(57)【要約】  本発明は、式(I)のN-置換複素二環式化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩、ならびにかかる化合物を含む組成物に関する。また本発明は、有害動物を駆除または防除するための、これらのN-置換複素二環式化合物の方法および使用、ならびにそれを含む組成物にも関する。さらに本発明はまた、かかるN-置換複素二環式化合物を適用する殺有害生物方法にも関する。本発明のN-置換複素二環式化合物は、以下の式I：【化１】2015512905.tif 000067(式中、A、B、X、Het、R1、R2、W1、W2、W3およびW4は、本明細書中で定義されるとおりである)によって定義される。【選択図】なし
2015512905.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)：
【化１】
2015512905.tif 000059
(式中、
Xは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、NH2、CN、NO2、OC(O)Rc、C(O)Rc、C(O)SRc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、OC(O)NRaRb、C(S)NRaRb、S(O)mNRaRbおよびS(O)mRcの群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
Aは、NまたはCR4であり；
Bは、NまたはCR7であり；
W1、W2、W3およびW4は、NおよびBに結合しこれにより飽和または部分飽和の5、6または7員の複素環を形成する鎖基を表し、
ここでW1、W2、W3およびW4は、それぞれ個別に、CR6、CR5aR5b、N、NR3、O、S(O)nまたはC=Yを表し、ここでYは、C(R6)2、O、SまたはNR3から選択され、
またここでW2およびW3はさらに、それぞれ個別に、または両方一緒に単結合もしくは二重結合を表していてよく；ただし
(i) W1、W2、W3およびW4の３つ以上が同時にO、NR3、S(O)nまたはC=Yを表すことはなく、
および/または
(ii) W1、W2、W3およびW4の2つがOまたはS(O)nを表す場合、少なくとも1個の炭素原子がこれらの間に存在し；
Hetは、環員としてO、S、NおよびN-R3から選択される少なくとも1個のヘテロ原子基、ならびに場合により環員として1個または2個のさらなるN原子を有する、5または6員のC-または場合によりN-結合した飽和、不飽和または芳香族複素環であり、ここで該複素環は、非置換であるか、またはその炭素原子において1個もしくは2個の基R8を有し、
ここでR8は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルチオ、CN、NO2、S(O)mRc、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRbおよびC(S)NRaRbからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbおよびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく、または
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の飽和炭素環を形成し、ここで該炭素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であるか、または1個もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
R3は、2個以上のR3が存在する場合には、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C(O)Rc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbならびにS(O)mRcおよびS(O)mNRaRbからなる群から選択され、またここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C(O)Rc、C(S)Rc、Si(Ra)2Rb、ORa、OSO2Rc、S(O)nRc、S(O)nNRaRb、NReRf、C(=O)NRaRb、C(=S)NRaRb、C(=O)ORa、ここで前記の基の炭素原子鎖の炭素原子のそれぞれは、1個以上の、例えば1、2または3個以下の、互いに独立して選択される置換基Rdを有していてよい、
1、2、3、4、または5個以下の、互いに独立して選択される置換基Rdで置換されていてよいフェニル、
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、1個以上の、例えば1、2、3または4個の互いに独立して選択される置換基Rdで置換されていてよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環、ここで該複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は、場合により酸化されていてもよい、
からなる群から選択され；
R5a、R5bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
R6は、2個以上のR6が存在する場合には、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択され、ここで前記の基の炭素原子は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
R7は、R6について記載される意味の1つを有し、または
R7は、BとW1が二重結合によって連結されるような隣接する原子W1への結合を表し、ただし、この場合、W1は、CR4R5、NR3、O、S(O)nまたはC=Yは表さず；
Ra、Rbは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され；
Rcは、2個以上のRcが存在する場合には、互いに独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され；
Rdは、2個以上のRdが存在する場合には、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル(ここで前記の10個の基の炭素原子の全ては、非置換であるか、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよい)、NO2、CN、NReRf、C(O)Rc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbまたはS(O)mRc、S(O)mNRaRb、フェニル、ヘテロアリール、フェニル-C1-C4-アルキルおよびヘテロアリール-C1-C4-アルキル(ここで4個の最後に言及した基の環は、互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基を有していてよい)からなる群から選択され；
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-アルキニル、C(O)Rc、(O)ORa、C(O)NRaRbおよびC(S)NRaRbからなる群から選択され；
n、mは、それぞれ互いに独立して、0、1または2から選択される整数である）
で表されるN-置換複素二環式化合物および/またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩。
【請求項２】
Hetが、式Het-1〜Het-24：
【化２】
2015512905.tif 000060
(式中、#は式(I)中の結合を表し、
ｐは、0、1または2であり；
且つ
R8は、請求項１に定義される意味を有する)
で表される基からなる群から選択される、請求項１に記載の式(I)の化合物。
【請求項３】
Hetが、式Het-1、Het-11aおよびHet-24：
【化３】
2015512905.tif 000061
(式中、#は式(I)中の結合を表し、且つ
R8は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキルから選択され、ここで後者の2個の基の炭素原子は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、
ｐは、0、1または2である)
で表される基からなる群から選択される、
請求項２に記載の式(I)の化合物。
【請求項４】
Hetが、Het-1a：
【化４】
2015512905.tif 000062
(式中、#は式(I)中の結合を表し、またここで
R8は、請求項1または3に定義されるとおりである)
である、請求項1または3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項５】
Hetが、Het-11a：
【化５】
2015512905.tif 000063
(式中、#は式(I)中の結合を表し、またここで
R8は、請求項1または3に定義されるとおりである)
である、請求項1または3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項６】
R1、R2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項７】
AがNである、請求項１〜６のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項８】
Xが、ハロゲン、C1-C-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2およびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されている、請求項１〜７のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項９】
Xが、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項１０】
Bが、NまたはCR7であり、ここでR7は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項１１】
Bが、CR7であり、
R7は、BとW1が二重結合によって連結されるような隣接する原子W1への結合を表し、
W1はNまたはCR6であり、
R6は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項１２】
W1、W2、W3およびW4が、それらが結合しているNおよびBと共に飽和または部分飽和の5または6員の複素環を形成し、ここで基B-W1-W2-W3-W4-Nは、該環化環と共に式II-1〜II-25：
【化６】
2015512905.tif 000064
(式中、#は、分子の残りの部分への結合を示し；且つ
R5a、R5b、R6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-ハロアルキルからなる群から選択される)
で表される基の群から選択される二環を形成する、請求項１〜９のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項１３】
Hetが、
【化７】
2015512905.tif 000065
(式中、#は、式(I)中の結合を表し、またここで
R8は、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、また
pは、0、1または2であり；
Aは、NまたはCHであり；
Xは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2およびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されており；
さらに
R1、R2は、互いに独立して、水素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
または
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロパン環を形成する)
である、請求項１２に記載の式(I)の化合物。
【請求項１４】
Hetが、
【化８】
2015512905.tif 000066
(式中、#は、式(I)中の結合を表し、またここで
R8は、ハロゲンおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、また
pは、1または2であり；
AはNであり；
Xは、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオからなる群から選択され；
さらに
R1、R2はいずれも水素である)
である、請求項１３に記載の式(I)の化合物。
【請求項１５】
少なくとも1種の請求項１〜１４のいずれか1項に定義される化合物と、少なくとも1種の不活性な液体および/または固体の許容可能な担体と、場合により、所望であれば少なくとも1種の界面活性剤とを含む、有害動物を駆除するための農業用または動物用組成物。
【請求項１６】
昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎有害動物またはそれらの餌供給源、生息地もしくは繁殖地を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の請求項１〜１４のいずれか1項に定義される化合物と接触させることを含んでなる、該有害動物を駆除または防除する方法。
【請求項１７】
植物、または該植物が生育している土壌もしくは水を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の請求項１〜１４のいずれか1項に定義される化合物と接触させることを含んでなる、生育している植物を、昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎有害動物による攻撃または侵入から保護する方法。
【請求項１８】
無脊椎有害動物が、半翅目および総翅目の昆虫から選択される、請求項１６または１７に記載の方法。
【請求項１９】
植物繁殖材料を、播種前および/または前発芽後に、少なくとも1種の請求項１〜１４のいずれか1項に定義される化合物と接触させることを含んでなる、植物繁殖材料、特に種子を土壌昆虫から保護し、苗の根および苗条を土壌昆虫および葉昆虫から保護する方法。
【請求項２０】
植物繁殖材料が種子であり、化合物が、種子100kgあたり100mg〜10kgの量で施用される、請求項１５に記載の方法。
【請求項２１】
結果として得られる植物の根および苗条が保護される、請求項１５または１６に記載の方法。
【請求項２２】
寄生生物に侵入されもしくは感染した動物を治療し、または動物が寄生生物に感染しもしくは侵入されるのを予防し、または寄生生物による侵入もしくは感染から動物を保護する方法であって、該動物に、殺寄生生物有効量の請求項１〜１４のいずれか1項に定義される化合物を、経口的に、局所的にもしくは非経口的に投与もしくは適用することを含む、上記方法。
【請求項２３】
寄生生物に侵入されもしくは感染した動物を治療するため、動物が寄生生物に感染しもしくは侵入されるのを予防するため、または寄生生物による侵入もしくは感染から動物を保護するための動物用組成物を製造するための、請求項１〜１４のいずれか1項に定義される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、N-置換複素二環式化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、誘導体および塩、ならびにかかる化合物を含む組成物に関する。また本発明は、有害動物を駆除するための、N-置換複素二環式化合物の使用、それらの塩の使用、またはそれらを含む組成物の使用にも関する。さらに本発明はまた、かかる化合物を施用する方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
有害動物は、生育中および収穫済みの作物に被害を与え、木造住宅および商業建築物を攻撃することによって、食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多数の殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物は上記薬剤に対する抵抗性を発現し得るため、有害動物を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。特に、昆虫およびダニ類などの有害動物は、有効に防除することが難しい。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
従って、本発明の目的は、特に防除が困難な昆虫およびダニ類に対する優れた殺有害生物活性を有する化合物を提供することである。
【０００４】
これらの目的は、一般式Iで表されるN-置換複素二環式誘導体によって解決されることが見いだされた。
【０００５】
一般式I
【０００６】
【化１】
2015512905.tif 000003
(式中、
Xは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、NH2、CN、NO2、OC(O)Rc、C(O)Rc、C(O)SRc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、OC(O)NRaRb、C(S)NRaRb、S(O)mNRaRbおよびS(O)mRc（ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい)
の群から選択され；
Aは、NまたはCR4であり；
Bは、NまたはCR7であり；
W1、W2、W3およびW4は、NおよびBに結合しこれにより飽和または部分飽和の5、6または7員の複素環を形成する鎖基(ここでW1、W2、W3およびW4は、それぞれ個別に、CR6、CR5aR5b、N、NR3、O、S(O)nまたはC=Y(ここでYは、C(R6)2、O、SまたはNR3から選択される)を表し、またここでW2およびW3はさらに、それぞれ個別に、または両方一緒に単結合もしくは二重結合を表していてよい；ただし
(i) W1、W2、W3およびW4の３つ以上が同時にO、NR3、S(O)nまたはC=Yを表すことはなく、
および/または
(ii) W1、W2、W3およびW4の2つがOまたはS(O)nを表す場合、少なくとも1個の炭素原子がこれらの間に存在する)
を表し；
Hetは、環員としてO、S、NおよびN-R3から選択される少なくとも1個のヘテロ原子基、ならびに場合により環員として1個または2個のさらなるN原子を有する、5または6員のC-または場合によりN-結合した飽和、不飽和または芳香族複素環(ここで該複素環は、非置換であるか、またはその炭素原子において1個もしくは2個の基R8(ここでR8は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルチオ、CN、NO2、S(O)mRc、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRbおよびC(S)NRaRbからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい)を有する)であり；
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbおよびS(O)mRc(ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい)からなる群から選択され、または
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の飽和炭素環(ここで該炭素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であるか、または1個もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい)を形成し；
R3は、2個以上のR3が存在する場合には、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C(O)Rc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbならびにS(O)mRcおよびS(O)mNRaRbからなる群から選択され、またここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C(O)Rc、C(S)Rc、Si(Ra)2Rb、ORa、OSO2Rc、S(O)nRc、S(O)nNRaRb、NReRf、C(=O)NRaRb、C(=S)NRaRb、C(=O)ORa(ここで前記の基の炭素原子鎖の炭素原子のそれぞれは、1個以上の、例えば1、2または3個以下の、互いに独立して選択される置換基Rdを有していてよい)、
1、2、3、4、または5個以下の、互いに独立して選択される置換基Rdで置換されていてよいフェニル、
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、1個以上の、例えば1、2、3または4個の互いに独立して選択される置換基Rdで置換されていてよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで該複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は、場合により酸化されていてもよい)
からなる群から選択され；
R5a、R5bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニル(ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい)からなる群から選択され；
R6は、2個以上のR6が存在する場合には、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルキルチオ(ここで前記の基の炭素原子は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい)からなる群から選択され；
R7は、R6について記載される意味の1つを有し、または
R7は、BとW1が二重結合によって連結されるような隣接する原子W1への結合を表し(ただし、この場合、W1は、CR4R5、NR3、O、S(O)nまたはC=Yは表さない)；
Ra、Rbは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され；
Rcは、2個以上のRcが存在する場合には、互いに独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され；
Rdは、2個以上のRdが存在する場合には、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル(ここで前記の10個の基の炭素原子の全ては、非置換であるか、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよい)、NO2、CN、NReRf、C(O)Rc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbまたはS(O)mRc、S(O)mNRaRb、フェニル、ヘテロアリール、フェニル-C1-C4-アルキルおよびヘテロアリール-C1-C4-アルキル(ここで4個の最後に言及した基の環は、互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基を有していてよい)からなる群から選択され；
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-アルキニル、C(O)Rc、(O)ORa、C(O)NRaRbおよびC(S)NRaRbからなる群から選択され；
n、mは、それぞれ互いに独立して、0、1または2から選択される整数である）
で表されるN-置換複素二環式化合物および/またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩。
【０００７】
このような本発明によるN-置換複素二環式化合物は、有害動物の駆除に関しては未だに報告されていない。
【０００８】
殺虫活性を有する置換イミダゾピリミジニウム化合物は、WO2011/017342に記載されている。殺有害生物性イミノイミダゾールは、DE 10119423において考察されている。
【０００９】
殺有害生物活性を有する置換エナミノ(チオ)カルボニル化合物は、DE 10 2006 015 467、DE 10 2006 015 470、WO2007/115647およびWO2009/121507に記載されている。
【００１０】
殺虫剤としての置換二環式エナミノ(チオ)カルボニル化合物およびそれらの使用は、WO2012/136751およびWO2012/152741に開示されている。
【００１１】
式IのN-置換複素二環式化合物およびそれらの農業上許容可能な塩は、有害動物、すなわち有害な節足動物および線虫、特には防除が困難な昆虫およびダニ類に対して非常に高い活性を有する。
【００１２】
従って、本発明は、一般式IのN-置換複素二環式化合物、それらの農業上または獣医学上有用な塩、それらのエナンチオマーまたはジアステレオマーに関する。
【００１３】
さらに本発明は、以下の実施形態に関するものであり、その実施形態を含むものである。
【００１４】
-ある量の少なくとも1種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む農業用組成物および動物用組成物；
-有害動物を駆除するための式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩の使用；
-有害動物、その生息場所、繁殖地、食物供給源、植物、種子、土壌、区域、有害動物が生育しているか生育する可能性がある資材もしくは環境、または動物の攻撃もしくは侵入(infest)から保護されるべき資材、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含んでなる、有害動物を駆除する方法；
-作物を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含んでなる、有害動物による攻撃または侵入から作物を保護する方法；
-播種前および/または前発芽後に種子を少なくとも1種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含んでなる、土壌昆虫からの植物繁殖物、特に種子の保護ならびに土壌昆虫および食葉性昆虫からの苗の根および苗条の保護方法；
-式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む種子；
-動物の体内および表面における寄生生物の駆除のための式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは獣医学上許容可能な塩の使用；
-殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学上許容可能な塩を動物に対して経口的、局所的もしくは非経口的に投与するまたは適用することを含んでなる、寄生生物による侵入または感染に対して動物を治療、管理(control)、予防または保護する方法；
-殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学上許容可能な塩を、獣医学的用途に好適な担体組成物に添加することを含んでなる、寄生生物による侵入または感染に対して動物を治療、管理、予防または保護するための動物用組成物の製造方法;
-寄生生物による侵入または感染に対して動物を治療、管理、予防もしくは保護するための医薬を製造するための、式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学上許容可能な塩の使用。
【００１５】
本発明は特に、少なくとも1種の式Iの化合物および/またはその農業上許容可能な塩を含む植物繁殖材料、特に上記のとおり種子に関する。
【００１６】
本発明は、式Iの化合物の全ての可能な立体異性体、すなわち単一のエナンチオマーまたはジアステレオマーならびにそれらの混合物に関する。
【００１７】
本発明の化合物は、非晶質であってもよいし、あるいは1以上の異なる結晶状態(多形)または安定性などの異なる巨視的特性を有し得るか活性などの異なる生物学的特性を示し得る改変形態で存在していてもよい。本発明には、非晶質および結晶性の両方の式Iの化合物、各化合物Iの異なる結晶状態または改変形態の混合物、ならびにそれらの非晶質塩もしくは結晶性塩が含まれる。
【００１８】
式Iの化合物の塩は、好ましくは農業上および/または獣医学上許容可能な塩である。それらは慣用的の方法、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物を当該アニオンの酸と反応させることにより、または酸性の式Iの化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
【００１９】
好適な農業上または獣医学上有用な塩は、特に、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼさないような、カチオンの塩または酸の酸付加塩である。好適なカチオンは特に、アルカリ金属(好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム)のイオン、および遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオン、さらにまたアンモニウム(NH4+)およびその1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルにより置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
【００２０】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成することができる。
【００２１】
上記の可変要素の定義において言及される有機部分(用語「ハロゲン」など)は、個々の基員の個別のリストの総称である。接頭辞「Cn-Cm」は、いずれの場合も、基中の可能な炭素原子数を示す。
【００２２】
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味すると解される。
【００２３】
用語「部分的にまたは完全にハロゲン化された」は、所与の基の1個以上(例えば、1、2、3、4もしくは5個)または全ての水素原子が、ハロゲン原子(特にフッ素または塩素)で置換されていることを意味すると解される。
【００２４】
本明細書において(さらにまたCn-Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn-Cm-アルキルアミノ、Cn-Cm-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Cn-Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn-Cm-アルキルチオ、Cn-Cm-アルキルスルフィニルおよびCn-Cm-アルキルスルホニルにおいて)使用される用語「Cn-Cm-アルキル」は、n〜m個、例えば1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する分岐鎖または非分岐鎖の飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシルならびにそれらの異性体を指す。C1-C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチルを意味する。
【００２５】
本明細書において(さらにまたCn-Cm-ハロアルキルスルフィニルおよびCn-Cm-ハロアルキルスルホニルにおいて)て使用される用語「Cn-Cm-ハロアルキル」は、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記のとおり)であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されていてよいもの、例えばC1-C4-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどを指す。用語C1-C10-ハロアルキルは、特に、C1-C2-フルオロアルキル(1、2、3、4または5個の水素原子がフッ素原子で置換されているメチルまたはエチルと同義)、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチルおよびペンタフルオロエチルを含む。
【００２６】
同様に、「Cn-Cm-アルコキシ」および「Cn-Cm-アルキルチオ」(またはCn-Cm-アルキルスルフェニル、それぞれ)は、アルキル基中の任意の結合においてそれぞれ酸素結合または硫黄結合を通して結合されている、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記のとおり)を指す。例としては、C1-C4-アルコキシ(例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシおよびtert-ブトキシ)、さらにC1-C4-アルキルチオ(例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、およびn-ブチルチオ)が挙げられる。
【００２７】
従って、用語「Cn-Cm-ハロアルコキシ」および「Cn-Cm-ハロアルキルチオ」(またはCn-Cm-ハロアルキルスルフェニル、それぞれ)は、アルキル基中の任意の結合においてそれぞれ酸素結合または硫黄結合を通して結合されている、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記のとおり)であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が、上記のハロゲン原子で置換されていてよいもの、例えば、C1-C2-ハロアルコキシ(例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ, 1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ)、さらにC1-C2-ハロアルキルチオ(例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ)などを指す。同様に、用語C1-C2-フルオロアルコキシおよびC1-C2-フルオロアルキルチオは、それぞれ酸素原子または硫黄原子を介して分子の残りの部分に結合しているC1-C2-フルオロアルキルを指す。
【００２８】
本明細書において使用される用語「C2-Cm-アルケニル」は、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する分岐鎖または非分岐鎖の不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを意図する。
【００２９】
本明細書において使用される用語「C2-Cm-アルキニル」は、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子を有し、且つ少なくとも1個の三重結合を含有する分岐鎖または非分岐鎖の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどを指す。
【００３０】
本明細書において使用される用語「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」は、例えば上記の具体例のような、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであって、上記のアルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルコキシ基で置換されているものを指す。
【００３１】
本明細書において使用される用語「C3-Cm-シクロアルキル」は、単環式の3〜m員の飽和環状脂肪族基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびシクロデシルを指す。
【００３２】
本明細書において使用される用語「アリール」は、芳香族炭化水素基、例えばナフチルまたは特にフェニルを指す。
【００３３】
本明細書において使用される用語「3〜6員の炭素環式環」は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタンおよびシクロヘキサン環を指す。
【００３４】
本明細書において使用される用語「1、2または3個のヘテロ原子を含む(またはヘテロ原子基を含む)3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環」(ここで、これらのヘテロ原子(1個または複数個)(ヘテロ原子基(1個または複数個))は、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択され、環員である)は、飽和、部分不飽和または芳香族である単環式基を指す。上記の複素環式基は、炭素環員または窒素環員を介して分子の残りの部分に結合していてよい。
【００３５】
3、4、5、6または7員の飽和の複素環または複素環式環の例として、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどが挙げられる。
【００３６】
3、4、5、6または7員の部分不飽和の複素環または複素環式環の例として、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-もしくは6-ジ-またはテトラヒドロピリジニル、3-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、ジ-またはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルが挙げられる。
【００３７】
5または6員の芳香族複素環(ヘタリール)または複素芳香族環の例は、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニルである。
【００３８】
「C2-Cm-アルキレン」は、2〜m個、例えば2〜7個の炭素原子を有する二価の分岐鎖または好ましくは非分岐鎖の飽和脂肪族鎖、例えば、CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、およびCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2である。
好ましい化合物
本発明の実施形態および好ましい化合物は、以下の段落において概説される。
【００３９】
式Iの化合物の可変要素、特に置換基X、A、B、W1、W2、W3、W4、Het、R1およびR2の好ましい実施形態に関して以下に記載される注釈は、それ自体および、特に互いのあらゆる可能な組み合わせのいずれにおいても有効である。
【００４０】
本発明の化合物の好ましい部分構造を示す式中に#がある場合、これは、残りの分子への付着結合を表す。
【００４１】
好ましいのは、Hetが、式Het-1〜Het-24：
【００４２】
【化２】
2015512905.tif 000004
で表される基からなる群から選択され、またここで#が式(I)中の結合を表し、pが0、1または2であり、R3およびR8がさらに上記に定義される意味を有する式(I)の化合物である。
【００４３】
特に好ましいのは、Hetが、式Het-1、Het-11aおよびHet-24：
【００４４】
【化３】
2015512905.tif 000005
(式中、pおよびR8は、さらに上記に定義されるとおりである)で表される基からなる群から選択される式(I)の化合物である。好ましくは、R8は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキルから選択され、またここで後者の2個の基の炭素原子は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、pは、0、1または2である。
【００４５】
特により好ましいのは、Hetが、Het-1a：
【００４６】
【化４】
2015512905.tif 000006
であり、またR8がさらに上記に定義されるとおりである、式(I)の化合物である。好ましくは、R8は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキルから選択され、またここで後者の2個の基の炭素原子は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよい。
【００４７】
特により好ましいのは、Hetが、Het-11a：
【００４８】
【化５】
2015512905.tif 000007
であり、またR8がさらに上記に定義されるとおりである、式(I)の化合物である。好ましくは、R8は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキルから選択され、またここで後者の2個の基の炭素原子は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよい。
【００４９】
好ましいのは、R1およびR2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される式(I)の化合物である。
【００５０】
好ましいのは、Xが、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される式(I)の化合物である。
【００５１】
特に好ましいXは、ハロゲンから選択される。
【００５２】
特に好ましいXは、C1-C4-ハロアルキルから選択される。
【００５３】
特に好ましいXは、C1-C4-アルキルチオから選択される。
【００５４】
特に好ましいXは、C1-C4-ハロアルコキシから選択される。
【００５５】
好ましいのは、Aが、NまたはCHから選択される式(I)の化合物である。
【００５６】
特に好ましいのは、AがNである式(I)の化合物である。
【００５７】
好ましいのは、BがNまたはCR7(ここでR7は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される)である、式(I)の化合物である。
【００５８】
好ましいのは、BがCR7であり、ここでR7はBとW1が二重結合によって連結されるような隣接する原子W1への結合を表し、ここでW1はNまたはCR6であり、ここでR6は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
【００５９】
好ましいのは、W1、W2、W3およびW4が、それらが結合しているNおよびBと共に飽和または部分飽和の5または6員の複素環を形成し、ここで基B-W1-W2-W3-W4-Nは、環化環(annulated ring)と共に、式II-1〜II-25：
【００６０】
【化６】
2015512905.tif 000008
(式中、R5a、R5bおよびR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-ハロアルキルからなる群から選択され、またA、X、YおよびR3ならびにnはさらに上記に定義されるとおりであり、#は分子の残りの部分への結合を表す)で表される基の群から選択される二環を形成する式(I)の化合物である。
【００６１】
特に好ましいのは、基B-W1-W2-W3-W4-Nが、環化環と共に、式II-1、II-2、II-5、II-6、II-7、II-10、II-17、II-20およびII-21：
【００６２】
【化７】
2015512905.tif 000009
(式中、#は分子の残りの部分への結合を表し；またここでR5a、R5bおよびR6は、好ましくはまた互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C3-アルキルおよびC1-C3-ハロアルキルからなる群から選択され、
特に好ましいR5a、R5bおよびR6は、互いに独立して、水素、ハロゲンおよびメチルから選択され；また
Aは、好ましくはCHまたはNから選択され；
特に好ましいAはNであり；
さらに
Xは、好ましくはハロゲン、C1-C-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2およびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されており；
特に好ましいXは、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群から選択され；
特により好ましいXは、ハロゲンから選択され；;
特により好ましいXは、C1-C4-ハロアルキルから選択され；
特により好ましいXは、C1-C4-アルキルチオから選択され；
特により好ましいXは、C1-C4-ハロアルコキシから選択される)
で表される基の群から選択される二環を形成する式(I)の化合物である。
【００６３】
特により好ましいのは、基B-W1-W2-W3-W4-Nが、環化環と共に、式II-1：
【００６４】
【化８】
2015512905.tif 000010
(式中、#は分子の残りの部分への結合を表し；また
ここでR6は、好ましくはまた互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C3-アルキルおよびC1-C3-ハロアルキルから選択され；
特に好ましいR6は、互いに独立して、水素、ハロゲンおよびメチルから選択され；また
Aは、好ましくはCHまたはNから選択され：
特に好ましいAはNであり；さらに
Xは、好ましくはハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群から選択され；
特に好ましいXは、ハロゲンから選択され；
特に好ましいXは、C1-C4-ハロアルキルから選択され；
特に好ましいXは、C1-C4-アルキルチオから選択され；
特に好ましいXは、C1-C4-ハロアルコキシから選択される)
で表される二環基を形成する式(I)の化合物である。
【００６５】
好ましいのは、Hetが、
【００６６】
【化９】
2015512905.tif 000011
(式中、#は分子の残りの部分への結合を表し；またここでR8は、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、またpは、0、1または2である)であり；また
AがNであり、XがハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルであり、さらにR1およびR2が、互いに独立して、水素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択され、またはR1とR2が、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロパン環を形成する、式(I)の化合物である。
【００６７】
好ましいのは、Hetが、
【００６８】
【化１０】
2015512905.tif 000012
(式中、#は分子の残りの部分への結合を表し；またここでR8は、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から選択され、またpは、1または2である)であり；また
AがNであり、XがハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルであり、さらにR1およびR2がいずれも水素である式(I)の化合物である。
【００６９】
特に好ましい式Iの化合物の例を、以下に挙げる。
【００７０】
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-A)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００７１】
【化１１】
2015512905.tif 000013
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-B)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００７２】
【化１２】
2015512905.tif 000014
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-C)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００７３】
【化１３】
2015512905.tif 000015
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-D)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００７４】
【化１４】
2015512905.tif 000016
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-E)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００７５】
【化１５】
2015512905.tif 000017
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-F)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００７６】
【化１６】
2015512905.tif 000018
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-G)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００７７】
【化１７】
2015512905.tif 000019
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-H)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００７８】
【化１８】
2015512905.tif 000020
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-I)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００７９】
【化１９】
2015512905.tif 000021
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-J)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００８０】
【化２０】
2015512905.tif 000022
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-K)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００８１】
【化２１】
2015512905.tif 000023
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-L)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００８２】
【化２２】
2015512905.tif 000024
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-M)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００８３】
【化２３】
2015512905.tif 000025
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-N)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００８４】
【化２４】
2015512905.tif 000026
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-O)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００８５】
【化２５】
2015512905.tif 000027
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-P)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００８６】
【化２６】
2015512905.tif 000028
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-Q)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００８７】
【化２７】
2015512905.tif 000029
このような特に好ましい化合物の例は、A、X、R1、R2およびHetが表Cの第1行〜第150行のいずれかに記載される意味を有する、式(I-R)で表される化合物C.I.1〜C.I.150である。
【００８８】
【化２８】
2015512905.tif 000030
【００８９】
【表１】
2015512905.tif 000031
2015512905.tif 000032
2015512905.tif 000033
2015512905.tif 000034
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2015512905.tif 000036
2015512905.tif 000037
2015512905.tif 000038
2015512905.tif 000039
2015512905.tif 000040
2015512905.tif 000041
2015512905.tif 000042
2015512905.tif 000043
2015512905.tif 000044
さらに、表中の個々の可変要素について記載されている意味は、それ自体、それらが記載されている組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
製造方法
本発明による式(I)の化合物は、例えば、以下に記載する製造方法および製造スキームに従って製造することができる。
【００９０】
本発明による式(I)の化合物は、有機化学の標準的な方法によって、例えば、以下に記載する製造方法および製造スキームによって製造することができる。スキーム中に示される分子構造のn、Het、A、B、X、R1、R2、R4、Rc、W1、W2、W3およびW4の定義は、上記に定義されるとおりである。室温は、約20〜25℃の温度範囲を意味する。
【００９１】
式(I)の化合物の製造のための一般的な方法の2つの例を、以下のスキームAに示す。このように、式(I)の化合物中に含まれる二環式構造要素の構築は、例えば、式1の前駆体の環外アミノ基の分子内アルキル化によって達成することができる。式1中の好適な脱離基(LG)の例としては、限定するものではないが、ハロゲン、スルホン酸アルキルまたはスルホン酸ハロアルキルが挙げられる。この変換は、好ましくは、室温〜溶媒の還流温度において、炭酸塩または第3級アミン塩基などの塩基の存在下、アセトニトリル、テトラヒドロフランまたはN,N-ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒中で行われる。
【００９２】
式(I)の化合物への第2の合成経路は、式2の前駆体の分子内環化である。好適な脱離基(LG)としては、限定するものではないが、ハロゲン、O-アルキルまたはS-アルキルが挙げられる。この反応は、好ましくは、室温〜160℃の温度において、トルエンまたはキシレンなどの不活性溶媒中で行われる。
【００９３】
【化２９】
2015512905.tif 000045
【００９４】
【化３０】
2015512905.tif 000046
また、二環構造モチーフ中に不飽和要素を含む式(Ia)の化合物も、式5の前駆体を閉環メタセシスさせることによって製造することができる(スキームB)。この目的のため、式5のジエンを、当技術分野で周知の方法に従って、例えば、グラブスルテニウム(Grubbs ruthenium)錯体触媒またはシュロックモリブデン(Schrock molybdenum)錯体触媒などのメタセシス触媒と共にインキュベートする(例えば、A. Gradillasら、Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45 (37), 6086-6101およびこの文献中で引用される参考文献を参照のこと)。式5の中間体は、式3のアミンを、式4の構成要素と共にインキュベーションすることによって入手可能である。式4中の好適な脱離基LGとして、S-アルキル、O-アルキルまたはハロゲンが挙げられる。式3のアミンは、当技術分野で公知の方法によって製造することができる；例えば、S. Patai “The Chemistry of the Amino Group” Interscience Publishers、New York, 1968を参照のこと。中間体5を与えるための化合物3と化合物4との反応は、好ましくは、室温〜溶媒の還流温度において、第3級アミンまたは炭酸塩塩基(例えば、それぞれトリエチルアミンまたは炭酸ナトリウム)の存在下、テトラヒドロフラン、アセトニトリルまたはN,N-ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒中で行われる。この変換のための代表的な方法は：S. Chenら, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17 (8), 2134-2138に記載されている。
【００９５】
【化３１】
2015512905.tif 000047
式(Ib)の化合物の製造のための一般的な方法は、式6の求電子試薬を用いた式7の二環のアルキル化(スキームC)である。式6中の脱離基(LG)の例としては、ハロゲン、スルホン酸アルキルまたはスルホン酸フルオロアルキルが挙げられる。好ましくは、この変換は、室温〜溶媒の還流温度において、炭酸塩、第3級アミン塩基またはアルカリ金属水素化物(例えば、それぞれトリエチルアミン、炭酸ナトリウムまたは水素化ナトリウム)などの塩基の存在下、アセトニトリル、アセトン、ジクロロメタンまたはN,N-ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒中で行われる。
【００９６】
【化３２】
2015512905.tif 000048
式(II-1)、(II-2)、(II-3)または(II-4)の二環のサブセットを表す構造要素を特徴とする式(Ic)の化合物(式中、W1、W2およびW4は、CR6またはNを表す)は、スキームDに概略される合成順序によって製造することができる。このように、式8のジアミノ置換複素環(例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジンまたはトリアジン)を、式9の試薬でN-アシル化し、または類似の反応をさせ、その後環縮合させると、式10の二環を製造することができる。式6の求電子試薬を用いた式10の二環のアルキル化により、式(Ic)の化合物が生じる。式9および式6中の脱離基(LG)の例としては、ハロゲン、スルホン酸アルキルまたはスルホン酸フルオロアルキルが挙げられる。好ましくは、いずれの変換も、室温〜溶媒の還流温度において、炭酸塩、第3級アミン塩基またはアルカリ金属水素化物(例えば、それぞれトリエチルアミン、炭酸ナトリウムまたは水素化ナトリウム)などの塩基の存在下、アセトニトリル、アセトン、ジクロロメタンまたはN,N-ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒中で行われる。N-アシル化/環縮合反応の代表例については、WO2010135568を参照のこと。
【００９７】
【化３３】
2015512905.tif 000049
式11のチオエーテルの位置選択的アルキル化を利用した、式(Id)の化合物を経由した式(Ic)の化合物および式(Ie)の化合物の製造のための合成経路は、スキームEに示される。この変換の例、ならびに式11の化合物の合成の例については：L. Bethgeら, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16 (1), 114-125； Y. Liuら, J. Heterocyclic Chem. 2010, 47 (3), 683-686；WO2000/066664を参照のこと。
【００９８】
式12の中間体は、式(Ig)で表されるそれらのS-酸化類似体(スルホキシド、スルホン)に変換することができる。好適な酸化剤としては、例えば、メタ-クロロ過安息香酸、過酸化水素または次亜塩素酸ナトリウムが挙げられる。硫黄置換基Rcの性質に応じて、式(Id)の中間体(式中、Xは、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、NH2またはCNを表す)を、求核試薬HXを用いて、式(Ic)の生成物に変換することができる。好ましくは、この変換は、室温〜溶媒の還流温度において、炭酸塩、第3級アミン塩基またはアルカリ金属水素化物(例えば、それぞれトリエチルアミン、炭酸ナトリウムまたは水素化ナトリウム)などの塩基の存在下、アセトニトリル、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはN,N-ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒中で行われる。別法として、Cl2を用いて処理することにより、式(Id)の化合物を式(Ie)の化合物に変換することができる。好ましくは、この変換は、酢酸または塩酸水溶液などの酸性媒質中で行われる。
【００９９】
個々の化合物が上記の経路により製造できない場合は、他の化合物(I)の誘導体化により、または上記合成経路の慣用の改変により製造可能である。
【０１００】
反応混合物は、慣習的方式で、例えば水と混合し、相を分離し、適当であれば、例えばアルミナまたはシリカゲル上で、クロマトグラフィーにより粗生成物を精製することによって、ワークアップを行う。中間体および最終生成物の一部は、無色または薄茶色の粘性の油の形態で得ることができ、減圧下および適度な高温でこれを揮発性成分から遊離または精製する。中間体および最終生成物を固体として得た場合、これらは再結晶化または温浸により精製することができる。
有害生物
式Iの化合物およびそれらの塩は、クモ形類、多足類(myriapede)および昆虫などの節足動物を効率的に駆除することに対して特に適切である。
【０１０１】
式Iの化合物塩は、以下の有害生物を効率的に駆除することに対して特に適切である:
鱗翅目(Lepidoptera)に由来する昆虫、例えば、アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、キルフィス・ウニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウキア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・キトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトラガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンヒマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラータ(Cetonia aurata)、ソートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ソートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロティカ・スペキオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)およびタバナス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびトリプス・タバキ(Thrips tabaci)、
シロアリ(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)およびコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、およびブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
半翅類の昆虫、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ、 (Hemiptera)例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・キングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、キメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、キメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アリ、ミツバチ、狩蜂、ハバチ(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガステル属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルレックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)およびリネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドキオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキキネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、およびロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
クモ形類動物などのクモ類(コナダニ)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パキフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニススス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ属の種(Eriophyidae)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、ロクソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、およびノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)およびテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(ムカデ綱(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(ヤスデ網(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(forficula auricularia)、
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)およびソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、トビムシ目（トビムシ）、例えばオニキウラス属の種。
【０１０２】
これらはまた、植物寄生線虫:例えば、根瘤線虫、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のメロイドギン(Meloidogyne)種；シスト形成性線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ(Globodera)種；ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ(Heterodera)種；シードゴール(Seed gall)線虫、アンギナ(Anguina)種；茎および葉の線虫、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)種；刺し(Sting)線虫、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス(Belonolaimus)種；マツ(Pine)線虫、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)種；リング(Ring)線虫、クリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、メソクリコネマ(Mesocriconema)種；茎および鱗茎線虫類、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス(Ditylenchus)種；突き錐(Awl)線虫、ドリコドルス(Dolichodorus)種；螺旋(Spiral)線虫、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)種；葉鞘および葉鞘類(Sheath and sheathoid)線虫、ヘミシクリオフォラ(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)種；ヒルシュマニエラ(Hirshmanniella)種；槍(Lance)線虫、ホプロアイムス(Hoploaimus)種；偽根瘤(false rootknot)線虫、ナコブス(Nacobbus)種；針(Needle)線虫類、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス(Longidorus)種；病変(Lesion)線虫、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス(Pratylenchus)種；穿孔(Burrowing)線虫、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス(Radopholus)種；腎臓形(Reniform)線虫、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス(Rotylenchus)種；スクテロネマ(Scutellonema)種；短根(Stubby root)線虫、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)種；スタント(Stunt)線虫、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種；カンキツ類線虫、チレンクルス(Tylenchulus)種；ダガー(Dagger)線虫、キシフィネマ(Xiphinema)種など；ならびに他の植物寄生線虫種などの線虫を防除するのに適切である。
【０１０３】
また、式Iの化合物およびそれらの塩は、クモ形類(Arachnoidea)、例えばダニ目（Acarina）、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)に属するもの、例えばアメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、マダニ(Amblyomma variegatum)、ヒメダニ(Argas persicus)、マダニ(Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus)、カクマダニ(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、マダニ(Ixodes ricinus)、マダニ(Ixodes rubicundus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata)、ミミダニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、コイタマダニ(Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ科(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ニセナミハダニ(Tetranychus telarius)、およびナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)の防除にも有用である。
【０１０４】
式Iの化合物は特に昆虫、好ましくは刺吸型昆虫、例えば総翅目(総翅目(Thysanoptera))、双翅目(Diptera)、および半翅目(Hemiptera)に属する昆虫、とりわけ以下の種を防除するのに有用である。
【０１０５】
総翅目(Thysanoptera)：フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)；
双翅目(Diptera)：例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ヒメコバエ(Geomyza tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、カオバエ(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、Tabanus similis)、ガガンボ(Tipula oleracea、およびTipula paludosa)；
半翅目(Hemiptera)、特にアブラムシ：アクリトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、およびブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)。
【０１０６】
式Iの化合物は特に、半翅目(Hemiptera)および総翅目(Thysanoptera)の昆虫の防除に有用である。
製剤
本発明の方法で使用するために、化合物Iは従来の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤、粒剤および直接散布可能な液剤などに変換することができる。使用形態はその特定の目的および施用方法によって決まる。製剤および施用方法は、いずれの場合も、本発明による式Iの化合物の微細かつ均一な分散が確実になされるように選択される。
【０１０７】
製剤は公知の方法で調製し（例えば、概説についてはUS 3,060,084、EP-A 707 445 (濃縮剤に関して)、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer′s Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, p. 8-57、および以下：WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hanceら, Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (ドイツ), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照）、例えば、本活性化合物を、農薬の製剤化に適する助剤（例えば、溶媒および/または担体、所望により乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理用の製剤の場合には、さらに任意で着色剤および/または結合剤および/またはゲル化剤）を用いてのばすことにより調製する。
【０１０８】
好適な溶媒/担体としては、例えば以下のものがある。
【０１０９】
-溶媒、例えば水、芳香族溶媒（例えば、Solvessoの製品、キシレンなど）、パラフィン類（例えば、鉱油留分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジル、アルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（N-メチルピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドン(NOP)）、アセテート類（二酢酸グリコール）、アルキルラクテート類、ラクトン類（例えば、γ-ブチロラクトン）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル、トリグリセリド類、植物もしくは動物起源の油および改質油（例えば、アルキル化植物油）(基本的には、溶媒混合物も使用可能である)；
-担体、例えば、粉砕天然鉱物および粉砕合成鉱物（例えば、シリカゲル、微細ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）および植物起源の産物（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉）、セルロース粉末、ならびにその他の固形担体。
【０１１０】
好適な乳化剤は非イオン性およびアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）である。
【０１１１】
分散剤の例はリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【０１１２】
好適な界面活性剤は、以下のものである：リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル。
【０１１３】
さらに、凍結防止剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールおよび殺細菌剤を製剤に添加することもできる。
【０１１４】
好適な消泡剤は、例えばシリコンまたはステアリン酸マグネシウムベースの消泡剤である。
【０１１５】
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。
【０１１６】
好適な増粘剤は、製剤に擬塑性の流動挙動を付与する化合物、すなわち静止時には高粘度を、そして撹拌段階では低粘度を付与する化合物である。これに関連して、例えば市販の多糖類ベースの増粘剤として、Xanthan Gum(登録商標)(Kelco社製のKelzan(登録商標))、Rhodopol(登録商標)23 (Rhone Poulenc社製)もしくはVeegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt社製)、または有機フィロ珪酸塩鉱物、例えばAttaclay(登録商標)(Engelhardt社製)が挙げられる。本発明による分散液剤に適した消泡剤は、例えば、シリコーン乳剤（例えば、Rhodia社製のSilikon(登録商標) SRE、WackerもしくはRhodorsil(登録商標))、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物およびこれらの混合物である。本発明の組成物を微生物による攻撃に対して安定化するために殺生物剤を添加することができる。好適な殺生物剤は、例えば、イソチアゾロンベースのものであり、Avecia社(またはArch社)からProxel(登録商標)、またはThor Chemie社からActicide(登録商標)RSおよびRohm & Haas社からKathon(登録商標)MKという商標で市販されている化合物がある。好適な凍結防止剤は有機ポリオール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、またはグリセロールである。これらは通常、活性化合物組成物の全重量に対して10重量％を超えない量で用いられる。適切な場合、本発明の活性化合物組成物は、そのpHを調整するために、調製した製剤の全量に対して1〜5重量％の緩衝剤を含むことができるが、使用される緩衝剤の量および種類は活性化合物(1種または複数種)の化学的性質によって変わる。緩衝剤の例は、弱い無機酸または有機酸（例えば、リン酸、ホウ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸、およびコハク酸など）のアルカリ金属塩である。
【０１１７】
直接散布可能な液剤、乳剤、ペースト剤、または油分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物起源の油、脂肪族、環状および芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
【０１１８】
粉剤、広域散布剤および散剤は、活性物質と固形担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０１１９】
粒剤（例えば、コーティング粒剤、含浸粒剤、均質粒剤など）は、活性成分を固形担体に結合させることにより製造することができる。固形担体の例は、鉱物質土類（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、および植物起源の産物（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固形担体である。
【０１２０】
一般に、製剤は、活性成分を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含有する。活性成分は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％（NMRスペクトルによる）で用いられる。
【０１２１】
種子処理を目的とする場合は、それぞれの製剤を2〜10倍に希釈して、0.01〜60重量％（好ましくは0.1〜40重量％）の活性化合物の即使用可能な濃縮剤とする。
【０１２２】
式Iの化合物は、そのままで、その製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で使用することが可能であり、例えば、直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁液剤もしくは分散液剤、乳剤、油分散液剤、ペースト剤、散粉用製品、広域散布用物質、または粒剤の形態で、散布、噴霧、散粉、広域散布または散水により使用することができる。使用形態はもっぱらその所期の目的によって決まるが、いずれの場合にも、本発明の活性化合物の可能なかぎり微細な分散が確実になるように意図される。
【０１２３】
以下は製剤の例である。
【０１２４】
1.水で希釈する製品（種子処理を目的とする場合は、かかる製品を種子に希釈して施用してもよいし、または希釈せずに施用してもよい）。
【０１２５】
A)水溶性濃縮剤(SL、LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿潤剤または他の助剤を加える。活性化合物を水で希釈すると溶解し、それにより10％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１２６】
B)分散性濃縮剤(DC)
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えながら、70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると分散液となり、それにより20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１２７】
C)乳化性濃縮剤(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を加えながら、7重量部のキシレンに溶解する。水で希釈するとエマルションとなり、それにより15％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１２８】
D)乳剤(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を加えながら、35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化装置(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水に加えて、均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションとなり、それにより25％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１２９】
E)懸濁液剤(SC、OD、FS)
撹拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液となり、それにより20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１３０】
F)水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えながら微細に粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性の粒剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液となり、それにより50％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１３１】
G)水分散性粉剤および水溶性粉剤(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル内で粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液となり、それにより75％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１３２】
H)ゲル剤(GF)
撹拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液となり、それにより20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１３３】
2.葉に施用するために希釈せずに施用する製品(種子処理を目的とする場合は、かかる製品を希釈してから種子に施用してもよいし、または希釈せずに種子に施用してもよい)。
【０１３４】
I)散粉用粉剤(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混合する。これにより5％(w/w)の活性化合物を含む散粉用製品が得られる。
【０１３５】
J)粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と結合させ、それにより0.5％(w/w)の活性化合物を含む製剤を得る。現在の方法は押出、噴霧乾燥または流動床である。それにより希釈せずに葉に施用する粒剤が得られる。
【０１３６】
K)ULV液剤(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解する。それにより10％(w/w)の活性化合物を含む製品が得られるが、これは希釈せずに葉に施用する。
【０１３７】
水性の使用形態は、濃縮乳剤、ペースト剤または湿潤性粉剤（散布可能な粉剤、油分散液剤）に水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤または油分散液剤を調製するためには、活性物質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中でホモジナイズすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、適当な場合には溶媒または油を含む濃縮物を調製することができるが、そのような濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１３８】
即時使用可能な製品中の活性成分の濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【０１３９】
活性成分はまた、超微量（ULV: ultra-low volume）法でも首尾よく使用することができ、95重量％を超える活性成分を含む製剤を施用すること、または添加剤を含まない活性成分を施用することが可能である。
【０１４０】
本発明の方法では、化合物Iを他の活性成分、例えば他の殺有害生物剤、殺虫剤、除草剤、肥料（例えば、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩）、植物有害物質および植物成長調節剤、薬害軽減剤ならびに殺線虫剤と一緒に施用することができる。これらの追加成分は、逐次または上記組成物と組み合わせて使用することが可能であり、適当な場合には、使用の直前にのみ加えることもできる（タンクミックス）。例えば、植物に本発明の組成物をスプレーするのは、他の活性成分で植物を処理する前または処理した後のいずれでもよい。
【０１４１】
本発明の化合物と共に使用可能で、しかも相乗効果をもたらす可能性がある、殺虫剤抵抗性対策委員会(Insecticde Resistance Action Committee (IRAC))によりカテゴリー化され、分類された殺有害生物剤の以下のリストMは、可能な組合せを例示するものであって、何らかの限定を課すことを意図したものではない。
【０１４２】
M.1  アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であって、以下の分類からのもの
M.1A  カルバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、およびトリアザメート;または、以下の分類からのもの
M.1B  有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、クイナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン;
M.2.  以下のものなどのGABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト:
M.2A  例えばエンドスルファンまたはクロルダンとしてのシクロジエン有機クロリン化合物;または
M.2B  例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロールおよびピリプロールとしてのフィプロール系(フェニルピラゾール系);
M.3  以下の分類からのナトリウムチャネルモジュレーター
M.3A  ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン  S-シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シパーメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロトリン、メパーフルトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、およびトランスフルトリン;または
M.3B  DDTまたはメトキシクロルなどのナトリウムチャネルモジュレーター;
M.4  以下の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
M.4A  ネオニコチノイド系、例えばアクテアミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、およびチアメトキサム;または
M.4B  ニコチン。
【０１４３】
M.5  スピノシン系、例えばスピノサドまたはスピネトラムの分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤;
M.6  アベルメクチン系およびミルベマイシン系、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、レピメクチンまたはミルベメクチンの分類からの塩素イオンチャネル活性化剤;
M.7  以下などの幼若ホルモン類似物
M7A  ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンとしての幼若ホルモン類似体;または、以下のものとして他のもの
M.7B  フェノキシカルブ、または
M.7C  ピリプロキシフェン;
M.8  様々な非特異性(マルチサイト)の阻害剤、例えば
M8A  臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキルとしてのハロゲン化アルキル、または
M.8B  クロロピクリン、またはM.8C  フッ化スルフリル、またはM.8D  ホウ砂、またはM.8E  吐酒石;
M.9  同翅目選択的摂食遮断剤、例えば
M.9B  ピメトロジン、または
M.9C  フロニカミド;
M.10  ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A  クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、およびジフロビダジン、またはM.10B  エトキサゾール;
M.11  昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)またはバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、およびそれらの菌が産生する殺虫性(insecticdal)タンパク質(バチルス・チューリンギエンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンギエンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンギエンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、およびバチルス・チューリンギエンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)など)、またはBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、およびCry34/35AB1;
M.12  ミトコンドリアのATPシンターゼの阻害剤、例えば、
M.12A  ジアフェンチウロン、または
M.12B  有機ダニ殺虫剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンもしくはフェンブタチン酸化物、またはM.12C  プロパルギット、または
M.12D  テトラジホン;
M.13  プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOC、またはスルフルラミド;
M.14  ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、またはチオスルタップナトリウムとしてのゴカイ毒素類似体;
M.15  例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノキシウロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、またはトリフルムロンとしてのベンゾイル尿素などのキチン生合成タイプ0の阻害剤;
M.16  例えば、ブプロフェジンとしてのキチン生合成タイプ1の阻害剤;
M.17  例えば、シロマジンとしての脱皮攪乱物質、双翅類(Dipteran);
M.18  ジアシルヒドラジン系、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、またはクロマフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト;
M.19  例えば、アミトラズとしてのオクトパミン受容体アゴニスト;
M.20  ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、
M.20A  ヒドラメチルノン、または
M.20B  アセキノシル、または
M.20C  フルアクリピリム;
M.21  ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、
M.21A  フェナザクイン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、もしくはトルフェンピラドなどのMETI殺ダニ剤および殺虫剤、またはM.21B  ロテノン;
M.22  電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、例えば
M.22A  インドキサカルブ、または
M.22B  メタフルミゾン;
M.23  アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、またはスピロテトラマト;
M.24  ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A  リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンなどのホスフィン、もしくはリン化亜鉛、または
M.24B  シアニド。
【０１４４】
M.25  ベータ-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェンまたはシフルメトフェンなどのミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤;
M.28  例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))としてのジアミド系、または、
フタルアミド化合物
の分類からのリアノジン受容体モジュレーター、
M.28.1:(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ)-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(phthalamid)、および
M.28.2:(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、または以下の化合物
M.28.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されているＩＳＯ名:シクラニリプロール(cyclaniliprole))、または化合物
M.28.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;、またはM.28.5a)〜M.28.5h)から選択される化合物:
M.28.5 a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 e) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 f) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 g) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド、
M.UN  例えばアザジラクチン、アミドフルメット、ベンズオキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロルとしての作用機構が未知または不確かな殺虫活性化合物、または以下の化合物
M.UN.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、または以下の化合物
M.UN.2:シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、または以下の化合物
M.UN.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、または以下の化合物
M.UN.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、または以下の化合物
M.UN.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、またはバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo、I-1582)を基にした活性物(active)。
【０１４５】
市販されている、上に列挙したグループMの化合物は、いくつかある刊行物の中でも特に、The Pesticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council(2011年)に見い出すことができる。
【０１４６】
キノリン誘導体フロメトキンは、WO2006/013896において示されている。アミノフランオン化合物フルピラジフロンは、WO2007/115644から公知である。スルホキシミン化合物スルホキサフロルは、WO2007/149134から公知である。イソオキサゾリン化合物M.UN.1は、WO2005/085216において記載されている。ピリピロペン誘導体M.UN.2は、WO2006/129714において記載されている。スピロケタールにより置換されている環式ケトエノール誘導体M.UN.3は、WO2006/089633から公知であり、ビフェニルにより置換されているスピロ環式ケトエノール誘導体M.UN.4は、WO2008/067911から公知である。M.UN.5のようなトリアゾイルフェニルスルフィドは、WO2006/043635において記載されており、バチルス・フィルムスに基づく生物的防除剤は、WO2009/124707において記載されている。
【０１４７】
フタルアミドM.28.1およびM.28.2は共にWO 2007/101540から知られている。アントラニルアミドM.28.3はWO2005/077934に記載されている。ヒドラジン化合物M.28.4はWO 2007/043677に記載されている。アントラニルアミドM.28.5 a)〜M.28.5 h)は、WO 2007/006670, PCT/EP2012/065650およびPCT/EP2012/065651に記載されるように調製することができる。
【０１４８】
本発明の別の実施形態において、式(I)の化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシドは、化合物IIとしての殺菌剤と共に施用してもよい。
【０１４９】
本発明による化合物と組み合わせて使用することができる、以下の活性物質のリストFは、可能な組合せを例示することを意図しており、それらを限定するものではない。
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤
ストロビルリン:アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-Nメチル-アセトアミド；
オキサゾリジンジオンおよびイミダゾリノン:ファモキサドン、フェンアミドン；
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド):
カルボキシアニリド:ベノダニル、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4カルボキサミド(fluxapyroxad)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4ルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド；
F.I-3)  複合体IIIのQi部位阻害剤：シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム（amisulbrom）、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル；
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム；(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン；テクナゼン；アメトクトラジン；シルチオファム；
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、ニトルタール-イソプロピル、および以下を含む：
有機金属化合物:フェンチン塩、例えばフェンチン-アセテート、フェンチンクロリドまたはフェンチンヒドロキシド；
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール、イミダゾール)
トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール；
イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール；
ピリミジン、ピリジンおよびピペラジン:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリフォリン、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール；
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン、例えばモルホリン、ピペリジン)
モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
ピペリジン:フェンプロピジン、ピペラリン；
スピロケタラミン:スピロキサミン；
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害剤:ヒドロキシアニリド:フェンヘキサミド；
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミドまたはアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル；
イソオキサゾールおよびイソチアゾロン:ヒメキサゾール、オクチリノン；
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸；
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)、ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン：ブピリメート；
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン:ブピリメート；
F.IV)細胞分裂およびまたは細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンゾイミダゾールおよびチオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル；
トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミドおよびフェニルアセトアミド:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド；
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン:メトラフェノン；ピリオフェノン；
F.V)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
アニリノ-ピリミジン:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニル；
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
抗生剤:ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA；
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン)
ジカルボキシイミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
フェニルピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル；
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン:キノキシフェン；
F.VII)脂質合成および膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンフォス、ピラゾホス；
ジチオラン:イソプロチオラン；
F.VII-2)脂質過酸化
芳香族炭化水素:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロフォス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール；
F.VII-3)カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
ケイ皮酸またはマンデル酸アミド:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ；
バリンアミドカルバメート:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
F.VII-4)細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物
1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、カルバメート:プロパモカルブ、プロパモカルブ-ヒドロクロリド
F.VII-5)肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤：1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン;
F.VIII)多部位作用を有する阻害剤およびその他
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
F.VIII-2)チオカルバメートおよびジチオカルバメート:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えばフタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):
アニラジン、クロロタロニル、カプタフォール、カプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
F.VIII-4)グアニジンおよびその他:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチエノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン；
F.VIII-5)アントラキノン:ジチアノン；
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB；
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメト、フェンオキサニル；
F.X)植物防御誘導剤
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル；
F.X-2)その他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム；
ホスホネート:フォセチル、フォセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩；
F.XI)未知の作用機序:
ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタールイソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン-銅、プロキンアジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N’-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N メチルホルムアミジン、N’(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(5-ジフルオロメチル-2 メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステルおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；
F.XI)生長調節剤:
アブサイシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロロメコート(クロロメコートクロリド)、コリンクロリド、シクルアニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N6ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾール；
F.XII) 生物学的防除剤
- アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えばIntrachem Bio GmbH & Co. KG(ドイツ)から販売されているAQ 10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)(例えばSyngenta(スイス)から販売されているAFLAGUARD(登録商標))、オウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えばbio-ferm GmbH(ドイツ)から販売されているBOTECTOR(登録商標))、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えばAgraQuest Inc.(米国)から販売されているSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)PlusにおけるNRRL受託番号B-30087)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)(例えばAgraQuest Inc.(米国)から販売されているRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASOにおける菌株NRRL Nr. B-21661)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24(例えばNovozyme Biologicals, Inc.(米国)から販売されているTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えばEcogen Inc.(米国)から販売されているASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えばMicro Flo Company(米国)(BASF SE)およびArystaから販売されている製品BIOCURE(登録商標) (リゾチームとの混合)およびBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えばBotriZen Ltd.(ニュージーランド)から販売されているARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロゼアf.カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulata)(グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)としても知られている)(例えば Verdera(フィンランド)から販売されている菌株J1446：PRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えばProphyta(ドイツ)から販売されているCONTANS(登録商標))、クリオフォネクトリア・パラシティカ(Cryphonectria parasitica)(例えばCNICM(フランス)から販売されているEndothia parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えばAnchor Bio-Technologies(南アフリカ)から販売されているYIELD PLUS(登録商標))、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)(例えばS.I.A.P.A.(イタリア)から販売されているBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection(フランス)から販売されているFUSACLEAN(登録商標))、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えばAgrogreen(イスラエル)から販売されているSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えばAgrauxine(フランス)から販売されているANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えばVerdera(フィンランド)から販売されているROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロックロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えばPlant Products Co. Ltd.(カナダ)から販売されているSPORODEX(登録商標))、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)DV74(例えばRemeslo SSRO, Biopreparaty(チェコ共和国)から販売されているPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えばMarrone BioInnovations(米国)から販売されているREGALIA(登録商標))、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)V117b(例えばProphyta(ドイツ)から販売されているPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えばKumiai Chemical Industry Co., Ltd.(日本)から販売されているECO-HOPE(登録商標))、トリコデルマ・アトロビリデ(T. atroviride)LC52 (例えばAgrimm Technologies Ltd(ニュージーランド)から販売されているSENTINEL(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)T-22(例えば BioWorks Inc.(米国)から販売されているPLANTSHIELD(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)TH 35(例えばMycontrol Ltd.(イスラエル)から販売されているROOT PRO(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)T-39(例えばMycontrol Ltd.(イスラエル)およびMakhteshim Ltd.(イスラエル)から販売されているTRICHODEX(登録商標)およびTRICHODERMA 2000(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)およびトリコデルマ・ビリデ(T. viride)(例えばAgrimm Technologies Ltd(ニュージーランド)から販売されているTRICHOPEL)、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)ICC012およびトリコデルマ・ビリデ(T. viride)ICC080(例えばIsagro Ricerca(イタリア)から販売されているREMEDIER(登録商標)WP)、トリコデルマ・ポリスポルム(T. polysporum)およびトリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)(例えばBINAB Bio-Innovation AB(スウェーデン)から販売されているBINAB(登録商標))、トリコデルマ・ストロマチクム(T. stromaticum)(例えばC.E.P.L.A.C.(ブラジル)から販売されているTRICOVAB(登録商標))、トリコデルマ・ビレンス(T. virens)GL-21(例えばCertis LLC(米国)から販売されているSOILGARD(登録商標))、トリコデルマ・ビリデ(T. viride)(例えば Ecosense Labs.(India) Pvt. Ltd.(インド)から販売されているTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.(インド)から販売されているBIO-CURE(登録商標)F)、トリコデルマ・ビリデ(T. viride)TV1(例えば  Agribiotec srl(イタリア)から販売されているT. viride TV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)HRU3 (例えばBotry-Zen Ltd(ニュージーランド)から販売されているBOTRY-ZEN(登録商標))。
【０１５０】
上記にリストされる市販の群Fの化合物IIは、他の刊行物の中でも、The Pesticide Manual, 第15版, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011)中に見出され得る。それらの製造および有害菌類に対するそれらの活性は公知であり（http://www.alanwood.net/pesticides/を参照)；これらの物質は市販されている。またIUPAC命名法によって記載される上記の化合物、それらの製造およびそれらの殺菌活性も公知である（Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968；EP-A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP-A 243 970；EP-A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP-A 1 201 648；EP-A 1 122 244, JP 2002316902； DE 19650197； DE 10021412； DE 102005009458； US 3,296,272； US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624、WO 11/028657を参照）。
施用
有害動物、すなわち、昆虫、クモおよび線虫など、植物、この植物が生育している土壌または水を、当技術分野で公知の任意の適用方法により、式(I)の化合物またはこれらを含む組成物(複数可)に接触させることができる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害動物または植物、典型的には、植物の葉、茎または根に直接適用する)と、間接的接触(有害動物または植物の居場所に化合物/組成物を適用させる)との両方を含む。
【０１５１】
式(I)の化合物またはこれらを含む殺有害生物組成物を使用して、植物/作物を、式(I)の化合物の殺有害生物有効量に接触させることよって、有害動物、特に昆虫、コナダニまたはクモによる攻撃または侵入から生育する植物および作物を保護することができる。「作物」という用語は、生育している作物および収穫した作物の両方を指す。
【０１５２】
本発明の化合物およびこれらを含む組成物は、様々な栽培植物、例えば穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物、例えばデュラム小麦および他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよびシュガートウモロコシ/スウィートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ(Brassica)種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびツリフネソウなどの種子の多数の昆虫の防除において特に重要である。
【０１５３】
本発明の化合物は、殺虫性攻撃から保護すべき昆虫または植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料または部屋などを、活性化合物の殺虫有効量で処理することによって、そのまままたは組成物の形態で採用される。この適用は、昆虫が植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料または部屋などに感染する前および感染した後の両方において行うことができる。
【０１５４】
本発明は、有害動物、有害動物が生育しているまたは生育し得る、生息地、繁殖地、食物供給、栽培植物、種子、土壌、領域、材料または環境を、または有害動物の攻撃かまたは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間を、少なくとも１種の活性化合物Iの混合物の殺虫有効量と接触させることを含む、有害動物を駆除する方法も含む。
【０１５５】
さらに、有害動物は、標的の有害生物、その食物供給、生息地、繁殖地またはその居場所を、式(I)の化合物の殺有害生物有効量に接触させることによって防除することができる。よって、この適用は、有害生物が居場所、生育している作物、または収穫された作物に感染する前または感染した後に行うことができる。
【０１５６】
本発明の化合物はまた、有害生物の出現が予想される場所に予防的に適用することができる。
【０１５７】
式(I)の化合物はまた、生育している植物を、式(I)の化合物の殺有害生物有効量に接触させることによって、この植物を有害生物による攻撃または侵入から保護するために使用することもできる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害生物および/または植物、典型的には、植物の葉、茎または根に直接適用する)と、間接的接触(有害生物および/または植物の居場所に化合物/組成物を適用させる)との両方を含む。
【０１５８】
「居場所」とは、有害生物または寄生生物が生育しているまたは生育し得る、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料または環境を意味する。
【０１５９】
「植物繁殖材料(plant propagation material)」という用語は、植物の繁殖力のある部分全て、例えば、種子や成長力のある植物材料(挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)など)であって、植物の繁殖に使用することができるものを表すものと理解されたい。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽および他の植物部分を包含する。また、発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植される苗および若木も包含され得る。これらの植物繁殖材料は植え付け中もしくは植え付け前または移植中もしくは移植前に、植物保護化合物によって予防的に処理することができる。
【０１６０】
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異体作製法または遺伝子操作によって改変されている植物を含むものと理解されたい。遺伝子組換え植物は、組換えDNA技術の使用により、自然環境下においては交雑育種、突然変異または自然組換えによっては容易に取得することが出来ないように遺伝物質を改変した植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、1種以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。このような遺伝子改変としては、限定するものではないが、例えば、グリコシル化またはポリマー付加（例えば、プレニル化、アセチル化、またはファルネシル化部分もしくはPEG部分）によるタンパク質(オリゴ-またはポリペプチド)ポリ(1種または複数種)の標的化翻訳後修飾も挙げられる(例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8., Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66, Nat Protoc. 2007;2(5):1225-35., Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17, Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21に開示されているとおり)。
【０１６１】
「栽培植物」という用語は、従来の育種法または遺伝子操作法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤；アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)またはイミダゾリノン(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)；エノールピルビルシキメート-3-ホスフェート合成酵素(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート(例えばWO 92/00377を参照)；グルタミン合成酵素(GS)阻害剤、例えばグルホシネート(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)またはオキシニル除草剤(例えばUS 5,559,024を参照)の施用に対して耐性となっている植物も包含すると理解されたい。いくつかの栽培植物は、従来の育種法(突然変異体作製法)によって除草剤耐性となっており、例えば、イミダゾリノン(例えばイマザモックス)に耐性のある、Clearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(Canola)がある。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびアブラナなどの栽培植物に、グリホサートおよびグルホシネートなどの除草剤に対する耐性が付与されており、これらの一部はRoundupReady(登録商標)(グリホサート)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という商品名で市販されている。
【０１６２】
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術を使用することにより、次に挙げるような1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい：特にバチルス属細菌(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの、例えばae-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c；植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A；線虫にコロニーをつくる細菌の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)；動物によって産生される毒素、例えばサソリ毒、クモ毒、ハチ毒または他の昆虫特異的神経毒；菌類によって産生される毒素、例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(例えばエンドウレクチンもしくはオオムギレクチン)；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤；リボソーム不活化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリョジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ；イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネル遮断薬；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン(helicokinin)受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明においては、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断型タンパク質あるいは他の改変型タンパク質としても明らかに理解されよう。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せによって特徴付けられる(例えば、WO 02/015701を参照)。かかる毒素、またはかかる毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810およびWO 03/052073に開示されている。かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子組換え植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生成する植物に、節足動物の特定の分類群に由来する有害生物、特に甲虫類(鞘翅目)、ハエ類(双翅目)および蝶および蛾類(鱗翅目)さらに植物寄生線虫類(線形動物門)からの保護を与える。
【０１６３】
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、細菌病原体、ウイルス病原体または真菌病原体に対する植物の抵抗性または耐性を高める1種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい。かかるタンパク質の例には、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225を参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現する、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、ジャガイモ栽培品種)、またはT4-リゾチーム(例えば、これらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種であって、火傷病菌（エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylvora)）などの細菌に対する抵抗性が高められたもの)がある。かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。
【０１６４】
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含有量、油含有量もしくはタンパク質含有量)、干ばつ、塩分または他の成長を制限する環境要因に対する耐性、あるいはこれらの植物の有害生物および真菌病原体、細菌病原体またはウイルス病原体に対する耐性を高める1種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい。
【０１６５】
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善するための、改変量の含有物または新たな含有物を含む植物（例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸または不飽和オメガ-9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標)のアブラナ))も包含するものと理解されたい。
【０１６６】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、特に原料生産を高めるために、改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば、増加量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ）をも含むものと理解すべきである。
【０１６７】
一般的に、「殺有害生物有効量」とは、成長について観察可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味し、これは、ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、破壊、またはさもなければ標的生物の出現および活性を減少させる効果を含む。殺有害生物有効量は、本発明で使用される様々な化合物/組成物に対して変動することができる。組成物の殺有害生物有効量はまた、一般的条件、例えば、所望の殺有害生物性効果および継続時間、天候、標的種、居場所、適用モードなどに従い変動することになる。
【０１６８】
土壌の処理または有害生物の滞留場所または巣への適用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり、0.001〜20gの範囲である。
【０１６９】
材料の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理される材料1m2当たり活性化合物0.01g〜1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
【０１７０】
材料を含浸して使用するための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
【０１７１】
作物植物を処理する使用のためには、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってよい。
【０１７２】
式(I)の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部位または動物部位を介して)および摂取(ベイト剤(bait)、または植物部位)を介して効果的である。
【０１７３】
本発明の化合物はまた、非作物の昆虫有害生物、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ、またはゴキブリなどに対して適用することもできる。前記非作物有害生物に対する使用のため、式(I)の化合物は、好ましくはベイト剤組成物(bait composition)で使用する。
【０１７４】
ベイト剤は、液体、固体または半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体ベイト剤は、それぞれの適用に対して適切な様々な形状および形態、例えば粒剤、ブロック剤、スティック剤、ディスク剤に形成することができる。液体ベイト剤は、適切な適用を確実にするための様々なデバイス、例えば開放容器、噴霧デバイス、液滴源、または蒸発源の中に充填することができる。ゲル剤は、水性または油性のマトリクスをベースとすることができ、粘着性、水分保持またはエージング特性に関する特定の必要品に製剤化することができる。
【０１７５】
組成物に採用されているベイト剤は、昆虫、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギなどまたはゴキブリがそれを食べるように駆り立てるのに十分な誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤または性フェロモンを使用することで操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物および/または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物および/または植物由来の脂肪および油から、または単糖類、オリゴ糖類またはポリ有機糖類から、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたは糖蜜もしくは蜂蜜からさえも選ばれるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫の新鮮もしくは腐りかけの部分またはその特異的な部分もまた、摂食刺激剤としての役目を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは、文献に記載されており、当業者に知られている。
【０１７６】
ベイト剤組成物での使用に対して、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5%重量%の活性化合物である。
【０１７７】
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中)、オイルスプレー剤またはポンプスプレー剤としての式(I)の化合物の製剤は、専門家ではないユーザーが、有害生物、例えばハエ、ノミ、マダニ、蚊またはゴキブリなどを防除するために極めて適切である。エアゾール処方剤は、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、およそ50〜250℃の沸騰範囲を有するパラフィン炭化水素(例えばケロセン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンなど、水、さらには助剤、例えば乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪族アルコールエトキシレートなど、香油、例えばエーテル油、中間脂肪酸の低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物など、適当な場合、安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチルなど、ならびに、必要な場合、噴霧剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらのガスの混合物などで構成するのが好ましい。
【０１７８】
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点でエアゾール処方剤とは異なる。
【０１７９】
スプレー組成物での使用に対して、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%および最も好ましくは0.01〜15重量%である。
【０１８０】
式(I)の化合物およびそのそれぞれの組成物はまた、蚊取線香および燻蒸コイル、煙カートリッジ、気化器プレートまたは長時間気化器において、さらに、モスペーパー、モスパッドまたは他の熱非依存性気化器システムにおいて使用することができる。
【０１８１】
式(I)の化合物およびそのそれぞれの組成物で、昆虫により伝達される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ節フィラリア症、およびリーシュマニア症)を防除する方法はまた、小屋および家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップなどの空気噴霧および含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、製網材料またはホイルおよび防水布への適用のための殺虫組成物は、殺虫剤、場合によって忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含む混合物を含むことが好ましい。適切な忌避剤は、例えばN,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオスリン)などの昆虫防除に対して使用されないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-オイカマロール(1)、(-)-1-エピ-オイカマロールなどの植物抽出物、またはエウカリプツス・マクラタ(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、シムボポガン・マルチニ(Cymbopogan martinii)、シムボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルツズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)などの植物からの粗製の植物抽出物由来のまたはこれらと同一の忌避剤である。適切な結合剤は、例えば脂肪族酸のビニルエステル(例えば酢酸ビニルおよびベルサチン酸ビニルなど)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、およびアクリル酸メチルなど、モノエチレン性およびジエチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレンなど、および脂肪族ジエン、例えばブタジエンなどのポリマーおよびコポリマーから選択される。
【０１８２】
カーテンおよび蚊帳の含浸は、一般的に、布地材料を殺虫剤の乳剤もしくはディスパージョンに浸漬するか、またはネット上にこれらを噴霧することによって行う。
【０１８３】
式(I)の化合物およびこれらの組成物は、木質材料、例えば木、板塀、枕木など、および建築物、例えば家屋、納屋、工場ばかりでなく、建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線およびケーブルなどを、アリおよび/またはシロアリから保護するため、ならびにアリおよびシロアリが作物またはヒトに被害を与える(例えば、有害生物が家屋および公共施設に侵入した場合)のを防除するために使用することができる。式(I)の化合物は、木質材料を保護するために周辺の土壌表面または床下土壌に適用するばかりでなく、製材品、例えば、床下コンクリート、床柱、梁、ベニヤ板、家具などの表面、木製品、例えばパーティクルボード、ハーフボードなど、およびビニル製品、例えばコーティングされた電線、ビニルシートなど、断熱材、例えばスチレン発泡体などにも適用することができる。作物またはヒトに被害を与えるアリに対して適用する場合、本発明のアリ防除剤を作物または周辺の土壌に適用するか、またはアリの巣などに直接適用する。
種子処理
式(I)の化合物は、種子の処理に対しても適切であり、これによって、これらの種子を昆虫有害生物、特に土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、ならびに結果として生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および葉面昆虫から保護する。
【０１８４】
式(I)の化合物は、土壌有害生物から種子を保護し、結果として生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および葉面昆虫から保護するのに特に有用である。結果として生じる植物の根および苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、結果として生じる植物の苗条を、刺す昆虫および吸汁性昆虫から保護することであり、アブラムシからの保護が最も好ましい。
【０１８５】
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫から種子を保護するため、および昆虫、特に土壌および葉面昆虫から苗木の根および苗条を保護するための方法であって、播種前および/または発芽前処理後に、種子を式(I)の化合物またはその塩と接触させることを含む方法を含む。特に好ましいのは、植物の根および苗条が保護される方法であり、より好ましいのは、植物苗条が刺す昆虫および吸汁性昆虫から保護される方法であり、最も好ましいのは、植物苗条がアブラムシから保護される方法である。
【０１８６】
種子という用語は、すべての種類の種子および植物栄養繁殖体を包含し、これらに限定されないが、真の種子、種子小片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切り取った苗条などを含み、好ましい実施形態では真の種子を意味する。
【０１８７】
種子処理という用語は、当技術分野で公知のすべての適切な種子処理技術、例えば種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法および種子ペレット化法を含む。
【０１８８】
本発明はまた、活性化合物でコーティングされたまたは活性化合物を含有する種子を含む。
【０１８９】
「〜でコーティングされた、および/または〜を含有する」という用語は、一般的に、適用時に活性成分が増殖物の表面上の大部分にあることを意味するが、適用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ増殖物に侵襲してもよい。前記増殖物(再び)植えられた際に活性成分を吸収することができる。
【０１９０】
適切な種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物の種子、例えばデュラム小麦および他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよびシュガートウモロコシ/スウィートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモなど、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびツリフネソウの種子である。
【０１９１】
さらに、活性化合物はまた、遺伝子操作法を含めた品種改良により、除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用に耐容性を示す植物由来の種子の処理に使用することもできる。
【０１９２】
例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホセート-イソプロピルアンモニウムおよび類似の活性物質からなる群からの除草剤に耐性がある植物由来の種子の処理において(例えば、EP-A-0242236,、EP-A-242246)(WO 92/00377)(EP-A-0257993、U.S. 特許番号5,013,659を参照されたい)あるいは植物を特定の有害生物に対して耐性とするバシラス・チューリンゲンシス毒(Bt毒)を産生する能力がある遺伝子組換え作物植物、例えば綿において((EP-A-0142924、EP-A-0193259)、活性化合物を採用することができる。
【０１９３】
さらに、例えば従来の品種改良法および/または突然変異体の生成、あるいは組換え手順により生成することができる現存する植物と比較して特徴が改変された植物由来の種子の処理に活性化合物を使用することもできる。例えば、植物内で合成されるデンプンの改変を目的とする作物植物の組換え改変のいくつかの事例(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、または脂肪酸組成物が修飾された遺伝子組換え作物植物の事例(WO 91/13972)が記載されている。
【０１９４】
活性化合物の種子処理適用は、植物の播種前および植物の出芽前に種子に噴霧または散粉することによって行う。
【０１９５】
特に種子処理に対して有用な組成物は、例えば以下である:
A 可溶性濃縮剤(SL、LS)
D 乳剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤および水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 散粉性散剤(DP、DS)
従来の種子処理製剤は、例えば流動性のある濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)および乳剤(ESおよびEC)およびゲル製剤(GF)を含む。これらの製剤は、希釈してまたは希釈しないで種子に適用することができる。種子への適用は、播種前に種子に直接、または種子を発芽前処理した後に行う。
【０１９６】
好ましい実施形態では、FS製剤は種子処理用に使用する。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの不凍剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料および1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
【０１９７】
種子処理用の特に好ましい式(I)の化合物のFS製剤は、普通0.1〜80重量%(1〜800g/l)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量%の湿潤剤および0.5〜15重量%の分散剤、20重量%まで、例えば5〜20%の不凍剤、0〜15重量%、例えば1〜15重量%の顔料および/または色素、0〜40重量%、例えば1〜40重量%の結合剤(固着剤/付着剤)、場合によって5重量%まで、例えば0.1〜5重量%の増粘剤、場合によって0.1〜2%の消泡剤、ならびに場合によって保存剤、例えば、殺生物剤、抗酸化剤などを、例えば0.01〜1重量%の量で、および充填剤/ビヒクルを100重量%まで含む。
【０１９８】
種子処理製剤は、結合剤、および場合によって着色剤も追加的に含んでもよい。
【０１９９】
結合剤を加えることによって、処理後の種子上の活性物質の付着を改善することができる。適切な結合剤は、アルキレンオキシド由来のホモポリマーおよびコポリマー、例えばエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドなど、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、およびこれらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸のホモポリマーおよびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンイミン、多糖、例えばセルロース、チロースおよびデンプンなど、ポリオレフィンホモポリマーおよびコポリマー、例えばオレフィン/無水マレイン酸コポリマーなど、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンのホモポリマーおよびコポリマーである。
【０２００】
場合によって、また着色剤も製剤に含めることができる。種子処理製剤に対して適切な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
【０２０１】
ゲル化剤の例は、カラギーナン(Satiagel(登録商標))である。
【０２０２】
種子の処理において、式(I)の化合物の施用量は、一般的に種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり1g〜1000gおよび特に種子100kg当たり1g〜200gである。
【０２０３】
したがって本発明はまた、本明細書で定義されたような農業上有用なその塩を含めた式(I)の化合物を含む種子にも関する。本発明の化合物または農業上有用なその塩の量は、一般的に種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gで変動することになる。レタスなど特定の作物については、この率はより高くてもよい。
動物の健康
式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩は、特には動物の体内および体の上の寄生生物を駆除するためにも好適である。
【０２０４】
したがって、本発明の目的はまた、動物の体内および体の上の寄生生物を防除するための新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物にとってより安全な殺有害生物剤を提供することである。さらに、本発明の別の目的は、現存する殺有害生物剤よりも低い投与量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生生物の長期残留防除を提供する、動物用の殺有害生物剤を提供することである。
【０２０５】
本発明はまた、動物の体内および体の上の寄生生物を駆除するための、式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩の殺寄生生物有効量と、許容される担体とを含む組成物にも関する。
【０２０６】
本発明はまた、寄生生物の侵入および感染に対して動物を処置、防除、予防および保護するための方法であって、式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩の殺寄生生物有効量、またはこれを含む組成物を、動物に、経口的、局所的または非経口的に投与または適用させることを含む方法を提供する。
【０２０７】
本発明はまた、式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩の殺寄生生物有効量、またはこれを含む組成物を含む、寄生生物の侵入または感染に対して、動物を処置、防除、予防または保護するための組成物を調製するための方法を提供する。
【０２０８】
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口適用の場合における低い非催吐性用量、動物との代謝適合性、低毒性、および安全な取扱いを必要とする動物の体内および体の上の内部寄生生物および外部寄生生物の防除について、これらの適性を示唆するものではない。
【０２０９】
驚くことに今回、式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩は、動物の体内および体の上の内部寄生生物および外部寄生生物を駆除するのに適切であることが判明した。
【０２１０】
式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩、ならびにこれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)および魚を含めた動物において、侵入および感染を防除および予防するために使用するのが好ましい。これらは、例えば哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、さらに毛皮動物、例えばミンク、チンチラおよびアライグマなど、トリ、例えば雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウおよびアヒルなど、ならびに魚、例えば淡水魚および塩水魚、例えばマス、コイおよびウナギなどにおける侵入および感染を防除および予防するのに適切である。
【０２１１】
式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩およびこれらを含む組成物は、家畜、例えばイヌまたはネコなどにおける侵入および感染を防除および予防するのに使用されるのが好ましい。
【０２１２】
温血動物および魚における侵入として、これらに限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ミアシティックハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊およびノミが挙げられる。
【０２１３】
式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学的に許容される塩、およびこれらを含む組成物は、外部寄生生物および/または内部寄生生物の浸透性および/または非浸透性防除に対して適切である。これらは、発達のすべてまたは一部の段階に対して活性がある。
【０２１４】
式(I)の化合物は、外部寄生生物を駆除するのに特に適切である。
【０２１５】
式(I)の化合物は、特に以下の目および種の寄生生物をそれぞれ駆除するのに有用である:
ノミ(隠翅目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ブラトデア(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
マダニおよび寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes)):マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えばクロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)および寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えばイエダニ(Ornithonyssus bacoti)およびワクモ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))およびアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)、
バグ(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus ssp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp)、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)およびイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属の種(Felicola spp)、
線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworms)およびトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリダエ(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)、
ラブジチダ目(Rhabditida)、例えばラブジチス属の種(Rhabditis spp)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp)、
ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えばストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、コオペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、およびジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(回虫目(Ascaridida))、例えばアスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、およびオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラニダ(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫)
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、およびハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)およびオンシコラ属の種(Oncicola spp)、
プラナリア(プラテルミンテス(Plathelminthes)):
吸虫(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス属の種(Nanocyetes spp)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp)。
【０２１６】
式Iの化合物およびそれを含む組成物は、双翅目、隠翅目およびマダニ目に属する有害生物の防除に特に有用である。
【０２１７】
さらに、蚊を駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好ましい。
【０２１８】
ハエを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
【０２１９】
さらに、ノミを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好ましい。
【０２２０】
ダニを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
【０２２１】
式Iの化合物はまた、内部寄生生物（回虫、鉤頭虫およびプラナリア）を駆除するのに特に有用である。
【０２２２】
投与は予防のためであっても治療のためであってもよい。
【０２２３】
活性化合物の投与は、直接的に、または好適な製剤の形態で、経口的に、局所的/経皮的に、もしくは非経口的に行う。
【０２２４】
温血動物に対する経口投与のため、式Iの化合物は、動物の飼料、動物の飼料のプレミックス、動物の飼料の濃縮剤、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁液剤、水薬、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与のために、選択される剤形は、動物に対して、1日につきその動物の体重1kg当たり式Iの化合物0.01mg〜100mg、好ましくは0.5mg〜100mgを与えるものでなければならない。
【０２２５】
あるいは、式Iの化合物は、動物に対して非経口的に（例えば、第一胃内、筋肉内、静脈内または皮下注入によって）投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射のため、生理的に耐容される担体に分散または溶解させることができる。別法として、皮下投与のために式Iの化合物をインプラントに製剤化してもよい。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮投与することができる。非経口投与のために、選択される剤形は、動物に対して、1日につきその動物の体重1kg当たり、式Iの化合物0.01mg〜100mgを与えるものでなければならない。
【０２２６】
式Iの化合物は、動物に対し、ディップ剤、散剤、粉剤、カラー剤（collars）、メダリオン剤（medallions)、スプレー剤、シャンプー剤、スポットオン製剤およびポアオン製剤、ならびに軟膏または水中油型エマルションもしくは油中水型エマルションの形態で局所的に適用することもできる。局所適用のため、ディップ剤とスプレー剤は、一般的に、式Iの化合物を0.5ppm〜5,000ppm、また好ましくは1ppm〜3,000ppm含有する。さらに、式Iの化合物は、動物、特に四肢動物（例えば、ウシおよびヒツジ）の耳標として製剤化することができる。
【０２２７】
好適な製剤は：
-  液剤（例えば、経口液剤）、希釈後に経口投与するための濃縮剤、皮膚または体腔に用いるための液剤、ポアオン製剤、ゲル剤；
-  経口投与または経皮投与用の乳剤および懸濁液剤；半固形製剤；
-  本活性化合物が軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤に加工されている製剤；
-  固形製剤、例えば粉剤、プレミックス剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含む成形品である。
【０２２８】
注射に適する組成物は、活性成分を適当な溶媒に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤および可溶化剤などのさらなる成分を添加することによって調製される。この液剤は濾過され、無菌状態で充填される。
【０２２９】
好適な溶媒は生理的に耐容される溶媒であり、例えば、水、アルカノール（エタノール、ブタノールなど）、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
【０２３０】
活性化合物は、場合により、注射に適した、生理的に耐容される植物油または合成油に溶解することもできる。
【０２３１】
好適な可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルがある。
【０２３２】
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、およびn-ブタノールである。
【０２３３】
経口液剤は直接投与される。濃縮剤は使用濃度に前希釈した後に経口投与される。経口液剤と濃縮剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述したように調製されるが、無菌の手順は必要ではない。
【０２３４】
皮膚上で用いる液剤は皮膚に滴下するか、塗り広げるか、こすり付けるか、振りかけるか、またはスプレーする。
【０２３５】
皮膚上で用いる液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述した方法に従って調製されるが、無菌の手順は必要でない。
【０２３６】
さらなる好適な溶媒は以下のものである：ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル(例えば酢酸エチルまたは酢酸ブチル、安息香酸ベンジル)、エーテル(例えばアルキレングリコール、アルキルエーテル（例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル）)、ケトン(例えばアセトンまたはメチルエチルケトン)、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール(transcutol)、ソルケタール(solketal)、プロピレンカーボネート、およびこれらの混合物。
【０２３７】
調製中に増粘剤を加えることが有利でありうる。好適な増粘剤は無機増粘剤(例えばベントナイト、コロイドケイ酸、一ステアリン酸アルミニウム)、有機増粘剤(例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコールならびにそれらのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレート)である。
【０２３８】
ゲル剤は皮膚に塗布するかまたは塗り広げるか、あるいは体腔内に注入する。ゲル剤は、注射液剤の場合に記載したように調製した溶液を十分な増粘剤で処理することにより調製され、軟膏様の粘稠度を有する透明な物質が得られる。用いられる増粘剤は上記の増粘剤である。
【０２３９】
ポアオン(pour-on)製剤は皮膚の限定された領域に注がれるかまたはスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
【０２４０】
ポアオン製剤を調製するには、活性化合物を、適当な皮膚適合性の溶媒または溶媒混合物中に溶解するか、懸濁するか、または乳化することによって調製される。適切な場合、他の助剤、例えば着色剤、生体吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、粘着剤を添加する。
【０２４１】
好適な溶媒は以下のものである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール（例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール）、エステル（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル）、エーテル（例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、環状カーボネート（例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート）、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン（例えば、メチルピロリドン、n-ブチルピロリドンもしくはn-オクチルピロリドン、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン）、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソランおよびグリセロールホルマール。
【０２４２】
好適な着色剤は、動物での使用が認可されている、溶解可能または懸濁可能な、あらゆる着色剤である。
【０２４３】
好適な吸収促進物質は、例えば、DMSO、スプレッド用オイル、例えばイソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびポリエーテルとのそのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
【０２４４】
好適な酸化防止剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩（例えば、メタ重亜硫酸カリウム）、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【０２４５】
好適な光安定剤は、例えばノバンチソール酸(novantisolic acid)である。
【０２４６】
好適な粘着剤は、例えばセルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、例えばアルギン酸塩、ゼラチンである。
【０２４７】
乳剤は経口的に、経皮的に、または注射剤として投与することができる。
【０２４８】
乳剤は油中水型または水中油型のいずれかの乳剤である。
【０２４９】
乳剤は、活性化合物を疎水性相または親水性相のいずれかに溶解し、これを適当な乳化剤を用いて、適切であれば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、粘度増強剤のような他の助剤を加えて、他方の相の溶媒と共にホモジナイズすることによって調製される。
【０２５０】
好適な疎水性相（油）は以下のものである。
【０２５１】
液状パラフィン、シリコーン油、天然の植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、例えばカプリル酸/カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特別に選択された天然脂肪酸を有するトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基も含有し得る飽和または不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノ-およびジグリセリド、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ-n-ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の中鎖脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、蝋様の脂肪酸エステル、例えば合成のアヒル尾骨腺脂肪、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、および後者に関係するエステル混合物、脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、および脂肪酸、例えばオレイン酸ならびにこれらの混合物。
【０２５２】
好適な親水性相は以下のものである：水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、およびこれらの混合物。
【０２５３】
好適な乳化剤は以下のものである。
【０２５４】
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；
両性界面活性剤、例えば、N-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸ジナトリウムまたはレシチン；
アニオン性界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩；
カチオン活性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム。
【０２５５】
好適な他の助剤は、粘度を増加させかつ乳剤を安定化する物質であり、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロースおよび他のセルロース、ならびにデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸のコポリマー、ポリエチレングリコール、蝋、コロイドケイ酸、または上記物質の混合物である。
【０２５６】
懸濁液剤は、経口的にまたは局所的/経皮的に投与することができる。懸濁液剤は、活性化合物を、懸濁化剤中に、適切であれば湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤などの他の助剤を添加して、懸濁することにより調製される。
【０２５７】
液状の懸濁化剤は、あらゆる均質溶媒および溶媒混合物である。
【０２５８】
好適な湿潤剤（分散剤）は、上記の乳化剤である。
【０２５９】
他の助剤としては、上記のものが挙げられる。
【０２６０】
半固形製剤は、経口的にまたは局所的/経皮的に投与することができる。それらは、粘度がより高いことのみによって、上記の懸濁液剤および乳剤と相違する。
【０２６１】
固形製剤を製造するには、活性化合物を適当な賦形剤と混合し、適切であれば助剤を添加して、その混合物を所望の形状にする。
【０２６２】
好適な賦形剤は、生理的に耐容されるあらゆる固体の不活性物質である。用いられる賦形剤は無機物質および有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩(例えば炭酸カルシウム)、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、陶土、沈降シリカまたはコロイド状シリカ、またはリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖類、セルロース、食物および飼料、例えば粉乳、動物ミール、穀物の粗びき粉および破砕物、デンプンである。
【０２６３】
好適な助剤は、先に挙げた防腐剤、酸化防止剤、および/または着色剤である。
【０２６４】
他の好適な助剤は、滑沢剤および潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト）、崩壊促進物質（例えば、デンプンもしくは架橋ポリビニルピロリドン）、結合剤（例えば、デンプン、ゼラチンもしくは直鎖ポリビニルピロリドン）、および乾燥結合剤（例えば、微結晶性セルロース）である。
【０２６５】
一般的に、「殺寄生生物有効量」とは、標的生物の成長に認めうる効果（標的生物の壊死、死滅、抑制、予防、ならびに標的生物の発生および活性の除去、破壊、さもなくば低減の効果を含む）を及ぼすのに必要な活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は本発明で用いる各種化合物/組成物ごとに変化しうる。組成物の殺寄生生物有効量は、所望する殺寄生生物効果および持続期間、標的生物種、適用方法などの一般条件に応じても変化するであろう。
【０２６６】
本発明で用いることができる組成物は、一般に約0.001〜95％の式Iの化合物を含み得る。
【０２６７】
通常、式Iの化合物を1日につき0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日につき1mg/kg〜50mg/kgの総量で適用することが有利である。
【０２６８】
即時使用可能(ready-to-use)製剤は、寄生生物、好ましくは外部寄生生物に対して作用する本化合物を10ppm〜80重量％、好ましくは0.1〜65重量％、さらに好ましくは1〜50重量％、最も好ましくは5〜40重量％の濃度で含有する。
【０２６９】
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に対して作用する本化合物を0.5〜90重量％、好ましくは1〜50重量％の濃度で含有する。
【０２７０】
さらに、かかる製剤は、内部寄生生物に対して作用する式Iの化合物を10ppm〜2重量％、好ましくは0.05〜0.9重量％、極めて特に好ましくは0.005〜0.25重量％の濃度で含有する。
【０２７１】
本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物を含む組成物は経皮的/局所的に適用される。
【０２７２】
さらに好ましい実施形態において、局所適用は、本化合物を含有する成形品(例えば、首輪、メダル、耳標、身体の一部に固定するためのバンド、ならびに接着性ストリップおよびフォイル)の形態で行われる。
【０２７３】
一般には、式Iの化合物を、3週間にわたって、処置動物の体重1kg当たり10mg〜300mg、好ましくは20mg〜200mg、最も好ましくは25mg〜160mgの総量で放出する固形製剤を適用することが有利である。
【０２７４】
成形品を製造する場合は、熱可塑性および軟質プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーが用いられる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iの化合物と十分に適合しうるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミドおよびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の製造法は、例えばWO03/086075に記載されている。
【０２７５】
以下、以下の実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、これらは本発明にいかなる限定も加えるものではない。
【実施例】
【０２７６】
化合物は、一般に、例えば、結合高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)により、1H-NMRおよび/またはそれらの融点によって特性決定することができる。
条件：
分析HPLCカラム：RP-18カラム(Merck KgaA社(ドイツ)製のChromolith Speed ROD)。溶出：アセトニトリル + 0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)/水 + 0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)、比率5：95〜95：5、40℃にて5分。
*) 分析UPLCカラム：Phenomenex Kinetex 1.7 μm XB-C18 100A；50 x 2.1mm；移動相：A：水 + 0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)；B：アセトニトリル + 0.1％TFA；勾配：5〜100％ B 1.50分；100％ B 0.20分；流速：0.8〜1.0mL/分、60℃にて1.50分。
MS法：ESIポジティブ。
S. 合成例
S.1  4-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-メチルスルファニル-イミダゾ[4,5-b]ピリジン
【０２７７】
【化３４】
2015512905.tif 000050
2-メチルスルファニル-4H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン(900mg、5.45mmol)、2-クロロ-5-(クロロメチル)ピリジン(1.32g、8.17mmol)およびトリエチルアミン(1.1mL、8.17mmol)のベンゼン(18mL)中溶液を、100℃にて12時間撹拌した(マイクロ波)。室温に冷却した後、ベンゼンをデカントし、得られた固体を沸騰ベンゼンで粉砕した(15mLで3回)。ベンゼン相を合わせて、溶媒を減圧下で除去した。得られた固体をCH2Cl2で粉砕し、濾過して減圧下で乾燥させ、760mg(2.62mmol、48％)の化合物E1.4を得た。LC-MS: C13H11ClN4Sについて計算した質量[M+H]+290.0 found 291.0; tR = 0.82分*)。
S.2  2-クロロ-4-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]イミダゾ[4,5-b]ピリジン
【０２７８】
【化３５】
2015512905.tif 000051
4-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-メチルスルファニル-イミダゾ[4,5-b]ピリジン(2.22g、7.63mmol)の濃塩酸水溶液(25mL)中の溶液を-10℃に冷却し、気体Cl2をこの溶液に泡立てながら1時間通過させた。混合物を-10℃でさらに2時間撹拌し、室温で12時間撹拌した。その後、反応混合物を氷水中に注ぎ、NaOH溶液(H2O中15％)でpH4〜5まで塩基性化し、CH2Cl2で3回抽出した。合わせた有機抽出物を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させて、溶媒を減圧下で除去した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、MeOH/CH2Cl2の勾配)で精製し、1.23g(4.43mmol、58％)の化合物E1.8を得た。LC-MS: C12H8Cl2N4について計算した質量[M+H]+ 278.0 found 279.0; tR = 0.92分*)。
S.3  4-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン
【０２７９】
【化３６】
2015512905.tif 000052
ステップ1：2,3-ジアミノピリジン(1.00g、9.16mmol)のトリフルオロ酢酸(10mL)中溶液を110℃で15時間撹拌した(マイクロ波)。次いで、トリフルオロ酢酸を減圧下で蒸発させ、残留物をトルエンと共に3回共蒸発させた。得られた固体を水で粉砕し、濾過して減圧下で乾燥させ、1.30g(6.95mmol、76％)の2-(トリフルオロメチル)-4H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを得た。別法として、後者はJ. Chem. Soc., Perkin 1 1996, (22), 2685-2691に従って調製することもできる。LC-MS: C12H8Cl2N4について計算した質量[M+H]+ 187.0 found 188.0; tR = 0.61分*)。
【０２８０】
ステップ2：2-(トリフルオロメチル)-4H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン(250mg、1.34mmol)および2-クロロ-5-(ヨードメチル)ピリジン(508mg、2.00mmol、2-クロロ-5-(クロロメチル)ピリジンからUS2005/0228027に従って調製した)のアセトン(7mL)中溶液を、60℃にて12時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物をCH2Cl2に再溶解し、Na2CO3溶液(H2O中10％)およびH2Oで2回洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、MeOH/CH2Cl2の勾配)で精製し、240mg(0.77mmol、57％)の化合物E1.15を得た。LC-MS: C12H8Cl2N4について計算した質量[M+H]+278.0 found 312.0; tR = 2.16分。
C.化合物例
本発明の化合物例の一部は、上記の合成例に示される。
【０２８１】
本発明による式Iの化合物のさらなる例は、以下の表E.1に示される。
【０２８２】
【表２】
2015512905.tif 000053
2015512905.tif 000054
2015512905.tif 000055
2015512905.tif 000056
2015512905.tif 000057
2015512905.tif 000058
B.生物学的例
本発明の式Iの化合物の生物学的活性は、以下に記載されるような生物試験により実証し、評価することができるか、実証し、評価しうる。
一般的条件
特に指定されない限り、ほとんどの試験溶液は以下のように調製する：活性化合物を、1:1 (体積:体積) 蒸留水 : アセトンの混合物に所望の濃度で溶解する。試験溶液は使用する日に調製する（特に指定されない限り一般に濃度 重量/体積)。
B.1. モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(Myzus persicae)
活性化合物を、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に配合した。噴霧ノズルを装備した自動式静電噴霧装置に、このチューブを装着し、このチューブを、50%アセトン:50%水(v/v)中でさらに低い希釈度とするための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。
【０２８３】
主要コロニーが重度に侵襲(infest)している葉を処理植物の上面の上に置くことにより、処理の前に、第１本葉段階のピーマン（Bell pepper）植物を侵襲させた。アブラムシを一晩で移動させ、植物あたり30〜50匹のアブラムシを侵襲させ、宿主葉を除いた。次いで、噴霧スプレーノズルを装備した植物用自動式噴霧装置により、侵襲させた植物にスプレーした。植物を噴霧換気フード中で乾燥し、次に、噴霧装置から取り出し、次に、育成室中、約25℃および相対湿度約20〜40%において、光周期24時間の蛍光下で維持した。5日後に、未処理対照植物に対する致死率と比較した、処理植物に対するアブラムシの致死率を決定した。
【０２８４】
この試験において、化合物E1.2、E1.8、E1.16、E1.17、E1.18、E1.39、E1.40、E1.46、E1.47、E1.48およびE2.4 は300 ppmにおいて、未処理対照と比較して少なくとも75 % 致死率を示した。
B.2. ワタアブラムシ(Cotton aphid)(Aphis gossypii)
活性化合物を50:50 (体積:体積) アセトン : 水および100 ppm Kinetica（商標）界面活性剤中に製剤化した。
【０２８５】
子葉段階にあるワタ植物(植木鉢1鉢当り植物1本)に、主コロニーからの大量に侵襲された葉を、それぞれの子葉の表面に置くことによって侵襲させた。アブラムシは1晩宿主植物に移動させ、アブラムシを移動させるのに使用した葉を除去した。子葉を試験用溶液中に浸け、乾燥させた。5日後、死亡率の計数を行った。
【０２８６】
この試験において、化合物E1.2、E1.8、E1.15、E1.18、E1.39、および E1.48 は300 ppmにおいて、未処理対照と比較して少なくとも75 % 致死率を示した。
B.3. ササゲアブラムシ(Cowpea aphid)(Aphis craccivora)
活性化合物を、1:1 (体積:体積) 蒸留水 : アセトンの混合物に所望の濃度で溶解する。試験溶液は使用する日に調製する。
【０２８７】
種々の段階のアブラムシ約100〜150匹でコロニー化した、植木鉢に入れたササゲ植物に、有害生物の個体数を記録した後、噴霧を行った。24、72および120時間後に、個体数の減少を査定した。
【０２８８】
この試験において、化合物E1.1、E1.2、E1.3、E1.4、E1.7、E1.8、E1.9、E1.14、E1.15、E1.16、E1.18、E1.19、E1.21、E1.25、E1.27、E1.32、E1.33、E1.35、E1.36、E1.37、E1.40、E1.42、E1.44、E1.45、E1.46、E1.48、E2.1、E2.2、E2.3、E2.4、E2.7、E2.12、E2.14、E2.15、E2.16およびE2.17は500 ppmにおいて、未処理対照と比較して少なくとも75 % 致死率を示した。
B.4. ソラマメアブラムシ(Vetch aphid)(Megoura viciae)
接触手段または浸透的手段によりソラマメアブラムシ(Megoura viciae)の防除を評価するため、ソラマメの葉の幅広いディスクを含む24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
【０２８９】
本化合物は、水75%v/vおよびDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物2.5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2連で葉のディスクにスプレーした。
【０２９０】
施用後、葉のディスクを空気乾燥し、マイクロタイタープレートウェル内部の葉のディスク上に5〜8匹の成体アブラムシを入れた。次に、処理済みの葉のディスクをアブラムシに吸汁させて、約23±1℃および相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率および繁殖性を目視で評価した。 
【０２９１】
この試験において、化合物E1.2、E1.4、E1.8、E1.9、E1.13、E1.14、E1.15、E1.16、E1.17、E1.18、E1.19、E1.27、E1.30、E1.32、E1.37、E1.44、E1.46、E1.47、E1.48、E2.3、E2.6、E2.11、E2.16、およびE2.23は800 ppmにおいて、未処理対照と比較して少なくとも75 % 致死率を示した。
B.5. シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf whitefly)(bemisia argentifolli)
活性化合物を、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に配合した。噴霧ノズルを装備した自動式静電噴霧装置に、このチューブを装着し、このチューブを、50%アセトン:50%水(v/v)中でさらに低い希釈度とするための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。
【０２９２】
子葉段階のワタ植物(1鉢につき1植物)を、噴霧スプレーノズルを装備した植物用自動式静電噴霧器によりスプレーした。この植物を噴霧換気フード中で乾燥し、次に、噴霧装置から取り出した。各鉢をプラスチック製のカップに置き、約10〜12匹のコナジラミ成体(約3〜5日齢)を入れた。吸引装置、およびバリアピペットチップに接続した非毒性Tygon(登録商標)チューブを使用してこれらの昆虫を採集した。次に、採集した昆虫を含むチップを、処理済み植物が含まれている土壌中に穏やかに挿入し、昆虫がこのチップから這い出して餌用の葉に到達するようにした。カップは、再利用可能な遮蔽蓋で覆った。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてカップ内部に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃および相対湿度約20〜40%の育成室中、3日間保持した。致死率は、処理の3日後に、未処理の対照植物と比較して評価した。
【０２９３】
この試験において、化合物E1.2、E1.8、E1.15、E1.17、E1.18、E1.27、E1.32,およびE1.37 は500 ppmにおいて、未処理対照と比較して少なくとも75 % 致死率を示した。
B.6. ワタミハナゾウムシ(Boll weevil)(Anthonomus grandis)
ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)の防除を評価するため、昆虫用餌食および20〜30個のA.グランジスの卵を含有する24ウェル-マイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
【０２９４】
本化合物は、水75%v/vおよびDMSO25%v/vを含有している溶液を使用して配合した。注文製のマイクロ噴霧器を使用して、様々な濃度の配合化合物20μを2連で昆虫用餌食にスプレーした。
【０２９５】
施用後、マイクロタイタープレートを約23±1℃および相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、卵および幼虫の致死率を目視で評価した。 
【０２９６】
この試験において、化合物E1.8、E1.32、E1.48、E2.3、E2.6、E2.10、E2.12、E2.13、およびE2.2 は2500 ppmにおいて、未処理対照と比較して75 %を超える致死率を示した。
B.7. ランアザミウマ(Orchid thrips)(dichromothrips corbetti)
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物をアセトン:水1:1(体積:体積)の混合物(0.01%体積/体積のAlkamuls(登録商標)EL 620界面活性剤を加えた)に希釈する。
【０２９７】
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。試験場所としてプラスチック製ペトリ皿を用いた。健全な個々のランの花の花弁をすべて処理溶液に浸漬し、乾燥した。処理した花を、約20匹の成体アザミウマと一緒に各ペトリ皿に入れた。次に、このペトリ皿を蓋で覆った。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光および約28℃の温度下にて保持した。3日後、各花上および各ペトリ皿の内壁に沿って生存しているアザミウマ数を数えた。処理から72時間後の致死率を記録した。
【０２９８】
この試験において、化合物E1.2、E1.8、E1.15、E1.18、E1.19、E1.27、E1.32、E1.33、E1.35、E1.37、E1.40、E1.45、E1.48、E2.1、E2.2、E2.3、E2.4、E2.10およびE2.23 は500 ppmにおいて、未処理対照と比較して少なくとも75 % 致死率を示した。
B.8. ツマグロヨコバイ(Rice green leafhopper)(Nephotettix virescens)
スプレーの24時間前に、イネの苗木をきれいにして洗浄した。活性化合物を50:50(体積;体積)のアセトン:水中に配合し、0.1%(体積/体積)の界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥し、ケージ内に入れ、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃、および相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後に致死率を記録した。 
【０２９９】
この試験において、化合物E1.2、E1.8、E1.15、E1.18、E1.19、E1.27、E1.32、E1.36、E1.37、E1.39、E1.40、E1.45、E1.48、E2.2、E2.3 および E2.16は500 ppmにおいて、未処理対照と比較して少なくとも75 % 致死率を示した。
B.9. トビイロウンカ(Rice brown plant hopper)(Nilaparvata lugens)
スプレーの24時間前に、イネの苗木をきれいにして洗浄した。活性化合物を50:50(体積;体積)のアセトン:水中に配合し、0.1%(体積/体積)の界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥し、ケージ内に入れ、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃、および相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後に致死率を記録した。
【０３００】
この試験において、化合物E1.2、E1.8、E1.15、E1.18、E1.19、E1.25、E1.27、E1.32、E1.36、E1.37、E1.40、E1.45、E1.48 および E2.16 は500 ppmにおいて、未処理対照と比較して少なくとも75 % 致死率を示した。
B.10. チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)
チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)の防除を評価するため、昆虫用餌食および50〜80個のC・カピタタの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
【０３０１】
本化合物は、水75%v/vおよびDMSO25%v/vを含有している溶液を使用して配合した。注文製のマイクロ噴霧器を使用して、様々な濃度の配合化合物5μを2連で昆虫用餌食にスプレーした。 
【０３０２】
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃および相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。その後、卵および幼虫の致死率を目視で評価した。
【０３０３】
この試験において、化合物E1.19、E2.3 および E2.6 は800 ppmにおいて、未処理対照と比較して75 %を超える致死率を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成26年1月29日(2014.1.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)：
【化１】
2015512905.tif 000068
(式中、
Xは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、NH2、CN、NO2、OC(O)Rc、C(O)Rc、C(O)SRc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、OC(O)NRaRb、C(S)NRaRb、S(O)mNRaRbおよびS(O)mRcの群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
Aは、NまたはCR4であり；
Bは、NまたはCR7であり；
W1、W2、W3およびW4は、NおよびBに結合しこれにより飽和または部分飽和の5、6または7員の複素環を形成する鎖基を表し、
ここでW1、W2、W3およびW4は、それぞれ個別に、CR6、CR5aR5b、N、NR3、O、S(O)nまたはC=Yを表し、ここでYは、C(R6)2、O、SまたはNR3から選択され、
またここでW2およびW3はさらに、それぞれ個別に、または両方一緒に単結合もしくは二重結合を表していてよく；ただし
(i) W1、W2、W3およびW4の３つ以上が同時にO、NR3、S(O)nまたはC=Yを表すことはなく、
および/または
(ii) W1、W2、W3およびW4の2つがOまたはS(O)nを表す場合、少なくとも1個の炭素原子がこれらの間に存在し；
Hetは、式Het-1〜Het-24：
【化２】
2015512905.tif 000069
(式中、#は式(I)中の結合を表し、
ｐは、0、1または2であり、
ここでR8は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルチオ、CN、NO2、S(O)mRc、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRbおよびC(S)NRaRbからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよい）で表される基からなる群から選択され；
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbおよびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく、または
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の飽和炭素環を形成し、ここで該炭素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であるか、または1個もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
R3は、2個以上のR3が存在する場合には、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C(O)Rc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbならびにS(O)mRcおよびS(O)mNRaRbからなる群から選択され、またここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C(O)Rc、C(S)Rc、Si(Ra)2Rb、ORa、OSO2Rc、S(O)nRc、S(O)nNRaRb、NReRf、C(=O)NRaRb、C(=S)NRaRb、C(=O)ORa、ここで前記の基の炭素原子鎖の炭素原子のそれぞれは、1個以上の、例えば1、2または3個以下の、互いに独立して選択される置換基Rdを有していてよい、
1、2、3、4、または5個以下の、互いに独立して選択される置換基Rdで置換されていてよいフェニル、
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、1個以上の、例えば1、2、3または4個の互いに独立して選択される置換基Rdで置換されていてよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環、ここで該複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は、場合により酸化されていてもよい、
からなる群から選択され；
R5a、R5bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され、ここで前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
R6は、2個以上のR6が存在する場合には、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から選択され、ここで前記の基の炭素原子は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、または1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有していてよく；
R7は、R6について記載される意味の1つを有し、または
R7は、BとW1が二重結合によって連結されるような隣接する原子W1への結合を表し、ただし、この場合、W1は、CR4R5、NR3、O、S(O)nまたはC=Yは表さず；
Ra、Rbは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され；
Rcは、2個以上のRcが存在する場合には、互いに独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択され；
Rdは、2個以上のRdが存在する場合には、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル(ここで前記の10個の基の炭素原子の全ては、非置換であるか、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてよい)、NO2、CN、NReRf、C(O)Rc、C(S)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbまたはS(O)mRc、S(O)mNRaRb、フェニル、ヘテロアリール、フェニル-C1-C4-アルキルおよびヘテロアリール-C1-C4-アルキル(ここで4個の最後に言及した基の環は、互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基を有していてよい)からなる群から選択され；
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-アルキニル、C(O)Rc、(O)ORa、C(O)NRaRbおよびC(S)NRaRbからなる群から選択され；
n、mは、それぞれ互いに独立して、0、1または2から選択される整数である）
で表されるN-置換複素二環式化合物および/またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩。
【請求項２】
Hetが、式Het-1、Het-11aおよびHet-24：
【化３】
2015512905.tif 000070
(式中、#は式(I)中の結合を表し、且つ
R8は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキルから選択され、ここで後者の2個の基の炭素原子は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、
ｐは、0、1または2である)
で表される基からなる群から選択される、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項３】
Hetが、Het-1a：
【化４】
2015512905.tif 000071
(式中、#は式(I)中の結合を表し、またここで
R8は、請求項1または2に定義されるとおりである)
である、請求項1または2に記載の式(I)の化合物。
【請求項４】
Hetが、Het-11a：
【化５】
2015512905.tif 000072
(式中、#は式(I)中の結合を表し、またここで
R8は、請求項1または2に定義されるとおりである)
である、請求項1または2に記載の式(I)の化合物。
【請求項５】
R1、R2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項６】
AがNである、請求項１〜５のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項７】
Xが、ハロゲン、C1-C-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2およびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されている、請求項１〜６のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項８】
Xが、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される、請求項１〜７のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項９】
Bが、NまたはCR7であり、ここでR7は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項１０】
Bが、CR7であり、
R7は、BとW1が二重結合によって連結されるような隣接する原子W1への結合を表し、
W1はNまたはCR6であり、
R6は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項１１】
W1、W2、W3およびW4が、それらが結合しているNおよびBと共に飽和または部分飽和の5または6員の複素環を形成し、ここで基B-W1-W2-W3-W4-Nは、該環化環と共に式II-1〜II-25：
【化６】
2015512905.tif 000073
(式中、#は、分子の残りの部分への結合を示し；且つ
R5a、R5b、R6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-ハロアルキルからなる群から選択される)
で表される基の群から選択される二環を形成する、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
【請求項１２】
Hetが、
【化７】
2015512905.tif 000074
(式中、#は、式(I)中の結合を表し、またここで
R8は、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、また
pは、0、1または2であり；
Aは、NまたはCHであり；
Xは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、CN、NO2およびS(O)mRcからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されており；
さらに
R1、R2は、互いに独立して、水素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
または
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロパン環を形成する)
である、請求項１１に記載の式(I)の化合物。
【請求項１３】
Hetが、
【化８】
2015512905.tif 000075
(式中、#は、式(I)中の結合を表し、またここで
R8は、ハロゲンおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され、また
pは、1または2であり；
AはNであり；
Xは、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオからなる群から選択され；
さらに
R1、R2はいずれも水素である)
である、請求項１２に記載の式(I)の化合物。
【請求項１４】
少なくとも1種の請求項１〜１３のいずれか1項に定義される化合物と、少なくとも1種の不活性な液体および/または固体の許容可能な担体と、場合により、所望であれば少なくとも1種の界面活性剤とを含む、有害動物を駆除するための農業用または動物用組成物。
【請求項１５】
昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎有害動物またはそれらの餌供給源、生息地もしくは繁殖地を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の請求項１〜１３のいずれか1項に定義される化合物と接触させることを含んでなる、該有害動物を駆除または防除する方法。
【請求項１６】
植物、または該植物が生育している土壌もしくは水を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の請求項１〜１３のいずれか1項に定義される化合物と接触させることを含んでなる、生育している植物を、昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎有害動物による攻撃または侵入から保護する方法。
【請求項１７】
無脊椎有害動物が、半翅目および総翅目の昆虫から選択される、請求項１５または１６に記載の方法。
【請求項１８】
植物繁殖材料を、播種前および/または前発芽後に、少なくとも1種の請求項１〜１３のいずれか1項に定義される化合物と接触させることを含んでなる、植物繁殖材料、特に種子を土壌昆虫から保護し、苗の根および苗条を土壌昆虫および葉昆虫から保護する方法。
【請求項１９】
植物繁殖材料が種子であり、化合物が、種子100kgあたり100mg〜10kgの量で施用される、請求項１４に記載の方法。
【請求項２０】
結果として得られる植物の根および苗条が保護される、請求項１４または１５に記載の方法。
【請求項２１】
寄生生物に侵入されもしくは感染した動物を治療し、または動物が寄生生物に感染しもしくは侵入されるのを予防し、または寄生生物による侵入もしくは感染から動物を保護する方法であって、該動物に、殺寄生生物有効量の請求項１〜１３のいずれか1項に定義される化合物を、経口的に、局所的にもしくは非経口的に投与もしくは適用することを含む、上記方法。
【請求項２２】
寄生生物に侵入されもしくは感染した動物を治療するため、動物が寄生生物に感染しもしくは侵入されるのを予防するため、または寄生生物による侵入もしくは感染から動物を保護するための動物用組成物を製造するための、請求項１〜１３のいずれか1項に定義される化合物の使用。
【国際調査報告】
2015512905.tif 000076
2015512905.tif 000077
2015512905.tif 000078