(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）で表される既知アリールカルボキサミド及びヘタリールカルボキサミド並びに新規アリールカルボキサミド及びヘタリールカルボキサミド、並びに、動物又はヒトにおける内部寄生生物と戦うための薬物としてのそれらの使用、並びに、アリールカルボキサミド類及びヘタリールカルボキサミド類を含んでいる殺寄生生物剤（特に、殺内部寄生生物剤）に関する。    【化１】2015504437.tif 000317
2015504437.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための薬物として使用するための、式（Ｉ）
【化１】
2015504437.tif 000313
〔式中、
Ｘは、Ｍ１で１置換又は多置換されているフェニル、チエニル又はフラニルを表し；
Ｑは、Ｍ１で１置換又は多置換されているピリジル、チエニル、フラニル又はイソチアゾリルを表し；
Ｙは、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｗは、酸素又は硫黄を表し；
Ｌ１は、−Ｃ（Ｒ１１，Ｒ１２）−、酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ１）−を表し；
Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ２１，Ｒ２２）−を表し；
Ｌ３は、−Ｃ（Ｒ３１，Ｒ３２）−又は直接結合を表し；
Ｍ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルファニル、（３〜１４員の環式基）−Ｏ−を表し；
Ｒ１は、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｒ１１、Ｒ１２は、一緒になって、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよいスピロ結合した３〜１４員の炭素環式基又は３〜１０員のヘテロ環式基を表し；
Ｒ２１、Ｒ２２は、それぞれ、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｒ２１、Ｒ２２は、一緒になって、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよいスピロ結合した３〜１４員の炭素環式基又は３〜１０員のヘテロ環式基を表し；
Ｒ３１、Ｒ３２は、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｒ３１、Ｒ３２は、一緒になって、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよいスピロ結合した３〜１４員の炭素環式基又は３〜１０員のヘテロ環式基を表し；
Ｍ２は、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルスルファニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニルカルボニルオキ
シ、３〜１４員の環式基を表す〕
で表される化合物並びにその塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態。
【請求項２】
Ｘが、Ｍ１で１置換又は多置換されているフェニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル又は３−フラニルを表し；
Ｑが、Ｍ１で１置換又は多置換されている２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、５−イソチアゾリル、３−ピリジル又は２−ピリジルを表し；
Ｙが、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｌ１が、−Ｃ（Ｒ１１，Ｒ１２）−、酸素又は−Ｎ（Ｒ１）−を表し；
Ｍ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルケニル−Ｏ−、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルケニル−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−Ｏ−を表し；
Ｒ１が、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルを表し；
Ｒ１１、Ｒ１２が、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルを表し；
Ｒ１１、Ｒ１２が、スピロ−Ｃ（ＣＨ２−ＣＨ２）としてＣ（Ｒ１１，Ｒ１２）を表し；
Ｒ２１、Ｒ２２が、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルを表し；
Ｒ２１、Ｒ２２が、スピロ−Ｃ（ＣＨ２−ＣＨ２）としてＣ（Ｒ２１，Ｒ２２）を表し；
Ｒ３１、Ｒ３２が、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルを表し；
Ｒ３１、Ｒ３２が、スピロ−Ｃ（ＣＨ２−ＣＨ２）としてＣ（Ｒ３１，Ｒ３２）を表し；
Ｍ２が、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルファニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表す；
動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための薬物として使用するための、請求項１に記載の化合物並びにその塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態。
【請求項３】
Ｘが、Ｍ１で１〜３置換されているフェニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル又は３−フラニルを表し；
Ｑが、Ｍ１で１置換又は２置換されている２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、５−イソチアゾリル、３−ピリジル又は２−ピリジルを表し；
Ｙが、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６員の炭素環式基を表し；
Ｗが、酸素を表し；
Ｍ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルケニル−Ｏ−、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルケニル−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−Ｏ−を表し；
Ｒ１が、水素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル若しくはシクロプロピルを表し；
Ｒ１１、Ｒ１２が、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表し；
Ｒ１１、Ｒ１２が、スピロ−Ｃ（ＣＨ２−ＣＨ２）としてＣ（Ｒ１１，Ｒ１２）を表し；
Ｒ２１、Ｒ２２が、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表し；
Ｒ２１、Ｒ２２が、スピロ−Ｃ（ＣＨ２−ＣＨ２）としてＣ（Ｒ２１，Ｒ２２）を表し；
Ｒ３１、Ｒ３２が、それぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し；
Ｒ３１、Ｒ３２が、スピロ−Ｃ（ＣＨ２−ＣＨ２）としてＣ（Ｒ３１，Ｒ３２）を表し；
Ｍ２が、それぞれ、互いに独立して、塩素、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルカルボニル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表す；
動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための薬物として使用するための、請求項１又は２に記載の化合物並びにその塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態。
【請求項４】
Ｑが、２−チエニル、３−フルオロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、３，４−ジクロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、３−チエニル、２−フルオロ−３−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−シアノ−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−メトキシ−３−チエニル、２−エトキシ−３−チエニル、２−フラニル、３−フルオロ−２−フラニル、３−クロロ−２−フラニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−ヨード−２−フラニル、３−シアノ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、３−（トリフルオロメチル）−２−フラニル、３−メトキシ−２−フラニル、３−エトキシ−２−フラニル、３−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−シアノ−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、２−（トリフルオロメチル）−３−フラニル、２−メトキシ−３−フラニル、２−エトキシ−３−フラニル、４−クロロ−５−イソチアゾリル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表し；
Ｙが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；
Ｍ１が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール）−Ｏ−を表し；
Ｒ１が、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｒ１１、Ｒ１２が、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し；
Ｒ２１、Ｒ２２が、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し；
Ｒ３１、Ｒ３２が、それぞれ、互いに独立して、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｍ２が、それぞれ、互いに独立して、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル、シクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを表す；
動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための薬物として使用するための、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物並びにその塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態。
【請求項５】
動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための薬物として使用するための、式（Ｉ−ｂ）
【化２】
2015504437.tif 000314
〔式中、
Ｌ２、Ｌ３、Ｑ、Ｗ及びＹは、請求項１〜４のいずれかで定義されているとおりであり；
Ｍ１及びＭ３は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルファニル、（３〜１４員の環式基）−Ｏ−を表し；
ｎは、０〜４の整数を表し；
Ｌ２、Ｌ３、Ｑ、Ｗ及びＹは、請求項１〜４のいずれかで定義されているとおりである〕
で表される化合物並びにその塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態。
【請求項６】
動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための薬物として使用するための、式（Ｉ）
【化３】
2015504437.tif 000315
〔式中、
Ｌ１、Ｌ２、Ｍ１、Ｗ、Ｘ及びＹは、請求項１〜４のいずれかで定義されているとおりであり；及び、
Ｑは、Ｍ１で１置換又は多置換されているフェニルを表し（ここで、該フェニルは、その２位においてはトリフルオロメチルでは置換され得ない）；
Ｌ３は、Ｃ（Ｒ３１，Ｒ３２）を表し、その際、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す〕
で表される化合物並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態。
【請求項７】
動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための薬物として使用するための、式（Ｉ）
【化４】
2015504437.tif 000316
〔式中、
Ｌ２、Ｌ３、Ｍ１、Ｗ、Ｘ及びＹは、請求項１〜４のいずれかで定義されているとおりであり；及び、
Ｑは、Ｍ１で１置換又は多置換されているフェニルを表し；
Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ１）を表し、その際、Ｒ１は、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６員の炭素環式基を表し；
Ｌ１は、硫黄を表し；又は、
Ｌ１は、−Ｃ（Ｒ１１，Ｒ１２）−を表し、その際、Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表す〕
で表される化合物並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態。
【請求項８】
動物又はヒトにおける内部寄生生物を防除するための薬物を調製するための、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項９】
動物における内部寄生生物の防除において使用するための請求項１〜５のいずれかに記載の化合物であって、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物又はその塩、Ｎ−オキシド若しくは互変異性体形態を動物又はヒトに予防的又は治療的に投与することを特徴とする、前記化合物。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれかに記載の化合物を含んでいる、殺内部寄生生物剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、既知アリールカルボキサミド類及びヘタリールカルボキサミド類並びに新規アリールカルボキサミド類及びヘタリールカルボキサミド類、並びに、動物又はヒトにおける内部寄生生物に対する殺寄生生物剤としてのそれらの使用に関し、さらに、該アリールカルボキサミド類及びヘタリールカルボキサミド類を含んでいる殺寄生生物剤（特に、殺内部寄生生物剤）にも関する。
【背景技術】
【０００２】
獣医学の分野において、市販されている全ての駆虫剤に対する抵抗性の出現は、ますます増大する問題であり、それによって、新規分子的作用機序を有する殺内部寄生生物剤が求められている。そのような化合物は、広範囲の蠕虫類及び線虫類に対して優れた効力を示すべきであり、また、同時に、処置された動物において毒性作用をもたらしてはならない。殺内部寄生生物活性を示す組成物は、ヒト及び動物の体内における内部寄生生物を防除するために使用される薬剤である。
【０００３】
ＷＯ−Ａ  ２００１／０６０７８３では、獣医学において駆虫剤として経口使用するための特定のフェナシルベンズアミド類が特許請求されている。
【０００４】
農業用殺菌剤として、イソチアゾールカルボキサミド類は、ＷＯ−Ａ  １９９９／２４４１３から知られており、ヘテロシクリルエチルカルボキサミド誘導体は、ＷＯ−Ａ  ２００６／１０８７９１から知られており、ヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体は、ＷＯ−Ａ  ２００６／１０８７９２から知られており、Ｎ−（１−メチル−２−フェニルエチル）ベンズアミド類は、ＷＯ−Ａ  ２００７／０６０１６２から知られており、Ｎ−（１−メチル−２−フェニルエチル）カルボキサミド類は、ＷＯ−Ａ  ２００７０６０１６４から知られており、Ｎ−フェネチルカルボキサミド誘導体は、ＷＯ−Ａ  ２００７／０６０１６６から知られており、Ｎ−（３−フェニルプロピル）カルボキサミド類は、ＷＯ−Ａ  ２００８／１０１９７６から知られており、ピラゾールカルボキサミド類は、ＷＯ−Ａ  ２００８／１４８５７０及びＷＯ−Ａ  ２０１０／０６３７００から知られており、ピラジニルカルボキサミドは、ＷＯ−Ａ  ２０１１／１２８９８９から知られており、並びに、さらに、さまざまな２−ピリジルエチルカルボキサミド誘導体は、ＷＯ−Ａ  ２００４／０１６０８８、ＷＯ−Ａ  ２００４／０７４２８０、ＷＯ−Ａ  ２００５／０１４５４５、ＷＯ−Ａ  ２００５／０５８８２８、ＷＯ−Ａ  ２００５／０５８８３３及びＷＯ−Ａ  ２００５／０８５２３８から知られている。さらに、ＷＯ−Ａ  ２００７／１０８４８３には、殺菌座及び殺線虫剤としてのＮ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体が記載されている。ＷＯ−Ａ  ２００８／１２６９２２では、作物栽培において線虫に対して使用するための２−ピリジルエチルカルボキサミド誘導体の使用が明示的に特許請求されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際特許出願公開第２００１／０６０７８３号
【特許文献２】国際特許出願公開第１９９９／２４４１３号
【特許文献３】国際特許出願公開第２００６／１０８７９１号
【特許文献４】国際特許出願公開第２００６／１０８７９２号
【特許文献５】国際特許出願公開第２００７／０６０１６２号
【特許文献６】国際特許出願公開第２００７／０６０１６４号
【特許文献７】国際特許出願公開第２００７／０６０１６６号
【特許文献８】国際特許出願公開第２００８／１０１９７６号
【特許文献９】国際特許出願公開第２００８／１４８５７０号
【特許文献１０】国際特許出願公開第２０１０／０６３７００号
【特許文献１１】国際特許出願公開第２０１１／１２８９８９号
【特許文献１２】国際特許出願公開第２００４／０１６０８８号
【特許文献１３】国際特許出願公開第２００４／０７４２８０号
【特許文献１４】国際特許出願公開第２００５／０１４５４５号
【特許文献１５】国際特許出願公開第２００５／０５８８２８号
【特許文献１６】国際特許出願公開第２００５／０５８８３３号
【特許文献１７】国際特許出願公開第２００５／０８５２３８号
【特許文献１８】国際特許出願公開第２００７／１０８４８３号
【特許文献１９】国際特許出願公開第２００８／１２６９２２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
獣医学において上記（ヘタ）アリールエチルカルボキサミド類又は（ヘタ）アリールプロピルカルボキサミドを殺内部寄生生物剤として使用することは、これまで記載されていない。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
式（Ｉ）
【化１】
2015504437.tif 000003
【０００８】
〔式中、
Ｘは、Ｍ１で１置換又は多置換されているフェニル、チエニル又はフラニルを表し；
Ｑは、Ｍ１で１置換又は多置換されているフェニル、ピリジル、チエニル、フラニル又はイソチアゾリルを表し；
Ｙは、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｗは、酸素又は硫黄を表し；
Ｌ１は、−Ｃ（Ｒ１１，Ｒ１２）−、酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ１）−を表し；
Ｌ２は、−Ｃ（Ｒ２１，Ｒ２２）−を表し；
Ｌ３は、−Ｃ（Ｒ３１，Ｒ３２）−又は直接結合を表し；
Ｍ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルファニル、（３〜１４員の環式基）−Ｏ−を表し；
Ｒ１は、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｒ１１、Ｒ１２は、一緒になって、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよいスピロ結合した３〜１４員の炭素環式基又は３〜１０員のヘテロ環式基を表し；
Ｒ２１、Ｒ２２は、それぞれ、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｒ２１、Ｒ２２は、一緒になって、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよいスピロ結合した３〜１４員の炭素環式基又は３〜１０員のヘテロ環式基を表し；
Ｒ３１、Ｒ３２は、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表し；
Ｒ３１、Ｒ３２は、一緒になって、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよいスピロ結合した３〜１４員の炭素環式基又は３〜１０員のヘテロ環式基を表し；
Ｍ２は、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルスルファニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニルカルボニルオキ
シ、３〜１４員の環式基を表す〕
で表される化合物並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態が、ヒト又は動物における薬物として、特に、内部寄生生物に対する薬物として、使用されるということが見いだされた。
【０００９】
式（Ｉ）で表される化合物は、適切な場合には、置換基の種類に応じて、幾何異性体及び／若しくは光学活性異性体の形態で存在し得るか、又は、種々の組成からなる対応する異性体混合物の形態で存在し得る。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方に関する。
【００１０】
本発明による化合物は、さらにまた、金属錯体としても存在し得る。
【００１１】
定義
用語「動物」は、ヒトは包含しない。
【００１２】
用語「１又は多」は、好ましくは、「１〜６」を意味し、特に好ましくは、「１〜４」を意味し、極めて特に好ましくは、「１〜３」を意味し、及び、とりわけ、「１又は２」を意味する。
【００１３】
当業者は、表現「ａ」又は「ａｎ」が、本出願において使用されている場合、その状況に応じて、「一（１）」、「一（１）以上」又は「少なくとも一（１）」を意味することを知っている。
【００１４】
ここまで記載された全ての環系に関し、隣接する原子は、−Ｏ−Ｏ−又は−Ｏ−Ｓ−であることはできない。
【００１５】
単純化するために、可変数の可能な炭素原子（Ｃ原子）を有する構造は、本出願においては、Ｃ１−Ｃ１０−構造（Ｃ１−Ｃ１０）と称される。例：１〜１０個の炭素原子からなるアルキル基は、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルに対応する。炭素原子とヘテロ原子からなる環構造は、「３〜１４員の」構造と称される。
【００１６】
置換基に関する集合語〔例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル〕が、複合的な置換基〔例えば、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル〕の末端に存在している場合、その複合的な置換基の末端にある成分〔例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル〕は、最初にある置換基〔例えば、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル〕から独立して、同一であるか又は異なっている置換基によって１置換又は多置換され得る。
【００１７】
異なって定義されていない限り、集合語に関する定義は、複合的な置換基における集合語にも適用される。例：（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルの定義は、複合的な置換基〔例えば、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル〕の成分としての（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルにも当てはまる。
【００１８】
本出願中において供されている実施例は、限定的なものと見なされるべきではなく、むしろ、一部の実施形態についてさらに詳細に記載しているということは、当業者には明らかである。
【００１９】
上記式中に記載されている記号の定義においては、概して下記置換基を代表する集合語を使用した。
【００２０】
集合語
ハロゲン（別途定義されていない限り）：第７主族の元素；フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が好ましい。
【００２１】
（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル（他の場所で異なって定義されていない限り）：直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ６）−炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、特に好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル。例：メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなど。
【００２２】
（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル（他の場所で異なって定義されていない限り）：二重結合を有する直鎖又分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル。（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルが好ましい。例：エテニル、１−プロペニル、３−ブテニルなど。
【００２３】
（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル（他の場所で異なって定義されていない限り）：三重結合を有する直鎖又分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル。（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルが好ましい。例：エチニル、１−プロピニルなど。
【００２４】
（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ（アルキルラジカル−Ｏ−）（他の場所で異なって定義されていない限り）：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合しているアルキルラジカル。（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシが好ましい。例：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシなど。
【００２５】
同様に、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ及び（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−Ｏ−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシが好ましい。（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ又は（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシが好ましい。
【００２６】
（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル（アルキルラジカル−Ｃ（＝Ｏ）−）（他の場所で異なって定義されていない限り）：（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルが好ましい。ここで、炭素原子の数は、当該アルキルカルボニル基の中のアルキルラジカルを示している。
【００２７】
同様に、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルカルボニル及び（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルカルボニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニルが好ましい。（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニルが好ましい。  （Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル（アルキルラジカル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）（他の場所で異なって定義されていない限り）：（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルが好ましい。ここで、炭素原子の数は、当該アルコキシカルボニル基の中のアルキルラジカルを示している。
【００２８】
同様に、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニル及び（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシカルボニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシカルボニルが好ましい。（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル又は（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシカルボニルが好ましい。
【００２９】
（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニルオキシ（アルキルラジカル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）（他の場所で異なって定義されていない限り）：カルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）を介し、その酸素で骨格に結合しているアルキルラジカル。（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルオキシが好ましい。
【００３０】
同様に、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルカルボニルオキシ及び（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルカルボニルオキシは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルオキシ又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニルオキシが好ましい。（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニルオキシ又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニルオキシが好ましい。
【００３１】
（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ（他の場所で異なって定義されていない限り）：−Ｓ−を介して骨格に結合しているアルキルラジカル。（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオが好ましい。
【００３２】
同様に、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルチオ及び（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルチオは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−Ｓ−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルチオが好ましい。（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルチオ又は（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルチオが好ましい。
【００３３】
（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル（他の場所で異なって定義されていない限り）：−Ｓ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルキルラジカル。（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニルが好ましい。
【００３４】
同様に、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルスルフィニル及び（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルスルフィニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−Ｓ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルフィニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルフィニルが好ましい。（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルスルフィニル又は（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルフィニルが好ましい。
【００３５】
（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル（他の場所で異なって定義されていない限り）：−Ｓ（＝Ｏ）２−を介して骨格に結合しているアルキルラジカル。（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルが好ましい。
【００３６】
同様に、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルスルホニル及び（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルスルホニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、それぞれ、−Ｓ（＝Ｏ）２−を介して骨格に結合しているアルケニルラジカル及びアルキニルラジカルである。（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルホニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルホニルが好ましい。（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルスルホニル又は（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルホニルが好ましい。
【００３７】
（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロアルキニルスルホニルは、異なって定義されていない限り、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルチオ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルケニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルスルホニルと同様に定義され、その際、少なくとも
１個の水素原子が上記で定義されているハロゲン原子で置き換えられている。一実施形態では、全ての水素原子がハロゲンで置き換えられている。ハロゲン化された構造の例は、例えば、クロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオである。
【００３８】
環式基
３〜１４員の環式基（他の場所で異なって定義されていない限り）：（Ｃ３−Ｃ１４）−炭素環式基、３〜１０員のヘテロ環式基、ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−炭素環式基、３〜１０員のハロゲン化ヘテロ環式基。
【００３９】
（Ｃ３−Ｃ１４）−炭素環式基（他の場所で異なって定義されていない限り）：（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルケニル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル、ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルケニル、ハロゲン化（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール。
【００４０】
（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル（他の場所で異なって定義されていない限り）：単環式、二環式又は三環式の飽和炭化水素基、好ましくは、（Ｃ３−Ｃ１４）−環原子、（Ｃ３−Ｃ８）−環原子又は（Ｃ３−Ｃ６）−環原子を有する単環式、二環式又は三環式の飽和炭化水素基。シクロアルキルは、さらにまた、スピロ環式基であることもできる。例：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル又はアダマンチル。「シクロアルキル」は、好ましくは、３個、４個、５個、６個又は７個の環原子からなる単環式基を表す。
【００４１】
同様に、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルケニルは、他の場所で異なって定義されていない限り、少なくとも１の二重結合を有する単環式、二環式又は三環式の部分的不飽和炭化水素基、好ましくは、（Ｃ３−Ｃ８）−環原子又は（Ｃ３−Ｃ６）−環原子を有し、少なくとも１の二重結合を有する単環式、二環式又は三環式の部分的不飽和炭化水素基である。例：シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニル。
【００４２】
（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール（他の場所で異なって定義されていない限り）：少なくとも１の環が芳香族である単環式、二環式又は三環式の環系基、好ましくは、（Ｃ６−Ｃ８）−環原子又は（Ｃ６）−環原子を有する、少なくとも１の環が芳香族である単環式、二環式又は三環式の環系基。好ましくは、アリールは、以下のものである：芳香族Ｃ６−単環式環系基；二環式（Ｃ８−Ｃ１４）−環系基；又は、三環式（Ｃ１０−Ｃ１４）−環系基。例：フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル。
【００４３】
ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−炭素環式基、ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル、ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルケニル、ハロゲン化（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールは、いずれの場合にも、異なって定義されていない限り、（Ｃ３−Ｃ１４）−炭素環式基、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルケニル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールと同様に定義され、その際、少なくとも１個の水素原子が上記で定義されているハロゲン原子で置き換えられている。一実施形態では、全ての水素原子がハロゲンで置き換えられている。ハロゲン化された構造の例は、３−クロロフェニル、２−ブロモシクロペンチルである。
【００４４】
ヘテロ原子：例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ。
【００４５】
３〜１０員のヘテロ環式基（他の場所で異なって定義されていない限り）：３〜９員のヘテロシクリル基又は５〜１０員のヘテロアリール基、ハロゲン化３〜９員のヘテロシクリル基又はハロゲン化５〜１０員のヘテロアリール基。
【００４６】
３〜９員のヘテロシクリル（他の場所で異なって定義されていない限り）：炭素原子と少なくとも１個のヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）からなる、３〜９員の飽和又は部分的不飽和の単環式、二環式又は三環式の環系基。該環系は、好ましくは、３〜６員の環系である。好ましくは、該環系は、１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子（特に好ましくは、１個又は２個のヘテロ原子）を含んでいる。単環式環系も好ましい。好ましいさらなる実施形態では、単環式環系は、二重結合を有している部分的に不飽和の単環式環系である。ヘテロシクリルは、スピロ環系であることもできる。例：ピペラジニル、ジヒドロピリジル、モルホリニルなど。この定義は、他の場所で異なって定義されていない限り、複合的な置換基（例えば、３〜９員のヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル）の成分としてのヘテロシクリルにも当てはまる。
【００４７】
５〜１０員のヘテロアリール（他の場所で異なって定義されていない限り）：炭素原子と少なくとも１個のヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）からなる、単環式、二環式又は三環式の５〜１０員のヘテロ環式基（ここで、少なくとも１の環は、芳香族である）。該環系は、好ましくは、５〜６員の環系である。一実施形態では、ヘテロアリールは、５個又は６個の環原子からなる芳香族単環式環系である。好ましくは、ヘテロアリールは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる芳香族単環式環系である。さらにまた、ヘテロアリールは、８〜１４個の環原子からなる二環式環系又は１３個若しくは１４個の環原子からなる三環式環系であることもできる。例：フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル。この定義は、他の場所で異なって定義されていない限り、複合的な置換基（例えば、５〜１０員のヘテロアリール−（Ｃ５−Ｃ１０）−アルキル）の成分としてのヘテロアリールにも当てはまる。５員ヘテロアリール基及び６員ヘテロアリール基について、以下でさらに詳細に記載する。
【００４８】
５員ヘテロアリール（他の場所で異なって定義されていない限り）：１〜３個若しくは１〜４個の窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子を環原子として含んでいるヘテロアリール基。例：フラニル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル。一実施形態では、５員ヘテロアリール基は、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子を環員として含んでいる。例：ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル。さらなる実施形態では、５員ヘテロアリールは、１〜３個の窒素原子を含んでいるか、又は、１個の窒素原子と１個の酸素原子又は硫黄原子を含んでいる。例：チアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル。
【００４９】
６員ヘテロアリール（他の場所で異なって定義されていない限り）：１〜３個又は１〜４個の窒素原子を環原子として含んでいるヘテロアリール基。一実施形態では、６員ヘテロアリール基は、１〜３個の窒素原子を含んでいる。例：ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル。
【００５０】
ハロゲン化３〜９員のヘテロシクリル基又はハロゲン化５〜１０員のヘテロアリール基は、いずれの場合にも、異なって定義されていない限り、３〜９員のヘテロシクリル基又は５〜１０員のヘテロアリール基と同様に定義され、その際、少なくとも１個の水素原子が上記で言及されているハロゲン原子で置き換えられている。一実施形態では、全ての水素原子がハロゲンで置き換えられている。ハロゲン化されたヘテロ環式構造の例：３−クロロテトラヒドロチオピラン−２−イル、４−クロロピリジン−２−イル。
【００５１】
自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外したであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
【発明を実施するための形態】
【００５２】
本発明による化合物の実施形態
全ての実施形態が単独で存在し得るか又は組み合わされて存在し得るということは、当業者には明らかである。
【００５３】
式（Ｉ）で表される化合物は、適切な場合には、その置換基の種類に応じて、塩、互変異性体、幾何異性体及び／若しくは光学活性異性体の形態で存在し得るか、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態で存在し得る。
【００５４】
適切な場合には、本発明による化合物は、さまざまな多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体及び多形体混合物の両方が、本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用され得る。
【００５５】
式（Ｉ）で表される化合物の実施形態について、以下でさらに詳細に記載する：
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ１で１置換又は多置換されているフェニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル又は３−フラニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ１で１置換又は３置換されているフェニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、３−フラニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ１で１置換されているフェニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ１で１置換されているチエニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ１で１置換されているフラニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ１で２置換されているフェニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ１で２置換されているチエニルを表す；
Ｘは、特に好ましくは、Ｍ１で２置換されているフラニルを表す；
Ｑは、Ｍ１で１置換又は多置換されているピリジル、チエニル、フラニル又はイソチアゾリルを表す；
Ｑは、好ましくは、下記構造要素を表す（ここで、下記Ｑに関するｎは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである）：
【化２】
2015504437.tif 000004
【００５６】
Ｑは、好ましくは、下記構造要素を表す（ここで、下記Ｑに関するｎは、いずれの場合にも、以下で定義されているとおりである）：
【化３】
2015504437.tif 000005
【００５７】
Ｑは、特に好ましくは、Ｍ１で１置換又は多置換されている２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、５−イソチアゾリル、フェニル、３−ピリジル又は２−ピリジルを表す；
Ｑは、特に好ましくは、Ｍ１で１置換又は２置換されている２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、５−イソチアゾリル、フェニル、３−ピリジル又は２−ピリジルを表す；
Ｑは、極めて特に好ましくは、２−チエニル、３−フルオロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、３，４−ジクロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、３−チエニル、２−フルオロ−３−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−シアノ−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−メトキシ−３−チエニル、２−エトキシ−３−チエニル、２−フラニル、３−フルオロ−２−フラニル、３−クロロ−２−フラニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−ヨード−２−フラニル、３−シアノ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、３−（トリフルオロメチル）−２−フラニル、３−メトキシ−２−フラニル、３−エトキシ−２−フラニル、３−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−シアノ−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、２−（トリフルオロメチル）−３−フラニル、２−メトキシ−３−フラニル、２−エトキシ−３−フラニル、４−クロロ−５−イソチアゾリル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−（ジフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表す；
Ｑは、特に、極めて特に好ましくは、３−クロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−（ジフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表す；
Ｑは、特に好ましくは、Ｍ１で１置換又は多置換されている２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、５−イソチアゾリル、３−ピリジル又は２−ピリジルを表す；
Ｑは、特に好ましくは、Ｍ１で１置換又は２置換されている２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、５−イソチアゾリル、３−ピリジル又は２−ピリジルを表す；
Ｑは、極めて特に好ましくは、２−チエニル、３−フルオロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、３，４−ジクロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、３−チエニル、２−フルオロ−３−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−シアノ−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−メトキシ−３−チエニル、２−エトキシ−３−チエニル、２−フラニル、３−フルオロ−２−フラニル、３−クロロ−２−フラニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−ヨード−２−フラニル、３−シアノ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、３−（トリフルオロメチル）−２−フラニル、３−メトキシ−２−フラニル、３−エトキシ−２−フラニル、３−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−シアノ−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、２−（トリフルオロメチル）−３−フラニル、２−メトキシ−３−フラニル、２−エトキシ−３−フラニル、４−クロロ−５−イソチアゾリル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表す；
Ｑは、特に、極めて特に好ましくは、３−クロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表す；
Ｙは、好ましくは、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換若しくは多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい３〜１４員の環式基を表す；
Ｙは、好ましくは、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換若しくは多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換若しくは多置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６員の炭素環式基を表す；
Ｙは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す；
Ｙは、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチルを表す；
Ｙは、極めて特に好ましくは、水素、シクロプロピルを表す；
Ｗは、好ましくは、酸素を表す；
Ｗは、好ましくは、硫黄を表す；
Ｌ１は、好ましくは、−Ｃ（Ｒ１１，Ｒ１２）−、酸素又は−Ｎ（Ｒ１）−を表す；
Ｌ１は、極めて特に好ましくは、−Ｃ（Ｒ１１，Ｒ１２）−又は−Ｎ（Ｒ１）−を表す；
Ｌ１は、極めて特に好ましくは、−Ｃ（Ｒ１１，Ｒ１２）−を表す；
Ｌ１は、極めて特に好ましくは、酸素を表す；
Ｌ１は、極めて特に好ましくは、−Ｎ（Ｒ１）−を表す；
Ｌ３は、好ましくは、直接結合を表す；
Ｌ３は、好ましくは、−Ｃ（Ｒ３１，Ｒ３２）−を表す；
Ｍ１は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルケニル−Ｏ−、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルケニル−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−Ｏ−を表す；
Ｍ１は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−Ｏ−、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルケニル−Ｏ−、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルケニル−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−Ｏ−を表す；
Ｍ１は、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−Ｏ−、ハロゲン化（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール）−Ｏ−を表す；
Ｍ１は極めて、特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＯＨ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル又はフェノキシを表す；
Ｍ１は、特に、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ又はフェノキシを表す；
Ｒ１は、好ましくは、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ１４）−炭素環式基を表す；
Ｒ１は、好ましくは、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルを表す；
Ｒ１は、特に好ましくは、水素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル若しくはシクロプロピルを表す；
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す；
Ｒ１は、特に好ましくは、水素を表すか、又は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを表す；
Ｒ１１、Ｒ１２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ１４）−炭素環式基を表す；
Ｒ１１、Ｒ１２は、特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルを表す；
Ｒ１１、Ｒ１２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表す；
Ｒ１１、Ｒ１２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す；
Ｒ１１、Ｒ１２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す；
Ｒ１１、Ｒ１２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す；
Ｒ１１、Ｒ１２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシを表す；又は、
Ｒ１１、Ｒ１２は、極めて特に好ましくは、スピロ−Ｃ（ＣＨ２−ＣＨ２）としてＣ（Ｒ１１，Ｒ１２）を表す；
Ｒ１１、Ｒ１２は、特に、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表す；
Ｒ１１、Ｒ１２は、特に、極めて特に好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表す；
Ｒ１１、Ｒ１２は、特に、極めて特に好ましくは、互いに独立して、水素、メトキシ、メチル、エチルを表す；
Ｒ１１、Ｒ１２は、特に、極めて特に好ましくは、互いに独立して、水素、メトキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、フッ素を表す；
Ｒ２１、Ｒ２２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ１４）−炭素環式基を表す；
Ｒ２１、Ｒ２２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルを表す；
Ｒ２１、Ｒ２２は、特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表す；
Ｒ２１、Ｒ２２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す；
Ｒ２１、Ｒ２２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを表す；
Ｒ２１、Ｒ２２は、特に、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、又は、メチル、エチルを表す；
Ｒ２１、Ｒ２２は、極めて特に好ましくは、スピロ−Ｃ（ＣＨ２−ＣＨ２）としてＣ（Ｒ２１，Ｒ２２）を表す；
Ｒ３１、Ｒ３２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ１４）−炭素環式基を表す；
Ｒ３１、Ｒ３２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル若しくはハロゲン化（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルを表す；
Ｒ３１、Ｒ３２は、特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表す；
Ｒ３１、Ｒ３２は、特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す；
Ｒ３１、Ｒ３２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す；
Ｒ３１、Ｒ３２は、特に、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルを表す；
Ｒ３１、Ｒ３２は、極めて特に好ましくは、スピロ−Ｃ（ＣＨ２−ＣＨ２）としてＣ（Ｒ３１，Ｒ３２）を表す；
Ｍ２は、好ましくは、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（ＣｕＧ−ＣｏＧ）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルファニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニルスルファニル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は（Ｃ３−Ｃ１４）−シクロアルキルを表す；
Ｍ２は、特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルファニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルファニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニルカルボニルオキシ又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表す；
Ｍ２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、塩素、フッ素、ホルミル、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルカルボニル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表す；
Ｍ２は、極めて特に好ましくは、それぞれ、互いに独立して、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル、シクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを表す。
【００５８】
しかしながら、上記で与えられているラジカルの一般的な又は好ましい定義又は例示は、必用に応じて互いに組み合わせることも可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆物質及び中間体の両方に適用される。
【００５９】
上記定義は、必用に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
【００６０】
好ましい、特に好ましい及び極めて特に好ましいのは、いずれの場合にも、好ましいもの、特に好ましいもの、極めて特に好ましいもの又は特に極めて特に好ましいものとして挙げられている置換基を有している式（Ｉ）で表される化合物である。
【００６１】
一実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物
【化４】
2015504437.tif 000006
【００６２】
〔ここで、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｑ、Ｗ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｘは、フェニルを表し、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルスルファニル及びフェノキシからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されているフェニルを表し；
Ｘは、フェニルを表し、特に好ましくは、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＯＨ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル及びフェノキシからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されているフェニルを表し；
Ｘは、２−チエニルを表し、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ並びに置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されている２−チエニルを表し；
Ｘは、２−チエニルを表し、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されている２−チエニルを表し；
Ｘは、３−チエニルを表し、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ並びに置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されている３−チエニルを表し；
Ｘは、３−チエニルを表し、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されている３−チエニルを表し；
Ｘは、２−フラニルを表し、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ並びに置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されている２−フラニルを表し；
Ｘは、２−フラニルを表し、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されている２−フラニルを表し；
Ｘは、３−フラニルを表し、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ並びに置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されている３−フラニルを表し；
Ｘは、３−フラニルを表し、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されている３−フラニルを表す〕
である。
【００６３】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物
【化５】
2015504437.tif 000007
【００６４】
〔ここで、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｑは、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ及び置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換され得る下記構造要素を表し：
【化６】
2015504437.tif 000008
【００６５】
Ｑは、特に好ましくは、２−チエニル、３−フルオロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、３，４−ジクロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、３−チエニル、２−フルオロ−３−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−シアノ−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−メトキシ−３−チエニル、２−エトキシ−３−チエニル、２−フラニル、３−フルオロ−２−フラニル、３−クロロ−２−フラニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−ヨード−２−フラニル、３−シアノ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、３−（トリフルオロメチル）−２−フラニル、３−メトキシ−２−フラニル、３−エトキシ−２−フラニル、３−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−シアノ−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、２−（トリフルオロメチル）−３−フラニル、２−メトキシ−３−フラニル、２−エトキシ−３−フラニル、４−クロロ−５−イソチアゾリル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−（ジフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表し；
Ｑは、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ及び置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換され得る下記構造要素を表し：
【化７】
2015504437.tif 000009
【００６６】
Ｑは、特に好ましくは、２−チエニル、３−フルオロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、３，４−ジクロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、３−チエニル、２−フルオロ−３−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−シアノ−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−メトキシ−３−チエニル、２−エトキシ−３−チエニル、２−フラニル、３−フルオロ−２−フラニル、３−クロロ−２−フラニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−ヨード−２−フラニル、３−シアノ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、３−（トリフルオロメチル）−２−フラニル、３−メトキシ−２−フラニル、３−エトキシ−２−フラニル、３−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−シアノ−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、２−（トリフルオロメチル）−３−フラニル、２−メトキシ−３−フラニル、２−エトキシ−３−フラニル、４−クロロ−５−イソチアゾリル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。
【００６７】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物
【化８】
2015504437.tif 000010
【００６８】
〔ここで、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｑ、Ｗ及びＸは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｙは、好ましくは、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６員の炭素環式基を表し；
Ｙは、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。
【００６９】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物
【化９】
2015504437.tif 000011
【００７０】
〔ここで、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｑ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｗは、好ましくは、酸素を表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。
【００７１】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物
【化１０】
2015504437.tif 000012
【００７２】
〔ここで、
Ｌ２、Ｌ３、Ｑ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｌ１は、好ましくは、Ｃ（Ｒ１１，Ｒ１２）を表し、その際、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、若しくは、Ｍ２で１置換若しくは多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、若しくは、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６員の炭素環式基を表し、又は、Ｒ１１とＲ１２は、一緒になって、置換されていてもよいスピロ結合した３〜６員の環式基を表し；
Ｌ１は、好ましくは、酸素又は硫黄を表し；
Ｌ１は、好ましくは、−Ｎ（Ｒ１）を表し、その際、Ｒ１は、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６員の炭素環式基を表し；
Ｌ１は、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ１１，Ｒ１２）を表し、その際、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表すか、又は、Ｃ（Ｒ１１，Ｒ１２）は、スピロ−Ｃ（ＣＨ２−ＣＨ２）を表し；
Ｌ１は、特に好ましくは、酸素を表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。
【００７３】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物
【化１１】
2015504437.tif 000013
【００７４】
〔ここで、
Ｌ２、Ｌ３、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｑは、好ましくは、Ｍ１で１置換又は多置換されているフェニル、ピリジル、チエニル、フラニル又はイソチアゾリルを表し；
Ｑは、好ましくは、Ｍ１で１置換又は多置換されているピリジル、チエニル、フラニル又はイソチアゾリルを表し；
Ｑは、特に好ましくは、Ｍ１で１置換又は多置換されているフェニルを表し；
Ｌ１は、好ましくは、酸素又は硫黄を表し；
Ｌ１は、好ましくは、−Ｎ（Ｒ１）を表し、その際、Ｒ１は、水素を表すか、又は、Ｍ２で１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、又は、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６員の炭素環式基を表し；
Ｌ１は、特に好ましくは、硫黄を表し；
Ｌ１は、特に好ましくは、−Ｎ（Ｒ１）を表し、その際、Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル又はシクロプロピルを表し；
Ｌ１は、好ましくは、−Ｃ（Ｒ１１，Ｒ１２）−を表し、その際、Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し；
Ｌ１は、特に好ましくは、−Ｃ（Ｒ１１，Ｒ１２）−を表し、その際、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、フッ素、トリフルオロメチル、メトキシを表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。
【００７５】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物
【化１２】
2015504437.tif 000014
【００７６】
〔ここで、
Ｌ１、Ｌ３、Ｑ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｌ２は、好ましくは、Ｃ（Ｒ２１，Ｒ２２）を表し、その際、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素を表すか、若しくは、Ｍ２で１置換若しくは多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、若しくは、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６員の炭素環式基を表し、又は、Ｒ２１とＲ２２は、一緒になって、置換されていてもよいスピロ結合した３〜６員の環式基を表し；
Ｌ２は、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ２１，Ｒ２２）を表し、その際、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、Ｃ（Ｒ２１，Ｒ２２）は、スピロ−Ｃ（ＣＨ２−ＣＨ２）を表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。
【００７７】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物
【化１３】
2015504437.tif 000015
【００７８】
〔ここで、
Ｌ１、Ｌ２、Ｑ、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｌ３は、好ましくは、Ｃ（Ｒ３１，Ｒ３２）を表し、その際、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、若しくは、Ｍ２で１置換若しくは多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、若しくは、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６員の炭素環式基を表し、又は、Ｒ３１とＲ３２は、一緒になって、置換されていてもよいスピロ結合した３〜６員の環式基を表し；
Ｌ３は、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ３１，Ｒ３２）を表し、その際、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、Ｃ（Ｒ３１，Ｒ３２）は、スピロ−Ｃ（ＣＨ２−ＣＨ２）を表し；
Ｌ３は、好ましくは、及び、特に好ましくは、Ｌ２とＮ−Ｙの間の直接結合を表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。
【００７９】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物
【化１４】
2015504437.tif 000016
【００８０】
〔ここで、
Ｌ１、Ｌ２、Ｗ、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｑは、好ましくは、Ｍ１で１置換又は多置換されているフェニル、ピリジル、チエニル、フラニル又はイソチアゾリルを表し；
Ｑは、特に好ましくは、Ｍ１で１置換又は多置換されているフェニルを表し；
Ｑは、極めて特に好ましくは、Ｍ１で１置換又は多置換されているフェニルを表し（ここで、該フェニルは、その２位においてはトリフルオロメチルでは置換され得ない）；
Ｌ３は、好ましくは、Ｃ（Ｒ３１，Ｒ３２）を表し、その際、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ、互いに独立して、水素を表すか、若しくは、Ｍ２で１置換若しくは多置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、若しくは、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６員の炭素環式基を表し、又は、Ｒ３１とＲ３２は、一緒になって、置換されていてもよいスピロ結合した３〜６員の環式基を表し；
Ｌ３は、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ３１，Ｒ３２）を表し、その際、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し；
Ｌ３は、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ３１，Ｒ３２）を表し、その際、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表す〕
並びに式（Ｉ）で表される化合物の塩、Ｎ−オキシド及び互変異性体形態である。
【００８１】
極めて特に好ましいさらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、化合物
【化１５】
2015504437.tif 000017
【００８２】
〔ここで、
Ｘは、Ｍ１で１置換又は多置換されているフェニルを表し、その際、Ｍ１は、水素、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＯＨ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル及びフェノキシからなる群から選択され；
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されている２−チエニルを表し；
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されている３−チエニルを表し；
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されている２−フラニルを表し；
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるＭ１で１置換又は多置換されている３−フラニルを表し；
Ｑは、２−チエニル、３−フルオロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、３，４−ジクロロ−２−チエニル、３，４，５−トリクロロ−２−チエニル、３−ブロモ−２−チエニル、３−ヨード−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル、３−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、３−メトキシ−２−チエニル、３−エトキシ−２−チエニル、３−チエニル、２−フルオロ−３−チエニル、２−クロロ−３−チエニル、２−ブロモ−３−チエニル、２−ヨード−３−チエニル、２−シアノ−３−チエニル、２−メチル−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−メトキシ−３−チエニル、２−エトキシ−３−チエニル、２−フラニル、３−フルオロ−２−フラニル、３−クロロ−２−フラニル、３−ブロモ−２−フラニル、３−ヨード−２−フラニル、３−シアノ−２−フラニル、３−メチル−２−フラニル、３−（トリフルオロメチル）−２−フラニル、３−メトキシ−２−フラニル、３−エトキシ−２−フラニル、３−フラニル、２−クロロ−３−フラニル、２−ブロモ−３−フラニル、２−ヨード−３−フラニル、２−シアノ−３−フラニル、２−メチル−３−フラニル、２−（トリフルオロメチル）−３−フラニル、２−メトキシ−３−フラニル、２−エトキシ−３−フラニル、４−クロロ−５−イソチアゾリル、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル、２−フルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−（ジフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル又は２−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルを表し；
Ｙは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シアノメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、３，３−ジクロロプロパ−２−エニル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；
Ｗは、酸素を表し；
Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ１）を表し、その際、Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル又はシクロプロピルを表し；
Ｌ２は、Ｃ（Ｒ２１，Ｒ２２）を表し、その際、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ、互いに独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルを表し、又は、Ｃ（Ｒ２１，Ｒ２２）は、スピロ−Ｃ（ＣＨ２−ＣＨ２）を表し；
Ｌ３は、Ｌ２とＮ−Ｙの間の直接結合を表す〕
である。
【００８３】
極めて特に好ましいさらなる実施形態では、式（Ｉ−ｂ）で表される化合物は、化合物
【化１６】
2015504437.tif 000018
【００８４】
〔ここで、
Ｌ２、Ｌ３、Ｑ、Ｗ及びＹは、上記で定義されているとおりであり；及び、
Ｍ１及びＭ３は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキルスルファニル、（３〜１４員の環式基）−Ｏ−を表す〕
である。
【００８５】
式（Ｉ−ａ）
【化１７】
2015504437.tif 000019
【００８６】
〔式中、
Ｍ１は、塩素、臭素又はヨウ素を表し；及び、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物は新規である。
【００８７】
式（Ｉ−２）
【化１８】
2015504437.tif 000020
【００８８】
〔式中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物は新規である。
【００８９】
式（Ｉ−３）
【化１９】
2015504437.tif 000021
【００９０】
〔式中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物は新規である。
【００９１】
式（Ｉ−４）
【化２０】
2015504437.tif 000022
【００９２】
〔式中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物は新規である。
【００９３】
調製方法Ａ
【化２１】
2015504437.tif 000023
【００９４】
ラジカルＸ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＱは、上記意味を有する。Ｗは、この場合、酸素を表す。本発明による一般式（ａ）で表される化合物は、一般的に知られている調製方法（例えば、ＷＯ−Ａ  ２００７／０６０１６６に記載されている調製方法）によって、式（ａ１）で表されるアミンと式（ａ２）で表されるカルボン酸又は式（ａ３）で表されるそのハロゲン化物から、調製することができる。式（ａ１）で表されるアミン並びに式（ａ２）で表されるカルボン酸及び式（ａ３）で表されるそのハロゲン化物は、市販されている。
【００９５】
調製方法Ａ−１
式（Ｉ−ａ）
【化２２】
2015504437.tif 000024
【００９６】
〔式中、Ｍ１は、塩素、臭素又はヨウ素を表し、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｘ及びＹは、上記で定義されているとおりである〕
で表される化合物は、式（ａ１）
【化２３】
2015504437.tif 000025
【００９７】
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は、上記意味を有する〕
で表されるアミンを、式（ａ２−１）
【化２４】
2015504437.tif 000026
【００９８】
〔式中、Ｍ１は、塩素、臭素又はヨウ素を表す〕
で表されるカルボン酸又は式（ａ３−１）
【化２５】
2015504437.tif 000027
【００９９】
〔式中、Ｍ１は、塩素、臭素又はヨウ素を表し、Ｈａｌは、フッ素、塩素又は臭素を表す〕
で表されるその酸ハロゲン化物と反応させて式（Ｉ−ａ）で表される化合物を生成させることによって調製される。
【０１００】
式（ａ１）で表されるアミン並びに式（ａ２−１）で表されるカルボン酸及び式（ａ３−１）で表されるそのハロゲン化物は、市販されている。あるいは、式（ａ３−１）で表されるハロゲン化物は、適切なハロゲン化剤（例えば、塩化ホスホリル、臭化ホスホリル、塩化チオニル、塩化オキサリル又はホスゲン）を使用して、式（ａ２−１）で表されるカルボン酸から、一般的に知られている方法によって調製することができる。
【０１０１】
一般構造（ａ３−１）で表されるハロゲン化カルボニルを使用する場合、本発明による一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、有利には、反応補助剤の存在下で実施する。適切な反応補助剤は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、例えば、以下のものを挙げることができる：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸アンモニウム、及び、さらに、第３級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、特に、トリエチルアミン。
【０１０２】
一般構造（ａ２−１）で表されるカルボン酸を使用する場合、本発明による一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、有利には、縮合剤の存在下で実施する。該カルボン酸は、市販されている。適切な縮合剤は、特に、脱水性化学物質である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：酸無水物及び酸ハロゲン化物、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、酸化リン（Ｖ）、塩化ホスホリル、臭化ホスホリル、三塩化リン、三臭化リン、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、ジホスゲン、ギ酸メチル、ギ酸エチル、及び、さらに、カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）。別の既知縮合剤は、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物又はヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）である。ここで、特に挙げることができるものは、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ−ＨＣｌ）とヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）の組合せである。
【０１０３】
本発明による一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、場合により、１種類以上の希釈剤を用いて調製する。適切な希釈剤は、特に、不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、特に、以下のものを挙げることができる：脂肪族、脂環式又は芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル又はジメチルホルムアミド。
【０１０４】
調製方法Ａ−１を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度で実施し、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。
【０１０５】
調製方法Ａ−１は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、調製方法Ａ−１は、高圧下又は減圧下（一般に、０．１バール〜１０バール）で実施することも可能である。
【０１０６】
調製方法Ｂ
【化２６】
2015504437.tif 000028
【０１０７】
ラジカルＸ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＱは、上記意味を有する。この場合、Ｗは酸素を表し、Ｙは水素を表す。
【０１０８】
本発明による一般構造（Ｉ）で表される化合物又はそれらの実施形態（ｂ）は、一般的に知られている調製方法（例えば、ＥＰ２００７０６０１６６に記載されている調製方法）によって、式（ｂ１）で表されるアミンと式（ａ２）で表されるカルボン酸又は式（ａ３）で表されるそのハロゲン化物から調製することができる。式（ｂ１）で表されるアミン並びに式（ａ２）で表されるカルボン酸及び式（ａ３）で表されるそのハロゲン化物は、市販されている。
【０１０９】
調製方法Ｃ
【化２７】
2015504437.tif 000029
【０１１０】
ラジカルＸ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＱは、上記意味を有する。この場合、Ｗは酸素を表し、ＡＧは、脱離基（例えば、ハロゲン又はスルホン酸アルキル若しくはスルホン酸アリール）を表す。
【０１１１】
本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの実施形態（ａ）は、一般的に知られている調製方法（例えば、ＥＰ２００７０６０１６６に記載されている調製方法）によって、式（ｂ）で表されるアミンと式（ｃ１）で表されるアルキル化剤から調製することができる。
【０１１２】
調製方法Ｄ
【化２８】
2015504437.tif 000030
【０１１３】
ラジカルＸ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＱは、上記意味を有する。Ｗ＝酸素を、直接、Ｗ＝硫黄に変換する。
【０１１４】
本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの実施形態（ｄ）は、一般的に知られている調製方法によって、式（ａ）で表される化合物と適切な硫化剤〔例えば、十硫化四リン（「五硫化リン」）又は２，４−ビス［４−メトキシフェニル］−２，４−ジチオノ−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン（「ローソン試薬」）〕から調製することができる。調製方法の例は、とりわけ、「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，  Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ  ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  Ｅ５，  １２５５  （Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，  １９８５）」から、知られている。
【０１１５】
本発明のさらなる態様は、内部寄生性有害生物を防除する方法であり、ここで、該方法は、本発明による式（Ｉ）又は式（Ｉ−ａ）で表される化合物又はそれらの塩、Ｎ−オキシド若しくは互変異性体形態を当該有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする。
【０１１６】
駆虫剤の使用分野
本発明による組成物は、恒温動物に対する毒性が好ましいものであるが、その本発明による組成物は、ヒトにおいて発生する病原性内部寄生生物、並びに、農業用動物、交配用動物、動物園の動物、実験動物（ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  ａｎｉｍａｌ）、実験動物（ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  ａｎｉｍａｌ）及びペットの場合における動物飼育及び動物育種において発生する病原性内部寄生生物を防除するのに適している。それらは、該有害生物の全ての成育段階又は個々の成育段階に対して、並びに、抵抗性内部寄生生物孤立系及び通常の感受性内部寄生生物孤立系に対して、使用することができる。該病原性内部寄生生物を防除することによって、病害、死亡率及び生産力低下（例えば、肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などにおける生産力低下）を低減させることが意図されており、その結果、当該活性化合物を使用することで、より経済的で、より容易で、より健康的な畜産が可能となる。該病原性内部寄生生物としては、蠕虫類〔例えば、扁形動物門（Ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈａ）、特に、単生綱（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）、条虫類（ｃｅｓｔｏｄｅｓ）及び吸虫類（ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）〕、線虫類、舌形動物門（Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）及び鉤頭動物門（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）などがある。挙げることができる例は、以下のとおりである：
単生綱（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）：例えば：ギロダクチルス属種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ダクチロギルス属種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ポリストマ属種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
条虫類（Ｃｅｓｔｏｄｅｓ）：ギョウジョウチュウ目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の、例えば：ジフィロボトリウム属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スピロメトラ属種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ  ｓｐｐ．）、シストセファルス属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リグラ属種（Ｌｉｇｕｌａ  ｓｐｐ．）、ボトリジウム属種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジフロゴノポルス属種（Ｄｉｐｈｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
エンヨウジョウチュウ目（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の、例えば：メソセストイデス属種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノプロセファラ属種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ属種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、モニエジア属種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、チサノソマ属種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、チサニエジア属種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、アビテリナ属種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、スチレシア属種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、シトタエニア属種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アンジラ属種（Ａｎｄｙｒａ  ｓｐｐ．）、ベルチエラ属種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、タエニア属種（Ｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、エキノコックス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ属種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）、ダバイネア属種（Ｄａｖａｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、ライリエチナ属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス属種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノレピス属種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノコチレ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、ジオキス属種（Ｄｉｏｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジピリジウム属種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジョイエウキシエラ属種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム属種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）；
吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）：二生亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）の、例えば：ジプロストムム属種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム属種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シストソマ属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア属種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、アウストロビルハルジア属種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア属種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム属種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブラキライマ属種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ  ｓｐｐ．）、エキノストマ属種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム属種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エキノカスムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム属種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ  ｓｐｐ．）、ファシオラ属種（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ファシオリデス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ファシオロプシス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、シクロコエルム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、チフロコエルム属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、パラムフィストムム属種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カリコホロン属種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、コチロホロン属種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ギガントコチレ属種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス属種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ガストロチラクス属種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ノトコチルス属種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カタトロピス属種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ  ｓｐｐ．）、プラギオルキス属種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、プロストゴニムス属種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウリトレマ属種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、トログロトレマ属種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コリリクルム属種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ  ｓｐｐ．）、ナノフィエツス属種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、メトルキス属種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス属種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、メタゴニムス属種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
線虫類：ベンチュウ目（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）の、例えば：トリクリス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カピラリア属種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、トリコモソイデス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリキネラ属種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
クキセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）の、例えば：ミクロネマ属種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；
カンセンチュウ目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｎａ）の、例えば：ストロンギルス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリオドントホルス属種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコネマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ギアロセファルス属種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロファリンキス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ  ｓｐｐ．）、ポテリオストムム属種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シリコステファヌス属種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ステファヌルス属種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ウンシナリア属種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、グロボセファルス属種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シンガムス属種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シアトストマ属種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、メタストロンギルス属種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス属種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ムエレリウス属種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス属種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス属種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シストカウルス属種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プネウモストロンギルス属種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スピコカウルス属種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス属種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス属種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クレノソマ属種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、パラクレノソマ属種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス属種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アエルロストロンギルス属種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィラロイデス属種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、マルシャラギア属種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ  ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オベリスコイデス属種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アミドストムム属種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オルラヌス属種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ  ｓｐｐ．）；
センビセンチュウ目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）の、例えば：オキシウリス属種（Ｏｘｙｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、エンテロビウス属種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パサルルス属種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シファシア属種（Ｓｙｐｈａｃｉａ  ｓｐｐ．）、アスピクルリス属種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、トキサスカリス属種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソカラ属種（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｓｐｐ．）、バイリサスカリス属種（Ｂａｙｌｉｓａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、パラスカリス属種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アニサキス属種（Ａｎｉｓａｋｉｓ  ｓｐｐ．）アスカリジア属種、（Ａｓｃａｒｉｄｉａ  ｓｐｐ．）、グナトストマ属種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テラジア属種（Ｔｈｅｌａｚｉａ  ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ属種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ハブロネマ属種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラブロネマ属種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ドラスキア属種（Ｄｒａｓｃｈｉａ  ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ステファノフィラリア属種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、パラフィラリア属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、セタリア属種（Ｓｅｔａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ロア属種（Ｌｏａ  ｓｐｐ．）、ジロフィラリア属種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、リトモソイデス属す（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア属種（Ｂｒｕｇｉａ  ｓｐｐ．）、ウケレリア属種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ属種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
鉤頭動物門（Ａｃａｎｔｏｃｅｐｈａｌａ）：ダイコウトウチュウ目（Ｏｌｉｇａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の、例えば：マクラカントリンクス属種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プロステノルキス属種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）；
ポリモルフス目（Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ）の、例えば：フィリコリス属種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
サジョウコウトウチュウ目（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ）の、例えば：モニリホルミス属種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウトウチュウ目（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の、例えば：アカントセファルス属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エキノリンクス属種（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、レプトリンコイデス属種（Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；
舌形動物門（Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）：シタムシ目（Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）の、例えば：リングアツラ属種（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１１７】
好ましい実施形態によれば、式（Ｉ）で表される化合物は、線虫類を防除するために使用される。特に好ましくは、以下の線虫を挙げることができる：ベンチュウ目（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）、クキセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）、カンセンチュウ目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｎａ）、又は、センビセンチュウ目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）に属する以下のもの：グナトストマ属種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テラジア属種（Ｔｈｅｌａｚｉａ  ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ属種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ハブロネマ属種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラブロネマ属種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ドラスキア属種（Ｄｒａｓｃｈｉａ  ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１１８】
特に好ましいさらなる実施形態は、以下のものを防除するための使用を提供する：エンチュウ目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、特に、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ））、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、蛇状毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ））、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、及び、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、又は、テラドルサギア属種（Ｔｅｌａｄｏｒｓａｇｉａ  ｓｐｐ．）。
【０１１９】
特に好ましいさらなる実施形態は、以下のものを防除するための使用を提供する：カイチュウ目（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ）、例えば、パラスカリス属種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０１２０】
動物は、魚類、爬虫類、鳥類、又は、特に、哺乳類であり得る。
【０１２１】
農業用家畜及び育種用家畜としては、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、スイギュウ、ロバ、ウサギ、ダマジカ、トナカイ、毛皮動物、例えば、ミンク、チンチラ、アライグマ、鳥類、例えば、ニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ダチョウ、魚類、例えば、マス、サケ、コイ、スズキ、カワカマス、ウナギ。
【０１２２】
実験動物としては、以下のものを挙げることができる：マウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、イヌ、及び、ネコ。
【０１２３】
ペット類としては、以下のものを挙げることができる：イヌ、及び、ネコ。
【０１２４】
本発明によれば、動物に対して使用するのが好ましい。しかしながら、原理上は、ヒトに対して使用することも可能である。ヒトにおいては、好ましくは、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ネカトル属種（Ｎｅｃａｔｏｒ  ｓｐｐ．）、トリクリス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）及びエンテロビウス属種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）を防除する。
【０１２５】
一実施形態によれば、本発明による使用に関して、哺乳動物の中で、草食動物（これは、主に、植物を食して生きている）が好ましい。特に好ましいのは、反芻動物（例えば、ヒツジ、ヤギ、ウシ）の処理である。
【０１２６】
非反芻性哺乳動物の草食動物の好ましい例は、ウマである。ここで、上記組合せは、好ましくは、例えば、以下のものを防除するために使用し得る：エンチュウ目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、又は、特に、カイチュウ目（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ）、例えば、馬回虫（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ  ｅｑｕｏｒｕｍ）。
【０１２７】
反芻動物の場合、以下のものを防除するのが好ましい：エンチュウ目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、特に、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）及びオステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）。
【０１２８】
本発明によれば、特に好ましいのは、ヒツジの処理である。
【０１２９】
本発明によれば、特に好ましいのは、さらに、ウシの処理である。
【０１３０】
本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、及び、畜産において、自体公知の方法で、直接使用されるか、又は、適切な調製物の形態で使用される。投与は、予防的に及び治療的に実施することが可能である。
【０１３１】
一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、単独で使用し得るか、又は、別の活性化合物（例えば、別の殺寄生生物剤）と組合せて使用することができる。
【０１３２】
下記実施例によって、本発明について例証するが、該実施例は、本発明を限定するものではない。
【実施例】
【０１３３】
調製実施例
実施例１４−１１
【化２９】
2015504437.tif 000031
【０１３４】
９４．６ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）の２−メチルフラン−３−カルボン酸、１９８ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）の２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロパン−１−アミン、５０．６ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、４６ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰ、１７２．５ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）のＥＤＣ塩酸塩及び１１６ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、その溶液を室温で１６時間撹拌する。反応が終了した後、１０ｍＬの水を添加し、その有機相を分離し、水相を５ｍＬのジクロロメタンで再度抽出する。そのジクロロメタン相を硫酸ナトリウム／シリカゲルカートリッジを通して濾過し、溶媒を蒸発させ、その残渣を分取ＨＰＬＣで分離する。
【０１３５】
収量：１３９．３ｍｇ（理論値の６３．６％）、無色の固体。
【０１３６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ［ｐｐｍ］，７．７３（ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），３．３７（ｄ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，６Ｈ）。
【０１３７】
実施例２０−２３８
【化３０】
2015504437.tif 000032
【０１３８】
１１４ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）の２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−エチルアミン、１６３ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）の２−（トリフルオロメチル）ニコチノイルクロリド、４０．５ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、３６．６ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰ、１１５ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）のＥＤＣ塩酸塩及び７７．５ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、その溶液を室温で１６時間撹拌する。反応が終了した後、１０ｍＬの水を添加し、その有機相を分離し、水相を５ｍＬのジクロロメタンで再度抽出する。そのジクロロメタン相を硫酸ナトリウム／シリカゲルカートリッジを通して濾過し、溶媒を蒸発させ、その残渣を分取ＨＰＬＣで分離する。
【０１３９】
収量：１４６ｍｇ（理論値の５９．９％）、無色の固体。
【０１４０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ［ｐｐｍ］，８．９５（ｔ，１Ｈ，ＮＨ），８．８０−８．７９（ｄ，１Ｈ），７．９９−７．９７（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．７７（ｄｄ，１Ｈ），７．７２−７．６９（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．３８（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｔ，２Ｈ），３．７０−３．６７（四重線，２Ｈ）。
【０１４１】
下記表中に挙げられている実施例は、同様にして調製することができる。
【０１４２】
１Ｈ  ＮＭＲデータ
１Ｈ  ＮＭＲデータは、対照標準（０．０）としてのテトラメチルシラン及び溶媒（ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３、Ｄ６−ＤＭＳＯ）を使用して、フロープローブヘッド（容積  ６０μＬ）を備えたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００で測定した。
【０１４３】
選択された実施例に関するＮＭＲデータは、慣習的な形態（δ値、多重項分裂、水素原子の数）で、又は、ＮＭＲピークリストとして、記載されている。
【０１４４】
ＮＭＲピークリスト法：  選択された実施例に関する１Ｈ  ＮＭＲデータが１Ｈ  ＮＭＲピークリストの形態で示されている場合、各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載され、次に、スペースで区切られて、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関して、δ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。従って、１つの例に対するピークリストは、以下の形態で示される：δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。その中でＮＭＲスペクトルが記録された溶媒は、ＮＭＲピークリスト又は慣習的な解釈によるＮＭＲのリストの前に、角括弧内に記載されている。
【表１】
2015504437.tif 000033
【０１４５】
2015504437.tif 000034
【０１４６】
2015504437.tif 000035
【０１４７】
2015504437.tif 000036
【０１４８】
2015504437.tif 000037
【０１４９】
2015504437.tif 000038
【表２】
2015504437.tif 000039
【０１５０】
2015504437.tif 000040
【０１５１】
2015504437.tif 000041
【０１５２】
2015504437.tif 000042
【０１５３】
2015504437.tif 000043
【０１５４】
2015504437.tif 000044
【０１５５】
2015504437.tif 000045
【０１５６】
2015504437.tif 000046
【０１５７】
2015504437.tif 000047
【０１５８】
2015504437.tif 000048
【０１５９】
2015504437.tif 000049
【０１６０】
2015504437.tif 000050
【０１６１】
2015504437.tif 000051
【０１６２】
2015504437.tif 000052
【０１６３】
2015504437.tif 000053
【表３】
2015504437.tif 000054
【０１６４】
2015504437.tif 000055
【０１６５】
2015504437.tif 000056
【０１６６】
2015504437.tif 000057
【０１６７】
2015504437.tif 000058
【０１６８】
2015504437.tif 000059
【０１６９】
2015504437.tif 000060
【０１７０】
2015504437.tif 000061
【０１７１】
2015504437.tif 000062
【０１７２】
2015504437.tif 000063
【表４】
2015504437.tif 000064
【０１７３】
2015504437.tif 000065
【０１７４】
2015504437.tif 000066
【０１７５】
2015504437.tif 000067
【０１７６】
2015504437.tif 000068
【０１７７】
2015504437.tif 000069
【０１７８】
2015504437.tif 000070
【０１７９】
2015504437.tif 000071
【０１８０】
2015504437.tif 000072
【０１８１】
2015504437.tif 000073
【０１８２】
2015504437.tif 000074
【表５】
2015504437.tif 000075
【０１８３】
2015504437.tif 000076
【０１８４】
2015504437.tif 000077
【０１８５】
2015504437.tif 000078
【０１８６】
2015504437.tif 000079
【表６】
2015504437.tif 000080
【０１８７】
2015504437.tif 000081
【０１８８】
2015504437.tif 000082
【０１８９】
2015504437.tif 000083
【０１９０】
2015504437.tif 000084
【表７】
2015504437.tif 000085
【０１９１】
2015504437.tif 000086
【０１９２】
2015504437.tif 000087
【０１９３】
2015504437.tif 000088
【０１９４】
2015504437.tif 000089
【０１９５】
2015504437.tif 000090
【表８】
2015504437.tif 000091
【０１９６】
2015504437.tif 000092
【０１９７】
2015504437.tif 000093
【０１９８】
2015504437.tif 000094
【０１９９】
2015504437.tif 000095
【０２００】
2015504437.tif 000096
【０２０１】
2015504437.tif 000097
【０２０２】
2015504437.tif 000098
【表９】
2015504437.tif 000099
【０２０３】
2015504437.tif 000100
【０２０４】
2015504437.tif 000101
【０２０５】
2015504437.tif 000102
【０２０６】
2015504437.tif 000103
【０２０７】
2015504437.tif 000104
【０２０８】
2015504437.tif 000105
【０２０９】
2015504437.tif 000106
【０２１０】
2015504437.tif 000107
【０２１１】
2015504437.tif 000108
【０２１２】
2015504437.tif 000109
【０２１３】
2015504437.tif 000110
【０２１４】
2015504437.tif 000111
【０２１５】
2015504437.tif 000112
【０２１６】
2015504437.tif 000113
【０２１７】
2015504437.tif 000114
【０２１８】
2015504437.tif 000115
【０２１９】
2015504437.tif 000116
【表１０】
2015504437.tif 000117
【０２２０】
2015504437.tif 000118
【０２２１】
2015504437.tif 000119
【０２２２】
2015504437.tif 000120
【表１１】
2015504437.tif 000121
【０２２３】
2015504437.tif 000122
【０２２４】
2015504437.tif 000123
【０２２５】
2015504437.tif 000124
【０２２６】
2015504437.tif 000125
【０２２７】
2015504437.tif 000126
【０２２８】
2015504437.tif 000127
【０２２９】
2015504437.tif 000128
【０２３０】
2015504437.tif 000129
【０２３１】
2015504437.tif 000130
【０２３２】
2015504437.tif 000131
【０２３３】
2015504437.tif 000132
【表１２】
2015504437.tif 000133
【０２３４】
2015504437.tif 000134
【０２３５】
2015504437.tif 000135
【０２３６】
2015504437.tif 000136
【０２３７】
2015504437.tif 000137
【０２３８】
2015504437.tif 000138
【０２３９】
2015504437.tif 000139
【０２４０】
2015504437.tif 000140
【０２４１】
2015504437.tif 000141
【０２４２】
2015504437.tif 000142
【表１３】
2015504437.tif 000143
【０２４３】
2015504437.tif 000144
【０２４４】
2015504437.tif 000145
【０２４５】
2015504437.tif 000146
【０２４６】
2015504437.tif 000147
【０２４７】
2015504437.tif 000148
【０２４８】
2015504437.tif 000149
【０２４９】
2015504437.tif 000150
【０２５０】
2015504437.tif 000151
【０２５１】
2015504437.tif 000152
【０２５２】
2015504437.tif 000153
【０２５３】
2015504437.tif 000154
【０２５４】
2015504437.tif 000155
【表１４】
2015504437.tif 000156
【０２５５】
2015504437.tif 000157
【０２５６】
2015504437.tif 000158
【０２５７】
2015504437.tif 000159
【０２５８】
2015504437.tif 000160
【０２５９】
2015504437.tif 000161
【０２６０】
2015504437.tif 000162
【表１５】
2015504437.tif 000163
【０２６１】
2015504437.tif 000164
【０２６２】
2015504437.tif 000165
【０２６３】
2015504437.tif 000166
【表１６】
2015504437.tif 000167
【０２６４】
2015504437.tif 000168
【０２６５】
2015504437.tif 000169
【０２６６】
2015504437.tif 000170
【０２６７】
2015504437.tif 000171
【０２６８】
2015504437.tif 000172
【０２６９】
2015504437.tif 000173
【０２７０】
2015504437.tif 000174
【０２７１】
2015504437.tif 000175
【０２７２】
2015504437.tif 000176
【０２７３】
2015504437.tif 000177
【０２７４】
2015504437.tif 000178
【０２７５】
2015504437.tif 000179
【表１７】
2015504437.tif 000180
【０２７６】
2015504437.tif 000181
【０２７７】
2015504437.tif 000182
【０２７８】
2015504437.tif 000183
【０２７９】
2015504437.tif 000184
【０２８０】
2015504437.tif 000185
【０２８１】
2015504437.tif 000186
【０２８２】
2015504437.tif 000187
【０２８３】
2015504437.tif 000188
【０２８４】
2015504437.tif 000189
【０２８５】
2015504437.tif 000190
【０２８６】
2015504437.tif 000191
【０２８７】
2015504437.tif 000192
【０２８８】
2015504437.tif 000193
【０２８９】
2015504437.tif 000194
【０２９０】
2015504437.tif 000195
【表１８】
2015504437.tif 000196
【０２９１】
2015504437.tif 000197
【０２９２】
2015504437.tif 000198
【０２９３】
2015504437.tif 000199
【０２９４】
2015504437.tif 000200
【０２９５】
2015504437.tif 000201
【０２９６】
2015504437.tif 000202
【０２９７】
2015504437.tif 000203
【表１９】
2015504437.tif 000204
【０２９８】
2015504437.tif 000205
【０２９９】
2015504437.tif 000206
【０３００】
2015504437.tif 000207
【０３０１】
2015504437.tif 000208
【０３０２】
2015504437.tif 000209
【０３０３】
2015504437.tif 000210
【表２０】
2015504437.tif 000211
【０３０４】
2015504437.tif 000212
【０３０５】
2015504437.tif 000213
【０３０６】
2015504437.tif 000214
【０３０７】
2015504437.tif 000215
【０３０８】
2015504437.tif 000216
【０３０９】
2015504437.tif 000217
【０３１０】
2015504437.tif 000218
【０３１１】
2015504437.tif 000219
【０３１２】
2015504437.tif 000220
【０３１３】
2015504437.tif 000221
【０３１４】
2015504437.tif 000222
【０３１５】
2015504437.tif 000223
【０３１６】
2015504437.tif 000224
【０３１７】
2015504437.tif 000225
【０３１８】
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【０３１９】
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【０３２０】
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【０３２１】
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【０３２２】
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【０３２３】
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【０３２４】
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【０３３０】
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【０３３１】
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【０３３２】
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【０３３３】
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【０３３４】
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【０３３５】
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【０３３６】
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【０３３７】
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【０３３８】
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【０３３９】
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【０３４０】
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【０３４１】
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【０３４２】
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【０３４３】
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【０３４４】
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【０３４５】
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【０３４６】
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【０３４７】
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【０３４８】
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【０３４９】
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【０３５０】
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【０３５１】
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【０３５２】
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【０３５３】
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【０３５４】
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【０３５５】
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【０３５６】
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【０３５７】
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【０３５８】
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【０３５９】
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【０３６０】
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【０３６１】
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【０３６２】
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【０３６３】
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【０３６４】
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【０３６５】
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【０３６６】
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【０３６７】
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【０３６８】
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【０３６９】
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【０３７０】
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【表２１】
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【０３７１】
2015504437.tif 000280
【０３７２】
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【０３７３】
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【表２２】
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【表２３】
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【０３７４】
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【０３７５】
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【０３７６】
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【０３７７】
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【０３７８】
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【０３７９】
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【０３８０】
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【０３８１】
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【０３８２】
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【０３８３】
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【表２４】
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【０３８４】
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【０３８５】
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【０３８６】
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【０３８７】
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【０３８８】
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【表２５】
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【０３８９】
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【０３９０】
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【表２６】
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【０３９１】
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【０３９２】
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【０３９３】
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【０３９４】
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【０３９５】
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【０３９６】
生物学的実験
実施例Ａ
ニッポストロンギルス・ブラシリエンシス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）試験（ＮＩＰＯＢＲ）
ニッポストロンギルス・ブラシリエンシス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）を用いたインビトロ実験のための試験方法
ニッポストロンギルス・ブラシリエンシス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）成虫を雌Ｗｉｓｔａｒラットの小腸から分離し、２０μｇ／ｍＬのシソマイシン及び２μｇ／ｍＬのＣａｎｅｓｔｅｎを含んでいる０．９％ＮａＣｌの中に移した。該寄生虫（雌雄両方）のインキュベーションは、アセチルコリンエステラーゼの活性を測定するのにも使用される１．０ｍＬの培地の中で実施した。当該化合物をＤＭＳＯに溶解させ、それを、それぞれ、１００μｇ／ｍＬ、１０μｇ／ｍＬ及び１μｇ／ｍＬの最終濃度となるように、前記インキュベーション培地に加えた。対照は、ＤＭＳＯのみを含んでいた。インキュベーション及び酵素測定については、Ｒａｐｓｏｎら（１９８７）〔Ｚ．  Ｐａｒａｓｉｔｅｎｋｕｎｄｅ  ７３，  １９０−１９１〕による研究において記載された。
【０３９７】
効力は、３５（０〜３５％阻害）、６０（＞３５〜６０％）、８４（＞６０−８４％）及び１００（＞８４〜１００％）の区分を用いて分類した
【表２７】
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【０３９８】
実施例Ｂ
インビボ線虫試験
ヘリグモソモイデス・ポリギルス（Ｈｅｌｉｇｍｏｓｏｍｏｉｄｅｓ  ｐｏｌｙｇｙｒｕｓ）／マウス
ヘリグモソモイデス・ポリギルス（Ｈｅｌｉｇｍｏｓｏｍｏｉｄｅｓ  ｐｏｌｙｇｙｒｕｓ）を実験的に感染させたマウスを、その寄生虫の検出潜伏期間（ｐｒｅｐａｔｅｎｃｙ  ｔｉｍｅ）が経過した後、処理した。当該活性化合物を、Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ  ＥＬ／水混合物の中に入れて、経口投与した。
【０３９９】
該マウスの解剖に際して小腸内の寄生虫の数を数えることにより、活性の程度を求めた。効力は、処理されていない対照動物の小腸内の寄生虫の数と比較した寄生虫の数によって決定した。
【０４００】
試験に供した活性化合物及び有効薬量（Ｄｏｓｉｓ  ｅｆｆｅｃｔｉｖａ）は、下記表に示してある。
【表２８】
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【０４０１】
実施例Ｃ
インビボ線虫試験
捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）／ヒツジ
捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）を実験的に感染させたヒツジを、その寄生虫の検出潜伏期間（ｐｒｅｐａｔｅｎｃｙ  ｔｉｍｅ）が経過した後、処理した。当該活性化合物を、純粋な活性化合物として、経口的に及び／又は筋肉内に、投与した。
【０４０２】
該ヒツジの解剖に際して皺胃内の寄生虫の数を数えることにより、活性の程度を求めた。効力は、処理されていない対照動物の皺胃内の寄生虫の数と比較した寄生虫の数によって決定した。
【０４０３】
試験に供した活性化合物及び有効薬量（Ｄｏｓｉｓ  ｅｆｆｅｃｔｉｖａ）は、下記表に示してある。
【表２９】
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【０４０４】
実施例Ｄ
捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）試験（ＨＡＥＭＣＯ）
溶媒：  ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物を「リンゲル液」で希釈して、所望の濃度とする。所望濃度の該活性化合物調製物を含んでいる容器に、約４０匹の捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）幼虫を生息させる。
【０４０５】
５日間経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し；０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０４０６】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、１００％の効果示す：２０−２６、２０−２９。
【０４０７】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、９０％の効果示す：１３−４。
【０４０８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、８０％の効果示す：１４−２、１４−４。
【０４０９】
クーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｃｕｒｔｉｃｅｉ）試験（ＣＯＯＰＣＵ）
溶媒：  ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物を「リンゲル液」で希釈して、所望の濃度とする。所望濃度の該活性化合物調製物を含んでいる容器に、約４０匹のクーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｃｕｒｔｉｃｅｉ）幼虫を生息させる。
【０４１０】
５日間経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し；０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０４１１】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、１００％の効果示す：２０−２６。
【０４１２】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、８０％の効果示す：１７−３７。
【０４１３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、９０％の効果示す：１４−２、１４−４、１３−４。
【０４１４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で、８００％の効果示す：２０−２９。
【国際調査報告】
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