(57)【要約】  水酸基を含有する香味料を固定し、かつ制御可能に放出する方法、及び固定された香味料を含有する組成物を提供する。本発明は、香味料送出のための固定された香味料を含有する組成物を提供する。特に、ポリカルボン酸の香味料エステル塩を含有する喫煙組成物を提供する。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
喫煙可能物質と、
香味料であるアルコール成分及びポリカルボン酸である酸成分を含有するエステルと、
を含み、
前記ポリカルボン酸のカルボキシル基の少なくとも１つが、塩の形態であり、
前記エステルのカルボニル炭素と前記塩を形成するカルボキシル炭素との間に少なくとも１つの炭素原子が存在する、
ことを特徴とする喫煙組成物。
【請求項２】
前記ポリカルボン酸は、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、及びアジピン酸から成る群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の喫煙組成物。
【請求項３】
前記塩は、金属塩であることを特徴とする請求項１に記載の喫煙組成物。
【請求項４】
前記金属は、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、及びカルシウムから成る群から選択されることを特徴とする請求項３に記載の喫煙組成物。
【請求項５】
少なくとも１つの水酸基を含有する香味料を送出する方法であって、
香味料であるアルコール成分とポリカルボン酸である酸成分とを含有するエステルを加熱し、燃焼させ、又は加水分解する段階、
を含み、
前記ポリカルボン酸のカルボキシル基の少なくとも１つが、塩の形態であり、
前記エステルのカルボニル炭素と前記塩を形成するカルボキシル炭素との間に少なくとも１つの炭素原子が存在する、
ことを特徴とする方法。
【請求項６】
香味料であるアルコール成分とポリカルボン酸である酸成分とを含有する前記エステルは、喫煙物品の構成要素に組み込まれることを特徴とする請求項５に記載の方法。
【請求項７】
香味料であるアルコール成分とポリカルボン酸である酸成分とを含有する前記エステルは、加熱された又は可燃性の製品に組み込まれることを特徴とする請求項５に記載の方法。
【請求項８】
香味料であるアルコール成分とポリカルボン酸である酸成分とを含有するエステル、
を含み、
前記ポリカルボン酸のカルボキシル基の少なくとも１つが、塩の形態であり、
前記エステルのカルボニル炭素と前記塩を形成するカルボキシル炭素との間に少なくとも１つの炭素原子が存在する、
ことを特徴とする製造物品。
【請求項９】
電気的に加熱されたシガレットの構成要素を含むことを特徴とする請求項８に記載の製造物品。
【請求項１０】
可燃性又は加熱された製造品目であることを特徴とする請求項８に記載の製造物品。
【請求項１１】
食用材料と、
香味料であるアルコール成分とポリカルボン酸である酸成分とを含有するエステルと、
を含み、
前記ポリカルボン酸のカルボキシル基の少なくとも１つが、塩の形態であり、
前記エステルのカルボニル炭素と前記塩を形成するカルボキシル炭素との間に少なくとも１つの炭素原子が存在する、
ことを特徴とする食用製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
この開示は、水酸基を含有する香味料を固定し、かつ制御可能に放出する方法、及び固定された香味料を含有する組成物に関する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００２】
【特許文献１】米国特許第５、６９２、５２５号
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
一実施形態では、喫煙可能物質と、香味料であるアルコール成分及びポリカルボン酸塩（ＦＥＳ）である酸成分のエステルとを含む喫煙組成物を提供する。ポリカルボン酸のカルボキシル基は、アルコール成分でエステル化され、ポリカルボン酸の残りのカルボキシル基の少なくとも１つは、塩の形態であり、エステルのカルボニル炭素と塩を形成するカルボキシル炭素との間に少なくとも１つの炭素原子が存在する。
別の実施形態では、ＦＥＳから少なくとも１つの水酸基を含有する香味料化合物を生成する方法を提供する。
別の実施形態では、ＦＥＳを含む製造品目を提供する。この物品は、タバコロッドを含むことができ、エステルは、タバコロッドに付加されている。
別の実施形態では、食用材料とＦＥＳとを含む食用製品を提供する。
【図面の簡単な説明】
【０００４】
【図１】コハク酸モノメチルの「1Ｈ  ＮＭＲ」スペクトルを示す図である。
【図２】３００℃でのコハク酸モノメチルの熱分解のＧＣ／ＭＳプロットを示す図である。
【図３】３００℃でのコハク酸モノメチルカリウムの熱分解のＧＣ／ＭＳプロットを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
香味料
香味料は、望ましい香味又は芳香を食用又は喫煙可能組成物のような組成物に与える化合物である。香味料は、少なくとも１つの水酸基を含有し、エステル形成中又は香味料放出中に分解しない。例には、以下に限定されるものではないが、バニリン、リナロール、メントール、グアヤコール、チモール、オイゲノール、及びゲラニオールが含まれる。固定された香味料は、好ましくは、エステル結合の熱分解、加水分解、又は他の開裂によって香味又は芳香を与えるために後で放出されることを必要とする香味料である。
【０００６】
香味料エステル
香味料エステルは、アルコール成分と、酸成分、好ましくは、カルボン酸成分、及びより好ましくは、ポリカルボン酸成分として香味料を含有するエステルである。好ましいポリカルボン酸成分は、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、及びアジピン酸成分を含む。
【０００７】
ポリカルボン酸の香味料エステル塩
ポリカルボン酸の香味料エステル塩（ＦＥＳ）は、香味料アルコール成分及びポリカルボン酸成分を含有するエステルであり、少なくとも１つのカルボキシル基は、香味料でエステル化され、少なくとも１つのカルボキシル基は、イオン性塩の形態である。カルボン酸塩の対イオンは、香味料放出において香味料プロフィールに悪影響を及ぼさないあらゆるカチオンとすることができる。好ましいカチオンは、金属カチオン、特に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属カチオンである。ナトリウム、カリウム、カルシウム、及びマグネシウム塩は、好ましいアルカリ金属及びアルカリ土類金属カチオンである。複数のカルボキシレート基がＦＥＳにおける塩を形成する場合、対イオンは、同じか又は異なる場合がある。複数のカルボキシル基がＦＥＳにおける香味料でエステル化される場合、香味料は、同じか又は異なる場合がある。
好ましくは、ＦＥＳにおけるエステル化カルボキシル成分とカルボン酸塩との間には少なくとも１つの炭素原子がある。より好ましくは、エステル化カルボキシル成分は、カルボン酸塩成分から離れた１つから４つの原子である。最も好ましくは、エステル化カルボキシル成分は、カルボン酸塩成分から離れた２つから３つの原子である。
【０００８】
喫煙可能物質
喫煙可能物質は、着火されるか又はくすぶって吸い込まれることになるあらゆる物質である。好ましい例には、タバコ及びタバコ代用品、特に、タバコ又はタバコ代用品のロッド、又はこれらの組合せが含まれる。喫煙可能物質は、好ましくは、タバコのロッド又はタバコ代用品を取り囲み、重なり、又は保持する可燃性の紙、包装紙、又は他の物質を含まない。
【０００９】
ポリカルボン酸の香味料エステル塩の形成
ＦＥＳは、様々な方法によって形成することができる。例えば、カルボン酸無水物を少なくとも１つの水酸基を含有する香味料と反応させることができる。この反応では、香味料エステルは、無水物のカルボニル基の１つを用いて形成され、一方、カルボン酸は、無水物の他のカルボニル基で形成される。この反応は、通常、溶媒中及び不活性雰囲気下で実施される。この反応はまた、ｐ−トルエンスルホン酸又はメタンスルホン酸のような置換反応促進剤の存在下で実施することができる。得られた香味料カルボン酸エステルは、次に、塩基で処理されて香味料カルボン酸エステルの塩を形成することができる。
【００１０】
追加例として、香味料カルボン酸エステルは、ポリカルボン酸の部分エステル化によって形成することができる。この方法は、ポリカルボン酸のカルボン酸成分の１つが、ポリカルボン酸の他のカルボン酸成分よりも立体傷害が少なく、又はそうでなければより反応性である場合に特に有効である可能性がある。得られる香味料エステルは、次に、塩基で処理され、香味料エステル塩を形成することができる。
【００１１】
ポリカルボン酸の香味料エステル塩からの香味料放出
香味料化合物がＦＥＳから放出され、かつ関連生成物内に送出されるか又はそれによって送出することができる熱分解及び加水分解を含む様々な方法がある。放出の方法は、ＦＥＳが用いられる生成物の性質に応じて異なることになる。例えば、ＦＥＳが燃焼可能又は喫煙可能生成物中に含有される場合、香味料放出は、熱分解によって達成することができる。他方、ＦＥＳが例えば食品に含有される場合、香味料放出は、加水分解によって達成することができる。
【００１２】
香味料カルボン酸エステルから及びポリカルボン酸の香味料エステル塩からの熱分解香味料放出の比較
エステルの熱分解は、多くの場合、除去生成物を生成し、エステルから１つ又はそれよりも多くの水酸基を含有する香味料化合物を熱分解により放出しようとする時に、これらの除去生成物は、主要な望ましくない副産物である場合が多い。例えば、実験は、コハク酸モノメチルの熱分解が、メントールの約２倍も多いメンテンを生成することを示している。副産物のこの生成は、それが、喫煙組成物を用いる時に添加剤のメントール産出量を低減し、これが、より多くのＦＥＳを加えて望ましい香味効果を得ることを必要とする可能性があるという少なくともその理由のために望ましくない。更に、典型的な熱分解反応のメンテン産出量は変化する場合があるので、どの程度ＦＥＳを燃焼可能又は喫煙可能組成物に加えて所定の香味効果を得るかを予め知ることは困難である。驚くことに、コハク酸モノメチルの塩の熱分解は、メントールを生成し、メンテン生成は、もしあってもごく僅かであることが見出されている。理論に束縛されることは望まないが、カルボン酸塩は、完全に休止とまではいかなくても、エステルの熱分解においてメンテンの形成を低下させるような方法でエステルと、場合によってはそのカルボニル成分と相互作用すると考えられている。
【００１３】
これらの驚くべき結果は、ナトリウム、カリウム、カルシウム、及びマグネシウム塩を含むいくつかのコハク酸モノメチル塩で見出されており、同じく他の塩にまで及ぶと考えられる。
燃焼可能又は喫煙可能組成物中にＦＥＳを含むことによって得られるメンテン生成の驚くほどの減少は、メチルエステルからのメントール放出の効率の増大、並びにそのような化合物を用いて作られる生成物の香味に対するより大きな制御を含むいくつかの利益を有する。
【００１４】
喫煙組成物
一実施形態では、喫煙可能物質と１つ又はそれよりも多くのＦＥＳとを含む喫煙組成物を提供し、いずれのエステルのカルボニル炭素といずれのカルボン酸塩のカルボキシル炭素との間にも少なくとも１つの炭素原子が存在する。
一実施形態では、ＦＥＳは、喫煙可能物質の重量に基づいて０．００１重量パーセントから１０重量パーセントの喫煙組成物を含む。
一実施形態では、喫煙可能物質は、タバコを含む。
【００１５】
ＦＥＳは、様々な方式で喫煙組成物に組み込むことができる。例えば、ＦＥＳを処理して、シガレット、シガー、シガリロ、又は他の同様の物品のためのタバコロッドのあらゆる望ましい位置に置くことができる固体形状にすることができる。
加えて、ＦＥＳは、適切な溶媒中に溶解して、例えば溶射によってタバコ又は非タバコ代用品に付加することができる。更に、ＦＥＳは、液体中に懸濁して、例えば溶射によってタバコ又は非タバコ代用品に付加することができる。同様に、ＦＥＳは、固体として、例えば、粉末又は顆粒の形態でタバコ又は非タバコ代用品に加えることができる。
【００１６】
これらの方法のうちの１つによって処理されたタバコ又は非タバコ代用品はまた、香味強化タバコ又は非タバコ代用品として用いることができ、これは、任意的に、後で他のタバコ又は非タバコ代用品と配合することができる。
ＦＥＳからの香味料の放出は、喫煙組成物が燃焼される用途において、並びに喫煙組成物が例えば電気的に加熱されたシガレットのように単に加熱される用途において熱分解によって達成することができる。
一実施形態では、香味料は、メントール、バニリン、リナロール、グアヤコール、チモール、ゲラニオール、及びオイゲノールから成る群から選択される。
【００１７】
喫煙物品
一実施形態では、１つ又はそれよりも多くのＦＥＳを組み込んだ喫煙組成物を含む喫煙物品を提供する。
別の実施形態では、ＦＥＳは、喫煙物品の包装紙に付加されるか又はこれに組み込まれる。例えば、ＦＥＳは、喫煙物品の包装紙上に印刷することができる。更に、ＦＥＳは、包装紙上に個別のパターンで印刷されて、喫煙物品を用いる時に異なる効果をもたらすことができる。例えば、ＦＥＳは、タバコロッドのフィルタ端部の近くの包装紙上に印刷することができ、これは、喫煙物品の端部に達した時に独特の香味を提供すると考えられる。更に、異なる香味料化合物を組み込んだ複数のＦＥＳを喫煙物品の包装紙上に印刷し、異なる時間に異なる香味をもたらすことができる。この多重香味効果はまた、喫煙物品のタバコロッドの異なる位置に異なるＦＥＳの固体粒子を置くことによって生成することができる。
【００１８】
シガー、シガレット、及びシガリロなどは、一般的に、紙、再構成タバコシート、天然葉包装紙、又は他の可燃性シート材料から作ることができる包装紙によって取り囲まれた実質的に円形の断面の喫煙可能物質のロッドを含む。任意的に、これらの物品は、消費者が吸い込む時に通るフィルタを含むことができる。他の類似の物品のシガレット、シガー、シガリロでは、ＦＥＳは、喫煙物品の部分のいずれにも組み込むことができる。例えば、ＦＥＳは、タバコロッドが作られるバルクタバコに加えることができる。更に、ＦＥＳは、シガー、シガレット、シガリロ、又は他の同様の物品の包装紙に組み込むことができる。更に、ＦＥＳは、単一固体に形成して、シガー、シガレット、シガリロ、又は他の同様の物品のタバコロッドに機械的に挿入することができる。ＦＥＳはまた、シガー、シガレット、又はシガリロのフィルタ（必要に応じて）に組み込むことができる。ＦＥＳをシガー、シガレット、シガリロ、又は他の同様の物品に組み込む他の方式が可能であり、この開示の範囲にある。
【００１９】
電気的に加熱されたシガレット（ＥＨＣ）は、例えば、その開示が本明細書において引用により組み込まれている米国特許第５、６９２、５２５号に記載されているように、ＥＨＣの一部分を受け取る電動加熱器を含む喫煙システムと組み合わせて用いられる喫煙物品である。ＥＨＣが、適切な喫煙システムに挿入された状態で、それは、従来型のシガレットと大体同じ方法であるが、シガレットを着火するか又はくすぶらせることなく用いられる。ＥＨＣがその喫煙システムにおいて加熱される時に、それは、消費者が次に吸い込むタバコの煙を生成する。
【００２０】
ＥＨＣは、様々な形態を取ることができ、以下の部分、すなわち、シガレット上包装紙、タバコウェブ、タバコプラグ、様々な形態のフィルタ、空隙又は空気ポケットの一部又は全てを含むことができる。シガレット上包装紙は、用いる場合、ＥＨＣの長さの少なくとも一部分の最も外側の表面をもたらす。タバコウェブは、タバコ粒子及び繊維と、同じく結合剤、保湿剤として及び様々な他の機能を有する他の成分とを含むシート材料である。タバコウェブは、多くの場合、ＥＨＣの長さの少なくとも一部に対して、上包装紙を除くＥＨＣの構成要素の全てを取り囲む円筒形形態に作られる。タバコプラグは、ほぼ円筒形のタバコの凝集体である。タバコプラグは、ＥＨＣに用いることができ、用いる場合、一般的に単にＥＨＣの長さの一部分を通して延びることになる。用いる場合、タバコプラグは、ＥＨＣ断面の同心的中心であり、タバコウェブ、シガレット上包装紙、又は両方によって囲まれることになる。自由流フィルタ、逆流フィルタ、及び吸い口フィルタを含む様々な形態のフィルタをＥＨＣに組み込むことができる。空隙又は開口空間又は空気ポケットも、ＥＨＣの設計に組み込むことができる。
電気的に加熱されたシガレットでは、ＦＥＳは、ＥＨＣの各部分のいずれにも組み込むことができる。例えば、ＦＥＳは、タバコウェブ、タバコプラグ、上包装紙に、又はＥＨＣを作るのに用いるフィルタのいずれにも又はいずれの上にも組み込むことができる。ＦＥＳを電気的に加熱されたシガレットに組み込む他の方式が可能であり、この開示の範囲にある。
【００２１】
無煙タバコ組成物
一実施形態では、タバコ及び１つ又はそれよりも多くのＦＥＳの混合物を含む無煙タバコ組成物を提供する。
ＦＥＳは、様々な方法で無煙タバコ組成物に組み込むことができる。例えば、ＦＥＳは、適切な溶媒中で溶解して、例えば、溶射によってタバコ又はタバコの混合物に付加することができる。ＦＥＳはまた、液体中に懸濁して、例えば、溶射によってタバコ又はタバコの混合物に付加することができる。更に、ＦＥＳは、タバコ又はタバコの混合物に粉末として加えることができる。香味料の放出は、粉砕、加水分解、又は非熱分解放出機構の何らかの混合によって達成することができる。従って、これらのＦＥＳを用いて、例えば、嗅ぎたばこの複数の香味を封入する容器を生成することができると考えられ、各香味は、容器中の他の香味によって影響を受けない。
【００２２】
経口使用ための食用及び他の製品
別の実施形態では、１つ又はそれよりも多くのＦＥＳは、食用製品に用いられる。食用材料及びＦＥＳを含む食用製品を提供し、エステルのカルボニル炭素と塩を形成するカルボキシル炭素との間に少なくとも１つの炭素原子が存在する。食用材料は、食材、飲み物、口腔ケア組成物を含むことができる。一実施形態では、食用製品は、０．０００１重量パーセントから１０重量パーセントの１つ又はそれよりも多くのＦＥＳで処理された食材、飲み物、口腔ケア組成物、又は他の食用材料を含有する。ＦＥＳは、混合物が、香味料化合物の早期放出を引き起こす場合がある（すなわち、消費者による使用前に）高温のような条件を引き続いて受けない限り、食用材料の処理におけるあらゆる適切なポイントで加えることができる。香味料化合物の放出は、食品が消費される時に起こる加水分解によって達成することができる。すなわち、例えば、共にパッケージ化された他のミントレスチョコレートに風味を付けないミント風味チョコレートを作ることができると考えられる。別の実施形態では、温水を加えた時のホットチョコレート、ココア、コーヒー、又は茶飲料におけるミント又は他の香味の放出のような香味料化合物の放出は、使用するために使用者によって食品が調理される時に起こる加水分解によって達成することができる。
別の実施形態では、１つ又はそれよりも多くのＦＥＳは、経口使用のための他の組成物において、例えば、トローチ剤、薬用調剤、デンタルフロス、治療及び歯列矯正器具、つまようじ、及び経口使用を意図した他の製品において用いられる。この実施形態では、ＦＥＳの放出特性は、上述の食品のためのものに類似している。
【００２３】
加熱可能又は燃焼可能な製造品目
１つ又はそれよりも多くのＦＥＳは、製品が加熱されるか又は燃やされた時に心地よい香りを局所雰囲気に放出するために、加熱された製品又は可燃性製品に組み込むことができる。例えば、０．０００１重量パーセントから１０重量パーセントのＦＥＳをそれ以外は無香のろうそくに組み込むことにより、着火する前に有るか無しかの識別可能な香りを有するが、燃焼時に香りを放出するろうそくが生成される。ＦＥＳを組み込むことを考えている他の製品は、香りスティック、香料、部屋の脱臭剤、人工又は処理済み暖炉丸太、及び美的理由のために家庭又は他の環境で加熱されるか又は燃やされる他の製品を含む。
【実施例１】
【００２４】
実施例１−コハク酸モノメチルの合成
５００ｍｌ丸底フラスコは、無水コハク酸（２５ｇ、０．２５モル）、ｐ−トルエンスルホン酸（１．０ｇ）、及び無水トルエン（１２５ｍｌ）で充填され、加熱還流された。無水トルエン（１００ｍｌ）に溶解されたメントール（２５ｇ、０．２５モル）は、１３５℃で還流溶液に滴状に加えられた。メントール溶液が加えられた後に、混合物は、更に５時間還流された。室温まで冷却した後に、混合物は、脱イオン（ＤＩ）水（５ｘ２００ｍｌ）で洗浄された。トルエンは、回転蒸発器によって除去され、続いて７０℃の高真空下で除去された。メントールは、１２０℃での高真空（０．１トル）では粗生成物から蒸留されず、コハク酸モノメチルへの完全な変換を示している。粗生成物は、ヘキサンから結晶化されて白色結晶を形成した。「1Ｈ  ＮＭＲ」は、高純度のコハク酸モノメチルを示している（図１）。
【実施例２】
【００２５】
実施例２−コハク酸モノメチルのコハク酸モノメチルカリウムへの変換
コハク酸モノメチル（５．０ｇ、１９．５ミリモル）は、室温で水性水酸化カリウム溶液（５０ｍｌのＤＩ水中に１．０９ｇ、１９．５ミリモル）に加えられた。混合物は、コハク酸メチルが完全に溶解するまで２時間攪拌された。水は、凍結乾燥によって除去されて、白色粉末を得た。乾燥サンプルは、熱重量分析／質量分析（ＴＧＡ／ＭＳ）及びガスクロマトグラフ／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）によって試験された。更に、小さなサンプルが、熱線銃によってバイアル中で加熱されて、かなりのメントールが放出された。
【実施例３】
【００２６】
実施例３−コハク酸モノメチル、コハク酸メチルカリウム、及びコハク酸モノメチル及び水酸化カリウムの混合物の比較熱分解
コハク酸モノメチルの熱分解は、ＧＣ／ＭＳにより、並びにＴＧＡ／ＭＳにより分析された。３００℃において、コハク酸モノメチルは、ほぼ２：１の比率でメンテン及びメントールを放出した（図２）。
コハク酸モノメチルカリウムの熱分解は、ＧＣ／ＭＳにより、並びにＴＧＡ／ＭＳにより分析された。３００℃において、コハク酸モノメチルカリウムは、メントールのみを放出し、メンテンを生成しなかった（図３）。
コハク酸モノメチル及び水酸化カリウムの物理的混合物の熱分解は、ＧＣ／ＭＳにより分析された。メントールの放出は観察されなかった。
【実施例４】
【００２７】
実施例４−コハク酸モノメチルのコハク酸モノメチルカルシウムへの変換
コハク酸モノメチル（５．０ｇ、１９．５ミリモル）が、エタノール（１０４ｍｌ）中に溶解された。水中のＣａ（ＯＨ）2の懸濁物（６２ｍｌのＤＩのＨ2Ｏ中に９５％Ｃａ（ＯＨ）2の１．５２ｇ、１９．５ミリモル）が、室温でゆっくり加えられた。混合物は、１９時間攪拌された。水及びエタノールは、５０℃で回転蒸発器によって除去されて、次に、５０℃の高真空ライン下で微白色粉末としてコハク酸モノメチルカルシウムを得た。
【実施例５】
【００２８】
実施例５−炭酸ナトリウムによるコハク酸モノメチルのコハク酸モノメチルナトリウムへの変換
コハク酸モノメチル（０．５ｇ、１．９５ミリモル）が、エタノール（６．３ｍｌ）中に溶解された。炭酸ナトリウム溶液（１０ｍｌのＤＩのＨ2Ｏ中に０．２０７ｇ、１．９５ミリモル）は、室温でコハク酸モノメチル溶液に加えられた。混合物は、１９時間攪拌させられた。水及びエタノールは、５０℃で回転蒸発器によって除去され、続いて５０℃の高真空ラインで微白色粉末としてコハク酸モノメチルナトリウムを得た。
【実施例６】
【００２９】
実施例６−重炭酸ナトリウムによるコハク酸モノメチルのコハク酸モノメチルナトリウムへの変換
コハク酸モノメチル（０．５ｇ、１．９５ミリモル）が、エタノール（６．３ｍｌ）中に溶解された。重炭酸ナトリウム溶液（１０ｍｌのＤＩのＨ2Ｏ中に０．１９６ｇ、２．３３ミリモル）は、室温でコハク酸モノメチル溶液にゆっくり加えられた。混合物は、１９時間攪拌された。水及びエタノールは、５０℃で回転蒸発器によって除去され、続いて５０℃の高真空ラインで微白色粉末としてコハク酸モノメチルナトリウムを得た。
【実施例７】
【００３０】
実施例７−メタントリカルボン酸−Ｄｉｇｕａｉｃｙｌ−エステルナトリウムの熱分解
メタントリカルボン酸−ｄｉｇｕａｉｃｙｌ−エステルナトリウム（式Ｉ）が、熱線銃を用いてバイアル中で加熱された。ｇｕａｉｃｙｌは、ＦＥＳから放出されて、その独特の匂いによって検出可能であった。
【００３１】
【化１】
2010534071.tif 000003
【実施例８】
【００３２】
実施例８−モノゲラニウルグルタル酸ナトリウムの合成
丸底フラスコは、グルタル酸無水物（２８．５ｇ、０．２５モル）、ｐ−トルエンスルホン酸（１．０ｇ）、及び無水トルエン（１００ｍｌ）で充填され、窒素雰囲気下で加熱還流された。ゲラニオール（３８．５ｇ、０．２５モル）は、無水トルエン中に溶解されて、還流溶液に滴状に加えられた。追加が完了した後に、混合物は、一晩還流された。溶液が室温まで冷却された後に、それは、蒸留水で洗浄された。次に、トルエンは、高温（６０℃から８０℃）の高真空下で混合物から除去された。得られた粉末は、次に、エタノール（１００ｍｌ）中に溶解された。重炭酸ナトリウム（ＤＩのＨ2Ｏの１００ｍｌ、０．３モル中に３．０Ｍ）は、エタノール溶液にゆっくり加えられて、ほぼ１日間攪拌させられた。水及びエタノールは、高温（６０℃から８０℃）で高真空ラインによって除去されて、粉末としてモノゲラニウルグルタル酸ナトリウムを得た。
以上は、その特定的な実施形態を参照して詳細に説明したが、特許請求の範囲から逸脱することなく様々な変更及び修正が行われ、その均等物を使用することができることは当業者には明らかであろう。
【符号の説明】
【００３３】
ＮＭＲ  核磁気共鳴
【図１】
2010534071.tif 000004
【図２】
2010534071.tif 000005
【図３】
2010534071.tif 000006
【手続補正書】
【提出日】平成22年2月1日(2010.2.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
喫煙可能物質と、
香味料であるアルコール成分及びポリカルボン酸である酸成分を含有するエステルと、
を含み、
前記ポリカルボン酸のカルボキシル基の少なくとも１つが、塩の形態であり、
前記エステルのカルボニル炭素と前記塩を形成するカルボキシル炭素との間に少なくとも１つの炭素原子が存在する、
ことを特徴とする喫煙組成物。
【請求項２】
前記ポリカルボン酸は、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、及びアジピン酸から成る群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の喫煙組成物。
【請求項３】
前記塩は、金属塩であることを特徴とする請求項１に記載の喫煙組成物。
【請求項４】
少なくとも１つの水酸基を含有する香味料を送出する方法であって、
香味料であるアルコール成分とポリカルボン酸である酸成分とを含有するエステルを加熱し、燃焼させ、又は加水分解する段階、
を含み、
前記ポリカルボン酸のカルボキシル基の少なくとも１つが、塩の形態であり、
前記エステルのカルボニル炭素と前記塩を形成するカルボキシル炭素との間に少なくとも１つの炭素原子が存在する、
ことを特徴とする方法。
【請求項５】
香味料であるアルコール成分とポリカルボン酸である酸成分とを含有するエステル、
を含み、
前記ポリカルボン酸のカルボキシル基の少なくとも１つが、塩の形態であり、
前記エステルのカルボニル炭素と前記塩を形成するカルボキシル炭素との間に少なくとも１つの炭素原子が存在する、
ことを特徴とする製造物品。
【請求項６】
電気的に加熱されたシガレットの構成要素を含むことを特徴とする請求項５に記載の製造物品。
【請求項７】
可燃性又は加熱された製造品目であることを特徴とする請求項５に記載の製造物品。
【請求項８】
食用材料と、
香味料であるアルコール成分とポリカルボン酸である酸成分とを含有するエステルと、
を含み、
前記ポリカルボン酸のカルボキシル基の少なくとも１つが、塩の形態であり、
前記エステルのカルボニル炭素と前記塩を形成するカルボキシル炭素との間に少なくとも１つの炭素原子が存在する、
ことを特徴とする食用製品。
【国際調査報告】
2010534071.tif 000007
2010534071.tif 000008
2010534071.tif 000009