(57)【要約】  化合物は、それだけに限らないが、カメムシ、シンクイガ幼虫及びグラナリアコクゾウムシを含む半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物による作物の摂食を阻止する薬剤として使用される。摂食抑制は、これらの昆虫を構造（Ｉ）、【化１】2015517462.tif 000096（式中、Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６又は−（ＯＲ６）２であり、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基であり、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；各Ｚは独立に、（ＣＨ）又は（ＣＨ２）であり；ｙは１及び２から選択される数字であり；Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；Ｒ２はＨ或いは０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２の整数であり；環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得；且つ構造（Ｉ）の化合物は化合物中に９〜２０個の総炭素原子を含有する）の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。
2015517462.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
昆虫を構造（Ｉ）、
【化１】
2015517462.tif 000052
（式中、
Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６及び−（ＯＲ６）２からなる群から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ並びに０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基からなる群から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２のｎ整数であり；
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得；且つ
前記構造（Ｉ）の化合物は前記化合物中に９〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる、食品又は作物における半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの１種又は複数の農業有害生物の摂食を阻止する方法。
【請求項２】
前記農業有害生物がカメムシ、シンクイガ幼虫及びグラナリアコクゾウムシからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記構造（Ｉ）の化合物が前記化合物中に１０〜１６個の炭素原子を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
Ｒが−ＯＨ及び＝Ｏからなる群から選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨ又は−ＣＨ３であり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有するヒドロカルビル基であり、且つＲ３がＨである
化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
Ｒが−ＯＨ及び＝Ｏからなる群から選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単又は二重結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有するヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、Ｒ５及びＲ８がそれぞれ、１〜６個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択される
化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
Ｒが＝Ｏであり、ｙが１であり、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、且つＲ５及びＲ８がそれぞれ−ＣＨ３である、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
Ｒが＝Ｏであり、ＸがＯであり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）からなる群から選択され、前記環の２位と３位との間の前記結合が単又は二重結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する基を含有するヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、Ｒ５及びＲ８がそれぞれ、１〜６個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択され、且つ前記構造（Ｉ）の化合物中の炭素原子の総数が１１〜１７個である
化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記環の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、Ｒ５及びＲ７がそれぞれ３〜５個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択される、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記環の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、Ｒ５及びＲ７がそれぞれ−ＣＨ３である、請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が、
Ｒが＝Ｏであり、ＸがＯであり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、前記環中の２位と３位との間の前記結合が単結合であり、Ｒ１が５〜１３個の炭素原子を含有するアルキル基であり、Ｒ２がＨ又は−ＣＨ３からなる群から選択され、Ｒ３がＨである
化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
前記構造（Ｉ）の化合物が１１〜１４個の総炭素原子を含有するようにＲ１が５〜１０個の炭素原子のアルキル基である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記構造（Ｉ）の化合物が、
【化１−２】
2015517462.tif 000053
【化１−３】
2015517462.tif 000054
【化１−４】
2015517462.tif 000055
【化１−５】
2015517462.tif 000056
【化１−６】
2015517462.tif 000057
【化１−７】
2015517462.tif 000058
【化１−８】
2015517462.tif 000059
【化１−９】
2015517462.tif 000060
【化１−１０】
2015517462.tif 000061
【化１−１３】
2015517462.tif 000062
【化１−１２】
2015517462.tif 000063
及び
【化１−１１】
2015517462.tif 000064
からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
前記構造（Ｉ）の化合物が
【化１−３８】
2015517462.tif 000065
【化１−３９】
2015517462.tif 000066
【化１−４０】
2015517462.tif 000067
【化１−４１】
2015517462.tif 000068
【化１−４２】
2015517462.tif 000069
及び
【化１−４３】
2015517462.tif 000070
からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
前記構造（Ｉ）の化合物が、
【化１−１４】
2015517462.tif 000071
【化１−１５】
2015517462.tif 000072
【化１−１６】
2015517462.tif 000073
【化１−１７】
2015517462.tif 000074
【化１−１８】
2015517462.tif 000075
及び
【化１−１９】
2015517462.tif 000076
からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
前記構造（Ｉ）の化合物が、
【化１−２１】
2015517462.tif 000077
【化１−２２】
2015517462.tif 000078
【化１−２３】
2015517462.tif 000079
【化１−２４】
2015517462.tif 000080
【化１−２５】
2015517462.tif 000081
【化１−２６】
2015517462.tif 000082
【化１−２７】
2015517462.tif 000083
【化１−２８】
2015517462.tif 000084
【化１−２９】
2015517462.tif 000085
【化１−３０】
2015517462.tif 000086
【化１−３１】
2015517462.tif 000087
【化１−３２】
2015517462.tif 000088
【化１−３３】
2015517462.tif 000089
【化１−３４】
2015517462.tif 000090
及び
【化１−２０】
2015517462.tif 000091
からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項１６】
前記構造（Ｉ）の化合物が、
【化１−１】
2015517462.tif 000092
【化１−３５】
2015517462.tif 000093
【化１−３６】
2015517462.tif 000094
【化１−３７】
2015517462.tif 000095
からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
前記構造（Ｉ）の少なくとも１種の化合物が直接噴霧製剤、噴霧製剤、マイクロカプセル化製剤、土壌処理製剤、種子処理製剤、植物若しくは作物に注射するための注射用製剤及び蒸発装置用製剤からなる群から選択される製剤によって、作物、農業若しくは鑑賞用樹木、植物、植生、製造又は植物若しくは作物用包装材料に施用される、請求項１に記載の方法。
【請求項１８】
前記構造（Ｉ）の化合物がメチルアプリトーン、メチルジヒドロジャスモネート、プロピルジヒドロジャスモネート、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γメチルドデカラクトン、γメチルトリデカラクトン、３−メチル−５−プロピル−２−シクロヘキセノン、３−メチル−５−イソブチル−２−シクロヘキセノン、３−メチル−５−イソブチル−２−シクロヘキセノール、３−メチル−５−ペンチル−２−シクロヘキセノン及び３−メチル−５−ヘプチル−２−シクロヘキセノンからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、それだけに限らないが、カメムシ、シンクイガ幼虫及びグラナリアコクゾウムシを含む半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物による作物の摂食を阻止する薬剤としての化合物の使用に関する。
【０００２】
本発明の活性摂食抑制剤は、半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物に対する有効な防除薬剤である。半翅目はセミ、アブラムシ及びクサギカメムシなどのカメムシを含む。鱗翅目はチョウ及びシンクイガなどのガ（蛾）を含む。鞘翅目はカブトムシであり、この目はグラナリアコクゾウムシを含有する。
【背景技術】
【０００３】
それだけに限らないが、クサギカメムシ、シンクイガ及びグラナリアコクゾウムシを含む農業有害生物は、種々の作物を餌とし、果実、野菜及び他の植物に被害を与えることが知られている。この被害額が大きく、栽培者に苦難をもたらす。
【０００４】
クサギカメムシが定着しているアメリカ合衆国中部大西洋岸では、クサギカメムシが、データが入手可能な最新の年である２０１０年にリンゴ作物のみで推定３７００万ドルの損害を引き起こした（Ｄａｒｒｙｌ  Ｆｅａｒｓ、「Ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇｓ  ｍｉｇｒａｔｉｎｇ  ｔｏ  ｄｅｅｐ  ｓｏｕｔｈ」、Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ  Ｐｏｓｔ、２０１２年３月１６日）。リンゴは別として、クサギカメムシはサクランボ、トマト、ブドウ、アオイマメ、ダイズ、ピーマン及びモモを含むほとんど何でも餌とする。
【０００５】
シンクイガ幼虫は、リンゴ及びナシに侵入し、芯までトンネルを掘り、赤褐色のもろい糞で満たされた穴を果実中に残す。防除されないままだと、幼虫は品種及び場所に応じて、通常果実の２０〜９０％を侵襲して実質的な被害を引き起こすおそれがある。晩生品種は早生品種よりも重度の被害を受ける可能性が高い（Ｊ．Ｌ．Ｃａｐｒｉｌｅ及びＰ．Ｍ．Ｖｏｓｓｅｎ、Ｐｅｓｔ  Ｎｏｔｅｓ：Ｃｏｄｌｉｎｇ  Ｍｏｔｈ  ＵＣ  ＡＮＲ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ  ７４１２、２０１１年５月）。
【０００６】
クルミでは、シンクイガ幼虫が仁を餌とする。木の実が極めて小さい、季節の初めに被害を受けた木の実は被害が生じたすぐ後に木から落ちる。季節の終わりに被害を受けた木の実は木の上に残っているが、その仁は食べられない。クルミはリンゴ及びナシほど好まれた宿主ではなく、未処理樹木は、品種及び場所に応じてごくわずかからわずかな被害（木の実の１０〜１５％）を受けるだろう（Ｐｅｓｔ  Ｎｏｔｅｓ、２０１１年５月）。
【０００７】
ホスメット、フタルイミド由来非合成有機リン系殺虫剤が、シンクイガのリンゴへの被害を制御する主要な手段である。この物質は、極めて危険な物質の米国緊急時計画リスト上にあり、ミツバチに非常に毒性である。本特許出願に包含される物質は、幼虫を抑制し且つ蛾の侵襲を防除するはるかに穏やかな手段となるだろう。
【０００８】
グラナリアコクゾウムシは全ての種の穀物及び穀物製品に誘引され且つこれらを襲う。これらの製品は、コムギ、トウモロコシ、オオムギ又はイネのような材料を含む。貯蔵食品では、グラナリアコクゾウムシがマカロニ又はスパゲッティなどの材料内に見出され得る。成虫ゾウムシは幼虫と同じ食物を餌とする。しかしながら、成虫ゾウムシは幼虫のように全粒穀物の内側で発育する必要がないので、１つの穀物のみに限定されない、換言すれば、成虫ゾウムシは食餌が制限されない（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｐｅｓｔｍａｌｌ．ｃｏｍ／ｂｌｏｇ／ｐｅｓｔ−ｉｎｆｏ／ｏｔｈｅｒ−ｐｅｓｔｓ／ｇｒａｎａｒｙ−ｗｅｅｖｉｌ−ｂｉｏｌｏｇｙ）。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
ゾウムシは我々の食物源で生存及び繁殖するので、ゾウムシの防除は極めて困難である。ピレトリンの使用が選択肢であるが、食物に直接噴霧されるべきではない。本発明者らの材料の使用は、作物、種子、農業若しくは鑑賞用樹木、植物、植生、製造又は包装材料に直接噴霧され得るので、伝統的な殺虫剤の優れた代替品を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明によると、半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物による作物の摂食抑制は、これらの昆虫を構造（Ｉ）、
【化１】
2015517462.tif 000003
（式中、
Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６及び−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２の整数であり；
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得；且つ
構造（Ｉ）の化合物は化合物中に９〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、構造（Ｉ）の化合物の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
【００１１】
作物、種子、農業若しくは鑑賞用樹木、植物、植生、製造又は作物用包装材料に直接施用され得る本発明の摂食抑制化合物は、低い哺乳動物毒性を有し、香味／芳香用途に使用される天然材料に類似している。そのため、本発明の化合物は、農業者及び自家所有者に優れた防除法を提供する。さらに、本発明の摂食抑制化合物は、有機作物に使用される可能性を有する。
【００１２】
構造（Ｉ）の化合物は、それだけに限らないが、カメムシ、シンクイガ幼虫及びグラナリアコクゾウムシを含む半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物による摂食を延ばすために使用され得る。構造（Ｉ）の活性化合物は、それだけに限らないが、直接噴霧製剤、噴霧（ｆｏｇｇｅｒ）製剤、マイクロカプセル化製剤、土壌処理製剤、種子処理製剤、植物に注射するための注射用製剤及び蒸発装置に使用するための製剤などの任意の適当な製剤で使用され得る。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
それだけに限らないが、カメムシ、シンクイガ幼虫及びグラナリアコクゾウムシを含む半翅目、鱗翅目及び鞘翅目などの農業有害生物による摂食の抑制は、これらの昆虫を構造（Ｉ）、
【化１】
2015517462.tif 000004
（式中、
Ｒは−ＯＨ、＝Ｏ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４、−ＯＲ６及び−（ＯＲ６）２から選択され、各Ｒ６は独立に、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基から選択され、Ｒ４は０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり；
ＸはＯ又はＣＨ２であり、但し、ＸがＯである場合、Ｒは＝Ｏでしかあり得ず；
各Ｚは独立に、（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され；
ｙは１及び２から選択される数字であり；
Ｒ１はＨ或いは０〜２個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ２はＨ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され；
Ｒ３はＨ、０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から選択され、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２の各々は独立に、Ｈ並びに０〜３個の二重結合及び１〜１５個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され且つｎは１〜１２のｎ整数であり；
環構造中の２位と３位との間の結合は単又は二重結合であり得；且つ
構造（Ｉ）の化合物は化合物中に１１〜２０個の総炭素原子を含有する）
の化合物の少なくとも１種と接触させることにより得られる。本発明はまた、指定構造の光学異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーも含む。したがって、立体化学が明示的に定義されていない全ての立体中心で、全ての可能なエピマーが想起される。
【００１４】
摂食抑制化合物の好ましい群は、
Ｒが−ＯＨ及び＝Ｏから選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環中の２位と３位との間の結合が単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨ又は−ＣＨ３であり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３がＨである
構造（Ｉ）の化合物である。
【００１５】
摂食抑制化合物の別の好ましい群は、
Ｒが−ＯＨ及び＝Ｏ、より好ましくは＝Ｏから選択され、ＸがＣＨ２であり、ｙが１又は２、より好ましくは１であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環中の２位と３位との間の結合が単又は二重結合、より好ましくは単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８から選択され、Ｒ５及びＲ８がそれぞれ、１〜６個の炭素原子、より好ましくは３〜５個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基から選択され、さらにより好ましくは−ＣＨ３である
構造（Ｉ）の化合物である。
【００１６】
摂食抑制化合物の別の好ましい群は、
Ｒが＝Ｏであり、ＸがＯであり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環の２位と３位との間の結合が単又は二重結合、より好ましくは単結合であり、Ｒ１及びＲ２の一方がＨであり、Ｒ１及びＲ２の他方が９〜１５個の炭素原子及び０〜３個の二重結合を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和ヒドロカルビル基であり、且つＲ３が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５及び−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８から選択され、Ｒ５及びＲ７がそれぞれ、１〜６個の炭素原子、より好ましくは３〜５個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基から選択され、さらにより好ましくは−ＣＨ３であり、且つ構造（Ｉ）の化合物中の炭素原子の総数が９〜２０個、より好ましくは９〜１４個の総炭素原子である
構造（Ｉ）の化合物である。
【００１７】
摂食抑制化合物の別の好ましい群は、
Ｒが＝Ｏであり、ＸがＯであり、ｙが１又は２であり、各Ｚが（ＣＨ）及び（ＣＨ２）から選択され、環中の２位と３位との間の結合が単結合であり、Ｒ１が５〜１３個の炭素原子を含有する、分岐又は直鎖、飽和又は不飽和アルキル基であり、Ｒ２がＨ又は−ＣＨ３であり、Ｒ３がＨであり、より好ましくは構造（Ｉ）の化合物が１１〜１４個の総炭素原子を含有するようにＲ１が５〜１０個の炭素原子のアルキル基である
構造（Ｉ）の化合物である。
【００１８】
構造（Ｉ）の活性化合物は、それだけに限らないが、直接噴霧製剤、噴霧製剤、マイクロカプセル化製剤、土壌処理製剤、種子処理製剤、植物に注射するための注射用製剤及び蒸発装置に使用するための製剤などの任意の適当な製剤で使用され得る。活性化合物の製剤は、処理されている食品又は作物が約０．０５〜約２５０ｍｇ／平方インチ、好ましくは約０．２５〜約５０ｍｇ／平方インチの活性化合物を有するようなものとなる。
【００１９】
構造（Ｉ）の化合物の代表的な例は、それだけに限らないが、
【化１−１】
2015517462.tif 000005
【化１−２】
2015517462.tif 000006
【化１−３】
2015517462.tif 000007
【化１−４】
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【化１−５】
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【化１−６】
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【化１−７】
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【化１−８】
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【化１−９】
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【化１−１０】
2015517462.tif 000014
【化１−１１】
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【化１−１２】
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【化１−１３】
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【化１−１４】
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【化１−１５】
2015517462.tif 000019
【化１−１６】
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【化１−１７】
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【化１−１８】
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【化１−１９】
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【化１−２０】
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【化１−２１】
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【化１−２２】
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【化１−２３】
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【化１−２４】
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【化１−２５】
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【化１−２６】
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【化１−２７】
2015517462.tif 000031
【化１−２８】
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【化１−２９】
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【化１−３０】
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【化１−３１】
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【化１−３２】
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【化１−３３】
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【化１−３４】
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【化１−３５】
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【化１−３６】
2015517462.tif 000040
【化１−３７】
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【化１−３８】
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【化１−３９】
2015517462.tif 000043
【化１−４０】
2015517462.tif 000044
【化１−４１】
2015517462.tif 000045
【化１−４２】
2015517462.tif 000046
【化１−４３】
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を含む。
【００２０】
構造（Ｉ）の好ましい化合物は、メチルアプリトーン、メチルジヒドロジャスモネート、プロピルジヒドロジャスモネート、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γメチルドデカラクトン、γメチルトリデカラクトン、３−メチル−５−プロピル−２−シクロヘキセノン、３−メチル−５−イソブチル−２−シクロヘキセノン、３−メチル−５−イソブチル−２−シクロヘキセノール、３−メチル−５−ペンチル−２−シクロヘキセノン及び３−メチル−５−ヘプチル−２−シクロヘキセノンを含む。
【００２１】
クサギカメムシ（ＢＭＳＢ）で摂食抑制としての忌避を測定するように試験が設計された。試験の開始時に食物源（サヤインゲン）が付けられた処理濾紙を含む１枚の６０ｍｍ×１５ｍｍペトリ皿を含有する試験アリーナに５連の５匹のＢＭＳＢが導入された。処理濾紙及び食物源を含有する小型ペトリ皿は、観察時間の合間に適したペトリ皿蓋で覆われ、カメムシが飽きるまで摂食するのを防ぐために各観察時間５分前に除去された。ＢＭＳＢの分布が１時間毎に５時間観察及び記録された。
【表１】
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【００２２】
シンクイガ幼虫で摂食抑制としての忌避を測定するように別の試験が設計された。各化合物についてウェル（ｗｅｌｌ、縦穴）を有するトレー中の専用の実験室媒体の表面に処理が施された。幼虫が液体としての媒体に暴露されないように媒体が３０〜６０分間乾燥させられた。次いで、１匹の初齢シンクイガ幼虫が処理媒体上に置かれた。逃げるのを防ぐためにカバーフィルムがトレー上に置かれた。５７％エタノール溶液で処理された追加の１０連が対照として取り扱うために調製された。幼虫が媒体に潜り込んだかどうかを確認するために幼虫が２４時間で観察された。２４時間の読取後、死亡率を記録するために幼虫が媒体から抜き出された。
【表２】
2015517462.tif 000049
【００２３】
死亡率観察も上記プロトコルで行われた。対照は５７％エタノール：４３％水溶液であった。
【表３】
2015517462.tif 000050
【００２４】
１０連の３０個のコムギ穀粒が試験化合物に浸漬され、２４時間乾燥させられた。次いで、穀粒が試験容器に移され、１０匹のグラナリアコクゾウムシが放たれた。試験容器は３週間固定され、放置された。この期間の最後に、コムギ穀粒は発育中の幼虫及び幼虫による被害について調査された。発育中の幼虫を含有する又は被害を示す穀粒の数が記録された。イソプロピルアルコールで処理された追加の１０連が対照として取り扱うために調製された。
【表４】
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【００２５】
本発明の摂食抑制化合物は、それだけに限らないが、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（ＤＥＥＴ（登録商標））及びｐ−メンタン−３，８−ジオール（ＰＭＤ）を含む活性忌避剤又は毒物とブレンドされ得る。
【００２６】
本発明がその具体的な実施形態に関して本明細書で記載されているが、本明細書に開示される発明概念の精神及び範囲から逸脱することなく、変更、修正及び変形がなされ得ることが認識されるだろう。したがって、添付の特許請求の範囲の精神及び範囲に入る全てのこのような変更、修正及び変形を包含することが意図されている。
【国際調査報告】
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