(57)【要約】  本発明は、イミダゾリン誘導体と、それらの誘導体を殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤及び線虫駆除剤として使用することに関する。本発明はまた、そのようなイミダゾリン誘導体を含む殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤及び線虫駆除剤組成物や、昆虫、ダニ、軟体動物及び線虫の如き有害生物を駆除及び抑制するためにかかる誘導体及び／又は組成物を使用する方法にまで言及している。特に、本発明は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル置換基を有するイミダゾリン類に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2010518131.tif 000086
（上式において、
Ｒ１は、（i）置換されたＣ１−６アルキル、（ii）任意に置換されたＣ２−６アルケニル、（iii）任意に置換されたＣ３−６シクロアルキル、（iv）任意に置換されたＣ３−６シクロアルケニル又は（v）任意に置換されたＣ２−６アルキニルであり、
Ｒ２は、メチル、エチル、Ｃ１−２ハロアルキル又はハロゲンであり、
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、Ｃ１−２ハロアルキル又はハロゲンであり、
Ｒ４は、水素、メチル又はハロゲンであり、
Ｒ５は、水素、メチル又はハロゲンであり、
Ｒ６は、水素、メチル、エチル又はハロゲンであり、
Ｚは、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、ホルミル、Ｇ、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ｓ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ｓ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｏ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｓ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１１）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）（Ｒ１６Ｒ１７Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、Ｇ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｇ−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｎ≡Ｃ−Ｎ＝ＣＨ−であるか、さもなければ、Ｚは、次式（ＩＩ）の基：
【化２】
2010518131.tif 000087
であり、式中のＢは、Ｓ−、Ｓ−Ｓ−、Ｓ（Ｏ）−、Ｃ（Ｏ）−又は（ＣＨ２）ｎ−であり、ｎは、６を含めた１〜６の整数であり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記した定義に同じであり、
Ｇは、任意に置換されたＣ１−１０アルキル、任意に置換されたＣ２−６アルケニル、任意に置換されたＣ２−６アルキニル、任意に置換されたＣ３−７シクロアルキル、任意に置換されたＣ３−７シクロアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換されたヘテロシクリルであり、
Ａは、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｃ（Ｏ）又はＣ（Ｓ）であり、
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素又はＧであるか、さもなければ、Ｒ７及びＲ８は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、基Ｎ＝ＣＲ１２Ｒ１３を形成するか、さもなければ、Ｒ７及びＲ８は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、５員、６員又は７員の複素環を形成し、また、その際、前記複素環は、任意に、Ｏ、Ｎ又はＳから選ばれる１個又は２個の別のヘテロ原子を含有し、そして、任意に、１個又は２個のＣ１−６アルキル基で置換されており、
Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、フェニル基は、任意に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ又はＣ１−３ハロアルコキシで置換されており、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立して、水素又はＣ１−６アルキルであり、そして
Ｘは、Ｏ又はＳであり、
但し、前式（Ｉ）の化合物が３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールであることはない）又はその塩もしくはＮ酸化物。
【請求項２】
次式（Ｉ）の化合物：
【化３】
2010518131.tif 000088
（上式において、
Ｒ１は、（i）ハロゲン、シアノ、シクロプルピル、Ｃ１−３アルコキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルフィニル、Ｃ１−３アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ１−３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ１−３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−３アルコキシカルボニル、Ｃ１−３アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−３アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−３ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ又はＣ１−３アルコキシカルボニルオキシで置換されたＣ１−６アルキル、（ii）任意に置換されたＣ２−６アルケニル、（iii）任意に置換されたＣ３−６シクロアルキル、（iv）任意に置換されたＣ３−６シクロアルケニル又は（v）任意に置換されたＣ２−６アルキニルであり、
Ｒ２は、メチル、エチル、Ｃ１−２ハロアルキル又はハロゲンであり、
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、Ｃ１−２ハロアルキル又はハロゲンであり、
Ｒ４は、水素、メチル又はハロゲンであり、
Ｒ５は、水素、メチル又はハロゲンであり、
Ｒ６は、水素、メチル、エチル又はハロゲンであり、
Ｚは、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、ホルミル、Ｇ、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ｓ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ｓ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｏ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｓ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１１）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）（Ｒ１６Ｒ１７Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、Ｇ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｇ−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｎ≡Ｃ−Ｎ＝ＣＨ−であるか、さもなければ、Ｚは、次式（ＩＩ）の基：
【化４】
2010518131.tif 000089
であり、式中のＢは、Ｓ−、Ｓ−Ｓ−、Ｓ（Ｏ）−、Ｃ（Ｏ）−又は（ＣＨ２）ｎ−であり、ｎは、６を含めた１〜６の整数であり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記した定義に同じであり、
Ｇは、任意に置換されたＣ１−１０アルキル、任意に置換されたＣ２−６アルケニル、任意に置換されたＣ２−６アルキニル、任意に置換されたＣ３−７シクロアルキル、任意に置換されたＣ３−７シクロアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換されたヘテロシクリルであり、
Ａは、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｃ（Ｏ）又はＣ（Ｓ）であり、
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素又はＧであるか、さもなければ、Ｒ７及びＲ８は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、基Ｎ＝ＣＲ１２Ｒ１３を形成するか、さもなければ、Ｒ７及びＲ８は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、５員、６員又は７員の複素環を形成し、また、その際、前記複素環は、任意に、Ｏ、Ｎ又はＳから選ばれる１個又は２個の別のヘテロ原子を含有し、そして、任意に、１個又は２個のＣ１−６アルキル基で置換されており、
Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、フェニル基は、任意に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ又はＣ１−３ハロアルコキシで置換されており、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立して、水素又はＣ１−６アルキルであり、そして
Ｘは、Ｏ又はＳである）又はその塩もしくはＮ酸化物。
【請求項３】
前記（ｉ）項におけるＲ１の置換基及び前記（iii）〜（v）項のいずれか１項におけるＲ１の任意の置換基は、それぞれ独立して、下記の群の１個もしくはそれ以上：
ハロゲン；ヒドロキシル；ニトロ；シアノ；ローダノ；カルボキシ；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル及びＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたＣ３−７シクロアルキル；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル及びＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたＣ３−７シクロアルケニル；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルフィニル、Ｃ１−３アルキルスルホニル、Ｃ１−３ハロアルキルチオ及びＣ１−４アルコキシカルボニルの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたアリール；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルフィニル、Ｃ１−３アルキルスルホニル、Ｃ１−３ハロアルキルチオ、Ｃ１−３アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−４アルキルアミノカルボニル及びジ−Ｃ１−４アルキルアミノカルボニルの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたヘテロアリール；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル及びＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたヘテロシクリル；Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｇ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ａ−Ｓ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、Ｇ−Ａ−ＮＲ９−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ａ−ＮＲ９−及びＧ−Ｏ−Ａ−ＮＲ９−
から選ばれ、そして
Ｇ、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、前記請求項１に記載のものに同じである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
式中のＲ１が、下記の群：
（i）下記の群の１個もしくはそれ以上で置換されたＣ１−６アルキル：
ハロゲン；ヒドロキシル；シアノ；ハロゲン、シアノ、Ｃ１−３ハロアルキル及びＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたＣ３−６シクロアルキル；ハロゲン、シアノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル及びＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたピリジル；ハロゲン、シアノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル及びＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたピリミジニル；ハロゲン、シアノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル及びＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたフリル；ハロゲン、シアノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル及びＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたチエニル；Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されたテトラヒドロフリル；Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されたテトラヒドロピラニル；Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換された１，３−ジオキソラニル；Ｃ１−３アルコキシ；Ｃ１−３ハロアルコキシ；アリルオキシ；プロパルギルオキシ；Ｃ１−３アルキルチオ；Ｃ１−３アルキルスルフィニル；Ｃ１−３アルキルスルホニル；ホルミル；Ｃ１−３アルキルカルボニル；シクロプロピルカルボニル；Ｃ１−３ハロアルキルカルボニル；Ｃ１−３アルコキシカルボニル；Ｃ１−３アルキルチオカルボニル；アミノカルボニル；Ｃ１−３アルキルアミノカルボニル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル；アミノ；Ｃ１−３アルキルアミノ；ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ；ホルミルアミノ；Ｃ１−３アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−３ハロアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−３アルキルスルホニルアミノ；Ｃ１−３ハロアルキルスルホニルアミノ；Ｃ１−３アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−３ハロアルキルカルボニルオキシ；シクロプロピルカルボニルオキシ；ベンゾイルオキシ；Ｃ１−３アルコキシカルボニルアミノ；Ｃ１−３アルコキシカルボニルオキシ；又はＣ１−３アルキルカルボニルチオ；
（ii）下記の群の１個もしくはそれ以上で任意に置換されたＣ２−６アルケニル：
ハロゲン；シアノ；ハロゲン及びＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上で任意に置換されたＣ３−６シクロアルキル；Ｃ１−３アルコキシ；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−３アルキルチオ；Ｃ１−３ハロアルキルチオ；Ｃ１−３アルキルチオ；Ｃ１−３ハロアルキルチオ；Ｃ１−３アルキルスルフィニル；Ｃ１−３アルキルスルホニル；Ｃ１−３アルキルカルボニル；Ｃ１−３アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；Ｃ１−３アルキルアミノカルボニル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル；アミノ；Ｃ１−３アルキルアミノ；ホルミルアミノ；Ｃ１−３アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−３ハロアルキルカルボニルアミノ；又はＣ１−３アルキルスルホニルアミノ；
（iii）ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル又はＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上で任意に置換されたＣ３−６シクロアルキル；
（iv）ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル又はＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上で任意に置換されたＣ３−６シクロアルケニル；及び
（v）ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ又はＣ１−３アルキルチオの１個もしくはそれ以上で任意に置換されたＣ２−６アルキニル
から選ばれる、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
式中のＲ１が、下記の群：
（i）ハロゲン、シアノ、シクロプロピル、Ｃ１−３アルコキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルフィニル、Ｃ１−３アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ１−３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ１−３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−３アルコキシカルボニル、Ｃ１−３アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−３アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−３ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ又はＣ１−３アルコキシカルボニルアミノで置換されたＣ１−３アルキル；
（ii）ハロゲン、シアノ、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３ハロアルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルフィニル、Ｃ１−３アルキルスルホニル、Ｃ１−３アルキルカルボニル又はＣ１−３アルコキシカルボニルで任意に置換されたＣ２−４アルケニル；
（iii）ハロゲン、シアノ又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されたＣ２−４アルキニル；及び
（iv）ハロゲン又はＣ１−３アルキルで任意に置換されたＣ３−６シクロアルキル
から選ばれる、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
式中のＲ１は置換されたＣ１−３アルキルであり、その置換基は、ハロゲン、シアノ、シクロプロピル及びＣ１−２アルコキシ；ハロゲン、シアノ及びＣ１−２アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されたアリル；ハロゲン、シアノ及びＣ１−２アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されたプロパルギル；又はＣ１−２アルキルで任意に置換されたシクロプロピルから選ばれる、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
式中のＺは、水素；シアノ；ホルミル；任意に置換されたＣ１−６アルキル；Ｃ３−６アルケニル；Ｃ３−６ハロアルケニル；Ｃ３−６アルキニル；Ｃ１−６アルキルチオ；Ｃ１−６ハロアルキルチオ；Ｃ１−６シアノアルキルチオ；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル及びＣ１−３アルコキシから選ばれた置換基で任意に置換されたフェニルチオ；Ｃ１−６アルキルジチオ；ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノチオ；ハロゲン、シアノ及びＣ１−３アルコキシから選ばれた置換基で任意に置換されたＣ１−６アルキルカルボニル；Ｃ２−６アルケニルカルボニル；Ｃ３−６シクロアルキルカルボニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル及びＣ１−３アルコキシから選ばれた置換基で任意に置換されたフェニルカルボニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル及びＣ１−３アルコキシから選ばれた置換基で任意に置換されたヘテロアリールカルボニル；Ｃ１−６アルコキシカルボニル；Ｃ１−６アルキルチオカルボニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル及びＣ１−３アルコキシから選ばれた置換基で任意に置換されたフェニルチオカルボニル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル；Ｃ１−３アルキルアミノカルボニル；Ｃ３−５アルケニルアミノカルボニル；Ｃ３−５アルキニルアミノカルボニル；フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されているフェニルアミノカルボニル；フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されているＮ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル；Ｃ１−６アルコキシチオノカルボニル；Ｃ１−６アルキルチオチオノカルボニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されたフェニルチオチオノカルボニル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノチオノカルボニル；Ｃ１−３アルキルアミノチオノカルボニル；フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されているフェニルアミノチオノカルボニル；フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されているＮ−フェニル−Ｎ−メチルアミノチオノカルボニル；Ｃ１−３アルキルスルホニル；Ｃ１−３ハロアルキルスルホニル；Ｃ１−３アルケニルスルホニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されたフェニルスルホニル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニル；ジＣ１−３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−；ジＣ１−３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｏ）−；ジＣ１−３アルコキシ−Ｐ（＝Ｓ）−；ジＣ１−３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｓ）−；（Ｃ１−３アルコキシ）（フェニル）（Ｐ＝Ｏ）−；（Ｃ１−３アルコキシ）（フェニル）（Ｐ＝Ｓ）−；Ｃ１−３アルキル−Ｎ＝ＣＨ−；Ｃ１−３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−；シアノ−Ｎ＝ＣＨ−；フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されているフェニル−Ｎ＝ＣＨ−；２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−；３−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−；２−チアゾリル−Ｎ＝ＣＨ−；又は式中のＢがＳ−又はＣＨ２−である前式（II）の化合物であり、そして
Ｚが任意に置換されたＣ１−６アルキル基であるとき、その置換基は、下記の群：
１〜７個のフッ素原子；１〜３個の塩素原子；１〜３個の臭素原子；シアノ基；１〜２個のＣ１−３アルコキシ基；Ｃ１−３ハロアルコキシ基；Ｃ１−３アルキルチオ基；Ｃ１−３ハロアルキルチオ基；アリルオキシ基；プロパルギルオキシ基；Ｃ３−６シクロアルキル基；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されたフェニル基；Ｃ１−３アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１−３アルコキシカルボニル基；Ｃ１−３アルキルカルボニル基；及びハロゲン、ニトロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ及びシアノ基から選ばれる置換基で任意に置換されたベンゾイル
から選ばれる、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
式中のＺは、下記の群：
水素；シアノ；ホルミル；Ｃ１−３アルキル；Ｃ１−３ハロアルキル；Ｃ１−３シアノアルキル；Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル；Ｃ１−３ベンジルオキシ−Ｃ１−３アルキル；アリル；プロパルギル；Ｃ１−６アルキルチオ；Ｃ１−６ハロアルキルチオ；ハロゲン、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されたフェニルチオ；Ｃ１−６アルキルカルボニル；ハロゲン、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されたフェニルカルボニル；Ｃ１−６アルコキシカルボニル；Ｃ１−３アルキルアミノカルボニル；フェニル基がハロゲン、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されているフェニルアミノカルボニル；Ｃ１−３アルキルアミノチオノカルボニル；フェニル基がハロゲン、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されているフェニルアミノチオノカルボニル；Ｃ１−３アルキルスルホニル；Ｃ１−３ハロアルキルスルホニル；Ｃ１−３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−；Ｃ１−３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−；シアノ−Ｎ＝ＣＨ−；及び２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−
から選ばれる、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
式中のＺは水素である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
式中のＲ２及びＲ３は、それぞれ独立して、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロ又クロロである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
式中のＲ２及びＲ３は、それぞれ独立して、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロ又クロロであり、そして式中のＲ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素又はフルオロである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
式中のＲ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ水素である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を製造する方法であって、
次式（４）の化合物：
【化５】
2010518131.tif 000090
（式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１に記載の通りである）を次式（５）のジアミン：
Ｈ２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨＺ
（式中のＺは、請求項１に記載の通りである）と触媒の存在において反応させることを含む、式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項１４】
次式（４）の化合物：
【化６】
2010518131.tif 000091
（式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１に記載の通りである）。
【請求項１５】
（i）請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物又は（ii）３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールを含んでなる、殺虫、殺ダニ、線虫駆除又は軟体動物駆除のための組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項１５に記載の殺虫、殺ダニ、線虫駆除又は軟体動物駆除のための組成物。
【請求項１７】
昆虫、ダニ、線虫及び軟体動物からなる群から選ばれる有害生物を駆除及び／抑制する方法であって、
前記有害生物に対して、前記有害生物の存在部位に対して、又は前記有害生物の攻撃を受けやすい植物に対して、農薬学的に有効な量の、（i）請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、（ii）３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール又は（iii）農薬学的に有効な量の請求項１５に記載の組成物を適用することを含んでなる、駆除及び／抑制方法。
【請求項１８】
農薬学的に有効な量の、（i）請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物又はその塩、又は（iii）請求項１５に記載の組成物を適用することを含む、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
前記有害生物が、Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera, Diptera, Blattodea, Isoptera, Siphonaptera, Hymenoptera 又はOrthoptera種の昆虫である、請求項１７又は１８に記載の方法。
【請求項２０】
前記有害生物が、Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera 又はDiptera種である、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
前記有害生物がHemiptera種である、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
前記有害生物が、Lepidoptera, Thysanoptera, Isoptera, Siphonaptera, Hymenoptera 又はOrthoptera種である、請求項１９に記載の方法。
【請求項２３】
前記有害生物がコナダニである、請求項１７又は１８に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イミダゾリン誘導体と、それらの誘導体を殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤及び線虫駆除剤として使用することに関する。本発明はまた、そのようなイミダゾリン誘導体を含む殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤及び線虫駆除剤組成物や、昆虫、ダニ、軟体動物及び線虫の如き有害生物を駆除及び抑制するためにかかる誘導体及び／又は組成物を使用する方法にまで言及している。特に、本発明は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル置換基を有するイミダゾリン類に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のイミダゾリン誘導体が知られていて、例えば、欧州特許出願（ＥＰ０４２３８０２）は、医薬的用途のためのアリールオキシアリールイミダゾリン類を記載している。モールマン（Moormann）ら（1990, J. Med. Chem., 33:614-626）は、潜在的下痢止め剤としての２−〔（アリールオキシ）アルキル〕イミダゾリン類を記載し、また、下痢止め剤として不活性な化合物、３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）プロパン−１−オールを開示している。
【０００３】
外部寄生虫及び／又はダニを攻撃するのに使用するためのアリールオキシアルキルイミダゾリン類は、この技術分野において公知である（例えば、次の特許文献を参照されたい：US5128361, US4226876, US4414223, DE2818367, EP0011596, US4276302, US4232011, US4241075, US4233306）。しかしながら、これらの特許文献はすべて、アルキル部分が置換されていないアリールオキシアルキルイミダゾリン類を記載している。
【０００４】
特開昭５１−１０６７３９号公報は、殺ダニ及び殺虫活性をもった特定のアリールオキシメチルイミダゾリン類を記載している。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、このたび、優れて良好な農薬活性、特に優れて良好な殺虫及び／又は殺ダニ活性を備えた別の新規なイミダゾリン誘導体を発見した。従って、本発明の第１の面に従うと、次の一般式（Ｉ）により表される化合物又はその塩もしくはＮ（窒素）酸化物が提供される。
【０００６】
【化１】
2010518131.tif 000002
【０００７】
上式において、Ｒ１は、（i）置換されたＣ１−６アルキル、（ii）任意に置換されたＣ２−６アルケニル、（iii）任意に置換されたＣ３−６シクロアルキル、（iv）任意に置換されたＣ３−６シクロアルケニル又は（v）任意に置換されたＣ２−６アルキニルであり、Ｒ２は、メチル、エチル、Ｃ１−２ハロアルキル又はハロゲンであり、Ｒ３は、水素、メチル、エチル、Ｃ１−２ハロアルキル又はハロゲンであり、Ｒ４は、水素、メチル又はハロゲンであり、Ｒ５は、水素、メチル又はハロゲンであり、Ｒ６は、水素、メチル、エチル又はハロゲンであり、
Ｚは、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、ホルミル、Ｇ、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ｓ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ｓ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｏ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１１）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｓ）（Ｒ１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１０Ｏ）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１１）（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ１４Ｒ１５Ｎ）（Ｒ１６Ｒ１７Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、Ｇ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｇ−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｎ≡Ｃ−Ｎ＝ＣＨ−であるか、さもなければ、Ｚは、次式（ＩＩ）の基：
【０００８】
【化２】
2010518131.tif 000003
【０００９】
であり、式中のＢは、Ｓ−、Ｓ−Ｓ−、Ｓ（Ｏ）−、Ｃ（Ｏ）−又は（ＣＨ２）ｎ−であり、ｎは、６を含めた１〜６の整数であり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記した定義に同じであり、
Ｇは、任意に置換されたＣ１−１０アルキル、任意に置換されたＣ２−６アルケニル、任意に置換されたＣ２−６アルキニル、任意に置換されたＣ３−７シクロアルキル、任意に置換されたＣ３−７シクロアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換されたヘテロシクリルであり、
Ａは、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｃ（Ｏ）又はＣ（Ｓ）であり、
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素又はＧであるか、さもなければ、Ｒ７及びＲ８は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、基Ｎ＝ＣＲ１２Ｒ１３を形成するか、さもなければ、Ｒ７及びＲ８は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、５員、６員又は７員の複素環を形成し、また、その際、前記複素環は、任意に、Ｏ、Ｎ又はＳから選ばれる１個又は２個の別のヘテロ原子を含有し、そして、任意に、１個又は２個のＣ１−６アルキル基で置換されており、
Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、フェニル基は、任意に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ又はＣ１−３ハロアルコキシで置換されており、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立して、水素又はＣ１−６アルキルであり、そしてＸは、Ｏ又はＳであり、
但し、前式（Ｉ）の化合物が３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールであることはない。
【００１０】
疑問を避けるために記載すると、「化合物」なる語は、それを本願明細書において使用した場合、その化合物のすべての塩及びＮ酸化物を包含する。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
前式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何学的もしくは光学的異性体の形又は異なる互変異性体の形で存在していてもよい。１個以上のカイラリティ中心が、例えば、カイラル炭素原子ＣＨＲ１又は基Ｇのカイラル炭素単位又はカイラル−Ｓ（Ｏ）−単位に存在していてもよく、そのような場合に、式（Ｉ）の化合物は、純粋な光学異性体、光学異性体の混合物、純粋なジアステレオマー（ジアステレオ異性体）又はジアステレオマーの混合物として存在していてもよい。分子内に二重結合、例えばＣ＝Ｃ又はＣ＝Ｎ結合が存在していてもよく、そのような場合に、式（Ｉ）の化合物は、単一の異性体としてあるいは異性体の混合物として存在していてもよい。本発明は、かかる異性体、互変異性体及びそのいろいろな割合の混合物ならびに同位体の形態、例えば重水素化化合物のすべてを包含するものである。
【００１２】
適当な酸付加塩は、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸及び燐酸のような無機酸との塩、あるいは例えば蓚酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸及びフタル酸のような有機カルボン酸との塩、あるいは例えばメタン、ベンゼン及びトルエンスルホン酸のようなスルホン酸との塩を包含する。有機カルボン酸のその他の例は、例えばトリフルオロ酢酸のようなハロ酸を包含する。
【００１３】
Ｎ酸化物は、酸化された形態の第３級アミン又は酸化された形態の窒素を含有した複素環式芳香族化合物である。これらの化合物は多くの文献に、例えば、Angelo Albini 及びSilvio Pietra、"Heterocyclic N-oxides", CRC Press, Boca Raton, Florida, 1991に記載されている。
【００１４】
それぞれのアルキル部分は、単独であるか、さもなければより大きな基（例えば、Ｇ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）の一部であり、直鎖もしくは分岐鎖であり、また、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はネオペンチルである。アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基が好適であるけれども、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８の、さらに好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６の、そして最も好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基である。
【００１５】
環あるいは連鎖を構成するアルキレン、アルケニレン及びアルキニル基は、任意であるけれども、１個もしくはそれ以上のハロゲン、Ｃ１−３アルキル基及び／又はＣ１−３アルコキシ基でさらに置換されることができる。
【００１６】
存在するとき、アルキル部分（単独であるか、さもなければ、例えばＧ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルのようなより大きな基の一部）上の任意の置換基は、次のようなものの１個もしくはそれ以上を包含する。
【００１７】
ハロゲン、ニトロ、シアノ、ローダノ、イソチオシアナト、Ｃ３−７シクロアルキル（そのもの、任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ５−７シクロアルケニル（そのもの、任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヒドロキシル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ１−１０アルコキシ（Ｃ１−１０）アルコキシ、トリス（Ｃ１−４）アルキルシリル（Ｃ１−６）アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル（Ｃ１−１０）アルコキシ、Ｃ１−１０ハロアルコキシ、アリール（Ｃ１−４）アルコキシ（アリール基は、任意に置換されている）、Ｃ３−７シクロアルキルオキシアルコキシ（シクロアルキル基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、Ｃ２−１０アルケニルオキシ、Ｃ２−１０アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ１−１０アルキルチオ、Ｃ１−１０ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ１−４）アルキルチオ（アリール基は、任意に置換されている）、Ｃ３−７シクロアルキルチオ（シクロアルキル基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、トリス（Ｃ１−４）アルキルシリル（Ｃ１−６）アルキルチオ、アリールチオ（アリール基は、任意に置換されている）、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（アリール基は、任意に置換されていてもよい）、トリス（Ｃ１−４）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ１−４）アルキルシリル、（Ｃ１−４）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、アリール（Ｃ１−４）アルキルチオ（Ｃ１−４）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−１０アルキルカルボニル、ＨＯ２Ｃ、Ｃ１−１０アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−３アルキル）−Ｎ−（Ｃ１−３アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（アリール基は、任意に置換されている）、ジ（Ｃ１−６）アルキルアミノカルボニルオキシ、オキシム及びオキシムエーテル、例えば＝ＮＯアルキル、＝ＮＯハロアルキル及び＝ＮＯアリール（そのもの、任意に置換されている）、アリール（そのもの、任意に置換されている）、ヘテロアリール（そのもの、任意に置換されている）、ヘテロシクリル（そのもの、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、アリールオキシ（アリール基は、任意に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリール基は、任意に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ヘテロシクリル基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６）アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ、Ｃ２−６アルケニルカルボニル、Ｃ２−６アルキニルカルボニル、Ｃ３−６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−６アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（アリール基は、任意に置換されている）及びアリールカルボニル（アリール基は、任意に置換されている）。
【００１８】
アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖もしくは分岐鎖の形態であることができ、また、アルキニル部分は、もしも適当であるならば、（Ｅ）形状もしくは（Ｚ）形状のいずれかであることができる。一例として、ビニル、アリル及びプロパルギルが挙げられる。なお、これらの用語には、アレニルやアルキリニルアルケニルが包含されることを理解されたい。
【００１９】
存在するとき、アルケニル及びアルキニルの任意の置換基は、アルキル部分に関して上記したような任意の置換基を包含する。
【００２０】
本明細書の文脈において、アシルは、任意に置換されたＣ１−６アルキルカルボニル（例えば、アセチル）、任意に置換されたＣ２−６アルケニルカルボニル、任意に置換されたＣ３−６シクロアルキルカルボニル（例えば、シクロプロピルカルボニル）、任意に置換されたＣ２−６アルキニルカルボニル、任意に置換されたアリールカルボニル（例えば、ベンゾイル）又は任意に置換されたヘテロアリールカルボニルである。
【００２１】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００２２】
ハロアルキル基は、１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であり、例えば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ２Ｈ、ＦＣＨ２、ＣｌＣＨ２、ＢｒＣＨ２、ＣＨ３ＣＨＦ、（ＣＨ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＨ２又はＣＨＦ２ＣＨ２である。
【００２３】
本明細書の文脈において、用語「アリール」、「芳香族環」及び「芳香族環系」は、単環、二環又は三環であってもよい環系を指している。このような環の例は、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルを包含する。好ましいアリール基は、フェニルである。さらに、用語「ヘテロアリール」、「ヘテロ芳香族環」又は「ヘテロ芳香族環系」は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有しておりかつ単環もしくはニ環以上の縮合環のいずれかからなる芳香族環系を指している。好ましくは、単環は、３個までのヘテロ原子を含有し、また、ニ環系は、４個までのヘテロ原子を含有するであろうし、また、ヘテロ原子は、好ましくは、窒素、酸素及び硫黄から選ばれるであろう。このような基の例は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルを包含する。ヘテロ芳香族基の好ましい例は、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール及びチアゾリルを包含する。
【００２４】
複素環（ヘテロ環；ヘテロサイクル）及びヘテロサイクリルなる用語は、０、Ｓ及びＮから選ばれる１個もしくはそれ以上（好ましくは、１個又は２個）のへテロ原子を含めて１０個までの原子を含有する非芳香族の、好ましくは単環もしくはニ環の環系を指している。このような環の例は、１，３−ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、モルフォリン、チオモルフォリン及びピペラジンを包含する。
【００２５】
存在するとき、複素環（ヘテロサイクリル）の任意の置換基は、Ｃ１−６アルキル及びＣ１−６ハロアルキル、オキソ基（環に含まれる炭素原子の１個は、ケト基の形態であってもよい）ならびにアルキル部分に関して上記したような任意の置換基を包含する。
【００２６】
シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを包含する。シクロアルキルアルキルは、好ましくはシクロプロピルメチルである。シクロアルケニルは、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルを包含する。
【００２７】
存在するとき、シクロアルキル又はシクロアルケニルの任意の置換基は、Ｃ１−３アルキルならびにアルキル部分に関して上記したような任意の置換基を包含する。
【００２８】
炭素環は、アリール、シクロアルキル及びシクロアルケニル基を包含する。
【００２９】
存在するとき、アリール又はヘテロアリールの任意の置換基は、下記の群から独立して選ばれる：ハロゲン、ニトロ、シアノ、ローダノ、イソチオシアナト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル（そのもの、任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ１−１０アルコキシ（Ｃ１−１０）アルコキシ、トリス（Ｃ１−４）アルキルシリル（Ｃ１−６）アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル（Ｃ１−１０）アルコキシ、Ｃ１−１０ハロアルコキシ、アリール（Ｃ１−４）アルコキシ（アリール基は、ハロゲン又はＣ１−６アルキルで任意に置換されている）、Ｃ３−７シクロアルキルオキシ（シクロアルキル基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、Ｃ２−１０アルケニルオキシ、Ｃ２−１０アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ１−１０アルキルチオ、Ｃ１−１０ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ１−４）アルキルチオ、Ｃ３−７シクロアルキルチオ（シクロアルキル基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、トリス（Ｃ１−４）アルキルシリル（Ｃ１−６）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリス（Ｃ１−４）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ１−４）アルキルシリル、（Ｃ１−４）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ１−１０アルキルカルボニル、ＨＯ２Ｃ、Ｃ１−１０アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−３アルキル）−Ｎ−（Ｃ１−３アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ１−６）アルキルアミノカルボニルオキシ、アリール（そのもの、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヘテロアリール（そのもの、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヘテロシクリル（そのもの、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、アリールオキシ（アリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ヘテロシクリル基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６）アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ、アリールカルボニル（アリール基は、ハロゲン又はＣ１−６アルキルで任意に置換されている）。さもなければ、アリール又はヘテロアリール系の２つの隣接した部位は、５員、６員又は７員の炭素環もしくは複素環を形成するために環化されていてもよく、その際、環は、そのものであるか、ハロゲン又はＣ１−６アルキルで任意に置換されている。
【００３０】
アリール又はヘテロアリールの別の置換基としては、次のようなものが含まれる：アリールカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールスルホニルアミノ（アリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールアミノ（アリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヘテロアリールアミノ（ヘテロアリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヘテロシクリルアミノ（ヘテロシクリル基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ１−６）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ１−６アリキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）、ジ（Ｃ１−６）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）及びアリール−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）。
【００３１】
置換されたフェニル部分、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基に関して、１個もしくはそれ以上の置換基は、次の群から独立して選ばれることが好ましい：ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｈ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル。
【００３２】
ハロアルケニル基は、１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換されているアルケニル基である。
【００３３】
ここで、ジアルキルアミノ置換基は、ジアルキル基がそれらの基が結合しているＮ（窒素）原子とともに５員、６員又は７員の複素環を形成し、かつその複素環が、Ｏ、Ｎ又はＳから選ばれる１個又は２個の別のヘテロ原子を含有してもよくかつ１個又は２個の独立して選ばれる（Ｃ１−６）アルキル基によって任意に置換されているものを包含するということを理解されたい。Ｎ原子上の２個の基を結合させることによって複素環を形成するとき、得られる環は、適当なことには、ピロリジン、ピペジジン、チオモルフォリン及びモルフォリンであり、また、これらの化合物は、それぞれ、１個又は２個の独立して選ばれる（Ｃ１−６）アルキル基によって置換されていてもよい。
【００３４】
好ましくは、アルキル部分の任意の置換基は、下記の群の１個もしくはそれ以上を包含する：ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＨＯ２Ｃ、Ｃ１−１０アルコキシ（そのもの、任意にＣ１−１０アルコキシで置換されている）、アリール（Ｃ１−４）アルコキシ、Ｃ１−１０アルキルチオ、Ｃ１−１０アルキルカルボニル、Ｃ３−５シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−１０アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニルオキシ、任意に置換されたフェニル、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、Ｃ３−７シクロアルキル（そのもの、任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ３−７シクロアルキルオキシ、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、トリス（Ｃ１−４）アルキルシリル、トリス（Ｃ１−４）アルキルシリル（Ｃ１−６）アルコキシ、アリールジ（Ｃ１−４）アルキルシリル、（Ｃ１−４）アルキルジアリールシリル及びトリアリールシリル。
【００３５】
好ましくは、アルケニル又はアルキニルの任意の置換基は、ハロゲン、アリール及びＣ３−７シクロアルキルの１個もしくはそれ以上を包含する。
【００３６】
ヘテロシクリルについての好ましい任意の置換基は、Ｃ１−３アルキルである。
【００３７】
好ましくは、シクロアルキルについて任意の置換基は、ハロゲン、シアノ及びＣ１−６アルキルを包含する。
【００３８】
シクロアルケニルについての任意の置換基は、好ましくは、Ｃ１−３アルキル、ハロゲン及びシアノを包含する。
【００３９】
本発明の特に好ましい態様において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＺについての好ましい基は、その任意の組合せに関して、以下に記載する通りである。
【００４０】
特定の態様において、式中のＲ１が、（i）置換されたＣ１−６アルキル、（ii）任意に置換されたＣ２−６アルケニル、（iii）任意に置換されたＣ３−６シクロアルキル、（iv）任意に置換されたＣ３−６シクロアルケニル又は（v）任意に置換されたＣ２−６アルキニルであるとき、（ｉ）項におけるＲ１の置換基及び（iii）〜（v）項のいずれか１項におけるＲ１の任意の置換基は、それぞれ独立して、下記の群の１個もしくはそれ以上から選ばれる。
【００４１】
ハロゲン；ヒドロキシル；ニトロ；シアノ；ローダノ；カルボキシ；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル及びＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたＣ３−７シクロアルキル；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル及びＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたＣ３−７シクロアルケニル；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルフィニル、Ｃ１−３アルキルスルホニル、Ｃ１−３ハロアルキルチオ及びＣ１−４アルコキシカルボニルの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたアリール；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルフィニル、Ｃ１−３アルキルスルホニル、Ｃ１−３ハロアルキルチオ、Ｃ１−３アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−４アルキルアミノカルボニル及びジ−Ｃ１−４アルキルアミノカルボニルの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたヘテロアリール；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル及びＣ１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたヘテロシクリル；Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｇ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ａ−Ｓ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、Ｇ−Ａ−ＮＲ９−、Ｒ７Ｒ８Ｎ−Ａ−ＮＲ９−及びＧ−Ｏ−Ａ−ＮＲ９−。
【００４２】
好ましい態様において、Ｒ１が置換されたＣ１−６アルキルであるとき、その置換基は、下記の群の１個もしくはそれ以上から選ばれるであろう。
【００４３】
ハロゲン；ヒドロキシル；シアノ；ハロゲン、シアノ、Ｃ１−３ハロアルキル及びＣ１−３アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されたＣ３−６シクロアルキル；ハロゲン、シアノ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル及びＣ１−３アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されたピリジル、ピリミジニル、フリル又はチエニル；Ｃ１−３アルキル及びＣ１−３アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されたテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル又は１，３−ジオキソラニル；Ｃ１−３アルコキシ；Ｃ１−３ハロアルコキシ；アリルオキシ；プロパルギルオキシ；Ｃ１−３アルキルチオ；Ｃ１−３アルキルスルフィニル；Ｃ１−３アルキルスルホニル；ホルミル；Ｃ１−３アルキルカルボニル；シクロプロピルカルボニル；Ｃ１−３ハロアルキルカルボニル；Ｃ１−３アルコキシカルボニル；Ｃ１−３アルキルチオカルボニル；アミノカルボニル；Ｃ１−３アルキルアミノカルボニル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル；アミノ；Ｃ１−３アルキルアミノ；ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノ；ホルミルアミノ；Ｃ１−３アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−３ハロアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−３アルキルスルホニルアミノ；Ｃ１−３ハロアルキルスルホニルアミノ；Ｃ１−３アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−３ハロアルキルカルボニルオキシ；シクロプロピルカルボニルオキシ；ベンゾイルオキシ；Ｃ１−３アルコキシカルボニルアミノ；Ｃ１−３アルコキシカルボニルオキシ；及びＣ１−３アルキルカルボニルチオ。
【００４４】
式中のＲ１が任意に置換されたＣ２−６アルキルであるである別の好ましい態様において、置換基は、下記の群の１個もしくはそれ以上から選ばれる：ハロゲン；シアノ；ハロゲン及びＣ１−３アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されたＣ３−６シクロアルキル；Ｃ１−３アルコキシ；Ｃ１−３ハロアルコキシ；Ｃ１−３アルキルチオ；Ｃ１−３ハロアルキルチオ；Ｃ１−３アルキルチオ；Ｃ１−３ハロアルキルチオ；Ｃ１−３アルキルスルフィニル；Ｃ１−３アルキルスルホニル；Ｃ１−３アルキルカルボニル；Ｃ１−３アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；Ｃ１−３アルキルアミノカルボニル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル；アミノ；Ｃ１−３アルキルアミノ；ホルミルアミノ；Ｃ１−３アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−３ハロアルキルカルボニルアミノ；及びＣ１−３アルキルスルホニルアミノ。
【００４５】
さらに好ましい態様において、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されたＣ３−６シクロアルキル；ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されたＣ３−６シクロアルケニル；ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ又はＣ１−３アルキルチオで任意に置換されたＣ２−６アルキニルである。
【００４６】
特に好ましい態様において、式中のＲ１は、ハロゲン、シアノ、シクロプロピル、Ｃ１−３アルコキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルフィニル、Ｃ１−３アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ１−３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ１−３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−３アルコキシカルボニル、Ｃ１−３アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−３アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−３ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ又はＣ１−３アルコキシカルボニルアミノで置換されたＣ１−３アルキル；さもなければ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３ハロアルキルチオ、Ｃ１−３アルキルスルフィニル、Ｃ１−３アルキルスルホニル、Ｃ１−３アルキルカルボニル又はＣ１−３アルコキシカルボニルで任意に置換されたＣ２−４アルケニル；さもなければ、ハロゲン、シアノ又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されたＣ２−４アルキニルである。
【００４７】
最も好ましい態様において、Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、シクロプロピル又はＣ１−２アルコキシで置換されたＣ１−３アルキル；又はハロゲン、シアノ又はＣ１−２アルコキシで任意に置換されたアリル；又はハロゲン、シアノ又はＣ１−２アルコキシで任意に置換されたプロパルギル；又はハロゲン又はＣ１−２アルキルで任意に置換されたシクロプロピルである。
【００４８】
上記したもののいずれかも含めた特定の態様において、Ｚは、水素；シアノ；ホルミル；Ｃ１−６アルキル〔次のもので任意置換されている：１〜７個のフッ素原子；１〜３個の塩素原子；１〜３個の臭素原子；シアノ基；１〜２個のＣ１−３アルコキシ基；Ｃ１−３ハロアルコキシ基；Ｃ１−３アルキルチオ基；Ｃ１−３ハロアルキルチオ基；アリルオキシ基；プロパルギルオキシ基；Ｃ３−６シクロアルキル基；フェニル（そのもの、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ１−３アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ１−３アルコキシカルボニル基；Ｃ１−３アルキルカルボニル基；ベンゾイル（そのもの、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ又はシアノ基で任意に置換されている）〕；Ｃ３−６アルケニル；Ｃ３−６ハロアルケニル；Ｃ３−６アルキニル；Ｃ１−６アルキルチオ；Ｃ１−６ハロアルキルチオ；Ｃ１−６シアノアルキルチオ；フェニルチオ（ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ１−６アルキルジチオ；ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノチオ；Ｃ１−６アルキルカルボニル（ハロゲン、シアノ又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ２−６アルケニルカルボニル；Ｃ３−６シクロアルキルカルボニル；フェニルカルボニル（ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；ヘテロアリールカルボニル（ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ１−６アルコキシカルボニル；Ｃ１−６アルキルチオカルボニル；フェニルチオカルボニル（ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノカルボニル；Ｃ１−３アルキルアミノカルボニル；Ｃ３−５アルケニルアミノカルボニル；Ｃ３−５アルキニルアミノカルボニル；フェニルアミノカルボニル（フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル（フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ１−６アルコキシチオノカルボニル；Ｃ１−６アルキルチオチオノカルボニル；フェニルチオチオノカルボニル（ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノチオノカルボニル；Ｃ１−３アルキルアミノチオノカルボニル；フェニルアミノチオノカルボニル（フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノチオノカルボニル（フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ１−３アルキルスルホニル；Ｃ１−３ハロアルキルスルホニル；Ｃ１−３アルケニルスルホニル；フェニルスルホニル（ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−３アルキル）アミノスルホニル；ジＣ１−３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−；ジＣ１−３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｏ）−；ジＣ１−３アルコキシ−Ｐ（＝Ｓ）−；ジＣ１−３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｓ）−；（Ｃ１−３アルコキシ）（フェニル）（Ｐ＝Ｏ）−；（Ｃ１−３アルコキシ）（フェニル）（Ｐ＝Ｓ）−；Ｃ１−３アルキル−Ｎ＝ＣＨ−；Ｃ１−３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−；シアノ−Ｎ＝ＣＨ−；フェニル−Ｎ＝ＣＨ−（フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−；３−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−；２−チアゾリル−Ｎ＝ＣＨ−；又は式中のＢがＳ−又はＣＨ２−である前式（II）の化合物である。
【００４９】
さらに好ましくは、Ｚは、水素；シアノ；ホルミル；Ｃ１−３アルキル；Ｃ１−３ハロアルキル；Ｃ１−３シアノアルキル；Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル；アリル；プロパルギル；Ｃ１−６アルキルチオ；Ｃ１−６ハロアルキルチオ；フェニルチオ（ハロゲン、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ１−６アルキルカルボニル；フェニルカルボニル（ハロゲン、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ１−６アルコキシカルボニル；Ｃ１−３アルキルアミノカルボニル；フェニルアミノカルボニル（フェニル基がハロゲン、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ１−３アルキルアミノチオノカルボニル；フェニルアミノチオノカルボニル（フェニル基がハロゲン、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ１−３アルキルスルホニル；Ｃ１−３ハロアルキルスルホニル；ジ（Ｃ１−３アルコキシ）−Ｐ（＝Ｏ）−；Ｃ１−３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−；シアノ−Ｎ＝ＣＨ−；２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−である。最も好ましくは、式中のＺは水素である。
【００５０】
上記したもののいずれかも含めた特定の態様において、式中のＲ２及びＲ３は、それぞれ独立して、メチル、ハロメチル又はハロゲンであり、Ｒ４は水素であり、そしてＲ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素又はハロゲンである。好ましくは、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロ又クロロであり、そしてＲ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素又はフルオロである。最も好ましくは、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ水素である。
【００５１】
以下に記載の化合物は、本発明の新規な化合物の典型例である。第１表には、１８４種類の次式（Ｉａ）の化合物が示されている。なお、式中のＲ１の意味は第１表に示されている。
【００５２】
【化３】
2010518131.tif 000004
【００５３】
【表１】
2010518131.tif 000005
【００５４】
【表２】
2010518131.tif 000006
【００５５】
【表３】
2010518131.tif 000007
【００５６】
【表４】
2010518131.tif 000008
【００５７】
【表５】
2010518131.tif 000009
【００５８】
１８４種類の次式（Ｉｂ）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物II−１〜II−１８４として表示される。
【００５９】
【化４】
2010518131.tif 000010
【００６０】
１８４種類の次式（Ｉｃ）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物III−１〜III−１８４として表示される。
【００６１】
【化５】
2010518131.tif 000011
【００６２】
１８４種類の次式（Ｉｄ）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物IV−１〜IV−１８４として表示される。
【００６３】
【化６】
2010518131.tif 000012
【００６４】
１８４種類の次式（Ｉｅ）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物Ｖ−１〜Ｖ−１８４として表示される。
【００６５】
【化７】
2010518131.tif 000013
【００６６】
１８４種類の次式（Ｉｆ）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物VI−１〜VI−１８４として表示される。
【００６７】
【化８】
2010518131.tif 000014
【００６８】
１８４種類の次式（Ｉｇ）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物VII−１〜VII−１８４として表示される。
【００６９】
【化９】
2010518131.tif 000015
【００７０】
１８４種類の次式（Ｉｈ）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物VIII−１〜VIII−１８４として表示される。
【００７１】
【化１０】
2010518131.tif 000016
【００７２】
１８４種類の次式（Ｉｊ）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物IX−１〜IX−１８４として表示される。
【００７３】
【化１１】
2010518131.tif 000017
【００７４】
１８４種類の次式（Ｉaa）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXI−１〜XXXI−１８４として表示される。
【００７５】
【化１２】
2010518131.tif 000018
【００７６】
１８４種類の次式（Ｉab）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXII−１〜XXXII−１８４として表示される。
【００７７】
【化１３】
2010518131.tif 000019
【００７８】
１８４種類の次式（Ｉac）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXIII−１〜XXXIII−１８４として表示される。
【００７９】
【化１４】
2010518131.tif 000020
【００８０】
１８４種類の次式（Ｉad）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXIV−１〜XXXIV−１８４として表示される。
【００８１】
【化１５】
2010518131.tif 000021
【００８２】
１８４種類の次式（Ｉae）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXV−１〜XXXV−１８４として表示される。
【００８３】
【化１６】
2010518131.tif 000022
【００８４】
１８４種類の次式（Ｉaf）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXVI−１〜XXXVI−１８４として表示される。
【００８５】
【化１７】
2010518131.tif 000023
【００８６】
１８４種類の次式（Ｉag）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXVII−１〜XXXVII−１８４として表示される。
【００８７】
【化１８】
2010518131.tif 000024
【００８８】
１８４種類の次式（Ｉah）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXVIII−１〜XXXVIII−１８４として表示される。
【００８９】
【化１９】
2010518131.tif 000025
【００９０】
１８４種類の次式（Ｉai）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXIX−１〜XXXIX−１８４として表示される。
【００９１】
【化２０】
2010518131.tif 000026
【００９２】
１８４種類の次式（Ｉaj）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XL−１〜XL−１８４として表示される。
【００９３】
【化２１】
2010518131.tif 000027
【００９４】
１８４種類の次式（Ｉak）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLI−１〜XLI−１８４として表示される。
【００９５】
【化２２】
2010518131.tif 000028
【００９６】
１８４種類の次式（Ｉal）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLII−１〜XLII−１８４として表示される。
【００９７】
【化２３】
2010518131.tif 000029
【００９８】
１８４種類の次式（Ｉam）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLIII−１〜XLIII−１８４として表示される。
【００９９】
【化２４】
2010518131.tif 000030
【０１００】
１８４種類の次式（Ｉan）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLIV−１〜XLIV−１８４として表示される。
【０１０１】
【化２５】
2010518131.tif 000031
【０１０２】
１８４種類の次式（Ｉao）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLV−１〜XLV−１８４として表示される。
【０１０３】
【化２６】
2010518131.tif 000032
【０１０４】
１８４種類の次式（Ｉap）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLVI−１〜XLVI−１８４として表示される。
【０１０５】
【化２７】
2010518131.tif 000033
【０１０６】
１８４種類の次式（Ｉaq）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLVII−１〜XLVII−１８４として表示される。
【０１０７】
【化２８】
2010518131.tif 000034
【０１０８】
１８４種類の次式（Ｉar）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLVIII−１〜XLVIII−１８４として表示される。
【０１０９】
【化２９】
2010518131.tif 000035
【０１１０】
１８４種類の次式（Ｉas）の化合物（式中のＲ１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLIX−１〜XLIX−１８４として表示される。
【０１１１】
【化３０】
2010518131.tif 000036
【０１１２】
第２表には、９６種類の次式（Ｉｋ）の化合物が示されている。なお、式中のＺの意味は下記の第２表に示されている。
【０１１３】
【化３１】
2010518131.tif 000037
【０１１４】
【表６】
2010518131.tif 000038
【０１１５】
【表７】
2010518131.tif 000039
【０１１６】
【表８】
2010518131.tif 000040
【０１１７】
【表９】
2010518131.tif 000041
【０１１８】
９６種類の次式（Iｌ）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XI−１〜XI−９６として表示される。
【０１１９】
【化３２】
2010518131.tif 000042
【０１２０】
９６種類の次式（Im）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XII−１〜XII−９６として表示される。
【０１２１】
【化３３】
2010518131.tif 000043
【０１２２】
９６種類の次式（In）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XIII−１〜XIII−９６として表示される。
【０１２３】
【化３４】
2010518131.tif 000044
【０１２４】
９６種類の次式（Io）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XIV−１〜XIV−９６として表示される。
【０１２５】
【化３５】
2010518131.tif 000045
【０１２６】
９６種類の次式（Ip）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XV−１〜XV−９６として表示される。
【０１２７】
【化３６】
2010518131.tif 000046
【０１２８】
９６種類の次式（Iq）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XVI−１〜XVI−９６として表示される。
【０１２９】
【化３７】
2010518131.tif 000047
【０１３０】
９６種類の次式（Ir）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XVII−１〜XVII−９６として表示される。
【０１３１】
【化３８】
2010518131.tif 000048
【０１３２】
９６種類の次式（Is）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XIX−１〜XIX−９６として表示される。
【０１３３】
【化３９】
2010518131.tif 000049
【０１３４】
９６種類の次式（It）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XX−１〜XX−９６として表示される。
【０１３５】
【化４０】
2010518131.tif 000050
【０１３６】
９６種類の次式（Iu）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXI−１〜XXI−９６として表示される。
【０１３７】
【化４１】
2010518131.tif 000051
【０１３８】
９６種類の次式（Iv）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXII−１〜XXII−９６として表示される。
【０１３９】
【化４２】
2010518131.tif 000052
【０１４０】
９６種類の次式（Iw）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXIII−１〜XXIII−９６として表示される。
【０１４１】
【化４３】
2010518131.tif 000053
【０１４２】
９６種類の次式（Iat）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXIV−１〜XXIV−９６として表示される。
【０１４３】
【化４４】
2010518131.tif 000054
【０１４４】
９６種類の次式（Iau）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXV−１〜XXV−９６として表示される。
【０１４５】
【化４５】
2010518131.tif 000055
【０１４６】
９６種類の次式（Iav）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXVI−１〜XXVI−９６として表示される。
【０１４７】
【化４６】
2010518131.tif 000056
【０１４８】
９６種類の次式（Iaw）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXVII−１〜XXVII−９６として表示される。
【０１４９】
【化４７】
2010518131.tif 000057
【０１５０】
９６種類の次式（Iax）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXVIII−１〜XXVIII−９６として表示される。
【０１５１】
【化４８】
2010518131.tif 000058
【０１５２】
９６種類の次式（Iay）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXIX−１〜XXIX−９６として表示される。
【０１５３】
【化４９】
2010518131.tif 000059
【０１５４】
９６種類の次式（Iaz）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXX−１〜XXX−９６として表示される。
【０１５５】
【化５０】
2010518131.tif 000060
【０１５６】
下記の第３表は、上記した化合物の一部についての特性データをまとめたものである。その他の化合物については、特性データのみをこの表に記載している。
【０１５７】
【表１０】
2010518131.tif 000061
【０１５８】
【表１１】
2010518131.tif 000062
【０１５９】
【表１２】
2010518131.tif 000063
【０１６０】
【表１３】
2010518131.tif 000064
【０１６１】
選ばれた化合物の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：
【０１６２】
【表１４】
2010518131.tif 000065
【０１６３】
【表１５】
2010518131.tif 000066
【０１６４】
【表１６】
2010518131.tif 000067
【０１６５】
本発明の化合物は、いろいろな手法、例えば下記の手法によって調製することができる。
【０１６６】
式（Ｉ）の化合物（式中のＺは水素ではない）は、式中のＺが水素である式（Ｉ）の化合物から、それを適当な化学剤で処理することによって調製することができる。この化学剤は、Ｚの性状に依存するけれども、例えば、アルキル化剤、アシル化剤、リン酸化剤、カルバモイル化剤、スルフェニル化剤又は酸化剤であることができる。これらの誘導体化剤は、一般に求電子物質である。ＮＨ基をＮＺ基に変換する方法は、例えば、T.W.Greene及びP.G.M.Wuts著、"Protecting Groups in Organic Synthesis", 3rd Edition, Wiley, NY 1999に認めることができる。同じように、もしも基Ｒ１が反応性部分を含有しているならば、そのようなＲ１基を担持している式（Ｉ）の化合物を、基Ｒ１中の反応性部分の化学的変換によって、別の式（Ｉ）の化合物に転換することができる。
【０１６７】
【化５１】
2010518131.tif 000068
【０１６８】
式（Ｉ）の化合物は、式（２）のフェノールを式（３）の２−ハロアルキルイミダゾリンでアルキル化することによって調製することができる（J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 1688）。
【０１６９】
【化５２】
2010518131.tif 000069
【０１７０】
式（Ｉ）の化合物は、式（４）のニトリルから、それを式（５）のジアミンで処理することによって調製することができる。この反応は、例えばＣＳ２、Ｐ２Ｓ５（J. Med. Chem., 2003, 46, 1952）又はＮａ２Ｓ４のような触媒（DE2512513）の存在において実施するのが有利である。ニトリル（４）は、例えばエタノールのようなアルコール及び例えばＨＣｌのような酸を使用して式（６）のイミデートに転換することができる。式（６）のイミデートは、式（５）のジアミンで処理することで、式（Ｉ）の化合物に転換することができる（J. Med. Chem., 2004, 47, 6160；J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 1688）。式（４）のニトリルは、式（２）のフェノールを、離脱性基Ｌ１を担持した式（９）のニトリルでアルキル化することによって調製することができる（J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 1688）。
【０１７１】
【化５３】
2010518131.tif 000070
【０１７２】
式（７）のエステルは、式（５）のジアミンで処理することによって式（Ｉ）のイミダゾリンに転換することができる（J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 4443-5）。この反応を促進するため、アルキルアルミニウム試薬を有利に使用することができる。この転換は２段階で、式（Ｉ）のイミダゾリンの前駆体として機能しうるモノアミド（１１）を最初に形成することで、行われる。式（７）のエステルは、式（２）のフェノールを、式中のＬ２が離脱性基であり、かつＲ２１が任意に置換されたアルキル又はアリール基（典型的には、Ｃ１−６アルキル、フェニル又はベンジル）である式（１０）のエステルでアルキル化することによって調製することができる。離脱性基Ｌ１及びＬ２は、典型的には、ＳＮ２反応で使用されるものである。Ｌ１及びＬ２は、それらを含む物質（９）及び（１０）から離脱したとき、有機酸又は無機酸のアニオンとなる。典型的な離脱性基は、例えば、ハロゲン化物、例えばクロライド又はブロマイド、アルキルスルホネート、例えばメシレート、そしてアリールスルホネート、例えばトシレートである。
【０１７３】
【化５４】
2010518131.tif 000071
【０１７４】
式（Ｉ）の化合物は、式（８）のイミダゾリンから、基Ｒ１の導入によって調製することができる。この反応は、イミダゾリン（８）を塩基で処理し、次いで引き続いて、基Ｒ１を導入可能な求電子物質で処理することによって行うことができる。典型的な求電子物質は、ハロゲン化物、例えばＲ１−Ｃｌ、Ｒ１−Ｂｒ又はＲ１−Ｉであることができる。典型的な塩基は、メシチル−リチウムであることができる。この方法は、下記の例２及び例４に例示されている。Ｚ基は、保護基、例えばｔＢｕＯＣＯであることができ、この保護基は、必要に応じて除去することができ、また、もしもそれが望ましいのであるならば、上記したように、異なるＺ基を結合させることができる。
【０１７５】
【化５５】
2010518131.tif 000072
【０１７６】
化合物３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、Moormannら（前掲）に記載されているようにして調製してもよい。
【０１７７】
式（２）、（３）、（５）、（７）、（８）、（９）及び（１０）の化合物は、公知の化合物であるか、さもなければ、この技術分野において慣用の手法か当業者に良く知られている手法を使用して容易に調製してもよい。
【０１７８】
式（９）のニトリル、特に式（９ａ）により表され、式中のＬ１がアルキルスルホニル又はアリールスルホニル基であるようなリトリルは、それに対応するアルデヒドから、アルキルシアナイド又はトリメチルシリルシアナイドで最初に処理して式（１２）のシアノヒドリンを形成し、次いで、そのシアノヒドリン（１２）をアルキルスルホニドクロリド又はアリールスルホニルクロリド及びトリエチルアミン又はピリジンのような塩基で処理してスルホニルシアナイド（９ａ）を形成することによって、得ることができる。このような式（ＩＸ）により表されるカイラル形態のニトリルの調製は、例えば、Chemische Berichte, 126, 779 (1993)に記載されている。
【０１７９】
【化５６】
2010518131.tif 000073
【０１８０】
式（４）の化合物であって、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が前式（Ｉ）に記載したものであるような化合物は、前式（Ｉ）の化合物を合成するときの中間体として特に設計されており、したがって、本発明の一部を構成するものである。
【０１８１】
【表１７】
2010518131.tif 000074
【０１８２】
【表１８】
2010518131.tif 000075
【０１８３】
【表１９】
2010518131.tif 000076
【０１８４】
【表２０】
2010518131.tif 000077
【０１８５】
式（Ｉ）の化合物及び３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、例えばLepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Blattodea, Coleoptera, Siphonaptera, Hymenoptera 及び Isoptera のような害虫、さらにはその他の無脊椎の有害生物、例えばダニ、線虫及び軟体動物の如き有害生物のはびこりを駆除及び抑制するために使用することができる。以下、これらの害虫、ダニ、線虫及び軟体動物を集約的に有害生物と呼ぶこととする。本発明の化合物を使用することによって駆除及び制御されるべき有害生物は、農業（この語には、食物及び繊維製品のための作物の成長も含まれる）、園芸及び畜産業、ふれあい動物、森林及び植物由来の製品（例えば、果実、穀物及び材木）の保存と関連した有害生物；人造構造物の損傷や疾病の伝染と関連した有害生物；そしてさらに厄介者の有害生物（例えばハエ）を包含する。
【０１８６】
前式（Ｉ）の化合物によってコントロールすることのできる有害生物の種の例は、下記のものを包含する：
【０１８７】
【表２１】
2010518131.tif 000078
【０１８８】
【表２２】
2010518131.tif 000079
【０１８９】
本発明は、したがって、害虫、ダニ又は軟体動物を駆除及び抑制する方法を提供する。本発明方法は、かかる有害生物、有害生物の存在部位又は有害生物の攻撃を受けやすい植物に対して、殺虫学的に、殺ダニ学的に又は軟体動物駆除学的に有効な量の、前式（Ｉ）の化合物、又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール、又は前式（Ｉ）の化合物もしくは３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールを含有する組成物を適用することを含んでいる。前式（Ｉ）の化合物及び／又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールならびにこれらの化合物を含む組成物は、好ましくは、害虫やダニに対して使用される。
【０１９０】
特に好ましい態様において、３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール、前式（Ｉ）の化合物及びこのような化合物を含有する組成物は、Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera, Diptera, Blattodea, Isoptera, Siphonaptera, Hymenoptera 及び／又はOrthoptera種の昆虫を制御し、駆除する方法において使用される。特定の態様において、かかる化合物及び組成物は、Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera 又は Dipteraを制御し、駆除するときにとりわけ有用である。別の態様において、かかる化合物及び組成物は、 Lepidoptera, Thysanoptera, Isoptera, Siphonaptera, Hymenoptera 又はOrthoptera を制御し、駆除するときにとりわけ有用である。３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール及び／又は前式（Ｉ）の化合物及びこれらの化合物を含有する組成物は、害虫Hemipteraに対して使用することがとりわけ有利である。
【０１９１】
「植物」なる語は、それを本願明細書で使用するとき、種子、播種（シーディング）、低木及び樹木を包含する。前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールを殺虫剤、殺ダニ剤、線虫駆除剤又は軟体動物駆除剤として有害生物、有害生物の存在部位又は有害生物の攻撃を受けやすい植物に対して投与するため、これらの化合物は通常、前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールに加えて、適当な不活性な希釈剤又は担体（キャリア）及び任意に表面活性剤（ＳＦＡ）包含する組成物の形で調製される。適当な不活性な希釈剤又は担体は、例えば特定の式の種類のものに関して本願明細書でおいて記載され、また、したがって、この語は、固体の希釈剤、無機の水溶性塩類、水溶性の有機固体などならびに単純な希釈剤、例えば水及び／又は油を包含する。ＳＦＡは、界面張力を低下させることによって界面（例えば、液体／固体、液体／空気又は液体／液体の界面）の性状を変化させることができ、よって、その他の性状（例えば、分散、乳化及び湿潤）を変化させうる化学品である。かかる組成物はすべて（固体の組成物及び液体の組成物の両方とも）、３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール又は前式（Ｉ）の化合物を０．０００１〜９５重量％、さらに好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％の量で含むのが有利である。この組成物は、一般的に、有害生物の抑制（コントロール）のため、３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール又は前式（Ｉ）の化合物が１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜６ｋｇ、さらに好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜１ｋｇの量で適用されるように使用される。
【０１９２】
３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール又は前式（Ｉ）の化合物は、種子のドレッシング（被覆）に使用されるとき、種子１ｋｇ当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば、０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、さらに好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの量で適用される。
【０１９３】
別の面において、本発明は、殺虫学的に、殺ダニ学的に、線虫駆除に又は軟体動物駆除学的に有効な量の、３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール又は前式（Ｉ）の化合物及びかかる化合物のための適当な担体又は希釈剤を含む殺虫、殺ダニ、線虫駆除又は軟体動物駆除組成物を提供する。この組成物は、好ましくは、殺虫、殺ダニ、線虫駆除又は軟体動物駆除組成物である。
【０１９４】
さらに別の面において、本発明は、殺虫学的に、殺ダニ学的に、線虫駆除に又は軟体動物駆除学的に有効な量の上述の化合物で有害生物又は有害生物の存在部位を処理することを含む、有害生物を部位で駆除及び抑制する方法を提供する。
【０１９５】
本組成物は、微粉化可能な粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性粒子（ＳＧ）、水分散性粒子（ＷＧ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、粒子（ＧＲ）（低速又は高速徐放性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低容積液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油型（ＥＷ）及び油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、アエロゾル、霧／煙組成物、カプセル懸濁物（ＣＳ）及び種子処理組成物を含めた各種の調製形態から選択することができる。任意の場合において選択される調製形態は、想定される特定の目的や、有害生物駆除学的に活性な成分、すなわち、３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール又は前式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的又は生物学的性状に依存するであろう。
【０１９６】
微粉化可能な粉末（ＤＰ）は、有害生物駆除学的に活性な成分を１種もしくはそれ以上の固体希釈剤（例えば、天然クレイ、カオリン、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モノモリロナイト、キーゼル土、白亜、珪藻土、燐酸カルシウム、炭酸カルシウム及びマグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク及びその他の有機及び無機の固体担体）と混合し、混合物を機械的に磨砕して微細な粉末となすことによって調製してもよい。
【０１９７】
可溶性粉末（ＳＰ）は、有害生物駆除学的に活性な成分を１種もしくはそれ以上の水溶性の無機塩類（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）又は１種もしくはそれ以上の水溶性の有機固体（例えば、多糖類）及び、任意に、１種もしくはそれ以上の湿潤剤、１種もしくはそれ以上の分散剤又はこれらの薬剤の混合物を混合して水分散性／溶解性を改良することによって調製してもよい。また、同様な組成物を造粒して水溶性の粒子（ＳＧ）を形成してもよい。
【０１９８】
湿潤性粉末（ＷＰ）は、有害生物駆除学的に活性な成分を１種もしくはそれ以上の固体希釈剤又は担体、１種もしくはそれ以上の湿潤剤及び、好ましくは、１種もしくはそれ以上の分散剤及び、任意に、１種もしくはそれ以上の懸濁剤と混合して液体中における分散を促進することによって調製してもよい。次いで、この混合物を磨砕して微細な粉末を形成する。また、同様な組成物を造粒して水分散性の粒子（ＷＧ）を形成してもよい。
【０１９９】
粒子（ＧＲ）は、有害生物駆除学的に活性な成分と１種もしくはそれ以上の粉末状の固体希釈剤又は担体との混合物を造粒することによって、さもなければ、有害生物駆除学的に活性な成分（あるいは、その成分の適当な薬剤における溶液）を多孔質の粒状材料（例えば、軽石、アタパルガイト、クレイ、フラー土、キーゼル土、珪藻土又は磨砕したトウモロコシ軸）に吸収させることによって、予め形成された素材の粒子から、さもなければ、有害生物駆除学的に活性な成分（あるいは、その成分の適当な薬剤における溶液）をハードコア材料（例えば、砂、ケイ酸塩、無機炭酸塩、硫酸塩又は燐酸塩）に吸着させ、必要に応じて乾燥することによって、形成してもよい。吸収又は吸着を補助するために一般的に使用される薬剤は、溶剤（例えば、脂肪族又は芳香族の石油溶剤、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビリルアルコール、デキストリン、糖類及び植物性油）を包含する。また、これらの粒子に、１種もしくはそれ以上の別の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）を含めてもよい。
【０２００】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、有害生物駆除学的に活性な成分を水又は有機溶剤、例えばケトン、アルコール又はグリコールエーテルに溶解することによって調製してもよい。これらの溶液は、表面活性剤を（例えば、水の希釈を改良するため、さもなければ、噴霧タンクにおける結晶化を防止するために）含有していてもよい。
【０２０１】
乳化性濃縮物（ＥＣ）又は水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、有害生物駆除学的に活性な成分を有機溶剤（任意に、１種もしくはそれ以上の湿潤剤、１種もしくはそれ以上の乳化剤又はこれらの薬剤の混合物を含有）溶解することによって調製してもよい。ＥＣにおいて使用するのに適当な有機溶剤は、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １５０及びＳＯＬＶＥＳＳＯ  ２００；なお、ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）及びアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ８−Ｃ１０脂肪酸ジメチルアミド）及び塩素化炭化水素を包含する。ＥＣ製品は、水に添加することで自発的に乳化することができて、適当な器具を使用して噴霧投与するのを可能ならしめるのに十分な安定性をもったエマルジョンを生成することができる。ＥＷを調製することは、有害生物駆除学的に活性な成分を、液体として（もしも室温で液体でないのであるならば、典型的には７０℃を下回る妥当な温度で溶融させてもよい）又は（それを適当な溶剤に溶解することによって）溶液の形で得、次いで得られた液体又は溶液を、高いせん断力の下、１種もしくはそれ以上のＳＦＡを含有する水中で乳化することによってエマルジョンを調製することを包含する。ＥＷにおいて使用するのに適当な溶剤は、植物性油、塩素化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶剤（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及び、水における溶解度が低いその他の有機溶剤を包含する。
【０２０２】
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、水を、１種もしくはそれ以上の溶剤及び１種もしくは疎それ以上のＳＦＡのブレンドと混合することによって、熱力学的に安定な等方性の液体組成物を調製することによって調製してもよい。有害生物駆除学的に活性な成分は、初期の段階で、水中もしくは溶剤／ＳＦＡブレンド中のいずれかに存在させる。ＭＥにおいて使用するのに適当な溶剤は、ＥＣ又はＥＷにおいて使用することに関して上記したものを包含する。ＭＥは、水中油型もしくは油中水型のいずれであってもよく（どちらの系が存在しているかということは、導電率の測定によって決定してもよい）、また、同一の組成において水溶性及び油溶性の有害生物駆除剤（農薬）を混合するのに適当であり得る。ＭＥは、マイクロエマルジョンを維持しながら、さもなければ一般的な水中油型エマルジョンを形成しながら、水に希釈するのに適当である。
【０２０３】
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、有害生物駆除学的に活性な成分の細分化された不溶性の固体粒子の水性又は非水性懸濁液を含んでもよい。ＳＣは、適当な媒体中で、任意に１種もしくはそれ以上の分散剤とともに、前式（Ｉ）の固体化合物をボールミルもしくはビーズミルに供し、その化合物の微細な粒子懸濁液を形成することによって調製してもよい。この組成物に１種もしくはそれ以上の湿潤剤を含ませてもよく、また、粒子が沈降するときの速度を低下せしめるために懸濁剤を含ませてもよい。別法によれば、有害生物駆除学的に活性な成分をドライミルに供し、上記したような薬剤を含有する水に添加して、所望とする最終生成物を形成してもよい。
【０２０４】
アエロゾル組成物は、有害生物駆除学的に活性な成分及び適当な駆出剤（例えば、ｎ−ブタン）を含んでいる。有害生物駆除学的に活性な成分はまた、非加圧性の手作動式の噴霧ポンプで使用するための組成物を提供するため、適当な媒体（例えば、水又は水和性液体、例えばｎ−プロパノール）中に溶解もしくは分散せしめてもよい。
【０２０５】
有害生物駆除学的に活性な成分は、密閉された空間で本化合物を含有する煙を発生させるのに適当な組成物を形成するため、乾燥状態で発火性化合物と混合してもよい。
【０２０６】
カプセル懸濁物（ＣＳ）は、ＥＷ組成物の調製と同様な手法で調製してもよく、但し、油滴の水性分散液が得られるように追加の重合工程を併用してもよい。このような場合に、それぞれの油滴は、重合体の殻（シェル）に封入され、かつ有害生物駆除学的に活性な成分及び、任意に、その成分のための担体又は希釈剤を含有する。重合体の殻は、界面重縮合反応によるか、さもなければ、コアセルベーション法によって生成してもよい。かかる組成物は、前式（Ｉ）の化合物の放出をコントロールするために提供されてもよく、また、種子に処理のために使用されてもよい。また、有害生物駆除学的に活性な成分は、本化合物がゆっくりとコントロールされながら放出されるようにするため、生分解性の重合体マトリックス中に処方されてもよい。
【０２０７】
本組成物は、その組成物の生物学的性能を改良するため、１種もしくはそれ以上の添加剤を包含してもよい（例えば、表面における湿潤、保持又は分布；処理後の表面の雨に対する耐性；あるいは有害生物駆除学的に活性な成分の摂取性又は移動性を改良することによって）。このような添加剤は、表面活性剤、油を主成分とする噴霧添加剤、例えば特定の鉱物油又は天然植物油（例えば、大豆油及び菜種油）、及びこれらのものとその他の生物学的改良調整剤（有害生物駆除学的に活性な成分の作用を補助もしくは改変し得る成分）とのブレンドを包含する。
【０２０８】
特に好ましい態様において、前式（Ｉ）の化合物は、ＥＣもしくはＥＷ組成物として処方されるであろう。
【０２０９】
また、前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、種子の処理剤として、例えば、乾燥種子処理（ＤＳ）のための粉末、水溶性粉末（ＳＳ）又はスラリー処理用の水分散性粉末を含めた粉末組成物として、さもなければ、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）又はカプセル懸濁物（ＣＳ）を含めた液体組成物として、使用するために処方されてもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上記したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物の調製と非常に良く似ている。種子処理のための組成物は、種子に対する組成物の付着を補助するための薬剤（例えば、鉱物油又は成膜性障壁）を包含してもよい。
【０２１０】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン系、アニオン系、両性イオン系又は非イオン系の表面ＳＦＡであってもよい。
【０２１１】
適当なカチオン系のＳＦＡは、第４級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン及びアミン塩を包含する。
【０２１２】
適当なアニオン系ＳＦＡは、次のようなものを包含する：脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ナトリウムラウリルスルフェート）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、ブチルナフタレンスルホネート、及びナトリウムジイソプロピル−及びトリイソピル−ナフタレンスルホネートの混合物）、エーテルサルフェート、アルコールエーテルサルフェート（例えば、ナトリウムラウレート−３−スルフェート）、エーテルカルボキシレート（例えば、ナトリウムラウレート−３−カルボキシレート）、ホスフェートエステル（１種もしくはそれ以上の脂肪族アルコールと燐酸（主としてモノエステル）又は五酸化燐（主としてジエステル）の反応、例えばラウリルアルコールと四燐酸の反応の生成物；さらに、これらの生成物はエトキシル化されていてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート及びリグノスルホネート。
【０２１３】
適当な両性イオン系のＳＦＡは、ベタイン、プルピオネート及びグリシネートを包含する。
【０２１４】
適当な非イオン系のＳＦＡは、アルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物と脂肪族アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）の縮合生成物；長鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物から誘導された部分エステル；上記部分エステルとエチレンオキシドの縮合生成物；ブロック重合体（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンを包含する。
【０２１５】
適当な懸濁剤は、親水性コロイド（例えば、多糖類、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルメタクリレート）及び膨潤剤（例えば、ベントナイト及びアタパルガイト）を包含する。
【０２１６】
前式（Ｉ）の化合物及び／又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、有害生物駆除性化合物を投与する公知な方法を任意に使用することによって投与することができる。例えば、これらの化合物は、処方してかもしくは処方しないで、有害生物に対して、又は有害生物の存在部位（例えば、有害生物の生息域又は有害生物の攻撃を受けやすい成長途中の植物）に対して、又は葉、茎、枝又は根を含めた植物の任意の部分に対して、播種される前の種子に対して、又は植物の成長が行われるかもしくは植物が植え付けられるべきその他の媒体（例えば、根を取り囲む土壌；なお、土壌は、通常、水田の水又は水耕栽培システムである）に対して直接的に適用することができ、さもなければ、これらの化合物は、噴霧してもよく、微粉末を散布してもよく、浸漬により適用してもよく、クリーム状又はペースト状組成物として適用してもよく、蒸気として適用してもよく、又は土壌もしくは水性環境に対して組成物（例えば、粒状組成物又は水溶性の袋に詰め込まれた組成物）の分配もしくは混入を通じて適用してもよい。
【０２１７】
また、前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、電力学的噴霧技法又はその他の低容積用を使用して植物に注入するかももしくは植物群の上に噴射してもよく、さもなければ、土地又は空中灌漑システムによって適用してもよい。
【０２１８】
水性調製物（水溶液又は水分散液）として使用するための組成物は、一般的には活性成分を高濃度で含有する濃縮物の形で供給され、使用に先駆けて、これらの濃縮物が水に添加される。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを包含し得るこれらの濃縮物は、長期間にわたる貯蔵に耐えることができ、かつ、そのような貯蔵の後、水に添加することで、十分な時間にわたって均一性を維持して、慣用の噴霧器具を使用して適用することができる水性調製物を形成し得ることがしばしば求められる。このような水性調製物は、それらが使用されるべき目的に依存して、いろいろな量の前式（Ｉ）の化合物（例えば、０．０００１〜１０重量％）を含有してもよい。
【０２１９】
前式（Ｉ）の化合物及び３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール（別々に、さもなければ、互いを組み合わせて）は、肥料（例えば、窒素−、カルシウム−又は燐−含有の肥料）と一緒に混合物として使用してもよい。適当な組成物のタイプは、肥料の粒子を包含する。これらの混合物は、好適には、２５重量％までの前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールを含有する。
【０２２０】
したがって、本発明はまた、肥料と前式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物も提供する。
【０２２１】
本発明の組成物は、生物学的活性をもったその他の化合物、例えば、殺菌活性を有しているか、さもなければ植物成長調節、除草、線虫駆除又は殺ダニ活性を有している微量元素又は化合物を含有していてもよい。
【０２２２】
前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、本組成物の単独の活性成分として使用してもよく、さもなければ、適当であるならば、１種もしくはそれ以上の追加の活性成分、例えば有害生物駆除剤（農薬）、殺菌剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤を添加してもよい。追加の活性成分は、より広い活性範囲を有しているかもしくは適用部位における持続性が高い組成物を提供することができ；前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールの活性に相乗効果を奏するかもしくはそれらの活性を補完することができ（例えば、効果の速度を高めるか反発を克服することによる）；さもなければ、個々の成分に対する抵抗の発生を克服もしくは防止することができる。この特定の追加の活性成分は、本組成物について意図される有用性に依存するであろう。適当な有害生物駆除剤の例として、次のようなものが挙げられる：
【０２２３】
ａ）ピレスロイド、例えばペルメスリン、サイペルメスリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメスリン、サイハロスリン（特にラムダ−サイハロスリン）、ビフェンスリン、フェンプロパスリン、サイフルスリン、テフルスリン、魚類安全ピレスロイド（例えば、エソフェンプロックス）、天然ピレスロイド、テトラメスリン、ｓ−ビオアレスリン、フェンフルスリン、プラレスリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート；
【０２２４】
ｂ）オルガノフォスフェート、例えばプロフェノフォス、スルプロフォス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンフォス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノフォス、チオメトン、フェナミフォス、モノクロトフォス、プロフェノフォス、トリアゾフォス、マタアミドフォス、ジメトエート、フォスファミドン、メラチオン、クロルピリフォス、フォスアロン、テルブフォス、フェンスルホチオン、フノフォス、ホレート、フォキシム、ピリミフォス−メチル、ピリミフォス−エチル、フェニトロチオン、フォスチアゼート又はジアジノン；
【０２２５】
ｃ）カルバメート（アリールカルバメートを含む）、例えばピリミカルブ、トリアザメート、クルエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボサルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスール、メトミル又はオキサミル；
【０２２６】
ｄ）ベンゾイルウレア、例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルヘンオキスロン又はクロルフルアズロン；
ｅ）有機スズ化合物、例えばサイヘキサスズ、フェンブタスズオキシド又はアゾシクロスズ；
ｆ）ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ）マクロライド、例えばアベルメクチン又はミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、アイベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド又はアザジラクチン；
ｈ）ホルモン又はフェロモン；
【０２２７】
ｉ）有機塩素化合物、例えばエンドサルファン、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン；
ｊ）アミジン、例えばクロルジメフォルム又はアミトラッツ；
ｋ）燻蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、メチルブロミド又はメタム；
ｌ）クロロニコチニル化合物、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム又はチアメトキサム；
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド；
ｎ）ジフェニルエーテル、例えばジオフェノラン又はピリプロキシフェン；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；又は
ｑ）ピメトロジン、特にピメトリジンニ水和物。
【０２２８】
本組成物では、適当であるならば、本組成物の意図される有用性のため、上記したような主たる化学的部類の有害生物駆除剤に追加して、特定のターゲットを有するその他の有害生物駆除剤を使用してもよい。例えば、特定の作物のための選択的殺虫剤、例えば、米作において使用するための茎穿孔虫用の特定の殺虫剤（例えば、カータップ）又はバッタ用の特定の殺虫剤（例えば、ブプロフェジン）を使用してもよい。別法によれば、特定の昆虫種／段階のための特定の殺虫剤又は殺ダニ剤を組成物に含めてもよい（例えば、殺ダニ性の卵・幼虫撲滅剤、例えばクロフェンテジン、フルベンズイミン、ヘキシチアゾックス又はテトラジフォン；殺ダニ性の殺運動剤、例えばジコフォール又はプロパルガイト；殺ダニ剤、例えばブロモプロピレート又はクロロベンジレート；又は成長調節剤、例えばヒドラミチルノン、サイロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン）。
【０２２９】
本発明の組成物に含めてもよい殺菌剤化合物の例を挙げると、下記の通りである：（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−〔２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル〕−２−メトキシイミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−〔Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド〕−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、サイアミザゾスルファミド）、３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラール（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベンアルアキシル、ベノミル、ビ−ロキサゾール、ビテルタノール、ブラスティシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォール、カプタン、カルベンドアジム、カルベンドアジムクロルヒドレート、カルボキシン、カルプロプアミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロサロニル、クロロゾリネート、クロザイラコン、銅含有化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、硫酸銅、タリン酸銅及びBordeaux混合物、サイモキサニル、サイプロコナゾール、サイプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジサルファイド−１，１’−ジオキシド、ジクロロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメソモルフ、ジメシリモール、ジニコナゾール、ジノキャップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エシリモル、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（〔メチル（メチルチオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ〕チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプルピモルフ、フェンテンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾーン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フベリザゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタ���ン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレゾキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリウム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム亜鉛、メトミノストロビン、マイクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソ−プロピル、ヌアリモール、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンサイクロ（登録商標）ン、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａｌ、亜燐酸、フタライド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラッツ、プロサイミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロルニトリン、４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（Ｆ−１５５）、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピリキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チメベンズコナゾール、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、チロアズブチル、トリアゾキシド、トリシクロアゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリフォリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ヴァリダマイシンＡ、ヴァパム、ヴィンクロジン、ジネブ及びジラム。
【０２３０】
前式（Ｉ）の化合物及び／又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、種子由来の、土壌由来の、又は葉かびの病気から植物を保護するため、土壌、ピート又はその他の植付け媒体と混合してもよい。
【０２３１】
本組成物において使用するのに適当な共力剤（synergist）の例は、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールを包含する。
【０２３２】
本組成物に含めるのに適当な除草剤及び植物成長調節剤は、意図する目的や必要とされる効果に依存するであろう。
【０２３３】
含めてもよい米作選択性の除草剤の一例は、プロパニルである。綿花で使用するための植物成長調節剤の一例は、ＰＩＸＴＭである。
【０２３４】
ある種の混合物は、それらの混合物が同一で慣用の処方形態に自体容易に導かれないようにするため、著しく異なる物理的、化学的又は生物学的性状をもった活性成分を含んでいてもよい。これらの場合には、その他の処方形態を調製してもよい。例えば、１つの活性成分が水に不溶な固体であり、他の成分が水に不溶な液体であるとき、それにもかかわらず、固体の活性成分を懸濁液として分散させることによって（ＳＣのものと類似の調製物を使用して）、但し液体の活性成分をエマルジョンとして分散させることによって（ＥＷのものと類似の調製物を使用して）、同一の連続した水相にそれぞれの活性成分を分散させることが可能となるであろう。
【０２３５】
次いで、実施例を参照することで、本発明のいろいろな面及び態様をより詳細に説明することとする。なお、本発明の範囲を逸脱することなく説明の変更を行い得るということが理解されるであろう。
【０２３６】
疑問を避けるため、本願明細書のなかにおいて文献、特許出願又は特許を参照したとき、参照した文献等の全体を本願明細書において組み込んで記載したものとする。
【実施例】
【０２３７】
例１
【０２３８】
【化５７】
2010518131.tif 000080
【０２３９】
ＢＯＣ無水物（１２．３ｇ、５６．３ミリモル）を数回に分けて、１００ｍｌのジクロロメタン中の２−（２，３−ジメチルフェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（１０ｇ、４９ミリモル）及びトリエチルアミン（７．８ｍｌ、５６．３ミリモル、５．６ｇ）の溶液に、冷水浴を用いた冷却を伴って窒素下に添加したところ、それぞれの添加時に発熱反応が発生した。次いで、２時間にわたって反応を放置し、ジクロロメタンと水との間で振とうを行った。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、蒸発させたところ、２−（２，３−ジメチルフェノキシメチル）−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルが白色結晶の固体（融点１０２〜１０８℃）が得られた。
【０２４０】
例２
本例では、化合物Ｘ−７６の調製を説明する。
【０２４１】
【化５８】
2010518131.tif 000081
【０２４２】
ｔ−ブチルリチウムのペンタン溶液（１．７Ｍ、５．７ｍｌ、９．８４ミリモル）を数回に分けて、８ｍｌのＴＨＦ中の２，４，６−トリメチルフェニルブロミド（０．７４４ｍｌ、９８０ｍｇ、４．９３ミリモル）の溶液に約−７８℃で添加した。白色の沈殿が形成された。低温で１０分後、６ｍｌのＴＨＦ中の２−（２，３−ジメチルフェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１ｇ、３．２８ミリモル）の溶液を数回に分けて添加したところ、オレンジ色の溶液が生成した。この溶液を−２０℃まで加温し、再び約−７０℃まで冷却した。すると、固体の大半が溶液に変化した。アリルブロミド（０．３３２ｍｌ、４７５ｍｇ、３．９３ミリモル）を添加し、そして、少量の酢酸を添加する前、反応混合物をこの温度で３０分間にわたって攪拌した。混合物を加温し、ＥｔＯＡｃと水との間で振とうを行った。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、蒸発させたところ、１．３ｇの粗生成物が得られた。この粗生成物をシリカ上でクロマトグラフィにかけたところ、２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−ブト−３−エンイル〕−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルが得られた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）（セレクション）５．１０（ｄ、アリル）、５．１８（ｄ、アリル）、５．６６（ｔ、ＯＣＨ）、５．９８（ｍ、アリル）。
【０２４３】
例３
本例では、化合物Ｉ−５０の調製を説明する。
【０２４４】
【化５９】
2010518131.tif 000082
【０２４５】
２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−ブト−３−エンイル〕−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２０ｍｇ）を、ジクロロメタン（５ｍｌ）中の１０％トリフルオロ酢酸の溶液に溶解した。２４時間後、Ｎａ（ＯＨ）（２Ｍ）とＥｔＯＡｃとの間で混合物の振とうを行い、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、蒸発させたところ、２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−ブト−３−エンイル〕−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールが結晶として得られた。融点７２〜７４℃。
【０２４６】
例４
プロパルギルブロミドを使用して、前記例２に記載の手法に従って２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−ブト−３−エンイル〕−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物XVII-76）を調製した。
【０２４７】
例５
前記例４の生成物から、前記例３に記載の手法に従って２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−ブト−３−エンイル〕−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（化合物I-106）を調製した。この化合物の融点は７０〜７３℃であった。
【０２４８】
例６
１−ブロモ−２−フルオロエタンを使用して、前記例２に記載の手法に従って２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−３−フルオロプロピル〕−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物1.006）を調製した。
【０２４９】
例７
前記例６の生成物から、前記例３に記載の手法を使用して２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−３−フルオロプロピル〕−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（化合物3）を調製した。この化合物の融点は１０７〜１０９℃であった。
【０２５０】
例８
本例では、化合物１．０５９の調製を説明する。
【０２５１】
【化６０】
2010518131.tif 000083
【０２５２】
Ａ：１４２ｍｇ（１ミリモル）の２−クロロ−３−メチルフェノール及び２２４ｇ（１．２５ミリモル）のメタンスルホン酸１−シアノ−２−メトキシエチルエステルを１７５ｍｇ（１．２５ミリモル）のＫ２ＣＯ３の存在において、８ｍｌのアセトニトリル中で、４時間にわたって還流温度まで加熱した。冷却した混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び２ＮのＮａＯＨ溶液で抽出し、乾燥し、蒸発させた。残渣をシリカクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）で精製したところ、２−（２−クロロ−３−メチルフェノキシ）−３−メトキシプロピオニトリルが油状物として得られた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．３０〜７．００、３芳香族Ｈ；4.92,t,1H;3.95,d,2H;3.55,s,3H;2.39,s,3H。
【０２５３】
Ｂ：３５ｍｇ（０．１６ミリモル）の２−（２−クロロ−３−メチルフェノキシ）−３−メトキシプロピオニトリル及び８５ｍｇ（１．４ミリモル）のエチレンジアミンを触媒量のＮａ２Ｓ４の存在において、５ｍｌのメタノール中で、４時間にわたって還流温度まで加熱した。溶剤を蒸発させ、残渣を水に対してジクロロメタンで抽出し、乾燥し、そして蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィ（溶離液：酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン９５：２．５：２．５）の後、純粋な２−〔１−（２−クロロ−３−メチルフェノキシ）−２−メトキシエチル〕−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールが樹脂状物として得られた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：7.08,t,1H;6.97,d,1H;6.89,d,1H;5.08,dxd,1H;3.89,m,2H;3.70-3.55,b,m,4H;3.47,s,3H;2.37,s,3H。
【０２５４】
例９
本例では、次式により表されるメタンスルホン酸１−シアノ−２−メトキシエチルエステルの調製を説明する。
【０２５５】
【化６１】
2010518131.tif 000084
【０２５６】
２７．３ｇ（０．２７モル）の２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピオニトリルをジクロロメタン（２５０ｍｌ）に溶解し、最初に、−８℃を下回る温度を保持しながら５６．４ｍｌ（０．４０モル）のトリエチルアミンで処理し、引き続いて、冷却下、−７℃を下回る温度を保持しながら２３．１ｍｌ（０．２９７モル）のメタンスルホニルクロリドを一滴ずつ添加した。発熱反応が終了した後、室温に達するまで混合物を放置した。水を加えてかき混ぜ、混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、塩水で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。若干量の極性副生成物を除去するため、得られた粗製の液体をシリカゲル（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）を介して濾過した。純度８９％（ＧＣ−ＭＳ）のメタンスルホン酸１−シアノ−２−メトキシエチルエステルが得られた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：5.33,t,1H;3.81,d,2H;3.48,s,3H;3.21,s,3H。
【０２５７】
例１０
メタンスルホン酸１−シアノ−２−エトキシエチルエステルを前記例９に記載の手法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：5.32,t,1H;3.84,d,2H;3.63,m,3H;3.20,s,3H;1.23,s,3H。
【０２５８】
例１１
メタンスルホン酸１−シアノ−２−（２−メトキシエトキシ）エチルエステルを前記例９に記載の手法に従って調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：5.37,t,1H;3.95,d,2H;3.76,m,2H;3.56,m,2H;3.28,s,3H;3.20,s,3H。
【０２５９】
例１２
本例では、化合物４．０４５の調製を説明する。
【０２６０】
【化６２】
2010518131.tif 000085
【０２６１】
Ｂ：２．４５ｇ（１４．１ミリモル）の１，４−ジフルオロ−２−メトキシメトキシベンゼン（Synthesis 2004(10),1609に従い、ジクロロメタン中で２，５−ジフルオロフェノールをクロロメチル−メチルエーテル及びヒューニッヒ塩基で処理することによって得た）を乾燥テトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶解し、−７８℃まで冷却した。−６０℃の温度制御下、１２．３ｍｌの、ｎ−ヘキサン（１９．７ミリモル）中のｎ−ブチルリチウムの１．６Ｎ溶液を滴下した。−７８℃でさらに４．５時間にわたって攪拌した後、テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解した１２ｇ（８４ミリモル）のメチルヨージドを一滴ずつ添加することによって反応を急冷し、−６０℃を下回る反応温度を保持した。添加が完了した後、反応混合物を室温に達するまで放置し、減圧下に溶剤を除去した。残渣を水に対して酢酸エチルで抽出し、乾燥し、そして蒸発させた。短カラムのシリカゲルを介して濾過（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）した後、純粋な１，４−ジフルオロ−２−メトキシメトキシ−３−メチルベンゼンが無色の油状物として得られた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：6.87,dxdxd,1H;6.73,dxdxd,1H;5.13,s,2H;3.58,s,3H;2.22,small d,3H。
【０２６２】
Ｃ：０．８２ｇ（４．４ミリモル）の上記Ｂで得た生成物を濃ＨＣｌ（３ｍｌ）及びイソプロパノール（６ｍｌ）の混合物中で７５℃で１時間にわたって加熱した。冷却した反応混合物を２ＮのＮａＯＨで塩基に変え、ジエチルエーテルで一回抽出し、その後でジエチルエーテルを廃棄した。塩基性の水相を濃ＨＣｌ及び氷で酸性に変え、そしてジクロロメタンで抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、溶剤を４０℃及び６００ミリバールで蒸発させたところ、３，６−ジフルオロ−２−メチルフェノールが油状物として残留した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：6.86,dxdxd,1H;6.53,dxdxd,1H;6.30,b,OH;2.18, small d,3H。
【０２６３】
Ｄ：２００ｍｇ（１．３９ミリモル）の上記Ｃで得た粗生成物及び２７０ｍｇ（１．５３ミリモル）のメタンスルホン酸１−シアノ−ブト−３−エニルエステルを２４０ｍｇ（１．２５ミリモル）のＫ２ＣＯ３の存在において、４ｍｌのアセトニトリル中で、４時間にわたって還流温度まで加熱した。反応をＴＬＣによってチェックした後、さらに２７０ｍｇ（１．５３ミリモル）のメタンスルホン酸１−シアノ−ブト−３−エニルエステルを添加し、そして２時間にわたって加熱を継続した。冷却後の混合物を水で希釈し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル６：１）で精製したところ、２−（３，６−ジフルオロ−２−メチルフェノキシ）ペント−４−エンニトリルが油状物として残留した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：6.93,dxdxd,1H;6.82,dxdxd,1H;5.95,m,1H;5.36,dxd,1H;5.34,dxd,1H;4.92,t,1H;2.83,m,2H;2.27, small d,3H。
【０２６４】
例１３
本例では、メタンスルホン酸１−シアノ−ブト−３−エニルエステルの調製を説明する。
【０２６５】
Ａ：Eur.J.Org.Chem. 1672(2006)に記載の手法と同様にして、３ｇ（４１．６ミリモル）の３−ブテン−１−オールをペンタン及びジクロロメタンの９：１混合物（２１０ｍｌ）に溶解した。十分な攪拌下、０．６５ｇ（４１．６ミリモル）のＴＥＭＰＯ（テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシド）を一回で添加し、その後、１４．７ｇ（４５．８ミリモルイ）のヨードベンゼンジアセテートを注意深く添加した。室温で約２時間にわたって攪拌を継続した。ＴＬＣによってチェックしたとき、出発物質がどこにも存在していないことが確認され、ＣＯ２の放出下、飽和のＮａＨＣＯ３溶液を混入攪拌した。有機相に３−ブテナールを含有する２相系（溶液Ａ）が得られた。別の容器で、４５ｍｌの水中に６．１１ｇ（０．１２５モル）のシアン化ナトリウムを溶解することによってＨＣＮ溶液を調製し、０．１モルのクエン酸緩衝液で中和することによってｐＨ４．８とした（溶液Ｂ）。次いで、約０℃で、上記のようにして調製した２相溶液Ａに対して溶液Ｂを添加し、室温で一晩中攪拌を継続した。有機相を分離により除き、水相をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで一回抽出した。合した有機相を塩水で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。液体として得られた残渣の２−ヒドロキシ−ペント−４−エンニトリルを少量のクロロ酢酸を添加することによって安定化した。次の工程では、さらに精製することなしに使用した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：5.85,m,1H;5.82,m,2H;4.53,t,1H;2.62,m,2H。
【０２６６】
Ｂ：６．５ｇ（６７ミリモル）の２−ヒドロキシ−ペント−４−エンニトリル（上記Ａに記載のようにして、さもなければTetr.55,1087(1999)に従って調製）をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶解し、−１５℃で１４ｍｌ（１００ミリモル）のトリエチルアミンで処理し、その後、５．７ｍｌ（７４ミリモル）のメタンスルホクロリドを添加した。その際、冷却下、＋１０℃を下回る温度を保持した。２５℃に達するまで攪拌を継続し、そして反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルに対して水で水で抽出し、塩水で洗浄し、乾燥し、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）で精製したところ、メタンスルホン酸１−シアノ−ブト−３−エニルエステルが液体として得られた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：5.81,m,1H;5.37,m,2H;5.21,t,1H;3.20,s,3H;2.76,m,2H。
【０２６７】
例１４
本例では、式（Ｉ）の化合物の有害生物駆除／殺虫性能を説明する。化合物についての数字は、特性データについて上記した表に記載のものである。下記の有害生物についての試験を次のようにして実施した。
【０２６８】
１４．１  Heliothis virescens（タバコガ）：
ガの卵（０〜２４時齢）を２４個のウエルをもったマイクロ滴定プレートの人口食餌上に載置し、ピペットを使用して２００ｐｐｍの投与速度で試験溶液で処理した。４日間の培養期間後、卵の死亡率、幼虫の死亡率及び成長調節に関してサンプルを試験した。
【０２６９】
下記の化合物は、Heliothis virescensの少なくとも８０％の抑制（コントロール）を示した：1.054,1.018,1.033,1.065,1.046,1.020,1.044,1.075,1.024,1.030,1.031,1.032,1.068,1.037,I-50,I-106,1.053,1.077,1.021,1.038,1.062,1.064,III-50,1.048,III-106,1.047,1.025。
【０２７０】
１４．２  Myzus persicae（モモアカアブラムシ）：
ヒマワリのリーフディスクを２４個のウエルをもったマイクロ滴定プレートの寒天上に載置し、２００ｐｐｍの投与速度で試験溶液を噴霧した。乾燥後、混成時齢のアブラムシの付着群がリーフディスクに認められた。６ＤＡＴの培養期間後、死亡率に関してサンプルを試験した。
【０２７１】
下記の化合物は、Myzus persicaeの少なくとも８０％の抑制を示した：1.012,I-50,I-106,I-126,III-50,1.013,1.043,1.018,1.019,1.020,1.074,1.075,1.076,1.023,1.024,1.025,1.026,1.029,1.030,1.031,1.032,1.045,1.046,1.047,1.077,1.033,1.034,1.035,1.036,1.048,1.049,1.053,1.037,1.038,1.039,1.068,1.058,1.059,1.060,1.062,1.063,1.065,1.066,1.069,1.070,1.071。
【０２７２】
１４．３  Myzus persicae（モモアカアブラムシ）：
混成時齢のアブラムシの付着群を与えたエンドウマメの根を２４ｐｐｍの試験溶液に直接漬け込んだ。漬け込んで６日後、死亡率に関してサンプルを試験した。
【０２７３】
下記の化合物は、Myzus persicaeの少なくとも８０％の抑制を示した：III-50,1.076,1.029,1.043,1.025,1.030,1.032,1.046,1.047,1.034,1.035,1.048,1.049,1.053,I-106,I-126,III-50,1.019,1.075,1.025,1.030,1.030,1.031,1.032,1.049,1.053,1.038,1.068,1.059,1.065,1.013,1.019,I-126,I-106,1.019,1.075,1.025,1.030,1.031,1.033,1.036,1.013,1.046,1.047,1.036,1.048。
【０２７４】
１４．４  Tetranychus urticae（ナミハダニ）：
２４個のウエルをもったマイクロ滴定プレートの寒天上のマメのリーフディスクに２００ｐｐｍの投与速度で試験溶液を噴霧した。乾燥後、混成時齢のダニの付着群がリーフディスクに認められた。８日後、卵の死亡率、幼虫の死亡率及び成虫の死亡率に関してディスクを試験した。
【０２７５】
下記の化合物は、Tetranychus urticaeの少なくとも８０％の抑制を示した：I-50,I-106,I-126,III-106,1.041,1.042,1.043,1.044,1.045,1.046,1.047,1.048,1.049,1.050,1.051,1.059,1.060,1.062,1.064,1.065。
【国際調査報告】
2010518131.tif 000092
2010518131.tif 000093
2010518131.tif 000094