(57)【要約】  植物の成長力を増大するための組成物および方法を開示する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の一般式：
【化７２】
2010534207.tif 000075
［式中、
Ｘは、ＮＯ２、ＣＮ、またはＣＯＯＲ４を表し、
Ｌは単結合を表し、またはＲ１、Ｓ、およびＬが一緒になって４員、５員、もしくは６員環を表し、
Ｒ１は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルを表し、
Ｒ２およびＲ３は、独立に、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、またはブロモを表し、
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｙは、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルを表し、
Ｒ４は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルを表す］
を有する化合物を含む組成物を、種子を植え付ける前に前記種子と接触させることを含む、植物の成長力を増大するための方法。
【請求項２】
前記化合物が、
【化７３】
2010534207.tif 000076
である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
以下の一般式：
【化７４】
2010534207.tif 000077
［式中、
Ｘは、ＮＯ２、ＣＮ、またはＣＯＯＲ４を表し、
Ｌは単結合を表し、またはＲ１、Ｓ、およびＬが一緒になって４員、５員、もしくは６員環を表し、
Ｒ１は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルを表し、
Ｒ２およびＲ３は、独立に、水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、またはブロモを表し、
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｙは、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルを表し、
Ｒ４は、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルを表す］
を有する化合物および種子を含む組成物。
【請求項４】
前記化合物が、
【化７５】
2010534207.tif 000078
である、請求項３に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２００７年７月２０日出願の米国仮特許出願第６０／９６１，３１９号の優先権を主張するものであり、その開示全体が参照によって本明細書に組み入れられる。
【０００２】
本明細書に開示する本発明は殺虫剤の分野に関し、害虫を防除するためのその使用、および植物の成長力を増大するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
害虫は、毎年、世界中で何百万もの人の死亡を引き起こす。さらに、農業に損失をもたらす害虫が１万種以上存在する。これら農業の損失は、毎年、何十億ドル（米ドル）もの金額になる。シロアリは、家などの様々な建造物に損失をもたらす。これらシロアリの損失は、毎年、何十億ドル（米ドル）もの金額になる。最後に注目することとして、多くの貯蔵食品の害虫は、貯蔵食品を食べ、品質を落とす。これら貯蔵食品の損失は、毎年、何十億ドル（米ドル）もの金額になるが、さらに重要なことに人間から必要な食品を奪う。
【０００４】
新しい殺虫剤が深刻に必要とされている。現在の使用において、昆虫は殺虫剤に対する抵抗性を獲得しつつある。何百種類もの昆虫が、１つまたは複数の殺虫剤に対して抵抗性である。ＤＤＴ、カルバメート、および有機リンなどの、いくつかの古い殺虫剤に対する抵抗性の獲得はよく知られている。しかし、いくつかの新しい殺虫剤に対する抵抗性も獲得している。したがって、新しい殺虫剤、特に新しい作用機序を有する殺虫剤が必要とされている。さらに、植物の成長力を増大することができる殺虫剤が特に必要とされている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、式（Ｉ）の化合物に関する。
【０００６】
【化１】
2010534207.tif 000002
［式中、
ＸはＮＯ２、ＣＮ、またはＣＯＯＲ４を表し、
Ｌは単結合またはＲ１を表し、ＳおよびＬは一緒になって４員環、５員環または６員環を表し、
Ｒ１は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルを表し、
Ｒ２およびＲ３は独立に水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、またはブロモを表し、
ｎは０〜３の整数であり、
Ｙは（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルを表し、
Ｒ４は（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルを表す］。
【０００７】
式（Ｉ）の好ましい化合物は、以下のクラスを含む。
（１）ＸがＮＯ２またはＣＮであり、最も好ましくはＣＮである、式（Ｉ）の化合物。
（２）ＹがＣＦ３である、式（Ｉ）の化合物。
（３）Ｒ２およびＲ３が、独立に、水素、メチル、またはエチルを表す、式（Ｉ）の化合物。
（４）Ｒ１、Ｓ、およびＬが一緒になって飽和５員環を形成し、ｎが０である、すなわち構造：
【０００８】
【化２】
2010534207.tif 000003
を有する、式（Ｉ）の化合物。
（５）Ｒ１がＣＨ３を表し、Ｌが単結合を表す、すなわち構造：
【０００９】
【化３】
2010534207.tif 000004
［式中、
ｎ＝１〜３であり、最も好ましくはｎ＝１である］
を有する、式（Ｉ）の化合物。
【００１０】
当業者であれば、最も好ましい化合物は、一般的に、上記の好ましいクラスの組合せからなるものであることを理解されよう。
【００１１】
本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための新規な方法、ならびに新規な組成物（compositions）および使用の方法も提供し、これらを以下に詳しく記載する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本明細書に開示する化合物は、２００７年２月９日出願の米国特許出願第１１／７０４，８４２号に開示するものであり、その開示の全文が参照によって本明細書に援用される。
【００１３】
本明細書を通して、温度は全てセ氏温度で示し、パーセント値は全て別段の記載がなければ重量パーセント値である。
【００１４】
他の方法で特に限定されなければ、本明細書で用いるアルキルの語（アルコキシなどの派生語を含む）には、直鎖、分枝鎖、および環状基が含まれる。したがって、典型的なアルキル基は、メチル、エチル、１−メチルエチル、プロピル、１，１−ジメチルエチル、およびシクロプロピルである。ハロアルキルの語には、ハロゲンの全ての組合せが含まれる、１個から最大の可能な数までのハロゲン原子で置換されているアルキル基が含まれる。ハロゲンの語には、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素が含まれ、フッ素が好ましい。
【００１５】
本発明の化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、およびエナンチオマーが含まれる。したがって、本発明の化合物には、ラセミ混合物、個々の立体異性体、および光学活性な混合物が含まれる。当業者であれば、ある立体異性体が他の立体異性体よりも活性であり得ることを理解されよう。個々の立体異性体および光学活性な混合物は、選択的な合成手順によって、分割した出発材料を用いて従来の合成手順によって、または従来の分割の手順によって得ることができる。
【００１６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、およびＹが先に定義されている通りであり、Ｌが単結合である式（Ｉａ）の化合物は、スキームＡに図示する方法によって調製することができる。
【００１７】
【化４】
2010534207.tif 000005
【００１８】
スキームＡのステップａにおいて、式（Ａ）のスルフィドを０℃未満の極性溶媒中メタ−クロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）で酸化すると式（Ｂ）のスルホキシドが得られる。ほとんどの場合においてジクロロメタンが酸化に好ましい溶媒である。
【００１９】
スキームＡのステップｂにおいて、スルホキシド（Ｂ）を、加熱下、非プロトン溶媒中濃硫酸の存在下、アジ化ナトリウムでイミン化（iminated）すると式（Ｃ）のスルホキシイミン（sulfoximine）が得られる。ほとんどの場合においてクロロホルムがこの反応に好ましい溶媒である。
【００２０】
スキームＡのステップｃにおいて、スルホキシイミン（Ｃ）の窒素を、塩基の存在下、臭化シアンでシアン化し、または穏やかに上げた温度下で、無水酢酸の存在下、硝酸でニトロ化し、または４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などの塩基の存在下アルキル（Ｒ４）クロロホルメートでカルボキシル化すると、Ｎ−置換されたスルホキシイミン（Ｉａ）が得られる。効率的にシアン化およびカルボキシル化するには塩基が必要とされ、好ましい塩基はＤＭＡＰであり、効率的なニトロ化反応のための触媒として硫酸が用いられる。
【００２１】
ＸがＣＮを表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＹが先に定義した通りである式（Ｉａ）の化合物は、スキームＢに図示する、穏やかで効率的な方法によって調製することができる。
【００２２】
【化５】
2010534207.tif 000006
【００２３】
スキームＢのステップａにおいて、０℃で、シアナミドの存在下、ヨードベンゼン二酢酸でスルフィドを酸化するとスルフィルイミン（sulfilimine）（Ｄ）が得られる。反応は、ＣＨ２Ｃｌ２などの極性の、非プロトン溶媒において行うことができる。
【００２４】
スキームＢのステップｂにおいて、スルフィルイミン（Ｄ）をｍＣＰＢＡで酸化する。炭酸カリウムなどの塩基を使用してｍＣＰＧＡの酸性を中和する。エタノールおよび水などのプロトン性の極性溶媒を用いて、使用するスルフィルイミンの出発材料および塩基の溶解性を増大する。スルフィルイミン（Ｄ）を、三塩化ルテニウム水和物触媒または類似の触媒の存在下、ペルイオディネート（periodinate）ナトリウムまたはペルイオディネートカリウムの水溶液で酸化することもできる。この触媒用の有機溶媒は、ＣＨ２Ｃｌ２、クロロホルム、またはアセトニトリルなどの極性の非プロトン溶媒であってよい。
【００２５】
式（Ｉａ）のＮ−置換したスルホキシイミンの、すなわち、ｎ＝１であって、Ｎ−置換されたスルホキシイミン官能基に隣接する（ＣＲ２Ｒ３）基におけるＲ３＝Ｈであるα−炭素は、ヘキサメチルジシラミドカリウム（ＫＨＭＤＳ）などの塩基の存在下、さらにアルキル化またはハロゲン化（Ｒ５）されて式（Ｉｂ）のＮ−置換されたスルホキシイミンを生成し、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｌ、およびＹは先に定義した通りであり、ＺはスキームＣにおいて図示するような好適な脱離基である。好ましい脱離基は、ヨウ化物（Ｒ５＝アルキル）、ベンゼンスルホンイミド（Ｒ５＝Ｆ）、テトラクロロエテン（Ｒ５＝Ｃｌ）、およびテトラフルオロエテン（Ｒ５＝Ｂｒ）である。
【００２６】
【化６】
2010534207.tif 000007
【００２７】
Ｒ１、Ｓ、およびＬが一緒になって飽和４員、５員、もしくは６員環を形成し、ｎ＝１である式（Ｉｃ）のスルホキシイミン化合物は、ＸおよびＹが先に定義した通りであり、ｍが０、１、または２である、スキームＤに図示する方法によって調製することができる。
【００２８】
【化７】
2010534207.tif 000008
【００２９】
スキームＡのステップｂに類似するスキームＤのステップａにおいて、スルホキシドを、濃硫酸の存在下アジ化ナトリウムで、または極性非プロトン溶媒中Ｏ−メシチルスルホニルヒドロキシルアミンでイミン化（iminate）して、スルホキシイミンを得る。クロロホルムまたはジクロロメタンが好ましい溶媒である。
【００３０】
スキームＡのステップｃに類似するスキームＤのステップｂにおいて、スルホキシイミンの窒素を、臭化シアンでシアン化（cyanate）し、または硝酸でニトロ化、その後還流条件下で無水酢酸で処理し、またはＤＭＡＰなどの塩基の存在下でメチルクロロホルメートでカルボキシル化して、Ｎ−置換した環状スルホキシイミンがもたらされ得る。効率的なシアン化（cyanation）およびカルボキシル化には塩基が必要とされ、好ましい塩基はＤＭＡＰであり、一方効率的なニトロ化反応のための触媒として硫酸が用いられる。
【００３１】
スキームＤのステップｃにおいて、Ｎ−置換されたスルホキシイミンのα−炭素は、ＫＨＭＤＳまたはブチルリチウム（ＢｕＬｉ）などの塩基の存在下で芳香族複素環のハロゲン化メチルでアルキル化されて、所望のＮ−置換されたスルホキシイミンがもたらされ得る。好ましいハロゲン化物は、臭化物、塩化物、またはヨウ化物であってよい。
【００３２】
あるいは、式（Ｉｃ）の化合物は、スキームＤに対して上記に記載したそれぞれステップｃ、ａ、およびｂを用いて、最初にスルホキシドのα−アルキル化でα−置換したスルホキシドをもたらし、次いでスルホキシドのイミン化（imination）、その後得られたスルホキシイミンのＮ−置換によって調製され得る。
【００３３】
スキームＡにおける出発のスルフィド（Ａ）は、スキームＥ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、ＩおよびＪに図示するように異なる方法において調製することができる。
【００３４】
スキームＥにおいて、Ｒ１、Ｒ２、およびＹが先に定義した通りであり、ｎ＝１であり、Ｒ３＝Ｈである式（Ａ１）のスルフィドは、アルキルチオールのナトリウム塩との求核置換によって、式（Ｅ）の塩化物から調製することができる。
【００３５】
【化８】
2010534207.tif 000009
【００３６】
スキームＦにおいて、Ｒ１、Ｒ２、およびＹが先に定義した通りであり、ｎ＝３であり、Ｒ３＝Ｈである式（Ａ２）のスルフィドは、ｔｅｒｔ−ブトキシドカリウムなどの塩基の存在下、２−モノ置換されたメチルマロネートと反応することによって２，２−二置換されたマロネートを生成し、塩基性の条件下で加水分解して二価酸を形成し、加熱により二価酸を脱炭酸反応して一酸を生成し、一酸をボラン−テトラヒドロフラン錯体で還元してアルコールを生成し、アルコールをピリジンなどの塩基の存在下でトルエンスルホニルクロライド（トシルクロライド）でトシル化してトシル化物を生じ、トシル化物を所望のチオールのナトリウム塩で置換することによって式（Ｆ）の塩化物から調製することができる。
【００３７】
【化９】
2010534207.tif 000010
【００３８】
スキームＧにおいて、Ｒ１、Ｒ２、およびＹが先に定義した通りであり、ｎ＝２であり、Ｒ３＝Ｈである式（Ａ３）のスルフィドは、強塩基で脱プロトン化し、アルキルヨウ化物でアルキル化してα−アルキル化されたニトリルを生成し、ＨＣｌなどの強酸の存在下でα−アルキル化されたニトリルを加水分解して酸を生成し、酸をボラン−テトラヒドロフラン錯体で還元してアルコールを生成し、アルコールをピリジンなどの塩基の存在下トシルクロライドでトシル化してトシル化物を生成し、トシル化物を所望のチオールのナトリウム塩で置換することによって式（Ｇ）のニトリルから調製することができる。
【００３９】
【化１０】
2010534207.tif 000011
【００４０】
スキームＨにおいて、Ｒ１、Ｓ、およびＬが一緒になって４員、５員、または６員環を表し（ｍ＝０、１、もしくは２）、ｎが０である式（Ａ４）のスルフィドは、対応する置換されたクロロメチルピリジンから、チオ尿素での処理、加水分解、および引き続き塩基水溶液の条件下での好適なブロモクロロアルカン（ｍ＝０、１、または２）とのアルキル化、およびＴＨＦなどの極性非プロトン溶媒中カリウム−ｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下での環化によって調製され得る。
【００４１】
【化１１】
2010534207.tif 000012
【００４２】
Ｒ１、Ｒ２＝ＣＨ３であり、Ｙが先に定義した通りであり、Ｒ３＝Ｈである式（Ａ１）のスルフィドは、代替的にスキームＩに図示する方法によって調製され得る。したがって、好適なエノンをジメチル−アミノアクリロニトリルとカップリングし、ＤＭＦ中酢酸アンモニウムで環化して、対応する６−置換されたニコチノニトリルを得る。臭化メチルマグネシウムでの処理、水素化ホウ素ナトリウムでの還元、塩化チオニルでの塩素化、およびアルキルチオールのナトリウム塩での求核置換によって、所望のスルフィド（Ａ１）がもたらされる。
【００４３】
【化１２】
2010534207.tif 000013
【００４４】
Ｒ１＝メチルまたはエチルであり、Ｒ２およびＲ３が、独立に、水素、メチル、またはエチルを表し、Ｙが先に定義した通りである式（Ａ１）のスルフィドは、スキームＪにおいて指示されるスキームＩの変形によって調製することができ、スキームＪでは、ピロリジンなどのアミンの付加から形成されるエナミンが、好適に置換されているα，β−不飽和アルデヒドとのある種のスルフィドのマイケル付加で、置換されたエノンとカップリングし、アセトニトリル中酢酸アンモニウムで環化されて所望のスルフィド（Ａ１）が得られる。
【００４５】
【化１３】
2010534207.tif 000014
【００４６】
ｎ＝２であり、Ｒ１およびＲ２が水素であり、Ｌが単結合であり、ＸおよびＹが先に定義した通りである式（Ｉｄ）のスルホキシイミン化合物は、スキームＫに図示する方法によって調製することができる。ジメチルスルホキシドを、０℃で、シアナミドの存在下、ヨードベンゼン二酢酸で酸化して対応するスルフィルイミンを得る。反応はＣＨ２Ｃｌ２またはＴＨＦなどの極性の求核溶媒中で行うことができる。次いで、スルフィルイミンをｍＣＰＢＡで酸化する。炭酸カリウムなどの塩基を使用して、ｍＣＰＢＡの酸性を中和する。エタノールおよび水などのプロトン性極性溶媒を用いて、スルフィルイミン出発材料および使用する塩基の可溶性を増大する。Ｎ−置換されたスルホキシイミンのα−炭素を、ＫＨＭＤＳまたは臭化ブチル（ＢｕＬｉ）などの塩基の存在下、芳香族複素環ハロゲン化メチルでアルキル化して所望のＮ−置換されたスルホキシイミンを得ることができる。好ましいハロゲン化物は、臭化物、塩化物、またはヨウ化物であり得る。
【００４７】
【化１４】
2010534207.tif 000015
【００４８】
スキームＬにおいて、Ｙがフルオロアルキル基であり、Ｒ１が先に定義した通りであり、ｎ＝１である式（Ａ１）のスルフィドは、ジエチルアミノサルファートリフルオライド（diethylaminosulfur trifluoride）（ＤＡＳＴ）との反応によって、６−アシルピリジンまたは６−ホルミルピリジンから調製することができる。３−メチル基をＮＢＳで引き続きハロゲン化し、その後アルキルチオールのナトリウム塩で求核置換して所望のスルフィドが得られる。
【００４９】
【化１５】
2010534207.tif 000016
【実施例】
【００５０】
実施例は、例示のためであって、本明細書に開示する本発明を本実施例に開示する実施形態だけに限定するものと解釈してはならない。
【００５１】
［実施例Ｉ］
［（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（１）の調製
【化１６】
2010534207.tif 000017
【００５２】
【化１７】
2010534207.tif 000018
３−クロロメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（５．１ｇ、２６ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ；２０ｍＬ）溶液に、チオメトキシドナトリウム（１．８ｇ、２６ｍｍｏｌ）を一度に加えた。激しい発熱反応が観察され、反応液が暗色となった。反応液を１時間攪拌し、次いでさらなるチオメトキシドナトリウム（０．９１ｇ、１３ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。反応液を一夜攪拌し、その後反応液をＨ２Ｏに注ぎ、濃ＨＣｌを数滴加えた。混合液をＥｔ２Ｏ（３×５０ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗製の生成物をクロマトグラフィーによって精製して（Ｐｒｅｐ  ５００、１０％アセトン／ヘキサン）淡黄色油状物のスルフィド（Ａ）（３．６ｇ、６７％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.6 (s, 1H), 7.9 (d, 1H), 7.7 (d, 1H), 3.7 (s, 2H), 2.0 (s, 3H); GC-MS: C8H8F3NS [M]+の質量計算値207. 実測値207.
【００５３】
【化１８】
2010534207.tif 000019
０℃の、スルフィド（Ａ）（３．５ｇ、１７ｍｍｏｌ）およびシアナミド（１．４ｍｇ、３４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）溶液に、ヨードベンゼン二酢酸（１１．０ｇ、３４ｍｍｏｌ）を一度に加えた。反応液を３０分間攪拌し、次いで、一夜、室温まで温めた。混合物をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出し（４×５０ｍＬ）、ＣＨ２Ｃｌ２層と酢酸エチル層とを合わせたものをＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗製の生成物をヘキサンで粉末にし（triturated）、クロマトグラフィーによって精製して（クロマトトロン、６０％アセトン／ヘキサン）黄色ゴム状のスルフィルイミン（Ｂ）（０．６０ｇ、１４％）を得た。IR (フィルム) 3008, 2924, 2143, 1693 cm-1;1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.8 (s, 1H), 8.0 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 4.5 (d, 1H), 4.3 (d, 1H), 2.9 (s, 3H); LC-MS (ESI): C9H9F3N3S [M+H]+の質量計算値248.04. 実測値248.
【００５４】
【化１９】
2010534207.tif 000020
０℃の、ｍ−クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ；８０％、１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（７ｍＬ）溶液を加えた。溶液を２０分間攪拌し、次いでスルフィルイミン（Ｂ）（０．６０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）溶液を一度に加えた。反応液を０℃で３０分間攪拌し、次いで１時間かけて室温に温めた。次いで、重亜硫酸ナトリウム水溶液で反応を停止し、混合物を濃縮してエタノールを除去した。得られた混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗製の生成物をクロマトグラフィーによって精製して（クロマトトロン、５０％アセトン／ヘキサン）オフホワイト固体のスルホキシイミン（１）（０．２８ｇ、４４％）を得た。Ｍｐ＝１３５〜１３７℃。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.8 (s, 1H), 8.1 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 4.7 (m, 2H), 3.2 (s, 3H); LC-MS (ELSD): C9H9F3N3OS [M+H]+の質量計算値264.04. 実測値263.92.
【００５５】
［実施例ＩＩ］
［１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（２）の調製
【００５６】
【化２０】
2010534207.tif 000021
−７８℃の、スルホキシイミン（１）（５０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびヘキサメチルホスホラミド（ＨＭＰＡ；１７μＬ、０．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ；２ｍＬ）溶液に、ヘキサメチルジシラザンカリウム（ＫＨＭＤＳ；トルエン中０．５Ｍ、４２０μＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を滴下添加した。溶液を−７８℃でさらに２０分間攪拌し、その後ヨードメタン（１３μＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１時間かけて室温に温め、その後飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応を停止し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、粗製の生成物をクロマトグラフィーによって精製して（クロマトトロン、７０％アセトン／ＣＨ２Ｃｌ２）ジアステレオマーの２：１混合物のスルホキシイミン（２）（無色油状物；３１ｍｇ、５９％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (主ジアステレオマー) 8.8 (s, 1H), 8.1 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 4.6 (q, 1H), 3.0 (s, 3H), 2.0 (d, 3H); (副ジアステレオマー) 8.8 (s, 1H), 8.1 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 4.6 (q, 1H), 3.1 (s, 3H), 2.0 (d, 3H); LC-MS (ELSD): C10H10F3N3OS [M+H]+の質量計算値278.06. 実測値278.05.
【００５７】
［実施例ＩＩＩ］
２−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−１−オキシド−テトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チエン−１−イリデンシアナミド（３）の調製
【化２１】
2010534207.tif 000022
【００５８】
【化２２】
2010534207.tif 000023
チオ尿素（１．２ｇ、１６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２５ｍＬ）懸濁液に、３−クロロメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジンのＥｔＯＨ（１０ｍＬ）溶液を加えた。懸濁液を室温で２日間攪拌し、その間に白色の沈殿物が形成された。沈殿物をろ過して、白色固体の所望のアミジン塩酸塩（２．４ｇ、５８％）を得た。Ｍｐ＝１８６〜１８８℃。生成物を精製するためのさらなる試みは行わなかった。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.9 (bs, 4H), 8.4 (s, 1H), 7.6 (d, 1H), 7.3 (d, 1H), 4.2 (s, 2H); LC-MS (ELSD): C8H8F3N3S [M+H]+の質量計算値236.05. 実測値236.01.
【００５９】
【化２３】
2010534207.tif 000024
１０℃のアミジン塩酸塩（Ａ）（１．８ｇ、６．８ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（１２ｍＬ）溶液に、１０Ｎ  ＮａＯＨ（０．６８ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）を加え、白色沈殿物の形成がもたらされた。懸濁液を１００℃で３０分間加熱し、次いで１０℃に冷却して戻した。次いで、さらなる１０Ｎ  ＮａＯＨ（０．６８ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）を加え、引き続き１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．６７ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）を一度に加えた。反応液を室温で一夜攪拌し、次いでＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を合わせ、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、無色油状物のスルフィド（Ｂ）（１．７ｇ、９６％）を得た。生成物を精製するためのさらなる試みは行わなかった。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ8.6 (s, 1H), 7.8 (d, 1H), 7.6 (d, 1H), 3.8 (s, 2H), 3.6 (t, 2H), 2.6 (t, 2H), 2.0 (五重線, 2H).
【００６０】
【化２４】
2010534207.tif 000025
ｔｅｒｔ−ブトキシドカリウム（１．５ｇ、１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２ｍＬ）懸濁液にＨＭＰＡ（１．７ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加え、引き続きスルフィド（Ｂ）（１．８ｇ、６．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３ｍＬ）を滴下添加した。反応液を室温で一夜攪拌し、引き続きクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって濃縮および精製して、橙色油状物の環状生成物（Ｃ）（２３０ｍｇ、１５％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ8.7 (s, 1H), 8.0 (d, 1H), 7.6 (d, 1H), 4.6 (dd, 1H), 3.2 (m, 1H), 3.1 (m, 1H), 2.5 (m, 1H), 2.3 (m, 1H), 2.1-1.9 (m, 2H).
【００６１】
【化２５】
2010534207.tif 000026
０℃のスルフィド（Ｃ）（２３０ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）およびシアナミド（８３ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液に、ヨードベンゼン二酢酸（３５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を一度に加えた。反応液を３時間攪拌し、次いで濃縮し、粗製生成物をクロマトグラフィーによって精製して（クロマトトロン、５０％アセトン／ヘキサン）橙色油状物のスルフィルイミン（Ｄ）（１５０ｍｇ、ジアステレオマーの混合物、５６％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ8.8 (s, 1H), 7.9 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 4.8 (dd, 1H), 3.5 (m, 2H), 2.9-2.7 (m, 2H), 2.6 (m, 1H), 2.3 (m, 1H).
【００６２】
【化２６】
2010534207.tif 000027
０℃のｍＣＰＢＡ（８０％、１８０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２３０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（１．５ｍＬ）溶液を加えた。溶液を２０分間攪拌し、次いでスルフィルイミン（Ｄ）（１５０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２ｍＬ）溶液を一度に加えた。反応液を０℃で４５分間攪拌し、その後溶媒を別々のフラスコ中にデカントし、濃縮して白色固体を得た。固体をＣＨＣｌ３中スラリー状にし、ろ過し、濃縮して無色油状物の純粋なスルホキシイミン（３）（７２ｍｇ、４４％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ジアステレオマーの1.5:1の混合物) 8.8 (s, 2H), 8.0 (d, 2H), 7.8 (d, 2H), 4.7 (q, 1H), 4.6 (q, 1H), 4.0-3.4 (m, s, 4H), 3.0-2.4 (m, 8 H); LC-MS (ELSD): C11H11F3N3OS [M+H]+の質量計算値290.06. 実測値289.99.
【００６３】
［実施例ＩＶ］
（１−｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ピリジン−３−イル｝エチル）（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（４）の調製
【化２７】
2010534207.tif 000028
【００６４】
【化２８】
2010534207.tif 000029
（３Ｅ）−１−クロロ−４−エトキシ−１，１−ジフルオロブト−３−エン−２−オン（７．３６ｇ、４０ｍｍｏｌ）を乾燥トルエン中（４０ｍＬ）に溶解し、室温で、３−ジメチルアミノアクリロニトリル（４．６１ｇ、４８ｍｍｏｌ）で処理した。溶液を３．５時間、約１００℃で加熱した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、残渣の混合物をＤＭＦ中（２０ｍＬ）再溶解し、酢酸アンモニウム（４．６２ｇ、６０ｍｍｏｌ）で処理し、室温で一夜撹拌した。反応混合物に水を加え、得られた混合物をエーテル−ＣＨ２ＣＨ２（１：２、ｖ／ｖ）で２回抽出した。有機層を合わせ、塩水で洗浄し、乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルで精製し、淡色油状の６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ニコチノニトリル（Ａ）３．１ｇを、収率４１％で得た。GC-MS: C7H3ClF2N2 [M]+の質量計算値 188. 実測値 188.
【００６５】
【化２９】
2010534207.tif 000030
６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ニコチノニトリル（Ａ）（３．０ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）を無水エーテル中（２５ｍＬ）に溶解し、氷浴中で冷却した。３Ｍメチルマグネシウムブロミド（６．４ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）ヘキサン溶液をシリンジによって加えた。添加が終わったら、混合物を０℃で５時間、次いで室温で１０時間撹拌した。反応を、０℃の１Ｎクエン酸水溶液でゆっくりとクエンチし、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。ｐＨをＮａＨＣＯ３飽和水溶液でｐＨ７に調節した。２つの相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残留の混合物を、ヘキサン中１５％アセトンで溶出してシリカゲルで精製し、所望の生成物１−｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ピリジン−３−イル｝−エタノン（Ｂ）０．８８ｇを、収率３０％で、褐色油状物として得た。GC-MS: C8H6ClF2NO [M]+の質量計算値 205. 実測値 205.
【００６６】
【化３０】
2010534207.tif 000031
０℃の１−｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ピリジン−３−イル｝−エタノン（Ｂ）（０．８５ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ溶液（１０ｍＬ）に、ＮａＢＨ４（０．１６ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３０分間撹拌し、ｐＨが７に到達するまで２Ｍ ＨＣｌ水溶液を加えた。減圧下で溶媒を除去し、残渣の混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（２×５０ｍＬ）。有機層を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、真空中で乾燥させて、ＧＣ−ＭＳ上で分析上純粋な、淡黄色油状の、１−｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ピリジン−３−イル｝−エタノール（Ｃ）０．７９８ｇを、収率９３％で得た。GC-MS: C8H6ClF2NO [M]+の質量計算値 207. 実測値 207.
【００６７】
【化３１】
2010534207.tif 000032
１−｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ピリジン−３−イル｝−エタノール（０．７８ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液（４０ｍＬ）に、塩化チオニル（０．５４ｍＬ、７．５４ｍｍｏｌ）を室温で滴下添加した。１時間後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応をゆっくりとクエンチし、２つの相を分離した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、真空中で乾燥させて、褐色油状の、粗製２−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−５−（１−クロロエチル）ピリジン（Ｄ）０．８３ｇを、収率９８％で得、これを次のステップの反応に直接用いた。GC-MS: C8H7Cl2F2N [M]+の質量計算値 225. 実測値 225.
【００６８】
【化３２】
2010534207.tif 000033
２−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−５−（１−クロロエチル）ピリジン（Ｄ）（０．８１ｇ、３．６ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１０ｍＬ）に、０℃で撹拌しながらナトリウムチオメトキシド（０．５２ｇ、７．４ｍｍｏｌ）を一度に添加した。１０分後、混合物を室温に温め、一夜撹拌した。次いで、溶媒のエタノールを減圧下で除去し、残渣を、エーテル／ＣＨ２Ｃｌ２および塩水中に再度取り込んだ。２つの相を分離し、有機層をＣＨ２Ｃｌ２でもう１度抽出した。有機層を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、ヘキサン中５％酢酸エチルを用いてシリカゲルで精製して、２−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−５−［１−（メチルチオ）エチル］ピリジン（Ｅ）０．３４８ｇを、収率４０％で得た。GC-MS: C9H10ClF2NS [M]+の質量計算値 237. 実測値 237.
【００６９】
【化３３】
2010534207.tif 000034
撹拌している、２−［クロロ（ジフルオロ）メチル］−５−［１−（メチルチオ）エチル］ピリジン（Ｅ）（０．３２ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）およびシアナミド（０．０５８ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（７ｍＬ）に、ヨードベンゼン二酢酸（０．４４ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）を０℃で一度に加え、得られた混合物をこの温度で１時間、次いで室温で２時間撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、得られた混合物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、半飽和の塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、ヘキサン中５０％アセトンを用いてシリカゲルで精製して、淡黄色油状の、（１−｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ピリジン−３−イル｝エチル）（メチル）−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ｆ）０．１７５ｇを、収率４８％で得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.71 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H) 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 6.9 Hz, 1H), 2.64 (s, 3H), 1.92 (d, J = 6.9 Hz, 3H); LC-MS: C10H10ClF2N3S [M+1]+の質量計算値 278. 実測値 278.
【００７０】
【化３４】
2010534207.tif 000035
撹拌している、（１−｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ピリジン−３−イル｝エチル）（メチル）−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ｆ）（０．１６ｇ、０．６ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１０ｍＬ）に、０℃で、撹拌しながら２０％炭酸カリウム水溶液（１．２４ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を加えた。１０分間撹拌後、８０％ｍＣＰＢＡ（０．１９ｇ、約０．９ｍｍｏｌ）を混合物に加え、これを０℃で２時間撹拌し、その後スパーテル１杯の固形チオ硫酸ナトリウムで反応をクエンチした。溶媒のエタノールのほとんどを減圧下で除去し、飽和ＮａＨＣＯ３−塩水（１：１、ｖ／ｖ）水溶液を加え、混合物をクロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を、溶出液としてヘキサン中３５〜５０％アセトンを用いてシリカゲルで精製して、無色油状の、生成物（１−｛６−［クロロ（ジフルオロ）メチル］ピリジン−３−イル｝エチル）（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（４）０．０９２ｇを、収率５７％で得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.79 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.73 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.16および3.11 (2 s, 3H, スルホキシイミンとピリジンテールの間の２種のジアステレオマー性α-CH3基の混合物), 2.00 (d, J = 7.2 Hz, 3H); LC-MS: C10H10ClF2N3OS [M-1]+の質量計算値 292. 実測値 292.
【００７１】
［実施例Ｖ］
［１−（６−トリクロロメチルピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（５）の調製
【化３５】
2010534207.tif 000036
【００７２】
【化３６】
2010534207.tif 000037
５−エチルピリジン−２−カルボキシル酸（１．９８ｇ、１３ｍｍｏｌ）、フェニルホスホン酸ジクロリド（２．８ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）、五塩化リン（７．７ｇ、３２ｍｍｏｌ）の混合物を撹拌し、ゆっくりと加熱した。澄明な黄色液体が形成したら、混合物を一夜還流して加熱した。冷却後、減圧下で揮発性物質を除去した。残渣を、氷浴中冷却した炭酸ナトリウム飽和水溶液中に注意深く注いだ。次いで、水相をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出した。有機層を合わせ、塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、シリカゲルでヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃを用いて抽出して部分的に精製して、約３：１の比で、５−エチル−２−（トリクロロメチル）ピリジンおよび５−（１−クロロエチル）−２−（トリクロロメチルピリジン）を両方含む粗製生成物２．７ｇを得た。(GCデータ, C8H8Cl3NおよびC8H7Cl4N [M]+の質量計算値が各223および257. 実測値 各223および257).
【００７３】
次いで、上記に記載した粗製生成物（２．６ｇ）の四塩化炭素中（１００ｍＬ）の混合物を、８０％Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．９ｇ、１１ｍｍｏｌ）およびベンゾイルペルオキシド（０．６６ｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）で処理し、次いで一夜還流した。固形物をろ過して除き、ろ液を濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルでヘキサン中４％ＥｔＯＡｃを用いて精製して、黄色固体の所望の生成物である、５−（１−ブロモエチル）−２−（トリクロロメチル）ピリジン（Ａ）１．０ｇを得た。２ステップに対する収率の合計は２５％であった。GC-MS: C8H7BrCl3N [M-1-Cl]+の質量計算値 266. 実測値 266.
【００７４】
【化３７】
2010534207.tif 000038
５−（１−ブロモエチル）−２−（トリクロロメチル）ピリジン（Ａ）（０．９５ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１５ｍＬ）を、０℃で、チオメトキシドナトリウム（０．４４ｇ、６．２９ｍｍｏｌ）で部分ごとに処理した。混合物を室温で一夜撹拌した。次いで、溶媒のエタノールを減圧下で除去し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２および塩水中に再度取り込んだ。２つの相を分離し、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルでヘキサン中５％ＥｔＯＡｃを用いて精製して、部分的に純粋な、５−［（１−メチルチオ）エチル］−２−（トリクロロメチル）ピリジン（Ｂ）０．５７ｇを、粗製収率６７％で得た。GC-MS: C9H10Cl3NS [M]+の質量計算値 269. 実測値 269.
【００７５】
【化３８】
2010534207.tif 000039
０℃に冷却した、撹拌している、５−［（１−メチルチオ）エチル］−２−（トリクロロメチル）ピリジン（Ｂ）（０．５５ｇ、２．３ｍｍｏｌ）およびシアナミド（０．０９７ｇ、２．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（７ｍＬ）に、ヨードベンゼン二酢酸（０．７５ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を一度に加えた。得られた混合物を０℃で１時間、次いで室温で２時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、得られた混合物を、シリカゲルでヘキサン中５０％アセトンを用いて精製して、オフホワイト固体の、（１Ｅ）−メチル｛１−［６−（トリクロロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ｃ）０．２５４ｇを、収率４０％で得た。ジアステレオマー混合物の1H NMR (300 MHz, d6-アセトン) δ 8.87 (s, 1H), 8.21-8.25 (m, 2H), 4.65-4.76 (m, 1H), 2.86-2.66 (m, 3H), 1.88-1.92 (m, 3H).
【００７６】
【化３９】
2010534207.tif 000040
撹拌している、（１Ｅ）−メチル｛１−［６−（トリクロロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ｃ）（０．２０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１５ｍＬ）に、０℃の２０％炭酸カリウム水溶液（１．３ｍＬ）を加え、その後８０％ｍＣＰＢＡを加えた。得られた混合物を０℃で２時間撹拌し、次いで固形チオ硫酸ナトリウムでクエンチした。溶媒のほとんどを蒸発させ、１：１飽和ＮａＨＣＯ３−塩水（ｖ／ｖ）水溶液を加え、混合物をクロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルでヘキサン中４０％アセトンを用いて精製して、無色油状の、［１−（６−トリクロロメチルピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデン−シアナミド（５）０．１０ｇを、収率５０％で得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.83 (s, 1H), 8.12-8.23 (m, 1H), 5.15(q, 1H), 3.37および3.28 (2 s, 3H, スルホキシイミンとピリジンテールの間の２種のジアステレオマー性α-CH3基の混合物), 2.03 (d, 3H); LC-MS: C10H12Cl3N3OS [M+1]+の質量計算値 328. 実測値 328.
【００７７】
［実施例ＶＩ］
［２−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（６）の調製
【化４０】
2010534207.tif 000041
【００７８】
【化４１】
2010534207.tif 000042
０℃の、ジメチルスルフィド（１０．０ｇ、１６１ｍｍｏｌ）およびシアナミド（６．７ｇ、１６１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（５００ｍＬ）に、ヨードベンゼン二酢酸（５１．８ｇ、１６１ｍｍｏｌ）を一度に加えた。０℃で３０分間撹拌し、次いで一夜室温に温めて反応させた。反応物を濃縮し、最初に１００％ヘキサンで、次いで１００％アセトンでシリカゲルプラグを通すことによって精製し、無色油状＝１３．４ｇ（８２％）のスルフィルイミン（Ａ）を得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.8 (s, 6H); GC-MS: C3H6N2S [M]+の質量計算値, 102. 実測値 102.
【００７９】
【化４２】
2010534207.tif 000043
０℃のｍＣＰＢＡ（８０％、２５．３ｇ、１４７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ溶液（４５０ｍＬ）に、Ｋ２ＣＯ３（４０．６ｇ、２９４ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ溶液（３４０ｍＬ）を加えた。２０分後、ＥｔＯＨ（１５０ｍＬ）中スルフィルイミン（１０．０ｇ、９８ｍｍｏｌ）を一度に加えた。懸濁液を０℃で９０分間撹拌し、その後粗製の反応混合物を濃縮してＥｔＯＨを除去し、次いでＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（３×）。有機層を合わせ、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液で洗浄し（３×）、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して、黄色固体＝１．３１０ｇ（１０％）のスルホキシイミン（Ｂ）を得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 3.4 (s, 6H); GC-MS: C3H6N2OS [M]+の質量計算値, 118. 実測値 118.
【００８０】
【化４３】
2010534207.tif 000044
−７８℃のスルホキシイミン（１００ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２ｍＬ）に、ｎＢｕＬｉ（２．５Ｍ、３４０μＬ、０．８５ｍｍｏｌ）を滴下添加した。溶液を２０分間撹拌し、次いで５−（クロロメチル）−２−トリフルオロメチル−ピリジン（１７０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を、さらに２時間、−７８℃で撹拌し、次いで塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機抽出物を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（４０％ＥｔＯＡｃ／８０％ヘキサン）によって精製して、黄色固体＝１４．５ｍｇ（６％）の［２−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン−シアナミド（６）を得た；ｍｐ＝８３〜８７℃。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.69 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.74 (d, 1H), 3.58-3.79 (m, 2H), 3.38-3.46 (m, 2H), 3.30 (s, 3H); LC-MS (ELSD): C10H11F3N3OS [M+H]+の質量計算値, 278. 実測値 278.
【００８１】
［実施例ＶＩＩ］
［（６−ジフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（７）の調製
【化４４】
2010534207.tif 000045
【００８２】
【化４５】
2010534207.tif 000046
−１５℃の２−ヨード−５−ブロモピリジン（１８．４ｇ、６５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１００ｍＬ）に、塩化イソプロピルマグネシウム（２Ｍ、３５ｍＬ、７０ｍｍｏｌ）を、反応物の温度が０℃を超えないような速度で滴下添加した。反応物を−１５℃で１時間撹拌し、次いでＤＭＦ（７．５ｍＬ、９７ｍｍｏｌ）を、反応物の温度が０℃を超えないような速度で滴下添加した。反応物を３０分間撹拌し、次いで、さらに１時間、室温に温めた。反応物を０℃に再び冷却し、２Ｎ  ＨＣｌ（８０ｍＬ）を滴下添加し、温度を２０℃未満に維持した。３０分間撹拌後、ｐＨ７に到達するまで２Ｎ  ＮａＯＨを加えた。次いで、有機層を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（３×）。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、白色固体の、５−ブロモピリジン−２−カルバルデヒド（Ａ）を得た（７．３ｇ、６０％）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ10.0 (s, 1H), 8.9 (s, 1H), 8.0 (d, 1H), 7.8 (d, 1H).
【００８３】
【化４６】
2010534207.tif 000047
−７８℃の５−ブロモピリジン−２−カルバルデヒド（Ａ）（７．０ｇ、３８ｍｍｏｌ）の冷却したＣＨ２Ｃｌ２溶液（３００ｍＬ）に、ジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ、１０．８ｍＬ、８３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を６時間かけて室温に温め、次いでこれをＨ２Ｏでゆっくりとクエンチし、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。シリカゲルプラグ（溶出液ＣＨ２Ｃｌ２）によって濃縮および精製して、褐色結晶の、５−ブロモ−２−ジフルオロメチルピリジン（Ｂ）を得た（５．３ｇ、６７％）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.8 (s, 1H), 8.0 (d, 1H), 7.6 (d, 1H), 6.6 (t, 1H).
【００８４】
【化４７】
2010534207.tif 000048
２５℃の５−ブロモ−２−ジフルオロメチルピリジン（Ｂ）（１．８ｇ、８．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（４０ｍＬ）に、塩化イソプロピルマグネシウム（２Ｍ、８．６ｍＬ、１７ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を２時間撹拌し、次いでＤＭＦ（６６０μＬ、８．６ｍｍｏｌ）を加え、反応物をさらに２２時間撹拌した。反応物を２Ｍ  ＨＣｌでクエンチし、ｐＨ７に到達するまで１Ｍ  ＮａＯＨで塩基性化（basified）した。有機層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、橙色油状の６−ジフルオロメチルピリジン−３−カルバルデヒド（Ｃ）を得た（３２０ｍｇ、２４％）。
【００８５】
【化４８】
2010534207.tif 000049
０℃の６−ジフルオロメチルピリジン−３−カルバルデヒド（Ｃ）（５００ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ溶液（１０ｍＬ）に、ＮａＢＨ４（６０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を３０分間撹拌し、次いでｐＨ２に到達するまで２Ｍ  ＨＣｌを加えた。得られた溶液をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し（３×）、有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して、橙色油状の（６−ジフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノール（Ｄ）を得（４２０ｍｇ、８２％）、これをさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.6 (s, 1H), 7.9 (d, 1H), 7.6 (d, 1H), 6.6 (t, 1H), 4.8 (s, 2H).
【００８６】
【化４９】
2010534207.tif 000050
室温の（６−ジフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノール（Ｄ）（４５０ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液（１０ｍＬ）に、ＳＯＣｌ２（２３０μＬ、３．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を１時間撹拌し、次いで反応物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液でゆっくりとクエンチした。水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し（３×）、有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して得られた溶液をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し（３×）、有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して赤褐色油状の５−クロロメチル−２−ジフルオロメチルピリジン（Ｅ）を得（４９０ｍｇ、９８％）、これをさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.7 (s, 1H), 7.9 (d, 1H), 7.6 (d, 1H), 6.6 (t, 1H), 4.6 (s, 2H).
【００８７】
【化５０】
2010534207.tif 000051
室温のチオメトキシドナトリウム（２４０ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ溶液（１０ｍｌ）に、５−クロロメチル−２−ジフルオロメチルピリジン（Ｅ）（４９０ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ溶液（３ｍＬ）を加えた。反応物を９時間撹拌し、次いで反応物を濃縮し、Ｅｔ２Ｏに取り込み、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して橙色油状の２−ジフルオロメチル−５−メチルチオメチル−ピリジン（Ｆ）を得（４２２ｍｇ、８１％）、これをさらに精製することなく次のステップにおいて使用した。1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ8.6 (s, 1H), 7.8 (d, 1H), 7.6 (d, 1H), 6.6 (t, 1H), 3.7 (s, 2H), 2.0 (s, 3H).
【００８８】
【化５１】
2010534207.tif 000052
［（６−ジフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（７）を、実施例１−Ｂおよび１−Ｃに記載したように２ステップにおいて２−ジフルオロメチル−５−メチルチオメチル−ピリジン（Ｆ）から合成した。白色固体として単離した（収率５１％）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.7 (s, 1H), 8.0 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 6.7 (t, 1H), 4.7 (dd, 2H), 3.2 (s, 3H); LC-MS (ELSD): C9H10F2N3OS [M+H]+の質量計算値, 246. 実測値 246.
【００８９】
［実施例ＶＩＩＩ］
［１−（６−ジフルオロメチルピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（８）の調製
【化５２】
2010534207.tif 000053
【００９０】
【化５３】
2010534207.tif 000054
［１−（６−ジフルオロメチルピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（８）を、［（６−ジフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（７）から、実施例ＩＩに記載したように１ステップにおいて合成した。無色油状（収率７４％）、およびジアステレオマーの１：１混合物として単離した。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (2種のジアステレオマー混合物) 8.7 (s, 2H), 8.0 (d, 2H), 7.8 (d, 2H), 6.7 (t, 2H), 4.6 (q, 2H), 3.1 (s, 3H), 3.0 (s, 3H), 2.0 (d, 6H); LC-MS (ELSD): C10H12F2N3OS [M+H]+の質量計算値, 260. 実測値 260.
【００９１】
［実施例ＩＸ］
［１−（６−ペンタフルオロエチルピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（９）の調製
【化５４】
2010534207.tif 000055
【００９２】
【化５５】
2010534207.tif 000056
無水エチルエーテル（５ｍＬ）中（Ｅ）−１−エトキシ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペント−１−エン−３−オン（１．０９ｇ、５ｍｍｏｌ）を、−１５℃で５分間かけて、乾燥エーテル２ｍＬ中１−（（Ｅ）−３−メチルチオブト−１−エニル）ピロリジン（０．８５ｇ、５ｍｍｏｌ）で処理し、反応を２０分間続けた。次いで、温度を室温に上げ、反応を３時間続けた。溶媒を減圧下で除去し、残渣を無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中に再溶解した。酢酸アンモニウム（０．５８ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を、週末をかけて室温で撹拌した。水を加え、混合物をエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、シリカゲルでヘキサン中８％ＥｔＯＡｃ（ｖ／ｖ）を用いて溶出して精製して、褐色油状の、所望の５−（１−メチルチオエチル）−２−ペンタフルオロエチルピリジン（Ａ）０．１６ｇを、収率１２％で得た。GC-MS: C10H11F2N3S [M]+の質量計算値 271. 実測値 271.
【００９３】
【化５６】
2010534207.tif 000057
０℃に冷却した、撹拌している、５−（１−メチルチオエチル）−２−ペンタフルオロエチルピリジン（Ａ）（０．１６ｇ、０．６ｍｍｏｌ）およびシアナミド（０．０２５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液に、ヨードベンゼン二酢酸（０．１９ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を一度に加え、得られた混合物を０℃で２時間、次いで室温で一夜撹拌した。溶媒を真空中で除去し、得られた混合物を、塩水で飽和させたＮａＨＣＯ３（９：１）中に懸濁させ、次いでこれをＣＨ２Ｃｌ２−ＥｔＯＡｃ（１：１、ｖ／ｖ）で２回抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、乾燥させて、褐色油状の、（１−｛６−［ペンタフルオロエチル］ピリジン−３−イル｝エチル）（メチル）−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ｂ）０．１６ｇを、収率８５％で得た。LC-MS: C11H10F5N3S [M]+の質量計算値 311.28. 実測値 [M-1]+ 309.84
【００９４】
【化５７】
2010534207.tif 000058
０℃に冷却した、撹拌している、８０％３−クロロペルオキシ安息香酸（０．１７ｇ、約０．８ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（３ｍＬ）に、２０％炭酸カリウム水溶液（１．０ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を０℃で２０分間撹拌した。次いで、（１−｛６−［ペンタフルオロエチル］ピリジン−３−イル｝エチル）（メチル）−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ｂ）を直ちに加え、混合物を０℃で１時間撹拌した。反応を、小スパーテル１杯の固形チオ硫酸ナトリウムでクエンチした。溶媒のほとんどを蒸発させ、塩水溶液を加え、混合物をＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２中１０％アセトン（ｖ／ｖ）を用いてシリカゲルで精製して、白色固体の、［１−（６−ペンタフルオロエチルピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（９）０．０８９ｇを、収率５４％で得た。LC-MS: C10H10F5N3OS [M]+の質量計算値 327.28. 実測値 [M-1]+ 325.83.
【００９５】
［実施例Ｘ］
２−［（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］−１−オキシドテトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チエン−１−イリデンシアナミド（１０）の調製
【化５８】
2010534207.tif 000059
【００９６】
【化５９】
2010534207.tif 000060
１−オキシドテトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チエン−１−イリデンシアナミド（Ａ）を、テトラヒドロチオフェンから、実施例ＶＩ−ＡおよびＶＩ−Ｂにおいて記載した２ステップの操作によって調製した（収率６９％）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 3.5 (m, 2H), 3.3 (m, 2H), 2.3-2.5 (m, 4H); GC-MS: C5H8N2OS [M+H]+の質量計算値, 144. 実測値 144.
【００９７】
【化６０】
2010534207.tif 000061
−７８℃の１−オキシドテトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チエン−１−イリデンシアナミド（Ａ）（２００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）にＬＤＡのＴＨＦ溶液（１．８Ｍ、８５０μＬ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を４５分間撹拌し、次いで５−クロロメチル−２−トリフルオロメチルピリジン（３００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を滴下添加した。溶液を−７８℃で１時間撹拌し、次いでこれをさらに２時間０℃に温めた。次いで、反応をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状の、２−［（６−トリフルオロエチルピリジン−３−イル）メチル］−１−オキシドテトラヒドロ−１Ｈ−λ４−チエン−１−イリデンシアナミド（１０）を得た（４１ｍｇ、９％）。IR (フィルム) 2946, 2194, 1339 cm-1;1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (2種のジアステレオマー混合物) 8.6 (s, 2H), 7.8 (m, 2H), 7.7 (d, 1H), 7.6 (d, 1H), 3.4 - 3.8 (m, 7H), 3.3 (m, 1H), 3.0 - 3.2 (m, 2H), 1.9-2.6 (m, 8H); LC-MS (ELSD): C12H13F3N3OS [M+H]+の質量計算値, 304. 実測値 304.
【００９８】
［実施例ＸＩ］
２−トリフルオロメチル−５−（１−｛メチル（オキシド）［オキシド（オキソ）ヒドラゾノ］−λ４−スルファニル｝エチル）ピリジン（１１）の調製
【化６１】
2010534207.tif 000062
【００９９】
【化６２】
2010534207.tif 000063
０℃の５−（１−メチルチオエチル）−２−トリフルオロメチルピリジン（２．０ｇ、９ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３溶液（２０ｍＬ）に、ｍＣＰＢＡ（２．１ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３溶液（２５ｍＬ）を１．５時間かけて加えた。溶液をさらに２時間撹拌し、次いでこれを濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、黄色油状の、および約２：１のジアステレオマー混合物の、５−（１−メチルスルフィニルエチル）−２−トリフルオロメチルピリジン（Ａ）（７１０ｍｇ、３３％）を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ (主ジアステレオマー) 8.7 (s, 1H), 7.8 (d, 1H), 7.7 (d, 1H), 4.0 (q, 1H), 2.4 (s, 3H), 1.75 (d, 3H); (副ジアステレオマー) 8.6 (s, 1H), 7.9 (d, 1H), 7.7 (d, 1H), 3.8 (q, 1H), 2.3 (s, 3H), 1.8 (d, 3H); LC-MS (ELSD): C9H11F3NOS [M+H]+の質量計算値, 238. 実測値 238.
【０１００】
【化６３】
2010534207.tif 000064
０℃の５−（１−メチルスルフィニルエチル）−２−トリフルオロメチルピリジン（Ａ）（６００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３溶液（５ｍＬ）に、アジ化ナトリウム（２６０ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）およびＨ２ＳＯ４（１ｍＬ）を加えた。反応物を、ガスの発生が観察されるまで５５℃に温め、次いでこれを一夜、室温に冷却した。液体を別々のフラスコ中にデカントし、残渣のシロップをＨ２Ｏに溶解し、Ｎａ２ＣＯ３で塩基性化し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状の、および約１：１のジアステレオマー混合物の、５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−トリフルオロメチルピリジン（Ｂ）（１３０ｍｇ、２０％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ジアステレオマー混合物) 8.8 (d, 2H), 8.0 (dd, 2H), 7.8 (d, 2H), 4.4 (m, 2H), 2.9 (s, 3H), 2.85 (s, 3H), 1.8 (m, 6H); LC-MS (ELSD): C9H11F3N2OS [M]+の質量計算値, 252. 実測値 252.
【０１０１】
【化６４】
2010534207.tif 000065
０℃の５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−トリフルオロメチルピリジン（Ｂ）（１００ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液（２ｍＬ）に、ＨＮＯ３（１６μＬ、０．４ｍｍｏｌ）を滴下添加した。得られた懸濁液に、無水酢酸（７５０μＬ）および濃Ｈ２ＳＯ４（５μＬ）を加え、混合物を４０℃に加熱した。懸濁液は、１５分間かけてゆっくりと均一になった。次いで溶媒を除去し、粗製の残渣をＨ２Ｏに溶解した。ｐＨ８に到達するまで固形Ｎａ２ＣＯ３を加え、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状の、および１：１のジアステレオマー混合物の、２−（トリフルオロメチル）−５−（１−｛メチル（オキシド）−［オキシド（オキソ）ヒドラゾノ］−λ４−スルファニル｝エチル）ピリジン（１１）（２２ｍｇ、１９％）を得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ジアステレオマー混合物) 8.8 (d, 2H), 8.1 (m, 2H), 7.8 (m, 2H), 5.1 (q, 1H), 5.0 (q, 1H), 3.3 (s, 3H), 3.25 (s, 3H), 2.0 (m, 6H); LC-MS (ELSD): C9H11F3N3O3S [M+H]+の質量計算値, 298. 実測値 298.
【０１０２】
［実施例ＸＩＩ］
［６−（１，１−ジフルオロエチル）ピリジン−３−イル］エチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（１２）の調製
【化６５】
2010534207.tif 000066
【０１０３】
【化６６】
2010534207.tif 000067
５−メチル−２−アセチルピリジン（９．９ｇ、７３．３ｍｍｏｌ）の、分子ふるい乾燥したＣＨ２Ｃｌ２溶液（１５０ｍＬ）に、室温で、ジエチルアミノスルホニルトリフルオリド（ＤＡＳＴ）（２５．８ｇ、２６０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を一夜室温で撹拌した。ＤＡＳＴ（１２ｇ、７４ｍｍｏｌ）をさらに加え、反応をさらに２日間続け、その後ＤＡＳＴ（３．８ｇ、２３ｍｍｏｌ）をさらに加え、反応をさらに３日間続けた。反応を、０℃の飽和ＮａＨＣＯ３でゆっくりとクエンチした後、有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルでヘキサン中８％ＥｔＯＡｃを用いて溶出して精製して、淡褐色油状の、２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチルピリジン（Ａ）３．９１ｇを、収率３４％で得た。GC-MS: C8H9F2N [M]+の質量計算値 157. 実測値 157.
【０１０４】
【化６７】
2010534207.tif 000068
四塩化炭素中（１００ｍＬ）、２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチルピリジン（Ａ）（２．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．２ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、および過酸化ベンゾイル（０．１５ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の混合物を一夜還流した。固体をろ過によって除去した後、ろ液を濃縮した。残渣をエタノール（４０ｍＬ）に再溶解し、チオメトキシドナトリウム（１．３３ｇ、１９ｍｍｏｌ）を室温で加え、３時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残りの混合物をＣＨ２Ｃｌ２および水に溶解した。分離後、有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗製生成物である２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチルチオメチル−ピリジン（Ｂ）はＧＣ／ＭＳ上で９４％純粋であり、これを、さらに精製することなく次の反応において直接用いた。GC-MS: C9H11F2NS [M]+の質量計算値 203. 実測値 203.
【０１０５】
【化６８】
2010534207.tif 000069
０℃に冷却した、撹拌している、２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチルチオメチル−ピリジン（Ｂ）（１．２２ｇ、６．０ｍｍｏｌ）およびシアナミド（０．２５ｇ、６．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（７ｍＬ）に、ヨードベンゼン二酢酸（１．９３ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を一度に加え、得られた混合物を０℃で１時間、次いで室温で２時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、得られた混合物をシリカゲルでヘキサン中６０％アセトン（ｖ／ｖ）を用いて精製して、褐色油状の、［（６−（１，１−ジフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ｃ）１．２２ｇを得（収率８４％）、これは冷蔵庫に一夜置いた後、褐色固体に変わった。LC-MS: C10H11F2N3S [M]+の質量計算値 243.28. 実測値 [M+1]+ 244.11.
【０１０６】
【化６９】
2010534207.tif 000070
マグネチックスターラー、添加漏斗、および温度計を備えた丸底１００ｍｌフラスコに、過ヨウ素酸ナトリウム（０．９５ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）および水（１２ｍＬ）を充填した。固体が溶解した後、ＣＨ２Ｃｌ２１５ｍＬを加え、その後三塩化ルテニウム水和物（０．０３３ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。ＣＨ２Ｃｌ２５ｍＬに溶解した［（６−（１，１−ジフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ｃ）（０．７２ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下添加した。混合物を室温で１．５時間素早く撹拌し、次いでろ紙を通してろ過して不溶物をいくらか除去した。次いで、分離を促進するために酢酸エチルを加えた後、混合物を分液漏斗において分離した。水相をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出した。有機層を合わせ、塩水で洗浄し、乾燥Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、シリカゲルでヘキサン中７０％アセトンを用いて簡潔に精製して、白色固体の、所望の生成物である［（６−（１，１−ジフルオロエチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシドλ４−スルファニリデンシアナミド（Ｄ）０．６５２ｇを、収率８７％で得た。LC-MS: C10H11F2N3OS [M]+の質量計算値 259.28. 実測値 [M+1]+ 260.02.
【０１０７】
【化７０】
2010534207.tif 000071
［（６−（１，１−ジフルオロエチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシドλ４−スルファニリデンシアナミド（Ｄ）（０．５５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）およびＨＭＰＡ（０．０９ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ溶液２０ｍＬに、トルエン中０．５Ｍビス（トリメチルシリル）アミドカリウム（４．４ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）を、−７８℃で滴下添加した。４５分後、ヨードメタン（０．１４ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）をシリンジによって一度に加えた。１０分後、温度を０℃に上げ、混合物を１．５時間撹拌し続けた。反応を、ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液でクエンチし、塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃおよびＣＨ２Ｃｌ２で各々一度抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をプレパラティブＨＰＬＣによって精製して、所望の［（６−（１，１−ジフルオロエチル）ピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（１２）０．１５ｇを、収率２６％で得た。LC-MS: C11H13F2N3OS [M]+の質量計算値 273.31. 実測値 [M+1] + 274.21.
【０１０８】
植物の成長力の増大（Increasing Plant Vigor）
【０１０９】
【化７１】
2010534207.tif 000072
【０１１０】
試験１（Test 1）
Ｔ＝０日に開始して、化合物Ａ、イミダクロプリド、または０．１２５％（ｖ：ｖ）Ｔｗｅｅｎ２０（チェック処理（check treatment））を含む淡水のいずれかの溶液に種子を浸した。化合物は、０．１２５％Ｔｗｅｅｎ２０を含む水中に、技術材料（technical material）として配合した。最初に各材料を容器中に量り、次いで０．０５ｍｇ／ｍｌ（５０ｐｐｍ）の濃度の溶液を作製するように水およびＴｗｅｅｎ２０（０．１２５％）を加えることによって、高割合の溶液を調製した。高割合の溶液をＴｗｅｅｎ２０（０．１２５％）を含む水で１０倍ずつ段階希釈して、連続的に低濃度を達成した。溶液の濃度は５０、５、０．５、０．０５、および０．００５ｐｐｍであった。蒸発は起こり得ず、各溶液から化合物Ａまたはイミダクロプリドのいずれかを確実に大量に利用可能とするために著しく過剰の溶液を存在させた。この試験の種子浸漬段階に必要とされる種子のグループを浸漬するのに、平均して２０ｍｌの溶液を用いた。Ｔ＝２日目に種子をこれらの溶液から取り出し、植えた。各々の独特の処理に曝した種子は、白砂を満たし、淡水を含んでいた、供されたプラスチック製浅型カップにおいて集団として出芽した。これら種子の植え付けはＴ＝２日目に行い、種子はＴ＝１０日目までこれら浅型カップで成長した。植え付け時、最初に水７０ｍｌを各浅型カップに加え、さらなる水を、砂の湿り気を保つのに必要とされるだけカップに加えた。Ｔ＝１０日目、出芽した幼苗を、浅型出芽カップから白砂を満たした個々の容器（プラスチック製カップ、１処理ごとに６反復）に植え替えた。植え替え後、水３０ｍｌを用いて植物に水を与えた。最初の処理の後、植物が発達するために水分を維持するのに必要とされるだけカップに水を加えた。処理の概略を表１に示す。Ｔ＝１４日目、各試験植物に寄生葉の小片を移すことによって、各植物にワタアブラムシ（cotton aphid）（ＣＡ）であるＡｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉに寄生させた。各植物に移されたアブラムシの数は、肉眼の推定に基づいて均一であった。ＣＡの数を計測し、各植物の重量を測定することによって、植物をＴ＝１７日およびＴ＝１８日に評価した。重量測定した植物部分は、砂の表面で切り取った植物の空中部分であった。データを、分散の分析を用いて分析し、ＬＳＤは分離試験を意味する（ミニタブ（Minitab））。
【０１１１】
【表１】
2010534207.tif 000073
【０１１２】
試験２（Test 2）
化合物Ａおよびイミダクロプリドの技術試料を、０．１２５％Ｔｗｅｅｎ２０（Ｖ：Ｖ）を含む水に溶解した。各材料に対する高割合の溶液は５０ｐｐｍであり、低割合は、各材料に対してさらなる体積の水中０．１２５％Ｔｗｅｅｎ２０で４倍希釈することによって作製した。化合物Ａおよびイミダクロプリドに対する処理濃度は、５０、１２．５、３．１２５、０．７８、および０．１９ｐｐｍであった。溶液を過剰に調製し、４０ｍｌを、５０ｍｌ遠心管に加えた。トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ「Ｍ２Ｔ７８３」）種子を、サイズの均一さ、および状態が損傷を受けていないかについて検査し、各割合の溶液ごとに特定の化合物を含んでいる各遠心管中に配置した。トウモロコシ種子を浸漬するのに０．１２５％Ｔｗｅｅｎ２０水溶液だけの処理を用い、非処理のチェックとして供した。種子および化合物溶液を含んでいる管を室温に保ち、４８後、種子を各溶液から取り出し、すすぎ、７．５ｃｍ２ポットの砂中に植えた。ティッシュペーパーを各ポットの底部中に配置して砂がポットから浸出しないようにした。割合の組合せごとに各化合物の合計８反復を、両方のトウモロコシに対して植えた。割合の組合せごとに化合物の８反復のポットを、温室カート上に完全に無作為の設計で配列した。ポットにおけるこの配列の処理した種子を温室中に配置し、必要に応じて上部から水を与えた。各カートには、ポットをカートから持ち上げ、あらゆる停留水から避けるために働くプラスチック製のラックが装備されていた。カートを温室の中央に配置し、毎日１８０度回転した。１３日後、カートを実験室に移動し、植物を土壌表面で切り、重量測定した。新鮮な植物の重量のデータを、Ｌｅｖｅｎｅ検定を用いて変動の均一性に対して分析し、個々の処置の組合せ（割合ごとの化合物）の変動の一元配置分析を用いてさらに評価し、各割合の化合物ごとにプールした。平均はＴｕｋｅｙの平均分離検定を用いてファミリーワイズの誤差率０．０５で分離した。分析は全てミニタブを用いて行った。
【０１１３】
結果（Results）
試験１（Test 1）
植物重量の分析（Analysis of Plant Weights）
植物重量を表１に概略する。処理番号４は、これらの植物が発芽した段階の間の過剰な水遣りに関連するいくつかの負の効果を経験していた。その結果、植物は小型で、種子の多くが発芽しなかった。４反復だけの植物体を、個々の成長カップに植えることができた。データの均一性の分析を、Ｌｅｖｅｎｅ検定（ミニタブ）を用いて、番号（処理番号）データ（表１）によって植物重量に対して行い、得られた検定の０．３９９という統計はデータが均一であることを（Ｐ値０．９５１）示していた。重量に対する個々の処理の効果の分析を行う前に（分散の要因解析、ＬＳＤは分離検定Ｐ＝０．０５、ミニタブ、を意味する）、処理４（化合物Ａ０．０５ｐｐｍ）を分析から除いた、なぜならば、上記に記載したように成長が劣ることに基づき外れ値（outlier）と判定されたからである。対になるイミダクロプリドの割合（０．００５ｐｐｍ、Ｎｏ９）も、データのバランスを保つために除いた。
【０１１４】
アブラムシ計数データの分析（Analysis of Aphid Count Data）
生データは均一ではなかったので、アブラムシの計数値の反復を、平方根計数＋０．５の変換を用いて変換した。これらのデータは均一であり（Ｌｅｖｅｎｅ検定Ｐ＝０．４３８）、化合物（イミダクロプリドまたは化合物Ａ）の要因解析を用いて、割合によって（先に記載したようにイミダクロプリドおよび化合物Ａ両方に対する０．００５ｐｐｍの割合を排除して）分析した。この分析により、化合物と割合の間には相関がなく、割合の要因だけが差に対して有意に貢献するものであることが指摘された。チェックを含む化合物の主な効果の分析により、化合物Ａまたはイミダクロプリドに比べてチェック処理において有意に多いアブラムシが存在したが、化合物Ａとイミダクロプリドの主な効果の間には差がなかったことが指摘された。
【０１１５】
試験２（Test 2）
トウモロコシのデータは、分散の均一性に対するＬｅｖｅｎｅ検定に基づいて均一であった（それぞれ、ｐ＝０．１１６およびｐ＝０．６９）。トウモロコシのデータのＡＯＶは、個々の処置の効果に対してではなく、プールされた化合物の効果に対する差を指摘していた（Ｆ＝３．２２、Ｐ＝０．０４５、ｄｆ＝２）。化合物の要因のＴｕｋｅｙのペアワイズ比較は、化合物Ａと非処理のＴｗｅｅｎ２０水チェックとの比較だけが有意差があったことを示していた（表２）。化合物Ａに曝露した後のトウモロコシの苗における重量のこの有意な増大は、非処置のＴｗｅｅｎ２０水チェック処理に比べて、苗重量における３８．９％の増大を示していた。他のペアワイズ比較（イミダクロプリド対化合物Ａ、およびイミダクロプリド対非処理のチェック）は、有意に差がなかった。
【０１１６】
【表２】
2010534207.tif 000074
【０１１７】
結論（Conclusions）
試験１（Test 1）
化合物Ａを種子に適用すると、植物重量における有意な増大がもたらされる。この効果は、イミダクロプリドに対して観察されたものよりも有意に大きかった。イミダクロプリドおよび化合物Ａは両方とも、チェック植物に比べて植物重量における増大をもたらした。平均して、化合物Ａおよびイミダクロプリドは植物上のアブラムシの数を低減したが、これらの効果は統計学的に差がなく、したがってこの結果は測定された成長効果に相関しない。植物重量の増大は、化合物Ａへの曝露に関連するものであり、化合物の処理または割合に起因する虫の密度などの他の要因によって説明されるものではない。
【０１１８】
試験２（Test 2）
トウモロコシ種子を化合物Ａの溶液に曝露すると、水中０．１２５％Ｔｗｅｅｎ２０のチェック処理に比べて植物重量の有意な増大（３８．９％）をもたらした。
【０１１９】
害虫（PESTS）
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、害虫を防除（control pests）することができる。
【０１２０】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、線形動物門（Phylum Nematoda）の害虫を防除することができる。
【０１２１】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、節足動物門（Phylum Arthropoda）の害虫を防除することができる。
【０１２２】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、鋏角亜門の（Subphylum Chelicerata）害虫を防除することができる。
【０１２３】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、クモ綱（Class Arachnida）の害虫を防除することができる。
【０１２４】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、多足亜門（Subphylum Myriapoda）の害虫を防除することができる。
【０１２５】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、コムカデ綱（Class Symphyla）の害虫を防除することができる。
【０１２６】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、六脚亜門（Subphylum Hexapoda）の害虫を防除することができる。
【０１２７】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、昆虫綱（Class Insecta）の害虫を防除することができる。
【０１２８】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、甲虫目（Coleoptera）（カブトムシ（beetles））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ（インゲンマメゾウムシ）、Ａｇｒｉｌｕｓ  ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ（アオナガタマムシ）、Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．（コメツキムシ）、Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ（ツヤハダゴマダラカミキリ）、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ（ワタミハナゾウムシ）、Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｓｐｐ．、Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．（ウジ）、Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ（Ｂｌａｃｋ  Ｔｕｒｇｒａｓｓ  Ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ（ｐｙｇｍｙ  ｍａｎｇｏｌｄ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒｅ  ｓｐｐ．、Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ（ｂｅｅｔ  ｒｏｏｔ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ（エンドウゾウムシ）、Ｃａｃｏｅｓｉａ  ｓｐｐ．、Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ（ヨツモンマメゾウムシ）、Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒａｓ（クリヤケシキスイ）、Ｃａｓｓｉｄａ  ｖｉｔｔａｔａ、Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ  ｓｐｐ．、Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ．（ハムシ）、Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ（ｂｅａｎ  ｌｅａｆ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ（ｃａｂｂａｇｅ  ｓｅｅｄｐｏｄ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｎａｐｉ（ｃａｂｂａｇｅ  ｃｕｒｃｕｌｉｏ）、Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．（ハムシ）、Ｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．（ｓｏｉｌ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｃａｌａｒｉｓ、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ、Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｎｅｎｕｐｈａｒ（スモモゾウムシ）、Ｃｏｔｉｎｕｓ  ｎｉｔｉｄｉｓ（Ｇｒｅｅｎ  Ｊｕｎｅ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ａｓｐａｒａｇｉ（アスパラガスクビナガハムシ）、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ（サビカクムネヒラタムシ）、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ（カクムネヒラタムシ）、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｔｕｒｃｉｃｕｓ（トルコカクムネヒラタムシ）、Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．（コメツキムシ）、Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．（ウジ）、Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｐｔｕｒｕｓ  ａｄｓｐｅｒｓｕｓ（ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ  ｓｔｅｍ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｄｅｐｏｒａｕｓ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ（ｍａｎｇｏ  ｌｅａｆ−ｃｕｔｔｉｎｇ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｌａｒｄａｒｉｕｓ（オビカツオブシムシ）、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ（ハラジオカツオブシムシ）、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．（ハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ（インゲ���テントウ）、Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ、Ｈｙｌｏｂｉｕｓ  ｐａｌｅｓ（ｐａｌｅｓ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｈｙｐｅｒａ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ（アルファルファタコゾウムシ）、Ｈｙｐｅｒｄｏｅｓ  ｓｐｐ．（オサゾウムシ）、Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ（コーヒーノミキクイムシ）、Ｉｐｓ  ｓｐｐ．（キクイムシ）、Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ（タバコシバンムシ）、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ（コロラドハムシ）、Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｆｕｓｃｕｓ、Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｕｔｕｒａｌｉｓ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ（イネミズゾウムシ）、Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．（キクイムシ／ヒラタキクイムシ）、Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｊｏｌｉｖｅｔｉ、Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ｓｐｐ．、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ（ｂｌｏｓｓｏｍ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ（ｃｏｍｍｏｎ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｃｋｃｈａｆｅｒ）、Ｏｂｅｒｅａ  ｂｒｅｖｉｓ、Ｏｂｅｒｅａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ（ｄａｔｅ  ｐａｌｍ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｍｅｒｃａｔｏｒ（オオメノコギリヒラタムシ）、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ（ノコギリヒラタムシ）、Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ（クビアカクビホソハムシ）、Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ、Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｃｕｙａｂａｎａ、Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．（ハムシ）、Ｐｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ（マメコガネ）、Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｅｓ（オオコナナガシンクイムシ）、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ（コナナガシンクイムシ）、Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｓｐｐ．（コフキコガネ）、Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｓｃｏｌｙｔｕｓ  ｓｐｐ．（キクイムシ）、Ｓｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．（オサゾウムシ）、Ｓｉｔｏｎａ  ｌｉｎｅａｔｕｓ（アカアシチビコフキゾウムシ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（コクゾウムシ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｅｓ（グラナリアコクゾウムシ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ（イネゾウムシ）、Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ（ジンサンシバンムシ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．（ｆｌｏｕｒ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ（コクヌストモドキ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ（ヒラタコクヌスドモドキ）、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｖａｒｉａｂｉｌｅ（キマダラカツオブシムシ）、およびＺａｂｒｕｓ  ｔｅｎｅｂｉｏｉｄｅｓが含まれる。
【０１２９】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、革翅目（Dermaptera）（ハサミムシ（earwigs））を防除することができる。
【０１３０】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、網翅類（Dictyoptera）（ゴキブリ（cockroaches））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ（チャバネゴキブリ）、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（トウヨウゴキブリ）、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｙｌｖａｎｉｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ（ワモンゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌｏａｓｉａｅ（コワモンゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ（トビイロゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ（クロゴキブリ）、Ｐｙｎｃｏｓｅｌｕｓ  ｓｕｎｉｎａｍｅｎｓｉｓ（オガサワラゴキブリ）、およびＳｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ（チャオビゴキブリ）が含まれる。
【０１３１】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、双翅目（Diptera）（ハエ（true flies））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．（カ）、Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｆｒｏｎｔｅｌｌａ（ａｌｆａｌｆａ  ｂｌｏｔｃｈ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）、Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．（ハモグリバエ）、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．（ミバエ）、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｕｓｐｅｎｓａ（カリブカイミバエ）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．（カ）、Ｂａｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．（ミバエ）、Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ（ウリミバエ）、Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ（ミカンコミバエ）、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．（ミバエ）、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ（チチュウカイミバエ）、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．（アブ）、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．（ラセンウジバエ）、Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．（タマバエ）、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．（カ）、Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．（タマバエ）、Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ダイコンタマバエ）、Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．、Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ（タネバエ）、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．（ショウジョウバエ）、Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．（ｆｉｌｔｈ  ｆｌｙ）、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ（ヒメイエバエ）、Ｆａｎｎｉａ  ｓｃａｌａｒｉｓ（コブアシヒメイエバエ）、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ（ウマバエ）、Ｇｒａｃｉｌｌｉａ  ｐｅｒｓｅａｅ、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ（ノサシバエ）、Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．（ネクイムシ）、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ（キスジウシバエ）、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．（ハモグリバエ）、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａ（マメハモグリバエ）、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ（ｓｈｅｅｐ  ｋｅｄ）、Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．（イエバエ）、Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ（イエバエ）、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ（ヒツジバエ）、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ（キモグリバエ）、Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｂｅｔａｅ（ｂｅｅｔ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）、Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ（ニンジンサビバエ）、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｅｒａｓｉ（オウトウミバエ）、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ（リンゴミバエ）、Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌａｎａ（ムギアカタマバエ）、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ（サシバエ）、Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．（ウマバエ）、およびＴｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．（ガガンボ）が含まれる。
【０１３２】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、半翅目（ｔｒｕｅ  ｂｕｇ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ（ｇｒｅｅｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ）、Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ（アメリカコバネナガカメムシ）、Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ（ｐｏｔａｔｏ  ｍｉｒｉｄ）、Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ（ネッタイナンキンムシ）、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ（ナンキンムシ）、Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ（ｃｏｔｔｏｎ  ｓｔａｉｎｅｒ）、Ｅｄｅｓｓａ  ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａｕｒａ（ｃｅｒｅａｌ  ｂｕｇ）、Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ、Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ）、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ａｎｔｏｎｉｉ、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ｔｈｅｉｖｏｒａ（ｔｅａ  ｂｌｉｇｈｔ  ｐｌａｎｔｂｕｇ）、Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．（カメムシ）、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ、Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．（メクラカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｔａｒｎｉｓｈｅｄ  ｐｌａｎｔ  ｂｕｇ）、Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ  ｈｉｒｓｕｔｕｓ、Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ  ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ、Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ（ミナミオアカメムシ）、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．（メクラカメムシ）、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｒｅｌａｔｉｖｕｓ、Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｇｉ、Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ  ｌｉｎｅａｔｕｓ（ｆｏｕｒｌｉｎｅｄ  ｐｌａｎｔ  ｂｕｇ）、Ｐｓａｌｌｕｓ  ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ、Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａｅ、Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ、およびＴｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．（オオサシガメ／サシガメ）が含まれる。
【０１３３】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、同翅目（Homoptera）（アブラムシ（aphids）、カイガラムシ（scales）、コナジラミ（whiteflies）、ヨコバイ（leafhoppers））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｃｒｙｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．（カサアブラムシ）、Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ（ｃａｂｂａｇｅ  ｗｈｉｔｅｆｌｙ）、Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｄｉｓｐｅｒｓｅｓ、Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ（ウーリーコナジラミ）、Ａｌｕａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．、Ａｍｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｅｌｌａ  ｂｉｇｕｔｅｌｌａ、Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．（ヨコバイ）、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ（アカマルカイガラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．（アブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ（ｃｏｔｔｏｎ  ａｐｈｉｄ）、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ（リンゴアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．（コナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ（タバココナジラミ）、Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｎｏｘｉｕｓ（Ｒｕｓｓｉａｎ  ａｐｈｉｄ）、Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ  ａｓｐａｒａｇｉ（ａｓｐａｒａｇｕｓ  ａｐｈｉｄ）、Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ  ｒｅｈｉ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ダイコンアブラムシ）、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ（ルビーロウカイガラムシ）、Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ（オオバコアブラムシ）、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．（ヨコバイ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ（リンゴワタムシ）、Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ（イセリアカイガラムシ）、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ（ｍａｎｇｏ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ（ヒメトビウンカ）、Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．、（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｇｒａｎａｒｉｕｍ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｏｓａｅ（イバラヒゲナガアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ（ａｓｔｅｒ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）、Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ（ｒｏｓｅ  ｇｒａｉｎ  ａｐｈｉｄ）、Ｍｉｃｔｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ、Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ（モモアカアブラムシ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．（ヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ（トビイロウンカ）、Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｐｅｒｇａｎｄｉｉ（ｃｈａｆｆ  ｓｃａｌｅ���、Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｚｉｚｉｐｈｉ（ｅｂｏｎｙ  ｓｃａｌｅ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  ｃｏｒｎ  ｄｅｌｐｈａｃｉｄ、Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ  ｓｐｐ．（アワフキムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ（ｇｒａｐｅ  ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ）、Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ  ｐｉｃｅａｅ（ｓｐｒｕｃｅ  ｂｕｄ  ｓｃａｌｅ）、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（コナカイガラムシ）、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（コナカイガラムシ）、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｂｒｅｖｉｐｅｓ（パイナップルコナカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ（サンホーゼカイガラムシ）、Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．（アブラムシ）、Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄａ（ｃｏｒｎ  ｌｅａｆ  ａｐｈｉｄ）、Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ（ｏａｔ  ｂｉｒｄ−ｃｈｅｒｒｙ  ａｐｈｉｄ）、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ（ｂｌａｃｋ  ｓｃａｌｅ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ（Ｅｎｇｌｉｓｈ  ｇｒａｉｎ  ａｐｈｉｄ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ（セジロウンカ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．（アブラムシ）、Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．（アブラムシ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．（コナジラミ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ（オンシツコナジラミ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ（ｂａｎｄｅｄｗｉｎｇ  ｗｈｉｔｅｆｌｙ）、Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ（ヤネノカイガラムシ）、およびＺｕｌｉａ  ｅｎｔｒｅｒｉａｎａが含まれる。
【０１３４】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、膜翅目（Hymenoptera）（アリ（ants）、スズメバチ（wasps）、およびミツバチ（bees））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｃｒｏｍｙｒｒｍｅｘ  ｓｐｐ．、Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ、Ａｔｔａ  ｓｐｐ．（ハキリアリ）、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．（オオアリ）、Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．（ハバチ）、Ｆｏｒｍｉｃａ  ｓｐｐ．（アリ）、Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ（アルゼンチンアリ）、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｍｉｎｕｍｕｍ（ｌｉｔｔｌｅ  ｂｌａｃｋ  ａｎｔ）、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ（ファラオアリ）、Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．（ハバチ）、Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．（シュウカクアリ）、Ｐｏｌｉｓｔｅｓ  ｓｐｐ．（アシナガバチ）、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．（カミアリ）、Ｔａｐｏｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ（ｏｄｏｒｏｕｓ  ｈｏｕｓｅ  ａｎｔ）、Ｔｅｔｒａｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．（ｐａｖｅｍｅｎｔ  ａｎｔ）、Ｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．（スズメバチ）、およびＸｙｌｏｃｏｐａ  ｓｐｐ．（クマバチ）が含まれる。
【０１３５】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、シロアリ目（Isoptera）（シロアリ（termits））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉｉ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ（Ｆｏｒｍｏｓａｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｎａｓｕｔｅ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（カンザイシロアリ）、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｄｅｓｅｒｔ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（カンザイシロアリ）、Ｉｎｃｉｓｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（カンザイシロアリ）、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｆｕｎｇｕｓ  ｇｒｏｗｉｎｇ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（カンザイシロアリ）、Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｈａｒｖｅｓｔｅｒ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ、Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ（ｅａｓｔｅｒｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、およびＺｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．（ｒｏｔｔｅｎ−ｗｏｏｄ  ｔｅｒｍｉｔｅ）が含まれる。
【０１３６】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、鱗翅目（Lepidoptera）（ガ（moths）およびチョウ（butterflies））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｃｈｏｅａ  ｊａｎａｔａ、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ、Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．（ヨトウムシ）、Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ（タマナヤガ）、Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ（ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ）、Ａｍｏｒｂｉａ  ｃｕｎｅａｎａ、Ａｍｙｅｌｏｓｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ（ｎａｖｅｌ  ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ）、Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ  ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ（モモキバガ）、Ａｎｏｍｉｓ  ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ（ｊｕｔｅ  ｌｏｏｐｅｒ）、Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）、Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ（ｆｒｕｉｔｔｒｅｅ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）、Ａｒｃｈｉｐｓ  ｒｏｓａｎａ（ｒｏｓｅ  ｌｅａｆ  ｒｏｌｌｅｒ）、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．（ハマキガ）、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｃｉｔｒａｎａ（ミカンコハマキ）、Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｇａｍｍａ、Ｂｏｎａｇｏｔａ  ｃｒａｎａｏｄｅｓ、Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ（コブノメイガ）、ブッＢｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ（ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｐｅｒｆｏｒａｔｏｒ）、Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｓｐｐ．（ハモグリムシ）、Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ（モモシンクイガ）、Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．、Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ  ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ（マンゴーフサヤガ）、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ（ハスオビハマキ）、Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ  ｓｐｐ．、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ（ｇｒａｓｓ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）、Ｃｏｌｉａｓ  ｓｐｐ．、Ｃｏｎｐｏｍｏｒｐｈａ  ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ、Ｃｏｓｓｕｓ  ｃｏｓｓｕｓ（ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ｍｏｔｈ）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ．（Ｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ）、Ｃｙｄｉａ  ｆｕｎｅｂｒａｎａ（スモモヒメハマキ）、Ｃｙｄｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ（ナシヒメシンクイ）、Ｃｙｄｉａ  ｎｉｇｎｉｃａｎａ（ｐｅａ  ｍｏｔｈ）、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ（コドリンガ）、Ｄａｒｎａ  ｄｉｄｕｃｔａ、Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．（ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）、Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．（ｓｔａｌｋ  ｂｏｒｅｒ）、Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ（ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｂｏｒｅｒ）、Ｄｉａｔｒａｅａ  ｇｒａｎｉｏｓｅｌｌａ（ｓｏｕｔｈｗｅｓｔｅｒ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）、Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．（ワタキバガ）、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｔａ（Ｅｇｙｐｔｉａｎ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ）、Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｅｌｌａ（ｒｏｕｇｈ  ｎｏｒｔｈｅｒｎ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ）、Ｅｃｄｙｔｏｐｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ（モロコシマダラメイガ）、Ｅｐｉｐｈｙｓｉａｓ  ｐｏｓｔｒｕｔｔａｎａ（ｌｉｇｈｔ  ｂｒｏｗｎ  ａｐｐｌｅ  ���ｏｔｈ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．（ｆｌｏｕｒ  ｍｏｔｈ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ（スジマダラメイガ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ（チャマダラメイガ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ  （スジコナマダラメイガ）、Ｅｐｉｍｅｃｅｓ  ｓｐｐ．、Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ、Ｅｒｉｏｎｏｔａ  ｔｈｒａｘ（トガリバナナセセリ）、Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ（ブドウホソハマキ）、Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ（ａｒｍｙ  ｃｕｔｗｏｒｍ）、Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．（ネキリムシ）、Ｇｏｒｔｙｎａ  ｓｐｐ．（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）、Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ（ナシヒメシンクイ）、Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｉｎｄｉｃａｔａ（ｂｅａｎ  ｌｅａｆ  ｗｅｂｂｅｒ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．（ヤガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ（オオタバコガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ（ｂｏｌｌｗｏｒｍ／ｃｏｒｎ  ｅａｒｗｏｒｍ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．（ヤガ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（タバコガ）、Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ（ハイマダラノメイガ）、Ｉｎｄａｒｂｅｌａ  ｓｐｐ．（ｒｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ）、Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ（トマトギョウチュウ）、Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ（ナスノメイガ）、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｃｔｉｓ  ｓｐｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ（ｇｒａｐｅ  ｆｒｕｉｔ  ｍｏｔｈ）、Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．（ヤガ）、Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｂｅａｎ  ｃｕｔｗｏｒｍ）、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ（マイマイガ）、Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ（キンモンホソガ）、Ｍａｈａｓｅｎａ  ｃｏｒｂｅｔｔｉ（ｏｉｌ  ｐａｌｍ  ｂａｇｗｏｒｍ）、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．（テンマクケムシ）、Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ヨトウガ）、Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ（マメノメイガ）、Ｍｅｔｉｓａ  ｐｌａｎａ（ミノガ）、Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ（ｔｒｕｅ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）、Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ（ｓｍａｌｌ  ｔｏｍａｔｏ  ｂｏｒｅｒ）、Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ（ｒｉｃｅ  ｃａｓｅｗｏｒｍ）、Ｏｐｅｒｏｐｈｔｈｅｒａ  ｂｒｕｍａｔａ（ｗｉｎｔｅｒ  ｍｏｔｈ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ（アワノメイガ）、Ｏｘｙｄｉａ  ｖｅｓｕｌｉａ、Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ（ヤマトビハマキ）Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ（ｂｒｏｗｎ  ａｐｐｌｅ  ｔｏｒｔｒｉｘ）、Ｐａｐｉｌｉｏ  ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ（ワタキバガ）、Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓｐｐ．（ヨトウムシ）、Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓａｕｃｉａ（ニセタマナヤガ）、Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ（ｗｈｉｔｅ  ｃｏｆｆｅｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）、Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ（ジャガイモキバガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｉｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．（ハモグリムシ）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ（ｉｍｐｏｒｔｅｄ  ｃａｂｂａｇｅｗｏｒｍ）、Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ  ｓｃａｂｒａ、Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ（ノシメマダラメイガ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（コナガ）、Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ（ブドウヒメハマキ）、Ｐｒａｙｓ  ｅｎｄｏｃａｒｐａ、Ｐｒａｙｓ  ｏｌｅａｅ（ｏｌｉｖｅ  ｍｏｔｈ）、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．（ヤガ）、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａｔａ（ヨトウムシ）、Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ（ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｏｏｐｅｒ）、Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ、Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ、Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）、Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ（イネヨトウ）、Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ、Ｓｅｔｏｒａ  ｎｉｔｅｎｓ、Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ（バクガ）、Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．（アワヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ（シロイチモンジョトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ（ｆａｌｌ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｏｒｉｄａｎｉａ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．（ｒｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ）、Ｔｈｅｃｌａ  ｂａｓｉｌｉｄｅｓ、Ｔｈｅｒｍｉｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ（コイガ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ（イラクサギンウワバ）、Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ、Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．、（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｃｏｆｆｅａｅ（コーヒーゴマフボクトウ）、およびＺｅｕｚｅｒａ  ｐｙｒｉｎａ（ｌｅｏｐａｒｄ  ｍｏｔｈ）が含まれる。
【０１３７】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、ハジラミ目（Mallophaga）（ハジラミ（chewing lice））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ（ヒツジハジラミ）、Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  （ニワトリオオハジラミ）、およびＭｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎｅａ（ｃｏｍｍｏｎ  ｈｅｎ  ｈｏｕｓｅ）が含まれる。
【０１３８】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、直翅目（Orthoptera）（バッタ（grass hoppers）、イナゴ（locusts）、およびコオロギ（crickets））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｎａｂｒｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ（モルモンコオロギ）、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐｉｄａｅ（ケラ）、Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．（バッタ）、Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ  ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ（ａｎｇｕｌａｒｗｉｎｇｅｄ  ｋａｔｙｄｉｄ）、Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ  ｓｐｐ．（キリギリス）、ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ、Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ  ｆｕｒｃａｔａ（ｆｏｒｋｔａｉｌｅｄ  ｂｕｓｈ  ｋａｔｙｄｉｄ）、およびＶａｌａｎｇａ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉが含まれる。
【０１３９】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を、シラミ目（Phthiraptera）（シラミ（sucking lice））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．（ｃａｔｔｌｅ  ａｎｄ  ｈｏｇ  ｌｉｃｅ）、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ（ｓｈｅｅｐ  ｌｏｕｓｅ）、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ（アタマジラミ）、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ（コロモジラミ）、およびＰｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ（ケジラミ）が含まれる。
【０１４０】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、ノミ目（Siphonaptera）（ノミ（fleas））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ（イヌノミ）、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ（ネコノミ）、およびＰｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ（ヒトノミ）が含まれる。
【０１４１】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、アザミウマ目（Thysanoptera）（アザミウマ（thrips））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ（ｔｏｂａｃｃｏ  ｔｈｒｉｐｓ）、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｈｕｌｔｚｅｉ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｗｉｌｌｉａｍｓｉ（ｃｏｒｎ  ｔｈｒｉｐｓ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈａｉｄａｌｉｓ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｔｈｒｉｐｓ）、Ｒｉｐｈｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ（ｃｉｔｒｕｓ  ｔｈｒｉｐｓ）、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ（チャノキイロアザミウマ）、Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ、およびＴｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．が含まれる。
【０１４２】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、シミ目（Thysanura）（シミ（bristletails））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．（シミ）およびＴｈｅｒｍｏｂｉａ  ｓｐｐ．（マダラシミ）が含まれる。
【０１４３】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、ダニ目（Acarina）（ダニ（mites）およびマダニ（ticks））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｃａｒａｐｓｉｓ  ｗｏｏｄｉ（ｔｒａｃｈｅａｌ  ｍｉｔｅ  ｏｆ  ｈｏｎｅｙｂｅｅｓ）、Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．（食品ダニ）、（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ（コナダニ）、Ａｃｅｒｉａ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ（ｍａｎｇｏ  ｂｕｄ  ｍｉｔｅ）、Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．、Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ（トマトサビダニ）、Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｉ、Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ、Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ（リンゴサビダニ）、マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ（アメリカアムブリオマ）、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（マダニ）、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ（ｐｒｉｖｅｔ  ｍｉｔｅ）、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ（ｒｅｄ  ａｎｄ  ｂｌａｃｋ  ｆｌａｔ  ｍｉｔｅ）、Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．（ヒゼンダニ）、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．（カタダニ）、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  （アメリカイヌカクダニ）、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ（チリダニ）、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｕｓ  ｓｐｐ．、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ（ｙｅｌｌｏｗ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）、Ｅｐｉｔｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．（マダニ）、Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｕｓ  ｓｐｐ．、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅｅ、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｕｓ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｒｅｄ  ｍｉｔｅ）、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ（ミカンハダニ）、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ（リンゴハダニ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ（ｃｉｔｒｕｓ  ｒｕｓｔ  ｍｉｔｅ）、Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｎ  ｌａｔｕｓ（チャノホコリダニ）、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ（クリイロコイタマダニ）、Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．（ネダニ）、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ（ヒゼンダニ）、Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ  ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ（ナミハダニ）、およびＶａｒｒｏａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ（ミツバチヘギイタダニ）が含まれる。
【０１４４】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、線虫類（Nematoda）（線虫（nematodes））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．（ｂｕｄ  ａｎｄ  ｌｅａｆ  ＆  ｐｉｎｅ  ｗｏｏｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．（ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｓｐｐ．（ｒｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ（犬糸状虫）、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（ｓｔｅｍ  ａｎｄ  ｂｕｌｂ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．（シストセンチュウ）、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｚｅａｅ（ｃｏｒｎ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．（ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．（ｌａｎｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．（ネコブセンチュウ）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ（ネコブセンチュウ）、Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ（回施糸状虫）、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（ネグサレセンチュウ）、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．（ネモグリセンチュウ）、およびＲｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ（ｋｉｄｎｅｙ−ｓｈａｐｅｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）が含まれる。
【０１４５】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、コムカデ目（Symphyla）（コムカデ（symphylans））を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａが含まれる。
【０１４６】
より詳しい情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓ、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ  Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ  Ｈｉｓｔｒｏｙ，ａｎｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ  Ｐｅｓｔｓ」、第９版、著作権２００４年、ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ社を参考にされたい。
【０１４７】
混合物（MIXTURES）
本明細書に開示する本発明と組み合わせて有利に使用することができる殺虫剤のいくつかには、それだけには限定されないが、以下のものが含まれる。
１，２ジクロロプロパン、１，３ジクロロプロペン、
アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、αシペルメトリン、αエクジソン、アミジチオン、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトン、アミトラズ、アナバシン、三酸化ヒ素、アチダチオン、アザディラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、
ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベノミル、ベノキサホス、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、βシフルスリン、βシペルメトリン、ビフェナザート、ビフェンスリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンフォス、ブロモＤＤＴ、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、
カデュサフォス、砒酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、キノメチオナート、クロラントラニルプロール、クロルベンシド、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロルジメフォルム、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロピクリン、クロロプロピレート、クロロホキシム、クロルプラゾホス、クロルピロホス、クロルピロホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シスメトリン、クロエトカルブ、クロフェンタジン、クロサンテール、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸第二銅、ヒ酸銅（ＩＩ）、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルエンタレンＡおよびＢ、クルホメート、クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シクレトリン、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート、
ｄ−リモネン、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、デメトン、デメトンメチル、デメトンＯ、デメトンＯメチル、デメトンＳ、デメトンＳメチル、デメトンＳメチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリフォス、ジアミダホス、ジアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコフォール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジエノクロール、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジロール（dilor）、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ４、ジノカップ６、ジノクトン、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノスルフォン、ジノテフラン、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾフォス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジフェニルスルフォン、ジスルフィラム、ジスルフォトン、ジチクロホス、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、
エクジステロン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスフェンバレレート、エタホス（etaphos）、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、エチルＤＤＤ、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトレンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ＥＸＤ、
ファムフール、フェナミホス、フェナザフロール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンクロルホス、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェネリウム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルオルベンシド（fluorbenside）、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート（formparanate）、ホスメチラン、ホスピレート（fospirate）、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレスリン、フルフラール、
γシハロトリン、γＨＣＨ、
ハロフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ハイドロプレン、ヒキンカルブ（hyquincarb）、
イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス（jodfenphos）、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、
ケレバン、キノプレン、
λシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス（lirimfos）、ルフェヌロン、リチダチオン、
マラチオン、マロノベン（malonoben）、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス（methocrotophos）、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルバート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス（mipafox）、ミレックス、ＭＮＡＦ、モノクロトホス、モルホチオン（morphothion）、モキシデクチン、
ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニッコーマイシン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、
パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル（phosnichlor）、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロクロノール、プロフェノホス、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギト、プロペタンホス、プロポクスール、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート（pyriminate）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、
カッシア、キナルホス、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、クアンティファイズ（quantifies）、
ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、
サバジラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド（sophamide）、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルフィラム、スルフラミド、スルフォテップ、イオウ、フッ化スルフリル、スルプロホス、
タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラナクチン、テトラスル、θシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス（thicrofos）、チオカルボキシム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チオキノックス、チオスルタップ（thiosultap）、チューリンゲンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス３（trichlormetaphos 3）、トリクロロナート（trichloronat）、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、
バミドチオン、バミドチオン、バニリプロール、バニリプロール、
ＸＭＣ、キシリカルブ、
ζシペルメトリン、およびゾラプロホス
が含まれる。
【０１４８】
さらに、上記の殺虫剤のあらゆる組合せを用いることができる。
【０１４９】
本明細書に開示する本発明を、経済上および相乗性両方の理由で、除草剤および殺真菌剤とともに用いることもできる。
【０１５０】
本明細書に開示する本発明を、経済上および相乗性の理由で、抗微生物剤、殺細菌剤、枯葉剤、毒性緩和剤、相乗剤、殺藻剤、誘引剤、乾燥剤、フェロモン、忌避剤、動物浸液、殺鳥剤、消毒剤、信号化学物質、および軟体動物駆除剤（これらの分類は必ずしも相互に排他的ではない）とともに用いることもできる。
【０１５１】
さらなる情報には、本明細書の出願日の、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌにある、「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ」を参考にされたい。Ｃ  Ｄ  Ｓ  Ｔｏｍｌｉｎ編集、著作権２００６年、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」第１４版も参考にされたい。
【０１５２】
相乗的混合物（SYNERGISTIC MIXTURES）
本明細書に開示する本発明を、「混合物」の表題の下に言及するものなどの他の化合物とともに用いて、混合物における化合物の作用機序が同じ、類似の、または異なる相乗的混合物を形成することができる。
【０１５３】
作用機序の例には、それだけには限定されないが、アセチルコリンエステラーゼインヒビター、ナトリウムチャンネルモジュレーター、キチン生合成インヒビター、ＧＡＢＡゲーティッドクロライドチャンネルアンタゴニスト（GABA-gated chloride channel antagonist）、ＧＡＢＡおよびグルタメートゲーティッドクロライドチャンネルアゴニスト、アセチルコリン受容体アゴニスト、ＭＥＴ  Ｉインヒビター、Ｍｇが刺激するＡＴＰａｓｅインヒビター、ニコチン性アセチルコリンレセプター、中腸膜ディスラプター、および酸化的リン酸化ディスラプターが含まれる。
【０１５４】
さらに、以下の化合物が相乗剤として知られており、本明細書に開示する本発明とともに用いることができる：ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソーム（propyl isome）、セサメックス、セサモリン、およびスルホキシド。
【０１５５】
製剤（FORMULATIONS）
殺虫剤は、その純粋な形態では適用にほとんど適さない。殺虫剤を必要とされる濃度および好適な形態で用いることができるように他の物質を加え、適用、取扱い、輸送、貯蔵の容易さ、および最大の殺虫作用を可能にすることが通常必要である。したがって、殺虫剤は、例えば、餌、濃縮乳剤、ダスト、乳化性の濃縮物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル封入、種子処理、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン、錠剤、水溶性液剤、水に分散可能な顆粒剤またはドライフロアブル、水和剤、および超小体積の溶液に調合される。
【０１５６】
製剤タイプに関するさらなる情報には、「Ｃａｔａｌｏｇｕｅ  ｏｆ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｙｐｅｓ  ａｎｄ  ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ｃｏｄｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ」、Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ、２号、第５版、ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２００２年）を参照されたい。
【０１５７】
殺虫剤は、このような殺虫剤の濃縮製剤から調製された水性懸濁剤または乳剤として適用されることが最も多い。このような水溶性の、水に懸濁性の、または乳化性の製剤は、水和剤もしくは水に分散可能な顆粒剤として通常知られている固体、または乳化性の濃縮物もしくは水性懸濁液として通常知られている液体のいずれかである。水に分散可能な顆粒剤を形成するように凝縮されることがある水和剤は、殺虫剤、担体、および界面活性剤の均質な混合物を含んでいる。殺虫剤の濃度は、通常約１０重量％から約９０重量％までである。担体は、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または純粋なケイ酸塩の中から通常選択される。約０．５％から約１０％までの水和剤を含む有効な界面活性剤は、硫酸化リグニン、濃縮ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物などの非イオン性界面活性剤の中に見出される。
【０１５８】
殺虫剤の乳化性の濃縮物は、水混和性の溶媒、または水不混和性の有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体中に、液体１リットルあたり約５０から約５００グラムまでを溶解するなどの、好都合な濃度の殺虫剤を含んでいる。有用な有機溶媒には、芳香族、特にキシレンおよび石油留分、特に石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分、例えば芳香族のヘビーナフサが含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体、脂肪族ケトン（例えば、シクロヘキサノン）、および複合アルコール（例えば、２−エトキシエタノール）を含むテルペンの溶媒も用いてもよい。乳化性の濃縮物に適する乳化剤は、従来の陰イオン性および非イオン性の界面活性剤から選択される。
【０１５９】
水性懸濁液は、約５重量％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性の担体中に分散している水不溶性の殺虫剤の懸濁液を含んでいる。懸濁液は、殺虫剤を細かく粉砕し、水および界面活性剤からなる担体中に勢いよく混合することによって調製される。無機塩および合成または天然のゴムなどの成分も、水性の担体の密度および粘度を増大するために加えることができる。混合水溶液を調製し、サンドミル、ボールミル、またはピストンタイプのホモジナイザーなどの器具中でホモジナイズすることによって、殺虫剤を同時に粉砕および混合するのが最も有効であることが多い。
【０１６０】
殺虫剤を、土に適用するのに特に有用である顆粒の組成物として適用してもよい。顆粒の組成物は、粘土または類似の物質を含む担体中に分散した約０．５重量％から約１０重量％までの殺虫剤を通常含んでいる。このような組成物は、殺虫剤を適切な溶媒中に溶解し、約０．５ｍｍから３ｍｍまでの範囲の好適な粒子サイズに予め形成された顆粒の担体にそれを適用することによって通常調製される。このような組成物は、担体および化合物の生地またはペーストを作成し、押し砕き、乾燥して所望の顆粒の粒子サイズを得ることによっても調合され得る。
【０１６１】
殺虫剤を含むダストは、粉末の形態の殺虫剤を、カオリン粘土、粉砕した火山岩などの適切なダスト状の農業用担体と均質に混合することによって調製される。ダストは、適切には約１％から約１０％までの殺虫剤を含むことができる。これらは種子粉衣として、または葉の適用として、ダストブロワー機器（dust blower machine）で適用することができる。
【０１６２】
好適な有機溶媒中（通常、農業化学において広く使われている、スプレーオイルなどの石油）の溶液の形態の殺虫剤を適用することは同程度に実用的である。
【０１６３】
殺虫剤を、エアロゾル組成物の形態で適用してもよい。このような組成物において、殺虫剤は、圧力発生性の噴射剤混合物である担体中に溶解または分散している。エアロゾル組成物は、そこから混合物が噴霧弁を通して分散される容器に包装される。
【０１６４】
殺虫剤の餌は、殺虫剤を食品もしくは誘引剤、または両方と混合する場合に形成される。害虫が餌を食べるときに殺虫剤も摂取する。餌は、顆粒、ゲル、フロアブルパウダー、液体、または固体の形態をとることができる。これらは害虫の生息場所において用いられる。
【０１６５】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土または囲まれたスペースにおいて害虫を死滅させるのに十分な濃度のガスとして存在することができる殺虫剤である。燻蒸剤の毒性は、その濃度および暴露時間に比例する。これらは拡散能力が良好であること、および害虫の呼吸器系に浸透し、または害虫の角皮を通して吸収されることによる作用を特徴とする。燻蒸剤は、ガス密封されている部屋もしくは建物において、または特別な室において、ガスを透過しないシートのもとで、貯蔵製品害虫を防除するために適用される。
【０１６６】
殺虫剤を、様々なタイプのプラスチックポリマーに殺虫剤粒子または液滴を懸濁させることによってマイクロカプセル化してもよい。ポリマーの化学的性質を変更することによって、または処理加工における要因を変化させることによって、様々なサイズ、溶解性、肉厚、および浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要因は、内部の有効成分が放出される速度を支配し、これは次に生成物の残留性能、作用速度、および匂いに影響を及ぼす。
【０１６７】
油剤濃縮物は、殺虫剤を溶液中に保持する溶媒中に殺虫剤を溶解することによって作成する。殺虫剤の油剤は、溶媒自体が殺虫作用を有し、外皮のロウ様の被覆の溶解が殺虫剤の取り込みの速度を増大することにより、通常、他の製剤よりも速やかに害虫を打ち倒し、死滅をもたらす。油剤の他の利点には、貯蔵安定性がより良好で、間隙への浸透がより良好で、脂肪の多い表面への付着がより良好であることが含まれる。
【０１６８】
別の実施形態は水中油型乳剤（oil-in-water emulsion）であり、乳剤は各々層状の液晶コーティングを備え水相に分散される油状小球を含み、各々の油状小球は農業上活性である少なくとも１つの化合物を含み、（１）少なくとも１つの非イオン性の親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性の親水性表面活性剤、および（３）少なくとも１つのイオン性の表面活性剤を含む単層またはオリゴ多重層（monolamellar or oligolamellar layer）で個々にコーティングされており、小球の粒子直径の平均は８００ナノメートル未満である。この実施形態に対するさらなる情報は、特許出願第１１／４９５，２２８号を有する、２００７年２月１日公開の米国特許出願公開第２００７００２７０３４号に開示されている。使用を容易にするために、この実施形態を「ＯＩＷＥ」と呼ぶ。
【０１６９】
さらなる情報には、Ｄ．Ｄｅｎｔ、「Ｉｎｓｅｃｔ  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ」、第２版、著作権ＣＡＢ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００年）を参考にされたい。さらに、より詳しい情報には、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓ「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ  Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ  Ｈｉｓｔｒｏｙ，ａｎｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ  Ｐｅｓｔｓ」、第９版、著作権、２００４年、ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃ．を参考にされたい。
【０１７０】
他の製剤成分（OTHER FORMULATION COMPONENTS）
一般に、本明細書に開示する本発明を製剤において用いる場合、このような製剤は他の成分も含むことができる。これらの成分には、それだけには限定されないが（これは非網羅的で、相互に排他的ではない列挙である）、湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、バッファー、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相容化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が含まれる。少数の成分を即刻記載する。
【０１７１】
湿潤剤は、液体に加えた場合、液体とそれが広がる表面との間の界面張力を低減することによって、液体の拡散および浸透の力を増大する物質である。湿潤剤は、農芸化学的製剤において２つの主な機能のために用いられる：処理加工および製造の間に水中の粉末の湿潤の速度を増大して可溶性液体または懸濁性濃縮物に対する濃縮物を作成するために、ならびに圧搾空気タンクにおいて生成物を水と混合する間に水和剤の湿潤時間を低下させて水分散性顆粒中への水の浸透を改善するために。水和剤、懸濁性濃縮物、および水分散性顆粒の製剤に用いられる湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート、および脂肪族アルコールエトキシレートである。
【０１７２】
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散の状態を保存するのを助け、それらが再凝集するのを防ぐ物質である。分散剤は、製造の間の分散および懸濁を促進し、圧搾空気タンク中で粒子が確実に水中に再分散するように農芸化学的製剤に加えられる。これらは水和剤、懸濁性濃縮物、および水分散性顆粒において広く用いられる。分散剤として用いられる界面活性剤は、粒子表面上に強力に吸着し、粒子の再凝集に対する荷電した、または立体的なバリアを提供する能力を有する。最も一般的に用いられる界面活性剤は、陰イオン性の、非イオン性の、または２タイプの混合である。水和剤製剤では、最も一般的な分散剤は、リグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁性濃縮物では、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物などの高分子電解質を用いて、非常に良好な吸着および安定化を得る。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも用いられる。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロック共重合体などの非イオン性物質は、懸濁性濃縮物用の分散剤として陰イオン性物質と組み合わされることがある。近年、新しいタイプの、非常に高分子量のポリマー性界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、非常に長い疎水性の「バックボーン」、および界面活性剤の「くし」の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。疎水性のバックボーンは粒子表面上に対して多くの繋留点を有するので、これら高分子量のポリマーは懸濁性濃縮物に非常に優れた長期間の安定性をもたらすことができる。農芸化学製剤で用いられる分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルエトキシレート、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体、およびグラフト共重合体である。
【０１７３】
乳化剤は、ある液相の液滴の、別の液相における懸濁を安定化する物質である。乳化剤がないと、２つの液体は２つの不混和性の液相に分離してしまう。最も一般的に用いられる乳化剤のブレンドは、１２個またはそれを超えるエチレンオキシド単位およびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性のカルシウム塩とともに、アルキルフェノールまたは脂肪族アルコールを含んでいる。親水親油バランス（「ＨＬＢ」）の範囲が８から１８までの値であれば、通常安定性の良好な乳剤がもたらされる。乳剤の安定性は、少量のＥＯ−ＰＯブロック共重合体の界面活性剤を加えることによって改善されることがあり得る。
【０１７４】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超えた濃度の水中でミセルを形成する界面活性剤である。次いで、ミセルは、ミセルの疎水性部分の内側で水不溶の材料を溶解し、または可溶化することができる。可溶化に通常用いられる界面活性剤のタイプは非イオン性物質：モノオレイン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタンエトキシレート、およびオレイン酸メチルエステルである。
【０１７５】
界面活性剤は、時に、単独で、または標的に対する殺虫剤の生物学的性能を改善するために圧搾空気タンク混合物に対する補助剤として鉱物油または植物油などの他の添加剤と一緒に、のいずれかで用いられる。バイオエンハンスメントに用いられる界面活性剤のタイプは、一般的に殺虫剤の性質および作用機序に依存する。しかし、これらは、アルキルエトキシレート、直鎖脂肪族アルコールエトキシレート、脂肪族アミンエトキシレートなど、非イオン性物質であることが多い。
【０１７６】
農業用製剤における担体または希釈剤は、必要とされる強度の生成物をもたらすために殺虫剤に添加される材料である。担体は、通常、吸収能力の高い材料であり、希釈剤は、通常、吸収能力の低い材料である。担体および希釈剤は、ダスト、水和剤、顆粒剤、および水分散性顆粒剤の製剤で用いられる。
【０１７７】
有機溶媒は、主に、乳化性濃縮物の製剤、ＵＬＶ製剤において、より低い程度で顆粒製剤において用いられる。溶媒の混合物が用いられることがある。溶媒の第１の主なグループは、灯油または精製パラフィン蝋などの脂肪族パラフィン油である。第２の主なグループで最も一般的なものは、キシレン、およびＣ９およびＣ１０芳香族溶媒の高分子量分画などの芳香族溶媒を含んでいる。製剤を水中に乳化する場合は、殺虫剤の結晶化を防ぐための共溶媒として塩素化炭化水素が有用である。アルコールは、溶媒の強度を増大するために共溶媒として用いられることがある。
【０１７８】
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジーすなわち流動の性質を改変し、分散した粒子または液滴の分離および沈降を防ぐために、主に懸濁性濃縮物、乳剤、およびサスポエマルジョンの製剤において用いられる。増粘剤、ゲル化剤、および抗沈降剤は、概ね２つの分類、すなわち水不溶性粒子および水溶性ポリマーに分けられる。粘土およびシリカを用いて懸濁性濃縮物の製剤を生成することが可能である。これらのタイプの材料の例には、それだけには限定されないが、モンモリロナイト（例えば、ベントナイト）、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、およびアタパルジャイトが含まれる。水溶性多糖は、長年、増粘−ゲル化剤として用いられている。最も一般的に用いられる多糖のタイプは、種子および海藻の天然抽出物、または合成のセルロース誘導体である。これらのタイプの材料の例には、それだけには限定されないが、グアーゴム、ロカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が含まれる。他のタイプの抗沈降剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール、およびポリエチレンオキシドをベースにしたものである。別の良好な抗沈降剤はキサンタンガムである。
【０１７９】
微生物は調合した生成物の損傷（spoilage）を引き起こす。したがって、保存剤を用いてこれらの効果を除去または低減する。このような薬剤の例には、それだけには限定されないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩、ソルビン酸およびそのナトリウムまたはカリウム塩、安息香酸およびそのナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、および１，２−ベンズイソチアザリン−３−オン（ＢＩＴ）が含まれる。
【０１８０】
界面張力を低減する界面活性剤が存在すると、生成における、および圧搾空気タンクを通した適用における混合操作の間に、水ベースの製剤に泡立ちをもたらすことが多い。泡立つ傾向を低減するために、生成段階の間に、またはボトル中に充填する前に、のいずれかに消泡剤を加えることが多い。一般的に、２つのタイプの、すなわちシリコーンおよび非シリコーンの消泡剤が存在する。シリコーンは、通常ジメチルポリシロキサンの水性乳剤であり、非シリコーンの消泡剤は、オクタノールおよびノナノール、またはシリカなどの水不溶性油である。両方の場合において、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から置換することである。
【０１８１】
さらなる情報には、Ｄ．Ａ．  Ｋｎｏｗｌｅｓ編集、「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」、著作権１９９８年、Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓを参照されたい。また、Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．Ｉｓｈａａｙａ、およびＲ．Ｐｅｒｒｙ、「Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ  ｉｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ  ａｎｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ−Ｒｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ」著作権１９９８年、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇも参照されたい。
【０１８２】
適用（APPLICATIONS）
害虫の部位に適用する殺虫剤の実際の量は決定的ではなく、当業者は容易に決定することができる。一般的に、１ヘクタールあたり約０．０１グラムの殺虫剤から１ヘクタールあたり約５０００グラムの殺虫剤の濃度が、良好な防除をもたらすと予想される。
【０１８３】
それに対して殺虫剤を適用する部位は害虫が生息するあらゆる部位、例えば、野菜作物、果実および堅果をつける木、ブドウのツル、観賞植物、家畜、建物の内面または外面、および建物周囲の土であってよい。
【０１８４】
一般的に、餌では、餌は、例えば、シロアリが餌と接触することがある地面に配置される。餌は、また、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、およびハエが餌と接触することがある建物の表面（水平面、垂直面、または斜面の表面）に適用することもある。
【０１８５】
害虫の卵には、殺虫剤に抵抗する独特の能力のあるものがあるので、新たに現れる幼虫を防除するために繰り返し適用することが望ましいことがある。
【０１８６】
植物の異なる部分に殺虫剤を適用することによって、植物における殺虫剤の全体的な動きを利用して、植物の一部分の害虫を防除してもよい。例えば、葉面補給の昆虫の防除は、点滴灌漑もしくは畦間散布によって、または植え付け前に種子を処理することによって、防除することができる。種子処理は、特殊化された形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物がそれから発芽するものを含めて、すべてのタイプの種子に適用することができる。代表的な例には、無脊椎動物の害虫に毒性であるタンパク質を発現するもの（例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓもしくは他の殺虫性の毒素）、除草剤抵抗性を発現するもの（例えば、「ラウンドアップレディー（Roundup Ready）」種子）、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、もしくはあらゆる他の有益な形質を発現する「積み重なった（stacked）」外来遺伝子を有するものが含まれる。さらに、本明細書に開示する本発明で処理した種子は、ストレスの多い成長条件により良好に持ちこたえる植物の能力をさらに増強することができる。これにより、収穫期により高い収量を得ることができる、より健康でより活気のある植物がもたらされる。
【０１８７】
本明細書に開示する本発明は、獣医学の部門において、または動物の維持の分野において、内部寄生虫および外部寄生虫を防除するのに適する。本発明による化合物は、例えば、錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態における経口投与、例えば、浸漬、噴霧、注入、スポッティング、およびダスティングの形態における皮膚適用、および例えば注射の形の非経口投与などによる知られている様式でここに適用される。
【０１８８】
本明細書に開示する本発明は、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、およびガチョウなどの家畜の維持に有利に使用され得る。適切な製剤を、飲料水または餌と一緒に動物に経口投与する。適切である投与量および製剤は種によって決まる。
【０１８９】
本明細書に開示する本発明は、用いることもできる。
【０１９０】
殺虫剤を使用し、または市販することができる前に、このような殺虫剤は様々な（地方、地域、州、国、国際的）政府機関による非常に長い（lengthy）評価プロセスを受ける。監督機関によって多量のデータの必要性が明記され、多量のデータの必要性は製品の登録者または製品の登録の担当の他者によるデータの生成および提出によって是正されなければならない。次いで、これらの政府機関は、このようなデータを見直し、安全性の決定が結論付けられる場合は、潜在的なユーザまたは販売者に製品の登録の認可を提供する。その後、製品の登録が承諾され支持される地方において、このようなユーザまたは販売者は、このような殺虫剤を使用し、または販売することができる。
【０１９１】
本明細書における表題（headings）は便宜上のものにすぎず、そのあらゆる部分を解釈するために用いてはならない。
【国際調査報告】
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