(57)【要約】  本発明は、置換溶媒として、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、及び／又はジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）が使用される適切な溶媒である特定の適用で、Ｎ−ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−イソブチルピロリドン、Ｎ−ｔ−ブチルピロリドン、Ｎ−ペンチルピロリドン、Ｎ−（メチル置換ブチル）ピロリドン、環状メチル置換Ｎ−プロピル及びＮ−ブチルピロリドン及びＮ−（メトキシプロピルピロリドンから成る群から選択されたピロリドンの使用に関する。本発明はまた、ＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ、又はＤＭＦ及びＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ、又はＤＭＦ及び１又は２以上の前記群から選択されたものの置換溶媒である第２の溶媒を含む溶媒と同様に、前記群から選択された１又は２以上のピロリドンを含む溶媒に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｎ−ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−イソブチルピロリドン、Ｎ−ｔ−ブチルピロリドン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリドン、Ｎ−（メチル置換ブチル）ピロリドン、環状メチル置換Ｎ−プロピル及びＮ−ブチルピロリドン、及びＮ−（メトキシプロピル）ピロリドンからなる群から選択される１又は２以上のピロリドンの非生殖毒性溶媒としての使用。
【請求項２】
溶媒としてのＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、及びそれらの混合物からなるリストから選択される溶媒の一部又は完全な置換ための使用であって、少なくとも１容量％の選択されたピロリドンの少なくとも１つを含む請求項１に記載の使用。
【請求項３】
少なくともＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ、又はＤＭＦを含む溶媒中の共溶媒としての、請求項１又は２に記載の使用。
【請求項４】
溶媒中の共溶媒としての使用であって、該溶媒がＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ、又はＤＭＦの置換の溶媒である第２の溶媒を含み、好ましくは、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、１，５−ジメチル−ピロリドン（ＤＭＰ）、ジプロピレングリコールジメチルエーテル（ＤＰＧＭＥ）、大豆油又はコーンオイル由来のメチルエステルと乳酸エチルの混合物、ポリ（エチレングリコール）ジメチルエーテル（一般に、「ポリグリコール」という）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（一般に、「エチルグリコール」という）、１，３−ジオキソラン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及びメチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタノエートから群から選択される、請求項１〜３のいずれかに記載の使用。
【請求項５】
溶媒が選択されたピロリドンの少なくとも１つの少なくとも１容量％、好ましくは、少なくとも５０容量％を含む、請求項１〜４のいずれかに記載の使用。
【請求項６】
溶媒が溶解剤、希釈剤、抽出剤、洗浄剤、剥離剤、除去剤、脱脂剤、吸収剤及び／又は分散剤として使用される、請求項１〜５のいずれかに記載の使用。
【請求項７】
溶媒が農薬製剤中で溶解剤、希釈剤又は分散剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項８】
溶媒がニス、塗料及び／又はセルロース誘導体、ビニル、アクリル及び／又は他の樹脂に基づく別のフィニッシングの剥離剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項９】
溶媒が炭素堆積物及び燃焼機関の内部からの他の燃焼生成物の除去剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項１０】
溶媒がポリマー材料、染料及び他の汚染物質の除去に洗浄剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項１１】
溶媒が、重合反応の溶解剤、希釈剤、抽出剤、吸収剤及び／又は分散剤として使用され、またコーティング、スピニング、ラミネーティング、モールディング、押し出し及び除去工程に用いられる、請求項６に記載の使用。
【請求項１２】
請求項６に記載の使用であって、溶媒が樹脂の製造において溶解剤、希釈剤、抽出剤、吸収剤、反応媒体、及び／又は分散剤として使用され、該樹脂はセルロース誘導体、ポリアミド、ポリイミド、ポリエステル、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリビニルクロリド（ＰＶＣ）、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリエステルイミド、エポキシ樹脂、ポリ（アミドーイミド）樹脂、及びそれらの多くの共ポリマーから成る群から選択され、及びワイヤーエナメルの製造におけるこれらのポリマーの適用プロセスにおける、使用。
【請求項１３】
溶媒がポリテトラフルオロエチレンポリマー及び／又は基質上にそのようなポリマーのいくつかの次の堆積物の製造において、溶解剤、希釈剤、抽出剤、吸収剤、反応媒体、及び／又は分散剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項１４】
溶媒が化学的又は薬剤学的反応を行うために溶解剤、希釈剤、抽出剤、吸収剤、反応媒体、及び／又は分散剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項１５】
溶媒がマイクロエレクトロニクス製造工業で使用され、印刷回路板及び／又は印刷回路マイクロチップの製造工程でフォトレジスト剥離剤としての使用を含む、請求項６に記載の使用。
【請求項１６】
溶媒が光化学プロセスで抽出剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項１７】
溶媒がＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）及びＮ−ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−イソブチルピロリドン、Ｎ−ｔ−ブチルピロリドン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリドン、環状メチル置換Ｎ−プロピル及びＮ−ブチルピロリドン及びＮ−（メトキシプロピル）ピロリドンから成る群から選択される１又は２以上のピロリドンを含む溶媒。
【請求項１８】
Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）の置換の溶媒である第２の溶媒を含み、好ましくは、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、１，５−ジメチルピロリドン（ＤＭＰ）、ジプロピレングリコールジメチルエーテル（ＤＰＧＤＭＥ）、大豆油又はコーンオイル由来のメチルエーテルと乳酸エチルの混合物、ポリ（エチレングリコール）、ジメチルエーテル（一般に、「ポリグリム」という）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（一般に、「エチルグリム」という）、１，３−ジオキソラン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及びメチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタノエートの群から選択されるものを含み、及び第１の溶媒としてＮ−ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−イソブチルピロリドン、Ｎ−ｔ−ブチルピロリドン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリドン、環状メチル置換Ｎ−プロピル又はＮ−ブチルピロリドン及びＮ−（メトキシピロピル）ピロリドンの群から選択される１又は２以上のピロリドンを含む、溶媒。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、及びそれらの混合物は、使用するのに適当な溶媒である特定の適用で、溶媒置換として選択されたピロリドンの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
更に具体的には、本発明はＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）の一部又は完全な置換として、Ｎ−ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−イソブチルピロリドン、Ｎ−ｔ−ブチルピロリドン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリドン、Ｎ−（メチル置換ブチル）ピロリドン、環状メチル置換Ｎ−プロピル及びＮ−ブチルピロリドン、及びＮ−（メトキシプロピル）ピロリドンからなる群から選択された１又は２以上のピロリドンの上述の溶媒又はそれらの混合物の１つが使用するのに適切である特定の適用で溶媒としての使用に関する。
【０００３】
また、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、又は１−メチル−２−ピロリドンと呼ばれるＮ−メチルピロリドンは、高い極性、低粘度の非プロトン性の有機溶媒であり、容易に水及び他の有機溶媒と混ざり、多くの適用で通常の溶媒として使用される。
【０００４】
一度始めるよう注視されると、健康への潜在的影響に対する懸念のため、溶媒Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）は注視される。製造業者は、適切に取り扱うと、ＮＭＰは使用するのに安全というが、これらの健康上の懸念は、置換溶媒とＮＭＰなしで間に合わせるプロセスの機会を開いた。同じことはＮ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド（ＤＭＡｃ）、及びジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に適用する。
【０００５】
塗装メーカー及び他の溶媒使用者は、環境にやさしいポリウレタンコーティング、ペンキ除去剤、及び農薬処方を作るために使用するとき、１９８０年代及び１９９０年代の間、何か不思議な化学物質としてＮＭＰを注視した。
【０００６】
しかし、ＮＭＰは次第に環境規制として注意を引き、最初にカリフォルニアそして最近になってヨーロッパ連合で、吸入の危険のある市場で最初に溶媒を制御するよう進んだ。
【０００７】
さらに、ＮＭＰは現在、生殖毒性を引き起こすことで知られており（生殖毒性として考えられている）、そして２０１０年１２月の最初から「生殖毒性カテゴリー２」としてＥＵ内で分類されている。０．３％を超えるＮＭＰを含む処方は、そのように分類されている。つまり、溶媒の使用は、専門家の使用者に制限される。ＮＭＰはＲＥＡＣＨの「非常に高い懸念のある物質（ＳＶＨＣ）」リストに置かれ、そして、遅かれ早かれ、許可又は制限のもとに置かれることが予期される。よって、ＮＭＰは、溶媒の用語で多くの適用で置換される必要がある。類似又はもっといえば同じ問題は、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ及びＤＭＦ、特にこれらが溶媒として使用されるところで、存在することがある。
［先行技術の背景]
【０００８】
多くの溶媒としてＮＭＰの使用のための代替手段は、すでに開示されている。
ＷＯ２００５／０９０４４７（ＢＡＳＦ、２００５年９月２９日）は、ＮＭＰの置換溶媒としてＮ−エチル−２−ピロリドン（ＤＭＰ）の使用を開示する。しかし、この溶媒は現在、ＥＵで生殖毒性としてリスト化されている。
ＷＯ２００８／０１２２３１（ＢＡＳＦ、２００８年１月３１日）は、ＮＭＰの置換溶媒として、１，５−ジメチルピロリドン（ＤＭＰ）を開示する。その適用は、何ら毒性学的データを与えない。しかしながら、生殖毒性のスクリーニング研究は、またＤＭＰは、ＮＭＰと同様の規制の下、生殖毒性があるとして疑われることを示唆している。
【０００９】
ジプロピレングリコールジメチルエーテル（ＤＰＧＤＭＥ）は、類似の溶解特性及び類似の物理特性を示す、代替及び別のＮＭＰとしてポリウレタンの分散体を形成するために優れた置換溶媒としてＣｌａｒｉａｎｔ（Ｂａｓｅｌ、スイス）によって市販される。ＤＰＧＤＭＥベースのＰＵ分散体（ＰＵＤｓ）は、例えば、低毒性の溶媒が必須の場所の車の皮のフィニッシング／コーティング及び航空機の材料に使用される。ＤＰＧＤＭＥとＮＭＰの混合物は、ＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）を溶解し、そして減少したＮＭＰ含有量と一緒に製品を形成することができる（発信元：ホームページ製作者）。
【００１０】
Ｖｅｒｔｅｃ  ＢｉｏＳｏｌｖｅｎｔ,  Ｉｎｃ（Ｄｏｗｎｅｒｓ Ｇｒｏｖｅ、米国）は、再生可能な、カーボンニュートラルなバイオ溶媒と一緒の置換溶媒ブレンドとして、ＥＬＳＯＬＴＭ−ＮＭＰＲと名前をつけられた大豆油とコーンオイル由来の乳酸エチルと脂肪酸メチルエステルを含むエステル混合物としてだけ定義された未公表の組成物と一緒の溶媒ブレンドを市販する。これらのバイオ溶媒は、トウモロコシ、大豆、柑橘系の果物及び他の再生可能な原料に由来し、毒性プロフィールを減少させるといわれている（発信元：ホームページ製作者）。
【００１１】
Ｎｏｖｏｌｙｔｅ（Ｅａｓｔ  Ｐｌｅａｓａｎｔ  Ｖａｌｌｅｙ  Ｒｏａｄ  Ｉｎｄｅｐｅｎｄｅｎｃｅ、米国）は、ポリグリム、エチレンジグリム及び１，３−ジオキサンの群から選択されたコーティング及び他の適用において、ＮＭＰを置換するために探し、顧客にとって、より低い毒性の代替品を市販する。１，３−ジオキソランは、小さな分子としてすぐれており、よく溶けそして、ポリマーの適用で非常に浸透性の溶媒である一方、ポリグリム及びエチルジグリムは、非常に安定なグリコールジエーテルである。全ては、ＮＭＰの同じ非プロトン性の特性を共有するといわれている（発信元：ホームページ製作者）。
【００１２】
Ｒｈｏｄｉａ（Ｒｈｏｄｉａ  ＳＡ、パリ、フランス）は、多くの適用の溶媒としてＮＭＰを置換するためにエステルとアミド機能（ＲｈｏｄｉａＳｏｌ「登録商標」  ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ）の組み合わせを含む農薬処方のための安全で強力な溶媒（メチル−５−（ジメチルアミノ）−２−オキソペンタノエート）を市販する。
【００１３】
Ａｒｋｅｍａ（ＰｒｕｓｓｉａのＫｉｎｇ、米国）は、農薬、活性物質合成、エレクトロニクス、塗料の剥離、抽出、コーティング及び洗浄の適用で、処方の選択の溶媒としてＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）を販売する。
【発明の概要】
【００１４】
本発明の目的は、生殖毒性がなく、少なくとも類似、好ましくは等しい、更に好ましくは、普通はＮＭＰ，ＮＥＰ、ＤＭＡｃ又はＤＭＦが溶媒として使用されることがあるこれらの適用のよりよい特性を有するＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ又はＤＭＦの代替溶媒を提供することにある。
【００１５】
ＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ又はＤＭＦのこれらの代替溶媒は、類似する物理的特性、特に粘度、色、極性、反応性、生物分解性及び他の有機溶媒及び特に水との混和性を有し、そして、よりよい毒性特性、特に少なくとも生殖毒性がないことである。
【００１６】
驚くことに、ＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ又はＤＭＡを置換するこれらの溶媒は、Ｎ−ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−イソブチルピロリドン、Ｎ−ｔ−ブチルピロリドン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリドン、Ｎ−（メチル置換ブチル）ピロリドン、環状メチル置換Ｎ−プロピル及びＮ−ブチルピロリドン、及びＮ−（メトキシプロピル）ピロリドンから成る群から選択されうる。
【００１７】
したがって、本発明はＮ−ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−イソブチルピロリドン、Ｎ−ｔ−ブチルピロリドン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリドン、Ｎ−（メチル置換ブチル）ピロリドン、環状メチル置換Ｎ−プロピル及びＮ−ブチルピロリドン、及びＮ−（メトキシプロピル）ピロリドンから成る群から選択される１又は２以上のピロリドンの非生殖毒性溶媒としての使用を提供する。
【００１８】
先行文献を考慮して、この発見は、驚くべきことにこのクラスの化合物の２つの要素として、ＮＭＰとＮＥＰは、すでに今までの基準による生殖毒性があることが示されている。出願人は、また、Ｃ３鎖長は対応するスクリーニング試験に類似の兆候を示していることを発見した。化学構造の用語において、驚くべきことに、窒素に結合の４炭素原子（Ｎ−ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−イソブチルピロリドン、Ｎ−ｔ−ブチルピロリドン）及び更に５炭素原子（Ｎ−ｎ−ペンチルピロリドン、Ｎ−（メチル置換ブチル）ピロリドン、任意にメトキシ基に置換された、（Ｎ−（メトキシプロピル）ピロリドン等）の更なる炭素鎖の延長は、ＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ又はＤＭＦの溶媒置換として適した化合物をえて、そして少なくとも非生殖毒性であるだろう。
【００１９】
出願人はさらにピロリドンの環上にメチル置換は、また生殖毒性、及び化合物の他の特性に影響を及ぼしうること、そしてそれ故に溶媒としての使用の安定性に影響を及ぼしうることを発見した。その理由のため、出願人は、本願発明に係る安定な非生殖毒性溶媒、特に置換されたＮ−ｎ−プロピル、Ｎ−イソプロピル、Ｎ−ｎ−ブチル、Ｎ−イソブチル、Ｎ−ｔ−ブチル、Ｎ−sec−ブチル又は１−メチル−プロピルピロリドンの環状メチルのリストに、置換されたＮ−プロピル及びＮ−ブチルピロリドンの環状メチルを含むことを望む。メチル置換は、環状の３，４又は５位で存在する。その基はまた、好ましくは３位と４位、３位と５位、及び／又は４位と５位の組み合わせ等の環の２つの異なる位置上でジメチル環を置換された化合物を含むことがある。またトリメチル環の置換されたバージョンは、好ましくは様々なＮ−プロピル及びＮ−ブチルピロリドンの３，４，５−トリメチル環置換バージョンを含む。
【００２０】
したがって、第１の側面において、本発明はＮ−ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−イソブチルピロリドン、Ｎ−ｔ−ブチルピロリドン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリドン、Ｎ−（メチル置換ブチル）ピロリドン、環状メチル置換Ｎ−プロピル及びＮ−ブチルピロリドン及びＮ−（メトキシプロピル）ピロリドンのからなる群から選択された１又は２以上のピロリドンの非生殖毒性溶媒としての使用に関する。
【００２１】
本発明の事情で、非生殖毒性は、２００８年１２月１６日の欧州会議及びその議会のＲＥＧＵＬＡＴＩＯＮ（ＥＣ）Ｎｏ  １２７２／２００８、そして２０１２年１２月までの修正による評価に従う非生殖毒性を意味する。
【００２２】
第２の側面において、本発明は、溶媒としてＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、及びそれらの混合物から成るリストから選択される溶媒の一部又は完全な置換のための１又は２以上の選択されたピロリドンの使用を提供する。この側面はまた、この文書を通して様々な場所で溶媒として記載された他の化合物等の１又は２以上の他の液体化合物と一緒の混合物で、ＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ又はＤＭＦの一部又は完全な置換が含まれる。
【００２３】
本発明は、ＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ又はＤＭＦが溶媒として適切に使用される適用で溶媒としての発明に係るピロリドンの使用にのみ関連することが強調される。これらの化合物は、高沸点、非腐食性及び極性の化合物のため、そして多種多様の他の化合物に溶解することができるため、これらの化合物は特に好まれ、従って溶媒として非常に適切である。それらはまた、水、エタノール、ジエチルエーテル、クロロホルム、ベンゼン、酢酸エチル及び二硫化炭素を含む多種多様の他の溶媒と混和性がある。
【００２４】
溶媒としてそのような適合は、所定の状況（例えば、温度）で、安定した方法で、特定の濃度で特定の化合物を溶解する能力として現われることがある。例えば、そのような適合は、定量的に表され、決定され又はハンセンの溶解パラメーター（ハンセンの方法）によって定義されることがある。例えば、適合は、定量的に更に実際的に（例えば、非溶解、室温で７日間安定、又は０℃で７日間安定）、特定の濃度、１又は２以上の以下の濃度（重量％）等で、例えば農薬処方として使用される、以下の化合物で溶解される化合物のリストとして表されることがある：Alachlor 48 %, Propoxur 20 %, Oxyfluorfen 20 %, Difenoconazole 25 %, Trifluralin 40 %, Triadimenol  23 %, Tebuconazole 25 %, Pendimethalin 33 %, Propanil 36 %, Phenmedipham 16 %, α-Cypermethrin 10 %及びChlorpyrifos 40 %。１又は２以上の前述の化合物の溶解能力は、その結果、確立され、そして、各溶媒にとって、プロフィールは、いくつかの前述の化合物の溶解能力を含み確立されうる。
【００２５】
したがって、ＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ、又はＤＭＦの適用は、室温で、所定の濃度でＮＭＰ、ＮＥＰ又はＤＭＦによって適切に溶解されるAlachlor, Propoxur, Oxyfluorfen, Difenoconazole, Trifluralin, Triadimenol, Tebuconazole, Pendimethalin, Propanil, Phenmedipham, α-Cypermethrin and Chlorpyrifosの群から選択された１以上、好ましくは２以上、さらに好ましくは３以上、最も好ましくは４以上の化合物の溶媒の適用として定義されうる所定の濃度で、特に農薬の適用で、溶媒として適切に使用される。もちろん、溶解された他の化合物はまた、適用により選択されうる。
【００２６】
さらなる側面として、本発明はまた、結果として生じる溶媒混合物の毒物学的特性を改善するために、少なくともNMP、NEP、DMAｃ又はDMFを含む、すなわち、NMP、NEP、DMAｃ、又はDMFの部分的置換、又は１又は２以上のピロリドンを適用において目前でNMP、NEP、DMAｃ、又はDMFに係る１又は２以上のピロリドンを加える、溶媒中の共溶媒としての発明に係る１又は２以上のピロリドンの使用に関する。さらに具体的に、本発明はNMP、NEP、DMAｃ又はDMFを含む溶媒混合物の使用及び本発明に係る１又は２以上のピロリドンに関し、本発明に係るピロリドンの少なくとも１つの、少なくとも１容量％、好ましくは、本発明に係るピロリドンを少なくとも１つの、少なくとも2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98又は99容量％、又は前述の２つの値の間のいずれかの範囲を含む。さらに好ましくは、溶媒混合物は、少なくとも５０容量％の本発明に係る１又は２以上のピロリドンを含む。
【００２７】
さらなる側面として、本発明はまた、溶媒として、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）及びそれらの混合物の一部又は完全な置換における使用として、Ｎ−ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−イソブチルピロリドン、Ｎ−ｔ−ブチルピロリドン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリドン、Ｎ−（メチル置換ブチル）ピロリドン、環状メチル置換Ｎ−プロピル及びＮ−ブチルピロリドン及びＮ−（メトキシプロピル）ピロリドンからなる群から選択された２以上のピロリドンの組み合わせに関する。型及び量は、適用によって、当業者により選択されてよい。
【００２８】
さらなる側面として、本発明はまた、それ自体がＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ又はＤＭＦの適切な置換として、すなわち、第２の溶媒を部分的に置換する又は適用において目前で第２の溶媒に対して選択されたピロリドンを追加する、第２の溶媒を含む溶媒において共溶媒として本願発明に係る１又は２以上のピロリドンの使用に関する。そのような第２の溶媒は、ＮＭＰの置換溶媒として先行技術にこれまでに開示された溶媒、例えば、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、１，５−ジメチル−ピロリドン（ＤＭＰ）、ジプロピレングリコールジメチルエーテル（ＤＰＧＤＭＥ）、乳酸エチルと大豆油、コーンオイル由来のメチルエステルの混合物からなる群から選択されたメンバー、例えば、市販の基準のもとに提供されている製品としてＥＬＳＯＬＴＭ−ＮＭＰＲ、ポリ（エチレングリコール）ジメチルエーテル（一般に「ポリグリム」という）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（一般に「エチルジグリム」という）、１，３−ジオキソラン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及びメチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタノエートなど、例えば、市販されている製品としてＲｈｏｄｉａＳｏｌｖ「登録商標」  ＰｏｌａｒＣｌｅａｎなどの１つであり得るが、これらに制限されない。
【００２９】
さらに具体的に、本発明はまた、前記第２の溶媒及び本発明に係る１または２以上のピロリドンを含む溶媒混合物の使用に関し、本発明に係るピロリドンの少なくとも１つの少なくとも１容量％を含む、好ましくは、本発明に係るピロリドンの少なくとも１つの、少なくとも2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98又は99容量％、又は前述の２つの値の間のいずれかの範囲を含む。さらに好ましくは、溶媒混合物は、少なくとも５０容量％の本発明に係る１又は２以上のピロリドンを含む。
【００３０】
本出願内容の範囲内で、参照は、ピロリドンに対してされたとき、そして他の明確な記載がなければ、参照は２−ピロリドン、すなわち、置換オキシに隣接する１つの窒素原子と一緒にピロリドン分子に対してされる。
【００３１】
本出願内容の範囲内で、参照は、溶媒の使用に対してされたとき、そして他の明確に記載がなければ、参照は不活性な溶媒としての使用、すなわち、溶媒は所定の適用で溶媒中に溶解された１又は２以上の化学化合物と反応しない、又は最小の範囲で反応する溶媒として使用される。
【００３２】
本出願内容の範囲内で、参照は、溶媒として化合物の使用がされるとき、そして他の明確な記載がなければ、参照は所定の適用で溶媒として存在する又は液体としてふるまう前記溶媒にされ、好ましくは、液体として、標準温度及び圧力（ＳＴＰ、ここで、２５℃及び１気圧＝1,013バール＝101325パスカル）である。
【００３３】
本出願内容の範囲内で、参照は、溶媒としてピロリドン化合物にされ、参照は溶媒として十分に適切な前記化合物の量にされると理解される。この量は、１０−１２〜１０+１２モルの範囲で、好ましくは、実験室規模の量及びプラント規模の量である。
【００３４】
化学的特性
本発明の各化合物は、高沸点、極性、非プロトン性、低粘度の有機溶媒、及び水に完全に混和性であることが想定される。それは、再利用でき、非腐食性溶媒であり、高い引火点及び低い表面張力を有することが想定される。それは、無機塩等の無機化合物を溶解することが想定され、脂肪族化合物から芳香族化合物を分離するのに使用されることがあり、また好ましくは、生物学的に分解可能である。比較として、先行技術のピロリドンを表２に掲載する。本発明に係るピロリドンは、市販されているか又は通常の化学的知識に従い製造されてもよい。
【００３５】
典型的な製造手順は、上昇された温度及び圧力下で、γ−ブチトラクトン又はアミン（プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン及びメチル置換ブチルアミン等）と一緒の適切なメチルをメチル置換γ−ブチロラクトンの反応からなり得る。続いて、結果として生じた反応混合物を蒸留により生成する。
【００３６】
適用
１つの態様によると、本発明に係るピロリドンは、溶解剤、希釈剤、抽出剤、洗浄剤、剥離剤、除去剤、脱脂剤、吸収剤、フォトレジスト除去剤及び／又は分散剤として使用するのに適する。
【００３７】
リストアップされたピロリドンの前述の特性は、広範な適用で溶媒として一部又は全体的に、ＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ又はＤＭＦを置換するすぐれた選択をピロリドンにさせる：
（i）農薬処方で溶媒として本発明に係るピロリドンの使用。
本発明に係るピロリドンは、多くの場合、他の液体で不溶性であり得る又は多くの場合、極性溶媒を要求する殺虫剤、除草剤、殺菌剤、農薬、種子処理製品及び生体調節因子の溶解、希釈又は分散剤として働く効果的な溶媒又は共溶媒として使用されうる。溶媒濃縮物又は乳剤のいずれかは、そのような溶媒を必要とすることがあり、そしてそれらは、更に他の追加の成分（界面活性剤、共溶媒、・・・）と一緒に処方されうる。本発明に係るピロリドンは、好ましい毒性プロフィールのため、育成中の作物に使用されうる。
【００３８】
（ii）洗浄剤としての本発明に係るピロリドンの使用。
プラスチック、樹脂、油およびグリースに対するそれらの高い溶解力によって、本発明に係るピロリドンは、様々な洗浄目的で特に工業用洗浄目的、特にポリマー材料、染料及び他の汚染物質の除去のために繊維工業で使用され得る。これらの洗浄目的は、ニス、ペンキおよびセルロース誘導体、ビニル、アクリル及び／又は他の樹脂に基づく別のフィニッシングの効果的な剥離剤としての使用を含む。そのような溶媒は、フィルムの貫通及び基板界面でリフティング作用を発揮するのに貢献する。他の例は、炭素堆積物及び／又は燃焼期間の内部からの他の燃焼性生物の除去である。
【００３９】
工業的使用の次に、本発明に係るピロリドンは、硬表面洗浄剤等の様々な家庭用の適用、生殖毒性の特性のため、ヨーロッパでＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ又はＤＭＤを禁止する適用等で使用され得る。
【００４０】
（ii）ポリマーの製造／処理／堆積における溶媒として本発明に係るピロリドンの使用
本発明に係るピロリドンは、コーティング、スピニング、ラミネーティング、モールディング、押し出し加工及び除去工程と同様に重合反応にとって、効率的な溶媒、溶解剤、希釈剤、抽出剤、吸収剤及び／又は分散剤であり得る。他の溶媒で、不溶性又は溶解が難しい多くの樹脂を含め、多数の樹脂は、本発明に係るピロリドンで溶解されうる。そのような樹脂の制限のないリストは、セルロース誘導体、ポリアミド、ポリイミド、ポリエステル、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリビニルクロリド、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリカーボネート、ポリエステルスルホン、ポリスルホン、ポリエーテル、ポリウレタン、エポキシ樹脂及び多くの共重合体を含むだろう。１つは、ビニルコーティング、ポリスチレン及びアクリルをベースにした床のフィニッシング剤及び研磨剤、スピニングアクリル系及び他の合成繊維、ブタジエン／アクリロニトリル共重合体と一緒のコーティングタンク塗装インテリア、ポリビニルフルオリドの押し出し、ナイロンモールディング、ＰＶＣシート及び成形された製品の製造、ペンキ除去剤、ワイヤー絶縁エナメル及び高温ラミネートの製造、ポリウレタンの調製、エポキシコーティングを適用又は除去、塗料及び他の装飾フィニッシング中の顔料の分散、天然ゴム及びビニルセメント、及び多くの他のもの等の特定の適用の本発明に係るピロリドンの使用が考えられるだろう。
【００４１】
本発明に係るピロリドンの使用の特定の例は、ポリ（アミド−イミド）樹脂の製造中及びワイヤーエナメルの製造でこれらのポリマーの適用プロセス中である。トランスフォーマー、ジェネレーター及び電気モーターで、銅又はアルミニウムのワイヤーを保護する電気的な絶縁材料は、高性能ポリマーのめっきである。適切な熱的、機械的及び電気的特性は、保持されなければならない。そのようなポリマーの１つが、ポリ（アミド−イミド）樹脂である。そのようなポリマーの製造のための反応は、一般的に使用されたＮＭＰ又はその他を置き換えて、言及された目的のよい候補である本発明に係るピロリドンの極性溶媒中で実施される。次にポリマーコーティングがワイヤー上に堆積する間、銅又はアルミニウムのワイヤーをそのようなポリマー溶液に通じる。このプロセスは、残っている溶媒をコーティングから蒸発させた後、何度も繰り返される。
【００４２】
もう１つの特定の例は、上述に類似し、上記のように類似するプロセスに従って、様々な基質（クッキングギアを含む）から選択された、ポリテトラフルオロエチレン重合体（ＰＴＦＥ）及び／又は基質上にそのようなポリマーのいずれかの連続した堆積の製造で溶媒として本発明に係るピロリドンの使用である。
【００４３】
もう１つの特定の例は、ＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ又はＤＭＦ等の溶媒に溶解した後、コーティングが電極上に堆積した、リチウムイオン電池等の電池の製造である。
【００４４】
（iv）化学的及び／又は薬剤学的反応を実施する溶媒として本発明に係るピロリドンの使用。
本発明に係るピロリドンは、他の溶媒に溶解するのが難しい多くの薬剤又は化学的化合物の溶解力のため、化学的又は薬剤学的反応を実施する好ましい溶媒であり得る。１つはカルボニル化反応、エステル化反応、二トリルの調製、フッ素化反応、重合化反応及び多くの他のもの等の言及例であろう。
【００４５】
（v）マイクロエレクトロニクス製造中の溶媒として本発明に係るピロリドンの使用。
本発明に係るピロリドンは、洗浄及び脱脂操作のマイクロエレクトロニクス製造工業で、またフォトレジストストリッパー剤又はフォトレジスト除去剤として使用される印刷回路基板又はマイクロチップの製造工程で有用な溶媒であり得る。
【００４６】
（vi）共役又は非共役の、アセチレンがあろうがなかろうが、ブタジエン、アセチレン又は別のジオレフィンの抽出等の石油化学プロセスで本発明に係るピロリドンの使用。そのようなプロセスで、ＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＦ、ＤＭＡｃのような溶媒は、抽出蒸留プロセスで選択的な溶媒として使用され得る。
他の潜在的な適用は、インクシステム又は芳香族、潤滑油又はブタジエンの抽出、ガス精製、及びアセチレンのリカバリー等の多くの化学的抽出プロセスでの使用である。
【００４７】
例
実験１：ワイヤーエナメル適用の例
出願人は、この実験の実施でLyonelle Sndjongの力添えに特別な感謝を表す。
Ｎ−n−ブチル−２−ピロリドン中のポリアミドイミドの調製
３Ｌの容積の５口の反応容器は、撹拌、冷却チューブ及び還流冷却器を備える。384ｇの無水トリメリット酸（ＴＭＡ）、500ｇのメチレンジフェニル４，４‘−ジイソシアネート（ＭＤＩ）及び1200ｇのＮ−ｎ−ブチル−２−ピロリドン（ＮＢＰ）を反応器に入れた。その結果混合物を２時間８０℃で反応させ、続いて１４０℃まで加熱しそしてかき混ぜながらその温度で更なる二酸化炭素が形成されなくなるまで保った。その後、ポリマー溶液を５５℃に冷却し、そして１１４ｇのＮＢＰ、１４４ｇのキシレン及び１６６ｇのナフサ溶媒をポリマー溶液に加えた。上記の手順に従い、Gel Permeation Chromatography(GPC)又は校正のためにポリスチレン（PS）を使用するSize Exclusion Chromatography (SEC)によって決定された、34.3重量％の樹脂濃度、20℃で2210ｍPa.sの粘度及び8100ｇ／モルの平均分子重量Mwを有するポリアミドイミド溶液を得た。
ポリアミドイミドを溶媒Ｎ−ｎ−ブチル−２−ピロリドン中の溶液で得た。
【００４８】
比較例
Ｎ−メチル−２−ピロリドン中のポリアミドイミドを1200ｇのＮ−ｎ−ブチル−２−ピロリドンの置換によって、同様の上記手順を使用して調製した。この手順に従い、34.5重量％の樹脂濃度、20℃で2130ｍPa.sの粘度及び14400ｇ／モルeq.PSの分子量を有するポリアミドイミド溶液を得た。
【００４９】
エナメル加工及び試験
裸線の厚さ0.071ｍｍの銅線を絶縁線の伝導体として使用した。そのエナメルをワイヤー上でコーティングし、そして６５０℃の温度で８６ｍ／分のエナメル化スピードで、空気再循環エナメル化機ＨＲＤ中で１６回焼いた。ダイズを適用システムとして使用した。結果として得られた層厚さは0.060ｍｍであった。
【００５０】
表１：エナメル化された銅ワイヤーの特性
2015511935.tif 000002
【００５１】
これらの試験から、Ｎ−ｎ−ブチル−２−ピロリドン中で製造されそして溶解されたポリアミドイミドを、エナメル化することができ、そして結果として得られたエナメル化された銅ワイヤーは、Ｎ−メチル−２−ピロリドン中で製造されそして溶解されたポリアミドイミドに類似する特性を示すと結論付けできうる。
【００５２】
生殖毒性
OECD 422
生殖毒性をOECD422の規定「Guideline for the testing of chemicals, Combined Repeated Dose Toxicity Study with the Reproduction/Development Toxicity Screening Test、1996年3月22日」に類似する方法で試験した。この試験によると、その方法は、交尾することが許されたオスとメスのラットのいくつかのグループに段階的な投与量で試験物質を投与（好ましくは、経口）することを含む。試験でオスは、交尾前の最低限２週間、交尾期間中及び交尾後約２週間を含む、計画的な殺害の日前の日を含むそれまで、最低限４週間投与される。交尾前投与期間の２週間及び続く交尾及び全体投与期間の少なくとも４週間の生殖能力の観察の組み合わせは、オスの生殖能力及び精子形成の大部分の効果の可能な検出を十分に考慮される。メスは、研究を通じて投与される予定である。
【００５３】
更に以下に証明されるように、Han Wisterラットで実施される、OECD422ガイドラインに従って試験されたとき、本発明のピロリドンは、生殖毒性の証拠を何も示さなかった。しかしながら、以下に明細書に記載する試験は、次のそしてより包括的な試験に導く、スクリーニング試験として、いくらかの制限があった。
【００５４】
実験２
２．１  概要
この研究の目的は、４試験項目の効果を検出すること又は交尾（着床）後６日から２０日（Caesareanセクション前の日）の試験項目メスのHan Wisterラットの暴露の結果の胚及び胎児の作成をする化合物である。各グループは、100又は500ｍｇ／ｋｇ／日の投与レベルで１つの試験化合物を受けた。その結果は、蒸留水（Aqua dest）を投与されたネガティブコントロールグループと比較された。
【００５５】
各グループは、以下のように、交尾されたメス、１日１回チューブによる栄養補給によって扱われた５つのグループから構成された：
テスト項目：グループ１：Aqua dest（ネガティブコントロール）
グループ２：N−ｎ−ブチルピロリドン
グループ３：N−ｎ−プロピルピロリドン
グループ４：N−ｎ−イソブチルピロリドン
グループ５：N−ｎ−イソプロピルピロリドン
投与レベル：グループ３、５  500ｍｇ／ｋｇ  体重／日
グループ２、４  100ｍｇ／ｋｇ  体重／日
実際の体重に対して毎日調整された5ｍL/kg  体重の標準的な投与量が使用された。
【００５６】
２．２  研究結果の要約
２．２．１  原料データ
死亡率及び一般的な耐性
全てのメスは、計画された死体の解剖まで生きた。
治療期間中、グループ２（N−ｎ−ブチルピロリドン）の１匹のメス及びグループ３（N−ｎ−プロピルピロリドン）の全てのメスで口内出血が観察された。これは試験項目の毒性効果よりも不快感のサインであると考えられた。
グループ５（N−イソプロピルピロリドン）で、４匹の母獣は投与後口内出血があった。これは、試験項目又は試験化合物の取り扱いに対する反応と考えられた。
更なる臨床サインはいずれの投与グループのいずれのメスでも観察されなかった。
【００５７】
摂餌量
グループ２で、平均摂餌量は試験項目又は試験化合物の取り扱いによって影響されたと考えられた。
グループ３で、摂餌量は交尾（着床）６〜９日を越えた治療の開始で統計的に有意に減少した。その後、平均摂餌量はコントロールグループのものと類似した。着床６〜２１日の治療期間を超えて、平均摂餌量はコントロールグループと比較してー９．１％であった。この減少は試験項目に関連した影響であると考えられた。
グループ４で、平均摂餌量は研究の間ずっとコントロールグループのものと類似した。
グループ５（N−イソプロピルピロリドン）で、平均摂餌量は治療開始６〜９日後にわずかに減少したが、その後回復した。
【００５８】
体重
グループ２で、平均体重、体重増加及び矯正された体重増加は、コントロールグループのものと類似した。
グループ３で、絶対的な体重は決して統計学的に有意に減少しないが、体重増加は、研究終了まで、交尾後８日から統計的に有意に減少した。治療期間後、体重増加はコントロールグループの４９％と比較して３６％であった。矯正された体重増加は、統計学的有意性を除き減少した（コントロールグループで１１．１％と比較して７．６％）。
グループ４で、平均体重、体重増加及び矯正された体重増加は、試験項目又は試験化合物の取り扱いによって影響を受けなかった。
グループ５（N−イソプロピルピロリドン）で、平均体重増加は、統計学的に有意に減少したが、これは絶対的な体重に明らかに影響しなかった。矯正された体重増加は減少したが、統計学的な有意性はなかった。
【００５９】
肉眼的所見
死体の解剖で、関連性のある所見は、いずれのグループのいずれのメスにおいても観察されなかった。
２．２．２  胎児のデータ
胎児を子宮から取り除き、それぞれの性別、体重、全体の外見の異常なものを観察し、ペントバルビタールの皮下注射によって犠牲にし、手足を除いて取り出し、皮膚を取り除きそして処分した。保存及び貯蔵のため、死体をAlcian blueと一緒に（軟骨染色のため）エタノール溶液、氷酢酸、Alzarin red Sと一緒に（洗浄及び骨化された骨の染色のため）水酸化カリウム及び水性グリセリンに通し処理した。骨格を観察し、そして全ての異常な所見及び変異を記録した。
【００６０】
外見異常及び変異
試験項目に関連した所見は、いずれのグループのいずれの胎児でも観察されなかった。
【００６１】
性別の比率
胎児の性別の比率はいずれのグループにおいても試験項目の処理によって影響を受けなかった。
【００６２】
体重
グループ３及び５で、胎児の重量は、オス及びメス両方の胎児で統計学的に有意に減少し、ヒストリカルコントロールデータの範囲外であった。この減少は、試験項目に関連した影響であると考えられた。
グループ２及４で、胎児の重量は試験項目の処理によって影響を受けなかった。
【００６３】
骨及び軟骨の異常及び変異／骨化及び過剰肋
グループ２及び４で、試験項目に関連する所見は観察されなかった。
グループ３（Ｎ−ｎ−プロピルピロリドン）で、頭蓋骨で頬骨弓融合の発生が増加した。これが試験項目の処理によるものであることを除外できなかった。
更にグループ３（Ｎ−ｎ−プロピルピロリドン）で、非骨化頸椎及び過剰肋の発生がわずかに増加した。
グループ５（Ｎ−イソブチルピロリドン）で、頸肋の発生が増加した。これらの肋は、末梢部の軟骨を有さず、非永久の構造の結果に終わることがあるが、高発生は、軸骨格の配置でわずかな外乱の兆候を示唆することがある。また、不完全に骨化された頭蓋の構造と同様に頬骨弓融合の発生は、わずかに増加した。
【００６４】
２．２  所見要約
２．３  結論
グループ２（N−ｎ−ブチルピロリドン、100ｍｇ／ｋｇ  体重／日）で、口内出血が１匹のメスで観察された。摂餌量又は体重の影響は観察されなかった。胎児の重量は試験項目の処理によって影響を及ぼされなかった。試験項目に関連する影響は胎児で観察されなかった。
グループ３（N−ｎ−プロピルピロリドン、500ｍｇ／ｋｇ  体重／日）で、口内出血は全てのメスで観察された。摂餌量は処理の開始時に統計学的に有意に減少した。体重増加はほとんどの研究の間、統計学的に有意に減少し、矯正された体重増加は統計的有意差なしに減少した。胎児の重量はオス及びメスの両方で統計的に有意に減少し、ヒストリカルコントロールデータの範囲外であった。頭蓋骨で頬骨弓融合の発生が増加し、胎児で非骨化頸椎及び過剰肋の発生がわずかに増加した。
【００６５】
グループ４（N−イソブチルピロリドン、100ｍｇ／ｋｇ  体重／日）で、摂餌量又は体重の影響は観察されなかった。胎児の重量は、試験項目の処理によって影響を及ぼされなかった。試験項目の影響は胎児で観察されなかった。
グループ５（N−イソプロピルピロリドン）で、４匹の母獣は投与後、口内出血があった。平均摂餌量及び体重はコントロールグループのものに類似した。体重増加は、統計的に有意に減少し、矯正された体重増加は減少したが、統計学的有意性はなかった。着床後死亡及び胚の再吸収は増加し、母獣につき胎児の数は減少した。腹の子の胎児の平均重量及び胎児の土台は、統計学的に有意に減少した。胎児の試験中、頸肋の明らかな増加の発生が観察された。この高発生は、軸骨格の配置でわずかな外乱の兆候を示唆することがある。不完全に骨化された頭蓋の構造の数は、わずかに増加し、骨格の発育で妨害を示す。
【００６６】
表２：先行技術に係るピロリドン化合物
2015511935.tif 000003
【手続補正書】
【提出日】平成26年1月28日(2014.1.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｎ−ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−イソブチルピロリドン、Ｎ−ｔ−ブチルピロリドン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリドン、Ｎ−（メチル置換ブチル）ピロリドン、環状メチル置換Ｎ−プロピル及びＮ−ブチルピロリドン、及びＮ−（メトキシプロピル）ピロリドンからなる群から選択される１又は２以上のピロリドンの非生殖毒性溶媒としての使用。
【請求項２】
溶媒としてのＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、及びそれらの混合物からなるリストから選択される溶媒の一部又は完全な置換ための使用であって、少なくとも１容量％の選択されたピロリドンの少なくとも１つを含み、前記溶媒が少なくとも１つの選択されたピロリドンを少なくとも１容量％含む請求項１に記載の使用。
【請求項３】
少なくともＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ、又はＤＭＦを含む溶媒中の共溶媒としての使用であって、前記溶媒が少なくとも１つの選択されたピロリドンを少なくとも１容量％含む、請求項１又は２に記載の使用。
【請求項４】
溶媒中の共溶媒としての使用であって、該溶媒がＮＭＰ、ＮＥＰ、ＤＭＡｃ、又はＤＭＦの置換の溶媒である第２の溶媒を含み、好ましくは、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、１，５−ジメチル−ピロリドン（ＤＭＰ）、ジプロピレングリコールジメチルエーテル（ＤＰＧＭＥ）、大豆油又はコーンオイル由来のメチルエステルと乳酸エチルの混合物、ポリ（エチレングリコール）ジメチルエーテル（一般に、「ポリグリコール」という）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（一般に、「エチルグリコール」という）、１，３−ジオキソラン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及びメチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタノエートから群から選択され、前記溶媒が少なくとも１つの選択されたピロリドンを少なくとも１容量％含む、請求項１〜３のいずれかに記載の使用。
【請求項５】
溶媒が選択されたピロリドンの少なくとも１つの少なくとも１容量％、好ましくは、少なくとも５０容量％を含む、請求項１〜４のいずれかに記載の使用。
【請求項６】
溶媒が溶解剤、希釈剤、抽出剤、洗浄剤、剥離剤、除去剤、脱脂剤、吸収剤及び／又は分散剤として使用される、請求項１〜５のいずれかに記載の使用。
【請求項７】
溶媒が農薬製剤中で溶解剤、希釈剤又は分散剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項８】
溶媒がニス、塗料及び／又はセルロース誘導体、ビニル、アクリル及び／又は他の樹脂に基づく別のフィニッシングの剥離剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項９】
溶媒が炭素堆積物及び燃焼機関の内部からの他の燃焼生成物の除去剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項１０】
溶媒がポリマー材料、染料及び他の汚染物質の除去に洗浄剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項１１】
溶媒が、重合反応の溶解剤、希釈剤、抽出剤、吸収剤及び／又は分散剤として使用され、またコーティング、スピニング、ラミネーティング、モールディング、押し出し及び除去工程に用いられる、請求項６に記載の使用。
【請求項１２】
請求項６に記載の使用であって、溶媒が樹脂の製造において溶解剤、希釈剤、抽出剤、吸収剤、反応媒体、及び／又は分散剤として使用され、該樹脂はセルロース誘導体、ポリアミド、ポリイミド、ポリエステル、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリビニルクロリド（ＰＶＣ）、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリエステルイミド、エポキシ樹脂、ポリ（アミドーイミド）樹脂、及びそれらの多くの共ポリマーから成る群から選択され、及びワイヤーエナメルの製造におけるこれらのポリマーの適用プロセスにおける、使用。
【請求項１３】
溶媒がポリテトラフルオロエチレンポリマー及び／又は基質上にそのようなポリマーのいくつかの次の堆積物の製造において、溶解剤、希釈剤、抽出剤、吸収剤、反応媒体、及び／又は分散剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項１４】
溶媒が化学的又は薬剤学的反応を行うために溶解剤、希釈剤、抽出剤、吸収剤、反応媒体、及び／又は分散剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項１５】
溶媒がマイクロエレクトロニクス製造工業で使用され、印刷回路板及び／又は印刷回路マイクロチップの製造工程でフォトレジスト剥離剤としての使用を含む、請求項６に記載の使用。
【請求項１６】
溶媒が光化学プロセスで抽出剤として使用される、請求項６に記載の使用。
【請求項１７】
溶媒がＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）及びＮ−ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−イソブチルピロリドン、Ｎ−ｔ−ブチルピロリドン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリドン、環状メチル置換Ｎ−プロピル及びＮ−ブチルピロリドン及びＮ−（メトキシプロピル）ピロリドンから成る群から選択される１又は２以上のピロリドンを少なくとも１容量％含む溶媒。
【請求項１８】
Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）の置換の溶媒である第２の溶媒を含み、好ましくは、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（ＮＥＰ）、１，５−ジメチルピロリドン（ＤＭＰ）、ジプロピレングリコールジメチルエーテル（ＤＰＧＤＭＥ）、大豆油又はコーンオイル由来のメチルエーテルと乳酸エチルの混合物、ポリ（エチレングリコール）、ジメチルエーテル（一般に、「ポリグリム」という）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（一般に、「エチルグリム」という）、１，３−ジオキソラン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及びメチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−（ジメチルアミノ）−２−メチル−５−オキソペンタノエートの群から選択されるものを含み、及び第１の溶媒としてＮ−ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−イソブチルピロリドン、Ｎ−ｔ−ブチルピロリドン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリドン、環状メチル置換Ｎ−プロピル又はＮ−ブチルピロリドン及びＮ−（メトキシピロピル）ピロリドンの群から選択される１又は２以上のピロリドンを少なくとも１容量％含む、溶媒。
【国際調査報告】
2015511935.tif 000004
2015511935.tif 000005
2015511935.tif 000006