(57)【要約】  本発明は置換キノキサリンタイプピペリジン化合物、有効量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を含有する組成物、および治療または予防が必要な動物に有効量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を投与することを特徴とする、疼痛などの病状を治療または予防する方法に関する。【選択図】なし
2010537969.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）：
【化１】
2010537969.tif 000422
（式中、Ｙ１はＯまたはＳであり；
Ｑは縮合ベンゾまたは５若しくは６員へテロアリールであり；
Ｒ２はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＴ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＴ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（＝Ｏ）３Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員ヘテロサイクル、若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、または５若しくは６員ヘテロアリールであり；
ａは０、１または２から選択される整数であり；
Ｑ基と縮合した６員含窒素環の破線は結合の存在または不存在を示し、破線が結合の存在を示す場合には、Ｒ３および１個のＲ４は存在せず；
Ｒ３は以下から選択され：
（ａ）−Ｈ；または
（ｂ）非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から独立して選択される１、２、若しくは３の基で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキル；または
（ｃ）非置換または独立して選択される−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から独立して選択される１、２、若しくは３の基で置換された（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり；
Ｒ４はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）−Ｈ；または
（ｂ）ハロゲン、−ＣＮ、若しくは−ＮＯ２；または
（ｃ）−Ｘ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｘ、５若しくは６員ヘテロサイクル−Ｘ、または５若しくは６員ヘテロサイクル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｘ；または
（ｄ）−Ｃ（＝Ｙ）ＣＮ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｘ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｔ３、−Ｃ（＝Ｙ）ＹＸ、−Ｃ（＝Ｙ）ＹＴ３、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＣＮ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＨ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＸ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２Ｘ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２ＣＨ２Ｘ若しくは−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３；または
（ｅ）−Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｙ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｙ）ＹＴ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｆ）−ＹＨ、−ＣＨ２ＹＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＹＨ、−ＹＸ、若しくは−ＹＴ３；または
（ｇ）−Ｓ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（＝Ｏ）Ｘ、若しくは−Ｓ（＝Ｏ）２Ｘ；
Ｘは
（ａ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員へテロサイクル、または７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、または５若しくは６員へテロアリールであり、
Ｙはそれぞれ独立してＯまたはＳから選択され；
ＡおよびＢは以下から独立して選択され：
（ａ）−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＴ３若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ）１（Ｔ２）；または
（ｂ）それぞれ非置換または−ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ６）２、＝ＮＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＴ３、−ＣＯＮ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９および５若しくは６員ヘテロサイクルから独立して選択される１または２の置換基あるいは独立して選択される１、２、または３のハロゲンで置換された（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、若しくは（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ；または
（ｃ）Ａ−Ｂは一緒になって（Ｃ２−Ｃ６）架橋を形成でき、それは非置換または独立して-ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲンおよび-Ｃ（ハロゲン）３から選択される１、２、３、４、５、６、７若しくは８の基で置換されており、さらに（Ｃ２−Ｃ６）架橋に−ＨＣ＝ＣＨ−または−Ｏ−を含有していてもよい；その中でＱ基と縮合した６員含窒素環はＡ−Ｂ架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）または構造間（ｅｘｏ−）配置であってもよい；または
（ｄ）Ａ−Ｂは一緒になって−ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−架橋、
【化２】
2010537969.tif 000423
その中でＱ基と縮合した６員含窒素環はＡ−Ｂ架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）または構造間（ｅｘｏ−）配置であっても良い；
Ｒａは−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｃ）２、−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｒｃ、−（ＣＨ２）２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒｃ）２、Ｒｃ、または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒｃから選択され；
Ｒｂは以下から選択され：
（ａ）−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、３〜７員ヘテロサイクル、−Ｎ（Ｒｃ）２、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、若しくは−Ｎ（Ｒｃ）−３〜７員ヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、または５若しくは６員ヘテロアリール；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換された−Ｎ（Ｒｃ）−フェニル、−Ｎ（Ｒｃ）−ナフタレニル、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ１４）アリール、または−Ｎ（Ｒｃ）−５〜１０員ヘテロアリールであり；
Ｒｃはそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
Ｚは−［Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル］ｈ−であり、ｈは０または１であり；または−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であり；
Ｒ１はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＶ１、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＮ；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、３〜７員ヘテロサイクル若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；
（ｃ）
【化３】
2010537969.tif 000424
（ｄ）それぞれ非置換またはＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール若しくは５〜１０員へテロアリール；または
−Ｚ−Ｒ１はプロピルの３位炭素が−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＶ１若しくはテトラゾリルで置換されていてもよい３，３−ジフェニルプロピル；または
−Ｚ−Ｒ１はテトラゾリルで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ６はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、若しくは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルから選択され、または同一の窒素原子に結合している２つのＲ６基は５〜８員環を形成しても良く、環の原子数は窒素原子を含み、そのうち５〜８員環の炭素原子のうちの一つはＯ、Ｓ若しくはＮ（Ｔ３）に置き換えられてもよい；
Ｒ７はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ９、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ８はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、５若しくは６員へテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＲ９、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、＝Ｏ、＝Ｓ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−ＮＲ９（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ９または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ９はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、３〜６員ヘテロサイクル、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、または−ＣＨ２（ハロゲン）から選択され；
ｈが０である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであってよく；
ｈが１である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであってよく；
Ｚが−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であるとき、Ｒ１１は−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１２はそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
ｍは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、または１１から選択される整数であり；
ｅおよびｆはそれぞれ独立して０、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、ただし２≦（ｅ＋ｆ）≦５を条件とし；
ｊおよびｋはそれぞれ独立して０、１、２、３、または４から選択される整数であり、ただし１≦（ｊ＋ｋ）≦４を条件とし；
ｐはそれぞれ独立して０または１から選択される整数であり；
Ｔ１、Ｔ２、およびＴ３はそれぞれ独立して−Ｈまたは非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルであり、Ｔ１、Ｔ２、またはＴ３が結合している原子に直接結合した炭素原子以外の、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルの炭素原子のいずれもそれぞれ独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよく；またはＴ１およびＴ２は一緒になって５〜８員環を形成しても良く、環の原子数はＴ１およびＴ２に結合している窒素原子を含み、５〜８員環は非置換若しくは独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換され、５〜８員環の炭素原子のいずれも独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよい；
Ｖ１はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され；そして、
ハロゲンはそれぞれ独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択される）
で示される化合物、またはその製薬上許容される誘導体。
【請求項２】
式（Ｉ）または（ＩＩ）：
【化４】
2010537969.tif 000425
（式中、Ｙ１はＯまたはＳであり；
Ｑは縮合ベンゾまたは５若しくは６員へテロアリールであり；
Ｒ２はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＴ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＴ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（＝Ｏ）３Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員ヘテロサイクル、若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、または５若しくは６員ヘテロアリールであり；
ａは０、１または２から選択される整数であり；
Ｑ基と縮合した６員含窒素環の破線は結合の存在または不存在を示し、破線が結合の存在を示す場合には、Ｒ３および１個のＲ４は存在せず；
Ｒ３は以下から選択され：
（ａ）−Ｈ；または
（ｂ）非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から独立して選択される１、２、若しくは３の基で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキル；または
（ｃ）非置換または独立して選択される−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から独立して選択される１、２、若しくは３の基で置換された（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり；
Ｒ４はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）−Ｈ；または
（ｂ）ハロゲン、−ＣＮ、若しくは−ＮＯ２；または
（ｃ）−Ｘ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｘ、５若しくは６員ヘテロサイクル−Ｘ、または５若しくは６員ヘテロサイクル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｘ；または
（ｄ）−Ｃ（＝Ｙ）ＣＮ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｘ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｔ３、−Ｃ（＝Ｙ）ＹＸ、−Ｃ（＝Ｙ）ＹＴ３、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＣＮ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＨ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＸ，−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２Ｘ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２ＣＨ２Ｘ、若しくは−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３；または
（ｅ）−Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）ＣＨ２Ｃ（＝Ｙ）Ｘ、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｙ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｙ）ＹＴ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｆ）−ＹＨ、−ＣＨ２ＹＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＹＨ、−ＹＸ、若しくは−ＹＴ３；または
（ｇ）−Ｓ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（＝Ｏ）Ｘ、若しくは−Ｓ（＝Ｏ）２Ｘ；
Ｘは
（ａ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員へテロサイクル、または７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ベンジル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−５若しくは６員へテロアリールまたは５若しくは６員へテロアリールであり、
Ｙはそれぞれ独立してＯまたはＳから選択され；
ＡおよびＢは以下から独立して選択され：
（ａ）−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＴ３若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ）１（Ｔ２）；または
（ｂ）それぞれ非置換または−ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ６）２、＝ＮＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＴ３、−ＣＯＮ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９および５若しくは６員ヘテロサイクルから独立して選択される１または２の置換基あるいは独立して選択される１、２、または３のハロゲンで置換された（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、若しくは（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ；または
（ｃ）Ａ−Ｂは一緒になって（Ｃ２−Ｃ６）架橋を形成でき、それは非置換または独立して-ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲンおよび-Ｃ（ハロゲン）３から選択される１、２、３、４、５、６、７若しくは８の基で置換されており、さらに（Ｃ２−Ｃ６）架橋に−ＨＣ＝ＣＨ−または−Ｏ−を含有していてもよい；その中でＱ基と縮合した６員含窒素環はＡ−Ｂ架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）または構造間（ｅｘｏ−）配置であってもよい；または
（ｄ）Ａ−Ｂは一緒になって−ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−架橋、
【化５】
2010537969.tif 000426
その中でＱ基と縮合した６員含窒素環はＡ−Ｂ架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）または構造間（ｅｘｏ−）配置であっても良い；
Ｒａは−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒｃ）２、−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｒｃ、−（ＣＨ２）２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒｃ）２、Ｒｃ、または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒｃから選択され；
Ｒｂは以下から選択され：
（ａ）−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、３〜７員ヘテロサイクル、−Ｎ（Ｒｃ）２、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、若しくは−Ｎ（Ｒｃ）−３〜７員ヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、または５若しくは６員ヘテロアリール；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換された−Ｎ（Ｒｃ）−フェニル、−Ｎ（Ｒｃ）−ナフタレニル、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ１４）アリール、または−Ｎ（Ｒｃ）−５〜１０員ヘテロアリールであり；
Ｒｃはそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
Ｚは−［Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル］ｈ−であり、ｈは０または１であるか、−［  Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル］、または-（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であり；
Ｒ１はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＶ１、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＮ；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、３〜７員ヘテロサイクル若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｃ）
【化６】
2010537969.tif 000427
（ｄ）それぞれ非置換またはＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール若しくは５〜１０員へテロアリール；または
−Ｚ−Ｒ１はプロピルの３位炭素が−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＶ１若しくはテトラゾリルで置換されていてもよい３，３−ジフェニルプロピル；または
−Ｚ−Ｒ１はテトラゾリルで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ６はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、若しくは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルから選択され、または同一の窒素原子に結合している２つのＲ６基は５〜８員環を形成しても良く、環の原子数は窒素原子を含み、そのうち５〜８員環の炭素原子のうちの一つはＯ、Ｓ若しくはＮ（Ｔ３）に置き換えられてもよい；
Ｒ７はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ９、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ８はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、５若しくは６員へテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＲ９、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、＝Ｏ、＝Ｓ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−ＮＲ９（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ９または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ９はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、３〜６員ヘテロサイクル、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、または−ＣＨ２（ハロゲン）から選択され；
ｈが０である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであってよく；
ｈが１である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであってよく；
Ｚが−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であるとき、Ｒ１１は−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１２はそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
ｍは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、または１１から選択される整数であり；
ｅおよびｆはそれぞれ独立して０、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、ただし２≦（ｅ＋ｆ）≦５を条件とし；
ｊおよびｋはそれぞれ独立して０、１、２、３、または４から選択される整数であり、ただし１≦（ｊ＋ｋ）≦４を条件とし；
ｐはそれぞれ独立して０、１、２、３または４から選択される整数であり；
Ｔ１、Ｔ２、およびＴ３はそれぞれ独立して−Ｈまたは非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルであり、Ｔ１、Ｔ２、またはＴ３が結合している原子に直接結合した炭素原子以外の、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルの炭素原子のいずれもそれぞれ独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよく；またはＴ１およびＴ２は一緒になって５〜８員環を形成しても良く、環の原子数はＴ１およびＴ２に結合している窒素原子を含み、５〜８員環は非置換若しくは独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換され、５〜８員環の炭素原子のいずれも独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよい；
Ｖ１はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され；そして、
ハロゲンはそれぞれ独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択され、
ただし、Ｚが−［Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］ｈ−であり、ｈが０であるとき、Ｒ４は−ＣＯＯＨではない）
で示される化合物、またはその製薬上許容される誘導体。
【請求項３】
式（ＩＩ）：
【化７】
2010537969.tif 000428
で示される、請求項１または２のいずれか１項に記載の化合物またはその製薬上許容される誘導体。
【請求項４】
Ｙ１がＯである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
破線が存在を意味し、１個のＲ４が存在し、好ましくはＲ３が不存在である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｑがベンゾ、ピリジノ、ピリミジノ、ピラジノおよびピリダジノから選択され、好ましくはＱはベンゾおよびピリジノから選択され、好ましくはピリジノの２または３位が６員含窒素環と縮合している、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｑがベンゾである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ａが０である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４がそれぞれ独立して以下から選択される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
（ａ）−Ｃ（＝Ｙ）ＹＸ、好ましくはＹがそれぞれＯであり、好ましくはＸが−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである；または
（ｂ）−Ｎ（Ｒ９）Ｘ、好ましくはＸは、１個のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、１個のＲ８基で置換された５若しくは６員ヘテロサイクル、１個のＲ７基で置換されたフェニルまたは１個のＲ７で置換された５若しくは６員へテロアリールである。
【請求項１０】
Ｒ７またはＲ８がそれぞれ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９であり、好ましくはＲ９はそれぞれ−Ｈである、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）ＯＸであり、好ましくはＲ４は−Ｃ（Ｏ）ＯＨである、請求項９記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ４が−Ｎ（Ｈ）Ｘであり、Ｘが１個のＲ８基で置換された５若しくは６員ヘテロサイクルであり、Ｒ８が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、好ましくはＲ８は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、好ましくはＲ８は−Ｎ（Ｈ）ＸのＮへのＸの結合に対してオルトまたはメタの位置でＸに結合する、請求項９記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４が−ＮＨ（Ｘ）であり、Ｘが１個のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、Ｒ８が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、好ましくはＲ８が−Ｃ（Ｏ）ＯＨである、請求項９記載の化合物。
【請求項１４】
少なくとも１個のＲ４が５若しくは６員ヘテロサイクル−Ｘであり、Ｘがそれぞれ１個のＲ７基で置換されたフェニルまたは５若しくは６員へテロアリールであり、好ましくはＲ７は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、好ましくはＲ９は−Ｈである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ７が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、好ましくはＲ７は５若しくは６員ヘテロサイクル−Ｘの５若しくは６員ヘテロサイクルへのＸの結合に対してオルトまたはメタの位置でＸに結合する、請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
少なくとも１個のＲ４が５若しくは６員ヘテロサイクル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｘであり、Ｘがそれぞれ１個のＲ７で置換されたフェニルまたは５若しくは６員へテロアリールであり、好ましくはＲ７は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、好ましくはＲ９は−Ｈである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９基が、５若しくは６員ヘテロサイクル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｘの（Ｃ１−Ｃ６）アルキルへのフェニルまたは５若しくは６員へテロアリールの結合に対してオルトまたはメタの位置でフェニルまたは５若しくは６員へテロアリールに結合する、請求項１６記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ４がそれぞれ独立してＸから選択され、少なくとも１個のＸが、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９で置換されていてもよい５若しくは６員ヘテロサイクルまたは５若しくは６員へテロアリールであり、好ましくはＲ９は−Ｈである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９基が、Ｑ基が縮合した６員含窒素環への５若しくは６員ヘテロサイクルまたは５若しくは６員へテロアリールの結合に対してオルトまたはメタの位置で５若しくは６員ヘテロサイクルまたは５若しくは６員へテロアリールに結合する、請求項１８記載の化合物。
【請求項２０】
少なくとも１個のＸがテトラゾリルである、請求項１８記載の化合物。
【請求項２１】
ＡおよびＢが独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択され、好ましくはＡおよびＢがそれぞれ−Ｈである、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２２】
ＡおよびＢが一緒になって、以下の基：
【化８】
2010537969.tif 000429
（式中Ｒｄはそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、または−Ｃ（ハロゲン）３から選択される）
からなる群から選択される架橋ピペリジンなどの架橋を形成する、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
ＡおよびＢが以下の基：
【化９】
2010537969.tif 000430
からなる群から選択される架橋ピペリジンなどの架橋を形成する、請求項１〜２０および２２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｑ基と縮合した６員含窒素環が架橋ピペリジンのＡ−Ｂ架橋に対してｅｎｄｏ配置である、請求項１〜２０、２２および２３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２５】
ｈが０であり、Ｒ１が、非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルケニル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニルまたは（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキルであり、好ましくはＲ１はそれぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルケニル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニルまたは（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキルである、請求項１〜２４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２６】
ｈが０であり、Ｒ１が以下の基：
【化１０】
2010537969.tif 000431
からなる群から選択される、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２７】
ｈが０であり、Ｒ１が以下の基：
【化１１】
2010537969.tif 000432
（式中、Ｒｚはそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−ＯＨおよび−ＣＮから選択され、好ましくはＲｚはそれぞれ独立して−Ｈおよび−ＣＨ３から選択される）
からなる群から選択される、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２８】
ｈが０であり、Ｒ１が以下の基：
【化１２】
2010537969.tif 000433
（式中、Ｒｚはそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−ＯＨおよび−ＣＮから選択され、好ましくはＲｚはそれぞれ独立して−Ｈおよび−ＣＨ３から選択される）
からなる群から選択される、請求項１〜２５および２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２９】
ｈが０であり、Ｒ１が
【化１３】
2010537969.tif 000434
（式中、Ｒｚが-Ｈである）
である、請求項１〜２５、２７および２８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３０】
ａが１であり、Ｒ２がハロゲン、好ましくはＲ２が−Ｆである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ１基が架橋ピペリジンのＡ−Ｂ架橋に対してｅｘｏ配置である、請求項１〜２５および２７〜３０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３２】
−Ｚ−Ｒ１が以下から選択される、請求項１〜２４のいずれか１項に記載の化合物。
（ａ）（Ｃ６−Ｃ１２）シクロアルキル、好ましくは−Ｚ−Ｒ１がシクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル若しくはシクロドデシル；または
（ｂ）（Ｃ５−Ｃ１２）シクロアルケニル、好ましくは−Ｚ−Ｒ１がシクロヘキセニル、シクロヘプテニル若しくはシクロオクテニル；または
（ｃ）
【化１４】
2010537969.tif 000435
（ｄ）１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ１２）シクロアルキル。
【請求項３３】
製薬上許容される誘導体が、製薬上許容される塩である、請求項１〜３２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３４】
製薬上許容される誘導体が塩酸塩である、請求項１〜３３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３５】
製薬上許容される誘導体がナトリウム塩である、請求項１〜３３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３６】
製薬上許容される誘導体がカリウム塩である、請求項１〜３３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３７】
有効量の請求項１〜３６のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容される誘導体、および製薬上許容される担体または賦形剤を含有する組成物。
【請求項３８】
ＯＲＬ−１受容体を発現しうる細胞を有効量の請求項１〜３６のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容される誘導体に接触させることを特徴とする、細胞におけるＯＲＬ−１受容体機能を調節する方法。
【請求項３９】
化合物または製薬上許容される誘導体がＯＲＬ−１受容体アゴニストとして作用する、請求項３８記載の方法。
【請求項４０】
化合物または製薬上許容される誘導体がＯＲＬ−１受容体部分アゴニストとして作用する、請求項３８記載の方法。
【請求項４１】
化合物または製薬上許容される誘導体がＯＲＬ−１受容体拮抗剤として作用する、請求項３８記載の方法。
【請求項４２】
有効量の請求項１〜３６のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容される誘導体を、治療が必要な動物に投与することを特徴とする、動物における疼痛の治療方法。
【請求項４３】
有効量の請求項１〜３６のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容される誘導体を、治療が必要な動物に投与することを特徴とする、動物における記憶障害、肥満、便秘、うつ病、認知症、パーキンソニズム、不安症、咳、下痢、高血圧、てんかん、食欲不振／悪液質、尿失禁または薬物乱用の治療方法。
【請求項４４】
有効量の請求項１〜３６のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容される誘導体を含む容器を有するキット。
【請求項４５】
請求項１〜３６のいずれか１項に記載の化合物または製薬上許容される誘導体および製薬上許容される担体または賦形剤を混合する工程を特徴とする、組成物の調製方法。
【請求項４６】
疼痛、記憶障害、肥満、便秘、うつ病、認知症、パーキンソニズム、不安症、咳、下痢、高血圧、てんかん、食欲不振／悪液質、尿失禁または薬物乱用の治療に有用な医薬を製造するための、請求項１〜３６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項４７】
式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）：
【化１５】
2010537969.tif 000436
（式中、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の化合物の架橋ピペリジンのＣ２またはＣ３架橋は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲンおよび−Ｃ（ハロゲン）３から独立して選択される１、２、３、４、５若しくは６の基で置換されており、
式（Ｖ）のＡおよびＢは以下から独立して選択され：
（ａ）−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＴ３若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ）１（Ｔ２）；または
（ｂ）それぞれ非置換または−ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ６）２、＝ＮＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＴ３、−ＣＯＮ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９および５若しくは６員ヘテロサイクルから独立して選択される１または２の置換基あるいは独立して選択される１、２、または３のハロゲンで置換された（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、若しくは（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ；
Ｚは−［Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル］ｈ−であり、ｈは０または１であるか、-［Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）  アルケニル］−または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であり；
Ｒ１はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、３〜７員ヘテロサイクルまたは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｂ）
【化１６】
2010537969.tif 000437
−Ｚ−Ｒ１はプロピルの３位炭素が−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＶ１若しくはテトラゾリルで置換されていてもよい３，３−ジフェニルプロピル；または
−Ｚ−Ｒ１はテトラゾリルで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ６はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、若しくは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルから選択され、または同一の窒素原子に結合している２つのＲ６基は５〜８員環を形成しても良く、環の原子数は窒素原子を含み、そのうち５〜８員環の炭素原子のうちの一つはＯ、Ｓ若しくはＮ（Ｔ３）に置き換えられてもよい；
Ｒ７はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ９、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ８はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、５若しくは６員へテロアリール、フェニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＲ９、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、＝Ｏ、＝Ｓ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−ＮＲ９（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ９または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ９はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、３〜６員ヘテロサイクル、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、または−ＣＨ２（ハロゲン）から選択され；
ｈが０である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであってよく；
ｈが１である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであってよく；
Ｚが−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であるとき、Ｒ１１は−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１２はそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
Ｒ２０は−ＮＯ２または−ＮＨ２から選択され；
ｍは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、または１１から選択される整数であり；
ｅおよびｆはそれぞれ独立して０、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、ただし２≦（ｅ＋ｆ）≦５を条件とし；
ｊおよびｋはそれぞれ独立して０、１、２、３、または４から選択される整数であり、ただし１≦（ｊ＋ｋ）≦４を条件とし；
ｐはそれぞれ独立して０、１、２、３、または４から選択される整数であり；
Ｔ１、Ｔ２、およびＴ３はそれぞれ独立して−Ｈまたは非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルであり、Ｔ１、Ｔ２、またはＴ３が結合している原子に直接結合している炭素原子以外の、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルの炭素原子のいずれもそれぞれ独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよく；またはＴ１およびＴ２は一緒になって５〜８員環を形成しても良く、環の原子数はＴ１およびＴ２に結合している窒素原子を含み、５〜８員環は非置換若しくは独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換され、任意に、５〜８員環の炭素原子のいずれも独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよい；
Ｖ１はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され；そして、
ハロゲンはそれぞれ独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択される）
で示される化合物または製薬上許容される誘導体。
【請求項４８】
ｈが０であり、Ｒ１がそれぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニル、  Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルケニル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキルであり、好ましくはＲ１がそれぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルケニル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、または（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキルである、請求項４７記載の化合物。
【請求項４９】
ｈが０であり、Ｒ１が以下の基：
【化１７】
2010537969.tif 000438
からなる群から選択される、請求項４７および４８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５０】
ｈが０であり、Ｒ１が以下の基：
【化１８】
2010537969.tif 000439
（式中、Ｒｚはそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−ＯＨおよび−ＣＮから選択され、好ましくはＲｚはそれぞれ独立して−Ｈおよび−ＣＨ３から選択される）
からなる群から選択される、請求項４７および４８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５１】
ｈが０であり、Ｒ１が以下の基：
【化１９】
2010537969.tif 000440
（式中、Ｒｚはそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−ＯＨおよび−ＣＮから選択され、好ましくはそれぞれＲｚは−Ｈおよび−ＣＨ３から選択される）
からなる群から選択される、請求項４７、４８および５０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５２】
ｈが０であり、Ｒ１が
【化２０】
2010537969.tif 000441
（式中、Ｒｚはそれぞれ−Ｈである）
である、請求項４７、４８、５０および５１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５３】
−Ｚ−Ｒ１が以下から選択される、請求項４７または４８のいずれか１項に記載の化合物。
（ａ）（Ｃ６−Ｃ１２）シクロアルキル、好ましくは−Ｚ−Ｒ１はシクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルまたはシクロドデシル；または
（ｂ）（Ｃ５−Ｃ１２）シクロアルケニル、好ましくは−Ｚ−Ｒ１はシクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル；または
（ｃ）
【化２１】
2010537969.tif 000442
（ｄ）１個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ１２）シクロアルキル。
【請求項５４】
−Ｚ−Ｒ１がシクロウンデシルである、請求項４７、４８および５３のいずれか１項に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は置換キノキサリンタイプピペリジン化合物、有効量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を特徴とする組成物、および有効量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を、治療または予防が必要な動物に投与することを特徴とする疼痛などの病状を治療または予防する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
慢性疼痛は、身体障害の主要な誘因であり、筆舌に尽くしがたい量の苦痛の原因である。激痛および慢性疼痛の正しい処置は、医師の主な目標であり、オピオイド鎮痛剤は好ましい薬物である。
最近まで中枢神経系（ＣＮＳ）には、それぞれサブタイプ受容体を有する３つの主要なクラスのオピオイド受容体の証拠があった。これらの受容体クラスは、μ、κおよびδと呼ばれた。鎮静剤は、体に内因性ではないが、これらの受容体に対して高い親和性を有していたため、これらの受容体に対する内因性リガンドを識別および単離するために研究を続けた。これらのリガンドは、それぞれエンドルフィンおよびダイノルフィンおよびエンケファリンとして識別された。
最近の実験は、既知の受容体クラスへの高度の相同性を持つオピオイド受容体様（ＯＲＬ−１）受容体をコードするｃＤＮＡの識別をもたらしている。この新たに発見された受容体は、薬理学的相同性を示さなかったため、構造的根拠のみに基づいてオピオイド受容体として分類された。それはμ、κおよびδ受容体に対して高い親和性を有する非選択的リガンドがＯＲＬ−１に対して低い親和性を有することを最初に証明した。この特徴は、内因性リガンドがまだ発見されていないという事実と共に、「オーファン受容体」という用語を導いた。
次の研究は、ＯＲＬ−１受容体の内因性リガンド（ノシセプチン、オルファニンＦＱ（ＯＦＱ）としても知られる）の単離および構造をもたらした。本リガンドは、オピオイドペプチドファミリのメンバに構造的に類似した１７のアミノ酸ペプチドである。
ＯＲＬ−１受容体の発見は、疼痛管理または本受容体によって調節される他の症候群のために投与できる新規な化合物のための薬物発見の機会を与える。
【０００３】
国際公開第ＷＯ９９／４６２６０Ａ１号には、プロテインキナーゼＣの阻害剤としてのキノキサリン誘導体について記載されている。
国際公開第ＷＯ９９／５０２５４Ａ１号には、セリンプロテアーゼ阻害剤としてのキノキサリン誘導体が記載されている。
国際公開第ＷＯ０１／９０１０２Ａ２号には、除草剤として使用される６−ヘテロ環式―３オキソー３，４−ジヒドロキノキサリンが記載されている。
国際公開第ＷＯ２００５／０２８４５１Ａ１号には、Ｍ２アセチルコリン受容体アゴニストとして使用されるテトラヒドロキノキサリン誘導体が記載されている。
国際公開第２００３／０６２２３４Ａ１号には、ポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）が関与する疾患の治療のためのキノキサリン誘導体が記載されている。
米国特許出願公開、第２００５／０２５６０００（Ｓｃｈａｐｅｒら）には、植物のセーフナー（ｓａｆｅｎｅｒ）としてのキノキサリン−２−オンが記載されている。
本出願のセクション２のいずれの先行文献の引用も、本出願の先行技術であることを認めると解釈されることを意図しない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、ＯＲＬ−１受容体に親和性を示す新規化合物を提供することである。
本発明のある実施形態において、そのような新規化合物はＯＲＬ−１受容体に対しアゴニスト活性を示す。
本発明のある実施形態において、そのような新規化合物はＯＲＬ−１受容体に対し部分アゴニスト活性を示す。
本発明の他の実施形態において、そのような新規化合物はＯＲＬ−１受容体に対し拮抗活性を示す。
本発明のある実施形態において、そのような新規化合物はＯＲＬ−１受容体に対して、またμ、κまたはδ受容体のうちの一またはそれ以上に対しても親和性を示す。特別な実施形態において、本発明の新規化合物はＯＲＬ−１受容体およびμ受容体に対して親和性を示す。他の実施形態において、本発明の新規化合物はＯＲＬ−１受容体アゴニストおよびμ受容体アゴニストとして働く。他の実施形態において、本発明の新規化合物はＯＲＬ−１受容体部分アゴニストおよびμ受容体アゴニストとして働く、他の実施形態において、本発明の新規化合物はＯＲＬ−１受容体部分アゴニストおよびμ受容体拮抗剤として働く。さらに他の実施形態において、本発明の新規化合物はＯＲＬ−１受容体拮抗剤およびμ受容体アゴニストとして働く。
本発明のある新規化合物は慢性または急性疼痛を被った動物の治療に使用しうる。
本発明の更なる目的は、本発明の一またはそれ以上の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物をそのような治療が必要な動物に投与することにより、動物の慢性または急性疼痛を治療する方法を提供することである。ある実施形態において、そのような新規な置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、動物の慢性または急性疼痛を有効に治療するが、これまで得ることのできた化合物と比較して、ほとんどないか軽減された副作用を産生する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は式（Ｉ）または式（ＩＩ）で示される化合物、およびその製薬上許容される誘導体を包含する。
【化１】
2010537969.tif 000003
（式中、
Ｙ１はＯまたはＳであり；
Ｑは縮合ベンゾまたは５若しくは６員へテロアリールから選択され；
Ｒ２はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＴ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＴ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（＝Ｏ）３Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員ヘテロサイクル、若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、または５若しくは６員ヘテロアリールであり；
ａは０、１または２から選択される整数であり；
Ｑ基と縮合した６員含窒素環の破線は結合の存在または不存在を示し、破線が結合の存在を示す場合には、Ｒ３および１個のＲ４は存在せず；
【０００６】
Ｒ３は以下から選択され：
（ａ）−Ｈ；または
（ｂ）非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から独立して選択される１、２、若しくは３の基で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキル；または
（ｃ）非置換または独立して選択される−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から独立して選択される１、２、若しくは３の基で置換された（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり；
Ｒ４はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）−Ｈ；または
（ｂ）ハロゲン、ＣＮ、若しくは−ＮＯ２；または
（ｃ）−Ｘ、−ＣＨ２Ｘ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｘ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｘ、５若しくは６員ヘテロサイクル−Ｘ、５若しくは６員ヘテロサイクル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｘ、または５若しくは６員へテロサイクル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｒ８；または
（ｄ）−Ｃ（＝Ｙ）ＣＮ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｘ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｔ３、−Ｃ（＝Ｙ）ＹＸ、−Ｃ（＝Ｙ）ＹＴ３、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＣＮ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＨ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＸ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２Ｘ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２ＣＨ２Ｘ、若しくは−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３；または
（ｅ）−Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）ＣＨ２Ｃ（＝Ｙ）Ｘ、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｙ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｙ）ＹＴ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｆ）−ＹＨ、−ＣＨ２ＹＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＹＨ、−ＹＸ、若しくは−ＹＴ３；または
（ｇ）−Ｓ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（＝Ｏ）Ｘ、若しくは−Ｓ（＝Ｏ）２Ｘ；
Ｘは
（ａ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員へテロサイクル、または７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ベンジル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−５若しくは６員へテロアリールまたは５若しくは６員へテロアリールであり、
Ｙはそれぞれ独立してＯまたはＳから選択され；
ＡおよびＢは以下から独立して選択され：
（ａ）−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＴ３若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ）１（Ｔ２）；または
（ｂ）それぞれ非置換または−ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ６）２、＝ＮＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＴ３、−ＣＯＮ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９および５若しくは６員ヘテロサイクルから独立して選択される１または２の置換基あるいは独立して選択される１、２、または３のハロゲンで置換されている（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、若しくは（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ；または
（ｃ）Ａ−Ｂは一緒になって（Ｃ２−Ｃ６）架橋を形成でき、それは非置換または独立して-ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲンおよび−Ｃ（ハロゲン）３から選択される１、２、３、４、５、６、７若しくは８の基で置換されており、さらに（Ｃ２−Ｃ６）架橋に−ＨＣ＝ＣＨ−または−Ｏ−を含有していてもよい；その中でＱ基と縮合した６員含窒素環はＡ−Ｂ架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）または構造間（ｅｘｏ−）配置であってもよい；または
（ｄ）Ａ−Ｂは一緒になって−ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−架橋、
【化２】
2010537969.tif 000004
その中でＱ基と縮合した６員含窒素環はＡ−Ｂ架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）または構造間（ｅｘｏ−）配置であってもよい；
【０００７】
Ｒａは−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｃ）２、−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｒｃ、−（ＣＨ２）２−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒｃ）２、Ｒｃ、または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒｃから選択され；
Ｒｂは以下から選択され：
（ａ）−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、３〜７員ヘテロサイクル、−Ｎ（Ｒｃ）２、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、若しくは−Ｎ（Ｒｃ）−３〜７員ヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、または５若しくは６員ヘテロアリール；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換された−Ｎ（Ｒｃ）−フェニル、−Ｎ（Ｒｃ）−ナフタレニル、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ１４）アリール、または−Ｎ（Ｒｃ）−５〜１０員ヘテロアリールであり；
Ｒｃはそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
Ｚは−［Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル］ｈ−であり、ｈは０または１；Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル；または−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であり；
Ｒ１はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＶ１、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＮ；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、３〜７員ヘテロサイクル若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｃ）
【化３】
2010537969.tif 000005
または
（ｄ）それぞれ非置換またはＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール若しくは５〜１０員へテロアリール；または
−Ｚ−Ｒ１はプロピルの３位炭素が−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＶ１若しくはテトラゾリルで置換されていてもよい３，３−ジフェニルプロピル；または
−Ｚ−Ｒ１はテトラゾリルで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ６はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、若しくは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルから選択され、または同一の窒素原子に結合している２つのＲ６基は５〜８員環を形成しても良く、環の原子数は窒素原子を含み、そのうち５〜８員環の炭素原子のうちの一つはＯ、Ｓ若しくはＮ（Ｔ３）に置き換えられてもよい；
【０００８】
Ｒ７はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ９、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ８はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、５若しくは６員へテロアリール、フェニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＲ９、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、＝Ｏ、＝Ｓ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−ＮＲ９（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ９または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ９はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、３〜６員ヘテロサイクル、５〜１０員へテロアリール、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、または−ＣＨ２（ハロゲン）から選択され；
ｈが０である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであってよく；
ｈが１である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであってよく；
Ｚが−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であるとき、Ｒ１１はＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１２はそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
ｍは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、または１１から選択される整数であり；
ｅおよびｆはそれぞれ独立して０、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、ただし２≦（ｅ＋ｆ）≦５を条件とし；
ｊおよびｋはそれぞれ独立して０、１、２、３、または４から選択される整数であり、ただし１≦（ｊ＋ｋ）≦４を条件とし；
ｐはそれぞれ独立して０、１、２、３、または４から選択される整数であり；
Ｔ１、Ｔ２、およびＴ３はそれぞれ独立して−Ｈまたは非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルであり、Ｔ１、Ｔ２、またはＴ３が結合している原子に直接結合している炭素原子以外の、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルの炭素原子のいずれもそれぞれ独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよく；またはＴ１およびＴ２は一緒になって５〜８員環を形成しても良く、環の原子数はＴ１およびＴ２に結合している窒素原子を含み、５〜８員環は非置換若しくは独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換され、任意に、５〜８員環の炭素原子のいずれも独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよい；
Ｖ１はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され；そして、
ハロゲンはそれぞれ独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択される）
【０００９】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物もしくはその製薬上許容される誘導体（「置換キノキサリンタイプピペリジン化合物」）は、例えば、鎮痛剤、抗炎症剤、利尿剤、麻酔剤、神経保護剤、降圧剤、抗不安剤、食欲抑制剤、聴力調節剤、鎮咳剤、抗喘息剤、自発運動調節剤、学習記憶調節剤、神経伝達物質放出調節剤、ホルモン分泌調節剤、腎機能調節剤、抗うつ剤、アルツハイマー病および／若しくは他の認知症による記憶喪失治療剤、抗てんかん剤、抗けいれん剤、アルコール禁断症状治療剤、習慣性薬剤禁断症状治療剤、水バランス制御剤、ナトリウム排出制御剤、ならびに／または動脈血圧異常制御剤として有用である。
置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は動物における疼痛、不安症、咳、下痢、高血圧、てんかん、食欲不振／悪液質、尿失禁、薬物乱用、記憶障害、肥満、便秘、うつ病、認知症またはパーキンソニズム（それぞれが「病状」である。）の治療および／または予防に有用である。
本発明はまた、有効量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物および製薬上許容される担体または賦形剤を特徴とする組成物にも関する。本組成物は動物の病状の治療または予防に有用である。
本発明はさらに、有効量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を、治療が必要な動物に投与することを特徴とする病状を治療する方法にも関する。
本発明はさらに、有効量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を、予防が必要な動物に投与することを特徴とする病状を予防する方法にも関する。
本発明はさらに、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の、例えば、式（Ｉ）および／または（ＩＩ）の病状を治療するのに有用な薬物の製造のための使用にも関する。
本発明はさらに、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の、例えば、式（Ｉ）および／または（ＩＩ）の病状を予防するのに有用な薬物の製造のための使用にも関する。
【００１０】
本発明はいっそうさらに、ＯＲＬ−１受容体を発現しうる細胞をＯＲＬ−１受容体機能を阻害する量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物に接触させることを特徴とする、細胞におけるＯＲＬ−１受容体機能を阻害する方法にも関する。
本発明はいっそうさらに、ＯＲＬ−１受容体を発現しうる細胞をＯＲＬ−１受容体機能を活性化する量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物に接触させることを特徴とする、細胞におけるＯＲＬ−１受容体機能を活性化する方法にも関する。
本発明はいっそうさらに、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物および製薬上許容される担体または賦形剤を混合する段階を特徴とする、組成物の調製方法にも関する。
本発明はいっそうさらに、有効量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物含む容器を特徴とする、キットにも関する。
本発明は置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を製造するために使用する新規中間体をも提供する。
本発明は以下の詳細な説明および明らかにする実施例によりさらに十分に理解でき、それらは本発明の実施形態に限られないことを実証することを意図する。本発明の他の目的や利点は以下のその詳細な説明により明らかになる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明は式（Ｉ．１）および式（ＩＩ．１）で示される化合物またはその製薬上許容される誘導体を包含する：
【化４】
2010537969.tif 000006
Ｙ１はＯまたはＳであり；
Ｑは縮合ベンゾまたは５若しくは６員へテロアリールであり；
Ｒ２はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＴ３、−Ｃ（Ｏ）Ｔ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＴ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｓ（Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｏ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（Ｏ）２Ｔ３、若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員ヘテロサイクル、若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、または５若しくは６員ヘテロアリールであり；
ａは０、１または２から選択される整数であり；
縮合ピペラジン環の破線は結合の存在または不存在を示し、破線が結合の存在を示す場合には、Ｒ３および１個のＲ４は存在せず；
Ｒ３は独立して−Ｈまたは非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から独立して選択される１、２、若しくは３の基で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ４はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）−Ｈ；または
（ｂ）ハロゲン、−ＣＮ、若しくは−ＮＯ２；または
（ｃ）−Ｘ、−ＣＨ２Ｘ、若しくは−ＣＨ２ＣＨ２Ｘ；または
（ｄ）−Ｃ（Ｙ）ＣＮ、−Ｃ（Ｙ）Ｘ、−Ｃ（Ｙ）Ｔ３、−Ｃ（Ｙ）ＹＸ、−Ｃ（Ｙ）ＹＴ３、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＣＮ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＨ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＸ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２Ｘ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２ＣＨ２Ｘ、若しくは−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｔ３；または
（ｅ）−Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｙ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｙ）ＹＴ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（Ｏ）２Ｔ３、若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｆ）−ＹＨ、−ＣＨ２ＹＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＹＨ、−ＹＸ、若しくは−ＹＴ３；または
（ｇ）−Ｓ（Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（Ｏ）Ｘ、若しくは−Ｓ（Ｏ）２Ｘであり；
【００１２】
Ｘは
（ａ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員へテロサイクル、または７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、または５若しくは６員へテロアリールであり、
Ｙはそれぞれ独立してＯまたはＳから選択され；
ＡおよびＢは以下から独立して選択され：
（ａ）−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＴ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ）１（Ｔ２）、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、若しくは（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルであり、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、若しくは（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルはそれぞれ非置換または−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ６）２、＝ＮＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＴ３、−ＣＯＮ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）Ｒ９および５若しくは６員ヘテロサイクルから独立して選択される１または２の置換基あるいは独立して選択される１〜３のハロゲンで置換されており；または
（ｂ）Ａ−Ｂは一緒になって（Ｃ２−Ｃ６）架橋を形成でき、それは非置換または１〜３の-ＯＨで置換されていてもよく、または、（Ｃ２−Ｃ６）架橋に−ＨＣ＝ＣＨ−を含有していてもよい；または
（ｃ）Ａ−Ｂは一緒になって−ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−架橋、
【化５】
2010537969.tif 000007
【００１３】
Ｒａは−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｃ）２、−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｒｃ、−（ＣＨ２）２−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒｃ）２、Ｒｃ、または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｃから選択され；
Ｒｂは以下から選択され：
（ａ）−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、３〜７員ヘテロサイクル、−Ｎ（Ｒｃ）２、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、若しくは−Ｎ（Ｒｃ）−３〜７員ヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、または５若しくは６員ヘテロアリール；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換された−Ｎ（Ｒｃ）−フェニル、−Ｎ（Ｒｃ）−ナフタレニル、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ１４）アリール、または−Ｎ（Ｒｃ）−５〜１０員ヘテロアリールであり；
Ｒｃはそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
Ｚは−［（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル］ｈ−であり、ｈは０または１；または−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であり；
Ｒ１はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｓ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＶ１、若しくは−Ｃ（Ｏ）ＣＮ；または
（ｂ）それぞれ非置換またはＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、３〜７員ヘテロサイクル若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
【化６】
2010537969.tif 000008
（ｃ）それぞれ非置換またはＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール若しくは５〜１０員へテロアリール；または
−Ｚ−Ｒ１はプロピルの３位炭素が−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＶ１若しくはテトラゾリルで置換されていてもよい３，３−ジフェニルプロピル；または
−Ｚ−Ｒ１はテトラゾリルで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ６はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、若しくは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルから選択され、または同一の窒素原子に結合している２つのＲ６基は５〜８員環を形成しても良く、環の原子数は窒素原子を含み、そのうち５〜８員環の炭素原子のうちの一つはＯ、Ｓ若しくはＮ（Ｔ３）に置き換えられてもよい；
【００１４】
Ｒ７はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ８はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、＝Ｏ、＝Ｓ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ９はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、３〜６員ヘテロサイクル、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、または−ＣＨ２（ハロゲン）から選択され；
ｈが０である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換またはＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
ｈが１である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１２はそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
ｍは１〜７の整数であり；
ｅおよびｆはそれぞれ独立して０〜５の整数であり、ただし２≦（ｅ＋ｆ）≦５を条件とし；
ｊおよびｋはそれぞれ独立して０〜４の整数であり、ただし１≦（ｊ＋ｋ）≦４を条件とし；
ｐはそれぞれ独立して０または１であり；
Ｔ１、Ｔ２、およびＴ３はそれぞれ独立して−Ｈまたは非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルであり、Ｔ１、Ｔ２、またはＴ３が結合している原子に直接結合した炭素原子以外の、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルの炭素原子のいずれもそれぞれ独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよく；またはＴ１およびＴ２は一緒になって５〜８員環を形成しても良く、環の原子数はＴ１およびＴ２に結合している窒素原子を含み、５〜８員環は非置換若しくは独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換され、５〜８員環の炭素原子のいずれも独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよい；
Ｖ１はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され；そして、
ハロゲンはそれぞれ独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択される。
【００１５】
本発明は式（Ｉ．．２）および式（ＩＩ．２）で示される化合物またはそれらの製薬上許容される誘導体を包含する：
【化７】
2010537969.tif 000009
Ｙ１はＯまたはＳであり；
Ｑは縮合ベンゾまたは５若しくは６員へテロアリールであり；
Ｒ２はそれぞれ独立して以下の群から選択され：
（ａ）ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＴ３、−Ｃ（Ｏ）Ｔ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＴ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｓ（Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｏ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（Ｏ）２Ｔ３、若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員ヘテロサイクル、若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、または５若しくは６員ヘテロアリールであり；
ａは０、１または２から選択される整数であり；
縮合ピペラジン環の破線は結合の存在または不存在を示し、破線が結合の存在を示す場合には、Ｒ３および１個のＲ４は存在せず；
Ｒ３は−Ｈまたは非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から独立して選択される１、２、若しくは３の基で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、または非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から独立して選択される１、２、若しくは３の基で置換された（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり；
【００１６】
Ｒ４はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）−Ｈ；または
（ｂ）ハロゲン、−ＣＮ、若しくは−ＮＯ２；または
（ｃ）−Ｘ、−ＣＨ２Ｘ、若しくは−ＣＨ２ＣＨ２Ｘ；
（ｄ）−Ｃ（Ｙ）ＣＮ、−Ｃ（Ｙ）Ｘ、−Ｃ（Ｙ）Ｔ３、−Ｃ（Ｙ）ＹＸ、−Ｃ（Ｙ）ＹＴ３、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＣＮ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＨ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＸ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２Ｘ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２ＣＨ２Ｘ、若しくは−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｔ３；または
（ｅ）−Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｙ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｙ）ＹＴ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（Ｏ）２Ｔ３、若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｆ）−ＹＨ、−ＣＨ２ＹＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＹＨ、−ＹＸ、若しくは−ＹＴ３；または
（ｇ）−Ｓ（Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（Ｏ）Ｘ、若しくは−Ｓ（Ｏ）２Ｘであり；
Ｘは
（ａ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員へテロサイクル、または７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、または５若しくは６員へテロアリールであり、
Ｙはそれぞれ独立してＯまたはＳから選択され；
ＡおよびＢは以下の群より独立して選択され：
（ａ）−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＴ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ）１（Ｔ２）、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、若しくは（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシであり、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、若しくは（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルはそれぞれ非置換または−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ６）２、＝ＮＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＴ３、−ＣＯＮ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）Ｒ９および５若しくは６員ヘテロサイクルから独立して選択される１または２の置換基あるいは独立して選択される１、２、または３のハロゲンで置換されており；または
（ｂ）Ａ−Ｂは一緒になって（Ｃ２−Ｃ６）架橋を形成でき、それは非置換または１、２若しくは３の-ＯＨ基で置換されていてもよく、または、（Ｃ２−Ｃ６）架橋に−ＨＣ＝ＣＨ−を含有していてもよく；Ｑ基と縮合したピペラジン環はＡ−Ｂ架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）または構造間（ｅｘｏ−）配置であってもよい；または
（ｃ）Ａ−Ｂは一緒になって−ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−架橋、
【化８】
2010537969.tif 000010
【００１７】
Ｑ基と縮合したピペラジン環はＡ−Ｂ架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）または構造間（ｅｘｏ−）配置であってもよい；
Ｒａは−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｃ）２、−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｒｃ、−（ＣＨ２）２−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒｃ）２、Ｒｃ、または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｃから選択され；
Ｒｂは以下の群から選択され：
（ａ）−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、３〜７員ヘテロサイクル、−Ｎ（Ｒｃ）２、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、若しくは−Ｎ（Ｒｃ）−３〜７員ヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、または５若しくは６員ヘテロアリール；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換された−Ｎ（Ｒｃ）−フェニル、−Ｎ（Ｒｃ）−ナフタレニル、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ１４）アリール、または−Ｎ（Ｒｃ）−５〜１０員ヘテロアリールであり；
Ｒｃはそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
Ｚは−［Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル］ｈ−であり、ｈは０または１；または-（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であり；
Ｒ１はそれぞれ独立して以下の群から選択され：
（ａ）−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｓ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＶ１、若しくは−Ｃ（Ｏ）ＣＮ；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、３〜７員ヘテロサイクル若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
【化９】
2010537969.tif 000011
（ｄ）それぞれ非置換またはＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール若しくは５〜１０員へテロアリール；または
−Ｚ−Ｒ１はプロピルの３位炭素が−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＶ１若しくはテトラゾリルで置換されていてもよい３，３−ジフェニルプロピル；または
−Ｚ−Ｒ１はテトラゾリルで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ６はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、若しくは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルから選択され、または同一の窒素原子に結合している２つのＲ６基は５〜８員環を形成しても良く、環の原子数は窒素原子を含み、そのうち５〜８員環の炭素原子のうちの一つはＯ、Ｓ若しくはＮ（Ｔ３）に置き換えられてもよい；
【００１８】
Ｒ７はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ８はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＲ９、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、＝Ｏ、＝Ｓ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ９はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、３〜６員ヘテロサイクル、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、または−ＣＨ２（ハロゲン）から選択され；
【００１９】
ｈが０である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
ｈが１である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｚが（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であるとき、Ｒ１１は−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１２はそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
ｍは０、１、２、３、４、５、６または７から選択される整数であり；
ｅおよびｆはそれぞれ独立して０、１、２、３、４若しくは５から選択される整数であり、ただし２≦（ｅ＋ｆ）≦５を条件とし；
ｊおよびｋはそれぞれ独立して０、１、２、３、若しくは４から選択される整数であり、ただし１≦（ｊ＋ｋ）≦４を条件とし；
ｐはそれぞれ独立して０または１であり；
Ｔ１、Ｔ２、およびＴ３はそれぞれ独立して−Ｈまたは非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルであり、Ｔ１、Ｔ２、またはＴ３が結合している原子に直接結合した炭素原子以外の、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルの炭素原子のいずれもそれぞれ独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよく；またはＴ１およびＴ２は一緒になって５〜８員環を形成しても良く、環の原子数はＴ１およびＴ２に結合している窒素原子を含み、５〜８員環は非置換若しくは独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換され、５〜８員環の炭素原子のいずれも独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよい；
Ｖ１はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され；そして、
ハロゲンはそれぞれ独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択される。
【００２０】
本発明は式（Ｉ．３）および式（ＩＩ．３）で示される化合物もしくはその製薬上許容される誘導体を包含する：
【化１０】
2010537969.tif 000012
Ｙ１はＯまたはＳであり；
Ｑは縮合ベンゾまたは５若しくは６員へテロアリールであり；
Ｒ２はそれぞれ独立して以下の群から選択され：
（ａ）ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＴ３、−Ｃ（Ｏ）Ｔ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＴ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（Ｏ）３Ｈ、−Ｓ（Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｏ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（Ｏ）２Ｔ３、若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員ヘテロサイクル、若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、または５若しくは６員ヘテロアリールであり；
ａは０、１または２から選択される整数であり；
縮合ピペラジン環の破線は結合の存在または不存在を示し、破線が結合の存在を示す場合には、Ｒ３および１個のＲ４は存在せず；
Ｒ３は−Ｈ、非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から独立して選択される１、２、若しくは３の基で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、または非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から独立して選択される１、２、若しくは３の基で置換された（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり；
【００２１】
Ｒ４はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）−Ｈ；または
（ｂ）ハロゲン、ＣＮ、若しくは−ＮＯ２；または
（ｃ）−Ｘ、−ＣＨ２Ｘ、若しくは−ＣＨ２ＣＨ２Ｘ；
（ｄ）Ｃ（Ｙ）ＣＮ、−Ｃ（Ｙ）Ｘ、−Ｃ（Ｙ）Ｔ３、−Ｃ（Ｙ）ＹＸ、−Ｃ（Ｙ）ＹＴ３、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＣＮ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＨ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＸ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２Ｘ、−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２ＣＨ２Ｘ、若しくは−Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｔ３；または
（ｅ）−Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｙ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｙ）ＹＴ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（Ｏ）２Ｔ３、若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｆ）−ＹＨ、−ＣＨ２ＹＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＹＨ、−ＹＸ、若しくは−ＹＴ３；または
（ｇ）−Ｓ（Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（Ｏ）Ｘ、若しくは−Ｓ（Ｏ）２Ｘであり；
Ｘは
（ａ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員へテロサイクル、または７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、または５若しくは６員へテロアリールであり、
Ｙはそれぞれ独立してＯまたはＳから選択され；
ＡおよびＢは以下の群より独立して選択され：
（ａ）−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＴ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ）１（Ｔ２）、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、若しくは（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシであり、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、若しくは（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルはそれぞれ非置換または−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ６）２、＝ＮＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＴ３、−ＣＯＮ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）Ｒ９および５若しくは６員ヘテロサイクルから独立して選択される１または２の置換基あるいは独立して選択される１、２、または３のハロゲンで置換されており；または
（ｂ）Ａ−Ｂは一緒になって（Ｃ２−Ｃ６）架橋を形成でき、それは非置換または１、２若しくは３の-ＯＨ基で置換されていてもよく、または、（Ｃ２−Ｃ６）架橋に−ＨＣ＝ＣＨ−または−Ｏ−を含有していてもよく；Ｑ基と縮合したピペラジン環はＡ−Ｂ架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）または構造間（ｅｘｏ−）配置であってもよい；または
（ｃ）Ａ−Ｂは一緒になって−ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−架橋、
【化１１】
2010537969.tif 000013
【００２２】
Ｑ基と縮合したピペラジン環はＡ−Ｂ架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）または構造間（ｅｘｏ−）配置であってもよい；
Ｒａは−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｃ）２、−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｒｃ、−（ＣＨ２）２−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒｃ）２、Ｒｃ、または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｃから選択され；
Ｒｂは以下の群から選択され：
（ａ）−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、３〜７員ヘテロサイクル、−Ｎ（Ｒｃ）２、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、若しくは−Ｎ（Ｒｃ）−３〜７員ヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、または５若しくは６員ヘテロアリール；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたＮ（Ｒｃ）−フェニル、−Ｎ（Ｒｃ）−ナフタレニル、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ１４）アリール、または−Ｎ（Ｒｃ）−５〜１０員ヘテロアリールであり；
Ｒｃはそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
Ｚは−［Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル］ｈ−であり、ｈは０または１；または-（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であり；
【００２３】
Ｒ１はそれぞれ独立して以下の群から選択され：
（ａ）−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｓ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＶ１、若しくは−Ｃ（Ｏ）ＣＮ；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、３〜７員ヘテロサイクル若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
【化１２】
2010537969.tif 000014
（ｄ）それぞれ非置換またはＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール若しくは５〜１０員へテロアリール；または
−Ｚ−Ｒ１はプロピルの３位炭素が−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＶ１若しくはテトラゾリルで置換されていてもよい３，３−ジフェニルプロピル；または
−Ｚ−Ｒ１はテトラゾリルで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ６はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、若しくは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルから選択され、または同一の窒素原子に結合している２つのＲ６基は５〜８員環を形成しても良く、環の原子数は窒素原子を含み、そのうち５〜８員環の炭素原子のうちの一つはＯ、Ｓ若しくはＮ（Ｔ３）に置き換えられてもよい；
【００２４】
Ｒ７はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ８はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＲ９、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、＝Ｏ、＝Ｓ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）Ｒ９、または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９；から選択され；
Ｒ９はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、３〜６員ヘテロサイクル、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、または−ＣＨ２（ハロゲン）から選択され；
ｈが０である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
ｈが１である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｚが（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であるとき、Ｒ１１は−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１２はそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
ｍは０、１、２、３、４、５、６または７から選択される整数であり；
ｅおよびｆはそれぞれ独立して０、１、２、３、４若しくは５から選択される整数であり、ただし２≦（ｅ＋ｆ）≦５を条件とし；
ｊおよびｋはそれぞれ独立して０、１、２、３、若しくは４から選択される整数であり、ただし１≦（ｊ＋ｋ）≦４を条件とし；
ｐはそれぞれ独立して０または１であり；
【００２５】
Ｔ１、Ｔ２、およびＴ３はそれぞれ独立して−Ｈまたは非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルであり、Ｔ１、Ｔ２、またはＴ３が結合している原子に直接結合した炭素原子以外の、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルの炭素原子のいずれもそれぞれ独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよく；またはＴ１およびＴ２は一緒になって５〜８員環を形成しても良く、環の原子数はＴ１およびＴ２に結合している窒素原子を含み、５〜８員環は非置換若しくは独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換され、５〜８員環の炭素原子のいずれも独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよい；
Ｖ１はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され；そして、
ハロゲンはそれぞれ独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択される。
本発明は式（Ｉ．４）および式（ＩＩ．４）で示される化合物もしくはその製薬上許容される誘導体を包含する：
【化１３】
2010537969.tif 000015
Ｙ１はＯまたはＳであり；
Ｑは縮合ベンゾまたは５若しくは６員へテロアリールであり；
【００２６】
Ｒ２はそれぞれ独立して以下の群から選択され：
（ａ）ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＴ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＴ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（＝Ｏ）３Ｈ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員ヘテロサイクル、若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、または５若しくは６員ヘテロアリールであり；
ａは０、１または２から選択される整数であり；
Ｑ基と縮合した６員含窒素環の破線は結合の存在または不存在を示し、破線が結合の存在を示す場合には、Ｒ３および１個のＲ４は存在せず；
Ｒ３は以下の群から選択され：
（ａ）−Ｈ；または
（ｂ）非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から独立して選択される１、２、若しくは３の基で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキル；または
（ｃ）非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から独立して選択される１、２、若しくは３の基で置換された（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり；
Ｒ４はそれぞれ独立して以下から選択され：
（ａ）−Ｈ；または
（ｂ）ハロゲン、−ＣＮ、若しくは−ＮＯ２；または
（ｃ）−Ｘ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｘ、５若しくは６員ヘテロサイクル−Ｘ、または５若しくは６員へテロサイクル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｘ；または
（ｄ）−Ｃ（Ｙ）ＣＮ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｘ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｔ３、−Ｃ（＝Ｙ）ＹＸ、−Ｃ（＝Ｙ）ＹＴ３、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＣＮ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＨ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＸ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２Ｘ、−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）ＹＣＨ２ＣＨ２Ｘ、若しくは−Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３；または
（ｅ）−Ｎ（Ｒ９）Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｘ、−Ｎ（Ｒ９）ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ９）−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１２））Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｙ）Ｔ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｙ）ＹＴ３、−Ｎ（Ｔ３）Ｃ（＝Ｙ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、若しくは−Ｎ（Ｔ３）Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）；または
（ｆ）−ＹＨ、−ＣＨ２ＹＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＹＨ、−ＹＸ、若しくは−ＹＴ３；または
（ｇ）−Ｓ（＝Ｏ）Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｔ３、−Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｓ（＝Ｏ）Ｘ若しくは−Ｓ（＝Ｏ）２Ｘ；
【００２７】
Ｘは
（ａ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、５若しくは６員へテロサイクル、または７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール、または５若しくは６員へテロアリールであり、
Ｙはそれぞれ独立してＯまたはＳから選択され；
ＡおよびＢは以下の群より独立して選択され：
（ａ）−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＴ３、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ）１（Ｔ２）；または
（ｂ）それぞれ非置換または−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ６）２、＝ＮＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＴ３、−ＣＯＮ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）Ｒ９および５若しくは６員ヘテロサイクルから独立して選択される１または２の置換基あるいは独立して選択される１、２、または３のハロゲンで置換された（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、若しくは（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ；または
（ｃ）Ａ−Ｂは一緒になって（Ｃ２−Ｃ６）架橋を形成でき、それは非置換または独立して-ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲンおよび-Ｃ（ハロゲン）３から選択される１、２、３、４、５、６、７若しくは８の基で置換されており、さらに（Ｃ２−Ｃ６）架橋に−ＨＣ＝ＣＨ−または−Ｏ−を含有していてもよい；その中でＱ基と縮合した６員含窒素環はＡ−Ｂ架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）または構造間（ｅｘｏ−）配置であってもよい；または
（ｄ）Ａ−Ｂは一緒になって−ＣＨ２−Ｎ（Ｒａ）−ＣＨ２−架橋、
【化１４】
2010537969.tif 000016
その中でＱ基と縮合した６員含窒素環はＡ−Ｂ架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）または構造間（ｅｘｏ−）配置であってもよい；
【００２８】
Ｒａは−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（Ｏ）−ＯＲｃ、−（ＣＨ２）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｃ）２、−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｒｃ、−（ＣＨ２）２−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒｃ）２、Ｒｃ、または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｃから選択され；
Ｒｂは以下の群から選択され：
（ａ）−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、３〜７員ヘテロサイクル、−Ｎ（Ｒｃ）２、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、若しくは−Ｎ（Ｒｃ）−３〜７員ヘテロサイクル；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、または５若しくは６員ヘテロアリール；または
（ｃ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ７基で置換された−Ｎ（Ｒｃ）−フェニル、−Ｎ（Ｒｃ）−ナフタレニル、−Ｎ（Ｒｃ）−（Ｃ１４）アリール、または−Ｎ（Ｒｃ）−５〜１０員ヘテロアリールであり；
Ｒｃはそれぞれ独立して−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
Ｚは−［Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル］ｈ−であり、ｈは０または１；または-（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であり；
Ｒ１はそれぞれ独立して以下の群から選択され：
（ａ）−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＶ１、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＮ；または
（ｂ）それぞれ非置換または独立して選択される１、２若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、３〜７員ヘテロサイクル若しくは７〜１０員ビシクロヘテロサイクル；または
（ｃ）
【化１５】
2010537969.tif 000017
（ｄ）それぞれ非置換またはＲ７基で置換されたフェニル、ナフタレニル、（Ｃ１４）アリール若しくは５〜１０員へテロアリール；または
−Ｚ−Ｒ１はプロピルの３位炭素が−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＶ１若しくはテトラゾリルで置換されていてもよい３，３−ジフェニルプロピル；または
−Ｚ−Ｒ１はテトラゾリルで置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
【００２９】
Ｒ６はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、若しくは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルから選択され、または同一の窒素原子に結合している２つのＲ６基は５〜８員環を形成しても良く、環の原子数は窒素原子を含み、そのうち５〜８員環の炭素原子のうちの一つはＯ、Ｓ若しくはＮ（Ｔ３）に置き換えられてもよい；
Ｒ７はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−ＣＮ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ９、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ８はそれぞれ独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、５若しくは６員へテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＲ９、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、−ＣＨ２（ハロゲン）、−−ＣＮ、＝Ｏ、＝Ｓ、ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｎ（Ｒ９）、−Ｎ（Ｒ９）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｎ（Ｒ９）ＯＨ、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ１）（Ｔ２）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ９、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９から選択され；
Ｒ９はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、３〜６員ヘテロサイクル、−Ｃ（ハロゲン）３、−ＣＨ（ハロゲン）２、または−ＣＨ２（ハロゲン）から選択され；
【００３０】
ｈが０である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであってよく、
ｈが１である場合、Ｒ１１は−Ｈ、−ＣＮ、−ＯＨ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｚが−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−ＮＲ６Ｃ（＝Ｙ）−であるとき、Ｒ１１はＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２から選択され、またはＲ１１は非置換または−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、若しくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｒ１２はそれぞれ独立して−Ｈまたは−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され；
ｍは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、または１１から選択される整数であり；
ｅおよびｆはそれぞれ独立して０、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、ただし２≦（ｅ＋ｆ）≦５を条件とし；
ｊおよびｋはそれぞれ独立して０、１、２、３、または４から選択される整数であり、ただし１≦（ｊ＋ｋ）≦４を条件とし；
ｐはそれぞれ独立して０または１から選択される整数であり；
Ｔ１、Ｔ２、およびＴ３はそれぞれ独立して−Ｈまたは非置換または独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルであり、Ｔ１、Ｔ２、またはＴ３が結合している原子に直接結合した炭素原子以外の、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルの炭素原子のいずれもそれぞれ独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよく；またはＴ１およびＴ２は一緒になって５〜８員環を形成しても良く、環の原子数はＴ１およびＴ２に結合している窒素原子を含み、５〜８員環は非置換若しくは独立して選択される１、２または３のＲ８基で置換され、５〜８員環の炭素原子のいずれも独立してＯ、Ｓ、若しくはＮ（Ｒ６）に置き換えられてもよい；
Ｖ１はそれぞれ独立して−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され；そして、
ハロゲンはそれぞれ独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択される。
【００３１】
・  式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物
上述のとおり、本発明は式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物、またはその製薬上許容される誘導体を包含する：
【化１６】
2010537969.tif 000018
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ、Ｙ１、Ｚ、Ａ、Ｂ、およびａは置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
一つの実施形態において、Ｙ１はＯである。
他の実施形態において、Ｙ１はＳである。
他の実施形態において、ＡはＨである。．
他の実施形態において、ＢはＨである。
他の実施形態において、ａは０または１である。
他の実施形態において、ａは０である。
他の実施形態において、ａは１である。
他の実施形態において、ａは２である。
他の実施形態において、ｈは０である。
他の実施形態において、ｈは１である。
他の実施形態において、ｈは１であり、Ｚは（Ｃ１−Ｃ３）アルキルである。
他の実施形態において、ｈは１であり、Ｚは（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり、Ｒ１はフェニルであり、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルは他のＲ１で置換されており、他方のＲ１はフェニルである。
【００３２】
他の実施形態において、Ｒ１は、それぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、３〜７員ヘテロサイクル、７〜１０員ビシクロヘテロサイクルである。
他の実施形態において、Ｒ１は置換されていてもよいシクロオクチルである。
他の実施形態において、Ｒ１は置換されていてもよいシクロオクテニルである。
他の実施形態において、Ｒ１は置換されていてもよいアンスリルである。
他の実施形態において、ｈは０であり、Ｒ１は置換されていてもよいシクロオクチルである。
他の実施形態において、ｈは０であり、Ｒ１は置換されていてもよいシクロオクテニルである。
他の実施形態において、ｈは０であり、Ｒ１は置換されていてもよいアンスリルである。
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、ａは０または１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、ａは０または１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、ａは０である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、ａは０である。
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、ａは１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、ａは１である。
【００３３】
他の実施形態において、Ｒ３は−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルである。
他の実施形態において、Ｒ３は−Ｈである。
他の実施形態において、Ｒ３は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである。
他の実施形態において、Ｒ３はメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉｓｏ−プロピルであり、それぞれは１の−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２で置換されていてもよい。
他の実施形態において、Ｒ３は（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルである。
他の実施形態において、Ｒ３はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはシクロヘプチルであり、それぞれは１または２の−ＣＨ３基で置換されていてもよい。
他の実施形態において、Ｒ３はシクロペンチル、シクロヘキシル、またはシクロヘプチルであり、それぞれは−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２基で置換されていてもよい。
他の実施形態において、Ｒ１１は−ＣＯＯＨではない。
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｒ３は−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、または（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり、ａは０または１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｒ３は−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり、ａは０または１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｒ３は−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり、ａは０である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｒ３は−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり、ａは０である。
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｒ３は−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり、ａは１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｒ３は−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり、ａは１である。
他の実施形態において、Ｒ２はそれぞれ独立してハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、５若しくは６員ヘテロサイクル、フェニル、ナフタレニルまたは５若しくは６員ヘテロアリールから選択される。
【００３４】
他の実施形態において、ａは２であり、Ｒ２はそれぞれ独立してハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、５若しくは６員ヘテロサイクル、フェニル、ナフタレニルまたは５若しくは６員ヘテロアリールから選択される。
他の実施形態において、ａは１であり、Ｒ２はハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、５若しくは６員ヘテロサイクル、フェニル、ナフタレニルまたは５若しくは６員ヘテロアリールから選択される。
他の実施形態において、ａは２であり、Ｒ２はそれぞれ独立してハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはフェニルから選択される。
他の実施形態において、ａは１であり、Ｒ２はハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはフェニルから選択される。
他の実施形態において、Ｑはベンゾ、ピリジノ、ピリミジノ、ピラジノ、ピリダジノ、ピロリノ、イミダゾリノ、ピラゾリノ、トリアゾリノ、フラノ、オキサゾリノ、イソキサゾリノ、オキサジアゾリノ、チオフェノ、チアゾリノ、イソチアゾリノまたはチアジアゾリノである。
他の実施形態において、Ｑはベンゾまたはピリジノから選択される。
他の実施形態において、Ｑはベンゾである。
他の実施形態において、Ｑはピリジノである。
他の実施形態において、Ｑはピリジノであり、ピリジノの２−および３−位が６員含窒素環と縮合している。
他の実施形態において、ＹはそれぞれＯである。
他の実施形態において、ＹはそれぞれＳである。
【００３５】
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＡ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化１７】
2010537969.tif 000019
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＢ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化１８】
2010537969.tif 000020
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００３６】
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＣ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化１９】
2010537969.tif 000021
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＤ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化２０】
2010537969.tif 000022
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００３７】
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＤ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化２１】
2010537969.tif 000023
すなわち、ベンゾに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＤ）である。
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＤ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化２２】
2010537969.tif 000024
すなわち、ベンゾに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＤ）である。
【００３８】
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＥ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化２３】
2010537969.tif 000025
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＥ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化２４】
2010537969.tif 000026
すなわち、ベンゾに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＥ）である。
【００３９】
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＥ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化２５】
2010537969.tif 000027
すなわち、ベンゾに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物式（ＩＥ）である。
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＦ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化２６】
2010537969.tif 000028
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００４０】
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＦ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化２７】
2010537969.tif 000029
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＦ）である。
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＦ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化２８】
2010537969.tif 000030
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＦ）である。
【００４１】
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＧ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化２９】
2010537969.tif 000031
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＧ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化３０】
2010537969.tif 000032
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＧ）である。
【００４２】
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＧ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化３１】
2010537969.tif 000033
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＧ）である。
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＨ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化３２】
2010537969.tif 000034
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００４３】
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＨ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化３３】
2010537969.tif 000035
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＨ）である。
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＨ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化３４】
2010537969.tif 000036
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＨ）である。
【００４４】
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＪ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化３５】
2010537969.tif 000037
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＪ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化３６】
2010537969.tif 000038
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＪ）である。
【００４５】
他の実施形態において、式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＪ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化３７】
2010537969.tif 000039
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＪ）である。
【００４６】
４．２  式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物
上述のとおり、本発明は式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物またはその製薬上許容される誘導体を包含する：
【化３８】
2010537969.tif 000040
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ、Ｙ１、Ｚ、Ａ、Ｂ、ａおよび破線は置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００４７】
１つの実施形態において、Ｑ基に縮合している６員含窒素環の破線は不存在（単結合を示す）であり、Ｒ３は存在する。
他の実施形態において、Ｑ基に縮合している６員含窒素環の破線は存在（二重結合の１の結合を示す）し、Ｒ３および１のＲ４は不存在である。
他の実施形態において、Ｙ１はＯである。
他の実施形態において、Ｙ１はＳである。
他の実施形態において、ＡはＨである。
他の実施形態において、ＢはＨである。
他の実施形態において、ａは０または１である。
他の実施形態において、ａは０である。
他の実施形態において、ａは１である。
他の実施形態において、ａは２である。
他の実施形態において、ｈは０である。
他の実施形態において、ｈは１である。
他の実施形態において、ｈは１であり、Ｚは（Ｃ１−Ｃ３）アルキルである。
他の実施形態において、ｈは１であり、Ｚは（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり、Ｒ１はフェニルであり、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルは他のＲ１で置換されており、他方のＲ１はフェニルである。
他の実施形態において、Ｒ１はそれぞれ非置換または独立して選択される１、２、若しくは３のＲ８基で置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル、（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル、（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル、３〜７員ヘテロサイクルまたは７〜１０員ビシクロヘテロサイクルである。
他の実施形態において、ｈは１であり、Ｚは（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニルである。
他の実施形態において、ｈは１であり、Ｚは（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルである。
他の実施形態において、ｈは１であり、Ｚはプロペニルである。
他の実施形態において、ｈは１であり、Ｚはプロペニルであり、Ｒ１は置換若しくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキルまたは（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキルである。
【００４８】
他の実施形態において、ｈは１であり、Ｚ−Ｒ１は
【化３９】
2010537969.tif 000041
である。
他の実施形態において、Ｒ１は置換若しくは非置換のシクロオクチルである。
他の実施形態において、Ｒ１は置換若しくは非置換のシクロオクテニルである。
他の実施形態において、Ｒ１は置換若しくは非置換のアンスリルである。
他の実施形態において、ｈは０であり、Ｒ１は置換若しくは非置換のシクロオクチルである。
他の実施形態において、ｈは０であり、Ｒ１は置換若しくは非置換のシクロウンデシルである。他の実施形態において、ｈは０であり、Ｒ１は置換若しくは非置換のシクロオクテニルである。
他の実施形態において、ｈは０であり、Ｒ１は置換若しくは非置換のアンスリルである。
他の実施形態において、ｈは０であり、Ｒ１は置換若しくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキルである。
他の実施形態において、ｈは０であり、Ｒ１は置換若しくは非置換のビシクロ［３．３．１］ノニルである。
他の実施形態において、ｈは０であり、Ｒ１は置換若しくは非置換のビシクロ［２．２．１．］ヘプチルである。
他の実施形態において、ｈは０であり、Ｒ１は置換若しくは非置換の（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキルである。
他の実施形態において、ｈは０であり、Ｒ１は置換若しくは非置換のアダマンチルである。
他の実施形態において、ｈは０であり、Ｒ１は置換若しくは非置換のノルアダマンチルである。
他の実施形態において、Ｚが−［Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル］ｈ−であり、かつｈが０であるとき、Ｒ４は−ＣＯＯＨではない。
【００４９】
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、ａは０または１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、ａは０または１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、ａは０である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、ａは０である。
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、ａは１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、ａは１である。
他の実施形態において、Ｑ基に縮合した６員含窒素環に二重結合が存在し、Ｒ３は不存在である。
他の実施形態において、Ｒ３は−Ｈであり、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルである。
他の実施形態において、Ｒ３は−Ｈである。
他の実施形態において、Ｒ３は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである。
他の実施形態において、Ｒ３は１の−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２基で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉｓｏ−プロピルである。
他の実施形態において、Ｒ３は（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルである。
他の実施形態において、Ｒ３は１または２の−ＣＨ３基で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルである。
他の実施形態において、Ｒ３は１の−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、−Ｎ（Ｒ６）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２基で置換されていてもよいシクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルである。
他の実施形態において、Ｒ１１は−ＣＯＯＨでない。
【００５０】
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｑ基に縮合した６員含窒素環に二重結合が存在し、Ｒ３は不存在であり、ａは０または１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｑ基に縮合した６員含窒素環に二重結合が存在し、Ｒ３は不存在であり、ａは０または１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｑ基に縮合した６員含窒素環に二重結合が存在し、Ｒ３は不存在であり、ａは０である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｑ基に縮合した６員含窒素環に二重結合が存在し、Ｒ３は不存在であり、ａは０である。
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｑ基に縮合した６員含窒素環に二重結合が存在し、Ｒ３は不存在であり、ａは１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｑ基に縮合した６員含窒素環に二重結合が存在し、Ｒ３は不存在であり、ａは１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｒ３は−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり、ａは０または１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｒ３は−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルあり、ａは０または１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｒ３は−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは−（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり、ａは０である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｒ３は−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり、ａは０である。
他の実施形態において、Ｙ１はＯであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｒ３は−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり、ａは１である。
他の実施形態において、Ｙ１はＳであり、ＡおよびＢはそれぞれＨであり、Ｒ３は−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルであり、ａは１である。
他の実施形態において、Ｒ２はそれぞれ独立してハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、５若しくは６員ヘテロサイクル、フェニル、ナフタレニルまたは５若しくは６員ヘテロアリールから選択される。
【００５１】
他の実施形態において、ａは２であり、Ｒ２はそれぞれ独立してハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、５若しくは６員ヘテロサイクル、フェニル、ナフタレニルまたは５若しくは６員ヘテロアリールから選択される。
他の実施形態において、ａは１であり、Ｒ２はハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、５若しくは６員ヘテロサイクル、フェニル、ナフタレニルまたは５若しくは６員ヘテロアリールから選択される。
他の実施形態において、ａは２であり、Ｒ２はそれぞれ独立してハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはフェニルから選択される。
他の実施形態において、ａは１であり、Ｒ２はハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはフェニルから選択される。
他の実施形態において、ａは１であり、Ｒ２はハロゲンから選択され、任意に−Ｆである。
他の実施形態において、Ｑはベンゾ、ピリジノ、ピリミジノ、ピラジノ、ピリダジノ、ピロリノ、イミダゾリノ、ピラゾリノ、トリアゾリノ、フラノ、オキサゾリノ、イソキサゾリノ、オキサジアゾリノ、チオフェノ、チアゾリノ、イソチアゾリノまたはチアジアゾリノから選択される。
他の実施形態において、Ｑはベンゾまたはピリジノから選択される。
他の実施形態において、ａは１であり、Ｑはベンゾまたはピリジノであり、Ｒ２はベンゾまたはピリジノの６位で結合しており、すなわち、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物１３３のＦ置換ベンゾで例示されたとおりである。
他の実施形態において、ａは１であり、Ｑはベンゾまたはピリジノであり、Ｒ２はハロゲン、任意に-Ｆであり、Ｒ２はベンゾまたはピリジノの６位で結合しており、すなわち、たとえば、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物１３３のＦ置換ベンゾで例示されたとおりである。
【００５２】
他の実施形態において、Ｑはベンゾである。
他の実施形態において、Ｑはピリジノである。
他の実施形態において、Ｑはピリジノであり、ピリジノの２−および３−位が６員含窒素環と縮合し、たとえば式（ＩＩＢ）の化合物で例示されたとおりである。
他の実施形態において、ＹはそれぞれＯである。
他の実施形態において、ＹはそれぞれＳである。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物の製薬上許容される誘導体は製薬上許容される塩である。
他の実施形態において、製薬上許容される塩は塩酸塩である。
他の実施形態において、製薬上許容される塩はナトリウム塩である。
他の実施形態において、ｔ製薬上許容される塩はカリウム塩である。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＡ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化４０】
2010537969.tif 000042
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００５３】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＢ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化４１】
2010537969.tif 000043
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＣ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化４２】
2010537969.tif 000044
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００５４】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＤ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化４３】
2010537969.tif 000045
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＤ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化４４】
2010537969.tif 000046
すなわち、ベンゾに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＤ）である。
【００５５】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＤ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化４５】
2010537969.tif 000047
すなわち、ベンゾに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＤ）である。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＥ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化４６】
2010537969.tif 000048
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００５６】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＥ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化４７】
2010537969.tif 000049
すなわち、ベンゾに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＥ）である。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＥ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化４８】
2010537969.tif 000050
すなわち、ベンゾに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＥ）である。
【００５７】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＦ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化４９】
2010537969.tif 000051
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（Ｉ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＦ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化５０】
2010537969.tif 000052
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＦ）である。
【００５８】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＦ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化５１】
2010537969.tif 000053
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＦ）である。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＧ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化５２】
2010537969.tif 000054
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００５９】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＧ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化５３】
2010537969.tif 000055
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＧ）である。
他の実施形態において式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＧ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化５４】
2010537969.tif 000056
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＧ）である。
【００６０】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＨ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化５５】
2010537969.tif 000057
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＨ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化５６】
2010537969.tif 000058
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＨ）である。
【００６１】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＨ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化５７】
2010537969.tif 000059
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＨ）である。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＪ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化５８】
2010537969.tif 000060
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００６２】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＪ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化５９】
2010537969.tif 000061
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＪ）である。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＪ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化６０】
2010537969.tif 000062
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＪ）である。
【００６３】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＫ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化６１】
2010537969.tif 000063
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＬ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化６２】
2010537969.tif 000064
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００６４】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＭ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化６３】
2010537969.tif 000065
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＮ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化６４】
2010537969.tif 000066
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００６５】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＮ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化６５】
2010537969.tif 000067
すなわち、ベンゾに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＮ）である。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＮ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化６６】
2010537969.tif 000068
すなわち、、ベンゾに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＮ）である。
【００６６】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＯ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化６７】
2010537969.tif 000069
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＯ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化６８】
2010537969.tif 000070
すなわち、ベンゾに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＯ）である。
【００６７】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＯ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化６９】
2010537969.tif 000071
すなわち、ベンゾに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＯ）である。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＰ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化７０】
2010537969.tif 000072
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００６８】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＰ１）置換キノキサリンタイプピペリジン化合物ある：
【化７１】
2010537969.tif 000073
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＰ）である。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＰ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化７２】
2010537969.tif 000074
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＰ）である。
【００６９】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＱ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化７３】
2010537969.tif 000075
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＱ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化７４】
2010537969.tif 000076
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＱ）である。
【００７０】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＱ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化７５】
2010537969.tif 000077
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＱ）である。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＲ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化７６】
2010537969.tif 000078
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
【００７１】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＲ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化７７】
2010537969.tif 000079
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＲ）である。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＲ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化７８】
2010537969.tif 000080
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＲ）である。
【００７２】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＳ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化７９】
2010537969.tif 000081
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｚおよびａは式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物で上記に定義されたものである。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＳ１）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化８０】
2010537969.tif 000082
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造内（ｅｎｄｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＳ）である。
【００７３】
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は式（ＩＩＳ２）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物である：
【化８１】
2010537969.tif 000083
すなわち、ピリジノに縮合した６員含窒素環が（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）架橋に対して構造間（ｅｘｏ−）配置である、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（ＩＩＳ）である。
他の実施形態において、式（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は
【化８２】
2010537969.tif 000084
である。
【００７４】
・  定義
本明細書中の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物に関連して使用されている、本明細書中に用いられた用語は下記の意味を有する：
「（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル」は、１〜１０の炭素原子を有する直鎖または分枝非環状炭化水素基を意味する。代表的な直鎖（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、およびｎ−デシルを含有する。分枝アルキルは、１またはそれ以上の、メチル、エチル、またはプロピルなどの直鎖（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基が直鎖アルキルの−ＣＨ２−基の１または両方の水素と置き換わることを意味する。分枝非環状炭化水素基は、１またはそれ以上の、メチル、エチル、またはプロピルなどの直鎖（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基が直鎖非環状炭化水素の−ＣＨ２−基の１または両方の水素と置き換わることを意味する。代表的な分枝（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルはｉｓｏ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｎｅｏペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、３−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，２−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルペンチル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルヘキシル、３，３−ジメチルヘキシル、１，２−ジメチルヘプチル、１，３−ジメチルヘプチル、および３，３−ジメチルヘプチルを包含する。
【００７５】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル」は、１〜６の炭素原子を有する直鎖または分枝非環状炭化水素基を意味する。代表的な直鎖（Ｃ１−Ｃ６）アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、およびｎ−ヘキシルを包含する。代表的な分枝（Ｃ１−Ｃ６）アルキルはｉｓｏ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｎｅｏペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、３−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、および３，３−ジメチルブチルを包含する。
「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」は、１〜４の炭素原子を有する直鎖または分枝非環状炭化水素基を意味する。代表的な直鎖（Ｃ１−Ｃ４）アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、およびｎ−ブチルを包含する。代表的な分枝（Ｃ１−Ｃ４）アルキルはｉｓｏ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルを包含する。
「（Ｃ１−Ｃ３）アルキル」は、１〜３の炭素原子を有する直鎖または分枝非環状炭化水素基を意味する。代表的な直鎖（Ｃ１−Ｃ３）アルキルは、メチル、エチル、およびｎ−プロピルを包含する。代表的な分枝（Ｃ１−Ｃ３）アルキルはｉｓｏ−プロピルを包含する。
「（Ｃ１−Ｃ２）アルキル」は、１〜２の炭素原子を有する直鎖または分枝非環状炭化水素基を意味する。代表的な直鎖（Ｃ１−Ｃ２）アルキルは、メチルおよびエチルを包含する。
【００７６】
「（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル」は、２〜１０の炭素原子を有し、少なくとも１つの炭素−炭素の二重結合を含む直鎖または分枝非環状炭化水素基を意味する。分枝アルケニルは、１またはそれ以上のメチル、エチル、またはプロピルなどの直鎖（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基が、直鎖アルケニルの−ＣＨ２−または−ＣＨ＝基の１または両方の水素と置き換わることを意味する。代表的な直鎖および分枝（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニルは、ビニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、ｉｓｏ−ブチレニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、１−ヘプテニル、２−ヘプテニル、３−ヘプテニル、１−オクテニル、２−オクテニル、３−オクテニル、１−ノネニル、２−ノネニル、３−ノネニル、１−デセニル、２−デセニル、３−デセニルなどを包含する。
「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル」は、２〜６の炭素原子を有し、少なくとも１つの炭素−炭素の二重結合を含む、直鎖または分枝非環状炭化水素基を意味する。代表的な直鎖および分枝（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルは、ビニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、ｉｓｏ−ブチレニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニルなどを包含する。
【００７７】
「（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニル」は、２〜１０の炭素原子を有し、少なくとも１つの炭素−炭素の三重結合を含む、直鎖または分枝非環状炭化水素基を意味する。分枝アルキニルは、１またはそれ以上の、メチル、エチル、またはプロピルなどの直鎖（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基が、直鎖アルキニルの−ＣＨ２−基の１または両方の水素と置き換わることを意味する。代表的な直鎖および分枝（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニルは、アセチレニル、プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−ヘプチニル、２−ヘプチニル、６−ヘプチニル、１−オクチニル、２−オクチニル、７−オクチニル、１−ノニニル、２−ノニニル、８−ノニニル、１−デシニル、２−デシニル、９−デシニルなどを包含する。
「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル」は、２〜６の炭素原子を有し、少なくとも１つの炭素−炭素の三重結合を含む、直鎖または分枝飽和脂肪族炭化水素基を意味する。代表的な直鎖および分枝（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニルは、アセチレニル、プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、５−ヘキシニルなどを包含する。
「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ」は、１またはそれ以上のエーテル基および１〜６の炭素原子を有する、直鎖または分枝非環状炭化水素基を意味する。代表的な直鎖および分枝（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシは、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、２−メトキシエチル、５−メトキシペンチル、３−エトキシブチルなどを包含する。
【００７８】
「（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルキル」は、３〜１４の炭素原子を有する飽和単環炭化水素基を意味する。代表的な（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシルおよびシクロテトラデシルである。
「（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキル」は、３〜１２の炭素原子を有する飽和単環炭化水素基を意味する。代表的な（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシルである。
ンデシルおよびシクロドデシルおよびシクロテトラデシルである。
「（Ｃ６−Ｃ１２）シクロアルキル」は、６〜１２の炭素原子を有する飽和単環炭化水素基を意味する。代表的な（Ｃ６−Ｃ１２）シクロアルキルはシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシルである。
「（Ｃ４−Ｃ８）シクロアルキル」または「４〜８員シクロアルキル環」は、４〜８の炭素原子を有する飽和単環炭化水素基を意味する。代表的な（Ｃ４−Ｃ８）シクロアルキルは、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルである。
「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル」は、３〜８の炭素原子を有する飽和単環炭化水素基を意味する。代表的な（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルを包含する。
「（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル」は、３〜７の炭素原子を有する飽和単環炭化水素基を意味する。代表的な（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロヘプチルを包含する。
【００７９】
「（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル」は、３〜８の炭素原子および少なくとも１つの飽和環状アルキル環を有する、二環の炭化水素環基を意味する。代表的な（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキルは、インダニル、ノルボルニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレニル、ペルヒドロナフタレニル，ビシクロ［２．２．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１．］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．３．１］ヘプチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、３．２］ウンデシル、シクロ［４．３．１］デシルなどを包含する。
「（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキル」は、８〜２０の炭素原子および少なくとも１つの飽和環状アルキル環を有する、三環の炭化水素環基を意味する。代表的な（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルキルは、ピレニル、アダマンチル、ノルアダマンチル、１，２，３，４−テトラヒドロアントラセニル、ペルヒドロアントラセニル、アセアントレニル、１，２，３，４−テトラヒドロペナントレニル、５，６，７，８−テトラヒドロフェナントレニル、ペルヒドロフェナントレニル、テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］ナフタレニル、テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロオクタ［ｅ］インデニル、テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ｅ］アズレニル、ヘキサデカヒドロシクロオクタ［ｂ］ナフタレニル、ヘキサデカヒドロシクロヘプタ［ａ］ヘプタレニル、トリシクロ−ペンタデカニル、トリシクロ−オクタデカニル、トリシクロ−ノナデカニル、トリシクロ−イコサニルなどを包含する。
【００８０】
「（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルケニル」は、環内に少なくとも１つの炭素−炭素の二重結合および３〜１４の炭素原子を有する非芳香族環状炭化水素基を意味する。代表的な（Ｃ３−Ｃ１４）シクロアルケニルは、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタヂエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタヂエニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、シクロオクタトリエニル、シクロオクタテトラエニル、シクロノネニル、シクロノナジエニル、シクロデセニル、シクロデカジエニル、シクロテトラデセニル、シクロドデカジエニル、ノルボルネニルなどを包含する。
「（Ｃ５−Ｃ１４）シクロアルケニル」は、環内に少なくとも１つの炭素−炭素の二重結合および５〜１４の炭素原子を有する非芳香族環状炭化水素基を意味する。代表的な（Ｃ５−Ｃ１４）シクロアルケニルは、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、シクロオクタトリエニル、シクロオクタテトラエニル、シクロノネニル、シクロノナジエニル、シクロデセニル、シクロデカジエニル、シクロテトラデセニル、シクロドデカジエニルなどを包含する。
「（Ｃ６−Ｃ１２）シクロアルケニル」は、環内に少なくとも１つの炭素−炭素の二重結合および６〜１２の炭素原子を有する非芳香族環状炭化水素基を意味する。代表的な（Ｃ６−Ｃ１２）シクロアルケニルは、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、シクロオクタトリエニル、シクロオクタテトラエニル、シクロノネニル、シクロノナジエニル、シクロデセニル、シクロデカジエニル、シクロテトラデセニル、シクロドデカジエニルなどを包含する。
「（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニル」は、環内に少なくとも１つの炭素−炭素の二重結合および５〜１０の炭素原子を有する、非芳香族環状炭化水素基を意味する。代表的な（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニルは、シクロペンテニル、シクロペンタヂエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタヂエニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、シクロオクタトリエニル、シクロオクタテトラエニル、シクロノネニル、シクロノナジエニル、シクロデセニル、シクロデカジエニルを包含する。
「（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルケニル」は、環内に少なくとも１つの炭素−炭素の二重結合および５〜８の炭素原子を有する非芳香族環状炭化水素基を意味する。代表的な（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルケニルは、シクロペンテニル、シクロペンタヂエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタヂエニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、シクロオクタトリエニル、シクロオクタテトラエニルなどを包含する。
【００８１】
「（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニル」は、それぞれの環に少なくとも１つの炭素−炭素の二重結合および７〜１４の炭素原子を有する、二環の炭化水素環を意味する。代表的な（Ｃ７−Ｃ１４）ビシクロアルケニルは、ビシクロ［３．２．０］ヘプト−２−エニル、インデニル、ペンタレニル、ナフタレニル、アズレニル、ヘプタレニル、１，２，７，８−テトラヒドロナフタレニル、ノルボルネニルなどを包含する。
「（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニル」は、それぞれの環に少なくとも１つの炭素−炭素の三重結合および８〜２０の炭素原子を有する、三環の炭化水素環基を意味する。代表的な（Ｃ８−Ｃ２０）トリシクロアルケニルは、アントラセニル、フェナントレニル、フェナレニル、アセナフタレニル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、２，３，６，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−１Ｈ−シクロオクタ［ｅ］インデニル、２，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］ナフタレニル、８，９，１０，１１−テトラヒドロ−７Ｈ−シクロヘプタ［ａ］ナフタレニル、２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］ヘプタレニル、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４−テトラデカヒドロ−ジシクロヘプタ［ａ，ｃ］シクロオクテニル、２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３−ドデカヒドロ−１Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロノネニルなどを包含する。
【００８２】
「３〜７員ヘテロサイクル」または「３〜７員ヘテロシクロ」は、飽和、不飽和、非芳香族性または芳香族性の、３〜７員の単環複素環を意味する。３員ヘテロサイクルは、１つまでのヘテロ原子を含有でき、４員ヘテロサイクルは２つまでのヘテロ原子を含有でき、５員ヘテロサイクルは４つまでのヘテロ原子を含有でき、６員ヘテロサイクルは４つまでのヘテロ原子を含有でき、そして７員ヘテロサイクルは５つまでのヘテロ原子を含有できる。それぞれのヘテロ原子は、四級窒素を含む窒素；酸素；ならびにスルホキシドおよびスルホンを含む硫黄より独立して選択される。３〜７員ヘテロサイクルは窒素または炭素原子を介して結合しうる。代表的な３〜７員ヘテロサイクルはピリジル、フリル、チオフェニル、ピロリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、トリアジニル、モルフォリニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、２，３−ジヒドロフラニル、ジヒドロピラニル、ヒダントイニル、バレロラクタミル、オキシラニル、オキシエタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピリジニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニルなどを包含する。
【００８３】
「５若しくは６員ヘテロサイクル」または「５若しくは６員ヘテロシクロ」は、飽和、不飽和、非芳香族性または芳香族性の、５若しくは６員の単環複素環を意味する。５員ヘテロサイクルは、４つまでのヘテロ原子を含有でき、６員ヘテロサイクルは４つまでのヘテロ原子を含有できる。それぞれのヘテロ原子は四級窒素を含む窒素；酸素；ならびにスルホキシドおよびスルホンを含む硫黄より独立して選択される。５若しくは６員ヘテロサイクルは、窒素または炭素原子を介して結合しうる。代表的な５若しくは６員ヘテロサイクルは、ピリジル、フリル、チオフェニル、ピロリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、トリアジニル、モルフォリニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、２，３−ジヒドロフラニル、ジヒドロピラニル、ヒダントイニル、バレロラクタミル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピリジニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラゾリルなどを包含する。
【００８４】
「３〜５員ヘテロサイクル」または「３〜５員ヘテロシクロ」は、飽和、不飽和、非芳香族性または芳香族性の、３〜５員の単環複素環を意味する。３員ヘテロサイクルは、１つまでのヘテロ原子を含有でき、４員ヘテロサイクルは２つまでのヘテロ原子を含有でき、そして５員ヘテロサイクルは４つまでのヘテロ原子を含有できる。それぞれのヘテロ原子は、四級窒素を含む窒素；酸素；ならびにスルホキシドおよびスルホンを含む硫黄より独立して選択される。３〜５員ヘテロサイクルは、窒素または炭素原子を介して結合しうる。代表的な３〜５員ヘテロサイクルは、フリル、チオフェニル、ピロリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、トリアジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、２，３−ジヒドロフラニル、ジヒドロピラニル、ヒダントイニル、オキシラニル、オキシエタニル、テトラヒドロフラニルテトラヒドロチオフェニル、ピラゾリジニルなどを包含する。
「７〜１０員ビシクロヘテロサイクル」または「７〜１０員ビシクロヘテロシクロ」は、飽和、不飽和、非芳香族性または芳香族性の、７〜１０員の二環複素環を意味する。７〜１０員ビシクロヘテロサイクルは、四級窒素を含む窒素；酸素；ならびにスルホキシドおよびスルホンを含む硫黄よりそれぞれ独立して選択される１〜４のヘテロ原子を含有しうる。７〜１０員ビシクロヘテロサイクルは、窒素または炭素原子を介して結合しうる。代表的な７〜１０員ビシクロヘテロサイクルは、キノリニル、イソキノリニル、クロモニル、クマリニル、インドリル、インドリジニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、インダゾリル、プリニル、４Ｈ−キノリジニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、β−カルボリニル、インドリニル、イソインドリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル、ピロロピロリルなどを包含する。
【００８５】
「（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシ」は、少なくとも１つの炭素原子が酸素原子に置換された３〜１２の炭素原子を有する、飽和単環炭化水素基を意味する。代表的な（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシは、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，４−ジオキサニル、オキセパニル、１，４−ジオキセパニル、オキソカニル、１，５−ジオキソカニル、１，３，５−トリオキソカニル、オキソナニル、１，５−ジオキソナニル、１，４，７−トリオキソナニル、オキサシクロドデカニル、１，７−ジオキサシクロドデカニル、および１，５，９−トリオキサシクロドデカニルである。
「（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルコキシ」は、少なくとも１つの炭素原子が酸素原子に置換された３〜７の炭素原子を有する、飽和単環炭化水素基を意味する。代表的な（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルコキシは、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，４−ジオキサニル、オキセパニル、および１，４−ジオキセパニルである。
「（Ｃ１４）アリール」はアントリルまたはフェナントリルなどの１４員の芳香族炭素環基を意味する。
【００８６】
「５〜１０員ヘテロアリール」は、５〜１０員の、単環および二環を含み、１つまたは両方の環の少なくとも１つの炭素原子が窒素、酸素および硫黄より独立して選択されるヘテロ原子に置換されるか、１つまたは両方の環の少なくとも２つの炭素原子が窒素、酸素および硫黄より独立して選択されるヘテロ原子に置換された、芳香族ヘテロサイクル環を意味する。一つの実施形態において、５〜１０員ヘテロアリールの環の１つは少なくとも１つの炭素原子を含有する。他の実施形態において、５〜１０員ヘテロアリールの環の両方は、少なくとも１つの炭素原子を含有する。代表的な５〜１０員ヘテロアリールは、ピリジル、フリル、ベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、ピロリル、インドリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリニル、ピラゾリル、イソチアゾリル、ピリダジニル、ピリミジル、ピリミジニル、ピラジニル、チアジアゾリル、トリアジニル、チエニル、シンノリニル、フタラジニル、およびキナゾリニルを包含する。
「５〜６員ヘテロアリール」は、５〜６員の、単環および二環を含み、１つまたは両方の環の少なくとも１つの炭素原子が窒素、酸素および硫黄より独立して選択されるヘテロ原子に置換された芳香族ヘテロサイクル環を意味する。一つの実施形態において、５〜６員ヘテロアリールの環の１つは、少なくとも１つの炭素原子を含有する。代表的な５〜６員ヘテロアリールは、ピリジル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，５−トリアジニル、およびチオフェニルを包含する。
【００８７】
「−ＣＨ２（ハロゲン）」は、メチル基の水素の１つがハロゲンに置換されたメチル基を意味する。代表的な−ＣＨ２（ハロゲン）基は、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２Ｂｒ、および−ＣＨ２Ｉを包含する。
「−ＣＨ（ハロゲン）２」は、メチル基の水素の２つがハロゲンに置換されたメチル基を意味する。代表的な−ＣＨ（ハロゲン）２基は、−ＣＨＦ２、−ＣＨＣｌ２、−ＣＨＢｒ２、−ＣＨＢｒＣｌ、−ＣＨＣｌＩ、および−ＣＨＩ２を包含する。
「−Ｃ（ハロゲン）３」は、メチル基の水素のそれぞれがハロゲンに置換されたメチル基を意味する。代表的な−Ｃ（ハロゲン）３基は、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＢｒ３、および−ＣＩ３を包含する。
「ハロゲン」は−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、または−Ｉを意味する。
【００８８】
本明細書中で使用される「オキソ」、「＝Ｏ」などは、酸素原子が炭素原子または他の原子に二重結合で結合することを意味する。
本明細書中で使用される「チオオキソ」、「チオキソ」、「＝Ｓ」などは、硫黄原子が炭素原子または他の原子に二重結合で結合することを意味する。
【００８９】
本明細書中、式（ＩＩ）に関し、Ｑ基に縮合した６員含窒素環における破線が結合の不存在を示す場合、式（ＩＩ）は以下のとおりであると解釈される：
【化８３】
2010537969.tif 000085
すなわち、Ｑ基に縮合した６員含窒素環は、Ｒ４が結合している環炭素原子と隣接した環窒素原子の間に二重結合を包含しない。
【００９０】
本明細書中、式（ＩＩ）に関し、Ｑ基に縮合した６員含窒素環における破線が結合の存在を示す場合、式（ＩＩ）は以下のとおりであると解釈される：
【化８４】
2010537969.tif 000086
すなわち、Ｑ基に縮合した６員含窒素環は、Ｒ４が結合している環炭素原子と隣接した環窒素原子の間に二重結合を包含する。
本明細書中、Ｒ１
【化８５】
2010537969.tif 000087
に関し、環の破線部が結合の存在を示す場合、当該基は以下の通りであると解釈され：
【化８６】
2010537969.tif 000088
環の破線部が結合の不存在を示す場合、当該基は以下の通りであると解釈される：
【化８７】
2010537969.tif 000089
「−［Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル］ｈ−」はＺに関して使用された場合、ｈが０であるとき、Ｚは単結合である。ｈが１であるとき、Ｚ−Ｒ１はＡおよびＢ置換基を有するピペリジン環に結合し
【化８８】
2010537969.tif 000090
である。
式中、ｉが０の場合、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルは、ＡおよびＢ置換基を有するピペリジンからもっとも遠く離れた炭素原子以外のいずれの位置もＲ１基で置換されておらず；ｉが１のとき、すなわち、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルがＡおよびＢ置換基を有するピペリジンからもっとも遠く離れた炭素原子が１のＲ１基で置換されていてもよく、かつＡおよびＢ置換基を有するピペリジン環からもっとも遠く離れた炭素原子を含む、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルの炭素原子のいずれかが、独立して選択される他のＲ１基で置換されている。
【００９１】
「−［Ｒ１で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ１０）アルケニル］−」はＺに関して使用された場合、ＡおよびＢ置換基を有するピペリジン環が
【化８９】
2010537969.tif 000091
である。
式中、ｉが０であるとき、（Ｃ１−Ｃ１０）アルケニルはＡおよびＢ置換基を有するピペリジンからもっとも遠く離れた炭素原子以外のいずれの位置もＲ１基で置換されておらず；ｉが１のとき、すなわち、（Ｃ１−Ｃ１０）アルケニルがＡおよびＢ置換基を有するピペリジンからもっとも遠く離れた炭素原子が１のＲ１基で置換されていてもよく、かつＡおよびＢ置換基を有するピペリジン環からもっとも遠く離れた炭素原子を含む、（Ｃ１−Ｃ１０）アルケニルの炭素原子のいずれかが、独立して選択される他のＲ１基で置換されている。
ここで使用される「（Ｃ２−Ｃ６）架橋」は、式（Ｉ）または（ＩＩ）のピペリジン環の２つの原子を結合し、縮合ビシクロ環系を形成する、２〜６の炭素原子を包含する炭化水素鎖を意味する。たとえば、本発明の化合物は、ピペリジンの２位と６位を結合する（Ｃ２−Ｃ６）架橋（Ａ−Ｂが一緒になって（Ｃ２−Ｃ６）架橋を形成）を包含する。本発明の例示化合物は、ピペリジンの２位および６位を結合（Ａ−Ｂが一緒になって（Ｃ２）架橋を形成）する非置換（Ｃ２）架橋、−ＣＨ２−ＣＨ２−を有する化合物；ピペリジンの２位および６位を結合（Ａ−Ｂが一緒になって（Ｃ３）架橋を形成）する非置換（Ｃ３）架橋、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−を有する化合物；ピペリジンの２位および６位を結合（Ａ−Ｂが一緒になって（Ｃ４）架橋を形成）する非置換（Ｃ４）架橋、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−を有する化合物；ピペリジンの２位および６位を結合（Ａ−Ｂが一緒になって（Ｃ５）架橋を形成）する非置換（Ｃ５）架橋、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−を有する化合物；ピペリジンの２位および６位を結合（Ａ−Ｂが一緒になって（Ｃ６）架橋を形成）する非置換（Ｃ６）架橋、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−を有する化合物を包含する。Ａ−Ｂが（Ｃ２−Ｃ６）架橋を形成する化合物の例は、以下の環系を含む化合物を包含する：８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン；９−アザ−ビシクロ［３．３．１］ノナン；１０−アザ−ビシクロ［４．３．１］デカン；１１−アザ−ビシクロ［５．３．１］ウンデカン；および１２−アザ−ビシクロ［６．３．１］ドデカン。（Ｃ２−Ｃ６）架橋に−ＣＨ＝ＣＨ−を包含していてもよい（Ｃ２−Ｃ６）架橋の例は、−ＨＣ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＨＣ＝ＣＨ−、−ＨＣ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＨＣ＝ＣＨ−ＣＨ２−などを包含する。（Ｃ２−Ｃ６）架橋に−Ｏ−を包含していてもよい（Ｃ２−Ｃ６）架橋の例は、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−（２炭素原子を含む）、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−（それぞれ３炭素原子を含む）、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−（それぞれ４炭素原子を含む）などを包含する。
【００９２】
ピペリジン環の２位および６位を結合する架橋を有する（すなわち、Ａ−Ｂが（Ｃ２−Ｃ６）架橋を形成する）本発明の化合物、たとえば、式（ＩＩ）の化合物において、構造内（ｅｎｄｏ−）架橋の例の
【化９０】
2010537969.tif 000092
と同等である。
ピペリジンの２位および６位を結合する架橋を有する（すなわち、Ａ−Ｂが（Ｃ２−Ｃ６）架橋を形成する）本発明の化合物、たとえば、式（ＩＩ）の化合物において、構造間（ｅｘｏ−）架橋の例の
【化９１】
2010537969.tif 000093
と同等である。
【００９３】
−Ｚ−Ｒ１基がビシクロ基を有する本発明化合物において、ビシクロ基は２つの配置を有し得る。たとえば、−Ｚ−Ｒ１基がピペリジン環の窒素原子に直接結合している（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル、たとえばビシクロ［３．３．１］ノナニルである場合、以下の配置が可能である：
【化９２】
2010537969.tif 000094
１番目の基が「１またはそれ以上の」２番目の基で置換されているとき、１番目の基の１またはそれ以上の水素原子は対応する数の２番目の基で置換されている。２番目の基の数が２またはそれ以上であるとき、それぞれの２番目の基は同じまたは異なっていてよい。
一つの実施形態において、１番目の基が３個以下の２番目の基で置換されている。
他の実施形態において、１番目の基が１または２個の２番目の基で置換されている。
他の実施形態において、１番目の基が１個の２番目の基で置換されている。
【００９４】
「ベンゾ」、「ベンゾ基」などの語句は、Ｑ基に関して使用された場合、
【化９３】
2010537969.tif 000095
を意味し、Ｒ２およびａは、式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義されたものである。
「ピリジノ」、「ピリジノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関して使用された場合、
【化９４】
2010537969.tif 000096
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義されたものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいピリジノのＱ基は、
【化９５】
2010537969.tif 000097
である。
【００９５】
他の実施形態において、置換されていてもよいピリジノのＱ基は、
【化９６】
2010537969.tif 000098
である。
他の実施形態において、置換されていてもよいピリジノのＱ基は、
【化９７】
2010537969.tif 000099
である。
他の実施形態において、置換されていてもよいピリジノのＱ基は、
【化９８】
2010537969.tif 000100
である。
【００９６】
「ピリミジノ」、「ピリミジノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関して使用された場合、
【化９９】
2010537969.tif 000101
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義されたものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいピリミジノのＱ基は、
【化１００】
2010537969.tif 000102
である。他の実施形態において、置換されていてもよいピリミジノのＱ基は、
【化１０１】
2010537969.tif 000103
である。
【００９７】
「ピラジノ」、「ピラジノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関して使用された場合、
【化１０２】
2010537969.tif 000104
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義されたものである。
「ピリダジノ」、「ピリダジノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関して使用された場合、
【化１０３】
2010537969.tif 000105
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義されたものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいピリダジノのＱ基は、
【化１０４】
2010537969.tif 000106
である。他の実施形態において、置換されていてもよいピリダジノのＱ基は、
【化１０５】
2010537969.tif 000107
である。他の実施形態において、置換されていてもよいピリダジノのＱ基は、
【化１０６】
2010537969.tif 000108
である。１つの実施態様として、「置換されていてもよいビシクロ［３．３．１］ノニル」の語句は、置換されていてもよいＲ１基に関して使用された場合、
【化１０７】
2010537969.tif 000109
を意味する。Ｒｚは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義されたものである。
【００９８】
一つの実施形態において、置換されていてもよいビシクロ［３．３．１］ノニルは
【化１０８】
2010537969.tif 000110
である。
他の実施形態において、置換されていてもよいビシクロ［３．３．１］ノニルは
【化１０９】
2010537969.tif 000111
である。
他の実施形態において、置換されていてもよいビシクロ［３．３．１］ノニルは
【化１１０】
2010537969.tif 000112
である。
他の実施形態において、置換されていてもよいビシクロ［３．３．１］ノニルは
【化１１１】
2010537969.tif 000113
である。
【００９９】
他の実施形態において、置換されていてもよいビシクロ［３．３．１］ノニルは
【化１１２】
2010537969.tif 000114
である。
一つの実施形態において、「置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ１４）ビシクロアルキル」は
【化１１３】
2010537969.tif 000115
である。破線は結合の存在または不存在を示す。
【０１００】
「ピロリノ」、「ピロリノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関して使用された場合、
【化１１４】
2010537969.tif 000116
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義したものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいピロリノのＱ基は、
【化１１５】
2010537969.tif 000117
である。他の実施形態において、置換されていてもよいピロリノのＱ基は、
【化１１６】
2010537969.tif 000118
である。他の実施形態において、置換されていてもよいピロリノのＱ基は、
【化１１７】
2010537969.tif 000119
である。
【０１０１】
「イミダゾリノ」、「イミダゾリノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関して使用された場合、
【化１１８】
2010537969.tif 000120
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義したものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいイミダゾリノのＱ基は、
【化１１９】
2010537969.tif 000121
である。他の実施形態において、置換されていてもよいイミダゾリノのＱ基は、
【化１２０】
2010537969.tif 000122
である。
【０１０２】
「ピラゾリノ」、「ピラゾリノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関連して使用された場合、
【化１２１】
2010537969.tif 000123
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義したものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいピラゾリノのＱ基は、
【化１２２】
2010537969.tif 000124
である。他の実施形態において、置換されていてもよいピラゾリノのＱ基は、
【化１２３】
2010537969.tif 000125
である。他の実施形態において、置換されていてもよいピラゾリノのＱ基は、
【化１２４】
2010537969.tif 000126
である。他の実施形態において、置換されていてもよいピラゾリノのＱ基は、
【化１２５】
2010537969.tif 000127
である。
【０１０３】
「トリアゾリノ」、「トリアゾリノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関して使用された場合、
【化１２６】
2010537969.tif 000128
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義したものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいトリアゾリノのＱ基は、
【化１２７】
2010537969.tif 000129
である。他の実施形態において、置換されていてもよいトリアゾリノのＱ基は、
【化１２８】
2010537969.tif 000130
である。
【０１０４】
「フラノ」、「フラノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関して使用された場合、
【化１２９】
2010537969.tif 000131
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義したものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいフラノのＱ基は、
【化１３０】
2010537969.tif 000132
である。他の実施形態において、置換されていてもよいフラノのＱ基は、
【化１３１】
2010537969.tif 000133
である。他の実施形態において、置換されていてもよいフラノのＱ基は、
【化１３２】
2010537969.tif 000134
である。
【０１０５】
「オキサゾリノ」、「オキサゾリノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関して使用された場合、
【化１３３】
2010537969.tif 000135
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義したものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいオキサゾリノのＱ基は、
【化１３４】
2010537969.tif 000136
である。他の実施形態において、置換されていてもよいオキサゾリノのＱ基は、
【化１３５】
2010537969.tif 000137
である。
【０１０６】
「イソキサゾリノ」、「イソキサゾリノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関して使用された場合、
【化１３６】
2010537969.tif 000138
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義したものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいイソキサゾリノのＱ基は、
【化１３７】
2010537969.tif 000139
である。他の実施形態において、置換されていてもよいイソキサゾリノのＱ基は、
【化１３８】
2010537969.tif 000140
である。他の実施形態において、置換されていてもよいイソキサゾリノのＱ基は、
【化１３９】
2010537969.tif 000141
である。他の実施形態において、置換されていてもよいイソキサゾリノのＱ基は、
【化１４０】
2010537969.tif 000142
である。
【０１０７】
「オキサジアゾリノ」、「オキサジアゾリノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関連して使用された場合、
【化１４１】
2010537969.tif 000143
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義したものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいオキサジアゾリノのＱ基は、
【化１４２】
2010537969.tif 000144
である。他の実施形態において、置換されていてもよいオキサジアゾリノのＱ基は、
【化１４３】
2010537969.tif 000145
である。他の実施形態において、置換されていてもよいオキサジアゾリノのＱ基は、
【化１４４】
2010537969.tif 000146
である。
【０１０８】
「チオフェノ」、「チオフェノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関連して使用された場合、
【化１４５】
2010537969.tif 000147
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義したものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいチオフェノのＱ基は、
【化１４６】
2010537969.tif 000148
である。他の実施形態において、置換されていてもよいチオフェノのＱ基は、
【化１４７】
2010537969.tif 000149
である。他の実施形態において、置換されていてもよいチオフェノのＱ基は、
【化１４８】
2010537969.tif 000150
である。
【０１０９】
「チアゾリノ」、「チアゾリノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関して使用された場合、
【化１４９】
2010537969.tif 000151
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義したものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいチアゾリノのＱ基は、
【化１５０】
2010537969.tif 000152
である。他の実施形態において、置換されていてもよいチアゾリノのＱ基は、
【化１５１】
2010537969.tif 000153
である。
【０１１０】
「イソチアゾリノ」、「イソチアゾリノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関して使用された場合、
【化１５２】
2010537969.tif 000154
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義したものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいイソチアゾリノのＱ基は、
【化１５３】
2010537969.tif 000155
である。他の実施形態において、置換されていてもよいイソチアゾリノのＱ基は、
【化１５４】
2010537969.tif 000156
である。他の実施形態において、置換されていてもよいイソチアゾリノのＱ基は、
【化１５５】
2010537969.tif 000157
である。他の実施形態において、置換されていてもよいイソチアゾリノのＱ基は、
【化１５６】
2010537969.tif 000158
である。
【０１１１】
「チアジアゾリノ」、「チアジアゾリノ基」などの語句は、置換されていてもよいＱ基に関連して使用された場合、
【化１５７】
2010537969.tif 000159
を意味し、Ｒ２およびａは式（Ｉ）および（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物において上記に定義したものである。一つの実施形態において、置換されていてもよいチアジアゾリノのＱ基は、
【化１５８】
2010537969.tif 000160
である。他の実施形態において、置換されていてもよいチアジアゾリノのＱ基は、
【化１５９】
2010537969.tif 000161
である。他の実施形態において、置換されていてもよいチアジアゾリノのＱ基は、
【化１６０】
2010537969.tif 000162
である。
【０１１２】
「３，３−ジフェニルプロピル」などの語句は、−Ｚ−Ｒ１基に関して使用された場合、
【化１６１】
2010537969.tif 000163
を意味し、プロピルの３位炭素は上記の構造式において数字の３で示される。
「テトラゾリル基」の語句は
【化１６２】
2010537969.tif 000164
を意味する。
一つの実施形態において、テトラゾリル基は
【化１６３】
2010537969.tif 000165
である。
一つの実施形態において、テトラゾリル基は
【化１６４】
2010537969.tif 000166
である。
【０１１３】
「動物」という用語は、ヒトまたは、例としてウシ、サル、ヒヒ、チンパンジー、ウマ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、シチメンチョウ、ウズラ、ネコ、イヌ、マウス、ラット、ウサギまたはモルモット等のペットおよび家畜などの非ヒト動物を包含するが、それに限定されない。
【０１１４】
本明細書中で用いられる「製薬上許容される誘導体」という語句は、例えば本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物における、すべての製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、放射性標識体、立体異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー、他の立体異性体、ラセミ混合物、幾何異性体、および／または互変異性体を包含する。一つの実施形態において、製薬上許容される誘導体は、例えば本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物における、製薬上許容される塩、溶媒和物、放射標識物、立体異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー、他の立体異性体、ラセミ混合物、幾何異性体、および／または互変異性体である。他の実施形態において、製薬上許容される誘導体は、例えば本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物における、製薬上許容される塩である。
【０１１５】
本明細書中で用いられる「製薬上許容される塩」という語句は、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物から調製されうる製薬上許容される塩であり、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の酸性官能基および窒素含有基のような塩基性官能基から形成される塩を含む。例示的な塩には、硫酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、過リン酸塩、イソニコチン酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、クエン酸、酒石酸塩、オレイン酸塩、タンニン酸塩、パントテン酸塩、重酒石酸塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルカロン酸塩、サッカラート、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、およびパモ酸塩（すなわち、１，１'−メチレンビス（２−ヒドロキシ−３−ナフトアート））塩を包含するが、これらに限定されない。「製薬上許容される塩」という語は、酸性官能基、例えばカルボン酸官能基、および製薬上許容される無機または有機塩基を有する置換キノキサリンタイプピペリジン化合物から調製される塩も包含する。適切な塩基としては、ナトリム、カリウム、セシウム、およびリチウムなどアルカリ金属の水酸化物、カルシムおよびマグネシウムなどアルカリ土類金属の水酸化物、アルミニウムおよび亜鉛などの他の金属の水酸化物、アンモニア、および有機アミン、例えば非置換またはヒドロキシ置換モノ−、ジ−、またはトリアルキルアミン、ジシクロヘキシルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ−メチル（Ｎ−エチル）アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノ−、ビス−、またはトリス（２−ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミン）、例えばモノ−、ビス−、またはトリス（２−ヒドロキシエチル）アミン、２−ヒドロキシ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、またはトリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル−Ｎ−（ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル）−アミン、例えばＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン、またはトリ（２−ヒドロキシエチル）アミン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、およびアルギニン、リジンなどのアミノ酸を包含するが、これらに限定されない。当業者は、例えば、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の酸添加塩について公知のさまざまな方法により、適当な酸と化合物を反応させることにより調製することができる。
【０１１６】
本明細書中で開示された本発明は、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物のすべての溶媒和物も包含することを意味する。「溶媒和物」は本技術分野において公知であり、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物と溶媒分子との結合、物理的な会合および／または溶媒和を含み、例えば、溶媒分子：置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の分子比が２：１、１：１、または１：２のとき、それぞれ二溶媒和物、一溶媒和物または、半溶媒和物、とみなされる。物理的会合は、イオン強度変化および水素結合を含む共有結合を包含する。例えば、１つまたはそれ以上の溶媒分子が結晶性固体の結晶格子に取り込まれるような場合は、溶媒和物は単離しうる。従って、「溶媒和物」は、本明細書中において、溶液状態と単離可能な溶媒和物の両方を包含する。本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、水、メタノール、エタノールなどの製薬上許容される溶媒とともに溶媒和された形態として存在でき、本発明は、溶媒和および非溶媒和された置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の形態を包含することを意味する。「水和物」は、溶媒分子が水であれば、溶媒和物における特定のサブグループに関することから、水和物は本発明の溶媒和物に包含される。溶媒和物の調整方法は本技術分野において公知である。例えば、Ｍ．カイラ、J. Pharmaceut. Sci. 93(3):(2004)、601-611頁に、フルコナゾールの、酢酸エチルおよび水との溶媒和物の製法について記載されている。類似の溶媒和物の製法として、半溶媒和物、水和物などの製法が、Ｅ．Ｃ．ファン・トンダーらのAAPS Pharm Sci Tech 5(1):(2004)、第１２記事およびＡ．Ｌ．ビンガムら、Chem. Commun. (2001)、603-604頁に記載されている。典型的な限定されない工程としては、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を、望みの量の望みの溶媒（有機溶媒、水またはそれらの混合物）に、２０℃〜２５℃の温度で溶解すること、結晶を形成するのに十分な速度で溶液を冷却すること、および結晶を公知の方法、例えば、ろ過により単離する方法をが挙げられる。分析技術、例えば、ＩＲスペクトル分析が、溶媒和物の結晶中に、溶媒が存在することを確認するために使用され得る。
【０１１７】
本明細書中で開示された本発明は、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物のすべてのプロドラッグも包含することを意味する。「プロドラッグ」は本技術分野において公知であり、同様の薬理活性を有する必要はないものの、in vivoにおいて活性を有する親ドラッグを解離する、あらゆる共有結合されたキャリアーとみなされる。一般的に、そのようなプロドラッグは、例えば代謝されることにより、in vivoにおいて要求される式（Ｉ）または（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物へ容易に変換できる、式（Ｉ）または（ＩＩ）の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の機能的誘導体でありうる。適したプロドラッグ誘導体の選択および調製のための慣用的な手順は、例えばＨ．ブントガード編集、Design of Prodrugs. (Elsevier、1985年) ；K.ウィダーら編集、Methods in Enzymology (Academic Press、1985)112巻の「Drug and Enzyme Targeting、Part A」；P. クロクスガード−ラルセンおよびＨ．ブントガードら編集、A Textbook of Drug Design and Development  (Harwood Academic Publishers、1991)、第5章113-191頁のブントガード、「Design and Application of Prodrugs」；ブントガードら、Adv. Drug Delivery Revs. 8:(1992)、1-38頁；ブントガードら、J. Pharmaceut. Sci. 77:(1988)、285頁;掛谷ら、Chem. Pharm. Bull. 32:(1984)、692頁に記載されている。
【０１１８】
さらに、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の１つまたはそれ以上の水素、炭素または他の原子は、水素、炭素または他の原子の放射性同位体に置き換えられ得る。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の「放射性標識体」、「放射性標識された形態」などは、それぞれ本発明に包含され、代謝動態研究や結合アッセイにおいて、研究および／または診断の手段として有用である。本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物に取り込まれうる同意体の例としては、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆおよび３６Ｃｌといった、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、ヨウ素、および塩素のそれぞれの同位体を包含する。本発明の放射性標識された化合物は、本技術分野において公知の方法により調製され得る。例えば、式（Ｉ）のトリチウム化化合物は、トリチウムの触媒的脱ハロゲン化反応等により、特定の式（Ｉ）の化合物にトリチウムを導入することにより調製され得る。この方法は、適当な式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物のハロゲン置換された前駆体を、適当な触媒、例えばパラジウム炭素の存在下、トリチウムガスと、塩基の存在または非存在下で反応させる方法を包含しうる。他のトリチウム化化合物を調製する適当な方法は、フィラー、Isotopes in the Physical and Biomedical Sciences 第1巻、Labeled Compounds (Part A)、第6章(1987)に見出すことができる。１４Ｃ標識化合物は、１４Ｃ炭素を有する出発材料を用いることにより調製され得る。
【０１１９】
置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、１つまたはそれ以上の不斉中心を有することができ、従って鏡像異性体、ジアステレオマー、およびその他の立体異性体の形態を生じうる。本発明は、ラセミ体および光学分割体またはそれらのあらゆる混合物と同様の、全ての可能な形態を包含することを意味する。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物がオレフィン二重結合または他の幾何不斉中心を含有するとき、および他に特記が無ければ、全ての「幾何異性体」、例えばＥおよびＺの両方の幾何異性体を包含することを意味する。すべての「互変異性体」、例えばケト−エノール、アミド−イミド酸、ラクタム−ラクチム、エナミン−イミン、アミン−イミン、およびエナミン−エニミン互変異性体は、同様に本発明に包含されることを意味する。
本明細書中で用いられる、「立体異性体」、「立体異性の形態」などの語は、空間におけるそれらの原子の向きのみが異なる、個々の分子のすべての異性体のための一般的な語である。それは鏡像異性体およびお互いに鏡像とならない１以上のキラル中心を有する化合物の異性体（「ジアステレオマー」）を含む。
「キラル中心」という語は、４つの異なる官能基が結合する炭素原子を指す。
「鏡像異性体」または「鏡像異性の」という語は、それらの鏡像体と重ねあわない分子を指し、従って光学的に活性であり鏡像異性体は偏光をひとつの方向に屈折させ、鏡像体は偏光を逆の方向に屈折させる。
「ラセミの」という語は、鏡像異性体が等量な、光学的に不活性の混合物を指す。
「光学分割」という語は、分子の２つの鏡像異性の形態の１つのを単離すること、または濃縮または減少することを指す。
置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の光学異性体は、キラルクロマトグラフィーまたは光学活性な酸若しくは塩基からジアステレオマーの塩を形成させるような、公知の方法で得ることができる。
【０１２０】
「有効量」という語句は、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物に関して用いられるとき、（ａ）病状の治療若しくは予防；（ｂ）細胞におけるＯＲＬ−１受容体機能の検出可能な阻害；または（ｃ）細胞におけるＯＲＬ−１受容体機能の検出可能な活性化、に有効な量を意味する。
「有効量」という語句は、第二治療薬に関連して用いられるとき、治療薬の治療的効果を提供する量を意味する。
「調節する」、「調節」などの語は、本明細書中でＯＲＬ−１受容体に関して用いられるとき、（ｉ）受容体を阻害すること又は活性化すること、または（ｉｉ）直接若しくは間接的に受容体活性の通常の調節に影響することによる、動物における薬物動力的な応答（例えば、無痛覚症）を仲介することを意味する。受容体活性を調節する化合物は、アゴニスト、部分アゴニスト、拮抗剤、アゴニスト／拮抗剤混合物、部分アゴニスト／拮抗剤混合物および直接または間接的に受容体活性調節に影響する化合物を包含する。
本明細書中で、受容体に結合し、内因性リガンドの制御効果を模倣する化合物を「アゴニスト」と定義する。本明細書中で、受容体に結合し、アゴニストとして部分的にのみ有効である化合物を「部分アゴニスト」と定義する。本明細書中で、受容体に結合するが、制御効果を示さず、むしろ該受容体への他の作用因子の結合を阻害する化合物を「拮抗剤」と定義する（Ross and Kenakin, Pharmacodynamic: Mechanisms of Drug Action and the Relationship Between Drug Concentration and Effect, Chapter 2 in Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics 31−32 (J.G. Hardman, L.E. Limbird and A.Goodman-Gilman eds., 10th ed 2001）参照）。
【０１２１】
「ＭｅＯＨ」という語は、メタノール、つまりメチルアルコールを意味する。
「ＥｔＯＨ」という語は、エタノール、つまりエチルアルコールを意味する。
「Ｅｔ２Ｏ」という語は、ジエチルエーテル、つまりエトキシエタンを意味する。
「ＴＨＦ」という語は、テトラヒドロフランを意味する。
「ＤＭＦ」という語は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。
「ＤＣＭ」という語は、塩化メチレン、つまりジクロロメタンまたはＣＨ２Ｃｌ２を意味する。
「ＤＣＥ」という語は、ジクロロエタンを意味する。
「ＥｔＯＡｃ」という語は、酢酸エチルを意味する。
「ＴＥＡ」という語は、トリエチルアミンを意味する。
「ＭｅＣＮ」という語は、アセトニトリルを意味する。
「ＤＭＳＯ」という語は、ジメチルスルホキシド、つまりメチルスルフィニルメタンを意味する。
「ＡｃＯＨ」という語は、酢酸を意味する。
「ＮＨ４Ｃｌ」という語は、塩化アンモニウムを意味する。
「ＮＨ４ＯＨ」という語は、水酸化アンモニウムを意味する。
「ＴＥＡ」という語は、トリエチルアミンを意味する。
「ＴＭＡ」という語は、トリメチルアミンを意味する。
【０１２２】
「ＤＩＥＡ」という語は、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンまたはＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミンを意味する。
「ＮａＨ」という語は、水素化ナトリウムを意味する。
「ＤＭＡＰ」という語は、４−ジメチルアミノピリジンを意味する。
「ＨＯＢＴ」という語は、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを意味する。
「ＷＳＣＩ」という語は、水溶性カルボジイミド、たとえばＮ−エチルＮ’−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミドを意味する。
「ＤＩＣ」という語は、１，３−ジイソプロピルカルボジイミド、つまりＮ，Ｎ’−メタンジイリデンジプロパン−２−アミンを意味する。
「ＴＭＳＣｌ」という語は塩化トリメチルシリル、または（ＣＨ３）３ＳｉＣｌを意味する。
「ＴＦＦＡ」という語は、無水トリフルオロ酢酸または２，２，２−トリフルオロ酢酸無水物を意味する。
「Ｂｎ」という語は、ベンジルまたは
【化１６５】
2010537969.tif 000167
を意味する。
「ＢＯＣ」という語は、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルまたは
【化１６６】
2010537969.tif 000168
を意味する。
【０１２３】
「ＣＢＺ」という語は、ベンジルオキシカルボニルまたは
【化１６７】
2010537969.tif 000169
を意味する。
「ＩＢＤ」という語は、炎症性腸疾患を意味する。
「ＩＢＳ」という語は、過敏性大腸症候群を意味する。
「ＡＬＳ」という語は、筋萎縮性側索硬化症を意味する。
「の治療」、「治療」などの語句は、病状またはその症状の、回復または終了を包含する。一つの実施形態において、治療は、阻害することを包含する。例えば、病状またはその症状の発症の全体頻度を減少させることを包含する。
「の予防」、「予防」などの語句は、病状またはその症状の発病の回避を包含する。
「疾患」は前記に定義された「病状」を包含するが、これに限定されるものではない。
【０１２４】
４．４  置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の合成法
置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、現在の開示技術を考慮し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｑ、Ｙ１、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、ａおよび破線が上記で定義され、破線は前記定義のとおりであり、ＬがＢｒまたはＩなどのハロゲン脱離基であり、Ｌ'がＦまたはＣｌであり、Ｒは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは−ＣＦ３であり、Ｒ’は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、ｕは１または２の整数である、以下のスキーム中に示された以下に明示された方法を含む、従来の有機合成法により合成できる。
スキームＡ
【化１６８】
2010537969.tif 000170
【０１２５】
スキームＡおよび他のスキームにおいて、「Lit 1」はＤ．Ａ．トルトリーニおよびＭ．Ａ．ポス、Organic Letters 1:(1999)、１２６１頁および／またはユーロ・セルティークＳ．Ａ．の国際公開第２００５／０７５４５９Ａ１号に記載された手順を参照し、「Lit 2」はゲーリングらの米国特許第６，６３５，６５３号に記載された手順を参照し、「Lit 3」はＪ．デュダッシュらのBioorg. Med. Chem. Let., 15(21):4793-4796 (2005)に記載された手順を参照している。
式Ａ１およびＡ２の化合物は、購入可能であるかまたは本技術分野において公知の方法で調製できる。
化合物Ａ１のピペリジニウム塩は、第１級アミンと、エタノールなどの適当な溶媒中で、炭酸カルシウムなどの塩基の存在下、還流条件下において「Lit 1」に記載されているように、１−置換ピペリジン−４−オンの化合物Ａ３を提供するために反応されうる。「Lit 2」に記載されているように、化合物Ａ３は、化合物Ａ２のピペリジン−４−オンを、臭化アルキルまたはヨウ化アルキルと、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルまたはジメチルスルホキシドなどの適当な溶媒中、炭酸カリウムなどの無機塩基またはジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基存在下で反応させて、アルキル化することにより調製されうる。「Lit 2」に記載されているように、化合物Ａ３は、化合物Ａ２とアルデヒドまたはケトンを、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドまたはナトリウムシアノボロヒドリドを用いて、それぞれジクロロメタンまたはメタノールなどの適当な溶媒中で反応させる、還元的アミノ化によっても調製されうる。化合物Ａ４は、「Lit 2」に記載されているように、化合物Ａ３を置換または非置換の１，２−フェニレンジアミンと、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドまたはナトリウムシアノボロヒドリドを用いて、それぞれジクロロメタンまたはメタノールなどの適当な溶媒中で反応させる還元的アミノ化により提供されうる。化合物Ａ４は、トルエンなどの適当な溶媒に溶解され、トリエチルアミンなどの塩基存在下でエチル−２−クロロ−２−オキソアセテートと反応させ、続いてメタノールまたはエタノールなどの適当な溶媒中でエトキシドナトリウムなどのアルカリ金属アルコキシドで処理して化合物Ａ５に導かれうる。
【０１２６】
スキームＢ
【化１６９】
2010537969.tif 000171
【０１２７】
スキームＢおよびその他のスキームにおいて、「Lit 1b」はユーロ・セルティークＳ．Ａ．の国際公開第２００５／０７５４５９Ａ１号に記載された手順を引用している。
「Lit 1b」に記載されているように、化合物Ａ３は、ヘキサンなどの適当な溶媒中、５０％ヒドロキシルアミン水溶液と反応させ、ヒドロキシルアミン中間体へと変換される。ヒドロキシル中間体は、トルエンなどの適当な溶媒中で、ディーン−スターク装置を用いた還流条件下での脱水反応により、オキシムに変換しうる。該オキシム中間体は、エタノールなどの適当な溶媒中、ロジウム／アルミナなどの触媒の存在下、「Lit 1b」に記載のパール水素化反応器などの適当な装置を用い、１気圧以上の水素雰囲気下で行う触媒的水素添加により、第１級アミン化合物Ｂ１に還元されうる。化合物Ｂ１を、２−クロロ−２−オキソ酢酸エチルと、トリエチルアミンなどの塩基存在下で反応することにより、化合物Ｂ２を得ることができる。化合物Ｂ２を、アセトニトリルなどの適当な溶媒中、炭酸カリウムなどの塩基存在下、置換又は非置換の２−ハロ−１−ニトロベンゼン（ここでハロはフッ素または塩素）と、還流条件下で反応させることにより、化合物Ｂ３を得ることができる。化合物Ｂ３を、メタノールまたはエタノールにような適当な溶媒中、水素雰囲気下、ラネーニッケルなどの触媒で処理し、生成物を、メタノールまたはエタノールにような適当な溶媒中、直ちにナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドで処理することにより、化合物Ａ５を得ることができ、当該化合物はスキームＡに記載されたように化合物Ａ６に変換されうる。
【０１２８】
スキームＣ
【化１７０】
2010537969.tif 000172
【０１２９】
スキームＣおよび他のスキームにおいて、「Lit 4」はニトロ基の還元に適用可能な方法のレビューを記載しているP.N. Rylander, Hydrogenation Methods, Academic Press, 104-116 (1994)を参照し、「Lit 5」はPorter, Organic Reactions, 20:455-481 (1973)に記載されているジニン（Ｚｉｎｉｎ）還元法を参照する。
式Ｃ１の化合物は購入可能であるか、または本技術分野において公知の方法で調製できる。化合物Ｃ１を２，２，２−トリフルオロアセチルクロライドなどの酸クロライドＲＣＯＣｌ、または２，２，２−トリフルオロ酢酸無水物などの無水物（ＲＣＯ）２Ｏ、およびトリエチルアミンなどの塩基と、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランなどの適当な溶媒中で反応させて化合物Ｃ２が得られる。化合物Ｃ２を、水酸化ナトリウム水溶液などの適切な塩基を用い、エステルのカルボン酸への加水分解し、続いてクルチウス（Ｃｕｒｔｉｕｓ）転位条件下でジフェニルホスホラジデート（“（ＰｈＯ）２Ｐ（＝Ｏ）Ｎ３”）およびフェニルメタノール（“ＢｎＯＨ”）で処理する２段階工程において化合物Ｃ３に変換できる。化合物Ｃ３のベンジルオキシカルボニル基は貴金属触媒、たとえばパラジウム／炭素を用いて水素化分解条件下、水素雰囲気下で除去し、化合物Ｃ４が得られる。化合物Ｃ４を置換若しくは非置換２−ハロ−１−ニトロベンゼン（ここでハロはフッ素または塩素）と反応させ（スキームＢで述べた工程と同様）化合物Ｃ５が得られる。次の工程において、「Lit 4」に記載のとおり、化合物Ｃ５を、ラネーニッケルなどの触媒を用い、エタノールなどの適当な溶媒中、水素雰囲気下で化合物Ｃ６に変換できる。化合物Ｃ５は化学的方法、「Lit 5」に記載されているとおりジニン（Ｚｉｎｉｎ）還元により、たとえば亜鉛、塩化スズ（ＩＩ）または鉄を用いて、またはスルフィド若しくはポリスルフィドを用いて化合物Ｃ６に変換することも可能である。化合物Ｃ６はトルエンなどの適切な溶媒中、２−クロロー２−オキソ酢酸エチルおよびトリエチルアミンなどの塩基と処理し、続いてエタノールなどの適当な溶媒中でナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドと処理することにより化合物Ｃ７を得ることができる。それぞれスキームＡに記載されているように、化合物Ｃ７を臭化アルキルまたはヨウ化アルキルでアルキル化するか、またはアルデヒドまたはケトンを用いた化合物Ｃ７の還元的アミノ化により、化合物Ａ５を調製することができる。その後、化合物Ａ５はスキームＡ記載のとおり化合物Ａ６に変換することができる。
【０１３０】
スキームＤ
【化１７１】
2010537969.tif 000173
【０１３１】
式Ｄ１の化合物は、購入可能であるか、または本技術分野において公知の方法でＣ１から調製できる。化合物Ｄ２は、スキームＣにおける化合物Ｃ１から化合物Ｃ４の調製法と同様の方法により、化合物Ｄ１から調製することができる。化合物Ｄ２は置換若しくは非置換２−ハロ−１−ニトロベンゼン（ここでハロはフッ素または塩素）と反応させ（スキームＢに記載の方法と同様）、化合物Ｄ３を得ることができる。次工程（スキームＢに記載の方法と同様）において、化合物Ｄ３はエタノールなどの適当な溶媒中、水素雰囲気下でラネーニッケルなどの水素化触媒で処理することにより、または化学的方法、たとえば亜鉛、塩化スズ（ＩＩ）または鉄などの還元剤を用いることにより、またはスキームＣに記載されているとおりジニン（Ｚｉｎｉｎ）還元により、スルフィド若しくはポリスルフィドを用いて化合物Ｄ４に変換することができる。その後（スキームＡに記載の方法と同様）、化合物Ｄ４はトリエチルアミンなどの塩基存在下で２−クロロ−２−オキソ酢酸エチルと処理し、続いてエタノールなどの適当な溶媒中、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドと処理することにより、化合物Ｄ５を得ることができる。化合物Ｄ５をメタノールまたはエタノール当の適当な溶媒中、水素雰囲気下で貴金属触媒、たとえばパラジウム／炭素を用いて水素化分解（ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｌｙｚｅ）することにより化合物Ｃ７を得ることができる。化合物Ａ５は、臭化アルキルまたはヨウ化アルキルを用いた化合物Ｃ７のアルキル化、またはアルデヒドまたはケトンを用いた化合物Ｃ７の還元的アミノ化により調製することができる（スキームＡに記載の方法と同様）。その後、化合物Ａ５はスキームＡに記載したとおり、化合物Ａ６に変換することができる。
【０１３２】
スキームＥ
【化１７２】
2010537969.tif 000174
スキームＥおよびその他のスキーム中、「Lit 6」はLawessnらのBull. Soc. Chim. Belg., 86:679 (1977)を参照する。
キノキサリン−２，３（１Ｈ，４Ｈ）−ジチオンを含む化合物Ｅ１は、たとえば、「Lit 6」記載の方法に従い、化合物Ａ５（すなわち、キノキサリン−２，３−（１Ｈ，４Ｈ）−ジオンを含む）をローソン試薬（すなわち、２，４−ビス（４−メトキシフェニル−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド）と反応させることにより得ることができる。一つの実施形態において、上記に示したとおり、化合物Ｅ１は化合物Ａ５をＴＨＦまたはトルエンなどの非極性溶媒中、ローソン試薬と約１００℃の温度で２〜３時間、反応させることにより得ることができる。その後、塩化チオニルの変わりにヨウ化メチルを用いる以外は、化合物Ａ５から化合物Ａ６を得るスキームＡに記載と同様の方法により、化合物Ｅ２は化合物Ｅ１から得ることができる。
【０１３３】
スキームＦ
【化１７３】
2010537969.tif 000175
スキームＦおよびその他のスキームにおいて、「Lit 7」はBiochem. Biophys. Res. Commun. 63:99 (1975)および／またはScience 211:586 (1981)を参照する。
化合物Ａ４および２−オキソマロン酸ジエチルをトルエンまたはキシレンなどの高沸点溶媒に溶解し、水を共沸除去させながら還流条件下で加熱することにより、化合物Ｆ１が得られる。化合物Ｆ１は、溶媒中、適当な条件下で、たとえばメタノールまたはエタノールなどの溶媒中、約０℃〜約２５℃で、水酸化ナトリウム水溶液などの塩基で処理することによりカルボン酸Ｆ２に加水分解することができる。加水分解完了後、反応混合物を、例えば希塩酸などで中和し、化合物Ｆ２を得る。化合物Ｆ２は、例えば「Lit 7」に記載の方法に従い、化合物Ｆ３を得るために、ＤＭＦなどの溶媒中、Ｎ−（３，３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドおよびトリエチルアミンなどのカップリング試薬および所望のアミン、例えばスキームに示されるＨＮＴ１Ｔ２で処理することにより、アミド誘導体Ｆ３に変換することができる。
【０１３４】
スキームＧ
【化１７４】
2010537969.tif 000176
化合物Ａ５のクロロ化、例えば「Lit 3」に記載されているような還流条件下、トルエンまたはキシレンなどの高沸点溶媒中、化合物Ａ５、ＤＭＦおよびトリエチルアミンなどの塩基の混合物に、塩化チオニル、オキシ塩化リン、または５塩化リンなどのクロロ化剤を添加することにより、化合物Ｇ１を得ることができる。化合物Ｇ１は、化合物Ｇ２を得るためにテトラヒドロフラン、ＤＭＦ、またはアルコキシドのアルコールなどの溶媒中、化合物Ｇ１と所望のアルコキシド、例えばナトリウムアルコキシドを反応させ、化合物Ｇ２に変換できる。所望のチオアルコキシド、例えばナトリウムチオアルコキシドを用いる以外は同様の方法により、適当な溶媒中、化合物Ｇ１はチオアルコキシドを含む化合物Ｇ３に変換できる。化合物Ｇ３は、例えばK.S. Webb, “A Mild, Inexpensive, and Practical Oxidation of Sulfides,” Tetrahedron Let., 35(21):3457-3460 (1994)に記載されているように、適当な溶媒中、化合物Ｇ３とオキソンなどの酸化剤を反応させることにより、化合物Ｇ４のスルホキシド（ｕ＝１）またはスルホン（ｕ＝２）に酸化することができる。
【０１３５】
スキームＨ
【化１７５】
2010537969.tif 000177
スキームＨおよびその他のスキームにおいて、「Lit 8」は“A Modified Palladium Catalyzed Reductive Amination Procedure,” M. Allegretti et al., Tetrahedron Let., 58:5669-5674 (2002) を参照し、「Lit 9」は“Molecular Features Associated with Polyamine Modulation of NMDA Receptors,” A.H. Lewin et al., J. Med. Chem. 41:988-995 (1998)を参照する。
置換基ＡおよびＢが一緒になって架橋、例えば２炭素架橋を形成する、式Ｈ１の化合物は、購入可能であるか、または本技術分野において公知の方法で調製できる。
置換基ＡおよびＢが一緒になって架橋、例えば２炭素架橋を形成するとき、化合物Ｈ１は「Lit 8」に記載されているように、エタノールまたはメタノールなどの溶媒中、例えばギ酸アンモニウムと貴金属触媒、例えばパラジウム／炭素を用いた還元的アミノ化条件下で、化合物Ｈ２、すなわちｅｎｄｏ異性体に変換できる。同様に、置換基ＡおよびＢが架橋、例えば２炭素架橋を形成する場合、化合物Ｈ１をヘキサンなどの溶媒中でヒドロキシアミン水溶液と反応させ、ヒドロキシアミン中間体を形成させ、当該化合物をトルエンなどの高沸点溶媒中、ディーンスターク条件下で脱水することにより、そのオキシム体に変換できる。オキシム中間体は「Lit 9」に記載されているとおり、例えばナトリウムのプロパノール溶液を用いて還元することにより、化合物Ｈ３、すなわちｅｘｏ異性体に変換できる。
【０１３６】
スキームＩ
【化１７６】
2010537969.tif 000178
スキームＩおよび他のスキームにおいて、「Lit 10」はJ. Org. Chem., 49:2081-2082 (1984)のR.A. Olofson et al.およびTetrahedron Let.,18:1571のR.A. Olofson et al.に記載された方法を参照する。
化合物Ｉ６およびＩ７などの置換基ＡおよびＢが一緒になって架橋、例えば２炭素架橋を形成する置換キノキサリンタイプピペリジン化合物はスキームＩに記載されている方法により調製できる。化合物Ｈ２（ｅｎｄｏ異性体）またはＨ３（ｅｘｏ異性体）（ここで置換基ＡおよびＢは一緒になって架橋、例えば２炭素架橋を形成する）は、ＤＭＦまたはアセトニトリルなどの適当な溶媒中、置換もしくは非置換２−ハロ−１−ニトロベンゼン（ここでハロはフッ素または塩素）および炭酸カリウムなどの塩基と約２０℃〜約１００℃で反応させることにより化合物Ｉ１に変換できる。化合物Ｉ１を「Lit 10」に記載されているように１，２−ジクロロエタンなどの溶媒中、例えば１−クロロメチルクロロフォルメートを用い、続いてメタノールで処理することにより、化合物Ｉ２が得られる。化合物Ｉ２は化合物Ｉ３に変換可能である（スキームＡの「Lit 2」記載の工程と同様）。化合物Ｉ３は水素雰囲気下、触媒を用いた水素添加により、または還元剤を用いた化学的手法（スキームＣにおける「Lit 4」および「Lit 5」に記載の工程と同様）により化合物Ｉ４に変換することができる。化合物Ｉ４は、トルエンなどの高沸点溶媒中、２−オキソマロン酸ジエチルと還流条件下で反応させることにより化合物Ｉ５に変換することができる。化合物Ｉ５は、メタノールまたはエタノールなどの適当な溶媒中、水酸化ナトリウム水溶液などの塩基を用いて加水分解し、続いて希塩酸などの酸を用いて中和することによりカルボン酸化合物Ｉ６に変換することができる。化合物Ｉ６はカップリング試薬と反応させることにより化合物Ｉ７に変換することができる（スキームＦの「Lit 7」に記載の工程と同様）。
【０１３７】
スキームＪ
【化１７７】
2010537969.tif 000179
置換基ＡおよびＢが一緒になって架橋、例えば２炭素架橋を形成するＪ３などの置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、スキームＪに記載された方法で調製できる。化合物Ｉ４（ここで置換基ＡおよびＢは一緒になって架橋、例えば２炭素架橋を形成し、化合物Ｉ４はｅｎｄｏ異性体、ｅｘｏ異性体またはｅｎｄｏ／ｅｘｏ異性体混合物のいずれかとして存在しうる）は、スキームＪに示されるとおり、スキームＡに記載された反応を用い、ジクロロメタンなどの適当な溶媒中、２−クロロ−２−オキソ酢酸エチルおよびトリエチルアミンなどの塩基と反応させ、続いてアルカリ金属アルコキシドと反応させることにより化合物Ｊ１に変換できる。これらのｅｎｄｏおよびｅｘｏ異性体はフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、簡便に分割することができる。化合物Ｊ１は化合物Ｊ２を経由し、化合物Ｊ３に変換することができる（スキームＡにおいて前述の工程と同様）。
【０１３８】
スキームＫ
【化１７８】
2010537969.tif 000180
置換基ＡおよびＢが一緒になって架橋、例えば２炭素架橋を形成するＫ２、Ｋ３およびＫ４などの置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、スキームＫに記載の方法で調製可能である。化合物Ｉ６（ここで置換基ＡおよびＢは一緒になって架橋、例えば２炭素架橋を形成し、化合物Ｉ６はｅｎｄｏ異性体、ｅｘｏ異性体またはｅｎｄｏ／ｅｘｏ異性体混合物のいずれかとして存在しうる）は、スキームＫに示されるように、クルチウス（Ｃｕｒｔｉｕｓ）転位条件下、ジフェニルホスホリルアジドおよびｔ−ブタノールを用い、化合物ＫＩに変換可能である（スキームＣに記載された工程と同様）。化合物Ｋ１のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基はジオキサンまたはエーテルなどの溶媒中、塩酸などの酸性条件下で除去され、塩酸塩として化合物Ｋ２を得ることができる。化合物Ｋ２は、ジクロロメタンまたはＤＭＦなどの適当な溶媒中、酸クロライドＲ７ＣＯＣｌおよびトリエチルアミンのような塩基を用いることにより、またはスキームＦ中の参考文献に記載されているとおり、ＤＭＦなどの適当な溶媒中、カルボン酸Ｒ７ＣＯＯＨ、Ｎ−（３，３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドなどのカップリング試薬、トリエチルアミンなどの塩基カップリング試薬化合物を用いることにより、Ｋ３に変換することができる。化合物Ｋ２はジクロロメタンなどの適当な溶媒中、メタンスルホニルクロライドなどのアルキルまたはアリールスルホニルクロライドまたはトリフルオロメチルスルホン酸無水物などのスルホン酸無水物、トリエチルアミンなどの塩基を用い、化合物Ｋ４に変換することができる。
【０１３９】
スキームＬ
【化１７９】
2010537969.tif 000181
化合物Ｉ４はスキームＬに示されるように、化合物Ａ１から得ることができる（スキームＡに記載の工程と同様）。化合物Ｉ４の置換基ＡおよびＢが架橋、例えば２炭素架橋を形成するとき、２つの異性体、ｅｘｏおよびｅｎｄｏはクロマトグラフィーにより分割することができ、スキームＡ、ＢおよびＦに前述のとおり、Ａ５、Ａ６、Ｆ２およびＦ３などのような化合物に別々に変換されうる。
【０１４０】
スキームＭ
【化１８０】
2010537969.tif 000182
スキームＭに示されるとおり、化合物Ａ３は、それぞれＬｉｔ２に記載されたように、ＢＯＣ保護された置換または非置換１，２−フェニレンジアミンおよびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムまたはシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を用いて還元的アミノ化条件下、ジクロロメタンまたはメタノールなどの適当な溶媒中で化合物Ｍ１に変換されうる。ＢＯＣ保護基はＨＣｌまたは２，２，２−トリフルオロ酢酸などの酸性条件で除去され、エチル２−クロロ−２−オキソアセテートおよびトリエチルアミンなどの塩基を用い、続いてエタノールなどの適当な溶媒中、ナトリウムエトキシドなどアルカリ金属アルコキシドを用いた反応の２工程で化合物Ｊ１に変換されうる中間体が得られる。置換基ＡおよびＢが一緒に架橋、例えば２炭素架橋を形成する場合、ｅｘｏおよびｅｎｄｏ異性体はフラッシュカラムクロマトグラフィーを用いて簡便に分割されうる。
【０１４１】
スキームＮ
【化１８１】
2010537969.tif 000183
スキームＮは文献化合物Ｎ１の、中間体Ｎ８およびＮ９への変換を示す。
３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−６−エンカルボン酸メチルエステルＮ１はN.Cramer; S.Laschat; A.Baro; W.Frey; Syn. Lett., (2003), 14, 2175-2177に記載の文献方法にしたがって製造しうる。
この中間体Ｎ１は、ジクロロメタン中、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを用いた還元的アミノ化条件で１，２−フェニレンジアミンと反応させ、精製することなく次工程に付すことができるｅｎｄｏおよびｅｘｏ異性体の混合物としてカップリング生成物３−（２−アミノフェニルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−６−エン−８−カルボン酸メチルエステルＮ２およびＮ３を、得ることができる。化合物Ｎ２およびＮ３はトルエンおよび酢酸に溶解させ、ケトマロン酸ジエチルを添加し、混合物を還流下で加熱すればよい。反応混合物をカラムクロマトグラフィーで生成すれば、クロマトグラフィーで精製することなく次工程に付すことができるｅｎｄｏおよびｅｘｏエステルの混合物として４−（８−メトキシカルボニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−６−エン−３−イル−３−オキソ−３，４−ジヒドロキノキサリン−２−カルボン酸エチルエステルＮ４およびＮ５を得ることができる。メチルカルバメート基はヨードトリメチルシランのジクロロメタン溶液を用いてＮ４およびＮ５から除去可能であり、ｅｘｏおよびｅｎｄｏ異性体の混合物として４−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−６−エン−３−イル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロキノキサリン−２−カルボン酸エチルエステルＮ６およびＮ７が得られる。中間体Ｎ６およびＮ７を、アセトニトリルなどの溶媒中、３−ブロモシクロオクテンなどの種々の臭化アルキルおよびヨウ化アルキルおよび触媒量のヨウ化カリウムおよびトリエチルアミンでアルキル化することによりｆカラムクロマトグラフィーで分割可能な異性体Ｎ８およびＮ９が得られる。最後に、水溶性エタノール中、水素化ナトリウムを用いてエステル基を加水分解することにより、スキームＯに示されるカルボン酸Ｎ１０およびＮ１１が得られる。
【０１４２】
スキームＯ
【化１８２】
2010537969.tif 000184
【０１４３】
４．５  置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の治療的使用
本発明によれば、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、病状の治療または予防を必要とする動物に投与される。
一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の有効量を使用し、ＯＲＬ−１受容体を阻害することによって治療可能または予防可能な病状を治療または予防することができる。ＯＲＬ−１受容体を阻害することによって治療可能または予防可能である病状の例としては、疼痛（ＣＮＳ効果）、記憶障害、肥満、便秘、うつ病、認知症、またはパーキンソニズムを包含するが、これらに限定されない。
他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の有効量を使用し、ＯＲＬ−１受容体を活性化することによって治療可能または予防可能な病状を治療または予防することができる。ＯＲＬ−１受容体を活性化することによって治療可能または予防可能である病状の例としては、疼痛（ＰＮＳ効果）、不安症、咳、下痢、血圧異常（血管拡張によるものおよび利尿によるもの）、てんかん、食欲不振／悪液質、尿失禁、および薬物乱用を包含するが、これらに限定されない。
置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を使用し、急性または慢性疼痛を治療または予防することができる。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を使用して治療可能または予防可能な疼痛の例として、癌疼痛、神経因性疼痛、陣痛、心筋梗塞痛、膵痛、疝痛、術後疼痛、頭痛疼痛、筋疼痛、関節痛、および歯肉炎や歯周炎を含む歯周病と関連した疼痛を包含するが、これらに限定されない。
【０１４４】
置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、動物における炎症または炎症性疾患と関連した疼痛の治療または予防にも使用されうる。かかる疼痛は、局所炎症反応および／または全身炎症でありうる体組織の炎症がある場合に生じうる。例えば置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を使用することにより、以下の炎症性疾患と関連した疼痛を治療または予防することができる。すなわち、かかる炎症性疾患としては、限定はされないが、臓器移植拒否反応；心臓、肺、肝、または腎移植を含むが、これらに限定されない臓器移植に起因する再酸素化傷害（例えば、Ｇｒｕｐｐら、J. Mol. Cell Cardiol.、31:(1999)、297-303頁を参照）；関節炎、リウマチ関節炎、および骨吸収の増大と関連した骨疾患を含む関節の慢性炎症性疾患；回腸炎、潰瘍性大腸炎、バレット症候群、およびクローン病などの炎症性腸疾患；喘息、成人呼吸窮迫症候群、および慢性閉塞性気道疾患などの炎症性肺疾患；角膜ジストロフィー、トラコーマ、オンコセルカ症、ブドウ膜炎、交感性眼炎、および眼内炎を含む眼の炎症性疾患；歯肉炎および歯周炎を含む歯肉の慢性炎症性疾患；結核；ハンセン病；尿毒症合併症、糸球体腎炎、およびネフローゼを含む腎の炎症性疾患；硬化性皮膚炎、乾癬、湿疹を含む皮膚の炎症性疾患；神経系の慢性脱髄疾患、多発性硬化症、ＡＩＤＳ関連神経変性およびアルツハイマー病、感染性髄膜炎、脳脊髄炎、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、筋萎縮性側索硬化症、およびウイルス性または自己免疫脳炎を含む中枢神経系の炎症性疾患；Ｉ型およびＩＩ型糖尿病を含む自己免疫疾患；糖尿病性白内障、緑内障、網膜症、腎症（ミクロアルビミン尿および進行性糖尿病性腎症など）、足の壊疽、アテローム硬化性冠状動脈疾患、末梢動脈疾患、非ケトン性高血糖性−高浸透圧性昏睡、足潰瘍、関節疾患、および皮膚または粘膜合併症（感染、むこうずねの発疹、ガンジダ感染、または糖尿病性リポイド類壊死症など）を含むが、これらに限定されない糖尿病合併症、免疫複合体血管炎、および全身性紅斑性狼瘡（ＳＬＥ）；心筋症、虚血性心疾患高コレステロール血症、およびアテローム性動脈硬化症などの心臓の炎症性疾患；および子かん前症、慢性肝不全、脳および脊髄損傷、および癌を含む重大な炎症性成分を有しうるさまざまな他の疾患が含まれる。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、例えば、グラム陽性またはグラム陰性ショック、出血性またはアナフィラキシー性ショック、または炎症性サイトカインに反応した癌化学療法によって誘発されるショック、例えば、炎症性サイトカイン関連したショックによって例示される体の全身性炎症でありうる炎症性疾患と関連した疼痛の抑制、治療、または予防にも使用されうる。かかるショックは、例えば、癌の治療として投与される化学療法薬によって誘発されうる。
【０１４５】
置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、神経損傷に関連する疼痛（つまり神経因性疼痛）の治療または予防のためにも使用されうる。慢性神経因性疼痛は不明瞭な病因を伴う不均一な病気の状態である。慢性神経因性疼痛において、疼痛はさまざまな機序により仲介されうる。この型の疼痛は、一般的に末梢または中枢神経組織への損傷により起こる。症候群は、脊髄損傷、多発性硬化症、ヘルペス後神経痛、三叉神経痛、幻肢痛、灼熱痛、および反射性交感神経性ジストロフィーに関連する疼痛および腰痛を包含する。慢性神経因性疼痛の患者は、自発痛、持続的表面灼熱感、および／または深くうずく痛みのように記載され得る異常な疼痛感覚を被る点で、慢性疼痛は急性疼痛とは異なる。疼痛は、熱、冷、または機械的痛覚過敏または熱、冷、または機械的アロディニアにより惹起され得る。
慢性神経因性疼痛は、末梢感覚神経の損傷または感染により起こりうる。末梢神経外傷、ヘルペスウイルス感染、糖尿病、灼熱痛、神経叢裂離、神経腫、肢切断、および血管炎による疼痛を包含するが、それに限られない。神経因性疼痛は、慢性アルコール中毒、ヒト免疫不全ウィルス感染、甲状腺機能低下、尿毒症、またはビタミン不足による神経損傷にも起因されうる。脳卒中（脊髄または脳）および脊髄損傷は、神経因性疼痛をも産生しうる。癌関連神経因性疼痛は、隣接神経、脳、または脊髄の癌増殖による圧迫の結果である。さらに、化学療法および放射線療法を含む癌の治療は、神経損傷の起因となりうる。神経因性疼痛は、例えば糖尿病患者が被る疼痛などの、神経障害による疼痛を包含するが、それに限られない。
置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、前兆なしの偏頭痛（「普通型偏頭痛」）、前兆ありの偏頭痛（「典型的偏頭痛」）、脳底型偏頭痛、頭痛なしの偏頭痛、家族性片麻痺性偏頭痛、偏頭痛性梗塞、および長い前兆を伴う偏頭痛を含むが、それに限られない偏頭痛の治療または予防に使用され得る。
【０１４６】
本発明によれば、いくつかの置換キノキサリンタイプピペリジン化合物はＯＲＬ−１受容体のアゴニストであり、いくつかの置換キノキサリンタイプピペリジン化合物はＯＲＬ−１受容体の部分アゴニストであり、いくつかの置換キノキサリンタイプピペリジン化合物はＯＲＬ−１受容体の拮抗剤である。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、ＯＲＬ−１受容体のアゴニストであり、μ、κおよび／またはδオピオイド受容体、特にμオピオイド受容体のアゴニストである。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、ＯＲＬ−１受容体の部分アゴニストであり、μ、κおよび／またはδオピオイド受容体、特にμオピオイド受容体のアゴニストである。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、ＯＲＬ−１受容体拮抗剤であり、μ、κおよび／またはδオピオイド受容体、特にμオピオイド受容体のアゴニストである。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、ＯＲＬ−１受容体のアゴニストであり、μ、κおよび／またはδオピオイド受容体、特にμオピオイド受容体の拮抗剤である。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、ＯＲＬ−１受容体の部分アゴニストであり、μ、κおよび／またはδオピオイド受容体、特にμオピオイド受容体の拮抗剤である。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、ＯＲＬ−１受容体の拮抗剤であり、μ、κおよび／またはδオピオイド受容体、特にμオピオイド受容体の拮抗剤である。
本発明は、細胞において、ＯＲＬ−１受容体機能を阻害するのに効果的な量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を、ＯＲＬ−１受容体が発現しうる細胞に接触させることを含む、細胞におけるＯＲＬ−１受容体機能を阻害する方法も提供する。この方法は、動物の病状を治療又は予防するのに有用である可能性のある、選択された化合物のアッセイの一部としての、ｉｎｖｉｔｒｏにおける使用に適用されうる。一方、この方法は、有効量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を、動物の細胞に接触させることによるin vivo（つまりヒトなどの動物内）における使用に適用されうる。一つの実施形態において、本方法は、そのような治療又は予防の必要な動物における疼痛の治療または予防に有用である。他の実施形態において、本方法は、そのような治療又は予防の必要な動物における記憶障害、肥満、便秘、うつ病、認知症、またはパーキンソニズムの治療または予防に有用である。
【０１４７】
本発明は、細胞においてＯＲＬ−１受容体機能を活性化するのに効果的な量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を、ＯＲＬ−１受容体が発現しうる細胞に接触させることを含む、細胞におけるＯＲＬ−１受容体機能を活性化する方法にも関連する。この方法は、疼痛、不安症、咳、下痢、高血圧、てんかん、食欲不振／悪液質、尿失禁、または薬物乱用を治療又は予防するのに有用である可能性のある、選択された化合物のアッセイの一部としての、in vitroにおける使用に適用されうる。一方、この方法は、有効量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を、動物の細胞に接触させることによるin vivo（つまりヒトなどの動物内）における使用に適用されうる。一つの実施形態において、本方法は、そのような治療又は予防の必要な動物における疼痛の治療または予防に有用である。他の実施形態において、本方法は、そのような治療又は予防の必要な物における不安症、咳、下痢、高血圧、てんかん、食欲不振／悪液質、尿失禁、または薬物乱用の治療または予防に有用である。
ＯＲＬ−１受容体を発現しうる細胞を含む組織の例として、脳、脊髄、精管、および消化管組織を包含するが、それに限定されない。ＯＲＬ−１受容体を発現する細胞をアッセイする方法は本技術分野において公知である；例として、下東ら、J. Biol. Chem.、271(39):(1996)、23462-23645頁の「Sensitivity of opioid receptor-like receptor ORL-1 for chemical modification on nociceptin、a naturally occurring nociceptive peptide.」；成田ら、Brit. J. Pharmacol.、128：（1999）、1300−1306頁の「Identification of the G-protein coupled ORL-1 receptor in the mouse spinal cord by [35S]-GTPγS binding and immunohistochemistry.」；Ｇ．ミリガン、ＴＩＰＳ、１４：（２００３）、１１０−１１２頁の「Principles: Extending then utility of [35S]GTPγS binding assays.」；およびＳ．ラザレノ、Methods in Molecular Biology、106:(1999)、231−245頁の「Measurement of agonist-stimulated [35S]GTPγS binding to cell membranes.」が参照できる。
【０１４８】
４．６  治療的／予防的投与および本発明の組成物
その活性により、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は獣医学およびヒト医学において有利に有用である。上記に記載されている通り、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、治療または予防が必要な動物における病状の治療または予防に有用である。本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物はオピオイドおよび／またはＯＲＬ−１受容体の調節が必要ないかなる動物にも投与されうる。
動物に投与される場合、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、薬学的に許容され得る担体または賦形剤を含む組成物の成分として投与される。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を含む本発明の組成物は、経口投与されうる。本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、他の便利な方法、例えば、注入またはボーラス注入法によって、上皮または粘膜皮膚内膜を通じた吸収（例えば、経口、直腸、および腸粘膜等）によっても投与されうるとともに、二番目の治療活性剤とともに投与されうる。投与は全身または局所でありうる。さまざまな送達システム、例えば、リポソーム、微小粒子、マイクロカプセル、マルチ粒子またはカプセルでのカプセル化が周知であり、これらを使用して置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を投与することができる。
投与方法としては、皮内、筋内、腹膜内、非経口、静脈内、皮下、鼻内、硬膜外、経口、舌下、脳内、膣内、経皮、直腸、吸入、または、特に耳、鼻、眼、皮膚への局所を包含するが、これらに限定されない。投与方法は医師の裁量に委ねられる。ほとんどの場合、投与の結果、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の血流への放出が生じる。
【０１４９】
特定の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を局所的に投与することが望ましい。これは、例えば、限定としてではなく、手術中の局所注入によって、例えば、手術後の創傷包帯と併用した局所使用によって、注射によって、カテーテルを用いて、坐剤または浣腸を用いて、またはインプラントによって達成されうるが、前記インプラントは、材料がシアラスティック膜などの膜、または繊維を含む多孔性、非多孔性、またはゼラチン状である。
ある実施形態において、脳室内、髄腔内、および硬膜外注射、および浣腸を含む適切な方法によって中枢神経系または胃腸管へ置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を導入することが望ましい場合がある。脳室内注射は、例えば、オマヤ槽などの槽に取付けた脳室内カテーテルによって促進されうる。
経肺投与も、例えば、吸入器または噴霧器、およびエアゾール化剤による製剤を用いて、または過フッ化炭化水素若しくは合成肺胞界面活性剤での灌流によって使用されうる。ある実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、トリグリセリドなど従来の結合剤および賦形剤とともに坐剤として製剤化されうる。
本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物が、注射（例えば、持続点滴または迅速投与）による非経口投与により取り込まれるとき、非経口投与のための組成は、懸濁液、溶液、油性または水性溶媒中の乳濁液の形態をとることができ、そのような組成は、さらに１またはそれ以上の、安定剤、懸濁剤、分散剤などのような製薬上必要な添加剤を含みうる。本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、注射可能な製剤として、再調製のための、粉末の形態をとることもできる。
【０１５０】
他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、小胞、特にリポソームで送達されうる（ランガー、Science、249:(1990)、1527−1533頁、ならびにトリートら、Liposomes in the Therapy of Infectious Disease and Cancer (1989)、317−327頁および353−365頁を参照）。
さらに他の実施形態においては、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は制御放出製剤または持続放出製剤で送達されうる（例えば、Ｒ．Ｓ．ランガーおよびＤ．Ｌ．ワイス編、Medical Applications of Controlled Release (CRC Press、1984)第２巻、Applications and Evaluation、115-138頁のグッドソン、「Dental Applications」を参照）。ランガー、Science、249：（1990）、1527−1533頁の論評で考察されている他の制御または持続放出製剤が使用されうる。一つの実施形態において、ポンプが使用されうる（ランガー、Science、249:(1990)、1527−1533頁；セフトン、CRC Crit. Ref. Biomed. Eng.、14:(1987)、201頁；ブッフバルトら、Surgery、88:(1980)、507頁；およびソーデックら、N. Engl. J. Med.、321:(1989)、574頁）。他の実施形態において、ポリマー材料が使用されうる（ランガーおよびワイス編、Medical Applications of Controlled Release (1974)；スモーレンおよびボール編、Controlled Drug Bioavailability、DrugProduct Design and Performance (1984)；ランガーおよびペッパス、J. Macromol. Sci. Rev. Macromol. Chem.、23：（1983）、61頁；レビーら、Science、228：（1985）、190頁；デューリングら、Ann. Neurol.、25:(1989)、351頁；および、ハワードら、J. Neurosurg.、71：（1989）、105頁）。さらに他の実施形態において、制御または持続放出製剤が置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の標的の近くに、したがって、全身量の一部分のみを必要とする、例えば、脊柱、脳、または胃腸管に配置されうる。
【０１５１】
本発明の組成物は、動物への適した投与のための形態を提供するために、適当な量の製薬上許容される賦形剤を含むことができる。そのような製薬上の賦形剤は、希釈剤、懸濁薬剤、溶解剤、結合剤、崩壊剤、保存剤、着色料、潤滑剤などでありうる。製薬上の賦形剤は、水または油などの液体であり、油は、石油、動物、野菜、または合成原料のものを含み、ピーナッツ油、大豆油、有機油、ごま油などが挙げられる。製薬上の賦形剤は、食塩水、アカシアゴム、ゼラチン、でんぷんのり、タルク、ケラチン、コロイドシリカ、尿素などでありうる。さらに、補助剤、安定剤、粘稠剤、潤滑剤、および着色剤を使用することができる。一つの実施形態において、製薬上許容される賦形剤は、動物に投与するとき無菌である。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物が静脈内投与されるとき、水は特に有用な賦形剤である。食塩水ならびにデキストロースおよびグリセロールの水溶液も、液体の賦形剤として、特に注射可能な溶液のために用いることができる。適当な製薬上の賦形剤は、でんぷん、ブドウ糖、乳糖、ショ糖、ゼラチン、麦芽、米、小麦粉、白墨、シリカゲル、ステアリン酸ナトリウム、タルク、塩化ナトリウム、乾燥脱脂粉乳、グリセロール、プロピレングリコール、水、エタノールなども包含する。本発明の組成物は、必要仁応じて、少量の潤滑若しくは乳化剤、またはｐＨ緩衝薬剤も含有することができる。経口投与製剤を製造するのに使用できる、製薬上許容される担体および賦形剤の特別な例は、Handbook of Pharmaceutical Excipients (American Pharmaceutical Association、1986)に記載されている。
【０１５２】
本発明の組成物は、溶液、懸濁液、エマルジョン、錠剤、丸剤、ペレット剤、カプセル剤、液体含有カプセル剤、粉末剤、持続放出製剤、坐剤、乳剤、エアロゾル、スプレー、懸濁液の形態、または使用に適切な他の形態をとりうる。１つの実施形態においては、組成物はカプセルの形態である（例えば、米国特許第５，６９８，１５５号明細書を参照）。適切な医薬賦形剤の例は、参照することにより本明細書で援用される、Ａ．Ｒ．ジェンナロ編、Remington's Pharmaceutical Sciences第19版(1995)、1447−1676頁に記載されている。
一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、ヒトへの経口投与に適した組成物として一般的手順に従って製剤化される。経口投与される置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、例えば錠剤、カプセル、ゲルカップ、カプレット、トローチ、水若しくは油溶液、懸濁液、顆粒、細粒、乳液、シロップまたはエリキシル剤でありうる。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物が経口錠剤に取り込まれるときは、そのような錠剤は、錠剤倍散剤、腸溶性コート錠、糖衣錠、フィルムコート錠、多重圧縮錠、および多層錠を含みうる。固体の経口投与形態の作成技術および組成物は、Marcel Dekker社より出版されたリーバーマン、ラックマンおよびシュバルツら編、Pharmaceutical Dosage Forms第２版：Tablets、に記載されている。錠剤（圧縮および鋳型）、カプセル（硬および軟ゼラチン）ならびに丸薬の作成技術および組成物は、Ａ．オソル編、Remington's Pharmaceutical Sciences第１６版（Mack Publishing、Easton、PA、1980）、1553−1593頁に記載されている。
【０１５３】
液体経口投与の形態は、１またはそれ以上の適当な溶媒、保存剤、乳化剤、懸濁剤、希釈剤、甘味料、着色剤、香料剤などを含有していてもよい水溶液および非水溶液、乳液、懸濁液、ならびに非発泡性顆粒から再構成した溶液および／若しくは懸濁液を包含する。液体経口投与の形態を作成する技術および組成物は、Marcel Dekker社より出版されたリーバーマン、リーガーおよびバンカー編のPharmaceutical Dosage Forms:Disperse Systemsに記載されている。
置換キノキサリンタイプピペリジン化合物が非経口的に投与されるとき、例えば等張無菌溶液の形態をとりうる。一方、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物が吸入されるときは、乾燥エアロゾルに形成されうるかまたは水溶液若しくは部分水溶液に形成されうる。
経口投与された置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、１またはそれ以上の添加剤、例えば果糖、アスパルテームまたはサッカリンなどの甘味料；ペパーミント、冬緑油、またはさくらんぼなどの香料；着色剤；および保存剤を、製薬上味のよい調製を提供するために含有しうる。さらに、錠剤または丸薬の形態において、組成物は、拡張された期間、維持された作用を提供するために、消化管において分解または吸収を遅延させるためにコートされうる。浸透圧的活性のある駆動化合物を囲む選択透過性膜も、経口投与の組成物に適当である。これら後者のプラットフォームでは、カプセルを囲む環境の液体は、駆動化合物により吸収され、膨張して穴を通して薬剤または薬剤組成物と置き換わる。これらの送達のプラットフォームは、速時放出製剤の固定された特性とは逆に、根本的に０次放出の特性を提供しうる。モノステアリン酸グリセロールまたはステアリン酸グリセロールなどの時間遅延のための原料も使用されうる。経口組成物は、マンニトール、乳糖、でんぷん、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸ナトリウム、サッカリン、セルロース、および炭酸マグネシウムなどの通常の賦形剤を包含しうる。一つの実施形態において、賦形剤は製薬グレードである。
【０１５４】
他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、静脈内投与用に製剤化されうる。通常、静脈内投与用の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、滅菌等張性水性緩衝液を含む。必要に応じて、組成物は可溶化剤をも包含しうる。静脈内投与用の組成物は、場合により、局所麻酔薬、例えばベンゾカインまたはプリロカインを包含し、注射部位での疼痛を緩和することができる。一般に、成分は別々に、または混合して単位剤形で、例えば、凍結乾燥粉末、または密封容器、例えば活性剤の量を示すアンプルまたは小袋中の水を含まない濃縮物として供給される。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物が注入によって投与される場合、それらは、例えば滅菌医薬グレードの水または食塩水を含有する注入ビンで調合されうる。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物が注射によって投与される場合、成分が投与前に混合されうるように、注射用の滅菌水または食塩水のアンプルが提供されうる。
置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、制御放出若しくは持続放出手段によって、または当業者に周知である送達装置によって投与されうる。例としては、それぞれ米国特許第３，８４５，７７０号、第３，９１６，８９９号、第３，５３６，８０９号、第３，５９８，１２３号、第４，００８，７１９号、第５，６７４，５３３号、第５，０５９５９５号、第５，５９１，７６７号、第５，１２０，５４８号、第５，０７３，５４３号、第５，６３９，４７６号、第５，３５４，５５６号、および第５，７３３，５６６号に記載されたものを包含するが、これらに限定されず、その各々は参照することにより本明細書で援用される。かかる剤形を使用し、例えば、ヒドロプロピルメチルセルロール、他のポリマーマトリクス、ゲル、浸透性膜、浸透圧系、多層コーティング、微小粒子、マルチ粒子、リポソーム、ミクロスフェア、またはその組合せを使用して、１以上の活性成分の制御または持続放出を提供し、各種比率で所望の放出特性を得ることができる。本明細書に記載されているものを含む、当業者に周知の適切な制御または持続放出製剤は、本発明の活性成分との使用に容易に選択されうる。したがって、本発明は、経口投与に適切な単一単位剤形、例えば、制御または持続放出に適している錠剤、カプセル、ゲルキャップ、カプレットを含むが、これらに限定されない。
【０１５５】
制御または持続放出医薬組成物は、その非制御または非持続対応物によって達成されるものを超えて薬物療法を改善する共通の目標を有しうる。１つの実施形態においては、制御または持続放出組成物は、最小量の時間でその病状または徴候を治療または予防するため、最小量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を含む。制御または持続放出組成物の利点としては、薬物活性の拡大、投与頻度の減少、および患者のコンプライアンスの上昇が挙げられる。また、制御または持続放出組成物は、好ましくは、作用の開始時間、または他の特性、例えば置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の血中レベルに影響を及ぼし、したがって有害な副作用の発生を削減しうる。
制御または持続放出組成物は、所望の治療または予防効果を即時に引き起こす置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の量を最初に放出し、徐々にかつ継続的に他の量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を放出し、長時間にわってこの治療または予防効果のレベルを維持しうる。体内で置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の一定レベルを維持するために、体内から代謝され、かつ排出され置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の量を置換する速度で剤形から置換キノキサリンタイプピペリジン化合物が放出されうる。活性成分の制御または持続放出組成物は、ｐＨの変化、温度の変化、酵素の濃度若しくは利用可能性、水の濃度若しくは利用可能性、または他の生理的条件若しくは化合物を含むが、これらに限定されないさまざまな条件によって刺激されうる。
【０１５６】
病状の治療または予防に有効である置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の量は、標準の臨床的方法によって決定されうる。また、場合によっては、インビトロおよび／またはインビボアッセイを、最適な投与範囲の識別を助けるために行うことができる。使用されるこれら正確な用量は、例えば投与経路および病状の重篤度によっても決まり、かつ医師の判断および／または各動物の環境に従って決定されうる。その他の例において、他のものに関する、治療される動物の体重および肉体上の条件（例えば、肝臓および腎臓の機能）、治療される苦痛、徴候の深刻度、投与間隔、あらゆる有害な副作用の存在、および使用される特別な化合物に依存して、変動が必然的に起こりうる。
しかし、適当な有効投与量は、通常は１日あたりが０．０１ｍｇ／ｋｇ動物体重より約２５００ｍｇ／ｋｇ動物体重まで、または１日あたり約０．０１ｍｇ／ｋｇ動物体重より約１０００ｍｇ／ｋｇ動物体重までであるにもかかわらず、１日あたり約０．０１ｍｇ／ｋｇ動物体重より約３０００ｍｇ／ｋｇ動物体重までの幅である。一つの実施形態において、有効投与量は、１日あたり約１００ｍｇ／ｋｇ動物体重またはそれ以下である。他の実施形態において、有効投与量は、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物が１日あたり約０．０１ｍｇ／ｋｇ動物体重より約１００ｍｇ／ｋｇ動物体重までの幅であり、他の実施形態において、１日あたり約０．０２ｍｇ／ｋｇ動物体重より約５０ｍｇ／ｋｇ動物体重までであり、他の実施形態において、１日あたり約０．０２５ｍｇ／ｋｇ動物体重より約２０ｍｇ／ｋｇ動物体重までである。
投与は、単回投与または複数投与としてなされうる。一つの実施形態において、有効投与量が、病状が寛解するまで約２４時間ごとに投与される。他の実施形態において、有効投与量が、病状が寛解するまで約１２時間ごとに投与される。他の実施形態において、有効投与量が、病状が寛解するまで約８時間ごとに投与される。他の実施形態において、有効投与量が、病状が寛解するまで約６時間ごとに投与される。他の実施形態において、有効投与量が、病状が寛解するまで約４時間ごとに投与される。本明細書中に記載された有効投与量は、投与された全量を指す；すなわち、１以上の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物が投与された場合は、有効投与量は、投与された全量と一致する。
【０１５７】
ＯＲＬ−１受容体、μオピオイド受容体、κオピオイド受容体および／またはδオピオイド受容体が発現しうる細胞が、in vitroで置換キノキサリンタイプピペリジン化合物と接触した際に、細胞における受容体を阻害または活性化するのに有効な量は、通常は約１０−１２ｍｏｌ／Ｌから約１０−４ｍｏｌ／Ｌまでの幅の、製薬上許容される担体または賦形剤の溶液または懸濁液であり、一つの実施形態において、約１０−１２ｍｏｌ／Ｌから約１０−５ｍｏｌ／Ｌまでであり、他の実施形態において、約１０−１２ｍｏｌ／Ｌから約１０−６ｍｏｌ／Ｌまでであり、そして他の実施形態において、約１０−１２ｍｏｌ／Ｌから約１０−９ｍｏｌ／Ｌまでである。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を含む溶液または懸濁液の量は、約０．０１μＬから約１ｍＬまでになりうる。他の実施形態において、溶液または懸濁液の量は、約２００μＬになりうる。
置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、ヒトＯＲＬ−１受容体とＫｉが一つの実施形態において約１０００ｎＭ若しくはそれ以下であり、または他の実施形態において約５００ｎＭ若しくはそれ以下であり、または他の実施形態において約１００ｎＭ若しくはそれ以下であり、または他の実施形態において約５０ｎＭ若しくはそれ以下であり、または他の実施形態において約２０ｎＭ若しくはそれ以下であり、または他の実施形態において約５ｎＭ若しくはそれ以下である、結合親和性を有していてもよい。結合親和性のＫｉは、本技術分野において公知の方法、例えばＯＲＬ−１受容体が発現する組換えＨＥＫ−２９３細胞の膜画分を用いたアッセイで測定することができる。
【０１５８】
通常は、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、ＯＲＬ−１受容体結合活性について約３００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約３５以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約２０以下の範囲のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１５以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約４以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１以下の範囲のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約０．４以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約０．１以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。
ＯＲＬ−１  ＧＴＰ  ＥＣ５０は、ＯＲＬ−１受容体における化合物の最大応答の５０％を提供する化合物濃度である。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、通常ＯＲＬ−１受容体機能を刺激する約５０００以下のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。一つの実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０００以下のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００以下のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約８０以下のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５０以下のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約３５以下のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１５ｎＭ以下のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０以下のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約４以下のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１以下のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約０．４以下のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約０．１以下のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。
【０１５９】
ＯＲＬ−１  ＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）は、標準のＯＲＬ−１アゴニストであるノシセプチンにより惹起された効果に関する、化合物により惹起された最大の効果である。標準的に、アゴニストとして作用する本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５０％以上のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約７５％以上のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約８５％以上のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約９５％以上のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００％以上のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。
標準的に、部分アゴニストとして作用する本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０％未満のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約２０％未満のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約３０％未満のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約４０％未満のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５０％未満のＯＲＬ−１  ＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。
置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、ヒトμ−オピオイド受容体と結合親和性（Ｋｉ）が、一つの実施形態において約１０００ｎＭ以下であり、または他の実施形態において約５００ｎＭ以下であり、または他の実施形態において約１００ｎＭ以下であり、または他の実施形態において約５０ｎＭ以下であり、または他の実施形態において約２０ｎＭ以下であり、または他の実施形態において約５ｎＭ以下である。
標準的に、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、μ−オピオイド受容体結合活性について約３０００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約６５０以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５２５以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約２５０以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。
【０１６０】
μＧＴＰ  ＥＣ５０は、μ−オピオイド受容体における化合物の最大応答の５０％を提供する化合物濃度である。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、通常μ−オピオイド受容体機能を刺激する約５０００以下のμＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。一つの実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約４１００以下のμＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約３１００以下のμＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約２０００以下のμＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０００以下のμＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００以下のμＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０以下のμＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１以下のμＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約０．４以下のμＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。
【０１６１】
μＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）は、標準のμアゴニストであるＤＡＭＧＯにより惹起された効果に関する、化合物により惹起された最大の効果である。標準的に、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０％以上のμＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約２０％以上のμＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５０％以上のμＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約６５％以上のμＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約７５％以上のμＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約８８％以上のμＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。
標準的に、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、κ−オピオイド受容体結合活性について約２００００以下の範囲のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は実質的に活性を有さない。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００００以下の範囲のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５０００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約３００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５０以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約２０以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１５以下の範囲のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。
【０１６２】
κＧＴＰ  ＥＣ５０は、κ−オピオイド受容体における化合物の最大応答の５０％を提供する化合物濃度である。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、通常κ−オピオイド受容体機能を刺激する約２００００以下のκＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００００以下のμＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５０００以下のκＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約２０００以下のκＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１５００以下の範囲のκＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約８００以下のκＧＴＰ  ＥＣ５０を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５００以下のκＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約３００以下の範囲のκＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００以下のκＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５０以下のκＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約２５以下のκＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。
κＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）は、標準のκアゴニストであるＵ６９，５９３により惹起された効果に関する、化合物により惹起された最大の効果である。標準的に、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０％以上のμＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１５％以上のκＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約３０％以上のκＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約４０％以上のκＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約４５％以上のκＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約７５％以上のκＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約９０％以上のκＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。
【０１６３】
通常は、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、δ−オピオイド受容体結合活性について約２００００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は実質的に活性を有さない。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約９０００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約７５００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約６５００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５０００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約３０００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約２５００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約３５０ｎＭ以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約２５０以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００以下のＫｉ（ｎＭ）を有しうる。
【０１６４】
δＧＴＰ  ＥＣ５０は、δ−オピオイド受容体における化合物の最大応答の５０％を提供する化合物濃度である。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、通常δ−オピオイド受容体機能を刺激する約２００００ｎＭ以下のδＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００００以下のδＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０００以下のδＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００以下のδＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約９０以下のδＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５０以下のδＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約２５以下のδＧＴＰ  ＥＣ５０（ｎＭ）を有しうる。
δＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）は、メトエンケファリンにより惹起された効果に関する、化合物により惹起された最大の効果である。標準的に、本発明の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１０％以上のμＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約３０％以上のδＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約５０％以上のδＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約７５％以上のδＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、９０％以上のδＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。他の実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、約１００％以上のδＧＴＰ  Ｅｍａｘ（％）を有しうる。
置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、in vitroまたはin vivoにおいてヒトにおける使用の前に望む治療的または予防的活性についてアッセイされうる。動物モデルの系は、安全性および有効性を表すために使用されうる。
【０１６５】
それが必要な動物における病状の治療または予防方法は、さらに置換キノキサリンタイプピペリジン化合物（つまり第一治療薬）を投与した動物に、ともに投与する第二治療薬を含む。一つの実施形態において、第二治療薬は有効量を投与される。
第二治療薬の有効量は、薬剤により当業者に公知でありうる。しかし、第二治療薬の最適な有効量の幅を決定することは、熟練者の視野の範囲内である。置換キノキサリンタイプピペリジン化合物および組み合わせられた第二治療薬は、相加的にまたは相乗的に同じ病状を治療するために作用しうるか、またはそれらはそれぞれが独立して、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物が第一の病状を治療または予防し、第二治療薬が第二の疾患（これは第一の病状と同じであるか、または他の疾患でありうる）を治療または予防しうる。本発明の一つの実施形態において、第二治療薬が病状（例、疼痛）の治療のために動物へ投与される際に、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の最小有効量は、第二治療薬が投与されない際の最小有効量より少なくなりうる。この実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物および第二治療薬が、病状の治療または予防に相乗的に作用しうる。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は第二治療薬と、有効量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物および有効量の第二治療薬を含む単一の組成物として同時に投与される。または、有効量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物を含む組成物および有効量の第二治療薬を含む２番目の組成物が同時に投与される。他の実施形態において、有効量の置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は有効量の第二治療薬の投与に先立ってまたは引き続いて投与される。この実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は第二治療薬が病状を治療または予防するためにその治療効果を発揮している間に投与されるか、または第二治療薬は置換キノキサリンタイプピペリジン化合物がその治療効果を発揮している間に投与される。
第二治療薬は、オピオイドアゴニスト、非オピオイド鎮痛剤、非ステロイド抗炎症剤、偏頭痛治療薬、Ｃｏｘ−ＩＩ阻害剤、５−リポキシゲナーゼ阻害剤、抗嘔吐剤、β−アドレナリンブロッカー、抗痙攣剤、抗うつ薬、Ｃａ２＋チャンネルブロッカー、抗癌剤、尿失禁（ＵＩ）の治療若しくは予防剤、不安症の治療若しくは予防剤、記憶障害の治療若しくは予防剤、肥満の治療若しくは予防剤、便秘の治療若しくは予防剤、咳のの治療若しくは予防剤、下痢の治療若しくは予防剤、高血圧の治療若しくは予防剤、てんかんの治療若しくは予防剤、食欲不振／悪疫質の治療若しくは予防剤、薬物乱用の治療若しくは予防剤、潰瘍の治療若しくは予防剤、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）の治療若しくは予防剤、過敏性腸症候群（ＩＢＳ）の治療若しくは予防剤、依存性障害の治療若しくは予防剤、パーキンソン病およびパーキンソニズムの治療若しくは予防剤、脳卒中の治療若しくは予防剤、けいれんの治療若しくは予防剤、そう痒症状の治療若しくは予防剤、精神障害の治療若しくは予防剤、ハンチントン舞踏病の治療若しくは予防剤、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）の治療若しくは予防剤、認知障害の治療若しくは予防剤、偏頭痛の治療若しくは予防剤、嘔吐の阻害剤、運動障害の治療若しくは予防剤、うつ病の治療若しくは予防剤、またはそれらのあらゆる混合物でありうるがこれに限られない。
【０１６６】
有用なオピオイドアゴニストの例としては、アルフェンタニル、アリルプロジン、アルファプロジン、アニレリジン、ベンジルモルフィン、ベジトラミド、ブプレノルフィン、ブトルファノール、クロニタゼン、コデイン、デソモルフィン、デキシトロモルアミド、デゾシン、ジアンプロミド、ジアモルフォン、ジヒドロコデイン、ジヒドロモルフィン、ジメノキサドール、ジメフェプタノール、ジメチルチアムブテン、ジオキサフェチルブチレート、ジピパノン、エプタゾシン、エトへプタジン、エチルメチルチアンブテン、エチルモルフィン、エトニタゼンフェンタニル、ヘロイン、ヒドロコドン、ヒドロモルフォン、ヒドロキシペチジン、イソメタドン、ケトベミドン、レボルファノール、レボフェナシルモルファン、ロフェンタニル、メペリジン、メプタジノール、メタゾシン、メタドン、メトポン、モルフィン、ミロフィン、ナルブフィン、ナルセイン、ニコモルフィン、ノルレボルファノール、ノルメタドン、ナロルフィン、ノルモルフィン、ノルピパノン、オピウム、オキシコドン、オキシモルフォン、パパベレツム、ペンタゾシン、フェナドクソン、フェノモルファン、フェナゾシン、フェノペリジン、ピミノジン、ピリトラミド、プロヘプタジン、プロメドール、プロペリジン、プロピラム、プロポキシフェン、スフェンタニル、チリジン、トラマドール、それらの製薬上許容されうる塩、またはそれらのあらゆる混合物を包含しうるが、これらに限定されない。
ある実施形態において、オピオイドアゴニストは、コデイン、ヒドロモルホン、ヒドロコドン、オキシコドン、ジヒドロコデイン、ジヒドロモルヒネ、モルヒネ、トラマドール、オキシモルホン、それらの製薬上許容され得る誘導体、またはそれらのあらゆる混合物から選択される。
【０１６７】
有用な非オピオイド鎮痛薬の例としては、非ステロイド抗炎症薬、例えばアスピリン、イブプロフェン、ジクロフェナク、ナプロキセン、ベノキサプロフェン、フルルビプロフェン、フェノプロフェン、フルブフェン、ケトプロフェン、インドプロフェン、ピロプロフェン、カルプロフェン、オキサプロジン、プラモプロフェン、ムロプロフェン、トリオキサプロフェン、スプロフェン、アミノプロフェン、チアプロフェン酸、フルプロフェン、ブクロクス酸、インドメタシン、スリンダック、トルメチン、ゾメピラック、チオピナック、ジドメタシン、アセメタシン、フェンチアザック、クリダナック、オクスピナック、メフェナム酸、メクロフェナム酸、フルフェナム酸、ニフルム酸、トルフェナム酸、ジフルリサル、フルフェニサル、ピロキシカム、スドキシカム、イソキシカム、およびそれらの製薬上許容され得る塩およびそれらのあらゆる混合物が挙げられるが、それらに限られない。他の適切な非オピオイド鎮痛薬としては、以下の非限定的な化学的分類の鎮痛剤、解熱剤、非ステロイド抗炎症薬：アスピリン、サリチル酸ナトリウム、トリサリチル酸コリンマグネシウム、サルサラート、ジフルニサル、サリチルサリチル酸、スルファサラジン、およびオルサラジンを含むサリチル酸誘導体、アセトアミノフェンおよびフェナセチンを含むパラ−アミノフェノール誘導体、インドメタシン、スリンダック、およびエトドラックを含むインドールおよびインデン酢酸、トルメチン、ジクロフェナク、およびケトロラクを含むヘテロアリール酢酸、メヘナム酸およびメクロフェナム酸を含むアントラニル酸（フェナメート）、オキシカム（ピロキシカム、テノキシカム）、およびピラゾリジンジオン（フェニルブタゾン、オキシフェンタルタゾン）を含むエノール酸、ナブメトンを含むアルカノン；それらの製薬上許容されうる誘導体；またはそれらのあらゆる混合物を包含する。ＮＳＡＩＤのより詳しい説明については、参照することによりその全体が本明細書で援用される、Ｐ．Ｂ．モリンホフおよびＲ．Ｗ．ルドン編、Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics第9版（1996）、617-57頁のＰ．Ａ．インセル、Analgesic-Antipyretic and Antiinflammatory Agents and Drugs Employed in the Treatment of Gout；およびＡ．Ｒ．ジェンナロ編、 The Science and Practice of Pharmacy 第19版（1995）、第II巻1196−1221頁のＧ．Ｒ．ハンソン、Analgesic、Antipyretic and Anti-Inflamamtory Drugs in Remingtonを参照する。
【０１６８】
有用なＣｏｘ−ＩＩ阻害剤および５−リポキシゲナーゼ阻害剤、およびその組合せの例は、米国特許第６，１３６，８３９号明細書に記載されており、参照によりその全体が本明細書で援用される。有用なＣｏｘ−ＩＩ阻害剤の例としては、セレコキシブ、ＤＵＰ−６９７、フロスリド、メロキシカム、６−ＭＮＡ、Ｌ−７４５３３７、ロフェコキシブ、ナブメトン、ニメスリド、ＮＳ−３９８、ＳＣ−５７６６、Ｔ−６１４、Ｌ−７６８２７７、ＧＲ−２５３０３５、ＪＴＥ−５２２、ＲＳ−５７０６７−０００、ＳＣ−５８１２５、ＳＣ−０７８、ＰＤ−１３８３８７、ＮＳ−３９８、フロスリド、Ｄ−１３６７、ＳＣ−５７６６、ＰＤ−１６４３８７、エトリコキシブ、バルデコキシブ、パレコキシブ、それらの製薬上許容される誘導体、またはそれらのあらゆる混合物を包含するが、これらに限定されない。
有用な抗偏頭痛剤の例としては、アルピロプリド、ブロモクリプチン、ジヒドロエルゴタミン、ドラセトロン、エルゴコルニン、エルゴコルニニン、エルゴクリプチン、エルゴノビン、麦角、エルゴタミン、酢酸フルメドロキソン、フォナジン、ケタンセリン、リスリド、ロメリジン、メチルエルゴノビン、メチセルギド、メトプロロール、ナラトリプタン、オキセトロン、ピゾチリン、プロプラノロール、リスペリドン、リザトリプタン、スマトリプタン、チモロール、トラゾドン、ゾルミトリプタン、それらの製薬上許容される誘導体、またはそれらのあらゆる混合物を包含するが、これらに限定されない。
【０１６９】
有用な抗痙攣剤の例としては、アセチルフェネツリド、アルブトイン、アロキシドン、アミノグルテチミド、４−アミノ−３−ヒドロキシ酪酸、アトロラクタミド、ベクラミド、ブラメート、臭化カルシウム、カルバマゼピン、シンロミド、クロメチアゾール、クロナゼパム、デシメミド、ジエタジオン、ジメタジオン、ドキセニトロイン、エテロバルブ、エタジオン、エトスクシミド、エトトイン、フェルバメート、フルオレソン、ガバペンチン、５−ヒドロキシトリプトファン、ラモトリジン、臭化マグネシウム、硫酸マグネシウム、メフェニトイン、メフォバルビタール、メタルビタール、メテトイン、メトスクシミド、５−メチル−５−（３−フェナントリル）−ヒダントイン、３−メチル−５−フェニルヒダントイン、ナルコバルビタール、ニメタゼパム、ニトラゼパム、オキシカルバゼピン、パラメタジオン、フェナセミド、フェネタルビタール、フェネツリド、フェノバルビタール、フェンスクシイミド、フェニルメチルバルビツール酸、フェニトイン、フェテニレートナトリウム、臭化カリウム、プレガバリン、プリミドン、プロガビド、臭化ナトリウム、ソラナム、臭化ストロンチウム、スクロフェニド、スルチアム、テトラントイン、チアガビン、トピラメート、トリメタジオン、バルプロ酸、バルプロミド、ビガバトリン、ゾニサミド、それらの製薬上許容される誘導体、またはそれらのあらゆる混合物を包含するが、これらに限定されない。
有用なＣａ２＋チャンネル阻害薬の例としては、ベプリジル、クレンチアゼム、ジルチアゼム、フェンジリン、ガロパミル、ミベフラジル、プレニルアミン、セモチアジル、テロジリン、ベラパミル、アムロジピン、アラニジピン、バルニジピン、ベニジピン、シルニジピン、エフォニジピン、エルゴジピン、フェロジピン、イスラジピン、ラシジピン、レルカニジピン、マニジピン、ニカルジピン、ニフェジピン、ニルバジピン、ニモジピン、ニソルジピン、ニトレンジピン、シナリジン、フルナリジン、リドフラジン、ロメリジン、ベンシクラン、エタフェノン、ファントファロン、ペルヘキシリン、それらの製薬上許容される誘導体、またはそれらのあらゆる混合物を包含するが、これらに限定されない。
ＵＩを治療または予防するために有用な治療薬の例としては、プロパンテリン、イミプロアミン、ヒオスシアミン、オキシブチニン、ジサイクロミン、それらの製薬上許容される誘導体、またはそれらのあらゆる混合物を包含するが、これらに限定されない。
【０１７０】
不安を治療または予防するために有用な治療薬の例としては、アルプラゾラム、ブロチゾラム、クロルジアゼポキシド、クロバザム、クロナゼパム、クロラゼペート、デモキセパム、ジアゼパム、エスタゾラム、フルマゼニル、フルラゼパム、ハラゼパム、ロラゼパム、ミダゾラム、ニトラゼパム、ノルダゼパム、オキサゼパム、プラゼパム、クアゼパム、テマゼパム、およびトリアゾラムなどのベンゾジアゼピン類；ブスピロン、ゲピロン、イプサピロン、チオスピロン、ゾルピコーン、ゾルピデム、およびザレピオンなどの非ベンゾジアゼピン剤；バルビツエート、例えば、アモバルビタール、アプロバルビタール、ブタバルビタール、ブタルビタール、メフォバルビタール、メトヘキシタール、ペントバルビタール、フェノバルビタール、セコバルビタール、およびチオペンタールなどの精神安定剤；メプロバメートおよびチバメートなどのプロパンジオールカルバメート類；それらの製薬上許容される誘導体；またはそれらのあらゆる混合物を包含するが、これらに限定されない。
下痢を治療または予防するために有用な治療薬の例としては、ジフェノキシレート、ロパーアミド、それらの製薬上許容される誘導体、またはそれらのあらゆる混合物を包含するが、これらに限定されない。
てんかんを治療または予防するために有用な治療薬の例としては、カルバマゼピン、エトスクシミド、ガバペンチン、ラモトリジン、フェノバルビタール、フェニトイン、プリミドン、バルプロ酸、トリメタジオン、ベンゾジアゼピン、γ−ビニル−ＧＡＢＡ、アセタゾールアミド、フェルバメート、それらの製薬上許容される誘導体、またはそれらのあらゆる混合物包含するが、これらに限定されない。
【０１７１】
薬物乱用を治療または予防するために有用な治療薬の例としては、メタドン、デシプラミン、アマンタジン、フルオキシレチン、ブプレノルフィン、アヘンアゴニスト、３−フェノキシピリジン、酢酸レボメタジル塩酸塩、セロトニン拮抗剤、それらの製薬上許容される誘導体、またはそれらのあらゆる混合物を包含するが、これらに限定されない。
非ステロイド抗炎症剤、５−リポキシゲナーゼ阻害剤、抗嘔吐剤、β−アドレナリンブロッカー、抗うつ薬、および抗癌剤の例は当業者に公知であり、当業者により選択されうる。記憶障害、肥満、便秘、咳、高血圧、食欲不振／悪液質、潰瘍、炎症性腸疾患、過敏性腸症候群、依存性障害、パーキンソン病およびパーキンソニズム、脳卒中、けいれん、そう痒症状、精神病、ハンチントン舞踏病、筋萎縮性側索硬化症、認知障害、偏頭痛、運動異常、うつ病、ならびに／または嘔吐の治療、予防または阻害の治療または予防するために有用な治療薬の例は本技術分野において公知なものを包含し、当業者により選択されうる。
本発明の組成物は、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物またはそれらの製薬上許容されうる誘導体と製薬上許容されうる担体または賦形剤を混合することを含む方法によって調製される。混合は、化合物（または誘導体）および製薬上許容されうる担体または賦形剤を混合するための公知の方法を使用して達成されうる。一つの実施形態において、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物は、有効量で組成物中に存在する。
【０１７２】
４．７  キット
本発明はさらに、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の動物への投与を簡単にしうるキットを提供する。
本発明の典型的なキットは、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の単位剤形を含む。一つの実施形態において、単位剤形は、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の有効量、および製薬上許容され得る担体または賦形剤を含有する、無菌であり得る容器である。キットはさらに、病状を治療する置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の使用を指示するラベルまたは印刷された説明書を含むことができる。キットはさらに、第二治療薬の単位剤形、例えば、第二治療薬の有効量、および製薬上許容され得る担体または賦形剤を含有する第二の容器をも含有することができる。他の実施形態において、キットは、置換キノキサリンタイプピペリジン化合物の有効量、第二治療薬の有効量、および製薬上許容され得る担体または賦形剤を含有する容器を含む。第二治療薬の例として、上記のものが挙げられるが、それらに限定されない。
本発明のキットはさらに、単位剤形を投与するために有用であるデバイスを含むことができる。かかるデバイスの例としては、注射器、点滴用バッグ、パッチ、吸入器、および浣腸用バッグを包含するが、これらに限定されない。
以下の例は、本発明の理解を助けるために記載されており、本明細書に記載され、請求された本発明を具体的に限定するものとして考えてはならない。当業者の権限内にある現在公知であり、または今後開発されるすべての同等物の代用品を含む本発明のかかる変形物、および製剤における変更、または実験計画における変更は、本明細書に組込まれた本発明の範囲内にあると考えるべきである。
【実施例】
【０１７３】
以下の例は、本発明における様々な側面を表し、いかなる問題においても特許請求の範囲を限定すると解釈されるべきではない。
【０１７４】
実施例1
【化１８３】
2010537969.tif 000185
【０１７５】
1-シクロオクチルピペリジン-4-オン (化合物 AA)はVasudha Pharma Chem LTD (Hyderabad, Andhra Pradesh, India)から購入した。
化合物AA (10.00g, 48.0mmol)および1,2-フェニレンジアミン (10.38g, 96.0mmol, Sigma-Aldrich, St. Louis, MO) を200mLのCH2Cl2に懸濁した。反応溶液に、塩化トリアセトキシボロ水素化ナトリウム (NaBH(OAc)3, 30.42g, 144.0mmol, Acros Organics, Geel, Belgium)および酢酸(10mL)を加えた。反応液を役25℃で24時間攪拌し、各回200mLの水により10回抽出した。有機層をMgSO4で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、 9.48g の化合物AB をオレンジ色のオイルとして得た (収率65.6%)。
化合物AB（N1-(1-シクロオクチルピペリジン-4−イル)ベンゼン-1,2-ジアミン）は、LC/MSを用いて同定した。
化合物AB:  LC/MS (95%, tr=1.832min):  m/z=301.1 [M+H]+ (Calc:  302.2)
【０１７６】
化合物AB199mg (0.66mmol)および過剰のNaHCO3の溶液(10mL)の懸濁液に、0℃にてdi-tert-ブチル ジカーボネート ((BOC)2O, 144mg, 0.66mmol, Sigma-Aldrich)を加えた。添加後、反応溶液を約25℃に昇温し、2時間攪拌した。その後、反応溶液をシリカゲルカラムに注ぎ、5%:95% メタノール:DCMで溶出し、247mg の化合物AC を黄色固体として得た(収率 93%)。
化合物AC（tert-ブチル 2-(1-シクロオクチルピペリジン-4−イルアミノ)フェニルカーバメート）は、1H NMRを用いて同定した。
化合物 AC:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.24 (bs, 1H), 6.98 (dt, 1H, J=1.5, 8Hz), 6.67 (m, 2H), 6.12 (bs, 1H), 3.53 (bs, 1H), 3.13 (m, 1H), 2.71 (m, 2H), 2.56 (m, 1H), 2.27 (t, 2H, J=10Hz), 1.95 (m, 2H), 1.70-1.35 (m, 15H), 1.43 (s, 9H).
【０１７７】
化合物AC (230mg) および過剰のNaHCO3のDCM懸濁液に、0℃でシリンジを用いて2-クロロアセチルクロリド (0.047mL, 0.57mmol, Sigma-Aldrich)を滴下した。滴下後、反応液を約25℃に昇温し、30分以上攪拌した。その後、反応液を減圧濃縮し、273mgの化合物AD (収率>98%)を得た。
化合物AD（tert-ブチル 2-(2-クロロ-N−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)アセタミド)フェニルカーバメート）は、MSを用いて同定した。
化合物 AD:  MS:  m/z=478 (M+1) (Calc:  477).
【０１７８】
化合物AD (50mg) を、0℃にて3mLのDMF中に加えた。得られた溶液に、過剰のNaH (3 当量, Sigma-Adrich)を加えた。その後、反応溶液を約25℃ に昇温し、10分間攪拌した。0℃に冷却後、反応液に氷冷水を加えクエンチした。反応液を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で2度洗浄した。飽和食塩水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルで溶出し、化合物AE (収率 >98%)を得た。
化合物AE（tert-ブチル 4-(1-シクロオクチルピペリジン-4−イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-1(2H)-カルボキシレート）は、1H NMRを用いて同定した。
【０１７９】
化合物 AE:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.63 (bs, 1H), 7.34 (dd, 1H, J=1.5, 8Hz), 7.13 (dt, 1H, J=1.5, 8Hz), 7.08 (dt, 1H, J=1.5, 8Hz), 4.29 (s, 2H), 4.29 (m, 1H), 2.92 (bd, 2H, J=10Hz), 2.66 (m, 1H), 2.54 (m, 2H), 2.36 (t, 2H, J=10Hz), 1.80-1.43 (m, 16H), 1.54 (s, 9H).
化合物AE を4N HClの1,4-ジオキサン溶液に約 25℃で30分かけて加え、その後、減圧下濃縮することで残渣を得た。残渣を酢酸エチルで希釈し、飽和NaHCO3溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣を、分取用TLCを用いて精製し(溶出：15%:85% メタノール:DCM)、31mg の 置換-キノキサリン-タイプピペリジン化合物85 (収率 98%)を得た。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 85（1−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMRおよびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 85:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  12.21 (bs, 0.5H), 7.78 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.87 (t, 1H, J=8Hz), 6.66 (d, 1H, J=8Hz), 5.03 (bs, 1H), 3.79 (s, 2H), 3.71 (s, 1H), 3.34 (m, 4H), 2.95 (m, 1H), 2.19 (m, 1H), 1.8-1.3 (m, 18H); MS:  m/z=342 (M+1) (Calc:  341).
【０１８０】
実施例2
【化１８４】
2010537969.tif 000186
【０１８１】
化合物AB 190mg (0.63mmol) を7mLのDCM と混合した。NaHCO3(158mg, 1.89mmol) を加え、得られた懸濁液を0℃で攪拌した。懸濁液に、シリンジを用いて2-クロロアセチルクロリド (0.051mL, 0.63mmol)を滴下した。滴下終了後、反応液を約 25℃に昇温し、10分間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣にアセトニトリルを加え、得られた懸濁液を80℃ で48時間加熱した。懸濁液をシリカゲルカラムに注ぎ、5%:95% メタノール:DCMで溶出し、168mgの置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 86を、淡黄色固体として得た (収率78%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 86（4−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3,4−ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMRおよびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 86:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.53 (bs, 1H), 6.93 (dt, 1H, J=1.5, 8Hz), 6.69 (m, 2H), 3.71 (s, 2H), 3.43 (m, 1H), 2.88 (m, 2H), 2.61 (m, 1H), 2.31 (m, 2H), 1.80-1.38 (m, 18H); MS:  m/z=342 (M+1) (Calc:  341).
【０１８２】
実施例3
【化１８５】
2010537969.tif 000187
【０１８３】
化合物AB (14.40g, 47.84mmol)を、100mLの乾燥DCEに加えた。得られた溶液を、オキサリルクロリド (8.37g, 66.44mmol, Sigma-Aldrich)の乾燥DCE(200mL)溶液に滴下した。アルゴン雰囲気下、得られた混合物を約 25oCで1時間攪拌した。その後、混合物を60oCで10時間加熱した。その後、混合物を約 25oCに冷却し、溶媒を減圧下除去した。得られた残渣に300mLのメタノールを加え、シリカゲルに吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、100%:0% 酢酸エチル:メタノールから0%:100% 酢酸エチル:メタノールのグラジエントで溶出させ、残渣を得た。目的物を含むフラクションを合わせ、減圧下濃縮し、10.0gの化合物BA を淡橙色固体として得た(収率 58%)。
化合物 BA（1-(1-シクロオクチルピペリジン-4−イル)キノキサリン-2,3(1H,4H)-ジオン）は、1H NMRおよびLC/MSを用いて同定した。
化合物 BA:  1H NMR:  δH (400MHz, CD3OD):  7.81 (1H, m), 7.31 (3H, m), 3.57 (3H, m), 3.43 (2H, m), 3.22 (2H, m), 2.17 (4H, m), 1.99 (4H, m), 1.78-1.46 (14H, m); LC/MS (100%, tr=5.011min):  m/z=356.3 [M+H]+ (Calc:  355.5).
【０１８４】
TEA (2mmol)およびPOCl3 (5mmol, Sigma-Aldrich)を、化合物BA (784mg, 2mmol) のトルエン (15mL)およびDMF (2mL)懸濁液に25oCで加えた。反応液を100oCで攪拌した。30分後、淡黄色の固体が生成した。その後、混合物を 約 25oCに冷却し、ろ過し、1:5 酢酸エチル:ジエチルエーテル (各洗浄液は10mL)で2度洗浄した。60oCで12時間減圧濃縮し、712mgの置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 404 を無色固体として得た(収率 87%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 404（3-クロロ-1-(1-シクロオクチルピペリジン-4−イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMRを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 404:  1H NMR:  δH (300MHz, DMSO):  8.11 (1H, br), 7.79 (1H, d, J=8Hz), 7.67 (1H, m), 7.44 (1H, t, J=8Hz), 5.11 (1H, br), 3.45-3.30 (4H, m), 3.11 (2H, m), 1.96 (2H, m), 1.73 (2H, d, J=8Hz), 1.76-1.42 (13H, m).
TEA (0.38mmol)および2-アミノエタノール (0.57mmol, Sigma-Aldrich)を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 404 (80mg, 0.19mmol)のアセトニトリル (3mL) 懸濁液に、25oCで加えた。得られた混合物を80oCで90分間攪拌した。約 25oCに冷却し、水(3mL)でクエンチした後、白色の沈殿物が生じた。沈殿物をろ過し、水で洗浄し、60oCで12時間減圧濃縮し、55mgの置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 3を淡黄色固体として得た(収率 73%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 3（1−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-(2-ヒドロキシエチルアミノ)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMRおよびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 3:  1H NMR:  δH (300MHz, DMSO):  7.66 (1H, m), 7.44-7.32 (2H, m), 7.18 (2H, m), 4.82 (1H, t, J=5.4Hz), 4.67 (1H, br), 3.58 (2H, q, J=5.7Hz), 3.47 (2H, q, J=5.7Hz), 2.86-2.68 (5H, m), 2.43-2.36 (2H, m), 1.72-1.41 (16H, m); MS:  m/z=436.9 [M+H]+(Calc:  435.4).
【０１８５】
実施例4
実施例3と同様の方法で、以下に示す置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 404から合成した。
【化１８６】
2010537969.tif 000188
【０１８６】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 1 は、2-アミノエタノールの代わりに、モルホリン (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 96%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 1（1−1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-モルホリノキノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMRおよびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 1:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  7.67 (1H, d, J=8Hz), 7.45 (1H, d, J=8Hz), 7.28 (2H, t, J=8Hz), 7.21 (2H, t, J=8Hz), 4.64 (1H, br), 3.77 (4H, m), 3.71 (4H, m), 2.84 (2H, m), 2.69-2.61 (3H, m), 2.39 (2H, m), 1.72-1.41 (17H, m); LC/MS:  m/z=425.1 [M+H]+(Calc:  424.6).
【０１８７】
【化１８７】
2010537969.tif 000189
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 2は、2-アミノエタノールの代わりに、ジメチルアミン (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 92%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 2（1−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-(ジメチルアミノ)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 2:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  7.60 (1H, d, J=8Hz), 7.40 (1H, d, J=8Hz), 7.20 (2H, m), 4.60 (1H, br), 3.22 (6H, s), 2.84 (2H, m), 2.69-2.62 (3H, m), 2.40 (2H, m), 1.72-1.41 (17H, m); LC/MS:  m/z=383.1 [M+H]+ (Calc:  382.5).
【０１８８】
【化１８８】
2010537969.tif 000190
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 4は、2-アミノエタノールの代わりに、tert−ブチル ヘキサヒドロピロロ [3,4-c]ピロール-2(1H)-カルボキシレート (Chembasics Pty. Ltd., Perth, Australia) ）を用いて合成した (収率>98%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 4（tert−ブチル 5−(4-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−イル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール-2(1H)-カルボキシレート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 4:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  7.61 (1H, d, J=4Hz), 7.34 (1H, m), 7.22-7.18 (2H, m), 4.65 (1H, br), 4.01 (2H, m), 3.71 (1H, m), 3.44 (2H, m), 3.15 (3H, m), 2.92 (5H, m), 2.72 (3H, m), 1.78-1.40 (17H, m), 1.39 (9H, s); LC/MS:  m/z=550.2 [M+H]+(Calc:  549.8).
【０１８９】
【化１８９】
2010537969.tif 000191
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 6 は、2-アミノエタノールの代わりに、フェニルメタンアミン (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 >98%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 6（3−(ベンジルアミノ)-1-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 6:  1H NMR:  δH (300MHz, DMSO):  8.08 (1H, m), 7.40-7.19 (9H, m), 4.60 (2H, d, J=6Hz), 3.41 (5H, m), 3.15 (2H, m), 2.10-1.47 (17H, m); LC/MS:  m/z=445.1 [M+H]+(Calc:  444.6).
【０１９０】
【化１９０】
2010537969.tif 000192
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 7は、2-アミノエタノールの代わりに、tert−ブチル 2-アミノエチルカーバメート (Sigma-Aldrich) を用いて合成した(収率 90%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 7（tert−ブチル 2−(4-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−イルアミノ)エチルカーバメート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 7:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  8.00-7.5 (2H, br), 7.43 (1H, m), 7.22 (2H, m), 6.98 (1H, m), 4.98 (1H, br), 3.45 (7H, m), 3.21-3.09 (5H, m), 2.04-1.45 (15H, m), 1.37 (9H, s); LC/MS:  m/z=498.1 [M+H]+ (Calc:  497.7).
【０１９１】
【化１９１】
2010537969.tif 000193
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 8は、2-アミノエタノールの代わりに、tert−ブチル ピペラジン-1-カルボキシレート (Sigma-Aldrich) を用いて合成した(収率 86%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 8（tert−ブチル 4−(4-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピペラジン-1−カルボキシレート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 8:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  7.67 (1H, d, J=8Hz), 7.45 (1H, d, J=8Hz), 7.29 (1H, d, J=8Hz), 7.21 (1H, d, J=8Hz), 4.63 (1H, br), 3.75 (4H, s), 3.45 (4H, s), 2.84 (2H, m), 2.69-2.61 (3H, m), 2.39 (2H, t, J=8Hz), 1.71-1.42 (17H, m), 1.42 (9H, s); LC/MS:  m/z=524.1 [M+H]+ (Calc:  523.7).
【０１９２】
【化１９２】
2010537969.tif 000194
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 18 は、2-アミノエタノールの代わりに、ピペラジン-2-オン (Sigma-Aldrich)を用いて合成し、無色固体として得られた(収率 86%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 18（1−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-(3-オキソピペラジン-1-イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 18:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  8.01 (1H, s), 7.83 (1H, m), 7.49 (1H, d, J=7.6Hz), 7.28 (2H, m), 4.94 (1H, br), 4.31 (2H, s), 4.02 (2H, t, J=5.2Hz), 3.41-3.58 (8H, m), 2.01-1.47 (17H, m); LC/MS:  m/z=438 [M+H]+ (Calc:  437.6).
【０１９３】
【化１９３】
2010537969.tif 000195
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 19は、2-アミノエタノールの代わりに、イソインドリン (Sigma-Aldrich)を用いて合成し、無色固体として得られた (収率 75%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 19（1−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-(イソインドリン-2-イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 19:  1H NMR:  δH (300MHz, DMSO):  7.62 (1H, s), 7.41 (3H, s), 7.31 (2H, s), 7.19 (2H, m), 5.23 (4H, br), 4.69 (1H, br), 2.87-2.28 (7H, m), 1.78-1.44 (16H, m); LC/MS:  m/z=457 [M+H]+ (Calc:  456.6).
【０１９４】
【化１９４】
2010537969.tif 000196
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 24は、2-アミノエタノールの代わりに、2-プロペン-1-アミン（prop-2-en-1-アミン (Sigma-Aldrich)）を用いて合成し、無色固体として得られた(収率 90%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 24（3−(アリルアミノ)-1-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 24:  1H NMR:  δH (300MHz, DMSO):  7.65 (2H, m), 7.37 (1H, m), 7.18 (2H, m), 5.94 (1H, m), 5.14 (2H, m), 4.62 (1H, br), 4.01 (2H, t, J=5.4Hz), 2.85-2.31 (7H, m), 1.73-1.42 (16H, m); LC/MS:  m/z=395 [M+H]+ (Calc:  394.6).
【０１９５】
【化１９５】
2010537969.tif 000197
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 25 は、2-アミノエタノールの代わりに、3−アミノプロパン-1,2-ジオール(Sigma-Aldrich)を用いて合成し、無色固体として得られた(収率 77%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 25（1−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-(2,3-ジヒドロキシプロピルアミノ)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 25:  1H NMR:  δH (300MHz, DMSO):  7.70 (1H, m), 7.38 (1H, m), 7.31 (1H, m), 7.20 (2H, m), 5.02 (1H, d, J=5.1Hz), 4.73 (1H, t, J=5.7Hz), 4.72 (1H, br), 3.71 (1H, m), 3.57 (1H, m), 3.44-3.33 (3H, m), 3.00-2.36 (6H, m), 1.78-1.44 (17H, m); LC/MS:  m/z=429 [M+H]+ (Calc:  428.6).
【０１９６】
【化１９６】
2010537969.tif 000198
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 119は、2-アミノエタノールの代わりに、塩酸ピラゾリジン-3-オン (Sigma-Aldrich)）を用いて合成し、白色不定形固体として得られた(収率 59%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 119（1−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-(3-オキソピラゾリジン-1-イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 119:  1H NMR:  δH (300MHz, CDCl3):  7.64 (1H, br), 7.51 (1H, d, J=4Hz), 7.25 (2H, m), 4.90 (1H, m), 4.44 (2H, d, J=8Hz), 2.98 (2H, m), 2.80 (2H, d, J=8Hz), 2.80 (1H, m), 2.70 (2H, m), 2.43 (2H, m), 1.75-1.40 (16H, m); LC/MS (100%, tr=1.19min):  m/z=424.2 [M+H]+ (Calc:  423.3).
【０１９７】
実施例5
実施例3と同様の方法で、以下に示す置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物を置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 404から合成した。
【化１９７】
2010537969.tif 000199
【０１９８】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 138は、2-アミノエタノールの代わりに、メチル2-(ピロリジン-3-イル)アセテートを用いて合成した(収率 98%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 138（メチル 2−(1-(4-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピロリジン-3−イル)アセテート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 138:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.53 (1H, br), 7.45 (1H, d, J=8Hz), 7.13 (2H, m), 4.90 (1H, br), 4.12 (1H, br), 4.10 (1H, br), 3.85 (1H, br), 3.71 (3H, s), 3.55 (1H, br), 2.95 (2H, d, J=12Hz), 2.79 (2H, m), 2.65 (2H, m), 2.55-2.36 (3H, m), 2.18 (1H, m), 1.90-1.40 (18H, m); LC/MS (99%, tr=1.42min):  m/z=481.2 [M+H]+ (Calc:  480.3).
エステルをカルボン酸に変換するために、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 138 (115mg, 0.239mmol)およびメタノール (4mL)の混合物に、約 25℃ で2N NaOH 水溶液(0.14mL, 0.958mmol)を加えた。反応液を50℃に昇温し、2時間攪拌した。減圧下で濃縮した後、反応液を水(5mL)で濃縮し、酢酸エチル (5mL)で抽出した。水層に2N HCl 水溶液を0℃で加え、中和した。その後、混合物を酢酸エチルで2回抽出した(それぞれ10mLにて)。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮して107mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111 を白色固体として得た(収率 96%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111（2−(1−(4−(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピロリジン-3−イル)アセティック アシッド）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.61 (1H, m), 7.34 (1H, d, J=8Hz), 7.14 (2H, m), 4.70 (1H, br), 4.40-3.40 (4H, m), 3.00 (2H, m), 2.80 (4H, m), 2.65 (2H, m), 2.40 (2H, m), 2.10 (1H, m), 1.85-1.40 (18H, m); LC/MS (100%, tr=1.32min):  m/z=467.2 [M+H]+ (Calc:  466.3).
【０１９９】
メチル 2−(ピロリジン-3-イル)アセテートは、以下のように合成した:
【化１９８】
2010537969.tif 000200
2-(1-(tert-ブトキシカルボニル)ピロリジン-3-イル)アセティック アシッド (500mg, 2.18mmol, Astatec Pharmaceutical Technology Co.)のDMF (10mL)の懸濁液に、ヨウ化メチル (163μL, 2.62mmol, Sigma-Aldrich)およびK2CO3(904mg, 6.53mmol)を加えた。混合物を約 25℃で1時間攪拌した後、反応液を水(20mL)でクエンチし、酢酸エチルで3回抽出し (それぞれ20mLにて抽出)、水で2回洗浄し (それぞれ20mLにて洗浄)、飽和NaCl水溶液で洗浄し(10mL)、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮してtert-ブチル 3-(2-メトキシ-2-オキソエチル)ピロリジン-1-カルボキシレートをオイルとして得た。tert-ブチル 3-(2-メトキシ-2-オキソエチル)ピロリジン-1-カルボキシレート (2.18mmol)のジオキサン (10mL)溶液に、約 25℃で4N HClジオキサン溶液(10.8mmol)を加えた。反応溶液を50℃で2時間攪拌した。その後、混合物を減圧下濃縮し、380mgのメチル 2−(ピロリジン-3−イル)アセテート塩酸塩を無色オイルとして得(2工程収率 96%)、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
メチル 2−(ピロリジン-3−イル)アセテート:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  9.70 (2H, br), 3.70 (3H, s), 3.62 (1H, m), 3.47 (1H, m), 3.30 (1H, m), 3.00 (1H, m), 2.74 (1H, m), 2.54 (2H, d, J=8Hz), 2.26 (1H, m), 1.73 (1H, m); LC/MS (100%, tr=0.34min):  m/z=144.0 [M+H]+ (Calc:  143.1).
【０２００】
実施例3と同様の方法で、以下に示す置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物404から合成し、その後、上記と同様の方法でエステル体からカルボン酸に変換した。
【化１９９】
2010537969.tif 000201
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 139は、2-アミノエタノールの代わりに、エチル 3-アミノプロパノエート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 >98%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 139（エチル 3−(4-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)プロパノエート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 139:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.60 (1H, br), 7.52 (1H, m), 7.19 (2H, m), 6.69 (1H, m), 5.00 (1H, br), 4.17 (2H, q, J=8Hz), 3.82 (2H, q, J=8Hz), 2.96 (2H, m), 2.80 (2H, m), 2.71 (2H, t, J=8Hz), 2.50-2.35 (3H, m), 2.01 (2H, m), 1.80-1.40 (14H, m); LC/MS (95%, tr=1.47min):  m/z=455.1 [M+H]+ (Calc:  454.3).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 113（3−(4−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)プロパン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 113:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.68 (1H, m), 7.47 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.19 (1H, m), 5.00-4.30 (2H, m), 3.59 (2H, q, J=8Hz), 3.50-3.10 (2H, m), 2.91 (2H, m), 2.71 (2H, m), 2.60 (2H, t, J=8Hz), 2.50 (2H, m), 1.80-1.40 (16H, m); LC/MS (98%, tr=1.34min):  m/z=427.2 [M+H]+ (Calc:  426.3).
【０２０１】
【化２００】
2010537969.tif 000202
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 140は、2-アミノエタノールの代わりに、エチル 3-アミノブタノエート 塩酸 (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 89%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 140（エチル 3−(4-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)ブタノエート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 140:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.60 (1H, br), 7.52 (1H, m), 7.19 (2H, m), 6.57 (1H, d, J=8Hz), 5.00 (1H, br), 4.60 (1H, m), 4.14 (2H, q, J=8Hz), 3.20-2.30 (9H, m), 2.00-1.40 (16H, m), 1.37 (3H, d, J=8Hz), 1.26 (3H, t, J=8Hz); LC/MS (100%, tr=1.52min):  m/z=469.2 [M+H]+ (Calc:  468.3).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 116, 3−(4−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)ブタン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 116:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.60 (1H, m), 7.40 (1H, m), 7.06 (2H, m), 5.70-5.00 (2H, m), 4.55 (1H, m), 3.40-3.20 (3H, m), 3.02 (2H, m), 2.80-2.60 (4H, m), 1.96 (2H, m), 1.80-1.38 (14H, m), 1.41 (3H, d, J=8Hz); LC/MS (100%, tr=1.47min):  m/z=441.2 [M+H]+ (Calc:  440.3).
【０２０２】
【化２０１】
2010537969.tif 000203
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 141は、2-アミノエタノールの代わりに、エチル 2-アミノプロパノエート 塩酸 (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 92%)。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 141（エチル 2−(4-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)プロパノエート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 141:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.60 (1H, br), 7.50 (1H, m), 7.19 (2H, m), 6.73 (1H, d, J=8Hz), 4.75 (1H, m), 4.23 (2H, q, J=8Hz), 2.97 (2H, m), 2.80 (2H, m), 2.67 (1H, m), 2.43 (2H, m), 1.85-1.40 (16H, m), 1.56 (3H, d, J=4Hz), 1.29 (3H, t, J=8Hz); LC/MS (100%, tr=1.55min):  m/z=455.2 [M+H]+ (Calc:  454.3).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 118（2−(4−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)プロパン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 118:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  7.77 (1H, m), 7.50 (1H, d, J=8Hz), 7.39 (1H, m), 7.19 (2H, m), 4.80 (1H, br), 4.39 (1H, m), 3.20-2.85 (7H, m), 2.00-1.40 (16H, m), 1.44 (3H, d, J=8Hz); LC/MS (100%, tr=1.54min):  m/z=427.2 [M+H]+ (Calc:  426.3).
【０２０３】
【化２０２】
2010537969.tif 000204
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 142 は、2-アミノエタノールの代わりに、メチル ピロリジン-3-カルボキシレート 塩酸 (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 71%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 142（メチル 1−(4-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピロリジン-3−カルボキシレート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 142:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.55 (1H, br), 7.50 (1H, d, J=8Hz), 7.14 (2H, m), 4.90 (1H, br), 4.30-3.90 (4H, m), 3.72 (3H, s), 3.13 (1H, m), 2.95 (2H, m), 2.79 (2H, m), 2.67 (1H, m), 2.42 (2H, m), 2.23 (2H, m), 1.90-1.40 (18H, m); LC/MS (98%, tr=1.46min):  m/z=467.1 [M+H]+ (Calc:  466.3).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 109（1−(4−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピロリジン-3−カルボン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 109:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  7.76 (1H, br), 7.36 (1H, m), 7.16 (2H, m), 4.90 (1H, br), 4.20-3.70 (4H, m), 3.60-2.90 (8H, m), 2.20-1.90 (4H, m), 1.80-1.40 (14H, m); LC/MS (100%, tr=1.38min):  m/z=453.3 [M+H]+ (Calc:  452.3).
【０２０４】
実施例6
【化２０３】
2010537969.tif 000205
【０２０５】
化合物CA (3-ニトロピリジン-2-アミン, 1.39g, 10mmol, Sigma-Aldrich)、(BOC)2O (20mmol)、およびDMAP (触媒量, Sigma-Aldrich)のTHF (28mL)混合物を90℃で1時間攪拌した。約 25℃に冷却した後、水(10mL)でクエンチし、混合物を酢酸エチルで3回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。約 25℃にて、得られた黄色オイルとメタノール (33mL)を混合し、その後、K2CO3 (30mmol)を加えた。反応液を60℃で1時間攪拌した。約 25oCに冷却した後、2N HCl (10mL)水溶液を加え、pH を約 7 から 約 8の間に調整した。その後、混合物を酢酸エチルで3回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、10%:90% 酢酸エチル:n-ヘキサンから50%:50% 酢酸エチル:n-ヘキサンのグラジエントで溶出し、化合物CB を黄色固体として得た(収率91%)。
化合物CB（tert-ブチル 3-ニトロピリジン-2−イルカーボネート）は、1H NMRを用いて同定した。
化合物 CB:  1H NMR:  δH (300MHz, CDCl3):  9.59 (1H, s), 8.72 (1H, dd, J=4.5, 1.5Hz), 8.5 (1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8.4, 4.8Hz), 1.56 (9H, s).
水素雰囲気下、化合物CB (2.11g, 9.07mmol)、10% パラジウムカーボン (210mg, Sigma-Aldrich)、およびメタノール (35mL)の混合物を約 25℃で16時間攪拌した。Pd/C を濾去した後、混合物を酢酸エチルおよびメタノールで洗浄し、濾液を減圧下濃縮した。得られた固体を3:2 n-ヘキサン:ジエチルエーテルに懸濁し、濾過し、n-ヘキサンで洗浄して化合物CC を淡黄色固体として得た(収率 87%)。
化合物CC（tert-ブチル 3-アミノピリジン-2−イルカーバメート）は、1H NMRを用いて同定した。
化合物 CC:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.76 (1H, d, J=1.5Hz), 7.10 (1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 6.99 (1H, dd, J=8.4, 4.8Hz), 1.52 (9H, s).
【０２０６】
化合物CC (710mg, 3.4mmol)、化合物AA (5.1mmol)、NaBH(OAc)3 (10.2mmol)および 酢酸 (5.1mmol)のCHCl3(18mL)混合物を、約 25℃で16時間攪拌した。飽和 NaHCO3溶液でクエンチした後、混合物をCHCl3で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し (Yamazen Corp. W091-01) 、5%:95% 酢酸エチル:n-ヘキサンから20%:80% 酢酸エチル:n-ヘキサン、50%:50% 酢酸エチル:n-ヘキサンのグラジエントで溶出し、化合物CD を無色固体として得た (収率 63%)。
化合物CD（tert-ブチル 3-(1-シクロオクチルピペリジン-4−イルアミノ)ピリジン-2-イルカーボネート）は、1H NMRを用いて同定した。
化合物 CD:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  8.59 (1H, s), 7.60 (1H, t, J=4Hz), 7.01 (2H, d), 4.67 (1H, d, J=8Hz), 3.25 (1H, m), 2.67 (2H, m), 2.35-2.30 (2H, m), 1.88-1.85 (2H, m), 1.69-1.60 (2H, m), 1.56-1.32 (25H, m).
化合物CD (317mg, 0.79mmol)の酢酸エチル(5mL) 懸濁液に、約 25℃で4N HCl酢酸エチル溶液(7.9mmol)を加え、約 25℃で1時間攪拌し、その後3時間以上50℃で攪拌した。28% アンモニア水溶液で中和した後、pHを約 13から約 14の間に調整した。その後、混合物を酢酸エチルで3回抽出し、有機層を合わせ硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して237mg の化合物CEを茶色固体として得た (収率>98%)。
化合物CE（N3-(1-シクロオクチルピペリジン-4−イル)ピリジン-2,3-ジアミン）は、1H NMRを用いて同定した。
化合物 CE:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.80 (1H, d, J=4Hz), 7.66 (1H, s), 6.39 (1H, d, J=4Hz), 4.12 (1H, m), 2.79 (1H, m), 2.68-2.61 (6H, m), 2.43 (2H, m), 1.92-1.48 (24H, m).
【０２０７】
化合物CE (168mg, 0.79mmol)のCH2Cl2 (10mL)混合物に、 0℃にて10分かけてメチル 2-クロロ-2-オキソアセテート (0.79mmol, Sigma-Aldrich)のCH2Cl2(3mL)溶液を滴下した。反応液を0で30分間攪拌した。飽和NaHCO3溶液でクエンチした後、混合物をCHCl3で3回抽出した。その後、有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。約25℃にて、得られたオイルをエタノール (4mL)と混合し、ナトリウムメトキシド(1.09mmol, Sigma-Aldrich)を加えた。反応液を70℃で1時間攪拌した。減圧下で濃縮した後、得られたオイルに水(0.5mL)および2N HCl (1mL)を加えた。得られた析出物をろ過し、90%:10% 水:メタノールで洗浄し、60℃で12時間減圧して濃縮し、化合物 CF の2塩酸塩を無色固体として得た。
化合物CF（1−(1−シクロオクチルピペリジン-4−イル)ピリド[3,2-b]ピラジン-2,3(1H,4H)-ジオン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
化合物 CF:  1H NMR:  δH (300MHz, DMSO-d6):  12.39 (1H, s), 9.8 (1H, br), 8.27 (1H, m), 8.14 (1H, d, J=4.5Hz), 7.21 (1H, dd, J=4.5, 8.1Hz), 4.91 (1H, m), 3.45-3.3 (6H, m),  2.99 (2H, m), 2.02 (2H, m), 1.99 (2H, m), 1.58-1.46 (11H, m); LC/MS:  m/z=357 [M+H]+ (Calc:  356.5).
化合物CF (220mg, 0.62mmol)およびDIEA (1.85mmol, Sigma-Aldrich)のトルエン (6mL)およびDMF (1mL)懸濁液に、25℃で塩化ホスホリル(1.85mmol, Sigma-Aldrich)を加えた。反応液を100℃で45分間攪拌した。約 25℃に冷却後、水でクエンチし、CHCl3/水で3回抽出し、 硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して187mg の化合物CG を茶色固体として得た(収率 81%)。
化合物 CG, 3-クロロ-1-(1-シクロオクチルピペリジン-4−イル)ピリド[3,2-b]ピラジン-2(1H)-オン）は、LC/MSを用いて同定した。
化合物 CG:  LC/MS:  m/z=375 [M+H]+ (Calc:  374.2).
化合物  CG (80mg, 0.21mmol)のアセトニトリル (3mL)懸濁液に、25℃にて TEA (0.21mmol)およびtert-ブチル ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-2(1H)-カルボキシレート (0.21mmol)を加えた。反応溶液を80℃で2時間攪拌した。約25℃に冷却した後、水 (3mL)でクエンチし、混合物をCHCl3/水で3回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、黄色オイルを得た。オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、97%:3% CHCl3:メタノールから90%:10% CHCl3:メタノールのグラジエントで溶出し、68mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 97 を黄色不定形固体として得た (収率 62%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 97（tert−ブチル5-(1-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリド[3,2-b]ピラジン-3−イル)ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-2(1H)−カルボキシレート）は、1H NMRを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 97:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  8.33 (1H, d, J=4.8Hz), 7.87 (1H, m), 7.04 (1H, m), 4.46 (1H, m), 4.20 (1H, m), 4.00 (1H, m), 3.82 (1H, m), 3.62 (2H, m), 3.30 (2H, m), 2.96 (4H, m), 2.66 (2H, m), 2.41 (2H, m), 1.75-1.44 (26H, m).
【０２０８】
実施例7
【化２０４】
2010537969.tif 000206
【０２０９】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 4 (120mg, 0.22mmol)の1,4-ジオキサン (4mL)およびメタノール (1mL)懸濁液に、約 25℃で4N HCl 1,4−ジオキサン (2mL)溶液を加えた。反応液を25℃で1時間攪拌した。析出物を濾過し、ジエチルエーテル (3mL)で洗浄し、70℃で減圧下濃縮し、123mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 5 を無色固体として得た (収率 >98%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 5（1−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-(ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-2(1H)-イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 5:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  9.67-9.54 (3H, br), 7.91 (1H, br), 7.53 (1H, s), 7.22 (2H, m), 5.03 (1H, br), 4.50-3.90 (12H, m), 3.41-3.00 (6H, m), 2.07 (2H, m), 1.89-1.43 (13H, m); LC/MS:  m/z=450.1 [M+H]+ (Calc:  449.6).
【０２１０】
【化２０５】
2010537969.tif 000207
【０２１１】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 5 (180mg, 0.328mmol)およびCH2Cl2 (4mL)の混合物に、0℃にてピリジン (93μL, 1.148mmol)およびエチル 2-クロロ-2-オキソアセテート(92μL, 0.820mmol, Sigma-Aldrich)を加えた。約 25℃に昇温した後、反応溶液を2時間攪拌した。反応液を水 (5mL)で希釈し、その後CHCl3 (それぞれ10mLにて抽出)で3回抽出した。有機層を合わせ、飽和NaCl (10mL)水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をアミノ-シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し (Yamazen Corp. W091-01) 、10%:90% 酢酸エチル:n-ヘキサン から 50%:50% 酢酸エチル:n-ヘキサンのグラジエントで溶出し、89mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 173 を白色不定形固体として得た (収率 47%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 173（エチル 2−(5-(4-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−イル)ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-2(1H)-イル)-2-オキソアセテート）は、1H NMRおよびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 173:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.46 (1H, m), 7.32 (1H, m), 7.18 (2H, m), 5.20 (1H, br), 4.31 (2H, q, J=8.0Hz), 4.20 (2H, m), 3.95-3.85 (4H, m), 3.70-3.50 (4H, m), 3.00 (2H, m), 2.40-1.90 (5H, m), 1.90-1.45 (18H, m), 1.39 (3H, t, J=8.0Hz); MS:  m/z=576 [M+H]+ (Calc:  575.3).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 173 (85mg, 0.148mmol)のメタノール (4mL)混合物に、約 25℃にて、2N NaOH (0.15mL, 0.295mmol)水溶液を加えた。反応液を約 25℃で2時間攪拌した。減圧下濃縮した後、混合物を水 (5mL)で希釈し、その後、酢酸エチル (5mL)で抽出した。水層に、0℃にて初回の2N HCl水溶液を加え、中和した。その後、混合物をCHCl3 (それぞれ10mLにて抽出)で2回抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下濃縮し、白色固体を得た。固体に水 (2mL)を加え、その後、2N HCl (1mL)水溶液で2回目の処理を行なった。その後、混合物を減圧下濃縮し、77mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 174 の塩酸塩を得た(収率 89%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 174（2−(5−(4−(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−イル)ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-2(1H)-イル)-2-オキソ酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 174:  1H NMR:  δH(400MHz,  DMSO):  10.62 (0.9H, m), 9.84 (0.1H, m), 7.83 (0.9H, m), 7.72 (0.1H, m), 7.60 (1H, m), 7.28 (2H, m), 5.86 (1H, m), 4.40-4.00 (6H, m), 3.90-3.35 (4H, m), 3.10 (2H, m), 2.97 (1H, m), 2.60 (2H, m), 2.40-1.30 (20H, m); LC/MS (100%, tr=1.45min):  m/z=548 [M+H]+ (Calc:  547.3).
【０２１２】
実施例8
実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 5の製造方法と同様の方法で、以下に示す置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物を合成した。
【化２０６】
2010537969.tif 000208
【０２１３】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 9 の3塩酸塩を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 4の代わりに、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 7 を用いて合成した(収率 90%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 9（3−(2−アミノエチルアミノ)-1-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 9:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  8.10-7.80 (4H, br), 7.50 (1H, s), 7.25 (2H, m), 5.00 (1H, br), 3.68 (2H, d, J=4Hz), 3.43-3.39 (5H, m), 3.19-3.08 (4H, m), 2.06 (2H, s), 1.99-1.19 (15H, m); LC/MS:  m/z=398.1 [M+H]+ (Calc:  397.6).
【０２１４】
【化２０７】
2010537969.tif 000209
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジンの3塩酸塩化合物10は、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 4の代わりに、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 8 を用いて合成した(収率 98%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 10（1−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-(ピペラジン-1-イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 10:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  9.53 (1H, s), 7.53 (1H, d, J=4Hz), 7.33-7.26 (2H, m), 5.39 (1H, br), 4.04 (4H, s), 3.42-3.35 (5H, m), 3.20 (4H, s), 1.99 (2H, s), 1.73-1.43 (15H, m); LC/MS:  m/z=424.1 [M+H]+ (Calc:  423.6).
【０２１５】
【化２０８】
2010537969.tif 000210
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 87は、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 4の代わりに、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 97を用いて合成した(収率 82%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 87（1−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-(ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-2(1H)−イル)ピリド[3,2−b]ピラジン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 87:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  10.0 (1H, m), 9.58 (1H, m), 8.89 (1H, br), 8.26 (1H, d, J=5.2Hz), 7.44 (1H, m), 5.15 (1H, br), 4.42-4.36 (3H, m), 3.95-3.88 (3H, m), 3.56-3.02 (11H, m), 2.08-1.44 (16H, m); LC/MS:  m/z=451 [M+H]+ (Calc:  450.6).
【０２１６】
【化２０９】
2010537969.tif 000211
実施例3と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 161の塩酸塩、 (S)−tert−ブチル 1-(4-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2−イル)ピロリジン-3-イルカーボネートは、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 404から、2−アミノエタノールの代わりに (S)-tert-ブチル ピロリジン-3-イルカーボネート (Sigma-Aldrich)を使用することで合成できる。その後、実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 5と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 161から、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 162 (2工程収率98% )を合成した。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 162（(S)−3−(3−アミノピロリジン-1-イル)-1-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 162:  1H NMR:  δH (400MHz, CD3OD):  7.64 (1H, br), 7.41 (1H, br), 7.14 (2H, m), 4.08 (2H, m), 3.93 (1H, m), 3.72 (1H, m), 3.57 (1H, m), 3.02 (2H, d, J=12Hz), 2.91 (2H, m), 2.77 (1H, m), 2.54 (2H, m), 2.14 (1H, m), 1.90-1.45 (18H, m); LC/MS (99%, tr=0.58min):  m/z=424.3 [M+H]+ (Calc:  423.3).
【０２１７】
実施例9
【化２１０】
2010537969.tif 000212
【０２１８】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 9 (40mg, 0.079mmol)のCH2Cl2混合物に、0℃にて、 TEA (0.316mmol) および塩化メタンスルホニル (0.087mmol, Sigma-Aldrich)を加え、 得られた反応液を3時間攪拌した。その後、さらに塩化メタンスルホニル (0.174mmol)を加え、反応液を50℃で7時間攪拌した。約 25℃に冷却した後、CHCl3/水で３回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して無色オイルを得た。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、95%:5% CHCl3:メタノールから90%:10% CHCl3:メタノールで溶出し、 27mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 11を無色固体として得た(収率 73%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 11（N−(2−(4−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−イルアミノ)エチル)メタンスルホンアミド）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 11:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  7.68 (1H, m), 7.57 (1H, m), 7.25-7.15 (2H, m), 3.53 (2H, t), 3.23 (2H, m), 2.93 (3H, s), 2.85-2.55 (4H, m), 2.45-2.30 (5H, m), 1.80-1.40 (14H, m); LC/MS (100%):  m/z=476.7 [M+H]+ (Calc:  476.1).
【０２１９】
実施例10
【化２１１】
2010537969.tif 000213
【０２２０】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 5 (100mg, 0.18mmmol)、39% ホルムアルデヒド (0.27mmol, Sigma-Aldrich)、NaBH(OAc)3 (0.54mmol)、および酢酸ナトリウム(0.54mmol, Sigma-Aldrich)をCHCl3 (5mL)に加え、反応混合物を25℃で16時間攪拌した。飽和NaHCO3水溶液でクエンチした後、混合物をCHCl3/水で抽出した。その後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をアミノ-シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し (Yamazen Corp. W091-01)、30%:70% 酢酸エチル:n-ヘキサンから70%:30% 酢酸エチル:n−ヘキサンで溶出し、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 12 を無色固体として得た(収率75%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 12（1−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-(5-メチルヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-2(1H)−イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 12:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  7.61 (1H, d, J=8Hz), 7.36 (1H, t, J=4Hz), 7.19-7.13 (2H, m), 4.66 (1H, br), 3.96 (3H, s), 3.78 (3H, m), 2.95-2.54 (10H, m), 2.22 (3H, s), 1.74-1.43 (17H, m); LC/MS:  m/z=464.1 [M+H]+ (Calc:  463.7).
【０２２１】
実施例11
【化２１２】
2010537969.tif 000214
【０２２２】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 5 (100mg, 0.18mmol)のCH2Cl2 混合物に、0℃にて、TEA (0.9mmol)および塩化アセチル(0.27mmol, Sigma-Aldrich)を加えた。反応液を0℃にて1時間攪拌した。約 25℃に昇温した後、混合物をCHCl3/水で3回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して無色オイルを得た。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、97%:3% CHCl3:メタノールから90%:10% CHCl3:メタノール、さらに85%:15% CHCl3:メタノールのグラジエントで溶出し、64mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 13 を無色固体として得た (収率73%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 13（3−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-2(1H)-イル)-1-(1-シクロオクチルピペリジン-4−イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 13:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  7.58 (1H, d, J=8Hz), 7.35 (1H, t, J=4Hz), 7.18-7.13 (2H, m), 4.61 (1H, br), 4.03 (1H, br), 3.68 (2H, dd, J=4Hz), 3.54 (1H, dd, J=4Hz), 3.40 (1H, m), 3.24 (1H, m), 2.99-2.40 (7H, m), 2.38 (2H, t, J=12Hz), 1.93-1.43 (17H, m); LC/MS:  m/z=492.1 [M+H]+ (Calc:  491.7).
【０２２３】
実施例12
【化２１３】
2010537969.tif 000215
【０２２４】
化合物  AB (1507mg, 5mmol)のトルエン(15mL)懸濁液に、25℃にて、ジエチル 2−オキソマロネート (5mmol, Sigma-Aldrich)を滴下した。反応液を130℃で4時間攪拌した。約 25℃に冷却した後、減圧下濃縮し、オイルを得た。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、99%:1% CHCl3:メタノールから、95%:5% CHCl3:メタノールのグラジエントで溶出し、赤色不定形固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、95%:5% 酢酸エチル:メタノールから90%:10% 酢酸エチル:メタノールのグラジエントで溶出し、1100mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 70を無色固体として得た (収率53%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 70（エチル 4−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-カルボキシレート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 70:  1H NMR:  δH (300MHz, DMSO):  7.95 (1H, d, J=8.7Hz), 7.87 (1H, dd, J=7.8, 1.8Hz), 7.31 (1H, t, J=7.2Hz), 7.44 (1H, t, J=6.9Hz), 4.78 (1H, br), 4.37 (2H, d, J=7.2Hz), 2.85 (2H, m), 2.60-2.34 (5H, m), 1.70-1.42 (16H, m), 1.32 (3H, t, J=7.2Hz); LC/MS:  m/z=412 [M+H]+ (Calc:  411.5).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 70 (104mg, 0.25mmol)のエタノール混合物に、25℃にて、2N NaOH (0.25mmol)を加えた。反応液を50℃で90分間攪拌した。減圧下、濃縮した後、得られた黄色オイルを減圧下、80℃にて12時間濃縮し、100mgの置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物のナトリウム塩71を黄色固体として得た (収率>98%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 71（4−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-カルボキシレート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 71:  1H NMR:  δH (300MHz, DMSO):  7.76 (1H, d, J=8.4Hz), 7.64 (1H, dd, J=7.8, 1.5Hz), 7.48 (1H, t, J=8.4Hz), 7.28 (1H, t, J=7.5Hz), 4.67 (1H, br), 2.87-2.34 (7H, m), 1.71-1.42 (16H, m); LC/MS:  m/z=384 [M+H]+ (Calc:  383.5).
【０２２５】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物のナトリウム塩 71 (120mg, 0.3mmol)のtert-ブタノール(i.e., 2-メチルプロパン-2-オール)混合物に、25℃にて、ジフェニルホスホリル アジド ("DPPA", 1.2mmol, Sigma-Aldrich)を加えた。その後、反応液を100℃に昇温し、3.5時間加熱した。約 25℃に冷却した後、飽和NaHCO3溶液でクエンチし、混合物を酢酸エチル/水で3回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、橙色オイルを得た。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、99%:1% CHCl3:メタノールから95%:5% CHCl3:メタノールのグラジエントで溶出し、124mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 14を淡黄色不定形固体として得た(収率 91%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 14（tert−ブチル 4-(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルカーバメート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 14:  1H NMR:  δH (300MHz, DMSO):  8.84 (1H, s), 7.83 (1H, d, J=8.7Hz), 7.60 (1H, d, J=7.8Hz), 7.47 (1H, t, J=7.9Hz), 7.34 (1H, t, J=7.2Hz), 4.69 (1H, br), 2.83-2.42 (8H, m), 1.71-1.43 (24H, m); LC/MS:  m/z=455.1 [M+H]+ (Calc:  454.6).
実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 5の合成方法と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 15を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 14から合成した。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 15（3−アミノ-1−(1-シクロオクチルピペリジン-4-イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 15:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  7.65 (1H, d, J=8Hz), 7.33 (1H, m), 7.19 (2H, m), 7.01 (2H, br), 4.72 (1H, br), 4.04 (4H, s), 2.85 (2H, d, J=12Hz), 2.69-2.50 (3H, m), 2.40 (2H, m), 1.71-1.43 (16H, m); LC/MS:  m/z=355.1 [M+H]+ (Calc:  354.5).
実施例11と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 17を置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 15から合成した (収率 78%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 17（N−(4−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)アセタミド）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 17:  1H NMR:  δH (300MHz, DMSO):  9.65 (1H, s), 7.90 (1H, br), 7.63 (1H, d, J=6.3Hz), 7.49 (1H, t, J=8.4Hz), 7.35 (1H, t, J=7.5Hz), 4.78 (1H, br), 3.25-2.52 (6H, m), 2.37 (3H, s), 1.90-1.42 (17H, m); LC/MS:  m/z=397 [M+H]+ (Calc:  396.5).
【０２２６】
0℃にて、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 15 (80mg, 0.205mmol)のCH2Cl2(3mL)混合物に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(41.4μL, 0.246mmol, Sigma-Aldrich)およびTEA (86.2μL, 0.615mmol)を加えた。約 25℃に昇温した後、反応液を5.5時間攪拌した。0℃に冷却した後、混合物を飽和NaHCO3 (5mL)水溶液でクエンチし、CHCl3(各5mLで抽出した)で3回抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣をメタノールで粉末化し、ろ過し、メタノールで洗浄し、濾取して36mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 117を白色固体として得た (収率 36%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 117（N−(4−(1−シクロオクチルピペリジン-4-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)-1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミド）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 117:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  9.10 (1H, br), 7.68 (1H, d, J=8Hz), 7.35 (1H, d, J=8Hz), 7.24 (1H, t, J=8Hz), 7.17 (1H, t, J=8Hz), 4.90 (1H, m), 3.50-3.30 (3H, m), 3.10 (2H, m), 2.00-1.40 (18H, m); LC/MS:  (100%, tr=1.91min):  m/z=487.1 [M+H]+ (Calc:  486.2).
【０２２７】
実施例13
【化２１４】
2010537969.tif 000216
【０２２８】
化合物  DA (トロピノン, 200g, 1.438mol, Sigma-Aldrich)およびアセトン(1L)の混合物を0℃に冷却した。ジメチル硫酸(143mL, 1.5098 mol, Sigma-Aldrich) を30分かけて滴下し、反応液を3時間攪拌し、その後濾過した。濾過ケーキを減圧下で18時乾燥させ、380g の化合物を白色固体として得た (収率 >98%)。
化合物 DB（トロピオンジメチル硫酸塩）は1H NMRを用いて同定した。
化合物 DB:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  4.14 (2H, m), 3.40 (3H, s), 3.38 (3H, s), 3.32 (1H, m), 3.12 (1H, m), 2.55-2.40 (4H, m), 1.96 (2H, m).
化合物  DB (40g, 150.8mmol)および水 (70mL) の混合物を、沸騰したK2CO3 (2.1g, 15mmol)を含む、1-アダマンチルアミン(22.8g, 150.8mmol, Sigma-Aldrich)のエタノール(250mL)混合物に滴下した。反応液をさらに3時間加熱還流し、減圧下濃縮して残渣を得た。得れえた残渣 を酢酸エチル (500mL)および1M K2CO3溶液(500mL)で分配した。有機層を分離し、水層を酢酸エチル(500mL)で抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、 減圧下濃縮し、茶色オイルを得た。得られたオイルをフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3:10 ヘキサン:酢酸エチルで溶出し、5.0g の化合物DCを淡黄色固体として得た(収率 13%)。
化合物 DC（8-アダマンタン-1-イル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オン）は、1H NMRを用いて同定された。
化合物 DC:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  3.96 (2H, m), 2.50 (2H, dd, J=16.0, 4.5Hz), 2.27 (2H, dd, J=16, 1.7Hz), 2.07 (2H, m), 1.78 (2H, m), 1.71-1.56 (15H, m).
【０２２９】
テトラヒドロホウ酸ナトリウム(9.46g, 250mmol, Sigma-Aldrich)を乾燥CH2Cl2 (500mL)で懸濁した。2-エチルヘキサン酸(126.2g, 875mmol, Sigma-Aldrich) を加え、混合物を約 25℃で16時間攪拌した。ナトリウム トリス(2-エチルヘキサノイルオキシ) ヒドリドホウ酸塩からなると信じられ、0.5Mモル濃度と仮定される、得られたホウ化水素試薬を後に使用するために保存した。
化合物  DC (5.2g, 20.05mmol)、1,2−フェニレンジアミン (4.34g, 40.1mmol)、およびCH2Cl2 (50mL)の混合物に、2-エチルヘキサン酸 (5.2mL, 20.05mmol)を加えた。窒素雰囲気下、反応液を0℃で攪拌した。上記で事前に調製した、ホウ化水素試薬(0.5M, 120.3mL, 60.15mmol)を加え、反応液を18時間攪拌した。混合液を酢酸エチル (400mL)および2M 炭酸ナトリウム (400mL)水溶液で分配した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1:1 酢酸エチル:ヘキサンで溶出し、その後100:100:10:1 酢酸エチル:ヘキサン:メタノール:アンモニアで溶出し、5g の化合物DDおよびDE を、エンド:エキソ (DD:DE) 異性体の比が、約2:1の混合物として得た(収率 71%)。
化合物 DD:DE 異性体混合物（N−(8−アダマンタン-1-イル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-ベンゼン-1,2-ジアミン）は、1H NMRを用いて同定した。
化合物DD:DE:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  6.82-6.50 (4H[異性体1+2], m), 3.90-3.60 (3H[異性体1+2], m), 2.55-1.96 (11H[異性体1+2], m), 1.87-1.52 (15H[異性体1+2], m).
上記のDD:DE混合物(5.0g, 14.22mmol)およびジエチル 2-オキソマロネート (3.25mL, 21.3mmol, Sigma-Aldrich)を乾燥トルエン(100mL)に溶解した。4Åのモレキュラーシーブス(5g)を加え、反応液を7時間加熱還流した。混合物を冷却し、その後、減圧下濃縮し、残渣を得た。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3:1 ヘキサン:酢酸エチルで溶出し、2つのフラクション- 低極性フラクション1およびよりポーラーなフラクション2を得た。低極性フラクション1は、ジエチルエーテル (25mL)で粉末化し、930mgの黄色固体を得た。LC/MS測定を行なったところ、 置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 148（エンド異性体）、および置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 149（エキソ異性体）の混合物であった。ポーラーなフラクション2 も、同様にジエチルエーテル (50mL)で粉末化し、1.4g の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 149 を白色固体として得た。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 149（エキソ−4−(8−アダマンタン-1-イル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−カルボン酸 エチル エステル）は、nuclear Overhauser enhancement spectroscopy ("NOESY") NMR 測定 およびMSにより同定された。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 149:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  8.37 (1H, bm), 7.91 (1H, dd, J=8.10, 1.56Hz), 7.59 (1H, dt, 7.24, 1.59Hz), 7.34 (1H, dt, J=8.04, 0.84Hz), 5.91 (1H, m), 4.51 (2H, q, J=7.1Hz), 3.94 (2H, m), 2.61(2H, dt, J=11.49, 8.30Hz), 2.09 (3H, m), 1.85-1.55 (19H, m), 1.44 (3H, t, J=7.13Hz); MS:  m/z=462.3 [M+1]+(Calc.:  462.3).
【０２３０】
フラクション1を再度、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、300:30:1:0.1 ヘキサン:酢酸エチル:メタノール:アンモニアで溶出し、440mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 148を淡黄色固体として得た。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 148（エンド−4−(8−アダマンタン-1-イル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−カルボン酸 エチル エステル）は、NOESY NMR およびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 148:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.92 (1H, dd, J=8.02, 1.49Hz), 7.61 (1H, t, J=8.15Hz), 7.52 (1H, d, J=8.15Hz), 7.34 91H, dt, J=8.15, 1.49Hz), 4.51 (2H, q, J=4.0Hz), 3.87 (1H, m), 2.22 (2H, m), 2.05 (4H, m), 1.83 (4H, m), 1.72-1.53 (15H, m), 1.44 (3H, t, J=4.0Hz); MS:  m/z=462.3 [M+1]+ (Calc.:  462.3). 
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 148 (440mg, 0.95mmol)およびテトラヒドロフラン (10mL)の混合物に、水酸化カリウム(220mg, 3.8mmol)の水 (1mL)溶液を加え、反応液を約25℃で3時間攪拌した。TLCを確認したところ、反応が完結していなかったので、さらにメタノール (5mL) を加え、均質な溶液とし、反応液を約 25℃でさらに2時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣を水 (50mL)に懸濁し、pHメーターを用い、1M HClを加えてゆっくりとpH 5.5の酸性とした。混合物を濾過した。濾過ケーキをアセトン(50mL)で洗浄し、70℃で18時間減圧下乾燥し、315mg の白色固体を得た (収率 78%)。得られた固体(200mg)を、ジエチルエーテル (5mL)に懸濁し、1M HCl (1mL)を加えた。反応混合物を約 25℃で1時間攪拌し、その後濾過した。濾過ケーキを70℃で18時間減圧下乾燥し、208mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 130 を淡黄色固体として得た。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 130（エンド−4−(8−アダマンタン-1-イル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−カルボン酸 塩酸塩 ）は、1H NMRおよびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 130:  1H NMR:  δH (500MHz, CD3OD + DCl):  8.16 (1H, d, J=8.61Hz), 7.99 (1H, dd, J=6.87, 1.16Hz), 7.82 (1H, dt, J=8.61, 1.16Hz), 7.53 (1H, t, J=7.76Hz), 6.15 (1H, m), 4.54 (2H, m), 2.96 (2H, m), 2.55 (2H, m), 2.37-2.25 (13H, m), 1.81-1.74 (6H, m); MS:  m/z=434.5 [M+1]+ (Calc.:  434.2).
【０２３１】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 149 (400mg, 0.867mmol)を、最小の加温を行いながらメタノール (10mL) に溶解し、その後溶液を急激に約 25℃に冷却した。 水酸化カリウム (300mg, 5.35mmol) の水 (2mL)溶液を加え、反応混合物を約 25℃で18時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣を得た。得られた残渣を水 (30mL)に懸濁し、pHメーターを用い、1M HClを加えてゆっくりとpH 5.5の酸性とした。混合物を濾過した。濾過ケーキを50℃で18時間減圧下乾燥し、165mg の白色固体を得た。得られた固体を乾燥 ジエチルエーテル (5mL)に懸濁し、2M HClのジエチルエーテル (1mL)溶液を加えた。得られた混合物を約 25℃で1時間攪拌し、濾過した。濾過ケーキを50℃で18時間減圧下乾燥し、160mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 131を淡黄色固体として得た。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 131（エキソ−4−(8−アダマンタン-1-イル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−カルボン酸）は、1H NMR およびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 131:  1H NMR:  δH (400MHz, (CD3)2SO):  14.07 (1H, bs), 8.17 (1H, m), 7.85 (1H, dd, J=7.6, 1.28Hz), 7.69 (1H, t, J=8.28Hz), 7.44 (1H, t, J=7.6Hz), 5.29 (1H, bs), 4.54 (2H, s), 3.11 (2H, t, J=12.93Hz), 2.28-2.04 (13H, m), 1.94 (2H, d, J=11.67Hz), 1.62 (6H, s); MS:  m/z=434.5 [M+1]+ (Calc.:  434.5).
【０２３２】
実施例14
【化２１５】
2010537969.tif 000217
【０２３３】
化合物EB（(ブロモメチル)ベンゼン ）(6.5g, 38mmol, Sigma-Aldrich)を、化合物EA（8-メチル-8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オン）(5g, 36mmol, Sigma-Aldrich)のアセトン (100mL)混合物に、25℃で30分かけて加えた。得られた反応混合物を、約 25℃で1時間攪拌し、その後38℃で2時間攪拌した。その後、混合物を約 25℃に冷却し、濾過し、ヘキサン (各10mLで洗浄)で2回洗浄し、10g の化合物ECを白色固体として得た (収率 85%)。
化合物EC（8-ベンジル-8-メチル-3-オキソ-8−アゾニアビシクロ[3.2.1]オクタン ブロミド） (5g, 16.1mmol)を40mL のエタノールおよび20mLの水と混合した。30分かけて、この混合物を、化合物ED (シクロオクタンアミン, 2.0g, 16mmol, Sigma-Aldrich)およびK2CO3(0.2g, 1.4mmol) のエタノール (150mL)混合物に70℃で加えた。70℃で3時間後、反応混合物を約 25℃に冷却し、減圧下濃縮した。得られた残渣を水 (50mL)で処理し、CHCl3 (各100mLで抽出)で3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水 (50mL)で洗浄し、減圧下濃縮して3.5g の化合物EEを得た(収率 92%)。
ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド (50mmol)を、化合物EE（8-シクロオクチル-8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オン）(3g, 12.8mmol)および1,2−フェニレンジアミン (3g, 27.8mmol)の100mL CH2Cl2 混合物に、約 25℃で加えた。 その後、3mL の酢酸を加えた。得られた反応混合物を、約 25℃で約16時間攪拌した。 その後、メタノール (2mL)および水 (25mL)を加え、混合物に28% アンモニア水溶液を加え、pHを約8に調整した。有機層を分離し、飽和食塩水 (10mL)で洗浄し、減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、10:1:1 酢酸エチル:メタノール:TEAで溶出し、2.8g のEFおよびEG混合物を茶色オイルとして得た(収率 68%)。
化合物EF（N1-((エンド)-8-シクロオクチル-8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ベンゼン-1,2-ジアミン））は、TLCを用いて同定した。
化合物EF:  TLC (SiO2) 100:7:1 酢酸エチル:メタノール:NH4OH:  Rf = 0.6 with UV detection, ドラーゲンドルフ試薬.
化合物 EG（N1-((エキソ)-8-シクロオクチル-8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ベンゼン-1,2-ジアミン）は、TLCを用いて同定した。
化合物 EG:  TLC (SiO2) 100:7:1 酢酸エチル:メタノール:NH4OH:  Rf = 0.4 with UV detection, ドラーゲンドルフ試薬.
【０２３４】
上記の茶色オイル (0.3g, of the 化合物EF および EG)の20mLしゅう酸ジエチル (Sigma-Aldrich)混合物を、140℃で16時間攪拌した。約 25℃に冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、2N NaOH (30mL)水溶液で洗浄し、飽和食塩水 (20mL)で洗浄し、減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5:5:0.5:0.5 酢酸エチル:ヘキサン:メタノール:TEAで溶出し、それぞれ60mgおよび20mgの2つの化合物EH および EIを、それぞれ白色固体として得た(収率それぞれ18%および6%)。
化合物EH（1-((エンド)-8-シクロオクチル-8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)キノキサリン-2,3(1H,4H)-ジオン (i.e., エンド異性体)）は、1H NMR、LC/MS およびTLCを用いて同定した。
化合物EH:  1H NMR:  δH (400MHz, (CD3OD+CDCl3)):  7.51 (1H, d, J=7.9Hz), 7.11-7.21 (m, 3H), 5.16-5.24 (m, 1H), 4.08 (br, 2H), 2.9 (br, 1H), 2.56-2.64 (m, 2H), 2.06-2.26 (m, 6H), 1.72-1.96 (m, 6H), 1.32-1.62 (m, 8H); LC/MS (100%, tr=4.988min):  m/z=382.4 [M+H]+ (Calc:  381.5); TLC (SiO2) 100:7:1 酢酸エチル:メタノール:NH4OH:  Rf = 0.5 with UV detection, ドラーゲンドルフ試薬.
化合物 EI（1-((エキソ)-8-シクロオクチル-8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)キノキサリン-2,3(1H,4H)-ジオン (i.e., エキソ異性体)）は、1H NMR、LC/MS およびTLCを用いて同定した。
化合物EI:  1H NMR:  δH (400MHz, (CD3OD+CDCl3)):  7.62 (br, 1H), 7.21-7.24 (m, 3H), 4.95 (br, 1H), 3.75 (br, 2H), 3.36 (br, 1H), 2.91-2.98 (m, 2H), 2.06-2.16 (m, 2H), 1.42-1.96 (m, 18H); LC/MS (100%, tr=4.718min):  m/z=382.2 [M+H]+ (Calc:  381.5); TLC (SiO2) 100:7:1 酢酸エチル:メタノール:NH4OH:  Rf = 0.45 with UV detection, ドラーゲンドルフ試薬.
化合物EH (191mg, 0.500mmol)を塩化チオニル (0.8mL, Sigma-Aldrich)に懸濁した。触媒量のDMFを加え、反応液を30分攪拌した。その後、反応液を0℃に冷却し、ジエチルエーテル (5mL)を加えた。析出物が生じた。析出物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、196mgの置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 の塩酸塩347を淡黄色固体として得た (収率90%)。その後、この塩酸塩を飽和NaHCO3水溶液に懸濁し、CHCl3で溶出して置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物のフリー体347, i.e., エンド異性体を得た。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 347（3-クロロ-1−((エンド)-8-シクロオクチル-8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMRを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 347:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.80 (1H, d, J=8.1Hz), 7.60-7.54 (2H, m), 7.37-7.33 (1H, m), 5.17 (1H, br s), 3.67 (2H, br s), 2.34-2.22 (5H, m), 2.04-1.98 (2H, m), 1.89-1.36 (16H, m).
【０２３５】
実施例15
【化２１６】
2010537969.tif 000218
【０２３６】
TEA (1.2mmol)およびセリン アミド 塩酸塩 (i.e., (S)-2-アミノ-3−ヒドロキシプロパンアミド 塩酸塩, 0.45mmol, Sigma-Aldrich) を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 の塩酸塩347 (130mg, 0.3mmol)のN-メチル ピロリジン (3mL)混合物に、25℃で加えた。得られた反応液を80℃で3時間攪拌した。約 25oCに冷却した後、水 (3mL)でクエンチし、混合物を酢酸エチル/水 (各50mLで抽出)で3回抽出し、水 (各  50mLで洗浄)で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して黄色オイルを得た。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、95:5:0.5 CHCl3:メタノール:アンモニア水溶液から9:1:0.1 CHCl3:メタノール:アンモニア水溶液で溶出し、42mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 98 を淡黄色不定形固体として得た(収率 30%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 98（(2S)−2−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-3-ヒドロキシプロパンアミド）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 98:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.46-7.41 (3H, m), 7.28-7.15 (4H, m), 5.05 (1H, t, J=5.83Hz), 4.45-4.41 (1H, m), 3.85-3.64 (4H, m), 2.38-1.41 (23H, m); LC/MS (98%, tr=1.24min):  m/z=468.2 [M+H]+ (Calc:  467.6).
【０２３７】
実施例16
実施例15と同様の方法で、以下に示す置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 347から合成した。
【化２１７】
2010537969.tif 000219
【０２３８】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 143は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、メチル ピペリジン-4-カルボキシレート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 73%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 143（メチル 1−(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−イル)ピペリジン-4-カルボキシレート）は、1H NMRを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 143:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.45-7.18 (4H, m), 5.19 (1H, s), 4.57 (2H, d, J=13.18Hz), 3.62 (5H, s), 3.04 (2H, t, J=11.15Hz), 2.64 (1H, d, J=11.15Hz), 2.36 (1H, s), 2.19 (2H, s), 2.02-1.40 (24H, m).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩 99は、実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 174の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 143から合成した(収率 70%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 99（1−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−イル)ピペリジン-4-カルボン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 99:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  10.50 (1H, s), 7.84 (1H, d, J=8.11Hz), 7.50 (1H, dd, J=7.60, 1.52Hz), 7.26 (2H, ddd, J=20.78, 12.67, 5.32Hz), 5.83 (1H, t, J=9.38Hz), 4.61 (2H, d, J=13.18Hz), 4.21 (3H, s), 3.10 (2H, t, J=11.41Hz), 2.93 (1H, s), 2.67-2.54 (3H, m), 1.88 (22H, m); LC/MS (100%, tr=1.79min):  m/z=493.3 [M+H]+ (Calc:  492.7).
【０２３９】
【化２１８】
2010537969.tif 000220
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 144は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、グリシン エチル エステル (i.e., エチル 2-アミノアセテート, Sigma-Aldrich) を用いて合成した(収率 67%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 144（エチル 2−(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−イルアミノ)アセテート）は、MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 144:  MS:  m/z=467.3 [M+H]+ (Calc:  466.6).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩106は、実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 174の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 144から合成した(収率 88%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 106（2−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−イルアミノ)酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 106:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  10.25 (0.9H, s), 9.43 (0.1H, s), 7.85-7.77 (2H, m), 7.41 (1H, dd, J=7.10, 2.03Hz), 7.25 (2H, ddd, J=16.86, 9.25, 2.91Hz), 5.81 (0.9H, t, J=9.38Hz), 5.15 (0.1H, s), 4.21 (2H, s), 4.06 (2H, d, J=6.08Hz), 2.93 (1H, s), 2.65 (2H, dt, J=17.07, 6.72Hz), 2.40-1.39 (22H, m); LC/MS (100%, tr=1.46min):  m/z=439.2 [M+H]+ (Calc:  438.6).
【０２４０】
【化２１９】
2010537969.tif 000221
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 175は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、メチル 2-(ピペリジン-4-イル)アセテート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 89%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 175（メチル 2−(1-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピペリジン-4-イル)アセテート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 175:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.52 (1H, d, J=8.0Hz), 7.37 (1H, d, J=8.0Hz), 7.20 (2H, m), 5.20 (1H, br), 4.71 (2H, d, J=12.0Hz), 3.69 (3H, s), 3.65 (2H, m), 2.90 (2H, t, J=12.0Hz), 2.40-1.90 (7H, m), 1.90-1.35 (22H, m); LC/MS:  m/z=521 [M+H]+ (Calc:  520.3).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩176は、実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 174の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 175から合成した(収率 76%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 176（2−(1−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピペリジン-4-イル)酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 176:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  12.1 (1H, m), 10.4 (0.9H, m), 9.52 (0.1H, m), 7.80 (1H, m), 7.43 (1H, m), 7.21 (2H, m), 5.80 (1H, m), 4.70 (2H, d, J=12.0Hz), 4.20 (2H, m), 2.92 (2H, t, J=12.0Hz), 2.60 (2H, m), 2.40-1.23 (27H, m); LC/MS (100%, tr=1.84min):  m/z=507 [M+H]+ (Calc:  506.3).
【０２４１】
【化２２０】
2010537969.tif 000222
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 145は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、メチル 2-(ピロリジン-3-イル)アセテートの塩酸塩を用いて合成した (収率 90%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 145（メチル 2−(1-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピロリジン-3-イル)アセテート）は、1H NMRを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 145:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.31 (2H, dt, J=16.90, 6.84Hz), 7.19-7.11 (2H, m), 5.12 (1H, br), 3.80 (6H, m), 3.62 (3H, s), 2.35 (1H, s), 2.22-1.38 (23H, m).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 114は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 145から合成した(収率 71%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 114（2−(1−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピロリジン-3-イル)酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 114:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.32 (2H, td, J=10.01, 3.72Hz), 7.19-7.10 (2H, m), 5.17 (1H, br), 4.22-3.03 (6H, br), 2.41 (4H, m), 2.25-1.37 (24 H, m); LC/MS (99%, tr=1.39min):  m/z=493.3 [M+H]+ (Calc:  492.7).
【０２４２】
【化２２１】
2010537969.tif 000223
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 177は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、メチル 3-アミノピロリジン-3-カルボキシレート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 88%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 177（メチル 3−アミノ-1-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピロリジン-3-カルボキシレート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 177:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.45 (1H, m), 7.30 (1H, m), 7.13 (2H, m), 5.20 (1H, br), 4.30-4.00 (4H, m), 3.77 (3H, s), 3.65 (2H, m), 2.50-2.00 (9H, m), 1.90-1.36 (16H, m); LC/MS:  m/z=508 [M+H]+ (Calc:  507.3).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 178は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 177から合成した(収率 72%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 178（3-アミノ-1-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピロリジン-3-カルボン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 178:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.90 (2H, br), 7.36 (2H, m), 7.17 (2H, m), 5.20 (1H, m), 4.40-3.50 (6H, m), 2.50-1.30 (25H, m); LC/MS (100%, tr=1.12min):  m/z=494 [M+H]+ (Calc:  493.3).
【０２４３】
【化２２２】
2010537969.tif 000224
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 179 は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、メチル 4-(アミノメチル)ベンゾエート 塩酸塩 (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 36%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 179（メチル 4−((4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)メチル)ベンゾエートは、LC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 179:  LC/MS:  m/z=529 [M+H]+ (Calc:  528).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 180は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 179から合成した(収率 28%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 180（4−((4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)メチル)安息香酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 180  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  10.24 (br, 1H), 8.67 (br, 1H), 7.88 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.78-7.79 (m, 1H), 7.49 (d, 2H, J=8.1Hz), 7.39-7.45 (m, 1H), 7.20-7.27 (m, 2H), 5.76-5.80 (m, 1H), 4.71 (m, 2H), 4.18-4.26 (m, 2H), 2.95 (m, 1H), 2.60-2.67 (m, 2H), 1.39-2.38 (m, 20H); LC/MS:  m/z=515 [M+H]+(Calc:  514).
【０２４４】
【化２２３】
2010537969.tif 000225
【０２４５】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 181は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、メチル 4-アミノ-3-ヒドロキシブタノエート(FB) を用いて合成した(収率 28%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 181（メチル 4−(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-3-ヒドロキシブタノエートは、LC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 181:  LC/MS:  m/z=497 [M+H]+ (Calc:  496).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 182 は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 181から合成した(収率 46%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 182（4−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-3-井ヒドロキシブタン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 182:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.31-7.40 (m, 2H), 7.16-7.24 (m, 2H), 4.01 (m, 1H), 3.63 (m, 2H), 3.29-3.41 (m, 2H), 1.39-2.37 (m, 25H); LC/MS:  m/z=483 [M+H]+(Calc:  482).
【０２４６】
化合物FB は以下のように合成した:
【化２２４】
2010537969.tif 000226
4-アミノ-3-ヒドロキシブタン酸 (FA, 1.00g, 8.40mmol, Sigma-Aldrich)および濃塩酸(1mL)のメタノール (20mL)混合物を19時間加熱還流した。混合物を減圧下濃縮し、1.43g の化合物  FB を無色オイルとして得た(収率 >98%)。
【０２４７】
【化２２５】
2010537969.tif 000227
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 183は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、エチル 5-(アミノメチル)フラン-2-カルボキシレート (FE)を用いて合成した(収率27%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 183（エチル 5−((4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)メチル)フラン-2-カルボキシレート）は、LC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 183:  LC/MS:  m/z=533 [M+H]+ (Calc:  532).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 184は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 183から合成した(収率 37%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 184（5−((4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)メチル)フラン-2-カルボン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 184:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  10.65 (br, 1H), 8.55 (br, 1H), 7.89-7.90 (m, 1H), 7.52-7.53 (m, 1H), 7.24-7.27 (m, 2H), 7.14-7.24 (m, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.93-5.97 (m, 2H), 4.69 (m, 2H), 4.15-4.23 (m, 2H), 2.92 (m, 1H), 2.62-2.67 (m, 2H), 2.18-2.34 (m, 6H), 1.27-1.96 (m, 14H); LC/MS:  m/z=505 [M+H]+(Calc:  504).
【０２４８】
化合物FE は以下のように合成した:
【化２２６】
2010537969.tif 000228
エチル 5-(クロロメチル)フラン-2-カルボキシレート (FC, 1.00g, 5.30mmol, Sigma-Aldrich)、ナトリウムアジド (379.1mg, 5.83mmol, Sigma-Aldrich)、およびヨウ素酸ナトリウム (触媒量, Sigma-Aldrich)のDMF混合物を25℃で24時間攪拌した。混合物を酢酸エチル/水で抽出した。有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1:10 酢酸エチル:ヘキサンで溶出し、950mg の化合物  FDを淡黄色固体として得た(収率 92%)。
化合物 FD（エチル 5-(アジドメチル)フラン-2−カルボキシレート）は、1H NMRを用いて同定した。
化合物 FD:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.14 (d, 1H, J=3.4Hz), 6.47 (d, 1H, J=3.4Hz), 4.39 (s, 2H), 4.37 (q, 2H, J=7.1Hz), 1.38 (t, 3H, J=7.1Hz).
水素雰囲気下、化合物  FD (952mg, 4.88mmol)、20% パラジウムカーボン (100mg, Sigma-Aldrich)およびメタノール(10mL)の混合物を、約 25℃で3.5時間攪拌した。Pd/Cを濾去し、混合物をメタノールで洗浄し、濾液を減圧下濃縮して、843mg の化合物  FEを茶色オイルとして得た(収率 >98%)。
【０２４９】
【化２２７】
2010537969.tif 000229
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 185は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、メチル 1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-6-カルボキシレート (FI)を用いて合成した(収率 67%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 185（メチル 8−(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-6-カルボキシレートは、LC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 185:  LC/MS:  m/z=565 [M+H]+ (Calc:  564).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 186は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 185から合成した(収率 27%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 186（8−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-6-カルボン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 186:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  12.25 (br, 1H), 7.37-7.43 (m, 2H), 7.28-7.35 (m, 1H), 7.19-7.21 (m, 1H), 5.05 (m, 1H), 4.30 (m, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.92 (m, 4H), 3.61 (m, 2H), 2.68-2.73 (m, 1H), 1.40-2.45 (m, 25H); LC/MS:  m/z=551 [M+H]+ (Calc:  550).
【０２５０】
化合物FI は以下のように合成した:
【化２２８】
2010537969.tif 000230
化合物FF （メチル 4−オキソピペリジン-3-カルボキシレート 塩酸塩, 5.00g, 25.8mmol, Sigma-Aldrich）およびTMA (9.00mL, 64.6mmol, Sigma-Aldrich)のDCM (50mL)混合物を0℃に冷却した後、ベンジル カーボノクロリデート (4.85g, 28.4mmol, Sigma-Aldrich)を10分かけて加えた。添加後、反応液を0℃で1時間攪拌し、約 25℃に昇温し、1時間以上攪拌した。その後、反応液をDCM/水で抽出した。有機層を分離し、2N HCl水溶液で洗浄し、飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、 飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下濃縮して6.38g の化合物  FG を無色オイルとして得た(収率 85%)。
化合物 FG（1-ベンジル 3-メチル 4−オキソピペリジン-1,3-ジカルボキシレート）は、1H NMRを用いて同定した。
化合物 FG:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  3.94-4.03 (m, 4H), 3.72 (s, 3H), 3.16-3.21 (m, 1H), 3.02-3.09 (m, 2H), 2.85-2.92 (m, 1H), 2.66-2.68 (m, 1H), 1.99-2.06 (m, 1H), 1.54-1.60 (m, 1H).
化合物 FG (6.38g, 21.9mmol)、エタン-1,2-ジオール (3.66mL, 65.7mmol, Sigma-Aldrich)および4-メチルベンゼンスルホン酸 一水和物 (200mg, Sigma-Aldrich)のトルエン(150mL)反応混合物を、21時間加熱還流した。反応混合物をジエチルエーテル:水で分配した。有機層を分離し、飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、 濾過し、減圧下濃縮し、残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、0%:100% 酢酸エチル:n-ヘキサンから50%:50% 酢酸エチル:n-ヘキサンのグラジエントで溶出し、2.48g の化合物  FH を無色オイルとして得た (収率 34%)。
化合物 FH（8-ベンジル 6-メチル 1,4-ジオキサ-8−アザスピロ[4.5]デカン-6,8-ジカルボキシレートは、LC/MSを用いて同定した。
化合物 FH:  LC/MS:  m/z=336 [M+H]+ (Calc:  335), 358 [M+Na]+ (Calc:  357).
水素雰囲気下、化合物  FH (2.48g, 7.40mmol)、20% パラジウムカーボン (200mg)およびメタノール(50mL)の混合物を、約 25℃で3時間攪拌した。Pd/Cを濾去し、混合物をメタノールで洗浄し、濾液を減圧下濃縮し、1.50g の化合物  FI を淡黄色オイルとして得た (収率 >98%)。
化合物 FI は 1H NMRを用いて同定した。
化合物 FI:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  11.99 (s, 1H), 7.32-7.40 (m, 5H), 5.16 (s, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.63-3.66 (m, 2H), 2.40 (m, 2H).
【０２５１】
【化２２９】
2010537969.tif 000231
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 187は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、メチル 4-ヒドロキシピペリジン-4-カルボキシレート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 97%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 187, メチル 1−(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-カルボキシレート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 187:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.43 (1H, d, J=8.0Hz), 7.36 (1H, d, J=8.0Hz), 7.29 (1H, t, J=8.0Hz), 7.20 (1H, t, J=8.0Hz), 5.56 (1H, s), 5.20 (1H, br), 4.42 (2H, d, J=13.18 Hz), 3.65 (3H, s), 3.65-3.60 (2H, m), 3.36 (2H, m), 2.36 (1H, m), 2.18 (2H, m), 2.02-1.30 (20H, m); LC/MS:  m/z=523 [M+H]+ (Calc:  522).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 188は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 187から合成した(収率 84%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 188（1−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-カルボン酸）は、1H NMR およびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 188:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  11.00-10.00 (1H, br) 7.74 (1H, d, J=8.0Hz), 7.45 (1H, d, J=8.0Hz), 7.26-7.22 (2H, m), 5.67 (1H, br), 5.90-5.10 (1H, br), 4.47 (2H, d, J=12.6Hz), 4.18 (2H, s), 3.34 (2H, m), 2.92 (1H, m), 2.54 (2H, m), 2.25 (6H, m), 2.01-1.40 (18H, m); LC/MS (100%, tr=1.53min):  m/z=509 [M+H]+ (Calc:  508).
【０２５２】
【化２３０】
2010537969.tif 000232
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 189は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 92%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 189（8−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン）は、1H NMR およびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 189:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  10.71 (1H, s), 8.63 (1H, s), 7.45 (1H, d, J=7.6Hz), 7.37 (1H, m), 7.31 (1H, m), 7.21 (1H, m), 5.40-5.10 (1H, br), 4.49 (2H, s), 3.62 (2H, s), 3.38 (2H, m), 2.70 (1H, s), 2.36 (1H, m), 2.19 (2H, m), 2.10-1.30 (22H, m); LC/MS (100%, tr=1.53min):  m/z=533 [M+H]+ (Calc:  532). 
【０２５３】
【化２３１】
2010537969.tif 000233
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 190は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、メチル 2-(2-アミノアセタミド)アセテート(Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 66%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 190（メチル 2−(2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)アセタミド)アセテート）は、1H NMR およびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 190:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  8.35 (1H, m), 7.70 (1H, m), 7.39 (2H, m), 7.27 (1H, m), 7.21 (1H, m), 5.00 (1H, br), 4.02 (2H, d, J=8.0Hz), 3.65 (2H, m), 3.63 (3H, s), 2.45-1.30 (19H, m); MS:  m/z=510 [M+H]+ (Calc:  509).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 191は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 190から合成した(収率 51%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 191（2−(2−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)アセタミド)酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 191:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  8.21 (1H, m), 7.69 (1H, m), 7.58 (1H, m), 7.40 (1H, d, J=8.0Hz), 7.26 (1H, m), 7.20 (1H, m), 5.40 (1H, br), 4.03 (2H, d, J=4.0Hz), 3.96 (2H, m), 3.75 (2H, d, J=4.0Hz), 2.70-2.40 (3H, m), 2.30-1.30 (20H, m); LC/MS (100%, tr=1.31min):  m/z=496 [M+H]+ (Calc:  495).
【０２５４】
【化２３２】
2010537969.tif 000234
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 192は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、エチル 4-アミノピペリジン-4-カルボキシレート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 92%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 192（エチル 4-アミノ-1-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピペリジン-4-カルボキシレート）は、1H NMR およびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 192:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.43 (1H, d, J=8.0Hz), 7.35 (1H, d, J=8.0Hz), 7.28 (1H, t, J=8.0Hz), 7.21 (1H, t, J=8.0Hz), 5.20 (1H, br), 4.10 (4H, m), 3.62 (4H, m), 2.35 (1H, m), 2.20 (2H, m), 2.10-1.40 (24H, m), 1.20 (3H, t, J=8.0Hz); MS:  m/z=536 [M+H]+ (Calc:  535).
【０２５５】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩193は、実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 174の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 192から合成した(収率 89%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 193（4-アミノ-1-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピペリジン-4-カルボン酸は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 193:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  10.75 (0.9H, m), 10.11 (0.1H, m), 8.82 (3H, s), 7.92 (0.9H, d, J=8.62 Hz), 7.79 (0.1H, d, J=8.0Hz), 7.53 (1H, d, J=8.0Hz), 7.30 (2H, m), 5.99-5.89 (0.9H, m), 5.10 (0.1H, m), 4.21-3.87 (8H, m), 2.92 (1H, s), 2.66-2.55 (2H, m), 2.36-1.23 (24H, m); LC/MS (98%, tr=1.09min):  m/z=508 [M+H]+ (Calc:  507).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 193 (130mg, 0.211mmol)およびCH2Cl2(4mL) の混合物に、0℃にて無水酢酸(23.7mg, 0.232mmol, Sigma-Aldrich)およびTEA (131μL, 0.948mmol)を加えた。反応混合物を0℃で2時間攪拌した。減圧下、濃縮した後、反応混合物を水 (2mL)で希釈し、白色固体が析出した。析出物を濾過し、水で洗浄し、38mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 194 を白色固体として得た (収率 33%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 194（4−アセタミド-1-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピペリジン-4-カルボン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 194:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  8.15 (1H, s), 7.45 (2H, m), 7.31 (1H, t, J=8.0Hz), 7.22 (1H, t, J=8.0Hz), 5.25 (1H, br), 4.36 (1H, d, J=12.0Hz), 3.90-3.20 (4H, m), 2.50 (1H, m), 2.30 (2H, m), 2.20-1.40 (24H, m), 1.87 (3H, s); LC/MS (100%, tr=1.54min):  m/z=550 [M+H]+ (Calc:  549).
【０２５６】
【化２３３】
2010537969.tif 000235
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 195は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、メチル 3-ヒドロキシピロリジン-3-カルボキシレート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 55%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 195（メチル 1−(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)-3-ヒドロキシピロリジン-3-カルボキシレート）は、1H NMR およびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 195:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.36 (1H, d, J=8.0Hz), 7.31 (1H, d, J=8.0Hz), 7.20 (1H, t, J=8.0Hz), 7.15 (1H, t, J=8.0Hz), 5.88 (1H, s), 5.10 (1H, br), 4.20 (2H, br), 3.72 (3H, s), 3.62 (2H, m), 3.35 (2H, m), 2.36 (1H, m), 2.30-1.40 (24H, m); MS:  m/z=509 [M+H]+ (Calc:  508).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩196は、実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 174の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 195から合成した(収率 90%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 196（1−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)-3-ヒドロキシピロリジン-3-カルボン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 196:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  10.58 (0.9H, s), 9.80 (0.1H, s), 7.83 (0.9H, m), 7.74 (0.1H, m), 7.65 (1H, s), 7.25 (2H, m), 5.85 (0.9H, m), 5.05 (0.1H, m), 4.60-3.80 (6H, m), 2.98 (1H, m), 2.62 (2H, m), 2.40-1.30 (22H, m); LC/MS (100%, tr=1.34min):  m/z=495 [M+H]+ (Calc:  494.5).
【０２５７】
【化２３４】
2010537969.tif 000236
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 197は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、メチル 2-アミノ-2-メチルプロパノエート 塩酸塩 (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 30%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 197（2−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-2-メチルプロパン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 197:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.58 (1H, br), 7.52 (1H, s), 7.35 (1H, d, J=8.0Hz), 7.22 (2H, m), 5.40 (1H, br), 3.99 (2H, br), 2.65 (1H, m), 2.50 (2H, m), 2.40-1.40 (20H, m), 1.61 (6H, s); LC/MS (100%, tr=1.81min):  m/z=467 [M+H]+ (Calc:  466.5).
【０２５８】
【化２３５】
2010537969.tif 000237
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 198は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、メチル 1-アミノシクロヘキサンカルボキシレート 塩酸塩 (Sigma-Aldrich) を用いて合成した(収率 35%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 198（メチル 1−(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)シクロヘキサンカルボキシレート）は、1H NMR およびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 198:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.40 (1H, d, J=8.0Hz), 7.26 (2H, m), 7.20 (1H, m), 7.05 (1H, s), 5.00 (1H, br), 3.65 (2H, m), 3.56 (3H, s), 2.40-1.20 (33H, m); MS:  m/z=521 [M+H]+ (Calc:  520).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 199は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 198から合成した(収率 81%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 199（1−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 199:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.70 (1H, br), 7.30 (1H, d, J=8.0Hz), 7.25 (1H, t, J=8.0Hz), 7.21 (1H, t, J=8,0Hz), 6.88 (1H, s), 5.60 (1H, br), 4.02 (2H, br), 2.80-1.30 (31H, m); LC/MS (100%, tr=2.04min):  m/z=507 [M+H]+ (Calc:  506.5).
【０２５９】
【化２３６】
2010537969.tif 000238
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 200は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、エチル 2-(2-オキソピペラジン-1-イル)アセテート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 89%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 200（エチル 2−(4-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)-2-オキソピペラジン-1-イル)アセテート）は、1H NMR およびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 200:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.55 (1H, d, J=8.0Hz), 7.41 (1H, d, J=8.0Hz), 7.27 (1H, t, J=8.0Hz), 7.21 (1H, t, J=8.0Hz), 5.20 (1H, br), 4.59 (2H, s), 4.28 (2H, m), 4.20 (2H, m), 3.67 (2H, m), 3.60 (2H, m), 2.40-2.00 (7H, m), 1.90-1.40 (16H, m), 1.27 (3H, t, J=8.0Hz); MS:  m/z=550 [M+H]+ (Calc:  549).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 201は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 200から合成した(収率 94%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 201（2−(4−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)-2-オキソピペラジン-1-イル)酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 201:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.54 (1H, m), 7.48 (1H, d, J=8.0Hz), 7.34 (1H, t, J=8.0Hz), 7.24 (1H, t, J=8,0Hz), 5.40 (1H, m), 4.44 (2H, s), 4.13 (2H, m), 4.04 (2H, s), 3.85 (2H, m), 3.53 (2H, m), 2.67 (1H, m), 2.37 (2H, m), 2.20-1.35 (20H, m); LC/MS (100%, tr=1.52min):  m/z=522 [M+H]+ (Calc:  521.5).
【０２６０】
【化２３７】
2010537969.tif 000239
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 202は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、 (S)-メチル 1-(2-アミノアセチル)ピロリジン-2-カルボキシレート(Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 56%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 202（(S)−メチル1-(2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)アセチル)ピロリジン-2-カルボキシレート）は、1H NMR およびMSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 202:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.51 (1H, d, J=8.0Hz), 7.41 (1H, d, J=8.0Hz), 7.20-7.05 (3H, m), 5.20 (1H, br), 4.57 (1H, m), 4.29 (2H, d, J=8.0Hz), 3.73 (2H, s), 3.65 (2H, m), 2.84 (3H, s), 2.40-1.40 (27H, m); MS:  m/z=550 [M+H]+(Calc:  549).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 203は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 202から合成した(収率 77%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 203（1−(2−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)アセチル)ピロリジン-2-カルボン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 203:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.69 (1H, br), 7.45 (2H, m), 7.23 (2H, m), 5.60 (1H, br), 4.68 (0.2H, m), 4.30-3.80 (4.8H, m), 3.65 (2H, m), 2.90-1.30 (27H, m); LC/MS (100%, tr=1.56min):  m/z=536 [M+H]+ (Calc:  535.5).
【０２６１】
【化２３８】
2010537969.tif 000240
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 204は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、 (R)-4-tert-ブチル 1-メチル 2-アミノスクシネート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 28%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 204（(R)−4−tert-ブチル1-メチル 2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3−オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)スクシネート）は、LC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 204:  LC/MS:  m/z=567 [M+H]+ (Calc:  567).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 205は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 204から合成した(収率 66%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 205（(R)-2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3−オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)スクシン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 205:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  1.35-2.37 (24H, m), 2.73 (1H, d, J = 15.72 Hz), 3.62 (2H, s), 4.29 (1H, dd, J = 10.65, 4.56 Hz), 5.11-5.42 (1H, m), 7.15-7.29 (2H, m), 7.36-7.44 (3H, m); LC/MS (98%, tr=1.50min):  m/z=497 [M+H]+ (Calc:  497).
【０２６２】
【化２３９】
2010537969.tif 000241
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 206は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、 (S)-メチル 2-アミノ-2-フェニルアセテート 塩酸塩 (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 54%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 206（(S)−メチル 2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-2-フェニルアセテート）は、LC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 206:  LC/MS:  m/z=529 [M+H]+ (Calc:  529).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 207は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 206から合成した(収率 15%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 207（(S)−2−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-2-フェニル酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 207:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  1.32-2.73 (22H, m), 2.94 (1H, s), 4.24 (2H, s), 5.14 (0.1H, s), 5.61 (1H, d, J = 6.59 Hz), 5.69 (0.9H, s), 7.21-7.54 (9H, m), 7.73 (1H, dd, J = 6.59, 2.03 Hz), 9.18 (0.1H, s), 9.94 (0.9H, s), 13.27 (1H, s); LC/MS (98%, tr=2.05min):  m/z=515 [M+H]+ (Calc:  515). 
【０２６３】
【化２４０】
2010537969.tif 000242
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 208は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、 (S)-メチル 2-アミノ-3-フェニルプロパノエート 塩酸塩 (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 86%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 208（(S)−メチル 2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-3-フェニルプロパノエート）は、LC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 208:  LC/MS:  m/z=542 [M+H]+ (Calc:  543).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 209は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 208から合成した(収率 33%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 209（(S)−2−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-3-フェニルプロパン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 209:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  1.32-2.40 (23H, m), 3.19-3.29 (2H, m), 3.75 (2H, s), 4.64 (1H, dd, J = 12.17, 7.10 Hz), 5.23 (1H, br s), 7.26-7.12 (7H, m), 7.49-7.31 (3H, m); LC/MS (98%, tr=2.04min):  m/z=529 [M+H]+ (Calc:  529).
【０２６４】
【化２４１】
2010537969.tif 000243
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 210は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、エチル 1-(2-アミノエチル)ピペリジン-4-カルボキシレート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した (収率 77%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 210（エチル 1−(2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチル)ピペリジン-4-カルボキシレート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 210:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  1.26 (3.0H, t, J = 7.10 Hz), 1.35-2.43 (30.0H, m), 2.61 (2.0H, t, J = 6.08 Hz), 2.92 (2.0H, d, J = 11.15 Hz), 3.59 (2.0H, q, J = 5.75 Hz), 3.67 (2.0H, br s), 4.14 (2.0H, q, J = 6.93 Hz), 5.18 (1.0H, br s), 6.71 (1.0H, br s), 7.15-7.22 (2.0H, m), 7.38-7.45 (1.0H, m), 7.49-7.55 (1.0H, m); LC/MS:  m/z=564 [M+H]+ (Calc:  564).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 211は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 210から合成した(収率 79%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 211（1−(2−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチル)ピペリジン-4-カルボン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 211:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  1.32-2.56 (32H, m), 2.86 (2H, d, J = 11.15 Hz), 3.46 (2H, d, J = 5.58 Hz), 3.62 (2H, s), 5.03 (1H, br s), 7.15-7.25 (2H, m), 7.31-7.42 (3H, m), 12.16 (1H, br s); LC/MS (tr=0.84min):  m/z=536 [M+H]+ (Calc:  536).
【０２６５】
【化２４２】
2010537969.tif 000244
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 278は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、 (S)-エチル 2-(ピロリジン-3-イルアミノ)アセテート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 80%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 278（エチル 2−((S)-1-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピロリジン-3-イルアミノ)アセテート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 278:  1H NMR:  δH (CDCl3):  7.44 (1.0H, m), 7.31 (1.0H, m), 7.13-7.12 (2.0H, m), 4.17 (2.0H, q, J = 8.0 Hz), 4.15-3.60 (4.0H, m), 3.65 (2.0H, m), 3.43 (2.0H, s), 3.40 (1H, m), 2.38-2.00 (7.0H, m), 1.86-1.40 (18.0H, m), 1.26 (3.0H, t, J = 8.0Hz); LC/MS:  m/z=536 [M+H]+ (Calc:  535.7).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩279は、実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 174の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 278から合成した(収率 47%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 279（2−((S)−1−(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピロリジン-3-イルアミノ)酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 279:  1H NMR:  δH (DMSO-d6):  10.78 (0.9H, d, J = 7.60 Hz), 10.2 (0.1H, m), 9.71 (2.0H, s), 7.88 (0.9H, d, J = 7.60 Hz), 7.75 (0.1H, m), 7.53 (1.0H, s), 7.23 (2.0H, m), 5.92 (1.0H, m), 4.22-3.91 (9.0H, m), 2.92 (1.0H, m), 2.65-2.60 (2.0H, m), 2.40-1.20 (22.0H, m); LC/MS (97%, tr=1.16min):  m/z=508 [M+H]+ (Calc:  507.6).
【０２６６】
【化２４３】
2010537969.tif 000245
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 283は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、 (S)-エチル 2-(メチル(ピロリジン-3-イル)アミノ)アセテート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 97%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 283（エチル 2−(((S)-1-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピロリジン-3-イル)(メチル)アミノ)アセテート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 283: 1H NMR:  δH (CDCl3):  7.44 (1.0H, m), 7.33 (1.0H, m), 7.13 (2.0H, m), 5.30 (1.0H, br), 4.20 (2.0H, q, J = 8.00 Hz), 3.65 (2.0H, s), 3.39 (4.0H, m), 2.49 (3.0H, s), 2.40-1.40 (27.0H, m) 1.38 (3.0H, t, J =8.0Hz); LC/MS:  m/z=550 [M+H]+(Calc:  549.7).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩284は、実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 174の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 283から合成した(収率 98%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 284（2−(((S)−1−(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピロリジン-3-イル)(メチル)アミノ)酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 284:  1H NMR:  δH (DMSO-d6):  11.00 (1.0H, br), 10.79 (0.9H, m), 10.2 (0.1H, m), 7.88 (0.9H, d, J = 7.60 Hz), 7.70 (0.1H, m), 7.50 (1.0H, d, J = 7.60 Hz), 7.22 (2.0H, m), 5.93 (1.0H, s), 4.40-3.60 (7.0H, m), 2.93 (3.0H, s), 2.70-1.40 (27.0H, m); LC/MS (99%, tr=1.13min); LC/MS:  m/z=522 [M+H]+ (Calc:  521.6).
【０２６７】
【化２４４】
2010537969.tif 000246
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 373は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、エチル 2-(ピペラジン-1-イル)アセテート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 81%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 373（エチル 2-(4-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピペラジン-1-イル)アセテート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 373:  1H NMR:  δH (DMSO-d6):  1.19 (3H, t, J = 7.60 Hz), 1.32-2.40 (23H, m), 2.64 (4H, t, J = 4.56 Hz), 3.27 (2H, s), 3.62 (2H, br s), 3.79 (4H, br s), 4.09 (2H, q, J = 7.10 Hz), 7.20 (1H, t, J = 7.35 Hz), 7.31 (1H, t, J = 7.10 Hz), 7.37 (1H, d, J = 8.62 Hz), 7.45 (1H, d, J = 4.56 Hz); LC/MS:  m/z=536 [M+H]+ (Calc:  536).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩337は、実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 174の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 373から合成した(収率 70%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 337（2−(4-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピペラジン-1-イル)酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 337:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  1.31-2.35 (22H, m), 2.61 (2H, dd, J = 20.78, 11.66 Hz), 2.93 (1H, s), 3.01 (4H, s), 3.59 (2H, s), 3.95 (4H, s), 4.21 (2H, s), 5.10 (0.1H, s), 5.83-5.96 (0.9H, m), 7.22-7.36 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J = 7.60, 1.52 Hz), 7.78 (0.1H, d, J = 8.62 Hz), 7.90 (0.9H, d, J = 8.11 Hz), 9.84 (0.1H, s), 10.64 (0.9H, s), 12.18 (1H, br s); LC/MS (tr=1.10分):  m/z=508 [M+H]+ (Calc:  508).
【０２６８】
【化２４５】
2010537969.tif 000247
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 212は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、ピペラジン-2-オンを用いて合成した(収率99%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 212（1−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-(3-オキソピペラジン-1−イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 212:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  1.35-2.42 (23H, m), 3.57 (2H, s), 3.66 (2H, s), 4.17 (2H, s), 4.52 (2H, s), 5.19 (1H, br s), 6.53 (1H, br s), 7.18-7.32 (2H, m), 7.41 (1H, d, J = 8.11 Hz), 7.56 (1H, d, J = 8.11 Hz); LC/MS (tr=1.66min):  m/z=464 [M+H]+ (Calc:  464).
【０２６９】
【化２４６】
2010537969.tif 000248
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 213は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、tert-ブチル ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-2(1H)-カルボキシレートを用いて合成した(収率 98%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 213（tert−ブチル5-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-2(1H)-カルボキシレート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 213:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO) 7.34 (1H, d, J=8.0Hz), 7.28 (1H, d, J=8.0Hz), 7.18 (1H, t, J=8.0Hz), 7.15 (1H, d, J=8.0Hz), 5.10 (1H, br), 4.08 (2H, br), 3.80-3.50 (4H, m), 3.18 (2H, m), 2.80 (2H, m), 2.34 (1H, m), 2.16 (2H, m), 2.10-1.45 (22H, m), 1.39 (9H, s); LC/MS:  m/z=576 [M+H]+(Calc:  575.3).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩214は、実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 5の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 213から合成した(収率 99%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 214（1−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3−(ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール-2(1H)-イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 214:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  10.73 (1H, m), 9.69 (1H, m), 9.62 (1H, m), 7.88 (1H, d, J=8.0Hz), 7.65 (1H, d, J=8.0Hz), 7.28 (2H, m), 5.88 (1H, m), 4.22 (2H, m), 4.20-3.90 (4H, m), 3.45 (2H, m), 3.15 (4H, m), 2.90 (1H, m), 2.60 (2H, m), 2.40-1.30 (20H, m); LC/MS:  m/z=476 [M+H]+ (Calc:  475.3).
【０２７０】
約 25℃で、エチル 2-ブロモアセテート (55mg, 0.328mmol, Sigma-Aldrich)およびK2CO3 (151mg, 1.094mmol)を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 214 (150mg, 0.273mmol)のDMF (4mL)混合物に加えた。反応混合物を約 25℃で3時間攪拌した。反応混合物を水(5mL)で希釈し、酢酸エチル (各10mLで抽出)で3回抽出した。有機層を合わせ、飽和NaCl (10mL)水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、100%:0% CHCl3:メタノールから90%:10% CHCl3:メタノールのグラジエントで溶出し、135mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 215 を白色不定形固体として得た (収率 88%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 215（エチル 2−(5-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-2(1H)-イル)アセテート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 215:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  10.40 (1H, m), 7.73 (1H, m), 7.39 (1H, d, J=8.0Hz), 7.20 (2H, m), 5.70 (1H, m), 4.30-3.80 (8H, m), 3.20-2.80 (6H, m), 2.80-1.30 (23H, m); LC/MS:  m/z=562 [M+H]+ (Calc:  561.3).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 216は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 215から合成した(収率 70%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 216（2−(5−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ヘキサヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-2(1H)-イル)酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 216:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO):  10.40 (1H, m), 7.73 (1H, m), 7.39 (1H, d, J=8.0Hz), 7.20 (2H, m), 5.70 (1H, m), 4.30-3.80 (8H, m), 3.20-2.80 (6H, m), 2.80-1.30 (23H, m); LC/MS (100%, tr=1.20min):  m/z=534 [M+H]+ (Calc:  533.5).
【０２７１】
【化２４７】
2010537969.tif 000249
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 216の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 226は、tert−ブチル−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール-2(1H)-カルボキシレート の代わりに、tert-ブチル 2-アミノエチルカーバメートを用いて合成した(4工程収率 17%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 223（tert-ブチル2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチルカーバメート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 223:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  1.36-2.38 (32H, m), 3.18 (2H, q, J = 5.91 Hz), 3.42 (2H, q, J = 5.91 Hz), 3.63 (2H, br s), 5.06 (1H, br s), 6.91-6.94 (1H, m), 7.16-7.24 (2H, m), 7.38 (2H, t, J = 6.08 Hz), 7.56 (1H, s); LC/MS:  m/z=524 [M+H]+ (Calc:  524).
【０２７２】
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 224（3−(2−アミノエチルアミノ)-1-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3−イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 224:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  1.41-2.37 (24H, m), 2.75 (2H, t, J = 6.34 Hz), 3.36 (2H, t, J = 6.08 Hz), 3.57 (2H, s), 3.62 (2H, br s), 5.08 (1H, br s), 7.17-7.21 (2H, m), 7.36-7.39 (2H, m), 7.50-7.52 (1H, m); LC/MS:  m/z=424 [M+H]+ (Calc:  424).
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 225（エチル 2−(2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチルアミノ)アセテート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 225:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  1.19 (3H, t, J = 6.84 Hz), 1.98 (22H, dt, J = 188.24, 72.62 Hz), 2.74 (2H, d, J = 6.59 Hz), 2.77-2.78 (1H, m), 2.90 (2H, d, J = 6.59 Hz), 3.37 (2H, d, J = 6.59 Hz), 3.63 (2H, s), 4.04-4.11 (2.0H, m), 5.08 (1H, s), 7.16-7.25 (2H, m), 7.38 (2H, dd, J = 12.67, 8.62 Hz), 7.49 (1H, d, J = 5.07 Hz), 7.96 (1H, d, J = 5.58 Hz); LC/MS:  m/z=255.5 [M+2H]2+(Calc:  255.5).
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 226（2−(2−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチルアミノ)酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 226:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  1.98 (23H, dtt, J = 301.97, 81.62, 34.22 Hz), 3.14 (2H, d, J = 5.07 Hz), 3.43 (2H, s), 3.62 (2H, d, J = 5.07 Hz), 4.17 (2H, s), 5.61 (1H, br s), 7.12 (1H, s), 7.20 (1H, d, J = 7.60 Hz), 7.43 (1H, d, J = 7.60 Hz), 7.57 (1H, s), 7.94 (1H, s), 10.72 (1H, brs); LC/MS (tr=1.01min):  m/z=482 [M+H]+ (Calc:  481.6).
【０２７３】
【化２４８】
2010537969.tif 000250
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 224 (38mg, 0.090mmol)およびDMF (1mL)の混合物に、約 25℃でエチル 2-ブロモアセテート (0.187mL, 0.188mmol) のアセトニトリル (1mL)溶液を加えた。反応混合物を約 25℃で2時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル (各20mLで抽出)で2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下濃縮し、残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し (Yamazen, S (アミノ))、95%:5% ヘキサン:酢酸エチルから75%:25% ヘキサン:酢酸エチルのグラジエントで溶出し、28.8mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 227 を黄色オイルとして得た (収率54%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 227（ジエチル 2,2'-(2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチルアザンジイル)ジアセテート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 227:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  1.17 (3H, t, J = 7.10 Hz), 1.18 (3H, t, J = 7.10 Hz), 1.31-2.42 (23H, m), 2.91 (2H, s), 3.42 (2.0H, s), 3.58 (4H, d, J = 3.55 Hz), 3.64 (2H, s), 4.02-4.11 (4H, m), 5.05 (1H, br s), 7.15-7.26 (2H, m), 7.34-7.40 (2H, m), 7.42-7.48 (1H, m); LC/MS:  m/z=298.5 [M+2H]2+(Calc:  298.5).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 228は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 227から合成した(収率 56%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 228（2,2'−(2−(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチルアアンジイル)ジ酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 228:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  1.31-2.81 (22H, m), 2.88-2.98 (2H, m), 3.40-3.47 (2H, m), 3.51 (4H, s), 4.24 (2H, s), 5.11 (0.1H, s), 5.65 (0.9H, s), 7.19-7.26 (2H, m), 7.38-7.43 (1H, m), 7.58-7.64 (2H, m), 7.67-7.75 (2H, br m), 9.22 (0.1H, s), 9.95 (0.9H, s), 12.33 (1H, br s); LC/MS (tr=1.36min):  m/z=540 [M+H]+ (Calc:  540).
【０２７４】
【化２４９】
2010537969.tif 000251
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 217は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、 (S)-tert-ブチル 2-(2-アミノエチルアミノ)-3-ヒドロキシプロパノエート (FM)を用いて合成した(収率 99%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 217（(S)−tert−ブチル2-(2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチルアミノ)-3-ヒドロキシプロパノエート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 217:  1H NMR:  δH (CDCl3):  1.36-2.42 (32H, m), 2.77-2.85 (1H, m), 2.93 (1H, br s), 3.02-3.10 (1H, m), 3.33 (1H, dd, J = 6.59, 4.56 Hz), 3.52-3.58 (2H, m), 3.62-3.81 (4H, m), 5.15 (1H, br s), 6.64 (1H, br s), 7.17-7.23 (2H, m), 7.39-7.45 (1H, m), 7.50-7.56 (1H, m); LC/MS:  m/z=568 [M+H]+ (Calc:  568).
窒素雰囲気下、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 217 (260mg, 0.458mmol)およびジオキサン (6mL)の混合物に、約25℃で4N HClのジオキサン (2mL, 8.00mmol)溶液を加えた。反応混合物を50℃に昇温し、4時間攪拌した。混合物をHirschロートで濾過し、ジオキサンで洗浄し、減圧下85℃で8時間乾燥し、その後逆層クロマトグラフィーを用いて精製した(Gilson Inc, Middletown WI)。集めたフラクションを減圧下濃縮し、112mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 218を得た(収率 48%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 218（2−(2−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチルアミノ)-3-ヒドロキシプロパン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 218:  1H NMR:  δH (DMSO-d6):  1.29-2.40 (21H, m), 2.53-2.73 (2.0H, m), 2.90 (1H, br s), 3.22 (3H, t, J = 5.32 Hz), 3.62-3.75 (3H, m), 3.84 (2H, ddd, J = 25.73, 11.79, 3.93 Hz), 4.16 (2H, d, J = 24.33 Hz), 5.12 (0.1H, br s), 5.78 (0.9H, br s), 7.12-7.23 (2H, m), 7.44 (1H, d, J = 7.10 Hz), 7.68-7.78 (1H, m), 8.00 (1H, t, J = 5.58 Hz), 9.84 (0.1H, br s), 10.76 (0.9H, br s); LC/MS (tr=1.09min):  m/z=512 [M+H]+ (Calc:  512).
【０２７５】
化合物 FM は以下のように合成した:
【化２５０】
2010537969.tif 000252
窒素雰囲気下、ベンジル 2-ヒドロキシエチルカーバメート (FJ, 1000mg, 5.12mmol)およびCH2Cl2(13mL)の混合物に、-20℃から-17℃で、DIEA (2340μL, 13.40mmol)およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物 (909μL, 5.38mmol)を加えた。反応混合物を-20℃で1時間攪拌した。その後、 (R)-tert-ブチル 3-アミノ-4-ヒドロキシブタノエート(FK, 1239mg, 7.68mmol, Sigma-Aldrich)のCH2Cl2(5mL)溶液をゆっくり加えた。反応混合物を、-20℃から-5℃で、4時間攪拌した。その後、反応混合物をNaHCO3水溶液で希釈し、CHCl3 (各30mLで抽出)で3回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下濃縮し、得られた残渣をアミノ-シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し (Yamazen Corp. W091-01)、20%:80% 酢酸エチル:n-ヘキサンから80%:20% 酢酸エチル:n-ヘキサンのグラジエントで溶出し、921mg の化合物  FL を黄色オイルとして得た (収率 53%)。
化合物 FL（(S)-tert-ブチル 2−(2−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)エチルアミノ)-3-ヒドロキシプロパノエート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
化合物 FL:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  1.46 (9H, s), 2.61-2.70 (1H, m), 2.82-2.91 (1H, m), 3.16-3.27 (2H, m), 3.30-3.42 (1H, m), 3.54 (1H, dd, J = 10.90, 6.84 Hz), 3.74 (1H, dd, J = 10.65, 4.56 Hz), 5.10 (2H, s), 5.21 (1H, br s), 7.31-7.37 (5H, m); LC/MS:  m/z=339 [M+H]+ (Calc:  339).
水素雰囲気下、化合物  FL (906mg, 2.68mmol)、10% パラジウムカーボン50% wet (285mg, 0.134mmol)およびメタノール(10mL)の混合物を、約 25℃で3時間攪拌した。Pd/Cを濾去し、混合物をメタノールで洗浄し、濾液を減圧下濃縮し、651mg の化合物 FM を淡黄色固体として得た (収率 >98%)。
化合物 FM（(S)-tert-ブチル 2−(2−アミノエチルアミノ)-3-ヒドロキシプロパノエート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
化合物 FM:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  1.47 (9H, s), 2.55-2.64 (1H, m), 2.78-2.86 (3H, m), 3.27 (1H, dd, J = 6.84, 4.31 Hz), 3.55 (1H, dd, J = 10.65, 6.59 Hz), 3.77 (1H, dd, J = 10.90, 4.31 Hz); LC/MS:  m/z=205 [M+H]+ (Calc:  205).
【０２７６】
【化２５１】
2010537969.tif 000253
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 219は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、tert-ブチル 2-(2-アミノエチルアミノ)アセテート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 86%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 219（tert-ブチル2-(2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチルアミノ)アセテート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 219:  1H NMR:  δH (CDCl3):  1.35-1.89 (2H, m), 1.98-2.03 (1H, m), 2.13-2.42 (4H, m), 2.91 (2H, t, J = 5.83 Hz), 3.34 (2H, s), 3.61 (2H, q, J = 5.91 Hz), 3.66 (2H, br s), 5.13 (1H, br s), 6.69 (1H, s), 7.16-7.22 (2H, m), 7.38-7.44 (1H, m), 7.49-7.55 (1H, m); LC/MS:  m/z=538 [M+H]+ (Calc:  538).
【０２７７】
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 219 (305mg, 0.567mmol)およびアセトニトリル (5mL)の混合物に、約 25℃で2−ブロモアセトアミド (86mg, 0.624mmol, Sigma-Aldrich)およびK2CO3(86mg, 0.624mmol)を加えた。反応混合物を60℃に昇温し、3時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、CHCl3 (各20mLで抽出)で2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下濃縮し、残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し (Yamazen, M (アミノ))、60%:40% ヘキサン:酢酸エチルから0%:100% ヘキサン:酢酸エチルのグラジエントで溶出し、フラクションを得た。フラクションを合わせて減圧下濃縮し、無色不定形固体を得、得られた不定形固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し (Yamazen, M (アミノ))、99%:1% CHCl3:(メタノール:NH3 = 10:1)から90%:10% CHCl3:(メタノール:NH3= 10:1)のグラジエントで溶出し、252mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 220を得た(収率 75%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 220（tert-ブチル 2-((2-アミノ-2-オキソエチル)(2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3−オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチル)アミノ)アセテート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 220:  1H NMR:  δH (CDCl3):  1.35-2.41 (32H, m), 2.96 (2H, t, J = 4.82 Hz), 3.33 (2H, s), 3.38 (2H, s), 3.57-3.63 (2H, m), 3.66 (2H, br s), 5.18 (1H, br s), 5.40 (1H, br s), 6.65 (1H, br s), 7.17-7.23 (2H, m), 7.38-7.44 (1H, m), 7.47-7.53 (1H, m), 7.55 (1H, br s); LC/MS:  m/z=595 [M+H]+ (Calc:  595). 
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 218の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 221は、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 220から合成した(収率 96%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 221（2−((2−アミノ-2-オキソエチル)(2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3−オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチル)アミノ)酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 221:  1H NMR:  δH (CD3OD):  1.35-2.43 (20H, m), 2.61-2.74 (2H, m), 2.95-3.12 (3H, m), 3.34-3.71 (6H, m), 4.17 (2H, br s), 5.45 (1H, br s), 7.25-7.15 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 7.60 Hz), 7.58 (1H, d, J = 8.11 Hz); LC/MS (tr=1.06min):  m/z=539 [M+H]+ (Calc:  539).
【０２７８】
【化２５２】
2010537969.tif 000254
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 374（メチル 5−((4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)メチル)-2-ヒドロキシベンゾエート）は、 セリンアミド塩酸塩の代わりに、メチル 5-(アミノメチル)-2-ヒドロキシベンゾエート (FT) を用いて合成した。置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 211は、実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 374 から合成した(2工程収率9%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 330（5−((4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)メチル)-2-ヒドロキシ安息香酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 330:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  13.97 (br, 1H), 11.16 (s, 1H), 10.49 (s, 1H), 8.51 (br, 1H), 7.78-7.91 (m, 2H), 7.59-7.62 (m, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.23-7.25 (m, 2H), 6.90-6.92 (m, 1H), 5.85-5.90 (m, 1H), 4.45-4.57 (m, 2H), 4.19-4.36 (m, 2H), 2.92 (m, 1H), 2.59-2.64 (m, 2H), 1.16-2.34 (m, 20H); LC/MS:  m/z=568 [M+H]+ (Calc:  567).
【０２７９】
メチル 5-(アミノメチル)-2-ヒドロキシベンゾエート (FT) は、以下のように合成した:
【化２５３】
2010537969.tif 000255
5-ホルミル-2-ヒドロキシ安息香酸 (FN, 5.00g, 30.1mmol, Sigma-Aldrich)、濃硫酸(2.00mL)およびメタノール (50mL)の混合物を、加熱還流下24時間攪拌した。その後、混合物を減圧下濃縮し、5.36g の化合物  FO（メチル 5-ホルミル-2-ヒドロキシベンゾエート）を無色オイルとして得た (収率 99%)。化合物  FO (5.36g, 29.7mmol)、化合物  EB (3.89mL, 32.8mmol)、K2CO3 (4.93g, 35.7mmol)およびアセトン (150mL)の混合物を、加熱還流下、22時間攪拌した。その後、減圧下濃縮し、4.92g の化合物  FP（メチル 2-(ベンジルオキシ)-5-ホルミルベンゾエート）を白色固体として得た (収率 61%)。化合物  FP (4.40g, 16.3mmol)、テトラヒドロホウ酸ナトリウム (738mg, 19.5mmol)およびTHF (50mL)の混合物を、0℃で1時間攪拌し、約 25℃に昇温し、1時間以上攪拌した。その後、反応混合物を酢酸エチルおよび水で分配した。有機層を分離し、飽和NaHCO3水で洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、100%:0% ヘキサン:酢酸エチルから50%:50% ヘキサン:酢酸エチルのグラジエントで溶出し、3.98g の化合物  FQ（メチル 2-(ベンジルオキシ)-5-(ヒドロキシメチル)ベンゾエート）を無色オイルとして得た(収率 90%)。
【０２８０】
化合物 FQ (3.98g, 14.6mmol)、三臭化リン (687mL, 7.31mmol, Sigma-Aldrich)およびジエチルエーテル(100mL)の混合物を、0℃で1時間攪拌した。その後、反応混合物をジエチルエーテルおよび水で分配した。有機層を分離し、飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、 飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下濃縮し、 4.90g の化合物  FR（メチル 2-(ベンジルオキシ)-5−(ブロモメチル)ベンゾエート）を白色固体として得た (収率 >99%)。化合物  FR (4.90g, 14.6mmol)、ナトリウムアジド (1.05g, 16.1mmol)、ヨウ化カリウム (触媒量, Sigma-Aldrich)およびDMF (100mL)の混合物を約 25℃で20時間攪拌した。その後、反応混合物を酢酸エチルおよび水で分配した。有機層を分離し、飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、100%:0% ヘキサン:酢酸エチルから50%:50% ヘキサン:酢酸エチルのグラジエントで溶出し、2.82g の化合物  FS（メチル 5-(アジドメチル)-2-(ベンジルオキシ)ベンゾエート）を無色オイルとして得た (収率 65%)。水素雰囲気下、化合物  FS (1.28g, 4.30mmol)、20%含有 パラジウムカーボン (120mg)、メタノール (5mL)および酢酸エチル (10mL)の混合物を、約 25℃で5時間攪拌した。Pd/Cを、セライトパッドを用いて濾去し、混合物を酢酸エチルで洗浄し、その後、減圧下濃縮し、初回残渣を得た。得られた初回残渣をメタノールに懸濁し、不溶物を濾去し、濾液を減圧下濃縮し、2回目の残渣を得た。得られた2回目の残渣を酢酸エチルで洗浄し、438mg の化合物  FT を茶色固体として得た (収率 56%)。
【０２８１】
【化２５４】
2010537969.tif 000256
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 326は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、 (3S,4S)-ジエチル 1-(2-アミノエチル)ピロリジン-3,4-ジカルボキシレート(FX)を用いて合成した(収率 75%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 326（(3S,4S)-ジエチル1-(2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチル)ピロリジン-3,4-ジカルボキシレート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 326:  1H NMR:  δH (400MHz, CD3OD):  7.51 (m, 2H), 7.25 (m, 2H), 5.10 (s, br, 1H), 4.12 (dd, 4H), 3.7 (s, br, 2H), 3.60(m, 1H), 3.42 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.75 (m, 2H), 2.55 (s, br, 1H), 2.38-1.35 (m, 22H), 1.25 (t, 6H); LC/MS:  m/z=566 [M+H]+ (Calc:  565).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩327は、実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物174の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 326から合成した(収率 60%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 327（(3S,4S)-1-(2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチル)ピロリジン-3,4-ジカルボン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 327:  1H NMR:  δH (400MHz, CD3OD):  −7.36-7.38 (m, 2H), 7.12-7.06 (m, 2H), 5.27-5.09 (s, br. 1H), 3.60 (s, br, 2H), 3.57-3.45 (m, 2H), 2.89 (t, J = 8.8Hz, 2H), 2.82-2.78 (m, 2H), 2.72-2.53 (m, 3H), 2.46-2.36 (s, br, 1H), 2.27-1.36 (m, 22H); LC/MS:  m/z=566 [M+H]+ (Calc:  565).
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物のナトリウム塩 327は、以下の方法に従って合成した。置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 326 (65mg, 0.1mmol)および95% エタノール (3mL)の混合物に、約 25℃で2N NaOH (0.1mL)水溶液を加えた。反応混合物を、 約 25℃で2時間攪拌し、白色沈殿物が生じた。析出物を集め、減圧下乾燥し、42.1mgの置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物のナトリウム塩 327を得た(収率 71%)。
【０２８２】
化合物 FX は、以下のように合成した:
【化２５５】
2010537969.tif 000257
ジエチル フマレート (8.68g, 50.4mmol, Sigma-Aldrich)およびトルエン (800mL)の混合物に、105℃で1時間かけて、ホルムアルデヒド（パラホルムアルデヒドとして）(10.2g, 339mmol (ホルムアルデヒドのモノマーの分子量をベースに), Sigma-Aldrich)および2-(ベンジルアミノ)酢酸 (12.2g, 60.5mmol, Sigma-Aldrich)の混合物を滴下した。反応混合物を、ジーンスタークを用いて、16時間加熱還流した。減圧下、濃縮した後、 得られた残渣をヘキサンに溶解し、濾過し、減圧下濃縮し、茶色オイルを得た。得られたオイルをフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1:5 酢酸エチル:ヘキサンで溶出し、13.8g の化合物  FU を無色オイルとして得た(収率 74%)。
化合物 FU（(3S,4S)-ジエチル 1-ベンジルピロリジン-3,4-ジカルボキシレート）は、TLCおよびLC/MSを用いて同定した。
化合物 FU:  TLC (SiO2) 1:1 酢酸エチル:ヘキサン:  Rf = 0.8 with UV detection, ドラーゲンドルフ試薬; LC/MS:  m/z=306 [M+H]+(Calc:  305).
【０２８３】
水素雰囲気下、化合物  FU (4.08g, 13.4mmol)、10% パラジウムカーボン (4.7g)およびメタノールの混合物を約 25℃で2時間攪拌した。Pd/Cを、セライトパッドを用いて濾去し、濾液を減圧下濃縮し、2.89g の化合物  FV を淡黄色オイルとして得た(収率 >98%)。
化合物 FV（(3S,4S)-ジエチル ピロリジン-3,4−ジカルボキシレート）は、TLCおよびLC/MSを用いて同定した。
化合物 FV:  TLC (SiO2) 1:3 酢酸エチル:ヘキサン:  Rf = 0.1 with UV detection, ドラーゲンドルフ試薬; LC/MS:  m/z=216 [M+H]+(Calc:  215).
化合物 FV (2.4g, 11.2mmol)および乾燥DMF (150mL)の混合物に、約 25℃でtert-ブチル 2-ブロモエチルカーバメート (2.7g, 12.3mmol, Sigma-Aldrich) およびTEA (22.4mmol, 3.1mL)を加えた。反応混合物を60℃に昇温し、18時間攪拌した。その後、生じた固体を濾去し、濾液を飽和食塩水で洗浄し、水層を3回酢酸エチル (各100mLで抽出)で抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、オイルを得た。得られたオイルをフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、9:1 CH2Cl2:メタノールで溶出し、2.59g の化合物 FW を淡黄色オイルとして得た (収率 65%)。
化合物 FW（(3S,4S)-ジエチル 1−(2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)エチル)ピロリジン-3,4-ジカルボキシレート）は、TLCおよびLC/MSを用いて同定した。
化合物 FW:  TLC (SiO2) 5:1 酢酸エチル:ヘキサン:  Rf = 0.6 with UV detection, ドラーゲンドルフ試薬; LC/MS:  m/z=359 [M+H]+(Calc:  358).
化合物  FW (1.5g, 4.2mmol)および酢酸エチルの混合物に、0℃でゆっくり4N 塩酸の酢酸エチル(4.5mL)溶液を加えた。約 25℃に昇温し、2時間攪拌した。反応液が濁ったことにより、塩酸塩が形成されたことがわかる。減圧下、濃縮した後、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄し、固体を濾去し、減圧下で16時間乾燥し、1.08g の化合物FX を白色固体として得た (収率 90%)。
化合物 FXは、LC/MSを用いて同定した。
化合物 FX:  LC/MS:  m/z=259 [M+H]+ (Calc:  258).
【０２８４】
【化２５６】
2010537969.tif 000258
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 329は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、 (3R,4S)-ジエチル 1-(2-アミノエチル)ピロリジン-3,4-ジカルボキシレート(FY)を用いて合成した(収率 86%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 329（(3R,4S)-ジエチル1-(2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)エチル)ピロリジン-3,4-ジカルボキシレート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 329:  1H NMR:  δH (400MHz, CD3OD):  7.49-5.56 (m, 1H), 7.45-7.49 (s, br, 1H), 7.25-7.22 (m, 2H), 6.77-6.67 (s, br, 1H), 5.64-4.86 (s, br., 1H), 4.17-4.12(dd, J = 9.1, 8.2 Hz, 4H), 3.72 (s, br, 2H), 3.62-3.58 (dd, J=5.8, 11.5Hz, 2H), 3.32-3.24 (m, 4H), 2.82-2.74 (m, 4H), 2.5-1.25(m, 23H), 1.15(t, J = 7.1Hz, 6H); LC/MS:  m/z=566 [M+H]+(Calc:  565).
ジエチルフマレートの代わりにジエチルマロネートを使用すること以外は、上記の化合物  FXの合成と同様の方法で、化合物  FYを合成した(4工程  収率 30%)。
化合物 FYは、LC/MSを用いて同定した。
化合物 FY:  LC/MS:  m/z=259 [M+H]+ (Calc:  258).
【０２８５】
実施例17
実施例14の、化合物EHから置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 347を合成する方法と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 403（i.e., 3-クロロ-1−((エキソ)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)キノキサリン-2(1H)-オンまたはエキソ異性体）を、化合物  EIから合成した。
実施例15と同様の方法で、以下の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物を置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 403から合成した(収率 61%)。
【０２８６】
【化２５７】
2010537969.tif 000259
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 104（(2S)−2−(4−((エキソ)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-3-ヒドロキシプロパンアミド）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 104:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.70 (1H, s), 7.49 (1H, s), 7.38 (1H, t, J=4.82Hz), 7.19 (4H, m), 5.02 (2H, m), 4.47-4.43 (1H, m), 3.68 (4H, m), 2.81 (2H, m), 1.58 (21H, m); LC/MS (96%, tr=1.14min):  m/z=468.2 [M+H]+ (Calc:  467.6).
セリンアミド塩酸塩の代わりに、(R)-3-アミノ-1,2−プロパンジオール (Sigma-Aldrich)を使用すること以外は、上記の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 104の合成と同様の方法で、以下の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 403から合成した(収率 70%)。
【０２８７】
【化２５８】
2010537969.tif 000260
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 105（1−((エキソ)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-((R)-2,3−ジヒドロキシプロピルアミノ)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 105:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  9.38 (0.1H, s), 7.69 (0.9H, s), 7.31 (4H, m), 5.00 (1.5H, d, J=5.07Hz), 4.71 (1H, t, J=5.58Hz), 4.28 (0.5H, s), 3.71 (1H, t, J=5.83Hz), 3.55 (2H, t, J=6.59Hz), 3.39 (3H, m), 2.80 (2H, br), 1.64 (23H, m); LC/MS (100%, tr=1.14min):  m/z=455.2 [M+H]+ (Calc:  454.6).
実施例16の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物144および106の合成と同様の方法で、以下の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 403から合成した。
【０２８８】
【化２５９】
2010537969.tif 000261
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 146（エチル 2−(4-((エキソ)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−イルアミノ)アセテート）は、1H NMRを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 146:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.92 (1H, s), 7.68 (1H, s), 7.36 (1H, dd, J=7.60, 2.03Hz), 7.21 (2H, q, J=7.94Hz), 4.98 (1H, br), 4.15-4.08 (2H, m), 3.55 (2H, s), 2.80 (2H, s), 1.57 (23H, m).
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 110（2−(4−((エキソ)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−イルアミノ)酢酸は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 110:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.68 (1H, s), 7.53 (1H, t, J=5.32Hz), 7.40-7.38 (1H, m), 7.23-7.17 (2H, m), 5.02 (1H, br), 3.85 (2H, d, J=5.07Hz), 3.66 (2H, s), 2.82 (2H, s), 1.97-1.41 (21H, m); LC/MS (98%, tr=1.38min):  m/z=439.2 [M+H]+ (Calc:  438.6).
【０２８９】
実施例18
実施例15と同様に、以下の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 347から合成した。
【化２６０】
2010537969.tif 000262
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 147は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、L−セリンベンジルエステル (i.e., (S)-ベンジル 2-アミノ-3-ヒドロキシプロパノエート 塩酸塩, Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 93%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 147（(2S)−ベンジル2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-3-ヒドロキシプロパノエート）は、1H NMRを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 147:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.39-7.28 (9H, m), 4.68-4.64 (1H, m), 4.49 (2H, d, J=6.08Hz), 4.04-3.87 (2H, m), 3.62 (2H, t, J=5.58Hz), 2.37 (1H, s), 2.28-2.18 (2H, m), 2.03 (4H, d, J=34.47Hz), 1.79-1.39 (17H, m).
水素雰囲気下、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 147 (176mg, 0.32mmol)、10% パラジウムカーボン (20mg)およびメタノール (5mL)の混合物を、約 25℃で3時間攪拌した。Pd/Cを濾去した後、混合物を酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、95:5:0.5 CHCl3:メタノール:アンモニア水から4:1:0.1 CHCl3:メタノール:アンモニア水のグラジエントで溶出し、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 100 を無色固体として得た。得られた固体を2N HCl (2mL)水溶液で酸性にし、生じた白色沈殿を濾取し、水 (各3mLで洗浄)で2回洗浄し、67mgの置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩 100 を無色固体として得た(収率 45%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 100（(2S)−2−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-3-ヒドロキシプロパン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 100:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  10.48 (1H, s), 7.88 (1H, d, J=7.6Hz), 7.41 (2H, m), 7.26 (2H, m), 5.91 (1H, t, J=9.38Hz), 4.61-4.57 (1H, m), 4.21 (2H, s), 3.90 (2H, m), 2.94 (1H, s), 2.69 (2H, m), 2.40-1.38 (22H, m); LC/MS (98%, tr=1.42min):  m/z=469.2 [M+H]+ (Calc:  468.6).
【０２９０】
【化２６１】
2010537969.tif 000263
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 150は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、D−セリンベンジルエステル (i.e., (R)-ベンジル 2-アミノ-3-ヒドロキシプロパノエート 塩酸塩, Sigma-Aldrich)を用いて合成した(収率 62%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 150（(2R)−ベンジル2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-3-ヒドロキシプロパノエート）は、MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 150:  MS:  m/z=559.3 [M+H]+ (Calc:  558.3).
上記の、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 147から、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩100を合成する方法と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩115を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 150から合成した(収率 93%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 115（(2R)−2−(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-3-ヒドロキシプロパン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 115:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  10.60 (0.9H, d, J=5.07Hz), 9.79 (0.1H, s), 7.92 (0.9H, d, J=7.6Hz), 7.81 (0.1H, d, J=8.11Hz), 7.49-7.45 (2H, m), 7.28-7.23 (2H, m), 6.00-5.91 (0.9H, m), 5.16 (0.1H, s), 4.65-4.62 (1H, m), 4.20 (2H, s), 3.94-3.90 (2H, m), 2.94 (1H, s), 2.78-2.61 (2H, m), 2.28 (6H, m), 2.02-1.37 (14H, m); LC/MS (100%, tr=1.39min):  m/z=469.2 [M+H]+ (Calc:  468.6)
【０２９１】
【化２６２】
2010537969.tif 000264
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 229は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、エチル 2-(2-(ベンジルオキシ)エチルアミノ)アセテート (Sigma-Aldrich) を用いて合成した(収率 76%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 229（エチル 2−((2-(ベンジルオキシ)エチル)(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3−オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-イル)アミノ)アセテート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 229:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.43 (1H, d, J=8.0Hz), 7.35-7.20 (6H, m), 7.18 (2H, m), 5.20 (1H, m), 4.60 (2H, m), 4.51 (2H, s), 4.14 (1H, q, H=8.0Hz), 4.06 (2H, m), 3.86 (2H, m), 3.63 (2H, m), 2.36 (1H, m), 2.25 (2H, m), 2.10-1.90 (4H, m), 1.90-1.40 (16H, m), 1.25 (3H, t, J=8.0Hz); LC/MS:  m/z=601 [M+H]+(Calc:  600.3).
酸処理を行なわないこと以外は、上記と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 230を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 229から合成した(収率 48%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 230（エチル 2−((4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ)アセテート）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 230:  1H NMR:  δH (400MHz, CDCl3):  7.45 (1H, d, J=8.0Hz), 7.35 (1H, d, J=8.0Hz), 7.20 (1H, m), 7.15 (1H, m), 5.15 (1H, br), 4.39 (2H, m), 4.25 (2H, q, J=8.0Hz), 4.02 (2H, m), 3.89 (2H, m), 3.64 (2H, m), 2.40-1.30 (23H, m), 1.31 (3H, t, J=8.0Hz); LC/MS:  m/z=511 [M+H]+ (Calc:  510.3).
実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 231を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 230から合成した(収率 62%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 231（2−((4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ)酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 231:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.35 (2H, m), 7.24 (1H, t, J=8.0Hz), 7.16 (1H, t, J=8.0Hz), 5.20 (1H, br), 4.48 (2H, m), 3.82 (2H, m), 3.72 (2H, m), 3.66 (2H, m), 2.60-1.30 (23H, m); LC/MS (100%, tr=1.47min):  m/z=483 [M+H]+ (Calc:  482.3).
【０２９２】
実施例19
L-セリンベンジルエステル 塩酸塩を使用すること以外は、実施例17と同様の方法で、以下の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 403化合物から合成した(収率 50%)。
【化２６３】
2010537969.tif 000265
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 151（(2S)−ベンジル2-(4-((エキソ)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-3-ヒドロキシプロパノエート）は、MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 151:  MS:  m/z=559.3 [M+H]+ (Calc:  558.7).
酸処理を行なわないこと以外は、実施例18と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 107を化合物 151から合成した(収率 63%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 107（(2S)−2−(4−((エキソ)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イルアミノ)-3-ヒドロキシプロパン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 107:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  7.75 (1H, s), 7.40 (1H, dd, J=7.10, 2.03Hz), 7.26 (3H, m), 4.99 (1H, s), 4.45 (1H, t, J=3.8Hz), 3.86 (4H, m), 2.91 (2H, s), 1.79 (21H, m); LC/MS (100%, tr=1.33min):  m/z=469.2 [M+H]+ (Calc:  468.6).
【０２９３】
実施例20
実施例15と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 152を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 347から合成した。
【化２６４】
2010537969.tif 000266
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 152（i.e., tert-ブチル (3R)−1−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-イル)ピロリジン-3-イルカーバメート）は、セリンアミド塩酸塩の代わりに、(R)-tert-ブチル ピロリジン-3-イルカーバメート (Sigma-Aldrich)を用いて合成した。実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 5の合成と同様の方法で、フリーの置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 101を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 152から合成した。その後、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジンの塩酸塩化合物 101は、実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 174と同様の方法で合成した(全工程 収率 84%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 101（3−((R)−3−アミノピロリジン-1-イル)-1-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3−イル)キノキサリン-2(1H)-オン）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 101:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  10.67 (1H, s), 8.40 (3H, s), 7.85 (1H, d, J=9.12Hz), 7.49 (1H, d, J=6.08Hz), 7.22 (2H, td, J=8.49, 5.24Hz), 5.89 (1H, t, J=9.38Hz), 4.22-3.86 (9H, m), 2.92 (1H, s), 2.61 (2H,m), 2.27-1.37 (22H, m); LC/MS (98%, tr=0.78min):  m/z=450.2 [M+H]+ (Calc:  449.6).
【０２９４】
実施例21
【化２６５】
2010537969.tif 000267
実施例12の化合物ABから置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 70を合成する方法と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 153を、ジエチル 2−オキソマロネートおよび化合物  EFから合成した(収率 40%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 153（エチル 4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−カルボキシレート）は、1H NMRを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 153:  1H NMR:  δH (300MHz, CDCl3):  7.91 (1H, d, J=8.1Hz), 7.63-7.55 (2H, m), 7.34 (1H, t, J=7.4Hz), 5.21 (1H, br s), 4.50 (2H, q, J=7.1Hz), 3.66 (2H, br s), 2.43-2.15 (5H, m), 2.07-1.93 (2H, m), 1.88-1.35 (20H, m).
実施例5の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 111の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 74を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 153から合成した(収率 63%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 74（4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2−カルボン酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 74:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  10.38 (1H, br s), 8.06 (1H, d, J=8.6Hz), 7.89 (1H, d, J=7.6Hz), 7.76 (1H, t, J=7.6Hz), 7.47 (1H, t, J=7.6Hz), 6.00-5.91 (1H, m), 4.24 (2H, br s), 2.99-2.89 (1H, m), 2.67-2.59 (2H, m), 2.38-1.38 (20H, m); LC/MS (99%, tr=1.02min):  m/z=410.2 [M+H]+ (Calc:  409).
約25℃にて、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 74 (150mg, 0.37mmol)、6-メトキシピリジン-3-アミン (0.55mmol, Sigma-Aldrich)、WSCI (0.74mmol)およびHOBT・H2O (0.74mmol, Sigma-Aldrich)のDMF (4mL)混合物を、4時間攪拌した。飽和NaHCO3水溶液で混合物をクエンチし、酢酸エチル/水 (各40mLで)で3回抽出し、水 (各20mLで洗浄)で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、黄色固体を得た。得られた固体を、4:1:0.5 ジエチルエーテル:n-ヘキサン:酢酸エチル (20mL)で粉末化し、超音波で処理し、濾過して黄色固体を得た。得られた固体を、減圧下、70℃で12時間乾燥し、133mg の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 120を得た(収率 70%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 120（4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-カルボキサミド）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 120:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  10.82 (1H, s), 8.47 (1H, d, J=2.53Hz), 8.02 (1H, dd, J=8.87, 2.79Hz), 7.92 (1H, d, J=8.11Hz), 7.77 (1H, d, J=7.1Hz), 7.65 (1H, d, J=8.62Hz), 7.46 (1H, t, J=7.6Hz), 6.88 (1H, d, J=8.62Hz), 5.29 (1H, s), 3.85 (3H, s), 3.65 (2H, s), 2.30-1.37 (23H, m); LC/MS (100%, tr=1.73min):  m/z=516.2 [M+H]+ (Calc:  515.7).
【０２９５】
実施例22
実施例21と同様に、以下の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物("エンド"異性体)を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 74から合成した。
【化２６６】
2010537969.tif 000268
4-メトキシアニリンの代わりに、O−メチルヒドロキシルアミン (Sigma-Aldrich)を用いて、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 121を合成した(収率 54%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 121（4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-N-ヒドロキシ-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-カルボキサミド）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 121:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  11.71 (1H, s), 7.89 (1H, d, J=7.6Hz), 7.77 (1H, s), 7.44 (1H, s), 5.26 (0.8H, s), 4.23 (0.2H, s), 3.74 (3H, s), 3.58 (2H, m), 2.39-1.39 (23H, m); LC/MS (98%, tr=1.20min):  m/z=439.2 [M+H]+ (Calc:  438.6).
【０２９６】
【化２６７】
2010537969.tif 000269
4-メトキシアニリンの代わりに、3−アミノ-1,2-プロパンジオール(Sigma-Aldrich)を用いて、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 125を合成した(収率 16%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 125（4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-N-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-カルボキサミド）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 125:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  10.09 (1H, s), 8.17 (1H, d, J=8.11Hz), 7.67 (2H, m), 7.43 (1H, t, J=7.6Hz), 5.30 (1H, br), 3.93 (1H, t, J=4.82Hz), 3.69 (6H, m), 2.37-1.22 (25H, m); LC/MS (96%, tr=1.00min):  m/z=483.2 [M+H]+ (Calc:  482.6).
【０２９７】
【化２６８】
2010537969.tif 000270
4−メトキシアニリンの代わりに、(2H-テトラゾール-5-イル)メタンアミン 塩酸塩 (FFC)を、WSCIの代わりに、DICを用いて、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 317を合成した(収率 29%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 317（N−((2H-テトラゾール-5-イル)メチル)-4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3−オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-カルボキサミド）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 317:  1H NMR:  δH (400MHz, CD3OD):  8.06 (d, 1H, J=7.9Hz), 7.83-7.84 (m, 2H), 7.52-7.56 (m, 1H)5.57-5.59 (m, 1H), 5.01 (s, 2H), 4.38 (m, 2H), 3.15 (m, 1H)2.77-2.80 (m, 2H), 1.47-2.54 (m, 20H); LC/MS:  m/z=491 [M+H]+ (Calc:  490).
【０２９８】
(2H-テトラゾール-5-イル)メタンアミン 塩酸塩(FFC)は、以下のように合成した:
【化２６９】
2010537969.tif 000271
ベンジル シアノメチルカーバメート (FFA, 2.00g, 10.5mmol, Sigma-Aldrich)、ナトリウムアジド (1.37g, 21.0mmol)、臭化亜鉛 (1.18g, 5.26mmol, Sigma-Aldrich)、2−プロパノール (15mL)および水 (30mL)の混合物を、約 25℃で15時間攪拌した。反応混合物に、2N HCl (7mL)水溶液を加えた。混合物を、酢酸エチルおよび水で分配し、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下濃縮し、1.51g の化合物  FFB を白色固体として得た (収率 61%)。
化合物 FFB（ベンジル (2H-テトラゾール-5−イル)メチルカーバメート）は、LC/MSを用いて同定した。
化合物 FFB:  LC/MS:  m/z=234 [M+H]+ (Calc:  233).
水素雰囲気下、化合物  FFC (754mg, 3.23mmol)、20% パラジウムカーボン (50mg)およびメタノール(8mL)の混合物を、約 25℃で1時間攪拌した。Pd/Cを、セライトパッドを用いて濾去し、混合物をメタノールで洗浄し、その後圧下濃縮し、438mg の化合物  FFC を黄色オイルとして得た (収率 >98%)。
【０２９９】
【化２７０】
2010537969.tif 000272
4-メトキシアニリンの代わりに、グリシン エチルエステルを用いて、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 154を合成した(収率 96%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 154（エチル 2−(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-カルボキサミド)アセテート）は、1H NMRを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 154:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  9.25 (1H, m), 7.90 (1H, t, J=4.06Hz), 7.76 (1H, t, J=7.1Hz), 7.62 (1H, d, J=8.62Hz), 7.44 (1H, t, J=7.6Hz), 5.23 (1H, br), 4.13 (4.2H, m), 3.65 (2H, s), 2.37-1.45 (23H, m), 1.23 (3H, t, J=7.1Hz).
実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 174の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩128を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 154から合成した(収率 30%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 128（2−(4−((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロキノキサリン-2-カルボキサミド)酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 128:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  12.78-12.74 (1H, m), 10.33 (0.9H, br), 9.38 (0.1H, s), 9.10 (1H, t, J=5.58Hz), 8.04 (1H, d, J=8.11Hz), 7.92 (1H, dd, J=7.86, 1.27Hz), 7.76 (1H, t, J=7.35Hz), 7.47 (1H, t, J=7.6Hz), 5.93 (0.9H, t, J=9.12Hz), 5.20 (0.1H, s), 4.25 (2H, s), 4.03 (2H, d, J=5.58Hz), 2.94 (1H, s), 2.61 (2H, m), 2.35-1.37 (20H, m); LC/MS (96%, tr=1.18min):  m/z=467.3 [M+H]+ (Calc:  466.6).
【０３００】
【化２７１】
2010537969.tif 000273
4-メトキシアニリンの代わりに、(S)-(+)-メチル 2-アミノ-2-フェニルアセテート 塩酸塩を用いて、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 375を合成した(収率 49%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 375（(S)−メチル 2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-カルボキサミド)-2-フェニルアセテート）は、LC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 375:  LC/MS:  m/z=557 [M+H]+ (Calc:  556).
実施例7の置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 174の合成と同様の方法で、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物の塩酸塩311を、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 375から合成した(収率 30%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 311（(S)−2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-カルボキサミド)-2-フェニル酢酸）は、1H NMR およびLC/MSを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 311:  1H NMR:  δH (400MHz, CD3OD):  7.69-7.96 (m, 3H), 7.24-7.45 (m, 6H), 5.61 (s, 1H), 5.21-5.55 (m, 1H), 4.19-4.27 (m, 2H), 3.03-3.04 (m, 1H), 1.33-2.76 (m, 22H); LC/MS:  m/z=543 [M+H]+ (Calc:  542).
【０３０１】
【化２７２】
2010537969.tif 000274
4-メトキシアニリンの代わりに、L−セリン メチルエステル 塩酸塩 (i.e., (S)-メチル 2-アミノ-3-ヒドロキシプロパノエート 塩酸塩, Sigma-Aldrich)を用いて、置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 155を合成した(収率 >98%)。
置換-キノキサリンタイプ ピペリジン 化合物 155（(2S)−メチル2-(4-((エンド)-8-シクロオクチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-3-オキソ-3,4−ジヒドロキノキサリン-2-カルボキサミド)-3-ヒドロキシプロパノエート）は、1H NMRを用いて同定した。
置換-キノキサリン-タイプ ピペリジン 化合物 155:  1H NMR:  δH (400MHz, DMSO-d6):  9.44 (1H, m), 7.92 (1H, d, J=8.11Hz), 7.77 (1H, t, J=7.35Hz), 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