(57)【要約】  例えばコムギまたはオオムギにおいて使用するための、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物：４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤（例えば、以下に限定されないが、クロキントセットメキシルを含むキノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来するもの）を含む、薬害が軽減された除草組成物は、望ましくない植生の雑草防除を実現する。
2015527326.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物
【化５】
2015527326.tif 000008
または、農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤を含む薬害が軽減された除草組成物。
【請求項２】
（ａ）が、Ｃ１〜４アルキル、または化合物（Ｉ）のベンジルエステルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
（ａ）が、化合物（Ｉ）のベンジルエステルである、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
（ａ）が、カルボン酸である式（Ｉ）の化合物である、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
薬害軽減剤が、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来する、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
薬害軽減剤が、クロキントセット酸、クロキントセットメキシル、クロキントセットトリイソプロピルアミン、またはクロキントセットジメチルアミンである、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
薬害が軽減された除草組成物が、コムギまたはオオムギにおいて使用するためのものである、請求項１から６のいずれかに記載の組成物。
【請求項８】
薬害軽減剤が、クロキントセットメキシルである、請求項１から７のいずれかに記載の組成物。
【請求項９】
（ａ）と（ｂ）との重量比が、６４：１〜１：３２である、請求項１から８のいずれかに記載の組成物。
【請求項１０】
（ａ）と（ｂ）との重量比が、２：１〜１：２である、請求項１から９のいずれかに記載の組成物。
【請求項１１】
農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、請求項１から１０のいずれかに記載の組成物。
【請求項１２】
望ましくない植生を防除する方法であって、除草有効量の請求項１から１１のいずれかに記載の組成物を含む、薬害が軽減された除草組成物を植生に接触させるか、または植生に隣接する土壌もしくは水に施用するステップを含む、方法。
【請求項１３】
コムギおよびオオムギにおいて、望ましくない植生が防除される、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
複数の化学品および／または複数の作用機序に耐性を付与する複数のまたは多重の形質を有している、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニル耐性作物において、望ましくない植生が防除される、請求項１２に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
それらの使用
この出願は、２０１２年７月２４日に出願の米国仮特許出願第６１／６７４，９９０号の利益を主張する。
【背景技術】
【０００２】
作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている課題である。この課題に対処する一助とするため、合成化学分野の研究者らは、このような望まれない成長を防除するのに有効な広範囲にわたる様々な化学品および化学製剤を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献中で開示され、多数が商業的に使用されている。しかし、こうした除草剤は、時として、防除するよう意図した雑草および他の植生の他に、保護する作物に害を及ぼす恐れがある。
【発明の概要】
【０００３】
本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物
【０００４】
【化１】
2015527326.tif 000003
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤（例えば、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来するもの）を含む薬害が軽減された除草組成物が提供される。本組成物はまた、農業上許容されるアジュバントまたは担体も含有してもよい。本組成物は、例えば、コムギまたはオオムギにおいて使用することができる。
【０００５】
本明細書では、望ましくない植生を防除する方法であって、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物
【０００６】
【化２】
2015527326.tif 000004
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤（例えば、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来するもの）を含む薬害が軽減された除草組成物を植生に接触させるか、または土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法も提供される。本方法は、例えば、コムギまたはオオムギにおいて使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
定義
本明細書で使用する場合、式（Ｉ）の化合物は以下の構造
【０００８】
【化３】
2015527326.tif 000005
を有する。式（Ｉ）の化合物は、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸という名前によって特定することができ、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第７，３１４，８４９（Ｂ２）号において記載されている。式（Ｉ）の化合物の例示的な使用には、複数の非作付けおよび作付け状況において、イネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草を含む、望ましくない植生を防除することが含まれる。
【０００９】
本明細書で使用する場合、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来する薬害軽減剤は、米国特許第４，９０２，３４０号に記載されている。キノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来する薬害軽減剤には、クロキントセット酸、クロキントセットメキシル、クロキントセットトリイソプロピルアミン、およびクロキントセットジメチルアミンなどのクロキントセットの誘導体が含まれる。クロキントセットとは、［（５−クロロ−８−キノリニル）オキシ］酢酸の一般名である。クロキントセットの薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。
【００１０】
本明細書で使用する場合、ＡＤ６７（ＭＯＮ４６６０）とは、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ−［４，５］デカンの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第13版、2003年に記載されている。ＡＤ６７（ＭＯＮ４６６０）は、トウモロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００１１】
本明細書で使用する場合、ベフルブタミドとは、２−［１４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシル−Ｎ−（フェニルメチル）ブタンアミドの一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。ベフルブタミドは開発中の化合物であり、コムギおよびオオムギにおいて、オオイヌノフグリ（Veronica persica）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）、およびマキバスミレ（Viola arvensis）などの広葉雑草を発生前および発生後早期に防除するため、単独またはイソプロツロンとの混合物中のどちらかで使用される。
【００１２】
本明細書で使用する場合、ベノキサコールとは、４−（ジクロロアセチル）−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジンの一般名である。その薬害軽減活性は、Pesticide Outlook、2001年（The Royal Society of Chemistry、[Online]、2001年、10〜15頁）に記載されている。ベノキサコールは、トウモロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００１３】
本明細書で使用する場合、ベンチオカルブとは、Ｓ−［（４−クロロフェニル）メチル］Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモチオエートの一般名である。その殺有害生物活性は、PubChem Compound、2005年（NCBI PubChem Compound、Benthiocarb-Compound Summary. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=34192#x281（２０１２年７月にアクセスした）に記載されている。ベンチオカルブは、望ましくない植生、とりわけ様々なタイプの雑草、イネ科草（ＰＯＡＣＥＡＥ）、および木本植物を壊滅するのに使用される。
【００１４】
本明細書で使用する場合、ビスピリバクとは、２，６−ビス［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］−安息香酸の一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。ビスピリバク−ナトリウムは、直播イネにおいて、イネ科草、スゲ、および広葉雑草を防除する。
【００１５】
本明細書で使用する場合、ブラシノリドとは、（１Ｒ，３ａＳ，３ｂＳ，６ａＳ，８Ｓ，９Ｒ，１０ａＲ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−１−［（１Ｓ，２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−１，４，５−トリメチルヘキシル］ヘキサデカヒドロ−８，９−ジヒドロキシ−１０ａ，１２ａ−ジメチル−６Ｈ−ベンズ［ｃ］インデノ［５，４−ｅ］オキセピン−６−オンの一般名である。その植物ホルモン活性は、Journal of Agronomy and Crop Science、2011年（Anjum, S. A.ら、Brassinolide Application Improves the Drought Tolerance in Maize Through Modulation of Enzymatic Antioxidants and Leaf Gas Exchange. Journal of Agronomy and Crop Science、197巻、2011年、177〜185頁）に記載されている。ブラシノリドは天然物質であり、これは植物の生育事象をモジュレートし、非生物的なストレスに対する作物耐性を改善することが知られている。
【００１６】
本明細書で使用する場合、カルフェントラゾンとは、アルファ，２−ジクロロ−５−［４−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，−２，４−トリアゾール−１−イル］−４−フルオロベンゼンプロパン酸の一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。カルフェントラゾン−エチルは、穀物およびイネにおいて、広範囲にわたる広葉雑草を防除する。
【００１７】
本明細書で使用する場合、シハロホップとは、（２Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］−プロパン酸の一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。シハロホップ−ブチルは、イネにおいて、イネ科雑草を防除する。
【００１８】
本明細書で使用する場合、シオメトリニルとは、（αＺ）−α−［（シアノメトキシ）イミノ］ベンゼンアセトニトリルの一般名である。その薬害軽減活性は、Pesticide Outlook、2001年（The Royal Society of Chemistry、[Online]、2001年、10〜15頁）に記載されている。シオメトリニルは、モロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００１９】
本明細書で使用する場合、ダイムロンとは、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）−ウレアの一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。ダイムロンは、水稲において、カヤツリグサ科雑草および一年生イネ科雑草を防除する。
【００２０】
本明細書で使用する場合、ジクロルミドは、Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミドの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。ジクロルミドは、トウモロコシおよびモロコシに対する薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００２１】
本明細書で使用する場合、ジシクロノンとは、１−（ジクロロアセチル）ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オンの一般名である。その薬害軽減活性は、PubChem Compound、2005年（NCBI PubChem Compound、Dicyclonon-Compound Summary.http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=115203（２０１２年７月にアクセスした）に記載されている。ジシクロノンは、トウモロコシおよび穀作物において薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００２２】
本明細書で使用する場合、ジメピペレートとは、Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）１−ピペリジン−カルボチオエートの一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。ジメピペレートは、水稲において、イヌビエ（イヌビエ（Echinochloa crus-galli））を防除する。
【００２３】
本明細書で使用する場合、ジスルホトンとは、Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−［２−（エチルチオ）エチル］ホスホロジチオエートの一般名である。その殺虫活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009年に記載されている。ジスルホトンは、ジャガイモ、野菜、モロコシ、イネ、タバコ、堅果、および他の作物における殺虫剤として使用される。
【００２４】
本明細書で使用する場合、フェンクロラゾールとは、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（トリクロロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸の一般名である。そのエチルエステルであるフェンクロラゾール−エチルを使用することができる。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。フェンクロラゾールは、コムギ、ライムギ、およびライコムギにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００２５】
本明細書で使用する場合、フェンクロリムは、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジンの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。フェンクロリムは、直播イネにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００２６】
本明細書で使用する場合、フルラゾールとは、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸ベンジルの一般名である。その薬害軽減活性は、Pesticide Outlook、2001年（The Royal Society of Chemistry、[Online]、2001年、10〜15頁）に記載されている。フルラゾールは、モロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００２７】
本明細書で使用する場合、フルキソフェニムとは、１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシムの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。フルキソフェニムは、モロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００２８】
本明細書で使用する場合、フリラゾールとは、３−（ジクロロアセチル）−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジンの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。フリラゾールは、トウモロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００２９】
本明細書で使用する場合、ハロスルフロンとは、３−クロロ−５−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。ハロスルフロン−メチルは、イネにおいて、一年生広葉雑草およびカヤツリグサ科植物を防除する。
【００３０】
本明細書で使用する場合、ハーピンタンパク質は、自然においてある種の細菌性植物病原体によって産生されるタンパク質に分類されるものである。その殺有害生物活性は、Biopesticide Regulatory Action Document、「Harpin Protein」、2002年（US Environmental Protection Agency Office of Pesticide Programs; Biopesticide Regulatory Action Document、「Harpin Protein」、[Online]、2002年、1〜5頁）に記載されている。ハーピンタンパク質により、処理された植物において一連の複雑な代謝応答が開始され、自然の遺伝子発現が引き起こされて植物の自然防衛および成長システムが誘発される。
【００３１】
本明細書で使用する場合、イソキサジフェン−エチルとは、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾール−カルボン酸エチルの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。イソキサジフェンは、トウモロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００３２】
本明細書で使用する場合、ジエカオワン（jiecaowan）とは、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソランの一般名である。ジエカオワンは、薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００３３】
本明細書で使用する場合、ジエカオキシ（jiecaoxi）とは、２，２−ジクロロ−Ｎ−［２−オキソ−２−（２−プロペン−１−イルアミノ）エチル］−Ｎ−２−プロペン−１−イルアセトアミドの一般名である。ジエカオキシは、薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００３４】
本明細書で使用する場合、メフェンピルとは、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸の一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。メフェンピルは、コムギ、ライムギ、ライコムギ、およびオオムギにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００３５】
本明細書で使用する場合、メフェネートとは、Ｎ−メチルカルバミン酸４−クロロフェニルの一般名である。メフェネート（mephanate）は、http://www.chemnet.com/から２０１２年７月１８日に検索したChemNet.に記載されている。メフェネートは、除草剤薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００３６】
本明細書で使用する場合、ナフタル酸無水物（ＮＡ）とは、１Ｈ，３Ｈ−ナフト［１，８−ｃｄ］ピラン−１，３−ジオンの一般名である。その薬害軽減活性は、Pesticide Outlook、2001年（The Royal Society of Chemistry、[Online］、2001年、10〜15頁）に記載されている。ナフタル酸無水物は、トウモロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００３７】
本明細書で使用する場合、ノルフルラゾンとは、４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−［３−（トリフルオロ−メチル）フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。ノルフルラゾンは、イネ科草およびスゲ、ならびに一部の広葉雑草の発生前防除に使用される。
【００３８】
本明細書で使用する場合、オキサベトリニルとは、（アルファＺ）−アルファ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メトキシイミノ］−ベンゼンアセトニトリルの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。オキサベトリニルは、モロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００３９】
本明細書で使用する場合、ピリクロルとは、２，３，５−トリクロロ−４−ピリジノールの一般名である。
【００４０】
本明細書で使用する場合、Ｒ２９１４８とは、２，２−ジメチル−６−メチルジクロロアセチルオキサゾリジンの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009年に記載されている。Ｒ２９１４８は、トウモロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。
【００４１】
本明細書で使用する場合、スルコトリオンとは、２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオンの一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006年に記載されている。スルコトリオンは、イネ科雑草および広葉雑草を防除する。
【００４２】
本明細書で使用する場合、除草剤とは、植物を死滅させる、その成長を防除する、そうでなければ、その成長を有害に改変する活性成分を意味する。
【００４３】
本明細書で使用する場合、除草有効量または植生防除量とは、自然な発育からの逸脱、死滅、調節、枯渇、生長遅延などを含む有害な改変作用を引き起こす活性成分の量である。
【００４４】
本明細書で使用する場合、望ましくない植生を防除するとは、予防する、低減する、死滅させる、そうでなければ、植物および植生の発育を有害に改変することを意味する。本明細書では、ある種の除草剤の組合せ物または組成物を施用することにより、望ましくない植生を防除する方法が記載されている。施用方法には、以下に限定されないが、植生またはその生育場所への施用、ならびに出芽前、発生後、および葉面施用が含まれる。
【００４５】
本明細書で使用する場合、植物および植生には、以下に限定されないが、発芽種子、発生苗木、植生繁殖体からの発生植物、および定着した植生が含まれる。
【００４６】
本明細書で使用する場合、薬害軽減剤とは、標的とする雑草種における著しい活性低下をもたらすことなく、除草剤による被害から作物植物を選択的に保護する化合物のことである。
【００４７】
本明細書で使用する場合、農業上許容される塩およびエステルとは、除草活性を示す塩およびエステルであるか、あるいは植物、水、もしくは土壌中で、参照した除草剤に変換するか、または変換することができる塩またはエステルを指す。例示的な農業上許容されるエステルとは、植物、水、もしくは土壌中で、対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、そうでなければ変換されるか、またはそれらが可能となるものであり、このカルボン酸は、ｐＨに応じて、解離形態または非解離形態で存在し得る。例示的な塩には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩が含まれる。例示的な陽イオンには、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および式のアミニウム陽イオン
Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ＋
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４はそれぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル、またはＣ３〜Ｃ１２アルキニルを表し、これらはそれぞれ、１つまたは複数のヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、またはフェニル基によって場合により置換されているが、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は立体的に共存できる条件とする）が含まれる。さらに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の任意の２つが一緒になって、１〜１２個の炭素原子と最大２個の酸素原子または硫黄原子を含有する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することができる。
【００４８】
例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、または無置換もしくは置換ベンジルアルコールなどの、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルアルコール、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルアルコール、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニルアルコールまたはＣ７〜Ｃ１０アリール置換アルキルアルコールに由来するものが含まれる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立して選択される、１〜３つの置換基により置換されていてもよい。エステルは、ペプチドカップリングに使用されるものなどの、任意の数の適切な活性化剤（ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）など）を使用し、酸とアルコールとをカップリングすることにより；塩基（トリエチルアミンまたは炭酸リチウムなど）の存在下、酸をアルキル化剤（ハロゲン化アルキルまたはスルホン酸アルキルなど）と反応させることにより；酸の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることにより；酸触媒の存在下、対応する酸を適切なアルコールと反応させるか、またはエステル交換により調製することができる。
【００４９】
組成物および方法
本明細書では、例えばコムギまたはオオムギにおける、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物
【００５０】
【化４】
2015527326.tif 000006
または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤（例えば、以下に限定されないが、クロキントセット酸、クロキントセットメキシル、クロキントセットトリイソプロピルアミン、またはクロキントセットジメチルアミンを含む、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来するもの）を含む、薬害が軽減された除草組成物が提供される。
【００５１】
本明細書では、例えばコムギまたはオオムギにおける、望ましくない植生を防除する方法であって、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物、または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤（例えば、以下に限定されないが、クロキントセット酸、クロキントセットメキシル、クロキントセットトリイソプロピルアミン、またはクロキントセットジメチルアミンを含む、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来するもの）を含む薬害が軽減された除草組成物を植生に接触させるか、または植生に隣接する土壌もしくは水に施用するステップを含む、方法も提供される。
【００５２】
望ましくない植物成長の悪影響から保護すべき作物（例えば、コムギおよび／またはオオムギを含む）は、有効用量の除草剤を使用した場合、ある程度、被害を受けることがある。薬害を軽減するとは、作物に対する除草剤の悪影響を予防すること、すなわち、作物を保護し、同時に、対処すべき望ましくない植物成長すなわち雑草に対する除草作用に顕著に影響を及ぼさないことを意味する。
【００５３】
公知の薬害軽減作用を有しており、かつある種の作物において、本明細書に記載されている薬害が軽減された組成物と一緒に薬害軽減剤として使用することができる化合物には、以下に限定されないが、該組成物の選択性を増強する、ＡＤ−６７（ＭＯＮ４６６０）、ベフルブタミド、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ビスピリバク、ブラシノリド、カルフェントラゾン、シハロホップ、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハロスルフロン、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン、ジエカオワン、ジエカオキシ、メフェンピル、メフェネート、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、ノルフルラゾン、オキサベトリニル、ピリクロル、Ｒ２９１４８、スルコトリオン、およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの化合物が含まれる。
【００５４】
式（Ｉ）の化合物、または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤（例えば、本明細書に記載されているキノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来するもの）を、個別または系の一部として一緒のどちらかで施用することができる。系の一部の場合、例えば、式（Ｉ）の化合物、または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤（例えば、本明細書に記載されているキノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来するもの）は、１つの組成物中に製剤化する、タンクミックスする、同時に施用する、または逐次施用することができる。
【００５５】
式（Ｉ）の化合物が、成長の任意の段階で、植物または植物に隣接している区域に直接施用される場合、除草活性が該化合物により示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュバントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用される化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進することができる。本明細書に記載されている式（Ｉ）の組成物は、比較的未成熟な望ましくない植生に、発生後施用物または発生前施用物として施用し、最大限の雑草防除を実現することができる。
【００５６】
本明細書で提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、穀作物、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、コムギ、デュラムコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、ライコムギ、コーン／トウモロコシ、ダイズ、ワタ、キャノーラ、アブラナ、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、およびＩＶＭを含む作物において、さらにまた、グリホセート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリノン耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）耐性、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）耐性、トリアジン耐性、およびブロモキシニル耐性の作物（以下に限定されないが、ダイズ、ワタ、キャノーラ／アブラナ、イネ、穀物、コーン、芝生、コムギ、オオムギなど）において、雑草を防除するために使用することができる。
【００５７】
本明細書において提供される組成物および方法は、例えば、イネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草からなる望ましくない植生を防除するために使用することができる。例えば、本明細書で提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、ヒマワリ属（Helianthus）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、オキナアサガオ属（Jacquemontia）、ホウキギ属（Kochia）、アキノノゲシ属（Lactuca）、オドリコソウ属（Lamium）、シカギク属（Matricaria）、ミズアオイ属（Monochoria）、ケシ属（Papaver）、オオバコ属（Plantago）、オモダカ属（Sagittaria）、セスバニア属（Sesbania）、シダ属（Sida）、シナピス属（Sinapis）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、およびオナモミ属（Xanthium）の雑草の望ましくない植生を含む、望ましくない植生を防除するために使用することができる。本明細書で提供される組成物および方法によって防除されるイネ科雑草の例には、以下に限定されないが、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、ワセビエ（Echinochloa colonum）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、ノゲタイヌビエ（Echinochloa oryzoides）（ノゲタイヌビエ、ＥＣＨＯＲ）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis）（アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、レプトクロア・ファスシクラリス（Leptochloa fascicularis）（ベアーデッドスプラングルトップ（Bearded sprangletop）、ＬＥＦＦＡ）、レプトクロア・パニコイデス（Leptochloa panicoides）（アマゾンスプラングルトップ（Amazon sprangletop）、ＬＥＦＰＡ）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum Salisb．）（イネ科（Poaceae）のサラモラグラス（saramollagrass）、ＩＳＣＲＵ  ＩＳＲＵ）、およびアキノエノコログサ（Setaria faberi）（アキノエノコログサ、ＳＥＴＦＡ）が含まれる。本明細書で提供される組成物および方法によって防除されるスゲ雑草の例には、以下に限定されないが、タマガヤツリ（Cyperus difformis）（タマガヤツリ、ＣＹＰＤＩ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria）（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea）（ヒデリコ、ＦＩＭＭＩ）、イヌホタルイ（Scirpus juncoides）（タマガヤツリ、ＳＣＰＪＵ）、およびヒメカンガレイ（Scirpus mucronatus）（ヒメカンガレイ、ＳＣＰＭＵ）が含まれる。本明細書で提供される組成物および方法によって防除される広葉雑草の例には、以下に限定されないが、イチビ（Abutilon theophrasti）（イチビ、ＡＢＵＴＨ）、クサネム属種（Aeschynomene species）（クサネム、ＡＥＳＳＳ）、ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides）（ナガエツルノゲイトウ、ＡＬＲＰＨ）、サジオモダカ（Alisma plantago-aquatica）（コモンウォータープランテーン、ＡＬＳＰＡ）、アメリカビユ（Amaranthus blitoides）（アメリカビユ、ＡＭＡＢＬ）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus palmeri）（オオホナガアオゲイトウ、ＡＭＡＰＡ）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）（アオゲイトウ、ＡＭＡＲＥ）、ナガホアオビユ（Amaranthus tamariscinus）（ナガホアオビユ、ＡＭＡＴＡ）、ヒユモドキ（Amaranthus tuberculatos）（ヒユモドキ、ＡＭＡＴＵ）、ブタクサ（Ambrosia elatior）（ブタク���、ＡＭＢＥＬ）、ブタクサモドキ（Ambrosia psilostachya）（セイヨウブタクサ、ＡＭＢＰＳ）、オオブタクサ（Ambrosia trifida）（オオブタクサ、ＡＭＢＴＲ）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea）（ホソバヒメミソハギ、ＡＭＭＣＯ）、シロザ（Chenopodium album）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、マルバツユクサ（Commelina benghalensis）（マルバツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、ノラニンジン（Daucus carota）（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba）（アメリカタカサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla）（ショウジョウソウ、ＥＰＨＨＬ）、アレチノギク（Erigeron bonariensis）（アレチノギク、ＥＲＩＢＯ）、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canadensis）（ヒメムカシヨモギ、ＥＲＩＣＡ）、カラクサケマン（Fumaria officinalis）（カラクサケマン、ＦＵＭＯＦ）、シラホシムグラ（Galium aparine）（ヤエムグラ、ＧＡＬＡＰ）、オトメフウロ（Geranium dissectum）（フウロソウ、ＧＥＲＤＩ）、ヒマワリ（Helianthus annuus）（ヒマワリ、ＨＥＬＡＮ）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa）（アメリカコナギ、ＨＥＴＬＩ）、オキナアサガオ（Jacquemontia tamnifolia）（オキナアサガオ、ＩＡＱＴＡ）、マメアサガオ（Ipomoea lacunose）（マメアサガオ、ＩＰＯＬＡ）、ホウキギ（Kochia scoparia）（ホウキギ、ＫＣＨＳＣ）、トゲチシャ（Lactuca serriola）（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、カミツレ（Matricaria chamomilla）（ワイルドカモミール、ＭＡＴＣＨ）、コナギ（Monochoria vaginalis）（モノコリア、ＭＯＯＶＡ）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas）（ヒナゲシ、ＰＡＰＲＨ）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata）（ヘラオオバコ、ＰＬＡＬＡ）、オモダカ属種（Sagittaria species）（オモダカ、ＳＡＧＳＳ）、セスバニア・エクサルタタ（Sesbania exaltata）（ヘンプセスバニア（Hemp sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、ナガボノウルシ（Sphenoclea zeylanica）（グースウィード（Gooseweed）、ＳＰＤＺＥ）、コハコベ（Stellaria media）（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、およびオナモミ（Xanthium strumarium）（オナモミ、ＸＡＮＳＴ）が含まれる。本明細書で提供される組成物および方法によって防除される雑草の追加例には、以下に限定されないが、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola（Vasinger））Vasinger ＥＣＨＰＨ、イネ科（Poaceae）のタイヌビエ；アメリカアゼナ（Lindernia dubia（L.）Pennell）ＬＩＤＤＵ、ゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）のアメリカアゼナ；ヘテランテラ・レニフォルミス（Heteranthera reniformis）R. & P. ＨＥＴＲＥ、ミズアオイ科（Pontederiaceae）のラウンドリーフマッドプランテーン（mudplantain， roundleaf）；ムルダンニア・ヌディフロラ（Murdannia nudiflora）（L.）Brenan ＭＵＤＮＵ  ＭＵＮＵ、ツユクサ科（Commelinaceae）のドーブウィード；ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides）（Mart.）Griseb. ＡＬＲＰＨ  ＡＬＰＨ、ヒユ科（Amaranthaceae）のナガエツルノゲイトウ；ＭＯＯＫＯ；およびショエノプレクツス・マリチムス（Schoenoplectus maritimus）ＳＣＰＭＡが含まれる。さらに、本明細書で提供される組成物および方法は、セイヨウヌカボ（Apera spica venti）（セイヨウヌカボ、ＡＰＥＳＶ）を含む望ましくない植生を防除するために使用することができる。さらなる例の場合、（ａ）化合物（Ｉ）または農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、（ｂ）薬害軽減剤（例えば、以下に限定されないが、クロキントセット酸、クロキントセットメキシル、クロキントセットトリイソプロピルアミン、またはクロキントセットジメチルアミンを含む、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来するもの）との組合せ物は、セイヨウヌカボ（Apera spica venti）（セイヨウヌカボ、ＡＰＥＳＶ）を防除するために使用される。
【００５８】
本明細書に記載されている化合物および方法では、化合物（Ｉ）の農業上許容されるエステルまたは塩が使用される。アラルキルエステルまたはアルキルエステルなどの農業上許容されるエステルを使用することができる。このエステルはＣ１〜４アルキルエステル、ｎ−ブチルエステル、ベンジルエステル、または置換ベンジルエステルとすることができる。さらに、化合物（Ｉ）のカルボン酸形態、または式（Ｉ）の化合物のカルボン酸塩を使用することができる。
【００５９】
本明細書に記載されている組成物および方法では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、薬害軽減剤、例えば、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来するものと組み合わせて使用される。式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと薬害軽減剤、例えばキノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来するものとの重量比は、６４：１〜１：３２の範囲内にある。式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと薬害軽減剤、例えばキノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来するものとの重量比は、４８：１〜１：３２、３６：１〜１：３２、３２：１〜１：３２、２８：１〜１：３２、２４：１〜１：３２、２０：１〜１：３２、１８：１〜１：３２、１６：１〜１：３２、１４：１〜１：３２、１２：１〜１：３２、１０：１〜１：３２、８：１〜１：３２、６：１〜１：３２、４：１〜１：３２、３：１〜１：３２、２：１〜１：３２、１：１〜１：３２、１：１〜１：２８、１：１〜１：２４、１：１〜１：２０、１：１〜１：１８、１：１〜１：１６、１：１〜１：１４、１：１〜１：１２、１：１〜１：１０、１：１〜１：８、１：１〜１：６、１：１〜１：４、１：１〜１：２、３６：１〜１：２８、３２：１〜１：２４、２８：１〜１：２０、２４：１〜１：２０、２０：１〜１：２０、１８：１〜１：１８、１６：１〜１：１６、１４：１〜１：１４、１２：１〜１：１２、１０：１〜１：１０、８：１〜１：８、６：１〜１：６、４：１〜１：４、または２：１〜１：２の範囲内とすることもできる。さらに、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと薬害軽減剤、例えばキノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来するものとの重量比は、１：１、１．１：１、１．２：１、１．３：１、１．４：１、１．５：１、１．６：１、１．７：１、１．８：１、１．９：１、２：１、２．５：１、３：１、４：１、５：１、６：１、７：１、８：１、９：１、１０：１、１１：１、１２：１、１４：１、１６：１、１８：１、２０：１、２４：１、２８：１、３２：１、４８：１、１：１．１、１：１．１、１：１．３、１：１．４、１：１．５、１：１．６、１：１．７、１：１．８、１：１．９、１：２、１：２．５、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、１：１０、１：１１、１：１２、１：１４、１：１６、１：１８、１：２０、１：２４、１：２８、１：３２、または１：４８とすることもできる。
【００６０】
施用量は、防除すべき雑草の特定のタイプ、必要とする防除の程度、ならびに施用のタイミングおよび方法に依存することになろう。本明細書に記載されている組成物では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、該組成物中の式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルの総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分１グラム（ｇａｉ／ｈａ）〜３００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用することができる。さらに、本明細書に記載されている組成物では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、該組成物中の式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルの総量に対して、１ｇａｉ／ｈａ〜２５０ｇａｉ／ｈａ、２ｇａｉ／ｈａ〜２５０ｇａｉ／ｈａ、５ｇａｉ／ｈａ〜２５０ｇａｉ／ｈａ、１ｇａｉ／ｈａ〜２００ｇａｉ／ｈａ、２ｇａｉ／ｈａ〜２００ｇａｉ／ｈａ、５ｇａｉ／ｈａ〜２００ｇａｉ／ｈａ、１２．５ｇａｉ／ｈａ〜２５０ｇａｉ／ｈａ、１２．５ｇａｉ／ｈａ〜２００ｇａｉ／ｈａ、１ｇａｉ／ｈａ〜１５０ｇａｉ／ｈａ、１ｇａｉ／ｈａ〜１００ｇａｉ／ｈａ、１ｇａｉ／ｈａ〜７５ｇａｉ／ｈａ、１ｇａｉ／ｈａ〜５０ｇａｉ／ｈａ、２ｇａｉ／ｈａ〜５０ｇａｉ／ｈａ、または５ｇａｉ／ｈａ〜５０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用することができる。本明細書に記載されている組成物では、薬害軽減剤、または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤は、１ｇａｉ／ｈａ〜１２００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用することができる。さらに、本明細書に記載されている組成物では、薬害軽減剤、または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤は、該組成物中の薬害軽減剤、または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤の総量に対して、１ｇａｉ／ｈａ〜６００ｇａｉ／ｈａ、１ｇａｉ／ｈａ〜５００ｇａｉ／ｈａ、１ｇａｉ／ｈａ〜４００ｇａｉ／ｈａ、１ｇａｉ／ｈａ〜３００ｇａｉ／ｈａ、１ｇａｉ／ｈａ〜２００ｇａｉ／ｈａ、１ｇａｉ／ｈａ〜１００ｇａｉ／ｈａ、４ｇａｉ／ｈａ〜１２００ｇａｉ／ｈａ、４ｇａｉ／ｈａ〜６００ｇａｉ／ｈａ、５０ｇａｉ／ｈａ〜６００ｇａｉ／ｈａ、５０ｇａｉ／ｈａ〜５００ｇａｉ／ｈａ、５０ｇａｉ／ｈａ〜４００ｇａｉ／ｈａ、５０ｇａｉ／ｈａ〜３００ｇａｉ／ｈａ、５０ｇａｉ／ｈａ〜２００ｇａｉ／ｈａ、５０ｇａｉ／ｈａ〜１５０ｇａｉ／ｈａ、５０ｇａｉ／ｈａ〜１００ｇａｉ／ｈａ、１００ｇａｉ／ｈａ〜１２００ｇａｉ／ｈａ、１００ｇａｉ／ｈａ〜６００ｇａｉ／ｈａ、１００ｇａｉ／ｈａ〜５００ｇａｉ／ｈａ、１００ｇａｉ／ｈａ〜４００ｇａｉ／ｈａ、１００ｇａｉ／ｈａ〜３００ｇａｉ／ｈａ、または１００ｇａｉ／ｈａ〜２００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用することができる。例えば、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学物質に由来する薬害軽減剤は、０．２７３ｇａｉ／ｈａ〜７０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用することができ、かつ式（Ｉ）の化合物、その塩またはエステルは、１ｇａｅ／ｈａ〜３００ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。
【００６１】
本明細書に記載されている混合物の構成成分は、個別に、またはマルチパートな除草剤システムの一部としてのどちらかで施用することができる。
【００６２】
本明細書に記載されている薬害が軽減された除草剤混合物は、より幅広く多様な望ましくない植生を防除するために、１種または複数の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤（複数可）と一緒に製剤化する、他の除草剤（複数可）とタンク混合する、または他の除草剤（複数可）と逐次施用することができる。本明細書に記載されている組成物および方法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限定されないが、４−ＣＰＡ；４−ＣＰＢ；４−ＣＰＰ；２，４−Ｄ；２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステルおよび２，４−Ｄアミン、２，４−ＤＢ；３，４−ＤＡ；３，４−ＤＢ；２，４−ＤＥＢ；２，４−ＤＥＰ；３，４−ＤＰ；２，３，６−ＴＢＡ；２，４，５−Ｔ；２，４，５−ＴＢ；アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノクス、ビラナホス、ビスピリバク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンズアミド（etobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グリホセート、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゾスルフロン、イマゼタピル、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ���ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよびＭＣＰＡアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカ���ブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフルン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカムバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステルおよびトリクロピル塩、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック  トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物が含まれる。
【００６３】
本明細書に記載されている薬害が軽減された組成物およびそれらの使用のための方法は、さらに、グリホセート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）耐性、トリアジン耐性、ブロモキシニル耐性作物、ならびに複数の化学品および／または複数の作用機序に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物に対して、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ＡＣＣアーゼ阻害剤、イミダゾリノン、ＡＬＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用することができる。式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびその補足的な除草剤、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用することができる。本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤としてまたはタンクミックスとしてのいずれかで同時に施用することができる。
【００６４】
本明細書に記載されている薬害が軽減された組成物は、その選択性を増強するために、ＡＤ−６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エチル、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの１つまたは複数の追加の除草剤薬害軽減剤も含むことができる。
【００６５】
本明細書において提供される組成物は、１種または複数の農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含むことができる。適切なアジュバントまたは担体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に使用される濃度において、価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、また除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応すべきではない。このような混合物は、雑草もしくはこれらの生育場所に直接施用するように設計することができ、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができる。アジュバントまたは担体は、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、もしくは水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマルション製剤、もしくは懸濁製剤などの液体とすることができる。さらに、アジュバントまたは担体も前混合物またはタンク混合物として、提供することもできる。
【００６６】
適切な農業用アジュバントおよび担体は、当業者に周知であり、以下に限定されないが、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然一級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５  ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含まれる。
【００６７】
本明細書に記載されている組成物および方法において使用することができる液体担体の例には、水および有機溶媒が含まれる。有用な有機溶媒の例には、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素（例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン油など）；植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；上記植物油のエステル；モノアルコールもしくは二価、三価、または他の低級ポリアルコール（４〜６個のヒドロキシ含有）のエステル（例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど）；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。水は、濃縮製剤の希釈用担体として有用である。
【００６８】
適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが含まれる。
【００６９】
本明細書に記載されている組成物は、１種または複数の界面活性剤をさらに含むことができる。こうした界面活性剤は、固体と液体の組成物の両方に使用することができ、施用前に担体により希釈されるよう設計することができる。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、または別の目的のために使用することができる。本発明の製剤においてやはり使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、New Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants」I〜III巻、Chemical Publishing Co.、New York、1980〜81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定されないが、アルキル硫酸塩（ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど）；アルキルアリールスルホン酸塩（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物（ノニルフェノール−Ｃ１８エトキシレートなど）；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物（トリデシルアルコール−Ｃ１６エトキシレートなど）；セッケン（ステアリン酸ナトリウムなど）；アルキルナフタレン−スルホン酸塩（ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど）；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル（ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど）；ソルビトールエステル（オレイン酸ソルビトールなど）；四級アミン（塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなど）；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル（ステアリン酸ポリエチレングリコールなど）；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または種子油（例えばダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；および上記植物油のエステル、例えば、メチルエステルが含まれる。植物油もしくは種子油、およびそれらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバントとして、液体担体として、または界面活性剤として、互換的に使用することができる。
【００７０】
本明細書において提供される組成物に有用な他の添加物には、以下に限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、または硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担体と共に製剤化することができる。
【００７１】
本明細書に記載されている組成物中の活性成分の濃度は、一般に、０．０００５〜９８重量％である。さらに、０．０００６〜９０重量％の濃度を使用することができる。濃縮製剤として使用するよう設計されている組成物では、活性成分は、０．１〜９８重量％、または０．５〜９０重量％の濃度で存在し得る。こうした組成物は、施用前に例えば水などの不活性担体により希釈することができる。植生、またはそれに隣接する土壌もしくは水に、通常、施用される希釈組成物は、０．０００６〜１５．０重量パーセント、または０．００１〜１０．０重量パーセントの活性成分を含有することができる。
【００７２】
本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器、散布器、および散粒機の使用によって、灌水または田面水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的な他の手段によって、植生、またはそれに隣接する土壌もしくは水に施用することができる。
【００７３】
記載されている組成物および方法および以下の実施例は、例示を目的とするものであり、特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載されている組成物および方法に関する他の修正、使用または組合せは、特許請求されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者に明らかになろう。
【実施例】
【００７４】
発生後の除草活性の評価
ヘルビッヒスドルフ（Helbigsdorf）（ドイツ）において、圃場条件下で発生後圃場試験を実施した。試験場所は、標準的な除草剤小試験区研究の方法論を使用する、フユオオムギ（オオムギ（Hordeum vulgare）、ＨＯＲＶＷ）の商業用栽培圃場に位置した。発生後の試験用試験区は、１処理あたり３回の反復試験で２．５メートル（ｍ）×５ｍ（幅×長さ）であった。作物は、良好な作物成長および雑草成長を確実にするため、施肥、播種、および管理には、通常の栽培管理作業を用いて栽培した。
【００７５】
試験処理は、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）を様々な施用量で含有し、かつ場合によりクロキントセットメキシルを含む、スプレー用製剤を含んだ。発生後の圃場試験中の処理はすべて、ノズル圧力約２５０ｋＰａにおいて、スプレー体積量２００Ｌ／ｈａを施用するように較正された、平面ファン式ノズル（９０°）を備えた二輪噴霧器圧縮空気／ガス噴霧器を用いて施した。表１に列挙されている試験１〜４に関するスプレー用製剤は、Ｄｏｗ  ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ試験用製剤化合物Ａ（１ヘクタールあたりの酸当量（ｇａｅ／ｈａ）で列挙）、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＢＬ３０９５（Ｃｏｇｎｉｓ（フランス）；１ヘクタールあたりの製品のリットル（Ｌｐｒ／ｈａ）として列挙）、および場合によりクロキントセットメキシル（１ヘクタールあたりの活性成分のグラム（ｇａｉ／ｈａ）として列挙）を含んだ。スプレー溶液は、表１に示されているレベルで水中で混合し、施用の単位面積（ヘクタール）を基準とする所望の施用量を実現した。施用の２２７日後（ＤＡＡ）の場合の目視観察による害に関するデータを、表１に提示している。目視による作物の害（穂の変形）を０〜１００パーセントの尺度で点数化したが、この場合、０は何ら害がないことに相当し、１００はすべての植物に被害があることに相当する。
【００７６】
単一製品および混合物の両方について、すべての処理結果は、４回の反復試験でのものである。雑草スペクトルは、セイヨウヌカボ（セイヨウヌカボ（Apera spica-venti）、ＡＰＥＳＶ）を含んだ。
【００７７】
【表１】
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【００７８】
表１に示される結果から容易に分かる通り、クロキントセット−メキシルは、フユオオムギにおいて、式Ｉの化合物の薬害を軽減した。
【国際調査報告】
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