(57)【要約】  カジャニン類似構造化合物、その合成法、及びその薬理作用を提供し、本発明の化合物は、一般式Ｉ、II、III、IV、及びＶによって表される構造を有する。前記化合物を活性成分として含む医薬組成物、及びその用途も提供し、本発明の化合物は、抗ウイルス感染、抗細菌感染、神経保護、抗代謝性疾患などの薬理活性を有する。天然物のカジャニン、カジャニンＡ、及びカジャニンＣの全化学合成調製法も提供する。本発明は、将来における、臨床薬としての化合物の掘り下げた研究及び開発の土台を構築する。【化４５】2015507618.tif 000075
2015507618.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式Ｉ、II、III、IV、及びＶ
【化２３】
2015507618.tif 000053
に示されている構造を有する一群の化合物であって、
式中、Ｒ1がＨ、置換若しくは非置換アリール基、置換若しくは非置換ヘテロアリール基、置換若しくは非置換アルキル基、置換若しくは非置換アリール残基、置換若しくは非置換アルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表し、
Ｒ2がＨ、置換若しくは非置換アリール基、置換若しくは非置換ヘテロアリール基、置換若しくは非置換アルキル基、置換若しくは非置換アリール残基、置換若しくは非置換アルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表し、
Ｒ3がＨ、カルボキシル基、置換若しくは非置換アルコキシホルミル基、置換若しくは非置換カルバモイル基、又は置換若しくは非置換ホルミル基を表し、
Ｒ4がＨ、ヒドロキシ基、置換若しくは非置換アルコキシル基、置換若しくは非置換ホルミルオキシ基、置換若しくは非置換アミノ基、ハロゲン、又はイソウレア基を表し、
Ｒ5がＨ、飽和若しくは不飽和アルキル基、置換若しくは非置換アリール基、又はアリール環で置換された不飽和アルキル基を表し、
Ｒ6がＨ、ヒドロキシ基、置換若しくは非置換アルコキシ基、置換若しくは非置換アミノ基、ハロゲン、メルカプト基、又はアルキルチオ基を表し、
Ｒ7がＨ、イソペンテニル基、イソペンチル基、３’，７’−ジメチルオクタ−２’，６’−ジエニル基、置換若しくは非置換アリール基、アリル基、ハロゲン、又は置換若しくは非置換アミノ基を表し、
Ｒ8とＲ9が同じであっても異なっていてもよく、Ｈ、又は１〜１８個の炭素を含むアルキルを表してよい一群の化合物。
【請求項２】
Ｒ1が置換フェニル、ベンジル、フェネチル、又はスチリルから選択されており、
Ｒ2が置換フェニル、ベンジル、フェネチル、又はスチリルから選択されており、
Ｒ5がスチリル、イソ−ペンテニル、イソペンチル、アリル、又は３’，７’−ジメチルオクタ−２’，６’−ジエニルから選択されている、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
メチル２−ヒドロキシル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−フルオロスチリル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−フルオロスチリル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−クロロスチリル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−クロロスチリル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−メトキシスチリル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−メトキシスチリル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’，６’−ジメトキシスチリル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’，６’−ジメトキシスチリル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−メチルスチリル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−メチルスチリル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−３’−メチルスチリル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−３’−メチルスチリル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−メチルスチリル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−メチルスチリル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−ブト−１−エニル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−ブト−１−エニル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−フェニルプロプ−１’−エニル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−フェニルプロプ−１’−エニル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（チエン−２−イル）ビニル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（チエン−２−イル）ビニル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−３’−フェニルプロプ−１’−エニル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−３’−フェニルプロプ−１’−エニル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−フェニルブト−１’−エニル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシｌ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−フェニルブト−１’−エニル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（１’Ｅ，３’Ｅ）−１，３−フェニルブタジエン］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（１’Ｅ，３’Ｅ）１，３−フェニルブタジエン］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−（４’−メチル−シクロヘキシリデニルメチル）ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−（４’−メチル−シクロヘキシリデニルメチル）安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−（３’，７’−ジメチルオクタ−２’，６’−ジエニル）−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−（３’，７’−ジメチルオクタ−２’，６’−ジエニル）−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−アセトキシスチリル］ベンゾエート、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−ヒドロキシスチリル］ベンゾエート、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（ピリド−４−イル）ビニル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（ピリド−４−イル）ビニル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−ホルミルオキシスチリル］−ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−ホルミルオキシスチリル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
イソプロピル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
ｔｅｒｔ−ブチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
Ｎ−シクロプロピル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンズアミド、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−４’−フルオロスチリル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２’−クロロスチリル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−４’−メトキシスチリル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２’，６’−ジメトキシスチリル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２’−メチルスチリル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−３’−メチルスチリル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−４’−メチルスチリル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−ブト−１−エニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２’−フェニルプロプ−１’−エニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（チエン−２−イル）ビニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−３’−フェニルプロプ−１’−エニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−４’−フェニルブト−１’−エニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（１’Ｅ，３’Ｅ）−１，３−フェニルブタジエン］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［４’−メチルシクロヘキサジエニルメチル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−（３’，７’−ジメチルオクタ−２’，６’−ジエニル）−５−［（Ｅ）−スチリル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−４’−ヒドロキシスチリル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−（ピリド−４−イル）ビニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−４−クロロ−５−［（Ｅ）−スチリル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール、
２−イソペンチル−３−メトキシ−５−フェネチルフェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−フェネチルフェノール、
２−イソペンチル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］フェノール、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−５−クロロ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−５−クロロ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
メチル２，４−ジメトキシ−３−イソペンテニル−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−メトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−４−メトキシ−５−イソペンテニル−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２，２−ジメチル−５−メトキシ−７−［（Ｅ）−スチリル］クロマン、
２，４−ジヒドロキシ−３−イソペンテニル−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−フェネチルベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−フェネチル−安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−４−メトキシ−３−イソペンチル−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−４−メトキシ−３−イソペンチル−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（ピリド−２−イル）ビニル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（ピリド−２−イル）ビニル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−３，４，５−トリメトキシスチリル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−３，４，５−トリメトキシスチリル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４−メトキシピリド−２−イル）ビニル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４−メトキシピリド−２−イル）ビニル］安息香酸、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４−ヒドロキシピリド−２−イル）ビニル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（３−メトキシピリド−２−イル）ビニル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（３−メトキシピリド−２−イル）ビニル］安息香酸、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（３−ヒドロキシル−２−イル）ビニル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４，６−ジメトキシピリド−２−イル）ビニル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４，６−ジメトキシピリド−２−イル）ビニル］安息香酸、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４，６−ジヒドロキシピリド−２−イル）ビニル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（６−メトキシピリド−２−イル）ビニル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（６−メトキシピリド−２−イル）ビニル］安息香酸、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（６−ヒドロキシピリド−２−イル）ビニル］安息香酸、
メチル２−ヒドロキシル−３−アリル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−ヒドロキシル−３−アリル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
２，３−ジヒドロキシプロピル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
Ｎ−フェニル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンズアミド、
Ｎ−ｐ−クロロフェニル２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンズアミド、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（ピリド−２−イル）ビニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−３，４，５−トリメトキシスチリル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（４−メトキシピリド−２−イル）ビニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（４−ヒドロキシピリド−２−イル）ビニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（３−メトキシピリド−２−イル）ビニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（３−ヒドロキシピリド−２−イル）ビニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（２，４−ジメトキシピリド−２−イル）ビニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（２，４−ジヒドロキシピリド−２−イル）ビニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（２−メトキシピリド−２−イル）ビニル］フェノール、
２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（２−ヒドロキシピリド−２−イル）ビニル］フェノール、
２−アリル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］フェノール、
１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−３−フェニルプロプ−１−エニル］ベンゼン、
１，３−ジヒドロキシ−５−［（Ｅ）−３−フェニルプロプ−１−エニル］ベンゼン、
１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−３−アセトキシ−４−メトキシスチリル］ベンゼン、
１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−３−ヒドロキシル−４−メトキシスチリル］ベンゼン、
１，３−ジヒドロキシ−５−［（Ｅ）−３，４−ジヒドロキシスチリル］ベンゼン、
１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−２−（３，５−ジアセトキシフェニルプロプ−１’−エニル）］ベンゼン、
１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−２−（３，５−ジヒドロキシフェニルプロプ−１’−エニル）］ベンゼン、
１，３−ジヒドロキシ−５−［（Ｅ）−２−（３，５−ジヒドロキシフェニルプロペン−１−イル）］ベンゼン、
１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−３，４，５−トリアセトキシスチリル］ベンゼン、
１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−３，４，５−トリヒドロキシスチリル］ベンゼン、
１，３−ジヒドロキシ−５−［（Ｅ）−３，４，５−トリヒドロキシスチリル］ベンゼン、
（２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−（Ｅ）−スチリルフェニル）（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ケトン、
Ｎ−カルバミル−２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンズアミド、
Ｎ−アミジノ−２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンズアミド、
メチル２−アミノアセトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−アミノアセトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
２−イソペンテニル−３−アミノアセトキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール、
メチル２−（ピロール−２−イルホルミルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−（ピロール−２−イルホルミルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
２−イソペンテニル−３−（ピロール−２−イルホルミルオキシ）−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール、
メチル２−アセトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−（ピロール−２−イルホルミルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
２−イソペンテニル−３−（ピロール−２−イルホルミルオキシ）−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール、
２−（ピリジン−３−イルホルミルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−（ピリド−３−イルホルミルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
２−イソペンテニル−３−（ピリジン−３−イルホルミルオキシ）−５［（Ｅ）−スチリル］アニソール、
メチル２−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセチルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセチルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
２−イソペンテニル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトキシ）−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール、
メチル２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルアセチルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルアセチルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
２−イソペンテニル−３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルホルミルオキシ）−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール、
メチル２−（Ｎ−ベンジルアミノメトキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
メチル２−アミノメトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−アミノメトキシ−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
２−イソペンテニル−３−アミノメトキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール、
メチル２−（１，４−ジベンジルピペラジン−２−イル）メトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
メチル２−（ピペラジン−２−イル）メトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−（ピペラジン−２−イル）メトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
２−イソペンテニル−３−（ピペラジン−２−イル）メトキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール、
メチル２−イソウレア−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−イソウレア−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
２−イソペンテニル−３−イソウレア−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール、
メチル２−カルバゾイルオキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
２−ヒドラジノホルミルオキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
２−イソペンテニル−３−ヒドラジノホルミルオキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール、
メチル２−ホルミルオキシカルボニルオキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
メチル２−カルボキシカルボニルオキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート、
メチル２−ホルミルオキシカルボニルオキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
２−カルボキシルカルボニルオキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸、
２−イソペンテニル−３−ホルミルオキシカルボニルオキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール、
２−イソペンテニル−３−カルボキシホルミルオキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール、
２−ヒドロキシル−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンズアミド、
のうちの１つである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１に記載の一般式Ｉによって表される化合物を調製するための合成法であって、
Ｒ3がカルボキシル基であり、Ｒ4がヒドロキシル基であり、Ｒ6がアルコキシ基であり、Ｒ7がＨであり、残りの基が、前記一般式で定義されているとおりである場合、前記化合物を下記のスキーム１に従って合成し、
【化２４】
2015507618.tif 000054
（スキーム１：アセト酢酸エステル及びジケテンを塩基性条件下で縮合させて化合物２を生成させ、化合物２を塩基性条件下で極性溶媒中にてアルキル化し、化合物３を生成させ、非極性溶媒でのフリーラジカルハロゲン化を通じて、化合物４を形成させ、化合物４をさらにホスファイトトリエステルと縮合させて化合物５を得る。化合物５をケトン又はアルデヒドと反応させて、化合物６を得て、脱アルキル化試薬の存在下で化合物６を脱アルキル化して化合物７を生成させ、化合物７をハロゲン化炭化水素と縮合させて、化合物８を生成させる（同時に、オキシアルキル化産物８’、すなわち、式中のＲ4がアルコキシ基であり、Ｒ5が水素であり、残りの基が、上で定義したとおりである式Ｉに一致する化合物も生成される）。化合物８の加水分解によって、式中のＲ8、Ｒ9、Ｒ10が、炭素数１〜１８の置換若しくは非置換炭化水素アルキルであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5が、上記の定義と同じである式Ｉの化合物を生成させる）
さらに、Ｒ3がアルコキシホルミル（若しくはアルキルチオホルミル）、又は置換カルバモイル基であり、残りの基が、上で定義したとおりである化合物を、下記のスキーム２に従って合成し、
【化２５】
2015507618.tif 000055
（スキーム２：縮合試薬の存在下で、一般式Ｉの化合物を各種のＲ9ＸＨ（Ｘ＝Ｏ、Ｓ、Ｎなど）の化合物の１つと縮合させて、化合物９を生成させるか、一般式Ｉの化合物をアシル化剤と反応させて塩化アシルを得て、これを酸結合剤の存在下で各種のＲ9ＸＨ化合物と縮合させて、化合物９を生成させる。その際、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記の定義と同じであり、Ｒ9は、１〜１８個の炭素を含む置換若しくは非置換アルキル、置換若しくは非置換アリール、又はヘテロアリールである）
さらに、本発明は、下記のスキーム３に示されているようにカジャニンＡを調製する方法も提供し、
（スキーム３：カジャニンＡ（化合物１０、Ｒ1＝Ｐｈ、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ4＝ＯＨ、Ｒ5＝イソペンテニル、Ｒ6＝ＯＭｅ、Ｒ7＝Ｈ）の合成法：アルカリ又は酸性条件下で、マイクロ波の助けを借りて、化合物８を脱炭酸して化合物１０を生成させる）
【化２６】
2015507618.tif 000056
さらに、Ｒ3がカルボキシル基であり、Ｒ4がヒドロキシル基であり、Ｒ6がアルコキシ基であり、Ｒ7がハロゲンであり、残りの基が、上で定義したとおりである化合物を、下記のスキーム４に従って合成し、
【化２７】
2015507618.tif 000057
（スキーム４：化合物７を有機溶媒中でハロゲン化試薬と反応させて化合物１１を生成させ、化合物１１を塩基性条件下でアルキル化剤とカップリングさせて、化合物１２を得て、化合物１２をアルカリ又は酸性条件下で加水分解して化合物１３を得る。式中、ＸはＦ、Ｃｌ、又はＢｒであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9は上記のとおりである）
さらに、Ｒ3がカルボキシル基であり、Ｒ4及びＲ6がアルコキシ基であり、Ｒ7がＨであり、残りの基が、上記一般式で定義されているとおりである化合物を、下記のスキーム５に従って合成し、
【化２８】
2015507618.tif 000058
（スキーム５：塩基性条件下で、化合物８をアルキル化剤と反応させて化合物１４を得て、続いて、化合物１４を塩基性又は酸性条件下で加水分解して化合物１５を生成させる。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9は、上記の定義と同じであり、Ｒ8は、炭素数１〜１８のアルキル基である）
さらに、本発明は、下記のスキーム６に示されているようにカジャニンＣを全合成する方法も提供し、
【化２９】
2015507618.tif 000059
（スキーム６：カジャニンＣ（化合物１９、Ｒ7＝イソペンテニル、Ｒ8＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ1＝Ｐｈ）の全合成スキーム。化合物６をハロゲン化して化合物１６を得て、触媒の存在下で化合物１６をカップリング試薬と反応させることを通じて、化合物１７を生成させ、化合物１７を脱アルキル化試薬と反応させて化合物１８を得てから、脱炭酸して化合物１９を得る。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9は、上記の一般式と同様である）
さらに、Ｒ3がカルボキシル基であり、Ｒ4、Ｒ5＝ＯＨであり、残りの基が、上で定義されているとおりである化合物を、下記のスキーム７に従って合成し、
【化３０】
2015507618.tif 000060
（スキーム７：一般式Ｉの化合物を脱アルキル化試薬と反応させて、標的化合物２０を生成させる。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8は、上記一般式での定義と同じである）
Ｒ3＝Ｒ5＝Ｒ7＝Ｈであり、残りの基が、前記一般式で定義されているとおりである化合物を、下記のスキーム８に従って合成し、
【化３１】
2015507618.tif 000061
（スキーム８：置換ベンジルホスホネートをケトンと縮合させて、標的生成物２１を得る。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6は、上記一般式の定義と同じである）
Ｒ3＝（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ホルミル基であり、残りの基が、上記一般式で定義されているとおりである化合物を、下記のスキーム９に従って合成し、
【化３２】
2015507618.tif 000062
（スキーム９：１−カルボキシ置換誘導体をカルボニルジイミダゾールと縮合させて標的生成物２２を得る。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記一般式での定義と同じである）
Ｒ3＝Ｎ−（カルバモイル）カルバモイル又はＮ−（アミジノ）カルバモイルであり、残りの基が、上記一般式で定義されているとおりである化合物を、下記のスキーム１０に従って合成し、
【化３３】
2015507618.tif 000063
（スキーム１０：１−カルボアルコキシ置換誘導体を尿素（Ｘ＝Ｏ）又はグアニジン（Ｘ＝ＮＨ）と縮合させて標的生成物２３を得る。式中、Ｘ＝Ｏ又はＮＨであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記一般式で定義されているとおりである）
Ｒ4＝置換ホルミルオキシであり、残りの基が、上記一般式で定義されているとおりである化合物を、下記のスキーム１１に従って合成し、
【化３４】
2015507618.tif 000064
（スキーム１１：塩基性条件下で、２−ヒドロキシル置換誘導体を塩化アシルと縮合させて標的生成物２４を得る。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記一般式での定義と同じであり、Ｒ10は、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換ヘテロアリール環、置換又は非置換アミノ基である）
Ｒ4＝アミノメトキシ基又は（ピペラジン−２−イル）メトキシ基であり、残りの基が、上記一般式で定義されているとおりである化合物を、下記のスキーム１２に従って合成し（以下には、アミノメトキシ置換化合物が例として示されており、ピペラジントリアジン−２−イルメトキシ置換化合物の合成も同様である）
【化３５】
2015507618.tif 000065
（スキーム１２：２−ヒドロキシル置換誘導体をＮ−ベンジルアミノメタノールと縮合させて化合物２５を得て、化合物２５の脱ベジンジル化を通じて、所望の標的生成物２６を生成させる。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記一般式での定義と同じである）
Ｒ4＝イソウレア基であり、残りの基が、上記一般式で定義されているとおりである化合物を、下記のスキーム１３に従って合成し、
【化３６】
2015507618.tif 000066
（スキーム１３：２−ヒドロキシル置換誘導体をアミノシアニドと縮合させて化合物２７を得る。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記一般式での定義と同じである）
Ｒ4＝ヒドラジノホルミルオキシルであり、残りの基が、上記一般式での定義と同じである化合物を、下記のスキーム１４に従って合成し、
【化３７】
2015507618.tif 000067
（スキーム１４：２−ヒドロキシル置換誘導体を塩化カルボニルと反応させて化合物２８を得て、化合物２８をさらにヒドラジンと縮合させて所望の標的生成物２９を得る。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記一般式での定義と同じである）
Ｒ4＝カルボキシルホルミルオキシルであり、残りの基が、上記一般式での定義と同じである化合物を、下記のスキーム１５に従って合成し、
【化３８】
2015507618.tif 000068
（スキーム１５：塩基性条件下で、２−ヒドロキシル置換誘導体を２−クロロ−２−カルボニル酢酸メチルエステルと縮合させて化合物３０を得て、化合物３０をさらに加水分解して、所望の標的生成物３１を得る。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記一般式での定義と同じである）
Ｒ3＝カルバモイルであり、残りの基が、上記一般式での定義と同じである化合物を、下記のスキーム１６に従って合成する方法
【化３９】
2015507618.tif 000069
（スキーム１６：アルキルオキシホルミル置換ベンゼン誘導体のアミノ分解を通じて、所望の標的生成物３２を得る。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記一般式での定義と同じであり、Ｒ8は、炭素数１〜１８のアルキル基である）。
【請求項５】
請求項１に記載の一般式（II）で表される構造を有する化合物であって、Ｒ8が、前記一般式での定義と同じである化合物を、スキーム１７に説明されているように調製すること
【化４０】
2015507618.tif 000070
（スキーム１７：酸触媒の存在下、化合物１を脱炭酸して、分子内付加生成物の化合物３３を得る）。
【請求項６】
スキーム１８に説明されているように、請求項１に記載の一般式（III）で表される構造を有する化合物であって、Ｒ9がＨであり、Ｒ8が上記一般式での定義と同じである化合物
【化４１】
2015507618.tif 000071
（スキーム１８：Ｐｄ系触媒の効果によって、カジャニン系化合物１’のすべての二重結合を水素化することによって、その還元生成物を得る）。
【請求項７】
スキーム１９に説明されているように、請求項１に記載の一般式（IV）で表される構造を有する化合物であって、Ｒ8及びＲ9が、上記一般式での定義と同じである化合物
【化４２】
2015507618.tif 000072
（スキーム１９：化合物７の接触水素化によって化合物３５を得て、続いて、化合物３５をイソペンテニル化して化合物３６を得て、最後に、化合物３６の加水分解によって化合物３７を得る）。
【請求項８】
スキーム２０に説明されているように、請求項１に記載の一般式（Ｖ）で表される構造を有する化合物であって、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10が、１〜１８個の炭素原子を含むアルキル基である化合物
【化４３】
2015507618.tif 000073
（スキーム２０：塩基性条件下で、アセト酢酸エステルとクロトン酸エステルを縮合させて化合物３８を得て、続いて、化合物３８の臭素化によってアリール化させて化合物３９を得てから、化合物３９をアルキル化して化合物４０を生成させ、さらにハロゲン化試薬によってラジカルハロゲン化して化合物４１を得て、これを有機ホスフィン試薬と縮合させて化合物４２を得て、化合物４２から、カップリング反応によってアルキル化生成物４３を得て、続いて、生成物４３を水素化して化合物４４を生成させ、続いて、生成物４４をベンズアルデヒドと塩基性条件下で縮合させて化合物４５を得て、化合物４５の脱アルキル化を通じて化合物４６を得てから、化合物４６を加水分解して化合物４７を得る）。
【請求項９】
スキーム２１に示されているように、カジャニンを調製するための方法
【化４４】
2015507618.tif 000074
（スキーム２１：上記構造に示されているＲ8、Ｒ9、Ｒ10の基は、炭素数１〜１８のアルキル基であり、Ｒ8＝Ｍｅである場合、その化合物はカジャニンであり、スキーム２０と同様の方法を用いて化合物４２を調製し、化合物４２をベンズアルデヒドとアルカリ性条件下で縮合させて化合物４８を得て、続いて、化合物４８を脱アルキル化して化合物４９を得てから、加水分解して化合物１を得る）。
【請求項１０】
請求項１に記載の一般式Ｉ、II、III、IV、Ｖによって表される構造を有するスチルベン系化合物、又はその製薬学的に許容可能な塩を、抗細菌感染、抗ウイルス感染、神経保護、抗代謝性疾患に用いる薬物の調製に適用することであって、前記代謝性疾患が骨粗しょう症、高脂血症、及び高血糖症を含む適用。
【請求項１１】
抗細菌感染、抗ウイルス感染、神経保護、及び抗代謝性疾患のための医薬組成物であって、前記医薬組成物が、請求項１に記載の一般式Ｉ、II、III、IV、Ｖに記載されている構造を有する化合物、又は前記化合物の塩を治療有効量含むとともに、製薬学的に許容可能な薬学的アジュバントを１種以上含み、前記代謝性疾患が骨粗しょう症、高脂血症、及び高血糖症を含む医薬組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の一般式Ｉ、II、III、IV、Ｖに記載されている構造を有する前記化合物、又は前記化合物の塩が活性成分として機能し、その医薬組成物における重量含有率が０．１％〜９９．５％の範囲である、請求項１１に記載の医薬組成物。
【請求項１３】
前記医薬組成物が活性成分を０．５％〜９９．５％の重量比率で含む、請求項１２に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
抗細菌感染、抗ウイルス感染、神経保護、又は抗代謝性疾患ための薬物の調製に、請求項１１に記載の医薬組成物を使用することであって、前記代謝性疾患が骨粗しょう症、高脂血症、及び高血糖症を含む使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書に記載されている本発明は、カジャニン類似構造化合物、及びその調製方法に関し、その化合物の抗ウイルス感染、抗細菌感染、神経保護、及び抗代謝性疾患（例えば骨粗しょう症、高脂血症、高血糖症）のための用途、並びに、このような化合物を活性成分として含む医薬組成物、並びにその応用にも関する。本発明は、天然物のカジャニン、カジャニンＡ、及びカジャニンＣの全化学合成法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
キマメ（Ｃａｊａｎｕｓ  ｃａｊａｎ  Ｌ．）はマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ  ｓｐ）キマメ属の植物で、広範な医薬的価値を有する。キマメの種子の主な機能は、肝性浮腫、腎性浮腫、血淋、下血を引き起こす痔核などの治療である。キマメの根には、清熱解毒、利湿、止血、鎮痛、殺虫の機能があり、咽頭痛、下血を引き起こす痔核、血淋及び浮腫、排尿障害などの治療に主に用いられている。キマメの葉には、解毒及び腫脹減退の機能があり、小児水痘、潰瘍などの治療に主に用いられている。キマメの葉は、カジャニン、カジャニンＡ、カジャニンＣ（化学構造は図１に示されている）などのスチルベン系化合物を大量に含み、これらの化合物には、抗骨粗しょう症などの広範な薬理作用がある。スチルベン系抽出物は、骨細胞の形成を効果的に促すとともに、骨細胞の吸収を抑制することができる（Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｊｏｕｒｎａｌ，２００７，４２（４）：３８６−３９１を参照されたい）。高脂血症の治療では、キマメの葉から取ったスチルベン系抽出物は、ＴＣ、ＴＧ、及びＬＤＬ−Ｃの、異常に上昇した血清レベルを著しく低下させることが示されている（２００８年６月２５日の中国特許出願公開第１０１２０４４１８Ａ号を参照されたい）。加えて、キマメの葉から取ったスチルベン系抽出物には、低酸素性虚血性脳障害に対する作用もあり、脳虚血状態下における脳の微小血管膜及び脳細胞膜の安定性に対する保護作用がある（Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ  Ｃｈｉｎｅｓｅ  Ｄｒｕｇ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＆  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２００６，１７（３）：１７２−１７４を参照されたい）。
【０００３】
米国人学者（Ｄａｖｉｄ  Ｃ．Ｈｏｐｐらの米国特許出願公開第２００２／００５８７０７Ａ１号を参照されたい）も、カジャニン、カジャニンＡ、及びカジャニンＣなどの類似構造化合物の血糖低下作用を研究し（図１）、その結果から、それらの化合物に、良好な血糖低下作用があるうえに、副作用がいずれも小さいことが示された。キマメ天然抽出物の抗炎症作用及び鎮痛作用も実験で示されており（Ｓｕｎ  ｓｈａｏｍｅｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｉｎｅｓｅ  ｈｅｒｂｓ，１９９５，２６（３：１４７−１４８）を参照されたい）、実験結果によって、カジャニン調製物の実験サンプルには、サリチル酸よりも強い顕著な抗炎症作用があり、また、その作用が用量依存的であることが示された。カジャニン調製物は、コントロールに比べて、血管透過性が顕著に低下し、カジャニン調製物の抑制率は３８．９６％であった。さらに、カジャニン調製物がマウスの疼痛閾値に及ぼす作用に関する研究では、高用量及び低用量（２００ｍｇ／ｋｇ、１２０ｍｇ／ｋｇ）のカジャニン製剤を飲ませることによって、いずれも、投与前のマウスの疼痛閾値と比べて、閾値の延長が２倍超伸びたことが示され、これにより、カジャニン調製物に、顕著な鎮痛作用があることが示された。
【０００４】
天然物の薬理作用に関する調査の結果によって、キマメの葉から取ったカジャニン及びスチルベン抽出物には、強い薬理活性により、ヒトの種々の疾患（骨粗しょう症、高血糖症、高血脂症、炎症、腫瘍など）に対する広範な薬理作用があることが示された。特に、これらの抽出物には、エストロゲンと同様に、骨代謝のバランスに関するメカニズムを調節する（骨の形成を促すと同時に、骨吸収を抑制する）機能があり、それらの毒性副作用は弱いことが示されており、中国では、これらの研究が、さらに深く掘り下げて行われている。
【０００５】
しかしながら、キマメスチルベン化合物に関する現在の中国内外の化学研究は依然として、天然物の抽出、その単離、及び構造同定など、天然の医薬品化学レベルに限られている。構造が明確に知られている類似化合物の構造を得られた数は、非常に限られている。さらに、関連薬の供給源が限られているため、天然物カジャニンの薬理作用の掘り下げた研究を進展させるのは困難である。中国において中国特許出願第２０１０１０２５６８５６．７号の特許を出願した本特許の発明者は、カジャニン及びカジャニンＡの全合成を初めて行い、それによって、このタイプの化合物の分子構造の多様性をさらに広げるための化学的手段及び土台を提供した。
【発明の概要】
【０００６】
本発明は、化学的手段によってカジャニン系化合物の分子構造の多様性を広げ、初めて、天然物の構造を合成及び最適化するものである。本発明は、スチルベン骨格構造を有する多数の新規化合物を合成する方法、及び合成したカジャニン系誘導体の薬理活性のスクリーニング結果を示す方法を提案する。本研究によって、これらの化合物の構造と活性の関係性が解き明かされ、これらの化合物に、広範で強力な抗ウイルス活性（抗ＨＩＶ活性、抗ＨＣＶ活性、抗インフルエンザ活性、及び抗Ｃｏｘ活性など）があることが初めて見出された。同時に、本発明は、神経保護、抗代謝性疾患（骨粗しょう症、高脂血症、高血糖症など）などにおける、上記の化合物の機能に関する研究の成果を提供し、それによって、天然物の最適化を実現させ、最終的に活性薬物の実現に至らしめる土台を構築する。
【０００７】
本発明は、カジャニンＣの全合成も初めて行ったと同時に、中国特許出願第２０１０１０２５６８５６．７号に基づき、カジャニンの別の新たな全合成スキームも提案した。
【０００８】
上記の目的を達成するために、本発明は、下記の技術的スキームを採用する。
【０００９】
本発明は、一般式Ｉ、II、III、IV、Ｖのカジャニン類似構造化合物、及びそれらの製薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００１０】
【化１】
2015507618.tif 000003
【００１１】
式中、Ｒ1はＨ、置換若しくは非置換アリール基、置換若しくは非置換ヘテロアリール基、置換若しくは非置換アルキル基、置換若しくは非置換アリール残基、置換若しくは非置換アルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表す。Ｒ1は、置換フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、及びスチリル基から選択するのが好ましい。
【００１２】
Ｒ2はＨ、置換若しくは非置換アリール基、置換若しくは非置換ヘテロアリール基、置換若しくは非置換アルキル基、置換若しくは非置換アリール残基、置換若しくは非置換アルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表す。Ｒ2は、置換フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基から選択するのが好ましい。
【００１３】
Ｒ3はＨ、カルボキシル基、置換又は非置換アルコキシホルミル基、置換又は非置換カルバモイル基、置換又は非置換ホルミル基を表す。
【００１４】
Ｒ4はＨ、ヒドロキシ基、置換若しくは非置換アルコキシル基、置換若しくは非置換ホルミルオキシ基、置換若しくは非置換アミノ基、ハロゲン、又はイソウレア基を表す。
【００１５】
Ｒ5はＨ、飽和又は不飽和アルキル基、置換又は非置換アリール基、アリール環で置換された不飽和アルキル基を表す。Ｒ5は、スチリル基、イソペンテニル基、イソペンチル基、アリル基、又は３’，７’−ジメチルオクタ−２’，６’−ジエニル基から選択するのが好ましい。
【００１６】
Ｒ6はＨ、ヒドロキシ基、置換若しくは非置換アルコキシ基、置換若しくは非置換アミノ基、ハロゲン、メルカプト基、又はアルキルチオ基を表す。
【００１７】
Ｒ7はＨ、イソペンテニル基、イソペンチル基、３’，７’−ジメチルオクタ−２’，６’−ジエニル基、置換又は非置換アリール基、アリル基、ハロゲン、置換又は非置換アミノ基を表す。
【００１８】
Ｒ8及びＲ9は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ、Ｈ、１〜１８個の炭素を含むアルキル基を表してよい。
【００１９】
上記の定義において、
「置換」は、ハロゲン、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルキル基、アミノ基、及びアルキルアミノ基による置換であってよいが、これらに限らない。例えば、「置換フェニル基」は、その基の様々な位置において、ハロゲン、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルキル基、アミノ基、及び置換アミノ基で置換されたフェニル基であってよいが、これらに限らない。
【００２０】
「ヘテロアリール環」は、ピリジン環、チオフェン環、フラン環などであってよいが、これらに限らない。
【００２１】
「アルキル基」は、１〜１８個の炭素を含む直鎖又は分岐鎖アルキル基又はシクロアルキル基、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基など、又は対応するシクロアルキル基であってよいが、これらに限らない。アルキル基は、炭素数１〜６の低級アルキル基から選択するのがさらに好ましい。
【００２２】
「アルコキシル基」は、１〜１８個の炭素を含むアルコキシ基（メトキシル基、エトキシル基、イソプロポキシル基、ｎ−プロポキシル基、ｎ−ブトキシル基、イソブトキシル基、ブトキシル基、ｓｅｃ−ブトキシル基、ｔｅｒｔ−ブトキシル基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシル基、イソヘキシルオキシ基など）であってよいが、これらに限らない。アルコキシル基は、炭素数１〜６の低級アルコキシ基から選択するのがさらに好ましい。
【００２３】
「アシル基」は、炭素数１〜１８の炭化水素置換アシル基又はアリール基（ホルミル基、アセチル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、アリルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、トリルカルボニル基など）であってよいが、これらに限らない。
【００２４】
「アルコキシカルボニル基」又は「エステル基」は、炭素数１〜１８の炭化水素置換エステル基（ヒドロカルビルアシルオキシ基）又はアリールエステル基、例えばホルミルオキシ基、アセトキシ基、イソプロピオニルオキシ基、ｎ−プロピオニルオキシ基、アクリロイルオキシ基、シクロプロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基、イソヘキシルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トルオイルオキシ基などであってよいが、これらに限らない。
【００２５】
「アミノアシル基」又は「カルバモイル基」は、炭素数１〜１８の炭化水素でモノ又はジ置換されているアミノアシル基又はカルバモイル基、例えばＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−アリルカルバモイル基、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル基、Ｎ−ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−イソペンチルカルバモイル基、Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−イソヘキシルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−トリルカルバモイル基などであってよい。
【００２６】
「ハロ」又は「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素であってよい。
【００２７】
本発明は、下記の一般式Ｉ、II、III、IV、Ｖに示されているようなカジャニン類似構造化合物の合成法も提供する。
【００２８】
本発明は、一般式Ｉによって表される化合物を合成する方法を提供する。
【００２９】
Ｒ3がカルボキシル基である場合、Ｒ4はヒドロキシ基であり、Ｒ6はアルコキシ基であり、Ｒ7はＨであり、残りの基は、一般式Ｉで定義されているとおりであり、合成法は、下記のスキーム１に示されているとおりである。
【００３０】
【化２】
2015507618.tif 000004
【００３１】
スキーム１：アセト酢酸エステル及びジケテンを塩基性条件下で縮合させて化合物２を生成させ、化合物２を塩基性条件下で極性溶媒中にてアルキル化し、化合物３を生成させ、非極性溶媒でのフリーラジカルハロゲン化を通じて、化合物４を形成させ、化合物４をさらにホスファイトトリエステルと縮合させて化合物５を得る。化合物５をケトン又はアルデヒドと反応させて、化合物６を得て、脱アルキル化試薬の存在下で化合物６を脱アルキル化して化合物７を生成させ、化合物７をハロゲン化炭化水素と縮合させて、化合物８を生成させる（同時に、アルキルオキシル化産物８’、すなわち、式中のＲ4がアルコキシであり、Ｒ5が水素であり、残りの基が、上で定義されているとおりである式Ｉに一致する化合物も生成される）。化合物８の加水分解によって、式中のＲ8、Ｒ9、Ｒ10が、炭素数１〜１８の置換若しくは非置換炭化水素アルキルであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5が、一般式Ｉでの定義と同じである式Ｉの化合物を生成させる。
【００３２】
さらに、Ｒ3がアルコキシ（アルキルチオ）ホルミル又は置換カルバモイル基であり、残りの基が、一般式Ｉで定義されているとおりである場合、合成法は、スキーム２に説明されているとおりである。
【００３３】
【化３】
2015507618.tif 000005
【００３４】
スキーム２：縮合試薬の存在下で、一般式Ｉの化合物を各種のＲ9ＸＨ（Ｘ＝Ｏ、Ｓ、Ｎなど）の化合物の１つと縮合させて、化合物９を生成させるか、一般式Ｉの化合物をアシル化剤と反応させて塩化アシルを得て、これを酸結合剤の存在下で各種のＲ9ＸＨと縮合させて、化合物９を生成させる。その際、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記の定義と同じであり、Ｒ9は、１〜１８個の炭素を含む置換若しくは非置換アルキル、置換若しくは非置換アリール、又はヘテロアリールである。
【００３５】
前記縮合剤は、ＤＩＣ、ＤＣＣ、又は、各種無機酸（ＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4、ＢＦ3など）のいずれかのエーテル溶液、若しくはその他のルイス酸であってよいが、これらに限らない。前記アシル化試薬は、ＳＯＣｌ2、塩化オキサリルなどであってよいが、これらに限らない。前記酸結合試薬は、ＤＭＡＰ、Ｅｔ3Ｎなどの有機塩基、又はＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3などの各種無機塩基であってよいが、これらに限らない。
【００３６】
さらに、本発明は、スキーム３に示されているように、カジャニンＡを調製する方法も提供する。
【００３７】
【化４】
2015507618.tif 000006
【００３８】
スキーム３：カジャニンＡの合成法（Ｒ1＝Ｐｈ、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ4＝ＯＨ、Ｒ5＝イソペンテニル、Ｒ6＝ＯＭＥ、Ｒ7＝Ｈであり、化合物１０がカジャニンＡである）。アルカリ又は酸性条件下で、マイクロ波の助けを借りて、化合物８を脱炭酸して化合物１０を得る。式中の、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9は、上で定義したとおりである。
【００３９】
前記アルカリは、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、Ｋ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3などの無機塩基の１つなどであってよいが、これらに限らない。前記酸は、ＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4、Ｈ3ＰＯ4などの無機酸の１つであってよいが、これらに限らない。溶媒は、水、各種アルコールなどの極性プロトン性溶媒、又はＤＭＳＯ、ＤＭＦなどの非プロトン性極性溶媒のうちの１つであってよいが、これらに限らない。
【００４０】
さらに、Ｒ3がカルボキシルであり、Ｒ4がヒドロキシル基であり、Ｒ6がアルコキシ基であり、Ｒ7がハロゲンであり、残りの基が、上で定義したとおりである場合、対応する化合物の合成は、スキーム４に説明されている。
【００４１】
【化５】
2015507618.tif 000007
【００４２】
スキーム４：化合物７を有機溶媒中でハロゲン化剤と反応させて化合物１１を生成させ、化合物１１を塩基性条件下でアルキル化剤とカップリングさせて、化合物１２を得て、化合物１２をアルカリ又は酸性条件下で加水分解して化合物１３を生成させる。式中、ＸはＦ、Ｃｌ、又はＢｒであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9は上記のとおりである。
【００４３】
化合物１１の調製では、前記ハロゲン化試薬は、ＳＯ2Ｃｌ2、ＮＣＳ（Ｎ−クロロスクシンイミド）、ＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）、Ｂｒ2のうちの１つであってよいが、これらに限らない。前記溶媒は、ＣＨ2Ｃｌ2、ＣＨＣｌ3、ＣＣｌ4などのハロゲン化炭化水素溶媒のうちの１つ、又はＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＡｃＯＨ、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールといった極性プロトン性溶媒のうちの１つ、又はアセトニトリル、ＤＭＦなどのような極性非プロトン性溶媒のうちの１つであってよいが、これらに限らない。
【００４４】
化合物１２の調製では、前記アルキル化剤は、各種ハロゲン化炭化水素、又はアルコールのスルホン酸エステルのうちの１つであってよいが、これらに限らない。用いる前記アルカリは、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、ナトリウム金属、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩基、又はナトリウムアルコキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの有機塩基のうちの１つであってよいが、これらに限らない。用いる溶媒は、エーテル、又は芳香族炭化水素溶媒であってよいが、これらに限らない。
【００４５】
化合物１３の調製では、前記アルカリは、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基、又はアミン、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、及びその他の有機塩基のうちの１つであってよいが、これらに限らない。用いる酸は、塩酸、硫酸などの無機酸、酢酸などの有機酸であってよいが、これらに限らない。用いる溶媒は、水、アルコール、又は活性水素を含む混合溶媒などである。
【００４６】
さらに、Ｒ3がカルボキシルであり、Ｒ4及びＲ6がアルコキシであり、Ｒ7がＨであり、残りの基が、上で定義したとおりである場合には、その化合物の合成はスキーム５に説明されている。
【００４７】
【化６】
2015507618.tif 000008
【００４８】
スキーム５：塩基性条件下で、化合物８をアルキル化剤と反応させて化合物１４を得て、続いて、化合物１４を塩基性又は酸性条件下で加水分解して化合物１５を生成させる。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9は、上記の定義と同じであり、Ｒ8は、炭素数１〜１８のアルキル基である。
【００４９】
化合物１４の調製では、前記アルキル化剤は、各種ハロゲン化炭化水素、又は各種アルコールのうちの１つのスルホン酸塩のうちの１つであってよいが、これらに限らない。用いる塩基は、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、ナトリウム金属、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基、又はナトリウムアルコキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの有機塩基のうちの１つであってよいが、これらに限らない。用いる溶媒は、極性非プロトン性溶媒、又は水、又はアルコール系の極性プロトン性溶媒であってよいが、これらに限らない。
【００５０】
化合物１５の調製における加水分解条件は、スキーム４における方法で記載したものと同じである。
【００５１】
さらに、本発明は、スキーム６に示されているように、カジャニンＣを全合成する方法も提供する。
【００５２】
【化７】
2015507618.tif 000009
【００５３】
スキーム６は、カジャニンＣの全合成ルートである（Ｒ7＝イソペンテニル、Ｒ8＝Ｍｅ、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ1＝Ｐｈであり、化合物１９がカジャニンＣである）。化合物６のハロゲン化後、化合物１６を得て、カップリング反応のための触媒の存在下で化合物１７を調製し、続いて、化合物１７を脱アルキル化試薬と反応させて化合物１８を得てから、脱炭酸して化合物１９を得る。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9は、上記の定義と同様である。
【００５４】
化合物１６の調製における加水分解条件は、スキーム４における方法で記載したものと同じである。
【００５５】
化合物１７の調製では、前記カップリング剤は、各種（飽和又は不飽和）トリアルキルスズ試薬、有機ホウ酸、有機金属化合物（ＲＬｉ、ＲＭｇＸ、ＲＺｎＸなど）のうちの１つであってよいが、これらに限らない。前記触媒は、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、ＰｄＣｌ2、及びＰｄ（ＣＨ3ＣＮ）2などのＰｄ系触媒であってよいが、これらに限らない。用いる溶媒は、ＤＭＦ、ＣＨ3ＣＮなどの非プロトン性極性溶媒、又はベンゼン、トルエン、キシレン、及びクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素溶媒であってよいが、これらに限らない。
【００５６】
化合物１８の調製では、前記脱アルキル化試薬は、ルイス酸試薬（例えば三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、塩化アルミニウム、ヨウ化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリルなど）であってよく、溶媒は、炭化水素溶媒であってよいが、これらに限らない。反応温度は−８０〜２５℃である。
【００５７】
化合物１９の調製では、脱炭酸法は、スキーム３に記載したものと同じである。
【００５８】
さらに、Ｒ3がカルボキシルであり、Ｒ4、Ｒ5＝ＯＨであり、残りの基が、上で定義されているとおりである場合、その合成法はスキーム７に説明されている。
【００５９】
【化８】
2015507618.tif 000010
【００６０】
スキーム７：式Ｉの化合物の１つを脱アルキル化試薬と反応させて、標的化合物２０を得る。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8は、上記の定義と同じである。前記脱アルキル化剤は、ＨＩ、ＨＢｒなどのプロトン酸、又はＡｌＸ3、ＢＸ3などのルイス酸のうちの１つであることができるが、これらに限らない。溶媒は、ハロゲン化炭化水素溶媒であってよいが、これらに限らない。反応温度は−８０〜２５℃である。
【００６１】
さらに、Ｒ3＝Ｒ5＝Ｒ7＝Ｈであり、残りの基が、上で定義されているとおりである場合、その化合物の合成はスキーム８に説明されている。
【００６２】
【化９】
2015507618.tif 000011
【００６３】
スキーム８：置換ベンジルホスホネートをケトンと縮合させて、所望の標的生成物２１を生成させる。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6は、上記の定義と同じであり、反応条件は、化合物６の調製における条件と同様である。
【００６４】
さらに、Ｒ3＝（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ホルミル基であり、残りの基が、上で定義したとおりである場合、その合成法は、スキーム９に説明されている。
【００６５】
【化１０】
2015507618.tif 000012
【００６６】
スキーム９：有機溶媒中で、１−カルボキシル誘導体をカルボニルジイミダゾールと縮合させて、標的生成物２２を生成させる。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記の定義と同じである。前記有機溶媒は、アセトン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯなどの極性非プロトン性溶媒、又はハロゲン化炭化水素溶媒のうちの１つであってよいが、これらに限らない。
【００６７】
さらに、Ｒ3＝Ｎ−（カルバモイル）カルバモイル又はＮ−（アミジノ）カルバモイルであり、残りの基が、上で定義したとおりである場合、その化合物の合成はスキーム１０に示されている。
【００６８】
【化１１】
2015507618.tif 000013
【００６９】
スキーム１０：有機溶媒中で、１−アルコキシカルボニル誘導体を尿素（Ｘ＝Ｏ）又はグアニジン（Ｘ＝ＮＨ）と縮合させて、標的生成物２３を生成させる。式中、Ｘ＝Ｏ又はＮＨであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記の定義と同じである。前記有機溶媒は、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルカノール溶媒のうちの１つであってよいが、これらに限らない。
【００７０】
さらに、Ｒ4＝置換ホルミルオキシであり、残りの基が、上で定義されているとおりである場合、その化合物の合成はスキーム１１に示されている。
【００７１】
【化１２】
2015507618.tif 000014
【００７２】
スキーム１１：塩基性条件下で、２−ヒドロキシル誘導体を塩化アシルと縮合させて、標的生成物２４を生成させる。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上で定義されているとおりであり、Ｒ10は、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ヘテロアリール、置換又は非置換アミノ基であり、前記塩基は、トリエチルアミン、ピリジン、ジエチルアミンなどの有機塩基、又は無水炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、ＫＯＨ、ＮａＯＨなどの無機塩基であってよいが、これらに限らない。
【００７３】
さらに、Ｒ4＝アミノメトキシ基又はピペラジン−２−イルメトキシ基であり、残りの基が、上で定義したとおりである場合、その化合物の合成は、スキーム１２に説明されている。（以下には、アミノメトキシ基が例として示されており、下記の説明は、Ｒ4がピペラジニル−又はトリアジン−２−イル−メトキシであるときに適用される。）
【００７４】
【化１３】
2015507618.tif 000015
【００７５】
スキーム１２：縮合試薬の存在下で、２−ヒドロキシ誘導体をＮ−ベンジルアミノメタノールと縮合させて化合物２５を生成させてから、化合物２５を脱ベジンジル化試薬と反応させて標的生成物２６を得る。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記の定義と同じである。
【００７６】
化合物２５の調製では、前記縮合試薬は、ジエチルアゾジカルボキシレート＋トリフェニルホスフィン、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート＋トリフェニルホスフィンなどの縮合試薬であってよいが、これらに限らない。
【００７７】
化合物２６の調製では、前記脱ベジンジル化試薬は、Ｚｎ＋ギ酸アンモニウム、Ｍｇ＋ギ酸アンモニウムなどであってよいが、これらに限らない。
【００７８】
さらに、Ｒ4＝イソウレア基であり、残りの基が、上で定義したとおりである場合、その合成法はスキーム１３に説明されている。
【００７９】
【化１４】
2015507618.tif 000016
【００８０】
スキーム１３：酸性条件下で、２−ヒドロキシル誘導体をアミノシアニドと反応させて、標的化合物２７を生成させる。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記の定義と同じであり、前記酸性条件は、塩酸、硫酸、リン酸などの無機酸のうちの１つ、又はメタンスルホン酸若しくはトリフルオロ酢酸などの有機酸のうちの１つであってよいが、これらに限らない。
【００８１】
さらに、Ｒ4＝ヒドロラジノホルミルオキシであり、残りの基が、上で定義したとおりである場合、その化合物の合成は、スキーム１４に説明されている。
【００８２】
【化１５】
2015507618.tif 000017
【００８３】
スキーム１４：アルカリ条件下で、２−ヒドロキシル誘導体をホスゲンと反応させて化合物２８を生成させ、化合物２８をヒドラジンと塩基性条件下で縮合させて、標的生成物２９を得る。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記の定義と同じである。
【００８４】
化合物２８の調製では、前記塩基は、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジンなどの有機アミンのうちの１つ、又は炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基のうちの１つであってよいが、これらに限らない。
【００８５】
化合物２９の調製では、条件は、化合物２８の調製において記載されているものと同様である。
【００８６】
さらに、Ｒ4基＝カルボキシルホルミルオキシであり、残りの基が、上で定義したとおりである場合、その化合物の合成は、スキーム１５に説明されている。
【００８７】
【化１６】
2015507618.tif 000018
【００８８】
スキーム１５：塩基性条件下で、２−ヒドロキシル誘導体をメチル２−クロログリオキシレートと縮合させて化合物３０を生成させ、化合物３０をさらに加水分解して、標的生成物３１を得る。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記の定義と同じである。
【００８９】
化合物３０の調製の条件は、化合物２８の調製において記載されているものと同様である。
【００９０】
化合物３１の調製の条件は、化合物１の調製において記載されているものと同様である。
【００９１】
さらに、Ｒ3＝カルバモイルであり、残りの基が、上で定義したとおりである場合、その化合物の合成は、スキーム１６に説明されている。
【００９２】
【化１７】
2015507618.tif 000019
【００９３】
スキーム１６：有機溶媒溶液中で、１−アルコキシホルミル置換ベンゼン誘導体をアミノ分解して、所望の標的生成物３２を生成させる。式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、上記の定義と同じであり、Ｒ8は、１〜１８個の炭素を有するアルキル基であり、前記有機溶媒は、アルカノール、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、又はハロゲン化炭化水素溶媒のうちの１つであってよいが、これらに限らない。
【００９４】
さらに、本発明は、スキーム１７に説明されているように、式IIの構造を有する化合物であって、式中のＲ8がメチルである化合物を合成する方法も提供する。
【００９５】
【化１８】
2015507618.tif 000020
【００９６】
スキーム１７：酸触媒の存在下、化合物１を脱炭酸して分子内付加生成物３３を得る。
【００９７】
前記酸触媒は、ＡｌＣｌ3、ＢＣｌ3、ＢＢｒ3、ＳｉＭｅ3Ｉなどのルイス酸のうちの１つであってよいが、これらに限らない。溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素のうちの１つであってよいが、これらに限らない。反応温度は０〜８０℃である。
【００９８】
さらに、本発明は、スキーム１８に説明されているように、式IIIの構造を有する化合物であって、式中のＲ9がＨであり、Ｒ8が上記の定義と同様である化合物を合成する方法も提供する。
【００９９】
【化１９】
2015507618.tif 000021
【０１００】
スキーム１８：Ｐｄ系触媒の触媒効果によって、カジャニン類似化合物１を水素化して、すべての二重結合が還元された生成物を得る。
【０１０１】
前記Ｐｄ系触媒は、Ｐｄ／Ｃ、Ｐｄ／ＢａＳＯ4であることができるが、これらに限らない。反応温度は０〜５０℃であり、反応圧力は０〜１００ｐｓｉ（０〜約６８９．４８ｋＰａ）である。溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルカノール溶媒のうちの１つ、又は酢酸などの酸性溶媒のうちの１つ、又はトルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒のうちの１つであってよいが、これらに限らない。
【０１０２】
さらに、本発明は、スキーム１９に説明されているように、式IVの構造を有する化合物であって、式中のＲ8、Ｒ9が、上で定義されているものと同様である化合物を合成する方法も提供する。
【０１０３】
【化２０】
2015507618.tif 000022
【０１０４】
スキーム１９：接触水素化を通じて、化合物７を還元して化合物３５にしてから、化合物３５をイソペンテニル化して化合物３６を生成させ、最後に、化合物３６を加水分解して化合物３７を得る。
【０１０５】
化合物３５を調製する方法は、スキーム１８に説明されているものと同様であり、化合物３６を調製する条件は、スキーム５のアルキル化工程におけるものと同様である。化合物３７を調製する条件は、スキーム４の加水分解工程におけるものと同様である。
【０１０６】
さらに、本発明は、式Ｖの構造を有する化合物であって、式中のＲ8、Ｒ9、Ｒ10が、１〜１８個の炭素を有するアルキル基である化合物を合成する方法も提供し、その手順はスキーム２０に示されている。
【０１０７】
【化２１】
2015507618.tif 000023
【０１０８】
スキーム２０：塩基性条件下で、アセト酢酸エステルとクロトン酸エステルを縮合させて化合物３８を得て、続いて、化合物３８を臭素化後にアリール化させて化合物３９を生成させてから、化合物３９をアルキル化して化合物４０を得て、続いて、ハロゲン化試薬によるフリーラジカルハロゲン化によって化合物４１を得て、これを有機ホスフィン試薬と縮合させて化合物４２を得て、化合物４２から、カップリング反応によってアルキル化生成物の化合物４３を得てから、化合物４３を水素化して化合物４４を得て、さらに化合物４４をベンズアルデヒドと塩基性条件下で縮合させて化合物４５を得て、脱アルキル化後（化合物４６を得た後）、加水分解して、最後に化合物４７を得る。
【０１０９】
化合物３８の調製では、前記アルカリ性条件は、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの有機塩基のうちの１つ、又はＫＯＨ、ＮａＯＨ、及びＫ2ＣＯ3などの無機塩基のうちの１つであることができるが、これらに限らない。用いる溶媒は、メタノール、エタノールなどのアルカノールのうちの１つであってよいが、これらに限らず、ＤＭＦ、ＣＨ3ＣＮなどの非プロトン性極性溶媒のうちの１つであってもよい。
【０１１０】
化合物３９の調製では、臭素化剤は、液体臭素、ＮＢＳなどであってよいが、これらに限らない。用いる溶媒は、エタノール、酢酸、メタノールなどの非プロトン性極性溶媒のうちの１つであってよいが、これらに限らない。反応温度は０〜１００℃である。
【０１１１】
化合物４０の調製では、条件は、スキーム５のアルキル化工程において用いたものと同様である。
【０１１２】
化合物４１の調製では、ハロゲン化剤は、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）とジベンゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）若しくは液体臭素の混合物、又は塩化スルフリルとＢＰＯの混合物、又は塩化スルフリルとアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）の混合物、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）とＢＰＯ若しくはＡＩＢＮの混合物などであってよいが、これらに限らない。用いる溶媒は、石油エーテル、四塩化炭素などの非極性溶媒のうちの１つ、又はアセトニトリル若しくはクロロホルムなどの非プロトン性極性溶媒のうちの１つであってよいが、これらに限らない。反応温度は、０℃〜選択した溶媒の還流温度であり、溶媒の還流温度であるのが好ましい。
【０１１３】
化合物４２の調製では、前記有機試薬は、亜リン酸トリアルキル又はトリアリールリンなどであり、縮合反応は、溶媒の還流温度、又はそれよりも低い温度で行うが、高温及び高圧で行うことを排除しない。
【０１１４】
化合物４３の調製では、条件は、スキーム６に従う化合物１７の調製において記載されているものと同様である。
【０１１５】
化合物４４の調製では、条件は、スキーム１８に説明されているものと同様である。
【０１１６】
化合物４５の調製では、反応溶媒は、エーテル系溶媒、又は各種非プロトン性極性溶媒のうちの１つであってよいが、これらに限らない。塩基性触媒は、水素化ナトリウム若しくは炭酸カリウムなどの無機塩基のうちの１つ、又はトリエチルアミン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミドなどの有機塩基のうちの１つであってよいが、これらに限らない。反応温度は−１０〜１００℃、好ましくは溶媒の還流温度である。
【０１１７】
化合物４６の調製では、条件は、スキーム６に従う化合物１８の調製において記載されているものと同様である。
【０１１８】
化合物４７の調製では、条件は、スキーム６に従う加水分解工程において記載されているものと同様である。
【０１１９】
さらに、本発明は、スキーム２１に説明されているように、カジャニンを調製するための新たな合成スキームも提供する。
【０１２０】
【化２２】
2015507618.tif 000024
【０１２１】
スキーム２１：Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、１〜１８個の炭素を有するアルキル基であり、Ｒ8＝Ｍｅである場合、その化合物はカジャニンである。化合物４２の調製は、スキーム２０に説明されているものと同様である。化合物４２をベンズアルデヒドとアルカリ性条件下で縮合させて化合物４８を得て、化合物４８を脱アルキル化して化合物４９を得て、アルキル化及び加水分解後、化合物１を化合物４９から得る。
【０１２２】
化合物４８を調製する方法は、スキーム２０に従って化合物４２を調製する方法と同様であり、化合物４９を調製する方法は、スキーム６に従って化合物１８を調製する方法と同様であり、化合物８を調製する方法は、スキーム６に従って化合物１７を調製する方法と同様であり、化合物１を調製する方法は、スキーム４２に従う加水分解工程において記載されているものと同様である。
【０１２３】
発明の効果：上記のスキーム及び方法に従って、本発明は初めて、多数の新規なカジャニン類似体を合成し、カジャニンＣの全化学合成を行い、別の新たなカジャニン全合成スキームも提案した。本発明は、合成したカジャニン誘導体、カジャニン、カジャニンＡ、カジャニンＣなどの抗ウイルス性、神経保護性、抗代謝性疾患（骨粗しょう症、高脂血症、高血糖症など）性、及びその他の薬理活性も初めて測定した。試験した化合物の一部の活性は、従来のカジャニン化合物の活性よりも高い。本発明で提案している化合物の構造と、薬理活性に関する測定の結果は、それぞれ表１及び表２に示されている。
【０１２４】
本発明で提案されている化合物に対する、細胞培養法を用いた抗ウイルス活性スクリーニングの結果から、それらの化合物が、呼吸器系ウイルスに対して強い作用を示したことが分かる（表１）。特に、化合物１ｆ、１ｈ、１ｋ、１ｌ、１ｑ、１ｔ、１ｕ、１ｗ、１ａ’、１ｄ’、８ｅ、８ｆ、８ｈ、８ｏ、８ｘ、８ａ’、９ｄ、９ｅ、９ｆ、９ｈ、１０、１０ｅ、１０ｈ、１０ｋ、１０ｌ、１０ｍ、１０ｑ、１０ｗ、１０ｘ、１０ｙ、１０ｚ、１０ａ’、１０ｃ’、１０ｆ’、１０ｅ’、１０ｆ’、１０ｈ’、２０、２１ｋ、２３ａ、２３ｂ、２４ｄ、２４ｅ、２４ｆ、２４ｇ、２４ｉ、２６ｆ、２９ｃ、３１ａ、３１ｂ、３１ｃ、３２、４６、及び４７の抗インフルエンザウイルス活性は、従来のカジャニン化合物、さらには、タミフル（登録商標）よりも著しく強かったとともに、本発明で提案している化合物のいくつかの抗ウイルス活性は、タミフルに相当していたか、又はタミフルよりも強かったことが分かる。
【０１２５】
【表１】
2015507618.tif 000025
【０１２６】
2015507618.tif 000026
【０１２７】
2015507618.tif 000027
【０１２８】
2015507618.tif 000028
【０１２９】
2015507618.tif 000029
【０１３０】
2015507618.tif 000030
【０１３１】
2015507618.tif 000031
【０１３２】
2015507618.tif 000032
【０１３３】
2015507618.tif 000033
【０１３４】
2015507618.tif 000034
【０１３５】
2015507618.tif 000035
【０１３６】
2015507618.tif 000036
【０１３７】
2015507618.tif 000037
【０１３８】
2015507618.tif 000038
【０１３９】
2015507618.tif 000039
【０１４０】
2015507618.tif 000040
【０１４１】
2015507618.tif 000041
【０１４２】
2015507618.tif 000042
【０１４３】
2015507618.tif 000043
【０１４４】
2015507618.tif 000044
【０１４５】
ＮＡは、活性が検出されなかったことを示している。
【０１４６】
本発明は、ＨＩＶウイルス、ＨＣＶウイルスの阻害に、本発明の化合物を適用することにも関する。その結果は表２に示されており、化合物１、１ａ、１ｂ、１ｃ、１ｅ、１ｆ、１ｉ、１ｊ、１ｌ、１ｓ、１ｕ、１ｘ、１ｙ、１ｚ、１ａ’、１ｂ’、８、８ａ、８ｅ、８ｆ、８ｊ、８ｓ、８ｔ、８ｕ、８ｖ、８ｗ、９ｅ、１０、１０ｂ、１０ｈ、１０ｉ、１０ｊ、１０ｌ、１０ｍ、１０ｏ、１０ｑ、１０ｔ、２３ａ、２３ｂ、２９ａ、３１ｂ、３１ｃ、４６などが、より強い抗ＨＩＶ、ＨＣＶウイルス活性を示した。
【０１４７】
【表２】
2015507618.tif 000045
【０１４８】
2015507618.tif 000046
【０１４９】
2015507618.tif 000047
【０１５０】
2015507618.tif 000048
【０１５１】
本発明は、神経保護に前記化合物を適用すること（ＰＣ１２細胞障害に対する作用）にも関する。本発明は、血清除去群のＰＣ１２細胞に対する損傷、及びロテノン群のＰＣ１２細胞に対する損傷に対する前記化合物の保護作用を測定した（結果は表３に示されている）。本発明で提案している化合物は、血清除去群のＰＣ１２細胞に対する損傷、及びロテノン群のＰＣ１２細胞に対する損傷に対して顕著な保護作用を示し、化合物１ｐ、１ｒ、１ｕ、１ｗ、１ｚ、１ａ’、１ｂ’、１ｄ’、８ｄ、８ｍ、８ｐ、８ｑ、８ｗ、９ｅ、９ｇ、１０ｃ、１０ｊ、１０ｋ、１０ｌ、１０ｍ、１０ｏ、１０ｐ、１０ｔ、１０ｕ、１０ｖ、１０ｃ’、１０ｄ’、２１ｄ、２４ｂ、２４ｋ、２４ｑ、２７ｂ、３２などが特に強い活性を示した。
【０１５２】
【表３】
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【０１５３】
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【０１５４】
2015507618.tif 000051
【０１５５】
2015507618.tif 000052
【０１５６】
本発明は、前記化合物の抗骨粗しょう症作用にも関する。文献の報告によれば、キマメスチルベン系化合物はフィトエストロゲンに属し、天然物の抗骨粗しょう症作用は、そのエストロゲン様作用と関係がある。本発明は、化学的手段によって得られる純粋カジャニンの骨粗しょう症に対する保護作用を卵巣摘出ラットにおいて研究及び確認し、その結果から、インビボでは、臨床薬のラロキシフェンよりも、抗骨粗しょう症作用が強いことが示された。
【０１５７】
加えて、本発明の背景部分で述べたように、キマメスチルベン系抽出物、カジャニン、カジャニンＡ、カジャニンＣの抗腫瘍作用、血糖低下作用、脂質低下作用、抗炎症作用、及び鎮痛作用は、広く研究及び報告されている。本発明で提案している化合物は、従来の天然化合物のカジャニン、カジャニンＡ、及びカジャニンＣの構造類似体であり、本発明で提案している化合物が、同様の抗腫瘍作用、血糖低下作用、脂質低下作用、抗炎症作用、及び鎮痛作用を有することは当然である。したがって、本発明は、実際の医薬において、前記化合物の抗腫瘍作用、血糖低下作用、脂質低下作用、抗炎症作用、及び鎮痛作用を適用することにも関する。
【０１５８】
本発明は、抗ウイルス、抗細菌感染、神経保護、抗代謝性疾患（骨粗しょう症、高脂血症、高血糖症）に用いる有効な医薬組成物も提供する。前記医薬組成物は、式Ｉ、II、III、IV、又はＶの構造のうちの１つを有する化合物、又はその製薬学的に許容可能な塩を治療有効量含むとともに、製薬学的に許容可能な薬学的アジュバントを１種以上含む。
【０１５９】
活性成分としての、一般式Ｉ、II、III、IV、Ｖのうちの１つを有する前記化合物、又はその製薬学的に許容可能な塩の上記医薬組成物における重量含有率は、０．１％〜９９．５％の範囲である。上記の医薬組成物は、０．５％〜９９．５％の重量比率の活性成分を含むのが好ましい。
【０１６０】
さらに、本発明は、細菌感染及びウイルス感染の治療、神経保護、代謝性疾患（骨粗しょう症、高脂血症、高血糖症など）の治療のための医薬の調製に、上記の医薬組成物を適用することを提供する。
【図面の簡単な説明】
【０１６１】
【図１】キマメスチルベン抽出物の化合物の化学構造を示す図である。
【実施例】
【０１６２】
実施例１：メチル２，４−ジヒドロキシ−６−メチル−ベンゾエート（２）の調製
アセト酢酸メチル（５０ｇ、０．４３モル）を３００ｍｌのジエチルエーテルに室温で溶解させ、ＮａＨ（１５．５０ｇ、０．４５モル、７０％）を加えてから、ジケテン（３７ｇ、０．４５モル）のジエチルエーテル溶液を室温で滴下し、加え終わったら、室温で３〜４時間反応させたところ、反応混合物は、濁った黄色の液体になった。反応終了後、その混合物を５００ｍｌの氷水に入れ、エーテル層を分離し、水層を２回、５０ｍｌのエーテルで抽出し、エーテル層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムでオーバーナイトで乾燥した。この溶液をろ過し、エーテルを回転蒸発によって除去し、石油エーテルと酢酸エチルの８：１混合物を用いたシリカゲルカラムに残渣をかけ、３５ｇの白色固体を標的生成物として得た（４５％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．２６（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、６．１４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、９．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．６６（ｓ、１Ｈ）。
【０１６３】
実施例２：メチル２，４−ジメトキシ−６−メチル−ベンゾエート（３）の調製
化合物２（１２ｇ、０．０６６モル）を５０ｍｌのアセトンに溶解させ、この溶液に、炭酸カリウム（２７．３ｇ、０．１９８モル）とヨードメタン（２８ｇ、０．１９８モル）を加え、その混合物を３時間加熱還流させてから、反応を停止させ、その反応混合物を１００ｍｌの水に入れ、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせ、その有機層を逐次、１０％水酸化ナトリウム溶液、１０％塩酸、及び飽和食塩水で洗浄した。その有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。この溶液をろ過し、溶媒を回転蒸発によって除去して、無色の油性物質を得て、石油エーテル／酢酸エチルで再結晶化させて、１３．５ｇの無色の結晶を得た（９７％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．２８（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、６Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、６．３１（ｓ、２Ｈ）。
【０１６４】
実施例３：メチル２−（ブロモメチル）−４，６−ジメトキシ−ベンゾエート（４）
化合物３（１０ｇ、０．０４７６モル）を５０ｍｌの四塩化炭素に溶解させ、窒素保護下で加熱還流させ、ＮＢＳ（８．５ｇ、０．０４７６モル）とＢＰＯ（０．１１ｇ、０．４７６ミリモル）の混合物を少しずつ加え、加え終わったら、還流させて１時間反応させた。続いて、反応を停止させ、その混合物を冷却及びろ過し、ろ液をスピン乾燥して、淡黄色固体を得て、エタノールから再結晶化させて、１１．３ｇの白色固体を得た（８２％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、４．６６（ｓ、２Ｈ）、６．４７（ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）。
【０１６５】
実施例４：メチル２−ジエチルホスファイトメチル−４，６−ジメトキシベンゾエート（５）
化合物４（１２ｇ、０．０３２６モル）と亜リン酸トリエチル（１０．８３ｇ、０．０６５モル）の混合物を２時間加熱還流させた。反応を停止させ、この混合物を冷却し、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧下で蒸発させ、ジクロロメタン：メタノールの４０：１混合物を用いたシリカゲルカラムに残渣をかけ、１２．８ｇの白色固体を得た（９２％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２６（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、６Ｈ）、３．７８（ｄ、Ｊ＝２２．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｑ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、４Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）。
【０１６６】
実施例５：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（６）
化合物５（１０ｇ、０．０２８９モル）を１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させ、その溶液に、ＮａＨ（１．０９ｇ、０．０３１８モル）とベンズアルデヒド（３．６８ｇ、０．０３４７モル）を加え、２時間加熱還流させ、反応を停止させ、その混合物を２００ｍｌの水に入れ、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせ、その有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。この溶液をろ過し、溶媒を回転蒸発によって除去し、油状残渣を石油エーテル／酢酸エチルで再結晶化させて、６．２ｇの無色の結晶を得た（７２％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、６．７７（ｓ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）。
【０１６７】
実施例６：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（７）
化合物６（６ｇ、０．０２０１モル）を５０ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、ＢＢｒ3の塩化メチレン溶液（２４ｍｌ、１Ｍ）を０℃で滴下し、室温で１時間反応させた。この反応溶液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。この溶液をろ過し、溶媒を回転蒸発によって除去し、石油エーテル／ジエチルエーテルを用いたシリカゲルカラムに残渣をかけ、５．４ｇの白色固体を得た（９５％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．７９（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、６．４０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）。
【０１６８】
実施例７：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］−ベンゾエート（８）
化合物７（５ｇ、０．０１７６モル）を５０ｍｌのエーテルに溶解させ、この溶液にナトリウム金属（０．４３ｇ、０．０１８４モル）を加え、室温で４時間攪拌してから、イソペンテニルブロミド（３．２ｇ、０．０２１１モル）に加え、還流させて４時間反応させ、反応を停止させた。この反応溶液を逐次、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を分離した。この有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、この溶液をろ過し、溶媒を回転蒸発によって除去して、黄色油状物質を得て、続いて、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、３．８ｇの白色固体を得た（６１％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、５．１２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。
【０１６９】
実施例８：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（化合物１、カジャニン）
化合物８（３ｇ、０．００８５モル）を３０ｍｌの２０％水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、２時間加熱還流させ、その溶液を冷却し、反応を停止させた。１０％希塩酸に加えてｐＨを２未満に調節し、大量の白沈を形成させ、その沈殿物をろ過し、乾燥させて白色固体を得て、その固体を石油エーテル／酢酸エチルで再結晶化させて２．６ｇの白色固体を得た（９０％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、５．１２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、１２．２８（ｓ、１Ｈ）、ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ：３６１．１４３１８［Ｍ＋Ｎａ］+（Ｃ21Ｈ22Ｏ4Ｎａに対する計算値：３６１．１４１５８）。
【０１７０】
実施例９：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−４’−フルオロスチリル］−ベンゾエート（６ａ）
４−フルオロベンズアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、４Ｈ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）。
【０１７１】
実施例１０：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−フルオロスチリル］−ベンゾエート（７ａ）
化合物６ａを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６６（ｍ、１Ｈ）。
【０１７２】
実施例１１：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−フルオロスチリル］−ベンゾエート（８ａ）
化合物７ａを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、６．５８（ｓ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６５（ｍ、１Ｈ）。
【０１７３】
実施例１２：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−フルオロスチリル］安息香酸（１ａ）
化合物８ａを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６２（ｓ、１Ｈ）、６．５８（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．５８（ｍ、１Ｈ）。
【０１７４】
実施例１３：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−２’−クロロスチリル］ベンゾエート（６ｂ）
２−クロロベンズアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、白色固体として上記化合物を得た（９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１７５】
実施例１４：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−クロロスチリル］ベンゾエート（７ｂ）
化合物６ｂを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、６．４６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。
【０１７６】
実施例１５：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−クロロスチリル］ベンゾエート（８ｂ）
化合物７ｂを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（５８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。
【０１７７】
実施例１６：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−クロロスチリル］安息香酸（１ｂ）
化合物８ｂを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、５．１１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１２．４１（ｓ、１Ｈ）、１４．１５（ｂｒ、１Ｈ）。
【０１７８】
実施例１７：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−４’−メトキシスチリル］ベンゾエート（６ｃ）
メトキシベンズアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．７７（ｓ、６Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）。
【０１７９】
実施例１８：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−メトキシスチリル］ベンゾエート（７ｃ）
化合物６ｃを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．８４（ｓ、６Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、６．４２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１８０】
実施例１９：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−メトキシスチリル］−ベンゾエート（８ｃ）
化合物７ｃを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。
【０１８１】
実施例２０：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−メトキシスチリル］安息香酸（１ｃ）
化合物８ｃを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．５８（ｓ、１Ｈ）。
【０１８２】
実施例２１：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−２’，６’−ジメトキシスチリル］−ベンゾエート（６ｄ）
２’，６’−ジメトキシベンズアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、９Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１８３】
実施例２２：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’，６’−ジメトキシスチリル］ベンゾエート（７ｄ）
化合物６ｄを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、６Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６８（ｓ、１Ｈ）。
【０１８４】
実施例２３：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’，６’−ジメトキシスチリル］−ベンゾエート（８ｄ）
化合物７ｄを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（５８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６４（ｓ、３Ｈ）、１．７３（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、６Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．６６（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。
【０１８５】
実施例２４：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’，６’−ジメトキシスチリル］安息香酸（１ｄ）
化合物８ｄを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６０（ｓ、３Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）、３．２３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、６Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、５．１１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６２（ｓ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）８．１５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１２．３９（ｂｒ、１Ｈ）、１３．８５（ｂｒ、１Ｈ）。
【０１８６】
実施例２５：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−２’−メチルスチリル］ベンゾエート（６ｅ）
２−メチル−ベンズアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．４１（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、６．４２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１８７】
実施例２６：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−メチルスチリル］ベンゾエート（７ｅ）
化合物６ｅを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．４２（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、６．４５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．７１（ｓ、１Ｈ）。
【０１８８】
実施例２７：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−メチルスチリル］−ベンゾエート（８ｅ）
化合物７ｅを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（５９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、６Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６９（ｓ、１Ｈ）。
【０１８９】
実施例２８：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−メチルスチリル］安息香酸（１ｅ）。
【０１９０】
化合物８ｅを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｓ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．５４（ｓ、１Ｈ）。
【０１９１】
実施例２９：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−３’−メチルスチリル］ベンゾエート（６ｆ）
３−メチルベンズアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．３６（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）。
【０１９２】
実施例３０：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−３’−メチルスチリル］ベンゾエート（７ｆ）
化合物６ｆを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．３８（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、６．４３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、２Ｈ）、１１．６７（ｓ、１Ｈ）。
【０１９３】
実施例３１：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−３’−メチルスチリル］−ベンゾエート（８ｆ）
化合物７ｆを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（５８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６７（ｓ、１Ｈ）。
【０１９４】
実施例３２：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−３’−メチルスチリル］安息香酸（１ｆ）
化合物８ｆを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．５５（ｓ、１Ｈ）。
【０１９５】
実施例３３：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−４’−メチルスチリル］−ベンゾエート（６ｇ）
４−メチルベンズアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．３６（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０１９６】
実施例３４：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−メチルスチリル］ベンゾエート（７ｇ）
化合物６ｇを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．３８（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、６．６３（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６８（ｓ、１Ｈ）。
【０１９７】
実施例３５：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−メチルスチリル］ベンゾエート（８ｇ）
化合物７ｇを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、６Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６７（ｓ、１Ｈ）。
【０１９８】
実施例３６：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−メチルスチリル］安息香酸（１ｇ）
化合物８ｇを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６０（ｓ、３Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、３．２３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、５．１１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１２．２９（ｂｒ、１Ｈ）、１３．９７（ｂｒ、１Ｈ）
実施例３７：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−ブト−１−エニル］−ベンゾエート（６ｈ）。
【０１９９】
プロピオンアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として無色の油性液体を得た（８８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．０６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、６．２１（ｍ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２００】
実施例３８：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−ブト−１−エニル］−ベンゾエート（７ｈ）
化合物６ｈを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．１０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、５．９７（ｍ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６２（ｓ、１Ｈ）。
【０２０１】
実施例３９：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−ブト−１−エニル］−ベンゾエート（８ｈ）
化合物７ｈを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．１１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．６７（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、５．１９（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．９７（ｍ、１Ｈ）、６．４５（ｓ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６０（ｓ、１Ｈ）
実施例４０：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−ブト−１−エニル］安息香酸（１ｈ）。
【０２０２】
化合物８ｈを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．１２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．６７（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．０１（ｍ、１Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、１０．３８（ｂｒ、１Ｈ）、１１．５３（ｓ、１Ｈ）。
【０２０３】
実施例４１：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−２’−フェニルプロプ−１’−エニル］−ベンゾエート（６ｉ）
ベンゾフェノンを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．１９（ｓ、３Ｈ）、３．３１（ｓ、３Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、５．８４（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、５Ｈ）。
【０２０４】
実施例４２：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−フェニルプロプ−１’−エニル］−ベンゾエート（７ｉ）
化合物６ｉを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９１％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．１９（ｓ、３Ｈ）、３．４９（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、５．８８（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、５Ｈ）、１１．６０（ｓ、１Ｈ）。
【０２０５】
実施例４３：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−フェニルプロプ−１’−エニル］−ベンゾエート（８ｉ）
化合物７ｉを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６５（ｓ、３Ｈ）、１．７３（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、５．１２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、１Ｈ）、６．７７（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、５Ｈ）、１１．６０（ｓ、１Ｈ）。
【０２０６】
実施例４４：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２’−フェニルプロプ−１’−エニル］安息香酸（１ｉ）
化合物８ｉを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６５（ｓ、３Ｈ）、１．７３（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．３３（ｓ、３Ｈ）、５．１２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．９０（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、５Ｈ）、１１．５７（ｓ、１Ｈ）。
【０２０７】
実施例４５：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−２−（チエン−２−イル）エテニル］ベンゾエート（６ｊ）
２−テンアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｔ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２０８】
実施例４６：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（チエン−２−イル）エテニル］ベンゾエート（７ｊ）
化合物６ｊを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｔ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６８（ｓ、１Ｈ）。
【０２０９】
実施例４７：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（チエン−２−イル）エテニル］ベンゾエート（８ｊ）
化合物７ｊを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｔ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６７（ｓ、１Ｈ）。
【０２１０】
実施例４８：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（チエン−２−イル）エテニル］安息香酸（１ｊ）
化合物８ｊを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、５．１１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ１＝３．２Ｈｚ、Ｊ２＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、１２．３０（ｂｒ、１Ｈ）、１４．１０（ｂｒ、１Ｈ）。
【０２１１】
実施例４９：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−３−フェニルプロプ−１’−エニル］−ベンゾエート（６ｋ）
ベンズアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として無色の油性液体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．４９（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、６．１９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２１２】
実施例５０：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−３’−フェニルプロプ−１’−エニル］ベンゾエート（７ｋ）
化合物６ｋを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として無色の油性液体を得た（８７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．５２（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｍ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、５Ｈ）、１１．７２（ｓ、１Ｈ）。
【０２１３】
実施例５１：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−３’−フェニルプロプ−１’−エニル］ベンゾエート（８ｋ）
化合物７ｋを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として淡黄色の油性液体を得た。この生成物は、（少量の不純物により）精製するのが困難であるので、ＮＭＲによる特徴付けは行わなかった。この生成物は、次の工程で直接用いることができる。
【０２１４】
実施例５２：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−３’−フェニルプロプ−１’−エニル］安息香酸（１ｋ）
化合物８ｋを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９１％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６７（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．５７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．１９（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．１０（ｍ、１Ｈ）、６．４９（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１１．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２１５】
実施例５３：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−４’−フェニルブト−１’−エニル］ベンゾエート（６ｌ）
フェニルプロピルアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．５０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．７８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、６Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、６．２２（ｍ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、５Ｈ）。
【０２１６】
実施例５４：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−フェニルブト−１’−エニル］ベンゾエート（７ｌ）
化合物６ｌを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．５０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．８０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、６Ｈ）、５．９２（ｍ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、５Ｈ）、１１．６９（ｓ、１Ｈ）。
【０２１７】
実施例５５：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−フェニルブト−１’−エニル］ベンゾエート（８ｌ）
化合物７ｌを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６６（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．５２（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．８２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、６Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８９（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、５Ｈ）、１１．６９（ｓ、１Ｈ）。
【０２１８】
実施例５６：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−フェニルブト−１’−エニル］安息香酸（１ｌ）
化合物８ｌを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６６（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、２．５６（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．８２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９５（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、５Ｈ）、１１．５４（ｓ、１Ｈ）。
【０２１９】
実施例５７：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（１’Ｅ，３’Ｅ）−１’，３’−フェニルブタジエン］ベンゾエート（６ｍ）
シンナミックアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として淡黄色の油性液体を得た（８２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝１５．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１５．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２２０】
実施例５８：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（１’Ｅ，３’Ｅ）−１’，３’−フェニルブタジエン］ベンゾエート（７ｍ）
化合物６ｍを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として淡黄色の油性液体を得た。この生成物の精製は困難であるので、ＮＭＲによる特徴付けは行わなかった。
【０２２１】
実施例５９：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（１’Ｅ，３’Ｅ）−１’，３’−フェニルブタジエン］ベンゾエート（８ｍ）
化合物７ｍを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として淡黄色固体を得た（６３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６０（ｓ、３Ｈ）、１．７０（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、５．０９（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１５．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１０．４４（ｓ、１Ｈ）。
【０２２２】
実施例６０：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（１’Ｅ，３’Ｅ）−１’，３’−フェニルブタジエン］安息香酸（１ｍ）
化合物８ｍを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として淡黄色固体を得た（９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６０（ｓ、３Ｈ）、１．７０（ｓ、３Ｈ）、３．２３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、５．１０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、Ｊ１＝１５．２Ｈｚ、Ｊ２＝１５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄｄ、Ｊ１＝１５．６Ｈｚ、Ｊ２＝１５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝１５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１２．２４（ｂｒ、１Ｈ）、１４．０５（ｂｒ、１Ｈ）。
【０２２３】
実施例６１：メチル２，４−ジメトキシ−６−（４’−メチルシクロヘキシレン−メチル）ベンゾエート（６ｎ）
４−メチルシクロヘキサノンを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９０（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）、１．０５（ｍ、２Ｈ）、１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．８０（ｍ、３Ｈ）、２．１７（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．５３（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、６Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、６．１５（ｓ、１Ｈ）、６．２８（ｓ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）。
【０２２４】
実施例６２：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−（４’−メチル−シクロヘキシレン−メチル）ベンゾエート（シクロヘキサノン）（７ｎ）
化合物６ｎを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として無色の油性液体を得た（８６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．８８（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、３Ｈ）、２．１８（ｍ、１Ｈ）、２．３３（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．４９（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、２Ｈ）。
【０２２５】
実施例６３：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−（４’−メチル−シクロヘキシレンメチル）ベンゾエート（８ｎ）
化合物７ｎを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として無色の油性液体を得た（５４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．８８（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）、０．９４（ｍ、１Ｈ）、１．１０（ｍ、１Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．６７（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｍ、３Ｈ）、２．２０（ｍ、１Ｈ）、２．３４（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．５０（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、１１．６５（ｓ、１Ｈ）。
【０２２６】
実施例６４：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−（４’−メチル−シクロヘキシレンメチル）安息香酸（１ｎ）
化合物８ｎを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９３（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）、０．９４（ｍ、１Ｈ）、１．１０（ｍ、１Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｍ、３Ｈ）、２．２０（ｍ、１Ｈ）、２．４５（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、６．４７（ｓ、１Ｈ）、１２．１０（ｓ、１Ｈ）、ＥＩ／ＭＳ：ｍ／ｚ３４４．１９６３、Ｃ21Ｈ28Ｏ4に対する計算値３４４．１９８８。
【０２２７】
実施例６５：メチル２−ヒドロキシ−３−（３’，７’−ジメチルオクタ−２’，６’−ジエニル）−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（８ｏ）
化合物７及び３’，７’−ジメチルオクタ−２’，６’−ジエニルブロミドを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として淡黄色油性液体を得た（６０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．５７（ｓ、３Ｈ）、１．６４（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、２．０３（ｍ、４Ｈ）、３．７８（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、５．０７（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．６１（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。
【０２２８】
実施例６６：２−ヒドロキシ−３−（３’，７’−ジメチルオクタ−２’，６’−ジエニル）−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（１ｏ）
化合物８ｏを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．５６（ｓ、３Ｈ）、１．６４（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．０３（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、５．０７（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．１８（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２２９】
実施例６７：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−２−シクロヘキシル−ビニル］ベンゾエート（６ｐ）
シクロヘキシルホルムアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、上記生成物として無色の油性液体を得た（８４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．３９（ｍ、５Ｈ）、１．６０（ｍ、５Ｈ）、２．２０（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、６Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．０３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２３０】
実施例６８：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−シクロヘキシル−ビニル］ベンゾエート（７ｐ）
化合物６ｐを原料として用い、実施例６に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として無色の油性液体を得た（８９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．４０（ｍ、５Ｈ）、１．６２（ｍ、５Ｈ）、２．１９（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．０８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。
【０２３１】
実施例６９：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−シクロヘキシル−ビニル］ベンゾエート（８ｐ）
化合物７ｐを原料として用い、実施例７に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として無色の油性液体を得た（５９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．３５（ｍ、５Ｈ）、１．５９（ｍ、５Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．７８（ｓ、１Ｈ）。
【０２３２】
実施例７０：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−シクロヘキシル−ビニル］安息香酸（１ｐ）
化合物８ｐを原料として用い、実施例８に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．３４（ｍ、５Ｈ）、１．５７（ｍ、５Ｈ）、１．６７（ｓ、３Ｈ）、１．７７（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６３（ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．７８（ｓ、１Ｈ）、１２．３０（ｂｒ、１Ｈ）。
【０２３３】
実施例７１：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−４’−アセトキシスチリル］ベンゾエート（６ｑ）
アセトキシベンズアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．３１（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、６．５１（ｓ、１Ｈ）、６．６６（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２３４】
実施例７２：メチル２−ヒドロキシ−４’−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−アセトキシスチリル］ベンゾエート（７ｑ）
化合物６ｑを原料として用い、実施例６に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．３０（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．５４（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１１．６５（ｓ、１Ｈ）。
【０２３５】
実施例７３：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４’−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−アセトキシスチリル］ベンゾエート（８ｑ）
化合物７ｑを原料として用い、実施例７に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６５（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、３．２２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１１．５６（ｓ、１Ｈ）。
【０２３６】
実施例７４：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４’−メトキシ−６−［（Ｅ）−４’−ヒドロキシスチリル］ベンゾエート（１ｑ）
化合物８ｑを原料として用い、実施例８に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６４（ｓ、３Ｈ）、１．７４（ｓ、３Ｈ）、３．２１（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１１．５６（ｓ、１Ｈ）、１１．４５（ｓ、１Ｈ）、１２．０３（ｂｒ、１Ｈ）。
【０２３７】
実施例７５：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−２−（ピリジン−４−イル）エテニル］ベンゾエート（６ｒ）
４−ピリジンカルボキシアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．５０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２３８】
実施例７６：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（ピリジン−４−イル）エテニル］ベンゾエート（７ｒ）
化合物６ｒを原料として用い、実施例６に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１１．４５（ｓ、１Ｈ）。
【０２３９】
実施例７７：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（ピリジン−４−イル）エテニル］ベンゾエート（８ｒ）
化合物７ｒを原料として用い、実施例７に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６５（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１１．４５（ｓ、１Ｈ）。
【０２４０】
実施例７８：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（ピリジン−４−イル）エテニル］安息香酸（１ｒ）
化合物８ｒを原料として用い、実施例８に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６３（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．５８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１１．６５（ｓ、１Ｈ）、１１．８９（ｂｒ、１Ｈ）。
【０２４１】
実施例７９：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−２−ホルミルオキシスチリル］ベンゾエート（６ｓ）
２−カルボニル−２−フェニル酢酸メチルを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．６９（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）７．５８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２４２】
実施例８０：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−ホルミルオキシスチリル］ベンゾエート（７ｓ）
化合物６ｓを原料として用い、実施例６に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．６６（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）７．５７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１１．４２（ｓ、１Ｈ）。
【０２４３】
実施例８１：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−ホルミルオキシスチリル］ベンゾエート（８ｓ）
化合物７ｓを原料として用い、実施例７に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６９（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｓ、３Ｈ）、３．２２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５６（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．４６（ｓ、１Ｈ）。
【０２４４】
実施例８２：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−ホルミルオキシスチリル］安息香酸（１ｓ）
化合物８ｓを原料として用い、実施例８に記載されている方法と同様の方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６７（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５４（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．４６（ｓ、１Ｈ）、１２．５７（ｂｒ、１Ｈ）。
【０２４５】
実施例８３：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−２−（ピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（６ｔ）
２−ピリジンカルボキシアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（７５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．７３（ｓ、６Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２４６】
実施例８４：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（ピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（７ｔ）
化合物６ｔを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）。
【０２４７】
実施例８５：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（ピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（８ｔ）
化合物７ｔを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８５（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、３．４２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、６Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．３９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）。
【０２４８】
実施例８６：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（ピリド−２−イル）エテニル］安息香酸（１ｔ）
化合物８ｔを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８３（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、３．４８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．４１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）、１２．１３（ｓ、１Ｈ）。
【０２４９】
実施例８７：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−（３，４，５−トリメトキシスチリル）］ベンゾエート（６ｕ）
３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、６Ｈ）３．９５（ｓ、６Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、２Ｈ）、７．００（ｓ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、３Ｈ）。
【０２５０】
実施例８８：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−（３，４，５−トリメトキシ−スチリル）］ベンゾエート（７ｕ）
化合物６ｕを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、６Ｈ）３．９０（ｓ、６Ｈ）、６．４５（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、２Ｈ）、７．０２（ｓ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、３Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）。
【０２５１】
実施例８９：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−（３，４，５−トリメトキシ−スチリル）］ベンゾエート（８ｕ）
化合物７ｕを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８５（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、３．４１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、６Ｈ）、３．９０（ｓ、６Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｓ、２Ｈ）、７．１０（ｓ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、３Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）。
【０２５２】
実施例９０：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−（３，４，５−トリメトキシスチリル）］安息香酸（１ｕ）
化合物８ｕを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８５（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、９Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｓ、２Ｈ）、７．１２（ｓ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、３Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）、１２．３４（ｓ、１Ｈ）。
【０２５３】
実施例９１：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４−メトキシピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（６ｖ）
２−ホルミル−４−メトキシピリジンを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（７５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．８５（ｓ、６Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、６．４９（ｓ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２５４】
実施例９２：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４−メトキシ−ピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（７ｖ）
化合物６ｖを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、６．６４（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）。
【０２５５】
実施例９３：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４−メトキシピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（８ｖ）
化合物７ｖを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８０（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、６Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）。
【０２５６】
実施例９４：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４−メトキシピリド−２−イル）エテニル］安息香酸（１ｖ）
化合物８ｖを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８２（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、３．４２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）、１２．５４（ｓ、１Ｈ）。
【０２５７】
実施例９５：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４−ヒドロキシピリド−２−イル）エテニル］安息香酸（１ｗ）
化合物１ｖを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８０（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、３．４４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）、１２．５４（ｓ、１Ｈ）。
【０２５８】
実施例９６：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−２−（３−メトキシピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（６ｗ）
２−ホルミル３−メトキシ−ピリジンを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．８７（ｓ、６Ｈ）、３．９６（ｓ、６Ｈ）、６．４５（ｓ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）。
【０２５９】
実施例９７：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（３−メトキシピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（７ｗ）
化合物６ｗを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、６Ｈ）、６．４９（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）。
【０２６０】
実施例９８：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（３−メトキシピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（８ｗ）
化合物７ｗを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６１％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８０（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、３．４４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、６Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、１０．２３（ｓ、１Ｈ）。
【０２６１】
実施例９９：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（３−メトキシピリド−２−イル）エテニル］安息香酸（１ｘ）
化合物８ｗを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８０（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、３．４１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、１０．２９（ｓ、１Ｈ）、１２．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０２６２】
実施例１００：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（３−ヒドロキシピリド−２−イル）エテニル］安息香酸（１ｙ）
化合物１ｘを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（５４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８０（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、３．４１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、１０．２９（ｓ、１Ｈ）、１２．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０２６３】
実施例１０１：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４，６−ジメトキシ−ピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（６ｘ）
２−ホルミル−４，６−ジメトキシピリジンを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（７５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．８７（ｓ、９Ｈ）３．９４（ｓ、６Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、６．２６（ｓ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）
実施例１０２：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４，６−ジメトキシピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（７ｘ）
化合物６ｘを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、６Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．２７（ｓ、１Ｈ）、６．４８（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．２１（ｓ、１Ｈ）。
【０２６４】
実施例１０３：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４，６−ジメトキシピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（８ｘ）
化合物７ｘを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８５（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、３．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、６Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．２７（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）。
【０２６５】
実施例１０４：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４，６−ジメトキシピリド−２−イル）エテニル］安息香酸（１ｚ）
化合物８ｘを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８８（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、３．４０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、６Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、６．２８（ｓ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１０．２９（ｓ、１Ｈ）、１２．４５（ｓ、１Ｈ）。
【０２６６】
実施例１０５：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（４，６−ジヒドロキシ−２−イル）エテニル］安息香酸（１ａ’）
化合物１ｚを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８８（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、３．４０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、６．２８（ｓ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、１０．２９（ｓ、１Ｈ）、１１．１０（ｓ、１Ｈ）、１２．４５（ｓ、１Ｈ）。
【０２６７】
実施例１０６：メチル２，４−ジメトキシ−６−［（Ｅ）−２−（６−メトキシピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（６ｙ）
２−ホルミル−６−メトキシピリジンを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（７５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．８７（ｓ、６Ｈ）３．９６（ｓ、６Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２６８】
実施例１０７：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（６−メトキシピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（７ｙ）
化合物６ｙを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．８９（ｓ、３Ｈ）３．９４（ｓ、６Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０２６９】
実施例１０８：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（６−メトキシピリド−２−イル）エテニル］ベンゾエート（８ｙ）
化合物７ｙを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（６４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８８（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、３．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）３．９４（ｓ、６Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０２７０】
実施例１０９：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（６−メトキシピリド−２−イル）エテニル］安息香酸（１ｂ’）
化合物８ｙを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８８（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、３．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、６Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１０．３２（ｓ、１Ｈ）、１２．５４（ｓ、１Ｈ）。
【０２７１】
実施例１１０：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−２−（６−ヒドロキシピリド−２−イル）エテニル］安息香酸（１ｃ’）
化合物１ｂを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（５６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８９（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、３．４０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６７（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．３２（ｓ、１Ｈ）、１２．５４（ｓ、１Ｈ）。
【０２７２】
実施例１１１：メチル２−ヒドロキシ−３−アリル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（８ａ’）
化合物７とアリルブロミドを原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（５８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．２２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、４．９３（ｄｄ、Ｊ１＝１６．０Ｈｚ、Ｊ２＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９６（ｄｄ、Ｊ１＝６．４Ｈｚ、Ｊ２＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３０（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、９．８３（ｓ、１Ｈ）。
【０２７３】
実施例１１２：メチル２−ヒドロキシ−３−アリル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（１ｄ’）
化合物８ａを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．２１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、４．９２（ｄｄ、Ｊ１＝１６．０Ｈｚ、Ｊ２＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｄｄ、Ｊ１＝６．４Ｈｚ、Ｊ２＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）、１２．５６（ｓ、１Ｈ）。
【０２７４】
実施例１１３：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（９ａ）
カジャニン（０．２ｇ、０．５９ミリモル）を無水エタノール（１０ｍｌ）に溶解させ、ＤＣＣ（０．１５ｇ、０．７１ミリモル）に室温で加え、加え終わったら、反応を２時間継続させて反応を完結させ、エタノールを蒸発させ、残渣をシリカゲルカラムにかけ、白色固体を得た（０．１９ｇ、９２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．３８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、４．３９（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．７７（ｓ、１Ｈ）。
【０２７５】
実施例１１４：イソプロピル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（９ｂ）
イソプロパノールを溶媒として用い、実施例１１３に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．３５（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、６Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２９（ｑ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．８３（ｓ、１Ｈ）。
【０２７６】
実施例１１５：ｔｅｒｔ−ブチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］−ベンゾエート（９ｃ）
ｔｅｒｔ−ブタノールを溶媒として用い、実施例１１３に記載されている方法に従って、上記生成物として白色固体を得た（８９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．５５（ｓ、９Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｓ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．９３（ｓ、１Ｈ）。
【０２７７】
実施例１１６：Ｎ−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンズアミド（９ｄ）
カジャニン（０．２ｇ、０．５９ミリモル）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解させ、ＤＣＣ（０．１５ｇ、０．７１ミリモル）に加え、室温で０．５時間攪拌してから、シクロプロピルアミン（５０ｍｇ、０．８８ミリモル）を加え、室温で３時間攪拌し、反応の完結後、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルカラムにかけ、白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．４８（ｍ、２Ｈ）、０．８３（ｍ、２Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．８８（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．２３（ｂｒ、１Ｈ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２７８】
実施例１１７：２，３−ジヒドロキシプロピル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（９ｅ）
グリセロールを原料として用い、実施例１１６に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（６５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．８２（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、３．２２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．５６（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２８（ｍ、１Ｈ）、４．５３（ｍ、１Ｈ）、４．７８（ｓ、１Ｈ）、４．８１（ｓ、１Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）。
【０２７９】
実施例１１８：Ｎ−（ピペリジン−４−イル）２−ヒドロキシ−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンズアミド（９ｆ）
ピペリジン−４−アミンを原料として用い、実施例１１６に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（６０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．７４（ｍ、４Ｈ）、３．２２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．６０（ｍ  １Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、４．５２（ｓ、１Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）。
【０２８０】
実施例１１９：Ｎ−フェニル−２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンズアミド（９ｇ）
アニリンを原料として用い、実施例１１６に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、３．２６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｍ、５Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、９．８９（ｓ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）。
【０２８１】
実施例１２０：Ｎ−ｐ−クロロフェニル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンズアミド（９ｈ）
クロロアニリンを原料として用い、実施例１１６に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、６Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．３６（ｓ、１Ｈ）。
【０２８２】
実施例１２１：カジャニンＡ（１０）
化合物８（１ｇ、２．８４ミリモル）を１０ｍｌのエタノールと５ｍｌの水に溶解させ、ＫＯＨ（０．５ｇ、８．５ミリモル）に加え、マイクロ波照射下で１時間反応させた（３０Ｗ、２５ｐｓｉ（約１７２．３７ｋＰａ）、１００℃）。反応の完結後、その反応溶液を５０ｍｌの水に入れ、１０％塩酸でｐＨを２未満に調節し、この溶液を酢酸エチル（３×３０ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムでオーバーナイトで乾燥させてから、その溶液をろ過し、濃縮して淡黄色固体を得た。続いて、石油エーテル／酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムにかけ、０．６６ｇの白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．７５（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．４１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、５．２４（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｓ、１Ｈ）、６．６６（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２８３】
実施例１２２：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−（４’−フルオロスチリル）］フェノール（１０ａ）
化合物８ａを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．７６（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｓ、１Ｈ）、６．６７（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）。
【０２８４】
実施例１２３：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２’−クロロエチルフェニル］フェノール（１０ｂ）
化合物８ｂを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、５．１１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６１（ｓ、１Ｈ）。
【０２８５】
実施例１２４：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−４’−メトキシスチリル］フェノール（１０ｃ）
化合物８ｃを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．５８（ｓ、１Ｈ）。
【０２８６】
実施例１２５：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２’，６’−ジメトキシ−スチリル］フェノール（１０ｄ）
化合物８ｄを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６０（ｓ、３Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、６Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６３（ｓ、１Ｈ）。
【０２８７】
実施例１２６：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２’−メチルスチリル］フェノール（１０ｅ）
化合物８ｅを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７５（ｓ、３Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）、３．３９（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．５６（ｓ、１Ｈ）。
【０２８８】
実施例１２７：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−３’−メチルスチリル］フェノール（１０ｆ）
化合物８ｆを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６５（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．５６（ｓ、１Ｈ）。
【０２８９】
実施例１２８：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−４’−メチルスチリル］フェノール（１０ｇ）
化合物８ｃを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６４（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、３．２８（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．３７（ｓ、１Ｈ）。
【０２９０】
実施例１２９：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−ブト−１−エニル］フェノール（１０ｈ）
化合物８ｈを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．１３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．０１（ｍ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．５３（ｓ、１Ｈ）。
【０２９１】
実施例１３０：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２’−フェニルプロプ−１’−エニル］フェノール（１０ｉ）
化合物８ｉを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６３（ｓ、３Ｈ）、１．７６（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、３．２７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．３４（ｓ、３Ｈ）、５．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．９０（ｓ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、５Ｈ）、１１．５３（ｓ、１Ｈ）。
【０２９２】
実施例１３１：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（（Ｅ）−２−（チエン−２−イル）エテニル］フェノール（１０ｊ）
化合物８ｊを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６３（ｓ、３Ｈ）、１．７５（ｓ、３Ｈ）、３．２３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ１＝３．２Ｈｚ、Ｊ２＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．７６（ｓ、１Ｈ）。
【０２９３】
実施例１３２：２−イソペンテニル−３’−メトキシ−５−［（Ｅ）−３’−フェニルプロプ−１’−エニル］フェノール（１０ｋ）
化合物８ｋを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６５（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．５７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．１８（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．１０（ｍ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１１．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２９４】
実施例１３３：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−４’−フェニルブト−１’−エニル］フェノール（１０ｌ）
化合物８ｌを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６６（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、２．５５（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．８３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９５（ｍ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、５Ｈ）、１１．５８（ｓ、１Ｈ）。
【０２９５】
実施例１３４：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（１’Ｅ，３’Ｅ）−１’，３’−フェニルブタジエン］フェノール（１０ｍ）
化合物８ｍを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６２（ｓ、３Ｈ）、１．７５（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、５．１６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、Ｊ１＝１５．２Ｈｚ、Ｊ２＝１５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄｄ、Ｊ１＝１５．６Ｈｚ、Ｊ２＝１５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝１５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１１．２４（ｓ、１Ｈ）。
【０２９６】
実施例１３５：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［４’−メチルシクロヘキシレンメチル］フェノール（１０ｎ）
化合物８ｎを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９４（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）、０．９５（ｍ、１Ｈ）、１．１３（ｍ、１Ｈ）、１．５６（ｍ、１Ｈ）、１．６９（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８５（ｍ、３Ｈ）、２．２１（ｍ、１Ｈ）、２．４７（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、１１．１０（ｓ、１Ｈ）。
【０２９７】
実施例１３６：２−イソペンテニル−３−（３’，７’−ジメチルオクタ−２’，６’−ジエニル）−５−［（Ｅ）−スチリル］フェノール（１０ｏ）
化合物８ｏを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．５８（ｓ、３Ｈ）、１．６５（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．０４（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、５．１０（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．１７（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．３５（ｓ、１Ｈ）。
【０２９８】
実施例１３７：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル］フェノール（１０ｐ）
化合物８ｐを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．３７（ｍ、５Ｈ）、１．５８（ｍ、５Ｈ）、１．６９（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．７８（ｓ、１Ｈ）。
【０２９９】
実施例１３８：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−４’−ヒドロキシスチリル］−フェノール（１０ｑ）
化合物８ｑを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６３（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｓ、３Ｈ）、３．２３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１１．５６（ｓ、１Ｈ）、１１．４５（ｓ、１Ｈ）。
【０３００】
実施例１３９：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−（ピリド−４−イル）エテニル］フェノール（１０ｒ）
化合物８ｒを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６５（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、３．３３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．５９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１１．６８（ｓ、１Ｈ）。
【０３０１】
実施例１４０：２−イソペンテニル−３−メトキシ−４−クロロ−５−［（Ｅ）−スチリル］フェノール（１０ｓ）
化合物１２を原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．７１（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．４３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１１．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０３０２】
実施例１４１：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール（１０ｔ）
化合物１４を原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７１％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６０（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、５．１５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３０３】
実施例１４２：２−イソペンチル−３−メトキシ−５−フェネチルフェノール（１０ｕ）
化合物３４を原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７１％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９７（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、６Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、２．６３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．９３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、１１．６４（ｓ、１Ｈ）。
【０３０４】
実施例１４３：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−フェネチルフェノール（１０ｖ）
化合物３６を原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．５８（ｓ、３Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）、２．８１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．１３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、５．１６（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３１（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１１．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０３０５】
実施例１４４：２−イソペンチル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］フェノール（１０ｗ）
化合物４６を原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９２（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、６Ｈ）、１．３３（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．５３（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、６．３１（ｓ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１１．３４（ｓ、１Ｈ）。
【０３０６】
実施例１４５：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（ピリド−２−イル）エテニル］フェノール（１０ｘ）
化合物１ｔを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．８３（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、３．４２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．４１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．２０（ｓ、１Ｈ）。
【０３０７】
実施例１４６：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−３，４，５−トリメトキシスチリル］フェノール（１０ｙ）
化合物１ｕを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．８５（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、９Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｓ、２Ｈ）、７．１２（ｓ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、３Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）。
【０３０８】
実施例１４７：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（４−メトキシピリド−２−イル）エテニル］フェノール（１０ｚ）
化合物１ｖを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．８４（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）。
【０３０９】
実施例１４８：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（４−ヒドロキシピリド−２−イル）エテニル］フェノール（１０ａ’）
化合物１ｗを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．８５（ｓ、３Ｈ）、１．８９（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、９．８９（ｓ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）。
【０３１０】
実施例１４９：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（３−メトキシピリド−２−イル）エテニル］フェノール（１０ｂ’）
化合物１ｘを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．８４（ｓ、３Ｈ）、１．８５（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、１０．２９（ｓ、１Ｈ）。
【０３１１】
実施例１５０：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（３−ヒドロキシピリド−２−イル）エテニル］フェノール（１０ｃ’）
化合物１ｙを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．８８（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、９．８９（ｓ、１Ｈ）。
【０３１２】
実施例１５１：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（２，４−ジメトキシピリド−２−イル）エテニル］フェノール（１０ｄ’）
化合物１ｚを原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．８７（ｓ、３Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、６Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、６．２８（ｓ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）。
【０３１３】
実施例１５２：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（２，４−ジヒドロキシピリド−２−イル）エテニル］フェノール（１０ｅ’）
化合物１ａ’を原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．８８（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．２９（ｓ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）。
【０３１４】
実施例１５３：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（２−メトキシピリド−２−イル）エテニル］フェノール（１０ｆ’）
化合物１ｂ’を原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８４（ｓ、３Ｈ）、３．４１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、６Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１０．０２（ｓ、１Ｈ）。
【０３１５】
実施例１５４：２−イソペンテニル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−２−（２−ヒドロキシピリド−２−イル）エテニル］フェノール（１０ｇ’）
化合物１ｃ’を原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８４（ｓ、３Ｈ）、３．４１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．４５（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．８９（ｓ、１Ｈ）。
【０３１６】
実施例１５５：２−アリル−３−メトキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］フェノール（１０ｈ’）
化合物１ｄ’を原料として用い、実施例１２１に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．２４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、４．９１（ｄｄ、Ｊ１＝１６．０Ｈｚ、Ｊ２＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９３（ｄｄ、Ｊ１＝６．４Ｈｚ、Ｊ２＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３０（ｍ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、９．８８（ｓ、１Ｈ）。
【０３１７】
実施例１５６：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−クロロ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（１１）
化合物７（１２ｇ、０．０４２モル）を無水ジエチルエーテル（１５０ｍｌ）に溶解させ、塩化スルフリル（１１．２ｇ、０．０８４モル）に室温で滴下し、加え終わったら、その混合物を３時間還流させ、反応の完結後、その反応混合物を０℃まで冷却し、白色固体沈殿物をろ取し、白色固体として標的生成物を得た（１１．４ｇ、８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、６．４８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３１８】
実施例１５７：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−５−クロロ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（１２）
化合物１１を原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（６１％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６３（ｓ、３Ｈ）、１．７３（ｓ、３Ｈ）、３．３６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、５．１５（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１０．８５（ｓ、１Ｈ）。
【０３１９】
実施例１５８：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−５−クロロ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（１３）
化合物１２を原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．７０（ｓ、３Ｈ）、１．８０（ｓ、３Ｈ）、３．４３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１１．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０３２０】
実施例１５９：メチル２，４−ジメトキシ−３−イソペンテニル−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（１４）
化合物８（１．２ｇ、３．４ミリモル）をＤＭＦ（２０ｍｌ）に溶解させ、無水Ｋ2ＣＯ3（０．７ｇ、５．１ミリモル）、ＭｅＩ（０．９６ｇ、６．８ミリモル）を加え、６０℃で２時間反応させさせた。反応の完結後、その混合物を冷却し、ろ過し、ＤＭＦをろ液から減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルカラムにかけ、無色の油性物質を得た（１．１２ｇ、９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６２（ｓ、３Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）、３．２３（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、５．１０（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３２１】
実施例１６０：２−メトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（１５）
化合物１４を原料として用い、実施例８に記載されている方法と同様の方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６２（ｓ、３Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）、３．３０（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、５．１０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３２２】
実施例１６１：メチル２，４−ジメトキシ−５−ブロモ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（１６）
化合物６（１３．０ｇ、０．０４６モル）をＣＨ2Ｃｌ2（１５０ｍｌ）に溶解させ、臭素（８．１ｇ、０．０５０モル）を室温で滴下し、室温で１時間反応させ、反応の完結後、有機層を逐次、水、飽和ＮａＨＣＯ3溶液、及び食塩水で洗浄し、有機溶液を無水ＭｇＳＯ4で乾燥させた。この溶液をろ過し、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルカラムにかけ、白色固体を得た（１５．１ｇ、８７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、６．３９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３２３】
実施例１６２：メチル２，４−ジメトキシ−５−イソペンテニル−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（１７）
化合物１６（２．０ｇ、５．３０ミリモル）をＤＭＦ（３０ｍｌ）に溶解させ、Ｐｄ（ＯＡｃ）2（０．１２ｇ、０．５３ミリモル）、ＰＰｈ3（０．５６ｇ、２．１２ミリモル）、及びトリイソペンテニルスズ（２．３ｇ、６．３６ミリモル）に加え、その混合物を１００℃まで加熱し、１２時間反応させた。反応の完結後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムにかけ、無色の油性液体を得た（１．５ｇ、８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．５９（ｓ、３Ｈ）、１．６１（ｓ、３Ｈ）、３．２５（６．４Ｈｚ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、６Ｈ）、５．０１（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３２４】
実施例１６３：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−イソペンテニル−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（１８）
化合物１７を原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．５９（ｓ、６Ｈ）、３．２２（ｄ、６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、４．９９（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３２５】
実施例１６４：３−メトキシ−４−イソペンテニル−５−［（Ｅ）−スチリル］フェノール（１９、カジャニンＣ）
化合物１８を原料として用い、実施例８７に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．５９（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｓ、３Ｈ）、３．２０（ｄ、７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、４．９８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、９．２５（ｓ、１Ｈ）。
【０３２６】
実施例１６５：２，２−ジメチル−５−メトキシ−７−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾテトラヒドロピラン（２０）
カジャニン１（０．５ｇ、１．４８ミリモル）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化トリメチルシリル（０．５９ｇ、２．９６ミリモル）を室温で滴下し、室温で３時間反応させ、反応の完結後、メタノール（１０ｍｌ）を加え、０．５時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムにかけ、無色の油性液体を得た（０．３３ｇ、７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．２５（ｓ、６Ｈ）、１．７２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．５４（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、６．７０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３２７】
実施例１６６：１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−３−フェニルプロプ−１−エニル］ベンゼン（２１ａ）
ジエチル３，５−ジメトキシベンジルホスホネートとフェニルアセトアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、標的生成物として淡黄色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．２２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、６Ｈ）、６．２５（ｓ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０３２８】
実施例１６７：１，３−ジヒドロキシ−５−［（Ｅ）−３−フェニルプロプ−１−エニル］ベンゼン（２１ｂ）
化合物２１ａを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．２５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６７（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｓ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）、１０．０２（ｓ、１Ｈ）。
【０３２９】
実施例１６８：１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−３−アセトキシ−４−メトキシスチリル］ベンゼン（２１ｃ）
ジエチル３，５−ジメトキシベンジルホスホネートと−３−アセトキシ−４−メトキシ−カルバルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、上記生成物として淡黄色固体を得た（７９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．０８（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、６Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）。
【０３３０】
実施例１６９：１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−スチリル］ベンゼン（２１ｄ）
化合物２１ｃ（５．０ｇ、０．０１５モル）を無水メタノール（５０ｍｌ）に溶解させ、ナトリウムメトキシド（１．４１ｇ、０．０２４モル）に加え、還流させて３時間反応させ、反応の完結後、反応溶液を氷水に入れ、希塩酸でｐＨを２未満に調節し、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせ、その溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。この溶液をろ過及び濃縮し、残渣を石油エーテル／酢酸エチルで再結晶化させて白色固体を得た（３．７０ｇ、８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、６Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｓ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、９．８９（ｓ、１Ｈ）。
【０３３１】
実施例１７０：１，３−ジヒドロキシ−５−［（Ｅ）−３，４−ジヒドロキシスチリル］ベンゼン（２１ｅ）
化合物２１ｄを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：６．２４（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｓ、１Ｈ）、９．８９（ｓ、３Ｈ）、１０．０２（ｓ、１Ｈ）。
【０３３２】
実施例１７１：１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−２−（３，５−ジアセトキシフェニル）プロペン−１−イル］ベンゼン（２１ｆ）
ジエチル３，５−ジメトキシベンジルホスホネートと３，４−ジアセトキシベンズアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７２（ｓ、３Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、６Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、２Ｈ）、７．０４（ｓ、２Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）。
【０３３３】
実施例１７２：１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−２−（３，５−ジヒドロキシフェニル）プロペン−１−イル］ベンゼン（２１ｇ）
化合物２１ｆを原料として用い、実施例１６９に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７３（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、６Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｓ、２Ｈ）、７．０６（ｓ、２Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、９．８７（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）。
【０３３４】
実施例１７３：１，３−ジヒドロキシ−５−［（Ｅ）−２−（３，５−ジヒドロキシフェニル）プロペン−１−イル］ベンゼン（２１ｈ）
化合物２１ｇを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７５（ｓ、３Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．７７（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｓ、２Ｈ）、７．０１（ｓ、２Ｈ）、７．１２（ｓ、１Ｈ）、９．８９（ｓ、２Ｈ）、１０．０２（ｓ、２Ｈ）。
【０３３５】
実施例１７４：１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−３，４，５−トリアセトキシスチリル］ベンゼン（２１ｉ）
ジエチル３，５−ジメトキシベンジルホスホネートと３，４，５−トリアセトキシベンズアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．０８（ｓ、９Ｈ）、３．７７（ｓ、６Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｓ、２Ｈ）。
【０３３６】
実施例１７５：１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−３，４，５−トリヒドロキシスチリル］ベンゼン（２１ｊ）
化合物２１ｉを原料として用い、実施例１６９に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．７８（ｓ、６Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｓ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｓ、２Ｈ）、９．８９（ｓ、１Ｈ）、９．９２（ｓ、２Ｈ）。
【０３３７】
実施例１７６：１，３−ジヒドロキシ−５−［（Ｅ）−３，４，５−トリヒドロキシスチリル］ベンゼン（２１ｋ）
化合物２１ｊを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：６．２４（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｓ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｓ、２Ｈ）、９．８９（ｓ、１Ｈ）、９．９２（ｓ、２Ｈ）、１０．０２（ｓ、２Ｈ）。
【０３３８】
実施例１７７：（Ｅ）−（２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−スチリルフェニル）（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ケトン（２２）
カジャニン（１．０ｇ、２．９６ミリモル）をクロロホルム（２０ｍｌ）に溶解させ、ＣａＣｌ2（０．３９ｇ、３．５５ミリモル）とカルボニルジイミダゾール（０．５８ｇ、３．５６ミリモル）を加え、室温で４〜６時間反応させ、反応の完結後、有機層を逐次、希塩酸と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにかけ、所望の生成物として白色固体を得た（１．０ｇ、８７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８５（ｓ、３Ｈ）、３．２２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）。
【０３３９】
実施例１７８：Ｎ−アミノホルミル−２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンズアミド（２３ａ）
化合物８（１．０ｇ、２．９６ミリモル）を無水エタノール（２０ｍｌ）に溶解させ、尿素（０．２７ｇ、４．４４ミリモル）に加え、還流させて１２時間反応させ、反応の完結後、その溶液を氷水に入れ、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムにかけ、所望の生成物として白色固体を得た（０．８９ｇ、８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、２Ｈ）、６．６５（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、９．８９（ｓ、１Ｈ）、１１．７７（ｓ、１Ｈ）。
【０３４０】
実施例１７９：Ｎ−アミジノ−２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンズアミド（２３ｂ）
化合物９とグアニジンを原料として用い、実施例１７８に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．５２（ｓ、１Ｈ）、６．４５（ｓ、２Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、９．８９（ｓ、１Ｈ）。
【０３４１】
実施例１８０：２−アミノアセトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（２４ａ）
化合物８（１．５ｇ、４．２６ミリモル）とトリエチルアミン（１．３ｇ、１２．８ミリモル）をジクロロメタンに溶解させ、塩化アセチルのジクロロメタン溶液（アミノ酢酸（０．４８ｇ、６．３９ミリモル）と塩化チオニルから調製）を０℃で滴下し、加え終わったら、反応が完結するまで、室温で８〜１０時間反応させた。有機層を逐次、水、希塩酸、及び飽和食塩水で洗浄し、その有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムにかけ、標的生成物として白色固体を得た（１．３６ｇ、７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３４２】
実施例１８１：２−アミノアセトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（２４ｂ）
化合物１を原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、３．３３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．５７（ｓ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、５．１１（ｓ、２Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１２．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０３４３】
実施例１８２：２−イソペンテニル−３−アミノアセトキシ−５−［（Ｅ）スチリル］アニソール（２４ｃ）
化合物１０を原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８０（ｓ、３Ｈ）、１．８４（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、５．１３（ｓ、２Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３４４】
実施例１８３：２−（ピロール−２−ホルミルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（２４ｄ）
化合物８とピロリル−２−カルボニルクロリドを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．８０（ｓ、３Ｈ）、１．８４（ｓ、３Ｈ）、２．７８（ｍ、２Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、４．５６（ｓ、１Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、５Ｈ）。
【０３４５】
実施例１８４：２−（ピロール−２−ホルミルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（２４ｅ）
化合物１とピロリル−２−カルボニルクロリドを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８１％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、２．８０（ｍ、２Ｈ）、３．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、４．５３（ｓ、１Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、５Ｈ）、１２．２１（ｓ、１Ｈ）。
【０３４６】
実施例１８５：２−イソペンテニル−３−（ピロール−２−ホルミルオキシ）−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール（２４ｆ）
化合物１０とピロリル−２−カルボニルクロリドを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、４．５２（ｓ、１Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、５Ｈ）。
【０３４７】
実施例１８６：メチル２−アセトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（２４ｇ）
化合物８と塩化アセチルを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３４８】
実施例１８７：２−（ピロール−２−ホルミルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（２４ｈ）
化合物９と塩化アセチルを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７７（ｓ、３Ｈ）、１．８５（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、５．２５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１２．５４（ｓ、１Ｈ）。
【０３４９】
実施例１８８：２−イソペンテニル−３−（ピロール−２−ホルミルオキシ）−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール（２４ｉ）
化合物１０と塩化アセチルを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３５０】
実施例１８９：２−（ピリジン−３−ホルミルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］−ベンゾエート（２４ｊ）
化合物８とピリジン−３−カルボニルクロリドを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｍ、３Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．０４（ｓ、１Ｈ）。
【０３５１】
実施例１９０：２−（ピリジン−３−ホルミルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（２４ｋ）
化合物１とピリジン−３−カルボニルクロリドを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８４（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｍ、３Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．７３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．０８（ｓ、１Ｈ）、１２．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０３５２】
実施例１９１：２−イソペンテニル−３−（ピリジン−３−ホルミルオキシ）−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール（２４ｌ）
化合物１０とピリジン−３−カルボニルクロリドを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７７（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、５．２８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３１（ｓ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、３Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．０３（ｓ、１Ｈ）。
【０３５３】
実施例１９２：２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセチルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（２４ｍ）
化合物８とＮ，Ｎ−ジメチルアセチルクロリドを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７１（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、２．２７（ｓ、６Ｈ）、３．３０（ｓ、２Ｈ）、３．３５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、５．２８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３５４】
実施例１９３：２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセチルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（２４ｎ）
化合物１とＮ，Ｎ−ジメチルアセチルクロリドを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７７（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｓ、６Ｈ）、３．３１（ｓ、２Ｈ）、３．３５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１２．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０３５５】
実施例１９４：２−イソペンテニル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトキシ）−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール（２４ｏ）
化合物１０とＮ，Ｎ−ジメチルアセチルクロリドを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、６Ｈ）、３．２９（ｓ、２Ｈ）、３．３４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、５．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．４５（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３５６】
実施例１９５：メチル２−（１Ｈ−イミダゾール−２−ホルミルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（２４ｐ）
化合物８と１Ｈ−イミダゾール−２−アセチルクロリドを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、３．２２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）。
【０３５７】
実施例１９６：２−（１Ｈ−イミダゾール−２−ホルミルオキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（２４ｑ）
化合物１と１Ｈ−イミダゾール２−アセチルクロリドを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、３．２６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）、１２．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０３５８】
実施例１９７：２−イソペンテニル−３−（１Ｈ−イミダゾール−２−ホルミルオキシ）−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール（２４ｒ）
化合物１０と１Ｈ−イミダゾール−２−アセチルクロリドを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｓ、１Ｈ）。
【０３５９】
実施例１９８：メチル２−（Ｎ−ベンジルアミノメトキシ）−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（２５ａ）
化合物８（１．０ｇ、２．８４ミリモル）、Ｎ−ベンジルメタノールアミン（０．５０ｇ、３．７０ミリモル）、トリフェニルホスフィン（０．９７ｇ、３．７０ミリモル）を乾燥ＴＨＦ（４０ｍｌ）に溶解させ、ＤＥＡＤ（０．６ｇ、３．７０ミリモル）のＴＨＦ溶液を０℃で滴下した。加え終わったら、室温で４〜６時間反応させ、反応の完結後、その反応混合物を飽和食塩水に入れ、酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムにかけ、標的生成物として白色固体を得た（１．０４ｇ、７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．２２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、４．５６（ｓ、１Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３０（ｓ、２Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、６Ｈ）、７．４５（ｍ、４Ｈ）。
【０３６０】
実施例１９９：２−アミノメトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］−ベンゾエート（２６ａ）
化合物２５ａ（１．０ｇ、２．１２ミリモル）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解させ、亜鉛粉末（０．４２ｇ、６．３６ミリモル）とギ酸アンモニウム（０．２０ｇ、３．１８ミリモル）に加え、この反応混合物を室温で１０時間攪拌し、反応の完結後、不溶分をろ取し、ろ液を濃縮し、クロマトグラフィーカラムにかけ、上記生成物として白色固体を得た（０．７３ｇ、９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７７（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．２６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、４．２１（ｓ、２Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３０（ｓ、２Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３６１】
実施例２００：２−アミノメトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（２６ｂ）
化合物２６ａを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、３．２２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、５．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３８（ｓ、２Ｈ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１２．４７（ｓ、１Ｈ）。
【０３６２】
実施例２０１：２−イソペンテニル−３−アミノメトキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール（２６ｃ）
化合物２６ａを原料として用い、実施例１１１に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、３．２８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、４．１２（ｓ、２Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３６３】
実施例２０２：２−（１，４−ジベンジル−ピペラジン−２−イル）メトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（２５ｂ）
化合物８と１，４−ジベンジル−ピペラジン−２−イルメタノールを原料として用い、実施例１９９に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｍ、２Ｈ）、２．４６（ｍ、４Ｈ）、３．２０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｓ、４Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、４．１２（ｄｄ、Ｊ１＝７．６Ｈｚ、Ｊ２＝１２．０Ｈｚ、２Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、４Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、６Ｈ）、７．４５（ｍ、５Ｈ）。
【０３６４】
実施例２０３：メチル２−（ピペラジン−２−イル）メトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（２６ｄ）
化合物２５ｂを原料として用い、実施例２００に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（９２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｍ、２Ｈ）、２．６７（ｍ、４Ｈ）、３．２３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、４．１４（ｄｄ、Ｊ１＝７．６Ｈｚ、Ｊ２＝１２．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．５３（ｓ、２Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３６５】
実施例２０４：２−（ピペラジン−２−イル）メトキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（２６ｅ）
化合物２６ｄを原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、２．６１（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｍ、４Ｈ）、３．２２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、１Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、４．１２（ｄｄ、Ｊ１＝７．６Ｈｚ、Ｊ２＝１２．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．５１（ｓ、２Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１２．３５（ｓ、１Ｈ）。
【０３６６】
実施例２０５：２−イソペンテニル−３−（ピペラジン−２−イル）メトキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール（２６ｆ）
化合物２６ｄを原料として用い、実施例１１３に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（６８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｍ、２Ｈ）、２．６７（ｍ、４Ｈ）、３．２５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、４．１１（ｄｄ、Ｊ１＝７．６Ｈｚ、Ｊ２＝１２．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２９（ｓ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３６７】
実施例２０６：２−イソ−ウレア−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］−ベンゾエート（２７ａ）
化合物８（１．０ｇ、２．８４ミリモル）とアミノシアニド（０．２４ｇ、５．６８ミリモル）をエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解させ、塩化水素ガスを０℃で１時間通気してから、反応が完結するまで、室温で６時間反応させ、続いて、反応溶液を逐次、水及び飽和食塩水で洗浄し、その有機液体を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーカラムにかけ、標的生成物として白色固体を得た（０．８８ｇ、７９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、３．２２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、４．２１（ｓ、１Ｈ）、４．８５（ｓ、１Ｈ）、５．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３６８】
実施例２０７：２−イソ−ウレア−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（２７ｂ）
化合物１を原料として用い、実施例２０６に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８０（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）、３．２９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、４．１８（ｓ、１Ｈ）、４．８０（ｓ、１Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１２．２１（ｓ、１Ｈ）。
【０３６９】
実施例２０８：２−イソペンテニル−３−イソウレア−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール（２７ｃ）
化合物９を原料として用い、実施例２０６に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．８１（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．２３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、４．１３（ｓ、１Ｈ）、４．６５（ｓ、１Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３７０】
実施例２０９：メチル２−ヒドラジノホルミルオキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（２９ａ）
化合物８（１．０ｇ、２．８４ミリモル）とトリエチルアミン（０．４３ｇ、４．２６ミリモル）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解させ、塩化クロロホルミル（０．４０ｇ、３．９８ミリモル）を０℃で滴下し、加え終わったら、室温で４時間反応させ、その溶液を０℃まで冷却し、ヒドラジン（０．２ｇ、５．６８ミリモル）のジクロロメタン溶液をゆっくり室温で滴下し、加え終わったら、反応が終了するまで室温で反応させ、続いて、その溶液を逐次、水、希塩酸、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。この溶液をろ過し、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーカラムにかけ、標的生成物として白色固体を得た（０．８７ｇ、７５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、４．２５（ｓ、２Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３７１】
実施例２１０：２−ヒドラジノホルミルオキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（２９ｂ）
化合物１を原料として用い、実施例２０９に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７７（ｓ、３Ｈ）、１．８０（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、４．１２（ｓ、２Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１２．１３（ｓ、１Ｈ）。
【０３７２】
実施例２１１：２−イソペンテニル−３−ヒドラジノホルミルオキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール（２９ｃ）
化合物９を原料として用い、実施例２０９に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、３．２６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、４．１８（ｓ、２Ｈ）、６．２８（ｓ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３７３】
実施例２１２：メチル２−メトキシカルボニルホルミルオキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（３０ａ）
化合物８と２−クロロ−２−カルボニルアセテートを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．２７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３７４】
実施例２１３：メチル２−カルボキシホルミルオキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（３１ａ）
化合物３０ａ（１．０、２．２８ミリモル）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解させ、１０％ＮａＯＨ（１０ｍｌ）溶液に加え、この反応溶液を室温で３時間攪拌して反応を完結させ、その反応溶液を氷水に入れ、１０％塩酸に加えてｐＨを２未満に調節し、酢酸エチルで抽出し、その抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーカラムにかけ、標的生成物として白色固体を得た（０．８７ｇ、９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１２．５６（ｓ、１Ｈ）。
【０３７５】
実施例２１４：２−ホルミルオキシルホルミルオキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（３０ｂ）
化合物１と２−クロロ−２−カルボニルアセテートを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７７（ｓ、３Ｈ）、１．８０（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１２．２３（ｓ、１Ｈ）。
【０３７６】
実施例２１５：２−カルボキシホルミルオキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（３１ｂ）
化合物３０ｂを原料として用い、実施例２１３に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．２６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１２．２３（ｓ、１Ｈ）、１２．７８（ｓ、１Ｈ）。
【０３７７】
実施例２１６：２−イソペンテニル−３−ホルミルオキシルホルミルオキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール（３０ｃ）
化合物９と２−クロロ−２−カルボニル−アセテートを原料として用い、実施例１８０に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．２７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３７８】
実施例２１７：２−イソペンテニル−３−カルボキシホルミルオキシ−５−［（Ｅ）−スチリル］アニソール（３１ｃ）
化合物３０ｃを原料として用い、実施例２１３に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）、３．２６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１２．５４（ｓ、１Ｈ）。
【０３７９】
実施例２１８：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンズアミド（３２）
化合物８（１．０ｇ、２．８４ミリモル）をメタノール性アンモニア（１０％、１０ｍｌ）に溶解させ、還流させて４〜６時間反応させ、完結後、その溶液を氷水に入れ、溶液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、この溶液をろ過し、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーカラムにかけ、標的生成物として白色固体を得た（０．８６ｇ、９２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．９０（ｓ、２Ｈ）。
【０３８０】
実施例２１９：２，４−ジヒドロキシ−３−イソペンテニル−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（３３）
カジャニン１（０．１ｇ、０．２９ミリモル）をヨウ化水素酸（１０ｍｌ、５５％）に加え、還流させて２時間反応させ、反応の完結後、その反応物質を冷却し、その溶液を酢酸エチル（３×３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせ、逐次、水及び飽和食塩水で洗浄した。この溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を回転蒸発させ、残渣を石油エーテル／酢酸エチルで再結晶化させて、標的生成物として白色固体を得た（６６ｍｇ、７０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．６５（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、５．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）、１１．３２（ｓ、１Ｈ）、１２．３０（ｂｒ、１Ｈ）。
【０３８１】
実施例２２０：カジャニンの二重結合水素化生成物（３４）
カジャニン（０．１ｇ、０．２９ミリモル）を１５ｍｌの無水エタノールに溶解させ、１０ｍｇの５％Ｐｄ／Ｃに加え、室温で、７０ｐｓｉ（約４８２．６３ｋＰａ）の水素圧にて４時間水素化した。反応の完結後、触媒をろ取し、ろ液を蒸発乾固させて、カジャニンの二重結合水素化生成物を９９ｍｇ得た（９８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９５（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、６Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、２．６３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．９２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、６．１９（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、３Ｈ）、１０．５（ｂｒ、１Ｈ）、１１．６３（ｓ、１Ｈ）。
【０３８２】
実施例２２１：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−フェネチルベンゾエート（３５）
化合物７（５．０ｇ、０．０１７６モル）を無水エタノール（５０ｍｌ）に溶解させ、Ｐｄ／Ｃ（０．２５ｇ）に加え、室温で５０ｐｓｉ（約３４４．７４ｋＰａ）の水素圧下で３時間水素化した。反応の完結後、触媒をろ取し、ろ液を蒸発乾固させて、上記生成物として白色固体を得た（９７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．７７（ｍ、２Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、６．３０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）。
【０３８３】
実施例２２２：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−フェネチルベンゾエート（３６）
化合物３５を原料として用い、実施例７に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（６５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．６７（ｓ、３Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、２．８４（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．１８（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、５．２０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１１．７０（ｓ、１Ｈ）。
【０３８４】
実施例２２３：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−フェネチル安息香酸（３７）
化合物３６を原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８７％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．５９（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｓ、３Ｈ）、２．８０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．１２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．２１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、５．１０（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１２．４７（ｂｒ、１Ｈ）、１３．９５（ｂｒ、１Ｈ）。
【０３８５】
実施例２２４：メチル２−オキソ−４−ヒドロキシ−６−メチル−シクロヘキセン−３−イルカルボキシレート（３８）
ナトリウム金属（３．１ｇ、０．１３４モル）を乾燥メタノール（２００ｍｌ）に溶解させ、アセト酢酸メチル（１２．０ｇ、０．１０３モル）とクロトン酸メチル（１２．４ｇ、０．１２４モル）を室温で加え、加え終わったら、還流させて６時間反応させて反応を完結させてから、メタノールの大半を留去し、残渣を氷水（２００ｍｌ）に入れ、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出し、水層のｐＨを１５％希塩酸で２未満に調節し、再度酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、この溶液を無水ＭｇＳＯ4で乾燥させた。この溶液をろ過し、蒸発乾固させ、残渣を石油エーテル／酢酸エチルで再結晶化させて、標的生成物として白色固体を得た（１３．２ｇ、７０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：０．９４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、３Ｈ）、２．３２（ｍ、３Ｈ）、３．０９（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｓ、１Ｈ）、１１．３７（ｓ、１Ｈ）。
【０３８６】
実施例２２５：メチル２，４−ジヒドロキシ−３−ブロモ−６−メチルベンゾエート（３９）
化合物３８（１０．０ｇ、０．０５４モル）を氷酢酸（１５０ｍｌ）に溶解させ、臭素（１９．９ｇ、０．１２４モル）を酢酸（４０ｍｌ）に溶解させた溶液に室温で滴下し、加え終わったら、１２時間反応させて反応を完結させてから、その溶液を氷水に入れて大量の白色固体を形成させ、沈殿物をろ取し、ろ過ケーキを大量の水で洗浄し、そのケーキを乾燥させた。得られた固体をさらに、石油エーテル／酢酸エチルによるシリカゲルカラムで精製して、白色固体として純粋な生成物を得た（５．６ｇ、４０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．２１（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、１０．９８（ｓ、１Ｈ）、１１．７２（ｓ、１Ｈ）。
【０３８７】
実施例２２６：メチル２，４−ジメトキシ−３−ブロモ−６−メチルベンゾエート（４０）
化合物３９を原料として用い、実施例２に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（９５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．３０（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０３８８】
実施例２２７：メチル２，４−ジメトキシ−３−ブロモ−６−ブロモメチルベンゾエート（４１）
化合物４０を原料として用い、実施例３に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、４．５３（ｓ、２Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）。
【０３８９】
実施例２２８：メチル２，４−ジメトキシ−３−ブロモ−６−（ジエチルメチレンホスホナイト）ベンゾエート（４２）
化合物４１を原料として用い、実施例４に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（８６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、４．５３（ｓ、２Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）。
【０３９０】
実施例２２９：メチル２，４−ジメトキシ−３−イソペンテニル−６−（ジエチルメチレンホスホナイト）ベンゾエート（４３）
化合物４２を原料として用い、実施例１６２に記載されている方法に従って、標的生成物として無色の油性液体を得た（７８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：１．２６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ）、３．２９（ｄ、Ｊ＝２２．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、６Ｈ）、４．０２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、４Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）。
【０３９１】
実施例２３０：メチル２，４−ジメトキシ−３−イソペンチル−６−（ジエチルメチレンホスホナイト）ベンゾエート（４４）
化合物４３を原料として用い、実施例２２０に記載されている方法に従って、標的生成物として無色の油性液体を得た（９２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．８８（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、６Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、１Ｈ）、２．５８（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２（ｄ、Ｊ＝２１．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、４Ｈ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）。
【０３９２】
実施例２３１：メチル２，４−ジメトキシ−３−イソペンチル−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（４５）
化合物４４を原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、標的生成物として無色の油性液体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、１Ｈ）、２．６２（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３９３】
実施例２３２：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−イソペンチル−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（４６）
化合物４５を原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、標的生成物として無色の油性液体を得た（８６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．９０（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）、１．３１（ｍ、２Ｈ）、１．５１（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、６Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１０．９７（ｓ、１Ｈ）。
【０３９４】
実施例２３３：２−ヒドロキシ−４−メトキシ−３−イソペンチル−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（４７）
化合物４６を原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、標的生成物として無色の油性液体を得た（９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：０．９０（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、６Ｈ）、１．３０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．５１（ｍ、１Ｈ）、２．５６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．７７（ｓ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１２．４０（ｂｒ、１Ｈ）、１３．９８（ｂｒ、１Ｈ）。
【０３９５】
実施例２３４：メチル２，４−ジメトキシ−３−ブロモ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（４８）
化合物４２を原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、標的生成物として無色の油性液体を得た（８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｓ、３Ｈ）、６．６５（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３９６】
実施例２３５：メチル２−ヒドロキシ−３−ブロモ−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（４９）
化合物４８を原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、標的生成物として無色の油性液体を得た（８９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：３．９９（ｓ、３Ｈ）、４．０１（ｓ、３Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１２．２８（ｓ、１Ｈ）。
【０３９７】
実施例２３６：メチル２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］ベンゾエート（８）
化合物４９を原料として用い、実施例１６２に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（７８％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、５．１２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。
【０３９８】
実施例２３７：２−ヒドロキシ−３−イソペンテニル−４−メトキシ−６−［（Ｅ）−スチリル］安息香酸（１、カジャニン）
化合物８を原料として用い、実施例８に記載されている方法に従って、標的生成物として白色固体を得た（９２％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００Ｍ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、５．１２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、１２．２８（ｓ、１Ｈ）、ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ：３６１．１４３１８［Ｍ＋Ｎａ］+（Ｃ21Ｈ22Ｏ4Ｎａに対する計算値：３６１．１４１５８）。
【０３９９】
実験例１：抗インフルエンザウイルス活性の測定
ＭＤＣＫ細胞を９６ウェル培養プレートに播き、５％ＣＯ2の雰囲気中、３７℃で２４時間培養した。インフルエンザウイルス（Ａ／Ｈ１Ｎ１型、Ａ／Ｈ３Ｎ２型、又はＢ／１３／７９型）を約１００ＴＣＩＤ50でＭＤＣＫ細胞に加え、３７℃で２時間ウイルスを吸収させた後、ウイルス溶液を取り除き、本発明で提案している化合物の様々な希釈度の溶液、又はポジティブコントロール薬リバビリンの維持液を加え、同時に、薬物を加えないウイルスコントロールと、ウイルスに感染させない細胞コントロールを設定した。すべてのサンプルを３７℃で培養し、ウイルスコントロール群においてウイルスの細胞変性効果（ＣＰＥ）が４＋に達したとき、約３６時間の時点に、各群の細胞の細胞変性効果（ＣＰＥ）を観察した。サンプルのインフルエンザウイルス５０％阻害濃度（ＩＣ50）を計算した。結果は表１に示されている。
【０４００】
実験例２：コクサッキー（Ｃｏｘａｓｋｉｅｓ）ウイルス活性アッセイ
ＶＥｒｏ細胞を９６ウェルプレートに播き込んでから２４時間後、細胞に約１００ＴＣＩＤ50でウイルス（コクサッキーウイルスＢ６）を感染させ、吸収から２時間後、ウイルス溶液を取り除いた。本発明で提案している化合物の様々な濃度の溶液と、ポジティブコントロール薬リバビリンの維持液を加え、同時に、薬物を加えないウイルスコントロールと、ウイルスに感染させない細胞コントロールを設定した。ウイルスコントロール群においてウイルスの細胞変性効果（ＣＰＥ）が４＋に達したときに、各群の細胞の細胞変性効果（ＣＰＥ）を観察した。Ｒｅｅｄ−Ｍｕｅｎｃｈ法を用いて、サンプルのコクサッキーウイルス５０％阻害濃度（ＩＣ50）を計算した。結果は表１に示されている。
【０４０１】
実験例３：神経保護活性アッセイ（ロテノン群のＰＣ１２細胞に対する損傷、及び血清除去群のＰＣ１２細胞に対する損傷）
ＰＣ１２細胞（模擬神経細胞）のコンフルエント単層から元の培地を除去し、５％ＦＢＳ、５％ウマ血清を含むＤＭＥＭ完全培地を加え、細胞をピペットで優しくピペッティングして完全に分散させ、ポリリシン（０．１ｍｇ／ｍｌ）で予め処理した９６ウェルプレートに、１００μｌの細胞懸濁液をウェル当たり５×１０4細胞／ｍｌで播き込み、２４時間培養した。この実験細胞をコントロール群、モデル群、及び投与群に分けた。コントロール群には完全培地を加えた。モデル群には、ロテノン群と血清除去群があり、ロテノンモジュールには、ロテノンを終濃度４μＭで加え、４８時間、細胞に作用させ、血清除去群には、無血清ＤＭＥＭ培地を加え、４８時間、細胞に作用させた。投与群にも２つの群があり、１つは、モデルとしてロテノンモジュールを用いるものであり、もう一方はモデルとして血清除去モジュールを用いるものであり、いずれも、モデリングの際、１０μＭで試験化合物を加えた。４８時間後、５ｍｇ／ｍｌのＭＴＴを１０μｌ加えてから、４時間後に上清を除去し、１５０μｌでＤＭＳＯを加え、生存細胞の数を示すために、５７０ｎｍにおける吸光度を測定した。
【０４０２】
ロテノン群のＰＣ１２細胞に対する損傷、及び血清除去群のＰＣ１２細胞に対する損傷に対する前記化合物の保護作用は表３に示されている。
【０４０３】
実験例４：抗Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）活性アッセイ
Ｈｕｈ７．５細胞を９６ウェルプレートに３×１０4細胞／ｃｍ2の密度で播き込み、２４時間培養し、この細胞を４５ＩＵ／細胞のＨＣＶ上清に感染させ、同時に、薬物溶液又は溶媒コントロールを治療のために加えた。７２時間のインキュベーション後、培地を取り除き、ＲＮｅａｓｙ  Ｍｉｎｉ  Ｋｉｔで全細胞ＲＮＡを抽出し、ワンステップリアルタイムＲＴ−ＰＣＲキットによって、ＨＣＶ  ＲＮＡ発現レベルを定量的に検出することによって、薬物のＨＣＶ抑制率を計算し、Ｒｅｅｄ−Ｍｕｅｎｃｈ法を用いて、半数効果濃度ＥＣ50を計算した。前記化合物の抗ＨＣＶ活性は表２に示されている。
【０４０４】
実験例５：抗ＨＩＶ（ＨＩＶ）活性アッセイ
ＭＴ−４細胞を１００ＴＣＩＤ５０のＨＩＶ−１  III  Ｂウイルスに３７℃で感染させた。吸収及び感染の１．５時間後、細胞を培地で２回洗浄し、２×１０5細胞・ｍＬ-1の濃度で細胞懸濁液を調製し、その懸濁液１００μＬを９６ウェル細胞培養プレートに播き込み、様々な濃度の本発明の薬物の３倍希釈物、又はポジティブ薬物ＡＺＴの溶液の４倍希釈物を各ウェルに加え、各サンプルをデュプリケートで行い、同時に、細胞コントロール群を設定した。サンプルを加湿インキュベーターにおいて、５％ＣＯ2の雰囲気で３７℃にてインキュベートし、９６時間投与後、上清を１００μＬ採取し、Ｐ２４抗原含量を試薬キットで測定し、ＩＣ50を計算した。本発明の化合物の抗ＨＩＶ活性は表２に示されている。
【図１】
2015507618.tif 000076
【手続補正書】
【提出日】平成26年10月29日(2014.10.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４４】
2015507618.tif 000077
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２２４】
実施例６２：メチル２−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−（４’−メチル−シクロヘキシレン−メチル）ベンゾエート（７ｎ）
化合物６ｎを原料として用い、実施例６に記載されている方法に従って、上記生成物として無色の油性液体を得た（８６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：０．８８（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、３Ｈ）、２．１８（ｍ、１Ｈ）、２．３３（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．４９（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、２Ｈ）。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３２９】
実施例１６８：１，３−ジメトキシ−５−［（Ｅ）−３−アセトキシ−４−メトキシスチリル］ベンゼン（２１ｃ）
ジエチル３，５−ジメトキシベンジルホスホネートと３−アセトキシ−４−メトキシベンズアルデヒドを原料として用い、実施例５に記載されている方法に従って、上記生成物として淡黄色固体を得た（７９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．０８（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、６Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）。
【国際調査報告】
2015507618.tif 000078
2015507618.tif 000079
2015507618.tif 000080
2015507618.tif 000081
2015507618.tif 000082
2015507618.tif 000083
2015507618.tif 000084
2015507618.tif 000085
2015507618.tif 000086
2015507618.tif 000087