(57)【要約】本発明は、式Ｉ中の各置換基が本明細書で定義したとおりである一般式Ｉの置換ピリミジンエーテル化合物を開示する。式Ｉの化合物は、農業、社会及び動物分野における有害なコナダニ及び昆虫の成虫、幼虫及び卵に対する高い殺虫活性を示し、特にニセナミハダニなどの有害なコナダニに対する優れた殺虫活性を示す。良好な効果を非常に低用量で得ることができる。化合物はまた、好ましくは殺真菌活性を示す。したがって、本発明はまた、農業及び他の分野における殺虫剤、ダニ駆除剤及び／又は殺菌剤としての式Ｉの化合物の使用を含む。
2010528062.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ：
【化１２】
2010528062.tif 000051
［式中、
Ｒ１及びＲ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、２，３−（メチレンジオキシ）フェニル、３，４−（メチレンジオキシ）フェニル、２，３−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニル、３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル又は芳香族複素環（ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル及び芳香族複素環は、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルキニル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ１２アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルカルボニルアミノ又はＲ５からなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか；あるいは
ＮＲ１Ｒ２は、互いに結合して、５又は６員環を形成することができ；
Ｒ３及びＲ４は、同一でも異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、フェニル、ベンジル又は芳香族複素環（ここで、各フェニル、ベンジル及び芳香族複素環は、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか、あるいは、Ｒ３及びＲ４は、互いに結合して、５又は６員環を形成し；
Ｒ５は、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ（ここで、各フェニル、ベンジル、フェノキシ及びベンジルオキシは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシからなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されている）より選択され；
Ｘは、Ｏ又はＳより選択され；
Ｑは、以下の基：
【化１３】
2010528062.tif 000052
のうちの１つより選択される］を特徴とする置換ピリミジンエーテル化合物、又はそれらの塩。
【請求項２】
一般式Ｉ：
［式中、
Ｒ１及びＲ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、２，３−（メチレンジオキシ）フェニル、３，４−（メチレンジオキシ）フェニル、２，３−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニル、３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル又はピラゾリル（ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル及びピラゾリルは、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ又はＲ５からなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか；あるいは
ＮＲ１Ｒ２は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ；
Ｒ３及びＲ４は、同一でも異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル又はピラゾリル（ここで、各フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル及びピラゾリルは、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか、あるいは、Ｒ３及びＲ４は、互いに結合して、５又は６員環を形成し；
Ｒ５は、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ（ここで、各フェニル、ベンジル、フェノキシ及びベンジルオキシは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシからなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されている）より選択され；
Ｘは、Ｏ又はＳより選択され；
Ｑは、以下の基：Ｑ１〜Ｑ１４のうちの１つより選択される］を特徴とする、請求項１に記載の化合物、あるいは塩酸、リン酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸又はシュウ酸で形成されるそれらの塩。
【請求項３】
一般式Ｉ：
［式中、
Ｒ１及びＲ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル又はベンゾチアゾリル（ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル及びベンゾチアゾリルは、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか；あるいは
ＮＲ１Ｒ２は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ；
Ｒ３及びＲ４は、同一でも異なっていてもよく、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル又はピラゾリル（ここで、各フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル及びピラゾリルは、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択され；
Ｘは、Ｏ又はＳより選択され；
Ｑは、以下の基：Ｑ１〜Ｑ９のうちの１つより選択される］を特徴とする、請求項２に記載の化合物、あるいは塩酸、リン酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸又はシュウ酸で形成されるそれらの塩。
【請求項４】
一般式Ｉ：
［式中、
Ｒ１は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルより選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ２アルキル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル又はベンゾチアゾリル（ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル及びベンゾチアゾリルは、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ又はＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか；あるいは
ＮＲ１Ｒ２は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシＣ１−Ｃ３アルキル、フェニル又はピリジル（ここで、各フェニル及びピリジルは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択され；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ３、ＣＨ３、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＯ２Ｃ２Ｈ５、フェニル、ベンジル又はピリジル（ここで、各フェニル、ベンジル及びピリジルは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３アルキルチオからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択され；
Ｘは、Ｏ又はＳより選択され；
Ｑは、以下の基：Ｑ１〜Ｑ５のうちの１つより選択される］を特徴とする、請求項３に記載の化合物、あるいは塩酸、リン酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸又はシュウ酸で形成されるそれらの塩。
【請求項５】
一般式Ｉ：
［式中、
Ｒ１は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルより選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル又はベンゾチアゾリル（ここで、各フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル及びベンゾチアゾリルは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか；あるいは
ＮＲ１Ｒ２は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、シクロプロピル、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシＣ１−Ｃ３アルキルより選択され；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３又はＣＮより選択され；
Ｘは、Ｏ又はＳより選択され；
Ｑは、以下の基：Ｑ１〜Ｑ５のうちの１つより選択される］を特徴とする、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
農業及び他の分野において使用される、殺虫活性、ダニ駆除活性及び殺真菌活性を特徴とする、請求項１に記載の一般式Ｉを有する化合物の使用。
【請求項７】
組成物中の活性成分の重量パーセントが０．５〜９０％である、活性成分として一般式Ｉを有する化合物を含むことを特徴とする、殺虫剤、ダニ駆除剤及び殺真菌剤の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺真菌剤に関する。特に、置換ピリミジンエーテル化合物及びその使用に関する。
【０００２】
発明の背景
メトキシアクリラート化合物は天然物であり、生物学的活性を有することで知られている。殺虫活性及びダニ駆除活性を有するメトキシアクリラート化合物が以下のとおり報告されている：EP242081、EP299694、EP335519、US2006235075など。加えて、ピリミジン部分を含有するストロビルリンはまた、殺虫活性、ダニ駆除活性、殺真菌活性を示す。
【０００３】
殺虫活性を有する以下の化合物が、特許US5106852において知られていた：
【０００４】
【化１】
2010528062.tif 000003
［式中、Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、置換又は非置換のアリールから選択される］
【０００５】
殺真菌活性を有する以下の化合物が、US5378711に開示された：
【０００６】
【化２】
2010528062.tif 000004
【０００７】
ダニ駆除活性、殺真菌活性を有する以下の化合物が、特許US5935965において知られていた：
【０００８】
【化３】
2010528062.tif 000005
【０００９】
殺虫活性、殺真菌活性を有する以下の化合物が、特許US6114342において知られていた：
【００１０】
【化４】
2010528062.tif 000006
【００１１】
上記特許（出願）に開示された化合物は本発明に類似するが、構造にいくつかの明らかな違いがある。
【００１２】
発明の概要
本発明の目的は、非常に低い用量であらゆる種類の植物病害および害虫に対して生物学的活性を有する、置換ピリミジンエーテル化合物を提供することであり、その化合物は、農業に適用して、植物における病害および害虫を防除することができる。
【００１３】
本発明の詳細な説明は以下のとおりである：
【００１４】
本発明は、一般式Ｉ：
【００１５】
【化５】
2010528062.tif 000007
［式中、
Ｒ１及びＲ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、２，３−（メチレンジオキシ）フェニル、３，４−（メチレンジオキシ）フェニル、２，３−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニル、３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル又は芳香族複素環（ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル及び芳香族複素環は、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルキニル、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ１２アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１２ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルカルボニルアミノ又はＲ５からなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか；あるいは
ＮＲ１Ｒ２は、互いに結合して、５又は６員環を形成することができ；
Ｒ３及びＲ４は、同一でも異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、フェニル、ベンジル又は芳香族複素環（ここで、各フェニル、ベンジル及び芳香族複素環は、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか、あるいは、Ｒ３及びＲ４は、互いに結合して、５又は６員環を形成し；
Ｒ５は、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ（ここで、各フェニル、ベンジル、フェノキシ及びベンジルオキシは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシからなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されている）より選択され；
Ｘは、Ｏ又はＳより選択され；
Ｑは、以下の基：
【００１６】
【化６】
2010528062.tif 000008
のうちの１つより選択される］を有する置換ピリミジンエーテル化合物、あるいはそれらの塩又は立体異性体を提供する。
【００１７】
本発明の好ましい一般式Ｉの化合物は、以下：
［ここで、
Ｒ１及びＲ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、２，３−（メチレンジオキシ）フェニル、３，４−（メチレンジオキシ）フェニル、２，３−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニル、３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル又はピラゾリル（ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル及びピラゾリルは、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ又はＲ５からなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか；あるいは
ＮＲ１Ｒ２は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ；
Ｒ３及びＲ４は、同一でも異なっていてもよく、Ｈ、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル又はピラゾリル（ここで、各フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル及びピラゾリルは、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか、あるいは、Ｒ３及びＲ４は、互いに結合して、５又は６員環を形成し；
Ｒ５は、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ（ここで、各フェニル、ベンジル、フェノキシ及びベンジルオキシは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシからなる群より独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されている）より選択され；
Ｘは、Ｏ又はＳより選択され；
Ｑは、以下の基：Ｑ１〜Ｑ１４のうちの１つより選択される］の化合物、あるいは塩酸、リン酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸又はシュウ酸で形成されるそれらの塩である。
【００１８】
さらに、本発明の好ましい一般式Ｉの化合物は、以下：
［ここで、
Ｒ１及びＲ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシＣ１−Ｃ３アルキル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル又はベンゾチアゾリル（ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル及びベンゾチアゾリルは、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか；あるいは
ＮＲ１Ｒ２は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ；
Ｒ３及びＲ４は、同一でも異なっていてもよく、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシＣ１−Ｃ３アルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル又はピラゾリル（ここで、各フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル及びピラゾリルは、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択され；
Ｘは、Ｏ又はＳより選択され；
Ｑは、以下の基：Ｑ１〜Ｑ９のうちの１つより選択される］の化合物、あるいは塩酸、リン酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸又はシュウ酸で形成されるそれらの塩である。
【００１９】
本発明のさらに一層好ましい一般式Ｉの化合物は、以下：
［ここで、
Ｒ１は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルより選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ２アルキル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル又はベンゾチアゾリル（ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル及びベンゾチアゾリルは、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ又はＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか；あるいは
ＮＲ１Ｒ２は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシＣ１−Ｃ３アルキル、フェニル又はピリジル（ここで、各フェニル及びピリジルは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択され；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ３、ＣＨ３、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＯ２Ｃ２Ｈ５、フェニル、ベンジル又はピリジル（ここで、各フェニル、ベンジル及びピリジルは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３アルキルチオからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択され；
Ｘは、Ｏ又はＳより選択され；
Ｑは、以下の基：Ｑ１〜Ｑ５のうちの１つより選択される］の化合物、あるいは塩酸、リン酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸又はシュウ酸で形成されるそれらの塩である。
【００２０】
本発明の最も好ましい一般式Ｉの化合物は、以下：
［ここで、
Ｒ１は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルより選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル又はベンゾチアゾリル（ここで、各フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル及びベンゾチアゾリルは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシからなる群より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）より選択されるか；あるいは
ＮＲ１Ｒ２は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、シクロプロピル、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシＣ１−Ｃ３アルキルより選択され；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３又はＣＮより選択され；
Ｘは、Ｏ又はＳより選択され；
Ｑは、以下の基：Ｑ１〜Ｑ５のうちの１つより選択される］の化合物である。
【００２１】
以下は、一般式Ｉにおける用語の意味である。
【００２２】
ハロゲン又はハロは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００２３】
アルキルは、直鎖又は分岐アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はtert−ブチルを意味すると理解されるべきである。
【００２４】
シクロアルキルは非置換であるか、又は場合により置換されている環状アルキル、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。置換された基は、メチル又はハロゲンである。
【００２５】
ハロアルキルは、水素原子が全て又は部分的にハロゲンで置換されうる直鎖又は分岐鎖状アルキル、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルを示す。
【００２６】
アルコキシは、酸素原子によって構造に結合している直鎖又は分岐鎖状アルキルを示す。
【００２７】
ハロアルコキシは、水素原子が全て又は部分的にハロゲンで置換されうる直鎖又は分岐鎖状アルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ又はトリフルオロエトキシを示す。
【００２８】
アルキルチオは、硫黄原子によって構造に結合している直鎖又は分岐鎖状アルキルを示す。
【００２９】
ハロアルキルチオは、水素原子が全て又は部分的にハロゲンで置換されうる直鎖又は分岐鎖状アルキルチオ、例えば、クロロメタンチオール、ジクロロメタンチオール、トリクロロメタンチオール、フルオロメタンチオール、ジフルオロメタンチオール、トリフルオロメタンチオール、又はクロロフルオロメタンチオールを示す。
【００３０】
アリールならびにアリールアルキル、アリールオキシ及びアリールオキシアルキル中のアリールは、フェニル又はナフチルを含む。
【００３１】
この発明におけるヘテロアリールは、１個以上のＮ、Ｏ、Ｓヘテロ原子を含む５員環又は６員環、例えば、ピリジン、フラン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、チアゾリル、ベンゾチアゾリル又はベンゾフランを示す。
【００３２】
Ｃ＝Ｃ又はＣ＝Ｎが、異なる置換された基と結合するため、本発明の化合物は、幾何異性体（異なる異性体は、Ｚ及びＥでそれぞれ表される）を形成し得る。Ｚ異性体およびＥ異性体、ならびに任意の割合におけるそれらの混合物もまた本発明に含まれる。
【００３３】
一般式Ｉ中の基Ｒ２は、表１〜８を参照する。Ｒ２がピリジニルの場合、その置換された基は表１〜３を参照する。Ｒ２がチアゾリルの場合、その置換された基は、表４を参照する。Ｒ２がフェニルの場合、その置換された基は表５を参照する。Ｒ２がベンジルの場合、その置換された基は表６を参照する。ＮＲ１Ｒ２が互いに結合して環を形成する場合、その化合物は表７を参照する。Ｒ２が他の基である場合、その置換された基は表８を参照する。一般式Ｉ中の他の基、例えばＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＱは、上記と同義である。
【００３４】
【表１】
2010528062.tif 000009
【００３５】
【表２】
2010528062.tif 000010
【００３６】
【表３】
2010528062.tif 000011
【００３７】
【表４】
2010528062.tif 000012
【００３８】
【表５】
2010528062.tif 000013
【００３９】
【表６】
2010528062.tif 000014
【００４０】
【表７】
2010528062.tif 000015
【００４１】
表６中の基Ｒは、上記表５と同義である。
【００４２】
【表８】
2010528062.tif 000016
【００４３】
【表９】
2010528062.tif 000017
【００４４】
本発明はまた、表９中の以下の化合物により説明されるが、それにより制限されるものではない。
【００４５】
【表１０】
2010528062.tif 000018
2010528062.tif 000019
2010528062.tif 000020
2010528062.tif 000021
2010528062.tif 000022
2010528062.tif 000023
2010528062.tif 000024
2010528062.tif 000025
2010528062.tif 000026
2010528062.tif 000027
2010528062.tif 000028
2010528062.tif 000029
2010528062.tif 000030
2010528062.tif 000031
2010528062.tif 000032
2010528062.tif 000033
2010528062.tif 000034
2010528062.tif 000035
【００４６】
本発明はまた、式Ｉを有する化合物の調製を含む。
【００４７】
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ４、Ｑ６〜Ｑ１３の１つから選択される場合、一般式Ｉを有する化合物及びそれらの立体異性体は、一般式IIIを有するヒドロキシ基を含むピリミジン化合物を、塩基の存在下で、一般式IVを有するハロメチルベンゼンと反応させることにより調製することができる。
【００４８】
【化７】
2010528062.tif 000036
【００４９】
式中、ＬはＣｌ又はＢｒなどの脱離基であり、他の基は上記と同義である。一般式IVの中間体は、既知の方法に従って調製することができ、US4723034及びUS5554578を参照のこと。
【００５０】
反応は、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、トルエン、キシレン、ベンゼン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトン又はブタノンなどより選択しうる適切な溶媒中で実施することができる。
【００５１】
上記適切な塩基は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、カリウムtert−ブトキシド又はナトリウムtert−ブトキシドなどより選択してもよい。
【００５２】
上記の適切な温度は、室温から溶媒の沸点に至る温度であり、常温は２０〜１００℃である。
【００５３】
反応は一般に、３０分間〜２０時間、１時間〜１０時間後に終了しうる。
【００５４】
ＱがＱ３、Ｑ５又はＱ１４を表す一般式Ｉを有する化合物は、ＱがＱ２、Ｑ４又はＱ１２より選択される対応化合物をメチルアミン水溶液と反応させることにより調製することができる。
【００５５】
適切な式Ｉの塩は、２−アミノピリミジン基を有する式Ｉの化合物を、無機酸、例えば、塩酸、リン酸及び有機酸、例えば、酢酸、ベンゼンスルホン酸、シュウ酸と反応させて得られた。
【００５６】
一般式IIIの中間体は、一般式IIの中間体を、既知の方法（GB1388402、US4000138、CH395385を参照のこと）に従って、３−オキソブタン酸エチル、４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタン酸エチルと反応させることにより調製することができる。一般式IIの中間体は購入するか、又は既知の方法（EP310550、EP0655441を参照のこと）に従って調製することができる。
【００５７】
中間体IIIの一部は、表１０に記載されている。
【００５８】
【化８】
2010528062.tif 000037
【００５９】
【表１１】
2010528062.tif 000038
2010528062.tif 000039
【００６０】
【表１２】
2010528062.tif 000040
【００６１】
農業において有害なダニ及び昆虫の成虫、幼虫、卵に対して用いられる一般式Ｉを有する化合物は、高いダニ駆除活性、殺虫活性を有する一方、その化合物は好ましくは殺真菌活性をも示す。
【００６２】
したがって、本発明のさらなる目的は、農業及び他の分野の両方における、ダニ駆除剤、殺虫剤、及び殺真菌剤としての一般式Ｉを有する化合物の使用に関する。特に、一般式Ｉを有する化合物は、ハダニ科（ナミハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハダニ、ミカンハダニなど）、フシダニ科、ホコリダニ科などの重要な種に対して活性である。加えて、本発明におけるいくつかの化合物はまた、良好な殺真菌活性を示し、それは、イモチ病、トマト疫病、キュウリベと病、キュウリ炭疽病、トウモロコシさび病、コムギうどんこ病などの防除に使用することができる。
【００６３】
同時に、一般式Ｉを有する化合物は、多くの有用な昆虫及びダニ、哺乳動物、魚類、鳥類に対して低毒性であり、植物毒性を有さない。
【００６４】
それらの積極的な特性のため、それらは、農業及び園芸関係者の収穫物だけでなく、家畜及び繁殖動物、ならびに人間が多く集まる環境を、有害なダニ及び昆虫から防御するために好都合に使用することができる。
【００６５】
所望の効果を得るために、化合物の量は、使用する化合物、保護すべき収穫物、有害な微生物の種類、蔓延の程度、気候条件、適用の方法、採用する剤型などの種々の要素に関連して変化させることができる。
【００６６】
一般に、１ヘクタール当たり１０ｇ〜５kgの範囲の化合物の投与量により十分な防除が得られる。
【００６７】
本発明のさらなる目的はまた、農業及び園芸関係者の収穫物及び／又は家畜及び繁殖動物及び／又は人間が多く集まる環境におけるダニ及び／又は昆虫及び／又は植物病原性真菌を、一般式Ｉを有する化合物を適用することにより防除する方法に関する。特に、適用する化合物の量は、１ヘクタール当たり１０ｇ〜５kgと変化する。
【００６８】
農業における実際的な適用には、通常、１個以上の一般式Ｉを有する化合物を含有する組成物を使用するのが有益である。
【００６９】
したがって、本発明のさらなる目的は、活性成分として一般式Ｉを有する化合物及び農業において許容しうる担体を含有するダニ駆除、殺虫及び殺真菌組成物に関し、組成物の活性成分は０．５〜９０％である。
【００７０】
組成物は、乾燥粉末、水和剤、乳剤、マイクロエマルション、ペースト、顆粒、溶液、懸濁液などの形態で使用することができ、組成物の種類の選択は、特定の用途に依存する。
【００７１】
組成物は既知のやり方、例えば、活性物質を、場合により界面活性剤の存在下で、溶媒媒体及び／又は固体希釈剤で希釈又は溶解することにより調製する。
【００７２】
使用することのできる固体希釈剤、又は担体は、例えば、シリカ、カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、マグネシア、白亜、粘土、合成ケイ酸塩、アタパルジャイト、海泡石である。
【００７３】
使用することができる液体希釈剤は、例えば、水の他には、芳香族有機溶媒（キシロール又はアルキルベンゾール、クロロベンゼンなどの混合物）、パラフィン（石油留分）、アルコール（メタノール、プロパノール、ブタノール、オクタノール、グリセリンなど）、エステル（酢酸エチル、酢酸イソブチルなど）、ケトン（シクロヘキサノン、アセトン、アセトフェノン、イソホロン、エチルアミルケトンなど）、アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなど）である。
【００７４】
使用することができる界面活性剤は、アルキルスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、ポリエトキシ化アルキルフェノール、ソルビトールのポリエトキシ化エステル、リグニンスルホン酸などのナトリウム、カルシウム、トリエチルアミン又はトリエタノールアミンの塩である。
【００７５】
組成物はまた、特定の目的のための特別な添加剤、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの接着剤を含有することができる。
【００７６】
上記組成物中の活性成分の濃度は、活性化合物、定められた用途、環境的条件及び用いられる製剤の種類に応じて幅広い範囲内で変化させることができる。一般に、活性成分の濃度は、１〜９０％、好ましくは５〜５０％の範囲である。
【００７７】
必要性に従って、組成物に、一般式Ｉを有する化合物と適合する他の活性成分、例えば、他のダニ駆除剤／殺虫剤、殺真菌剤、植物調節剤（phytoregulators）、抗生物質、除草剤、肥料を加えることができる。
【００７８】
調製方法のいくつかの製剤形態は、例えば以下である。
【００７９】
懸濁液濃縮物の調製：式中の一般的な活性成分は５％〜３５％である。水を媒質として、化合物、分散剤、懸濁剤及び不凍剤をサンディングマシンに加えて粉砕して、懸濁液を濃縮させる。
【００８０】
水エマルションの調製：化合物、溶媒及び乳化剤を一緒に混合して、均一な油相をつくる。水を、均一な水相として不凍剤と混合する。高速撹拌しながら、水相を油相に加えるか、あるいは油相を水相に加え、水エマルションの良好な分散液を生成する。本発明において、エマルションの活性成分は通常５％〜１５％である。濃縮エマルションを生成するため、本発明の化合物は１種以上の混合溶媒に溶解することが可能であり、次に乳化剤を加えて、水中の分散効果を高める。
【００８１】
水和剤の調製：処方要件に従って、化合物、表面活性剤及び固体希釈剤をよく混合し、超微細粉砕機により粉砕した後、それが水和剤生成物である（例えば、１０％〜４０％）。噴霧水和剤を調製するため、本発明の化合物を、粘土、無機ケイ酸塩、炭酸塩のような、固体粉末、ならびに湿潤剤、接着剤及び／又は分散剤とを混合して、混合物を形成することができる。
【００８２】
水分散性顆粒の調製：化合物ならびに粉末状固体希釈剤、湿潤剤及び接着剤を混合して粉砕し、水と一緒に混練し、１０〜１００メッシュ造粒機に加えて造粒し、次に乾燥し、篩にかける（スコープスクリーン（scope screen）で）。さらに、化合物、分散剤、湿潤剤、崩壊剤及び固体希釈剤をサンディングマシンに加え、媒質としての水で粉砕して、懸濁液を生成し、次に噴霧乾燥造粒するが、通常は、内容物の調製物は２０％〜３０％顆粒生成物である。
【００８３】
発明の詳細な説明
以下の実施例は本発明を説明するものであるが、それにより制限されるものではない。
【００８４】
調製例
実施例１：化合物２０の調製
【００８５】
【化９】
2010528062.tif 000041
【００８６】
中間体３（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2004,14(17) : 4449-4452に従って調製）１．３２ｇをブタノン３０mlに溶解し、炭酸カリウム１．６ｇを溶液に加え、それを気泡がなくなるまで撹拌し、次に中間体IV−１  １．２５ｇを加え、加熱還流し、８時間後、反応物を薄層クロマトグラフィーにより確かめ、次に塩を濾過により除去し、酢酸エチルで洗浄し、合わせた有機抽出物を減圧下で濃縮した。粗生成物を、シリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル（沸点の範囲  ６０〜９０℃）＝１／５、溶離剤として）で精製し、高粘度の明黄色の油状物（化合物２０）を得て、それを凝固して、生成物１．５２ｇを得た。融点  １０６〜１０９℃。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００MHz、内部標準：ＴＭＳ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下のとおり：
【表１３】
2010528062.tif 000042
【００８７】
実施例２：化合物６８０の調製
【００８８】
【化１０】
2010528062.tif 000043
【００８９】
中間体１３  ０．５０ｇをＤＭＦ１０mlに溶解し、炭酸カリウム０．６７ｇを溶液に加え、それを室温で半時間撹拌し、中間体IV−２  ０．５３ｇを加え、反応温度を８０℃に上昇させた。８時間後、反応物を薄層クロマトグラフィーにより確かめ、反応後、反応混合物を飽和ブライン３０mlに注ぎ、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を、シリカカラム（酢酸エチル／石油エーテル（沸点の範囲  ６０〜９０℃）＝１／５、溶離剤として）で精製して、高粘度の明黄色の油状物（化合物６８０）を得て、それを凝固して、生成物０．３１ｇを得た。融点  ８６〜８８℃。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００MHz、内部標準：ＴＭＳ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下のとおり：
【表１４】
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【００９０】
実施例３：化合物３５１の調製
【００９１】
【化１１】
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【００９２】
化合物２２９（調製は化合物２０と同じ）０．３２ｇを、メタノール１０mlに溶解し、メチルアミンの３０％水溶液２mlを加え、室温で６時間撹拌し、反応物を薄層クロマトグラフィーにより確かめ、反応後、溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を、シリカゲルカラム（酢酸エチル／石油エーテル（沸点の範囲  ６０〜９０℃）＝１／３、溶離剤として）で精製し、高粘度の明黄色の油状物（化合物３５１）を得て、それを凝固して、生成物０．１３ｇを得た。融点  １１９〜１２１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００MHz、内部標準：ＴＭＳ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下のとおり：
【表１５】
2010528062.tif 000046
【００９３】
他の化合物を、上記実施例に従って調製した。
【００９４】
この発明の一般式Ｉを有するいくつかの化合物の物理的及び化学的性質ならびに１ＨＮＭＲスペクトル（１ＨＮＭＲ、３００MHz、内部標準：ＴＭＳ、溶媒ＣＤＣｌ３）は以下のとおりである：
【００９５】
【表１６】
2010528062.tif 000047
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【００９６】
処方例
活性成分１００％に対して（重量／重量％）
実施例４：３０％化合物２０  水和剤
化合物２０                                          ３０％
ドデシル硫酸ナトリウム                                ２％
リグニンスルホン酸塩                                  ３％
ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物            ５％
沈殿炭酸カルシウム                    加えて１００％にする
化合物２０及び他の成分を十分に混合し、超微細粉砕機により粉砕した後、それが３０％化合物２０の水和剤生成物である。
【００９７】
実施例５：３０％化合物２０  懸濁液濃縮物
化合物２０                                          ４０％
グリコール                                          １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル        ６％
リグニンスルホン酸塩                                １０％
カルボキシメチルセルロース                            １％
３７％ホルムアルデヒド水溶液                      ０．２％
７５％シリコーン油水エマルション                  ０．８％
水                                    加えて１００％にする
化合物２０及び他の成分を十分に混合すると、懸濁液濃縮物を得ることができ、任意の必要な希釈剤を濃縮して、水懸濁液を希釈することができる。
【００９８】
実施例６：６０％化合物２０  水分散性顆粒
化合物２０                                          ６０％
ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物          １２％
ナトリウム−Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウラート        ８％
ポリビニルピロリドン                                  ２％
カルボキシメチルセルロース                            ２％
カオリン                              加えて１００％にする
化合物２０及び他の成分を混合して、粉砕し、水と一緒に混練し、１０〜１００メッシュ造粒機に加えて造粒し、次に乾燥し、篩にかける（スコープスクリーン（scopescreen）で）。
【００９９】
生物学的試験
実施例７  殺虫活性及びダニ駆除活性の測定
選択した化合物の殺虫活性及びダニ駆除活性の測定を以下の手順により実施した。
化合物を混合溶媒（アセトン：メタノール＝１：１）に溶解し、０．１％Tween80を含有する水で所望の濃度に希釈した。
シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、コナガ（Plutella xylostella）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）及びニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）の二齢幼虫を生物学的試験に使用した。方法は、エアブラシによる噴霧を用いた。試験液（０．５mL）を０．７kg/cm２の圧力で噴霧した。２〜３日後にパーセント死亡率を測定した。
【０１００】
試験結果の一部：
６００mg/Lで、化合物２５、６６７は、コナガの１００％の防除を示した。化合物２２９、４２４、４７５は、シロイチモジヨトウの１００％の防除を示した。化合物２０、２５、２２９、６８２、６９１、６９３、６９４、６９７は、ダニの１００％の防除を示した。
１５０mg/Lで、化合物２０は、ダニの１００％の防除を示した。
４０mg/Lで、化合物６９１、６９４、７０１は、ダニの１００％の防除を示した。化合物６８２、６９７は、ダニの９５％を超える防除を示した。
５mg/Lで、化合物２０、６９１、６９４、７０１は、ダニの５０％を超える防除を示した。
１０mg/Lで、化合物２０は、ニセナミハダニの卵に対して１００％の阻害活性を示した。５mg/Lで、化合物２０は、ニセナミハダニの卵に対して８０％の阻害活性を示した。
２０mg/Lで、化合物２０は、ニセナミハダニの幼虫に対して１００％の防除を示した。１０mg/Lで、化合物２０は、ニセナミハダニの幼虫に対して９０％の防除を示した。
【０１０１】
実施例８  殺真菌活性の測定
選択した化合物の植物病害に対する殺真菌活性の測定を以下の手順により実施した。
インビトロ殺真菌活性の測定：
化合物をＤＭＳＯに溶解し、２０００mg/L、６６７mg/L及び２２２mg/Lの３つの溶液を入れて試験した。菌類の成長を阻害する溶液を９６ウェルポリスチレンマイクロタイタープレートに加えて、全てのウェルに試験化合物のＤＭＳＯ溶液１μlを入れ、次に７９μl真菌分生子懸濁液をウェルに加えて、所望の濃度２５mg/L、８．３mg/L及び２．８mg/Lをそれぞれ得て、それをインキュベーター内に置いた。２４時間のインキュベーションの後、全てのプレートを真菌類の成長の阻害パーセントについて評価した。
【０１０２】
インビボ殺真菌活性の測定：
化合物をアセトンに溶解し、原液を入れた。０．１％Tween80を含有する脱イオン水を前記溶液に加え、２０ml試験溶液を入れた。ターンテーブル噴霧器を使用して植物に噴霧した。２４時間後、植物を分生子懸濁液で接種した。次に、植物を感染のために加湿チャンバ［Ｒ．Ｈ．（相対湿度）＞９５％］内に移した。この処理の後、植物をチャンバから取り出して、通常の維持のために温室に移した。感染期間の後、植物を温室に置いた。１週間後、植物を病害の防除について記録した。
【０１０３】
インビトロ試験結果の一部：
２５mg/Lで、化合物１９、２０、２５、４１、２３２、４７５、６６４、６６７、６６８は、イモチ病の１００％の防除を示し、化合物１９、２０、２５、４１、２２９、２３２、４２４、６６４、６６７、６６８は、トマト疫病の１００％の防除を示し、化合物１９、２０、４１、６６７、６６８は、キュウリ灰色かび病の５０％を超える防除を示した。
８．３mg/Lで、化合物１９、２０、６６６、６６７、６７６、６７７は、イモチ病の１００％の防除を示し、化合物２５、４１、２２９、２３２、４７５、６６４、６６５、６６８、６７０は、イモチ病の約８０％の防除を示した。
２．８mg/Lで、化合物１９、２０は、イモチ病の１００％の防除を示し、化合物４１、６６７、６７６は、イモチ病の約８０％の防除を示し、化合物６６７は、キュウリ灰色かび病の約５０％の防除を示した。
【０１０４】
インビボ試験結果の一部：
４００mg/Lで、化合物１９、２０、２５、４１、２２９、２３２、４２４、６６４、６６７、６６８は、キュウリベと病の１００％の防除を示し、化合物１９、２０、２５、４１、２３２、４２４、６６７、６６８は、キュウリ炭疽病の１００％の防除を示し、化合物６８０は、コムギうどんこ病の１００％の防除を示し、化合物１９、２０、２５は、コムギうどんこ病の８０％を超える防除を示した。
２５mg/Lで、化合物１９、２５、４１は、キュウリベと病の１００％の防除を示し、化合物１９、２０、２５、４１、６６５、６７７、６６９、６７０、６７８は、キュウリ炭疽病の１００％の防除を示し、化合物６８０は、コムギうどんこ病の９８％の防除を示し、化合物１９、２５、４１、６６５、６６９は、トウモロコシさび病の１００％の防除を示した。
６．２５mg/Lで、化合物２５、６６５、６６６、６６７、６６９、６７８は、トウモロコシさび病の８０％超える防除を示した。
【国際調査報告】
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