粉砕および造粒が必要である。
【００７１】
本発明の活性成分は、そのまままたはその（商業的）製剤中で、およびこれらの製剤から調製される使用形態中で、他の（公知の）活性成分、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、毒性緩和剤および／または情報化学物質などとの混合物として存在してもよい。
【００７２】
本発明による式（Ｉ）の化合物および殺真菌組成物は、植物または作物の植物病原性真菌を治療的または予防的に防除するために用いることができる。
【００７３】
それ故に、本発明のさらなる態様によると、植物または作物の植物病原性真菌を治療的または予防的に防除する方法であって、本発明による式（Ｉ）の化合物または殺真菌組成物が種子、植物にもしくは植物の果実に、または植物が生育しているもしくは生育することが望まれる土壌に施用されることを特徴とする方法が提供される。
【００７４】
本発明による処理方法はまた、繁殖材料、例えば塊茎または根茎などのみならず、種子、苗または移し替えた苗、および植物または移し替えた植物の処理に有用であり得る。この処理方法はまた、根の処理に有用であり得る。本発明による処理方法はまた、植物の地上部、例えば関心植物の幹、茎または柄、葉、花および果実などの処理に有用であり得る。
【００７５】
本発明によると、全ての植物および植物の部分を処理することができる。植物とは、全ての植物および植物集団、例えば望ましいおよび望ましくない野生植物、栽培品種および植物品種（植物品種または植物育成者の権利により保護可能であるか否かにかかわらず）などを意味する。栽培品種および植物品種は、慣用的な繁殖方法および育種方法により得られる植物であることができ、これらの方法は、１または複数のバイオテクノロジー法により、例えば倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダムおよび定方向変異誘発、分子マーカーもしくは遺伝マーカーの使用により、または生物工学的方法および遺伝子工学的方法などにより補助または補うことができる。植物部分とは、植物の全ての地上および地下の部分および器官、例えば苗条、葉、花および根などを意味し、例えば葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実および種子、同様に根、球茎および根茎が列挙される。作物ならびに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば切穂、球茎、根茎、匍匐茎および種子もまた、植物部分に属する。
【００７６】
本発明による方法によって保護することができる植物の中から、主要農作物、例えばトウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）油料種子植物、例えばブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）（例としてキャノーラ）、ブラシカ・ラパ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ）、Ｂ．ユンセア（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例としてマスタード）およびブラシカ・カリナタ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｃａｒｉｎａｔａ）など、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、カラスムギ、ライムギ、オオムギ、キビ、ライコムギ、アマ、ブドウならびに様々な植物学的分類にある様々な果実および野菜、例えばバラ科植物（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば仁果、例えばリンゴおよびナシなど、これらだけでなく核果、例えばアンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモなど、液果（ｂｅｒｒｙ  ｆｒｕｉｔ）、例えばイチゴなど）、リベシオイダエ科植物（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科植物（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科植物（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科植物（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科植物（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科植物（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科植物（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科植物（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科植物（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科植物（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばバナナの木および栽植）、アカネ科植物（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばコーヒー）、ツバキ科植物（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科植物（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばレモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス科植物（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばトマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科植物（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科植物（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ  ｓｐ．）（例えばレタス、アーティチョークおよびチコリー−ルートチコリー（ｒｏｏｔ  ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブまたはカモンチコリー（ｃｏｍｍｏｎ  ｃｈｉｃｏｒｙ）など）、セリ科植物（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えばニンジン、パセリ、セロリおよびセルリアック）、ウリ科植物（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばキュウリ−ピックルキュウリ（ｐｉｃｋｌｉｎｇ  ｃｕｃｕｍｂｅｒ）、カボチャ、スイカ、ヒョウタンおよびメロンなど）、ネギ科植物（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばタマネギおよびニラ）、アブラナ科植物（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えばホワイトキャベツ、レッドキャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲンサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、クレソン、白菜）、マメ科植物（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ  ｓｐ．）（例えばピーナッツ、エンドウマメおよびマメ−例えばクライミングビーン（ｃｌｉｍｂｉｎｇ  ｂｅａｎ）およびソラマメなど）、アカザ科植物（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばマンゴールド、フダンソウ（ｓｐｉｎａｃｈ  ｂｅｅｔ）、ホウレンソウ、ビートルート）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えばオクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えばアスパラガス）；園芸作物および森林作物；観賞植物；同様にこれらの作物の遺伝子改変相同体などに言及することが可能である。
【００７７】
本発明による処理方法は、遺伝子改変生物（ＧＭＯ）、例として植物または種子の処理において用いることができる。遺伝子改変植物（または遺伝子導入植物）は、異種遺伝子がゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、植物外で供給されるまたは構築される遺伝子であって、核、葉緑体またはミトコンドリアのゲノム内に導入された場合に、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現させることにより、または植物中に存在する他の遺伝子（複数可）を（例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ−技術を用いて）ダウンレギュレートもしくはサイレンシングすることにより、形質転換植物に新たなまたは改良された農学的または他の性質を与える遺伝子を本質的に意味する。ゲノム内に位置する異種遺伝子はまた、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム内のその特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子導入イベントと呼ばれる。
【００７８】
植物種または植物栽培品種、それらの位置および成長条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に依存して、本発明による処理はまた、相加を超えた（「相乗的な」）効果をもたらすことも可能である。それ故に、例えば、本発明に従って用いることができる活性化合物および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの広幅化および／または活性の向上、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の向上、渇水または水もしくは土壌の塩分含量に対する耐性の向上、開花性能の向上、より早期の収穫、熟成加速、より多い収穫量、より大きな果実、より高い植物高、より濃い緑色の葉色、より早期の開花、収穫物のより高い品質および／またはより高い栄養価、より高い果実内糖濃度、収穫物のより良好な保存安定性および／または加工性が可能であり、これらは実際に予想された効果を超えるものである。
【００７９】
ある特定の施用量において、本発明による活性化合物の組み合わせはまた、植物中で増強効果を持つことも可能である。したがって、これらは、望まれない微生物による攻撃に対する植物の防御系を動員するのにも好適である。これは、適切な場合、本発明による組み合わせの、例えば真菌に対する活性増強の理由の１つである可能性がある。植物増強（抵抗性誘導）物質は、本文脈において、後に望まれない微生物を接種された場合、処理された植物がこれらの微生物に対して実質的な程度の抵抗性を呈するように、植物の防御系を刺激する能力がある物質または物質の組み合わせを意味すると理解されるものである。この場合、望まれない微生物は、植物病原性の真菌、細菌およびウイルスを意味すると理解されるものである。それ故に、本発明による物質は、処理後のある一定の期間内、上述の病原体による攻撃に対して植物を保護するために利用することができる。保護が有効な期間は、一般に、活性化合物で植物が処理された後、１日から１０日まで、好ましくは１から７日に及ぶ。
【００８０】
本発明によって好ましく処理される対象である植物および植物栽培品種は、とりわけ有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝物質を有する全ての植物（育種および／またはバイオテクノロジー手段により得られたものであっても）を包含する。
【００８１】
本発明によってやはり好ましく処理される対象である植物および植物栽培品種は、１または複数の生物ストレスに対して抵抗性であり、すなわち前記植物は、有害動物および有害微生物に対して、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドなどに対して、良好な防御を示す。
【００８２】
線虫抵抗性植物の例は、例として米国特許出願第１１／７６５，４９１号、第１１／７６５，４９４号、第１０／９２６，８１９号、第１０／７８２，０２０号、第１２／０３２，４７９号、第１０／７８３，４１７号、第１０／７８２，０９６号、第１１／６５７，９６４号、第１２／１９２，９０４号、第１１／３９６，８０８号、第１２／１６６，２５３号、第１２／１６６，２３９号、第１２／１６６，１２４号、第１２／１６６，２０９号、第１１／７６２，８８６号、第１２／３６４，３３５号、第１１／７６３，９４７号、第１２／２５２，４５３号、第１２／２０９，３５４号、第１２／４９１，３９６号または第１２／４９７，２２１号中に記載されている。
【００８３】
本発明によってやはり処理することが可能である植物および植物栽培品種は、１または複数の非生物的ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物的ストレス条件として、例えば、渇水、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、湛水、土壌塩分の増加、ミネラル曝露の増加、オゾン曝露、高度の光曝露、窒素栄養分の限定的利用性、リン栄養分の限定的利用性、日陰回避が挙げることが可能である。
【００８４】
本発明によってやはり処理することが可能である植物および植物栽培品種は、増強された収量特性を特徴とする植物である。前記植物における収量増加は、例えば、植物の生理機能、成長および発達の改良、例えば水の使用効率、水の保持効率、窒素使用の改良、炭素同化の増強、光合成の改良、発芽効率の向上ならびに成熟の促進などの結果であり得る。収量はさらに（ストレスおよび非ストレス条件下での）植物構成の改良により影響され得るものであり、この植物構成の改良としては、限定されるものではないが、早期の開花、雑種種子生産のための開花制御、苗の生長力、植物の大きさ、節間数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、さやの大きさ、さやまたは穂の数、さやまたは穂あたりの種子数、種子の質量、種子登熟（ｓｅｅｄ  ｆｉｌｌｉｎｇ）の増進、種子飛散の低減、さや裂開の低減および倒伏抵抗性が挙げられる。さらなる収率形質として、種子の組成、例えば炭水化物含量、タンパク質含量、油含量および油組成、栄養価、アンチニュートリエント化合物の低減、加工性の改良およびより良好な保存安定性などが挙げられる。
【００８５】
本発明によって処理することが可能である植物は、一般により高い収量、生長力、健康状態ならびに生物的および非生物的ストレスに対する抵抗性をもたらす、ヘテロシスすなわち雑種強勢の特性を既に発現している雑種植物である。かかる植物は典型的に、近交系の雄性不稔親系統（雌性親）を別の近交系の雄性稔性親系統（雄性親）と交雑させることにより作られる。雑種種子は典型的に、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時に（例としてトウモロコシにおいて）、雄穂除去により、すなわち雄性生殖器官（すなわち雄花）の機械的除去により生産することができるが、より典型的には、雄性不稔は、植物ゲノム内の遺伝的決定因子の結果である。その場合、および特に種子が雑種植物から収穫される所望の生産物である場合、雑種植物において雄性稔性を完全に回復させるのを確実にすることが典型的に有用である。これは、雄性親が、雄性不稔に関与する遺伝的決定因子を含有する雑種植物において雄性稔性を回復させる能力がある適切な稔性回復遺伝子を持つことを確実にすることにより、達成することができる。雄性不稔の遺伝的決定因子は、細胞質内に位置する可能性がある。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）において記載された（ＷＯ９２／０５２５１、ＷＯ９５／０９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２およびＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔の遺伝的決定因子はまた、核ゲノム内に位置することもできる。雄性不稔植物はまた、植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などによっても得ることができる。雄性不稔植物を得るのにとりわけ有用な手段は、ＷＯ８９／１０３９６中に記載されており、ここでは、例えば、リボヌクレアーゼ、例えばバルナーゼなどを雄ずい中のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞中でリボヌクレアーゼ阻害剤、例えばバルスターなどを発現させることにより、稔性を回復させることができる（例としてＷＯ９１／０２０６９）。
【００８６】
本発明によって処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、除草剤耐性植物、すなわち１または複数の所定の除草剤に対して耐性にされた植物である。かかる植物は、遺伝子形質転換によって、またはかかる除草剤耐性を付与する変異を含有する植物の選抜によって得ることができる。
【００８７】
除草剤抵抗性植物は、例えばグリホサート耐性植物、すなわち除草剤グリホサートまたはその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、異なる手段を通じて、グリホサートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホサート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより、得ることができる。かかるＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，１９８３，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，１９９２，Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．７，１３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，１９８６，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２３３，４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，１９８８，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６３，４２８０−４２８９）、またはオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ０１／６６７０４）である。これはまた、例えばＥＰ０８３７９４４、ＷＯ００／６６７４６、ＷＯ００／６６７４７またはＷＯ０２／２６９９５中に記載されているような変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホサート耐性植物はまた、米国特許第５，７７６，７６０号および第５，４６３，１７５号中に記載されているようなグリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより、得ることもできる。グリホサート耐性植物はまた、例えばＷＯ０２／３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ０５／０１２５１５およびＷＯ０７／０２４７８２中に記載されているようなグリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより、得ることもできる。グリホサート耐性植物はまた、例えばＷＯ０１／０２４６１５またはＷＯ０３／０１３２２６中に記載されているように、上述の遺伝子の自然発生変異を含有する植物を選抜することにより、得ることもできる。グリホサート耐性を授けるＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例として米国特許出願第１１／５１７，９９１号、第１０／７３９，６１０号、第１２／１３９，４０８号、第１２／３５２，５３２号、第１１／３１２，８６６号、第１１／３１５，６７８号、第１２／４２１，２９２号、第１１／４００，５９８号、第１１／６５１，７５２号、第１１／６８１，２８５号、第１１／６０５，８２４号、第１２／４６８，２０５号、第１１／７６０，５７０号、第１１／７６２，５２６号、第１１／７６９，３２７号、第１１／７６９，２５５号、第１１／９４３８０１号または第１２／３６２，７７４号中に記載されている。グリホサート耐性を授ける他の遺伝子、例えばデカルボキシラーゼ遺伝子などを含む植物は、例として米国特許出願第１１／５８８，８１１号、第１１／１８５，３４２号、第１２／３６４，７２４号、第１１／１８５，５６０号または第１２／４２３，９２６号��に記載されている。
【００８８】
他の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどに対して耐性にされた植物である。かかる植物は、例として米国特許出願第１１／７６０，６０２号に記載されるように、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して抵抗性の変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることにより、得ることができる。１のかかる有効な解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素（例えばストレプトマイセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）である。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば米国特許第５，５６１，２３６号；第５，６４８，４７７号；第５，６４６，０２４号；第５，２７３，８９４号；第５，６３７，４８９号；第５，２７６，２６８号；第５，７３９，０８２号；第５，９０８，８１０号および第７，１１２，６６５号中に記載されている。
【００８９】
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）をホモゲンチセートに変換する反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物は、ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ２００９／１４４０７９、ＷＯ２００２／０４６３８７またはＵＳ６，７６８，０４４中に記載されているように、自然発生の抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、または変異ＨＰＰＤ酵素もしくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による野生型ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートの形成を可能にするある特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより、得ることもできる。かかる植物および遺伝子は、ＷＯ９９／３４００８およびＷＯ０２／３６７８７中に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性はまた、ＷＯ２００４／０２４９２８中に記載されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデスヒドロゲナーゼ（ｄｅｓｈｙｄｒｏｇｅｎａｓｅ）（ＰＤＨ）活性を持つ酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより、改良することもできる。さらに、ＨＰＰＤ阻害剤を代謝または分解する能力がある酵素をコードする遺伝子、例えばＷＯ２００７／１０３５６７およびＷＯ２００８／１５０４７３中に示されるＣＹＰ４５０酵素などをそのゲノム内に加えることにより、植物をＨＰＰＤ阻害剤除草剤に対してより耐性にすることができる。
【００９０】
なおさらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性にされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤としては、例えば、スルホニルウレア、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、プリイミジニオキシ（チオ）ベンゾエート（ｐｒｙｉｍｉｄｉｎｙｏｘｙ（ｔｈｉｏ）ｂｅｎｚｏａｔｅ）および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られる）中の異なる変異は、例えばＴｒａｎｅｌおよびＷｒｉｇｈｔ（２００２，Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５０：７００−７１２）中に、これだけでなく米国特許第５，６０５，０１１号、第５，３７８，８２４号、第５，１４１，８７０号および第５，０１３，６５９号中にも記載されるように、異なる除草剤および除草剤群に対する耐性を授けることが知られている。スルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、米国特許第５，６０５，０１１号；第５，０１３，６５９号；第５，１４１，８７０号；第５，７６７，３６１号；第５，７３１，１８０号；第５，３０４，７３２号；第４，７６１，３７３号；第５，３３１，１０７号；第５，９２８，９３７号および第５，３７８，８２４号；ならびに国際公開ＷＯ９６／３３２７０号中に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物はまた、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１およびＷＯ２００６／０６０６３４中にも記載されている。さらなるスルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物は、例えばＷＯ０７／０２４７８２および米国特許出願第６１／２８８９５８号中にも記載されている。
【００９１】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニルウレアに対して耐性である他の植物は、例えばダイズについて米国特許第５，０８４，０８２号中に、イネについてＷＯ９７／４１２１８中に、テンサイについて米国特許第５，７７３，７０２号およびＷＯ９９／０５７９６５中に、レタスについて米国特許第５，１９８，５９９号中に、またはヒマワリについてＷＯ０１／０６５９２２中に記載されているように、誘導された変異誘発、除草剤の存在下での細胞培養における選抜または変異育種により得ることができる。
【００９２】
本発明によってやはり処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、昆虫抵抗性遺伝子導入植物、すなわちある特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる昆虫抵抗性を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができる。
【００９３】
本明細書中で用いられる「昆虫抵抗性遺伝子導入植物」は、以下をコードするコーディング配列を含む少なくとも１の導入遺伝子を含有する任意の植物を包含する：
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの殺虫性結晶タンパク質もしくはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅらにより挙げられ（１９９８，Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，６２：８０７−８１３）、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によりバチルス・チューリンゲンシス毒素命名法で更新された、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／においてオンラインである殺虫性結晶タンパク質、もしくはその殺虫性部分など、例として、Ｃｒｙタンパク質のクラスＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａもしくはＣｒｙ３Ｂｂであるタンパク質もしくはその殺虫性部分（例としてＥＰ１９９９１４１およびＷＯ２００７／１０７３０２）、もしくは例として米国特許出願第１２／２４９，０１６号中に記載されている合成遺伝子によりコードされるかかるタンパク質；または
２）バチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タンパク質もしくはその部分の存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスからの結晶タンパク質もしくはその部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から形成されるバイナリートキシン（ｂｉｎａｒｙ  ｔｏｘｉｎ）（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．２００１，Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．１９：６６８−７２；Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．２００６，Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．７１，１７６５−１７７４）、もしくは、Ｃｒｙ１ＡもしくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２ＡａもしくはＣｒｙ２ＡｂもしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質とから形成されるバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号およびＥＰ０８０１０７９１．５）など；または
３）バチルス・チューリンゲンシスからの異なる殺虫性結晶タンパク質の一部を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）のタンパク質のハイブリッドもしくは上記２）のタンパク質のハイブリッドなど、例として、トウモロコシイベントＭＯＮ８９０３４により生産されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）上記１）から３）のうちのいずれか１のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／もしくは作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／もしくはクローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたタンパク質、例えばトウモロコシイベントＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、もしくはトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質など；または
５）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）からの殺虫性分泌タンパク質もしくはその殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌにおいて挙げられている栄養成長期分泌殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質など、例としてＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの第二の分泌タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの分泌タンパク質、例えばＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から形成されるバイナリートキシン（ＷＯ９４／２１７９５）など；または
７）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの異なる分泌タンパク質からの一部を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドもしくは上記２）におけるタンパク質のハイブリッドなど；または
８）上記５）から７）のうちのいずれか１のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／もしくは作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／もしくは（なお殺虫性タンパク質をコードしながらも）クローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたタンパク質、例えばワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質など；または
９）バチルス・チューリンゲンシスからの結晶タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの分泌タンパク質、例えばＶＩＰ３とＣｒｙ１ＡもしくはＣｒｙ１Ｆとから形成されるバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号および第６１／１９５０１９号）、もしくはＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２ＡａもしくはＣｒｙ２ＡｂもしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質とから形成されるバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号およびＥＰ０８０１０７９１．５）など。
【００９４】
１０）上記９）のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／もしくは作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／もしくは（なお殺虫性タンパク質をコードしながらも）クローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたタンパク質。
【００９５】
もちろん、本明細書中で用いられる昆虫抵抗性遺伝子導入植物はまた、上記クラス１から１０のうちのいずれか１のタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む任意の植物を包含する。１の実施形態において、昆虫抵抗性植物は、異なる標的昆虫種に向けられた異なるタンパク質を用いた場合に作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用様式、例えば昆虫中で異なる受容体結合部位に結合するなどの作用様式を持つ異なるタンパク質を用いることにより植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、上記クラス１から１０のうちのいずれか１のタンパク質をコードする１より多い導入遺伝子を含有する。
【００９６】
本明細書中で用いられる「昆虫抵抗性遺伝子導入植物」はさらに、例としてＷＯ２００７／０８０１２６、ＷＯ２００６／１２９２０４、ＷＯ２００７／０７４４０５、ＷＯ２００７／０８０１２７およびＷＯ２００７／０３５６５０中に記載されているように、植物害虫により摂取されるとこの害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に生産する配列を含む少なくとも１の導入遺伝子を含有する任意の植物を包含する。
【００９７】
本発明によってやはり処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、非生物的ストレスに対して耐性である。かかる植物は、遺伝子形質転換によって、またはかかるストレス抵抗性を付与する変異を含有する植物の選抜によって得ることができる。とりわけ有用なストレス耐性植物として、以下が挙げられる：
１）ＷＯ００／０４１７３、ＷＯ／２００６／０４５６３３、ＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５中に記載されているような、植物細胞または植物中でポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低減させる能力がある導入遺伝子を含有する植物。
【００９８】
２）例としてＷＯ２００４／０９０１４０中に記載されているような、植物または植物細胞のＰＡＲＧをコードする遺伝子の発現および／または活性を低減させる能力があるストレス耐性増強性の導入遺伝子を含有する植物。
【００９９】
３）例としてＥＰ０４０７７６２４．７、ＷＯ２００６／１３３８２７、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３、ＥＰ１９９９２６３またはＷＯ２００７／１０７３２６中に記載されているような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドのサルベージ合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性増強性の導入遺伝子を含有する植物。
【０１００】
本発明によってやはり処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、収穫物の量、質および／もしくは保存安定性の変化ならびに／または収穫物の特定成分の性質の変化を示し、これらは例えば以下のものなどである：
１）その物理化学的特性、とりわけアミロース含量またはアミロース／アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプン粒の大きさおよび／またはデンプン粒の形態が野生型の植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して変化しており、そのために特別な用途により適した改質デンプンを合成する遺伝子導入植物。改質デンプンを合成する前記遺伝子導入植物は、例えば、ＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／０４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ００／０８１８４、ＷＯ００／０８１８５、ＷＯ００／０８１７５、ＷＯ００／２８０５２、ＷＯ００／７７２２９、ＷＯ０１／１２７８２、ＷＯ０１／１２８２６、ＷＯ０２／１０１０５９、ＷＯ０３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ０２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ０１／１４５６９、ＷＯ０２／７９４１０、ＷＯ０３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ０１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／０４６９３、ＷＯ９４／０９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６、ＷＯ９７／２０９３６中に開示されている。
【０１０１】
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子改変を伴わない野生型植物と比較して性質が変化した非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、遺伝子導入植物。例として、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／０１９０４、ＷＯ９６／２１０２３、ＷＯ９８／３９４６０およびＷＯ９９／２４５９３中に開示されているようなポリフルクトース、特にイヌリンおよびレバン型のポリフルクトースを生産する植物、ＷＯ９５／３１５５３、ＵＳ２００２０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／４７８０６、ＷＯ９７／４７８０７、ＷＯ９７／４７８０８およびＷＯ００／１４２４９中に開示されているようなアルファ−１，４−グルカンを生産する植物、ＷＯ００／７３４２２中に開示されているような、アルファ−１，６分岐アルファ−１，４−グルカンを生産する植物、例としてＷＯ００／４７７２７、ＷＯ００／７３４２２、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３中に開示されているようなアルテルナンを生産する植物。
【０１０２】
３）例えばＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９中に開示されているような、ヒアルロナンを生産する遺伝子導入植物。
【０１０３】
４）米国特許出願第１２／０２０，３６０号および第６１／０５４，０２６号中に記載されているような、例えば「可溶性固形物が多い」「辛みが少ない」（ＬＰ）および／または「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギなどの遺伝子導入植物または雑種植物。
【０１０４】
本発明によってやはり処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの）は、繊維特性が変化した植物、例えばワタ植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる繊維特性変化を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができ、以下が挙げられる：
ａ）ＷＯ９８／００５４９中に記載されているような、変化形のセルロースシンターゼ遺伝子を含有する植物、例えばワタ植物など
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９中に記載されているような、変化形のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含有する植物、例えばワタ植物など
ｃ）ＷＯ０１／１７３３３中に記載されているような、スクロースホスフェートシンターゼの発現を増加させた植物、例えばワタ植物など
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５中に記載されているような、スクロースシンターゼの発現を増加させた植物、例えばワタ植物など
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７中に記載されているような、またはＥＰ０８０７５５１４．３もしくは米国特許出願第６１／１２８，９３８号中に記載されているような、例として繊維選択的β１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを通じて、繊維細胞の基底における原形質連絡ゲート開閉のタイミングが変化した植物、例えばワタ植物など
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１中に記載されているような、例として、ｎｏｄＣおよびキチンシンターゼ遺伝子を包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現を通じて反応性が変化した繊維を持つ植物、例えばワタ植物など。
【０１０５】
本発明によってやはり処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの）は、油プロファイル特性が変化した植物、例えばアブラナまたは近縁のアブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる油プロファイル特性変化を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができ、以下が挙げられる：
ａ）例としてＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７中に記載されているような、オレイン酸含量が高い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５中に記載されているような、リノレン酸含量が低い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など
ｃ）例として米国特許第５，４３４，２８３号または米国特許出願第１２／６６８３０３号中に記載されているような、飽和脂肪酸レベルが低い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など。
【０１０６】
本発明によってやはり処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの）は、種子の脱粒特性が変化した植物、例えばアブラナまたは近縁のアブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる種子脱粒特性変化を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができ、例えば米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ０９／０６８３１３およびＷＯ１０／００６７３２中に記載されているような種子脱粒が遅延または低減した植物、例えばアブラナ植物などが挙げられる。
【０１０７】
本発明によって処理することが可能であるとりわけ有用な遺伝子導入植物は、米国において米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫所（ＡＰＨＩＳ）への規制除外申請の対象である、形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含有する植物であり、かかる申請が許可されたかなお係属中であるかを問わない。この情報は随時、ＡＰＨＩＳ（４７００  Ｒｉｖｅｒ  Ｒｏａｄ  Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ、ＭＤ２０７３７、米国）から、例えばそのインターネットサイト（ＵＲＬ  ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）上で容易に入手可能である。本出願日において、ＡＰＨＩＳに係属しているまたはＡＰＨＩＳにより許可された規制除外申請は、以下の情報を含有するものであった：
−  申請：申請の識別番号。形質転換イベントの技術的記載は、ＡＰＨＩＳから、例えばＡＰＨＩＳウェブサイト上でこの申請番号を参照することにより得ることができる個々の申請書中に見出すことができる。これらの記載は、参照により本明細書中に組み込まれる。
【０１０８】
−  申請の拡張：拡張が要求されている先の申請への参照。
【０１０９】
−  機関：申請を提出する事業体の名称。
【０１１０】
−  規制品：該当する植物種。
【０１１１】
−  遺伝子導入表現型：形質転換イベントにより植物に授けられた形質。
【０１１２】
−  形質転換イベントまたは系統：規制除外が要求されているイベント（１または複数）（時に系統（１または複数）とも呼ばれる）の名称。
【０１１３】
−  ＡＰＨＩＳ書類：ＡＰＨＩＳに要求することができる、申請に関連してＡＰＨＩＳから発行された様々な書類。
【０１１４】
単一の形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含有する追加のとりわけ有用な植物は、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベース中に収載されている（例えばｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照）。
【０１１５】
本発明によって処理することが可能であるさらなるとりわけ有用な遺伝子導入植物は、例えば様々な国または地域の規制当局のためのデータベース中に収載されている、形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含有する植物であり、これらとしては、イベント１１４３−１４Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６９中に記載されている）；イベント１１４３−５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７０中に記載されている）；イベント１４４５（ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００２−１２０９６４またはＷＯ０２／０３４９４６中に記載されている）；イベント１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４３として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３７中に記載されている）；イベント１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４４として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３５中に記載されている）；イベント２８１−２４−２３６（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託されている、ＷＯ２００５／１０３２６６またはＵＳ−Ａ２００５−２１６９６９中に記載されている）；イベント３００６−２１０−２３（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００７−１４３８７６またはＷＯ２００５／１０３２６６中に記載されている）；イベント３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ−９９７２として寄託されている、ＷＯ２００６／０９８９５２またはＵＳ−Ａ２００６−２３０４７３中に記載されている）；イベント４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−１１５０８として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９３中に記載されている）；イベント４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−１１５０９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９５中に記載されている）；イベント５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−９５６１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７７８１６中に記載されている）；イベントＡＳＲ−３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−４８１６として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００６−１６２００７またはＷＯ２００４／０５３０６２中に記載されている）；イベントＢ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００３−１２６６３４中に記載されている）；イベントＢＰＳ−ＣＶ１２７−９（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ  Ｎｏ．４１６０３として寄託されている、ＷＯ２０１０／０８０８２９中に記載されている）；イベントＣＥ４３−６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭ  ＡＣＣ２７２４として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−２１７４２３またはＷＯ２００６／１２８５７３中に記載されている）；イベントＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２０１０−００２４０７７中に記載されている）；イベントＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７１中に記載されている）；イベントＣＥ４６−０２Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７２中に記載されている）；イベントＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００６−１３０１７５またはＷＯ２００４／０３９９８６中に記載されている）；イベントＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００７−０６７８６８またはＷＯ２００５／０５４４７９中に記載されている）；イベントＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００５／０５４４８０中に記載されている）；イベントＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−１０２４４として寄託されている、ＷＯ２０１１／０２２４６９中に記載されている）；イベントＤＡＳ−５９１２２−７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ１１３８４として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００６−０７０１３９中に記載されている）；イベントＤＡＳ−５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００９／１００１８８中に記載されている）；イベントＤＡＳ６８４１６（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−１０４４２として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６６３８４またはＷＯ２０１１／０６６３６０中に記載されている）；イベントＤＰ−０９８１４０−６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−８２９６として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−１３７３９５またはＷＯ２００８／１１２０１９中に記載されている）；イベントＤＰ−３０５４２３−１（ダイズ、品質形質、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００８−３１２０８２またはＷＯ２００８／０５４７４７中に記載されている）；イベントＤＰ−３２１３８−１（トウモロコシ、交雑系、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−９１５８として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−０２１０９７０またはＷＯ２００９／１０３０４９中に記載されている）；イベントＤＰ−３５６０４３−５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−８２８７として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１０−０１８４０７９またはＷＯ２００８／００２８７２中に記載されている）；イベントＥＥ−１（ナス（ｂｒｉｎｊａｌ）、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００７／０９１２７７中に記載されている）；イベントＦＩ１１７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３１として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００６−０５９５８１またはＷＯ９８／０４４１４０中に記載されている）；イベントＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３３として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００５−０８６７１９またはＷＯ９８／０４４１４０中に記載されている）；イベントＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３２として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００５−１８８４３４またはＷＯ９８／０４４１４０中に記載されている）；イベントＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−８３９８として寄託されている、ＷＯ２００８／１５１７８０中に記載されている）；イベントＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−６８７８として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１０−０５０２８２またはＷＯ２００７／０１７１８６中に記載されている）；イベントＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０��０３０として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００５−１８８４３４またはＷＯ９８／０４４１４０中に記載されている）；イベントＧＭ  ＲＺ１３（テンサイ、ウイルス抵抗性、ＮＣＩＭＢ−４１６０１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７６２１２中に記載されている）；イベントＨ７−１（テンサイ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１１５８またはＮＣＩＭＢ４１１５９として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００４−１７２６６９またはＷＯ２００４／０７４４９２中に記載されている）；イベントＪＯＰＬＩＮ１（コムギ、病害耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００８−０６４０３２中に記載されている）；イベントＬＬ２７（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７４またはＵＳ−Ａ２００８−３２０６１６中に記載されている）；イベントＬＬ５５（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６６０として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７５またはＵＳ−Ａ２００８−１９６１２７中に記載されている）；イベントＬＬｃｏｔｔｏｎ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−３３４３として寄託されている、ＷＯ０３／０１３２２４またはＵＳ−Ａ２００３−０９７６８７中に記載されている）；イベントＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ−２３３５２として寄託されている、ＵＳ６，４６８，７４７またはＷＯ００／０２６３４５中に記載されている）；イベントＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−２６００として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００８−２２８９０６０またはＷＯ００／０２６３５６中に記載されている）；イベントＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−５６２３として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００７−０２８３２２またはＷＯ２００５／０６１７２０中に記載されている）；イベントＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ−８１６６として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−３００７８４またはＷＯ２００７／１４２８４０中に記載されている）；イベントＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００８−１６７４５６またはＷＯ２００５／１０３３０１中に記載されている）；イベントＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−２５１６として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００４−２５０３１７またはＷＯ０２／１００１６３中に記載されている）；イベントＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００２−１０２５８２中に記載されている）；イベントＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−２６０５として寄託されている、ＷＯ２００４／０１１６０１またはＵＳ−Ａ２００６−０９５９８６中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、受粉制御、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−７８９９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６２９０４中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−８９１０として寄託されている、ＷＯ２００９／１１１２６３またはＵＳ−Ａ２０１１−０１３８５０４中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０１（ダイズ、昆虫防除、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−８１９４として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−１３００７１またはＷＯ２００９／０６４６５２中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０５（ダイズ、品質形質−除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−９２４１として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１０−００８０８８７またはＷＯ２０１０／０３７０１６中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ９６７０として寄託されている、ＷＯ２０１１／０３４７０４中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７５４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−９３８５として寄託されている、ＷＯ２０１０／０２４９７６中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７６９（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−８９１１として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１１−００６７１４１またはＷＯ２００９／１０２８７３中に記載されている）；イベントＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−５５８２として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００８−０２８４８２またはＷＯ２００５／０５９１０３中に記載されている）；イベントＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−４８５４として寄託されている、ＷＯ２００４／０７２２３５またはＵＳ−Ａ２００６−０５９５９０中に記載されている）；イベントＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−７４５５として寄託されている、ＷＯ２００７／１４０２５６またはＵＳ−Ａ２００８−２６０９３２中に記載されている）；イベントＭＯＮ８９７８８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−６７０８として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００６−２８２９１５またはＷＯ２００６／１３０４３６中に記載されている）；イベントＭＳ１１（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−８５０またはＰＴＡ−２４８５として寄託されている、ＷＯ０１／０３１０４２中に記載されている）；イベントＭＳ８（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−７３０として寄託されている、ＷＯ０１／０４１５５８またはＵＳ−Ａ２００３−１８８３４７中に記載されている）；イベントＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−２４７８として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００７−２９２８５４中に記載されている）；イベントＰＥ−７（イネ、昆虫防除、寄託されていない、
ＷＯ２００８／１１４２８２中に記載されている）；イベントＲＦ３（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−７３０として寄託されている、ＷＯ０１／０４１５５８またはＵＳ−Ａ２００３−１８８３４７中に記載されている）；イベントＲＴ７３（アブラナ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ０２／０３６８３１またはＵＳ−Ａ２００８−０７０２６０中に記載されている）；イベントＴ２２７−１（テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ０２／４４４０７またはＵＳ−Ａ２００９−２６５８１７中に記載されている）；イベントＴ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００１−０２９０１４またはＷＯ０１／０５１６５４中に記載されている）；イベントＴ３０４−４０（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−８１７１として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１０−０７７５０１またはＷＯ２００８／１２２４０６中に記載されている）；イベントＴ３４２−１４２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６８中に記載されている）；イベントＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００５−０３９２２６またはＷＯ２００４／０９９４４７中に記載されている）；イベントＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ  ＰＴＡ−３９２５として寄託されている、ＷＯ０３／０５２０７３中に記載されている）、イベント３２３１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０７として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６３２中に記載されている）、イベント４１１４（トウモロコシ，昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０６として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６２１中に記載されている）が挙げられる。
【０１１６】
本発明による方法によって防除することができる植物または作物の病害の中から、以下に言及することができる：
ウドンコ病（Ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば：
ブルメリア病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するものなど；
サビ病（Ｒｕｓｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば：
ギムノスポランギウム病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばプッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するものなど；
ウロミセス病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばウロミセス・アペンジクラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するものなど；
卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば：
アルブゴ病（Ａｌｂｕｇｏ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア病（Ｂｒｅｍｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
シュードペロノスポラ病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
フィチウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばフィチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するものなど；
葉斑点、葉汚斑および葉枯れの病害（Ｌｅａｆｓｐｏｔ，ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ａｎｄ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば：
アルテルナリア病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポラム病（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばクラジオスポリウム・ククメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばコクリオボルス・サチバス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、シノニム：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリカム病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばコレトトリカム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム病（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばシクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばエルシノエ・ファウセッティ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
ギナーディア病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばギナーディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスフェリア病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばレプトスフェリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；レプトスフェリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）；ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）；ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばファエオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノフォラ病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）またはピレノフォラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｃｉｓｉ）に起因するもの；
チフラ病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するものなど；
根、葉鞘および茎の病害（Ｒｏｏｔ，Ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば：
コルチシウム病（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フザリウム病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばフザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ゴウマノマイセス病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばゴウマノマイセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム病（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばサロクラジウム・オリゼー（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばスクレロチウム・オリゼー（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア病（Ｔａｐｅｓｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス病（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するものなど；
穂の病害（Ｅａｒ  ａｎｄ  Ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば：
アルテルナリア病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス病（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばクラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
クラビセプス病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばクラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フザリウム病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばフザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ病（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するものなど；
黒穂病（Ｓｍｕｔ  ａｎｄ  ｂｕｎｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば：
スファセロテカ病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス病（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）に起因するものなど；
果実の腐敗およびカビの病害（Ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｍｏｕｌｄ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば：
アスペルギルス病（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばペニシリウム・エキスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
リゾプス病（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばリゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばスクレロチニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばベルチシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するものなど；
種子および土壌が媒介する腐朽、かび、萎凋、腐敗および苗立ち枯れの病害（Ｓｅｅｄ  ａｎｄ  ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ  ｄｅｃａｙ，ｍｏｕｌｄ，ｗｉｌｔ，ｒｏｔ  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
アルテルナリア病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばアルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばアファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばアスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス病（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばクラドスポリウム・ヘルバラム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばコクリオボルス・サチバス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）；（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）  シノニム：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））に起因するもの；
コレトトリカム病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばコレトトリカム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フザリウム病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばフザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロフォミナ病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばマクロフォミナ・ファゼオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
モノグラフェラ病（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばペニシリウム・エキスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
フォーマ病（Ｐｈｏｍａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばフォーマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
フォモプシス病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばフォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばフィトフトラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノフォラ病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばピリクラリア・オリゼー（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
フィチウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばフィチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス病（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばリゾプス・オリゼー（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばセプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
腐乱性病害、開花病および枯れ込み性病害（Ｃａｎｋｅｒ，ｂｒｏｏｍ  ａｎｄ  ｄｉｅｂａｃｋ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば：
ネクトリア病（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するものなど；
枯病（Ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば：
モニリニア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）に起因するものなど；
葉ぶくれ病または葉巻病（Ｌｅａｆ  ｂｌｉｓｔｅｒ  ｏｒ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば：
エクソバシジウム病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばエクソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばタフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するものなど；
木本植物の衰退性病害（Ｄｅｃｌｉｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｏｆ  ｗｏｏｄｅｎ  ｐｌａｎｔ）、例えば：
エスカ病（Ｅｓｃａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するもの；
ユータイパ・ダイバック（Ｅｕｔｙｐａ  ｄｙｅｂａｃｋ）、例えばユータイパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）に起因するもの；
ガノデルマ病（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
リギドポルス病（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばリギドポルス・リグノサス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
花および種子の病害、例えば：
ボトリチス病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するものなど；
塊茎の病害、例えば：
リゾクトニア病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するものなど；
根こぶ病（Ｃｌｕｂ  ｒｏｏｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば：
プラスモディオフォラ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばプラスモディオフォラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するものなど；
細菌性生物に起因する病害、例えば：
キサントモナス属種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキサントモナス・カンペストリス  ｐｖ．オリゼ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）など。
【０１１７】
本発明による組成物はまた、材木の表面または内部で発生しやすい真菌病に対して用いることも可能である。用語「材木」は、全てのタイプの木材種、および建築用を意図したこの木材の全てのタイプの加工物、例えば無垢材、高密度木材、積層木材および合板を意味する。本発明による材木を処理する方法は、本発明による１もしくは複数の化合物または本発明による組成物を接触させることに主に存し；これには、例えば直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入または任意の他の好適な手段が挙げられる。
【０１１８】
本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の用量は、葉面処理において、一般に、および好都合には１０ｇ／ｈａから８００ｇ／ｈａまで、好ましくは５０ｇ／ｈａから３００ｇ／ｈａまでである。施用される活性物質の用量は、種子処理の場合、一般に、および好都合には種子１００ｋｇあたり２ｇから２００ｇまで、好ましくは種子１００ｋｇあたり３ｇから１５０ｇまでである。
【０１１９】
本明細書中で指示される用量が本発明による方法の説明的な実例として与えられるものであることは、明白に理解される。当業者は、特に処理対象の植物または作物の特質に従って、施用量を適合させる方法を知るものである。
【０１２０】
本発明による化合物または混合物はまた、ヒトまたは動物の真菌病、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌病（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｄｉｓｅａｓｅ）およびカンジタ症、またはアスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えばアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）に起因する病害などを治療的または予防的に処理するのに有用な組成物の調製のために用いることができる。
【０１２１】
本発明はさらに、植物病原性真菌の防除のための、本明細書中に定義される式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【０１２２】
本発明はさらに、遺伝子導入植物の処理のための、本明細書中に定義される式（Ｉ）の化合物の使用に関する。        
本発明はさらに、種子および遺伝子導入植物の種子の処理のための、本明細書中に定義される式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【０１２３】
本発明はさらに、本明細書中に定義される式（Ｉ）の誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための組成物を製造する方法に関する。
【０１２４】
本発明の様々な態様は、化合物例についての以下の表、および次の調製例または効力例を参照してここに説明される。
【実施例】
【０１２５】
表１は、本発明による式（Ｉ）の化合物の例を非限定的な様式で説明する：
【化７】
2015517996.tif 000008
【０１２６】
表１中、特に特定されないかぎり、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）は、ポジティブ大気圧化学イオン化を用いた質量分析中に測定される分子イオンピーク＋１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。
【０１２７】
表１中、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）に対するＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、以下に記載の方法を用いて決定された：
温度：４０℃；移動相：０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
【０１２８】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子を含むもの）を用いて実施した（２つの連続するアルカノン間の線形補間を用いた保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍから４００ｎｍまでのＵＶスペクトルおよびクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０１２９】
表１中、Ｑ１についての「−」は直接結合を意味する。
【０１３０】
表１：
【表１】
2015517996.tif 000009
2015517996.tif 000010
2015517996.tif 000011
2015517996.tif 000012
2015517996.tif 000013
【０１３１】
注：Ｍｅ：メチル；２−Ｂｕ：２−ブチル
表２は、表１からの選択された番号の化合物のＮＭＲデータ（１Ｈ）を提供する。
【０１３２】
選択された例の１Ｈ−ＮＭＲデータを１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形で記載する。各シグナルピークに対して、δ値をｐｐｍで、シグナル強度を丸括弧内に列挙する。
【０１３３】
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルのプリント例における、ｃｍで表されるシグナルの高さと相関し、シグナル強度の真の関係を示す。幅広のシグナルから、いくつかのピークまたはシグナルの中央、およびスペクトル中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度を示すことができる。
【０１３４】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲプリントと類似しており、したがって、通常、古典的なＮＭＲ解釈で列挙される全てのピークを含有する。加えてそれらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲプリントのように、溶媒のシグナル、やはり本発明の対象である標的化合物の立体異性体のシグナルおよび／または不純物のピークのシグナルも示すことがある。溶媒および／または水のデルタ範囲内で化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピーク、および水のピークが本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリスト中に示されており、通常、平均して高い強度を有している。
【０１３５】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、平均して、標的化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。かかる立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスに特有であり得る。したがって、それらのピークは、本発明者らの調製プロセスの再現性を「副産物フィンガープリント」によって認識するのに役立ち得る。
【０１３６】
標的化合物のピークを公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、これだけでなく経験的に評価された期待値を使用したもの）で計算する専門家は、標的化合物のピークを分離することができ、この際、付加的な強度フィルターを用いてもよい。この分離は、古典的な１Ｈ−ＮＭＲ解釈での関連ピークのピッキングに類似するものである。
【０１３７】
ピークリストを使用したＮＭＲデータの記載のさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見出すことができる。
【０１３８】
表２：ＮＭＲピークリスト
【表２】
2015517996.tif 000014
2015517996.tif 000015
2015517996.tif 000016
2015517996.tif 000017
2015517996.tif 000018
2015517996.tif 000019
2015517996.tif 000020
2015517996.tif 000021
【０１３９】
注（＊）：ＣＤＣｌ３中
以下の例は、本発明による式（Ｉ）の化合物の調製および効力を非限定的な様式で説明する。
【０１４０】
一般的調製例１：Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標）装置での式（Ｉ）のアミドの調製
１３ｍＬのＣｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標）バイアル中に、４ｍＬのジクロロメタン中０．１５Ｍアミン（ＩＩ）溶液（０．６０ｍｍｏｌ）、その後に０．７２ｍｍｏｌのトリエチルアミンを分け取る。１ｍＬ／分の速度で、２ｍＬの０．３０Ｍ塩化アシル（ＩＩＩ）溶液（０．６０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を次いで室温で一晩撹拌する。１ｍＬの水を次いで加え、混合物を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）上に注ぎ、ジクロロメタンで溶出する。溶媒を除去し、粗精製のアミド誘導体をＨＰＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲにより分析する。不十分な純度の化合物は分取ＬＣによりさらに精製する。
【０１４１】
一般的調製例２：Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標）装置での式（Ｉ）のアミドの硫化（ｔｈｉｏｎａｔｉｏｎ）
１３ｍＬのＣｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標）バイアル中に、０．２７ｍｍｏｌの五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）を秤量する。３ｍＬのジオキサン中０．１８Ｍアミド（Ｉ）溶液（０．５４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間、還流させながら加熱する。温度を次いで８０℃まで冷却し、２．５ｍＬの水を加える。混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。２ｍＬの水を次いで加え、反応混合物を４ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）上に置き、８ｍＬのジクロロメタンで２回溶出する。溶媒を除去し、粗精製のチオアミド誘導体をＨＰＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲにより分析する。不十分な純度の化合物は分取ＬＣによりさらに精製する。
【０１４２】
例Ａ：スフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（キュウリ）に対するインビボ予防試験
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１４３】
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物の調製物を記載の施用量で噴霧する。この処理の１日後、植物にスフェロテカ・フリギネアの胞子水懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃で大気相対湿度が約７０％の温室内に置く。
【０１４４】
試験は接種７日後に評価する。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
【０１４５】
これらの条件下で、表Ａからの以下の化合物を使用すると、５００ｐｐｍの活性成分用量で良好な程度（少なくとも７０％）から完全な程度の保護が観察される。
【０１４６】
表Ａ：
【表３】
2015517996.tif 000022
【０１４７】
例Ｂ：アルテルナリア・ソラニ（トマト）に対するインビボ予防試験
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１４８】
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物の調製物を記載の施用量で噴霧する。この処理の１日後、植物にアルテルナリア・ソラニの胞子水懸濁液を接種する。植物を約２２℃で大気相対湿度が１００％のインキュベーションキャビネット内で１日間そのままにする。次いで植物を約２０℃で大気相対湿度が９６％のインキュベーションキャビネット内に置く。
【０１４９】
試験は接種７日後に評価する。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
【０１５０】
これらの条件下で、表Ｂからの以下の化合物を使用すると、５００ｐｐｍの活性成分用量で良好な程度（少なくとも７０％）から完全な程度の保護が観察される。
【０１５１】
表Ｂ：
【表４】
2015517996.tif 000023
【０１５２】
同条件下で、例１２、２０および２５の化合物を使用すると、５００および１００ｐｐｍの活性成分用量で高程度（少なくとも８５％）から完全な程度の保護が観察される一方、表Ｂ２中の、特許出願ＷＯ−２００９／１５３１９１中で特許請求の範囲に記載された化合物１．００６、化合物ＣＭＰ１（化合物１．００６のクロロアナログ）および化合物ＣＭＰ２（化合物１．００６のフルオロアナログ）を使用すると、弱程度（２０％より低い）の保護から１００％の植物損傷が観察される。
【０１５３】
表Ｂ２：
【表５】
2015517996.tif 000024
【０１５４】
注：（ａ）：１００％の植物損傷を伴う
注：（ｂ）：５０％の植物損傷を伴う
国際特許ＷＯ−２００９／１５３１９１中の特許請求の範囲に記載された化合物１．００６は、［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］｛（２Ｓ）−２−［（２，４，６−トリクロロフェノキシ）メチル］ピロリジン−１−イル｝メタノンに相当し、
国際特許ＷＯ−２００９／１５３１９１中の特許請求の範囲に記載された化合物ＣＭＰ１は、［５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］｛（２Ｓ）−２−［（２，４，６−トリクロロフェノキシ）メチル］ピロリジン−１−イル｝メタノンに相当し、および
国際特許ＷＯ−２００９／１５３１９１中の特許請求の範囲に記載された化合物ＣＭＰ２は、［３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］｛（２Ｓ）−２−［（２，４，６−トリクロロフェノキシ）メチル］ピロリジン−１−イル｝メタノンに相当する。
【０１５５】
これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００９／１５３１９１中で開示された構造的に最も近い化合物よりもはるかに良好な生物学的活性を持つことを示す。
【０１５６】
例Ｃ：ピレノフォラ・テレス（オオムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１５７】
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物の調製物を記載の施用量で噴霧する。この処理の１日後、植物にピレノフォラ・テレスの胞子水懸濁液を接種する。
【０１５８】
植物を２２℃で大気相対湿度が１００％のインキュベーションキャビネット内で４８時間そのままにする。次いで植物を温度が約２０℃で大気相対湿度が約８０％の温室内に置く。
【０１５９】
試験は接種７〜９日後に評価する。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
【０１６０】
これらの条件下で、表Ｃからの以下の化合物を使用すると、５００ｐｐｍの活性成分用量で良好な程度（少なくとも７０％）から完全な程度の保護が観察される。
【０１６１】
表Ｃ：
【表６】
2015517996.tif 000025
【０１６２】
例Ｄ：レプトスフェリア・ノドラム（コムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１６３】
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物組み合わせの調製物を記載の施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にレプトスフェリア・ノドラムの胞子懸濁液を噴霧する。
【０１６４】
植物を約２０℃で大気相対湿度が約１００％のインキュベーションキャビネット内で４８時間そのままにする。
【０１６５】
植物を温度が約２２℃で大気相対湿度が約８０％の温室内に置く。
【０１６６】
試験は接種８日後に評価する。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
【０１６７】
これらの条件下で、表Ｄからの以下の化合物を使用すると、５００ｐｐｍの活性成分用量で良好な程度（少なくとも７０％）から優れた程度（少なくとも９５％）の保護が観察される。
【０１６８】
表Ｄ：
【表７】
2015517996.tif 000026
【０１６９】
同条件下で、例８、１１および１７の化合物を使用すると、５００および１００ｐｐｍの活性成分用量で高程度（少なくとも８０％）から優れた程度（少なくとも９５％）の保護が観察される一方、表Ｄ２中の、特許出願ＷＯ−２００９／１５３１９１中で特許請求の範囲に記載された化合物１．００６または化合物ＣＭＰ１（化合物１．００６のクロロアナログ）を使用すると、平均程度（６０％より低い）の保護から全く保護がない状態が観察される。
【０１７０】
表Ｄ２：
【表８】
2015517996.tif 000027
【０１７１】
国際特許ＷＯ−２００９／１５３１９１中の特許請求の範囲に記載された化合物１．００６は、［３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］｛（２Ｓ）−２−［（２，４，６−トリクロロフェノキシ）メチル］ピロリジン−１−イル｝メタノンに相当し、および
国際特許ＷＯ−２００９／１５３１９１中の特許請求の範囲に記載された化合物ＣＭＰ１は、［５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］｛（２Ｓ）−２−［（２，４，６−トリクロロフェノキシ）メチル］ピロリジン−１−イル｝メタノンに相当する。
【０１７２】
これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００９／１５３１９１中で開示された構造的に最も近い化合物よりもはるかに良好な生物学的活性を持つことを示す。
【国際調査報告】
2015517996.tif 000029
2015517996.tif 000030