(57)【要約】  本発明は、優れた電気化学的および熱的安定性により寿命特性に優れ、低い駆動電圧でも高い発光効率を有する有機発光素子を製造することができる有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置を提供する。  本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物は、化学式１で表される。化学式１および式中の各記号の説明は本明細書中で定義したとおりである。
2015533262.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される有機光電子素子用化合物：
【化１】
2015533262.tif 000027
前記化学式１で、
Ｘ１は、ＣまたはＳｉであり、
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）、ＰＯ（Ｐ＝Ｏ）、ＣＲ'Ｒ”またはＮＲ'であり、
Ｒ'、Ｒ”およびＲ１〜Ｒ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０スルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０スルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基またはこれらの組み合わせであり、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
ｎ１は、０〜３のうちのいずれか一つの整数であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
Ａｒ１、Ｒ８、およびＲ’のうちの少なくともいずれか一つは、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基である。
【請求項２】
前記Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＮＲ'であり、
前記Ａｒ１は、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基である、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項３】
前記Ｘ２は、ＮＲ’であり、Ｒ’は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基である、請求項２に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項４】
前記Ｘ２は、ＮＲ’であり、
前記Ｒ’は、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基である、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基である、請求項４に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項６】
前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２で表される、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物：
【化２】
2015533262.tif 000028
前記化学式２で、
Ｘ１は、ＣまたはＳｉであり、
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）、ＰＯ（Ｐ＝Ｏ）、ＣＲ'Ｒ”またはＮＲ'であり、
Ｒ'、Ｒ”およびＲ１〜Ｒ１０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０スルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０スルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基またはこれらの組み合わせであり、
Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
ｎ１〜ｎ３は、互いに独立して、０〜３のうちのいずれか一つの整数であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ５、Ｒ８、およびＲ’のうちの少なくともいずれか一つは、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基である。
【請求項７】
前記Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＣＲ'Ｒ”であり、
前記Ａｒ１は、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基である、請求項６に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項８】
前記Ｘ２は、ＯまたはＳであり、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基である、請求項７に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項９】
前記Ｘ２は、ＯまたはＳであり、前記Ａｒ２は、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基である、請求項６に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１０】
前記Ｘ１は、Ｃである、請求項６に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１１】
前記電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基は、下記化学式３〜７のうちのいずれか一つで表される置換基である、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【化３】
2015533262.tif 000029
【請求項１２】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニリル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換または非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基またはこれらの組み合わせである、請求項６に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１３】
Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のターフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のアントラセニレン基、置換もしくは非置換のフェナントリレン基、置換もしくは非置換のピレニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基および置換もしくは非置換のフェノキサジニル基である、請求項６に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１４】
前記Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくともいずれか一つは、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基である、請求項６に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１５】
前記Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくともいずれか一つは、置換されたＣ３〜Ｃ４０シリル基であり、
前記置換されたシリル基の水素のうちの少なくともいずれか一つは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基またはＣ６〜Ｃ１５アリール基で置換された、請求項６に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１６】
前記有機光電子素子用化合物は、三重項励起エネルギー（Ｔ１）が２．０ｅＶ以上である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１７】
陽極、陰極および前記陽極と陰極との間に位置する少なくとも一層以上の有機薄膜層を含む有機発光素子において、
前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか一層は、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の有機光電子素子用化合物を含む有機発光素子。
【請求項１８】
前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層およびこれらの組み合わせからなる群より選ばれる、請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記有機光電子素子用化合物は、発光層内に含まれる、請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
請求項１７に記載の有機発光素子を含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
寿命、効率、電気化学的安定性および熱的安定性に優れた有機光電子素子を提供できる有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ  ｄｅｖｉｃｅ）とは、正孔または電子を用いた電極と有機物との間での電荷交流を必要とする素子を意味する。
【０００３】
有機光電子素子は、動作原理に応じて次のように大きく２種類に分けることができる。第一は、外部の光源から素子に流入した光子により有機物層でエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが電子と正孔に分離され、この電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電流源（電圧源）として用いられる形態の電子素子である。
【０００４】
第二は、二つ以上の電極に電圧または電流を加えて電極と界面をなす有機物半導体に正孔または電子を注入し、注入された電子と正孔により動作する形態の電子素子である。
【０００５】
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ  ｐｈｏｔｏ  ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  ｄｒｕｍ）、有機トランジスタなどがあり、これらは全て素子の駆動のために正孔の注入もしくは輸送物質、電子の注入もしくは輸送物質、または発光物質を必要とする。
【０００６】
特に、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、最近、平板ディスプレイ（ｆｌａｔ  ｐａｎｅｌ  ｄｉｓｐｌａｙ）の需要が増加することに伴って注目されている。一般に有機発光とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。
【０００７】
このような有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に変換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に機能性有機物層が挿入された構造からなる。ここで有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質で形成された多層の構造を有する場合が多く、例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを有することができる。
【０００８】
このような有機発光素子の構造で二つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔（ｈｏｌｅ）、陰極からは電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が会って再結合（ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）によりエネルギーが高い励起子を形成するようになる。この時に形成された励起子が再び基底状態（ｇｒｏｕｎｄ  ｓｔａｔｅ）に移動しながら特定の波長を有する光が発生するようになる。
【０００９】
最近は、蛍光発光物質だけでなく、燐光発光物質も有機発光素子の発光物質として使用可能であることが知られており、このような燐光発光は、基底状態から励起状態（ｅｘｃｉｔｅｄ  ｓｔａｔｅ）に電子が遷移した後、項間交差（ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ  ｃｒｏｓｓｉｎｇ）を通じて一重項励起子が三重項励起子に非発光遷移した後、三重項励起子が基底状態に遷移しながら発光するメカニズムからなる。
【００１０】
前述したように有機発光素子で有機物層として用いられる材料は、機能に応じて、発光材料と電荷輸送材料、例えば正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類され得る。
【００１１】
また、発光材料は、発光色に応じて、青色、緑色、赤色発光材料と、さらに改善された天然色を具現するために必要な黄色および樺色発光材料に分類され得る。
【００１２】
一方、発光材料として一つの物質だけ用いる場合、分子間相互作用により最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下したり、発光減衰効果により素子の効率が減少する問題が発生するため、色純度の増加とエネルギー遷移を通じた発光効率と安定性を増加させるために発光材料としてホスト／ドーパント系を用いることができる。
【００１３】
有機発光素子が前述した優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内有機物層を構成する物質、例えば正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、発光材料中のホストおよび／またはドーパントなどが安定的且つ効率的な材料により裏付けられるのが先行されなければならないが、まだ安定的且つ効率的な有機発光素子用有機物層材料の開発が十分ではない状態であり、したがって新たな材料の開発が継続的に要求されている。このような材料開発の必要性は前述した他の有機光電子素子でも同様である。
【００１４】
また、低分子有機発光素子は、真空蒸着法により薄膜の形態で素子を製造するため効率および寿命性能がよく、高分子有機発光素子は、インクジェット（ｉｎｋｊｅｔ）またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）法を用いて初期投資費が少なく、大面積化に有利な長所がある。
【００１５】
低分子有機発光素子および高分子有機発光素子は、共に自発光、高速応答、広視野角、超薄型、高画質、耐久性、広い駆動温度範囲などの長所を有しているため、次世代ディスプレイとして注目されている。特に既存のＬＣＤ（ｌｉｑｕｉｄ  ｃｒｙｓｔａｌ  ｄｉｓｐｌａｙ）と比較して自発光型であることから、暗い場所や外部の光が入っても視認性がよく、バックライトが不要であることから、ＬＣＤの１／３水準に厚さおよび重量を減らすことができる。
【００１６】
また、応答速度がＬＣＤに比べて１０００倍以上速いマイクロ秒単位であるため、残像がない完璧な動画を実現することができる。したがって、最近の本格的なマルチメディア時代に合わせて最適のディスプレイとして脚光を浴びると期待され、このような長所を土台に１９８０年代後半の最初開発以降、効率８０倍、寿命１００倍以上に至る急激な技術発展を成し遂げてきており、最近は４０インチの有機発光素子パネルが発表されるなど大型化が急速に進められている。
【００１７】
大型化のためには、発光効率の増大および素子の寿命向上が伴わなければならない。この時、素子の発光効率は発光層内の正孔と電子の結合が円滑に行われなければならない。しかし、一般に有機物の電子移動度は正孔移動度に比べて遅いため、発光層内の正孔と電子の結合が効率的に行われるためには、効率的な電子輸送層を用いて陰極からの電子注入および移動度を高めると同時に、正孔の移動を遮断することが必要である。
【００１８】
また、寿命向上のためには、素子の駆動時に発生するジュール熱（Ｊｏｕｌｅ  ｈｅａｔ）により材料が結晶化されることを防止しなければならない。したがって、電子の注入および移動性に優れ、電気化学的安定性の高い有機化合物に対する開発が必要である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１９】
正孔注入および輸送の役割または電子注入および輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントと共に発光ホストとしての役割を果たすことができる有機光電子素子用化合物を提供する。
【００２０】
寿命、効率、駆動電圧、電気化学的安定性および熱的安定性に優れた有機発光素子およびこれを含む表示装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００２１】
本発明の一実施形態は、下記化学式１で表される有機光電子素子用化合物を提供する。
【００２２】
【化１】
2015533262.tif 000003
【００２３】
前記化学式１で、Ｘ１は、ＣまたはＳｉであり、Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）、ＰＯ（Ｐ＝Ｏ）、ＣＲ'Ｒ”またはＮＲ'であり、Ｒ'、Ｒ”およびＲ１〜Ｒ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０スルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０スルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基またはこれらの組み合わせであり、Ｌ１は、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、ｎ１は、０〜３のうちのいずれか一つの整数であり、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、Ａｒ１、Ｒ８、およびＲ’のうちの少なくともいずれか一つは、電子特性を有する置換または非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基である。
【００２４】
前記Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＮＲ’であり、前記Ａｒ１は、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり得る。
【００２５】
前記Ｘ２は、ＮＲ’であり、Ｒ'は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり得る。
【００２６】
前記Ｘ２は、ＮＲ’であり、前記Ｒ'は、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり得る。
【００２７】
前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり得る。
【００２８】
前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２で表され得る。
【００２９】
【化２】
2015533262.tif 000004
【００３０】
前記化学式２で、Ｘ１は、ＣまたはＳｉであり、Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）、ＰＯ（Ｐ＝Ｏ）、ＣＲ'Ｒ”またはＮＲ'であり、Ｒ'、Ｒ”およびＲ１〜Ｒ１０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０スルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０スルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基またはこれらの組み合わせであり、Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、ｎ１〜ｎ３は、互いに独立して、０〜３のうちのいずれか一つの整数であり、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ５、Ｒ８、およびＲ’のうちの少なくともいずれか一つは、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基である。
【００３１】
前記Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＣＲ'Ｒ”であり、前記Ａｒ１は、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり得る。
【００３２】
前記Ｘ２は、ＯまたはＳであり、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり得る。
【００３３】
前記Ｘ２は、ＯまたはＳであり、前記Ａｒ２は、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり得る。
【００３４】
前記Ｘ１は、Ｃであり得る。
【００３５】
前記電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基は、下記化学式３〜７のうちのいずれか一つで表され得る。
【００３６】
【化３】
2015533262.tif 000005
【００３７】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニリル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換または非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基またはこれらの組み合わせであり得る。
【００３８】
Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のターフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のアントラセニレン基、置換もしくは非置換のフェナントリレン基、置換もしくは非置換のピレニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基および置換もしくは非置換のフェノキサジニル基であり得る。
【００３９】
前記Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくともいずれか一つは、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基であり得る。
【００４０】
前記Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくともいずれか一つは、置換されたＣ３〜Ｃ４０シリル基であり、前記置換されたシリル基の水素のうちの少なくともいずれか一つは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基またはＣ６〜Ｃ１５アリール基で置換されたものであり得る。
【００４１】
前記有機光電子素子用化合物は、三重項励起エネルギー（Ｔ１）が２．０ｅＶ以上であり得る。
【００４２】
本発明の他の一実施形態では、陽極、陰極および前記陽極と陰極との間に位置する少なくとも一層以上の有機薄膜層を含む有機発光素子において、前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか一層は、前述した本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を含む有機発光素子を提供する。
【００４３】
前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層およびこれらの組み合わせからなる群より選ばれ得る。
【００４４】
前記有機光電子素子用化合物は、発光層内に含まれ得る。
【００４５】
本発明のさらに他の一実施形態では、前述した本発明の一実施形態に係る有機発光素子を含む表示装置を提供する。
【発明の効果】
【００４６】
高い正孔または電子輸送性、膜安定性、熱的安定性および高い三重項励起エネルギーを有する化合物を提供することができる。
【００４７】
このような化合物は、発光層の正孔注入／輸送材料、ホスト材料、または電子注入／輸送材料として用いられ得る。これを用いた有機光電子素子は、優れた電気化学的および熱的安定性を有するようになり、寿命特性に優れ、低い駆動電圧でも高い発光効率を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４８】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。
【図２】本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。
【図３】本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。
【図４】本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。
【図５】本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。
【符号の説明】
【００４９】
１００：有機発光素子
１１０：陰極
１２０：陽極
１０５：有機薄膜層
１３０：発光層
１４０：正孔輸送層
１５０：電子輸送層
１６０：電子注入層
１７０：正孔注入層
２３０：発光層＋電子輸送層。
【発明を実施するための形態】
【００５０】
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例示として提示されるものであり、本発明は、これによって制限されず、後述する特許請求の範囲の範疇のみにより定義される。
【００５１】
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
【００５２】
また、前記置換されたハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基のうちの隣接した二つの置換基が融合して環を形成することもできる。
【００５３】
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、一つの作用基内にＮ、Ｏ、ＳおよびＰからなる群より選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
【００５４】
本明細書で「これらの組み合わせ」とは、別途の定義がない限り、２以上の置換基が連結基で結合されていたり、２以上の置換基が縮合して結合されているものを意味する。
【００５５】
本明細書で「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ  ａｌｋｙｌ）基」であり得る。
【００５６】
前記アルキル基は、分枝状、直鎖状または環状であり得る。
【００５７】
「アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）基」とは、少なくとも二つの炭素原子が少なくとも一つの炭素−炭素二重結合からなる作用基を意味し、「アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）基」とは、少なくとも二つの炭素原子が少なくとも一つの炭素−炭素三重結合からなる作用基を意味する。
【００５８】
アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ２０であるアルキル基であり得る。より具体的にアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基またはＣ１〜Ｃ６アルキル基であってもよい。
【００５９】
例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、アルキル鎖に１〜４個の炭素原子、つまり、アルキル鎖はメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔ−ブチルからなる群より選ばれるものを示す。
【００６０】
前記アルキル基は、具体的な例を挙げると、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
【００６１】
「芳香族基」は、環状の作用基のすべての元素がｐ−オービタルを有しており、これらｐ−オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している作用基を意味する。具体的な例としてアリール基とヘテロアリール基がある。
【００６２】
「アリール（ａｒｙｌ）基」とは、環状の置換基のすべての元素がｐ−オービタルを有しており、これらｐ−オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している置換基を意味し、モノサイクリックまたは融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を共有する環）作用基を含む。
【００６３】
「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」とは、アリール基内にＮ、Ｏ、ＳおよびＰからなる群より選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。前記ヘテロアリール基が融合環である場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１〜３個含むことができる。
【００６４】
本明細書でカルバゾール系誘導体とは、置換もしくは非置換のカルバゾリル基の窒素原子が窒素でないヘテロ原子または炭素で置換された構造を意味する。具体的な例を挙げると、ジベンゾフラン（ジベンゾフラニル基）、ジベンゾチオフェン（ジベンゾチオフェニル基）、フルオレン（フルオレニル基）などである。具体的な例を挙げると、前記ヘテロ原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−または−ＮＲ'−を含むことができる。
【００６５】
本明細書で、正孔特性とは、ＨＯＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陽極で形成された正孔の発光層への注入および発光層での移動を容易にする特性を意味する。より具体的に、電子を押し出す特性とも類似していられる。
【００６６】
また電子特性とは、ＬＵＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陰極で形成された電子の発光層への注入および発光層での移動を容易にする特性を意味する。より具体的に、電子を引き寄せる特性とも類似していられる。
【００６７】
本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物は、融合環コアに多様な置換基を選択的に含む構造であり得る。
【００６８】
前記コア構造は、有機光電子素子の発光材料、正孔注入材料または正孔輸送材料として用いられ得る。特に正孔注入材料または正孔輸送材料に適していられる。
【００６９】
また、前記有機光電子素子用化合物は、コア部分とコア部分に置換された置換基に多様なさらに他の置換基を導入することによって多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物になり得る。
【００７０】
前記化合物の置換基に応じて適切なエネルギー準位を有する化合物を有機光電子素子に用いることによって、正孔伝達能力または電子伝達能力が強化されて効率および駆動電圧の面で優れた効果を有し、電気化学的および熱的安定性に優れて有機光電子素子の駆動時に寿命特性を向上させることができる。
【００７１】
本発明の一実施形態によれば、前記有機光電子素子用化合物は、下記化学式１で表され得る。
【００７２】
【化４】
2015533262.tif 000006
【００７３】
前記化学式１で、Ｘ１は、ＣまたはＳｉであり、Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）、ＰＯ（Ｐ＝Ｏ）、ＣＲ'Ｒ”またはＮＲ'であり、Ｒ'、Ｒ”およびＲ１〜Ｒ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０スルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０スルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基またはこれらの組み合わせであり、Ｌ１は、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、ｎ１は、０〜３のうちのいずれか一つの整数であり、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、Ａｒ１、Ｒ８、およびＲ’のうちの少なくともいずれか一つは、電子特性を有する置換または非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基である。
【００７４】
前記化学式１のような構造の場合、バイポーラ構造を有し、これによって不足した電子輸送（または注入）特性が増加して素子の効率を改善させることができる。
【００７５】
より具体的に、前記Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＮＲ'であり、前記Ａｒ１は、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり得る。つまり、電子特性を有する置換基がＡｒ１に位置する場合、電子と正孔の分布が分離されて効率的な正孔および／または電荷の移動が予想され、これによって素子の効率が改善されると考えられる。
【００７６】
より具体的に、前記Ｘ２は、ＮＲ’であり、Ｒ’は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり得る。
【００７７】
より具体的に、前記Ｘ２は、ＮＲ’であり、前記Ｒ’は、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり得る。つまり、電子特性を有する置換基がＮＲ'のＲ’に位置する場合、電子と正孔の分布が分離されて効率的な正孔および／または電荷の移動が予想され、これによって素子の効率が改善されると考えられる。
【００７８】
より具体的に、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２で表され得る。
【００７９】
【化５】
2015533262.tif 000007
【００８０】
前記化学式２で、Ｘ１は、ＣまたはＳｉであり、Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２（Ｏ＝Ｓ＝Ｏ）、ＰＯ（Ｐ＝Ｏ）、ＣＲ'Ｒ”またはＮＲ'であり、Ｒ'、Ｒ”およびＲ１〜Ｒ１０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０アシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０スルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０スルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基またはこれらの組み合わせであり、Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、ｎ１〜ｎ３は、互いに独立して、０〜３のうちのいずれか一つの整数であり、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ５、Ｒ８、およびＲ’のうちの少なくともいずれか一つは、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基である。
【００８１】
前記化学式２のように別途のカルバゾリル基を含む場合、化合物に多様な置換基の導入が容易であり、電子と正孔の移動経路が分離されて素子の効率が改善され得る。
【００８２】
前記Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＣＲ'Ｒ”であり、前記Ａｒ１は、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり得る。つまり、電子特性を有する置換基がＡｒ１に位置する場合、電子と正孔の移動経路が分離されて素子の効率が改善され得る。
【００８３】
本発明の一実施形態で、前記Ｘ２は、ＯまたはＳであり、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり得る。
【００８４】
本発明の一実施形態で、前記Ｘ２は、ＯまたはＳであり、前記Ａｒ２は、電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基であり、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり得る。つまり、電子特性を有する置換基がＡｒ２に位置する場合、電子と正孔の移動経路が分離されて素子の効率が改善され得る。
【００８５】
前記Ｘ１は、Ｃであり得るが、これに制限されない。
【００８６】
前記電子特性を有する置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基は、下記化学式３〜７のうちのいずれか一つで表される置換基であり得るが、これに制限されない。
【００８７】
【化６】
2015533262.tif 000008
【００８８】
前記化合物は、比較的分子量が大きいため、化合物の蒸着時の分解を抑制することができる。
【００８９】
前記Ｌ１〜Ｌ３を選択的に調節して化合物全体の共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）の長さを決定することができ、これから三重項（ｔｒｉｐｌｅｔ）エネルギーバンドギャップを調節することができる。これによって、有機光電素子で必要とする材料の特性を実現することができる。また、オルト、パラ、メタの結合位置変更を通じても三重項エネルギーバンドギャップを調節することができる。
【００９０】
前記Ｌ１〜Ｌ３の具体的な例は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のターフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のアントラセニレン基、置換もしくは非置換のフェナントリレン基、置換もしくは非置換のピレニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基および置換もしくは非置換のフェノキサジニル基などである。
【００９１】
また、前記化合物は、立体障害性を有しているため、分子間の相互作用が小さくて結晶化が抑制され得る。これによって、素子を製造する収率を向上させることができる。また、製造された素子の寿命特性が改善され得る。
【００９２】
また、前記化合物は、比較的分子量が大きいため、化合物の蒸着時の分解を抑制することができる。
【００９３】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニリル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換または非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基またはこれらの組み合わせであり得るが、これに制限されない。
【００９４】
より具体的に、前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくともいずれか一つは、置換もしくは非置換のビフェニル基であり得る。
【００９５】
または、前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくともいずれか一つは、置換もしくは非置換のフルオレニル基であり得る。
【００９６】
前記Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくともいずれか一つは、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基であり得る。
【００９７】
前記シリル基は、有機光電子素子の製造時に蒸着温度を低めることができ、溶媒に対する溶解度を増加させて素子の製造工程を溶液工程に転換させることができる。
【００９８】
より具体的に、前記Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくともいずれか一つは、置換されたＣ３〜Ｃ４０シリル基であり、前記置換されたシリル基の水素のうちの少なくともいずれか一つは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基またはＣ６〜Ｃ１５アリール基で置換されたものであり得る。
【００９９】
前記置換されたシリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などがある。
【０１００】
前記有機光電子素子用化合物の具体的な例は、下記のとおりであり、これに制限されない。
【０１０１】
【化７】
2015533262.tif 000009
【０１０２】
【化８】
2015533262.tif 000010
【０１０３】
【化９】
2015533262.tif 000011
【０１０４】
【化１０】
2015533262.tif 000012
【０１０５】
【化１１】
2015533262.tif 000013
【０１０６】
【化１２】
2015533262.tif 000014
【０１０７】
【化１３】
2015533262.tif 000015
【０１０８】
前述した本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物は、最大発光波長が約３２０〜５００ｎｍ範囲を示し、三重項励起エネルギー（Ｔ１）が２．０ｅＶ以上、より具体的に２．０〜４．０ｅＶ範囲であることから、高い三重項励起エネルギーを有するホストの電荷がドーパントによく伝達されてドーパントの発光効率を高めることができ、材料のホモ（ＨＯＭＯ）とルモ（ＬＵＭＯ）エネルギー準位を自由に調節して駆動電圧を下げることができるという利点があるため、ホスト材料または電荷輸送材料として非常に有用に用いられ得る。
【０１０９】
しかも、前記有機光電子素子用化合物は、光活性および電気的な活性を有しているため、非線形光学素材、電極材料、変色材料、光スイッチ、センサー、モジュール、ウェーブガイド、有機トランジスタ、レーザ、光吸収体、誘電体および分離膜（ｍｅｍｂｒａｎｅ）などの材料としても非常に有用に適用され得る。
【０１１０】
このような化合物を含む有機光電子素子用化合物は、ガラス転移温度が９０℃以上であり、熱分解温度が４００℃以上で熱的安定性に優れている。これによって、高効率の有機光電素子の実現が可能である。
【０１１１】
このような化合物を含む有機光電子素子用化合物は、発光、または電子注入および／または輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントと共に発光ホストとしての役割も果たすことができる。つまり、前記有機光電子素子用化合物は、燐光または蛍光のホスト材料、青色の発光ドーパント材料、または電子輸送材料として用いられ得る。
【０１１２】
本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物は、有機薄膜層に使用されて有機光電子素子の寿命特性、効率特性、電気化学的安定性および熱的安定性を向上させ、駆動電圧を低めることができる。
【０１１３】
これによって、本発明の一実施形態は、前記有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子を提供する。この時、前記有機光電子素子とは、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、有機メモリ素子などを意味する。特に、有機太陽電池の場合には本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物が電極や電極バッファー層に含まれて量子効率を増加させ、有機トランジスタの場合にはゲート、ソース−ドレイン電極などで電極物質として用いられ得る。
【０１１４】
以下、有機発光素子について具体的に説明する。
【０１１５】
本発明の他の一実施形態は、陽極、陰極および前記陽極と陰極との間に位置する少なくとも一層以上の有機薄膜層を含む有機発光素子において、前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか一層は、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を含む有機発光素子を提供する。
【０１１６】
前記有機光電子素子用化合物を含むことができる有機薄膜層としては、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層およびこれらの組み合わせからなる群より選ばれる層を含むことができるところ、この中で少なくともいずれか一層は本発明による有機光電子素子用化合物を含む。特に、正孔輸送層または正孔注入層に本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を含むことができる。また、前記有機光電子素子用化合物が発光層内に含まれる場合、前記有機光電子素子用化合物は、燐光または蛍光ホストとして含まれ、特に、蛍光青色ドーパント材料として含まれ得る。
【０１１７】
図１乃至図５は、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を含む有機発光素子の断面図である。
【０１１８】
図１乃至図５を参照すれば、本発明の一実施形態に係る有機発光素子１００、２００、３００、４００、５００は、陽極１２０、陰極１１０、およびこの陽極と陰極との間に位置する少なくとも一層の有機薄膜層１０５を含む構造を有する。
【０１１９】
前記陽極１２０は、陽極物質を含み、この陽極物質としては、通常、有機薄膜層へ正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が大きい物質が好ましい。前記陽極物質の具体的な例としては、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物が挙げられ、ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物の組み合わせが挙げられ、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ポリエチレンジオキシチオフェン：ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などが挙げられるが、これに限定されない。好ましくは、前記陽極としてＩＴＯ（インジウム錫酸化物）を含む透明電極を用いることができる。
【０１２０】
前記陰極１１０は、陰極物質を含み、この陰極物質としては、通常、有機薄膜層へ電子注入が容易に行われるように仕事関数が小さい物質が好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金が挙げられ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造物質などが挙げられるが、これに限定されない。好ましくは、前記陰極としてアルミニウムなどのような金属電極を用いることができる。
【０１２１】
まず、図１を参照すれば、図１は、有機薄膜層１０５として発光層１３０だけが存在する有機発光素子１００を示したものであり、前記有機薄膜層１０５は発光層１３０だけで存在することができる。
【０１２２】
図２を参照すれば、図２は、有機薄膜層１０５として電子輸送層を含む発光層２３０と正孔輸送層１４０とが存在する２層型有機発光素子２００を示したものであり、図２に示されているように、有機薄膜層１０５は、発光層２３０および正孔輸送層１４０を含む２層型であってもよい。この場合、発光層１３０は、電子輸送層の機能を果たし、正孔輸送層１４０は、ＩＴＯのような透明電極との接合性および正孔輸送性を向上させる機能を果たす。
【０１２３】
図３を参照すれば、図３は、有機薄膜層１０５として電子輸送層１５０、発光層１３０および正孔輸送層１４０が存在する３層型有機発光素子３００であって、前記有機薄膜層１０５で発光層１３０は独立した形態からなっており、電子輸送性や正孔輸送性に優れた膜（電子輸送層１５０および正孔輸送層１４０）を別途の層で積んだ形態を示している。
【０１２４】
図４を参照すれば、図４は、有機薄膜層１０５として電子注入層１６０、発光層１３０、正孔輸送層１４０および正孔注入層１７０が存在する４層型有機発光素子４００であって、前記正孔注入層１７０は、陽極として用いられるＩＴＯとの接合性を向上させることができる。
【０１２５】
図５を参照すれば、図５は、有機薄膜層１０５として電子注入層１６０、電子輸送層１５０、発光層１３０、正孔輸送層１４０および正孔注入層１７０のようなそれぞれ異なる機能を果たす５層が存在する５層型有機発光素子５００を示しており、前記有機発光素子５００は、電子注入層１６０を別途に形成して低電圧化に効果的である。
【０１２６】
前記図１乃至図５で前記有機薄膜層１０５を形成する電子輸送層１５０、電子注入層１６０、発光層１３０、２３０、正孔輸送層１４０、正孔注入層１７０およびこれらの組み合わせからなる群より選ばれるいずれか一つは、前記有機光電子素子用化合物を含む。この時、前記有機光電子素子用化合物は、前記電子輸送層１５０または電子注入層１６０を含む電子輸送層１５０に使用可能であり、その中でも電子輸送層に含まれる場合、正孔遮断層（図示せず）を別途に形成する必要がないため、単純化した構造の有機発光素子を提供することができるため好ましい。
【０１２７】
また、前記有機光電子素子用化合物が発光層１３０、２３０内に含まれる場合、前記有機光電子素子用化合物は、燐光または蛍光ホストとして含まれ、または蛍光青色ドーパントとして含まれ得る。
【０１２８】
前述した有機発光素子は、基板に陽極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキおよびイオンメッキのような乾式成膜法；またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）、浸漬法（ｄｉｐｐｉｎｇ）、フローコーティング法（ｆｌｏｗ  ｃｏａｔｉｎｇ）のような湿式成膜法などで有機薄膜層を形成した後、その上に陰極を形成して製造することができる。
【０１２９】
本発明のさらに他の一実施形態によれば、前記有機発光素子を含む表示装置を提供する。
【実施例】
【０１３０】
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、下記に記載された実施例は、本発明を具体的に例示したり説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されてはならない。
【０１３１】
（有機光電子素子用化合物の製造）
実施例１：化学式（Ａ−１）で表される化合物の合成
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式（Ａ−１）で表される化合物は、下記の反応式１のような方法を通じて合成された。
【０１３２】
【化１４】
2015533262.tif 000016
【０１３３】
第１段階：化合物（Ａ）の合成
２０００ｍＬの丸いフラスコで２−ブロモ−Ｎ−フェニルアニリン３０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、１−クロロ−３，５−フェニルトリアジン３８．８ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム７．３ｇ（３００ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアルデヒド９００ｍｌに攪拌しながら常温で２４時間攪拌した。反応溶液を蒸溜水に徐々に滴下して未反応水素化ナトリウムを除去した後、再び過量の蒸溜水に反応溶液を注いだ後、フィルターを実施する。得られた固体を過量のメチレンクロライドに溶かした後、ホットフィルターを実施し、再びメチレンクロライドを除去し、メタノールで沈澱した後、得られた固体をフィルターして化合物（Ａ）４０．５ｇ（収率７０％）を得た。
【０１３４】
前記で得た（Ａ）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１３５】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ２７Ｈ１９ＢｒＮ４：Ｃ，６７．６５；Ｈ，４．００；Ｂｒ，１６．６７；Ｎ，１１．６９；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６７．３５；Ｈ，４．０３；Ｎ，１０．８８。
【０１３６】
第２段階：化合物（Ｃ）の合成
化合物（Ａ）で表される化合物３０ｇ（６２．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸いフラスコに入れ、窒素状態の反応雰囲気を作り、精製されたテトラヒドロフラン３００ｍＬに溶かした後、反応器周囲温度を−７８℃に維持した。その後、２．５Ｍ−ノルマルブチルリチウム２５ｍＬを徐々に滴下した。滴下完了後、３０分間の攪拌を実施した後、４−ブロモフルオレノン１６．２ｇ（６２．５ｍｍｏｌ）を２００ｍＬの精製されたテトラヒドロフランに溶かした後、徐々に滴下した。反応溶液を−７８℃に維持した状態で約１時間の攪拌後、常温に上げて翌朝まで攪拌を持続した。反応溶液に５ｗｔ％の重炭酸ナトリウム水溶液を入れて反応を終了した後、メチレンクロライドを用いて分液抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムを用いて残存する水を除去した後、減圧蒸留して中間体（Ｂ）を得ることができた。精製されていない中間体（Ｂ）を４００ｍＬの酢酸に入れた後、触媒量の塩酸を滴下し、還流温度で１２時間攪拌した。反応終了後、カラムクロマトグラフィーを用いて化合物（Ｃ）２４ｇ（収率６２％）を得た。
【０１３７】
前記で得た（Ｃ）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１３８】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ４０Ｈ２５ＢｒＮ４：Ｃ，７４．８８；Ｈ，３．９３；Ｂｒ，１２．４５；Ｎ，８．７３；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７４．６５；Ｈ，３．９１；Ｎ，８．７５。
【０１３９】
第３段階：化合物（Ｅ）の合成
化合物（Ｃ）で表される化合物２０ｇ（３１．１ｍｍｏｌ）、２−ニトロベンゼンボロン酸化合物６．３ｇ（３１．１ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィン１．８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）をトルエン／テトラヒドロフラン４００ｍｌに懸濁させ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４００ｍｌを入れた後、窒素気流下で２４時間加熱して還流した。反応溶液をＭｅＯＨ２０００ｍｌに加えて結晶化された固形分をフィルターした後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトでフィルターした。有機溶媒を適当量除去した後、ＭｅＯＨで再結晶して化合物（Ｄ）１５ｇ（収率７０％）を得た。
【０１４０】
前記で得た（Ｄ）で表される化合物１５ｇ（２０ｍｍｏｌ）をトリエチルホスファート１８ｇ（１００ｍｍｏｌ）と窒素気流下で攪拌しながら一晩中攪拌した。未反応トリエチルホスファートを真空蒸留法を用いて除去した後、フラスコに残っている固体をカラムクロマトグラフィー方法を用いて化合物（Ｅ）８．５２ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４１】
前記で得た（Ｅ）を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１４２】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ４６Ｈ２９Ｎ５：Ｃ，８４．７７；Ｈ，４．４８；Ｎ，１０．７５；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８４．７３；Ｈ，４．４５；Ｎ，１０．７８。
【０１４３】
第４段階：化合物（Ａ−１）の合成
化合物（Ｅ）で表される化合物８．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン２．５ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム２．８ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ２５０ｍｌに懸濁させ、１，１０−フェナントロリン０．５ｇ（０．３ｍｍｏｌ）と塩化銅０．３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を入れた後、窒素気流下で１２時間加熱して還流した。反応溶液をＭｅＯＨ１０００ｍｌに加えて結晶化された固形分をフィルターした後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトでフィルターした。有機溶媒を適当量除去した後、ＭｅＯＨで再結晶して化合物（Ａ−１）５．７ｇ（収率６０％）を得た。
【０１４４】
前記で得た（Ａ−１）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１４５】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ５２Ｈ３３Ｎ５：Ｃ，８５．８１；Ｈ，４．５７；Ｎ，９．６２；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８５．７６；Ｈ，４．６０；Ｎ，９．５８。
【０１４６】
実施例２：化学式（Ａ−４）で表される化合物の合成
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式（Ａ−４）で表される化合物は、下記の反応式２のような方法を通じて合成された。
【０１４７】
【化１５】
2015533262.tif 000017
【０１４８】
第１段階：化合物（Ａ−４）の合成
実施例１で１段階、２段階および３段階を経て合成された化合物（Ｅ）で表される化合物８．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）、３−ブロモビフェニル３ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム２．８ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ２５０ｍｌに懸濁させ、１，１０−フェナントロリン０．５ｇ（０．３ｍｍｏｌ）と塩化銅０．３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を入れた後、窒素気流下で１２時間加熱して還流した。反応溶液をＭｅＯＨ１０００ｍｌに加えて結晶化された固形分をフィルターした後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトでフィルターした。有機溶媒を適当量除去した後、ＭｅＯＨで再結晶して化合物（Ａ−４）６．３ｇ（収率６０％）を得た。
【０１４９】
前記で得た（Ａ−４）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１５０】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ５８Ｈ３７Ｎ５：Ｃ，８６．６５；Ｈ，４．６４；Ｎ，８．７１；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８６．６７；Ｈ，４．６１；Ｎ，８．７３。
【０１５１】
実施例３：化学式（Ａ−５）で表される化合物の合成
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式（Ａ−５）で表される化合物は、下記の反応式３のような方法を通じて合成された。
【０１５２】
【化１６】
2015533262.tif 000018
【０１５３】
第１段階：化合物（Ｆ）の合成
２０００ｍＬの丸いフラスコで２−ブロモ−Ｎ−フェニルアニリン３０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、１−クロロ−３，５−フェニルピリミジン３８．８ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム７．３ｇ（３００ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアルデヒド９００ｍｌに攪拌しながら常温で２４時間攪拌した。反応溶液を蒸溜水に徐々に滴下して未反応水素化ナトリウムを除去した後、再び過量の蒸溜水に反応溶液を注ぎ、フィルターを実施した。得られた固体を過量のメチレンクロライドに溶かした後、ホットフィルターを実施し、再びメチレンクロライドを除去し、メタノールで沈澱した後、得られた固体をフィルターして化合物（Ｄ）３６．５ｇ（収率６６％）を得た。
【０１５４】
前記で得た（Ｄ）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１５５】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ２８Ｈ２０ＢｒＮ３：Ｃ，７０．３０；Ｈ，４．２１；Ｂｒ，１６．７０；Ｎ，８．７８；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７０．３２；Ｈ，４．２０；Ｎ，８．９０。
【０１５６】
第２段階：化合物（Ｈ）の合成
化合物（Ｆ）で表される化合物３０ｇ（６２．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸いフラスコに入れた後、窒素状態の反応雰囲気を作り、精製されたテトラヒドロフラン３００ｍＬに溶かした後、反応器周囲温度を−７８℃に維持した。その後、２．５Ｍ−ノルマルブチルリチウム２５ｍＬを徐々に滴下した。滴下完了後、３０分間の攪拌を実施した後、４−ブロモフルオレノン１６．２ｇ（６２．５ｍｍｏｌ）を２００ｍＬの精製されたテトラヒドロフランに溶かした後、徐々に滴下した。反応溶液を−７８℃に維持した状態で約１時間の攪拌後、常温に上げて翌朝まで攪拌を持続した。反応溶液に５ｗｔ％の重炭酸ナトリウム水溶液を入れて反応を終了した後、メチレンクロライドを用いて分液抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムを用いて残存する水を除去した後、減圧蒸留して中間体（Ｇ）を得ることができた。精製されていない中間体（Ｇ）を４００ｍＬの酢酸に入れた後、触媒量の塩酸を滴下し、還流温度で１２時間攪拌した。反応終了後、カラムクロマトグラフィーを用いて化合物（Ｈ）２８ｇ（収率６４％）を得た。
【０１５７】
前記で得た（Ｈ）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１５８】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ４１Ｈ２６ＢｒＮ３：Ｃ，７６．８８；Ｈ，４．０９；Ｂｒ，１２．４７；Ｎ，６．５６；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７６．７２；Ｈ，４．１５；Ｎ，６．６１。
【０１５９】
第３段階：化合物（Ｊ）の合成
化合物（Ｈ）で表される化合物２０ｇ（３１．１ｍｍｏｌ）、２−ニトロベンゼンボロン酸化合物６．３ｇ（３１．１ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィン１．８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）をトルエン／テトラヒドロフラン４００ｍｌに懸濁させ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４００ｍｌを入れた後、窒素気流下で２４時間加熱して還流した。反応溶液をＭｅＯＨ２０００ｍｌに加えて結晶化された固形分をフィルターした後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトでフィルターした。有機溶媒を適当量除去した後、ＭｅＯＨで再結晶して化合物（Ｉ）１４．７ｇ（収率７０％）を得た。
【０１６０】
前記で得た（Ｉ）で表される化合物１４．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）をトリエチルホスファート１８ｇ（１００ｍｍｏｌ）と窒素気流下で攪拌しながら一晩中の攪拌をした。未反応トリエチルホスファートを真空蒸留法を用いて除去した後、フラスコに残っている固体をカラムクロマトグラフィー方法を用いて化合物（Ｊ）８．５ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）を得た。
【０１６１】
前記で得た（Ｊ）を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１６２】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ４６Ｈ２９Ｎ５：Ｃ，８４．７７；Ｈ，４．４８；Ｎ，１０．７５；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８４．７３；Ｈ，４．４５；Ｎ，１０．７８。
【０１６３】
第４段階：化合物（Ａ−５）の合成
化合物（Ｊ）で表される化合物８．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン２．５ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム２．８ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ２５０ｍｌに懸濁させ、１，１０−フェナントロリン０．５ｇ（０．３ｍｍｏｌ）と塩化銅０．３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を入れた後、窒素気流下で１２時間加熱して還流した。反応溶液をＭｅＯＨ１０００ｍｌに加えて結晶化された固形分をフィルターした後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトでフィルターした。有機溶媒を適当量除去した後、ＭｅＯＨで再結晶して化合物（Ａ−５）５．５ｇ（収率６０％）を得た。
【０１６４】
前記で得た（Ａ−５）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１６５】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ５３Ｈ３４Ｎ４：Ｃ，８７．５８；Ｈ，４．７１；Ｎ，７．７１；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８７．５４；Ｈ，４．６８；Ｎ，７．７４。
【０１６６】
実施例４：化学式（Ａ−１５）で表される化合物の合成
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式（Ａ−１５）で表される化合物は、下記の反応式４のような方法を通じて合成された。
【０１６７】
【化１７】
2015533262.tif 000019
【０１６８】
第１段階：化合物（Ｋ）の合成
２０００ｍＬの丸いフラスコで２−ブロモ−Ｎ−フェニルアニリン３０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、１−クロロ−３，５−フェニルピリジン３８．３ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム７．３ｇ（３００ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアルデヒド９００ｍｌに攪拌しながら常温で２４時間攪拌した。反応溶液を蒸溜水に徐々に滴下して未反応水素化ナトリウムを除去した後、再び過量の蒸溜水に反応溶液を注ぎ、フィルターを実施した。得られた固体を過量のメチレンクロライドに溶かした後、ホットフィルターを実施し、再びメチレンクロライドを除去し、メタノールで沈澱した後、得られた固体をフィルターして化合物（Ｋ）３５．９ｇ（収率６６％）を得た。
【０１６９】
前記で得た（Ｋ）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１７０】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ２９Ｈ２１ＢｒＮ２：Ｃ，７２．９６；Ｈ，４．４３；Ｂｒ，１６．７４；Ｎ，５．８７；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７２．９４；Ｈ，４．４１；Ｂｒ，１６．７４；Ｎ，５．８８。
【０１７１】
第２段階：化合物（Ｌ）の合成
化合物（Ｋ）で表される化合物２９．４ｇ（６２．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸いフラスコに入れた後、窒素状態の反応雰囲気を作り、精製されたテトラヒドロフラン３００ｍＬに溶かした後、反応器周囲温度を−７８℃に維持した。その後、２．５Ｍ−ノルマルブチルリチウム２５ｍＬを徐々に滴下した。滴下完了後、３０分間の攪拌を実施した後、４−ブロモフルオレノン１６．２ｇ（６２．５ｍｍｏｌ）を２００ｍＬの精製されたテトラヒドロフランに溶かした後、徐々に滴下した。反応溶液を−７８℃に維持した状態で約１時間の攪拌後、常温に上げて翌朝まで攪拌を持続した。反応溶液に５ｗｔ％の重炭酸ナトリウム水溶液を入れて反応を終了した後、メチレンクロライドを用いて分液抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムを用いて残存する水を除去した後、減圧蒸留して中間体（Ｌ）を得ることができた。精製されていない中間体（Ｌ）を４００ｍＬの酢酸に入れた後、触媒量の塩酸を滴下し、還流温度で１２時間攪拌した。反応終了後、カラムクロマトグラフィーを用いて化合物（Ｍ）２７．３ｇ（収率６４％）を得た。
【０１７２】
前記で得た（Ｍ）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１７３】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ４２Ｈ２７ＢｒＮ２：Ｃ，７８．８７；Ｈ，４．２６；Ｂｒ，１２．４９；Ｎ，４．３８；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７８．８９；Ｈ，４．２５；Ｎ，４．３５。
【０１７４】
第３段階：化合物（Ｏ）の合成
化合物（Ｍ）で表される化合物１９．４ｇ（３１．１ｍｍｏｌ）、２−ニトロベンゼンボロン酸化合物６．３ｇ（３１．１ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィン１．８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）をトルエン／テトラヒドロフラン４００ｍｌに懸濁させ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４００ｍｌを入れた後、窒素気流下で２４時間加熱して還流した。反応溶液をＭｅＯＨ２０００ｍｌに加えて結晶化された固形分をフィルターした後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトでフィルターした。有機溶媒を適当量除去した後、ＭｅＯＨで再結晶して化合物（Ｎ）１４．２ｇ（収率７０％）を得た。
【０１７５】
前記で得た（Ｎ）で表される化合物１４．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）をトリエチルホスファート１８ｇ（１００ｍｍｏｌ）と窒素気流下で攪拌しながら一晩中の攪拌を実施した。未反応トリエチルホスファートを真空蒸留法を用いて除去した後、フラスコに残っている固体をカラムクロマトグラフィー方法を用いて化合物（Ｏ）８．２ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）を得た。
【０１７６】
前記で得た（Ｏ）を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１７７】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ４８Ｈ３１Ｎ３：Ｃ，８８．７２；Ｈ，４．８１；Ｎ，６．４７；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８８．７３；Ｈ，４．８２；Ｎ，６．５６。
【０１７８】
第４段階：化合物（Ａ−１５）の合成
化合物（Ｏ）で表される化合物８．２ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン２．５ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム２．８ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ２５０ｍｌに懸濁させ、１，１０−フェナントロリン０．５ｇ（０．３ｍｍｏｌ）と塩化銅０．３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を入れた後、窒素気流下で１２時間加熱して還流した。反応溶液をＭｅＯＨ１０００ｍｌに加えて結晶化された固形分をフィルターした後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトでフィルターした。有機溶媒を適当量除去した後、ＭｅＯＨで再結晶して化合物（Ａ−１５）５．２ｇ（収率６０％）を得た。
【０１７９】
前記で得た（Ａ−１５）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１８０】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ５４Ｈ３５Ｎ３：Ｃ，８９．３５；Ｈ，４．８６；Ｎ，５．７９；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８９．３１；Ｈ，４．８４；Ｎ，５．７５。
【０１８１】
実施例５：化学式（Ａ−２１）で表される化合物の合成
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式（Ａ−２１）で表される化合物は、下記の反応式５のような方法を通じて合成された。
【０１８２】
【化１８】
2015533262.tif 000020
【０１８３】
第１段階：化合物（Ｑ）の合成
ブロモトリフェニルアミン２０．３ｇ（６２．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸いフラスコに入れた後、窒素状態の反応雰囲気を作り、精製されたテトラヒドロフラン３００ｍＬに溶かした後、反応器周囲温度を−７８℃に維持した。その後、２．５Ｍ−ノルマルブチルリチウム２５ｍＬを徐々に滴下した。滴下完了後、３０分間の攪拌を実施した後、４−ブロモフルオレノン１６．２ｇ（６２．５ｍｍｏｌ）を２００ｍＬの精製されたテトラヒドロフランに溶かし、徐々に滴下した。反応溶液を−７８℃に維持した状態で約１時間の攪拌後、常温に上げて翌朝まで攪拌を持続した。反応溶液に５ｗｔ％の重炭酸ナトリウム水溶液を入れて反応を終了した後、メチレンクロライドを用いて分液抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムを用いて残存する水を除去した後、減圧蒸留して中間体（Ｐ）を得ることができた。精製されていない中間体（Ｐ）を４００ｍＬの酢酸に入れた後、触媒量の塩酸を滴下し、還流温度で１２時間攪拌した。反応終了後、カラムクロマトグラフィーを用いて化合物（Ｑ）１９．５ｇ（収率６４％）を得た。
【０１８４】
前記で得た（Ｑ）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１８５】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ３１Ｈ２０ＢｒＮ：Ｃ，７６．５５；Ｈ，４．１４；Ｂｒ，１６．４３；Ｎ，２．８８；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７６．５１；Ｈ，４．１１；Ｎ，２．８５。
【０１８６】
第２段階：化合物（Ｓ）の合成
化合物（Ｑ）で表される化合物１５．１ｇ（３１．１ｍｍｏｌ）、２−ニトロベンゼンボロン酸化合物６．３ｇ（３１．１ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィン１．８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）をトルエン／テトラヒドロフラン４００ｍｌに懸濁させ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４００ｍｌを入れた後、窒素気流下で２４時間加熱して還流した。反応溶液をＭｅＯＨ２０００ｍｌに加えて結晶化された固形分をフィルターした後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトでフィルターした。有機溶媒を適当量除去した後、ＭｅＯＨで再結晶して化合物（Ｒ）１１．５ｇ（収率７０％）を得た。
【０１８７】
前記で得た（Ｒ）で表される化合物１１．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）をトリエチルホスファート１８ｇ（１００ｍｍｏｌ）と窒素気流下で攪拌しながら一晩中の攪拌を実施した。未反応トリエチルホスファートを真空蒸留法を用いて除去した後、フラスコに残っている固体をカラムクロマトグラフィー方法を用いて化合物（Ｓ）６．５ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）を得た。
【０１８８】
前記で得た（Ｓ）を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１８９】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ３７Ｈ２４Ｎ２：Ｃ，８９．４９；Ｈ，４．８７；Ｎ，５．６４；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８９．４９；Ｈ，４．８９；Ｎ，５．６１。
【０１９０】
第３段階：化合物（Ａ−２１）の合成
化合物（Ｓ）で表される化合物６．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）、１−クロロ−３，５−フェニルトリアジン４．２ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム２．８ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ２５０ｍｌに懸濁させ、１，１０−フェナントロリン０．５ｇ（０．３ｍｍｏｌ）と塩化銅０．３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を入れた後、窒素気流下で１２時間加熱して還流した。反応溶液をＭｅＯＨ１０００ｍｌに加えて結晶化された固形分をフィルターした後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトでフィルターした。有機溶媒を適当量除去した後、ＭｅＯＨで再結晶して化合物（Ａ−２１）５．７ｇ（収率６０％）を得た。
【０１９１】
前記で得た（Ａ−２１）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１９２】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ５２Ｈ３３Ｎ５：Ｃ，８５．８１；Ｈ，４．５７；Ｎ，９．６２；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８５．８３；Ｈ，４．５２；Ｎ，９．５９。
【０１９３】
実施例６：化学式（Ａ−２０）で表される化合物の合成
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式（Ａ−２０）で表される化合物は、下記の反応式６のような方法を通じて合成された。
【０１９４】
【化１９】
2015533262.tif 000021
【０１９５】
第１段階：化合物（Ａ−２０）の合成
実施例５で１段階および２段階を経て合成された（Ｓ）で表される化合物６．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）、１−クロロ−３，５−フェニルピリミジン４．２ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム２．８ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ２５０ｍｌに懸濁させ、１，１０−フェナントロリン０．５ｇ（０．３ｍｍｏｌ）と塩化銅０．３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を入れた後、窒素気流下で１２時間加熱して還流した。反応溶液をＭｅＯＨ１０００ｍｌに加えて結晶化された固形分をフィルターした後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトでフィルターした。有機溶媒を適当量除去した後、ＭｅＯＨで再結晶して化合物（Ａ−２０）５．６ｇ（収率６０％）を得た。
【０１９６】
前記で得た（Ａ−２０）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０１９７】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ５３Ｈ３４Ｎ４：Ｃ，８７．５８；Ｈ，４．７１；Ｎ，７．７１；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８７．５５；Ｈ，４．６７；Ｎ，７．７４。
【０１９８】
実施例７：化学式（Ａ−１９）で表される化合物の合成
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式（Ａ−１９）で表される化合物は、下記の反応式７のような方法を通じて合成された。
【０１９９】
【化２０】
2015533262.tif 000022
【０２００】
第１段階：化合物（Ａ−１９）の合成
実施例５で１段階および２段階を経て合成された（Ｓ）で表される化合物６．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）、１−クロロ−３，５−フェニルピリジン４．１ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム２．８ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ２５０ｍｌに懸濁させ、１，１０−フェナントロリン０．５ｇ（０．３ｍｍｏｌ）と塩化銅０．３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を入れた後、窒素気流下で１２時間加熱して還流した。反応溶液をＭｅＯＨ１０００ｍｌに加えて結晶化された固形分をフィルターした後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトでフィルターした。有機溶媒を適当量除去した後、ＭｅＯＨで再結晶して化合物（Ａ−１９）５．５ｇ（収率６０％）を得た。
【０２０１】
前記で得た（Ａ−１９）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【０２０２】
ｃａｌｃｄ．  Ｃ５４Ｈ３５Ｎ３：Ｃ，８９．３５；Ｈ，４．８６；Ｎ，５．７９；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８９．３７；Ｈ，４．８３；Ｎ，５．８２。
【０２０３】
（有機発光素子の製造）
実施例８
具体的に、有機発光素子の製造方法を説明する。陽極は１５Ω／ｃｍ２の面抵抗値を有するＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさで切断してアセトンとイソプロピルアルコールと純水の中で各１５分間の超音波洗浄を行った後、３０分間のＵＶオゾン洗浄を行って用いた。
【０２０４】
このように準備されたＩＴＯ透明電極を陽極として用いてＩＴＯ基板上部に下記ＨＴＭ化合物を真空蒸着して１２００Åの厚さの正孔注入層を形成した。
【０２０５】
【化２１】
2015533262.tif 000023
【０２０６】
前記実施例１で合成された化合物をホストとして用い、燐光グリーンドーパントとして下記ＰｈＧＤ化合物を７重量％ドーピングして真空蒸着で３００Åの厚さの発光層を形成した。陽極としてはＩＴＯを１０００Åの厚さに用い、陰極としてはアルミニウム（Ａｌ）を１０００Åの厚さに用いた。
【０２０７】
【化２２】
2015533262.tif 000024
【０２０８】
その後、前記発光層上部にＢＡｌｑ［ビス（２−メチル−８−キノリノラト−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１'−ビフェニル−４−オラト）アルミニウム］５０ÅおよびＡｌｑ３［トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム］２５０Åを順次に積層して電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上部にＬｉＦ  ５ÅとＡｌ  １０００Åを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を製造した。
【０２０９】
【化２３】
2015533262.tif 000025
【０２１０】
実施例９
前記実施例８で、実施例１による化合物の代わりに実施例５による化合物を用いた点を除き、前記実施例９と同様の方法で有機発光素子を製造した。
【０２１１】
比較例１
前記実施例１で合成された化合物を発光層のホストとして用いる代わりに、４，４−Ｎ，Ｎ−ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）を発光層のホストとして用いた点を除き、前記実施例８と同様の方法で有機発光素子を製作した。
【０２１２】
（有機発光素子の性能測定）
前記実施例９乃至１０および比較例１で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して電圧に応じた電流密度の変化、輝度の変化および発光効率を測定した。具体的な測定方法は次のとおりであり、その結果を下記表１に示した。
【０２１３】
（１）電圧変化に応じた電流密度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
【０２１４】
（２）電圧変化に応じた輝度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
【０２１５】
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）で測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）および電力効率（ｌｍ／Ｗ）を計算した。
【０２１６】
【表１】
2015533262.tif 000026
【０２１７】
比較物質であるＣＢＰを発光層のホストとして適用した比較例１よりも実施例８〜９の素子で、素子の効率が向上することを確認した。
【０２１８】
本発明は、前記実施例に限定されず、互いに異なる多様な形態に製造されてもよく、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更せずに他の具体的な形態に実施可能であることを理解できるはずである。したがって、上述した実施例はすべての面で例示的なものであり、限定的ではないものと理解しなければならない。
【図１】
2015533262.tif 000030
【図２】
2015533262.tif 000031
【図３】
2015533262.tif 000032
【図４】
2015533262.tif 000033
【図５】
2015533262.tif 000034
【手続補正書】
【提出日】平成27年6月12日(2015.6.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２２】
図２を参照すれば、図２は、有機薄膜層１０５として電子輸送層を含む発光層２３０と正孔輸送層１４０とが存在する２層型有機発光素子２００を示したものであり、図２に示されているように、有機薄膜層１０５は、発光層２３０および正孔輸送層１４０を含む２層型であってもよい。この場合、発光層２３０は、電子輸送層の機能を果たし、正孔輸送層１４０は、ＩＴＯのような透明電極との接合性および正孔輸送性を向上させる機能を果たす。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５３】
第１段階：化合物（Ｆ）の合成
２０００ｍＬの丸いフラスコで２−ブロモ−Ｎ−フェニルアニリン３０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、１−クロロ−３，５−フェニルピリミジン３８．８ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム７．３ｇ（３００ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアルデヒド９００ｍｌに攪拌しながら常温で２４時間攪拌した。反応溶液を蒸溜水に徐々に滴下して未反応水素化ナトリウムを除去した後、再び過量の蒸溜水に反応溶液を注ぎ、フィルターを実施した。得られた固体を過量のメチレンクロライドに溶かした後、ホットフィルターを実施し、再びメチレンクロライドを除去し、メタノールで沈澱した後、得られた固体をフィルターして化合物（Ｆ）３６．５ｇ（収率６６％）を得た。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５４】
前記で得た（Ｆ）で表される化合物を元素分析で分析した結果は次のとおりである。
【国際調査報告】
2015533262.tif 000035
2015533262.tif 000036
2015533262.tif 000037
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