(57)【要約】本発明は、フェニルアルキルカルバメート誘導体化合物およびこれを含む薬学組成物に関するものである。より具体的には、フェニルアルキルカルバメート誘導体および前記薬学的に許容可能な塩、および／または前記薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む筋肉弛緩用組成物、およびフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物および／または薬学的に許容可能な塩の筋肉弛緩使用を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の化学式１で表される、化合物または薬学的に許容可能な塩。
［化学式１］
【化１】
2015506934.tif 000616
式中、
Ｘは、ハロゲンであり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｒ１は、水素またはＣ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、
Ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基、および化学式
【化２】
2015506934.tif 000617
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基、および化学式
【化３】
2015506934.tif 000618
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、
ＡおよびＢのうちのいずれか１つが水素の場合、残りの１つは、水素またはカルバモイル誘導体でない。
【請求項２】
Ｘは、塩素、フッ素、ヨウ素、または臭素基であり、
ｎは、１または２であり
Ｒ１は、水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはブチル基であり、
Ａは、水素、メチル基、メトキシメチル基、および化学式
【化４】
2015506934.tif 000619
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｂは、水素、メチル基、メトキシメチル基、および化学式
【化５】
2015506934.tif 000620
Ｖで表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロペンチル基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、
ＡおよびＢのうちのいずれか１つが水素の場合、残りの１つは、水素またはカルバモイル誘導体でない、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
前記化合物は、次の化合物からなる群より選択されたものである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−１−カルバメート、および
１−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシ）−プロピル−１−カルバメート。
【請求項４】
前記化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物の形態である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩、または前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物を有効成分として含む、筋肉弛緩用、または筋肉攣縮関連疾病の治療または予防用薬学組成物。
【請求項６】
前記筋肉攣縮関連疾病は、脊椎血管疾患、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症、および脊髄小脳変性症からなる群より選択されたものである、請求項５に記載の薬学組成物。
【請求項７】
筋肉弛緩または筋肉攣縮関連疾病の治療または予防用途に使用される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
前記化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物の形態である、請求項７に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
前記筋肉攣縮関連疾病は、脊椎血管疾患、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症、および脊髄小脳変性症からなる群より選択されたものである、請求項７または８に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩、または前記化合物またはその薬学的に許容可能な塩のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物である、筋肉弛緩または筋肉攣縮関連疾病の治療または予防使用。
【請求項１１】
前記筋肉攣縮関連疾病は、脊椎血管疾患、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症、および脊髄小脳変性症からなる群より選択されたものである、請求項１０に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェニルアルキルカルバメート誘導体化合物およびこれを含む薬学組成物を提供する。より具体的には、本発明は、顕著に優れた筋肉弛緩効果と低い毒性を有するフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物およびその薬学的に許容可能な塩、前記フェニルアルキルカルバメート誘導体化合物および／またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む筋肉弛緩用組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
中枢神経系（ＣＮＳ）疾患は、この頃の人口の部分と大きな相関性を持っている。特に、老人人口の増加により、患者の数は持続的に増加している。
【０００３】
筋強直症または痙攣は、筋緊張度の増加で現れる骨格筋異常疾患の一つであり、外傷や脳卒中および様々な原因による中枢神経系の損傷に起因して発生する。筋肉の緊張は、姿勢の異常、疲れ、脊椎の老化性変化などが原因で、首、肩、腕、腰および背中部位の骨格筋に硬直または痛みを誘発する頸肩腕症候群と脳血管障害などの中枢神経系の障害によって手足の筋肉緊張が亢進し、随意運動が妨げられる攣縮性麻痺などの多くの要因のいずれかによるか、これらが複合的要因として作用して誘発されることがあり、日常生活に深刻な障害をもたらす。特に、攣縮性麻痺は、筋緊張および／または手足の緊張、歩きにくさなどの症状を伴って日常生活に深刻な障害をもたらす。中枢性筋弛緩剤は、骨格筋機能の興奮に関連付けられた受容体を遮断したり、または骨格筋機能の抑制に関連付けられた受容体を興奮させることで筋緊張度を緩和させたり、過度に活性化された反射機能を低減させて筋弛緩を引き起こす。
【０００４】
このような中枢性筋弛緩剤薬物として、メトカルバモール（Ｍｅｔｈｏｃａｒｂａａｍｏｌ）、クロルメザノン（Ｃｈｌｏｒｍｅｚａｎｏｎ）、カリソプロドール（Ｃａｒｉｓｏｐｒｏｄｏｌ）、エペリゾン（Ｅｐｅｒｉｓｏｎｅ）、フェンプロバミド（Ｐｈｅｎｐｒｏｂａｍｉｄｅ）などがある。しかし、これらの薬物は、脊髄の介在ニューロン（Ｉｎｔｅｒｎｅｕｒｏｎ）に作用して単シナプス（ｍｏｎｏｓｙｎａｐｓｅ）および多シナプス（ｐｏｌｙｓｙｎａｐｓｅ）反射を抑制するため、中枢神経抑制作用や筋衰弱感などの副作用を誘発することがある。
【０００５】
また、米国特許第３，３１３，６９２号には、コリン系（ｃｈｏｌｉｎｅｒｇｉｃ）副作用が多く低減された、改善された中枢神経系治療剤として有用なラセミカルバメート化合物が記載されている。米国特許第２，８８４，４４４号、米国特許第２，９３７，１１９号、および米国特許第３，２６５，７２７号には、中枢神経系治療剤として有用なジカルバメート化合物が記載されており、米国特許第２，９３７，１１９号に記載された化合物Ｎ−イソプロピル−２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオールジカルバメートは、ソマ（Ｓｏｍａ）という商品名で筋弛緩剤として市場に発売された。
【０００６】
筋弛緩剤は、筋骨格系疾患に伴う筋肉攣縮に関連する脊椎血管疾患、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症（脊髄損傷、頭部外傷）、脊髄小脳変性症などの症状改善剤として使用されており、また、麻酔補助剤としても使用されている。
【０００７】
このような筋弛緩剤の多様かつ有用な用途を考慮して、より効果的な筋弛緩剤の開発が要求されるのが現状である。
【発明の概要】
【０００８】
本発明の一例は、次の化学式１で表されるフェニルカルバメート誘導体化合物、前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物、または前記化合物の薬学的に許容可能な塩を提供する。
［化学式１］
【化１】
2015506934.tif 000002
式中、
Ｘは、ハロゲン、例えば、塩素、フッ素、ヨウ素、または臭素基であり、
ｎは、１〜５の整数、例えば、１または２であり、
Ｒ１は、水素またはＣ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはブチル基であり、
Ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基（例えば、メチル基など）、Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基（例えば、メトキシメチル基（ＭＯＭ）など）、および化学式
【化２】
2015506934.tif 000003
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基（例えば、メチル基など）、Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基（例えば、メトキシメチル基（ＭＯＭ）など）、および化学式
【化３】
2015506934.tif 000004
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、例えば、Ｃ１〜Ｃ３、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、例えば、Ｃ３−Ｃ７、およびベンジル基からなる群より選択されたものであってよく、より詳細には、Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであってもよい。
【０００９】
具体例において、ＡおよびＢのうちのいずれか１つが水素の場合、残りの１つは、水素またはカルバモイル誘導体でない。
【００１０】
他の実施形態は、前記化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む薬学組成物を提供する。
【００１１】
さらに他の実施形態は、前記化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む筋肉弛緩用薬学組成物、または筋肉攣縮関連疾病の予防および／または治療用組成物を提供する。
【００１２】
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を筋肉弛緩を必要とする患者に投与する段階を含む、筋肉弛緩方法、または筋肉攣縮関連疾病の予防および／または治療方法を提供する。
【００１３】
さらに他の実施形態は、筋肉弛緩用途の化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００１４】
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の筋肉弛緩剤または筋肉弛緩剤の製造のための使用を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明者らは、より活性に優れ、副作用が少ない筋弛緩剤を開発すべく鋭意研究検討した結果、下記の化学式１の置換されたフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物が顕著に優れた筋肉弛緩活性を示すだけでなく、毒性が極めて少ないことを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１６】
したがって、本発明の一例は、次の化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物を提供する。
［化学式１］
【化４】
2015506934.tif 000005
【００１７】
式中、
Ｘは、ハロゲン、例えば、塩素、フッ素、ヨウ素、または臭素基であり、
ｎは、１〜５の整数、例えば、１または２であり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはブチル基であり、
Ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基（例えば、メチル基など）、Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基（例えば、メトキシメチル基（ＭＯＭ）など）、および
【化５】
2015506934.tif 000006
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基（例えば、メチル基など）、Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基（例えば、メトキシメチル基（ＭＯＭ）など）、および
【化６】
2015506934.tif 000007
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、例えば、Ｃ１〜Ｃ３、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、例えば、Ｃ３−Ｃ７、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、例えば、Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであってよい。
【００１８】
具体例において、ＡおよびＢのうちのいずれか１つが水素の場合、残りの１つは、水素またはカルバモイル誘導体でない。
【００１９】
具体例において、ＡおよびＢのうちの少なくとも１つは、
【化７】
2015506934.tif 000008
または
【化８】
2015506934.tif 000009
で表されるカルバモイル誘導体であってよい。ＡおよびＢのうちの１つがカルバモイル誘導体の場合、残りの１つは、水素でない。
【００２０】
前記化合物は、Ｘが置換されたフェニルアルキルカルバメート基から１番および２番の位置に不斉炭素（ｃｈｉｒａｌ  ｃａｒｂｏｎ）が２個存在し、ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物の形態で存在し得る。
【００２１】
具体例において、下記の化合物からなるグループより選択されたものであってよい。
【００２２】
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシ）−プロピル−１−カルバメート、および
化合物のラセミ体、化合物の鏡像異性体、化合物の部分立体異性体、化合物の鏡像異性体の混合物、または化合物の部分立体異性体の混合物。
【００２３】
また、前記化合物は、薬学的に許容可能な塩の形態で存在し得る。前記薬学的に許容可能な塩は、酸または塩基の付加塩およびその立体化学的異性体の形態をすべて含み、例えば、有機酸または無機酸の付加塩であってよい。前記塩には、投与対象の客体において親化合物（ｐａｒｅｎｔ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）の活性を維持し、かつ、好ましくない効果を誘発しない塩であればいずれでも含まれ、特に制限されるものではない。このような塩には、無機塩と有機塩が含まれ、例えば、酢酸、硝酸、アスパラギン酸、スルホン酸、硫酸、マレイン酸、グルタミン酸、ギ酸、コハク酸、リン酸、フタル酸、タンニン酸、酒石酸、臭化水素酸、プロピオン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、ステアリン酸、乳酸（ｌａｃｔｉｃ  ａｃｉｄ）、重炭酸、重硫酸、重酒石酸、シュウ酸、酪酸、カルシウムエデテート、炭酸、クロロ安息香酸、クエン酸、エデト酸、トルエンスルホン酸、フマル酸、グルセプト酸、エシル酸、パモン酸、グルコン酸、硝酸メチル、マロン酸、塩化水素酸、ヨウ化水素酸、ヒドロキシナフトエ酸、イセチオン酸、ラクトビオン酸、マンデル酸、粘液酸、ナフチル酸、ムコン酸、ｐ−ニトロメタンスルホン酸、ヘキサミン酸、パントテン酸、モノヒドロゲンリン酸、ジヒドロゲンリン酸、サリチル酸、スルファミン酸、スルファニル酸、メタンスルホン酸であってよい。また、前記塩基性塩の形態としては、例えば、アンモニウム塩、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウム塩のようなアルカリおよびアルカリ土類金属塩、例えば、ベンザチン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、ヒドラバミン塩のような有機塩基を有する塩および、例えば、アルギニン、リシンのようなアミノ酸を有する塩を含む。さらに、前塩の形態は、適当な塩基または酸で処理することにより遊離形態に転換されてもよい。
【００２４】
さらに他の実施形態は、前記化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む薬学組成物を提供する。
【００２５】
後述する試験例から確認されるように、前記化学式１の化合物、前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩は、筋肉弛緩効果に優れていることが分かった。したがって、前記薬学組成物は、筋肉弛緩剤であってよい。
【００２６】
そこで、さらに他の例は、前記化学式１の化合物、前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む薬学組成物を提供する。
【００２７】
また、筋肉弛緩剤が筋肉攣縮に関連する疾病の症状改善（緩和）剤および／または治療剤として使用可能なため、前記筋肉弛緩剤は、筋肉攣縮に関連する疾病、例えば、脊椎血管疾患、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症（ｓｐｉｎａｌ  ｃｏｒｄ  ｉｎｊｕｒｉｅｓ、ｈｅａｄ  ｉｎｊｕｒｉｅｓ）、脊髄小脳変性症などの予防および／または治療用薬学組成物として使用できる。そこで、さらに他の例は、前記化学式１の化合物、前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む筋肉弛緩用薬学組成物、または筋肉攣縮関連疾病の予防および／または治療用組成物を提供する。
【００２８】
筋肉攣縮関連疾病は、突然の筋肉の不随意的収縮である。それは、一般に、筋肉攣縮関連疾病の痙攣発作のような、脳の異常または過度の神経活動に関連しない技術分野とされている。したがって、本発明は、筋肉攣縮関連疾病は、発作のような脳の異常または過度の神経活動に関連しない疾病である。
【００２９】
前記薬学組成物は、多様な経口投与形態または非経口投与形態に剤形化されてよい。例えば、錠剤、丸剤、硬軟質カプセル剤、液剤、懸濁剤、乳化剤、シロップ剤、顆粒剤、エリキシル剤（ｅｌｉｘｉｒｓ）などの任意の経口投与用剤形となってよい。このような経口投与用剤形は、各剤形の通常の構成に応じて、前記有効成分のほか、例えば、ラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セルロースおよび／またはグリシンなどの希釈剤や、シリカ、タルク、ステアリン酸およびそのマグネシウムまたはカルシウム塩および／またはポリエチレングリコールなどの滑沢剤などの製薬上許容可能な担体を含むことができる。
【００３０】
また、前記経口投与用剤形が錠剤の場合、マグネシウムアルミニウムシリケート、デンプンペースト、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロースおよび／またはポリビニルピロリジンなどの結合剤を含むことができ、場合によって、デンプン、寒天、アルギン酸またはそのナトリウム塩のような崩壊剤や、沸騰混合物および／または吸収剤、着色剤、香味剤または甘味剤などを含むこともできる。
【００３１】
そして、前記薬学組成物は、非経口投与形態に剤形化されてもよいが、この場合、皮下注射、静脈注射、筋肉内注射または胸部内注射などの非経口投与方法によって投与される。この時、前記非経口投与用剤形に製剤化するために、前記薬学組成物は、有効成分が安定剤または緩衝剤と共に水で混合されて溶液または懸濁液に製造され、このような溶液または懸濁液がアンプルまたはバイアルの単位投与型に製造されてよい。
【００３２】
また、前記薬学組成物は、滅菌されたり、防腐剤、安定化剤、水和剤または乳化促進剤、浸透圧調節のための塩および／または緩衝剤などの補助剤をさらに含むこともでき、その他治療的に有用な物質をさらに含むこともでき、混合、顆粒化またはコーティングの通常の方法によって製剤化されてよい。
【００３３】
そして、前記有効成分は、ヒトを含む哺乳類に対して、１日に０．０１〜７５０ｍｇ／ｋｇ（体重）、好ましくは０．１〜５００ｍｇ／ｋｇ（体重）の治療的有効量で投与されてよい。「治療的有効量」という用語は、痛みの緩和および／または治療効果を示すことのできる投薬量を意味する。このような薬学組成物が１日１回または２回以上分割されて経口または非経口的経路を通して投与されてよい。
【００３４】
本発明の薬学組成物の治療的有効量および投与経路は、患者の条件、所望の効果などを考慮して、当該分野の当業者によって調整可能である。他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を筋肉弛緩を必要とする患者（対象）に投与する段階を含む、筋肉弛緩方法を提供する。前記筋肉弛緩方法は、投与段階の前に、筋肉弛緩を必要とする患者の確認段階が追加的に含まれるとよい。
【００３５】
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を筋肉攣縮に関連する疾病の予防および／または治療を必要とする患者に投与する段階を含む、筋肉攣縮に関連する疾病の予防および／または治療方法が提供される。前記筋肉攣縮に関連する疾病の予防および／または治療方法は、投与段階の前に、筋肉攣縮に関連する疾病の予防および／または治療を必要とする患者の確認段階が追加的に含まれるとよい。
【００３６】
投与は、皮下注射、静脈注射、筋肉注射、胸腔への注入などのような経口または非経口投与によって実施されてよい。
【００３７】
前記対象は、ヒトを含む哺乳類から分離された細胞および組織であってよい。
【００３８】
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の筋肉弛緩使用を提供する。
【００３９】
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の筋肉攣縮関連疾病の治療および／または予防使用を提供する。
【００４０】
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の筋肉弛緩または筋肉弛緩準備使用を提供する。
【００４１】
さらに他の実施形態は、化学式１で表されるフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物；前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物；または前記化合物の薬学的に許容可能な塩の筋肉攣縮関連疾病の治療および／または予防または筋肉攣縮関連疾病の治療および／または予防のための薬学組成物の準備使用を提供する。
【００４２】
本発明のカルバメート化合物は、下記の反応式により製造されてよい。
反応式Ｉ：ジオール−１の製造
【化９】
2015506934.tif 000010
カルバメート化合物の合成に使用されたジオール（Ｄｉｏｌ）化合物は、トランス二重結合（ｔｒａｎｓ−Ｏｌｅｆｉｎ）化合物から二重水酸化反応（ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｌａｔｉｏｎ）で合成することができる。光学活性のあるジオール化合物は、シャープレス（Ｓｈａｒｐｌｅｓｓ）の不斉二重水酸化反応（ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃ  ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｌａｔｉｏｎ）触媒を使用することができる。
【００４３】
反応式ＩＩ：ジオール−２の製造
【化１０】
2015506934.tif 000011
反応式ＩＩにおいて、光学活性物質は、ハロマンデル酸（Ｈａｌｏ−Ｍａｎｄｅｌｉｃ  ａｃｉｄ）を用いてヒドロキシ−ケトン（Ｈｙｄｒｏｘｙ−Ｋｅｔｏｎｅ）化合物を合成後、アンチ還元試薬（Ａｎｔｉ  ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ  ｒｅａｇｅｎｔ）を用いて合成することができる。反応式ＩＩにおいて、ＰＧは、トリアルキルシリル基（ＴＭＳ、ＴＥＳ、ＴＩＰＳ、ＴＢＤＭＳ、ＴＢＤＰＳ）、エーテル［ＭＯＭ（Ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ＭＥＭ（２−Ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ＢＯＭ（Ｂｅｎｚｙｌｏｘｙｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ＭＴＭ（Ｍｅｔｈｙｌｔｈｉｏｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ＳＥＭ（２−（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ＰＭＢＭ（ｐ−Ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ＴＨＰ（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、アリルエーテル、Ｔｒｉｔｙｌ  ｅｔｈｅｒ、エステル基［Ａｃ（ａｃｅｔａｔｅ）、Ｂｚ（Ｂｅｎｚｏａｔｅ）、Ｐｖ（Ｐｉｖａｌｏａｔｅ）、Ｃｂｚ（Ｂｅｎｚｙｌ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ＢＯＣ（ｔ−Ｂｕｔｙｌ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、Ｆｍｏｃ（９−Ｆｕｌｏｒｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｃａｒｂｏｎａｔｅ、Ａｌｌｏｃ（Ａｌｌｙｌ  Ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、Ｔｒｏｃ（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｈｔｙｌ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、またはｐ−Ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｏａｔｅ、Ｍｅｔｈｙｌ  ｃａｒｂｏｎａｔｅなどであってよい。
【００４４】
反応式ＩＩＩ：カルバメーション反応−１
【化１１】
2015506934.tif 000012
フェニル環にハロゲン置換基があるジオールの単一カルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）の高い選択性を有する。
【００４５】
反応式ＩＶ：カルバメーション反応−２
【化１２】
2015506934.tif 000013
フェニル環にハロゲン置換基があるジオールの単一カルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）形態の２つの物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分離し、２種の単一カルバメート化合物を得ることができる。
【００４６】
反応式Ｖ：置換反応
【化１３】
2015506934.tif 000014
【化１４】
2015506934.tif 000015
ＡおよびＢは、アルキルまたはアルコキシアルキルエーテル、例えば、メトキシメチルエーテル（ＭＯＭ）または化学式
【化１５】
2015506934.tif 000016
で表されるカルバモイル誘導体であり、Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、例えば、Ｃ１〜Ｃ３、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、例えば、Ｃ３−Ｃ７、およびベンジル基からなる群より選択されてよく、より具体的には、Ｒ２は、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン基、およびベンジル基からなる群より選択されてよい。
【００４７】
本発明は、フェニルアルキルカルバメート誘導体化合物およびこれを含む薬学組成物に関するものであって、具体的には、本発明のフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物は、顕著に優れた筋肉弛緩活性を示すだけでなく、毒性が極めて少ないことから、フェニルアルキルカルバメート誘導体化合物およびその薬学的に許容可能な塩、前記フェニルアルキルカルバメート誘導体化合物および／またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む筋肉弛緩用組成物およびフェニルアルキルカルバメート誘導体化合物および／または薬学的に許容可能な塩の筋肉弛緩使用を提供する。
【実施例】
【００４８】
本発明を下記の実施例によってより詳細に説明する。しかし、この実施例は、本発明を下記の実施例に限定するものではない。
【００４９】
製造例１：１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
【化１６】
2015506934.tif 000017
フラスコで、２−クロロベンゼンアルデヒド（２−Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ、４８ｍｌ、０．４２ｍｏｌ）と３−ペンタノン（３−Ｐｅｎｔａｎｏｎｅ、４９．７ｍｌ、０．４７ｍｏｌ）を、ヘキサン（Ｈｅｘａｎｅ、６００ｍＬ）に溶かした後、撹拌し、昇温させた。前記反応物に還流条件でボロントフルオリドエーテラート（ＢＦ３ＯＥｔ２、５３．６ｍｌ、０．４２ｍｏｌ）を注入した。反応が完了すると、水を注入した。層分離後、有機層を１Ｍの水酸化ナトリウム溶液（１Ｍ  ＮａＯＨ）で２回洗浄した後、分離された有機層を水で洗浄した。分離された有機層にＭｇＳＯ４を処理して水分を除去し、濃縮した。濃縮残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（３８ｇ、収率５８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=4.8Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.78(d, J=14Hz, 1H), 7.11〜7.51(m, 4H)
【００５０】
製造例２：１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
【化１７】
2015506934.tif 000018
３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、３−ヘプタノン（３−ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（２．９ｇ、収率８３％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 7.13〜7.54(m, 4H)
【００５１】
製造例３：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
【化１８】
2015506934.tif 000019
３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、２，６−ジメチル−４−ヘプタノン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｈｅｐｔａｎ−４−ｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（８．０ｇ、収率５０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.12〜7.54(m, 4H)
【００５２】
製造例４：１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
【化１９】
2015506934.tif 000020
３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、６−ウンデカノン（６−ｕｎｄｅｃａｎｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（１０ｇ、収率８５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.13〜7.54(m, 4H)
【００５３】
製造例５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
【化２０】
2015506934.tif 000021
２−クロロベンゼンアルデヒド（２−Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ）の代わりに、２，４−ジクロロベンゼンアルデヒド（２，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（２．４ｇ、収率５７％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.44(m, 3H)
【００５４】
製造例６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
【化２１】
2015506934.tif 000022
３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、３−ヘプタノン（３−ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例５と同様の方法で表題化合物（２．１ｇ、収率９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.20〜2.33(m, 2H), 6.26(dt, J=16Hz, 6.8Hz, 1H), 6.70(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
【００５５】
製造例７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
【化２２】
2015506934.tif 000023
３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、２，６−ジメチル−４−ヘプタノン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｈｅｐｔａｎ−４−ｏｎｅ）を除き、製造例５と同様の方法で表題化合物（０．２３ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.8Hz, 6H), 2.53〜2.58(m, 1H), 6.19(dd, J=16.4Hz, 6.8Hz, 1H), 6.31(d, J=16.4Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
【００５６】
製造例８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
【化２３】
2015506934.tif 000024
３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、６−ウンデカノン（６−ｕｎｄｅｃａｎｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例５と同様の方法で表題化合物（３．２ｇ、収率４０〜８０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.38〜1.52(m, 4H), 2.25〜2.31(m, 2H), 6.22(dt, J=15.6Hz, 6.8Hz, 1H), 6.70(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.46(m, 3H)
【００５７】
製造例９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
【化２４】
2015506934.tif 000025
２−クロロベンゼンアルデヒド（２−Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ）の代わりに、２，６−ジクロロベンゼンアルデヒド（２，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（０．４ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.98(d, J=8Hz, 3H), 6.23〜6.31(m, 1H), 6.40(d, J=16Hz, 1H), 7.05〜7.32(m, 3H)
【００５８】
製造例１０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
【化２５】
2015506934.tif 000026
３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、３−ヘプタノン（３−ｈｅｐｔａｎｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例９と同様の方法で表題化合物（１．２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.17(t, J=7.6Hz, 3H), 2.30〜2.37(m, 2H), 6.29(dt, J=16.4Hz, 6Hz, 1H), 6.37(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.32(m, 3H)
【００５９】
製造例１１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
【化２６】
2015506934.tif 000027
３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、２，６−ジメチル−４−ヘプタノン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｈｅｐｔａｎ−４−ｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例９と同様の方法で表題化合物（０．２３ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.8Hz, 6H), 2.53〜2.58(m, 1H), 6.19(dd, J=16.4Hz, 6.8Hz, 1H), 6.31(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.32(m, 3H)
【００６０】
製造例１２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
【化２７】
2015506934.tif 000028
３−ペンタノン（３−Ｐａｎｔａｎｏｎｅ）の代わりに、６−ウンデカノン（６−ｕｎｄｅｃａｎｏｎｅ）を使用したことを除き、製造例９と同様の方法で表題化合物（０．２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.99(t, J=7.2Hz, 3H),1.14〜1.59(m, 4H), 2.30〜2.36(m, 2H), 6.24(dt, J=16Hz, 6.6Hz, 1H), 6.38(d, J=16.4Hz, 1H), 7.05〜7.33(m, 3H)
【００６１】
製造例１３：１−（２，３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
【化２８】
2015506934.tif 000029
２−クロロベンゼンアルデヒド（２−Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ）の代わりに、２，３−ジクロロベンゼンアルデヒド（２，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎａｌｄｅｈｙｄｅ）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（０．２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=4.8Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.78(d, J=14Hz, 1H), 7.11〜7.51(m, 3H)
【００６２】
製造例１４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化２９】
2015506934.tif 000030
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（１．５ｇ、製造例１）をｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏの１：１（Ｖ／Ｖ）混合物３０ｍＬに溶かした後、０℃でＡＤ−ｍｉｘ−α（Ａｌｄｒｉｃｈ、米国）（１３．７ｇ）を投入し、ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ撹拌した。反応が完了すると、亜硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ３）水溶液とエチルアセテート（ＥＡ）を注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥し、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（１．６５ｇ、収率９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz 1H), 2.92(d, J=4.4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
13CNMR(100MHz,CDCl3) δ18.8, 71.5, 74.4, 127.1, 128.1, 128.9, 129.5, 132.6, 138.9
【００６３】
製造例１５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化３０】
2015506934.tif 000031
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（２．５ｇ、製造例１）をｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏの１：１（Ｖ／Ｖ）混合物５０ｍＬに溶かした後、０℃でＡＤ−ｍｉｘ−β（Ａｌｄｒｉｃｈ、米国）（２３．５ｇ）を投入し、ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ撹拌した。反応が完了すると、亜硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ３）水溶液とエチルアセテート（ＥＡ）を注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥し、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（２．９６ｇ、収率９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz, 1H), 2.92(d, J=4.4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
【００６４】
製造例１６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールと１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールとの混合物の製造
【化３１】
2015506934.tif 000032
および
【化３２】
2015506934.tif 000033
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（６．５３ｇ、製造例１）をアセトン／ｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏ（５：１：１Ｖ／Ｖ）の混合物４５ｍＬに溶かした後、常温でＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（Ｎ−ｍｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−Ｎ−ｏｘｉｄｅ）（７．５１ｇ）とＯｓＯ４（０．５４ｇ）を投入し、２〜３時間撹拌した。反応が完了すると、水とメチレンクロライド（ＭＣ）を注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥し、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（６．４２ｇ、収率８０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4Hz, 3H), 2.48(d, J=4.0Hz, 1H), 2.92(d, J=4.4Hz, 1H), 3.93〜3.97(m, 1H), 4.97(t, J=4.8Hz, 1H), 7.22〜7.51(m, 4H)
【００６５】
製造例１７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化３３】
2015506934.tif 000034
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例２）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．３６ｇ、収率９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
【００６６】
製造例１８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化３４】
2015506934.tif 000035
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例２）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．８４ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
【００６７】
製造例１９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールと１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールとの混合物の製造
【化３５】
2015506934.tif 000036
および
【化３６】
2015506934.tif 000037
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例２）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（５．１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
【００６８】
製造例２０：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化３７】
2015506934.tif 000038
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例３）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．９６ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
【００６９】
製造例２１：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化３８】
2015506934.tif 000039
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例３）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（４．２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.82〜1.90(m, 1H), 1.93(d, J=5.6Hz, 1H), 2.79(d, J=6Hz, 1H), 3.53〜3.57(m, 1H), 5.23〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
【００７０】
製造例２２：１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールと１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールとの混合物の製造
【化３９】
2015506934.tif 000040
および
【化４０】
2015506934.tif 000041
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例３）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．８ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.90(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
【００７１】
製造例２３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
【化４１】
2015506934.tif 000042
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例４）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．３７ｇ、収率９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.23〜7.53(m, 4H)
【００７２】
製造例２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
【化４２】
2015506934.tif 000043
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例４）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（４．２ｇ、収率６０〜９０％）を得た
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.91(t, J=6.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.8Hz, 1H), 2.70(d, J=5.2Hz, 1H), 3.80〜3.83(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.24〜7.56(m, 4H)
【００７３】
製造例２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールと１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールとの混合物の製造
【化４３】
2015506934.tif 000044
および
【化４４】
2015506934.tif 000045
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例４）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（７．９ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.26〜1.55(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.6Hz, 1H), 3.78〜3.84(m, 1H), 5.04(t, J=3.2Hz, 1H), 7.24〜7.55(m, 4H)
【００７４】
製造例２６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化４５】
2015506934.tif 000046
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例５）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．３３ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31(dd, J=2.0Hz, J=8.0Hz, 1H), 7.40(d, J=2.0Hz, 1H), 7.49(d, J=8.4Hz, 1H)
【００７５】
製造例２７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化４６】
2015506934.tif 000047
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例５）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．４５ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
【００７６】
製造例２８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールと１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールとの混合物の製造
【化４７】
2015506934.tif 000048
および
【化４８】
2015506934.tif 000049
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例５）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．４５ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J=6.4Hz, 3H), 2.10(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.95(m, 1H), 4.94(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
【００７７】
製造例２９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化４９】
2015506934.tif 000050
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．３２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
【００７８】
製造例３０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化５０】
2015506934.tif 000051
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．４３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
【００７９】
製造例３１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールと１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールとの混合物の製造
【化５１】
2015506934.tif 000052
および
【化５２】
2015506934.tif 000053
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．３３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 77.31〜7.49(m, 3H)
【００８０】
製造例３２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化５３】
2015506934.tif 000054
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．２５ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【００８１】
製造例３３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化５４】
2015506934.tif 000055
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．３６ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【００８２】
製造例３４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールと１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールとの混合物の製造
【化５５】
2015506934.tif 000056
および
【化５６】
2015506934.tif 000057
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．２６ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【００８３】
製造例３５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
【化５７】
2015506934.tif 000058
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例８）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（１．１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H), 1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
【００８４】
製造例３６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
【化５８】
2015506934.tif 000059
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例８）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（１．２ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H), 1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
【００８５】
製造例３７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールと１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールとの混合物の製造
【化５９】
2015506934.tif 000060
および
【化６０】
2015506934.tif 000061
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例８）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．６７ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89〜0.93(m, 3H), 1.30〜1.39(m, 2H), 1.49〜1.52(m, 2H), 1.56〜1.62(m, 2H), 2.05(d, J=5.2Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.72〜3.77(m, 1H), 4.98(t, J=4.8Hz, 1H), 7.28〜7.50(m, 3H)
【００８６】
製造例３８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化６１】
2015506934.tif 000062
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例９）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．９ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
【００８７】
製造例３９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化６２】
2015506934.tif 000063
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例９）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．８４ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
【００８８】
製造例４０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールと１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールとの混合物の製造
【化６３】
2015506934.tif 000064
および
【化６４】
2015506934.tif 000065
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例９）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．９１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
【００８９】
製造例４１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化６５】
2015506934.tif 000066
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例１０）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（１．２３ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8Hz, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【００９０】
製造例４２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化６６】
2015506934.tif 000067
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例１０）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．９６ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8Hz, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【００９１】
製造例４３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールと１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールとの混合物の製造
【化６７】
2015506934.tif 000068
および
【化６８】
2015506934.tif 000069
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例１０）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．８６ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.53(m, 2H), 2.64(dd, J=0.8Hz, J=4.0Hz, 1H), 3.14(d, J=8.4Hz, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.26(t, J=8.4Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【００９２】
製造例４４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化６９】
2015506934.tif 000070
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例１１）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．２５ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【００９３】
製造例４５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化７０】
2015506934.tif 000071
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例１１）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．３７ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【００９４】
製造例４６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールと１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールとの混合物の製造
【化７１】
2015506934.tif 000072
および
【化７２】
2015506934.tif 000073
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例１１）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．４７ｇ、収率６０〜９５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.8Hz, 6H), 1.60〜1.65(m, 1H), 2.35(d, J=4.0Hz, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.13〜4.18(m, 1H), 5.36(t, J=7.6Hz, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【００９５】
製造例４７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
【化７３】
2015506934.tif 000074
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例１２）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．３６ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20〜1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28〜4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz, 1H), 7.18〜7.35(m, 3H)
【００９６】
製造例４８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
【化７４】
2015506934.tif 000075
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例１２）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．５８ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20〜1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28〜4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz, 1H), 7.18〜7.35(m, 3H)
【００９７】
製造例４９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールと１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールとの混合物の製造
【化７５】
2015506934.tif 000076
および
【化７６】
2015506934.tif 000077
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジクロロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例１２）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．６２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20〜1.31(m, 4H), 1.45〜1.53(m, 2H), 2.61〜2.62(m, 1H), 3.12(d, J=8.4Hz, 1H), 4.28〜4.33(m, 1H), 5.25(t, J=8.4Hz, 1H), 7.18〜7.35(m, 3H)
【００９８】
製造例５０：メチル２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシアセテートの製造
【化７７】
2015506934.tif 000078
（Ｒ）−２−クロロマンデル酸（（Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍａｎｄｅｌｉｃ  ａｃｉｄ、１５ｇ）をフラスコに入れ、メタノール（ＣＨ３ＯＨ、１５０ｍｌ）とホスホラスクロライドオキシド（ＰＯＣｌ３、０．７６ｍｌ）を入れて、混合物を磁気撹拌装置で常温で６時間撹拌した。反応が完了すると、硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ３）水溶液とエチルアセテート（ＥＡ）を注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（１５．６４ｇ、収率９５％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 3.59(d, J=5.2, 1H), 3.79(t, J=6.0, 3H), 5.59(d, J=5.2, 1H), 7.28〜7.43(m, 4H)
【００９９】
製造例５１：２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドの製造
【化７８】
2015506934.tif 000079
Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（Ｎ，Ｏ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｈｙｄｒｏｘｙｌａｍｉｎｅ．ＨＣｌ、１５．２ｇ）をジクロロメタン（ＤＣＭ、１５０ｍｌ）に溶かした後、アイスバスを用いて０℃に冷却させた後、トリエチルアルミニウム（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ２．０Ｍ  ｉｎ  Ｈｅｘａｎｅ、７７．７ｍｌ）を３０分間徐々に滴加した。滴加後、アイスバスを除去し、常温で２時間撹拌した。ジクロロメタン（ＤＣＭ、１５０ｍｌ）に溶かした（Ｒ）−メチル−２−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシアセテート（Ｍｅｔｈｙｌ−２−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−（Ｒ）−２−ｈｙｄｒｏｘｙａｃｅｔａｔｅ、１５．６４ｇ）を常温で３０分間滴加した後、１２時間還流させた。反応が完了すると、０℃に冷却させた後、０．５Ｍの塩酸（ＨＣｌ、２００ｍｌ）を徐々に滴加して洗浄した後、有機層を蒸留水とｂｒｉｎｅで洗った後、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮する。濃縮残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（１４．６８ｇ、収率８２％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.23(s, 3H), 3.28(s, 3H), 4.33(d, J=6.0Hz, 1H), 5.81(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.42(m, 4H)
【０１００】
製造例５２：２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−（Ｒ）−２−（メトキシメトキシ）−Ｎ−メチルアセトアミドの製造
【化７９】
2015506934.tif 000080
製造例５１で得られた２−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（１４．６８ｇ）をジクロロメタン（ＤＣＭ、１４０ｍｌ）に溶かした後、０℃に冷却させる。ジイソプロピルエチルアミン（Ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ、５５．６７ｍｌ）を徐々に滴加した後、１０分間撹拌した。クロロメチルメチルエーテル（Ｃｈｌｏｒｏ  ｍｅｔｈｙｌ  ｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ、２５．２５ｍｌ）を３０分間徐々に滴加した後、３０分後にアイスバスを除去し、常温で１２時間撹拌した。反応が完了すると、０℃に冷却させ、１Ｍの水酸化ナトリウム溶液（ＮａＯＨ、２０ｍｌ）を滴加した後、ジクロロメタン（ＤＭＣ）を注入後、水で洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮する。濃縮残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（１５．５７ｇ、収率８９％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.19(s, 3H), 3.42(s, 3H), 3.47(s, 3H), 4.75(d, J=6.8, 1H), 4.81(d, J=6.8, 1H), 6.07(s, 1H), 7.27〜7.58(m, 4H)
【０１０１】
製造例５３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン−２−オンの製造
【化８０】
2015506934.tif 000081
製造例５２で得られた２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−（Ｒ）−２−（メトキシメトキシ）−Ｎ−メチルアセトアミド（１５．５７ｇ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１５０ｍｌ）に溶かした後、０℃に冷却させる。メチルマグネシウムブロミド溶液（Ｍｅｔｈｙｌｍａｇｎｅｓｉｕｍ  ｂｒｏｍｉｄｅ（ＭｅＭｇＢｒ）３．０Ｍ  ｉｎ  ｅｔｈｅｒ）を３０分間滴加した後、０℃で１時間撹拌した。反応が完了すると、ジエチルエーテル（ｅｔｈｅｒ、１００ｍｌ）注入後、１０％の硫酸水素カリウム（ＫＨＳＯ４、１００ｍｌ）で洗浄後、ｂｒｉｎｅで再び洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（１１．８３ｇ、収率９０％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ2.18(s, 3H), 3.39(s, 3H), 4.65(d, J=6.8, 1H), 4.74(d, J=6.8, 1H), 5.63(s, 1H), 7.30〜7.45(m, 4H)
【０１０２】
製造例５４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−（Ｓ）−２−プロパノールの製造
【化８１】
2015506934.tif 000082
製造例５３で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）プロパン−２−オン（１１．８３ｇ）をトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ、１１０ｍｌ）に溶かした後、−４０℃に冷却させた。ナトリウムビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムハイドライド（Ｓｏｄｉｕｍ  ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ａｌｕｍｉｎｕｍｈｙｄｒｉｄｅ  ｉｎ  ｔｏｌｕｅｎｅ、１５．７ｍｌ）を３０分間徐々に滴加した後、１時間撹拌した。反応が完了すると、飽和したナトリウムカリウムタルトレート（Ｓｏｄｉｕｍ  ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｔａｒｔｒａｔｅ、１００ｍｌ）を徐々に滴加して洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮する。濃縮残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（１０．３８ｇ、収率８７％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.4, 3H), 2.33(d, J=7.2, 1H), 3.44(s, 3H), 4.10〜4.18(m, 1H), 4.61(d, J=6.4, 1H), 4.69(d, J=6.8, 1H), 5.14(d, J=3.6, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
【０１０３】
製造例５５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化８２】
2015506934.tif 000083
製造例５４で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−（メトキシメトキシ）−（Ｓ）−２−プロパノール（１０．３８ｇ）をメタノール（ＣＨ３ＯＨ、１００ｍｌ）に溶かした後、０℃に冷却させる。８Ｍの塩酸（ＨＣｌ、５６．２ｍｌ）を徐々に滴加した後、徐々に常温に温度を引き上げて常温で１５時間撹拌した。反応が完了すると、０℃に冷却させた後、５Ｎの水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ、３０ｍｌ）を徐々に入れ、有機溶媒を減圧濃縮させる。反応物をエチルアセテートに希釈させた後、有機層を蒸留水で洗い、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮する。濃縮残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物（７．０５ｇ、収率６０〜９０％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=6.8, 3H), 2.01(d, J=5.6, 1H), 2.61(s, 1H), 4.21〜4.27(m, 1H), 5.24(d, J=3.6, 1H), 7.22〜7.64(m, 4H)
【０１０４】
製造例５６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化８３】
2015506934.tif 000084
（Ｒ）−２−クロロマンデル酸（（Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍａｎｄｅｌｉｃ  ａｃｉｄ）の代わりに、（Ｓ）−２−クロロマンデル酸（（Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍａｎｄｅｌｉｃ  ａｃｉｄ）を使用し、製造例５０から５５と同様の方法で表題化合物（５．０４ｇ、収率６０〜９０％）を合成した。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=6.8, 3H), 2.00(d, J=5.6, 1H), 2.54(d, J=3.6, 1H), 4.22〜4.26(m, 1H), 5.25(t, J=3.2, 1H), 7.22〜7.65(m, 4H)
【０１０５】
製造例５７：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化８４】
2015506934.tif 000085
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１３）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．９ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜 (m, 3H)
【０１０６】
製造例５８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化８５】
2015506934.tif 000086
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１３）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．８４ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜 (m, 3H)
【０１０７】
製造例５９：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールと１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールとの混合物の製造
【化８６】
2015506934.tif 000087
および
【化８７】
2015506934.tif 000088
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，３−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１３）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．９１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜(m, 3H)
【０１０８】
製造例６０：１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
【化８８】
2015506934.tif 000089
２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（６．６７ｇ、収率６１％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=6.8Hz, 3H), 6.30〜6.38(m, 1H), 6.57(d, J=16Hz, 1H), 7.00〜7.41(m, 4H)
【０１０９】
製造例６１：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化８９】
2015506934.tif 000090
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６０）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（６．６４ｇ、収率７８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 7.04〜7.50(m, 4H)
【０１１０】
製造例６２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化９０】
2015506934.tif 000091
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６０）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（３．２９ｇ、収率７９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 7.04〜7.50(m, 4H)
【０１１１】
製造例６３：２−ヨードベンゼンアルデヒドの製造
【化９１】
2015506934.tif 000092
フラスコで、２−ヨードベンジルアルコール（４ｇ、１７．０９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ＭＣ、８５ｍｌ）に溶かした後、酸化マンガン（ＭｎＯ２、１４．８６ｇ、１７０．９２ｍｍｏｌ）を添加し、還流条件で撹拌した。反応が完了すると、室温で冷やし、セライトを用いてろ過して、濃縮し、表題化合物（３．６ｇ、収率９１％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ7.30〜7.99(m, 4H), 10.10(s, 1H)
【０１１２】
製造例６４：１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
【化９２】
2015506934.tif 000093
２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−ヨードベンゼンアルデヒド（製造例６３）を使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（３．４ｇ、収率６５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.09〜6.18(m, 1H), 6.60(dd, J=15.66Hz, 1.8Hz, 1H), 6.89〜7.84(m, 4H)
【０１１３】
製造例６５：１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
【化９３】
2015506934.tif 000094
３−ペンタノンの代わりに、３−ヘプタノンを使用したことを除き、製造例６４と同様の方法で表題化合物（８．５ｇ、収率７５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.46(t, J=7.6Hz, 3H), 2.26〜2.34(m, 2H), 6.17(dt, J=15.6Hz, 6.6Hz 1H), 6.57(d, J=15.6Hz, 1H), 6.89〜7.85(m, 4H)
【０１１４】
製造例６６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化９４】
2015506934.tif 000095
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（３．４ｇ、収率８８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
【０１１５】
製造例６７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化９５】
2015506934.tif 000096
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（７．４ｇ、収率８４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.26(d, J=6.4Hz, 3H), 2.35(br s, 1H), 2.85(br d, J=4.0Hz, 1H), 3.98(t, J=6.2Hz, 1H), 4.80(dd, J=5.0, 4.4Hz, 1H), 7.00〜7.87(m, 4H)
【０１１６】
製造例６８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化９６】
2015506934.tif 000097
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６５）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（９．５ｇ、収率８４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
【０１１７】
製造例６９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化９７】
2015506934.tif 000098
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６５）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（１．９ｇ、収率７０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(t, J=7.4Hz, 3H), 1.52〜1.65(m, 2H), 2.01(d, J=4.4Hz, 1H), 2.74(d, J=5.2Hz, 1H), 3.69〜3.75(m, 1H), 5.05(t, J=5.0Hz, 1H), 7.03〜7.84(m, 4H)
【０１１８】
製造例７０：１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
【化９８】
2015506934.tif 000099
２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−ヨードベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例３と同様の方法で表題化合物（０．３７ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.04〜7.82(m, 4H)
【０１１９】
製造例７１：１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
【化９９】
2015506934.tif 000100
２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−ヨードベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例４と同様の方法で表題化合物（１．２１ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.12〜7.51(m, 4H)
【０１２０】
製造例７２：１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
【化１００】
2015506934.tif 000101
２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例２と同様の方法で表題化合物（０．７２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 7.15〜7.55(m, 4H)
【０１２１】
製造例７３：１−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
【化１０１】
2015506934.tif 000102
２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例３と同様の方法で表題化合物（１．３１ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 7.11〜7.55(m, 4H)
【０１２２】
製造例７４：１−（２−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
【化１０２】
2015506934.tif 000103
２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例４と同様の方法で表題化合物（１．０２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 7.14〜7.52(m, 4H)
【０１２３】
製造例７５：１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
【化１０３】
2015506934.tif 000104
２−ヨードベンゼンアルデヒドの代わりに、３−ヨードベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例６４と同様の方法で表題化合物（１．２２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.09〜6.18(m, 1H), 6.60(dd, J=15.66Hz, 1.8Hz, 1H), 6.87〜7.80(m, 4H)
【０１２４】
製造例７６：１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
【化１０４】
2015506934.tif 000105
２−ヨードベンゼンアルデヒドの代わりに、３−ヨードベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例６５と同様の方法で表題化合物（１．１２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.46(t, J=7.6Hz, 3H), 2.26〜2.34(m, 2H), 6.17(dt, J=15.6Hz, 6.6Hz 1H), 6.57(d, J=15.6Hz, 1H), 6.86〜7.81(m, 4H)
【０１２５】
製造例７７：１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
【化１０５】
2015506934.tif 000106
２−ヨードベンゼンアルデヒドの代わりに、３−ヨードベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例７０と同様の方法で表題化合物（０．６２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 6.88〜7.64(m, 4H)
【０１２６】
製造例７８：１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
【化１０６】
2015506934.tif 000107
２−ヨードベンゼンアルデヒドの代わりに、３−ヨードベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例７１と同様の方法で表題化合物（０．４２ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 6.88〜7.59(m, 4H)
【０１２７】
製造例７９：１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
【化１０７】
2015506934.tif 000108
２−フルオロベンゼンアルデヒドの代わりに、４−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例６０と同様の方法で表題化合物（０．２９ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.94(d, J=6.8Hz, 3H), 6.30〜6.38(m, 1H), 6.57(d, J=16Hz, 1H), 6.85〜7.04(m, 4H)
【０１２８】
製造例８０：１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
【化１０８】
2015506934.tif 000109
２−フルオロベンゼンアルデヒドの代わりに、４−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例７２と同様の方法で表題化合物（１．０３ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 6.88.15〜7.05(m, 4H)
【０１２９】
製造例８１：１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテンの製造
【化１０９】
2015506934.tif 000110
２−フルオロベンゼンアルデヒドの代わりに、４−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例７３と同様の方法で表題化合物（１．４１ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=6.8Hz, 6H), 2.25〜2.57(m, 1H), 6.20(dd, J=16Hz, 7.2Hz, 1H), 7.64(d, J=16Hz, 1H), 6.83〜7.09(m, 4H)
【０１３０】
製造例８２：１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセンの製造
【化１１０】
2015506934.tif 000111
２−フルオロベンゼンアルデヒドの代わりに、４−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例７４と同様の方法で表題化合物（０．４３ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33〜1.56(m, 4H), 2.26〜2.32(m, 4H), 6.24(dt, J=15.6Hz, 7Hz, 1H), 6.78(d, J=16Hz, 1H), 6.84〜7.07(m, 4H)
【０１３１】
製造例８３：１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化１１１】
2015506934.tif 000112
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７０）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（０．５２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 7.04〜7.85(m, 4H)
【０１３２】
製造例８４：１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化１１２】
2015506934.tif 000113
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６５）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．５２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 7.01〜7.87(m, 4H)
【０１３３】
製造例８５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
【化１１３】
2015506934.tif 000114
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（１．２１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.02〜7.79(m, 4H)
【０１３４】
製造例８６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
【化１１４】
2015506934.tif 000115
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（０．７４ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 7.02〜7.79(m, 4H)
【０１３５】
製造例８７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化１１５】
2015506934.tif 000116
１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）を使用したことを除き、製造例６６と同様の方法で表題化合物（２．０３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 6.98〜7.50(m, 4H)
【０１３６】
製造例８８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化１１６】
2015506934.tif 000117
１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）を使用したことを除き、製造例６７と同様の方法で表題化合物（１．１２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.26(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.99(t, J=6.0Hz, 1H), 4.81(d, J=4.0Hz, 1H), 6.98〜7.50(m, 4H)
【０１３７】
製造例８９：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化１１７】
2015506934.tif 000118
１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）、１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）を使用したことを除き、製造例６８と同様の方法で表題化合物（２．０３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.99〜7.52(m, 4H)
【０１３８】
製造例９０：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化１１８】
2015506934.tif 000119
１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例６４）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）を使用したことを除き、製造例８４と同様の方法で表題化合物（１．１８ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.99〜7.52(m, 4H)
【０１３９】
製造例９１：１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化１１９】
2015506934.tif 000120
１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７０）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）を使用したことを除き、製造例８３と同様の方法で表題化合物（０．５１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.92〜7.50(m, 4H)
【０１４０】
製造例９２：１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化１２０】
2015506934.tif 000121
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）を使用したことを除き、製造例９０と同様の方法で表題化合物（１．１０ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.92〜7.50(m, 4H)
【０１４１】
製造例９３：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
【化１２１】
2015506934.tif 000122
１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）を使用したことを除き、製造例８５と同様の方法で表題化合物（０．９５ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.95〜7.49(m, 4H)
【０１４２】
製造例９４：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
【化１２２】
2015506934.tif 000123
１−（２−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７１）の代わりに、１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）を使用したことを除き、製造例８６と同様の方法で表題化合物（０．４１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.95〜7.49(m, 4H)
【０１４３】
製造例９５：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化１２３】
2015506934.tif 000124
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７９）を使用したことを除き、製造例８７と同様の方法で表題化合物（２．０１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 6.85〜7.04(m, 4H)
【０１４４】
製造例９６：１−（３−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化１２４】
2015506934.tif 000125
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７５）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例７９）を使用したことを除き、製造例８８と同様の方法で表題化合物（１．２７ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J=6.4Hz, 3H), 2.43(d, J=3.6Hz, 1H), 2.69(d, J=4.8Hz, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 4.78(dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 6.85〜7.04(m, 4H)
【０１４５】
製造例９７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化１２５】
2015506934.tif 000126
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例８０）を使用したことを除き、製造例８９と同様の方法で表題化合物（０．４３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.88〜7.05(m, 4H)
【０１４６】
製造例９８：１−（３−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化１２６】
2015506934.tif 000127
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例７６）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例８０）を使用したことを除き、製造例９０と同様の方法で表題化合物（１．１３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.07(br s, 1H), 2.74(br s, 1H), 3.71〜3.76(m, 1H), 4.87(d, J=4.8Hz, 1H), 6.88〜7.05(m, 4H)
【０１４７】
製造例９９：１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化１２７】
2015506934.tif 000128
１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例８１）を使用したことを除き、製造例９１と同様の方法で表題化合物（０．７１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.87〜7.02(m, 4H)
【０１４８】
製造例１００：１−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールの製造
【化１２８】
2015506934.tif 000129
１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例７７）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−トランス−１−ブテン（製造例８１）を使用したことを除き、製造例９２と同様の方法で表題化合物（１．２１ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.2Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 1.92(d, J=5.6Hz, 1H), 2.69(d, J=6.4Hz, 1H), 3.53〜3.56(m, 1H), 5.22〜5.25(m, 1H), 6.87〜7.02(m, 4H)
【０１４９】
製造例１０１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
【化１２９】
2015506934.tif 000130
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例８２）を使用したことを除き、製造例９３と同様の方法で表題化合物（１．１３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.88〜7.09(m, 4H)
【０１５０】
製造例１０２：１−（３−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールの製造
【化１３０】
2015506934.tif 000131
１−（３−ヨードフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例７８）の代わりに、１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ヘキセン（製造例８２）を使用したことを除き、製造例９４と同様の方法で表題化合物（１．４２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.2Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 2.08(d, J=4.4Hz, 1H), 2.71(d, J=5.2Hz, 1H), 3.78〜3.83(m, 1H), 5.04(t, J=5.0Hz, 1H), 6.88〜7.09(m, 4H)
【０１５１】
製造例１０３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１３１】
2015506934.tif 000132
製造例１４で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（２．３３ｇ）をフラスコに入れ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１２ｍｌ）とカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ、３．０４ｇ）を入れた後、常温で撹拌した。約３時間後、アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ、４ｍｌ）を添加した。反応が完了すると、１ＭのＨＣｌ溶液とエチルアセテート（ＥＡ）を注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥し、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて分離精製し、表題化合物（１．４０ｇ、収率４９％）を得た。
M.P. 83〜84℃
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.91(d, J=4.8Hz, 1H), 4.68(br s, 2H), 5.06〜5.09(m, 1H), 5.18〜5.21(m, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ16.4, 73.1, 75.0, 127.0, 128.4, 129.1, 129.5, 132.7, 138.0, 156.6
【０１５２】
製造例１０４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１３２】
2015506934.tif 000133
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１５で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．７４ｇ、収率５０％）を得た。
M.P. 85〜86℃
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J=6.4Hz, 3H), 2.98(d, J=4.0Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.04〜5.10(m, 1H), 5.18〜5.20(m, 1H), 7.24〜7.55(m, 4H)
【０１５３】
製造例１０５：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カルバメートの製造
【化１３３】
2015506934.tif 000134
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１６で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールと１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールとの混合物を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．４１ｇ、収率３８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J = 6.8Hz, 3H), 3.34(d, J = 3.2Hz, 1H), 5.06(brs, 2H), 5.09〜5.15(m, 1H), 5.31(br t, J = 2.4Hz, 1H), 7.18〜7.59(m, 4H)
【０１５４】
製造例１０６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１３４】
2015506934.tif 000135
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例５５で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．７ｇ、収率５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.8, 3H), 2.68(s, 1H), 4.67(s, 2H), 5.16〜5.22(m, 1H), 5.36(t, J=3.2, 1H), 7.23〜7.61(m, 4H)
【０１５５】
製造例１０７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１３５】
2015506934.tif 000136
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例５６で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．７４ｇ、収率５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.20(d, J=6.4, 3H), 2.83(d, J=3.6, 1H), 4.78(s, 2H), 5.15〜5.21(m, 1H), 5.36(t, J=3.2, 1H), 7.23〜7.63(m, 4H)
【０１５６】
製造例１０８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１３６】
2015506934.tif 000137
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１７で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．０ｇ、収率４５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.57〜1.73(m, 2H), 3.01(d, J = 5.6Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 4.95(dt, J = 7.2, 8.8Hz, 1H), 5.23(t, J = 5.6Hz, 1H), 7.22〜7.54(m, 4H)
【０１５７】
製造例１０９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１３７】
2015506934.tif 000138
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１８で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５ｇ、収率２５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.94(t, J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 2.92(s, 1H), 4.78(br s, 2H), 4.91〜4.96(m, 1H), 5.22(d, J=5.5Hz, 1H), 7.20〜7.54(m, 4H)
【０１５８】
製造例１１０：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシブチル−２−カルバメートの製造
【化１３８】
2015506934.tif 000139
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１９で得られた１−（２−クロロフェニル）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．８ｇ、収率３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.97(t, J=7Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.94(d, J=6Hz, 1H), 4.69(br s, 2H), 4.94〜4.99(m, 1H), 5.24(t, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.56(m, 4H)
【０１５９】
製造例１１１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１３９】
2015506934.tif 000140
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２０で得られた１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．７２ｇ、収率４８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J = 6.4Hz, 3H), 1.09(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.06(m, 1H), 2.75(d, J = 6.8Hz, 1H), 4.58(br s, 2H), 4.85〜4.88(m, 1H), 5.34〜5.37(m, 1H), 7.22〜7.33(m, 2H), 7.35〜7.37(m, 1H), 7.51〜7.53(m, 1H)
【０１６０】
製造例１１２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１４０】
2015506934.tif 000141
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２１で得られた１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．５６ｇ、収率４３％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J = 6.8Hz, 3H), 1.09(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.06(m, 1H), 2.73(d, J = 6.8Hz, 1H), 4.57(br s, 2H), 4.85〜4.88(m, 1H), 5.34〜5.37(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.35〜7.37(m, 1H), 7.51〜7.53(m, 1H)
【０１６１】
製造例１１３：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
【化１４１】
2015506934.tif 000142
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２２で得られた１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５ｇ、収率２３％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(d, J=6.4Hz, 3H), 1.09(d, J=6.4Hz, 3H), 2.08(m, 1H), 2.76(d, J=6.0Hz, 1H), 4.59(br s, 2H), 4.87(dd, J=7.2Hz, 4.4Hz, 1H), 5.36(t, J=4.6, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
【０１６２】
製造例１１４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１４２】
2015506934.tif 000143
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２３で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２４ｇ、収率４９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.88(t, J = 7Hz, 3H), 1.33〜1.42(m, 4H), 1.53〜1.71(m, 2H), 2.89(d, J = 5.6Hz, 1H) 4.64(br s, 2H), 5.04(dt, J = 5.0, 9.0Hz, 1H), 5.20(t, J = 5.6Hz, 1H), 7.23〜7.55(m, 4H)
【０１６３】
製造例１１５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１４３】
2015506934.tif 000144
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２４で得られた１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．２ｇ、収率４４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.89(dd, J=5Hz, 3H), 1.28〜1.43(m, 4H), 1.52〜1.58(m, 1H), 1.65〜1.72(m, 1H), 2.90(d, J=6Hz, 1H), 4.64(br s, 2H), 5.01〜5.06(m, 1H), 5.22(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.56(m, 4H)
【０１６４】
製造例１１６：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシヘキシル−２−カルバメートの製造
【化１４４】
2015506934.tif 000145
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２５で得られた１−（２−クロロフェニル）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．６ｇ、収率３４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.88(dd, J=5Hz, 3H), 1.31〜1.43(m, 4H), 1.63〜1.70(m, 1H), 1.52〜1.60(m, 1H), 3.06(d, J=6Hz, 1H), 4.75(br s, 2H), 5.00〜5.05(m, 1H), 5.21(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
【０１６５】
製造例１１７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化１４５】
2015506934.tif 000146
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、メチルアミン（Ｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．６ｇ、収率５１％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.20〜7.53(m, 4H)
【０１６６】
製造例１１８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化１４６】
2015506934.tif 000147
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、プロピルアミン（Ｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．７９ｇ、収率２５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.22〜7.53(m, 4H)
【０１６７】
製造例１１９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化１４７】
2015506934.tif 000148
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、イソプロピルアミン（Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５ｇ、収率４１％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.20〜7.53(m, 4H)
【０１６８】
製造例１２０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化１４８】
2015506934.tif 000149
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、シクロプロピルアミン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．２ｇ、収率４３％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
【０１６９】
製造例１２１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化１４９】
2015506934.tif 000150
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、シクロヘキシルアミン（Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．１ｇ、収率２６％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.20〜7.53(m, 4H)
【０１７０】
製造例１２２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの製造
【化１５０】
2015506934.tif 000151
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、ベンジルアミン（Ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．２ｇ、収率１８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.15〜7.56(m, 9H)
【０１７１】
製造例１２３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化１５１】
2015506934.tif 000152
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、２−アミノノルボルナン（２−Ａｍｉｎｏｎｏｒｂｏｒｎａｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．７ｇ、収率３２％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
【０１７２】
製造例１２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−メチルカルバメートの製造
【化１５２】
2015506934.tif 000153
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、メチルアミン（Ｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例２と同様の方法で表題化合物（３．３６ｇ、収率６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.20(d, J=6.8Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.20(d, J=4.4Hz, 1H), 4.75(br s, 1H), 5.03〜5.09(m, 1H), 5.14〜5.17(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
【０１７３】
製造例１２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化１５３】
2015506934.tif 000154
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、プロピルアミン（Ｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０４と同様の方法で表題化合物（３．１ｇ、収率５３％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J=7.6Hz, 3H), 1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 1.51(m, 2H), 3.09〜3.14(m, 2H), 3.28(d, J=4.4Hz, 1H), 4.82(br s, 1H), 5.03〜5.09(m, 1H), 5.14〜5.17(m, 1H), 7.22〜7.55(m. 4H)
【０１７４】
製造例１２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化１５４】
2015506934.tif 000155
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、イソプロピルアミン（Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０４と同様の方法で表題化合物（０．１６ｇ、収率２７％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.88〜1.16(m, 6H), 1.19〜1.26(m, 3H), 3.34(s, 1H), 3.71〜3.78(m, 1H), 4.62(br s, 1H), 5.03(t, J=5.8Hz, 1H), 5.13(d, J=4.9Hz, 1H), 7.20〜7.53(m, 4H)
【０１７５】
製造例１２７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化１５５】
2015506934.tif 000156
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、シクロプロピルアミン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０４と同様の方法で表題化合物（３．７ｇ、収率６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.49〜0.54(m, 2H), 0.74(d, J=7.2Hz, 2H), 1.22(s, 3H), 2.55〜2.60(m, 1H), 3.16(s, 1H), 5.00(s, 1H), 5.04〜5.11(m, 1H), 5.16(s, 1H), 7.23〜7.54(m, 4H)
【０１７６】
製造例１２８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化１５６】
2015506934.tif 000157
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、シクロヘキシルアミン（Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０４と同様の方法で表題化合物（１．９ｇ、収率２８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.05〜1.38(m, 8H), 1.58〜1.70(m, 3H), 1.85〜1.95(m, 2H), 3.39〜3.47(m, 1H), 3.56(s, 1H), 4.79(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.2Hz, 1H), 7.20〜7.54(m, 4H)
【０１７７】
製造例１２９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−ベンジルカルバメートの製造
【化１５７】
2015506934.tif 000158
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、ベンジルアミン（Ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０４と同様の方法で表題化合物（０．５２ｇ、収率１９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.25(d, J=6Hz, 3H), 1.64(s, 1H), 3.13(d, J=4.4Hz, 1H), 4.37(d, J=5.6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 2H), 7.23〜7.55(m, 9H)
【０１７８】
製造例１３０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化１５８】
2015506934.tif 000159
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、２−アミノノルボルナン（２−Ａｍｉｎｏｎｏｒｂｏｒｎａｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０４と同様の方法で表題化合物（１．７ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
【０１７９】
製造例１３１：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−メチルカルバメートの製造
【化１５９】
2015506934.tif 000160
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、メチルアミン（Ｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（２．６ｇ、収率４５％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.21(d, J=6Hz, 3H), 2.81(d, J=5Hz, 3H), 3.14(d, J=4Hz, 1H), 4.72(br s, 1H), 5.07(dd, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.56(m, 4H)
【０１８０】
製造例１３２：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−プロピルカルバメートの製造
【化１６０】
2015506934.tif 000161
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、プロピルアミン（Ｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（１．０ｇ、収率１７％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.92(t, J=7Hz, 3H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 1.53(dd, J=7Hz, 2H), 3.13(dd, J=7Hz, 2H), 3.28(d, 1H), 4.82(S, 1H), 5.06(dd, J=7Hz, 1H), 5.16(t, J=5Hz, 1H), 7.21〜7.56(m, 4H)
【０１８１】
製造例１３３：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化１６１】
2015506934.tif 000162
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、イソプロピルアミン（Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（０．５４ｇ、収率１６％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.16(dd, J=6Hz, 6H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 3.23(d, J=6Hz, 1H), 3.75〜3.84(m, 1H), 4.61(br s, 1H), 5.06(t, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.56(m, 4H)
【０１８２】
製造例１３４：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化１６２】
2015506934.tif 000163
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、シクロプロピルアミン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（１．０ｇ、収率１７％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.50(t, J=6Hz, 2H), 0.77(t, J=3Hz, 2H), 1.12(d, J=7Hz, 3H), 2.53〜2.59(m, 1H), 3.22(d, J=4Hz, 1H), 5.08(dd, J=6Hz, 1H), 5.15(S, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
【０１８３】
製造例１３５：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化１６３】
2015506934.tif 000164
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、シクロヘキシルアミン（Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（２．２ｇ、収率３３％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.07〜1.17(m, 3H), 1.21(d, J=6Hz, 3H), 1.29〜1.42(m, 3H), 1.72(dd, J=6Hz, 2H), 1.92(dd, J=6Hz, 2H), 3.26(d, J=4Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1H), 4.68(d, J=6Hz, 1H), 5.07(dd, J=6Hz, 1H), 5.16(t, J=6Hz, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
【０１８４】
製造例１３６：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−ベンジルカルバメートの製造
【化１６４】
2015506934.tif 000165
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、ベンジルアミン（Ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（１．３ｇ、収率１９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.25(d, J=6Hz, 3H), 3.16(d, J=4Hz, 1H), 4.36(d, J=6Hz, 2H), 5.14(dd, J=6Hz, 3H), 7.23〜7.56(m, 9H), 収率:19%(1.3g)
【０１８５】
製造例１３７：１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化１６５】
2015506934.tif 000166
アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）の代わりに、２−アミノノルボルナン（２−Ａｍｉｎｏｎｏｒｂｏｒｎａｎｅ）を使用したことを除き、製造例１０５と同様の方法で表題化合物（１．７ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.22〜7.55(m, 4H)
【０１８６】
製造例１３８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１６６】
2015506934.tif 000167
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２６で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１４ｇ、収率３４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J = 6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.07(t, J = 4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
【０１８７】
製造例１３９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１６７】
2015506934.tif 000168
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３８で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２２ｇ、収率４９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０１８８】
製造例１４０：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１６８】
2015506934.tif 000169
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例５７で得られた１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２１ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０１８９】
製造例１４１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１６９】
2015506934.tif 000170
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２９で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２３ｇ、収率５２％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J = 5.6Hz, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J = 5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J = 5.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０１９０】
製造例１４２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１７０】
2015506934.tif 000171
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４１で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．４９ｇ、収率３４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57〜1.64(m, 1H), 3.74(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
【０１９１】
製造例１４３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１７１】
2015506934.tif 000172
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３２で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１３ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０１９２】
製造例１４４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１７２】
2015506934.tif 000173
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４４で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１２ｇ、収率２０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
【０１９３】
製造例１４５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１７３】
2015506934.tif 000174
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３５で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．９４ｇ、収率８１％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J = 3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1H), 1.64〜1.71(m, 1H), 2.98(d, J = 5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96〜5.00(m, 1H), 5.17(t, J = 5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m 3H)
【０１９４】
製造例１４６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１７４】
2015506934.tif 000175
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４７で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１５ｇ、収率３１％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【０１９５】
製造例１４７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１７５】
2015506934.tif 000176
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２７で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１４ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J = 6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.07(t, J = 4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
【０１９６】
製造例１４８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１７６】
2015506934.tif 000177
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３９で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２１ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０１９７】
製造例１４９：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１７７】
2015506934.tif 000178
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例５８で得られた１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．０８ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０１９８】
製造例１５０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１７８】
2015506934.tif 000179
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３０で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２３ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J = 5.6Hz, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J = 5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J = 5.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０１９９】
製造例１５１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１７９】
2015506934.tif 000180
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４２で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．４９ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57〜1.64(m, 1H), 3.74(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
【０２００】
製造例１５２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１８０】
2015506934.tif 000181
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３３で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２３ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２０１】
製造例１５３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１８１】
2015506934.tif 000182
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４５で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１４ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
【０２０２】
製造例１５４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１８２】
2015506934.tif 000183
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３６で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．８４ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J = 3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1H), 1.64〜1.71(m, 1H), 2.98(d, J = 5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96〜5.00(m, 1H), 5.17(t, J = 5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m, 3H)
【０２０３】
製造例１５５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１８３】
2015506934.tif 000184
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４８で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１５ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【０２０４】
製造例１５６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カルバメートの製造
【化１８４】
2015506934.tif 000185
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例２８で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１４ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.22(d, J = 6.4Hz, 3H), 4.16(br t, 1H) 4.96(br t, 3H), 5.07(t, J = 4.8Hz, 1H), 7.23〜7.52(m, 3H)
【０２０５】
製造例１５７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カルバメートの製造
【化１８５】
2015506934.tif 000186
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４０で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１９ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０２０６】
製造例１５８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カルバメートの製造
【化１８６】
2015506934.tif 000187
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例５９で得られた１−（２，３−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２１ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０２０７】
製造例１５９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシブチル−２−カルバメートの製造
【化１８７】
2015506934.tif 000188
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３１で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．２３ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.58〜1.74(m, 2H), 2.98(d, J = 5.6Hz, 1H) 4.68(br s, 2H), 5.59(dt, J = 5.2, 8.8Hz, 1H), 5.19(t, J = 5.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２０８】
製造例１６０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシブチル−２−カルバメートの製造
【化１８８】
2015506934.tif 000189
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４３で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．４９ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.92(t, J = 7.4Hz, 3H), 1.30〜1.38(m, 1H), 1.57〜1.64(m, 1H), 3.74(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.80(br s, 2H), 5.40〜5.50(m, 2H), 7.17〜7.34(m, 3H)
【０２０９】
製造例１６１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
【化１８９】
2015506934.tif 000190
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３４で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１３ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２１０】
製造例１６２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
【化１９０】
2015506934.tif 000191
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４６で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１３ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 7.16〜7.33(m, 3H)
【０２１１】
製造例１６３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシヘキシル−２−カルバメートの製造
【化１９１】
2015506934.tif 000192
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例３７で得られた１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．９４ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J = 3.6Hz, 3H), 1.28〜1.42(m, 4H), 1.52〜1.59(m, 1H), 1.64〜1.71(m, 1H), 2.98(d, J = 5.6Hz, 1H), 4.67(br s, 2H), 4.96〜5.00(m, 1H), 5.17(t, J = 5.6Hz, 1H), 7.30〜7.49(m, 3H)
【０２１２】
製造例１６４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシヘキシル−２−カルバメートの製造
【化１９２】
2015506934.tif 000193
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例４９で得られた１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（０．１５ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.17〜7.35(m, 3H)
【０２１３】
製造例１６５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１９３】
2015506934.tif 000194
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール１２．２３ｇ）（製造例６１）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（６．１１ｇ、収率４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.19(d, J=5.2Hz, 3H), 2.93(d, J=4.4Hz, 1H), 4.71(br s, 2H), 4.99〜5.06(m, H), 7.04〜7.48(m, 4H)
【０２１４】
製造例１６６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１９４】
2015506934.tif 000195
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール（６．２６ｇ）（製造例６２）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（３．１３ｇ、収率４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.19(d, J=5.2Hz, 3H), 2.93(d, J=4.4Hz, 1H), 4.71(br s, 2H), 4.99〜5.06(m, H), 7.04〜7.48(m, 4H)
【０２１５】
製造例１６７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１９５】
2015506934.tif 000196
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（６．２６ｇ）（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（３．１３ｇ、収率４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
【０２１６】
製造例１６８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化１９６】
2015506934.tif 000197
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオール（６．２６ｇ）（製造例６７）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（３．１３ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 2.95(d, J=3.6Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.01〜5.11(m, 2H), 7.01〜7.86(m, 4H)
【０２１７】
製造例１６９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化１９７】
2015506934.tif 000198
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（６．２６ｇ）（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（３．６ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
【０２１８】
製造例１７０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
【化１９８】
2015506934.tif 000199
製造例１０３と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．３４ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.13(d, J = 4.4Hz, 1H), 4.12〜4.16(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.98(d, J = 5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
【０２１９】
製造例１７１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
【化１９９】
2015506934.tif 000200
製造例２と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．７７ｇ、収率１６％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J = 6.4Hz, 3H), 2.04(d, J = 4.8Hz, 1H), 4.11〜4.18(m, 1H), 4.74(br s, 2H), 6.00(d, J = 5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
【０２２０】
製造例１７２：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−カルバメートの製造
【化２００】
2015506934.tif 000201
製造例３と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１６ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.24(d, J = 6.4Hz, 3H), 2.04(d, J = 4.8Hz, 1H), 4.11〜4.18(m, 1H), 4.74(br s, 2H), 6.00(d, J = 5.6Hz, 1H), 7.24〜7.43(m, 4H)
【０２２１】
製造例１７３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−メチルカルバメートの製造
【化２０１】
2015506934.tif 000202
製造例１５と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．７０ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.12(s, 1H), 4.09〜4.16(m, 1H), 4.86(br s, 1H), 5.99(d, J= 6.0Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
【０２２２】
製造例１７４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−メチルカルバメートの製造
【化２０２】
2015506934.tif 000203
製造例２２と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．６９ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.4Hz, 3H), 2.80(d, J=4.8Hz, 3H), 3.12(s, 1H), 4.09〜4.16(m, 1H), 4.86(br s, 1H), 5.99(d, J= 6.0Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
【０２２３】
製造例１７５：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−メチルカルバメートの製造
【化２０３】
2015506934.tif 000204
製造例２９と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．７３ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.22(d, J=6Hz, 3H), 2.15(d, J=4Hz, 1H), 2.81(d, J=5Hz, 3H), 4.12(dd, J=6Hz, 1H), 4.83(br s, 1H), 6.00(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
【０２２４】
製造例１７６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−プロピルカルバメートの製造
【化２０４】
2015506934.tif 000205
製造例１６と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１５ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz, 2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
【０２２５】
製造例１７７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−プロピルカルバメートの製造
【化２０５】
2015506934.tif 000206
製造例２３と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０４ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz, 2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
【０２２６】
製造例１７８：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−プロピルカルバメートの製造
【化２０６】
2015506934.tif 000207
製造例３０と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１５ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.91(t, J=7Hz, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.52(dd, J=7Hz, 2H), 2.23(d, J=4Hz, 1H), 3.09〜3.21(m, 2H), 4.09〜4.17(m, 1H), 4.93(s, 1H), 5.99(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.47(m, 4H)
【０２２７】
製造例１７９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−イソプロピルカルバメートの製造
【化２０７】
2015506934.tif 000208
製造例１７と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．４２ｇ、収率２８％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.0Hz, 3H), 1.15〜1.19(m, 6H), 2.41(s, 1H), 3.76〜4.08(m, 1H), 4.34(s, 1H), 4.83(br s 1H), 5.95(d, J=5.3Hz, 1H), 7.19〜7.39(m, 4H)
【０２２８】
製造例１８０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−イソプロピルカルバメートの製造
【化２０８】
2015506934.tif 000209
製造例２４と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．５ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6Hz, 3H), 1.20(dd, J=9.2Hz, 6H), 2.23(s, 1H), 3.77〜3.82(m, 1H), 4.10(s, 1H), 4.76(br s, 1H), 5.98(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
【０２２９】
製造例１８１：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−イソプロピルカルバメートの製造
【化２０９】
2015506934.tif 000210
製造例３１と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０９ｇ、収率４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.14(d, J=6Hz, 3H), 1.21(dd, J=6Hz, 6H), 2.16(d, J=5Hz, 1H), 3.81(t, J=6Hz, 1H), 4.11(d, J=5Hz, 1H), 4.73(br s, 1H), 5.98(d, J=5Hz, 1H), 7.24〜741(m, 4H)
【０２３０】
製造例１８２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−シクロプロピルカルバメートの製造
【化２１０】
2015506934.tif 000211
製造例１８と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．５３ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.53〜0.60(m, 2H), 0.74(s, 2H), 1.21(d, J=6.0Hz, 3H), 2.19(s, 1H), 2.59(s, 1H), 4.11〜4.15(m, 1H), 5.13(br s, 1H), 5.99(d, J=5.20Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
【０２３１】
製造例１８３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−シクロプロピルカルバメートの製造
【化２１１】
2015506934.tif 000212
製造例２５と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．５８ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.53〜0.60(m, 2H), 0.74(s, 2H), 1.21(d, J=6.0Hz, 3H), 2.19(s, 1H), 2.59(s, 1H), 4.11〜4.15(m, 1H), 5.13(br s, 1H), 5.99(d, J=5.20Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
【０２３２】
製造例１８４：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−シクロプロピルカルバメートの製造
【化２１２】
2015506934.tif 000213
製造例３２と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．３８ｇ、収率１４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.71(s, 2H), 1.19(d, J=6Hz, 3H), 2.45(S, 1H), 2.57(S, 1H), 4.08〜4.12(m, 1H), 5.26(s, 1H), 5.97(d, J=4Hz, 1H), 7.22〜7.54(m, 4H)
【０２３３】
製造例１８５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化２１３】
2015506934.tif 000214
製造例１９と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２４ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10〜1.39(m, 7H), 1.61(s, 3H), 1.71〜1.74(m, 2H), 1.87(d, J=11.2Hz, 1H), 2.48(d, J=10.8Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1H), 4.10〜4.11(m, 1H), 4.80(br s 1H), 5.97(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
【０２３４】
製造例１８６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化２１４】
2015506934.tif 000215
製造例２６と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．３５ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10〜1.39(m, 7H), 1.61(s, 3H), 1.71〜1.74(m, 2H), 1.87(d, J=11.2Hz, 1H), 2.48(d, J=10.8Hz, 1H), 3.46(t, J=4Hz, 1H), 4.10〜4.11(m, 1H), 4.80(br s 1H), 5.97(d, J=5.6Hz, 1H), 7.23〜7.41(m, 4H)
【０２３５】
製造例１８７：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化２１５】
2015506934.tif 000216
製造例３３と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２６ｇ、収率１０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.12〜1.19(m, 3H), 1.22(d, J=6Hz, 3H), 1.27〜1.37(m, 1H), 1.71(t, J=6Hz, 2H), 1.86〜1.88(m, 1H), 1.97〜2.00(m, 1H), 2.18(d, J=4Hz, 1H), 3.47(S, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.78(S, 1H), 5.97(d, J=6Hz, 1H), 7.23〜7.40(m, 4H)
【０２３６】
製造例１８８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−ベンジルカルバメートの製造
【化２１６】
2015506934.tif 000217
製造例２０と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１９ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br S, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
【０２３７】
製造例１８９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−ベンジルカルバメートの製造
【化２１７】
2015506934.tif 000218
製造例２７と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０７ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br S, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
【０２３８】
製造例１９０：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−ベンジルカルバメートの製造
【化２１８】
2015506934.tif 000219
製造例３４と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２１ｇ、収率１４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.23(d, J=6Hz, 3H), 2.16(d, J=4Hz, 1H), 4.12(t, J=6Hz, 1H), 4.31〜4.44(m, 2H), 5.22(br S, 1H), 6.04(d, J=6Hz, 1H), 7.27〜7.42(m, 9H)
【０２３９】
製造例１９１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
【化２１９】
2015506934.tif 000220
製造例３６と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０５ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.49(d, J = 4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J = 8.8Hz, 1H), 7.30(d, J=8.4Hz, 1H), 7.39(d, J=2.0Hz, 2H), 7.50(dd, J=8.4Hz, 2.0Hz, 1H)
【０２４０】
製造例１９２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
【化２２０】
2015506934.tif 000221
製造例３７と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０７ｇ、収率２４％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.49(d, J = 4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J = 8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２４１】
製造例１９３：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
【化２２１】
2015506934.tif 000222
製造例３８と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０８ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０２４２】
製造例１９４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
【化２２２】
2015506934.tif 000223
製造例３９と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０７ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J = 7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J = 6.0Hz, 1H), 5.91(d, J = 8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２４３】
製造例１９５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
【化２２３】
2015506934.tif 000224
製造例４０と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１１ｇ、収率２９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J = 7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２４４】
製造例１９６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
【化２２４】
2015506934.tif 000225
製造例４１と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２４５】
製造例１９７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
【化２２５】
2015506934.tif 000226
製造例４２と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０３ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２４６】
製造例１９８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
【化２２６】
2015506934.tif 000227
製造例４３と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２４７】
製造例１９９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−２−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
【化２２７】
2015506934.tif 000228
製造例４４と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０６ｇ、収率２９％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J = 7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J = 4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.16〜7.34(m, 3H)
【０２４８】
製造例２００：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
【化２２８】
2015506934.tif 000229
製造例４５と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０４ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２４９】
製造例２０１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
【化２２９】
2015506934.tif 000230
製造例４６と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０９ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.49(d, J = 4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J = 8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２５０】
製造例２０２：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
【化２３０】
2015506934.tif 000231
製造例４７と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２５ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０２５１】
製造例２０３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
【化２３１】
2015506934.tif 000232
製造例４８と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０８ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J = 7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J = 6.0Hz, 1H), 5.91(d, J = 8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２５２】
製造例２０４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
【化２３２】
2015506934.tif 000233
製造例４９と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０９ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J = 7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J = 6.0Hz, 1H), 5.91(d, J = 8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２５３】
製造例２０５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
【化２３３】
2015506934.tif 000234
製造例５０と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２５４】
製造例２０６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
【化２３４】
2015506934.tif 000235
製造例５１と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２５５】
製造例２０７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
【化２３５】
2015506934.tif 000236
製造例５２と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２５６】
製造例２０８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
【化２３６】
2015506934.tif 000237
製造例５３と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１２ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J = 7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J = 4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J = 8.4Hz, 1H), 7.16〜7.34(m, 3H)
【０２５７】
製造例２０９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−カルバメートの製造
【化２３７】
2015506934.tif 000238
製造例５４と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０５ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J=6.8Hz, 3H), 2.49(d, J=4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J=8.8Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２５８】
製造例２１０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−カルバメートの製造
【化２３８】
2015506934.tif 000239
製造例５５と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０６ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.13(d, J = 6.8Hz, 3H), 2.49(d, J = 4.0Hz, 1H), 4.66〜4.74(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.20(d, J = 8.8Hz, 1H), 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２５９】
製造例２１１：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
【化２３９】
2015506934.tif 000240
製造例５６と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０２ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０２６０】
製造例２１２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシブチル−１−カルバメートの製造
【化２４０】
2015506934.tif 000241
製造例５７と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０７ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J=7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２６１】
製造例２１３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシブチル−１−カルバメートの製造
【化２４１】
2015506934.tif 000242
製造例５８と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１０ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.77(t, J = 7.4Hz, 3H), 0.92〜1.01(m, 1H), 1.18〜1.28(m, 1H), 4.06〜4.13(m, 1H), 4.96(d, J = 6.0Hz, 1H), 5.91(d, J = 8.8Hz, 1H), 6.4(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２６２】
製造例２１４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメートの製造
【化２４２】
2015506934.tif 000243
製造例５９と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０４ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２６３】
製造例２１５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート
【化２４３】
2015506934.tif 000244
製造例６０と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.96(d, J=6.0Hz, 1H), 5.91(d, J=8.8Hz, 1H), 6.42(br s, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H)
【０２６４】
製造例２１６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシヘキシル−１−カルバメートの製造
【化２４４】
2015506934.tif 000245
製造例６１と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．２１ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J=7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J=4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J=8.4Hz, 1H), 7.30〜7.50(m, 3H)
【０２６５】
製造例２１７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシヘキシル−１−カルバメートの製造
【化２４５】
2015506934.tif 000246
製造例６２と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．１２ｇ、収率１０〜３０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.85(t, J = 7.2Hz, 3H), 1.18〜1.33(m, 4H), 1.48〜1.55(m, 2H), 2.35(d, J = 4.4Hz, 1H), 4.45〜4.50(m, 1H), 4.76(br s, 2H), 6.21(d, J = 8.4Hz, 1H), 7.16〜7.34(m, 3H)
【０２６６】
製造例２１８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化２４６】
2015506934.tif 000247
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例８３）を使用したことを除き、製造例１６９と同様の方法で表題化合物（１．９２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 2H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
【０２６７】
製造例２１９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化２４７】
2015506934.tif 000248
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例８５で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．６８ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０２６８】
製造例２２０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化２４８】
2015506934.tif 000249
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１１７と同様の方法で表題化合物（１．０１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
【０２６９】
製造例２２１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化２４９】
2015506934.tif 000250
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１１８と同様の方法で表題化合物（０．７２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
【０２７０】
製造例２２２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化２５０】
2015506934.tif 000251
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１１９と同様の方法で表題化合物（１．０８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
【０２７１】
製造例２２３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化２５１】
2015506934.tif 000252
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１２０と同様の方法で表題化合物（１．０２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 7.03〜7.64(m, 4H)
【０２７２】
製造例２２４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化２５２】
2015506934.tif 000253
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１２１と同様の方法で表題化合物（１．８４ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
【０２７３】
製造例２２５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの製造
【化２５３】
2015506934.tif 000254
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１２２と同様の方法で表題化合物（０．７２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
【０２７４】
製造例２２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化２５４】
2015506934.tif 000255
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）を使用したことを除き、製造例１２３と同様の方法で表題化合物（０．８２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
【０２７５】
製造例２２７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化２５５】
2015506934.tif 000256
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２０と同様の方法で表題化合物（１．１９ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.03〜1.25(m, 3H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 6.90〜7.50(m, 4H)
【０２７６】
製造例２２８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化２５６】
2015506934.tif 000257
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２１と同様の方法で表題化合物（０．８６ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 6.99〜7.53(m, 4H)
【０２７７】
製造例２２９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化２５７】
2015506934.tif 000258
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２２と同様の方法で表題化合物（０．４８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.19(d, J=6.4Hz, 3H), 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.62(m, 4H)
【０２７８】
製造例２３０：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化２５８】
2015506934.tif 000259
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２３と同様の方法で表題化合物（０．３９ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.25(s, 3H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
【０２７９】
製造例２３１：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化２５９】
2015506934.tif 000260
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２５と同様の方法で表題化合物（０．５４ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.00〜7.65(m, 4H)
【０２８０】
製造例２３２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの製造
【化２６０】
2015506934.tif 000261
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２６と同様の方法で表題化合物（０．３９ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.27(d, J=10Hz, 3H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.01〜7.67(m, 9H)
【０２８１】
製造例２３３：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化２６１】
2015506934.tif 000262
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６１）を使用したことを除き、製造例２２７と同様の方法で表題化合物（０．５７ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.08〜1.35(m, 9H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.01〜7.66(m, 4H)
【０２８２】
製造例２３４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化２６２】
2015506934.tif 000263
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１１７と同様の方法で表題化合物（１．８１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 3H), 1.56(m, 2H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
【０２８３】
製造例２３５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化２６３】
2015506934.tif 000264
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１１８と同様の方法で表題化合物（０．９２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.20(d, J=5.96Hz, 3H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 1.57(m, 2H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
【０２８４】
製造例２３６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化２６４】
2015506934.tif 000265
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１１９と同様の方法で表題化合物（１．２８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.14(dd, J=6.5Hz, 6H), 1.57(m, 2H), 3.21(s, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
【０２８５】
製造例２３７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化２６５】
2015506934.tif 000266
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２０と同様の方法で表題化合物（１．５１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.25(m, 2H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０２８６】
製造例２３８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化２６６】
2015506934.tif 000267
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２１と同様の方法で表題化合物（１．９２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.06〜1.40(m, 7H), 1.56〜1.61(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 1.87〜1.94(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
【０２８７】
製造例２３９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの製造
【化２６７】
2015506934.tif 000268
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２２と同様の方法で表題化合物（１．５２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.55〜1.62(m, 2H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
【０２８８】
製造例２４０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化２６８】
2015506934.tif 000269
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２３と同様の方法で表題化合物（１．０８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.55〜1.62(m, 2H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
【０２８９】
製造例２４１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化２６９】
2015506934.tif 000270
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例８３）を使用したことを除き、製造例１１７と同様の方法で表題化合物（１．９２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
【０２９０】
製造例２４２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化２７０】
2015506934.tif 000271
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例８３）を使用したことを除き、製造例１１８と同様の方法で表題化合物（１．８２ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 1.10(d, J=6.4Hz, 6H), 1.49(dd, J=14.2Hz, 2H), 2.38〜2.42(m, 1H), 3.11(d, J=6.28Hz, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
【０２９１】
製造例２４３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化２７１】
2015506934.tif 000272
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例８３）を使用したことを除き、製造例１１９と同様の方法で表題化合物（１．７７ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.14(d, J=6.5Hz, 6H), 2.39〜2.47(m, 1H), 3.90〜3.98(m, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
【０２９２】
製造例２４４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化２７２】
2015506934.tif 000273
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例８３）を使用したことを除き、製造例１２０と同様の方法で表題化合物（１．８１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 2.38〜2.44(m, 1H), 2.56〜2.61(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０２９３】
製造例２４５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化２７３】
2015506934.tif 000274
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例８３）を使用したことを除き、製造例１２１と同様の方法で表題化合物（１．２９ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.69〜1.71(m, 2H), 2.38〜2.44(m, 1H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
【０２９４】
製造例２４６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの製造
【化２７４】
2015506934.tif 000275
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２２と同様の方法で表題化合物（１．９１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.10 (d, J=6.8Hz, 3H), 2.42(m, 1H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
【０２９５】
製造例２４７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化２７５】
2015506934.tif 000276
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２３と同様の方法で表題化合物（１．６８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.01(d, J=6.8Hz, 6H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.55〜1.62(m, 2H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.42(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
【０２９６】
製造例２４８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化２７６】
2015506934.tif 000277
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８５）を使用したことを除き、製造例１１７と同様の方法で表題化合物（１．５８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.76(s, 3H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 1H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
【０２９７】
製造例２４９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化２７７】
2015506934.tif 000278
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例６６）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８５）を使用したことを除き、製造例１１８と同様の方法で表題化合物（１．３８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.8Hz, 3H), 0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 1.55〜1.60(m, 2H), 2.96(t, J= 6.0, 2H), 3.34(s, 1H), 4.84(br s, 1H), 5.05(t, J=5.88Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.02〜7.63(m, 4H)
【０２９８】
製造例２５０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化２７８】
2015506934.tif 000279
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８５）を使用したことを除き、製造例１１９と同様の方法で表題化合物（１．７３ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.14(d, J=6.5Hz, 6H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 3.90〜3.98(m, 1H), 3.73〜3.82(m, 1H), 4.59(br s, 1H), 5.01〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=5.8Hz, 1H), 7.01〜7.65(m, 4H)
【０２９９】
製造例２５１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化２７９】
2015506934.tif 000280
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８５）を使用したことを除き、製造例１２０と同様の方法で表題化合物（１．８１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.50〜0.56(m, 2H), 0.74(d, J=7.21Hz, 2H), 0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 2.38〜2.44(m, 1H), 3.72(s, 1H), 4.98(br s, 1H), 5.05〜5.11(m, 1H), 7.16(s, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０３００】
製造例２５２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化２８０】
2015506934.tif 000281
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８５）を使用したことを除き、製造例１２１と同様の方法で表題化合物（１．７９ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.11〜1.21(m, 4H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.53(m, 2H), 1.69〜1.71(m, 2H), 3.19(d, J=4.32Hz, 1H), 3.45(s, 1H), 4.64(br s 1H), 5.02〜5.07(m, 1H), 5.14(t, J=6.08Hz, 1H) 7.02〜7.63(m, 4H)
【０３０１】
製造例２５３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−ベンジルカルバメートの製造
【化２８１】
2015506934.tif 000282
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオール（製造例８５）を使用したことを除き、製造例１２２と同様の方法で表題化合物（１．５１ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 3.12(d, J=5Hz, 1H), 4.37(d, J=6Hz, 2H), 5.12〜5.19(m, 3H), 7.05〜7.66(m, 9H)
【０３０２】
製造例２５４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化２８２】
2015506934.tif 000283
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオール（製造例１４）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）を使用したことを除き、製造例１２３と同様の方法で表題化合物（１．６８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=6.4Hz, 3H), 1.08〜1.35(m, 6H), 1.29〜1.33(m, 4H), 1.53(m, 2H), 1.55〜1.62(m, 2H), 1.65(br s, 1H), 1.75〜1.71(m, 1H), 2.14〜2.24(m, 1H), 2.27〜2.30(m, 1H), 3.23〜3.29(m, 1H), 3.47〜3.52(m, 1H), 4.67(br s, 1H), 5.01〜5.09(m, 1H), 5.12〜5.18(m, 1H), 7.02〜7.65(m, 4H)
【０３０３】
製造例２５５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化２８３】
2015506934.tif 000284
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例８７で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．０４ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０３０４】
製造例２５６：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化２８４】
2015506934.tif 000285
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例８９で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．４９ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.51(m, 4H)
【０３０５】
製造例２５７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化２８５】
2015506934.tif 000286
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９１で得られた１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．８２ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.97〜7.53(m, 4H)
【０３０６】
製造例２５８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化２８６】
2015506934.tif 000287
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９３で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．９２ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.01〜7.55(m, 4H)
【０３０７】
製造例２５９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化２８７】
2015506934.tif 000288
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９５で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．６１ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.89〜7.05(m, 4H)
【０３０８】
製造例２６０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化２８８】
2015506934.tif 000289
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９７で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５５ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.09(m, 4H)
【０３０９】
製造例２６１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化２８９】
2015506934.tif 000290
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９９で得られた１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．９７ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.94〜7.03(m, 4H)
【０３１０】
製造例２６２：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化２９０】
2015506934.tif 000291
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１０１で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．８６ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 6.95〜7.17(m, 4H)
【０３１１】
製造例２６３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化２９１】
2015506934.tif 000292
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例６９で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．９８ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.76(m, 4H)
【０３１２】
製造例２６４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化２９２】
2015506934.tif 000293
１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオール（製造例６８）の代わりに、１−（２−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオール（製造例８４）を使用したことを除き、製造例１６９と同様の方法で表題化合物（１．８８ｇ、収率２０〜５０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(d, J=6.4Hz, 6H), 2.36〜2.52(m, 1H), 3.34(s, 1H), 4.80(br s 2H), 5.04(t, J=12.5Hz, 1H), 5.14(s, 1H), 7.01〜7.63(m, 4H)
【０３１３】
製造例２６５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化２９３】
2015506934.tif 000294
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例８６で得られた１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．６８ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 6.99〜7.55(m, 4H)
【０３１４】
製造例２６６：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化２９４】
2015506934.tif 000295
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９６で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．４９ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.27(d, J=6.4Hz, 3H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 7.00〜7.22(m, 4H)
【０３１５】
製造例２６７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化２９５】
2015506934.tif 000296
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９８で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．２５ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.20(m, 4H)
【０３１６】
製造例２６８：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化２９６】
2015506934.tif 000297
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１００で得られた１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．７４ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.92〜7.20(m, 4H)
【０３１７】
製造例２６９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化２９７】
2015506934.tif 000298
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例１０２で得られた１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５９ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J = 7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J = 10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 6.95〜7.21(m, 4H)
【０３１８】
製造例２７０：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化２９８】
2015506934.tif 000299
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例８８で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５４ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０３１９】
製造例２７１：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化２９９】
2015506934.tif 000300
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９０で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．４４ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t. J=7.4Hz, 3H), 1.53〜1.73(m, 2H), 3.09(br s, 1H), 4.83(br s, 2H), 5.00〜5.10(m, 2H), 6.92〜7.51(m, 4H)
【０３２０】
製造例２７２：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化３００】
2015506934.tif 000301
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９２で得られた１−（３−ヨードフェニル）−３−メチル−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．６５ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ δ1.00(t, J = 7.2Hz, 6H), 1.73〜1.79(m, 1H), 3.67〜3.69(m, 1H), 4.85(br s, 2H), 5.40〜5.43(m, 1H), 5.49〜5.54(m, 1H), 6.97〜7.53(m, 4H)
【０３２１】
製造例２７３：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化３０１】
2015506934.tif 000302
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、製造例９４で得られた１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ヘキサンジオールを使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．７１ｇ、収率３０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.71(d, J=10.0Hz, 1H), 4.74(br s, 2H), 5.40〜5.44(m, 1H), 5.52〜5.57(m, 1H), 7.01〜7.55(m, 4H)
【０３２２】
製造例２７４：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
【化３０２】
2015506934.tif 000303
２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２，６−ジフルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（３．４ｇ、収率５２％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.6Hz, 1H), 7.18〜7.44(m, 3H)
【０３２３】
製造例２７５：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化３０３】
2015506934.tif 000304
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，６−ジフルオロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２７５）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（１．５ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.18〜7.36(m, 3H)
【０３２４】
製造例２７６：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３０４】
2015506934.tif 000305
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２−プロパンジオール（製造例２７５）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．４ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J = 9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０３２５】
製造例２７７：１−（２，５−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペンの製造
【化３０５】
2015506934.tif 000306
２−クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、２，５−ジクロロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例１と同様の方法で表題化合物（３．１ｇ、収率５２％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.95(dd, J=6.8Hz, 1.6Hz, 3H), 6.24(m, 1H), 6.72(d, J=15.6Hz, 1H), 7.09〜7.25(m, 3H)
【０３２６】
製造例２７８：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化３０６】
2015506934.tif 000307
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，５−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２７７）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（１．９ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.14〜7.26(m, 3H)
【０３２７】
製造例２７９：１−（２，５−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−２−カルバメートの製造
【化３０７】
2015506934.tif 000308
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２，５−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオール（製造例２７８）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．２９ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.18〜7.22(m, 3H)
【０３２８】
製造例２８０：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−プロパンジオールの製造
【化３０８】
2015506934.tif 000309
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，５−ジクロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例２７７）を使用したことを除き、製造例１５と同様の方法で表題化合物（２．３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.10(d, J=6.4Hz, 3H), 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 5.24(t, J=8.8Hz, 1H), 7.14〜7.26(m, 3H)
【０３２９】
製造例２８１：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化３０９】
2015506934.tif 000310
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２，５−ジクロロフェニル）−１，２−プロパンジオール（製造例２７８）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（２．２５ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.15(d, J = 6.4Hz, 3H), 3.66(d, J=9.2Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.43(t, J = 9.0Hz, 1H), 5.62〜5.69(m, 1H), 7.13〜7.25(m, 3H)
【０３３０】
製造例２８２：１−（２−クロロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオールの製造
【化３１０】
2015506934.tif 000311
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、２−クロロスチレン（Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｎｏ．１６０６７９）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（２．２９ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 2.72(d, J=2.4Hz, 1H), 3.10(d, J=8.4Hz, 1H), 4.47〜4.54(m, 1H), 4.91(t, J=8.8Hz, 1H), 7.09〜7.26(m, 4H)
【０３３１】
製造例２８３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル−２−カルバメートの製造
【化３１１】
2015506934.tif 000312
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−クロロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオール（製造例２８２）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．９２ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.26〜7.68(m, 4H)
【０３３２】
製造例２８４：２−ヨードスチレンの製造
【化３１２】
2015506934.tif 000313
３−ペンタノンの代わりに、２−プロパノンを使用したことを除き、製造例６４と同様の方法で表題化合物（２．１ｇ、収率２０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ5.34(dd, J=10.8, 0.8Hz, 1H), 5.65(dd, J=17.2, 0.8Hz, 1H), 6.89〜7.92(m, 5H)
【０３３３】
製造例２８５：１−（２−ヨードフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオールの製造
【化３１３】
2015506934.tif 000314
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、２−ヨードスチレン（製造例２８４）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（２．５２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 2.07〜2.13(m, 1H), 3.52〜3.58(m, 1H), 3.89〜3.94(m, 1H), 5.04〜5.08(m, 1H), 7.01〜7.85(m, 4H)
【０３３４】
製造例２８６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル−２−カルバメートの製造
【化３１４】
2015506934.tif 000315
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−クロロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオール（製造例２８２）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．９２ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.06〜7.29(m, 4H)
【０３３５】
製造例２８７：２−フルオロスチレンの製造
【化３１５】
2015506934.tif 000316
２−ヨードベンズアルデヒド（製造例６３）の代わりに、２−フルオロベンズアルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｎｏ．Ｆ４８０７）を使用したことを除き、製造例２８４と同様の方法で表題化合物（１．８２ｇ、収率２０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ5.34(dd, J=10.8, 0.8Hz, 1H), 5.65(dd, J=17.2, 0.8Hz, 1H), 6.92〜7.89(m, 5H)
【０３３６】
製造例２８８：１−（２−フルオロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオールの製造
【化３１６】
2015506934.tif 000317
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、２−フルオロスチレン（製造例２８７）を使用したことを除き、製造例１４と同様の方法で表題化合物（２．３２ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 2.07〜2.13(m, 1H), 3.52〜3.58(m, 1H), 3.89〜3.94(m, 1H), 5.04〜5.08(m, 1H), 6.90〜7.17(m, 4H)
【０３３７】
製造例２８９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル−２−カルバメートの製造
【化３１７】
2015506934.tif 000318
１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−プロパンジオールの代わりに、１−（２−フルオロフェニル）−１−（Ｓ）−１，２−エタンジオール（製造例２８５）を使用したことを除き、製造例１０３と同様の方法で表題化合物（１．５９ｇ、収率２０〜６０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.72(br s, 1H), 4.26(dd, J=12.0, 7.8Hz, 1H), 4.39(dd, J=12.0, 2.7Hz, 1H), 4.41(dd, J=7.8, 2.7Hz, 1H), 4.77(br 2H), 7.01〜7.27(m, 4H)
【０３３８】
実施例の反応式Ｉ：１−（ｎ−ハロフェニル）−１−メトキシメトキシアルキル−２−アルキルカルバメート（実施例１〜１２３、２７１〜２７４、および２７６〜２７８）
【化３１８】
2015506934.tif 000319
０℃のＮ２条件で、ＭＣ（メチレンクロライド）に１−（ｎ−ハロフェニル）−１−ヒドロキシアルキル−２−アルキルカルバメートがある溶液を、ＤＩＰＥＡ（ジイソプロピルエチルアミン）に添加してかき混ぜた。混合物を０℃でＭＯＭ−Ｃｌ（ＭＯＭｃｈｌｏｒｉｄｅ）に添加し、徐々に常温に加熱した。反応が終わった後、得られた生成物をＨ２ＯとＭＣで洗浄した。分離された有機層を無水ＭｇＳＯ４（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ  ｓｕｌｆａｔｅ）で脱水させ、ろ過し、減圧条件下で濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（収率４０〜６０％）を得た。
【０３３９】
実施例の反応式ＩＩ：１−（ｎ−ハロフェニル）−１−メトキシアルキル−２−アルキルカルバメート（実施例１２４〜２４６、２７５、および２７９〜２８１）
【化３１９】
2015506934.tif 000320
１−（ｎ−ハロフェニル）−１−ヒドロキシアルキル−２−アルキルカルバメート、ＴＨＦ（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）、ＭｅＩ（Ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ）、およびｔ−ＢｕＯＨ（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）をフラスコに入れて、０℃でかき混ぜた。反応が終わった後、得られた生成物を１ＭのＨＣｌ溶液とＥＡ（エチルアセテート）で洗浄した。分離された有機層を無水ＭｇＳＯ４（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ  ｓｕｌｆａｔｅ）で脱水させ、ろ過させ、減圧条件下で濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（収率２０〜４０％）を得た。
【０３４０】
実施例の反応式ＩＩＩ：１−（ｎ−ハロフェニル）−１−カルバモイルオキシアルキル−２−アルキルカルバメート（実施例２４７〜２７０）
【化３２０】
2015506934.tif 000321
１−（ｎ−ハロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−１−カルバメート、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、およびカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）をフラスコに入れて、常温でかき混ぜた。約３時間後、アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ）を入れた。反応が終わった後、得られた生成物を１ＭのＨＣｌ水溶液とエチルアセテート（ＥＡ）で洗浄した。分離された有機層を無水ＭｇＳＯ４（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ  ｓｕｌｆａｔｅ）で脱水させ、ろ過させ、減圧条件下で濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（収率７５〜９５％）を得た。
【０３４１】
下記の実施例で製造された化合物を、下記の表１および表２にまとめた。
【表１】
2015506934.tif 000322
2015506934.tif 000323
2015506934.tif 000324
2015506934.tif 000325
2015506934.tif 000326
2015506934.tif 000327
2015506934.tif 000328
2015506934.tif 000329
2015506934.tif 000330
2015506934.tif 000331
2015506934.tif 000332
【０３４２】
【表２】
2015506934.tif 000333
【０３４３】
実施例１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３２１】
2015506934.tif 000334
０℃のＮ２条件で、ＭＣ（メチレンクロライド）に１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシアルキル−２−カルバメート（製造例１０３、１．７ｇ）がある溶液を、ＤＩＰＥＡ（ジイソプロピルエチルアミン）に添加してかき混ぜた。混合物を０℃でＭＯＭ−Ｃｌ（ＭＯＭｃｈｌｏｒｉｄｅ、５ｅｑ、２．３ｍｌ）に添加し、徐々に常温に加熱した。反応が終わった後、得られた生成物をＨ２ＯとＭＣで洗浄した。分離された有機層を無水ＭｇＳＯ４（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ  ｓｕｌｆａｔｅ）で脱水させ、ろ過し、減圧条件下で濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
前記実施例１の方法により、下記の実施例２〜１２３の化合物を製造した。
【０３４４】
実施例２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化３２２】
2015506934.tif 000335
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３４５】
実施例３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化３２３】
2015506934.tif 000336
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３４６】
実施例４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化３２４】
2015506934.tif 000337
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３４７】
実施例５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化３２５】
2015506934.tif 000338
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３４８】
実施例６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化３２６】
2015506934.tif 000339
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３４９】
実施例７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化３２７】
2015506934.tif 000340
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３５０】
実施例８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化３２８】
2015506934.tif 000341
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３５１】
実施例９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３２９】
2015506934.tif 000342
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３５２】
実施例１０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３３０】
2015506934.tif 000343
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３５３】
実施例１１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３３１】
2015506934.tif 000344
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３５４】
実施例１２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３３２】
2015506934.tif 000345
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０３５５】
実施例１３：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化３３３】
2015506934.tif 000346
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０３５６】
実施例１４：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化３３４】
2015506934.tif 000347
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０３５７】
実施例１５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化３３５】
2015506934.tif 000348
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.69(m, 4H)
【０３５８】
実施例１６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化３３６】
2015506934.tif 000349
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.70(m, 4H)
【０３５９】
実施例１７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化３３７】
2015506934.tif 000350
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.66(m, 4H)
【０３６０】
実施例１８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化３３８】
2015506934.tif 000351
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
【０３６１】
実施例１９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化３３９】
2015506934.tif 000352
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３６２】
実施例２０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３４０】
2015506934.tif 000353
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０３６３】
実施例２１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化３４１】
2015506934.tif 000354
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.898(m, 4H)
【０３６４】
実施例２２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化３４２】
2015506934.tif 000355
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
【０３６５】
実施例２３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化３４３】
2015506934.tif 000356
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.89(m, 4H)
【０３６６】
実施例２４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化３４４】
2015506934.tif 000357
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.87(m, 4H)
【０３６７】
実施例２５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化３４５】
2015506934.tif 000358
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.18〜7.91(m, 4H)
【０３６８】
実施例２６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化３４６】
2015506934.tif 000359
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
Ｖ
【０３６９】
実施例２７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化３４７】
2015506934.tif 000360
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３７０】
実施例２８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３４８】
2015506934.tif 000361
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３７１】
実施例２９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化３４９】
2015506934.tif 000362
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０３７２】
実施例３０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化３５０】
2015506934.tif 000363
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.58〜1.71(m, 4H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
【０３７３】
実施例３１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化３５１】
2015506934.tif 000364
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.90(m, 4H)
【０３７４】
実施例３２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化３５２】
2015506934.tif 000365
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
【０３７５】
実施例３３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化３５３】
2015506934.tif 000366
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21 (m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
【０３７６】
実施例３４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化３５４】
2015506934.tif 000367
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３７７】
実施例３５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化３５５】
2015506934.tif 000368
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３７８】
実施例３６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３５６】
2015506934.tif 000369
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３７９】
実施例３７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化３５７】
2015506934.tif 000370
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０３８０】
実施例３８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化３５８】
2015506934.tif 000371
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.58〜1.71(m, 5H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
【０３８１】
実施例３９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化３５９】
2015506934.tif 000372
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 6H), 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.90(m, 4H)
【０３８２】
実施例４０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化３６０】
2015506934.tif 000373
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
【０３８３】
実施例４１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化３６１】
2015506934.tif 000374
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.11〜1.21 (m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
【０３８４】
実施例４２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化３６２】
2015506934.tif 000375
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.87〜1.90(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３８５】
実施例４３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化３６３】
2015506934.tif 000376
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.75〜1.88(m, 2H), 1.88〜1.93(m, 1H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３８６】
実施例４４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３６４】
2015506934.tif 000377
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０３８７】
実施例４５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化３６５】
2015506934.tif 000378
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=7.2Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０３８８】
実施例４６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化３６６】
2015506934.tif 000379
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.87(t, J=6.8Hz, 3H), 0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.21〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.89(m, 4H)
【０３８９】
実施例４７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化３６７】
2015506934.tif 000380
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.90(m, 4H)
【０３９０】
実施例４８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化３６８】
2015506934.tif 000381
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 0.88(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.90(m, 4H)
【０３９１】
実施例４９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化３６９】
2015506934.tif 000382
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.98(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21 (m, 4H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 2H), 1.52〜1.54(m, 2H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.87(m, 4H)
【０３９２】
実施例５０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化３７０】
2015506934.tif 000383
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.94(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.51〜1.55(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３９３】
実施例５１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化３７１】
2015506934.tif 000384
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.0Hz, 3H), 1.25〜1.32(m, 4H), 1.33〜1.58(m, 8H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０３９４】
実施例５２：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３７２】
2015506934.tif 000385
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.39(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 6H), 5.04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
【０３９５】
実施例５３：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３７３】
2015506934.tif 000386
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０３９６】
実施例５４：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３７４】
2015506934.tif 000387
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.00〜7.58(m, 4H)
【０３９７】
実施例５５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３７５】
2015506934.tif 000388
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.01〜7.59(m, 4H)
【０３９８】
実施例５６：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３７６】
2015506934.tif 000389
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.17(m, 4H)
【０３９９】
実施例５７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３７７】
2015506934.tif 000390
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.90〜7.20(m, 4H)
【０４００】
実施例５８：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３７８】
2015506934.tif 000391
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.92〜7.17(m, 4H)
【０４０１】
実施例５９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３７９】
2015506934.tif 000392
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.19(m, 4H)
【０４０２】
実施例６０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３８０】
2015506934.tif 000393
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４０３】
実施例６１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３８１】
2015506934.tif 000394
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４０４】
実施例６２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３８２】
2015506934.tif 000395
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４０５】
実施例６３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３８３】
2015506934.tif 000396
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４０６】
実施例６４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３８４】
2015506934.tif 000397
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
【０４０７】
実施例６５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３８５】
2015506934.tif 000398
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m, 3H)
【０４０８】
実施例６６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３８６】
2015506934.tif 000399
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m, 3H)
【０４０９】
実施例６７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３８７】
2015506934.tif 000400
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m, 3H)
【０４１０】
実施例６８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３８８】
2015506934.tif 000401
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
【０４１１】
実施例６９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化３８９】
2015506934.tif 000402
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４１２】
実施例７０：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２−カルバメートの製造
【化３９０】
2015506934.tif 000403
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４１３】
実施例７１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化３９１】
2015506934.tif 000404
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４１４】
実施例７２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化３９２】
2015506934.tif 000405
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４１５】
実施例７３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化３９３】
2015506934.tif 000406
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４１６】
実施例７４：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシブチル−２−カルバメートの製造
【化３９４】
2015506934.tif 000407
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４１７】
実施例７５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化３９５】
2015506934.tif 000408
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４１８】
実施例７６：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
【化３９６】
2015506934.tif 000409
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４１９】
実施例７７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化３９７】
2015506934.tif 000410
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４２０】
実施例７８：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメトキシヘキシル−２−カルバメートの製造
【化３９８】
2015506934.tif 000411
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４２１】
実施例７９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−メチルカルバメートの製造
【化３９９】
2015506934.tif 000412
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４２２】
実施例８０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化４００】
2015506934.tif 000413
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４２３】
実施例８１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化４０１】
2015506934.tif 000414
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４２４】
実施例８２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化４０２】
2015506934.tif 000415
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４２５】
実施例８３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４０３】
2015506934.tif 000416
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４２６】
実施例８４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４０４】
2015506934.tif 000417
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０４２７】
実施例８５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化４０５】
2015506934.tif 000418
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０４２８】
実施例８６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４０６】
2015506934.tif 000419
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０４２９】
実施例８７：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４０７】
2015506934.tif 000420
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.17(m, 4H)
【０４３０】
実施例８８：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４０８】
2015506934.tif 000421
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.90〜7.20(m, 4H)
【０４３１】
実施例８９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４０９】
2015506934.tif 000422
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.92〜7.17(m, 4H)
【０４３２】
実施例９０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４１０】
2015506934.tif 000423
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.96〜7.19(m, 4H)
【０４３３】
実施例９１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４１１】
2015506934.tif 000424
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０４３４】
実施例９２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４１２】
2015506934.tif 000425
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４３５】
実施例９３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４１３】
2015506934.tif 000426
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４３６】
実施例９４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４１４】
2015506934.tif 000427
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４３７】
実施例９５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４１５】
2015506934.tif 000428
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.39(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 6H), 5.04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
【０４３８】
実施例９６：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４１６】
2015506934.tif 000429
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４３９】
実施例９７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４１７】
2015506934.tif 000430
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４４０】
実施例９８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４１８】
2015506934.tif 000431
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４４１】
実施例９９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−メチルカルバメートの製造
【化４１９】
2015506934.tif 000432
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４４２】
実施例１００：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化４２０】
2015506934.tif 000433
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４４３】
実施例１０１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化４２１】
2015506934.tif 000434
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４４４】
実施例１０２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化４２２】
2015506934.tif 000435
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４４５】
実施例１０３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４２３】
2015506934.tif 000436
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４４６】
実施例１０４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４２４】
2015506934.tif 000437
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０４４７】
実施例１０５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化４２５】
2015506934.tif 000438
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０４４８】
実施例１０６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４２６】
2015506934.tif 000439
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４４９】
実施例１０７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４２７】
2015506934.tif 000440
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
【０４５０】
実施例１０８：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４２８】
2015506934.tif 000441
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
【０４５１】
実施例１０９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４２９】
2015506934.tif 000442
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４５２】
実施例１１０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４３０】
2015506934.tif 000443
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m, 3H)
【０４５３】
実施例１１１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４３１】
2015506934.tif 000444
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４５４】
実施例１１２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４３２】
2015506934.tif 000445
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m, 3H)
【０４５５】
実施例１１３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４３３】
2015506934.tif 000446
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４５６】
実施例１１４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化４３４】
2015506934.tif 000447
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m, 3H)
【０４５７】
実施例１１５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２−カルバメートの製造
【化４３５】
2015506934.tif 000448
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４５８】
実施例１１６：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２−カルバメートの製造
【化４３６】
2015506934.tif 000449
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.57〜7.58(m, 3H)
【０４５９】
実施例１１７：１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシプロピル−２−カルバメートの製造
【化４３７】
2015506934.tif 000450
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H),7.01〜7.14(m, 3H)
【０４６０】
実施例１１８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシブチル−２−カルバメートの製造
【化４３８】
2015506934.tif 000451
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４６１】
実施例１１９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシブチル−２−カルバメートの製造
【化４３９】
2015506934.tif 000452
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.57(m, 3H)
【０４６２】
実施例１２０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
【化４４０】
2015506934.tif 000453
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４６３】
実施例１２１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
【化４４１】
2015506934.tif 000454
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.55〜7.57(m, 3H)
【０４６４】
実施例１２２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシヘキシル−２−カルバメートの製造
【化４４２】
2015506934.tif 000455
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０４６５】
実施例１２３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシメトキシヘキシル−２−カルバメートの製造
【化４４３】
2015506934.tif 000456
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.54〜7.59(m, 3H)
【０４６６】
実施例１２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４４４】
2015506934.tif 000457
１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシアルキル−２−アルキルカルバメート（製造例１０３、０．５ｇ）、ＴＨＦ（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）、ＭｅＩ（Ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ、５ｅｑ、０．５ｍｌ）、およびｔ−ＢｕＯＨ（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ、１．５ｅｑ、０．２６ｇ）をフラスコに入れて、０℃でかき混ぜた。反応が終わった後、得られた生成物を１ＭのＨＣｌ溶液とＥＡ（エチルアセテート）で洗浄した。分離された有機層を無水ＭｇＳＯ４（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ  ｓｕｌｆａｔｅ）で脱水させ、ろ過し、減圧条件下で濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.85(m, 1H), 7.01(br s, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
前記実施例１２４の方法により、下記の実施例１２５〜２４６の化合物を製造した。
【０４６７】
実施例１２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化４４５】
2015506934.tif 000458
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 2.74(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.85(m, 1H), 7.01(br s, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
【０４６８】
実施例１２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化４４６】
2015506934.tif 000459
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.4Hz, 3H), 1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 1.55〜1.60(m, 2H), 2.96(t, J=6.0Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.0Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.76(br s, 2H), 7.07〜7.21(m, 4H)
【０４６９】
実施例１２７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化４４７】
2015506934.tif 000460
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.15(d, J=6.0Hz, 3H), 1.35(d, J=6.4Hz, 3H), 1.50(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 3.75(br s, 1H), 4.48(br s, 1H), 4.50(d, J=4.8Hz, 1H), 5.09〜5.20(m, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
【０４７０】
実施例１２８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化４４８】
2015506934.tif 000461
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.30〜0.34(m, 2H), 0.54〜0.58(m, 2H), 1.30(d, J=6.8Hz, 3H), 2.55(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.55(d, J=4.8Hz, 1H), 4.90(br m, 1H), 5.09〜5.15(br s, 1H), 7.06〜7.21(m, 4H)
【０４７１】
実施例１２９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４４９】
2015506934.tif 000462
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４７２】
実施例１３０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４５０】
2015506934.tif 000463
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.32〜7.46(m, 5H)
【０４７３】
実施例１３１：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化４５１】
2015506934.tif 000464
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.4Hz, 3H), 1.44〜1.50(m, 7H), 1.70〜1.73(m, 1H), 2.03〜2.07(m, 1H), 3.24(s, 3H), 3.50〜3.55(m, 2H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.87(m, 1H), 7.07〜7.19(m, 4H)
【０４７４】
実施例１３２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４５２】
2015506934.tif 000465
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.22(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４７５】
実施例１３３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４５３】
2015506934.tif 000466
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.26(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４７６】
実施例１３４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４５４】
2015506934.tif 000467
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４７７】
実施例１３５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４５５】
2015506934.tif 000468
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０４７８】
実施例１３６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化４５６】
2015506934.tif 000469
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０４７９】
実施例１３７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化４５７】
2015506934.tif 000470
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.22(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０４８０】
実施例１３８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化４５８】
2015506934.tif 000471
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.25(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.69(m, 4H)
【０４８１】
実施例１３９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化４５９】
2015506934.tif 000472
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.70(m, 4H)
【０４８２】
実施例１４０：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４６０】
2015506934.tif 000473
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.26(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.66(m, 4H)
【０４８３】
実施例１４１：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４６１】
2015506934.tif 000474
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
【０４８４】
実施例１４２：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化４６２】
2015506934.tif 000475
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.23(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０４８５】
実施例１４３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４６３】
2015506934.tif 000476
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.21(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０４８６】
実施例１４４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化４６４】
2015506934.tif 000477
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.898(m, 4H)
【０４８７】
実施例１４５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化４６５】
2015506934.tif 000478
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
【０４８８】
実施例１４６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化４６６】
2015506934.tif 000479
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.15〜7.89(m, 4H)
【０４８９】
実施例１４７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化４６７】
2015506934.tif 000480
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.16〜7.87(m, 4H)
【０４９０】
実施例１４８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４６８】
2015506934.tif 000481
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.30(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.18〜7.91(m, 4H)
【０４９１】
実施例１４９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４６９】
2015506934.tif 000482
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.72〜7.88(m, 5H)
【０４９２】
実施例１５０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化４７０】
2015506934.tif 000483
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０４９３】
実施例１５１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４７１】
2015506934.tif 000484
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０４９４】
実施例１５２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化４７２】
2015506934.tif 000485
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.58(s, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０４９５】
実施例１５３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化４７３】
2015506934.tif 000486
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.58〜1.71(m, 4H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.22(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.89(m, 4H)
【０４９６】
実施例１５４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化４７４】
2015506934.tif 000487
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.90(m, 4H)
【０４９７】
実施例１５５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化４７５】
2015506934.tif 000488
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.90(m, 4H)
【０４９８】
実施例１５６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４７６】
2015506934.tif 000489
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21 (m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.74(m, 2H), 3.23(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
【０４９９】
実施例１５７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４７７】
2015506934.tif 000490
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５００】
実施例１５８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化４７８】
2015506934.tif 000491
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５０１】
実施例１５９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４７９】
2015506934.tif 000492
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５０２】
実施例１６０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化４８０】
2015506934.tif 000493
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０５０３】
実施例１６１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化４８１】
2015506934.tif 000494
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.58〜1.71(m, 5H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.89(m, 4H)
【０５０４】
実施例１６２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化４８２】
2015506934.tif 000495
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 6H), 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.90(m, 4H)
【０５０５】
実施例１６３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化４８３】
2015506934.tif 000496
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.60〜1.71(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.90(m, 4H)
【０５０６】
実施例１６４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４８４】
2015506934.tif 000497
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.11〜1.21 (m, 4H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.23(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
【０５０７】
実施例１６５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４８５】
2015506934.tif 000498
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.87〜1.90(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５０８】
実施例１６６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化４８６】
2015506934.tif 000499
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(d, J=7.6Hz, 6H), 1.33〜1.58(m, 6H), 1.75〜1.88(m, 2H), 1.88〜1.93(m, 1H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５０９】
実施例１６７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４８７】
2015506934.tif 000500
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５１０】
実施例１６８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化４８８】
2015506934.tif 000501
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.89(t, J=7.2Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 2.58(s, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０５１１】
実施例１６９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化４８９】
2015506934.tif 000502
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.87(t, J=6.8Hz, 3H), 0.90(t, J=6.8Hz, 3H), 1.21〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.89(m, 4H)
【０５１２】
実施例１７０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化４９０】
2015506934.tif 000503
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.90(m, 4H)
【０５１３】
実施例１７１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化４９１】
2015506934.tif 000504
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 0.88(t, J=7.6Hz, 3H), 1.22〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.40(m, 1H), 1.58〜1.62(m, 1H), 2.75(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.16〜7.90(m, 4H)
【０５１４】
実施例１７２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４９２】
2015506934.tif 000505
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.98(t, J=7.6Hz, 3H), 1.11〜1.21 (m, 4H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.47〜1.49(m, 2H), 1.52〜1.54(m, 2H), 1.74(m, 2H), 1.84〜1.90(m, 1H), 3.23(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.87(m, 4H)
【０５１５】
実施例１７３：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化４９３】
2015506934.tif 000506
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.94(t, J=7.6Hz, 3H), 1.26〜1.33(m, 4H), 1.51〜1.55(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.14〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５１６】
実施例１７４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化４９４】
2015506934.tif 000507
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.97(t, J=7.0Hz, 3H), 1.25〜1.32(m, 4H), 1.33〜1.58(m, 8H), 1.60〜1.71(m, 2H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５１７】
実施例１７５：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４９５】
2015506934.tif 000508
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 4H), 5.04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
【０５１８】
実施例１７６：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４９６】
2015506934.tif 000509
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０５１９】
実施例１７７：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４９７】
2015506934.tif 000510
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.00〜7.58(m, 4H)
【０５２０】
実施例１７８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４９８】
2015506934.tif 000511
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.59(m, 4H)
【０５２１】
実施例１７９：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化４９９】
2015506934.tif 000512
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.17(m, 4H)
【０５２２】
実施例１８０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５００】
2015506934.tif 000513
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.90〜7.20(m, 4H)
【０５２３】
実施例１８１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５０１】
2015506934.tif 000514
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.92〜7.17(m, 4H)
【０５２４】
実施例１８２：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５０２】
2015506934.tif 000515
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.19(m, 4H)
【０５２５】
実施例１８３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５０３】
2015506934.tif 000516
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５２６】
実施例１８４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５０４】
2015506934.tif 000517
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５２７】
実施例１８５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５０５】
2015506934.tif 000518
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５２８】
実施例１８６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５０６】
2015506934.tif 000519
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５２９】
実施例１８７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５０７】
2015506934.tif 000520
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
【０５３０】
実施例１８８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５０８】
2015506934.tif 000521
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
【０５３１】
実施例１８９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５０９】
2015506934.tif 000522
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
【０５３２】
実施例１９０：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５１０】
2015506934.tif 000523
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
【０５３３】
実施例１９１：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５１１】
2015506934.tif 000524
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
【０５３４】
実施例１９２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５１２】
2015506934.tif 000525
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５３５】
実施例１９３：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバメートの製造
【化５１３】
2015506934.tif 000526
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５３６】
実施例１９４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５１４】
2015506934.tif 000527
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５３７】
実施例１９５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５１５】
2015506934.tif 000528
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５３８】
実施例１９６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５１６】
2015506934.tif 000529
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５３９】
実施例１９７：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシブチル−２−カルバメートの製造
【化５１７】
2015506934.tif 000530
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５４０】
実施例１９８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５１８】
2015506934.tif 000531
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５４１】
実施例１９９：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
【化５１９】
2015506934.tif 000532
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５４２】
実施例２００：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５２０】
2015506934.tif 000533
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５４３】
実施例２０１：１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシヘキシル−２−カルバメートの製造
【化５２１】
2015506934.tif 000534
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５４４】
実施例２０２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−メチルカルバメートの製造
【化５２２】
2015506934.tif 000535
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５４５】
実施例２０３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化５２３】
2015506934.tif 000536
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５４６】
実施例２０４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−チオキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化５２４】
2015506934.tif 000537
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５４７】
実施例２０５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化５２５】
2015506934.tif 000538
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５４８】
実施例２０６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化５２６】
2015506934.tif 000539
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５４９】
実施例２０７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化５２７】
2015506934.tif 000540
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５５０】
実施例２０８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化５２８】
2015506934.tif 000541
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.22(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５５１】
実施例２０９：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５２９】
2015506934.tif 000542
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０５５２】
実施例２１０：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５３０】
2015506934.tif 000543
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.17(m, 4H)
【０５５３】
実施例２１１：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５３１】
2015506934.tif 000544
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.90〜7.20(m, 4H)
【０５５４】
実施例２１２：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５３２】
2015506934.tif 000545
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.92〜7.17(m, 4H)
【０５５５】
実施例２１３：１−（４−フルオロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５３３】
2015506934.tif 000546
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.96〜7.19(m, 4H)
【０５５６】
実施例２１４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５３４】
2015506934.tif 000547
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０５５７】
実施例２１５：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５３５】
2015506934.tif 000548
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５５８】
実施例２１６：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５３６】
2015506934.tif 000549
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５５９】
実施例２１７：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５３７】
2015506934.tif 000550
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５６０】
実施例２１８：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５３８】
2015506934.tif 000551
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.16(d, J=6.4Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.54〜4.63(m, 4H), 5.04〜5.10(m, 1H), 7.09〜7.73(m, 4H)
【０５６１】
実施例２１９：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５３９】
2015506934.tif 000552
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５６２】
実施例２２０：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５４０】
2015506934.tif 000553
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(d, J=7.6Hz, 3H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５６３】
実施例２２１：１−（３−ヨードフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５４１】
2015506934.tif 000554
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20〜1.35(m, 4H), 1.36〜1.41(m, 1H), 1.59〜1.63(m, 1H), 3.30(s, 3H), 4.47(br s, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５６４】
実施例２２２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−メチルカルバメートの製造
【化５４２】
2015506934.tif 000555
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 2.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５６５】
実施例２２３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化５４３】
2015506934.tif 000556
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=6.8 Hz, 3H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.60(m, 2H), 3.18(t, J=7.1Hz, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５６６】
実施例２２４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化５４４】
2015506934.tif 000557
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５６７】
実施例２２５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロプロピルカルバメートの製造
【化５４５】
2015506934.tif 000558
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.57(m, 2H), 0.82(m, 2H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.75(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５６８】
実施例２２６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化５４６】
2015506934.tif 000559
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.11〜1.21 (m, 4H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 1.47〜1.49(m, 4H), 1.74(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.54(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５６９】
実施例２２７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−シクロヘキシルカルバメートの製造
【化５４７】
2015506934.tif 000560
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.20(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５７０】
実施例２２８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメートの製造
【化５４８】
2015506934.tif 000561
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.33〜1.58(m, 9H), 1.75〜1.88(m, 2H), 2.06〜2.13(m, 2H), 3.24(s, 3H), 3.53(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.19(m, 4H), 7.37〜7.88(m, 5H)
【０５７１】
実施例２２９：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５４９】
2015506934.tif 000562
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５７２】
実施例２３０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５５０】
2015506934.tif 000563
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
【０５７３】
実施例２３１：１−（２，３−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５５１】
2015506934.tif 000564
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
【０５７４】
実施例２３２：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５５２】
2015506934.tif 000565
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５７５】
実施例２３３：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５５３】
2015506934.tif 000566
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
【０５７６】
実施例２３４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５５４】
2015506934.tif 000567
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５７７】
実施例２３５：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５５５】
2015506934.tif 000568
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
【０５７８】
実施例２３６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５５６】
2015506934.tif 000569
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５７９】
実施例２３７：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシヘキシル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５５７】
2015506934.tif 000570
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
【０５８０】
実施例２３８：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバメートの製造
【化５５８】
2015506934.tif 000571
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５８１】
実施例２３９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバメートの製造
【化５５９】
2015506934.tif 000572
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.57〜7.58(m, 3H)
【０５８２】
実施例２４０：１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロピル−２−カルバメートの製造
【化５６０】
2015506934.tif 000573
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.01〜7.14(m, 3H)
【０５８３】
実施例２４１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシブチル−２−カルバメートの製造
【化５６１】
2015506934.tif 000574
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.23(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５８４】
実施例２４２：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシブチル−２−カルバメートの製造
【化５６２】
2015506934.tif 000575
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.57(m, 3H)
【０５８５】
実施例２４３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
【化５６３】
2015506934.tif 000576
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５８６】
実施例２４４：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−３−メチル−ブチル−２−カルバメートの製造
【化５６４】
2015506934.tif 000577
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.55〜7.57(m, 3H)
【０５８７】
実施例２４５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシヘキシル−２−カルバメートの製造
【化５６５】
2015506934.tif 000578
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.24〜7.30(m, 2H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H)
【０５８８】
実施例２４６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシヘキシル−２−カルバメートの製造
【化５６６】
2015506934.tif 000579
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.54〜7.59(m, 3H)
【０５８９】
実施例２４７：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５６７】
2015506934.tif 000580
１−（２−クロロフェニル）−１−ヒドロキシプロピル−１−カルバメート（製造例１０３、８ｇ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、およびカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ、１．５ｅｑ、９．１ｇ）をフラスコに入れて、常温でかき混ぜた。約３時間後、アンモニア水（ＮＨ４ＯＨ、３ｅｑ、４．４ｍｌ）を添加した。反応が終わった後、得られた生成物を１ＭのＨＣｌ溶液とエチルアセテート（ＥＡ）で洗浄した。分離された有機層を無水ＭｇＳＯ４（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ  ｓｕｌｆａｔｅ）で脱水させ、ろ過し、減圧条件下で濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J = 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.03(m, 1H), 5.91(d, J = 5.2Hz, 1H), 6.31〜6.92(m, 4H), 7.30〜7.42(m, 4H)
前記実施例２４７の方法により、下記の実施例２４８〜２５６の化合物を製造した。
【０５９０】
実施例２４８：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化５６８】
2015506934.tif 000581
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 2.74(s, 3H), 4.71(d, J=6.4Hz, 1H), 4.80〜4.85(m, 1H), 6.30〜6.90(br s, 3H), 7.28〜7.43(m, 4H)
【０５９１】
実施例２４９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−プロピルカルバメートの製造
【化５６９】
2015506934.tif 000582
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.96(t, J=6.4Hz, 3H), 1.40(d, J=6.0Hz, 3H), 1.55〜1.60(m, 2H), 2.96(t, J=6.0Hz, 2H), 4.71(d, J=6.0Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.76(br s, 3H), 7.07〜7.21(m, 4H)
【０５９２】
実施例２５０：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−２−カルバモイルオキシプロピル−（Ｒ）−１−カルバメートの製造
【化５７０】
2015506934.tif 000583
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J = 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.04(m, 1H), 5.92(d, J = 5.2Hz, 1H), 6.25〜6.83(m, 4H), 7.30〜7.44(m, 4H)
【０５９３】
実施例２５１：１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメートの製造
【化５７１】
2015506934.tif 000584
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.12(d, J = 6.4Hz, 3H), 4.97〜5.03(m, 1H), 5.91(d, J = 5.2Hz, 1H), 6.31〜6.92(m, 4H), 7.30〜7.42(m, 4H)
【０５９４】
実施例２５２：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５７２】
2015506934.tif 000585
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.04(t, J=7.6Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５９５】
実施例２５３：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５７３】
2015506934.tif 000586
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５９６】
実施例２５４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５７４】
2015506934.tif 000587
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０５９７】
実施例２５５：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５７５】
2015506934.tif 000588
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.15〜7.68(m, 4H)
【０５９８】
実施例２５６：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５７６】
2015506934.tif 000589
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 6.09〜7.17(m, 4H)
【０５９９】
実施例２５７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５７７】
2015506934.tif 000590
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 6.10〜7.20(m, 4H)
【０６００】
実施例２５８：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５７８】
2015506934.tif 000591
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.16〜7.69(m, 4H)
【０６０１】
実施例２５９：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５７９】
2015506934.tif 000592
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【０６０２】
実施例２６０：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５８０】
2015506934.tif 000593
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 6.96〜7.57(m, 4H)
【０６０３】
実施例２６１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５８１】
2015506934.tif 000594
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 6.98〜7.61(m, 4H)
【０６０４】
実施例２６２：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５８２】
2015506934.tif 000595
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 6.95〜7.61(m, 4H)
【０６０５】
実施例２６３：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５８３】
2015506934.tif 000596
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.07〜7.21(m, 3H)
【０６０６】
実施例２６４：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５８４】
2015506934.tif 000597
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.05〜7.19(m, 3H)
【０６０７】
実施例２６５：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５８５】
2015506934.tif 000598
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.02〜7.17(m, 3H)
【０６０８】
実施例２６６：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５８６】
2015506934.tif 000599
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.08〜7.22(m, 3H)
【０６０９】
実施例２６７：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５８７】
2015506934.tif 000600
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.07〜7.11(m, 3H)
【０６１０】
実施例２６８：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５８８】
2015506934.tif 000601
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.71(m, 2H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.05〜7.10(m, 3H)
【０６１１】
実施例２６９：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５８９】
2015506934.tif 000602
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.07(t, J=7.6Hz, 6H), 1.83〜1.89(m, 1H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.80〜5.88(m, 1H), 7.02〜7.08(m, 3H)
【０６１２】
実施例２７０：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−カルバモイルオキシヘキシル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５９０】
2015506934.tif 000603
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ0.90(t, J=7.6Hz, 3H), 1.35〜1.65(m, 6H), 4.71(d, J=6.8Hz, 1H), 4.73(br s, 2H), 5.82〜5.88(m, 1H), 7.05〜7.12(m, 3H)
【０６１３】
実施例２７１：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５９１】
2015506934.tif 000604
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 6.67〜7.15(m, 3H)
【０６１４】
実施例２７２：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−カルバメートの製造
【化５９２】
2015506934.tif 000605
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.26(m, 3H)
【０６１５】
実施例２７３：１−（２，５−ジクロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｒ）−２−カルバメートの製造
【化５９３】
2015506934.tif 000606
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8Hz, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.26(m, 3H)
【０６１６】
実施例２７４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
【化５９４】
2015506934.tif 000607
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.21(d, J=6.8Hz, 3H), 3.24(s, 3H), 3.94〜4.05(m, 1H), 5.45(s, 2H), 5.56(d, J=6.8Hz, 1H), 7.07〜7.20(m, 4H)
【０６１７】
実施例２７５：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−２−メトキシプロピル−（Ｓ）−１−カルバメートの製造
【化５９５】
2015506934.tif 000608
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.23(d, J=6.4Hz, 3H), 3.22(s, 3H), 3.99(m, 1H), 5.52(d, J=6.4Hz, 1H), 7.07〜7.21(m, 4H)
【０６１８】
実施例２７６：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシエチル−２−カルバメートの製造
【化５９６】
2015506934.tif 000609
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０６１９】
実施例２７７：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシエチル−２−カルバメートの製造
【化５９７】
2015506934.tif 000610
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０６２０】
実施例２７８：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシエチル−２−カルバメートの製造
【化５９８】
2015506934.tif 000611
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.26(s, 3H), 3.94〜4.09(m, 1H), 4.47(d, J=6.8Hz, 1H), 4.60(d, J=6.8Hz, 1H), 4.97(m, 1H), 6.55(br 2H), 7.07〜7.87(m, 4H)
【０６２１】
実施例２７９：１−（２−クロロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシエチル−２−カルバメートの製造
【化５９９】
2015506934.tif 000612
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.27(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 6.47〜6.63(br 2H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０６２２】
実施例２８０：１−（２−フルオロフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシエチル−２−カルバメートの製造
【化６００】
2015506934.tif 000613
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.29(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【０６２３】
実施例２８１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシエチル−２−カルバメートの製造
【化６０１】
2015506934.tif 000614
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ3.28(s, 3H), 3.94〜4.09(m, 1H), 4.97(m, 1H), 7.07〜7.87(m, 4H)
【０６２４】
［動物実験の試験例］
実験動物は、雄マウス（ＩＣＲ）をオリエントバイオ（韓国）から購入し、１群あたり６匹を４−５日間適応させた。マウスの体重は１９〜２６グラムの範疇に属する動物を実験に用いた。試験物質の筋弛緩作用に対する薬理効果は、ロータロッド（Ｒｏｔａｒｏｄ）試験、握力（Ｇｒｉｐ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）試験、そして、筋力（ｗｉｒｅ  ｈａｎｇ）試験で評価した。すべてのマウスは、試験開始１時間前に試験環境に適応させた。すべての試験物質の薬効評価は、マウスの腹腔（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）を通して評価した。
【０６２５】
試験例１：等速条件における回転型ロータロッド内に留まる時間を利用した筋弛緩活性の測定
すべてのマウスは、試験前に一定に１分あたり１５回転するロッド（ｒｏｄ）で５分間予め訓練をさせた。この時、５分の時間のうち最小２分間ロッド（ｒｏｄ）の上に留まることのできなかったマウスは試験から除外させた。すべての実験動物は訓練後４５〜６０分間休息を取らせた。薬物を投与する直前、もう一度さらに巻いた条件で回転するロッド（ｒｏｄ）で１分間訓練をさせたが、この時、ロッド（ｒｏｄ）から落ちたマウスは試験から除外させた。すべての試験物質は、試験を行う１５分、３０分、１時間、２時間前に腹腔（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）に投与し、薬物の効果が最大の時間（通常１５分、３０分または６０分）で有効濃度５０％（ＥＤ５０）の値を求めた。仮に、試験動物が試験終了時間までロッド（ｒｏｄ）に留まっていれば１０分と記録した。評価のための試験時間は、最大１０分を適用した。前記試験の結果は、下記の表３に示した。前記試験は、参考文献（Yasuda et. el. (2005) Antipyretic, analgesic and muscle relaxant activities of Pueraria isoflavonoids and their metabolites from Pueraria lobata Ohwi - a traditional Chinese drug. Biol. Pharm. Bull. 28: 1224-1228.）に記載された方法に従って行った。
【０６２６】
試験例２：握力（ｇｒｉｐ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）を通した筋弛緩活性の測定
前足を利用した握力（ｇｒｉｐ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）試験は、実験動物の前足でつかみやすいように工夫された三角環が取り付けられた、ウゴバジレ（Ｕｇｏ  Ｂａｓｉｌｅ）社で製作された機器を用いた（Ｕｇｏ  Ｂａｓｉｌｅ、Ｍｏｄｅｌ４７１０６、Ｉｔａｌｙ）。試験は投与前後に実施し、薬物の効果を評価した。すべての試験物質は、試験を行う１５分、３０分、１時間、２時間前に腹腔（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）に投与し、薬物の効果が最大の時間（通常１５分、３０分または６０分）で有効濃度５０％（ＥＤ５０）の値を求めた。試験は、マウスが前足で棒をつかむと、尻尾を引っ張ることで、つかんでいた棒を逃がす時点の力を記録した。この時、機器は力をグラムで表示する。すべてのマウスには、３回の試験の機会が与えられ、そのうちの最高値３つを選択し、その平均値を試験成績として用いた。試験の結果は、下記の表３に示した。前記試験は、参考文献（Nevins et. el. (1993) Quantitative grip strength assessment as a means of evaluating muscle relaxation in mice. Psychopharmacol. 110: 92-96.）に記載された方法に従って行った。
【０６２７】
試験例３：筋力（ｗｉｒｅ  ｈａｎｇ）を通した筋弛緩活性の測定
やわらかい当て物が敷かれている床から約４０センチメートル高さに３０センチメートル長さの金属ワイヤを２本の柱の間に吊り下げて試験を行った。すべての試験物質は、試験を行う１５分、３０分、１時間、２時間前に腹腔（１０ｕｌ／ｇ、ｂｗ）に投与し、薬物の効果が最大の時間で有効濃度５０％（ＥＤ５０）の値を求めた。それぞれのマウスは、２本の前足を使ってワイヤをつかむようにし、この時からワイヤにしがみ付いてから当て物に落ちる時間を秒で記録した。各マウスは２分間隔で５回の機会が与えられ、最高記録３つを選択し、その平均値を試験成績として用いた。試験の結果は、表３に示した。前記試験は、参考文献（Jacqueline N. Crawley (1999) Behavioral phenotyping of transgenic and knockout mice: experimental design and evaluation of general health, sensory functions, motor abilities, and specific behavioral tests. Brain Res. 835: 18-26.）に記載された方法に従って行った。
【０６２８】
［結果］
前記試験例１〜３で測定されたフェニルカルバメート誘導体化合物の筋弛緩活性の測定結果を、下記の表３に示した。表３には、担体のみ処理したもの（１００％）と比較して５０％の筋弛緩活性を示す化合物のＥＤ５０の濃度を示した。
【表３】
2015506934.tif 000615
【手続補正書】
【提出日】平成26年8月27日(2014.8.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７９】
製造例３１：１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｓ，Ｓ）−１，２−ブタンジオールと１−（２，４−ジクロロフェニル）−（Ｒ，Ｒ）−１，２−ブタンジオールとの混合物の製造
【化５１】
2015506934.tif 000621
および
【化５２】
2015506934.tif 000622
１−（２−クロロフェニル）−トランス−１−プロペン（製造例１）の代わりに、１−（２，４−ジクロロフェニル）−トランス−１−ブテン（製造例６）を使用したことを除き、製造例１６と同様の方法で表題化合物（０．３３ｇ、収率６０〜９０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.02(t, J=7.4Hz, 3H), 1.54〜1.61(m, 2H), 2.07(d, J=4.8Hz, 1H), 2.74(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65〜3.68(m, 1H), 5.01(t, J=5.0Hz, 1H), 7.31〜7.49(m, 3H)
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１１】
製造例６３：２−ヨードベンゼンアルデヒドの製造
【化９１】
2015506934.tif 000623
フラスコで、２−ヨードベンジルアルコール（４ｇ、１７．０９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（DCM、８５ｍｌ）に溶かした後、酸化マンガン（ＭｎＯ２、１４．８６ｇ、１７０．９２ｍｍｏｌ）を添加し、還流条件で撹拌した。反応が完了すると、室温で冷やし、セライトを用いてろ過して、濃縮し、表題化合物（３．６ｇ、収率９１％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)δ7.30〜7.99(m, 4H), 10.10(s, 1H)
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２８】
製造例８０：１−（４−フルオロフェニル）−トランス−１−ブテンの製造
【化１０８】
2015506934.tif 000624
２−フルオロベンゼンアルデヒドの代わりに、４−フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例７２と同様の方法で表題化合物（１．０３ｇ、収率１０〜４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.14(d, J=7.6Hz, 3H), 2.29〜2.33(m, 2H), 6.28(dt, J=16Hz, 6.4Hz, 1H), 6.78(d, J=15.6Hz, 1H), 6.88〜7.05(m, 4H)
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２２９】
製造例１８１：１−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル−１−イソプロピルカルバメートの製造
【化２０９】
2015506934.tif 000625
製造例３１と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）を分離精製し、表題化合物（０．０９ｇ、収率４０％）を得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.14(d, J=6Hz, 3H), 1.21(dd, J=6Hz, 6H), 2.16(d, J=5Hz, 1H), 3.81(t, J=6Hz, 1H), 4.11(d, J=5Hz, 1H), 4.73(br s, 1H), 5.98(d, J=5Hz, 1H), 7.24〜7.41(m, 4H)
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３６３】
実施例２１：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシメトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化３４１】
2015506934.tif 000626
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.30(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 5.45(s, 2H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４８６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４８６】
実施例１４４：１−（２−ヨードフェニル）−（Ｓ）−１−メトキシプロピル−（Ｓ）−２−メチルカルバメートの製造
【化４６４】
2015506934.tif 000627
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 2.58(s, 3H), 3.24(s, 3H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.13〜7.88(m, 4H)
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５４６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５４６】
実施例２０４：１−（２−クロロフェニル）−（Ｒ）−１−メトキシプロピル−（Ｒ）−２−イソプロピルカルバメートの製造
【化５２４】
2015506934.tif 000628
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ, 1.27(d, J=6.8 Hz, 6H), 1.37(d, J=6.8 Hz, 3H), 3.23(s, 3H), 4.17(m, 1H), 4.71(d, J=6.8, 1H), 4.82〜4.88(m, 1H), 7.26〜7.70(m, 4H)
【手続補正８】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の化学式１で表される、化合物または薬学的に許容可能な塩。
［化学式１］
【化１】
2015506934.tif 000629
式中、
Ｘは、ハロゲンであり、
ｎは、１〜５の整数であり、
Ｒ１は、水素またはＣ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、
Ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基、および化学式
【化２】
2015506934.tif 000630
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｂは、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基、および化学式
【化３】
2015506934.tif 000631
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、
ＡおよびＢのうちのいずれか１つが水素の場合、残りの１つは、水素またはカルバモイル誘導体でなく、
Ｒ１が水素であり、ＡおよびＢのうちのいずれか１つがカルバモイル誘導体の場合、ＡおよびＢのうち残りの１つは、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、またはＣ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基である。
【請求項２】
Ｘは、塩素、フッ素、ヨウ素、または臭素基であり、
ｎは、１または２であり
Ｒ１は、水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはブチル基であり、
Ａは、水素、メチル基、メトキシメチル基、および化学式
【化４】
2015506934.tif 000632
で表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｂは、水素、メチル基、メトキシメチル基、および化学式
【化５】
2015506934.tif 000633
Ｖで表されるカルバモイル誘導体からなる群より選択されたものであり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロペンチル基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、
ＡおよびＢのうちのいずれか１つが水素の場合、残りの１つは、水素またはカルバモイル誘導体でなく、
Ｒ１が水素であり、ＡおよびＢのうちのいずれか１つがカルバモイル誘導体の場合、ＡおよびＢのうち残りの１つは、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、またはＣ２〜Ｃ４のアルコキシアルキルエーテル基である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
前記化合物は、次の化合物からなる群より選択されたものである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシプロピル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシブチル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシ−３−メチル−ブチル−１−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−カルバモイルオキシヘキシル−１−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−エチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，５−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（４−フルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−メチルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−プロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−イソプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロプロピルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−シクロヘキシルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ベンジルカルバメート、
１−（２−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−Ｎ−ビシクロ［２，２，１］ヘプタンカルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−プロピル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−３−メチル−ブチル−２−カルバメート、
１−（３−ヨードフェニル）−１−（メトキシメトキシ）−ヘキシル−２−カルバメート、
１−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシメトキシ）−プロピル−１−カルバメート、および
１−（２−クロロフェニル）−２−（メトキシ）−プロピル−１−カルバメート。
【請求項４】
前記化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物の形態である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩、または前記化合物のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物を有効成分として含む、筋肉弛緩用、または筋肉攣縮関連疾病の治療または予防用薬学組成物。
【請求項６】
前記筋肉攣縮関連疾病は、脊椎血管疾患、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症、および脊髄小脳変性症からなる群より選択されたものである、請求項５に記載の薬学組成物。
【請求項７】
筋肉弛緩または筋肉攣縮関連疾病の治療または予防用途に使用される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
前記化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、ラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物の形態である、請求項７に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
前記筋肉攣縮関連疾病は、脊椎血管疾患、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症、および脊髄小脳変性症からなる群より選択されたものである、請求項７または８に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩、または前記化合物またはその薬学的に許容可能な塩のラセミ体、鏡像異性体、部分立体異性体、鏡像異性体の混合物、または部分立体異性体の混合物である、筋肉弛緩または筋肉攣縮関連疾病の治療または予防使用。
【請求項１１】
前記筋肉攣縮関連疾病は、脊椎血管疾患、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症、および脊髄小脳変性症からなる群より選択されたものである、請求項１０に記載の使用。
【国際調査報告】
2015506934.tif 000634
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2015506934.tif 000636