(57)【要約】  本発明は、稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、式（Ｉ）2015529662.tif 000037（式中、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−が、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−、−Ｃ＝ＣＨ2−Ｏ−または−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−であり；Ｌが、直接結合またはメチレンであり；Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、またはＡ1およびＡ2のうちの一方がＣ−Ｈであり、他方がＮであり；Ｘ1が、基Ｘ2015529662.tif 000038であり、Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；Ｒ2が、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；各Ｒ3が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロまたはトリフルオロメチルであり；Ｒ4が、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチルまたはシアノであり；Ｒ5が水素であり；またはＲ4およびＲ5が一緒に、架橋１，３−ブタジエン基を形成し；ｐが、２または３である）の化合物を施用する工程を含む方法を提供する。好ましくは、本方法は、メイガ、ハマキムシ、ウンカ、タマバエ、イネクキミギワバエ、斑点米カメムシ、および／またはイネクロカメムシの防除のためのものである。
2015529662.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、式Ｉ
【化１】
2015529662.tif 000033
（式中、
−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−が、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−、−Ｃ＝ＣＨ2−Ｏ−または−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−であり；
Ｌが、直接結合またはメチレンであり；
Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、またはＡ1およびＡ2のうちの一方がＣ−Ｈであり、他方がＮであり；
Ｘ1が、基Ｘ
【化２】
2015529662.tif 000034
であり、
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2が、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；
各Ｒ3が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ4が、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチルまたはシアノであり；
Ｒ5が水素であり；
またはＲ4およびＲ5が一緒に、架橋１，３−ブタジエン基を形成し；
ｐが、２または３である）の化合物を施用する工程を含む方法。
【請求項２】
稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、稲においてメイガ（好ましくはツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ．））の発生を防除および／または防止する方法である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
有用な植物の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、有用な植物の作物においてメイガ（好ましくはツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ．））の発生を防除および／または防止する方法。
【請求項４】
稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、稲においてハマキムシの発生を防除および／または防止する方法である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
有用な植物の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、有用な植物の作物においてハマキムシの発生を防除および／または防止する方法。
【請求項６】
稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、稲においてウンカ（好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））の発生を防除および／または防止する方法である、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
有用な植物の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、有用な植物の作物においてウンカ（好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））の発生を防除および／または防止する方法。
【請求項８】
稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、稲においてタマバエの発生を防除および／または防止する方法である、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
有用な植物の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、有用な植物の作物においてタマバエの発生を防除および／または防止する方法。
【請求項１０】
稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、稲においてイネクキミギワバエの発生を防除および／または防止する方法である、請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
有用な植物の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、有用な植物の作物においてイネクキミギワバエの発生を防除および／または防止する方法。
【請求項１２】
稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、稲において斑点米カメムシの発生を防除および／または防止する方法である、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
有用な植物の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、有用な植物の作物において斑点米カメムシの発生を防除および／または防止する方法。
【請求項１４】
稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、稲においてイネクロカメムシの発生を防除および／または防止する方法である、請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
有用な植物の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、請求項１に記載の式Ｉの化合物を施用する工程を含む、有用な植物の作物においてイネクロカメムシの発生を防除および／または防止する方法。
【請求項１６】
Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ5が水素であり、好ましくは、前記方法が、有用な植物、好ましくは稲の作物においてウンカ（好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））またはメイガ（好ましくはツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ．））、最も好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の発生を防除および／または防止する方法である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の方法または使用。
【請求項１７】
Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ4がメチルであり、Ｒ5が水素であり、各Ｒ3が塩素であり、ｐが２であり、好ましくは、前記方法が、有用な植物、好ましくは稲の作物においてウンカ（好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））またはメイガ（好ましくはツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ．））、最も好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の発生を防除および／または防止する方法である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の方法または使用。
【請求項１８】
Ｒ1が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチルであり、好ましくは、前記方法が、有用な植物、好ましくは稲の作物においてウンカ（好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））またはメイガ（好ましくはツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ．））、最も好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の発生を防除および／または防止する方法である、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の方法または使用。
【請求項１９】
Ｒ1が、エチルまたはトリフルオロエチルであり、好ましくは、前記方法が、有用な植物、好ましくは稲の作物においてウンカ（好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））またはメイガ（好ましくはツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ．））、最も好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の発生を防除および／または防止する方法である、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の方法または使用。
【請求項２０】
Ｘ1が、３，５−ジクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−、３，４，５−トリクロロフェニル−、または３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルであり、好ましくは、前記方法が、有用な植物、好ましくは稲の作物においてウンカ（好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））またはメイガ（好ましくはツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ．））、最も好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の発生を防除および／または防止する方法である、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の方法または使用。
【請求項２１】
−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−が−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−であり、好ましくは、前記方法が、有用な植物、好ましくは稲の作物においてウンカ（好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））またはメイガ（好ましくはツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ．））、最も好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の発生を防除および／または防止する方法である、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の方法または使用。
【請求項２２】
式Ｉの前記化合物が、化合物Ｉ*およびＩ**
【化３】
2015529662.tif 000035
の混合物であり、ここで、両方のエナンチオマーの総量と比較した化合物Ｉ**のモル比が、５０％超であり、好ましくは、前記方法が、有用な植物、好ましくは稲の作物においてウンカ（好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））またはメイガ（好ましくはツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ．））、最も好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の発生を防除および／または防止する方法である、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の方法または使用。
【請求項２３】
式Ｉの前記化合物が、化合物Ｉ’およびＩ”
【化４】
2015529662.tif 000036
の混合物であり、ここで、両方のエナンチオマーの総量と比較した化合物Ｉ”のモル比が、５０％超であり、好ましくは、前記方法が、有用な植物、好ましくは稲の作物においてウンカ（好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））またはメイガ（好ましくはツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ．））、最も好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の発生を防除および／または防止する方法である、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の方法または使用。
【請求項２４】
メイガ、ハマキムシ、ウンカ、タマバエ、イネクキミギワバエ、斑点米カメムシ、およびイネクロカメムシからなる群から選択される昆虫を防除するための請求項１〜２３のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の１つ以上の使用のための規制機関の承認を得るための方法であって、前記活性成分が昆虫による圧力を軽減することを示す生物学的データを示し、それを提出し、またはそれに依拠する少なくとも１つの工程を含み、好ましくは、前記昆虫が、ウンカ（好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））またはメイガ（好ましくはツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ．））、最も好ましくはトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）である方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、昆虫、特に稲に寄生する昆虫を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）作動性塩素イオンチャネルの拮抗作用によって殺虫、殺ダニ、殺線虫および／または殺軟体動物に有効であり、かつハロアルキル置換基で置換される部分的に飽和した複素環および１つもしくは２つの場合により置換される芳香環または芳香族複素環を含む化合物は、例えば、Ｏｚｏｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，３９１（２０１０）７４４−７４９に記載されている新規な種類の有害生物防除剤である。この種類の化合物は、国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット（欧州特許第１７３１５１２号明細書）、国際公開第２００７／１２３８５３号パンフレット、国際公開第２００７／０７５４５９号パンフレット、国際公開第２００９／００２８０９号パンフレット、国際公開第２００８／０１９７６０号パンフレット、国際公開第２００８／１２２３７５号パンフレット、国際公開第２００８／１２８７１１号パンフレット、国際公開第２００９／０９７９９２号パンフレット、国際公開第２０１０／０７２７８１号パンフレット、国際公開第２０１０／０７２７８１号パンフレット、国際公開第２００８／１２６６６５号パンフレット、国際公開第２００７／１２５９８４号パンフレット、国際公開第２００８／１３０６５１号パンフレット、特開２００８１１０９７１号公報、特開２００８１３３２７３号公報、特開２００９１０８０４６号公報、国際公開第２００９／０２２７４６号パンフレット、国際公開第２００９／０２２７４６号パンフレット、国際公開第２０１０／０３２４３７号パンフレット、国際公開第２００９／０８０２５０号パンフレット、国際公開第２０１０／０２０５２１号パンフレット、国際公開第２０１０／０２５９９８号パンフレット、国際公開第２０１０／０２０５２２号パンフレット、国際公開第２０１０／０８４０６７号パンフレット、国際公開第２０１０／０８６２２５号パンフレット、国際公開第２０１０／１４９５０６号パンフレットおよび国際公開第２０１０／１０８７３３号パンフレットに広く記載されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ここで、意外にも、この新規な種類のγ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト（例えば国際公開第２０１１／０６７２７２号パンフレットに開示されている）に由来する特定の殺虫剤が、稲において特定の有害生物を防除するのに非常に有効であることが分かった。
【０００４】
したがって、これらの化合物は、稲作物に寄生する昆虫（特に、これらの昆虫が現行の方法に耐性がある場合）から、有用な植物の作物、特に稲作物を保護するための重要な新規な解決法である。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
第１の態様において、本発明は、稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、式Ｉ
【化１】
2015529662.tif 000003
（式中、
−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−が、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−、−Ｃ＝ＣＨ2−Ｏ−または−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−であり；
Ｌが、直接結合またはメチレンであり；
Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、またはＡ1およびＡ2のうちの一方がＣ−Ｈであり、他方がＮであり；
Ｘ1が、基Ｘ
【化２】
2015529662.tif 000004
であり、
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2が、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；
各Ｒ3が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ4が、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチルまたはシアノであり；
Ｒ5が水素であり；
またはＲ4およびＲ5が一緒に、架橋１，３−ブタジエン基を形成し；
ｐが、２または３である）の化合物を施用する工程を含む方法を提供する。
【０００６】
本方法は、メイガ（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）、ハマキムシ（ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）、ウンカ（ｈｏｐｐｅｒ）、タマバエ（Ｇａｌｌ  ｍｉｄｇｅ）、イネクキミギワバエ（ｗｈｏｒｌ  ｍａｇｇｏｔ）、斑点米カメムシ（Ｒｉｃｅ  ｂｕｇ）、およびイネクロカメムシ（Ｂｌａｃｋ  ｂｕｇ）からなる群から選択される昆虫を防除および／または防止するためのものであり得る。
【０００７】
一実施形態において、本発明は、稲においてメイガを防除および／または防止する方法であって、稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、式Ｉの化合物を施用する工程を含む方法を提供する。一実施形態において、本発明は、特に稲においてメイガを防除および／または防止するための式Ｉの化合物の使用を提供する。メイガは、他の殺虫剤に耐性であり得る。メイガの例としては、ツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、チロ・ポリクリスス（Ｃｈｉｌｏ  ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、チロ・アウリキリウス（Ｃｈｉｌｏ  ａｕｒｉｃｉｌｉｕｓ）、スシルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、スシルポファガ・インセルツラス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、スシルポファガ・インノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ）、スシルポファガ・ニベラ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｎｉｖｅｌｌａ）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）が挙げられる。さらなる態様において、本発明は、好ましくは稲においてメイガを防除するための式Ｉの化合物の１つ以上の使用のための規制機関の承認を得るための方法であって、前記活性成分が昆虫による圧力を軽減することを示す生物学的データを示し、それを提出し、またはそれに依拠する少なくとも１つの工程を含む方法を提供する。
【０００８】
一実施形態において、本発明は、稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、式Ｉの化合物を施用する工程を含む、稲においてハマキムシを防除および／または防止する方法を提供する。一実施形態において、本発明は、特に稲においてハマキムシを防除および／または防止するための式Ｉの化合物の使用を提供する。ハマキムシは、他の殺虫剤に耐性であり得る。ハマキムシの例としては、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、マラスミア属（Ｍａｒａｓｍｉａ  ｓｐｐ．）、マラスミア・パトナリス（Ｍａｒａｓｍｉａ  ｐａｔｎａｌｉｓ）、マラスミア・エキシグア（Ｍａｒａｓｍｉａ  ｅｘｉｇｕａ）が挙げられる。さらなる態様において、本発明は、好ましくは稲においてハマキムシを防除するための式Ｉの化合物の１つ以上の使用のための規制機関の承認を得るための方法であって、前記活性成分が昆虫による圧力を軽減することを示す生物学的データを示し、それを提出し、またはそれに依拠する少なくとも１つの工程を含む方法を提供する。
【０００９】
一実施形態において、本発明は、稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、式Ｉの化合物を施用する工程を含む、稲においてウンカを防除および／または防止する方法を提供する。一実施形態において、本発明は、特に稲においてウンカを防除および／または防止するための式Ｉの化合物の使用を提供する。ウンカは、他の殺虫剤に耐性であり得る。ウンカの例としては、ネホテティクス属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、マラヤツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｍａｌａｙａｎｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）が挙げられる。さらなる態様において、本発明は、好ましくは稲においてウンカを防除するための式Ｉの化合物の１つ以上の使用のための規制機関の承認を得るための方法であって、前記活性成分が昆虫による圧力を軽減することを示す生物学的データを示し、それを提出し、またはそれに依拠する少なくとも１つの工程を含む方法を提供する。
【００１０】
一実施形態において、本発明は、稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、式Ｉの化合物を施用する工程を含む、稲においてタマバエを防除および／または防止する方法を提供する。一実施形態において、本発明は、特に稲においてタマバエを防除および／または防止するための式Ｉの化合物の使用を提供する。タマバエは、他の殺虫剤に耐性であり得る。タマバエの例としては、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐ）、イネノシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｏｒｙｚａｅ）が挙げられる。さらなる態様において、本発明は、好ましくは稲においてタマバエを防除するための式Ｉの化合物の１つ以上の使用のための規制機関の承認を得るための方法であって、前記活性成分が昆虫による圧力を軽減することを示す生物学的データを示し、それを提出し、またはそれに依拠する少なくとも１つの工程を含む方法を提供する。
【００１１】
一実施形態において、本発明は、稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、式Ｉの化合物を施用する工程を含む、稲においてイネクキミギワバエを防除および／または防止する方法を提供する。一実施形態において、本発明は、特に稲においてイネクキミギワバエを防除および／または防止するための式Ｉの化合物の使用を提供する。イネクキミギワバエは、他の殺虫剤に耐性であり得る。イネクキミギワバエの例としては、ヒドレリア属（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐ）、トウヨウイネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｐｈｉｌｉｐｐｉｎａ）が挙げられる。さらなる態様において、本発明は、好ましくは稲においてイネクキミギワバエを防除するための式Ｉの化合物の１つ以上の使用のための規制機関の承認を得るための方法であって、前記活性成分が昆虫による圧力を軽減することを示す生物学的データを示し、それを提出し、またはそれに依拠する少なくとも１つの工程を含む方法を提供する。
【００１２】
一実施形態において、本発明は、稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、式Ｉの化合物を施用する工程を含む、稲において斑点米カメムシを防除および／または防止する方法を提供する。一実施形態において、本発明は、特に稲において斑点米カメムシを防除および／または防止するための式Ｉの化合物の使用を提供する。斑点米カメムシは、他の殺虫剤に耐性であり得る。斑点米カメムシの例としては、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ａｃｕｔａ）が挙げられる。さらなる態様において、本発明は、好ましくは稲において斑点米カメムシを防除するための式Ｉの化合物の１つ以上の使用のための規制機関の承認を得るための方法であって、前記活性成分が昆虫による圧力を軽減することを示す生物学的データを示し、それを提出し、またはそれに依拠する少なくとも１つの工程を含む方法を提供する。
【００１３】
一実施形態において、本発明は、稲の作物、それらの場所、またはそれらの繁殖材料に、式Ｉの化合物を施用する工程を含む、稲においてイネクロカメムシを防除および／または防止する方法を提供する。一実施形態において、本発明は、特に稲においてイネクロカメムシを防除および／または防止するための式Ｉの化合物の使用を提供する。イネクロカメムシは、他の殺虫剤に耐性であり得る。イネクロカメムシの例としては、スコティノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐ）、マラヤイネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｃｏａｒｃｔａｔａ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｌｕｒｉｄａ）、スコティノファラ・ラティウスクラ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｌａｔｉｕｓｃｕｌａ）が挙げられる。さらなる態様において、本発明は、好ましくは稲においてイネクロカメムシを防除するための式Ｉの化合物の１つ以上の使用のための規制機関の承認を得るための方法であって、前記活性成分が昆虫による圧力を軽減することを示す生物学的データを示し、それを提出し、またはそれに依拠する少なくとも１つの工程を含む方法を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
式（Ｉ）の化合物は、様々な幾何異性体または光学異性体または互変異性体の形で存在してもよい。本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体および互変異性体ならびにそれらの混合物ならびに重水素化合物などの同位体を包含する。本発明は、本発明の化合物の塩およびＮ−オキシドも包含する。
【００１５】
好ましい置換基の定義が後述され、元の定義との組合せを含め、任意の組合せで組み合わされ得る。
【００１６】
−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−が、好ましくは、−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である。
【００１７】
Ａ1およびＡ2が、好ましくは、Ｃ−Ｈである。
【００１８】
好ましくは、Ｘ1が、３，５−ジクロロフェニル−、３−クロロ−４−フルオロフェニル−、３−フルオロ−４−クロロフェニル−、３，４−ジクロロフェニル−、３−クロロ−４−ブロモフェニル−、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−、３，４，５−トリクロロフェニル−、３，４，５−トリフルオロフェニル−、３−クロロ−５−ブロモフェニル−、３−クロロ−５−フルオロフェニル−、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、４−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、３−（トリフルオロメチル）フェニル−、より好ましくは、３−クロロ−５−ブロモフェニル−、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−、３，４，５−トリクロロフェニル−、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル−、３−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジクロロ−４−ブロモフェニル−、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル−、３，５−ジブロモフェニル−、または３，４−ジクロロフェニル−、さらにより好ましくは、３，５−ジクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル−、３，４，５−トリクロロフェニル−、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルであり、最も好ましくは、Ｒ4が、３，５−ジクロロ−フェニルである。
【００１９】
Ｒ1が、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチルである。エチルおよびトリフルオロエチルが特に好ましい。
【００２０】
Ｒ2が、好ましくは、トリフルオロメチルである。
【００２１】
好ましくは、各Ｒ3が、独立して、塩素またはフッ素、最も好ましくは、塩素である。
【００２２】
Ｒ4が、好ましくは、クロロまたはメチル、最も好ましくは、メチルである。
【００２３】
Ｒ5が、好ましくは、水素である。
【００２４】
Ｌが、好ましくは、直接結合である。
【００２５】
化合物の１つの群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−が−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−である。
【００２６】
化合物の１つの群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−が−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−である。
【００２７】
化合物の１つの群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−が−Ｃ＝ＣＨ2−Ｏ−である。
【００２８】
化合物の１つの群において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−が−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−である。
【００２９】
一実施形態において、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり；Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ5が水素である。
【００３０】
一実施形態において、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ5が水素であり、Ｌが直接結合である。
【００３１】
一実施形態において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−が−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−であり、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ5が水素であり、Ｌが直接結合である。
【００３２】
一実施形態において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−が−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−であり、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ4が、ハロゲンまたはメチルであり、Ｒ5が水素であり、Ｌが直接結合である。
【００３３】
好ましい実施形態において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−が−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−であり、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ3が、クロロまたはフルオロであり、Ｒ4が、ハロゲンまたはメチルであり、Ｒ5が水素であり、Ｌが直接結合である。
【００３４】
非常に好ましい実施形態において、−Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3−が−Ｃ＝Ｎ−Ｏ−であり、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ3が、クロロまたはフルオロであり、Ｒ4が、ハロゲンまたはメチルであり、Ｒ5が水素であり、Ｌが直接結合であり、本方法は、有用な植物、好ましくは稲の作物においてウンカ、好ましくはトビイロウンカ（トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））またはメイガ（特にツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ））の発生を防除および／または防止する方法であり、非常に好ましくは、本方法は、有用な植物、好ましくは稲の作物においてウンカ、好ましくはトビイロウンカ（トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））の発生を防除および／または防止する方法である。
【００３５】
一実施形態において、Ａ1およびＡ2がＣ−Ｈであり、Ｒ2がトリフルオロメチルであり、Ｒ4がメチルであり、Ｒ5が水素であり、各Ｒ3が塩素であり、ｐが２である。
【００３６】
一実施形態において、Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えば、メチル、エチルまたはプロピル、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチルである。
【００３７】
一実施形態において、Ｘ1が、基Ｘａ
【化３】
2015529662.tif 000005
である。
【００３８】
一実施形態において、Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、例えば、メチル、エチルまたはプロピル、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチルであり、Ｘ1が、基Ｘａである。
【００３９】
一実施形態において、Ｒ1がメチルである。
【００４０】
一実施形態において、Ｒ1がエチルである。
【００４１】
一実施形態において、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチルである。
【００４２】
一実施形態において、Ｒ1が２，２−ジフルオロエチルである。
【００４３】
一実施形態において、Ｘ1が３，５−ジクロロフェニルである。
【００４４】
一実施形態において、Ｘ1が３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニルである。
【００４５】
一実施形態において、Ｘ1が３，４，５−トリクロロフェニルである。
【００４６】
一実施形態において、Ｒ1がメチルであり、Ｘ1が３，５−ジクロロフェニルである。
【００４７】
一実施形態において、Ｒ1がメチルであり、Ｘ1が３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニルである。
【００４８】
一実施形態において、Ｒ1がメチルであり、Ｘ1が３，４，５−トリクロロフェニルである。
【００４９】
一実施形態において、Ｒ1がエチルであり、Ｘ1が３，５−ジクロロフェニルである。
【００５０】
一実施形態において、Ｒ1がエチルであり、Ｘ1が３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニルである。
【００５１】
一実施形態において、Ｒ1がエチルであり、Ｘ1が３，４，５−トリクロロフェニルである。
【００５２】
一実施形態において、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチルであり、Ｘ1が３，５−ジクロロフェニルである。
【００５３】
一実施形態において、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチルであり、Ｘ1が３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニルである。
【００５４】
一実施形態において、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチルであり、Ｘ1が３，４，５−トリクロロフェニルである。
【００５５】
一実施形態において、Ｒ1が２，２−ジフルオロエチルであり、Ｘ1が３，５−ジクロロフェニルである。
【００５６】
一実施形態において、Ｒ1が２，２−ジフルオロエチルであり、Ｘ1が３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニルである。
【００５７】
一実施形態において、Ｒ1が２，２−ジフルオロエチルであり、Ｘ1が３，４，５−トリクロロフェニルである。
【００５８】
本発明の全ての実施形態において、本方法は、好ましくは、有用な植物、好ましくは稲の作物においてウンカ、好ましくはトビイロウンカ（トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））またはメイガ（特にツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ））の発生を防除および／または防止する方法である。有用な植物、好ましくは稲の作物においてウンカ、好ましくはトビイロウンカ（トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））の発生を防除および／または防止する方法が最も好ましい。
【００５９】
式Ｉの化合物は、式Ｉ*の化合物または式Ｉ**の化合物として存在し得る。
【化４】
2015529662.tif 000006
式Ｉ**の化合物は、式Ｉ*の化合物より生物学的に活性である。式Ｉの化合物は、任意の比率、例えば１：９９〜９９：１、例えば１０：１〜１：１０のモル比、例えば実質的に５０：５０のモル比における化合物Ｉ*およびＩ**の混合物であり得る。好ましくは、式Ｉの化合物は、式Ｉ**およびＩ*の化合物のラセミ混合物であり、または式Ｉ**の化合物がエナンチオマー的に濃縮されている。例えば、式Ｉの化合物がが、式Ｉ**のエナンチオマー的に濃縮された混合物である場合、両方のエナンチオマーの総量と比較した化合物Ｉ**のモル比は、例えば５０％超、例えば少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８、または少なくとも９９％である。一実施形態において、式Ｉの化合物は、実質的に純粋な形態の式Ｉ**の化合物であり、例えば、それは、実質的に、別のエナンチオマーの非存在下で提供される。
【００６０】
式Ｉの化合物はまた、式Ｉ’の化合物または式Ｉ”の化合物として存在し得る。
【化５】
2015529662.tif 000007
【００６１】
式Ｉ”の化合物は、多くの場合、式Ｉ’の化合物より生物学的に活性である。式Ｉの化合物は、任意の比率、例えば１：９９〜９９：１、例えば１０：１〜１：１０のモル比、例えば実質的に５０：５０のモル比における化合物Ｉ’およびＩ”の混合物であり得る。好ましくは、式Ｉの化合物は、式Ｉ”およびＩ’の化合物のラセミ混合物であり、または式Ｉ”の化合物がエナンチオマー的に濃縮されている。例えば、式Ｉの化合物が、式Ｉ”のエナンチオマー的に濃縮された混合物である場合、両方のエナンチオマーの総量と比較した化合物Ｉ”のモル比は、例えば５０％超、例えば少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８、または少なくとも９９％である。好ましい実施形態において、式Ｉの化合物は、実質的に純粋な形態の式Ｉ”の化合物であり、例えば、それは、実質的に、別のエナンチオマーの非存在下で提供される。
【００６２】
上記の立体中心により、４つの立体異性体が得られる。
【化６】
2015529662.tif 000008
【００６３】
一実施形態において、式Ｉの化合物は、化合物Ｉ−ｉ、Ｉ−ｉｉ、Ｉ−ｉｉｉおよびＩ−ｉｖを含む混合物であり、この混合物は、式Ｉ−ｉｖの化合物が濃縮されており、例えば、４つの異性体の総量と比較した化合物Ｉ−ｉｖのモル比は、例えば２５％超、例えば少なくとも３０、３５、４０、５０  ５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８、または少なくとも９９％である。
【００６４】
別の実施形態において、式Ｉの化合物は、化合物Ｉ−ｉ、Ｉ−ｉｉ、Ｉ−ｉｉｉおよびＩ−ｉｖを含む混合物であり、式Ｉ−ｉｖの化合物のモル量は、式Ｉ−ｉの化合物のモル量、化合物Ｉ−ｉｉのモル量、および式Ｉ−ｉｉｉの化合物のモル量を超え、言い換えると、式Ｉ−ｉｖの化合物は、混合物中で最も多い異性体である。例えば、式Ｉ−ｉｖの化合物のモル量は、式Ｉ−ｉｖおよびＩ−ｉの化合物の合計量、式Ｉ−ｉｖおよびＩ−ｉｉの化合物の合計量、および式Ｉ−ｉｖおよびＩ−ｉｉｉの化合物の合計量より少なくとも１、２、５、１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、５６、７０、７５、８０、８５、９０、あるいは少なくとも９５％多い。
【００６５】
Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3が、Ｃ＝Ｎ−Ｏとして上に示されているが、Ｂ1−Ｂ2−Ｂ3が、−Ｃ＝Ｎ−ＣＨ2−、−Ｃ＝ＣＨ2−Ｏ−および−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−である場合の立体異性体について同じことが当てはまる。
【００６６】
一実施形態において、式Ｉ−ｉｖの化合物は、最も多い異性体であり、Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えば、メチル、エチルまたはプロピル、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチルである。
【００６７】
一実施形態において、式Ｉ−ｉｖの化合物は、最も多い異性体であり、Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えば、メチル、エチルまたはプロピル、例えば、メチルまたはエチル、例えば、エチルであり、Ｘ1が、基Ｘａである。
【００６８】
一実施形態において、式Ｉ−ｉｖの化合物は、最も多い異性体であり、Ｒ1がメチルである。
【００６９】
一実施形態において、式Ｉ−ｉｖの化合物は、最も多い異性体であり、Ｒ1がエチルである。
【００７０】
一実施形態において、式Ｉ−ｉｖの化合物は、最も多い異性体であり、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチルである。
【００７１】
一実施形態において、式Ｉ−ｉｖの化合物は、最も多い異性体であり、Ｒ1が２，２−ジフルオロエチルである。
【００７２】
式Ｉの好ましい化合物が、以下の表に示される。
【００７３】
表Ａ：式（Ｉ−ａ）の化合物
【化７】
2015529662.tif 000009
表Ａは、式（Ｉ−ａ）の７８種の化合物および混合物を示し、式中、Ｒ1が、以下の表Ｘに列挙される値を有する。記号*および**は、キラル中心の位置を示す。
【００７４】
表Ｂ：式（Ｉ−ｂ）の化合物
【化８】
2015529662.tif 000010
表Ｂは、式（Ｉ−ｂ）の７８種の化合物および混合物を示し、式中、Ｒ1が、以下の表Ｘに列挙される値を有する。記号*および**は、キラル中心の位置を示す。
【００７５】
表Ｃ：式（Ｉ−ｃ）の化合物
【化９】
2015529662.tif 000011
表Ｃは、式（Ｉ−ｃ）の７８種の化合物および混合物を示し、式中、Ｒ1が、以下の表Ｘに列挙される値を有する。記号*および**は、キラル中心の位置を示す。
【００７６】
表Ｄ：式（Ｉ−ｄ）の化合物
【化１０】
2015529662.tif 000012
表Ｄは、式（Ｉ−ｄ）の７８種の化合物および混合物を示し、式中、Ｒ1が、以下の表Ｘに列挙される値を有する。記号*および**は、キラル中心の位置を示す。
【００７７】
表Ｅ：式（Ｉ−ｅ）の化合物
【化１１】
2015529662.tif 000013
表Ｅは、式（Ｉ−ｅ）の７８種の化合物および混合物を示し、式中、Ｒ1が、以下の表Ｘに列挙される値を有する。記号*および**は、キラル中心の位置を示す。
【００７８】
表Ｆ：式（Ｉ−ｆ）の化合物
【化１２】
2015529662.tif 000014
表Ｆは、式（Ｉ−ｆ）の７８種の化合物および混合物を示し、式中、Ｒ1が、以下の表Ｘに列挙される値を有する。記号*および**は、キラル中心の位置を示す。
【００７９】
表Ｘは、ＸがＡである場合、表Ａを表し、ＸがＢである場合、表Ｂを表し、ＸがＣである場合、表Ｃを表し、ＸがＤである場合、表Ｄを表し、ＸがＥがある場合、表Ｅを表し、ＸがＦである場合、表Ｆを表す。
【００８０】
【表１】
2015529662.tif 000015
【００８１】
【表２】
2015529662.tif 000016
【００８２】
【表３】
2015529662.tif 000017
【００８３】
本発明の化合物は、スキーム１〜３に示されるように、様々な方法によって作製され得る。
【００８４】
スキーム１
【化１３】
2015529662.tif 000018
１）式の化合物は、式（ＩＩ）（式中、Ｒが、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣｌ、ＦまたはＢｒである）の化合物を、スキーム１に示される式（ＩＩＩ）のアミンと反応させることによって調製することができる。ＲがＯＨである場合、このような反応は、通常、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（「ＤＣＣ」）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）カルボジイミド塩酸塩（「ＥＤＣ」）またはビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド（「ＢＯＰ−Ｃｌ」）などのカップリング試薬の存在下で、塩基の存在下で、および場合により、ヒドロキシベンゾトリアゾール（「ＨＯＢＴ」）などの求核触媒の存在下で行われる。ＲがＣｌである場合、このような反応は、通常、塩基の存在下で、および場合により、求核触媒の存在下で行われる。あるいは、有機溶媒、好ましくは酢酸エチル、および水性溶媒、好ましくは炭酸水素ナトリウムの溶液を含む二相系中で反応を行うことが可能である。ＲがＣ1〜Ｃ6アルコキシである場合、エステルおよびアミンを熱処理において一緒に加熱することによって、エステルを直接アミドに変換することができることがある。好適な塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）またはジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が挙げられる。好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、酢酸エチルおよびトルエンである。反応は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度、特に、周囲温度で行われる。式（ＩＩＩ）のアミンは、文献において公知であり、または当業者に公知の方法を用いて調製することができる。
【００８５】
２）式（ＩＩ）（式中、Ｒが、Ｃｌ、ＦまたはＢｒである）の酸ハロゲン化物は、例えば国際公開第２００９／０８０２５０号パンフレットに記載されるように、標準条件下で、式（ＩＩ）（式中、ＲがＯＨである）のカルボン酸から作製され得る。
【００８６】
３）式（ＩＩ）（式中、ＲがＯＨである）のカルボン酸は、例えば国際公開第２００９／０８０２５０号パンフレットに記載されるように、式（ＩＩ）（式中、ＲがＣ1〜Ｃ6アルコキシである）のエステルから形成され得る。
【００８７】
４）式（Ｉ）の化合物は、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中、場合により、トリフェニルホスフィンなどのリガンド、および炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）またはジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）などの塩基の存在下で、酢酸パラジウム（ＩＩ）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下で、式（ＩＶ）（式中、ＸBが、脱離基、例えば、ブロモなどのハロゲンである）の化合物を、一酸化炭素および式（ＩＩＩ）のアミンと反応させることによって調製され得る。反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは、１００℃〜１５０℃の温度で行われる。反応は、５０〜２００バール、好ましくは、１００〜１５０バールの圧力で行われる。
【００８８】
５）式（ＩＶ）（式中、ＸBが、脱離基、例えば、ブロモなどのハロゲンである）の化合物は、例えば国際公開第２００９／０８０２５０号パンフレットに記載されるように、様々な方法によって作製され得る。
【００８９】
スキーム２
【化１４】
2015529662.tif 000019
６）あるいは、式（Ｉ）の化合物は、国際公開第０９／０８０２５０号パンフレットに記載される方法と同様の方法にしたがって、スキーム２に示される式（Ｖ）（式中、ＸBが、脱離基、例えば、ブロモなどのハロゲンであり、またはＸBが、シアノ、ホルミルまたはアセチルである）の中間体から、様々な方法によって調製され得る。式（Ｖ）の中間体は、例えば、同じ参照文献に記載されているように、式（ＶＩ）の中間体から調製され得る。
【００９０】
スキーム３
【化１５】
2015529662.tif 000020
７）あるいは、式（Ｉ）の化合物は、国際公開第２００９／０８０２５０号パンフレットに記載される方法と同様の方法にしたがって、スキーム３に示される式（ＶＩＩ）
【化１６】
2015529662.tif 000021
（式中、ＸCが、ＸC−１またはＸC−２である）の中間体から、様々な方法によって調製され得る。
【００９１】
８）式（ＶＩＩ）（式中、ＸCが、ＸCが、ＸC−１またはＸC−２である）の化合物は、国際公開第２００９／０８０２５０号パンフレットに記載される方法と同様の方法を用いて、式（ＶＩＩ）（式中、ＸCが、ＣＨ2−ハロゲンである）の化合物から式（Ｖａ）の化合物から調製され得る。
【００９２】
９）式（ＶＩＩ）（式中、ＸCが、ブロモまたはクロロなどのＣＨ2−ハロゲンである）の化合物は、０℃〜５０℃、好ましくは、周囲温度から４０℃の温度で、酢酸などの溶媒中で、式（Ｖａ）のメチルケトンを、臭素または塩素などのハロゲン化剤と反応させることによって調製され得る。
【００９３】
式Ｉの化合物の調製のための他の方法が、参照により本明細書に援用されるＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６８６０５号明細書に記載されている。
【００９４】
一実施形態において、本発明は、稲の有害生物に対して使用するための表Ａ〜Ｆから選択される化合物を提供する。
【００９５】
一実施形態において、本発明は、特に稲においてメイガに対して使用するための表Ａ〜Ｆから選択される化合物を提供する。
【００９６】
メイガの例としては、ツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、チロ・ポリクリスス（Ｃｈｉｌｏ  ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、チロ・アウリキリウス（Ｃｈｉｌｏ  ａｕｒｉｃｉｌｉｕｓ）、スシルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、スシルポファガ・インセルツラス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、スシルポファガ・インノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ）、スシルポファガ・ニベラ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｎｉｖｅｌｌａ）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）が挙げられる。
【００９７】
一実施形態において、本発明は、特に稲においてハマキムシに対して使用するための表Ａ〜Ｆから選択される化合物を提供する。
【００９８】
ハマキムシの例としては、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、マラスミア属（Ｍａｒａｓｍｉａ  ｓｐｐ．）、マラスミア・パトナリス（Ｍａｒａｓｍｉａ  ｐａｔｎａｌｉｓ）、マラスミア・エキシグア（Ｍａｒａｓｍｉａ  ｅｘｉｇｕａ）が挙げられる。
【００９９】
一実施形態において、本発明は、特に稲においてウンカに対して使用するための表Ａ〜Ｆから選択される化合物を提供する。
【０１００】
ウンカの例としては、ネホテティクス属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、マラヤツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｍａｌａｙａｎｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）が挙げられる。
【０１０１】
一実施形態において、本発明は、特に稲においてタマバエに対して使用するための表Ａ〜Ｆから選択される化合物を提供する。
【０１０２】
タマバエの例としては、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐ）、イネノシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｏｒｙｚａｅ）が挙げられる。
【０１０３】
一実施形態において、本発明は、特に稲においてイネクキミギワバエに対して使用するための表Ａ〜Ｆから選択される化合物を提供する。
【０１０４】
イネクキミギワバエの例としては、ヒドレリア属（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐ）、トウヨウイネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｐｈｉｌｉｐｐｉｎａ）が挙げられる。
【０１０５】
一実施形態において、本発明は、特に稲において斑点米カメムシに対して使用するための表Ａ〜Ｆから選択される化合物を提供する。
【０１０６】
斑点米カメムシの例としては、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ａｃｕｔａ）が挙げられる。
【０１０７】
一実施形態において、本発明は、特に稲においてイネクロカメムシに対して使用するための表Ａ〜Ｆから選択される化合物を提供する。
【０１０８】
イネクロカメムシの例としては、スコティノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐ）、マラヤイネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｃｏａｒｃｔａｔａ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｌｕｒｉｄａ）、スコティノファラ・ラティウスクラ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｌａｔｉｕｓｃｕｌａ）が挙げられる。
【０１０９】
トビイロウンカ（トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））および／またはメイガ（特にツドガ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐ））に対する本発明の化合物の使用が特に好ましい。トビイロウンカ（トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ））に対する本発明の化合物の使用が最も好ましい。
【０１１０】
本明細書において使用される有用な植物の「場所」という用語は、有用な植物が生育している場所、有用な植物の植物繁殖材料が播種される場所または有用な植物の植物繁殖材料が土壌に植えられる予定である場所を包含することが意図される。このような場所の例は、作物が生育する圃場である。
【０１１１】
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用され得る、種子などの植物の生殖性部分、ならびに挿し木または塊茎（例えば、ジャガイモなど）などの栄養成長材料を表すものと理解される。例えば、（厳密な意味での）種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部位が挙げられる。発芽後または土壌からの出芽後に植え替えられる、発芽植物および幼植物も挙げられる。これらの幼植物は、浸漬による全体的または部分的処理によって、植え替えの前に保護され得る。好ましくは、「植物繁殖材料」は、種子を表すものと理解される。
【０１１２】
施用は、発生前または有害生物が存在しているときに行われ得る。本発明の化合物の施用は、例えば、葉面、潅注、土壌、畝間（ｉｎ  ｆｕｒｒｏｗ）施用などの通常の施用形態のいずれかにしたがって行われ得る。しかしながら、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）の防除は、通常、本発明に係る好ましい施用形態である葉面施用によって行われる。
【０１１３】
本発明の化合物の施用は、好ましくは、ワタ植物の作物、それらの場所またはそれらの繁殖材料に行われる。
【０１１４】
本発明の化合物は、植物部位に施用され得る。植物部位は、シュート、葉、花および根などの、地上および地下の植物の全ての部位および器官を意味することが理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部位には、収穫物、ならびに栄養成長および生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、分枝および種子も含まれる。活性化合物による、植物および植物部位の、本発明に係る処置は、慣例的な処置方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化（ｆｏｇｇｉｎｇ）、散布、塗布（ｐａｉｎｔｉｎｇ  ｏｎ）、注入（ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ）によって、また、繁殖材料の場合、特に、種子の場合、１回以上のコートを適用することによって、直接、あるいは植物の周囲環境、生息環境または収納場所に対して化合物を作用させることによって行われ得る。
【０１１５】
本発明の化合物は、除草剤などの活性成分に耐性であるように、または植物の有害生物による発生を防除する生物学的に活性な化合物を生成するように遺伝子組み換えされたものを含む任意の植物（好ましくは、ワタ植物）に使用するのに好適である。
【０１１６】
本明細書において使用される「植物」という用語は、苗、低木および高木を含む。作物は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えによって除草剤または除草剤の種類（例えばＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−およびＨＰＰＤ阻害剤）に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）に対する耐性を与えられた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性トウモロコシ種が挙げられる。
【０１１７】
式Ｉの化合物は、遺伝子組み換え方法によっておよび／または従来の方法によって得られるトランスジェニック植物（栽培品種を含む）において使用され得る。これらは、従来の育種、突然変異または組み換えＤＮＡ技術によって得られた新規な特性（「形質」）を有する植物を意味することが理解される。植物種または植物栽培品種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、生育期間、栄養（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明に係る処置は、超相加的な（ｓｕｐｅｒａｄｄｉｔｉｖｅ）「相乗」）効果ももたらし得る。
【０１１８】
このため、例えば、減少した施用量および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明にしたがって使用され得る物質および組成物の活性の増加、より良好な植物成長、高温または低温に対する向上した耐性、乾燥または含水量もしくは土壌塩含量に対する向上した耐性、向上した開花性能（ｆｌｏｗｅｒｉｎｇ  ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）、より容易な収穫、加速した成熟、より高い収穫高、収穫産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これは、実際に予測された効果を上回る。
【０１１９】
本発明にしたがって処置される好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種は、遺伝子組み換えによって、これらの植物に特に有利で有用な形質を与える遺伝物質を与えられた全ての植物を含む。このような形質の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する向上した耐性、乾燥または含水量もしくは土壌塩含量に対する向上した耐性、向上した開花性能、より容易な収穫、加速した成熟、より高い収穫高、収穫産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性である。
【０１２０】
このような形質のさらなる特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病害真菌の菌・カビ、細菌および／またはウイルスなど、動物および微生物有害生物に対する植物のより良好な防護、また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。
【０１２１】
挙げられるトランスジェニック植物の例は、穀物（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメおよび他の野菜類、ワタ、タバコ、ナタネ、さらにまた果物植物（リンゴ、西洋ナシ、柑橘類およびブドウの果物を含む）などの重要な作物である。トランスジェニックワタは特に興味深いものである。
【０１２２】
式Ｉの化合物は、トランスジェニック植物に、有害生物、例えば昆虫有害生物、線虫有害生物などに対する耐性または抵抗性を与える１つ以上の殺虫性タンパク質を産生することが可能なトランスジェニック植物において使用され得る。このような殺虫性タンパク質としては、限定はされないが、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ２Ａｅ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、またはＣｒｙ９Ｃに由来するＣｒｙタンパク質；改変されたＣｒｙ３Ａ（米国特許第７，０３０，２９５号明細書）またはＣｒｙ１Ａ．１０５などの遺伝子組み換えタンパク質；またはＶｉｐ１、Ｖｉｐ２またはＶｉｐ３などの植物性殺虫性タンパク質が挙げられる。本発明に有用なＢｔ  Ｃｒｙタンパク質およびＶＩＰの詳細な一覧は、インターネット上で、サセックス大学（Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ｓｕｓｓｅｘ）によって管理されているＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｔｏｘｉｎ  Ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅにおいて見ることができる（Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．（１９９８）Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．Ｒｅｖ．６２：８０７−８１３も参照のこと）。本発明に有用な他の殺虫性タンパク質としては、線虫、例えばフォトラブダス属の亜種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）またはゼノラブダス属の亜種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）のコロニーを作る細菌のタンパク質；サソリ毒、クモ毒、ハチ毒、または他の昆虫特有の神経毒などの、動物によって生成される毒；放線菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）毒などの菌・カビによって生成される毒、エンドウレクチンまたはオオムギレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン（ｐａｔａｔｉｎ）、シスタチンまたはパパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン（ｌｕｆｆｉｎ）、サポリンまたはブリオジン（ｂｒｙｏｄｉｎ）などのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素；ナトリウムまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン（ｈｅｌｉｃｏｋｉｎｉｎ）受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼが挙げられる。このような殺虫性タンパク質またはこのようなタンパク質を合成することが可能なトランスジェニック植物のさらなる例が、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号パンフレットおよび国際公開第０３／５２０７３号パンフレットに開示されている。このようなトランスジェニック植物を生産するための方法は、当業者に公知であり、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ（Ｐ１）（Ｃｒｙ１Ａｂを生成するトウモロコシ）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（Ｐ２）（ｍＣｒｙ３Ａを生成するトウモロコシ）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）Ｖｉｐｔｅｒａ（Ｐ３）（Ｖｉｐ３Ａａを生成するトウモロコシ雑種）；Ａｇｒｉｓｕｒｅ３００ＧＴ（Ｐ４）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびｍＣｒｙ３Ａを生成するトウモロコシ雑種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｐ５）（Ｃｒｙ１Ａｂタンパク質を生成するトウモロコシ雑種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（Ｐ６）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１を生成するトウモロコシ雑種）、Ｇｅｎｕｉｔｙ（登録商標）ＳｍａｒｔＳｔａｘ（登録商標）（Ｐ７）（Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ３４／３５、Ｃｒｙ３Ｂｂを含むトウモロコシ雑種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）Ｉ（Ｐ８）（Ｃｒｙ１Ｆａを生成するトウモロコシ雑種）およびＨｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（Ｐ９）（Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１および酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ［ＰＡＴ］を生成するトウモロコシ雑種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（Ｐ１０）（Ｃｒｙ１Ａｃを生成するワタ栽培品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（Ｐ１１）（Ｃｒｙ１Ａｃを生成するワタ栽培品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（Ｐ１２）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ２を生成するワタ栽培品種）およびＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（Ｐ１３）（Ｖｉｐ３Ａａを生成するワタ栽培品種）など、そのうちのいくつかが市販されている。ダイズシストセンチュウ耐性ダイズ（ＳＣＮ（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ（Ｐ１４））およびアブラムシ耐性形質を有するダイズ（ＡＭＴ（登録商標）（Ｐ１５））も興味深い。
【０１２３】
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は、以下のとおりである：
【０１２４】
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０（Ｐ１６）。切断型ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素の遺伝子導入による発現によってアワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対して耐性にされた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために、酵素ＰＡＴを遺伝子導入により発現させる。
【０１２５】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０（Ｐ１７）。ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素の遺伝子導入による発現によってアワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対して耐性にされた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために、酵素ＰＡＴを遺伝子導入により発現させる。
【０１２６】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０（Ｐ１８）。改変されたＣｒｙＩＩＩＡ毒素の遺伝子導入による発現によって耐虫性を与えられたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｄ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって改変されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の作製が、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
【０１２７】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ  ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９（Ｐ１９）。ＭＯＮ  ８６３は、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
【０１２８】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ  ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２（Ｐ２０）。
【０１２９】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号  Ｃ／ＮＬ／００／１０（Ｐ２１）。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためのタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためのＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
【０１３０】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え種ＮＫ６０３およびＭＯＮ  ８１０を交配することによる従来法で育種された雑種トウモロコシ種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳ、およびアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素も遺伝子導入により発現させる。
【０１３１】
非常に興味深いトランスジェニック植物のさらなる例は、２．４Ｄ（例えばＥｎｌｉｓｔ（登録商標））（例えば国際公開第２０１１０６６３８４号パンフレット）、グリホサート（例えばＲｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（Ｐ２４）、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  ２  Ｙｉｅｌｄ（登録商標）（Ｐ２５））、スルホニル尿素（例えばＳＴＳ（登録商標））（Ｐ２６）、グルホシネート（例えばＬｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（Ｐ２７）、Ｉｇｎｉｔｅ（登録商標）（Ｐ２８））、ジカンバ（Ｐ２９）（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＨＰＰＤ耐性（Ｐ３０）（例えばイソキサフルトール除草剤）（Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ、Ｓｙｎｇｅｎｔａ）に対する抵抗性を与える形質を有するものである。グリホサートおよびスルホニル−尿素耐性（（例えばＯｐｔｉｍｕｍ  ＧＡＴ（登録商標））（Ｐ３１）、ＳＴＳ（登録商標）およびＲｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（Ｐ３２）がスタックされた（ｓｔａｃｋｅｄ）植物またはＳＴＳ（登録商標）およびＲｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  ２  Ｙｉｅｌｄ（登録商標）（Ｐ３３）がスタックされた植物）、ジカンバおよびグリホサート耐性（Ｐ３４）（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）を含め、本明細書に記載される形質のいずれかの二重または三重スタックも興味深い。特に興味深いのは、２．４Ｄ（例えばＥｎｌｉｓｔ（登録商標））、グリホサート（例えばＲｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  ２  Ｙｉｅｌｄ（登録商標））、スルホニル尿素（例えばＳＴＳ（登録商標））、グルホシネート（例えばＬｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）、Ｉｇｎｉｔｅ（登録商標））、ジカンバ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＨＰＰＤ耐性（例えばイソキサフルトール除草剤）（Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ、Ｓｙｎｇｅｎｔａ）に対する抵抗性を与える形質を有するダイズ植物である。
【０１３２】
耐虫性植物のトランスジェニック作物も、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ  ｆｕｅｒ  Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ  ｕｎｄ  Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ  ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ  １３，４０５８  Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ  ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）に記載されている。
【０１３３】
非常に興味深いトランスジェニック植物のさらなる例は、２．４Ｄ（例えばＥｎｌｉｓｔ（登録商標））（例えば国際公開第２０１１０６６３８４号パンフレット）（、グリホサート（例えばＲｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（Ｐ２４）、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  ２  Ｙｉｅｌｄ（登録商標）（Ｐ２５））、スルホニル尿素（例えばＳＴＳ（登録商標））（Ｐ２６）、グルホシネート（例えばＬｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（Ｐ２７）、Ｉｇｎｉｔｅ（登録商標）（Ｐ２８））、ジカンバ（Ｐ２９）（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＨＰＰＤ耐性（Ｐ３０）（例えばイソキサフルトール除草剤）（Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ，Ｓｙｎｇｅｎｔａ）に対する抵抗性を与える形質を有するものである。グリホサートおよびスルホニル−尿素耐性（（例えばＯｐｔｉｍｕｍ  ＧＡＴ（登録商標））（Ｐ３１）、ＳＴＳ（登録商標）およびＲｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（Ｐ３２）がスタックされた（ｓｔａｃｋｅｄ）植物またはＳＴＳ（登録商標）およびＲｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  ２  Ｙｉｅｌｄ（登録商標）（Ｐ３３）がスタックされた植物）、ジカンバおよびグリホサート耐性（Ｐ３４）（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）を含め、本明細書に記載される形質のいずれかの二重または三重スタックも興味深い。特に興味深いのは、２．４Ｄ（例えばＥｎｌｉｓｔ（登録商標））、グリホサート（例えばＲｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  ２  Ｙｉｅｌｄ（登録商標））、スルホニル尿素（例えばＳＴＳ（登録商標））、グルホシネート（例えばＬｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）、Ｉｇｎｉｔｅ（登録商標））、ジカンバ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）ＨＰＰＤ耐性（例えばイソキサフルトール除草剤）（Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ，Ｓｙｎｇｅｎｔａ）に対する抵抗性を与える形質を有するダイズ植物である。
【０１３４】
ワタのトランスジェニックイベントの例としては、ＭＯＮ  ５３１／７５７／１０７６（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ１４４５（Ｒｏｕｎｄｕｐ  ｒｅａｄｙ  ｃｏｔｔｏｎ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ５３１  ｘ  ＭＯＮ１４４５（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ＋ＲＲ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ１５９８５（Ｇｅｎｕｉｔｙ  Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ  ｃｏｔｔｏｎ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８８９１３（Ｇｅｎｕｉｔｙ  ＲＲ  ＦＬＥＸ  ｃｏｔｔｏｎ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ１５９８５  ｘ  ＭＯＮ１４４５（Ｇｅｎｕｉｔｙ  Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ＋ＲＲ  ＦＥＬＸ  ｃｏｔｔｏｎ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ１５９８３  ｘ  ＭＯＮ８８９１３（Ｇｅｎｕｉｔｙ  Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ＋ＲＲ  ＦＬＥＸ  ｃｏｔｔｏｎ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ１５９８５（ＦｉｂｒｅＭａｘ  Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ  Ｃｏｔｔｏｎ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＬＬ２５（ＦｉｂｒｅＭａｘ  ＬＬ  ｃｏｔｔｏｎ（登録商標）−ＢＣＳ  Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ）、ＧＨＢ６１４（ＦｉｂｒｅＭａｘ  ＧｌｙＴｏｌ  ｃｏｔｔｏｎ（登録商標）−ＢＣＳ  Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ）、ＬＬ２５  ｘ  ＭＯＮ１５９８５（ＦｉｂｒｅＭａｘ  ＬＬ  Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ  ｃｏｔｔｏｎ（登録商標）−ＢＣＳ  Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ／Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＧＨＢ６１４  ｘ  ＬＬ２５（ＦｉｂｒｅＭａｘ  ＬＬ  ＧｌｙＴｏｌ  ｃｏｔｔｏｎ（登録商標）−ＢＣＳ  Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ）、ＧＨＢ６１４  ｘ  ＬＬ２５  ｘ  ＭＯＮ１５９８５（ＦｉｂｒｅＭａｘ  ＲＲ  ＧｌｙＴｏｌ  Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ  ｃｏｔｔｏｎ（登録商標）−ＢＣＳ  Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ）、ＭＯＮ８８９１３  ｘ  ＭＯＮ１５９８５（ＦｉｂｒｅＭａｘ  ＬＬ  ＧｌｙＴｏｌ  Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ  ｃｏｔｔｏｎ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８８９１３（ＦｉｂｒｅＭａｘ  ＲＲ  Ｆｌｅｘ  ｃｏｔｔｏｎ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＧＨＢ１１９＋Ｔ３０４−４０（Ｔｗｉｎｌｉｎｋ（登録商標）−ＢＣＳ  Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ）、ＧＨＢ１１９＋Ｔ３０４−４０  ｘ  ＬＬ２５  ｘ  ＧＨＢ６１４（Ｔｗｉｎｌｉｎｋ  ＬＬ  ＧＴ（登録商標）−ＢＣＳ  Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ）、３００６−２１０−２３  ｘ  ２８１−２４−２３６（ＰｈｙｔｏＧｅｎ  Ｗｉｄｅｓｔｒｉｋｅ  Ｉｎｓｅｃｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ（登録商標）−Ｄｏｗ）、３００６−２１０−２３  ｘ  ２８１−２４−２３６  ｘ  ＭＯＮ８８９１３（ＰｈｙｔｏＧｅｎ  Ｗｉｄｅｓｔｒｉｋｅ  Ｉｎｓｅｃｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ＋ＲＲ  ＦＬＥＸ−（登録商標）Ｄｏｗ／Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、３００６−２１０−２３  ｘ  ２８１−２４−２３６  ｘ  ＭＯＮ１４４５（（ＰｈｙｔｏＧｅｎ  Ｗｉｄｅｓｔｒｉｋｅ  Ｉｎｓｅｃｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ＋ＲＲ（登録商標）−Ｄｏｗ／Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ１４４５（ＰｈｙｔｏＧｅｎ  Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８８９１３（ＰｈｙｔｏＧｅｎ  Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  ＦＬＥＸ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＣＯＴ１０２  ｘ  ＣＯＴ６７Ｂ（Ｖｉｐｃｏｔ（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ＣＯＴ１０２  ｘ  ＣＯＴ６７Ｂ  ｘ  ＭＯＮ８８９１３（Ｖｉｐｃｏｔ  ＲＲ  ＦＬＥＸ（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ／Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、２８１−２４−２３６（Ｄｏｗ）、３００６−２１０−２３（Ｄｏｗ）、ＣＯＴ１０２（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ＣＯＴ６７Ｂ（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、Ｔ３０４−４０（ＢＣＳ  Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ）が挙げられる。
【０１３５】
ダイズのトランスジェニックイベントの例としては、ＭＯＮ８７７０１  ｘ  ＭＯＮ８９７８８（Ｇｅｎｕｉｔｙ  Ｒｏｕｎｄｕｐ  ｒｅａｄｙ  ２  Ｙｉｅｌｄ  ｓｏｙｂｅａｎ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８９７８８（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ２Ｙｉｅｌｄ（登録商標）、ＲＲ２Ｙ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８７７０８（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、４０−３−２（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）、ＲＲ１（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８７７０１（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＤＡＳ−６８４１６（Ｅｎｌｉｓｔ  Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）−Ｄｏｗ）、ＤＰ３５６０４３（Ｏｐｔｉｍｕｍ  ＧＡＴ（登録商標）−Ｐｉｏｎｅｅｒ）、Ａ５５４７−１２７（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ  ｓｏｙｂｅａｎ（登録商標）−Ｂａｙｅｒｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ）、Ａ２７０４−１２（Ｂａｙｅｒｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ）、ＧＵ２６２（Ｂａｙｅｒｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ）、Ｗ６２  Ｗ９８（Ｂａｙｅｒｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ）、ＣＲＶ１２７（Ｃｕｌｔｉｖａｎｃｅ（登録商標）−ＢＡＳＦ／ＥＭＢＲＡＰＡ）ＳＹＨＴ０Ｈ２（国際公開第２０１２／０８２５４８号パンフレット）が挙げられる。
【０１３６】
トウモロコシのトランスジェニックイベントの例としては、Ｔ２５（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）、ＬＬ（登録商標）−Ｂａｙｅｒｓｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ）、ＤＨＴ−１（Ｄｏｗ）、ＴＣ１５０７（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）−Ｄｏｗ）、ＤＡＳ５９１２２−７（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  ＲＷ（登録商標）−Ｄｏｗ）、ＴＣ１５０７＋ＤＡＳ５９１２２−７−Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｘｔｒａ（登録商標）−Ｄｏｗ）、ＴＣ１５０７  ｘ  ＤＡＳ−５９１２２−７  ｘ  ＮＫ６０３（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｘｔｒａ＋ＲＲ（登録商標）−Ｄｏｗ）、ＴＣ１５０７  ｘ  ＤＡＳ−５９１２２−ｘ  ＭＯＮ８８０１７  ｘ  ＭＯＮ８９０３４（Ｇｅｎｕｉｔｙ  Ｓｍａｒｔｓｔａｘ  ｃｏｒｎ（登録商標）、Ｇｅｎｕｉｔｙ  Ｓｍａｒｔｓｔａｘ  ＲＩＢ  ｃｏｍｐｌｅｔｅ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ／Ｄｏｗ）、ＭＯＮ８９０３４  ｘ  ＮＫ６０３（Ｇｅｎｕｉｔｙ  ＶＴ  ｄｏｕｂｌｅ  ＰＲＯ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８９０３４＋ＭＯＮ８８０１７（Ｇｅｎｕｉｔｙ  ＶＴ  Ｔｒｉｐｌｅ  ＰＲＯ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＮＫ６０３（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ  ２（登録商標）、ＲＲ２（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８１０（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  ＢＴ（登録商標）、Ｙｉｅｌｄｇａｒｄ  ｃｏｒｎｂｏｒｅｒ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８１０  ｘ  ＮＫ６０３（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  ｃｏｒｎｂｏｒｅｒ  ＲＲ  Ｃｏｒｎ  ２（登録商標）−Ｍｏｎａｓｎｔｏ）、ＭＯＮ８１０  ｘ  ＭＯＮ８６３（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８６３  ｘ  ＭＯＮ８１０  ｘ  ＮＫ６０３（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ＋ＲＲ  Ｃｏｒｎ２（登録商標）／ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  ＲＲ  Ｍａｉｚｅ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８６３  ｘ  ＮＫ６０３（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｔｗｏｒｍ＋ＲＲ  Ｃｏｒｎ  ２（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８６３（ＹｉｅｌｄＢａｒｄ  ＲＷ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８９０３４（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  ＲＷ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８８０１７（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  ＶＴ  ＲＷ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８１０＋ＭＯＮ８８０１７（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  ＶＴ  Ｔｒｉｐｌｅ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、ＭＯＮ８８０１７＋ＭＯＮ８９０３４（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  ＶＴ  Ｔｒｉｐｌｅ  Ｐｒｏ（登録商標）−Ｍｏｎｓａｎｔｏ）、Ｂｔ１１＋ＭＩＲ６０４＋ＧＡ２１（Ａｇｒｉｓｕｒｅ  ３０００（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、Ｂｔ１１＋ＴＣ１５０７＋ＭＩＲ６０４＋５３０７＋ＧＡ２１（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、Ｂｔ１１＋ＴＣ１５０７＋ＭＩＲ６０４＋ＤＡＳ５９１２２＋ＧＡ２１（Ａｇｒｉｓｕｒｅ  ３１２２（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ＢＴ１１（Ａｇｒｉｓｕｒｅ  ＣＢ（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ＧＡ２１−（Ａｇｒｉｓｕｒｅ  ＧＴ（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ＭＩＲ６０４（Ａｇｒｉｓｕｒｅ  ＲＷ（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、Ｂｔ１１＋ＭＩＲ１６２（Ａｇｒｉｓｕｒｅ  ＴＬ  ＶＩＰ（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ＢＴ１１＋ＭＩＲ１６２＋ＧＡ２１（Ａ��ｒｉｓｕｒｅ  Ｖｉｐｔｒａ  ３１１０（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ＢＴ１１＋ＭＩＲ１６２＋ＭＩＲ６０４（Ａｇｒｉｓｕｒｅ  ＴＭ  ３１００（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、Ｅｖｅｎｔ３２７２＋ＢＴ１１＋ＭＩＲ６０４＋ＧＡ２１（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ＢＴ１１＋ＭＩＲ１６９２＋ＭＩＲ６０４＋ＧＡ２１（Ａｇｒｉｓｕｒｅ  Ｖｉｐｔｅｒａ  ３１１１（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ＢＴ１１＋ＭＩＲ  １６２＋ＴＣ１５０７＋ＧＡ２１（Ａｇｒｉｓｕｒｅ  Ｖｉｐｔｅｒａ  ３２２０（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ＢＴ１１＋ＭＩＲ１６２＋ＴＣ１５０７＋ＭＩＲ６０４＋５３０７＋ＧＡ２１（Ａｇｒｉｓｕｒｅ  Ｖｉｐｔｅｒａ  ３２２２（登録商標）−Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ＭＩＲ１６２（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ＢＴ１１＋ＧＡ２１＋ＭＩＲ１６２＋ＭＩＲ６０４＋５３０７（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、５３０７（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）が挙げられる。
【０１３７】
挙げられる除草剤耐性植物（除草剤耐性のために従来の方法で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（（登録商標））の名称で販売されている品種（例えばトウモロコシ）が含まれる。
【０１３８】
これらの記載は、これらの遺伝形質またはまだ開発されるべき遺伝形質を有する植物栽培品種にも当てはまり、これらの植物栽培品種は、将来、開発および／または販売されることになる。
【０１３９】
本発明の化合物は、除草剤などの活性成分に耐性であるように、または植物の有害生物による発生を防除する生物学的に活性な化合物を生成するように遺伝子組み換えされたワタ植物（例えばＢＴワタ）を含む任意のワタ植物に使用するのに好適である。
【０１４０】
本発明の化合物は、肥料（例えば窒素−、カリウム−またはリン含有肥料）との混合物中で使用され得る。好適な剤型としては、肥料の顆粒が挙げられる。混合物は、好ましくは最大で２５重量％の本発明の化合物を含有する。
【０１４１】
したがって、本発明は、肥料と本発明の化合物とを含む肥料組成物も提供する。
【０１４２】
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素あるいは殺菌・殺カビ活性を有する化合物または植物成長の調節、除草、殺虫、殺線虫または殺ダニの活性を有する化合物を含有してもよい。
【０１４３】
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素あるいは殺菌・殺カビ活性を有する化合物または植物成長の調節、除草、殺虫、殺線虫または殺ダニの活性を有する化合物を含有してもよい。
【０１４４】
式（Ｉ）の化合物は、組成物の単独の活性成分であってもよく、または必要に応じて有害生物防除剤、例えば、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤もしくは除草剤、または共力剤もしくは植物成長調節剤などの１種以上の追加の活性成分と混合されてもよい。追加の活性成分は、より広い活性スペクトルまたは施用場所における増大された残留性を有する組成物を提供し；式（Ｉ）の化合物の活性を相乗し、または活性を補完し（例えば作用の速度を速め、または撥性（ｒｅｐｅｌｌｅｎｃｙ）を克服することによって）；あるいは個々の成分に対する耐性の発生を克服または防止するのを補助し得る。特定の追加の活性成分は、組成物の意図される用途に応じて決まる。好適な有害生物防除剤の例としては、以下のものが挙げられる：
ａ）ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特にλ−シハロトリンおよびγ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚に安全なピレスロイド（例えばエトフェンプロクス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、Ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリン、アクリナトリン、エトフェンプロックスまたは５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレートなどのピレスロイド；
ｂ）プロフェノホス、スルプロオス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼートまたはジアジノンなどの有機ホスフェート；
ｃ）ピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポクサー、メトミルまたはオキサミルなどのカルバメート（アリールカルバメートを含む）；
ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、ジアフェンチウロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンまたはクロルフルアズロンなどのベンゾイル尿素；
ｅ）シヘキサチン、酸化フェンブタスズまたはアゾシクロチンなどの有機スズ化合物；
ｆ）テブフェンピラド、トルフェンピラド、エチプロール、ピリプロール、フィプロニル、およびフェンピロキシメートなどのピラゾール；
ｇ）アベルメクチンまたはミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチン、ミルベメクチン、レピメクチンまたはスピネトラムなどのマクロライド；
ｈ）ホルモンまたはフェロモン；
ｉ）エンドスルファン（特にα−エンドスルファン）、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダンまたはジエルドリンなどの有機塩素化合物；
ｊ）クロルジメホルムまたはアミトラズなどのアミジン；
ｋ）クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルまたはメタムなどの燻蒸剤；
ｌ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジン、またはニチアジンなどのネオニコチノイド化合物；
ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジドまたはメトキシフェノジドなどのジアシルヒドラジン；
ｎ）ジオフェノランまたはピリプロキシフェンなどのジフェニルエーテル；
ｏ）インドキサカルブまたはメタフルミゾンなどの尿素；
ｐ）スピロテトラマト、スピロジクロフェンまたはスピロメシフェンなどのケトエノール；
ｑ）フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（Ｒｙｎａｘｙｐｙｒ（登録商標））またはシアントラニリプロールなどのジアミド；
ｒ）Ｂｕｇｏｉｌ（登録商標）−（ＰｌａｎｔＩｍｐａｃｔ）などの精油；または
ｓ）ブプロフェジン、フロニカミド、アセキノシル、ビフェナゼート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、エトキサゾール、フロメトキン、フルアクリピリム、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルピラジフロン、ハーピン、ヨードメタン、ドデカジエノール、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、フルピラジフロン、４−［（６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−（２，２−ジフルオロ−エチル）−アミノ］−５Ｈ−フラン−２−オン（ＤＥ１０２００６０１５４６７号明細書）、ＣＡＳ：９１５９７２−１７−７（国際公開第２００６１２９７１４号パンフレット；国際公開第２０１１／１４７９５３号パンフレット；国際公開第２０１１／１４７９５２号パンフレット）、ＣＡＳ：２６９１４−５５−８（国際公開第２００７０２０９８６号パンフレット）、クロルフェナピル、ピメトロジン、スルホキサフロールおよびピリフルキナゾンから選択される化合物。
【０１４５】
組成物の意図される用途に適している場合、上に列挙した有害生物防除剤の主な化学薬品の種類に加えて、特定の標的を有する他の有害生物防除剤が、組成物に用いられてもよい。例えば、特定の作物に対する選択的殺虫剤、例えば、稲に使用するためのメイガ特異的殺虫剤（カルタップなど）またはウンカ特異的殺虫剤（ブプロフェジンなど）が用いられてもよい。あるいは、特定の昆虫の種／段階に特異的な殺虫剤または殺ダニ剤（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクスまたはテトラジホンなどの殺ダニ性卵−幼虫駆除剤；ジコホルまたはプロパルギットなどの殺ダニ性運動阻害剤（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ  ｍｏｔｉｌｉｃｉｄｅ）；ブロモプロピレートまたはクロロベンジレートなどの殺ダニ剤；あるいはヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロンまたはジフルベンズロンなどの成長調節剤）も組成物に含まれてもよい。
【０１４６】
本発明の組成物に含まれ得る殺菌・殺カビ化合物の例は、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）（例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジム塩酸塩、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、オキシ塩化銅、オキシキノール酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、硫酸銅、トール油酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｔａｌｌａｔｅ）およびボルドー液などの銅含有化合物、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エチル−（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホル��ット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メフェノキサム、メタラキシル、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロチオコナゾール、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピラクロストロビン、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、第四級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シプコナゾール（Ｆ−１５５）、五塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ジネブおよびジラム、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［１０７２９５７−７１−１］、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド、および１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミドである。
【０１４７】
さらに、例えば、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）などのバチルス属（Ｂａｃｉｕｌｌｕｓ）種、およびパスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）およびパスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）などのパスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ）種などの生物剤が、本発明の組成物に含まれてもよい。好適なバチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）から市販されているＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２株である。好適なセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）株は、ＣＮＣＭ  Ｉ−１５６２株である。両方のバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）株のさらなる詳細が、米国特許第６，４０６，６９０号明細書に見られる。本発明の組成物に含まれ得る他の生物有機体は、Ｓ．アベルミティリス（Ｓ．ａｖｅｒｍｉｔｉｌｉｓ）などのストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）などの細菌、およびＰ．クラミドスポリア（Ｐ．ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉａ）などのポコニア属（Ｐｏｃｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）などの菌・カビである。Ｍ．アニソプリアエ（Ｍ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）などのメタリジウム属（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ｓｐｐ．）；Ｐ．クラミドスポリア（Ｐ．ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉａ）などのポコニア属（Ｐｏｃｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）も対象となる。
【０１４８】
本発明の化合物は、種子伝染病、土壌伝染病または葉の真菌疾患から植物を保護するために土壌、泥炭または他の発根媒体と混合されてもよい。
【０１４９】
この組成物に使用するのに適した共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールが挙げられる。
【０１５０】
この組成物に含めるのに適した除草剤および植物成長調節剤は、意図される標的および必要な作用に応じて決まる。
【０１５１】
含まれ得る稲選択的除草剤の一例は、プロパニルである。ワタに使用するための植物成長調節剤の一例はＰＩＸ（商標）である。
【０１５２】
混合物によっては、著しく異なる物理的、化学的または生物学的特性を有する活性成分を含み得るため、従来の同じ剤型に容易に加えられないものもある。こうした場合、他の剤型を調製してもよい。例えば、１種の活性成分が水不溶性固体であり、他の活性成分が水不溶性液体である場合でも、固体活性成分を（ＳＣの調製と同様の調製を用いて）懸濁液として分散させる一方、液体活性成分を（ＥＷの調製と同様の調製を用いて）乳剤として分散させることによって、各活性成分を同じ連続水相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルション（ＳＥ）製剤である。
【０１５３】
特に記載しない限り、追加の活性成分とのＩの化合物の重量比は、一般に、１０００：１〜１：１０００であり得る。他の実施形態において、追加の活性成分に対する式Ｉの化合物のその重量比は、５００：１〜１：５００、例えば１００：１〜１：１００、例えば１：５０〜５０：１、例えば１：２０〜２０：１、例えば１：１０〜１０：１、例えば１：５〜５：１、例えば１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、２：１、３：１、４：１、または５：１であり得る。
【０１５４】
ピレスロイド、特にピメトロジンとの混合物が、特に、本発明の対象である。
【０１５５】
本発明の組成物は、例えばレディミックス（ｒｅａｄｙｍｉｘ）またはタンクミックス（ｔａｎｋｍｉｘ）として、施用前に予め混合することによって、または植物への同時施用もしくは連続施用によって調製されるものを含む。
【０１５６】
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤としての本発明の化合物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用するために、本発明の化合物は、通常、本発明の化合物に加えて、好適な不活性希釈剤または担体および、場合により、表面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物へと製剤化される。ＳＦＡは、界面張力を低下させ、それによって他の特性（例えば分散、乳化および湿潤）を変化させることによって、界面（例えば、液／固、液／気または液／液界面）の特性を変更することができる化学薬品である。全ての組成物（固体製剤および液体製剤の両方）が、本発明の化合物の０．０００１〜９５重量％、より好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％を占めることが好ましい。この組成物は、一般に、本発明の化合物が０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの割合で施用されるように、有害生物の防除に使用される。
【０１５７】
一実施形態において、本発明の化合物は、１：５００ｇ／ヘクタール、例えば１０〜７０ｇ／ヘクタールで、ワタにおいて有害生物防除に使用される。しかしながら、（量的および質的に収穫量に及ぼす）メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）の非常に有害な影響のため、スプレーは、非常に強力でかつ非常に低い閾値であることが多く、ほぼゼロの許容量（ｔｏｌｅｒａｎｃｅ）になり得ることに留意されたい。
【０１５８】
種子粉衣に使用される場合、本発明の化合物は、種子１キログラム当たり０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは、０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは、０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
【０１５９】
本発明の化合物を含む組成物は、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶顆粒（ＳＧ）、水和性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（徐放性又は即放性）、可溶濃縮剤（ＳＬ）、油混和性液剤（ＯＬ）、超低量液剤（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、乳剤（水中油（ＥＷ）および油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エアゾール、薫蒸／燻煙剤（ｆｏｇｇｉｎｇ／ｓｍｏｋｅ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）および種子処理製剤を含む多くの剤型から選択することができる。いずれの場合も、選択される剤型は、想定される具体的な目的ならびに本発明の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じて決まるであろう。
【０１６０】
粉剤（ＤＰ）は、本発明の化合物を、１種以上の固体希釈剤（例えば天然粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルクならびに他の有機および無機固体担体）と混合し、この混合物を微粉末へと機械的に粉砕することによって調製され得る。
【０１６１】
水溶剤（ＳＰ）は、水への分散性／溶解性を改善するために、本発明の化合物を、１種以上の水溶性無機塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）または１種以上の水溶性有機固体（多糖など）および、場合により、１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤または前記物質の混合物と混合することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水溶顆粒（ＳＧ）を形成してもよい。
【０１６２】
水和剤（ＷＰ）は、本発明の化合物を、１種以上の固体希釈剤または担体、１種以上の湿潤剤ならびに、好ましくは、１種以上の分散剤および、場合により、１種以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水和性顆粒（ＷＧ）を形成してもよい。
【０１６３】
粒剤（ＧＲ）は、本発明の化合物と１種以上の粉末化された固体希釈剤または担体との混合物を造粒することによるか、あるいは本発明の化合物（または好適な物質中のその溶液）を、多孔質の顆粒物質（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土または粉砕されたトウモロコシの穂軸など）中に吸収することによるか、または本発明の化合物（または好適な物質中のその溶液）を、硬質のコア材（砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩など）上に吸着し、必要に応じて乾燥させることによって、予め形成されたブランク顆粒（ｂｌａｎｋ  ｇｒａｎｕｌｅ）から造粒することによるかのいずれかによって形成され得る。吸収または吸着を補助するのに一般的に使用される物質としては、溶媒（例えば脂肪族および芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステルなど）および固着剤（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類および植物油など）が挙げられる。また、１種以上の他の添加剤が、粒剤に含まれてもよい（例えば乳化剤、湿潤剤または分散剤）。
【０１６４】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、本発明の化合物を、水あるいはケトン、アルコールまたはグリコールエーテルなどの有機溶媒に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、（例えば水希釈性を改善し、または噴霧タンク中の結晶化を防止するために）表面活性剤を含有してもよい。
【０１６５】
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油乳剤（ＥＷ）は、本発明の化合物を、有機溶媒（場合により、１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤または前記物質の混合物を含有する）に溶解させることによって調製され得る。ＥＣに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ  ２００によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）およびアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸のジメチルアミドなど）および塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、水に加えると自然に乳化して、適切な装置によって噴霧施用可能なほど十分な安定性を有する乳剤を生成し得る。ＥＷの調製は、本発明の化合物を液体として（それが室温で液体でない場合、適当な温度、典型的に７０℃未満で溶融させてもよい）または溶液中で（それを適切な溶媒に溶解させることによって）得る工程と、次に、得られた液体または溶液を高せん断下で、１種以上のＳＦＡを含有する水へ乳化して、乳剤を生成する工程とを含む。ＥＷに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶媒（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）および水溶性の低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【０１６６】
マイクロエマルション（ＭＥ）は、水を、１種以上のＳＦＡと１種以上の溶媒とのブレンドと混合して、熱力学的に安定した等方性（ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ）液体製剤を自然に生じさせることによって調製され得る。本発明の化合物は、最初、水または溶媒／ＳＦＡブレンドのいずれかの中に存在する。ＭＥに使用するのに適した溶媒としては、ＥＣまたはＥＷへの使用に関して上述したものが挙げられる。ＭＥは、水中油または油中水系のいずれかであり得（どちらの系が存在するかは、伝導度測定によって決定され得る）、水溶性および油溶性有害生物防除剤を同じ製剤中で混合することに適し得る。ＭＥは、水へ希釈するのに適しており、マイクロエマルションのまま残るかまたは従来の水中油乳剤を形成する。
【０１６７】
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、本発明の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、好適な媒体中で、本発明の固体化合物を、場合により１種以上の分散剤とともにボールミル粉砕またはビーズミル粉砕して、この化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。１種以上の湿潤剤が、組成物に含まれてもよく、懸濁化剤が、粒子の沈降速度を低下させるために含まれてもよい。あるいは、本発明の化合物は、乾式ミル粉砕され、上述した物質を含有する水に加えられて、所望の最終生成物を生成してもよい。
【０１６８】
エアゾール製剤は、本発明の化合物および好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。本発明の化合物はまた、好適な媒体（例えば水またはｎ−プロパノールなどの水混和性液体）に溶解または分散されて、非加圧式の、手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物が得られる。
【０１６９】
本発明の化合物は、閉鎖された空間において、この化合物を含有する煙を生成するのに適した組成物を形成するために、火工品（ｐｙｒｏｔｅｃｈｎｉｃ）混合物と乾燥状態で混合されてもよい。
【０１７０】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、各油滴がポリマーシェルによって封入され、かつ本発明の化合物および、場合により、そのための担体または希釈剤を含有する油滴の水性分散液が得られる追加の重合段階を伴う以外は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で調製され得る。ポリマーシェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション手順のいずれかによって生成され得る。この組成物は、本発明の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用されてもよい。本発明の化合物はまた、生分解性ポリマーマトリックス中で製剤化されて、この化合物の遅延制御放出を提供することができる。
【０１７１】
組成物は、組成物の生物学的性能を改善するために（例えば表面上の湿潤、保持または分散；処理された表面における耐雨性；あるいは本発明の化合物の取り込みまたは移動性を改善することによる）、１種以上の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤、油系噴霧添加剤、例えば特定の鉱油または天然植物油（ダイズ油およびナタネ油など）、およびこれらと、他の生物学的強化（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）助剤（本発明の化合物の作用を補助し、または調整し得る成分）とのブレンドが挙げられる。
【０１７２】
本発明の化合物はまた、種子処理、例えば乾燥種子処理用の粉剤（ＤＳ）、水溶性粉剤（ＳＳ）またはスラリー処理用の水和性粉剤（ＷＳ）を含む粉末組成物として、あるいはフロアブル剤（ＦＳ）、液剤（ＬＳ）またはカプセル懸濁剤（ＣＳ）を含む液体組成物として使用するために製剤化され得る。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣおよびＤＣ組成物の調製と非常に類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子への付着を補助する物質（例えば鉱油または塗膜形成バリア）を含んでいてもよい。
【０１７３】
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性イオン型または非イオン型の表面ＳＦＡであってもよい。
【０１７４】
好適なカチオン型のＳＦＡとしては、第四級アンモニウム化合物（例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリンおよびアミン塩が挙げられる。
【０１７５】
好適なアニオン型ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレンならびにジ−イソプロピル−およびトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種以上の脂肪族アルコールとリン酸との反応からの生成物（主にモノ−エステル）または五酸化リン（主に、ジ−エステル）、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応物；さらにこれらの生成物は、エトキシ化されていてもよい）、スルホスクシナメート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｍａｔｅ）、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
【０１７６】
好適な両性型のＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートが挙げられる。
【０１７７】
好適な非イオン型のＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシドまたはそれらの混合物の、脂肪族アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）またはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合生成物；長鎖脂肪酸または無水ヘキシトールから誘導される部分エステル；前記部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；およびレシチンが挙げられる。
【０１７８】
好適な懸濁化剤としては、親水コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が挙げられる。
【０１７９】
本発明の化合物は、殺虫化合物の公知の施用手段のいずれかによって施用され得る。例えば、本発明の化合物は、製剤化された状態または製剤化されていない状態で、有害生物または有害生物の場所（有害生物の生息場所、または有害生物が蔓延しやすい栽培植物など）または葉、茎、枝または根を含む植物のいずれかの部分に、植えられる前の種子にまたは植物が生育し、または植えられる他の媒体（根の周囲の土壌、土壌一般、水田の水または水耕栽培系など）に、直接施用されてもよく、あるいは噴霧、粉衣、浸漬による施用、クリームまたはペースト製剤としての施用、蒸気としての施用あるいは土壌または水性環境への組成物（顆粒組成物または水溶性バッグに充填された組成物など）の散布または導入による施用を行ってもよい。
【０１８０】
本発明の化合物はまた、動電型の噴霧技術または他の低容量の方法を用いて、植物に注入されるかまたは植生に噴霧されてもよく、あるいは地上または空中灌漑システム（ｌａｎｄ  ｏｒ  ａｅｒｉａｌ  ｉｒｒｉｇａｔｉｏｎ  ｓｙｓｔｅｍ）によって施用されてもよい。
【０１８１】
水性調製物（水溶液または分散液）として使用される組成物は、一般に高い割合の活性成分を含有する濃縮物の形態で供給され、この濃縮物は、使用前に水に加えられる。これらの濃縮物としては、ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳが挙げられ、これらは、多くの場合、長期間の貯蔵に耐え、このような貯蔵の後、水に加えると、従来の噴霧装置によって施用できるほど十分な時間にわたって均質なままである水性調製物を形成可能であることが必要である。このような水性調製物は、使用される目的に応じて様々な量の本発明の化合物（例えば０．０００１〜１０重量％）を含有してもよい。
【０１８２】
ここで、本発明は、以下の非限定的な実施例によって例示される。全ての引用は参照により援用される。
【実施例】
【０１８３】
生物学的実施例
表Ａ
表Ａは、式（Ｉａ）（式中、Ｘ1およびＲ1が、以下に示される定義を有する）の化合物を提供する。
【０１８４】
【表４】
2015529662.tif 000022
【０１８５】
【表５】
2015529662.tif 000023
【０１８６】
表Ｂ
表Ｂは、式（Ｉｂ）（式中、Ｘ1およびＲ1が、以下に示される定義を有する）の化合物を提供する。
【０１８７】
【表６】
2015529662.tif 000024
【０１８８】
表Ｃ
表Ｃは、式（Ｉｃ）（式中、Ｘ1およびＲ1が、以下に示される定義を有する）の化合物を提供する。
【０１８９】
【表７】
2015529662.tif 000025
【０１９０】
タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（タイワンツマグロヨコバイ）
稲の苗を、噴霧チャンバ中で、希釈された試験溶液で処理する。乾燥させた後、植物に、１０匹の５齢若虫を寄生させる（３回反復）。処理の５日後、試料を死亡率について調べる。
【０１９１】
【表８】
2015529662.tif 000026
【０１９２】
トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）（トビイロウンカ）
稲の苗を、噴霧チャンバ中で、希釈された試験溶液で処理する。乾燥させた後、植物に、２０匹の３齢若虫を寄生させる（２回反復）。処理の６〜１２日後、試料を死亡率について調べる。
【０１９３】
【表９】
2015529662.tif 000027
【０１９４】
【表１０】
2015529662.tif 000028
【０１９５】
【表１１】
2015529662.tif 000029
【０１９６】
ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイガ）
稲の苗を処理し、乾燥させた後、葉を切断し、湿潤したろ紙で被覆されたペトリ皿へと移す。１０匹の幼虫（Ｌ２）を加え、皿をフィルタ組織（ｆｉｌｔｅｒ  ｔｉｓｓｕｅ）およびプラスチックの蓋で覆う。処理の５日後、死亡率パーセントを評価する（濃度当たり３回反復）。
【０１９７】
【表１２】
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【０１９８】
比較例
化合物を上記の方法にしたがって試験する。結果は、本発明の化合物が、特に、低い施用量で、示される稲の有害生物に対して、構造的に類似した化合物より著しく活性であることを示す。
【０１９９】
【表１３】
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【０２００】
【表１４】
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【０２０１】
本発明の化合物および対照の化合物はそれぞれ、国際公開第２０１１／０６７２７２号パンフレットの化合物Ｂ５およびＢ４である。
【国際調査報告】
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