(57)【要約】式Ｉ：2015518904.tif 000820の化合物ならびにその薬学的に受容可能な塩およびエステルが提供される。提供される化合物、組成物、および方法は、ウイルス感染、特に、Ｃ型肝炎感染の処置のために、有用である。別の実施形態において、式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩、エステルもしくはプロドラッグ、および１種または１種より多くの薬学的に受容可能なキャリアまたは賦形剤を含有する、薬学的組成物が提供される。この実施形態の１つの局面において、この薬学的組成物は、１種または１種より多くのさらなる治療剤をさらに含有する。
2015518904.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化７７８】
2015518904.tif 000792
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグであって、式Ｉにおいて：
Ａは、結合、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−ＮＨ−、−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−または（Ｃ１〜Ｃ２）アルキレンであり；
Ａ１は、−ＣＲ９＝ＣＲ９−、
【化７７９】
2015518904.tif 000793
であり、
ここでＢは、アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレンまたはヘテロシクロアルキレンであり；
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロシクロアルキレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはシクロアルキレンであり、ここでＡ２は、オキソ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−Ｎ（Ｒ９）２、ハロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、シアノおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；
Ｘ１は、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−またはヘテロシクロアルキレンであり；
Ｒ１およびＲ２は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、ハロ、シアノまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイルであるか；あるいは
Ｒ１およびＲ２は、これらの両方が結合している炭素と一緒になる場合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−または−Ｃ（＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−を形成し；
Ｒ３は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、該（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルは、ハロ、シアノ、ヒドロキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシで必要に応じて置換されており；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ４ａおよびＲ４ｂの各々は、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、ここで各置換基は、１個または１個より多くのハロ、ヘテロシクロアルキルまたはアリールで必要に応じて置換されており；
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ５ａおよびＲ５ｂは独立して、−Ｎ３、シアノ、−ＣＯＯＨ、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されているか、あるいは
Ｒ５ａとＲ５ｂとは一緒に、式（ａ）：
【化７８０】
2015518904.tif 000794
を有するスピロ環を形成し、
ここで式（ａ）の１個または１個より多くの炭素環原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子によって必要に応じて置き換えられており、そして式（ａ）の環原子は、ハロ、ヒドロキシル、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＯＳｉ（Ｒ１０）３、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；
Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａおよびＲ７ｂは独立して、Ｈ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＲ９（＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ）、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９または−Ｎ（Ｒ９）２であり、ここでＲ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａおよびＲ７ｂの各々は、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル  −Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、ここで各−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシは、１個または１個より多くのアミノ、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは−Ｓｉ（Ｒ１０）３で必要に応じて置換されているか；あるいは
Ｒ６ａとＲ６ｂとは一緒に、式（ａ）を有するスピロ環を形成し；
各Ｒ８は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはシクロアルキルであり、ここでＲ８は、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＯＮ（Ｒ９）２またはシアノで必要に応じて置換されており；
各Ｒ９は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニルであり；
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはアリールであり、ここでＲ１０は、１個または１個より多くのハロで必要に応じて置換されており；
各ｎは独立して、０、１または２であり；そして
ｍは、１、２、３、４または５である、
化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項２】
Ａはメチレンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ１は、エテニレン、プロペニレン、エチレン、プロピレン、オキシプロピレン、オキシプロペニレン、ピラゾリレン、フェニレンまたはピリミジニレンである、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項４】
Ａ１は、
【化７８１】
2015518904.tif 000795
である、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレンまたは−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレンである、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−キノリニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−イソキノリニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ナフチリジニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シンノリニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−キノキサリニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−フェニレンまたは−ＣＨ（Ｒ８）−ハロフェニレンである、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ａ２は、
【化７８２】
2015518904.tif 000796
である、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｘ１は、−Ｏ−または−ＮＨ−である、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１およびＲ２は、これらの両方が結合している炭素と一緒になる場合、−Ｃ（＝Ｏ）−を形成する、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３はＨである、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ６ａはＨでありかつＲ６ｂはＨもしくは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであるか、またはＲ６ａとＲ６ｂとは一緒に、式（ａ）を有するスピロ環を形成する、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ６ａとＲ６ｂとは
【化７８３】
2015518904.tif 000797
【化７８４】
2015518904.tif 000798
を形成する、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ３はＨであり；Ｒ５ａはＨであり；Ｒ５ｂは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、アジド（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、アリール、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはアリールヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；Ｒ６ａはＨであり；そしてＲ６ｂは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｘ１は、−Ｏ−または−ＮＨ−であり；Ｒ１およびＲ２は、これらの両方が結合している炭素と一緒になる場合、−Ｃ（＝Ｏ）−を形成し；Ｒ３はＨであり；Ｒ４ａはＨであり；Ｒ４ｂはメチルであり；Ｒ５ａはＨであり、そしてＲ５ｂは、イソ−プロピル、プロペニルまたはプロピニルであり；そしてＲ８はメチルである、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
式ＩＩ：
【化７８５】
2015518904.tif 000799
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグである、上記請求項のいずれかに記載の化合物であって、式ＩＩにおいて：
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロシクロアルキレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シクロアルキレンまたはシクロアルキレンであり；
Ｘ１は、結合、−Ｏ−、−ＮＨ、−Ｎ（ＣＨ３）−、
【化７８６】
2015518904.tif 000800
であり；
Ｒ３は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ４ａおよびＲ４ｂの各々は、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、ここで各置換基は、１個または１個より多くのハロ、ヘテロシクロアルキルまたはアリールで必要に応じて置換されており；
Ｒ５は、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ５は、−Ｎ３、シアノ、−ＣＯＯＨ、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、アリールおよびヘテロアリールから選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ６ａおよびＲ６ｂは独立して、Ｈ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＲ９（＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ）、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９または−Ｎ（Ｒ９）２であり、ここでＲ６ａおよびＲ６ｂの各々は、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル  −Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、ここで各−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシは、１個または１個より多くのアミノ、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは−Ｓｉ（Ｒ１０）３で必要に応じて置換されているか；あるいは
Ｒ６ａとＲ６ｂとは一緒に、式（ａ）
【化７８７】
2015518904.tif 000801
を有するスピロ環を形成し、
ここで式（ａ）の１個または１個より多くの炭素環原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子によって必要に応じて置き換えられており、そして式（ａ）の環原子は、ハロ、ヒドロキシル、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＯＳｉ（Ｒ１０）３、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；
Ｒ８は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；
各Ｒ９は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはアリールであり、ここでＲ１０は、１個または１個より多くのハロで必要に応じて置換されている、
化合物。
【請求項１６】
式ＩＩａ：
【化７８８】
2015518904.tif 000802
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグである、上記請求項のいずれかに記載の化合物であって、式ＩＩａにおいて：
Ｒ６ａおよびＲ６ｂは独立して、Ｈ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＲ９（＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ）、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９または−Ｎ（Ｒ９）２であり、ここでＲ６ａおよびＲ６ｂの各々は、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル  −Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、ここで各−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシは、１個または１個より多くのアミノ、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは−Ｓｉ（Ｒ１０）３で必要に応じて置換されているか；あるいは
Ｒ６ａとＲ６ｂとは一緒に、式（ａ）
【化７８９】
2015518904.tif 000803
を有するスピロ環を形成し、
ここで式（ａ）の１個または１個より多くの炭素環原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子によって必要に応じて置き換えられており、そして式（ａ）の環原子は、ハロ、ヒドロキシル、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＯＳｉ（Ｒ１０）３、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；
各Ｒ９は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはアリールであり、ここでＲ１０は、１個または１個より多くのハロで必要に応じて置換されている、
化合物。
【請求項１７】
Ｒ４ａとＲ４ｂは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ５は、−Ｎ３、ハロ、ヒドロキシル、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、アリールまたはヘテロアリールからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；そして
Ｒ６ａおよびＲ６ｂは独立して、Ｈ、−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、ここでＲ６ａおよびＲ６ｂの各々は、ハロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されているか；あるいは
Ｒ６ａとＲ６ｂとは一緒に、
【化７９０】
2015518904.tif 000804
を形成する、
上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
【化７９１】
2015518904.tif 000805
【化７９２】
2015518904.tif 000806
【化７９３】
2015518904.tif 000807
【化７９４】
2015518904.tif 000808
【化７９５】
2015518904.tif 000809
【化７９６】
2015518904.tif 000810
【化７９７】
2015518904.tif 000811
【化７９８】
2015518904.tif 000812
【化７９９】
2015518904.tif 000813
である、上記請求項のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項１９】
式ＩＩＩ：
【化８００】
2015518904.tif 000814
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグである、上記請求項のいずれかに記載の化合物であって、式ＩＩＩにおいて、
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロシクロアルキレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シクロアルキレンまたはシクロアルキレンであり；
Ａ３は、−ＣＨ２−または−Ｏ−であり；
Ｘ１は、−Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ３）−または−ＮＨ−であり；
Ｒ３は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ４ａはＨであり；
Ｒ４ｂは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、アジド（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロアリールヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂは独立して、Ｈ、−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、ここでＲ６ａおよびＲ６ｂの各々は、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されているか；あるいは
Ｒ６ａとＲ６ｂとは一緒に、
【化８０１】
2015518904.tif 000815
を形成し；そして
Ｒ８は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである、
化合物。
【請求項２０】
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレンまたは−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレンであり；Ｒ３はＨであり；そしてＡ３は−ＣＨ２−である、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレンまたは−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレンであり；Ｒ３はＨであり；そしてＡ３は−Ｏ−である、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
【化８０２】
2015518904.tif 000816
である、上記請求項のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項２３】
式ＩＶ：
【化８０３】
2015518904.tif 000817
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグである、上記請求項のいずれかに記載の化合物であって、式ＩＶにおいて、
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロシクロアルキレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シクロアルキレンまたはシクロアルキレンであり；
Ａ４は、結合または−Ｏ−であり、
Ｘ１は、−Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ３）−または−ＮＨ−であり；
Ｒ３は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ４ａはＨであり；
Ｒ４ｂは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、アジド（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロアリールヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂは独立して、Ｈ、−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、ここでＲ６ａおよびＲ６ｂの各々は、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；そして
Ｒ８は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである、
化合物。
【請求項２４】
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレンまたは−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレンであり；Ｒ３はＨであり；そしてＡ４は−Ｏ−である、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレンまたは−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレンであり；Ｒ３はＨであり；そしてＡ４は結合である、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項２６】
Ａ１はエテニレンであり；Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロシクロアルキレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シクロアルキレンまたはシクロアルキレンであり；Ｘ１は、−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−である、上記請求項のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
【化８０４】
2015518904.tif 000818
【化８０５】
2015518904.tif 000819
である、上記請求項のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項２８】
治療有効量の上記請求項のいずれかの化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグ、および薬学的に受容可能な賦形剤を含有する、薬学的組成物。
【請求項２９】
インターフェロン、リバビリン、ＨＣＶ  ＮＳ３プロテアーゼ阻害剤、ＨＣＶ  ＮＳ５ａ阻害剤、ＨＣＶ  ＮＳ５Ｂポリメラーゼのヌクレオシド阻害剤もしくはヌクレオチド阻害剤、ＨＣＶ  ＮＳ５Ｂポリメラーゼの非ヌクレオシド阻害剤、およびＴＬＲ−７アゴニスト；あるいはこれらの混合物からなる群より選択される少なくとも１種のさらなる治療剤をさらに含有する、請求項２８に記載の薬学的組成物。
【請求項３０】
前記少なくとも１種のさらなる治療剤は、リバビリン、テラプレビル、ボセプレビルまたはソホスブビルである、請求項２９に記載の薬学的組成物。
【請求項３１】
フラビウイルス科ウイルス感染の処置を必要とするヒト患者において、フラビウイルス科ウイルス感染を処置する方法であって、該患者に、治療有効量の請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグを投与する工程を包含する、方法。
【請求項３２】
前記ウイルス感染が、Ｂ型肝炎ウイルスまたはＣ型肝炎ウイルスによって引き起こされる、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
前記ウイルス感染が、デング熱、黄熱、Ｃ型肝炎、日本脳炎、キャサヌール森林病、マレーバレー脳炎、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎または西ナイル脳炎からなる群より選択される疾患を引き起こす、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
コロナウイルス科ウイルス感染の処置を必要するヒト患者において、コロナウイルス科ウイルス感染を処置する方法であって、該患者に、治療有効量の請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグを投与する工程を包含する、方法。
【請求項３５】
前記ウイルス感染が、ＳＡＲＳコロナウイルスによって引き起こされる、請求項３４に記載の方法。
【請求項３６】
前記ウイルス感染が、重症急性呼吸器症候群（ＳＡＲＳ）、がん、炎症、肥満症、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）、または肝硬変症からなる群より選択される疾患を引き起こす、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
免疫調節を必要とするヒト患者に免疫調節を提供する方法であって、該患者に、治療有効量の請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグを投与する工程を包含する、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の引用
本願は、米国特許法第１１９条第（ｅ）項のもとで、２０１２年６月８日に出願された米国仮出願第６１／６５７，５６２号に対する利益を主張する。この米国仮出願の全体は、本明細書中に参考として援用される。
【０００２】
分野
本願は、ウイルスを阻害する新規化合物、このような化合物を含有する組成物、このような化合物の投与を包含する治療方法を包含する。
【背景技術】
【０００３】
背景
フラビウイルス科を構成するＲＮＡウイルスは、ペスチウイルス、フラビウイルス、およびヘパシウイルスを含む少なくとも３つの識別可能な属を含む（Ｃａｌｉｓｈｅｒら，Ｊ．Ｇｅｎ．Ｖｉｒｏｌ．，１９９３，７０，３７−４３）。ペスチウイルスは、ウシウイルス性下痢ウイルス（ＢＶＤＶ）、標準的ブタコレラウイルス（ＣＳＦＶ、ブタコレラ）、および羊のボーダー病（ＢＤＶ）など、経済的に重大な多くの動物疾患を起こすが、ヒトの疾患でのその重要性はあまり特徴付けられていない（Ｍｏｅｎｎｉｇ，Ｖ．ら，Ａｄｖ．Ｖｉｒ．Ｒｅｓ．１９９２，４８，５３−９８）。フラビウイルスは、デング熱および黄熱病などのヒトの重要な疾患の原因である一方、ヘパシウイルスはヒトのＣ型ウイルス感染を引き起こす。フラビウイルス科によって引き起こされる他の重要なウイルス感染としては、西ナイルウイルス（ＷＮＶ）、日本脳炎ウイルス（ＪＥＶ）、ダニ媒介性脳炎ウイルス、クンジンウイルス（Ｊｕｎｊｉｎ  ｖｉｒｕｓ）、マレーバレー脳炎、セントルイス脳炎、オムスク出血熱ウイルスおよびジカウイルスが挙げられる。
【０００４】
Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）は、世界中の慢性肝臓疾患の主要原因であるため（Ｂｏｙｅｒ，Ｎ．ら．Ｊ  Ｈｅｐａｔｏｌ．３２：９８−１１２，２０００）、現在の抗ウイルス研究の重要な焦点は、ヒトの慢性ＨＣＶ感染の改善された処置方法の開発に向けられている（Ｄｉ  Ｂｅｓｃｅｇｌｉｅ，Ａ．Ｍ．およびＢａｃｏｎ，Ｂ．Ｒ．，Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ａｍｅｒｉｃａｎ，Ｏｃｔ．：８０−８５，（１９９９）；Ｇｏｒｄｏｎ，Ｃ．Ｐ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００５，４８，１−２０；Ｍａｒａｄｐｏｕｒ，Ｄ．ら，Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｍｉｃｒｏ．２００７，５（６），４５３−４６３）。多くのＨＣＶ処置が、Ｄｙｍｏｃｋら．Ａｎｔｉｖｉｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ，１１：２；７９−９５（２０００）によって再検討されている。慢性的に感染した患者における膨大な量の毎日のウイルス生産およびＨＣＶウイルスの高い自然変異性に起因して、慢性ＨＣＶ感染を持つ患者のウイルス学的治癒は達成するのが難しい（Ｎｅｕｍａｎｎら，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９８，２８２，１０３−７；Ｆｕｋｉｍｏｔｏら，Ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ，１９９６，２４，１３５１−４；Ｄｏｍｉｎｇｏら，Ｇｅｎｅ  １９８５，４０，１−８；Ｍａｒｔｅｌｌら，Ｊ．Ｖｉｒｏｌ．１９９２，６６，３２２５−９）。
【０００５】
現在、ヒトの慢性ＨＣＶ感染の治療に使用されている抗ウイルス化合物には主に、ヌクレオシドアナログであるリバビリン、およびインターフェロンアルファ（α）（ＩＦＮ）の２つの化合物がある。リバビリン単独ではウイルスのＲＮＡレベルを減少させるのに効果的でなく、かなりの毒性があり、貧血を誘発することが知られている。ＩＦＮとリバビリンの組み合わせは、慢性Ｃ型肝炎の管理に効果的であることが報告されている（Ｓｃｏｔｔ，Ｌ．Ｊ．ら．Ｄｒｕｇｓ  ２００２，６２，５０７−５５６）が、持続的な利益を示すのはこの治療を受けた患者の半数未満のみに過ぎない。従って、より効果的な抗ＨＣＶ治療を開発することが必要とされている。
【０００６】
大環状物質であるサングリフェリン（ｓａｎｇｌｉｆｅｈｒｉｎ）および誘導体は、免疫調節性であり、そしてペプチジルプロリルイソメラーゼ（ＰＰＩアーゼ）シクロフィリンに独特の様式で結合する（ＷＯ  ９７／０２２８５；ＷＯ  ９８／０７７４３；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ  ２００３，１２５，３８４９−３８５９；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，６５，９２５５−９２６０；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９９，３８，２４４３−２４４６）。これらのシクロフィリンは、タンパク質の折り畳みをインビボで調節し、そしてＣ型肝炎ウイルスを阻害する、ペプチジルプロリルイソメラーゼ（ＰＰＩアーゼ）である（Ｌｉｎら，ＷＯ２００６／１３８５０７）。しかし、サングリフェリンもその誘導体もいずれも、ヒト抗ウイルス治療のために利用可能ではない。従って、抗フラビウイルス科ウイルス活性、特に、抗ＨＣＶ活性を有する大環状サングリフェリンを開発する必要性が依然として存在する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第９７／０２２８５号
【特許文献２】国際公開第９８／０７７４３号
【特許文献３】国際公開第２００６／１３８５０７号
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｃａｌｉｓｈｅｒら，Ｊ．Ｇｅｎ．Ｖｉｒｏｌ．，１９９３，７０，３７−４３
【非特許文献２】Ｍｏｅｎｎｉｇ，Ｖ．ら，Ａｄｖ．Ｖｉｒ．Ｒｅｓ．１９９２，４８，５３−９８
【非特許文献３】Ｂｏｙｅｒ，Ｎ．ら．Ｊ  Ｈｅｐａｔｏｌ．３２：９８−１１２，２０００
【非特許文献４】Ｄｉ  Ｂｅｓｃｅｇｌｉｅ，Ａ．Ｍ．およびＢａｃｏｎ，Ｂ．Ｒ．，Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ａｍｅｒｉｃａｎ，Ｏｃｔ．：８０−８５，（１９９９）
【非特許文献５】Ｇｏｒｄｏｎ，Ｃ．Ｐ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００５，４８，１−２０
【非特許文献６】Ｍａｒａｄｐｏｕｒ，Ｄ．ら，Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｍｉｃｒｏ．２００７，５（６），４５３−４６３
【非特許文献７】Ｄｙｍｏｃｋら．Ａｎｔｉｖｉｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ，１１：２；７９−９５（２０００）
【非特許文献８】Ｎｅｕｍａｎｎら，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９８，２８２，１０３−７
【非特許文献９】Ｆｕｋｉｍｏｔｏら，Ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ，１９９６，２４，１３５１−４
【非特許文献１０】Ｄｏｍｉｎｇｏら，Ｇｅｎｅ  １９８５，４０，１−８
【非特許文献１１】Ｍａｒｔｅｌｌら，Ｊ．Ｖｉｒｏｌ．１９９２，６６，３２２５−９
【非特許文献１２】Ｓｃｏｔｔ，Ｌ．Ｊ．ら．Ｄｒｕｇｓ  ２００２，６２，５０７−５５６
【非特許文献１３】Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ  ２００３，１２５，３８４９−３８５９
【非特許文献１４】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，６５，９２５５−９２６０
【非特許文献１５】Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９９，３８，２４４３−２４４６
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００９】
要旨
１つの実施形態において、式Ｉ：
【００１０】
【化１】
2015518904.tif 000003
によって表される化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグが提供され、式Ｉにおいて：
Ａは、結合、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−ＮＨ−、−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−または（Ｃ１〜Ｃ２）アルキレンであり；
Ａ１は、−ＣＲ９＝ＣＲ９−、
【００１１】
【化２】
2015518904.tif 000004
であり、
ここでＢは、アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレンまたはヘテロシクロアルキレンであり；
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロシクロアルキレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはシクロアルキレンであり、ここでＡ２は、オキソ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−Ｎ（Ｒ９）２、ハロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、シアノおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；
Ｘ１は、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−またはヘテロシクロアルキレンであり；
Ｒ１およびＲ２は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、ハロ、シアノまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイルであるか；あるいは
Ｒ１およびＲ２は、これらの両方が結合している炭素と一緒になる場合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−または−Ｃ（＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−を形成し；
Ｒ３は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、この（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルは、ハロ、シアノ、ヒドロキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシで必要に応じて置換されており；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ４ａおよびＲ４ｂの各々は、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、ここで各置換基は、１個または１個より多くのハロ、ヘテロシクロアルキルまたはアリールで必要に応じて置換されており；
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ５ａおよびＲ５ｂは独立して、−Ｎ３、シアノ、−ＣＯＯＨ、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されているか、あるいは
Ｒ５ａおよびＲ５ｂとは一緒に、式（ａ）：
【００１２】
【化３】
2015518904.tif 000005
を有するスピロ環を形成し、
ここで式（ａ）の１個または１個より多くの炭素環原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子によって必要に応じて置き換えられており、そして式（ａ）の環原子は、ハロ、ヒドロキシル、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＯＳｉ（Ｒ１０）３、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；
Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａおよびＲ７ｂは独立して、Ｈ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＲ９（＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ）、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９または−Ｎ（Ｒ９）２であり、ここでＲ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａおよびＲ７ｂの各々は、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル  −Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、ここで各−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシは、１個または１個より多くのアミノ、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは−Ｓｉ（Ｒ１０）３で必要に応じて置換されているか；あるいは
Ｒ６ａとＲ６ｂとは一緒に、式（ａ）を有するスピロ環を形成し；
各Ｒ８は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはシクロアルキルであり、ここでＲ８は、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＯＮ（Ｒ９）２またはシアノで必要に応じて置換されており；
各Ｒ９は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニルであり；
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはアリールであり、ここでＲ１０は、１個または１個より多くのハロで必要に応じて置換されており；
各ｎは独立して、０、１または２であり；そして
ｍは、１、２、３、４または５である。
【００１３】
別の実施形態において、式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩、エステルもしくはプロドラッグ、および１種または１種より多くの薬学的に受容可能なキャリアまたは賦形剤を含有する、薬学的組成物が提供される。この実施形態の１つの局面において、この薬学的組成物は、１種または１種より多くのさらなる治療剤をさらに含有する。
【００１４】
なお別の実施形態において、フラビウイルス科ウイルス感染を処置する方法が提供され、この方法は、治療有効量の式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩、エステルもしくはプロドラッグを、その必要がある哺乳動物に投与する工程を包含する。この実施形態の１つの局面において、この処置は、患者におけるウイルス量の減少またはウイルスＲＮＡのクリアランスをもたらす。
【００１５】
なお別の実施形態において、コロナウイルス科ウイルス感染を処置する方法が提供され、この方法は、治療有効量の式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩、エステルもしくはプロドラッグを、その必要がある哺乳動物に投与する工程を包含する。この実施形態の１つの局面において、この処置は、患者におけるウイルス量の減少またはウイルスＲＮＡのクリアランスをもたらす。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
詳細な説明
定義
他に記載されない限り、以下の用語および語句は、本明細書中で使用される場合、以下の意味を有することが意図される：
「アルカノイル」とは、ＲＣ（Ｏ）−であり；「アルカノイルオキシ」とは、ＲＣ（Ｏ）Ｏ−であり；そして「アルカノイルアミノ」とは、ＲＣ（Ｏ）ＮＲ’−であり；ここでＲは、本明細書中で定義されるようなアルキル基であり、そしてＲ’は、水素またはアルキルである。
【００１７】
「アルケニル」とは、少なくとも１個の不飽和部位、すなわち、炭素−炭素のｓｐ２二重結合を有する、直鎖または分枝鎖のヒドロカルビル基をいう。いくつかの実施形態において、アルケニルは、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル基またはＣ２〜Ｃ６アルケニル基である。アルケニル基の例としては、ビニル（−ＣＨ＝ＣＨ２）、アリル（−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）、シクロペンテニル（−Ｃ５Ｈ７）、および５−ヘキセニル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１８】
「アルケニレン」とは、親アルケンの同じ炭素原子または２個の異なる炭素原子からの２個の水素原子の除去により誘導される、２個の一価ラジカル中心を有する、不飽和の、分枝鎖または直鎖または環状の、炭化水素ラジカルをいう。例えば、アルケニレン基は、２個〜２０個の炭素原子、２個〜１０個の炭素原子、または２個〜６個の炭素原子を有し得る。代表的なアルケニレンラジカルとしては、１，２−エテニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−）が挙げられるが、これに限定されない。
【００１９】
「アルコキシ」とは、ＲＯ−であり、ここでＲは、本明細書中で定義されるようなアルキルである。アルコキシ基の非限定的な例としては、メトキシ、エトキシおよびプロポキシが挙げられる。
【００２０】
「アルキル」とは、直鎖または分枝鎖のヒドロカルビル基をいう。１つの実施形態において、アルキルは、１個〜２０個の炭素原子を有する（すなわち、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル）。いくつかの実施形態において、アルキルは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基またはＣ１〜Ｃ６アルキル基である。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、イソブチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２１】
「アルキレン」とは、親アルカンの同じ炭素原子または２個の異なる炭素原子からの、２個の水素原子の除去により誘導される、２個の一価ラジカル中心を有する、飽和の、分枝鎖もしくは直鎖のラジカルまたは環状の炭化水素ラジカルをいう。例えば、アルキレン基は、１個〜２０個の炭素原子、１個〜１０個の炭素原子、または１個〜６個の炭素原子を有し得る。アルキレンラジカルの例としては、メチレン（−ＣＨ２−）、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）およびブチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２２】
「アルキニル」とは、少なくとも１個の不飽和部位、すなわち、炭素−炭素のｓｐ三重結合を有する、ノルマル、第二級または第三級の炭素原子を含む、炭化水素をいう。例えば、アルキニル基は、２個〜２０個の炭素原子（すなわち、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル）、２個〜１２個の炭素原子（すなわち、Ｃ２〜Ｃ１２アルキン）、または２個〜６個の炭素原子（すなわち、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）を有し得る。アルキニル基の例としては、アセチレン性（−Ｃ≡ＣＨ）およびプロパルギル（−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２３】
「アルキルアミノ」とは、１個または１個より多くのアルキル基で置換されているアミノ基をいう。「モノ（アルキル）アミノ」または「（アルキル）アミノ」とは、ＲＮＨ−であり、そして「ジ（アルキル）アミノ」または「（アルキル）２アミノ」とは、Ｒ２Ｎ−であり、ここでＲの各々は、本明細書中で定義されるようなアルキルであり、同じであるかまたは異なる。アルキルアミノ基の例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、およびメチルエチルアミノが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２４】
「アミノ」とは、−ＮＨ２をいう。
【００２５】
「アルコキシアルキル」とは、アルコキシ基で置換されたアルキル部分をいう。
【００２６】
「アルキニレン」とは、親アルキンの同じ炭素原子または２個の異なる炭素原子からの２個の水素原子の除去により誘導された２つの一価ラジカル中心を有する、不飽和の、分枝鎖または直鎖または環状の炭化水素基をいう。例えば、アルキニレン基は、２個〜２０個の炭素原子、２個〜１０個の炭素原子、または２個〜６個の炭素原子を有し得る。代表的なアルキニレン基としては、アセチレン（−Ｃ≡Ｃ−）、プロパルギレン（−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−）、および４−ペンチニレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２７】
「アリール」とは、各環内に７個までの原子を有する、任意の単環式炭素環または二環式炭素環であって、少なくとも１個の環が芳香族であるもの、あるいは５員または６員のシクロアルキル基と縮合した炭素環式芳香族基を含む、５個〜１４個の炭素原子の芳香環系をいう。アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチルおよびインダニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２８】
「アリールアルキル」とは、アリールラジカルで置換された、本明細書中で定義されるようなアルキルをいう。
【００２９】
「アリーレン」とは、親アリールの２個の異なる炭素原子からの２個の水素原子の除去により誘導される２つの一価ラジカル中心を有する、上で定義されたようなアリールをいう。代表的なアリーレン基としては、フェニレン、例えば
【００３０】
【化４】
2015518904.tif 000006
【００３１】
、およびナフチレン、例えば
【００３２】
【化５】
2015518904.tif 000007
【００３３】
が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３４】
「アリールアルキレン」とは、その基のアリール基からの１個の水素原子の除去、およびアルキル基からの他の水素原子の除去により誘導される、２つの一価ラジカル中心を有する、上で定義されたようなアリールアルキルをいう。
【００３５】
「アジドアルキル」とは、アジド（−Ｎ３）基で置換されたアルキル部分をいう。
【００３６】
「シアノアルキル」とは、シアノ（−ＣＮ）基で置換されたアルキル部分をいう。
【００３７】
「シクロアルキル」とは、少なくとも１個の飽和環構造または部分不飽和環構造を含み、環炭素を介して結合する、ヒドロカルビル基をいう。シクロアルキル基としては、炭化水素の単環式環、二環式環、およびた環式環が挙げられ、縮合していても、橋架けしていても、スピロであってもよい。種々の実施形態において、これは、飽和または部分不飽和のＣ３〜Ｃ１２環状部分と称され、これらの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。
【００３８】
「シクロアルキルアルキル」とは、シクロアルキル基で置換されたアルキル部分をいう。シクロアルキルアルキル基の例としては、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルエチルおよびシクロヘキシルメチルが挙げられる。
【００３９】
「シクロアルキレン」とは、親シクロアルキルの同じ炭素原子または２個の異なる炭素原子からの２個の水素原子の除去により誘導される２つの一価ラジカル中心を有する、本明細書中で定義されるようなシクロアルキルをいう。シクロアルキレンの例としては、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレンおよびシクロヘキシレンが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４０】
「ジアルキルアミノアルキル」とは、ジアルキルアミノ基で置換されたアルキル部分をいい、ここでジアルキルアミノは、本明細書中で定義されるとおりである。
【００４１】
「エステル」とは、分子の−ＣＯＯＨ官能基のいずれかが−Ｃ（Ｏ）ＯＲ官能基により置き換えられているか、または分子の−ＯＨ官能基のいずれかが−ＯＣ（Ｏ）Ｒ官能基で置き換えられている、化合物の任意のエステルを意味し、ここでこのエステルのＲ部分は、安定なエステル部分を形成する任意の炭素含有基であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルおよびその置換された誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４２】
「ハロ」とは、クロロ（−Ｃｌ）、ブロモ（−Ｂｒ）、フルオロ（−Ｆ）またはヨード（−Ｉ）をいう。
【００４３】
「ハロアルコキシ」とは、１個または１個より多くのハロラジカルで置換された、本明細書中で定義されるようなアルコキシをいう。
【００４４】
「ハロアルコキシアルキル」とは、本明細書中で定義されるようなハロアルコキシ基で置換されたアルキル部分をいう。
【００４５】
「ハロアルキル」とは、アルキル基の１個または１個より多くの水素原子がハロゲン原子で置き換えられている、アルキル基をいう。ハロアルキル基の例としては、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＦＨ２および−ＣＨ２ＣＦ３が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４６】
「ヘテロシクロアルキル」とは、２個〜１４個の環炭素原子、ならびに環炭素原子に加えて、Ｐ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する、飽和または部分不飽和の単環式、二環式または三環式の基をいう。種々の実施形態において、複素環式基は、炭素原子を介して結合するか、またはヘテロ原子を介して結合し、そして置換基が存在する場合、この置換基は、このヘテロシクロアルキルの炭素原子上にあってもヘテロ原子上にあってもよい。ヘテロシクリルの例としては、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、カルバゾリル、カルボリニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インドリニル、インドリル、インドラジニル、インダゾリル、イソベンゾフラニル、イソインドリル、イソキノリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ナフトピリジニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリン、イソオキサゾリン、オキセタニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドピリジニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、キナゾリニル、キノリル、キノキサリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラゾリル、テトラゾロピリジル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアゾリル、アゼチジニル、１，４−ジオキサニル、ヘキサヒドロアゼピニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピリジン−２−オニル、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロフラニル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソオキサゾリル、ジヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジアゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロピロリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロテトラゾリル、ジヒドロチアジアゾリル、ジヒドロチアゾリル、ジヒドロチエニル、ジヒドロトリアゾリル、ジヒドロアゼチジニル、メチレンジオキシベンゾイル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロチエニル、ならびにこれらのＮ−オキシドが挙げられる。
【００４７】
「ヘテロシクロアルキレン」とは、親ヘテロシクロアルキル基の同じ炭素原子または２個の異なる炭素原子からの２個の水素原子の除去により誘導された２個の一価ラジカル中心を有する、上で定義されたようなヘテロシクロアルキルをいう。
【００４８】
「ヘテロシクロアルキルアルキル」とは、１個の水素原子がヘテロシクロアルキル基で置き換えられている、本明細書中で定義されるようなアルキル基をいう。
【００４９】
「ヘテロアリール」とは、各環内に７個までの原子を有する、単環式、二環式または三環式の環であって、少なくとも１個の環が芳香族であり、そしてＮ、ＯおよびＳからなる群より選択される１個〜４個のヘテロ原子を含むものをいう。ヘテロアリールの非限定的な例としては、ピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラニル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピロリル、ピリダジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾチエニル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、イソインドリル、ベンゾトリアゾリル、プリニル、チアナフテニルおよびピラジニルが挙げられる。ヘテロアリールの結合は、芳香環を介して起こり得るか、あるいはヘテロアリールが二環式または三環式であってこれらの環のうちの１個が芳香族ではないかまたはヘテロ原子を含まない場合、非芳香環を介して、またはヘテロ原子を含まない環を介して起こり得る。「ヘテロアリール」はまた、窒素含有ヘテロアリールのＮ−オキシド誘導体を包含することが理解される。
【００５０】
「ヘテロアリールアルキル」とは、１個の水素原子がヘテロアリール基で置き換えられている、本明細書中で定義されたようなアルキル基をいう。
【００５１】
「ヘテロアリーレン」とは、親ヘテロアリール基の同じ炭素原子または２個の異なる炭素原子からの２個の水素原子の除去により誘導される２個の一価ラジカル中心を有する、上で定義されたようなヘテロアリールをいう。ヘテロアリーレン基の非限定的な例は：
【００５２】
【化６】
2015518904.tif 000008
【００５３】
である。
【００５４】
「ヒドロキシアルコキシ」とは、ヒドロキシル基（−ＯＨ）で置換された、本明細書中で定義されるようなアルコキシをいう。ヒドロキシアルコキシの一例は、ヒドロキシエトキシである。
【００５５】
「ヒドロキシアルキル」とは、少なくとも１個のヒドロキシで置換されたアルキル基をいう。ヒドロキシアルキル基の例としては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピルおよびヒドロキシブチルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００５６】
「プロドラッグ」とは、本明細書中で使用される場合、生物学的系に投与される場合に、自発的な化学反応（単数または複数）、酵素により触媒される化学反応（単数または複数）、光分解、および／または代謝化学反応（単数または複数）の結果として、薬物物質（すなわち、活性成分）を生成する、任意の化合物をいう。従って、プロドラッグは、治療的に活性な化合物の共有結合により修飾されたアナログまたは潜在的な形態である。プロドラッグの非限定的な例としては、エステル部分、第四級アンモニウム部分、およびグリコール部分などが挙げられる。
【００５７】
用語「必要に応じて置換された」とは、全ての置換基が水素である部分、またはその部分の水素原子のうちの１個もしくは１個より多くが非水素置換基によって置き換えられている部分をいう。同じ元素における複数の置換はまた、化学的に安定である場合に許容される（例えば、−Ｓ（Ｏ）２−を得るジオキソ置換、ジェミナル置換基、スピロシクロアルキル環またはヘテロシクロアルキル環など）。いくつかの実施形態において、「１個または１個より多くの」置換基は、１個〜３個の置換基である。
【００５８】
本明細書中には、適用可能である場合、互変異性体、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体、二重結合の立体配置異性体（Ｅ−および／またはＺ−）、環置換パターンにおけるシス−立体配置およびトランス−立体配置、ならびに同位体変異型などの、許容される異性体が包含される。
【００５９】
与えられる式の化合物（例えば、式Ｉの化合物）は、本開示の化合物、およびこのような化合物の薬学的に受容可能な塩、立体異性体、立体異性体または互変異性体の混合物を包含することを意図される。さらに、本開示の化合物は、１つ以上の不斉中心を有し得、そしてラセミ混合物として、または個々のエナンチオマーもしくはジアステレオマーとして、生成され得る。与えられる式の任意の与えられる化合物に存在する立体異性体の数は、存在する不正中心の数に依存する（２ｎ個の可能な立体異性体が存在し、ここでｎは、不斉中心の数である）。個々の立体異性体は、中間体のラセミ混合物または非ラセミ混合物を、合成のいずれかの適切な段階で分割することによって、あるいは従来の手段による化合物の分割によって、得られ得る。個々の立体異性体（個々のエナンチオマーおよびジアステレオマーが挙げられる）、ならびに立体異性体のラセミ混合物および非ラセミ混合物は、本開示の範囲内に包含され、これらの全ては、そうでないことが具体的に示されない限り、本明細書の構造によって図示されることが意図される。
【００６０】
「異性体」とは、同じ分子式を有する異なる化合物である。異性体としては、立体異性体、エナンチオマーおよびジアステレオマーが挙げられる。
【００６１】
「立体異性体」とは、原子が空間中で配置される方法のみが異なる異性体である。立体異性体としては、エナンチオマーおよびジアステレオマーが挙げられる。
【００６２】
「エナンチオマー」とは、互いに重なり合わない鏡像である１対の立体異性体である。１対のエナンチオマーの１：１の混合物は、「ラセミ」混合物である。用語「（±）」が、適切である場合、ラセミ混合物を示すために使用される。
【００６３】
「ジアステレオ異性体」とは、少なくとも２個の不斉原子を有するが、互いに鏡像ではない、立体異性体である。
【００６４】
絶対立体化学は、カーン−インゴールド−プレローグのＲＳ系に従って特定される。ある化合物が純粋なエナンチオマーである場合、各キラル炭素における立体化学は、ＲまたはＳのいずれかによって特定され得る。絶対配置が未知である分割された化合物は、ナトリウムＤ線の波長の偏光面を回転させる方向（右旋性または左旋性）に依存して、（＋）または（−）で表わされる。
【００６５】
これらの化合物のうちのいくつかは、互変異性体（ｔａｕｔｏｍｅｒｉｃ  ｉｓｏｍｅｒ）または「互変異性体（ｔａｕｔｏｍｅｒ）」として存在する。互変異性体は、互いに平衡状態にある。例えば、アミド含有化合物は、イミド酸互変異性体の平衡状態で存在し得る。いずれの互変異性体が示されるかにかかわらず、そして互変異性体間の平衡の性質とは無関係に、これらの化合物は、アミドとイミド酸との両方の互変異性体を包含することが、当業者により理解される。従って、アミド含有化合物は、それらのイミド酸互変異性体を包含すると理解される。同様に、イミド酸含有化合物は、それらのアミド互変異性体を包含すると理解される。
【００６６】
「薬学的に受容可能な」とは、医薬品調製において使用するために適切であるか、このような使用のために安全であると一般的にみなされているか、このような使用のために国または州の政府の規制機関によって公式に認可されているか、あるいは米国薬局方または他の一般に認識された薬局方において動物およびより特定するとヒトにおける使用に関して列挙されていることを意味する。
【００６７】
「薬学的に受容可能なキャリア」とは、薬学的に受容可能であり、そして本発明の化合物が一緒に投与される、希釈剤、アジュバント、賦形剤、またはキャリア、あるいは他の成分をいう。
【００６８】
「薬学的に受容可能な塩」とは、所望の薬理活性を増強し得る塩をいう。薬学的に受容可能な塩の例としては、無機酸もしくは有機酸と形成された酸付加塩、金属塩およびアミン塩が挙げられる。無機酸と形成される酸付加塩の例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、およびリン酸との塩が挙げられる。有機酸（例えば、酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ｏ−（４−ヒドロキシ−ベンゾイル）−安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタン−スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ショウノウスルホン酸、４−メチル−ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン１−カルボン酸、グルコ−ヘプトン酸、４，４’−メチレンビス（３−ヒドロキシ−２−ナフトエ）酸、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル−酢酸、第三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシ−ナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸および粘液酸）と形成される酸付加塩の例。金属塩の例としては、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、鉄イオン、および亜鉛イオンとの塩が挙げられる。アミン塩の例としては、アンモニアとの塩、およびカルボン酸と塩を形成するために充分に強い有機窒素塩基との塩が挙げられる。
【００６９】
本明細書中に与えられる任意の式または構造（本明細書中に提供される任意の化合物を含む）はまた、この化合物の非標識形態および同位体標識された形態を表わすことを意図される。「同位体」は、１つ以上の原子が選択された原子量または質量数を有する原子により置き換えられていることを除いて、本明細書中に与えられる式により表される構造を有し得る。本開示の化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、および塩素の同位体が挙げられ、例えば、２Ｈ（ジュウテリウム、Ｄ）、３Ｈ（トリチウム）、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｆ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、３６Ｃｌ、および１２５Ｉであるが、これらに限定されない。本開示の種々の同位体標識された化合物は、例えば、３Ｈ、１３Ｃおよび１４Ｃなどの放射性同位体が組み込まれた化合物である。このような同位体標識された化合物は、代謝研究、反応動力学研究、検出または画像化の技術（例えば、薬物または物質の組織分布アッセイが挙げられる、陽電子断層撮影法（ＰＥＴ）またはシングルフォトンエミッションＣＴ（ＳＰＥＣＴ））、あるいは患者の放射性処置において、有用であり得る。
【００７０】
本開示はまた、炭素原子に結合している１個〜ｎ個の水素がジュウテリウムにより置き換えられている、本明細書中に提供される化合物を包含し、ここでｎは、その分子中の水素の数である。このような化合物は、増大した代謝抵抗性を示し、従って、哺乳動物に投与される場合、本明細書中に提供される任意の化合物の半減期を増大させるために有用である。例えば、Ｆｏｓｔｅｒ，「Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ  Ｉｓｏｔｏｐｅ  Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｉｎ  Ｓｔｕｄｉｅｓ  ｏｆ  Ｄｒｕｇ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ」，Ｔｒｅｎｄｓ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．５（１２）：５２４−５２７（１９８４）を参照のこと。このような化合物は、当該分野において周知である手段によって、例えば、１個以上の水素がジュウテリウムによって置き換えられている出発物質を使用することによって、合成される。
【００７１】
ジュウテリウムで標識または置換された、本開示の治療用化合物は、分布、代謝、および排出（ＡＤＭＥ）に関連する、改善されたＤＭＰＫ（薬物の代謝および薬物速度論）特性を有し得る。ジュウテリウムなどのより重い異性体での置換は、より大きい代謝安定性からもたらされる特定の治療的利点（例えば、増大したインビボ半減期、減少した投薬量要求、および／または治療指数の改善）を与え得る。１８Ｆで標識された化合物は、ＰＥＴまたはＳＰＥＣＴ研究のために有用であり得る。同位体標識された本開示の化合物およびそのプロドラッグは一般に、容易入手可能な同位体標識された試薬を、同位体で標識されていない試薬の代わりに用いることにより、以下に記載されるスキームまたは実施例および調製に開示される手順を行うことによって、調製され得る。この文脈において、ジュウテリウムは、本明細書中に提供される化合物における置換基とみなされることが理解される。
【００７２】
このようなより重い同位体、特にジュウテリウムの濃縮は、同位体富化因子（ｉｓｏｔｏｐｉｃ  ｅｎｒｉｃｈｍｅｎｔ  ｆａｃｔｏｒ）により規定され得る。本開示の化合物において、特定の同位体であると具体的に指定されない任意の原子は、その原子の任意の安定な同位体を表わすことを意味する。他に記載されない限り、ある位置が「Ｈ」または「水素」と具体的に指定される場合、この位置は、水素をその自然界で豊富な同位体組成で有すると理解される。従って、本開示の化合物において、ジュウテリウム（Ｄ）であると具体的に指定される任意の原子は、ジュウテリウムを表わすことを意味する。
【００７３】
「治療有効量」とは、疾患を処置するために被験体に投与される場合に、その疾患の処置を行うために充分である、化合物の量をいう。「治療有効量」は、化合物、疾患およびその重篤度、処置されるべき被験体の年齢、体重などに依存して変わり得る。
【００７４】
用語「処置」およびその文法上の等価物は、疾患を処置する文脈で使用される場合、疾患の進行を遅くするかまたは止めること、あるいは疾患の少なくとも１つの症状を軽減すること、より好ましくは、疾患の１つより多くの症状を軽減することを意味する。例えば、Ｃ型肝炎ウイルス感染の処置は、ＨＣＶに感染した人間におけるＨＣＶウイルス量を減少させること、および／またはＨＣＶに感染した人間に存在する黄疸の重篤度を低下させることを包含し得る。
【００７５】
化合物
本願は、式Ｉ：
【００７６】
【化７】
2015518904.tif 000009
によって表される化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグを提供し、式Ｉにおいて：
Ａは、結合、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−ＮＨ−、−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−または（Ｃ１〜Ｃ２）アルキレンであり；
Ａ１は、−ＣＲ９＝ＣＲ９−、
【００７７】
【化８】
2015518904.tif 000010
であり、
ここでＢは、アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレンまたはヘテロシクロアルキレンであり；
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロシクロアルキレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはシクロアルキレンであり、ここでＡ２は、オキソ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−Ｎ（Ｒ９）２、ハロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、シアノおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；
Ｘ１は、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−またはヘテロシクロアルキレンであり；
Ｒ１およびＲ２は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、ハロ、シアノまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイルであるか；あるいは
Ｒ１およびＲ２は、これらの両方が結合している炭素と一緒になる場合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−または−Ｃ（＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−を形成し；
Ｒ３は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、この（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルは、ハロ、シアノ、ヒドロキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシで必要に応じて置換されており；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ４ａおよびＲ４ｂの各々は、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、ここで各置換基は、１個または１個より多くのハロ、ヘテロシクロアルキルまたはアリールで必要に応じて置換されており；
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ５ａおよびＲ５ｂは独立して、−Ｎ３、シアノ、−ＣＯＯＨ、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されているか、あるいは
Ｒ５ａとＲ５ｂとは一緒に、式（ａ）：
【００７８】
【化９】
2015518904.tif 000011
を有するスピロ環を形成し、
ここで式（ａ）の１個または１個より多くの炭素環原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子によって必要に応じて置き換えられており、そして式（ａ）の環原子は、ハロ、ヒドロキシル、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＯＳｉ（Ｒ１０）３、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；
Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａおよびＲ７ｂは独立して、Ｈ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＲ９（＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ）、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９または−Ｎ（Ｒ９）２であり、ここでＲ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａおよびＲ７ｂの各々は、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル  −Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、ここで各−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシは、１個または１個より多くのアミノ、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは−Ｓｉ（Ｒ１０）３で必要に応じて置換されているか；あるいは
Ｒ６ａとＲ６ｂとは一緒に、式（ａ）を有するスピロ環を形成し；
各Ｒ８は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはシクロアルキルであり、ここでＲ８は、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＯＮ（Ｒ９）２またはシアノで必要に応じて置換されており；
各Ｒ９は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニルであり；
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはアリールであり、ここでＲ１０は、１個または１個より多くのハロで必要に応じて置換されており；
各ｎは独立して、０、１または２であり；そして
ｍは、１、２、３、４または５である。
【００７９】
１つの実施形態において、Ａはメチレンである。
【００８０】
１つの実施形態において、Ａ１は、エテニレン、プロペニレン、エチレン、プロピレン、オキシプロピレン、オキシプロペニレン、ピラゾリレン、フェニレンまたはピリミジニレンである。
【００８１】
１つの実施形態において、Ａ１は、
【００８２】
【化１０】
2015518904.tif 000012
【００８３】
である。
【００８４】
１つの実施形態において、Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレンまたは−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレンである。
【００８５】
１つの実施形態において、Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−キノリニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−イソキノリニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ナフチリジニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シンノリニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−キノキサリニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−フェニレンまたは−ＣＨ（Ｒ８）−ハロフェニレンである。
１つの実施形態において、Ａ２は、
【００８６】
【化１１】
2015518904.tif 000013
【００８７】
【化１２】
2015518904.tif 000014
である。
【００８８】
１つの実施形態において、Ｘ１は、−Ｏ−または−ＮＨ−である。
【００８９】
１つの実施形態において、Ｒ１およびＲ２は、これらの両方が結合している炭素と一緒になる場合、−Ｃ（＝Ｏ）−を形成する。
【００９０】
１つの実施形態において、Ｒ３はＨである。
【００９１】
１つの実施形態において、Ｒ６ａはＨでありかつＲ６ｂはＨもしくは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであるか、またはＲ６ａとＲ６ｂとは一緒に、式（ａ）を有するスピロ環を形成する。
【００９２】
１つの実施形態において、Ｒ６ａとＲ６ｂとは、
【００９３】
【化１３】
2015518904.tif 000015
を形成する。
【００９４】
１つの実施形態において、Ｒ３はＨであり；Ｒ５ａはＨであり；Ｒ５ｂは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、アジド（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、アリール、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはアリールヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；Ｒ６ａはＨであり；そしてＲ６ｂは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである。
【００９５】
１つの実施形態において、Ｘ１は、−Ｏ−または−ＮＨ−であり；Ｒ１およびＲ２は、これらの両方が結合している炭素と一緒になる場合、−Ｃ（＝Ｏ）−を形成し；Ｒ３はＨであり；Ｒ４ａはＨであり；Ｒ４ｂはメチルであり；Ｒ５ａはＨであり、そしてＲ５ｂは、イソ−プロピル、プロペニルまたはプロピニルであり；そしてＲ８はメチルである。
【００９６】
いくつかの実施形態において、本件は、式Ｉ：
【００９７】
【化１４】
2015518904.tif 000016
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、エステルもしくはプロドラッグに関し、式Ｉにおいて
Ａは、結合、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−ＮＨ−、−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−または（Ｃ−１−Ｃ２）アルキレンであり；
Ａ１は、−ＣＲ９＝ＣＲ９−、
【００９８】
【化１５】
2015518904.tif 000017
であり、
ここでＢは、アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレンまたはヘテロシクロアルキレンであり；
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロシクロアルキレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シクロアルキレン、アリーレンまたはシクロアルキレンであり、ここでＡ２は、ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−Ｎ（Ｒ９）２、ハロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、シアノおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルから選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；
Ｘ１は、結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−またはヘテロシクロアルキレンであり；
Ｒ１およびＲ２は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、ハロ、シアノまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイルであるか；あるいは
Ｒ１およびＲ２は、これらの両方が結合している炭素と一緒になる場合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−または−Ｃ（＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−を形成し；
Ｒ３は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、この（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルは、ハロ、シアノ、ヒドロキシまたはアルコキシで必要に応じて置換されており；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ４ａおよびＲ４ｂの各々は、シアノ、−ＣＯＯＨ、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、アリールおよびヘテロアリールから選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ５は、−Ｎ３、シアノ、−ＣＯＯＨ、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、アリールおよびヘテロアリールから選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されているか、あるいは
Ｒ５ａとＲ５ｂとは一緒に、式（ａ）：
【００９９】
【化１６】
2015518904.tif 000018
を有するスピロ環を形成し、
ここで式（ａ）の炭素環原子は、ＳＯ、ＳＯ２、ＯおよびＮから選択される１個または１個より多くのヘテロ原子で必要に応じて置換されており、そして式（ａ）の炭素環原子は、ハロ、ヒドロキシル、−ＮＨ２、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択される１個または１個より多くの置換基を必要に応じて有し；
Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａおよびＲ７ｂは独立して、Ｈ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＲ９（＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ）、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９または−Ｎ（Ｒ９）２であり、ここでＲ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａおよびＲ７ｂの各々は、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９および（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルから選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されているか；あるいは
Ｒ６ａとＲ６ｂとは一緒に、式（ａ）を有するスピロ環を形成し；
各Ｒ８は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはシクロアルキルであり、ここでＲ８は、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＯＮ（Ｒ９）２、またはシアノで必要に応じて置換されており；
各Ｒ９は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニルであり；
各ｎは独立して、０、１または２であり；そして
ｍは、１、２、３、４または５である。
【０１００】
この実施形態の１つの局面において、Ａ１は、エテニレン、プロペニレン、エチレン、プロピレン、オキシプロピレン、オキシプロペニレン、ピラゾリレン、フェニレンまたはピリミジニレンである。
【０１０１】
この実施形態の別の局面において、Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−キノリニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−イソキノリニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ナフチリジニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シンノリニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−キノキサリニレン、−ＣＨ（Ｒ８）−フェニレンまたは−ＣＨ（Ｒ８）−ハロフェニレンである。この実施形態の種々の局面において、Ａ２は、
【０１０２】
【化１７】
2015518904.tif 000019
から選択され、
ここでＡ５リンカーの左の結合は、Ｘ１に結合する。
【０１０３】
この実施形態の別の局面において、Ｘ１は、−Ｏ−または−ＮＨ−であり；Ｒ１およびＲ２は、これらの両方が結合している炭素と一緒になる場合、−Ｃ（＝Ｏ）−を形成し；Ｒ３はＨであり；Ｒ４ａはＨであり；Ｒ４ｂはメチルであり；Ｒ５は、イソ−プロピル、プロペニルまたはプロピニルであり；そしてＲ８はメチルである。
【０１０４】
この実施形態の別の局面において、Ｒ６ａはＨでありかつＲ６ｂはＨもしくは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであるか、またはＲ６ａとＲ６ｂとは一緒に、式（ａ）を有するスピロ環を形成する。
【０１０５】
１つの実施形態において、式ＩＩ：
【０１０６】
【化１８】
2015518904.tif 000020
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグが提供され、式ＩＩにおいて：
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロシクロアルキレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シクロアルキレンまたはシクロアルキレンであり；
Ｘ１は、結合、−Ｏ−、−ＮＨ、−Ｎ（ＣＨ３）−、
【０１０７】
【化１９】
2015518904.tif 000021
であり；
Ｒ３は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ４ａおよびＲ４ｂの各々は、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、ここで各置換基は、１個または１個より多くのハロ、ヘテロシクロアルキルまたはアリールで必要に応じて置換されており；
Ｒ５は、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ５は、−Ｎ３、シアノ、−ＣＯＯＨ、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、アリールおよびヘテロアリールから選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ６ａおよびＲ６ｂは独立して、Ｈ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＲ９（＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ）、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９または−Ｎ（Ｒ９）２であり、ここでＲ６ａおよびＲ６ｂの各々は、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル  −Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、ここで各−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシは、１個または１個より多くのアミノ、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは−Ｓｉ（Ｒ１０）３で必要に応じて置換されているか；あるいは
Ｒ６ａとＲ６ｂとは一緒に、式（ａ）；
【０１０８】
【化２０】
2015518904.tif 000022
を有するスピロ環を形成し、
ここで式（ａ）の１個または１個より多くの炭素環原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子によって必要に応じて置き換えられており、そして式（ａ）の環原子は、ハロ、ヒドロキシル、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＯＳｉ（Ｒ１０）３、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；そして
Ｒ８は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；
各Ｒ９は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはアリールであり、ここでＲ１０は、１個または１個より多くのハロで必要に応じて置換されている。
【０１０９】
別の実施形態において、式ＩＩ：
【０１１０】
【化２１】
2015518904.tif 000023
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグが提供され、式ＩＩにおいて：
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロシクロアルキレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シクロアルキレンまたはシクロアルキレンであり；
Ｘ１は、結合、−Ｏ−、−ＮＨ、−Ｎ（ＣＨ３）−、
【０１１１】
【化２２】
2015518904.tif 000024
であり；
Ｒ３は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、この（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルは、ハロ、シアノ、ヒドロキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシで必要に応じて置換されており；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂは独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ここでＲ５は、−Ｎ３、ハロ、ヒドロキシル、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、アリールまたはヘテロアリールから選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂは独立して、Ｈ、−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、ここでＲ６ａおよびＲ６ｂの各々は、ハロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルから選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されているか；あるいは
Ｒ６ａとＲ６ｂとは一緒に、
【０１１２】
【化２３】
2015518904.tif 000025
を形成し；そして
Ｒ８は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである。
【０１１３】
なお別の実施形態において、式ＩＩａ：
【０１１４】
【化２４】
2015518904.tif 000026
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグが提供され、式ＩＩａにおいて：
Ｒ６ａおよびＲ６ｂは独立して、Ｈ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＲ９（＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ）、アリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９または−Ｎ（Ｒ９）２であり、ここでＲ６ａおよびＲ６ｂの各々は、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル  −Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており、ここで各−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシは、１個または１個より多くのアミノ、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたは−Ｓｉ（Ｒ１０）３で必要に応じて置換されているか、あるいは
Ｒ６ａとＲ６ｂとは一緒に、式（ａ）；
【０１１５】
【化２５】
2015518904.tif 000027
を有するスピロ環を形成し、
ここで式（ａ）の１個または１個より多くの炭素環原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子によって必要に応じて置き換えられており、そして式（ａ）の環原子は、ハロ、ヒドロキシル、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＯＳｉ（Ｒ１０）３、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群より選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；
各Ｒ９は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニルであり；そして
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはアリールであり、ここでＲ１０は、１個または１個より多くのハロで必要に応じて置換されている。
【０１１６】
種々の局面の実施形態において、Ａ２は、
【０１１７】
【化２６】
2015518904.tif 000028
である。
【０１１８】
この実施形態の１つの局面において、Ｒ３はＨであり；Ｒ５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、アリール、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；そしてＲ６ａおよびＲ６ｂはＨである。このような化合物の非限定的な例としては、以下の化合物およびその薬学的に受容可能な塩が挙げられる：
【０１１９】
【化２７−１】
2015518904.tif 000029
【０１２０】
【化２７−２】
2015518904.tif 000030
この実施形態の別の局面において、Ｒ３はＨであり；Ｒ５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、アジド（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはアリールヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；Ｒ６ａはＨであり；そしてＲ６ｂは、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである。このような化合物の非限定的な例としては、以下の化合物およびその薬学的に受容可能な塩が挙げられる：
【０１２１】
【化２８】
2015518904.tif 000031
以下の式を有する化合物もまた包含され：
【０１２２】
【化２９】
2015518904.tif 000032
ここで上記式の化合物は、化合物ｂ−１〜ｂ−８について表に与えられたものと同じ置換基の組み合わせまたはパターンを有する。
【０１２３】
この実施形態の別の局面において、Ｒ３はＨであり；Ｒ５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、アジド（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロアリールヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；そしてＲ６ａとＲ６ｂとの両方がメチルである。この実施形態の１つの局面において、Ｒ５は、
【０１２４】
【化３０】
2015518904.tif 000033
、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨである。このような化合物の非限定的な例としては、以下の化合物およびその薬学的に受容可能な塩が挙げられる：
【０１２５】
【化３１】
2015518904.tif 000034
以下の式を有する化合物もまた包含され：
【０１２６】
【化３２】
2015518904.tif 000035
ここで上記式の化合物は、化合物ｃ−１〜ｃ−１４について表に与えられたものと同じ置換基の組み合わせまたはパターンを有する。
【０１２７】
この実施形態の別の局面において、Ｒ３はＨであり；Ｒ５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、アジド（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、アリール、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロアリールヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；そしてＲ６ａとＲ６ｂとの両方がヒドロキシメチルである。このような化合物の非限定的な例としては、以下の化合物およびその薬学的に受容可能な塩が挙げられる：
【０１２８】
【化３３】
2015518904.tif 000036
この実施形態の別の局面において、Ｒ３はＨであり；そしてＲ６ａとＲ６ｂとは、
【０１２９】
【化３４】
2015518904.tif 000037
から選択されるスピロ環を形成する。このような化合物の非限定的な例としては、以下の化合物およびその薬学的に受容可能な塩が挙げられる：
【０１３０】
【化３５】
2015518904.tif 000038
なお別の実施形態において、式ＩＩＩ：
【０１３１】
【化３６】
2015518904.tif 000039
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグが提供され、式ＩＩＩにおいて、
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロシクロアルキレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シクロアルキレンまたはシクロアルキレンであり；
Ａ３は、−ＣＨ２−または−Ｏ−であり；
Ｘ１は、−Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ３）−または−ＮＨ−であり；
Ｒ３は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ４ａはＨであり；
Ｒ４ｂは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、アジド（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロアリールヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂは独立して、Ｈ、−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、ここでＲ６ａおよびＲ６ｂの各々は、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルから選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されているか；あるいは
Ｒ６ａとＲ６ｂとは一緒に、
【０１３２】
【化３７】
2015518904.tif 000040
を形成し；そして
Ｒ８は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである。
【０１３３】
この実施形態の１つの局面において、Ａ２は、
【０１３４】
【化３８】
2015518904.tif 000041
である。
【０１３５】
この実施形態の１つの局面において、Ｒ３はＨであり；そしてＡ３は、−ＣＨ２−である。このような化合物の非限定的な例としては、以下の化合物およびその薬学的に受容可能な塩が挙げられる：
【０１３６】
【化３９】
2015518904.tif 000042
以下の式を有する化合物もまた包含され：
【０１３７】
【化４０】
2015518904.tif 000043
ここで上記式の化合物は、化合物ｅ−１〜ｅ−８について表に与えられたものと同じ置換基の組み合わせまたはパターンを有する。
【０１３８】
この実施形態の別の局面において、Ｒ３はＨであり；そしてＡ３は、−Ｏ−である。このような化合物の非限定的な例としては、以下の化合物およびその薬学的に受容可能な塩が挙げられる：
【０１３９】
【化４１】
2015518904.tif 000044
なお別の実施形態において、式ＩＶ：
【０１４０】
【化４２】
2015518904.tif 000045
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグが提供され、式ＩＶにおいて、
Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロシクロアルキレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シクロアルキレンまたはシクロアルキレンであり；
Ａ４は、結合または−Ｏ−である。
【０１４１】
Ｘ１は、−Ｏ−、−Ｎ（ＣＨ３）−または−ＮＨ−であり；
Ｒ３は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ４ａはＨであり；
Ｒ４ｂは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、アジド（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロアルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはヘテロアリールヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂは独立して、Ｈ、−ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、ここでＲ６ａおよびＲ６ｂの各々は、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイルから選択される１個または１個より多くの置換基で必要に応じて置換されており；そして
Ｒ８は、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである。
【０１４２】
この実施形態の１つの局面において、Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレンまたは−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレンであり；Ｒ３はＨであり；そしてＡ４は、−Ｏ−である。このような化合物の非限定的な例としては、以下の化合物およびその薬学的に受容可能な塩が挙げられる：
【０１４３】
【化４３】
2015518904.tif 000046
この実施形態の別の局面において、Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレンまたは−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレンであり；Ｒ３はＨであり；そしてＡ４は結合である。このような化合物の非限定的な例としては、以下の化合物およびその薬学的に受容可能な塩が挙げられる：
【０１４４】
【化４４】
2015518904.tif 000047
この実施形態のなお別の局面において、Ａ１はエテニレンであり；Ａ２は、−ＣＨ（Ｒ８）−アリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロアリーレン、−ＣＨ（Ｒ８）−ヘテロシクロアルキレン、−ＣＨ（Ｒ８）−シクロアルキレンまたはシクロアルキレンであり；Ｘ１は、−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）−である。このような化合物の非限定的な例としては、以下の化合物およびその薬学的に受容可能な塩が挙げられる：
【０１４５】
【化４５】
2015518904.tif 000048
当業者は、本明細書中の一般式の化合物の置換基および他の部分が、認容可能に安定な薬学的組成物に処方され得る、薬学的に有用な化合物を提供するために充分に安定な化合物を提供する目的で選択されるべきであることを認識する。このような安定性を有する化合物は、本発明の範囲内に入ることが想定される。
【０１４６】
大環状化合物の調製
本発明の化合物（例えば、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物）は、以下に記載されるスキームに従って調製され得るが、図示されるプロセスの改変物または他のプロセスが使用され得ることが、理解されるべきである。スキーム１に図示されるように、大環状化合物Ｍ（ＱはＮＨである）は、５つの主要な成分Ａ〜Ｅから、これらを順番に、保護基（ＰＧ１〜ＰＧ８）を適切に使用しながら合わせることによって、当業者によって合成される。１〜５の番号を付けられた破線（本明細書中でそれぞれ、結合部１、結合部２などと称される）は、構成要素Ａ〜Ｅを合わせるための５つの結合部である。特定の結合が起こる順序は変わり得、保護基の選択および必要とされる化学に依存する。代表的に、結合部３、４または５は、最終大環化工程として使用される。
【０１４７】
【化４６】
2015518904.tif 000049
実例となるように、結合部１〜５は、以下に記載されるように実施され得る：
結合部１、２および３は、アミド結合である。これらの結合部は、それぞれの酸と塩基との間に、当業者に公知である標準的なペプチド結合剤（ＥＤＣ／ＨＯＢＴ、ＤＣＣ、ＰｙＢＯＰ、ＰｙＢＲＯＰ、ＨＡＴＵ、ＨＢＴＵ、ＣＯＭＵなど）を使用して作製される。この酸と塩基との結合パートナーは、カップリング剤を用いて、有機溶媒（例えば、ＤＭＦ、ジクロロメタン、アセトニトリルなど）中で、塩基（例えば、ＤＩＰＥＡ、トリエチルアミンなど）の存在下で、室温またはわずかに上昇した温度で合わせられる。これらの３つの工程のうちのいずれか（最も代表的には、結合部３）が、最終大環化工程として選択される場合、大環化条件が好ましい。適切な大環化手順としては、Ｄａｖｉｅｓ，Ｊ．Ｓ．Ｊ．Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｃｉ．２００３，９，４７１−５０１に見出されるものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１４８】
結合部４は代表的に、炭素−炭素結合またはヘテロ原子−炭素結合であり、ここでこのヘテロ原子は、Ｏ、ＳまたはＮである。結合部４が炭素−炭素結合である場合、標準的な炭素−炭素結合形成手順（代表的に、金属により媒介されるクロスカップリング反応が関与する）が好ましい。好ましくは、この炭素−炭素結合は、ｓｐ２ハライド基と末端アルケンとの間のＨｅｃｋ型のカップリング反応、ｓｐ２ハライド基とボロン酸ビニルまたはボロン酸アリールとの間のＳｕｚｕｋｉカップリング、あるいは２個のアルケンの間での閉環メタセシス（ＲＣＭ）を使用して形成される。Ｓｔｉｌｌｅ反応もまた、ビニルスタンナンとハロゲン化アリールまたはハロゲン化ビニルとの間で、Ｎｉｃｏｌａｏｕら．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ２０００，１２２，３８３０に記載されるように実施され得る。上記例の各々において、ハロゲン化アリール基またはハロゲン化ビニル基はまた、三フッ化アリールまたは三フッ化ビニルであり得る。
【０１４９】
例えば、ＡにおけるＹがアルケン（好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ２）であり、そしてＢにおけるＡ１が末端アルケンまたはＭｅ−ＣＨ＝ＣＨ−を含む場合、クロスメタセシス反応が行われる。これらの２つの成分が溶媒（例えば、アセトニトリルまたはトルエン）中で混合され、そしてメタセシス触媒（例えば、Ｇｒｕｂｂｓ  Ｉ、Ｇｒｕｂｂｓ  ＩＩ、Ｈｏｙｖｅｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ  Ｉ、Ｈｏｙｖｅｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ  ＩＩなど）が添加され、その後、加熱される。この結合部が大環状環を閉環させるために使用される場合、ＲＣＭ条件（例えば、二量化を回避するためのより希薄な条件）が好ましい。関連するＲＣＭ条件および例については、Ｓｅｄｒａｎｉら．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ２００３，１２５，３８４９およびＮｉｃｏｌａｏｕら．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ２０００，１２２，３８３０を参照のこと。代表的なＲＣＭ手順は、非環状前駆体の、溶媒（例えば、トルエンまたは１，２−ジクロロエタン）中での、ＲＣＭ触媒（例えば、Ｇｒｕｂｂｓ  Ｉ、Ｇｒｕｂｂｓ  ＩＩ、Ｈｏｙｖｅｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ  Ｉ、またはＨｏｙｖｅｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ  ＩＩ）の存在下での加熱（従来通りにかまたはマイクロ波によってかのいずれか）を包含する。
【０１５０】
あるいは、結合部４がＨｅｃｋカップリング反応によって作製される場合、ハロゲン化ビニル、ハロゲン化アリール、またはトリフラートＡと、アルケン成分Ｂとが、極性溶媒（例えば、アセトニトリルまたはトルエン）中で、パラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、パラジウム（ＯＡｃ）２）、ホスフィンリガンド（例えば、Ｐ（ｏ−トルエン）３またはＰ（ｔ−ブチル）３など）および塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で混合される。この反応混合物は、従来通りにかまたはマイクロ波反応器中でのいずれかで、加熱される。
【０１５１】
あるいは、結合部４がＳｕｚｕｋｉカップリング反応によって作製される場合、ハロゲン化ビニル、ハロゲン化アリール、またはトリフラートＡと、ボロン酸ビニルまたはボロン酸アリールＢとが、適切な溶媒（例えば、シクロペンチルメチルエーテル、トルエン、ＤＭＦ、ＤＭＥなど）中で、パラジウム触媒（例えば、パラジウム（ＩＩ）Ｃｌ２（ｐ−ＮＭｅ２Ｐｈ）２およびＫ３ＰＯ４またはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））、ならびに塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下で混合される。この反応混合物は、従来通りにかまたはマイクロ波反応器中でのいずれかで、加熱される。このようなカップリグン反応において、２つの出発物質の反応性官能基を逆にし、Ａがボロン酸アリールまたはボロン酸ビニルであり、そしてＢがハロゲン化ビニル、ハロゲン化アリール、またはトリフラートであるようにすることもまた、可能である。
【０１５２】
あるいは、結合部４は炭素−酸素結合であり得、この場合、代表的なアルキル化条件または求核芳香族置換条件が、ヒドロキシル基と、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アリール（もしくはハロゲン化ヘテロアリール）との間で使用され得る。このヒドロキシル試薬は、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化ヘテロアリール（好ましくは、ヨウ化物または臭化物）と、不活性溶媒（例えば、ＣＰＭＥ、ＤＭＦ、ＴＨＦなど）中で、塩基（例えば、炭酸セシウム、水酸化セシウム、水酸化ナトリウム、ＮａＨＭＤＳなど）の存在下で混合され、そしてこの反応物が加熱される。
【０１５３】
あるいは、結合部４は炭素−窒素結合であり得、この場合、代表的なアルキル化条件、求核芳香族置換条件またはＢｕｃｈｗａｌｄ条件が、アミン基と、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化ヘテロアリールとの間で使用され得る。例えば、アミン基と、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化ヘテロアリールとは、不活性溶媒（例えば、ＣＰＭＥ）中で、塩基（例えば、炭酸セシウム、水酸化ナトリウムなど）の存在下で、混合され、そして加熱される。炭素−窒素結合部のための代替の手順は、アミンとカルボニル化合物との間で、還元的アミノ化を行うことである。代表的に、アミンとアルデヒドまたはケトンとは、不活性溶媒（例えば、ＴＨＦ、ジオキサン）中で混合され、そしてある時間の後に、ナトリウムアセトキシボロヒドリドまたは代替の還元剤で処理される。
【０１５４】
結合部５は代表的に、アミド（Ｘ１は−ＮＨもしくは置換Ｎである）結合またはエステル（Ｘ１はＯである）結合である。このアミド結合を形成する場合、結合物１〜３について記載された標準的なカップリング手順が使用され得る。頻繁に、これは、マクロサイクルを閉環させる際の最終工程である。従って、マクロラクタム化カップリング手順が、より効果的である。適切な大環化手順としては、以下の文献：Ｄａｖｉｅｓ，Ｊ．Ｓ．Ｊ．Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｃｉ．２００３，９，４７１−５０１に見出される手順が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５５】
エステル結合を形成する場合、カップリング試薬（例えば、ＥＤＣ、ＤＣＣ、ＰｙＢＯＰ、ＨＡＴＵ、ＣＯＭＵ）が使用され得るか、またはこれがマクロサイクルの形成における最終工程である場合、マクロラクタム化手順が好ましい（例えば、Ｓｈｉｉｎａ、Ｙａｍａｇｕｃｈｉ）。マクロラクタム化工程のための例示的方法は、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ２００２，１２４，４２５７  Ｐａｑｕｅｔｔｅら、またはＣｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ２００６，１０６（３），９１１−９３９に見出され得る。代表的に、酸とアルコールとが、極性溶媒（例えば、ＤＭＦ、アセトニトリルなど）中で、カップリング剤および塩基（例えば、ＤＩＰＥＡ、ＤＭＡＰ）の存在下で混合される。
【０１５６】
結合部５はまた、エーテル結合であり得、この場合、Ｒ１とＲ２との両方が、水素またはアルキル基である。この例において、結合部４について上に記載された炭素−酸素結合形成手順が、これらの２つの成分を結合させるために使用される。結合部５はまた、アミン結合であり得、この場合、Ｒ１とＲ２との両方が、水素またはアルキル基であり、そしてこのアミン成分とカルボニル成分とを結合させるための手順はまた、結合部４に関して上に記載されている。
【０１５７】
以下の一般スキームは、大環状化合物Ｍを共通の前駆体Ａ〜Ｅから構築するための一般例および順序を提供する。
【０１５８】
【化４７】
2015518904.tif 000050
【０１５９】
【化４８】
2015518904.tif 000051
化合物Ａ〜Ｅは最初に、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．（本明細書中で「Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ」）に記載される条件を使用して脱保護（ＰＧ２〜ＰＧ８）されて、化合物１ａ〜１ｆを与える。
【０１６０】
多くの場合において、必要に応じての保護基およびそれらの脱保護方法は、以下のとおりである。化合物Ｅについて、酸（Ｒ１とＲ２とでＣ＝Ｏである場合）についての代表的な保護基ＰＧ１は、メチルエステルまたはトリクロロエチルエステルである。このメチルエステルおよびトリクロロエチルエステルは、塩基（例えば、ＬｉＯＨ）によって、極性溶媒、水性ＴＨＦなどの中で除去され得る。このトリクロロエチルエステルはまた、極性溶媒（例えば、ＴＨＦ）中での亜鉛および酢酸アンモニウムでの処理によって、除去され得る。代表的に、ＰＧ２およびＰＧ４は、酸に不安定な基（例えば、ＢＯＣ）であり、ジオキサン中のＨＣｌ、またはジオキサン中のＴＭＳＯＴｆ、ジクロロメタンを使用して、脱保護される。代表的に、ＰＧ３およびＰＧ５は、エステル基であり、水性ＴＨＦまたはジオキサン中でのアルカリ金属水酸化物での処理によって、除去される。代表的に、ＰＧ６は、アミンについては酸に不安定な基（例えば、ＢＯＣ）であり、ＰＧ２について記載されたように除去されるか、またはヒドロキシル基についてはシリルエーテルであり、そして有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中でのＨＦ・ピリジンもしくはＴＢＡＦでの処理によって除去される。代表的に、ＰＧ８は、アミン保護基（例えば、ＢＯＣ）であり、そしてＰＧ２について記載されたように除去されるか、ヒドロキシル基のシリルエーテルであってＰＧ６について記載されたように除去されるか、またはアセテート保護基であって水性ＴＨＦもしくはジオキサン中でのアルカリ金属水酸化物での処理によって除去される。
【０１６１】
次いで、化合物１ｆは、結合部１について上に記載された条件を使用して酸１ａとカップリングされて、化合物１ｇを生成する。次いで、化合物１ｇは、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載される条件を使用して脱保護され、そして結合部２について上に記載された条件を使用して１ｃにカップリングされて、１ｈを与える。１ｈを生成させるための代替の順序は、最初に、結合部２について上に記載された条件を使用してアミン１ｂを酸１ｃにカップリングさせて、１ｉを形成し；Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載される条件を使用して、１ｉにおける保護基ＰＧ３を脱保護し、そして最後に、上で結合部１について記載された条件を使用して、アミン１ｆとカップリングさせて、１ｈを形成することである。
【０１６２】
化合物１ｈは、ＰＧ６において、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載される条件を使用して脱保護され、次いで結合部３について上に記載された条件を使用して１ｄにカップリングされて、１ｊを形成する。次いで、化合物１ｊにおける保護基ＰＧ１は、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載される条件を使用して除去され、次いでその酸が、結合部５について記載された条件を使用して１ｅにカップリングされて、非環状中間体１ｋを形成する。１ｋへの代替の順序は、最初に、ＰＧ１の脱保護、次いで結合部５について記載されたような１ｅへのカップリング；次いでＧｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載されるようなＰＧ６の脱保護、その後、結合部３について記載された条件を使用して１ｄにカップリングされて、１ｋを形成する。次いで、非環状中間体１ｋは、結合部４について上に記載されたようにＲＣＭに供されて、マクロサイクルＭを形成する。
【０１６３】
【化４９】
2015518904.tif 000052
化合物Ａは、結合部４について上に記載された条件を使用して化合物Ｂにカップリングされて、２ａを生成する。次いで、化合物２ａは、ＰＧ７においてＧｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載されるように脱保護されて、酸２ｂを生成する。次いで、酸２ｂは、１ｈの脱保護生成物（１ｈから、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載されるようなＰＧ６の脱保護によって調製される）にカップリングされて、前駆体２ｃを生成する。２ｃの脱保護は、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載される条件を使用して行われ、次いで、その生成物は、結合部５におけるマクロラクタム化またはマクロラクトン化について上に記載された条件を使用して環化されて、化合物Ｍを与える。
【０１６４】
【化５０】
2015518904.tif 000053
化合物２ａは、ＰＧ８において、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓおよび結合部５において上に記載されるように脱保護されて、３ａを生成し、次いでこれは、結合部５について上に記載された条件を使用して、１ｈの脱保護生成物（１ｈから、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載されたＰＧ１の脱保護によって調製される）とカップリングされて、前駆体３ｂを生成する。３ｂの脱保護は、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載される条件を使用して行われ、次いで、結合部３におけるマクロラクタム化またはマクロラクトン化について上に記載された条件を使用して環化されて、化合物Ｍを与える。
【０１６５】
【化５１】
2015518904.tif 000054
上記スキームからの最終のマクロサイクルＭは頻繁に、側鎖に保護基を含み、これは、最終化合物Ｍを生成させるために、さらなる除去を必要とする。例えば、ＭがＲＣＭの結果としてＣ＝Ｃを含む場合、化合物Ｍは、溶媒（例えば、エタノール、メタノールなど）中で、炭素担持パラジウム触媒の存在下で、水素ガスの雰囲気下で混合されて、還元された化合物Ｍ１を与える。Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ａ１、Ａ２および／またはＸ１にある保護基は、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載される条件を使用して除去されて、化合物Ｍ２を生成する。クリックケミストリーを使用して、トリアゾールＭ３を得ることができる。このような変換は、Ｍにおけるアルキンまたはアジドを、溶媒（例えば、ＤＭＦ）中で、適切であればＣｕＩの存在下で、アルキンまたはアジドで処理することによって行われて、Ｍ３を形成する。
【０１６６】
脱保護された化合物Ｍ２は、さらなるマクロサイクルＭにさらに変換され得る。例えば、ヒドロキシル基を含むＭ２をハロゲン化アルキルで、塩基（例えば、炭酸セシウム）の存在下で溶媒（例えば、ＤＭＦ、アセトニトリルなど）中で処理すると、アルキル化生成物Ｍ４が形成される。ケトン基を含むＭ２は、溶媒（例えば、ＤＭＦ、メタノールなど）中でアミンで処理され、その後、ナトリウムアセトキシボロヒドリドを添加すると、アミン生成物Ｍ５を形成する。
【０１６７】
【化５２】
2015518904.tif 000055
酸、または末端アルケンもしくはＭｅ−ＣＨ＝Ｃ−とのエステル、またはボロン酸ビニル／ボロン酸アリールを含む、多くのＢ成分は、市販されているか、または文献に記載されており、そしてこれらは、上記スキームにおいて直接使用され得る。さらに、以下のスキームは、さらなるＢ成分を生成させるために使用され得る方法の例である。
【０１６８】
【化５３】
2015518904.tif 000056
スキーム７のパート１において、保護された酸は、脱保護用の強塩基（例えば、ＬＤＡ）で、不活性溶媒（例えば、ＴＨＦ）中−７８℃で処理され、そしてＨＭＰＡで処理される。次いで、ジクロロアセチレン（ｄｉｃｈｌｏｒｏａｃｔｅｙｌｅｎｅ）（トリクロロエタンをＴＨＦ中で水素化カリウムおよびＭｅＯＨ（触媒量）で処理することにより調製される）の予め冷却した溶液を添加して、クロロアセチレン生成物を生成させる。次いで、この生成物を、例えば、酢酸およびＴＨＦ中のＣｕで処理することにより還元して、アルキンを生成させ、これは次いで、例えば、このアルキンのアルコール溶液を水素ガスの存在下で、無力化された（ｐｏｉｓｏｎｅｄ）パラジウム還元剤（例えば、Ｌｉｎｄｌａｒ）で処理することによって、アルケンにさらに還元される。あるいは、このアルキンは、ピナコールボランの存在下ジクロロメタン中でＣｐ２ＺｒＨＣｌで処理されて、ボロン酸ビニルを形成する。
【０１６９】
スキーム７のパート２において、α置換を有するβ−ケトエステルが、例えば、このβ−ケトエステルのＴＨＦ溶液を塩基（例えば、ＴＨＦ中のＬＤＡ）で−７８℃で処理し、その後、ＰｈＮ（Ｔｆ）２を添加することによって、ビニルトリフラートに転換される。次いで、このトリフラート生成物は、高温でピリジンで処理されて、アルキンを形成する。次いで、このアルキンは、実施例１において上に記載されたように処理されて、アルケン生成物またはボロン酸ビニル生成物を生成する。
【０１７０】
スキーム７のパート３において、キラルアルドール反応が使用される。アシル基が最初に、キラル添加剤（例えば、Ｅｖａｎｓ、Ｏｐｐｏｌｚｅｒスルタム（ｓｕｌｔａｍ）（ＪＡＣＳ  １９９０，１１２，ｐ２７６７を参照のこと））に、結合部１〜３について記載された標準的なアミド結合形成条件を使用して結合される。このＯｐｐｏｌｚｅｒ添加剤生成物は、無水溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、選択されたアルデヒド、ＴＢＤＭＳＯＴｆおよび塩基（例えば、トリエチルアミン）で処理される。このＥｖａｎｓ添加剤は、有機溶媒（例えば、ＴＨＦ）中−７８℃で塩基（例えば、ＬＤＡ、ＫＨＭＤＳ、ＤＩＰＥＡ）で処理され、そしてルイス酸（例えば、ＴｉＣｌ４、ＳｎＣｌ４、ＢＦ３ＯＥｔ２）の存在下で選択されたアルデヒドで処理される。このアルドール反応から得られるアルコールの保護は、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載されるように行われるか、あるいはハロゲン化アルキルまたはＭｅｅｒｗｅｉｎ試薬でのアルキル化（すなわち、不活性溶媒（例えば、ジクロロメタン）中でのトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートでの処理）が行われる。次いで、この添加剤は、標準的なアルカリ金属水酸化物除去条件（例えば、ＴＨＦ中のＬｉＯＨ、またはＴＨＦ中のＬｉＯＨおよび過酸化水素）を使用して除去されて、遊離酸生成物を与える。
【０１７１】
スキーム７のパート４において、Ｅｖａｎｓ添加剤は、Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００２，１２，２０３９−２０４０に記載されるように、ハロゲン化アリルでアリル化される。次いで、その生成物は、エタノール中ＲｈＣｌ３での処理により異性化され、次いでこの添加剤は、塩基および過酸化物（例えば、ＴＨＦ／水中のＬｉＯＨおよびＨ２Ｏ２）によって除去される。あるいは、この添加剤は、ＴＨＦ／水中のＬｉＯＨおよびＨ２Ｏ２によって直接除去されて、末端アルケンを与える。
【０１７２】
スキーム７のパート５において、Ｈｏｒｎｅｒ  Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ  Ｅｍｍｏｎｓ反応がアルデヒド（末端アルケンを含む）に対して使用されて、α−β不飽和エステルを生成し、これは次いで、選択的に還元されてエステルになる。例えば、ホスホネートがＴＨＦ中の塩基（例えば、水素化ナトリウム）で低温で処理され、その後、アルデヒドが添加され、そして加温されて、不飽和エステルを生成する。この生成物は、メタノール中でのマグネシウム粉末での処理によって還元される。
【０１７３】
スキーム７のパート６において、α−β不飽和酸またはが不飽和Ｅｖａｎｓ添加剤（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００７，９，ｐ１６３５を参照のこと）に転換され、そしてアルデヒドで処理されて、対応するアルケン生成物を生成する。次いで、そのヒドロキシル基は、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載される方法を使用して保護され、次いでこの添加剤が、塩基および過酸化物（例えば、ＴＨＦ／水中のＬｉＯＨおよびＨ２Ｏ２）での処理により除去される。このヒドロキシルはまた、スキーム７のパート３においてアルドールについて上に記載されたように、アルキル化され得る。
【０１７４】
スキーム７のパート７において、ケトンが、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００６，４５（４６），７７３６に記載されるように、ニトロオレフィンによって転換される。次いで、このニトロオレフィンは、不活性溶媒（例えば、ＴＨＦ）中で、銅（Ｉ）塩（例えば、ＣｕＩ）およびトリメチルシリルクロリドの存在下でビニルマグネシウムブロミドで処理される。次いで、ビニル基の付加後のニトロアルキル生成物は、不活性極性溶媒（例えば、ＤＭＳＯ）中で亜硝酸ナトリウムおよび酢酸で処理することにより、酸に転換される。
【０１７５】
数種の型のＡ（または示されるようなＡ１）は、市販されているか、または文献に記載されている。ここでＸ１はＯまたはＮＨであり、そしてＹはハロゲン化物またはアルケンである。以下のスキームは、Ａ１を生成するためのさらなる一般方法を記載する。
【０１７６】
【化５４】
2015518904.tif 000057
スキーム８のパート１において（Ａ１においてＹはハロゲンである）；出発化合物６ａは代表的に、市販の芳香族化合物であり、これは、ハロゲンＹと、ケトン６ｂに転換され得る基Ｚとを含む。代表的なＺ基は、ハロゲン化物、酸、アルデヒドである。
【０１７７】
例えば、Ｚが酸である場合、６ａは、塩基（例えば、ＤＩＰＥＡ）およびＷｅｉｎｒｅｂアミン（Ｍｅ−ＮＨ−ＯＭｅ）の存在下でカップリング剤（例えば、ＨＡＴＵ、ＥＤＣ）で処理されて、Ｗｅｉｎｒｅｂアミドを形成する。次いで、このアミドは、求核試薬（例えば、ＴＭＳ−ＣＦ３）で処理されて、ＣＦ３置換ケトン６ｂを形成するか、または溶媒（例えば、ＴＨＦ）中−７８℃でＧｒｉｇｎａｒｄ剤（例えば、ＭｅＭｇＢｒ）で処理されて、メチルケトン６ｂを形成する。
【０１７８】
Ｚがハロゲンである場合、より反応性が高いハロゲンへの最初の転換は、必要である場合、不活性溶媒（例えば、アセトニトリル）中でのＮａＩおよび塩化アセチルでの処理によって行われる。次いで、このハロゲンは、エトキシビニルスタンナンでＳｔｉｌｌｅ反応によってケトンに転換される。このハロゲン化物は、不活性溶媒（例えば、トルエン）中でスタンナンおよびパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）により処理され、その後、この生成物が２ＭのＨＣｌで処理されて、ケトン６ｂを与える。いくつかの場合において、このハライド基からのアルキルリチウム試薬の形成は、−７８℃でＴＨＦ中でｎＢｕＬｉを使用して、そしてＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアミドを添加することにより行われて、ケトン６ｂを与え得る（例えば、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドは、ケトン６ｂにおいてＲ８がメチルであるものを与える）。ケトン６ｂを生成させる最後の方法は、ビニル基を介する。６ａは、パラジウム触媒（例えば、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））の存在下でビニルトリフルオロボレートで処理され、次いでこのビニル生成物がその後、極性溶媒（例えば、メタノール）中低温でオゾン分解されて、アルデヒドを与える。次いで、このアルデヒドは、求核試薬（例えば、ＴＳＭ−ＣＦ３）またはＧｒｉｇｎａｒｄ試薬（例えば、ＭｅＭｇＢｒ）で処理されて、第二級アルコール生成物を与える。次いで、この第二級アルコールは、Ｄｅｓｓ  Ｍａｒｔｉｎペルヨージナンで酸化されて、所望のケトン６ｂを与えるか、またはＡ１自体として使用され得る。
【０１７９】
キラルアルコール（Ｘ１はＯである）およびアミン（Ｘ１はＮＨである）Ａ１は、ケトン６ｂに対してキラル還元法を使用して生成される。キラルアルコール６ｃは、６ｂから、文献において利用可能である多数のキラル反応法のうちの１つを使用して形成される。代表的に、ジクロロ（ｐ−クメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体および（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−Ｎ−ｐ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミンが水中で合わせられ、そしてギ酸ナトリウムおよび６ｂが、水混和性の溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で添加される。次いで、この反応物が、周囲温度と還流温度との間の温度で撹拌されて、Ｘ１がＯである６ｃを生成する。あるいは、キラルＣＢＳ還元が、不活性溶媒（例えば、ＴＨＦ）中で低温で行われ得、これもまた、キラルアルコール６ｃを与え得る。６ｃのＯＨの保護は、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載される方法を使用して行われ、代表的に、ＴＢＳエーテルまたはアセチル基が使用されて、Ａ１（Ｘ１はＯである）を与える。
【０１８０】
あるいは、キラルＡ１（Ｘ１はＮＨである）を調製するために、ケトン６ｂは最初に、キラルイミン（Ｒ１０はキラル基である）に転換され、次いで、文献に記載される種々の方法を使用して、還元される。例えば、キラルスルフィンアミドは、ケトン６ｂと反応して、キラルスルフィンイミン６ｄを与え、次いでこれは、適切な還元剤（代表的に、ＮａＢＨ４、またはセレクトリド（ｓｅｌｅｃｔｒｉｄｅ）、または上記キラルアルコールに関して記載されたような、ジクロロ（ｐ−クメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体および（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−Ｎ−ｐ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミンを用いるＮｏｙｏｒｉ型還元）で還元される。次いで、このスルフィンアミド添加剤は、適切な有機溶媒（例えば、メタノール）中で、鉱酸（好ましくはＨＣｌ）での処理により除去されて、Ｘ１がＮＨである６ｅを与える。次いで、ＮＨ基の保護は、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載されるように行われて、Ａ１（Ｘ１はＮＨである）を生成し得る。
【０１８１】
スキーム８のパート２において、Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ２である化合物Ａ１（メタセシスおよびクロスカップリング反応の前駆体）の合成が図示される。
【０１８２】
例えば、スキーム８のパート１において生成した化合物６ｃまたは６ｅは、最初に、Ｘ１において、適切な保護基を使用してＧｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載されるように必要に応じて保護され、次いで、ビニル基が、適切なクロスカップリング法によって、アリールまたはｓｐ２のハロゲン化物に導入される。例えば、適切なパラジウム触媒（例えば、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２またはＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）を使用する、適切な有機溶媒（例えば、アセトニトリル、ジクロロメタンなど）中での、熱またはマイクロ波加熱のいずれかを用いての、ビニルスタンナンまたはテトラフルオロホウ酸ビニルとの、遷移金属により媒介されるカップリングは、アルケンＡ１を与える。
【０１８３】
ビニル基を導入するために使用され得る別の代表的な方法は、ＹがＯＨであるケトン６ｂから出発することである。最初に、アルコールのトリフラート化が、塩基（例えば、ピリジン）の存在下でのＴｆ２Ｏでの処理によって行われる。次いで、このケトン基は、Ｎｏｙｏｒｉ還元によって、または上記のようにスルホンアミドを介して還元されて、キラルアルコールまたはアミンを与える。次いで、このキラルアルコールまたはアミンは、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓに記載されるように保護され、次いで、このトリフラートは、Ｓｔｉｌｌｅカップリングでビニルクロスカップリング試薬（例えば、ビニルスタンナン）と反応させられるか、または上記のようにビニルトリフルオロボレートと反応させられて、アルケンを導入する。６ｂケトンを使用するアルケン生成のさらなる例は、アリル基の導入を介する。従って、ＹがＯＨである６ｂは、不活性溶媒中、適切な塩基（例えば、炭酸アルカリ金属であり、好ましくは炭酸カリウム）の存在下で、臭化アリルで処理されて、６ｆを形成する。次いで、化合物６ｆは、ケトン６ｂと類似であるので、パート１において上に記載されたように、Ｘ１がＯまたはＮＨである、保護基ＰＧ８を有する化合物Ａ１に転換され得る。
【０１８４】
薬学的処方物
本発明の化合物は、従来のキャリアおよび賦形剤（これらは、通常の実施に従って選択される）と処方される。錠剤は、賦形剤、滑り剤、充填剤、および結合剤などを含有する。水性処方物は、滅菌形態で調製され、そして経口投与以外による送達が意図される場合、一般に、等張性である。
【０１８５】
活性成分が単独で投与されることが可能であるが、これらの活性成分を薬学的処方物として提供することが好ましくあり得る。本発明の処方物（獣医学用とヒトでの使用のためとの両方）は、少なくとも１種の活性成分を、１種以上の受容可能なキャリア、および必要に応じて他の治療成分と一緒に、含有する。
【０１８６】
経口投与に適した本発明の処方物は、各々が所定の量の活性成分を含有する不連続な単位（例えば、カプセル剤、カシェ剤または錠剤）として；粉末または顆粒として；水性液体中または非水性液体中の溶液または懸濁物として；あるいは水中油型液体エマルジョンまたは油中水型液体エマルジョンとして、提供され得る。この活性成分はまた、ボーラス、舐剤、またはペーストとして、投与され得る。
【０１８７】
活性成分の有効用量は、少なくとも、処置される状態の性質、毒性、その化合物が予防的に（より低い用量で）使用されるのか活性なウイルス感染に対して使用されるのか、送達方法、および薬学的処方物に依存し、そして臨床医によって、従来の用量増大研究を使用して決定される。有効用量は、体重１ｋｇあたり１日あたり約０．０００１ｍｇ〜約１００ｍｇであると予測され得る。代表的には、体重１ｋｇあたり１日あたり約０．０１ｍｇ〜約１０ｍｇである。より代表的には、体重１ｋｇあたり１日あたり約０．０１ｍｇ〜約５ｍｇである。最も代表的には、体重１ｋｇあたり１日あたり約０．０５ｍｇ〜約０．５ｍｇである。例えば、約７０ｋｇの体重の成人についての毎日の候補用量は、１ｍｇ〜１０００ｍｇの範囲、好ましくは５ｍｇ〜５００ｍｇであり、そして単一用量または多用量の形態を取り得る。
【０１８８】
併用療法
本発明の化合物は、１種以上の活性な剤と組み合わせられ得る。組み合わせられるべき適切な活性な剤の非限定的な例としては、本発明の１種以上の化合物と、１種以上のインターフェロン、リバビリンまたはそのアナログ、ＨＣＶ  ＮＳ３プロテアーゼ阻害剤、ＮＳ５ａ阻害剤、α−グルコシダーゼ１阻害剤、ヘパトプロテクタント（ｈｅｐａｔｏｐｒｏｔｅｃｔａｎｔ）、メバロネート脱炭酸酵素アンタゴニスト、レニン−アンギオテンシン系のアンタゴニスト、他の抗線維症剤、エンドセリンアンタゴニスト、ＨＣＶ  ＮＳ５Ｂポリメラーゼのヌクレオシド阻害剤またはヌクレオチド阻害剤、ＨＣＶ  ＮＳ５Ｂポリメラーゼの非ヌクレオシド阻害剤、ＨＣＶ  ＮＳ５Ａ阻害剤、ＴＬＲ−７アゴニスト、シクロフィリン阻害剤、ＨＣＶ  ＩＲＥＳ阻害剤、薬物速度論増強剤、およびＨＣＶを処置するための他の薬物；またはこれらの組み合わせとの組み合わせが挙げられる。
【０１８９】
より具体的には、併用されるべき１種以上の化合物は、以下からなる群より選択される：
１）インターフェロン（例えば、ＰＥＧ化ｒＩＦＮ−α２ｂ（ＰＥＧ−イントロン）、ＰＥＧ化ｒＩＦＮ−α２ａ（ペガシス）、ｒＩＦＮ−α２ｂ（イントロンＡ）、ｒＩＦＮ−α２ａ（ロフェロン−Ａ）、インターフェロンα（ＭＯＲ−２２、ＯＰＣ−１８、アルファフェロン（Ａｌｆａｆｅｒｏｎｅ）、アルファナチベ（Ａｌｆａｎａｔｉｖｅ）、マルチフェロン（Ｍｕｌｔｉｆｅｒｏｎ）、スバリン（ｓｕｂａｌｉｎ））、インターフェロンアルファコン−１（インフェルゲン（Ｉｎｆｅｒｇｅｎ））、インターフェロンα−ｎ１（ウェルフェロン（Ｗｅｌｌｆｅｒｏｎ））、インターフェロンα−ｎ３（アルフェロン（Ａｌｆｅｒｏｎ））、インターフェロン−β（アボネックス（Ａｖｏｎｅｘ）、ＤＬ−８２３４）、インターフェロン−ω（ωＤＵＲＯＳ、バイオメド（Ｂｉｏｍｅｄ）５１０）、アルブインターフェロン（ａｌｂｉｎｔｅｒｆｅｒｏｎ）α−２ｂ（アルブフェロン（Ａｌｂｕｆｅｒｏｎ））、ＩＦＮαＸＬ、ＢＬＸ−８８３（ロクテロン（Ｌｏｃｔｅｒｏｎ））、ＤＡ−３０２１、グリコシル化インターフェロンα−２ｂ（ＡＶＩ−００５）、ＰＥＧ−インフェルゲン、ＰＥＧ化インターフェロンλ（ＰＥＧ化ＩＬ−２９）、およびベロロフォン（ｂｅｌｅｒｏｆｏｎ））；
２）リバビリンおよびそのアナログ（例えば、リバビリン（レベトール、コペガス）、およびタリバビリン（ｔａｒｉｂａｖｉｒｉｎ）（ビラミジン））；
３）ＨＣＶ  ＮＳ３プロテアーゼ阻害剤（例えば、ボセプレビル（ｂｏｃｅｐｒｅｖｉｒ）（ＳＣＨ−５０３０３４、ＳＣＨ−７）、テラプレビル（ｔｅｌａｐｒｅｖｉｒ）（ＶＸ−９５０）、ＶＸ−８１３、ＴＭＣ−４３５（ＴＭＣ４３５３５０）、ＡＢＴ−４５０、ＢＩ−２０１３３５、ＢＩ−１２３０、ＭＫ−７００９、ＳＣＨ−９００５１８、ＶＢＹ−３７６、ＶＸ−５００、ＧＳ−９２５６、ＧＳ−９４５１、ＢＭＳ−７９００５２、ＢＭＳ−６０５３３９、ＰＨＸ−１７６６、ＡＳ−１０１、ＹＨ−５２５８、ＹＨ５５３０、ＹＨ５５３１、およびＩＴＭＮ−１９１（Ｒ−７２２７））；
４）α−グルコシダーゼ１阻害剤（例えば、セルゴシビル（ｃｅｌｇｏｓｉｖｉｒ）（ＭＸ−３２５３）、ミグリトール、およびＵＴ−２３１Ｂ）；
５）ヘパトプロテクタント（例えば、エメリカサン（ｅｍｅｒｉｃａｓａｎ）（ＩＤＮ−６５５６）、ＭＥ−３７３８、ＧＳ−９４５０（ＬＢ−８４４５１）、シリビリン（ｓｉｌｉｂｉｌｉｎ）、およびＭｉｔｏＱ）；
６）ＨＣＶ  ＮＳ５Ｂポリメラーゼのヌクレオシド阻害剤またはヌクレオチド阻害剤（例えば、Ｒ１６２６、Ｒ７１２８（Ｒ４０４８）、ＩＤＸ１８４、ＩＤＸ−１０２、ＰＳＩ−７８５１、ＢＣＸ−４６７８、バロピシタビン（ｖａｌｏｐｉｃｉｔａｂｉｎｅ）（ＮＭ−２８３）、ＧＳ−６６２０およびＭＫ−０６０８）；
７）ＨＣＶ  ＮＳ５Ｂポリメラーゼの非ヌクレオシド阻害剤（例えば、フィリブビル（ｆｉｌｉｂｕｖｉｒ）（ＰＦ−８６８５５４）、ＡＢＴ−３３３、ＡＢＴ−０７２、ＢＩ−２０７１２７、ＶＣＨ−７５９、ＶＣＨ−９１６、ＪＴＫ−６５２、ＭＫ−３２８１、ＶＢＹ−７０８、ＶＣＨ−２２２、Ａ８４８８３７、ＡＮＡ−５９８、ＧＬ６０６６７、ＧＬ５９７２８、Ａ−６３８９０、Ａ−４８７７３、Ａ−４８５４７、ＢＣ−２３２９、ＶＣＨ−７９６（ネスブビル（ｎｅｓｂｕｖｉｒ））、ＧＳＫ６２５４３３、ＢＩＬＮ−１９４１、ＸＴＬ−２１２５、およびＧＳ−９１９０）；
８）ＨＣＶ  ＮＳ５Ａ阻害剤（例えば、ＡＺＤ−２８３６（Ａ−８３１）、ＡＺＤ−７２９５（Ａ−６８９）、およびＢＭＳ−７９００５２）；
９）ＴＬＲ−７アゴニスト（例えば、イミキモッド、８５２Ａ、ＧＳ−９５２４、ＡＮＡ−７７３、ＡＮＡ−９７５、ＡＺＤ−８８４８（ＤＳＰ−３０２５）、ＰＦ−０４８７８６９１、およびＳＭ−３６０３２０）；
１０）シクロフィリン阻害剤（例えば、ＤＥＢＩＯ−０２５、ＳＣＹ−６３５、およびＮＩＭ８１１）；
１１）ＨＣＶ  ＩＲＥＳ阻害剤（例えば、ＭＣＩ−０６７）；
１２）薬物速度論増強剤（例えば、ＢＡＳ−１００、ＳＰＩ−４５２、ＰＦ−４１９４４７７、ＴＭＣ−４１６２９、ＧＳ−９３５０、ＧＳ−９５８５、およびロキシスロマイシン（ｒｏｘｙｔｈｒｏｍｙｃｉｎ））；
１３）ＨＣＶを処置するための他の薬物（例えば、サイモシンα１（ザダキシン（Ｚａｄａｘｉｎ））、ニタゾキサニド（アリネア（Ａｌｉｎｅａ）、ＮＴＺ）、ＢＩＶＮ−４０１（ビロスタット（ｖｉｒｏｓｔａｔ））、ＰＹＮ−１７（アルチレックス（ａｌｔｉｒｅｘ））、ＫＰＥ０２００３００２、アクチロン（ａｃｔｉｌｏｎ）（ＣＰＧ−１０１０１）、ＧＳ−９５２５、ＫＲＮ−７０００、シバシル（ｃｉｖａｃｉｒ）、ＧＩ−５００５、ＸＴＬ−６８６５、ＢＩＴ２２５、ＰＴＸ−１１１、ＩＴＸ２８６５、ＴＴ−０３３ｉ、ＡＮＡ  ９７１、ＮＯｃ−２０５、タルバシン（ｔａｒｖａｃｉｎ）、ＥＨＣ−１８、ＶＧＸ−４１０Ｃ、ＥＭＺ−７０２、ＡＶＩ  ４０６５、ＢＭＳ−６５００３２、ＢＭＳ−７９１３２５、バビツキシマブ（Ｂａｖｉｔｕｘｉｍａｂ）、ＭＤＸ−１１０６（ＯＮＯ−４５３８）、オグルファニド（Ｏｇｌｕｆａｎｉｄｅ）、ＦＫ−７８８、およびＶＸ−４９７（メリメポジブ（ｍｅｒｉｍｅｐｏｄｉｂ））
１４）メバロネート脱炭酸酵素アンタゴニスト（例えば、スタチン、ＨＭＧＣｏＡシンターゼ阻害剤（例えば、ヒメグルシン（ｈｙｍｅｇｌｕｓｉｎ））、スクアレン合成阻害剤（例えば、ザラゴジン酸（ｚａｒａｇｏｚｉｃ  ａｃｉｄ）））；
１５）アンギオテンシンＩＩレセプターアンタゴニスト（例えば、ロサルタン、イルベサルタン（ｉｒｂｅｓａｒｔａｎ）、オルメサルタン、カンデサルタン、バルサルタン、テルミサルタン、エプロサルタン（ｅｐｒｏｓａｒｔａｎ））；
１６）アンギオテンシン変換酵素阻害剤（例えばカプトプリル、ゾフェノプリル、エナラプリル、ラミプリル、キナプリル、リジノプリル、ベナゼプリル、ホシノプリル）；
１７）他の抗線維症剤（例えば、アミロライド）ならびに
１８）エンドセリンアンタゴニスト（例えば、ボセンタンおよびアンブリセンタン（ａｍｂｒｉｓｅｎｔａｎ））。
【０１９０】
なお別の実施形態において、本願は、本発明の薬学的組成物；ならびにＨＩＶプロテアーゼ阻害化合物、逆トランスクリプターゼのＨＩＶ非ヌクレオシド阻害剤、逆トランスクリプターゼのＨＩＶヌクレオシド阻害剤、逆トランスクリプターのＨＩＶヌクレオチド阻害剤、ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤、ｇｐ４１阻害剤、ＣＸＣＲ４阻害剤、ｇｐ１２０阻害剤、ＣＣＲ５阻害剤、インターフェロン、リバビリンアナログ、ＮＳ３プロテアーゼ阻害剤、ＮＳ５ａ阻害剤、α−グルコシダーゼ１阻害剤、シクロフィリン阻害剤、ヘパトプロテクタント、ＨＣＶの非ヌクレオシド阻害剤、およびＨＣＶを処置するための他の薬物、ならびにこれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも１種のさらなる治療剤を含有する、第二の薬学的組成物を含む、併用療法を提供する。
【０１９１】
より具体的には、本発明の１種以上の化合物は、１）ＨＩＶプロテアーゼ阻害剤（例えば、アンプレナビル（ａｍｐｒｅｎａｖｉｒ）、アタザナビル、ホスアンプレナビル、インジナビル、ロピナビル（ｌｏｐｉｎａｖｉｒ）、リトナビル、ロピナビル＋リトナビル、ネルフィナビル、サキナビル、チプラナビル（ｔｉｐｒａｎａｖｉｒ）、ブレカナビル（ｂｒｅｃａｎａｖｉｒ）、ダルナビル（ｄａｒｕｎａｖｉｒ）、ＴＭＣ−１２６、ＴＭＣ−１１４、モゼナビル（ｍｏｚｅｎａｖｉｒ）（ＤＭＰ−４５０）、ＪＥ−２１４７（ＡＧ１７７６）、ＡＧ１８５９、ＤＧ３５、Ｌ−７５６４２３、ＲＯ０３３４６４９、ＫＮＩ−２７２、ＤＰＣ−６８１、ＤＰＣ−６８４、およびＧＷ６４０３８５Ｘ、ＤＧ１７、ＰＰＬ−１００）、２）逆トランスクリプターゼのＨＩＶ非ヌクレオシド阻害剤（例えば、カプラビリン（ｃａｐｒａｖｉｒｉｎｅ）、エミビリン（ｅｍｉｖｉｒｉｎｅ）、デラビルジン、エファビレンツ、ネビラピン、（＋）カラノリドＡ（ｃａｌａｎｏｌｉｄｅ  Ａ）、エトラビリン（ｅｔｒａｖｉｒｉｎｅ）、ＧＷ５６３４、ＤＰＣ−０８３、ＤＰＣ−９６１、ＤＰＣ−９６３、Ｍｂ−１５０、およびＴＭＣ−１２０、ＴＭＣ−２７８（リルピビリン（ｒｉｌｐｉｖｉｒｉｎｅ））、エファビレンツ、ＢＩＬＲ  ３５５  ＢＳ、ＶＲＸ  ８４０７７３、ＵＫ−４５３，０６１、ＲＤＥＡ８０６）、３）逆トランスクリプターゼのＨＩＶヌクレオシド阻害剤（例えば、ジドブジン、エムトリシタビン、ジダノシン、スタブジン（ｓｔａｖｕｄｉｎｅ）、ザルシタビン、ラミブジン、アバカビル、アムドキシビル（ａｍｄｏｘｏｖｉｒ）、エルブシタビン（ｅｌｖｕｃｉｔａｂｉｎｅ）、アロブジン（ａｌｏｖｕｄｉｎｅ）、Ｍｂ−２１０、ラシビル（ｒａｃｉｖｉｒ）（±−ＦＴＣ）、Ｄ−ｄ４ＦＣ、エムトリシタビン、ホスファジド、フォジブジンジドキシル（ｆｏｚｉｖｕｄｉｎｅ  ｔｉｄｏｘｉｌ）、フォサルブジンチドキシル（ｆｏｓａｌｖｕｄｉｎｅ  ｔｉｄｏｘｉｌ）、アプリシチビン（ａｐｒｉｃｉｔｉｂｉｎｅ）（ＡＶＸ７５４）、アムドキシビル、ＫＰ−１４６１、アバカビル＋ラミブジン、アバカビル＋ラミブジン＋ジドブジン、ジドブジン＋ラミブジン）、４）逆トランスクリプターゼのＨＩＶヌクレオチド阻害剤（例えば、テノホビル、フマル酸テノホビルジソプロキシル＋エムトリシタビン、フマル酸テノホビルジソプロキシル＋エムトリシタビン＋エファビレンツ、およびアデホビル）、５）ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤（例えば、クルクミン、クルクミンの誘導体、チコル酸（ｃｈｉｃｏｒｉｃ  ａｃｉｄ）、チコル酸の誘導体、３，５−ジカフェオイルキニン酸、３，５−ジカフェオイルキニン酸の誘導体、オーリントリカルボン酸、オーリントリカルボン酸の誘導体、カフェー酸フェネチルエステル、カフェー酸フェネチルエステルの誘導体、チルホスチン（ｔｙｒｐｈｏｓｔｉｎ）、チルホスチンの誘導体、ケルセチン、ケルセチンの誘導体、Ｓ−１３６０、ジンテビル（ｚｉｎｔｅｖｉｒ）（ＡＲ−１７７）、Ｌ−８７０８１２、およびＬ−８７０８１０、ＭＫ−０５１８（ラルテグラビル（ｒａｌｔｅｇｒａｖｉｒ））、ＢＭＳ−７０７０３５、ＭＫ−２０４８、ＢＡ−０１１、��ＭＳ−５３８１５８、ＧＳＫ３６４７３５Ｃ）、６）ｇｐ４１阻害剤（例えば、エンフビルチド（ｅｎｆｕｖｉｒｔｉｄｅ）、シフビルチド（ｓｉｆｕｖｉｒｔｉｄｅ）、ＦＢ００６Ｍ、ＴＲＩ−１１４４、ＳＰＣ３、ＤＥＳ６、Ｌｏｃｕｓ  ｇｐ４１、ＣｏｖＸ、およびＲＥＰ  ９）、７）ＣＸＣＲ４阻害剤（例えば、ＡＭＤ−０７０）、８）侵入阻害剤（ｅｎｔｒｙ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）（例えば、ＳＰ０１Ａ、ＴＮＸ−３５５）、９）ｇｐ１２０阻害剤（例えば、ＢＭＳ−４８８０４３およびＢｌｏｃｋＡｉｄｅ／ＣＲ）、１０）Ｇ６ＰＤオキシダーゼ阻害剤およびＮＡＤＨオキシダーゼ阻害剤（例えば、イムニチン（ｉｍｍｕｎｉｔｉｎ））、１０）ＣＣＲ５阻害剤（例えば、アプラビロク（ａｐｌａｖｉｒｏｃ）、ビクリビロク（ｖｉｃｒｉｖｉｒｏｃ）、ＩＮＣＢ９４７１、ＰＲＯ−１４０、ＩＮＣＢ１５０５０、ＰＦ−２３２７９８、ＣＣＲ５ｍＡｂ００４、およびマラビロク（ｍａｒａｖｉｒｏｃ））、１１）インターフェロン（例えば、ＰＥＧ化ｒＩＦＮ−α２ｂ、ＰＥＧ化ｒＩＦＮ−α２ａ、ｒＩＦＮ−α２ｂ、ＩＦＮα−２ｂＸＬ、ｒＩＦＮ−α２ａ、コンセンサスＩＦＮα、インフェルゲン、レビフ、ロクテロン、ＡＶＩ−００５、ＰＥＧ−インフェルゲン、ＰＥＧ化ＩＦＮ−β、経口インターフェロンα、フエロン、レアフェロン、インターマックスα、ｒ−ＩＦＮ−β、インフェルゲン＋アクチムン、ＩＦＮ−ωとＤＵＲＯＳ、およびアルブフェロン）、１２）リバビリンアナログ（例えば、レベトール、コペガス、ＶＸ−４９７、およびビラミジン（タリバビリン））、１３）ＮＳ５ａ阻害剤（例えば、Ａ−８３１、Ａ−６８９、およびＢＭＳ−７９００５２）、１４）ＮＳ５ｂポリメラーゼ阻害剤（例えば、ＮＭ−２８３、バロピシタビン、Ｒ１６２６、ＰＳＩ−６１３０（Ｒ１６５６）、ＩＤＸ１８４、ＰＳＩ−７８５１、ＨＣｃ−７９６、ＢＩＬＢ  １９４１、ＭＫ−０６０８、ＮＭ−１０７、Ｒ７１２８、ＶＣＨ−７５９、ＰＦ−８６８５５４、ＧＳＫ６２５４３３、およびＸＴＬ−２１２５）、１５）ＮＳ３プロテアーゼ阻害剤（例えば、ＳＣＨ−５０３０３４（ＳＣＨ−７）、ＶＸ−９５０（テラプレビル）、ＩＴＭＮ−１９１、およびＢＩＬＮ−２０６５）、１６）α−グルコシダーゼ１阻害剤（例えば、ＭＸ−３２５３（セルゴシビル）およびＵＴ−２３１Ｂ）、１７）ヘパトプロテクタント（例えば、ＩＤＮ−６５５６、ＭＥ  ３７３８、ＭｉｔｏＱ、およびＬＢ−８４４５１）、１８）ＨＣＶの非ヌクレオシド阻害剤（例えば、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾ−１，２，４−チアジアジン誘導体、およびフェニルアラニン誘導体）、１９）ＨＣＶを処置するための他の薬物（例えば、ザダキシン、ニタゾキサニド（アリネア）、ＢＩＶＮ−４０１（ビロスタット）、ＤＥＢＩＯ−０２５、ＶＧＸ−４１０Ｃ、ＥＭＺ−７０２、ＡＶＩ  ４０６５、バビツキシマブ、オグルファニド、ＰＹＮ−１７、ＫＰＥ０２００３００２、アクチロン（ＣＰＧ−１０１０１）、ＫＲＮ−７０００、シバシル、ＧＩ−５００５、ＡＮＡ−９７５、ＸＴＬ−６８６５、ＡＮＡ  ９７１、ＮＯｃ−２０５、タルバシン、ＥＨＣ−１８、およびＮＩＭ８１１）、１９）薬物速度論増強剤（例えば、ＢＡＳ−１００、ＳＰＩ−４５２、ＰＦ−４１９４４７７、ＴＭＣ−４１６２９、ＧＳ−９３５０、ＧＳ−９５８５、およびロキシスロマイシン）、２０）ＲＮＡｓｅ  Ｈ阻害剤（例えば、ＯＤＮ−９３およびＯＤＮ−１１２）、２１）他の抗ＨＩＶ抗原（例えば、ＶＧｃ−１、ＰＡ−４５７（ベビリマト（ｂｅｖｉｒｉｍａｔ））、アンプリゲン（ａｍｐｌｉｇｅｎ）、ＨＲＧ２１４、サイトリン（ｃｙｔｏｌｉｎ）、ポリムン（ｐｏｌｙｍｕｎ）、ＶＧＸ−４１０、ＫＤ２４７、ＡＭＺ  ００２６、ＣＹＴ  ９９００７、Ａ−２２１  ＨＩＶ、ＢＡＹ  ５０−４７９８、ＭＤＸ０１０（イプリムマブ（ｉｐｌｉｍｕｍａｂ））、ＰＢＳ１１９、ＡＬＧ８８９、およびＰＡ−１０５００４０からなる群より選択される１種以上の化合物と組み合わせられ得る。
【０１９２】
この実施形態の特定の局面において、このさらなる治療剤は、リバビリン、テラプレビル、ボセプレビルおよびソホスブビル（ＧＳ−７９７７（以前はＰＳＩ−７９７７））から選択される。
【０１９３】
本明細書中に記載される併用療法は、同時投薬計画または連続投薬計画で施され得る。連続的に投与される場合、この組み合わせは、２回以上の投与で投与され得る。
【０１９４】
本発明の化合物と、１種以上の他の活性な剤との同時投与は、一般に、本発明の化合物と、１種以上の他の活性な剤との、同時の投与または連続的な投与をいい、その結果、治療有効量の、本発明の化合物と１種以上の他の活性な剤との両方が、患者の身体内に存在する。
【０１９５】
本開示の１つまたは１つより多くの化合物は、処置されるべき状態のために適切な任意の経路によって投与される。適切な経路としては、経口、直腸、鼻、局所（頬および舌下が挙げられる）、膣ならびに非経口（皮下、筋肉内、静脈内、皮内、鞘内および硬膜外が挙げられる）などが挙げられる。好ましい経路は、例えば、レシピエントの状態とともに変わり得ることが理解される。本開示の化合物の利点は、これらが経口で生体利用可能であり、経口投与され得ることである。
【０１９６】
ウイルス感染を処置する方法
本願は、フラビウイルス科ウイルス感染を処置する方法を提供し、この方法は、治療有効量の本明細書中に記載される化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグを、その必要があるヒト被験体に投与する工程を包含する。
【０１９７】
コロナウイルス科ウイルス感染を処置する方法もまた提供され、この方法は、治療有効量の本明細書中に記載される化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグを、その必要があるヒト被験体に投与する工程を包含する。
【０１９８】
１つの実施形態において、疾患を阻害または処置する方法は、動物に、有効量の本発明の１種もしくは１種より多くの化合物またはその薬学的に受容可能な塩、同位体、立体異性体、立体異性体の混合物、互変異性体、エステルもしくはプロドラッグ、および薬学的に受容可能なキャリアを含有する組成物を投与する工程を包含する。投与されるべき組成物は、上記のように、二次的な治療剤をさらに含有してもよい。
【０１９９】
本願の方法は、ヒトでの使用のために特に適切であるが、他の動物（特に、哺乳動物であり、例えば、非ヒト霊長類、家庭用動物（ｃｏｍｐａｎｉｏｎ  ａｎｉｍａｌ）、農場の動物、実験室の動物、ならびに野生動物および動物園の動物）で使用されてもよい。
【０２００】
本願の方法は、フラビウイルス科のウイルスによって直接的にかまたは間接的に引き起こされる疾患を処置するために、特に有用である。なぜなら、本発明の化合物は、これらのウイルスに対する阻害活性を有するからである。従って、いくつかの実施形態において、本発明の方法は、Ｃ型肝炎ウイルスによって引き起こされる疾患を阻害または処置する際に使用される。従って、いくつかの実施形態において、本発明の方法は、Ｂ型肝炎ウイルスによって引き起こされる疾患を阻害または処置する際に使用される。ある局面において、このような方法は、ウイルス感染によって引き起こされる疾患（例えば、デング熱、黄熱、Ｃ型肝炎、日本脳炎、キャサヌール森林病、マレーバレー脳炎、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎または西ナイル脳炎）を罹患する患者に応用される。
【０２０１】
いくつかの実施形態において、持続的なウイルス学的応答は、約１２週間、約１０週間、約８週間、約６週間、もしくは約４週間、または約４か月、約５か月、もしくは約６か月、または約１年、もしくは約２年で達成される。
【０２０２】
本願の方法はまた、コロナウイルス科のウイルスによって直接的にかまたは間接的に引き起こされる疾患を処置するために、特に有用である。なぜなら、本発明の化合物は、これらのウイルスに対する阻害活性を有するからである。従って、いくつかの実施形態において、本発明の方法は、ＳＡＲＳコロナウイルス（ＳＡＲＳ  ｃｏｒｏｎａｒｉｒｕｓ）によって引き起こされる疾患を阻害または処置する際に使用される。ある局面において、このような方法は、ウイルス感染によって引き起こされる疾患（例えば、重症急性呼吸器症候群（ＳＡＲＳ）、がん、炎症、肥満症、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）、または肝硬変症）を罹患する患者に応用される。
【０２０３】
別の局面において、本明細書中に開示される化合物は、がんを処置するために使用され得る。なお別の局面において、本明細書中に開示される化合物は、免疫調節のために使用され得る。従って、いくつかの実施形態において、本発明の方法は、免疫応答を、例えば、免疫増強、免疫抑制、または免疫学的寛容の誘導において所望のレベルまで調節することを包含する。
【０２０４】
いくつかの実施形態において、この化合物は、約１２週間にわたって投与される。さらなる実施形態において、この化合物は、約１２週間もしくはそれより短期間、約１０週間もしくはそれより短期間、約８週間もしくはそれより短期間、約６週間もしくはそれより短期間、または約４週間もしくはそれより短期間にわたって投与される。この化合物は、１日１回、１日２回、１日おきに１回、１週間に２回、１週間に３回、１週間に４回、または１週間に５回、投与され得る。
【実施例】
【０２０５】
以下の実施例は、単なる例示であり、本開示をいかなる方法でも限定しない。
【０２０６】
実施例１〜１２０に関して、他に記載されない限り、分取ＨＰＬＣを、Ｇｉｌｓｏｎ  ＨＰＬＣシステムで、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｅｃｌｉｐｓｅ  ＸＤＢ／Ｃ１８  ７ミクロン、２５０×２１．２ｍｍの半分取カラム、および２０ｍＬ／ｍｉｎの流量のアセトニトリル／水の移動相を使用して実施した。
【０２０７】
実施例１２１〜１７５に関して、他に記載されない限り、分取ＨＰＬＣを、Ｓｈｉｍａｄｚｕ  ＨＰＬＣシステムで、２１．２×２５０ｍｍ  １０ミクロンＣ１８  Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ半分取カラム、および２０ｍＬ／ｍｉｎの流量のアセトニトリル／水の移動相を使用して実施した。
【０２０８】
【表１Ａ−１】
2015518904.tif 000058
【０２０９】
【表１Ａ−２】
2015518904.tif 000059
【０２１０】
【表１Ａ−３】
2015518904.tif 000060
【０２１１】
【表１Ａ−４】
2015518904.tif 000061
実施例１：（Ｅ）−（２Ｒ，５Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｒ，１８Ｒ）−１８−ヒドロキシ−１４−イソプロピル−２，１１，１７−トリメチル−３，９，１２，１５，２８−ペンタアザ−トリシクロ［２１．３．１．１＊５，９＊］オクタコサ−１（２６），２１，２３（２７），２４−テトラエン−４，１０，１３，１６−テトラオン：化合物１
【０２１２】
【化５５】
2015518904.tif 000062
１−（（１Ｒ，５Ｓ）−１０，１０−ジメチル−３，３−ジオキソ−３λ＊６＊−チア−４−アザ−トリシクロ［５．２．１．０＊１，５＊］デカ−４−イル）−プロパン−１−オン（３．９５ｇ，１４．５５ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）中の溶液を調製し、次いでエバポレートして乾固させた。このプロセスを繰り返し、そして得られた白色固体を無水ジクロロメタン（１６ｍＬ）に溶解させた。少量の水素化カルシウムを添加し、その後、トリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（３．８３ｍＬ，１４．５ｍｍｏｌ）および無水トリエチルアミン（２．３３ｍＬ，１６．７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を窒素雰囲気下室温（「ＲＴ」）で１５時間（「ｈ」）撹拌した。得られた溶液をエバポレートして、濃厚なペーストを得、これを無水ジクロロメタン（１５ｍＬ）に再度溶解させ、そして４−ペンテナール（２．６９ｇ，３２．０ｍｍｏｌ）および四塩化チタン（ジクロロメタン中１Ｍ，３２ｍＬ，３２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の撹拌溶液に窒素雰囲気下−７８℃で滴下により添加した。この反応物を−７８℃で３０分間（「ｍｉｎ」）撹拌し、その後、塩化アンモニウム飽和水溶液（１００ｍＬ）で希釈した。その層を分離し、そしてその水層をジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、褐色ガム状物質を得た。これを、イソ−ヘキサン／酢酸エチル４：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３．０９ｇ，６０％）を無色ガム状物質として得た。
【０２１３】
【化５６】
2015518904.tif 000063
１ａ（１２．０ｇ，０．０３４ｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（５２０ｍＬ）中の溶液を０℃まで冷却し、その後、ピリジン（５．５ｍＬ，０．０６８ｍｏｌ）を添加し、次いでトリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（９ｍＬ，０．０３９ｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いで室温まで温め、そしてさらに１．５時間撹拌した。この反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム（４００ｍＬ）で洗浄した。その水性洗浄液をジクロロメタン（２００ｍＬ）で逆抽出した。その有機層を合わせ、そして希薄ブライン（２００ｍＬ）および２Ｍの塩酸（２００ｍＬ）で洗浄した。この溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、表題生成物（１５．２９ｇ，９６％）を白色固体として得た。
【０２１４】
【化５７】
2015518904.tif 000064
１ｂ（１５．２９ｇ，０．０３２５ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中の溶液を調製し、そして水酸化リチウムの２Ｍの水溶液（１２０ｍＬ）を添加した。この撹拌混合物を６０℃で１５時間加熱した。この反応物を２Ｍの塩酸（２５０ｍＬ）で希釈した。その層を分離し、そしてその水性物質を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。その有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、クリーム色の固体（１６．７ｇ）を得た。その固体を、３：７の酢酸エチル／イソ−ヘキサンを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題生成物（７．１８ｇ，８１％）を無色ガム状物質として得た。
【０２１５】
【化５８】
2015518904.tif 000065
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオン酸（３．２８ｇ，１７．３２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１６０ｍＬ）中の溶液を０℃まで冷却し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２ｍＬ，６９．３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（６．５７ｇ，１７．３２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で２０分間撹拌し、そして（Ｓ）−ヘキサヒドロピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロエチルエステルトリフルオロ酢酸塩（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９９９，３８，２４４３に記載される調製，６．４９ｇ，１７．３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（８０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応物を室温まで温め、そして１５時間撹拌した。この反応混合物をエバポレートし、次いで酢酸エチル（１５０ｍＬ）に再度溶解させた。この溶液をブライン（１５０ｍＬ）で洗浄した。そのブラインを酢酸エチル（５０ｍＬ）で逆抽出した。その有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、暗色油状物を得た。この油状物を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（６．８８ｇ，９２％）を無色ガム状物質として得た。
【０２１６】
【化５９】
2015518904.tif 000066
１ｄ（６．８８ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中の溶液を調製し、そしてトリフルオロ酢酸（５０ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。ＴＬＣは、この反応が完了したことを示した。この溶液をエバポレートして、褐色油状物を得た。これをトルエン（５０ｍＬ）と共沸し、そして得られた油状物を減圧下で乾燥させて、（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルトリフルオロ酢酸塩（７．８ｇ）を褐色ガム状物質として得た。（（Ｓ）−１−カルバモイル−２−メチルプロピル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルのアセトニトリル（３００ｍＬ）中の溶液を０℃まで冷却し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１３．８ｍＬ，７９．７ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（６．３３ｇ，１６．７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を０℃で１５分間撹拌し、その後、（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルトリフルオロ酢酸塩（約１５．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（８５ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応物を０℃でさらに２０分間撹拌し、次いで室温まで温め、そして１５時間撹拌した。この反応混合物をエバポレートし、次いで酢酸エチル（２５０ｍＬ）に再度溶解させた。この溶液を水（１５０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、赤色油状物を得た。これを、イソ−ヘキサン／酢酸エチル７：３、次いでイソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（８．２ｇ，９２％）を淡橙色非晶質固体として得た。
【０２１７】
【化６０】
2015518904.tif 000067
１ｅ（１０．０ｇ，１８．５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２００ｍＬ）中の溶液を調製し、そしてトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（５ｍＬ，２７．７５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いでＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１３．２ｍＬ，７５．８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をエバポレートして乾固させた。その残渣をアセトニトリル（２００ｍＬ）に再度溶解させ、そして（２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−２−メチル−ヘプタ−６−エン酸（５．０４ｇ，１８．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６０ｍＬ）中の溶液を添加し、その後、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（５．０ｇ，２６．４ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４．４ｇ，２６．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１５時間撹拌した。これをエバポレートして、濃厚な黄色油状物を得た。この油状物を、１：１の酢酸エチル／イソ−ヘキサン、次いで３：２の酢酸エチル／イソ−ヘキサンを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題生成物（８．７５ｇ，６９％）を白色固体として得た。
【０２１８】
【化６１】
2015518904.tif 000068
（Ｒ）−ブロモ−α−メチルベンジルアミン（１．０２３ｇ，５．１１２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液を、トリエチルアミン（７２０μＬ，５．１１２ｍｍｏｌ）および重炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．７８４ｇ，８．１７９ｍｍｏｌ）で順番に処理した。室温で一晩撹拌した後に、その揮発性物質を減圧中で除去し、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／ジエチルエーテルの１：０から４：１までの連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．５５２ｇ，１００％）を白色固体として得た。
【０２１９】
【化６２】
2015518904.tif 000069
１ｇ（１０．２６ｇ，０．０３４２ｍｏｌ．）およびトリブチル（ビニル）スズ（３２．５ｇ，３０ｍＬ，０．１０３ｍｏｌ．）のトルエン（１７５ｍＬ）中の溶液を窒素で３０分間パージし、その後、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２．３８ｇ，０．００３４ｍｏｌ．）を添加した。この撹拌混合物を６０℃で１６時間加熱し、その後、室温まで冷却した。この反応混合物をｈｙｆｌｏ−ｓｕｐｅｒｃｅｌで濾過し、次いでエバポレートして、暗色油状物を得た。この油状物を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１９：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（６．９５ｇ，８２％）を黄色油状物として得た。
【０２２０】
【化６３】
2015518904.tif 000070
１ｈ（６．９５ｇ，２８．１ｍｍｏｌ．）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中の溶液を調製し、そして塩化水素の１，４ジオキサン中の溶液（４Ｍ，６０ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いでエバポレートして乾固させた。得られた固体をトルエンに再度溶解させ、そしてエバポレートした。その固体をジエチルエーテルで摩砕し、これをデカンテーションにより除去した。次いで、その固体を減圧下で乾燥させて、表題化合物（４．９６ｇ，９６％）をオフホワイトの固体として得た。
【０２２１】
【化６４】
2015518904.tif 000071
１ｆ（８．７５ｇ，１２．７５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３５０ｍＬ）中の溶液を調製し、そして亜鉛粉末（８．４４ｇ，１２７．５ｍｍｏｌ）を添加し、その後、酢酸アンモニウムの１Ｍの水溶液（９０ｍＬ，９０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１６時間激しく撹拌し、次いでｈｙｆｌｏ−ｓｕｐｅｒｃｅｌで濾過した。この溶液を氷浴で冷却し、その後、塩化アンモニウム水溶液（３５０ｍＬ）を添加した。これを再度冷却し、その後、２Ｍの塩酸の添加によってｐＨ１に酸性にした。その層を分離し、そしてその水性物質を酢酸エチル（２×２５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、白色固体を得た。この固体をトルエン（３×２００ｍＬ）と共沸し、次いで減圧下で乾燥させて白色固体を得（６．１６ｇ）、これをアセトニトリル（４００ｍＬ）に溶解させ、その後、１ｉ（２．３４ｇ，１２．７５ｍｍｏｌ）を添加し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８．９ｍＬ，５１ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（６．８ｇ，１７．８５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いでエバポレートして、褐色ガム状物質を得た。このガム状物質を、酢酸エチル、次いで１：４のアセトン／酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（５．５１ｇ，７６％）をクリーム色の固体として得た。
【０２２２】
【化６５】
2015518904.tif 000072
１ｊ（０．５０ｇ，０．８８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液を氷浴で冷却し、その後、ピリジン（９２μＬ，１．１４ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（２４２μＬ，１．０５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いで室温まで温め、そして１時間撹拌した。この反応混合物をエバポレートし、そしてその残渣を、酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題生成物（４７７ｍｇ，８０％）を白色固体として得た。
【０２２３】
【化６６】
2015518904.tif 000073
１ｋ（４７７ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（２５０ｍＬ）中の溶液を調製し、そしてＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（４３ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。この撹拌している反応混合物を８０℃で１時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、その後、シリカゲルを添加した。この混合物を１０分間撹拌し、次いでエバポレートし、そしてその残渣を、酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題生成物（１９８ｍｇ，４３％）を白色固体として得た。
【０２２４】
【化６７】
2015518904.tif 000074
１ｌ（１９８ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を氷浴で冷却し、その後、テトラヒドロフラン中テトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍ溶液（１．５ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を室温まで温め、そして１時間撹拌した。この反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液（２０ｍＬ）で処理し、そして酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。この抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、１：９のアセトン／酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題生成物（１５０ｍｇ，９２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ｄ６−ＤＭＳＯ）  δ  ０．８３  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８５  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１２−１．２１  （ｍ，  ４Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３６  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４０−１．９０  （ｍ，  ７Ｈ），  １．９２−２．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１９−２．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６７−２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５６−３．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９９−４．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２２  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７５  （ｄ，  Ｊ＝１１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８７−４．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ５．１２−５．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４０  （ｄ，  Ｊ＝４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１４−６．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１０−７．３５  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．８８  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．５５  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５４２．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．８７分。
【０２２５】
実施例２：（Ｅ）−（２Ｒ，５Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｒ，１８Ｒ）−１４−イソプロピル−２，１１，１７−トリメチル−１８−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−３，９，１２，１５，２８−ペンタアザ−トリシクロ［２１．３．１．１＊５，９＊］オクタコサ−１（２６），２１，２３（２７），２４−テトラエン−４，１０，１３，１６−テトラオン：化合物２
【０２２６】
【化６８】
2015518904.tif 000075
ヘキサメチルジシラザン（２３５μＬ，１．１３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の溶液を−１０℃まで冷却し、その後、ｎ−ブチルリチウムの２．５Ｍ溶液（３８０μＬ，０．９４ｍｍｏｌ）を添加した。この撹拌混合物を０℃で１０分間温め、その後、−７８℃まで冷却した。化合物１（１０２ｍｇ，０．１８８ｍｍｏｌ）の無水ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）および無水テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中の溶液を２分間かけて滴下により添加し、その後、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル（１３５μＬ，０．９４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を窒素雰囲気下−７８℃で撹拌し、次いで室温まで次第に温めた。この反応混合物を、塩化アンモニウムの飽和水溶液（１５ｍＬ）の添加によりクエンチした。この混合物を酢酸エチル（２×１５ｍＬ）で抽出した。この抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、１：９のアセトン／酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、無色ガム状物質（６５ｍｇ）を得た。このガム状物質を、２：３のアセトニトリル／水で溶出する１０ｇのＣ１８カートリッジを使用する逆相クロマトグラフィーによりさらに精製した。部分的にエバポレートした画分を酢酸エチル（２×１５ｍＬ）で抽出した。この抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、表題生成物（１７ｍｇ，３０％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  ０．９２  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９６  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７４−１．８５  （ｍ，  １Ｈ），  １．８６−２．０８  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．１０−２．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．５７−２．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１９−３．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４９  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５８−３．７９  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．８１−４．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４９  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０３−５．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３２−５．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．１４−６．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３７−６．７２  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．０６−７．３０  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６２４．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．５７分。
【０２２７】
実施例３：（２Ｒ，５Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｒ，１８Ｒ）−１８−ヒドロキシ−１４−イソプロピル−２，１１，１７−トリメチル−３，９，１２，１５，２８−ペンタアザ−トリシクロ［２１．３．１．１＊５，９＊］オクタコサ−１（２６），２３（２７），２４−トリエン−４，１０，１３，１６−テトラオン：化合物３
【０２２８】
【化６９】
2015518904.tif 000076
化合物１（１００ｍｇ，０．１８４ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中の溶液を調製し、そして１０％の炭素担持パラジウム（５ｍｇ）を添加した。この撹拌混合物を水素雰囲気下に１．５時間置いた。この反応混合物をｈｙｆｌｏ−ｓｕｐｅｒｃｅｌ、次いで０．２μｍのフィルターで濾過し、その後、エバポレートして、表題化合物（９５ｍｇ，９５％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  ０．９３  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９６  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３７−２．１６  （ｍ，  １２Ｈ），  １．５４  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．３４−２．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５２−２．７５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１６−３．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４３−３．６２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７４  （ｄ，  Ｊ＝１１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９８−４．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ＝１３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１１−５．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．３９−６．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０６−７．２８  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５４４．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．９１分。
【０２２９】
実施例４：化合物４
【０２３０】
【化７０】
2015518904.tif 000077
水素化ナトリウム（鉱油中６０％，７８３ｍｇ，１９．６ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン中の０℃の懸濁物に、窒素下でトリエチルホスホノアセテート（３．３８ｍＬ，１９．６ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。この白色懸濁物を１時間撹拌し、この時点でこれは溶液になり、次いで、２，２−ジメチル−４−ペンテナール（２．４２ｍＬ，１７．８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、そして得られた緑色／黄色溶液を０℃で撹拌し、そして室温まで温めた。７２時間後、エタノール（１ｍＬ）をこの溶液に添加し、その後、水（１００ｍＬ）を添加し、そしてその有機物をジエチルエーテル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を水（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製残渣を得た。これを、イソ−ヘキサン（１４４ｍＬ）、次いでイソ−ヘキサン／ジエチルエーテル５０：５０（７２ｍＬ）、次いでジエチルエーテル（４８ｍＬ）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３．２０ｇ，９９％）を油状物として得た。
【０２３１】
【化７１】
2015518904.tif 000078
室温の乾燥メタノール中の４ａ（３．２０ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）に、温度上昇を監視しながら窒素下でマグネシウム粉末（１．２８ｇ，５２．７ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。この添加が完了した後に、この混合物を室温で一晩撹拌した。この時間の後に、この反応物にさらなるマグネシウム粉末（８５２ｍｇ，３５．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を２時間撹拌した。この混合物を２Ｍの塩酸でｐＨ１０からｐＨ７に中和し、次いで減圧中で濃縮して、残渣を得た。その残渣を酢酸エチル（３００ｍＬ）および水（５００ｍＬ）に懸濁させ、そして層を分離した。次いで、その水相を酢酸エチル（２００ｍＬ）で再度抽出し、そして合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、表題化合物（１．９６ｇ，６１％）を無色油状物として得た。
【０２３２】
【化７２】
2015518904.tif 000079
室温の、テトラヒドロフラン（３５ｍＬ）、メタノール（９ｍＬ）および水（９ｍＬ）の混合物中の４ｂ（２．０２ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）に、水酸化リチウム一水和物（１．３８ｇ，３２．９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温で１時間撹拌した。この時間の後に、さらなる水酸化リチウム一水和物（４６０ｍｇ，１１．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を１時間撹拌した。この時間の後に、さらなる水酸化リチウム一水和物（４６０ｍｇ，１１．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を３０分間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を水（２００ｍＬ）で希釈し、そしてその有機物をジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。その水相を２Ｍの塩酸でｐＨ１４からｐＨ１まで酸性にし、そしてその有機物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。次いで、合わせた酢酸エチル有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、所望の生成物（１．０３ｇ，６０％）を油状物として得た。
【０２３３】
【化７３】
2015518904.tif 000080
１ｅ（１．０６ｇ，２．００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液を窒素下で氷水浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（０．５９１ｍＬ，４．００ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そして得られた溶液を１．５時間撹拌した。この反応をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．４ｍＬ，８．００ｍｍｏｌ）でクエンチし、そしてこの反応混合物を減圧中で濃縮して、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルを白色固体として得、これをさらに精製せずに使用した。先の工程で生成した（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルに、４，４−ジメチル−ヘプタ−６−エン酸（３４３ｍｇ，２．２０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７０ｍＬ）中の溶液を添加した。この混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．４ｍＬ，８．０３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を氷水浴中で冷却し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１．０７ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この黄色溶液を撹拌し、そして一晩で室温まで温めた。この反応混合物を２Ｍの塩酸（４０ｍＬ）でクエンチし、そして減圧中で濃縮した。その残渣に水（２００ｍＬ）を添加し、そしてその有機物を酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。次いで、合わせた有機物をブライン（１００ｍＬ）および炭酸水素ナトリウム（２００ｍＬ）で洗浄した。次いで、その有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製黄色油状物（２．２７ｇ）を得た。これを、イソ−ヘキサン／酢酸エチル９０：１０（３００ｍＬ）、次いでイソ−ヘキサン／アセトン５０：５０（３００ｍＬ）、次いでイソ−ヘキサン／アセトン０：１００を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．１０ｇ，９７％）を無色油状物として得た。
【０２３４】
【化７４】
2015518904.tif 000081
４ｄ（１．１０ｇ，１．９４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の溶液を調製し、そして亜鉛粉末（２．７９ｇ，４２．６ｍｍｏｌ）を添加し、その後、酢酸アンモニウム（２．２４ｇ，２９．０ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を室温で２４時間撹拌した。飽和水性硫酸水素カリウム（ｐＨ２，３０ｍＬ）および酢酸エチル（５０ｍＬ）を添加し、そしてその懸濁物を、酢酸エチルで洗浄しながらｈｙｆｌｏ−ｓｕｐｅｒｃｅｌで濾過した。その層を分離した。そしてその水相を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、無色ガム状物質を得た。その残渣をトルエン（３×１００ｍＬ）と共沸して、表題化合物（８１６ｍｇ，９６％）を白色固体として得た。
【０２３５】
【化７５】
2015518904.tif 000082
４ｅ（４３９ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３５ｍＬ）に懸濁させ、そして（Ｒ）−１−（３−ビニル−フェニル）−エチルアミン塩酸塩（２０２ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）を添加し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７００μＬ，５．００ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を氷水浴中で冷却し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（５３２ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を撹拌し、そして７２時間かけて室温まで温めた。この反応混合物に２Ｍの塩酸（２０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を減圧中で濃縮して、残渣を得た。その水層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出し、そして合わせた酢酸エチル層をブラインで洗浄し、その後、炭酸水素ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製残渣を得た。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル５０：５０、次いでニートな酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（４０２ｍｇ，７１％）を得た。
【０２３６】
【化７６】
2015518904.tif 000083
４ｆ（４０２ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（２１０ｍＬ）中の溶液に、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（４５ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を８０℃で１時間加熱した。この時間の後に、この混合物を室温まで冷却し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、酢酸エチルから酢酸エチル／アセトン７５：２５の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。不純な生成物（２４０ｍｇ）を集め、これを酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーによりさらに精製した。再精製後、少量の不純物を含む生成物（４３ｍｇ）を集めた。この不純物を、ジエチルエーテルからの摩砕により除去して、表題化合物（３０ｍｇ，８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  ０．８９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９２  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５９−１．８３  （ｍ，  ３Ｈ），  １．８５−２．００  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．０９  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１５−２．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３１−２．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７８  （ｔｄ，  Ｊ＝２．７，  １２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４０−３．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０５−４．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０５  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３５  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１９−６．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３７  （ｄ，  Ｊ＝１５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１５  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２１−７．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ＝７．８  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５４０．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．４１分。
【０２３７】
実施例５：化合物５
【０２３８】
【化７７】
2015518904.tif 000084
６−ブロモ−３−クロロ−イソキノリン（８．０ｇ，３３ｍｍｏｌ）およびトリブチル−（１−エトキシビニル）−スズ（１４．８８ｇ，１４ｍＬ，４１．２ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）中の溶液を窒素で３０分間脱気した。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１．１６ｇ，１．６５ｍｍｏｌ，５ｍｏｌ％）を添加し、そしてこの反応混合物を６０℃で２０時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、この混合物を濾過し、そしてその濾液をエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの２０：１から１０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（７．１ｇ，９２％）を黄色固体として得た。
【０２３９】
【化７８】
2015518904.tif 000085
５ａ（７．１ｇ，３０ｍｍｏｌ）の、１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）および２Ｍの塩酸（３０ｍＬ）中の溶液を室温で３０分間撹拌した。その溶媒の大部分をエバポレートし、そしてその残渣を酢酸エチルと水との間で分配した。その有機抽出物を合わせ、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をイソ−ヘキサン中５％のエーテルで摩砕し、そして得られた固体を集め、そして乾燥させて、表題化合物（６．０ｇ，９７％）を白色固体として得た。
【０２４０】
【化７９】
2015518904.tif 000086
５ｂ（１．７２ｇ，８．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の溶液を窒素下で撹拌した。チタン（ＩＶ）エトキシド（３．８ｇ，３．４５ｍＬ，１６．６ｍｍｏｌ，技術等級）を添加し、その後、（Ｒ）−（＋）−２−メチル−プロパンスルフィンイミド（１．１１ｇ，９．２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素下６０℃で１８時間撹拌した。さらなる（Ｒ）−（＋）−２−メチル−プロパンスルフィンイミド（１９０ｍｇ，１．６７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を６５℃でさらに２時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、そして酢酸エチルおよびブラインを添加した。この懸濁物をセライトで濾過し、そしてそのフィルターパッドを酢酸エチルで洗浄した。この酢酸エチル層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの７：３から３：７の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２．２ｇ，８６％）を黄色固体として得た。
【０２４１】
【化８０】
2015518904.tif 000087
（１Ｓ，２Ｒ）−（−）−シス−１−アミノ−２−インダノール（６０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、ジクロロ（ｐ−シメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体（１２２ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および粉末状の４Åのモレキュラーシーブ（２ｇ）の混合物を無水２−プロパノール（９ｍＬ）に懸濁させ、そして窒素下で撹拌した。この懸濁物を９０℃で２０分間加熱した。この反応混合物を４０℃まで冷却し、そして５ｃ（１．２３ｇ，４ｍｍｏｌ）の２−プロパノール（２８ｍＬ）中の溶液を添加し、その後、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１２２ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）の２−プロパノール（１０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を４０℃で２時間撹拌し、次いで冷却した。この混合物をシリカゲルカートリッジに直接注ぎ、そして酢酸エチルで溶出して、エバポレーション後に、表題化合物（１．１９ｇ，９６％）を褐色ガム状物質として得た。
【０２４２】
【化８１】
2015518904.tif 000088
５ｄ（０．６６ｇ，２．１１ｍｍｏｌ）、トリブチル（ビニル）スズ（１．８５ｍＬ，６．３５ｍｍｏｌ）およびパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）（４８８ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０．５ｍＬ）中の混合物を、マイクロ波バイアルに入れてキャップをした。この反応混合物を照射し、そしてマイクロ波反応器内で１６０℃で４０分間撹拌した。第二の反応を同じ規模および条件で行い、そしてこれらの反応混合物を合わせ、そしてエバポレートした。その残渣を、１：３から１：０の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１ｇ）を褐色ガム状物質として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．２７  （ｓ，  ９Ｈ），  １．６２  （ｄ，  Ｊ＝７．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．５３  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ４．６９−４．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５１  （ｄｄ，  Ｊ＝１０．７，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３９  （ｄｄ，  Ｊ＝１７．４，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｄｄ，  Ｊ＝１７．２，  １０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５−７．５８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．２０  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３０３．０［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．４８分。
【０２４３】
【化８２】
2015518904.tif 000089
５ｅを１，４−ジオキサン中４Ｍの塩酸（１７ｍＬ，６８ｍｍｏｌ）に懸濁させ、そしてメタノールを添加した（３４ｍＬ）。この反応混合物を９０分間撹拌し、次いでエバポレートした。その残渣を、メタノール、次いでメタノール性アンモニアで溶出するＳＣＸカートリッジに通した。その塩基性画分を集め、そしてエバポレートして、表題化合物（５３０ｍｇ，２工程で６３％）をベージュ色の固体として得た。
【０２４４】
【化８３】
2015518904.tif 000090
１−（（１Ｒ，５Ｓ）−１０，１０−ジメチル−３，３−ジオキソ−３λ＊６＊−チア−４−アザ−トリシクロ［５．２．１．０＊１，５＊］デカ−４−イル）−プロパン−１−オン（６．０ｇ，２２．１ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２４ｍＬ）中の溶液を調製し、そしてトリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（５．０ｍＬ，２２．１ｍｍｏｌ）を添加し、その後、無水トリエチルアミン（３．５４ｍＬ，２５．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を窒素雰囲気下室温で１５時間撹拌した。これにより暗色溶液が得られ、これをエバポレートして油状物を得た。この油状物を無水ジクロロメタン（２２ｍＬ）に溶解させ、そしてこの溶液を、クロトンアルデヒド（３．６６ｍＬ，４４．２ｍｍｏｌ）および四塩化チタン（ジクロロメタン中１Ｍ，４４．２ｍＬ，４４．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２２ｍＬ）中の溶液に、窒素雰囲気下−７８℃で滴下により添加した。この反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、その後、塩化アンモニウム溶液（３０ｍＬ）を添加した。この撹拌混合物を室温まで温め、その後、層を分離した。その水層をジクロロメタン（２×２５ｍＬ）で抽出した。その有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、褐色油状物を得た。この油状物を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル４：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（６．７ｇ，８９％）を無色油状物として得た。
【０２４５】
【化８４】
2015518904.tif 000091
５ｇ（４．１５ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（８０ｍＬ）中の溶液を調製し、そして１，８−ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン（７．７８ｇ，３６．３ｍｍｏｌ）を添加し、その後、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート（３．６ｇ，２４．２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で３時間撹拌した。この反応混合物をメタノール（３ｍＬ）で処理し、そして５分間撹拌し、その後、塩酸（２Ｍ，２００ｍＬ）および酢酸エチル（２５０ｍＬ）を添加した。この混合物を濾過して不溶性固体を除去し、そしてその層を分離した。その水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、表題化合物（４．８０ｇ，１００％）を淡褐色固体として得た。
【０２４６】
【化８５】
2015518904.tif 000092
水酸化リチウムの水溶液（２Ｍ，５０ｍＬ，１００ｍｍｏｌ）を、５ｈ（４．８０ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）中の撹拌溶液に添加した。この反応混合物を６０℃で１５時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、その後、部分的にエバポレートし、そして塩酸（２Ｍ，１５０ｍＬ）を添加した。この混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。この抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、褐色油状物（３．５ｇ）を得た。この油状物を、イソ−ヘキサン／ジエチルエーテル１：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．１３２ｇ，５９％）を無色油状物として得た。
【０２４７】
【化８６】
2015518904.tif 000093
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（２．１７４ｇ，４．０８８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液をトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１．２ｍＬ，６．８１４ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で１時間後、この反応混合物をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．４ｍＬ，１３．６２８ｍｍｏｌ）で処理し、そして揮発性物質を減圧中で除去して、対応するアミンを黄色泡状物として得た。このアミンに、５ｉ（５３９．０ｍｇ，３．４０７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．４ｍＬ，１３．６２８ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（５０ｍＬ）を添加した。この反応混合物を０℃まで冷却し、そして２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１．８１４ｇ，４．７７０ｍｍｏｌ）で処理した。室温で一晩撹拌した後に、この反応を１Ｍの塩酸（１００ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：０から１：４の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２．１９３ｇ，９３％）を明黄色固体として得た。
【０２４８】
【化８７】
2015518904.tif 000094
５ｊ（７６３．４ｍｇ，１．３３５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の溶液を、亜鉛粉末（１．９２０ｇ，２９．３６５ｍｍｏｌ）および水（５ｍＬ）中の溶液酢酸アンモニウム（１．５４３ｇ，２０．０２５ｍｍｏｌ）で順番に処理した。一晩撹拌した後に、この反応物をセライトで濾過し、そして２Ｍの塩酸でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。残留した酢酸をトルエンとの共沸により除去して、表題化合物（５６６．４ｍｇ，９６％）を明橙色固体として得た。
【０２４９】
【化８８】
2015518904.tif 000095
５ｋ（２４６ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エチルアミン二塩酸塩（１６２ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３８７ｍｇ，０．５２ｍＬ，３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（３２０ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で４時間撹拌した。その溶媒をエバポレートした。その残渣を酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム溶液で希釈した。少量のメタノール（５ｍＬ）をこの懸濁物に添加して、２つの透明な層を得た。その有機層を分離し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、メタノール／ジクロロメタン１：２０を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その残渣をエーテルで摩砕し、そして得られた固体を集め、エーテルで洗浄し、そして乾燥させて、表題化合物（２３８ｍｇ，６４％）を淡褐色固体として得た。
【０２５０】
【化８９】
2015518904.tif 000096
５ｌ（９１ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のトルエン（４５ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１０ｍｇ，０．０１５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素下で２時間加熱還流した。さらなるＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１０ｍｇ，０．０１５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素下で６時間加熱還流した。この反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルを添加し、そしてこの反応混合物をエバポレートした。その残渣を、酢酸エチル／アセトンの２０：１から５：２の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その残渣をエーテルで摩砕し、そして得られた固体を集め、エーテル／イソ−ヘキサン（１：１）で洗浄し、そして乾燥させて、表題化合物（２３ｍｇ，２６％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０４  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４４  （ｄ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５３  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６１  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６８−２．２０  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．６２−２．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３５−３．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７２  （ｄ，  Ｊ＝１２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８８−３．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２３  （ｄｄ，  Ｊ＝８．９，  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５５−４．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３０−５．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８０−５．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３８  （ｄ，  Ｊ＝８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４３  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄｄ，  Ｊ＝１６．３，  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．１７  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５７９．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．４０分。
【０２５１】
実施例６：化合物６
【０２５２】
【化９０】
2015518904.tif 000097
酢酸エチル（１０ｍＬ）中の化合物５（１１ｍｇ，０．０１９ｍｍｏｌ）の溶液（１０％の炭素担持パラジウム（１０ｍｇ）を含む）を、室温および圧力で３時間水素化した。この反応混合物を濾過助剤で濾過し、そしてそのフィルターパッドを酢酸エチルで洗浄した。その濾液をエバポレートし、そしてその残渣を、酢酸エチル／アセトンの１０：１から２：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その残渣を酢酸エチル／エーテル（１：５）で摩砕して、表題化合物（２．０ｍｇ，１８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９８  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５５−２．７０  （ｍ，  ８Ｈ），  １．９５−２．５０  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．６４−２．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９５−３．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３５−３．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６１  （ｄ，  Ｊ＝１２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０６−４．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５０−４．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２５−５．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６４−５．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３９  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４７−６．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２１−７．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．１５  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５８１．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．３８分。
【０２５３】
実施例７：化合物７
【０２５４】
【化９１】
2015518904.tif 000098
７−ブロモ−２−クロロ−キノキサリン（１．４６ｇ，６．００ｍｍｏｌ）およびトリブチル（１−エトキシビニル）スズ（２．７１ｇ，２．５４ｍＬ，７．５０ｍｍｏｌ）のトルエン（２１ｍＬ）中の混合物を２０分間脱気した。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４２７ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素下で撹拌し、そして８０℃で１９時間加熱し、その後、冷却した。揮発性物質をエバポレートし、そしてその残渣を１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）に懸濁させ、２Ｍの水性塩酸（１５ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を４５分間撹拌し、次いでエバポレートして、揮発性物質を除去した。その残渣を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出し（２回）、そして合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その生成物を、１０％ｗ／ｗの炭酸カリウムをドープしたシリカゲルを使用する、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から９：１の勾配を使用して溶出するクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（８３６ｍｇ，５６％）を黄色固体として得た。
【０２５５】
【化９２】
2015518904.tif 000099
ジクロロ（ｐ−シメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体（１２ｍｇ，０．０１９ｍｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−Ｎ−ｐ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（１７ｍｇ，０．０４５ｍｍｏｌ）を脱気水（７．５ｍＬ）に懸濁させ、そしてこの混合物を窒素で１５分間脱気した。この混合物を窒素下７０℃で９０分間撹拌した。得られた濁った橙色混合物を室温まで冷却した。固体７ａ（９４８ｍｇ，３．７８ｍｍｏｌ）、その後、脱気テトラヒドロフラン（７．５ｍＬ）およびギ酸ナトリウム（１．２９ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素で５分間脱気した。この反応混合物を４０℃で３時間激しく撹拌し、そして冷却した。次いで、これを酢酸エチルで希釈し、そしてこの混合物を水で洗浄した（２回）。この水性洗浄液を酢酸エチルで逆抽出し、そして合わせた有機物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル２：１で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（８１４ｍｇ，８５％）を紫色固体として得た。
【０２５６】
【化９３】
2015518904.tif 000100
７ｂ（４９０ｍｇ，１．９４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（４１６ｍｇ，４５７μＬ，２．１３ｍｍｏｌ）および３−ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６４８ｍｇ，７３９μＬ，４．５６ｍｍｏｌ）のトルエン（１９ｍＬ）の混合物に、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（４１ｍｇ，０．０８０ｍｍｏｌ）を窒素下で添加し、そしてこの反応混合物を撹拌し、そして５時間加熱還流し、次いで冷却した。この混合物をエバポレートし、次いで、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの４：１から３：２の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３６７ｍｇ，６０％）を黄色油状物として得た。
【０２５７】
【化９４】
2015518904.tif 000101
１ｅ（８０４ｍｇ，１．５１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３７．７ｍＬ）中の溶液を調製し、そして亜鉛粉末（２．１８ｇ，３３．３ｍｍｏｌ）を添加し、その後、酢酸アンモニウム（１．７５ｇ，２２．７ｍｍｏｌ）の水（９．４ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を室温で７２時間撹拌した。この反応物を、酢酸エチルおよび飽和水性硫酸水素カリウムで洗い流すｈｙｆｌｏ−ｓｕｐｅｒｃｅｌで濾過した。この混合物を１Ｍの塩酸（３ｍＬ）で処理し、そしてその層を分離した。その水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、濾過し、そしてエバポレートして、無色ガム状物質を得た。その残渣をトルエン（３×２００ｍＬ）と共沸して、表題化合物（６０５ｍｇ，定量的収率）を白色固体として得た。
【０２５８】
【化９５】
2015518904.tif 000102
７ｄ（４５６ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）および（Ｅ）−４−［３−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−キノキサリン−６−イル］−ブタ−３−エン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３５８ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）の、ジクロロメタン（２２ｍＬ）中の撹拌溶液に、約２０％の水を含む１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２７０ｍｇ，１．６０ｍｍｏｌ）を添加し、その後、４−ジメチルアミノピリジン（１３９ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（３０６ｍｇ，１．６０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を１８時間撹拌し、次いでジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し（２回）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの３：１から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３３５ｍｇ，４５％）を白色泡状物として得た。
【０２５９】
【化９６】
2015518904.tif 000103
７ｅ（３０９ｍｇ，０．４４４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．５ｍＬ）中の撹拌溶液に、窒素下０℃で、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（３４６ｍｇ，３５９μＬ，１．５６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を２．５時間かけて室温まで温めた。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１６４ｍｇ，２２１μＬ，１．２７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をさらに１０分間撹拌し、エバポレートし、次いでアセトニトリル（４５ｍＬ）に懸濁させた。この撹拌混合物を０℃まで冷却し、そして２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２３６ｍｇ，０．６２２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２２９ｍｇ，３０９μＬ，１．７７ｍｍｏｌ）を添加した。９０分後、この反応を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、そしてこの混合物をエバポレートして、有機揮発性物質を除去した。その残渣をジクロロメタンで希釈し、そしてその有機層を分離し、そして飽和重炭酸ナトリウム（２回）およびブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、酢酸エチル／アセトンの１：０から９：１の勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その残渣を、アセトニトリル／水３：７を使用する逆相分取ＨＰＬＣによりさらに精製して、表題化合物（７．６ｍｇ，２工程で３％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  １．００  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６２  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．  ６６−１．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７７  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．９１−２．０５  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．  ７２−２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９８−３．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３８−３．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７８−３．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２５  （ｄ，  Ｊ＝１０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６８  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｄ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５−６．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  ２Ｈ），  ８．８４  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５２３．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．７５分。
【０２６０】
実施例８および９：化合物８および９
【０２６１】
【化９７】
2015518904.tif 000104
ジクロロ（ｐ−シメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体（３ｍｇ，０．００５ｍｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−Ｎ−ｐ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（４．４ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）を脱気水（２ｍＬ）に懸濁させ、そしてこの混合物を窒素で１５分間脱気した。この混合物を窒素下７０℃で９０分間撹拌した。得られた黄色溶液を室温まで冷却した。１−（３−クロロ−イソキノリン−６−イル）−エタノン（２０６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、ギ酸ナトリウム（３４０ｍｇ，５ｍｍｏｌ）および脱気テトラヒドロフラン（１ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素で５分間脱気した。この反応混合物を４０℃で２．５時間激しく撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、そして酢酸エチルで抽出した。その有機層を分離し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの４：１から２：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１９３ｍｇ，９２％）を白色固体として得た。
【０２６２】
【化９８】
2015518904.tif 000105
１，４−ジオキサン（５ｍＬ）を窒素で脱気し、８ａ（２０８ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、トリブチル（ビニル）スズ（９５１ｍｇ，０．９ｍＬ，３ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をマイクロ波反応器中１５０℃で１時間加熱した。さらなるトリブチル（ビニル）スズ（０．３ｍＬ，１ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をマイクロ波反応器中１５０℃で１時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、そしてこの混合物を濾過助剤で濾過し、そしてそのフィルターパッドを酢酸エチルで洗浄した。その濾液をエバポレートし、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの４：１から２：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィー、その後、イソ−ヘキサン／酢酸エチル３：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１００ｍｇ，５０％）を白色固体として得た。
【０２６３】
【化９９】
2015518904.tif 000106
１ｅ（１０．６ｇ，２０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３００ｍＬ）中の溶液を窒素下０℃で撹拌した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（６．６６ｇ，５．４ｍＬ，３０ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そしてこの反応混合物を０℃で１時間撹拌した。冷飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２００ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。その有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（２０ｍｍｏｌ）を得、これを粗製のまま次の工程で使用した。（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（２０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２４０ｍＬ）中の溶液を窒素下０℃で撹拌した。（Ｅ）−ペンタ−３−エン酸（２．２０ｇ，２．２ｍＬ，２２ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３．８２ｇ，２０ｍｍｏｌ，２０ｗｔ．％以上の水で湿潤）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（５．３８ｇ，２８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を０℃で１５分間、次いで室温で２０時間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、そしてその残渣を酢酸エチルと水との間で分配した。その有機抽出物を合わせ、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル３：１からニートな酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（９．０ｇ，８８％）を白色固体として得た。
【０２６４】
【化１００】
2015518904.tif 000107
８ｃ（９．０ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。亜鉛粉末（２５．０ｇ，３８５ｍｍｏｌ）を添加し、その後、酢酸アンモニウム（２０．２ｇ，２６３ｍｍｏｌ）の水（２００ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を窒素下室温で１８時間撹拌した。この反応混合物をセライトで濾過し、そしてそのフィルターパッドを水（１００ｍＬ）および酢酸エチル（２００ｍＬ）で洗浄した。その有機層を分離し、そしてその溶媒を約１００ｍＬまでエバポレートし、そしてこの溶液を水（１００ｍＬ）で抽出した。その水層を合わせ、飽和塩化アンモニウム溶液（１５０ｍＬ）を添加し、そしてこの溶液を２Ｍの水性塩酸でｐＨ１まで酸性にした。この溶液を酢酸エチルで抽出し、そしてその有機抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をトルエンと共エバポレートして（３回）、（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−３−メチル−２−（（Ｅ）−ペンタ−３−エノイルアミノ）−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（５．７ｇ，８５％）を白色固体として得、これを次の反応で使用した。（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−３−メチル−２−（（Ｅ）−ペンタ−３−エノイルアミノ）−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（５．１６ｇ，１３．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２８０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エタノール（２．６９ｇ，１３．５ｍｍｏｌ）を添加し、その後、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（３．６３ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１．６４ｇ，１３．５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で６時間撹拌した。ジクロロメタン（２００ｍＬ）を添加し、そしてこの溶液をクエン酸水溶液（ｐＨ２〜３）で洗浄した。その有機層を分離し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル３：１からニートな酢酸エチルの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィー、その後、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：８を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３．９１ｇ，５１％）を白色固体として得た。
【０２６５】
【化１０１】
2015518904.tif 000108
８ｄ（１．１３ｇ，２ｍｍｏｌ）のトルエン（６００ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で１５分間撹拌した。Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１２５ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素下で３０分間加熱還流した。さらなるＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１２５ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を３０分間加熱還流した。この反応混合物を室温まで冷却した。その溶媒の大部分をエバポレートし、シリカゲルを添加し、そしてその溶媒をエバポレートした。その残渣を、酢酸エチル／アセトンの９：１から３：２の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィー、その後、酢酸エチル／メタノール４０：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その残渣を酢酸エチル／エーテル（１：４）で摩砕し、そして得られた固体を集め、酢酸エチル／エーテル（１：４）で洗浄し、そして乾燥させて、化合物９と化合物８との約１０：１の混合物を、淡褐色固体として得た（２４５ｍｇ）。この混合物のサンプルを逆相分取ＨＰＬＣにより精製して、化合物８（４ｍｇ）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  １．０１  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０２  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６５  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７０−２．１５  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．９５−３．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７０−３．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０３−４．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１２  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６４  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１０−６．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９８  （ｄ，  Ｊ＝１１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０５−８．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ９．２１  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５２２．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．２５分。
【０２６６】
化合物９、１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９７  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５３  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７１  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７５−２．７０  （ｍ，  ６Ｈ），  ３．２０−３．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６３−３．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２３−４．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５３−５．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６５−５．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０４  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３８−６．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７２  （ｄ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．１３  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５２２．０［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．４０分。
【０２６７】
実施例１０：化合物１０
【０２６８】
【化１０２】
2015518904.tif 000109
１０ａを、４ｄと同じ様式で、３−ブテン酸を４，４−ジメチル−ヘプタ−６−エン酸の代わりに使用して、６６％の収率で調製した。
【０２６９】
【化１０３】
2015518904.tif 000110
１０ｂを、４ｅと同じ様式で、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ブタ−３−エノイルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルを（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（４，４−ジメチル−ヘプタ−６−エノイルオキシ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルの代わりに使用して、８４％の収率で調製した。
【０２７０】
【化１０４】
2015518904.tif 000111
１０ｃを、８ｄと同じ様式で、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ブタ−３−エノイルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸を（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−３−メチル−２−（（Ｅ）−ペンタ−３−エノイルアミノ）ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸の代わりに使用して、８４％の収率で調製した。
【０２７１】
【化１０５】
2015518904.tif 000112
化合物９を、化合物５と同じ様式で、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ブタ−３−エノイルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エチルエステルを（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（（Ｅ）−（２Ｒ，３Ｒ）−３−メトキシ−２−メチル−ヘキサ−４−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸［（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エチル］−アミドの代わりに使用して、９％の収率で調製した。
【０２７２】
【化１０６】
2015518904.tif 000113
化合物９（１６ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）の、１０％の炭素担持パラジウム（１５ｍｇ）を含むテトラヒドロフラン（２ｍＬ）および酢酸エチル（５ｍＬ）中の溶液を、室温および圧力で３時間水素化した。この反応混合物を濾過助剤で濾過し、そしてそのフィルターパッドを酢酸エチルで洗浄した。その濾液をエバポレートし、そしてその残渣をエーテル（２×２ｍＬ）で摩砕し、そして得られた固体を乾燥させて、表題化合物（７．６ｍｇ，４８％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９０  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６８  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６０−２．４０  （ｍ，  ９Ｈ），  ２．７０−３．１０  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．６８−３．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９０  （ｄ，  Ｊ＝１１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２−４．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４４−４．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８３−５．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０５−６．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．３３  （ｄ，  Ｊ＝７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．１７  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５２４．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝０．５９分。
【０２７３】
実施例１１および１２：化合物１１および１２
【０２７４】
【化１０７】
2015518904.tif 000114
１ｅ（１０．６ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４００ｍＬ）中の撹拌溶液に、窒素下０℃で、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（６．６７ｇ，５．４３ｍＬ，３０．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を０℃で２時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０．３ｇ，１３．９ｍＬ，８０．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を周囲温度まで温めた。揮発性物質をエバポレートし、そしてその残渣をアセトニトリル（２５０ｍＬ）に懸濁させた。この撹拌混合物を窒素のブランケット下で０℃まで冷却し、次いでＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０．３ｇ，１３．９ｍＬ，８０ｍｍｏｌ）および３−ブテン酸（１．８９ｇ，１．８６ｍＬ，４．４０ｍｍｏｌ）を添加し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１０．６ｇ，２８．０ｍｍｏｌ）を少しずつを添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１８時間撹拌し、その後、エバポレートした。その残渣を酢酸エチルで希釈し、次いで飽和重炭酸ナトリウム溶液、水、２Ｍの塩酸、水、次いでブラインで順番に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：１から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ブタ−３−エノイルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルと（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（（Ｅ）−ブタ−２−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルとの約１：１の混合物を橙色泡状物として得た（７．２３ｇ，７２％）。
【０２７５】
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ブタ−３−エノイルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルと（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（（Ｅ）−ブタ−２−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルとの混合物（約１：１，０．９９ｇ，２．００ｍｍｏｌ）の、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の撹拌溶液に、亜鉛粉末（２．８６ｇ，４４．０ｍｍｏｌ）、および酢酸アンモニウム（２．３１ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）の水（２５ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１８時間撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、そしてこの混合物を濾過した。この濾液から水層を分離し、そして等量の飽和塩化アンモニウム溶液で希釈し、次いで２Ｍの塩酸でｐＨ１に酸性にした。その水層を酢酸エチルで抽出し（２回）、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をトルエンと共沸して（３回）、表題化合物の混合物（約１：１，４６６ｍｇ，６３％）を黄色泡状物として得た。
【０２７６】
【化１０８】
2015518904.tif 000115
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の１１ａと１２ｂとの混合物（約１：１，２５０ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）を窒素下室温で撹拌した。（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エチルアミン二塩酸塩（１３６ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３２３ｍｇ，０．４４ｍＬ，２．５ｍｍｏｌ）を添加し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２６６ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で１８時間撹拌した。その溶媒をエバポレートした。その残渣を酢酸エチルで希釈し、そしてこの溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびブラインで洗浄した。その有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、酢酸エチルからメタノール／酢酸エチル１：５の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ブタ−３−エノイルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸［（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エチル］−アミドと（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（（Ｅ）−ブタ−２−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸［（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エチル］−アミドとの約１：１の混合物を白色固体として得（１５３ｍｇ，５６％）、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。
【０２７７】
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ブタ−３−エノイルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸［（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エチル］−アミドと（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（（Ｅ）−ブタ−２−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸［（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エチル］−アミドとの混合物（約１：１，１５０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）のトルエン（７０ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１７ｍｇ，０．０２７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素下で９０分間加熱還流した。さらなるＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１７ｍｇ，０．０２７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素下で９０分間加熱還流した。この反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルを添加し、そしてその溶媒をエバポレートした。その残渣を、酢酸エチルから酢酸エチル／アセトン１：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その残渣を、メタノール／酢酸エチル１：４を使用する分取薄層クロマトグラフィー、その後、ジクロロメタン／メタノール２０：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーによりさらに精製して、表題化合物を得た。化合物１１（１．３ｍｇ，１％）を白色固体として得た：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  １．０１  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０２  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６１  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６６  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８０−２．０５  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．７１−２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９９−３．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３２−３．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６４−３．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２７  （ｄ，  Ｊ＝１０．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０−４．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．１２  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６２  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４７−６．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｄ，  Ｊ＝１５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．６  Ｈｚ  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．１３  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５２１．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝０．９７分。
【０２７８】
化合物１２（１．７ｍｇ，１．２％）を白色固体として得た：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．９８  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６０  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６５−２．１６  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．８１−２．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６１−３．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０−４．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７５  （ｄ，  Ｊ＝１１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２３  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９０  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３６  （ｄ，  Ｊ＝１３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９２  （ｄ，  Ｊ＝１３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ  １Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ  １Ｈ），  ８．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１６  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５０７．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝０．９５分。
【０２７９】
実施例１３：化合物１３
【０２８０】
【化１０９】
2015518904.tif 000116
（Ｓ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エチルアミン塩酸塩（Ａｓｉｂａ  Ｐｈａｒｍａｔｅｃｈ，Ｅｄｉｓｏｎ，ＮＪ，ＵＳＡ，３９７ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の懸濁物を、氷浴を使用して冷却した。トリエチルアミン（９８５μＬ，３．４８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を、均質な溶液が観察されるまで撹拌した。次いで、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の重炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３８０ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を一晩撹拌した。重炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１２７ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物をさらに６時間撹拌した。重炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２５３ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）を４Åのモレキュラーシーブと一緒に添加し、そしてこの反応物を一晩撹拌した。この反応物を水およびブラインで洗浄し、そしてその有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、１：０から７：３のイソ−ヘキサン／酢酸エチルの段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３４３ｍｇ，７３％）を橙色固体として得た。
【０２８１】
【化１１０】
2015518904.tif 000117
撹拌棒および温度計を取り付けた、窒素の雰囲気下の、マグネシウム削り状（３．０２ｇ，０．１２４ｍｏｌ）を含む３つ口フラスコに、無水テトラヒドロフラン（１０５ｍＬ）を添加した。ヨウ素の単結晶１個をこの反応物に添加し、その後、１−クロロ−３−メチル−ブタ−２−エン（２ｍＬ，１７．７５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を、この溶液から全ての色がなくなるまで２０分間撹拌した。１−クロロ−３−メチル−ブタ−２−エン（５．５７ｍＬ，４９．４５ｍｍｏｌ）を添加した。漸次の温度上昇が観察され、最終的に、この反応物は還流に達した。この反応物を１時間撹拌して、この反応物を室温に戻した。次いで、この反応物を、固体の二酸化炭素（５０ｇ）を含むフラスコにカニューレを介して移した。次いで、この反応物を２時間撹拌した。冷却用の氷浴を加え、そしてこの反応を２Ｍの塩酸でクエンチした。次いで、この反応混合物をジエチルエーテルで抽出した。次いで、その有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、１：０から９：１のイソ−ヘキサン／酢酸エチルの段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２．６９ｇ，３５％）を淡黄色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．３５  （ｓ，  ６Ｈ），  ５．１０−５．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０７  （ｄｄ，  Ｊ＝１７．６，１０．５  Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０２８２】
【化１１１】
2015518904.tif 000118
１３ａ（３４３ｍｇ，０．８４６ｍｍｏｌ）および１３ｂ（１０６ｍｇ，０．９３１ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器に入れ、そしてアセトニトリル（３ｍＬ）に溶解させた。酢酸パラジウム（ＩＩ）（１９ｍｇ，０．０８４６ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（５１ｍｇ，０．１６９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２３６μＬ，１．６９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの容器を密封し、その後、マイクロ波中３０分間、一定の保圧時間を使用して、１００℃での高吸収で照射した。その溶媒を除去し、そしてその残渣を水と酢酸エチルとの混合物に溶解させた。その相を分離し、そしてその水性物質を酢酸エチルで抽出した。次いで、合わせた有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から６：４の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。単離した物質を、同じ条件を使用する２回目の精製に供して、表題化合物（１４２ｍｇ，３８％）を淡黄色油状物として得た。
【０２８３】
【化１１２】
2015518904.tif 000119
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸エチルエステル（２１０ｍｇ，０．４８６ｍｍｏｌ）および１３ｃ（１４２ｍｇ，０．３２４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に窒素の雰囲気下で溶解させ、そして氷浴を使用して冷却した。次いで、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２０３ｍｇ，０．５３５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４２３μＬ，２．４３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物をゆっくりと室温まで温め、そして一晩撹拌した。この反応物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から０：１の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、残留溶媒で汚染された生成物を得た。トルエンを添加し、そしてこの溶液を濃縮して、表題化合物（７９ｍｇ，２９％）を橙色固体として得た。
【０２８４】
【化１１３】
2015518904.tif 000120
１３ｄ（７９ｍｇ，０．０９２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解させ、そして氷浴を使用して冷却した。次いで、メタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）を添加し、その後、水酸化リチウム一水和物（１５ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この反応物を１時間撹拌した。１Ｍの塩酸を、この溶液がｐＨ２になるまで添加した。その溶媒を除去し、そして得られた固体をメタノール、次いでアセトニトリル、そして最後にトルエンと順番に共沸して、表題化合物（６７ｍｇ，１００％）を黄色固体として得た。
【０２８５】
【化１１４】
2015518904.tif 000121
１３ｅ（６６ｍｇ，０．０９１６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン中４Ｍの塩酸（２ｍＬ）に溶解させ、そして３０分間撹拌した。その溶媒を除去し、そして得られた固体をジエチルエーテルで摩砕し、そして乾燥させて、表題化合物（５０ｍｇ，８３％）を淡黄色固体として得た。
【０２８６】
【化１１５】
2015518904.tif 000122
１３ｆ（５０ｍｇ，０．０７６１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（７６ｍＬ）に窒素の雰囲気下で溶解させ、そして氷浴を使用して冷却した。次いで、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（５８ｍｇ，０．１５２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５３μＬ，０．３０４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物をゆっくりと室温まで温め、そして一晩撹拌した。その溶媒を除去し、そしてその残渣を、７：３のイソ−ヘキサン／アセトンを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その残渣を、イソ−ヘキサン／アセトンの１：０から１：１の段階的な勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより再度精製した。次いで、その残渣を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  １０μ  １１０Ａ，２５０×２１．２ｍｍカラムを取り付けたＨＰＬＣシステムに通して、２０ｍＬ／ｍｉｎで流れるアセトニトリル／水の１：４から１：０の連続的勾配を使用して溶出して、表題化合物（７ｍｇ，１５％）を固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０８６−１．０８  （ｍ，  ６Ｈ），  １．２５−１．５４  （ｍ，  ８Ｈ），  １．５７−１．８１  （ｍ，  ５Ｈ），  １．８８−２．００  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３７−２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３２−３．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６９−３．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２２−４．３９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５０−４．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ５．７４−６．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．２２−６．３９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４４−６．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６３−６．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４５  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５６  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７６−９．０９  （ｍ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６０３．１［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．５９分。
【０２８７】
実施例１４：化合物１４
【０２８８】
【化１１６】
2015518904.tif 000123
ジクロロ（ｐ−シメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体（２４ｍｇ，０．０４０ｍｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−Ｎ−ｐ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（３５ｍｇ，０．０９６ｍｍｏｌ）を脱気水（１６ｍＬ）に懸濁させ、そしてこの混合物を窒素で１５分間脱気した。この混合物を窒素下７０℃で９０分間撹拌した。得られた濁った橙色混合物を室温まで冷却した。固体の１−（６−ブロモ−キノリン−３−イル）−エタノン（ＷＯ２０１１／０６３２３３においてのように調製，１．９２ｇ，７．６８ｍｍｏｌ）、その後、脱気テトラヒドロフラン（１６ｍＬ）およびギ酸ナトリウム（２．７２ｇ，４０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素で５分間脱気し、さらなる脱気テトラヒドロフラン（５ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物をさらに１分間脱気した。この反応混合物を４０℃で２１時間激しく撹拌し、そして冷却した。次いで、これを酢酸エチルで希釈し、そしてこの混合物を水、次いでブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの７：３から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．６５ｇ，８５％）を褐色固体として得た。
【０２８９】
【化１１７】
2015518904.tif 000124
１４ａ（３５６ｍｇ，１．４１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（２７５ｍｇ，３０１μＬ，１．４１ｍｍｏｌ）および３−ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４７０ｍｇ，５３７μＬ，３．３１ｍｍｏｌ）のトルエン（１４ｍＬ）中の混合物に、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（３０ｍｇ，０．０５８ｍｍｏｌ）を窒素下で添加し、そしてこの反応混合物を撹拌し、そして９０分間加熱還流し、次いで冷却した。この混合物をエバポレートし、次いで、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの４：１から２：３の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色油状物として得た（１４４ｍｇ，３３％）。
【０２９０】
【化１１８】
2015518904.tif 000125
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（１８９ｍｇ，０．４７３ｍｍｏｌ）および１４ｂ（１４８ｍｇ，０．４７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、約２０％の水を含む１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８９ｍｇ，０．６６２ｍｍｏｌ）を添加し、その後、４−ジメチルアミノピリジン（５８ｍｇ，０．４７３ｍｍｏｌ）、次いでＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１２７ｍｇ，０．６６２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を６２時間撹拌し、次いでジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液（２回）およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。イソ−ヘキサン／酢酸エチルの３：１から２：３の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１２６ｍｇ，３８％）を白色泡状物として得た。
【０２９１】
【化１１９】
2015518904.tif 000126
１４ｃ（１２６ｍｇ，０．１８１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．８ｍＬ）中の撹拌溶液に、窒素下０℃で、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１４１ｍｇ，１４７μＬ，０．６３５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を１．７５時間かけて周囲温度まで温めた。さらなるトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（２０ｍｇ，２１μＬ，０．０９１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をさらに１５分間撹拌し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１６４ｍｇ，２２１μＬ，１．２７ｍｍｏｌ）を添加した。さらに１０分間の撹拌の後に、この反応混合物をエバポレートし、次いでアセトニトリル（１８．１ｍＬ）に懸濁させた。この撹拌混合物を０℃まで冷却し、次いで２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（９６ｍｇ，０．２５３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９４ｍｇ，１２６μＬ，０．７２４ｍｍｏｌ）を添加した。４５分後、この反応を飽和塩化アンモニウム溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、そしてこの混合物をエバポレートして、有機揮発性物質を除去した。その残渣をジクロロメタンで希釈し、そしてその水層を分離し、そしてジクロロメタンで抽出した。その有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム、水、次いでブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、酢酸エチル／アセトン９：１で溶出するシリカゲルクロマトグラフィー、次いでアセトニトリル／水３：７から１：１の勾配を使用する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物（６．５ｍｇ，２工程で７％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  １．００  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６１  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７５  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．９１−２．０１  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６８−２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．００  （ｄｄ，  Ｊ＝１４．５，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３５−３．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７３−３．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｄ，  Ｊ＝９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ＝１２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７０  （ｄ，  Ｊ＝１２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４７  （ｑ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１５  （ｑ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３０−６．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６３  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄｄ，  Ｊ＝８．７，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７９  （ｄ，  Ｊ＝１．８  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５２２．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．６０分。
【０２９２】
実施例１５：化合物１５
【０２９３】
【化１２０】
2015518904.tif 000127
３−ブロモ−キノリン−６−カルボン酸（ＷＯ２０１１／０９０９３５においてのように調製，１．９４ｇ，７．７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７７ｍＬ）中の撹拌混合物に、２−クロロ−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン（２．０３ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（２．３４ｇ，２．５４ｍＬ，２３．１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を９０分間撹拌し、次いでＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（７５１ｍｇ，７．７０ｍｍｏｌ）を一度に添加した。この反応混合物をさらに１７時間撹拌し、そしてさらなるＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３７５ｍｇ，３．８５ｍｍｏｌ）を添加し、次いでさらに５時間で、さらなる部分（１７５ｍｇ，１．８０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をさらに１時間撹拌し、次いでジクロロメタンで希釈し、水、次いで飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの４：１から７：３の勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．４３ｇ，６６％）をオフホワイトの固体として得た。
【０２９４】
【化１２１】
2015518904.tif 000128
メチルマグネシウムクロリド（テトラヒドロフラン中３Ｍ，４．８５ｍＬ，１４．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、窒素下で、１５ａ（１．４３ｇ，４．８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を１時間撹拌し、次いで飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチした。この混合物をジエチルエーテルおよび水で希釈し、その有機層を分離し、そしてさらなる水で洗浄し、そして合わせた水性洗浄液をジエチルエーテルで逆抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル４：１で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色固体として得、これを次の工程に直接持ち越した。
【０２９５】
【化１２２】
2015518904.tif 000129
ジクロロ（ｐ−シメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体（９ｍｇ，０．０１５ｍｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−Ｎ−ｐ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（１４ｍｇ，０．０３７ｍｍｏｌ）を脱気水（９ｍＬ）に懸濁させ、そしてこの混合物を窒素で１５分間脱気した。この混合物を窒素下７０℃で９０分間撹拌した。得られた濁った橙色混合物を室温まで冷却した。固体の１−（３−ブロモ−キノリン−６−イル）−エタノン（７７１ｍｇ，３．０８ｍｍｏｌ）およびギ酸ナトリウム（２．７２ｇ，４０ｍｍｏｌ）、その後、脱気テトラヒドロフラン（４．５ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素で５分間脱気した。この反応混合物を４０℃で３時間激しく撹拌し、そして冷却した。次いで、これを酢酸エチルで希釈し、そしてこの混合物を水、次いでブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの３：２から１：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（６１６ｍｇ，７９％）を灰色固体として得た。
【０２９６】
【化１２３】
2015518904.tif 000130
１５ｃ（５６０ｍｇ，２．２２ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）および１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（７４０μＬ，３．４６ｍｍｏｌ）および３−ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７４１ｍｇ，８４４μＬ，５．２２ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（６８ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を窒素下で添加し、そしてこの反応混合物を撹拌し、そして６時間加熱還流し、次いで冷却した。この混合物をエバポレートし、次いで、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの４：１から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、黄色ガム状物質を得た。このガム状物質を酢酸エチルに懸濁させ、そして飽和塩化アンモニウム溶液（２回）で洗浄し、その後、水、次いでブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、表題化合物（３００ｍｇ，４３％）を黄色油状物として得た。
【０２９７】
【化１２４】
2015518904.tif 000131
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（３２５ｍｇ，０．８１２ｍｍｏｌ）、１５ｄ（２３１ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）および粉末状４Åモレキュラーシーブのジクロロメタン（１６ｍＬ）中の撹拌スラリーに、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１９８ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）、約２０％の水を含む１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（１７４ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）を添加し、その後、４−ジメチルアミノピリジン（９０ｍｇ，０．７３８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を窒素下で１６時間撹拌し、次いで濾過し、そしてその固体をジクロロメタンで洗浄した。その濾液を飽和塩化アンモニウム溶液（２回）および水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：１から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、を得た。表題化合物（３０７ｍｇ，６０％）を黄色泡状物として得た。
【０２９８】
【化１２５】
2015518904.tif 000132
１５ｅ（１５０ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の撹拌溶液に、窒素下０℃で、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１６８ｍｇ，１７４μＬ，０．７５５ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そしてこの反応混合物を２．２５時間かけて周囲温度まで温めた。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１９５ｍｇ，２６３μＬ，１．５１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をさらに１０分間撹拌し、エバポレートし、次いでアセトニトリル（２１．６ｍＬ）に懸濁させた。この撹拌混合物を０℃まで冷却し、次いで２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１１５ｍｇ，０．３２０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１１ｍｇ，１５０μＬ，０．８６４ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後、この反応を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、そしてこの混合物をエバポレートして、有機揮発性物質を除去した。その残渣をジクロロメタンで希釈し、そしてその有機層を分離し、そして飽和塩化アンモニウム（２回）およびブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、アセトニトリル／水の３：７から１１：９の勾配を使用する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物（４．６ｍｇ，２工程で４％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  １．０１  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．６２  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７０  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７５−１．８５  （ｍ，  １Ｈ），  １．９１−２．０５  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．７０−２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９８−３．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３６−３．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７４−３．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２６  （ｄ，  Ｊ＝１０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７２−４．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５５  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３８−６．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７１  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄｄ，  Ｊ＝８．９，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８８−８．０１  （ｍ，  ３Ｈ），  ８．８６  （ｄ，  Ｊ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５２２．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．６４分。
【０２９９】
実施例１６：化合物１６
【０３００】
【化１２６】
2015518904.tif 000133
７−ブロモ−２−クロロ−キノリン（１．０５ｇ，４．３２ｍｍｏｌ）およびトリブチル（１−エトキシビニル）スズ（１．９５ｇ，１．８３ｍＬ，５．４０ｍｍｏｌ）のトルエン（２１ｍＬ）中の混合物を２０分間脱気した。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３０２ｍｇ，０．４３２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素下で撹拌し、そして８０℃で２４時間加熱し、その後、冷却した。揮発性物質をエバポレートし、そしてその残渣を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に懸濁させ、そして２Ｍの水性塩酸（５ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を３０分間撹拌し、次いでエバポレートして有機物を除去した。その残渣を酢酸エチルおよび水で希釈し、そしてその有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その生成物を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの９：１から４：１の勾配を使用して溶出する、１０％ｗ／ｗの炭酸カリウムをドープしたシリカゲルで精製して、表題化合物（４２２ｍｇ，４８％）を黄色固体として得た。
【０３０１】
【化１２７】
2015518904.tif 000134
ジクロロ（ｐ−シメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体（８．５ｍｇ，０．０１４ｍｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−Ｎ−ｐ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（１２．１ｍｇ，０．０３３ｍｍｏｌ）を脱気水（５．５ｍＬ）に懸濁させ、そしてこの混合物を窒素で２０分間脱気した。この混合物を窒素下７０℃で９０分間撹拌した。得られた濁った橙色混合物を室温まで冷却した。固体の１６ａ（５７１ｍｇ，２．７８ｍｍｏｌ）およびギ酸ナトリウム（９４５ｍｇ，１３．９ｍｍｏｌ）、その後、脱気テトラヒドロフラン（５．５ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素で５分間脱気した。この反応混合物を４０℃で４時間激しく撹拌し、そして冷却した。次いで、これを酢酸エチルで希釈し、そしてこの混合物を水で洗浄し、そしてその水層を酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの４：１から７：３の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（４１３ｍｇ，７２％）をベージュ色の固体として得た。
【０３０２】
【化１２８】
2015518904.tif 000135
１６ｂ（３６０ｍｇ，１．７３ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（２７９ｍｇ，２．０８ｍｍｏｌ）およびジクロロメタンと錯形成した［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２７ｍｇ，０．０３３ｍｍｏｌ）の、乾燥ｎ−プロパノール（２７ｍＬ）中の混合物に、トリエチルアミン（１７５ｍｇ，２４１μＬ，１．７３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの系を排気し、そして窒素でパージした（３回）。この反応混合物を撹拌し、そして３時間加熱還流し、その後、冷却した。この混合物を水に注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出し（２回）、そして合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの７：３から３：２の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２７０ｍｇ，７８％）を白色固体として得た。
【０３０３】
【化１２９】
2015518904.tif 000136
１６ｃ（１００ｍｇ，０．５００ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ブタ−３−エノイルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（２０３ｍｇ，０．５５０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の撹拌混合物に、窒素下で、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１３４ｍｇ，０．７００ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（６１ｍｇ，０．５００ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１６時間撹拌し、次いでジクロロメタンで希釈し、クエン酸溶液、水、次いでブラインで順番に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：１から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１０３ｍｇ，３８％）を褐色固体として得た。
【０３０４】
【化１３０】
2015518904.tif 000137
１６ｄ（６０ｍｇ，０．１０９ｍｍｏｌ）およびＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（２０．５ｍｇ，０．０３２８ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（６ｍＬ）に懸濁させ、そしてこの混合物をマイクロ波反応器中１００℃で１時間加熱した。得られた混合物を合わせ、同じ反応を、（１０ｍｇ，０．０１８２）の（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ブタ−３−エノイルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（Ｒ）−１−（２−ビニル−キノリン−７−イル）−エチルエステルを使用して行った。揮発性物質をエバポレートし、そしてその残渣を、酢酸エチル／アセトンの１：０から４：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、褐色ガム状物質を得た。これを、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：３を使用する分取薄層クロマトグラフィーによりさらに精製して、表題化合物（１．８ｍｇ，３％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８４−１．０２  （ｍ，  ６Ｈ），  １．２６  （ａｐｐ  ｓ，  ３Ｈ），  １．６７−１．７２  （ｍ，  ３Ｈ），  １．８３−１．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．００−２．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３−２．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２４  （ｄ，  Ｊ＝４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５０  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝１０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３−４．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５５  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０４−６．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．３２  （ｄ，  Ｊ＝７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｄ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７２−６．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２９−７．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９７−８．０２  （ｍ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５２．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．８６分。
【０３０５】
実施例１７：化合物１７
【０３０６】
【化１３１】
2015518904.tif 000138
アルゴン下で、ジイソプロピルアミン（２．５１ｇ，２４．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の溶液を氷水浴中で冷却した。ｎ−ブチルリチウムのヘキサン中の溶液（２．５Ｍ，９．７ｍＬ，２４ｍｍｏｌ）を２分間かけて滴下により添加し、そして得られた溶液をさらに１０分間撹拌した。次いで、この溶液をＣＯ２：アセトン浴中で−７８℃まで冷却し、そして２，２−ジメチル−３−オキソブタン酸メチル（３．２ｇ，２２ｍｍｏｌ）を３０秒間かけて滴下により添加した。この溶液をさらに１５分間撹拌し、そしてＮ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（８．４ｇ，２３．５ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液として、カニューレを介して５分間かけて添加し、さらなるテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）で洗った。得られた溶液を１０分間撹拌し、そして冷却浴から出した。さらに１時間撹拌した後に、この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてジエチルエーテル（１５０ｍＬ）で希釈した。その有機相を１Ｍの水性水酸化ナトリウム（１×１００ｍＬ，１×３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、表題化合物（６．２ｇ，１００％）を琥珀色液体として得、これをさらに精製せずに使用した。
【０３０７】
【化１３２】
2015518904.tif 000139
１７ａ（６．２ｇ，２２ｍｍｏｌ）の無水ピリジン（１１ｍＬ，１４０ｍｍｏｌ）中の溶液を７０℃まで加熱した。１８．５時間後、その温度は９０℃まで上昇した。合計７２時間撹拌した後に、この反応混合物を、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）と３Ｍの水性塩酸（１００ｍＬ）との撹拌混合物間で分配した。相を分離し、そしてその有機層を飽和水性重炭酸ナトリウム（７５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、表題化合物（２．７ｇ，９７％）をわずかに褐色の液体として得、これをさらに精製せずに使用した。
【０３０８】
【化１３３】
2015518904.tif 000140
アルゴン下で、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムクロリド水和物（２９０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を氷水浴中で冷却した。１７ｂ（１．４ｇ，１１．１ｍｍｏｌ）およびピナコールボラン（２．４ｍＬ，１６．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中の溶液をカニューレによって添加し、さらなるジクロロメタン（２ｍＬ）で洗った。得られた混合物を冷却浴から出し、そして室温で７２時間撹拌した。次いで、この反応物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）の滴下によりクエンチし、そして水（５０ｍＬ）でさらに希釈した。有機相と水相とを分離し、そしてその水相を酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中５％から１５％の酢酸エチル）により精製して、表題化合物（１．６ｇ，５７％）を無色油状物として得、これは、−１５℃で静置すると結晶化した。
【０３０９】
【化１３４】
2015518904.tif 000141
６−ブロモ−３−クロロ−イソキノリン（４８５ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（５６０ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３９２ｍｇ，４．０ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタンと錯形成した［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（８２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）の、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）中の混合物を、マイクロ波中１６０℃で１時間加熱した。この反応混合物をセライトで濾過し、そしてそのフィルターパッドを酢酸エチルで洗浄した。その濾液をエバポレートし、そしてその残渣を、ジクロロメタンからジクロロメタン／メタノール９：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（５４５ｍｇ，９４％）を得た。
【０３１０】
【化１３５】
2015518904.tif 000142
１７ｄ（１．７４ｇ，６．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４５ｍＬ）中の溶液を窒素下０℃で撹拌した。水酸化ナトリウム溶液（２Ｍ，９ｍＬ，１８ｍｍｏｌ）および過酸化水素（３０％，２．５ｍＬ，２４ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。この反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。水（３０ｍＬ）を添加し、そしてこの溶液を２Ｍの塩酸でｐＨ１に酸性にした。メタ重亜硫酸ナトリウム溶液（１Ｍ）を添加し、そしてこの混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合わせ、水およびブラインで洗浄した。その有機溶液を疎水性フリットで濾過し、そしてその濾液をエバポレートして、表題化合物（６６２ｍｇ，６１％）をオフホワイトの固体として得た。
【０３１１】
【化１３６】
2015518904.tif 000143
１７ｅ（１．２５ｇ，７．０７ｍｍｏｌ）およびトリブチル−（１−エトキシ−ビニル）−スズ（５．０９ｇ，４．７７ｍＬ，１４．１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中の溶液に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９９２ｍｇ，１．４１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をマイクロ波中１６０℃で３０分間加熱した。この反応混合物をセライトで濾過し、そしてそのフィルターパッドを酢酸エチルで洗浄した。その濾液をエバポレートし、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの９：１から３：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、３−（１−エトキシ−ビニル）−イソキノリン−６−オール（６７０ｍｇ）をガム状物質として得、これを粗製のまま次の工程で使用した。３−（１−エトキシ−ビニル）−イソキノリン−６−オール（６７０ｍｇ）を１，４−ジオキサン（４ｍＬ）に懸濁させ、そして１，４−ジオキサン中４Ｍの塩酸（８ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で３０分間撹拌した。その溶媒をエバポレートして、表題化合物（５８４ｍｇ，２工程で４４％）を白色固体として得た。
【０３１２】
【化１３７】
2015518904.tif 000144
１７ｆ（３８４ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．５１ｍＬ，６．１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の溶液を、塩−氷浴中で５分間撹拌した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．４１５ｍＬ，２．４６ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そしてこの混合物を２０分間かけて室温まで温めた。さらなるトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．１ｍＬ，０．６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で１０分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、そしてこの混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１９：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３００ｍｇ，４４％）を白色固体として得た。
【０３１３】
【化１３８】
2015518904.tif 000145
水（２ｍＬ）中のジクロロ（ｐ−シメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体（２ｍｇ，０．００３ｍｍｏｌ）に、室温で（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−Ｎ−ｐ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（３ｍｇ，０．００８ｍｍｏｌ）を添加した。この系を１５分間脱気し、次いで７０℃で１．５時間加熱した。この反応物を冷却し、そして１７ｇ（２２４ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）の脱気無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の溶液を添加し、その後、ギ酸ナトリウム（２３７ｍｇ，３．５０ｍｍｏｌ）を添加した。この系を２分間脱気し、次いで４０℃で１時間加熱した。室温まで冷却した後に、水を添加し、そしてこの水をジクロロメタンで抽出した（２回）。合わせた有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その生成物を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２２０ｍｇ，９７％）を褐色油状物として得た。
【０３１４】
【化１３９】
2015518904.tif 000146
丸底フラスコに、１７ｈ（１００ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−２，２−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ブタ−３−エン酸メチルエステル（９１ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、ビス［（ジシクロヘキシル）（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）クロリド（１３ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、三塩基リン酸カリウム（１９８ｍｇ，０．９３ｍｍｏｌ）および塩化リチウム（４０ｍｇ，０．９３ｍｍｏｌ）を入れた。この系を窒素でフラッシュし、そしてシクロペンチルメチルエーテル（１ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）を添加した。この反応物を９０℃で１時間加熱し、次いで室温まで冷却した。酢酸エチルを添加し、そしてこの溶液を水で洗浄した。その有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：２を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（７０ｍｇ，７５％）を黄色油状物として得た。
【０３１５】
【化１４０】
2015518904.tif 000147
テトラヒドロフラン（１ｍＬ）、メタノール（０．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中の１７ｉ（１４０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）に、水酸化リチウム一水和物（３９ｍｇ，０．９３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応物を３時間撹拌し、そして２Ｍの水性塩酸（０．５ｍＬ）を添加することによりクエンチした。この反応物を減圧中で濃縮し、その後、メタノール、次いでトルエンから共エバポレートした。得られた黄色固体を粗製のまま使用した。
【０３１６】
【化１４１】
2015518904.tif 000148
無水ジクロロメタン（５ｍＬ）中の１ｅ（２５０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下０℃で、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１２８μＬ，０．７０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で２時間撹拌し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２５２μＬ，１．４１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで減圧中で濃縮し、そしてトルエンと共エバポレートして、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルを白色固体として得た。無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の１７ｊ（１３４ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下室温で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４２０μＬ，２．３５ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２５０ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を室温で３分間撹拌し、その後、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応物を１６時間撹拌した。この反応を水でクエンチし、そして酢酸エチルで抽出した（２回）。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／アセトン１：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２２０ｍｇ，３工程で６７％）をオフホワイトの固体として得た。
【０３１７】
【化１４２】
2015518904.tif 000149
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、メタノール（１．５ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）中の１７ｋ（２２０ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）に、水酸化リチウム一水和物（５３ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応物を１．２５時間撹拌し、そして２Ｍの水性塩酸（０．６４ｍＬ）を添加することによりクエンチした。この反応物を減圧中で濃縮し、その後、メタノール（２回）、次いでアセトニトリル（６回）から共エバポレートした。得られた残渣を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解させ、そしてシリンジポンプを介して２時間かけて、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物（２７１ｍｇ，０．７９ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（２８８ｍｇ，２．３６ｍｍｏｌ）および粉末状の４Åモレキュラーシーブ（３ｇ）の１，２−ジクロロエタン（１０３ｍＬ）中の懸濁物に５０℃で添加した。この添加の後に、この反応物を５０℃で３時間撹拌し、室温まで冷却し、そしてセライトで濾過した。その濾液をその体積の１／３まで濃縮し、ジクロロメタンで希釈し、そして水（２回）で洗浄した。その有機層を、疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／アセトン１：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、オフホワイトの固体を得た。その固体をジエチルエーテルで２回摩砕し、そして１６時間減圧乾燥させて、表題化合物（６５ｍｇ，２工程で３８％）を白色粉末として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  ０．９３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６１  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７６  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７６  （ｍ，  １Ｈ），  １．７８−２．０３  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．０７−２．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６２−２．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６２−３．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２１−４．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５２−４．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８２−６．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．１３  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２７  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３０−６．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６４  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．１６  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５４９．９［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝５．２１分。
【０３１８】
実施例１８：化合物１８
【０３１９】
【化１４３】
2015518904.tif 000150
酢酸エチル（１０ｍＬ）中の化合物１７（４０ｍｇ，０．０７３ｍｍｏｌ）に、１０％の炭素担持パラジウム（３０ｍｇ）を室温で添加した。この系を水素でパージし、そして１６時間激しく撹拌した。この懸濁物をセライトで濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／アセトン１：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、化合物１８（８ｍｇ，２０％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  ０．９２  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．００  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４８  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６４−１．７９  （ｍ，  １Ｈ），  １．７５  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８０−２．１２  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．４５  （ｔｄ，  Ｊ＝１２．７，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６８−２．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６２−３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８６  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５０−４．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８７−６．００  （ｍ，  １Ｈ），  ６．１８  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３８  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．１４  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５２．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝５．１１分。
【０３２０】
実施例１９：化合物１９
【０３２１】
【化１４４】
2015518904.tif 000151
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（３３９ｍｇ，０．９２０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エタノール（１８３ｍｇ，０．９２０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．６ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（２１１ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（５６．２ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下２３℃で添加した。２１時間後、この反応混合物をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより直接精製して、表題化合物（２２４ｍｇ，４２％）を明黄褐色固体として得た。
【０３２２】
【化１４５】
2015518904.tif 000152
無水ジクロロメタン（１２ｍＬ）中の１９ａ（８００ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下０℃で、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（３７４μＬ，２．０７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で２時間撹拌し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４８０μＬ，２．７５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで減圧中で濃縮して、白色固体を得た。この固体に、（Ｅ）−（Ｒ）−２−エチル−ペンタ−３−エン酸（１８８ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（１２ｍＬ）中の溶液を添加し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２４０μＬ，１．３８ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウランヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（７３３ｍｇ，１．９３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を室温で３時間撹拌し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：２、次いで１：５を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２５０ｍｇ，２工程で７４％）を粘性黄色油状物として得た。
【０３２３】
【化１４６】
2015518904.tif 000153
無水トルエン（１１３ｍＬ）中の１９ｂ（２００ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下７０℃で、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（４２ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を１２０℃で２時間加熱し、その後、さらなる量のＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（３０ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。１２０℃でさらに２時間後、この反応物を室温まで冷却し、そしてメタノール（２ｍＬ）中のイソシアノ酢酸カリウム（８３ｍｇ）を添加した。この反応物を１時間撹拌し、シリカを添加し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を、酢酸エチル／アセトン３：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、褐色固体を得た。これを、逆相分取ＨＰＬＣによってさらに精製して、表題化合物（２．２ｍｇ，１％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  ０．９７  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０２  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１１  （ｔ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６４  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７０  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７１−２．０６  （ｍ，  ７Ｈ），  ２．６６−２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１３−３．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５−３．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３０−４．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．５１−５．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０７  （ｑ，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８−６．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄ，  Ｊ＝１６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．１５  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５０．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．６７分。
【０３２４】
実施例２０：化合物２０
【０３２５】
【化１４７】
2015518904.tif 000154
無水ジクロロメタン（７ｍＬ）中の１９ａ（３９０ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下０℃で、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１８２μＬ，１．０１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、その後、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液でクエンチし、そして酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、白色固体を得た。この固体を無水アセトニトリル（４ｍＬ）に溶解させ、そして２−メチル−ブタ−３−エン酸（８１ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１８４ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１０３ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を室温で１６時間撹拌し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１、次いで１：３を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２５９ｍｇ，６９％）を透明粘性油状物として得た。
【０３２６】
【化１４８】
2015518904.tif 000155
脱気無水トルエン（１４８ｍＬ）中の２０ａ（２５０ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）に、２，６−ジクロロベンゾキノン（８ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１０５℃まで加熱し、そしてＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（８３ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）の無水トルエン（２０ｍＬ）中の溶液を、シリンジポンプを介して２時間かけて添加した。さらなる量のＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（２８ｍｇ）を添加し、そしてこの反応物を１時間加熱還流した。この反応物を室温まで冷却し、シリカゲルを添加し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、酢酸エチル／アセトン１：０、次いで３：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、油状物を得た。これをジエチルエーテルおよび数滴の酢酸エチルで摩砕して、褐色固体を得、これを、酢酸エチル／アセトン５／１を使用する分取ＴＬＣによりさらに精製して、表題化合物（９ｍｇ，１％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  ０．９７  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６２  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７０  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７２−１．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９１−２．０１（ｍ，  ２Ｈ），  ２．０３−２．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６２−２．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３５  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５９  （ｄ，  Ｊ＝１２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６５−３．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２６  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５１−４．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６８−５．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０６  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１６  （ｄ，  Ｊ＝９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２７  （ｄ，  Ｊ＝９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４０  （ｄｄ，  Ｊ＝１６．０，  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７１  （ｄ，  Ｊ＝１６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．１６  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５３６．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．６３分。
【０３２７】
実施例２１：化合物２１
【０３２８】
【化１４９】
2015518904.tif 000156
２１ａを、２０ａと同じ様式で、２−メチル−ブタ−３−エン酸を（Ｒ）−２−メチル−ペンタ−４−エン酸（Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００２，Ｎｏ１２，２０３９−２０４０に記載されるように調製，８２ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）で置き換えて調製して、表題化合物（２８０ｍｇ，６７％）を白色泡状物として得た。
【０３２９】
【化１５０】
2015518904.tif 000157
無水トルエン（１４４ｍＬ）中の２１ａ（２５０ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下室温で、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（５４ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を１２０℃で２時間加熱し、その後、さらなる量のＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（２５ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を添加した。１２０℃でさらに１時間後、この反応物を室温まで冷却し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、酢酸エチル／アセトン１：０、次いで３：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、褐色固体を得た。これをジエチルエーテル／酢酸エチル３：１で摩砕して、表題化合物（５０ｍｇ，２２％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  ０．９１  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２９  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６７  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７０−１．８４  （ｍ，  １Ｈ），  １．９２−２．１５  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．３３−２．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３−２．９８  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５３  （ｄ，  Ｊ＝１２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６０−３．７２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｄｄ，  Ｊ＝６．７，  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５２−４．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６２−５．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．１１  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１６  （ｑ，  Ｊ＝８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３−６．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｄｄ，  Ｊ＝８．７，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８０−７．９６  （ｍ，  ３Ｈ），  ９．１６  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５０．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．５０分。
【０３３０】
実施例２２：化合物２２
【０３３１】
【化１５１】
2015518904.tif 000158
７−ブロモ−２−クロロ−キノリン（８．１０ｇ，３３．４ｍｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（５０．０ｇ，３３４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２７ｍＬ）中の撹拌スラリーに、塩化アセチル（３．５６ｍＬ，５０．０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。このフラスコに栓をして密封し、そして８０℃で３時間加熱し、その後、冷却した。この混合物を、１０％ｗ／ｗの炭酸カリウム水溶液（８０ｍＬ）、５％ｗ／ｗの亜硫酸ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）およびチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液（８０ｍＬ）で順番に処理し、そしてこの混合物をジクロロメタンで抽出した（２回）。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、粗製７−ブロモ−２−ヨード−キノリンを得た。このキノリンに、トリブチル（１−エトキシビニル）スズ（１３．６ｍＬ，４０．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（６７ｍＬ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２．３７ｇ，３．３４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を１００℃で５時間加熱し、その後、冷却した。２Ｍの水性塩酸（６７ｍＬ）を添加し、そしてこの反応物を１時間撹拌した。この混合物を濾過し、そしてその固体を酢酸エチルで洗浄し、そしてその濾液をエバポレートして有機物を除去した。その残渣を酢酸エチルで抽出し（３回）、そして合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その生成物を、イソ−ヘキサン中０％から６％の酢酸エチルの勾配で溶出する、１０％ｗ／ｗの炭酸カリウムをドープしたシリカゲルで精製して、表題化合物（５．５ｇ，６６％）を白色固体として得た。
【０３３２】
【化１５２】
2015518904.tif 000159
ジクロロ（ｐ−シメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体（６１ｍｇ，０．１００ｍｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−Ｎ−ｐ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（８８ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）を脱気水（４０ｍＬ）に懸濁させ、そしてこの混合物を窒素で５分間脱気した。この混合物を窒素下７０℃で９０分間撹拌した。得られた濁った橙色混合物を室温まで冷却した。脱気テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の２２ａ（５．００ｇ，２０ｍｍｏｌ）を添加し、その後、ギ酸ナトリウム（６．８ｇ，１００ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素で５分間脱気した。この反応混合物を４０℃で４時間激しく撹拌し、そして冷却した。次いで、これを酢酸エチルおよび水で希釈し、そしてその有機層を分離し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン中０％から３０％の酢酸エチルの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（４．９６ｇ，９８％）をオフホワイトの固体として得た。
【０３３３】
【化１５３】
2015518904.tif 000160
２２ｂ（１．００ｇ，３．９７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．６５ｍＬ，１１．９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン中の溶液に、０℃で、無水酢酸（０．７５ｍＬ，７．９３ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２４ｍｇ，０．１９７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を撹拌し、そして室温まで温めた。１．５時間後、水（１００ｍＬ）を添加し、そして層を分離した。その水相をジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で再度抽出し、そして合わせた有機物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製残渣を得た。これを、イソ−ヘキサン（６６ｍＬ）、次いでイソ−ヘキサン／酢酸エチル９５：５（３００ｍＬ）、次いでイソ−ヘキサン／酢酸エチル９：１（１０６６ｍＬ）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．１６ｇ，９９％）を無色油状物として得た。
【０３３４】
【化１５４】
2015518904.tif 000161
２２ｃ（１．１６ｇ，３．９５ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル中の溶液に、酢酸パラジウム（ＩＩ）（８９ｍｇ，０．３９５ｍｍｏｌ）、２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸（４９６ｍｇ，４．３５ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（２４１ｍｇ，０．７９０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．０９ｍＬ，７．９０ｍｍｏｌ）を添加し、次いでこの混合物をマイクロ波中１００℃で２０分間加熱した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、次いで水（２００ｍＬ）を添加し、そしてその有機物を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製残渣を得た。これを、イソ−ヘキサン／酢酸エチル９５：５（３００ｍＬ）、次いでイソ−ヘキサン／酢酸エチル９：１（１０６６ｍＬ）、次いでイソ−ヘキサン／酢酸エチル３：１（１０６６ｍＬ）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（７９２ｍｇ，６１％）を白色固体として得た。
【０３３５】
【化１５５】
2015518904.tif 000162
１ｅ（１．２９ｇ，２．４２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１２ｍＬ）中の溶液を窒素下で氷水浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（０．７１５ｍＬ，４．８４ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そして得られた溶液を１時間撹拌した。この反応をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．６９ｍＬ，９．６８ｍｍｏｌ）でクエンチし、そしてこの反応混合物を減圧中で濃縮して、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルを白色固体として得、これをさらに精製せずに使用した。２２ｄ（７９２ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液に、窒素下０℃で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．１１ｍＬ，１２．１ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１．０１ｇ，２．６６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１５分間撹拌し、次いで０℃まで再度冷却し、そして先の工程で生成した（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０．７ｍＬ）中の溶液として添加した。次いで、この反応混合物を、撹拌しながら室温まで温めた。１時間後、この混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈した。その相を分離し、そしてその水性物質を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製残渣を得た。これを、イソ−ヘキサン／アセトン９５：５（１０００ｍＬ）、次いでイソ−ヘキサン／アセトン９：１（１Ｌ）、次いでイソ−ヘキサン／アセトン８５：１５（１Ｌ）、次いでイソ−ヘキサン／アセトン３：１（１Ｌ）、次いでイソ−ヘキサン／アセトン７：３（１Ｌ）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．１１ｇ，６２％）を無色油状物として得た。
【０３３６】
【化１５６】
2015518904.tif 000163
２２ｅ（１．１１ｇ，１．５０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１４．７ｍＬ）中の溶液を氷水浴中で冷却し、次いでメタノール（７．４ｍＬ）、水（７．４ｍＬ）、および水酸化リチウム一水和物（２５２ｍｇ，６．０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物をこの氷水浴中で１時間撹拌し、次いで１Ｍの水性塩酸（６ｍＬ，６．０ｍｍｏｌ）でクエンチした。得られた溶液を減圧中で濃縮し、そしてその粗製生成物を、メタノール（４×２５０ｍＬ）、次いでアセトニトリル（４×２５０ｍＬ）、およびトルエン（５×２５０ｍＬ）から濃縮した。次いで、単離した固体を一晩凍結乾燥機に静置して、表題化合物（８５３ｍｇ，定量的収率）を白色固体として得た。
【０３３７】
【化１５７】
2015518904.tif 000164
窒素下で、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物（２．５９ｇ，７．５１ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１．３８ｇ，１１．３ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（５００ｍＬ）に溶解させ、そして得られた溶液を５０℃まで加熱した。先の工程から得られた粗製セコ酸である２２ｆ（８５３ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１９ｍＬ）に溶解させ、そしてこの反応混合物に、シリンジポンプを介して６時間かけて滴下により添加した。この添加が完了した後に、このシリンジポンプをさらなるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）ですすぎ、そしてこの反応混合物を５０℃で４０分間撹拌した。この時間の後に、この混合物を濃縮して残渣を得た。これを、イソ−ヘキサン（６６ｍＬ）、次いでイソ−ヘキサン／アセトン４：１（７２６ｍＬ）、次いでイソ−ヘキサン／アセトン７：３（７２６ｍＬ）、次いでイソ−ヘキサン／アセトン３：２（７２６ｍＬ）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。この最初のカラムは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含む不純な生成物（１．１０ｇ）を与えた。これにブライン（２００ｍＬ）を添加し、そしてその有機物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含まない不純な生成物（９００ｍｇ）を得た。この残渣を、イソ−ヘキサン／アセトン９５：５（６Ｌ）、次いでイソ−ヘキサン／アセトン９３：７（１．５Ｌ）、次いでイソ−ヘキサン／アセトン８８：１２（３Ｌ）、次いでイソ−ヘキサン／アセトン８２：１６を使用する２回目のシリカゲルクロマトグラフィーにより、全ての生成物がこのカラムから溶出するまで精製した。８７％の純度（バッチＡ）および７７％の純度（バッチＢ）の２バッチの所望の生成物を単離した。バッチＡを、１００％のジエチルエーテルで２回摩砕して、表題化合物（２４１ｍｇ）を約９０％〜９５％の純度で得た。バッチＢの、分取逆相ＨＰＬＣによる精製は、表題化合物（１８１ｍｇ）を約９５％より高い純度で与えた。バッチＡとバッチＢとを合わせて、表題化合物（４２２ｍｇ，５１％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  ０．９４  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．３４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５８  （ｄ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６２−１．７５  （ｍ，  ５Ｈ），  １．８２−１．９１  （ｍ，  １Ｈ），  １．９２−２．０３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６６−２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７８  （ａｐｐ  ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２５−４．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３４−４．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ５．７１  （ｑ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８９  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２４  （ｄ，  Ｊ＝１６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４６  （ｄ，  Ｊ＝１６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ＝８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  （ＡＢｑ，  ΔδＡＢ＝０．０３，  ＪＡＢ＝８．５４  Ｈｚ，  ���Ｈ），  ８．１８  （ｄ，  Ｊ＝７．９  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５０．１［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．２４分。
【０３３８】
実施例２３：化合物２３
【０３３９】
【化１５８】
2015518904.tif 000165
６−ブロモ−３−クロロ−イソキノリン（２．０ｇ，８．２５ｍｍｏｌ）のｎ−プロパノール（９０ｍＬ）中の溶液を調製し、そしてビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．１１ｇ，８．２５ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を窒素で１０分間パージし、その後、ジクロロメタンと錯形成した［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１２８ｍｇ，０．１５７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．１５ｍＬ，８．２５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この反応混合物を窒素でさらに３分間パージし、その後、１時間加熱還流した。次いで、この反応混合物を室温まで冷却し、そして水を添加した。次いで、その有機物をジエチルエーテル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製残渣を得た。これを、イソ−ヘキサン／ジエチルエーテル９：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．２６ｇ，８０％）を油状物として得た。
【０３４０】
【化１５９】
2015518904.tif 000166
２３ａ（１．２４ｇ，６．５４ｍｍｏｌ）の、メタノール（１２５ｍＬ）およびジクロロメタン（１２５ｍＬ）中の懸濁物を−７８℃まで冷却した。この反応物を、青色が持続するまで（約１５分間）オゾン処理し、次いで、この反応混合物に窒素を１５分間吹き込んで、オゾンをパージした。次いで、この反応物を固体の重炭酸ナトリウム（５４９ｍｇ，６．５４ｍｍｏｌ）およびジメチルスルフィド（１．３１ｍＬ，１．３１ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を室温まで温め、そして３時間後、この反応混合物を減圧中で濃縮した。水（２００ｍＬ）をその残渣に添加し、そしてその水層をジクロロメタン（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、表題化合物（１．０２ｇ，８１％）を油状物として得た。
【０３４１】
【化１６０】
2015518904.tif 000167
２３ｂ（１．０２ｇ，５．３２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液に、０℃でトリメチル（トリフルオロメチル）シラン溶液（３．１９ｍＬ，テトラヒドロフラン中２Ｍ，６．３８ｍｍｏｌ）を添加し、その後、テトラブチルアンモニウムフルオリド溶液（０．０５３ｍＬ，テトラヒドロフラン中１Ｍ，０．０５３ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた溶液を０℃で１．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物を室温まで温め、そして２Ｍの塩酸（１０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を１０分間撹拌し、その後、水（２００ｍＬ）を添加した。次いで、その水層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、表題化合物（１．３０ｇ，９３％）を固体として得た。
【０３４２】
【化１６１】
2015518904.tif 000168
２３ｃ（１．３０ｇ，４．９７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１４．７ｍＬ）中の溶液に、０℃でＤｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン溶液（１４．７ｍＬ，ジクロロメタン中１５％，６．９６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を撹拌し、そして室温まで温めた。１Ｍの水性メタ重亜硫酸ナトリウム（１００ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を１５分間撹拌した。この混合物に重炭酸ナトリウム飽和水溶液（１００ｍＬ）を添加し、そしてその水層をジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、その後、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、表題化合物（１．０ｇ，７８％）を固体として得た。
【０３４３】
【化１６２】
2015518904.tif 000169
２３ｄ（６８６ｍｇ，２．６４ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−メチル−２−プロパンスルフィンアミド（４００ｍｇ，３．３０ｍｍｏｌ）およびチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（１．９５ｍＬ，６．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２７．４ｍＬ）中の混合物を１６時間加熱還流し、次いで室温まで冷却した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてジエチルエーテル（２７．４ｍＬ）に再度溶解させ、次いで−７８℃まで冷却した。この混合物に、Ｌ−ｓｅｌｅｃｔｒｉｄｅ（登録商標）溶液（７．９３ｍＬ，テトラヒドロフラン中１．０Ｍ，７．９３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。次いで、ブライン（３０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を室温まで温めた。さらなるブライン（２００ｍＬ）および酢酸エチル（３００ｍＬ）を添加し、そして層を分離した。その水相をジクロロメタン（５００ｍＬ）で再度抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製残渣を得た。これを、ジクロロメタンからジクロロメタン／メタノール９９：１の勾配溶出を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（５５３ｍｇ，収率５７％，９４％  ｄ．ｅ．）を得た。
【０３４４】
【化１６３】
2015518904.tif 000170
２３ｅ（５５３ｍｇ，１．５２ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中の溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｍの塩酸溶液（１．５２ｍＬ，６．０６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で３０分間撹拌した。さらなる１，４−ジオキサン中４Ｍの塩酸溶液（１．５２ｍＬ，６．０６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで減圧中で濃縮して、表題化合物（５０７ｍｇ，定量的収率）を得た。
【０３４５】
【化１６４】
2015518904.tif 000171
２３ｆ（５０７ｍｇ，１．５２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８４ｍＬ，６．０８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の混合物を０℃で撹拌して、溶液を得た。次いで、重炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４９７ｍｇ，２．２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の溶液を添加し、そしてこの反応混合物を撹拌し、そして２４時間かけて室温まで温めた。水（２００ｍＬ）を添加し、そしてその水層をジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、残渣（８１６ｍｇ）を得た。この残渣をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させ、そして０℃まで冷却し、次いでトリエチルアミン（０．８４ｍＬ，６．０８ｍｍｏｌ）を添加し、その後、重炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４９７ｍｇ，２．２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の溶液を添加し、そしてこの反応混合物を撹拌し、そして７２時間かけて室温まで温めた。さらなる重炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１６２ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）を添加し、そして撹拌を３０分間続け、次いで水（１００ｍＬ）を添加し、そしてその水層をジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製残渣を得た。これを、イソ−ヘキサン／酢酸エチル９：１からイソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１の勾配溶出を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１４０ｍｇ，２５％）を油状物として得た。
【０３４６】
【化１６５】
2015518904.tif 000172
２３ｇ（１３５ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）のｎ−プロパノール（６ｍＬ）中の溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（５５ｍｇ，０．４１２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタンと錯形成した［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５．８ｍｇ，０．００７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５２ｍＬ，０．３７ｍｍｏｌ）を添加した。この懸濁物を排気し、そして窒素で３回パージし、その後、１００℃で２時間加熱した。この時間の後に、さらなるビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１００ｍｇ，０．７４８ｍｍｏｌ）を添加し、そして加熱を１００℃で１６時間続けた。この時間の後に、さらなるジクロロメタンと錯形成した［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９ｍｇ，０．０１１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をマイクロ波反応器中１５０℃で９０分間加熱した。この時間の後に、さらなるジクロロメタンと錯形成した［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９ｍｇ，０．０１１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をマイクロ波反応器中１５０℃で１０分間加熱した。水（１００ｍＬ）をこの反応混合物に添加し、次いで、その水層をジエチルエーテル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、表題化合物（１３２ｍｇ，定量的収率）を得た。
【０３４７】
【化１６６】
2015518904.tif 000173
２３ｈ（１３２ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）中の溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｍの塩酸（０．３７ｍＬ，０．７５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温で３０分間撹拌した。さらなる１，４−ジオキサン中４Ｍの塩酸（３．０ｍＬ，６．０８ｍｍｏｌ）を添加し、そして撹拌を２時間続け、次いでこの反応混合物を減圧中で濃縮して、残渣を得た。次いで、この残渣をジエチルエーテル（２ｍＬ）から、その後、アセトニトリル（１０ｍＬ）から濃縮し、そしてこれを２回繰り返して、（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エチルアミン塩酸塩（１０８ｍｇ，定量的収率）を得た。（Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エチルアミン塩酸塩（１０８ｍｇ，０．３７４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍＬ）中の懸濁物に、窒素下０℃で、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ブタ−３−エノイルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（１３８ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１００ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（６３ｍｇ，水中２０ｗｔ％，０．３７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁物を０℃で１５分間撹拌し、その後、氷水浴から出し、そして室温で１６時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ，２．８７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの溶液を室温で２．５時間撹拌し、この時点でさらなる（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ブタ−３−エノイルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（６９ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を添加し、そして撹拌を続けた。１時間後、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１３４ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で１時間撹拌した。この時間の後に、この混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を酢酸エチル（６０ｍＬ）で希釈した。水（５０ｍＬ）を添加し、そして層を分離した。その水相を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で再度抽出し、次いで、合わせた有機物を塩化アンモニウム（２×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製残渣を得た。これを、イソ−ヘキサン／酢酸エチル９：１からイソ−ヘキサン／酢酸エチル４：１からイソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１、そして最後にイソ−ヘキサン／酢酸エチル０：１の勾配溶出を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。これにより、表題化合物（１２４ｍｇ，５５％）を得た。
【０３４８】
【化１６７】
2015518904.tif 000174
２３ｉ（１２４ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のトルエン（６９ｍＬ）中の溶液に、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１３ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を１１５℃で１．５時間加熱した。さらなるＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１３ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を添加し、そして加熱を１２０℃で５０分間続けた。さらなるＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１３ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を添加し、そして加熱を１２０℃で３０分間続けた。この時間の後に、この混合物を室温まで冷却し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、酢酸エチルから酢酸エチル／アセト９：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。不純な生成物（２８．３ｍｇ）を集め、これを、酢酸エチル／アセトン９５：５で溶出する分取ＴＬＣによりさらに精製して、表題化合物（４ｍｇ，３％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  ０．９９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｄ，  Ｊ＝６．７Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２９−１．３９  （ｍ，  １Ｈ），  １．６９  （ｄ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７４−２．０１  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．７３  （ｔｄ，  Ｊ＝１２．９，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９９−３．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７４−３．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２６  （ｄ，  Ｊ＝１０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４８  （ｑ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８４  （ｑ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６２−６．７１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｄ，  Ｊ＝８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｄ，  Ｊ＝８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．２２  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５７５．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．５３分。
【０３４９】
実施例２４：化合物２４
【０３５０】
【化１６８】
2015518904.tif 000175
（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エタノール（２９５ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（１２ｍＬ）中の溶液に、ブタ−３−エン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．４４ｍＬ，２．７５ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（２５ｍｇ，０．０４９ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（０．３９ｍＬ，１．８３ｍｍｏｌ）を添加し、次いでこの混合物を２時間加熱還流した。この反応混合物を減圧中で濃縮して、粗製残渣を得た。これを、イソ−ヘキサン／酢酸エチル９５：５を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３４８ｍｇ，９５％）を白色固体として得た。
【０３５１】
【化１６９】
2015518904.tif 000176
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の２４ａ（３６３ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（５０５ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ）に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（３１１ｍｇ，１．６２ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１４２ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。この混合物に塩化アンモニウム飽和水溶液（１００ｍＬ）を添加し、そしてその水層をジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出した。その水相をジクロロメタン（２０ｍＬ）でさらに洗浄し、そして合わせた有機物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製残渣を得た。これを、イソ−ヘキサン／酢酸エチル４：１（１２０ｍＬ）、次いでイソ−ヘキサン／酢酸エチル７：３（８５５ｍＬ）、次いでイソ−ヘキサン／酢酸エチル３：２（５４０ｍＬ）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３５７ｍｇ，４４％）を白色固体として得た。
【０３５２】
【化１７０】
2015518904.tif 000177
２４ｂ（３４２ｍｇ，０．４９２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．５ｍＬ）中の溶液に、０℃でトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（０．１８ｍＬ，０．９６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの淡黄色溶液を０℃で２．７５時間撹拌した。さらなるトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（０．０７３ｍＬ，０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、そして撹拌を１．３３時間続けた。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６ｍＬ，３．４４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を１０分間撹拌し、次いで減圧中で濃縮して、中間体である（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（Ｒ）−１−［７−（（Ｅ）−３−カルボキシ−プロペニル）−キノリン−２−イル］−エチルエステル（２６６ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）を得た。（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（Ｒ）−１−［７−（（Ｅ）−３−カルボキシ−プロペニル）−キノリン−２−イル］−エチルエステル（２６６ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中の溶液に、窒素下０℃で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３４３ｍＬ，１．９７１ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２６２ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を０℃で撹拌し、そして１６時間かけて室温まで温めた。この反応混合物に２Ｍの水性塩酸溶液（２０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を減圧中で濃縮した。その水層をジクロロメタン／メタノール９：１（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２×２００ｍＬ）、次いでブライン（１×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製残渣を得た。これを、酢酸エチル／アセトン９７：３から酢酸エチル／アセトン９４：６の勾配溶出を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。４５ｍｇの不純な生成物を集め、これをジエチルエーテルで摩砕して、表題化合物（２５．４ｍｇ，１０％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．９９  （ｄ，  Ｊ＝６．４８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｄ，  Ｊ＝６．７Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６４  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６６−１．７２  （ｍ，  １Ｈ），  １．７４  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８５−２．０８  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．７５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．９，  １２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９７−３．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３５−３．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７９−３．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｄ，  Ｊ＝１０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７２  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９４  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４１  （ｄ，  Ｊ＝１６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｄｔ，  Ｊ＝４．７，  １６���７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｄｄ，  Ｊ＝１．３，  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５２２．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．９０分。
【０３５３】
実施例２５：化合物２５
【０３５４】
【化１７１】
2015518904.tif 000178
（Ｓ）−６−ブロモ−インダン−１−オール（１．０４６２ｇ，４．９１０ｍｍｏｌ，ＷＯ  ２００９／００３７１９に記載されるように調製）の無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の冷（−２０℃）溶液を、トリエチルアミン（２．７ｍＬ，１９．６３９ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（７６０μＬ，９．８２０ｍｍｏｌ）で順番に処理した。−３０℃で２．５時間撹拌した後に、メチルアミンの溶液（テトラヒドロフラン中２Ｍ，２５ｍＬ，５０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２２．５時間撹拌した後に、この反応混合物を濾過した。その白色固体をジエチルエーテルですすいだ。その濾液をエバポレートにより乾固させて、表題化合物（１．１１ｇ，定量的収率）を白色固体として得た。
【０３５５】
【化１７２】
2015518904.tif 000179
２５ａ（１．１１ｇ，４．９１０ｍｍｏｌ）の溶液を、重炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．７１４ｇ，７．８５６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６９０μＬ，４．９１ｍｍｏｌ）で順番に処理した。２５．５時間撹拌した後に、その揮発性物質を減圧中で除去し、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から９：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．４２２４ｇ，８９％）を白色固体として、回転異性体の混合物として得た。
【０３５６】
【化１７３】
2015518904.tif 000180
２５ｂ（１．４２２４ｇ，４．３６３ｍｍｏｌ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウムジクロロメタン錯体（７１．３ｍｇ，０．０８７ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（７０１．３ｍｇ，５．２３６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６１０μＬ，４．３６３ｍｍｏｌ）の無水ｎ−プロパノール（４０ｍＬ）中の溶液を、窒素を３０分間吹き込むことによって脱気した。次いで、この赤色懸濁物を１７．５時間還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を水でクエンチし、そしてその水層をジエチルエーテルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／ジエチルエーテルの１：０から４：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（９７７．３ｍｇ，８２％）を白色固体として、回転異性体の混合物として得た。
【０３５７】
【化１７４】
2015518904.tif 000181
２５ｃ（９７７．３ｍｇ，３．５７５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液をトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）で処理した。室温で３０分間撹拌した後に、その揮発性物質を減圧中で除去し、そして残留するトリフルオロ酢酸をトルエンとの共沸（３回）により除去して、対応するアンモニウム塩を桃色固体として得た。この粗製アンモニウム塩、粗製（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（３．９３２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．５ｍＬ，１４．３００ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１．９０３ｇ，５．００５ｍｍｏｌ）で処理した。室温で２０時間撹拌した後に、この反応を塩酸（１Ｍ，１００ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：２の連続勾配で溶出する１００ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を混合物としてを得、これを酢酸エチルに溶解させ、そして水性炭酸カリウムで洗浄した。その有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去して、表題化合物（７９８．９ｍｇ，３６％）を白色固体として、回転異性体の混合物として得た。
【０３５８】
【化１７５】
2015518904.tif 000182
化合物２５ｅを、２２ｅと同じ様式で、２５ｄおよび酸２８ｄを、それぞれ１ｅおよび２２ｅの代わりに使用して、２７％の収率で、回転異性体の複雑な混合物として調製した。
【０３５９】
【化１７６】
2015518904.tif 000183
２５ｅ（２３８．３ｍｇ，０．３９０ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（１００ｍＬ）中の溶液をＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（４８．９ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）で処理した。還流させながら１．５時間撹拌した後に、この反応物を室温まで冷却し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、酢酸エチル／メタノールの１：０から９５：５の連続的勾配を用いて重力により溶出する１０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィー、その後、酢酸エチル／メタノール９７：３で溶出する分取ＴＬＣ（２回の溶出）により精製して、最終化合物（１０．２ｍｇ，５％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＣＮ）  δ  ０．８５−０．９７  （ｍ，  ６Ｈ），  １．２１−１．３５  （ｍ，  ８Ｈ），  １．４２−１．６２  （ｍ，  ３Ｈ），  １．６４−１．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８０−１．８９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２７−２．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５２  （ｄｄ，  Ｊ＝７．６，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８２−３．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２７−３．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８０−３．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０６  （ｄｄ，  Ｊ＝９．１，  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｄ，  Ｊ＝１１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．９，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４４  （ａｐｐ  五重線，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１０−６．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．４３  （ｄ，  Ｊ＝１６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９６  （ｄ，  Ｊ＝９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３−７．２８  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５８２．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．５７分。
【０３６０】
実施例２６：化合物２６
【０３６１】
【化１７７】
2015518904.tif 000184
（Ｓ）−４−ベンジル−３−（（Ｒ）−２−メチル−ペンタ−４−エノイル）−オキサゾリジン−２−オン（１．６５ｇ，６．０４ｍｍｏｌ，Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００２，１２，２０３９−２０４０においてと同様に調製）のエタノール／水（２２ｍＬ，１０：１）中の溶液を塩化ロジウム（ＩＩＩ）水和物（３１．６ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）で処理した。８５℃で２４時間撹拌した後に、この反応混合物を室温まで冷却し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／ジエチルエーテルの１：０から４：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（８９２．７ｍｇ，５４％）を無色油状物として得た。
【０３６２】
【化１７８】
2015518904.tif 000185
２６ａ（８９３ｍｇ，３．２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（３０ｍＬ，２：１）中の冷（０℃）溶液を、過酸化水素（１．７ｍＬ，１６．３３ｍｍｏｌ，水中３０％）および水酸化リチウム水和物（２７４ｍｇ，６．５３ｍｍｏｌ）で順番に処理した。０℃で１．５時間撹拌した後に、この反応をメタ重亜硫酸ナトリウム（６．２ｇ，３２．６６ｍｍｏｌ）でクエンチした。室温で４０分間撹拌した後に、この混合物を塩酸（２Ｍ）で酸性にし、そしてその水層をジクロロメタンで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、相分離器で濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３０７．１ｍｇ，８２％）を無色油状物として得た。
【０３６３】
【化１７９】
2015518904.tif 000186
化合物２６ｃを、２５ｃと同じ様式で、２２ｂを２５ｂの代わりに使用して、定量的収率で調製した。
【０３６４】
【化１８０】
2015518904.tif 000187
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（２６１．２ｍｇ，０．６５３ｍｍｏｌ）、２６ｃ（１０８．４ｍｇ，０．５４４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（７９．７ｍｇ，０．６５３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液をＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１６６．９ｍｇ，０．８７０ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１７時間撹拌した後に、その揮発性物質を減圧中で除去し、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：４から０：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１３９．６ｍｇ，４４％）を白色固体として得た。
【０３６５】
【化１８１】
2015518904.tif 000188
２６ｄ（１３９．６ｍｇ，０．２４０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液をメタンスルホン酸トリメチルシリル（９０μＬ，０．４８０ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で１．５時間撹拌した後に、この反応を飽和重炭酸ナトリウムでクエンチした。その水層をジクロロメタンで抽出した。その有機物を合わせ、相分離器で濾過し、そしてその揮発性物質を減圧中で除去し、中間体であるアミンを得た。このアミン、（Ｅ）−（Ｒ）−２−メチル−ペンタ−３−エン酸（３２．９ｍｇ，０．２８８ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３８．９ｍｇ，０．２８８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の溶液をＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（６４．４ｍｇ，０．３３６ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１７．５時間撹拌した後に、その揮発性物質を減圧中で除去し、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から０：１の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（６９．８ｍｇ，５０％）を無色油状物として得た。
【０３６６】
【化１８２】
2015518904.tif 000189
化合物２６を、化合物２５と同じ様式で、２６ｅを２５ｅの代わりに使用して、４％の収率で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．９４−１．００  （ｍ，  ６Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６３  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６７−１．８０  （ｍ，  ５Ｈ），  １．８５−２．０７  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．７６  （ｔｄ，  Ｊ＝１２．１，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７９−３．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｄ，  Ｊ＝１０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６−４．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ５．７３  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９３  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３２−６．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７−７．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５３６．１［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．８０分。
【０３６７】
実施例２７：化合物２７
【０３６８】
【化１８３】
2015518904.tif 000190
（Ｒ）−４−ベンジル−３−プロピオニル−オキサゾリジン−２−オン（３．００ｇ，１２．９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の冷（−７８℃）溶液をカリウムビス（トリメチルシリル）アミド（１９．３ｍＬ，１９．３ｍｍｏｌ，テトラヒドロフラン中１Ｍ）で処理した。−７８℃で０．４５時間撹拌した後に、この混合物を臭化アリル（５．６ｍＬ，６４．３ｍｍｏｌ）で処理した。−４０℃で２時間撹拌した後に、この反応を２Ｍの塩酸でクエンチした。その水性物質を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＢｉｏｔａｇｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２．７３ｇ，７８％）を無色油状物として得た。
【０３６９】
【化１８４】
2015518904.tif 000191
２７ａ（２．７３ｇ，９．９７ｍｍｏｌ）のエタノール／水（２２ｍＬ，１０：１）中の溶液を塩化ロジウム（ＩＩＩ）水和物（５２ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）で処理した。８５℃で３時間撹拌した後に、この反応混合物を室温まで冷却し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＢｉｏｔａｇｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．７６ｇ，６５％）を無色油状物として得た。
【０３７０】
【化１８５】
2015518904.tif 000192
２７ｂ（１．７６ｇ，６．４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（６０ｍＬ，２：１）中の冷（０℃）溶液を、過酸化水素（３．３ｍＬ，３２．２ｍｍｏｌ，水中３０％）および水酸化リチウム水和物（５３４ｍｇ，１２．９ｍｍｏｌ）で順番に処理した。０℃で２時間撹拌した後に、この反応をメタ重亜硫酸ナトリウム（１２．２ｇ，６４．４ｍｍｏｌ）でクエンチした。室温で１時間撹拌した後に、この混合物を２Ｍの塩酸で酸性にし、そしてその水層をジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＢｉｏｔａｇｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（４６３ｍｇ，６３％）を無色油状物として得た。
【０３７１】
【化１８６】
2015518904.tif 000193
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（Ｒ）−１−（７−ビニル−キノリン−２−イル）−エチルエステル（３８０ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液をメタンスルホン酸トリメチルシリル（２３７μＬ，１．３１ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で１時間撹拌した後に、この反応を飽和重炭酸ナトリウムでクエンチした。その水層をジクロロメタンで抽出した。その有機物を分離して合わせ、揮発性物質を減圧中で除去して、中間体のアミン（３０５ｍｇ）を得た。このアミン、２７ｃ（９０ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１０３ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中の溶液をＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１７０ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１６時間撹拌した後に、その揮発性物質を減圧中で除去し、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から０：１の連続勾配で溶出する２５ｇのＢｉｏｔａｇｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２３６ｍｇ，６５％）を無色油状物として得た。
【０３７２】
【化１８７】
2015518904.tif 000194
化合物２７を、化合物２５と同じ様式で、２７ｄを（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−メトキシ−２−メチル−ヘプタ−６−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチル−（（Ｒ）−６−ビニル−インダン−１−イル）−アミドの代わりに使用して、５％の収率で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．８５−１．００  （ｍ，  ６Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５８  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６２−１．８０  （ｍ，  ６Ｈ），  １．８３−２．０７  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．７０−２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３８−３．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７６−３．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２０−４．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３６−４．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６２−５．７４  （ｍ，  １Ｈ）．  ５．９３  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３０−６．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０−７．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．１３−８．２２  （ｍ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５３６．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．１５分。
【０３７３】
実施例２８：化合物２８
【０３７４】
【化１８８】
2015518904.tif 000195
炭酸カリウム（６４７ｍｇ，４．６８ｍｍｏｌ）および重炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７１６ｍｇ，３．２８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２−（３−ブロモ−フェニル）−ピペリジン（７５０ｍｇ，３．１２ｍｍｏｌ）に添加した。室温で一晩撹拌した後に、水（２０ｍＬ）をこの溶液に添加した。得られた二相溶液を、有機相と水相とに分離した。その水相をジクロロメタン（２０ｍＬ）で逆抽出した。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、表題化合物（１．０３ｇ，９７％）を淡黄色油状物として得た。
【０３７５】
【化１８９】
2015518904.tif 000196
２８ａ（１．０３ｇ，３．０３ｍｍｏｌ）およびビニルトリフルオロホウ酸カリウム（４８８ｍｇ，３．６４ｍｍｏｌ）のｎ−プロパノール（３０ｍＬ）中の溶液に、窒素の雰囲気下で、１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ），ジクロロメタン付加体（４９ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３０６ｍｇ，４２２μＬ，３．０３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を加熱還流し、そして３時間撹拌し、その後、室温まで冷却した。この反応混合物を水に注ぎ、そして得られた溶液をジエチルエーテル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。得られた残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の段階的な勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（６５２ｍｇ，７５％）を淡黄色油状物として得た。
【０３７６】
【化１９０】
2015518904.tif 000197
（２Ｒ，３Ｒ）−１−（（１Ｒ，５Ｓ）−１０，１０−ジメチル−３，３−ジオキソ−３λ＊６＊−チア−４−アザ−トリシクロ［５．２．１．０＊１，５＊］デカ−４−イル）−３−ヒドロキシ−２−メチル−ヘプタ−６−エン−１−オン（２５０ｍｇ，０．７０３ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（７ｍＬ）中の溶液を調製し、そしてトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート（２０８ｍｇ，１．４０６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１５時間撹拌した。この反応混合物を、メタノール（１ｍＬ）、次いで２Ｍの塩酸（２０ｍＬ）、および飽和ブライン（２０ｍＬ）で処理した。この混合物を酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出し、そしてこの抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、黄色ガム状物質を得た。このガム状物質を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル４：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２２３ｍｇ，８６％）を無色ガム状物質として得た。
【０３７７】
【化１９１】
2015518904.tif 000198
水中２Ｍの水酸化リチウムの溶液（５ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）を、２８ｃ（２２３ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の撹拌溶液に添加した。この撹拌混合物を６０℃で１５時間加熱した。この反応混合物を部分的にエバポレートし、その後、２Ｍの塩酸（２０ｍＬ）を添加した。この溶液を酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。この抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、黄色ガム状物質（２０９ｍｇ）を得た。このガム状物質を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル３：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（６８ｍｇ，６６％）を黄色ガム状物質として得た。
【０３７８】
【化１９２】
2015518904.tif 000199
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロエチルエステル（３１６ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液を窒素雰囲気下で０℃まで冷却し、その後、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１６０μＬ，０．８８５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で２時間撹拌し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４１３μｌ，２．３６ｍｍｏｌ）を添加して、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロエチルエステルを得た。この混合物をエバポレートし、そしてその残渣を（２Ｒ，３Ｒ）−３−メトキシ−２−メチル−ヘプタ−６−エン酸（１６２ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ．）と一緒にアセトニトリル（１３ｍＬ）溶解させ、そしてＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（２５０ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２２０ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を室温で１５時間撹拌し、次いでエバポレートして、黄色油状物を得た。この油状物を、酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（４２５ｍｇ，７７％）を白色固体として得た。
【０３７９】
【化１９３】
2015518904.tif 000200
２８ｅ（４２５ｍｇ，０．７２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を調製し、そして亜鉛粉末（０．４８ｇ，７．２５ｍｍｏｌ）を添加し、その後、酢酸アンモニウムの水溶液（１Ｍ，５ｍＬ，５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１５時間撹拌した。この反応物を、酢酸エチルで洗い流すｈｙｆｌｏ−ｓｕｐｅｒｃｅｌで濾過した。この混合物を塩酸（２Ｍ，３０ｍＬ）で処理し、そしてその層を分離した。その水層を酢酸エチル（２５ｍＬ）で抽出した。その有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、濾過し、そしてエバポレートして、無色ガム状物質（２９９ｍｇ）を得、これをさらに精製せずに直接使用した。
【０３８０】
【化１９４】
2015518904.tif 000201
２−（３−ビニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６５０ｍｇ，２．２６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の溶液を０℃まで冷却し、その後、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（５６９μＬ，３．３９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．６ｍＬ，５．２４ｍｍｏｌ）を添加して、２−（３−ビニル−フェニル）−ピペリジンを黄色固体として得た。この固体を、２８ｆ（９００ｍｇ，１．９８ｍｍｏｌ）と一緒にアセトニトリル（２０ｍＬ）に再度溶解させた。この溶液を０℃まで冷却し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１．０５ｇ，２．７７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．４ｍＬ，７．９２ｍｍｏｌ）を添加した。この撹拌反応混合物をゆっくりと室温まで温めた。２時間後、その溶媒をエバポレートし、そして残った残渣を酢酸エチル（３０ｍＬ）に溶解させ、そして水（３×３０ｍＬ）で洗浄した。その有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。得られた残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から０：１の段階的な勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．２５ｇ，１００％）を黄色固体として得た。
【０３８１】
【化１９５】
2015518904.tif 000202
２８ｇ（１．０５ｍｇ，１．６８ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（５５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１０５ｍｇ，０．１６８ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を８４℃まで加熱し、そして２．５時間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、そして得られた残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル／アセトンの１：０：０から０：９：１の段階的な勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。次いで、この物質を、同じ勾配を使用する２回目のシリカゲルクロマトグラフィーに供して、黄色固体を得た。ニートな酢酸エチルを使用して純粋に重力によって溶出する最後のシリカゲルクロマトグラフィーによって、表題化合物（１７５ｍｇ，１８％）を白色固体として、ジアステレオマーの６：４の混合物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８４  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９１−１．０１  （ｍ，  ６Ｈ），  １．２４−１．３７  （ｍ，  ６Ｈ），  １．４７−２．０３  （ｍ，  １４Ｈ），  ２．０６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１４−２．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４３−２．７７  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．５６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６３−３．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．００  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝１４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１２−４．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５３−４．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４５  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２７−６．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９９−７．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１４−７．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３２−７．３８  （ｍ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５９６．４［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．５１分。
【０３８２】
実施例２９および３０：化合物２９および３０
【０３８３】
【化１９６】
2015518904.tif 000203
化合物２８（１５５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル／水の１：１の混合物に、７．８ｍｇ／ｍＬの濃度に溶解させた。次いで、この溶液を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  １０μ  １１０Ａ，２５０×２１．２ｍｍカラムを取り付けた逆相ＨＰＬＣシステムで、２０ｍＬ／ｍｉｎで流す無勾配の２：３のアセトニトリル／水を使用して溶出した。この混合物を、２つの異なるジアステレオ異性体に分割した。各分離したジアステレオ異性体を濃縮すると、白色固体が得られた。各異性体の立体化学は、決定しなかった。最初に溶出した異性体である化合物２９（１５ｍｇ，１０％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８９−１．０５  （ｍ，  ８Ｈ），  １．２０−１．４４  （ｍ，  １０Ｈ），  １．５１−１．７９  （ｍ，  ３Ｈ），  １．８３−１．９９  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０３−２．２７  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．３３−２．６７  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．７６  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝１２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０９  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝１２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２２−３．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５４−３．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１７  （ｄ，  Ｊ＝１１．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５９  （ｄ，  Ｊ＝１０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３９−５．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．０９−６．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３０−６．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９９−７．２３  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５９６．４［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．５３分。
【０３８４】
２番目に溶出した異性体である化合物３０（２２ｍｇ，１４％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＣＮ）  δ  ０．９８−１．０４  （ｍ，  ６Ｈ），  １．２６−１．３８  （ｍ，  ７Ｈ），  １．６２−１．８０  （ｍ，  ５Ｈ），  １．８３−２．００  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０３−２．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１６−２．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．３６−２．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５４−２．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６８−２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０３−３．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２６−３．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６４−３．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７６−３．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．００  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝９．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５５−４．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４１−５．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９７−６．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．１０−６．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３８−６．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．００−７．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１４−７．２３  （ｍ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５９６．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．４９分。
【０３８５】
実施例３１：化合物３１
【０３８６】
【化１９７】
2015518904.tif 000204
（Ｒ）−４−ベンジル−３−［（Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ブタ−３−エノイル］−オキサゾリジン−２−オン（２３３．６ｍｇ，０．８０７ｍｍｏｌ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００７，９，１６３５−１６３８に記載されるように調製）およびイミダゾール（２４１．７ｍｇ，３．５５１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の冷（０℃）溶液をｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１５８．２ｍｇ，１．０４９ｍｍｏｌ）で処理した。室温で２４時間撹拌した後に、この反応を飽和塩化アンモニウムでクエンチした。その水層をジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２９４．６ｍｇ，９０％）を無色油状物として得た。
【０３８７】
【化１９８】
2015518904.tif 000205
３１ａ（２９４．６ｍｇ，０．７３０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エタノール（１８４．０ｍｇ，０．７３０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３２．８ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）、トリ−（ｏ−トルイル）ホスフィン（４４．４ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の溶液をＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（２５０μＬ，１．１６８ｍｍｏｌ）で処理した。１００℃で５時間撹拌した後に、この反応物を室温まで冷却し、ジクロロメタンおよび飽和重炭酸ナトリウムで希釈した。その水層をジクロロメタンで抽出した。その有機物を合わせ、相分離器で濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から７：３の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２３０．８ｍｇ，５５％）を無色油状物として得た。
【０３８８】
【化１９９】
2015518904.tif 000206
３１ｂ（２３０．８ｍｇ，０．４０１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（１５ｍＬ，２：１）中の冷（０℃）溶液を、過酸化水素（３０％水性，２１０μＬ，２．００５ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム水和物（３３．７ｍｇ，０．８０３ｍｍｏｌ）で順番に処理した。０℃で２時間撹拌した後に、この反応をメタ重亜硫酸ナトリウム（７６５ｍｇ，４．１ｍｍｏｌ）でクエンチした。室温で３．５時間撹拌した後に、揮発性物質を減圧中で除去した。次いで、この混合物を水で希釈し、そしてそのｐＨを炭酸カリウムで調整した。その水層をジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、そして２Ｍの塩酸で酸性にし（ｐＨ約１）、次いでジクロロメタン（３×３０ｍＬ）で抽出した。その全ての有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から０：１の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（６９．８ｍｇ，４２％）を白色固体として得た。
【０３８９】
【化２００】
2015518904.tif 000207
化合物３１ｄを、２２ｅと同じ様式で、３１ｃを（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸の代わりに使用して、４６％の収率で調製した。
【０３９０】
【化２０１】
2015518904.tif 000208
化合物３１を、化合物２２と同じ様式で、３１ｄを（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルの代わりに使用して、１０％の収率で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．００  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２２−１．４４  （ｍ，  ４Ｈ），  １．６４  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６８−１．７７  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８９−２．０８  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．７１−２．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７８−３．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１１  （ｄｄ，  Ｊ＝８．２，  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１７−４．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．３８−４．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６８  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９４  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｄ，  Ｊ＝１６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝１６．５，  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｄｄ，  Ｊ＝８．７，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５６６．１［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．６５分。
【０３９１】
実施例３２：化合物３２
【０３９２】
【化２０２】
2015518904.tif 000209
プロピオン酸エチル（２ｍＬ，１９．７３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液に、モルホリン（１．７ｍＬ，１９．４３５ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。室温で１．５時間撹拌した後に、その揮発性物質を減圧中で除去し、そしてその残渣を、ジクロロメタン／メタノール２０：１で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３．５０３４ｇ，９７％）を無色油状物として得た。
【０３９３】
【化２０３】
2015518904.tif 000210
４−ブロモアニリン（２．７ｇ，１５．７ｍｍｏｌ）の水（３０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を、濃塩酸（３．５ｍＬ）および亜硝酸ナトリウム（１．３ｇ，１８．８４０ｍｍｏｌ）で順番に処理した。０℃で２０分後、濃塩酸（５．３ｍＬ）およびテトラフルオロホウ酸ナトリウム（６．９ｇ，６２．８４７ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で４０分後、中間体のジアゾニウムを濾過し、水、メタノールおよびジエチルエーテル（２．１０２１ｇ）で洗浄し、そしてさらに精製せずに使用した。このジアゾニウム（７．７６２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中の溶液を３２ａ（１．６６１４ｇ，８．９７０ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１時間後、シリカゲルを添加した。室温で１６時間撹拌した後に、その揮発性物質を減圧中で除去し、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から９：１の連続勾配で溶出する１００ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．９８１１ｇ，８５％）を非常に着色した固体として、互変異性体の混合物として得た。
【０３９４】
【化２０４】
2015518904.tif 000211
３２ｂ（１．９８１１ｇ，６．６２３ｍｍｏｌ）の濃硫酸（２５ｍＬ）中の溶液を１００℃で３時間加熱した。０℃まで冷却した後に、この混合物を水（１５０ｍＬ）で希釈し、そして褐色固体を濾別した。その濾液を、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）、ジクロロメタン（２×５０ｍＬ）および酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてその揮発性物質を減圧中で除去し、表題化合物（１．５０９４ｇ，９０％）を橙色固体として得、これは静置すると暗色になった。
【０３９５】
【化２０５】
2015518904.tif 000212
３２ｃ（１．５０９４ｇ，５．９６４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（７５５．９ｍｇ，７．７５３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．２ｍＬ，２３．８５６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（３．１７５ｇ，８．３５０ｍｍｏｌ）で処理した。室温で６時間撹拌した後に、この混合物を０℃まで冷却し、そして１Ｍの塩酸（６０ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：１の連続勾配で溶出する１００ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．４２２９ｇ，８１％）を鮮黄色固体として得た。
【０３９６】
【化２０６】
2015518904.tif 000213
３２ｄ（１．４２２９ｇ，４．８０５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の冷（−７８℃）溶液をメチルマグネシウムクロリド（３．２ｍＬ，９．６１０ｍｍｏｌ，ジエチルエーテル中３Ｍ）で処理した。−７８℃で１時間および０℃で３時間後、この反応を飽和塩化アンモニウム（３０ｍＬ）でクエンチし、その水層を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の連続勾配で溶出する１００ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（７５１．５ｍｇ，６２％）を黄色固体として得た。
【０３９７】
【化２０７】
2015518904.tif 000214
３２ｅ（７５１．５ｍｇ，２．９９３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の溶液を（Ｓ）−（−）−２−メチル−ＣＢＳ−オキサザボロリジン（３．６ｍＬ，３．５９２ｍｍｏｌ，トルエン中１Ｍ）で処理した。室温で１０分後、この混合物を−６０℃まで冷却し、そしてボラン−テトラヒドロフラン錯体（６ｍＬ，５．９８６ｍｍｏｌ，テトラヒドロフラン中１Ｍ）で処理した。−５５℃から−３０℃で１．５時間後、この反応をメタノール（２０ｍＬ）でクエンチした。室温で１６時間撹拌した後に、揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から３：２の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３４５．０ｍｇ，４５％）を黄色固体として得た。
【０３９８】
【化２０８】
2015518904.tif 000215
３２ｆ（３４５．０ｍｇ，１．３６３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウムＩＩ（６１．２ｍｇ，０．２７３ｍｍｏｌ）、トリ−（ｏ−トルイル）ホスフィン（８３．１ｍｇ，０．２７３ｍｍｏｌ）、３−ブテン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５６０μＬ，３．４０７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（４７０μＬ，２．１８１ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中の溶液を１００℃で１．７時間加熱した。室温まで冷却した後に、揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から２：３の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２４４．１ｍｇ，５７％）を黄色固体として得た。
【０３９９】
【化２０９】
2015518904.tif 000216
１ｅ（４２２．０ｍｇ，０．７９３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（２５ｍＬ，４：１）中の冷（０℃）溶液を水酸化リチウム水和物（６７．０ｍｇ，１．５８７ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で１．５時間撹拌した後に、この反応を１Ｍの塩酸（２０ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてその揮発性物質を減圧中で除去し、次いで残留するトリクロロエタノールをトルエンとの共沸（３回）により除去して、中間体である酸を白色固体として得、次いで、これを３２ｇ（２４４．１ｍｇ，０．７９３ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（９７．０ｍｇ，０．７９３ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（２４３．３ｍｇ，１．２６９ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（２０ｍＬ）と合わせた。室温で１６時間撹拌した後に、この反応を希塩酸でクエンチした。その水層をジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、そして相分離器で濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：２の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１６４．４ｍｇ，２工程で３０％）を黄色ガラス状物質として得た。
【０４００】
【化２１０】
2015518904.tif 000217
３２ｈ（１６４．４ｍｇ，０．２３６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液をメタンスルホン酸トリメチルシリル（１７０μＬ，０．９４４ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で１時間撹拌した後に、この反応をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３３０μＬ，１．８８８ｍｍｏｌ）でクエンチし、そして揮発性物質を減圧中で除去した。この粗製アミノ酸のアセトニトリル（８０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３３０μＬ，１．８８８ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１２５．６ｍｇ，０．３３０ｍｍｏｌ）で順番に処理した。室温で２．５時間撹拌した後に、揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から０：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、最終化合物（１７０．７ｍｇ）を混合物として得た。水／アセトニトリルの９５：５から０：１００の勾配で溶出する逆相分取ＨＰＬＣにより、表題化合物（３０．６ｍｇ，２５％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  １．００  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６１  （ｄ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６６−２．０７  （ｍ，  ８Ｈ），  ２．６８−２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９７−３．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３５−３．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７６−３．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｄ，  Ｊ＝９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７−４．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５３−４．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５２  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３６−６．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７２  （ｄ，  Ｊ＝１６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｄｄ，  Ｊ＝８．９，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３８  （ｄ，  Ｊ＝８．９  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５２３．１［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．６５分。
【０４０１】
実施例３３および３４：化合物３３および３４
【０４０２】
【化２１１】
2015518904.tif 000218
（Ｓ）−テトラヒドロ−ピリダジン−１，２，３−トリカルボン酸１，２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル３−（２，２，２−トリクロロ−エチル）エステル（５．５２９７ｇ，１１．９７５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／メタノール（５０ｍＬ，１：１）中の冷（０℃）溶液をテトラブチルアンモニウムフルオリド（２３．９ｍＬ，２３．９５０ｍｍｏｌ，テトラヒドロフラン中１Ｍ）で処理した。室温で２４時間撹拌した後に、揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣をジエチルエーテルおよび飽和重炭酸ナトリウムに溶解させた。その水層をジエチルエーテル（５０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から９：１の連続勾配で溶出する１００ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、そしてその混合物を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーによりさらに精製して、表題化合物（３．９７６５ｇ，９６％）を無色油状物として、回転異性体の混合物として得た。
【０４０３】
【化２１２】
2015518904.tif 000219
３３ａ（１．４１１２ｇ，４．０９７ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の冷（−７８℃）溶液をリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（６．２ｍＬ，６．１４６ｍｍｏｌ，テトラヒドロフラン中１Ｍ）で処理した。−７８℃で１．２５時間撹拌した後に、この混合物をヨードメタン（６４０μＬ，１０．２４２ｍｍｏｌ）で処理した。−７８℃で１時間、０℃で１時間、および室温で１時間撹拌した後に、この反応を０℃のｐＨ７の緩衝液でクエンチした。その水性物質をジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（７６０．７ｍｇ，５２％）を無色油状物として、回転異性体の混合物として得た。
【０４０４】
【化２１３】
2015518904.tif 000220
（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−酪酸（３．０２０ｇ，１３．９０８ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−アミノ−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（１．９４１３ｇ，１３．９０８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１７．１ｍＬ，５５．６３２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（７．４０３ｇ，１９．４７１ｍｍｏｌ）で処理した。室温で６時間撹拌した後に、この反応を塩酸（１Ｍ，１００ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から３：２の連続勾配で溶出する１００ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（４．０９９６ｇ，９７％）を白色固体として得た。
【０４０５】
【化２１４】
2015518904.tif 000221
３３ｃ（３１７．０ｍｇ，１．０４８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（１２ｍＬ，５：１）中の冷（０℃）溶液を水酸化リチウム水和物（８８．０ｍｇ，２．０９６ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で２．５時間撹拌した後に、この反応を塩酸（１Ｍ，３０ｍＬ）でクエンチした。その水層をジクロロメタン（２×３０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、相分離器で濾過し、そしてその揮発性物質を減圧中で除去して、粗製の酸を白色固体として得た。
【０４０６】
【化２１５】
2015518904.tif 000222
３３ｂ（３７６．０ｍｇ，１．０４９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の冷（０℃）溶液をトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）で処理した。０℃で３０分間、および室温で２時間撹拌した後に、トリフルオロ酢酸（４ｍＬ）を添加した。１時間後、その揮発性物質を減圧中で除去し、そして残留するトリフルオロ酢酸をトルエンとの共沸（３回）により除去して、そのビス−トリフルオロ酢酸アンモニウム塩をオフホワイトの固体として得た。このビス−トリフルオロ酢酸アンモニウム塩、および先の工程において調製されたような粗製の（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオン酸の、無水ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を、Ｎ−メチルモルホリン（５８０μＬ，５．２４０ｍｍｏｌ）およびＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（５９６．２ｍｇ，１．５７２ｍｍｏｌ）で順番に処理した。室温で１９時間撹拌した後に、この反応を塩酸（１Ｍ，３０ｍＬ）でクエンチした。その水性物質をジクロロメタン（２×３０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、飽和水性重炭酸ナトリウムで洗浄し、そして相分離器で濾過した。その揮発性物質を減圧中で除去し、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：２の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３７３．１ｍｇ，２工程で８３％）を白色泡状物として、ジアステレオ異性体の混合物として得た。
【０４０７】
【化２１６】
2015518904.tif 000223
３３ｅ（３７３．１ｍｇ，０．８７１ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液をメタンスルホン酸トリメチルシリル（３１０μＬ，１．７４１ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で１時間撹拌した後に、この反応をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６１０μＬ，３．４８４ｍｍｏｌ）でクエンチし、そして揮発性物質を減圧中で除去した。この粗製アミンおよび（Ｅ）−（２Ｒ，３Ｒ）−３−メトキシ−２−メチル−ヘキサ−４−エン酸（１３７．８ｍｇ，０．８７１ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（１５ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６１０μＬ，３．４８４ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（４６３．７ｍｇ，１．２１９ｍｍｏｌ）で順番に処理した。室温で１８時間撹拌した後に、この反応を塩酸（１Ｍ，３０ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、飽和重炭酸ナトリウム（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：２から１：４の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３３２．２ｍｇ，８１％）を無色固体として、ジアステレオ異性体の混合物として得た。
【０４０８】
【化２１７】
2015518904.tif 000224
化合物３３ｇを、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（Ｒ）−１−［６−（（Ｅ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−プロペニル）−シンノリン−３−イル］−エチルエステルと同じ様式で、３３ｆおよび（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エタノールを１ｅおよび（Ｅ）−４−［３−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−シンノリン−６−イル］−ブタ−３−エン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの代わりに使用して、２工程で３０％の収率で調製した。
【０４０９】
【化２１８】
2015518904.tif 000225
３３ｇ（１３６．２ｍｇ，０．２１４ｍｍｏｌ）のトルエン（７０ｍＬ）中の溶液を、Ｎ２ガスを２０分間吹き込むことによって脱気した。Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（２７ｍｇ，０．０４３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を２．５時間還流した。さらなるＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（２０ｍｇ）を添加し、そして還流させながら１時間撹拌した後に、この混合物を室温まで冷却し、その揮発性物質を減圧中で除去し、そしてその残渣を、酢酸エチル／アセトンの１：０から１０：１の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、両方のジアステレオ異性体を別々の混合物として得た。両方の混合物を、酢酸エチル／アセトンの１：０から１０：１の連続的勾配を用いて重力により溶出する１０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、極性が高い方のジアステレオ異性体（１９．７ｍｇ，１５％）を白色固体として得た。極性が低い方のジアステレオマーを、酢酸エチルで溶出する分取ＴＬＣ（４回の溶出）、およびその後、イソ−ヘキサン／アセトン７：３（２回の溶出）で溶出する分取ＴＬＣによりさらに精製して、表題化合物（７．６ｍｇ，６％）を白色固体として得た。相対立体化学は帰属しなかった。極性が高い方のジアステレオ異性体３３：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８３−１．０７  （ｍ，  ７Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７０  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７５−１．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９６−２．１５  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６４  （ｄｄ，  Ｊ＝７．６，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７０−２．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．９０  （ｄｄ，  Ｊ＝８．７，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．００  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５８−４．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．００  （ｄｄ，  Ｊ＝９．４，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２２  （ｑ，  Ｊ＝６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５１  （ｄ，  Ｊ＝９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３−７．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４−７．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９０−７．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．４７  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５９４．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．８７分。
【０４１０】
極性が低い方のジアステレオ異性体３４：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＣＮ）  δ  −０．５１−  −０．３９  （ｍ，  ５Ｈ），  −０．３０  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．０６  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．１５  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．２５−０．３４  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．３８−０．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８１−１．０２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１４−１．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝８．７，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００−３．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  ４．３２  （ａｐｐ  五重線，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５３  （ｄ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８５  （ｄｄ，  Ｊ＝１６．１，  ８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２０  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６５−６．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５９４．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．８３分。
【０４１１】
実施例３５：化合物３５
【０４１２】
【化２１９】
2015518904.tif 000226
２−フルオロ−５−ヒドロキシ−安息香酸（１．００５１ｇ，６．４３８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．２５６０ｇ，１２．８５６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．６ｍＬ，２５．７５２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３５ｍＬ）中の冷（０℃）溶液をＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（３．６６３ｇ，９．６５８ｍｍｏｌ）で処理した。室温で２０時間撹拌した後に、この反応を０℃で塩酸（２Ｍ，３０ｍＬ）でクエンチした。このエマルジョンをセライトで濾過し、次いでその水層をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、相分離器で濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、トルエン／ジエチルエーテルの１：０から１：２の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２６０．５ｍｇ，２０％）を無色油状物として得た。
【０４１３】
【化２２０】
2015518904.tif 000227
３５ａ（２６０．５ｍｇ，１．３０８ｍｍｏｌ）のアセトン（２０ｍＬ）中の溶液を、炭酸カリウム（９０３．８ｍｇ，６．５３９ｍｍｏｌ）およびアリルブロミド（３４０μＬ，３．９２４ｍｍｏｌ）で順番に処理した。室温で２４時間撹拌した後に、この反応を水（２０ｍＬ）でクエンチした。その水層をジクロロメタン（２×３０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、相分離器で濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から３：２の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２８９．７ｍｇ，９２％）を無色油状物として得た。
【０４１４】
【化２２１】
2015518904.tif 000228
３５ｂ（２８９．７ｍｇ，１．２１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の冷（−７８℃）溶液をメチルマグネシウムクロリド（８１０μＬ，２．４２２ｍｍｏｌ，ジエチルエーテル中３Ｍ）で処理した。−７８℃で１．２５時間、０℃で２時間、および室温で１６時間後、メチルマグネシウムクロリド（８１０μＬ，２．４２２ｍｍｏｌ，ジエチルエーテル中３Ｍ）を添加した。−７８℃で２．５時間および室温で１．２時間後、この反応をシリカゲルでクエンチし、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から９：１の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１９６．７ｍｇ，８４％）を無色油状物として得た。
【０４１５】
【化２２２】
2015518904.tif 000229
３５ｃ（１９６．７ｍｇ，１．０１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の溶液を（Ｓ）−（−）−２−メチル−ＣＢＳ−オキサザボロリジン（１．２ｍＬ，１．２１５ｍｍｏｌ，トルエン中１Ｍ）で処理した。室温で１０分後、この混合物を−５０℃まで冷却し、そしてボランテトラヒドロフラン錯体（２．１ｍＬ，２．０２６ｍｍｏｌ，テトラヒドロフラン中１Ｍ）で処理した。−５０℃から−４０℃で１．５時間後、この反応をメタノール（６ｍＬ）でクエンチした。室温で２２時間撹拌した後に、揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１７９．４ｍｇ，９０％）を白色固体として得た。
【０４１６】
【化２２３】
2015518904.tif 000230
１ｅ（１．９９７３ｇ，３．７５５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（４０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液をトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１．４ｍＬ，７．５１０ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で３０分後、この反応混合物をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．６ｍＬ，１５．０２０ｍｍｏｌ）で処理し、そして揮発性物質を減圧中で除去して、対応するアミンを得た。このアミン、（Ｅ）−（２Ｒ，３Ｒ）−２−メチルヘキサ−６−エン酸（４２８．６ｍｇ，３．７５５ｍｍｏｌ，Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００２，１２，ｐｐ２０３９−２０４０に記載されるように調製）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．６ｍＬ，１５．０２０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１．９９９ｇ，５．２５７ｍｍｏｌ）で処理した。室温で２０時間撹拌した後に、この反応を塩酸（１Ｍ，１００ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：４の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．６７３５ｇ，８４％）を褐色泡状物として得た。
【０４１７】
【化２２４】
2015518904.tif 000231
３５ｅ（５３４．７ｍｇ，１．０１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を、亜鉛粉末（１．４５７ｇ，２２．２８６ｍｍｏｌ）および酢酸アンモニウム（１．１７１ｇ，１５．１９５ｍｍｏｌ）の水（５ｍＬ）中の溶液で順番に処理した。室温で２４時間撹拌した後に、この混合物をセライトで濾過した。その固体を飽和重硫酸カリウムおよび酢酸エチルですすいだ。その濾液のｐＨを２Ｍの塩酸で調整し、次いでその水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。残留する酢酸をトルエンとの共沸（３回）により除去して、対応する酸を白色固体として得た。この粗製の酸、（Ｒ）−１−（５−アリルオキシ−２−フルオロ−フェニル）−エタノール（１７９．４ｍｇ，０．９１４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１２３．７ｍｇ，１．０１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の溶液をＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（３１０．８ｍｇ，１．６２１ｍｍｏｌ）で処理した。室温で２０時間撹拌した後に、この反応を０℃で塩酸（２Ｍ，１５ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：３の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３１０．５ｍｇ，２工程で５９％）を白色固体として得た。
【０４１８】
【化２２５】
2015518904.tif 000232
３５ｆ（３１０．５ｍｇ，０．５４０ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（１８０ｍＬ）中の溶液をＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（６７．７ｍｇ，０．１０８ｍｍｏｌ）で処理した。還流させながら２時間撹拌した後に、この反応物を室温まで冷却し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から０：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィー、次いでイソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から０：１の連続的勾配を用いて重力により溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１０９．９ｍｇ）を混合物として得た。イソ−ヘキサン／アセトン３：１で溶出する分取ＴＬＣ（３回の溶出）、その後、イソ−ヘキサン／アセトンの１：０から３：２の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（５８．７ｍｇ，２０％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＣＮ）  δ  ０．８５−０．９７  （ｍ，  ６Ｈ），  １．１７−１．２２  （ｍ，  ３Ｈ），  １．２８−１．３９  （ｍ，  ４Ｈ），  １．４４−１．６３  （ｍ，  ６Ｈ），  １．７０−１．８２  （ｍ，  １Ｈ），  １．８３−１．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３０−２．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．６２−３．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８９  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０−４．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．３２  （ａｐｐ  五重線，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６２−５．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．７７−５．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０２  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４０  （ｄ，  Ｊ＝７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６−６．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０１  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５４７．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．３９分。
【０４１９】
実施例３６：化合物３６
【０４２０】
【化２２６】
2015518904.tif 000233
化合物３５（４４．０ｍｇ，０．０８０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５ｍＬ）中の溶液に、炭素担持パラジウム（１０％，５ｍｇ）を添加した。その雰囲気から酸素をパージした。水素雰囲気下室温で２．５時間撹拌した後に、その揮発性物質を減圧中で除去し、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／アセトンの１：０から３：２の連続勾配で溶出する２０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィー、その後、イソ−ヘキサン／アセトン３：２で溶出する分取ＴＬＣにより精製して、最終化合物（１９．０ｍｇ，４３％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８５−０．９９  （ｍ，  ８Ｈ），  １．１４−１．２２  （ｍ，  ４Ｈ），  １．２６−１．４２  （ｍ，  ４Ｈ），  １．４８  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５２−１．８４  （ｍ，  ８Ｈ），  ２．２８−２．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６１−３．７２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５−４．１０  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．２５  （ｄ，  Ｊ＝９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２６  （ａｐｐ  五重線，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０２  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７５−６．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９５−７．１２  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５４９．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．５４分。
【０４２１】
実施例３７：（Ｅ）−（２Ｒ，５Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｒ，１８Ｒ）−２，１４−ジイソプロピル−１８−メトキシ−１１，１７−ジメチル−２２−オキサ−３，９，１２，１５，２８−ペンタアザ−トリシクロ［２１．３．１．１＊５，９＊］オクタコサ−１（２７），１９，２３，２５−テトラエン−４，１０，１３，１６−テトラオン：化合物３７
【０４２２】
【化２２７】
2015518904.tif 000234
３７ａを、３５ｂと同じ様式で、３−ヒドロキシベンズアルデヒドを２−フルオロ−５−ヒドロキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドの代わりに使用して、７８％の収率で調製した。
【０４２３】
【化２２８】
2015518904.tif 000235
３７ａ（１．３６ｇ，８．４３４ｍｍｏｌ）および硫酸マグネシウム（５ｇ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中の冷（０℃）懸濁物をＤ−バリノール（８７０．０ｍｇ，８．４３４ｍｍｏｌ）で処理した。０℃から室温で２３時間撹拌した後に、この混合物を濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を無水ジクロロメタン（４０ｍＬ）に溶解させ、そしてトリエチルアミン（１．３ｍＬ，９．２７７ｍｍｏｌ）およびトリメチルシリルクロリドの溶液（９．３ｍＬ，９．２７７ｍｍｏｌ，ジクロロメタン中１Ｍ）で順番に処理した。室温で２４時間撹拌した後に、その揮発性物質を減圧中で除去し、そしてその残渣をジエチルエーテル／イソ−ヘキサン（１００ｍＬ，１：１）で摩砕した。その白色固体を濾別し、そしてその濾液をエバポレートにより乾固させて、中間体であるイミンを得た。窒素ラインおよび添加漏斗を備え付けた、冷却した（−４０℃）３つ口丸底フラスコに、無水ジエチルエーテル（２５ｍＬ）およびイソ−プロピルリチウムの溶液（２９ｍＬ，２０．２４２ｍｍｏｌ，ペンタン中０．７Ｍ）を導入した。この混合物に、このイミンの無水ジエチルエーテル中の溶液（２５ｍＬ）を１５分間かけて滴下により添加した。−４０℃で２．５時間撹拌した後に、この反応を塩酸（２Ｍ，５０ｍＬ）でクエンチし、そしてこの混合物を室温まで温めた。この酸性の水層をＮａＯＨペレットで０℃で塩基性にし、次いでジエチルエーテルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（４７０．１ｍｇ，３工程で１９％）を無色油状物として得た。
【０４２４】
【化２２９】
2015518904.tif 000236
３７ｂ（４７０．１ｍｇ，１．６１３ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）および水性メチルアミン（３ｍＬ，水中４０ｗｔ％）中の溶液を過ヨウ素酸（１．２１３ｇ，５．３２３ｍｍｏｌ）で処理した。室温で２４時間撹拌した後に、さらなる水性メチルアミン（４ｍＬ，水中４０ｗｔ％）および過ヨウ素酸（１．２１３ｇ，５．３２３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１７時間撹拌した後に、この混合物をセライトで濾過し、そしてその固体をメタノールですすいだ。その揮発性物質を減圧中で除去し、そしてその残渣を水とジエチルエーテルとの間で分配した。その水層をジエチルエーテルで抽出し、その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、酢酸エチルで溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１９１．８ｍｇ，５８％）を明黄色油状物として得た。
【０４２５】
【化２３０】
2015518904.tif 000237
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（３２４．４ｍｇ，０．８１０ｍｍｏｌ）、３７ｃ（１６６．３ｍｇ，０．８１０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５６０μＬ，３．２４０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（４３１．２ｍｇ，１．１３４ｍｍｏｌ）で処理した。室温で２０時間撹拌した後に、この反応を塩酸（２Ｍ，２５ｍＬ）で０℃でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から０：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２３０．５ｍｇ，４８％）を固体として得た。
【０４２６】
【化２３１】
2015518904.tif 000238
化合物３７ｅを、１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（（Ｅ）−（２Ｒ，３Ｒ）−３−メトキシ−２−メチル−ヘキサ−４−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−３−メチル−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステルと同じ様式で、３７ｄを１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−３−メチル−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステルの代わりに使用して、２工程で３０％の収率で調製した。
【０４２７】
【化２３２】
2015518904.tif 000239
化合物３７を、２５と同じ様式で、３７ｅを（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−メトキシ−２−メチル−ヘプタ−６−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチル−（（Ｒ）−６−ビニル−インダン−１−イル）−アミドの代わりに使用して、４３％の収率で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ｄ６−ＤＭＳＯ）  δ  ０．７４−０．９１  （ｍ，  １２Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４０−１．６４  （ｍ，  ３Ｈ），  １．７１−１．８８  （ｍ，  ３Ｈ），  １．９８  （ａｐｐ  六重線，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６６−２．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３８−３．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｄｄ，  Ｊ＝６．７，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１０  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４−４．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｑｄ，  Ｊ＝１０．０，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５７  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｄ，  Ｊ＝１１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２３  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６９−５．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７７−６．９０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０５  （ｄ，  Ｊ＝９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１６−７．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５８６．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．３４分。
【０４２８】
実施例３８：化合物３８
【０４２９】
【化２３３】
2015518904.tif 000240
（Ｒ）−１−（３−ブロモ−フェニル）−エタノール（２０１ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、４−（２−エトキシ−２−オキソエトキシ）ベンゼンボロン酸（Ａｃｒｏｓ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ，２２４ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（４ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（２７６ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）および水（１ｍＬ）を添加した。この混合物を室温で撹拌し、そしてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を添加し、次いでこの反応混合物をマイクロ波反応器中１００℃で３０分間加熱した。次いで、この反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈した。その層を分離し、そしてその有機物を水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの９：１から７：３の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２３０ｍｇ，７６％）を油状物として得た。
【０４３０】
【化２３４】
2015518904.tif 000241
３８ａ（２３０ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の溶液を窒素下５℃で撹拌し、水酸化リチウム一水和物の溶液（９２ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を５℃で２時間、次いで室温で一晩撹拌した。この溶液を２Ｍの塩酸で酸性にし、そして酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機抽出物を合わせ、水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そしてエバポレートして、表題化合物（１７５ｍｇ，８４％）を白色固体として得た。
【０４３１】
【化２３５】
2015518904.tif 000242
１ｅ（３７２ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の溶液を窒素下で氷水浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（０．１８ｍＬ，１．０５ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そして得られた溶液を１時間撹拌した。冷飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を０℃で１５分間撹拌した。その有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そしてエバポレートして、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（０．７０ｍｍｏｌ）を得、これをさらに精製せずに使用した。（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（０．７０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）中の溶液を窒素下０℃で撹拌した。３８ｂ（１７５ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（１２３ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ，２０ｗｔ．％以上の水で湿潤）を添加し、その後、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１７３ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で２時間撹拌した。その溶媒をエバポレートした。その残渣を酢酸エチルに溶解させ、そしてこの溶液を水（３回）、その後ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：２から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その生成物をジエチルエーテルで摩砕し、そして乾燥させて、表題化合物（３６７ｍｇ，８３％）を白色固体として得た。
【０４３２】
【化２３６】
2015518904.tif 000243
３８ｃ（３４３ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。亜鉛粉末（７１５ｍｇ，１１ｍｍｏｌ）を添加し、その後、酢酸アンモニウム（５７８ｍｇ，７．５０ｍｍｏｌ）の水（５ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を窒素下室温で７０時間撹拌した。この反応混合物をセライトで濾過し、そしてそのフィルターパッドを酢酸エチルおよび２Ｍの水性塩酸で洗浄した。その濾液を２Ｍの水性塩酸でｐＨ２に酸性にし、固体の塩化ナトリウムを添加してその水層を飽和させ、そしてこの混合物を酢酸エチルで抽出した。その酢酸エチル抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そしてエバポレートした。その残渣をトルエンと共エバポレートして（３回）、表題化合物（２３７ｍｇ，８６％）を白色粉末として得た。
【０４３３】
【化２３７】
2015518904.tif 000244
３８ｄ（１００ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１８０ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。４−ジメチルアミノピリジン（３３ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１０４ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で１８時間撹拌した。その溶媒をエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：２から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィー、その後、酢酸エチルから酢酸エチル／アセトンの４：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その残渣をジクロロメタンと共エバポレートし、次いでジエチルエーテルで摩砕して、固体を得た。この固体をエーテルで洗浄し、そして乾燥させて、表題化合物（８ｍｇ，９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  ０．９５  （ｄ，  Ｊ＝６．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９６  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５４−１．８０  （ｍ，  ５Ｈ），  １．８２−２．１０  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．５２−２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２９−３．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６７  （ＡＢｑ，  ΔδＡＢ＝０．１２，  ＪＡＢ＝１６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．８８−５．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９３−６．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５７  （ｄ，  Ｊ＝１０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１５−７．５３  （ｍ，  ６  Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５３７．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．３４分。
【０４３４】
実施例３９：化合物３９
【０４３５】
【化２３８】
2015518904.tif 000245
４−ヨードフェノール（２．２ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピオン酸メチルエステル（０．９５ｍＬ，１０．０ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２．６２ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）の溶液を、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中で調製した。アゾジカルボン酸ジイソプロピル（２．０ｍＬ．１０ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そしてこの反応物を−５℃で１時間、次いで室温で２時間撹拌した。このテトラヒドロフランをエバポレートし、そしてジエチルエーテル／イソ−ヘキサン（１：１０，５０ｍＬ）を添加した。この混合物を室温で１０分間撹拌すると、沈殿物が形成された。その濾液をデカンテーションにより除去し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの２０：１から１０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２．０２ｇ，６６％）を油状物として得た。
【０４３６】
【化２３９】
2015518904.tif 000246
（Ｒ）−１−（３−ブロモフェニル）−エタノール（１．０ｇ，４．９７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．３９ｇ，５．４７ｍｍｏｌ）、１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ），ジクロロメタン付加体（２０３ｍｇ，０．２４９ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（９７６ｍｇ，９．９４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解させ、そしてこの反応物を加熱還流し、そして３日間撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、その後、Ｈｙｆｌｏのパッドで濾過した。次いで、このパッドを酢酸エチルで洗浄し、次いで、合わせた有機物を濃縮し、そしてイソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（９３６ｍｇ，７６％）を淡黄色油状物として得た。
【０４３７】
【化２４０】
2015518904.tif 000247
３９ｂ（４９６ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）および３９ａ（６１２ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（４ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を添加し、その後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１６ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を８０℃で１時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、水を添加し、そしてこの混合物を酢酸エチルで抽出した。その酢酸エチル抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１７：３から１：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２５３ｍｇ，４２％）をガム状物質として得た。
【０４３８】
【化２４１】
2015518904.tif 000248
３９ｃ（２５０ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の溶液を窒素下５℃で撹拌した。水酸化リチウム一水和物（４２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）中の溶液を添加し、そしてこの反応混合物を５℃で１時間撹拌した。この反応混合物を２Ｍの水性塩酸でｐＨ３に酸性にし、そしてこの混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を分離し、水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そしてエバポレートして、表題化合物（２２４ｍｇ，９４％）を白色泡状物として得た。
【０４３９】
【化２４２】
2015518904.tif 000249
１ｅ（４７８ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の溶液を窒素下で氷水浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（０．２５ｍＬ，１．３５ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そして得られた溶液を１時間撹拌した。冷飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を０℃で１５分間撹拌した。その有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そしてエバポレートして、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（０．９ｍｍｏｌ）を得、これをさらに精製せずに使用した。（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（０．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）中の溶液を窒素下０℃で撹拌した。３９ｄ（２２４ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（１８４ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ，２０ｗｔ．％以上の水で湿潤）を添加し、その後、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（２２５ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で２時間撹拌した。その溶媒をエバポレートした。その残渣を酢酸エチルに溶解させ、そしてこの溶液を水（３回）、その後ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：２から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（４９０ｍｇ，９０％）をガム状物質として得た。
【０４４０】
【化２４３】
2015518904.tif 000250
３９ｅ（４９０ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。亜鉛粉末（１．００ｇ，１５．４０ｍｍｏｌ）を添加し、その後、酢酸アンモニウム（８１０ｍｇ，１０．５０ｍｍｏｌ）の水（８ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を窒素下室温で２４時間撹拌した。この反応混合物をセライトで濾過し、そしてそのフィルターパッドを酢酸エチルおよび２Ｍの水性塩酸で洗浄した。その濾液を２Ｍの水性塩酸でｐＨ２〜３に酸性にした。固体の塩化ナトリウムを添加してその水層を飽和させ、そしてこの混合物を酢酸エチルで抽出した。この酢酸エチル抽出物を合わせ、そしてブラインで洗浄した。その有機抽出物を疎水性フリットに通し、そしてその濾液をエバポレートした。その残渣を酢酸エチル（３回）、次いでトルエン（３回）と共エバポレートして、表題化合物（３９４ｍｇ，９８％）を白色固体として得た。
【０４４１】
【化２４４】
2015518904.tif 000251
３９ｆ（１００ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１８０ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。４−ジメチルアミノピリジン（４４ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１３８ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で４時間撹拌した。その溶媒をエバポレートした。酢酸エチルをその残渣に添加し、そしてこの混合物を水性クエン酸（ｐＨ４）およびブラインで洗浄した。その有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、そしてその溶媒をエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの３：７から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その残渣をジエチルエーテル／イソ−ヘキサン１：１で摩砕して、表題化合物（１０ｍｇ，１０％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  ０．９４  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５１  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６１  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６７  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７２−２．００  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．６０−２．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５４−３．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｄ，  Ｊ＝１０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５７−４．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．７８  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９２  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９１  （ｄ，  Ｊ＝８．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４−７．６１  （ｍ，  ５Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５１．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．５１分。
【０４４２】
実施例４０：化合物４０
【０４４３】
【化２４５】
2015518904.tif 000252
４０ａを、（Ｓ）−２−（４−ヨード−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステルと同じ様式で、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピオン酸エチルエステルを（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピオン酸メチルエステルの代わりに使用して、２８％の収率で調製した。
【０４４４】
【化２４６】
2015518904.tif 000253
４０ｂを、（Ｓ）−２−［３’−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ビフェニル−４−イルオキシ］−プロピオン酸メチルエステルと同じ様式で、４０ａを（Ｓ）−２−（４−ヨード−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステルの代わりに使用して、５４％の収率で調製した。
【０４４５】
【化２４７】
2015518904.tif 000254
４０ｃを、（Ｓ）−２−［３’−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ビフェニル−４−イルオキシ］−プロピオン酸と同じ様式で、４０ｂを（Ｓ）−２−［３’−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ビフェニル−４−イルオキシ］−プロピオン酸メチルエステルの代わりに使用して、７１％の収率で調製した。
【０４４６】
【化２４８】
2015518904.tif 000255
４０ｄを、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−２−［３’−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ビフェニル−４−イルオキシ］−プロピオニルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルと同じ様式で、４０ｃを（Ｓ）−２−［３’−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ビフェニル−４−イルオキシ］−プロピオン酸の代わりに使用して、７１％の収率で調製した。
【０４４７】
【化２４９】
2015518904.tif 000256
４０ｅを、（（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−２−［３’−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ビフェニル−４−イルオキシ］−プロピオニルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸と同じ様式で、４０ｄを（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−２−［３’−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ビフェニル−４−イルオキシ］−プロピオニルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルの代わりに使用して、８３％の収率で調製した。
【０４４８】
【化２５０】
2015518904.tif 000257
４０ｅ（１０２ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１８０ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。４−ジメチルアミノピリジン（４４ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）および（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（１１４ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で４時間撹拌した。その溶媒をエバポレートした。酢酸エチルをその残渣に添加し、そしてこの混合物を水性クエン酸（ｐＨ４）およびブラインで洗浄した。その有機層を分離し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させ、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの３：７から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その残渣を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物（２．８ｍｇ，３％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  １．０３  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０５  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５６  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５７  （ｄ，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６４−２．１０  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．７５−２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６０−３．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｄ，  Ｊ＝１０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７４  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２２  （ｑ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９８  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８６  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２０−７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３９−７．５１  （ｍ，  ５Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５１．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．２７分。
【０４４９】
実施例４１：化合物４１
【０４５０】
【化２５１】
2015518904.tif 000258
ジクロロ（ｐ−シメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体（３１ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−Ｎ−ｐ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（４４ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を脱気水（２０ｍＬ）に懸濁させ、そしてこの混合物を窒素で１０分間脱気した。この混合物を窒素下７０℃で９０分間撹拌した。得られた黄色溶液を室温まで冷却した。１−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−エタノン（２．０ｍｇ，１０ｍｍｏｌ）の脱気テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液およびギ酸ナトリウム（３．４ｇ，５０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を窒素で５分間脱気した。この反応混合物を４０℃で３０分間激しく撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、そして酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合わせ、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの３：１から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．７８ｇ，８９％）を褐色油状物として得た。
【０４５１】
【化２５２】
2015518904.tif 000259
４１ａ（１０１ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、４−（２−エトキシ−２−オキソエトキシ）ベンゼンボロン酸（１１２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（４ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（１３８ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）中の溶液を添加した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２９ｍｇ，０．０２５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をマイクロ波反応器中１００℃で３０分間加熱した。次いで、この反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈した。２Ｍの塩酸を添加して、この反応混合物のｐＨをｐＨ３に調整し、そして揮発性物質をエバポレートした。メタノールをその残渣に添加し、そしてこの混合物を疎水性フリットで濾過した。その濾液をエバポレートし、そしてその残渣を減圧中で乾燥させて、表題化合物（１４３ｍｇ，９３％）を白色固体として得た。
【０４５２】
【化２５３】
2015518904.tif 000260
１ｅ（２４０ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の溶液を窒素下で氷水浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（０．１２ｍＬ，０．６８ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そして得られた溶液を１時間撹拌した。冷飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を０℃で１５分間撹拌した。その有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そしてエバポレートして、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（０．４５ｍｍｏｌ）を得、これをさらに精製せずに使用した。（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（０．４５ｍｍｏｌ）、４１ｂ（１４３ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１６ｍＬ，０．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）中の混合物を窒素下室温で撹拌した。１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（１０８ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ，２０ｗｔ．％以上の水で湿潤）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１３０ｍｇ，０．６７５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で４時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で２２時間撹拌した。さらなるＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（８７ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で６時間撹拌した。その溶媒をエバポレートした。その残渣を酢酸エチルとクエン酸水溶液（ｐＨ３）との混合物に懸濁させ、そしてこの混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合わせ、水、その後ブラインで洗浄した。その有機層を疎水性フリットで濾過し、そしてその濾液をエバポレートした。その残渣を、酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（７１ｍｇ，２３％）を白色固体として得た。
【０４５３】
【化２５４】
2015518904.tif 000261
４１ｃ（６９ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の溶液を窒素下０℃で撹拌し、水酸化リチウム一水和物（５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）の水（０．５ｍＬ）中の溶液を添加し、そしてこの反応混合物を０℃で１時間撹拌した。この溶液を２Ｍの塩酸でｐＨ３に酸性にし、そしてその溶媒をエバポレートした。その残渣をトルエンと共エバポレートして（３回）、（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（２−｛４−［６−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−アセチルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（５８ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を白色固体として得、これを粗製のまま次の工程で使用した。（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（２−｛４−［６−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−アセチルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（５６ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。４−ジメチルアミノピリジン（４９ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を５分間撹拌した。（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（７８ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液を５分間かけて滴下により添加し、そしてこの反応混合物を室温で２時間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、そしてその残渣を、酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その残渣を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物（１４ｍｇ，２６％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  ０．９４  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９８  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３６  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６８  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７２−２．０５  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．６５−２．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５３−３．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｄ，  Ｊ＝１０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０−４．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６６  （ＡＢｑ，  ΔδＡＢ＝０．１３，  ＪＡＢ＝１５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．０７  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８７  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄ，  Ｊ＝８．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２６  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１−７．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ＝８．９  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５３８．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．０７分。
【０４５４】
実施例４２：化合物４２
【０４５５】
【化２５５】
2015518904.tif 000262
４２ａを、（Ｓ）−２−［３’−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ビフェニル−４−イルオキシ］−プロピオン酸メチルエステルと同じ様式で、３−（４−ブロモ−ピラゾール−１−イル）−プロピオン酸メチルエステルを（Ｓ）−２−（４−ヨード−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステルの代わりに使用して、２８％の収率で調製した。
【０４５６】
【化２５６】
2015518904.tif 000263
４２ｂを、（Ｓ）−２−［３’−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ビフェニル−４−イルオキシ］−プロピオン酸と同じ様式で、４２ａを（Ｓ）−２−［３’−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ビフェニル−４−イルオキシ］−プロピオン酸メチルエステルの代わりに使用して、９６％の収率で調製した。
【０４５７】
【化２５７】
2015518904.tif 000264
４２ｃを、化合物（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−２−［３’−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ビフェニル−４−イルオキシ］−プロピオニルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルと同じ様式で、４２ｂを（Ｓ）−２−［３’−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ビフェニル−４−イルオキシ］−プロピオン酸の代わりに使用して、４９％の収率で調製した。
【０４５８】
【化２５８】
2015518904.tif 000265
化合物４２を、化合物４１と同じ様式で、４２ｃを（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（２−｛４−［６−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−アセチルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルの代わりに使用して、８％の収率で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  ０．９４  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６２  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６５−２．０５  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．６１−２．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８８−３．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５８−３．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９０−４．００  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３８−４．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５８−４．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３１  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９１  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５２５．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝４．５１分。
【０４５９】
実施例４３：化合物４３
【０４６０】
【化２５９】
2015518904.tif 000266
炭酸カリウム（６６３ｍｇ，４．８０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１３９ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−１−（３−ブロモフェニル）−エタノール（４８３ｍｇ，２．４０ｍｍｏｌ）および４−（２−メトキシカルボニルエチル）ベンゼンボロン酸（５００ｍｇ，２．４０ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）中の溶液に、５ｍＬのマイクロ波容器中で添加した。この容器を密封し、その後、一定の保圧時間を使用して、１００℃の高吸収で、このマイクロ波中で２０分間加熱した。この反応混合物をＨｙｆｌｏのパッドで濾過し、そしてこのパッドを酢酸エチルで洗浄した。次いで、合わせた有機物を濃縮し、そして得られた褐色油状物を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から３：２の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（４１６ｍｇ，６１％）を黄色油状物として得た。
【０４６１】
【化２６０】
2015518904.tif 000267
４３ａ（４１６ｍｇ，１．４６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（８ｍＬ）と水（２ｍＬ）との混合物に溶解させ、そしてこの溶液を、氷浴を使用して冷却した。水酸化リチウム一水和物（１７５ｍｇ，２．９２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの溶液を一晩かけてゆっくりと室温まで温めた。この溶液を２Ｍの塩酸を使用して酸性にし、次いでジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で抽出した。次いで、合わせた有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、表題化合物（２５０ｍｇ，８９％）を白色固体として得た。
【０４６２】
【化２６１】
2015518904.tif 000268
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（６６９ｍｇ，１．５５ｍｍｏｌ）および４３ｂ（３５０ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解させ、そして氷浴を使用して冷却した。次いで、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（６８８ｍｇ，１．８１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８９９μＬ，５．１６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物をゆっくりと室温まで温め、そして一晩撹拌した。次いで、その溶媒を除去し、そしてその残渣を酢酸エチルに溶解させた。次いで、この溶液を水（３×２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮し、そして得られた褐色油状物を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：４から０：１の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３１４ｍｇ，３６％）を白色固体として得た。
【０４６３】
【化２６２】
2015518904.tif 000269
４３ｃ（３１４ｍｇ，０．４５９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解させた。亜鉛粉末（３００ｍｇ，４．５９ｍｍｏｌ）を添加し、その後、酢酸アンモニウム（水中１Ｍ，３．２１ｍＬ，３．２１ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この反応物を一晩撹拌した。次いで、この反応混合物をＨｙｆｌｏのパッドで濾過した。次いで、このパッドを硫酸水素カリウム溶液および酢酸エチルで洗浄し、この二相混合物を、２Ｍの塩酸を使用して、この溶液がおよそｐＨ１になるまでさらに酸性にした。その相を分離し、そしてその水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、表題化合物（２１２ｍｇ，８４％）を黄色固体として得た。
【０４６４】
【化２６３】
2015518904.tif 000270
４３ｄ（１００ｍｇ，０．１８１ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１８１ｍＬ）に窒素の雰囲気下で溶解させた。Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１４２ｍｇ，０．７２４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（４４ｍｇ，０．３６２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を一晩撹拌した。その溶媒を除去し、そしてその残渣を、１００％の酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（５２ｍｇ，５４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９２  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．２４−１．２９  （ｍ，  ３Ｈ），  １．６０−１．６８  （ｍ，  ５Ｈ），  １．８５−１．９８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．３７−２．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５８−２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８３−２．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１６−３．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．０３−４．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４５−４．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．０６−５．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９２−６．００  （ｍ，  １Ｈ），  ６．２５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．３９  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４８−７．５６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．６２  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５３５．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．４３分。
【０４６５】
実施例４４：化合物４４
【０４６６】
【化２６４】
2015518904.tif 000271
ブロモ酢酸ベンジル（２．０７ｍＬ，１３．１ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３．６３ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）をトルエン（６０ｍＬ）に溶解させ、そして３日間撹拌した。白色固体を濾過により集め、そしてジエチルエーテルで洗浄した。これにより、表題化合物（５．８６ｇ，９３％）を白色固体として得た。
【０４６７】
【化２６５】
2015518904.tif 000272
５−ブロモ−２−ピリジンカルボキシアルデヒド（１２５ｍｇ，０．６６６ｍｍｏｌ）および４４ａ（６５５ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた。次いで、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン（２５１μＬ，２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を３．５時間撹拌した。この反応を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、そして相を分離した。次いで、その有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。次いで、その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１８６ｍｇ，８８％）を黄色固体として得た。
【０４６８】
【化２６６】
2015518904.tif 000273
４４ｂ（１８６ｍｇ，０．５８５ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−エタノール（１４５ｍｇ，０．５８５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４７６ｍｇ，１．４６ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６６ｍｇ，０．０５８５ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器に入れた。１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）を添加し、そしてこの容器を密封した。この反応物を、一定の保圧時間を使用して、１５０℃の高吸収で、このマイクロ波中３０分間加熱した。この反応混合物を水に注ぎ、そして得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、その有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。次いで、その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：１の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１５０ｍｇ，７７％）を橙色ガム状物質として得た。
【０４６９】
【化２６７】
2015518904.tif 000274
４４ｃ（１５０ｍｇ，０．４１７ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解させた。次いで、水酸化パラジウム（ＩＩ）（２０％炭素担持，湿潤，４０ｍｇ）を添加し、その後、ギ酸アンモニウム（１３２ｍｇ，２．０９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を加熱還流し、そして３０分間撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、次いで、Ｈｙｆｌｏのパッドで濾過した。このパッドをエタノールで洗浄し、そして合わせた有機物を濃縮すると、表題化合物（１０５ｍｇ，９３％）が橙色ガム状物質として残った。
【０４７０】
【化２６８】
2015518904.tif 000275
４４ｄ（１０５ｍｇ，０．３８７ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（２００ｍｇ，０．４６４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５ｍＬ）に溶解させ、そして氷浴を使用して冷却した。次いで、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２０６ｍｇ，０．５４２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２７０μＬ，１．５５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物をゆっくりと室温まで温め、そして一晩撹拌した。次いで、その溶媒を除去し、そしてその残渣を酢酸エチルに溶解させた。次いで、この溶液を水（３×２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮し、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル／アセトンの３：１：０から０：７：３の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、褐色固体（１１０ｍｇ）を得た。これを、酢酸エチル／アセトンの１：０から４：１の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーによりさらに精製して、表題化合物（１００ｍｇ，３８％）を黄色固体として得た。
【０４７１】
【化２６９】
2015518904.tif 000276
４４ｅ（１００ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）と水（１ｍＬ）との混合物に溶解させ、そして氷浴を使用して冷却した。水酸化リチウム一水和物（６ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を３０分間撹拌した。この溶液を、２Ｍの塩酸を使用してｐＨ１に酸性にし、そしてエバポレートにより乾固させた。次いで、その残渣を、アセトニトリル／水の０：１から１：４の段階的勾配を使用するＣ１８クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２５ｍｇ，３１％）を白色固体として得た。
【０４７２】
【化２７０】
2015518904.tif 000277
４４ｆ（２５ｍｇ，０．０４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４５ｍＬ）に溶解させた。Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（３５ｍｇ，０．１４８ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１１ｍｇ，０．００９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を４時間撹拌した。その溶媒を除去し、そしてその残渣を、酢酸エチル／アセトンの１：０から３：２の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製すると、白色固体（６ｍｇ）が残った。次いで、これを２０ｍＬ／ｍｉｎで流れる無勾配の２：３のアセトニトリル／水を使用して、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  １０μ  １１０Ａ，２５０×２１．２ｍｍカラムを取り付けた逆相ＨＰＬＣシステムに通して溶出して表題化合物（１．３ｍｇ，７％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８４−１．００  （ｍ，  ７Ｈ），  １．１０  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６２−１．７２  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８６−２．０８  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．５４−２．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９０−３．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２８−３．５４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．９８  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３−４．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ５．０７  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９２−６．００  （ｍ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３７  （ｄ，  Ｊ＝９．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２６−７．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４１−７．５９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．７５  （ｄｄ，  Ｊ＝８．０，  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．７８  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５３６．０［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．４７分。
【０４７３】
実施例４５：化合物４５
【０４７４】
【化２７１】
2015518904.tif 000278
６−ブロモ−３−ピリジンカルボキシアルデヒド（５００ｍｇ，２．６９ｍｍｏｌ）およびベンゾイルオキシカルボニルメチル−トリフェニル−ホスホニウムブロミド（２．６４ｇ，５．３８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶解させた。次いで、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン（１．０１ｍＬ，８．０３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を３．５時間撹拌した。この反応を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、そして相を分離した。次いで、その有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。次いで、その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（４９２ｍｇ，５７％）を白色固体として得た。
【０４７５】
【化２７２】
2015518904.tif 000279
４５ａ（３８２ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−エタノール（４９０ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．０６ｇ，３．８５ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１７８ｍｇ，０．１５４ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器に入れた。１，２−ジメトキシエタン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）を添加し、そしてこの容器を密封した。この反応物を、一定の保圧時間を使用して、１５０℃の高吸収で、このマイクロ波中５０分間加熱した。この反応混合物を水に注ぎ、そして得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、その有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。次いで、その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：１の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、不純な生成物を得た。これを、同じ条件を使用する２回目の精製に供して、表題化合物（１９５ｍｇ，３５％）を黄色固体として得た。
【０４７６】
【化２７３】
2015518904.tif 000280
４５ｂ（１９５ｍｇ，０．５４３ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解させた。次いで、水酸化パラジウム（ＩＩ）（２０％炭素担持，湿潤，４０ｍｇ）を添加し、その後、ギ酸アンモニウム（１７２ｍｇ，２．７２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を加熱還流し、そして３０分間撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、次いで、Ｈｙｆｌｏのパッドで濾過した。このパッドをエタノールで洗浄し、そして合わせた有機物を濃縮すると、表題化合物（１５０ｍｇ，１００％）が淡黄色固体として残った。
【０４７７】
【化２７４】
2015518904.tif 000281
４５ｃ（１５０ｍｇ，０．５５３ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（２８７ｍｇ，０．６６４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５ｍＬ）に溶解させ、そして氷浴を使用して冷却した。次いで、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２９４ｍｇ，０．７７４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３８５μＬ，２．２１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物をゆっくりと室温まで温め、そして一晩撹拌した。次いで、酢酸エチルをこの反応混合物に注ぎ込んだ。次いで、得られた溶液を水（３×２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮し、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル／アセトンの３：１：０から０：７：３の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、固体（３３４ｍｇ）を得た。これを、酢酸エチル／アセトンの１：０から４：１の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーによりさらに精製して、表題化合物（１６７ｍｇ，４４％）を固体として得た。
【０４７８】
【化２７５】
2015518904.tif 000282
４５ｄ（１６０ｍｇ，０．２３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）と水（１ｍＬ）との混合物に溶解させ、そして氷浴を使用して冷却した。水酸化リチウム一水和物（６ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を３０分間撹拌した。この溶液を２Ｍの塩酸を使用して中和し、そしてエバポレートにより乾固させた。次いで、その残渣を、アセトニトリル／水の０：１から１：４の段階的勾配を使用するＣ１８クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２１ｍｇ，１６％）を白色固体として得た。
【０４７９】
【化２７６】
2015518904.tif 000283
４５ｅ（２１ｍｇ，０．０３７９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３８ｍＬ）に溶解させた。Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（２９ｍｇ，０．１５２ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（９ｍｇ，０．０７５８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を４時間撹拌した。その溶媒を除去し、そしてその残渣を、１００％の酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。次いで、得られた物質を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  １０μ  １１０Ａ，２５０×２１．２ｍｍカラムを備え付けた逆相ＨＰＬＣシステムに通して、２０ｍＬ／ｍｉｎで流れる無勾配の３：７のアセトニトリル／水を使用して溶出して、表題化合物（１ｍｇ，５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９１  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．４８  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６３−１．７２  （ｍ，  ７Ｈ），  １．８１−１．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．００−２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２５−２．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５４−２．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１５−３．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３９−３．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３−４．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．０４−５．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８０  （ｄ，  Ｊ＝９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９４  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２２−７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４３  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５−７．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１９  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ８．４８  （ｄ，  Ｊ＝２．２  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５３６．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．６１分。
【０４８０】
実施例４６：化合物４６
【０４８１】
【化２７７】
2015518904.tif 000284
酢酸エチル（５ｍＬ）中の化合物２１（２５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）に、室温で１０％の炭素担持パラジウム（２０ｍｇ）を添加した。この系を水素でパージし、そして２時間撹拌した。この反応物をセライトで濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、酢酸エチル／アセトン５／１を使用する分取ＴＬＣにより精製して、表題化合物（２．２ｍｇ，９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  ０．９６  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９８  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２４  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５２  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６７  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５５−２．１４  （ｍ，  １０Ｈ），  ２．５３−２．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９２−３．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４５−３．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１４−４．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４９−４．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３９−５．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９６  （ｄ，  Ｊ＝９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０６  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．１６  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝５５２．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．２５分。
【０４８２】
実施例４７：化合物４７
【０４８３】
【化２７８】
2015518904.tif 000285
（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（３２０ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を添加した。この反応物を室温で１０５分間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。得られた粗製生成物を酢酸エチル（７５ｍＬ）に溶解させ、そして飽和水性重炭酸ナトリウムで洗浄した。その水相を酢酸エチル（２×４０ｍＬ）で抽出し、そしてその有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して粗製残渣にし、これをさらに精製せずに使用した。先の工程から得られた残渣、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１５２ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシ−プロピオン酸（１５４ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解させた。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１９０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた溶液を氷水浴中で冷却した。Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド（１４９ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）を１５秒間かけて滴下により添加した。この反応物を、その氷浴をゆっくりと無効にさせながら１８時間撹拌した。次いで、この反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、そして飽和水性重炭酸ナトリウムおよびブラインで洗浄した。その有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して粗製残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中７５％から１００％の酢酸エチル）により精製して、表題生成物（２１１ｍｇ，５５％）を油状物として得た。
【０４８４】
【化２７９】
2015518904.tif 000286
４７ａ（６４ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中の溶液に、２，４，６−コリジン（９８ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）を添加した。トリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（９８ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）を２０秒間かけて滴下により添加した。この反応混合物を１５時間撹拌し、そして飽和水性重炭酸ナトリウム（１ｍＬ）でクエンチした。この混合物を酢酸エチル、水、および０．１Ｎの水性塩酸でさらに希釈して、酸性の水層を得た。相を分離し、そしてその有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製残渣を得、これをさらに精製せずに使用した。この粗製生成物をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解させ、酢酸（１１５ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）を一度に添加し、そして得られた溶液を３．２５時間撹拌した。次いで、この反応物を酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈し、そして飽和水性重炭酸ナトリウム（２５ｍＬ）で洗浄した。相を分離し、そしてその水相を酢酸エチル（２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。この混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮して、粗製アミンを得、これをさらに精製せずに使用した。この粗製アミンをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）に溶解させた。２，４，６−コリジン（３１ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）およびトランス−３−ペンテン酸（１５．３ｍｇ，０．１５２ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた溶液を氷水浴中で冷却した。（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（７２．４ｍｇ，０．１６９ｍｍｏｌ）を一度に添加し、そしてこの反応物を３０分間撹拌した。次いで、この反応物を冷却浴から出し、そして周囲温度まで温めた。１５時間後、この反応物を、酢酸エチル（３５ｍＬ）、飽和水性重炭酸ナトリウム（２０ｍＬ）、およびブライン（５ｍＬ）で希釈した。相を分離し、そしてその有機層を０．１Ｎの水性塩酸（２５ｍＬ）、次いでブライン（５ｍＬ）で洗浄した。その酸性の水層を酢酸エチル（２５ｍＬ）で抽出し、次いで、合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。得られた粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中５０％から８０％の酢酸エチル）により精製して、表題化合物（４６．９ｍｇ，３工程で６２％）を白色泡状物として得た。
【０４８５】
【化２８０】
2015518904.tif 000287
４７ｂ（４６．９ｍｇ，０．０７６１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中の溶液に、水（０．３０ｍＬ）、酢酸アンモニウム（９６ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、および亜鉛粉末（１０９ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１７．５時間激しく撹拌し、この時点で、その温度は３５℃まで上昇した。２５．５時間後、さらなる亜鉛粉末（６０ｍｇ，０．９２ｍｍｏｌ）を添加すると、この反応温度は４５℃まで上昇した。３９．５時間後、この反応混合物をセライトのパッドで濾過し、水および酢酸エチルで洗った。その水相を２Ｍの水性塩酸（１５ｍＬ）で酸性にし、そして相を分離した。その水相を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、白色固体（３４．９ｍｇ，９５％）を得、これをさらに精製せずに使用した。この粗製の酸（０．０７２ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エタノール（１７．４ｍｇ，０．０８７ｍｍｏｌ）と一緒にジクロロメタン（１．０ｍＬ）に溶解させた。４−ジメチルアミノピリジン（１３．３ｍｇ，０．１０９ｍｍｏｌ）を添加し、その後、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１７ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を１６．５時間撹拌し、この時点で、これをシリカゲルカラムに直接装填した。イソ−ヘキサン中６０％から１００％の酢酸エチルで溶出して、表題化合物（２０ｍｇ，４３％）を非晶質残渣として得た。
【０４８６】
【化２８１】
2015518904.tif 000288
４７ｃ（１９．６ｍｇ，０．０２９４ｍｍｏｌ）のトルエン（９．４ｍＬ）中の溶液に、アルゴンを１０分間、撹拌しながら分散させた。次いで、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（２．８ｍｇ，０．００４５ｍｍｏｌ）を、脱気トルエン（０．４５ｍＬ）中の溶液として添加し、そして得られた溶液を１０５℃まで加熱した。２５分後、さらなるＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１．４ｍｇ，０．００２２ｍｍｏｌ）を添加した。さらに１０分後、この反応物を周囲温度まで冷却し、そして減圧中で約４．５ｍＬまで濃縮した。この溶液をシリカゲルカラムに直接装填し、これをイソ−ヘキサン中８０％から１００％の酢酸エチルで溶出して、表題化合物（６．９ｍｇ，３８％）を非晶質固体として得た。
【０４８７】
【化２８２】
2015518904.tif 000289
ポリプロピレンバイアル中で、４７ｄ（４．７ｍｇ，０．００７５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（０．９０ｍＬ）にアルゴン下で溶解させ、そして得られた溶液を氷水浴中で冷却した。ＨＦ・ピリジン（０．１０ｍＬ）を滴下により添加した。１０分後、この反応を、酢酸エチル（１５ｍＬ）と飽和水性重炭酸ナトリウム（１５ｍＬ）との撹拌混合物への添加によりクエンチした。相を分離し、そしてその水相を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製残渣を得た。ポリプロピレンバイアル中アルゴン下で、上記残渣をテトラヒドロフラン（０．９０ｍＬ）に溶解させ、そして得られた溶液を氷水浴中で冷却した。ＨＦ・ピリジン（０．１０ｍＬ）を滴下により添加し、そしてこの反応混合物を冷却浴から出した。４５分後、この反応を上記のように後処理して、粗製残渣を得た。逆相ＨＰＬＣ（水中５％から１００％のアセトニトリル，＋０．１％のトリフルオロ酢酸）による精製により、表題化合物（１．６ｍｇ，３４％）を非晶質白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  ９．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３８  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９０−６．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．１８  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８４−５．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７１−４．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５０−４．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８８−３．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７８  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．３，  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５２  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．９，  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５２  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．９，  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８１−２．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１１−２．０４  （ｍ，  １Ｈ），  １．９９−１．９１  （ｍ，  １Ｈ），  １．８５−１．６９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６０  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５１０．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．１９分。
【０４８８】
実施例４８：化合物４８
【０４８９】
【化２８３】
2015518904.tif 000290
（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（３２０ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８．８ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（２．２ｍＬ）を添加した。この反応物を室温で４５分間撹拌し、そして減圧中で濃縮した。得られた粗製生成物を、無水トルエン（１０ｍＬ）に溶解させて濃縮することを２回行った。得られた粗製残渣をさらに精製せずに使用した。この粗製残渣（約０．７４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１５３．８ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）、および（２Ｓ，３Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシ−酪酸（１６１．２ｍｇ，０．７３５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解させた。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１９２ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた溶液を氷水浴中で冷却した。Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド（１３２ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）を１５秒間かけて滴下により添加した。この反応物を冷却浴から出し、そして２１．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、そして半飽和水性重炭酸ナトリウム（３０ｍＬ）で洗浄した。その有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製残渣を得、これを、イソ−ヘキサン中６５％から９０％の酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。不純な画分をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、そして最初の生成物と合わせて、表題化合物（２３０ｍｇ，５８％）を得た。
【０４９０】
【化２８４】
2015518904.tif 000291
４８ａ（６２．３ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中の溶液に、２，４，６−コリジン（１４６ｍｇ，１．２１ｍｍｏｌ）を添加した。トリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（９４ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を２０秒間かけて滴下により添加した。この反応混合物を１５時間撹拌し、そして飽和水性重炭酸ナトリウム（１ｍＬ）でクエンチした。この混合物を酢酸エチル（２ｍＬ）およびブライン（１ｍＬ）でさらに希釈した。相を分離し、そしてその水相を酢酸エチル（４×１．５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗製残渣を得、これをさらに精製せずに使用した。この粗製生成物をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解させた。酢酸（１０４ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を一度に添加し、そして得られた溶液を３．５時間撹拌した。次いで、この反応物を、酢酸エチル（３０ｍＬ）、飽和水性重炭酸ナトリウム（２０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、そしてその水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。この混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮して、粗製中間体アミンを得、これをさらに精製せずに使用した。この粗製アミンをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）に溶解させた。２，４，６−コリジン（２８ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）およびトランス−３−ペンテン酸（１４．３ｍｇ，０．１４３ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた溶液を氷水浴中で冷却した。（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（６９ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を一度に添加し、そしてこの反応物を３０分間撹拌した。次いで、この反応物を冷却浴から出し、そして周囲温度まで温めた。１５時間後、この反応物を、酢酸エチル（２５ｍＬ）、０．１Ｎの水性塩酸（３０ｍＬ）、およびブライン（５ｍＬ）で希釈した。相を分離し、そしてその酸性の水層を酢酸エチル（２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を、飽和水性重炭酸ナトリウム（２５ｍＬ）、ブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。得られた粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中５０％から７５％の酢酸エチル）により精製して、表題化合物（７４ｍｇ，３工程で定量的収率）を白色泡状物として得た。
【０４９１】
【化２８５】
2015518904.tif 000292
４８ｂ（７４ｍｇ，０．１１７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２．３ｍＬ）中の溶液に、水（０．４７ｍＬ）、酢酸アンモニウム（１３８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）、および亜鉛粉末（１６４ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１７．５時間激しく撹拌し、この時点で、その温度は３５℃まで上昇した。２５．５時間後、さらなる亜鉛粉末（８５ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）を添加すると、この反応温度は４５℃まで上昇した。合計３９．５時間後、この反応混合物をセライトのパッドで濾過し、水および酢酸エチルで洗った。その水相を２Ｎの水性塩酸（１５ｍＬ）で酸性にし、そして相を分離した。その水相を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、非晶質白色固体（５０ｍｇ，８６％）を得、これをさらに精製せずに使用した。この粗製生成物（０．１０ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エタノール（２３．９ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）と一緒にジクロロメタン（１．０ｍＬ）に溶解させた。４−ジメチルアミノピリジン（１５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、その後、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１７ｍｇ，０．０１９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を１６時間撹拌し、この時点で、これをシリカゲルカラムに直接装填した。イソ−ヘキサン中５０％から８５％、次いで１００％の酢酸エチルでの溶出により、表題化合物（４０ｍｇ，５８％）を固体として得た。
【０４９２】
【化２８６】
2015518904.tif 000293
４８ｃ（２６ｍｇ，０．０３７ｍｍｏｌ）のトルエン（１２ｍＬ）中の溶液に、アルゴンを数分間撹拌しながら分散させた。次いで、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（３．４ｍｇ，０．００５４ｍｍｏｌ）を、脱気トルエン（０．４０ｍＬ）中の溶液として添加し、そして得られた溶液を１０５℃まで加熱した。２０分後、さらなるＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１．７ｍｇ，０．００２７ｍｍｏｌ）を、トルエン（０．２０ｍＬ）中の溶液として添加した。さらに４０分後、この反応物を室温まで冷却し、そして減圧中で約３ｍＬまで濃縮した。この溶液をシリカゲルカラムに直接装填し、これをイソ−ヘキサン中７０％から１００％の酢酸エチルで溶出して、表題化合物（１０ｍｇ，４２％）を非晶質固体として得た。
【０４９３】
【化２８７】
2015518904.tif 000294
ポリプロピレンバイアル中アルゴン雰囲気下で、４８ｄ（１０ｍｇ，０．０１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（９００μＬ）に溶解させた。ＨＦ・ピリジン（ＨＦとして約７０％，１００μＬ）をシリンジを介して滴下により添加し、そして得られた溶液を１３０分間撹拌した。次いで、ＨＦ・ピリジン（１００μＬ）のさらなるアリコートをシリンジを介して添加し、そして得られた溶液をさらに８０分間撹拌した。この反応混合物を、酢酸エチル（５０ｍＬ）と飽和水性重炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）との撹拌混合物に注意深く添加することによって、クエンチした。相を分離し、そしてその水相を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製を得、これを逆相ＨＰＬＣ（Ｃ１８，１５％から１００％のアセトニトリル／水，０．１％のトリフルオロ酢酸）により精製した。この実施から得られた不純な画分を同じ方法で再度精製して、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩（５．０ｍｇ，４９％）として、凍結乾燥後に非晶質白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３８  （ｄ，  Ｊ＝８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｄｄ，  Ｊ＝８．７，  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８６−６．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．１５  （ｑ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８０−５．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４７  （ｄ，  Ｊ＝５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４５  ４．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０９−４．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８３−３．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５５  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５，  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１１  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．２，  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７８−２．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０９−１．９９  （ｍ，  １Ｈ），  １．９６−１．８９  （ｍ，  １Ｈ），  １．８２−１．６４  （ｍ，  ５Ｈ），  １．６０−１．５４  （ｍ，  ３Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５２４．６［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．１５分。
【０４９４】
実施例４９：化合物４９
【０４９５】
【化２８８】
2015518904.tif 000295
（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（８６５ｍｇ，２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液を氷水浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（６６７ｍｇ，３ｍｍｏｌ）をアルゴン下０℃で滴下により添加し、そして得られた溶液を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物をエバポレートにより乾固させ、そして得られた粗製残渣をアルゴン下で無水アセトニトリル（２５ｍＬ）に溶解させた。この反応混合物を０℃で撹拌し、（Ｓ）−４−アジド−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブタン酸ジシクロヘキシルアミン塩（９３６ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０３４ｍｇ，８ｍｍｏｌ）を添加し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１０６５ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で４８時間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、その残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、そしてこの溶液を、クエン酸の２０％水溶液（２×１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチル＋メタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（７８３ｍｇ，７０％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４０，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。
【０４９６】
【化２８９】
2015518904.tif 000296
アルゴン下で、（Ｒ）−１−（３−クロロ−イソキノリン−６−イル）−エタノール（８８０ｍｇ，４．２３ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−２，２−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ブタ−３−エン酸メチルエステル（１．２４ｇ，４．８８ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＣｙ２（ｐ−ＮＭｅ２Ｐｈ））２（ビス［（ジシクロヘキシル）（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）クロリド）１７３ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）および三塩基リン酸カリウム（２．６４ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）をシクロペンチルメチルエーテル（１１．９ｍＬ）および水（５．１ｍＬ）に溶解させた。得られた二相混合物を９０℃で３．５時間激しく撹拌し、この時点で、この反応物を周囲温度まで冷却し、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）および水（４０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、そしてその水相を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中２５％から６０％の酢酸エチル）により精製して、表題化合物（１．０７ｇ，８５％）を黄色油状物として得た。
【０４９７】
【化２９０】
2015518904.tif 000297
４９ｂ（６００ｍｇ，２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の溶液に、メタノール（４ｍＬ）、水（４ｍＬ）および水酸化リチウム（９６ｍｇ，４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１０時間撹拌し、そして１Ｍの塩酸（４．２ｍＬ，４．２ｍｍｏｌ）でクエンチした。得られた溶液を濃縮して粗製残渣にし、これをテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）と２回、無水アセトニトリル（２０ｍＬ）と２回、そして無水トルエン（２０ｍＬ）と２回、一緒に蒸留した。得られた白色固体を高真空下で一晩乾燥させ、そしてこれをさらに精製せずに使用した（７３５ｍｇ，定量的収率）。
【０４９８】
【化２９１】
2015518904.tif 000298
４９ａ（１６９ｍｇ，０．３０２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液を氷水浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１０１ｍｇ，０．４５５ｍｍｏｌ）をアルゴン下０℃で滴下により添加し、そして得られた溶液を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物をエバポレートにより乾固させ、そして得られた粗製残渣をアルゴン下で無水アセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を０℃で撹拌し、（Ｅ）−４−［６−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−イソキノリン−３−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸（１２３ｍｇ，０．３３３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５１ｍｇ，１．２２０ｍｍｏｌ）を添加し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１６１ｍｇ，０．４２３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２日間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、その残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解させ、そしてこの溶液を、クエン酸の２０％水溶液（２×５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルとメタノールとの混合物（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（１９８ｍｇ，９０％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．１８，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。
【０４９９】
【化２９２】
2015518904.tif 000299
４９ｄ（１７０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の溶液に、メタノール（１ｍＬ）、水（１ｍＬ）および水酸化リチウム水和物（７ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で２時間撹拌し、そして水性１Ｍの塩酸（０．３０ｍＬ，０．３０ｍｍｏｌ）でクエンチした。得られた溶液を濃縮して粗製残渣にし、これをテトラヒドロフラン（５ｍＬ）と２回、無水アセトニトリル（５ｍＬ）と２回、そして無水トルエン（５ｍＬ）と２回、一緒にエバポレートした。得られた白色固体を高真空下で一晩乾燥させ、そしてさらに精製せずに使用した（１５１ｍｇ，定量的収率）。オーブンで乾燥させ、アルゴンでパージしたフラスコに、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物（３１７ｍｇ，０．９２ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（３３７ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）および無水１，２−ジクロロエタン（３００ｍＬ）を入れた。得られた溶液を５０℃で加熱し、そしてこの粗製セコ酸を、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の溶液としてシリンジによって滴下により、１２時間かけて添加した。さらなる乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２×１ｍｌ）を使用して、定量的な移動を完了させた。５０℃でさらに２時間撹拌した後に、この反応混合物を分液漏斗に移し、そして水（２００ｍＬ，１０ｍＬのブラインを添加してこの分離を補助した）で洗浄した。その水相をジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（２５０ｍＬ）に溶解させ、そして水（３００ｍＬ，１０ｍＬのブラインを添加してこの分離を補助した）で洗浄した。その水相を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２００ｍＬ，１０ｍＬのブラインを添加してこの分離を補助した）で洗浄した。得られた水相を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルとメタノールとの混合物（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（７６ｍｇ，５７％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．５１，ジクロロメタン中１０％のメタノール。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４０  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９５  （ｑ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５１  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６７  （ｄｄ，  Ｊ＝８．６，  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６８  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．２，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２８  （ｔｄ，  Ｊ＝６．８，  ３．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６７−２．５６  （ｍ，  １Ｈ），  １．８８  （ｍ，  ２Ｈ��，  １．８５−１．６０  （ｍ，  ４Ｈ），  １．５７  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５４  （ｄ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２７  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５７．３  （［Ｍ  ＋  Ｈ］，  Ｔｒ＝３．１５分。
【０５００】
実施例５０：化合物５０
【０５０１】
【化２９３】
2015518904.tif 000300
オーブンで乾燥させ、アルゴンでパージしたフラスコに、化合物４９（２０ｍｇ，０．０３４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１ｍｇ，０．００５ｍｍｏｌ）およびプロピオン酸（５ｍｇ，０．０７０ｍｍｏｌ）を添加した。このフラスコをセプタムで密封し、そしてアルゴンで３回パージし直した。無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物をアルゴンで３回パージし直した。この反応混合物を７０℃で２日間加熱した。減圧下での溶媒のエバポレーション後、その粗製残渣を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解させ、そしてセライトで濾過し、そしてそのフィルターパッドを酢酸エチル（１０ｍＬ）で洗浄した。減圧下での濃縮後、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルとメタノールとの混合物（４／１）の勾配）により精製して、表題化合物（７ｍｇ，３４％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．３６，ジクロロメタン中５％のメタノール。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ９．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｄ，  Ｊ＝１０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ＝１６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４２  （ｄ，  Ｊ＝１６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６９−２．４７  （ｍ，  １Ｈ），  １．８９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８７−１．５５  （ｍ，  ４Ｈ），  １．５３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２８  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６０３．１  ［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．６２分。
【０５０２】
実施例５１：化合物５１
【０５０３】
【化２９４】
2015518904.tif 000301
（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（８６５ｍｇ，２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液を氷水浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（６６７ｍｇ，３ｍｍｏｌ）をアルゴン下０℃で滴下により添加し、そして得られた溶液を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物をエバポレートにより乾固させ、そして得られた粗製残渣をアルゴン下で無水アセトニトリル（２５ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を０℃で撹拌し、（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタ−４−イン酸（４６９ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ，源：Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，カタログ番号０４１４７９）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０３４ｍｇ，８ｍｍｏｌ）を添加し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１０６５ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、その残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、この溶液をクエン酸の２０％水溶液（２×１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルおよびメタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（７３８ｍｇ，７０％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．３０，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。
【０５０４】
【化２９５】
2015518904.tif 000302
５１ａ（１４５ｍｇ，０．２７５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液を氷水浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（９２ｍｇ，０．４１４ｍｍｏｌ）をアルゴン下０℃で滴下により添加し、そして得られた溶液を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物をエバポレートにより乾固させ、そして得られた粗製残渣をアルゴン下で無水アセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解させた。この反応混合物を０℃で撹拌し、（Ｅ）−４−［６−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−イソキノリン−３−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸（１１２ｍｇ，０．３０３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１３７ｍｇ，１．１０１ｍｍｏｌ）を添加し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１４７ｍｇ，０．３８５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２日間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、その残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解させ、そしてこの溶液を、クエン酸の２０％水溶液（２×５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルおよびメタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（１６３ｍｇ，８５％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．２９，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。
【０５０５】
【化２９６】
2015518904.tif 000303
５１ｂ（１２５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の溶液に、メタノール（１ｍＬ）、水（１ｍＬ）および水酸化リチウム水和物（５．２ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で２時間撹拌し、そして水性１Ｍの塩酸（０．２５ｍＬ，０．２５ｍｍｏｌ）でクエンチした。得られた溶液を濃縮して粗製残渣にし、これをテトラヒドロフラン（５ｍＬ）と２回、無水アセトニトリル（５ｍＬ）と２回、そして無水トルエン（５ｍＬ）と２回、一緒にエバポレートした。得られた白色固体を高真空下で一晩乾燥させ、そしてこれをさらに精製せずに使用した（１１３ｍｇ，定量的収率）。オーブンで乾燥させ、アルゴンでパージしたフラスコに、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物（２４８ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（２６４ｍｇ，２．１６ｍｍｏｌ）および無水１，２−ジクロロエタン（２００ｍＬ）を入れた。得られた溶液を５０℃で加熱し、そしてこの粗製セコ酸を、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の溶液として、シリンジを介して滴下により、１２時間かけて添加した。さらなる無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２×１ｍｌ）を使用して、定量的な移動を完了させた。５０℃でさらに２時間撹拌した後に、この反応混合物を分液漏斗に移し、そして水（２００ｍＬ，１０ｍＬのブラインを添加してこの分離を補助した）で洗浄した。その水相をジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（２５０ｍＬ）に溶解させ、そして水（３００ｍＬ，１０ｍＬのブラインを添加してこの分離を補助した）で洗浄した。その水相を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２００ｍＬ，１０ｍＬのブラインを添加してこの分離を補助した）で洗浄した。得られた水相を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチル＋メタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（５６ｍｇ，５７％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．５３，ジクロロメタン中１０％のメタノール。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４０  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９５  （ｑ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５２  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７０  （ｄｄ，  Ｊ＝７．７，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．００  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７２−３．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５５−２．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９１  （ｓ，  １Ｈ），  １．８８  （��，  １Ｈ），  １．８０  （ｍ，  １Ｈ），  １．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．５７  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５３  （ｄ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２７  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５４６．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．０４分。
【０５０６】
実施例５２：化合物５２
【０５０７】
【化２９７】
2015518904.tif 000304
化合物５１（１０ｍｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）の、酢酸エチル（４ｍＬ）とテトラヒドロフラン（４ｍＬ）との混合物（鉛で無効にされた５％の炭酸カルシウム担持パラジウム、すなわちＬｉｎｄｌａｒ触媒（１０ｍｇ）を含む）中の溶液を、水素の圧力で室温で３時間水素化した。この反応混合物をセライトで濾過し、そしてそのフィルターパッドをテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）で洗浄した。その濾液をエバポレートして、表題化合物（１０ｍｇ，定量的収率）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．１９，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ９．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３９  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９５  （ｑ，  Ｊ＝６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７６−５．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５７  （ｑ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０２  （ｄ，  Ｊ＝１７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９６  （ｄ，  Ｊ＝１０．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６１−４．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６８ｎ  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４２−２．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３０−２．２０  （ｍ，  １Ｈ），  １．９０  （ｍ，  １Ｈ），  １．８１  （ｍ，  １Ｈ），  １．６８−１．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５７  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５３  （ｄ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２６  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５４８．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．８５分。
【０５０８】
実施例５３：化合物５３
【０５０９】
【化２９８】
2015518904.tif 000305
（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（３００ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．８４ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（４６０μＬ，６．００ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下０℃でゆっくりと添加した。３時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮した。その粗製残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．４５ｍＬ）に溶解させ、そして（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロヘキシル−酢酸（１９５ｍｇ，０．７６０ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２８９ｍｇ，０．７６０ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８０μＬ，１．０４ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下２３℃で順番に添加した。１８時間後、この反応混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、そして得られた混合物をブライン（４×１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  ＨＰ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により精製して、表題化合物（３８０ｍｇ，９６％）を無色油状物として得た。
【０５１０】
【化２９９】
2015518904.tif 000306
５３ａ（２２０ｍｇ，０．３８５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．９２ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１２８ｍｇ，０．５８７ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下０℃で添加した。１．５時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をアセトニトリル（１．９２ｍＬ）で希釈し、そして２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１４６ｍｇ，０．３８５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２６７μＬ，１．５４ｍｍｏｌ）、および（Ｅ）−ペンタ−３−エン酸（３９．４μＬ，０．３８５ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下２３℃で順番に添加した。２０時間後、この反応混合物をジクロロメタン（４０ｍＬ）で希釈し、そして得られた混合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液（４０ｍＬ）およびブライン（２×４０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（１２ｇ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  ＨＰ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により精製して、表題化合物（１８０ｍｇ，８４％）を無色油状物として得た。Ｒｆ＝０．７５（酢酸エチル）Ｉ２／シリカ染色。
【０５１１】
【化３００】
2015518904.tif 000307
５３ｂ（１８０ｍｇ，０．３２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５．３ｍＬ）中の溶液に、亜鉛粉末（４１８ｍｇ，６．４０ｍｍｏｌ）を添加し、その後、酢酸アンモニウム（３７０ｍｇ，４．８０ｍｍｏｌ）の水（３．５ｍＬ）中の溶液を、アルゴン雰囲気下２３℃で添加した。１５時間後、この反応混合物を４５℃まで温めた。２時間後、この反応混合物を室温まで冷却し、そしてセライトのパッドで濾過し、水（１０ｍＬ）および酢酸エチル（１０ｍＬ）で洗った。その濾液の層を分離し、そしてその水層をブライン（８０ｍＬ）で希釈し、そして１２Ｎの塩化水素水溶液でｐＨ１に酸性にした。その水層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。残留した酢酸を、トルエン（５ｍＬ）の添加により共沸により除去し、その後、減圧下で濃縮して（３回）、表題化合物（７４．５ｍｇ，５５％）を白色固体として得た。
【０５１２】
【化３０１】
2015518904.tif 000308
５３ｃ（７４．５ｍｇ，０．１７６ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エタノール（４２．１ｍｇ，０．２１２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．５ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（４７．２ｍｇ，０．２４６ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１１ｍｇ，８８μｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下２３℃で添加した。１８時間後、この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  ＨＰ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により直接精製して、表題化合物（６７．６ｍｇ，６４％）を白色固体として得た。
【０５１３】
【化３０２】
2015518904.tif 000309
５３ｄ（２５ｍｇ，４１μｍｏｌ）のトルエン（８．２ｍＬ）中の溶液に、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（２．５ｍｇ，４．１μｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下２３℃で添加し、そして得られた混合物を１１０℃まで加熱した。２時間後、この反応混合物をエチルビニルエーテル（３００μＬ）でクエンチし、そして得られた混合物を２３℃まで冷却した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、そしてその粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  ＨＰ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により精製した。所望の生成物を含む画分を合わせ、そして分取ＨＰＬＣにより再度精製して、表題化合物（１．７ｍｇ，７％）を白色粉末として、トリフルオロ酢酸塩として得た。Ｒｆ＝０．４０（酢酸エチル）ＵＶ。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５３  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｄ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５−６．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０４  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５０  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｄ，  Ｊ＝１４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄ，  Ｊ＝９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７８  （ｄ，  Ｊ＝１１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３６  （ａｐｐ  ｄｄ，  Ｊ＝１４．７，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９９  （ｄｄ，  Ｊ＝１４．５，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９０−２．６６  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０２−１．８３  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８２−１．７０  （ｍ，  ３Ｈ），  １．６８  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６５  （ｄ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３３−１．１６  （ｍ，  ４Ｈ），  １．１６−０．９４  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＨＰＬＣ  Ｔｒ＝ｔＲ  （ｍｉｎ），  ３．０９１  （Ｓｙｎｅｒｇｉ  ４ｕ  ｈｙｄｒｏ−ＲＰ，  ５０  ×  ４．６０  ｍｍ  ４ミクロンカラム，  ７分間，  ２ｍｌ／分，  ５％〜１００％のアセトニトリル／水，  ０．０５％のトリフルオロ酢酸改質剤の勾配）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５６２．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．１７分。
【０５１４】
実施例５４：化合物５４
【０５１５】
【化３０３】
2015518904.tif 000310
（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（３００ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．８４ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（４６０μＬ，６．００ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下０℃でゆっくりと添加した。２時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮した。その粗製残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．４５ｍＬ）に溶解させ、そして（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニル−プロピオン酸（２０１ｍｇ，０．７６０ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２８９ｍｇ，０．７６０ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８０μＬ，１．０４ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下２３℃で順番に添加した。２２時間後、この反応混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、そして得られた混合物をブライン（３×２００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２４ｇ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  ＨＰ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により精製して、表題化合物（３１９ｍｇ，９６％）を無色油状物として得た。Ｒｆ＝０．７５（酢酸エチル）Ｉ２／シリカ染色。
【０５１６】
【化３０４】
2015518904.tif 000311
５４ａ（４１４ｍｇ，０．７１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．５８ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（２３８．７ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下０℃で添加した。１時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をアセトニトリル（３．５８ｍＬ）で希釈し、そして２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２７２ｍｇ，０．７１６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４９８μＬ，２．８６ｍｍｏｌ）、および（Ｅ）−ペンタ−３−エン酸（７３．３μＬ，０．７１６ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下２３℃で順番に添加した。１７時間後、この反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、そして得られた混合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３８６ｍｇ，９６％）を白色固体として得た。
【０５１７】
【化３０５】
2015518904.tif 000312
５４ｂ（４４３ｍｇ，０．７８９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１３．２ｍＬ）中の溶液に、亜鉛粉末（１．０３ｇ，１５．８ｍｍｏｌ）を添加し、その後、酢酸アンモニウム（９１２ｍｇ，１１．８ｍｍｏｌ）の水（８．７７ｍＬ）中の溶液を、アルゴン雰囲気下２３℃で添加した。１７時間後、この反応混合物を４５℃まで温めた。２時間後、この反応混合物を室温まで冷却し、そしてセライトのパッドで濾過し、水（１０ｍＬ）および酢酸エチル（１０ｍＬ）で洗った。その濾液の層を分離し、そしてその水層をブライン（２０ｍＬ）で希釈し、そして１２Ｎの塩化水素水溶液でｐＨ２に酸性にした。その水層をジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。残留した酢酸を、トルエン（５ｍＬ）の添加により共沸により除去し、その後、減圧下で濃縮して（３回）表題化合物（２７６．２ｍｇ，８１％）を白色固体として得た。
【０５１８】
【化３０６】
2015518904.tif 000313
５４ｃ（２７５ｍｇ，０．６４０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エタノール（１５３ｍｇ，０．７７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．２ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１７２ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（３９ｍｇ，３２μｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下２３℃で添加した。２３時間後、この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（２４ｇ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  ＨＰ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により直接精製して、表題化合物（２０３ｍｇ，５２％）を白色固体として得た。
【０５１９】
【化３０７】
2015518904.tif 000314
５４ｄ（１７０ｍｇ，２７８μｍｏｌ）のクロロベンゼン（５６ｍＬ）中の溶液に、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（８．７ｍｇ，１４．０μｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下２３℃で添加し、そして得られた混合物を１１０℃まで加熱した。３時間後、この反応混合物をエチルビニルエーテル（３００μＬ）でクエンチし、そして得られた混合物を２３℃まで冷却した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、そしてその粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  ＨＰ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により精製して、表題化合物（１８．９ｍｇ，１２％）を黄褐色固体として得た。Ｒｆ＝０．２５（酢酸エチル）ＵＶ。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２−７．１２  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．６６  （ｄ，  Ｊ＝１６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄｔ，  Ｊ＝１２．８，  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０５  （ｑ，  Ｊ＝６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５３  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７３  （ｄ，  Ｊ＝１２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ＝１１．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８０  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝１０．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３０−３．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０９  （ｄｄ，  Ｊ＝１４．５，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９６−２．６９  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．０４−１．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８２−１．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６８  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６４  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＨＰＬＣ  Ｔｒ＝３．０６０分．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５７０．５［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．１４分。
【０５２０】
実施例５５：化合物５５
【０５２１】
【化３０８】
2015518904.tif 000315
（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（５００ｍｇ，０．１．１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．８ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（３８６ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下０℃で添加した。１時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をアセトニトリル（５．８ｍＬ）で希釈し、そして２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（４８５ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３０２μＬ，１．７４ｍｍｏｌ）、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−（３−ピリジル）−Ｌ−アラニン（３３７ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下２３℃で順番に添加した。２０時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮し、そしてその粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  ＨＰ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により精製して、表題化合物（５７０ｍｇ，８５％）を明黄色油状物として得た。
【０５２２】
【化３０９】
2015518904.tif 000316
５５ａ（５７０ｍｇ，０．９８４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．８ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（３８６ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下０℃で添加した。１時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮して、表題化合物（４７８ｍｇ）を明黄色油状物として得、これをさらに精製せずに使用した。
【０５２３】
【化３１０】
2015518904.tif 000317
５５ｂ（１２０ｍｇ，０．２５０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１．２５ｍＬ）中の溶液に、（Ｅ）−４−［６−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−イソキノリン−３−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸（７５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（９５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１７３μＬ，１．００ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下２３℃で順番に添加した。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００μＬ）を添加して、これらの試薬の溶解度を高めた。２３時間後、この反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液（２５ｍＬ）およびブライン（２５ｍＬ）で希釈し、そして得られた混合物をジクロロメタン（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（７６ｍｇ，４１％）を無色油状物として得た。
【０５２４】
【化３１１】
2015518904.tif 000318
５５ｃ（７６ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．３ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム水和物（２．４ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下２３℃で添加した。２時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮して、表題化合物（６１ｍｇ，９９％）を白色固体のカルボン酸リチウム塩として得た。
【０５２５】
【化３１２】
2015518904.tif 000319
５５ｄ（６１ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の溶液に、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（２０８ｍｇ，４００μｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（３６６ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下２３℃で添加した。１７時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮し、そしてその粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（４ｇ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  ＨＰ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜２０％のメタノール／ジクロロメタンの勾配）により精製して、表題化合物（１．２ｍｇ，２％）を無色油状物として得た。Ｒｆ＝０．４０（ジクロロメタン中１０％のメタノール）ＵＶ。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３１  （ｄ，  Ｊ＝１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２７  （ｄｄ，  Ｊ＝４．９，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄｄ，  Ｊ＝７．９，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３７  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９５  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５７  （ｑ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６５  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８３  （ｄ，  Ｊ＝１１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７３−３．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．００  （ｄｄ，  Ｊ＝１４．２，  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８３  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．９，  ９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６４  （ｂｒ  ｔ，  Ｊ＝１１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９５−１．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６９−１．５９  （ｍ，  １Ｈ），  １．５７  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５４  （ｄ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１６  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＨＰＬＣ  Ｔｒ＝４．４９１分。
【０５２６】
実施例５６：化合物５６
【０５２７】
【化３１３】
2015518904.tif 000320
（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（７９１ｍｇ，１．８２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０．０ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（４８３μＬ，２．７３ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下０℃でゆっくりと添加した。４５分後、この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン（１０．０ｍＬ）で希釈し、そして２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（７６１ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２６ｍＬ，７．２８ｍｍｏｌ）、および（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−フェニルブタン酸（Ｆｌｕｋａ，５６０ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下２３℃で順番に添加した。１８時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣をシリカに予め吸収させ、そしてシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇ  Ｉｓｃｏ  Ｒｆ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により精製して、表題化合物（７９９ｍｇ，７４％）を無色油状物として得た。
【０５２８】
【化３１４】
2015518904.tif 000321
５６ａ（７９９ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０．０ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（３５６μＬ，２．０１ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下０℃で添加した。３０分後、この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をアセトニトリル（６．０ｍＬ）で希釈し、そして２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（５６０ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９３２μＬ，５．３６ｍｍｏｌ）、および（Ｅ）−ペンタ−３−エン酸（１５０μＬ，１．４７ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下２３℃で順番に添加した。１９時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣をシリカに予め吸収させ、そしてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（５９８ｍｇ，７８％）を無色油状物として得た。
【０５２９】
【化３１５】
2015518904.tif 000322
５６ｂ（１６７ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）の、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム水和物（７．６ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を２３℃で添加した。１５分後、この反応混合物を減圧下で濃縮乾固させた。その残渣を水（２５ｍＬ）に溶解させ、そして酢酸エチルで洗浄した。その有機層を重炭酸ナトリウム飽和水溶液（２５ｍＬ）で抽出した。合わせた水層を１Ｍの水性塩酸溶液でｐＨ約２酸性にし、そして酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、表題化合物（１２９ｍｇ，１００％）を白色固体として得た。
【０５３０】
【化３１６】
2015518904.tif 000323
５６ｃ（１２９ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エタノール（６４ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（８９ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１８ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下２３℃で添加した。１６時間後、この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーにより直接精製して、表題化合物（８７ｍｇ，４８％）を白色固体として得た。
【０５３１】
【化３１７】
2015518904.tif 000324
５６ｄ（８４ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）のクロロベンゼン（２７ｍＬ）中の溶液に、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（８ｍｇ，１３μｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下２３℃で添加し、そして得られた混合物を１１０℃まで加熱した。２時間後、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（７．３ｍｇ，１１μｍｏｌ）をアルゴン下１１０℃で添加した。次いで、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（５ｍｇ，８μｍｏｌ）を３０分の間隔で３回添加し、この時点でこの反応は完了した。この反応混合物をエチルビニルエーテル（１．０μＬ）でクエンチし、そして得られた混合物を２３℃まで冷却した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、そしてその粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２４ｇ  Ｉｓｃｏ  Ｒｆ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配を１０分間、次いで１００％の酢酸エチルを２５分間）により精製して、表題化合物（９．１ｍｇ，１２％）を淡褐色固体として得た。Ｒｆ＝０．２０（酢酸エチル）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２０−７．０８  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．０８−７．００  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｄ，  Ｊ＝１５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４０  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１５．９，  ７．０，  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９５  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４０  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６０  （ｄ，  Ｊ＝１２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄｄ，  Ｊ＝８．２，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｄ，  Ｊ＝１２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７０−３．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３１−３．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９３  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１４．０，  ５．１，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６９−２．５２  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．０１−１．７３  （ｍ，  ４Ｈ），  １．７１−１．５４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｄ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＨＰＬＣ  Ｔｒ＝５．１０８分．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５８４．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．１２分。
【０５３２】
実施例５７：化合物５７
【０５３３】
【化３１８】
2015518904.tif 000325
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロエチルエステル（１．６１ｇ，３．０３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３１ｍＬ）中の溶液を、氷水浴中アルゴン下で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１．２３ｇ，５．５ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そして得られた溶液を２時間撹拌した。この反応をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２ｇ，９．２ｍｍｏｌ）およびメタノール（８．５ｍＬ）でクエンチした。この混合物を減圧中で濃縮し、そしてトルエン（２×２５ｍＬ）に再度溶解させて濃縮した。（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（１．０５ｇ）を含有する得られた粗製残渣をさらに精製せずに使用した。
【０５３４】
【化３１９】
2015518904.tif 000326
（Ｅ）−４−［６−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−イソキノリン−３−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸メチルエステル（１．０５ｇ，３．５１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の溶液に、メタノール（４ｍＬ）、水（４ｍＬ）、および水酸化リチウム水和物（２９７ｍｇ，７．０８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を６時間撹拌し、そして１Ｍの水性塩酸（７．２ｍＬ，７．２ｍｍｏｌ）でクエンチした。得られた溶液を濃縮して粗製残渣にし、これを、無水メタノール（５０ｍＬ）、その後、トルエン（５０ｍＬ）に再度溶解させて濃縮した。得られた黄色固体（１．３ｇ，１００％）（Ｅ）−４−［６−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−イソキノリン−３−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸をさらに精製せずに使用した。粗製（Ｅ）−４−［６−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−イソキノリン−３−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸の一部分（１．０５ｇ，２．８４ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）にアルゴン下で溶解させた。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．８５ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）を添加し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１．４２ｇ，３．７３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を３分間撹拌し、この時点で、粗製５７ａを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８．５ｍＬ）中の溶液として添加し、さらなるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２×５ｍＬ）で洗った。この反応物を４０分間撹拌し、次いで酢酸エチル（２００ｍＬ）および水（３００ｍＬ）で希釈し相を分離し、そしてその水相を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（１５０ｍＬ）で洗浄し、そして第二の水層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中３５％から６０％のアセトン，連続的な勾配）により精製して、表題化合物（１．５１ｇ，２工程で７１％）を無色油状物として得た。ＲＦ  ０．５（イソ−ヘキサン中５０％のアセトン）。
【０５３５】
【化３２０】
2015518904.tif 000327
５７ｂ（１．５０ｇ，２．１５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液に、メタノール（１０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）、および水酸化リチウム水和物（３６５ｍｇ，８．７ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で７５分間撹拌し、次いで水性１Ｍの塩酸（８．８ｍＬ，８．８ｍｍｏｌ）でクエンチした。得られた溶液を減圧中で濃縮し、そしてその粗製生成物を、メタノール（４０ｍＬ）に溶解させて濃縮することを２回行い、そしてアセトニトリル（６×３０ｍＬ）に懸濁させて濃縮して、１．７１ｇの無色固体を得、これをさらに精製せずに使用した。アルゴン下で、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物（１．８５ｇ，５．３７ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１．９７ｇ，１６．１ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（７００ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を５０℃まで加熱し、そしてこの粗製セコ酸を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２２ｍＬ）中の溶液としてシリンジを介して滴下により、６時間かけて添加した。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）でのさらなる洗浄液を、同じ様式で１５分間かけて添加した。さらに１．２５時間撹拌した後に、この反応混合物を、減圧中で２００ｍＬの最終体積まで濃縮した。この溶液を水（２５０ｍＬ）で洗浄し、そしてその水相をジクロロメタン（１５０ｍＬ）で抽出した。その有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解させ、そして水（１５０ｍＬ）で洗浄した。その水相を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を水（１００ｍＬ）で洗浄し、そして第二の水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中３５％から６５％のアセトンの連続的な勾配）により精製して、４４５ｍｇの純粋な表題化合物を非晶質白色固体として、３８９ｍｇの不純な生成物と一緒に得た。この不純な画分を、アセトン：イソ−ヘキサンからの再結晶により精製して、さらに１７３．５ｍｇの純粋な表題化合物を得た（合計：６１８．５ｍｇ，５２％）。ＲＦ  ０．５（イソ−ヘキサン中５０％のアセトン）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７３−６．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０３  （ｑ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６３  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６７  （ｄ，  Ｊ＝１２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４７−４．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８１−３．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７６−２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０８−１．８１  （ｍ，  ３Ｈ），  １．８０−１．５８  （ｍ，  ８Ｈ），  １．５１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９８  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５０．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．７４分。
【０５３６】
実施例５８：化合物５８
【０５３７】
【化３２１】
2015518904.tif 000328
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（２．５１ｇ，２４．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の溶液を、アルゴン下氷水浴中で冷却した。ｎ−ブチルリチウムのヘキサン中の溶液（２．５Ｍ，９．７ｍＬ，２４ｍｍｏｌ）を２分間かけて滴下により添加し、そして得られた溶液をさらに１５分間撹拌した。次いで、この溶液をＣＯ２（ｓ）：アセトン浴で−７８℃まで冷却し、そして１−アセチルシクロプロパンカルボン酸エチル（３．４７ｇ，２２．２ｍｍｏｌ）を２分間かけて滴下により添加した。この溶液をさらに２０分間撹拌し、そしてＮ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（８．４ｇ，２３．５ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２４ｍＬ）中の溶液として、カニューレを介して５分間かけて添加し、さらなるテトラヒドロフラン（２×５ｍＬ）で洗った。得られた溶液を冷却浴から出した。さらに３０分後、この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてジエチルエーテル（２００ｍＬ）で希釈した。その有機相を１Ｍの水性水酸化ナトリウム（１×１００ｍＬ，１×３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、６．６ｇの粗製油状物を得、これをさらに精製せずに使用した。先の工程から得られた粗製物質の無水ピリジン（１１ｍＬ）中の溶液を９０℃まで加熱した。１６．５時間後、この反応混合物をジエチルエーテル（２００ｍＬ）および３Ｍの塩酸（１００ｍＬ）で希釈し、そして相を分離した。その有機相を３Ｍの塩酸（５０ｍＬ）および１Ｍの水酸化ナトリウム（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、２．２ｇの粗製液体を得、これをさらに精製せずに使用した。ジルコノセンジクロリド（４１０ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を含むアルゴンでフラッシュした容器に、先の工程から得られた粗製生成物（２．２ｇ，約１６ｍｍｏｌ）およびピナコールボラン（３．１ｇ，２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中の溶液を添加した。１１６時間後、この撹拌反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、そして水を滴下して添加することによりクエンチした。この混合物を水（５０ｍＬ）でさらに希釈し、そして相を分離した。その水相を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して粗製残渣にし、これをシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中５％から２０％の酢酸エチル，連続的な勾配）により精製して、表題化合物（１．２６ｇ，３工程で２１％）を油状物として得、これは、−１５℃で静置すると結晶化した。
【０５３８】
【化３２２】
2015518904.tif 000329
丸底フラスコに、（Ｒ）−１−（３−クロロイソキノリン−６−イル）エタノール（２０４ｍｇ，０．９８２ｍｍｏｌ）、５８ａ（３１４ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＣｙ２（ｐ−ＮＭｅ２Ｐｈ））２（ビス［（ジシクロヘキシル）（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）クロリド）（４０ｍｇ，０．０４９ｍｍｏｌ）および三塩基リン酸カリウム（６８０ｍｇ，３．２ｍｍｏｌ）を添加した。この容器をセプタムキャップで密封し、そしてアルゴンでフラッシュした。シクロペンチルメチルエーテル（２．８ｍＬ）および水（１．２ｍＬ）を添加し、そして得られた二相混合物を、９０℃に予め加熱した油浴中で激しく撹拌した。６．７５時間後、この反応物を周囲温度まで冷却し、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）および水（４０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、そしてその水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中３５％から６０％の酢酸エチル）により精製して、表題化合物（２６６ｍｇ，８５％）を得た。
【０５３９】
【化３２３】
2015518904.tif 000330
５８ｂ（２６６ｍｇ，０．８５４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の溶液に、メタノール（１ｍＬ）、水（１ｍＬ）、および水酸化リチウム水和物（７０．８ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を３時間撹拌し、次いで１Ｍの水性塩酸（１．８ｍＬ，１．８ｍｍｏｌ）でクエンチした。揮発性物質を減圧中で除去し、そして得られた固体をトルエンに懸濁させた。揮発性物質を減圧中で除去し、そして得られた黄色固体である１−｛（Ｅ）−２−［６−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−イソキノリン−３−イル］−ビニル｝−シクロプロパンカルボン酸をさらに精製せずに使用した。（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロエチルエステル（４８６ｍｇ，０．９１４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（９．４ｍＬ）中の溶液を、氷水浴中アルゴン下で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（３７０ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そして得られた溶液を４時間撹拌した。この反応をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３６０ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）およびメタノール（２．５ｍＬ）でクエンチした。この混合物を減圧中で濃縮し、そして得られた残渣をトルエン（２×１５ｍＬ）に再度溶解させて濃縮した。得られた粗製アミンをさらに精製せずに使用した。粗製１−｛（Ｅ）−２−［６−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−イソキノリン−３−イル］−ビニル｝−シクロプロパンカルボン酸（約０．８５４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）中の溶液に、アルゴン下でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５６０ｍｇ，４．３ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（４２７ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２分間撹拌し、この時点で、先の工程から得られた粗製（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中の溶液として添加し、さらなるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで２回（１．５ｍＬずつ）洗った。この反応物を４５分間撹拌し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１５０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、そしてその水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（７５ｍＬ）で洗浄し、そして第二の水層を酢酸エチル（７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中３５％から６０％のアセトン，連続的な勾配）により精製して、表題化合物（４６７ｍｇ，２工程で７８％）を無色油状物として得た。
【０５４０】
【化３２４】
2015518904.tif 000331
５８ｃ（４６７ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の溶液に、メタノール（３ｍＬ）、水（３ｍＬ）、および水酸化リチウム水和物（１１３ｍｇ，２．６９ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で１．７５時間撹拌し、そして水性１Ｍの塩酸（２．８ｍＬ，２．８ｍｍｏｌ）でクエンチした。得られた溶液を減圧中で濃縮し、そしてその粗製生成物を、アセトニトリル（５×２０ｍＬ）に懸濁させて濃縮して、５３０ｍｇの淡黄色固体を得、これをさらに精製せずに使用した。アルゴン下で、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物（２８３ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（３０７ｍｇ，２．５１ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（１００ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を５０℃まで加熱し、そしてこの粗製セコ酸の一部分（２６０ｍｇ，約０．３３ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）および１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）中の溶液として、６時間かけてシリンジを介して滴下により添加した。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）のさらなる洗浄液を、同じ様式で添加した。さらに１．２５時間撹拌した後に、この反応混合物を減圧中で約３５ｍＬまで濃縮した。この溶液を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、そして水（１００ｍＬ）で洗浄した。その水相を酢酸エチル（７５ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機相を水（５０ｍＬ）で洗浄した。第二の水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中３５％から６０％、次いで１００％のアセトン）により精製して、表題化合物を含む１０１ｍｇの不純な生成物を得た。この物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル中０％から５％のメタノール）、その後、逆相ＨＰＬＣ（５％から１００％のアセトニトリル／水＋０．１％のトリフルオロ酢酸）により精製して、表題化合物をそのトリフルオロ酢酸塩として得た（３７ｍｇ，２工程で１７％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３７  （ｄ，  Ｊ＝８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ＝８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６９  （ｄ，  Ｊ＝１６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄ，  Ｊ＝１６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１１  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７５−５．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４６−４．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３６−４．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９０−３．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８０−２．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０５−１．８６  （ｍ，  ３Ｈ），  １．８０−１．６８  （ｍ，  ５Ｈ），  １．６６−１．５７  （ｍ，  ５Ｈ），  １．４０−１．３０  （ｍ，  １Ｈ），  １．３０−１．２１  （ｍ，  １Ｈ），  １．０３−０．９３  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．９０  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５４８．４［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．７９分。
【０５４１】
実施例５９：化合物５９
【０５４２】
【化３２５】
2015518904.tif 000332
オーブンで乾燥させ、アルゴンでパージしたフラスコに、オイルフリーの水素化カリウム（鉱油中約３０％の分散物を１７４０ｍｇ，約１３ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびヘキサン（１ｍＬ）を入れた。このフラスコをアルゴンで再度パージし、そしてトリクロロエチレン（９００μＬ，１．３２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を添加し、その後、乾燥メタノール（１０μＬ，７．９ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で２時間撹拌した。この時間の後にヘキサン（１０ｍＬ）を添加し、そして得られた溶液をその後の工程で即座に使用した。
【０５４３】
【化３２６】
2015518904.tif 000333
オーブンで乾燥させ、アルゴンでパージしたフラスコに、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を添加し、そしてこの溶液を氷浴で冷却した。テトラヒドロフラン／ヘプタン／エチルベンゼン中１．８Ｍのリチウムジイソプロピルアミドの溶液（７．２ｍＬ，１３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を−７８℃まで冷却し、そしてテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸メチル（１．２０ｍＬ．１．３０ｇ，９ｍｍｏｌ）の滴下により処理し、その後、ヘキサメチルホスホロアミド（１．５６ｍＬ，１．６１ｇ，９ｍｍｏｌ）により処理した。得られた溶液を０℃まで温め、２０分間撹拌し、−７８℃まで冷却し、そして１，２−ジクロロ−エチンの予め冷却した（０℃）溶液（約１０ｍｍｏｌ）の滴下により処理した。この反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いで室温まで温めた。室温で４時間後、この反応混合物をクラッシュアイスに注ぎ、そしてジエチルエーテル（２００ｍＬ）で抽出した（５ｍＬのブラインを添加してこの分離を補助した）。その有機相を分離し、そして水（２００ｍＬ）で洗浄した。この水相をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機画分をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、シリカゲルの２ｃｍの層で濾過し（シリカゲルの層を５０ｍＬの酢酸エチルで洗浄した）、次いで減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜１５％の酢酸エチルの勾配）に供して、表題化合物（１．２２ｇ，６７％）を無色油状物として得た。Ｒｆ＝０．４８，イソ−ヘキサン中３０％の酢酸エチル，エタノール中のホスホモリブデン酸。
【０５４４】
【化３２７】
2015518904.tif 000334
５９ｂ（１．０１ｇ，５ｍｍｏｌ）および銅粉末（１．６ｇ，２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に懸濁させた。酢酸（１５ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を６０℃で３時間加熱した。この時間の後に、この反応混合物を水（濾紙を使用して銅粉末を濾別した）に注ぎ、そしてジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、液塩化アンモニウムの飽和溶（３×５０ｍＬ）、重炭酸ナトリウムの飽和溶液（２×５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で洗浄した。この水相をジエチルエーテル（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させ、シリカゲルの２ｃｍの層で濾過し（シリカゲルの層を５０ｍＬの酢酸エチルで洗浄した）、そして減圧下で濃縮した。高真空下で１日乾燥させた後に、表題化合物（０．８４ｇ，定量的収率）を無色油状物として単離した。Ｒｆ＝０．３７，イソ−ヘキサン中３０％の酢酸エチル，エタノール中のホスホモリブデン酸。
【０５４５】
【化３２８】
2015518904.tif 000335
オーブンで乾燥させ、アルゴンでパージしたフラスコに、５９ｃ（０．８４ｇ，５ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（２ｍＬ）を入れた。この混合物を０℃まで冷却した。次いで、ピナコールボラン（０．９６ｇ，７．５ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して滴下により添加した。この混合物を１分間撹拌した後に、これをシリンジを介して、オーブンで乾燥させ、アルゴンでパージし、氷浴に浸漬させて光から保護した、ジルコノセンジクロリド（０．１３ｇ，０．５ｍｍｏｌ）を含む別のフラスコに移した。さらなるジクロロメタン（２ｍＬ）を使用して、定量的な移動を完了させた。この後、この混合物を周囲温度まで温め、これを暗所で７２時間撹拌して、完全な転換を達成した。この反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、そして水（１ｍｌ）で注意深くクエンチした。水（５０ｍＬ）を添加し、そして有機相と水相とを分離した。その水相を酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、粗製残渣を得、これをイソ−ヘキサン（５０ｍＬ）に溶解させ、そして５％〜１０％の水性メタノール（３×５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で抽出した。そのヘキサン相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。エバポレーション後に、表題化合物を白色結晶性化合物として単離した（１．４２ｇ，９３％）。Ｒｆ＝０．３８，イソ−ヘキサン中３０％の酢酸エチル，ヨウ素蒸気。
【０５４６】
【化３２９】
2015518904.tif 000336
オーブンで乾燥させ、アルゴンでパージしたフラスコに、（Ｒ）−１−（３−クロロ−イソキノリン−６−イル）−エタノール（０．８３ｇ，４ｍｍｏｌ）、５９ｄ（１．４０ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＣｙ２（ｐ−ＮＭｅ２Ｐｈ））２（ビス［（ジシクロヘキシル）（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）クロリド）（１７３ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）および三塩基リン酸カリウム（２．６４ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）を入れた。このフラスコをセプタムキャップで密封し、そしてアルゴンで再度パージした。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）を添加し、そして得られた反応混合物を、８０℃に予め加熱した油浴中で激しく撹拌した。２時間後、この反応物を周囲温度まで冷却し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈した。相を分離し、そしてその水相を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗製残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルおよびメタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（１．０６ｇ，７８％）を無色油状物としてを得た。Ｒｆ＝０．４８，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。
【０５４７】
【化３３０】
2015518904.tif 000337
５９ｅ（１．０２ｇ，３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の溶液に、メタノール（４ｍＬ）、水（４ｍＬ）および水酸化リチウム水和物（０．１５ｇ，６．３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１０時間撹拌し、そして１Ｍの塩酸（６．５ｍＬ，６．５ｍｍｏｌ）でクエンチした。得られた溶液を濃縮して粗製残渣にし、これをテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）と２回、無水アセトニトリル（２０ｍＬ）と２回、そして無水トルエン（２０ｍＬ）と２回、一緒にエバポレートした。得られた白色固体を高真空下で一晩乾燥させ、そしてさらに精製せずに使用した（１．２４ｇ，定量的収率）。
【０５４８】
【化３３１】
2015518904.tif 000338
１ｅ（０．５３ｇ，１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液を氷水浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（０．６９ｇ，１．８０ｍｍｏｌ）をアルゴン下０℃で滴下により添加し、そして得られた溶液を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物をエバポレートにより乾固させ、そして得られた粗製残渣をアルゴン下で無水アセトニトリル（１２ｍＬ）に溶解させた。この反応混合物を０℃で撹拌し、５９ｆ（３７１ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５１７ｍｇ，４ｍｍｏｌ）を添加し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（５７０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で４８時間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、その残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解させ、そしてこの溶液をクエン酸の２０％水溶液（２×５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルおよびメタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（５６０ｍｇ，８４％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．１３，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。
【０５４９】
【化３３２】
2015518904.tif 000339
５９ｇ（３７１ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の溶液に、メタノール（４ｍＬ）、水（４ｍＬ）および水酸化リチウム水和物（３６ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で２時間撹拌し、そして水性１Ｍの塩酸（１．６ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）でクエンチした。得られた溶液を濃縮して粗製残渣にし、これをテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）と２回、無水アセトニトリル（２０ｍＬ）と２回、そして無水トルエン（２０ｍＬ）と２回、一緒にエバポレートした。得られた白色固体を高真空下で一晩乾燥させ、そしてこれをさらに精製せずに使用した（３６５ｍｇ，定量的収率）。オーブンで乾燥させ、アルゴンでパージしたフラスコに、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物（２５８ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（２７５ｍｇ，２．２５ｍｍｏｌ）および無水１，２−ジクロロエタン（１５０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を５０℃まで加熱し、そしてこの粗製セコ酸を、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液として、シリンジを介して滴下により１２時間かけて添加した。さらなる乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２×５ｍＬ）を使用して、定量的な移動を完了させた。５０℃でさらに２時間撹拌した後に、この反応混合物を分液漏斗に移し、そして水（１００ｍＬ，５ｍＬのブラインを添加してこの分離を補助した）で洗浄した。その水相をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解させ、そして水（１００ｍＬ，５ｍＬのブラインを添加してこの分離を補助した）で洗浄した。その水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（１００ｍＬ，５ｍＬのブラインを添加してこの分離を補助した）で洗浄した。得られた水相を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルおよびメタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（７２ｍｇ，２４％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４２，ジクロロメタン中１０％のメタノール。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ９．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．９３  （ｑ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４４−５．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３３−４．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８４  （ｄｔ，  Ｊ＝１１．６，  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７６−３．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６８−３．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５−２．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１６−２．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０３−１．９３  （ｍ，  １Ｈ），  １．９１−１．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７９ｅ  （ｍ，  １Ｈ），  １．６７−１．６２  （ｍ，  ３Ｈ），  １．５９  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５１  （ｄ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９０  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８５  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５９２．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．１２分。
【０５５０】
実施例６０：化合物６０
【０５５１】
【化３３３】
2015518904.tif 000340
化合物５９（１０ｍｇ，０．０１７ｍｍｏｌ）の、酢酸エチル（４ｍＬ）とテトラヒドロフラン（４ｍＬ）との混合物中の溶液（１０％の炭素担持パラジウム（１０ｍｇ）を含む）を、室温および大気圧の水素で３時間水素化した。この反応混合物をセライトで濾過し、そしてそのフィルターパッドをテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）で洗浄した。その濾液をエバポレートして、表題化合物（１０ｍｇ，定量的収率）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４７，ジクロロメタン中１０％のメタノール。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ９．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．０２  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７８−５．７１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２４  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．３３−４．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８３−３．６１  （ｍ，  ６Ｈ），  ３．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７１−２．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４３−２．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１４−２．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０８−１．９１  （ｍ，  １Ｈ），  １．９０−１．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７６  （ｍ，  １Ｈ），  １．６７−１．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５７  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５４  （ｄ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９６  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８８  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５９４．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．７２分。
【０５５２】
実施例６１：化合物６１
【０５５３】
【化３３４】
2015518904.tif 000341
１ｅ（１０６４ｍｇ，２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の溶液を氷水浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（６６６ｍｇ，３ｍｍｏｌ）をアルゴン下０℃で滴下により添加し、そして得られた溶液を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物をエバポレートにより乾固させ、そして得られた粗製残渣をアルゴン下で無水アセトニトリル（２５ｍＬ）に溶解させた。この反応混合物を０℃で撹拌し、ヘキサ−５−エン酸（２５１ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０３４ｍｇ，８ｍｍｏｌ）を添加し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１０６５ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で４８時間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、その残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解させ、そしてこの溶液を、クエン酸の２０％水溶液（２×１５０ｍＬ）、水（１５０ｍＬ）およびブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルおよびメタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（８６４ｍｇ，８２％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．３５，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。
【０５５４】
【化３３５】
2015518904.tif 000342
６１ａ（８３０ｍｇ，１．５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の溶液に、水（１０ｍＬ）および水酸化リチウム水和物（５７ｍｇ，２．３８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で２時間撹拌し、次いでＤＯＷＥＸ  Ｄ５０  ｘ  ８樹脂５ｃｍの層でＨ＋サイクルで濾過した（樹脂を最初に水で洗浄した）。樹脂をさらなる水（５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を集め、減圧下で濃縮し、そしてトルエン（１０ｍＬ）と一緒に２回、共エバポレートした。高真空下で１日乾燥させた後に、表題化合物（５９０ｍｇ，９５％）を白色固体として単離した。Ｒｆ＝０．４，ジクロロメタン中３０％のメタノール。
【０５５５】
【化３３６】
2015518904.tif 000343
オーブンで乾燥させ、アルゴンでパージしたフラスコに、６１ｂ（２３８ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エタノール（１２０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を添加した。このフラスコを密封し、そしてこの反応混合物をアルゴンで２回パージし直した。無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物をアルゴンで２回パージし直した。Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１４８ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）を添加し、その後、４−ジメチルアミノピリジン（６７ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をアルゴンで２回、手早くパージし直し、そして室温で１２時間撹拌した。この反応混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、そしてこの溶液を、クエン酸の２０％水溶液（２×１５０ｍＬ）、水（１５０ｍＬ）およびブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルおよびメタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（３０７ｍｇ，８９％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．２９，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。
【０５５６】
【化３３７】
2015518904.tif 000344
６１ｃ（２０９ｍｇ，０．３６２ｍｍｏｌ）のトルエン（１５０ｍＬ）中の溶液をアルゴン下室温で撹拌した。Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（２３ｍｇ，０．０３６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をアルゴン下３０分間で加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）を添加した。この溶液を、トリス（ヒドロキシメチル）ホスフィンの水溶液（１００ｍＬの水中３７２ｍｇ，３ｍｍｏｌ）で２回、水（２×５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルおよびメタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（１２５ｍｇ，６３％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．２５，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ９．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．２９  （ｄ，  Ｊ＝１５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９７  （ｑ，  Ｊ＝５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５３  （ｑ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７−４．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６５  （ｄ，  Ｊ＝９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６５  （ｔ，  Ｊ＝１２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３６−２．１８  （ｍ，  ４Ｈ），  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．９４−１．７３  （ｍ，  ３Ｈ），  １．７１−１．５７  （ｍ，  ３Ｈ），  １．５５  （ｄ，  Ｊ＝５．６  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８３  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７８  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５０．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．５５分。
【０５５７】
実施例６２：化合物６２
【０５５８】
【化３３８】
2015518904.tif 000345
化合物６１（１０ｍｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）の、酢酸エチル（４ｍＬ）とテトラヒドロフラン（４ｍＬ）との混合物中の溶液（１０％の炭素担持パラジウム（１０ｍｇ）を含む）を、室温および大気圧の水素で３時間水素化した。この反応混合物をセライトで濾過し、そしてそのフィルターパッドをテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）で洗浄した。その濾液をエバポレートして、表題化合物（９ｍｇ，８９％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．１６，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０２−５．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６２  （ｍ，  ４Ｈ），  １．５４  （ｄ，  Ｊ＝５．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１９  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７８  （ｄ，  Ｊ＝５．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７３  （ｄ，  Ｊ＝５．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５２．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．１０分。
【０５５９】
実施例６３：化合物６３
【０５６０】
【化３３９】
2015518904.tif 000346
１ｅ（１０６４ｍｇ，２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の溶液を氷水浴中で冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（６６６ｍｇ，３ｍｍｏｌ）をアルゴン下０℃で滴下により添加し、そして得られた溶液を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物をエバポレートにより乾固させ、そして得られた粗製残渣をアルゴン下で無水アセトニトリル（２５ｍＬ）に溶解させた。この反応混合物を０℃で撹拌し、ヘプタ−６−エン酸（２８１ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０３４ｍｇ，８ｍｍｏｌ）を添加し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１０６５ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で４８時間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、その残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解させ、そしてこの溶液をクエン酸の２０％水溶液（２×１５０ｍＬ）で２回、水（１５０ｍＬ）およびブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチル＋メタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（８１７ｍｇ，７５％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．３７，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。
【０５６１】
【化３４０】
2015518904.tif 000347
６３ａ（７９０ｍｇ，１．４６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の溶液に、水（１０ｍＬ）および水酸化リチウム水和物（５２ｍｇ，２．１９ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で２時間撹拌し、次いでＤＯＷＥＸ  Ｄ５０  ｘ  ８樹脂の５ｃｍの層でＨ＋サイクルで濾過した（樹脂を最初に水で洗浄した）。樹脂をさらなる水（５０ｍＬ）で洗浄した。その濾液を集め、減圧下で濃縮し、そしてトルエン（１０ｍＬ）と一緒に２回、共エバポレートした。高真空下で１日乾燥させた後に、表題化合物（５８３ｍｇ，９７％）を白色固体として単離した。Ｒｆ＝０．４，ジクロロメタン中３０％のメタノール。
【０５６２】
【化３４１】
2015518904.tif 000348
オーブンで乾燥させ、アルゴンでパージしたフラスコに、６３ｂ（２７６ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−（３−ビニル−イソキノリン−６−イル）−エタノール（１３４ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）を添加した。このフラスコを密封し、そしてこの反応混合物をアルゴンで２回パージし直した。無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物をアルゴンで２回パージし直した。Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１６８ｍｇ，０．８７ｍｍｏｌ）を添加し、その後、４−ジメチルアミノピリジン（７５ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をアルゴンで２回、手早くパージし直し、そして室温で１２時間撹拌した。この反応混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、そしてこの溶液を、クエン酸の２０％水溶液（２×１５０ｍＬ）、水（１５０ｍＬ）およびブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルおよびメタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（３１６ｍｇ，７９％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．３０，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。
【０５６３】
【化３４２】
2015518904.tif 000349
６３ｃ（２５５ｍｇ，０．４３１ｍｍｏｌ）のトルエン（２００ｍＬ）中の溶液をアルゴン下室温で撹拌した。Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（２７ｍｇ，０．０４３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をアルゴン下３０分間で加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）を添加した。この溶液を、トリス（ヒドロキシメチル）ホスフィンの水溶液（１００ｍＬの水中３７２ｍｇ，３ｍｍｏｌ）で２回、水（５０ｍＬ）で２回、そしてブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルおよびメタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（７６ｍｇ，３１％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．２０，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ９．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２３  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９６  （ｍ，  ３Ｈ），  １．８３  （ｍ，  １Ｈ），  １．６４  （ｍ，  ３Ｈ），  １．５６  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４４  （ｄ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９２−０．７２  （ｍ，  ６Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５６４．４［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．６０分。
【０５６４】
実施例６４：化合物６４
【０５６５】
【化３４３】
2015518904.tif 000350
化合物６３（１５ｍｇ，０．０２７ｍｍｏｌ）の、酢酸エチル（４ｍＬ）とテトラヒドロフラン（４ｍＬ）との混合物中の溶液（１０％の炭素担持パラジウム（１０ｍｇ）を含む）を、室温および大気圧の水素で３時間水素化した。この反応混合物をセライトで濾過し、そしてそのフィルターパッドをテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）で洗浄した。その濾液をエバポレートして、表題化合物（１３ｍｇ，８７％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．１１，イソ−ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（６／４／１）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９３  （ｑ，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８３  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８０ｅ  （ｍ，  １Ｈ），  １．６３  （ｍ，  ３Ｈ），  １．５５  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５１−１．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２５  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ６Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５６６．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．２７分。
【０５６６】
実施例６５：化合物６５
【０５６７】
【化３４４】
2015518904.tif 000351
アルゴン雰囲気下で９０℃に予め加熱した、（Ｒ）−１−（３−クロロ−イソキノリン−６−イル）−エタノール（２５０ｍｇ，１．２１ｍｍｏｌ）および三塩基リン酸カリウム（７７０ｍｇ，３．６３ｍｍｏｌ）の、シクロペンチルメチルエーテル（４．５ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）中の溶液に、３−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェニルボロン酸，ピナコールエステル（Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ，３８７ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）および（Ａ−ｃａＰｈｏｓ）２ＰｄＣｌ２（４９ｍｇ，６０μｍｏｌ）を添加した。１７時間後、この反応物を２３℃まで冷却し、そしてジクロロメタン（５０ｍＬ）と重炭酸ナトリウム飽和水溶液（５０ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、そしてその水層をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２４ｇ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  ＨＰ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／ｉイソ−ヘキサンの勾配）により精製して、表題化合物（３２１ｍｇ，８３％）をわずかに黄色の油状物として得た。
【０５６８】
【化３４５】
2015518904.tif 000352
６５ａ（３２０ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）および水（２ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム（２６ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下２３℃で添加した。３時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮し、そしてその粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２４ｇ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  ＨＰ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜２０％のメタノール／ジクロロメタンの勾配）により精製して、表題化合物（６４．２ｍｇ，２１％）を無色油状物として得た。Ｒｆ＝０．５（ジクロロメタン中２０％のメタノール）Ｉ２／シリカ染色。
【０５６９】
【化３４６】
2015518904.tif 000353
１ｅ（１０４ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．０５ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（７０ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下０℃で添加した。１時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をアセトニトリル（１．０５ｍＬ）で希釈し、そして２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（７９．８ｍｇ，０．２１０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４０μＬ，０．８４０ｍｍｏｌ）、および６５ｂ（６４ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下２３℃で順番に添加した。１８時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮し、そしてその粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１４０ｍｇ，９３％）をわずかに黄色の油状物として得た。
【０５７０】
【化３４７】
2015518904.tif 000354
６５ｃ（１４０ｍｇ，０．１９５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．９ｍＬ）および水（０．３ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム水和物（４．６ｍｇ，０．１９５ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下２３℃で添加した。３時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮して、表題化合物（１３１ｍｇ，９９％）を白色固体のカルボン酸リチウム塩として得た。
【０５７１】
【化３４８】
2015518904.tif 000355
ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（３５．３ｍｇ，６８μｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（６２．３ｍｇ，５１０μｍｏｌ）のジクロロメタン（５．７ｍＬ）中の溶液に、６５ｄ（１０ｍｇ，１７μｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下２３℃で添加した。１６時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮し、そしてその粗製残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ  ５ｕ  Ｃ１８  １１０Åカラム，５％〜１００％のアセトニトリル／水，０．１％のトリフルオロ酢酸改質剤）により精製して、表題化合物（６．０ｍｇ，５２％）を白色固体のトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４８  （ｄ，  Ｊ＝８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９７−７．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７９  （ｄ，  Ｊ＝７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ＝７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２１  （ｑ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８４−５．７１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４５−４．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９６  （ｄ，  Ｊ＝１５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７５  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．１，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６４  （ｄ，  Ｊ＝１５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７４  （ｔｄ，  Ｊ＝１２．８，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１３−１．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９１  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８１−１．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６７  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６２  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９４  （ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＨＰＬＣ  Ｔｒ＝３．０４０分間．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５７２．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．０７分。
【０５７２】
実施例６６：化合物６６
【０５７３】
【化３４９】
2015518904.tif 000356
６−クロロピリジン−３−アミン（５．００ｇ，３８．８ｍｍｏｌ）のジオキサン（１９４ｍＬ）中の溶液に、重炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１０．２ｇ，４６．７ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下２３℃で添加し、そして得られた混合物を１００℃まで加熱した。１７時間後、この反応混合物を２３℃まで冷却し、そして水（５００ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を酢酸エチル（２×５００ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１２０ｇ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  ＨＰ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により精製して、表題化合物（７．６９ｇ，８７％）を無色油状物として得た。
【０５７４】
【化３５０】
2015518904.tif 000357
６６ａ（２．００ｇ，８．８０ｍｍｏｌ）およびテトラメチルエチレンジアミン（２．７０ｍＬ，１８．０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（４４ｍＬ）中の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ，７．２ｍＬ，１８．０ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下−７８℃で添加した。１０分後、得られた混合物を５０分間かけて−１５℃まで温めた。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．９ｇ，２６ｍｍｏｌ）をシリンジを介して添加した。３０分後、この反応混合物を塩化アンモニウム飽和水溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、そして２３℃まで温めた。得られた混合物を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１２０ｇ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  ＨＰ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により精製して、表題化合物（８４９ｍｇ，３８％）を無色油状物として得た。
【０５７５】
【化３５１】
2015518904.tif 000358
６６ｂ（２５８ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）および（Ｅ）−４−（ジメチルアミノ）ブタ−３−エン−２−オン（４５２ｍｇ，４．００ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（７６１ｍｇ，４ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下２３℃で添加し、そして得られた混合物を８０℃まで加熱した。２時間後、この反応混合物を２３℃まで冷却し、そして重炭酸ナトリウム飽和水溶液（２００ｍＬ）と酢酸エチル（２００ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、そしてその水層を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１０７ｍｇ，５１％）をオフホワイトの固体として得た。
【０５７６】
【化３５２】
2015518904.tif 000359
ジクロロ（ｐ−シメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体（５ｍｇ，８μｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−Ｎ−ｐ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（７ｍｇ，１９μｍｏｌ）を脱気水（６ｍＬ）に懸濁させ、そしてこの混合物をアルゴンで１５分間脱気した。この混合物をアルゴン下７０℃で９０分間撹拌した。得られた黄色溶液を室温まで冷却した。６６ｃ（３２９ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）、ギ酸ナトリウム（５４３ｍｇ，７．９８ｍｍｏｌ）および脱気テトラヒドロフラン（１ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を１０分間脱気した。この反応混合物を４０℃で２．５時間激しく撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、そして酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。その有機層を分離し、水（２０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１８０ｍｇ，５４％）を固体として得た。
【０５７７】
【化３５３】
2015518904.tif 000360
三塩基リン酸カリウム（５５０ｍｇ，２．５９ｍｍｏｌ）のシクロペンチルメチルエーテル（４．５ｍＬ）および水（３ｍＬ）中の懸濁物に、６６ｄ（１８０ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）を添加し、そして９０℃まで加熱した。この温度で、（Ａ−ｃａＰｈｏｓ）２ＰｄＣｌ２（３５ｍｇ，４３μｍｏｌ）を添加し、そして２分間撹拌した。（Ｅ）−２，２−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ブタ−３−エン酸メチルエステル（２８６ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）のシクロペンチルメチルエーテル（４．５ｍＬ）中の溶液を滴下により添加し、そして９０℃で１９時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル（４０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈した。その層を分離し、そしてその水層を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、そして得られた粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２４ｇ  ＳｉＯ２  Ｉｓｃｏ  Ｒｆ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により精製して、表題化合物（９５ｍｇ，３７％）を淡褐色固体として得た。
【０５７８】
【化３５４】
2015518904.tif 000361
６６ｅ（９５ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）の、テトラヒドロフラン（１．８ｍＬ）、メタノール（０．６ｍＬ）および水（０．６ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム水和物（１５ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）を２３℃で添加した。１６時間後、得られた混合物を減圧下で濃縮し、そして残留した溶媒を、トルエン（５ｍＬ）の添加により共沸によって除去し、その後、減圧下で濃縮して（２回）、表題化合物を得た。これをさらに精製せずに、その後のアミドカップリングで使用した。
【０５７９】
【化３５５】
2015518904.tif 000362
１ｅ（２１２ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１０６μＬ，０．６０ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下０℃でゆっくりと添加した。１時間後、得られた混合物を減圧下で濃縮し、そしてさらに精製せずに、その後のアミドカップリングで使用した。６６ｆ（９０．５ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３ｍＬ）中の溶液に、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１８０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３３０μＬ，１．９０ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（２ｍＬ）中の（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（２３２ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を２３℃で順番に添加した。１６時間後、得られた混合物を減圧下で濃縮し、そしてその残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより直接精製して、表題化合物（２０１ｍｇ，９１％）を固体として得た。
【０５８０】
【化３５６】
2015518904.tif 000363
６６ｇ（２０１ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）の、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、メタノール（０．４ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム水和物（１４ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を２３℃で添加した。４０分後、水酸化リチウム水和物（１４ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を２３℃で添加した。１時間後、得られた混合物を減圧下で濃縮し、そして残留した溶媒を、トルエン（２ｍＬ）の添加により共沸によって除去し、その後、減圧下で濃縮して（３回）、表題化合物を得た。これをさらに精製せずに、その後のマクロラクトン化で使用した。
【０５８１】
【化３５７】
2015518904.tif 000364
２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物（４３ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（４８ｍｈ，０．３９ｍｍｏｌ）に１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）を窒素雰囲気下で添加し、そして５０℃まで加熱した。この温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の６６ｈ（２８ｍｇ，０．０４９ｍｍｏｌ）を、シリンジポンプを介して６時間かけて滴下により添加した。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）のさらなる洗浄液を、同じ様式で１５分間かけて添加した。さらに１．２５時間撹拌した後に、反応混合物を室温まで冷却した。それを酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、そして水（２×１０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その溶媒を減圧下で除去し、そしてその残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ  ５ｕ  Ｃ１８  １１０Åカラム，５％〜１００％のアセトニトリル／水，０．１％のトリフルオロ酢酸改質剤）により精製して、表題化合物を白色粉末のトリフルオロ酢酸塩として得た。これを重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄して、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物から形成された酸不純物を除去して、表題化合物（１．５ｍｇ，５％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．８６  （ｄ，  Ｊ＝２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．６７  （ｄ，  Ｊ＝７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄ，  Ｊ＝９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４６  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０４  （ｑ，  Ｊ＝６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５２−５．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２６  （ｄ，  Ｊ＝１４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１８  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝９．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６５  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．４，  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５８  （ｔｄ，  Ｊ＝１２．９，  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９１−１．７５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．６８−１．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５１  （ｄ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８７  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８２  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ）．ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５１．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．１９分。
【０５８２】
実施例６７：化合物６７
【０５８３】
【化３５８】
2015518904.tif 000365
２−（３−ブロモフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル（Ｐｈａｒｍａｂｒｉｄｇｅ，Ｄｏｙｌｅｓｔｏｗｎ，ＰＡ，ＵＳＡ（１９０ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（２０６ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタンと錯形成した［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２７ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２１７ｍｇ，２．２２ｍｍｏｌ）を、ねじキャップ式のバイアルに入れ、そして減圧およびアルゴンでのフラッシュのサイクルを３回行った。無水１，４−ジオキサン（４ｍＬ）をアルゴン下で添加し、そして得られた混合物を８０℃で１９時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、そして酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。セライト（約１ｇ）を添加し、そしてセライトのパッドで濾過した。溶媒を減圧下で除去して表題化合物を得、これをその後の反応で直接使用した。
【０５８４】
【化３５９】
2015518904.tif 000366
三塩基リン酸カリウム（４４５ｍｇ，２．１０ｍｍｏｌ）のシクロペンチルメチルエーテル（２．５ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）中の懸濁物に、（Ｒ）−１−（３−クロロ−イソキノリン−６−イル）−エタノール（１８０ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を９０℃まで加熱した。この温度で、（Ａ−ｃａＰｈｏｓ）２ＰｄＣｌ２（２８ｍｇ，３５μｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を２分間撹拌した。６７ａ（２２５ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）のシクロペンチルメチルエーテル（２．５ｍＬ）中の溶液を滴下により添加し、そして９０℃で１９時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル（３０ｍＬ）および水（１５ｍＬ）で希釈した。その層を分離し、そしてその水層を酢酸エチル（２×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、そして得られた粗製残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２６７ｍｇ，定量的）を淡褐色固体として得た。
【０５８５】
【化３６０】
2015518904.tif 000367
６７ｂ（２４４ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム水和物（１８．５ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）を２３℃で添加した。４８時間後、水酸化リチウム水和物（１７ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）をこの反応混合物に添加した。２４時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮し、そして残留した溶媒を、トルエン（５ｍＬ）の添加により共沸によって除去し、その後、減圧下で濃縮して（２回）、表題化合物を得た。これをさらに精製せずに、その後のアミドカップリングで使用した。
【０５８６】
【化３６１】
2015518904.tif 000368
１ｅ（３９７ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１９９μＬ，１．１２ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下０℃でゆっくりと添加した。１時間後、得られた混合物を減圧下で濃縮して、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルをトリフラート塩として得た。これをさらに精製せずに、その後のアミドカップリングで使用した。６７ｃ（２３４ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７ｍＬ）中の溶液に、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（５３２ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７３０μＬ，４．２ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（３ｍＬ）中の（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（４３５ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）を２３℃で順番に添加した。１６時間後、得られた混合物を減圧下で濃縮し、そしてその残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇ  ＳｉＯ２  Ｉｓｃｏ  Ｒｆ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により直接精製して、表題化合物（２３０ｍｇ，４４％）を固体として得た。
【０５８７】
【化３６２】
2015518904.tif 000369
６７ｄ（９４ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム水和物（３．１ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を２３℃で添加した。４８時間後、水酸化リチウム水和物（１７ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）をこの反応混合物に添加した。１時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮し、そして残留した溶媒を、トルエン（５ｍＬ）の添加により共沸によって除去し、その後、減圧下で濃縮して（２回）、表題化合物を得た。これをさらに精製せずに、その後のマクロラクトン化で使用した。
【０５８８】
【化３６３】
2015518904.tif 000370
６７ｅ（７８ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４２ｍＬ）中の懸濁物に、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（５２０ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（４６２ｍｇ，４．０ｍｍｏｌ）を２３℃で添加した。２４時間後、その溶媒を減圧下で除去し、そしてその残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ  ５ｕ  Ｃ１８  １１０Åカラム，５％〜１００％のアセトニトリル／水，０．１％のトリフルオロ酢酸改質剤）により精製して、表題化合物（３．２ｍｇ，４％）を白色粉末として、トリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４９  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４４  （ｄ，  Ｊ＝８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｄｄ，  Ｊ＝８．７，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ＝７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｄ，  Ｊ＝７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８２  （ｄ，  Ｊ＝８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２１  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９２−５．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４１−４．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７５  （ｄｄ，  Ｊ＝１４．４，  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７１  （ｔｄ，  Ｊ＝１３．０，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０６−１．９９  （ｍ，  １Ｈ），  １．９６  （ｄｄ，  Ｊ＝１４．２，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９３−１．８６  （ｍ，  １Ｈ），  １．７５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７３−１．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６８  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６３  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９６  （ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８４  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＨＰＬＣ  Ｔｒ＝５．３１９分間．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６００．５［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．７１分。
【０５８９】
実施例６８および６９：化合物６８および６９
【０５９０】
【化３６４】
2015518904.tif 000371
６−ブロモ−３−クロロイソキノリン（Ｆｒｏｎｔｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，１．５９４ｇ，６．５７ｍｍｏｌ）および２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール（６８４ｍｇ，６．５７ｍｍｏｌ）のシクロペンチルメチルエーテル（２０ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（２．３５４ｇ，７．２３ｍｍｏｌ）を２３℃で添加した。この反応混合物を１２０℃で１８時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、そして水（３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、そして得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（８０ｇ  Ｉｓｃｏ  Ｒｆ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により精製して、表題化合物（４６１ｍｇ，２３％）を白色固体として得た。
【０５９１】
【化３６５】
2015518904.tif 000372
６８ａ（４６１ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中の溶液に、過ヨウ素酸（１．６９８ｇ，７．４５ｍｍｏｌ）を２３℃で添加した。この反応混合物を０℃まで冷却し、そして三酸化クロム（３０ｍｇ，０．２９８ｍｍｏｌ）を一度に添加した。２．５時間後、この反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）で希釈し、そしてその層を分離した。その水層を酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、表題化合物を得、これを精製せずに使用した（４８１ｍｇ）。
【０５９２】
【化３６６】
2015518904.tif 000373
６８ｂ（４８１ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の溶液に、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１．１３３ｇ，２．９８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．５５ｍＬ，８．９４ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−アミノ−３−メチルブタン酸メチル塩酸塩（７４９ｍｇ，４．４７ｍｍｏｌ）を２３℃で順番に添加した。１６時間後、得られた混合物を減圧下で濃縮し、そしてその残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２４ｇ  Ｉｓｃｏ  Ｒｆ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により直接精製して、表題化合物（４１２ｍｇ，２工程で６３％）を褐色油状物として得た。
【０５９３】
【化３６７】
2015518904.tif 000374
６８ｃ（４１２ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドのトルエン（５ｍＬ）中の懸濁物に、トリブチル（１−エトキシビニル）スズ（９６２μＬ，２．８５ｍｍｏｌ）をアルゴン下２３℃で添加した。この反応混合物を５０℃まで加熱した。１８時間後、水（１ｍＬ）を５０℃で添加した。２時間後、この反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、そしてフッ化カリウムの１Ｍ溶液（５ｍＬ）を添加した。得られた混合物を２３℃で激しく撹拌した。２時間後、この混合物をセライトのショートパッドで濾過し、そして酢酸エチル（１０ｍＬ）で洗浄した。その濾液を水（１５ｍＬ）、ブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濃縮した。この残渣を１，４−ジオキサン（８ｍＬ）に溶解させ、そして１Ｍの水性塩酸（１ｍＬ）を２３℃で添加した。５分後、この反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（２ｍＬ）でクエンチし、そして濃縮乾固させた。その残渣を酢酸エチル（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）に溶解させ、そして層を分離した。その水層を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２３６ｍｇ，６２％）を褐色ガム状物質として得た。
【０５９４】
【化３６８】
2015518904.tif 000375
ジクロロ（ｐ−シメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体（２ｍｇ，３μｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−Ｎ−ｐ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（２．６ｍｇ，７μｍｏｌ）を脱気水（２．５ｍＬ）に懸濁させ、そしてこの混合物をアルゴンで１５分間脱気した。この混合物を窒素下７０℃で９０分間撹拌した。得られた黄色溶液を室温まで冷却した。６８ｄ（２３６ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）、ギ酸ナトリウム（２００ｍｇ，２．９５ｍｍｏｌ）および脱気テトラヒドロフラン（１．２５ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を１０分間脱気した。この反応混合物を４０℃で３．５時間激しく撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、そして酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。その有機層を分離し、水（２０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１９６ｍｇ，８３％）を淡褐色固体として得た。
【０５９５】
【化３６９】
2015518904.tif 000376
６８ｅ（１９６ｍｇ，０．４８７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム水和物（２３ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）を２３℃で添加した。１６時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣を酢酸エチル（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶解させ、そして１Ｍの水性塩酸溶液でｐＨ約２に酸性にした。得られた層を分離した。その水層を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、表題化合物を得、これを精製せずに使用した。
【０５９６】
【化３７０】
2015518904.tif 000377
（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（２７０ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１６５μＬ，０．９３ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下０℃でゆっくりと添加した。１時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮して、（Ｓ／Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルのトリフラート塩を黄色油状物として得、これを精製せずに使用した。６８ｆ（１８９ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７ｍＬ）中の溶液に、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２７８ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７３０μＬ，４．２ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（３ｍＬ）中の（Ｓ／Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（４３５ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）を２３℃で順番に添加した。１６時間後、得られた混合物を減圧下で濃縮し、そしてその残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇ  ＳｉＯ２  Ｉｓｃｏ  Ｒｆ  Ｇｏｌｄ  Ｃｏｌｕｍｎ，０％〜１００％の酢酸エチル／イソ−ヘキサンの勾配）により直接精製して、表題化合物の分離不可能なジアステレオマー混合物（４３ｍｇ，１３％）を無色残渣として得た。
【０５９７】
【化３７１】
2015518904.tif 000378
６８ｇと６８ｈとの混合物（４３ｍｇ，６１μｍｏｌ）の、テトラヒドロフラン（４ｍＬ）および水（２ｍＬ）中の溶液に、水酸化リチウム水和物（３．２ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を２３℃で添加した。１時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮し、そして残留した溶媒を、トルエン（５ｍＬ）の添加により共沸によって除去し、その後、減圧下で濃縮して（２回）、表題化合物を混合物として得た。これをさらに精製せずに、その後のマクロラクトン化で使用した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５７２．２［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝２．２１分。
【０５９８】
【化３７２】
2015518904.tif 000379
６８ｉおよび６８ｊ（３４．８ｍｇ，６１μｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の懸濁物に、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（１２７ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（２２４ｍｇ，１．８３ｍｍｏｌ）を２３℃で添加した。２４時間後、その溶媒を減圧下で除去し、そしてその残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ  ５ｕ  Ｃ１８  １１０Åカラム，５％〜１００％のアセトニトリル／水，０．１％のトリフルオロ酢酸改質剤）により精製して、両方の化合物（１２ｍｇ，３５％）をジアステレオマーの比の混合物として得た。これらのジアステレオマーをキラル分取ＨＰＬＣを使用して分離して、先に溶出する（Ｔｒ＝３．７３分）化合物６８（２．１７ｍｇ，６％）および２番目に溶出する（Ｔｒ＝５．７１３分）化合物６９（１．８５ｍｇ，５％）を得た。化合物６８：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ８．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｄ，  Ｊ＝８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｄｄ，  Ｊ＝８．６，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｄ，  Ｊ＝９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５４  （ｑ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６−４．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．２１  （ｄ，  Ｊ＝９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．２，  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７７  （ｔｄ，  Ｊ＝１２．９，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．００−１．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８３−１．７７  （ｍ，  １Ｈ），  １．７６−１．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６７  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＨＰＬＣ  Ｔｒ＝５．８６６分．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５４．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．４４分。
【０５９９】
化合物６９：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ８．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ＝８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄｄ，  Ｊ＝８．６，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．９３  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３５  （ｑ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３１  （ｄ，  Ｊ＝９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｄ，  Ｊ＝１３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０２  −  ３．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  （ｄ，  Ｊ＝１０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６５  （ｄｄ，  Ｊ＝１０．８，  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７１  （ｔｄ，  Ｊ＝１２．７，  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９８  −  １．８９  （ｍ，  １Ｈ），  １．８７  −  １．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７３  −  １．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．５７  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４９  （ｄ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８５  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）  ＨＰＬＣ  Ｔｒ＝５．９５１分．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５５．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．４９分。
【０６００】
実施例７０：化合物７０
【０６０１】
【化３７３】
2015518904.tif 000380
無水テトラヒドロフラン（１８ｍＬ）中の２，７−ジブロモナフタレン（１ｇ，３．５０ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下−７８℃で、ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中２．５Ｍ，１．５ｍＬ，３．６７ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。この反応物を−７８℃で２０分間撹拌し、その後、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（４０９μＬ，３．８５ｍｍｏｌ）を添加した。１５分後、この反応物を室温まで温め、そして３０分間撹拌した。この反応を２Ｍの塩酸でクエンチし、そしてジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その生成物をシリカフラッシュクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン／酢酸エチル，７／１）により精製して、表題化合物（６５０ｍｇ，７５％）を無色油状物として得た。
【０６０２】
【化３７４】
2015518904.tif 000381
水（５ｍＬ）中のジクロロ（ｐ−シメン）ルテニウム（ＩＩ）二量体（８ｍｇ，０．０１３ｍｍｏｌ）に、室温で（１Ｒ，２Ｒ）−（−）−Ｎ−ｐ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（１１．５ｍｇ，０．０３１ｍｍｏｌ）を添加した。この系を１５分間脱気し、次いで７０℃で１．５時間加熱した。この反応物を冷却し、そして７０ａ（６５０ｍｇ，２．６１ｍｍｏｌ）の脱気無水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の溶液を添加し、その後、ギ酸ナトリウム（８７４ｍｇ，１３．１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を４０℃で３時間加熱し、室温まで冷却し、そしてジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン／酢酸エチル，４／１）により精製して、表題化合物（４５０ｍｇ，６９％）を無色油状物として得た。
【０６０３】
【化３７５】
2015518904.tif 000382
７０ｂ（４２ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２ｍｌ）にマイクロ波バイアル中で溶解させ、この混合物に、３−ブテン酸（３５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（４ｍｇ，０．０１７ｍｍｏｌ）、トリ−（ｏ−トリル）ホスフィン（１０ｍｇ，０．０３４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１２ｍｌ）を添加した。このバイアルをマイクロ波反応器中１２０ｏで１５分間加熱した。次いで、この反応混合物を濾過し、その溶媒をエバポレートし、そしてｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィー（溶出液メタノール／ジクロロメタン１：３）で精製して、表題化合物（３５ｍｇ，８１％）を黄色固体として得た。
【０６０４】
【化３７６】
2015518904.tif 000383
７０ｃ（４０ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解させ、この溶液に２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（３６ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で１０分間撹拌した。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中の（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチルブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（０．１８ｍｍｏｌ）を上記反応混合物に添加し、その後、トリエチルアミン（３２ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いでそれを酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、そしてブラインで洗浄した。その水層を酢酸エチルで逆抽出し、そして合わせた有機溶媒をエバポレートし、そしてｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィー（溶出液メタノール／ジクロロメタン１：１０）で精製して、表題化合物（６８ｍｇ，６５％）を黄色固体として得た。
【０６０５】
【化３７７】
2015518904.tif 000384
７０ｄ（５５ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）の混合物に溶解させた。この溶液に水酸化リチウム水和物（４ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１時間撹拌した。ジクロロメタン（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）をこの反応混合物に添加した。１Ｎの塩酸を、ｐＨが２に達するまでその水層に添加し、その酸性の水層をジクロロメタン（２×１０ｍＬ）で抽出した。次いで、その有機溶媒をエバポレートして、表題化合物（３７ｍｇ，８４％）を白色固体として得た。
【０６０６】
【化３７８】
2015518904.tif 000385
２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物（１９ｍｇ，０．０５６ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（２３ｍｇ，０．１８５ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（１８ｍＬ）に溶解させ、そしてこの溶液を５０℃まで加熱した。上記溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の７０ｅ（２０ｍｇ，０．０３７ｍｍｏｌ）をシリンジポンプを介して１０時間で添加した。この添加の完了後、この反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。次いで、その溶媒をエバポレートし、そしてその残渣を逆相分取ＨＰＬＣ（０％〜１００％のアセトニトリル／水）により精製して、表題化合物（４ｍｇ，２２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ７．７９−７．７２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５２  （ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄｄ，  Ｊ＝８．４，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄ，  Ｊ＝１６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３１−６．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０２  （ｑ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６４  （ｄ，  Ｊ＝１２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｄ，  Ｊ＝１２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｄ，  Ｊ＝１０．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７８−３．７２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３６−３．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９９−２．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７７−２．７１  （ｍ，  １Ｈ），  １．９９−１．６９  （ｍ，  ５Ｈ），  １．６６  （ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５８  （ｄ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９９  （ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５２１．１  ［Ｍ−Ｈ］，  Ｔｒ＝３．１８分。
【０６０７】
実施例７１：化合物７１
【０６０８】
【化３７９】
2015518904.tif 000386
化合物７０（５ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）にアルゴン下で溶解させ、この溶液にＰｄ（１０％活性炭担持，３ｍｇ）を添加した。次いで、この反応フラスコをパージし、次いでバルーンを使用してＨ２で満たした。この反応物をセライトで濾過した。２時間後、その濾液を減圧下でエバポレートし、そして逆相分取ＨＰＬＣ（０％〜１００％のアセトニトリル／水）により精製して、表題化合物（３．２ｍｇ，６４％）を白色粉末として得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ８．４７  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９−７．６２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２４−７．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．９７  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．８，  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６２  （ｐｅｎｔ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７６−４．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１０  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝１２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０５−３．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８５  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ２．７３−２．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４０−２．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１０−１．９３  （ｍ，  １Ｈ），  １．９２−１．７０  （ｍ，  ６Ｈ），  １．５３  （ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４９  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９９  （ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５２３．１４０［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．１６分。
【０６０９】
実施例７２：化合物７２
【０６１０】
【化３８０】
2015518904.tif 000387
オーブンで乾燥させ、アルゴンでパージしたフラスコに、化合物４９（１０ｍｇ，０．０１７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１ｍｇ，０．００５ｍｍｏｌ）およびプロパ−２−イン−１−オール（４ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。このフラスコを密封し、そしてアルゴンで３回パージし直した。無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物をアルゴンで３回パージし直した。この反応混合物を室温で１２時間撹拌した。減圧下での溶媒のエバポレーション後、その粗製残渣を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解させ、そして濾過助剤で濾過し、そしてそのフィルターパッドを酢酸エチル（１０ｍＬ）で洗浄した。減圧下での濃縮後、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（イソ−ヘキサン中０％〜４０％の酢酸エチルおよびメタノール（４／１）の勾配）により精製して、エバポレーション後に表題化合物（１０ｍｇ，９３％）を白色固体として得た。Ｒｆ＝０．３３，ジクロロメタン中１０％のメタノール。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ９．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ＝８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄ，  Ｊ＝１６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４０  （ｄ，  Ｊ＝１６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５９−４．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１４  （ｍ，  １Ｈ），  １．９０−１．５８  （ｍ，  ４Ｈ），  １．５７  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５５  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２７  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６３３．４［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．６６分。
【０６１１】
実施例７３：化合物７３
【０６１２】
【化３８１】
2015518904.tif 000388
無水テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の３−ニトロメチレン−オキセタン（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００６，４５（４６），７７３６，２．５ｇ，２１．７ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下室温で、ヨウ化銅（Ｉ）（４１３ｍｇ，２．１７ｍｍｏｌ）およびクロロトリメチルシラン（３．０ｍＬ，２３．９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた黄色溶液を５分間撹拌し、そしてメタノール氷浴で−１５℃から−１１℃まで冷却した。ビニルマグネシウムブロミド（４３．５ｍＬ，４３．５ｍｍｏｌ，テトラヒドロフラン中１．０Ｍ）を、シリンジポンプを介して３時間かけてゆっくりと添加した。この添加の後に、この反応を塩化アンモニウムの飽和水溶液でクエンチし、濾過し、そしてジエチルエーテルで抽出した（３回）。合わせた有機物を疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、ジエチルエーテルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色油状物として得た（２．０ｇ，６４％）。
【０６１３】
【化３８２】
2015518904.tif 000389
無水ジメチルスルホキシド（１３ｍＬ）中の７３ａ（６００ｍｇ，４．２ｍｍｏｌ）に酢酸（２．４ｍＬ，４２ｍｍｏｌ）および亜硝酸ナトリウム（８６９ｍｇ，１２．６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を３５℃で１６時間加熱した。この反応物を室温まで冷却し、そして水で希釈した。そのｐＨを１０％の水性塩酸でｐＨ３〜４に調整し、そしてその生成物をジエチルエーテル（３回）およびジエチルエーテル／酢酸エチル（１：１）で抽出した。合わせた有機物を疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル（２／１、次いで１／１）を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、不純な酸を得た。これをジエチルエーテルに溶解させ、そして炭酸ナトリウムの飽和溶液で抽出した。その水性物質を濃塩酸でｐＨ２まで酸性にし、そして酢酸エチルで抽出した（３回）。その有機物を疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、表題化合物を黄色油状物として得た（２２８ｍｇ，４３％）。
【０６１４】
【化３８３】
2015518904.tif 000390
無水ジオキサン（１ｍＬ）中の７３ｂ（１５０ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）に、酢酸（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エチルエステル（３４７ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）を添加し、その後、ジシクロヘキシルメチルアミン（０．７６ｍＬ，３．５４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（５３ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）およびトリ（ｏ−トリル）ホスフィン（７２ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１００℃で１時間加熱した。さらなる量の酢酸パラジウム（ＩＩ）（２６ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）およびトリ（ｏ−トリル）ホスフィン（３６ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、そして加熱を１００℃でさらに４５分間続けた。この反応物を室温まで冷却し、そしてｐＨ３〜４に達するまで、２ＭのＨＣｌを添加した。その生成物を酢酸エチル（３回）および酢酸エチル／１０％のメタノールで抽出した（２回）。合わせた有機物を疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、表題化合物を褐色油状物として得た。
【０６１５】
【化３８４】
2015518904.tif 000391
１ｅ（３．０１ｇ，５．６６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン：メタノール（１：１，６０ｍＬ）中の溶液を０℃で撹拌した。テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中１Ｍ，１１．３ｍＬ，１１．３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で２２時間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、そしてその残渣を、イソ−ヘキサンからイソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２．１４ｇ，９１％）を白色泡状物として得た。
【０６１６】
【化３８５】
2015518904.tif 000392
無水ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の７３ｄ（３６５ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下０℃で、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（２３９μＬ，１．３２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６１３μＬ，３．５２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで減圧中で濃縮し、そしてトルエンと共エバポレートして、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルを白色固体として得た。無水アセトニトリル（９ｍＬ）中の７３ｃ（３００ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下０℃で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７６６μＬ，４．４ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（４０１ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を０℃で３分間撹拌し、その後、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルの無水アセトニトリル（２ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応物を室温まで温め、そして２時間撹拌した。この反応を１ＭのＨＣｌでクエンチし、そして酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を粘性黄色油状物として得た（１６０ｍｇ，２２％，２工程）。
【０６１７】
【化３８６】
2015518904.tif 000393
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）および水（２ｍＬ）中の７３ｅ（１６０ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）に、水酸化リチウム一水和物（５３ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応物を０℃で２時間撹拌し、そして２Ｍの水性塩酸（０．６３ｍＬ）を添加することによりクエンチした。この反応物を減圧中で濃縮し、その後、トルエン／メタノール（３回）、次いでトルエン（３回）から共エバポレートし、そして高真空で１５分間乾燥させた。得られた残渣を無水テトラヒドロフラン（８３ｍＬ）に溶解させ、そして室温でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２２３μＬ，１．２５ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１１４ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を２４時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そして１ＭのＨＣｌ（１回）およびブライン（１回）で洗浄した。その有機層を、疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、酢酸エチル／メタノール１：０、次いで２０／１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、粘性黄色油状物（５２ｍｇ）を得た。これを、分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル）によりさらに精製して、表題化合物を白色固体として得、これをジエチルエーテルで摩砕し、濾過し、そして減圧乾燥させた。（２２ｍｇ，１６％，２工程）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ−３）  ０．９６  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．００  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６９  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８１  −  ２．１６  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．６３  −  ２．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２６  −  ３．３８  （ｍ  １Ｈ），  ３．７０  −  ３．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９８  （ｄ，  Ｊ＝１２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｔ，  Ｊ＝９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３３  −  ４．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５７  （ｄ，  Ｊ＝５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８６  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．１３  （ｄ，  Ｊ＝５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７３  （ｔ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９６  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２４  （ｄ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６１  −  ６．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．００  （ｄ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０９  −  ７．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８１  −  ７．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．２２  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝５６４．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．９６分。
【０６１８】
実施例７４：化合物７４
【０６１９】
【化３８７】
2015518904.tif 000394
化合物５７（２０ｍｇ，０．０３６ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解させ、そして触媒量の１０％の炭素担持Ｐｄを添加した。この反応混合物を水素雰囲気下で２時間撹拌した。その触媒を濾過により除去し、そしてその溶出物を減圧下で濃縮した。逆相分取ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物（８．４ｍｇ，収率４２％）を白色粉末として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）：  δ  ９．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４２  （ｄ，  Ｊ＝９．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｄ，  Ｊ＝９．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２７−６．２１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９２−５．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９６−３．５  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．２８−３．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０８−２．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３０−２．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１０−１．９０  （ｍ，  ４Ｈ），  １．７８−１．７２  （ｍ，  ５Ｈ），  １．５６−１．５１  （ｍ，  ６Ｈ），  １．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８９  （ｄ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  ６Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：  ５５２．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．７４分。
【０６２０】
実施例７５：化合物７５
【０６２１】
【化３８８】
2015518904.tif 000395
アセト酢酸エチル（２０ｇ，１９．４ｍＬ，０．１５４ｍｏｌ）の、ジオキサン（１２０ｍＬ）と水性ホルムアルデヒド（３７％水溶液，５７．７ｍＬ，０．７７ｍｏｌ）との混合物中の溶液を室温で撹拌した。トリエチルアミン（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ，７．７ｍＬ，７．７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を６０℃で２０時間加熱し、次いで１００℃で４時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、そして水（１５００ｍＬ）に注いだ。この水溶液をトルエンで洗浄した。その水層を最初の体積の約５０％まで濃縮し、そして酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合わせ、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサンからイソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィー、その後、イソ−ヘキサンからイソ−ヘキサン／酢酸エチル３：２の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２．３３ｇ，８％）を黄色油状物として得た。
【０６２２】
【化３８９】
2015518904.tif 000396
７５ａ（２．１０ｇ，１１ｍｍｏｌ）、２，２−ジメトキシプロパン（１３．５ｍＬ，１１０ｍｍｏｌ）および４−トルエンスルホン酸水和物（２０９ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）のアセトン（８ｍＬ）中の溶液を室温で１８時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、そしてこの混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合わせ、水およびブラインで洗浄した。その有機層を疎水性フリットで濾過し、そしてその濾液をエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：５から３：７の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．８８ｇ，７４％）を無色油状物として得た。
【０６２３】
【化３９０】
2015518904.tif 000397
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５５ｍＬ，３．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を窒素下−７８℃で撹拌した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ，２．２５ｍＬ，３．６ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そしてこの反応混合物を０℃まで温めた。この反応混合物を０℃で５分間撹拌し、次いで−７８℃まで冷却した。７５ｂ（６９０ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の溶液を滴下により添加し、そしてこの反応混合物を−７８℃で１５分間撹拌した。Ｎ−フェニル−（ビストリフルオロメタンスルホンアミド）（１．１８ｇ，３．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液を５分間かけて滴下により添加し、そしてこの反応混合物を−７８℃で１５分間撹拌した。その冷却浴を外し、そしてこの反応混合物を室温まで温め、次いで室温で９０分間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、そしてジエチルエーテル（３０ｍＬ）を添加した。この溶液を５℃まで冷却し、そして１Ｍの水酸化ナトリウムの冷溶液（３×３０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を分離し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして溶媒をエバポレートして、表題化合物（９６０ｍｇ，８８％）を黄色油状物として得、これを次の工程で直接使用した。
【０６２４】
【化３９１】
2015518904.tif 000398
７５ｃ（４７０ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）およびトリ−ｎ−ブチルアミン（７２１ｍｇ，０．９３ｍＬ，３．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４５ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ）およびギ酸（１２０ｍｇ，０．１ｍＬ，２．６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を６０℃で９０分間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、そして酢酸エチルおよび水を添加した。その有機抽出物を分離し、水（５回）およびブラインで洗浄した。その有機溶液を疎水性フリットで濾過し、そしてその濾液をエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：９を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．８８ｇ，７４％）を無色油状物として得た。
【０６２５】
【化３９２】
2015518904.tif 000399
７５ｄ（１５０ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の溶液を窒素下５℃で撹拌した。水酸化リチウム一水和物（５９ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）中の溶液を添加し、そしてこの反応混合物を５℃で３０分間、次いで室温で５時間撹拌した。メタノール（０．５ｍＬ）を添加して透明な溶液を得、そしてこの反応混合物を室温で２２時間撹拌した。その溶媒をエバポレートした。水（２ｍＬ）をその残渣に添加し、そしてこの溶液を２Ｍの塩酸でｐＨ２まで酸性にした。ブラインを添加し、そしてこの混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を合わせ、ブラインで洗浄した。その有機抽出物を分離し、水（５回）およびブラインで洗浄した。その有機溶液を疎水性フリットで濾過し、そしてその濾液をエバポレートして、表題化合物（１１７ｍｇ，９０％）を無色油状物として得た。
【０６２６】
【化３９３】
2015518904.tif 000400
７５ｅ（９６ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）および酢酸（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エチルエステル（１４７ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍＬ）中の混合物を室温で撹拌した。トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（４６ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１７ｍｇ，０．０７５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１０１ｍｇ，０．１４ｍＬ，１．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をマイクロ波反応器中１００℃で２０分間加熱した。その溶媒をエバポレートした。水および酢酸エチルを添加し、そしてこの混合物を２Ｍの塩酸でｐＨ３〜４まで酸性にした。この混合物を酢酸エチルで抽出し、そしてその有機抽出物を合わせ、そしてブラインで洗浄した。その有機溶液を疎水性フリットで濾過し、そしてその濾液をエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１から酢酸エチルから酢酸エチル／メタノール５：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その残渣を酢酸エチル、次いでジクロロメタンと共エバポレートし、そして乾燥させて、表題化合物（１３４ｍｇ，６７％）を黄色ガム状物質として得た。
【０６２７】
【化３９４】
2015518904.tif 000401
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステル（１５０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液を窒素下０℃で撹拌した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１６０ｍｇ，０．１３ｍＬ，０．７２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を０℃で１時間撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８６ｍｇ，０．２５ｍＬ，１．４４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその溶媒をエバポレートして、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステル（０．３６ｍｍｏｌ）を白色固体として得、これをさらに精製せずに使用した。７５ｆ（１３４ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル中の溶液を窒素下０℃で撹拌した。（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステル（０．３６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２９ｍｇ，０．１７ｍＬ，１．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中の溶液を添加し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１７５ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を０℃で１０分間、次いで室温で１時間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、そしてその残渣を酢酸エチルと水との間で分配した。その有機抽出物を合わせ、そしてブラインで洗浄した。その有機溶液を疎水性フリットで濾過し、そしてその濾液をエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：５から酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１６５ｍｇ，７２％）を黄色固体として得た。
【０６２８】
【化３９５】
2015518904.tif 000402
７５ｇ（３５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）中の溶液を窒素下５℃で撹拌した。水酸化リチウム一水和物（８．４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）の水（０．５ｍＬ）中の溶液を添加し、その後、メタノール（０．５ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を５℃で１時間撹拌した。１Ｍの塩酸（０．２ｍＬ）を添加し、そしてその溶媒をエバポレートした。その残渣をメタノール／トルエン（１：１，２回）、その後、トルエン（２回）と共エバポレートした。その残渣をジエチルエーテルで摩砕し（３回）、そして乾燥させて、表題化合物（０．０５ｍｍｏｌ）を淡黄色固体として得、これを粗製のまま次の反応で使用した。
【０６２９】
【化３９６】
2015518904.tif 000403
２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物（８６ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（４６ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（１６ｍＬ）中の溶液を窒素下室温で撹拌した。モレキュラーシーブ（４００ｍｇ）を添加し、そしてこの懸濁物を５０℃で加熱した。粗製７５ｈ（０．０５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の溶液を４時間かけて滴下により添加し、そしてこの反応混合物を５０℃でさらに１時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、そしてこの混合物をセライトで濾過した。そのフィルターパッドを酢酸エチルで洗浄し、そしてその濾液をエバポレートした。その残渣を酢酸エチルで希釈し、そしてこの溶液をブラインで洗浄した（３回）。その有機層を分離し、そしてエバポレートした。その有機溶液を疎水性フリットで濾過し、そしてその濾液をエバポレートした。その残渣を分取ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物（４．２ｍｇ，１３％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  １．００  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６３  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６４−１．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７３  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８５−２．１０  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．７０−２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７８−３．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８７  （ｄ，  Ｊ＝１１．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０３−４．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２６−４．４６  （ｍ，  ５Ｈ），  ５．７２  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９３  （ｑ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３８  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ７．７８−７．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．２２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６２２．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．２４分。
【０６３０】
実施例７６：化合物７６
【０６３１】
【化３９７】
2015518904.tif 000404
粗製７５ｈ（２００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の懸濁物を窒素下室温で撹拌した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１６１ｍｇ，０．２２ｍＬ，１．２５ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１５ｍｇ，０．１２５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの懸濁物を５分間撹拌した。２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１３３ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で２時間撹拌した。さらなる２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（５７ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で１時間撹拌した。その溶媒をエバポレートし、そしてその残渣を酢酸エチルおよび２Ｍの塩酸で希釈した。その有機溶液を分離し、そして水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、およびブラインで洗浄した。その有機溶液を疎水性フリットで濾過し、そしてその濾液をエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル７：３から酢酸エチルから酢酸エチル／メタノール９：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。その残渣を分取ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物（２０ｍｇ，１４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  １．００  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６８  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７４−２．０５  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．７２−２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７０  （ｄ，  Ｊ＝１１．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８１−４．０７  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．３５−４．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．７７  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９２  （ｑ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４３  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  ２Ｈ），  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５８２．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．６６分。
【０６３２】
実施例７７：化合物７７
【０６３３】
【化３９８】
2015518904.tif 000405
【０６３４】
化合物７７ａ．（Ｒ）−４−イソプロピル−３−（（Ｅ）−２−メチル−ブタ−２−エノイル）−オキサゾリジン−２−オン
【０６３５】
【化３９９】
2015518904.tif 000406
【０６３６】
チグリン酸（２．００５ｇ，２０．０３１ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の冷（−２０℃）溶液を、トリエチルアミン（６．１ｍＬ，４４．０６８ｍｍｏｌ）、および滴下のピバロイルクロリド（２．７ｍＬ，２２．０３４ｍｍｏｌ）で順番に処理した。−２０℃で３０分間撹拌した後に、塩化リチウム（１．０１９ｇ，２４．０３７ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−（＋）−４−イソプロピル−２−オキサゾリジノン（２．５８７ｇ，２０．０３１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温までゆっくりと温め、３日間撹拌し、次いで飽和塩化アンモニウムでクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３．３０７ｇ，７８％）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ  ０．９２  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９４  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８３  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３８  （七重線のｄ，  Ｊ＝６．９，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｄｄ，  Ｊ＝８．９，  ４．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３３  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４９−４．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．２３  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０６３７】
化合物７７ｂ．（Ｒ）−４−イソプロピル−３−［（Ｒ）−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エノイル］−オキサゾリジン−２−オン
【０６３８】
【化４００】
2015518904.tif 000407
（Ｒ）−４−イソプロピル−３−（（Ｅ）−２−メチル−ブタ−２−エノイル）−オキサゾリジン−２−オン（４５８．９ｍｇ，２．１７２ｍｍｏｌ）中の残留水分を、無水トルエンとの共沸により除去した。乾燥させた（Ｒ）−４−イソプロピル−３−（（Ｅ）−２−メチル−ブタ−２−エノイル）−オキサゾリジン−２−オンの無水トルエン（１０ｍＬ）中の冷（−７８℃）溶液を、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドのトルエン（０．６Ｍ，５．４ｍＬ，３．２５８ｍｍｏｌ）中の溶液の滴下により処理した。この黄色溶液を−７８℃で３５分間撹拌した後に、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（１．１ｍＬ，６．５１６ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で３．５時間撹拌した後に、この反応を飽和塩化アンモニウムでクエンチした。その水層をジクロロメタンで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、相分離器で濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から９：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（５４３．３ｍｇ，７３％）を無色油状物として、ジアステレオ異性体の５：１の混合物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０１  （ｓ，  ９Ｈ），  ０．７７−０．９９  （ｍ，  ８Ｈ），  １．４９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３６  （七重線のｄ，  Ｊ＝６．９，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４２−３．６０  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．１５−４．３１  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．４９−４．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．００  （ｄ，  Ｊ＝１７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１０  （ｄ，  Ｊ＝１０．７，  １Ｈ），  ６．１９  （ｄｄ，  Ｊ＝１７．８，  １０．７  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３６４．１［Ｍ＋Ｎａ］，  Ｔｒ＝３．３２分。
【０６３９】
化合物７７ｃ．（Ｒ）−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エン酸
【０６４０】
【化４０１】
2015518904.tif 000408
【０６４１】
（Ｒ）−４−イソプロピル−３−［（Ｒ）−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エノイル］−オキサゾリジン−２−オン（５４３．３ｍｇ，１．５９１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（１５ｍＬ，２：１）中の冷（０℃）溶液を、過酸化水素（３０％，８２０μＬ，７．９５５ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム一水和物（１３３．５ｍｇ，３．１８１ｍｍｏｌ）で順番に処理した。０℃で２時間撹拌した後に、この反応を固体のメタ重亜硫酸ナトリウム（３ｇ，１６ｍｍｏｌ）でクエンチした。室温で３０分間撹拌した後に、この混合物を塩酸（１Ｍ）でｐＨ２まで酸性にし、その水層をジクロロメタンで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、相分離器で濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３２２．３ｍｇ，８８％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０３  （ｓ，  ９Ｈ），０．９８  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４６  （ｄ，  Ｊ＝８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５７−３．６７  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．１９−５．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．００  （ｄｄ，  Ｊ＝１７．４，  １０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １０．８０  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ）。
【０６４２】
化合物７７ｄ．（Ｅ）−（Ｒ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エン酸
【０６４３】
【化４０２】
2015518904.tif 000409
【０６４４】
（Ｒ）−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エン酸（２１４．１ｍｇ，０．７２８ｍｍｏｌ）、酢酸（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エチルエステル（１６７．７ｍｇ，０．７２８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３３．０ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（４４．４ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（３９０μＬ，１．８２０ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の溶液を３時間加熱還流し、その後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３３．０ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）およびトリ（ｏ−トリル）ホスフィン（４４．４ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）を添加した。１．５時間後、加熱を止め、そしてこの反応物を室温で一晩静置した。次いで、この混合物を酢酸パラジウム（ＩＩ）（３３．０ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）およびトリ（ｏ−トリル）ホスフィン（４４．４ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）で処理した。還流させながら３時間撹拌した後に、この混合物を室温まで冷却し、塩酸（１Ｍ，１０ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：１の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２７５．５ｍｇ，８５％）を黄色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０４  （ｓ，  ９Ｈ），  １．０２  （ｄｄ，  Ｊ＝９．１，  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５９−３．７６  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．０７  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６７  （ＡＢｑ，  ΔδＡＢ＝０．１５，  ＪＡＢ＝１６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ＝８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４４４．１［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．２９分。
【０６４５】
化合物７７ｅ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステル
【０６４６】
【化４０３】
2015518904.tif 000410
【０６４７】
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（３．０１ｇ，５．６６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／メタノール（１：１，６０ｍＬ）中の溶液を０℃で撹拌した。テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中１Ｍ，１１．３ｍＬ，１１．３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で２２時間撹拌した。その溶媒を減圧中で除去し、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：１の連続的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２．１４ｇ，９１％）を白色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  □０．９１  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ），  １．６１−２．１７  （ｍ，  ６Ｈ），  ２．８０−２．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４７−３．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７３−３．７８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．９４−４．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３３−４．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ５．１３  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２７−５．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４１５．１［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．１７分。
【０６４８】
化合物７７ｆ．（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−２−［（Ｅ）−（Ｒ）−４−［７−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エノイルアミノ］−３−メチル−ブチリルアミノ｝−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステル
【０６４９】
【化４０４】
2015518904.tif 000411
【０６５０】
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステル（２５７．４ｍｇ，０．６２１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の冷（０℃）溶液をトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（２３０μＬ，１．２４２ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で５０分間撹拌した後に、この反応混合物をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４３０μＬ，２．４８４ｍｍｏｌ）で処理し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。この白色固体に、（Ｅ）−（Ｒ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エン酸（２７５．５ｍｇ，０．６２１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）中の溶液を添加し、そしてこの溶液を０℃まで冷却し、次いでＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４３０μＬ，２．４８４ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２８３．４ｍｇ，０．７４５ｍｍｏｌ）で処理した。室温で２０時間撹拌した後に、この反応を塩酸（１Ｍ，２０ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：３から０：１の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、黄色ガム状物質を得、これを酢酸エチルに溶解させ、そして飽和重炭酸ナトリウムで洗浄した。次いで、その有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてその揮発性物質を減圧中で除去して、表題化合物（３１９．４ｍｇ，６９％）を黄色ガラス状物質として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０４  （ｓ，  ９Ｈ），  ０．８３−１．０１  （ｍ，  ８Ｈ），  １．２１−１．３４  （ｍ，  ４Ｈ），  １．４３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５６−１．７６  （ｍ，  ５Ｈ），  １．８２−１．９５  （ｍ，  １Ｈ），  １．９９−２．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２３−２．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７３−２．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４８−３．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５９−３．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６９−３．８１  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．０７−４．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３３−４．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．３１  （ａｐｐ  五重線，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０６  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７３  （ＡＢｑ，  ΔδＡＢ＝０．０６，  ＪＡＢ＝１６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８６  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ��．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）７４０．４［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．４１分。
【０６５１】
化合物７７
【０６５２】
【化４０５】
2015518904.tif 000412
（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−２−［（Ｅ）−（Ｒ）−４−［７−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エノイルアミノ］−３−メチル−ブチリルアミノ｝−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステル（３１９．４ｍｇ，０．４３２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（３０ｍＬ，５：１）中の冷（０℃）溶液を水酸化リチウム一水和物（１３０．２ｍｇ，３．１０５ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で４．７５時間撹拌した後に、この反応混合物を塩酸（２Ｍ，２．１ｍＬ）でクエンチした。揮発性物質を減圧中で除去した。残留する酢酸およびメタノールを、メタノール／トルエン（３回）、次いでトルエン（３回）との共沸により除去した。この白色固体に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（８．０ｍｇ，０．０６２ｍｍｏｌ）、４Åのモレキュラーシーブおよび乾燥テトラヒドロフラン（２１０ｍＬ）を添加した。この反応混合物を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５４０μＬ，３．１０５ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２８３．３ｍｇ，０．７４５ｍｍｏｌ）で順番に処理した。室温で４時間撹拌した後に、揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を酢酸エチルと塩酸（１Ｍ）との間で分配した。その有機層を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／アセトンの１：０から７：３の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１５２．６ｍｇ，３７％）を白色固体として得た。２０ｍｇのサンプルを、アセトニトリル／水の１：１から１：０の勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物（５．５ｍｇ，２７％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．０４  （ｓ，  ９Ｈ），  ０．９０−１．０１  （ｍ，  ８Ｈ），  １．５５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６１  （ｄ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６５−１．７８  （ｍ，  ５Ｈ），  １．８６−２．０７  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６７−２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４７  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５４−３．６８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７４−３．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２８  （ｄ，  Ｊ＝１０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３５−４．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．７２  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９２  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３８  （ＡＢｑ，  ΔδＡＢ＝０．０２，  ＪＡＢ＝１６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｄｄ，  Ｊ＝８．７，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６６７．１［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．４０分。
【０６５３】
実施例７８：化合物７８
【０６５４】
【化４０６】
2015518904.tif 000413
【０６５５】
化合物７７（１２６．２ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ）の塩酸（１，４−ジオキサン中４Ｍ，１０ｍＬ）中の溶液を室温で２３時間撹拌した。次いで、この反応混合物を固体の重炭酸ナトリウムにゆっくりと添加した。その残渣を酢酸エチルと水との間で分配した。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／アセトンの１：０から２：３の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（５３．６ｍｇ，５０％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．９０−１．０２  （ｍ，  ６Ｈ），  １．２２−１．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６１−１．７８  （ｍ，  ８Ｈ），  １．８６−２．０６  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６８−２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６５  （ｄ，  Ｊ＝１０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７６−３．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２９  （ｄ，  Ｊ＝１０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３５−４．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．７５  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９２  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３８  （ＡＢｑ，  ΔδＡＢ＝０．０５，  ＪＡＢ＝１６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５−７．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５６６．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．８３分。
【０６５６】
実施例７９：化合物７９
【０６５７】
【化４０７】
2015518904.tif 000414
【０６５８】
化合物７９ａ．（Ｅ）−（Ｓ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エン酸
【０６５９】
【化４０８】
2015518904.tif 000415
【０６６０】
化合物７９ａ（上記７７ｃのエナンチオマー）を、化合物７７ｄと同じ様式で、（Ｓ）−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エン酸を（Ｒ）−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エン酸の代わりに使用して、８６％の収率で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０４  （ｓ，  ９Ｈ），  １．０３  （ｄｄ，  Ｊ＝９．６，  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６９  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５９−３．７７  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．０７  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６６  （ＡＢｑ，  ΔδＡＢ＝０．１６，  ＪＡＢ＝１６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４４４．１［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．２７分。
【０６６１】
化合物７９ｂ．（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−２−［（Ｅ）−（Ｓ）−４−［７−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エノイルアミノ］−３−メチル−ブチリルアミノ｝−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステル
【０６６２】
【化４０９】
2015518904.tif 000416
【０６６３】
化合物７９ｂを、化合物７７ｆと同じ様式で、（Ｅ）−（Ｓ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エン酸を（Ｅ）−（Ｒ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エン酸の代わりに使用して、６０％の収率で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０４  （ｓ，  ９Ｈ），  ０．８３−１．１０  （ｍ，  ８Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６４−１．７２  （ｍ，  ５Ｈ），  １．８１−１．９４  （ｍ，  １Ｈ），  １．９９−２．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１９−２．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６９−２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４５−３．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５９−３．６９  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．７１−３．８０  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．２９−４．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２８  （ａｐｐ  五重線，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０６  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６８−６．８７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ＝８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６−７．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）７４０．４［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．４６分。
【０６６４】
化合物７９
【０６６５】
【化４１０】
2015518904.tif 000417
化合物７９を、化合物７７と同じ様式で、（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−２−［（Ｅ）−（Ｓ）−４−［７−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エノイルアミノ］−３−メチル−ブチリルアミノ｝−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステルを（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−２−［（Ｅ）−（Ｒ）−４−［７−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エノイルアミノ］−３−メチル−ブチリルアミノ｝−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステルの代わりに使用して、７１％の収率で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．００  （ｓ，  ９Ｈ），  ０．９３−１．０４  （ｍ，  ８Ｈ），  １．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６３−１．７６  （ｍ，  ７Ｈ），  １．８７−２．０４  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６９−２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６１−３．７２  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．７７−３．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３２−４．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．７５  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９２  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３８  （ＡＢｑ，  ΔδＡＢ＝０．１８，  ＪＡＢ＝１６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６−７．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６６７．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．２８分。
【０６６６】
実施例８０：化合物８０
【０６６７】
【化４１１】
2015518904.tif 000418
【０６６８】
化合物８０を、化合物７８と同じ様式で、化合物７９を化合物７７の代わりに使用して、１３％の収率で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  １．０１  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６２−１．７６  （ｍ，  ８Ｈ），  １．８４−２．０６  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．７０−２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７２−３．８９  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．３３−４．４８  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．７８  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９３  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３８  （ＡＢｑ，  ΔδＡＢ＝０．１２，  ＪＡＢ＝１６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  ２Ｈ），  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５６６．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．９９分。
【０６６９】
実施例８１：化合物８１
【０６７０】
【化４１２】
2015518904.tif 000419
【０６７１】
化合物８１ａ．（Ｓ）−４−ベンジル−３−（３−シクロプロピル−プロピオニル）−オキサゾリジン−２−オン
【０６７２】
【化４１３】
2015518904.tif 000420
【０６７３】
３−シクロプロピルプロピオン酸（５．０ｇ，４４．０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（７５ｍＬ）中の溶液を調製し、そして塩化オキサリル（１１．５ｍＬ，１３１．５ｍｍｏｌ）を添加し、その後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５μＬ）を添加した。この反応物を室温で撹拌すると、気体の発生が観察された。１．５時間後、この溶液をエバポレートして、酸クロリドを無色ガム状物質として得た。
【０６７４】
別のフラスコ内で、（Ｓ）−４−ベンジル−２−オキサゾリジノン（７．７５ｇ，４３．８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中の溶液を窒素雰囲気下で−７８℃まで冷却した。ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中２．５Ｍ，１７．５ｍＬ，４３．８ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。この反応物を−７８℃で１５分間撹拌した。次いで、上記酸クロリドの無水テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を−７８℃で２０分間撹拌し、次いで１時間かけて室温まで温めた。塩化アンモニウムの飽和水溶液（８０ｍＬ）を添加した。その層を分離し、そしてその水層を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、褐色油状物を得た。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル４：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（８．８８ｇ，７４％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０８−０．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．４２−０．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７３−０．８９  （ｍ，  １Ｈ），  １．５５−１．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７３−２．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９７−３．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２７−３．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１４−４．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．６５−４．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１９−７．４０  （ｍ，  ５Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２７４．１［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．８２分。
【０６７５】
化合物８１ｂ．（Ｓ）−４−ベンジル−３−（（Ｓ）−２−シクロプロピルメチル−ペンタ−４−エノイル）−オキサゾリジン−２−オン
【０６７６】
【化４１４】
2015518904.tif 000421
【０６７７】
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（５．４６ｍＬ，３９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（９０ｍＬ）中の溶液を−１０℃まで冷却し、その後、ｎ−ブチルリチウム中の溶液（ヘキサン中２．５Ｍ，１５ｍＬ，３７．５ｍｍｏｌ）を、その温度を０℃未満に維持しながら１０分間かけて滴下により添加した。この反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、その後、−７８℃まで冷却した。（Ｓ）−４−ベンジル−３−（３−シクロプロピル−プロピオニル）−オキサゾリジン−２−オン（８．８８ｇ，３２．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）中の溶液を、その温度を−７０℃未満に維持しながら１０分間かけて滴下により添加した。この反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、次いで−１５℃で２時間温めた。この反応混合物を塩化アンモニウム飽和水溶液（１００ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（２×６０ｍＬ）で抽出した。この抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、黄色ガム状物質を得た。このガム状物質を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル４：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（５．３ｇ，５２％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０１−０．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３５−０．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６５−０．８２  （ｍ，  １Ｈ），  １．５０−１．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．３２−２．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４７−２．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６−２．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２７−３．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０５−４．２５  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．６５−４．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ５．０３−５．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．７８−５．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２０−７．３６  （ｍ，  ５Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３１４．１［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．８３分。
【０６７８】
化合物８１ｃ．（Ｓ）−４−ベンジル−３−（（Ｅ）−（Ｒ）−２−シクロプロピルメチル−ペンタ−３−エノイル）−オキサゾリジン−２−オン
【０６７９】
【化４１５】
2015518904.tif 000422
【０６８０】
（Ｓ）−４−ベンジル−３−（２−シクロプロピルメチル−ペンタ−４−エノイル）−オキサゾリジン−２−オン（４．３ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）の、エタノール（３５ｍＬ）および水（４．３ｍＬ）中の溶液を調製し、そして塩化ロジウム（ＩＩＩ）水和物（７０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を８０℃で１６時間加熱した。さらなる量の塩化ロジウム（ＩＩＩ）水和物（３５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を８０℃でさらに４時間加熱した。この反応混合物をエバポレートし、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル７：３を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３．５ｇ，８１％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０１−０．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３５−０．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６５−０．８２  （ｍ，  １Ｈ），  １．５７−１．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７４  （ｄ，  Ｊ＝６．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．７４−２．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０７−４．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５０−４．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６４−４．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４９−５．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６６−５．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１５−７．４６  （ｍ，  ５Ｈ）。
【０６８１】
化合物８１ｄ．（Ｅ）−（Ｒ）−２−シクロプロピルメチル−ペンタ−３−エン酸
【０６８２】
【化４１６】
2015518904.tif 000423
【０６８３】
（Ｓ）−４−ベンジル−３−（（Ｅ）−（Ｒ）−２−シクロプロピルメチル−ペンタ−３−エノイル）−オキサゾリジン−２−オン（３．５０ｇ，１０．９２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中の溶液を０℃まで冷却し、その後、過酸化水素の３０％の水溶液（５．８ｍＬ，５６ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム一水和物（９５０ｍｇ，２２．６ｍｍｏｌ）の水（３７ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応物を０℃で２．５時間撹拌した。この反応混合物をメタ重亜硫酸ナトリウムの水溶液で処理し、そして１０分間撹拌し、その後、塩酸（２Ｍ）でｐＨ１まで酸性にした。この混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。この抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、無色油状物を得た。この油状物を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル７：３を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．３２ｇ，７８％）を無色油状物として、Ｅ／Ｚ異性体の２．５：１の混合物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０２−０．１５  （ｍ，  １．９６Ｈ），  ０．３９−０．５２  （ｍ，  １．９６Ｈ），  ０．６５−０．８１  （ｍ，  ０．９８Ｈ），  １．４７−１．６３  （ｍ，  １．９６Ｈ），  １．７１  （ｄ，  Ｊ＝６．７Ｈｚ，  ２．９４Ｈ），  ３．０６−３．１７  （ｍ，  ０．９８Ｈ），  ３．４５−３．５６  （ｍ，  ０．２８Ｈ），  ５．４０−５．５６  （ｍ，  ０．９８Ｈ），  ５．５７−５．７２  （ｍ，  ０．９８Ｈ），  １０．５−１２．０  （ｂｓ，  ０．９８Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）１５３．１  ［Ｍ−Ｈ］，  Ｔｒ＝１．９１分。
【０６８４】
化合物８１ｅ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（Ｒ）−１−（７−ビニル−キノリン−２−イル）−エチルエステル
【０６８５】
【化４１７】
2015518904.tif 000424
【０６８６】
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステル（５６２ｍｇ，１．３６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１４ｍＬ）に懸濁させ、次いで水酸化リチウム一水和物（６３ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ）および水（３ｍＬ）を添加した。この混合物を手早く３０分間撹拌し、次いで塩酸（２Ｍ，０．６８ｍＬ）を添加した。この混合物をエバポレートし、次いで、その残渣を、４Åのモレキュラーシーブ（粉末状，２ｇ）を含む無水ジクロロメタン（１３．５ｍＬ）に懸濁させた。この撹拌混合物に、窒素下で、無水ジクロロメタン（１３．５ｍＬ）中の（Ｒ）−１−（７−ビニル−キノリン−２−イル）−エタノール（２７１ｍｇ，１．３６ｍｍｏｌ）を添加し、その後、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（３６６ｍｇ，１．９０ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１６６ｍｇ，１．３６ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を１６時間撹拌した。次いで、さらなるＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１３１ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（８３ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をさらに５時間撹拌した。この混合物をセライトで濾過し、そしてその濾液を飽和塩化アンモニウム水溶液、その後、水、次いでブラインで洗浄した。その有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてその濾液をエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：３から１：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３６６ｍｇ，４６％）を白色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８６−１．００  （ｍ，  ６Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ），  １．５２−１．６１  （ｍ，  １Ｈ），  １．７４  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８４−２．２７  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．７４−２．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５８−３．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７４−３．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９１−４．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４１−４．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．０６−５．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２９  （ａｐｐ  五重線，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４４  （ｄ，  Ｊ＝１０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９７  （ｄ，  Ｊ＝１７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１３  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７３  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９４  （ｄｄ，  Ｊ＝１７．８，  １０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１８  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５８２．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．５８分。
【０６８７】
化合物８１ｆ．（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（（Ｅ）−（Ｒ）−２−シクロプロピルメチル−ペンタ−３−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（Ｒ）−１−（７−ビニル−キノリン−２−イル）−エチルエステル
【０６８８】
【化４１８】
2015518904.tif 000425
【０６８９】
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（Ｒ）−１−（７−ビニル−キノリン−２−イル）−エチルエステル（３４０ｍｇ，０．５８５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を、窒素下で、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（２１２μＬ，１．１７ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で１．５時間撹拌した後に、この反応を飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、そして２０分間撹拌した。その有機層を分離し、そして飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。その有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。無水アセトニトリル（１５ｍＬ）中のその残渣に、４Åのモレキュラーシーブ（１ｇ）を添加し、その後、（Ｅ）−（Ｒ）−２−シクロプロピルメチル−ペンタ−３−エン酸（１０８ｍｇ，０．７０２ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（５ｍＬ）中の溶液を添加した。次いで、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（１５７ｍｇ，０．８１９ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１１９ｍｇ，０．７０２ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を６９時間撹拌した。この反応混合物をジクロロメタンを用いてセライトで濾過し、そしてその濾液を飽和塩化アンモニウム水溶液、水、次いでブラインで洗浄した。その有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：１から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１４２ｍｇ，３９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０３−０．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．３７−０．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．６３−０．７１  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８７−０．９４  （ｍ，  ６Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４５−１．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７１−１．７４  （ｍ，  ６Ｈ），  １．９２−１．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２−２．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１２−２．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７５−２．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９３  （ｑ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５８−３．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８１−３．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２７  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  ６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｂｒ  ｄ  Ｊ＝１２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２８  （ａｐｐ  五重線，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４４  （ｂｒ  ｄ  Ｊ＝１０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４８−５．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．９８  （ｄ，  Ｊ＝１７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１３  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１９−６．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６５  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９３  （ｄｄ，  Ｊ＝１７．５，  １０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１８  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６１８．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．０７分。
【０６９０】
化合物８１
【０６９１】
【化４１９】
2015518904.tif 000426
【０６９２】
（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（（Ｅ）−（Ｒ）−２−シクロプロピルメチル−ペンタ−３−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（Ｒ）−１−（７−ビニル−キノリン−２−イル）−エチルエステル（１２８ｍｇ，０．２０７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（８５ｍＬ）中の撹拌溶液に、窒素下８０℃でＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ触媒第２世代（２６ｍｇ，０．０４１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を４５分間加熱還流した。さらなるＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ触媒第２世代（２６ｍｇ，０．０４１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を２．５時間加熱還流し、この時点で、さらなるＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ触媒第２世代（２６ｍｇ，０．０４１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を７時間加熱還流し、その後、室温まで冷却した。イソシアノ酢酸カリウム（７６ｍｇ，０．６２１ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）中の溶液を添加し、そしてこの混合物を２．５時間撹拌した。シリカを添加し、そしてその有機物をエバポレートした。その固体残渣をシリカカートリッジに乾式装填し、そしてイソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。所望の物質を含む画分を集めて合わせ、そしてアセトニトリル／水の２：３から３：７、次いで１：４から３：７の勾配を使用する逆相分取ＨＰＬＣを使用して再度精製して、表題化合物（１．５ｍｇ，１．３％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．１９−０．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．５３−０．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８６−０．９４  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９８  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９８  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９９−１．０８  （ｍ，  １Ｈ），  １．４７−１．５０  （ｍ，  １Ｈ），  １．５３−１．６０  （ｍ，  １Ｈ），  １．６４  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６９−１．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７４  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８６−１．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６９−２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３７−３．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７１−３．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７９−３．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３１  （ｄ，  Ｊ＝１０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７４  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９３  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３８  （ｄ，  Ｊ＝１６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄｄ，  Ｊ＝１６．５，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｄｄ，  Ｊ＝８．７，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５７６．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．４９分。
【０６９３】
実施例８２：化合物８２
【０６９４】
【化４２０】
2015518904.tif 000427
【０６９５】
化合物８２ａ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０６９６】
【化４２１】
2015518904.tif 000428
【０６９７】
無水ジクロロメタン（３３ｍＬ）中の（Ｓ）−テトラヒドロ−ピリダジン−１，２，３−トリカルボン酸１，２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル３−（２，２，２−トリクロロ−エチル）エステル（５．０ｇ，１０．８ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下０℃で、トリフルオロ酢酸（３３ｍＬ，４３２ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を室温まで温め、そして１６時間撹拌した。この反応物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をトルエンと共エバポレートした（３回）。得られた褐色粘性油状物を無水アセトニトリル（５ｍＬ）に溶解させ、そして（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−プロピオン酸（２．３９ｇ，５．４ｍｍｏｌ，ＰＣＴ  Ｉｎｔ．Ａｐｐｌ．２００６，ＷＯ  ２００６００４８８０  Ａ２においてのように調製）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．７６ｍＬ，２１．６ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２．０５ｇ，５．４ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（２５ｍＬ）中の溶液（この溶液を予め０℃で２０分間撹拌していた）に添加した。この反応物を室温まで温め、そして１６時間撹拌し、その後、減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル４：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．８ｇ，４９％）を透明粘性油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．０８  （ｓ，  ９Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ），  １．５３−１．６７  （ｍ，  １Ｈ），  １．８０−２．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８２−２．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１９−３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６２  （ｄ，  Ｊ＝１０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８０−３．９７  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．２３−４．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６１  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１８−５．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５１−５．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３５−７．４９  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．５８−７．７０  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６８６．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝４．３２分。
【０６９８】
化合物８２ｂ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０６９９】
【化４２２】
2015518904.tif 000429
【０７００】
無水ジクロロメタン（２５ｍＬ）中の（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（１．０ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下０℃で、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（４００μＬ，２．１９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で２時間撹拌し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．０ｍＬ，５．８４ｍｍｏｌ）を添加し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を窒素の雰囲気下室温で無水アセトニトリル（１５ｍＬ）に溶解させ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７６３μＬ，４．３８ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−バリン、（３１７ｍｇ，１．４６ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（７７７ｍｇ，２．０４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２時間後、この反応を水でクエンチし、そして酢酸エチルで抽出した（２回）。合わせた有機層を疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル２：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（５００ｍｇ，４４％）を白色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８８−１．００  （ｍ，  ６Ｈ），  １．０７  （ｓ，  ９Ｈ），  １．４８  （ｓ，  ９Ｈ），  １．５０−１．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７８−１．８９  （ｍ，  １Ｈ），  １．９２−２．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１０−２．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８１−３．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１５−３．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６０  （ｄ，  Ｊ＝１０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９５  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝３．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９８−４．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１９−４．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５９  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９０  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１０−５．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３６−５．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７７−６．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３６−７．５０  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．５６−７．７０  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝７８５．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝４．２５分。
【０７０１】
化合物８２ｃ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０７０２】
【化４２３】
2015518904.tif 000430
【０７０３】
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（４５０ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、窒素の雰囲気下０℃で、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１５６μＬ，０．８６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で２時間撹拌し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４１０μＬ，２．３０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで減圧中で濃縮して、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルを白色固体として得た。
【０７０４】
無水アセトニトリル（５ｍＬ）中の（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸（１９６ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下０℃で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３０７μＬ，１．７２ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（３０６ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を０℃で３分間撹拌し、その後、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルの無水アセトニトリル（２ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応物を室温まで温め、１６時間撹拌し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル２：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３５０ｍｇ，６２％，２工程）を粘性油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８５−０．９９  （ｍ，  ６Ｈ），  １．０５  （ｓ，  ９Ｈ），  １．３２−１．４３  （ｍ，  １Ｈ），  １．４９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５３−１．５７  （ｍ，  １Ｈ），  １．６９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７５−２．００  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．０８−２．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８６−２．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１１−３．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５６  （ｄ，  Ｊ＝１０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９０−３．９５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．３４  （ｄｄ，  Ｊ＝８．３，  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５８  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３３−５．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０６  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４５  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６３  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７２  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４−７．４９  （ｍ，  ７Ｈ），  ７．５４−７．６９  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．７３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝９９４．５［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝４．３０分。
【０７０５】
化合物８２ｄ．
【０７０６】
【化４２４】
2015518904.tif 000431
【０７０７】
テトラヒドロフラン（１４ｍＬ）および水（３ｍＬ）中の（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（３５０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）に、水酸化リチウム一水和物（７４ｍｇ，１．７６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応物を０℃で４時間撹拌し、そして２Ｍの水性塩酸でｐＨ６まで酸性にすることによってクエンチした。この混合物を減圧中で濃縮し、その後、アセトニトリル（２回）、次いでトルエン（２回）から共エバポレートし、そして高真空で１６時間乾燥させた。得られた残渣を無水テトラヒドロフラン（１１７ｍＬ）に溶解させ、そして室温でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３１４μＬ，１．７６ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１８７ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を７時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そして塩酸（１Ｍ，１回）およびブライン（１回）で洗浄した。その有機層を、疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１３７ｍｇ，４８％）を粘性油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８９−１．０３  （ｍ，  ６Ｈ），  １．１０  （ｓ，  ９Ｈ），  １．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５９−１．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．６８  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８０−２．０３  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．５４−２．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４６−３．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１９−４．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４３−４．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８７  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９２−６．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．２０  （ｄ，  Ｊ＝９．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２８  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２９  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３９  （ｄ，  Ｊ＝１６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５−７．４８  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．５４−７．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７３−７．８３  （ｍ，  ５Ｈ），  ８．０５  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝８０４．４［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝４．１３分。
【０７０８】
化合物８２
【０７０９】
【化４２５】
2015518904.tif 000432
【０７１０】
無水テトラヒドロフラン（８１０μＬ）中の化合物８２ｄ（１３０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下０℃で、テトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＨＦ中１．０Ｍの溶液，８１０μＬ，０．８１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を０℃で１時間撹拌し、その後、塩化アンモニウムの飽和水溶液でクエンチした。この反応物をジクロロメタンで抽出し（２回）、その有機物を疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その生成物を、イソ−ヘキサン／アセトン１：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（５０ｍｇ，５５％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＣＮ）  δ□□  ０．９４−０．９５  （ｍ，  ６Ｈ），  １．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４８−１．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５５−１．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６７  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８１−２．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５９−２．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６９−３．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｄ，  Ｊ＝１２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０１−４．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１５−４．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３０−４．３９  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５８−５．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９６  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｄ，  Ｊ＝８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４３  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．１０  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝５６６．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．１０分。
【０７１１】
実施例８３：化合物８３
【０７１２】
【化４２６】
2015518904.tif 000433
【０７１３】
化合物８３ａ．（Ｒ）−３−｛（Ｒ）−２−［（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−ブタ−３−エノイル｝−４−イソプロピル−５，５−ジメチル−オキサゾリジン−２−オン
【０７１４】
【化４２７】
2015518904.tif 000434
【０７１５】
（Ｒ）−３−［（Ｒ）−２−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−ブタ−３−エノイル］−４−イソプロピル−５，５−ジメチル−オキサゾリジン−２−オン（６５４ｍｇ，２．４３ｍｍｏｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００９，６５，７８３７−７８５１に記載されるように調製）およびイミダゾール（７２７ｍｇ，１０．６８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の冷（０℃）溶液をｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（４７４ｍｇ，３．１６ｍｍｏｌ）で処理した。室温で５時間撹拌した後に、この反応を飽和塩化アンモニウムでクエンチした。その水層をジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で抽出した。その有機物を合わせ、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の連続勾配で溶出する２５ｇのＢｉｏｔａｇｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（８００ｍｇ，８６％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０３  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８４  （ｓ，  ９Ｈ），  ０．９２  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１６  （ｄ，  Ｊ＝６．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５−２．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１７  （ｄ，  Ｊ＝３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２５−４．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６７  （ｔ，  Ｊ＝９．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２５  （ｄｄ，  Ｊ＝１０．３，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４６  （ｄｄ，  Ｊ＝１７．２，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６５−５．７９  （ｍ，  １Ｈ）。
【０７１６】
化合物８３ｂ．（Ｒ）−２−［（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−ブタ−３−エン酸
【０７１７】
【化４２８】
2015518904.tif 000435
【０７１８】
（Ｒ）−３−｛（Ｒ）−２−［（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−ブタ−３−エノイル｝−４−イソプロピル−５，５−ジメチル−オキサゾリジン−２−オン（４００ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（１５ｍＬ，２：１）中の冷（０℃）溶液を、過酸化水素（３０％水性，５３７μＬ，５．２１ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム一水和物（８７ｍｇ，２．０９ｍｍｏｌ）で順番に処理した。この混合物を一晩かけて室温まで温めた。この反応をメタ重亜硫酸ナトリウムで、ＫＩ／デンプン紙が陰性になるまでクエンチした。室温で２時間撹拌した後に、揮発性物質を減圧中で除去した。次いで、この混合物を水で希釈し、そしてそのｐＨを炭酸カリウムで調整した。その水層をジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、そして塩酸で酸性にし（ｐＨ約１）、次いで酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。全ての酢酸エチル層を合わせ、そして揮発性物質を減圧中で除去して、表題化合物（２００ｍｇ，７９％）を透明油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．１１  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８９  （ｓ，  ９Ｈ），  １．２２  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．０７  （ｔ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１１  （五重線，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２０−５．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．７０−５．９０  （ｍ，  １Ｈ）。
【０７１９】
化合物８３ｃ．（Ｅ）−（Ｒ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−［（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−ブタ−３−エン酸
【０７２０】
【化４２９】
2015518904.tif 000436
【０７２１】
（Ｒ）−２−［（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−ブタ−３−エン酸（２００ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）、酢酸（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エチルエステル（２４１ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３７ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）、トリ−（ｏ−トリル）ホスフィン（５０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の溶液をＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（２８０μＬ，１．３１ｍｍｏｌ）で処理した。１００℃で６時間撹拌した後に、この反応物を室温まで冷却し、濾別し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を酢酸エチルと塩酸（１Ｍ）との間で分配した。その有機物を合わせ、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、ジクロロメタン／メタノールの１：０から９：１の連続勾配で溶出する２５ｇのＢｉｏｔａｇｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１１５ｍｇ，３１％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．１０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．１１  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８９  （ｓ，  ９Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６８  （ｄ，  Ｊ＝６．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２２−３．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６５−３．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２６  （五重線，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０８  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４０  （ｄｄ，  Ｊ＝１５．８，  ９．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｄ，  Ｊ＝１５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０−７．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５５−７．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４５８．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．４５分。
【０７２２】
化合物８３ｄ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−（Ｒ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−［（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステル
【０７２３】
【化４３０】
2015518904.tif 000437
【０７２４】
化合物８３ｄを、化合物７７ｆと同じ様式で、（Ｅ）−（Ｒ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−［（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−ブタ−３−エン酸を（Ｅ）−（Ｒ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エン酸の代わりに使用して、６４％の収率で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８１−１．０３  （ｍ，  １３Ｈ），  １．３０−１．４０  （ｍ，  ３Ｈ），  １．５５−１．７５  （ｍ，  ７Ｈ），  １．７５−１．９５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１０−２．２２  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．２０−３．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  ３Ｈ），  ４．０８−４．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．３２  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０５  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４２−６．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６２−６．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５−７．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７０−７．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）７５４．４［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．４７分。
【０７２５】
化合物８３ｅ．
【０７２６】
【化４３１】
2015518904.tif 000438
化合物８３ｅを、化合物７７と同じ様式で、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−（Ｒ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−［（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステルを（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−２−［（Ｅ）−（Ｒ）−４−［７−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−２−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−ブタ−３−エノイルアミノ］−３−メチル−ブチリルアミノ｝−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸メチルエステルの代わりに使用して、４０％の収率で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８５−１．０５  （ｍ，  １５Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７５  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８５−２．０８  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．００−３．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６０−３．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２５−４．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．５６  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９４  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２０−６．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５２  （ｄ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６９  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２−７．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６８０．４［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．５６分。
【０７２７】
化合物８３
【０７２８】
【化４３２】
2015518904.tif 000439
化合物８３ｅ（４４ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を塩酸（１，４−ジオキサン中４Ｍ，５ｍＬ）で処理した。０℃で２時間撹拌した後に、揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣をジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウムとの間で分配した。その有機物を合わせ、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／アセトンの１：０から４：１の連続勾配で溶出する１０ｇのＢｉｏｔａｇｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１８ｍｇ，４９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．８５−１．０５  （ｍ，  ６Ｈ），  １．３４  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６１  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７４  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８５−２．０８  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．６８−２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７２−３．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１０−４．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．３８−４．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６２  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９１  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３５−６．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５−７．８５  （ｍ，  ３Ｈ），  ８．１９−８．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．４６  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５６６．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．８０分。
【０７２９】
実施例８４：化合物８４
【０７３０】
【化４３３】
2015518904.tif 000440
【０７３１】
化合物８４ａ．（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−３−［（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エチルカルバモイル］−テトラヒドロ−ピリダジン−１−イル｝−１−メチル−２−オキソ−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０７３２】
【化４３４】
2015518904.tif 000441
【０７３３】
（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（３．００７ｇ，６．９４８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（６０ｍＬ，５：１）中の冷（０℃）溶液を水酸化リチウム一水和物（８７４．４ｍｇ，２０．８４４ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で４０分間撹拌した後に、この反応を塩酸（１Ｍ，５０ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。残留するトリクロロエタノールを、トルエンとの共沸（３回）により除去して、（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸を白色固体として得、次いで、これを（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エチルアミン塩酸塩（１．９９８ｇ，６．９４８ｍｍｏｌ）と合わせ、そして無水アセトニトリル（６０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁物を０℃まで冷却し、そしてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６ｍＬ，３４．７４０ｍｍｏｌ）および１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（３．６９９ｇ，９．７２７ｍｍｏｌ）で順番に処理した。室温までゆっくりと温めて１６時間撹拌した後に、この反応を０℃で塩酸（１Ｍ，７０ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：４の連続勾配で溶出する１００ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３．７０２ｇ，９９％）を白色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．３８  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４３  （ｓ，  ９Ｈ），  １．４７−１．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５８  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６０−１．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２２−２．３１  （ｍ  ，１Ｈ），  ２．６５−２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３９−３．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ＝１３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１８−５．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．３６−５．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０４  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３６  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５３６．１，  ５３７．１［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．５８分。
【０７３４】
化合物８４ｂ．３−メチル−３−ビニル−ジヒドロ−フラン−２−オン
【０７３５】
【化４３５】
2015518904.tif 000442
【０７３６】
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（４．７ｍＬ，３３．８１５ｍｍｏｌ，水素化カルシウムで乾燥）の無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の冷（−７８℃）溶液を、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン中の溶液（１２．７ｍＬ，３１．７０２ｍｍｏｌ，２．５Ｍ）で処理した。−７８℃で２５分間撹拌した後に、この混合物を３−メチル−ジヒドロ−フラン−２−オン（２ｍＬ，２１．１３５ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で１時間撹拌した後に、この反応物を、ジ−μ−ブロモビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ジパラジウム（Ｉ）（１６４．２ｍｇ，０．２１１ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の溶液、および臭化ビニルのテトラヒドロフラン中の溶液（３１．７ｍＬ，８１．７０２ｍｍｏｌ，１Ｍ）で順番に処理した。この反応物をゆっくりと室温まで温めた。１６時間撹拌した後に、この反応を塩酸（２Ｍ）および水でクエンチした。その水層をジエチルエーテルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／ジエチルエーテルの１：０から３：２の連続勾配で溶出する１００ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．２７２ｇ，４８％）を橙色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１１−２．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３１−２．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２０−４．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．１６−５．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．８４−５．９６  （ｍ，  １Ｈ）。
【０７３７】
化合物８４ｃ．（Ｓ）−２−［２−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−メチル−ブタ−３−エノイルアミノ］−３−メチル−酪酸
【０７３８】
【化４３６】
2015518904.tif 000443
【０７３９】
Ｌ−バリンｔｅｒｔ−ブチルエステル塩酸塩（３．２ｇ，１５．２５９ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタンと重炭酸ナトリウムの飽和溶液との間で分配した。その水層をジクロロメタンで抽出した。その有機物を合わせ、相分離器で濾過し、そしてその揮発性物質を減圧中で除去して、Ｌ−バリンｔｅｒｔ−ブチルエステルを無色油状物として得、これを無水ジクロロエタン（４０ｍＬ）に溶解させた。この溶液を、トリメチルアルミニウムの溶液（１５．２ｍＬ，３０．５１６ｍｍｏｌ，トルエン中２Ｍ）で処理した。室温で１．５時間撹拌した後に、この混合物を、３−メチル−３−ビニル−ジヒドロ−フラン−２−オン（６４１．７ｍｇ，５．０８６ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（１０ｍＬ）中の溶液で処理した。８５℃で１５時間撹拌した後に、この反応物を０℃まで冷却し、塩酸（２Ｍ）でゆっくりとクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出し（３回）、その有機物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてその揮発性物質を減圧中で除去して、表題化合物（１．０５３ｇ，８５％）を白色固体として、ジアステレオマーの１：１の混合物として得た。
【０７４０】
化合物８４ｄ．（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−２−［２−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−メチル−ブタ−３−エノイルアミノ］−３−メチル−ブチリルアミノ｝−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸［（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エチル］−アミド
【０７４１】
【化４３７】
2015518904.tif 000444
【０７４２】
（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−３−［（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エチルカルバモイル］−テトラヒドロ−ピリダジン−１−イル｝−１−メチル−２−オキソ−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４３２．０ｍｇ，０．８０８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を、塩酸の溶液（２．４ｍＬ，９．６９９ｍｍｏｌ，１，４−ジオキサン中４Ｍ）で処理した。室温で２時間撹拌した後に、揮発性物質を減圧中で除去した。残留する水をトルエンとの共沸により除去して、白色固体を得、これを（Ｓ）−２−［２−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−メチル−ブタ−３−エノイルアミノ］−３−メチル−酪酸（１９６．６ｍｇ，０．８０８ｍｍｏｌ）および無水アセトニトリル（３０ｍＬ）と合わせた。この混合物を０℃まで冷却し、そしてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７１ｍＬ，４．０４ｍｍｏｌ）および１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（４３０．１ｍｇ，１．１３１ｍｍｏｌ）で順番に処理した。この反応物をゆっくりと室温まで温めた。室温で２０時間撹拌した後に、その揮発性物質を減圧中で除去し、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／アセトンの１：０から１：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１８６．４ｍｇ，３５％）を黄色泡状物として、ジアステレオマーの１：１の混合物として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６５９．２，６６１．１［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝２．２１分。
【０７４３】
化合物８４ｅ．（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−３−メチル−２−（３−メチル−２−オキソ−３−ビニル−ピロリジン−１−イル）−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸［（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エチル］−アミド
【０７４４】
【化４３８】
2015518904.tif 000445
【０７４５】
（Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−｛（Ｓ）−２−［２−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−メチル−ブタ−３−エノイルアミノ］−３−メチル−ブチリルアミノ｝−プロピオニル）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸［（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エチル］−アミド（１８６．４ｍｇ，０．２８２ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（２０６．７ｍｇ，１．６９２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液をパラ−トルエンスルホニルクロリド（１６１．６ｍｇ，０．８４８ｍｍｏｌ）で処理した。室温で２．５時間撹拌した後に、さらなる４−ジメチルアミノピリジン（２０６．７ｍｇ，１．６９２ｍｍｏｌ）およびパラ−トルエンスルホニルクロリド（１６１．６ｍｇ，０．８４８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１．５時間撹拌した後に、揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／アセトンの１：０から３：２の連続勾配で溶出する２０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（７７．０ｍｇ，４２％）を無色ガム状物質として、ジアステレオマーの１：１の混合物として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６４３．１［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝１．９０分間およびＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６４３．１［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝１．９９分。
【０７４６】
【化４３９】
2015518904.tif 000446
（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−３−メチル−２−（３−メチル−２−オキソ−３−ビニル−ピロリジン−１−イル）−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸［（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エチル］−アミド（７７．０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（０．０８ｍＬ，０．３６０ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）中の温（８０℃）溶液を酢酸パラジウム（ＩＩ）（２７ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）およびトリ（ｏ−トリル）ホスフィン（３７ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）で処理した。１００℃で４０分間撹拌した後に、この反応物を室温まで冷却し、セライトで濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、ジクロロメタン／メタノールの１：０から９：１の連続勾配で溶出する２０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィー、その後、水／アセトニトリルの９５：５から０：１の勾配で溶出する逆相分取ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物（２．９ｍｇ，４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．９０  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０７  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５７−１．７７  （ｍ，  ８Ｈ），  １．８６−２．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１４−２．３４  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．６５−２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５９−３．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０８−４．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．３５−４．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．０７  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７０  （ｑ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３９，  ６．５２  （ＡＢｑ，  ＪＡＢ＝１６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４７  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５６１．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．２６分。
【０７４７】
実施例８５および８６：化合物８５および８６
【０７４８】
【化４４０】
2015518904.tif 000447
【０７４９】
化合物８５ａ：２−シアノ−２−メチル−ブタ−３−エン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０７５０】
【化４４１】
2015518904.tif 000448
【０７５１】
水素化ナトリウム（鉱油中６０％，８８０ｍｇ，２２ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中の撹拌スラリーに、窒素下０℃で、シアノ−メチル−酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１１，１３３，８１６５，３．１０ｇ，２０ｍｍｏｌにおいてのように調製）を滴下により添加した。あらゆる残留するシアノ−メチル−酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、その元の容器を少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで洗ってこの反応混合物に移すことによって、移した。この反応混合物を周囲温度まで４０分間温め、次いで０℃まで冷却した。１，２−ジブロモエタン（３．９５ｇ，１．８１ｍＬ，２１ｍｍｏｌ）を、シリンジポンプを介して３０分間かけて、滴下により添加した。この反応混合物を０℃でさらに３時間撹拌し、次いで、周囲温度まで１時間温めた。この混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出し（３回）、そして合わせた有機抽出物を水で洗浄し（３回）、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣に１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（３．１４ｇ，３．０７ｍＬ，２０．６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を撹拌し、そして８０℃で３０分間加熱し、次いで冷却した。飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、そしてこの混合物をジエチルエーテルで抽出した（２回）。その有機抽出物を０．５Ｍの塩酸、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１９：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３．１５ｇ，８７％）を淡黄色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．５２  （ｓ，  ９Ｈ），  １．６８  （ｓ，  ３Ｈ），  ５．３７  （ｄ，  Ｊ＝１０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６３  （ｄ，  Ｊ＝１７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８９  （ｄｄ，  Ｊ＝１７．０，  １０．０  Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０７５２】
化合物８５ｂ：２−シアノ−２−メチル−ブタ−３−エン酸
【０７５３】
【化４４２】
2015518904.tif 000449
２−シアノ−２−メチル−ブタ−３−エン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３６２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）をジオキサン中４Ｍの塩酸（１０ｍＬ）に懸濁させ、そしてこの反応混合物を３８時間撹拌し、次いでエバポレートした。その残渣を次の反応で直接使用した。
【０７５４】
化合物８５ｃ：（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（２−シアノ−２−メチル−ブタ−３−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０７５５】
【化４４３】
2015518904.tif 000450
【０７５６】
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（６９２ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン（３９ｍＬ）中の撹拌溶液を窒素下で０℃まで冷却し、次いでトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（５７８ｍｇ，４７１μＬ，２．６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を１時間撹拌し、次いで飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチした。その有機層を分離し、そしてさらなる飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し（２回）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣に、４Åのモレキュラーシーブ（粉末状，１．３ｇ）、および粗製２−シアノ−２−メチル−ブタ−３−エン酸（２ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（３９ｍＬ）中の溶液を添加し、その後、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２０％のＨ２Ｏを含む）（３０７ｍｇ，１．８２ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（３４９ｍｇ，１．８２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を３．５時間撹拌し、セライトで濾過し、過剰なジクロロメタンで洗い、そしてその濾液を飽和塩化アンモニウム溶液、水、次いで飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：１から１：３の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３５６ｍｇ，５１％）を白色固体として、ジアステレオ異性体の混合物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９０−０．９７  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９９  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３３  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５４−１．６１  （ｍ，  １Ｈ），  １．７０−１．７９  （ｍ，  １Ｈ），  １．７１  （ｓ，  １．５Ｈ），  １．７２  （ｓ，  １．５  Ｈ），  １．８９−２．００  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０９−２．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９１−３．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６５−３．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｄ，  Ｊ＝１１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２２−４．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．７２  （ｄ，  Ｊ＝１２．１Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９７  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．１  Ｈｚ，  ２．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３１−５．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４４  （ｔ，  Ｊ＝９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７０  （ｄｄ，  Ｊ＝１７．２，  １０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８７−６．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５３−６．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７３−６．８７  （ｍ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５３８．０，  ５４０．０，  ５４２．０［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．６８分。
【０７５７】
化合物８５ｄ：（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−２−シアノ−４−［２−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０７５８】
【化４４４】
2015518904.tif 000451
【０７５９】
（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（２−シアノ−２−メチル−ブタ−３−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（２８３ｍｇ，０．５２７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エタノール（１４６ｍｇ，０．５８０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２４ｍｇ，０．１０５ｍｍｏｌ）およびトリ（ｏ−トリル）ホスフィン（３２ｍｇ，０．１０５ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリルに懸濁させ、そしてＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（１１３ｍｇ，１２４μＬ，０．５８０ｍｍｏｌ）を添加した。この容器を密封し、そしてマイクロ波反応器中１２０℃で４０分間加熱した。この混合物をエバポレートし、そしてその残渣を酢酸エチルに溶解させ、そして飽和塩化アンモニウム溶液（２回）、水、次いで飽和ブラインで洗浄した。その有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：１から０：１の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（６８ｍｇ，３９％）を黄色固体として、ジアステレオ異性体の混合物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．９２−０．９８  （ｍ，  ３Ｈ）  １．０１  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２７  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５９  （ｄ，  Ｊ＝５．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６８−１．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８８−１．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１０−２．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８６−３．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６０−３．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８５  （ｔ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２２−４．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．０，  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９５  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．０，  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９８−５．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２６−５．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄｄ，  Ｊ＝１６．１，  １３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６２−６．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９６  （ｄｄ，  Ｊ＝１５．５，  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄｄ，  Ｊ＝１６．１，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０９  （ｄ，  Ｊ＝５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）７０９．１，  ７１１．１，  ７１３．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．３８分。
【０７６０】
【化４４５】
2015518904.tif 000452
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−２−シアノ−４−［２−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−メチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（９２ｍｇ，０．１３０ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム一水和物（１１ｍｇ，０．２６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）および水（２ｍＬ）に溶解させ、そしてこの反応混合物を１時間撹拌した。さらなるテトラヒドロフラン（６ｍＬ）を添加し、そして反応混合物を１５分間撹拌した。さらなる水酸化リチウム一水和物（５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物をさらに３０分間撹拌した。２Ｍの塩酸（０．１９０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物をエバポレートし、そしてエーテルで数回摩砕した。その残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解させ、そしてシリンジポンプを介して３．５時間かけて、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物（２２４ｍｇ，０．６５０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１１９ｍｇ，０．９７５ｍｍｏｌ）および粉末状の４Åのモレキュラーシーブ（約２．３ｇ）の１，２−ジクロロエタン（４３ｍＬ）中の撹拌スラリーに、窒素下５０℃で添加した。上記セコ酸を含む最初のフラスコをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）で洗い、そしてこの洗浄液を、３０分間かけて、この反応混合物にシリンジポンプを介して添加した。この反応混合物を５０℃でさらに１時間撹拌し、次いで冷却した。この混合物をセライトで濾過し、そしてエバポレートしてほぼ乾固させた。その残渣を、アセトニトリル／水の２：８から３：７の勾配を使用する逆相分取ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を得た。
【０７６１】
極性が低い方の、２番目に溶出するジアステレオ異性体（６．３ｍｇ，９％）８６を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．９８  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０２  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６３  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６６−１．７７  （ｍ，  １Ｈ），  １．７３  （ｄ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８８−１．９５  （ｍ，  １Ｈ），  １．９６−２．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７０−２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７８−３．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２７  （ｄ，  Ｊ＝１０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７４  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９３  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｄｄ，  Ｊ＝８．７，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５６１．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．３５分。
【０７６２】
極性が高い方の、先に溶出するジアステレオ異性体（１．０ｍｇ，１％）８５を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．９６  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．００  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５３  （ｄ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６７−１．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７６  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９６−２．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６１−２．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７０  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝１０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２２  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝９．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８５  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９６  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２１−６．３８  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．７３  （ｄ，  Ｊ＝１７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５８−７．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７２−７．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０７−８．１４  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５６１．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．１９分。
【０７６３】
実施例８７および８８：化合物８７および８８
【０７６４】
【化４４６】
2015518904.tif 000453
【０７６５】
化合物８７ａ．（Ｓ）−３−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−２−メチル−ブタ−３−エノイル］−４−イソプロピル−オキサゾリジン−２−オン
【０７６６】
【化４４７】
2015518904.tif 000454
【０７６７】
（Ｓ）−４−イソプロピル−３−（（Ｅ）−２−メチル−ブタ−２−エノイル）−オキサゾリジン−２−オン（上記化合物７７ａのエナンチオマー）（２．３１６ｇ，１０．９６２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の冷（−７８℃）溶液を、塩化チタン（ＩＶ）（１Ｍ，１２ｍＬ，１１．５１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン中の溶液で処理した。この橙色溶液を５分間撹拌した後に、この混合物をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．８ｍＬ，２７．４０５ｍｍｏｌ）で処理した。−７８℃で２時間撹拌した後に、この紫色溶液をアセトアルデヒド（４．３ｍＬ，７６．３７４ｍｍｏｌ）で処理した。−７８℃で１．５時間、および室温で５０分間撹拌した後に、この反応を塩化アンモニウムの飽和溶液（６０ｍＬ）でクエンチした。その水層をジクロロメタンで抽出した。その有機物を合わせ、相分離器で濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／ジエチルエーテルの１：０から１：１の連続勾配で溶出する１００ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．７４２ｇ，６２％）を、ジアステレオ異性体の１：１．１３：１．８５：２．６０の混合物として、黄色油状物として得た。
【０７６８】
化合物８７ｂ．（Ｓ）−３−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エノイル｝−４−イソプロピル−オキサゾリジン−２−オン
【０７６９】
【化４４８】
2015518904.tif 000455
【０７７０】
（Ｓ）−３−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−２−メチル−ブタ−３−エノイル］−４−イソプロピル−オキサゾリジン−２−オン（１．７４２ｇ，６．８０９ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１．２３１ｇ，８．１７ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液をイミダゾール（９２７ｍｇ，１３．６１８ｍｍｏｌ）で処理した。室温で６時間撹拌した後に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１．１ｇ，７．３ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（９５０ｍｇ，１３．９５４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１２日間撹拌した後に、この反応を塩化アンモニウムの飽和水溶液でクエンチした。その水層をジエチルエーテルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／ジエチルエーテルの１：０から１：１の連続勾配で溶出する１００ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．７２９ｇ，６９％）をジアステレオ異性体の未決定の混合物として、黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３７０．１［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝３．９６分および３７０．１［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝４．２２分。
【０７７１】
化合物８７ｃ．２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エン酸
【０７７２】
【化４４９】
2015518904.tif 000456
【０７７３】
（Ｓ）−３−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エノイル｝−４−イソプロピル−オキサゾリジン−２−オン（１．７２９ｇ，４．６７７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（６０ｍＬ，２：１）中の冷（０℃）溶液を、過酸化水素（３０％水性，２．４ｍＬ，２３．３８５ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム一水和物（３９２．４ｍｇ，９．３５５ｍｍｏｌ）で順番に処理した。室温で２日間撹拌した後に、過酸化水素（３０％水性，２．４ｍＬ，２３．３８５ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム一水和物（４００ｍｇ，９．５３５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。室温で４日間撹拌した後に、この反応を固体のメタ重亜硫酸ナトリウム（１８ｇ）でクエンチした。室温で１時間撹拌した後に、そのｐＨを０℃で塩酸（１Ｍ）でｐＨ２に調整した。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／ジエチルエーテルの１：０から７：３の連続勾配で溶出する１００ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（４８８．０ｍｇ，４０％）を黄色固体として単一の対のエナンチオマーとして、他の単一の対のエナンチオマーとして無色油状物としての（Ｓ）−３−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エノイル｝−４−イソプロピル−オキサゾリジン−２−オン（４３１．５ｍｇ，２５％，ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３７０．１［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝３．９３分）と一緒に得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．１２  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．９２  （ｓ，  ９Ｈ），  １．１８  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．９９  （ｑ，  Ｊ＝６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１８  （ｄ，  Ｊ＝１７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２８  （ｄ，  Ｊ＝１０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２２  （ｄｄ，  Ｊ＝１７．６，  １１．２  Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０７７４】
化合物８７ｄ．（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エン酸
【０７７５】
【化４５０】
2015518904.tif 000457
【０７７６】
酢酸（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エチルエステル（５５５．４ｍｇ，１．８８８ｍｍｏｌ）、２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エン酸（４８８．０ｍｇ，１．８８８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（８５ｍｇ，０．３７８ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（１１５ｍｇ，０．３７８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（１．０ｍＬ，４．７２０ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中の溶液を２時間加熱還流した。温かい温度（ｗａｒｍ  ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）まで冷却した後に、この反応を塩酸（１Ｍ，３０ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。合わせた有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２５２．７ｍｇ，２８％）を黄色固体として、２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エン酸と酢酸（Ｒ）−１−（７−ブロモ−キノリン−２−イル）−エチルエステル（４７４．６ｍｇ）１：３の混合物と一緒に得た。これを無水１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解させ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（８５ｍｇ，０．３７８ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（１１５ｍｇ，０．３７８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（１．０ｍＬ，４．７２０ｍｍｏｌ）で処理し、そして５時間加熱還流した。室温まで冷却した後に、この混合物を塩酸（１Ｍ，２０ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。合わせた有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：１の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１４９．６ｍｇ，１７％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．１２  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９３  （ｓ，  ９Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５１  （ｓ，  ３Ｈ），  ４．１４  （ｑ，  Ｊ＝６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０８  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７４  （ＡＢｑ，  ΔδＡＢ＝０．１２，  ＪＡＢ＝１６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４−７．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４７２．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．６１分。
【０７７７】
化合物８７ｅ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０７７８】
【化４５１】
2015518904.tif 000458
【０７７９】
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（２８５．０ｍｇ，０．５３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の溶液を、０℃でトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（２００μＬ，１．０７２ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で４５分間撹拌した後に、この反応を重炭酸ナトリウムの飽和溶液でクエンチした。その水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機物を相分離器で濾過し、そしてその揮発性物質を減圧中で除去して、（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルを白色固体として得た。この白色固体に、（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エン酸（２５２．７ｍｇ，０．５３６ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（１０ｍＬ）中の溶液を添加し、そしてこの溶液を０℃まで冷却し、次いでＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３８０μＬ，２．１４４ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２４４．６ｍｇ，０．６４３ｍｍｏｌ）で処理した。室温で２０時間撹拌した後に、この反応を塩酸（１Ｍ，４０ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：４の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３７７．２ｍｇ，８０％）をジアステレオ異性体の１：１の混合物として、白色泡状物として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）８８６．３／８８４．５［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝４．１４分。
【０７８０】
化合物８７ｆ．
【０７８１】
【化４５２】
2015518904.tif 000459
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（３７７．２ｍｇ，０．４２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（２５ｍＬ，４：１）中の冷（０℃）溶液を水酸化リチウム一水和物（８９ｍｇ，２．１３０ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で２時間撹拌した後に、この反応混合物を塩酸（２Ｍ，１．１ｍＬ）でクエンチした。揮発性物質を減圧中で除去した。残留する酢酸およびトリクロロエタノールを、テトラヒドロフラン／トルエンとの共沸（６回）により除去し、次いでジエチルエーテルで摩砕し、そして減圧中で乾燥させた。この白色固体に、乾燥テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）、４Åのモレキュラーシーブを添加した。この溶液を０℃まで冷却し、そしてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３７０μＬ，２．１３０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（５．２ｍｇ，０．０４３ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１９４．４ｍｇ，０．５１１ｍｍｏｌ）で順番に処理した。室温で４時間撹拌した後に、揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を酢酸エチルと塩酸（１Ｍ）との間で分配した。その有機層を重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／アセトンの１：０から３：２の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１３４．８ｍｇ，４５％，ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６９４．４［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝３．７５分）を白色固体としてジアステレオ異性体の混合物として、白色固体としてジアステレオ異性体の混合物としての化合物８７（４６．１ｍｇ，１９％，ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５８０．３［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝２．０２分）と一緒に得た。
【０７８２】
【化４５３】
2015518904.tif 000460
【０７８３】
化合物８７ｆ（１２１ｍｇ，０．１７４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を、ｎ−テトラブチルアンモニウムフルオリドの溶液（テトラヒドロフラン中１Ｍ，０．８７ｍＬ，０．８７１ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で４時間撹拌した後に、この黄色溶液をｎ−テトラブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中１Ｍ，０．８７ｍＬ，０．８７１ｍｍｏｌ）で処理した。４℃で２０時間静置した後に、この反応を重炭酸ナトリウムの飽和溶液（２０ｍＬ）でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。合わせた有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その粗製生成物を、先の工程から得られたきれいでない化合物８７と合わせ、そしてイソ−ヘキサン／アセトンの１：０から１：１の連続勾配で溶出する１０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィー、次いでアセトニトリル／水の５：９５から１：０の勾配で溶出する逆相分取ＨＰＬＣにより精製して、２つの異なるジアステレオ異性体を得た。
【０７８４】
実施例８７、化合物８７。先に溶出するジアステレオ異性体１：（３．５ｍｇ，３．５％）を白色固体として。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  １．００−１．０７  （ｍ，  ６Ｈ），  １．５８−１．６５  （ｍ，  ６Ｈ），  １．７０−１．７６  （ｍ，  ６Ｈ），  １．８７−１．９７  （ｍ，  ４Ｈ），  １．９８−２．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７１−２．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７６−３．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｄ，  Ｊ＝１０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３８−４．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６９  （ｑ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９５  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４５  （ＡＢｑ，  ΔδＡＢ＝０．０５，  ＪＡＢ＝１６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５８０．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．９４分。
【０７８５】
実施例８８、化合物８８。２番目に溶出するジアステレオ異性体２：（７．６ｍｇ，７．５％）を白色固体として。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  １．０１−１．１１  （ｍ，  ６Ｈ），  １．６２  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６５−１．７７  （ｍ，  ９Ｈ），  １．８３−１．９６  （ｍ，  ４Ｈ），  １．９８−２．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７２−２．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７６−３．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄ，  Ｊ＝１０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３８−４．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．７７  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９５  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４１  （ＡＢｑ，  ΔδＡＢ＝０．１５，  ＪＡＢ＝１６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ＝８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４−７．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．２２  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５８０．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．０２分。
【０７８６】
実施例８９および９０：化合物８９および９０
【０７８７】
【化４５４】
2015518904.tif 000461
【０７８８】
化合物８９ａ．２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エン酸
【０７８９】
【化４５５】
2015518904.tif 000462
【０７９０】
回収した（Ｓ）−３−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エノイル｝−４−イソプロピル−オキサゾリジン−２−オン（４３１．５ｍｇ，１．１６７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（１５ｍＬ，２：１）中の冷（０℃）溶液を、過酸化水素（３０％水性，６００μＬ，５．８３５ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム一水和物（９８ｍｇ，２．３３５ｍｍｏｌ）で順番に処理した。室温で２日間撹拌した後に、過酸化水素（３０％水性，６００μＬ，５．８３５ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム一水和物（１７５ｍｇ，４．１７１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。室温で１７日間撹拌した後に、この反応を固体のメタ重亜硫酸ナトリウム（４．４ｇ）でクエンチした。室温で１時間撹拌した後に、０℃でそのｐＨを塩酸（１Ｍ）でｐＨ２まで調整した。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／ジエチルエーテルの１：０から７：３の連続勾配で溶出する５０ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１１５．８ｍｇ，３８％）を白色固体として、単一のジアステレオ異性体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９２  （ｓ，  ９Ｈ），  １．２０−１．２６  （ｍ，  ６Ｈ），  ３．９７  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１６−５．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．８８  （ｄｄ，  Ｊ＝１７．４，  １０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １０．３３  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ）。
【０７９１】
化合物８９ｂ．（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エン酸
【０７９２】
【化４５６】
2015518904.tif 000463
【０７９３】
化合物８９ｂを、化合物８７ｄと同じ様式で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．１０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８９  （ｓ，  ９Ｈ），  １．２９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６９  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ４．０７−４．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０６  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４４  （ｄ，  Ｊ＝１６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７０  （ｄ，  Ｊ＝１６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ＝８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１２  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４７２．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．７１分。
【０７９４】
化合物８９ｃ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−２−メチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０７９５】
【化４５７】
2015518904.tif 000464
【０７９６】
化合物８９ｃを、ジアステレオ異性体の混合物として、化合物８７ｅと同じ様式で、６３％の収率で調製した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）８８６．３／８８４．４［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝４．０８分。
【０７９７】
化合物８９ｄ．
【０７９８】
【化４５８】
2015518904.tif 000465
化合物８９ｄを、ジアステレオ異性体の混合物として、化合物８７ｆと同じ様式で、４２％の収率で調製した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６９４．５［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝５．６１分。
【０７９９】
【化４５９】
2015518904.tif 000466
【０８００】
化合物８９ｄ（８３．０ｍｇ，０．１２０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の冷（０℃）溶液を、ｎ−テトラブチルアンモニウムフルオリドの溶液（テトラヒドロフラン中１Ｍ，０．６ｍＬ，０．６００ｍｍｏｌ）および酢酸（３５μＬ，０．６００ｍｍｏｌ）で処理した。０℃で２４時間撹拌した後に、この黄色溶液をｎ−テトラブチルアンモニウムフルオリド（テトラヒドロフラン中１Ｍ，０．６ｍＬ，０．６００ｍｍｏｌ）および酢酸（３５μＬ，０．６００ｍｍｏｌ）で処理した。４℃で７日間静置した後に、この反応を重炭酸ナトリウムの飽和溶液でクエンチした。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。合わせた有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を、イソ−ヘキサン／アセトンの１：０から３：２の連続勾配で溶出する２５ｇのＩｓｏｌｕｔｅカートリッジを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、化合物８９ｄ（２１．７ｍｇ，２６％）を単一のジアステレオ異性体として、白色固体としての化合物８９（５４．７ｍｇ，７９％）と一緒に得、次いで、これを、アセトニトリル／水の５：９５から１：０の勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、化合物８９（１３．６ｍｇ，１９％）を白色固体として、単一のジアステレオ異性体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  １．０２  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０４  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６２−１．７５  （ｍ，  ８Ｈ），  １．８６−２．０４  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６８−２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７７−３．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９８  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６−４．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．７９  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９２  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２８  （ｄ，  Ｊ＝１６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ＝１６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８−７．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．２０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５８０．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．１０分。
【０８０１】
【化４６０】
2015518904.tif 000467
【０８０２】
先の工程から回収した化合物８９ｄ（２１．７ｍｇ，０．０３１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル／テトラヒドロフラン（５ｍＬ，９：１）中の溶液をフッ化水素酸（水中４８ｗｔ％，１２０μＬ，３．１２７ｍｍｏｌ）で処理した。室温で６時間撹拌した後に、この混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液にゆっくりと注いだ。その水層を酢酸エチルで抽出した（２回）。その有機物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして揮発性物質を減圧中で除去した。その残渣を逆相分取ＨＰＬＣにより精製して、化合物９０（５．６ｍｇ，３１％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．９７  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．２３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６３−１．７６  （ｍ，  ８Ｈ），  １．８７−２．０５  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６７−２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７７−３．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１９−４．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４０  （ｄ，  Ｊ＝１２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７１  （ｑ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９１  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３７  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６−７．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．２２  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５８０．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．０３分。
【０８０３】
実施例９１：化合物９１
【０８０４】
【化４６１】
2015518904.tif 000468
【０８０５】
化合物９１ａ：（２Ｓ，３Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシ−酪酸メチルエステル
【０８０６】
【化４６２】
2015518904.tif 000469
【０８０７】
（２Ｓ，３Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシ−酪酸（２ｇ，９．１２ｍｍｏｌ）を、窒素の雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶解させた。炭酸カリウム（２．０２ｇ，１４．６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を氷浴を使用して冷却した。ヨードメタン（６７９μＬ，１０．９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を２時間撹拌し、そして室温までゆっくりと温めた。この反応混合物を水で希釈し、そしてジエチルエーテルで抽出した。その有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、表題化合物（１．８５ｇ，８７％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．２６  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ９Ｈ），  ２．２４−２．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７８  （ｓ，  ３Ｈ），  ４．１５−４．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２１−５．４５  （ｍ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２３４．０［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．５７分。
【０８０８】
化合物９１ｂ：（２Ｓ，３Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−酪酸メチルエステル
【０８０９】
【化４６３】
2015518904.tif 000470
（２Ｓ，３Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシ−酪酸メチルエステル（１．８５ｇ，７．９３ｍｍｏｌ）を、窒素の雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させた。ｔｅｒｔ−ブチル（クロロ）ジフェニルシラン（２．８９ｍＬ，１１．１ｍｍｏｌ）を添加し、その後、イミダゾール（１．０８ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を７２時間撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、次いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から４：１の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３．５６ｇ，９５％）を淡緑色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８９  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０４  （ｓ，  ９Ｈ），  １．１０  （ｓ，  ９Ｈ），  ３．６４  （ｓ，  ３Ｈ），  ４．１８−４．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３９−４．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３４  （ｄ，  Ｊ＝９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６−７．５０  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．６０−７．６９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７１−７．７７  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４７２．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝４．１３分。
【０８１０】
化合物９１ｃ：（２Ｓ，３Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−酪酸
【０８１１】
【化４６４】
2015518904.tif 000471
【０８１２】
（２Ｓ，３Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−酪酸メチルエステル（３．５６ｇ，７．５５ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）と水（３ｍＬ）との混合物に溶解させ、そして氷浴を使用して冷却した。次いで、水酸化リチウム一水和物（１．２７ｇ，３０．２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を一晩撹拌した。この溶液を塩酸（２Ｍ）を使用して、この溶液がｐＨ２になるまで酸性にした。次いで、この溶液を酢酸エチルで抽出した。その有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、表題化合物（３．４１ｇ，９８％）を黄色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．０２−１．１１  （ｍ，  ２１Ｈ），  ４．２６−４．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４１−４．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３４  （ｄ，  Ｊ＝９．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５−７．４９  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．６３−７．７７  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４５８．１［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．６８分。
【０８１３】
化合物９１ｄ：（Ｓ）−１−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−ブチリル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０８１４】
【化４６５】
2015518904.tif 000472
【０８１５】
（Ｓ）−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルビストリフルオロ酢酸塩（４．１ｇ，８．３３ｍｍｏｌ）および（２Ｓ，３Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−酪酸（３．４ｇ，７．４５ｍｍｏｌ）を窒素の雰囲気下で無水アセトニトリル（２５ｍＬ）に溶解させ、そして氷浴を使用して冷却した。次いで、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（３．９５ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．２ｍＬ，２９．８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温までゆっくりと温め、そして２時間撹拌した。その溶媒を除去し、そしてその残渣を酢酸エチルに溶解させ、そして水で洗浄した。その有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：１の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．９５ｇ，３８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．０７  （ｓ，  ９Ｈ），  １．１４  （ｄ，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４３−１．５１  （ｍ，  １０Ｈ），  １．７３−２．０１  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６８−２．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４５  （ｄ，  Ｊ＝１１．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０２−４．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１９−４．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６７  （ｄ，  Ｊ＝１１．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８３−４．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．５６  （ｄ，  Ｊ＝９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４−７．４７  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．５８−７．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６６−７．７４  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）７０２．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝４．３６分。
【０８１６】
化合物９１ｅ：（Ｓ）−１−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−ブチリル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０８１７】
【化４６６】
2015518904.tif 000473
【０８１８】
（Ｓ）−１−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−ブチリル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（１．９５ｇ，２．７９ｍｍｏｌ）を窒素の雰囲気下でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、そして氷浴を使用して冷却し、その後、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（３７９μＬ，４．１９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１時間撹拌し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．９５ｍＬ，１１．２ｍｍｏｌ）を添加し、そして全ての揮発性物質を除去した。その残渣を、（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−酪酸（７２８ｍｇ，３．３５ｍｍｏｌ）と一緒に、無水アセトニトリル（１０ｍＬ）に再度溶解させた。この溶液を氷浴を使用して冷却し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１．４９ｇ，３．９１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．９５ｍＬ，１１．２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温までゆっくりと温め、そして一晩撹拌した。その溶媒をエバポレートし、そして得られた残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：１の段階的な勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．０２ｇ，４６％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．０３  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．１２  （ｄ，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４９  （ｓ，  ９Ｈ），  １．２１−１．２５  （ｍ，  １Ｈ），  １．７４−１．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１２−２．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６−２．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４８  （ｄ，  Ｊ＝１１．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０６−４．２９  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．７６  （ＡＢｑ，  Δδ＝０．２４，  ＪＡＢ＝１１．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．１６  （ｄ，  Ｊ＝９．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２５  （ｄ，  Ｊ＝９．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７２  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４−７．４７  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．５７−７．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６６−７．７４  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）８０１．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝４．３１分。
【０８１９】
化合物９１ｆ：（Ｓ）−１−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−ブチリル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０８２０】
【化４６７】
2015518904.tif 000474
【０８２１】
（Ｓ）−１−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−ブチリル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（１．０２ｇ，１．２７ｍｍｏｌ）を窒素の雰囲気下でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、そして氷浴を使用して冷却し、その後、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１７３μＬ，１．９１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１時間撹拌し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８８５μＬ，５．０８ｍｍｏｌ）を添加し、そして全ての揮発性物質を除去した。その残渣を、（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸（４９８ｍｇ，１．５２ｍｍｏｌ）と一緒に、無水アセトニトリル（１０ｍＬ）に再度溶解させた。この溶液を氷浴を使用して冷却し、その後、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（６７７ｍｇ，１．７８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８８５μＬ，５．０８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温までゆっくりと温め、そして一晩撹拌した。その溶媒をエバポレートし、そして得られた残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：０から１：１の段階的な勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（６７１ｍｇ，５３％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．００−１．０５  （ｍ，  ６Ｈ），  １．０７  （ｓ，  ９Ｈ），  １．１０  （ｄ，  Ｊ＝６．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１５−１．２０  （ｍ，  １Ｈ），  １．５１  （ｓ，  ６Ｈ），  １．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７４−１．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．６４−２．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４５  （ｄ，  Ｊ＝１１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０２−４．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４８  （ｄｄ，  Ｊ＝８．０，  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７４  （ＡＢｑ，  Δδ＝０．２３，  ＪＡＢ＝１１．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．１２  （ｄ，  Ｊ＝９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０６  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５９−６．８２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３５−７．５０  （ｍ，  ７Ｈ），  ７．５８−７．６６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．６７−７．７７  （ｍ，  ３Ｈ），  ８．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）１０１０．５［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．８０分。
【０８２２】
化合物９１ｇ：（Ｓ）−１−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−ブチリル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸
【０８２３】
【化４６８】
2015518904.tif 000475
【０８２４】
（Ｓ）−１−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−ブチリル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（４４４ｍｇ，０．４４０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）と水（３ｍＬ）との混合物に溶解させ、そして氷浴を使用して冷却した。次いで、水酸化リチウム一水和物（１４８ｍｇ，３．５２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温までゆっくりと温め、そして８０分間撹拌した。次いで、この溶液を塩酸（２Ｍ）で中和し、そして全ての揮発性物質が除去されるまで濃縮して、表題化合物（３６８ｍｇ，１００％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．８３  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８７−９３  （ｍ，  ７Ｈ），  ０．９６  （ｓ，  ９Ｈ），  １．１６−１．６１  （ｍ，  １３Ｈ），  １．６３−１．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１０−２．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２６−２．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６４−２．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９８−４．２１  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．８６  （ｄ，  Ｊ＝１１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０８  （ｄ，  Ｊ＝９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８１  （ＡＢｑ，  Δδ＝０．１７，  ＪＡＢ＝１６．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１３−７．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２２−７．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３２−７．４７  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．５２−７．６３  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．７２−８．１２  （ｍ，  ３Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）８３６．６［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．０３分。
【０８２５】
化合物９１ｈ
【０８２６】
【化４６９】
2015518904.tif 000476
【０８２７】
（Ｓ）−１−［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−ブチリル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（３６８ｍｇ，０．４４０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に溶解させた。次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ，０．０４４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３８３μＬ，２．２ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２０１ｍｇ，０．５２８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を窒素の雰囲気下に置いた。この反応物を一晩撹拌した。全ての揮発性物質を除去し、そしてその残渣を酢酸エチルに溶解させ、そして塩酸（１Ｍ）で洗浄した。その有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの４：１から３：２の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１７５ｍｇ，４９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＣＮ）  δ  ０．９４−１．０６  （ｍ，  ６Ｈ），  １．０９  （ｓ，  ９Ｈ），  １．１５  （ｓ，  ９Ｈ），  １．５５  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６７−１．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９２−２．００  （ｍ，  ６Ｈ），  ２．４９−２．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７３−２．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４４  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６１  （ｄ，  Ｊ＝１２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４−４．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２９−４．３９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４３−４．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６２  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８２  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２９−６．５２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０４  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８−７．５４  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．６１  （ｄｄ，  Ｊ＝８．４，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１−７．８４  （ｍ，  ４Ｈ），  ８．１７  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）８１８．５［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝４．３０分。
【０８２８】
【化４７０】
2015518904.tif 000477
【０８２９】
化合物９１ｈを窒素の雰囲気下でテトラヒドロフラン（１．０７ｍＬ）に溶解させ、そして氷浴を使用して冷却した。Ｎ−テトラブチルアンモニウムフルオリド（１．０７ｍＬ，０．９０３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を２．５時間撹拌し、次いで、この反応物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、そしてジクロロメタンで抽出した。その有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチルの１：１から０：１の段階的勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。単離した物質は、テトラブチルアンモニウム塩を依然として含んだので、その残渣をジクロロメタンに溶解させ、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を、１：１のイソ−ヘキサン／酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１７ｍｇ，１４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．７８−１．０２  （ｍ，  １０Ｈ），  １．２３  （ｓ，  ６Ｈ），  １．３５−１．４２  （ｍ，３Ｈ），  １．６９−１．７４  （ｍ，  １Ｈ），  １．８９−２．１２  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．５３−２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６３−３．９８  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５１−４．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ５．７９−６．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．１７−６．６６  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３８−７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５３−７．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６８−７．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００−８．１７  （ｍ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５８０．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．２５分。
【０８３０】
実施例９２：化合物９２
【０８３１】
【化４７１】
2015518904.tif 000478
【０８３２】
化合物９２ａ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０８３３】
【化４７２】
2015518904.tif 000479
【０８３４】
無水ジクロロメタン（１３ｍＬ）中の（Ｓ）−テトラヒドロ−ピリダジン−１，２，３−トリカルボン酸１，２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル３−（２，２，２−トリクロロ−エチル）エステル（２．０ｇ，４．３ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下０℃で、トリフルオロ酢酸（１３ｍＬ，１７３ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を室温まで温め、そして１６時間撹拌した。この反応物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をトルエンと共エバポレートした（３回）。得られた褐色粘性油状物を無水アセトニトリル（５ｍＬ）に溶解させ、そしてＦｍｏｃ−Ｌ−アスパラギン酸４−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．７８ｇ，４．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．０ｍＬ，１７．３ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１．６０ｇ，４．３ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（２５ｍＬ）中の溶液（この溶液を予め０℃で２０分間撹拌していた）に添加した。この反応物を室温まで温め、そして１６時間撹拌し、その後、減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル２：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２．５ｇ，８８％）を透明粘性油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ），  １．６９−１．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８７−２．００  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１５−２．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７９−２．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９０−３．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８１−３．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２１−４．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３２−４．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．７１  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９６  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３１−５．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８５  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５９−７．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７８  （ｄ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝６５４．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．６３分。
【０８３５】
化合物９２ｂ．（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（Ｓ）−２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０８３６】
【化４７３】
2015518904.tif 000480
【０８３７】
無水アセトニトリル（４０ｍＬ）中の（Ｓ）−１−［（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（２．５ｇ，３．８ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下室温でジエチルアミン（７．７ｍＬ，７６．６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で４５分間撹拌し、その後、減圧中で濃縮した。その残渣を窒素の雰囲気下室温で無水アセトニトリル（４０ｍＬ）に溶解させ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．０ｍＬ，３．８ｍｍｏｌ）、Ｆｍｏｃ−Ｌ−バリン（１．３ｇ，３．８ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２．０ｇ，５．４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１６時間後、この反応物を減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル３：１、次いで１：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２．０ｇ，７０％）を白色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８５−１．０５  （ｍ，  ６Ｈ），  １．４３  （ｓ，  ９Ｈ），  １．６７−１．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８４−１．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０９−２．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６５−２．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８３−３．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７９−３．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０４−４．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２５  （ｔ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９−４．５４  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．７１  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９８  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４０−５．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５６−７．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７８  （ａｐｐ  ｔ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝７５３．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．６３分。
【０８３８】
化合物９２ｃ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０８３９】
【化４７４】
2015518904.tif 000481
【０８４０】
無水アセトニトリル（３０ｍＬ）中の（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−［（Ｓ）−２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（１．５ｇ，１．９９ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下室温でジエチルアミン（４．１ｍＬ，３９．９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で４５分間撹拌し、その後、減圧中で濃縮した。この残渣を無水ジクロロメタン（２１ｍＬ）に溶解させ、そして窒素の雰囲気下室温で、（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸（４３４ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．８ｍＬ，１６．０ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（７５９ｍｇ，１．９９ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を室温で２時間撹拌し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液でクエンチし、そしてジクロロメタンで抽出した。その有機層を、疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１、１：２、次いで０：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（５５０ｍｇ，３３％）を粘性油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ□  ０．９０  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｓ，  ９Ｈ），  １．４８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６９−１．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８３−１．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１０−２．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６８−２．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８３−２．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７７−３．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２７−４．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．６９  （ｄ，  Ｊ＝１１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９５  （ｄ，  Ｊ＝１１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３６−５．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０６  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３７  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６４，  ６．７８  （ＡＢｑ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．７８−６．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝８４０．４  ［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．４０分。
【０８４１】
化合物９２
【０８４２】
【化４７５】
2015518904.tif 000482
【０８４３】
テトラヒドロフラン（２３ｍＬ）および水（５ｍＬ）中の（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（５００ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）に、水酸化リチウム一水和物（１２５ｍｇ，２．９７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応物を０℃で３時間撹拌し、そして塩酸（２Ｍ）でｐＨ６まで酸性にすることによってクエンチした。この反応物を減圧中で濃縮し、その後、トルエン（３回）、次いでアセトニトリル（３回）から共エバポレートし、そして高真空で１６時間乾燥させた。得られた残渣を無水テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に溶解させ、そして室温でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５２３μＬ，２．９５ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（３３７ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（７ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を１６時間撹拌した。さらなる量の２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（３００ｍｇ，０．７９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を４０℃で６時間加熱した。この反応物を冷却し、そして減圧中で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、そして水で洗浄した。その有機層を、疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１、次いで０：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を油状物として得た。これを、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１、次いで０：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーによりさらに精製して、表題化合物を白色固体として得た（１２０ｍｇ，３１％，２工程）。分析用のサンプルを、逆相分取ＨＰＬＣによってさらに精製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＣＮ）  δ  ０．９４−０．８７  （ｍ，  ６Ｈ），  １．３１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ９Ｈ），  １．５８−１．６５  （ｍ，  １Ｈ），  １．６７  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８０−２．０１  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．６３−２．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７８  （ｄｄ，  Ｊ＝１５．４，  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９１  （ｄｄ，  Ｊ＝１５．４，  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７４−３．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９６  （ｄ，  Ｊ＝１２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｔ，  Ｊ＝９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０−４．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８２−５．９３  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．３６  （ｄ，  Ｊ＝９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ＝７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝６５０．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．８８分。
【０８４４】
実施例９３：化合物９３
【０８４５】
【化４７６】
2015518904.tif 000483
【０８４６】
無水ジクロロメタン（０．５ｍＬ）中の化合物９２（７０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下室温でトリフルオロ酢酸（１５０μＬ）を添加した。この反応物を２時間撹拌し、そしてさらなる量のトリフルオロ酢酸（３００μＬ）を添加した。さらに２時間の撹拌後、この反応物を減圧中で濃縮した。その残渣を、酢酸エチル／メタノール４：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（４０ｍｇ，６１％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．８９−１．０１  （ｍ，  ６Ｈ），  １．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６３−１．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７２  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８４−２．０４  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６７−２．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８８−３．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９１−４．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１６−４．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ＝１２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８４−６．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．４７，  ６．５１  （ＡＢｑ，  Ｊ＝１６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８５−７．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ８．２０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝５９４．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．０６分。
【０８４７】
実施例９４：化合物９４
【０８４８】
【化４７７】
2015518904.tif 000484
【０８４９】
化合物９４ａ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−３−（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０８５０】
【化４７８】
2015518904.tif 000485
【０８５１】
無水ジクロロメタン（１６ｍＬ）中の（Ｓ）−テトラヒドロ−ピリダジン−１，２，３−トリカルボン酸１，２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステル３−（２，２，２−トリクロロ−エチル）エステル（２．５ｇ，５．４１ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下０℃でトリフルオロ酢酸（１６ｍＬ，２１７ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を室温まで温め、そして１６時間撹拌した。この反応物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をトルエンと共エバポレートした（３回）。得られた褐色粘性油状物を無水アセトニトリル（５ｍＬ）に溶解させ、そしてＮα−Ｆｍｏｃ−Ｎ（ｉｍ）−トリチル−Ｌ−ヒスチジン（３．４ｇ，５．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．８ｍＬ，２１．６ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２．１ｇ，５．４ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（２５ｍＬ）中の溶液（この溶液を予め０℃で２０分間撹拌していた）に添加した。この反応物を室温まで温め、そして７２時間撹拌し、その後、減圧中で濃縮した。その残渣を、酢酸エチルを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（４．０ｇ，８６％）を白色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １．５２−１．９１  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０３−２．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９３−３．１９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７７−３．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９９  （ｄ，  Ｊ＝９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１−４．３７  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．６３  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９４  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３５−５．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０４−６．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０４−７．４７  （ｍ，  ２０Ｈ），  ７．５２−７．６３  （２Ｈ），  ７．７２−７．８１  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝８６２．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．９７分。
【０８５２】
化合物９４ｂ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−３−（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０８５３】
【化４７９】
2015518904.tif 000486
【０８５４】
無水アセトニトリル（５０ｍＬ）中の（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−３−（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（４．０ｇ，４．６４ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下室温でジエチルアミン（９．４ｍＬ，９２．８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で４５分間撹拌し、その後、減圧中で濃縮した。その残渣を無水アセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解させ、窒素の雰囲気下室温で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．４ｍＬ，１３．９ｍｍｏｌ）、Ｆｍｏｃ−Ｌ−バリン（１．６ｇ，４．６４ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（２．５ｇ，６．５ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１６時間後、この反応物を減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１、次いで０：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２．５ｇ，５６％）を粘性油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８８  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５１−１．９１  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０７−２．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８７−３．０９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７７−３．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０１−４．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１８−４．５２  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．６５  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９５  （ｄ，  Ｊ＝１２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４４−５．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５８  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０３−７．４５  （ｍ，  ２０Ｈ），  ７．５４−７．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７３−７．８１  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝９６１．５［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．０２分。
【０８５５】
化合物９４ｃ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０８５６】
【化４８０】
2015518904.tif 000487
【０８５７】
無水アセトニトリル（４０ｍＬ）中の（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−３−（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（２．５ｇ，２．６０ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下室温でジエチルアミン（５．４ｍＬ，５２．０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、その後、減圧中で濃縮した。この残渣を無水アセトニトリル（２８ｍＬ）に溶解させ、そして窒素の雰囲気下室温で、（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸（５６７ｍｇ，１．７３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．７ｍＬ，２０．８ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（９８９ｍｇ，２．６０ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を室温で１６時間撹拌し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル１：１、次いで０：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．５ｇ，５５％，２工程）を褐色油状物として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝１０５０．４［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝２．８６分。
【０８５８】
【化４８１】
2015518904.tif 000488
【０８５９】
テトラヒドロフラン（５５ｍＬ）および水（１２ｍＬ）中の（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（（Ｒ）−１−アセトキシ−エチル）−キノリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−３−（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（１．５ｇ，１．４３ｍｍｏｌ）に、水酸化リチウム一水和物（３００ｍｇ，７．１５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応物を０℃で３時間撹拌した。そして塩酸（２Ｍ）でｐＨ６まで酸性にすることによってクエンチした。この反応物を減圧中で濃縮し、その後、トルエン（３回）、次いでアセトニトリル（３回）から共エバポレートし、そして高真空で１６時間乾燥させた。得られた残渣を無水テトラヒドロフラン（４７７ｍＬ）に溶解させ、そして室温で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．３ｍＬ，７．１５ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（８１６ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１７ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を１６時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、そして水で洗浄した。その有機層を、疎水性フリットに通して乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、粗製表題化合物を黄色油状物として得た（６００ｍｇ，４９％，２工程）。分析用のサンプルを逆相分取ＨＰＬＣによって得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＣＮ）  δ  ０．８２−０．９７  （ｍ，  ６Ｈ），  １．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４８−１．５７  （ｍ，  １Ｈ），  １．５９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６３−２．０４  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．６７  （ｔｄ，  Ｊ＝１２．７，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２−３．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６８−３．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９２  （ｄ，  Ｊ＝１１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１１−４．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２６−４．３９  （ｍ，  １Ｈ），  ５．７４−５．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９０  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１９  （ｄ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３０−６．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４４  （ｄ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９７−７．１２  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．１５−７．３２  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．３４−７．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６０  （ｓ，１Ｈ），  ７．７１  （ｄ，  Ｊ＝８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８５−８．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝８５８．５［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．４４  分。
【０８６０】
実施例９５：化合物９５
【０８６１】
【化４８２】
2015518904.tif 000489
【０８６２】
無水ジクロロメタン（５ｍＬ）中の化合物９４（４００ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下室温でトリフルオロ酢酸（５００μＬ）を添加した。この反応物を１時間撹拌し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を逆相分取ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物（１２ｍｇ，４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．９３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９７  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５３−１．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８２−２．０１  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６２−２．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０７−３．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．２７  （ｔ，  Ｊ＝９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２−４．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９９  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１１−６．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．２６，  ６．３１  （ＡＢｑ，  Ｊ＝１６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ＝９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２９  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝６１６．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．５５分。
【０８６３】
実施例９６：化合物９６
【０８６４】
【化４８３】
2015518904.tif 000490
【０８６５】
化合物９６ａ．Ｎ−（５−ブロモ−２−ホルミル−フェニル）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−プロピオンアミド
【０８６６】
【化４８４】
2015518904.tif 000491
【０８６７】
２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−プロピオン酸（３．１１ｇ，１５．２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（４０ｍＬ）中の溶液を調製し、そして塩化オキサリル（２．０ｍＬ，２２．８ｍｍｏｌ）を添加し、その後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５μＬ）を添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いでエバポレートして、無色油状物を得た。この油状物を無水ジクロロメタン（４０ｍＬ）に溶解させ、そして塩化オキサリル（１．０ｍＬ，１１．４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５μＬ）を添加した。室温で３０分間撹拌した後に、さらなる塩化オキサリル（０．２５ｍＬ，２．８ｍｍｏｌ）を添加した。３０分間撹拌した後に、この反応混合物をエバポレートして乾固させた。その残渣を無水ジクロロメタン（４０ｍＬ）に溶解させ、そして２−アミノ−４−ブロモベンズアルデヒド（２．５４ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．１２ｍＬ，１５．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）中の撹拌溶液に添加し、氷浴で冷却した。この反応混合物を室温まで温め、そして１５時間撹拌した。得られた溶液を重炭酸ナトリウム飽和水溶液（１００ｍＬ）で洗浄した。その水層をジクロロメタン（８０ｍＬ）で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブライン（１２０ｍＬ）で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、黄色油状物を得た。この油状物を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル９：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３．６４ｇ，８３％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．２０  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．９９  （ｓ，  ９Ｈ），  １．４９  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ４．３９  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｄ，  Ｊ＝８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９１  （ｓ，  １Ｈ），  １１．８２−１１．９８  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３８６．０，  ３８８．０［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝４．０１分。
【０８６８】
化合物９６ｂ．７−ブロモ−２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−キナゾリン
【０８６９】
【化４８５】
2015518904.tif 000492
アンモニアのエタノール中の溶液（２Ｍ，１４ｍＬ，２８ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（５−ブロモ−２−ホルミル−フェニル）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−プロピオンアミド（０．５ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）に添加した。この混合物をマイクロ波反応器中１５０℃で２時間加熱した。第二のアンモニアのエタノール中の溶液（２Ｍ，１４ｍＬ，２８ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（５−ブロモ−２−ホルミル−フェニル）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−プロピオンアミド（１．０ｇ，２．７２ｍｍｏｌ）に添加した。この混合物をマイクロ波反応器中１５０℃で２時間加熱した。これらの２つの得られた溶液を合わせ、そしてエバポレートし、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／ジクロロメタン１：１から１：３から０：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．３４ｇ，９４％）を黄色ガム状物質として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０８  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．９１  （ｓ，  ９Ｈ），  １．６４  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ５．２２  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１−７．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ９．４０  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３６７．０，  ３６９．０［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝４．００分。
【０８７０】
化合物９６ｃ．（Ｅ）−４−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−キナゾリン−７−イル｝−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸メチルエステル
【０８７１】
【化４８６】
2015518904.tif 000493
【０８７２】
７−ブロモ−２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−キナゾリン（１．０ｇ，２．７２ｍｍｏｌ）および（Ｅ）−２，２−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ブタ−３−エン酸メチルエステル（６５％純粋，１．０８ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）のシクロペンチルメチルエーテル（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中の溶液を調製し、そして三塩基リン酸カリウム（１．７３ｇ，８．１６ｍｍｏｌ）およびビス［（ジシクロヘキシル）（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）クロリド（１１０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を添加した。この撹拌混合物を８０℃で４．５時間加熱し、次いで室温まで冷却し、そして水（３０ｍＬ）で希釈した。この混合物を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。その有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、赤色ガム状物質を得た。このガム状物質を、イソ−ヘキサン／酢酸エチル９：１を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（１．０７ｇ，９５％）を黄色ガム状物質として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０７  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ９Ｈ），  １．４８  （ｓ，  ６Ｈ），  １．６４  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  ３Ｈ），  ５．２１  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６４−６．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７２  （ｄ，  Ｊ＝８．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｄ，  Ｊ＝８．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ９．３５  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４１５．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．９７分。
【０８７３】
化合物９６ｄ．（Ｅ）−４−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−キナゾリン−７−イル｝−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸
【０８７４】
【化４８７】
2015518904.tif 000494
【０８７５】
（Ｅ）−４−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−キナゾリン−７−イル｝−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸メチルエステル（１．０７ｇ，２．５８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の溶液を０℃まで冷却し、その後、水酸化リチウムの水溶液（１Ｍ，８ｍＬ，８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温まで温め、そして２０時間撹拌した。この反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、次いでジエチルエーテル（６０ｍＬ）で洗浄し、その後、重硫酸カリウムの飽和溶液でｐＨ２まで酸性にした。得られた混合物をジエチルエーテル（３×３０ｍＬ）で抽出した。この抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、表題生成物（０．６０５ｇ，５９％）を黄色ガム状物質として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ０．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９０  （ｓ，  ９Ｈ），  １．５３  （ｓ，  ６Ｈ），  １．６４  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ５．２２  （ｑ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６４−６．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７３，  ７．８７  （ＡＢｑ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ９．４０  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４０１．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝３．４３分。
【０８７６】
化合物９６ｅ．（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（（Ｅ）−４−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−キナゾリン−７−イル｝−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル
【０８７７】
【化４８８】
2015518904.tif 000495
【０８７８】
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（６４５ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液を窒素雰囲気下で０℃まで冷却し、その後、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（３４５μＬ，３．０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次いでＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．０３ｍＬ，５．９７ｍｍｏｌ）を添加し、その後、エバポレートにより乾固させて、粗製アミンを得た。（Ｅ）−４−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−キナゾリン−７−イル｝−２，２−ジメチル−ブタ−３−エン酸（５０５ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍＬ）中の溶液を調製し、そしてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．０３ｍＬ，５．９７ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（７１８ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で５分間撹拌し、その後、この粗製アミンのアセトニトリル（２０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を２時間撹拌した。この溶液をエバポレートし、そしてその残渣を、イソ−ヘキサン／アセトンの４：１から３：２の勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、不純な表題化合物（１．４０６ｇ）を黄色固体として、ジアステレオ異性体の１：１の混合物として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）８１３．４，８１５．３，８１７．４［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝３．９８分。
【０８７９】
化合物９６ｆ．（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−キナゾリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸
【０８８０】
【化４８９】
2015518904.tif 000496
【０８８１】
粗製（Ｓ）−１−｛（Ｓ）−２−［（Ｓ）−２−（（Ｅ）−４−｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−キナゾリン−７−イル｝−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ）−３−メチル−ブチリルアミノ］−プロピオニル｝−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸２，２，２−トリクロロエチルエステル（６７５ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を調製し、そしてｎ−テトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン（１Ｍ，５ｍＬ，５ｍｍｏｌ）中の溶液を添加した。この反応物を室温で３時間撹拌し、次いでテトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン中のさらなる溶液（１Ｍ，２ｍＬ，２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を室温で２時間撹拌し、次いでエバポレートして、黄色油状物を得た。これを、ジクロロメタン／メタノールの１：０から１９：１から４：１の勾配を使用するシリカクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（７６ｍｇ，２２％）を黄色ガム状物質として、ジアステレオマーの１：１の混合物として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５６９．２［Ｍ＋Ｈ］，Ｔｒ＝１．８０分。
【０８８２】
【化４９０】
2015518904.tif 000497
【０８８３】
（Ｓ）−１−［（Ｓ）−２−（（Ｓ）−２−｛（Ｅ）−４−［２−（１−ヒドロキシ−エチル）−キナゾリン−７−イル］−２，２−ジメチル−ブタ−３−エノイルアミノ｝−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオニル］−ヘキサヒドロ−ピリダジン−３−カルボン酸（３７ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液を０℃まで冷却し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３５μＬ，０．１９５ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（５５ｍｇ，０．１４５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を室温まで温め、そして１６時間撹拌した。この反応混合物をエバポレートにより乾固させ、そしてＣ１８カラムおよび水／アセトニトリルの４：１から０：１の２７分間にわたる勾配を使用する逆相分取ＨＰＬＣにより精製して、表題生成物（３．８ｍｇ，１１％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．９６  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９８  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｓ，  ３Ｈ）  ），  １．５２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６２  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６５−１．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７９  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８４−２．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６７−２．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７７−３．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｄ，  Ｊ＝１０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｄ，  Ｊ＝１１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４９  （ｄ，  Ｊ＝１２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８０  （ｑ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８９  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３０  （ｄ，  Ｊ＝１６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｄ，  Ｊ＝１６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．００  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．３９  （ｓ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５１．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．１６分。
【０８８４】
実施例９７：化合物９７
【０８８５】
【化４９１】
2015518904.tif 000498
【０８８６】
無水テトラヒドロフラン（１００μＬ）中の化合物９３（５ｍｇ，０．００８ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下０℃で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．５μＬ，０．０４ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（４．８ｍｇ，０．０１３ｍｍｏｌ）を添加し、そして２分間撹拌した。ジメチルアミン塩酸塩（１ｍｇ，０．０１３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温で２時間撹拌した。この反応混合物をシリカゲルに直接載せ、そして酢酸エチル／メタノール４：１を使用して精製して、表題化合物（２．５ｍｇ，５０％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．９３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７３  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８２−２．０１  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６７−２．８２  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．８３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９６  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０８  （ｄ，  Ｊ＝７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８０−３．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２７  （ｄ，  Ｊ＝９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３９−４．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８８  （ｑ，  Ｊ＝６．７  ＨＺ，  １Ｈ），  ６．１３  （ｔ，  Ｊ＝７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９，  ６．５２  （ＡＢｑ，  Ｊ＝１６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝６２１．３［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝１．９２分。
【０８８７】
実施例９８：化合物９８
【０８８８】
【化４９２】
2015518904.tif 000499
【０８８９】
無水テトラヒドロフラン（２００μＬ）中の化合物９３（９ｍｇ，０．０１５ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下０℃で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４μＬ，０．０８ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（９．０ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を添加し、そして２分間撹拌した。ピペリジン（２μＬ，０．０２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温で１．５時間撹拌した。この反応混合物をシリカゲルに直接載せ、そして酢酸エチル／メタノール１０：１を使用して精製して、表題化合物（２．５ｍｇ，２５％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．９３  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５２−１．６５  （ｍ，  ７Ｈ），  １．６６−１．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７５  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８３−２．０１  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．７１−２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８４−２．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１０−３．２１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４６−３．５９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６７−３．８８  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．２０−４．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３８−４．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９０  （ｑ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０７  （ｔ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９，  ６．５２  （ＡＢｑ，  Ｊ＝１６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝６６１．２［Ｍ＋Ｈ］，  Ｔｒ＝２．１４分。
【０８９０】
実施例９９：化合物９９
【０８９１】
【化４９３】
2015518904.tif 000500
【０８９２】
無水テトラヒドロフラン（１００μＬ）中の化合物９３（５ｍｇ，０．００８ｍｍｏｌ）に、窒素の雰囲気下室温で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．５μＬ，０．０４ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（４．８ｍｇ，０．０１３ｍｍｏｌ）およびピロリジン（１μＬ，０．０１３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を室温で２時間撹拌した。この反応混合物をシリカゲルに直接載せ、そして酢酸エチル／メタノール１０：１を使用して精製して、表題化合物（３．８ｍｇ，７４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ０．９３  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９６  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７２  （ｄ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７２−２．０２  （ｍ，  ９Ｈ），  ２．７０−２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８９−２．９８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４５−３．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６６−３．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８３−３．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２８  （ｔ，  Ｊ＝９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１−４．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．９２  （ｑ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１５  （ｔ，  Ｊ＝７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．２２−７．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｄｄ，  Ｊ＝８．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４−７．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ８．２０  （ｄ，  Ｊ＝８．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）＝６４７．볯ₔ뮼볯讼볯붼볯₌뒼뷯鶼볯躼볯馼裥芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯邼볯誁苣뎁볯邼볯骼賥袐觧醼볯邼臣袂臣醼볯醼㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔵㠱〹⸴楴≦㈾㄰㔵㠱〹⸴楴쉦゠〰〵㰱愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯颼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧醼볯邼뷯躼볯銈볯醼裢銃菣궃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣뾂裢鎼裢ꢂ菣뢅㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔵㠱〹⸴楴≦㈾㄰㔵㠱〹⸴楴쉦゠〰〵㰲愯㰾䐯噉ਾ 꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣龃菣袼볯銼볯閼뷯貼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣ꆄ냦蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯醼볯邼뷯겼볯궸臣랆볯銈볯颼蓢覼뫦늶苣躽裢隃菣ꮃ菣膃苣ꂃ볯颃苣떂菣궸볯躼볯궼臣뚺뛦貼볯馼뷯겼볯醼볯鎼뷯趽뷯貽볯ꞁ蟥蚐臣龁胣ꦸ뫥銂볯莄臣ꞁ볯邼裥鎖臣誸飦閁臣膀곦蒁臣銈볯颼蓢뺁臣趆뫥랆跥鞁臣芀蓧뒰菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼볯趽볯覼룤꺁菣낂菣뎃藩袼볯躼볯邼뷯貼볯馼볯钼뷯趽뷯貽볯銂믦许臣袂苣뮷諥鞁臣芀룦ꚺ苣醼駦鎖臣꒮룦뺁臣誸飦閁臣膀곦蒁臣銈볯颼蓢뺁臣趆���랆跥鞁臣芀蓧뒰菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼볯趽볯覼룤꺁苣뮂菣뎃볯銼볯颼볯螽볯钼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣뒻룤ꮁ苣誂럦ꂊ臣龁胣鎼駦鎖鋦貋臣龁뻥ꮁ胣鎁臣趏뿥銂ꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ臣붣鋥뒰뫦늶臣꾂苣뎃菣鞁胣鶁臣ꚁ껥ꦸ臣ꞁ룦膂臣芀臣꺁뷯ꢼ苣莿ꇥ뢅臣뮷諥ꮁ苣誂뷯ꢼ볯ꮁꫨ뒕臣膀臣鞁臣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣袼볯邼볯趽볯覼苣뮷諥鞁臣芀臣꺁鳦龩뇥銂裥ꊛ臣膀臣鞁臣꺏駧Ꞁ觧ꪳ苣鮸鳥궸臣꒙軥鞁臣芀臣꺁껦ꎸ苣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣袼볯邼볯趽볯覼臣趇苧뢅菣袃菣Ꚃ菣꺁ꏩ貒뫦늶볯鎼볯邼뷯겼볯ꢁ臣鎖臣蚈藩鞁臣芀臣꺁냦꒱苣莿ꇥ뢅臣邽볯醼臣ꞁ藩Ꞁ臣鞁胣ꆬ臣ꞁ苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯銼韃볯邼볯趽볯覼臣趆뫥붊蟥鞁臣芀臣꺁鳦龩觧銂郥辂臣膀臣鞁臣꺏駧Ꞁ觧ꪳ苣鮸鳥궸臣꒙軥鞁臣芀臣꺁껦ꎸ苣膀苣붂裢颃苣떂菣込苣뮂菣뎃臣醼볯邼臣覂볯骼볯꺁胩骶该超臣뚺蟥馁苣醼볯邼뷯꺁볯覽뷯钽뷯螽뷯ꮂ菣袃菣莃苣銂뷤ꢔ臣讂苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯銼볯螽볯隼볯薼볯銂蓧늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲袼볯邼볯ₐ궼볯骽볯₌ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼†듎†볯躼볯鞼†볯鎽볯₌鎼볯覼볯₌醼볯鎼볯ₑ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯颼†볯鎽볯₌鎼볯覼볯₌閼볯銼볯ₘ袼뷯貼†볯鶼볯鞼볯隼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌閼볯鎼볯ₔ袼뷯貼†볯鶼볯邼볯馼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌隼볯銼볯ₕ袼뷯蒽볯₌ꪼ볯醼볯躼볯貼†볯邼볯馼†볯骽볯₌醼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧醼볯邼뷯躼볯銈볯醼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢뢂菣膃菣銈苣ꦃ菣ꮃ苣궂苣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣뾂裢鎼裢ꢂ菣뢅㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔵㠱〹⸴楴≦㈾㄰㔵㠱〹⸴楴쉦゠〰〵㰳愯㰾䐯噉ਾ 銼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈苣膃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢隃苣銈볯銈苣뎃藩袼볯躼볯螽볯醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣銼볯隼裢ꮃ菣뢂菣袼볯鎼볯閼뷯貼볯銼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯醼볯邼뷯겼볯궸臣랆볯邼蓢覼뫦늶苣钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣膃菣꾂菣궃苣ꦃ菣袼볯隼볯鞼뷯貼볯鎼볯銼뷯趽뷯貽볯ꞁ蟥蚐臣龁胣醼駦鎖鋦貋臣龁뻥ꮁ胣꺏駧Ꞁ觧ꪳ苣鮸鳥궸臣꒙軥鞁胣鶁臣议룦銂菣뾂菣벃菣袼볯邼볯趽볯覼臣袂臣뒰볯閼볯趽볯覼臣뚺꟨閁臣膀臣鞁臣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯邼뷯���覼臣ꚇ郧鞁臣芀볯隼駦鎖鋦貋臣龁뻥ꮁ胣꺏駧Ꞁ觧ꪳ苣鮸鳥궸臣꒙軥鞁胣鶁臣议룦銂냦袼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀ꇧ뢅냦ꂴ苣ꪃ苣ꂃ臣邽볯銼臣ꞁ藩Ꞁ臣鞁胣鶁臣ꚁ苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯쎓銼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀藥ꚁ臣覜ꧦꦉ苣袐苣鮁胣鶁臣ꚁ迦몙胦ꦉ돨銂룦Ꞝ룤ꞁ駩뮎臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯鎼볯銼볯颼뷯貼볯閼볯覼苣辀飦릲諧ꦉ臣鞁臣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼†볯鎼볯邼†볯ꢼ뷯貼†볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯₉츠₴邼볯銼볯ₔ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯閼†볯鎽볯₌鎼볯覼볯₌邼볯馼볯ₔ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼†볯鎽볯₌鎼볯覼볯₌醼볯鎼볯ₗ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯颼†볯鎽볯₌鎼볯覼볯₌閼볯銼볯ₙ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鞼†볯蒽뷯貼†볯鶼볯鞼볯隼볯₌醼볯躼볯ₙꢼ뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯邼볯馼볯ₙ袼뷯銽†뷯貼†볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯邼볯莽볯袼볯覼裢钼裢뮼볯銈볯袼볯覼裢醼裢ꊂ苣袃苣랂裢ꢂ菣ꮃ볯銈苣躃菣뎃裢鞼裢ꒂ菣붼裢銼裢뮼볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈苣ꆃ菣ꮃ裢랂菣讃菣ꪂ苣랂볯銈볯銈菣膃菣銈苣膃菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢隃苣銈볯銈苣뎃藩સ䐼噉邀볯馼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔱ㄵ㤸㐰琮晩㸢〲㔱ㄵ㤸㐰琮晩ꃂ〰㔰㐰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 銼裢뮼볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈苣ꆃ菣ꮃ裢랂菣讃菣ꪂ苣랂볯銈볯銈菣膃菣銈苣膃菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢隃苣銈볯銈苣뎃藩袼볯閼볯趽뷯貼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯膀藩뢅볯늼볯銈볯銈볯鞼裢隃菣ꊃ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯鞼볯趽뷯貼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯膀藩뢅菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯ꦼ볯袼볯鎼뷯螽볯邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼胣袃菣릂裢袼뷯銈菣ꪃ菣覼菣릂菣ꎂ菣袼볯鞼뷯螽볯邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣ꆄ냦ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯鎼뷯겼볯궸臣뚺뛦銂菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯銼볯閼볎볯貼볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯ꞁ蟥蚐臣龁胣麃苣꾂菣ꊳ룤醼볯邼蓢ꞁ볯邼裥鎖鋦貋臣龁뻥ꮁ胣鎁臣趏뿥ꦉ苣꒮룦뺁臣랆跥鞁胣鶁臣ꚁ迦몙胦ꦉ돨銂룦Ꞝ룤ꞁ駩뮎臣龁胣鶁臣议룦銂苣꾂菣궃菣뾂菣ꢁꏩ貒ꇧ뢅냦ꂴ苣ꪃ苣ꂃ뫦늶臣꺁雩ꞁ裥超臣龁胣鶁臣覜ꧦꦉ苣袐苣鮁胣鶁臣ꚁ迦몙胦ꦉ돨銂룦Ꞝ룤ꞁ駩뮎臣龁胣鶁臣议룦銂胣ꒂ苣銈菣궂苣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣醼볯邼臣覂볯骼볯꺁胩骶该超臣뚺蟥馁苣銼볯螽臣ꊼ뷯辽뷯膽뷯薽苣벃菣ꪃ菣뢂苣뾽铧馁苣랂菣���苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯鎼볯邼뷯螽볯隼볯薼볯銂蓧늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲袼볯邼볯ₐ궼볯骽볯₌ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼†듎†볯躼볯邼†볯鎽볯₌鎼볯覼볯₌邼볯銼볯ₒ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼†볯鎽볯₌馼볯覼볯₌醼볯钼볯ₔ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯閼†볯鎽볯₌鎼볯覼볯₌醼볯閼볯ₐ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯颼†볯蒽볯₌ꪼ볯隼볯鞼†볯骽볯₌鎼볯覼볯₌銼볯醼볯ₗ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯隼†볯醽볯₌ꪼ볯隼볯鞼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌隼볯鞼볯ₖ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯鎼†볯蒽볯₌ꪼ볯颼볯閼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌鞼볯隼볯ₒ袼뷯貼†볯鶼볯躼볯ₕꢼ뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼†볯蒽볯₌ꪼ볯颼볯鞼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌颼볯邼볯ₓ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯醼†볯蒽볯₌ꪼ볯颼볯閼†볯骽볯₌醼볯覼볯₎겼볯궼볯袼뷯込뷯覼볯颼볯躼볯뮼볯讼볯붼볯₌뒼뷯鶼볯躼볯钼裥芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯邼볯蒽臣袂臣醼볯邼뷯躼볯뎼볯銈볯銈볯袼볯覼裢銼裢袼볯뎼볯銈볯銈뷯袼볯覼裢钼裢뮼볯銈볯袼볯覼裢醼裢ꊂ苣袃苣랂裢ꢂ菣ꮃ볯銈苣躃菣뎃裢鞼裢ꒂ菣붼裢銼裢뮼볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈苣ꆃ菣ꮃ裢랂菣讃菣ꪂ苣랂볯銈볯銈菣膃菣銈苣膃菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢隃苣銈볯銈苣躃苣ꮃ苣龃菣鶽裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢隃菣ꪃ菣ꊂ菣躃볯銈菣궃菣ꪂ菣ꮃ볯銈菣궂苣銃菣궃裢钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣궃菣銈苣膃菣ꢂ苣蚃菣誁苣뎁볯ꖼ볯銈볯銈볯銼裢袼볯늼볯銈볯銈苣뮂菣궂苣銈苣膃菣覼裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢뢂菣膃菣銈苣ꦃ菣ꮃ苣궂苣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣뾂裢鎼裢ꢂ菣뢅볯醼볯銼볯鎼볯袃菣ꊂ苣궃볯钼볯閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣릂菣ꮃ㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔵㠱〹⸴楴≦㈾㄰㔵㠱〹⸴楴쉦゠〰〵㰵愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯馼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧醼볯邼뷯誁苣뎁볯邼볯薽苣膀賥袐觧颼볯莽臣貐臣颧볥ꞁ胣袼볯覼裢钼裢뮼볯銈볯袼볯覼裢醼裢ꊂ苣袃苣랂裢ꢂ菣ꮃ볯銈苣躃菣뎃裢鞼裢ꒂ菣붼裢銼裢뮼볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈苣ꆃ菣ꮃ裢랂菣讃菣ꪂ苣랂볯銈볯銈菣膃菣銈苣膃菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢隃苣銈볯銈苣뎃藩銂볯ꖼ볯銈볯銈볯銼裢袼볯늼볯銈볯銈苣뮂菣궂苣���銈苣膃菣覼裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢隃苣銈볯銈苣뎃藩꺁믤辂苣ꮁ뷤ꢔ臣ꚁ胣醼볯邼뷯ꮁ臣蒁臣꾁볯醼볯꺁迥螎胣겼볯궼볯袼뷯込뷯覼볯馼볯躼볯貼볯邼볯躼볯貼볯邼볯躼볯뮼볯讼볯붼볯뒼뷯鶼볯躼볯钼裥膀臣袂臣醼볯邼뷯ꮁ臣蒁臣꾁볯钼볯꺁迥螎胣겼볯궼볯袼뷯込뷯覼볯邼볯躼볯뮼볯讼볯붼볯뒼뷯鶼볯躼볯鎼裥ꞁ胣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯邼볯蚽볯袼볯覼裢醼裢뮼볯뎼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