(57)【要約】  本発明は、アンモニア塩および／もしくはホスホニウム塩を添加することによって、またはアンモニウム塩もしくはホスホニウム塩および浸透促進剤を添加することによって、エンアミノカルボニル化合物を含有する殺虫剤の効果を増大させること、これに相当する薬剤、これらの生成方法ならびに害虫防除におけるこれらの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
−少なくとも１種の式（Ｉ）の殺虫活性成分：
【化１】
2010529058.tif 000244
（式中、
Ａは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イル、またはピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によって６置換されている。）であり、またはピリダジン−３−イル（塩素またはメチルで場合によって６置換されている。）であり、またはピラジン−３−イルであり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または１，３−チアゾール−５−イル（塩素またはメチルで場合によって２置換されている。）であり、または
Ａは、ピリミジル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−トリアゾリルもしくは１，２，５−チアジアゾリルの基（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）またはＣ１−Ｃ３−アルキルスルホニル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）で場合によって置換されている。）であり、
または、
Ａは、以下の基：
【化２】
2010529058.tif 000245
（式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルであり、
Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アジドもしくはシアノであり、
Ｂは、酸素、硫黄、エチレンもしくはメチレンであり、
Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシもしくはハロシクロアルキルアルキルであり、
Ｒ２は、水素もしくはハロゲンであり、
Ｒ３は、水素もしくはアルキルである。）であり、
ただし、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンおよび４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、除外するものとする。）、ならびに
−少なくとも１種の式（ＩＩ）の塩：
【化３】
2010529058.tif 000246
（式中、
Ｇは、窒素またはリンであり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して水素であり、またはそれぞれの場合、場合によって置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、またはモノ不飽和もしくはポリ不飽和の、場合によって置換されているＣ２−Ｃ８−アルキレン（ここで、これら置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択されてもよい。）であり、
ｎは、１、２、３または４であり、
Ｒ１０は、無機または有機のアニオンである。）を含む組成物。
【請求項２】
活性成分含有量が、０．５と５０重量％の間であることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｇが窒素であることを特徴とする、請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
Ｒ１０が、炭酸水素、テトラフルオロホウ酸、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素、リン酸二水素、硫酸水素、酒石酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、ギ酸、乳酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、クエン酸、シュウ酸、炭酸、五ホウ酸、亜硫酸、安息香酸、シュウ酸水素、クエン酸水素、硫酸メチルまたはテトラフルオロホウ酸イオンであることを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ１０が、乳酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、クエン酸、シュウ酸またはギ酸イオンであることを特徴とする、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
Ｒ１０が、硫酸イオンであることを特徴とする、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
式（ＩＩ）の塩が硫酸アンモニウムであることを特徴とする、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
少なくとも１種の浸透剤を含むことを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
浸透剤が、式（ＩＩＩ）：
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’  （ＩＩＩ）
（式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する、直鎖または分枝のアルキルであり、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基、またはエチレンオキシド基およびプロピレンオキシド基もしくはブチレンオキシド基の混合物であり、
ｖは、２から３０である。）の脂肪性アルコールアルコキシレート、
または鉱油もしくは植物油、または鉱油もしくは植物油のエステルを含むことを特徴とする請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
浸透剤が植物油のエステルであることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
【請求項１１】
浸透剤がアブラナ油のメチルエステルであることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
【請求項１２】
浸透剤の含有量が、１から９５重量％であることを特徴とする、請求項８から１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
請求項１から１２のうちの一項または複数の項に記載の組成物が、昆虫またはこれらの生息場所に、無希釈または希釈された形で、存在する殺虫活性成分の有効量が、昆虫またはこれらの生息場所に作用するような量で適用されることを特徴とする、害虫を駆除するための方法。
【請求項１４】
そのまま使える組成物（スプレー液）が、請求項１に記載の式（ＩＩ）の塩を用いて調製されることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の活性成分を含む作物保護組成物の作用を強化するための方法。
【請求項１５】
スプレー液が、浸透剤を用いて調製されることを特徴とする、請求項１３または１４に記載の方法。
【請求項１６】
式（ＩＩ）の塩が、最終濃度０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌで、スプレー液中に存在することを特徴とする、請求項１３から１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
浸透剤が、最終濃度０．１から１０ｇ／ｌで、スプレー液中に存在することを特徴とする、請求項１５に記載の方法。
【請求項１８】
浸透剤が、最終濃度０．１から１０ｇ／ｌで、式（ＩＩ）の塩が、最終濃度０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌで、存在することを特徴とする、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
そのまま使える作物保護組成物（スプレー液）の調製において塩が使用されることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の活性成分を含む作物保護組成物の作用を強化するための、請求項１に記載の式（ＩＩ）の塩の使用。
【請求項２０】
式（ＩＩ）の塩が、０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌの濃度で、そのまま使える作物保護組成物中に存在することを特徴とする、請求項１９に記載の使用。
【請求項２１】
浸透剤をさらに含む、そのまま使える作物保護組成物（スプレー液）の調製において、塩が使用されることを特徴とする請求項１９または２０に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アンモニウム塩もしくはホスホニウム塩の添加、またはアンモニウム塩もしくはホスホニウム塩および浸透剤の添加によって、エンアミノカルボニル化合物を含む農作物保護組成物の作用の亢進と、これに相当する組成物と、これらを製造する方法と、農作物保護におけるこれらの使用とに関する。
【背景技術】
【０００２】
エンアミノカルボニル化合物は、例えば、ＥＰ０５３９５８８およびＷＯ２００６／０３７４７５より知られている。個々のエンアミノカルボニル化合物の作用の亢進は、ＷＯ２００７／０６８３５５に記載されている。
【０００３】
発明のエンアミノカルボニル化合物は、例えば、式（Ｉ）：
【０００４】
【化１】
2010529058.tif 000002
（式中、
Ａは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イル、またはピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によって６置換されている。）であり、またはピリダジン−３−イル（塩素またはメチルで場合によって６−置換されている。）であり、またはピラジン−３−イルであり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または１，３−チアゾール−５−イル（塩素またはメチルで場合によって２−置換されている。）であり、または
Ａは、ピリミジル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル，１，２，４−オキサジアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−トリアゾリルもしくは１，２，５−チアジアゾリルの基（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、またはＣ１−Ｃ３−アルキルスルホニル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）で場合によって置換されている。）であり、
または、
Ａは、以下の基：
【０００５】
【化２】
2010529058.tif 000003
（式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルであり、
Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アジドもしくはシアノであり、
Ｂは、酸素、硫黄、エチレンもしくはメチレンであり、
Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシもしくはハロシクロアルキルアルキルであり、
Ｒ２は、水素もしくはハロゲンであり、および
Ｒ３は、水素もしくはアルキルである。）であり、
ただし、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンおよび４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、除外するものとする。）により表される。
【０００６】
上述の式（１）において詳述された、好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましい置換基または基の範囲を、以下に例示する。
【０００７】
Ａは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメトキシピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、６−メチル−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル、２−クロロピルンニジン−５−イル、２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルである。
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ１は、好ましくは、場合によってフッ素置換されているＣ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ５−シクロアルキルアルキルである。
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲンである。
Ｒ３は、好ましくは、それぞれの場合、水素またはメチルである。
Ａは、より好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル、２−クロロピリミジン−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イルの基である。
Ｂは、より好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ１は、より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルまたは２−フルオロシクロプロピルである。
Ｒ２は、より好ましくは、水素、フッ素または塩素である。
Ｒ３は、より好ましくは、水素である。
Ｂは、最も好ましくは、酸素である。
Ａは、最も好ましくは、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、または６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルもしくは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルの基である。
Ｒ１は、最も好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−プロプ−２−エニル、ｎ−プロプ−２−イニル、シクロプロピル、２−フルオロエチルまたは２，２−ジフルオロエチルである。
Ｒ２は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ３は、最も好ましくは、水素である。
【０００８】
式（Ｉ）の化合物の優れたグループにおいて、Ａは、６−フルオロピリド−３−イルである。
【０００９】
【化３】
2010529058.tif 000004
式（Ｉ）の化合物の優れたグループにおいて、Ａは、６−クロロピリド−３−イルである。
【００１０】
【化４】
2010529058.tif 000005
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ａは、６−ブロモピリド−３−イルである。
【００１１】
【化５】
2010529058.tif 000006
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ａは、６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。
【００１２】
【化６】
2010529058.tif 000007
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ａは、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イルである。
【００１３】
【化７】
2010529058.tif 000008
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ａは、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。
【００１４】
【化８】
2010529058.tif 000009
式（Ｉ）の好ましい化合物のさらなるグループは、以下に定義される：
（式中、
Ａは、ピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルで６置換されている。）であり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルであり、
Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンであり、
Ｒ１は、ハロ−Ｃ１−３−アルキル、ハロ−Ｃ２−３−アルケニル、ハロシクロプロピル（式中、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）であり、
Ｒ２は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ３は、水素またはメチルであり、
Ａは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−クロロピラジン−５−イルまたは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルであり、
Ｂは、好ましくは、窒素またはメチレンであり、
Ｒ１は、好ましくは、ジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、２−フルオロビニル、３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルまたは３，３−ジクロロプロプ−２−エニルであり、
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここで、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）であり、
Ｒ３は、好ましくは、それぞれの場合、水素であり、
Ａは、より好ましくは、６−クロロピリド−３−イルまたは６−ブロモピリド−３−イルの基であり、
Ｂは、より好ましくは、酸素であり、
Ｒ１は、より好ましくは、２−フルオロエチルまたは２，２−ジフルオロエチルであり、
Ｒ２は、より好ましくは、水素であり、
Ｒ３は、より好ましくは、それぞれの場合、水素であり、
Ａは、最も好ましくは、６−クロロピリド−３−イルまたは６−ブロモピリド−３−イルの基であり、
Ｂは、最も好ましくは、酸素であり、
Ｒ１は、最も好ましくは、２，２−ジフルオロエチルであり、
Ｒ２は、最も好ましくは、水素であり、
Ｒ３は、最も好ましくは、それぞれの場合、水素である。）。
【００１５】
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−クロロピリド−３−イルである。
【００１６】
【化９】
2010529058.tif 000010
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−ブロモピリド−３−イルである。
【００１７】
【化１０】
2010529058.tif 000011
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−フルオロピリド−３−イルである。
【００１８】
【化１１】
2010529058.tif 000012
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。
【００１９】
【化１２】
2010529058.tif 000013
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。
【００２０】
【化１３】
2010529058.tif 000014
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−クロロピリド−３−イルである。
【００２１】
【化１４】
2010529058.tif 000015
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−ブロモピリド−３−イルである。
【００２２】
【化１５】
2010529058.tif 000016
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−フルオロピリド−３−イルである。
【００２３】
【化１６】
2010529058.tif 000017
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。
【００２４】
【化１７】
2010529058.tif 000018
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。
【００２５】
【化１８】
2010529058.tif 000019
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ａは６−クロロピリド−３−イルである。
【００２６】
【化１９】
2010529058.tif 000020
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ａは６−ブロモピリド−３−イルである。
【００２７】
【化２０】
2010529058.tif 000021
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ａは６−フルオロピリド−３−イルである。
【００２８】
【化２１】
2010529058.tif 000022
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ａは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。
【００２９】
【化２２】
2010529058.tif 000023
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ａは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。
【００３０】
【化２３】
2010529058.tif 000024
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ１はジフルオロメチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【００３１】
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ１は２−フルオロエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【００３２】
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ１は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【００３３】
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ１はジフルオロメチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【００３４】
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ１は２−フルオロエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【００３５】
式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ１は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【００３６】
上記に全体的に記載されている、または好ましい範囲に記載されている基の定義および例示は、所望する通り、つまり、特に好ましい範囲同士を含めて、互いに組み合わせることができる。
【００３７】
本発明に従い、好ましいものとして上記に記載された定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００３８】
本発明に従い、特に好ましいものとして上記に記載された定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００３９】
本発明に従い、非常に特に好ましいものとして上記に記載された定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物が非常に特に好ましい。
【００４０】
発明のエンアミノカルボニル化合物の好ましいサブグループは、式（Ｉ−ａ）：
【００４１】
【化２４】
2010529058.tif 000025
（式中、
Ｅは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イルであり、またはピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によって６置換されている。）であり、またはピリダジン−３−イル（塩素またはメチルで場合によって６置換されている。）であり、またはピラジン−３−イルであり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または１，３−チアゾール−５−イル（塩素またはメチルで場合によって２−置換されている。）であり、
Ｒ４は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキルまたはハロシクロアルキルアルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３およびＢは、それぞれ上記の通り定義される。）を有するものである。
【００４２】
上述および下述の式（Ｉ−ａ）において記載された、好ましい置換基および基の範囲を以下に例示する。
【００４３】
Ｅは、好ましくは６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメトキシピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、６−メチル−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチル−１，３−チアゾール−５−イルである。
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここで、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）である。
Ｒ３は、好ましくは、それぞれの場合、水素またはメチルである。
Ｒ４は、好ましくは、フッ素置換されているＣ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ５−シクロアルキルアルキルである。
Ｅは、より好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルの基である。
Ｂは、より好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ２は、より好ましくは、水素である。
Ｒ３は、より好ましくは、水素である。
Ｒ４は、より好ましくは、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロシクロプロピルである。
Ｅは、最も好ましくは、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イルまたは６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イルの基である。
Ｂは、最も好ましくは、酸素である。
Ｒ２は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ３は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ４は、最も好ましくは、２，２−ジフルオロエチルである。
【００４４】
式（Ｉ−ａ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。
【００４５】
【化２５】
2010529058.tif 000026
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。
【００４６】
【化２６】
2010529058.tif 000027
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｅは６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イルである。
【００４７】
【化２７】
2010529058.tif 000028
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。
【００４８】
【化２８】
2010529058.tif 000029
式（Ｉ−ａ）の好ましい化合物のさらなるグループは、以下に定義される：
（式中、
Ｅは、ピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルで６置換されている。）であり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルであり、
Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンであり、
Ｒ２は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ３は、水素またはメチルであり、
Ｒ４は、ハロ−Ｃ１−３−アルキル、ハロ−Ｃ２−３−アルケニル、ハロシクロプロピル（ここで、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）であり、
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−クロロピラジン−５−イルまたは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルであり、
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンであり、
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここで、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）であり、
Ｒ３は、好ましくは、それぞれの場合、水素であり、
Ｒ４は、好ましくは、ジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、２−フルオロビニル、３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルまたは３，３−ジクロロプロプ−２−エニルであり、
Ｅは、より好ましくは、６−クロロピリド−３−イルまたは６−ブロモピリド−３−イルの基であり、
Ｂは、より好ましくは、酸素であり、
Ｒ２は、より好ましくは、水素であり、
Ｒ３は、より好ましくは、水素であり、
Ｒ４は、より好ましくは、２−フルオロエチルまたは２，２−ジフルオロエチルであり、
Ｅは、最も好ましくは、６−クロロピリド−３−イルまたは６−ブロモピリド−３−イルの基であり、
Ｂは、最も好ましくは、酸素であり、
Ｒ２は、最も好ましくは、水素であり、
Ｒ３は、最も好ましくは、水素であり、および
Ｒ４は、最も好ましくは、２，２−ジフルオロエチルである。）。
【００４９】
式（Ｉ−ａ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。
【００５０】
【化２９】
2010529058.tif 000030
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。
【００５１】
【化３０】
2010529058.tif 000031
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−フルオロピリド−３−イルである。
【００５２】
【化３１】
2010529058.tif 000032
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。
【００５３】
【化３２】
2010529058.tif 000033
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。
【００５４】
【化３３】
2010529058.tif 000034
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。
【００５５】
【化３４】
2010529058.tif 000035
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。
【００５６】
【化３５】
2010529058.tif 000036
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−フルオロピリド−３−イルである。
【００５７】
【化３６】
2010529058.tif 000037
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。
【００５８】
【化３７】
2010529058.tif 000038
式（Ｉ−ａ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。
【００５９】
【化３８】
2010529058.tif 000039
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。
【００６０】
【化３９】
2010529058.tif 000040
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。
【００６１】
【化４０】
2010529058.tif 000041
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−フルオロピリド−３−イルである。
【００６２】
【化４１】
2010529058.tif 000042
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。
【００６３】
【化４２】
2010529058.tif 000043
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。
【００６４】
【化４３】
2010529058.tif 000044
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ４はジフルオロメチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【００６５】
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ４は２−フルオロエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【００６６】
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ４は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【００６７】
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ４はジフルオロメチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【００６８】
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ４は２−フルオロエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【００６９】
式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ４は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【００７０】
発明のエンアミノカルボニル化合物のさらに好ましいサブグループは、式（Ｉ−ｂ）：
【００７１】
【化４４】
2010529058.tif 000045
（式中、
Ｄは、ピリミジニル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたは１，２，５−チアジアゾリルの基（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、またはＣ１−Ｃ３−アルキルスルホニル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）で場合によって置換されており、
または
Ｄは、以下の基：
【００７２】
【化４５】
2010529058.tif 000046
（式中、
ＸおよびＹは、それぞれ上記に定義された通りであり、
Ｒ５は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシであり、
Ｒ２、Ｒ３およびＢはそれぞれ上記に定義された通りである。）である
上述および下述の式（１−ｂ）において詳述された、好ましい置換基および基の範囲を、これより以下に例示する。
Ｄは、好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イルまたは２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イルであり、さらに、
Ｄは、好ましくは、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルの基のうちの１つである。
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここで、ハロゲンは特にフッ素または塩素である。）である。
Ｒ３は、好ましくは、水素である。
Ｒ５は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルまたはＣ３−Ｃ４−シクロアルキルである。
Ｄは、より好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イルである。
Ｂは、より好ましくは、酸素である。
Ｒ２は、より好ましくは、水素である。
Ｒ３は、より好ましくは、水素である。
Ｄは、最も好ましくは、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルまたは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
Ｂは、最も好ましくは、酸素である。
Ｒ２は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ３は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ５は、最も好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルである。）を有するものである。
【００７３】
式（Ｉ−ｂ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イルである。
【００７４】
【化４６】
2010529058.tif 000047
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルである。
【００７５】
【化４７】
2010529058.tif 000048
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イルである。
【００７６】
【化４８】
2010529058.tif 000049
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルである。
【００７７】
【化４９】
2010529058.tif 000050
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルである。
【００７８】
【化５０】
2010529058.tif 000051
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
【００７９】
【化５１】
2010529058.tif 000052
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
【００８０】
【化５２】
2010529058.tif 000053
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルである。
【００８１】
【化５３】
2010529058.tif 000054
式（Ｉ−ｂ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イルである。
【００８２】
【化５４】
2010529058.tif 000055
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルである。
【００８３】
【化５５】
2010529058.tif 000056
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イルである。
【００８４】
【化５６】
2010529058.tif 000057
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルである。
【００８５】
【化５７】
2010529058.tif 000058
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルである。
【００８６】
【化５８】
2010529058.tif 000059
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂ酸素であり、Ｄ５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
【００８７】
【化５９】
2010529058.tif 000060
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
【００８８】
【化６０】
2010529058.tif 000061
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルである。
【００８９】
【化６１】
2010529058.tif 000062
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イルである。
【００９０】
【化６２】
2010529058.tif 000063
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルである。
【００９１】
【化６３】
2010529058.tif 000064
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イルである。
【００９２】
【化６４】
2010529058.tif 000065
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルである。
【００９３】
【化６５】
2010529058.tif 000066
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルである。
【００９４】
【化６６】
2010529058.tif 000067
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
【００９５】
【化６７】
2010529058.tif 000068
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
【００９６】
【化６８】
2010529058.tif 000069
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルである。
【００９７】
【化６９】
2010529058.tif 000070
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ５はメチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【００９８】
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ５はエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【００９９】
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ５はシクロプロピルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【０１００】
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ５はメチルであり、Ｒ２およびＲ３それぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【０１０１】
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ５はエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【０１０２】
式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ５はシクロプロピルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【０１０３】
発明のエンアミノカルボニル化合物のさらに好ましいサブグループは、式（Ｉ−ｃ）：
【０１０４】
【化７０】
2010529058.tif 000071
（式中、
Ｄは、ピリミジニル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたは１，２，５−チアジアゾリルの基（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、またはＣ１−Ｃ３−アルキルスルホニル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）で場合によって置換されている。）であり、
または、
Ｄは、以下の基：
【０１０５】
【化７１】
2010529058.tif 000072
（式中、
ＸおよびＹはそれぞれ上記に定義された通りである。）であり、
Ｒ４は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキルまたはハロシクロアルキルアルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３およびＢはそれぞれ上記に定義された通りである。）を有するものである。
【０１０６】
上述および下述の式（Ｉ−ｃ）において詳述された、好ましい置換基および基の範囲を、以下に例示する。
Ｄは、好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イルまたは２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イルであり、さらに、
Ｄは、好ましくは、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルの基のうちの１つである。
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）。
Ｒ３は、好ましくは、水素である。
Ｒ４は、好ましくはフッ素置換されているＣ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ５−シクロアルキルアルキルである。
Ｄは、より好ましくは２−クロロピリミジン−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イルである。
Ｂは、より好ましくは、酸素である。
Ｒ２は、より好ましくは、水素である。
Ｒ３は、より好ましくは、水素である。
Ｒ４は、より好ましくは、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロシクロプロピルである。
Ｄは、最も好ましくは、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルまたは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
Ｂは、最も好ましくは、酸素である。
Ｒ２は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ３は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ４は、最も好ましくは、２，２−ジフルオロエチルである。
【０１０７】
式（Ｉ−ｃ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イルである。
【０１０８】
【化７２】
2010529058.tif 000073
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルである。
【０１０９】
【化７３】
2010529058.tif 000074
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イルである。
【０１１０】
【化７４】
2010529058.tif 000075
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルである。
【０１１１】
【化７５】
2010529058.tif 000076
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルである。
【０１１２】
【化７６】
2010529058.tif 000077
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
【０１１３】
【化７７】
2010529058.tif 000078
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
【０１１４】
【化７８】
2010529058.tif 000079
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルである。
【０１１５】
【化７９】
2010529058.tif 000080
式（Ｉ−ｃ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イルである。
【０１１６】
【化８０】
2010529058.tif 000081
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルである。
【０１１７】
【化８１】
2010529058.tif 000082
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イルである。
【０１１８】
【化８２】
2010529058.tif 000083
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルである。
【０１１９】
【化８３】
2010529058.tif 000084
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３それぞれ水素であり、Ｂ酸素であり、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルである。
【０１２０】
【化８４】
2010529058.tif 000085
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
【０１２１】
【化８５】
2010529058.tif 000086
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
【０１２２】
【化８６】
2010529058.tif 000087
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルである。
【０１２３】
【化８７】
2010529058.tif 000088
式（Ｉ−ｃ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イルである。
【０１２４】
【化８８】
2010529058.tif 000089
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルである。
【０１２５】
【化８９】
2010529058.tif 000090
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イルである。
【０１２６】
【化９０】
2010529058.tif 000091
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルである。
【０１２７】
【化９１】
2010529058.tif 000092
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルである。
【０１２８】
【化９２】
2010529058.tif 000093
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
【０１２９】
【化９３】
2010529058.tif 000094
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
【０１３０】
【化９４】
2010529058.tif 000095
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルである。
【０１３１】
【化９５】
2010529058.tif 000096
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ４はジフルオロメチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【０１３２】
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ４は２−フルオロエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【０１３３】
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ４は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【０１３４】
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ４はジフルオロメチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【０１３５】
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ４は２−フルオロエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【０１３６】
式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ４は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【０１３７】
発明のエンアミノカルボニル化合物の好ましいサブグループは、式（Ｉ−ｄ）：
【０１３８】
【化９６】
2010529058.tif 000097
（式中、
Ｅは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イルであり、またはピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によって６置換されている。）であり、またはピリダジン−３−イル（塩素またはメチルで場合によって６置換されている。）であり、またはピラジン−３−イルであり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または１，３−チアゾール−５−イル（塩素またはメチルで場合によって２−置換されている。）であり、
Ｒ５は、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシであり、
Ｒ２、Ｒ３およびＢは、それぞれ上に定義された通りである。）を有するものである。
【０１３９】
上述および下述の式（１−ｄ）において詳述された、好ましい置換基および基の範囲を、これより以下に例示する。
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメトキシピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、６−メチル−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチル−１，３−チアゾール−５−イルである。
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここで、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）である。
Ｒ３は、好ましくは、それぞれの場合、水素またはメチルである。
Ｒ５は、好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルまたはＣ３−Ｃ４−シクロアルキルである。
Ｅは、より好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルの基である。
Ｂは、より好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ２は、より好ましくは、水素である。
Ｒ３は、より好ましくは、水素である。
Ｒ５は、より好ましくは、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルである。
Ｅは、最も好ましくは、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イルまたは６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イルの基である。
Ｂは、最も好ましくは、酸素である。
Ｒ２は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ３は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ５は、最も好ましくは、エチルまたはシクロプロピルである。
【０１４０】
式（Ｉ−ｄ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。
【０１４１】
【化９７】
2010529058.tif 000098
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。
【０１４２】
【化９８】
2010529058.tif 000099
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｅは６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イルである。
【０１４３】
【化９９】
2010529058.tif 000100
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。
【０１４４】
【化１００】
2010529058.tif 000101
式（Ｉ−ｄ）の好ましい化合物のさらなるグループは、以下に定義される：
（ここで、
Ｅは、ピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルで６置換されている。）であり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルであり、
Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンであり、
Ｒ２は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ３は、水素またはメチルであり、
Ｒ５は、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシであり、
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−クロロピラジン−５−イルまたは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルであり、
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンであり、
Ｒ２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここで、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）であり、
Ｒ３は、好ましくは、それぞれの場合、水素であり、
Ｒ５は、好ましくは、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルまたはＣ３−Ｃ４−シクロアルキルであり、
Ｅは、より好ましくは、６−クロロピリド−３−イルまたは６−ブロモピリド−３−イルの基であり、
Ｂは、より好ましくは、酸素であり、
Ｒ２は、より好ましくは、水素であり、
Ｒ３は、より好ましくは、水素であり、
Ｒ５は、より好ましくは、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルであり、
Ｅは、最も好ましくは、６−クロロピリド−３−イルまたは６−ブロモピリド−３−イルの基であり、
Ｂは、最も好ましくは、酸素であり、
Ｒ２は、最も好ましくは、水素であり、
Ｒ３は、最も好ましくは、水素であり、
Ｒ５は、最も好ましくは、エチルまたはシクロプロピルである。）。
【０１４５】
式（Ｉ−ｄ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。
【０１４６】
【化１０１】
2010529058.tif 000102
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。
【０１４７】
【化１０２】
2010529058.tif 000103
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−フルオロピリド−３−イルである。
【０１４８】
【化１０３】
2010529058.tif 000104
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。
【０１４９】
【化１０４】
2010529058.tif 000105
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。
【０１５０】
【化１０５】
2010529058.tif 000106
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。
【０１５１】
【化１０６】
2010529058.tif 000107
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。
【０１５２】
【化１０７】
2010529058.tif 000108
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−フルオロピリド−３−イルである。
【０１５３】
【化１０８】
2010529058.tif 000109
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。
【０１５４】
【化１０９】
2010529058.tif 000110
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。
【０１５５】
【化１１０】
2010529058.tif 000111
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。
【０１５６】
【化１１１】
2010529058.tif 000112
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。
【０１５７】
【化１１２】
2010529058.tif 000113
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−フルオロピリド−３−イルである。
【０１５８】
【化１１３】
2010529058.tif 000114
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。
【０１５９】
【化１１４】
2010529058.tif 000115
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。
【０１６０】
【化１１５】
2010529058.tif 000116
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ５はエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【０１６１】
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ５はシクロプロピルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。
【０１６２】
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ５はエチルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【０１６３】
式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ５はシクロプロピルであり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。
【０１６４】
一般式（Ｉ）の以下の化合物は、これより以下に特定されるが、これら各化合物は、発明の使用および組成物に著しく適している。
・化合物（Ｉ−１）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１６５】
【化１１６】
2010529058.tif 000117
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
・化合物（Ｉ−２）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１６６】
【化１１７】
2010529058.tif 000118
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
・化合物（Ｉ−３）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル｝（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１６７】
【化１１８】
2010529058.tif 000119
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
化合物（Ｉ−４）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１６８】
【化１１９】
2010529058.tif 000120
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
・化合物（Ｉ−５）、３−クロロ−４−｛［（６−クロロピリド−３−イル］）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１６９】
【化１２０】
2010529058.tif 000121
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
・化合物（Ｉ−６）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１７０】
【化１２１】
2010529058.tif 000122
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
・化合物（Ｉ−７）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１７１】
【化１２２】
2010529058.tif 000123
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
・化合物（Ｉ−８）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１７２】
【化１２３】
2010529058.tif 000124
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４３より知られている。
・化合物（Ｉ−９）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１７３】
【化１２４】
2010529058.tif 000125
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４３より知られている。
・化合物（Ｉ−１０）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１７４】
【化１２５】
2010529058.tif 000126
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４３より知られている。
・化合物（Ｉ−１１）、４−｛［（６−ブロモ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１７５】
【化１２６】
2010529058.tif 000127
を有しＷＯ２００７／１１５６４３より知られている。
・化合物（Ｉ−１２）、４−｛［（６−ブロモ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１７６】
【化１２７】
2010529058.tif 000128
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４３より知られている。
・化合物（Ｉ−１３）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１７７】
【化１２８】
2010529058.tif 000129
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４３より知られている。
・化合物（Ｉ−１４）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ）フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１７８】
【化１２９】
2010529058.tif 000130
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４６より知られている。
・化合物（Ｉ−１５）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１７９】
【化１３０】
2010529058.tif 000131
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４６より知られている。
化合物（Ｉ−１６）、４−｛［（６−ブロモ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１８０】
【化１３１】
2010529058.tif 000132
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４６より知られている。
・化合物（Ｉ−１７）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１８１】
【化１３２】
2010529058.tif 000133
を有し、ＷＯ２００７／１１５６４６より知られている。
・化合物（Ｉ−１８）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝シクロペント−２−エン−１−オンは、以下の式：
【０１８２】
【化１３３】
2010529058.tif 000134
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−１９）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝シクロペント−２−エン−１−オンは、以下の式：
【０１８３】
【化１３４】
2010529058.tif 000135
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２０）、４−｛［（２−クロロ−２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１８４】
【化１３５】
2010529058.tif 000136
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２１）、４−［メチル（ピリド−３−イルメチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１８５】
【化１３６】
2010529058.tif 000137
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２２）、４−｛シクロプロピル［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１８６】
【化１３７】
2010529058.tif 000138
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２３）、４−（メチル｛［６−（トリフルオロメチル）ピリド−３−イル］メチル｝アミノ）フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１８７】
【化１３８】
2010529058.tif 000139
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２４）、４−（シクロプロピル｛［６−（トリフルオロメチル）ピリド−３−イル］メチル｝アミノ）フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１８８】
【化１３９】
2010529058.tif 000140
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２５）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−５−メチルフラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１８９】
【化１４０】
2010529058.tif 000141
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２６）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１９０】
【化１４１】
2010529058.tif 000142
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２７）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝チオフェン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１９１】
【化１４２】
2010529058.tif 000143
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２８）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−３−フルオロフラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１９２】
【化１４３】
2010529058.tif 000144
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２９）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メトキシ）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１９３】
【化１４４】
2010529058.tif 000145
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３０）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１９４】
【化１４５】
2010529058.tif 000146
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３１）、４−｛｛（６−クロロピリド−３−イル）メチル）（シクロプロピル）アミノ）フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１９５】
【化１４６】
2010529058.tif 000147
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３２）、４−｛アリル［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１９６】
【化１４７】
2010529058.tif 000148
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３３）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（プロプ−２−イン−１−イル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：
【０１９７】
【化１４８】
2010529058.tif 000149
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３４）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（プロピル）アミノ｝シクロヘクス−２−エン−１−オンは、以下の式：
【０１９８】
【化１４９】
2010529058.tif 000150
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３５）、３−｛アリル［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝シクロヘクス−２−エン−１−オンは、以下の式：
【０１９９】
【化１５０】
2010529058.tif 000151
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３６）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（プロプ−２−イン−１−イル）アミノ｝シクロヘクス−２−エン−１−オンは、以下の式：
【０２００】
【化１５１】
2010529058.tif 000152
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３７）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝シクロヘクス−２−エン−１−オンは、以下の式：
【０２０１】
【化１５２】
2010529058.tif 000153
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３８）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝シクロヘクス−２−エン−１−オンは、以下の式：
【０２０２】
【化１５３】
2010529058.tif 000154
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３９）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝シクロヘクス−２−エン−１−オンは、以下の式：
【０２０３】
【化１５４】
2010529058.tif 000155
を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
【０２０４】
ハロゲン置換されている基、例えばハロアルキルは、置換基の数が可能な限り大きくなるまでモノハロゲン化またはポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は、同一であってもまたは異なってもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素である。
【０２０５】
それぞれの場合、好ましい、特に好ましいまたは非常に特に好ましいと特定された置換基を有する化合物が、好ましい、特に好ましい、または非常に特に好ましい。
【０２０６】
アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和の炭化水素基はまた、例えばアルコキシ（可能であれば、それぞれ直鎖状または分枝状である。）中のヘテロ原子と組み合わせることもできる。
【０２０７】
場合によって置換されている基は、一置換または多置換されていてもよく、多置換の場合、置換基は、同一であっても異なってもよい。
【０２０８】
しかし、上記に全体的に記載されている、または好ましい範囲において記載されている基の定義および例示は、互いを所望通りに、すなわち特定の範囲および好ましい範囲同志を組み合わせることができる。
【０２０９】
活性成分は、広い濃度範囲内で発明の組成物に使用することができる。製剤中の活性成分の濃度は、通常０．１−５０重量％である。
【０２１０】
アンモニウム塩またはホスホニウム塩を添加することによって、異なる活性成分の作用を強化することができるということが文献においてすでに述べられている。しかし、これらは、洗浄剤として作用する塩（例えば、ＷＯ９５／０１７８１７）であり、または透過作用のある、もしくは活性成分の溶解度を増加させるような比較的長いアルキルおよび／またはアリール置換基を有する塩（例えば、ＥＰ−Ａ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ２６００４９４、米国特許第４８４４７３４号明細書、米国特許第５４６２９１２号明細書、米国特許第５５３８９３７号明細書、米国特許出願公開第０３／０２２４９３９号明細書、米国特許出願公開第０５／０００９８８０号明細書、米国特許出願公開第０５／００９６３８６号明細書）である。加えて、従来技術において記載されているのは、相当する組成物の特定の活性成分および／または特定の使用についての作用のみである。他の場合においても、塩はスルホン酸の塩であり、スルホン酸は、酸自体が昆虫を麻痺させる作用を持っている（米国特許第２８４２４７６号明細書）。硫酸アンモニウムによる作用の亢進は、除草剤であるグリフォセートおよびフォスフィノスリシンについて記載されてきた（米国特許第６６４５９１４号明細書、ＥＰ−Ａ００３６１０６）。本発明の殺虫剤の場合の、相当する作用は、本従来技術により開示されてもいないし示唆されてもいない。
【０２１１】
配合助剤としての硫酸アンモニウムの使用も、特定の活性成分および使用に対して記載されてきた（ＷＯ９２／１６１０８）が、これは、製剤を安定させるためで、作用を強化する役目を果たすものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０２１２】
【特許文献１】欧州特許出願公開第０５３９５８８号明細書
【特許文献２】国際公開第２００６／０３７４７５号
【特許文献３】国際公開第２００７／０６８３５５号
【特許文献４】国際公開第２００７／１１５６４４号
【特許文献５】国際公開第２００７／１１５６４３号
【特許文献６】国際公開第２００７／１１５６４６号
【特許文献７】国際公開第９５／０１７８１７号
【特許文献８】欧州特許出願公開第０４５３０８６号明細書
【特許文献９】欧州特許出願公開第０６６４０８１号明細書
【特許文献１０】仏国特許出願公開第２６００４９４号明細書
【特許文献１１】米国特許第４８４４７３４号明細書
【特許文献１２】米国特許第５４６２９１２号明細書
【特許文献１３】米国特許第５５３８９３７号明細書
【特許文献１４】米国特許出願公開第０３／０２２４９３９号明細書
【特許文献１５】米国特許出願公開第０５／０００９８８０号明細書
【特許文献１６】米国特許出願公開第０５／００９６３８６号明細書
【特許文献１７】米国特許第２８４２４７６号明細書
【特許文献１８】米国特許第６６４５９１４号明細書
【特許文献１９】欧州特許出願公開第００３６１０６号明細書
【特許文献２０】国際公開第９２／１６１０８号
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０２１３】
全く驚くべきことに、殺虫性エンアミノカルボニル化合物の作用は、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩を使用溶液（タンクミックス用）に添加することにより、またはこのような殺虫剤を含む製剤へこれらの塩を組み込むことにより、有意に強化することができることが今回判明した。したがって本発明は、殺虫活性のあるエンアミノカルボニル化合物を含む農作物保護組成物の作用を強化するための、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の使用を提供する。本発明は、同様に、そのような殺虫剤と、作用を強化するアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩とを含む組成物、具体的には配合済みの活性成分およびそのまま使える組成物（噴霧液）の両方を提供する。本発明は最後に、害虫を駆除するためのこれらの組成物の使用をさらに提供する。
【発明を実施するための形態】
【０２１４】
本発明に従い、エンアミノカルボニル化合物を含む農作物保護組成物の作用を強化するアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式（ＩＩ）：
【０２１５】
【化１５５】
2010529058.tif 000156
（式中、
Ｇは、窒素またはリンであり、
Ｇは、好ましくは窒素であり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して水素であり、またはそれぞれの場合、場合によって置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、またはモノ不飽和もしくはポリ不飽和の、場合によって置換されているＣ２−Ｃ８−アルキレン（ここで、これら置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択されてもよい。）であり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、好ましくは、それぞれ独立して水素であり、またはそれぞれの場合、場合によって置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル（ここで、これら置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択されてもよい。）であり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、より好ましくは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルであり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、最も好ましくは、それぞれ水素であり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、さらに最も好ましくは、同時にメチルまたは同時にエチルであり、
ｎは、１、２、３または４であり、
ｎは、好ましくは１または２であり、
Ｒ１０は、無機または有機のアニオンであり、
Ｒ１０は、好ましくは、炭酸水素、四ホウ酸、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素、リン酸二水素、硫酸水素、酒石酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、ギ酸、乳酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、クエン酸、シュウ酸、炭酸、五ホウ酸、亜硫酸、安息香酸、シュウ酸水素、クエン酸水素、硫酸メチルまたはテトラフルオロホウ酸イオンであり、
Ｒ１０は、より好ましくは、乳酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、クエン酸、シュウ酸、ギ酸、リン酸一水素またはリン酸二水素イオンであり、
Ｒ１０は、最も好ましくは硫酸イオンである。）で定義される。
【０２１６】
式（ＩＩ）のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、広い濃度範囲で使用することによって、エンアミノカルボニル化合物を含む農作物保護組成物の作用を強化することができる。一般的に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、そのまま使える農作物保護組成物において、０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／ｌ、より好ましくは１．５から２５ｍｍｏｌ／ｌの濃度で使用される。配合済み製品の場合、製剤中のアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の濃度は、所望する活性成分の濃度に製剤を希釈した後に濃度が、述べられた全体の範囲、好ましい範囲、または特に好ましい範囲内にあるように選択される。製剤中の塩の濃度は通常、１−５０重量％である。
【０２１７】
好ましい実施形態において本発明は、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩のみならず、さらに浸透剤も作用強化のために農作物保護組成物に添加される。このような場合でも、さらに大きな作用の亢進が観察されることは、全く驚くべきことと表現することができる。したがって本発明は同様に、殺虫活性のあるエンアミノカルボニル化合物を活性成分として含む農作物保護組成物の作用を強化するための、浸透剤とアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の組合せの使用を提供する。本発明は同様に、殺虫活性のあるエンアミノカルボニル化合物、浸透剤ならびにアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩を含む組成物を、配合済みの活性成分およびそのまま使える組成物（噴霧液）の両方の形態で提供する。最後に本発明は、害虫を駆除するためのこれらの組成物の使用をさらに提供する。
【０２１８】
本文脈において有用な浸透剤とは、活性のある農業用化学成分の植物中への透過を改善するために通常使用される物質のすべてを含む。これによって、浸透剤は、水性噴霧液からおよび／または噴霧した被覆物から、植物の外皮へと侵入し、したがって外皮における活性成分の移動性を増加させるものであると定義される。文献に記述された方法（Ｂａｕｒら、１９９７年、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、５１、１３１−１５２頁）を用いて、この特性を求めることができる。
【０２１９】
有用な浸透剤は、例えば、アルカノールアルコキシレートを含む。発明の浸透剤は、以下の式：
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’  （ＩＩＩ）
（式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する、直鎖または分枝のアルキルであり、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基、またはエチレンオキシド基およびプロピレンオキシド基もしくはブチレンオキシド基の混合物であり、
ｖは、２から３０である。）のアルカノールアルコキシレートである。
【０２２０】
浸透剤の好ましいグループは、以下の式：
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｍ−Ｒ’  （ＩＩＩ−ａ）
（式中、
Ｒは、上記に定義された通りであり、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ｍは、２から２０である。）のアルカノールアルコキシレートを有するものある。
【０２２１】
浸透剤のさらに好ましいグループは、以下の式：
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＰＯ−）ｑ−Ｒ’  （ＩＩＩ−ｂ）
（式中、
Ｒは、上記に定義された通りであり、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＰＯは、
【０２２２】
【化１５６】
2010529058.tif 000157
であり、
ｐは、１から１０であり、
ｑは、１から１１０である。）のアルカノールアルコキシレートを有するものである。
【０２２３】
浸透剤のさらに好ましいグループは、以下の式：
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ（ＥＯ−）ｓ−Ｒ’  （ＩＩＩ−ｃ）
（式中、
Ｒは、上記に定義された通りであり、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＰＯは、
【０２２４】
【化１５７】
2010529058.tif 000158
であり、
ｒは、１から１０であり、
ｓは、１から１０である。）のアルカノールアルコキシレートを有するものである。
【０２２５】
浸透剤のさらに好ましいグループは、以下の式：
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｖ−（−ＢＯ−）ｘ−Ｒ’  （ＩＩＩ−ｄ）
（式中、
ＲおよびＲ’は、それぞれ上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＢＯは、
【０２２６】
【化１５８】
2010529058.tif 000159
であり、
ｖは、１から１０および
ｘは、１から１０である。）のアルカノールアルコキシレートを有するものである。
【０２２７】
浸透剤のさらに好ましいグループは、以下の式：
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｙ−（−ＥＯ−）ｚ−Ｒ’  （ＩＩＩ−ｅ）
（式中、
ＲおよびＲ’は、それぞれ上記に定義された通りであり、
ＢＯは、
【０２２８】
【化１５９】
2010529058.tif 000160
であり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ｙは、１から１０であり、
ｚは、１から１０である。）のアルカノールアルコキシレートを有するものである。
【０２２９】
浸透剤のさらに好ましいグループは、以下の式：
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕＲ’  （ＩＩＩ−ｆ）
（式中、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ｔは、８から１３であり、
ｕは、６から１７である。）のアルカノールアルコキシレートを有するものである。
【０２３０】
上記で特定された式において、
Ｒは、好ましくはブチル、ｉ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｉ−オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、ｉ−ノニル、デシル、ｎ−ドデシル、ｉ−ドデシル、ラウリル、ミリスチル、ｉ−トリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルである。
【０２３１】
式（ＩＩＩ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの一例は、以下の式：
【０２３２】
【化１６０】
2010529058.tif 000161
（式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＰＯは、
【０２３３】
【化１６１】
2010529058.tif 000162
であり、
８および６という数は、平均値である。）の２−エチルヘキシルアルコキシレートである。
【０２３４】
式（ＩＩＩ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの一例は、以下の式：
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３  （ＩＩＩ−ｄ−１）
（式中、
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＢＯは、
【０２３５】
【化１６２】
2010529058.tif 000163
であり、
１０、６および２という数は、平均値である。）である。
【０２３６】
式（ＩＩＩ−ｆ）の特に好ましいアルカノールアルコキシレートは、以下の式：
（式中、
ｔは、９から１２であり、
ｕは、７から９である。）の化合物である。
【０２３７】
式（ＩＩＩ−ｆ−１）：
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｈ  （ＩＩＩ−ｆ−１）
（式中、
ｔは、平均値１０．５であり、
ｕは、平均値８．４である。）のアルカノールアルコキシレートが、非常に特に好ましい。
【０２３８】
アルカノールアルコキシレートは、一般的に上記式により定義される。これらの物質は、異なる鎖長により特定される種類の物質の混合物である。したがって、指数については、整数値からはずれる可能性もある平均値が計算される。
【０２３９】
特定した式のアルカノールアルコキシレートは、既知であり、中には市販されているものもあるし、また既知の方法で調製することもできる（ＷＯ９８−３５５５３、ＷＯ００−３５２７８、ＥＰ−Ａ０６８１８６５を参照。）。
【０２４０】
有用な浸透剤は、例えば噴霧被覆において、式（Ｉ）の化合物の溶解度を促進する物質でもある。これらは、例えば、鉱油または植物油を含む。有用な油は、場合によって改質されているすべての鉱油または植物油を含み、これらは通常農業用化学組成物において使用可能である。例として挙げられるのは、ヒマワリ油、アブラナ油、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油、トウモロコシ穀粒の油、綿実油およびダイズ油、または記載した油のエステルである。好ましいのは、アブラナ油、ヒマワリ油、およびこれらのメチルエステルまたはエチルエステルである。特に好ましいのは、アブラナ油のメチルエステルである。
【０２４１】
発明の組成物における浸透剤の濃度は、広い範囲内で異なってもよい。配合された農作物保護組成物の場合、一般的に１から９５重量％、好ましくは１から５５重量％、より好ましくは１５−４０重量％である。そのまま使える組成物（噴霧液）において、濃度は一般的に、０．１から１０ｇ／ｌの間、好ましくは０．５から５ｇ／ｌの間である。
【０２４２】
活性成分、塩および浸透剤の組合せは、本発明に従い優れているものであるが、以下に続く表に記載する。これらは、個々の各組合せそれ自体が優れている。「試験による」とは、外皮透過に対する試験において浸透剤として作用するいずれの化合物も適切であることを意味する（Ｂａｕｒら、１９９７年、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、５１、１３１−１５２頁）。
【０２４３】
【表１】
2010529058.tif 000164
2010529058.tif 000165
2010529058.tif 000166
2010529058.tif 000167
2010529058.tif 000168
2010529058.tif 000169
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【０２４４】
発明の農作物保護組成物はまた、例えば界面活性剤または分散補助剤または乳化剤などのさらなる成分を含むこともできる。
【０２４５】
有用な非イオン界面活性剤または分散補助剤は、農薬製剤において通常使用できるこの種のすべての物質を含む。好ましいのは、ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドのブロックコポリマー、直鎖状アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、さらにはポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンのコポリマー、ならびに（メタ）アクリル酸および（メタ）アクリルエステルのコポリマー、さらにはアルキルエトキシレートおよびアルキルアリールエトキシレートであり、これらは場合によってリン酸化していたり、塩基で場合によって中和されていてもよく、この例として、ソルビトールエトキシレート、さらにはポリアルキルエナミン誘導体も挙げられる。
【０２４６】
有用なアニオン界面活性剤は、農薬製剤において通常使用されるこの種のすべての物質を含む。好ましいのは、アルキルスルホン酸またはアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。
【０２４７】
アニオン界面活性剤または分散補助剤のさらに好ましいグループは、植物油における各溶解度が低いものの塩、すなわち、ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物の塩、ならびにリグノスルホン酸の塩である。
【０２４８】
発明の製剤中に存在し得る有用な添加剤は、乳化剤、発泡防止剤、保存剤、抗酸化剤、染料および不活性充填物質を含む。
【０２４９】
好ましい乳化剤は、エトキシ化ノニルフェノール、アルキルフェノールとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、エトキシ化アリールアルキルフェノール、さらにはエトキシ化およびプロポキシ化したアリールアルキルフェノール、さらには硫酸化またはリン酸化したアリールアルキルエトキシレートまたはエトキシプロポキシレートであり、例として挙げられるのは、ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステルおよびソルビタン脂肪酸エステルなどのソルビタン誘導体である。
【０２５０】
以下に続く実施例は、本発明を例示する役目を果たすものであり、決して、拘束すると解釈されるものではない。
【０２５１】
（実施例）
【実施例１】
【０２５２】
ワタアブラムシ（アフィス・ゴシピ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ））試験（噴霧によるアブラムシ（ＡＰＨＩＧＯ）の処理）
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
そのまま使える活性成分配合剤を調製するために、活性成分１重量部と、特定量の溶媒および乳化剤とを混合し、この濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度へと希釈する。アンモニウム塩、浸透剤、またはアンモニウム塩および浸透剤の添加が必要な場合、これらをピペットで取り、それぞれの場合、希釈後の完成した調製溶液に、それぞれ濃度１０００ｐｐｍで入れる。
【０２５３】
ワタアブラムシ（アフィス・ゴシピ）がたくさんついているワタの葉（ゴシピアム・ヒルスタン（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ））に、所望の濃度の活性成分配合剤を噴霧する。
【０２５４】
所望の時間が経過した後、殺生率を％で求める。１００％は、すべてのアブラムシが死滅したことを意味し、０％は、アブラムシが１匹も死ななかったことを意味する。
【０２５５】
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示している。
【０２５６】
【表２】
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【実施例２】
【０２５７】
モモアカアブラムシ（マイゾデス・ペルシセエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））の試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
適切な活性成分配合剤を調製するため、活性成分１重量部と、示された量の溶媒および乳化剤とを混合し、この濃縮物を乳化剤含有水で、所望の濃度へ希釈する。アンモニウム塩、浸透剤、またはアンモニウム塩および浸透剤の添加が必要な場合、これらをピペットで取り、それぞれの場合、希釈後の完成した調製溶液に、それぞれ濃度１０００ｐｐｍで入れる。
【０２５８】
モモアカアブラムシ（マイゾデス・ペルシセエ）がたくさんついているコショウ植物（トウガラシ（カプシカム・アンナム、Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ）に、所望の濃度の活性成分配合剤を噴霧することで処置を施す。
【０２５９】
所望の時間が経過した後、殺生率を％で求める。１００％は、すべての動物が死滅したことを意味し、０％は、動物が１匹も死ななかったことを意味する。
【０２６０】
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示している。
【０２６１】
【表３】
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【国際調査報告】
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