(57)【要約】（ａ）式（Ｉ）の化合物：４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤、または農業上許容されるその塩もしくはエステルを含む除草組成物。2015527325.tif 000018
2015527325.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物
【化７】
2015527325.tif 000017
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤または農業上許容されるその塩もしくはエステルを含む除草組成物。
【請求項２】
（ａ）が、化合物（Ｉ）のＣ１〜４アルキルエステルまたはベンジルエステルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
（ａ）が、化合物（Ｉ）のベンジルエステルである、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
（ａ）が、カルボン酸である式（Ｉ）の化合物である、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤が、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、チエンカルバゾンまたはそれらの塩もしくはエステルである、請求項１から４のいずれかに記載の組成物。
【請求項６】
（ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がフルカルバゾンまたはその塩もしくはエステルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
（ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がプロポキシカルバゾンまたはその塩もしくはエステルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
除草剤薬害軽減剤をさらに含む、請求項１から７のいずれかに記載の組成物。
【請求項９】
式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤または農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、５：１〜１：２５６である、請求項１から８のいずれかに記載の組成物。
【請求項１０】
式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤または農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が、２：１〜１：２である、請求項１から８のいずれかに記載の組成物。
【請求項１１】
農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、請求項１から１０のいずれかに記載の組成物。
【請求項１２】
コルビーの式によって決定される相乗性を示す、請求項１から１１のいずれかに記載の組成物。
【請求項１３】
望ましくない植生を防除する方法であって、請求項１から１２のいずれかに記載の組成物を望ましくない植生に接触させるか、または植生に隣接する土壌もしくは水に施用するステップを含む、方法。
【請求項１４】
望ましくない植生が、穀作物において防除される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
直播イネ、湛水直播イネ、移植イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーンもしくはトウモロコシ、ダイズ、ワタ、キャノーラ、アブラナ、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、またはＩＶＭにおいて、望ましくない植生が防除される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１６】
望ましくない植生が、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、イミダゾリノン、２，４−Ｄ、ＡＬＳ、またはＡＣＣアーゼの耐性作物において防除される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１７】
接触が、発生後施用、発生前施用、または湛水水稲もしくは水本体への水中施用である、請求項１３に記載の方法。
【請求項１８】
望ましくない植生が、未成熟である望ましくない植生である、請求項１３に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
この出願は、２０１２年７月２４日に出願の米国仮特許出願第６１／６７４，９９５号の利益を主張する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００２】
作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている課題である。この課題に対処する一助とするため、合成化学分野の研究者らは、このような望まれない成長を防除するのに有効な広範囲にわたる様々な化学品および化学製剤を産み出してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献中で開示され、多数が商業的に使用されている。
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物
【化１】
2015527325.tif 000003
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤または農業上許容されるその塩もしくはエステル
を含む除草組成物が提供される。本組成物は、農業上許容されるアジュバントまたは担体を含有してもよい。
【０００４】
本明細書では、（ａ）式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤または農業上許容されるその塩もしくはエステルを施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
定義
本明細書で使用する場合、式（Ｉ）の化合物は以下の構造
【化２】
2015527325.tif 000004
を有する。式（Ｉ）の化合物は、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸という名前によって特定することができ、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第７，３１４，８４９（Ｂ２）号において記載されている。式（Ｉ）の化合物の例示的な使用には、複数の非作付けおよび作付け状況において、イネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草を含む、望ましくない植生を防除することが含まれる。
【０００６】
本明細書で使用する場合、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン（sulfonylaminocarbonyltriazolinone）除草剤はアセト乳酸シンテターゼ酵素を阻害するものであり、すなわち、この除草剤は、必須アミノ酸であるロイシン、バリン、およびイソロイシンの生合成を阻害することにより作用し、これにより細胞分裂および植物成長を停止させる。スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンには、以下に限定されないが、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、チエンカルバゾン、およびそれらの塩またはエステルが含まれる。
【０００７】
本明細書で使用する場合、フルカルバゾンとは、４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−Ｎ−［［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミドであり、以下の構造
【化３】
2015527325.tif 000005
を有する。フルカルバゾンの除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009に例示されている。フルカルバゾンは、一年生イネ科雑草、および一部の多年生イネ科雑草、および一部の広葉雑草の発生後防除をもたらす。
【０００８】
本明細書で使用する場合、プロポキシカルバゾンとは、２−［［［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸メチルであり、以下の構造
【化４】
2015527325.tif 000006
を有する。プロポキシカルバゾンの除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。プロポキシカルバゾンは、イネ科雑草および一部の広葉雑草の発生後防除をもたらす。
【０００９】
本明細書で使用する場合、チエンカルバゾンとは、４−［［［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボニル］アミノ］スルホニル］−５−メチル−３−チオフェンカルボン酸であり、以下の構造
【化５】
2015527325.tif 000007
を有する。チエンカルバゾンの除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。チエンカルバゾンは、イネ科雑草および一部の広葉雑草の発生後防除をもたらす。
【００１０】
本明細書で使用する場合、除草剤とは、植物を死滅させる、その成長を防除する、そうでなければ、その成長を有害に改変する活性成分を意味する。
【００１１】
本明細書で使用する場合、除草有効量または植生防除量とは、自然な発育からの逸脱、死滅、調節、枯渇、生長遅延などを含む有害な改変作用を引き起こす活性成分の量である。
【００１２】
本明細書で使用する場合、望ましくない植生を防除するとは、予防する、低減する、死滅させる、そうでなければ、植物および植生の発育を有害に改変することを意味する。本明細書では、ある種の除草剤の組合せ物または組成物を施用することにより、望ましくない植生を防除する方法が記載されている。施用方法には、以下に限定されないが、植生またはその生育場所への施用、ならびに出芽前、発生後、葉面施用が含まれる。
【００１３】
本明細書で使用する場合、植物および植生には、以下に限定されないが、発芽種子、発生苗木、植生繁殖体からの発生植物、および定着した植生が含まれる。
【００１４】
本明細書で使用する場合、農業上許容される塩およびエステルとは、除草活性を示す塩およびエステルであるか、あるいは植物、水、もしくは土壌中で、参照した除草剤に変換するか、または変換することができる塩またはエステルを指す。例示的な農業上許容されるエステルとは、植物、水、もしくは土壌中で、対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、そうでなければ変換されるか、またはそれらが可能となるものであり、このカルボン酸は、ｐＨに応じて、解離形態または非解離形態で存在し得る。例示的な塩には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩が含まれる。例示的な陽イオンには、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および下記式のアミニウム陽イオン
Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ＋
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４はそれぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル、またはＣ３〜Ｃ１２アルキニルを表し、これらはそれぞれ、１つまたは複数のヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、またはフェニル基によって場合により置換されているが、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は立体的に共存できる条件とする）が含まれる。さらに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の任意の２つが一緒になって、１〜１２個の炭素原子と最大２個の酸素原子または硫黄原子を含有する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することができる。
【００１５】
例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、または無置換もしくは置換ベンジルアルコールなどの、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアルコール、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルアルコール、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニルアルコールまたはＣ７〜Ｃ１０アリール置換アルキルアルコールに由来するものが含まれる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立して選択される、１〜３つの置換基により置換されていてもよい。エステルは、ペプチドカップリングに使用されるものなどの、任意の数の適切な活性化剤（ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）など）を使用し、酸とアルコールとをカップリングすることにより；塩基（トリエチルアミンまたは炭酸リチウムなど）の存在下、酸をアルキル化剤（ハロゲン化アルキルまたはスルホン酸アルキルなど）と反応させることにより；酸の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることにより；酸触媒の存在下、対応する酸を適切なアルコールと反応させるか、またはエステル交換により調製することができる。
【００１６】
組成物および方法
本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物
【化６】
2015527325.tif 000008
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤または農業上許容されるその塩もしくはエステルを含む除草組成物が提供される。
【００１７】
本明細書では、望ましくない植生を防除する方法であって、該植生に、除草有効量の式（Ｉ）の化合物、および（ｂ）スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤、または農業上許容されるその塩もしくはエステルを接触させるか、またはこれらを植生に隣接する土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む方法も提供される。望ましくない植生は、未成熟である、望ましくない植生とすることができる。ある種の実施形態では、本方法は、本明細書に記載されている組成物を使用する。
【００１８】
さらに、化合物（Ｉ）または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤または農業上許容されるその塩もしくはエステルとを組み合わせると、相乗作用（すなわち、除草活性成分を組み合わせると、個々に施用した場合よりも有効性が高い）を示すことができる。The Herbicide Handbook（Weed Science Society of America、第9版、2007、429頁）には、「「相乗作用」とは、個別に施用した各因子の応答に基づいて予期される効果よりも、組み合わせた場合の効果の方が大きくなるような、２つ以上の因子の相互作用［である］。」と述べられている。本明細書に記載されているある種の組成物はコルビーの式によって決定される相乗効果を示す。Colby, S. R.、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations、Weeds15巻:20〜22頁、1967。
【００１９】
式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステル、およびスルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤または農業上許容されるその塩もしくはエステル（例えば、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、チエンカルバゾン、または農業上許容されるそれらの塩もしくはエステル）は、１つの組成物中に製剤化する、タンクミックスする、同時に施用する、または逐次施用することができる。
【００２０】
上記の化合物が、成長の任意の段階で、植物または植物に隣接する土壌もしくは水に直接施用される場合、除草活性が該化合物により示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュバントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用される化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進することができる。本明細書に記載されている組成物は、発生後施用物、発生前施用物、または湛水した水稲もしくは水本体（例えば、池、湖、および川）への水中施用物として施用することができる。さらに、本明細書に記載されている組成物は、比較的未成熟である、望ましくない植生に施用して、雑草の最大防除を実現することができる。
【００２１】
本明細書で提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、穀作物、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、コムギ、デュラムコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、ライコムギ、コーン／トウモロコシ、ダイズ、ワタ、キャノーラ、アブラナ、牧草地、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、およびＩＶＭにおいて、さらにまた、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、イミダゾリノン、フェノキシオーキシン、２，４−Ｄ、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）、トリアジン、およびブロモキシニルに耐性を示す作物（以下に限定されないが、ダイズ、ワタ、キャノーラ／アブラナ、イネ、穀物、コーン、芝生など）を含む、作物において雑草を防除するために使用することができる。
【００２２】
本明細書において提供される組成物および方法は、イネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草からなる望ましくない植生を防除するために使用することができる。例えば、本明細書において提供される組成物および方法は、例えば、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、アペラ属（Apera）、クサヨシ属（Phalaris）、ドクムギ属（Lolium）、カラスムギ属（Avena）、エノコログサ属（Setaria）、チカラシバ属（Pennisetum）、イチゴツナギ属（Poa）、およびヒエ属（Echinochloa）などの望ましくない植生；ケシ属（Papaver）、ヤエムグラ属（Galium）、オドリコソウ属（Lamium）、ホウキギ属（Kochia）、オカヒジキ属（Salsola）、シカギク属（Matricaria）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）、ナズナ属（Capsella）、クジラグサ属（Descurainia）、アザミ属（Cirsium）、タデ属（Polygonum）、シロガラシ属（Sinapis）、アカザ属（Chenopodium）、ヒユ属（Amaranthus）、クサネム属（Aeschynomene）、セスバニア属（Sesbania）、ヤグルマギク属（Centaurea）、ハコベ属（Stellaria）、アンテミス属（Anthemis）、アブラナ属（Brassica）、ダイコン属（Raphanus）、トウダイグサ属（Euphorbia）、ミヤガラシ属（Rapistrum）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、ノゲシ属（Sonchus）、フウロソウ属（Geranium）、スベリヒユ属（Portulaca）、ゼニアオイ属（Malva）、シレネ属（Silene）、およびミズアオイ属（Monochoria）などの広葉雑草；ならびにカヤツリグサ属（Cyperus）およびホタルイ属（Scirpus）などのスゲ種などの望ましくない植生を防除するために使用することができる。
【００２３】
追加の例に関すると、化合物（Ｉ）または農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤、または農業上許容されるその塩もしくはエステルの組合せは、ハコベ（コハコベ（Stellaria media L.）；ＳＴＥＭＥ）、ジャーマンカモミール（カミツレ（Matricaria chamomila L）；ＭＡＴＣＨ）、カナダアザミ（セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense L）；ＣＩＲＡＲ）、オオイヌノフグリ（オオイヌノフグリ（Veronica persica L）；ＶＥＲＰＥ）、ヒメオドリコソウ（ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum L）；ＬＡＭＰＵ）を防除するために使用することができる。
【００２４】
本明細書に記載されている化合物および方法では、化合物（Ｉ）の農業上許容されるエステルまたは塩が使用される。アラルキルエステルまたはアルキルエステルなどの農業上許容されるエステルを使用することができる。このエステルはＣ１〜４アルキルエステル、ｎ−ブチルエステル、ベンジルエステル、または置換ベンジルエステルとすることができる。さらに、化合物（Ｉ）のカルボン酸形態、または式（Ｉ）の化合物のカルボン酸塩を使用することができる。
【００２５】
本明細書に記載されている化合物および方法では、スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤の農業上許容されるエステルまたは塩（例えば、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、チエンカルバゾン、またはそれらの塩もしくはエステル）を使用することができる。例えば、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、またはチエンカルバゾンのナトリウム塩を使用することができる。
【００２６】
例えば、式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルは、フルカルバゾンまたはその塩もしくはエステルと組み合わせて使用することができる。さらなる例に関すると、式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルは、プロポキシカルバゾンまたはその塩もしくはエステルと組み合わせて使用することができる。
【００２７】
本明細書に記載されている組成物および方法では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤との重量比は、５：１〜１：２５６の範囲内にある。式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤との重量比はまた、５：１〜１：１２８、５：１〜１：６４、５：１〜１：３２、５：１〜１：２４、５：１〜１：１６、５：１〜１：１４、５：１〜１：１２、５：１〜１：１０、５：１〜１：９、５：１〜１：８、５：１〜１：７、５：１〜１：６、５：１〜１：５、５：１〜１：４、５：１〜１：３、５：１〜１：２、または５：１〜１：１の範囲内とすることもできる。さらに、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤との重量比はまた、２：１〜１：１２８、２：１〜１：６４、２：１〜１：３２、２：１〜１：２４、２：１〜１：１６、２：１〜１：１４、２：１〜１：１２、２：１〜１：１０、２：１〜１：９、２：１〜１：８、２：１〜１：７、２：１〜１：６、２：１〜１：５、２：１〜１：４、２：１〜１：３、２：１〜１：２、または２：１〜１：１の範囲内とすることができる。さらに、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤との重量比は、１．９：１〜１：２、１．８：１〜１：２、１．７：１〜１：２、１．６：１〜１：２、１．５：１〜１：２、１．４：１〜１：２、１．３：１〜１：２、１．２：１〜１：２、１．１：１〜１：２、１：１〜１：２、２：１〜１：１．９、２：１〜１：１．８、２：１〜１：１．７、２：１〜１：１．６、２：１〜１：１．５、２：１〜１：１．４、２：１〜１：１．３、２：１〜１：１．２、または２：１〜１：１．１の範囲内とすることができる。さらに、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、スルホニルアミノカルボニルトリアゾン除草剤との重量比は、１：１、１：２、２：１、１：３、３：１、１：４、４：１、１：５、５：１、９：８、または９：１５とすることができる。
【００２８】
施用量は、防除すべき雑草の特定のタイプ、必要とする防除の程度、ならびに施用のタイミングおよび方法に依存することになろう。一般に、本明細書に記載されている組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり酸当量４グラム（ｇ  ａｅ／ｈａ）〜１２００ｇ  ａｅ／ｈａの施用量で施用することができる。本明細書に記載されている組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜１０００ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜８００ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜６００ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜５００ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜４００ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜３００ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜２５０ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜２００ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜１５０ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜１００ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜９０ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜８０ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜７０ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜６０ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜５０ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜４０ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜３０ｇ  ａｅ／ｈａ、または４ｇ  ａｅ／ｈａ〜２０ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜１０ｇ  ａｅ／ｈａ、４ｇ  ａｅ／ｈａ〜５ｇ  ａｅ／ｈａ、または４ｇ  ａｅ／ｈａの施用量で施用することもできる。
【００２９】
本明細書に記載されている混合物の構成成分は、個別に、またはマルチパートな除草剤システムの一部としてのどちらかで施用することができる。
【００３０】
本明細書に記載されている混合物は、より幅広く多様な望ましくない植生を防除するために、１種または複数の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤（複数可）と一緒に製剤化する、他の除草剤（複数可）とタンク混合する、または他の除草剤（複数可）と逐次施用することができる。本明細書に記載されている組成物および方法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限定されないが、４−ＣＰＡ；４−ＣＰＢ；４−ＣＰＰ；２，４−Ｄ；２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステルおよび２，４−Ｄアミン、２，４−ＤＢ；３，４−ＤＡ；３，４−ＤＢ；２，４−ＤＥＢ；２，４−ＤＥＰ；３，４−ＤＰ；２，３，６−ＴＢＡ；２，４，５−Ｔ；２，４，５−ＴＢ；アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノクス、ビラナホス、ビスピリバク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンズアミド（etobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グリホセート、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゾスルフロン、イマゼタピル、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエ���テルおよびＭＣＰＡアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テ���ブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフルン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカムバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステルおよびトリクロピル塩、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック  トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物が含まれる。
【００３１】
本明細書に記載されている組成物および方法は、グリホセート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、ＡＣＣアーゼ耐性、イミダゾリノン耐性、ＡＬＳ耐性、ＨＰＰＤ耐性、ＰＰＯ耐性、トリアジン耐性、ブロモキシニル耐性作物、ならびに複数の化学品および／または複数の作用機序に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物に対して、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用することもできる。式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステル、およびその補足的な除草剤またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用することができる。本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤としてまたはタンクミックスとしてのいずれかで同時に施用することができる。
【００３２】
本明細書に記載されている組成物は、その選択性を増強するために、ＡＤ−６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エチル、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの１つまたは複数の除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用することができる。薬害軽減剤は、クロキントセット（メキシル）などの、クロキントセット、またはその塩もしくはエステルとすることができる。クロキントセットを使用して、イネおよび穀物に対する本組成物の悪影響を相殺することができる。
【００３３】
本明細書において提供される組成物は、少なくとも１種の農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含むことができる。適切なアジュバントまたは担体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に使用される濃度において、価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、また除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応すべきではない。このような混合物は、雑草もしくはこれらの生育場所に直接施用するように設計することができ、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができる。それらは、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、もしくは水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマルション製剤、もしくは懸濁製剤などの液体とすることができる。それらは、前混合物またはタンク混合物として、提供することもできる。
【００３４】
適切な農業用アジュバントおよび担体には、以下に限定されないが、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然一級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含まれる。
【００３５】
使用することができる液体担体には、水および有機溶媒が含まれる。有機溶媒は、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素（例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン油など）；植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；上記植物油のエステル；モノアルコールもしくは二価、三価、または他の低級ポリアルコール（４〜６個のヒドロキシ含有）のエステル（例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど）；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。濃縮製剤の希釈用担体は水とすることができる。
【００３６】
適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが含まれる。
【００３７】
本明細書に記載されている組成物は、１種または複数の界面活性剤をさらに含むことができる。こうした界面活性剤は、固体と液体の組成物の両方に使用され、ある種の実施形態では、施用前に担体により希釈されるよう設計されている。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、または別の目的のために使用することができる。本発明の製剤においてやはり使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、New Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants」I〜III巻、Chemical Publishing Co.、New York、1980〜81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定されないが、アルキル硫酸塩（ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど）；アルキルアリールスルホン酸塩（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物（ノニルフェノール−Ｃ１８エトキシレートなど）；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物（トリデシルアルコール−Ｃ１６エトキシレートなど）；セッケン（ステアリン酸ナトリウムなど）；アルキルナフタレン−スルホン酸塩（ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど）；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル（ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど）；ソルビトールエステル（オレイン酸ソルビトールなど）；四級アミン（塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなど）；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル（ステアリン酸ポリエチレングリコールなど）；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または種子油（例えばダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；および上記植物油のエステル、ならびにある種の実施形態では、メチルエステルが含まれる。
【００３８】
植物油もしくは種子油、およびそれらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバントとして、液体担体として、または界面活性剤として、互換的に使用することができる。
【００３９】
本明細書において提供される組成物において使用するための他の例示的な添加物には、以下に限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、または硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担体と共に製剤化することができる。
【００４０】
本明細書に記載されている組成物中の活性成分の濃度は、一般に、０．０００５〜９８重量％である。さらに、０．０００６〜９０重量％の濃度を使用することができる。濃縮製剤として使用するよう設計されている組成物では、活性成分は、０．１〜９８重量％、または０．５〜９０重量％の濃度で存在し得る。こうした組成物は、施用前に例えば水などの不活性担体により希釈することができる。植生、またはそれに隣接する土壌もしくは水に、通常、施用される希釈組成物は、０．０００６〜１５．０重量パーセント、または０．００１〜１０．０重量パーセントの活性成分を含有することができる。
【００４１】
本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器、散布器、および散粒機の使用によって、灌水または田面水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的な他の手段によって、雑草または雑草に隣接する土壌もしくは水に施用することができる。
【００４２】
記載されている組成物および方法ならびに以下の実施例は、例示を目的とするものであり、特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載されている組成物および方法に関する他の修正、使用または組合せは、特許請求されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者に明らかになろう。
【実施例】
【００４３】
穀物作物における混合物の発生後除草活性の評価。
表面積１０３．２平方センチメートル（ｃｍ２）を有するプラスチック製ポット中のＳｕｎ  Ｇｒｏ  ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６播種用混合物（通常、ｐＨ６．０〜６．８および有機物含有量約３０パーセントを有する）に、所望の試験植物種の種子を植え付けた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。これらの植物は、日中は約１８℃および夜間は１７℃に維持されている、約１４時間の光周期の温室中で７〜３６日間栽培した。栄養素および水を定期的に加え、必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第２または第３本葉期に到達すると、試験に用いた。
【００４４】
処理は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステル（表１〜８に列挙されている化合物Ａ）、ならびに第２の穀物用除草剤の単独および組合せからなった。具体的には、秤量した化合物Ａ（４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸のベンジルエステル）を２５ミリリットル（ｍＬ）ガラス製バイアルに入れ、アセトン／ＤＭＳＯ（９７：３(ｖ／ｖ)）のある体積量に溶解して活性成分（ａｉ）４．５ミリグラム（ｍｇ）／ｍＬの保存溶液を得た。実験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。アセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｇｒｉ−ｄｅｘ作物油濃縮物、およびＴｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−７７界面活性剤を６４．７：２６．０：６．７：２．０：０．７：０．０１ｖ／ｖの比で含有している水性混合物２体積量を添加することにより、上記の濃縮保存溶液を１．５ｍｇ  ａｉ／ｍＬに希釈した。アセトン／ＤＭＳＯ（９７：３(ｖ／ｖ)）１体積量と、アセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｇｒｉ−ｄｅｘ作物油濃縮物、およびＴｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−７７界面活性剤を６４．７：２６．０：６．７：２．０：０．７：０．０１(ｖ／ｖ)の比で含有している水性混合物２体積量とを混合することにより、希釈溶液を調製した。化合物の要件は、１ヘクタールあたり１８７リットル（Ｌ／ｈａ）の施用量で施用体積１２ｍＬを基準とした。第２の穀物用除草剤および実験化合物の混合物のスプレー溶液は、この保存溶液を適量の希釈用溶液に添加することにより調製し、二元および三元組合せ物中に活性成分を含む１２ｍＬスプレー溶液を形成させた。植物の平均草冠から１８インチ（４３ｃｍ）上のスプレー高さにおいて、施用面積０．５０３平方メートル（ｍ２）全面に、１８７Ｌ／ｈａを送達するよう較正した８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧機（track sprayer）を用いて、製剤化した化合物を植物性材料に施用した。対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。
【００４５】
処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験化合物が洗い流されるのを予防するために、地下灌水によって給水した。２０〜２２日後に、対照植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害がないことに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。
【００４６】
混合物から予測される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S. R. 1967、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds15巻：20〜22頁。）。具体的には、２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予測活性を計算するために、以下の式を使用した。
予測値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力。
Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。
【００４７】
試験化合物、使用した施用量、試験植物種、および結果の詳細を表１、表２、表３、表４、表５、表６、表７、および表８に示す。
【００４８】
【表１】
2015527325.tif 000009
VERPE = オオイヌノフグリ(Veronica persica)
STEME = コハコベ(Stellaria media)
MATCH = カミツレ(Matricaria chamomila)
CIRAR = セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)
【００４９】
【表２】
2015527325.tif 000010
ALOMY = スズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)
APESV = セイヨウヌカボ(Apera spica-venti)
LOLMG = ロリウム・ムルチフロルム(亜種)ガウジニ  (Lolium multiflorum subsp. gaudini)
【００５０】
【表３】
2015527325.tif 000011
TRZAW = コムギ(Triticum aestivum)
STEME = コハコベ(Stellaria media)
PAPRH = ヒナゲシ(Papaver rhoeas)
SASKR = スズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)
MATCH = セイヨウヌカボ(Apera spica-venti)
VERPE = オオイヌノフグリ(Veronica persica)
VIOTR = サンシキスミレ(Viola tricolor)
【００５１】
【表４】
2015527325.tif 000012
LAMPU = ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)
STEME = コハコベ(Stellaria media)
CIRAR = セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)
【００５２】
【表５】
2015527325.tif 000013
ALOMY = スズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)
APESV = セイヨウヌカボ(Apera spica-venti)
LOLMG = ロリウム・ムルチフロルム(亜種)ガウジニ(Lolium multiflorum subsp. gaudini)
SETVI = エノコログサ(Setaria viridis)
【００５３】
【表６】
2015527325.tif 000014
TRZAW = コムギ(Triticum aestivum)
STEME = コハコベ(Stellaria media)
PAPRH = ヒナゲシ(Papaver rhoeas)
KCHSC = ホウキギ(Kochia scoparia)
MATCH = セイヨウヌカボ(Apera spica-venti)
VIOTR = サンシキスミレ(Viola tricolor)
【００５４】
【表７】
2015527325.tif 000015
TRZAS = コムギ(Triticum aestivum)
HORVS = オオムギ(Hordeum vulgare)
LAMPU = ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)
GALAP = シラホシムグラ(Galium aparine)
CHEAL = シロザ(Chenopodium album)
【００５５】
【表８】
2015527325.tif 000016
KCHSC = ホウキギ(Kochia scoparia (L.) Schrad.)
SASKR = サルソラ・トラグス(Salsola tragus)
VIOTR = サンシキスミレ(Viola tricolor)
MATCH = カミツレ(Matricaria chamomila)
CIRAR = セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)
【国際調査報告】
2015527325.tif 000019
2015527325.tif 000020