(57)【要約】  Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸チオアミド類ならびに除草剤としてのそれらの使用。一般式（Ｉ）のＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸チオアミド類が除草剤として記載されている。この式（Ｉ）において、Ｒ、Ｗ、ＸおよびＺはそれぞれ、水素、アルキルなどの有機基およびハロゲンなどの他の基などの基である。ＡおよびＢはそれぞれ、炭素または窒素である。    【化１】2015518847.tif 000035
2015518847.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）のＮ−（テトラゾール−５−イル）−もしくはＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸チオアミドまたは該化合物の塩。
【化１】
2015518847.tif 000034
［式中、
ＡはＮまたはＣＹを表し、
ＢはＮまたはＣＨを表し、
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリールもしくは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環を表し、最後に言及した２個の基はそれぞれハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＣＯ（ＮＯＲ１）Ｒ１、ＣＨＮＯＲ１、ＣＨ２ＯＮＣ（Ｒ３）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＮＳ（Ｏ）Ｒ６Ｒ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ８ＮＲ９、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、最後に言及した３個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
または
ＹがＳ（Ｏ）ｎＲ２基を表す場合は、Ｚは水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表すこともでき、
Ｗは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＮＲ３ＣＯＲ３またはシアノを表し、
Ｒは、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルもしくはハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、最後に言及した６個の基はそれぞれ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ５３、ＰＯ（ＯＲ５）２、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｑ−ヘテロアリール、Ｑ−複素環、Ｑ−フェニルおよびＱ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の７個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒは、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、それらはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｑは、Ｏ、ＳまたはＮＲ３を表し、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環を表し、最後に言及した２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環を表し、最後に言及した２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した３個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒ６およびＲ７が、それらが結合している硫黄原子とともに、３から８員の不飽和、半飽和もしくは飽和環を形成しており、それは、炭素原子は別として、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子は別として、各場合でＮ（Ｒ１）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群からのｍ個の環員を含み、この環は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、この環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル（それらはそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓおよび（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐからなる群からのｓ個の基によって置換されている。）、
または
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは複素環−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（それらはそれぞれ、環状部分で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）ＰおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有している。）を表し、
Ｒ９は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｓ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｓ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ２）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、（Ｒ２）３Ｓｉ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ２）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、
または
フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（それらはそれぞれ、環状部分で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有している。）を表し、
ｍは、０、１、２、３または４を表し、
ｎは、０、１または２を表し、
ｓは、０、１、２または３を表す。］
【請求項２】
Ａが、ＮまたはＣＹを表し、
Ｂが、ＮまたはＣＨを表し、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−複素環を表し、最後に言及した２個の基はそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＣＨＮＯＲ１、ＣＨ２ＯＮＣ（Ｒ３）２、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＳ（Ｏ）Ｒ６Ｒ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ８ＮＲ９、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−フェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２または１，２，４−トリアゾール−１−イルを表し、
または
ＹがＳ（Ｏ）ｎＲ２基を表す場合、Ｚが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表しても良く、
Ｗが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノを表し、
Ｒが、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、これら上記の６個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ５３、Ｐ（ＯＲ５）３、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｑ−ヘテロアリール、Ｑ−複素環、Ｑ−フェニルおよびＱ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、最後に言及した７個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒが、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、それらはそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｑが、Ｏ、ＳまたはＮＲ３を表し、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環を表し、最後に言及した１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環を表し、これら最後に言及した１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルを表し
Ｒ５が、メチルまたはエチルを表し、
Ｒ６およびＲ７がそれぞれ互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した３個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
またはＲ６およびＲ７がそれらが結合している硫黄原子とともに、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和環を形成しており、それは炭素原子に加えて、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子に加えて、各場合でからなる群からのｍ個の環員Ｎ（Ｒ１）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎを含み、この環は各場合で、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、この環はｎ個のオキソ基を有しており
Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（各場合でハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓおよび（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓからなる群からのｓ個の基によって置換されている。）または
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（各場合でハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃおよび（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃからなる群からのｓ個の基によって置換されている。）を表し、
Ｒ９が、水素、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはＲ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
ｍが、０、１または２を表し、
ｎが、０、１または２を表し、
ｓが、０、１、２または３を表す請求項１に記載のＮ−（テトラゾール−５−イル）−もしくはＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸チオアミド。
【請求項３】
Ａが、ＮまたはＣＹを表し、
Ｂが、ＮまたはＣＨを表し、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環を表し、最後に言及した２個の基はそれぞれ、ｓ個のハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＳ（Ｏ）Ｒ６Ｒ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ８ＮＲ９、Ｎ（Ｒ１）２、ＣＨＮＯＲ１、ＣＨ２ＯＮＣ（Ｒ３）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−フェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、最後に言及した６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、１，２，４−トリアゾール−１−イルを表し、
または
ＹがＳ（Ｏ）ｎＲ２基を表す場合、Ｚが水素、メチル、メトキシまたはエトキシを表しても良く、
Ｗが、水素、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、フッ素、塩素もしくはＳ（Ｏ）ｎＣＨ３を表し、
Ｒが、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、これら上記の６個の基はそれぞれ、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、最後に言及した３個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環は０から２個の基を有し、
または
Ｒが、フェニルを表し、それはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環を表し、最後に言及した１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、それぞれハロゲンおよびＯＲ３からなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ３が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７が互いに独立に、それぞれメチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、
または
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している硫黄原子とともに、５もしくは６員の飽和環を形成しており、それは炭素原子に加えて、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子に加えて、ｍ個の酸素原子を含み、
Ｒ８が、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、
Ｒ９が、水素またはシアノを表し、
ｍが、０または１を表し、
ｎが、０、１または２を表し、
ｓが、０、１、２または３を表す請求項１もしくは２に記載のＮ−（テトラゾール−５−イル）−もしくはＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸チオアミド。
【請求項４】
除草的に有効な量の少なくとも一つの請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む除草剤組成物。
【請求項５】
製剤補助剤との混合物での請求項４に記載の除草剤組成物。
【請求項６】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも一つの別の農薬活性物質を含む、請求項４または５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
薬害軽減剤を含む請求項６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、フェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含む請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
さらに別の除草剤を含む請求項６から８のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物。
【請求項１０】
有効量の少なくとも一つの請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項４から９のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物を、植物または望ましくない植生の場所に施用する、望ましくない植物の防除方法。
【請求項１１】
望ましくない植物を防除するための、請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項４から９のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１２】
式（Ｉ）の化合物を、有用植物の作物における望ましくない植物の防除のために使用する、請求項１１に記載の使用。
【請求項１３】
前記有用植物がトランスジェニック有用植物である請求項１２に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特別には有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１には、除草剤としてのＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）ニコチンアミド類が開示されている。しかしながら、これらの活性化合物は、有害植物に対して常に十分に活性であるとは限らず、および／またはそれらの一部は、穀物種、トウモロコシまたはイネなどのいくつかの重要な作物植物との適合性が十分ではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って、本発明の一つの目的は、さらに別の除草活性化合物を提供することにある。この目的は、チオアミド構造があるために、先行技術から公知の化合物と大きく異なる、下記に記載の本発明によるＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸チオアミド類によって達成される。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
従って本発明は、下記式（Ｉ）のＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸チオアミド類またはそれらの塩を提供する。
【化１】
2015518847.tif 000003
【０００６】
式中、
ＡはＮまたはＣＹを表し、
ＢはＮまたはＣＨを表し、
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリールもしくは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環を表し、最後に言及した２個の基はそれぞれハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＣＯ（ＮＯＲ１）Ｒ１、ＣＨＮＯＲ１、ＣＨ２ＯＮＣ（Ｒ３）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＮＳ（Ｏ）Ｒ６Ｒ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ８ＮＲ９、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、最後に言及した３個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
または
ＹがＳ（Ｏ）ｎＲ２基を表す場合は、Ｚは水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表すこともでき、
Ｗは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＮＲ３ＣＯＲ３またはシアノを表し、
Ｒは、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルもしくはハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、最後に言及した６個の基はそれぞれ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ５３、ＰＯ（ＯＲ５）２、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｑ−ヘテロアリール、Ｑ−複素環、Ｑ−フェニルおよびＱ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の７個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒは、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、それらはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｑは、Ｏ、ＳまたはＮＲ３を表し、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環を表し、最後に言及した２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環を表し、最後に言及した２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した３個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒ６およびＲ７が、それらが結合している硫黄原子とともに、３から８員の不飽和、半飽和もしくは飽和環を形成しており、それは、炭素原子は別として、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子は別として、各場合でＮ（Ｒ１）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群からのｍ個の環員を含み、この環は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、この環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル（それらはそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓおよび（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐからなる群からのｓ個の基によって置換されている。）、
または
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｎ（Ｒ１）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは複素環−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（それらはそれぞれ、環状部分で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）ＰおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有している。）を表し、
Ｒ９は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｓ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｓ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ２）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、（Ｒ２）３Ｓｉ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ２）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、
または
フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（それらはそれぞれ、環状部分で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有している。）を表し、
ｍは、０、１、２、３または４を表し、
ｎは、０、１または２を表し、
ｓは、０、１、２または３を表す。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
式（Ｉ）およびそれに続く全ての式において、２個より多く炭素原子を有するアルキル基は、直鎖もしくは分岐であることができる。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔｅｒｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルを表す。同様に、アルケニルは、例えば、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチルブト−３−イン−１−イルを表す。多重結合は、各場合で不飽和基のいずれの位置にあっても良い。シクロアルキルは、３から６個の炭素原子を有する炭素環飽和環系を表し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、３から６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルを表し、二重結合はいずれの位置であっても良い。
【０００８】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
【０００９】
複素環は、３から６個の環原子を含む飽和、半飽和または完全不飽和環基であって、１から４個の環原子が酸素、窒素および硫黄からなる群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものを表す。例えば、複素環はピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルを表す。
【００１０】
ヘテロアリールは、３から６個の環原子を含む芳香族環状基であって、１から４個の環原子が酸素、窒素および硫黄からなる群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものを表す。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルを表す。
【００１１】
ある基が遊離基によって多置換されている場合、それは、この基が言及されているものと同一もしくは異なる１以上の基によって置換されていることを意味する。これは、各種原子および要素による環系の形成にも同様に当てはまる。同時に、特許請求の範囲は、標準的な条件下で化学的に不安定であることが当業者に公知である化合物は除外するものである。
【００１２】
置換基の性質およびそれが結合している形態に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在する場合がある。例えば１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーがある可能性がある。立体異性体は同様に、ｎが１を表す場合（スルホキシド類）にも生じる。立体異性体は、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離方法によって、製造で得られた混合物から得ることができる。光学活性な出発原料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することも同様に可能である。本発明は、一般式（Ｉ）によって包含されているが具体的には定義されていない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。
【００１３】
式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。塩は、式（Ｉ）の化合物に対する塩基の作用によって形成することができる。好適な塩基の例には、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンおよびピリジンなどの有機アミン類、およびアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、特には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムがある。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている化合物であり、例えば金属塩、特にはアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特にはナトリウム塩およびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲａＲｂＲｃＲｄ］＋（ＲａからＲｄは各場合で互いに独立に、有機基、特にはアルキル、アリール、アラルキルもしくはアルキルアリールを表す。）のカチオンとの塩である。（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウム塩および（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩などのアルキルスルホニウム塩およびアルキルスルホキソニウム塩も有用である。
【００１４】
式（Ｉ）の化合物は、塩基基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノもしくはピリジノへの好適な無機もしくは有機酸、例えば鉱酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４もしくはＨＮＯ３、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸などのカルボン酸、またはスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸の付加によって塩を形成することができる。
【００１５】
好ましいものは、
Ａが、ＮまたはＣＹを表し、
Ｂが、ＮまたはＣＨを表し、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−複素環を表し、最後に言及した２個の基はそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＣＨＮＯＲ１、ＣＨ２ＯＮＣ（Ｒ３）２、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＳ（Ｏ）Ｒ６Ｒ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ８ＮＲ９、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−フェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２または１，２，４−トリアゾール−１−イルを表し、
または
ＹがＳ（Ｏ）ｎＲ２基を表す場合、Ｚが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表しても良く、
Ｗが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノを表し、
Ｒが、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、これら上記の６個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ５３、Ｐ（ＯＲ５）３、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｑ−ヘテロアリール、Ｑ−複素環、Ｑ−フェニルおよびＱ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、最後に言及した７個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒが、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、それらはそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｑが、Ｏ、ＳまたはＮＲ３を表し、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環を表し、最後に言及した１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環を表し、これら最後に言及した１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルを表し
Ｒ５が、メチルまたはエチルを表し、
Ｒ６およびＲ７がそれぞれ互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した３個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
またはＲ６およびＲ７がそれらが結合している硫黄原子とともに、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和環を形成しており、それは炭素原子に加えて、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子に加えて、各場合でからなる群からのｍ個の環員Ｎ（Ｒ１）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎを含み、この環は各場合で、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、この環はｎ個のオキソ基を有しており
Ｒ８が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（各場合でハロゲン、シアノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓおよび（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓからなる群からのｓ個の基によって置換されている。）または
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（各場合でハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃおよび（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃからなる群からのｓ個の基によって置換されている。）を表し、
Ｒ９が、水素、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはＲ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
ｍが、０、１または２を表し、
ｎが、０、１または２を表し、
ｓが、０、１、２または３を表す一般式（Ｉ）の化合物である。
【００１６】
特に好ましいものは、
Ａが、ＮまたはＣＹを表し、
Ｂが、ＮまたはＣＨを表し、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環を表し、最後に言及した２個の基はそれぞれ、ｓ個のハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＳ（Ｏ）Ｒ６Ｒ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ８ＮＲ９、Ｎ（Ｒ１）２、ＣＨＮＯＲ１、ＣＨ２ＯＮＣ（Ｒ３）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−フェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、最後に言及した６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、１，２，４−トリアゾール−１−イルを表し、
または
ＹがＳ（Ｏ）ｎＲ２基を表す場合、Ｚが水素、メチル、メトキシまたはエトキシを表しても良く、
Ｗが、水素、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、フッ素、塩素もしくはＳ（Ｏ）ｎＣＨ３を表し、
Ｒが、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、これら上記の６個の基はそれぞれ、シアノ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ＣＯＲ３、ＣＯＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、最後に言及した３個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環は０から２個の基を有し、
または
Ｒが、フェニルを表し、それはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環を表し、最後に言及した１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、それぞれハロゲンおよびＯＲ３からなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ３が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７が互いに独立に、それぞれメチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、
または
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している硫黄原子とともに、５もしくは６員の飽和環を形成しており、それは炭素原子に加えて、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子に加えて、ｍ個の酸素原子を含み、
Ｒ８が、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、
Ｒ９が、水素またはシアノを表し、
ｍが、０または１を表し、
ｎが、０、１または２を表し、
ｓが、０、１、２または３を表す一般式（Ｉ）の化合物である。
【００１７】
以後に具体的に記載される全ての式において、置換基および記号は、別段の定義がない限り、式（Ｉ）で記載のものと同じ意味を有する。
【００１８】
本発明による化合物は、例えば、図式１に示した方法により、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）ベンズアミドおよびニコチンアミド（ＩＩ）を、例えば五硫化リンもしくはローソン試薬などの硫化剤と反応させることで製造することができる。
【化２】
2015518847.tif 000004
【００１９】
式（ＩＩ）のＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）ベンズアミド類およびニコチンアミド類は、例えばＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１、ＥＰ１１１５８２５３およびＥＰ１１１５９１１５に記載の方法によって製造することができる。
【００２０】
反応段階の順序を変えることが都合が良い場合がある。従って、スルホキシドを有する安息香酸は、それの酸塩化物に直接変換することはできない。その場合、最初にチオエーテル段階でアミドを製造し、次にチオエーテルを酸化してスルホキシドとすることが望ましい。
【００２１】
上記の反応によって合成可能な式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩の群は並行して製造することもでき、その場合にそれは、手動、部分自動または完全自動で行うことが可能である。例えば、反応の実施、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、Ｄ．  Ｔｉｅｂｅｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ  １９９９，  ｏｎ  ｐａｇｅｓ  １  ｔｏ  ３４によって記載の手順を意味するものと理解される。
【００２２】
反応および後処理の並行実施については、多くの市販の装置、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｄｕｂｕｑｕｅ，  Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，  ＵＳＡからのＣａｌｐｙｓｏ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ  １１  ３ＡＺ，  Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動化ワークステーションを用いることが可能である。一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩または製造途中で生じる中間体の並行精製の場合、利用可能な装置には、例えばＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置などがある。
【００２３】
詳細に挙げた装置は、個々の作業段階を自動化するモジュラー式手順となるが、作業段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する部分もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡから得ることができる。
【００２４】
単一合成段階または複数の合成段階の実行は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂を用いることで支援することができる。専門文献には、一連の実験プロトコールが記載されており、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，  Ｖｏｌ．  ４，  Ｎｏ．  １，  Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）に記載されている。
【００２５】
本明細書に記載の方法は別として、一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩は、固体相担持法によって完全にまたは部分的に製造することができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成における個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固体相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  ″Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ″，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８  ａｎｄ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９などの技術文献に詳細に説明されている。固体相担持合成法を使用することで、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、それらについては手動でまたは自動的に行うことができる。これらの反応は、Ｎｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，  １２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ，  Ｐｏｗａｙ，  ＣＡ９２０６４，  ＵＳＡからのマイクロリアクターでのＩＲＯＲＩ技術によって行うことができる。
【００２６】
固相および液相のいずれでも、個々のもしくはいくつかの合成段階の手順を、マイクロ波技術を用いることで支援することができる。専門文献には、一連の実験プロトコールが記載されており、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （編者Ｃ．  Ｏ．  ＫａｐｐｅおよびＡ．  Ｓｔａｄｌｅｒ），  Ｗｉｌｅｙ，  ２００５にある。
【００２７】
本明細書に記載の方法による製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式（Ｉ）の化合物およびそれの塩が得られる。本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物およびそれの塩を含むライブラリも提供するものである。
【００２８】
以下において「本発明による化合物」と総称される式（Ｉ）の本発明による化合物（および／またはそれの塩）は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草活性を有する。当該活性化合物は、防除が困難であり、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる多年生の有害植物に対しても良好な防除を行う。
【００２９】
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物植物において植物の成長を調節する方法を提供するものであり、ここで１以上の本発明による化合物を、植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用する。本発明による化合物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明による化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なものの具体例は下記の通りであるが、列挙が特定の種類への限定を強いるものではない。
【００３０】
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００３１】
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００３２】
本発明による化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
【００３３】
活性化合物が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、処置後に成長が停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、そうして作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
【００３４】
本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して顕著な除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、個々の本発明による化合物の構造およびそれの施用量に応じて、あったとしてもわずかの程度しか損傷を受けないか全く損傷を受けない。そのため、本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
【００３５】
さらに、本発明による化合物は、（それらの特定の構造および適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、介入して植物の代謝を調節するので、植物成分に対して制御された影響を及ぼすために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによる収穫向上に使用することができる。さらに、それは、そのプロセスにおいて植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。
【００３６】
また、活性化合物は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において有害植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特別な有利な性質において、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害を引き起こす生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特定の性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物または収穫物において異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。
【００３７】
トランスジェニック作物に関しては、有用植物および観賞植物の、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネおよびトウモロコシなどの穀物またはサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の他の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明による化合物を用いることが好ましい。本発明による化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか、組換え手段によって抵抗性とされた有用植物の作物において除草剤として用いることが好ましい。
【００３８】
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明による化合物またはそれの塩を使用することが好ましい。好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明による化合物を使用することができる。
【００３９】
今日までに生じた植物と比較して改変された性質を有する新規植物を製造する従来法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のような多くの記述がなされている。
【００４０】
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の組換え改変（例えばＷＯ  ９２／１１３７６、ＷＯ  ９２／１４８２７、ＷＯ  ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ  ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ  ９１／１３９７２）、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ  ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ  ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−例えば前記の新規性質の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００４１】
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を発生させることができる非常に多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （編）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ，  ″Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″  １  （１９９６）  ４２３−４３１）を参照する。
【００４２】
このような組換え操作においては、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行うことができ、配列の一部を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを結合させることができる。Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ；または  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ″Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ″［Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  Ｃｌｏｎｅｓ］，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  １９９６を参照する。
【００４３】
例えば、遺伝子産物において活性が低下した植物細胞の発生は、少なくとも一つの相当するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を開裂する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。そのためには、第１に、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子、そしてコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、その場合に、これらの部分が、細胞においてアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることも可能である。
【００４４】
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれかの所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７；  Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０；  Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
【００４５】
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を与える公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉と双子葉の両方の植物であることもできる。
【００４６】
例えば、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。
【００４７】
好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類またはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性化合物の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明による化合物を使用することができる。
【００４８】
本発明による活性化合物をトランスジェニック作物に使用するとき、他の作物で認められる有害植物に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物における施用に対して特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量の影響もある。
【００４９】
従って、本発明は、トランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による化合物の使用を提供する。
【００５０】
本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で施用することができる。従って、本発明は、本発明による化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。
【００５１】
本発明による化合物は、生理的および／または物理化学的パラメータが必要な各種形態で製剤することができる。可能な製剤の例としては、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
【００５２】
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  第７巻，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６，  Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３；  Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ″Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ″  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  第３版  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
【００５３】
また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ，  ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ″，  第２版，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．  Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，  ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″；  第２版，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．；  Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ″；  第２版，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３；  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ  ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ″，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；  Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ″，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４；  Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，  ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  第７巻，  Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６．に記載されている。
【００５４】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。
【００５５】
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして有効成分に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を調製するには、除草活性化合物を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
【００５６】
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン系および／またはノニオン系界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【００５７】
粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に活性化合物を粉砕することによって得られる。
【００５８】
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、商業的なビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
【００５９】
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて前記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。
【００６０】
粒剤は、吸着性顆粒状不活性材料上に活性化合物を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他の鉱油により、担体、例えば砂、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に活性化合物濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、好適な活性化合物を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
【００６１】
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって調製される。
【００６２】
平板（ｐａｎ）粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″  第３版  １９７９，  Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ；  Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  第１４７頁以下；  ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  第８−５７頁における方法を参照する。
【００６３】
作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  第１０１−１０３頁を参照する。
【００６４】
農薬製剤は、一般に０．１から９９重量％、特には０．１から９５重量％の本発明による化合物を含む。
【００６５】
水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約１０から９０重量％であり、１００重量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤では、活性化合物の濃度は、約１から９０重量％、好ましくは５から８０重量％であることができる。粉剤形態での製剤は、１から３０重量％の活性化合物、好ましくは通常５から２０重量％の活性化合物を含み；噴霧液は、約０．０５から８０重量％、好ましくは２から５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤では、活性化合物含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒補助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含量は、例えば、１から９５重量％、好ましくは１０から８０重量％である。
【００６６】
さらに、記載された活性化合物製剤は、それぞれの慣用の粘着付与剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
【００６７】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。
【００６８】
施用に関しては、商業的形態での製剤は、適切な場合、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には一般的な方法で水で希釈する。粉剤、土壌処理用粒剤または散布用粒剤および噴霧溶液の形態での製剤は通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。
【００６９】
式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件に応じて変動する。それは広い範囲内で変動し得るものであり、例えば０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上の活性物質であるが、それは好ましくは０．００５から７５０ｇ／ｈａである。
【００７０】
下記の実施例によって、本発明を説明する。
【００７１】
Ａ．化学例
２−メチル−３−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（１−プロピルテトラゾール−５−イル）チオベンズアミド（Ｎｏ．１−９）の合成
ジオキサン５ｍＬ中の２−メチル−３−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（１−プロピルテトラゾール−５−イル）ベンズアミド１９６ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびローソン試薬４０４ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を還流下に５時間加熱する。反応終了後、水１ｍＬを加え、混合物を濃縮し、残留物をＨＰＬＣによってクロマトグラフィー的に精製して、２−メチル−３−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（１−プロピルテトラゾール−５−イル）チオベンズアミド１５８ｍｇ（収率：７８％）を得る。
【００７２】
下記の表に列記した実施例は、上記の方法と同様にして製造したか、上記の方法と同様にして得ることができる。下記の表で挙げた化合物が非常に特に好ましい。
【００７３】
使用される略称は次の意味を有する。
【００７４】
Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル、ｃ−Ｐｒ＝ｃ−プロピル。
【００７５】
表１：ＡがＣＹを表し、ＢがＮを表し、Ｗが水素を表す一般式（Ｉ）の化合物
【化３】
2015518847.tif 000005
【表１】
2015518847.tif 000006
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【００７６】
表２：ＡがＣＹを表し、ＢがＣＨを表し、Ｗが水素を表す一般式（Ｉ）の化合物
【化４】
2015518847.tif 000016
【表２】
2015518847.tif 000017
【００７７】
表３：ＡがＣＹを表し、ＢがＮを表す一般式（Ｉ）の化合物
【化５】
2015518847.tif 000018
【表３】
2015518847.tif 000019
【００７８】
表４：ＡおよびＢがＮを表し、Ｗが水素を表す一般式（Ｉ）の化合物
【化６】
2015518847.tif 000020
【表４】
2015518847.tif 000021
2015518847.tif 000022
【００７９】
Ｂ．製剤例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
【００８０】
ｂ）容易に水に分散し得る水和剤は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
【００８１】
ｃ）容易に水に分散し得る分散液濃縮物は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃超）７１重量部と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
【００８２】
ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【００８３】
ｅ）水分散性粒剤は、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を造粒液としての水の上に噴霧して流動床で造粒することにより得られる。
【００８４】
ｆ）水分散性粒剤はまた、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、
２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で一相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
【００８５】
Ｃ．生物例
１．有害植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を砂壌土中の木質繊維ポットに入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でのまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明による化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として覆っている土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に維持する。未処理対照と比較して、３週間の試験期間後に、試験植物に対する損傷を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草活性：１００％作用＝植物が枯死、０％作用＝対照植物と同様）。ここで、例えば、化合物番号１−８、１−２６および４−７が、８０ｇ／ｈａの施用量で、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ  ｇａｌｌｉ）、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の活性を示す。
【００８６】
２．有害植物に対する発芽後除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を１葉期で処理する。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でのまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明による化合物を、０．２％の湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として植物の緑色部分の上に噴霧する。約３週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の作用を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草活性：１００％作用＝植物が枯死、０％作用＝対照植物と同様）。ここで、例えば、化合物番号１−８および１−８３が、８０ｇ／ｈａの施用量で、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ  ｇａｌｌｉ）、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の活性を示す。
【００８７】
３．比較試験
本発明による化合物が優れていることを示すため、多くの本発明による化合物を、例示の方法で、各種施用量で、そして各種の有害植物および作物植物を用いて、ＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１から公知の構造的に最も近い化合物と比較した。これらの比較実験は、発芽前法および発芽後法によって上記で言及した条件下で行った。下記の表では、上の列は各場合で本発明による化合物について記載したものであり、下の列はＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１からの化合物について記載したものである。
【００８８】
ここで使用される略称は、次の意味を有する。
【００８９】
有害植物
ＡＢＵＴＨ：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）
ＡＬＯＭＹ：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）
ＡＭＡＲＥ：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）
ＡＶＥＦＡ：カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）
ＣＹＰＥＳ：ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）
ＥＣＨＣＧ：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ  ｇａｌｌｉ）
ＬＯＬＭＵ：イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）
ＰＨＢＰＵ：マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）
ＰＯＬＣＯ：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）
ＳＥＴＶＩ：エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）。
【００９０】
作物植物
ＢＲＳＮＷ：Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ（アブラナ）
ＯＲＹＳＡ：Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ（イネ）
ＴＲＺＡＳ：Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ（コムギ）
ＺＥＡＭＸ：Ｚｅａ  ｍａｙｓ（トウモロコシ）。
【００９１】
表Ａ：発芽前作用
【表５】
2015518847.tif 000023
【００９２】
表Ｂ：発芽前作用
【表６】
2015518847.tif 000024
【００９３】
表Ｃ：発芽前作用
【表７】
2015518847.tif 000025
【００９４】
表Ｄ：発芽前作用
【表８】
2015518847.tif 000026
【００９５】
表Ｅ：発芽前作用
【表９】
2015518847.tif 000027
【００９６】
表Ｆ：発芽前作用
【表１０】
2015518847.tif 000028
【００９７】
表Ｇ：発芽後作用
【表１１】
2015518847.tif 000029
【００９８】
表Ｈ：発芽後作用
【表１２】
2015518847.tif 000030
【００９９】
表Ｉ：発芽後作用
【表１３】
2015518847.tif 000031
【０１００】
表Ｊ：発芽後作用
【表１４】
2015518847.tif 000032
【０１０１】
表Ｋ：発芽後作用
【表１５】
2015518847.tif 000033
【０１０２】
これらの調査比較実験により、チオアミド構造を有する本発明による化合物が、アミド構造を有するＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１から公知の構造的に最も近い化合物と比較して、より高い除草活性を有し、作物植物にもたらす損傷が少ないことが明らかである。
【国際調査報告】
2015518847.tif 000036
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2015518847.tif 000038
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