(57)【要約】  本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、デバイスの発光領域において、リン光ホスト物質としてのビスカルバゾール誘導体化合物と赤色リン光ドーパント物質としての有機リン光物質との新規な組み合わせを利用しており、そのビスカルバゾール誘導体化合物は式（１）で表され、赤色リン光ドーパント物質は式（Ｄ１）、（Ｄ２）、及び（Ｄ３）によって表される部分化学構造のうちの一つによって表される置換された化学構造を有するリン光有機金属錯体である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
カソード、アノード、及び前記カソードとアノードの間に備えられた複数の有機薄膜層を含み、前記の複数の有機薄膜層が少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスであって、
前記発光層の少なくとも１つが、赤色リン光ドーパント物質と下記式（１）：
【化１】
2015526886.tif 000119
（式中、Ａ１は、１〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環基を表し；
Ａ２は、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、又は１〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有へテロ環基を表し；
Ｘ１及びＸ２はそれぞれ連結基であり、かつ独立に、単結合、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族へテロ環基、あるいは２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族へテロ環基を表し；
Ｙ１〜Ｙ４は独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキル基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルコキシ基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロアルキル基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロアルコキシ基、１〜１０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキルシリル、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールシリル、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族へテロ環基、あるいは、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族へテロ環基を表し；
Ｙ１〜Ｙ４のうちの隣接するものは、互いに結合して環構造を形成していてもよく；
ｐ及びｑは１〜４の整数を表し；
ｒ及びｓは１〜３の整数を表し；
ｐ及びｑが２〜４の整数であり、ｒ及びｓが２〜３の整数である場合は、複数のＹ１〜Ｙ４が同じであるか異なっていてよい。）
で表されるビスカルバゾール誘導体化合物であるホスト物質とを含み、
前記赤色リン光ドーパント物質が、下記式（Ｄ１）、（Ｄ２）、及び（Ｄ３）：
【化２】
2015526886.tif 000120
（式中、Ｒは独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ(Ｏ)Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換へテロアリール、又はヘテロ環基からなる群から選択される。）
によって表される部分構造のうちの１つによって表される置換された化学構造を有するリン光有機金属錯体である、有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
【請求項２】
式（１）中のＡ１が、置換又は非置換のピリジン環、置換又は非置換のピリミジン環、及び置換又は非置換のトリアジン環からなる群から選択される、請求項１に記載のデバイス。
【請求項３】
式（１）中のＡ１が、置換又は非置換のピリミジン環あるいは置換又は非置換のトリアジン環から選択される、請求項１に記載のデバイス。
【請求項４】
式（１）中のＡ１が置換又は非置換のピリミジン環である、請求項１に記載のデバイス。
【請求項５】
前記ビスカルバゾール誘導体化合物が、下記式（２）で表される化合物である、請求項１に記載のデバイス。
【化３】
2015526886.tif 000121
式（２）中、Ａ２、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓは、前記式（１）のＡ２、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓと同じものを表し；
Ｙ５は式（１）のＹ１〜Ｙ４と同じものを表し；
ｔは１〜３の範囲の整数を表し；かつ、
ｔが２〜３の整数である場合は、複数あるＹ５は同じか又は異なっていてよい。
【請求項６】
式（１）中のＡ１が置換又は非置換のキナゾリン環である、請求項１に記載のデバイス。
【請求項７】
前記赤色リン光ドーパント物質が下記式：
【化４】
2015526886.tif 000122
（式中、ｎは、１、２、又は３であり；
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のそれぞれは独立に、水素であるか、あるいはアルキル又はアリールによるモノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換であり、但し、Ｒ３はジアルキル又はジアリールであり；かつ、
Ｘ−Ｙは補助配位子である。）
を有するイリジウム化合物である、請求項１に記載のデバイス。
【請求項８】
前記赤色リン光ドーパント物質が下記式：
【化５】
2015526886.tif 000123
（式中、ｎは、１、２、又は３であり；
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のそれぞれは独立に、水素であるか、あるいはアルキル又はアリールによるモノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換であり；
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のうち少なくとも１つが、少なくとも４つの炭素原子を含む分岐アルキルであり；かつ、
Ｘ−Ｙは補助配位子である。）
を有するイリジウム化合物である、請求項１に記載のデバイス。
【請求項９】
前記ホスト物質が下記式（Ｈ１）：
【化６】
2015526886.tif 000124
で表されるビスカルバゾール誘導体化合物であり；
前記赤色リン光ドーパント物質が、
【化７】
2015526886.tif 000125
である、請求項１に記載のデバイス。
【請求項１０】
前記ホスト物質が下記式（Ｈ１）：
【化８】
2015526886.tif 000126
で表されるビスカルバゾール誘導体化合物であり；
前記赤色リン光ドーパント物質が、
【化９】
2015526886.tif 000127
である、請求項１に記載のデバイス。
【請求項１１】
カソード、アノード、及び前記カソードとアノードの間に備えられた複数の有機薄膜層を含み、前記の複数の有機薄膜層が少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスであって、
前記発光層の少なくとも１つが、第一のホスト物質、前記第一のホスト物質とは異なる第二のホスト物質、及び赤色リン光発光物質を含み、前記第一のホスト物質が下記式（１）：
【化１０】
2015526886.tif 000128
（式中、Ａ１は、１〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環基を表し；
Ａ２は、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、又は１〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有へテロ環基を表し；
Ｘ１及びＸ２はそれぞれ連結基であり、かつ独立に、単結合、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族へテロ環基、あるいは２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族へテロ環基を表し；
Ｙ１〜Ｙ４は独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキル基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルコキシ基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロアルキル基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロアルコキシ基、１〜１０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキルシリル、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールシリル、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族へテロ環基、あるいは、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族へテロ環基を表し；
Ｙ１〜Ｙ４のうちの隣接するものは、互いに結合して環構造を形成していてもよく；
ｐ及びｑは１〜４の整数を表し；
ｒ及びｓは１〜３の整数を表し；
ｐ及びｑが２〜４の整数であり、ｒ及びｓが２〜３の整数である場合は、複数のＹ１〜Ｙ４は同じであるか異なっていてよい。）
で表されるビスカルバゾール誘導体化合物であり、
前記赤色リン光ドーパント物質が、下記式（Ｄ１）、（Ｄ２）、及び（Ｄ３）：
【化１１】
2015526886.tif 000129
（式中、各Ｒは独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ(Ｏ)Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換へテロアリール、又はヘテロ環基からなる群から選択される。）
によって表される部分構造のうちの１つによって表される置換された化学構造を有するリン光有機金属錯体である、有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
【請求項１２】
式（１）中のＡ１が、置換又は非置換のピリジン環、置換又は非置換のピリミジン環、及び置換又は非置換のトリアジン環からなる群から選択される、請求項１１に記載のデバイス。
【請求項１３】
式（１）中のＡ１が、置換又は非置換のピリミジン環及び置換又は非置換のトリアジン環からなる群から選択される、請求項１１に記載のデバイス。
【請求項１４】
式（１）中のＡ１が置換又は非置換のピリミジン環である、請求項１１に記載のデバイス。
【請求項１５】
前記第一のホスト物質が、下記式（２）で表されるビスカルバゾール誘導体化合物である、請求項１１に記載のデバイス。
【化１２】
2015526886.tif 000130
式（２）中、Ａ２、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓは、前記式（１）のＡ２、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓと同じものを表し；
Ｙ５は式（１）のＹ１〜Ｙ４と同じものを表し；
ｔは１〜３の範囲の整数を表し；かつ、
ｔが２〜３の整数である場合は、複数あるＹ５は同じか又は異なっていてよい。
【請求項１６】
式（１）中のＡ１が置換又は非置換のキナゾリン環である、請求項１１に記載のデバイス。
【請求項１７】
前記赤色リン光発光物質が下記式：
【化１３】
2015526886.tif 000131
（式中、ｎは、１、２、又は３であり；
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のそれぞれは独立に、水素であるか、あるいはアルキル又はアリールによるモノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換であり、但し、Ｒ３はジアルキル又はジアリールであり；かつ、
Ｘ−Ｙは補助配位子である。）
を有するイリジウム化合物である、請求項１６に記載のデバイス。
【請求項１８】
前記赤色リン光発光物質が下記式：
【化１４】
2015526886.tif 000132
（式中、ｎは、１、２、又は３であり；
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のそれぞれは独立に、水素であるか、あるいはアルキル又はアリールによるモノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換であり；
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のうち少なくとも１つが、少なくとも４つの炭素原子を含む分岐アルキルであり；かつ、
Ｘ−Ｙは補助配位子である。）
を有するイリジウム化合物である、請求項１６に記載のデバイス。
【請求項１９】
前記第一のホスト物質が下記式（Ｈ１）：
【化１５】
2015526886.tif 000133
で表されるビスカルバゾール誘導体化合物であり；
前記赤色リン光ドーパント物質が、
【化１６】
2015526886.tif 000134
である、請求項１１に記載のデバイス。
【請求項２０】
前記第一のホスト物質が下記式（Ｈ１）：
【化１７】
2015526886.tif 000135
で表されるビスカルバゾール誘導体であり；
前記赤色リン光ドーパント物質が、
【化１８】
2015526886.tif 000136
である、請求項１１に記載のデバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）デバイス、例えば、有機発光デバイス（以下ではＯＬＥＤと略する）、及びそのようなＯＬＥＤに用いることができる物質に関する。特に、本発明は、赤色光を発する発光層を含むＯＬＥＤと、発光層に用いられるＯＬＥＤ用物質に関する。
【背景技術】
【０００２】
アノードとカソードの間に配置された発光層を含む有機薄膜層を含むＯＬＥＤは、当技術分野において公知である。そのようなデバイスにおいては、発光は、発光層に注入された正孔と電子の再結合によって生み出される励起子エネルギーから得ることができる。
【０００３】
一般に、ＯＬＥＤはいくつかの有機層を含んでなり、その層のうちの少なくとも一つが、そのデバイスを横切る電圧を印加することによって電界発光をするように作られることができる。電圧がデバイスを横切って印加された場合、カソードはそれに隣接する有機層を有効に還元し（すなわち、電子を注入し）、アノードはそれに隣接する有機層を有効に酸化する（すなわち、正孔を注入する）。正孔と電子は、それら各々と反対に帯電した電極に向かってデバイスを横切って移動する。正孔と電子が同一分子上で出会った場合、再結合が起こるといわれ、励起子が形成される。発光性化合物中での正孔と電子の再結合には発光放出が伴い、それによって電界発光（エレクトロルミネッセンス）が生み出される。
【０００４】
正孔と電子のスピン状態に応じて、正孔と電子の再結合によって生じる励起子は一重項又は三重項のスピン状態のいずれかを有することができる。一重項励起子からの発光は蛍光をもたらし、その一方、三重項励起子からの発光はリン光をもたらす。統計的には、ＯＬＥＤに一般に用いられる有機物質については、励起子の四分の一が一重項であり、残りの四分の三が三重項である（Baldoら, Phys. Rev. B, 1999, 60, 14422を参照されたい）。実用的な電界リン光ＯＬＥＤを作製するために用いることができる特定のリン光物質が存在するという発見（米国特許第６，３０３，２３８号明細書）、及びそれに続いての、そのような電界リン光ＯＬＥＤが１００％までの理論的量子効率（すなわち三重項及び一重項の両方の全部の収穫）を有することができることが実証されるまでは、最も効率的なＯＬＥＤは一般に、蛍光発光する物質に基づいていた。蛍光物質は、わずか２５％の最大理論量子効率（ＯＬＥＤの量子効率とは、正孔と電子が再結合して発光を生じる効率をいう）でしか発光せず、なぜなら、リン光発光の三重項から基底状態への遷移は形式的にはスピン禁制過程だからである。現在は、電界リン光ＯＬＥＤは、電界蛍光ＯＬＥＤと比較して、優れた全デバイス効率を有することが示されている（Baldoら, Nature, 1998, 395, 151、及びBaldoら, Appl. Phys. Lett. 1999, 75(3), 4を参照されたい）。
【０００５】
一重項−三重項状態の混合をもたらす強いスピン−軌道カップリングによって、重金属錯体はしばしば、室温においてそのような三重項からの効率的なリン光発光を示す。したがって、そのような錯体を含むＯＬＥＤは７５％より大きな内部量子効率を有することが示されている（Adachiら, Appl. Phys. Lett., 2000, 77, 904）。特定の有機金属イリジウム錯体が強いリン光を有することが報告されており（Lamanskyら, Inorganic Chemistry, 2001, 40, 1704）、緑から赤のスペクトルで発光する効率的なＯＬＥＤがそれらの錯体を用いて作られている（Lamanskyら, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4304）。リン光重金属有機金属錯体及びそれらそれぞれのデバイスは、米国特許第６，８３０，８２８号及び同６，９０２，８３０号、米国特許出願公開第２００６／０２０２１９４号公報及び同２００６／０２０４７８５号公報、及び米国特許第７，００１，５３６号、同６，９１１，２７１号、同６，９３９，６２４号、及び同６，８３５，４６９号の主題である。
【０００６】
ＯＬＥＤは、上述したように、一般に、優れた発光効率、優れた画像品質、優れた電力消費、及び薄いデザインの製品、例えば、フラットスクリーンに組み込まれうる能力を備え、したがって、従来技術、例えば陰極線デバイスに対して多くの利点をもっている。
【０００７】
しかし、例えば、より大きな電流効率を有するＯＬＥＤを作ることを含めて、改良されたＯＬＥＤが望ましい。これに関連して、発光物質（リン光物質）が開発されてきており、それにおいては、内部量子効率を高めるために発光は三重項励起子から得られる。
【０００８】
上で論じたように、そのようなＯＬＥＤは発光層中にそのようなリン光物質を用いること（リン光層）によって１００％までの理論的内部量子効率を有することができ、その結果得られるＯＬＥＤは高効率及び低い電力消費を有する。そのようなリン光物質は、そのような発光層に含まれるホスト物質中のドーパントとして用いることができる。
【０００９】
リン光物質などの発光物質でドープすることによって形成された発光層中では、励起子は、ホスト物質に注入された電荷から効率的に生成されうる。生じた励起子の励起子エネルギーはドーパントに移されることができ、高効率でドーパントからの発光を得ることができる。励起子は、ホスト物質上で、あるいはドーパント上で直接形成されうる。
【００１０】
高いデバイス効率でホスト物質からリン光ドーパントへの分子間のエネルギー移動を達成するためには、ホスト物質の励起三重項エネルギーＥｇＨは、リン光ドーパントの励起三重項エネルギーＥｇＤよりも大きくなければならない。
【００１１】
ホスト物質からリン光ドーパントへの分子間のエネルギー移動を行わせるためには、ホスト物質の励起三重項エネルギーＥｇ（Ｔ）は、リン光ドーパントの励起三重項エネルギーＥｇ（Ｓ）よりも大きくなければならない。
【００１２】
ＣＢＰ（４，４′-ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル）は、効率的かつ大きな励起三重項エネルギーを有する物質の代表例として知られている。たとえば米国特許第６，９３９，６２４号明細書を参照されたい。ＣＢＰをホスト物質として用いる場合、所定の発光波長、例えば緑を有するリン光ドーパントにエネルギーが移動されることができ、高効率を有するＯＬＥＤを得ることができる。ＣＢＰをホスト物質として用いる場合、発光効率はリン光発光によって顕著に高められる。しかし、ＣＢＰは非常に短い寿命をもつことが知られており、そのため、ＯＬＥＤなどのＥＬデバイスにおける実用的使用には適していない。科学的理論には束縛されないが、これは、分子構造に関してＣＢＰはその酸化安定性が高くないため、正孔によって大きく劣化されうるためと考えられる。
【００１３】
国際特許出願公開ＷＯ２００５／１１２５１９号は、窒素含有環を有する縮合環誘導体（例えばカルバゾール）などを、緑色リン光を示すリン光層のためのホスト物質として用いる方法を開示している。この方法によって電流効率及び寿命は改善されているが、実用のためにはいくつかの場合には満足できるものではない。
【００１４】
一方、蛍光発光を示す蛍光ドーパントのための多種多様なホスト物質（蛍光ホスト）が知られており、蛍光ドーパントと組み合わせて優れた発光効率と寿命を示す蛍光層を形成しうる様々なホスト物質が提示されうる。
【００１５】
蛍光ホストにおいては、励起一重項エネルギーＥｇ（Ｓ）は蛍光ドーパントにおけるものよりも大きいが、そのようなホストの励起三重項エネルギーＥｇ（Ｔ）は必ずしもより大きくはない。したがって、蛍光ホストをホスト物質としてリン光ホストに単純に用いてリン光発光層をもたらすことはできない。
【００１６】
例えば、アントラセン誘導体は蛍光ホストとして良く知られている。しかし、アントラセン誘導体の励起状態三重項エネルギーＥｇ（Ｔ）は約１．９ｅＶほどの小ささでありうる。したがって、５００ｎｍから７２０ｎｍの可視光領域内に発光波長をもつリン光ドーパントへのエネルギー移動はそのようなホストを用いて達成することはできず、なぜなら励起状態の三重項エネルギーがそのような低い三重項エネルギーを有するホストによって消光されるかもしれないからである。したがって、アントラセン誘導体はリン光ホストとして適していない。
【００１７】
ペリレン誘導体、ピレン誘導体、及びナフタセン誘導体は同じ理由によってリン光ホストとして好ましくない。
【００１８】
リン光ホストとして芳香族炭化水素化合物を使用することが、特開２００３−１４２２６７号公報に記載されている。この特許出願は、ベンゼン骨格コアとメタ位に結合した２つの芳香族置換基をもつリン光ホスト化合物を開示している。
【００１９】
しかし、特開２００３−１４２２６７号公報に記載された芳香族炭化水素化合物は、良好な対称性を有する剛体分子構造であると推測され、５つの芳香環を備えており、分子が中心のベンゼン骨格に対して左右対称の配置をとっている。そのような配置は発光層が結晶化しやすいという欠点をもっている。
【００２０】
その一方で、様々な芳香族炭化水素化合物が用いられているＯＬＥＤは、国際特許出願公開ＷＯ２００７／０４６６８５号、特開２００６−１５１９６６号公報、特開２００５−８５８８号公報、特開２００５−１９２１９号公報、及び特開２００４−７５５６７号公報に開示されている。しかし、リン光ホストとしてのこれらの物質の有効性は記載されていない。
【００２１】
加えて、様々な蛍光化合物を用いて調製したＯＬＥＤが、特開２００４−０４３３４９号公報、特開２００７−３１４５０６号公報、特開２００４−０４２４８５号公報に記載されている。しかし、リン光ホストとしてのこれらの物質の有効性は記載されていない。
【００２２】
さらに、特開２００４−０４２４８５号公報は、縮合した多環式の芳香族環がフルオレン環に直接結合した炭化水素化合物を開示している。しかし、そのような物質とリン光物質とを組み合わせて調製したＯＬＥＤの有効性は記載されておらず、また、この出願は縮合した多環式の芳香族環として、小さな三重項エネルギー準位を有することが知られているペリレン及びピレン環を開示しており、これらはリン光デバイスの発光層として用いるためには好ましくなく、リン光デバイスのために有効な物質を選択していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２３】
【特許文献１】米国特許第６，３０３，２３８号明細書
【特許文献２】米国特許第６，８３０，８２８号明細書
【特許文献３】米国特許第６，９０２，８３０号明細書
【特許文献４】米国特許出願公開第２００６／０２０２１９４号公報
【特許文献５】米国特許出願公開第２００６／０２０４７８５号公報
【特許文献６】米国特許第７，００１，５３６号明細書
【特許文献７】米国特許第６，９１１，２７１号明細書
【特許文献８】米国特許第６，９３９，６２４号明細書
【特許文献９】米国特許第６，８３５，４６９号明細書
【特許文献１０】米国特許第６，９３９，６２４号明細書
【特許文献１１】国際公開第２００５／１１２５１９号
【特許文献１２】特開２００３−１４２２６７号公報
【特許文献１３】国際公開第２００７／０４６６８５号
【特許文献１４】特開２００６−１５１９６６号公報
【特許文献１５】特開２００５−８５８８号公報
【特許文献１６】特開２００５−１９２１９号公報
【特許文献１７】特開２００４−７５５６７号公報
【特許文献１８】特開２００４−０４３３４９号公報
【特許文献１９】特開２００７−３１４５０６号公報
【特許文献２０】特開２００４−０４２４８５号公報
【特許文献２１】米国特許第６，５４８，９５６号明細書
【特許文献２２】特開平９−３４４８号公報
【特許文献２３】特開２０００−１７３７７４号公報
【特許文献２４】米国特許出願公開第２０１１／０２７８５５５号公報
【非特許文献】
【００２４】
【非特許文献１】Baldoら, Phys. Rev. B, 1999, 60, 14422
【非特許文献２】Baldoら, Nature, 1998, 395, 151
【非特許文献３】Baldoら, Appl. Phys. Lett. 1999, 75(3), 4
【非特許文献４】Adachiら, Appl. Phys. Lett., 2000, 77, 904
【非特許文献５】Lamanskyら, Inorganic Chemistry, 2001, 40, 1704
【非特許文献６】Lamanskyら, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4304
【非特許文献７】J. Bergman, A. Brynolf, B. Elman, 及びE. Vuorinen, Tetrahedron, 42, 3697-3706 (1986)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２５】
ＯＬＥＤ技術の最近の進歩にもかかわらず、高効率でリン光物質にエネルギーを移動させることができ、延長された寿命をもつホスト物質に対するニーズが依然として存在する。
【課題を解決するための手段】
【００２６】
［本発明のまとめ］
ここでの開示の一つの態様は、デバイスの発光領域中のホスト化合物としてのビスカルバゾール誘導体化合物とデバイスの発光領域中のドーパントとしての有機金属リン光物質との新規な組み合わせを利用するＯＬＥＤなどの有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供する。ここで開示する有機エレクトロルミネセンスデバイスは、カソード、アノード、及びそのカソードとアノードの間に備えられた複数の有機薄膜層を含む。その複数の有機薄膜層は少なくとも１つの発光層を含む。その発光層の少なくとも１つが、赤色リン光ドーパント物質と下記式（１）：
【化１】
2015526886.tif 000002
（式中、Ａ１は、１〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環基を表し；
Ａ２は、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、又は１〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有へテロ環基を表し；
Ｘ１及びＸ２はそれぞれ連結基であり、かつ独立に、単結合、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族へテロ環基、あるいは２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族へテロ環基を表し；
Ｙ１〜Ｙ４は独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキル基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルコキシ基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロアルキル基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロアルコキシ基、１〜１０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキルシリル、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールシリル、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族へテロ環基、あるいは、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族へテロ環基を表し；
Ｙ１〜Ｙ４のうちの隣接するものは、互いに結合して環構造を形成していてもよく；
ｐ及びｑは１〜４の整数を表し；
ｒ及びｓは１〜３の整数を表し；
ｐ及びｑが２〜４の整数であり、ｒ及びｓが２〜３の整数である場合は、複数のＹ１〜Ｙ４が同じであるか異なっていてよい。）
で表されるビスカルバゾール誘導体化合物であるホスト物質とを含み、
前記赤色リン光ドーパント物質が、下記式（Ｄ１）、（Ｄ２）、及び（Ｄ３）：
【化２】
2015526886.tif 000003
（式中、Ｒは独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ(Ｏ)Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換へテロアリール、又はヘテロ環基からなる群から選択される。）
によって表される部分構造のうちの１つによって表される置換された化学構造を有するリン光有機金属錯体である。
【００２７】
本明細書においては、「水素原子」には、水素の同位体、例えば、プロチウム、ジュウテリウム、及びトリチウムが含まれる。
【００２８】
別の態様では、有機エレクトロルミネセンスデバイスは、カソード、アノード、及びそのカソードとアノードの間に備えられた複数の有機薄膜層を含む。その複数の有機薄膜層は少なくとも１つの発光層を含み、その発光層の少なくとも１つが、第一のホスト物質、その第一のホスト物質とは異なる第二のホスト物質、及び赤色リン光ドーパント物質を含む。その第一のホスト物質が下記式（１）：
【化３】
2015526886.tif 000004
（式中、Ａ１は、１〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環基を表し；
Ａ２は、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、又は１〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有へテロ環基を表し；
Ｘ１及びＸ２はそれぞれ連結基であり、かつ独立に、単結合、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族へテロ環基、あるいは２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族へテロ環基を表し；
Ｙ１〜Ｙ４は独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキル基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルコキシ基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロアルキル基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロアルコキシ基、１〜１０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキルシリル、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールシリル、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族へテロ環基、あるいは、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族へテロ環基を表し；
Ｙ１〜Ｙ４のうちの隣接するものは、互いに結合して環構造を形成していてもよく；
ｐ及びｑは１〜４の整数を表し；
ｒ及びｓは１〜３の整数を表し；
ｐ及びｑが２〜４の整数であり、ｒ及びｓが２〜３の整数である場合は、複数のＹ１〜Ｙ４が同じであるか異なっていてよい。）
で表されるビスカルバゾール誘導体化合物であり、
前記赤色リン光ドーパント物質が、下記式（Ｄ１）、（Ｄ２）、及び（Ｄ３）：
【化４】
2015526886.tif 000005
（式中、Ｒは独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ(Ｏ)Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換へテロアリール、又はヘテロ環基からなる群から選択される。）
によって表される部分化学構造のうちの１つによって表される置換された化学構造を有するリン光有機金属錯体である。
【００２９】
本発明者は、ここでの開示にしたがうホスト物質とリン光ドーパント物質の組み合わせ物を含む有機ＥＬデバイスが、低い電圧しか必要とせずに高い発光効率を示すことを発見した。さらに、ここでの開示にしたがい発光層中に共ホスト物質(co-host materials)とリン光ドーパント物質との組み合わせを含むデバイスは、単一ホストの例示デバイスと比較したときに、３倍よりも長い向上した寿命という追加の利点を示すことが予期される。
【００３０】
多層型有機ＥＬデバイスの発光効率と寿命は、有機ＥＬデバイス全体のキャリアバランスに左右される。キャリアバランスを制御する主な要因は、有機層（複数）のそれぞれのキャリア輸送能力と、個々の有機層（複数）の界面領域におけるキャリア注入能力である。共ホスト物質と燐光ドーパント物質の組み合わせは、正孔輸送性物質と電子輸送性物質の２つを一緒にすることによって、有機ＥＬデバイス全体の改善された電荷キャリアバランスをもたらすことができる。そのような共ホスト物質の規定は、隣接する層への電荷キャリアの侵入による劣化を低減することができる。
【００３１】
たとえば、ここでの開示で示した発光体ホスト物質は、発光層中の単一ホストとしてだけでなく、それらとは異なる第二のホスト物質と組み合わせる共ホスト物質としてもうまく機能することができる。発光層中のホスト物質として２種の化合物を備えることによって、発光層における隣接する層へのキャリア注入能力を均衡（バランス）させることができる。
【００３２】
ここで開示した発光層のホスト物質と赤色リン光ドーパント物質の組み合わせは、向上した寿命を有する有機ＥＬデバイスをもたらした。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】図１は、ここで開示した例示の態様にしたがうＯＬＥＤについての例示の配置の略図である。
【発明を実施するための形態】
【００３４】
本発明のＯＬＥＤは、アノードとカソードの間に配置された複数の層を含むことができる。本発明による代表的なＯＬＥＤは、それらには限定されないが、以下に記載した構成の層を有する構造を含む。
【００３５】
（１）アノード／発光層／カソード；
（２）アノード／正孔注入層／発光層／カソード；
（３）アノード／発光層／電子注入・輸送層／カソード；
（４）アノード／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／カソード；
（５）アノード／有機半導体層／発光層／カソード；
（６）アノード／有機半導体層／電子阻止層／発光層／カソード；
（７）アノード／有機半導体層／発光層／接着性向上層／カソード；
（８）アノード／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／カソード；
（９）アノード／絶縁層／発光層／絶縁層／カソード；
（１０）アノード／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／カソード；
（１１）アノード／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／カソード；
（１２）アノード／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／カソード；及び
（１３）アノード／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／カソード
【００３６】
上述したＯＬＥＤの構成の構造のなかで、構成構造（８）が好ましい構造であるが、本発明はこれらの開示した構成構造に限定されない。
【００３７】
図１は一つの態様によるＯＬＥＤ１を示している。ＯＬＥＤ１は、透明基板２、アノード３、カソード４、アノード３とカソード４の間に配置された複数の有機薄膜層１０を含んでいる。複数の有機薄膜層１０のうち少なくとも１つの層が、１つ以上のリン光ホスト物質とリン光ドーパント物質を含むリン光発光層５である。
【００３８】
複数の有機薄膜層１０は、リン光発光層５とアノード３との間に正孔注入・輸送層６などのその他の層を含むことができる。複数の有機薄膜層１０はまた、リン光発光層５とカソード４との間に電子注入・輸送層７などの層を含むこともできる。
【００３９】
さらに、アノード３とリン光発光層５との間に配置された電子阻止層、及びカソード４とリン光発光層５との間に配置された正孔阻止層をそれぞれ備えていてもよい。これは、電子と正孔をリン光発光層５内に封じ込めて、リン光発光層５内での励起子の生成率を高めることを可能にする。
【００４０】
ここでの開示では、「リン光ホスト」の語は、リン光ドーパントと組み合わせた場合にリン光ホストとして機能するホスト物質をいうために用いられ、分子構造のみに基づくホスト物質の分類に限定されるべきではない。
【００４１】
したがって、リン光ホストとは、リン光ドーパントを含むリン光発光層を構成する物質を意味し、リン光物質のホストのためにのみ用いることができる物質を意味しない。リン光発光層はまた、本明細書では発光層をいう。
【００４２】
本明細書中、「正孔注入・輸送層」は、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくともいずれか一つを意味し、「電子注入・輸送層」は、電子注入層及び電子輸送層の少なくともいずれか一つを意味する。
【００４３】
［基材］
ここで開示するＯＬＥＤは、基材上に作ることができる。基材はこの場合、ＯＬＥＤを支えるための基材であり、それは約４００〜約７００ｎｍの可視領域の光が少なくとも約５０％の透過率を有する平坦な基板であることが好ましい。
【００４４】
基材には、ガラス板、ポリマーの板などが含まれうる。特に、ガラス板には、ソーダライムガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノシリケートガラス、ボロシリケートガラス、バリウムボロシリケートガラス、石英などが含まれうる。ポリマーの板には、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリスルホンなどが含まれうる。
【００４５】
［アノード及びカソード］
ここで開示したＯＬＥＤ中のアノードは、正孔を正孔注入層、正孔輸送層、又は発光層へと注入する役割を担っている。典型的には、アノードは４．５ｅＶ以上の仕事関数を有する。
【００４６】
アノードとして用いるのに適した物質の具体例には、インジウムスズオキシド合金（ＩＴＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡガラス）、インジウム亜鉛オキシド、金、銀、白金、銅などが含まれる。アノードは、気相蒸着法、スパッタリング法などによって、上で論じたものなどの電極物質の薄膜を形成させることによって調製することができる。
【００４７】
発光層から光が放射される場合、アノードにおける可視光領域中の光の透過率は１０％より大きいことが好ましい。アノードのシート抵抗は数百Ω／ｓｑ以下であることが好ましい。アノードの膜厚はその物質に応じて選択され、典型的には約１０ｎｍから約１μｍの範囲、好ましくは約１０ｎｍから約２００ｎｍの範囲である。
【００４８】
カソードは、電子を電子注入層、電子輸送層、又は発光層に注入する目的のために小さな仕事関数を有する物質を含むことが好ましい。カソードとして用いるために適した物質には、インジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが含まれるがこれらに限定されない。透明又は上面発光型デバイスのためには、米国特許第６，５４８，９５６号明細書に記載されているものなどのＴＯＬＥＤカソードが好ましい。
【００４９】
カソードは、アノードの場合と同様に、気相蒸着法、スパッタリング法などの方法によって薄膜を形成させることにより調製できる。さらに、発光をカソード側から取り出す態様も同様に用いることができる。
【００５０】
［第一の態様による発光層］
ここでの開示によるＯＬＥＤ中の発光層は、以下の機能を一つ又は組み合わせて行うことができる。
（１）注入機能：電場を適用中に、正孔がアノード又は正孔注入層から注入されることでき、電子がカソード又は電子注入層から注入されることができる機能、
（２）輸送機能：注入された電荷（電子及び正孔）が電場の力によって輸送されうる機能、及び
（３）発光機能：電子及び正孔の再結合のための領域を提供することができ、発光をもたらす機能。
【００５１】
正孔の注入の容易さと電子の注入の容易さとの間に違いが存在してもよく、正孔及び電子の移動度によって示される輸送能力に違いが存在してもよい。
【００５２】
例えば、気相蒸着、スピンコーティング、ラングミュア・ブロジェット法などを含めた公知の方法を用いて発光層を作ることができる。発光層は分子を堆積させた膜であることが好ましい。これに関連して、「分子を堆積させた膜」の語は、気相から化合物を堆積させることによって形成された薄膜、及び溶液状態又は液相状態中の物質化合物を固体化させることによって形成された膜を意味し、通常は、上述した分子堆積膜は、凝集構造及びより高次の構造における相違及びそれに由来する機能の相違によって、ＬＢ法によって形成された薄膜（分子積層膜）から区別できる。
【００５３】
好ましい態様では、発光層の膜厚は約５〜約５０ｎｍであることが好ましく、さらに好ましくは約７〜約５０ｎｍ、最も好ましくは約１０〜約５０ｎｍである。膜厚が５ｎｍ未満である場合には、発光層を形成すること及びその色度を制御することが困難になるおそれがある。一方、膜厚が約５０ｎｍを超えると、作動電圧が高くなるおそれがある。
【００５４】
［単一ホストデバイス中でのホスト物質としてのビスカルバゾール誘導体］
ここでの開示による態様にしたがうＯＬＥＤ１中の複数の有機薄膜の層１０は、少なくとも１つの発光層を含む。発光層のうちの少なくとも１つは、デバイスの発光領域中のホスト物質としてのビスカルバゾール誘導体と、その発光領域中のドーパントとしての有機金属赤色リン光物質との新規な組み合わせを含む。その発光層の少なくとも１つは、赤色リン光ドーパント物質と下記式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体化合物であるホスト物質を含む。
【００５５】
【化５】
2015526886.tif 000006
【００５６】
上記式中、Ａ１は、１〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環基を表し；
Ａ２は、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、あるいは１〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有へテロ環基を表し；
Ｘ１及びＸ２はそれぞれ連結基であり、かつ独立に、単結合、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族へテロ環基、あるいは２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族へテロ環基を表し；
Ｙ１〜Ｙ４は独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキル基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルコキシ基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロアルキル基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロアルコキシ基、１〜１０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキルシリル、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールシリル、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族へテロ環基、あるいは、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族へテロ環基を表し；
Ｙ１〜Ｙ４のうちの隣接するものは、互いに結合して環構造を形成していてもよく；
ｐ及びｑは１〜４の整数を表し；
ｒ及びｓは１〜３の整数を表し；
ｐ及びｑが２〜４の整数であり、ｒ及びｓが２〜３の整数である場合は、複数のＹ１〜Ｙ４は同じであるか異なっていてよい。
【００５７】
ここでの開示の別の側面によれば、式（１）のホスト物質のＡ１は、置換又は非置換のピリジン環、置換又は非置換のピリミジン環、及び置換又は非置換のトリアジン環からなる群から選択されることが好ましい。式（１）のホスト物質のＡ１は、置換もしくは非置換のピリミジン環または置換もしくは非置換のトリアジン環から選択されることがさらに好ましい。式（１）のホスト物質のＡ１は、置換又は非置換のキナゾリン環であることが特に好ましい。
【００５８】
ここで開示する側面によれば、ホスト物質は下記式（２）で表されるビスカルバゾール誘導体化合物であることが好ましい。
【００５９】
【化６】
2015526886.tif 000007
【００６０】
式（２）中、Ａ２、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓは、式（１）のＡ２、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓと同じものを表し；Ｙ５は式（１）のＹ１〜Ｙ４と同じものを表し；ｔは１〜３の範囲の整数を表し；かつ、ｔが２〜３の整数である場合は、複数あるＹ５は同じか又は異なっていてよい。
【００６１】
式（１）及び（２）のホスト物質中、Ｙ１〜Ｙ４が互いに結合して環構造を形成する場合、その環構造として以下の式の１つで表される構造が例示できる。
【００６２】
【化７】
2015526886.tif 000008
【００６３】
ホスト物質についての式（２）において、Ａ２は窒素含有ヘテロ環基であることが好ましい。さらに好ましくは、Ａ２は、２〜３０の環炭素原子を有する置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環基、又は２〜３０の環炭素原子を有する置換もしくは非置換の縮合芳香族ヘテロ環基である。
【００６４】
ホスト物質についての式（１）及び（２）において、Ｘ１は、好ましくは、単結合、又は６〜３０の環炭素原子を有する置換もしくは非置換の二価の芳香族炭化水素基、さらに好ましくは、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の二価の芳香族炭化水素基、特に好ましくは、ベンゼン環又はナフタレン環である。
【００６５】
式（１）及び（２）においてＸ１が置換又は非置換のベンゼン環である場合は、Ｘ１に結合しているＡ１及びカルバゾリル基は、好ましくはメタ位又はパラ位にある。特に好ましくは、Ｘ１は非置換のパラフェニレンである。
【００６６】
ホスト物質についての式（１）及び（２）において、上記ピリジン環、ピリミジン環、及びトリアジン環は下記の式で表されることがさらに好ましい。式中、Ｙ及びＹ′は置換基を表す。置換基の例は上述したＹ１〜Ｙ４によって表されるものと同じ基である。Ｙ及びＹ′は同じであっても、異なっていてもよい。それらの好ましい例は、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、及び２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基である。以下の式中、＊はＸ１又はＸ２への結合位置を表す。
【００６７】
【化８】
2015526886.tif 000009
【００６８】
ホスト物質についての式（１）及び（２）において、上記キナゾリン環は下記の式で表される。Ｙは置換基を表す。ｕは１〜５の整数を表す。ｕが２〜５の整数である場合は、複数のＹは同じであるか、又は異なっていてよい。置換基Ｙとしては、上述したＹ１〜Ｙ４に対するものと同じ基が使用でき、そのなかでそれらの好ましい例は、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、及び２〜３０の環炭素原子を有する置換または非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基である。また、以下の式において、＊はＸ１又はＸ２への結合位置を表す。
【００６９】
【化９】
2015526886.tif 000010
【００７０】
ホスト物質についての式（１）及び（２）中、Ｙ１〜Ｙ５で表されるアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、及びアルキルシリル基は、直鎖状、分岐状、又は環状であってよい。
【００７１】
ホスト物質についての式（１）及び（２）中、１〜２０の炭素原子を有するアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、及び３，５−テトラメチルシクロヘキシル基である。１〜１０の炭素原子を有するアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基である。
【００７２】
１〜２０の炭素原子を有するアルコキシ基としては、１〜６の炭素原子を有するアルコキシ基が好ましく、その具体例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基である。
【００７３】
１〜２０の炭素原子を有するハロアルキル基は、１〜２０の炭素原子を有するアルキル基を１つ又は複数のハロゲン原子で置換することによってもたらされるハロアルキル基によって例示される。ハロゲン原子の好ましいものはフッ素である。ハロアルキル基の例は、トリフルオロメチル基及び２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【００７４】
１〜２０の炭素原子を有するハロアルコキシ基は、１〜２０の炭素原子を有するアルコキシ基を１つ又は複数のハロゲン原子で置換することによってもたらされるハロアルコキシ基によって例示される。
【００７５】
１〜１０の炭素原子を有するアルキルシリル基のいくつかの例は、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル基、及びジエチルイソプロピルシリル基である。
【００７６】
６〜３０の炭素原子を有するアリールシリル基のいくつかの例は、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル基、及びトリフェニルシリル基である。
【００７７】
２〜３０の環炭素原子を有する芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基のいくつかの例は、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基；及び、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、及びジベンゾフラン環から形成される基である。これらのうち、２〜１０の環炭素原子を有する芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基が好ましい。
【００７８】
６〜３０の環炭素原子を有する芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基のいくつかの例は、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クアテルフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及び９，９−ジメチルフルオレニル基である。これらのうち、６〜２０の環炭素原子を有する芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基が好ましい。
【００７９】
式（１）から（２）のＡ１、Ａ２、Ｘ１、Ｘ２、及びＹ１〜Ｙ５がそれぞれ１つ又は複数の置換基を有する場合は、その置換基は、好ましくは、１〜２０の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基；１〜２０の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、又は環状のアルコキシ基；１〜２０の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、又は環状のハロアルキル基；１〜１０の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、又は環状のアルキルシリル基；６〜３０の環炭素原子を有するアリールシリル基；シアノ基；ハロゲン原子；６〜３０の環炭素原子を有する芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基；あるいは、２〜３０の環炭素原子を有する芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基である。
【００８０】
１〜２０の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基；１〜２０の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、又は環状のアルコキシ基；１〜２０の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、又は環状のハロアルキル基；１〜１０の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、又は環状のアルキルシリル基；６〜３０の環炭素原子を有するアリールシリル基；６〜３０の環炭素原子を有する芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基；及び２〜３０の環炭素原子を有する芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基のいくつかの例は、上述した基である。ハロゲン原子の例はフッ素原子である。
【００８１】
式（１）又は（２）で表される例示の態様によるビスカルバゾール誘導体についての化合物のいくつかの例は以下のとおりである。
【００８２】
【化１０】
2015526886.tif 000011
【００８３】
【化１１】
2015526886.tif 000012
【００８４】
【化１２】
2015526886.tif 000013
【００８５】
【化１３】
2015526886.tif 000014
【００８６】
【化１４】
2015526886.tif 000015
【００８７】
【化１５】
2015526886.tif 000016
【００８８】
【化１６】
2015526886.tif 000017
【００８９】
【化１７】
2015526886.tif 000018
【００９０】
【化１８】
2015526886.tif 000019
【００９１】
【化１９】
2015526886.tif 000020
【００９２】
【化２０】
2015526886.tif 000021
【００９３】
【化２１】
2015526886.tif 000022
【００９４】
【化２２】
2015526886.tif 000023
【００９５】
上述したように、有機ＥＬデバイスの発光層中のホスト物質は、式（１）又は（２）によって表される上に挙げた例のいずれか一つによって表されるビスカルバゾール誘導体化合物を含む。別の態様によれば、有機ＥＬデバイス中のホスト物質は、下記の式（Ｈ１）によって表されるビスカルバゾール誘導体であることがさらに好ましい。
【００９６】
【化２３】
2015526886.tif 000024
【００９７】
［リン光ドーパント物質］
ここで開示する有機ＥＬデバイスにおいて、赤色リン光ドーパント物質は、下記の式（Ｄ１）、（Ｄ２）、及び（Ｄ３）によって表される以下の部分化学構造のうちの１つによって表される置換された化学構造を有するリン光有機金属錯体である。
【００９８】
【化２４】
2015526886.tif 000025
【００９９】
式中、各Ｒは独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ(Ｏ)Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換アリール、置換ヘテロアリール、又はヘテロ環基からなる群から選択される。
【０１００】
ここでの開示の別の側面によれば、赤色リン光ドーパント物質は、下記式で表されるイリジウム化合物である。
【０１０１】
【化２５】
2015526886.tif 000026
【０１０２】
式中、ｎは、１、２、又は３であり；Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のそれぞれは独立に、水素であるか、あるいはアルキル又はアリールによるモノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換であり、Ｒ３はジアルキル又はジアリールであり；かつ、Ｘ−Ｙは補助配位子である。
【０１０３】
ここでの開示の別の側面によれば、赤色リン光ドーパント物質は下記式を有するイリジウム化合物である。
【０１０４】
【化２６】
2015526886.tif 000027
【０１０５】
式中、ｎは、１、２、又は３であり；Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のそれぞれは独立に、水素であるか、あるいはアルキル又はアリールによるモノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ置換であり；Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のうち少なくとも１つが、少なくとも４つの炭素原子を含む分岐アルキルであり；かつ、Ｘ−Ｙは補助配位子である。
【０１０６】
ここでの開示の別の側面によれば、赤色リン光ドーパント物質は、下記式（Ｄ８）を有するイリジウム化合物であることが好ましい。
【０１０７】
【化２７】
2015526886.tif 000028
【０１０８】
ここでの開示の別の側面によれば、赤色リン光ドーパント物質は、下記式（Ｄ９）を有するイリジウム化合物であることが好ましい。
【０１０９】
【化２８】
2015526886.tif 000029
【０１１０】
ここでの開示の別の側面によれば、エレクトロルミネセンスデバイス中のホスト物質は、ビスカルバゾール誘導体化合物（Ｈ１）と、式（Ｄ８）又は（Ｄ９）を有する赤色リン光ドーパント物質とを含む。
【０１１１】
［ＥＩＬ／ＥＴＬ］
電子を発光層に注入することを助ける電子注入層又は電子輸送層は、大きな電子移動度を有する。電子注入層はエネルギー準位を調節するために設けられ、それによって、例えば、エネルギー準位の突然の変化を低減することができる。
【０１１２】
この態様による有機ＥＬデバイスは、発光層とカソードの間に電子注入層を含むことが好ましく、その電子注入層は主成分として窒素含有環状誘導体を含むことが好ましい。その電子注入層は電子輸送層として働くことができる。「主成分として」は、窒素含有環状誘導体が電子注入層中に５０質量％以上の含有量で含まれていることを意味することに留意すべきである。
【０１１３】
電子注入層を形成するための電子輸送物質の好ましい例は、少なくとも１つのヘテロ原子を分子内に有する芳香族ヘテロ環化合物である。特に、窒素含有環状誘導体が好ましい。この窒素含有環状誘導体は、窒素含有６員又は５員環骨格を有する芳香族環、あるいは窒素含有６員又は５員環骨格を有する縮合芳香族環状化合物であることが好ましい。
【０１１４】
窒素含有環状誘導体は、下記式（Ｅ１）で表される窒素含有環状金属キレート錯体によって好ましくは例示される。
【０１１５】
【化２９】
2015526886.tif 000030
【０１１６】
式（Ｅ１）中のＲ２〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、１〜４０の炭素原子を有する炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は芳香族ヘテロ環基を表す。これらの基は置換されていても非置換でもよい。
【０１１７】
ハロゲン原子の例には、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素が含まれる。さらに、置換又は非置換のアミノ基の例には、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、及びアラルキルアミノ基が含まれる。
【０１１８】
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ′で表される。Ｙ′の例は、アルキル基の例と同じである。アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は−ＮＱ１Ｑ２で表される。Ｑ１及びＱ２のそれぞれの例は、アルキル基及びアラルキル基と関連して説明した例と同じであり、Ｑ１及びＱ２のそれぞれについての好ましい例も、アルキル基及びアラルキル基と関連して説明した例と同じである。Ｑ１及びＱ２のうちのいずれ１つが水素原子であってもよい。
【０１１９】
アリールアミノ基は−ＮＡｒ１Ａｒ２で表される。Ａｒ１及びＡｒ２のそれぞれの例は、非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基と関連して説明した例と同じである。Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか１つが水素原子であってもよい。
【０１２０】
式（Ｅ１）中のＭは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）、又はインジウム（Ｉｎ）を表し、それらの中ではＩｎが好ましい。
【０１２１】
式（Ｅ１）中のＬは、下記式（Ａ′）又は（Ａ″）によって表される基を表す。
【０１２２】
【化３０】
2015526886.tif 000031
【０１２３】
式（Ａ′）中、Ｒ８〜Ｒ１２はそれぞれ独立に、水素原子、又は１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換の炭化水素基を表す。隣接する基は環状構造を形成してもよい。式（Ａ″）中、Ｒ１３〜Ｒ２７はそれぞれ独立に、水素原子、又は１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換の炭化水素基を表す。隣接する基は環状構造を形成してもよい。
【０１２４】
式（Ａ′）及び（Ａ″）中のＲ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７のそれぞれによって表される１〜４０の炭素原子を有する炭化水素基の例は、式（Ｅ１）中のＲ２〜Ｒ７のものと同じである。
【０１２５】
Ｒ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７の隣接する組が環状構造を形成する場合に形成される二価の基の例は、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２′−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３′−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４′−ジイル基などである。
【０１２６】
さらに、ある態様によれば、電子輸送層は、式（１）、（２）、又は（Ｈ１）で表されるビスカルバゾール誘導体化合物を含んでいてもよい。
【０１２７】
電子注入層又は電子輸送層のための電子輸送化合物としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、及び窒素含有ヘテロ環誘導体が好ましい。８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例は、オキシン（典型的には８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物である。例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。オキサジアゾール誘導体の例は下記式で表される。
【０１２８】
【化３１】
2015526886.tif 000032
【０１２９】
上の式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２、及びＡｒ２５はそれぞれ、６〜４０の環炭素原子を有する置換もしくは非置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１７、Ａｒ１９、及びＡｒ２２はそれぞれＡｒ１８、Ａｒ２１、及びＡｒ２５と同じであるか、異なっていてよい。６〜４０の環炭素原子を有する芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素の例は、フェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、及びピレニル基である。それらのための置換基の例は、１〜１０の炭素原子を有するアルキル基、１〜１０の炭素原子を有するアルコキシ基、及びシアノ基である。
【０１３０】
Ａｒ２０、Ａｒ２３、及びＡｒ２４はそれぞれ、６〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の二価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ２３及びＡｒ２４は互いに同じであっても異なっていてもよい。６〜４０の環炭素原子を有する二価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基の例は、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、及びピレニレン基である。それらへの置換基の例は、１〜１０の炭素原子を有するアルキル基、１〜１０の炭素原子を有するアルコキシ基、及びシアノ基である。
【０１３１】
好ましくは、そのような電子輸送化合物は薄膜（１又は複数）に都合よく形成されることができる。電子輸送化合物のいくつかの例は以下のとおりである。
【０１３２】
【化３２】
2015526886.tif 000033
【０１３３】
電子輸送化合物としての窒素含有ヘテロ環誘導体の例は、金属錯体ではない窒素含有化合物であり、その誘導体は下記の一般式のうちの１つによって表される有機化合物から形成される。窒素含有ヘテロ環誘導体の例は、下記式（Ａ）によって表される骨格を有する５員又は６員環誘導体と、下記式（Ｂ）で表される構造を有する誘導体である。
【０１３４】
【化３３】
2015526886.tif 000034
【０１３５】
上の式（Ｂ）において、Ｘは炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、窒素含有ヘテロ環を形成することができる原子群を表す。
【０１３６】
好ましくは、上記窒素含有ヘテロ環誘導体は、５員又は６員環を有する窒素含有芳香族多環式基を有する有機化合物である。窒素含有ヘテロ環誘導体が、複数の窒素原子を有するそのような窒素含有芳香族多環列を含む場合、窒素含有ヘテロ環誘導体は、式（Ａ）及び（Ｂ）によってそれぞれ表される骨格の組み合わせによって、あるいは式（Ａ）及び（Ｃ）によってそれぞれ表される骨格の組み合わせによって形成される骨格を有する窒素含有芳香族多環式有機化合物であってよい。
【０１３７】
【化３４】
2015526886.tif 000035
【０１３８】
窒素含有芳香族多環式有機化合物の窒素含有基は、以下の一般式でそれぞれ表される窒素含有ヘテロ環基から選択される。
【０１３９】
【化３５】
2015526886.tif 000036
【０１４０】
式中、Ｒは、６〜４０の環炭素原子を有する芳香族炭化水素又は縮合芳香族炭化水素基、２〜４０の環炭素原子を有する芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基、１〜２０の炭素原子を有するアルキル基、又は１〜２０の炭素原子を有するアルコキシ基を表し、ｎは０〜５の範囲の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合は、複数のＲは互いに同じであっても異なっていてもよい。
【０１４１】
好ましい具体的な化合物の例は、下記式：
ＨＡｒ−Ｌ１−Ａｒ１−Ａｒ２
で表される窒素含有ヘテロ環誘導体である。
【０１４２】
式中、ＨＡｒは、１〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環基を表し；Ｌ１は、単結合、６〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、あるいは２〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基を表し；Ａｒ１は、６〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の二価の芳香族炭化水素基を表し；Ａｒ２は、６〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、あるいは２〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基を表す。
【０１４３】
ＨＡｒの例は、以下の群から選択されうる。
【０１４４】
【化３６】
2015526886.tif 000037
【０１４５】
【化３７】
2015526886.tif 000038
【０１４６】
Ｌ１の例は、以下の群から選択されうる。
【０１４７】
【化３８】
2015526886.tif 000039
【０１４８】
Ａｒ１の例は、以下の群から選択されうる。
【０１４９】
【化３９】
2015526886.tif 000040
【０１５０】
式中、Ｒ１〜Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、１〜２０の炭素原子を有するアルキル基、１〜２０の炭素原子を有するアルコキシ基、６〜４０の環炭素原子を有するアリールオキシ基、６〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、あるいは、２〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基を表し；Ａｒ３は、６〜４０の環炭素原子を有する芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、あるいは２〜４０の環炭素原子を有する芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基を表す。窒素含有ヘテロ環誘導体のＲ１〜Ｒ８の全てが水素原子であってもよい。
【０１５１】
Ａｒ２の例は以下の群から選択されうる。
【０１５２】
【化４０】
2015526886.tif 000041
【０１５３】
上の例に加えて、以下の窒素含有芳香族多環式有機化合物（特開平９−３４４８号公報を参照されたい）を電子輸送化合物として好ましく使用できる。
【０１５４】
【化４１】
2015526886.tif 000042
【０１５５】
式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、置換又は非置換の脂肪族基、置換又は非置換の脂環式基、置換又は非置換の炭素環式芳香族環状基、あるいは置換又は非置換のヘテロ環基を表し；Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、又はジシアノメチレン基を表す。
【０１５６】
電子輸送物質として用いることができる化合物の追加の例は、特開２０００−１７３７７４号公報に見ることができる。
【０１５７】
電子注入層は、好ましくは、上記の窒素含有環状誘導体に加えて、無機化合物、例えば、絶縁体又は半導体を含む。そのような絶縁体又は半導体は、電子注入層に含まれる場合、電流漏えいを効果的に防止でき、それによって電子注入層の電子注入機能を高めることができる。
【０１５８】
絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属ハロゲン化物、及びアルカリ土類金属ハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも１つの金属化合物を用いることが好ましい。アルカリ金属カルコゲニドなどから電子注入層を形成することによって、電子注入機能を好ましいことにさらに高めることができる。特に、アルカリ金属カルコゲニドの好ましい例は、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ、及びＮａ２Ｏであり、アルカリ土類金属カルコゲニドの好ましい例は、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅである。アルカリ金属のハロゲン化物の好ましい例は、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ、及びＮａＣｌである。アルカリ土類金属のハロゲン化物の好ましい例は、フッ化物、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２、及びＢｅＦ２、並びにフッ化物以外のハロゲン化物である。
【０１５９】
半導体の例は、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ、及びＺｎから選択される少なくとも１種の元素を含む、酸化物、窒化物、又は酸窒化物の１つであるか又は２つ以上の組み合わせである。電子注入層を形成するための無機化合物は、好ましくは、微結晶又は非晶質の半導体膜である。電子注入層がそのような絶縁体膜で形成されている場合には、より均一な薄膜が形成でき、それによって暗点などの画素の欠陥を低減できる。そのような無機化合物の例は、上述したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物、及びアルカリ土類金属のハロゲン化物である。
【０１６０】
電子注入層がそのような絶縁体又はそのような半導体を含む場合、その厚さは好ましくは約０．１ｎｍ〜１５ｎｍの範囲である。この例示態様における電子注入層は、上述した還元を引き起こすドーパントを含むことが好ましい。
【０１６１】
［ＨＩＬ／ＨＴＬ］
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入／輸送層を含む）は、芳香族アミン化合物、例えば下記一般式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体を含んでいてもよい。
【０１６２】
【化４２】
2015526886.tif 000043
【０１６３】
式（Ｉ）中、Ａｒ１〜Ａｒ４はそれぞれ、６〜５０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、２〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基、あるいは前記の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を前記の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基と結合させることによって形成される基を表す。
【０１６４】
一般式（Ｉ）で表される化合物のいくつかの例は、例えば、米国特許出願公開第２０１１／０２７８５５５号公報に見ることができ、その開示を本明細書に援用する。しかし、一般式（Ｉ）で表される化合物はそれらに限定されない。
【０１６５】
下記式（ＩＩ）で表される芳香族アミンも、正孔注入層又は正孔輸送層を形成するために用いることができる。
【０１６６】
【化４３】
2015526886.tif 000044
【０１６７】
式（ＩＩ）中、Ａｒ１〜Ａｒ３はそれぞれ、上記式（Ｉ）のＡｒ１〜Ａｒ４と同じものを表す。一般式（ＩＩ）で表される化合物のいくつかの例は、例えば、米国特許出願公開第２０１１／０２７８５５５号公報に見ることができ、その開示を本明細書に援用する。しかし、一般式（ＩＩ）で表される化合物はそれらに限定されない。
【０１６８】
ここに記載した様々な態様の有機ＥＬデバイスの各層を形成する方法は特に限定されない。真空蒸着又はスピンコーティングなどの従来公知の方法を、それらの層を形成するために用いることができる。この例示態様による有機ＥＬデバイスに用いられる式（１Ａ）又は（１Ｂ）で表される化合物を含む有機薄膜層は、慣用されているコーティング法、例えば、真空蒸着、分子ビームエピタキシー（ＭＢＥ法）、及び溶液を用いるコーティング法、例えば、ディッピング、スピンコーティング、キャスティング、バーコーティング、及びロールコーティングによって形成することができる。
【０１６９】
この例示態様による有機ＥＬデバイスの各有機層の厚さは特に限定されないが、その厚さは数ナノメートルから１μｍの範囲であることが一般的に好ましく、なぜなら、過度に薄くした膜はピンホールなどの欠点を伴うおそれがあり、その一方で過度に厚くした膜は高電圧を印加することを必要とし、効率が低下するからである。
【０１７０】
ここでの開示によるＯＬＥＤの態様においては、カソードとアノードの間に複数の有機薄膜層が備えられ；その複数の有機薄膜層が、少なくとも１つのリン光ドーパント物質と少なくとも１つのビスカルバゾール誘導体ホスト物質を含む少なくとも１つのリン光発光層を含み、これは以下に説明するとおりである。
【０１７１】
上述したように、高効率及び長寿命を有するリン光発光層は本発明の教示にしたがって調製することができ、特に、高い作動温度において高い安定性を有する。
【０１７２】
これに関し、ここで開示するＯＬＥＤを構成する物質の励起三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）はそのリン光発光スペクトルに基づいて規定することができ、エネルギーギャップが（通常用いられているように）以下のように規定されうることを、ここでの開示において例として示されている。
【０１７３】
それぞれの物質をＥＰＡ溶媒（体積比で、ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）中に１０μモル／Ｌの濃度で溶かして、リン光を測定するためのサンプルを調製する。このリン光測定用サンプルを石英セルに入れ、７７Ｋに冷やし、次に励起光を照射して、放射されたリン光の波長を測定する。
【０１７４】
そうして短波長側で得られるリン光発光スペクトルの増大に基づいて接線を引き、その接線と基線との交点の波長の値をエネルギー値に変換し、これが励起三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）として設定される。市販されている測定装置Ｆ−４５００（日立社製）をその測定に使用することができる。
【０１７５】
しかし、三重項エネルギーギャップとして定義されることができる値は、それが本発明の範囲から離れない限り、上記の方法によることなく用いることができる。
【０１７６】
［共ホストデバイス中のホスト物質としてのビスカルバゾール誘導体］
別の態様によれば、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、カソード、アノード、及びそのアノードとカソードの間に備えられた複数の有機薄膜層を含む。その複数の有機薄膜層は、少なくとも１つの発光層を含み、かつ発光層のうちの少なくとも１つが第一のホスト物質、その第一のホスト物質とは異なる第二のホスト物質、及び赤色リン光ドーパント物質を含む。
【０１７７】
第一のホスト物質は、上述したように、上記式（１）で表される、そして好ましくは上記式（２）で表されるビスカルバゾール誘導体化合物である。ここでの開示の別の側面によれば、より好ましくは、第一のホスト物質は、上述した式（Ｈ１）で表されるビスカルバゾール誘導体化合物である。この態様における赤色リン光ドーパント物質は、上述した式（Ｄ１）、（Ｄ２）、及び（Ｄ３）によって表される部分化学構造のうちの１つによって表される置換化学構造を有するリン光有機金属錯体である。
【０１７８】
しかし、上で先に述べたとおり、多層型有機ＥＬデバイスの発光効率及び寿命は、その有機ＥＬデバイス全体のキャリアバランスに左右される。キャリアバランスを制御するための主な因子は、有機層（複数）のそれぞれのキャリア輸送能と、別々の有機層（複数）の間の界面領域におけるキャリア注入能である。発光層（再結合領域）において、隣接する層へのキャリア注入能のバランスをとるためには、複数のホスト物質によってキャリアバランスを調節することが好ましい。特に、第一のホスト物質に加えて、第二のホスト物質が、発光層中の共ホストとして適切に選択されることが好ましい。ここで開示している組み合わせ物の共ホストシステムは、そのような強化をもたらすことを発見した。
【０１７９】
ここでの開示の別の側面によれば、この態様における赤色リン光ドーパント物質は、上述したように、式（Ｄ４）、（Ｄ５）、（Ｄ６）、又は（Ｄ７）によって表されるイリジウム化合物であることが好ましい。ここでの開示の別の側面によれば、この態様における赤色リン光ドーパント物質は、上述したように、式（Ｄ８）又は（Ｄ９）で表されるイリジウム化合物であることがさらに好ましい。
【０１８０】
低い電子注入能力を有する物質（例えば、金属キレート錯体）をカソードとして用いる場合は、発光層中でのキャリアバランスは、カソードのほうにシフトするようになる。そのような不利な点を改善するためには、第二のホスト物質として、高い電子輸送能を有する物質を選択することが好ましい。特に、この態様の第二のホスト物質は、以下に示す式（５）又は（６）で表されることが好ましい。
【０１８１】
【化４４】
2015526886.tif 000045
【０１８２】
式（５）及び（６）において：Ｃｚは、置換又は非置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表し；Ａ３は、下の式（７Ａ）で表される基を表し；ａ及びｂはそれぞれ１〜３の整数を表す。
【０１８３】
【化４５】
2015526886.tif 000046
【０１８４】
式（７Ａ）において、Ｍ１及びＭ２はそれぞれ独立に、２〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有芳香族ヘテロ環基又は窒素含有縮合芳香族ヘテロ環基を表し；Ｍ１及びＭ２は同じであるか異なっていてよく；Ｌ５は、単結合、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、５〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキレン基、２〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基、あるいは２〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族ヘテロ環基を表し；ｃは０〜２の整数を表し；ｄは１〜２の整数を表し；ｅは０〜２の整数を表し；且つ、ｃ＋ｅは１以上を表す。
【０１８５】
［式（５）及び（６）で表される化合物］
Ｃｚは、置換もしくは非置換のアリールカルバゾリル基、又は置換もしくは非置換のカルバゾリルアリール基である。アリールカルバゾリル基とは、置換基として少なくとも１つのアリール基又はヘテロアリール基を有するカルバゾリル基を意味し、この場合、そのアリール基又はヘテロアリール基が置換している位置はどこでもよい。具体例は以下のものである。以下の化学式中、Ａｒはアリール基又はヘテロアリール基を表す。＊は別の基が結合している位置を表す。
【０１８６】
【化４６】
2015526886.tif 000047
【０１８７】
カルバゾリルアリール基とは、置換基として少なくとも１つのカルバゾリル基を有するアリール基を意味し、この場合、そのアリール基が置換されている位置はどこでもよい。具体例は以下のとおりである。下記の化学式中、Ａｒはアリール基を表し、＊は別の基が結合している位置を表す。
【０１８８】
【化４７】
2015526886.tif 000048
【０１８９】
置換アリールカルバゾリル基とは、置換位置に関係なく少なくとも１つの置換基を有するアリールカルバゾリル基を意味する。置換カルバゾリルアリール基とは、置換位置に関係なく少なくとも１つの置換基を有するカルバゾールアリール基を意味する。
【０１９０】
式（５）及び（６）において、ａ及びｂはそれぞれ１〜３の整数を表す。アリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基中のアリール基は、６〜３０の炭素原子を有することが好ましい。そのアリール基の例は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、及びターフェニル基であり、それらのうち、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、及びターフェニル基が好ましい。
【０１９１】
アリールカルバゾリル基中のヘテロアリール基の例は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、及びイミダゾピリジンの環に基づいて形成される基であり、これらの環のなかでは、ピリジン、ターピリジン、ピリミジン、イミダゾピリジン、及びトリアジンの環が好ましい。
【０１９２】
式（５）及び（６）中のＡ３は、式（７Ａ）で表される基である。
【０１９３】
式（７Ａ）中、Ｍ１及びＭ２はそれぞれ独立に、２〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環基を表す。Ｍ１及びＭ２は同じであっても異なっていてもよい。
【０１９４】
アリールカルバゾリル基中の窒素含有ヘテロ環の例は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、及びイミダゾピリジンの環に基づいて形成される基であり、これらのなかでも、ピリジン、ターピリジン、ピリミジン、イミダゾピリジン、及びトリアジンの環が好ましい。
【０１９５】
Ｌ５は、単結合、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、５〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキレン基、あるいは２〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基を表す。ｃは０〜２の整数を表し、ｄは１〜２の整数を表し、ｅは０〜２の整数を表し、ｃ＋ｅは１以上を表す。
【０１９６】
６〜３０の炭素原子を有する芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基の例は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、及びパーフルオロアリール基、フルオレニル基、及び９，９−ジメチルフルオレニル基であり、これらのなかでも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びパーフルオロアリール基が好ましい。
【０１９７】
５〜３０の炭素原子を有するシクロアルキレン基の例は、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、及びシクロヘプチレン基であり、これらのなかでも、シクロへキシレン基が好ましい。
【０１９８】
２〜３０の炭素原子を有する芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基の例は、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、及び４−ｔ−ブチル−３−インドリル基、であり、これらのなかでも、ピリジニル基及びキノリル基が好ましい。
【０１９９】
式（５）、（６）、及び（７Ａ）中のＣｚ、Ｍ１、及びＭ２への置換基のいくつかの例は、ハロゲン原子、例えば、塩素、臭素、及びフッ素、カルバゾール基、ヒドロキシル基、置換又は非置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、カルボキシル基、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアルケニル基、置換又は非置換のアリールアルキル基、置換又は非置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基、置換又は非置換のアラルキル基、置換又は非置換のアリールオキシ基、及び置換又は非置換のアルキルオキシ基である。これらのうち、フッ素原子、メチル基、パーフルオロフェニレン基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、ベンジル基、シアノ基、及びシリル基が好ましい。
【０２００】
式（５）又は（６）で表される化合物の結合パターンを、ａ及びｂの値にしたがって、以下の表１に示す。
【０２０１】
【表１】
2015526886.tif 000049
【０２０２】
式（７Ａ）で表される化合物の結合パターンを、ｃ、ｄ、及びｅの値にしたがって以下の表２及び３に示す。
【０２０３】
【表２】
2015526886.tif 000050
【０２０４】
【表３】
2015526886.tif 000051
【０２０５】
Ａ３に結合したＣｚは、Ａ３を表わしている式（７Ａ）のＭ１、Ｌ５、及びＭ２のいずれかに結合していることができる。
【０２０６】
例えば、式（５）又は（６）において、ａ＝ｂ＝１であり、Ｃｚ−Ａ３−Ｃｚが示され、式（Ａ）において表２の［６］（ｃ＝ｄ＝ｅ＝１）が示される場合、Ｃｚ−Ｍ１−Ｌ５−Ｍ２、Ｍ１−Ｌ５（Ｃｚ）−Ｍ２、及びＭ１−Ｌ５−Ｍ２−Ｃｚの３つの結合パターンが挙げられる。
【０２０７】
さらに、例えば、式（５）においてａ＝２であり、Ｃｚ−Ａ３−Ｃｚが示され、式（７Ａ）において表２の［７］（ｃ＝ｄ＝１、ｅ＝２）が示される場合、以下の結合パターンが挙げられる。
【０２０８】
【化４８】
2015526886.tif 000052
【０２０９】
式（５）、（６）、及び（７Ａ）の結合パターン並びに上述した基の組み合わせ例においては、以下の［１］〜［４］で表される化合物が好ましい。
【０２１０】
［１］
式（５）においてａ＝１であり、式（７Ａ）においてｃ＝１及びｄ＝０である。式（５）において、Ｃｚは、置換もしくは非置換のアリールカルバゾリル基、又は置換もしくは非置換のカルバゾリルアリール基である。式（７Ａ）において、Ｍ１は、４〜５の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有６員又は７員ヘテロ環、２〜４の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有５員ヘテロ環、８〜１１の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環、置換又は非置換のイミダゾピリジニル環であり；Ｌ５は、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基又は芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、及び２〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基である。
【０２１１】
［２］
式（５）においてａ＝２であり、式（７Ａ）においてｃ＝１及びｅ＝０である。式（５）において、Ｃｚは、置換もしくは非置換のアリールカルバゾリル基、又は置換もしくは非置換のカルバゾリルアリール基である。式（７Ａ）において、Ｍ１は、４〜５の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有６員又は７員ヘテロ環、２〜４の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有５員ヘテロ環、８〜１１の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環、置換又は非置換のイミダゾピリジニル環であり；Ｌ５は、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基又は芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、及び２〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基である。
【０２１２】
［３］
式（５）においてａ＝１であり、式（７Ａ）においてｃ＝２及びｅ＝０である。式（５）において、Ｃｚは、置換もしくは非置換のアリールカルバゾリル基、又は置換もしくは非置換のカルバゾリルアリール基である。式（７Ａ）において、Ｍ１は、４〜５の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有６員又は７員ヘテロ環、２〜４の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有５員ヘテロ環、８〜１１の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環、置換又は非置換のイミダゾピリジニル環であり；Ｌ５は、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基又は芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、及び２〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基である。
【０２１３】
［４］
式（６）においてｂ＝２であり、式（７Ａ）においてｃ＝ｄ＝１である。式（６）において、Ｃｚは、置換もしくは非置換のアリールカルバゾリル基、又は置換もしくは非置換のカルバゾリルアリール基である。式（７Ａ）において、Ｍ１は、４〜５の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有６員又は７員ヘテロ環、２〜４の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有５員ヘテロ環、８〜１１の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環、置換又は非置換のイミダゾピリジニル環であり；Ｌ５は、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基又は芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、及び２〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基である。
【０２１４】
式（５）及び（６）において、Ｃｚは、好ましくは置換又は非置換のアリールカルバゾリル基、より好ましくはフェニルカルバゾリル基である。さらに、そのアリールカルバゾリル基のアリール部分がカルバゾリル基で置換されていることが好ましい。
【０２１５】
式（５）で表される第二のホスト物質のための化合物のいくつかの具体例を以下に示す。しかし、式（５）で表される化合物はそれらに限定されない。
【０２１６】
【化４９】
2015526886.tif 000053
【０２１７】
【化５０】
2015526886.tif 000054
【０２１８】
【化５１】
2015526886.tif 000055
【０２１９】
【化５２】
2015526886.tif 000056
【０２２０】
【化５３】
2015526886.tif 000057
【０２２１】
【化５４】
2015526886.tif 000058
【０２２２】
【化５５】
2015526886.tif 000059
【０２２３】
式（６）で表される第二のホスト物質のための化合物のいくつかの具体例を下に示す。しかし、式（６）で表される化合物はこれらに限定されない。
【０２２４】
【化５６】
2015526886.tif 000060
【０２２５】
この例示の態様における式（５）又は（６）で表される化合物は、２．５ｅＶ〜３．３ｅＶ、好ましくは２．５ｅＶ〜３．２ｅＶの三重項エネルギーギャップを有する。
【０２２６】
この例示の態様における式（５）又は（６）で表される化合物は、２．８ｅＶ〜３．８ｅＶ、好ましくは２．９ｅＶ〜３．７ｅＶの一重項エネルギーギャップを有する。
【０２２７】
別の態様によれば、有機ＥＬデバイスの発光層のための第二のホスト物質は、式（５）又は（６）中のＡ３が下記の式（７Ｂ）によって表される基である化合物である。これは、低い電子注入能を有する第二のホスト物質をもたらす。電極からの優れた電子注入能を有する物質（すなわち、ＬｉＦ）をカソードとして用いた場合、発光層におけるキャリアバランスは、アノードの方へシフトするようになる。第二のホスト物質として低い電子注入能を有する物質を選択することによって、キャリアバランスを改善することができる。
【０２２８】
【化５７】
2015526886.tif 000061
【０２２９】
式（７Ｂ）中、Ｍ３及びＭ４はそれぞれ独立に、６〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｍ３及びＭ４は同じか異なり；Ｌ６は、単結合、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、又は５〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキレン基を表し、
ｃは、０〜２の整数を表し；ｄは１〜２の整数を表し；ｅは０〜２の整数を表し；ｃ＋ｅは１以上を表す。
【０２３０】
式（７Ｂ）中、Ｍ３及びＭ４のための芳香族炭化水素基、並びにＬ６のための芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、及びシクロアルキレン基として、式（７Ａ）によって表されるものを用いることができる。式（７Ｂ）によって表される基の結合パターンとして、式（７Ａ）のものと同じ結合パターンを用いることができる。特に、式（７Ａ）の結合パターンにおいて、Ｍ１、Ｌ５、及びＭ２はそれぞれＭ３、Ｌ６、及びＭ４でそれぞれ置き換えることができる。
【０２３１】
上述した式（５）、（６）、及び（７Ｂ）、並びに例示した基の組み合わせの結合パターンにおいて、以下の［５］〜［８］で表される化合物が好ましい。
【０２３２】
［５］
式（５）においてａ＝１であり、式（７Ｂ）においてｃ＝１かつｄ＝０である。式（５）において、Ｃｚは、置換もしくは非置換のアリールカルバゾリル基、又は置換もしくは非置換のカルバゾリルアリール基である。式（７Ｂ）において、Ｍ３は、４〜５の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有６員又は７員ヘテロ環、２〜４の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有５員ヘテロ環、８〜１１の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環、置換又は非置換のイミダゾピリジニル環であり；Ｌ６は、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基又は芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、及び２〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基である。
【０２３３】
［６］
式（５）においてａ＝２であり、式（７Ｂ）においてｃ＝１かつｅ＝０である。式（５）において、Ｃｚは、置換もしくは非置換のアリールカルバゾリル基、又は置換もしくは非置換のカルバゾリルアリール基である。式（７Ｂ）において、Ｍ３は、４〜５の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有６員又は７員ヘテロ環、２〜４の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有５員ヘテロ環、８〜１１の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環、置換又は非置換のイミダゾピリジニル環であり；Ｌ６は、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、及び２〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基である。
【０２３４】
［７］
式（５）においてａ＝１であり、式（７Ｂ）においてｃ＝２かつｅ＝０である。式（５）において、Ｃｚは、置換もしくは非置換のアリールカルバゾリル基、又は置換もしくは非置換のカルバゾリルアリール基である。式（７Ｂ）において、Ｍ３は、４〜５の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有６員又は７員ヘテロ環、２〜４の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有５員ヘテロ環、８〜１１の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環、置換又は非置換のイミダゾピリジニル環であり；Ｌ６は、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、及び２〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基である。
【０２３５】
［８］
式（６）においてｂ＝２であり、式（７Ｂ）においてｃ＝ｄ＝１である。式（６）において、Ｃｚは、置換もしくは非置換のアリールカルバゾリル基、又は置換もしくは非置換のカルバゾリルアリール基である。式（７Ｂ）において、Ｍ３は、４〜５の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有６員又は７員ヘテロ環、２〜４の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有５員ヘテロ環、８〜１１の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有ヘテロ環、置換又は非置換のイミダゾピリジニル環であり；Ｌ６は、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、及び２〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基又は縮合芳香族ヘテロ環基である。
【０２３６】
式（５）及び（６）において、Ｃｚは、好ましくは置換又は非置換のアリールカルバゾリル基、より好ましくはフェニルカルバゾリル基である。さらに、そのアリールカルバゾリル基のアリール部分がカルバゾリル基で置換されていることが好ましい。
【０２３７】
式（５）又は（６）においてＡ３が式（７Ｂ）で表される基である化合物の例を以下に挙げる。
【０２３８】
【化５８】
2015526886.tif 000062
【０２３９】
【化５９】
2015526886.tif 000063
【０２４０】
別の態様では、有機ＥＬデバイス中の発光層のための第二のホスト物質は、下の式（８）で表される化合物であることができる。
【０２４１】
【化６０】
2015526886.tif 000064
【０２４２】
式（８）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０６はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキル基、３〜１５の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキル基、３〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のヘテロ環基、１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルコキシ基、６〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基、６〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールオキシ基、７〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアラルキル基、６〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールアミノ基、１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキルアミノ基、７〜６０の炭素原子を有する置換又は非置換のアラルキルアミノ基、７〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールカルボニル基、６〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールチオ基、１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロゲン化アルキル基、あるいはシアノ基を表し；
Ｒ１０１〜Ｒ１０６のうち少なくとも１つは、置換又は非置換の９−カルバゾリル基、２〜５の窒素原子を有する置換又は非置換のアザカルバゾリル基、あるいは−Ｌ−９−カルバゾリル基であり；
Ｌは、１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキル基、３〜１５の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキル基、３〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のヘテロ環基、１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルコキシ基、６〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基、６〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールオキシ基、７〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアラルキル基、６〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールアミノ基、１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキルアミノ基、７〜６０の炭素原子を有する置換又は非置換のアラルキルアミノ基、７〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールカルボニル基、６〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールチオ基、あるいは、１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロゲン化アルキル基を表し；
Ｘａは、硫黄原子、酸素原子、又はＮ−Ｒ１０８を表し；
Ｒ１０８は、Ｒ１０１〜Ｒ１０６と同じものを表す。
【０２４３】
上記の２〜５の窒素原子を有する置換又は非置換のアザカルバゾリル基のいくつかの具体例を下に示す（置換基は省略している）が、置換又は非置換のアザカルバゾリル基はそれらに限定されない。
【０２４４】
【化６１】
2015526886.tif 000065
【０２４５】
【化６２】
2015526886.tif 000066
【０２４６】
上記のハロゲン原子のいくつかの例には、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素が含まれる。
【０２４７】
１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキル基のいくつかの例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、及び１，２，３−トリニトロプロピル基、が含まれ、これらのなかでも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基が好ましい。アルキル基（置換基を除いて）は好ましくは１〜１０の炭素原子を有する。
【０２４８】
３〜１５の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキル基のいくつかの例には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、及び３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基が含まれる。シクロヘキシル基、シクロオクチル基、及び３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基が好ましい。このシクロアルキル基（置換基を除いて）は好ましくは３〜１２の炭素原子を有する。
【０２４９】
３〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のヘテロ環基のいくつかの例は、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、アザカルバゾリル−１−イル、アザカルバゾリル−２−イル、アザカルバゾリル−３−イル、アザカルバゾリル−４−イル、アザカルバゾリル−５−イル、アザカルバゾリル−６−イル、アザカルバゾリル−７−イル、アザカルバゾリル−８−イル、アザカルバゾリル−９−イル、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラフルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル基、３−ゲルマフルオレニル基、及び４−ゲルマフルオレニル基、である。
【０２５０】
上のもののうち、ヘテロ環基は、好ましくは、２−ピリジニル基、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、９−カルバゾリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラフルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル基、３−ゲルマフルオレニル基、４−ゲルマフルオレニル基、アザカルバゾリル−１−イル基、アザカルバゾリル−２−イル基、アザカルバゾリル−３−イル基、アザカルバゾリル−４−イル基、アザカルバゾリル−５−イル基、アザカルバゾリル−６−イル基、アザカルバゾリル−７−イル基、アザカルバゾリル−８−イル基、及びアザカルバゾリル−９−イル基、である。ヘテロ環基（置換基を除く）は好ましくは３〜１４の炭素原子を有する。
【０２５１】
１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基である。Ｙの例は上でアルキル基と関連して説明したものと同じである。好ましい例も同じである。
【０２５２】
６〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基（縮合芳香族炭化水素基及び環が集合した芳香族炭化水素基を含む）のいくつかの例は、フェニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、４′−メチルビフェニリル基、４″−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、及びｍ−クアテルフェニル基である。上述したものの中で、置換又は非置換アリール基は、好ましくは、フェニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、３，４−キシリル基、ｍ−クアテルフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントレニル基、２−フェナントレニル基、３−フェナントレニル基、４−フェナントレニル基、９−フェナントレニル基、１−トリフェニレニル基、２−トリフェニレニル基、３−トリフェニレニル基、４−トリフェニレニル基、１−クリセニル基、２−クリセニル基、３−クリセニル基、４−クリセニル基、５−クリセニル基、及び６−クリセニル基である。アリール基（置換基を除く）は好ましくは６〜２４の炭素原子を有する。アリール基は、さらに９−カルバゾリル基を置換基として含むことが好ましい。
【０２５３】
６〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールオキシ基は−ＯＡｒで表される基である。Ａｒの例は上記のアリール基との関連で説明したものと同じである。好ましい例も同じである。
【０２５４】
７〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアラルキル基のいくつかの例は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基などである。これらのなかで、好ましいものは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、及び２−フェニルイソプロピル基である。このアラルキル基のアルキル部分は好ましくは１〜８の炭素原子を有する。それらのアリール部分（これにはヘテロアリールも含まれる）は好ましくは６〜１８の炭素原子を有する。
【０２５５】
上記６〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールアミノ基、上記１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキルアミノ基、及び７〜６０の炭素原子を有する置換又は非置換のアラルキルアミノ基は、それぞれ、−ＮＱ１Ｑ２で表される。Ｑ１及びＱ２の例はそれぞれ独立に、上記のアルキル、アリール、及びアラルキル基と関連して説明したものと同じである。好ましい例も同じである。
【０２５６】
７〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールカルボニル基は、−ＣＯＡｒ２で表される。Ａｒ２の例は、上記のアリールと関連して説明したものと同じである。好ましい例も同じである。
【０２５７】
６〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールチオ基は、−ＯＡｒで表される上記アリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子で置き換えて得られる基が例示される。Ａｒの好ましい例も同じである。
【０２５８】
１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロゲン化アルキル基は、上記アルキル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置き換えられたハロゲン化アルキル基によって例示される。アルキル基の好ましい例も同じである。
【０２５９】
一般式（８）で表される化合物は、好ましくは、２．２ｅＶ〜３．２ｅＶの三重項エネルギーギャップを有する。式（８）のいくつかの具体例を以下に示す。
【０２６０】
【化６３】
2015526886.tif 000067
【０２６１】
【化６４】
2015526886.tif 000068
【０２６２】
【化６５】
2015526886.tif 000069
【０２６３】
【化６６】
2015526886.tif 000070
【０２６４】
【化６７】
2015526886.tif 000071
【０２６５】
【化６８】
2015526886.tif 000072
【０２６６】
【化６９】
2015526886.tif 000073
【０２６７】
別の態様では、第二のホスト物質は、下の式（１０）〜（１２）のいずれか１つにより表されるモノアミン誘導体であることができる。
【０２６８】
【化７０】
2015526886.tif 000074
【０２６９】
式（１０）において、Ａｒ１１１、Ａｒ１１２、及びＡｒ１１３はそれぞれ、置換又は非置換のアリール基又はヘテロアリール基である。アリール基は６〜５０の環炭素原子（好ましくは６〜３０の環炭素原子、さらに好ましくは６〜２０の環炭素原子）を有する。アリール基の例は、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ジベンゾトリフェニレニル基、ピセニル基、ベンゾピセニル基、ジベンゾピセニル基、フェナレニル基、アセナフテニル基、及びジアザフェナントレニル基である。なかでもフェニル基又はナフチル基が好ましい。
【０２７０】
上記ヘテロアリール基は５〜５０の環原子、好ましくは６〜３０の環原子、さらに好ましくは６〜２０の環原子を有する。ヘテロアリール基の例は、ピリミジル基及びジアザフェナントレニル基である。
【０２７１】
Ａｒ１１１、Ａｒ１１２、及びＡｒ１１３のうち少なくとも１つが、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ジベンゾトリフェニレニル基、ピセニル基、ベンゾピセニル基、ジベンゾピセニル基、フェナレニル基、及びジアザフェナントレニル基から選択された縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。なかでも、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、又はフェナントレニル基がさらに好ましい。好ましくは、上記縮合芳香族炭化水素基は非置換である。
【０２７２】
式（１０）によって表されるモノアミン誘導体において、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２はそれぞれ、フェニル基又はナフチル基であることが好ましく、Ａｒ１１３は、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、又はフェナントレニル基であることが好ましい。
【０２７３】
【化７１】
2015526886.tif 000075
【０２７４】
式（１１）中、Ａｒ１１４、Ａｒ１１５、及びＡｒ１１７はそれぞれ、置換又は非置換のアリール基又はヘテロアリール基である。アリール基又はヘテロアリール基の例は、Ａｒ１１１のアリール基又はヘテロアリール基として定義したものと同じであり、なかでもフェニル基又はナフチル基が好ましい。Ａｒ１１６は、置換又は非置換のアリーレン基又はヘテロアリーレン基である。
【０２７５】
上記のアリーレン基は６〜５０の環炭素原子（好ましくは６〜３０の環炭素原子、さらに好ましくは６〜２０の環炭素原子）を有する。アリーレン基のいくつかの例は、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレニレン基、ベンゾフェナントレニレン基、ジベンゾフェナントレニレン基、ベンゾクリセニレン基、ジベンゾクリセニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾトリフェニレニレン基、ジベンゾトリフェニレニレン基、ピセニレン基、ベンゾピセニレン基、及びジベンゾピセニレン基である。なかでも、フェニレン基又はナフチレン基が好ましい。
【０２７６】
上記のヘテロアリール基は５〜５０の環原子（好ましくは６〜３０の環原子、より好ましくは６〜２０の環原子）を有する。ヘテロアリール基のいくつかの例は、ピリジレン基、ピリミジレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基である。
【０２７７】
Ａｒ１１７は、好ましくは、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ジベンゾトリフェニレニル基、ピセニル基、ベンゾピセニル基、及びジベンゾピセニル基から選択される縮合芳香族炭化水素基である。なかでも、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、又はフェナントレニル基がさらに好ましい。好ましくは、この縮合芳香族炭化水素基は非置換である。
【０２７８】
式（ＩＩ）のモノアミン誘導体において、さらに好ましくは、Ａｒ１１４及びＡｒ１１５はそれぞれ、フェニル基又はナフチル基であり、Ａｒ１１６はフェニル基又はナフチル基であり、Ａｒ１１７はベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、又はフェナントレニル基である。
【０２７９】
【化７２】
2015526886.tif 000076
【０２８０】
式（１２）中、Ａｒ１１８、Ａｒ１１９、及びＡｒ１２１は、置換又は非置換のアリール基又はヘテロアリール基である。アリール基又はヘテロアリール基の例は、Ａｒ１１１についてアリール基又はヘテロアリール基として定義したものと同じであり、また、フェニル基であることが好ましい。Ａｒ１２０は、置換又は非置換のアリーレン基又はヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１１６についてアリーレン基又はヘテロアリーレン基として定義したものと同じである。Ａｒ１２０は、好ましくは、フェニレン基又はナフチレン基である。ｎは２〜５、好ましくは２〜４、さらに好ましくは２〜３の整数である。ｎが２以上である場合、Ａｒ１２０は互いに同じであるか異なっていてよい。
【０２８１】
Ａｒ１２１は、フェニル基、又は、ナフチル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ジベンゾトリフェニレニル基、ピセニル基、ベンゾピセニル基、ジベンゾピセニル基、フェナレニル基、及びジアザフェナントレニル基から選択される縮合炭化水素基であることが好ましい。なかでも、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、又はフェナントレニル基がさらに好ましい。
【０２８２】
具体的態様では、式（１２）の第二のホスト物質について、Ａｒ１１８及びＡｒ１１９はそれぞれ、フェニル基又はナフチル基であることが好ましく；Ａｒ１２０は、好ましくは、フェニレン基又はナフチレン基であり；かつ、Ａｒ１２１は、好ましくは、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、又はフェナントレニル基である。
【０２８３】
Ａｒ１０１〜Ａｒ１２１が置換基（１つ又は複数）を有する場合は、その置換基（１つ又は複数）は、好ましくは、１〜２０の炭素原子を有するアルキル基、１〜２０の炭素原子を有するハロアルキル基、３〜１８の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜３０の環炭素原子を有するアリール基、３〜２０の炭素原子を有するシリル基、シアノ基、及びハロゲン原子である。
【０２８４】
アルキル基のいくつかの例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、及び１−プロピルブチル基である。アリール基の例は、Ａｒ１０１に対してのものと同じである。
【０２８５】
ハロアルキル基は、２，２，２−トリフルオロエチル基によって例示される。
【０２８６】
シクロアルキル基のいくつかの例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロオクチル基である。
【０２８７】
シリル基のいくつかの例は、トリメチルシリル基及びトリエチルシリル基である。
【０２８８】
ハロゲン原子のいくつかの例は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素である。
【０２８９】
式（１０）〜（１２）で表されるモノアミン誘導体が置換基を有しない場合、それは水素原子が置換していることを意味する。式（１０）〜（１２）によって表されるモノアミン誘導体の水素原子には、軽水素及び重水素が含まれる。「環を形成している炭素原子（環炭素原子）」は、飽和環、不飽和環、又は芳香族環を形成している炭素原子を意味する。「環を形成している原子（環原子）」は、飽和環、不飽和環、又は芳香族環を含めた環を形成している炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
【０２９０】
式（１０）で表されるモノアミン誘導体のいくつかの具体例を以下に示す。
【０２９１】
【化７３】
2015526886.tif 000077
【０２９２】
【化７４】
2015526886.tif 000078
【０２９３】
式（１１）で表されるモノアミン誘導体のいくつかの具体例を以下に示す。
【０２９４】
【化７５】
2015526886.tif 000079
【０２９５】
【化７６】
2015526886.tif 000080
【０２９６】
【化７７】
2015526886.tif 000081
【０２９７】
式（１２）で表されるモノアミン誘導体のいくつかの具体例を以下に示す。
【０２９８】
【化７８】
2015526886.tif 000082
【０２９９】
【化７９】
2015526886.tif 000083
【０３００】
【化８０】
2015526886.tif 000084
【０３０１】
【化８１】
2015526886.tif 000085
【０３０２】
別の態様では、第二のホスト物質は芳香族アミン化合物である。その芳香族アミン化合物の例は、好ましくは、式（１３）又は（１４）で表される化合物である。
【０３０３】
【化８２】
2015526886.tif 000086
【０３０４】
式（１３）において：Ｘ３は、１０〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換のアリーレン基を表し；Ａ３〜Ａ６は６〜６０の環炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基、又は６〜６０の環原子を有するヘテロアリール基を表す。
【０３０５】
【化８３】
2015526886.tif 000087
【０３０６】
式（１４）中、Ａ７〜Ａ９は、６〜６０の環炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基、又は６〜６０の環原子を有するヘテロアリール基を表す。
【０３０７】
式（１３）又は（１４）で表される第二のホスト物質は、式（１５）〜（１９）によって表されることが好ましい。
【０３０８】
【化８４】
2015526886.tif 000088
【０３０９】
【化８５】
2015526886.tif 000089
【０３１０】
式（１５）〜（１９）において、Ａ１０〜Ａ１９はそれぞれ、６〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基；２〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基；芳香族アミノ基と結合した、８〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基；あるいは、芳香族ヘテロ環基と結合した、８〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基を表し；
Ａ１０、Ａ１３、Ａ１５、及びＡ１７は、それぞれ、Ａ１１、Ａ１４、Ａ１６、及びＡ１８と結合して環を形成するように適合されており；
Ｘ４〜Ｘ９は、単結合、又は１〜３０の炭素原子を有する連結基を表し；
Ｙ６〜Ｙ２４は、水素原子、ハロゲン原子、１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキル基、３〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のヘテロ環基、６〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基、７〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアラルキル基、２〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルケニル基、１〜４０炭素原子を有する置換又は非置換のアルキルアミノ基、７〜６０の炭素原子を有する置換又は非置換のアラルキルアミノ基、３〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキルシリル基、８〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールシリル基、８〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のアラルキルシリル基、あるいは、１〜４０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロゲン化アルキル基を表し；かつ
ＸＡ、ＸＢ、ＸＣ、ＸＤ、ＸＥはそれぞれ、硫黄原子、酸素原子、又はモノアリール置換窒素原子を表す。  
【０３１１】
式（１３）、（１４）、及び（１５）〜（１９）で表される化合物のいくつかの例は以下のとおりである。
【０３１２】
【化８６】
2015526886.tif 000090
【０３１３】
別の態様によれば、第二のホスト物質は金属錯体である。金属錯体は、好ましくは、下の式（２０）で表される。
【０３１４】
【化８７】
2015526886.tif 000091
【０３１５】
上記式中、Ｌ１１、Ｌ１２、及びＬ１３は独立に、下の式（２１）で表される構造から選択され；Ｍ１１は二価の金属であり；かつ、Ｑ１１は、無機又は有機酸から誘導される一価のアニオンである。
【０３１６】
【化８８】
2015526886.tif 000092
【０３１７】
配位子中、Ｘｂは、Ｏ、Ｓ、又はＳｅであり；ａ-環は、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、又はキノリンであり；
Ｒ１２１〜Ｒ１２４は独立に、水素、１〜５の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン、シリル基、又は６〜２０の炭素原子を有するアリール基（これらはアルキレン又はアルケニレンを介して隣接する置換基と結合して縮合環を形成していてもよい）である。そのピリジン及びキノリンはＲ１２１又はＲ１２２と結合して縮合環を形成していてもよい。
【０３１８】
ａ-環及びＲ１２１〜Ｒ１２４に対するアリール基は、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するＣ１〜Ｃ５アルキル基、フェニル基、ナフチル基、シリル基、又はアミノ基でさらに置換されていてもよい。
【０３１９】
配位子Ｌ１１、Ｌ１２、及びＬ１３は、独立に、下記構造から選択される。
【０３２０】
【化８９】
2015526886.tif 000093
【０３２１】
上記配位子において：Ｘ及びＲ１〜Ｒ４は、式（２１）におけるＸｂ及びＲ１２１〜Ｒ１２４と同じものを表し；Ｙは、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ２１であり；ＺはＣＨ又はＮであり；Ｒ１１〜Ｒ１６は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するＣ１〜Ｃ５アルキル基、フェニル基、ナフチル基、シリル基、又はアミノ基であり；かつ、Ｒ１１〜Ｒ１４は隣接する置換基とアルキレン又はアルケニレンを介して結合して縮合環を形成していてもよい。
【０３２２】
上記化合物の配位子Ｌ１１、Ｌ１２、及びＬ１３は同じであってもよく、以下の構造から選択することができる。
【０３２３】
【化９０】
2015526886.tif 000094
【０３２４】
上記配位子において：Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はＳｅであり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１２、及びＲ１３は独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、フルオレニル,トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルアミン、ジエチルアミン、又はジフェニルアミンである。フェニル、ナフチル、フルオレニルは、フッ素、塩素、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルアミン、ジエチルアミン、又はジフェニルアミンでさらに置換されている。さらに、この例示態様においては、金属錯体は好ましくは亜鉛錯体である。そのような好ましい亜鉛錯体のいくつかの例を以下に示す。
【０３２５】
【化９１】
2015526886.tif 000095
【０３２６】
【化９２】
2015526886.tif 000096
【０３２７】
【化９３】
2015526886.tif 000097
【０３２８】
【化９４】
2015526886.tif 000098
【０３２９】
【化９５】
2015526886.tif 000099
【０３３０】
【化９６】
2015526886.tif 000100
【０３３１】
別の態様では、第二のホスト物質は下の式（２２）〜（２４）によって表される化合物であることができる。
【０３３２】
【化９７】
2015526886.tif 000101
【０３３３】
式（２２）〜（２４）において：Ｘ１０１〜Ｘ１０８は、窒素原子又はＣ−Ａｒ１３１である。Ａｒ１３１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキル基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルコキシ基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロアルキル基、１〜２０の炭素原子を有する置換又は非置換のハロアルコキシ基、１〜１０の炭素原子を有する置換又は非置換のアルキルシリル基、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のアリールシリル基、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基、あるいは２〜３０の環炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族ヘテロ環基を表す。Ｘ１０１〜Ｘ１０８のうち隣接するものは互いに結合して環構造を形成してもよい。Ｂ１及びＢ２は下の式（２５Ａ）又は（２５Ｂ）で表される基を表す。
【０３３４】
【化９８】
2015526886.tif 000102
【０３３５】
式（２５Ａ）中：Ｍ１及びＭ２は互いに独立に、２〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の窒素含有芳香族ヘテロ環基又は窒素含有縮合芳香族ヘテロ環基を表し；Ｍ１及びＭ２は同じであっても異なっていてもよく；Ｌ５は、単結合、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、５〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキレン基、２〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族ヘテロ環基、あるいは２〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族ヘテロ環基を表し；
ｃは０〜２の整数を表し；ｄは１〜２の整数を表し；ｅは０〜２の整数を表し；かつ、ｃ＋ｅは１以上を表す。
【０３３６】
【化９９】
2015526886.tif 000103
【０３３７】
式（２５Ｂ）中、Ｍ３及びＭ４はそれぞれ独立に、２〜４０の環炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基を表し；Ｍ３及びＭ４は同じでも異なっていてもよく；Ｌ６は、単結合、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の芳香族炭化水素基、６〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換の縮合芳香族炭化水素基、あるいは５〜３０の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキレン基を表し；
ｃは０〜２の整数を表し；ｄは１〜２の整数を表し；ｅは０〜２の整数を表し；かつ、ｃ＋ｅは１以上を表す。
【０３３８】
式（２５Ａ）及び（７Ａ）はそれぞれ式（２５Ｂ）及び（７Ｂ）と同じである。Ｍ１〜Ｍ４及びＬ５〜Ｌ６は式（７Ａ）及び（７Ｂ）と関連して記載したものと同じである。
【０３３９】
式（２２）〜（２４）で表される化合物のいくつかの具体例を下に示す。
【０３４０】
【化１００】
2015526886.tif 000104
【０３４１】
別の態様では、第二のホスト物質は、式（１）で表され、かつ、上記の第一のホスト物質とは異なる構造を有する化合物であることができる。
【０３４２】
本発明は上記の記載に限定されず、任意の修飾が本発明の範囲及び概念のうちにある限りそのような修飾も含まれることに注意すべきである。
【０３４３】
［第一のホスト物質のための例示化合物Ｈ１の合成］
化合物Ｈ１の合成のために、文献（J. Bergman, A. Brynolf, B. Elman, 及びE. Vuorinen, Tetrahedron, 42, 3697-3706 (1986)）に記載された方法を適用することによって、中間体Ｈ１−１を最初に合成した。具体的には、三口フラスコ（500 ml）に、１Ｍのフェニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液（100 ml, 100 mmol）を入れた。無水エーテル（100 ml）をさらに添加し、油浴中、４５℃で加熱し還流させた。２−シアノアニリン（5.91 g, 50 mmol）の無水エーテル溶液（50 ml）を３０分にわたり滴下して加えた。さらに１．５時間還流させた後、その反応溶液を氷水浴中で０℃に冷やした。次に、４−ブロモベンゾエートクロライド（13.2 g, 60 mmol）の無水エーテル溶液（100 ml）をその反応溶液に１０分かけて滴下して加え、４５℃の油浴中で２時間加熱して還流させた。反応後、その反応溶液を氷水浴中で０℃に冷やした。飽和塩化アンモニウムの水溶液を添加した。沈殿した固体を濾過によって分離した。次に、得られたものを少量のメタノールで洗い、真空乾燥させて、中間体Ｈ１−１を得た（10.8 g, 60%の収率）。
【０３４４】
次に、窒素雰囲気下で、その中間体（Ｈ１−１）（1.4 g, 3.9 mmol）、中間体１−４（1.6 g, 3.9 mmol）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0.071 g, 0.078 mmol）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（0.091 g, 0.31 mmol）、ナトリウムｔ−ブトキシド（0.53 g, 5.5 mmol）、及び無水トルエン（20 mL）を順に混合し、８時間加熱し還流させた。その反応溶液を室温まで冷やした後、有機層をとり、有機溶媒を減圧下で留去させた。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｈ１（2.0 g, 75%の収率）を得た。ＦＤ−ＭＳ分析の結果は６８８に等しいｍ／ｅを示し、一方、計算した分子量は６８８だった。
化合物Ｈ１の合成スキームを下に示す。
【０３４５】
【化１０１】
2015526886.tif 000105
【０３４６】
［赤色リン光ドーパント化合物Ｄ８の合成］
【０３４７】
【化１０２】
2015526886.tif 000106
【０３４８】
５００ｍＬの丸底フラスコに、９．０ｇ（54.4 mmol）の２−クロロキノリン、９．２ｇ（59.8 mmol）の３，５−ジメチルフェニルボロン酸、１．８ｇ（1.5 mmol）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、２２．４ｇ（163 mmol）のＫ２ＣＯ３、１５０ｍＬの１，２−ジメトキシエタン、及び１５０ｍＬの水を仕込んだ。この反応混合物を窒素下で夜通し加熱し還流させた。反応混合物を冷やし、有機抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液としてヘキサン中１０％酢酸エチル）によって精製した。得られた物質を１８５℃での真空蒸留（クーゲルロール）によってさらに精製して、１２．２ｇ（95%収率）の生成物を無色液体として得た。
【０３４９】
【化１０３】
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【０３５０】
ステップ１からの生成物４６ｇ（197.4 mmol）、５３６ｍＬの２−メトキシエタノール、及び１７８ｍＬの水を、１０００ｍＬの三口フラスコに仕込んだ。４５分間、撹拌しながら、反応混合物に窒素をバブリングさせた。次に３２ｇ（86.2 mmol）のＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏをその混合物に添加し、窒素下で１７時間、加熱し還流させた（100〜105℃）。その反応混合物を冷やして濾過した。その黒灰色の固体をメタノール（4×150 mL）、次にヘキサン（3×300 mL）で洗った。真空オーブン中で乾燥させた後、３６．５ｇのダイマーが得られた。そのダイマーはさらに精製することなく次のステップで用いた。
【０３５１】
【化１０４】
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【０３５２】
３６ｇの上記ダイマー（26 mmol）、１２０ｇの２，４−ペンタンジオン（1200 mmol）、６６ｇ（622 mmol）の炭酸ナトリウム、及び約５００ｍＬの２−メトキシエタノールを、１０００ｍＬの丸底フラスコに入れた。反応混合物を室温で２４時間激しく撹拌した。反応混合物を次に吸引濾過し、メタノール（3×250 mL）、次にヘキサン（4×300 mL）で洗った。固体を集め、約１０００ｍＬの溶媒混合物（９００ｍＬの塩化メチレン及び１００ｍＬのトリエチルアミン）中で約１０分間撹拌した。次に、その混合物を、ワットマン品質１番円形ろ紙を用いて重力式濾過をした。ろ液中の溶媒を蒸発させた後、約２０ｇの赤色の最終生成物である化合物Ｄ８（52%収率）が得られた（非酸性ＨＰＬＣカラムで99.5%純度）。
【０３５３】
［赤色リン光ドーパント化合物Ｄ９の合成］
【０３５４】
【化１０５】
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【０３５５】
（２−アミノ−６−クロロフェニル）メタノールの合成
２−アミノ−６−クロロ安息香酸（25.0 g, 143 mmol）を、５００ｍＬの二口丸底フラスコ中で１２０ｍＬの無水ＴＨＦに溶かした。その溶液を氷水浴中で冷やした。１．０Ｍの水素化アルミニウムリチウム（ＬＡＨ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液２１５ｍＬを次に滴下により添加した。全てのＬＡＨを添加した後、反応混合物を室温まで温まるようさせておき、次に室温で夜通し撹拌した。約１０ｍＬの水をその反応混合物に添加し、次に７ｇの１５％ＮａＯＨを添加した。２０ｇの追加の水を、反応混合物に添加した。有機ＴＨＦ相をデカンテーションし、固体に約２００ｍＬの酢酸エチルを撹拌しながら加えた。一緒に合わせた酢酸エチル有機部分とＴＨＦ部分にＮａ２ＳＯ４を乾燥剤として添加した。その混合物を濾過し、溶媒を蒸発させた。約２０ｇの黄色固体が得られ、さらに精製することなく次のステップで用いた。
【０３５６】
【化１０６】
2015526886.tif 000110
【０３５７】
５−クロロ−２−（３，５−ジメチルフェニル）キノリンの合成
（２−アミノ−６−クロロフェニル）メタノール（16 g, 102 mmol）、３，５−ジメチルアセトフェノン（22.6 g, 152 mmol）、ＲｕＣｌ２（ＰＰｈ３）３（0.973 g, 1.015 mmol）、及びＫＯＨ（10.25 g, 183 mmol）を、２７０ｍＬのトルエン中で１８時間、還流させた。ディーン−スタークトラップを使用して反応系から水を集めた。その反応混合物を室温まで冷えるようにさせておき、シリカゲルの詰め物を通して濾過し、ヘキサン中５％酢酸エチルで溶出させた。生成物をクーゲルロール蒸留によってさらに精製して、２３．５ｇの粗生成物を得て、これを６０ｍＬのＭｅＯＨから結晶化させて、８．６ｇ（32%収率）の所望する生成物を得た。
【０３５８】
【化１０７】
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【０３５９】
２−（３，５−ジメチルフェニル）−５−イソブチルキノリンの合成
５−クロロ−２−（３，５−ジメチルフェニル）キノリン（4.3 g, 16.06 mmol）、イソブチルボロン酸（3.2 g, 31.4 mmol）、ジシクロヘキシル（２′，６′−ジメトキシ−［１，１′−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（0.538 g, 1.31 mmol）、及びリン酸カリウム・一水和物（18.3 g, 79 mmol）を、１１４ｍＬのトルエン中で混合した。その系を２０分間、脱ガスした。Ｐｄ２（ｄｂａ）３を次に添加し、その系を夜通し還流させた。室温まで冷やした後、反応混合物を、セライト（登録商標）の詰め物を通して濾過し、ジクロロメタンで溶出させた。生成物を、クーゲルロール蒸留によってさらに精製し、次に、ヘキサン中５％酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーによってさらに精製した。その次にさらにクーゲルロール蒸留を行って、３．２ｇ（72%収率）の生成物を得た。
【０３６０】
【化１０８】
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【０３６１】
イリジウムダイマーの合成
２−（３，５−ジメチルフェニル）−５−イソブチルキノリン（3.2 g, 11.06 mmol）、ＩｒＣｌ３・４Ｈ２Ｏ（1.79 g, 4.83 mmol）、２−エトキシエタノール（45 mL）、及び水（105 mL）の混合物を、窒素下で夜通し還流させた。その反応混合物を濾過し、ＭｅＯＨ（3×10 mL）で洗った。真空乾燥の後、約２．９ｇのダイマーが得られた。このダイマーはさらに精製することなく次のステップで用いた。
【０３６２】
【化１０９】
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【０３６３】
化合物Ｄ９の合成
ダイマー（2.9 g, 1.80 mmol）、ペンタン−２，４−ジオン（1.80 g, 18.02 mmol）、Ｋ２ＣＯ３（2.49 g, 18.02 mmol）、及び２−エトキシエタノール（22 mL）を、室温で２４時間撹拌した。沈殿物を濾過し、メタノールで洗った。その固体を、シリカゲルの詰め物（ヘキサン中１５％のトリエチルアミン（ＴＥＡ）で前処理したもの）にそれを通し、塩化メチレンで溶出させて、さらに精製した。２−プロパノールをその濾液に添加した。その濾液を濃縮したが、完全には乾燥させなかった。濾過の後で１．６ｇの生成物が得られた。その固体を、高真空下で２４０℃にて２回昇華させて、１．０ｇ（64%）の化合物Ｄ９を得た。
【０３６４】
［有機ＥＬデバイス例１の製造］
例１では、有機ＥＬデバイスを以下のとおり製造した。ＩＴＯ透明電極（アノード、130 nm厚さ）を有するガラス基板（大きさ：25 mm x 75 mm x 1.1 mm厚さ、Geomatec Co., Ltd.製）を、イソプロピルアルコール中で５分間、超音波洗浄し、次に３０分間、ＵＶ／オゾン洗浄した。
【０３６５】
透明電極線を有する上記ガラス基板を清浄にした後、そのガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付け、化合物ＨＩ１を蒸発させてそのガラス基板の表面上に２０ｎｍの厚さのＨＩ１膜を形成させた。ここでそのガラス基板において、透明電極線は透明電極を覆うように備え付けられている。ＨＩ１膜は正孔注入層としてはたらく。その正孔注入層の化合物ＨＩ１は以下の式で表される。
【０３６６】
【化１１０】
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【０３６７】
化合物ＨＴ１を上記正孔注入層の上に蒸着させて、１８５ｎｍの厚さのＨＴ１膜を形成させ、これは第一の正孔輸送層としてはたらく。次に、化合物ＨＴ２をそのＨＴ１膜の上に蒸着させて、２０ｎｍの厚さのＨＴ２膜を形成させ、これは第二の正孔輸送層としてはたらく。第一の正孔輸送層の化合物ＨＴ１は以下の式で表される。
【０３６８】
【化１１１】
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【０３６９】
上記第二の正孔輸送層の化合物ＨＴ２は以下の式で表される。
【０３７０】
【化１１２】
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【０３７１】
そのＨＴ２の膜の上に、ホスト物質Ｈ１と赤色リン光ドーパント物質Ｄ８を共蒸着させた。そうして、赤色発光のための４５ｎｍの厚さの発光層が形成された。リン光ドーパント物質の濃度は１０質量％に設定し、ホスト物質の濃度は９０質量％に設定した。化合物ＥＴ１をその発光層の上に蒸着させて３０ｎｍの電子輸送層を形成させた。さらに、ＬｉＦを、その電子輸送層の上に１Å／分の速度で蒸着させて１ｎｍの電子注入層を形成させた。さらに、金属アルミニウムをその電子注入層の上に蒸着させて、８０ｎｍの厚さのカソードを形成させた。電子輸送層の化合物ＥＴ１は以下の式で表される。
【０３７２】
【化１１３】
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【０３７３】
［有機ＥＬデバイス例１の評価］
作製した有機ＥＬデバイスを、作動電圧、外部量子効率（ＥＱＥ）、及び寿命に関して評価した。その結果を表４に示す。
【０３７４】
作動電圧：電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２になるようにＩＴＯとＡｌに間に電圧を印加し、その電圧（単位Ｖ）を測定した。
【０３７５】
外部量子効率ＥＱＥ：電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２になるようにそれぞれの有機ＥＬデバイスに電圧を印加し、分光放射計（コニカミノルタホールディング製ＣＳ−１０００）を使用して、分光放射スペクトルを測定した。外部量子効率ＥＱＥ（単位％）は、ランベルト放射が起こると仮定して、得られた分光放射スペクトルから計算した。
【０３７６】
寿命：２００００ｃｄ／ｃｍ２の初期発光強度で一定電流にてデバイスを作動させ、発光強度が５０％まで低下するまでかかった時間（ＬＴ５０）を得た。
【０３７７】
［例２及び比較例１〜４］
例２及び比較例１〜４において、例１で用いた物質を表４にまとめたものと置き換えたことを除いて、有機ＥＬデバイスを実施例１と同様の方法で作った。これらの有機ＥＬデバイスを、例１と同様の方法で評価した。その結果を表４に示す。
【０３７８】
【表４】
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【０３７９】
表４は、デバイス例１及びデバイス例２（これらの発光層はここでの開示による発光体ホスト物質（１つ又は複数）と赤色リン光ドーパント物質との新規な組み合わせを含む）は、顕著に、より長い発光半減期（ＬＴ５０）と、より高いＥＱＥ及び発光効率（Ｌ／Ｊ）を示すとともに、比較デバイス１〜４と比べてより低い作動電圧を可能にしている。
【０３８０】
例えば、Ｈ１ホスト化合物を赤色リン光ドーパント物質Ｄ８とともに用いる赤色ＰＨＯＬＥＤ（デバイス例１）は、１６．１％のＥＱＥと、１０ｍＡ／ｃｍ２において７．４５Ｖの作動電圧と、２００００ｃｄ／ｍ２において１４０時間のＬＴ５０を示した。それに対して、ＣＢＰホスト化合物を赤色リン光ドーパント物質Ｄ８とともに用いる比較の赤色ＰＨＯＬＥＤ（比較例１）は、１２．６％のＥＱＥと、１０ｍＡ／ｃｍ２において８．５４Ｖの作動電圧と、２００００ｃｄ／ｍ２において３時間のＬＴ５０を示した。
【０３８１】
Ｈ１ホスト化合物を赤色リン光ドーパント物質Ｄ９とともに用いる赤色ＰＨＯＬＥＤ（デバイス例２）は、１８．７％のＥＱＥと、１０ｍＡ／ｃｍ２において７．１５Ｖの作動電圧と、２００００ｃｄ／ｍ２において２２０時間のＬＴ５０を示した。それに対して、ＣＢＰホスト化合物を赤色リン光ドーパント物質Ｄ９とともに用いる比較の赤色ＰＨＯＬＥＤ（比較例２）は、１０．６％のＥＱＥと、１０ｍＡ／ｃｍ２において７．６３Ｖの作動電圧と、２００００ｃｄ／ｍ２において３時間のＬＴ５０を示した。Ｈ１ホスト化合物を、リン光ドーパント物質としてのＩｒ（ｐｉｑ）３とともに用いる比較の赤色ＰＨＯＬＥＤ（比較例３）は、１１．６％のＥＱＥと、１０ｍＡ／ｃｍ２において７．０９Ｖの作動電圧を示した。ＣＢＰホスト化合物をリン光ドーパント物質としてのＩｒ（ｐｉｑ）３とともに用いる比較の赤色ＰＨＯＬＥＤ（比較例４）は、７．６％のＥＱＥと、１０ｍＡ／ｃｍ２において８．９６Ｖの作動電圧を示した。リン光ドーパントとしてＩｒ（ｐｉｑ）３を用いる比較デバイス３及び４についての２００００ｃｄ／ｍ２でのＬＴ５０のデータはなく、なぜなら、それらは２００００ｃｄ／ｍ２に達することができなかったからである。
【０３８２】
有機ＥＬデバイスの発光層が共ホスト物質とリン光ドーパント物質の上記の組み合わせを含むここで開示した態様によれば、高められたＥＱＥ、より低い作動電圧、及びより長いＬＴ５０が予測される。
【０３８３】
ここでの開示の別の側面によれば、ここに開示した発明の範囲には、ここに記載した有機エレクトロルミネッセンスデバイスの様々な態様の１つ以上を組み込んでいる照明装置及び／又はディスプレイ装置が含まれる。そのようなディスプレイ装置のいくつかの例は、テレビのスクリーン、コンピュータのディスプレイのスクリーン、携帯電話のディスプレイのスクリーン、広告用掲示板のスクリーンなどである。
【図１】
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【国際調査報告】
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