(57)【要約】  式（Ｉ）2015501827.tif 000051〔式中、Ｒ１及び（Ｒ２）ｎは、それぞれ、請求項１で定義されているとおりである〕で表される化合物又はその塩は、有害植物の防除のための除草剤として、又は、植物成長調節剤として、適している。該化合物は、請求項７の方法によって調製することができる。【選択図】なし
2015501827.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2015501827.tif 000046
〔式中、
Ｒ１は、水素又は加水分解可能なラジカルを表し；
（Ｒ２）ｎは、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ２、ＮＲ６Ｒ７若しくはＨｅｔ３で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ２は、一緒になって、式−Ｚ１−Ａ＊＊−Ｚ２［式中、
Ａ＊＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ１−Ａ＊＊−Ｚ２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又は下記基Ｍを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３個のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２個のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、ここで、最後に挙げられている２個のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい］を表し；
Ｈｅｔ１は、残りのものから独立して、いずれの場合にも、３〜９個の環原子を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリルラジカル又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環（ここで、これらは、それぞれ、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる）を表し；
Ｈｅｔ２及びＨｅｔ３は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜９個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位の窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、且つ、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ＊、Ｒ＊＊は、互いに独立して（及び、別のラジカルＮＲ＊Ｒ＊＊からも独立して）、それぞれ、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル［ここで、最後に挙げられている７個のラジカルは、それぞれ、その環において、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されていてもよく、又は、飽和環式ベース基の場合には、さらに、オキソでも置換されていてもよい］を表し；又は、
Ｒ＊とＲ＊＊は、その窒素原子と一緒に、３員〜８員のヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し
ＲＡは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し；
ＲＢは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル 、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−［ここで、ラジカルＲａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル［ここで、ラジカルＲａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式−ＮＲ＊Ｒ＊＊［ここで、Ｒ＊及びＲ＊＊は、以下で定義されている］で表されるラジカル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている１１個のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲｂｂで置換されていてもよく；
Ｒａａは、互いに独立して、それぞれ、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊［ここで、Ｒ＊及びＲ＊＊は、上記で定義されているとおりである］、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、場合によりアルキレン基又はアルコキシ基を介して結合していてもよく、並びに、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている２０個のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲｃｃで置換されていてもよく；及び、
Ｒｂｂ及びＲｃｃは、互いに独立して、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し、又は、飽和若しくは部分的不飽和の環式ベース基の場合には、さらに、オキソも表し；及び、
Ｍは、カチオンの等価物を表し；
ｎは、１、２、３、４又は５を表す〕
で表される化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、水素、又は、置換されていてもよい炭化水素ラジカル若しくは置換されていてもよいヘテロシクリルラジカル［ここで、最後に挙げられている２個の炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換基も含めて、１〜３０個の炭素原子、好ましくは、１〜２４個の炭素原子、特に、１〜２０個の炭素原子を有している］を表し；
又は、
Ｒ１が、式ＳｉＲａＲｂＲｃ、−ＮＲａＲｂ又は−Ｎ＝ＣＲｃＲｄ［ここで、最後に挙げられている３個の式において、ラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ、残りのものから独立して、水素若しくは置換されていてもよい炭化水素ラジカルを表すが、ＳｉＲａＲｂＲｃの場合におけるＳｉＨ３は除外され、又は、ＲａとＲｂは基−ＮＲａＲｂの窒素原子と一緒に、３〜９員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか又は置換されている）を表し、又は、ＲｃとＲｄは基−Ｎ＝ＣＲｃＲｄの炭素原子と一緒に３〜９員の炭素環式ラジカル若しくはヘテロ環式ラジカル（ここで、該ヘテロ環式ラジカルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個〜３個の環ヘテロ原子を含むことができ、該炭素環式ラジカル又はヘテロ環式ラジカルは、置換されていないか又は置換されている）を表し、ここで、ラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子を有している］で表されるラジカルを表し；
又は、
Ｒ１が、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｅ又は−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｆ）２［ここで、ラジカルＲｅ及びＲｆは、互いに独立して、それぞれ、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊＊［ここで、Ｒ＊及びＲ＊＊は、以下で定義されている］、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ラジカル Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はＨｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し、その際、最後に挙げられている２３個のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＡで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されている］で表されるラジカルを表し；
Ｈｅｔ１が、残りのものから独立して、いずれの場合にも、３〜９個の環原子を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリルラジカル又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環（ここで、これらは、それぞれ、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる）を表し；
Ｒ＊、Ｒ＊＊が、互いに独立して（及び、別のラジカルＮＲ＊Ｒ＊＊からも独立して）、それぞれ、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル［ここで、最後に挙げられている７個のラジカルは、それぞれ、その環において、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されていてもよく、又は、飽和環式ベース基の場合には、さらに、オキソでも置換されていてもよい］を表し；又は、
Ｒ＊とＲ＊＊が、その窒素原子と一緒に、３員〜８員のヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、
ＲＡが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し；
ＲＢが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル 、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−［ここで、ラジカルＲａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル［ここで、ラジカルＲａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式−ＮＲ＊Ｒ＊＊［ここで、Ｒ＊及びＲ＊＊は、以下で定義されている］で表されるラジカル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている１１個のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲｂｂで置換されていてもよく；
Ｒａａが、互いに独立して、それぞれ、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊［ここで、Ｒ＊及びＲ＊＊は、上記で定義されているとおりである］、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、場合によりアルキレン基又はアルコキシ基を介して結合していてもよく、並びに、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている２０個のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲｃｃで置換されていてもよく；及び、
Ｒｂｂ及びＲｃｃが、互いに独立して、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し、又は、飽和若しくは部分的不飽和の環式ベース基の場合には、さらに、オキソも表し；及び、
Ｍが、カチオンの等価物を表す；
ことを特徴とする、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１８）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ１８）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子を有している］を表し；又は、
（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている４個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子を有している］を表す；
ことを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
（Ｒ２）ｎが、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ２が、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ２がそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ２、ＮＲ６Ｒ７若しくはＨｅｔ３で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ２が、一緒になって、式−Ｚ１−Ａ＊＊−Ｚ２［式中、
Ａ＊＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ１−Ａ＊＊−Ｚ２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又は上記基Ｍを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、それぞれ、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２個のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ２及びＨｅｔ３が、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜６個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位の窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、且つ、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、好ましくは、上記タイプの飽和ヘテロ環のラジカルを表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；及び、
ｎが、１、２、３、４又は５を表す；
ことを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
（Ｒ２）ｎが、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ２が、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ２がそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキルスルホニル又は（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルを表し；及び、
ｎが、１、２、３、４又は５を表す；
ことを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
（Ｒ２）ｎが、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ２が、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ２がそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素）、又は、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル若しくはトリフルオロメチルスルホニルを表し；及び、
ｎが、１、２、３、４又は５を表す；
ことを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物又はその塩。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかで定義されている、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の調製方法であって、
（ａ）  式（ＩＩ）
【化２】
2015501827.tif 000047
で表される化合物を、式（ＩＩＩ）
【化３】
2015501827.tif 000048
で表される化合物又はその塩と反応させて、式（Ｉ）
【化４】
2015501827.tif 000049
で表される化合物を生成させること〔ここで、化合物（ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ）におけるＲ１、Ｒ２及びｎは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕；
（ｂ）  式（Ｉ＊）
【化５】
2015501827.tif 000050
〔式中、Ｒは、Ｒ１に関して可能なラジカルからなる群から選択されるラジカルであるが、調製しようとする化合物（Ｉ）におけるラジカルＲ１とは異なっている〕
で表される化合物を、式Ｒ１−ＯＨ〔式中、Ｒ１は、式（Ｉ）におけるのと同様に定義される〕で表される化合物と反応させて、化合物（Ｉ）を生成させること〔ここで、化合物（Ｉ＊）中のＲ２及びｎは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕；
（ｃ）  （ｂ）において記載されている式（Ｉ＊）〔式中、ラジカルＲは、水素を表す〕で表される化合物を、慣習的な方法によって、式Ｒ１−ＯＨで表されるアルコールを用いてエステル化すること〔ここで、化合物（Ｉ＊）中のＲ２及びｎは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕；
（ｄ）  式（Ｉ）で表される化合物のジアステレオマー形態の光学的に活性な化合物を調製する場合、式（Ｉ）で表される化合物のジアステレオマー形態のラセミ混合物を光学分割に付し、及び、その所望のエナンチオマーを、存在しているエリトロエナンチオマー又はトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、６０〜１００％の立体化学的純度で単離すること；
を特徴とする、調製方法。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれかで定義されている式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩と、作物保護において慣習的な製剤助剤とを含んでいることを特徴とする、除草性組成物又は植物成長調節性組成物。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれかで定義されている式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩を、有効量、植物、植物の種子、植物がその中で若しくはその上で成育する土壌、又は耕作されている領域に施用することを特徴とする、有害植物の防除方法又は植物の成長の調節方法。
【請求項１０】
式（Ｉ）で表される前記化合物又はその塩を、有害植物の選択的防除のために又は有用植物若しくは観賞植物の作物の成長の調節のために使用することを特徴とする、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
除草剤又は植物成長調節剤としての、請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤及び植物成長調節剤の技術分野、好ましくは、望ましくない植生を防除するための除草剤若しくは有用植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤又は作物植物の成長に影響を与えるために使用され得る植物成長調節剤の技術分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
有用植物の作物中で有害植物を選択的に防除するための、今日までに知られている作物保護剤又は望ましくない植生を防除するための活性化合物は、それらの施用において、以下の不利点を有していることもある：（ａ）それらは、特定の有害植物に対して除草活性を全く示さないか又は不充分な除草活性しか示さない；（ｂ）活性化合物を用いて防除し得る有害な植物の範囲が充分には広くない；（ｃ）有用な植物の作物の中におけるそれらの選択性が低すぎる；及び／又は、（ｄ）それらは、毒物学的に望ましくないプロフィールを有している。さらに、多くの種類の有用な植物に対して植物成長調節剤として使用し得る一部の活性化合物は、別の有用な植物において収穫高の望ましくない低下を引き起こし、又は、作物植物との適合性を示さないか若しくは狭い施用量範囲内でしか適合性を示さない。既知活性化合物の一部は、入手が困難な前駆物質及び試薬に起因して、工業規模で経済的に製造することができず、又は、それらは、不充分な化学的安定性しか示さない。別の活性化合物の場合、その活性は、気候及び土壌条件などの環境条件に過度に左右される。
【０００３】
公開された特許出願ＥＰ−Ａ−５３４１、ＥＰ−Ａ−２６６７２５、ＥＰ−Ａ−２７０８３０、ＪＰ−０４／２９７４５４、ＪＰ−０４／２９７４５５、ＪＰ−０５／０５８９７９、ＷＯ  ２０１１／００３７７５、ＷＯ  ２０１１／００３７７６、ＷＯ  ２０１１／０４２３７８、ＷＯ  ２０１１／０７３１４３及びＷＯ２０１１／０９８４１７には、除草作用を示すシアノブチレート類が開示されている。
【０００４】
ＥＰ−Ａ−５３４１には、４−シアノ−３，４−ジアリールブタン酸の除草作用を示すエステル類及びアミド類が記載されている。記載されているアリールラジカルは、置換されていてもよいフェニルラジカル及び置換されていないピリジル又はチエニルである。その具体的な例としては、主に、４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸及びエステル類が挙げられる。ピリジルを含んでいる化合物の２つの具体的な例〔即ち、４−シアノ−３−フェニル−４−（ピリジン−３−イル）ブタン酸及び対応するエチルエステル〕がある。
【０００５】
ＥＰ−Ａ−５３４１によると、そのトレオ異性体は、概して、有害な植物を非選択的に防除するのに適しており、それに対して、そのエリトロ／トレオ異性体混合物は、一部の有用な植物の作物の中で有害な植物を選択的に防除するのに適している。さらに、ＥＰ−Ａ−５３４１には、そのトレオ形態に属する２種類のエナンチオマーが異なった活性を有していることが記載されており、置換されていないフェニルラジカルを有している４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸のエナンチオマー対のエナンチオマーの異なった活性について典型的な方法で調べられた。
【０００６】
ＥＰ−Ａ−２６６７２５には、イネ作物の中の雑草を防除するために選択的に使用することが可能な４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸及びその誘導体の多くの種類のエリトロ／トレオ異性体混合物が開示されている。
【０００７】
ＥＰ−Ａ−２７０８３０には、４−シアノ−３，４−ジアリールブタン酸（エステル類）のトレオ異性体及びエリトロ／トレオ異性体混合物を種々の有害なイネ科植物において果序の発達を防止する植物調節剤として使用することが可能であることが記載されている。記載されているアリールラジカルは、置換されていてもよいフェニルラジカル及び置換されていないピリジル又はハロゲン置換ピリジルである。特定の例は、主として、（置換されている）４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸（エステル類）に関している。さらに、４−シアノ−３−ピリジル−４−フェニルブタン酸エステル類〔例えば、化合物４−シアノ−３−ピリジル−４−フェニルブタン酸エチル〕又は４−シアノ−３−フェニル−４−ピリジルブタン酸エステル〔例えば、化合物４−シアノ−３−（４−クロロフェニル）−４−（６−フルオロピリジン−３−イル）ブタン酸メチル〕も記載されている。
【０００８】
ＪＰ−０４／２９７４５５には、除草作用を示す４−シアノ−３−フェニル−４−ヘテロアリールブタン酸（エステル類）が開示されており、ここで、該ヘテロ環式ラジカルは、１，２，４−トリアゾリル、１−ピラゾリル、１−イミダゾリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、１−メチルピロール−２−イル、２−キノリニル、２−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル及び５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルからなる群から選択される。その３−ピリジル系の具体的な化合物としては、置換されていないピリジン−３−イルラジカル〔例えば、化合物４−シアノ−３−フェニル−４−（ピリジン−３−イル）ブタン酸プロパルギル及び４−シアノ−３−フェニル−４−（ピリジン−３−イル）ブタン酸アリル〕のみが挙げられている。
【０００９】
ＷＯ  ２０１１／００３７７５には、効果的な除草剤として使用することが可能な、好ましくは、有用な植物の作物の中でも効果的な除草剤として使用することが可能な、４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸の特定のエステル類が開示されている。
【００１０】
ＷＯ  ２０１１／００３７７６、ＷＯ  ２０１１／０４２３７８、ＷＯ  ２０１１／０７３１４３及びＷＯ２０１１／０９８４１７には、効果的な除草剤として使用することが可能な、好ましくは、有用な植物の作物の中でも効果的な除草剤として使用することが可能な、フェニルラジカルが特定的に置換されている４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸及びエステル類が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】欧州特許出願公開第５３４１号
【特許文献２】欧州特許出願公開第２６６７２５号
【特許文献３】欧州特許出願公開第２７０８３０号
【特許文献４】特開平０４／２９７４５４号
【特許文献５】特開平０４／２９７４５５号
【特許文献６】特開平０５／０５８９７９号
【特許文献７】国際特許出願公開第２０１１／００３７７５号
【特許文献８】国際特許出願公開第２０１１／００３７７６号
【特許文献９】国際特許出願公開第２０１１／０４２３７８号
【特許文献１０】国際特許出願公開第２０１１／０７３１４３号
【特許文献１１】国際特許出願公開第２０１１／０９８４１７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
上記物質の類の既知化合物の除草活性は、特に、低施用量において、及び／又は、作物植物との適合性において、改善する価値が残されている。
【００１３】
上述の理由により、作物植物の中で選択的に施用するための又は非農耕地で使用するための高い活性を示す代替的な除草剤が依然として求められている。除草剤又は植物成長調節剤として有利な方法で使用することが可能な代替的な活性化合物を提供することも望ましい。
【００１４】
比較的低い施用量においてさえ経済的に重要な有害植物に対して極めて有効であり且つ作物植物の中で選択的に使用することが可能な、好ましくは有害植物に対する良好な活性を示しながら作物植物の中で選択的に使用することが可能な、除草活性を示す化合物も、同様に望ましい。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
驚くべきことに、ヘテロ環置換シアノブチレート類の特定の化合物が、特別な除草活性を有し、そして、好ましくは、一部の作物の中で有害な植物を防除するために選択的に使用することが可能であることが見いだされた。
【００１６】
本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2015501827.tif 000003
【００１７】
〔式中、
Ｒ１は、水素又は加水分解可能なラジカルを表し；好ましくは、
Ｒ１は、水素、又は、置換されていてもよい炭化水素ラジカル若しくは置換されていてもよいヘテロシクリルラジカル［ここで、最後に挙げられている２個の炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換基も含めて、１〜３０個の炭素原子、好ましくは、１〜２４個の炭素原子、特に、１〜２０個の炭素原子を有している］を表し；
又は、
Ｒ１は、式ＳｉＲａＲｂＲｃ、−ＮＲａＲｂ又は−Ｎ＝ＣＲｃＲｄ［ここで、最後に挙げられている３個の式において、ラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ、残りのものから独立して、水素若しくは置換されていてもよい炭化水素ラジカルを表すが、ＳｉＲａＲｂＲｃの場合におけるＳｉＨ３は除外され、又は、ＲａとＲｂは基−ＮＲａＲｂの窒素原子と一緒に、３〜９員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか又は置換されている）を表し、又は、ＲｃとＲｄは基−Ｎ＝ＣＲｃＲｄの炭素原子と一緒に３〜９員の炭素環式ラジカル若しくはヘテロ環式ラジカル（ここで、該ヘテロ環式ラジカルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個〜３個の環ヘテロ原子を含むことができ、該炭素環式ラジカル又はヘテロ環式ラジカルは、置換されていないか又は置換されている）を表し、ここで、ラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子、好ましくは、２４個以下の炭素原子、特に、２０個以下の炭素原子を有している］で表されるラジカルを表し；
又は、
Ｒ１は、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｅ又は−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｆ）２［ここで、ラジカルＲｅ及びＲｆは、互いに独立して、それぞれ、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊＊［ここで、Ｒ＊及びＲ＊＊は、以下で定義されている］、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ラジカル Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はＨｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し、その際、最後に挙げられている２３個のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＡで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されている］で表されるラジカルを表し；
（Ｒ２）ｎは、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ２、ＮＲ６Ｒ７若しくはＨｅｔ３で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ２は、一緒になって、式−Ｚ１−Ａ＊＊−Ｚ２［式中、
Ａ＊＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ１−Ａ＊＊−Ｚ２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又は下記基Ｍを表し、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３個のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていてもよく、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２個のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており、ここで、最後に挙げられている２個のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよく、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ１は、残りのものから独立して、いずれの場合にも、３〜９個の環原子を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリルラジカル又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環（ここで、これらは、それぞれ、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる）を表し；
Ｈｅｔ２及びＨｅｔ３は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜９個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位の窒素原子で、式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、且つ、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、好ましくは、上記タイプの飽和ヘテロ環のラジカルを表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；
Ｒ＊、Ｒ＊＊は、互いに独立して（及び、別のラジカルＮＲ＊Ｒ＊＊からも独立して）、それぞれ、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル［ここで、最後に挙げられている７個のラジカルは、それぞれ、その環において、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されていてもよく、又は、飽和環式ベース基の場合には、さらに、オキソでも置換されていてもよい］を表し；又は、
Ｒ＊とＲ＊＊は、その窒素原子と一緒に、３員〜８員のヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し
ＲＡは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し；
ＲＢは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル 、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−［ここで、ラジカルＲａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル［ここで、ラジカルＲａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式−ＮＲ＊Ｒ＊＊［ここで、Ｒ＊及びＲ＊＊は、以下で定義されている］で表されるラジカル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている１１個のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲｂｂで置換されていてもよく；
Ｒａａは、互いに独立して、それぞれ、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊［ここで、Ｒ＊及びＲ＊＊は、上記で定義されているとおりである］、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、場合によりアルキレン基又はアルコキシ基を介して結合していてもよく、並びに、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている２０個のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲｃｃで置換されていてもよく；及び、
Ｒｂｂ及びＲｃｃは、互いに独立して、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し、又は、飽和若しくは部分的不飽和の環式ベース基の場合には、さらに、オキソも表し；及び、
Ｍは、カチオンの等価物、好ましくは、金属イオン等価物、アンモニウムイオン［ここで、該アンモニウムイオンは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、フェニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される１〜４の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］又は第三級スルホニウムイオン［ここで、該第三級スルホニウムイオンは、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、フェニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される３の同一であるか又は異なっているラジカル、特に、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される３の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている］を表し；
ｎは、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、１、２又は３を表す〕
で表される化合物又はその塩を提供する。
【００１８】
式（Ｉ）において、式「（Ｒ２）ｎ」は、当該フェニル環における置換基として結合しているｎ個のラジカルＲ２を意味し、ここで、ｎが１より大きい場合、該ラジカルは同一であっても又は異なっていてもよく、そして、いずれの場合にも詳細に記載されている意味を有する。
【００１９】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、当該分子（ここで、該分子の立体配置は当該式においては具体的には示されていないか、又は、該分子は明示的には特定されていない）の中の不斉中心又は二重結合に基づいて生じ得る全ての立体異性体及びそれらの混合物を包含している。そのような立体異性体及びその混合物には、ラセミ化合物及び特定の立体異性体が部分的に富化されている混合物が包含される。本発明は、さらにまた、適切な官能基が存在している場合には、全ての互変異性体（例えば、ケト及びエノール互変異性体）並びにそれらの混合物及び塩も包含する。
【００２０】
置換されているブタン酸骨格の３位及び４位において、式（Ｉ）で表される化合物は２つのキラル中心を含んでおり、従って、該化合物は、少なくとも４種類の立体異性体及びそれらの混合物（即ち、２種類のエナンチオマー性エリトロ異性体及び２種類のエナンチオマー性トレオ異性体）で存在する。置換基Ｒ１及び（Ｒ２）ｎに応じて、１以上のさらなるキラル中心が存在し得る。
【００２１】
従って、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物のエリトロ／トレオ混合物（ジアステレオマー混合物）も提供する。
【００２２】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物のラセミエリトロ異性体又はラセミトレオ異性体も提供する。
【００２３】
本発明は、さらにまた、光学的に活性な（３Ｒ、４Ｓ）及び（３Ｓ、４Ｒ）エリトロ異性体並びに過剰な１種類のエナンチオマーを有しているそれらの混合物も提供する。
【００２４】
本発明は、さらにまた、光学的に活性な（３Ｒ、４Ｒ）及び（３Ｓ、４Ｓ）トレオ異性体並びに過剰な１種類のエナンチオマーを有しているそれらの混合物も提供する。
【００２５】
３位と４位における２つのキラル中心に起因して、同一の化学構造の化合物は４種類の立体異性形態〔即ち、それぞれ、立体配置（３Ｓ，４Ｒ）［＝エリトロ−１］及び（３Ｒ，４Ｓ）［＝エリトロ−２］を有する２種類のエリトロエナンチオマー、並びに、それぞれ、立体配置（３Ｓ，４Ｓ）［＝トレオ−１］及び（３Ｒ，４Ｒ）［＝トレオ−２］を有する２種類のトレオエナンチオマー〕として存在している；下記スキームを参照されたい：
【化２】
2015501827.tif 000004
【００２６】
本発明による化合物（Ｉ）は、４種類の立体異性体のジアステレオマー混合物を表しているが、分離されたジアステレオマー性エリトロ形態又はジアステレオマー性トレオ形態も包含している（いずれの場合にも、エリトロエナンチオマー若しくはトレオエナンチオマーのラセミ混合物として、又は、純粋な若しくは立体化学的に富化された上記エナンチオマーエリトロ−１、エナンチオマーエリトロ−２、エナンチオマートレオ−１若しくはエナンチオマートレオ−２として）。
【００２７】
好ましいのは、式（Ｉ）のジアステレオマー混合物（エリトロ／トレオ混合物）である。
【００２８】
好ましいのは、さらにまた、５０：５０の比率における上記エナンチオマーエリトロ−１とエナンチオマーエリトロ−２の式（Ｉ）で表されるラセミエリトロ混合物である。
【００２９】
好ましいのは、さらにまた、５０：５０の比率における上記エナンチオマートレオ−１とエナンチオマートレオ−２の式（Ｉ）で表されるラセミトレオ混合物である。
【００３０】
さらに好ましいのは、式（Ｉａ）
【化３】
2015501827.tif 000005
【００３１】
〔式中、Ｒ１及び（Ｒ２）ｎは、式（Ｉ）において定義されているとおりである〕
で表される（３Ｒ，４Ｒ）エナンチオマートレオ−２又はその塩であり、ここで、
ブタン酸誘導体の３位における炭素原子の立体化学的配置は、存在しているトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、６０〜１００％（Ｒ）〔好ましくは、７０〜１００％（Ｒ）、さらに好ましくは、８０〜１００％（Ｒ）、特に、９０〜１００％（Ｒ）〕の立体化学的純度を有しており、及び、
ブタン酸誘導体の４位における炭素原子の立体化学的配置は、存在しているトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、６０〜１００％（Ｒ）〔好ましくは、７０〜１００％（Ｒ）、さらに好ましくは、８０〜１００％（Ｒ）、特に、９０〜１００％（Ｒ）〕の立体化学的純度を有している。
【００３２】
Ｒ１＝Ｈである場合、又は、適切な酸性置換基の場合、式（Ｉ）で表される化合物は、塩基との反応（ここで、当該酸性水素は、農業上適切なカチオンで置き換えられる）によって塩を形成することが可能である。
【００３３】
塩基性基（例えば、アミノ又はアルキルアミノ）又はピリジル環内の窒素原子に適切な無機酸又は有機酸を付加することによって、式（Ｉ）で表される化合物は塩を形成することが可能である。存在している適切な酸性基（例えば、カルボン酸基）は、プロトン化され得る基（例えば、アミノ基）と分子内塩を形成することが可能である。
【００３４】
式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、農業上使用可能な塩の形態で存在し得るが、その際、塩のタイプは概して重要ではない。一般に、適切な塩は、そのカチオン及びアニオンがそれぞれ化合物（Ｉ）の除草活性に悪影響を及ぼすことのないカチオンの塩又は酸の酸付加塩である。
【００３５】
適切なカチオンは、特に、アルカリ金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム又はカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくは、カルシウム又はマグネシウム）のイオン及び遷移金属（好ましくは、マンガン、銅、亜鉛又は鉄）のイオンである。使用するカチオンは、さらにまた、アンモニウム又は置換されているアンモニウム〔ここで、１〜４個の水素原子は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられ得る〕、好ましくは、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムであることもできる。さらにまた、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン〔好ましくは、トリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニウム、特に、トリメチルスルホニウム〕又はスルホキソニウムイオン〔好ましくは、トリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキソニウム、特に、トリメチルスルホキソニウム〕も適している。有用な酸付加塩のアニオンは、第１級の塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素アニオン、硫酸アニオン、リン酸二水素アニオン、リン酸水素アニオン、硝酸アニオン、重炭酸アニオン、炭酸アニオン、ヘキサフルオロケイ酸アニオン、ヘキサフルオロリン酸アニオン、安息香酸アニオン、及び、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカン酸のアニオン〔好ましくは、ギ酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン又はトリフルオロ酢酸アニオン〕である。
【００３６】
式（Ｉ）において、及び、後続の全ての式において、化学ラジカルは個々の基のメンバーを列挙する代わりの集合語である名称によって言及されているか、又は、個々の化学ラジカルについて具体的に言及している。一般に、当業者にはよく知られている用語が使用されている、及び／又は、特に、以下で例証されている意味を有する用語が使用されている。
【００３７】
加水分解可能なラジカル（Ｒ１の定義を参照されたい）は、施用条件下において加水分解され得るラジカル、例えば、散布液の中においてさえ加水分解され得るラジカル、又は、特に、植物体内の生理学的条件下においてさえ加水分解され得るラジカルであり、ここで、カルボン酸エステル基−ＣＯ−ＯＲ１（Ｒ１は、水素ではない）を有する式（Ｉ）で表される化合物は、加水分解されて、カルボン酸基−ＣＯ−ＯＨを有する式（Ｉ）で表される化合物〔即ち、Ｒ１＝Ｈである化合物（Ｉ）〕になる。特に、加水分解可能なラジカルの定義には、Ｒ１が炭化水素ラジカル又はヘテロシクリルラジカル〔ここで、最後に挙げられている２個のラジカルは、たとえそれらの一部が比較的ゆっくりと加水分解可能であっても、置換されているか又は置換されていない〕であるラジカルも包含される。
【００３８】
炭化水素ラジカルは、炭素元素と水素元素に基づいた、脂肪族、脂環式若しくは芳香族単環式の有機ラジカル、又は、置換されていてもよい炭化水素ラジカルの場合には、さらに、二環式若しくは多環式の有機ラジカルであり、そのような炭化水素ラジカルとしては、例えば、ラジカルアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニルなどを挙げることができる；このことは、対応して、複合的な意味における炭化水素ラジカル（例えば、ヒドロカルボノキシラジカル）又はヘテロ原子基を介して結合している別の炭化水素ラジカルにも当てはまる。
【００３９】
さらに詳細に定義されていない限り、炭化水素ラジカルは、好ましくは、１〜２０個の炭素原子、さらに好ましくは、１〜１６個の素原子、特に、１〜１２個の炭素原子を有している。炭化水素ラジカルは、特定のラジカルアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオにおいては、並びに、対応する不飽和の及び／又は置換されているラジカルにおいても、いずれの場合にも、炭素骨格内では直鎖又は分枝鎖であり得る。
【００４０】
表現「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルに関する簡単な表記法であり、即ち、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルラジカルを包含している。より大きな特定されている範囲の炭素原子を有する一般的なアルキルラジカル、例えば、「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」は、同様に、より大きな数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを包含し、即ち、上記例によれば、５個及び６個の炭素原子を有するアルキルラジカルも包含する。
【００４１】
具体的に示されていない限り、好ましいのは、低級炭素骨格、例えば、１〜６個の炭素原子又は２〜６個の炭素原子（不飽和基の場合）を有する低級炭素骨格であり、炭化水素ラジカルの場合、例えば、アルキル、アルケニル及びアルキニルラジカルなどであり、これらは、複合的なラジカルも包含する。アルキルラジカル（アルコキシ、ハロアルキルなどの組み合わせられた定義の場合も包含する）は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類（例えば、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル及び１，３−ジメチルブチル）、ヘプチル類（例えば、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１，４−ジメチルペンチル）である；アルケニル及びアルキニルラジカルは、上記アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルとして定義される；アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基、好ましくは、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル又は１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。
【００４２】
アルケニルには、特に、２以上の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖の炭化水素ラジカル（例えば、１，３−ブタジエニル及び１，４−ペンタジエニル）も包含され、さらに、１以上の累積二重結合を有するアレニル又はクムレニル（例えば、アレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニル及び１，２，３−ペンタトリエニル）も包含される。
【００４３】
アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルなどである。
【００４４】
アルキニルには、特に、２以上の三重結合を有するか又は１以上の三重結合と１以上の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖の炭化水素ラジカル（例えば、１，３−ブタトリエニル又は３−ペンテン−１−イン−１−イル）も包含される。
【００４５】
３〜９員の炭素環式環は、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル又は（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニルである。
【００４６】
（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキルは、好ましくは３〜９個の炭素原子を有する、飽和炭素環式環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル又はシクロノニルなどである。置換されているシクロアルキルの場合、置換基を有する環式系が包含され、その際、当該置換基は、シクロアルキルラジカル上に二重結合によって結合していてもよい（例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン）。
【００４７】
（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニルは、５〜９個の炭素原子を有する非芳香族の部分的不飽和炭素環式環系、例えば、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル又は１，４−シクロヘキサジエニルなどである。置換されているシクロアルケニルの場合、置換されているシクロアルキルに関する説明が、対応して当てはまる。
【００４８】
アルキリデンは、例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形態においても、二重結合を介して結合している直鎖又は分枝鎖のアルカンのラジカルであり、その際、当該結合部位の位置は固定されていない。分枝鎖アルカンの場合、可能な唯一の位置は、もちろん、２個の水素原子が二重結合によって置き換えられ得る位置である；そのようなラジカルは、例えば、＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５又は＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５などである。
【００４９】
ハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン原子（好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択されるハロゲン原子、特に、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるハロゲン原子、極めて特に、フッ素及び塩素からなる群から選択されるハロゲン原子）で部分的に又は完全に置換されているアルキル、アルケニル及びアルキニル、例えば、モノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌなどである；ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌなどである；このことは、対応して、ハロアルケニル及び別のハロゲン置換ラジカル（例えば、ハロシクロアルキル）にも当てはまる。
【００５０】
アリールは、単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル及びフルオレニルなどであり、好ましくは、フェニルである。
【００５１】
置換されていてもよいアリールには、結合点が当該芳香族系にある多環式系（例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリル）も包含される。
【００５２】
ヘテロ環式ラジカル（ヘテロシクリル）は、結合点が還原子に位置している少なくとも１のヘテロ環式環〔＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群から選択されるヘテロ原子）で置き換えられている炭素環式環〕を含んでおり、ここで、該ヘテロ環式環は、飽和、不飽和又はヘテロ芳香族であり、そして、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよい。
【００５３】
特に別途定義されていない限り、それは、好ましくは、当該ヘテロ環式環内に、１個以上（特に、１個、２個又は３個）のヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を含んでいる；それは、好ましくは、３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリルラジカルであるか、又は、５個若しくは６個の環原子を有するヘテロ芳香族ラジカルである。該ヘテロ環式ラジカルは、例えば、ヘテロ芳香族ラジカル又はヘテロ芳香族環（ヘテロアリール）、例えば、少なくとも１の環が１個以上のヘテロ原子を含んでいる単環式、二環式又は多環式の芳香族系であり得る。
【００５４】
ヘテロシクリルラジカル又はヘテロ環式環が置換されていてもよい場合、それは、別の炭素環式環又はヘテロ環式環に縮合し得る。好ましいのは、ベンゾ縮合ヘテロ環式環又はベンゾ縮合ヘテロ芳香族環である。
【００５５】
置換されていてもよいヘテロシクリルには、多環式系（例えば、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル又は１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル）も包含される。
【００５６】
置換されていてもよいヘテロシクリルには、スピロ環式系（例えば、１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシル）も包含される。
【００５７】
それは、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を有しているヘテロ芳香族環のラジカル、例えば、５員環又は６員環のラジカル（例えば、ピリジル、ピロリル、チエニル又はフリル）である；
それは、さらにまた、好ましくは、２個、３個又は４個のヘテロ原子を有する対応するヘテロ芳香族環のラジカル（例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリル）である。
【００５８】
ここで、好ましいのは、１〜４個のヘテロ原子を有する５員又は６員のヘテロ芳香族環のラジカル（例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、テトラゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３，４−テトラジニル、１，２，３，５−テトラジニル、１，２，４，５−テトラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル）である。
【００５９】
ここで、さらに好ましいのは、３個の窒素原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，５−トリアゾール−１−イル、１，２，５−トリアゾール−３−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、３個の窒素原子を有する６員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、２個の窒素原子と１個の酸素原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、２個の窒素原子と１個の硫黄原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、４個の窒素原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル、１，２，３，５−テトラゾール−４−イル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、６員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，４，５−テトラジン−３−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、３個の窒素原子と１個の酸素原子又は硫黄原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、６員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，４，６−チアトリアジン−１−イル、１，２，４，６−チアトリアジン−３−イル、１，２，４，６−チアトリアジン−５−イル）である。
【００６０】
さらにまた、好ましくは、ヘテロ環式ラジカル又はヘテロ環式環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を有する、部分的に又は完全に水素化されているヘテロ環式ラジカル（例えば、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリニル、ピロリジル又はピペリジル）である。
【００６１】
それは、さらにまた、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される２個のヘテロ原子を有する、部分的に又は完全に水素化されているヘテロ環式ラジカル（例えば、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル及びモルホリニル）である。置換されているヘテロ環式ラジカルに関する適切な置換基は、下記記述において特定されている置換基、及び、さらに、付加的に、オキソである。該オキソ基は、例えば、Ｎ及びＳの場合のように、種々の酸化状態で存在し得る環ヘテロ原子上においても存在し得る。
【００６２】
ヘテロシクリルの好ましい例は、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、ピロリジル、ピペリジル（特に、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル又はオキソラニル）からなる群から選択される３〜６個の環原子を有するヘテロ環式ラジカルであるか、又は、２個若しくは３個のヘテロ原子を有するヘテロ環式ラジカル、例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル若しくはモルホリニルなどである。
【００６３】
好ましいヘテロ環式ラジカルは、さらにまた、ベンゾ縮合ヘテロ芳香族環（例えば、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイソチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、２，１−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、２，１−ベンゾイソチアゾリル、１，２，３−ベンゾオキサジアゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル、１，２，３−ベンゾチアジアゾリル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル、キノリル（キノリニル）、イソキノリル（イソキノリニル）、キンノリニル（ｑｕｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、ベンゾ−１，３−ジオキシリル、４Ｈ−ベンゾ−１，３−ジオキシニル及び４Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキシニル）、並びに、可能である場合には、そのＮ−オキシド及び塩である。
【００６４】
基礎構造がラジカル（＝基）のリストから選択される「１以上のラジカル」によって置換されているか又はラジカルの総称的に定義されている群で置換されている場合、これは、いずれの場合にも、複数の同一のラジカル及び／又は構造的に異なっているラジカルによる同時置換も包含する。
【００６５】
置換されているラジカル、例えば、置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルなどは、例えば、置換されていない基礎構造から誘導された置換されているラジカルであり、その場合、該置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、置換されているアミノ（例えば、アシルアミノ、モノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ）、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルからなる群から、並びに、環状ラジカルの場合、さらに、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいモノアルキルアミノアルキル、置換されていてもよいジアルキルアミノアルキル及びヒドロキシアルキルからなる群からも選択される、１以上（好ましくは、１、２又は３）のラジカルである；用語「置換されているラジカル」（例えば、置換されているアルキルなど）において、置換基としては、上記飽和炭化水素含有ラジカルに加えて、対応する不飽和脂肪族ラジカル及び芳香族ラジカル、例えば、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル及びフェノキシなども挙げることができる。環内に脂肪族部分を有する置換されている環状ラジカルの場合、当該環に二重結合によって結合している置換基を有する環式系（例えば、メチリデン又はエチリデンなどのアルキリデン基で置換されている環式系）も包含される。
【００６６】
用語「（置換基の群＝リスト）からなる群から選択されるラジカル（ｒａｄｉｃａｌｓ  ｆｒｏｍ  ｔｈｅ  ｇｒｏｕｐ  ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」は、使用されている場合にはいつでも、「（・・・）からなる群から選択されるラジカル（ｒａｄｉｃａｌｓ  ｓｅｌｅｃｔｅｄ  ｆｒｏｍ  ｔｈｅ  ｇｒｏｕｐ  ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」と同じ意味である。用語「（置換基の群＝リスト）からなる群から選択される１以上のラジカル（ｏｎｅ  ｏｒ  ｍｏｒｅ  ｒａｄｉｃａｌｓ  ｆｒｏｍ  ｔｈｅ  ｇｒｏｕｐ  ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」は、使用されている場合にはいつでも、「（・・・）からなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカル（ｏｎｅ  ｏｒ  ｍｏｒｅ  ｉｄｅｎｔｉｃａｌ  ｏｒ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ  ｒａｄｉｃａｌｓ  ｓｅｌｅｃｔｅｄ  ｆｒｏｍ  ｔｈｅ  ｇｒｏｕｐ  ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」と同じ意味である。
【００６７】
例として挙げられている置換基（「第１置換基レベル」）は、炭化水素含有部分を含んでいる場合、必用に応じて、例えば第１置換基レベルに関して定義されている置換基のうちの１つによって、その炭化水素含有部分内でさらに置換されることができる（「第２の置換基レベル」）。同様に、さらなる置換基レベルも可能である。用語「置換されているラジカル」は、好ましくは、ちょうど１つ又は２つの置換基レベルを包含する。
【００６８】
「親ラジカル」は、ある置換基レベルの置換基が結合しているラジカルのそれぞれの基礎構造を示している。
【００６９】
上記置換基レベルに関する好ましい置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシル、カルボンアミド（ｃａｒｂｏｎａｍｉｄｅ）、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ及びベンジルアミノなどである。
【００７０】
２つの置換基は、一緒になって、飽和若しくは不飽和の炭化水素架橋又は対応する架橋（ここで、該架橋の中の炭素原子、ＣＨ基又はＣＨ２基がヘテロ原子で置き換えられている）を形成することもでき、かくして、縮合環（ｆｕｓｅｄ−ｏｎ  ｏｒ  ｆｕｓｅｄ  ｃｙｃｌｅ）を形成することができる。ここで、好ましくは、上記基礎構造に基づくベンゾ縮合系が形成される。
【００７１】
置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、フェニルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ及びニトロからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていないか若しくは置換されているフェニルであり、特に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよいフェニルである。
【００７２】
炭素原子を有しているラジカルの場合、好ましいのは、１〜６個の炭素原子（好ましくは、１〜４個の炭素原子、特に、１個又は２個の炭素原子）を有しているラジカルである。一般に、ハロゲン〔例えば、フッ素及び塩素〕、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル〔好ましくは、メチル又はエチル〕、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル〔好ましくは、トリフルオロメチル〕、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ〔好ましくは、メトキシ又はエトキシ〕、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群から選択される置換基が好ましい。ここで、特に好ましいのは、置換基メチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。
【００７３】
置換されているアミノ（例えば、１置換されているアミノ又は２置換されているアミノ）は、Ｎ−置換されている（例えば、アルキル、アルコキシ、アシル及びアリールからなる群から選択される１又は２の同一であるか又は異なっているラジカルでＮ−置換されている）、置換されているアミノラジカルからなる群から選択されるラジカルである；好ましくは、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、アシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ及びＮ−ヘテロ環；１〜４個の炭素原子を有するアルキルラジカルが好ましい；アリールは、好ましくは、フェニル又は置換されているフェニルである；アシルは、以下で定義されているとおりであり、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルである。同様のことは、置換されているヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも当てはまる。
【００７４】
アシルは、慣習的な意味において酸官能基のヒドロキシル基を除去することによって生じる有機酸のラジカルであり、その酸の中の有機ラジカルはヘテロ原子を介して該酸官能基に結合することもできる。アシルの例は、カルボン酸ＨＯ−ＣＯ−Ｒの−ＣＯ−Ｒラジカル及びそれから誘導される酸のラジカル、例えば、チオカルボン酸のラジカル、Ｎ−置換されていてもよいイミノカルボン酸のラジカル、又は、カルボン酸モノエステルのラジカル、Ｎ−置換カルバンミン酸のラジカル、スルホン酸のラジカル、スルフィン酸のラジカル、Ｎ−置換スルホンアミド酸のラジカル、ホスホン酸のラジカル又はホスフィン酸のラジカルなどである。
【００７５】
アシルは、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル〔例えば、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル〕、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキル及び有機酸の別のラジカルなどである。該ラジカルは、それぞれ、アルキル部分又はフェニル部分において、例えば、アルキル部分においてハロゲン、アルコキシ、フェニル及びフェノキシからなる群から選択される１以上のラジカルで、さらに置換され得る；フェニル部分における置換基の例は、置換されているフェニルに関して一般的に上記で既に挙げられている置換基である。
【００７６】
アシルは、好ましくは、より狭い意味におけるアシルラジカル、即ち、有機ラジカルの炭素原子に酸基が直接結合している有機酸のラジカル、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル〔例えば、アセチル又は［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル〕、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル及び有機酸の別のラジカルである。
【００７７】
さらに好ましくは、アシルは、１〜６個の炭素原子（特に、１〜４個の炭素原子）を有しているアルカノイルラジカルである。ここで、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルは、１〜４個の炭素原子を有するアルカン酸基のＯＨ基を除去した後で形成される該アルカン酸のラジカル、即ち、ホルミル、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソプロピオニル、ｎ−ブタノイル、ｉ−ブタノイル、ｓｅｃ−ブタノイル又はｔｅｒｔ−ブタノイルである。
【００７８】
ラジカルの「イル位」は、遊離結合を有している炭素原子を表している。
【００７９】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物及び本発明に従って使用される式（Ｉ）で表される化合物並びに／又はそれらの塩は、略して、「化合物（Ｉ）」とも称される。
【００８０】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）に包含される全ての立体異性体及びその混合物も提供する。式（Ｉ）で表されるそのような化合物は、一般式（Ｉ）の中に独立しては示されていない１以上の不斉炭素原子又は二重結合を含んでいる。その特異的な三次元の形状によって定義される可能な立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−異性体及びＥ−異性体）は、全て、式（Ｉ）に包含され、そして、慣習的な方法によって立体異性体の混合物から得ることができるか、又は、立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせた立体選択的な反応によって調製することができる。
【００８１】
本発明は、さらにまた、水素原子のシフトに起因し得る式（Ｉ）で表される化合物の全ての互変異性体（例えば、ケト−エノール互変異性体）も提供する。式（Ｉ）で表される化合物は、たとえ、形式的に、式（Ｉ）が互いに平衡状態にあるか又は互いに変換可能である個々の互変異性体のうちの１種類のみを表していたとしても、その互変異性体も包含する。
【００８２】
式（Ｉ）で表される化合物は、さらにまた、それら化合物が純粋な物質として又は適切な場合には別の化合物との混合物として存在し得る全ての物理的形状も包含し、特に、式（Ｉ）で表される化合物の多形結晶形態又はその塩又は溶媒付加体（例えば、水和物）も包含する。
【００８３】
第１に、高い除草活性、優れた選択性、優れた生産性、優れた製剤可能性及び／又は別の関連する特性を有しているという理由によって、本発明による上記式（Ｉ）〔式中、個々のラジカルは、既に特定されているか若しくは以下で特定されている好ましい意味の内の１つを有する、又は、特に、既に特定されているか若しくは以下で特定されている好ましい意味の内の１以上が組み合わされて存在している〕で表される化合物若しくはそれらの塩又は本発明によるそれらの使用は、特に興味深い。
【００８４】
式（Ｉ）中の記号Ｒ１及び（Ｒ２）ｎで表される個々の別のラジカル並びにｎの定義、並びに、式（Ｉ）中のラジカルの対応する下位の意味における記号Ｒ３〜Ｒ７、Ｈｅｔ１〜Ｈｅｔ３、Ｍ、Ｒ＊及びＲ＊＊、ＲＡ、ＲＢ、Ｒａａ、Ｒｂｂ及びＲｃｃで表されるラジカル（又は、化学基）の定義とは関係なく、当該記号又は化学ラジカル又は化学基の以下に挙げられている好ましい意味を有している本発明による式（Ｉ）で表される化合物及び本発明によるそれらの使用は、特に興味深い。
【発明を実施するための形態】
【００８５】
好ましいのは、本発明による式（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）〕〔式中、
Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル又はアルキニル［ここで、最後に挙げられている３個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子、好ましくは、２４個以下の炭素原子、特に、２０個以下の炭素原子を有している］を表し；又は、
シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル又はアリール［ここで、最後に挙げられている４個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子、好ましくは、２４個以下の炭素原子、特に、２０個以下の炭素原子を有している］を表し；又は、
３〜９個の環原子を有するヘテロシクリルラジカル［ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでおり、並びに、置換されていないか又は置換されており、並びに、置換基も含めて、１〜３０個の炭素原子、好ましくは、１〜２４個の炭素原子、特に、１〜２０個の炭素原子を有している］を表す〕で表される化合物又はその塩である。
【００８６】
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、Ｒ１は、水素を表す〕又はその塩である。
【００８７】
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ１は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１８）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ１８）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子、好ましくは、２４個以下の炭素原子、特に、２０個以下の炭素原子を有している］を表し；又は、
（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている４個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子、好ましくは、２４個以下の炭素原子、特に、２０個以下の炭素原子を有している］を表す〕又はその塩である。
【００８８】
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ１８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１８）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ１８）−アルキニルを表し、ここで、最後に挙げられている３個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、以下のラジカル［亜群（ａ）−（ｄ）］からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており：
（ａ）  ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルスルホニル、式−ＮＲ＊Ｒ＊＊［式中、Ｒ＊及びＲ＊＊は、上記又は下記のように定義される］で表されるラジカル、並びに、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、ラジカルＨｅｔ１、Ｈｅｔ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｈｅｔ１−Ｏ−、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、ヘテロ環式ラジカルＨｅｔ１は、上記又は下記のように定義される］
［ここで、最後に挙げられている２９個のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＡで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されており、及び、ｐは、いずれの場合にも、残りのものから独立して、０、１又は２を表す］；
及び、
好ましくは、ラジカル（ａ）
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、
フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、
フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、
フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、
フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル及びフェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル
［ここで、環状部分を有している上記ラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＡで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されている］；
（ｂ）  式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）及び−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）で表されるラジカル、好ましくは、式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣで表されるラジカル、特に、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣで表されるラジカル［ここで、Ｒ＊、Ｒ＊＊、ＲＣ及びＲＤは、以下で定義されているとおりである］；
好ましくは、ラジカル（ｂ１）
［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルカノイル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ及び［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ
［ここで、最後に挙げられている２３個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びフェニル（ここで、該フェニルは、ハロゲン−、ＣＮ、ＮＯ２−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−で置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
好ましくは、ラジカル（ｂ２）
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、及び、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルアミノ
［ここで、最後に挙げられている４２個のラジカルは、それぞれ、場合により、その環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５個若しくは６個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その環若しくは多環式系において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
（ｃ）  式−ＳｉＲ’３、−Ｏ−ＳｉＲ’３、（Ｒ’）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ’２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ’２、−Ｎ＝ＣＲ’２、−Ｏ−ＮＲ’２、−ＣＨ（ＯＲ’）２及び−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨ（ＯＲ’）２で表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択されている１以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する２つの位置において（Ｃ２−Ｃ６）−アルキレン橋で置換されている）を表し、及び、ｑは、０〜６の整数を表す］；及び、
（ｄ）  式Ｒ’’Ｏ−ＣＨＲ’’’ＣＨ（ＯＲ’’）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシで表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは一緒になって（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン基を表し、及び、Ｒ’’’は、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す］；
又は、
Ｒ１は、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニル又はフェニルを表し、ここで、最後に挙げられている４個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、以下のラジカル［亜群（ａ’）−（ｅ’）］からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており：
（ａ’）  ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルチオ、及び、式−ＮＲ＊Ｒ＊＊で表されるラジカル［ここで、ラジカルＲ＊及びＲ＊＊は、以下で定義されている］；
（ｂ’）  式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）及び−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）で表されるラジカル、好ましくは、式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣで表されるラジカル、特に、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣで表されるラジカル
［ここで、Ｒ＊、Ｒ＊＊、ＲＣ及びＲＤは、以下で定義されているとおりである］；及び、
好ましくは、ラジカル（ｂ１’）
［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルカノイル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル］カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル及び（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル
［ここで、最後に挙げられている２７個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
好ましくは、ラジカル（ｂ２’）
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、及び、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルアミノ
［ここで、最後に挙げられている４２個のラジカルは、それぞれ、場合により、その環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５個若しくは６個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その環若しくは多環式系において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
（ｃ’）  式−ＳｉＲ’３、−Ｏ−ＳｉＲ’３、（Ｒ’）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ’２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ’２、−Ｎ＝ＣＲ’２、−Ｏ−ＮＲ’２、−ＣＨ（ＯＲ’）２及び−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨ（ＯＲ’）２で表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択されている１以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する２つの位置において（Ｃ２−Ｃ６）−アルキレン橋で置換されている）を表し、及び、ｑは、０〜６の整数を表す］；及び、
（ｄ’）  式Ｒ’’Ｏ−ＣＨＲ’’’ＣＨ（ＯＲ’’）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシで表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは一緒になって（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン基を表し、及び、Ｒ’’’は、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す］；及び、
（ｅ’）  式Ｈｅｔ１で表されるラジカル
［ここで、該Ｈｅｔ１は、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されている］；
又は、
Ｒ１は、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニル又はフェニルに基づく多環式ラジカルを表し
［ここで、その基礎をなす環は、炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される０個又は１〜３個の環ヘテロ原子を有する５員又は６員の環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その基礎をなす環又は多環式系は、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；
又は、
Ｒ１は、ヘテロ環式ラジカルＨｅｔ１［ここで、該ヘテロ環式ラジカルＨｅｔ１は、該環又は該多環式系において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
ここで、上記ラジカル及び下記ラジカルにおいて、
Ｈｅｔ１は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、３〜９個の環原子（好ましくは、５個又は６個の環原子）を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリルラジカル又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環（ここで、これらは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる）、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有する５員又は６員のヘテロ環であり、ここで、該ヘテロ環は、場合により、炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５個若しくは６個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環）と縮合していてもよく、好ましくは、ベンゾ縮合していてもよく；
Ｒ＊、Ｒ＊＊は、互いに独立して（即ち、別の基ＮＲ＊Ｒ＊＊からも独立して）、それぞれ、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、最後に挙げられている４個のラジカルは、それぞれ、その環において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲｂｂで置換されていてもよい］を表し；又は
Ｒ＊とＲ＊＊は、その窒素原子と一緒に、３員〜８員のヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
ＲＡは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し；
ＲＢは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−［ここで、ラジカルＲａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル［ここで、ラジカルＲａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式−ＮＲ＊Ｒ＊＊［ここで、Ｒ＊及びＲ＊＊は、以下で定義されている］で表されるラジカル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている１１個のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲｂｂで置換されていてもよく；
ＲＣ、ＲＤは、それぞれ互いに独立して（さらに、別の基におけるラジカルＲＣ、ＲＤからも独立して）
水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル及びトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、
又は、
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、フェニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル若しくはＨｅｔ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、Ｈｅｔ１は、上記意味を有する］［ここで、最後に挙げられている２２個のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＡで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されており、及び、ｐは、残りのものから独立して、いずれの場合にも、０、１又は２を表す］を表し；
Ｒａａは、互いに独立して、それぞれ、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊［ここで、Ｒ＊及びＲ＊＊は、上記で定義されているとおりである］、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］−シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］−シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、ｐは、残りのものから独立して、いずれの場合にも、０、１又は２を表す］、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、場合によりアルキレン基又はアルコキシ基を介して結合していてもよく、並びに、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている２０個のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲｃｃで置換されていてもよく；
Ｒｂｂ及びＲｃｃは、互いに独立して、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを表す〕又はその塩である。
【００８９】
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ１８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１８）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ１８）−アルキニルを表し、好ましくは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルを表し、特に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルを表し、さらに好ましくは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルを表し、さらに好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、ここで、最後に挙げられている１３個の炭素原子含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、以下のラジカル［亜群（ａ）−（ｄ）］からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており：
（ａ）  ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルスルホニル、式−ＮＲ＊Ｒ＊＊［式中、Ｒ＊及びＲ＊＊は、以下で定義されている］で表されるラジカル、並びに、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、ラジカルＨｅｔ１、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｈｅｔ１−Ｏ−、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｈｅｔ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−［ここで、ヘテロ環式ラジカルＨｅｔ１は、上記又は下記のように定義される］
［ここで、最後に挙げられている２４個のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＡで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されており、及び、ｐは、残りのものから独立して、いずれの場合にも、０、１又は２を表す］；
及び、
好ましくは、ラジカル（ａ１）
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ４）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ４）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェノキシ及びフェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル
［ここで、上記ラジカル（ａ１）は、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＡで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されている］；
（ｂ）  式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）及び−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）で表されるラジカル、好ましくは、式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣで表されるラジカル、特に、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣで表されるラジカル［ここで、Ｒ＊、Ｒ＊＊、ＲＣ及びＲＤは、以下で定義されているとおりである］；
好ましくはラジカル（ｂ１）
［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ及び［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ
［ここで、最後に挙げられている２３個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びフェニル（ここで、該フェニルは、ハロゲン−、ＣＮ−、ＮＯ２−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−で置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
好ましくは、ラジカル（ｂ２）
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルアミノ、及び、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルアミノ
［ここで、最後に挙げられている４２個のラジカルは、それぞれ、場合により、その環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５個若しくは６個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その環若しくは多環式系において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
（ｃ）  式−ＳｉＲ’３、−Ｏ−ＳｉＲ’３、（Ｒ’）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ’２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ’２、−Ｎ＝ＣＲ’２、−Ｏ−ＮＲ’２、−ＣＨ（ＯＲ’）２及び−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨ（ＯＲ’）２で表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択されている１以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する２つの位置において（Ｃ２−Ｃ６）−アルキレン橋で置換されている）を表し、及び、ｑは、０〜６の整数を表す］；及び、
（ｄ）  式Ｒ’’Ｏ−ＣＨＲ’’’ＣＨ（ＯＲ’’）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシで表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは一緒になって（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン基を表し、及び、Ｒ’’’は、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す］；
又は、
Ｒ１は、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニル又はフェニルを表し、ここで、最後に挙げられている４個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、以下のラジカル［亜群（ａ’）−（ｅ’）］からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており：
（ａ’）  ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、及び、式−ＮＲ＊Ｒ＊＊で表されるラジカル［ここで、ラジカルＲ＊及びＲ＊＊は、上記又は下記のように定義される］；
（ｂ’）  式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）及び−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）で表されるラジカル、好ましくは、式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣで表されるラジカル、特に、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣで表されるラジカル
［ここで、Ｒ＊、Ｒ＊＊、ＲＣ及びＲＤは、以下で定義されているとおりである］；及び、
好ましくは、ラジカル（ｂ１’）
［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルカノイル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル
［ここで、最後に挙げられている２７個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
好ましくは、ラジカル（ｂ２’）
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルアミノ、及び、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニルアミノ
［ここで、最後に挙げられている４２個のラジカルは、それぞれ、場合により、その環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５個若しくは６個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その環若しくは多環式系において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
（ｃ’）  式−ＳｉＲ’３、−Ｏ−ＳｉＲ’３、（Ｒ’）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ’２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ’２、−Ｎ＝ＣＲ’２、−Ｏ−ＮＲ’２、−ＣＨ（ＯＲ’）２及び−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨ（ＯＲ’）２で表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択されている１以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する２つの位置において（Ｃ２−Ｃ６）−アルキレン橋で置換されている）を表し、及び、ｑは、０〜６の整数を表す］；及び、
（ｄ’）  式Ｒ’’Ｏ−ＣＨＲ’’’ＣＨ（ＯＲ’’）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシで表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは一緒になって（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン基を表し、及び、Ｒ’’’は、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す］；及び、
（ｅ’）  式Ｈｅｔ１で表されるラジカル
［ここで、該Ｈｅｔ１は、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されている］；
又は、
Ｒ１は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル又はフェニルに基づく多環式ラジカルを表し
［ここで、その基礎をなす環は、炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される０個又は１〜３個の環ヘテロ原子を有する５員又は６員の環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その基礎をなす環又は多環式系は、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；
又は、
Ｒ１は、ヘテロ環式ラジカルＨｅｔ１［ここで、該ヘテロ環式ラジカルＨｅｔ１は、該環又は該多環式系において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
ここで、Ｈｅｔ１、Ｒ＊、Ｒ＊＊、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒａａ、Ｒｂｂ及びＲｃｃは、既に上記で記載した意味を有し、好ましくは、
Ｈｅｔ１は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、３〜９個の環原子（好ましくは、５個又は６個の環原子）を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリルラジカル又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環（ここで、これらは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる）、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有する５員又は６員のヘテロ環であり、ここで、該ヘテロ環は、場合により、炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５個若しくは６個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環）と縮合していてもよく、好ましくは、ベンゾ縮合していてもよく；
Ｒ＊、Ｒ＊＊は、互いに独立して（即ち、別の基ＮＲ＊Ｒ＊＊からも独立して）、それぞれ、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、最後に挙げられている４個のラジカルは、それぞれ、その環において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲｂｂで置換されていてもよい］を表し；又は、好ましくは、
Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリル、プロパルギル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ホルミル、アセチル、ｎ−プロパノイル、イソプロパノイル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニルエチルを表し；
Ｒ＊とＲ＊＊は、その窒素原子と一緒に、好ましくは飽和の５員〜６員のヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、好ましくは、１−ピペリジンラジカル、１−ピペラジンラジカル、１−ピロリジンラジカル、１−ピラゾリジンラジカル、１−ピペラゾリジンラジカル又は１−モルホリンラジカルを表し；
ＲＡは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し；
ＲＢは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−［ここで、ラジカルＲａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、ラジカルＲａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式−ＮＲ＊Ｒ＊＊［ここで、Ｒ＊及びＲ＊＊は、以下で定義されている］で表されるラジカル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、フェノキシ、２−フェノキシエチルを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている９個のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲｂｂで置換されていてもよく；
ＲＣ、ＲＤは、それぞれ互いに独立して（さらに、別の基におけるラジカルＲＣ、ＲＤからも独立して）
水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、
又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、フェニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくはフェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ラジカルＨｅｔ１、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、Ｈｅｔ１は、上記意味を有する］［ここで、最後に挙げられている１２個のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＡで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲＢで置換されている］を表し；
Ｒａａは、互いに独立して、それぞれ、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊［ここで、Ｒ＊及びＲ＊＊は、上記で定義されているとおりである］、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、場合により（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン基又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ基を介して結合していてもよく、並びに、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている１４個のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲｃｃで置換されていてもよく；
Ｒｂｂは、互いに独立して、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し、好ましくは、ハロゲン、メチル、ＣＦ３、ＣＣｌ３、メトキシ、エトキシ、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＦ３を表し；及び、
Ｒｃｃは、互いに独立して、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し、好ましくは、ハロゲン、メチル、ＣＦ３、ＣＣｌ３、メトキシ、エトキシ、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２Ｈ又はＯＣＦ３を表す〕又はその塩である。
【００９０】
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ１は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］、及び、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル［ここで、最後に挙げられている５個のラジカルにおけるフェニル環は、いずれの場合にも、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］、及び、
ラジカルＨｅｔ１、好ましくは、飽和又は部分的不飽和の単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、５個又は６個の環原子とＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を有しており、そして、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
又は、
Ｒ１は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
又は、
Ｒ１は、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表す〕又はその塩である。
【００９１】
ここで、特に好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ１は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、シクロプロピル、シクロブチル（ここで、最後に挙げられている２個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］、及び、フェニル、フェニルチオ（＝フェニルスルファニル）、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル［ここで、最後に挙げられている４個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表す〕又はその塩である。
【００９２】
さらに好ましくは、
Ｒ１は、さらにまた、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニル又はフェニルに基づく多環式ラジカルも表し、ここで、その基礎をなす環は、炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される０個又は１〜３個の環ヘテロ原子を有する５員又は６員の環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その基礎をなす環又は多環式系は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル及び［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている。
【００９３】
好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ１は、飽和又は部分的不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリルラジカル［ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、３〜９個の環原子（好ましくは、５個又は６個の環原子）を有しており、該ヘテロシクリルラジカルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子（好ましくは、１〜３個の環ヘテロ原子）を有しており、及び、該ヘテロシクリルラジカルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表す〕又はその塩である。
【００９４】
好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ１は、式ＳｉＲａＲｂＲｃ、−ＮＲａＲｂ又は−Ｎ＝ＣＲｃＲｄで表されるラジカル、好ましくは、式−ＮＲａＲｂ又は−Ｎ＝ＣＲｃＲｄで表されるラジカル［ここで、最後に挙げられている５個の式において、ラジカルＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ、残りのものから独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ベンジル、置換されているベンジル、フェニル又は置換されているフェニルを表すが、ＳｉＲａＲｂＲｃの場合におけるＳｉＨ３は除外され、又は、ＲａとＲｂは窒素原子と一緒に、３〜８員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表し、又は、ＲｃとＲｄは炭素原子と一緒に、３〜８員の炭素環式ラジカル若しくはヘテロ環式ラジカル（ここで、該ヘテロ環式ラジカルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を含むことができ、並びに、該炭素環式ラジカル又はヘテロ環式ラジカルは、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表す］を表す〕又はその塩である。
【００９５】
特に好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ１は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、アリル、エチニル、プロパルギル（プロパ−２−イン−１−イル）、プロパ−１−イン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−フェニルプロパ−２−イン−１−イル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イル、メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−（２Ｅ）−１−メチルブタ−２−エン−１−イル、（Ｅ）−ペンタ−３−エン−２−イル若しくは（Ｚ）−ペンタ−３−エン−２−イル、
フェニル、２−カルボキシフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、ベンジル、２−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，３−ジフルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２，５−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、（４−クロロフェニル）メチル［即ち  ＝ＣＨ２（４−Ｃｌ−Ｐｈ）＝４−クロロベンジル］、（４−フルオロフェニル）メチル［即ち  ＝ＣＨ２（４−Ｆ−Ｐｈ）］、（４−メトキシフェニル）メチル［即ち  ＝ＣＨ２（４−ＯＭｅ−Ｐｈ）］、２−フェノキシエチル、２−フェニルチオエチル［＝２−（フェニルスルファニル）エチル］、２−フェニルスルフィニルエチル、２−フェニルスルホニルエチル、
トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、
メトキシメチル、２−メトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル、２，２−ジフルオロエチル、１，３−ジフルオロプロパ−２−イル、２，３−ジメトキシプロピル、２，３−ジメトキシプロパ−２−イル、２，２−ジメトキシエタ−２−イル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１−ヒドロキシプロパ−２−イル、２−ヒドロキシプロパ−２−イル、２−ヒドロキシプロパ−１−イル、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロパ−２−イル、
（２−メトキシエトキシ）メチル；２−（２−メトキシエトキシ）エチル；（２−エトキシエトキシ）メチル；２−（２−エトキシエトキシ）エチル、
（アセトキシ）メチル、（プロパノイルオキシ）メチル、（２−メチルプロパノイルオキシ）メチル、（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）メチル、１−（アセトキシ）エチル、２−（アセトキシ）エチル、２−（プロパノイルオキシ）エチル、１−（プロパノイルオキシ）エチル、１−（２−メチルプロパノイルオキシ）エタ−１−イル、２−（２−メチルプロパノイルオキシ）エタ−１−イル、２−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）エチル［即ち  １−（ｔ−ブチルカルボニルオキシ）エチル］、２−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）エチル；
１−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）−２−メチルプロパ−１−イル、１−（ｔ−ブチルカルボニルオキシ）−２−メチルプロパ−１−イル、
（メトキシカルボニル）メチル、（エトキシカルボニル）メチル、（ｎ−プロポキシカルボニル）メチル、（ｉ−プロポキシカルボニル）メチル、（ｎ−ブトキシカルボニル）メチル、（ｓ−ブトキシカルボニル）メチル、（ｉ−ブトキシカルボニル）メチル、（ｔ−ブトキシカルボニル）メチル、１−（メトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、１−（エトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、１−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル、１−（ｉ−プロポキシカルボニル）エチル、２−（ｉ−プロポキシカルボニル）エチル、１−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、１−（ｓ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｓ−ブトキシカルボニル）エチル、１−（ｉ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｉ−ブトキシカルボニル）エチル、１−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチル、
（メトキシカルボニルオキシ）メチル、（エトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）メチル、（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）メチル、（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｓ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｓ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｓ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、（シクロヘキソキシカルボニルオキシ）メチル、１−（シクロヘキソキシカルボニルオキシ）エタ−１−イル、２−（シクロヘキソキシカルボニルオキシ）エタ−１−イル、
（アセチル）メチル、１−（アセチル）エチル、２−（アセチル）エチル、１−（アセチル）プロピル、２−（アセチル）プロピル、３−（アセチル）プロピル、（プロパノイル）メチル、１−（プロパノイル）エチル、２−（プロパノイル）エチル、１−（プロパノイル）プロピル、２−（プロパノイル）プロピル、３−（プロパノイル）プロピル、１−（プロパノイル）−２−メチルプロピル、
２−エチルチオエチル［＝２−（エチルスルファニル）エチル］、２−（エチルスルフィニル）エチル、２−（エチルスルホニル）エチル、
２−（エチリデンアミノオキシ）エチル、２−（プロパ−２−イリデンアミノオキシ）エチル、２−（ブタ−２−イリデンアミノオキシ）エチル、２−（ペンタ−３−イリデンアミノオキシ）エチル、
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エタ−１−イル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エタ−１−イル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エタ−１−イル、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エタ−１−イル、（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）メチル、
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）メチル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）エチル、（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）メチル、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）エチル、
１−（ジメチルアミノ）プロパ−２−イル［即ち  ２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエチル］、１−（ジエチルアミノ）プロパ−２−イル、
トリメチルシリルメチル、１−（トリメチルシリル）エチル、２−（トリメチルシリル）エチル、トリエチルシリルメチル、１−（トリエチルシリル）エチル、２−（トリエチルシリル）エチル、
シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、１−（１−メチルシクロプロピル）エチル、２−（１−メチルシクロプロピル）エチル、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、（２，２−ジメチルシクロプロピル）メチル、１−（２，２−ジメチルシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジメチルシクロプロピル）エチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、又は、
ピリダ−２−イル、ピリダ−３−イル、ピリダ−４−イル、２−クロロピリダ−３−イル、３−クロロピリダ−２−イル、
チエン−２−イル、チエン−３−イル、２−クロロチエン−３−イル、３−クロロチエン−２−イル、４−クロロチエン−２−イル、チエタン−３−イル、
（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル、１−（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、２−（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、
（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル、１−（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、２−（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、
テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イルメチル、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル；
オキセタン−３−イル、（オキセタン−３−イル）メチル、（オキセタン−２−イル）メチル、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、（モルホリン−４−イル）メチル；１−（モルホリン−４−イル）エチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、ジヒドロ−１Ｈ−インデン−３−イル、ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル、ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル又は１Ｈ−インデン−７−イルを表す〕又はその塩である。
【００９６】
ここで、極めて特に好ましいのは、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ１は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ベンジル、ＣＨ２（４−Ｃｌ−Ｐｈ）［即ち、（４−クロロフェニル）メチル］、ＣＨ２（４−Ｆ−Ｐｈ）［即ち、（４−フルオロフェニル）メチル］、ＣＨ２（４−ＯＭｅ−Ｐｈ）［即ち、（４−メトキシフェニル）メチル］、２−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，３−ジフルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２，５−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、２−フェノキシエチル、２−エチルチオエチル、２−エチルスルフィニルエチル、２−エチルスルホニルエチル、２−フェニルチオエチル、２−フェニルスルフィニルエチル、２−フェニルスルホニルエチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、オキセタン−３−イル、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル、チエタン−３−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル、（２，２−ジメチルシクロプロピル）メチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、アリル、エチニル、プロパルギル（＝プロパ−２−イン−１−イル）、プロパ−１−イン−１−イル、２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−フェニルプロパ−２−イン−１−イル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イル、メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−（２Ｅ）−１−メチルブタ−２−エン−１−イル、（Ｅ）−ペンタ−３−エン−２−イル若しくは（Ｚ）−ペンタ−３−エン−２−イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル又は１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−メチル［即ち、（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］を表す〕及びその塩である。
【００９７】
ここで、極めて特に好ましいのは、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、Ｒ１は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、アリル及びプロパルギルを表し、特に、メチル又はエチルを表す〕及びその塩である。
【００９８】
好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、
（Ｒ２）ｎは、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ２、ＮＲ６Ｒ７若しくはＨｅｔ３で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ２は、一緒になって、式−Ｚ１−Ａ＊＊−Ｚ２［式中、
Ａ＊＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ１−Ａ＊＊−Ｚ２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又は上記基Ｍを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｈｅｔ２及びＨｅｔ３は、上記意味を有し、好ましくは、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、それぞれ、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２個のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ２及びＨｅｔ３は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜６個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位の窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、且つ、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し、好ましくは、上記タイプの飽和ヘテロ環のラジカルを表し、特に、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；及び、
ｎは、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、１、２、３又は４を表し、特に、１、２又は３を表す〕である。
【００９９】
ここで、さらに好ましいのは、化合物（Ｉ）〔ここで、
（Ｒ２）ｎは、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ２、ＮＲ６Ｒ７若しくはＨｅｔ３で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ２は、一緒になって、式−Ｚ１−Ａ＊＊−Ｚ２［式中、
Ａ＊＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ１−Ａ＊＊−Ｚ２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は上記基Ｍを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｈｅｔ２及びＨｅｔ３は、上記意味を有し、好ましくは、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ベンジル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又はフェニルを表し；
Ｈｅｔ２及びＨｅｔ３は、互いに独立して、それぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；及び、
ｎは、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、１、２、３又は４を表し、特に、１、２又は３を表す〕である。
【０１００】
ここで、さらに好ましいのは、化合物（Ｉ）〔ここで、
（Ｒ２）ｎは、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキルスルホニル又は（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルを表し
特に、置換基Ｒ２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素）、又は、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル若しくはトリフルオロメチルスルホニルを表し、特に、シアノ、ニトロ又はハロゲン（例えば、フッ素、塩素又は臭素）を表し；及び、
ｎは、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、１、２、３又は４を表し、特に、１、２又は３を表す〕である。
【０１０１】
さらに好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
（Ｒ２）ｎは、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−トリフルオロメトキシ、３−トリフルオロメトキシ、４−トリフルオロメトキシ、２−ジフルオロメトキシ、３−ジフルオロメトキシ、４−ジフルオロメトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルホニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２−ニトロ、３−ニトロ、４−ニトロ、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２，５−ジシアノ、２，６−ジシアノ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（４−Ｂｒ−２−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（４−ＮＯ２−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＮＯ２−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）、（３−ＮＯ２−４−Ｃｌ）、（５−ＣＮ−２−Ｆ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロを表すか、又は、（２，６−ジフルオロ−４−Ｃｌ）、２，５−ジシアノ、２，６−ジシアノ、（４−メトキシ−３−Ｆ）を表し、ここで、上記ラジカルの番号付けは、該フェニル−１−イルラジカル［ここで、該酪酸骨格に３位で結合している炭素原子は、該環の１位である］における上記ラジカルの位置を示している〕で表される化合物又はその塩である。
【０１０２】
さらに好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
（Ｒ２）ｎは、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−ニトロ、３−ニトロ、４−ニトロ、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（４−Ｂｒ−２−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（４−ＮＯ２−３−Ｆ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロを表すか、又は、（２，６−ジフルオロ−４−Ｃｌ）、２，５−ジシアノ、２，６−ジシアノ、（４−メトキシ−３−Ｆ）を表し、ここで、上記ラジカルの番号付けは、該フェニル−１−イルラジカル［ここで、該酪酸骨格に３位で結合している炭素原子は、該環の１位である］における上記ラジカルの位置を示している〕で表される化合物又はその塩である。
【０１０３】
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
（Ｒ２）ｎは、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）又は（２，６−ジフルオロ−４−Ｃｌ）を表す〕で表される化合物又はその塩である。
【０１０４】
ここで、特に好ましいのは、以下のものである：
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは３−クロロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは４−クロロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは２−フルオロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは３−フルオロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは４−フルオロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは２，３−ジフルオロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは２，４−ジフルオロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは２，５−ジフルオロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは２，６−ジフルオロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは３，４−ジフルオロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは３，５−ジフルオロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは（３−Ｃｌ−２−Ｆ）を表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは（３−Ｃｌ−４−Ｆ）を表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは（３−Ｃｌ−５−Ｆ）を表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは（３−Ｃｌ−６−Ｆ）を表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは（４−Ｃｌ−２−Ｆ）を表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）を表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ２）ｎは（２，６−ジフルオロ−４−Ｃｌ）を表す〕で表される化合物又はその塩。
【０１０５】
本発明は、さらにまた、適切な官能基が存在している場合には、全ての互変異性体（例えば、ケト及びエノール互変異性体）並びにそれらの混合物及び塩も包含する。
【０１０６】
本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）若しくは（Ｉａ）で表される化合物及び／又はそれらの塩を調製する方法も提供する。これは、既知方法と同様に実施することが可能な調製方法も包含している。
【０１０７】
本発明による化合物（Ｉ）を調製するために、ラセミ混合物の形態にある対応するジアステレオマー混合物を最初に使用することができる。該シアノブチレート類のジアステレオマー混合物の調製は、原則として知られている；例えば、以下のものを参照されたい：ＥＰ−Ａ  ５３４１、ＥＰ−Ａ  ２６６７２５、ＥＰ−Ａ  ２７０８３０、ＪＰ  ０４／２９７４５４、ＪＰ  ０４／２９７４５５、ＪＰ  ０５／０５８９７９、ＷＯ  ２０１１／００３７７６、ＷＯ  ２０１１／００３７７５、ＷＯ  ２０１１／０４２３７８、ＷＯ  ２０１１／０７３１４３、ＷＯ  ２０１１／０９８４１７。
【０１０８】
引用されている刊行物の中に記載されている合成経路と同様にして、当該化合物を、有機化学の標準的なプロセスによって調製すること可能である。
【０１０９】
調製しようとする化合物（Ｉ）を含んでいる式（Ｉ）で表される化合物のジアステレオマー混合物が得られるが、それは、例えば、
（ａ）  式（ＩＩ）
【化４】
2015501827.tif 000006
【０１１０】
で表される化合物（「３−シアノメチルピリジン類」／「３−ピリジルアセトニトリル類」）を、式（ＩＩＩ）
【化５】
2015501827.tif 000007
【０１１１】
で表される化合物（ケイ皮酸誘導体）又はその塩と反応させて、式（Ｉ）
【化６】
2015501827.tif 000008
【０１１２】
で表される化合物（ジアステレオマー／ラセミ化合物）を生成させることで得られる〔ここで、化合物（ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ）におけるＲ１、Ｒ２及びｎは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕。
【０１１３】
上記調製方法及び下記調製方法において、場合により、溶媒を使用する。これに関連して、「不活性溶媒」は、いずれの場合にも、特定の反応条件下においては不活性であるが、全ての反応条件下で不活性である必要はない溶媒を意味している。
【０１１４】
記載されている調製方法は、いずれの場合にも、実験室において慣習的な装置の中で、パイロットプラントの中で、及び、工業用プロセスで商業的な量を調製するためのプラントの中で実施することができるか、又は、代替的に、マイクロ波オーブンの中で実施することも可能である。
【０１１５】
化合物（Ｉ）を調製するのに必要とされる出発物質（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）は、市販されているか、又は、上記で引用されている文献から知られているか、又は、引用されている文献に記載されている調製方法と同様にして調製することができる。
【０１１６】
変形態様（ａ）による反応は、例えば、マイケル付加に関して知られている条件と類似した条件下で、マイケル付加に関して知られている方法に従って、実施することができる。該反応は、例えば、−１００℃〜１５０℃（好ましくは、−７８℃〜１００℃）の温度で、有機溶媒又は無機溶媒の中で、一般に、塩基又は触媒又は塩基と触媒の両方の存在下で、実施する［ｃｆ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．（１９４５），  ｐ．４３８］。
【０１１７】
適切な溶媒は、例えば、以下のような有機溶媒である：
・  脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は、石油エーテル；
・  芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、又は、ｐ−キシレン；
・  ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、又は、クロロベンゼン；
・  エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、及び、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；
・  ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、プロピオニトリル；
・  ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、ｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン；
・  アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、及び、ｔｅｒｔ−ブタノール；及び、さらに、
・  ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン；
・  上記有機溶媒の混合物。
【０１１８】
個々の場合において、無機溶媒（例えば、水）又は有機溶媒と水の混合物を使用することも適している。
【０１１９】
好ましい溶媒は、ＴＨＦ、トルエン及びメタノール、並びに、それらと別の有機溶媒との混合物である。
【０１２０】
調製方法変形態様（ａ）による反応は、好ましくは、塩基の存在下で、例えば、以下のものからなる群から選択される塩基の存在下で、実施する：無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム若しくは水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム若しくは酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム若しくは水素化カルシウム、アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド若しくはカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム若しくは炭酸カルシウム、アルカリ金属重炭酸塩、例えば、重炭酸ナトリウム、又は、有機金属化合物、例えば、好ましくは、アルカリ金属アルキル類、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム若しくはフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えば、塩化メチルマグネシウム、又は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド若しくはジメトキシマグネシウム。
【０１２１】
使用する塩基は、有機塩基、例えば、以下のものからなる群から選択される有機塩基であることも可能である：第三級脂肪族アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくはＮ−メチルピペリジン、又は、芳香族第三級アミン類、例えば、ピリジン若しくは置換されているピリジン類、例えば、コリジン、ルチジン若しくは４−ジメチルアミノピリジン、又は、二環式アミン類、例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−デカ−５−エン若しくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。
【０１２２】
好ましい塩基は、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ＤＢＵ又は７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−デカ−５−エンである。
【０１２３】
塩基の量は、一般に、広い範囲内で変えることができる。例えば、当該塩基を、触媒量で、化学量論的量で、等モル量で、又は、過剰量で、使用するのが適切であり得る。好ましくは、液状の有機塩基を、場合により、溶媒としても使用し得る。
【０１２４】
変形態様（ａ）によるマイケル付加に適している触媒は、酸性触媒、例えば、以下のものからなる群から選択される酸性触媒である：無機酸、例えば、ブレンステッド酸、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸若しくは過塩素酸、又は、ルイス酸、例えば、三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）、スカンジウム（ＩＩＩ）トリフラート若しくは塩化亜鉛（ＩＩ）、及び、さらに、有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ショウノウスルホン酸、クエン酸若しくはトリフルオロ酢酸。
【０１２５】
酸性触媒の量は、一般に、広い範囲内で変えることができる。例えば、当該酸を、触媒量で、化学量論的量で、等モル量で、又は、過剰量で、使用するのが適切であり得る。好ましくは、液状の酸を、場合により、溶媒としても使用し得る。
【０１２６】
式（ＩＩ）で表される中間体を調製するための変形態様（ａ１）：
式（ＩＩ）で表される化合物及びその塩も、例えば、調製方法［変形態様（ａ１）］によって得られ、ここで、該調製方法［変形態様（ａ１）］は、式（ＩＶ）で表されるピリジンカルボン酸又は式（Ｖ）で表されるそのエステル
【化７】
2015501827.tif 000009
【０１２７】
〔ここで、式（Ｖ）中のラジカルＲは、炭化水素ラジカルを表し、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、特に、メチル又はエチルを表す〕
を還元（＝当該酸基又はエステル基における還元）して、式（ＶＩ）
【化８】
2015501827.tif 000010
【０１２８】
で表される化合物を生成させ、及び、化合物（ＶＩ）を、化合物（ＶＩＩ）
【化９】
2015501827.tif 000011
【０１２９】
〔ここで、Ｘは、脱離基、例えば、ハロゲン化反応（例えば、ハロゲン化物による置換）によって得られるハロゲン［例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素］、又は、式（ＶＩ）で表される化合物で適切な塩化スルホニルをエステル化することによって得られる式−Ｏ−ＳＯ２−Ｒ（Ｒ＝（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、フェニル；これは、例えば、ハロゲン、ニトロ又はアルキルによって置換されていてもよい）で表されるスルホネート類［例えば、メシラート（Ｒ＝メチル）、トリフラート（Ｒ＝ＣＦ３）、トシラート（Ｒ＝ｐ−トリル）、ブロミラート（ｂｒｏｍｙｌａｔｅ）（Ｒ＝ｐ−ブロモフェニル）、ノシラート（ｎｏｓｙｌａｔ）（Ｒ＝ｐ−ニトロフェニル）］を表す〕
に変換し、及び、化合物（ＶＩＩ）をシアニドで置換することによって化合物（ＩＩ）に変換することを特徴とする。
【０１３０】
変形態様（ａ１）による個々の合成段階は、原則として当業者には知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：Ａｃｔａ  Ｐｈａｒｍ．  Ｓｕｅｃｉｃａ  １９７２，  ９，  ４１１−４１８；Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９９９，  ６４（２３），  ８５７６−８５８１；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９８，  ９，  １３３５−１３３８；Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０００，  ４３（１８）  ３３８６−３３９９；ＵＳ  ５２２５４２３（Ｓｈｅｌｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｌｉｍｉｔｅｄ  １９９３）；  ＵＳ  ４９６６９０２（Ｈｏｅｃｈｓｔ  ＡＧ，  １９９０）；ＷＯ  ２００７／０４５９８９（Ｐｆｉｚｅｒ  Ｌｉｍｉｔｅｄ，  ２００７）；ＵＳ  ２００４／２４２５７２（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ  Ｉｎｇｅｌｈｅｉｍ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ＧｍｂＨ，  ２００４）；及び、それらの中で引用されている文献。
【０１３１】
式（Ｉ）で表される化合物のジアステレオマー混合物又はラセミジアステレオマーは、エステル交換反応によって、変形態様（ｂ）に従って得ることができるが、ここで、該該エステル交換反応は、
（ｂ）  式（Ｉ＊）
【化１０】
2015501827.tif 000012
【０１３２】
〔式中、Ｒは、Ｒ１に関して可能なラジカルからなる群から選択されるラジカルであるが、調製しようとする化合物（Ｉ）におけるラジカルＲ１とは異なっている〕
で表される化合物を、式Ｒ１−ＯＨ〔式中、Ｒ１は、式（Ｉ）におけるのと同様に定義される〕で表される化合物と反応させて、化合物（Ｉ）を生成させることを特徴とする〔ここで、化合物（Ｉ＊）中のＲ２及びｎは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕。
【０１３３】
特定の実施形態では、変形態様（ｂ１）に従って、化合物（Ｉ）として上記式（Ｉａ）で表される立体化学的に富化された化合物を得ることも可能であり、ここで、変形態様（ｂ１）は、
（ｂ１）  式（Ｉａ＊）
【化１１】
2015501827.tif 000013
【０１３４】
〔式中、Ｒは、Ｒ１に関して可能なラジカルからなる群から選択されるラジカルであるが、調製しようとする化合物（Ｉａ）におけるラジカルＲ１とは異なっている〕
で表される立体化学的に富化された化合物［これは、立体化学的に対応している［即ち、これは、所望の化合物（Ｉａ）におけるのと少なくとも同様に富化されている］］を、式Ｒ１−ＯＨ〔式中、Ｒ１は、調製しようとする式（Ｉａ）で表される化合物におけるのと同様に定義される〕と反応させることを特徴とする。
【０１３５】
該エステル交換反応（ｂ）及び（ｂ１）は、例えば、触媒の存在下、場合により非プロトン性溶媒の存在下で、適切なアルコールＲ１−ＯＨを用いて、実施することが可能である。さらにまた、一般に、化学平衡が所望の生成物の方にシフトするような条件（例えば、モレキュラーシーブの存在下に、実質的に無水条件下で、例えば、大過剰量のアルコールＲ１−ＯＨを使用する）が有利である。
【０１３６】
該反応（エステル交換反応）は、一般に、０℃〜１８０℃（好ましくは、２０℃〜１００℃）の温度で、ルイス酸又はブレンステッド酸又は酵素の存在下で、実施することができる［ｃｆ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００２，  ６７，  ４３１］。
【０１３７】
適切な溶媒は、例えば、以下のような有機非プロトン性溶媒である：
・  脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は、石油エーテル；
・  芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、又は、ｐ−キシレン；
・  ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン（ジクロロメタン）、クロロホルム、又は、クロロベンゼン；
・  エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、又は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；
・  ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、プロピオニトリル；
・  ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、ｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン；
・  ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、又は、スルホラン；又は、
・  上記有機溶媒の混合物。
【０１３８】
好ましい溶媒は、アルコールＲ１−ＯＨ（これは、同時に、当該エステル交換反応に関する反応相手として使用される）であり、場合により、上記非プロトン性有機溶媒のうちの１種類と組み合わされてもよい。
【０１３９】
あるいは、別のエステル類を酸性加水分解又は塩基性加水分解に付して遊離酸（即ち、化合物（Ｉ＊）又は（Ｉａ＊）〔ここで、Ｒは、いずれの場合にも、Ｈである〕）とし、次いで、アルコールＲ１−ＯＨを用いてエステル化することにより、二段階で、所望のエステルを別のエステルから得ることも可能である。
【０１４０】
変形態様（ｃ）及び変形態様（ｃ１）：
従って、変形態様（ｃ）による式（Ｉ）で表される化合物のジアステレオマー混合物若しくはラセミジアステレオマーの調製、又は、変形態様（ｃ１）による光学的に活性な化合物（Ｉａ）の調製は、上記式（Ｉ＊）又は式（Ｉａ＊）〔式中、ラジカルＲは、それぞれ、水素である〕で表される化合物（遊離カルボン酸）を、慣習的な方法によって、適切な場合には式（Ｉ＊）又は式（Ｉａ＊）〔式中、ラジカルＲは、それぞれ、水素ではない〕で表される別のエステルからの当該遊離酸の先行する調製（ｃ−１）又は（ｃ１−１）と組合せて、式Ｒ１−ＯＨで表されるアルコールを用いてエステル化することを特徴とする。
【０１４１】
式（Ｉ＊）／Ｒ＝Ｈ又は式（Ｉａ＊）／Ｒ＝Ｈで表される遊離酸からのエステル化は、例えば、慣習的な方法と同様にして、例えば、０℃〜１２０℃（好ましくは、２０℃〜５０℃）の温度で、場合により触媒の存在下で、実質的に無水の媒体の中で又は水（これは、当該エステル化中に形成される水を包含する）が捕捉されるか若しくは除去される条件下で、実施することができる。適切な触媒は、無水の酸又は塩基、好ましくは、有機酸又は有機塩基である；カルボン酸をエステル化するための化学的プロセスに関するハンドブックを参照されたい；さらに、例えば、以下のものも参照されたい：Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２００７，  １２９（４３），１３３２１；Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９８４，  ４９（２２），  ４２８７。
【０１４２】
当該エステル化に適している溶媒は、調製方法変形態様（ｂ）及び（ｂ１）に関して上記で挙げられている非プロトン性有機溶媒であり、これは、該アルコールＲ１−ＯＨ（これは、同時に、当該エステル化に関する反応相手として使用される）を包含する。このアルコールＲ１−ＯＨは、場合により、上記非プロトン性有機溶媒のうちの１種類と組み合わされてもよい。
【０１４３】
当該エステル化に適している触媒は、無水形態にあるか又は含水量が可能な限り少ない、上記調製方法変形態様（ａ）（マイケル付加）に関して挙げられている塩基又は酸性若しくは塩基性の触媒である。好ましい触媒は、塩基水酸化リチウム、炭酸カリウム又は有機アミン（例えば、ピリジン、置換されているピリジン及びＤＢＵ）である。
【０１４４】
式（Ｉ＊）又は式（Ｉａ＊）〔式中、Ｒは、いずれの場合にも、Ｈではない〕で表される別のエステル類の、上記エステル化［調製方法変形態様（ｃ−１）及び（ｃ１−１）］の前に実施されるどのような加水分解も、慣習的な方法と同様にして、例えば、０℃〜１２０℃（好ましくは、２０℃〜５０℃）の温度で、適切な場合には触媒の存在下で、水を含んでいる媒体／溶媒の中で、実施することができる；カルボン酸エステル類を加水分解するための化学的プロセスに関するハンドブックを参照されたい；さらに、例えば、以下のものも参照されたい：Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２００７，  １２９（４３），１３３２１；Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９８４，  ４９（２２），  ４２８７。
【０１４５】
当該加水分解［調製方法変形態様（ｃ−１）及び（ｃ１−１）］に適している溶媒は、水、又は、水を含んでいる有機溶媒（例えば、上記調製方法変形態様（ａ）（マイケル付加）にに関して挙げられている有機溶媒に基づく有機溶媒）であり、好ましくは、水、又は、水を含んでいる極性有機溶媒（例えば、ＴＨＦ）である。
【０１４６】
当該加水分解に適している触媒は、いずれの場合にも水を含んでいる、上記調製方法変形態様（ａ）（マイケル付加）に関して挙げられている酸、塩基又は酸性若しくは塩基性の触媒である。好ましい触媒は、有機溶媒の存在下における、水性の酸及び塩基、特に、塩基（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、置換されているピリジン及びＤＢＵ）である。
【０１４７】
当該エステル化又は当該加水分解のための触媒は、一般に、触媒量で使用することができる。一般に、比較的多い量（これは、等モル量及びモル過剰量を包含する）を使用することも可能である。多くの場合、溶媒として使用することも可能である。
【０１４８】
当該反応混合物は、慣習的な方法で、例えば、水と混合させ、相を分離させ、そして、適切な場合には、粗製生成物をクロマトグラフィー精製に付すことによって、後処理する。中間体及び最終生成物の一部は、無色又は僅かに茶色がかった粘性の油状物で得られ、その油状物は、精製するか、又は、減圧下及び中程度の高温で揮発性成分を除去する。
【０１４９】
中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、その精製は、再結晶又は温浸によって実施することも可能である。個々の化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉａ）が上記経路によって得ることができない場合、それらは、別の化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉａ）を誘導体化することによって調製することができる。
【０１５０】
本発明によるエリトロ化合物、トレオ化合物又は光学的に活性なエリトロ化合物若しくはトレオ化合物〔好ましくは、トレオ化合物（Ｉａ）〕を化合物（Ｉ）のジアステレオマー混合物から調製するためには、適切な方法で、立体異性体の混合物から当該個々のジアステレオマー〔例えば、トレオ異性体、又は、立体異性体（エナンチオマー）エリトロ−１、エリトロ−２、トレオ−１又はトレオ−２、好ましくは、トレオ−２〕を富化させることが必要である。従って、適切な調製方法は、最初に、依然として当該他の異性体を含んでいる式（Ｉ）で表される化合物のジアステレオマー混合物からエリトロ−１及びエリトロ−２又はトレオ異性体トレオ−１及びトレオ−２を単離すること、並びに、場合により、その後、他のエナンチオマーとの混合物から所望のエナンチオマーを単離又は富化して光学分割することを含んでいる。
【０１５１】
類似した方法で、エリトロ異性体も、ラセミ混合物として、並びに、エナンチオマーエリトロ１及びエリトロ２として、得ることができる。
【０１５２】
ラセミ混合物としてのエリトロ異性体又はトレオ異性体の単離は、上記で記載されている慣習的な分離及び精製方法（ジアステレオマー分離）と同様に実施することができる。
【０１５３】
その後、光学的に活性な化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物〕を調製するのに適しているのは、類似したケースから当業者には一般に知られている光学分割する方法であり（ｃｆ．  立体化学のハンドブック）、例えば、混合物を、例えば、物理学的プロセス〔例えば、結晶化、クロマトグラフプロセス（特に、カラムクロマトグラフィー及び高圧液体クロマトグラフィー）、蒸留（適切な場合には、減圧下での蒸留）、抽出及び別のプロセス〕によって、ジアステレオマーに分離させるプロセスの後で、一般的には、キラル固相上でのクロマトグラフ分離によって、エナンチオマーの残留混合物を分離させることが可能である。予備的な量又は工業規模に適しているのは、ジアステレオマー塩（ここで、該ジアステレオマー塩は、光学的に活性な酸及び適切な場合には酸性基が存在しているという条件の下で光学的に活性な塩基を使用して、ジアステレオマー混合物から得ることができる）の結晶化のようなプロセスである。
【０１５４】
ジアステレオマー塩を結晶化させることによる光学分割に適している光学的に活性な酸は、例えば、ショウノウスルホン酸、ショウノウ酸、ブロモショウノウスルホン酸、キナ酸、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸及び別の類似した酸である；光学的に活性な適切な塩基は、例えば、キニーネ、シンコニン、キニジン、ブルシン、１−（Ｓ）−フェニルエチルアミン、１−（Ｒ）−フェニルエチルアミン及び別の類似した塩基である。
【０１５５】
次いで、殆どの場合、水性溶媒、アルコール性溶媒又は水性−有機溶媒の中で結晶化を実施するが、その際、適切な場合には結晶種を入れた後で、溶解性が低いジアステレオマーが最初に沈澱する。その後、酸性化するか又は塩基を使用することによって、式（Ｉ）で表される化合物の一方のエナンチオマーを沈澱した塩から遊離させるか、又は、他方を結晶から遊離させる。
【０１５６】
従って、本発明は、光学的に活性な化合物（Ｉ）〔好ましくは、化合物（Ｉａ）〕を調製する方法［変形態様ｄ］も提供し、ここで、該調製方法は、
（ｄ）  化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉ）で表されるエリトロ化合物、又は、特に、式（Ｉ）で表されるトレオ化合物〕の光学分割を実施し、及び、その所望のエナンチオマー〔好ましくは、化合物（Ｉａ）〕を、存在しているエリトロエナンチオマーとトレオエナンチオマーとの混合物に基づいて、６０〜１００％（好ましくは、７０〜１００％、さらに好ましくは、８０〜１００％、特に、９０〜１００％）の立体化学的純度で単離することを特徴とする。
【０１５７】
上記光学分割法に代わる方法として、立体化学的に純粋な出発物質を用いて開始するエナンチオ選択的プロセスも、原則として、光学的に活性なエナンチオマー〔好ましくは、トレオ−２エナンチオマー（Ｉａ）〕を調製するのに適している。
【０１５８】
以下の酸は、一般に、式（Ｉ）で表される化合物の酸付加塩を調製するのに適している：ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸又は臭化水素酸、さらに、リン酸、硝酸、硫酸、単官能性若しくは二官能性のカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸又は乳酸、及び、さらに、スルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸及び１，５−ナフタレンジスルホン酸。式（Ｉ）で表される酸付加化合物は、塩を形成させるための慣習的な方法で、例えば、式（Ｉ）で表される化合物を適切な有機溶媒（例えば、メタノール、アセトン、塩化メチレン又はベンゼン）に溶解させ、０〜１００℃の温度で当該酸を添加することによって、容易に得ることが可能であり、そして、それらの酸付加化合物は、既知方法で、例えば、濾過し、及び、適切な場合には不活性有機溶媒で洗浄することにより精製することによって、単離することができる。
【０１５９】
式（Ｉ）で表される化合物の塩基付加塩は、好ましくは、不活性極性溶媒（例えば、水、メタノール又はアセトン）の中で、０〜１００℃の温度で、調製する。本発明による塩を調製するのに適している塩基の例は、以下のものである：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば、ＮａＯＨ若しくはＫＯＨ、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物、例えば、ＮａＨ、アルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、アンモニア、エタノールアミン若しくは式［ＮＲＲ’Ｒ”Ｒ”’］＋ＯＨ−で表される第４級水酸化アンモニウム。
【０１６０】
上記調製方法によって合成することが可能な式（Ｉ）で表される化合物のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、その場合、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。これに関連して、生成物及び／若しくは中間体の反応手順、後処理又は精製を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「“Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ：  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，  Ｖｏｌｕｍｅ  １，  Ｖｅｒｌａｇ  Ｅｓｃｏｍ，  １９９７」の第６９〜７７頁においてＳ．Ｈ．  ＤｅＷｉｔｔによって記載された方法を意味するものと理解される。
【０１６１】
並行的な反応手順及び後処理に関しては、市販されている一連の機器、例えば、会社「Ｓｔｅｍ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，  Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ  Ｒｏａｄ，  Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＭ９  ８ＳＥ，  Ｅｎｇｌａｎｄ」又は「Ｈ＋Ｐ  Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ  ＧｍｂＨ，  Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ  ２８，  ８５７６４  Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉｓｈｅｉｍ，  Ｇｅｒｍａｎｙ」などによって提供されている種類の市販されている一連の機器を使用することが可能である。化合物（Ｉ）の並行精製又は調製中に生成された中間体の並行精製に関しては、とりわけ、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置を利用することが可能である。上記装置は、調製方法の個々の段階が自動化されているモジュール式方法を可能とするが、調製方法の段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Ｚｙｍａｒｋ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，  Ｚｙｍａｒｋ  Ｃｅｎｔｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡ」から入手することができる。
【０１６２】
ここに記載されている方法に加えて、式（Ｉ）で表される化合物の調製は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ−ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に実施することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、専門的な文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  “Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ”，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８」に広範囲に記載されている。
【０１６３】
固相担持合成方法を使用することで、文献から知られている多くのプロトコルを実施することが可能となり、これらは、手動で又は自動化された方法で行うことができる。例えば、「ＩＲＯＲＩ，  １１１４９  Ｎｏｒｔｈ  Ｔｏｒｒｅｙ  Ｐｉｎｅｓ  Ｒｏａｄ，  Ｌａ  Ｊｏｌｌａ，  ＣＡ  ９２０３７，  ＵＳＡ」製の製品を使用する「ティーバッグ法（ｔｅａｂａｇ  ｍｅｔｈｏｄ）」（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ，  ＵＳ  ４，６３１，２１１；Ｈｏｕｇｈｔｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ，  １９８５，  ８２，  ５１３１−５１３５）を半自動化することができる。固相担持並行合成の自動化は、例えば、「Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，  Ｉｎｃ．，  ８８７  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｒｏａｄ，  Ｓａｎ  Ｃａｒｌｏｓ，  ＣＡ  ９４０７０，  ＵＳＡ」製又は「ＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ  ＧｍｂＨ，  Ｗｕｌｌｅｎｅｒ  Ｆｅｌｄ  ４，  ５８４５４  Ｗｉｔｔｅｎ，  Ｇｅｒｍａｎｙ」製の装置によって、首尾よく実施される。
【０１６４】
ここに記載されている調製方法で調製することによって、式（Ｉ）で表される化合物が、物質コレクション又はライブラリーの形態で生成される。従って、本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの前駆物質を含んでいる、式（Ｉ）で表される化合物のライブラリーも提供する。
【０１６５】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物（及び／又はそれらの塩）〔これらは、上記及び下記において、総合して、「本発明による化合物」、「本発明による化合物（Ｉ）」、又は、手短に、「化合物（Ｉ）」とも称される〕は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性化合物は、根茎、根株又は別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物も、良好に防除する。
【０１６６】
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは、作物植物内において望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法にも関し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がその中で若しくはその上で成育している土壌（例えば、農耕地又は非農耕地の土壌）に施用するか、又は、当該植物がそこで成育している領域（例えば、耕作領域）に施用する。これに関連して、本発明の化合物は、例えば、播種前方法（適切な場合には、さらにまた、土壌に混和することによって）、発生前方法又は発生後方法で施用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例を挙げることができるが、そのように列挙されたものは、特定の種に限定されるものではない。
【０１６７】
以下の属の単子葉有害植物：  アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０１６８】
以下の属の双子葉雑草：  イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０１６９】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の出芽が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間経過した後、完全に枯死する。
【０１７０】
該活性成分が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後で成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。
【０１７１】
本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、ほんの僅かにしか損傷をうけないか、又は、全く損傷を受けない。このような理由で、本発明の化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。
【０１７２】
さらに、本発明の化合物は（それらの個々の構造及び使用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、植物の代謝を調節するために介入し、従って、植物の成分に対して制御された影響を及ぼすために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、植物を枯死させることなく植物の望ましくない成長を全体的に制御及び阻害するのにも適している。植物の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たす。
【０１７３】
本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、遺伝子組換え植物又は慣習的な突然変異誘発によって改質された植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性に関して、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害を引き起こす生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などに関して、注目すべきである。別の特別な特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。かくして、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物又は収穫物が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。
【０１７４】
トランスジェニック作物を目的として、本発明の化合物及び／又はその塩は、有用な植物及び観賞植物（例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ、イネ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物）の経済的に重要なトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。
【０１７５】
本発明の化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用するのも好ましい。
【０１７６】
本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又はまだ開発されていない遺伝子組換え植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。概して、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性に関して、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害を引き起こす生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などに関して、注目すべきである。別の特別な特性は、例えば、収穫物の量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。かくして、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物、又は、収穫物が異なった脂肪酸組成を有しているトランスジェニック植物が、知られている。別の特定の特性は、非生物的なストレス（例えば、熱、低温、渇水、塩分及び紫外線）に対する耐性又は抵抗性であり得る。
【０１７７】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物（例えば、穀物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物）の経済的に重要なトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。
【０１７８】
式（Ｉ）で表される化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用するのが好ましい。
【０１７９】
既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改変された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことは、いくつかの場合において記載されている：
・  植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え修飾（例えば、ＷＯ  ９２／０１１３７６、ＷＯ  ９２／０１４８２７、ＷＯ  ９１／０１９８０６）；
・  グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ｃｆ．  例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６）、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＷＯ  ９２／００３７７）、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）；
・  植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）；
・  改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ  ９１／１３９７２）；
・  耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物（例えば、新規フィトアレキシンなど）を有する遺伝子組換え作物植物（ＥＰ  Ａ３０９８６２、ＥＰ  Ａ０４６４４６１）；
・  より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ  Ａ０３０５３９８）；
・  薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・  より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とするトランスジェニック作物植物；
・  例えば上記で記載した新規特性の組み合わせにを特徴とする、トランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【０１８０】
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．  Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．  Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （ｅｄｓ．）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ，  “Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”  １  （１９９６）  ４２３−４３１」。
【０１８１】
そのような組換え操作を実施するために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、標準的な方法を用いて天然配列若しくは合成配列を加えることができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、その断片にアダプター又はリンカーを結合させることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄ．  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  “Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ”［Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  Ｃｌｏｎｅｓ］，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９６」。
【０１８２】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムを発現させることによって、達成することができる。
【０１８３】
この目的のために、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子、及び、さらに、コード配列の一部分（ここで、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を示すのに充分なほど長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【０１８４】
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列に該コード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １（１９９１），  ９５−１０６）」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
【０１８５】
トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物であることが可能である、即ち、単子葉植物であることが可能であるのみではなく、双子葉植物であることも可能である。
【０１８６】
例えば、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によって、その特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。
【０１８７】
本発明による化合物（Ｉ）は、成長調節剤（例えば、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート、グルホシネート若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用するのが好ましい。
【０１８８】
本発明による活性成分をトランスジェニック作物の中で使用する際には、別の作物の中で観察される有害な植物に対する効果が生じるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども生じる。
【０１８９】
本発明は、従って、本発明による式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩の、有用な植物の作物又は観賞植物の中の（場合により、トランスジェニック作物植物の中の）有害な植物を防除するための除草剤としての使用にも関する。
【０１９０】
好ましいのは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ及びイネ）における発生前方法又は発生後方法による使用、特に、コムギにおける発生後方法による使用である。
【０１９１】
好ましいのは、さらにまた、トウモロコシにおける発生前方法又は発生後方法による使用、特に、トウモロコシにおける発生前方法による使用である。
【０１９２】
好ましいのは、さらにまた、ダイズにおける発生前方法又は発生後方法による使用、特に、ダイズにおける発生後方法による使用である。
【０１９３】
有害な植物を防除するための、又は、植物の成長を調節するための、本発明による使用には、植物の表面上又は植物体内又は土壌中への施用後まで前駆物質（「プロドラッグ」）から式（Ｉ）で表される活性化合物又はその塩が形成されない場合も包含される。
【０１９４】
本発明は、さらにまた、有害な植物を防除するための又は植物の成長を調節するための方法（施用方法）も提供し、ここで、該方法は、有効量の式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩を植物（有害な植物、適切な場合には有用な植物と一緒に存在している有害な植物）の表面上に施用すること、植物の種子に施用すること、植物がその中で若しくはその上で成育する土壌に施用すること、又は、耕作されている領域に施用することを含む。
【０１９５】
本発明による化合物（Ｉ）は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を含んでいる除草性組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。
【０１９６】
式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩は、必要とされる生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒子の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、散布可能粒剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。
【０１９７】
これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”  ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  ｅｄ．  １９８６」、「Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３」、「Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ，  “Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ”  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  ３ｒｄ  ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎ」。
【０１９８】
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ，  “Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，  “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”；  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ，  “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ”；  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，  “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，  ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  ｅｄ．  １９８６」。
【０１９９】
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレオイルメチルタウリネートなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【０２００】
乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【０２０１】
散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ  ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土）と一緒に粉砕することによって得られる。
【０２０２】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって製造することができる。
【０２０３】
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【０２０４】
顆粒剤は、吸着可能な顆粒状の不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体物質（例えば、砂、カオリナイト又は顆粒状の不活性物質）の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱油）を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性成分を造粒することも可能である。
【０２０５】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって製造する。
【０２０６】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、
「“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”  ３ｒｄ  ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  ｐａｇｅｓ  １４７  ｆｆ．」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  ｐｐ．  ８−５７．」に記載されている方法を参照されたい。
【０２０７】
作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．  Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  “Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  ｐａｇｅｓ  ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ．  Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．  Ｅｖａｎｓ，  “Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  ｅｄ．，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  ｐａｇｅｓ  １０１−１０３」を参照されたい。
【０２０８】
該農薬調製物は、一般に、０．１〜９９重量％（特に、０．１〜９５重量％）の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を含有する。
【０２０９】
水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合は、該活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは、５〜８０重量％であり得る。粉剤のタイプの製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、その活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。顆粒水和剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは、１０〜８０重量％である。
【０２１０】
さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着性付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。製剤補助剤の例は、とりわけ、「“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，  ｅｄ．  Ｄ．  Ａ．  Ｋｎｏｗｌｅｓ，  Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９９８）」に記載されている。
【０２１１】
式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、それだけで使用することができるか、又は、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤）、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤と組み合わされた調製物（製剤）の形態で、例えば、完成された製剤として若しくはタンクミックスとして、使用することができる。そのような組合せ製剤は、組み合わせようとする活性化合物の物理的特性及び安定性を考慮しながら、上記製剤に基づいて調製することが可能である。
【０２１２】
混合製剤の中における又はタンクミックスの中における、本発明化合物に対する有用な組み合わせ相手剤は、例えば、「Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５」又は「“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００６」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性成分である。本発明による化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤は、例えば、以下の活性化合物（ここで、該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名」で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている）であり、そして、それらは、常に、酸、塩、エステル及び異性体（例えば、立体異性体及び光学異性体）などの全ての使用形態を包含する。この場合、１種類の使用形態、又は、場合により、２種類以上の使用形態が、例として挙記載されている：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、即ち、３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、即ち、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）  Ｏ−エチル  イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、即ち、１−（ジメトキシホスホリル）エチル  （２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロン−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、即ち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、ＭＴ  １２８、即ち、６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム���ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、即ち、（２Ｒ）−２（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＷ−０６５、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、即ち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル  ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、即ち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタ
ム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、即ち、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び、以下の化合物：
【化１２】
2015501827.tif 000014
2015501827.tif 000015
【０２１３】
特に興味深いのは、有用な植物の作物及び観賞植物の中の有害な植物を選択的に防除することである。本発明による化合物（Ｉ）が多くの種類の作物において極めて良好な選択性から充分な選択性までを有していることが既に実証されているが、原則として、一部の作物において、及び、特に、選択性が劣る別の除草剤との混合物の場合にも、作物植物に対する薬害が生じ得る。これに関連して、化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ）と別の除草剤若しくは殺有害生物剤及び薬害軽減剤との組合せを含んでいる本発明による化合物（Ｉ）の組合せは、特に興味深い。薬害軽減剤は、解毒効果を示す量で使用されるが、そのような薬害軽減剤は、例えば、経済上重要な作物〔例えば、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、アワ）、テンサイ、サトウキビ、ナタネ、ワタ及びダイズ、好ましくは、穀類〕において使用される、除草剤／殺有害生物剤の副次的な植物毒性効果を低減させる。以下の化合物の群は、例えば、化合物（Ｉ）及び化合物（Ｉ）とさらなる殺有害生物剤との組合せのための薬害軽減剤として、適している。
【０２１４】
（Ａ）  式（Ｓ−Ｉ）
【化１３】
2015501827.tif 000016
【０２１５】
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ｎＡは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ＷＡは、Ｎ又はＯのタイプの１〜３個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環からなる群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）であり、好ましくは、（ＷＡ１）〜（ＷＡ４）
【化１４】
2015501827.tif 000017
【０２１６】
からなる群から選択されるラジカルであり；
ｍＡは、０又は１であり；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３若しくはＮＲＡ３ＲＡ４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和若しくは不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ−Ｉ）内のカルボニル基に窒素原子を介して結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＡ３、式ＮＨＲＡ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲＡ３で表されるラジカルであり；
ＲＡ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ又はＣＯＯＲＡ９（ここで、ＲＡ９は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルである）であり；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物；
好ましくは：
（ａ）  ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」；「Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．」を参照されたい）及び関連化合物（これらは、ＷＯ  ９１／０７８７４に記載されている）；
（ｂ）  ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３３３１３１及びＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されている）；
（ｃ）  トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（−エチル）、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−６）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されている）；
（ｄ）  ５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物：５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）及び関連化合物（これらは、ＷＯ  ９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−９）（「イソキサジフェン−エチル」）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１０）若しくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（これらは、特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている）。
【０２１７】
（Ｂ）  式（Ｓ−ＩＩ）
【化１５】
2015501827.tif 000018
【０２１８】
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３若しくはＮＲＢ３ＲＢ４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和若しくは不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、（Ｓ−ＩＩ）内のカルボニル基に窒素原子を介して結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＢ３、式ＮＨＲＢ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲＢ３で表されるラジカルであり；
ＲＢ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、（Ｃ１又はＣ２）−アルカンジイル鎖（ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１若しくは２の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルで置換されているか、又は、［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルで置換されている）である〕
で表されるキノリン誘導体；
好ましくは：
（ａ）  ８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２）、好ましくは、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸１−メチルヘキシル（一般名「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）（「Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．」を参照されたい）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（Ｓ２−２）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸エチル（Ｓ２−５）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸メチル（Ｓ２−６）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸アリル（Ｓ２−７）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸２−オキソ−プロパ−１−イル（Ｓ２−９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９及びＥＰ−Ａ−１９１７３６又はＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、それらの水和物及び塩（これらは、ＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８記載されている）；
（ｂ）  （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸のタイプの化合物、好ましくは、以下のような化合物：（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載されている）。
【０２１９】
（Ｃ）  式（Ｓ−ＩＩＩ）
【化１６】
2015501827.tif 000019
【０２２０】
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は、同一であるか若しくは異なっていて、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、ＲＣ２とＲＣ３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環（好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環）を形成している〕
で表される化合物；
好ましくは：
発生前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」（「Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．」を参照されたい）（＝  Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）；
「Ｒ−２９１４８」（＝  ３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン；  供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ）；
「Ｒ−２８７２５」（＝  ３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン；  供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ）；
「ベノキサコール」（「Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．」を参照されたい）（＝  ４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）；
「ＰＰＧ−１２９２」（＝  Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド；  供給元：ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）；
「ＤＫＡ−２４」（＝  Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド；  供給元：Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ）；
「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ  ４６６０」（＝  ３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン；  供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ、又は、供給元：Ｍｏｎｓａｎｔｏ）；
「ＴＩ−３５」（＝  １−ジクロロアセチルアゼパン；  供給元：ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴ）；
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）又は「ＢＡＳ  １４５１３８」又は「ＬＡＢ  １４５１３８」（＝  ３−ジクロロアセチル−２，５，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン；  供給元：ＢＡＳＦ）；
「フリラゾール」又は「ＭＯＮ  １３９００」（「Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．」を参照されたい）（＝  （ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）。
【０２２１】
（Ｄ）  式（Ｓ−ＩＶ）
【化１７】
2015501827.tif 000020
【０２２２】
〔式中、
ＲＤ１は、水素、炭化水素ラジカル、ヒドロカルボノキシラジカル、ヒドロカルボンチオラジカル又はヘテロシクリルラジカル（ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、好ましくは、炭素原子を介して結合している）［ここで、最後に挙げられている４個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ホルミル、カルボキサミド、スルホンアミド及び式−Ｚａ−Ｒａで表されるラジカルからなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されており、ここで、各炭化水素部分は、好ましくは、１〜２０個の炭素原子を有しており、及び、置換基を含んでいる炭素含有ラジカルＲＤ１は、好ましくは、１〜３０個の炭素原子を有している］であり；
ＲＤ２は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、好ましくは、水素であり；又は、
ＲＤ１及びＲＤ２は式−ＣＯ−Ｎ−で表される基と一緒に、３〜８員の飽和若しくは不飽和の環のラジカルであり；
ＲＤ３は、同一であるか又は異なっており、そして、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ホルミル、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２又は式−Ｚｂ−Ｒｂで表されるラジカルであり；
ＲＤ４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、好ましくは、Ｈであり；
ＲＤ５は、同一であるか又は異なっており、そして、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２又は式−Ｚｃ−Ｒｃで表されるラジカルであり；
Ｒａは、炭化水素ラジカル又はヘテロシクリルラジカル［ここで、最後に挙げられている２個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、モノ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、ジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ又はアルキルラジカル（ここで、複数の隣接していないＣＨ２基、好ましくは、２又は３の隣接していないＣＨ２基は、いずれの場合にも、酸素原子で置き換えられる）からなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている］であり；
Ｒｂ、Ｒｃは、同一であるか又は異なっており、そして、炭化水素ラジカル又はヘテロシクリルラジカル［ここで、最後に挙げられている２個のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホスホリル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、モノ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、ジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ又はアルキルラジカル（ここで、複数の隣接していないＣＨ２基、好ましくは、２又は３の隣接していないＣＨ２基は、いずれの場合にも、酸素原子で置き換えられる）からなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている］であり；
Ｚａは、式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ＊−、−ＣＯ−ＮＲ＊−、−ＮＲ＊−ＣＯ−、−ＳＯ２−ＮＲ＊−又は−ＮＲ＊−ＳＯ２−で表される二価基［ここで、当該二価基の右側に示されている結合がラジカルＲａに結合しており、及び、最後に挙げられている５個のラジカルの中のＲ＊は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである］であり；
Ｚｂ、Ｚｃは、互いに独立して、直接結合であるか、又は、式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ＊−、−ＳＯ２−ＮＲ＊−、−ＮＲ＊−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＮＲ＊−若しくは−ＮＲ＊−ＣＯ−で表される二価基［ここで、当該二価基の右側に示されている結合がラジカルＲｂ又はＲｃに結合しており、及び、最後に挙げられている５個のラジカルの中のＲ＊は、互いに独立して、それぞれ、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである］であり；
ｎＤは、０〜４の整数、好ましくは、０、１又は２、特に好ましくは、０又は１であり；及び、
ｍＤは、０〜５の整数、好ましくは、０、１、２又は３、特に、０、１又は２である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミド及びその塩；
（Ｅ）  一般式（Ｓ−Ｖ）
【化１８】
2015501827.tif 000021
【０２２３】
〔式中、
ＸＥは、ＣＨ又はＮであり；
ＲＥ１は、水素、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカル［ここで、最後に挙げられている２個のラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２及びＺａ−Ｒａからなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］であり；
ＲＥ２は、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ［ここで、最後に挙げられている５個のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］であり；又は、
ＲＥ１とＲＥ２は、それらを保持している窒素原子と一緒に、３〜８員の飽和又は不飽和の環であり；
ＲＥ３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２又はＺｂ−Ｒｂであり；
ＲＥ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＥ５は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２又はＺｃ−Ｒｃであり；
Ｒａは、（Ｃ２−Ｃ２０）−アルキルラジカル［ここで、該アルキルラジカルの炭素は、酸素原子によって１回又は２回以上中断されている］、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカル［ここで、最後に挙げられている２個のラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、モノ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノ及びジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノからなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］であり；
Ｒｂ、Ｒｃは、同一であるか又は異なっており、そして、（Ｃ２−Ｃ２０）−アルキルラジカル［ここで、該アルキルラジカルの炭素は、酸素原子によって１回又は２回以上中断されている］、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカル［ここで、最後に挙げられている２個のラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホスホリル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、モノ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ−及びジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノからなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていてもよい］であり；
Ｚａは、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｄ及びＳＯ２ＮＲｄからなる群から選択される二価単位であり；
Ｚｂ、Ｚｃは、同一であるか又は異なっておりそして、直接結合であるか、又は、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲｄ、ＳＯ２ＮＲｄ及びＣ（Ｏ）ＮＲｄからなる群から選択される二価単位であり；
Ｒｄは、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＥは、０〜４の整数であり；及び、
ｍＥは、ＸがＣＨである場合は、０〜５の整数であり、及び、ＸがＮである場合は、０〜４の整数である〕
で表されるアシルスルファモイルベンズアミド、及び、さらに、適切な場合には、その塩の形態にあるアシルスルファモイルベンズアミド；
これらの中で、好ましいのは、例えば、下記式（Ｓ−ＶＩ）
【化１９】
2015501827.tif 000022
【０２２４】
で表されるアシルスルファモイルベンズアミド（これは、例えば、ＷＯ  ９９／１６７４４から知られている）のタイプの化合物（さらに、それらの塩の形態にある化合物）である：
例えば、上記式において、
ＲＥ１＝シクロプロピル、及び、ＲＥ５＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ３−１）；
ＲＥ１＝シクロプロピル、及び、ＲＥ５＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ３−２）；
ＲＥ１＝エチル、及び、ＲＥ５＝２−ＯＭｅ（Ｓ３−３）；
ＲＥ１＝イソプロピル、及び、ＲＥ５＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ３−４）；並びに、
ＲＥ１＝イソプロピル、及び、ＲＥ５＝２−ＯＭｅ（Ｓ３−５）
であるもの。
【０２２５】
（Ｆ）  式（Ｓ−ＶＩＩ）
【化２０】
2015501827.tif 000023
【０２２６】
〔式中、
Ａは、
【化２１】
2015501827.tif 000024
【０２２７】
からなる群から選択されるラジカルであり；
ＲＦ１及びＲＦ２は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであるか、
【化２２】
2015501827.tif 000025
【０２２８】
であるか、若しくは、
【化２３】
2015501827.tif 000026
【０２２９】
で置換されている（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであるか、若しくは、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであるか、又は、
ＲＦ１とＲＦ２は一緒に、（Ｃ４−Ｃ６）−アルキレン橋であるか、又は、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ若しくは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−で中断されている（Ｃ４−Ｃ６）−アルキレン橋であり；
ＲＦ３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ＲＦ４及びＲＦ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲｊ、−ＣＯＮＲｋＲｍ、−ＣＯＲｎ、−ＳＯ２ＮＲｋＲｍ若しくは−ＯＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであるか、又は、ＲａとＲｂは一緒に、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキレン橋［ここで、該アルキレン橋は、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい］若しくは（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニレン橋［ここで、該アルケニレン橋は、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルで置換されていてもよい］若しくはＣ４−アルカジエニレン橋［ここで、該アルカジエニレン橋は、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルで置換されていてもよい］であり；並びに、
Ｒｇ及びＲｈは、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ又は−ＣＯＯＲｊであり；ここで、
Ｒｃは、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はメトキシであり；
Ｒｄは、水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲｊ又は−ＣＯＮＲｋＲｍであり；
Ｒｅは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＯＯＲｊ、トリフルオロメチル若しくはメトキシであるか、又は、ＲｄとＲｅは一緒に、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキレン橋であり；
Ｒｆは、水素、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ＲＸ及びＲＹは、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、−ＣＯＯＲ４、トリフルオロメチル、ニトロ又はシアノであり；
Ｒｊ、Ｒｋ及びＲｍは、互いに独立して、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
Ｒｋ及びＲｍは一緒に、（Ｃ４−Ｃ６）−アルキレン橋であるか、又は、酸素、ＮＨ若しくは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−で中断されている（Ｃ４−Ｃ６）−アルキレン橋であり；及び、
Ｒｎは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルであるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ若しくはトリフルオロメチルで置換されているフェニルである〕
で表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素（これは、例えば、ＥＰ−Ａ−３６５４８４から知られている）のタイプの化合物；
これらの中で、好ましいものは、以下のものである：
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
（これらは、立体異性体及び農業的に慣習的な塩を包含する）。
【０２３０】
（Ｇ）  ヒドロキシ芳香族化合物及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類から選択される活性化合物、例えば、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ  ２００４０８４６３１、ＷＯ  ２００５０１５９９４、ＷＯ  ２００６００７９８１、ＷＯ  ２００５０１６００１に記載されている）。
【０２３１】
（Ｈ）  １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類の類から選択される活性化合物、例えば、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（これらは、ＷＯ  ２００５１１２６３０に記載されている）。
【０２３２】
（Ｉ）  有害な植物に対する除草作用に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減作用も有している活性化合物、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ−９３」（「Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．」を参照されたい）（＝  Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−チオカルボキシレート）（これは、除草剤モリネートに起因する損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ  ２３」（「Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．」を参照されたい）（＝  １−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル−尿素）（これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい）（これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ  ０４９」（＝  ３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（＝  １−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．  ５４０９１−０６−４；供給元  Ｋｕｍｉａｉ〕（これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）。
【０２３３】
（Ｋ）  式（Ｓ−ＩＸ）
【化２４】
2015501827.tif 000027
【０２３４】
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＲＫ１、ＲＫ２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ又はニトロであり；
ＡＫは、ＣＯＯＲＫ３又はＣＯＯＲＫ４であり；
ＲＫ３、ＲＫ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムであり；
ｎＫ１は、０又は１であり；及び、
ｎＫ２、ｎＫ３は、互いに独立して、０、１又は２である〕
で表される化合物（これは、ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載されている）；
好ましくは：
（ジフェニルメトキシ）酢酸メチル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：４１８５８−１９−９）。
【０２３５】
（Ｌ）  式（Ｓ−Ｘ）
【化２５】
2015501827.tif 000028
【０２３６】
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する：
ＸＬは、ＣＨ又はＮであり；
ｎＬは、Ｘ＝Ｎである場合、０〜４の整数であり；及び、
ｎＬは、Ｘ＝ＣＨである場合、０〜５の整数であり；
ＲＬ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシであり；
ＲＬ２は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ＲＬ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている）である〕
で表される化合物又はその塩（これは、ＷＯ  Ａ−９８／２７０４９に記載されている）。
【０２３７】
（Ｍ）  ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の類から選択される活性化合物、例えば、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：９５８５５−００−８）（これらは、ＷＯ−Ａ−１９９９００００２０に記載されている）。
【０２３８】
（Ｎ）  式（Ｓ−ＸＩ）又は式（Ｓ−ＸＩＩ）
【化２６】
2015501827.tif 000029
【０２３９】
〔式中、
ＲＮ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３又はＯＣＦ３であり；
Ｙ、Ｚは、互いに独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎＮは、０〜４の整数であり；
ＲＮ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり；
ＲＮ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである〕
で表される化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−２００７０２３７１９及びＷＯ−Ａ−２００７０２３７６４に記載されている）。
【０２４０】
（Ｏ）  以下のものからなる群から選択される１種類以上の化合物：
１，８−ナフタル酸無水物、Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチル  ホスホロジチオエート（ジスルホトン）、メチルカルバミン酸４−クロロフェニル（メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ））、Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−フェニル  ホスホロチオエート（ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ））、４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸（ＣＬ−３０４４１５；ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：３１５４１−５７−８）、２−プロペニル  １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８；ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：１３３９９３−７４−５）、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＷＯ  Ａ９８／１３３６１；ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．：２０５１２１−０４−６）、シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（シオメトリニル）、１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（オキサベトリニル）、４’−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン  Ｏ−１，３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル（フルラゾール）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）〔これらは、いずれの場合にも、可能な立体異性体を包含しており、及び、農業において慣習的な塩も包含している〕。
【０２４１】
除草剤（混合物）と薬害軽減剤の重量比は、一般に、除草剤の施用量と当該薬害軽減剤の効力に依存し、そして、広い範囲内で、例えば、２００：１〜１：２００の範囲内で、好ましくは、１００：１〜１：１００の範囲内で、特に、２０：１〜１：２０の範囲内で、さまざまであり得る。化合物（Ｉ）又はその混合物と同様に、上記薬害軽減剤も、さらなる除草剤／殺有害生物剤と一緒に製剤することが可能であり、そして、除草剤を含んでいる完成された製剤又はタンクミックスとして供給及び使用することができる。
【０２４２】
施用に際しては、市販されている形態で存在している除草剤製剤又は除草剤／薬害軽減剤製剤を、適切な場合には、慣習的な方法で希釈する。例えば、水和剤、乳剤、分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）及び顆粒水和剤の場合には、水を用いて希釈する。粉剤、土壌施用用粒剤又はばらまき用粒剤の形態にある調製物及び散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ）は、通常、施用の前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。
【０２４３】
式（Ｉ）で表される化合物及び／又はそれらの塩の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内でさまざまであり得る。有害な植物を防除するために除草剤として施用する場合、それは、例えば、０．００１〜１０．０ｋｇ／ｈａの範囲内又はそれ以上の活性物質、好ましくは、０．００５〜５ｋｇ／ｈａの範囲内の活性物質、特に、０．０１〜１ｋｇ／ｈａの範囲内の活性物質である。このことは、発生前施用と発生後施用の両方に当てはまる。
【０２４４】
上記で記載されているような作物植物（好ましくは、穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、アワ、イネ又はトウモロコシ）のための植物成長調節剤として、例えば、稈安定剤（ｃｕｌｍ  ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）として、使用する場合、その施用量は、例えば、０．００１〜２ｋｇ／ｈの範囲内又はそれ以上の活性物質、好ましくは、０．００５〜１ｋｇ／ｈの範囲内の活性物質、特に、１０〜５００ｇ／ｈａの範囲内の活性物質、極めて特に、２０〜２５０ｇ／ｈａの範囲内の活性物質である。このことは、発生前方法による施用と発生後方法による施用の両方に当てはまるが、発生後処理が一般に好ましい。
【０２４５】
稈安定剤としての施用は、植物の成育の様々な段階で実施することができる。好ましいのは、例えば、分げつ相（ｔｉｌｌｅｒｉｎｇ  ｐｈａｓｅ）の後の縦成長の初めにおける施用である。
【０２４６】
代替的に、植物成長調節剤としての施用は、種子を処理することによって行うのも可能であり、ここで、種子の処理には、種子を粉衣及びコーティングするためのさまざまな技術が包含される。ここで、その施用量は、特定の技術に依存し、そして、予備試験によって決定することができる。
【０２４７】
典型的な方法において、一般式（Ｉ）で表される化合物の幾つかの合成実施例について、以下に記載する。該実施例においては、量（百分率を包含する）は、特に別途示されていない限り、重量を示している。
【０２４８】
記号「＞」及び「＜」は、それぞれ、「・・・よりも大きい」及び「・・・よりも小さい」を意味している。記号「≧」は「・・・以上」を意味し、記号「≦」は「・・・以下」を意味している。
【０２４９】
本明細書の記述及び実施例に関連して、用語「Ｒ」及び「Ｓ」が、式（Ｉ）で表される立体異性体のキラル中心の絶対配置に関して与えられている場合、このＲＳ命名法は、特に異なって定義されていない限り、カーン−インゴールド−プレローグ則に従う。
【実施例】
【０２５０】
（Ａ）  合成実施例
実施例Ａ１：  エリトロ−メチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート及びトレオ−メチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート（表２、実施例エリトロ−Ｉｂｂ５、及び、実施例トレオ−Ｉｂｂ５）
保護ガス（Ａｒ）下、６．０ｍＬのメタノールの中の１．２００ｇ（６．８１０ｍｍｏｌ）の３−（４−メチルフェニル）アクリル酸メチルと０．８０５ｇ（６．８１０ｍｍｏｌ）のピリジン−３−イルアセトニトリルに、０．１ｍＬの３０％強度ナトリウムメトキシドメタノール性溶液を添加し、その混合物を５０℃で２４時間撹拌した。その反応混合物を氷−水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。その溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝８５：１５）に付して、順次、０．３６１ｇ（理論値の１６％）のトレオ−メチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート及び０．４２７ｇ（理論値の１９％）のエリトロ−メチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエートを得た。その立体配置は、それぞれ、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）において、４．１３ｐｐｍ及び４．４４ｐｐｍのそれぞれのＣＨＣＮ二重線の化学シフトを比較することによって、特定した。その低磁場シグナルを、文献と同様に、エリトロ−ジアステレオマーに割り当てた。ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲについては、表２を参照されたい。
【０２５１】
実施例Ａ２：  エリトロ−エチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート及びトレオ−エチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート（表２、実施例エリトロ−Ｉｂｃ５、及び、実施例トレオ−Ｉｂｃ５）
保護ガス（Ａｒ）下、１２．０ｍＬのエタノールの中の１．０００ｇ（５．２５７ｍｍｏｌ）の３−（４−メチルフェニル）アクリル酸エチルと０．６２１ｇ（５．２５７ｍｍｏｌ）のピリジン−３−イルアセトニトリルに、０．１ｍＬの３０％強度ナトリウムメトキシドメタノール性溶液を添加し、その混合物をマイクロ波オーブン内の密閉反応容器の中で、９０℃で３時間撹拌した。その反応混合物を氷−水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。その溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝７０：３０）に付して、順次、０．３５８ｇ（理論値の２０％）のトレオ−エチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート及び０．３２０ｇ（理論値の１８％）のエリトロ−エチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエートを得た。その立体配置は、それぞれ、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）において、４．１２ｐｐｍ及び４．４３ｐｐｍのそれぞれのＣＨＣＮ二重線の化学シフトを比較することによって、特定した。その低磁場シグナルを、文献と同様に、エリトロ−ジアステレオマーに割り当てた。ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲについては、表２を参照されたい。
【０２５２】
実施例Ａ３：  エリトロ−メチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−ブロモフェニル）ブタノエート及びトレオ−メチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−ブロモフェニル）ブタノエート（表２、実施例エリトロ−Ｉｂｂ３、及び、トレオ−Ｉｂｂ３）
保護ガス（Ａｒ）下、２８．８ｍＬのメタノールの中の２．４００ｇ（９．９５５ｍｍｏｌ）の３−（４−ブロモフェニル）アクリル酸メチルと１．１７６ｇ（９．９５５ｍｍｏｌ）のピリジン−３−イルアセトニトリルに、０．２４ｍＬの３０％強度ナトリウムメトキシドメタノール性溶液を添加し、その混合物をマイクロ波オーブン内の密閉反応容器の中で、１１０℃で４時間撹拌した。その反応混合物を氷−水の中に注ぎ入れ、ジクロロメタンで３回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。その溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝８０：１０）に付して、順次、０．６５３ｇ（理論値の１６％）のトレオ−メチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート及び０．９８６ｇ（理論値の２５％）のエリトロ−メチル  ４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエートを得た。その立体配置は、それぞれ、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）において、４．１５ｐｐｍ及び４．４８ｐｐｍのそれぞれのＣＨＣＮ二重線の化学シフトを比較することによって、特定した。その低磁場シグナルを、文献と同様に、エリトロ−ジアステレオマーに割り当てた。ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲについては、表２を参照されたい。
【０２５３】
実施例Ａ４：  （３Ｓ，４Ｓ）−メチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−ブロモフェニル）ブタノエート（表２、実施例トレオ−１−Ｉｂｂ３）
実施例Ａ３で得られたラセミトレオ−メチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−ブロモフェニル）ブタノエートの混合物をキラル固相［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、２０μｍ、（２５０×５０）−ｍｍカラム］での分取クロマトグラフィー［（９０ｍＬ／分のｎ−ヘプタン／２−プロパノール（５０：５０）］に付して、０．１９４ｇの（３Ｓ，４Ｓ）−メチル  ４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−ブロモフェニル）ブタノエート［化学純度  ＞９５％（ＮＭＲ）、異性体純度  ＞９９％（キラルＨＰＬＣ）］を得た。これは、２種類の立体異性体の内の最初に溶離したものであった（保持時間＝１１．９８分）。ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲ及び分析的ＨＰＬＣにおける保持時間については、表２を参照されたい。
【０２５４】
実施例Ａ５：  （３Ｒ，４Ｒ）−メチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−ブロモフェニル）ブタノエート（表２、実施例トレオ−２−Ｉｂｂ３）
実施例Ａ３で得られたラセミトレオ−メチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−ブロモフェニル）ブタノエートの混合物をキラル固相［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、２０μｍ、（２５０×５０）−ｍｍカラム］での分取クロマトグラフィー［（９０ｍＬ／分のｎ−ヘプタン／２−プロパノール（５０：５０）］に付して、０．２０３ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−メチル  ４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−ブロモフェニル）ブタノエート［化学純度  ＞９５％（ＮＭＲ）、異性体純度  ＞９９％（キラルＨＰＬＣ）］を得た。これは、２種類の立体異性体の内の最後に溶離したものであった（保持時間＝２４．９７分）。ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲ及び分析的ＨＰＬＣにおける保持時間については、表２を参照されたい。
【０２５５】
下記表に記載されている絶対配置（３Ｓ、４Ｓ）及び（３Ｒ，４Ｒ）の化合物は、上記実施例に従って、又は、上記実施例と同様にして、得られる。
【０２５６】
実施例Ａ６：  ４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタン酸（表２、実施例Ｉｂａ５）
保護ガス（Ａｒ）下、１０．０ｍＬのメタノールの中の０．３００ｇ（１．０１９ｍｍｏｌ）のエリトロ−メチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート（実施例Ａ１）に、２．０ｍＬの２モル水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を２５℃で８時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去した。その残渣を、２Ｎ水性塩酸（ｐＨ＝３−４）を用いて酸性化した。形成された固体を濾過し、高真空下に４０℃で乾燥させて、０．１７８ｇ（理論値の５６％）の標題化合物を無色の固体として得た［（エリトロ：トレオ＝６２：３８、［Ｄ６］−ＤＭＳＯ中の１Ｈ−ＮＭＲの４．６５ｐｐｍ（トレオ）及び４．７１ｐｐｍ（エリトロ）における二重線の比較］。融点  １８５−１８７℃。［Ｄ６］−ＤＭＳＯ中の１Ｈ−ＮＭＲについては、表２を参照されたい。
【０２５７】
実施例Ａ７：  エリトロ−２−（フェニルスルファニル）エチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート及びトレオ−２−（フェニルスルファニル）エチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート（表２、実施例エリトロ−Ｉｂｖ５、及び、実施例トレオ−Ｉｂｖ５）
保護ガス（Ａｒ）下、２．７ｍＬのジクロロメタンの中の０．２１５ｇ（０．７６７ｍｍｏｌ）の４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタン酸（実施例Ａ６）に、０．１７６ｇ（０．９２０ｍｍｏｌ）のＮ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、スパチュラ先端量の４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）及び０．２９６ｇ（１．９１７ｍｍｏｌ）の２−（フェニルスルファニル）エタノールを添加し、その混合物を２５℃で６時間撹拌した。その反応混合物に水を添加し、その水相をジクロロメタンで２回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（勾配：酢酸エチル／ヘプタン＝１０：９０で開始し、５０分間かけて、酢酸エチル／ヘプタン＝９０：１０とする）に付して、順次、０．０５２ｇ（理論値の１６％）のトレオ−２−（フェニルスルファニル）エチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエート及び０．０６９ｇ（理論値の２２％）のエリトロ−２−（フェニルスルファニル）エチル４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）−３−（４−メチルフェニル）ブタノエートを得た。その立体配置は、それぞれ、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）において、４．１１ｐｐｍ及び４．４２ｐｐｍのそれぞれのＣＨＣＮ二重線の化学シフトを比較することによって、特定した。その低磁場シグナルを、文献と同様に、エリトロ−ジアステレオマーに割り当てた。ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲについては、表２を参照されたい。
【０２５８】
下記表に記載されている化合物は、上記実施例に従って、又は、上記実施例と同様にして、得られる。
【０２５９】
下記表において：
【表１】
2015501827.tif 000030
【０２６０】
該フェニル環における置換基の位置は、例えば、位置２においては、当該ラジカルの記号又は略語に対する接頭語として示されている、例えば、
【表２】
2015501827.tif 000031
【０２６１】
二置換又は三置換されている置換パターンに関する置換基の位置の数え方は、接頭辞として同様に示されている、例えば、
【表３】
2015501827.tif 000032
【０２６２】
さらに、慣習的な化学記号及び化学式も、例えば、以下のように適用される：メチレンに対してはＣＨ２、又は、トリフルオロメチルに対してはＣＦ３、又は、ヒドロキシルに対してはＯＨ。同様に、複合的な意味は、上記略語で構成されるものとして定義される。
【０２６３】
表２ａ〜表２ｆの化合物に対して与えられている保持時間（「ｒｔ」）は、キラル固相上での化合物（Ｉ）の分析的ＨＰＬＣによって得られた。式（Ｉ）で表される化合物を１ｍｇ／ｍＬの濃度でジクロロメタンｐ．ａ．に溶解させ、直接、ＨＰＬＣに付した。クロマトグラフィーによって精製された化合物（Ｉ）は、９０％以上の立体化学的純度を有している。
【０２６４】
表１：  下記表に記載されている本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物に関するラジカル（Ｒ２）ｎの定義
【表４】
2015501827.tif 000033
2015501827.tif 000034
2015501827.tif 000035
【０２６５】
下記表２〜表２ｆにおける実施例の定義：
参照することを目的として、以下の表２〜表２ｆにおいて個々の化合物に対して特定の番号（＝実施例番号）が割り当てられており、その際、当該実施例番号は、各表に割り当てられている化学式の番号と「列番号」（列番号）〔この列番号は、表１の第１カラムの列に記載されている番号と同じ番号を示している〕で構成されている。かくして、実施例番号「（式番号）（列番号）」の化学構造は、表１の式番号及び列番号に従い、個々の表の上の式によって明瞭に定義される。例えば：
表２の番号「Ｉｂａ１」の実施例は、式（Ｉｂ）〔式中、Ｒ１＝Ｈ（＝水素）［＝式（Ｉｂａ）］、及び、（Ｒ２）ｎ＝４−Ｆ（これは、表１の列１に従って定義される）〕で表される化合物である。
【０２６６】
表２の番号「Ｉｂｄ１８」の実施例は、式（Ｉｂ）〔式中、Ｒ１＝ｎ−プロピル［＝式（Ｉｂｄ）］、及び、（Ｒ２）ｎ＝３−ＣＮ（これは、表１の列１８に従って定義される）〕で表される化合物である。
【０２６７】
このことは、ラセミ化合物の又は光学活性なトレオ立体異性体若しくはエリトロ立体異性体の割り当てにも同様に当てはまる。例えば、参照することを目的として、表２ａの化合物に特定の番号（＝実施例番号）が割り当てられており、その際、番号「トレオ−Ｉｂａ（列番号）」は、式（トレオ−１−Ｉｂａ）と式（トレオ−２−Ｉｂａ）〔ここで、これらの式は、それぞれ、表１の列番号に従う基（Ｒ２）ｎの意味を有している〕で表される化学構造を有するトレオエナンチオマーのラセミ混合物を示している。
【０２６８】
表２：式（Ｉｂ）、（Ｉｂａ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｇ）、（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｋ）、（Ｉｂｌ）、（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）、（Ｉｂｏ）、（Ｉｂｐ）、（Ｉｂｑ）、（Ｉｂｒ）、（Ｉｂｓ）、（Ｉｂｔ）、（Ｉｂｕ）、（Ｉｂｖ）、（Ｉｂｗ）、（Ｉｂｘ）、（Ｉｂｙ）及び（Ｉｂｚ）〔式中、（Ｒ２）ｎは、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：
【化２７】
2015501827.tif 000036
【０２６９】
式（Ｉｂ）の下位式の定義に関しては、下記表Ｕ１を参照されたい：
表Ｕ１
【表５】
2015501827.tif 000037
【０２７０】
式（Ｉｂａ）〜式（Ｉｂｚ）で表されるエリトロ／トレオ混合物：
式（Ｉｂａ）〜式（Ｉｂｚ）で表される化合物の例は、いずれの場合にもラセミエリトロ／トレオ混合物（比率  ７０：３０〜３０：７０）の形態にある、それぞれの式（Ｉｂａ）〜式（Ｉｂｚ）〔式中、基（Ｒ２）ｎの意味は、表１の列番号に従って定義されている〕で表される化合物である。
【０２７１】
その番号付けは、括弧無しでの「（式）（列番号）」に従って実施される。例えば、Ｉｂａ５０＝表１の列５０に従う（Ｒ２）ｎを有する式（Ｉｂａ）で表される化合物。
【０２７２】
表２ａ、表２ｂ及び表２ｃ：
式（Ｉｂ）、（Ｉｂａ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｇ）、（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｋ）、（Ｉｂｌ）、（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）、（Ｉｂｏ）、（Ｉｂｐ）、（Ｉｂｑ）、（Ｉｂｒ）、（Ｉｂｓ）、（Ｉｂｔ）、（Ｉｂｕ）、（Ｉｂｖ）、（Ｉｂｗ）、（Ｉｂｘ）、（Ｉｂｙ）及び（Ｉｂｚ）〔式中、基（Ｒ２）ｎは、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物に関するトレオ化合物、トレオ−１化合物及びトレオ−２化合物。
【化２８】
2015501827.tif 000038
【０２７３】
式（トレオ−Ｉｂ）、（トレオ−１−Ｉｂ）及び（トレオ−２−Ｉｂ）の下位式の定義に関しては、下記表Ｕ２を参照されたい：
表Ｕ２
【表６】
2015501827.tif 000039
2015501827.tif 000040
2015501827.tif 000041
【０２７４】
表２ａ（トレオラセミ化合物）、例：
式（トレオ−Ｉｂａ）〜式（トレオ−Ｉｂｚ）で表される化合物の例（表Ｕ２を参照されたい）は、トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある、当該式〔式中、基（Ｒ２）ｎの意味は、表１の列番号に従って定義されている〕で表される化合物である。
【０２７５】
その番号付けは、括弧無しでの「（式）（列番号）」に従って実施される。例えば、トレオ−Ｉｂａ５０＝表１の列５０に従う（Ｒ２）ｎを有する式（トレオ−Ｉｂａ）で表される化合物。
【０２７６】
表２ｂ（光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー）：例：
式（トレオ−２−Ｉｂａ）〜式（トレオ−２−Ｉｂｚ）で表される化合物の例（表Ｕ２を参照されたい）は、富化された形態［＝（３Ｒ，４Ｒ）−形態が９０％ｅｅを超えている］にある、当該式〔式中、基（Ｒ２）ｎの意味は、表１の列番号に従って定義されている〕で表される光学的に活性なトレオ−２化合物である。
【０２７７】
その番号付けは、括弧無しでの「（式）（列番号）」に従って実施される。例えば、番号トレオ−２−Ｉｂａ３３は、式（トレオ−２−Ｉｂａ）〔式中、（Ｒ２）ｎ＝２，４−Ｆ２〕で表される化合物を示している。
【０２７８】
表２ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）：例：
式（トレオ−１−Ｉｂａ）〜式（トレオ−１−Ｉｂｚ）で表される化合物の例（表Ｕ２を参照されたい）は、富化された形態［＝（３Ｓ，４Ｓ）−形態が９０％ｅｅを超えている］にある、当該式〔式中、基（Ｒ２）ｎの意味は、表１の列番号に従って定義されている〕で表される光学的に活性なトレオ−１化合物である。
【０２７９】
その番号付けは、括弧無しでの「（式）（列番号）」に従って実施される。例えば、番号トレオ−１−Ｉｂｂ５は、式（トレオ−１−Ｉｂｂ）〔式中、（Ｒ２）ｎ＝４−Ｍｅ〕で表される化合物を示している。
【０２８０】
表２ｄ、表２ｅ及び表２ｆ：
式（Ｉｂ）、（Ｉｂａ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｇ）、（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｋ）、（Ｉｂｌ）、（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）、（Ｉｂｏ）、（Ｉｂｐ）、（Ｉｂｑ）、（Ｉｂｒ）、（Ｉｂｓ）、（Ｉｂｔ）、（Ｉｂｕ）、（Ｉｂｖ）、（Ｉｂｗ）、（Ｉｂｘ）、（Ｉｂｙ）及び（Ｉｂｚ）〔式中、基（Ｒ２）ｎは、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物に関するエリトロ化合物、エリトロ−１化合物及びエリトロ−２化合物。
【化２９】
2015501827.tif 000042
【０２８１】
式（エリトロ−Ｉｂ）、（エリトロ−１−Ｉｂ）及び（エリトロ−２−Ｉｂ）の下位式の定義に関しては、下記表Ｕ３を参照されたい：
表Ｕ３
【表７】
2015501827.tif 000043
2015501827.tif 000044
2015501827.tif 000045
【０２８２】
表２ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
式（エリトロ−Ｉｂａ）〜式（エリトロ−Ｉｂｚ）で表される化合物の例（表Ｕ３を参照されたい）は、エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある、当該式〔式中、基（Ｒ２）ｎの意味は、表１の列番号に従って定義されている〕で表される化合物である。
【０２８３】
その番号付けは、括弧無しでの「（式）（列番号）」に従って実施される。例えば、エリトロ−Ｉｂａ５０＝表１の列５０に従う（Ｒ２）ｎを有する式（エリトロ−Ｉｂａ）で表される化合物。
【０２８４】
表２ｅ（光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー）：例：
式（エリトロ−２−Ｉｂａ）〜式（エリトロ−２−Ｉｂｚ）で表される化合物の例（表Ｕ３を参照されたい）は、富化された形態［＝（３Ｒ，４Ｓ）−形態が９０％ｅｅを超えている］にある、当該式〔式中、基（Ｒ２）ｎの意味は、表１の列番号に従って定義されている〕で表される光学的に活性なエリトロ−２化合物である。
【０２８５】
その番号付けは、括弧無しでの「（式）（列番号）」に従って実施される。例えば、番号エリトロ−２−Ｉｂａ３３は、式（エリトロ−２−Ｉｂａ）〔式中、（Ｒ２）ｎ＝２，４−Ｆ２〕で表される化合物を示している。
【０２８６】
表２ｆ（光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー）：例：
式（エリトロ−１−Ｉｂａ）〜式（エリトロ−１−Ｉｂｚ）で表される化合物の例（表Ｕ３を参照されたい）は、富化された形態［＝（３Ｓ，４Ｒ）−形態が９０％ｅｅを超えている］にある、当該式〔式中、基（Ｒ２）ｎの意味は、表１の列番号に従って定義されている〕で表される光学的に活性なエリトロ−１化合物である。
【０２８７】
その番号付けは、括弧無しでの「（式）（列番号）」に従って実施される。例えば、番号エリトロ−１−Ｉｂｂ５は、式（エリトロ−１−Ｉｂｂ）〔式中、（Ｒ２）ｎ＝４−Ｍｅ〕で表される化合物を示している。
【０２８８】
表２ａ−表２ｆに関する物理データ：
試験方法：
（１）  ＮＭＲ＝１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；特有の化学シフト［ｐｐｍ］が当該実施例に関して示されている。当該１Ｈ−ＮＭＲシグナルは、Ｃ（Ｈ）ＣＮ二重線に基づいて、エリトロジアステレオマー及びトレオジアステレオマーに割り当てられている。ＥＰ−Ａ−２６６７２５に従い、低磁場における二重線をエリトロジアステレオマーに割り当てた。
【０２８９】
（２）  ＭＳ＝質量スペクトル（四重極測定機を用いて測定した）；  エレクトロスプレーイオン化（＋−）、質量範囲  １００−１０００；  分子ピークＭ又は［Ｍ＋Ｈ］＋又は［Ｍ−１］＋又は［Ｍ−２］＋又は［Ｍ＋１］＋が当該実施例に関して示されている。
【０２９０】
（３）  ＨＰＬＣ＝高性能液体クロマトグラフィー；  カラム：Ｚｏｒｂａｘ  Ｅｃｌｉｐｓｅ、５０×３．０、Ｃ１８  １．８ｙｍ、移動相：水＋０．０６％ギ酸／アクリロニトリル＋０．０６％ギ酸、勾配：９０：１０、２分後、５：９５；  検出器：ＤＡＤ（２１０−４００ｎｍ）；  保持時間（ｒｔ）が当該実施例に関して示されている。
【０２９１】
（４）  キラルＨＰＬＣ＝キラルカラムにおけるＨＰＬＣ；  カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、２５０×４．６ｍｍ、５μｍ  ＤＡＩＣ  ８３３２５、検出器波長：２１０ｎｍ；  カラム温度２５℃；
移動相ａ：（ｎ−ヘプタン：２−プロパノール）、（４０：６０）、Ｃｈｒｏｍａｓｏｌｖ、流量：１．０ｍＬ／分
移動相ｂ：（ｎ−ヘプタン：２−プロパノール）、（６０：４０）、Ｃｈｒｏｍａｓｏｌｖ、流量：１．０ｍＬ／分
移動相ｃ：（ｎ−ヘプタン：２−プロパノール）、（７０：３０）、Ｃｈｒｏｍａｓｏｌｖ、流量：１．０ｍＬ／分。
【０２９２】
Ｅｘ．Ｉｂａ１（エリトロ−Ｉｂａ１とトレオ−Ｉｂａ１のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ  ［Ｄ６］−ＤＭＳＯ：２．６０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１），２．７２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１），２．８４（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１），３．６１（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１），３．７２（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１），４．６８（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１），４．７５（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１）；
Ｅｘ．Ｉｂａ２（エリトロ−Ｉｂａ２とトレオ−Ｉｂａ２のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ：２．８８（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ２），３．１１（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ２），３．５３（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ２），３．７１（ｑ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ２），４．２３（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ２），４．６１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ２）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１，  ＮＭＲ：２．８７（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），３．５３（ｑ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１，  ＮＭＲ：２．９０（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｑ，１Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｔ，２Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｂｓ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ２，  ＮＭＲ：２．８５（ｄｄ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，１Ｈ），３．５３（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｂ２，  キラルＨＰＬＣ：６．３分，移動相ａ；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ２，  キラルＨＰＬＣ：８．６分，移動相ａ；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ２，  ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｑ，１Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ２，  ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｑ，１Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｍ，１Ｈ）；  キラルＨＰＬＣ：１３．１分，移動相ａ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ２，  ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｑ，１Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｍ，１Ｈ）；  キラルＨＰＬＣ：１４．９分，移動相ａ；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｃ２，  ＮＭＲ：１．２３（ｔ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），４．４６（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｃ２，  ＮＭＲ：１．１４（ｔ，３Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｑ，１Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｄ２，  ＮＭＲ：０．８８（ｔ，３Ｈ），１．６０（五重線，２Ｈ），２．８６（ｄｄ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｑ，１Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ），４．４７（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｄ２，  ＮＭＲ：０．８３（ｔ，３Ｈ），１．５４（五重線，２Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｑ，１Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｅ２，  １．１８（ｄ，３Ｈ），１．２１（ｄ，３Ｈ），２．８０（ｄｄ，１Ｈ），２．９８（ｄｄ，１Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），４．９７（七重線，１Ｈ），６．９３（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｅ２，  ＮＭＲ：１．０９（ｄ，３Ｈ），１．１２（ｄ，３Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），４．８７（七重線，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂａ３（エリトロ−Ｉｂａ３とトレオ−Ｉｂａ３とのジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ，［Ｄ６］−ＤＭＳＯ：２．５７（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ３），２．７０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ３），２．８４（ｄ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂａ３），３．６１（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ３），３．７１（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ３），４．７０（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ３），４．７７（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ３）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ３，  ＮＭＲ：２．８５（ｄｄ，１Ｈ），３．０４（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），８．４１（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ３，  ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｑ，１Ｈ），４．１５（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ３，  ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｑ，１Ｈ），４．１５（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；  キラルＨＰＬＣ：１０．５分，溶離液ｂ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ３，  ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｑ，１Ｈ），４．１５（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；  キラルＨＰＬＣ：２１．９分，溶離液ｂ；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｃ３，  ＮＭＲ：１．２２（ｔ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），４．４７（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｃ３，  ＮＭＲ：１．１２（ｔ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｑ，１Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ４，  ＮＭＲ：２．８５（ｄｄ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ），８．４１（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ４，  ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｑ，１Ｈ），４．１４（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，２Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂａ５（エリトロ−Ｉｂａ５とトレオ−Ｉｂａ５のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ，［Ｄ６］−ＤＭＳＯ：２．２１（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂａ５），２．２５（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ５），３．５０（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ５），３．６２（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ５），４．６５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ５），４．７１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ５）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ５，  ＮＭＲ：２．２９（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｄｄ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，１Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｂ５，  キラルＨＰＬＣ：６．３分，溶離液ａ；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ５，  キラルＨＰＬＣ：８．７分，溶離液ａ；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ５，  ＮＭＲ：２．２９（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｄ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｑ，１Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ５，  ＮＭＲ：２．２９（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｄ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｑ，１Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ）；  キラルＨＰＬＣ：１３．１分，溶離液ａ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ５，  ＮＭＲ：２．２９（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｄ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｑ，１Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ）；  キラルＨＰＬＣ：１４．９分，溶離液ａ；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｃ５，  ＮＭＲ：１．２２（ｔ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ），４．４３（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｃ５，  ＮＭＲ：１．１２（ｔ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｑ，１Ｈ），４．０１（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｖ５，  ＮＭＲ：２．２９（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｄｄ，１Ｈ），２．９８（ｄｄ，１Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ），３．４７（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｔ，２Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｖ５，  ＮＭＲ：２．２９（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｔ，２Ｈ），３．５８（ｑ，１Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｔ，２Ｈ），６．９３（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂａ７（エリトロ−Ｉｂａ７とトレオ−Ｉｂａ７のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ：３．７０（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ７），３．８５（ｑ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ７），４．２９（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ７），４．６７（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ７）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ７，  ＮＭＲ：２．９１（ｄｄ，１Ｈ），３．０９（ｄｄ，１Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．５４（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｄ，２Ｈ），８．４４（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ７，  ＮＭＲ：２．９７（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｑ，１Ｈ），４．２０（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），８．３７（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ８，  ＮＭＲ：２．８３（ｄｄ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，１Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，２Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ８，  ＮＭＲ：２．８８（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｑ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄ，２Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｃ８（エリトロ−Ｉｂｃ８とトレオ−Ｉｂｃ８のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ：１．１５（ｔ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８），１．２１（ｔ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８），２．８３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８），２．８８（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８），３．０２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８），３．４９（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８），３．６２（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８），３．６８（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８＋３Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８），４．０３（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８），４．１２（ｍ，２Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８＋１Ｈ  トレオ−Ｉｂｃ８），４．４３（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｃ８，  ＮＭＲ：１．２１（ｔ，３Ｈ），２．８３（ｄｄ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，１Ｈ），３．４９（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），４．４３（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，２Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂａ９（エリトロ−Ｉｂａ９とトレオ−Ｉｂａ９のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ，［Ｄ６］−ＤＭＳＯ：１．１０（ｄ，６Ｈ，トレオ−Ｉｂａ９），１．１８（ｄ，６Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ９），４．６１（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ９），４．６８（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ９），８．３０（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ９），８．４０（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ９），８．４６（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ９），８．５２（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ９）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ９，  ＮＭＲ：１．２０（ｍ，６Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ９，  ＮＭＲ：１．２０（ｄ，６Ｈ），２．８８（ｍ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｑ，１Ｈ），４．１５（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｃ９，  ＮＭＲ：１．２０（ｍ，９Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），４．４６（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｃ９，  ＮＭＲ：１．１０（ｔ，３Ｈ），１．２０（ｄ，６Ｈ），２．８８（ｍ，３Ｈ），３．６２（ｑ，１Ｈ），４．０１（ｑ，２Ｈ），４．１７（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１０，  ＮＭＲ：２．８９（ｄｄ，１Ｈ），３．０９（ｄｄ，１Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１０，  ＮＭＲ：２．９６（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂａ１１（エリトロ−Ｉｂａ１１とトレオ−Ｉｂａ１１のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ，［Ｄ６］−ＤＭＳＯ：３．６９（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１１），３．７９（ｑ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１１），４．７５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１１），４．８１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１１），７．３０（ｄ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１１），７．３９（ｄ，２Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１１），７．８０（ｄ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１１），７．８９（ｄ，２Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１１）；
Ｅｘ．Ｉｂａ１２（エリトロ−Ｉｂａ１２とトレオ−Ｉｂａ１２のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ，［Ｄ６］−ＤＭＳＯ：２．５９（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１２），２．７９（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１２），２．９０（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１２），３．７５（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１２），３．８５（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１２），４．７８（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１２），４．８１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１２）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１２，  ＮＭＲ：２．８８（ｄｄ，１Ｈ），３．０９（ｄｄ，１Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．５１（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１２，  ＮＭＲ：２．９５（ｄ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｑ，１Ｈ），４．２０（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂａ１３（エリトロ−Ｉｂａ１３とトレオ−Ｉｂａ１３のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ，［Ｄ６］−ＤＭＳＯ：３．６９（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１３），３．７９（ｑ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１３），４．７２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１３），４．７８（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１３），８．３５（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１３），８．４８（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１３），８．５０（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１３），８．５８（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１３）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１３，  ＮＭＲ：２．８７（ｄｄ，１Ｈ），３．０８（ｄｄ，１Ｈ），３．５８（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１３，  ＮＭＲ：２．９０（ｄ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｑ，１Ｈ），４．１６（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｓ，４Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂａ１４（エリトロ−Ｉｂａ１４とトレオ−Ｉｂａ１４のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ，［Ｄ６］−ＤＭＳＯ：２．７０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１４），２．８５（ｄ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１４），３．６５（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１４），３．７５（ｑ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１４），４．７０（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１４），４．７７（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１４）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１４，  ＮＭＲ：２．８５（ｄｄ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，１Ｈ），３．５６（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１４，  ＮＭＲ：２．９２（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｑ，１Ｈ），４．１６（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１５，  ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１５，  ＮＭＲ：２．９０（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｑ，１Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１７，  ＮＭＲ：２．２７（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｄｄ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１７，  ＮＭＲ：２．２９（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｄ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｑ，１Ｈ），４．１５（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂａ１８（エリトロ−Ｉｂａ１８とトレオ−Ｉｂａ１８のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ：３．６２（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１８），３．６９（ｑ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１８），４．３０（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１８），４．６９（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１８）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１８，  ＮＭＲ：２．８８（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１８，  ＮＭＲ：２．９５（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂａ１９（エリトロ−Ｉｂａ１９とトレオ−Ｉｂａ１９のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ：３．７４（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１９），３．８９（ｑ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１９），４．３８（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１９），４．７０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１９）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｃ１９，  ＮＭＲ：１．２２（ｔ，３Ｈ），２．８９（ｄｄ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．７０（ｑ，１Ｈ），４．１３（ｑ，２Ｈ），４．５１（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｃ１９，  ＮＭＲ：１．１７（ｔ，３Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｑ，１Ｈ），４．０５（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ２１，  ＮＭＲ：２．８９（ｄｄ，１Ｈ），３．１０（ｄｄ，１Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．５１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ２１，  ＮＭＲ：２．９４（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｑ，１Ｈ），４．１８（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂａ２３（エリトロ−Ｉｂａ２３とトレオ−Ｉｂａ２３のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ：２．８８（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ２３），３．０５（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂａ２３），３．１０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ２３），４．００（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ２３＋１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ２３），４．２９（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ２３），４．６０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ２３）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ２３（エリトロ−Ｉｂｂ２３とトレオ−Ｉｂｂ２３のジアステレオマー混合物），  ＮＭＲ：２．８２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２３），３．００（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２３），３．０２（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２３），３．５８（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２３），３．６８（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２３），３．９８（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２３＋１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２３），４．２２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２３），４．５０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２３）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ３２，  ＮＭＲ：２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｑ，１Ｈ），４．５２（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ３２，  ＮＭＲ：３．０１（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），４．２１（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ３３，  ＮＭＲ：２．８０（ｄｄ，１Ｈ），２．９９（ｄｄ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．４（ｍ，１Ｈ），４．４９（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ３３，  ＮＭＲ，［Ｄ６］−ＤＭＳＯ：２．９８（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ３４，  ＮＭＲ：２．７９（ｄｄ，１Ｈ），２．９６（ｄｄ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｑ，１Ｈ），４．５０（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ３４，  ＮＭＲ：２．９８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｑ，１Ｈ），４．２２（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ３５，  ＮＭＲ：２．８０（ｄｄ，１Ｈ），２．８６（ｄｄ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｑ，１Ｈ），４．３７（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｔ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｍ，１Ｈ），８．６４（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ３５，  ＮＭＲ：３．１４（ｄｄ，１Ｈ），３．２６（ｄｄ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），４．２１（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ３５，  ＮＭＲ：３．１４（ｄｄ，１Ｈ），３．２６（ｄｄ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｍ，１Ｈ），８．４９（ｍ，１Ｈ）；  キラルＨＰＬＣ：２１．８分，溶離液ｃ；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ３６，  ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｑ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｂｓ，１Ｈ），８．５８（ｂｓ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ３６，  ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｑ，１Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｂｓ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ３７，  ＮＭＲ：２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，１Ｈ），３．５３（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．５７（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ３７，  ＮＭＲ：２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｑ，１Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｍ，２Ｈ），６．７２（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ３７，  キラルＨＰＬＣ：９．８分，溶離液ｃ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ３７，  ＮＭＲ：２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｑ，１Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｍ，２Ｈ），６．７２（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；  キラルＨＰＬＣ：１５．８分，溶離液ｃ；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ３８，  ＮＭＲ：２．７９（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ３８，  ＮＭＲ：２．８８（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｃ４３，  ＮＭＲ：１．２５（ｔ，３Ｈ），２．８１（ｄｄ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｑ，２Ｈ），４．４６（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｃ４３，  ＮＭＲ：１．１８（ｔ，３Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ４９，  ＮＭＲ：２．８４（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｑ，１Ｈ），４．３８（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ４９，  ＮＭＲ：３．１０（ｄｄ，１Ｈ），３．２４（ｄｄ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ５０，  ＮＭＲ：２．８５（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．５４（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ５０，  ＮＭＲ：２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｑ，１Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ５１，  ＮＭＲ：２．８３（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｑ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｄ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ５１，  ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｑ，１Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ５５，  ＮＭＲ：２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ５５，  ＮＭＲ：２．８８（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ５６，  ＮＭＲ：２．８１（ｄｄ，１Ｈ），２．９９（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ５６，  ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｑ，１Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ７５，  ＮＭＲ：２．８７（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），３．６２（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，１Ｈ），４．６０（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ７５，  ＮＭＲ：２．９１（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｑ，１Ｈ），４．３３（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ）。
【０２９３】
（Ｂ）  製剤実施例
（ａ）  散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、及び、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
【０２９４】
（ｂ）  水中で容易に分散可能な水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウレートを混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ  ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。
【０２９５】
（ｃ）  水中で容易に分散可能な分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ  ２０７）及び３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）及び７１重量部のパラフィン系鉱油（例えば、約２５５℃から２７７℃を超える沸点範囲）と混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
【０２９６】
（ｄ）  乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノールから得られる。
【０２９７】
（ｅ）  顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液としての水を散布施用することにより造粒することによって得られる。
【０２９８】
（ｆ）  顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミル上で、
２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネート、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一物質ノズル（ｓｉｎｇｌｅ−ｓｕｂｓｔａｎｃｅ  ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。
【０２９９】
（Ｃ）  生物学的実施例
１．  発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆した。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤された本発明による式（Ｉ）で表される化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用した。
【０３００】
処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持した。３週間経過した後、未処理対照と比較して、該調製物の効果を百分率として視覚的に評価した。例えば、１００％の活性＝「植物が枯死した」、５０％の除草活性又はダメージ＝「植物が５０％低減した」又は「植物の質量が５０％低減した」、０％の活性＝「対照植物と同様」。
【０３０１】
本発明による化合物（Ｉ）、例えば、上記表２〜表２ｆの化合物番号Ｉｂａ１、Ｉｂａ２、Ｉｂａ３、Ｉｂａ５、Ｉｂａ７、Ｉｂｃ８、Ｉｂａ９、Ｉｂａ１１、Ｉｂａ１２、Ｉｂａ１３、Ｉｂａ１４、Ｉｂａ１８、Ｉｂａ１９、Ｉｂａ２３、Ｉｂｂ２３、エリトロ−Ｉｂｂ１、トレオ−Ｉｂｂ１、エリトロ−Ｉｂｄ２、エリトロ−Ｉｂｅ２、エリトロ−Ｉｂｂ２、エリトロ−１−Ｉｂｂ２、エリトロ−２−Ｉｂｂ２、エリトロ−Ｉｂｃ２、トレオ−Ｉｂｄ２、トレオ−Ｉｂｅ２、トレオ−１−Ｉｂｂ２、トレオ−Ｉｂｂ２、トレオ−２−Ｉｂｂ２、トレオ−Ｉｂｃ２、トレオ−Ｉｂｃ３、エリトロ−Ｉｂｃ３、エリトロ−Ｉｂｂ３、トレオ−１−Ｉｂｂ３、トレオ−２−Ｉｂｂ３、トレオ−Ｉｂｂ３、エリトロ−Ｉｂｂ４、トレオ−Ｉｂｂ４、エリトロ−Ｉｂｖ５、エリトロ−Ｉｂｃ５、エリトロ−Ｉｂｂ５、エリトロ−１−Ｉｂｂ５、エリトロ−２−Ｉｂｂ５、トレオ−Ｉｂｂ５、トレオ−１−Ｉｂｂ５、トレオ−２−Ｉｂｂ５、トレオ−Ｉｂｃ５、トレオ−Ｉｂｖ５、エリトロ−Ｉｂｂ７、トレオ−Ｉｂｂ７、エリトロ−Ｉｂｂ８、エリトロ−Ｉｂｃ８、トレオ−Ｉｂｂ８、エリトロ−Ｉｂｂ９、トレオ−Ｉｂｂ９、トレオ−Ｉｂｃ９、エリトロ−Ｉｂｂ１０、トレオ−Ｉｂｂ１０、エリトロ−Ｉｂａ１１、トレオ−Ｉｂａ１１、エリトロ−Ｉｂａ１２、トレオ−Ｉｂａ１２、トレオ−Ｉｂｂ１２、エリトロ−Ｉｂｂ１２、エリトロ−Ｉｂｂ１３、トレオ−Ｉｂｂ１３、エリトロ−Ｉｂｂ１４、トレオ−Ｉｂｂ１４、エリトロ−Ｉｂｂ１５、トレオ−Ｉｂｂ１５、エリトロ−Ｉｂｂ１７、トレオ−Ｉｂｂ１７、エリトロ−Ｉｂｂ１８、トレオ−Ｉｂｂ１８、エリトロ−Ｉｂｃ１９、トレオ−Ｉｂｃ１９、エリトロ−Ｉｂｂ２１、トレオ−Ｉｂｂ２１、エリトロ−Ｉｂｂ３２、トレオ−Ｉｂｂ３２、エリトロ−Ｉｂｂ３３、トレオ−Ｉｂｂ３３、エリトロ−Ｉｂｂ３４、トレオ−Ｉｂｂ３４、エリトロ−Ｉｂｂ３５、トレオ−Ｉｂｂ３５、トレオ−２−Ｉｂｂ３５、エリトロ−Ｉｂｂ３６、トレオ−Ｉｂｂ３６、トレオ−Ｉｂｂ３７、エリトロ−Ｉｂｂ３７、トレオ−１−Ｉｂｂ３７、トレオ−２−Ｉｂｂ３７、エリトロ−Ｉｂｂ３８、トレオ−Ｉｂｂ３８、エリトロ−Ｉｂｃ４３、トレオ−Ｉｂｃ４３、エリトロ−Ｉｂｂ４９、トレオ−Ｉｂｂ４９、エリトロ−Ｉｂｂ５０、トレオ−Ｉｂｂ５０、エリトロ−Ｉｂｂ５１、トレオ−Ｉｂｂ５１、エリトロ−Ｉｂｂ５５、トレオ−Ｉｂｂ５５、エリトロ−Ｉｂｂ５６、トレオ−Ｉｂｂ５６、エリトロ−Ｉｂｂ７５及びトレオ−Ｉｂｂ７５は、は、発生前方法で施用された場合、１ヘクタール当たり３２０ｇ以下の活性物質の施与量で、複数種の有害植物に対して優れた除草効力（７０％〜１００％の活性）を示す。
【０３０２】
ここで、例えば、化合物番号エリトロ−Ｉｂｅ２、エリトロ−Ｉｂｃ２、トレオ−Ｉｂｄ２、トレオ−Ｉｂｅ２、トレオ−Ｉｂｂ２、トレオ−２−Ｉｂｂ２、トレオ−Ｉｂｃ３、エリトロ−Ｉｂｃ３、エリトロ−Ｉｂｂ３、トレオ−２−Ｉｂｂ３、トレオ−Ｉｂｂ３、エリトロ−Ｉｂｂ４、トレオ−Ｉｂｂ４、エリトロ−Ｉｂｃ５、エリトロ−Ｉｂｂ５、トレオ−Ｉｂｂ５、トレオ−Ｉｂｃ５、トレオ−Ｉｂｂ８、トレオ−Ｉｂｂ１５、トレオ−Ｉｂｂ１７、エリトロ−Ｉｂｂ３６、トレオ−Ｉｂｃ４３、エリトロ−Ｉｂｂ４９、トレオ−Ｉｂｂ４９、エリトロ−Ｉｂｂ５０、トレオ−Ｉｂｂ５０、エリトロ−Ｉｂｂ５１及びトレオ−Ｉｂｂ５６は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（９０−１００％）を示す。
【０３０３】
例えば、化合物番号エリトロ−Ｉｂｅ２、トレオ−Ｉｂｄ２、トレオ−Ｉｂｅ２、トレオ−２−Ｉｂｂ２、トレオ−Ｉｂｃ２、トレオ−Ｉｂｃ３、トレオ−２−Ｉｂｂ３、トレオ−Ｉｂｂ３、トレオ−Ｉｂｂ４、トレオ−Ｉｂｂ５、トレオ−Ｉｂｃ５、トレオ−Ｉｂｂ１５、トレオ−Ｉｂｂ１７、エリトロ−Ｉｂｂ３５、トレオ−Ｉｂｂ３５及びトレオ−Ｉｂｃ４３は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｅｓ）などの有害な植物に対して優れた活性（８０−１００％）を示す。
【０３０４】
例えば、化合物番号トレオ−Ｉｂｂ２、トレオ−２−Ｉｂｂ３、トレオ−Ｉｂｂ４、トレオ−Ｉｂｃ５、トレオ−Ｉｂｂ１５、トレオ−Ｉｂｂ３５、トレオ−Ｉｂｂ４９及びトレオ−Ｉｂｂ５６は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。
【０３０５】
２．  発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下で栽培した。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理した。該処理においては、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤された本発明による式（Ｉ）で表される化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして当該植物の緑色の部分に噴霧することによって施用した。被験植物を温室内の最適な成育条件下に約３週間維持した後、未処理対照と比較して、該調製物の活性を百分率（％）として視覚的に評価した。例えば、１００％の活性＝「植物が枯死した」、５０％の除草活性又はダメージ＝「植物が５０％低減した」又は「植物の質量が５０％低減した」、０％の活性＝「対照植物と同様」。
【０３０６】
結果によって示されているように、本発明による化合物（Ｉ）、例えば、上記表２〜表２ｆの化合物番号Ｉｂａ１、Ｉｂａ２、Ｉｂａ３、Ｉｂａ５、Ｉｂａ７、Ｉｂｃ８、Ｉｂａ９、Ｉｂａ１１、Ｉｂａ１２、Ｉｂａ１３、Ｉｂａ１４、Ｉｂａ１８、Ｉｂａ１９、Ｉｂａ２３、Ｉｂｂ２３、エリトロ−Ｉｂｂ１、トレオ−Ｉｂｂ１、エリトロ−Ｉｂｄ２、エリトロ−Ｉｂｅ２、エリトロ−Ｉｂｂ２、エリトロ−１−Ｉｂｂ２、エリトロ−２−Ｉｂｂ２、エリトロ−Ｉｂｃ２、トレオ−Ｉｂｄ２、トレオ−Ｉｂｅ２、トレオ−１−Ｉｂｂ２、トレオ−Ｉｂｂ２、トレオ−２−Ｉｂｂ２、トレオ−Ｉｂｃ２、トレオ−Ｉｂｃ３、エリトロ−Ｉｂｃ３、エリトロ−Ｉｂｂ３、トレオ−１−Ｉｂｂ３、トレオ−２−Ｉｂｂ３、トレオ−Ｉｂｂ３、エリトロ−Ｉｂｂ４、トレオ−Ｉｂｂ４、エリトロ−Ｉｂｖ５、エリトロ−Ｉｂｃ５、エリトロ−Ｉｂｂ５、エリトロ−１−Ｉｂｂ５、エリトロ−２−Ｉｂｂ５、トレオ−Ｉｂｂ５、トレオ−１−Ｉｂｂ５、トレオ−２−Ｉｂｂ５、トレオ−Ｉｂｃ５、トレオ−Ｉｂｖ５、エリトロ−Ｉｂｂ７、トレオ−Ｉｂｂ７、エリトロ−Ｉｂｂ８、エリトロ−Ｉｂｃ８、トレオ−Ｉｂｂ８、エリトロ−Ｉｂｂ９、トレオ−Ｉｂｂ９、トレオ−Ｉｂｃ９、エリトロ−Ｉｂｂ１０、トレオ−Ｉｂｂ１０、エリトロ−Ｉｂａ１１、トレオ−Ｉｂａ１１、エリトロ−Ｉｂａ１２、トレオ−Ｉｂａ１２、トレオ−Ｉｂｂ１２、エリトロ−Ｉｂｂ１２、エリトロ−Ｉｂｂ１３、トレオ−Ｉｂｂ１３、エリトロ−Ｉｂｂ１４、トレオ−Ｉｂｂ１４、エリトロ−Ｉｂｂ１５、トレオ−Ｉｂｂ１５、エリトロ−Ｉｂｂ１７、トレオ−Ｉｂｂ１７、エリトロ−Ｉｂｂ１８、トレオ−Ｉｂｂ１８、エリトロ−Ｉｂｃ１９、トレオ−Ｉｂｃ１９、エリトロ−Ｉｂｂ２１、トレオ−Ｉｂｂ２１、エリトロ−Ｉｂｂ３２、トレオ−Ｉｂｂ３２、エリトロ−Ｉｂｂ３３、トレオ−Ｉｂｂ３３、エリトロ−Ｉｂｂ３４、トレオ−Ｉｂｂ３４、エリトロ−Ｉｂｂ３５、トレオ−Ｉｂｂ３５、トレオ−２−Ｉｂｂ３５、エリトロ−Ｉｂｂ３６、トレオ−Ｉｂｂ３６、トレオ−Ｉｂｂ３７、エリトロ−Ｉｂｂ３７、トレオ−１−Ｉｂｂ３７、トレオ−２−Ｉｂｂ３７、エリトロ−Ｉｂｂ３８、トレオ−Ｉｂｂ３８、エリトロ−Ｉｂｃ４３、トレオ−Ｉｂｃ４３、エリトロ−Ｉｂｂ４９、トレオ−Ｉｂｂ４９、エリトロ−Ｉｂｂ５０、トレオ−Ｉｂｂ５０、エリトロ−Ｉｂｂ５１、トレオ−Ｉｂｂ５１、エリトロ−Ｉｂｂ５５、トレオ−Ｉｂｂ５５、エリトロ−Ｉｂｂ５６、トレオ−Ｉｂｂ５６及びトレオ−Ｉｂｂ７５は、発生後方法で施用された場合、１ヘクタール当たり３２０ｇ以下の活性物質の施与量で、複数種の有害植物に対して優れた除草効力（７０％〜１００％の活性）を示す。
【０３０７】
ここで、例えば、化合物番号Ｉｂａ２、Ｉｂａ３、Ｉｂａ５、トレオ−Ｉｂｂ１、エリトロ−Ｉｂｄ２、エリトロ−Ｉｂｂ２、エリトロ−Ｉｂｃ２、トレオ−Ｉｂｄ２、トレオ−Ｉｂｅ２、トレオ−Ｉｂｂ２、トレオ−２−Ｉｂｂ２、トレオ−Ｉｂｃ２、トレオ−Ｉｂｃ３、エリトロ−Ｉｂｃ３、エリトロ−Ｉｂｂ３、トレオ−２−Ｉｂｂ３、トレオ−Ｉｂｂ３、トレオ−Ｉｂｂ４、エリトロ−Ｉｂｂ５、エリトロ−２−Ｉｂｂ５、トレオ−２−Ｉｂｂ５、トレオ−Ｉｂｂ５、トレオ−Ｉｂｃ５、トレオ−Ｉｂｖ５、トレオ−Ｉｂｂ８、エリトロ−Ｉｂｂ３３、トレオ−Ｉｂｂ３３、トレオ−Ｉｂｂ３４、エリトロ−Ｉｂｂ３５、トレオ−２−Ｉｂｂ３５、トレオ−２−Ｉｂｂ３７、エリトロ−Ｉｂｂ３８、トレオ−Ｉｂｂ３８、エリトロ−Ｉｂｃ４３、トレオ−Ｉｂｃ４３、エリトロ−Ｉｂｂ４９、トレオ−Ｉｂｂ４９、トレオ−Ｉｂｂ５０、エリトロ−Ｉｂｂ５１及びトレオ−Ｉｂｂ５１は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。
【０３０８】
ここで、例えば、化合物番号Ｉｂｃ８、Ｉｂａ２３、Ｉｂｂ２３、トレオ−Ｉｂｂ１、トレオ−Ｉｂｅ２、トレオ−Ｉｂｂ２、トレオ−２−Ｉｂｂ２、エリトロ−Ｉｂｃ２、トレオ−Ｉｂｃ２、エリトロ−Ｉｂｃ５、トレオ−Ｉｂｂ５、トレオ−２−Ｉｂｂ５、トレオ−Ｉｂｃ５、トレオ−Ｉｂｂ８、トレオ−Ｉｂｂ１２、トレオ−Ｉｂｂ１４、エリトロ−Ｉｂｂ３２、トレオ−Ｉｂｂ３２、トレオ−Ｉｂｂ３３、エリトロ−Ｉｂｂ３４、トレオ−Ｉｂｂ３４、トレオ−Ｉｂｂ３７及びトレオ−Ｉｂｃ４３は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｕｌｖｕｓ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（８０−１００％）を示す。
【０３０９】
例えば、化合物番号エリトロ−Ｉｂｂ２、エリトロ−Ｉｂｃ２、トレオ−Ｉｂｄ２、トレオ−Ｉｂｅ２、トレオ−Ｉｂｂ２、トレオ−Ｉｂｃ２、トレオ−Ｉｂｃ３、トレオ−Ｉｂｂ３、トレオ−Ｉｂｂ５、トレオ−２−Ｉｂｂ５、トレオ−Ｉｂｃ５、トレオ−Ｉｂｂ３７、エリトロ−Ｉｂｂ４９及びトレオ−Ｉｂｂ４９も、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｅｓ）などの有害な植物に対して優れた活性（８０−１００％）を示す。
【国際調査報告】
2015501827.tif 000052
2015501827.tif 000053
2015501827.tif 000054
2015501827.tif 000055
2015501827.tif 000056
2015501827.tif 000057