(57)【要約】  本発明は、式(I)で表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類(式中、R1〜R7およびnは請求項で定義した通りである)、ならびに化合物(I)のN-オキシド、農学上許容可能な塩および獣医学上許容可能な塩(ただし、チオフェン環が2位によりスルホニル基に結合されている場合、R6は5位には存在することはない)に関する。また本発明は、これらの化合物の調製方法に関する。さらに、本発明は、植物病原性菌類(以下、有害菌類と呼ぶ)を防除するための、これらの化合物IならびにそのN-オキシドおよび農学上許容可能な塩の使用に関する。さらに、化合物(I)、そのN-オキシドおよび塩は、節足動物害虫の駆除にも使用することができる。さらに、本発明は、化合物(I)またはそのN-オキシドもしくは農学上許容可能な塩を含む種子に関する。2010501512.tif 000037
2010501512.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2010501512.tif 000029
(式中、
R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、C2-C4-アルケニル、シアノ-C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルケニル、C1-C4-ハロアルコキシ-C2-C4-アルケニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル-C2-C4-アルケニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C2-C4-アルケニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキル-C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル-C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、またはベンジル(これは、フェニル環にシアノ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニルもしくはジ(C1-C4-アルキル)アミノ基を有していてもよい)であり；
R2、R3は、互いに独立して、水素、チオール、アミノ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、トリ-C1-C4-アルキルシリル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、または、1個の窒素原子を含有し、場合により、酸素、硫黄、NHもしくはN(C1-C4-アルキル)から選択される第2のヘテロ原子を含有していてもよい5員もしくは6員のヘテロシクリル環であり；
R4、R5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシから選択され；
あるいは、
R2およびR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合されたフェニル環、シクロペンチル環、シクロヘキシル環、または、2個の窒素原子、1個の酸素原子および1個の硫黄原子からなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有している5員もしくは6員のヘテロシクリル環を形成していてもよく、ここで、これらのすべての環は1個または2個の基R8および／またはR9を有することが可能であり、
R8、R9は、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、-C(R10)=NOR11、(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルまたはフェノキシであり、ここで、最後に記載した2個の基における環は、1、2または3個の基R12を有していてもよく；
R7は、シアノ、ホルミル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、またはジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルであり；
nは、0または1であり；
あるいは、
R6およびR7は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合フェニル環を形成していてもよく、ここで、前記フェニル環は1個のC1-C4-アルキル基を有することが可能であり；
R10は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル(これは、シアノ、ハロゲン、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシ基を有していてもよい)、またはベンジル(これは、シアノ、ハロゲンもしくはC1-C4-アルキル基を有していてもよい)であり；
R11は、C1-C6-アルキル、ベンジル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニルまたはC2-C4-ハロアルキニルであり；
R12は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、トリ(C1-C4-アルキル)シリル、-CH=NO(C1-C4-アルキル)、-C(C1-C4-アルキル)=NO(C1-C4-アルキル)、C2-C4-アルケニルまたはC3-C4-アルキニルであり；
あるいは、2個の基R12は、C3-C4-アルキレンまたはC4-アルケニレン鎖を形成していてもよく、前記鎖は、それらが結合しているアリール環の2個の隣接する環員と一緒になって、1〜3個の基R13で置換されていてもよい1つの環を形成しており；
R13は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、-C(R14)=NOR15、(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはフェニルもしくはフェノキシであり、ここで、最後に記載した2個の基における環は、1、2または3個の基R16を有していてもよく；
R14は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル(これは、シアノ、ハロゲン、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシ基を有していてもよい)、またはベンジル(これは、シアノ、ハロゲンもしくはC1-C4-アルキル基を有していてもよい)であり；
R15は、C1-C6-アルキル、ベンジル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニルまたはC2-C4-ハロアルキニルであり；
R16は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-ハロアルキルまたはC1-ハロアルコキシである)
で表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類、または化合物IのN-オキシドもしくは農業上許容可能な塩もしくは獣医学上許容可能な塩(ただし、チオフェン環が2位によりスルホニル基に結合されている場合、R6は5位に存在することはない)。
【請求項２】
R2、R3、R4およびR5が水素である、請求項１に記載の式Iで表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類。
【請求項３】
R2およびR3が、互いに独立して、水素、アミノ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルまたはトリ-C1-C4-アルキルシリルから選択され、R4およびR5が水素であり、この場合、基R2およびR3の少なくとも1個の基は水素とは異なる、請求項１に記載の式Iで表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類。
【請求項４】
R2およびR3が、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合ベンゼン環を形成し、ここで、前記縮合ベンゼン環は1個または2個の基R8および／またはR9を有することが可能であり、R4およびR5が水素である、請求項１に記載の式Iで表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類。
【請求項５】
R1が水素、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニルまたはベンジルである、請求項１に記載の式Iで表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類。
【請求項６】
R6がフェニルであり、前記基が1、2または3個の基R12を有していてもよい、請求項１に記載の式Iで表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類。
【請求項７】
式Ia：
【化２】
2010501512.tif 000030
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7およびnは、請求項１で定義した通りである)
で表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類、または化合物IaのN-オキシドもしくは農学上許容可能な塩。
【請求項８】
式Ib：
【化３】
2010501512.tif 000031
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7およびnは、請求項１で定義した通りである)
で表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類、または化合物IbのN-オキシドもしくは農学上許容可能な塩。
【請求項９】
式Ic：
【化４】
2010501512.tif 000032
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7およびnは、請求項１で定義した通りである)
で表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類、または化合物IcのN-オキシドもしくは農学上許容可能な塩。
【請求項１０】
式Id：
【化５】
2010501512.tif 000033
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7およびnは、請求項１で定義した通りである)
で表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類、または化合物IdのN-オキシドもしくは農学上許容可能な塩。
【請求項１１】
式Ie：
【化６】
2010501512.tif 000034
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7およびnは、請求項１で定義した通りである)
で表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類、または化合物IeのN-オキシドもしくは農学上許容可能な塩。
【請求項１２】
請求項１で定義した式Iで表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類の調製方法であって、式II：
【化７】
2010501512.tif 000035
(式中、R1〜R5は請求項１で定義した通りである)
の4-アミノメチル-ピリジン化合物を、塩基性条件下、式III：
【化８】
2010501512.tif 000036
(式中、R6、R7およびnは請求項１で定義した通りであり、Lはヒドロキシまたはハロゲンである)
のチオフェンスルホン酸化合物と反応させることを含む、前記方法。
【請求項１３】
固体担体または液体担体と、請求項１に記載の式Iで表される少なくとも1種のチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類またはそのN-オキシドもしくは農学上許容可能な塩とを含む、農薬組成物。
【請求項１４】
植物病原性有害菌類を処理する方法であって、菌類、または菌類による攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の少なくとも1種の請求項１に記載の式Iで表わされるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミドまたはそのN-オキシドもしくは農業上許容される塩で処理することを含む、前記方法。
【請求項１５】
植物病原性有害菌類を駆除するための、請求項１に記載の式Iで表わされるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類、そのN-オキシドもしくは農業上許容される塩の、または式Iの化合物を含む組成物の使用。
【請求項１６】
節足動物害虫を駆除するための、請求項１に記載の式Iで表わされるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類、そのN-オキシド、農業上許容される塩もしくは獣医学上許容される塩の、または少なくとも1種の式Iの化合物を含む組成物の使用。
【請求項１７】
植物病原性有害菌類および／または節足動物害虫による寄生から種子ならびに実生根およびシュートを保護するための、請求項１に記載の式Iで表わされるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類、そのN-オキシドもしくは農業上許容される塩の、または少なくとも1種の式Iの化合物を含む組成物の使用。
【請求項１８】
節足動物害虫を駆除する方法であって、前記害虫、または節足動物害虫が成長しているか成長し得る生息地、繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料もしくは環境、または前記害虫による攻撃もしくは寄生から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、殺虫に有効な量の少なくとも1種の請求項１に記載の式Iで表わされるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド、そのN-オキシド、農業上許容される塩もしくは獣医学上許容される塩、または少なくとも1種の式Iで表わされるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド、そのN-オキシド、農業上許容される塩もしくは獣医学上許容される塩を含む組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項１９】
害虫が昆虫である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
害虫が蛛形類である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２１】
節足動物害虫による攻撃または侵入から作物を保護する方法であって、作物を、殺虫に有効な量の少なくとも1種の請求項１に記載の式Iで表わされるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド、またはそのN-オキシドもしくはその農業上許容される塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２２】
節足動物害虫による寄生から種子ならびに実生根およびシュートを保護する方法であって、種子または実生根およびシュートを、殺虫に有効な量の少なくとも1種の請求項１に記載の式Iで表わされるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド、またはそのN-オキシドもしくは農業上許容される塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２３】
節足動物害虫による攻撃または寄生から非生物材料を保護する方法であって、非生物材料を、殺虫に有効な量の少なくとも1種の請求項１に記載の式Iで表わされるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド、またはそのN-オキシドもしくは農業上許容される塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２４】
請求項１に記載の式Iで表わされるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド、またはそのN-オキシドもしくは農業上許容される塩を、種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式I：
【化１】
2010501512.tif 000003
【０００２】
(式中、
R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、C2-C4-アルケニル、シアノ-C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルケニル、C1-C4-ハロアルコキシ-C2-C4-アルケニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル-C2-C4-アルケニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C2-C4-アルケニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキル-C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル-C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、またはベンジル(これは、フェニル環にシアノ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニルもしくはジ(C1-C4-アルキル)アミノ基を有していてもよい)であり；
R2、R3は、互いに独立して、水素、チオール、アミノ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、トリ-C1-C4-アルキルシリル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、または、1個の窒素原子を含有し、場合により、酸素、硫黄、NHもしくはN(C1-C4-アルキル)から選択される第2のヘテロ原子を含有する5員もしくは6員のヘテロシクリル環であり；
R4、R5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシから選択され；
あるいは、
R2およびR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合されたフェニル環、シクロペンチル環、シクロヘキシル環、または、2個の窒素原子、1個の酸素原子および1個の硫黄原子からなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有している5員もしくは6員のヘテロシクリル環を形成していてもよく、ここで、これらのすべての環は1個または2個の基R8および／またはR9を有することが可能であり、
R8、R9は、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、-C(R10)=NOR11、(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルまたはフェノキシであり、ここで、最後に記載した2個の基における環は、1、2または3個の基R12を有していてもよく；
R7は、シアノ、ホルミル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、またはジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルであり；
nは、0または1であり；
あるいは、
R6およびR7は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合フェニル環を形成していてもよく、ここで、前記フェニル環は1個のC1-C4-アルキル基を有することが可能であり；
R10は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル(これは、シアノ、ハロゲン、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシ基を有していてもよい)、またはベンジル(これは、シアノ、ハロゲンもしくはC1-C4-アルキル基を有していてもよい)であり；
R11は、C1-C6-アルキル、ベンジル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニルまたはC2-C4-ハロアルキニルであり；
R12は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、トリ(C1-C4-アルキル)シリル、-CH=NO(C1-C4-アルキル)、-C(C1-C4-アルキル)=NO(C1-C4-アルキル)、C2-C4-アルケニルまたはC3-C4-アルキニルであり；
あるいは、2個の基R12は、C3-C4-アルキレンまたはC4-アルケニレン鎖を形成していてもよく、前記鎖は、それらが結合しているアリール環の2個の隣接する環員と一緒になって、1〜3個の基R13で置換されていてもよい1つの環を形成しており；
R13は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、-C(R14)=NOR15、(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはフェニルもしくはフェノキシであり、ここで、最後に記載した2個の基における環は、1、2または3個の基R16を有していてもよく；
R14は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル(これは、シアノ、ハロゲン、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシ基を有していてもよい)、またはベンジル(これは、シアノ、ハロゲンもしくはC1-C4-アルキル基を有していてもよい)であり；
R15は、C1-C6-アルキル、ベンジル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニルまたはC2-C4-ハロアルキニルであり；
R16は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-ハロアルキルまたはC1-ハロアルコキシである)
で表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミド類、ならびに化合物IのN-オキシドおよび農業上許容可能な塩および獣医学上許容可能な塩(ただし、チオフェン環が2位によりスルホニル基に結合されている場合、R6は5位に存在することはない)に関する。
【０００３】
さらに本発明は、これらの化合物の調製方法、これらを含む組成物、および植物病原性有害菌類を防除するためのこれらの使用に関する。
【０００４】
また本発明は、節足動物害虫(有害節足動物)を駆除するため、ならびに前記害虫による寄生および／または破壊から作物、種子および材料を保護するための、チオフェン-スルホン酸ピコリルアミドIの使用にも関する。
【背景技術】
【０００５】
WO 2005／33081には、ベンゼンスルホン酸の4-ピリジルメチルアミド類化合物と有害菌類を防除するためのそれらの使用が開示されている。しかし、そこに開示されている前記化合物の作用は必ずしも十分に満足のいくものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】WO 2005／33081
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、本発明の目的は、作用が改良され、かつ／または有害菌類に対して広範囲の活性スペクトルを有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
この目的は、本明細書で定義した、式Iで表される化合物、それらのN-オキシドおよび塩によって達成されることがわかった。公知の化合物と比較すると、式Iで表される化合物は、有害菌類に対する作用が高まっていた。したがって、本発明は、一般式Iで表される化合物、それらのN-オキシドおよびそれらの塩に関する。また本発明は、これらの化合物の調製方法に関する。
【０００９】
さらに、本発明は、植物病原性菌類(以下、有害菌類と称する)を駆除するための本化合物IならびにそれらのN-オキシドおよび農業上許容可能な塩の使用に関する。したがって、さらに本発明は、植物病原性菌類を駆除する方法であって、菌類または菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の式Iで表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミドまたはそれらのN-オキシドもしくは農業上許容可能な塩で処理することを含む方法も提供する。
【００１０】
したがって、さらに本発明は、殺虫に有効な量の少なくとも1種の化合物I、それらのN-オキシドまたは塩、液体および／または固体であってもよく、かつ好ましくは作物学上許容可能な少なくとも1種の担体、ならびに／あるいは少なくとも1種の界面活性剤を含む農薬組成物を、好ましくは、直接散布可能な液剤、エマルション剤、ペースト剤、油性分散剤、粉剤、散布用材料、散剤の形態で、あるいは粒剤の形態で提供する。
【００１１】
さらに、本化合物I、それらのN-オキシドおよび塩は、節足動物害虫の防除に用いることができることを見い出した。化合物I、それらのN-オキシドおよび塩は、特に昆虫の駆除に有用である。同様に、化合物I、それらのN-オキシドおよび塩は、特に蛛形類の駆除に特に有用である。本明細書で使用する「節足動物害虫を駆除する」という用語は、前記害虫を防除すること、すなわち死滅させること、また前記害虫による攻撃または寄生から植物、非生物材料または種子を保護することを含む。したがって、本発明は、節足動物害虫を駆除するための化合物IならびにそれらのN-オキシドおよび農業上許容可能な塩の使用に関する。
【００１２】
さらに本発明は、かかる害虫の駆除方法であって、前記害虫、それらの生息地、繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料または動物害虫が成長しているか成長の可能性のある環境、あるいは前記害虫による攻撃または寄生から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間を、殺虫に有効な量の本明細書で定義した化合物I、それらのN-オキシドまたは塩と接触させることを含む方法を提供する。
【００１３】
本発明は、特に、節足動物害虫による攻撃もしくは寄生および／または植物病原性菌類による感染から作物(種子を含む)を保護する方法であって、作物を、有効量の本明細書で定義した少なくとも1種の式Iの化合物またはそれらN-オキシドもしくは塩と接触させることを含む方法を提供する。さらに本発明は、式Iで表されるチオフェン-スルホン酸ピコリルアミドまたはそれらのN-オキシドもしくは農業上許容可能な塩を好ましくは種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子を提供する。
【００１４】
本発明はまた、上記の害虫および／または有害菌類による攻撃または寄生から非生物材料を保護する方法であって、非生物材料を、殺虫に有効な量の少なくとも1種の本明細書で定義した式Iで表される化合物、それらのN-オキシドまたはそれらの塩と接触させることを含む方法も提供する。
【００１５】
好適な式Iで表される化合物は、存在する可能性がある全ての立体異性体(シス／トランス異性体、エナンチオマー)およびそれらの混合物を包含する。立体異性体中心は、例えば、-C(R10)=NOR11および-C(R14)=NOR15部分の炭素原子および窒素原子、ならびに基R1、R2、R3、R4、R5および／またはR6等における不斉炭素原子である。本発明は、純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはそれらの混合物、純粋なシス-およびトランス-異性体およびそれらの混合物の両方を提供する。一般式Iで表される化合物は、様々な互変異性体の形態でも存在し得る。本発明は、分離可能な場合には単一の互変異性体を含み、また互変異性体の混合物も含む。本発明は、キラル中心を有する式Iで表される化合物の(R)-および(S)-異性体、ならびにそれらの混合物、特にそれらのラセミ体を含んでいる。
【００１６】
式Iで表される化合物は、生物学的活性の点で異なる様々な結晶変態で存在し得る。これらはまた、本発明の主題の一部を構成する。
【００１７】
式Iで表される化合物の塩および式Iで表されるN-オキシドの塩は、好ましくは、農学上許容可能な塩または獣医学上許容可能な塩である。これらは慣用の方法で形成することが可能であり、例えば、式Iで表される化合物が塩基性官能基を有する場合には、化合物Iを当該アニオンの酸と反応させることにより、あるいは、酸性の式Iで表される化合物を好適な塩基と反応させることにより形成することができる。
【００１８】
好適な農業上有用な塩としては、カチオンの塩または酸の酸付加塩が挙げられるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用にいかなる悪影響をも及ぼすものではない。好適なカチオンは、特に、アルカリ金属(好ましくは、リチウム、ナトリウムおよびカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくは、カルシウム、マグネシウムおよびバリウム)のイオン、ならびに遷移金属類(好ましくは、マンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオン、さらにアンモニウム(NH4+)、および1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されている置換アンモニウムのイオンである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、およびベンジルトリエチルアンモニウムがあり、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン(好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)がある。
【００１９】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオンであり、またC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくは、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iで表される化合物を対応するアニオンの酸(好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸)と反応させることにより形成することができる。
【００２０】
上記の可変基の定義において記載されている有機部分(例えば、用語「ハロゲン」など)は、個々の基の構成原子の個別リストに関する総称である。接頭辞Cn-Cmは、いずれの場合も、当該基中にある炭素原子の可能な数を示す。
【００２１】
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アルキル、およびアルキルカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリ(アルキル)シリル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルにおける全てのアルキル部分：1〜4、6、8または10個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐鎖の炭化水素基、好ましくは1〜6個の炭素原子(C1-C6-アルキル)、とりわけ1〜4個の炭素原子(C1-C4-アルキル)であって、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピル；1〜10個の炭素原子を有するアルキル(C1-C10-アルキル)：上記のようなC1-C6-アルキル、ならびにまた、例えば、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、2,4,4-トリメチルペンチル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、n-ノニルおよびn-デシル；
アルコキシ：本明細書で定義されている1〜4、6、8または10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子、とりわけ1〜4個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐鎖の炭化水素基であって、酸素結合を介して分子の残りの部分に結合されているもの；
ハロアルキル：(上記の)1〜2、4、6、8または10個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基であって、この場合、これらの基において水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されていてもよいもの；特にC1-C2-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、または1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル；
ハロアルコキシ、およびハロアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルケニルにおけるすべてのハロアルコキシ部分：アルキル基中の任意の結合で酸素結合によって結合されている上記のような1〜4、6、8または10個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、特に1〜6個の炭素原子(C1-C6-ハロアルキル)、とりわけ1〜4個の炭素原子(C1-C4-ハロアルキル)であって、この場合、これらの基において水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されていてもよいもの；例えばC1-C2-ハロアルコキシ、具体的には、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシまたは6-ヨードヘキソキシなど；
アルキルチオ：本明細書で定義されている1〜4、6、8または10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子、とりわけ1〜4個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐鎖の炭化水素基であって、硫黄結合を介して分子の残りの部分に結合されているもの；
ハロアルキルチオ：上記のような1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基で、硫黄結合を介して分子の残りの部分に結合されているものであって、この場合、水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されていてもよいもの；
ハロアルキルスルフィニル：上記のような1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基で、SO基を介して分子の残りの部分に結合されているものであって、この場合、水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されていてもよいもの；
ハロアルキルスルホニル：上記のような1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基で、SO2基を介して分子の残りの部分に結合されているものであって、この場合、水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されていてもよいもの；
アルケニル：2〜4、6、8または10個の炭素原子を有し、かつ1個または2個の二重結合を任意の位置に有する不飽和直鎖または分岐鎖の炭化水素基であって、例えば、C2-C6-アルケニル、具体的には、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
ハロアルケニル：(上記のような)2〜4個の炭素原子を有し、かつ1個または2個の二重結合を任意の位置に有する不飽和直鎖または分岐鎖の炭化水素基であって、この場合、これらの基において水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子(特にフッ素、塩素および臭素)で置換されていてもよいもの；
アルキニル：2〜4、6、8または10個の炭素原子を有し、かつ1個または2個の三重結合を任意の位置に有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基であって、例えば、C2-C6-アルキニル、具体的には、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、および1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
ハロアルキニル：(上記のような)2〜4個の炭素原子を有し、かつ1個の三重結合を任意の位置に有する不飽和直鎖または分岐鎖の炭化水素基であって、この場合、これらの基において水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子(特にフッ素、塩素および臭素)で置換されていてもよいもの；
シクロアルキル：3〜6個の環炭素原子を有する単環系または二環系の飽和炭化水素基で、例えばC3-C6-シクロアルキル、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；
トリ(C1-C4-アルキル)シリル：同一であってもよいし異なっていてもよい3個のC1-C4-アルキル基を有するケイ素基で、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルエチルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、ジメチル-n-ブチルシリル、ジメチル-2-ブチルシリルなど。
【００２２】
本明細書で使用する「シアノ-C1-C4-アルキル」、「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」、「C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル」、「ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル」「C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」、「C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル」、「飽和5員または6員N-ヘテロシクリル-C1-C4-アルキル」という用語は、本明細書で定義されているC1-C4-アルキルであって、シアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、飽和5員または6員N-ヘテロシクリルから選択される1個の基で置換されているものを意味し；
「シアノ-C2-C4-アルケニル」、「C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルケニル」、「C1-C4-ハロアルコキシ-C2-C4-アルケニル」、「(C1-C4-アルキル)カルボニル-C2-C4-アルケニル」、「(C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C2-C4-アルケニル」「ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C2-C4-アルケニル」という用語は、本明細書で定義されているC2-C4-アルケニルであって、シアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノから選択される1個の基で置換されているものを意味し；
「C1-C4-ハロアルキル-C2-C4-アルキニル」、「C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキニル」、「トリ(C1-C4-アルキル)シリル-C2-C4-アルキニル」という用語は、本明細書で定義されているC2-C4-アルキニルであって、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、トリ(C1-C4-アルキル)シリルから選択される1個の基で置換されているものを意味し；
O、NおよびSからなる群より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5員または6員のヘテロ環は、5または6個の環原子を有する飽和、部分不飽和および芳香族のヘテロ環を意味するものとして理解されたく、次のものが挙げられる：
・  1、2または3個の窒素原子および／または1個の酸素原子もしくは硫黄原子、あるいは1個もしくは2個の酸素原子および／または硫黄原子を含有し、かつ飽和または部分不飽和の5員または6員のヘテロシクリルであって、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、および2-ピペラジニル；
・  1、2、3もしくは4個の窒素原子、または1、2もしくは3個の窒素原子および1個の硫黄原子もしくは酸素原子を含有する5員の芳香族ヘテロシクリル(ヘテロアリール)：炭素原子に加えて、環員として、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄原子もしくは酸素原子を含有し得る5員のヘテロアリール基であって、例えば、2-チエニル、3-チエニル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；
・  1、2、3または4個の窒素原子を含有する6員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として、1、2、3または4個の窒素原子を含有し得る6員のヘテロアリール基であって、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニル。
【００２３】
同様に、窒素を介して結合されており、かつ環員としてO、N、S、S(O)およびS(O)2からなる群より選択される1、2または3個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有していてもよい5員〜8員の飽和ヘテロ環は、環員として窒素原子を含有しており、かつ、前記窒素原子を介して分子の残りの部分に結合されており、また、炭素原子またはヘテロ原子(例えば、O、NもしくはSなど)またはヘテロ原子基(例えば、S(O)もしくはS(O)2など)である5、6、7または8個の環原子を有している、飽和ヘテロ環である。これらの例としては、ピロリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、アゼパン-1-イルなどが挙げられる。
【００２４】
縮合(された)5員または6員炭素環は、別の環(例えば、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベンゼン)と共に隣接する2個の炭素原子を共有する炭化水素環を意味する。
【００２５】
上記のような縮合5員または6員炭素環を含有する5員または6員のヘテロ環の例は、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、ベンズピラゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キナジニル、キナゾリニル、シンノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾピラニル、ジヒドロベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソオキサゾリルおよび1,4-ベンゾジオキサニルである。
【００２６】
チオフェン-スルホン酸ピコリルアミドIの意図する用途を鑑みると、特に好ましいのは、いずれの場合にも、それら単独で、または組合せで、置換基が下記の意味をもつものである。
【００２７】
本発明、好ましくは、R1が水素、C1-C4-アルキル、アリル、プロパルギルまたはベンジル、特に水素である式Iで表される化合物を提供する。
【００２８】
また好ましくは、R2、R3、R4およびR5が、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル(例えばメチルもしくはエチル)、ハロゲン(例えばフッ素もしくは塩素)、C1-C2-ハロアルキル(例えばCF3)、またはC1-C2-ハロアルコキシ(例えばOCF3もしくはOCHF2)である、式Iで表される化合物である。
【００２９】
特に好ましいのは、R2、R3、R4およびR5が水素である化合物である。
【００３０】
さらに、特に好ましいのは、R2、R3、R4およびR5から選択される少なくとも1つ(特に1または2つ)の基が水素ではない、式Iで表される化合物である。これらのうち、好ましいのは、R4およびR5の両基は水素であるが、基R2、R3の少なくとも1つの基は水素とは異なり、上記の1つの意味を有するそれらの化合物である。特に、水素とは異なるR2および／またはR3は、C1-C4-アルキル(例えばメチルもしくはエチル)、ハロゲン(例えばフッ素もしくは塩素)、C1-C2-ハロアルキル(例えばCF3)、またはC1-C2-ハロアルコキシ(例えばOCF3もしくはOCHF2)から選択される。この実施形態では、好ましいのは、R2および／またはR3の1つの基がアミノ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、トリ(C1-C4-)アルキルシリル、C2-C4-アルケニルまたはC2-C4-アルキニルから選択される化合物である。残りの基R2またはR3は、好ましくは水素であるか、C1-C4-アルキル(例えばメチルもしくはエチル)、ハロゲン(例えばフッ素もしくは塩素)、C1-C2-ハロアルキル(例えばCF3)、またはC1-C2-ハロアルコキシ(例えばOCF3もしくはOCHF2)からなる群より選択される。
【００３１】
また同様に好ましいのは、基R2およびR3が、それらが結合している原子と一緒になって、縮合ベンゼン環を形成している式Iで表される化合物である。すなわち、R2およびR3は、一緒に二価の基-CH=CH-CH=CH-(この場合、これらの水素原子の1個または2個は、基R8および／またはR9で置換されていてもよい)を形成する。この実施形態では、R4およびR5は、好ましくは水素である。
【００３２】
第1の好ましい実施形態では、R6は、ハロゲン、特に塩素およびフッ素；C1-C4-アルキル、特にメチルおよびエチル；C1-C4-アルコキシ、特にメトキシおよびエトキシ；C1-C4-ハロアルキル、特にトリフルオロメチル；C1-C4-ハロアルコキシ、特にジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシ；(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、特にメトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルから選択される。
【００３３】
第2の好ましい実施形態では、R6は、置換されていないか、好ましくは上記で定義した1、2または3個の基R12を有するフェニルである。さらに好ましいのは、これらの1つの基が、置換されていないか、好ましくは上記で定義した1、2または3個の基R12を有するフェニルである化合物である。存在する場合、さらなる基R6は、フェニルまたはフェノキシとは異なっているのが好ましく、より好ましくは、ハロゲン、特に塩素およびフッ素；C1-C4-アルキル、特にメチルおよびエチル；C1-C4-アルコキシ、特にメトキシおよびエトキシ；C1-C4-ハロアルキル、特にトリフルオロメチル；C1-C4-ハロアルコキシ、特にジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシ；(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、特にメトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルから選択される。
【００３４】
本発明による化合物Iの一実施形態では、添え字nは0である。
【００３５】
本発明による化合物Iの別の実施形態では、添え字nは1である。
【００３６】
式Iで表される化合物では、チオフェン環は、スルホニル基に2位または3位の炭素原子を介して結合されていてもよい。
【００３７】
したがって、本発明の一実施形態は、式Ia：
【化２】
2010501512.tif 000004
【００３８】
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびnは、本明細書で定義した通りである)
で表される化合物、ならびにそれらのN-オキシドおよび塩に関する。化合物Iaのうち、好ましいのは、nが0であるものである。化合物Iaにおいて、R6は、置換されていないか、上記で定義した通り置換されているフェニルであるのが好ましい。
【００３９】
したがって、本発明のさらなる実施形態は、式Ib：
【化３】
2010501512.tif 000005
【００４０】
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびnは、本明細書で定義した通りである)
で表される化合物、ならびにそれらのN-オキシドおよび塩に関する。化合物Ibのうち、好ましいのは、nが0であるものである。化合物Ibにおいて、R6は、置換されていないか、上記で定義した通り置換されているフェニルであるのが好ましい。
【００４１】
したがって、本発明のさらなる実施形態は、式Ic：
【化４】
2010501512.tif 000006
【００４２】
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびnは、本明細書で定義した通りである)
で表される化合物、ならびにそれらのN-オキシドおよび塩に関する。化合物Icのうち、好ましいのは、nが0であるものである。化合物Icにおいて、R6は、置換されていないか、上記で定義した通り置換されているフェニルであるのが好ましい。
【００４３】
したがって、本発明のさらなる実施形態は、式Id：
【化５】
2010501512.tif 000007
【００４４】
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびnは、本明細書で定義した通りである)
で表される化合物、ならびにそれらのN-オキシドおよび塩に関する。化合物Idのうち、好ましいのは、nが0であるものである。化合物Idにおいて、R6は、置換されていないか、上記で定義した通り置換されているフェニルであるのが好ましい。
【００４５】
したがって、本発明のさらなる実施形態は、式 Ie：
【化６】
2010501512.tif 000008
【００４６】
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびnは、本明細書で定義した通りである)
で表される化合物、ならびにそれらのN-オキシドおよび塩に関する。化合物Ieのうち、好ましいのは、nが0であるものである。化合物Ieにおいて、R6は、置換されていないか、上記で定義した通り置換されているフェニルであるのが好ましい。
【００４７】
R8は、存在する場合、ハロゲン、特に塩素およびフッ素；C1-C4-アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピル、tert.-ブチル；C1-C4-アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert.-ブトキシ；C1-C4-ハロアルキル、特にトリフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルから選択されるのが好ましい。
【００４８】
R9は、存在する場合、ハロゲン、特に塩素およびフッ素；C1-C4-アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピル、tert.-ブチル；C1-C4-アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert.-ブトキシ；C1-C4-ハロアルキル、特にトリフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルからから選択されるのが好ましい。
【００４９】
R10、R14は、存在する場合、互いに独立して、水素またはC1-C4-アルキルから選択されるのが好ましく、特に水素である。
【００５０】
R11、R15は、存在する場合、互いに独立して、C1-C4-アルキルであるのが好ましい。
【００５１】
R12は、存在する場合、好ましくは、ニトロ、CN、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4-アルキル)アミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、トリ(C1-C4-アルキル)シリル、-CH=NO(C1-C4-アルキル)、-C(C1-C4-アルキル)=NO(C1-C4-アルキル)、C2-C4-アルケニルまたはC3-C4-アルキニルから選択されるか、あるいは、2つの基R12が、フェニル環の隣接する2個の炭素原子と一緒になって、式：(CH2)3、(CH2)4、O-CH2-O、O(CH2)3または-CH=CH-CH=CH-を形成していてもよい。R12は、存在する場合、さらに好ましくは、シアノ、ハロゲン、特にフッ素または塩素、C1-C4-アルキル、特にメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルまたはtert.-ブチル、C1-C4-ハロアルキル、特にトリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロエチル、C1-C4-アルコキシ、特にメトキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、特にアセチル、CONH2、-CH=NOCH3、-C(CH3)=NOCH3、-CH=NOCH2CH3、または-C(CH3)=NOCH2CH3から選択される。
【００５２】
R16は、存在する場合、好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルから選択される。
【００５３】
最も好ましくは、R6は、特に表Aの列に記載したような、1、2または3個の本明細書で定義した基R12を有するフェニル基である。表Aにおいて、接頭部は、基R12が結合されているフェニル環の位置を示している。
【００５４】
好ましい化合物の例は、以下の表に示すものである：
表1
R1、R2、R3、R4およびR5が水素であり、nが0であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IaAで表される化合物；
表2
R1、R2、R4およびR5は水素であり、R3が塩素であり、nが0であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IaBで表される化合物；
表3
R1、R3、R4およびR5は水素であり、R2が塩素であり、nが0であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IaCで表される化合物；
表4
R1、R4およびR5が水素であり、R2が塩素であり、R3が塩素であり、nが0であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IaDで表される化合物；
表5
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、R3がメチルであり、nが0であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IaEで表される化合物；
表6
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がメトキシであり、nが0であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IaFで表される化合物；
表7
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、nが0であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IaGで表される化合物；
表8
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、R3がメトキシであり、nが0であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IaHで表される化合物；
表9
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がメチルであり、nが0であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IaKで表される化合物；
表10
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がメチルであり、nが0であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IaLで表される化合物；
表11
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメチルであり、R3がメチルであり、nが0であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IaMで表される化合物；
表12
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がOCHF2であり、nが0であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IaNで表される化合物；
表13
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がOCHF2であり、nが0であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IaPで表される化合物；
表14
R1、R2、R3、R4およびR5が水素であり、nが1であり、R7がメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IbAで表される化合物；
表15
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3が塩素であり、nが1であり、R7がメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IbBで表される化合物；
表16
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2が塩素であり、nが1であり、R7がメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IbCで表される化合物；
表17
R1、R4およびR5が水素であり、R2が塩素であり、R3が塩素であり、nが1であり、R7がメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IbDで表される化合物；
表18
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、R3がメチルであり、nが1であり、R7がメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IbEで表される化合物；
表19
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がメトキシであり、nが1であり、R7がメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IbFで表される化合物；
表20
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、nが1であり、R7がメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IbGで表される化合物；
表21
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、R3がメトキシであり、nが1であり、R7がメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IbHで表される化合物；
表22
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がメチルであり、nが1であり、R7がメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IbKで表される化合物；
表23
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がメチルであり、nが1であり、R7がメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IbLで表される化合物；
表24
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメチルであり、R3がメチルであり、nが1であり、R7がメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IbMで表される化合物；
表25
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がOCHF2であり、nが1であり、R7がメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IbNで表される化合物；
表26
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がOCHF2であり、nが1であり、R7がメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IbPで表される化合物；
表27
R1、R2、R3、R4およびR5が水素であり、nが1であり、R7がメトキシであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IcAで表される化合物；
表28
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3が塩素であり、nが1であり、R7がメトキシであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IcBで表される化合物；
表29
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2が塩素であり、nが1であり、R7がメトキシであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IcCで表される化合物；
表30
R1、R4およびR5が水素であり、R2が塩素であり、R3が塩素であり、nが1であり、R7がメトキシであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IcDで表される化合物；
表31
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、R3がメチルであり、nが1であり、R7がメトキシであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IcEで表される化合物；
表32
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がメトキシであり、nが1であり、R7がメトキシであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IcFで表される化合物；
表33
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、nが1であり、R7がメトキシであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IcGで表される化合物；
表34
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、R3がメトキシであり、nが1であり、R7がメトキシであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IcHで表される化合物；
表35
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がメチルであり、nが1であり、R7がメトキシであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IcKで表される化合物；
表36
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がメチルであり、nが1であり、R7がメトキシであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IcLで表される化合物；
表37
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメチルであり、R3がメチルであり、nが1であり、R7がメトキシであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IcMで表される化合物；
表38
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がOCHF2であり、nが1であり、R7がメトキシであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IcNで表される化合物；
表39
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がOCHF2であり、nが1であり、R7がメトキシであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IcPで表される化合物；
表40
R1、R2、R3、R4およびR5が水素であり、nが1であり、R7が塩素であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IdAで表される化合物；
表41
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3が塩素であり、nが1であり、R7が塩素であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IdBで表される化合物；
表42
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2が塩素であり、nが1であり、R7が塩素であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IdCで表される化合物；
表43
R1、R4およびR5が水素であり、R2が塩素であり、R3が塩素であり、nが1であり、R7が塩素であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IdDで表される化合物；
表44
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、R3がメチルであり、nが1であり、R7が塩素であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IdEで表される化合物；
表45
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がメトキシであり、nが1であり、R7が塩素であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IdFで表される化合物；
表46
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、nが1であり、R7が塩素であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IdGで表される化合物；
表47
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、R3がメトキシであり、nが1であり、R7が塩素であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IdHで表される化合物；
表48
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がメチルであり、nが1であり、R7が塩素であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IdKで表される化合物；
表49
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がメチルであり、nが1であり、R7が塩素であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IdLで表される化合物；
表50
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメチルであり、R3がメチルであり、nが1であり、R7が塩素であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IdMで表される化合物；
表51
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がOCHF2であり、nが1であり、R7が塩素であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IdNで表される化合物；
表52
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がOCHF2であり、nが1であり、R7が塩素であり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IdPで表される化合物；
表53
R1、R2、R3、R4およびR5が水素であり、nが1であり、R7がトリフルオロメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IeAで表される化合物；
表54
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3が塩素であり、nが1であり、R7がトリフルオロメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IeBで表される化合物；
表55
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2が塩素であり、nが1であり、R7がトリフルオロメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IeCで表される化合物；
表56
R1、R4およびR5が水素であり、R2が塩素であり、R3が塩素であり、nが1であり、R7がトリフルオロメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IeDで表される化合物；
表57
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、R3がメチルであり、nが1であり、R7がトリフルオロメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IeEで表される化合物；
表58
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がメトキシであり、nが1であり、R7がトリフルオロメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IeFで表される化合物；
表59
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、nが1であり、R7がトリフルオロメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IeGで表される化合物；
表60
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメトキシであり、R3がメトキシであり、nが1であり、R7がトリフルオロメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IeHで表される化合物；
表61
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がメチルであり、nが1であり、R7がトリフルオロメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IeKで表される化合物；
表62
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がメチルであり、nが1であり、R7がトリフルオロメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IeLで表される化合物；
表63
R1、R4およびR5が水素であり、R2がメチルであり、R3がメチルであり、nが1であり、R7がトリフルオロメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IeMで表される化合物；
表64
R1、R2、R4およびR5が水素であり、R3がOCHF2であり、nが1であり、R7がトリフルオロメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IeNで表される化合物；
表65
R1、R3、R4およびR5が水素であり、R2がOCHF2であり、nが1であり、R7がトリフルオロメチルであり、R6がフェニル環であり、前記環が表Aの行で定義した1個または2個の基R12を有する、式IePで表される化合物。
【表１】
2010501512.tif 000009
2010501512.tif 000010
2010501512.tif 000011
【００５５】
本発明による化合物Iは、当技術分野で開示されている方法と同様にして調製することができる。
【００５６】
有利には、これらは式IIのピリジン誘導体から得られる。化合物Iの調製に適した方法は、以下の反応スキームに記載した通り、化合物IIを、塩基性条件下で式IIIのスルホン酸またはスルホン酸誘導体と反応させることを含む。
【化７】
2010501512.tif 000012
【００５７】
式IIおよび式IIIでは、nおよび基R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、上記で定義した通りである。式IIIにおいて、Lは好適な脱離基であって、例えばヒドロキシルまたはハロゲン、好ましくは塩素である。
【００５８】
この反応は、通常、(-30)℃〜120℃、好ましくは(-10)℃〜100℃の温度において、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で行われる(例えば、Lieb. Ann. Chem. 641 (1990)を参照されたい)。
【００５９】
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert.-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン)、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert.-ブチルメチルケトン)、さらに、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランである。上記溶媒の混合物を使用することもできる。
【００６０】
好適な塩基は、通常、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、またアルカリ金属の重炭酸塩(例えば重炭酸ナトリウム)、さらに有機塩基、例えば第3級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、およびN-メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン、さらに二環式アミンである。特に好ましいのは、ピリジン、トリエチルアミンおよび炭酸カリウムである。
【００６１】
塩基は、通常、触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰量で、あるいは、適宜溶媒として使用することもできる。
【００６２】
出発材料は、通常、互いに等モル量で反応させる。収量の点では、IIIに対し、過剰のIIを使用するのが有利となり得る。
【００６３】
また、R6が場合によりフェニルで置換されていてもよい化合物は、R6がハロゲン(特に臭素)である化合物Iから、Stilleカップリング反応またはSuzukiカップリング条件下などのカップリング反応によって、例えば、以下のスキームに示す反応によって調製することができる。
【化８】
2010501512.tif 000013
【００６４】
このスキームでは、可変基R1、R2、R3、R4、R5およびR12は、上記で定義した通りである。可変基kは、0、1、2または3である。Halは、ハロゲン(特に臭素)である。式IV中のXは、OHまたはC1-C4-アルコキシである。Katは、遷移金属触媒(特にPd触媒)である。反応条件は、実際の実施例またはSuzukiら, Chem. Rev. 95, 2457-2483 (1995)およびその中の引用文献から得ることができる。
【００６５】
このカップリング反応は、化合物IIと化合物IIIの縮合と同じ条件下で行なわれる。
【００６６】
R6がハロゲンである化合物Iとボロン酸誘導体IVまたはそのエステルとのSuzukiカップリングは、通常、20℃〜180℃、好ましくは40℃〜120℃の温度において、不活性有機溶媒中、塩基および白金族金属(特にパラジウム触媒)の存在下で行なわれる(例えば、Synth. Commun. 第11巻, p. 513 (1981)；Acc. Chem. Res. 第15巻, pp. 178-184 (1982)；Chem. Rev. 第95巻, pp. 2457-2483 (1995)；Organic Letters 第6巻 (16), p. 2808 (2004)；WO 2002／42275を参照されたい)。
【００６７】
好適な触媒は、特に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)；ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド；ビス(アセトニトリル)パラジウム(II)クロリド；[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]-パラジウム(II)クロリド／メチレンクロリド(1：1)複合体；ビス[ビス-(1,2-ジフェニルホスフィノ)エタン]パラジウム(0)；ビス(ビス-(1,2-ジフェニルホスフィノ)ブタン]-パラジウム(II)クロリド；パラジウム(II)アセテート；パラジウム(II)クロリド；およびパラジウム(II)アセテート／トリ-o-トリルホスフィン複合体；トリス-tert.-ブチル-ホスフィン／パラジウム-ジベンジリデンアセトンである。
【００６８】
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、エーテル(例えば、ジイソプロピルエーテル、tert.-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールならびにテトラヒドロフランおよびジメトキシエタン)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert.-ブチルメチルケトン)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特に好ましくはエーテル、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびジメトキシエタンである。また、上記溶媒の混合物を使用することもできる。
【００６９】
好適な塩基は、通常、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、またアルカリ金属の重炭酸塩(例えば、重炭酸ナトリウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドおよびカリウムtert.-ブトキシド)、さらに有機塩基、例えば第3級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、およびN-メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン、また二環式アミンである。特に好ましいのは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミンおよび重炭酸ナトリウムなどの塩基である。
【００７０】
塩基は、通常、等モル量で用いられるが、過剰量で、または、適宜溶媒として使用することもできる。
【００７１】
出発材料は、通常、互いに等モル量で反応させる。収量の点では、I(R6はハロゲンである)に対し、過剰のVIを使用するのが有利であり得る。
【００７２】
中間体IIIは、以下の反応スキームに示す通り、各ハロゲン化ピリジルVから、ハロゲン化アルキルマグネシウム(例えば、(CH3)2CH-MgCl)、SO2およびSO2Cl2で処理することによって調製することができる。
【化９】
2010501512.tif 000014
【００７３】
化合物Iの調製に必要な出発物質は市販されているか、当技術分野で公知であるか、あるいは当技術分野で開示されている方法と同様にして調製することができる。
【００７４】
例えば、R2、R3、R4またはR5の1個または複数の基が水素とは異なっており、例えば、(ハロ)アルコキシ、(ハロ)アルキルチオ、(ハロ)アルキル、アルケニル、トリアルキルシリルまたはアルキニルである式IIのアミノメチルピリジン化合物は、ハロピリジンカルボニトリルから出発し、ハロゲンとは異なる基に対してハロゲン基を置換することによって、慣用の求核置換反応によって、あるいはカップリング反応によって、例えば、場合により遷移金属触媒の存在下で、好適な求核試薬、例えばHNR'R''、(ハロ)アルコキシド、(ハロ)アルキルチオ、金属有機化合物との処理により調製し、対応する置換カルボニトリルを得る(Journal of Medicinal Chemistry, 22(11), 1284-90 (1979)；米国特許第4,558,134号、Synthesis (6), 763-768 (1996)、およびHeterocycles 41(4), 675-88 (1995)を参照されたい)。続いて、C≡N基の水素化を行い、R1が水素の対応するアミノメチルピリジン化合物IIを得る(Heterocycles 41(4), 675-88 (1995)； Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique 52, 55-60 (1933)； Acta Poloniae Pharmaceutica 32(3), 265-8 (1975)； Journal of Medicinal Chemistry 24(1), 115-17 (1981), P 49173, Heterocycles 41(4), 675-88 (1995), Angewandte Chemie, International Edition, 43(37), 4902-4906 (2004)； Journal of Heterocyclic Chemistry 19(6), 1551-2 (1982)を参照されたい)。その後、アミノメチル窒素をアルキル化することにより、R1が水素とは異なる化合物が得られる。
【００７５】
反応混合物の後処理は、慣用の方法で、例えば水と混合し、相を分離し、適宜、粗生成物をクロマトグラフィー精製することによって行う。中間体の一部と最終生成物は、無色またはわずかに褐色の粘性の油状物の形態で得られ、これは精製するか、減圧下に適度な昇温で揮発性成分を除去することができる。中間体と最終生成物が固体として得られる場合、精製は再結晶または温浸により行うこともできる。
【００７６】
N-オキシドは、慣用の酸化法により化合物Iから調製することが可能であり、例えば、遊離チオフェン-スルホン酸ピコリルアミドIを、有機過酸(例えばメタクロロ過安息香酸)(Journal of Medicinal Chemistry, 38(11), 1892-1903 (1995)；WO 03／64572)、または無機酸化剤(例えば過酸化水素)(例えばJounal of Heterocyclic Chemistry, 18(7), 1305-8 (1981))、またはオキソン(Journal of the American Chemical Society, 123(25), 5962-5973 (2001)を参照)で処理することによって調製することができる。この酸化により純粋なモノ-N-オキシドが得られるか、あるいは、各種N-オキシドの混合物が得られる。各種N-オキシドは、クロマトグラフィーなどの慣用の方法によって分離させることができる。好ましくは、化合物I中の1個または2個のピリジン窒素を酸化させて、対応するモノ-またはビス-N-オキシドにする。
【００７７】
上記の経路によって個別の化合物Iを得ることができない場合、他の化合物Iを誘導体化することにより調製することができる。
【００７８】
合成により異性体の混合物が生じる場合、使用のための後処理の間に、または施用の間に(例えば、光、酸または塩基の作用下で)個々の異性体が相互変換される場合があるため、一般に、分離は必ずしも必要ではない。かかる変換は、使用後にも起こり得る。例えば植物の処理の場合、処理した植物において、または防除すべき有害菌類もしくは害虫において起こり得る。
【００７９】
化合物Iは殺菌剤として好適である。これらは、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)および卵菌綱(Peronosporomycetes(Oomycetesと同義))の菌類ならびに不完全菌類に対する顕著な効果で区別される。一部のものは浸透的に作用し、それらは、作物保護において、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することができる。
【００８０】
これらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、芝生、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果樹、観葉植物などの様々な栽培植物、およびキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどの野菜、ならびにこれらの植物の種子につく数多くの菌類の防除において特に重要である。またこれらは、育種(遺伝子工学手法を含む)によって、昆虫もしくは菌類による攻撃または除草剤施用に対して耐性を持つ作物においても使用することができる。さらに、これらは、とりわけブドウの木の樹木または根を攻撃する、ボトリオスファエリア属の種(Botryosphaeria species)、シリンドロカルポン属の種(Cylindrocarpon species)、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)、ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri)およびステルーム・ヒルスツム(Stereum hirsutum)を防除するのに適している。
【００８１】
本化合物Iは、野菜、ナタネ、テンサイ、果樹、イネ、ダイズにつくアルテルナリア属の種(Alternaria species)、およびジャガイモにつくアルテルナリア属の種(例えば、アルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナータ(A. alternata))、およびトマトにつくアルテルナリア属の種(例えば、アルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナータ(A. alternata))、およびコムギにつくアルテルナリア属の種(Alternaria ssp.)(黒穂病(ear black))の防除に適している。
【００８２】
本化合物Iは、テンサイおよび野菜につくアファノミセス属の種(Aphanomyces species)の防除に適している。
【００８３】
本化合物Iは、禾穀類および野菜につくアスコキタ属の種(Ascochyta species)、例えば、コムギにつくアスコキタ・トリチシ(Ascochyta tritici)(斑点病)の防除に適している。
【００８４】
本化合物Iは、トウモロコシ、禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス属の種(Bipolaris species)およびドレクスレラ属の種(Drechslera species)、例えばトウモロコシにつくドレクスレラ・マイジス(D. maydis)の防除に適している。
【００８５】
本化合物Iは、禾穀類(例えば、コムギまたはオオムギ)につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病)の防除に適している。
【００８６】
本化合物Iは、イチゴ、野菜、花、ブドウの木およびコムギ(穂病(ear mildew))につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)の防除に適している。
【００８７】
本化合物Iは、レタスにつくブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)の防除に適している。
【００８８】
本化合物Iは、トウモロコシ、イネおよびテンサイにつくセルコスポラ属の種(Cercospora species)、例えば、タイズにつくセルコスポラ・ソジナ属(Cercospora sojina)(斑点病)またはセルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii)(斑点病)の防除に適している。
【００８９】
本化合物Iは、コムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)(黒穂病)の防除に適している。
【００９０】
本化合物Iは、トウモロコシ、禾穀類、イネにつくコクリオボルス属の種(Cochliobolus species)、例えば、禾穀類につくコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネにつくコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)の防除に適している。
【００９１】
本化合物Iは、ワタおよびダイズにつくコレトトリクム属の種(Colletotricum species)、例えばタイズにつくコレトトリクム・トルンカツム(Colletotrichum truncatum)(炭疽病)の防除に適している。
【００９２】
本化合物Iは、ダイズにつくコリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病)の防除に適している。
【００９３】
本化合物Iは、ダイズにつくデマトホラ・ネカトリキス(Dematophora necatrix)(根腐れ病／茎腐れ病(root/stem rot))の防除に適している。
【００９４】
本化合物Iは、ダイズにつくジアポルテ・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum)(茎病)の防除に適している。
【００９５】
本化合物Iは、トウモロコシ、禾穀類、イネおよび芝生につくドレクスレラ属の種(Drechslera species)、ピレノホラ属の種(Pyrenophora species)、例えば、オオムギにつくドレクスレラ・テレス(D. teres)およびコムギにつくドレクスレラ・トリチシレペンチス(D. triticirepentis)の防除に適している。
【００９６】
本化合物Iは、フェオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、フェオアクレモニウム・アレオフィルム(Ph. aleophilum)およびホルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)(同義語、フェリヌス・プンクタツス(Phellinus punctatus))によって発生する、ブドウの木のエスカ病(Esca)の防除に適している。
【００９７】
本化合物Iは、ブドウの木につくエルシノ・アンペリナ(Elsinoe ampelina)の防除に適している。
【００９８】
本化合物Iは、コムギにつくエピコックム属の種(Epicoccum spp.)(黒穂病)の防除に適している。
【００９９】
本化合物Iは、トウモロコシにつくエキセロヒルム属の種(Exserohilum speciea)の防除に適している。
【０１００】
本化合物Iは、キュウリにつくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)の防除に適している。
【０１０１】
本化合物Iは、様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium species)およびバーチシリウム属の種(Verticillium species)：例えば、禾穀類(例えば、コムギまたはオオムギ)につくフサリウム・グラミネアラム(F. graminearum)またはフサリウム・クルモルム(F. culmorum)(根腐れ病)、あるいは、例えばトマトにつくフサリウム・オキシスポラム(F. oxysporum)、およびダイズにつくフサリウム・ソラニ(Fusarium solani)(茎病)の防除に適している。
【０１０２】
本化合物Iは、禾穀類(例えば、コムギまたはオオムギ)につくゲウマノマイセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)(黒根病)の防除に適している。
【０１０３】
本化合物Iは、禾穀類およびイネにつくジベレラ属の種(Gibberella species)、例えばイネにつくジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)の防除に適している。
【０１０４】
本化合物Iは、ブドウの木および他の植物につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)の防除に適している。
【０１０５】
本化合物Iは、イネにつくグラインスタイニング複合菌(Grainstaining complex)の防除に適している。
【０１０６】
本化合物Iは、ブドウの木につくグイグナルジア・ブドウェリ(Guignardia budwelli)の防除に適している。
【０１０７】
本化合物Iは、トウモロコシおよびイネにつくヘルミントスポリウム属の種(Helminthosporium species)の防除に適している。
【０１０８】
本化合物Iは、ブドウの木につくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)の防除に適している。
【０１０９】
本化合物Iは、ダイズにつくマクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)(根腐れ病／茎腐れ病)の防除に適している。
【０１１０】
本化合物Iは、禾穀類(例えば、コムギまたはオオムギ)につくミクロドキウム・ニバーレ(Michrodochium nivale)(雪腐れ病)の防除に適している。
【０１１１】
本化合物Iは、ダイズにつくミクロスファエラ・ジフサ(Microsphaera diffusa)(うどん粉病)の防除に適している。
【０１１２】
本化合物Iは、禾穀類、バナナおよび落花生につくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella species)、例えば、コムギにつくマイコスファエレラ・グラミニコーラ(M. graminicola)またはバナナにつくマイコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)の防除に適している。
【０１１３】
本化合物Iは、キャベツ、球根植物およびダイズにつくペロノスポラ属の種(Peronospora species)、例えば、キャベツにつくペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)、球根植物につくペロノスポラ・デストラクタ(P. destructor)、さらに例えば、ダイズにつくペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica)(ベト病)の防除に適している。
【０１１４】
本化合物Iは、ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)(ダイズさび病)およびファコプソラ・メイボミエ(Phakopsara meibomiae)(ダイズさび病)の防除に適している。
【０１１５】
本化合物Iは、ダイズにつくフィアロホラ・グレガタ(Phialophora gregata)(茎病)の防除に適している。
【０１１６】
本化合物Iは、ヒマワリ、ブドウの木およびダイズにつくホモプシス属の種(Phomopsis species)、例えば、ブドウの木につくホモプシス・ビチコーラ(P. viticola)、およびダイズにつくホモプシス・ファセオリ(Phomopsis phaseoli)の防除に適している。
【０１１７】
本化合物Iは、様々な植物につくフィトフトラ属の種(Phytophthora species)、例えばピーマンにつくフィトフトラ・カプサイシ(P. capsici)、ダイズにつくフィトフトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma)(葉腐れ病／茎腐れ病)、ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)の防除に適している。
【０１１８】
本化合物Iは、ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)の防除に適している。
【０１１９】
本化合物Iは、リンゴの木につくポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)の防除に適している。
【０１２０】
本化合物Iは、禾穀類(コムギまたはオオムギ)につくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病)の防除に適している。
【０１２１】
本化合物Iは、様々な植物につくシュードペロノスポラ属の種(Pseudoperonospora species)、例えば、キュウリにつくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)の防除に適している。
【０１２２】
本化合物Iは、ブドウの木につくプソイドペジクラ・トラケイフィライ(Pseudopezicula tracheiphilai)の防除に適している。
【０１２３】
本化合物Iは、様々な植物につくプクキニア属の種(Puccinia species)、例えば、禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくプクキニア・トリチシナ(P. triticina)、プクキニア・ストリホルミンス(P. striformins)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)またはプクキニア・グラミニス(P. graminis)、あるいはアスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)の防除に適している。
【０１２４】
本化合物Iは、コムギにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアツム(S. attenuatum)、ピレノホラ・トリチシレペンチス(Pyrenophora triticirepentis)(斑点病)、またはオオムギにつくピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)(網斑病)の防除に適している。
【０１２５】
本化合物Iは、イネにつくエンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)の防除に適している。
【０１２６】
本化合物Iは、芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)の防除に適している。
【０１２７】
本化合物Iは、芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜および他の植物につくピシウム属の種(Pythium spp.)、例えば、ピシウム・ウルチウムム(P. ultiumum)またはピシウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum)の防除に適している。
【０１２８】
本化合物Iは、オオムギにつくラムラリア・コロシグニ(Ramularia collocygni)(ラムラリア／日焼けによる複合病／生理学的には斑点病)の防除に適している。
【０１２９】
本化合物Iは、ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、テンサイ、野菜および様々な植物につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species)、例えばダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根腐れ病／茎腐れ病)、またはコムギもしくはオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(Rhizoctonia cerealis)(重度の眼紋病)の防除に適している。
【０１３０】
本化合物Iは、オオムギ(斑点病)、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)の防除に適している。
【０１３１】
本化合物Iは、ナタネおよびヒマワリにつくスクレロチニア属の種(Sclerotinia species)、例えば、ダイズにつくスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)(茎病)またはスクレロチニア・ロルフシイ(Sclerotinia rolfsii)(茎病)の防除に適している。
【０１３２】
本化合物Iは、ダイズにつくセプトリア・グリシネス(Septoria glycines)(斑点病)の防除に適している。
【０１３３】
本化合物Iは、コムギにつくセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)(葉枯病(leaf septoria))およびスタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)の防除に適している。
【０１３４】
本化合物Iは、ブドウの木につくエリシフェ(Erysiphe)(同義語はウンシヌラ(Uncinula))・ネカトール(necator)の防除に適している。
【０１３５】
本化合物Iは、トウモロコシおよび芝生につくセトスペリア属の種(Setospaeria species)の防除に適している。
【０１３６】
本化合物Iは、トウモロコシにつくスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)の防除に適している。
【０１３７】
本化合物Iは、コムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)(穂病(ear septoria))の防除に適している。
【０１３８】
本化合物Iは、ダイズおよびワタにつくチエバリオプシス属の種(Thievaliopsis species)の防除に適している。
【０１３９】
本化合物Iは、禾穀類につくチレチア属の種(Tilletia species)の防除に適している。
【０１４０】
本化合物Iは、コムギまたはオオムギにつくチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(雪腐れ病)の防除に適している。
【０１４１】
本化合物Iは、禾穀類、トウモロコシおよびサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago species)、例えばトウモロコシにつくウスチラゴ・マイジス(U. maydis)の防除に適している。
【０１４２】
本化合物Iは、リンゴの木および西洋ナシの木につくベンチュリア属の種(Venturia species)(瘡痂病)、例えば、リンゴの木につくベンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis)の防除に適している。
【０１４３】
さらに、化合物Iは、材料(例えば木材、紙、塗料分散液、繊維または織物)の保護や貯蔵製品の保護における有害菌類の防除にも適している。木材の保護においては、以下の有害菌類に注意が払われている：子嚢菌類(Ascomycetes)、例えば、オフィオストマ属の種(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属の種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ属の種(Sclerophoma spp.)、カエトミウム属の種(Chaetomium spp.)、フミコーラ属の種(Humicola spp.)、ペトリエラ属の種(Petriella spp.)、トリクルス属の種(Trichurus spp.)；担子菌類、例えば、コニオホラ属の種(Coniophora spp.)、コリオルス属の種(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属の種(Gloeophyllum spp.)、レンチヌス属の種(Lentinus spp.)、プレウロタス属の種(Pleurotus spp.)、ポリア属の種(Poria spp.)、セルプラ属の種(Serpula spp.)およびチロマイセス属の種(Tyromyces spp.)；不完全菌類、例えば、アスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)、アルテルナリア属の種(Alternaria spp.)、ペシロマイセス属の種(Paecilomyces spp.)；ならびに接合菌類、例えば、ムコール属の種(Mucor spp.)。さらに材料の保護においては以下の酵母菌類に注意が払われている：カンジダ属の種(Candida spp.)およびサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
【０１４４】
化合物I、それらのN-オキシドまたはそれらの塩は、菌類、または菌類による攻撃から保護すべき植物、種子、材料もしくは土壌を、殺菌に有効な量の活性化合物で処理することにより施用する。施用は、材料、植物、種子もしくは土壌が菌に感染する前および後のいずれにおいても行うことができる。
【０１４５】
殺菌剤組成物は、一般に活性化合物を0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
【０１４６】
植物保護で用いる場合は、施用量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール(ha)当たり活性化合物0.01〜2.0kgである。
【０１４７】
種子の処理、例えば散粉、被覆または浸漬による種子の処理で使用する場合は、種子100キログラム当たり1g〜1000g、好ましくは5〜100gの活性化合物の量が一般に必要とされる。
【０１４８】
材料または貯蔵製品の保護で用いる場合は、施用する活性化合物の量は、施用範囲および所望する効果の種類によって決まる。材料の保護で慣例的に施用される量は、例えば、処理される材料１立方メートル当たり、活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【０１４９】
さらに、式Iで表される化合物は、育種(遺伝子工学手法を含む)により殺虫剤または菌類の攻撃に耐性を持ち得る栽培においても使用することができる。
【０１５０】
式Iで表される化合物はさらに、昆虫、蜘形類および線虫の分類に属する害虫を効果的に防除するのに適している。これらの化合物は、作物保護において、ならびに衛生分野および貯蔵製品保護の分野および獣医学分野において、殺虫剤として用いることができる。
【０１５１】
化合物は、接触により作用するか、消化作用性であることが可能であり、あるいは浸透作用もしくは残留作用する。接触作用は、害虫が、化合物Iまたは化合物Iを放出する材料と接触することにより死滅させられることを意味する。消化作用は、害虫が、殺虫に有効な量の化合物Iまたは殺虫に有効な量の化合物Iを含有する材料を摂取した場合に死滅させられることを意味する。浸透作用は、本化合物が処理した植物の植物組織に吸収され、害虫が、植物組織を摂食した場合または植物の樹液を吸汁した場合に防除されることを意味する。
【０１５２】
化合物Iは、特に以下の昆虫害虫の防除に適している：
鱗翅目の昆虫、例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ(Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコーンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、ミスジアオリンガ(エアリアス・インスラナ(Earias insulana))、モロコシマダラメイガ(エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus))、ブドウホソハマキ(ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella))、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella))、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta))、タバコガ(ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis))、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea))、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua))、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana))、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar))、ノンネマイマイ(リマントリア・モナカ(Lymantria monacha))、モモハモグリガ(リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella))、オビカレハ(マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria))、ヨトウガ(マメストラ・ブラッシカ(Mamestra brassicae))、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis))、マツキリガ(パノリス・フランメア(Panolis flammea))、ワタアカミムシガ(ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella))、ニセタマ ナヤガ(ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia))、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、ジャガイモキバガ(フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella))、ミカンハモグリガ(フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella))、オオモンシロチョウ(ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae))、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))、プソ��ドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(シトトロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella))、テングハマキ(スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana))、ツマジロクサヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、アフリカヨトウ(スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis))、ハスモンヨトウ(スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura))、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、イラクサギンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)；
鞘翅類(鞘翅目)、例えば、アカバナガタマムシ(アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus))、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))、ナシハナゾウムシ(アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum))、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus))、エンドウマメゾウムシ(ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum))、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae))、カメノコハムシ(カッシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa))、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis))、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis))、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica))、ヤツバキクイ(イプス・チポグラフス(Ips typographus))、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ(Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha))、イネクビホソハムシ(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、コガネムシ科の種(フィロファガ sp. (Phyllophaga sp.))、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum))、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata))、マメコガネ(ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica))、アカアシチビコフキゾウムシ(シトナ・リネアツス(Sitona lineatus))、およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)；
双翅目、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、ウリミバエ(ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae))、オリーブミバエ(ダクス・オレア(Dacus oleae))、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans))、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae))、マメハモグリバエ(リリオマイザ・トリホリイ(Liriomyza trifolii))、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor))、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi))、リンゴミバエ(ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびガガンボ(チプラ・パルドサ(Tipula paludosa))；
アザミウマ類(総翅目)、例えば、ジクロモトリプス科の種(Dichromothrips ssp)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci))；
アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ類(膜翅目)、例えば、カブラハバチ(アタリア・ロセ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、シリアゲアリ科の種(クレマトガステル spp.(Crematogaster spp.))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata))およびヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta))、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus))、ポゴノミルメックス・カリホルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ツヤオオヅアリ(フェイドール・メガセファーラ(Pheidole megacephala))、アリモドキバチ(ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis))、マルハナバチ科の種(ボンブス spp.(Bombus spp.))、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、クロスズメバチ(ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata))、モンスズメバチ(ベスパ・クラブロ(Vespa crabro))、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、およびアルゼンチンアリ(リネピテマ・フミル(Linepithema humile))；
同翅目、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis))、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・クラッシヴォラ(Aphis craccivora)、マメクロアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))、イチゴネアブラムシ(アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi))、ヨーロッパリンゴアブラムシ(アフィス・ポミ(Aphis pomi))、ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola))、ニワトコアブラムシ(アフィス・サンブシ(Aphis sambuci))、エンドウヒゲナガアブラムシ(アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum))、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani))、ベミサ・タバキ(Bemisa tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(ベミサ・アルゲンチホリイ(Bemisa argentifolii))、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi))、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae))、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii))、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola))、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、バラリンゴアブラムシ(ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea))、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae))、モモコフキアブラムシ(ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni))、チシャミドリアブラムシ(ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae))、ムギヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae))、チューリップヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae))、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum))、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(ミズス・セラシ(Myzus cerasi))、カワリコブアブラムシ(ミズス・バリアンス(Myzus varians))、レタスアブラムシ(ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri))、トビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida))、ホップイボアブラムシ(ホロドン・フムリ(Phorodon humuli))、リンゴキジラミ(プシルラ・マリ(Psylla mali))、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis))、ムギクビレアブラムシ(ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi))、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(スチザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum))、スチゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum))、コミカンアブラムシ(トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii))、およびブドウネアブラムシ(ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii))、
シロアリ類(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ヘテロテルメス・アウレアス(Heterotermes aureus)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、アメリカ東部地下シロアリ(レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes))、アメリカ東南部地下シロアリ(レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus))、地中海沿岸生息シロアリ(レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus))、およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、およびイエシロアリ(コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus))；
ゴキブリ類(ゴキブリ目−網翅目)、例えば、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、オキナワチャバネゴキブリ(ブラッテラ・アサヒネ(Blattella asahinae))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica))、トビイロゴキブリ(ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea))、クロゴキブリ(ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa))、コワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae))、およびトウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、
カメムシ類(true bugs)(半翅目)、例えば、アオクサカメムシ(アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare))、アメリカコバネナガカメムシ(ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus))、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus))、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ムギチャイロカメムシ(ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps))、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、サビイロカスミカメ(リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris))、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula))、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis))、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))、イチゴネアブラムシ(アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi))、ヨーロッパリンゴアブラムシ(アフィス・ポミ(Aphis pomi))、ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola))、ニワトコアブラムシ(アフィス・サンブシ(Aphis sambuci))、エンドウヒゲナガアブラムシ(アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum))、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani))、シルバーリーフコナジラミ(ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii))、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi))、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae))、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii))、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola))、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、バラリンゴアブラムシ(ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea))、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae))、モモコフキアブラムシ(ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni))、チシャミドリアブラムシ(ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae))、ムギヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae))、チューリップヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae))、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum))、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(ミズス・セラシ(Myzus cerasi))、カワリコブアブラムシ(ミズス・バリアンス(Myzus varians))、レタスアブラムシ(ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri))、トビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida))、ホップイボアブラムシ(ホロドン・フムリ(Phorodon humuli))、リンゴキジラミ(プシルラ・マリ(Psylla mali))、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis))、ムギクビレアブラムシ(ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi))、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(スチザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum))、スチゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum))、コミカンアブラムシ(トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii))、およびブドウネアブラムシ(ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii))、トコジラミ(シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius))、タイワントコジラミ(シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus))、レズビウ・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ科の種(トリアトーマ spp.(Triatoma spp.))、およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)；
コオロギ、バッタ、イナゴ類(直翅類)、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica))、トウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、オーストラリア群れバッタ(コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera))、モロッコイナゴ(ドシオスタウルス・マロッカヌス(Dociostaurus maroccanus))、ホルフィクラ・オーリクラリア(Forficula auricularia)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、トノサマバッタ(ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria))、ブラウンイナゴ(ロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina))、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata))、オエダロイス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、アメリカイナゴ(スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana))、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、サバクトビバッタ(スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria))、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、クラズミウマ(タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus))、クラズミウマ(タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus))、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)。
【０１５３】
式Iで表される化合物およびその塩は、以下の防除にも有用である：
蛛形類(Arachnoidea)、例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus))、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis))、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、タネガタマダニ(イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus))、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis))、オーストラリアマダニ(イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus))、西部クロアシマダニ(イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus))、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、イエダニ(オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti))、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis))、タリイロコイタマダニ(リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus))、コイタマダニ(リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus))、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei))、ならびにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali))、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、シクラメンホコリダニ(フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus))、およびチャノホコリダニ(ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis))；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus))、カンザワハダニ(テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai))、オウトウハダニ(テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus))、ニセナミハダニ(テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius))、およびナミハダニ(テトラニクス・ウルチカ(Tetranychus urticae))、リンゴハダニ(パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi))、ミカンハダニ(パノニクス・シトリ(Panonychus citri))、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)；
真正クモ目、例えば、クロゴケグモ(ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans))、およびドクイトグモ(ロキソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa))；
ノミ(隠翅目)、例えば、ネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、イヌノミ(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis))、ケオプスネズミノミ(キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis))、ヒトノミ(プレックス・イリタンス(Pulex irritans))、スナノミ(ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans))、およびヨーロッパネズミノミ(ノソプシルルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus))；
シミ、マダラシミ(総尾目)、例えば、セイヨウシミ(レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina))およびマダラシミ(テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica))；
ムカデ(唇脚綱)、例えば、イエムカデ(スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata))；  ヤスデ(倍脚綱)、例えば、ナルセウス科の種(Narceus spp.)；
ハサミムシ(革翅目)、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(ホルフィクラ・アウリクラリア(forficula auricularia))；
シラミ(シラミ目)、例えば、アタマジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis))、コロモジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・コルポリス((Pediculus humanus corporis))、ケジラミ(プチルス・プビス((Pthirus pubis))、ウシジラミ(ヘマトピヌス・ユーリステルヌス((Haematopinus eurysternus))、ブタジラミ(ヘマトピヌス・スイス((Haematopinus suis))、ウシホソジラミ(リノグナツス・ビツリ((Linognathus vituli))、ウシハジラミ(ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis))、ニワトリハジラミ(メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae))、ニワトリオオハジラミ(メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus))、およびケブカウシジラミ(ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus))。
【０１５４】
式Iで表される化合物、それらのN-オキシドおよびそれらの塩は、さらに以下のような線虫の防除に有用である：例としては、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)、例えば、キタネコブセンチュウ(メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))、サツマイモネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワネコブセンチュウ(メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))、シストセンチュウ類(cyst-forming nematodes)、例えば、ジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))、ムギシストセンチュウ(ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae))、ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))、テンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii))、クローバシストセンチュウ(ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii))、クキおよびハセンチュウ類(Stem and foliar nematodes)、例えば、ブドウオオハリセンチュウ(ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus))、イモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor))、ナミクキセンチュウ(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)、バナナネモグリセンチュウ(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、ナミイシュクセンチュウ(チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni))、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、ピンセンチュウ(プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus))、およびプラチレンクスス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)。
【０１５５】
式Iで表される化合物は、特に鱗翅目の昆虫の防除に有用である。
【０１５６】
一般に、本殺虫組成物は、活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
【０１５７】
野外条件下では、害虫防除用の本活性化合物の施用量は、１ヘクタール(ha)当たり0.1〜2.0kg、好ましくは0.2〜1.0kgである。
【０１５８】
化合物I、それらのN-オキシドおよび塩は、慣用の製剤(農薬)、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤などに変換することができる。施用剤形は、その特定の目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による化合物の細かく均一な分散が確実になされなければならない。
【０１５９】
製剤は公知の方法、例えば、適宜、乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒および／または担体でのばすことにより調製する。好適な溶媒／助剤は基本的には以下のものである：
・  水、芳香族溶媒(例えば、Solvesso(登録商標)の製品、キシレン)、パラフィン類(例えば、鉱油画分)、アルコール類(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン(N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン)、アセテート(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル(基本的には、溶媒混合物も使用可能である)、
・  担体としては、粉砕天然鉱物(例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク)および粉砕合成鉱物(例えば、高分散シリカ、シリケート)；乳化剤としては、非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート)、ならびに分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【０１６０】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらには、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール／エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
【０１６１】
直接散布可能な液剤、エマルション製剤、ペースト剤、または油性分散剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
【０１６２】
さらに不凍剤、例えばグリセリン、エチレングリコールおよびプロピレングリコールも本剤に添加することができる。
【０１６３】
好適な消泡剤は、シリコーンまたはステアリン酸マグネシウムをベースとした消泡剤である。
【０１６４】
粉剤、広域散布用剤および散剤は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって調製することができる。
【０１６５】
粒剤(例えば、被覆粒剤(coated granule)、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule))は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)(例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど)、粉砕された合成材料、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など)、植物由来の製品(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など)、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
【０１６６】
種子処理用の製剤は、結合剤および／またはゲル化剤を含み、さらに適宜、着色剤を含み得る。
【０１６７】
結合剤は、処理後の種子に対する本活性化合物の付着性を高めるために添加することができる。好適な結合剤は、例えば、EO／POブロックコポリマー界面活性剤、さらにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チローゼ(tylose)およびこれらのポリマーのコポリマーである。
【０１６８】
好適なゲル化剤は、例えば、カラギーン(Satiagel(登録商標))である。
【０１６９】
一般に、本製剤は、活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
【０１７０】
直ぐに使用可能な調製品における本活性化合物の濃度は比較的広範囲で変えることができる。一般に、活性化合物の濃度は、0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【０１７１】
本活性化合物は、超微量散布(ultra-low volume (ULV))法においても極めて良好に使用することができるが、その方法では、本活性化合物を95重量％を超える量で含む製剤、あるいは添加剤無しの本活性化合物そのものを施用することができる。
【０１７２】
種子処理の場合、当該製剤は、2〜10倍希釈した後、直ぐに使用可能な調製品中の活性化合物濃度を0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％とする。
【０１７３】
以下は製剤の例である。
【０１７４】
１．水で希釈する製品
Ａ）  液剤(water-solbule concentrates)(SL、LS)
10重量部の本発明による化合物Iを、90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。このようにして、活性化合物含量が10重量％の製剤が得られる。
【０１７５】
Ｂ）  分散製剤(dispersible concentrates)(DC)
20重量部の本発明による化合物Iを、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えて溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。活性化合物含量は20重量％である。
【０１７６】
Ｃ)  乳剤(emulsifiable concentrates)(EC)
15重量部の本発明による化合物Iを、75重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳液が得られる。製剤の活性化合物含量は15重量％である。
【０１７７】
Ｄ)  エマルション製剤(emulsions)(EW、EO、ES)
25重量部の本発明による化合物Iを、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置(Ultraturrax)を用いて30重量部の水に加えて、均質なエマルジョンとする。水で希釈することにより、乳液が得られる。製剤の活性化合物含量は25重量％である。
【０１７８】
Ｅ)  懸濁製剤(suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明による化合物Iに10重量部の分散剤および湿潤剤、ならびに70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。製剤の活性化合物含量は20重量％である。
【０１７９】
Ｆ)  顆粒水和剤(water dispersible granule)および顆粒水溶剤(water-soluble granules)(WG、SG)
50重量部の本発明による化合物Iに50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤として調製する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。製剤の活性化合物含量は50重量％である。
【０１８０】
Ｇ)  粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)(WP、SP、SS、WS)
75重量部の本発明による化合物Iに25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して、ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で粉砕する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。製剤の活性化合物含量は75重量％である。
【０１８１】
Ｈ）  ゲル製剤(GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明による化合物Iに10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈することにより、本活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これによって、活性化合物を20％(w／w)含む製剤が得られる。
【０１８２】
２．希釈せずに施用する製品
Ｊ）  粉剤(dustable powder)(DP、DS)
5重量部の本発明による化合物Iを微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより活性化合物含量が5重量％の散粉製品(dustable product)が得られる。
【０１８３】
Ｋ)  粒剤(granules)(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本発明による化合物Iを微粉砕し、95.5重量部の担体と組み合わせる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、活性化合物含量が0.5重量％の、希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【０１８４】
Ｌ)  ULV溶液剤(UL)
10重量部の本発明による化合物Iを、90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより、活性化合物含量が10重量％の、希釈せずに施用する製品が得られる。
【０１８５】
通常、種子処理の場合、液剤(LS)、懸濁製剤(FS)、粉剤(DS)、粉末水和剤および粉末水溶剤(WS、SS)、エマルション製剤(ES)、乳剤(EC)、およびゲル製剤(GF)が用いられる。これらの製剤は、未希釈で種子に施用することができるが、好ましくは、希釈形態で施用することができる。その施用は、播種前に行うことができる。
【０１８６】
本活性成分は、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(pouring)により、そのままで、その製剤の形態で、または当該製剤から調製される施用の形態で、例えば、直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、エマルション剤、油性分散剤、ペースト剤、粉散性製品(dustable product)、広域散布用製品、または粒剤の形態で使用することができる。使用形態は、もっぱらその意図する目的によって決まるが、いずれの場合にも、本発明による活性成分が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０１８７】
水性の施用形態のものは、乳剤、ペースト剤または水和剤(散布用粉剤(sprayable powders)、油性分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤または油性分散剤を調製するには、本物質を、そのままで、あるいは油または溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また適宜、溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１８８】
直ぐに使用可能な調製品における本活性成分濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、その濃度は、0.0001〜10％、好ましくは、0.001〜1％である。
【０１８９】
本活性成分は、超微量散布(ULV (ultra-low volume))法においても良好に使用することができるが、その方法では、活性成分を95重量％を超える量で含む製剤、あるいは添加物無しの本活性成分そのものを施用することができる。
【０１９０】
本活性化合物には、必要であれば、また、使用直前に、各種の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、殺細菌剤などを添加することもできる(タンク混合)。これらの薬剤は、本発明による製剤に、1：100〜100：1(好ましくは1：10〜10：1)の重量比で混合することができる。
【０１９１】
本発明による組成物は、殺菌剤としての使用形態において、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤あるいは肥料と共に存在させることもできる。殺菌剤としての使用形態にある化合物Iまたはそれらを含んでいる組成物を1種または複数の他の殺菌剤と混ぜると、多くの場合、殺菌活性スペクトルが拡大するとともに、耐性発現が回避される。ほとんどの場合、相乗効果を得る。本発明は、さらには、少なくとも1種の本発明による化合物および／またはその農学上許容可能な塩と、少なくとも1種の追加の殺菌活性化合物、殺虫活性化合物、除草活性化合物および／または成長調節活性化合物の組み合わせを提供する。
【０１９２】
本発明による化合物と共に使用可能な殺菌剤に関する下記リストは、可能性のある組み合わせを例示することを目的としたものであって、それらに限定されるものではない：
ストロビルリン系
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチル-ピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート；
カルボキサミド系
・  カルボキサニリド類：ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド；
・  カルボン酸モルホリド類：ジメトモルフ、フルモルフ；
・  ベンズアミド類：フルメトバール、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド；
・  他のカルボキサミド類：カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド；
アゾール系
・  トリアゾール類：ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール；
・  イミダゾール類：シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
・  ベンゾイミダゾール類：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
・  その他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール；
窒素系ヘテロシクリル化合物
・  ピリジン類：フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン；
・  ピリミジン類：ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモル、ピリメタニル；
・  ピペラジン類：トリフォリン；
・  ピロール類：フルジオキソニル、フェンピクロニル；
・  モルホリン類：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
・  ジカルボキシミド類：イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
・  その他：アシベンゾラル-S-メチル、アニラジン、カプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、フォルペト、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2,7-ジアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシ-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N,N,-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド；
カーバメート系およびジチオカーバメート系
・  ジチオカーバメート類：ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
・  カーバメート類：ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カーバメート；
他の殺菌剤
・  グアニジン類：ドジン、イミノクタジン、グアザチン；
・  抗生物質：カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA；
・  有機金属化合物：フェンチン塩；
・  硫黄含有ヘテロシクリル化合物：イソプロチオラン、ジチアノン；
・  有機リン化合物：エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、亜リン酸およびその塩；
・  有機塩素化合物：チオファネート-メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン；
・  ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン；
・  無機活性化合物：ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
・  その他：スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。
【０１９３】
したがって、本発明は、さらには、表Bにリストアップした組成物に関する。表Bに記載されている１行は、いずれの場合にも、式Iで表される化合物(成分1)(これは、好ましいものとして本明細書に記載されている化合物の1つが好ましい)と、当該の行に記載されている追加の各活性化合物(成分2)とを含む殺菌剤組成物に対応する。
【表２】
2010501512.tif 000015
2010501512.tif 000016
2010501512.tif 000017
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2010501512.tif 000019
【０１９４】
成分2として上で記載した活性化合物II、それらの調製および有害菌類に対するそれらの作用は一般に公知である(http：//www.hclrss.demon.co.uk／index.htmlを参照されたい)。これらの化合物は市販されている。IUPACに従い命名された化合物、それらの調製およびそれらの殺菌作用も同様に公知である(EP-A 226 917；EP-A 10 28 125；EP-A 10 35 122；EP A 12 01 648；WO 98／46608；WO 99／24413；WO 03／14103；WO 03／053145；WO 03／066609；WO 04／049804およびWO 07／012598を参照されたい)。
【０１９５】
また本発明の組成物は、他の活性成分、例えば他の殺虫剤(pesticides)、例としては防虫剤(insecticides)、および除草剤、肥料、例としては硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウムおよび過リン酸塩など、ならびに植物毒性剤および植物成長調節剤、毒性緩和剤および殺線虫剤を含んでいてもよい。これらの追加成分は、上述の組成物と逐次的に、または組み合わせて使用することができるが、必要であれば、使用直前に添加することもできる(タンク混合)。例えば、植物には、他の活性成分で処理する前後のいずれかに、本発明の組成物を散布することができる。
【０１９６】
これらの製剤は、通常、本発明による製剤と1：100〜100：1の重量比で混合される。
【０１９７】
本発明の化合物と共に使用可能な殺虫剤(pesticides)に関する下記のリストは、可能性のある組み合わせを例示することを目的としたものであって、それらに限定されるものではない：
A.1.  有機(チオ)ホスフェート類：例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
A.2.  カーバメート類：例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート；
A.3.  ピレスロイド類：例えば、アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
A.4.  成長調節剤：a) キチン合成阻害剤：例えば、ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン；b) エクジソンアンタゴニスト：例えば、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；c) ジュベノイド：例えば、ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；d) 脂質生合成阻害剤：例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンまたはスピロテトラマト；
A.5.  ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物(ニコチノイド系殺虫剤またはネオニコチノイド類)：例えば、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、または式P1：
【化１０】
2010501512.tif 000020
【０１９８】
で表されるチアゾール化合物、
A.6.  GABAアンタゴニスト化合物：例えば、アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-3-(アミノチオカルボニル)-1-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-4-(トリフルオロメチルスルフィニル)-ピラゾール；
A.7.  大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、
A.8.  ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤(METI I化合物)：例えば、フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
A.9.  ミトコンドリア複合体IIおよび／または複合体III電子伝達阻害剤(METI II化合物およびMETI III化合物)：例えば、アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン；
A.10.  脱共役剤化合物：例えば、クロルフェナピル；
A.11.  酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；
A.12.   脱皮撹乱物質化合物：例えば、シロマジン；
A.13.  混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：例えば、ピペロニルブトキシド；
A.14.  ナトリウムチャネル遮断薬化合物：例えば、インドキサカルブ、メタフルミゾン、
A.15.  各種薬剤：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメット、式P2：
【化１１】
2010501512.tif 000021
【０１９９】
(式中、XおよびYは、互いに独立して、ハロゲン、特に塩素であり；
Wは、ハロゲンまたはC1-C2-ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであり；
Raは、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキル(これらの各々は、1、2、3、4または5個のハロゲン原子で置換されていてもよい)であり；特にRaはメチルまたはエチルであり；
RbおよびRcは、C1-C6-アルキル、特にメチルであるか、あるいは、隣接する炭素原子と一緒に、1、2または3個のハロゲン原子を有していてもよい、C3-C6-シクロアルキル部分、特にシクロプロピル部分を形成してもよく、例としては、2,2-ジクロロシクロプロピルおよび2,2-ジブロモシクロロピルが挙げられ；
Rdは、水素またはC1-C6-アルキル、特に水素、メチルまたはエチルである)
で表される化合物、
式P3：
【化１２】
2010501512.tif 000022
【０２００】
(式中、A1は、CH3、Cl、Br、Iであり、Xは、C-H、C-Cl、C-FまたはNであり、Y'は、F、ClまたはBrであり、Y''は、F、Cl、CF3であり、B1は、水素、Cl、Br、I、CNであり、B2は、Cl、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2Hであり、RBは、水素、CH3またはCH(CH3)2である)
で表されるアントラニルアミド化合物、
ならびにJP 2002/284608、WO 02/89579、WO 02／90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399またはJP 2004/99597に開示されているマロノニトリル化合物。
【０２０１】
好適な殺虫化合物には、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス・テネブリオニス(Bacillus tenebrionis)およびバチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)などの微生物も含まれる。
【０２０２】
上述の成物は、前記害虫の寄生から植物を保護するため、また植物病原性菌類の感染から植物を保護するため、あるいは寄生／感染された植物におけるこれらの害虫／菌類を駆除するために特に有用である。
【０２０３】
しかしながら、式Iで表される化合物は種子の処理にも適している。種子への施用は、播種前に直接種子に対して行うか、または種子を予備発芽させた後に行う。
【０２０４】
種子の処理に有用な組成物は、例えば、次のものである：
Ａ  液剤(SL、LS)
Ｄ  エマルション製剤(EW、EO、ES)
Ｅ  懸濁製剤(SC、OD、FS)
Ｆ  顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
Ｇ  粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、WS)
Ｈ  粉剤(DP、DS)。
【０２０５】
種子処理に好適な式Iで表される化合物のFS製剤は、通常、0.5〜80％の活性成分、0.05〜5％の湿潤剤、0.5〜15％の分散剤、0.1〜5％の増粘剤、5〜20％の凍結防止剤、0.1〜2％の消泡剤、1〜20％の顔料および／または染料、0〜15％の固着剤／粘着剤、0〜75％の充填剤／ビヒクル、および0.01〜1％の保存剤を含む。
【０２０６】
種子処理製剤用の好適な顔料または染料は、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
【０２０７】
固着剤／粘着剤は、処理後に、種子に対する活性物質の粘着性を高めるために添加される。好適な粘着剤は、ブロックコポリマーEO／PO界面活性剤であり、さらにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテルおよびこれらのポリマーから誘導したコポリマーである。
【０２０８】
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギまたはゴキブリに対する使用については、式Iで表される化合物を餌組成物で用いるのが好ましい。
【０２０９】
餌は液体、固体または半固体製剤(例えばゲル)であってもよい。固形の餌は、それぞれの施用に好適な各種形状および形態(例えば粒状、ブロック状、スティック状、円盤状)に成形することができる。液状の餌は、適切な施用が確実に行われる各種器具(例えば、オープン容器、スプレー器具、液滴供給源または蒸気供給源)へ充填することができる。ゲル状の餌は、水性マトリックスまたは油性マトリックスをベースとし、粘性、水分保持または老化特性の点から特定の必要品に成形することができる。
【０２１０】
本組成物で用いられる餌は、それを摂食するアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫またはゴキブリを刺激するのに十分に誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより調整することができる。摂食刺激物質は、例えば、これらに限定されるものではないが、動物タンパク質および／または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)から、動物および／または植物由来の油脂、あるいはモノ、オリゴまたはポリオルガノサッカライド類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはモラッセまたは蜂蜜などから選択する。フルーツ、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮な部分または腐敗部分もまた摂食刺激物質として利用することができる。性フェロモンは多くの昆虫に固有であることが知られている。文献には固有フェロモンが記載されており、当業者には周知である。
【０２１１】
エアロゾル(例えば噴霧(スプレー)缶中のエアロゾル)、油性噴霧剤またはポンプ式噴霧剤としての式Iの化合物の製剤は、一般の使用者がハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの害虫を防除するのに非常に好適である。エアロゾル処方は、好ましくは、本活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃のパラフィン族炭化水素(例えばケロセン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、さらに乳化剤などの補助剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば芳香油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族化合物カルボニル化合物、必要に応じて安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、さらに所望により噴射剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧搾空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素またはこれらのガスの混合物からなる。
【０２１２】
油性噴霧剤は、噴射剤を用いない点でエアロゾル処方とは異なる。
【０２１３】
また、式Iで表される化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻蒸用巻線(fumigating coil)、排煙カートリッジ、気化器(vaporizer plate)または長期型気化器(long-term vaporizer)で、また虫取り紙、虫用パッド(moth pad)または他の非加熱性気化器系統で用いることもできる。
【０２１４】
式Iで表される化合物およびその組成物は、非生物材料、特に木製の材料などのセルロースをベースとする材料、例えば木、板塀、枕木等、および家、納屋、工場などの建物、ならびに建築材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線およびケーブル等をアリおよび／またはシロアリから保護するために、また、作物または人間に危害を加える(例えば、害虫が家および公共施設に寄生する場合など)アリおよびシロアリを防除するために使用することができる。式Iで表される化合物は、木製の材料を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌へ施用するのみでなく、床下のコンクリート、床柱、梁、合板、家具等の表面などの製材製品、パーティクルボード、ハーフボード等の木材製品、および被覆された電線、ビニルシートなどのビニル製品、発泡スチロールなどの断熱材等にも施用することができる。作物または人間に危害を加えるアリに施用する場合には、本発明のアリ防除剤を作物または周囲の土壌に施用するか、アリの巣等に直接施用する。
【０２１５】
本発明の方法において、害虫は、標的の寄生生物／害虫、その食糧、生息地、繁殖地またはその場所を、殺虫に有効な量の少なくとも1種の化合物IまたはそのN-オキシドもしくは塩と接触させるか、殺虫に有効な量の少なくとも1種の化合物IまたはそのN-オキシドもしくは塩を含有する組成物と接触させることによって防除される。
【０２１６】
「場所」とは、害虫または寄生生物が成長しているか、成長し得る生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、区域、材料または環境を意味する。
【０２１７】
一般に、「殺虫に有効な量」とは、標的生物の成長に関する目に見える効果、例えば、壊死、死、成長遅延、予防、および除去、破壊、あるいは発生および活動の減少を達成するために必要とされる活性化合物の量を意味する。殺虫に有効な量は、本発明に使用する様々な化合物／組成物により変わり得る。本組成物の殺虫に有効な量は、所望の殺虫効果および期間、気候、標的の種、場所、施用方式などの一般的な条件によっても変化する。
【０２１８】
本発明の化合物Iは、害虫の発生が予想される場所に予防的に施用することもできる。
【０２１９】
式Iで表される化合物は、植物を殺虫に有効な量の式Iで表される化合物と接触させることにより、生育中の植物を害虫の攻撃または寄生から保護する目的で使用してもよい。かかる場合、「接触する」には、直接接触(本化合物／組成物を害虫および／または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用すること)、および間接接触(本化合物／組成物を害虫および／または植物の場所に施用すること)の両方が含まれる。
【０２２０】
化合物Iは、菌類、害虫、または菌類による攻撃または害虫による攻撃から保護すべき植物、種子、材料もしくは土壌を、殺菌または殺虫に有効な量の少なくとも1種の活性化合物I、そのN-オキシドもしくは塩で処理することにより用いられる。施用は、菌類もしくは害虫による材料、植物または種子の感染／寄生の前および後のいずれにおいても行うことができる。
【０２２１】
植物保護に使用する場合、施用量は、所望の効果の種類に応じて、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲である。
【０２２２】
種子処理の場合、本活性化合物の施用率は、通常、種子1kg当たり0.001g〜100g、好ましくは種子1kg当たり0.01g〜50g、特に種子1kg当たり0.01g〜2gである。
【０２２３】
土壌の処理の場合または害虫が生息している場所すなわち巣への施用の場合、本活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲にある。
【０２２４】
材料保護における通常の施用率は、例えば、処理される材料1m2当たり活性化合物0.01g〜1000g、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
【０２２５】
材料の含浸に使用するための殺虫剤組成物は、典型的には、少なくとも1種の防虫剤および／または殺虫剤を0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％含有する。
【０２２６】
餌組成物中で使用する場合、活性成分の典型的な含有量は、活性化合物0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％である。
【０２２７】
噴霧組成物中で使用する場合、活性成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
【０２２８】
材料または貯蔵製品の保護で使用する場合、施用される活性化合物の量は、施用領域の種類および所望の効果に応じて決まる。材料の保護において慣例的に施用される量は、例えば、処理される材料1立方メートル当たり、活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【０２２９】
屋外条件下では、害虫防除のための活性化合物施用率は、1ヘクタール(ha)当たり0.1〜2.0kg、好ましくは0.2〜1.0kgである。
【０２３０】
様々な種類の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、または殺細菌剤を本活性化合物に加えることができるが、必要であれば、使用の直前に添加することもできる(タンク混合)。これらの薬剤は、本発明の薬剤と1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
【０２３１】
使用可能なアジュバントは、特に、有機修飾ポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240(登録商標)；アルコールアルコキシレート、例えばAtplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)およびLutensol ON 30(登録商標)；EO/POブロックポリマー、例えばPluronic RPE 2035(登録商標)およびGenapol B(登録商標)；アルコールエトキシレート、例えばLutensol XP 80(登録商標)；ならびにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばLeophen RA(登録商標)である。
【０２３２】
式Iで表される化合物、そのN-オキシドおよび獣医学上許容可能な塩、ならびにこれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)および魚をはじめとする動物への寄生および感染の防除および予防に使用することができる。これらの化合物は、例えば、下記の哺乳動物：ウシ、ヒツジ、イノシシ(swine)、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ(pig)、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、さらに毛皮動物、例えばミンク、チンチラおよびアライグマ、鳥(例えばニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウおよびアヒル)ならびに淡水魚および塩水魚などの魚(マス、コイおよびウナギ)への寄生および感染の防除および予防に適している。
【０２３３】
温血動物および魚類への寄生には、これらに限定されるものではないが、シラミ、ハジラミ、ダニ、ハナバエ(nasal bots)、ヒツジシラミバエ、サシバエ(biting flies)、イエバエ(muscoid flies)、ハエ、ハエウジ幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ、ブユ、カおよびノミが含まれる。
【０２３４】
式Iで表される化合物およびこれらを含む組成物は、外部寄生生物および／または内部寄生生物の浸透性防除および／または非浸透性防除に適している。これらは、成長のすべての段階または一部の段階に対して有効である。
【０２３５】
投与は、予防的また治療的に行なうことができる。本活性化合物の投与は、直接的に、または好適な製剤の形態で、経口的、局所的／経皮的もしくは非経口的に行う。
【０２３６】
温血動物への経口投与の場合、式Iの化合物は、動物飼料、動物飼料予混合物、動物飼料濃縮物、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬(drenches)、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与の場合、選択される剤形は、1日当たり0.01mg／kg〜100mg／kg(動物体重)、好ましくは1日当たり0.5mg／kg〜100mg／kg(動物体重)の式Iの化合物を動物に与えることができるものとする。
【０２３７】
あるいは、式Iの化合物、そのN-オキシドおよび塩は、動物に非経口的に(例えば、第一胃内注入、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射によって)投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射用の生理学上許容可能な担体中に分散または溶解させることができる。あるいは、式Iの化合物は、皮下投与用のインプラントへ製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮投与してもよい。非経口投与の場合、選択される剤形は、1日当たり0.01mg／kgから100mg／kg(動物体重)の式Iの化合物を動物に与えることができるものとする。
【０２３８】
また式Iの化合物は、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪(collars)、メダル(medallions)、噴霧剤、シャンプー、スポットオン剤およびポアオン剤の剤形で、また軟膏剤または水中油滴型もしくは油中水滴型のエマルション剤で動物に局所的に施用することもできる。局所施用の場合、ディップ剤および噴霧剤は、通常、式Iの化合物を0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppm含む。さらに式Iの化合物は、動物(特にウシおよびヒツジなどの四足動物)用の耳標として製剤化することができる。
【０２３９】
好適な製剤は次のとおりである：
・  液剤、例えば、経口液剤、稀釈後に経口投与するための濃縮剤、皮膚上または体腔内で使用するための液剤、滴下剤(pouring-on formulation)、ゲル剤；
・  経口投与または経皮投与用のエマルション剤および懸濁剤；半固形製剤；
・  活性化合物を軟膏基剤または水中油滴型もしくは油中水滴型エマルション基剤中で処理した製剤；
・  固形剤、例えば、粉剤、予混合剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含有して成形した製品。
【０２４０】
通常、式Iの化合物を、総量10〜300mg／kg、好ましくは20〜200mg／kgで放出する固形剤を施用することが好ましい。活性化合物は、共力剤との混合物として、または病原性の内部寄生生物および外部寄生生物に対して作用する他の活性化合物との混合物として使用することもできる。
【０２４１】
通常、式Iの化合物は、寄生生物駆除に有効な量で施用されるが、この量は、標的生物の成長に関する目に見える効果、例えば標的生物の壊死、死、成長遅延、予防、および除去、破壊、あるいは標的生物の発生および活動の減少を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。寄生生物駆除に有効な量は、本発明において使用される各種の化合物／組成物によって変わり得る。寄生生物駆除に有効な量の組成物はまた、所望の寄生生物駆除効果および期間、標的の種、施用方式などの一般的な条件によっても変化する。
【実施例】
【０２４２】
合成実施例
以下の合成実施例に記載される手順を用いて、出発化合物を適宜変更することにより他の化合物Iを調製した。このようにして得られた化合物を、物性データと共に以下の表に挙げた。
【０２４３】
実施例１：4-ブロモ-チオフェン-2-スルホン酸ピコリルアミドの調製
【化１３】
2010501512.tif 000023
【０２４４】
0℃で、イソプロピル−塩化マグネシウム溶液(テトラヒドロフラン中18％、1.1当量)を、2,4-ジブロモチオフェン(242g、1mol)を含むテトラヒドロフラン(1000ml)にゆっくりと加え、それを0〜10℃の範囲の温度に維持した。約20℃で1時間撹拌した後、溶液を-40℃まで冷却した。強冷却して温度を-40℃に維持しながら、SO2(200g、3当量)を加えた。この温度で30分置いた後、SO2Cl2(150g、1.1当量)を慎重に加え、反応混合物を0℃まで加温した。30分後、この混合物を約20℃まで温め、10％HCl水溶液を慎重に加えた。この粗製反応混合物をメチル-tert.-ブチルエーテル(3×1000ml)で抽出した。合わせた有機相を飽和NaCl水溶液(600ml)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。
【０２４５】
溶媒を除去し、粗製スルホクロリドをアセトニトリル(600ml)中に溶解した。一方、ピコリルアミン(122g、1.1当量)およびトリエチルアミン(114g、1.1当量)をシアン化メチル(1400ml)に溶解させ、0℃に冷却した。粗製スルホクロリドをシアン化メチル中に温度を10℃未満に維持しながら、滴下漏斗により加えた。この溶液を約20℃まで温め、一晩撹拌した。沈殿した固体を濾過し、水100mlで洗浄した。オフホワイト色の固体として所望の生成物(193g)が得られた。
【０２４６】
実施例２：5-(4-メトキシフェニル)-ピリジン-2-スルホン酸ピコリルアミドの調製
【化１４】
2010501512.tif 000024
【０２４７】
チエニルブロミド(0.41g、1.2mmol)、ボロン酸(0.22g、1.5mmol)、PdCl2[P(C6H5)3]2 (0.03g)、P(tert.-ブチル)3*HBF4 (0.020g)およびトリエチルアミン(0.42g)の溶液をシアン化メチル(5ml)および水(2ml)に溶解させた。反応混合物を2時間還流した。クロマトグラフィーにかけると、オフホワイト色の固体として表題化合物(0.23g)が得られた。Mp.：150℃。
【０２４８】
同様の方法で、表Cおよび表Dに挙げた化合物Iを調製した。
【０２４９】
表C
【化１５】
2010501512.tif 000025
【表３】
2010501512.tif 000026
【０２５０】
表D
【化１６】
2010501512.tif 000027
【表４】
2010501512.tif 000028
【０２５１】
有害菌類に対する作用の実施例
式Iで表される化合物の殺菌作用について、以下の実験により検証した。
【０２５２】
噴霧液剤は、次の数ステップで調製した：
・  原液を調製した：アセトンおよび／またはジメチルスルホキシドおよび湿潤剤／乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシル化アルキルフェノールをベースとしたもの)の混合物を溶媒／乳化剤の容量比99：1で本活性化合物25mgに加え、10mlとした。
【０２５３】
・  次いで、水を加え全容積100mlとした。
【０２５４】
・  このストック溶液を記載の溶媒−乳化剤−水混合物で希釈し、所定の濃度とした。
【０２５５】
本活性化合物は、アセトンまたはジメチルスルホキシド中に0.25重量％の活性化合物を含むストック溶液として、別々に、または一緒に調製した。この溶液に、1重量％の乳化剤Uniperol(登録商標)EL(乳化作用と分散作用を有するエトキシ化アルキルフェノール系の湿潤剤)を加えて、所望の濃度まで水で希釈した。
【０２５６】
使用例１−アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)によって発病するトマトの夏疫病に対する殺菌剤の予防的防除
トマト植物の稚苗を鉢で成長させた。これらの植物に、下記の活性成分濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。翌日、この処理した葉に、0.17×106胞子／mlのアルテルナリア・ソラニの胞子水性懸濁液を感染させた。その後、この試験植物を直ちに高湿度チャンバーに移した。温度20〜22℃、相対湿度約100％に5日間置いた後、葉に対する菌類の攻撃の程度を病気の葉面積(％)として目視により評価した。
【０２５７】
この試験では、250ppmの活性化合物Ib.1、Ib.3、Ib.4、Ib.5、Ib.6、Ib.10、Ib.11、Ib.13、Ib.14、Ib.17、Ib.21、Ib.23およびIb.26で処理した植物は、それぞれ感染が20％以下であったが、未処理の植物では感染が90％であった。
【０２５８】
使用例２-フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)によって発病するトマトの葉枯れ病(late blight)の防除、保護的処理。
【０２５９】
トマト植物の稚苗を鉢で成長させた。これらの植物に、下記の活性成分濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。翌日、この処理した葉に、フィトフトラ・インフェスタンスの水性胞子懸濁液をを感染させた。感染後、この試験植物を直ちに高湿度チャンバーに移した。温度18〜22℃、相対湿度約100％で6日間置いた後、葉に対する菌類の攻撃の程度を病気の葉面積(％)として目視により評価した。
【０２６０】
この試験では、250ppmの活性化合物Ib.4、Ib.10、Ib.12、Ib.13、Ib.14、Ib.21およびIb.23で処理した植物は、それぞれ感染が20％以下であったが、未処理の植物では感染が90％であった。
【０２６１】
実施例３-スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)によって発病するキュウリの葉のうどん粉病に対する保護的防除
キュウリの苗を子葉段階まで鉢で成長させた。これらの植物に、下記の活性成分濃度を有する水性懸濁液で流れ落ちる程度まで散布した。翌日、キュウリうどん粉病の胞子水性懸濁液(スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea))をこの処理植物に接種した。その後、この試験植物を温度20〜24℃、相対湿度60〜80％の温室に入れ栽培した。8日後、葉に対する菌類の攻撃の程度を病気の葉面積(％)として目視により評価した。
【０２６２】
式Iで表される化合物の有害害虫に対する作用について、以下の実験により検証した。
【０２６３】
1.  ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))に対する活性
本活性化合物をジメチルスルホキシド／水(1：3)中に調製した。水に溶解した2％寒天と300ppmホルマリンで満たしたマイクロタイタープレートに10〜15個の卵を入れた。これらの卵に20μlの試験溶液を散布し、プレートを有孔ホイルで密閉し、24〜26℃、湿度75〜85％において昼／夜周期で3〜5日間保持した。死滅率は、寒天表面に残っている未孵化の卵もしくは幼虫、および／または孵化した幼虫が掘っている溝の量と深さに基づいて評価した。試験は2回繰り返した。
【０２６４】
この試験では、2500ppmの活性化合物Ib.7、Ib.13、Ib.18、Ib.19、Ib.33およびIb.34で処理した卵は、それぞれ、少なくとも75％の致死率を示した。
【０２６５】
2.  チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))に対する活性
本活性化合物をジメチルスルホキシド／水(1：3)中に調製した。水に溶解した0.5％寒天と14％食餌で満たしたマイクロタイタープレートに50〜80個の卵を入れた。これらの卵に5μlの試験溶液を散布し、プレートを有孔ホイルで密閉し、27〜29℃、湿度75〜85％において蛍光灯下で6日間保持した。死滅率は孵化した幼虫の敏捷性に基づいて評価した。試験は2回繰り返した。
【０２６６】
この試験では、2500ppmの活性化合物Ia.6、Ib.6およびIb.11が、それぞれ、少なくとも75％の死滅率を示した。
【０２６７】
3.  オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))に対する活性
本活性化合物をジメチルスルホキシド／水(1：3)中に調製した。食餌で満たしたマイクロタイタープレートに15〜25個の卵を入れた。これらの卵に10μlの試験溶液を散布し、プレートを有孔ホイルで密閉し、27〜29℃、湿度75〜85％において蛍光灯下で6日間保持した。死滅率は、孵化した幼虫の敏捷性と相対摂食に基づいて評価した。試験は2回繰り返した。
【０２６８】
この試験では、2500ppmの活性化合物Ib.7、Ib.19、Ib.20およびIb.33は、それぞれ、少なくとも75％の死滅率を示した。
【０２６９】
4.  ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))に対する活性
本活性化合物をジメチルスルホキシド／水(1：3)中に調製した。0.8％寒天と2.5 ppmのOPUS(登録商標)で満たしたマイクロタイタープレートにマメのリーフディスクを入れた。これらのリーフディスクに2.5μlの試験溶液を散布し、5〜8匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレートに入れ、その後プレートを密閉し、22〜24℃、35〜45％において蛍光灯下で6日間保持した。死滅率は、活発な繁殖したアブラムシに基づいて評価した。試験は2回繰り返した。
【国際調査報告】
2010501512.tif 000038
2010501512.tif 000039