(57)【要約】  水、食品／飼料あるいは食品／飼料成分の保存期間を延ばすための抗微生物組成物、水または、食品／飼料または食品／飼料成分の保存方法であって、抗微生物組成物が、ノナン酸が５〜２５重量％、有機酸エステルが１〜２５重量％、炭素数１〜２４アルデヒドの単独または混合物が１〜５０重量％、炭素数１〜２４の有機酸混合物、および水の組成である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
水、食品／飼料あるいは食品／飼料成分の保存期間を延ばすための抗微生物組成物であって、
ノナン酸が５〜２５重量％、
有機酸エステルが１〜２５重量％、
炭素数１〜２４アルデヒドの単独または混合物が１〜５０重量％、
炭素数１〜２４の有機酸混合物、
水、
の組成であることを特徴とする抗微生物組成物。
【請求項２】
前記炭素数１〜２４のアルデヒド混合物が、ホルムアルデヒド（ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、２，６−ノナジエナール（２，６−ｎｏｎａｄｉｅｎａｌ）、トランス−２−ペンテナール（ｔｒａｎｓ−２−ｐｅｎｔｅｎａｌ）、２，４−ヘキサジエナール（２，４−ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ）、トランス−２−ノネナール（ｔｒａｎｓ−２−ｎｏｎｅｎａｌ）、トランス−２−ヘキセナール（ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ）、１０−ウンデセナール（１０−ｕｎｄｅｃｅｎａｌ）、２，４−デカジエナール（２，４−ｄｅｃａｄｉｅｎａｌ）、２，６−ジメチル−５−ヘプタナール（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５−ｈｅｐｔａｎａｌ）、２，６−ジメチルオクタナール（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｏｃｔａｎａｌ）、２−デセナール（２−ｄｅｃｅｎａｌ）、２−ドデセナール（２−ｄｏｄｅｃｅｎａｌ）、２−エチルブチルアルデヒド（２−ｅｔｈｙｌｂｕｔｙｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、２−フェニルプロピオンアルデヒド（２−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、２−トリデセナール（２−ｔｒｉｄｅｃｅｎａｌ）、３−フェニルプロピオンアルデヒド（３−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、９−ウンデセナール（９−ｕｎｄｅｃｅｎａｌ）、ブチルアルデヒド（ｂｕｔｙｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、シンナムアルデヒド（ｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、シス−４−ヘプテナール（ｃｉｓ−４−ｈｅｐｔｅｎａｌ）、シトラール（ｃｉｔｒａｌ）、シトロネルオキシアセトアルデヒド（ｃｉｔｒｏｎｅｌｌｏｘｙａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、クミンアルデヒド（ｃｕｍｉｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、デカナール（ｄｅｃａｎａｌ）、フルフラール（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、ヘプタナール（ｈｅｐｔａｎａｌ）、ヘキサナール（ｈｅｘａｎａｌ）、ヒドロキシシトロネラール（ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｔｒｏｎｅｌｌａｌ）、イソブチルアルデヒド（ｉｓｏｂｕｔｙｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、ｐ−エトキシベンズアルデヒド（ｐ−ｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）、フェニルアセトアルデヒド（ｐｈｅｎｙｌａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、プロピオンアルデヒド（ｐｒｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、ｐ−トリルアセトアルデヒド（ｐ−ｔｏｌｙｌａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、ピルバアルデヒド（ｐｙｒｕｖａｌｄｅｈｙｄｅ）、サリチルアルデヒド（ｓａｌｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｄｅ）、ウンデセナール（ｕｎｄｅｃｅｎａｌ，）、バレルアルデヒド（ｖａｌｅｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、ベラトルアルデヒド（ｖｅｒａｔｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、α−アミルシンナムアルデヒド（α−ａｍｙｌｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、α−ブチルシンナムアルデヒド（α−ｂｕｔｙｌｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、α−ヘキシルシンナムアルデヒド（α−ｈｅｘｙｌｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、それぞれのアルコール体およびこれらの混合物のグループから選ばれるアルデヒドを含むことを特徴とする請求項１記載の抗微生物組成物。
【請求項３】
前記炭素数１〜２４の有機酸混合物が、酢酸とプロピオン酸を含むことを特徴とする請求項１記載の抗微生物組成物。
【請求項４】
前記有機酸エステルが、有機酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステルおよびブチルエステルのグループから選ばれることを特徴とする請求項１記載の抗微生物組成物。
【請求項５】
前記抗微生物組成物が、
ノナン酸が５〜１５重量％、
酢酸が１０〜２０重量％、
プロピオン酸が４０〜５０重量％、
トランス−２−ヘキセナール（ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ）、サリチルアルデヒド（ｓａｌｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｄｅ）、トランス−２−オクテナール（ｔｒａｎｓ−２−ｏｃｔｅｎａｌ）、２，４−ヘキサジエナール（２，４−ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ）、２，４−デカジエナール（２，４−ｄｅｃａｄｉｅｎａｌ）、トランス−２−ペンテナール（ｔｒａｎｓ−２−ｐｅｎｔｅｎａｌ）および２，４−ヘキサジエナール（２，４−ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ）のグループから選ばれるアルデヒドが５〜２０重量％、
その他のアルデヒドが５〜２０重量％、
有機酸エステルが１〜２５重量％、
を含む組成であることを特徴とする請求項１記載の抗微生物組成物。
【請求項６】
ノナン酸が５〜２５重量％、
有機酸エステルが１〜２５重量％、
トランス−２−ヘキセナール（ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ）、サリチルアルデヒド（ｓａｌｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｄｅ）、トランス−２−オクテナール（ｔｒａｎｓ  −２−ｏｃｔｅｎａｌ）、２，４−ヘキサジエナール（２，４−ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ）、２，４−デカジエナール（２，４−ｄｅｃａｄｉｅｎａｌ）、トランス−２−ペンテナール（ｔｒａｎｓ−２−ｐｅｎｔｅｎａｌ）および２，４−ヘキサジエナール（２，４−ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ）のグループから選ばれるアルデヒドが１〜２５重量％、
炭素数１〜２４の有機酸混合物、
炭素数１〜２４のアルデヒド混合物、
水、
からなる組成物の有効量を、水、または食品／飼料または食品／飼料成分にスプレー処理、またはインライン注入、またはインライン混合、または混合物とすることを特徴とする水、食品／飼料または食品／飼料成分の保存方法。
【請求項７】
前記組成物が、飲料水、食品または食品成分、飼料または飼料成分中のバクテリア、ウィルス、マイコプラズマ（ｍｙｃｏｐｌａｓｍａｓ）または真菌に対して効果があることを特徴とする請求項６に記載の水、食品／飼料または食品／飼料成分の保存方法。
【請求項８】
前記炭素数１〜２４のアルデヒド混合物が、ホルムアルデヒド（ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、２，６−ノナジエナール（２，６−ｎｏｎａｄｉｅｎａｌ）、トランス−２−ペンテナール（ｔｒａｎｓ−２−ｐｅｎｔｅｎａｌ）、２，４−ヘキサジエナール（２，４−ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ）、トランス−２−ノネナール（ｔｒａｎｓ−２−ｎｏｎｅｎａｌ）、トランス−２−ヘキセナール（ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ）、１０−ウンデセナール（１０−ｕｎｄｅｃｅｎａｌ）、２，４−デカジエナール（２，４−ｄｅｃａｄｉｅｎａｌ）、２，６−ジメチル−５−ヘプタナール（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５−ｈｅｐｔａｎａｌ）、２，６−ジメチルオクタナール（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｏｃｔａｎａｌ）、２−デセナール（２−ｄｅｃｅｎａｌ）、２−ドデセナール（２−ｄｏｄｅｃｅｎａｌ）、２−エチルブチルアルデヒド（２−ｅｔｈｙｌｂｕｔｙｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、２−フェニルプロピオンアルデヒド（２−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、２−トリデセナール（２−ｔｒｉｄｅｃｅｎａｌ）、３−フェニルプロピオンアルデヒド（３−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、９−ウンデセナール（９−ｕｎｄｅｃｅｎａｌ）、ブチルアルデヒド（ｂｕｔｙｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、シンナムアルデヒド（ｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、シス−４−ヘプテナール（ｃｉｓ−４−ｈｅｐｔｅｎａｌ）、シトラール（ｃｉｔｒａｌ）、シトロネルオキシアセトアルデヒド（ｃｉｔｒｏｎｅｌｌｏｘｙａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、クミンアルデヒド（ｃｕｍｉｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、デカナール（ｄｅｃａｎａｌ）、フルフラール（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、ヘプタナール（ｈｅｐｔａｎａｌ）、ヘキサナール（ｈｅｘａｎａｌ）、ヒドロキシシトロネラール（ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｔｒｏｎｅｌｌａｌ）、イソブチルアルデヒド（ｉｓｏｂｕｔｙｒａｌｄｅｈｙｄｅ，）、ｐ−エトキシベンズアルデヒド（ｐ−ｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）、フェニルアセトアルデヒド（ｐｈｅｎｙｌａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、プロピオンアルデヒド（ｐｒｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、ｐ−トリルアセトアルデヒド（ｐ−ｔｏｌｙｌａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、ピルバアルデヒド（ｐｙｒｕｖａｌｄｅｈｙｄｅ）、サリチルアルデヒド（ｓａｌｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｄｅ）、ウンデセナール（ｕｎｄｅｃｅｎａｌ）、バレルアルデヒド（ｖａｌｅｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、ベラトルアルデヒド（ｖｅｒａｔｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、α−アミルシンナムアルデヒド（α−ａｍｙｌｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、α−ブチルシンナムアルデヒド（α−ｂｕｔｙｌｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、α−ヘキシルシンナムアルデヒド（α−ｈｅｘｙｌｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、それぞれのアルコール体およびこれらの混合物のグループから選ばれるアルデヒドを含むことを特徴とする請求項６に記載の水、食品／飼料または食品／飼料成分の保存方法。
【請求項９】
前記炭素数１〜２４の有機酸混合物が、酢酸とプロピオン酸を含むことを特徴とする請求項６に記載の水、食品／飼料または食品／飼料成分の保存方法。
【請求項１０】
前記組成物が、
ノナン酸が５〜１５重量％、
酢酸が１０〜２０重量％、
プロピオン酸が４０〜５０重量％、
トランス−２−ヘキセナール（ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ）、サリチルアルデヒド（ｓａｌｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｄｅ）、トランス−２−オクテナール（ｔｒａｎｓ−２−ｏｃｔｅｎａｌ）、２，４−ヘキサジエナール（２，４−ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ）、２，４−デカジエナール（２，４−ｄｅｃａｄｉｅｎａｌ）、トランス−２−ペンテナール（ｔｒａｎｓ−２−ｐｅｎｔｅｎａｌ）および２，４−ヘキサジエナール（２，４−ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ）のグループから選ばれるアルデヒドが５〜２０重量％、
その他アルデヒドが５〜２０重量％、
有機酸エステルが１〜２５重量％、
を含む組成であることを特徴とする請求項６記載の水、食品／飼料または食品／飼料成分の保存方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機酸、アルデヒド及び有機酸エステルの混合物を含み、組合せによる相乗効果を有する抗微生物処方剤（ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）である。
【背景技術】
【０００２】
疾病管理予防センター（Ｔｈｅ  Ｃｅｎｔｅｒｓ  ｆｏｒ  Ｄｉｓｅａｓｅ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｎｄ  Ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ、ＣＤＣ）は、毎年、６人のアメリカ人の凡そ１人、すなわち４８００万人のアメリカ人が食品に起因した病気になっていると推測している。さらに、毎年、食品に起因した病気で１２８，０００人が入院し、凡そ３，０００人が死に至っている。
【０００３】
２０１１年にＣＤＣ〔ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｃｄｃ．ｇｏｖ／ｏｕｔｂｒｅａｋｎｅｔ／ｆｏｏｄｂｏｒｎｅ−ｓｕｒｖｅｉｌｌａｎｃｅ−ｑｕｅｓｔｉｏｎｓ−ａｎｄ−ａｎｓｗｅｒｓ．ｈｔｍｌ〕は、毎年、サルモネラ菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ）で２０，０００人が入院し、そのうちの３７８人が死亡していると推測した。また、アメリカ国内で、毎年、大腸菌Ｏ１５７Ｈ７（Ｅ．ｃｏｌｉ  Ｏ１５７：Ｈ７）により凡そ６２，０００人が食品由来の病気に罹り、１，８００人が入院したと推測している。また、ジョージタウン大学のピュー慈善財団（ｔｈｅ  Ｐｅｗ  Ｃｈａｒｉｔａｂｌｅ  Ｔｒｕｓｔｓ）の研究では、毎年、食品に起因した病気による健康関連出費が１５２０億アメリカドルに達しているとしている。
【０００４】
イギリス食品規格庁（ＵＫ  Ｆｏｏｄ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ａｇｅｎｃｙ；ＦＳＡ）の研究では、カンピロバクター（ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ）は、腸管系感染症（ＩＩＤ）を起こす主原因の一つで、毎年５０万人が罹っているとしている。また、ＦＳＡは、イギリス国内で販売されている鶏肉サンプルの三分の二が、カンピロバクターに汚染されていると報告した〔ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｆｏｏｄ．ｇｏｖ．ｕｋ／ｐｏｌｉｃｙ−ａｄｖｉｃｅ／ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ／ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒｅｖｉｄｅｎｃｅｐｒｏｇｒａｍｍｅ／ｃａｍｐｙｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ〕。
【０００５】
世界は天然および／または有機抗微生物剤を求めていて、それを見出すべく多大な研究が注ぎ込まれたが、新しい天然および／または有機製品が商業的な汎用性が低いことから、新しい素材がコスト高になっている。現在、種々の化学品やそれらの組合せが、抗微生物剤として使用されている。これら化学品としては、有機酸、アルデヒド、有機酸エステル、植物抽出物、その他がある。
【０００６】
本発明の成分の一つは、有機酸エステルである。いくつかのアメリカ合衆国特許および国際特許には、芳香剤、保存剤あるいは抗微生物剤として有機酸エステルの使用が記載されている。
【０００７】
アメリカ合衆国特許７，６５２，０６７号及び国際特許ＷＯ２００９／０３７２７０号は、疎水性有機化合物であるメントールを、炭素数６〜２０の飽和脂肪酸モノエステルと一緒に使用することを示唆している。この製品は、食品芳香剤および香料に有用である。しかし、これらの特許は、有機酸エステルと有機酸およびアルデヒドと組合せて抗微生物剤とすることは示唆していない。
【０００８】
アメリカ合衆国特許出願２００９／００８２２５３号は、乳酸エステル（ラクチレート）、ヒドロキシカルボン酸および抗バクテリア剤の混合物でなる抗微生物剤を示唆している。しかし、乳酸エステル以外の有機酸エステル混合物と公知の抗微生物物質であるポリリシンの混合物が、効果の高い抗微生物剤となることは示唆していない。
【０００９】
アメリカ合衆国特許７，８６２，８４２号は、ラウリン酸からの有機酸エチルエステルとアルギニン保存剤を、動物飼料でなく腐食し易い食品の保存剤として使用することを示唆している。
【００１０】
本発明は、飼料成分、飼料および水の抗微生物剤として、有機酸エステルをアルデヒドと有機酸と組合わせて使用することを開示する。文献調査では、有機酸エステルは、植物や人間の病原体に対する殺バクテリア剤および殺かび剤として研究されてきた。フェルラ酸のプロピル−、メチル−およびエチル−エステルは、サッカロミセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）、アスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）およびアスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）の生育を抑えるに有効であった〔ベックら（Ｂｅｃｋ，ｅｔ．ａｌ），２００７〕。
【００１１】
ｎ−有機アルコールと二塩基酸の混合物から製造された有機酸エステルは、可塑剤として使用され、殺かび剤としての利点も示した〔サデックら（Ｓａｄｅｋ，ｅｔ．ａｌ．），１９９４〕。
【００１２】
大豆から得られる６つの有機酸エステル、すなわちパルミチン酸のメチルおよびエチルエステル、オレイン酸のメチルおよびエチルエステル、リノール酸のメチルエステルおよびリノレン酸のメチルエステルは、大麦のうどん粉病に対しての対策と防御に活性があることが実証された。
ラウリン酸メチルも、うどん粉病の進行を抑えることが報告された〔チョイら（Ｃｈｏｉ，ｅｔ．ａｌ．），２０１０〕。ヒマシ油メチルエステルは、バナナのかびによる病気であるブラック・シガトガ（Ｂｌａｃｋ  Ｓｉｇａｔｏｋａ）を抑制するのに、鉱油の代りとなり得る〔マドリ−グッツマンら（Ｍａｄｒｉｚ−Ｇｕｚｍａｎ，ｅｔ．ａｌ．），２００８〕。
【００１３】
リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、パルミトール酸及びオレイン酸からの有機酸メチルエステルは、ストレプトコッカス・ミュータンス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｔａｎｓ）、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、アグレガチバクター・アクチノミセテムコミタンス（Ａｇｇｒｅｇａｔｉｂａｃｔｅｒ  ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅｍｃｏｍｉｔａｎｓ）、フソバクテリウム・ヌクレアタム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）及びポルフィロモナス・ジンジバリス（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ  ｇｉｎｇｉｖａｌｉｓ）の生育を阻害するに効果があった〔ファンら（Ｈｕａｎｇ，ｅｔ．ａｌ．），２０１０〕。
【００１４】
かびの一種であるムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ  ａｌｂｕｓ）は、他のカビ類とバクテリア類の生育を阻止し、死滅させる効果を有するある種の揮発性化合物を産出する。この揮発性化合物の一つが、１−ブタノール、３−メチル酢酸のエステルであり全エステルの６２％を占め、数種のカビの生育を阻止するに有効であった〔ストロベルら（Ｓｔｒｏｂｅｌ，ｅｔ．ａｌ．），２００１〕。
【００１５】
セスビウム・ポルツラカストラム（Ｓｅｓｕｖｉｕｍ  ｐｏｒｔｕｌａｃａｓｔｒｕｍ）からの有機酸メチルエステルでは、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ミリスチン酸、ベヘニ酸のエステルが存在し、これら全ては、いくつかの人間の病原微生物に対して効果があった〔チャンドラセカランら（Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋａｒａｎ，ｅｔ．ａｌ．），２０１１〕。
【００１６】
人参抽出物に見出されたドデカン酸とペンタデカン酸の有機酸メチルエステルは、リウコノストック・メセンテロイデス（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ  ｍｅｓｅｎｔｅｒｏｉｄｅｓ）、リステリア・モノサイトゲネス（Ｌｉｓｔｅｒｉａ  ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ）、スタフィロコッカス・オウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）、シュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、エシェリキア・コリ（Ｅ．ｃｏｌｉ）、に対して効果があった〔バビックら（Ｂａｂｉｃ，ｅｔ．ａｌ．），１９９４〕。
【００１７】
エシェリキア・コリ（Ｅ．ｃｏｌｉ）、リステリア・モノサイトゲネス（Ｌ．ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ）、フザリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）に対する生育阻止活性は、フェノール酸ブチルエステルを用いたとき、メチルエステルより高かった〔メルクルら（Ｍｅｒｋｌ，ｅｔ．ａｌ．，２０１０〕。
【００１８】
本発明のもう一つの化合物は、アルデヒドである。このアルデヒドで最も効果の高いものの一つが、ホルムアルデヒドであり、長年腐敗防止剤として使用されてきた。
アメリカ合衆国特許５，５４７，９８７号と５，５９１，４６７号の２つの特許は、動物飼料中のサルモネラ菌を抑えるのにホルムアルデヒドを使用することを示唆している。しかし、これらの特許は、ホルムアルデヒドまたはその他アルデヒドと有機酸エステルとの組合せが、本発明に記載するような相乗効果をもたらすことは示唆していない。
【００１９】
本発明で使用されるアルデヒドは、トランス−２−ヘキセナールであって、炭素数が６の二重結合をもつアルデヒドで、Ｃ６Ｈ１０Ｏ、分子量が９８．１４である。
トランス−２−ヘキセナールは、りんご、西洋ナシ、ブドウ、イチゴ、キーウィ、トマト、オリーブなど多くの食用植物に含まれている。植物および植物抽出物を使用して、新しい抗微生物剤を見出すことに成功してきた。例えば、カシューアップル（ｃａｓｈｅｗ  ａｐｐｌｅ）抽出物は、５０-１００μｇ／ｍｌの濃度でヘリコバクター・ピロリ（Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ  ｐｙｌｏｒｉ）とサルモネラ・コレラスイス（Ｓ．ｃｈｏｌｅｒａｓｕｉｓ）に対して有効であった。アナカルジン酸（ａｎａｃａｒｄｉｃ  ａｃｉｄ）とトランス−２−ヘキセナールが、２つの主要成分であることが見出された。
トランス−２−ヘキセナールの最小抑制活性および最小殺微生物活性は、それぞれ４００および８００μｇ／ｍｌであった。〔クボら（Ｋｕｂｏ，ｅｔ．ａｌ．），１９９９；クボとフジタ（Ｋｕｂｏ  ａｎｄ  Ｆｕｊｉｔａ），２００１〕。
【００２０】
キム（Ｋｉｍ）とシン（Ｓｈｉｎ）〔２００４〕は、トランス−２−ヘキセナール（２４７ｍｇ／Ｌ）が、バチルス・セレウス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）、サルモネラ・ティフィムリウム（Ｓ．ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）、ビブリオ・パラヘモリティカス（Ｖ．ｐａｒａｈａｅｍｏｌｙｔｉｃｕｓ）、リステリア・モノサイトゲネス（Ｌ．ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ）、スタフィロコッカス・オウレウス（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）およびエシェリキア・コリ（Ｅ．ｃｏｌｉ  Ｏ１５７：Ｈ７）に対して有効であることを見出した。
【００２１】
ナカムラ（Ｎａｋａｍｕｒａ）とハタナカ（Ｈａｔａｎａｋａ）〔２００２〕は、トランス−３−ヘキセナールが３〜３０μｇ／ｍＬのレベルで、スタフィロコッカス・オウレス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ，）、エシェリキア・コリ（Ｅ．ｏｌｉ）、サルモネラ・ティフィムリウム（Ｓ．ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）に対して効果があることを示した。
【００２２】
トランス−２−ヘキセナールは、シュードモナス・シリンゲ・パソバルス（Ｐ．ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐａｔｈｏｖａｒｓ）（空気が５７０μｇ／Ｌ）とエシェリキア・コリ（Ｅ．ｃｏｌｉ）（空気が９３０ｍｇ／Ｌ）の両方に対して完全に増殖を抑えた〔デングら（Ｄｅｎｇ，ｅｔ．ａｌ．），１９９３〕。
トランス−２−ヘキセナールは、２５０μｇ／ｍＬで、フォーマ（Ｐｈｏｍａ）菌糸の生育を阻害するに有効であった〔サニュースカとサニュースキ（Ｓａｎｉｅｗｓｋａ  ａｎｄ  Ｓａｎｉｅｗｓｋｉ），２００７〕。
【００２３】
果物におけるカビを抑える研究で、トランス−２−ヘキセナールは、アンズに対して植物毒素でなかったが、桃やネクタリンに対しては植物毒素であった〔ネリら（Ｎｅｒｉ，ｅｔ．ａｌ．），２００７〕。
トランス−２−ヘキセナール（１２．５μｇ／ｍＬ）は、青カビを発生させるペニシリウム・イクパンザム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）を抑えるに有効であった〔Ｎｅｒｉ，ｅｔ．ａｌ．，２００６ａ  ａｎｄ  ２００６ｂ〕。
ファリック（Ｆａｌｌｉｋ）ら〔１９９８〕及びハミルトン−ケンプ（Ｈａｍｉｌｔｏｎ−Ｋｅｍｐ）ら〔１９９１〕は、トランス−２−ヘキセナール蒸気が、ボトティリス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）胞子とりんご花粉の発生を抑えることを示唆した。
【００２４】
アメリカ合衆国特許出願２００７／００８７０９４号は、殺微生物剤として、少なくとも２つの殺微生物活性のあるＧＲＡＳ化合物を、５０％以下のアルコール（イソプロピルアルコールあるいはイソプロピルアルコール／エタノール）と組合せての使用を示唆した。トランス−２−ヘキセナールは、ＧＲＡＳ化合物の一つと考えることができる〔ＵＳＰＴＯ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  Ｎｏ．２００７／００８７０９４〕。
【００２５】
アークボルド（Ａｒｃｈｂｏｌｄ）ら〔１９９４〕は、種無しテーブルブドウの収穫後の燻蒸まで２週間、２−ヘキセナールを０．８６ｍｍｏｌまたは１．７１ｍｍｏｌ（それぞれ、１．１Ｌ容器に正味１００μＬまたは２００μＬ）使用してカビを抑制できる見通しを得たとしている。
【００２６】
アメリカ合衆国特許５，６９８，５９９号は、トランス−２−ヘキセナールで処理することによる食品中のマイコトキシン（ｍｙｃｏｔｏｘｉｎ）生成抑制方法を示唆している。トランス−２−ヘキセナールは、空気中８ｎｇ／Ｌ濃度で、アスペルギルスフラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ，）、ペニシリウム・ノテイタム（Ｐ．ｎｏｔａｔｕｍ）、アルテルナリヤ・アルテルナータ（Ａ．ａｌｔｅｒｎａｔａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、クラドスポリウム種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、バチルス・サブティリス（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、アグロバクテリウム・ツメファシエンス（Ａ．ｔｕｍｅｒｆａｃｉｅｎｓ）の生育を完全に抑えた。
【００２７】
飲物中の酵母（ボトル中１０５ＣＦＵ）を抑制するのに、トランス−２−ヘキセナールをシトラールと比べたとき、トランス−２−ヘキセナール２５ｐｐｍと熱処理（５６℃で２０分）が、シトラール１００〜１２０ｐｐｍに相当した。熱処理していない飲物中では、微生物の抑制にトランス−２−ヘキセナールが３５ｐｐｍ必要であった〔ベレッチら（Ｂｅｌｌｅｔｉ，ｅｔ．ａｌ．），２００７〕。
【００２８】
また、トランス−２−ヘキセナールは、チボリウム・カスタネウム（Ｔｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリース（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｅｓ）、シトフィルス・オラジザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒａｚｙｚａｅ）、クリプトレステス・ペルルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｐｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）のような甲虫の生育を抑制すると報告された〔フバートら（Ｈｕｂｅｒｔ，ｅｔ．ａｌ．），２００８〕。
アメリカ合衆国特許６，２０１，０２６号は、アブラムシ（ａｐｈｉｄ）の駆除に炭素数３以上の有機アルデヒドを示唆している。
【００２９】
いくつかの特許では、トランス−２−ヘキセナールを芳香剤あるいは香料として使用することを示唆している。アメリカ合衆国特許６，５９６，６８１号は、トランス−２−ヘキセナールを表面クリーニング剤の芳香剤として使用することを示唆している。アメリカ合衆国特許６，３８７，８６６号、６，９６０，３５０号および７，６３８，１１４号は、精油あるいはテルペン（例えば、トランス−２−ヘキセナール）を抗微生物製品の芳香剤としての使用することを示唆している。
【００３０】
アメリカ合衆国特許６，４７９，０４４号は、アニオン界面活性剤、ポリカチオン抗バクテリア剤および水に、芳香剤として精油を加えた抗バクテリア溶液を提示している。この芳香剤は、トランス−２−ヘキセナールのようなテルペン、あるいは他のタイプのテルペンであることができる。
【００３１】
アメリカ合衆国特許６，３２３，１７１号、６，１２１，２２４号、５，９１１，９１５号は、芳香剤として精油を加えたカチオン界面活性剤を含む抗微生物マイクロエマルションを提示している。この芳香剤は、トランス−２−ヘキセナールを含む種々のテルペンであることができる。
アメリカ合衆国特許６，９６０，３５０号は、抗かび芳香剤を提示していて、ここでは、異なる複数のテルペン類を組合せて（例えば、トランス−２−ヘキセナールとベンズアルデヒド）用いたとき相乗効果があることを見出した。
【００３２】
トランス−２−ヘキセナールの作用機構は、ヘキセナールがメルカプト残基またはシステイン残基と反応することによる細胞膜の変質、あるいはペプチドおよびタンパク質のアミノ基とのシッフ塩基の形成にあると考えられる〔デングら（Ｄｅｎｇ，ｅｔ．ａｌ．），１９９３〕。
トランス−２−ヘキセナールは、界面活性剤として機能して原形質膜を拡散透過することが報告されている。細胞の内部に入ると、α，β−不飽和アルデヒド基が、生物学的に重要な核と反応する。このアルデヒド基は、生体条件でメルカプト基と主に１，４−付加で反応することが知られている〔パトリナニら（Ｐａｔｒｉｇｎａｎｉ，ｅｔ．ａｌ．），２００８〕。
【００３３】
トランス−２−ヘキセナールは、多くの種類の果物と野菜が成長、成熟していくときに起きるリン脂質膜の加水分解触媒となるホスホリパーゼＤの阻害剤である。それ故、トランス−２−ヘキセナールは、成熟を阻害することがあるかもしれないことが示唆された〔アメリカ合衆国特許出願２００５／００３１７４４号〕。
【００３４】
トランス−２−ヘキセナールによるサルモネラ・ティフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）とスタフィロコッカス・オウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）の生育抑制は、脂質二重層膜に疎水性の水素結合で壁が形成されたことに依るものであることが示されている。電子伝達系の崩壊と膜透過性の欠陥が、もう一つの作用機構であることが示唆されている〔ガーディンら（Ｇａｒｄｉｎｅ，ｅｔ．ａｌ．），２００１〕。ペニシリウム・イクパンザム（Ｐ．ｅｘｐａｎｓｕｍ）の生育抑制は、かびの発芽分生子膜に破壊が生じたことによるのかもしれない〔ネリら（Ｎｅｒｉ，ｅｔ．ａｌ．），２００６ａ  ａｎｄ  ２００６ｂ〕。トランス−２−ヘキセナールを他の近似化合物と比較する研究もなされてきた。
【００３５】
Ｄｅｎｇら〔１９９３〕は、トランス−２−ヘキセナールとトランス−２−ヘキセン−１−オールの不飽和蒸気が、ヘキサナールと１−ヘキサノールの飽和蒸気よりも抑制効果が大きいことを示した。トランス−２−ヘキセナールは、全てのＡＴＣＣバクテリア種に対してヘキサナール、ノナナールおよびトランス−２−オクテナールより活性が大きかった〔ビシグナノら（Ｂｉｓｉｇｎａｎｏ，ｅｔ．ａｌ．），２００１〕。
【００３６】
また、別に、トランス−２−ヘキセナールは、ヘキサナール、１−ヘキサノール、トランス−２−ヘキセン−１−オールおよび（Ｚ）−３−ヘキセン−１−オールよりもかび生育最小抑止濃度が低いことが見出された〔基本的に、アルデヒド＞ケトン＞アルコール；アンダーセンら（Ａｎｄｅｒｓｅｎ，ｅｔ．ａｌ．），１９９４〕。ヘキサナールとヘキサン酸は、サルモネラ種の抑制に対し、ヘキサノールより効果が大きいことが報告されていた〔パトリナニら（Ｐａｔｒｉｇｎａｎｉ，ｅｔ．ａｌ．），２００８〕。
【００３７】
Ｍｕｒｏｉら〔１９９３〕は、トランス−２−ヘキセナールは、広い抗微生物活性域を示すが、その生物活性（５０〜４００μｇ／ｍＬ）が実際の適用を考える程高くないことを示唆した。トランス−２−ヘキセナールは、あるタイプの抗微生物剤の効果を高めることができるとする研究もある。いくつかの特許が、アミノグリコシド系抗微生物剤の増強剤として使用〔アメリカ合衆国特許５，６６３，１５２号〕、ポリミクシン系抗微生物剤の増強剤として使用〔アメリカ合衆国特許５，７７６，９１９号、アメリカ合衆国特許５，５８７，３５８号〕を示唆している。このような増強剤には、インドール、アネトール、３−メチルインドール、２−ヒドロキシ−６−Ｒ−安息香酸あるいは２−ヘキセナールがある。
【００３８】
トランス−２−ヘプテナール、トランス−２−ノネナール、トランス−２−デセナールおよび（Ｅ、Ｅ）−２、４−デカジエナールを一緒にして（１：１：１：１比率）、ＡＴＣＣおよび臨床的に分離された微生物種に対してテストしたとき、強い相乗効果が観察された〔ビシグナノら（Ｂｉｓｉｇｎａｎｏ  ｅｔ．ａｌ．），２００１〕。
従来文献では、トランス−２−ヘキセナールを有機酸エステルと組合わせて使用すると、それら成分いずれの抗微生物活性を高めることについては示唆していない。
【００３９】
本発明のもう一つの成分は、有機酸である。市販のかび抑制剤と抗微生物剤は、単独または混合した有機酸および／またはホルムアルデヒドでなっている。最も一般的に使用される酸は、プロピオン酸、安息香酸、酪酸、酢酸および蟻酸である。
【００４０】
短い鎖の有機酸が抗微生物活性を示すメカニズムは、未解離酸（ＲＣＯＯＨ：イオン化していない）が脂質浸透性であって微生物の細胞壁と通ることができ、微生物体内のより高い塩基性条件で解離して（ＲＣＯＯＨ→ＲＣＯＯ−＋Ｈ＋）、細胞質が生きていくのを不可能にすることである〔ヴァン  イマーシールら（Ｖａｎ  Ｉｍｍｅｒｓｅｅｌ，ｅｔ．ａｌ．），２００６；パスター（Ｐａｓｔｅｒ），１９７９〕。
【００４１】
ノナン酸は、天然にある中位程度の長さの鎖をもつ有機酸で、油性、無色液体で、低温で固体になる。酪酸と比較して僅かに芳香があり、水には殆ど溶解しない。
ノナン酸は、非選択性除草剤として使用されてきた。サイズ（Ｓｃｙｔｈｅ）（ノナン酸が５７％、関連する有機酸が３％および不活性物が４０％）は、マイコーゲン（Ｍｙｃｏｇｅｎ）／ダウ・ケミカル（Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）で製造された広スペクトルの出芽後散布型除草剤（ｐｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）あるいは茎葉処理型除草剤（ｂｕｒｎ−ｄｏｗｎ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）である。
【００４２】
ノナン酸の除草作用機構は、第１に暗闇と日光下での膜破壊、そして第２にチラコイド膜（ｔｈｙｌａｋｏｉｄ  ｍｅｍｂｒａｎｅ）から移行した活性化葉緑素が日光下で発生したラジカルによる過酸化によるものである〔レデラーら（Ｌｅｄｅｒｅｒ，ｅｔ．ａｌ．），２００４〕。
【００４３】
シャデガニポー（Ｃｈａｄｅｇａｎｉｐｏｕｒ）とハイムス（Ｈａｉｍｓ）〔２００１〕は、ミクロスポルム・ジプシウム（Ｍ．ｇｙｐｓｅｕｍ）の生育を抑える中程度鎖長有機酸の最小抑制濃度（ＭＩＣ）が、固体媒体ではカプリン酸が０．０２ｍｇ／ｍＬ、ノナン酸が０．０４ｍｇ／ｍＬであり、液体媒体ではカプリン酸が０．０７５ｍｇ／ｍＬ、ノナン酸が０．０５ｍｇ／ｍＬであることを示した。これら酸は、それぞれ独立にテストされていて、混合物ではない。
【００４４】
Ｎ．ヒラザワ（Ｎ．Ｈｉｒａｚａｗａ）ら〔２００１〕は、ノナン酸と炭素数６〜１０の有機酸が、寄生菌クリプトカリオン・イリタンス（Ｃ．ｉｒｒｉｔａｎｓ）の生育抑制に有効であり、炭素数８、９、１９の有機酸がより効果が大きいことを報告している。
また、カカオ植物のための生態的防除であるトリコデルマ・ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍ）は、多くの化学物質の１つとしてノナン酸を産生し、これはカカオの発芽と成長に係る病原体の抑制に有効であることを見出した〔アネジャら（Ａｎｅｊａ，ｅｔ．ａｌ．），２００５〕。
【００４５】
いくつかのアメリカ合衆国特許は、殺かび剤と殺バクテリア剤としてノナン酸の使用を開示している。アメリカ合衆国特許出願２００４／０２６６８５号は、１種以上の脂肪酸とこの脂肪酸とは異なる１種以上の有機酸からなる農業用の殺かび剤を開示している。この有機酸と脂肪酸の混合物では、有機酸が、殺かび剤として機能する脂肪酸に対し大きな相乗効果を及ぼしている。アメリカ合衆国特許５，３６６，９９５号は、脂肪酸とその誘導体の使用により、植物でのかびとバクテリアの感染をなくし、殺かび剤および殺バクテリア剤の活性を高める方法を開示している。この組成物は、植物のかびコントロールとして、８０％のノナン酸あるいはその塩を含んでいる。ここで使用された脂肪酸は、主として炭素数が９〜１８のものである。
【００４６】
アメリカ合衆国特許５，３４２，６３０号は、炭素数８〜２２の脂肪酸の効果を高める無機塩を含む植物用の新規殺虫剤を開示している。１つの例は、ノナン酸が２％、カプリン酸が２％、タルクが８０％、炭酸ナトリウムが１０％および炭酸カリウムが５％でなる粉末製品である。アメリカ合衆国特許５，０９３，１２４号は、α−モノカルボン酸とその塩を含む植物用殺かび剤および殺節足動物剤を開示している。この殺かび剤は、炭素数９〜１０の脂肪酸が、カリウムなどのアルカリ金属で部分的に中和されている。記載されている混合物は、活性成分４０％が水に溶解され、活性成分がノナン酸が１０％、カプリン酸が１０％およびココナツ脂肪酸が２０％で、全て水酸化カリウムで中和されている。
【００４７】
アメリカ合衆国特許６，５９６，７６３号は、炭素数６〜１８の脂肪酸あるいはその誘導体でなる皮膚感染抑制方法を開示している。
アメリカ合衆国特許６，１０３，７６８号と６，１３６，８５６号は、植物中のかびとバクテリアの感染を根絶するために脂肪酸と誘導体のユニークな使用法を開示している。この方法は、予防するものではないが、感染したものに対して有効性を示した。市販商品である“シャープシューター（Ｓｈａｒｐｓｈｏｏｔｅｒ）”は、ノナン酸が８０％、乳化剤が２％および界面活性剤が１８％でなり、ペニシリウム種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）とボトリティス種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｐ．）に有効である。
【００４８】
アメリカ合衆国特許６，６３８，９７８号は、グリセロール脂肪酸エステル、互いに異なる炭素数６〜１８の第１脂肪酸と炭素数６〜１８の第２脂肪酸の二種の脂肪酸混合物でなる食品用の抗微生物性保存剤を開示している。
【００４９】
国際特許ＷＯ０１／９７７９９は、抗微生物剤として中程度鎖長の脂肪酸の使用を開示している。また、この特許では、ｐＨが６．５から７．５に高くなると、炭素数６〜８鎖の短鎖長の脂肪酸のＭＩＣが増すことを示している。
【００５０】
ノナン酸は、食品取扱い施設における食品接触表面消毒液の成分として使用されている。エコラボ（ＥｃｏＬａｂ）社の製品は、全食品接触表面用消毒剤〔１２ＣＦＲ１７８．１０１０ｂ〕の活性成分としてノナン酸６．４９％を含んでいる。
【００５１】
アメリカ合衆国食品医薬品局（ＦＤＡ）は、食品用合成芳香剤〔２１ＣＦＲ１７２．５１５〕、接触食品用の補助剤、製造助剤および消毒剤〔１２ＣＦＲ１７８．１０１０ｂ〕、果物および野菜の洗浄、アルカリ皮剥剤〔１２ＣＦＲ１７３．３１５〕として、ノナン酸を明確に打ち出している。ノナン酸は、合衆国農務省（ＵＳＤＡ）による「１９９０年・セクション５．１４の果物と野菜の洗浄剤におけるＵＳＤＡ承認リスト（ｔｈｅ  ＵＳＤＡ  ｌｉｓｔ  ｏｆ  Ａｕｔｈｏｒｉｚｅｄ  Ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ，１９９０，ｓｅｃｔｉｏｎ  ５．１４，Ｆｒｕｉｔ  ａｎｄ  Ｖｅｇｅｔａｂｌｅ  Ｗａｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）」に挙げられている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００５２】
【特許文献１】米国特許第７６５２０６７号明細書
【特許文献２】国際公開第２００９／０３７２７０号
【特許文献３】米国特許出願公開第２００９／００８２２５３号明細書
【特許文献４】米国特許第７８６２８４２号明細書
【特許文献５】米国特許第５５４７９８７号明細書
【特許文献６】米国特許第５５９１４６７号明細書
【特許文献７】米国特許出願公開第２００７／００８７０９４号明細書
【特許文献８】米国特許第５６９８５９９号明細書
【特許文献９】米国特許第６２０１０２６号明細書
【特許文献１０】米国特許第６５９６６８１号明細書
【特許文献１１】米国特許第６３８７８６６号明細書
【特許文献１２】米国特許第６９６０３５０号明細書
【特許文献１３】米国特許第７６３８１１４号明細書
【特許文献１４】米国特許第６４７９０４４号明細書
【特許文献１５】米国特許第６３２３１７１号明細書
【特許文献１６】米国特許第６１２１２２４号明細書
【特許文献１７】米国特許第５９１１９１５号明細書
【特許文献１８】米国特許出願公開第２００５／００３１７４４号明細書
【特許文献１９】米国特許第５６６３１５２号明細書
【特許文献２０】米国特許第５７７６９１９号明細書
【特許文献２１】米国特許第５５８７３５８号明細書
【特許文献２２】米国特許出願公開第２００４／０２６６８５号明細書
【特許文献２３】米国特許第５３６６９９５号明細書
【特許文献２４】米国特許第５３４２６３０号明細書
【特許文献２５】米国特許第５０９３１２４号明細書
【特許文献２６】米国特許第６５９６７６３号明細書
【特許文献２７】米国特許第６１０３７６８号明細書
【特許文献２８】米国特許第６１３６８５６号明細書
【特許文献２９】米国特許第６６３８９７８号明細書
【特許文献３０】国際公開第０１／９７７９９号
【非特許文献】
【００５３】
【非特許文献１】Ａｎｄｅｒｓｅｎ，Ｒ．Ａ．，Ｔ．Ｈａｍｉｌｔｏｎ−Ｋｅｍｐ，Ｄ．Ｆ．Ｈｉｌｄｅｒｂｒａｎｄ，Ｃ．Ｔ．ＭｃＣｒａｋｅｎ  Ｊｒ．，Ｒ．Ｗ．Ｃｏｌｌｉｎｓ，ａｎｄ  Ｐ．Ｄ．Ｆｌｅｍｉｎｇ，１９９４．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ‐Ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ  Ａｃｔｉｖｉｔｙ  Ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｓ  ａｍｏｎｇ  Ｖｏｌａｔｉｌｅ  Ｃ６  ａｎｄ  Ｃ９  Ａｌｉｐｈａｔｉｃ  Ａｌｄｅｈｙｄｅｓ，Ｋｅｔｏｎｅｓ，ａｎｄ  Ａｌｃｏｈｏｌｓ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．４２：１５６３−１５６８．
【非特許文献２】Ａｎｅｊａ，Ｍ．，Ｔ．Ｊ．Ｇｉａｎｆａｇｎａ，ａｎｄ  Ｋ．Ｐ．Ｈｅｂｂａｒ，２００５．“Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍｐｒｏｄｕｃｅｓ  ｎｏｎａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ，ａｎ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ｏｆ  ｓｐｏｒｅ  ｇｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｍｙｃｅｌｉａｌ  ｇｒｏｗｔｈ  ｏｆ  ｔｗｏ  ｃａｃａｏ  ｐａｔｈｏｇｅｎｓ”．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｍｏｌ．Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌ．６７：３０４−３０７．
【非特許文献３】Ａｒｃｈｂｏｌｄ，Ｄ．，Ｔ．Ｈａｍｉｌｔｏｎ−Ｋｅｍｐ，Ａ．Ｃｌｅｍｅｎｔｓ，ａｎｄ  Ｒ．Ｃｏｌｌｉｎｓ，１９９４．Ｆｕｍｉｇａｔｉｎｇ‘Ｃｒｉｍｓｏｎ  Ｓｅｅｄｌｅｓｓ’Ｔａｂｌｅ  Ｇｒａｐｅｓ  ｗｉｔｈ  （Ｅ）−２−Ｈｅｘｅｎａｌ  Ｒｅｄｕｃｅｓ  Ｍｏｌｄ  ｄｕｒｉｎｇ  Ｌｏｎｇ−ｔｅｒｍ  Ｐｏｓｔｈａｒｖｅｓｔ  Ｓｔｏｒａｇｅ．ＨｏｒｔＳｃｉｅｎｃｅ  ３４（４）：７０５−７０７．
【非特許文献４】Ｂａｂｉｃ，Ｉ．，Ｓ．Ａｕｂｅｒｔ，Ｍ．Ｊ．Ａｍｉｏｔ  ａｎｄ  Ｃ．Ｎｇｕｙｅｎ−Ｔｈｅ，１９９４．Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  Ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  Ｓｈｒｅｄｄｅｄ  Ｃａｒｒｏｔ  Ｅｘｔｒａｃｔｓ  ｏｎ  Ｆｏｏｄ−ｂｏｒｎｅ  Ｂａｃｔｅｒｉａ  ａｎｄ  Ｙｅａｓｔ．Ｊ．Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ  ７６（２）：１３５−１４１．
【非特許文献５】Ｂｅｃｋ，Ｊ．Ｊ．，Ｓ．Ｃ．Ｃｈｏｕ，Ｂ．Ｃ．Ｃａｍｐｂｅｌｌ  ａｎｄ  Ｊ．Ｈ．Ｋｉｍ，２００７．Ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ  Ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｄｉｈｙｄｒｏｆｅｒｕｌｉｃ  Ａｃｉｄ  Ａｌｋｙｌ  Ｅｓｔｅｒ  Ａｎａｌｏｇｕｅｓ．Ｊ．Ｎａｔｕｒａｌ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ  ７０（５）：７７９−７８２．
【００５４】
【非特許文献６】Ｂｅｌｌｅｔｔｉ，Ｎ．，Ｓ．Ｋａｍｄｅｍ，Ｆ．Ｐａｔｒｉｇｎａｎｉ，Ｒ．Ｌａｎｃｉｏｔｔｉ，Ａ．Ｃｏｖｅｌｌｉ，ａｎｄ  Ｆ．Ｇａｒｄｉｎｉ，２００７．Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  Ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  Ａｒｏｍａ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ａｇａｉｎｓｔ  Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ  ａｎｄ  Ｉｍｐｒｏｖｅｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｓｔａｂｉｌｉｔｙ  ｏｆ  Ｓｏｆｔ  Ｄｒｉｎｋｓ  ａｓ  Ａｓｓｅｓｓｅｄ  ｂｙ  Ｌｏｇｉｓｔｉｃ  Ｒｅｇｒｅｓｓｉｏｎ．ＡＥＭ．７３（１７）：５５８０−５５８６．
【非特許文献７】Ｂｉｓｉｇｎａｎｏ，Ｇ．，Ｍ．Ｇ．Ｌａｇａｎａ，Ｄ．Ｔｒｏｍｂｅｔｔａ，，Ｓ．Ａｒｅｎａ，，Ａ．Ｎｏｓｔｒｏ，Ｎ．Ｕｃｃｅｌｌａ，Ｇ．Ｍａｚｚａｎｔｉ，ａｎｄ  Ａ．Ｓａｉｊａ，２００１．Ｉｎ  ｖｉｔｒｏ  ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ｓｏｍｅ  ａｌｉｐｈａｔｉｃ  ａｌｄｅｈｙｄｅｓ  ｆｒｏｍ  Ｏｌｅａ  ｅｕｒｏｐａｅａ  Ｌ．ＦＥＭＳ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９８：９−１３．
【非特許文献８】Ｃｈａｄｅｇａｎｉｐｏｕｒ  ａｎｄ  Ｈａｉｍｓ  ２００１  Ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ  ｏｆ  ｎｏｎａｎｏｉｃ  ａｎｄ  ｃａｐｒｉｃ  ａｃｉｄ  ｏｎ  Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｇｙｐｓｅｕｍ．Ｍｙｃｏｓｅｓ  ４４（３−４）：１０９−１１２．
【非特許文献９】Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋａｒａｎ，Ｍ．，Ａ．Ｓｅｎｔｈｉｌｋｕｍａｒ  ａｎｄ  Ｖ．Ｖｅｎｋａｔｅｓａｌｕ，２０１１．Ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ  ａｎｄ  Ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ  Ｅｆｆｉｃａｃｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ａｃｉｄ  Ｍｅｔｈｙｌ  Ｅｓｔｅｒｓ  ｆｒｏｍ  ｔｈｅ  Ｌｅａｖｅｓ  ｏｆ  Ｓｅｓｕｖｉｕｍ  ｐｏｒｔｕｌａｃａｓｔｒｕｍ  Ｌ．Ｅｕｒ．Ｒｅｖ．Ｍｅｄ．＆  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．１５（７）：７７５−７８０．
【非特許文献１０】Ｃｈｏｉ  Ｇ．Ｊ．，Ｋ．Ｓ．Ｊａｎｇ，Ｙ．Ｈ．Ｃｈｏｉ，Ｊ．Ｈ．Ｙｕ，ａｎｄ  Ｊ．Ｃ．Ｋｉｍ，２０１０．Ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ  Ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  Ｌｏｗｅｒ  Ａｌｋｙｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ａｃｉｄ  Ｅｓｔｅｒｓ  Ａｇａｉｎｓｔ  Ｐｏｗｄｅｒｙ  Ｍｉｌｄｅｗｓ．Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ２６（４）：３６０．
【００５５】
【非特許文献１１】Ｄｅｎｇ，Ｗ．，Ｔ．Ｈａｍｉｌｔｏｎ−Ｋｅｍｐ，Ｍ．Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｒ．Ａｎｄｅｒｓｏｎ，Ｇ．Ｃｏｌｌｉｎｓ，ａｎｄ  Ｄ．Ｈｉｌｄｅｒｂｒａｎｄ，，１９９３．Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  Ｓｉｘ−Ｃａｒｂｏｎ  Ａｌｄｅｈｙｄｅｓ  ａｎｄ  Ａｌｃｏｈｏｌｓ  ｏｎ  Ｂａｃｔｅｒｉａｌ  Ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．４１：５０６−５１０．
【非特許文献１２】Ｆａｌｌｉｋ，Ｅ．，Ｄ．Ｄ．Ａｒｃｈｂｏｌｄ，Ｔ．Ｒ．Ｈａｍｉｌｔｏｎ−Ｋｅｍｐ，Ａ．Ｍ．Ｃｌｅｍｅｎｔｓ，Ｒ．Ｗ．Ｃｏｌｌｉｎｓ，ａｎｄ  Ｍ．Ｍ．Ｂａｒｔｈ．１９９８．（Ｅ）−２−ｈｅｘｅｎａｌ  ｃａｎ  ｓｔｉｍｕｌａｔｅ  Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ  ｇｒｏｗｔｈ  ｉｎ  ｖｉｔｒｏ  ａｎｄ  ｏｎ  ｓｔｒａｗｂｅｒｒｉｅｓ  ｉｎｖｉｖｏ  ｄｕｒｉｎｇ  ｓｔｏｒａｇｅ．Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｓｏｃ．Ｈｏｒｔ．Ｓｃｉ．１２３：８７５-８８１．
【非特許文献１３】Ｇａｒｄｉｎｉ，Ｆ．；Ｌａｎｃｉｏｔｔｉ，Ｒ．；Ｇｕｅｒｚｏｎｉ，Ｍ．Ｅ．，２００１．Ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ  ｏｎ  ｔｈｅ  ｇｒｏｗｔｈ  ｏｆ  Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ  ｉｎ  ｒｅｌａｔｉｏｎ  ｔｏ  ｉｔｓ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ，ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  ａｎｄ  ｗａｔｅｒ  ａｃｔｉｖｉｔｙ．Ｌｅｔｔｅｒｓ  ｉｎ  Ａｐｐ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ３３：５０−５５．
【非特許文献１４】Ｈａｍｉｌｔｏｎ−Ｋｅｍｐ  Ｔ．Ｒ．，Ｊ．Ｈ．Ｌｏｕｇｈｒｉｎ，Ｄ．Ｄ．Ａｒｃｈｂｏｌｄ，Ｒ．Ａ．Ａｎｄｅｒｓｅｎ  ａｎｄ  Ｄ．Ｆ．Ｈｉｌｄｅｂｒａｎｄ，１９９１．Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｏｆ  ｐｏｌｌｅｎ  ｇｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ  ｂｙ  ｖｏｌａｔｉｌｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  ２−ｈｅｘｅｎａｌ  ａｎｄ  ３−ｈｅｘｅｎａｌ．Ｊ  Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ  ３９：９５２−９５６．
【非特許文献１５】Ｈｉｒａｚａｗａ，Ｎ．，２００１．Ａｎｔｉｐａｒａｓｉｔｉｃ  ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  ｍｅｄｉｕｍ−ｃｈａｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ａｃｉｄｓ  ａｇａｉｎｓｔ  ｃｉｌｉａｔｅｄ  Ｃｒｙｐｔｏｃａｒｙｏｎ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｎｆｅｓｔａｔｉｏｎ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｒｅｄ  ｓｅａ  ｂｒｅａｍ  Ｐａｇｒｕｓ  ｍａｊｏｒ．Ａｑｕａｃｕｌｔｕｒｅ  １９８：２１９−２２８．
【００５６】
【非特許文献１６】Ｈｕａｎｇ，Ｃ．Ｂ．，Ｂ．Ｇｅｏｒｇｅ  ａｎｄ  Ｊ．Ｌ．Ｅｂｅｒｓｏｌｅ，２０１０．Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  Ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ｎ−６，ｎ−７  ａｎｄ  ｎ−９  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ａｃｉｄｓ  ａｎｄ  Ｔｈｅｉｒ  Ｅｓｔｅｒｓ  ｆｏｒ  Ｏｒａｌ  Ｍｉｃｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｓ．Ａｒｃｈ．Ｏｒａｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ５５（８）：５５５−５６０．
【非特許文献１７】Ｈｕｂｅｒｔ，Ｊ．，Ｚ．Ｍｕｎｚｂｅｒｇｏｖａ，，ａｎｄ  Ａ．Ｓａｎｔｉｎｏ，２００８．Ｐｌａｎｔ  ｖｏｌａｔｉｌｅ  ａｌｄｅｈｙｄｅｓ  ａｓ  ｎａｔｕｒａｌ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ  ａｇａｉｎｓｔ  ｓｔｏｒｅｄ−ｐｒｏｄｕｃｔ  ｂｅｅｔｌｅｓ．Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ．Ｓｃｉ．６４：５７−６４．
【非特許文献１８】Ｋｉｍ，Ｙ．Ｓ．ａｎｄ  Ｄ．Ｈ．Ｓｈｉｎ，Ｄ．Ｈ．，２００４．Ｖｏｌａｔｉｌｅ  Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ  ｆｒｏｍ  ｔｈｅ  Ｌｅａｖｅｓ  ｏｆ  Ｃａｌｌｉｃａｒｐａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｔｈｕｎｂ．ａｎｄ  Ｔｈｅｉｒ  Ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ  Ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．５２：７８１−７８７．
【非特許文献１９】Ｋｕｂｏ，Ｊ．，Ｊ．Ｒ．Ｌｅｅ，ａｎｄ  Ｉ．Ｋｕｂｏ，１９９９．Ａｎｔｉ−Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ  ｐｙｌｏｒｉ  Ａｇｅｎｔｓ  ｆｒｏｍ  ｔｈｅ  Ｃａｓｈｅｗ  Ａｐｐｌｅ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．４７：５３３−５３７．
【非特許文献２０】Ｋｕｂｏ，Ｉ．ａｎｄ  Ｋ．Ｆｕｊｉｔａ，２００１．Ｎａｔｕｒａｌｌｙ  Ｏｃｃｕｒｒｉｎｇ  Ａｎｔｉ−Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  Ａｇｅｎｔｓ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．４９：５７５０−５７５４．
【００５７】
【非特許文献２１】Ｌｅｄｅｒｅｒ，Ｂ．，Ｔ．Ｆｕｊｉｍｏｒｉ，Ｙ．Ｔｓｕｊｉｎｏ，Ｋ．Ｗａｋａｂａｙａｓｈｉ  ａｎｄ  Ｐ．Ｂｏｇｅｒ，２００４．Ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ  ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ｍｉｄｄｌｅ−ｃｈａｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ａｃｉｄｓ  ＩＩ：ｐｅｒｏｘｉｄａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｍｅｍｂｒａｎｅ  ｅｆｆｅｃｔｓ．Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  ８０：１５１−１５６．
【非特許文献２２】Ｍａｄｒｉｚ−Ｇｕｚｍａｎ，Ａ．，Ｉ．Ｍａｒｔｉｎｅｚ  ａｎｄ  Ｍ．Ｇｕｚｍａｎ，２００８．Ｉｎ  ｖｉｔｒｏ  Ｅｆｆｅｃｔ  ａｎｄ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｆｉｅｌｄ  ｏｆ  Ｍｅｔｈｙｌ  Ｅｓｔｅｒｓ  ｏｉｌｓ  ｆｒｏｍ  Ｃａｓｔｏｒ，Ｐａｌｍ  ａｎｄ  Ｓｏｙｂｅａｎ  ｏｎ  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ，Ｃａｕｓａｌ  Ａｇｅｎｔ  ｏｆ  Ｂｌａｃｋ  Ｓｉｇａｔｏｋａ  ｉｎ  Ｂａｎａｎａｓ（Ｍｕｓａ  ＡＡＡ）．Ｃｏｒｂａｎａ．３４（６１）：１１−２７  Ｓａｎ  Ｊｏｓｅ：Ｃｏｒｐｏｒａｃｉｏｎ  ｂａｎａｎｅｒａ  Ｎａｃｉｏｎａｌ．
【非特許文献２３】Ｍｅｒｋｌ，Ｒ．，Ｉ．Ｈｒａｄｋｏｖａ，Ｖ．Ｆｉｌｉｐ  ａｎｄ  Ｊ．Ｓｍｉｄｒｋａｌ，２０１０．Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  ａｎｄ  Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｐｈｅｎｏｌｉｃ  Ａｃｉｄｓ  Ａｌｋｙｌ  Ｅｓｔｅｒｓ．Ｃｚｅｃｈ  Ｊ．Ｆｏｏｄ  Ｓｃｉ．２８（４）：２７５−２７９．
【非特許文献２４】Ｍｕｒｏｉ，Ｈ．，Ａ．Ｋｕｂｏ，ａｎｄ  Ｉ．Ｋｕｂｏ，１９９３．Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  Ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  Ｃａｓｈｅｗ  Ａｐｐｌｅ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．４１：１１０６−１１０９．
【非特許文献２５】Ｎａｋａｍｕｒａ，Ｓ．ａｎｄ  Ａ．Ｈａｔａｎａｋａ，２００２．Ｇｒｅｅｎ−ｌｅａｆ−ｄｅｒｉｖｅｄ  Ｃ６−ａｒｏｍａ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ｗｉｔｈ  ｐｏｔｅｎｔ  ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ  ａｃｔｉｏｎ  ｔｈａｔ  ａｃｔ  ｏｎ  ｂｏｔｈ  ｇｒａｍ−ｎｅｇａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｒａｍ−ｐｏｓｉｔｉｖｅ  ｂａｃｔｅｒｉａ．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．５０（２６）：７６３９−７６４４．
【００５８】
【非特許文献２６】Ｎｅｒｉ，Ｆ．，Ｍ．Ｍａｒｉ，Ｓ．Ｂｒｉｇａｔｉ，ａｎｄ  Ｐ．Ｂｅｒｔｏｌｉｎｉ，２００７．Ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ｐｌａｎｔ  ｖｏｌａｔｉｌｅ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ｆｏｒ  ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ  Ｍｏｎｏｌｉｎｉａ  ｌａｘａ  ｉｎ  ｓｔｏｎｅ  ｆｒｕｉｔ．Ｐｌａｎｔ  Ｄｉｓｅａｓｅ  ９１（１）：３０−３５．
【非特許文献２７】Ｎｅｒｉ，Ｆ．，Ｍ．Ｍａｒｉ，Ａ．Ｍｅｎｎｉｔｉ，Ｓ．Ｂｒｉｇａｔｉ，ａｎｄ  Ｐ．Ｂｅｒｔｏｌｉｎｉ，２００６ａ．Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ  ｉｎ  ｐｅａｒｓ  ａｎｄ  ａｐｐｌｅｓ  ｂｙ  ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ  ｖａｐｏｒｓ．Ｐｏｓｔｈａｒｖｅｓｔ  Ｂｉｏｌ．ａｎｄ  Ｔｅｃｈ．４１：１０１−１０８．
【非特許文献２８】Ｎｅｒｉ，Ｆ．Ｍ．Ｍａｒｉ，Ａ．Ｍ．Ｍｅｎｎｉｔｉ，ａｎｄ  Ｓ．Ｂｒｉｇａｔｉ，，２００６ｂ．Ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ  ａｇａｉｎｓｔ  Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ  ｉｎ  ‘Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ’  ｐｅａｒｓ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．１００：１１８６−１１９３．
【非特許文献２９】Ｐａｓｔｅｒ，Ｎ．，１９７９．Ａ  ｃｏｍｍｅｒｃｉａｌ  ｓｔｕｄｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ  ｏｆ  ｐｒｏｐｉｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ａｎｄ  ａｃｉｄ  ａｎｄ  ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ  ａｓ  ｆｕｎｇｉｓｔａｔｓ  ｉｎ  ｐｏｕｌｔｒｙ  ｆｅｅｄ，Ｐｏｕｌｔ．Ｓｃｉ．５８：５７２−５７６．
【非特許文献３０】Ｐａｔｒｉｇｎａｎｉ，Ｆ．，Ｌ．Ｌｕｃｃｉ，Ｎ．Ｂｅｌｌｅｔｔｉ，Ｆ．Ｇａｒｄｉｎｉ，Ｍ．Ｅ．Ｇｕｅｒｚｏｎｉ，ａｎｄ  Ｒ．Ｌａｎｃｉｏｔｔｉ，２００８．Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  ｓｕｂ−ｌｅｔｈａｌ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  ｈｅｘａｎａｌ  ａｎｄ  ２−（Ｅ）−ｈｅｘｅｎａｌ  ｏｎ  ｍｅｍｂｒａｎｅ  ｏｒｇａｎｉｃ  ａｃｉｄ  ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｖｏｌａｔｉｌｅ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ｏｆ  Ｌｉｓｔｅｒｉａ  ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ，  Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ，  Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｅｎｔｅｒｉｔｉｄｉｓ  ａｎｄ  Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ．Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｊ．Ｆｏｏｄ  Ｍｉｃｒｏ．１２３：１−８．
【００５９】
【非特許文献３１】Ｓａｄｅｋ，Ｅ．Ｍ．，Ａ．Ｍ．Ｍｏｔａｗｉｅ，Ａ．Ｍ．Ｈａｓｓａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ａ．Ｇａｄ，１９９４．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｓｏｍｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｓｔｅｒｓ  ａｓ  Ｐｌａｓｔｉｃｉｚｅｒｓ  ａｎｄ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ．６３（２）：１６０−１６４．
【非特許文献３２】Ｓａｎｉｅｗｓｋａ，Ｓ．ａｎｄ  Ｍ．Ｓａｎｉｅｗｓｋｉ，２００７．Ｔｈｅ  ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ  ａｎｄ  ｔｒａｎｓ−２−ｎｏｎｅｎａｌ  ｏｎ  ｔｈｅ  ｍｙｃｅｌｉｕｍ  ｇｒｏｗｔｈ  ｏｆ  Ｐｈｏｍａ  ｎａｒｃｉｓｓｉ  ｉｎ  ｖｉｔｒｏ，Ｒｏｃｚ．ＡＲ．Ｐｏｚｎ．ＣＣＣＬＸＸＸＩＩＩ，Ｏｇｒｏｄｎ．４１：１８９−１９３．
【非特許文献３３】Ｓｔｒｏｂｅｌ，Ｓ．Ａ．，Ｅ．Ｄｉｒｋｓｅ，Ｊ．Ｓｅａｒｓ，ａｎｄ  Ｃ．Ｍａｒｋｗｏｒｔｈ，２００１．Ｖｏｌａｔｉｌｅ  Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  ｆｒｏｍ  Ｍｕｓｃｏｄｏｒ  ａｌｂｕｓ，ａ  Ｎｏｖｅｌ  Ｅｎｄｏｐｈｙｔｉｃ  ｆｕｎｇｕｓ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  １４７：２９４３−２９５０．
【非特許文献３４】Ｖａｎ  Ｉｍｍｅｒｓｅｅｌ，Ｆ．，Ｊ．Ｂ．Ｒｕｓｓｅｌｌ，Ｍ．Ｄ．Ｆｌｙｔｈｅ，Ｉ．Ｇａｎｔｏｉｓ，Ｌ．Ｔｉｍｂｅｒｍｏｎｔ，Ｆ．Ｐａｓｍａｎｓ，Ｆ．Ｈａｅｓｅｂｒｏｕｃｋ，ａｎｄ  Ｒ．Ｄｕｃａｔｅｌｌｅ，２００６．Ｔｈｅ  ｕｓｅ  ｏｆ  ｏｒｇａｎｉｃ  ａｃｉｄｓ  ｔｏ  ｃｏｍｂａｔ  Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｉｎ  ｐｏｕｌｔｒｙ：  ａ  ｍｅｃｈａｎｉｓｔｉｃ  ｅｘｐｌａｎａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｅｆｆｉｃａｃｙ．Ａｖｉａｎ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ  ３５（３）：１８２−１８８．
【非特許文献３５】Ｙｅａｇｅｒ，Ｄ．，２０１０．Ｆｏｏｄ  Ｓａｆｅｔｙ  Ｕｐｄａｔｅ-Ｒｅｐｏｒｔ  Ｕｎｄｅｒｓｃｏｒｅｓ  Ｎｅｅｄ  ｆｏｒ  Ｅｎｈａｎｃｅｄ  Ｌｅｇｉｓｌａｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｐｒｏｔｅｃｔ  Ａｍｅｒｉｃａｎｓ  Ｔｏｄａｙ’ｓ  Ｄｉｅｔｉｔｉａｎ  １２（６）：４２．
【発明の概要】
【００６０】
本発明の目的は、有機酸の抗微生物効果を改善した化学処方剤（ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）を提供することにある。この組成物（ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）は、１種の有機酸または複数の有機酸混合物を、アルデヒドと有機酸／脂肪酸エステルと組合せた溶液とすることができる。
【００６１】
本発明の別の目的は、水、食品／飼料または食品／飼料成分の保存期間を延ばす抗微生物組成物を提供することにあり、ノナン酸が５〜２５重量％、有機酸エステルが１〜２５重量％、炭素数１〜２４のアルデヒドの一種または複数の混合物が１〜５０重量％、炭素数１〜２４の有機酸混合物、および水で構成される。
【００６２】
本発明のまた別の目的は、水、食品／飼料または食品／飼料成分の保存（ｐｒｅｓｅｒｖｅ）方法を提供することにあり、ノナン酸が５〜２５重量％、有機酸エステルが１〜２５重量％、炭素数１〜２４のアルデヒドの一種または複数の混合物が１〜５０重量％、炭素数１〜２４の有機酸混合物、および水で構成される組成物の有効量を、水、食品／飼料または食品／飼料成分にスプレー処理、インライン混合、インラインスプレーまたは直接混合する。
【発明を実施するための形態】
【００６３】
この明細書およびそれに続く特許請求の範囲で、用語を次の意味で定義している。
［定義］
成分の“重量％”は、その成分を含む配合、すなわち処方剤、組成物の全容量（ｔｏｔａｌ  ｖｏｌｕｍｅ）に対する割合である。
組成物の有機酸は、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ノナン酸、乳酸およびその他炭素数２〜２４の有機酸、あるいは炭素数１〜２４の脂肪酸を含むモノ−、ジ−またはトリグリセライドであり得る。これら脂肪酸は、短鎖、中位鎖、長鎖の脂肪酸、あるいは短鎖、中位鎖、長鎖のトリグリセライドであり得る。
組成物の有機酸エステルは、有機酸メチル−、エチル−、ブチル−およびプロピル−エステル、またはこれらの混合物であり得る。
【００６４】
化合物の用語“有効量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ  ａｍｏｕｎｔ）”は、化合物が機能または特性を発揮して、無毒で、所望の抗微生物作用をもたらすに充分な量を意味する。従って、適切な有効量は、当業者が通常の実験で決めることができる。
【００６５】
組成物は、主要成分、つまり有機酸の濃度だけでなく、アルデヒドと有機酸エステルの種類、および用いた水の量によっても変わる。本発明は、組成物に有機酸、アルデヒド、および有機酸エステルの一つを加えたりあるいは除いたりしていくつかの方法で変更できる。
【００６６】
組成物の用語“相乗効果または相乗”は、個々の成分単独でなく、複数の成分を混合物として組合せたときに保存および殺微生物効果が改善されることを意味している。
【００６７】
［組成物］
本発明の組成物は、１〜２４の炭素鎖の有機酸、アルデヒドおよび有機酸エステルを有効量含んでいる。１〜２４の炭素鎖の有機酸は、飽和、不飽和、環状あるいは脂環有機酸である。
本発明の効果のある組成物は、１〜７０容量％の有機酸を含んでいる。
本発明の効果のある組成物は、１〜７０容量％のノナン酸を含んでいる。
本発明の効果のある組成物は、１〜５０％のアルデヒドを含んでいる。
本発明の効果のある組成物は、１〜５０％の有機酸エステルを含んでいる。
本発明の効果のある組成物は、０〜７０容量％の水を含んでいる。
【００６８】
組成物は、さらに、有機酸エステルを含むことができる。
組成物は、さらに、有機酸メチルエステルを含むことができる。
組成物は、さらに、有機酸エチルエステルを含むことができる。
組成物は、さらに、有機酸ブチルエステルを含むことができる。
組成物は、さらに、有機酸プロピルエステルを含むことができる。
【００６９】
組成物のアルデヒドは、トランス−２−ペンテナール（ｔｒａｎｓ−２−ｐｅｎｔｅｎａｌ）、２，４−ヘキサジエナール（２，４−ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ）、２，６−ノナジエナル（２，６−ｎｏｎａｄｉｅｎａｌ）、トランス−ノネナール（ｔｒａｎｓ−２−ｎｏｎｅｎａｌ）、トランス−ヘキセナール（ｔｒａｎｓ−２−ｈｅｘｅｎａｌ）、１０−ウンデセナール（１０−ｕｎｄｅｃｅｎａｌ）、２，４−デカジエナール（２，４−ｄｅｃａｄｉｅｎａｌ）、２，６−ジメチル−５−ヘプタナール（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５−ｈｅｐｔａｎａｌ）、２，６−ジメチルオクタナール（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｏｃｔａｎａｌ）、２−デセナール（２−ｄｅｃｅｎａｌ）、２−ドデセナール（２−ｄｏｄｅｃｅｎａｌ）、２−エチルブチルアルデヒド（２−ｅｔｈｙｌｂｕｔｙｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、２−フェニルプロピオンアルデヒド（２−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、２−トリデセナール（２−ｔｒｉｄｅｃｅｎａｌ）、３−フェニルプロピオンアルデヒド（３−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、９−ウンデセナール（９−ｕｎｄｅｃｅｎａｌ）、ブチルアルデヒド（ｂｕｔｙｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、シンナムアルデヒド（ｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、シス−４−ヘプテナール（ｃｉｓ−４−ｈｅｐｔｅｎａｌ）、シトラール（ｃｉｔｒａｌ）、シトロネルオキシアセトアルデヒド（ｃｉｔｒｏｎｅｌｌｏｘｙａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、クミンアルデヒド（ｃｕｍｉｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、デカナール（ｄｅｃａｎａｌ）、フルフラール（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、ヘプタナール（ｈｅｐｔａｎａｌ）、ヘキサナール（ｈｅｘａｎａｌ）、ヒドロキシシトロネラール（ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｔｒｏｎｅｌｌａｌ）、イソブチルアルデヒド（ｉｓｏｂｕｔｙｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、ｐ−エトキシベンズアルデヒド（ｐ−ｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）、フェニルアセトアルデヒド（ｐｈｅｎｙｌａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、プロピオンアルデヒド（ｐｒｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ）、ｐ−トリルアセトアルデヒド（ｐ−ｔｏｌｙｌａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、ピルバアルデヒド（ｐｙｒｕｖａｌｄｅｈｙｄｅ）、サリチルアルデヒド（ｓａｌｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｄｅ）、ウンデセナール（ｕｎｄｅｃｅｎａｌ）、バレルアルデヒド（ｖａｌｅｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、ベラトルアルデヒド（ｖｅｒａｔｒａｌｄｅｈｙｄｅ）、α−アミルシンナムアルデヒド（α−ａｍｙｌｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、α−ブチルシンナムアルデヒド（α−ｂｕｔｙｌｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、α−ヘキシルシンナムアルデヒド（α−ｈｅｘｙｌｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、あるいはその他のアルデヒドおよびそれぞれのアルコール体である。
【００７０】
この組成物は、食品／飼料、および食品／飼料主成分中の種々の真菌に対して効果がある。
この組成物は、食品／飼料、および食品／飼料主成分中の種々のバクテリア類に対して効果がある。
この組成物は、水中の種々の真菌およびバクテリア類に対して効果がある。
この組成物は、セルローズ、澱粉あるいは砂糖の発酵によるアルコールの製造に害のある微生物に対して効果がある。
【００７１】
［方法］
本発明は、バクテリア類および真菌に対して効果がある。
本発明は、水に適用される。
本発明は、ミキサーに入れる前の食品／飼料成分に適用される。
本発明は、ミキサー中でミキシング前の食品／飼料成分に適用される。
本発明は、ミキサー中でミキシング中の食品／飼料成分に適用される。
本発明は、スプレーノズルで適用される。
本発明は、システムのインラインスプレーノズルで適用される。
本発明は、キャリアーと混合した液体品あるいは乾燥品として適用される。
本発明は、混合物中で各成分が均一かつ均質分散した形態で適用される。
【００７２】
本発明の目的のうちの１つは、食品／飼料成分、食品／飼料および水中の微生物レベルを抑制することにある。有機酸、有機酸エステルおよびアルデヒドの混合物でなるいくつかの組成物で、水および食品／飼料中のバクテリアに対して効果示すことが示された。
本発明の他の目的は、天然にある化合物、すなわち安全に使用できる化合物を用いた抗微生物剤を配合することにある。
本発明で使用した全ての化学物質は、抗微生物剤、香料、芳香剤および効果増強剤として、人間を対象に使用が認められているものである。
【００７３】
有機酸、有機酸エステルおよびアルデヒドを組み合わせて使用した時、予期しない結果、つまり相乗的な付加効果があった。本出願において、多くの文献を参照している。これら文献の開示は、この発明が関係する状況を十分に記述するため引用によりここに併合する。
【実施例】
【００７４】
〔実施例１〕
有機酸のメチルおよびエチルエステルを、０．０１％と０．０５％濃度で試験管に入れ、溶液を１０秒間渦巻き回転で混合して均一混合物とした。それぞれの試験管に、サルモネラ・ティフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ；ＡＴＣＣ：１４０２８）懸濁液を加え、最終濃度を１０４ｃｆｕ／ｍｌとした。溶液を渦巻き回転で混合し、室温で２４時間培養してから、ＸＬＴ−４寒天に接種し、３７℃で４８時間培養し、サルモネラ菌のコロニーを数えた。各エステルの効果を、コントロール値と比較した菌数減少率で表１に示した。
【００７５】
【表１】
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【００７６】
炭素数４〜８の有機酸エステルは、テストした濃度でサルモネラ菌に対して効果が認められた。エチルエステルは、概してメチルエステルより効果があった。安息香酸（芳香族酸）エステルと酢酸イソアミルエステルにも、殺バクテリア効果が認められた。
【００７７】
〔実施例２〕
８種の有機酸エステル（炭素数４〜８の有機酸エステルと安息香酸エステル）を、表２に示すように、トランス−２−ヘキセナール、ノナン酸、プロピオン酸、酢酸および水と混合した。ヘキセナール２５％：有機酸組成物（組成物−１）と蟻酸：プロピオン酸（９０：１０、Ｆ／Ｐ）組成物をポジティブコントロールとした。組成物を０．０１％と０．００５％濃度にして試験管に入れ、溶液を１０秒間渦巻き回転で混合して均一混合物とした。
【００７８】
【表２】
2015504312.tif 000003
【００７９】
それぞれ組成物（処方剤）を異なる濃度にして入れた試験管に、サルモネラ・ティフィムリウム懸濁液（１０４ｃｆｕ／ｍｌ）を加え、溶液を渦巻き回転で混合し、室温で２４時間培養してから、ＸＬＴ−４寒天に接種した。３７℃で４８時間培養し、サルモネラ菌のコロニーを数えた。各組成物の効果を、コントロール値と比較した菌数減少率で表３〜１０に示した。
【００８０】
【表３】
2015504312.tif 000004
【００８１】
【表４】
2015504312.tif 000005
【００８２】
【表５】
2015504312.tif 000006
【００８３】
【表６】
2015504312.tif 000007
【００８４】
【表７】
2015504312.tif 000008
【００８５】
【表８】
2015504312.tif 000009
【００８６】
【表９】
2015504312.tif 000010
【００８７】
【表１０】
2015504312.tif 000011
【００８８】
結論：トランス−２−ヘキセナールを５〜２０％含む有機酸組成物に、有機酸エステルを５〜２０％で加えたものは、サルモネラ菌に対するトランス−２−ヘキセナールの効果を高めていた。
【００８９】
〔実施例３〕
インビトロで研究を行うため、表１１に示す１８の組成物（処方剤）を調製した。ヘキセナール２５％：有機酸組成物（組成物−１）と蟻酸：プロピオン酸（９０：１０、Ｆ／Ｐ）組成物をポジティブコントロールとした。組成物を０．００５％と０．０１％の濃度にして試験管に入れ、溶液を１０秒間渦巻き回転で混合して均一混合物とした。
【００９０】
【表１１】
2015504312.tif 000012
【００９１】
それぞれ組成物を異なる濃度にして入れた試験管に、サルモネラ・ティフィムリウム懸濁液（１０４ｃｆｕ／ｍｌ）を加え、溶液を渦巻き回転で混合し、室温で２４時間培養してから、ＸＬＴ−４寒天に接種した。３７℃で４８時間培養し、サルモネラ菌のコロニーを数えた。各組成物の効果を、コントロール値と比較した菌数減少率で表１２に示した。
【００９２】
【表１２】
2015504312.tif 000013
【００９３】
トランス−２−ヘキセナールを２０％含む有機酸組成物にエステルを５％で加えると、トランス−２−ヘキセナールを２５％含む有機酸組成物と等しい効果となった。さらにエステルを加えるのは、トランス−２−ヘキセナールの濃度を下げることになりできない。
【００９４】
〔実施例４〕
インビトロで研究を行うため、表１１に示す１６の組成物（処方剤）を調製した。蟻酸：プロピオン酸組成物（９０：１０、Ｆ／Ｐ）をポジティブコントロールとした。組成物を０．００５％と０．０１％の濃度にして試験管に入れ、溶液を１０秒間渦巻き回転で混合して均一混合物とした。
【００９５】
【表１３】
2015504312.tif 000014
【００９６】
それぞれ組成物を異なる濃度にした試験管に、サルモネラ・ティフィムリウム懸濁液（１０４ｃｆｕ／ｍｌ）を加え、溶液を渦巻き回転で混合し、室温で２４時間培養してから、ＸＬＴ−４寒天に接種した。３７℃で４８時間培養し、サルモネラ菌のコロニーを数えた。各組成物の効果を、コントロール値と比較した菌数減少率で表１４に示した。
【００９７】
【表１４】
2015504312.tif 000015
【００９８】
トランス−２−ヘキセナールを５〜１５％含む有機酸組成物に有機酸エステルを加えると、有機酸組成物と等しい効果となった。
【００９９】
〔実施例５〕
インビトロで研究を行うため、表１５に示す９つの組成物（処方剤）を調製した。組成物−１をポジティブコントロールとした。組成物を０．００５％と０．０１％の濃度にして試験管に入れ、溶液を１０秒間渦巻き回転で混合して均一混合物とした。
【０１００】
【表１５】
2015504312.tif 000016
【０１０１】
それぞれ組成物を異なる濃度にした３本の試験管に、サルモネラ・ティフィムリウム懸濁液（１０４ｃｆｕ／ｍｌ）を加え、溶液を渦巻き回転で混合し、室温で２４時間培養してから、ＸＬＴ−４寒天に接種した。３７℃で４８時間培養し、サルモネラ菌のコロニーを数えた。各組成物の効果を、コントロール値と比較した菌数減少率で表１６に示した。
【０１０２】
【表１６】
2015504312.tif 000017
【０１０３】
トランス−２−ヘキセナールを１５％含む有機酸にメチルエステルまたはエチルエステルを２０％で加えた組成物は、トランス−２−ヘキセナールを２５％含む有機酸と同じ効果であった。
【０１０４】
〔実施例６〕
インビトロで研究を行うため、表１７に示す６つの組成物（処方剤）を調製した。トランス−２−ヘキセナール２５％：有機酸組成物と、蟻酸：プロピオン酸（９０：１０）組成物をポジティブコントロールとした。組成物を０．０１％と０．００５％の濃度にして試験管に入れ、溶液を１０秒間渦巻き回転で混合して均一混合物とした。
【０１０５】
【表１７】
2015504312.tif 000018
【０１０６】
それぞれ組成物を異なる濃度にして入れた試験管に、サルモネラ・ティフィムリウム懸濁液（１０４ｃｆｕ／ｍｌ）を加え、溶液を渦巻き回転で混合し、室温で２４時間培養してから、ＸＬＴ−４寒天に接種した。３７℃で４８時間培養し、サルモネラ菌のコロニーを数えた。各組成物の効果を、コントロール値と比較した菌数減少率で表１８に示した。
【０１０７】
【表１８】
2015504312.tif 000019
【０１０８】
トランス−２−ヘキセナールを２０％含む有機酸にペンタン酸メチルエステル２０％を加えた組成物は、トランス−２−ヘキセナールを２５％含む有機酸と同じ効果であった。
【０１０９】
〔実施例７〕
この実施例では、飼料中のサルモネラ種に対する有機酸エステルを含む組成物（処方剤）の効果を評価した。蟻酸９０％：プロピオン酸１０％の組成物（Ｆ／Ｐ）をポジティブコントロールとした。
細かく砕いた養鶏飼料に、サルモネラ・ティフィムリウム乾燥培養物（１０５ｃｆｕ／ｍＬ）を加え、この感染飼料を、液体スプレーを装備した実験室ミキサーで５分間混合し、それぞれの組成物を０、１，２または４ｋｇ／ＭＴで処理した（表１９）。
【０１１０】
【表１９】
2015504312.tif 000020
【０１１１】
処理後、ミキサーの内容物を、１ガロンガラス容器に移し、キャップをして室温（２３〜２５℃）で一夜放置した。処理して２４時間および／または７日後に、サンプル（一つのミキサー能力で１０ｇサンプルを４つ）を採取した。
飼料の１０ｇサンプルを、リン酸バターフィールド（Ｂｕｔｔｅｒｆｉｅｌｄｓ  Ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）９０ｍＬの入ったボトルに入れ、希釈してＸＬＴ−４寒天に接種した。３７℃で４８時間培養し、プレート上のサルモネラ・ティフィムリウムのコロニーを数えた。各組成物の効果を、コントロール値と比較した菌数減少率で表２０〜２８に示した。
【０１１２】
【表２０】
2015504312.tif 000021
【０１１３】
【表２１】
2015504312.tif 000022
【０１１４】
【表２２】
2015504312.tif 000023
【０１１５】
【表２３】
2015504312.tif 000024
【０１１６】
【表２４】
2015504312.tif 000025
【０１１７】
【表２５】
2015504312.tif 000026
【０１１８】
【表２６】
2015504312.tif 000027
【０１１９】
【表２７】
2015504312.tif 000028
【０１２０】
【表２８】
2015504312.tif 000029
【０１２１】
ペンタン酸エチルまたはメチルエステルを含む組成物は、蟻酸９０％：プロピオン酸１０％組成物（Ｆ／Ｐ）と同じ効果であった。
【国際調査報告】
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