(57)【要約】下記式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体が提供される：【化１】2015511577.tif 000140［式中、Ａｒは置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５〜６員のヘテロ環、または４〜１０員のヘテロシクロアルキル基を示し、Ａは窒素原子を１つ以上含む５〜１０員の不飽和結合を有するヘテロ環を示し、環上に存在する窒素原子の隣接位に、Ｒ基に置換されたイミノ基を有し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、Ｒは以下の式（ａ）〜（ｅ）、（ｙ）および（ｚ）で示される基【化２】2015511577.tif 000141のいずれかを示す。
2015511577.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩。
【化１】
2015511577.tif 000127
［式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環、または４〜１０員のヘテロシクロアルキル基を示し、
Ａは窒素原子を１つ以上含む５〜１０員の不飽和結合を有するヘテロ環を示し、環上に存在する窒素原子の隣接位に、Ｒ基に置換されたイミノ基を有し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｒは、以下の式（ａ）〜（ｅ）、（ｙ）および（ｚ）で示される基のいずれかを示し、
【化２】
2015511577.tif 000128
ここでＲ１は、水素原子、置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、ペンタフルオロフェニル基を示し、
Ｒ２は、ハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、無置換Ｃ３〜Ｃ６分岐または環状アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換または無置換５〜１０員へテロ環、置換または無置換のベンジル基を示し、
Ｒ３は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ４は、水素原子、ホルミル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、および、以下の式（ｆ）〜（ｎ）で示される基を示し、
【化３】
2015511577.tif 000129
ここで、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ４ｄは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ５は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ６は、水素原子、ホルミル基、Ｏ，Ｏ’−Ｃ１〜Ｃ４アルキルホスホリル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、および、以下の式（ｏ）〜（ｘ）で示される基を示し、
【化４】
2015511577.tif 000130
ここで、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃは、ハロゲン原子により置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ６ｄは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基を示し、
Ｒ７は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｙ１およびＹ２は、互いに同一でも異なっていても良く、酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒｙはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基を示し、
Ｒｚは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、ｎは１または２を示す］
ただし、Ａｒが６−クロロ−３−ピリジル基を示し、Ａがメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい次式（Ａ−１）：
【化５】
2015511577.tif 000131
で表される環を示し、Ｒが式（ａ）基を示すとき、Ｒ１はメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ペンタフルオロエチル基を、またＲが式（ｂ）基を示すとき、Ｒ２はエチル基をそれぞれ示さず、
また、Ａがハロゲン原子で置換されていてもよい前記式（Ａ−１）で表される環を示し、Ｒが式（ａ）基を示し、Ｒ１がトリフルオロメチル基を示すとき、Ａｒは２−クロロ−５−チアゾリル基、フェニル基、４−クロロフェニル基、３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、５，６−ジクロロピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基を示さない。］
【請求項２】
式（Ｉ）中のＡｒが、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、５−クロロ−２−ピラジニル基である、請求項１に記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩。
【請求項３】
式（Ｉ）中のＡが請求項１における式（Ａ−１）であり、Ｙが水素原子、ハロゲン原子、シアノ基である、請求項１または２に記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩。
【請求項４】
式（Ｉ）中のＲが、式（ｃ）基
【化６】
2015511577.tif 000132
である請求項１から３のいずれかに記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩。
【請求項５】
式（Ｉ）中のＲが、式（ａ）基
【化７】
2015511577.tif 000133
である請求項１から３のいずれかに記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩。
【請求項６】
式（Ｉ）におけるＲが、式（ｄ）の基  
【化８】
2015511577.tif 000134
であり、Ｒ４が、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基であり、
Ｒ５がハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基である請求項１から３のいずれかに記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩。
【請求項７】
Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミドである請求項１に記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩。
【請求項８】
請求項１から７のいずれかに記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩を含んでなる有害生物防除剤。
【請求項９】
請求項１から７のいずれかに記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩、または請求項８に記載の有害生物防除剤を用いる、有害生物を防除する方法。
【請求項１０】
請求項１から７のいずれかに記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩、または請求項８に記載の有害生物防除剤を、植物の種子、根、塊茎、球根、根茎、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地、または植物を生育させる単体に処理して化合物を植物内に浸透移行させることを含んでなる、有害生物を防除する方法。
【請求項１１】
有害生物が、農園芸上の害虫である、請求項９または１０に記載の方法。
【請求項１２】
有害生物が、動物寄生性害虫である、請求項９に記載の方法。
【請求項１３】
有害生物が、薬剤抵抗性の有害生物である、請求項９から１２に記載の方法。
【請求項１４】
式（ＩＩ−３ａ）
【化９】
2015511577.tif 000135
［式中、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ３は請求項１における式（Ｉ）で定義したことと同義である］または式（ＩＩ−３ｃ）
【化１０】
2015511577.tif 000136
［式中、Ａ、Ｙ、Ｒ３は請求項１における式（Ｉ）で定義したことと同義である］で表される化合物の酸素原子を硫黄原子へ変換する反応を行うことを特徴とする、式（Ｉ−３）
【化１１】
2015511577.tif 000137
［式中、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ３は請求項１における式（Ｉ）で定義したことと同義である］で表される化合物の製造方法。
【請求項１５】
式（ＩＩ−４ａ）
【化１２】
2015511577.tif 000138
［式中、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ５は請求項１における式（Ｉ）で定義したことと同義である］で表される化合物と、Ｒ４−ＮＨ２［Ｒ４は、請求項１における式（Ｉ）で定義したことと同義である］で表される化合物とを反応させることを特徴とする、式（Ｉ−４）
【化１３】
2015511577.tif 000139
［式中、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ４、Ｒ５は請求項１における式（Ｉ）で定義したことと同義である］で表される化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体およびそれを用いた新規有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
これまでに多くの有害生物防除剤が見出されてきているが、薬剤感受性の低下の問題、効果の持続性、使用時の安全性などにより、いまなお新規の薬剤が求められている。
【０００３】
とりわけ、東アジア、東南アジアの水稲栽培においては、イミダクロプリドに代表されるネオニコチノイド類を含む主要殺虫剤に対して薬剤抵抗性を発達させたウンカ類による被害が顕在化しており、抵抗性を発達させたウンカ類に対する特効薬が期待されている。
【０００４】
欧州特許出願公開第４３２６００号明細書（特許文献１）は、式（Ｉ）で示される化合物と同様の環構造を有する複数の化合物が開示されているが、その用途は除草剤であり、有害生物防除に関する記載はない。
【０００５】
欧州特許出願公開第２６８９１５号明細書（特許文献２）は、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドの構造式は開示されているが、それ以外の構造の化合物に関して、有害生物防除に関する記載はない。
【０００６】
特開平５−７８３２３号公報（特許文献３）は、式（Ｉ）で示される化合物の類似化合物が開示されているが、式（Ｉ）中のＲが、ベンゼン環を有するアシル基、ヘテロ環を有するアシル基、アルキルスルホニル基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルアミノチオカルボニル基である点で本化合物と異なった構造を有しており、その生物活性は殺虫活性であるが、本発明化合物の広範な虫種に対する、著しく高い活性を示唆するものではない。
【０００７】
国際公開第２００６／０５１７０４号（特許文献４）に本発明の式（Ｉ）に類似の化合物が公開されているが、式（Ｉ）で示される化合物の具体的な開示はなく、また有害生物防除活性に関する本発明の内容を示唆するものではない。
【０００８】
欧州特許出願公開第２５９７３８号明細書（特許文献５）においては、式（Ｉ）で示される化合物と類似の環構造を有する複数の化合物が開示されているが、トリフルオロ酢酸イミノ構造を有する化合物については、開示も示唆もされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】欧州特許出願公開第４３２６００号明細書
【特許文献２】欧州特許出願公開第２６８９１５号明細書
【特許文献３】特開平５−７８３２３号公報
【特許文献４】国際公開第２００６／０５１７０４号
【特許文献５】欧州特許出願公開第２５９７３８号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、新規な有害生物防除剤を提供することにより、有害生物防除分野において、薬剤感受性の低下、効果の持続性、使用時の安全性などの既存薬剤が有する問題を解決することを課題とする。
【００１１】
本発明における重要な課題の一つは、近年、水稲分野において、重要害虫となっているトビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカに対して、優れた防除効果を有し、また、薬剤抵抗性ウンカ類に対しても高活性を示し、土壌処理、種子処理、育苗箱処理等使用時に作業者が薬剤に暴露する機会を軽減し安全に使用できる薬剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明者らは、化学式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体が、有害生物防除剤として優れた活性を有することを見出した。
【００１３】
すなわち、本発明によれば、以下の発明が提供される。
（１）下記式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩。
【００１４】
【化１】
2015511577.tif 000003
【００１５】
式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環、または４〜１０員のヘテロシクロアルキル基を示し、
Ａは窒素原子を１つ以上含む５〜１０員の不飽和結合を有するヘテロ環を示し、環上に存在する窒素原子の隣接位に、Ｒ基に置換されたイミノ基を有し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｒは、以下の式（ａ）〜（ｅ）、（ｙ）および（ｚ）で示される基のいずれかを示し、
【００１６】
【化２】
2015511577.tif 000004
【００１７】
ここでＲ１は、水素原子、置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、ペンタフルオロフェニル基を示し、
Ｒ２は、ハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、無置換Ｃ３〜Ｃ６分岐または環状アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換または無置換５〜１０員へテロ環、置換または無置換のベンジル基を示し、
Ｒ３は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ４は、水素原子、ホルミル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、および、以下の式（ｆ）〜（ｎ）で示される基を示し、
【００１８】
【化３】
2015511577.tif 000005
【００１９】
ここで、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ４ｄは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示す）を示し、
Ｒ５は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ６は、水素原子、ホルミル基、Ｏ，Ｏ’−Ｃ１〜Ｃ４アルキルホスホリル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、および、以下の式（ｏ）〜（ｘ）で示される基を示し、
【００２０】
【化４】
2015511577.tif 000006
【００２１】
ここで、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃは、ハロゲン原子により置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｒ６ｄは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を示し、
Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基を示す）を示し、
Ｒ７は、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、
Ｙ１およびＹ２は、互いに同一でも異なっていても良く、酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒｙはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基を示し、
Ｒｚは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基を示し、ｎは１または２を示す。
【００２２】
ただし、Ａｒが６−クロロ−３−ピリジル基を示し、Ａがメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい次式（Ａ−１）：
【００２３】
【化５】
2015511577.tif 000007
【００２４】
で表される環を示し、Ｒが式（ａ）基を示すとき、Ｒ１はメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ペンタフルオロエチル基を、またＲが式（ｂ）基を示すとき、Ｒ２はエチル基をそれぞれ示さず、
また、Ａがハロゲン原子で置換されていてもよい前記式（Ａ−１）で表される環を示し、Ｒが式（ａ）基を示し、Ｒ１がトリフルオロメチル基を示すとき、Ａｒは２−クロロ−５−チアゾリル基、フェニル基、４−クロロフェニル基、３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、５，６−ジクロロピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基を示さない。
【００２５】
また、下記の表１、表２に示される化合物を除く。
【００２６】
【表１】
2015511577.tif 000008
【００２７】
【表２】
2015511577.tif 000009
【００２８】
（２）式（Ｉ）中のＡｒが、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、５−クロロ−２−ピラジニル基である、（１）に記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩、
（３）式（Ｉ）中のＡが請求項１における式（Ａ−１）であり、Ｙが水素原子、ハロゲン原子、シアノ基である、（１）または（２）に記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩、
（４）式（Ｉ）中のＲが、式（ｃ）基
【００２９】
【化６】
2015511577.tif 000010
【００３０】
である（１）から（３）のいずれかに記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩、
（５）式（Ｉ）中のＲが、式（ａ）基
【００３１】
【化７】
2015511577.tif 000011
【００３２】
である（１）から（３）のいずれかに記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩、
（６）式（Ｉ）におけるＲが、式（ｄ）の基
【００３３】
【化８】
2015511577.tif 000012
【００３４】
であり、Ｒ４が、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基であり、Ｒ５がハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基
である（１）から（３）のいずれかに記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩。
【００３５】
（７）Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミドである（１）に記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩、
（８）（１）から（７）のいずれかに記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩を含んでなる有害生物防除剤、
（９）（１）から（７）のいずれかに記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩、または（８）に記載の有害生物防除剤を用いる、有害生物を防除する方法、
（１０）（１）から（７）のいずれかに記載の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体またはその塩、または（８）に記載の有害生物防除剤を、植物の種子、根、塊茎、球根、根茎、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地、または植物を生育させる単体に処理して化合物を植物内に浸透移行させることを含んでなる、有害生物を防除する方法、
（１１）有害生物が、農園芸上の害虫である、（９）または（１０）に記載の方法、
（１２）有害生物が、動物寄生性害虫である、（９）に記載の方法、
（１３）有害生物が、薬剤抵抗性の有害生物である、（９）から（１２）に記載の方法、
（１４）式（ＩＩ−３ａ）
【００３６】
【化９】
2015511577.tif 000013
【００３７】
［式中、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ３は（１）における式（Ｉ）で定義したことと同義である］
または式（ＩＩ−３ｃ）
【００３８】
【化１０】
2015511577.tif 000014
【００３９】
［式中、Ａ、Ｙ、Ｒ３は（１）における式（Ｉ）で定義したことと同義である］
で表される化合物の酸素原子を硫黄原子へ変換する反応を行うことを特徴とする、式（Ｉ−３）
【００４０】
【化１１】
2015511577.tif 000015
【００４１】
［式中、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ３は（１）における式（Ｉ）で定義したことと同義である］で表される化合物の製造方法。
【００４２】
（１５）式（ＩＩ−４ａ）
【００４３】
【化１２】
2015511577.tif 000016
【００４４】
［式中、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ５は（１）における式（Ｉ）で定義したことと同義である］で表される化合物と、Ｒ４−ＮＨ２［Ｒ４は、（１）における式（Ｉ）で定義したことと同義である］で表される化合物とを反応させることを特徴とする、式（Ｉ−４）
【００４５】
【化１３】
2015511577.tif 000017
【００４６】
［式中、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ４、Ｒ５は（１）における式（Ｉ）で定義したことと同義である］で表される化合物の製造方法。
【発明の効果】
【００４７】
本発明の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体を用いることにより、コナガ、ハスモンヨトウ、アブラムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、アザミウマ類、その他多くの有害生物の防除を効果的に行うことが可能である。
【発明を実施するための形態】
【００４８】
本発明により提供される式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体において、Ａｒが示す「置換されていてもよいフェニル基」、「置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環」に置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、特に好ましくはハロゲン原子である。
【００４９】
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体化合物のＡｒが示す「置換されていてもよいフェニル基」の具体例としては、フェニル基、３−シアノフェニル基である。
【００５０】
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体のＡｒが示す「置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環」とは、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子等のヘテロ原子を１個〜２個を含む芳香族５〜６員へテロ環を表し、具体的にはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チアゾール環、オキサゾール環等が挙げられ、好ましい態様としては、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリダジニル基、５−クロロ−２−ピラジニル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、２−クロロ−４−ピリジル基であり、より好ましくは６−クロロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基である。
【００５１】
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体のＡｒが示す「４〜１０員のヘテロシクロアルキル基」とは、具体的には２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基等が挙げられ、好ましくは３−テトラヒドロフラニル基である。
【００５２】
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体のＡが示す「窒素原子を１つ以上含む５〜１０員の不飽和結合を有するヘテロ環」とは、式（Ｉ）における
【００５３】
【化１４】
2015511577.tif 000018
【００５４】
が、下記の各式Ａ−１〜Ａ−４０で表されるいずれかの環を示す。各式中、二重結合の先端が窒素原子の置換位置である。
【００５５】
【化１５】
2015511577.tif 000019
【００５６】
【化１６】
2015511577.tif 000020
【００５７】
【化１７】
2015511577.tif 000021
【００５８】
【化１８】
2015511577.tif 000022
【００５９】
【化１９】
2015511577.tif 000023
【００６０】
好ましくは、上式Ａ−１、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−２３、Ａ−２５、Ａ−３８、Ａ−３９の環であり、より好ましくは上式Ａ−１の環である。
【００６１】
式（Ｉ）で示される２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体のＹが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されていてもよいハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。
【００６２】
Ｙが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基」とは、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基が挙げられる。
Ｙの好ましい態様としては、水素原子、またはハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子である。
【００６３】
式（Ｉ）において、Ｒが式（ａ）基を示すとき、Ｒ１が示す「置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換された置換基の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。置換される置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基（このフェニル基は、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子により置換されていてもよい）、フェノキシ基（このフェノキシ基は、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子により置換されていてもよい）、ベンジルオキシ基（このベンジルオキシ基中のフェニル基は、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子により置換されていてもよい）などが挙げられる。具体的にはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基、２−シアノエチル基、２−ニトロエチル基等が挙げられる。好ましくは２，２，２−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。
【００６４】
式（Ｉ）において、Ｒが式（ｃ）基を示すときのＲ３、Ｒが式（ｄ）基を示すときのＲ５、Ｒが式（ｅ）基を示すときのＲ７、Ｒが式（ｙ）を示すときのＲｙ、Ｒが式（ｚ）を示すときのＲｚがそれぞれ示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基、トリフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
【００６５】
Ｒ３は好ましくはエチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒ５は好ましくはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒ７は好ましくはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。
【００６６】
Ｒｙは好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基である。Ｒｚは好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。
【００６７】
式（Ｉ）において、Ｒが式（ｂ）基を示すとき、Ｒ２が示す「ハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的には、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基等が挙げられ、好ましくは２，２，２−トリフルオロエチル基、１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基である。
【００６８】
式（Ｉ）において、Ｒが式（ｄ）基を示すときのＲ４、Ｒが式（ｅ）基を示すときのＲ６が示す「置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜１８のアルキル基であり、置換されてもよい置換基の数の上限は、アルキル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。置換されてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、３−メチル−２−ブチル基、３−ペンチル基、４−ヘプチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｎ−プロピル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、２−ニトロエチル基等が挙げられる。
【００６９】
Ｒ４は好ましくはメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。Ｒ６は好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｔ−ブチル基、シアノメチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、シクロプロピル基、ｔ−ブチル基である。
【００７０】
式（Ｉ）において、Ｒが式（ｆ）基を示すときのＲ４ａ、Ｒが式（ｇ）基を示すときのＲ４ｂ、Ｒが式（ｈ）基を示すときのＲ４ｃ、Ｒが式（ｏ）基を示すときのＲ６ａ、Ｒが式（ｐ）基を示すときのＲ６ｂ、Ｒが式（ｑ）基を示すときのＲ６ｃ、Ｒが式（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）基を示すときのＲ４ｄ、Ｒが式（ｍ）、（ｎ）基を示すときのＲ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒが式（ｒ）、（ｓ）、（ｔ）、（ｕ）基を示すときのＲ６ｄ、Ｒが式（ｖ）基を示すときのＲ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒが式（ｗ）基を示すときのＲ６ｇ、Ｒ６ｈ、Ｒが式（ｘ）基を示すときのＲ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、２−クロロエチル基、ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基等が挙げられる。Ｒ６ａは、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基である。Ｒ６ｂは、好ましくはメチル基である。
【００７１】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈ、Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋ、Ｒｙ、Ｒｚが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数２〜６のアルケニル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルケニル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルケキル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的には、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−フルオロ−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基等が挙げられる。Ｒ６は、好ましくは２−プロペニル基であり、Ｒ６ａは、好ましくはエテニル基である。
【００７２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈ、Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋ、Ｒｙ、Ｒｚが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基」とは、鎖状、分岐状、またはそれらの組合せの炭素数２〜６のアルキニル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキニル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルキニル基を含む場合は、炭素数は３以上であることは明らかである。具体的には、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基等であり、好ましくは１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基である。
【００７３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「置換または無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基」の（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールは、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示し、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基は直鎖、分岐、または環を有してもよい。アリール基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。具体的には、フェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルエテニル基、２−フェニルエチニル基、４−メチルフェニル基、２−シアノフェニル基、３−クロロフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−シアノフェニル基、１，１−ジフェニルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基等であり、好ましくはベンジル基、２−フェニルエチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピニル基である。
【００７４】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「置換又は無置換フェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基」の（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基は直鎖、分岐、または環を有してもよい。フェノキシ基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。具体的には、フェノキシ基、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、２−フェノキシエテニル基、２−フェノキシエチニル基、４−クロロフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基等であり、好ましくは２−フェノキシエチル基である。
【００７５】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒｙ、Ｒｚが示す「置換又は無置換の５〜１０員へテロ環、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基」の５〜１０員へテロ環とは、環を構成する原子として、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子等のヘテロ原子１個〜４個を含む環を示し、例えば、フラニル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ピリミジニル基、モルホリニル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラヒドロフラニル基、キノリニル基等が挙げられる。ヘテロ環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基は直鎖、分岐、または環を有してもよい。具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−（４−ピリジル）エテニル基、２−（４−ピリジル）エチニル基、２−フラニルメチル基、２−チエニルメチル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基等であり、Ｒ４では、好ましくは２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−フラニルメチル基、２−チエニルメチル基、２−テトラヒドロフラニルメチル基である。
【００７６】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒｚが示す「（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基」の（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシは、直鎖、分岐、または環を有する（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシを示す。具体的には、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシ−２−プロペニル基、３−メトキシ−２−プロピニル基等であり、Ｒ４では、好ましくは２−メトキシエチル基である。
【００７７】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ７、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒｚが示す「（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基」の（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオは、直鎖、分岐、または環を有する（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオを示す。メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−メチルチオ−２−プロペニル基、３−メチルチオ−２−プロピニル基等であり、Ｒ４では、好ましくは２−メチルチオエチル基である。
【００７８】
Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈ、Ｒ６ｉ、Ｒ６ｊ、Ｒ６ｋが示す「置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基」の（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基は、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示し、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基は直鎖、分岐、または環を有してもよい。アリール基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。具体的には、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基等が挙げられる。
【００７９】
Ｒ４ｄ、Ｒ４ｅ、Ｒ４ｆ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆ、Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈが示す「置換又は無置換の５〜１０員へテロ環」の５〜１０員へテロ環は、環を構成する原子として、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子等のヘテロ原子１個〜４個を含む環を示し、例えば、フラニル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、ピリミジニル基、モルホリニル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラヒドロフラニル基、キノリニル基等が挙げられる。ヘテロ環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲンにより置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６の環状アルキル基、メチルスルホニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フラニル基、２−チエニル基、２−テトラヒドロフラニル基等が挙げられる。
【００８０】
式（Ｉ）で示される化合物の好ましい態様としては、
Ｒが下記式（ａ）基
【００８１】
【化２０】
2015511577.tif 000024
【００８２】
を示し、
Ａｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基を示し、
Ａは、Ａ−１、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−２３、Ａ−３８で表される環を示し、
Ｙは、水素原子、３−シアノ基を示し、
Ｒ１は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、エテニル基、２−プロピニル基を示す。
【００８３】
式（Ｉ）で示される化合物の、別の好ましい態様としては、
Ｒが下記式（ｃ）基
【００８４】
【化２１】
2015511577.tif 000025
【００８５】
を示し、
Ａｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基を示し、
Ａは、Ａ−１で表される環を示し、
Ｙは、水素原子を示し、
Ｒ３は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基を示す。
【００８６】
式（Ｉ）で示される化合物の別の好ましい態様としては、
Ｒが下記式（ｄ）基
【００８７】
【化２２】
2015511577.tif 000026
【００８８】
を示し、
Ａｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジル基を示し、
Ａは、Ａ−１で表される環を示し、
Ｙは、水素原子を示し、
Ｒ４は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基を示し、
Ｒ５は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基を示す。
【００８９】
式（Ｉ）で示される化合物の別の好ましい態様としては、
Ｒが下記式（ｅ）基
【００９０】
【化２３】
2015511577.tif 000027
【００９１】
を示し、
Ａｒは、６−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリミジル基を示し、
Ａは、Ａ−１で表される環を示し、
Ｙは、水素原子を示し、
Ｒ６は、水素原子、メチル基、エチル基、２−プロペニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、エテニルカルボニル基、２−プロピニルカルボニル基、ベンゾイル基、３−ピリジルカルボニル基、メチルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、
Ｒ７は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基を示す。
【００９２】
２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体の塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩などの酸付加塩が挙げられる。
【００９３】
式（Ｉ）で示される化合物の具体例としては、例えば以下の表Ａ（表３〜２１）および、表Ｂ（表２２〜３７）の組合せによって示される化合物が挙げられる。
【００９４】
【表３】
2015511577.tif 000028
【００９５】
【表４】
2015511577.tif 000029
【００９６】
【表５】
2015511577.tif 000030
【００９７】
【表６】
2015511577.tif 000031
【００９８】
【表７】
2015511577.tif 000032
【００９９】
【表８】
2015511577.tif 000033
【０１００】
【表９】
2015511577.tif 000034
【０１０１】
【表１０】
2015511577.tif 000035
【０１０２】
【表１１】
2015511577.tif 000036
【０１０３】
【表１２】
2015511577.tif 000037
【０１０４】
【表１３】
2015511577.tif 000038
【０１０５】
【表１４】
2015511577.tif 000039
【０１０６】
【表１５】
2015511577.tif 000040
【０１０７】
【表１６】
2015511577.tif 000041
【０１０８】
【表１７】
2015511577.tif 000042
【０１０９】
【表１８】
2015511577.tif 000043
【０１１０】
【表１９】
2015511577.tif 000044
【０１１１】
【表２０】
2015511577.tif 000045
【０１１２】
【表２１】
2015511577.tif 000046
【０１１３】
【表２２】
2015511577.tif 000047
【０１１４】
【表２３】
2015511577.tif 000048
【０１１５】
【表２４】
2015511577.tif 000049
【０１１６】
【表２５】
2015511577.tif 000050
【０１１７】
【表２６】
2015511577.tif 000051
【０１１８】
【表２７】
2015511577.tif 000052
【０１１９】
【表２８】
2015511577.tif 000053
【０１２０】
【表２９】
2015511577.tif 000054
【０１２１】
【表３０】
2015511577.tif 000055
【０１２２】
【表３１】
2015511577.tif 000056
【０１２３】
【表３２】
2015511577.tif 000057
【０１２４】
【表３３】
2015511577.tif 000058
【０１２５】
【表３４】
2015511577.tif 000059
【０１２６】
【表３５】
2015511577.tif 000060
【０１２７】
【表３６】
2015511577.tif 000061
【０１２８】
【表３７】
2015511577.tif 000062
【０１２９】
式（Ｉ）で示される化合物の好ましい例としては、以下の表３８、３９および４０に記載されている化合物が挙げられる。
【０１３０】
【表３８】
2015511577.tif 000063
【０１３１】
【表３９】
2015511577.tif 000064
【０１３２】
【表４０】
2015511577.tif 000065
【０１３３】
特に好ましい化合物の例は、化合物３−３、４−３、５−３、６−３、１−２０、１−２１、３−２０、４−２０、１−２２、１−２３、５−２０、１−４５である。
【０１３４】
式（Ｉ）で表される本発明化合物の少なくとも１種を含有する有害生物防除剤が防除効果を示す虫種の例は、以下の通りである。
【０１３５】
農園芸上の害虫としては、鱗翅目害虫（例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、アワヨトウ、アオムシ、コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ハマキガ、シンクイガ、ハモグリガ、ドクガ、アグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ）、ヘリコベルパ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ）、ヘリオティス属害虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ）など）、半翅目害虫（例えぱ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ、トウモロコシアブラムシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジヤガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒゲナガアブラムシ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ、Ｍｅｔｈｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ、ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、Ｒｏｓｙ  ａｐｐｌｅ  ａｐｈｉｄ、リンゴワタムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシなどのアブラムシ類（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ，Ａｄｅｌｇｉｄａｅ，Ｐｈｙ１１ｏｘｅｒｉｄａｅ）、ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイなどのヨコバイ類、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカなどのウンカ類、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、チャバネアオカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメなどのカメムシ類、シルバーリーフコナジラミ、タバココナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類（Ａ１ｅｙｒｏｄｉｄａｅ）、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、クワシロカイガラムシ、アカマルカイガラムシなどのカイガラムシ類（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ，Ｍａｒｇａｒｏｄｉｄａｅ，Ｏｒｔｈｅｚｉｉｄａｅ，Ａｃ１ｅｒｄｉａｅ，Ｄａｃｔｙ１ｏｐｉｉｄａｅ，Ｋｅｒｒｉｄａｅ，Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ，Ｃｏｃｃｉｄａｅ，Ｅｒｉｏｃｏｃｃｉｄａｅ，Ａｓｔｅｒｏｌｅｃａｎｉｉｄａｅ，Ｂｅｅｓｏｎｉｄａｅ，Ｌｅｃａｎｏｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ，Ｃｅｒｏｃｏｃｃｉｄａｅなど）、鞘翅目害虫（例えば、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、イネドロオイムシ、シンクイムシ類、カミキリムシ類など）、ダニ目（例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニなど）、膜翅目害虫（例えばハバチ類）、直翅目害虫（例えば、バッタ類）、双翅目害虫（例えば、イエバエ、ハモグリバエ類）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマなど）、植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）などが挙げられる。
【０１３６】
動物寄生性害虫としては、マダニ類（例えば、ローン・スターマダニ、メキシコ湾岸マダニ、オウシマダニ、ロッキー山脈森林マダニ、西海岸マダニ、アメリカンドッグティック、ツリガネチマダニ、キチマダニ、フタトゲチマダニ、オオトゲチマダニ、タネガタマダニ、ヤマトマダニ、西部クロアシダニ、シュルツェマダニ、ヒツジダニ、クロアシダニ、カズキダニ、クリイロコイタマダニ）、ツメダニ類（例えば、ネコツメダニ、イヌツメダニ）、ニキビダニ類（例えば、イヌニキビダニ、ネコニキビダニ）、キュウセンダニ類（例えば、ウシキュウセンヒゼンダニ）、ヒゼンダニ類（例えば、ウシショクヒヒゼンダニ、イヌミミヒゼンダニ）、サオオシダニ類（例えば、トリサシダニ）、ワクモ類、ウモウダニ類（例えば、ニワトリウモウダニ、ヒシガタウモウダニ）、ツツガムシ類（例えば、ミヤガワタマツツガムシ、アカツツガムシ）、ノミ類（例えば、ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミ、ネズミノミ）、ハジラミ類（例えば、イヌハジラミ、ニワトリハジラミ）、シラミ類（例えば、ブタジラミ、イヌジラミ、コロモジラミ、ヒトジラミ、ケジラミ、トコジラミ）、イエバエ類、ウシバエ類、サシバエ類、ウマバエ類、チョウバエ類（例えば、サシチョウバエ）、ツェツェバエ、アブ類、ヤブカ類（例えば、ヒトスジシマカ、ネッタイシマカ）、イエカ類（例えば、アカイエカ）、ハマダラカ類、ヌカカ類、ブユ類、サシガメ類、イエヒメアリ、線虫類（例えば、糞線虫類、鈎虫類、円虫類（例えば、捻転胃虫、ネズミ円虫）、毛様線虫類、変円虫類（例えば、豚肺虫、広東住血線虫、猫肺虫）、蟯虫類、盲腸虫類（例えば、鶏回虫）、回虫類（例えば、アニサキス線虫、豚回虫、馬回虫、犬回虫、猫回虫）、旋尾線虫類（例えば、スブルラ類、有棘顎口虫、猫胃虫、類円豚胃虫、大口馬胃虫、鶏胃虫、メジナ虫）、糸状虫類（例えば、犬糸状虫、リンパ系糸状虫、回旋糸状虫、ロア糸状虫）、腎虫類、旋毛虫類（例えば、犬鞭虫、旋毛虫））、吸虫類（例えば、日本住血吸虫、肝蛭）、鉤頭虫類、条虫類（例えば、疑葉類（例えば、マンソン裂頭条虫）、円葉類（例えば、瓜実条虫））、原虫類などが挙げられる。
【０１３７】
衛生害虫、不快害虫、貯穀害虫、貯蔵食品害虫、および家屋害虫としては、カ類（例えば、ヒトスジシマカ、アカイエカ）、ゴキブリ類（例えば、クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリ）、コナダニ類（例えば、ケナガコナダニ）、ハエ類（例えば、イエバエ、ニクバエ、チョウバエ類、ショウジョウバエ、ユスリカ類）、ブユ類、ヌカカ類、膜翅目昆虫（例えば、クロオオアリ、ファイヤーアント等のアリ類、オオスズメバチ等のハチ類）、ワラジムシ目の節足動物（例えば、ワラジムシ、フナムシ、ダンゴムシ）、半翅目昆虫（例えば、トコジラミ）、多足亜門の節足動物（例えば、ムカデ類、ゲジ類、ヤスデ類）、クモ目の節足動物（例えば、アシダカグモ）、鞘翅目昆虫（例えば、ゴミムシ）、トビムシ目の節足動物（例えば、トゲナシシロトビムシ）、ハサミムシ目昆虫（例えば、オオハサミムシ）、バッタ目昆虫（例えば、カマドウマ類）、コウチュウ目昆虫（例えば、アズキゾウムシ、コクゾウムシ、コクヌスト、コクヌストモドキ、ヒョウホンムシ、シバンムシ、キクイムシ、カツオブシムシ、クロトラカミキリ）、チョウ目昆虫（例えば、メイガ類、イガ類）、ヒラタムシ類、シロアリ目昆虫（例えば、イエシロアリ、アメリカカンザイシロアリ、タイワンシロアリ）、シミ目（例えば、ヤマトシミ）等が挙げられる。
【０１３８】
これらの中で、本発明の有害生物防除剤を適用する虫種として好ましいものは、鱗翅目害虫、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、動物寄生性のノミ類やダニ類、犬糸状虫、蚊類、ゴキブリ類、シロアリ目昆虫（例えば、コナガ、ハスモンヨトウ、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、チャバネアオカメムシ、ミカンキイロアザミウマ、イネドロオイムシ、イネミズゾウムシ、イエバエ、フタトゲチマダニ、犬糸状虫、アカイエカ、チャバネゴキブリ、および、イエシロアリからなる群より選択される少なくとも１つの虫種）であり、より好ましくは、半翅目害虫、鞘翅目害虫、マダニ類、特に好ましくはウンカ類、ツマグロヨコバイ、また、イミダクロプリドやフィプロニル抵抗性のウンカ類が挙げられる。
【０１３９】
従って、本発明により提供される有害生物防除剤としては、例えば、農園芸用殺虫剤、動物内部寄生虫防除剤、動物外部寄生虫防除剤、衛生害虫防除剤、不快害虫防除剤、貯穀・貯蔵食品害虫防除剤、家屋害虫防除剤などが挙げられるが、好ましくは農園芸用殺虫剤、動物内部寄生虫防除剤、動物外部寄生虫防除剤である。
【０１４０】
本発明の有害生物防除剤は、式（Ｉ）で表される化合物の他、使用法に応じた担体を用いて調製することもできる。
【０１４１】
本発明の有害生物防除剤が農業害虫防除剤であるときは、通常は適当な固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤その他の製剤用補助剤と混合して乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤などの任意の剤型で提供される。
【０１４２】
固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウムなどが挙げられる。
【０１４３】
液体担体としては、例えばメタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実油などの植物油類、ジメチルスルホキシド、水などが挙げられる。
【０１４４】
また、ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。
【０１４５】
乳化、分散、展着などのための界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩などを用いることができる。
【０１４６】
また、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウムなどを用いることができる。
【０１４７】
上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
【０１４８】
上記製剤中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、通常、乳剤では１〜７５重量％、粉剤では０．３〜２５重量％、水和剤では１〜９０重量％、粒剤では０．５〜１０重量％である。
【０１４９】
これらの適用は、害虫の侵入の前および後に行うことができる。具体的には、式（Ｉ）で表される化合物、これらを含む製剤、および、それらと他の有害生物防除剤との混合剤は、有害昆虫、植物、植物繁殖体（ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ；例えば、種子、植物茎葉部、根部、発芽した植物、および、幼植物等）、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地、および害虫の侵入を妨ぐことを必要とする部屋などに適用することができる。
【０１５０】
特に、式（Ｉ）で表される化合物これらを含む製剤、および、それらと他の有害生物防除剤との混合剤は、有効量を、植物の種子、根、塊茎、球根、根茎、発芽した植物、幼植物、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地からなる群から選択される対象に適用し、植物内に浸透移行させることによって、有害生物を防除することができる。
【０１５１】
上記適用対象が、植物の種子、根、塊茎、球根または根茎である場合、適用方法の好適な例としては、浸透移行を妨げない限り特に限定されないが、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法等である。
【０１５２】
種子の場合、適用法としては、例えば、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法、くん蒸法が挙げられる。浸漬法は、液状の薬剤液の中へ種子を浸漬する方法であり、粉衣法には、乾燥状の種子へ粉状の薬剤を付着させる乾粉衣法と、軽く水に浸した種子を粉状の薬剤を付着させる湿粉衣法がある。また、懸濁状の薬剤を、ミキサー内で種子の表面へ塗布する塗沫法、種子表面へ吹き付ける吹き付け法がある。さらに、種子を充填剤と共に一定の大きさ・形へペレット化する際に、充填物に薬剤を混ぜて処理するペレット法や、薬剤を含んだフィルムを種子にコーティングする皮膜法、密閉容器内でガス化した薬剤により種子を消毒するくん蒸法が挙げられる。
【０１５３】
発芽した植物、および、幼植物に適用する場合、浸漬による全体または１部の処理によって、発芽後、土壌からの出芽後、移植の前に適用することにより、これらの植物を保護することができる。
【０１５４】
また、種子、根、塊茎、球根、または根茎等に適用する場合、種子、根、塊茎、球根、または根茎等を薬剤が植物内に浸透移行するのに十分な時間、植栽または浸漬することも挙げられる。この場合浸漬させる時間および温度は、適用対象、薬物の種類および量等に応じて、当業者によって適宜決定される。そして、浸透移行時間としては、特に限定されないが、例えば、１時間以上である。また、浸透移行における温度としては、例えば、５〜４５℃である。
【０１５５】
土壌への適用方法としては、例えば、本発明化合物、これらを含む製剤、および、それらと他の有害生物防除剤との混合剤の粒剤を土壌中また土壌上に適用することが挙げられる。好ましい土壌施用方法としては、散布、帯、溝、および植付け穴適用法である。ここで、散布処理は、処理しようとする面積全体にわたる表面処理、および、それに後続する土壌中への機械的な導入を包含する。
【０１５６】
また、本発明の２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体、これらを含む製剤、および、それらと他の有害生物防除剤との混合剤を水中で乳化または溶解した溶液を土壌に潅注することによって適用することも有利な土壌施用方法である。
【０１５７】
野菜、および、花き類の生産のための、水耕栽培および、砂耕、ＮＦＴ（Ｎｕｔｒｉｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）、ロックウール耕などの固形培地耕栽培のような養液栽培システムにおける養液へ適用する場合は、本発明化合物これらを含む製剤、および、それらと他の有害生物防除剤との混合剤を、バーミキュライトを含む人工培土、および、育苗用人工マットを含む固形培地に直接適用できることも明らかである。
【０１５８】
また、上記適用工程において、式（Ｉ）の化合物またはその塩の有効量は、後続する浸透移行工程において、式（１）の化合物が植物内に浸透移行するのに十分な量が好ましい。
【０１５９】
上記有効量は、化合物の性質、適用対象の種類および量、後続する浸透移行工程の長さ、温度等を勘案して適宜決定することができるが、例えば、種子の場合、式（Ｉ）の化合物またはその塩の量は、種子１０ｋｇ当たり、好ましくは１ｇ〜１０ｋｇであり、より好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ適用される。また、土壌に適用する場合、式（Ｉ）の化合物またはその塩の化合物の量は、耕地１０アール当たり、好ましくは０．１ｇ〜１０ｋｇであり、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇである。植物の茎葉部に処理する場合、化学式（Ｉ）の化合物またはその塩の量は、耕地１０アール当たり、好ましくは０．１ｇ〜１０ｋｇであり、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇを処理することが望ましい。
【０１６０】
本発明の有害生物防除剤が動物寄生性害虫防除剤であるときは、液剤、乳剤、液化滴剤、噴霧剤、泡状製剤、錠剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、チュアブル剤、注射剤、坐剤、クリーム剤、シャンプー剤、リンス剤、樹脂剤、燻煙剤、毒餌剤などで提供されるが、液剤、液化滴剤で提供されることが特に好ましい。
【０１６１】
液剤には、さらに、通常の乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤などの製剤用補助剤なども配合することができ、さらに、通常の塗膜形成剤も配合することができる。乳化、分散、展着などのための界面活性剤としては、例えば石鹸類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級アルコール類、アルキルアリールスルホン酸塩などを用いることができる。分散剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類、リグニン誘導体、糖類、合成水溶性高分子などが挙げられる。展着・湿潤剤としては、例えばグリセリン、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。懸濁化剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、アラビアガムなどが挙げられ、安定化剤としては、例えばフェノール系酸化防止剤（ＢＨＴ、ＢＨＡなど）、アミン系酸化防止剤（ジフェニルアミンなど）、有機硫黄系酸化防止剤などが挙げられる。保存剤としては、例えばパラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチルなどが挙げられる。上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。さらに香料、共力剤などを含有してもよい。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、液剤では通常１〜７５重量％が適当である。
【０１６２】
クリーム剤を調製するために使用する担体としては、例えば非揮発性炭化水素類（流動パラフィンなど）、ラノリン水添加油脂類、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、動植物油、シリコーンオイル、水が挙げられる。さらに、乳化剤、保湿剤、酸化防止剤、香料、ホウ砂、紫外線吸収剤も、必要に応じて、各々単独であるいは組み合わせて用いることができる。乳化剤としては、例えば、脂肪酸ソルビタン、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、脂肪酸ポリオキシエチレンなどが挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、クリーム剤では通常０．５〜７０重量％が適当である。
【０１６３】
カプセル剤、丸剤または錠剤は、本発明の組成物中の有効成分を適当に小分けし、希釈液または澱粉、乳糖、タルクなどの担体と混合し、さらに、ステアリン酸マグネシウムなどのような崩壊剤および／または結合剤を加え、必要に応じて打錠して使用することができる。
【０１６４】
注射剤は無菌溶液として調製する必要がある。注射剤には、例えば、その溶液を血液と等張にさせるために十分な塩またはブドウ糖が含まれていても良い。注射剤を調製するために使用可能な担体としては、グリセリド、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピルおよびプロピレングリコールの脂肪酸誘導体などのエステル、Ｎ−メチルピロリドン、グリセロールホルマールのような有機溶媒が挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、注射剤では通常０．０１〜１０重量％が適当である。
【０１６５】
樹脂剤を調製するための担体としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタンなどが挙げられる。これらの基材には、必要によりフタル酸エステル類、アジピン酸エステル類、ステアリン酸などの可塑剤を添加することができる。該基材中に本有効成分を混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型などにより成型することができる。さらに、適宣、成型、裁断などの工程を経て、動物用イヤータッグ、動物用防虫首輪とすることもできる。
【０１６６】
毒餌剤用の担体としては、餌物質および誘引物質（小麦粉、トウモロコシ粉などの穀粉、コーンスターチ、ポテトスターチなどの澱粉、グラニュー糖、麦芽糖、蜂蜜などの糖類、グリセリン、オニオンフレーバー、ミルクフレーバーなどの食品フレーバー、蛹粉、魚粉などの動物性粉末、各種フェロモンなど）が挙げられる。本発明の有害生物防除剤の有効成分の含有量は、毒餌剤では通常０．０００１〜９０重量％が適当である。
【０１６７】
本発明の有害生物防除剤を、経口または注射により適用動物の体内へ投与することや、適用動物の体表の全体または部分へ投与することで有害生物を防除することができる。また、害虫の侵入、寄生、移動が予想される場所を本発明の有害生物防除剤で被覆することにより、有害生物を防除することもできる。
【０１６８】
本発明の有害生物防除剤は、そのまま用いても良いが、場合によっては水、液状の担体、市販のシャンプー、リンス、餌、飼育舎下敷きなどで希釈して適用することができる。
【０１６９】
また、本発明による有害生物防除剤は、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料などと混合して用いることもできる。混合して用いることができる薬剤としては、ペスティサイド  マニュアル（第１３版  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  発行）や、シブヤインデックス（ＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ  第１５版、２０１０年、ＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ  ＲＥＳＥＡＲＣＨ  ＧＲＯＵＰ  発行）に記載のものが挙げられる。より具体的には、殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤としてはアセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ＥＰＮ、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、ブロムフェノホス（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｆｏｓ）、サイチオアート（ｃｙｔｈｉｏａｔｅ）のような有機リン酸エステル系化合物、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙ１）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）のようなカーバメート系化合物、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）のようなネライストキシン誘導体、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）のような有機塩素系化合物、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ｄ・ｄ−Ｔ−アレスリン（ｄ・ｄ−Ｔ−ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ｄｌ・ｄ−Ｔ８０アレスリン（ｄｌ・ｄ−Ｔ８０  ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ｄ・ｄ−Ｔ８０プラレトリン（ｄ・ｄ−Ｔ８０  ｐｒａｒｅｔｈｒｉｎ）、フタルスリン（ｐｈｔｈａｌｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、除虫菊エキス（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ  ｅｘｔｒａｃｔ）、サイネピリン２２２（ｓｙｎｅｐｉｒｉｎ２２２）、サイネピリン５００（ｓｙｎｅｐｉｒｉｎ  ５００）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ��、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）のようなピレスロイド系化合物、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）のようなベンゾイルウレア系化合物、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）のような幼若ホルモン様化合物、クロマフェノジドのような脱皮ホルモン様化合物が挙げられる。さらに、その他の化合物として、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｙｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉｚｍｉｄｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、エトキサゾール（ｅｔｈｏｘａｚｏｌｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃ１ｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、またはスピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、スルフォキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジ��ロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシンオキシム（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ  ｏｘｉｍｅ）、ディート（ｄｅｅｔ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、スターアニス油（ｓｔａｒ  ａｎｉｓｅ  ｏｉｌ）、トリクラベンダゾール（ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フルベンダゾール（ｆｌｕｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、グルコン酸アンチモンナトリウム（ａｎｔｉｍｏｎｙ  ｓｏｄｉｕｍ  ｇｌｕｃｏｎａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｆｅｎ）、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）、二硫化炭素ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｃａｒｂｏｎ  ｂｉｓｕｌｆｉｄｅ）、リン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、アジピン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ａｄｉｐａｔｅ）、クエン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｃｉｔｒａｔｅ）、メラルソミン二塩酸塩（ｍｅｌａｒｓｏｍｉｎｅ  ｄｉｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メチリジン（ｍｅｔｙｒｉｄｉｎｅ）、サントニン（ｓａｎｔｏｎｉｎ）、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ  ｐａｍｏａｔｅ）、ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ）、プラジクアンテル（ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ）、フェバンテル（ｆｅｂａｎｔｅｌ）、エモデプシド（ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、シクロキサプリド（Ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、１−（（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−４−ｏｘｏ−３−ｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒｉｄｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−１−ｉｕｍ−２−ｏｌａｔｅ、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物が挙げられる。
【０１７０】
本発明の有害生物防除剤は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬と、混用または併用することもできる。
【０１７１】
混用または併用で用いられる殺菌剤としては、例えば、アゾキシストルビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｙｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）などのストロビルリン系化合物、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）のようなアニリノピリミジン系化合物、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）のようなアゾール系化合物、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のようなキノキサリン系化合物、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロビネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）のようなジチオカーバメート系化合物、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）のようなフェニルカーバメート系化合物、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）のような有機塩素系化合物、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、カーベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｏｌｅ）のようなベンズイミダゾール系化合物、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｓｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラン（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）のようなフェニルアミド系化合物、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のようなスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）のような銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）のようなイソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）のような有機リン系化合物、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｈｌｏｚｏｌｉｎ）のようなジカルボキシイミド系化合物、フルトラニル（ｆｌｕ���ｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｐｙｒ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）のようなカルボキシアニリド系化合物、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）のようなモルフォリン系化合物、水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｈｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｈｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）のような有機スズ系化合物、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）のようなシアノピロール系化合物、その他トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ−ａｃｉｄ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）などが挙げられる。
【０１７２】
また、混用または併用で用いられる除草剤としては、脂質合成阻害剤、アセト乳酸合成阻害剤、光合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンＩＸ酸化阻害剤、白化除草剤、アミノ酸合成阻害剤、ジヒドロプテロイン酸合成酵素阻害剤、細胞分裂阻害剤、超長鎖脂肪酸合成阻害剤、セルロース生合成阻害剤、脱共役剤、オーキシン様除草剤、オーキシン輸送阻害剤などが挙げられる。具体的には、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ−Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ）、フルアジホップ−Ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ−Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ）、ハロキシホップ−Ｐ−メチルエステル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ  ｅｓｔｅｒ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）、キザロホップ−Ｐ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ）、キザロホップ−Ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ−Ｐ−テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、エチル  ジプロピルチオカルバメート（ｅｔｈｙｌ  ｄｉｐｒｏｐｙｌｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔ：ＥＰＴＣ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、プロスルホ  カルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、トリクロロ酢酸（ｔｒ���ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ：ＴＣＡ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルベニル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トリアラート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、バーノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、スルホニルウレア（ｓｕｌｆｏｎｙｌｕｒｅａｓ）：アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、エタメツルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメツルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオドスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌｓｏｄｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリベヌロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチ��（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、トリアゾロピリミジン系除草剤（ｔｒｉａｚｏｌｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）：クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアジン系除草剤（ｔｒｉａｚｉｎｅ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）：クロロトリアジン（ｃｈｌｏｒｏｔｒｉａｚｉｎｅ）、トリアジノン（ｔｒｉａｚｉｎｏｎｅｓ）、トリアジデオン（ｔｒｉａｚｉｎｄｉｏｎｅｓ）、メチルチオトリアジン（ｍｅｔｈｙｌｔｈｉｏｔｒｉａｚｉｎｅｓ）、ピリダジノン（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｏｎｅｓ）（例えば、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎ））、アリル尿素系（ａｒｙｌ  ｕｒｅａｓ）（例えば、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏ��ｕｒｏｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、チアジアズロン（ｔｈｉａｄｉａｚｕｒｏｎ））、フェニルカルバミド酸エステル系（ｐｈｅｎｙｌ  ｃａｒｂａｍａｔｅｓ）（例えば、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、カルブチラート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ−ｅｔｈｙｌ））、ニトリル系除草剤（ｎｉｔｒｉｌｅ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）（例えば、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）又はその塩及びエステル、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）又はその塩及びエステル）、ウラシル系（ｕｒａｃｉｌｅｓ）（例えば、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ））、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、光合成阻害系（ｐｈｏｔｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ）（例えば、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワットジブロミド（ｄｉｑｕａｔ−ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、パラコートジクロリド（ｐａｒａｑｕａｔｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、パラコートジメチルサルフェート（ｐａｒａｑｕａｔ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｔｅ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフルオルフェンナトリウム（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏ
ｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、プロフルアゾル（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、フルメツロン（ｆｌｕｍｅｔｕｒｏｎ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）及びその塩、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビアラホスナトリウム（ｂｉｌａｎａｐｈｏｓ−ｓｏｄｉｕｍ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、ジニトロアニリン系（ｄｉｎｉｔｒｏａｎｉｌｉｎｅｓ）（例えば、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ））、ホスホラミデート系除草剤（ｐｈｏｓｐｈｏｒａｍｉｄａｔｅ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）（例えば、アミプロホス（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ））、安息香酸系除草剤（ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）（例えば、クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）、クロルタールジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ））、ピリジン系（ｐｙｒｉｄｉｎｅｓ）（例えば、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル）、ベンズアミド系（ｂｅｎｚａｍｉｄｅｓ）（例えば、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ））、クロロアセトアミド系（ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔａｍｉｄｅｓ）（例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド−Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール−Ｓ（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ−Ｓ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ））、オキシアセトアニリド系（ｏｘｙａｃｅｔａｎｉｌｉｄｅｓ）（例えば、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ））、アセトアニリド系（ａｃｅｔａｎｉｌｉｄｅｓ）（例えば、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ））、テトラゾリノン系（ｔｅｔｒａｚｏｌｉｎｏｎｅｓ）（例えば、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ））、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ））、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、４，６−ジニトロオルトクレゾール（４，６−ｄｉｎｉｔｒｏ−ｏ−ｃｒｅｓｏｌ：ＤＮＯＣ）及びその塩、２，４−Ｄ及びその塩又はエステル、２，４−ＤＢ及びその塩又はエステル、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）及びその塩（例えば、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アニモニウム（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ−ｔｒｉｓ（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）ａｍｍｏｎｉｕｍ）及びそのエステル、ベンゾイン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベンゾインエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）及びその塩またはエステル、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）及びその塩またはエステル、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）及びその塩またはエステル、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）及びその塩またはエステル、ジクロルプロップ−Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）及びその塩またはエステル、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）及びその塩またはエステル、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（２−ｍｅｔｈｙｌ−４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ：ＭＣＰＡ）及びその塩またはエステル、ＭＣＰＡチオエチル（ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、４−（２−メチル−４−クロロフェノキシ）酪酸（ＭＣＰＢ）及びその塩またはエステル、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）及びその塩またはエステル、メコプロップ−Ｐ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ）及びその塩またはエステル、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）及びその塩またはエステル、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、２，３，６−トリクロロ安息香酸（ＴＢＡ（２，３，６））及びその塩またはエステル、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）及びその塩またはエステル、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）及びその塩またはエステル、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）及びその塩、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）及びその塩、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ−ｍｅｔｈｙｌ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾコートメチルスルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ−ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、ジソジウムメタンアルソネート（ＤＳＭＡ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）及びその塩、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フラムプロップイソプロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、フラムプロップメチル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラムプロップ‐Ｍ‐イソプロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、フラムプロップ‐Ｍ‐メチル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルレノル（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、フルレノールブチル（ｆｌｕｒｅｎｏｌ−ｂｕｔｙｌ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホスアミンアンモニウム（ｆｏｓａｍｉｎｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、アジ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ａｚｉｄｅ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄｙｍｒｏｎ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｏｄｉｄｅ）、��ＳＭＡ、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ  ａｃｉｄ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル（６−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−６−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｘｙ）−４−ｐｙｒｉｄａｚｉｎｏｌ：ＣＡＳ４９９２２３−４９−３）及びその塩またはエステルが挙げられる。
【０１７３】
また、混用または併用で用いられる動物寄生性害虫防除剤としては、有機リン酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ネライストキシン誘導体、有機塩素系化合物、ピレスロイド系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン様化合物、脱皮ホルモン様化合物、ネオニコチノイド系化合物、神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、リヤノジンレセプター作用性化合物、殺虫性尿素類などが挙げられる。より好ましい具体例としては、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ＥＰＮ、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、ブロムフェノホス（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｆｏｓ）、サイチオアート（ｃｙｔｈｉｏａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）のような有機リン酸エステル系化合物、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙ１）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）のようなカーバメート系化合物、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）のようなネライストキシン誘導体、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）のような有機塩素系化合物、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ｄ・ｄ−Ｔ−アレスリン（ｄ・ｄ−Ｔ−ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ｄｌ・ｄ−Ｔ８０アレスリン（ｄｌ・ｄ−Ｔ８０  ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ｄ・ｄ−Ｔ８０プラレトリン（ｄ・ｄ−Ｔ８０  ｐｒａｒｅｔｈｒｉｎ）、フタルスリン（ｐｈｔｈａｌｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、除虫菊エキス（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ  ｅｘｔｒａｃｔ）、サイネピリン２２２（ｓｙｎｅｐｉｒｉｎ２２２）サイネピリン５００（ｓｙｎｅｐｉｒｉｎ  ５００）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、エトフェンプロックス（��ｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）のようなピレスロイド系化合物、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）のようなベンゾイルウレア系化合物、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）のような幼若ホルモン様化合物、クロマフェノジドのような脱皮ホルモン様化合物が挙げられる。さらに、その他の化合物として、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃ１ｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、スルフォキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシンオキシム（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ  ｏｘｉｍｅ）、クエン酸ジエチルカルバマジン（ｄｉｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｚｉｎｅ  ｃｉｔｒａｔｅ）、ディート（ｄｅｅｔ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、スターアニス油（ｓｔａｒ  ａｎｉｓｅ  ｏｉｌ）、トリクラベンダゾール（ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フルベンダゾール（ｆｌｕｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、グルコン酸アンチモンナトリウム（ａｎｔｉｍｏｎｙ  ｓｏｄｉｕｍ  ｇｌｕｃｏｎａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）、二硫化炭素ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｃａｒｂｏｎ  ｂｉｓｕｌｆｉｄｅ）、リン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、アジピン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ａｄｉｐａｔ���）、クエン酸ピペラジン（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ  ｃｉｔｒａｔｅ）、メラルソミン二塩酸塩（ｍｅｌａｒｓｏｍｉｎｅ  ｄｉｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メチリジン（ｍｅｔｙｒｉｄｉｎｅ）、サントニン（ｓａｎｔｏｎｉｎ）、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ  ｐａｍｏａｔｅ）、ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ）、プラジクアンテル（ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ）、フェバンテル（ｆｅｂａｎｔｅｌ）、エモデプシド（ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）、デルカンテル（ｄｅｒｑｕａｎｔｅｌ）、モネパンテル（ｍｏｎｅｐａｎｔｅｌ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、シクロキサプリド（Ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、および、次式（ＶＩ）で表される化合物、または、それらの農畜薬上許容可能な酸付加塩が挙げられる。それらの酸付加塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩などが挙げられる。
［本発明の化合物の合成法］
次式（Ｉ−１）で表される化合物
【０１７４】
【化２４】
2015511577.tif 000066
【０１７５】
は、次式（ＩＩ−１）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ［Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ１の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子またはＯＴｓ、ＯＭｓ等を示す］で表される化合物とを、塩基存在下、または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０１７６】
【化２５】
2015511577.tif 000067
【０１７７】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０１７８】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
【０１７９】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【０１８０】
上記式（ＩＩ−１）で表される化合物は、次の式中（ＩＩＩ）で表される化合物に、Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｒ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ’［Ｘはハロゲン原子またはＯＴｓ、ＯＭｓ等を表し、Ｒ’はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ１、Ａ、Ｙの定義は前述と同じ意味を表す］等で表される化合物とを、塩基存在下、または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０１８１】
【化２６】
2015511577.tif 000068
【０１８２】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０１８３】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
【０１８４】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０１８５】
上記式（ＩＩ−１）で表される化合物は、上記式（ＩＩＩ）で表される化合物と、Ｒ１−ＣＯＯＨ［Ｒ１の定義は前述と同じ意味を表す］で表されるカルボン酸とを、塩基存在下または非存在下で、脱水縮合剤を用いて反応させることで得ることができ、または塩基非存在下で、五酸化リン、硫酸、ポリリン酸、チオニルクロリド、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリドを用いて反応させることで得ることができる。
【０１８６】
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩などのカルボジイミド系化合物などを用いることができる。
【０１８７】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類等を用いることができる。
【０１８８】
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いるのが好ましい。
【０１８９】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０１９０】
上記式（Ｉ−１）で表される化合物は、次式（ＩＶ）で表される化合物に、Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｒ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ’［Ｘはハロゲン原子またはＯＴｓ、ＯＭｓ等を表し、Ｒ’はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ１の定義は前述と同じ意味を表す］等で表される化合物とを、塩基存在下、または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０１９１】
【化２７】
2015511577.tif 000069
【０１９２】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０１９３】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
【０１９４】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０１９５】
上記式（Ｉ−１）で表される化合物は、前述の式（ＩＶ）で表される化合物と、Ｒ１−ＣＯＯＨ［Ｒ１−の定義は前述と同じ意味を表す］で表されるカルボン酸とを、塩基存在下または非存在下で、脱水縮合剤を用いて反応させることで得ることができ、または塩基非存在下で、五酸化リン、硫酸、ポリリン酸、チオニルクロリド、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリドを用いて反応させることで得ることができる。
【０１９６】
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩などのカルボジイミド系化合物などを用いることができる。
【０１９７】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類等を用いることができる。
【０１９８】
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いるのが好ましい。
【０１９９】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
上記式（ＩＶ）で表される化合物は、前述の式（ＩＩＩ）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ［Ａｒ、Ｘの定義は前述と同じ意味を表す］で表される化合物とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０２００】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２０１】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
【０２０２】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０２０３】
式（ＩＩＩ）で示される化合物から、式（ＩＩ−１）を経て、式（Ｉ−１）を合成する場合、あるいは式（ＩＩＩ）で示される化合物から、式（ＩＶ）を経て、式（Ｉ−１）を合成する場合、式（ＩＩ−１）あるいは式（ＩＶ）を取り出さず、連続的に反応することもでき、また式（ＩＩＩ）から式（Ｉ−１）までを同一容器内で同時に進めることもできる。
【０２０４】
【化２８】
2015511577.tif 000070
【０２０５】
上記式（Ｉ−２）で表される化合物は、下記式（Ｉ−２ａ）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ［Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ２の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子またはＯＴｓ、ＯＭｓ等を示す］で表される化合物とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０２０６】
【化２９】
2015511577.tif 000071
【０２０７】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２０８】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
【０２０９】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【０２１０】
式（Ｉ−２ａ）で表される化合物は、前述の式（ＩＩＩ）で表される化合物に、Ｒ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｘ（Ｒ２、Ｘの定義は前述と同じ意味を表す）、または下記式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物とを、塩基存在下または非存在で反応させることで得ることができる。
【０２１１】
【化３０】
2015511577.tif 000072
【０２１２】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２１３】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、アセトニトリルやジクロロメタンなどを用いることが好ましい。
【０２１４】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【０２１５】
式（Ｉ−２）で表される化合物は、前述の式（ＩＶ）で表される化合物に、Ｒ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｘ（Ｒ２、Ｘの定義は前述と同じ意味を表す）、または前述の式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物とを、塩基存在下または非存在で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２１６】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、アセトニトリルやジクロロメタンなどを用いることが好ましい。
【０２１７】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【０２１８】
【化３１】
2015511577.tif 000073
【０２１９】
上記式（Ｉ−３）で表される化合物は、式（Ｉ−１）に記載の方法と同様に合成できる下記式（ＩＩ−３ａ）で表される化合物（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ３の定義は前述と同じ意味を表す）に、塩基存在下または非存在化で、硫黄化試薬を作用させることで合成することができる。
【０２２０】
【化３２】
2015511577.tif 000074
【０２２１】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類などを用いることができるが、炭酸カリウムや炭酸ナトリウム等を用いることが好ましい。
硫黄化試薬としては、五硫化二リン、ローソン試薬、硫化水素等を用いることができる。
【０２２２】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせを用いることができるが、トルエン、テトラヒドロフラン等を用いることが好ましい。
【０２２３】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０２２４】
式（Ｉ−３）で表される化合物は、次式（ＩＩ−３ｂ）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ［Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ３の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子またはＯＴｓ、ＯＭｓ等を示す］で表される化合物とを、塩基存在下、または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０２２５】
【化３３】
2015511577.tif 000075
【０２２６】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２２７】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
【０２２８】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【０２２９】
下記式（ＩＩ−３ｂ）で表される化合物は、式（ＩＩ−１）に記載の方法と同様に合成できる式（ＩＩ−３ｃ）で表される化合物（Ａ、Ｙ、Ｒ３の定義は前述と同じ意味を表す）に、塩基存在下または非存在化で、硫黄化試薬を作用させることで合成することができる。
【０２３０】
【化３４】
2015511577.tif 000076
【０２３１】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類などを用いることができるが、炭酸カリウムや炭酸ナトリウム等を用いることが好ましい。
【０２３２】
硫黄化試薬としては、五硫化二リン、ローソン試薬、硫化水素等を用いることができる。
【０２３３】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせを用いることができるが、トルエン、テトラヒドロフラン等を用いることが好ましい。
【０２３４】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０２３５】
【化３５】
2015511577.tif 000077
【０２３６】
上記式（Ｉ−４）で表される化合物は、式（Ｉ−３）に記載の方法で合成できる下記式（ＩＩ−４ａ）で表される化合物と、Ｒ４−ＮＨ２（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ４、Ｒ５の定義は前述と同じ意味を表す）で表される化合物とを反応させることで得ることができる。
【０２３７】
【化３６】
2015511577.tif 000078
【０２３８】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせを用いることができるが、メタノール、エタノール等のアルコール類を用いることが好ましい。
【０２３９】
反応は、炭酸銀、炭酸銅等の存在下で行うと早く進行するが、なくても進行する。
【０２４０】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０２４１】
式（Ｉ−４）で表される化合物は、下記式（Ｉ−４ｂ）で表される化合物またはその塩と、Ｒ４−Ｘ、Ｒ４−Ｏ−Ｒ４、Ｒ４−ＯＲ’（Ｒ４、Ｒ’、Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ５の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す）とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０２４２】
【化３７】
2015511577.tif 000079
【０２４３】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２４４】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
【０２４５】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
式（Ｉ−４ｂ）で表される化合物は、式（ＩＩ−４ａ）で表される化合物と、アンモニア、またはそのアルコール溶液、塩化アンモニウム等とを反応させることで得ることができる。
【０２４６】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、メタノール、エタノール等のアルコール類を用いることが好ましい。
【０２４７】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０２４８】
【化３８】
2015511577.tif 000080
【０２４９】
上記式（Ｉ−５）で表される化合物は、下記式（ＩＩ−５ｂ）で表される化合物と、Ｒ６−Ｘ（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ６、Ｒ７の定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す）、Ｒ６−Ｏ−Ｒ６、またはＲ６−ＯＲ’（Ｒ’の定義は前述と同じ意味を表す）とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０２５０】
【化３９】
2015511577.tif 000081
【０２５１】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２５２】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
【０２５３】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０２５４】
Ｒ６が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ａ（Ｒ６ａは前記に同じ意味を表す）を示すとき、式（Ｉ−５）で表される化合物は、式（ＩＩ−５ｂ）で表される化合物と、Ｒ６ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（Ｒ６ａの定義は前述と同じ意味を表す）で表されるカルボン酸とを、塩基存在下または非存在下で、脱水縮合剤を用いて反応させることで得ることができ、または塩基非存在下で、五酸化リン、硫酸、ポリリン酸、チオニルクロリド、オキシ塩化リン、シュウ酸ジクロリドを用いて反応させることで得ることができる。
【０２５５】
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩などのカルボジイミド系化合物などを用いることができる。
【０２５６】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類等を用いることができる。
【０２５７】
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いるのが好ましい。
【０２５８】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜５０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０２５９】
Ｒ６が、ＣＯＮＲ６ｅＲ６ｆ（Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆの定義は前述と同じ意味を表し、Ｒ６ｅまたはＲ６ｆのどちらか片方が水素原子を表す）または、ＣＳＮＲ６ｇＲ６ｈ（Ｒ６ｇ、Ｒ６ｈの定義は前述と同じ意味を表し、Ｒ６ｇまたはＲ６ｈのどちらか片方が水素原子を表す）を示すとき、式（Ｉ−５）の化合物は、式（ＩＩ−５ｂ）に、Ｒ’’Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（Ｒ’’はハロゲン原子により置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール基、置換又は無置換の５〜１０員へテロ環を表す）で表される化合物とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０２６０】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２６１】
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、アセトニトリルなどのニトリル類を用いることが好ましい。
【０２６２】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０２６３】
Ｒ６が、ＣＯＮＲ６ｅＲ６ｆ（Ｒ６ｅ、Ｒ６ｆの定義は前述と同じ意味を表す）を示すとき、式（Ｉ−５）の化合物は、前述の式（ＩＩ−５ｂ）で表される化合物と、下記式（ＩＩ−５ｃ）で表される化合物とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０２６４】
【化４０】
2015511577.tif 000082
【０２６５】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２６６】
反応は、溶媒を用いて行うことが好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、アセトニトリルなどのニトリル類を用いることが好ましい。
【０２６７】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０２６８】
式（ＩＩ−５ｂ）で表される化合物は、式（Ｉ−３）に記載の方法と同様に合成することができる式（ＩＩ−５ａ）で表される化合物（Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒ７の定義は前述と同じ意味を表す）と、ヒドロキシルアミンまたはその塩とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０２６９】
【化４１】
2015511577.tif 000083
【０２７０】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２７１】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、エーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどを用いることが好ましい。
【０２７２】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０２７３】
式（Ｉ−５）で表される化合物は、式（ＩＩ−５ａ）で表される化合物と、Ｒ６−ＯＮＨ２で表される化合物またはその塩とを、塩基存在下または非存在下で反応させることでも得ることができる。
【０２７４】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２７５】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができる。溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類、水などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、メタノール、エタノール等のアルコール類を用いることが好ましい。
【０２７６】
反応は、通常−８０〜１００℃で行うことができ、２０〜８０℃の範囲で行うことが好ましい。
【０２７７】
反応は、炭酸銀、炭酸銅等の存在下で行うと早く進行するが、なくても進行する。
【０２７８】
【化４２】
2015511577.tif 000084
【０２７９】
上記式（Ｉ−６）で表される化合物［Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒｙ、Ｙ１、Ｙ２の定義は前述と同じ意味を表す］は、“Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ，  ｓｕｌｆｕｒ，  ａｎｄ  ｓｉｌｉｃｏｎ  ａｎｄ  ｔｈｅ  ｒｅｌａｔｅｄ  ｅｌｅｍｅｎｔｓ”，（２００６）  １８１，  ２３３７−２３４４に記載の方法に準じて合成することができる。
【０２８０】
【化４３】
2015511577.tif 000085
【０２８１】
上記式（Ｉ−７）で表される化合物［Ａｒ、Ａ、Ｙ、Ｒｚ、ｎの定義は前述と同じ意味を表す］は、下記の式（ＩＩ−７ａ）［Ａ、Ｙ、Ｒｚ、ｎの定義は前述と同じ意味を表す］で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ［Ａｒの定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子またはＯＴｓ、ＯＭｓ等を示す］で表される化合物とを、塩基存在下、または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０２８２】
【化４４】
2015511577.tif 000086
【０２８３】
上記式（ＩＩ−７ａ）で表される化合物と、ＡｒＣＨ２Ｘ［Ａｒの定義は前述と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子またはＯＴｓ、ＯＭｓ等を示す］で表される化合物とを、塩基存在下、または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０２８４】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２８５】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
【０２８６】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【０２８７】
【化４５】
2015511577.tif 000087
【０２８８】
式（ＩＩ−７ａ）で表される化合物は、前述の式（ＩＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩ−７ｂ）で表される化合物（Ｒｚ、ｎの定義は前述と同じ、Ｘはハロゲン原子を表す）で表される化合物とを、塩基存在下または非存在下で反応させることで得ることができる。
【０２８９】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２９０】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
【０２９１】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、２０〜４０℃で試薬を加え、６０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【０２９２】
式（Ｉ−７）で表される化合物は、前述の式（ＩＶ）で表される化合物と、式（ＩＩ−７ｂ）で表される化合物とを、塩基存在下または非存在下で反応させることでも得ることができる。
【０２９３】
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
【０２９４】
反応は、無溶媒もしくは反応に影響しない溶媒を用いて行うことができ、溶媒を用いる場合は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン炭化水素類などの溶媒を１種類または２種類以上組み合わせて用いることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを用いることが好ましい。
【０２９５】
反応は、通常０〜２００℃で行うことができ、０〜８０℃で反応を行うことが好ましい。
【実施例】
【０２９６】
次に、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は実施例に制限されるものではない。
【０２９７】
参考例１：Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物Ｐ２１２）
（１）２−アミノピリジン２５ｇ（２７０ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン２００ｍｌに溶解し、トリエチルアミン４１ｍｌ（３０ｇ，３００ｍｍｏｌ）を加えて０℃に冷却した。ここに無水トリフルオロ酢酸３８ｍｌ（５７ｇ，２７０ｍｍｏｌ）を１５分間かけて滴下し、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を約１００ｍｌの氷水に注ぎ込み、１０分間攪拌した。分液ロートに移して分液を行い、有機層を１５０ｍｌの水で２回、１５０ｍｌの１％ＨＣＬ水溶液で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して２，２，２−トリフルオローＮ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド３６ｇ（収率７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．２０（１Ｈ，ｄｄｄ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），８．２０（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），１０．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１１５．３，１１５．５（ｑ），１２１．６，１３９．１，１４７．９，１４９．５，１５５．３（ｑ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝１９１（Ｍ＋Ｈ）
（２）２−クロロー５−クロロメチルピリジン２０ｇ（１２６ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル２００ｍｌに溶解し、前述の方法で得られた２，２，２−トリフルオローＮ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド２４ｇ（１２６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２１ｇ（１５１ｍｍｏｌ）を加えて、６時間加熱還流したのち、室温で１０時間攪拌した。反応終了後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えて結晶化し、得られた結晶をろ集し、ジエチルエーテルと水でよく洗浄した。得られた結晶を６０℃で１時間減圧乾燥し、目的物を得た。収量２６ｇ（収率６６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５７（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｔｄ），７．３１（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｔｄ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ），８．４８（２Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５３．８，１１５．５，１１７．２（ｑ），１２２．１，１２４．７，１３０．０，１３９．２，１４０．０，１４２．５，１４９．７，１５１．８，１５８．９，１６３．５（ｑ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１６（Ｍ＋Ｈ）
（３）粉末Ｘ線結晶解析
粉末Ｘ線回折においては、以下の条件で測定した。
装置名：ＲＩＮＴ−２２００（株式会社リガク）
Ｘ線：Ｃｕ−Ｋα（４０ｋＶ、２０ｍＡ）
走査範囲：４〜４０°    サンプリング幅：０．０２°      走査速度：１°／分
結果は、以下の通りである。
回折角（２θ）８．７°、１４．２°、１７．５°、１８．３°、１９．８°、２２．４°、３０．９°、３５．３°
（４）示差走査熱量分析（ＤＳＣ）
示差走査熱量分析においては、以下の条件で測定した。
装置名：ＤＳＣ−６０
試料セル：アルミニウム
温度範囲：５０℃〜２５０℃（昇温：１０℃／分）
結果、融点が１５５〜１５８℃を示した。
【０２９８】
参考例１の別法
２−クロロー５−クロロメチルピリジン３．００ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ２０ｍｌに溶解し、２−アミノピリジン１．７５ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で８時間、室温で５時間攪拌した。反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、アセトニトリルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、アセトニトリルでよく洗浄後乾燥して１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩２．０７ｇ（収率４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：５．６５（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｔ），７．２３（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ），９．１３（２Ｈ，ｂｒｓ）
前述の方法で得られた１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩５０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン５ｍｌに溶解し、氷冷下でＤＭＡＰ  １２２ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、無水トリフルオロ酢酸５０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）の順に加えて、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、１％塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタンを減圧留去することで目的物を得た。収量４２ｍｇ（収率６７％）。ＮＭＲは前述の方法のものと一致した。
【０２９９】
参考例２：２，２−ジブロモ−Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−アセタミド（化合物Ｐ２４１）
参考例１の別法に記載の方法で得られた１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩２００ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ２３８ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ−ＨＣｌ２２４ｍｇ（１．１７ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン１０ｍｌに溶解し、ジブロモ酢酸１０１μｌ（２０２ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）を加えて室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水で１回、１％ＨＣｌ水溶液で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して目的物を得た。収量５０ｍｇ（収率１５％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５６（２Ｈ，ｓ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｔｄ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：４４．６，５３．１，１１３．７，１２１．９，１２４．８，１３０．１，１３８．２，１３９．７，１４１．２，１４９．５，１５２．０，１５９．４，１７２．２。
【０３００】
参考例３：Ｎ−〔１−（（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物Ｐ２２７）
２−クロロ−３−フルオロ−５−メチルピリジン４．００ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）を四塩化炭素８０ｍｌに溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド７．３７ｇ（４１．４ｍｍｏｌ）、過酸化ベンゾイル２０ｍｇを加えて一晩加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で精製して５−（ブロモメチル）ー２−クロロー３−フルオロピリジン３．０６ｇ（収率５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：４．４５（２Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．２３（１Ｈ，ｓ）
上記の方法で得た５−（ブロモメチル）−２−クロロ−３−フルオロピリジン５０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル５ｍｌに溶かし、参考例１の（１）に記載の方法で得られた２，２，２−トリフルオローＮ−（ピリジンー２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド４２ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３６ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）の順に加えて７時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、ジエチルエーテルで洗浄後デシケーターで減圧乾燥して目的物を得た。収量２９ｍｇ（収率４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５４（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｔｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．８０（１Ｈ，ｔｄ），７．８５（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３４（Ｍ＋Ｈ）。
【０３０１】
参考例４：Ｎ−〔１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物Ｐ２２９）
２−フルオロ−５−メチルピリジン５００ｍｇ（４．５０ｍｍｏｌ）を四塩化炭素５０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．２０ｇ（６．７６ｍｍｏｌ）、過酸化ベンゾイル２０ｍｇを加えて２．５時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で精製して５−ブロモメチル−２−フルオロピリジン３００ｍｇ（収率３５％）を得た。
【０３０２】
上記の方法で得た５−ブロモメチル−２−フルオロピリジン５７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル１０ｍｌに溶解し、参考例１の（１）に記載の方法で合成した２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド５７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６９ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）の順に加えて６時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→３：１）で精製して目的物を得た。収量２１ｍｇ（収率２３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５６（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｔｄ），６．９４（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｔｄ），７．８７（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３００（Ｍ＋Ｈ）。
【０３０３】
参考例５：Ｎ−〔１−（（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物Ｐ２３１）
２−ブロモ−５−メチルピリジン５００ｍｇ（２．９２ｍｍｏｌ）を四塩化炭素１５ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド６２３ｍｇ（３．５０ｍｍｏｌ）、過酸化ベンゾイル１０ｍｇを加えて１９時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン；酢酸エチル＝１９：１）で精製して２−ブロモ−５−ブロモメチルピリジン１４３ｍｇ（収率２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：４．４２（２Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ）
上記の方法で得た２−ブロモ−５−ブロモメチルピリジン７０ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル１０ｍｌに溶かし、参考例１の（１）に記載の方法で合成した２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド５４ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４６ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）の順に加えて、６時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、ジエチルエーテルで洗浄後デシケーターで減圧乾燥して目的物を得た。収量８１ｍｇ（収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５２（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｔ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．７８（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ），８．４４（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３６０（Ｍ＋Ｈ）。
【０３０４】
参考例６：２−クロロ−Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕アセタミド（化合物Ｐ２３６）
参考例１の別法に記載の方法で得られた１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩７０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン４ｍｌに溶解し、ＤＭＡＰ  ８２ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）、クロロ酢酸２５ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ−ＨＣｌ  ６２ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）の順に加えて、室温で一晩攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンを加えて薄め、水、１％  ＨＣｌ  ａｑ．で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して目的物を得た。収量４ｍｇ（収率５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：４．１７（２Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｔｄ），７．３１（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｔｄ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝２９６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３０５】
参考例７：Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２−ジフルオロアセタミド（化合物Ｐ２３８）
２−アミノピリジン４００ｍｇ（４．２６ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン１０ｍｌに溶解し、ジフルオロ酢酸３２２μｌ（４９０ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ−ＨＣｌ  ９８２ｍｇ（５．１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ  ６２２ｍｇ（５．１１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で６１時間攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水で１回、１％ＨＣｌ  ａｑ．で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して２，２−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド  １０２ｍｇ（収率１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：６．０３（１Ｈ，ｔ），７．１５（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｔｄ），８．２０（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）
上記の方法で得られた２，２−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド１００ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル１０ｍｌに溶解し、２−クロロ−５−クロロメチルピリジン９４ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル５ｍｌに溶解して加え、続いて炭酸カリウム８４ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を加えて１４０分加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻し、不溶物をろ過して取り除いて減圧濃縮した。これにエーテルを加えると固体が析出したので、ろ集し、よく乾燥して目的物を得た。収量６３ｍｇ（収率３７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５２（２Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｔ），６．７９（１Ｈ，ｔｄ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：５３．０，１１１．０（ｔ），１１５．２，１２０．７，１２４．７，１３１．７，１４０．６，１４１．６，１４３．２，１５０．４，１５０．９，１５８．３，１６９．４（ｔ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝２９８（Ｍ＋Ｈ）。
【０３０６】
参考例８：２−クロロ−Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２−ジフルオロアセタミド（化合物Ｐ２３９）
２−アミノピリジン２００ｍｇ（２．１３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍｌに溶解し、ＥＤＣ−ＨＣｌ４９１ｍｇ（２．５５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ  ３１１ｍｇ（２．５５ｍｍｏｌ）、クロロジフルオロ酢酸１８７μｌ（２．２３ｍｍｏｌ、２９０ｍｇ）の順に加えて一晩攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水、１％塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して２−クロロ−２，２−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド１０５ｍｇ（収率２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．１９（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
上記の方法で合成した２−クロロ−２，２−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド６８ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）に、無水アセトニトリル６ｍｌに溶解した２−クロロ−５−クロロメチルピリジン５３ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を加え、続いて炭酸カリウム５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を加えて１時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻してから減圧濃縮した。これに字エチルエーテルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、乾燥することで目的物を得た。収量４９ｍｇ（収率４５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５６（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｔ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），８．０２（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５３．８，１１５．２，１２０．１（ｔ），１２２．１，１２４．８，１３９．０，１４０．０，１４２．３，１５０．０，１５１．９，１５９．１，１５９．１，１６５．８（ｔ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３０７】
参考例９：２，２，２−トリクロロ−Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕アセタミド（化合物Ｐ２３５）
参考例１の別法に記載の方法で得られた１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩７０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン４ｍｌに溶解し、トリエチルアミン９４μｌ（０．６８ｍｍｏｌ、６８ｍｇ）、トリクロロアセチルクロリド３３μｇ（０．２７ｍｍｏｌ、４９ｍｇ）の順に加えて室温で１時間攪拌した。反応終了後、水を加えて反応停止し、ジクロロメタンと水で分液した。有機層を水で１回、１％塩酸で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えたところ、固体が析出したので、ろ集、乾燥して目的物を得た。収量６１ｍｇ（収率６２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５９（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｔ），７．３２（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｔｄ），７．９１（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３６４（Ｍ＋Ｈ）。
【０３０８】
参考例１０：Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパナミド（化合物Ｐ２４２）
２−アミノピリジン３００ｍｇ（３．１９ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン１５ｍｌに溶解し、ＥＤＣ−ＨＣｌ  ９１９ｍｇ（４．７８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ  ５８３ｍｇ（４．７８ｍｍｏｌ）、ペンタフルオロプロピオン酸３９７μｌ（６２８ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の順に加えて室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水で１回、１％塩酸で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）プロパナミド８５ｍｇ（収率１１％）を得た。
【０３０９】
上記の方法で得た２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）プロパナミド７７ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）に、無水アセトニトリル８ｍｌに溶解した２−クロロ−５−クロロメチルピリジン５２ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４９ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を加え、１１時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）で精製して目的物を得た。収量１２ｍｇ（収率１０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５６（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔｄ），７．３２（１Ｈ，ｄ），７．７９（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３６６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３１０】
参考例１１：Ｎ−［１−（（２−クロロピリミジン−５−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物Ｐ２４３）
２−クロロ−５−メチルピリミジン１．０４ｇ（８．１３ｍｍｏｌ）を四塩化炭素３０ｍｌに溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．７３ｇ（９．７５ｍｍｏｌ）、過酸化ベンゾイル２０ｍｇを加えて、６時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して５−ブロモメチル−２−クロロピリジン６４１ｍｇ（収率３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：４．４２（２Ｈ，ｓ），８．６６（２Ｈ，ｓ）
上記の方法で得た５−ブロモメチル−２−クロロピリジン１０４ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル６ｍｌに溶解し、参考例１の（１）に記載の方法で得られた２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド９６ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム７６ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を加えて１時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過して取り除き、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、ジエチルエーテルで洗浄後デシケーターに入れて減圧乾燥して目的物を得た。収量９２ｍｇ（収率５８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｍ），８．８３（２Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：６０．０，１１５．６，１１７．１（ｑ），１２２．１，１２７．５，１３９．２，１４２．９，１５８．８，１６０．３（２Ｃ），１６１．４，１６３．８（ｑ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１７（Ｍ＋Ｈ）
参考例１〜１１と同様の方法で、前記表１、２に記載の化合物Ｐ２１３〜Ｐ２２６、Ｐ２２８、Ｐ２３０、Ｐ２３２〜２３４、Ｐ２４０、Ｐ２４４を得た。
【０３１１】
合成例１：２，２−ジフルオロ−Ｎ−〔１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕アセタミド（化合物３−３）
【０３１２】
【化４６】
2015511577.tif 000088
【０３１３】
（１）２−アミノピリジン４００ｍｇ（４．２６ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン１０ｍｌに溶解し、ジフルオロ酢酸３２２μｌ（４９０ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ−ＨＣｌ  ９８２ｍｇ（５．１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ  ６２２ｍｇ（５．１１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で６１時間攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水で１回、１％ＨＣｌ  ａｑ．で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して２，２−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジンー２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド  １０２ｍｇ（収率１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：６．０３（１Ｈ，ｔ），７．１５（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｔｄ），８．２０（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）
（２）５−ブロモメチル−２−フルオロピリジン１２８ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ  ３ｍｌに溶解し、２，２−ジフルオロ−Ｎ−［ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］アセタミド１１６ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ  ３ｍｌに溶解して加え、続いて炭酸カリウム１０３ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を加えて、６５℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し、酢酸エチルと水を加えて分液した。有機層を１％塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。これに少量のヘキサンとジエチルエーテルを加えたところ、結晶が析出したので、ろ集、乾燥して目的物を得た。収量５０ｍｇ（収率２６％）。
【０３１４】
合成例２：Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物１９０−２）
【０３１５】
【化４７】
2015511577.tif 000089
【０３１６】
（１）２−クロロ−５−クロロメチルピリジン３００ｍｇ（１．８６ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ６ｍｌに溶解し、２−アミノピリミジン１１８ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を加えて、８０℃で８時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻してＤＭＦを減圧留去した。これにジエチルエーテルを加えたところ、ナスフラスコの壁面に結晶化した。ジエチルエーテルをデカンテーションで取り除き、よく乾燥することで１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩を得た。収量１０７ｍｇ（収率３４％）
（２）上記の方法で得た１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩７１ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン５ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン１１４μｌ（０．８３ｍｍｏｌ，８３ｍｇ）、トリフルオロ酢酸無水物５３μｌ（０．３８ｍｍｏｌ）の順に加えて、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液にジクロロメタンと水を加えて分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮した。これに少量のジエチルエーテルを加えたところ結晶が析出したので、ろ集し、少量のジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して目的物を得た。収量２４ｍｇ（収率２８％）。
【０３１７】
合成例３：２，２，２−トリフルオロエチル−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−（２Ｈ）−イリデン］カーバメート（化合物１−１７）
【０３１８】
【化４８】
2015511577.tif 000090
【０３１９】
（１）２−クロロー５−クロロメチルピリジン３．００ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ２０ｍｌに溶解し、２−アミノピリジン１．７５ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で８時間、室温で５時間攪拌した。反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、アセトニトリルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、アセトニトリルでよく洗浄後乾燥して１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩２．０７ｇ（収率４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：５．６５（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｔ），７．２３（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ）
（２）前述の方法で得られた１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩１５０ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）に無水アセトニトリル１０ｍｌを加え、４−ニトロフェニル（２，２，２−トリフルオロエチル）カーバメート１７７ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２００ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し、不溶物をろ過して取り除いて減圧濃縮した。これにジクロロメタンと水を加えて分液し、有機層を１％塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。
これに少量のジエチルエーテルを加えたところ、結晶が析出したためろ集し、よく乾燥して目的物を得た。収量４８ｍｇ（収率２１％）。
【０３２０】
合成例４：Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド（化合物１−２０）
【０３２１】
【化４９】
2015511577.tif 000091
【０３２２】
（１）２−アミノピリジン２５ｇ（２７０ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン２００ｍｌに溶解し、トリエチルアミン４１ｍｌ（３０ｇ，３００ｍｍｏｌ）を加えて０℃に冷却した。ここに無水トリフルオロ酢酸３８ｍｌ（５７ｇ，２７０ｍｍｏｌ）を１５分間かけて滴下し、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を約１００ｍｌの氷水に注ぎ込み、１０分間攪拌した。分液ロートに移して分液を行い、有機層を１５０ｍｌの水で２回、１５０ｍｌの１％ＨＣｌ水溶液で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して２，２，２−トリフルオローＮ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド３６ｇ（収率７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．２０（１Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），１０．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１１５．３，１１５．５（ｑ），１２１．６，１３９．１，１４７．９，１４９．５，１５５．３（ｑ）
（２）２−クロロー５−クロロメチルピリジン２０ｇ（１２６ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル２００ｍｌに溶解し、前述の方法で得られた２，２，２−トリフルオローＮ−（ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）アセタミド２４ｇ（１２６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２１ｇ（１５１ｍｍｏｌ）を加えて、６時間加熱還流したのち、室温で１０時間攪拌した。反応終了後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えて結晶化し、得られた結晶をろ集し、ジエチルエーテルと水でよく洗浄した。得られた結晶を６０℃で１時間減圧乾燥し、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドを得た。収量２６ｇ（収率６６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．５７（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｔｄ），７．３１（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｔｄ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ），８．４８（２Ｈ，ｍ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５３．８，１１５．５，１１７．２（ｑ），１２２．１，１２４．７，１３０．０，１３９．２，１４０．０，１４２．５，１４９．７，１５１．８，１５８．９，１６３．５（ｑ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１６（Ｍ＋Ｈ）
（３）五硫化二リン１６．３ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）にトルエン１８０ｍｌを加え、炭酸ナトリウム６．７２ｇ（６３．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で５分間攪拌した。これに、前述の方法で得られたＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド２０．０ｇ（６３．４ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で１９時間攪拌した。反応液に酢酸エチル１５０ｍｌを加えて５０℃で１０分間攪拌した後、不溶物をろ過して取り除き、酢酸エチル２５０ｍｌを用いて洗いこんだ。これを分液ロートに移し、飽和重曹水３００ｍｌ、飽和食塩水２００ｍｌで洗浄後、減圧濃縮した。これに水２００ｍｌを加えたところ、結晶が析出した。
室温で１時間攪拌した後、結晶をろ集し、水１５０ｍｌで２回、ヘキサン１５０ｍｌで２回スラリー洗浄し、６０℃で２時間減圧乾燥することで目的物が得られた。収量１９．５ｇ（収率９４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．４８（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｔｄ），７．３４（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３２３】
合成例５：Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−メチルアセチミダミド（化合物１−４２）
【０３２４】
【化５０】
2015511577.tif 000092
【０３２５】
合成例４の方法で合成したＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド１５０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）をメタノール５ｍｌに溶かし、メチルアミン（４０％メタノール溶液）１０５μｌ（４２ｍｇ，１．３６ｍｍｏｌ）、炭酸銀１２４ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し、セライトを用いて吸引ろ過することで不溶物を取り除いた。これに酢酸エチルと水を加えて分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して目的物を得た。収量８１ｍｇ（収率５６％）。
【０３２６】
合成例６：Ｎ’−（アリルオキシ）−Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロアセチミダミド（化合物１−５０７）
【０３２７】
【化５１】
2015511577.tif 000093
【０３２８】
合成例４の方法で合成したＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド３０ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）をエタノール５ｍｌに溶かし、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩５０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン６２μｌ（０．４５ｍｍｏｌ、４５ｍｇ）、炭酸銀２５ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で５時間２０分攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し、不溶物をろ過して取り除いた。ろ液を減圧濃縮して、酢酸エチルと１％塩酸で分液後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。これＴＬＣプレート（０．５ｍｍプレート１枚、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１で展開）で精製して目的物を得た。収量１５ｍｇ（収率４５％）。
【０３２９】
合成例７：Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−ヒドロキシアセチミダミド（化合物１−４９９）
【０３３０】
【化５２】
2015511577.tif 000094
【０３３１】
合成例４の方法で合成したＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロエタンチオアミド（１−２０）１．００ｇ（３．００ｍｍｏｌ）にエタノール２５ｍｌを加え、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．０４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．００ｍｌ（１．５０ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）の順に加えて、５０℃で２１時間３０分攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルと１％塩酸を加えて分液し、有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して目的物を得た。収量６２５ｍｇ（収率６３％）。
【０３３２】
合成例８：Ｎ−（ベンゾイルオキシ）−Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロアセチミダミド（化合物１−５１９）
【０３３３】
【化５３】
2015511577.tif 000095
【０３３４】
合成例７の方法で合成したＮ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−ヒドロキシアセチミダミド（１−４９９）３０ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル３ｍｌに溶かし、トリエチルアミン２４μｌ（１７ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、塩化ベンゾイル２０μｇ（２２ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）の順に加えて、室温で１０分間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルと１％塩酸を加えて分液し、有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。これをＴＬＣプレート（０．５ｍｍプレート１枚、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１で展開）で精製して目的物を得た。収量２６ｍｇ（収率６７％）。
【０３３５】
合成例９：Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−（（プロピルカルバモイル）オキシ）アセチミダミド（化合物１−５３４）
【０３３６】
【化５４】
2015511577.tif 000096
【０３３７】
ノルマルプロピルイソシアナート１１ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）に無水アセトニトリル５ｍｌを加え、合成例７の方法で合成したＮ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−ヒドロキシアセチミダミド（１−４９９）４０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、カリウム−ｔ−ブトキサイド４ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えて分液した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、ＴＬＣプレート（０．５ｍｍプレート１枚、ヘキサン：酢酸エチル＝１：３で展開）で精製して目的物を得た。収量１６ｍｇ（収率３２％）。
【０３３８】
合成例１０：ジイソプロピル−１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデンホスホラミドトリチオエート（化合物１−７０２）
【０３３９】
【化５５】
2015511577.tif 000097
【０３４０】
前述の方法で得られた１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩４．０ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２４．６ｍｌに懸濁し、氷冷下で三塩化リン１．３５ｍｌを約１０分かけて滴下し、続いてジクロロメタン３７ｍｌに溶解したトリエチルアミン３．１６ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）を滴下した。室温に戻して約２時間攪拌後、硫黄４９９ｍｇ（１５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。続いて反応液を氷冷し、トリエチルアミン３．１６ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１０ｍｌに溶解した２−プロパンチオール２．３８ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）、の順に滴下し、室温で１日攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、ジエチルエーテル１００ｍｌで２回抽出し、減圧濃縮して目的物を含む粗生成物２．４９ｇを得た。このうちの１８６ｍｇをＴＬＣプレート（０．５ｍｍプレート５枚、１００％酢酸エチル）で精製して、化合物（１−７０２）４７ｍｇ（収率９％）、および１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデンホスホラミドチオイックジクロリド１９ｍｇ（収率５％）をそれぞれ得た。
【０３４１】
【化５６】
2015511577.tif 000098
【０３４２】
１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデンホスホラミドチオイックジクロリド。
【０３４３】
合成例１１：Ｎ−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ−）イリデン］−１，１，１−トリフルオロメタンスルフィナミド（化合物１−７０３）
【０３４４】
【化５７】
2015511577.tif 000099
【０３４５】
トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム３３０ｍｇ（２ｍｍｏｌ）に酢酸エチル２ｍｌを加え撹拌し、オキシ塩化リン１５４ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で５分間撹拌した。次に前述の方法で合成した１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩２２０ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を加え２時間撹拌した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製して、目的物を得た。収量１１５ｍｇ（収率３９％）
合成例１〜１１で得られた化合物および同様の方法で得られた化合物の製造条件を表４１〜４７に、スペクトルデータを以下の表４８〜５３に示す。
【０３４６】
なお、表中の合成法は以下のように記した。
Ａ：合成例１と同様の方法
Ｂ：合成例２と同様の方法
Ｃ：合成例３と同様の方法
Ｄ：合成例４と同様の方法
Ｅ：合成例５と同様の方法
Ｆ：合成例６と同様の方法
Ｇ：合成例７、８と同様の方法
Ｈ：合成例９と同様の方法
【０３４７】
【表４１】
2015511577.tif 000100
【０３４８】
【表４２】
2015511577.tif 000101
【０３４９】
【表４３】
2015511577.tif 000102
【０３５０】
【表４４】
2015511577.tif 000103
【０３５１】
【表４５】
2015511577.tif 000104
【０３５２】
【表４６】
2015511577.tif 000105
【０３５３】
【表４７】
2015511577.tif 000106
【０３５４】
【表４８】
2015511577.tif 000107
【０３５５】
【表４９】
2015511577.tif 000108
【０３５６】
【表５０】
2015511577.tif 000109
【０３５７】
【表５１】
2015511577.tif 000110
【０３５８】
【表５２】
2015511577.tif 000111
【０３５９】
【表５３】
2015511577.tif 000112
【０３６０】
（比較化合物の合成例）
比較例１：Ｎ−［１−（（６−クロロピリジンー３−イル）メチル）ピリジンー２（１Ｈ）−イリデン］シアナミド（特許文献５  化合物２０）
【０３６１】
【化５８】
2015511577.tif 000113
【０３６２】
前述の方法で得た１−〔（６−クロロピリジンー３−イル）メチル〕ピリジンー２（１Ｈ）−イミン１２８ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ  ５ｍｌに溶かし、ＮａＨ（油状、純度６０％）４０ｍｇ（正味２４ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分攪拌した。これにブロモシアン６０ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を加えて一晩攪拌した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、ＴＬＣプレート（０．５ｍｍプレート１枚、酢酸エチル１００％で展開）で精製して目的物を得た。収量１４ｍｇ（収率１０％）。
１Ｎ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：５．２８（２Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ）。
【０３６３】
比較例２：Ｎ−［１−（（６−クロロピリジンー３−イル）メチル）ピリジンー２（２Ｈ）−イリデン］アセタミド（特許文献３  化合物２）
【０３６４】
【化５９】
2015511577.tif 000114
【０３６５】
前述の方法で得られた１−〔（６−クロロピリジンー３−イル）メチル〕ピリジンー２（１Ｈ）−イミン塩酸塩１１８ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）に無水ジクロロメタン２０ｍｌを加え、トリエチルアミン１５９μｌ（１．１６ｍｍｏｌ、１１６ｍｇ）、アセチルクロリド３３μｌを加えて、室温で１５分間攪拌した。反応液に水を加えて反応を停止し、クロロホルムと水で分液した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄後濃縮し、ヘキサンを加えたところ固体が析出したので、ろ集、洗浄し、浴乾燥させて目的物を得た。収量２１ｍｇ（収率１７％）。
１Ｎ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ），７．４８（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３６６】
比較例３：３−［１−（（６−クロロピリジンー３−イル）メチル）イミダゾリジンー２−イリデン］−１，１，１−トリフルオロプロパンー２−オン（特許文献２  実施例４）
【０３６７】
【化６０】
2015511577.tif 000115
【０３６８】
２−クロロー５−クロロメチルピリジン２．０ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）にエチレンジアミン２０ｍｌを加えて、一晩攪拌した。反応終了後、減圧濃縮し、アセトニトリルを加えて不溶物をろ過して取り除いた。これを減圧濃縮してＮ−（（６−クロロピリジンー３−イル）メチル）エタンー１，２−ジアミン２．４５ｇ（収率：１００％）を得た。
【０３６９】
前述の方法で得られた１，１，１−トリフルオロー４，４−ビス（メチルチオ）３−ブテンー２−オン６０ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）に、上記の方法で得られたＮ−（（６−クロロピリジンー３−イル）メチル）エタンー１，２−ジアミン７７ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル８ｍｌに溶解して加え、４０分間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して減圧濃縮し、酢酸エチルと水を加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで洗浄後減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して目的物を得た。収量５９ｍｇ（収率６９％）。
１Ｎ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．４９（２Ｈ，ｔ），３．７８（２Ｈ，ｔ），４．４０（２Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）
ｍ／ｚ＝３０６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３７０】
比較例４：３−［３−（（６−クロロピリジンー３−イル）メチル）チアゾリジンー２−イリデン］―１，１，１−トリフルオロプロパンー２−オン（特許文献２  実施例３）
【０３７１】
【化６１】
2015511577.tif 000116
【０３７２】
ＮａＨ（油状、純度６０％）１．３０ｇ（３３．９ｍｍｏｌ、７８０ｍｇ）に無水ＤＭＦ  １５ｍｌを加え、０℃に冷却した。ここに１，１，１−トリフルオロアセトン１．５２ｍｌ（１．９０ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）を滴下して、０℃で１０分間攪拌した。これに二硫化炭素７．０ｍｌ（１１０ｍｍｏｌ、８．３５ｇ）を加えて、５０℃で１時間攪拌した。続いて、反応液を０℃に冷却して、ヨウ化メチル２．１ｍｌ（３４．０ｍｍｏｌ、４．８１ｇ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液を氷水に注ぎ込み、氷が溶けきるまで攪拌した。分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）で精製し、目的物を含むフラクションを集めて減圧濃縮した。これにヘキサンを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、ヘキサンで洗浄後よく乾燥して、１，１，１−トリフルオロー４，４−ビス（メチルチオ）３−ブテンー２−オン４６０ｍｇ（収率１３％）を得た。
１Ｎ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５６（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｓ）
上記の方法で得た１，１，１−トリフルオロー４，４−ビス（メチルチオ）３−ブテンー２−オン１００ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）に、エタノール１０ｍｌに溶解した２−アミノエタンチオール３６ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を加え、６時間加熱還流した後、室温で１３時間攪拌した。反応終了後、エタノールを減圧留去し、酢酸エチルに溶かして水で１回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮して１，１，１−トリフルオロー３−（チアゾリジンー２−イリデン）プロパンー２−オン７３ｍｇ（収率８１％）を得た。
１Ｎ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．３５（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｓ），１０．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）
上記の方法で得た１，１，１−トリフルオロー３−（チアゾリジンー２−イリデン）プロパンー２−オン６５ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）に、無水アセトニトリル８ｍｌに溶解した２−クロロー５−クロロメチルピリジン８０ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６９ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して、不溶物をろ過して取り除いた後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：３）で精製して目的物を得た。収量５３ｍｇ（収率５０％）
１Ｎ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．２０（２Ｈ，ｔ），３．７３（２Ｈ，ｔ），４．６１（２Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２３（Ｍ＋Ｈ）。
【０３７３】
比較例５：３−［１−（（６−クロロピリジンー３−イル）メチル）イミダゾリジンー２−イリデン］―１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロペンタンー２，４−ジオン（特許文献２  実施例５）
【０３７４】
【化６２】
2015511577.tif 000117
【０３７５】
前述の方法で得られた３−［１−（（６−クロロピリジンー３−イル）メチル）イミダゾリジンー２−イリデン］−１，１，１−トリフルオロプロパンー２−オン３１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン２ｍｌに溶解し、ピリジン２０μｌ（０．２５ｍｍｏｌ、２０ｍｇ）、トリフルオロ酢酸無水物２８μｌ（０．２０ｍｍｏｌ、４２ｍｇ）の順に加え、室温で３０分攪拌した。ＴＬＣで反応の進行を確認したところ、原料が残っていたので、トリフルオロ酢酸無水物８４μｌ（０．６０ｍｍｏｌ、６２ｍｇ）を追加して１時間室温で攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮して、ＴＬＣプレート（０．５ｍｍプレート１枚、ヘキサン：酢酸エチル＝２：８で展開）で精製して目的物を得た。収量３０ｍｇ（収率７５％）。
１Ｎ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ，ｐｐｍ）：３．８７（４Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３７６】
比較例６：Ｎ−［１−（（６−クロロピリジンー３−イル）メチル）イミダゾリジンー２−イリデン］―２，２，２−トリフルオロアセタミド（特許文献２  実施例７）
【０３７７】
【化６３】
2015511577.tif 000118
【０３７８】
前述の方法で、Ｎ−（（６−クロロピリジンー３−イル）メチル）エタンー１，２−ジアミン４．６１ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）を合成した。これを無水アセトニトリル４０ｍｌに溶解し、前述の方法で得たジメチル（２，２，２−トリフルオロアセチル）カルボニミドジチオエート４．６０ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）を加え、９０分間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻してから溶媒を減圧留去し、析出した固体をろ集し、少量のアセトニトリルで洗浄することで目的物を得た。収量２．１７ｇ（収率３３％）。
１Ｎ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．５０（２Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ）
７．７０（１Ｈ，ｄｄ）８．３３（１Ｈ，ｄ）
融点；１６８−１７０℃。
【０３７９】
比較例７：Ｎ−［３−（（６−クロロピリジンー３−イル）メチル）チアゾリジンー２−イリデン］―２，２，２−トリフルオロアセタミド（特許文献２  実施例６）
【０３８０】
【化６４】
2015511577.tif 000119
【０３８１】
２−アミノエタンチオール７７ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）にエタノール２０ｍｌを加え、前述の方法で合成したジメチル（２，２，２−トリフルオロアセチル）カルボニミドジチオエート２１６ｍｍｏｌ（１．０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で一晩攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して２，２，２−トリフルオローＮ−（チアゾリジンー２−イリデン）アセタミド１００ｍｇ（収率５１％）を得た。この反応を同様の合成法で再度行い、２，２，２−トリフルオローＮ−（チアゾリジンー２−イリデン）アセタミドを合わせて３５０ｍｇ得た。
【０３８２】
前述の方法で得た２，２，２−トリフルオローＮ−（チアゾリジンー２−イリデン）アセタミド１６２ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）にＤＭＦ  ２ｍｌ、ＴＨＦ  １８ｍｌを加え、炭酸カリウム１５０ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）を加えて２０時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。これをＴＬＣプレート（０．５ｍｍプレート２枚、酢酸エチル１００％で展開）で精製して目的物を得た。収量２３０ｍｇ（収率８７％）。
１Ｎ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．２７（２Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｍ），４．８６（２Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ）７．７２（１Ｈ，ｄｄ）８．３６（１Ｈ，ｄ）
融点：９６℃。
【０３８３】
比較例８：１−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−３−エチルチオウレア（特許文献３  特開平５−７８３２３  第１表  化合物番号５１）
【０３８４】
【化６５】
2015511577.tif 000120
【０３８５】
合成例３に記載の方法で合成した１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩２００ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）にアセトニトリル１０ｍｌを加え、トリエチルアミン１１８μｌ（０．８６ｍｍｏｌ）、イソチオシアン酸エチル６８μｌ（０．７８ｍｍｏｌ）の順に加えて１１時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して減圧濃縮し、酢酸エチルと１％塩酸水溶液で分液した。水層に飽和重曹水を加えて塩基性にして、酢酸エチルで１回抽出した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮して目的化合物を得た。収量１２０ｍｇ（収率５６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．０６，１．２３（３Ｈ，ｔ×２），３．２１，３．７１（２Ｈ，ｍ×２），５．２３，５．３２（２Ｈ，ｓ×２），６．２５，６．４２（１Ｈ，ｂｒｓ×２），６．３７，６．５１（１Ｈ，ｍ×２），７．３１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｍ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３０７（Ｍ＋Ｈ）
融点：１６２−１６４℃。
【０３８６】
比較例９：１−［１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−３−エトキシカルボニルチオウレア（特許文献３  特開平５−７８３２３  第１表  化合物番号５６）
【０３８７】
【化６６】
2015511577.tif 000121
【０３８８】
合成例３に記載の方法で合成した１−〔（６−クロロピリジン−３−イル）メチル〕ピリジン−２（１Ｈ）−イミン塩酸塩２００ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）にアセトニトリル１０ｍｌを加え、トリエチルアミン１１８μｌ（０．８６ｍｍｏｌ）、エトキシカルボニルイソチオシアネート９６μｌ（０．８２ｍｍｏｌ）を加えて、１時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して減圧濃縮し、酢酸エチルと飽和重曹水で分液した。有機層を水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して目的物を得た。収量１５６ｍｇ（収率５７％）。このうち３０ｍｇをＴＬＣプレート（０．５ｍｍプレート１枚、ヘキサン：酢酸エチル＝１：３で２回展開）で精製することで得た１７ｍｇを、スペクトルデータ測定および生物試験に供した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２７（３Ｈ，ｔ），４．１６（２Ｈ，ｑ），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｔｄ），８．３４（１Ｈ，ｄ），７．７２（２Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝３５１（Ｍ＋Ｈ）
融点：１４１−１４３℃。
【０３８９】
［製剤例］
製剤例１〔粒剤〕
化合物１−２０                              ５重量％
ベントナイト                              ４０重量％
タルク                                    １０重量％
クレー                                    ４３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                ２重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０３９０】
製剤例２〔粒剤〕
化合物３−３                                ２重量％
サンエキスＰ―２５２                        ５重量％
結合剤                                  １．５重量％
造粒性改良剤                            ０．５重量％
クレー                                    ９１重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０３９１】
製剤例３〔水和剤〕
化合物１−４２                            ３０重量％
クレー                                    ５０重量％
ホワイトカーボン                            ２重量％
ケイソウ土                                １３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                      １重量％
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
【０３９２】
製剤例４〔顆粒水和剤〕
化合物１−４９９                          ３０重量％
クレー                                    ６０重量％
デキストリン                                ５重量％
アルキルマレイン酸共重合物                  ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                      １重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
【０３９３】
製剤例５〔フロアブル剤〕
化合物１−２１                                        ２５重量％
ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩                ５重量％
プロピレングリコール                                    ６重量％
ベントナイト                                            １重量％
キサンタンガム１％水溶液                                ３重量％
ＰＲＯＮＡＬ  ＥＸ−３００（東邦化学工業株式会社）０．０５重量％
ＡＤＤＡＣ  ８２７（ケイ・アイ化成株式会社）      ０．０２重量％
水                                          を加えて１００重量％
上記配合からキサンタンガム１％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と残りの水を加え１００重量％としてフロアブル剤を得た。
【０３９４】
製剤例６〔乳剤〕  
化合物２１２−２                                １５重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                    ２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社）    ５５重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル      １０重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
【０３９５】
製剤例７〔粉剤〕
化合物１−２０                                    ２重量％
クレー                                          ６０重量％
タルク                                          ３７重量％
ステアリン酸カルシウム                            １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
【０３９６】
製剤例８〔ＤＬ粉剤〕
化合物１６８−２                                  ２重量％
ＤＬクレー                                  ９４．５重量％
ホワイトカーボン                                  ２重量％
ステアリン酸カルシウム                            １重量％
軽質流動パラフィン                            ０．５重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
【０３９７】
製剤例９〔微粒剤Ｆ〕
化合物４−３                                      ２重量％
キャリヤー                                      ９４重量％
ホワイトカーボン                                  ２重量％
ハイゾールＳＡＳ−２９６                          ２重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
【０３９８】
製剤例１０〔液化滴剤〕
化合物１−２０                                  １０重量％
ベンジルアルコール                          ７４．９重量％
プロピレンカーボネート                          １５重量％
ＢＨＴ                                            ０．１重量％
上記成分を均一に攪拌、溶解して液化滴剤を得た。
【０３９９】
製剤例１１〔液化滴剤〕
化合物２５３−２                                ４８重量％
エタノール                                      ５２重量％
上記成分を均一に混合して液化滴剤を得た。
また本発明化合物と別の有害生物防除剤の混合組成物の例を以下に記す。
【０４００】
製剤例１２〔粒剤〕
化合物１−２０                                    ２重量％
プロベナゾール                                  ２４重量％
結合剤                                        ３．０重量％
造粒性改良剤                                  ０．５重量％
クレー                                      ７０．５重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０４０１】
［試験例］
試験例１  コナガ防除試験
ポット栽培のキャベツから直径５．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに２令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、５００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物２６６−２、２２４−２、７−２、１−２１、３−２０、４−２０、４−５、１−５０１、１−４９９、１−５１１、１−５１９、１−５２３、１−５２８、１−５３１、１−４２、１−５００、１−７２、１−１５０、１−４７、１−５５、１−１２２、１−１２４、１−６４、１−５２、１−１２１、１−５３、１−７６、１−６７０、１−６７１、１−６５８、１−６５９、１−６６０、１−６８１、１−６８６、１−６６１、４７９−２、１７９−２が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４０２】
また、１００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物１−２０、１−２１、４−２０、３−３、４−３、５−５、６−５、１−２２、１−２３、５−２０、５−３、６−３、５−４、４−４、６−４、４−５、２−２０、３−４、３−５、１−５０１、１−４９９、１−５１１、１−５１９、１−５２３、１−５０７、１−５１６、１−５１８、１−５２７、１−５２１、１−４３、１−５３６、１−４２、１−５００、１−５３４、１−５３５、１−７２、１−１５０、１−６７、１−５１５、１−５６、１−５１２、１−５１４、１−５０、１−１１４、１−４４，１−１１８、１−１１９、１−１２２、１−６７１、１−６５８、１−６５９、１−６６３、１−６６４、１−６６５、１−６６６、１−６６７が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４０３】
一方、比較例８（特許文献３  特開平５−７８３２３、第１表  化合物番号５１）は５００ｐｐｍの処理において、死虫率は２０％であった。
【０４０４】
試験例２  ハスモンヨトウ防除試験
ポット栽培のキャベツから直径５．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに３令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、５００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物１−２１，３−２０，４−２０、４−５、１−４９９、１−４３、１−６７、１−４４、１−４７、１−５５が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。また、１００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物１−２０、５−５、４−５、１−６７１、４７８−２、４７９−２が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４０５】
一方、比較例８（特許文献３  特開平５−７８３２３、第１表  化合物番号５１）、比較例９（同  化合物番号５６）は５００ｐｐｍの処理において、死虫率はそれぞれ１０％、１１％であった。
【０４０６】
試験例３  ワタアブラムシ防除試験
ポット栽培のキュウリから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、５００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物２６６−２、４４４−２、２０１−２、２１２−２、２１３−２、１−１７、１−１８、１−１９、７−２、１−１３、４−５、１１−２０、１−５０１、１−４９９、１−５１０、１−５１１、１−５１９、１−５２３、１−５２８、１−５３１、１−４２、１−５００、１−７２、１−１５０、２５１−２、１３−２、４７９−２、５６６−２、４８８−２、５１１−２、５５５−２、５７７−２、１−６４４、５７８−６４４、１−６４６が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４０７】
また、１００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物２６６−２、４４４−２、１９０−２、２０１−２、２２４−２、１０２−２、２１２−２、１−２０、２１３−２、１−１７、１−１８、７−２、１−１３、１−２１、３−２０、４−２０、４−５、３−３、２−２０、１０−２０、３−４、１１−２０、１−１４、１−３７、１−４０、１−１５、１−３５、１−５０１、１−４９９、１−５１１、１−５１９、１−５２３、１−５３１、１−５０７、１−５１６、１−５１８、１−５２１、１−４３、１−４２、１−５００、１−７２、１−１５０、１−６７、１−５１５、１−５６、１−５１２、１−５１４、１−５０、１−１１４、１−４４、１−１１８、１−１１９、１−４７、１−５５、１−５０、１−１１４、１−４４、１−１１８、１−１１９、１−４７、１−５５、１−１２２、１−１２４、１−６４、１−５２、１−１２１、１−５３、１−７６、１−６７０、１５７−２、１−１０、１−６７１、１−６５８、１−６５９、１−６６０、１−６８１、１−６８６、１−６６１、４７８−２、４７９−２、５６６−２、４８８−２、５１１−２、５５５−２、５７７−２、１−６４４、５７８−６４４、１−６４６が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４０８】
また、２０ｐｐｍの茎葉処理により、化合物２６６−２、１９０−２、１０２−２、１−２０、７−２、１−１３、１−２１、３−２０、４−５、３−３、２−２０、３−４、３−５、１−１４、１−３７、１−５０１、１−５１１、１−５０７、１−５１６、１−５１８、１−４３、１−７２、１−１５０、１−６７、１−５１５、１−５６、１−５１２、１−５１４、１−１１４、１−１１８、１−１１９、１−５０、１−１１８、１−１１９、１−４７、１−１２２、１−１２４、１−６４、１−１２１、１−５３、１−７６、１−６７０、５８０−２、１−６７１、１−６５８、１−６５９、４７８−２、４７９−２、１−６４４、５７８−６４４、１−６４６、、１−６６３、１−６６４、１−６６５、１−６６６、１−６６７が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４０９】
試験例４  ウリハムシに対する防除試験
ポット栽培のキュウリから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに成虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、１０ｐｐｍの茎葉処理により、化合物１−２０、４−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４１０】
試験例５  アズキゾウムシ防除試験
アセトンにて所定濃度に調製した本発明化合物の薬剤液１μＬ（／１頭）をアズキゾウムシ成虫の背面に処理した。薬剤処理後、成虫をプラスチックカップへ移して、２５℃の恒温室に放置した。処理２４時間後に、成虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。
苦悶虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数＋死亡虫数）｝×１００
その結果、０．１μｇ／頭の処理量において、化合物１−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４１１】
試験例６  ヒメトビウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼６日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、１．２５ｐｐｍの茎葉処理により、化合物１−２０、１−４２、１−４９９、１−５１９、４−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４１２】
試験例７  ミカンキイロアザミウマ防除試験 
ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫を放飼した。その後、これを２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、５００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物２６６−２、２２４−２、２１２−２、１−２０、１−２１、３−２０、４−２０、１−１５、１−５０１、１−４９９、１−５１１、１−７２、１−１５０、１−５６、１−５０、１−１１４、１−１１９、１−４７、１−５５、１−５０、１−１１４、１−１１９、１−４７、１−５５、１−１２２、１−１２４、１−６４、１−５２、１−１２１、１−５３、１−７６、１−６７０、１−６７１、１−６６０、１−６８１、１−６８６、４７８−２、４７９−２、５６６−２、４８８−２が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
また、１００ｐｐｍの茎葉処理により、化合物２１２−２、１−２０、１−２１、３−３、４−３、５−３、６−３、１−５６、１−１２１、１−７６、４７９−２、４８８−２が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４１３】
一方、比較例８（特許文献３  特開平５−７８３２３、第１表  化合物番号５１）は５００ｐｐｍの処理において、死虫率は１５％であった。
【０４１４】
試験例８  アカヒゲホソミドリカスミカメ防除試験
５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液に、播種４日後のコムギ苗茎葉部を３０秒間浸漬した。風乾後、これをガラス筒に入れて、さらに、同じガラス筒中にアカヒゲホソミドリカスミカメ２令幼虫２頭を放飼した。放虫後、筒に蓋をして２５℃の恒温室にて放置した。試験中コムギに給水するため、ガラス筒下からコムギに水を吸わせた。処理３日後に幼虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、５０ｐｐｍの薬液へ浸漬処理により、化合物１０２−２、１−２０、１−１３、１−２１、３−２０、４−２０、４−５、１−５２１、１−１５０、１−１２２、１−１２４、１−５２、１−１２１、１−７６、２６７−２が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４１５】
また、１０ｐｐｍの薬液への浸漬処理により、化合物１０２−２、１−２０、１−２１、３−２０、４−２０、３−３、４−３、６−５、１−２２、１−２３、６−３、５−４、４−４、３−４、４７８−２が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４１６】
試験例９  ヒメトビウンカ防除試験 
播種４８時間後のコムギ苗根部を、１０％アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を処理した。７２時間根部より薬剤を吸収させた後、これにヒメトビウンカ２令幼虫を１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼７日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、２０μｇ／苗の処理量において、化合物１０２−２、１−２０、７−２、１−１３、１−２１、３−２０、４−２０、５−４、４−４、６−４、４−５、３−３、２−２０、３−４、３−５、１−５０１、１−４９９、１−５１１、１−５１９、１−５２３、１−５２８、１−５３１、１−４２、１−５００、１−５３４、１−５３５、１−７２、１−１５０、１−６７、１−５１５、１−５６、１−５１２、１−５１４、１−４７、１−５５、１−１２２、１−１２４、１−６４、１−５２、１−１２１、１−５３、１−７６、１−６４７、１−６７０、４７８−２が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４１７】
また、２μｇ／苗の処理量において、化合物１０２−２、２１２−２、１−２０、７−２、１−２１、３−２０、４−２０、３−３、４−３、１−２２、１−２３、５−２０、５−３、６−３、８−２、４−４、３−５、１−５０１、１−４９９、１−５１１、１−５１９、１−５２３、１−５２８、１−５３１、１−５０７、１−５１６、１−５１８、１−５２７、１−５２１、１−４２、１−４４、１−５０、１−１１４、１−１１８、１−１１９、１−４７、１−５５、１−１２４、１−６４、１−５２、１−１２１、１−５３、１−７６、１−６７０、４７８−２が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４１８】
一方、比較例８（特開平５−７８３２３、第１表  化合物番号５１）は２０μｇ／苗の処理量において、死虫率は５０％であった。
【０４１９】
＜土壌潅注処理試験＞
試験例１０  ヒメトビウンカ防除試験 
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水にとなるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理３日後、これにヒメトビウンカ２令幼虫を１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、０．０５ｍｇ／苗の処理量において、化合物１０２−２、１−２０、１−２１、３−２０、４−２０、３−３、４−３、１−２２、１−２３、５−２０、５−３、６−３、８−２、５−４、４−４、６−４、４−５、３−４、３−５、１−１５０、１−１１８、１−１２２、１−１２４、１−６４、１−１２１が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４２０】
一方、比較例８（特許文献３  特開平５−７８３２３、第１表  化合物番号５１）、比較例９（同  化合物番号５６）は０．０５ｍｇ／苗の処理において、死虫率は両化合物ともに０％であった。
【０４２１】
試験例１１  セジロウンカ防除試験 
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理３日後、これにセジロウンカ２令幼虫を１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、０．０１ｍｇ／苗の処理量において、化合物１−２０、４−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４２２】
試験例１２  トビイロウンカ防除試験 
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理３日後、これにトビイロウンカ２令幼虫を１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、０．０５ｍｇ／苗の処理量において、化合物１−２０、１−２１、３−２０、４−２０、１−２３、５−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４２３】
一方、比較例８（特許文献３  特開平５−７８３２３、第１表  化合物番号５１）、比較例９（同  化合物５６）は０．０５ｍｇ／苗の処理において、死虫率は１５％、０％であった。
【０４２４】
試験例１３  イネドロオイムシ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理３日後、これにイネドロオイムシ２令幼虫を２頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、０．０５ｍｇ／苗の処理量において、化合物１−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４２５】
試験例１４  ツマグロヨコバイ防除試験 
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理３日後、これにツマグロヨコバイ２令幼虫を５頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果０．０５ｍｇ／苗の処理量において、化合物１−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４２６】
薬剤抵抗性害虫に対する効果
＜茎葉散布試験＞
試験例１５  ヒメトビウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これにフィプロニルに対して薬剤抵抗性を示すヒメトビウンカの２令幼虫を１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼６日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
なお、試験害虫の由来については、２００６年熊本県内において野外採集されたヒメトビウンカを使用した。
【０４２７】
その結果、１．２５ｐｐｍの茎葉処理により、化合物１−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４２８】
試験例１６  トビイロウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これにイミダクロプリドに対して薬剤抵抗性を示すトビイロウンカの２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼６日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
なお、試験害虫の由来については、２００５年福岡県内において野外採集されたトビイロウンカを使用した。
【０４２９】
その結果、２０ｐｐｍの茎葉処理により、化合物１−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４３０】
試験例１７  セジロウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これにフィプロニルに対して薬剤抵抗性を示すセジロウンカの２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼４日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２連制試験。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
なお、試験害虫の由来については、２０１０年小田原市内において野外採集されたセジロウンカを使用した。
【０４３１】
その結果、２０ｐｐｍの茎葉処理により、化合物１−２０が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４３２】
＜土壌潅注試験＞
試験例１８  薬剤抵抗性トビイロウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理３日後、これにイミダクロプリドに対して薬剤抵抗性を示すトビイロウンカ２令幼虫を１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
また、比較のために、イミダクロプリドに対して、感受性の高い系統のトビイロウンカに対する試験を上記と同様の方法により行い、表４３にその結果を示した。表４３に示すように、化合物１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、３−２０、４−２０、５−２０は、薬剤抵抗性系統、感受性系統のトビイロウンカに対して、同等の死虫率を示した。この試験より、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、３−２０、４−２０、５−２０は、薬剤抵抗性トビイロウンカに対しても高い殺虫効果を示す
ことが明らかとなった。
【０４３３】
なお、試験害虫の由来については、薬剤抵抗性トビイロウンカは、２００７年熊本県内において、野外採集された虫を、また、イミダクロプリド感受性系統トビイロウンカは、鹿児島県内において採集された後、室内において長期間累代飼育された虫を使用した。
【０４３４】
【表５４】
2015511577.tif 000122
【０４３５】
試験例１９  セジロウンカ防除試験 
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理３日後、これにフィプロニルに対して薬剤抵抗性を示すセジロウンカ２令幼虫を１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼６日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
また、比較のために、フィプロニルに対して、感受性の高い系統のセジロウンカに対する試験を上記と同様の方法により行い、表４４にその結果を示した。表４４に示すように、化合物１−２０は、薬剤抵抗性系統、感受性系統のセジロウンカに対して、同等の死虫率を示した。この試験より、化合物１−２０は、薬剤抵抗性セジロウンカに対しても高い殺虫効果を示すことが明らかとなった。
【０４３６】
なお、試験害虫の由来については、薬剤抵抗性セジロウンカは、２０１０年小田原県内において採集された虫を、また、感受性系統セジロウンカは、１９７０年茅ヶ崎市内において採集された後、室内において長期間累代飼育された虫を使用した。
【０４３７】
【表５５】
2015511577.tif 000123
【０４３８】
試験例２０  ヒメトビウンカ防除試験 
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理３日後、これにフィプロニルに対して薬剤抵抗性を示すヒメトビウンカ２令幼虫を１０頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼６日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
また、比較のために、フィプロニルに対して、感受性の高い系統のヒメトビウンカに対する試験を上記と同様の方法により行い、表４５にその結果を示した。表４５に示すように、化合物１−２０は、薬剤抵抗性系統、感受性系統のヒメトビウンカに対して、同等の死虫率を示した。この試験より、化合物１−２０は、薬剤抵抗性ヒメトビウンカに対しても高い殺虫効果を示すことが明らかとなった。
【０４３９】
なお、試験害虫の由来については、薬剤抵抗性ヒメトビウンカは、２００６年熊本県内において採集された虫を、また、感受性系統ヒメトビウンカは、室内において長期間累代飼育された虫を使用した。
【０４４０】
【表５６】
2015511577.tif 000124
【０４４１】
試験例２１  イエバエ防除試験
４０％ショ糖液にて５０ｐｐｍとなるよう調整した本発明化合物の薬液を綿球に吸着し、バイアルに入れた。これに室内にて飼育している成虫２匹を放飼した。その後、室温２５℃の室内に放置した。放飼４日後に虫の生死を観察した。２匹すべてが死苦悶であった場合に有効と判定した。
【０４４２】
その結果、５０ｐｐｍの処理量において、化合物２２３−２、１−２０、１−２１、３−２０、４−２０、３−３、４−３、５−５、６−５、１−２２、１−２３、５−２０、６−３、５−４、４−４、６−４、４−５、２−２０、３−４、３−５、１−５３１、１−５１８、１−４３、１−４２、１−５００、１−７２、１−１５０、１−５６、１−５０、１−１１４、１−４４、１−１１８、１−１１９
がすべての虫が死苦悶する高い活性を示した。
【０４４３】
試験例２２  イエバエ幼虫防除試験
化合物１−２０を極少量のＤＭＳＯになじませたのち、脱イオン水に溶解して薬液を調整した。
【０４４４】
ふすま：ＭＦ飼料（オリエンタル酵母株式会社）：ドライイーストを２５：５：１の割合で混合した粉末１０ｇに３０ｐｐｍとなるように調整した薬液１０ｍｌを加え、よく混合してイエバエ幼虫の餌を作成した。化合物を含んだ餌を５０ｍｌファルコンチューブに軽く詰め、卵を２０個放飼した。ファルコンチューブの口はメッシュ付の蓋で閉じ、２５℃、に静置した。薬剤処理２０日後に幼虫数、蛹数、成虫数を計測し、次式に従って死虫率を算出した。各処理２反復にて試験を行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、化合物１−２０は３０ｐｐｍの処理量において１００％の死虫率を示した。
【０４４５】
試験例２３  フタトゲチマダニ防除試験
本発明化合物の２００ｐｐｍ、１０ｐｐｍのアセトン溶液３０μＬを、４ｍＬ容ガラスバイアルに入れた。これをシェーカーに載せて、回転させながら風乾してバイアル内壁に化合物のドライフィルムを形成させた。２４時間以上、バイアルを乾燥させた後、これにフタトゲチマダニ幼ダニ１０頭を放飼して、蓋をした。バイアルは、２５℃、湿度８５％、全暗条件の恒温室に静置した。放飼１日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、２００ｐｐｍの処理量において、化合物、２６６−２、４４４−２、１−１７、１−１８、１−１９、７−２、１−１３、１−２１、３−３、４−３、５−５、６−５、１−２２、１−２３、５−２０、５−３、６−３、５−４、４−５、２−２０、１−４７、１−１２２、１−４５、１−１２４、１−５２、１−６７０、１−６６２、１−６６５、１−６６７、１−６７６、４７８−２、４７９−２、１−５１、１−６６９が死虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４４６】
試験例２４  フタトゲチマダニ防除試験
マウス背中面に直径２ｃｍ高さ２ｃｍのカプセルを接着した。９．５μｇの本発明化合物をエタノールに溶解し、カプセル内のマウス体表に滴下した。十分に乾燥させた後、１０頭のフタトゲチマダニ若ダニを放飼し、カプセル上部は蓋をして密閉した。マウスはケージ中、２５℃、１２時間明期１２時間暗期条件下で飼育した。放飼５日後、カプセルを取り外して若ダニの生死、吸血個体数を計測し、次式に従って死苦悶虫率を算出した。
死苦悶虫率（％）＝｛死苦悶虫数／（生存虫数十死苦悶虫数）｝×１００
その結果、９．５μｇの処理量において、化合物１−２０、５−４、４−５、４−２０、１−５０１、１−４９９、１−５１６、１−４３、１−４２、１−５００、１−７２、１−１５０、１−５１５、１−５６、１−５０、１−１１４、１−４４、１−１１８、１−１１９、１−４７、１−５５、１−１２２、１−４５、１−１２４、１−６４、１−５２、１−１２１、１−５３、１−７６、１−６７０、１−６７１、１−６５８、１−６５９、１−６８１、１−６６２、１−６６３、１−６６７、１−５１、１−６６９が死苦悶虫率８０％以上の殺虫活性を示した。
【０４４７】
試験例２５  フタトゲチマダニ防除試験
イヌ背中面に直径９ｃｍ高さ１ｃｍのシャーレを３個、接着した。本発明化合物１−２０を５．３５ｍｇ／ｍＬになるようにエタノールに溶解しシャーレ内のイヌ体表に滴下した。十分に乾燥させた後、３０頭のフタトゲチマダニ若ダニを放飼した。イヌは個体別にケージに収容し、２３℃、１０時間明期１４時間暗期条件下で飼育した。放飼３日後、シャーレを取り外して若ダニの生死、吸血個体数を計測し、次式に従って死虫率を算出した。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、化合物１−２０は１００％の死虫率を示した。
【０４４８】
試験例２６  ネコノミ防除試験
イヌ背中面に直径９ｃｍ高さ１ｃｍのシャーレを３個、接着した。本発明化合物１−２０を５．３５ｍｇ／ｍＬになるようにエタノールに溶解しシャーレ内のイヌ体表に滴下した。十分に乾燥させた後、２０頭のネコノミを放飼した。イヌは個体別にケージに収容し、２３℃、１０時間明期１４時間暗期条件下で飼育した。放飼３日後、シャーレを取り外してネコノミの生死、吸血個体数を計測し、次式に従って死虫率を算出した。
死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果、化合物１−２０は１００％の死虫率を示した。
【０４４９】
試験例２７  イエシロアリ防除試験 
アセトンにて所定濃度に調製した本発明化合物の薬液をろ紙に染み込ませた。十分に風乾させた後、ろ紙をプラスチックシャーレ内にいれ、さらに、イエシロアリ（働きアリ）を５頭ずつ放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期−８時間暗期）に放置した。放飼７日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝｛死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）｝×１００
その結果０．５μｇ／ｃｍ２の処理量において、化合物１−２０が死虫率１００％の殺虫活性を示した。
【０４５０】
本発明の化合物の一部について、生物活性の詳細を表５７および５８に示す。
【０４５１】
【表５７】
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【０４５２】
【表５８】
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【国際調査報告】
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