(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）【化１】2015506334.tif 000220の新規のＮ−アリールアミド−置換トリフルオロエチルスルフィド誘導体であって、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎは本明細書中で与えられた意味を有するＮ−アリールアミド−置換トリフルオロエチルスルフィド誘導体、有害動物を防除するための殺ダニ剤および殺虫剤としてのそれらの使用、ならびにそれらの調製のための方法および中間体に関する。
2015506334.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2015506334.tif 000191
のＮ−アリールアミジン−置換トリフルオロエチルスルフィド誘導体であって、式中、
ｎは、数０、１または２を表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５、トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルを表し、
もしくは置換されていてもよいフェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル、ヘタリールスルホニルを表し、
もしくは置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニルを表し、
もしくはＮＲ４Ｒ５を表し、式中、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アシル、アルコキシカルボニルを表し、もしくはＲ４およびＲ５は、それらが結合している窒素原子と共に、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の５員から８員の環を形成することができ、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮからの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニルおよびジアルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシにより一置換もしくは多置換されていてもよく、
またはＸ２およびＸ３もしくはＸ３およびＸ４は、それらが結合している炭素原子と共に、置換されていてもよく、ならびにＯ、Ｓ、ＮおよびＣＯよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい５員もしくは６員の環を形成し、
Ｒ３は、水素、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、シアノ、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルを表し、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニルおよびジアルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシにより一置換もしくは多置換されていてもよく、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニルを表し、置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘタリールオキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールアルキルスルフィニル、ヘタリールスルフィニル、ヘタリールアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、ヘタリールスルホニル、ヘタリールアルキルスルホニルを表し、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏ、ＳＯもしくはＳＯ２が１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニルおよびジアルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシにより一置換もしくは多置換されていてもよく、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニルおよびジアルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシにより一置換もしくは多置換されていてもよく、式中、ｍは、数１、２、３もしくは４を表し、または
Ｒ１およびＲ２はまた、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成することもでき、この環は、硫黄、酸素（ここで酸素原子は互いに直接的に隣接してはならない）および窒素よりなる群からの１もしくは複数のさらなるヘテロ原子ならびに／もしくは任意で少なくとも１のカルボニル基を含有してもよく、または
Ｒ１およびＲ３はまた、それらが結合している原子と共に、飽和もしくは不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成することもでき、この環は、硫黄、酸素（ここで酸素原子は互いに直接的に隣接してはならない）および窒素よりなる群からの１もしくは複数のさらなるヘテロ原子ならびに／もしくは任意で少なくとも１のカルボニル基を含有することができる、Ｎ−アリールアミジン−置換トリフルオロエチルスルフィド誘導体、
ならびにまた式（Ｉ）の化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、回転異性体、互変異性体および塩。
【請求項２】
式中、
ｎは、数０、１または２を表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−シアノアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−シアノアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルヒドロキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニルを表し、
もしくはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルオキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルチオ、フェニルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル、ヘタリールスルホニル、飽和もしくは不飽和であってもよい（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルを表し、これらは、飽和もしくは不飽和であってもよい（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルおよびジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一または異なる置換基により置換されていてもよく、ならびにＯ、ＳおよびＮよりなる群からの１または２個のヘテロ原子が割り込んでいてもよい）により置換されており、
もしくはＮＲ４Ｒ５を表し、式中、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−チオアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−シアノアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−シアノアルキニル、アシル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルを表し、もしくはＲ４およびＲ５は、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の５員から７員の環を形成することができ、この環は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（これらは、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルよりなる群からの同一または異なる置換基により置換されていてもよく、ならびにＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい）により置換されていてもよく、ならびにＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、
もしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリルもしくはトリアゾリルを表し、これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（これらは、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルにより置換されていてもよく、ならびにＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい）により一置換もしくは多置換されていてもよく、
またはＸ２およびＸ３もしくはＸ３およびＸ４は、以下の５員もしくは６員の環
【化２】
2015506334.tif 000192
を形成することができ、この環は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により置換されていてもよく、
またはＸ２およびＸ３もしくはＸ３およびＸ４は、同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよい以下の縮合環
【化３】
2015506334.tif 000193
を形成することができ、式中、置換基は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノおよび（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノよりなる群から選択することができ、
Ｒ３は、水素、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルを表し、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アリールアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルおよびジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよく、もしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシよりなる群からの同一または異なる置換基により置換されていてもよく、ならびにＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい）により置換されており、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−シアノアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−シアノアルキニルを表し、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘタリールオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、ヘタリールスルフィニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、ヘタリールスルホニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルを表し、これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により置換されていてもよく、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏ、ＳＯもしくはＳＯ２が１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アリールアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルおよびジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシにより一置換もしくは多置換されていてもよく、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ７）アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよび（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルにより置換されていてもよく、ならびにＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい）よりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよく、式中、ｍは、数１、２もしくは３を表し、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している原子と共に、飽和もしくは不飽和の４員から８員の環を形成することができ、この環は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルにより一置換もしくは多置換されていてもよく、ならびに硫黄、酸素および窒素よりなる群からの１もしくは２個のさらなるヘテロ原子（ここで酸素原子は互いに直接的に隣接してはならない）ならびに／もしくは少なくとも１のカルボニル基を含有してもよく、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、４員から８員の飽和もしくは不飽和の環を形成することができ、この環は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、シアノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シアノシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）−アルカンジイル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケンジイル、ブタンジエニル（ここでアルカンジイル、アルケンジイルおよびブタンジエニルは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルにより置換されていてもよく、ならびに／または少なくとも１個の酸素もしくは／および窒素原子が割り込んでいてもよい）よりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよく、ならびに硫黄、酸素および窒素よりなる群からの１もしくは２個のさらなるヘテロ原子（ここで酸素原子は互いに直接的に隣接してはならない）ならびに／もしくは少なくとも１のカルボニル基を含有してもよい、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
式中、
ｎは、数０または１を表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、アミノチオカルボニルを表し、
もしくはフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェノキシ、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘタリールオキシ、飽和もしくは不飽和であってもよい（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和であってもよい（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルもしくはテトラゾリルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよく、
またはＸ２およびＸ３もしくはＸ３およびＸ４は、フッ素もしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルにより一置換から四置換されていてもよい以下の５員もしくは６員の環
【化４】
2015506334.tif 000194
を形成することができ、
またはＸ２およびＸ３もしくはＸ３およびＸ４は、同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換（ｔｗｏ）されていてもよい以下の縮合環、
【化５】
2015506334.tif 000195
を形成することができ、式中、置換基は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群から選択することができ、
Ｒ３は、水素、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−シアノアルキルを表し、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよく、もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルにより置換されており、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルを表し、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピリジルカルボニル、ピリミジルカルボニル、チアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、ヘタリールスルフィニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、ヘタリールスルホニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルを表し、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノよりなる群からの置換基により一置換から三置換されていてもよく、
もしくは３員から６員の飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよく、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよく、式中、ｍは、数１もしくは２を表し、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の３員から６員の環を形成することができ、この環は、フッ素、塩素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルにより一置換もしくは四置換されていてもよく、ならびに硫黄、酸素および窒素よりなる群からのさらなるヘテロ原子ならびに／もしくは少なくとも１のカルボニル基を含有してもよく、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、飽和もしくは不飽和の５員から６員の環を形成することができ、この環は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノ、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルカンジイル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケンジイル、ブタンジエニル（ここでブタンジエニルは、メチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはトリフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびに／または少なくとも１個の酸素もしくは／および窒素原子が割り込んでいてもよい）により一置換もしくは多置換されていてもよく、ならびにさらなる硫黄もしくは酸素もしくは窒素原子および／もしくはカルボニル基を含有してもよい、請求項１および２のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
式中、
ｎは、数０または１を表し、
Ｘ１およびＸ３は、水素を表し、
Ｘ２およびＸ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２ＣＦ３を表し、
特に、Ｘ２およびＸ４は、以下の組み合わせＸ２／Ｘ４：Ｆ／Ｆ、Ｃｌ／Ｃｌ、Ｆ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｆ、Ｂｒ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｆ、Ｆ／Ｂｒ、メチル／メチル、メチル／Ｆ、Ｆ／メチル、メチル／Ｃｌ、Ｃｌ／メチル、メチル／Ｂｒ、Ｂｒ／メチル、エチル／エチル、エチル／Ｆ、Ｆ／エチル、エチル／Ｃｌ、Ｃｌ／エチル、エチル／Ｂｒ、Ｂｒ／エチルを表し、
Ｒ３は、水素、エチル、プロピル、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、（２，２，２）−トリフルオロエチル、２−クロロ−（２，２）−ジフルオロエチル、（２，２）−ジクロロ−２−フルオロエチル、（２，２，２）−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルを表し、
もしくはアリール、特にフェニルを表し、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、（２，２，２）−トリフルオロエチル、（２，２）−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、メトキシエチルを表し、
もしくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシもしくはシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよいアリールを表し、特にフェニルが明示的に言及され、これは、大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよく、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシもしくはシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいアリールを表し、式中、ｍは、数１を表し、Ｒ６について特にフェニルが明示的に言及され、これは、大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよく、
Ｒ２は、水素、メチルもしくはエチルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している窒素原子と共に、酸素原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の５員から６員の環を形成することができ、特に以下の環
【化６】
2015506334.tif 000196
が明示的に言及され、式中、Ｒ１およびＲ２に結合している窒素原子は閉環を表し、矢印は分子の残部を指し、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、飽和もしくは不飽和の５員から６員の環ならびに／もしくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノ、シクロプロピル、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルカンジイル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケンジイル、ブタンジエニル（ここでブタンジエニルは、メチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはトリフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびに／または少なくとも１個の酸素もしくは／および窒素原子が割り込んでいてもよい）により一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびにカルボニル基を含有してもよい環を形成することができ、特にＲ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、以下の基
【化７】
2015506334.tif 000197
2015506334.tif 000198
を表し、これらはそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
式中、矢印は分子の残部を指す、請求項１から３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
式中、
ｎは、数０または１を表し、
Ｘ１およびＸ３は、水素を表し、
Ｘ２およびＸ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２ＣＦ３、アミノチオカルボニルを、
もしくはフェニルメチル、フェノキシ、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフロロメトキシ、ジフルオロメトキシもしくはシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルもしくはテトラゾリルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
特に、Ｘ２およびＸ４は、以下の組み合わせＸ２／Ｘ４：Ｆ／Ｆ、Ｃｌ／Ｃｌ、Ｆ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｆ、Ｂｒ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｆ、Ｆ／Ｂｒ、メチル／メチル、メチル／Ｆ、Ｆ／メチル、メチル／Ｃｌ、Ｃｌ／メチル、メチル／Ｂｒ、Ｂｒ／メチル、エチル／エチル、エチル／Ｆ、Ｆ／エチル、エチル／Ｃｌ、Ｃｌ／エチル、エチル／Ｂｒ、Ｂｒ／エチル、メトキシ／メチル、メチル／メトキシ、メチル／Ｈ、エチル／Ｈ、塩素／Ｈ、臭素／Ｈ、フッ素／Ｈ、メトキシ／Ｈ、Ｈ／塩素、Ｈ／フッ素、Ｈ／臭素、Ｈ／メチル、Ｈ／メトキシ、Ｈ／エチルを表し、
Ｒ３は、水素、エチル、プロピル、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、（２，２，２）−トリフルオロエチル、２−クロロ−（２，２）−ジフルオロエチル、（２，２）−ジクロロ−２−フルオロエチル、（２，２，２）−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、メトキシメチル、メトキシエチル、シアノメチル、アリル、ブテニルを表し、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよく、特に以下の環：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、ピラゾリルおよびチエニルが明示的に言及され、
Ｒ１は、シアノ、シアノメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルを表し、
アリールカルボニル、ピリジルカルボニル、ピリミジルカルボニル、チアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、アリル、ブテニル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくはオキセタニル、チエタニル、トリメチレンスルホニル、トリメチレンスルフィニル、オキサニルもしくはチアニルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよく、
もしくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよく、
Ｒ２は、水素、メチルもしくはエチルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の３員から６員の環を形成することができ、この環は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換、二置換、三置換もしくは四置換されていてもよく、ならびに硫黄および窒素よりなる群からの１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含有し、
もしくは、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の４員の環を形成することができ、この環は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換、二置換、三置換もしくは四置換されていてもよく、ならびに酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１個のさらなるヘテロ原子を含有してもよく、
特に以下の環
【化８】
2015506334.tif 000199
が明示的に言及され、
式中、Ｒ１およびＲ２に結合している窒素原子は閉環を表し、矢印は分子の残部を指し、これらは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよい、請求項１から３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
式中、
ｎは、数０または１を表し、
Ｘ１およびＸ３は、水素を表し、
Ｘ２およびＸ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２ＣＦ３、アミノチオカルボニルを、
もしくはフェニルメチル、フェノキシ、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフロロメトキシ、ジフルオロメトキシもしくはシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルもしくはテトラゾリルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
特に、Ｘ２およびＸ４は、以下の組み合わせＸ２／Ｘ４：Ｆ／Ｆ、Ｃｌ／Ｃｌ、Ｆ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｆ、Ｂｒ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｆ、Ｆ／Ｂｒ、メチル／メチル、メチル／Ｆ、Ｆ／メチル、メチル／Ｃｌ、Ｃｌ／メチル、メチル／Ｂｒ、Ｂｒ／メチル、エチル／エチル、エチル／Ｆ、Ｆ／エチル、エチル／Ｃｌ、Ｃｌ／エチル、エチル／Ｂｒ、Ｂｒ／エチル、メトキシ／メチル、メチル／メトキシ、メチル／Ｈ、エチル／Ｈ、塩素／Ｈ、臭素／Ｈ、フッ素／Ｈ、メトキシ／Ｈ、Ｈ／塩素、Ｈ／フッ素、Ｈ／臭素、Ｈ／メチル、Ｈ／メトキシ、Ｈ／エチルを表し、
Ｒ３は、メトキシメチル、メトキシエチル、シアノメチル、アリル、ブテニル、オキソラニル、ペンタンジエニル、ブタジエニルを表し、
もしくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピロリル、フラニル、チアゾリル、ピラゾリルもしくはチエニルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよく、
もしくはアリール、とりわけフェニルを表し、これは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されており、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、（２，２，２）−トリフルオロエチル、（２，２）−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、アリル、ブテニル、プロピニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルを表し、
アリールカルボニル、ピリジルカルボニル、ピリミジルカルボニル、チアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、アリル、ブテニル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくは３員から６員の飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回、２回もしくは３回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよく、特に以下の環：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン、フェニル、チエニルおよびピリジルが明示的に言及され、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換、二置換もしくは三置換されていてもよく、式中、ｍは、数１を表し、特に以下のＲ６：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、フェニルおよびピリジルが明示的に言及され、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の３員から６員の環を形成することができ、この環は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換、二置換、三置換もしくは四置換されていてもよく、硫黄、酸素および窒素よりなる群からの１もしくは２個のさらなるヘテロ原子（ここで酸素原子は互いに直接的に隣接してはならない）を含有してもよく、ならびに／もしくは少なくとも１のＣＨ２基がカルボニル基により置き換えられており、特に以下の環：
【化９】
2015506334.tif 000200
が明示的に言及され、
式中、Ｒ１およびＲ２に結合している窒素原子は閉環を表し、矢印は分子の残部を指し、これらは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよい、請求項１から３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
式中、
ｎは、数０または１を表し、
Ｘ１およびＸ３は、水素を表し、
Ｘ２およびＸ４は、以下の組み合わせＸ２／Ｘ４：ビニル／Ｈ、Ｈ／ビニル、エチニル／Ｈ、Ｈ／エチニル、メトキシ／Ｈ、Ｈ／メトキシ、エトキシ／Ｈ、Ｈ／エトキシ、アミノチオカルボニル／Ｈ、Ｈ／アミノチオカルボニル、ビニル／メチル、メチル／ビニル、エチニル／メチル、メチル／エチニル、メトキシ／メチル、メチル／メトキシ、エトキシ／メチル、メチル／エトキシ、アミノチオカルボニル／メチル、メチル／アミノチオカルボニル、ビニル／Ｆ、Ｆ／ビニル、エチニル／Ｆ、Ｆ／エチニル、メトキシ／Ｆ、Ｆ／メトキシ、エトキシ／Ｆ、Ｆ／エトキシ、アミノチオカルボニル／Ｆ、Ｆ／アミノチオカルボニル、ビニル／Ｃｌ、Ｃｌ／ビニル、エチニル／Ｃｌ、Ｃｌ／エチニル、メトキシ／Ｃｌ、Ｃｌ／メトキシ、エトキシ／Ｃｌ、Ｃｌ／エトキシ、アミノチオカルボニル／Ｃｌ、Ｃｌ／アミノチオカルボニルを、
もしくはフェニルメチル、フェノキシ、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフロロメトキシ、ジフルオロメトキシもしくはシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルもしくはテトラゾリルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ３は、水素、エチル、プロピル、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、（２，２，２）−トリフルオロエチル、２−クロロ−（２，２）−ジフルオロエチル、（２，２）−ジクロロ−２−フルオロエチル、（２，２，２）−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、メトキシメチル、メトキシエチル、シアノメチル、アリル、ブテニルを表し、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよく、特に以下の環：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、ピラゾリルおよびチエニルが明示的に言及され、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、（２，２，２）−トリフルオロエチル、（２，２）−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、アリル、ブテニル、プロピニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルを表し、
アリールカルボニル、ピリジルカルボニル、ピリミジルカルボニル、チアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、アリル、ブテニル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくは３員から６員の飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回、２回もしくは３回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよく、特に以下の環：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン、フェニル、チエニルおよびピリジルが明示的に言及され、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換、二置換もしくは三置換されていてもよく、式中、ｍは、数１を表し、特に以下のＲ６：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、フェニルおよびピリジルが明示的に言及され、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の３員から６員の環を形成することができ、この環は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換、二置換、三置換もしくは四置換されていてもよく、硫黄、酸素および窒素よりなる群からの１もしくは２個のさらなるヘテロ原子（ここで酸素原子は互いに直接的に隣接してはならない）を含有してもよく、ならびに／もしくは少なくとも１のＣＨ２基がカルボニル基により置き換えられており、特に以下の環：
【化１０】
2015506334.tif 000201
が明示的に言及され、
式中、Ｒ１およびＲ２に結合している窒素原子は閉環を表し、矢印は分子の残部を指し、これらは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、飽和もしくは不飽和の５員から６員の環ならびに／もしくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノ、シクロプロピル、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルカンジイル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケンジイル、ブタンジエニル（ここでブタンジエニルは、メチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはトリフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびに／または少なくとも１個の酸素もしくは／および窒素原子が割り込んでいてもよい）により一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびにさらなる硫黄もしくは酸素もしくは窒素原子および／もしくはカルボニル基を含有してもよい環を形成することができ、特にＲ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、以下の基
【化１１】
2015506334.tif 000202
を表し、これらの各々は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
式中、矢印は分子の残部を指す、請求項１から３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
式中、
ｎは、数０または１を表し、
Ｘ１およびＸ３は、水素を表し、
Ｘ２およびＸ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２ＣＦ３、アミノチオカルボニルを、
もしくはフェニルメチル、フェノキシ、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフロロメトキシ、ジフルオロメトキシもしくはシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルもしくはテトラゾリルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
特に、Ｘ２およびＸ４は、以下の組み合わせＸ２／Ｘ４：Ｆ／Ｆ、Ｃｌ／Ｃｌ、Ｆ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｆ、Ｂｒ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｆ、Ｆ／Ｂｒ、メチル／メチル、メチル／Ｆ、Ｆ／メチル、メチル／Ｃｌ、Ｃｌ／メチル、メチル／Ｂｒ、Ｂｒ／メチル、エチル／エチル、エチル／Ｆ、Ｆ／エチル、エチル／Ｃｌ、Ｃｌ／エチル、エチル／Ｂｒ、Ｂｒ／エチル、メトキシ／メチル、メチル／メトキシ、メチル／Ｈ、エチル／Ｈ、塩素／Ｈ、臭素／Ｈ、フッ素／Ｈ、メトキシ／Ｈ、Ｈ／塩素、Ｈ／フッ素、Ｈ／臭素、Ｈ／メチル、Ｈ／メトキシ、Ｈ／エチルを表し、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、飽和もしくは不飽和の５員から６員の環ならびに／もしくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノ、シクロプロピル、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルカンジイル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケンジイル、ブタンジエニル（ここでブタンジエニルは、メチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはトリフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびに／または少なくとも１個の酸素もしくは／および窒素原子が割り込んでいてもよい）により一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびにさらなる硫黄もしくは酸素もしくは窒素原子および／もしくはカルボニル基を含有してもよい環を形成することができ、特にＲ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、以下の基
【化１２】
2015506334.tif 000203
を表し、これらの各々は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
式中、矢印は分子の残部を指し、
Ｒ２は、シアノ、（２，２，２）−トリフルオロエチル、（２，２）−ジフルオロメチル、２−クロロ−（２，２）−ジフルオロエチル、（２，２）−ジクロロ−２−フルオロエチル、（２，２，２）−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−クロロテトラフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロピニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し、
もしくは３員から６員の飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回、２回もしくは３回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよく、特に以下の環：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン、フェニル、チエニルおよびピリジルが明示的に言及され、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換、二置換もしくは三置換されていてもよく、式中、ｍは、数１を表し、特に以下のＲ６：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルおよびピリジルが明示的に言及される、請求項１から３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
（Ａ）式（ＶＩＩ）
【化１３】
2015506334.tif 000204
のアニリン類を、式（ＶＩＩＩ）
【化１４】
2015506334.tif 000205
の酸、酸無水物または酸塩化物（式中、ＡＧは脱離基を表す）の存在下で、対応する一般式（ＶＩ）
【化１５】
2015506334.tif 000206
のアニリドに変換すること、
（Ｂ）式（ＶＩ）のアニリドを、クロロスルホン酸を使用したクロロスルホン化により、一般式（Ｖ）
【化１６】
2015506334.tif 000207
のスルホニルクロリドに変換すること、
（Ｃ）式（Ｖ）のスルホニルクロリドを、塩酸中の鉄またはヨウ化物を使用した還元により、一般式（ＩＶ）
【化１７】
2015506334.tif 000208
のジスルフィドに変換すること、
（Ｄ）式（ＩＶ）のジスルフィドを、式（ＩＸ）
【化１８】
2015506334.tif 000209
のトリフルオロエチル求電子剤（式中、ＡＧは脱離基、例えば、塩素、臭素、トシレート、メシレートまたはトリフレートなどを表す）を使用して、一般式（ＩＩＩ）
【化１９】
2015506334.tif 000210
のスルフィドに変換すること、
（Ｅ）式（ＩＩＩ）の化合物を、ジフェニルクロロホスフェートまたは五塩化リンを使用して、一般式（ＩＩ）
【化２０】
2015506334.tif 000211
のイミドイルクロリドに変換すること、
（Ｆ）一般式（ＩＩ）の化合物を、アミンを使用して、一般式（Ｉａ）
【化２１】
2015506334.tif 000212
のアミジンに変換すること、
（Ｇ）式（ＩＡ）の化合物を、酸化剤を使用して、一般式（Ｉｂ）
【化２２】
2015506334.tif 000213
のスルホキシドに変換すること
を特徴とする、請求項１から８のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上で与えられた意味を有する方法。
【請求項１０】
（Ａ）式（Ｘ）
【化２３】
2015506334.tif 000214
のアニリン類を、塩基が存在してもよくおよび有機溶媒が存在してもよい条件下でイソシアネートを使用して、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
【化２４】
2015506334.tif 000215
の化合物に変換すること、
（Ｂ）式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物を、環状アシル化により一般式（Ｉａ−ｇ）
【化２５】
2015506334.tif 000216
の化合物に変換してもよいこと、
（Ｃ）式（Ｉａ−ｇ）のこれらの化合物を式（Ｉｂ−ｇ）
【化２６】
2015506334.tif 000217
の化合物へと酸化すること
を特徴とする、請求項１から８のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＲ２は上で与えられた意味を有する方法。
【請求項１１】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
【化２７】
2015506334.tif 000218
の化合物であって、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＲ２は上で与えられた意味を有する、化合物。
【請求項１２】
式（Ｘ）
【化２８】
2015506334.tif 000219
の化合物であって、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は上で与えられた意味を有する、化合物。
【請求項１３】
請求項１から８のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の少なくとも１の化合物、および
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カルバメート、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロロピリホス、クロロピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオンなど、
（２）ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、例えば、
シクロジエン有機塩素、例えばクロルデンおよびエンドスルファン；または
フェニルピラゾール（フィプロール）、例えばエチプロールおよびフィプロニルなど、
（３）ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、例えば、
ピレスロイド、例えばアクリナトリン、アレトリン、ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓアレトリン、ｄ−ｔｒａｎｓアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シぺルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ異性体）、プラレトリン、ピレトリン（除虫菊）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；または
ＤＤＴ；またはメトキシクロルなど、
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、例えば、
ネオニコチノイド、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；または
ニコチンなど、
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、例えば、
スピノシン、例えばスピネトラムおよびスピノサドなど、
（６）塩化物チャネル活性化剤、例えば、
アベルメクチン／ミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチンおよびミルベメクチンなど、
（７）幼若ホルモン模倣物、例えば、
幼若ホルモンアナログ、例えばヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン；または
フェノキシカルブ；またはピリプロキシフェンなど、
（８）未知のまたは非特異的な作用メカニズムを持つ活性化合物、例えば、
アルキルハライド、例えばメチルブロミドおよび他のアルキルハライド；または
クロロピクリン；またはスルフリルフルオリド；またはホウ砂；または吐酒石など、
（９）選択的摂食抑制物質、例えばピメトロジン；またはフロニカミド、
（１０）ダニ増殖阻害剤、例えばクロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン；または
エトキサゾール、
（１１）昆虫腸膜の微生物撹乱物質、例えばバチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・イスラエレンシス、バチルス・スフェリクス、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・テネブリオニスおよびＢＴ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１、
（１２）酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰ撹乱物質、例えば、ジアフェンチウロン；または
有機スズ化合物、例えばアゾシクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシド；または
プロパルギット；またはテトラジホンなど、
（１３）Ｈプロトン勾配の遮断により作用する酸化的リン酸化脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミドなど、
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ−ナトリウムなど、
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンなど、
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１、例えば、ブプロフェジンなど、
（１７）脱皮撹乱物質、双翅類、例えば、シロマジンなど、
（１８）エクジソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなど、
（１９）オクトパミンのアゴニスト、例えば、アミトラズなど、
（２０）複合体−ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン；またはアセキノシル；またはフルアクリピリムなど、
（２１）複合体−Ｉ電子伝達阻害剤、例えば
ＭＥＴＩ殺ダニ剤、例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）、
（２２）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、例えばインドキサカルブ；またはメタフルミゾン、
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、
テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなど、
（２４）複合体−ＩＶ電子伝達阻害剤、例えば、
ホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛；または
シアニドなど、
（２５）複合体−ＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェンなど、
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド、例えばクロラントラニリプロールおよびフルベンジアミドなど；
未知の作用メカニズムを持つさらなる活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、クリオライト、シアントラニリプロール（シアジピル）、シフルメトフェン、ジコホール、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリンおよびヨードメタンなど；ならびに加えて、バチルス・フィルムス（とりわけＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２株、例えばＶＯＴｉＶＯ（商標）、ＢｉｏＮｅｍ）に基づいた調製物、ならびに以下の公知の活性化合物：
３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、フルピラジフロン、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）ならびにそのジアステレオマーである｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）および｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（同じくＷＯ２００７／１４９１３４から公知）、ならびにまたスルホキサフロルならびにそのジアステレオマーであって、ジアステレオマーＡの群として特定される［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）、ジアステレオマーＢの群として特定される［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２���（同じくＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）、ならびに１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（ＷＯ２００６／０８９６３３から公知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ２００８／０６７９１１から公知）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）、［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート（ＷＯ２００８／０６６１５３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６から公知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキシド（ＷＯ２００７／０５７４０７から公知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から公知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカーボネート（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、８−［２−���シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７／０４０２８０から公知）、フロメトキン、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録Ｎｏ．１２０４７７６−６０−２）（ＪＰ２０１０／０１８５８６から公知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（全てＷＯ２０１０／００５６９２から公知）、ＮＮＩ−０７１１（ＷＯ２００２／０９６８８２から公知）、１−アセチル−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−３−イソブチルフェニル］−Ｎ−イソブチリル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００２／０９６８８２から公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、メチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００５／０８５���１６から公知）、メチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＷＯ２００７／１０１３６９から公知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３から公知）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３から公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（ＷＯ２００８／００９３６０から公知
）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＣＮ１０２０５７９２５から公知）ならびにメチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチル−１−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２０１１／０４９２３３から公知）
よりなる群から選択される少なくとも１のさらなる殺虫性、殺ダニ性もしくは殺線虫性の活性化合物、および／または
（１）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、（１．１）アルジモルフ（１７０４−２８−５）、（１．２）アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、（１．３）ビテルタノール（５５１７９−３１−２）、（１．４）ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、（１．５）シプロコナゾール（１１３０９６−９９−４）、（１．６）ジクロブトラゾール（７５７３６−３３−３）、（１．７）ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、（１．８）ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、（１．９）ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、（１．１０）ドデモルフ（１５９３−７７−７）、（１．１１）ドデモルフアセテート（３１７１７−８７−０）、（１．１２）エポキシコナゾール（１０６３２５−０８−０）、（１．１３）エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、（１．１４）フェナリモル（６０１６８−８８−９）、（１．１５）フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、（１．１６）フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、（１．１７）フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、（１．１８）フェンプロピモルフ（６７３０６−０３−０）、（１．１９）フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、（１．２０）フルルプリミドール（５６４２５−９１−３）、（１．２１）フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、（１．２２）フルトリアホル（７６６７４−２１−０）、（１．２３）フルコナゾール（１１２８３９−３３−５）、（１．２４）フルコナゾール−ｃｉｓ（１１２８３９−３２−４）、（１．２５）ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、（１．２６）イマザリル（６０５３４−８０−７）、（１．２７）イマザリルサルフェート（５８５９４−７２−２）、（１．２８）イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、（１．２９）イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、（１．３０）メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、（１．３１）ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、（１．３２）ナフチフィン（６５４７２−８８−０）、（１．３３）ヌアリモール（６３２８４−７１−９）、（１．３４）オキスポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、（１．３５）パクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、（１．３６）ペフラゾエート（１０１９０３−３０−４）、（１．３７）ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、（１．３８）ピペラリン（３４７８−９４−２）、（１．３９）プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、（１．４０）プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、（１．４１）プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、（１．４２）ピリブチカルブ（８８６７８−６７−５）、（１．４３）ピリフェノックス（８８２８３−４１−４）、（１．４４）キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、（１．４５）シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、（１．４６）スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、（１．４７）テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、（１．４８）テルビナフィン（９１１６１−７１−６）、（１．４９）テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、（１．５０）トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、（１．５１）トリアジメノール（８９４８２−１７−７）、（１．５２）トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、（１．５３）トリフルミゾール（６８６９４−１１−１）、（１．５４）トリホリン（２６６４４−４６−２）、（１．５５）トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、（１．５６）ウニコナゾール（８３６５７−２２−１）、（１．５７）ウニコナゾール−ｐ（８３６５７−１７−４）、（１．５８）ビニコナゾール（７７１７４−６６−４）、（１．５９）ボリコナゾール（１３７２３４−６２−９）、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール（１２９５８６−３２−９）、（１．６１）メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（１１０３２３−９５−０）、（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよび（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート（１１１２２６−７１−２）など、
（２）呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、（２．１）ビキサフェン（５８１８０９−４６−３）、（２．２）ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、（２．３）カルボキシン（５２３４−６８−４）、（２．４）ジフルメトリム（１３０３３９−０７−０）、（２．５）フェンフラム（２４６９１−８０−３）、（２．６）フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、（２．７）フルトラニル（６６３３２−９６−５）、（２．８）フルキサピロキサド（９０７２０４−３１−３）、（２．９）フラメトピル（１２３５７２−８８−３）、（２．１０）フルメシクロックス（６０５６８−０５−０）、（２．１１）ｓｙｎ−エピマーのラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳおよびａｎｔｉ−エピマーのラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲのイソピラザム混合物（８８１６８５−５８−１）、（２．１２）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのラセミ体）、（２．１３）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．１５）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．１８）メプロニル（５５８１４−４１−０）、（２．１９）オキシカルボキシン（５２５９−８８−１）、（２．２０）ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、（２．２１）ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、（２．２２）セダキサン（８７４９６７−６７−６）、（２．２３）チフルザミド（１３００００−４０−７）、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（１０９２４００−９５−７）、（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン（１２１００７０−８４−０）（ＷＯ２０１００２５４５１から公知）、（２．２９）Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび（２．３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドなど、
（３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに対して作用する呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、（３．１）アメトクトラジン（８６５３１８−９７−４）、（３．２）アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、（３．３）アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、（３．４）シアゾファミド（１２０１１６−８８−３）、（３．５）クメトキシストロビン（８５０８８１−３０−０）、（３．６）クモキシストロビン（８５０８８１−７０−８）、（３．５）ジモキシストロビン（１４１６００−５２−４）、（３．６）エネストロブリン（２３８４１０−１１−２）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．９）ファモキサドン（１３１８０７−５７−３）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１０）フェンアミドン（１６１３２６−３４−７）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１１）フェノキシストロビン（９１８１６２−０２−４）、（３．１２）フルオキサストロビン（３６１３７７−２９−９）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１３）クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１４）メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１５）オリサストロビン（１８９８９２−６９−１）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１６）ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１７）ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１８）ピラメトストロビン（９１５４１０−７０−７）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１９）ピラオキシストロビン（８６２５８８−１１−２）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．２０）ピリベンカルブ（７９９２４７−５２−２）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．２１）トリクロピリカルブ（９０２７６０−４０−１）、（３．２２）トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド（１５８１６９−７３−４）、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（３２６８９６−２８−０）、（３．２７）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２８）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（１１９８９９−１４−８）、（３．２９）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．３０）メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エノエート（１４９６０１−０３−６）、（３．３１）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド（２２６５５１−２１−９）、（３．３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（１７３６６２−９７−０）および（３．３３）（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（３９４６５７−２４−０）など、
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、（４．１）ベノミル（１７８０４−３５−２）、（４．２）カルベンダジム（１０６０５−２１−７）、（４．３）クロルフェナゾール（３５７４−９６−７）、（４．４）ジエトフェンカルブ（８７１３０−２０−９）、（４．５）エタボキサム（１６２６５０−７７−３）、（４．６）フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、（４．７）フベリダゾール（３８７８−１９−１）、（４．８）ペンシクロン（６６０６３−０５−６）、（４．９）チアベンダゾール（１４８−７９−８）、（４．１０）チオファネート−メチル（２３５６４−０５−８）、（４．１１）チオファネート（２３５６４−０６−９）、（４．１２）ゾキサミド（１５６０５２−６８−５）、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２１４７０６−５３−３）および（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（１００２７５６−８７−７）など、
（５）多部位活性を有する化合物、例えば、（５．１）ボルドー液（８０１１−６３−０）、（５．２）カプタホール（２４２５−０６−１）、（５．３）カプタン（１３３−０６−２）（ＷＯ０２／１２１７２から公知）、（５．４）クロロタロニル（１８９７−４５−６）、（５．５）銅調合剤、例えば水酸化銅（２０４２７−５９−２）など、（５．６）ナフテン酸銅（１３３８−０２−９）、（５．７）酸化銅（１３１７−３９−１）、（５．８）塩基性塩化銅（１３３２−４０−７）、（５．９）硫酸銅（７７５８−９８−７）、（５．１０）ジクロフルアニド（１０８５−９８−９）、（５．１１）ジチアノン（３３４７−２２−６）、（５．１２）ドジン（２４３９−１０−３）、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）フェルバム（１４４８４−６４−１）、（５．１５）フルオロホルペット（７１９−９６−０）、（５．１６）ホルペット（１３３−０７−３）、（５．１７）グアザチン（１０８１７３−９０−６）、（５．１８）グアザチンアセテート、（５．１９）イミノクタジン（１３５１６−２７−３）、（５．２０）イミノクタジンアルベシレート（１６９２０２−０６−６）、（５．２１）イミノクタジントリアセテート（５７５２０−１７−９）、（５．２２）マンカッパー（５３９８８−９３−５）、（５．２３）マンコゼブ（８０１８−０１−７）、（５．２４）マンネブ（１２４２７−３８−２）、（５．２５）メチラム（９００６−４２−２）、（５．２６）メチラム亜鉛（９００６−４２−２）、（５．２７）銅−オキシン（１０３８０−２８−６）、（５．２８）プロパミジン（１０４−３２−５）、（５．２９）プロピネブ（１２０７１−８３−９）、（５．３０）硫黄および硫黄調合剤、例えば、カルシウムポリスルフィド（７７０４−３４−９）など、（５．３１）チラム（１３７−２６−８）、（５．３２）トリルフルアニド（７３１−２７−１）、（５．３３）ジネブ（１２１２２−６７−７）および（５．３４）ジラム（１３７−３０−４）など、
（６）抵抗性誘導剤、例えば、（６．１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１３５１５８−５４−２）、（６．２）イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、（６．３）プロベナゾール（２７６０５−７６−１）および（６．４）チアジニル（２２３５８０−５１−６）など、
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成の阻害剤、例えば、（７．１）アンドプリム（２３９５１−８５−１）、（７．２）ブラスチシジン−Ｓ（２０７９−００−７）、（７．３）シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、（７．４）カスガマイシン（６９８０−１８−３）、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物（１９４０８−４６−９）、（７．６）メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、（７．７）ピリメタニル（５３１１２−２８−０）および（７．８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８６１６４７−３２−７）（ＷＯ２００５０７０９１７から公知）など、
（８）ＡＴＰ産生阻害剤、例えば、（８．１）フェンチンアセテート（９００−９５−８）、（８．２）フェンチンクロリド（６３９−５８−７）、（８．３）フェンチンヒドロキシド（７６−８７−９）および（８．４）シルチオファム（１７５２１７−２０−６）など、
（９）細胞壁合成の阻害剤、例えば、（９．１）ベンチアバリカルブ（１７７４０６−６８−７）、（９．２）ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、（９．３）フルモルフ（２１１８６７−４７−９）、（９．４）イプロバリカルブ（１４０９２３−１７−７）、（９．５）マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、（９．６）ポリオキシン（１１１１３−８０−７）、（９．７）ポリオキソリム（２２９７６−８６−９）、（９．８）バリダマイシンＡ（３７２４８−４７−８）および（９．９）バリフェナレート（２８３１５９−９４−４；２８３１５９−９０−０）など、
（１０）脂質および膜合成の阻害剤、例えば、（１０．１）ビフェニル（９２−５２−４）、（１０．２）クロロネブ（２６７５−７７−６）、（１０．３）ジクロラン（９９−３０−９）、（１０．４）エジフェンホス（１７１０９−４９−８）、（１０．５）エトリジアゾール（２５９３−１５−９）、（１０．６）ヨードカルブ（５５４０６−５３−６）、（１０．７）イプロベンホス（２６０８７−４７−８）、（１０．８）イソプロチオラン（５０５１２−３５−１）、（１０．９）プロパモカルブ（２５６０６−４１−１）、（１０．１０）プロパモカルブ塩酸塩（２５６０６−４１−１）、（１０．１１）プロチオカルブ（１９６２２−０８−３）、（１０．１２）ピラゾホス（１３４５７−１８−６）、（１０．１３）キントゼン（８２−６８−８）、（１０．１４）テクナゼン（１１７−１８−０）および（１０．１５）トルクロホス−メチル（５７０１８−０４−９）など、
（１１）メラニン生合成阻害剤、例えば、（１１．１）カルプロパミド（１０４０３０−５４−８）、（１１．２）ジクロシメット（１３９９２０−３２−４）、（１１．３）フェノキサニル（１１５８５２−４８−７）、（１１．４）フサライド（２７３５５−２２−２）、（１１．５）ピロキロン（５７３６９−３２−１）、（１１．６）トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）および（１１．７）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート（８５１５２４−２２−６）（ＷＯ２００５０４２４７４から公知）など、
（１２）核酸合成の阻害剤、例えば、（１２．１）ベナラキシル（７１６２６−１１−４）、（１２．２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）（９８２４３−８３−５）、（１２．３）ブピリメート（４１４８３−４３−６）、（１２．４）クロジラコン（６７９３２−８５−８）、（１２．５）ジメチリモール（５２２１−５３−４）、（１２．６）エチリモール（２３９４７−６０−６）、（１２．７）フララキシル（５７６４６−３０−７）、（１２．８）ヒメキサゾール（１０００４−４４−１）、（１２．９）メタラキシル（５７８３７−１９−１）、（１２．１０）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）（７０６３０−１７−０）、（１２．１１）オフラセ（５８８１０−４８−３）、（１２．１２）オキサジキシル（７７７３２−０９−３）および（１２．１３）オキソリン酸（１４６９８−２９−４）など、
（１３）シグナル伝達阻害剤、例えば、（１３．１）クロゾリネート（８４３３２−８６−５）、（１３．２）フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、（１３．３）フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、（１３．４）イプロジオン（３６７３４−１９−７）、（１３．５）プロシミドン（３２８０９−１６−８）、（１３．６）キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）および（１３．７）ビンクロゾリン（５０４７１−４４−８）など、
（１４）脱共役剤、例えば、（１４．１）ビナパクリル（４８５−３１−４）、（１４．２）ジノカップ（１３１−７２−６）、（１４．３）フェリムゾン（８９２６９−６４−７）、（１４．４）フルアジナム（７９６２２−５９−６）および（１４．５）メプチルジノカップ（１３１−７２−６）など、
（１５）さらなる化合物、例えば、（１５．１）ベンチアゾール（２１５６４−１７−０）、（１５．２）ベトキサジン（１６３２６９−３０−５）、（１５．３）カプシマイシン（７０６９４−０８−５）、（１５．４）カルボン（９９−４９−０）、（１５．５）キノメチオナト（２４３９−０１−２）、（１５．６）ピリオフェノン（クラザフェノン）（６８８０４６−６１−９）、（１５．７）クフラネブ（１１０９６−１８−７）、（１５．８）シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、（１５．９）シモキサニル（５７９６６−９５−７）、（１５．１０）シプロスルファミド（２２１６６７−３１−８）、（１５．１１）ダゾメット（５３３−７４−４）、（１５．１２）デバカルブ（６２７３２−９１−６）、（１５．１３）ジクロロフェン（９７−２３−４）、（１５．１４）ジクロメジン（６２８６５−３６−５）、（１５．１５）ジフェンゾコート（４９８６６−８７−７）、（１５．１６）ジフェンゾコートメチルサルフェート（４３２２２−４８−６）、（１５．１７）ジフェニルアミン（１２２−３９−４）、（１５．１８）ＥｃｏＭａｔｅ、（１５．１９）フェンピラザミン（４７３７９８−５９−３）、（１５．２０）フルメトベル（１５４０２５−０４−４）、（１５．２１）フルオロミド（４１２０５−２１−４）、（１５．２２）フルスルファミド（１０６９１７−５２−６）、（１５．２３）フルチアニル（３０４９００−２５−２）、（１５．２４）ホセチル−アルミニウム（３９１４８−２４−８）、（１５．２５）ホセチル−カルシウム、（１５．２６）ホセチル−ナトリウム（３９１４８−１６−８）、（１５．２７）ヘキサクロロベンゼン（１１８−７４−１）、（１５．２８）イルママイシン（８１６０４−７３−１）、（１５．２９）メタスルホカルブ（６６９５２−４９−６）、（１５．３０）メチルイソチオシアネート（５５６−６１−６）、（１５．３１）メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、（１５．３２）ミルジオマイシン（６７５２７−７１−３）、（１５．３３）ナタマイシン（７６８１−９３−８）、（１５．３４）ニッケルジメチルジチオカルバメート（１５５２１−６５−０）、（１５．３５）ニトロタル−イソプロピル（１０５５２−７４−６）、（１５．３６）オクチリノン（２６５３０−２０−１）、（１５．３７）オキサモカルブ（９１７２４２−１２−７）、（１５．３８）オキシフェンチイン（３４４０７−８７−９）、（１５．３９）ペンタクロロフェノールおよびその塩（８７−８６−５）、（１５．４０）フェノトリン、（１５．４１）リン酸およびその塩（１３５９８−３６−２）、（１５．４２）プロパモカルブ−ホセチレート、（１５．４３）プロパノシン−ナトリウム（８８４９８−０２−６）、（１５．４４）プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、（１５．４５）ピリモルフ（８６８３９０−９０−３）、（１５．４５ｅ）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルフォリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン（１２３１７７６−２８−５）、（１５．４５ｚ）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルフォリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン（１２３１７７６−２９−６）、（１５．４６）ピロールニトリン（１０１８−７１−９）（ＥＰ−Ａ１５５９３２０から公知）、（１５．４７）テブフロキン（３７６６４５−７８−２）、（１５．４８）テクロフタラム（７６２８０−９１−６）、（１５．４９）トルニファニド（３０４９１１−９８−６）、（１５．５０）トリアゾキシド（７２４５９−５８−６）、（１５．５１）トリクラミド（７０１９３−２１−４）、（１５．５２）ザリラミド（８４５２７−５１−５）、（１５．５３）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート（５１７８７５−３４−２）（ＷＯ２００３０３５６１７から公知）、（１５．５４）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−７９−６）、（１５．５５）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−８０−９）、（１５．５６）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１８−６７−９）、（１５．５７）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート（１１１２２７−１７−９）、（１５．５８）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン（１３１０８−５２−６）、（１５．５９）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン（２２１４５１−５８−７）、（１５．６０）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．６１）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５３−７）、（１５．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５４−８）、（１５．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（１００３３１６−５１−５）、（１５．６４）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．６５）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾル−５−イル］ピリジン、（１５．６６）２−フェニルフェノールおよびその塩（９０−４３−７）、（１５．６７）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８６１６４７−８５−０）（ＷＯ２００５０７０９１７から公知）、（１５．６８）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル（１７８２４−８５−０）、（１５．６９）３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、（１５．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．７３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド（１３４−３１−６）、（１５．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−１１−４）（ＷＯ２００９０９４４４２から公知）、（１５．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−２５−０）（ＷＯ２００９０９４４４２から公知）、（１５．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．７７）エチル−（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エノエート、（１５．７８）Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８６）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４９−６）、（１５．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−０７−６）、（１５．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４８−５）、（１５．９０）ペンチル−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．９２）キノリン−８−オール（１３４−３１−６）、（１５．９３）キノリン−８−オールサルフェート（２：１）（１３４−３１−６）および（１５．９４）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメートなど、
（１６）さらなる化合物、例えば、（１６．１）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．２）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．３）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．４）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．５）Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．６）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．７）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．８）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（１６．９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１２）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１３）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（１６．１４）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＥＰ−Ａ１５５９３２０から公知）、（１６．１５）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、（１６．１６）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１７）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（１６．１８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１９）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．２０）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（１６．２１）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、（１６．２２）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド（２２０７０６−９３−４）、（１６．２３）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸および（１６．２４）ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメートなど
よりなる群から選択される少なくとも１のさらなる殺真菌活性化合物を含む、活性化合物組成物。
【請求項１４】
請求項１から８に記載の式（Ｉ）の少なくとも１の化合物または請求項１３に記載の組成物、ならびにまた増量剤および／または界面活性剤を含むことを特徴とする、農薬組成物。
【請求項１５】
請求項１から８に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１３に記載の組成物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、農薬組成物を調製する方法。
【請求項１６】
請求項１から８に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１３に記載の組成物を有害動物および／またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする、有害動物を防除する方法。
【請求項１７】
作物保護において、材料の保護において、および／または獣医部門において有害動物を防除するための、請求項１から８に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１３に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規のＮ−アリールアミジン−置換トリフルオロエチルスルフィド誘導体、有害動物を防除するための殺ダニ剤および殺虫剤としてのそれらの使用、ならびにそれらの調製のための方法および中間体に関する。
【背景技術】
【０００２】
様々な置換Ｎ−アリールアミジンおよびそれらの殺虫および殺ダニ作用が、ＷＯ２００７／１３１６８０中の文献において既に記載されている。
【０００３】
施用にあたって、上述の刊行物から既知である活性化合物には不利な点があり、それは、それらがとりわけ比較的低い施用量で有害動物に対する殺虫および／または殺ダニ活性を有さないか、あるいは不十分なものしか有さない可能性があることである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００７／１３１６８０号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
したがって、本発明の目的は、高い選択性および有用植物の作物における改善された適合性を持つ、とりわけ比較的低い施用量で、有害動物に対して満足な殺虫および／または殺ダニ活性を持つ殺虫剤および／または殺ダニ剤として利用され得る、対応するＮ−アリールアミジン−置換トリフルオロエチルスルフィド誘導体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、ここに、式（Ｉ）
【化１】
2015506334.tif 000003
【０００７】
の新規の化合物を提供し、式中、
ｎは、数０、１または２を表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５、トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルを表し、
もしくは置換されていてもよいフェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル、ヘタリールスルホニルを表し、
もしくは置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニルを表し、
もしくはＮＲ４Ｒ５を表し、式中、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アシル、アルコキシカルボニルを表し、もしくはＲ４およびＲ５は、それらが結合している窒素原子と共に、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の５員から８員の環を形成することができ、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮからの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニルおよびジアルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシにより一置換もしくは多置換されていてもよく、
またはＸ２およびＸ３もしくはＸ３およびＸ４は、それらが結合している炭素原子と共に、置換されていてもよく、ならびにＯ、Ｓ、ＮおよびＣＯよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい５員もしくは６員の環を形成し、
Ｒ３は、水素、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、シアノ、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルを表し、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニルおよびジアルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシにより一置換もしくは多置換されていてもよく、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニルを表し、置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘタリールオキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールアルキルスルフィニル、ヘタリールスルフィニル、ヘタリールアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、ヘタリールスルホニル、ヘタリールアルキルスルホニルを表し、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏ、ＳＯもしくはＳＯ２が１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニルおよびジアルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシにより一置換もしくは多置換されていてもよく、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニルおよびジアルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアルコキシにより一置換もしくは多置換されていてもよく、式中、ｍは、数１、２、３もしくは４を表し、または
Ｒ１およびＲ２はまた、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成することもでき、この環は、硫黄、酸素（ここで酸素原子は互いに直接的に隣接してはならない）および窒素よりなる群からの１もしくは複数のさらなるヘテロ原子ならびに／もしくは任意で少なくとも１のカルボニル基を含有してもよく、または
Ｒ１およびＲ３はまた、それらが結合している原子と共に、飽和もしくは不飽和の置換されていてもよい４員から８員の環を形成することもでき、この環は、硫黄、酸素（ここで酸素原子は互いに直接的に隣接してはならない）および窒素よりなる群からの１もしくは複数のさらなるヘテロ原子ならびに／もしくは任意で少なくとも１のカルボニル基を含有することができる。
【０００８】
適切な場合、式（Ｉ）の化合物は、様々な多形体の形で、または異なる多形体の混合物として存在することができる。純粋な多形体および多形体混合物のいずれも本発明により提供され、本発明に従って用いられ得る。
【０００９】
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物のジアステレオマーまたはエナンチオマーおよびまた回転異性体、互変異性体および塩を含んでもよい。
【００１０】
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、Ｅ／Ｚジアステレオマー、例えば、
【化２】
2015506334.tif 000004
【００１１】
などを包含する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明による化合物の一般的定義は、式（Ｉ）により提供される。以上および以下に示される式の下で与えられるラジカルの好ましい置換基または範囲は、
式中、
ｎは、好ましくは、数０、１または２を表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−シアノアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−シアノアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルヒドロキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニルを表し、
もしくはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルオキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルチオ、フェニルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル、ヘタリールスルホニル、飽和もしくは不飽和であってもよい（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルを表し、これらは、飽和もしくは不飽和であってもよい（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルおよびジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一または異なる置換基により置換されていてもよく、ならびにＯ、ＳおよびＮよりなる群からの１または２個のヘテロ原子が割り込んでいてもよい）により置換されており、
もしくはＮＲ４Ｒ５を表し、式中、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−チオアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−シアノアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−シアノアルキニル、アシル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルを表し、もしくはＲ４およびＲ５は、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の５員から７員の環を形成することができ、この環は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（これらは、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルよりなる群からの同一または異なる置換基により置換されていてもよく、ならびにＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい）により置換されていてもよく、ならびにＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよく、
もしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリルもしくはトリアゾリルを表し、これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（これらは、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルにより置換されていてもよく、ならびにＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい）により一置換もしくは多置換されていてもよく、
またはＸ２およびＸ３もしくはＸ３およびＸ４は、以下の５員もしくは６員の環
【化３】
2015506334.tif 000005
【００１３】
を形成することができ、この環は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により置換されていてもよく、
またはＸ２およびＸ３もしくはＸ３およびＸ４は、同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよい以下の縮合環
【化４】
2015506334.tif 000006
【００１４】
を形成することができ、式中、置換基は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノおよび（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノよりなる群から選択することができ、
Ｒ３は、好ましくは、水素、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルを表し、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アリールアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルおよびジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよく、もしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシよりなる群からの同一または異なる置換基により置換されていてもよく、ならびにＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい）により置換されており、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、好ましくは、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−シアノアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−シアノアルキニルを表し、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘタリールオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、ヘタリールスルフィニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、ヘタリールスルホニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルを表し、これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により置換されていてもよく、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏ、ＳＯもしくはＳＯ２が１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アリールアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルおよびジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシにより一置換もしくは多置換されていてもよく、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ７）アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよび（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（これらは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルにより置換されていてもよく、ならびにＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい）よりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよく、式中、ｍは、数１、２もしくは３を表し、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している原子と共に、飽和もしくは不飽和の４員から８員の環を形成することができ、この環は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルにより一置換もしくは多置換されていてもよく、ならびに硫黄、酸素および窒素よりなる群からの１もしくは２個のさらなるヘテロ原子（ここで酸素原子は互いに直接的に隣接してはならない）ならびに／もしくは少なくとも１のカルボニル基を含有してもよく、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、４員から８員の飽和もしくは不飽和の環を形成することができ、この環は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、シアノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シアノシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ４）−アルカンジイル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケンジイル、ブタンジエニル（ここでアルカンジイル、アルケンジイルおよびブタンジエニルは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルにより置換されていてもよく、ならびに／または少なくとも１個の酸素もしくは／および窒素原子が割り込んでいてもよい）よりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよく、ならびに硫黄、酸素および窒素よりなる群からの１もしくは２個のさらなるヘテロ原子（ここで酸素原子は互いに直接的に隣接してはならない）ならびに／もしくは少なくとも１のカルボニル基を含有してもよいものと定義される。
【００１５】
本発明による化合物の一般的定義は、式（Ｉ）により提供される。以上および以下に示される式の下で与えられるラジカルのとりわけ好ましい置換基または範囲は、
式中、
ｎは、とりわけ好ましくは、数０または１を表し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、アミノチオカルボニルを表し、
もしくはフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェノキシ、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘタリールオキシ、飽和もしくは不飽和であってもよい（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはＯ、ＳおよびＮよりなる群からのヘテロ原子が割り込んでいてもよい飽和もしくは不飽和であってもよい（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルもしくはテトラゾリルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよく、
またはＸ２およびＸ３もしくはＸ３およびＸ４は、フッ素もしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルにより一置換から四置換されていてもよい以下の５員もしくは６員の環
【化５】
2015506334.tif 000007
【００１６】
を形成することができ、
またはＸ２およびＸ３もしくはＸ３およびＸ４は、同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換（ｔｗｏ）されていてもよい以下の縮合環、
【化６】
2015506334.tif 000008
【００１７】
を形成することができ、式中、置換基は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群から選択することができ、
Ｒ３は、とりわけ好ましくは、水素、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−シアノアルキルを表し、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよく、もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルにより置換されており、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルを表し、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピリジルカルボニル、ピリミジルカルボニル、チアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、ヘタリールスルフィニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、ヘタリールスルホニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルを表し、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノよりなる群からの置換基により一置換から三置換されていてもよく、
もしくは３員から６員の飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよく、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６、−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよく、式中、ｍは、数１もしくは２を表し、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の３員から６員の環を形成することができ、この環は、フッ素、塩素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルにより一置換もしくは四置換されていてもよく、ならびに硫黄、酸素および窒素よりなる群からのさらなるヘテロ原子ならびに／もしくは少なくとも１のカルボニル基を含有してもよく、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、飽和もしくは不飽和の５員から６員の環を形成することができ、この環は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノ、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルカンジイル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケンジイル、ブタンジエニル（ここでブタンジエニルは、メチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはトリフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびに／または少なくとも１個の酸素もしくは／および窒素原子が割り込んでいてもよい）により一置換もしくは多置換されていてもよく、ならびにさらなる硫黄もしくは酸素もしくは窒素原子および／もしくはカルボニル基を含有してもよいものと定義される。
【００１８】
本発明による化合物の一般的定義は、式（Ｉ）により提供される。以上および以下に示される式の下で与えられるラジカルの大いにとりわけ好ましい置換基または範囲は、
式中、
ｎは、大いにとりわけ好ましくは、数０または１を表し、
Ｘ１およびＸ３は、大いにとりわけ好ましくは、水素を表し、
Ｘ２およびＸ４は、大いにとりわけ好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２ＣＦ３を表し、
特に好ましくは、Ｘ２およびＸ４は、以下の組み合わせＸ２／Ｘ４：Ｆ／Ｆ、Ｃｌ／Ｃｌ、Ｆ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｆ、Ｂｒ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｆ、Ｆ／Ｂｒ、メチル／メチル、メチル／Ｆ、Ｆ／メチル、メチル／Ｃｌ、Ｃｌ／メチル、メチル／Ｂｒ、Ｂｒ／メチル、エチル／エチル、エチル／Ｆ、Ｆ／エチル、エチル／Ｃｌ、Ｃｌ／エチル、エチル／Ｂｒ、Ｂｒ／エチルを表し、
Ｒ３は、大いにとりわけ好ましくは、水素、エチル、プロピル、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、（２，２，２）−トリフルオロエチル、２−クロロ−（２，２）−ジフルオロエチル、（２，２）−ジクロロ−２−フルオロエチル、（２，２，２）−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルを表し、
もしくはアリールを表し、特に好ましくはフェニルを表し、
Ｒ１は、大いにとりわけ好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、（２，２，２）−トリフルオロエチル、（２，２）−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、メトキシエチルを表し、
もしくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシもしくはシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよいアリールを表し、特にフェニルが明示的に言及され、これは、大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよく、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシもしくはシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいアリールを表し、式中、ｍは、数１を表し、Ｒ６について特にフェニルが明示的に言及され、これは、大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよく、
Ｒ２は、大いにとりわけ好ましくは、水素、メチルもしくはエチルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している窒素原子と共に、酸素原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の５員から６員の環を形成することができ、特に以下の環
【化７】
2015506334.tif 000009
【００１９】
が明示的に言及され、式中、Ｒ１およびＲ２に結合している窒素原子は閉環を表し、矢印は分子の残部を指し、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、飽和もしくは不飽和の５員から６員の環ならびに／もしくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノ、シクロプロピル、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルカンジイル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケンジイル、ブタンジエニル（ここでブタンジエニルは、メチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはトリフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびに／または少なくとも１個の酸素もしくは／および窒素原子が割り込んでいてもよい）により一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびにカルボニル基を含有してもよい環を形成することができ、特にＲ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、以下の基
【化８】
2015506334.tif 000010
【００２０】
2015506334.tif 000011
【００２１】
を表し、これらはそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
式中、矢印は分子の残部を指すものと定義される。
【００２２】
本発明による化合物の一般的定義は、式（Ｉ）により提供される。以上および以下に示される式の下で与えられるラジカルの同じく大いにとりわけ好ましい置換基または範囲は、
式中、
ｎは、大いにとりわけ好ましくは、数０または１を表し、
Ｘ１およびＸ３は、大いにとりわけ好ましくは、水素を表し、
Ｘ２およびＸ４は、大いにとりわけ好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２ＣＦ３、アミノチオカルボニルを、
もしくはフェニルメチル、フェノキシ、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシを、もしくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフロロメトキシ、ジフルオロメトキシもしくはシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよいものを表し、
もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルもしくはテトラゾリルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
特に好ましくは、Ｘ２およびＸ４は、以下の組み合わせＸ２／Ｘ４：Ｆ／Ｆ、Ｃｌ／Ｃｌ、Ｆ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｆ、Ｂｒ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｆ、Ｆ／Ｂｒ、メチル／メチル、メチル／Ｆ、Ｆ／メチル、メチル／Ｃｌ、Ｃｌ／メチル、メチル／Ｂｒ、Ｂｒ／メチル、エチル／エチル、エチル／Ｆ、Ｆ／エチル、エチル／Ｃｌ、Ｃｌ／エチル、エチル／Ｂｒ、Ｂｒ／エチル、メトキシ／メチル、メチル／メトキシ、メチル／Ｈ、エチル／Ｈ、塩素／Ｈ、臭素／Ｈ、フッ素／Ｈ、メトキシ／Ｈ、Ｈ／塩素、Ｈ／フッ素、Ｈ／臭素、Ｈ／メチル、Ｈ／メトキシ、Ｈ／エチルを表し、
Ｒ３は、大いにとりわけ好ましくは、水素、エチル、プロピル、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、（２，２，２）−トリフルオロエチル、２−クロロ−（２，２）−ジフルオロエチル、（２，２）−ジクロロ−２−フルオロエチル、（２，２，２）−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、メトキシメチル、メトキシエチル、シアノメチル、アリル、ブテニルを表し、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよく、特に以下の環：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、ピラゾリルおよびチエニルが明示的に言及され、
Ｒ１は、大いにとりわけ好ましくは、
シアノ、シアノメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルを表し、
アリールカルボニル、ピリジルカルボニル、ピリミジルカルボニル、チアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、アリル、ブテニル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくはオキセタニル、チエタニル、トリメチレンスルホニル、トリメチレンスルフィニル、オキサニルもしくはチアニルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよく、
もしくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよく、
Ｒ２は、大いにとりわけ好ましくは、水素、メチルもしくはエチルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の３員から６員の環を形成することができ、この環は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換、二置換、三置換もしくは四置換されていてもよく、ならびに硫黄および窒素よりなる群からの１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含有し、
もしくは、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の４員の環を形成することができ、この環は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換、二置換、三置換もしくは四置換されていてもよく、ならびに酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１個のさらなるヘテロ原子を含有してもよく、
特に以下の環
【化９】
2015506334.tif 000012
【００２３】
が明示的に言及され、
式中、Ｒ１およびＲ２に結合している窒素原子は閉環を表し、矢印は分子の残部を指し、これらは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよいものと定義される。
【００２４】
本発明による化合物の一般的定義は、式（Ｉ）により提供される。以上および以下に示される式の下で与えられるラジカルの同じく大いにとりわけ好ましい置換基または範囲は、
式中、
ｎは、大いにとりわけ好ましくは、数０または１を表し、
Ｘ１およびＸ３は、大いにとりわけ好ましくは、水素を表し、
Ｘ２およびＸ４は、大いにとりわけ好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２ＣＦ３、アミノチオカルボニルを、
もしくはフェニルメチル、フェノキシ、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフロロメトキシ、ジフルオロメトキシもしくはシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルもしくはテトラゾリルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
特に好ましくは、Ｘ２およびＸ４は、以下の組み合わせＸ２／Ｘ４：Ｆ／Ｆ、Ｃｌ／Ｃｌ、Ｆ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｆ、Ｂｒ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｆ、Ｆ／Ｂｒ、メチル／メチル、メチル／Ｆ、Ｆ／メチル、メチル／Ｃｌ、Ｃｌ／メチル、メチル／Ｂｒ、Ｂｒ／メチル、エチル／エチル、エチル／Ｆ、Ｆ／エチル、エチル／Ｃｌ、Ｃｌ／エチル、エチル／Ｂｒ、Ｂｒ／エチル、メトキシ／メチル、メチル／メトキシ、メチル／Ｈ、エチル／Ｈ、塩素／Ｈ、臭素／Ｈ、フッ素／Ｈ、メトキシ／Ｈ、Ｈ／塩素、Ｈ／フッ素、Ｈ／臭素、Ｈ／メチル、Ｈ／メトキシ、Ｈ／エチルを表し、
Ｒ３は、大いにとりわけ好ましくは、メトキシメチル、メトキシエチル、シアノメチル、アリル、ブテニル、オキソラニル、ペンタンジエニル、ブタジエニルを表し、
もしくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピロリル、フラニル、チアゾリル、ピラゾリルもしくはチエニルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよく、
もしくはアリール、とりわけフェニルを表し、これは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されており、
Ｒ１およびＲ２は、大いにとりわけ好ましくは、互いに独立して、水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、（２，２，２）−トリフルオロエチル、（２，２）−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、アリル、ブテニル、プロピニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルを表し、
アリールカルボニル、ピリジルカルボニル、ピリミジルカルボニル、チアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、アリル、ブテニル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくは３員から６員の飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回、２回もしくは３回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよく、特に以下の環：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン、フェニル、チエニルおよびピリジルが明示的に言及され、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換、二置換もしくは三置換されていてもよく、式中、ｍは、数１を表し、特に以下のＲ６：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、フェニルおよびピリジルが明示的に言及され、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の３員から６員の環を形成することができ、この環は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換、二置換、三置換もしくは四置換されていてもよく、硫黄、酸素および窒素よりなる群からの１もしくは２個のさらなるヘテロ原子（ここで酸素原子は互いに直接的に隣接してはならない）を含有してもよく、ならびに／もしくは少なくとも１のＣＨ２基がカルボニル基により置き換えられており、特に以下の環：
【化１０】
2015506334.tif 000013
【００２５】
が明示的に言及され、
式中、Ｒ１およびＲ２に結合している窒素原子は閉環を表し、矢印は分子の残部を指し、これらは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよいものと定義される。
【００２６】
本発明による化合物の一般的定義は、式（Ｉ）により提供される。以上および以下に示される式の下で与えられるラジカルの同じく大いにとりわけ好ましい置換基または範囲は、
式中、
ｎは、大いにとりわけ好ましくは、数０または１を表し、
Ｘ１およびＸ３は、大いにとりわけ好ましくは、水素を表し、
Ｘ２およびＸ４は、大いにとりわけ好ましくは、以下の組み合わせＸ２／Ｘ４：ビニル／Ｈ、Ｈ／ビニル、エチニル／Ｈ、Ｈ／エチニル、メトキシ／Ｈ、Ｈ／メトキシ、エトキシ／Ｈ、Ｈ／エトキシ、アミノチオカルボニル／Ｈ、Ｈ／アミノチオカルボニル、ビニル／メチル、メチル／ビニル、エチニル／メチル、メチル／エチニル、メトキシ／メチル、メチル／メトキシ、エトキシ／メチル、メチル／エトキシ、アミノチオカルボニル／メチル、メチル／アミノチオカルボニル、ビニル／Ｆ、Ｆ／ビニル、エチニル／Ｆ、Ｆ／エチニル、メトキシ／Ｆ、Ｆ／メトキシ、エトキシ／Ｆ、Ｆ／エトキシ、アミノチオカルボニル／Ｆ、Ｆ／アミノチオカルボニル、ビニル／Ｃｌ、Ｃｌ／ビニル、エチニル／Ｃｌ、Ｃｌ／エチニル、メトキシ／Ｃｌ、Ｃｌ／メトキシ、エトキシ／Ｃｌ、Ｃｌ／エトキシ、アミノチオカルボニル／Ｃｌ、Ｃｌ／アミノチオカルボニルを、
もしくはフェニルメチル、フェノキシ、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフロロメトキシ、ジフルオロメトキシもしくはシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルもしくはテトラゾリルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ３は、大いにとりわけ好ましくは、水素、エチル、プロピル、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、（２，２，２）−トリフルオロエチル、２−クロロ−（２，２）−ジフルオロエチル、（２，２）−ジクロロ−２−フルオロエチル、（２，２，２）−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、メトキシメチル、メトキシエチル、シアノメチル、アリル、ブテニルを表し、
もしくは３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から３個のヘテロ原子を含有してもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよく、特に以下の環：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、ピラゾリルおよびチエニルが明示的に言及され、
Ｒ１およびＲ２は、大いにとりわけ好ましくは、互いに独立して、水素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、（２，２，２）−トリフルオロエチル、（２，２）−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シアノメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、アリル、ブテニル、プロピニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルを表し、
アリールカルボニル、ピリジルカルボニル、ピリミジルカルボニル、チアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し、これらは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、アリル、ブテニル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくは３員から６員の飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回、２回もしくは３回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよく、特に以下の環：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン、フェニル、チエニルおよびピリジルが明示的に言及され、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換、二置換もしくは三置換されていてもよく、式中、ｍは、数１を表し、特に以下のＲ６：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、フェニルおよびピリジルが明示的に言及され、または
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の３員から６員の環を形成することができ、この環は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換、二置換、三置換もしくは四置換されていてもよく、硫黄、酸素および窒素よりなる群からの１もしくは２個のさらなるヘテロ原子（ここで酸素原子は互いに直接的に隣接してはならない）を含有してもよく、ならびに／もしくは少なくとも１のＣＨ２基がカルボニル基により置き換えられており、特に以下の環：
【化１１】
2015506334.tif 000014
【００２７】
が明示的に言及され、
式中、Ｒ１およびＲ２に結合している窒素原子は閉環を表し、矢印は分子の残部を指し、これらは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、飽和もしくは不飽和の５員から６員の環ならびに／もしくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノ、シクロプロピル、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルカンジイル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケンジイル、ブタンジエニル（ここでブタンジエニルは、メチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはトリフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびに／または少なくとも１個の酸素もしくは／および窒素原子が割り込んでいてもよい）により一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびにさらなる硫黄もしくは酸素もしくは窒素原子および／もしくはカルボニル基を含有してもよい環を形成することができ、特にＲ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、以下の基
【化１２】
2015506334.tif 000015
【００２８】
を表し、これらの各々は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
式中、矢印は分子の残部を指すものと定義される。
【００２９】
本発明による化合物の一般的定義は、式（Ｉ）により提供される。以上および以下に示される式の下で与えられるラジカルの同じく大いにとりわけ好ましい置換基または範囲は、
式中、
ｎは、大いにとりわけ好ましくは、数０または１を表し、
Ｘ１およびＸ３は、大いにとりわけ好ましくは、水素を表し、
Ｘ２およびＸ４は、大いにとりわけ好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２ＣＦ３、アミノチオカルボニルを、
もしくはフェニルメチル、フェノキシ、ピリジルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフロロメトキシ、ジフルオロメトキシもしくはシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換されていてもよく、
もしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルもしくはテトラゾリルを表し、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により、もしくはシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
特に好ましくは、Ｘ２およびＸ４は、以下の組み合わせＸ２／Ｘ４：Ｆ／Ｆ、Ｃｌ／Ｃｌ、Ｆ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｆ、Ｂｒ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｃｌ、Ｃｌ／Ｂｒ、Ｂｒ／Ｆ、Ｆ／Ｂｒ、メチル／メチル、メチル／Ｆ、Ｆ／メチル、メチル／Ｃｌ、Ｃｌ／メチル、メチル／Ｂｒ、Ｂｒ／メチル、エチル／エチル、エチル／Ｆ、Ｆ／エチル、エチル／Ｃｌ、Ｃｌ／エチル、エチル／Ｂｒ、Ｂｒ／エチル、メトキシ／メチル、メチル／メトキシ、メチル／Ｈ、エチル／Ｈ、塩素／Ｈ、臭素／Ｈ、フッ素／Ｈ、メトキシ／Ｈ、Ｈ／塩素、Ｈ／フッ素、Ｈ／臭素、Ｈ／メチル、Ｈ／メトキシ、Ｈ／エチルを表し、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、飽和もしくは不飽和の５員から６員の環ならびに／もしくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノ、シクロプロピル、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルカンジイル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケンジイル、ブタンジエニル（ここでブタンジエニルは、メチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはトリフルオロメチルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびに／または少なくとも１個の酸素もしくは／および窒素原子が割り込んでいてもよい）により一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびにさらなる硫黄もしくは酸素もしくは窒素原子および／もしくはカルボニル基を含有してもよい環を形成することができ、特にＲ１およびＲ３は、それらが結合している原子と共に、以下の基
【化１３】
2015506334.tif 000016
【００３０】
を表し、これらの各々は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、クロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、シアノシクロプロピル、メチルシクロプロピルにより一置換もしくは二置換されていてもよく、
式中、矢印は分子の残部を指す。
【００３１】
Ｒ２は、大いにとりわけ好ましくは、シアノ、（２，２，２）−トリフルオロエチル、（２，２）−ジフルオロメチル、２−クロロ−（２，２）−ジフルオロエチル、（２，２）−ジクロロ−２−フルオロエチル、（２，２，２）−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−クロロテトラフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロピニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し、
もしくは３員から６員の飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回、２回もしくは３回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換もしくは三置換されていてもよく、特に以下の環：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン、フェニル、チエニルおよびピリジルが明示的に言及され、
もしくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６を表し、式中、Ｒ６は、３員から６員の飽和、部分飽和もしくは芳香族の環を表し、この環は、Ｏ、ＳおよびＮよりなる群からの１から２個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ＝Ｏが１回もしくは２回割り込んでいてもよく、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびシクロプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基により一置換、二置換もしくは三置換されていてもよく、式中、ｍは、数１を表し、特に以下のＲ６：大いにとりわけ好ましいものの下で言及される置換基により置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルおよびピリジルが明示的に言及されるものと定義される。
【００３２】
上述の一般的なまたは好ましいラジカルの定義または説明は、所望の通りに互いに組み合わせ得るものであり、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲との間の組み合わせを包含する。それらは最終生成物に、ならびに対応して前駆体および中間体の両方に当てはまる。
【００３３】
本発明に従って好ましいのは、好ましいもの（ｐｒｅｆｅｒｒｅｄ）（好ましい（ｐｒｅｆｅｒａｂｌｅ））として上掲された意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００３４】
本発明に従ってとりわけ好ましいのは、とりわけ好ましいものとして上掲された意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００３５】
本発明に従って大いにとりわけ好ましいのは、大いにとりわけ好ましいものとして上掲された意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００３６】
飽和または不飽和の炭化水素ラジカル、例えばアルキル、アルカンジイルまたはアルケニルなどは、いずれの場合もこれが可能である限り直鎖または分岐鎖であり得るものであり、例えば、アルコキシの中などでのヘテロ原子との組み合わせを包含する。
【００３７】
特に指示がない限り、置換されていてもよいラジカルは、一置換もしくは多置換されていることができ、多置換の場合、置換基は同一であっても異なってもよい。
【００３８】
好ましいものとして言及されたラジカルの定義中で、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を、とりわけ好ましくはフッ素、塩素および臭素を、ならびに大いにとりわけ好ましくはフッ素および塩素を表す。
【００３９】
調製方法
一般式（Ｉ）の化合物は、出願ＷＯ２００７／１３１６８０中に記載された方法により調製され得る。これらの記載された方法の代わりに、式（Ｉ）の化合物はまた、方法Ａ、方法Ｂ、方法Ｃ、方法Ｅ、方法Ｆ、方法Ｇ、方法Ｈ、方法Ｉ、方法Ｊおよび方法Ｋによっても調製され得る。方法Ｄは、前駆体の調製のための代替法を提供する。
【００４０】
アミジンを調製するための数々の一般的方法は、Ｓ．Ｐａｔａｉ  ａｎｄ  Ｚ．Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ，Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ａｍｉｄｉｎｅｓ  ａｎｄ  Ｉｍｉｄａｔｅｓ，Ｖｏｌ．２７，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＮＹ，ＵＳＡ，１９９１中に記載されている。
【００４１】
文献にまた記載されているのはトリフルオロボレートを補助に使ったアリールアミジンのパラジウム（ＩＩ）触媒合成であり、例えば、Ｊ．Ｓａｖｍａｒｋｅｒ，Ｐｈ．Ｄ．ｔｈｅｓｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ｕｐｐｓａｌａ，２０１２またはＪ．Ｓａｖｍａｒｋｅｒ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．１４（２０１２），２３９４−２３９７を参照されたい。
【００４２】
方法Ａ
【化１４】
2015506334.tif 000017
【００４３】
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上で与えられた意味を有し、ＡＧは脱離基を表し、およびＰＧは保護基を表す。
【００４４】
式（ＶＩＩ）のアニリン類は市販されており、またはそれらは公知の方法により調製され得る。式（ＶＩＩＩ）の酸、酸無水物または酸塩化物の存在下で、アニリン類（ＶＩＩ）は、対応するアニリド（ＶＩ）に変換される。クロロスルホン酸を使用したアニリド（ＶＩ）のクロロスルホン化は、対応するスルホニルクロリド（Ｖ）を与える。スルホニルクロリド（Ｖ）のジスルフィド（ＩＶ）への還元は、文献から公知の方法、例えば塩酸中の鉄またはヨウ化物などを用いて行われ得る。ジスルフィド（ＩＶ）と式（ＸＶＩ）のトリフルオロエチル求電子剤（式中、ＡＧは脱離基、例えば、塩素、臭素、トシレート、メシレートまたはトリフレートなどを表す）との反応は、スルフィド（ＩＩＩ）を与える。
【００４５】
アニリド（ＩＩＩ）を、例えばジフェニルクロロホスフェートまたは五塩化リンを使用して塩素化することで、式（ＩＩ）のイミドイルクロリドがもたらされ、これがアミンと反応してアミジン（Ｉａ）がもたらされる。
【００４６】
チオエーテル（Ｉａ）は、酸化剤、例えばメタ−クロロ過安息香酸などとの反応により、対応するスルホキシド（Ｉｂ）に変換される。
【００４７】
式（Ｉａ）の化合物の、式（Ｉｂ）の化合物への酸化は、好適な溶媒および希釈剤中で酸化剤を用いることで実施され得る。好適な酸化剤は、例えば、希硝酸、過酸化水素およびペルオキシカルボン酸、例えばメタ−クロロ過安息香酸などである。好適な溶媒は不活性有機溶媒であり、典型的にアセトニトリルおよびハロゲン化溶媒、例えばジクロロメタン、クロロホルムまたはジクロロエタンなどである。
【００４８】
Ａ．Ｒ．ＭａｇｕｉｒｅによりＡＲＫＩＶＯＣ，２０１１（ｉ），１−１１０中に、またはＷＯ２０１１／００６６４６により記載されているように、数多くの異なる方法が鏡像異性体に富んだスルホキシドを生成するのに適しており、これらの方法としては：チオエーテルの金属触媒不斉酸化、例えば最も頻繁に利用される触媒源としてのチタンおよびバナジウムを、Ｔｉ（ＯｉＰｒ４）およびＶＯ（ａｃａｃ）２の形で、キラルリガンドおよび酸化剤、例えばｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ＴＢＨＰ）、２−フェニルプロパン−２−イルヒドロペルオキシド（ＣＨＰ）または過酸化水素などと共に使用したもの；キラル酸化剤またはキラル触媒を利用する非金属触媒不斉酸化；電子化学的または生物学的不斉酸化ならびにまたスルホキシドの速度論的分割および求核性シフト（アンダーソンの方法に従ったもの）がある。
【００４９】
エナンチオマーはまた、ラセミ体から、例えばそれらを調製スケールでキラルＨＰＬＣにより分離することによって取得され得る。
【００５０】
方法Ａ中の式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物は、とりわけ調製実施例中で言及される条件下で調製され得る。
【００５１】
あるいは、式（ＩＩＩ）のチオエーテルは、方法Ｂにより調製され得る。
【００５２】
方法Ｂ
【化１５】
2015506334.tif 000018
【００５３】
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＲ３は上で与えられた意味を有し、ＡＧは脱離基を表し、およびＰＧは保護基を表す。
【００５４】
アニリン類（ＶＩＩ）を、文献から公知の好適な保護基で、例えばアセチル基などで保護することで、式（ＸＶＩ）の化合物をもたらし得る。クロロスルホン酸を使用した式（ＸＶＩ）の化合物のクロロスルホン化は、対応するスルホニルクロリド（ＸＶ）を与える。スルホニルクロリド（ＸＶ）のジスルフィド（ＸＩＶ）への還元は、文献から公知の方法、例えば塩酸中の鉄またはヨウ化物などを用いて行われ得る。ジスルフィド（ＸＩＶ）と式（ＩＸ）のトリフルオロエチル求電子剤（式中、ＡＧは脱離基、例えば、塩素、臭素、トシレート、メシレートまたはトリフレートなどを表す）との反応は、スルフィド（ＸＩＩＩ）を与える。保護基を文献から公知の好適な方法により除去することで、式（Ｘ）のアニリン類がもたらされる。後者は、式（ＶＩＩＩ）の酸、酸無水物または酸塩化物の存在下で、対応するアニリド（ＩＩＩ）に変換される。
【００５５】
ジスルフィド（ＸＩＶ）への還元の代わりに、好適な還元剤、例えばヨウ素／リンなどを使用して還元することも可能であり、これによりアルキルチオエート（ＸＩ）がもたらされ、これを次いで好適な方法を用いて、例えば水酸化カリウム溶液を使用して脱保護することで、式（Ｘ）の化合物を与える。チオール（ＸＩ）と式（ＩＸ）のトリフルオロエチル求電子剤（式中、ＡＧは脱離基、例えば塩素、臭素、トシレート、メシレートまたはトリフレートなどを表す）との反応は、スルフィド（Ｘ）を与える。後者は、式（ＶＩＩＩ）の酸、酸無水物または酸塩化物の存在下で、対応するアニリド（ＩＩＩ）に変換される。
【００５６】
方法Ｂ中の式（ＩＩＩ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＶ）および（ＸＶＩ）の化合物は、とりわけ調製実施例中で言及される条件下で調製され得る。
【００５７】
方法Ｃ
【化１６】
2015506334.tif 000019
【００５８】
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上で与えられた意味を有する。
【００５９】
さらに、式（ＩＩＩ）の化合物が式（ＸＶＩＩ）のスルホキシドにキラル酸化される場合、キラル化合物（Ｉｂ）は方法Ｃにより取得されることが見出された。
【００６０】
アニリド（ＸＶＩＩ）を、例えばジフェニルクロロホスフェートまたは五塩化リンを使用して塩素化することで、式（ＸＶＩＩＩ）のイミドイルクロリドがもたらされ、これがアミンと反応してアミジン（Ｉｂ）がもたらされる。
【００６１】
方法Ｃ中の式（ＸＶＩＩ）の化合物のいくつかは新規であり、それらはとりわけ調製実施例中で言及される条件下で調製され得る。
【００６２】
方法Ｄ
あるいは、式（Ｘ）のチオエーテルは、方法Ｄにより調製され得る。
【化１７】
2015506334.tif 000020
【００６３】
Ｘ２、Ｘ４は、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素を表すことができる。
【００６４】
クロロスルホン酸を使用した式（ＸＩＸ）のニトロ芳香族のクロロスルホン化は、対応するスルホニルクロリド（ＸＸ）を与える。スルホニルクロリド（ＸＸ）のビス（ニトロアリール）ジスルフィド（ＸＸＩ）への還元は、文献から公知の方法、例えばヨウ化物を用いて行われ得る。ジスルフィド（ＸＸＩ）のジスルファンジイルジアニリン（ＸＸＩＩ）への還元は、還元剤を用いることで、例えば、不均一系触媒、例えばＲａｎｅｙニッケル、活性炭上の白金または活性炭上のパラジウムなどを補助に使った水素などを用いることで可能であり、これらのうちのいくらかは、対応するアミノアリールチオール（ＸＩ）との混合物として形成される。ジスルフィド（ＸＸＩＩ）またはチオフェノール（ＸＩ）と式（ＩＸ）のトリフルオロエチル求電子剤（式中、ＡＧは脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、トシレート、メシレートまたはトリフレートなどを表す）との反応は、式（Ｘ）の３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを与える。
【００６５】
方法Ｄ中の式（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＸ）ａｎｄ（ＸＸＩ）の化合物は、とりわけ調製実施例中で言及される条件下で調製され得る。
【００６６】
方法Ｅ
【化１８】
2015506334.tif 000021
【００６７】
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上で与えられた意味を有する。
【００６８】
式（Ｘ）のアニリン類は、文献から公知の方法により、例えば式（ＸＸＩＶ）のアミドとホスホリルクロリドとの反応により、適切な場合、不活性有機溶媒の存在下で、式（Ｉａ）のトリフルオロエチルスルフィド誘導体に変換され得る。
【００６９】
スルホキシド（Ｉｂ）は、文献から公知の方法によるチオエーテル（Ｉａ）の酸化によって取得され得る。
【００７０】
式（ＸＸＩＶ）のアミド（式中、Ｒ３は置換されていてもよいシクロプロピルを表し、およびＲ１は水素を表し、およびＲ２は置換されていてもよいハロアルキルを表す）は、ホスホリルクロリドの存在下で式（Ｘ）のアニリン類と反応した場合、一般式（Ｉａ−ａ）および（Ｉａ−ｂ）
【化１９】
2015506334.tif 000022
【００７１】
の本発明によるＮ−アリールアミジンの混合物を与え、式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＲ２は、上で与えられた意味を有する。
【００７２】
文献から公知の方法によるチオエーテル（Ｉａ−ａ）の酸化は、式（Ｉｂ）のスルホキシド（式中、Ｒ３は置換されていてもよいシクロプロピルを表し、およびＲ１は水素を表し、およびＲ２は置換されていてもよいハロアルキルを表す）をもたらす。
【００７３】
文献から公知の方法によるチオエーテル（Ｉａ−ｂ）の酸化は、式（Ｉｂ）のスルホキシド（式中、Ｒ１およびＲ３は共に５員環を形成し、ならびにＲ２は置換されていてもよいハロアルキルを表す）をもたらす。
【００７４】
式（ＸＸＩＶ）のアミドは市販されており、または一般に公知の方法により、例えば酸塩化物をアミンと反応させることにより、塩基が存在してもよく、および溶媒が存在してもよい条件下で、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ  ＶＩＩＩ，６５５と同様に、調製され得る。
【００７５】
方法Ｅ中の式（Ｘ）および（ＸＸＩＶ）の化合物は、とりわけ調製実施例中で言及される条件下で調製され得る。
【００７６】
方法Ｆ
一般式（Ｉ）の３−置換２−アリールイミノ−１，３−チアゾリジン（ｎ＝０、Ａ＝Ｓ）、２−アリールイミノ−１，３−チアジナン（ｎ＝１、Ａ＝Ｓ）、２−アリールイミノ−１，３−オキサゾリジン（ｎ＝０、Ａ＝Ｏ）および２−アリールイミノ−１，３−オキサジナン（ｎ＝１、Ａ＝Ｏ）は、例えば、方法Ｆにより調製され得る。
【化２０】
2015506334.tif 000023
【００７７】
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＲ２は、上で与えられた意味を有する。
【００７８】
式（Ｘ）のアニリン類は、イソシアネート（ＸＸＶ、Ａ＝Ｏ）またはイソチオシアネート（ＸＸＶ、Ａ＝Ｓ）との反応により直接的に反応することで、式（Ｉａ−ｃ）の環状アミジンをもたらし得る。式（ＸＸＶＩ）の（チオ）尿素類の中間体単離の場合、これらは、塩基の存在下で式（Ｉａ−ｃ）の環状アミジンに変換され得る。
【００７９】
特許ＪＰ２０１１／０４２６１１中で、（チオ）尿素類およびそれらのスルホキシドは、殺ダニ剤として特許請求の範囲に記載されている。式（ＸＸＶＩ）の（チオ）尿素類は新規であり、また本発明の主題の一部を形成する。
【００８０】
式（Ｉｂ−ｃ）のスルホキシドは、文献から公知の方法によるチオエーテル（Ｉａ−ｃ）の酸化により取得され得る。
【００８１】
チオエーテル（Ｉａ−ｃ）およびスルホキシド（Ｉｂ−ｃ）は、次いで、文献から公知の方法により、それぞれ一般式（Ｉａ−ｄ）および（Ｉｂ−ｄ）の化合物（式中、Ｒ２は上で与えられた意味を有することができる）に変換され得る。好適なアルキル化剤は、例えば、アルキルハライド（アルキルクロリド、アルキルブロミドおよびアルキルヨージド）、アルキルトリフレート、アルキルメシレートおよびジアルキルサルフェートである。
【００８２】
式（Ｉｂ）のスルホキシドは、文献から公知の方法による式（Ｉａ）のチオエーテルの酸化により取得され得る。
【００８３】
方法Ｆ中の式（Ｘ）および（ＸＸＶＩ）の化合物は、とりわけ調製実施例中で言及される条件下で調製され得る。
【００８４】
方法Ｇ
一般式（Ｉ）の３−置換２−アリールイミノ−１，３−オキサゾールは、例えば、方法Ｇにより調製され得る。
【化２１】
2015506334.tif 000024
【００８５】
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＲ２は、上で与えられた意味を有する。
【００８６】
Ｒ７およびＲ８は、Ｒ１およびＲ３によりそれらが結合している原子と共に形成される環における置換基である。
【００８７】
式（ＸＸＶＩＩＩ）のアニリン類は、式（Ｘ）のアニリン類の酸化により、例えば不活性有機溶媒中でメタ−クロロ安息香酸を酸化剤として使用して調製され得る。式（ＸＸＶＩＩＩ）のアニリン類は新規であり、また本発明の主題の一部を形成する。
【００８８】
式（Ｘ）および（ＸＸＶＩＩＩ）のアニリン類は、文献から公知の方法により、例えばＪＰ２０１１／０４２６１１に従って、それらをイソシアネートで処理することにより、塩基が存在してもよく、および有機溶媒が存在してもよい条件下で、それぞれ式（ＸＸＶＩＩ）および（ＸＸＩＸ）の尿素類に変換され得る。あるいは、これらのアニリン類は、一般に公知の方法により、それらのイソシアネートに変換され得るものであり、次いでアミンを使用して尿素類に変換される。
【００８９】
３−置換２−アリールイミノオキサゾール（Ｉａ−ｅ）および（Ｉｂ−ｅ）は、それぞれ尿素類（ＸＸＶＩＩ）および（ＸＸＩＸ）から、例えばＢｕｌｌ．Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１２，３３（４），１３７１−１３７４中のＭ．Ｈａｎの方法により合成され得るものであり、この方法では、最初に四塩化炭素およびトリフェニルホスフィンを用いてＮ’−置換Ｎ−アリールイミドホルムアミドを調製し、次いでＫｕ（Ｉ）触媒作用の下で不活性高沸点溶媒中、適当なヒドロキシカルボニル化合物と反応させることで、選択的に２−アリールイミノオキサゾールを得る。
【００９０】
スルホキシド（Ｉｂ）は、文献から公知の方法によるチオエーテル（Ｉａ）の酸化により取得され得る。
【００９１】
これらの２−アリールイミノオキサゾール（Ｉ）はまた、例えば式（Ｊ）の３−アルキル−１，３−オキサゾリンチオンまたはそれらのオキサゾリウム塩との反応により、塩基が存在してもよく、および不活性溶媒中であってもよい条件下、一般に高温で、ＧｏｍｐｐｅｒによりＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９５９，９２，１９２８−１９３２中に記載されているように、式（Ｘ）または（ＸＸＶＩＩＩ）のアニリン類から直接的に合成され得る。
【化２２】
2015506334.tif 000025
【００９２】
式（Ｊ）の３−置換１，３−オキサゾリンチオンは、商業的供給源から取得され得るか、または文献から公知の方法により、例えば式（Ｇ）のジカルボニル化合物から合成中間体（Ｈ）を経て、Ｒ７＝Ｒ８＝アリールの場合はＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐ．１９８５，５８（８），２３９９−２４０２中のＫ．Ｎ．Ｍｅｈｒｏｔｒａの手法と同様に、二硫化炭素を硫黄源として、調製され得る。
【００９３】
式（Ｋ）のオキサゾリイウム（ｏｘａｚｏｌｉｉｕｍ）塩は、式（Ｊ）の対応するオキサゾリンチオンのアルキル化により調製され得る。好適なアルキル化剤は、例えば、アルキルハライド（アルキルクロリド、アルキルブロミドおよびアルキルヨージド）、アルキルトリフレート、アルキルメシレートおよびジアルキルサルフェートである。一般式（Ｋ）中のアニオンＸの特性はこの剤により決定されるものであり、例えば、クロリド、ブロミド、ヨージド、トリフレート、メシレートまたはサルフェートであり得る。
【００９４】
方法Ｇ中の式（Ｘ）および（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、とりわけ調製実施例中で言及される条件下で調製され得る。
【００９５】
方法Ｈ
一般式（Ｉ）の３−置換２−アリールイミノチアジアゾールは、例えば、方法Ｈにより調製され得る。
【化２３】
2015506334.tif 000026
【００９６】
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＲ２は、上で与えられた意味を有する。
【００９７】
Ｒ７は、Ｒ１およびＲ３によりそれらが結合している原子と共に形成される環における置換基である。
【００９８】
一般式（Ｘ）または一般式（ＸＸＶＩＩＩ）のアニリン類は、式（ＸＸＸ）のチアジアゾリンチオンと、または式（ＸＸＸＩ）の対応するチアジアゾリウム塩と反応することで、それぞれ式（Ｉａ−ｆ）および（Ｉｂ−ｆ）の２−アリールイミノチアジアゾールをもたらし得る。これは、塩基が存在してもよく、不活性溶媒中または塩基および溶媒として同時に働き得る剤、例えばピリジン中であってもよい条件下で成功する。
【００９９】
式（ＸＸＸ）のチアジアゾリンチオンおよびそれらのチアジアゾリウム塩（ＸＸＸＩ）の合成は、例えば、以下の方法により行われ得る：
【化２４】
2015506334.tif 000027
【０１００】
式（ＸＸＸＩＶ）のＮ−置換アミドキシムの合成は、文献中に詳細に記載されている。それらは、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８０，４５（２１），４１９８に従った、式（ＸＸＸＩＩＩ）の対応するイミドイルクロリドからの、所望のアミンとの反応によるものであり得る。場合により、これは、不活性溶媒中、０℃から１００℃の温度で、１時間から３６時間の反応時間で起こる。イミドイルクロリドの調製の場合、文献から公知の方法を適用することが可能であり、これは、例えば溶媒としての対応するアルコール中で行ってもよい式（ＸＸＸＩＩ）の適切なニトロ化合物とアルコキシレートとの反応を、その後に塩素化剤、例えば四塩化チタンの添加を行う方法である。
【０１０１】
文献は、式（ＸＸＸＶ）のオキサジアゾリンチオンを合成する数々の方法を開示しており、これは、例えば１，２，４−オキサジアゾリン−５−オンと五硫化リンとの反応であり、Ｄ．ＳｕｍｅｎｇｅｎによりＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  １  １９８３，４，６８７−６９１中に記載されている。必要とされる１，２，４−オキサジアゾリン−５−オンは市販されており、または好適なハロカルボニル誘導体との反応により、Ｈ．ＡｒｇｉｂａｓによりＰｈｏｓｐ．，Ｓｕｌｆ．，Ｓｉｌｉｃｏｎ  ａｎｄ  ｒｅｌ．ｅｌｅｍ．１９９８，１３４／１３５，３８１−３１９中に記載されているように、Ｎ−置換アミドキシム（ＸＸＸＩＶ）から取得され得る。あるいは、オキサジアゾリンチオンは、例えばチオホスゲンとの反応により、またＤ．Ｓｕｍｅｎｇｅｎによって公表されているように、式（ＸＸＸＩＶ）のＮ−置換アミドキシムから直接的に取得され得る。
【０１０２】
式（ＸＸＸＶ）のオキサジアゾリンチオンからの式（ＸＸＸＶＩ）のチアジアゾリノンの合成の場合、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  １  １９８３，４，６８７−６９１中のＤ．Ｓｕｍｅｎｇｅｎの方法を利用することが可能である：これは、銅触媒作用下、高沸点不活性溶媒中、高温での３，４−二置換１，２，４−オキサジアゾリン−５−チオンの転位である。
【０１０３】
式（ＸＸＸ）のチアジアゾリンチオンは、例えば、式（ＸＸＸＶＩ）のチアジアゾリノンから、好適な硫化剤、例えば、五硫化リンまたはローソン試薬などでの処理により、不活性溶媒中で１４０℃までの温度であってもよい条件下で調製され得る。
【０１０４】
式（ＸＸＸＩ）のチアジアゾリウム塩は、文献から公知の方法により、式（ＸＸＸ）の対応するチアジアゾリンチオンのアルキル化によって調製され得る。好適なアルキル化剤は、例えば、アルキルハライド（アルキルクロリド、アルキルブロミドおよびアルキルヨージド）、アルキルトリフレート、アルキルメシレートおよびジアルキルサルフェートである。
【０１０５】
方法Ｈ中の式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、とりわけ調製実施例中で言及される条件下で調製され得る。
【０１０６】
方法Ｉ
一般式（Ｉ）の３−置換２−アリールイミノ−１−３−オキサゾリジン−４−オン（Ａ＝Ｏ、ｎ＝０）、２−アリールイミノ−１−３−オキサジナン−４−オン（Ａ＝Ｏ、ｎ＝１）、２−アリールイミノ−１，３−チアゾリジン−４−オン（Ａ＝Ｓ、ｎ＝０）および２−アリールイミノ−１，３−チアジナン−４−オン（Ａ＝Ｓ、ｎ＝１）は、例えば、方法Ｉにより調製され得る。
【化２５】
2015506334.tif 000028
【０１０７】
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＲ２は上で与えられた意味を有し、ならびにｎは０または１を表すことができる。
【０１０８】
式（Ｘ）および（ＸＸＶＩＩＩ）のアニリン類は、文献から公知の方法により、例えばＪＰ２０１１／０４２６１１に従って、塩基が存在してもよくおよび有機溶媒が存在してもよい条件下でそれらをイソシアネート（Ａ＝Ｏの場合）およびイソチオシアネート（Ａ＝Ｓの場合）で処理することにより、またはそれらを一般に公知の方法によってそれらのイソシアネート（Ａ＝Ｏ）およびイソチオシアネート（Ａ＝Ｓ）に変換し、ならびにこれらをアミンと反応させることでチオ尿素類をもたらすことにより、それぞれ式（ＸＸＸＶＩＩＩ）および（ＸＸＸＶＩＩ）の尿素類（Ａ＝Ｏ）およびチオ尿素類（Ｓ）に変換され得る。
【０１０９】
それぞれ一般式（ＸＸＸＶＩＩＩ）および（ＸＸＸＶＩＩ）の尿素類（Ａ＝Ｏ）およびチオ尿素類（Ａ＝Ｓ）から、それぞれ一般式（Ｉａ−ｇ）および（Ｉｂ−ｇ）の２−アリールイミノ−１，３−オキサゾリジン−４−オン（Ａ＝Ｏ）および−チアゾリジン−４−オン（Ａ＝Ｓ）を合成することが可能であり、これは、例えば適当なハロカルボニル誘導体を使用した環状アシル化により、不活性溶媒中、多くの場合は１００℃超の温度で行われる。好適なハロカルボニル誘導体は、例えばｎ＝０の場合、クロロ酢酸およびその酸塩化物、ブロモ酢酸およびその酸塩化物または酸臭化物であり；ｎ＝１の場合、オキサゾリジノンへの同様の変換についてＣ．Ｆ．ＨｏｗｅｌｌによりＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６２，２７，１６８６および１６９１中に、およびチアゾリジノンについてＶ．Ｎ．ＢｒｉｔｓｕｎによりＲｕｓｓ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６，４１（１１），１７１９−１７２９中に記載されているように、文献は３−置換２−プロペノイルクロリドに言及している。
【０１１０】
方法Ｉ中の式（ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＸＶＩＩＩ）および（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物は、とりわけ調製実施例中で言及される条件下で調製され得る。
【０１１１】
方法Ｊ
一般式（Ｉ）の３−置換２−アリールイミノ−１，３−チアゾールは、例えば、方法Ｊにより調製され得る。
【化２６】
2015506334.tif 000029
【０１１２】
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＲ２は、上で与えられた意味を有する。
【０１１３】
Ｒ７およびＲ８は、Ｒ１およびＲ３によりそれらが結合している原子と共に形成される環における置換基である。
【０１１４】
３−置換２−アリールイミノチアゾール（Ｉａ−ｈ）および（Ｉｂ−ｈ）は、例えば不活性溶媒中での適当なハロカルボニル誘導体を使用した反応により、それぞれチオ尿素類（ＸＸＸＶＩＩＩ）および（ＸＸＸＶＩＩ）から合成され得る。これは、例えば、α−ハロケト化合物またはその誘導体を使用した環状アシル化により、例えば、Ａ．ＹａｈｙａｚａｄｅｈによりＪ．Ｐｈａｒｍ．Ｒｅｓ．１９９８，９，５３６−５３７（Ｓ），２１２６−２１３９（Ｍ）中に記載されているようにＲ７＝Ｒ８＝メチルの場合は３−ブロモ−２−ブタノンを使用した、または特許ＵＳ４０７９１４４中に記載されているようにＲ７＝Ｒ８＝Ｈの場合は２−クロロ−１，１−ジエトキシエタンを使用した環状アシル化により、行うことができる。
【０１１５】
スルホキシド（Ｉｂ）は、文献から公知の方法によるチオエーテル（Ｉａ）の酸化により取得され得る。スルホキシドのエナンチオ選択的濃縮についての公知の方法をこの目的のために利用することができる。
【０１１６】
これらの２−アリールイミノ−１，３−チアゾール（Ｉ）はまた、例えば式（Ａ）の３−アルキル−１，３−チアゾリンチオンまたはそれらのチアゾリウム塩との反応により、塩基が存在してもよく、および不活性溶媒中であってもよい条件下で、式（Ｘ）または（ＸＸＶＩＩＩ）のアニリン類から直接的に合成され得る。
【化２７】
2015506334.tif 000030
【０１１７】
式（Ａ）の３−置換１，３−チアゾリンチオンは、商業的供給源から取得され得るか、または文献から公知の方法により、例えば、Ｋ．ＪａｎｉｋｏｗｓｋａによりＰｈｏｓｐ．Ｓｕｌｆ．Ｓｉｌ．  ａｎｄ  ｒｅｌ．ｅｌｅｍ．２０１１，１８６（１），１２−２０中に記載されているように調製され得る。Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８７，１０９（２），４９２−５０７中にあるように、アミンを二硫化炭素と反応させることで式（Ｄ）のジチオカルバメートがもたらされ、次いで、適当なハロカルボニルシントンを用いることで、式（Ｃ）のアルキル化化合物が与えられ得る。好適なハロカルボニル化合物は、例えば、Ｒ７＝Ｒ８＝Ｈの場合はクロロエタナールまたは２−クロロ−１，１−ジエトキシエタン、Ｒ７＝ＨおよびＲ８＝メチルの場合はクロロプロパノン、Ｒ７＝Ｒ８＝メチルの場合は３−ブロモ−２−ブタノン、Ｒ７＝メチルおよびＲ８＝エチルの場合は２−ブロモ−３−ペンタノンなどである。式（Ｃ）の化合物は、自然発生的に、または脱水後にのみ、多くの場合は酸性条件下および加熱を伴って、所望のチアゾリンチオン（Ａ）へと環化し得る。
【０１１８】
式（Ｂ）のチアゾリニウム塩は、式（Ｂ）の対応するチアジアゾリンチオンのアルキル化により調製され得る。好適なアルキル化剤は、例えば、アルキルハライド（アルキルクロリド、アルキルブロミドおよびアルキルヨージド）、アルキルトリフレート、アルキルメシレートおよびジアルキルサルフェートである。
【０１１９】
方法Ｊ中の式（ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＸＶＩＩ）および（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、とりわけ調製実施例中で言及される条件下で調製され得る。
【０１２０】
方法Ｋ
一般式（Ｉ）の３−置換２−アリールイミノオキサジアゾールは、例えば、方法Ｋにより調製され得る。
【化２８】
2015506334.tif 000031
【０１２１】
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＲ２は、上で与えられた意味を有する。
【０１２２】
Ｒ７は、Ｒ１およびＲ３によりそれらが結合している原子と共に形成される環における置換基である。
【０１２３】
一般式（Ｘ）または一般式（ＸＸＶＩＩＩ）のアニリン類を、例えば、式（ＸＸＸＶ）のオキサジアゾリンチオンと、または式（ＸＸＸＩＸ）の対応するオキサジアゾリウム塩と反応させることで、それぞれ式（Ｉａ−ｉ）および（Ｉｂ−ｉ）の２−アリールイミノオキサジアゾールがもたらされ得る。これは、塩基が存在してもよく、不活性溶媒中であってもよく、または両方の役割を担い得る剤、例えばピリジン中で成功する。
【０１２４】
式（ＸＸＸＶ）のオキサジアゾリンチオンおよびそれらのオキサジアゾリウム塩（ＸＸＸＩＸ）の合成は、例えば、以下の方法により行われ得る：
【化２９】
2015506334.tif 000032
【０１２５】
式（ＸＸＸＩＸ）のオキサジアゾリウム塩は、文献から公知の方法により、式（ＸＸＸＶ）の対応するオキサジアゾリンチオンのアルキル化によって調製され得る。好適なアルキル化剤は、例えば、アルキルハライド（アルキルクロリド、アルキルブロミドおよびアルキルヨージド）、アルキルトリフレート、アルキルメシレートおよびジアルキルサルフェートである。
【０１２６】
方法Ｋ中の式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、とりわけ調製実施例中で言及される条件下で調製され得る。
【０１２７】
これらの方法は全て、本発明による一般式（Ｉ）の化合物を導く。
【０１２８】
本発明による活性成分組み合わせは、良好な植物耐性および温血動物に対する好都合な毒性および環境に良好に許容されることと相まって、植物および植物器官の保護に、収穫量の増加に、収穫材料の品質の改良に、ならびに農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設において、保存された生産物および材料の保護において、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物、とりわけ昆虫、クモ、蠕虫、線虫および軟体動物の防除に好適である。それらは、好ましくは、植物保護剤として用いられ得る。それらは、通常感受性の種および抵抗性の種に対して、ならびに全てのまたはいくつかの発生ステージに対して、活性がある。上述の有害生物としては、以下が挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））からの、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナトス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１２９】
蛛形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からの、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アムフィテトラニクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プレチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ユーテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０１３０】
双殻綱（Ｂｉｖａｌｖａ）からの、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【０１３１】
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目からの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０１３２】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からの、例えば、アカリマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリクス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓ��ｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロロイクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリゼフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリゼ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３３】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からの、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０１３４】
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目からの、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０１３５】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からの、例えば、エデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスホンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、エストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、フォルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１３６】
腹足綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からの、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムネア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０１３７】
蠕虫の綱からの、例えば、アンキロストマ・デュオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アキロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、へテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、テニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、テニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈ���ｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１３８】
原生動物、例えばエイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などを防除することもまた可能である。
【０１３９】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からの、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カンピロマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、エバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サルベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０１４０】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からの、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、エネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アロイロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウドゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ケトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカドゥリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアロイロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアフォリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃ���ｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロドゥム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネフォテチクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プレロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリケ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シューダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドゥス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリエホリエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）。
【０１４１】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からの、例えば、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０１４２】
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からの、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１４３】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からの、例えば、アクロミルメクス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４４】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からの、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエジア・ロイコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロプロセ属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトレア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ユーリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、ユーポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユーキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラフォリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファネ・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリロイコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フトリメア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、シューダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉ���  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１４５】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からの、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロイコフェア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０１４６】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からの、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１４７】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からの、例えば、スクチゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１４８】
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）からの、例えば、アナフォトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリス・ロイテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、テニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４９】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からの、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１５０】
植物寄生性線虫としては、例えば、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ）が挙げられる。
【０１５１】
適切な場合、本発明による化合物はまた、ある特定の濃度または施用量で、除草剤、毒性緩和剤、成長調節剤または植物の性質を改良する剤として、または殺微生物剤として、例えば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する剤を包含するもの）もしくはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する剤として用いられ得る。適切な場合、それらはまた、他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として用いられ得る。
【０１５２】
本発明は、さらに、本発明による少なくとも１の活性化合物を含む、作物保護組成物および／または駆除剤としての製剤およびそれから調製される使用形態、例えば灌注液、滴下液および吹付液に関する。使用形態は、さらなる作物保護剤および／または駆除剤および／または作用を向上させるアジュバント、例えば浸透剤など、例として植物油、例えばナタネ油、ヒマワリ油、鉱油、例えばパラフィン油、植物性脂肪酸のアルキルエステル、例えばナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステル、もしくはアルカノールアルコキシレート、および／または展着剤、例えばアルキルシロキサン、および／または塩、例えば有機もしくは無機のアンモニウム塩もしくはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウム、および／または保持促進剤（ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ  ｐｒｏｍｏｔｅｒ）、例えばジオクチルスルホサクシネートもしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー、および／または保水剤、例えばグリセロール、および／または肥料、例えばアンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料もしくはリン含有肥料を含んでもよい。
【０１５３】
慣例的製剤は、例えば、水溶性液剤（ＳＬ）、乳剤（ＥＣ）、水中油型エマルション剤（ＥＷ）、懸濁製剤（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、粒剤（ＧＲ）およびカプセル製剤（ＣＳ）であり；これらの製剤タイプおよびさらなる可能な製剤タイプは、例えば、Ｃｒｏｐ  Ｌｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌにより、およびＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，ＦＡＯ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐａｐｅｒｓ−１７３，ｐｒｅｐａｒｅｄ  ｂｙ  ｔｈｅ  ＦＡＯ／ＷＨＯ  Ｊｏｉｎｔ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，２００４，ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６中に記載されている。製剤は、本発明による１または複数の活性化合物に加えて、さらなる農薬活性化合物を含んでもよい。
【０１５４】
これらは、好ましくは、助剤、例えば増量剤、溶媒、自然発生促進剤（ｓｐｏｎｔａｎｅｉｔｙ  ｐｒｏｍｏｔｅｒ）、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤、殺生物剤、増粘剤および／またはさらなる助剤、例えばアジュバントを含む製剤または使用形態である。本発明に関連したアジュバントは、製剤の生物学的効果を増強する成分であり、成分それ自体は生物学的効果を何ら有さない。アジュバントの例は、葉表面への保持、展着、接着、または浸透を促進する剤である。
【０１５５】
これらの製剤は、公知の様式で、例えば活性成分を助剤、例えば増量剤、溶媒および／または固体担体および／またはさらなる助剤、例えば界面活性剤と混合することにより生産される。製剤は、好適な生産プラントにおいて、あるいは施用前または施用中に生産される。
【０１５６】
用いられる助剤は、特別な性質、例えばある特定の物理的、技術的および／または生物学的性質などを、活性成分の製剤に、またはこれらの製剤から調製される使用形態（例えば使用準備済の作物保護組成物、例えば吹付液または種子粉衣製品など）に付与するのに適した物質であることができる。
【０１５７】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば芳香族および非芳香族の炭化水素類（例えばパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコール類およびポリオール類（適切な場合、これらは置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えばアセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（脂肪および油を包含するもの）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えばＮ−アルキルピロリドンなど）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えばジメチルスルホキシドなど）からのものである。
【０１５８】
用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を助剤溶媒として利用することも可能である。有用な液体溶媒は、本質的に：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族炭化水素および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリドなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物油など、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールなど、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、ならびにまた水である。
【０１５９】
原則的に、全ての好適な溶媒を用いることが可能である。好適な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリドなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィン、石油留分、鉱油および植物油など、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールなど、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドなど、ならびにまた水である。
【０１６０】
原則的に、全ての好適な担体を用いることが可能である。有用な担体としては、とりわけ：例えばアンモニウム塩および粉砕された天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕された合成材料、例えば微細シリカ、アルミナなど、および天然または合成のシリケート、樹脂、蝋および／または固形肥料が挙げられる。かかる担体の混合物もまた用いることができる。粒剤に有用な担体としては：例えば、破砕して分粒された天然石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイトなど、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにまた有機材料の顆粒、例えばおがくず、紙、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ葉柄などが挙げられる。
【０１６１】
液化ガスの増量剤または溶媒もまた用いられ得る。とりわけ好適な増量剤または担体は、大気圧下、外界温度で気体であるもの、例えばエアロゾル噴霧剤ガス、例えばハロゲン化炭化水素など、ならびにまたブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などである。
【０１６２】
イオン性または非イオン性を有する乳化剤および／もしくは泡形成剤、分散剤もしくは湿潤剤またはこれらの界面活性剤の混合物の例としては、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールとの、または脂肪酸との、または脂肪アミンとの、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールまたはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびにサルフェート、スルホネートおよびホスフェートを含有する化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。界面活性剤の存在は、活性成分のうちの１および／または不活性担体のうちの１が水不溶性である場合、ならびに施用が水中で行われる場合に有利である。
【０１６３】
製剤およびそれに由来する使用形態中に存在することができるさらなる助剤としては、色素、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、ならびに栄養素および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などが挙げられる。
【０１６４】
付加的な成分は、安定剤、例えば低温安定剤、保存剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／もしくは物理的安定性を改善する他の剤などであることができる。また泡形成剤または消泡剤が存在してもよい。
【０１６５】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースなど、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成のポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなど、あるいは天然のリン脂質、例えばセファリンおよびレシチンなど、ならびに合成のリン脂質がまた、付加的な助剤として、製剤およびそれに由来する使用形態中に存在してもよい。さらなる助剤は、鉱物油および植物油であることができる。
【０１６６】
さらなる助剤が、製剤およびそれに由来する使用形態中に存在してもよい。かかる添加剤の例として、芳香剤、保護コロイド、バインダー、粘着剤、増粘剤、チキソトロピック剤、浸透剤、保持促進剤、安定剤、捕捉剤、錯化剤、保水剤、展着剤が挙げられる。一般的に、活性化合物は、製剤目的で慣例的に用いられる任意の固体または液体の添加剤と組み合わせ得る。
【０１６７】
有用な保持促進剤としては、動的表面張力を低減させる全ての物質、例えばジオクチルスルホサクシネート、または粘弾性を向上させる全ての物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーが挙げられる。
【０１６８】
本発明に関連した有用な浸透剤は、植物内への農薬活性成分の浸透を改善するために典型的に用いられる全ての物質である。浸透剤は、本発明に関連して、（一般に水性の）施用液体からおよび／または吹付コーティングから植物のクチクラ内に浸透し、それによってクチクラ内での活性成分の移動性を向上させるそれらの能力により定義される。文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，１３１−１５２）中に記載されている方法は、この性質を決定するのに用いられ得る。例として、アルコールアルコキシレート、例えばココナツ脂肪エトキシレート（１０）もしくはイソトリデシルエトキシレート（１２）など、脂肪酸エステル、例えばナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば獣脂アミンエトキシレート（１５）、またはアンモニウム塩および／もしくはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。
【０１６９】
製剤は、製剤の重量ベースで、好ましくは０．０００００００１重量％から９８重量％の間の活性成分、またはより好ましくは０．０１重量％から９５重量％の間の活性成分、より好ましくは０．５重量％から９０重量％の間の活性成分を含有する。
【０１７０】
製剤から調製される使用形態（作物保護組成物）の活性成分含量は、広い制限値内で変わり得る。使用形態の活性成分濃度は、使用形態の重量ベースで、典型的に、０．０００００００１重量％から９５重量％の活性成分、好ましくは０．００００１重量％から１重量％であることができる。施用は、使用形態に適した慣例的様式で達成される。
【０１７１】
本発明による活性化合物は、それ自体としてまたはその製剤中で、１または複数の好適な殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺微生物剤、肥料、誘引剤、植物強化剤（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）、滅菌剤、相乗剤、毒性緩和剤、情報化学物質および／または植物成長調節物質との混合物中などで、上で述べたように、例えば、作用スペクトルを広げるため、作用持続時間を延ばすため、作用速度を上げるため、反発作用を防ぐまたは抵抗性の発生を防ぐために、用いることができる。加えて、植物の成長は、非生物要因、例えば高温または低温への耐性、渇水への耐性または上昇した含水量もしくは土壌塩分への耐性を増強するそれらの組み合わせにより改善され得る。開花および結果性能を改良すること、発芽能力および根の発達を最適化すること、収穫を容易にすることならびに収穫量を改善すること、熟成に影響を与えること、収穫生産物の品質および／もしくは栄養価を改良すること、保存期限を延ばすことならびに／または収穫生産物の加工性を改良することもまた可能である。一般的に、本発明による活性化合物と混合相手とを組み合わせることにより、相乗効果が得られる、すなわち当該混合物の効力は個々の成分の効力より大きい。一般に、プレミックス（ｐｒｅｍｉｘ）、タンクミックス（ｔａｎｋ  ｍｉｘ）またはレディーミックス（ｒｅａｄｙ  ｍｉｘ）の中で、およびまた種子施用において、組み合わせを用いることが可能である。
【０１７２】
とりわけ好都合な混合相手は、例えば、以下である：
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
それらの一般名により本明細書中で特定される活性化合物は公知であり、例えば、駆除剤のハンドブック（“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”１４ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）中に記載されており、またはインターネット（例としてｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）上で見出され得る。
【０１７３】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カルバメート、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロロピリホス、クロロピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオンなど。
【０１７４】
（２）ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、例えば、
シクロジエン有機塩素、例えばクロルデンおよびエンドスルファン；または
フェニルピラゾール（フィプロール）、例えばエチプロールおよびフィプロニルなど。
【０１７５】
（３）ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、例えば、
ピレスロイド、例えばアクリナトリン、アレトリン、ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓアレトリン、ｄ−ｔｒａｎｓアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シぺルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ異性体）、プラレトリン、ピレトリン（除虫菊）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；または
ＤＤＴ；またはメトキシクロルなど。
【０１７６】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、例えば、
ネオニコチノイド、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；または
ニコチンなど。
【０１７７】
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、例えば、
スピノシン、例えばスピネトラムおよびスピノサドなど。
【０１７８】
（６）塩化物チャネル活性化剤、例えば、
アベルメクチン／ミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチンおよびミルベメクチンなど。
【０１７９】
（７）幼若ホルモン模倣物、例えば、
幼若ホルモンアナログ、例えばヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン；または
フェノキシカルブ；またはピリプロキシフェンなど。
【０１８０】
（８）未知のまたは非特異的な作用メカニズムを持つ活性化合物、例えば、
アルキルハライド、例えばメチルブロミドおよび他のアルキルハライド；または
クロロピクリン；またはスルフリルフルオリド；またはホウ砂；または吐酒石など。
【０１８１】
（９）選択的摂食抑制物質、例えばピメトロジン；またはフロニカミド。
【０１８２】
（１０）ダニ増殖阻害剤、例えばクロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン；または
エトキサゾール。
【０１８３】
（１１）昆虫腸膜の微生物撹乱物質、例えばバチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・スフェリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢＴ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
【０１８４】
（１２）酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰ撹乱物質、例えば、ジアフェンチウロン；または
有機スズ化合物、例えばアゾシクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシド；または
プロパルギット；またはテトラジホンなど。
【０１８５】
（１３）Ｈプロトン勾配の遮断により作用する酸化的リン酸化脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミドなど。
【０１８６】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ−ナトリウムなど。
【０１８７】
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンなど。
【０１８８】
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１、例えば、ブプロフェジンなど。
【０１８９】
（１７）脱皮撹乱物質、双翅類、例えば、シロマジンなど。
【０１９０】
（１８）エクジソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなど。
【０１９１】
（１９）オクトパミンのアゴニスト、例えば、アミトラズなど。
【０１９２】
（２０）複合体−ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン；またはアセキノシル；またはフルアクリピリムなど。
【０１９３】
（２１）複合体−Ｉ電子伝達阻害剤、例えば
ＭＥＴＩ殺ダニ剤、例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
【０１９４】
（２２）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、例えばインドキサカルブ；またはメタフルミゾン。
【０１９５】
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、
テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなど。
【０１９６】
（２４）複合体−ＩＶ電子伝達阻害剤、例えば、
ホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛；または
シアニドなど。
【０１９７】
（２５）複合体−ＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェンなど。
【０１９８】
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド、例えばクロラントラニリプロールおよびフルベンジアミドなど。
【０１９９】
未知の作用メカニズムを持つさらなる活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、クリオライト、シアントラニリプロール（シアジピル）、シフルメトフェン、ジコホール、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリンおよびヨードメタンなど；ならびに加えて、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（とりわけＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２株、例えばＶＯＴｉＶＯ（商標）、ＢｉｏＮｅｍ）に基づいた調製物、ならびに以下の公知の活性化合物：
３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４から公知）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、フルピラジフロン、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）ならびにそのジアステレオマーである｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）および｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（同じくＷＯ２００７／１４９１３４から公知）、ならびにスルホキサフロルならびにそのジアステレオマーであって、ジアステレオマーＡの群と呼ばれる［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）、ジアステレオマーＢの群と呼ばれる［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリ���ン］シアナミド（Ｂ２）（同じくＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）、ならびに１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（ＷＯ２００６／０８９６３３から公知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ２００８／０６７９１１から公知）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）、［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート（ＷＯ２００８／０６６１５３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６から公知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキシド（ＷＯ２００７／０５７４０７から公知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から公知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカーボネート（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４���ら公知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７／０４０２８０から公知）、フロメトキン、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録Ｎｏ．１２０４７７６−６０−２）（ＪＰ２０１０／０１８５８６から公知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（全てＷＯ２０１０／００５６９２から公知）、ＮＮＩ−０７１１（ＷＯ２００２／０９６８８２から公知）、１−アセチル−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−３−イソブチルフェニル］−Ｎ−イソブチリル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００２／０９６８８２から公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、メチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボキシレート���ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、メチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＷＯ２００７／１０１３６９から公知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３から公知）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３から公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（ＷＯ２００８
／００９３６０から公知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＣＮ１０２０５７９２５から公知）ならびにメチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチル−１−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２０１１／０４９２３３から公知）。
【０２００】
殺真菌剤
（１）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、（１．１）アルジモルフ（１７０４−２８−５）、（１．２）アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、（１．３）ビテルタノール（５５１７９−３１−２）、（１．４）ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、（１．５）シプロコナゾール（１１３０９６−９９−４）、（１．６）ジクロブトラゾール（７５７３６−３３−３）、（１．７）ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、（１．８）ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、（１．９）ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、（１．１０）ドデモルフ（１５９３−７７−７）、（１．１１）ドデモルフアセテート（３１７１７−８７−０）、（１．１２）エポキシコナゾール（１０６３２５−０８−０）、（１．１３）エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、（１．１４）フェナリモル（６０１６８−８８−９）、（１．１５）フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、（１．１６）フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、（１．１７）フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、（１．１８）フェンプロピモルフ（６７３０６−０３−０）、（１．１９）フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、（１．２０）フルルプリミドール（５６４２５−９１−３）、（１．２１）フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、（１．２２）フルトリアホル（７６６７４−２１−０）、（１．２３）フルコナゾール（１１２８３９−３３−５）、（１．２４）フルコナゾール−ｃｉｓ（１１２８３９−３２−４）、（１．２５）ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、（１．２６）イマザリル（６０５３４−８０−７）、（１．２７）イマザリルサルフェート（５８５９４−７２−２）、（１．２８）イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、（１．２９）イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、（１．３０）メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、（１．３１）ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、（１．３２）ナフチフィン（６５４７２−８８−０）、（１．３３）ヌアリモール（６３２８４−７１−９）、（１．３４）オキスポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、（１．３５）パクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、（１．３６）ペフラゾエート（１０１９０３−３０−４）、（１．３７）ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、（１．３８）ピペラリン（３４７８−９４−２）、（１．３９）プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、（１．４０）プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、（１．４１）プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、（１．４２）ピリブチカルブ（８８６７８−６７−５）、（１．４３）ピリフェノックス（８８２８３−４１−４）、（１．４４）キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、（１．４５）シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、（１．４６）スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、（１．４７）テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、（１．４８）テルビナフィン（９１１６１−７１−６）、（１．４９）テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、（１．５０）トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、（１．５１）トリアジメノール（８９４８２−１７−７）、（１．５２）トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、（１．５３）トリフルミゾール（６８６９４−１１−１）、（１．５４）トリホリン（２６６４４−４６−２）、（１．５５）トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、（１．５６）ウニコナゾール（８３６５７−２２−１）、（１．５７）ウニコナゾール−ｐ（８３６５７−１７−４）、（１．５８）ビニコナゾール（７７１７４−６６−４）、（１．５９）ボリコナゾール（１３７２３４−６２−９）、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール（１２９５８６−３２−９）、（１．６１）メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（１１０３２３−９５−０）、（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよび（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート（１１１２２６−７１−２）など。
【０２０１】
（２）呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、（２．１）ビキサフェン（５８１８０９−４６−３）、（２．２）ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、（２．３）カルボキシン（５２３４−６８−４）、（２．４）ジフルメトリム（１３０３３９−０７−０）、（２．５）フェンフラム（２４６９１−８０−３）、（２．６）フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、（２．７）フルトラニル（６６３３２−９６−５）、（２．８）フルキサピロキサド（９０７２０４−３１−３）、（２．９）フラメトピル（１２３５７２−８８−３）、（２．１０）フルメシクロックス（６０５６８−０５−０）、（２．１１）ｓｙｎ−エピマーのラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳおよびａｎｔｉ−エピマーのラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲのイソピラザム混合物（８８１６８５−５８−１）、（２．１２）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのラセミ体）、（２．１３）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．１５）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．１８）メプロニル（５５８１４−４１−０）、（２．１９）オキシカルボキシン（５２５９−８８−１）、（２．２０）ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、（２．２１）ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、（２．２２）セダキサン（８７４９６７−６７−６）、（２．２３）チフルザミド（１３００００−４０−７）、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（１０９２４００−９５−７）、（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン（１２１００７０−８４−０）（ＷＯ２０１００２５４５１から公知）、（２．２９）Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび（２．３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドなど。
【０２０２】
（３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに対して作用する呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、（３．１）アメトクトラジン（８６５３１８−９７−４）、（３．２）アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、（３．３）アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、（３．４）シアゾファミド（１２０１１６−８８−３）、（３．５）クメトキシストロビン（８５０８８１−３０−０）、（３．６）クモキシストロビン（８５０８８１−７０−８）、（３．５）ジモキシストロビン（１４１６００−５２−４）、（３．６）エネストロブリン（２３８４１０−１１−２）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．９）ファモキサドン（１３１８０７−５７−３）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１０）フェンアミドン（１６１３２６−３４−７）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１１）フェノキシストロビン（９１８１６２−０２−４）、（３．１２）フルオキサストロビン（３６１３７７−２９−９）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１３）クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１４）メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１５）オリサストロビン（１８９８９２−６９−１）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１６）ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１７）ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１８）ピラメトストロビン（９１５４１０−７０−７）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．１９）ピラオキシストロビン（８６２５８８−１１−２）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．２０）ピリベンカルブ（７９９２４７−５２−２）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．２１）トリクロピリカルブ（９０２７６０−４０−１）、（３．２２）トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から公知）、（３．２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド（１５８１６９−７３−４）、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（３２６８９６−２８−０）、（３．２７）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２８）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（１１９８９９−１４−８）、（３．２９）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．３０）メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エノエート（１４９６０１−０３−６）、（３．３１）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド（２２６５５１−２１−９）、（３．３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（１７３６６２−９７−０）および（３．３３）（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（３９４６５７−２４−０）など。
【０２０３】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、（４．１）ベノミル（１７８０４−３５−２）、（４．２）カルベンダジム（１０６０５−２１−７）、（４．３）クロルフェナゾール（３５７４−９６−７）、（４．４）ジエトフェンカルブ（８７１３０−２０−９）、（４．５）エタボキサム（１６２６５０−７７−３）、（４．６）フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、（４．７）フベリダゾール（３８７８−１９−１）、（４．８）ペンシクロン（６６０６３−０５−６）、（４．９）チアベンダゾール（１４８−７９−８）、（４．１０）チオファネート−メチル（２３５６４−０５−８）、（４．１１）チオファネート（２３５６４−０６−９）、（４．１２）ゾキサミド（１５６０５２−６８−５）、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２１４７０６−５３−３）および（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（１００２７５６−８７−７）など。
【０２０４】
（５）多部位活性を有する化合物、例えば、（５．１）ボルドー液（８０１１−６３−０）、（５．２）カプタホール（２４２５−０６−１）、（５．３）カプタン（１３３−０６−２）（ＷＯ０２／１２１７２から公知）、（５．４）クロロタロニル（１８９７−４５−６）、（５．５）銅調合剤、例えば水酸化銅（２０４２７−５９−２）など、（５．６）ナフテン酸銅（１３３８−０２−９）、（５．７）酸化銅（１３１７−３９−１）、（５．８）塩基性塩化銅（１３３２−４０−７）、（５．９）硫酸銅（７７５８−９８−７）、（５．１０）ジクロフルアニド（１０８５−９８−９）、（５．１１）ジチアノン（３３４７−２２−６）、（５．１２）ドジン（２４３９−１０−３）、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）フェルバム（１４４８４−６４−１）、（５．１５）フルオロホルペット（７１９−９６−０）、（５．１６）ホルペット（１３３−０７−３）、（５．１７）グアザチン（１０８１７３−９０−６）、（５．１８）グアザチンアセテート、（５．１９）イミノクタジン（１３５１６−２７−３）、（５．２０）イミノクタジンアルベシレート（１６９２０２−０６−６）、（５．２１）イミノクタジントリアセテート（５７５２０−１７−９）、（５．２２）マンカッパー（５３９８８−９３−５）、（５．２３）マンコゼブ（８０１８−０１−７）、（５．２４）マンネブ（１２４２７−３８−２）、（５．２５）メチラム（９００６−４２−２）、（５．２６）メチラム亜鉛（９００６−４２−２）、（５．２７）銅−オキシン（１０３８０−２８−６）、（５．２８）プロパミジン（１０４−３２−５）、（５．２９）プロピネブ（１２０７１−８３−９）、（５．３０）硫黄および硫黄調合剤、例えば、カルシウムポリスルフィド（７７０４−３４−９）など、（５．３１）チラム（１３７−２６−８）、（５．３２）トリルフルアニド（７３１−２７−１）、（５．３３）ジネブ（１２１２２−６７−７）および（５．３４）ジラム（１３７−３０−４）など。
【０２０５】
（６）抵抗性誘導剤、例えば、（６．１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１３５１５８−５４−２）、（６．２）イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、（６．３）プロベナゾール（２７６０５−７６−１）および（６．４）チアジニル（２２３５８０−５１−６）など。
【０２０６】
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成の阻害剤、例えば、（７．１）アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）（２３９５１−８５−１）、（７．２）ブラスチシジン−Ｓ（２０７９−００−７）、（７．３）シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、（７．４）カスガマイシン（６９８０−１８−３）、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物（１９４０８−４６−９）、（７．６）メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、（７．７）ピリメタニル（５３１１２−２８−０）および（７．８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８６１６４７−３２−７）（ＷＯ２００５０７０９１７から公知）など。
【０２０７】
（８）ＡＴＰ産生阻害剤、例えば、（８．１）フェンチンアセテート（９００−９５−８）、（８．２）フェンチンクロリド（６３９−５８−７）、（８．３）フェンチンヒドロキシド（７６−８７−９）および（８．４）シルチオファム（１７５２１７−２０−６）など。
【０２０８】
（９）細胞壁合成の阻害剤、例えば、（９．１）ベンチアバリカルブ（１７７４０６−６８−７）、（９．２）ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、（９．３）フルモルフ（２１１８６７−４７−９）、（９．４）イプロバリカルブ（１４０９２３−１７−７）、（９．５）マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、（９．６）ポリオキシン（１１１１３−８０−７）、（９．７）ポリオキソリム（２２９７６−８６−９）、（９．８）バリダマイシンＡ（３７２４８−４７−８）および（９．９）バリフェナレート（２８３１５９−９４−４；２８３１５９−９０−０）など。
【０２０９】
（１０）脂質および膜合成の阻害剤、例えば、（１０．１）ビフェニル（９２−５２−４）、（１０．２）クロロネブ（２６７５−７７−６）、（１０．３）ジクロラン（９９−３０−９）、（１０．４）エジフェンホス（１７１０９−４９−８）、（１０．５）エトリジアゾール（２５９３−１５−９）、（１０．６）ヨードカルブ（５５４０６−５３−６）、（１０．７）イプロベンホス（２６０８７−４７−８）、（１０．８）イソプロチオラン（５０５１２−３５−１）、（１０．９）プロパモカルブ（２５６０６−４１−１）、（１０．１０）プロパモカルブ塩酸塩（２５６０６−４１−１）、（１０．１１）プロチオカルブ（１９６２２−０８−３）、（１０．１２）ピラゾホス（１３４５７−１８−６）、（１０．１３）キントゼン（８２−６８−８）、（１０．１４）テクナゼン（１１７−１８−０）および（１０．１５）トルクロホス−メチル（５７０１８−０４−９）など。
【０２１０】
（１１）メラニン生合成阻害剤、例えば、（１１．１）カルプロパミド（１０４０３０−５４−８）、（１１．２）ジクロシメット（１３９９２０−３２−４）、（１１．３）フェノキサニル（１１５８５２−４８−７）、（１１．４）フサライド（２７３５５−２２−２）、（１１．５）ピロキロン（５７３６９−３２−１）、（１１．６）トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）および（１１．７）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート（８５１５２４−２２−６）（ＷＯ２００５０４２４７４から公知）など。
【０２１１】
（１２）核酸合成の阻害剤、例えば、（１２．１）ベナラキシル（７１６２６−１１−４）、（１２．２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）（９８２４３−８３−５）、（１２．３）ブピリメート（４１４８３−４３−６）、（１２．４）クロジラコン（６７９３２−８５−８）、（１２．５）ジメチリモール（５２２１−５３−４）、（１２．６）エチリモール（２３９４７−６０−６）、（１２．７）フララキシル（５７６４６−３０−７）、（１２．８）ヒメキサゾール（１０００４−４４−１）、（１２．９）メタラキシル（５７８３７−１９−１）、（１２．１０）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）（７０６３０−１７−０）、（１２．１１）オフラセ（５８８１０−４８−３）、（１２．１２）オキサジキシル（７７７３２−０９−３）および（１２．１３）オキソリン酸（１４６９８−２９−４）など。
【０２１２】
（１３）シグナル伝達阻害剤、例えば、（１３．１）クロゾリネート（８４３３２−８６−５）、（１３．２）フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、（１３．３）フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、（１３．４）イプロジオン（３６７３４−１９−７）、（１３．５）プロシミドン（３２８０９−１６−８）、（１３．６）キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）および（１３．７）ビンクロゾリン（５０４７１−４４−８）など。
【０２１３】
（１４）脱共役剤、例えば、（１４．１）ビナパクリル（４８５−３１−４）、（１４．２）ジノカップ（１３１−７２−６）、（１４．３）フェリムゾン（８９２６９−６４−７）、（１４．４）フルアジナム（７９６２２−５９−６）および（１４．５）メプチルジノカップ（１３１−７２−６）など。
【０２１４】
（１５）さらなる化合物、例えば、（１５．１）ベンチアゾール（２１５６４−１７−０）、（１５．２）ベトキサジン（１６３２６９−３０−５）、（１５．３）カプシマイシン（７０６９４−０８−５）、（１５．４）カルボン（９９−４９−０）、（１５．５）キノメチオナト（２４３９−０１−２）、（１５．６）ピリオフェノン（クラザフェノン）（６８８０４６−６１−９）、（１５．７）クフラネブ（１１０９６−１８−７）、（１５．８）シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、（１５．９）シモキサニル（５７９６６−９５−７）、（１５．１０）シプロスルファミド（２２１６６７−３１−８）、（１５．１１）ダゾメット（５３３−７４−４）、（１５．１２）デバカルブ（６２７３２−９１−６）、（１５．１３）ジクロロフェン（９７−２３−４）、（１５．１４）ジクロメジン（６２８６５−３６−５）、（１５．１５）ジフェンゾコート（４９８６６−８７−７）、（１５．１６）ジフェンゾコートメチルサルフェート（４３２２２−４８−６）、（１５．１７）ジフェニルアミン（１２２−３９−４）、（１５．１８）ＥｃｏＭａｔｅ、（１５．１９）フェンピラザミン（４７３７９８−５９−３）、（１５．２０）フルメトベル（１５４０２５−０４−４）、（１５．２１）フルオロミド（４１２０５−２１−４）、（１５．２２）フルスルファミド（１０６９１７−５２−６）、（１５．２３）フルチアニル（３０４９００−２５−２）、（１５．２４）ホセチル−アルミニウム（３９１４８−２４−８）、（１５．２５）ホセチル−カルシウム、（１５．２６）ホセチル−ナトリウム（３９１４８−１６−８）、（１５．２７）ヘキサクロロベンゼン（１１８−７４−１）、（１５．２８）イルママイシン（８１６０４−７３−１）、（１５．２９）メタスルホカルブ（６６９５２−４９−６）、（１５．３０）メチルイソチオシアネート（５５６−６１−６）、（１５．３１）メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、（１５．３２）ミルジオマイシン（６７５２７−７１−３）、（１５．３３）ナタマイシン（７６８１−９３−８）、（１５．３４）ニッケルジメチルジチオカルバメート（１５５２１−６５−０）、（１５．３５）ニトロタル−イソプロピル（１０５５２−７４−６）、（１５．３６）オクチリノン（２６５３０−２０−１）、（１５．３７）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）（９１７２４２−１２−７）、（１５．３８）オキシフェンチイン（３４４０７−８７−９）、（１５．３９）ペンタクロロフェノールおよびその塩（８７−８６−５）、（１５．４０）フェノトリン、（１５．４１）リン酸およびその塩（１３５９８−３６−２）、（１５．４２）プロパモカルブ−ホセチレート（ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．４３）プロパノシン−ナトリウム（８８４９８−０２−６）、（１５．４４）プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、（１５．４５）ピリモルフ（８６８３９０−９０−３）、（１５．４５ｅ）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルフォリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン（１２３１７７６−２８−５）、（１５．４５ｚ）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルフォリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン（１２３１７７６−２９−６）、（１５．４６）ピロールニトリン（１０１８−７１−９）（ＥＰ−Ａ１５５９３２０から公知）、（１５．４７）テブフロキン（３７６６４５−７８−２）、（１５．４８）テクロフタラム（７６２８０−９１−６）、（１５．４９）トルニファニド（３０４９１１−９８−６）、（１５．５０）トリアゾキシド（７２４５９−５８−６）、（１５．５１）トリクラミド（７０１９３−２１−４）、（１５．５２）ザリラミド（８４５２７−５１−５）、（１５．５３）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート（５１７８７５−３４−２）（ＷＯ２００３０３５６１７から公知）、（１５．５４）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−７９−６）、（１５．５５）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−８０−９）、（１５．５６）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１８−６７−９）、（１５．５７）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート（１１１２２７−１７−９）、（１５．５８）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン（１３１０８−５２−６）、（１５．５９）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン（２２１４５１−５８−７）、（１５．６０）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．６１）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５３−７）、（１５．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５４−８）、（１５．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（１００３３１６−５１−５）、（１５．６４）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．６５）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾル−５−イル］ピリジン、（１５．６６）２−フェニルフェノールおよびその塩（９０−４３−７）、（１５．６７）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８６１６４７−８５−０）（ＷＯ２００５０７０９１７から公知）、（１５．６８）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル（１７８２４−８５−０）、（１５．６９）３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、（１５．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．７３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド（１３４−３１−６）、（１５．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−１１−４）（ＷＯ２００９０９４４４２から公知）、（１５．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−２５−０）（ＷＯ２００９０９４４４２から公知）、（１５．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．７７）エチル−（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エノエート、（１５．７８）Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８６）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４９−６）、（１５．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−０７−６）、（１５．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４８−５）、（１５．９０）ペンチル−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．９２）キノリン−８−オール（１３４−３１−６）、（１５．９３）キノリン−８−オールサルフェート（２：１）（１３４−３１−６）および（１５．９４）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメートなど。
【０２１５】
（１６）さらなる化合物、例えば、（１６．１）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．２）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．３）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．４）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．５）Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．６）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．７）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．８）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（１６．９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１０）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１２）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１３）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（１６．１４）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＥＰ−Ａ１５５９３２０から公知）、（１６．１５）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、（１６．１６）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１７）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（１６．１８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．１９）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．２０）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（１６．２１）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、（１６．２２）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド（２２０７０６−９３−４）、（１６．２３）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸および（１６．２４）ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメートなど。
【０２１６】
分類（１）から（１６）中で言及される全ての混合相手は、それらの官能基に基づいて可能な場合、好適な塩基または酸との塩を形成してもよい。
【０２１７】
他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料、成長調節剤、毒性緩和剤、情報化学物質との、あるいは植物の性質を改良するための剤との混合物もまた可能である。
【０２１８】
殺虫剤として用いられる場合、本発明による活性化合物はまた、それらの市販製剤中で、およびこれらの製剤から調製される使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤は、活性化合物の作用を増強する化合物であり、加えられる相乗剤それ自体は活性を持つ必要がない。
【０２１９】
殺虫剤として用いられる場合、本発明による活性化合物はまた、それらの市販製剤中で、およびこれらの製剤から調製される使用形態中で、阻害剤との混合物として存在することもでき、この阻害剤は、植物の周囲、植物の部分の表面上または植物組織内での使用後の活性化合物の分解を低減するものである。
【０２２０】
本発明によると、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。植物は、本明細書において、全ての植物および植物集団、例えば望まれるおよび望まれない野生植物または作物植物（自然に存在する作物植物を包含する）などを意味するものと理解される。作物植物は、従来の育種法および最適化法により、もしくはバイオテクノロジー法および遺伝子工学法またはこれらの方法の組み合わせにより取得可能な植物であることができ、遺伝子導入植物を包含し、および植物育成者権により保護できるまたは保護できない植物栽培品種を包含する。植物の部分は、植物の全ての地上および地下の部分および器官、例えば苗条、葉、花および根などを意味するものと理解され、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、ならびにまた根、塊茎および根茎が挙げられる。植物部分はまた、収穫材料ならびに栄養繁殖および生殖繁殖材料、例えば切穂、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子を包含する。
【０２２１】
活性化合物を使用した植物および植物部分の本発明による処理は、直接的に、またはそれらの周辺、生息場所もしくは保存空間に対して化合物を作用させることにより、慣例的な処理方法を用いて、例えば浸漬、吹付、蒸散、霧状散布（ｆｏｇｇｉｎｇ）、散撒、塗布、注入によって行われ、繁殖材料の場合、とりわけ種子の場合は、１または複数の被覆を施すことによっても行われる。
【０２２２】
既に上で言及されたように、本発明に従って全ての植物およびそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生植物種および植物栽培品種、または従来の生物学的育種法、例えば交雑もしくはプロトプラスト融合などにより取得されたものが、ならびにまたそれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施形態において、遺伝子操作法を適切な場合は従来法と組み合わせることによって取得される遺伝子導入植物および植物栽培品種（遺伝子改変生物）、ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上で説明されている。
【０２２３】
より好ましくは、市販または使用されている植物栽培品種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培品種は、新たな性質（「形質」）を有し、従来の育種により、変異誘発により、または組換えＤＮＡ技術により取得された植物を意味すると理解される。それらは、栽培品種、バイオタイプおよびジェノタイプであることができる。
【０２２４】
植物種または植物栽培品種、ならびにそれらの位置および成長条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に依存して、本発明による処理はまた、相加を超えた（「相乗的な」）効果をもたらすことができる。例えば、可能なこととして、本発明に従って使用可能な化合物および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの広幅化および／または活性の向上、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の向上、渇水または水もしくは土壌塩分のレベルに対する耐性の向上、開花性能の強化、より早期の収穫、熟成加速、収穫生産物のより多い収穫量、より高い品質および／またはより高い栄養価、収穫生産物の保存期限および／または加工性の向上が挙げられ、これらは通常予想される効果を超えたものである。
【０２２５】
本発明に従った処理の対象である好ましい遺伝子導入植物または植物栽培品種（遺伝子操作により取得されるもの）は、これらの植物に特定の有利で有用な形質を付与する遺伝材料を遺伝子改変を通じて受け取った全ての植物を包含する。かかる性質の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の向上、渇水または水もしくは土壌塩分のレベルに対する耐性の向上、開花性能の強化、より早期の収穫、熟成加速、収穫生産物のより多い収穫量、より高い品質および／またはより高い栄養価、収穫生産物のより長い保存期限および／または加工性である。かかる性質のさらにとりわけ重点が置かれる例は、有害動物および有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどに対する植物の防御の改良であり、ならびにまた、ある特定の除草活性成分に対する植物の耐性の向上である。言及することができる遺伝子導入植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウマメおよび他のタイプの野菜、ワタ、タバコ、アブラナ、およびまた果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウの果実を付けるもの）などであり、とりわけ重点が置かれるのはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコおよびアブラナである。重点が置かれる形質は、とりわけ、植物内で形成される毒素による昆虫、クモ、線虫およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御の増大であり、この毒素は、とりわけ、バチルス・チューリンゲンシスからの遺伝材料により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにまたそれらの組み合わせにより）、植物（以降「Ｂｔ植物」と呼ぶ）内で形成されるものである。またとりわけ重点が置かれる形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、ファイトアレキシン、エリシター、ならびにまた抵抗性遺伝子および対応して発現するタンパク質および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御の改良である。加えてとりわけ重点が置かれる形質は、ある特定の除草活性成分、例えばイミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の向上である（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の形質を付与する当該遺伝子はまた、遺伝子導入植物内で互いに組み合わされて存在し得る。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名の下で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種およびジャガイモ品種が挙げられる。除草剤耐性植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対して耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対して耐性、例えばトウモロコシ）の商品名の下で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種が挙げられる。言及することができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について従来の様式で育種された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称の下で販売されている品種（例えばトウモロコシ）が挙げられる。もちろん、これらの記述はまた、これらの遺伝的形質、または未だ開発されていないならびに将来開発および／または上市されるであろう遺伝的形質を有する植物栽培品種にも当てはまる。
【０２２６】
列挙された植物は、本発明による一般式Ｉの化合物および／または活性化合物混合物を使用して、とりわけ有利に、本発明に従って処理され得る。活性化合物または混合物について上述された好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。とりわけ重点が置かれるのは、本文中で具体的に言及される化合物または混合物を使用した植物の処理である。
【０２２７】
本発明による活性化合物は、植物、衛生および保存された生産物の有害生物に対して作用するだけでなく、獣医学部門において、動物寄生生物（非病原性寄生生物および内部寄生生物）、例えばマダニ（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋ）、キュウセンヒゼンダニ（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅ）、ハダニ（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅ）、ハエ（噛むものおよび舐めるもの）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハジラミ（ｆｅａｔｈｅｒ  ｌｉｃｅ）およびノミなどに対しても作用する。これらの寄生生物としては以下が挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からの、例えば、ヘマトピヌス属種、リノグナトス属種、ペジクルス属種、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２２８】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からの、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２２９】
ハエ目ならびにカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からの、例えば、エデス属種、アノフェレス属種、クレクス属種、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種、ヒドロテア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルキリア属種、クリソミア属種、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストルス属種、ヒポデルマ属種、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３０】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からの、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）およびセラトフィルス属種。
【０２３１】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からの、例えば、キメクス属種、トリアトマ属種、ロドニウス属種およびパンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３２】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からの、例えば、ブラタ・オリエンタリス、ペリプラネタ・アメリカナ、ブラテラ・ゲルマニカおよびスペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２３３】
ダニ目（Ａｃａｒｉ）（ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ））の亜綱ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびトゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目からの、例えば、アルガス属種、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種、アムブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０２３４】
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（ケダニ亜目（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からの、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロフォルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ソロプテス属種、コリオプテス属種、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３５】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた、農業家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチ、他の飼育動物、例えば、イヌ、ネコ、籠鳥、観賞魚など、ならびに実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスを攻撃する節足動物を防除するのにも好適である。これらの節足動物の防除は、死亡および（肉、乳、羊毛、皮、卵、ハチミツなどの）生産性が低下するケースを低減させることが意図され、したがって本発明による活性化合物の使用によりより経済的でより容易な畜産が可能である。
【０２３６】
本発明による活性化合物は、獣医部門においておよび畜産において、公知の様式で、例えば錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス（ｂｏｌｕｓｅ）、飼料を介した方法および坐薬の形での経腸投与により、非経口投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植などにより、経鼻投与により、例えば浸漬または浴、吹付、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）および点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄および散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形での皮膚外用により、ならびにまた活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢バンド、ホルター、マーキング装置などを補助に使って、用いられる。
【０２３７】
家畜、家禽、飼育動物などのために用いられる場合、式（Ｉ）の活性化合物は、１から８０重量％の量の活性化合物を含む製剤（例えば散剤、エマルション、フロアブル）として、直接もしくは１００から１００００倍希釈後に用いられ得るか、またはそれらは化学浴として用いられてもよい。
【０２３８】
本発明による化合物は工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することもまた見出されている。好ましいが非限定的である例として、以下の昆虫が挙げられる：
甲虫類、例えばヒロトルペス・バユルス、クロロフォルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・エクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）など；
ハサミムシ類、例えばシレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）など；
シロアリ類、例えばカロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダーウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）など；
シミ類、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃａｒｉｎａ）など。
【０２３９】
本発明と関連した工業材料は、無生物材料、例えば、好ましくはプラスチック、粘着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材、加工木材製品およびコーティング組成物などを意味するものと理解される。
【０２４０】
使用準備済の組成物はまた、他の殺虫剤を含んでもよく、および１または複数の殺真菌剤を含んでもよい。
【０２４１】
そのうえ、本発明による化合物は、塩水または汽水と接触する物体、とりわけ船体、スクリーン、網、建物、係留設備および信号伝達システムを、ファウリングから保護するために利用され得る。
【０２４２】
加えて、本発明による化合物は、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、抗ファウリング組成物として用いられ得る。
【０２４３】
活性化合物はまた、家庭部門における、衛生部門におけるおよび保存された生産物の保護における有害動物、特に昆虫、クモおよびダニの防除に好適であり、これらの有害動物は、閉鎖空間、例えば家、工場ホール、オフィス、車室などにおいて見出される。それらは、家庭用殺虫剤製品中で、単独でまたは他の活性化合物および助剤と組み合わせて、これらの有害生物の防除に用いられ得る。それらは、感受性種および抵抗性種に対して、ならびに全ての発生段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下が挙げられる：
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）からの、例えば、ブツス・オクシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０２４４】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）からの、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレデュゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０２４５】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）からの、例えば、アビクラリダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０２４６】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）からの、例えば、シュードスコルピオネス・ケリファ（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０２４７】
ワラジムシ目からの、例えば、オニスクス・アセルス、ポルセリオ・スカベル。
【０２４８】
倍脚綱の目からの、例えば、ブラニウルス・グツラツス、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２４９】
唇脚綱の目からの、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２５０】
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の目からの、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ、レピスモデス・インキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０２５１】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）からの、例えば、ブラタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコフェア・マデラエ、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０２５２】
跳躍目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）からの、例えば、アケタ・ドメスチクス。
【０２５３】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からの、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０２５４】
シロアリ目からの、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種。
【０２５５】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）からの、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０２５６】
コウチュウ目からの、例えば、アントレヌス属種、アタゲヌス属種、デルメステス属種、ラテチクス・オリゼ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種、リゾペルタ・ドミニカ、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリゼ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０２５７】
ハエ目からの、例えば、エデス・エジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、エデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、エデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種、カリフォラ・エリトロセファラ、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・キンケファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０２５８】
チョウ目からの、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ、チネオラ・ビセリエラ。
【０２５９】
ノミ目からの、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス。
【０２６０】
ハチ目からの、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０２６１】
シラミ目からの、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０２６２】
異翅目からの、例えば、キメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、キメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２６３】
家庭用殺虫剤の分野において、これらは、単独でまたは他の好適な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤もしくは他の公知の分類の殺虫剤からの活性化合物などと組み合わせて用いられる。
【０２６４】
これらは、エアロゾル、加圧しないスプレー製品、例えばポンプスプレーおよびアトマイザスプレー、自動霧状散布システム、噴霧器、泡、ゲル、セルロースまたはプラスチック製の蒸発器タブレットを有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーを消費しないまたは受動型の蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒ）、防虫袋（ｍｏｔｈ  ｂａｇ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌ）において、粒剤または粉剤として、拡散用の誘餌において、または誘餌ステーションにおいて用いられる。
【実施例】
【０２６５】
方法および中間体の説明
以下の調製実施例および使用実施例は、本発明を限定することなく説明する。
【０２６６】
調製例１：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンイミドアミド（Ｉｂ−０１）
工程１：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アセトアミド（ＶＩ−１）
【化３０】
2015506334.tif 000033
【０２６７】
０℃で、２７．５ｇの２−フルオロ−４−メチルアニリンを最初に３００ｍｌのジクロロメタン中に入れ、２６．７ｇのトリエチルアミンを加え、５０．８ｇのトリフルオロ酢酸無水物を次いで滴下して加える。混合物を０℃でもう２時間撹拌し、次いでロータリーエバポレーションにより濃縮する。残渣を水中に溶かし、酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去する。これは、４９．０ｇ（理論値の１００％）のトリフルオロアセトアミド（ＶＩ−１）をもたらす。
【０２６８】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．４０
工程２：４−フルオロ−２−メチル−５−［（トリフルオロアセチル）アミノ］ベンゼンスルホニルクロリド（Ｖ−１）
【化３１】
2015506334.tif 000034
【０２６９】
２５８ｇのクロロスルホン酸を最初に入れ、４９ｇの２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アセトアミド（ＶＩ−１）を室温で少しずつ加える。混合物を室温でもう１６時間撹拌する。撹拌しながら、混合物を氷に加え、酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去する。これは、７０．８ｇのクロロスルホニル（Ｖ−１）をもたらす。粗生成物を直ちにさらに反応させる。
【０２７０】
工程３：Ｎ，Ｎ’−［ジスルファンジイルビス（６−フルオロ−４−メチルベンゼン−３，１−ジイル）］ビス（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）（ＩＶ−１）
【化３２】
2015506334.tif 000035
【０２７１】
２９８．８ｇのヨウ化ナトリウムを１０００ｍｌのトリフルオロ酢酸中に溶解し、７０．８ｇの４−フルオロ−２−メチル−５−［（トリフルオロアセチル）アミノ］ベンゼンスルホニルクロリド（Ｖ−１）を室温で加える。混合物を室温で１６時間撹拌し、溶媒を次いで減圧下で除去する。残渣を水で倍散し、吸引ろ過して分ける。これは、６２．３ｇ（理論値の８６％）のジスルフィド（ＩＶ−１）を固体としてもたらす。
【０２７２】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．４１
工程４：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝アセトアミド（ＩＩＩ−１）
【化３３】
2015506334.tif 000036
【０２７３】
３．４ｇのＮ，Ｎ’−［ジスルファンジイルビス（６−フルオロ−４−メチルベンゼン−３，１−ジイル）］ビス（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）（ＩＶ−１）を１５０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解し、１．８６ｇの炭酸カリウム、３．１１ｇの１，１，１−トリフルオロヨードエタン（ＸＶＩ−１）、２．３９ｇのＲｏｎｇａｌｉｔｅおよび数滴の水を加える。反応混合物を室温で１６時間撹拌する。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの大半を減圧下で蒸留して除く。残渣を水中に溶かし、酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させてろ過し、溶媒を次いで減圧下で除去する。これは、４．４８ｇ（理論値の９０％）のチオエーテル（ＩＩＩ−１）をもたらす。
【０２７４】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．３１
工程５：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝エタンイミドイルクロリド（ＩＩ−１）
【化３４】
2015506334.tif 000037
【０２７５】
２０ｍｌのアセトニトリル中、１ｇの２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝アセトアミド（ＩＩＩ−１）、１．５１ｇのトリエチルアミンおよび４．０１ｇのジフェニルクロロホスフェートを、還流下で１６時間加熱する。冷却後、酢酸エチルを加え、沈殿した固体をろ過して分け、捨てる。ろ液をシリカゲル上に吸収させ、シクロヘキサン／酢酸エチル（９８／２）を用いてクロマトグラフィーを行う。溶媒の除去により、１ｇのイミドイルクロリド（ＩＩ−１）が与えられる。
【０２７６】
工程６：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンイミドアミド（Ｉａ−０１）
【化３５】
2015506334.tif 000038
【０２７７】
０．７７ｇのジメチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ）を最初に４０ｍｌのアセトニトリル中に入れ、１０ｍｌのアセトニトリル中に溶解した１ｇの２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝エタンイミドイルクロリド（ＩＩ−１）を室温で滴下して加える。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、溶媒を次いで減圧下で除去する。残渣を水中に溶かし、酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させてろ過し、溶媒を次いで減圧下で除去する。これは、０．３６ｇ（理論値の３５％）のアミジン（Ｉａ−０１）をもたらす。
【０２７８】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．４８
工程７：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンイミドアミド（Ｉｂ−０１）
【化３６】
2015506334.tif 000039
【０２７９】
０．３６ｇの２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンイミドアミド（Ｉａ−０１）を３０ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、０．２１ｇのメタ−クロロ過安息香酸を室温で加える。反応混合物を室温でもう１６時間撹拌し、次いで炭酸ナトリウム溶液を用いてアルカリ性にする。過剰量のメタ−クロロ過安息香酸をチオ硫酸ナトリウムで還元する。相分離後、溶媒を減圧下で除去する。残渣についてシクロヘキサン／アセトン（９／１）を使用してクロマトグラフィーを行う。これは、０．３１ｇ（理論値の７９％）のアミジン（Ｉｂ−０１）をもたらす。
【０２８０】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．１５
調製例２：５−アミノ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンチオール（ＸＩ−１）
工程１：Ｓ−（５−アセトアミド−４−フルオロ−２−メチルフェニル）エタンチオエート（ＸＩＩ−１）
【化３７】
2015506334.tif 000040
【０２８１】
９９．３ｇの５−アセトアミド−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド（ＸＶ−１）を７００ｍｌの氷酢酸中に懸濁し、０．９ｇのヨウ素および３８．７ｇの赤リンを加え、混合物を還流させながら５時間撹拌する。冷却後、固体をろ過して分け、ろ液をロータリーエバポレーションにより濃縮する。残渣を水で倍散し、吸引ろ過して分ける。これは、５７．６ｇ（理論値の６７％）のチオエート（ＸＩＩ−１）を固体としてもたらす。
【０２８２】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．７８
工程２：５−アミノ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンチオール（ＸＩ−１）
【化３８】
2015506334.tif 000041
【０２８３】
５７．４ｇのＳ−（５−アセトアミド−４−フルオロ−２−メチルフェニル）エタンチオエート（ＸＩＩ−１）を、７５０ｍｌの水および９６．６ｇの水酸化カリウム中に溶解する。反応混合物を還流させながら１６時間沸騰させる。冷却後、塩酸を用いて溶液をｐＨ２〜３に調整し、沈殿した固体を吸引ろ過して分ける。これは、３５．８ｇ（理論値の９４％）のチオール（ＸＩ−１）を固体としてもたらす。
【０２８４】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．７０
（ＩＩＩ）の（ＸＶＩＩ）へのキラル酸化
例１：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛４−フルオロ−２−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝アセトアミドの合成
【化３９】
2015506334.tif 000042
【０２８５】
三つ口フラスコ中で、５００ｍｇ（１．４９ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛４−フルオロ−２−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝アセトアミドを５ｇのクロロホルム中に溶解し、１５℃まで冷却した。１５．８２ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）のバナジウムアセチルアセトネートおよび２９．８４ｍｇ（０．０８９ｍｍｏｌ）の（Ｓ）（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−｛（Ｅ）−［（１−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタン−２−イル）イミノ］メチル｝フェノール、１ｇのクロロホルムの溶液をこの混合物に加えた。５分後、２２５．５ｍｇ（１．７９ｍｍｏｌ）の３０％濃度Ｈ２Ｏ２および３００ｍｇのバッファー溶液ｐＨ７（ＫＨ２ＰＯ４／Ｎａ２ＨＰＯ４）の溶液を２０分間かけて計量して入れた。反応の進行をＨＰＬＣによりモニターした。２時間の反応時間の後、１００ｍｇのチオサルフェート溶液を加え、クロロホルムの大半を減圧下で蒸発させた。５ｇのシクロヘキサンを残渣に加え、沈殿した固体をろ過して分けた。
【０２８６】
これは、１−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＨＰＬＣによる純度９１．２４％）をベージュ色の固体としてもたらした。鏡像異性体過剰率をキラル相（Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｃｅｌ  ＯＪ−ＲＨ  １５０）上のＨＰＬＣにより、２５．９０：７４．１０の比率と決定した。
【０２８７】
（Ｉａ）の（Ｉｂ）へのキラル酸化
例１：Ｎ’−｛２，４−ジクロロ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタンイミドアミドの合成
【化４０】
2015506334.tif 000043
【０２８８】
三つ口フラスコ中で、１ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）のＮ’−｛２，４−ジクロロ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタンイミドアミドを１０ｍｌのクロロホルム中に溶解し、１５℃まで冷却した。２ｍｌのクロロホルム中２９ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のバナジウムアセチルアセトネートおよび５４ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）の（Ｓ）（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−｛（Ｅ）−［（１−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタン−２−イル）イミノ］メチル｝フェノールの溶液をこの混合物に加えた。３６７ｍｇ（３．２３ｍｍｏｌ）の３０％濃度Ｈ２Ｏ２および７５０ｍｇのバッファー溶液ｐＨ７（ＫＨ２ＰＯ４／Ｎａ２ＨＰＯ４）の溶液を４時間かけて計量して入れた。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。２時間の反応時間の後、１２８ｍｇのチオサルフェート溶液（１Ｍ）を加え、混合物を一晩撹拌した。相を分離し、クロロホルムの大半（約３ｍｌを除く）を減圧下で蒸発させた。シクロヘキサンを残渣に加え、沈殿した固体をろ過して分けた。
【０２８９】
これは、９８０ｍｇのＮ’−｛２，４−ジクロロ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタンイミドアミド（ＨＰＬＣによる純度＞９９％）を固体としてもたらした。鏡像異性体過剰率をキラル相（Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｃｅｌ  ＯＤ−ＲＨ  １５０）上のＨＰＬＣにより、８９．６３：１０．３７の比率と決定した。
【０２９０】
調製例３：Ｎ’−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタンイミドアミド（Ｉｂ−１０８）
工程１：１，１’−ジスルファンジイルビス（２−クロロ−５−ニトロベンゼン）
【化４１】
2015506334.tif 000044
【０２９１】
強く撹拌しながら、２３６．１ｇ（１．０２ｍｏｌ）のクロロスルホン酸を５２．０ｇ（２０３．１ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホニルクロリドに加え、混合物を室温で一晩撹拌する。４０％濃度の亜硫酸水素ナトリウム水溶液の添加後、形成された固体を吸引ろ過して分け、水で洗浄して、粘土板上で一晩乾燥させる。これは、３６．１ｇ（１００％純度、理論値の９４％）の標題の化合物を灰褐色の固体としてもたらす。
【０２９２】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：５．０３；ｌｏｇＰ（中性）：５．０１；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ８．４０（ｄ，２Ｈ）、８．１８−８．１６（ｍ，２Ｈ）、７．９１（ｄ，２Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：３７６（２Ｃｌ）［Ｍ］＋
工程２：３，３’−ジスルファンジイルビス（４−クロロアニリン）
【化４２】
2015506334.tif 000045
【０２９３】
８．００ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）の１，１’−ジスルファンジイルビス（２−クロロ−５−ニトロベンゼン）を１５０ｍｌのＴＨＦ中に溶解し、１．６ｇのＲａｎｅｙニッケルを加え、混合物を５０℃、水素雰囲気（２０ｂａｒ）下で７２時間撹拌する。ＴＨＦを用いることで、反応混合物をキーゼルグールを通してろ過し、ろ液から溶媒を減圧下で取り除く。これは、１，１’−ジスルファンジイルビス（２−クロロ−５−ニトロベンゼン）および５−アミノ−２−クロロベンゼンチオールの６．６４ｇ（９０％純度、理論値の８９％）の混合物をもたらし、この混合物はさらなる精製をせずにアルキル化される。
【０２９４】
１，１’−ジスルファンジイルビス（２−クロロ−５−ニトロベンゼン）：
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．３１；ｌｏｇＰ（中性）：３．３５；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．１０（ｄ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，２Ｈ）、６．４７−６．４４（ｍ，２Ｈ）、５．５１（ｂｒｏａｄ，４Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：３１６（２Ｃｌ）［Ｍ］＋
５−アミノ−２−クロロベンゼンチオール：
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．６４；ｌｏｇＰ（中性）：測定不可；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．３５−６．３２（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｂｒｏａｄ，３Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：１５９（１Ｃｌ）［Ｍ］＋
工程３：４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン
【化４３】
2015506334.tif 000046
【０２９５】
ジスルファンジイルビス（２−クロロ−５−ニトロベンゼン）および５−アミノ−２−クロロベンゼンチオール（約２０ｍｍｏｌ）の６．４０ｇの混合物を最初に１００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に入れ、７．０２ｇ（４０．３ｍｍｏｌ）の亜ジチオン酸ナトリウム、５．５８ｇ（４０．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムおよび５．４９ｇ（４０．３ｍｍｏｌ）のＲｏｎｇａｌｉｔを加え、混合物を０℃まで冷却する。９．３２ｇの１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタンを０℃で滴下して加える。反応混合物を室温で一晩撹拌する。溶媒の大半を減圧下で除去し、水を残渣に加え、混合物を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で取り除く。移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣを使用したシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによる精製は、４．７０ｇ（９８％純度、理論値の４７％）の標題の化合物を黄色の液体としてもたらす。
【０２９６】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．６４；ｌｏｇＰ（中性）：２．６９；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．４９−６．４６（ｍ，１Ｈ）、５．３７（ｂｒｏａｄ，２Ｈ）、３．９０（ｑ，２Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：２４１（１Ｃｌ）［Ｍ］＋
工程４：Ｎ−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
【化４４】
2015506334.tif 000047
【０２９７】
１．００ｇ（４．１４ｍｍｏｌ）の４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを最初に１４ｍｌのジクロロメタン中に入れ、０．５０ｇ（４．９７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを０℃で加える。０．９６ｇ（４．５５ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸無水物を０℃で滴下して加える。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過して、溶媒を減圧下で取り除く。移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣを使用したシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによる精製は、１．００ｇ（９９％純度、理論値の７１％）の標題の化合物を無色の固体としてもたらす。
【０２９８】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．４６；ｌｏｇＰ（中性）：３．４１；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．４３（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．６３−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５６−７．５８（ｍ，１Ｈ）、４．０５（ｑ，２Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．８５（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．５２−７．４５（ｍ，２Ｈ）、３．５３（ｑ，２Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：３３７（１Ｃｌ）［Ｍ］＋
工程５：Ｎ−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタンイミドイルクロリド
【化４５】
2015506334.tif 000048
【０２９９】
８８０ｍｇ（２．６１ｍｍｏｌ）のＮ−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを最初に１７ｍｌのアセトニトリル中に入れ、１．３２ｇ（１３．０３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンおよび３．５０ｇ（１３．０３ｍｍｏｌ）のジフェニルクロロホスフェートを室温で加え、混合物を還流させながら一晩加熱する。冷却後、酢酸エチルを加え、混合物をろ過し、濃縮する。残渣を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣによったシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによる精製に直接的に供する。これは、６４０ｍｇ（９３％純度、理論値の６４％）の標題の化合物を黄色の油としてもたらす。
【０３００】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．７７；ｌｏｇＰ（中性）：４．７３；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．０２−７．００（ｍ，１Ｈ）、３．５１（ｑ，２Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：３５５（２Ｃｌ）［Ｍ］＋
工程６：Ｎ’−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタンイミドアミド（Ｉａ−２０４）
【化４６】
2015506334.tif 000049
【０３０１】
２１０ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）のＮ−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタンイミドイルクロリドを最初に５ｍｌのアセトニトリル中に入れ、５ｍｌのアセトニトリル中２４１ｍｇ（３．５４ｍｍｏｌ）の２５％濃度アンモニア水溶液を加える。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで濃縮する。残渣を水および酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で取り除く。移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣを使用したシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによる精製は、１２０ｍｇ（１００％純度、理論値の６０％）の標題の化合物を黄色の油としてもたらす。
【０３０２】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．１０；ｌｏｇＰ（中性）：３．１０；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｂｒｏａｄ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．７５−６．７２（ｍ，１Ｈ）、４．１３（ｑ，２Ｈ）
工程７：Ｎ’−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタンイミドアミド（Ｉｂ−１０８）
【化４７】
2015506334.tif 000050
【０３０３】
９０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）のＮ’−｛４−クロロ−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタンイミドアミドを６ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、６８ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を０℃で加える。０℃での２時間の撹拌後、もう２３ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いでジクロロメタンで希釈し、４０％濃度の亜硫酸水素ナトリウム溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で連続的に洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で取り除く。移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣを使用したシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによる精製は、９０ｍｇ（９５％純度、理論値の９１％）の標題の化合物をベージュ色の固体としてもたらす。
【０３０４】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．２５；ｌｏｇＰ（中性）：２．２１；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｂｒｏａｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．１０−７．０７（ｍ，１Ｈ）、４．２２−４．０４（ｍ，２Ｈ）
調製例４：Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミド（Ｉａ−２５０）
工程１：Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化４８】
2015506334.tif 000051
【０３０５】
１．００ｇ（４．１８ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを最初に２５ｍｌのジクロロメタン中に入れ、０．４７ｇ（４．６０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加え、混合物を０℃まで冷却する。２５ｍｌのジクロロメタン中０．９６ｇ（４．６０ｍｍｏｌ）の４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドを０℃で滴下して加える。反応混合物を室温で一晩撹拌する。０．１７ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドを加え、混合物を室温でさらに３時間撹拌する。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、準飽和塩化アンモニウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で取り除く。残渣を石油エーテルで倍散し、吸引ろ過して分け、乾燥させる。これは、１．６９ｇ（９５％純度、理論値の９３％）の標題の化合物を無色の固体としてもたらす。
【０３０６】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．２０；ｌｏｇＰ（中性）：４．１７；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １０．４０（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，２Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、３．８９（ｑ，２Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ８．７０（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、３．５７（ｑ，２Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：４１１［Ｍ］＋
工程２：Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドイルクロリド
【化４９】
2015506334.tif 000052
【０３０７】
１．００ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）のＮ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを最初に２０ｍｌのジクロロメタン中に入れ、０．５１ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）の五塩化リンを加え、混合物を室温で一晩撹拌する。もう０．５１ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）の五塩化リンを加え、混合物を室温で一晩撹拌する。さらに０．５１ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）の五塩化リンを加え、反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いでシリカゲルを通してろ過し、濃縮する。これは、０．９１ｇ（７４％純度、理論値の６５％）の標題の化合物を黄色の油としてもたらし、この化合物をさらに直接的に反応させる。
【０３０８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ８．３２（ｄ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、３．５８（ｑ，２Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：４２９（１Ｃｌ）［Ｍ］＋
工程３：Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミド
【化５０】
2015506334.tif 000053
【０３０９】
１５０ｍｇ（４．６５ｍｍｏｌ）のメチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ）を最初に２５ｍｌのアセトニトリル中に入れ、２５ｍｌのアセトニトリル中４００ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）のＮ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドイルクロリドを０℃で加え、混合物を室温で一晩撹拌し、次いで濃縮する。残渣を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣによるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製する。これは、２２０ｍｇ（９９％純度、理論値の５６％）の標題の化合物を黄色の固体としてもたらす。
【０３１０】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．９６；ｌｏｇＰ（中性）：４．０８；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．６４（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、３．５３（ｑ，２Ｈ）、２．８９（ｄ，３Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：４２４［Ｍ］＋
調製例５：５−クロロ−Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキシイミドアミド（Ｉａ−１４９）
工程１：５−クロロ−Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキシイミドアミド
【化５１】
2015506334.tif 000054
【０３１１】
７４３ｍｇ（４．８５ｍｍｏｌ）のホスホリルクロリドを２００ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンおよび２０６ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）の５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミドに加え、混合物を還流させながら一晩加熱する。冷却後、反応混合物を水中に注ぎ、炭酸カリウムでアルカリ性にして、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で取り除く。移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣを使用したシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによる精製は、１６５ｍｇ（９２％純度、理論値の４４％）の標題の化合物を赤褐色の油としてもたらす。
【０３１２】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．１１；ｌｏｇＰ（中性）：４．８９；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．００（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、６．８７−６．８４（ｍ，２Ｈ）、３．６８（ｑ，２Ｈ）、２．９７（ｂｒｏａｄ，６Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）
調製例６：Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ，１−トリメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシイミドアミド（Ｉａ−１６２）
工程１：Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ，１−トリメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシイミドアミド
【化５２】
2015506334.tif 000055
【０３１３】
７４３ｍｇ（４．８５ｍｍｏｌ）のホスホリルクロリドを２００ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンおよび１６５ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ，１−トリメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドに加え、混合物を還流させながら一晩加熱する。冷却後、反応混合物を水中に注ぎ、炭酸カリウムでアルカリ性にして、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で取り除く。移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣを使用したシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによる精製は、１７７ｍｇ（９９％純度、理論値の５６％）の標題の化合物を黄色の油としてもたらす。
【０３１４】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．６７；ｌｏｇＰ（中性）：４．１１；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．７０−６．６８（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、５．９１−５．８９（ｍ，２Ｈ）、３．５９（ｑ，２Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｂｒｏａｄ，３Ｈ）、２．７７（ｂｒｏａｄ，３Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）
調製例７：Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルフラン−２−カルボキシイミドアミド（Ｉａ−１６６）
工程１：Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルフラン−２−カルボキシイミドアミド
【化５３】
2015506334.tif 000056
【０３１５】
７４３ｍｇ（４．８５ｍｍｏｌ）のホスホリルクロリドを２００ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンおよび１３９ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−２−フランアミドに加え、混合物を還流させながら一晩加熱する。冷却後、反応混合物を水中に注ぎ、炭酸カリウムでアルカリ性にして、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で取り除く。移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣを使用したシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによる精製は、６４ｍｇ（９８％純度、理論値の２１％）の標題の化合物を黄色の油としてもたらす。
【０３１６】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．５７；ｌｏｇＰ（中性）：３．９４；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．６９−７．６７（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．４３−６．４０（ｍ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、３．６９（ｑ，２Ｈ）、２．９４（ｓ，６Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）
調製例８：２−メトキシ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン
工程１：５−アセトアミド−４−メトキシ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド
【化５４】
2015506334.tif 000057
【０３１７】
少しずつ、１９．５ｇ（１０８．８ｍｍｏｌ）のＮ−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）アセトアミド［ＣＡＳ−ＲＮ  ８９３４５−８１−３］を１５０ｇ（１２８７ｍｍｏｌ）のクロロスルホン酸に加え、混合物を８０℃でもう４時間撹拌する。冷却後、混合物を氷水に加え、取得した固体を吸引ろ過して分けることで、２５．４ｇの生成物（理論値の８４．１％、１Ｈ−ＮＭＲによる純度１００％）がもたらされる。
【０３１８】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：９．０４（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）
工程２：Ｎ，Ｎ’−［ジスルファンジイルビス（６−メトキシ−４−メチルベンゼン−３，１−ジイル）］ジアセトアミド
【化５５】
2015506334.tif 000058
【０３１９】
４００ｍｌのエタノールおよび３６．７ｇの濃塩酸中、２５．３ｇ（９１．１ｍｍｏｌ）の５−アセトアミド−４−メトキシ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリドおよび１４．６ｇ（２６１．４ｍｍｏｌ）の鉄粉を還流させながら１２時間加熱する。溶媒を減圧下で除去後、残渣を水で倍散し、吸引ろ過で分けることで、９．４ｇの粗生成物（理論値の４９．１％、ＬＣ／ＭＳによる純度８６．４％）が淡褐色の固体としてもたらされる。
【０３２０】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．７３
工程３：Ｎ−｛２−メトキシ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝アセトアミド
【化５６】
2015506334.tif 000059
【０３２１】
９．４ｇ（２２．３５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−［ジスルファンジイルビス（６−メトキシ−４−メチルベンゼン−３，１−ジイル）］ジアセトアミドを最初に６０ｍｌのジメチルホルムアミド中に入れ、６．５ｇの亜ジチオン酸ナトリウム、１５．９ｇの炭酸カリウムおよび５．４５ｇのナトリウムビスホスフェートおよび４０ｍｌの水を加え、混合物を次いで６０℃で３時間撹拌する。冷却後、１２．５ｇ（５９．５４ｍｍｏｌ）の１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタンを加え、混合物を７５℃でさらに１２時間撹拌する。溶媒を減圧下で除去後、なお存在する残渣を濃塩酸で酸性化し、形成された沈殿を吸引ろ過して分ける。これにより、５．３ｇの生成物（理論値の８０．８％、１Ｈ−ＮＭＲによる純度＞９５％）が残る。
【０３２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：９．１５（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、３．６９−３．６１（ｑ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）
工程４：２−メトキシ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン
【化５７】
2015506334.tif 000060
【０３２３】
１２５ｍｌの５モル濃度の塩酸中５．３ｇ（２２．３５ｍｍｏｌ）のＮ−｛２−メトキシ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝アセトアミドを、還流下で１８時間撹拌する。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にして、ジクロロメタンで抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、３．６ｇの生成物が濃オレンジ色の油として残る（理論値の７９．３％、ＬＣ／ＭＳによる純度９６．８％）。
【０３２４】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：６．８３（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、４．６４（ｂｒｏａｄ，２Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、３．６４−３．５６（ｑ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）
調製例９：  ３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン
【化５８】
2015506334.tif 000061
【０３２５】
６．５ｇ（５１．９２ｍｍｏｌ）の３−アミノベンゼンチオールを最初に２００ｍｌのアセトニトリル中に入れ、１３．７ｇの炭酸カリウム、１．６ｇの固体水酸化ナトリウム、１ｍｌのジメチルスルホキシドおよび１３ｇ（６１．９３ｍｍｏｌ）の１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタンを加え、混合物を４５℃で１８時間撹拌する。反応混合物を２５０ｍｌの水で希釈し、ジクロロメタンで抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、９．５ｇの生成物が褐色の油として残る（理論値の８８．３％、ＬＣ／ＭＳによる純度９７．９％）。
【０３２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：７．００−６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｍ，１Ｈ）、６．５９（ｍ，１Ｈ）、６．４７−６．４５（ｍ，１Ｈ）、５．１９（ｂｒｏａｄ，２Ｈ）、３．８８−３．８０（ｑ，２Ｈ）
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．０１
調製例１０：Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミド（ＸＸＩＶ−１）
【化５９】
2015506334.tif 000062
【０３２７】
１４．４ｇ（１３７．７５ｍｍｏｌ）のシクロプロパンカルボニルクロリドを３００ｍｌの無水テトラヒドロフラン中に溶解する。１ｇのトリエチルアミンを添加後、５０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中１６．８ｇ（２０７．２４ｍｍｏｌ）の２，２−ジフルオロエタンアミンの溶液を滴下して加える。添加終了後、混合物を室温でもう１８時間、続いて４０℃でもう１時間撹拌する。混合物を２００ｍｌの水で希釈し、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、１８．９ｇの生成物（理論値の９２％、１Ｈ−ＮＭＲによる純度１００％）の残渣が白色の固体として残る。
【０３２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：８．４６（ｔ，１Ｈ）、５．９９（ｔｔ，１Ｈ）、３．５４−３．４３（ｍ，２Ｈ）、１．６５−１．５９（ｍ，１Ｈ）、０．７０−０．６０（ｍ，４Ｈ）
調製例１１：１−フルオロシクロプロパンカルボキサミド（ＸＸＩＶ−２）
【化６０】
2015506334.tif 000063
【０３２９】
少しずつ、６００ｍｇ（４．９ｍｍｏｌ）の１−フルオロシクロプロパンカルボニルクロリド［ＣＡＳ−ＲＮ  １４９９６１−５３−５］を１５ｇの水酸化アンモニウム（２８〜３０重量％の濃度のＮＨ３水溶液）に加え、混合物を室温でもう１８時間撹拌する。結果として得られる沈殿を吸引ろ過して分けることで、４７０ｍｇの生成物（理論値の９３．１％、１Ｈ−ＮＭＲによる純度１００％）が白色の固体としてもたらされる。
【０３３０】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：７．８０（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）、７．５８（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）、１．２９−１．１２（ｍ，４Ｈ）
調製例１２：（４−クロロフェニル）（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）メタノン（ＸＸＩＶ−３）
【化６１】
2015506334.tif 000064
【０３３１】
４７０ｍｇ（２．９８ｍｍｏｌ）の４，４−ジフルオロピペリジニウムクロリドを最初に３５ｍｌの無水トルエン中に入れる。１．４ｇのトリエチルアミンを添加後、６９０ｍｇ（３．９４ｍｍｏｌ）の４−クロロベンゾイルクロリドを少しずつ加え、混合物を１００℃でさらに１８時間撹拌する。反応混合物を２５０ｍｌの水で希釈し、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、４８０ｍｇの生成物がオレンジ色の油として残る（理論値の６２％、ＬＣ／ＭＳによる純度８８％）。
【０３３２】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：７．５４−７．４９（ｍ，４Ｈ）、３．７０（ｍ，２Ｈ）、３．３９（ｍ，２Ｈ）、２．０３（ｍ，４Ｈ）
調製例１３：Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝シクロプロパンカルボキサミド（ＸＸＩＶ−４）
【化６２】
2015506334.tif 000065
【０３３３】
５５０ｍｇ（２．１１ｍｍｏｌ）の２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エタンアミンを最初に２０ｍｌの無水ジクロロメタン中に入れる。１ｇのトリエチルアミンを添加後、５ｍｌの無水ジクロロメタン中に溶解した２７０ｍｇ（２．５８ｍｍｏｌ）のシクロプロパンカルボニルクロリドを滴下して加え、混合物を次いで５０℃でもう１２時間撹拌する。反応混合物を５０ｍｌの水で希釈し、有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これは、４５０ｍｇの生成物をオレンジ色の固体としてもたらす（理論値の７３％、ＬＣ／ＭＳによる純度８７．１％）。
【０３３４】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：８．８９（ｄ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｔ，１Ｈ）、３．５３−３．４８（ｍ，２Ｈ）、３．１１（ｔ，２Ｈ）、１．５１−１．４６（ｍ，１Ｈ）、０．６３−０．５９（ｍ，４Ｈ）
調製例１４：１−フルオロ−Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝シクロプロパンカルボキシイミドアミド（Ｉｂ−１９）
工程１：１−フルオロ−Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝シクロプロパンカルボキシイミドアミド（Ｉａ−２７）
【化６３】
2015506334.tif 000066
【０３３５】
１．４ｇ（９．１３ｍｍｏｌ）のホスホリルクロリドを４００ｍｇ（１．６７ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンおよび４７０ｍｇ（４．５６ｍｍｏｌ）の１−フルオロシクロプロパンカルボキサミドに加え、混合物を９５℃で１８時間撹拌する。ロータリーエバポレーション後になお存在する残渣を水と共に撹拌し、固体炭酸カリウムでアルカリ性にして、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、３８０ｍｇの生成物（理論値の７０．１％、ＬＣ／ＭＳによる純度８８．８％）が残渣として残る。
【０３３６】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．２
工程２：１−フルオロ−Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝シクロプロパンカルボキシイミドアミド（Ｉｂ−１９）
【化６４】
2015506334.tif 000067
【０３３７】
０〜４℃で、３１０ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）の１−フルオロ−Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝シクロプロパンカルボキシイミドアミド（Ｉａ−２７）を最初に３０ｍｌのトリクロロメタン中に入れる。３３５ｍｇのバッファー溶液ｐＨ７（ＫＨ２ＰＯ４／Ｎａ２ＨＰＯ４）および６５ｍｇのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを添加後、２３０ｍｇ（７０％濃度、１．０３ｍｍｏｌ）のｍ−クロロ過安息香酸を０〜４℃で少しずつ加え、反応混合物を室温で２４時間撹拌する。３３％濃度の亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を次いでジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過する。溶媒を減圧下で除去後、残渣を、水／アセトニトリルを使用したＲＰ（Ｃ−１８）上のＭＰＬＣを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製する。これは、４２ｍｇの生成物（理論値の１２．９％、ＬＣ／ＭＳによる純度９８．１％）をもたらす。
【０３３８】
調製例１５：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−｛２−メトキシ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝エタンイミドアミド（Ｉａ−２３６）
【化６５】
2015506334.tif 000068
【０３３９】
２．５ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）のホスホリルクロリドを３００ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）の２−メトキシ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンおよび４００ｍｇ（３．５４ｍｍｏｌ）のトリフルオロアセトアミドに加え、混合物を９５℃で１８時間撹拌する。ロータリーエバポレーション後になお存在する残渣を水と共に撹拌し、固体炭酸カリウムでアルカリ性にして、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、６１．３ｍｇの生成物（理論値の１４．１％、１Ｈ−ＮＭＲによる純度＞９５％）が残渣として残る。
【０３４０】
調製例１６：Ｎ−［（４−クロロフェニル）（モルフォリン−４−イル）メチレン］−２−メトキシ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン（Ｉａ−２６８）
【化６６】
2015506334.tif 000069
【０３４１】
２．５ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）のホスホリルクロリドを３００ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）の２−メトキシ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンおよび３６０ｍｇ（１．６０ｍｍｏｌ）の（４−クロロフェニル）（モルフォリン−４−イル）メタノンに加え、混合物を９５℃で１８時間撹拌する。ロータリーエバポレーション後になお存在する残渣を水と共に撹拌し、固体炭酸カリウムでアルカリ性にして、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、２４７ｍｇの生成物（理論値の４０．９％、ＬＣ／ＭＳによる純度９０．９％）が残渣として残る。
【０３４２】
調製例１７：Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−Ｎ−メチルピリジン−３−カルボキシイミドアミド（Ｉｂ−２８）
工程１：Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ−メチルピリジン−３−カルボキシイミドアミド（Ｉａ−６１）
【化６７】
2015506334.tif 000070
【０３４３】
１．５ｇ（９．７８ｍｍｏｌ）のホスホリルクロリドを４００ｍｇ（１．６７ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンおよび４５０ｍｇ（３．３１ｍｍｏｌ）のＮ−メチルニコチンアミドに加え、混合物を９５℃で１８時間撹拌する。ロータリーエバポレーション後になお存在する残渣を水と共に撹拌し、固体炭酸カリウムでアルカリ性にして、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、５５０ｍｇの生成物（理論値の９２．１％、ＬＣ／ＭＳによる純度９２．９％）が残渣として残る。
【０３４４】
工程２：Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−Ｎ−メチルピリジン−３−カルボキシイミドアミド（Ｉｂ−２８）
【化６８】
2015506334.tif 000071
【０３４５】
０〜４℃で、４６０ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）のＮ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ−メチルピリジン−３−カルボキシイミドアミド（Ｉａ−６１）を最初に４０ｍｌのトリクロロメタン中に入れる。４６０ｍｇのバッファー溶液ｐＨ７（ＫＨ２ＰＯ４／Ｎａ２ＨＰＯ４）および９０ｍｇのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを添加後、３２０ｍｇ（７０％、０．２６１ｍｍｏｌ）のｍ−クロロ過安息香酸を０〜４℃で少しずつ加え、反応混合物を室温で２４時間撹拌する。３３％濃度の亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を次いでジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過する。溶媒を減圧下で除去後、残渣を、水／アセトニトリルを使用したＲＰ（Ｃ−１８）上のＭＰＬＣを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製する。これは、１４５ｍｇの生成物（理論値の３０．２％、ＨＰＬＣによる純度９８．７％）をもたらす。
【０３４６】
調製例１８：Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝ピラジン−２−カルボキシイミドアミド（Ｉｂ−６２）
工程１：Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ピラジン−２−カルボキシイミドアミド（Ｉａ−１１７）
【化６９】
2015506334.tif 000072
【０３４７】
２ｇ（１３．０４ｍｍｏｌ）のホスホリルクロリドを３００ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンおよび１９０ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）のピラジンカルボキサミドに加え、混合物を９５℃で１８時間撹拌する。ロータリーエバポレーション後になお存在する残渣を水と共に撹拌し、固体炭酸カリウムでアルカリ性にして、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、３６５ｍｇの生成物（理論値の８４．５％、ＬＣ／ＭＳによる純度９１．２％）が残渣として残る。
【０３４８】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．２４
工程２：Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝ピラジン−２−カルボキシイミドアミド（Ｉｂ−６２）
【化７０】
2015506334.tif 000073
【０３４９】
０〜４℃で、３０５ｍｇ（０．８９ｍｍｏｌ）のＮ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝ピラジン−２−カルボキシイミドアミド（Ｉａ−１１７）を最初に３０ｍｌのトリクロロメタン中に入れる。３２０ｍｇのバッファー溶液ｐＨ７（ＫＨ２ＰＯ４／Ｎａ２ＨＰＯ４）および６０ｍｇのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを添加後、２２５ｍｇ（７０％、１．０４ｍｍｏｌ）のｍ−クロロ過安息香酸を０〜４℃で少しずつ加え、反応混合物を室温で２４時間撹拌する。３３％濃度の亜硫酸水素塩水溶液を加え、混合物を次いでジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過する。溶媒を減圧下で除去後、残渣をＲＰ（Ｃ−１８）材料上に吸収させる。水／アセトニトリルを使用したＲＰ（Ｃ−１８）上のＭＰＬＣを用いたカラムクロマトグラフィーによる精製は、５５ｍｇ（理論値の１７．２％、ＬＣ／ＭＳによる純度１００％）の生成物をライトベージュ色の固体としてもたらす。
【０３５０】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：０．８４  ｌｏｇＰ（中性）：１．７７
調製例１９：２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］アニリン（Ｉｂ−１１５）
工程１：Ｎ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ−（２，２，２トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキシイミドアミド（Ｉａ−１４５）および２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン（Ｉａ−１８９）
【化７１】
2015506334.tif 000074
【０３５１】
１．５ｇ（９．７８ｍｍｏｌ）のホスホリルクロリドを３００ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンおよび４３０ｍｇ（２．５７ｍｍｏｌ）のＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミドに加え、混合物を９５℃で１８時間撹拌する。ロータリーエバポレーション後になお存在する残渣を水と共に撹拌し、固体炭酸カリウムでアルカリ性にして、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、６３０ｍｇの粗生成物が上記の異性体の約３：１の混合物として、残渣として残る。
【０３５２】
水／アセトニトリルを使用したＲＰ（Ｃ−１８）上のＭＰＬＣを用いたカラムクロマトグラフィーによる精製は、２３９．８ｍｇ（理論値の４９．２％、１Ｈ−ＮＭＲによる純度８０％）のＮ’−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−Ｎ−（２，２，２トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキシイミドアミド（Ｉａ−１４５）
【化７２】
2015506334.tif 000075
【０３５３】
１３Ｃ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：１６１．０、１５３．５、１３７．０、１３３．９、１２８．１、１２７．２、１１７．５、４１．０、３５．６、１９．６、１１．６、６．２
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．９９  ｌｏｇＰ（中性）：４．１２
および７２．４ｍｇ（理論値の１４．９％、ＨＰＬＣによる純度１００％）の２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン（Ｉａ−１８９）
【化７３】
2015506334.tif 000076
【０３５４】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：７．０９−７．０１（ｍ，２Ｈ）、４．２８−４．２１（ｑ，２Ｈ）、３．８９−３．８１（ｑ，２Ｈ）、３．５１−３．４７（ｔ，２Ｈ）、２．３６−２．３０（ｔ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、１．９８−１．９０（ｍ，２Ｈ）．
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．３２  ｌｏｇＰ（中性）：４．３７
をもたらす。
【０３５５】
工程２：２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］アニリン（Ｉｂ−１１５）
【化７４】
2015506334.tif 000077
【０３５６】
０〜４℃で、９００ｍｇ（２．３２ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン（Ｉａ−１８９）を最初に４０ｍｌのトリクロロメタン中に入れる。８５０ｍｇのバッファー溶液ｐＨ７（ＫＨ２ＰＯ４／Ｎａ２ＨＰＯ４）および１６０ｍｇのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを添加後、６００ｍｇ（７７％、２．６８ｍｍｏｌ）のｍ−クロロ過安息香酸を０〜４℃で少しずつ加え、反応混合物を室温で２４時間撹拌する。３３％濃度の亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を次いでジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過する。溶媒を減圧下で除去後、残渣を、水／アセトニトリルを使用したＲＰ（Ｃ−１８）上のＭＰＬＣを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製する。これは、７０ｍｇの生成物（理論値の７．５％、ＬＣ／ＭＳによる純度９５．２％）をもたらす。
【０３５７】
１３Ｃ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：１６４．２、１５５．６、１３８．３、１３６．０、１２９．８、１２５．１、１２４．２、１１９．９、１１７．９、５６．８、４９．５、４４．４、２７．０、１９．５、１６．４
調製例２０：２，４−ジメチル−Ｎ−［１，３−オキサゾリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン
工程１：１−（２−クロロエーテル）−３−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝尿素
【化７５】
2015506334.tif 000078
【０３５８】
少しずつ、１．４５ｇ（６．１６ｍｍｏｌ）の２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを、５０ｍｌのｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル中７００ｍｇ（６．６３ｍｍｏｌ）の２−クロロエーテルイソシアネートおよび触媒量の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）の溶液に加え、続いて室温でもう１８時間撹拌する。減圧下で、ほとんど全ての溶媒を混合物から除去し、結果として得られる白色の固体を吸引ろ過して分ける。これにより、２．００ｇの生成物（理論値の８８．５％、ＬＣ／ＭＳによる純度９４．４％）が残る。
【０３５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｔ，１Ｈ）、３．７７−３．６９（ｑ，２Ｈ）、３．６８−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．４５−３．４０（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）。
【０３６０】
工程２：２，４−ジメチル−Ｎ−［１，３−オキサゾリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン
【化７６】
2015506334.tif 000079
【０３６１】
４ｇの炭酸カリウムを添加した１５ｍｌの水および２０ｍｌのプロピオニトリルの混合物中、９００ｍｇ（２．６４ｍｍｏｌ）の１−（２−クロロエーテル）−３−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝尿素を還流下で１８時間加熱する。減圧下で、混合物から溶媒を取り除き、なお存在する固体のスラリーを希塩酸で酸性化する。混合物を次いで１８時間置き、ベージュ色の沈殿を次いで吸引ろ過して分ける。これは、５６０ｍｇの粗生成物をもたらす。Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅおよび移動相として酢酸エチル／シクロヘキサン２：１ｖ／ｖを用いたカラムクロマトグラフィーによる精製は、１３０ｍｇの生成物（理論値の１６．２％、ＬＣ／ＭＳによる純度８１．５％）をもたらす。
【０３６２】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．３６
調製例２１：２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［１，３−チアジナン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン（Ｉａ−２７９）
工程１：２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［（１，３−チアジナン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリニウムクロリド（Ｉａ−２７８）
【化７７】
2015506334.tif 000080
【０３６３】
少しずつ、１．６１ｇ（６．７２ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを、３０ｍｌのｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル中１ｇ（７．３７ｍｍｏｌ）の３−クロロプロピルイソシアネートおよび触媒量の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）の溶液に加え、続いて室温でもう１８時間撹拌する。減圧下で、混合物から溶媒を取り除く。なお存在する残渣は、徐々に結晶化するライトベージュ色の油である。これにより、２．３ｇの生成物（理論値の９１．３％、ＬＣ／ＭＳによる純度９５％）が残る。
【０３６４】
１３Ｃ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：１６６．０（ｂｒｏａｄ）、１５６．１、１４２．１、１３１．７、１２９．４、１２６．１、１２０．６、１１８．６、４１．３、３４．９、２６．６、２０．６
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．３４
工程２：２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［１，３−チアジナン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン（Ｉａ−２７９）
【化７８】
2015506334.tif 000081
【０３６５】
２．２ｇ（５．８７ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［１，３−チアジナン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリニウムクロリド（Ｉａ−２７８）を５０ｍｌの水中に溶解し、水酸化アンモニウム（２８〜３０重量％濃度のＮＨ３水溶液）でアルカリ性にする。混合物をジクロロメタンで繰り返し抽出する。合わせた有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、１．５６ｇの生成物（理論値の６８．３％、１Ｈ−ＮＭＲによる純度１００％）の残渣が光沢のあるコハク色の結晶として残る。
【０３６６】
調製例２２：２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［１，３−チアゾリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］アニリン
工程１：１−（２−クロロエーテル）−３−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝チオ尿素
【化７９】
2015506334.tif 000082
【０３６７】
少しずつ、１．９ｇ（７．９４ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを、５０ｍｌのｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル中１ｇ（８．２２ｍｍｏｌ）の２−クロロエーテルイソチオシアネートおよび触媒量の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）の溶液に加え、続いて室温でもう１８時間撹拌する。減圧下で、ほとんど全ての溶媒を混合物から除去し、結果として得られる白色の固体を吸引ろ過して分ける。これにより、２．８８ｇの生成物（理論値の９７．１％、１Ｈ−ＮＭＲによる純度１００％）が残る。
【０３６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：７．６８−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．４３−７．４０（ｍ，１Ｈ）、４．０３−３．９３（ｍ，４Ｈ）、３．６１（ｔ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
【０３６９】
工程２：２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［１，３−チアゾリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン（Ｉａ−２３８）
【化８０】
2015506334.tif 000083
【０３７０】
２ｇの炭酸カリウム、３．５ｇの炭酸セシウム、０．１ｇの水酸化ナトリウムおよび０．１ｇのヨウ化カリウムを添加した３ｍｌの水および１００ｍｌのプロピオニトリルの混合物中、２．７５ｇ（７．６２ｍｍｏｌ）の１−（２−クロロエーテル）−３−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝尿素を、還流下で４８時間加熱する。減圧下で、混合物から溶媒を取り除き、なお存在する固体のスラリーを希塩酸で中和する。混合物をジクロロメタンで繰り返し抽出する。合わせた有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これは、２．３８ｇの褐色の油を粗生成物としてもたらす。５０ｇ  Ｓｎａｐカートリッジおよび移動相として酢酸エチル／シクロヘキサン１：１ｖ／ｖを用いたＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｓｏｌｅｒａ  Ｏｎｅを用いてのカラムクロマトグラフィーによる精製は、５９０ｍｇの生成物（理論値の２３．９％、ＬＣ／ＭＳによる純度９２．９％）をもたらす。
【０３７１】
１３Ｃ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：１６３．３、１５３．７、１３４．８、１２６．９（ｂｒｏａｄ）、１２６．９、１２６．０、１１７．０、４５．０（ｂｒｏａｄ）、３５．５、２９．８、１９．４
工程３：２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［１，３−チアゾリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］アニリン
【化８１】
2015506334.tif 000084
【０３７２】
０〜４℃で、９９ｍｇ（０．３０５ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［１，３−チアゾリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン（Ｉａ−２３８）を最初に１０ｍｌのトリクロロメタン中に入れる。１２０ｍｇのバッファー溶液ｐＨ７（ＫＨ２ＰＯ４／Ｎａ２ＨＰＯ４）および２０ｍｇのベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを添加後、８０ｍｇ（７０％、０．３５７ｍｍｏｌ）のｍ−クロロ過安息香酸を０〜４℃で少しずつ加え、反応混合物を室温で２４時間撹拌する。３３％濃度の亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を次いでジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過する。溶媒を減圧下で除去後、残渣を、水／アセトニトリルを使用したＲＰ（Ｃ−１８）上のＭＰＬＣを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製する。これは、１５ｍｇの生成物（理論値の１４．４％、ＬＣ／ＭＳによる純度１００％）をもたらす。
【０３７３】
１３Ｃ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：１６５．３、１５７．５、１３７．２、１３１．５、１２５．６、１２０．６、１１９．５、５８．５、４６．４、３１．３
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：０．８０
調製例２３：２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［（２Ｅ）−１−フェニルピロリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］アニリン（Ｉｂ−５５）
工程１：２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［（２Ｅ）−１−フェニルピロリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン
【化８２】
2015506334.tif 000085
【０３７４】
１５０ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンおよび２０２ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）のＮ−フェニル−２−ピロリジノンを最初に入れる。０．２９ｍｌ（３．１４ｍｍｍｏｌ）のホスホリルクロリドを滴下して徐々に加え、反応混合物を１００℃で２時間撹拌する。冷却後、混合物を氷水中に注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを８〜９に調整し、混合物を酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮する。残渣をアセトニトリル中に溶かし、ＲＰ（Ｃ−１８）上に吸収させ、水／アセトニトリルを用いたＲＰ（Ｃ−１８）上のＭＰＬＣにより精製する。２つの画分：８９ｍｇ（９８％純度、理論値の３７％）および６５ｍｇ（９８％純度、理論値の２７％）の標題の化合物を単離する。
【０３７５】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．８３；ｌｏｇＰ（中性）：４．９２；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．８５（ｄ，２Ｈ）、７．３６（ｄｄ，２Ｈ）、７．１２−７．０９（ｍ，３Ｈ）、３．９２−３．８４（ｍ，４Ｈ）、ＤＭＳＯピークの下の２Ｈ、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．０５−１．９７（ｍ，２Ｈ）
工程２：２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［（２Ｅ）−１−フェニルピロリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］アニリン（Ｉｂ−５５）
【化８３】
2015506334.tif 000086
【０３７６】
０〜４℃で、８９ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［（２Ｅ）−１−フェニルピロリジン−２−イリデン］−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを最初に３ｍｌのジクロロメタン中に入れ、６９ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸（７０％）を加え、反応混合物を室温でもう２時間撹拌する。３３％濃度のチオ硫酸ナトリウム溶液（過酸化物試験を行ったもの）および飽和炭酸水素ナトリウム溶液を次いで加え、混合物をジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去する。残渣は、９８ｍｇ（９４％純度、理論値の９９％）の標題の化合物を褐色の油として含む。
【０３７７】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．２７；ｌｏｇＰ（中性）：３．４７；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．８６（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄｄ，１Ｈ）、４．１４−４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｄｄ，２Ｈ）、２．６７−２．５７（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．０７−１．９９（ｍ，２Ｈ）
調製例２４：２−（｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝イミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−チアゾリジン−４−オン（Ｉｂ−７１）
工程１．ａ：ＪＰ２０１１−４２６１１（例２５０）から公知である１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ尿素
【化８４】
2015506334.tif 000087
【０３７８】
１．００ｇ（４．１８ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを最初に５ｍｌのジクロロメタン中に入れ、０．００６ｍｌ（０．０４２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加える。０．５９ｇ（４．１８ｍｍｏｌ）の１，１，１−トリフルオロ−２−イソチオシアナトエタンを添加後、反応混合物を室温で一晩撹拌する。溶媒を減圧下で除去し、残渣を少量のトルエンで倍散し、不溶性画分を吸引ろ過して分け、乾燥させる。これは、０．３１ｇ（１００％純度、理論値の２０％）の標題の化合物を白色の固体としてもたらす。減圧下で、ろ液から溶媒を取り除く。１．３０ｇの残渣は、標題の化合物を７７％の純度で含む。
【０３７９】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．３２；ｌｏｇＰ（中性）：３．２４；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ９．６２（ｂｓ，１Ｈ）、８．３４（ｂｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、４．４６−４．４０（ｍ，２Ｈ）、３．８７（ｑ，２Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）
工程２．ａ：２−（｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝イミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−チアゾリジン−４−オン（Ｉａ−１７５）
【化８５】
2015506334.tif 000088
【０３８０】
７５ｍｇ（９７％純度、０．１９ｍｍｏｌ）の１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ尿素および２７ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸を最初に２ｍｌのトルエン中に入れ、混合物を還流させながら６時間撹拌する。冷却後、飽和塩化ナトリウム溶液を反応混合物に加え、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。残渣をＲＰ（Ｃ−１８）材料にアプライし、水／アセトニトリルを用いたＲＰ（Ｃ−１８）上のＭＰＬＣを使用して精製する。１８ｍｇ（１００％純度、理論値の２３％）の標題の化合物を白色の固体として単離する。
【０３８１】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．０９；ｌｏｇＰ（中性）：３．９９；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、４．５８（ｑ，２Ｈ）、４．２４（ｓ，２Ｈ）、３．８７（ｑ，２Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）
工程３．ａ：２−（｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝イミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−チアゾリジン−４−オン（Ｉｂ−７１）
【化８６】
2015506334.tif 000089
【０３８２】
０〜４℃で、１３６ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）の２−（｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝イミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−チアゾリジン−４−オンを最初に３ｍｌのジクロロメタン中に入れ、８４ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸（７０％）を加え、反応混合物を室温でもう２時間撹拌する。３３％濃度のチオ硫酸ナトリウム溶液（過酸化物試験を行ったもの）および飽和炭酸水素ナトリウム溶液を次いで加え、混合物をジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去する。残渣は、１３６ｍｇ（１００％純度、理論値の９６％）の標題の化合物を薄く色づいた油として含んでおり、これは、経時的に結晶化して、白色の固体をもたらす。
【０３８３】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．９３；ｌｏｇＰ（中性）：２．８７；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、４．６２−４．５７（ｍ，２Ｈ）、４．２６−４．１４（ｍ，３Ｈ）、４．０４−３．９４（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）
あるいは、合成は、以下のように行われ得る：
工程１．ｂ：２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］アニリン
【化８７】
2015506334.tif 000090
【０３８４】
０〜４℃で、５．００ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンを最初に１００ｍｌのジクロロメタン中に入れ、６．１８ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌する。３３％濃度のチオ硫酸ナトリウム溶液を次いで加え（過酸化物試験を行ったもの）、混合物をジクロロメタンで２回抽出する。合わせた有機相を飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去する。残渣は、５．１０ｇ（９０％純度、理論値の８６％）の標題の化合物を褐色の油として含む。
【０３８５】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．７７；ｌｏｇＰ（中性）：１．７２；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、５．４５（ｂｓ，２Ｈ）、４．０８−３．９５（ｍ，１Ｈ）、３．８８−３．７５（ｍ，１Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）
工程２．ｂ：１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ尿素
【化８８】
2015506334.tif 000091
【０３８６】
１．００ｇ（３．５３ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン（９０％純度）を最初に５ｍｌのジクロロメタン中に入れ、０．００５ｍｌ（０．０３５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加える。０．５０ｇ（３．５３ｍｍｏｌ）の１，１，１−トリフルオロ−２−イソチオシアナトエタンを添加後、反応混合物を室温で一晩撹拌する。不溶性画分を吸引ろ過して分け、乾燥させる。これは、０．６０ｇ（１００％純度、理論値の４３％）の標題の化合物を白色の固体としてもたらす。減圧下で、ろ液から溶媒を取り除く。０．８１ｇの残渣は、標題の化合物を５４％の純度で含む。
【０３８７】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．３４；ｌｏｇＰ（中性）：２．３０；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ９．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．５０（ｂｓ，１Ｈ）、８．１２（ｂｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、４．５２−４．４０（ｍ，１Ｈ）、４．２１−４．１５（ｍ，１Ｈ）、４．０５−３．９５（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）
工程３．ｃ：２−（｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝イミノ）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−チアゾリジン−４−オン（Ｉｂ−７１）
【化８９】
2015506334.tif 000092
【０３８８】
２００ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）の１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ尿素および７０ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸を最初に２ｍｌのトルエン中に入れ、混合物を還流させながら６時間撹拌する。飽和塩化ナトリウム溶液を反応混合物に加え、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。残渣をＲＰ（Ｃ−１８）材料にアプライし、水／アセトニトリルを用いたＲＰ（Ｃ−１８）上のＭＰＬＣを使用して精製する。６３ｍｇ（９７％純度、理論値の２８％）の標題の化合物を白色の固体として単離する。
【０３８９】
調製例２５：３，４−ジメチル−５−（メチルスルファニル）−１，２，４−チアジアゾール−４−イウムメチルサルフェートの合成
【化９０】
2015506334.tif 000093
【０３９０】
工程１：３，４−ジメチル−１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−オン
【化９１】
2015506334.tif 000094
【０３９１】
０℃で、６．１３ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）の五硫化リンを、キシレン中１．８０ｇ（１３．８０ｍｍｏｌ）の３，４−ジメチル−１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−オン（粗精製、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１  １９８３，４，６８７−６９１に従って調製）の溶液に加え、混合物を次いで１００℃で４時間加熱する。水性ワークアップおよびクロマトグラフィー精製の後、０．６０ｇ（理論値の３０％）の標題の化合物を取得する。
【０３９２】
工程２：３，４−ジメチル−５−（メチルスルファニル）−１，２，４−チアジアゾール−４−イウムメチルサルフェート
【化９２】
2015506334.tif 000095
【０３９３】
撹拌しながら、０．６２ｇ（４．５２ｍｍｏｌ）のジメチルサルフェートをアセトニトリル中０．６０ｇ（４．１０ｍｍｏｌ）の３，４−ジメチル−１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−チオンの溶液に加え、混合物を還流させながら５時間撹拌する。冷却後、溶媒を減圧下で除去し、取得した残渣（１．５０ｇ）をさらに粗く反応させる。
【０３９４】
調製例２６：Ｎ−（３，４−ジメチル−１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデン）−２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］アニリン（Ｉｂ−１７３）
工程１：Ｎ−（３，４−ジメチル−１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデン）−２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン
上記の調製方法を用いて、式（Ｉ）の化合物−例えば以下の式（Ｉ）の化合物をもたらし得る：
【化９３】
2015506334.tif 000096
【表１】
2015506334.tif 000097
【０３９５】
2015506334.tif 000098
【０３９６】
略語：
ＰＤ−Ｆ−ヘプチル＝ペンタデカフルオロヘプチル；ＤＤ−Ｆ−ヘキシル＝１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−ドデカフルオロヘキシル；ＣＨＦ２＝ジフルオロメチル；Ｃｐｒ＝シクロプロピル；Ｃｌ＝塩素；Ｆ＝フッ素。
【０３９７】
ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、以下の方法により測定した：
［ａ］酸性範囲におけるＬＣ−ＭＳの測定は、ｐＨ２．７で、移動相として０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％ギ酸を含有する）を用いて；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配で行われる。ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）とも呼ばれる。
【０３９８】
［ｂ］中性範囲におけるＬＣ−ＭＳの測定は、ｐＨ７．８で、移動相として０．００１モル濃度の炭酸水素アンモニウム水溶液およびアセトニトリルを用いて；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配で行われる。ｌｏｇＰ（中性）とも呼ばれる。
【０３９９】
［ｃ］酸性範囲における測定は、ｐＨ２．３で、移動相として０．１％リン酸水溶液およびアセトニトリルを用いて；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配で行われる。
【０４００】
較正は、公知のｌｏｇＰ値を持つ非分枝鎖アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子を有するもの）を用いて行われる（ｌｏｇＰ値は、２個の連続するアルカノン間の線形補間を用いて保持時間により決定される）。
【０４０１】
ラムダ−マックス値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて、クロマトグラフィーシグナルの最大値の中から決定した。
【０４０２】
選択された例のＮＭＲデータ
選択された例についてのＮＭＲデータは、従来の形式（δ値、水素原子の数、多重項分裂）で、またはＮＭＲピークリストとして載せられる。
【０４０３】
ＮＭＲピークリスト方法：
選択された例についての１Ｈ  ＮＭＲデータが１Ｈ  ＮＭＲピークリストの形式で記述される場合、最初にδ値がｐｐｍで、次いでシグナル強度が、各シグナルピークについてスペースで分けられて載せられる。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数のペアは、セミコロンにより互いに分けられて載せられる。
【０４０４】
１の例についてのピークリストは、したがって、
δ１  強度１；δ２  強度２；……．．；δｉ  強度ｉ；……；δｎ  強度ｎ
の形式を取る。
【０４０５】
ＮＭＲスペクトルを記録した溶媒は、例番号の後ろにあり、ＮＭＲピークリストまたは従来のＮＭＲ解釈リストの前にある角括弧内に載せられる。
【表２】
2015506334.tif 000099
【０４０６】
2015506334.tif 000100
【表３】
2015506334.tif 000101
【０４０７】
2015506334.tif 000102
【表４】
2015506334.tif 000103
【０４０８】
2015506334.tif 000104
【０４０９】
2015506334.tif 000105
【０４１０】
2015506334.tif 000106
【０４１１】
2015506334.tif 000107
【０４１２】
2015506334.tif 000108
【０４１３】
2015506334.tif 000109
【０４１４】
2015506334.tif 000110
【０４１５】
2015506334.tif 000111
【０４１６】
2015506334.tif 000112
【０４１７】
2015506334.tif 000113
【０４１８】
2015506334.tif 000114
【０４１９】
2015506334.tif 000115
【０４２０】
2015506334.tif 000116
【０４２１】
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【０４２２】
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【０４２３】
2015506334.tif 000119
【０４２４】
2015506334.tif 000120
【０４２５】
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【０４２６】
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【０４２７】
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【０４２８】
2015506334.tif 000124
【０４２９】
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【０４３０】
2015506334.tif 000126
【０４３１】
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【０４３２】
2015506334.tif 000128
【０４３３】
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【０４３４】
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【０４３５】
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【０４３６】
2015506334.tif 000132
【０４３７】
2015506334.tif 000133
【表５】
2015506334.tif 000134
【０４３８】
2015506334.tif 000135
【０４３９】
2015506334.tif 000136
【０４４０】
2015506334.tif 000137
【０４４１】
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【０４４２】
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【０４４３】
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【０４４４】
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【０４４５】
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【０４４６】
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【０４４７】
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【０４４８】
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【０４４９】
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【０４５０】
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【０４５１】
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【０４５２】
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【０４５３】
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【０４５４】
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【０４５５】
2015506334.tif 000152
【０４５６】
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルのプリント例の中でｃｍで表されるシグナルの高さと相関し、シグナル強度の真の比率を示す。ブロードなシグナルの場合、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびそれらの相対的強度を、スペクトル中の最も強いシグナルと比較して示すことができる。
【０４５７】
１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲプリントアウトと同様であり、したがって、通常、従来のＮＭＲ解釈において列挙される全てのピークを含んでいる。
【０４５８】
加えて、従来の１Ｈ  ＮＭＲプリントアウトのように、それらは、溶媒のシグナルを、本発明の主題の一部を同じく形成する標的化合物の立体異性体のシグナルを、および／または不純物のピークのシグナルを示すことがある。
【０４５９】
溶媒および／または水のデルタ範囲内での化合物シグナルの報告において、本発明者らの１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、通常の溶媒ピーク、例えばＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示し、これは通常、平均して高い強度を有する。
【０４６０】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、標的化合物（例えば、純度＞９０％のもの）のピークよりも平均して低い強度を有する。
【０４６１】
かかる立体異性体および／または不純物は、特定の調製方法に特有なことがある。したがって、この場合、それらのピークは、「副産物フィンガープリント」を参照して本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
【０４６２】
標的化合物のピークを公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、これだけでなく経験的に評価された期待値を使用するもの）により計算する専門家は、必要に応じて、付加的な強度フィルターを用いてもよく、標的化合物のピークを分離し得る。この分離は、従来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈における関連ピークのピッキングに類似するものである。
【０４６３】
δ値をカンマの後ろ２桁に四捨五入した結果として同じδ値を有するシグナルがある場合、加算後のそれらの強度は、このδ値の領域内での古典的ＮＭＲのプリントアウト中でも観察されるであろう同じイメージをもたらす。
【０４６４】
上記の調製方法は、式（ＩＩ）の化合物、例えば以下の式（ＩＩ）の化合物を取得するのに用いられ得る：
Ｎ−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタンイミドイルクロリド（ＩＩ−４）
【化９４】
2015506334.tif 000153
【０４６５】
ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：３７３（２Ｃｌ）［Ｍ］＋
上記の調製方法は、式（ＩＩＩ）の化合物、例えば以下の式（ＩＩＩ）の化合物を取得するのに用いられ得る：
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛４−フルオロ−２−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝アセトアミド（ＩＩＩ−４）
【化９５】
2015506334.tif 000154
【０４６６】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．１６；ｌｏｇＰ（中性）：３．１；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．０５（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、３．９６（ｑ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）
Ｎ−｛４−ブロモ−２−クロロ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（ＩＩＩ−５）
【化９６】
2015506334.tif 000155
【０４６７】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．７８；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ４．１７−４．２４（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、１１．４５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−｛２，４−ジブロモ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（ＩＩＩ−６）
【化９７】
2015506334.tif 000156
【０４６８】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．８１；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．２１（ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、３．９９（ｑ，２Ｈ）
Ｎ−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（ＩＩＩ−７）
【化９８】
2015506334.tif 000157
【０４６９】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．３３；ｌｏｇＰ（中性）：３．１１；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．３９（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）
Ｎ−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（ＩＩＩ−８）
【化９９】
2015506334.tif 000158
【０４７０】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．３４；ｌｏｇＰ（中性）：３．１４；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．４７（ｂｓ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、４．０９（ｑ，２Ｈ）
Ｎ−｛４−ブロモ−２−クロロ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（ＩＩＩ−９）
【化１００】
2015506334.tif 000159
【０４７１】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．４６；ｌｏｇＰ（中性）：３．１１；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．４６（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、４．１１（ｑ，２Ｈ）
上記の調製方法は、式（ＩＶ）の化合物、例えば以下の式（ＩＶ）の化合物を取得するのに用いられ得る：
Ｎ，Ｎ’−［ジスルファンジイルビス（４−フルオロ−６−メチルベンゼン−３，１−ジイル）］ビス（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）（ＩＶ−２）
【化１０１】
2015506334.tif 000160
【０４７２】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．０；ｌｏｇＰ（中性）：３．９２；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．０４（ｓ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、２．１９（ｓ，６Ｈ）
Ｎ，Ｎ’−［ジスルファンジイルビス（４−ブロモ−６−クロロベンゼン−３，１−ジイル）］ビス（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）（ＩＶ−３）
【化１０２】
2015506334.tif 000161
【０４７３】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：５．４２
Ｎ，Ｎ’−［ジスルファンジイルビス（４，６−ジブロモベンゼン−３，１−ジイル）］ビス（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）（ＩＶ−４）
【化１０３】
2015506334.tif 000162
【０４７４】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：５．６２；ｌｏｇＰ（中性）：４．４９；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．３８（ｓ，２Ｈ）、８．１８（ｓ，２Ｈ）、７．７７（ｄ，２Ｈ）
Ｎ，Ｎ’−［ジスルファンジイルビス（６−クロロ−４−フルオロベンゼン−３，１−ジイル）］ビス（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）（ＩＶ−５）
【化１０４】
2015506334.tif 000163
【０４７５】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．４５；ｌｏｇＰ（中性）：３．８１；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．３７（ｓ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，２Ｈ）
Ｎ，Ｎ’−［ジスルファンジイルビス（４−クロロ−６−フルオロベンゼン−３，１−ジイル）］ビス（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）（ＩＶ−６）
【化１０５】
2015506334.tif 000164
【０４７６】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．６０；ｌｏｇＰ（中性）：３．８２；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．４４（ｓ，２Ｈ）、７．９５（ｄ，２Ｈ）、７．８３（ｄ，２Ｈ）
Ｎ，Ｎ’−［ジスルファンジイルビス（４−ブロモ−６−フルオロベンゼン−３，１−ジイル）］ビス（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）（ＩＶ−７）
【化１０６】
2015506334.tif 000165
【０４７７】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．７６；ｌｏｇＰ（中性）：４．０２；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．４４（ｓ，２Ｈ）、７．９５−７．８９（ｍ，４Ｈ）
上記の調製方法は、式（Ｖ）の化合物、例えば以下の式（Ｖ）の化合物を取得するのに用いられ得る：
２−フルオロ−４−メチル−５−［（トリフルオロアセチル）アミノ］ベンゼンスルホニルクロリド（Ｖ−２）
【化１０７】
2015506334.tif 000166
【０４７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １０．９８（ｓ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）
２，４−ジブロモ−５−［（トリフルオロアセチル）アミノ］ベンゼンスルホニルクロリド（Ｖ−３）
【化１０８】
2015506334.tif 000167
【０４７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ９．２０（ｂｓ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｓ，１Ｈ）
４−クロロ−２−フルオロ−５−［（トリフルオロアセチル）アミノ］ベンゼンスルホニルクロリド（Ｖ−４）
【化１０９】
2015506334.tif 000168
【０４８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．３０（ｓ，１Ｈ）、７．７２−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．５５（ｄ，１Ｈ）
２−ブロモ−４−フルオロ−５−［（トリフルオロアセチル）アミノ］ベンゼンスルホニルクロリド（Ｖ−５）
【化１１０】
2015506334.tif 000169
【０４８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ９．３８（ｂｓ，１Ｈ）、８．００−７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）
上記の調製方法は、式（ＶＩ）の化合物、例えば以下の式（ＶＩ）の化合物を取得するのに用いられ得る：
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド（ＶＩ−２）
【化１１１】
2015506334.tif 000170
【０４８２】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．２；ｌｏｇＰ（中性）：２．１９；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １０．９７（ｓ，１Ｈ）、７．２８−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．０８−７．１１（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）
Ｎ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（ＶＩ−３）
【化１１２】
2015506334.tif 000171
【０４８３】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．０１；ｌｏｇＰ（中性）：２．８１；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．３５（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）
Ｎ−（２，４−ジブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（ＶＩ−４）
【化１１３】
2015506334.tif 000172
【０４８４】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．１０；ｌｏｇＰ（中性）：２．８９；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．３６（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（ＶＩ−５）
【化１１４】
2015506334.tif 000173
【０４８５】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．４６；ｌｏｇＰ（中性）：２．３１；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．２９（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（ＶＩ−６）
【化１１５】
2015506334.tif 000174
【０４８６】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．５３；ｌｏｇＰ（中性）：２．４０；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．２９（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（ＶＩ−７）
【化１１６】
2015506334.tif 000175
【０４８７】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．７３；ｌｏｇＰ（中性）：２．５１；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  １１．３６（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．５２−７．４６（ｍ，２Ｈ）
上記の調製方法は、式（Ｘ）の化合物、例えば以下の式（Ｘ）の化合物を取得するのに用いられ得る：
４−クロロ−２−フルオロ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン（Ｘ−６）
【化１１７】
2015506334.tif 000176
【０４８８】
１５０ｍｌのジオキサン中１１．０ｇ（３０．９ｍｍｏｌ）のＮ−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを、１００ｍｌの水中１０．３ｍｌ（１８６ｍｍｏｌ）の硫酸（９６％濃度）の溶液に慎重に加える。反応混合物を次いで還流下で一晩加熱する。冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および少量の炭酸ナトリウムを用いて溶液をｐＨ７に調整し、酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮する。残渣は、８．２７ｇ（９６％純度、理論値の９９％）の標題の化合物を黒色の油／固体混合物として含む。
【０４８９】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．０２；ｌｏｇＰ（中性）：３．００；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、５．４６（ｂｓ，２Ｈ）、３．８５（ｑ，２Ｈ）
２−クロロ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン（Ｘ−７）
【化１１８】
2015506334.tif 000177
【０４９０】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．００；ｌｏｇＰ（中性）：２．９５；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．１６（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．６８−６．６５（ｍ，１Ｈ）、５．４８（ｂｒｏａｄ，２Ｈ）、３．８９（ｑ，２Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：２４１（１Ｃｌ）［Ｍ］＋
２−フルオロ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン（Ｘ−８）
【化１１９】
2015506334.tif 000178
【０４９１】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．５７；ｌｏｇＰ（中性）：２．５３；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．０１−６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．９２−６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．６９−６．６４（ｍ，１Ｈ）、５．３１（ｂｒｏａｄ，２Ｈ）、３．８２（ｑ，２Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：２２５［Ｍ］＋
上記の調製方法は、式（ＸＸＩ）の化合物、例えば以下の式（ＸＸＩ）の化合物を取得するのに用いられ得る：
１，１’−ジスルファンジイルビス（４−クロロ−３−ニトロベンゼン）（ＸＸＩ−２）
【化１２０】
2015506334.tif 000179
【０４９２】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：４．５８；ｌｏｇＰ（中性）：４．５８；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ８．２９（ｄ，２Ｈ）、７．８９−７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，２Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：３７６（２Ｃｌ）［Ｍ］＋
１，１’−ジスルファンジイルビス（４−フルオロ−３−ニトロベンゼン）（ＸＸＩ−３）
【化１２１】
2015506334.tif 000180
【０４９３】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．８３；ｌｏｇＰ（中性）：３．７９；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ８．３２−８．２９（ｍ，２Ｈ）、８．０３−７．９７（ｍ，２Ｈ）、７．６９−７．６３（ｍ，２Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：３４４［Ｍ］＋
１，１’−ジスルファンジイルビス（２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゼン）（ＸＸＩ−４）
【化１２２】
2015506334.tif 000181
【０４９４】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：５．６９；ｌｏｇＰ（中性）：５．６４；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ８．３３（ｓ，２Ｈ）、８．２１（ｓ，２Ｈ）
上記の調製方法は、式（ＸＸＩＩ）の化合物、例えば以下の式（ＸＸＩＩ）の化合物を取得するのに用いられ得る：
３，３’−ジスルファンジイルビス（６−クロロアニリン）（ＸＸＩＩ−２）
【化１２３】
2015506334.tif 000182
【０４９５】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．８４；ｌｏｇＰ（中性）：３．８３；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．１８（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，２Ｈ）、６．６５−６．６２（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｂｒｏａｄ，４Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：３１６（２Ｃｌ）［Ｍ］＋
３，３’−ジスルファンジイルビス（６−フルオロアニリン）（ＸＸＩＩ−３）
【化１２４】
2015506334.tif 000183
【０４９６】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．９８；ｌｏｇＰ（中性）：２．９７；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．０２−６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．９５−６．８２（ｍ，２Ｈ）、６．６２−６．５７（ｍ，２Ｈ）、５．４０（ｂｒｏａｄ，４Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：２８４［Ｍ］＋
３，３’−ジスルファンジイルビス（４，６−ジクロロアニリン）（ＸＸＩＩ−４）
【化１２５】
2015506334.tif 000184
【０４９７】
ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：５．１４；ｌｏｇＰ（中性）：４．９５；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ  ７．４１（ｓ，２Ｈ）、６．９５（ｓ，２Ｈ）、５．７８（ｂｒｏａｄ，４Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：ＥＩ質量（ｍ／ｚ）：３８６（４Ｃｌ）［Ｍ］＋
上記の調製方法は、式（ＸＸＩＶ）の化合物、例えば以下の式（ＸＸＩＶ）の化合物を取得するのに用いられ得る：
１−クロロ−２−フルオロシクロプロパンカルボキサミド（ＸＸＩＶ−１）
【化１２６】
2015506334.tif 000185
【０４９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：７．８４（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）、７．７５（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）、５．０５−４．８６（ｍ，１Ｈ）、１．８９−１．８１（ｍ，１Ｈ）、１．６９−１．６０（ｍ，１Ｈ）
Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロペンタンカルボキサミド（ＸＸＩＶ−２）
【化１２７】
2015506334.tif 000186
【０４９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：８．４３（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）、３．９２−３．８３（ｍ，２Ｈ）、３．０８−３．０７（ｍ，１Ｈ）、２．６７−２．５９（ｍ，１Ｈ）、１．７９−１．４９（ｍ，７Ｈ）
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）シクロペンタンカルボキサミド（ＸＸＩＶ−３）
【化１２８】
2015506334.tif 000187
【０５００】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：８．１８（ｔ，１Ｈ）、５．９７（ｔｔ，１Ｈ）、３．５０−３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．０８−３．０６（ｍ，１Ｈ）、２．６４−２．５７（ｍ，１Ｈ）、１．７８−１．４５（ｍ，７Ｈ）
Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（ＸＸＩＶ−４）
【化１２９】
2015506334.tif 000188
【０５０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：８．６２−８．６０（ｄ，１Ｈ）、４．６２−４．５５（ｍ，１Ｈ）、１．６３−１．５９（ｍ，１Ｈ）、１．２４−１．２３（ｄ，３Ｈ）、０．７２−０．７０（ｍ，４Ｈ）
（３−ピリジル）（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）メタノン（ＸＸＩＶ−５）
【化１３０】
2015506334.tif 000189
【０５０２】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：８．６７−８．６６（ｍ，２Ｈ）、７．９０−７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４８（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｍ，２Ｈ）、２．０６（ｍ，４Ｈ）
（２−クロロフェニル）（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）メタノン（ＸＸＩＶ−６）
【化１３１】
2015506334.tif 000190
【０５０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ：７．５６−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ，３Ｈ）、３．９０−３．８４（ｍ，１Ｈ）、３．７０−３．６４（ｍ，１Ｈ）、３．３４−３．２２（ｍ，２Ｈ）、２．１５−１．９０（ｍ，４Ｈ）
使用例
ファエドン試験（ＰＨＡＥＣＯ吹付処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。白菜の葉（ブラシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））ディスクに、所望濃度の活性成分調製物を吹き付け、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（ファエドン・コクレアリエ）の幼虫を生息させる。
【０５０４】
７日後、％での効果を決定する。１００％は全てのビートル幼虫が死滅したことを意味し；０％はビートル幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０５０５】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：Ｉａ−０２、Ｉａ−０４、Ｉａ−０５、Ｉａ−１３、Ｉａ−１４、Ｉａ−１５、Ｉａ−１８、Ｉａ−１９、Ｉｂ−０２、Ｉｂ−１０、Ｉｂ−１１、Ｉｂ−１４、Ｉｂ−１６
テトラニクス試験、ＯＰ−抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ吹付処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。全ての期のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））を寄生させたマメの葉（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を吹き付ける。
【０５０６】
６日後、％での効果を決定する。ここで１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し；０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０５０７】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％の効力を示す：Ｉａ−０９、Ｉａ−１７、Ｉｂ−０４、Ｉｂ−０５
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：Ｉａ−０２、Ｉａ−０３、Ｉａ−０５、Ｉａ−０７、Ｉａ−１２、Ｉａ−１３、Ｉａ−１５、Ｉａ−１８、Ｉａ−２３、Ｉａ−２６、Ｉｂ−０２、Ｉｂ−０３、Ｉｂ−０６、Ｉｂ−０７、Ｉｂ−０８、Ｉｂ−０９、Ｉｂ−１２、Ｉｂ−１３、Ｉｂ−１５
メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）試験（ＭＥＬＧＩＮ）
溶媒：８０．０重量部のアセトン
好適な活性化合物調製物を調製するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０５０８】
容器に、砂、活性化合物の溶液、メロイドギネ・インコグニタの卵／幼虫懸濁液およびレタス種子を詰める。レタス種子は発芽し、植物が成長する。根上に虫こぶが形成される。
【０５０９】
１４日後、％での殺線虫効力を虫こぶの形成により決定する。１００％は虫こぶが見出されなかったことを意味し；０％は処理された植物上の虫こぶの数が処理されていない対照に相当することを意味する。
【０５１０】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で９０％の効力を示す：Ｉａ−０７
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で１００％の効力を示す：Ｉｂ−０２
ルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）（４８時間）
溶媒：ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解する。好適な製剤を調製するため、活性化合物溶液を水でそれぞれの場合に望まれる濃度に希釈する。約２０匹のルキリア・クプリナ幼虫を、約１ｃｍ３のウマ肉および０．５ｍｌの試験対象活性化合物の調製物を含有する試験管内に入れる。４８時間後、活性化合物調製物の効力を幼虫死亡率の％として決定する。
【０５１１】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の効果を示す：Ｉａ−２１、Ｉｂ−１１
ボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒と混合し、濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈する。活性化合物の溶液を腹部（ボーフィルス・ミクロプルス）内に注入し、この動物をディッシュ内に移して、人工気象室（ｃｌｉｍａｔｉｚｅｄ  ｒｏｏｍ）内で維持する。繁殖力のある卵を産むことにより活性を評価する。
【０５１２】
７日後、％での効果を決定する。１００％は繁殖力のある卵を産んだダニがいなかったことを意味する。
【０５１３】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、２０μｇ／動物の施用量で８０％の効力を示す：Ｉａ−０４
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０μｇ／動物の施用量で１００％の効力を示す：Ｉａ−０１、Ｉａ−２１、Ｉａ−２２、Ｉｂ−０１、Ｉｂ−１０、Ｉｂ−１１、Ｉｂ−１４、Ｉｂ−１６
特に指示がない限り、下の例における試験溶液は以下のように調製した：
１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤混合物（溶媒としての３重量部のジメチルホルムアミドおよび乳化剤としての１重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル）と混合し、溶液を水で所望の濃度に希釈する。
【０５１４】
ハダニ試験（テトラニクス・ウルチカエ）
５０から１００匹の成虫ハダニを、直径６ｃｍの鉢の中で生育している２葉期のインゲンマメ植物の葉上に置く。
【０５１５】
１日後、ペイントスプレーガンを用いて、植物に所望濃度の活性化合物調製物を十分量吹き付け、温室内に置く。７日後、殺ダニ効果を決定する。ここで１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し；０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０５１６】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の効力を示す：Ｉａ−２１、Ｉａ−０１、Ｉｂ−１１、Ｉｂ−０１、Ｉａ−０６、Ｉａ−１４、Ｉａ−１５、Ｉｂ−１４、Ｉａ−２０、Ｉａ−２５、Ｉａ−１９、Ｉｂ−１６およびＩｂ−１０
ウリハムシ（Ｃｕｃｒｂｉｔ  ｌｅａｆ  ｂｅｅｔｌｅ）試験（アウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ））
キュウリの葉を適切な濃度の試験溶液中に浸漬し、次いで風乾させる。葉を次いで、滅菌土壌および５匹の第二幼虫期のアウラコフォラ・フェモラリス幼虫を満たしたプラスチックディッシュ内に挿入する。ディッシュを２５℃の人工気象室内に置く。
【０５１７】
７日後、％での効果を決定する。１００％は全てのビートル幼虫が死滅したことを意味し；０％はビートル幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０５１８】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の効力を示す：Ｉａ−２１、Ｉｂ−１１、Ｉｂ−０１、Ｉｂ−１４、Ｉｂ−１６およびＩｂ−１０
ボーフィルス・ミクロプルス−浸漬試験（ＢＯＯＰＭＩ  Ｄｉｐ）
試験動物：ウシダニ（ボーフィルス・ミクロプルス）Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ株、ＳＰ−抵抗性
溶媒：ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解する。好適な製剤を調製するため、活性化合物溶液を水でそれぞれの場合に望まれる濃度に希釈する。
【０５１９】
この活性化合物調製物をピペットでチューブ内に取る。８〜１０匹の吸血した成虫雌性ウシダニ（ボーフィルス・ミクロプルス）を穴のあいたさらなるチューブ内に移す。チューブを活性化合物製剤中に浸し、全てのダニを完全に湿らせる。液体が流れ出たら、ダニをプラスチックディッシュ内のフィルターディスク上に移し、気候管理された室内で保管する。
【０５２０】
繁殖力のある卵を産むことにより７日後に活性を評価する。外部から繁殖性が視認できない卵は、約４２日後に幼虫が孵化するまで気候管理されたキャビネット内で保管する。１００％の効力は繁殖力のある卵を産んだダニがいなかったことを意味し；０％は全ての卵に繁殖力があることを意味する。
【０５２１】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の効力を示す：Ｉａ−１８９、Ｉｂ−１１５、Ｉｂ−３３
ボーフィルス・ミクロプルス−注入試験（ＢＯＯＰＭＩ  ｉｎｊ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒と混合し、濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈する。
【０５２２】
１μｌの活性化合物溶液を、５匹の吸血した成虫雌性ウシダニ（ボーフィルス・ミクロプルス）の腹部内に注入する。この動物をディッシュ内に移し、気候管理された室内で維持する。
【０５２３】
繁殖力のある卵を産むことにより７日後に活性を評価する。外部から繁殖性が視認できない卵は、約４２日後に幼虫が孵化するまで気候管理されたキャビネット内で保存する。１００％の効力は繁殖力のある卵を産んだダニがいなかったことを意味し；０％は全ての卵に繁殖力があることを意味する。
【０５２４】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０μｇ／動物の施用量で１００％の効力を示す：Ｉａ−０１、Ｉａ−１１５、Ｉａ−１１６、Ｉａ−１１８、Ｉａ−１２０、Ｉａ−１３、Ｉａ−１８９、Ｉａ−２０６、Ｉａ−２１、Ｉａ−２２、Ｉａ−２７、Ｉａ−３４、Ｉａ−３９、Ｉａ−４４、Ｉａ−５０、Ｉａ−６６、Ｉａ−８０、Ｉｂ−０１、Ｉｂ−０２、Ｉｂ−０３、Ｉｂ−０７、Ｉｂ−１０、Ｉｂ−１０８、Ｉｂ−１１、Ｉｂ−１１５、Ｉｂ−１２、Ｉｂ−１４、Ｉｂ−１４、Ｉｂ−１６、Ｉｂ−１７、Ｉｂ−１８、Ｉｂ−１９、Ｉｂ−２０、Ｉｂ−３３、Ｉｂ−３５、Ｉｂ−３８、Ｉｂ−４０、Ｉｂ−４７、Ｉｂ−４８、Ｉｂ−５８、Ｉｂ−５９、Ｉｂ−６８、Ｉｂ−８５
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０μｇ／動物の施用量で９０％の効力を示す：Ｉｂ−４４
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０μｇ／動物の施用量で８０％の効力を示す：Ｉａ−０４、Ｉｂ−２４、Ｉｂ−８９
クーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｃｕｒｔｉｃｅｉ）試験（ＣＯＯＰＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を「Ｒｉｎｇｅｒ液」で所望の濃度に希釈する。
【０５２５】
所望濃度の活性化合物調製物を含有する容器に、約４０匹の線虫幼虫（クーペリア・クルチセイ）を生息させる。
【０５２６】
５日後、％での死滅を決定する。１００％は全ての幼虫が死滅したことを意味し；０％は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０５２７】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の効力を示す：Ｉａ−２２０
ルキリア・クプリナ試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０５２８】
約２０匹のオーストラリアヒツジキンバエ（ルキリア・クプリナ）のＬ１幼虫を、ウマ挽肉および所望濃度の活性化合物調製物を含有する試験容器内に移す。
【０５２９】
２日後、％での死滅を決定する。１００％は全ての幼虫が死滅したことを意味し；０％は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０５３０】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の効力を示す：Ｉａ−２１、Ｉｂ−１１
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で９０％の効力を示す：Ｉａ−１３
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％の効力を示す：Ｉｂ−０２
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）−吹付試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０５３１】
全ての期のモモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ）を寄生させた白菜の葉（ブラシカ・ペキネンシス）ディスクに所望濃度の活性化合物調製物を吹き付ける。
【０５３２】
６日後、％での効果を決定する。ここで１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し；０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０５３３】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の効果を示す：Ｉａ−２０６、Ｉａ−２２８、Ｉｂ−４４
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、９０％の効果を示す：Ｉａ−３４、Ｉａ−１１６、Ｉｂ−１２３
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で、８０％の効果を示す：Ｉｂ−４２
ファエドン・コクレアリエ−吹付試験（ＰＨＡＥＣＯ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０５３４】
白菜の葉（ブラシカ・ペキネンシス）ディスクに、所望濃度の活性成分調製物を吹き付け、乾燥後、マスタードビートル（ファエドン・コクレアリエ）の幼虫を生息させる。
【０５３５】
７日後、％での効果を決定する。１００％は全てのビートル幼虫が死滅したことを意味し；０％はビートル幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０５３６】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の効果を示す：Ｉａ−０２、Ｉａ−０４、Ｉａ−０５、Ｉａ−１３、Ｉａ−１４、Ｉａ−１５、Ｉａ−１８、Ｉａ−１９、Ｉａ−２７、Ｉａ−２８、Ｉａ−２９、Ｉａ−３１、Ｉａ−３５、Ｉａ−３６、Ｉａ−３８、Ｉａ−４５、Ｉａ−７８、Ｉａ−７９、Ｉａ−１１５、Ｉａ−１１８、Ｉａ−１２１、Ｉａ−１３５、Ｉａ−１３９、Ｉａ−１４９、Ｉａ−１６２、Ｉａ−１９１、Ｉａ−２０２、Ｉａ−２０９、Ｉａ−２２９、Ｉｂ−０２、Ｉｂ−１０、Ｉｂ−１１、Ｉｂ−１４、Ｉｂ−１６、Ｉｂ−１７、Ｉｂ−２０、Ｉｂ−２０、Ｉｂ−２７、Ｉｂ−３９、Ｉｂ−４３、Ｉｂ−４４、Ｉｂ−５６、Ｉｂ−５７、Ｉｂ−６８、Ｉｂ−７８、Ｉｂ−８３、Ｉｂ−１０１、Ｉｂ−１１０、Ｉｂ−１１１、Ｉｂ−１１５
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、８３％の効果を示す：Ｉａ−３３、Ｉａ−９２、Ｉａ−１３０、Ｉａ−１３４、Ｉａ−１７１、Ｉａ−２０４、Ｉａ−２０７、Ｉａ−２１０、Ｉｂ−１８、Ｉｂ−３０、Ｉｂ−１０８、Ｉｂ−１３７、Ｉｂ−１４３
テトラニクス・ウルチカエ−吹付試験、ＯＰ−抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０５３７】
全ての期のナミハダニ（テトラニクス・ウルチカエ）を寄生させたマメの葉（ファセオルス・ブルガリス）ディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を吹き付ける。
【０５３８】
６日後、％での効果を決定する。ここで１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し；０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０５３９】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：Ｉａ−０１、Ｉａ−０２、Ｉａ−０３、Ｉａ−０４、Ｉａ−０５、Ｉａ−０６、Ｉａ−０７、Ｉａ−０８、Ｉａ−１１、Ｉａ−１２、Ｉａ−１３、Ｉａ−１４、Ｉａ−１５、Ｉａ−１６、Ｉａ−１８、Ｉａ−１９、Ｉａ−２０、Ｉａ−２１、Ｉａ−２２、Ｉａ−２３、Ｉａ−２５、Ｉａ−２６、Ｉａ−２７、Ｉａ−２８、Ｉａ−２９、Ｉａ−３０、Ｉａ−３１、Ｉａ−３２、Ｉａ−３３、Ｉａ−３４、Ｉａ−３５、Ｉａ−３６、Ｉａ−３７、Ｉａ−３８、Ｉａ−３９、Ｉａ−４０、Ｉａ−４１、Ｉａ−４２、Ｉａ−４３、Ｉａ−４４、Ｉａ−４６、Ｉａ−４７、Ｉａ−４８、Ｉａ−４９、Ｉａ−５０、Ｉａ−５１、Ｉａ−５２、Ｉａ−５３、Ｉａ−５４、Ｉａ−５５、Ｉａ−５６、Ｉａ−５７、Ｉａ−６０、Ｉａ−６１、Ｉａ−６４、Ｉａ−６５、Ｉａ−６６、Ｉａ−６７、Ｉａ−６９、Ｉａ−７０、Ｉａ−７１、Ｉａ−７２、Ｉａ−７３、Ｉａ−７４、Ｉａ−７５、Ｉａ−７６、Ｉａ−７７、Ｉａ−７８、Ｉａ−７９、Ｉａ−８０、Ｉａ−８１、Ｉａ−８２、Ｉａ−８３、Ｉａ−８４、Ｉａ−８５、Ｉａ−８６、Ｉａ−８７、Ｉａ−８９、Ｉａ−９３、Ｉａ−９４、Ｉａ−９５、Ｉａ−９６、Ｉａ−９７、Ｉａ−９８、Ｉａ−９９、Ｉａ−１００、Ｉａ−１１５、Ｉａ−１１６、Ｉａ−１１９、Ｉａ−１２０、Ｉａ−１２１、Ｉａ−１２２、Ｉａ−１２３、Ｉａ−１２４、Ｉａ−１２５、Ｉａ−１２６、Ｉａ−１２７、Ｉａ−１２９、Ｉａ−１３０、Ｉａ−１３１、Ｉａ−１３２、Ｉａ−１３３、Ｉａ−１３４、Ｉａ−１３５、Ｉａ−１３６、Ｉａ−１３８、Ｉａ−１３９、Ｉａ−１４０、Ｉａ−１４１、Ｉａ−１４１、Ｉａ−１４３、Ｉａ−１４４、Ｉａ−１４５、Ｉａ−１４６、Ｉａ−１４７、Ｉａ−１４８、Ｉａ−１５０、Ｉａ−１５１、Ｉａ−１５２、Ｉａ−１５３、Ｉａ−１５６、Ｉａ−１５８、Ｉａ−１６１、Ｉａ−１６２、Ｉａ−１６３、Ｉａ−１６５、Ｉａ−１６６、Ｉａ−１８７、Ｉａ−１８８、Ｉａ−１８９、Ｉａ−１９１、Ｉａ−１９３、Ｉａ−１９４、Ｉａ−１９５、Ｉａ−１９７、Ｉａ−２０１、Ｉａ−２０２、Ｉａ−２０３、Ｉａ−２０５、Ｉａ−２０６、Ｉａ−２０７、Ｉａ−２０８、Ｉａ−２０９、Ｉａ−２１０、Ｉａ−２１１、Ｉａ−２１３、Ｉａ−２１４、Ｉａ−２１７、Ｉａ−２２１、Ｉａ−２２２、Ｉａ−２２４、Ｉａ−２２５、Ｉａ−２２６、Ｉａ−２２７、Ｉａ−２３０、Ｉａ−２３３、Ｉａ−２３４、Ｉａ−２３６、Ｉａ−２３８、Ｉａ−２３９、Ｉａ−２４２、Ｉａ−２４７、Ｉａ−２４９、Ｉａ−２７２、Ｉａ−２７５、Ｉａ−２７６、Ｉｂ−０２、Ｉｂ−０３、Ｉｂ−０６、Ｉｂ−０７、Ｉｂ−０８、Ｉｂ−０９、Ｉｂ−１０、Ｉｂ−１１、Ｉｂ−１２、Ｉｂ−１３、Ｉｂ−１４、Ｉｂ−１５、Ｉｂ−１６、Ｉｂ−１７、Ｉｂ−１９、Ｉｂ−２０、Ｉｂ−２１、Ｉｂ−２２、Ｉｂ−２４、Ｉｂ−２５、Ｉｂ−２６、Ｉｂ−２７、Ｉｂ−２８、Ｉｂ−２９、Ｉｂ−３０、Ｉｂ−３１、Ｉｂ−３２、Ｉｂ−３３、Ｉｂ−３４、Ｉｂ−３５、Ｉｂ−３６、Ｉｂ−３７、Ｉｂ−３８、Ｉｂ−３９、Ｉｂ−４０、Ｉｂ−４２、Ｉｂ−４３、Ｉｂ−４５、Ｉｂ−４６、Ｉｂ−４７、Ｉｂ−４８、Ｉｂ−４９、Ｉｂ−５０、Ｉｂ−５１、Ｉｂ−５２、Ｉｂ−５３、Ｉｂ−５６、Ｉｂ−５７、Ｉｂ−５８、Ｉｂ−５９、Ｉｂ−６１、Ｉｂ−６２、Ｉｂ−６３、Ｉｂ−６４、Ｉｂ−６５、Ｉｂ−６８、Ｉｂ−６９、Ｉｂ−７１、Ｉｂ−７２、Ｉｂ−７５、Ｉｂ−７６、Ｉｂ−７８、Ｉｂ−７９、Ｉｂ−８０、Ｉｂ−８１、Ｉｂ−８２、Ｉｂ−８３、Ｉｂ−８４、Ｉｂ−８５、Ｉｂ−８６、Ｉｂ−８７、Ｉｂ−８８、Ｉｂ−８９、Ｉｂ−９０、Ｉｂ−９２、Ｉｂ−９３、Ｉｂ−９４、Ｉｂ−９５、Ｉｂ−９７、Ｉｂ−９８、Ｉｂ−９９、Ｉｂ−１００、Ｉｂ−１０８、Ｉｂ−１０９、Ｉｂ−１１０、Ｉｂ−１１２、Ｉｂ−１１３、Ｉｂ−１１４、Ｉｂ−１１５、Ｉｂ−１１７、Ｉｂ−１１８、Ｉｂ−１１９、Ｉｂ−１２０、Ｉｂ−１２１、Ｉｂ−１２３、Ｉｂ−１２５、Ｉｂ−１２６、Ｉｂ−１２７、Ｉｂ−１２９、Ｉｂ−１３０、Ｉｂ−１３１、Ｉｂ−１３２、Ｉｂ−１３５、Ｉｂ−１３７、Ｉｂ−１３８、Ｉｂ−１３９、Ｉｂ−１４０、Ｉｂ−１４１、Ｉｂ−１４８、Ｉｂ−１５１、Ｉｂ−１６０、Ｉｂ−１６９、Ｉｂ−１７４
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で９０％の効力を示す：Ｉａ−５９、Ｉａ−６２、Ｉａ−６３、Ｉａ−６８、Ｉａ−８３、Ｉａ−８８、Ｉａ−９１、Ｉａ−９２、Ｉａ−１０１、Ｉａ−１０２、Ｉａ−１０３、Ｉａ−１０４、Ｉａ−１０５、Ｉａ−１０６、Ｉａ−１０７、Ｉａ−１１７、Ｉａ−１１８、Ｉａ−１２８、Ｉａ−１４９、Ｉａ−１５５、Ｉａ−１５９、Ｉａ−１６０、Ｉａ−１６７、Ｉａ−１６８、Ｉａ−１６９、Ｉａ−１７１、Ｉａ−１７２、Ｉａ−１７３、Ｉａ−１７５、Ｉａ−１７６、Ｉａ−１７７、Ｉａ−１７８、Ｉａ−１８０、Ｉａ−１９０、Ｉａ−１９２、Ｉａ−１９６、Ｉａ−２０４、Ｉａ−２０５、Ｉａ−２１２、Ｉａ−２１５、Ｉａ−２１６、Ｉａ−２１８、Ｉａ−２１９、Ｉａ−２２０、Ｉａ−２２３、Ｉａ−２２８、Ｉａ−２２９、Ｉａ−２３１、Ｉａ−２３２、Ｉａ−２３５、Ｉａ−２３７、Ｉａ−２４０、Ｉａ−２４１、Ｉａ−２４３、Ｉａ−２４４、Ｉａ−２４５、Ｉａ−２４８、Ｉａ−２５０、Ｉａ−２５１、Ｉａ−２５２、Ｉａ−２５３、Ｉａ−２５４、Ｉａ−２５５、Ｉａ−２５６、Ｉａ−２５７、Ｉａ−２５８、Ｉａ−２５９、Ｉａ−２６０、Ｉａ−２６１、Ｉａ−２６２、Ｉａ−２６３、Ｉａ−２６４、Ｉａ−２６５、Ｉａ−２６６、Ｉａ−２６７、Ｉａ−２６８、Ｉａ−２６９、Ｉａ−２７０、Ｉａ−２７８、Ｉｂ−０１、Ｉｂ−２３、Ｉｂ−４１、Ｉｂ−５４、Ｉｂ−６０、Ｉｂ−６６、Ｉｂ−６７、Ｉｂ−７３、Ｉｂ−７４、Ｉｂ−７７、Ｉｂ−９１、Ｉｂ−９６、Ｉｂ−１０１、Ｉｂ−１０２、Ｉｂ−１０３、Ｉｂ−１０４、Ｉｂ−１１１、Ｉｂ−１１６、Ｉｂ−１２２、Ｉｂ−１２４、Ｉｂ−１２８、Ｉｂ−１３３、Ｉｂ−１３４、Ｉｂ−１３６、Ｉｂ−１４２、Ｉｂ−１４３、Ｉｂ−１４４、Ｉｂ−１４５、Ｉｂ−１４６、Ｉｂ−１４７、Ｉｂ−１４９、Ｉｂ−１５０、Ｉｂ−１５２、Ｉｂ−１５３、Ｉｂ−１５４、Ｉｂ−１５５、Ｉｂ−１５６、Ｉｂ−１５７、Ｉｂ−１５８、Ｉｂ−１６６、Ｉｂ−１６７、Ｉｂ−１７２
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％の効力を示す：Ｉａ−０９、Ｉａ−１７、Ｉａ−４５、Ｉａ−９０、Ｉａ−１０８、Ｉａ−１０９、Ｉｂ−０４、Ｉｂ−０５、Ｉｂ−１８
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：Ｉａ−５８
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で９０％の効力を示す：Ｉａ−１８１
テトラニクス・ウルチカエ−吹付試験、ＯＰ−抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。アンモニウム塩または／および浸透剤の添加が必要であれば、それぞれの場合にこれらを１０００ｐｐｍの濃度で調製物の溶液に加える。
【０５４０】
全ての期のナミハダニ（テトラニクス・ウルチカエ）を重度に寄生させたマメ植物（ファセオルス・ブルガリス）を、所望濃度の活性化合物調製物を吹き付けることにより処理する。
【０５４１】
７日後、％での効果を決定する。ここで１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し；０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０５４２】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で９０％の効力を示す：Ｉｂ−４４
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で１００％の効力を示す：Ｉｂ−１６８
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で８０％の効力を示す：Ｉｂ−１５９
【国際調査報告】
2015506334.tif 000221
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2015506334.tif 000223
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