(57)【要約】  本発明は、新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンス素子に関する。本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物は、リン光性ホスト材料、ホール輸送材料または混合ホスト材料として使用され得；良好なホール輸送能力を有し；素子の製造において結晶化を防ぎ；層を形成するのに好適であり；素子の電流密度を改良し、それにより素子の駆動電圧を減少させる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式１：
【化１】
2015517212.tif 000026
（式中、
Ａは、以下の式２：
【化２】
2015517212.tif 000027
によって表され、
式２は＊を介して式１の化合物に結合し、
Ｚは以下の式３：
＊−（Ｌ１）ｍ−Ａｒ１  （３）
によって表され、
式３は＊を介して式１の化合物に結合し；
Ｌ１およびＬ２は各々独立して、単結合、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリーレン基、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し；
ＸおよびＹは各々独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−または−Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）−を表し；
Ａｒ１およびＲ１〜Ｒ５は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基、−ＮＲ１１Ｒ１２、または−ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表し；あるいはｑが１であり、Ｒ１が式２の基ではなく、ｐが１であり、Ｒ３が式２の基ではないという条件で、隣接する置換基に結合して、炭素原子が、窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されていてもよい単環または多環、３〜３０員脂環式または芳香環を形成し；
Ｒ６〜Ｒ１５は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基を表し；あるいは隣接する置換基に結合して、単環または多環、３〜３０員脂環式または芳香環を形成し；
ｍおよびｎは各々独立して０〜２の整数を表し；ｍが２である場合、Ｌ１の各々は同じまたは異なり、ｎが２である場合、Ｌ２の各々は同じまたは異なり；
ｐおよびｑは各々独立して０または１の整数を表し；ｐ＋ｑ＝１であり；
ｓおよびｔは各々独立して１または２の整数を表し；ｓが２である場合、Ｒ４の各々は同じまたは異なり、ｔが２である場合、Ｒ５の各々は同じまたは異なり；
ヘテロアリール（アリーレン）基は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む）
によって表される有機エレクトロルミネセンス化合物。
【請求項２】
化合物が、以下の式４〜９：
【化３】
2015517212.tif 000028
（式中、
Ａ、Ｚ、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ３、ｐおよびｑは請求項１に定義されている通りである）
からなる群から選択される１つである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセンス化合物。
【請求項３】
Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１およびＲ１〜Ｒ１５における置換アルキル基、置換アリール（アリーレン）基および置換ヘテロアリール（アリーレン）基の置換基は各々独立して、重水素；ハロゲン；シアノ基；カルボキシル基；ニトロ基；ヒドロキシル基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基；５〜３０員ヘテロアリール基；（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された５〜３０員ヘテロアリール基；５〜３０員ヘテロアリールで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基；（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基；３〜７員ヘテロシクロアルキル基；トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基；トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基；ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基；（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基；（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基；モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ基；モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基；ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル基；ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル基；（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；および（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセンス化合物。
【請求項４】
Ａが以下の式１０：
【化４】
2015517212.tif 000029
（式中、
式１０は＊を介して式１および４〜９の化合物に結合し；
Ｙ、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｓおよびｔは請求項１に定義されている通りであり；
Ｒ１９は、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基を表し；あるいは隣接する置換基に結合して、炭素原子が、窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されていてもよい、単環または多環、３〜３０員脂環式または芳香環を形成し；ヘテロアリール基は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む）
によって表される、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセンス化合物。
【請求項５】
Ｘが、−Ｏ−、−Ｓまたは−Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−を表し、Ｒ７およびＲ８が請求項１に定義されている通りである、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセンス化合物。
【請求項６】
Ｙが、−Ｏ−、−Ｓまたは−Ｎ（Ｒ６）−を表し、Ｒ６が請求項１に定義されている通りである、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセンス化合物。
【請求項７】
Ｚが式３によって表され、Ａｒ１は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基、−ＮＲ１１Ｒ１２または−ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表し、Ｒ１１〜Ｒ１５は請求項１に定義されている通りである、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセンス化合物。
【請求項８】
Ｚが、以下の式１１：
【化５】
2015517212.tif 000030
（式中、
式１１は＊を介して式１および４〜９の化合物に結合し；
Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）−または−Ｓｉ（Ｒ２３）（Ｒ２４）−を表し；
Ｒ１６〜Ｒ１８は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基、−ＮＲ２５Ｒ２６または−ＳｉＲ２７Ｒ２８Ｒ２９を表し；あるいは隣接する置換基に結合して、炭素原子が、窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されていてもよい、単環または多環、３〜３０員脂環式または芳香環を形成し；
Ｒ２０〜Ｒ２９は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基を表し；あるいは隣接する置換基に結合して、単環または多環、３〜３０員脂環式または芳香環を形成し；
ｍは０〜２の整数を表し；
ｒは０または１の整数を表し；
ｕは１〜３の整数を表し；ｕが２以上である場合、Ｒ１７の各々は同じまたは異なり；
ヘテロアリール基は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む）
によって表される、請求項７に記載の有機エレクトロルミネセンス化合物。
【請求項９】
式１によって表される化合物が、
【化６−１】
2015517212.tif 000031
【化６−２】
2015517212.tif 000032
【化６−３】
2015517212.tif 000033
【化６−４】
2015517212.tif 000034
からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセンス化合物。
【請求項１０】
請求項１に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
エレクトロルミネセンス（ＥＬ）素子は、広い視野角、高いコントラスト比およびより速い応答時間を提供する利点を有する、自己発光型素子である。有機ＥＬ素子は最初に、発光層を形成するための材料として、小さな芳香族ジアミン分子、およびアルミニウム錯体を使用することにより、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋによって開発された。［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］
【０００３】
有機ＥＬ素子において発光効率を決定する最も重要な要因は発光材料である。現在まで、蛍光材料が発光材料として広く使用されている。しかし、エレクトロルミネセンス機構を考慮して、リン光性材料の開発は、蛍光材料と比較して理論的に発光効率を４倍に高める最良の方法のうちの一つである。イリジウム（ＩＩＩ）錯体は、赤、緑および青の材料としてそれぞれ、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（アセチルアセトネート）（（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２）、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、およびビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジネート−Ｎ，Ｃ２）ピコリネートイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）を含む、リン光性材料として広く知られている。
【０００４】
発光材料は、色純度、発光効率および安定性を改良するために発光材料（ドーパント）とのホスト材料の組み合わせで使用され得る。発光材料（ドーパント）／ホスト材料のシステムにおいて、ホスト材料は発光素子の効率および能力に大きな影響を与えるので、ホスト材料の選択は重要である。現在まで、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）は、最も広く知られているリン光性ホスト材料である。さらに、ホスト材料として、ホールブロッキング層に使用された、バトクプロイン（ＢＣＰ）およびアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリネート）（４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）を利用することによってパイオニア（日本）等は高性能な有機ＥＬ素子を開発した。
【０００５】
これらのリン光性ホスト材料は、良好な発光特性を提供するが、それらは以下の欠点を有する：（１）それらの低いガラス転移温度および不十分な熱安定性により、真空中の高温堆積プロセス中に、それらの分解が発生し得る。（２）有機ＥＬ素子の電力効率は、［（π／電圧）×電流効率］により与えられ、電力効率は、電圧に反比例する。リン光性ホスト材料を含む有機ＥＬ素子は、蛍光ホスト材料を含むものよりも、高い電流効率（ｃｄ／Ａ）および高い駆動電圧を提供する。このように、従来のリン光性材料を使用したＥＬ素子は、電力効率（ｌｍ／Ｗ）の点では利点が無い。（３）さらに、有機ＥＬ素子の動作寿命および発光効率は満足のいくものではない。
【０００６】
一方で、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが、有機ＥＬ素子においてホール注入および輸送材料として使用されている。しかしながら、材料を含む有機ＥＬ素子は低い量子効率および短い動作寿命を有する。なぜなら、有機ＥＬ素子が高電流で駆動される場合、熱ストレスがアノードとホール注入層との間に生じ、それによって素子の動作寿命が急速に減少するからである。さらに、ホールはホール注入層に使用される有機材料において大いに動くので、ホール−電子荷電平衡が壊れ、量子効率（ｃｄ／Ａ）が減少する。
【０００７】
国際公開ＷＯ２００９／１４８０１５号は有機ＥＬ素子のための化合物を開示しており、カルバゾール、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェンを含むヘテロアリール基が、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェンを、インデン、インドール、ベンゾフランおよびベンゾチオフェンを含むヘテロアリール基と縮合することによって形成される多環式化合物の骨格において炭素原子に直接結合する。
【０００８】
さらに、米国特許出願公開第ＵＳ２０１１／０２７９０２０Ａ１号は、有機ＥＬ素子のための化合物を開示しており、２つのカルバゾールが炭素原子間の単結合により互いに結合している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、公報の化合物を含む有機ＥＬ素子は、電力効率、発光効率、量子効率および動作寿命が満足のいくものではない。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の目的は、高い発光効率、長い動作寿命を有し、適切な色調整を有する有機エレクトロルミネセンス化合物ならびに発光層またはホール輸送層において有機エレクトロルミネセンス化合物を含む、高効率および長い寿命を有する有機エレクトロルミネセンス素子を提供することである。
【００１１】
本発明者らは、上記の目的は以下の式１：
【化１】
2015517212.tif 000002
（式中、
Ａは以下の式２：
【化２】
2015517212.tif 000003
によって表され、
式２は＊を介して式１の化合物に結合し；
Ｚは以下の式３：
＊−（Ｌ１）ｍ−Ａｒ１  （３）
によって表され、
式３は＊を介して式１の化合物に結合し；
Ｌ１およびＬ２は各々独立して、単結合、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリーレン基、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し；
ＸおよびＹは各々独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−もしくは−Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）−を表し；
Ａｒ１およびＲ１〜Ｒ５は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基、−ＮＲ１１Ｒ１２、または−ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表し；あるいはｑが１であり、Ｒ１が式２の基ではなく、ｐが１であり、Ｒ３が式２の基ではないという条件で、隣接する置換基に結合して、炭素原子が、窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されていてもよい単環または多環、３〜３０員脂環式または芳香環を形成し；
Ｒ６〜Ｒ１５は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基を表し；あるいは隣接する置換基に結合して、単環または多環、３〜３０員脂環式または芳香環を形成し；
ｍおよびｎは各々独立して０〜２の整数を表し；ｍが２である場合、Ｌ１の各々は同じまたは異なり、ｎが２である場合、Ｌ２の各々は同じまたは異なり；
ｐおよびｑは各々独立して０または１の整数を表し；ｐ＋ｑ＝１であり；
ｓおよびｔは各々独立して１または２の整数を表し；ｓが２である場合、Ｒ４の各々は同じまたは異なり、ｔが２である場合、Ｒ５の各々は同じまたは異なり；
ヘテロアリール（アリーレン）基は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む）
によって表される化合物によって達成され得ることを見出した。
【発明の効果】
【００１２】
本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物は、それらが、高い発光効率および長い動作寿命を有し、それにより長い駆動寿命を有する有機エレクトロルミネセンス素子を製造できるという利点を有する。さらに、本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物は、リン光性ホスト材料、ホール輸送材料または混合ホスト材料として使用され得；ホール輸送の優れた能力を有し；素子の製造における結晶化を防ぎ；層を形成するのに好適であり；素子の電流密度を改良し、それにより素子の駆動電圧を減少させる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書以下に本発明を詳細に記載する。しかしながら、以下の詳細は本発明を説明することを目的とし、本発明の範囲を限定することを意図するものでは決してない。
【００１４】
本発明は、上記の式１により表される有機エレクトロルミネセンス化合物、有機エレクトロルミネセンス化合物を含む有機エレクトロルミネセンス材料および該材料を含む有機エレクトロルミネセンス素子に関する。
【００１５】
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（アルキレン）」とは、１〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル（アルキレン）を意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０であり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどを含む；「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル」とは、２〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルケニルを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０であり、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブト−２−エニルなどを含む；「（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル」は、２〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキニルであり、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０であり、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペント−２−イニルなどを含む；「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の炭素原子を有する単環または多環炭化水素であり、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜７であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含む；「３員〜７員ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰ、好ましくはＯ、ＳおよびＮ、ならびに３〜７個、好ましくは５〜７個の環骨格原子から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどを含む；「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（アリーレン）」は、６〜３０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環または縮合環であり、ここで、炭素原子の数は、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１５であり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランセニルなどを含む；「５〜３０員ヘテロアリール（ヘテロアリーレン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰ、ならびに５〜３０個の環骨格原子からなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を有するアリール基であり；単環、または少なくとも１つのベンゼン環で縮合された縮合環であり；好ましくは５〜２０、より好ましくは５〜１５の環骨格原子を有し；部分的に飽和されてもよく；少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基を単結合を介してヘテロアリール基に結合することにより形成されるものであってもよく；フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどを含む単環型のヘテロアリール、ならびにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルボゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどを含む縮合環型のヘテロアリールを含む。さらに、「ハロゲン」はＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩを含む。
【００１６】
本明細書において、「置換または非置換」という用語における「置換」とは、特定の官能基における水素原子が別の原子または基、すなわち置換基と置換されることを意味する。
【００１７】
式１〜３のＬ１、Ｌ２、Ａｒ１およびＲ１〜Ｒ１５基における置換アルキル基、置換アリール（アリーレン）基、および置換ヘテロアリール（ヘテロアリーレン）基の置換基は各々独立して、重水素；ハロゲン；シアノ基；カルボキシル基；ニトロ基；ヒドロキシル基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基；５〜３０員ヘテロアリール基；（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された５〜３０員ヘテロアリール基；５〜３０員ヘテロアリールで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基；（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基；３〜７員ヘテロシクロアルキル基；トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基；トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基；ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基；（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基；（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基；モノ−またはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ基；モノ−またはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基；ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル基；ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル基；（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル基；（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；および（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基からなる群から選択される少なくとも１つである。
【００１８】
本発明に係る式１の化合物は、以下の式４〜９：
【化３】
2015517212.tif 000004
（式中、
Ａ、Ｚ、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ３、ｐおよびｑは式１に定義されている通りである）
からなる群から選択される。
【００１９】
上記の式における置換基は以下に具体的に定義されている。
【００２０】
Ａは好ましくは、以下の式１０：
【化４】
2015517212.tif 000005
（式中、
式１０は＊を介して式１および４〜９の化合物に結合し；
Ｙ、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｓおよびｔは請求項１に定義されている通りであり；
Ｒ１９は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基、好ましくは水素または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基を表し；あるいは隣接する置換基に結合して、炭素原子が、窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されていてもよい、単環または多環、３〜３０員脂環式または芳香環を形成し；
ヘテロアリール基は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む）
によって表される。
【００２１】
Ｘは好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−を表す。
【００２２】
Ｙは好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ６）−；より好ましくは−Ｎ（Ｒ６）−を表す。
【００２３】
Ｚは好ましくは式３を表し、式中、Ａｒ１は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基、−ＮＲ１１Ｒ１２、または−ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表す。より好ましくは、Ｚは式３を表し、式中、Ｌ１は、単結合または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基を表し、Ａｒ１は、非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基、非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ２０）アリール基、非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換された５〜２０員ヘテロアリール基、または−ＮＲ１１Ｒ１２を表す。
【００２４】
より好ましくは、Ｚは以下の式１１：
【化５】
2015517212.tif 000006
（式中、
式１１は＊を介して式１および４〜９の化合物に結合し；
Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）−または−Ｓｉ（Ｒ２３）（Ｒ２４）−を表し；
Ｒ１６〜Ｒ１８は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基、−ＮＲ２５Ｒ２６、または−ＳｉＲ２７Ｒ２８Ｒ２９；好ましくは水素または非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基を表し；あるいは隣接する置換基に結合して、炭素原子が、窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されていてもよい、単環もしくは多環、３〜３０員脂環式もしくは芳香環を形成し；
Ｒ２０〜Ｒ２９は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基；好ましくは水素、非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、または非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し；あるいは隣接する置換基に結合して、単環もしくは多環、３〜３０員脂環式もしくは芳香環を形成し；
ｍは０〜２、好ましくは０または１の整数を表し；
ｒは０または１、好ましくは０の整数を表し；
ｕは１〜３の整数を表し；ｕが２以上の整数である場合、Ｒ１７の各々は同じまたは異なり；
ヘテロアリール基は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む）
を表す。
【００２５】
好ましくは、Ｒ１〜Ｒ５は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基、−ＮＲ１１Ｒ１２、または−ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５を表し；あるいは隣接する置換基に結合して、単環、３〜３０員芳香族炭化水素環を形成する。より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ５は各々独立して、水素；非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基；非置換または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ２０）アリール基で置換された（Ｃ６−Ｃ２０）アリール基；非置換または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ２０）アリール基で置換された５〜２０員ヘテロアリール基；または−ＮＲ１１Ｒ１２を表し；あるいは隣接する置換基に結合して、単環、３〜３０員芳香族炭化水素環を形成する。さらにより好ましくは、Ｒ１〜Ｒ５は各々独立して水素を表す。
【００２６】
好ましくは、Ｒ６〜Ｒ１０は各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基を表す。
【００２７】
好ましくは、Ｒ１１〜Ｒ１５は各々独立して、水素；非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基；あるいは非置換または（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表す。
【００２８】
本発明の有機エレクトロルミネセンス化合物は以下の化合物を含む：
【化６−１】
2015517212.tif 000007
【化６−２】
2015517212.tif 000008
【化６−３】
2015517212.tif 000009
【化６−４】
2015517212.tif 000010
【００２９】
本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物は、当該分野において公知の方法、例えば以下の反応スキーム１および２に従って調製され得る。
【００３０】
［反応スキーム１］
【化７】
2015517212.tif 000011
【００３１】
［反応スキーム２］
【化８】
2015517212.tif 000012
式中、Ａ、Ｚ、ＸおよびＲ１〜Ｒ３は上記の式１に定義されている通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。
【００３２】
本発明はさらに、式１の有機エレクトロルミネセンス化合物を含む有機エレクトロルミネセンス材料および該材料を含む有機エレクトロルミネセンス素子を提供する。材料は、本発明のみに係る有機エレクトロルミネセンス化合物から構成され得るか、またはさらに有機エレクトロルミネセンス材料に一般に使用されている従来の材料を含んでもよい。有機エレクトロルミネセンス素子は、第１の電極、第２の電極および第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層を含んでもよく、有機層は本発明に係る式１の少なくとも１つの化合物を含む。
【００３３】
第１の電極および第２の電極の１つはアノードであってもよく、他方はカソードであってもよい。有機層はさらに、発光層と、ホール注入層、ホール輸送層、電子輸送層、電子注入層、中間層およびホール遮断層からなる群から選択される少なくとも１つの層とを含む。
【００３４】
本発明の式１の有機エレクトロルミネセンス化合物は、発光層およびホール輸送層の少なくとも１つに含まれ得る。ホール輸送層に使用される場合、本発明の式１の有機エレクトロルミネセンス化合物は、ホール輸送材料として含まれ得る。発光層に使用される場合、本発明の式１の有機エレクトロルミネセンス化合物はホスト材料として含まれ得る。好ましくは、発光層は少なくとも１つのドーパントを含んでもよい。必要な場合、本発明の式１の有機エレクトロルミネセンス化合物に加えて他の化合物がさらに、第２のホスト材料として含まれてもよい。
【００３５】
ドーパントは好ましくは１つ以上のリン光性ドーパントである。本発明の有機エレクトロルミネセンス素子に適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）および白金（Ｐｔ）の錯体化合物、より好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）および白金（Ｐｔ）のオルトメタル化錯体化合物、さらにより好ましくはオルトメタル化イリジウム錯体化合物から選択され得る。
【００３６】
リン光性ドーパントは特に以下を含む：
【化９−１】
2015517212.tif 000013
【化９−２】
2015517212.tif 000014
【００３７】
本発明はさらに、有機エレクトロルミネセンス素子のための材料を提供する。材料は第１のホスト材料および第２のホスト材料を含み、第１のホスト材料は本発明の有機エレクトロルミネセンス化合物を含み得る。第１のホスト材料および第２のホスト材料は重量比が１：９９から９９：１の範囲であり得る。
【００３８】
第２のホスト材料は公知のリン光性ホストのいずれか、好ましくは以下の式１２および１３から選択されるリン光性ホストであってもよい：
（Ｃｚ−Ｌ３）ｅ−Ｍ  （１２）
（Ｃｚ）ｆ−Ｌ３−Ｍ  （１３）
式中、
Ｃｚは以下の構造：
【化１０】
2015517212.tif 000015
を表し、
Ｒ３０およびＲ３１は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール基、またはＲ３２Ｒ３３Ｒ３４Ｓｉ−を表し；Ｒ３２〜Ｒ３４は各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表し；Ｒ３０の各々またはＲ３１の各々は同じまたは異なり；Ｌ３は、化学結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基、または置換もしくは非置換５もしくは３０員ヘテロアリーレン基を表し；Ｍは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換５もしくは３０員ヘテロアリール基を表し；ｅ〜ｈは各々独立して０〜４の整数を表す。
【００３９】
特に、第２のホスト材料は以下を含む（ＴＰＳはトリフェニルシラン基を意味する）：
【化１１−１】
2015517212.tif 000016
【化１１−２】
2015517212.tif 000017
【化１１−３】
2015517212.tif 000018
【００４０】
本発明の有機エレクトロルミネセンス素子は、第１の電極、第２の電極および第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層を含んでもよく、有機層は発光層を含み、発光層は本発明の有機エレクトロルミネセンス材料およびリン光性ドーパントを含み、有機エレクトロルミネセンス材料は好ましくは、発光層においてホスト材料として使用される。
【００４１】
本発明に係る有機エレクトロルミネセンス素子はさらに、式１により表される有機エレクトロルミネセンス化合物に加えて、有機層中にアリールアミン系の化合物およびスチリルアリールアミン系の化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【００４２】
本発明に係る有機エレクトロルミネセンス素子において、有機層はさらに、式１によって表される有機エレクトロルミネセンス化合物に加えて、１族金属、２族金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニドおよび周期表のｄ−遷移元素の有機金属、または前記金属を含む少なくとも１つの錯体化合物からなる群から選択される少なくとも１つの金属を含んでもよい。
【００４３】
さらに、本発明の有機エレクトロルミネセンス素子は、本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物以外に、青色エレクトロルミネセンス化合物、赤色エレクトロルミネセンス化合物または緑色エレクトロルミネセンス化合物を含む少なくとも１つの発光層をさらに含むことにより、白色光を発光でき；さらに、必要に応じて、黄色または橙色の発光層を含んでもよい。
【００４４】
好ましくは、本発明に係る有機エレクトロルミネセンス素子において、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層および金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（本明細書以下、「表面層」）が、１つまたは両方の電極の内面に配置されてもよい。特に、ケイ素またはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層が、エレクトロルミネセンス媒体層のアノード面に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、エレクトロルミネセンス媒体層のカソード面に配置されることが好ましい。このような表面層は有機エレクトロルミネセンス素子のための作動安定性を提供する。好ましくは、前記カルコゲニドは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどを含み、前記金属ハロゲン化物は、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などを含み、前記金属酸化物は、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどを含む。
【００４５】
好ましくは、本発明に係る有機エレクトロルミネセンス素子において、電子輸送化合物および還元ドーパントの混合領域、あるいはホール輸送化合物および酸化ドーパントの混合領域は、一対の電極の少なくとも１つの表面に配置されてもよい。この場合、電子輸送化合物はアニオンに還元されるので、それは、混合領域からエレクトロルミネセンス媒体まで電子を注入し、輸送することが容易になる。さらに、ホール輸送化合物はカチオンに酸化されるので、それは、混合領域からエレクトロルミネセンス媒体までホールを注入し、輸送することが容易になる。好ましくは、酸化ドーパントは種々のルイス酸およびアクセプター化合物を含み、還元ドーパントはアルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、およびそれらの混合物を含む。還元ドーパント層は、２つ以上のエレクトロルミネセンス層を有し、白色光を発光するエレクトロルミネセンス素子を作製するために電荷発生層として利用されてもよい。
【００４６】
本発明に係る有機エレクトロルミネセンス素子を構成する各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法などの乾燥フィルム形成法、またはスピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法などの湿潤フィルム形成法が使用されてもよい。
【００４７】
湿潤フィルム形成法を使用する場合、薄いフィルムが、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの適切な溶媒中で各層を構成する材料を溶解または分散することによって形成される。溶媒は、層を形成する際にあらゆる問題を生じずに、各層を構成する材料が溶媒中に溶解または分散する限り、特に制限されない。
【００４８】
本明細書以下に、本発明の有機エレクトロルミネセンス化合物、その化合物の調製方法、およびその化合物を含む素子の発光特性を、以下の実施例を参照して詳細に説明する。
【実施例】
【００４９】
実施例１：化合物Ｃ−１の調製
【化１２】
2015517212.tif 000019
【００５０】
化合物Ｃ−１−１の調製
２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン（２５．０ｇ、６２．６ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸（１６．３ｇ、５６．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］（３．６ｇ、３．１ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（１９．９ｇ、２１６．０ｍｍｏｌ）をフラスコに加えた後、トルエン（４００．０ｍｌ）、エタノール（ＥｔＯＨ）（１００．０ｍｌ）および蒸留水（１００．０ｍｌ）を加えることによって反応混合物を溶解し、反応混合物を１２０℃にて３時間撹拌した。反応後、蒸留水をゆっくり加えることによって反応を完了し、有機層を酢酸エチレン（ＥＡ）で抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−１−１（２７．５ｇ、５３．５ｍｍｏｌ、収率：８４％）を得た。
【００５１】
化合物Ｃ−１−２の調製
化合物Ｃ−１−１（２７．５ｇ、５３．５ｍｍｏｌ）、２−クロロアニリン（１１．２ｍｌ、１０６．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４８０．０ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）（１．０ｍｌ、６．２ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１５．０ｇ、１３３．６ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、トルエン（１４８．０ｍｌ）を加えることによって反応混合物を溶解した後、反応混合物を１２０℃にて２４時間還流した。反応が完了した後、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−１−２（１４．５ｇ、２５．８ｍｍｏｌ、収率：４８％）を得た。
【００５２】
化合物Ｃ−１−３の調製
化合物Ｃ−１−２（１４．５ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２９０．０ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（０．７５ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１０．７ｇ、７７．５ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）（１４３．０ｍｌ）を加えることによって反応混合物を溶解した後、反応混合物を１８０℃にて２４時間還流した。反応が完了した後、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−１−３（１０．９ｇ、２０．７ｍｍｏｌ、収率：６６％）を得た。
【００５３】
化合物Ｃ−１の調製
化合物Ｃ−１−３（９．９ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（３．２ｍｌ、２８．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．８ｇ、９．４ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（１．２６ｍｌ、１８．８ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（１２．２ｇ、５６．６ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、トルエン（１００．０ｍｌ）を加えることによって反応混合物を溶解した後、反応混合物を１２０℃にて２４時間還流した。反応が完了した後、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−１（６．２ｇ、１０．３ｍｍｏｌ、収率：５５％）を得た。
【００５４】
実施例２：化合物Ｃ−２２の調製
【化１３】
2015517212.tif 000020
【００５５】
化合物Ｃ−２２−１の調製
１，３−ジブロモベンゼンおよび硫酸（２５０．０ｍｌ）をフラスコに加え、反応混合物を０℃の内部温度に冷却した。硝酸（２８．６ｍｌ）をフラスコにゆっくり加え、反応混合物を３０分間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を氷水に加え、得られた固体を濾過し、水でリンスした。固体をＮａＯＨでリンスして中性の固体を生成した。固体をカラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−２２−１（６０．０ｇ、２１３．５ｍｍｏｌ、収率：５０％）を得た。
【００５６】
化合物Ｃ−２２−２の調製
化合物Ｃ−２２−１（６０．０ｇ、２１３．５ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イルボロン酸（４０．６ｇ、１７７．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（８．２ｇ、７．１ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（５６．６ｇ、５３４．０ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、トルエン（５２０．０ｍｌ）、ＥｔＯＨ（２６０．０ｍｌ）および蒸留水（２６０．０ｍｌ）を加えることによって反応混合物を溶解した後、反応混合物を１２０℃にて３時間撹拌した。反応後、蒸留水をゆっくり加えることによって反応を完了し、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−２２−２（４２．０ｇ、１０９．０ｍｍｏｌ、収率：５１％）を得た。
【００５７】
化合物Ｃ−２２−３の調製
化合物Ｃ−２２−２（１０．５ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸（１０．３ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１２．３ｇ、８９．４ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、トルエン（１００．０ｍｌ）、ＥｔＯＨ（４５．０ｍｌ）および蒸留水（４５．０ｍｌ）を加えることによって反応混合物を溶解した後、反応混合物を１２０℃にて３時間撹拌した。反応後、蒸留水をゆっくり加えることによって反応を完了し、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−２２−３（８．５ｇ、１６．５ｍｍｏｌ、収率：５５％）を得た。
【００５８】
化合物Ｃ−２２−４の調製
化合物Ｃ−２２−３（４２．０ｇ、１０９．０ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、トリエチルホスファイト（２５０．０ｍｌ）および１，２−ジクロロベンゼン（２００．０ｍｌ）を加えることによって反応混合物を溶解した後、反応混合物を１５０℃にて２４時間撹拌した。反応が完了した後、残存溶媒を蒸留装置によって除去し、得られた有機層をカラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−２２−４（１０．５ｇ、２９．８ｍｍｏｌ、収率：２７％）を得た。
【００５９】
化合物Ｃ−２２の調製
化合物Ｃ−２２−４（８．５ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（３．７ｍｌ、３３．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．６ｇ、８．２ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（１．１ｍｌ、１６．５ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（１０．５ｇ、４９．５ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、トルエン（１００．０ｍｌ）を加えることによって反応混合物を溶解した後、反応混合物を１２０℃にて２４時間還流した。反応が完了した後、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−２２（４．５ｇ、７．６ｍｍｏｌ、収率：４６％）を得た。
【００６０】
実施例３：化合物Ｃ−２６の調製
【化１４】
2015517212.tif 000021
【００６１】
化合物Ｃ−２６−１の調製
化合物Ｃ−２２−１（６０．０ｇ、２１３．５ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イルボロン酸（３７．７ｇ、１７７．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０．２ｇ、８．８ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（５６．６ｇ、５３４．０ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、トルエン（５２０．０ｍｌ）、ＥｔＯＨ（２６０．０ｍｌ）および蒸留水（２６０．０ｍｌ）を加えることによって反応混合物を溶解した後、反応混合物を１２０℃にて３時間撹拌した。反応後、蒸留水をゆっくり加えることによって反応を完了し、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−２６−１（４２．０ｇ、１１４．０ｍｍｏｌ、収率：５４％）を得た。
【００６２】
化合物Ｃ−２６−２の調製
化合物Ｃ−２６−１（１０．０ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸（１０．２ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１２．３ｇ、８９．４ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、トルエン（１００．０ｍｌ）、ＥｔＯＨ（４５．０ｍｌ）および蒸留水（４５．０ｍｌ）を加えることによって反応混合物を溶解した後、反応混合物を１２０℃にて３時間撹拌した。反応後、蒸留水をゆっくり加えることによって反応を完了し、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−２６−２（８．０ｇ、１６．０ｍｍｏｌ、収率：５４％）を得た。
【００６３】
化合物Ｃ−２６−３の調製
化合物Ｃ−２６−２（４２．０ｇ、１１４．０ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、トリエチルホスファイト（２５０．０ｍｌ）および１，２−ジクロロベンゼン（２００．０ｍｌ）を加えることによって反応混合物を溶解した後、反応混合物を１５０℃にて２４時間撹拌した。反応が完了した後、残存溶媒を蒸留装置によって除去し、得られた有機層をカラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−２６−３（１０．５ｇ、２９．７ｍｍｏｌ、収率：２６％）を得た。
【００６４】
化合物Ｃ−２６の調製
化合物Ｃ−２６−３（８．０ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（３．６ｍｌ、３２．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．５ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（１．１ｍｌ、１６．０ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（１０．２ｇ、４８．１ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、トルエン（１００．０ｍｌ）を加えることによって反応混合物を溶解した後、反応混合物を１２０℃にて２４時間還流した。反応が完了した後、有機層をＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去した。得られた有機層をカラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−２６（４．５ｇ、７．８ｍｍｏｌ、収率：４９％）を得た。
【００６５】
実施例４：化合物Ｃ−１２の調製
【化１５】
2015517212.tif 000022
【００６６】
化合物Ｃ−１２−１の調製
トルエン（６００．０ｍｌ）を２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（５６．０ｇ、０．２０ｍｏｌ）、２−クロロアニリン（３１．０ｇ、０．２４ｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．５ｇ、０．００１ｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（４．０ｍｌ、０．０２１ｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１４３．０ｇ、０．４３９ｍｏｌ）に加えた。混合物を１２０℃にて１２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水でリンスし、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリエバポレータを使用して残存溶媒を除去した。得られた有機層をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−１２−１（６５．０ｇ、収率：９２％）を得た。
【００６７】
化合物Ｃ−１２−２の調製
ＤＭＡ（１０００．０ｍｌ）を化合物Ｃ−１２−１（６５．０ｇ、０．２０ｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．３ｇ、０．０１ｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）ホスホニウムテトラフルオロボレート（５．９ｇ、０．０２ｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（６４．０ｇ、０．６０ｍｏｌ）に加えた。混合物を１９０℃にて１６時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水でリンスし、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、残存溶媒をロータリエバポレータを使用することによって除去した。得られた有機層をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−１２−２（３１．０ｇ、収率：５４％）を得た。
【００６８】
化合物Ｃ−１２−３の調製
化合物Ｃ−１２−２（１０．０ｇ、０．０３５ｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５００．０ｍｌ）を二口丸底フラスコ（２Ｌ）に加え、反応混合物を０℃にて１０分間撹拌した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（６．０ｇ、０．０３ｍｏｌ）をＤＭＦ（３５０．０ｍｌ）に加えた後、溶液をフラスコにゆっくり加え、混合物を０℃にて６時間撹拌した。反応が完了した後、蒸留水を加えることによって混合物を中和し、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、残存溶媒をロータリエバポレータを使用することによって除去した。得られた有機層を、展開溶媒としてＥＡを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−１２−３（１０．０ｇ、収率：７８％）を得た。
【００６９】
化合物Ｃ−１２−４の調製
化合物Ｃ−１２−３（１１．２ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）、９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸（１１．０ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．８ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１１．０ｇ、７８．０ｍｍｏｌ）、トルエン（１２０．０ｍｌ）、エタノール（４０．０ｍｌ）および蒸留水（４０．０ｍｌ）を丸底フラスコ（５００ｍｌ）に加えた。反応混合物を１２０℃にて１２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水でリンスし、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、残存溶媒をロータリエバポレータを使用することによって除去した。得られた有機層をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−１２−４（１３．６ｇ、収率：８４％）を得た。
【００７０】
化合物Ｃ−１２の調製
化合物Ｃ−１２−４（６．０ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、４−ブロモビフェニル（２．９ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（１．５ｍｌ、２３．０ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（６．０ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）およびトルエン（６０．０ｍｌ）を丸底フラスコ（２５０ｍｌ）に加えた後、反応混合物を１２０℃に加熱し、１２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水でリンスし、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、残存溶媒をロータリエバポレータを使用することによって除去した。得られた有機層をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−１２（５．０ｇ、収率：６５％）を得た。
【００７１】
実施例５：化合物Ｃ−１０の調製
化合物Ｃ−１２−４（８．８ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（２．８ｍｌ、２５．１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．６ｇ、８．３ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（１．１ｍｌ、１６．７ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（１１．０ｇ、５０．３ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、トルエン（１００．０ｍｌ）を加えることによって反応混合物を溶解した後、反応混合物を１２０℃にて２４時間撹拌した。反応が完了した後、有機層をＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去した。得られた有機層をカラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｃ−１０（６．０ｇ、９．９ｍｍｏｌ、収率：６０％）を得た。
【００７２】
実施例６：化合物Ｃ−１３の調製
【化１６】
2015517212.tif 000023
化合物Ｃ−１２−４（７．０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、３−ブロモビフェニル（３．１ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．３ｇ、６．７ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（２．０ｍｌ、２６．６ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（７．０ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）およびトルエン（７０．０ｍｌ）を丸底フラスコ（２５０ｍｌ）に加えた後、反応混合物を１２０℃に加熱し、１２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水でリンスし、有機層をＥＡで抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、残存溶媒をロータリエバポレータを使用することによって除去した。得られた有機層をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−１３（６．４ｇ、収率：７１％）を得た。
【００７３】
実施例７：化合物Ｃ−２４の調製
【化１７】
2015517212.tif 000024
【００７４】
化合物Ｃ−２４−２の調製
化合物Ｃ−２４−１（２９．０ｇ、１２８．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４．９ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（２８．０ｇ、２６７．０ｍｍｏｌ）、トルエン（４５０．０ｍｌ）、エタノール（１５０．０ｍｌ）および蒸留水（１５０．０ｍｌ）を丸底フラスコ（２Ｌ）に加え、反応混合物を１２０℃にて１．５時間撹拌した。反応混合物をＥＡ／蒸留水で抽出し、得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、減圧下で蒸留した。粗生成物を、展開溶媒として塩化メチレン（ＭＣ）およびヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色の固体（３４．０ｇ、収率：７０％）として化合物Ｃ−２４−２を得た。
【００７５】
化合物Ｃ−２４−３の調製
化合物Ｃ−２４−２（３４．０ｇ、８８．５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ＯＥｔ）３（２５０．０ｍｌ）および１，２−ジクロロベンゼン（２５０．０ｍｌ）を丸底フラスコ（２Ｌ）に加え、反応混合物を１５０℃にて３．５時間撹拌した。反応混合物を蒸留により分離し、ＥＡ／蒸留水で抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、減圧下で蒸留した。粗生成物を、展開溶媒としてＭＣおよびヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製して、白色固体（１４．６ｇ、収率：４７％）として化合物Ｃ−２４−３を得た。
【００７６】
化合物Ｃ−２４−４の調製
化合物Ｃ−２４−３（６．０ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸（６．４ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（９８４．０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．９ｇ、４３．０ｍｍｏｌ）、トルエン（８０．０ｍｌ）、エタノール（２０．０ｍｌ）および蒸留水（２０．０ｍｌ）を丸底フラスコ（５００ｍｌ）に加え、反応混合物を１２０℃にて４時間撹拌した。反応混合物をＥＡ／蒸留水で抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、減圧下で蒸留した。粗生成物をクロロホルムを用いてシリカ上で濾過して、白色固体（５．０ｇ、収率：５７％）として化合物Ｃ−２４−４を得た。
【００７７】
化合物Ｃ−２４の調製
化合物Ｃ−２４−４（４．４ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（４．３６ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（８１４．０ｍｇ、４．３ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（５．４ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（１．２ｍｌ、１７．０ｍｍｏｌ）およびトルエン（４５．０ｍｌ）を丸底フラスコ（２５０ｍｌ）に加え、反応混合物を１２０℃にて６時間撹拌した。反応混合物をＥＡ／蒸留水で抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、減圧下で蒸留した。粗生成物を、展開溶媒としてＭＣおよびヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、ＤＭＦで再結晶して、白色固体（１．０ｇ、収率：２０％）として化合物Ｃ−２４を得た。
【００７８】
実施例８：化合物Ｃ−１１の調製
３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３．２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、７，７−ジメチル−５−フェニル−５，７−ジヒドロインデノ［２，１−ｂ］カルバゾール−２−イルボロン酸（３．９ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４６４．０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．３ｇ、２４３．０ｍｍｏｌ）、トルエン（２４．０ｍｌ）、エタノール（１２．０ｍｌ）および蒸留水（１２．０ｍｌ）を丸底フラスコ（５００ｍｌ）に加え、反応混合物を１２０℃にて４時間撹拌した。反応混合物をＥＡ／蒸留水で抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させて残存水分を除去し、減圧下で蒸留した。粗生成物をクロロホルムを用いてシリカ上で濾過して化合物Ｃ−１１を白色固体（２．２ｇ、収率：４１％）として得た。
【００７９】
実施例１〜８において調製した本発明の化合物の物理特性を以下の表１に提供する：
【００８０】
【表１】
2015517212.tif 000025
【００８１】
素子実施例１：本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物を使用してＯＬＥＤ素子を製造した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）素子（Ｓａｍｓｕｎｇ  Ｃｏｒｎｉｎｇ、Ｒｅｐｕｂｌｉｃ  ｏｆ  Ｋｏｒｅａ）のためのガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１５Ω／ｓｑ）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水で連続して超音波洗浄に供し、次いでイソプロパノール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダに取り付けた。Ｎ１，Ｎ１’−（［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン）を前記真空蒸着装置のセルに導入し、次いで前記装置のチャンバ内の圧力を１０−６ｔｏｒｒに制御した。その後、上記の導入した材料を蒸発させるために電流をセルに印加し、それにより、ＩＴＯ基板上に６０ｎｍの厚さを有するホール注入層を形成した。次いで、本発明に係る化合物Ｃ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに印加することにより蒸発させ、それによりホール注入層上に２０ｎｍの厚さを有するホール輸送層を形成させた。その後、９−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−９’−フェニル−９Ｈ，９Ｈ’−３，３’−ビカルバゾールをホストとして真空蒸着装置の１つのセル内に導入し、トリス（４−メチル−２，５−ジフェニルピリジン）イリジウム（Ｄ−５）をドーパントとして別のセル内に導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホストおよびドーパントの全重量に基づいて、１５重量％のドーパントのドーピング量で蒸着させて、ホール輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する発光層を形成させた。次いで、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを１つのセル内に導入し、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）を別のセル内に導入した。２つの材料を同じ速度で蒸発させ、それぞれ５０重量％のドーピング量で蒸着させて発光層上に３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成させた。次いで、電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層としてリチウムキノレートを蒸着させた後、１５０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを電子注入層上の別の真空蒸着装置により蒸着させた。このように、ＯＬＥＤ素子を製造した。ＯＬＥＤ素子を製造するために使用した全ての材料を、使用前に１０−６ｔｏｒｒにて真空昇華により精製した。
【００８２】
製造したＯＬＥＤ素子は、５０５０ｃｄ／ｍ２の輝度および１２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色の発光を示した。
【００８３】
素子実施例２：本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
ＯＬＥＤ素子を、ホール輸送層として化合物Ｃ−１０、ホストとして９−フェニル−１０−（４−フェニルナフタレン−１−イル）アントラセンおよびドーパントとして（Ｅ）−９，９−ジメチル−７−（４−（ナフタレン−２−イル（フェニル）アミノ）スチリル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを使用することを除いて、素子実施例１と同じ方法で製造した。
【００８４】
製造したＯＬＥＤ素子は、２０５０ｃｄ／ｍ２の輝度および２８．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する青色の発光を示した。
【００８５】
素子実施例３：本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
ＯＬＥＤ素子を、ホール輸送層として化合物Ｃ−１１を使用することを除いて、素子実施例１と同じ方法で製造した。
【００８６】
製造したＯＬＥＤ素子は、４０００ｃｄ／ｍ２の輝度および７．４ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色の発光を示した。
【００８７】
素子実施例４：本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
ＯＬＥＤ素子を、ホール輸送層として化合物Ｃ−１２を使用することを除いて、素子実施例１と同じ方法で製造した。
【００８８】
製造したＯＬＥＤ素子は、７０００ｃｄ／ｍ２の輝度および１３．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色の発光を示した。
【００８９】
素子実施例５：本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
ＯＬＥＤ素子を、ホール輸送層として化合物Ｃ−２２を使用することを除いて、素子実施例１と同じ方法で製造した。
【００９０】
製造したＯＬＥＤ素子は、３０００ｃｄ／ｍ２の輝度および４１．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する青色の発光を示した。
【００９１】
素子実施例６：本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
ＯＬＥＤ素子を、ホール輸送層として化合物Ｃ−２６を使用することを除いて、素子実施例１と同じ方法で製造した。
【００９２】
製造したＯＬＥＤ素子は、２０００ｃｄ／ｍ２の輝度および３．７ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色の発光を示した。
【００９３】
素子実施例７：本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
ＯＬＥＤ素子を、ホール輸送層として化合物Ｃ−２４を使用することを除いて、素子実施例１と同じ方法で製造した。
【００９４】
製造したＯＬＥＤ素子は、２０００ｃｄ／ｍ２の輝度および５．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色の発光を示した。
【００９５】
素子実施例８：本発明に係る有機エレクトロルミネセンス化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
ＯＬＥＤ素子を、ホール輸送層として化合物Ｃ−１３を使用することを除いて、素子実施例１と同じ方法で製造した。
【００９６】
製造したＯＬＥＤ素子は、５５２０ｃｄ／ｍ２の輝度および１０．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色の発光を示した。
【００９７】
比較例１：従来のエレクトロルミネセンス化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
ＯＬＥＤ素子を、２０ｎｍの厚さを有するホール輸送層を、Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニルを使用することによって蒸着させ、３０ｎｍの厚さを有する発光層を、ホストとして４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニルおよびドーパントとしてトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｄ−４）を使用することによってホール輸送層上に蒸着させ、１０ｎｍの厚さを有するホール遮断層を、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）を使用することによって蒸着させたことを除いて、素子実施例１と同じ方法で製造した。
【００９８】
製造したＯＬＥＤ素子は、４０８０ｃｄ／ｍ２の輝度および１２．０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色の発光を示した。
【００９９】
比較例２：従来のエレクトロルミネセンス化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
ＯＬＥＤ素子を、２０ｎｍの厚さを有するホール輸送層を、Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニルを使用することによって蒸着させ、３０ｎｍの厚さを有する発光層を、ホストとして９−フェニル−１０−（４−フェニルナフタレン−１−イル）アントラセンおよびドーパントとして（Ｅ）−９，９−ジメチル−７−（４−（ナフタレン−２−イル（フェニル）アミノ）スチリル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを使用することによってホール輸送上に蒸着させたことを除いて、素子実施例１と同じ方法で製造した。
【０１００】
製造したＯＬＥＤ素子は、１０１０ｃｄ／ｍ２の輝度および１６．８ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する青色の発光を示した。
【０１０１】
本発明の有機エレクトロルミネセンス化合物は従来の材料より優れた発光特性を有する。
【国際調査報告】
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