(57)【要約】11-β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ I型阻害剤である、新規な化合物を提供する。11-β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型阻害剤は、11-β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型阻害剤療法を必要とする疾病の進行を治療、予防、または遅らせるのに有用である。これらの新規な化合物は、該構造:2010501589.tif 000191、またはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物、もしくは塩であり、式中のA、W、XおよびZは明細書に定義される。
2010501589.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I): 
【化１】
2010501589.tif 000183
［式中、
Aは、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、5〜20員非芳香族の二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xは、-C(=O)OH、-C(=O)C(=O)OH、-C(=O)NR9R9、テトラゾリル、または-C(=O)NHS(O)2R9であり;
Wは、存在しないか、または、(-CR8aR8b-)m、(-CR8aR8b-)m-O-、(-CR8aR8b-)m-N(R14)-、C3-6シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、該シクロアルキルまたはアルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mは、1〜3であり;
Zは、-CN、C3-10アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4は、各々独立して、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5は、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8は、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aは、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bは、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bは、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9は、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、および該ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9は、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-C(=NR14)NR14R14、-NHC(=NR14)NR14R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-C(=NR14)NR14R14、-NHC(=NR14)NR14R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-C(=NR15)NR15R15、-NHC(=NR15)NR15R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R15は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される; 
ただし:
(i)  Wが存在しないとき、Zはフェニルであり、Xは-C(=O)OH、低級アルキルまたはテトラゾリルであり、Aはビシクロ(2,2,1)ヘプタニル、ビシクロ(2,2,1)ヘプテニル、ビシクロ(2,2,2)オクタニル、またはビシクロ(2,2,2)オクテニルでなく;
(ii)  Wが存在しないとき、Zは適宜置換されたフェニル、またはヘテロサイクリルであり、Xは-C(=O)OHまたは-C(=O)NR9R9であり、かつR9は水素または低級アルキルであり、Aは8-アザビシクロ(3.2.1)オクタニルでなく;
(iii)  該化合物は下記構造:
【化２】
2010501589.tif 000184
［式中、Rは適宜置換されたフェニルである］の化合物でなく;
(iv)  該化合物は下記構造:
【化３】
2010501589.tif 000185
の化合物でなく;
(v)  該化合物は下記構造:
【化４】
2010501589.tif 000186
の化合物でなく;
(vi)  該化合物は下記構造: 
【化５】
2010501589.tif 000187
の化合物でなく; および
(vii)  該化合物は下記構造: 
【化６】
2010501589.tif 000188
の化合物でない］
の化合物、またはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物、もしくは塩。
【請求項２】
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、5〜20員非芳香族の二環、三環または多環式環系であって、少なくとも1個のR4で置換される、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、6〜15員非芳香族の二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、-C(=O)C(=O)OH、-C(=O)NR9R9、またはテトラゾリルであり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)m、(-CR8aR8b-)m-O-、(-CR8aR8b-)m-N(R14)-、もしくはアルケニルであり、該アルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mが、1〜3であり;
Zが、CN、C3-10アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bが、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、および該ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族の二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、-C(=O)NR9R9、またはテトラゾリルであり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)m、(-CR8aR8b-)m-O-もしくはアルケニルであり、該アルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mが、1または2であり;
Zが、CN、C3-10アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bが、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、および該ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項５】
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族の二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、-C(=O)NR9R9、またはテトラゾリルであり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)m、(-CR8aR8b)m-O-もしくはアルケニルであり、該アルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mが、1または2であり;
Zが、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bが、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、および該ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項６】
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族の二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、-C(=O)NR9R9、またはテトラゾリルであり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)m、(-CR8aR8b)m-O-もしくはアルケニルであり、該アルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mが、1または2であり;
Zが、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bが、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、および該ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項７】
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族の二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、-C(=O)NR9R9、またはテトラゾリルであり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)m、-(CR8aR8b)m-O-またはアルケニルであり、該アルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mが、1または2であり;
Zが、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、アルケニル、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bが、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、および該ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項８】
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族の二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、または-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)m、(-CR8aR8b)m-O-もしくはアルケニルであり、該アルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mが、1または2であり;
Zが、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルまたはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bが、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、またはヘテロサイクリルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項９】
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族の二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、または-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)mもしくは(-CR8aR8b)m-O-であり;
mが、1または2であり;
Zが、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよく;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、またはヘテロサイクリルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、またはアリールから選択され、該アルキル、シクロアルキルまたはアリールは、0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項１０】
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族の二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、または-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)mもしくは-(CR8aR8b)m-O-であり;
mが、1または2であり;
Zが、アリールまたはアリールアルキルであり、それらは1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよく;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロサイクリルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、またはアリールから選択され、該アルキル、シクロアルキルまたはアリールは、0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項１１】
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族の二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)mもしくは-(CR8aR8b)m-O-であり;
mが、1または2であり;
Zが、アリールまたはアリールアルキルであり、それらは1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルまたはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよく;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロサイクリルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルおよびヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールから選択され、該アルキル、シクロアルキルまたはアリールは、0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項１２】
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含み、1個以上のR4で置換されている、7〜12員非芳香族の二環、三環または多環式環系であり ;
Xが、-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)mであり;
mが、1または2であり;
Zが、アリールまたはアリールアルキルであり、それらは1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素またはアルキルであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよく;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロサイクリルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルおよびヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルから選択され、該アルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールから選択され、該アルキル、シクロアルキルまたはアリールは、0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項１３】
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含み、1個以上のR4で置換されている、7〜12員非芳香族の二環、三環または多環式環系であり ;
Xが、-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)mであり;
mが、1であり;
Zが、アリールまたはアリールアルキルであり、それらは1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルまたはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され; 
R8が、各々独立してアルキルまたはアリールであり;
R8aが、各々独立して、水素またはアルキルであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CNまたは-OR10であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アリールまたはヘテロサイクリルであり、該アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、または-NR14C(=O)NR14R14から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルおよびヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルから選択され、該アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、または-NR14S(O2)Rから選択され8;
R14が、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールから選択され、該アルキルまたはアリールは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、または-NR15S(O2)R8から選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項１４】
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含み、1個以上のR4で置換されている7〜10員非芳香族の二環、三環または多環式環系であり;
Xが、-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)mであり;
mが、1であり;
Zが、アリールまたはアリールアルキルであり、それらは1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルまたはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立してアルキルまたはアリールであり;
R8aが、各々独立して、水素またはアルキルであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、または-OR10であり;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシまたはアリールであり、該アルキルまたはアリールは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、または-NR14C(=O)NR14R14から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルおよびヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキルまたはアリールから選択され、該アルキルまたはアリールは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、または-NR14S(O2)R8から選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールから選択され、該アルキルまたはアリールは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、または-NR15S(O2)R8から選択され; および
R15が、各々独立して、水素またはアルキルから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項１５】
実施例に記載される化合物の群から選択される化合物。
【請求項１６】
請求項1に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１７】
さらに医薬的に許容される担体を含む、請求項16に記載の医薬組成物。
【請求項１８】
少なくとも1個の追加の治療剤をさらに含む、請求項16に記載の医薬組成物。
【請求項１９】
糖尿病、高血糖、肥満、脂質代謝異常、高血圧、認知障害、関節リウマチ、骨関節炎、緑内障、クッシング病および代謝症候群の進行を治療し、予防し、または遅らせるための方法であって、処置の必要のある哺乳類の患者に請求項1に記載の化合物の少なくとも1個の治療上有効量を投与することを特徴とする、該方法。
【請求項２０】
式IhまたはIi:
【化７】
2010501589.tif 000189
［式中、A、X、WおよびZは、請求項1に定義される］の化合物の調製方法であって、式If：
【化８】
2010501589.tif 000190
のラセミ化合物を、ピキア、ハンゼヌラ、カンジダまたはロドトルラからなる群から選択される微生物によって生成された酵素レダクターゼ（例えばケトレダクターゼ）で還元することを特徴とする、該方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の背景
ステロイドホルモンであるコルチゾールは、多くの生理学的過程の重要な調節因子である。しかし、クッシング病に見られるような過剰なコルチゾールは、2型糖尿病、心血管疾患、肥満、および骨粗鬆症を含む重篤な代謝異常を引き起こす。しかし、これらの疾患を持つ多くの患者は、血漿コルチゾールレベルに有意な増加を示さない。血漿コルチゾールだけでなく、個々の組織も、不活性なコルチゾンを活性ホルモンであるコルチゾールにその場で変換することにより、そのグルココルチコイドトーンを調節することができる。実際、正常高血漿濃度のコルチゾンは、細胞内酵素11β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型（11β-HSD1）によってコルチゾールに変換される前駆体の、良い供給源になる。
【０００２】
11β-HSD1は、酵素の短鎖デヒドロゲナーゼスーパーファミリーの一員である。コルチゾンからコルチゾールへの変換を触媒することにより、11β-HSD1は、その発現レベルおよび活性レベルに応じて、細胞内グルココルチコイドトーンを制御する。このようにして、11β-HSD1はその臓器の総合的な代謝状態を決定することができる。11β-HSD1は肝臓では高レベルに発現され、代謝の活発な多くの組織（例えば脂肪組織、CNS、膵臓、および下垂体）では低レベルに発現される。肝臓を例にとると、高レベルの11β-HSD1活性は糖新生および総グルコース放出を刺激することになると予想される。逆に11β-HSD1活性の低下は糖新生をダウンレギュレートし、その結果、血漿グルコースレベルの低下をもたらすことになる。
【０００３】
この仮説を裏付けるさまざまな研究が行われている。例えば、脂肪組織でのみ正常レベルの2倍に相当する11β-HSD1を発現させるトランスジェニックマウスは、腹部肥満、高血糖、およびインスリン抵抗性を示す（H. Masuzaki, J. Paterson, H. Shinyama, N.M. Morton, J.J. Mullins, J.R. Seckl, J.S. Flier「A Transgenic Model of Visceral Obestiy and the Metabolic Syndrome」Science, 294:2166-2170(2001)）。逆に、11β-HSD1遺伝子を相同組換えによって除去すると、その結果得られるマウスは、食餌誘発性肥満およびそれに付随するグルコース代謝の調節不全に対して抵抗性を示す（N.M. Morton, J.M. Paterson, H. Masuzaki, M.C. Holmes, B. Staels, C. Fievet, B.R. Walker, J.S. Flier, J.J. Mullings, J.R. Seckl「Novel Adipose Tissue-Mediated Resistance to Diet-induced Visceral Obesity in 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1-Deficient Mice」, Diabetes, 53:931-938(2004)）。また、肥満および糖尿病の遺伝学的マウスモデル（ob/ob、db/dbおよびKKAyマウス）を11β-HSD1の特異的阻害剤で処置すると、肝臓からのグルコース放出の減少と、インスリン感受性の総合的な増加とが起こる（P. Alberts, C. Nilsson, G. Selen, L.O.M. Engblom, N.H.M. Edling, S. Norling, G. Klingstrom, C. Larsson, M. Forsgren, M. Ashkzari, C.E. Nilsson, M. Fiedler, E. Bergqvist, B. Ohman, E. Bjorkstrand, L.B. Abrahmsen「Selective Inhibition of 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type I Improves Hepatic Insulin Sensitivity in Hyperglycemic Mice Strains」Endocrinology 144:4755-4762(2003)）。さらにまた、11β-HSD1の阻害剤は、高脂肪給餌マウスにおける代謝症候群およびアテローム性動脈硬化の処置に有効であることも示されている（Hermanowski-Vosatkaら, J. Exp. Med., 202(4):517-527(2002)）。これらの研究を根拠の一つとして、これらのモデル系における代謝性疾患では、コルチゾールレベルの局所制御が重要であると考えられる。また、これらの研究の結果は、11β-HSD1の阻害が、2型糖尿病、肥満、および代謝症候群などの代謝性疾患を処置するための実用可能な戦略になることも示唆している。
【０００４】
この着想を裏付けるのが、一連の予備臨床試験の結果である。例えば、肥満個体の脂肪組織では、11β-HSD1活性のレベルが上昇していることを、いくつかの報告が示している。また、11β-HSD1と11β-HSD2（腎臓においてコルチゾールをコルチゾンに変換する）をどちらも阻害する甘草由来の天然物カルベノキソロンを使った研究が、前途有望な結果を示している。2型糖尿病を持つ軽度過体重個体におけるカルベノキソロンを使った7日間二重盲プラセボ対照交差試験では、この阻害剤で処置された患者は肝グルコース産生量の低下を示すが、プラセボ群は肝グルコース産生量の低下を示さないことが明らかになった（R.C. Andrews, O. Rooyackers, B.R. Walker, J. Clin. Endocrinol. Metab., 88:285-291(2003)）。この観察結果は、肝臓における11β-HSD1の阻害と合致する。これらの前臨床試験および早期臨床試験の結果は、11β-HSD1の強力かつ選択的な阻害剤による処置が2型糖尿病、肥満、および代謝症候群に苦しむ患者における有効な治療になるという概念を強く裏付けている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題と課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の概要
本発明に従って、式I:
【化１】
2010501589.tif 000003
［式中、m、A、X、WおよびZは下記に定義される］
の一般構造を持つ化合物が提供される。
【０００６】
本発明の化合物は、酵素11β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型の活性を阻害する。したがって本発明の化合物は、11β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型に関連する複数の疾患または障害、例えば糖尿病およびその関連状態、糖尿病に関連する微小血管合併症、糖尿病に関連する大血管合併症、心血管疾患、代謝症候群およびその構成成分状態、炎症性疾患ならびに他の疾病の処置に使用することができる。本発明に従って予防、抑制、または治療することができる、酵素11β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型の活性に関連する疾患または障害の例には、糖尿病、高血糖、耐糖能異常、インスリン抵抗性、高インスリン血症、網膜症、ニューロパシー、ネフロパシー、創傷治癒遅延、アテローム性動脈硬化およびその続発症（急性冠症候群、心筋梗塞、狭心症、末梢血管疾患、間欠性跛行）、心機能異常、心筋虚血、脳卒中、代謝症候群、高血圧、肥満、脂質代謝異常、高脂質血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低HDL、高LDL、非心臓虚血、感染症、がん、血管再狭窄、膵炎、神経変性疾患、脂質障害、認知障害および痴呆、骨疾患、HIVプロテアーゼ関連リポジストロフィー、緑内障ならびに炎症性疾患、例えば関節リウマチ、クッシング病、アルツハイマー病および骨関節炎などがあるが、これらに限るわけではない。
【０００７】
本発明は、式Iの化合物、そのような化合物を使用する医薬組成物、およびそのような化合物を使用する方法を提供する。特に本発明は、治療有効量の式Iの化合物を単独で、または医薬的に許容できる担体と組み合わせて含む、医薬組成物を提供する。
【０００８】
さらに本発明によれば、酵素11β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型の活性に関連する疾患または障害（例えば、上に定義したもの、および以下に定義するもの）の進行または発症を予防、抑制、または治療する方法であって、処置を必要とする哺乳動物（すなわちヒト）患者に治療有効量の式Iの化合物を投与する方法も提供される。
【０００９】
本発明の化合物は単独で使用するか、本発明の他の化合物と組み合わせて使用するか、または一つ以上の他の薬剤と組み合わせて使用することができる。
【００１０】
さらに本発明は、上に定義した疾患および以下に定義する疾患を予防、抑制、または治療するための方法であって、治療有効量の、式Iの化合物ともう一つの式Iの化合物および/または少なくとも一つの他のタイプの治療剤の組み合わせを、処置を必要とする哺乳動物（すなわちヒト）患者に投与する方法も提供する。
【００１１】
本発明の説明
本発明に従って、式I：
【化２】
2010501589.tif 000004
［式中、
Aは、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、5〜20員非芳香族二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xは、-C(=O)OH、-C(=O)C(=O)OH、-C(=O)NR9R9、テトラゾリル、または-C(=O)NHS(O)2R9であり;
Wは、存在しないか、または、(-CR8aR8b-)m、(-CR8aR8b-)m-O-、(-CR8aR8b-)m-N(R14)-、C3-6シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、該シクロアルキルまたはアルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mは、1〜3であり;
Zは、-CN、C3-10アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4は、各々独立して、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5は、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8は、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aは、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bは、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bは、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9は、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9は、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9は、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-C(=NR14)NR14R14、-NHC(=NR14)NR14R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-C(=NR14)NR14R14、-NHC(=NR14)NR14R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aは、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-C(=NR15)NR15R15、-NHC(=NR15)NR15R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R15は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される; 
ただし:
(i)  Wが存在しないとき、Zはフェニルであり、Xは-C(=O)OH、低級アルキルまたはテトラゾリルであり、Aはビシクロ(2,2,1)ヘプタニル、ビシクロ(2,2,1)ヘプテニル、ビシクロ(2,2,2)オクタニル、またはビシクロ(2,2,2)オクテニルでなく;
(ii)  Wが存在しないとき、Zは適宜置換されたフェニル、またはヘテロサイクリルであり、Xは-C(=O)OHまたは-C(=O)NR9R9であり、かつR9は水素または低級アルキルであり、Aは8-アザビシクロ(3.2.1)オクタニルでなく;
(iii)  該化合物は下記構造: 
【化３】
2010501589.tif 000005
［式中、Rは適宜置換されたフェニルである］の化合物でなく;
(iv)  該化合物は下記構造: 
【化４】
2010501589.tif 000006
の化合物でなく;
(v)  該化合物は下記構造: 
【化５】
2010501589.tif 000007
の化合物でなく;
(vi)  該化合物は下記構造: 
【化６】
2010501589.tif 000008
の化合物でなく; および
(vii)  該化合物は下記構造: 
【化７】
2010501589.tif 000009
の化合物でない］
の化合物、またはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物、もしくは塩が提供される。
【００１２】
別の実施態様において、式Iの化合物は、式中、Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含み、少なくとも1個のR4で置換される5〜20員非芳香族二環、三環または多環式環系であるそれらである。
【００１３】
別の実施態様において、式Iの化合物は、式中: 
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、6〜15員非芳香族二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、-C(=O)C(=O)OH、-C(=O)NR9R9、またはテトラゾリルであり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)m、(-CR8aR8b-)m-O-、(-CR8aR8b-)m-N(R14)-、もしくはアルケニルであり、該アルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mが、1〜3であり;
Zが、CN、C3-10アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bが、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される；
であるそれらである。
【００１４】
さらに別の実施態様において、式Iの化合物は、式中: 
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、-C(=O)NR9R9、またはテトラゾリルであり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)m、(-CR8aR8b-)m-O-もしくはアルケニルであり、該アルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mが、1または2であり;
Zが、CN、C3-10アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bが、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される；
であるそれらである。
【００１５】
別の実施態様において、式Iの化合物は、式中:
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、-C(=O)NR9R9、またはテトラゾリルであり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)m、(-CR8aR8b)m-O-もしくはアルケニルであり、該アルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mが、1または2であり;
Zが、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bが、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される;
であるそれらである。
【００１６】
またさらに別の実施態様において、式Iの化合物は、式中:
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、-C(=O)NR9R9、またはテトラゾリルであり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)m、(-CR8aR8b)m-O-もしくはアルケニルであり、該アルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mが、1または2であり;
Zが、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され; 
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bが、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される;
であるそれらである。
【００１７】
一つの実施態様において、式Iの化合物は、式中:
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、-C(=O)NR9R9、またはテトラゾリルであり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)m、-(CR8aR8b)m-O-またはアルケニルであり、該アルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mが、1または2であり;
Zが、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、アルケニル、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bが、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される；
であるそれらである。
【００１８】
またさらに別の実施態様において、式Iの化合物は、式中:
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、または-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)m、(-CR8aR8b)m-O-もしくはアルケニルであり、該アルケニルは1個以上のR8aで適宜置換されていてもよく;
mが、1または2であり;
Zが、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルまたはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10、-C(=O)R10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
R8aおよびR8bが、それらが結合している炭素と一緒になって、3〜7員環（N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、0〜3個のR9aで適宜置換されていてもよい）を形成し;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、またはヘテロサイクリルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、およびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルから選択される；
であるそれらである。
【００１９】
別の実施態様において、式Iの化合物は、式中:
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、または-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)mもしくは(-CR8aR8b)m-O-であり;
mが、1または2であり;
Zが、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルアルキルであり、いずれも1個以上のR4で適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは、1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよく;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、またはヘテロサイクリルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、またはアリールから選択され、該アルキル、シクロアルキルまたはアリールは、0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールから選択される;
であるそれらの化合物である。
【００２０】
別の実施態様において、式Iの化合物は、式中: 
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)OH、または-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)mもしくは-(CR8aR8b)m-O-であり;
mが、1または2であり;
Zが、アリールまたはアリールアルキルであり、それらは1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは、1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよく;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロサイクリルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、またはアリールから選択され、該アルキル、シクロアルキルまたはアリールは、0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールから選択される；
であるそれらの化合物である。
【００２１】
別の実施態様において、式Iの化合物は、式中: 
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含む、7〜14員非芳香族二環、三環または多環式環系であり、1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
Xが、-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)mもしくは-(CR8aR8b)m-O-であり;
mが、1または2であり;
Zが、アリールまたはアリールアルキルであり、それらは1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルまたはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよく;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロサイクリルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルおよびヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルから選択され、該アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロサイクリルまたはヘテロサイクリルアルキルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールから選択され、該アルキル、シクロアルキルまたはアリールは、0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールから選択される;
であるそれらの化合物である。
【００２２】
別の実施態様において、式Iの化合物は、式中:
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含み、1個以上のR4で置換されている、7〜12員非芳香族二環、三環または多環式環系であり;
Xが、-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)mであり;
mが、1または2であり;
Zが、アリールまたはアリールアルキルであり、それらは1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルは、1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり;
R8aが、各々独立して、水素またはアルキルであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、-OR10または-C(=O)NR9R9であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよく;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アリールまたはヘテロサイクリルであり、該アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロサイクリルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、-NR14C(=O)NR14R14またはアリールアルキルから選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルおよびヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルから選択され、該アルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、-NR14S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールから選択され、該アルキル、シクロアルキルまたはアリールは、0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、-NR15S(O2)R8またはアリールアルキルから選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールから選択される;
であるそれらの化合物である。
【００２３】
別の実施態様において、式Iの化合物は、式中:
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含み、1個以上のR4で置換されている、7〜12員非芳香族二環、三環または多環式環系であり;
Xが、-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)mであり;
mが、1であり;
Zが、アリールまたはアリールアルキルであり、それらは1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルまたはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立してアルキルまたはアリールであり;
R8aが、各々独立して、水素またはアルキルであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CNまたは-OR10であり、該アルキルは1個以上のR9aで適宜置換されていてもよく;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アリールまたはヘテロサイクリルであり、該アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルはN、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含むか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、または-NR14C(=O)NR14R14から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルおよびヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルから選択され、該アルキル、アリールまたはヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく、該ヘテロサイクリルおよびヘテロサイクリルアルキルは、N、O、およびSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含み;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、または-NR14S(O2)R8から選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールから選択され、該アルキルまたはアリールは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、または-NR15S(O2)R8から選択され; および
R15が、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールから選択される；
であるそれらの化合物である。
【００２４】
別の実施態様において、式Iの化合物は、式中: 
Aが、N、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される1〜3個のヘテロ原子を適宜含み、1個以上のR4で置換されている、7〜10員非芳香族二環、三環または多環式環系であり;
Xが、-C(=O)NR9R9であり;
Wが、存在しないか、または(-CR8aR8b-)mであり;
mが、1であり;
Zが、アリールまたはアリールアルキルであり、それらは1個以上のR4で適宜置換されていてもよく;
ただし、WおよびZ、またはWが存在しないときのXおよびZは、環A上の同一炭素に結合し;
R4が、各々独立して、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OR10、-OH、-OCF3、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルまたはヘテロサイクリルは1個以上のR5で適宜置換されていてもよく;
R5が、各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR10、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR10、-C(=O)NR9R9、-NR9R9、-S(O)2NR9R9、-NR9S(O)2CF3、-C(=O)NR9S(O)2R9、-S(O)2NR9C(=O)OR9、-S(O)2NR9C(=O)NR9R9、-C(=O)NR9S(O)2CF3、-C(=O)R10、-NR9C(=O)R10、-OC(=O)R10、-S(=O)R10、-S(O)2R10、-O-S(O)2R10、-NR9C(=O)OR8、または-NR9S(O2)R8から選択され;
R8が、各々独立してアルキルまたはアリールであり;
R8aが、各々独立して、水素またはアルキルであり;
R8bが、各々独立して、水素、-C(=O)OH、アルキル、-OH、ハロ、-CN、または-OR10であり;
R9が、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシまたはアリールであり、該アルキルまたはアリールは0〜5個のR9aで適宜置換されていてもよいか; または
2個のR9が、それらが結合している窒素と一緒になって、2〜10個の炭素原子およびN、O、S、S(O)およびS(O)2から選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含む、不飽和、飽和または部分飽和環式環系を形成し、該環系は、1個以上のR9aで適宜置換されていても、または1個以上のR9aと適宜縮合していてもよく;
R9aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、=O、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR10、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R10、-S(O)2NR14C(=O)OR10、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2R14、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-OS(O)2R14、-NR14C(=O)OR10、-NR14S(O2)R8、-C(=O)R10、-OC(=O)NR14R14、または-NR14C(=O)NR14R14から選択され、該アルキル、アリール、シクロアルキルおよびヘテロサイクリルは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10が、各々独立して、アルキルまたはアリールから選択され、該アルキルまたはアリールは0〜3個のR10aで適宜置換されていてもよく;
R10aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR14、-OCF3、-OR14、-OH、-SH、-SR14、-C(=O)NR14R14、-NR14R14、-S(O)2NR14R14、-NR14S(O)2CF3、-C(=O)NR14S(O)2R14、-S(O)2NR14C(=O)OR14、-S(O)2NR14C(=O)NR14R14、-C(=O)NR14S(O)2CF3、-C(=O)R14、-NR14C(=O)R14、-OC(=O)R14、-S(=O)R14、-S(O)2R14、-NR14C(=O)OR8、または-NR14S(O2)R8から選択され;
R14が、各々独立して、水素、アルキルまたはアリールから選択され、該アルキルまたはアリールは0〜3個のR14aで適宜置換されていてもよく;
R14aが、各々独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ハロ、-NH2、-CN、-NO2、-C(=O)OH、-C(=O)OR15、-OCF3、-OR15、-OH、-SH、-SR15、-C(=O)NR15R15、-NR15R15、-S(O)2NR15R15、-NR15S(O)2CF3、-C(=O)NR15S(O)2R15、-S(O)2NR15C(=O)OR15、-S(O)2NR15C(=O)NR15R15、-C(=O)NR15S(O)2CF3、-C(=O)R15、-NR15C(=O)R15、-OC(=O)R15、-S(=O)R15、-S(O)2R15、-NR15C(=O)OR8、または-NR15S(O2)R8から選択され; および
R15が、各々独立して、水素またはアルキルから選択される；
であるそれらの化合物である。
【００２５】
もう一つの実施形態として、本発明の化合物は、実施例に例示される化合物から選択される。
【００２６】
もう一つの実施形態として、本発明は、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、医薬的に許容できる担体および/もしくは一つ以上の他の薬剤と組み合わせて含む、医薬組成物に関する。
【００２７】
もう一つの実施形態として、本発明は、酵素11β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型の活性を阻害する方法であって、その必要がある哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００２８】
もう一つの実施形態として、本発明は、酵素11β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型の活性に関連する疾患または障害の進行または発症を予防、抑制、または治療するための方法であって、予防、抑制、または治療を必要とする哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００２９】
本発明に従って予防、抑制、または治療することができる、酵素11β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型の活性に関連する疾患または障害の例には、糖尿病、高血糖、耐糖能異常、インスリン抵抗性、高インスリン血症、網膜症、ニューロパシー、ネフロパシー、創傷治癒遅延、アテローム性動脈硬化、急性冠症候群、心筋梗塞、狭心症、末梢血管疾患、間欠性跛行、心機能異常、心筋虚血、脳卒中、代謝症候群、高血圧、肥満、脂質代謝異常、高脂質血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低HDL、高LDL、非心臓虚血、感染症、がん、血管再狭窄、膵炎、神経変性疾患、脂質障害、認知障害および痴呆、骨疾患、HIVプロテアーゼ関連リポジストロフィー、緑内障、関節リウマチ、クッシング病、アルツハイマー病および骨関節炎などがあるが、これらに限るわけではない。
【００３０】
もう一つの実施形態として、本発明は、糖尿病、高血糖、肥満、脂質代謝異常、高血圧、認知障害、関節リウマチ、骨関節炎、緑内障、クッシング病および代謝症候群の進行または発症を予防、抑制、または治療するための方法であって、予防、抑制、または治療を必要とする哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００３１】
さらにもう一つの実施形態として、本発明は、糖尿病の進行または発症を予防、抑制、または治療する方法であって、予防、抑制、または治療を必要とする哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００３２】
さらにもう一つの実施形態として、本発明は、高血糖症の進行または発症を予防、抑制、または治療する方法であって、予防、抑制、または治療を必要とする哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００３３】
もう一つの実施形態として、本発明は、肥満の進行または発症を予防、抑制、または治療する方法であって、予防、抑制、または治療を必要とする哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００３４】
一実施形態として、本発明は、脂質代謝異常の進行または発症を予防、抑制、または治療する方法であって、予防、抑制、または治療を必要とする哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００３５】
もう一つの実施形態として、本発明は、高血圧の進行または発症を予防、抑制、または治療する方法であって、予防、抑制、または治療を必要とする哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００３６】
もう一つの実施形態として、本発明は、認知障害の進行または発症を予防、抑制、または治療する方法であって、予防、抑制、または治療を必要とする哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００３７】
もう一つの実施形態として、本発明は、関節リウマチの進行または発症を予防、抑制、または治療する方法であって、予防、抑制、または治療を必要とする哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００３８】
もう一つの実施形態として、本発明は、骨関節炎の進行または発症を予防、抑制、または治療する方法であって、予防、抑制、または治療を必要とする哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００３９】
もう一つの実施形態として、本発明は、代謝症候群の進行または発症を予防、抑制、または治療する方法であって、予防、抑制、または治療を必要とする哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００４０】
もう一つの実施形態として、本発明は、緑内障の進行または発症を予防、抑制、または治療する方法であって、予防、抑制、または治療を必要とする哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００４１】
もう一つの実施形態として、本発明は、クッシング病の進行または発症を予防、抑制、または治療する方法であって、予防、抑制、または治療を必要とする哺乳動物患者、例えばヒト患者に、治療有効量の本発明の化合物を単独で、または適宜、本発明のもう一つの化合物および/もしくは少なくとも一つの他のタイプの治療剤と組み合わせて、投与することを含む方法に関する。
【００４２】
一つの実施態様において、本発明は、式IhまたはIi： 
【化８】
2010501589.tif 000010
［式中、A、X、WおよびZは上記に定義される］; 
の化合物の製造方法であって、ピキア、ハンゼヌラ、カンジダおよびロドトルラからなる群から選択される微生物によって生成された酵素レダクターゼ、（例えばケトレダクターゼ）で、式If： 
【化９】
2010501589.tif 000011
のラセミ化合物を還元することを含む、該方法を提供する。
【００４３】
一つの実施態様において、該ピキアの菌株が、ピキア メンブラニーファシエンス（Pichia membranafaciens）、ピキア アノマラ(Pichia anomala)、ピキア シフェリイ(Pichia ciferrii)またはピキア シルビコラ(Pichia silvicola)である。別の実施態様において、該ハンゼヌラの菌株が、ハンゼヌラ ファビアニ（Hansenula fabianii）またはハンゼヌラ ポリモルファ（Hansenula polymorpha）である。さらなる実施態様において、該カンジダの菌株が、カンジダ ウチリス（Candida utilis）またはカンジダ ボイジニ（Candida boidini）である。またさらなる実施態様において、該ロドトルラの菌株がロドトルラ グルチニス（Rhodotorula glutinis）である。
【００４４】
別の実施態様において、酵素での該還元が：
式Ifのケトン化合物を該微生物が発酵している培地に導入して、反応混合物を得て、該酵素が同時に生成されて、該ラセミ化合物を還元する; または
該微生物を十分な増殖が認められるまで発酵させて、該ラセミ化合物を該微生物に導入して、該式Ifのケトン化合物は該酵素で還元される；
ことによって実行される、式IhまたはIiの化合物を製造する方法を提供する。
【００４５】
さらに別の実施態様において、該反応混合物に添加された該式Ifのケトン化合物の量が、約50g／L（該反応混合物）までである、式IhまたはIiの化合物を製造する方法を提供する。
【００４６】
またさらに別の実施態様において、酵素を分離して適宜精製する、式IhまたはIiの化合物を製造する方法を提供する。
【００４７】
一つの実施態様において、酵素による該還元を、該式Ifのケトン化合物と、該ケトン化合物と接触させるまえにあらかじめ分離して適宜精製した酵素を反応させることによって行う、式IhまたはIiの化合物を製造する方法を提供する。
【００４８】
別の実施態様において、該酵素が細胞抽出物に由来する、式IhまたはIiの化合物を製造する方法を提供する。
【００４９】
またさらに別の実施態様において、該酵素をハンゼヌラ ファビアニ（Hansenula fabiani）から入手する、式IhまたはIiの化合物を製造する方法を提供する。一つの実施態様において、該酵素を、ハンゼヌラ ファビアニ株 SC13894(ATCC 58045)から入手する。
【００５０】
別の実施態様において、該酵素が60重量％より大きい反応収率（該ケトンの投入量の重量に基づく）で式IhまたはIiの化合物を生成する、式IhまたはIiの化合物を製造する方法を提供する。
【００５１】
さらに別の実施態様において、該方法が、95％以上のエナンチオマーの該式IhまたはIiの化合物を提供する、式IhまたはIiの化合物を製造する方法を提供する。
【００５２】
さらに別の実施態様において、酵素よる該還元を約5.0および約9.0の間のpHで行う、式IhまたはIiの化合物を製造する方法を提供する。
【００５３】
一つの実施態様において、本発明は、下記: 
(a)
(i)  ピキア、ハンゼヌラ、カンジダまたはロドトルラからなる群から選択される微生物を、酵素の発現が可能な条件の増殖培地に入れるか、または
(ii)  該酵素をコードする遺伝子を組み換え発現のためのホスト微生物に導入し、該ホスト微生物を該酵素の発現が可能な条件の増殖培地に入れ、それを増殖させて該酵素を発現させ; 
(b)  適宜、該増殖培地から該酵素を抽出し; および
(c)  適宜、該酵素を精製する
工程を含む、式Ifの化合物からの式IhまたはIiの化合物の製造用の酵素の調製方法を提供する。
【００５４】
別の実施態様において、該酵素を抽出する方法が、該微生物の細胞を溶解し、該酵素を単離することを含む、式IhまたはIiの化合物の製造用の酵素の調製方法を提供する。
【００５５】
さらに別の実施態様において、該酵素を精製する方法が、イオン交換、疎水性、およびヒドロキシアパタイトクロマトグラフィーを含む、式IhまたはIiの化合物の製造用の酵素の調製方法を提供する。
【００５６】
一つの実施態様において：
(a)
(i)  微生物を酵素の発現が可能な条件の増殖培地に入れるか、または
(ii)  該酵素をコードする遺伝子を組み換え発現のためのホスト微生物に導入し、該ホスト微生物を該酵素の発現が可能な条件の増殖培地に入れ、それを増殖させて該酵素を発現させ; および
(b)  該酵素を式Ifの化合物と反応させて、該所望の化合物を得る；
式IhまたはIiの化合物を製造する方法を提供する。
【００５７】
別の実施態様において、本発明は、該式Ifの化合物を、NADPまたはNADPH、グルコースデヒドロゲナーゼ、グルコース、およびケトレダクターゼと反応させて、化合物IhまたはIiを得ることを含む、式Ihの化合物を製造する方法を提供する。
【００５８】
本発明はその精神または本質的な特性から離れることなく、他の特定の形態で具現化されることができる。本発明はまた、本明細書に記載される本発明の代替の態様の全ての組み合わせを包含する。本発明のいずれかのおよび全ての実施態様は、いずれか他の実施態様と併されて、本発明のさらなる実施態様を説明することができるものと理解される。さらに、実施態様の要素は、いずれかの該実施態様のいずれかのおよび全ての他の要素と合わされて、さらなる実施態様を説明することができる。
【００５９】
定義
本明細書に記載する化合物は不斉中心を持ちうる。不斉置換原子を含有する本発明の化合物は、光学活性型として、またはラセミ型として、単離することができる。例えばラセミ型の分割によって、または光学活性出発物質からの合成によって、光学活性型を製造する方法は、当技術分野ではよく知られている。本明細書に記載する化合物には、オレフィン、C＝N二重結合などの、多くの幾何異性体も存在することができ、それらの安定な異性体は、全て、本発明に包含される。本発明化合物のシス幾何異性体およびトランス幾何異性体は異性体の混合物として、または分離された異性体型として、記述され、単離されうる。特定の立体化学または異性体型を具体的に示さない限り、その構造の全てのキラル型、ジアステレオマー型、ラセミ型、および全ての幾何異性体型が意図される。
【００６０】
式Iの化合物の一方のエナンチオマーが、他方と比較して優れた活性を示し得る。従って、立体化学の全てが、本発明の一部であると考えられる。必要な場合には、該ラセミ物質の分離は、キラルカラムを用いるHPLCによって、または分割剤、例えばカンファン酸クロリド（Steven D. Young et al., Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2602-2605 (1995)に記載）を用いる分割によって、達成することができる。
【００６１】
該式Iの化合物およびその塩がそれらの互変異性体で存在しうる場合は、それら全ての該互変異性体も、本発明の一部として、本明細書にて意図される。
【００６２】
本明細書で使用する「置換（された）」という用語は、指定した原子または環上のいずれか一つ以上の水素が、表示した群から選択される基で置き換えられることを意味する（ただし、指定した原子または環原子の通常の原子価を超えることはなく、その置換は安定な化合物をもたらすものとする）。置換基がケト（すなわち＝O）である場合は、当該原子上の二つの水素が置き換えられる。
【００６３】
ある化合物について、任意の構成要素中または任意の式中に任意の可変部（例えばR4）が2回以上現われる場合、各出現位置におけるその定義は、他のどの出現位置におけるその定義にも依存しない。したがって例えば、ある基が(R4)m（mは0〜3である）で置換されることが示されているとすると、その基は、適宜、最高3個までのR4基で置換されていてよく、各出現位置におけるR4は、R4の定義から独立して選択される。また、置換基および/または可変部の組み合わせは、その組み合わせが安定な化合物をもたらす場合にのみ許される。
【００６４】
ある置換基への結合が、環内の二つの原子をつなぐ結合を横切るように示されている場合、その置換基はその環上の任意の原子に結合することができる。ある置換基を記載するにあたって、与えられた式を持つ化合物の残りの部分にその置換基が結合する際に利用する原子を示さずに記載されている場合、その置換基はその置換基中の任意の原子を介して結合することができる。置換基および/または可変部の組み合わせは、その組み合わせが安定な化合物をもたらす場合にのみ許される。
【００６５】
本明細書において使用する、「アルキル」は、ノルマル鎖（normal chain）中に1〜20個の炭素、好ましくは1〜10個の炭素、より好ましくは1〜8個の炭素を含有する分枝鎖および直鎖飽和脂肪族炭化水素基の両者、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t-ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、4,4-ジメチルペンチル、オクチル、2,2,4-トリメチル-ペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、そのさまざまな分枝鎖異性体などを包含すると共に、それらの基は適宜、1〜4個の置換基、例えばハロ（例えばF、Br、Cl、もしくはI）、またはCF3、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリール(アリール)もしくはジアリール、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルオキシ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アシル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールオキシアルキル、アルキルチオ、アリールアルキルチオ、アリールオキシアリール、アルキルアミド、アルカノイルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ニトロ、シアノ、チオール、ハロアルキル、トリハロアルキル、および/またはアルキルチオなどを含んでもよい。
【００６６】
別段の表示がない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用する「アルケニル」という用語は、ノルマル鎖中に1〜6個の二重結合を含む、ノルマル鎖中の炭素数が2〜20、好ましくは2〜12、より好ましくは1〜8である直鎖または分枝鎖基、例えばビニル、2-プロペニル、3-ブテニル、2-ブテニル、4-ペンテニル、3-ペンテニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、4-ヘプテニル、3-オクテニル、3-ノネニル、4-デセニル、3-ウンデセニル、4-ドデセニル、4,8,12-テトラデカトリエニルなどを指し、これらの基は、適宜、1〜4個の置換基、具体的にはハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アミノ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、シクロヘテロアルキル、アルカノイルアミノ、アルキルアミド、アリールカルボニル-アミノ、ニトロ、シアノ、チオール、アルキルチオ、および/または本明細書に記載するアルキル用置換基のいずれかで置換されていてもよい。
【００６７】
別段の表示がない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用する「アルキニル」という用語は、ノルマル鎖中に1個の三重結合を含む、ノルマル鎖中の炭素数が2〜20、好ましくは2〜12、より好ましくは2〜8である直鎖または分枝鎖基、例えば2-プロピニル、3-ブチニル、2-ブチニル、4-ペンチニル、3-ペンチニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、2-ヘプチニル、3-ヘプチニル、4-ヘプチニル、3-オクチニル、3-ノニニル、4-デシニル、3-ウンデシニル、4-ドデシニルなどを指し、これらの基は、適宜、1〜4個の置換基、具体的にはハロゲン、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アミノ、ヘテロアリール、シクロヘテロアルキル、ヒドロキシ、アルカノイルアミノ、アルキルアミド、アリールカルボニルアミノ、ニトロ、シアノ、チオール、および/またはアルキルチオ、および/または本明細書に記載するアルキル用置換基のいずれかで置換されていてもよい。
【００６８】
別段の表示がない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用する「シクロアルキル」という用語は、1〜10個の環、好ましくは1〜3個の環を含有する飽和または部分不飽和（1個または2個の二重結合を含有するもの）環状炭化水素基（単環式アルキル、二環式アルキル（またはビシクロアルキル）および三環式アルキルを含む）であって、その環を形成する炭素を全部で3〜20個、好ましくはその環を形成する炭素を全部で3〜15個、さらに好ましくはその環を形成する炭素を全部で3〜10個含有し、1個または2個の（アリールについて説明する）芳香環に縮合していてもよいものを包含する。これには、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、シクロドデシル、シクロヘキセニル、
【化１０】
2010501589.tif 000012
などがあり、これらの基はいずれも、適宜、1〜4個の置換基、例えばハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキル、シクロアルキル、アルキルアミド、アルカノイルアミノ、オキソ、アシル、アリールカルボニルアミノ、アミノ、ニトロ、シアノ、チオール、および/またはアルキルチオ、および/またはアルキル用置換基のいずれかで置換されていてよい。
【００６９】
上に定義したアルキル基が他の基に接合するための単結合を二つの異なる炭素原子に持つ場合、それらは「アルキレン」基と呼ばれ、「アルキル」に関して上に定義したように、適宜置換されていてもよい。
【００７０】
上に定義したアルケニル基および上に定義したアルキニル基が、それぞれ、接合用の単結合を二つの異なる炭素原子に持つ場合、それらは、それぞれ「アルケニレン基」および「アルキニレン基」と呼ばれ、「アルケニル」および「アルキニル」に関して上に定義したように、適宜置換されていてもよい。
【００７１】
本明細書において使用する「ハロ」または「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味し、; および「ハロアルキル」は、1以上のハロゲンで置換したされた特定数の炭素原子を持つ(例えば-CvFw（v=1〜3およびw=1〜(2v＋1)）)、分岐鎖および直鎖飽和脂肪族炭化水素基の両者（例えばCF3）を含むことを意味する。
【００７２】
別段の表示がない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用する「アリール」という用語は、環部分に6〜10個の炭素を含有する単環式および二環式芳香族基（例えばフェニルまたはナフチル（1-ナフチルおよび2-ナフチルを含む））を指し、適宜、炭素環式環またはヘテロ環式環（例えばアリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはシクロヘテロアルキル環）に縮合した1〜3個の環、例えば
【化１１】
2010501589.tif 000013
を追加して含んでもよく、そしてまた、適宜、利用可能な炭素原子を介して、1個、2個または3個の置換基、例えば水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アルキニル、シクロアルキル-アルキル、シクロヘテロアルキル、シクロヘテロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアゾ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、置換アミノ（この場合、アミノは1個または2個の置換基（これはアルキル、アリール、またはこの定義で言及する他のアリール化合物のいずれかである）を含む）、チオール、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アリールチオアルキル、アルコキシアリールチオ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルフィニル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアミノ、またはアリールスルホン-アミノカルボニル、および/または本明細書に記載するアルキル用置換基のいずれかで置換されていてもよい。
【００７３】
別段の表示がない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用する「低級アルコキシ」「アルコキシ」「アリールオキシ」または「アラルコキシ」という用語は、酸素原子に連結された上記アルキル、アラルキル、またはアリール基を、いずれも包含する。
【００７４】
別段の表示がない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用する「アミノ」という用語は、1個または2個（同じであっても異なってもよい）の置換基、例えばアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロヘテロアルキル、シクロヘテロアルキルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、またはチオアルキルなどで置換されていてもよいアミノを指す。これらの置換基は、カルボン酸および/または上述したR1基もしくはR1用置換基のいずれかで、さらに置換されていてもよい。また、アミノ置換基は、それらが結合している窒素原子と共に全体として、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、1-アゼピニル、4-モルホリニル、4-チアモルホルニル、1-ピペラジニル、4-アルキル-1-ピペラジニル、4-アリールアルキル-1-ピペラジニル、4-ジアリールアルキル-1-ピペラジニル、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、または1-アゼピニル（アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ、トリフルオロメチル、もしくはヒドロキシで適宜置換されたもの）を形成してもよい。
【００７５】
別段の表示がない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用する「低級アルキルチオ」「アルキルチオ」「アリールチオ」または「アラルキルチオ」という用語は、硫黄原子に連結された上記アルキル、アリール、またはアリールアルキル基を、いずれも包含する。
【００７６】
別段の表示がない限り、本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用する「低級アルキルアミノ」「アルキルアミノ」「アリールアミノ」または「アリールアルキルアミノ」という用語は、窒素原子に連結された上記アルキル、アリール、またはアリールアルキル基を、いずれも包含する。
【００７７】
本明細書において使用する「ヘテロサイクリル」、「ヘテロ環系」または「ヘテロ環式環」という用語は、飽和、部分不飽和または不飽和(芳香族)の安定な3〜14員単環式、二環式または三環式ヘテロ環式環であって、炭素原子と、N、NH、O、およびSからなる群より独立して選択される1個、2個、3個、または4個のヘテロ原子とからなるものを意味し、上に定義した任意のヘテロ環式環がベンゼン環に縮合している任意の二環式基を包含するものとする。窒素および硫黄ヘテロ原子は適宜、酸化されていてもよい。ヘテロ環式環は、安定な構造をもたらす任意のヘテロ原子または炭素原子で、そのペンダント基に接合させることができる。本明細書に記載するヘテロ環式環は、結果として生じる化合物が安定であるならば、炭素原子上または窒素原子上が置換されていてもよい。具体的に言うと、ヘテロ環中の窒素は適宜、四級化されていてよい。ヘテロ環中のSおよびO原子の総数が1より大きい場合、これらのヘテロ原子は互いに隣接しないことが好ましい。本明細書において使用する、「芳香族ヘテロ環系」または「ヘテロアリール」という用語は、炭素原子、および、N、OおよびSからなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子からなる、芳香族性の安定な5〜7員単環式もしくは二環式、または7〜10員二環式ヘテロ環式芳香族環を意味する。
【００７８】
ヘテロ環の例には、1H-インダゾール、2-ピロリドニル、2H,6H-1,5,2-ジチアジニル、2H-ピロリル、1H-インドリル、4-ピペリドニル、4aH-カルバゾール、4H-キノリジニル、6H-1,2,5-チアジアジニル、アクリジニル、アゾシニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダザロニル、カルバゾリル、4aH-カルバゾリル、β-カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、2H,6H-1,5,2-ジチアジニル、ジヒドロフロ[2,3-b]テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル(ベンゾイミダゾリル)、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニルペリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナルサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、ピペリドニル、4-ピペリドニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、4H-キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、カルボリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、6H-1,2,5-チアジアジニル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,5-トリアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、テトラゾリル、およびキサンテニルが挙げられるが、これらに限定されない。本発明の別の態様において、該ヘテロ環には、ピリジニル、チオフェニル、フラニル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ピペリジニル、ピペリドニル、4-ピペリドニル、ピペロニル、ピラゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、およびピリミジニルが挙げられるが、これらに限定されない。例えば上記ヘテロ環を包含する、縮合環およびスピロ化合物もまた含まれる。
【００７９】
ヘテロアリールの例は、1H-インダゾール、2H,6H-1,5,2-ジチアジニル、インドリル、4aH-カルバゾール、4H-キノリジニル、6H-1,2,5-チアジアジニル、アクリジニル、アゾシニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダザロニル、カルバゾリル、4aH-カルバゾリル、β-カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、2H,6H-1,5,2-ジチアジニル、ジヒドロフロ[2,3-b]テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル(ベンゾイミダゾリル)、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニルペリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナルサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、ピペリドニル、4-ピペリドニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラゾロトリアジニル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、4H-キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、カルボリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、6H-1,2,5-チアジアジニル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,5-トリアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、テトラゾリル、およびキサンテニルである。本発明の別の態様において、ヘテロアリールの例は、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダザロニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピラゾロトリアジニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、チアゾリル、チエニル、およびテトラゾリルである。
【００８０】
本明細書において使用する「ヘテロサイクリルアルキル」または「ヘテロサイクリル」という用語は、単独でまたは他の基の一部として、C原子またはヘテロ原子を介してアルキル鎖に結合した、上記に定義されるヘテロサイクリル基を意味する。
【００８１】
本明細書において単独でまたは別の基の一部として使用する「ヘテロアリールアルキル」または「ヘテロアリールアルケニル」という用語は、上に定義したアルキル鎖、アルキレン鎖、またはアルケニレン鎖にC原子またはヘテロ原子を介して連結された、上に定義したヘテロアリール基を指す。
【００８２】
本明細書において使用する「シアノ」という用語は-CN基を指す。
【００８３】
本明細書において使用する「ニトロ」という用語は-NO2基を指す。
【００８４】
本明細書において使用する「ヒドロキシ」という用語はOH基を指す。
【００８５】
「医薬的に許容できる」という表現は、本明細書においては、根拠の確かな医学的判断の範囲内で、合理的な利益/リスク比が得られるように、過剰な毒性、刺激、アレルギー応答、または他の問題もしくは合併症を伴わずに、ヒトおよび動物の組織と接触させて使用するのに適している、化合物、物質、組成物および/または剤形を指すために用いられる。
【００８６】
本明細書において使用する「医薬的に許容できる塩」とは、親化合物がその酸塩または塩基塩を作ることによって修飾されている、開示化合物の誘導体を指す。医薬的に許容できる塩の例には、アミンなどの塩基性残基の鉱酸塩または有機酸塩；カルボン酸などの酸性残基のアルカリ塩または有機塩などがあるが、これらに限るわけではない。医薬的に許容できる塩には、例えば無毒性無機酸または無毒性有機酸などから形成される、親化合物の、通常の無毒性塩または4級アンモニウム塩が含まれる。例えば、そのような通常の無毒性塩には、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、硝酸などの無機酸から誘導されるもの；および酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、パモ酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、スルファニル酸、2-アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、シュウ酸、イセチオン酸などの有機酸から製造される塩が含まれる。
【００８７】
本発明の医薬的に許容できる塩は、塩基性部分または酸性部分を含有する親化合物から、通常の化学的方法によって合成することができる。一般にそのような塩は、これらの化合物の遊離酸型または遊離塩基型を化学量論量の適当な塩基または酸と、水中もしくは有機溶媒中またはそれら二つの混合物中で反応させることによって製造することができ、一般に、エーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、またはアセトニトリルなどの非水性媒質は好ましい。適切な塩の一覧は「Remington's Pharmaceutical Sciences」（第17版、Mack Publishing Company、ペンシルバニア州イーストン、(1985）)の1418頁に記載されており、その開示は参照により本明細書に組み入れられる。
【００８８】
生体内で変換されて生物活性剤（すなわち式Iの化合物）を与えることができる化合物はいずれも、本発明の範囲および趣旨に包含されるプロドラッグである。
【００８９】
本明細書において使用する「プロドラッグ」という用語は、アセテート、ピバレート、メチルカーボネート、ベンゾエートなどを生成させるための、当業者に公知の手法を使って、式Iの化合物の1個以上のヒドロキシルを、アルキル、アルコキシ、またはアリール置換されたアシル化剤と反応させることによって形成される、エステルおよびカーボネートを包含する。
【００９０】
当技術分野ではさまざまな形態のプロドラッグがよく知られており、以下の文献に記載されている：
a）Camille G. Wermuthら著「The Practice of Medicinal Chemistry」第31章（Academic Press, 1996）；
b）H. Bundgaard編「Design of Prodrugs」（Elsevier, 1985）；
c）P. Krogsgaard-LarsonおよびH. Bundgaard編「A Textbook of Drug Design and Development」第5章, 113-191頁（Harwood Academic Publishers, 1991）；および
d）Bernard TestaおよびJoachim M. Mayer著「Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism」（Wiley-VCH, 2003）。
上記の参考文献は参照により本明細書に組み入れられる。
【００９１】
また式Iの化合物は、その製造後に、好ましくは単離、精製されて、99重量％以上の式Iの化合物（「実質的に純粋な」化合物I）を含有する組成物が得られ、次にそれが後述するように使用または製剤化される。ここでは、そのような「実質的に純粋な」式Iの化合物も、本発明の一部であると考えられる。
【００９２】
本発明の化合物の立体異性体は、混合物の形態にあるものも、純粋なまたは実質的に純粋な形態にあるものも、全て包含される。本発明の化合物は、どの炭素原子（R置換基中の任意の炭素原子を含む）にも、不斉中心を持ち、かつ/または多形を示しうる。したがって、式Iの化合物は、エナンチオマーの形態、またはジアステレオマーの形態で存在するか、その混合物として存在することができる。製造工程には、出発物質として、ラセミ体、エナンチオマー、またはジアステレオマーを利用することができる。ジアステレオマー生成物またはエナンチオマー生成物を製造する場合は、例えばクロマトグラフィーまたは分別結晶などの通常の方法によって、それらを分離することができる。さらに、該式Iの化合物は互変異性型で存在しうる。該式Iの該互変異性型もまた、本明細書において本発明の一部と意図される。
【００９３】
「安定な化合物」および「安定な構造」とは、反応混合物から有用な純度になるように単離する操作および有効な治療剤に製剤化する操作に耐えることができるほど十分に頑強である化合物を示すものとする。本発明は安定な化合物を包含するものとする。
【００９４】
「治療有効量」とは、MIP-1αを阻害するのに有効な量または炎症性疾患を治療または予防するのに有効な量の、本発明の化合物のみ、もしくは特許請求の範囲に記載する化合物の組み合わせ、または他の活性成分と組み合わされた本発明の化合物を含むものとする。
【００９５】
本明細書において使用する「治療する」または「治療」とは、哺乳動物（特にヒト）における疾患状態の処置を網羅し、（a）その疾患状態が哺乳動物で起こらないようにすること（特に、その哺乳動物はその疾患状態に陥りやすいが、まだその疾患状態にあるとは診断されていない場合）、（b）その疾患状態を抑制すること（すなわち、その発症を阻止すること）、および/または（c）その疾患状態を軽減すること（すなわち、その疾患状態の後退を引き起こすこと）が包含される。
【００９６】
合成
式Iの化合物は、以下の反応スキームとその説明ならびに当業者が使用しうる関連文献法に示されるように製造することができる。これらの反応に用いる典型的な試薬および手法を以下の説明および実施例に示す。
スキームI
【化１２】
2010501589.tif 000014
【００９７】
スキームIは、式IBの化合物(式Iの化合物の部分集合)を調製するための方法を記載する。ケトン中間体IIは市販されているか、文献公知の方法または当業者に知られる他の方法によって製造することができる。ケトンIIとメルドラム酸との反応は、一般にクネーフェナーゲル縮合として知られ、無水ピリジン中で、触媒量のピペリジン(Baty, J.D., Jones, G., Moore, C., J. Org. Chem., 34:3295-3302 (1969))、もしくはモレキュラーシーブ(Vogt, P.F., Molino, B.F., Robichaud, A.J., Synth. Commun., 31:679-684 (2001))の存在下で行うことができ、またはTiCl4／CH2Cl2での脱水縮合によって行うことができる(Brown, R.F.C., Coulston, K.J., Eastwood, F.W., Gatehouse, B.M., Guddatt, L.W., Luke, W., Pfenninger, M., Rainbow, I., Aust. J. Chem., 37:2509-2524 (1984))。該二置換メルドラム酸アルキリデンIIIを、アルコール（例えばエタノールもしくはメタノール）から再結晶によって、またはフラッシュカラムクロマトグラフィーによって、精製することができる。求核試薬（例えばアルキルもしくはアリールグリニャール試薬(Haslego, M.L., Smith, F.X., Synth. Commun., 10:421-427 (1980))または他の有機金属試薬）の該1,4-共役付加は、Cu＋塩(例えばCuBr、CuCNなど)の存在下または不存在下で、室温または40℃で行うことができる。該イソプロピリデンマロナート(IV)を、脱保護および続くウェット有機溶媒中、100〜110℃での脱炭酸(J. Am. Chem. Soc., 125:6054-6055 (2003))によって化合物IBに変換することができる。別法として、広範囲な触媒（例えばNH4OAcまたはアミノ酸）の存在下でのケトンIIとマロノニトリルとのクネーフェナーゲル縮合により、アルキリデンIII-Bが得られ、それは再結晶および／またはフラッシュカラムクロマトグラフィーによって、容易に精製することができる。求核試薬（例えばアルキルまたはアリールグリニャール試薬）の1,4-共役付加を、Cu＋塩の不存在下、0℃〜室温にて行って、付加体IV-Bに導くことができ、それを、標準的なニトリル加水分解とその後の脱炭酸によって、化合物IBに容易に変換することができる。
スキームII
【化１３】
2010501589.tif 000015
【００９８】
スキームIIは、式IBの化合物から式ICの化合物(式Iの化合物の部分集合)を調製するための方法を記載する。IBを例えばLAHまたはジボランで還元して得られた該アルコールVを、対応するメシレートまたはハライドVIに変換し、続いて塩基性条件下で脱離して、オレフィンVIIを得ることができる。該C=C結合を酸化的に開裂して、生じたアルデヒドVIIIをさらに酸化して、化合物ICを得ることができる。
スキームIII
【化１４】
2010501589.tif 000016
【００９９】
スキームIIIに式ID(式ICの化合物の部分集合、ここではZがアダマンタンまたは置換アダマンタンの場合について例示する)の化合物を調製するための方法を記載する。Zがベンジル、置換したベンジル、または他のヘテロアリールメチルであるとき、化合物IXのジアニオン(例えばLiN(TMS)2またはLDAで生成される)を該ハロゲン化アルキルZ-Xで直接アルキル化して、IDを得る。別法として、化合物IXを対応するエステルIX-Bに変換し、IX-BをIX-Cにα-アルキル化し、続いてエステル加水分解をして、化合物IDを得ることによって化合物IDを合成することができる。。Zがアリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは他の芳香族基であるとき、ケトンXを求核試薬（例えば有機リチウム試薬(ZCH2Li)またはグリニャール試薬(ZCH2Mgハライド)）と反応させて、三級アルコールXIを得ることができ、それを、酸触媒転位を介してアルデヒドXIIに変換することができる。さらにアルデヒドXIIを酸化して、化合物IDを得る。
スキームIV
【化１５】
2010501589.tif 000017
【０１００】
スキームIVは、式IFおよびIF’の化合物(式Iの化合物の部分集合)を調製するための方法を記載する。アルデヒドVIII(該合成のスキームIIを参照)をトリエチルホスホリルアセタートと反応させて、α,β-不飽和エステルXIIIを得ることができ、続いてそれを、金属触媒水素化(例えば、H2の存在下で、Pd／CまたはPt)によって、エステルXIVに変換し得る。塩基性条件での該エステルの加水分解によって、カルボン酸IF’を得る。別法として、XIIIを加水分解して、該対応する酸IFを直接に得うる。
スキームV
【化１６】
2010501589.tif 000018
【０１０１】
カルボン酸をα-ケト酸に変換するための多くの方法が存在する(総説: (a) Kovacs, L., Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 112:471 (1993); (b) Cooper, A., Chem. Rev., 83:321 (1983))を参照)。スキームVは、カルボニルシントンとして(シアノメチレン)ホスホランを用いる、式IGの化合物(式Iの化合物の部分集合)を調製するための方法を例示する。該文献公知の他の方法または当業者に知られる他の方法もまた適用することができる。カルボン酸XV(スキームI〜IVを参照)を、カップリング試薬 （例えばEDCI）の存在下で、(シアノメチレン)トリフェニルホスホランと反応させ、シアノケトホスホランXVIを得ることができ、それを酸化的に開裂して、α-ケトエステルXVIIを得ることができる。さらにエステルXVIIを加水分解して、化合物IGを得る(Wasserman, H., J. Org. Chem., 59:4364 (1994))。
スキームVI
【化１７】
2010501589.tif 000019
【０１０２】
スキームVIは、式IHの化合物(式Iの化合物の部分集合)を調製するための方法を記載する。ケトンIIをグリニャール試薬ZMgXまたは有機リチウムと反応させて、三級アルコールXVIIIを得る。ハロゲン化アリルでの該O-アリル化を、還流条件中、塩基（例えばNaH）の存在下で行って、XIXを得ることができ、それを、該C=C結合の酸化的開裂を介して、IHにさらに変換することができる。
スキームVII
【化１８】
2010501589.tif 000020
【０１０３】
スキームVIIは、式IJ、式XX、および式IK(式Iの化合物の部分集合)の化合物を調製するための方法を記載する。カルボン酸XVを塩基（例えばLDA／DMPU）で処理して得られた該エノラートアニオンをさまざまな求電子的ヒドロキシル化剤：例えば酸素(Wassermann, H.H. et al., Tetrahedron Lett., 1731 (1975))、モリブデンペルオキシド-ピリジン-ヘキサメチルホスホルアミド(Vedejs, E., J. Am. Chem. Soc., 96:5944 (1974))、2-スルホニルオキサジリジン(Davis, F.A. et al., J. Org. Chem., 49:3243 (1984))、ジベンジル ペルオキシジカルボナート(Gore, M.P., Vederas, J.C., J. Org. Chem., 51:3700 (1986))、およびビス(トリメチルシリル)ペルオキシド(TMSOOTMS) (Pohmakotr, M., Winotai, C., Synthetic Communications, 18:2141-2146 (1988))と反応させて、化合物IJを得ることができる。他方では、該エノラートアニオンをクロロメチルベンジルエーテルと反応させてXXを得ることができる。該ベンジル基を開裂して、酸IKを得ることができる。
スキームVIII
【化１９】
2010501589.tif 000021
【０１０４】
スキームVIIIは、容易に入手可能な物質XXI(XXIの合成のスキームI〜IIIを参照)から式ILの化合物(式Iの化合物の部分集合)を調製するための方法を記載する。XXI(R=OMeの場合)を酢酸中でBBr3またはHBrを用いて脱メチル化して得られたフェノールXXIIを、対応するハロゲン化スルホニルまたはスルホン酸無水物で処理することによって、対応するトリフルオロメタンスルホナート(トリフラート)またはノナフラートXXIIIに変換することができる。その後、TfOまたはNfOの-CNによる置換を、遷移金属 （例えばパラジウム(0)またはニッケル(0)）によって触媒し、化合物ILを得ることができる。化合物XXIIIはまた、文献公知のPdまたはNi触媒カップリング条件によって、さまざまなR4基を組み入れるのに有用でありうる。別法として、ハロゲン化アリールXXI(R=ハロの場合)を、遷移金属（例えばCu(I)、Pd、Co、Ni）によって触媒される直接の求核的置換を介して、対応するニトリルILに変換することができる(Ellis, G.P., Romney-Alexander, T.M., Chem. Rev., 87:779-794 (1987), Arvela, R., Leadbeater, N.E., J. Org. Chem., 68:9122-9125 (2003))。
スキームIX
【化２０】
2010501589.tif 000022
【０１０５】
スキームIXは式IMの化合物(式Iの化合物の部分集合)を調製する方法を記載する。フェノール XXII(スキームVIIIを参照)の該アルキル化を塩基（例えばNaH）の存在下で行って、XXIVを得ることができる。該エステルを加水分解して、IMを得ることができる。
スキームX
【化２１】
2010501589.tif 000023
【０１０６】
スキームXは、式IOの化合物(Aはアダマンタンを示す場合の式Iの化合物の部分集合)を調製するための方法を記載する。化合物XXVの該酸化(合成についてのスキームI〜IIIを参照)をさまざまな酸化的条件下（例えばジメチルジオキシラン、過マンガン酸カリウム、第一鉄-分子酸素など）で行うことができる。該生成物およびそれらの収率は、該反応条件に依存する。これらの生成物をプレパラティブHPLCによって分離することができ、およびそれらの構造を、2D NMR技術によって十分に明らかにすることができる。
スキームXI
【化２２】
2010501589.tif 000024
【０１０７】
スキームXIは、式IPの化合物(Aがアダマンタンを示す場合の、式Iの化合物の部分集合)を調製する方法を説明する。化合物IPは、スキームI、II、およびIIIを用いて容易に合成することができる。
スキームXII
【化２３】
2010501589.tif 000025
【０１０８】
スキームXIIは、式IQaおよびIQbの化合物(Aがアダマンタンを示す場合の、式Iの化合物の部分集合)を調製する方法を説明する。ケトンXXIX(スキームXおよびXIを参照)を、還元剤（例えばNaBH4、LiBH4、またはレダクターゼ）または他の求核試薬 （例えば有機マグネシウムハライドまたは有機リチウム）と反応させて、化合物IQaを得る。他方では、ケトンXXIXをTOSMICと塩基性条件下で反応させて、IQbを得ることができる。
スキームXIII
【化２４】
2010501589.tif 000026
【０１０９】
スキームXIIIは、式IRの化合物(Zがアダマンタンを示す場合の式Iの化合物の部分集合)を調製するための方法を記載する。化合物IPおよびIO(合成についてのスキームIXを参照)を塩基（例えばNaH）の存在下でハロゲン化アルキルと反応させて、該O-アルキル化生成物を得ることができ、それを加水分解して、化合物IRを得ることができる。
スキームXIV
【化２５】
2010501589.tif 000027
【０１１０】
スキームXIVは、式ISの化合物(式Iの化合物の部分集合)を調製する方法を説明する。該酸XXV(スキームI〜IIIを参照)を、さまざまな試薬（例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、シュウ酸クロリド、および三塩化リン、クロロギ酸アルキルまたはクロロギ酸アリールなど)を用いて、対応するハロゲン化アシルに変換することができる。該ハロゲン化アシルを水酸化アンモニウムと反応させて、該アミドXXXを得ることができ、それを、脱水試薬（例えば無水酢酸、ハロゲン化アシル、POCl3、クロロホルマートなど）で処理することによって、さらにニトリルXXXIに変換することができる。該ニトリルXXXIをアジ化物（例えばアジ化ナトリウム、Me3SnN3など)と反応させて、テトラゾールISを得ることができる。
スキームXV
【化２６】
2010501589.tif 000028
【０１１１】
スキームXVは、式ITの化合物(式Iの化合物の部分集合)を調製する方法を説明する。該酸XXVをアミンHNR9R9またはその塩と、さまざまなペプチドカップリング試薬（例えばカルボジイミド型試薬(DCC、EDAC、DICなど)、イミダゾリウム型試薬(CDI、CBMIT、BOI、CMBIなど)、ホスホニウム型試薬(例えばBOP、PyBOPなど)、ウロニウム型試薬(HBTU、TBTUなど)）の存在下で容易に反応させることができ、アミドITを得ることができる。別法として、該酸XXVを塩化アシルXXXIIに変換することができ、それを、塩基（例えばi-Pr2NEt、Et3N）の存在下で、アミンHNR9R9と反応させて、化合物ITを得る。
スキームXVI
【化２７】
2010501589.tif 000029
【０１１２】
スキームXVIは、式IUの化合物(式Iの化合物の部分集合)を調製する方法を説明する。該酸XXVをスルホンアミドH2NSO2R9とさまざまなペプチドカップリング試薬（例えばEDAC）の存在下で容易に反応させることができ、アシルスルホンアミドIUを得ることができる。
スキームXVII
【化２８】
2010501589.tif 000030
【０１１３】
スキームXVIIは、式IWの化合物(式Iの化合物の部分集合)を調製する方法を説明する。このスキームには、さまざまな環状アミン（例えば化合物XXXV、XXXVII、およびXXXIX、ただし、これらの構造に制限されない）の合成が例示される。例えば、X’’=Oのとき、XXXIIIをイソシアネートと反応させて、対応するカルバメートを得ることができる。別法として、XXXIIIをホスゲンと反応させることによって対応するクロロホルメートに変換することができ、ついでさらに適当なアミンに反応させることによってカルバメートに変換することができる。他方では、X’’=CO2(カルボン酸)のとき、XXXVをヘテロ環（例えばオキサゾール、オキサジアゾールなど）に変換することができる。別法として、XXXVをニトリルに変換し、ついで他のヘテロ環（例えばテトラゾールなど）に変換することができる。酸XXVを、スキームXVに記載されるプロトコールを用いて適当なアミンXXXVまたはXXXVIIまたはXXXIXと反応させることによって、化合物IWを合成することができる。
【発明を実施するための形態】
【実施例】
【０１１４】
以下に実施例を挙げて、本発明の好ましい実施形態のいくつかを、さらに詳しく例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
【０１１５】
一般法
HPLCという用語は、下記の方法の１つを用いる島津高速液体クロマトグラフィーを意味する:
方法A： Zorbax SB C18 4.6×75 mm カラム、グラジエント溶媒系: 50％A：50％B〜0％A：100％B(A=90％H2O／10％MeOH＋0.2％H3PO4);(B=90％MeOH／10％H2O＋0.2％H3PO4)8分間; 流量2.5mL／分および2分維持、220nmにセットされた紫外線(UV)検出器。
方法B: Zorbax SB C18 4.6×75 mm カラム、グラジエント溶媒系: 100％A：0％B〜0％A：100％B(A=90％H2O／10％MeOH＋0.2％H3PO4);(B=90％MeOH／10％H2O＋0.2％H3PO4)8分間; 流量2.5mL／分および2分維持、220nmにセットされた紫外線(UV)検出器。
方法C: Sunfire 3.5×150 mm カラム、グラジエント溶媒系: 90％A：10％B〜0％A：100％B(A=95％H2O／5％MeCN＋0.05％TFA);(B=95％MeCN／5％H2O＋0.05％TFA)10分間、流量2.5mL／分および5分維持、220nmにセットされた紫外線(UV)検出器。
【０１１６】
プレパラティブHPLCという用語は、溶媒A（10％MeOH/90％H2O/0.2％TFA）と溶媒B（90％MeOH/10％H2O/0.2％TFA）の混合物を用いる自動島津HPLCシステムを指す。分取用カラムには、YMCもしくはPhenomenex Luna C18 5ミクロン樹脂またはその等価物を充填した。
【０１１７】
略語
実施例および本明細書における他の箇所において、下記の略語を用いる:
Ph=フェニル
Bn=ベンジル
i-Bu=イソブチル
Me=メチル
Et=エチル
Pr=プロピル
Bn=ベンジル
Bu=ブチル
Cbz=カルボベンジルオキシまたはカルボベンゾキシまたはベンジルオキシカルボニル
BOI=2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-4,5-ジヒドロ-1,3-ジメチル-1H-イミダゾリウム
BOP=2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル）トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウム ヘキサフルオロホスファート
CBMIT=1,1’-カルボニルビス(3-メチルイミダゾリウム)トリフラート
CDI=1,1’-カルボニルジイミダゾール
CMBI=2-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ベンズイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート
DCC=1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド
DCM=ジクロロメタン
DEAD=アゾジカルボン酸ジエチル
DIAD=アゾジカルボン酸ジイソプロピル
DIC=1,3-ジイソプロピルカルボジイミド
DIEA=N,N-ジイソプロピルエチルアミン
DMA=N,N-ジメチルアセチルアミド
DMAP=4-(ジメチルアミノ)ピリジン
DMPU=N,N’-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2(1H)-ピリミジノン
DMF= N,N-ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
EtOAc=酢酸エチル
EDC／EDCI／EDAC=3-エチル-3'-(ジメチルアミノ)プロピル-カルボジイミド塩酸塩（または1-[(3-(ジメチル)アミノ)プロピル])-3-エチルカルボジイミド塩酸塩）
HBTU=1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-ベンゾトリアゾリウムヘキサフルオロホスファート(1-)3-オキシド
HOAcまたはAcOH=酢酸
HOAT=1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール
HOBT=1-ヒドロキシベンゾトリアゾール
HRMS=高分解能マススペクトル
LAH=水素化アルミニウムリチウム
LDA= リチウム ジイソプロピルアミド
LiN(TMS)2=リチウム ビス(トリメチルシリル)アミド
mCPBA=3-クロロペルオキシ安息香酸
MsCl=塩化メタンスルホニル
Nf=ノナフルオロ-1-ブタンスルホニル
Nf-F=ノナフルオロ-1-ブタンスルホニルフルオリド
NMP=N-メチルピロリドン
NBS=N-ブロモコハク酸イミド
n-BuLi=n-ブチルリチウム
Pd／C=パラジウム炭素
PtO2=酸化白金
PyBOP=ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート
SOCl2=塩化チオニル
TBAF=フッ化テトラブチルアンモニウム
TBS=tert-ブチルジメチルシリル
TBTU=O-ベンゾトリアゾリルテトラメチルイソウロニウムテトラフルオロボラート
Tf=トリフルオロメタンスルホニル
TMS=トリメチルシリル
TEA=トリエチルアミン
TFA=トリフルオロ酢酸
THF=テトラヒドロフラン
TOSMIC=トシルメチル イソシアニド
equiv＝当量
min＝分
hまたはhr＝時間
L＝リットル
mL＝ミリリットル
μL＝マイクロリットル
g＝グラム
mg＝ミリグラム
mol＝モル
mmol＝ミリモル
meq＝ミリ当量
RT＝室温
satまたはsat'd＝飽和
aq.＝水性
TLC＝薄層クロマトグラフィー
HPLC＝高速液体クロマトグラフィー
HPLC Rt＝HPLC保持時間
LC/MS＝高速液体クロマトグラフィー/質量分析
MSまたはMass Spec＝質量分析
NMR＝核磁気共鳴
実施例1および2
それぞれ、2-(4’-フルオロフェニル)-トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン-2-酢酸、および2-(4’-フルオロフェニル)-トリシクロ[3.3.1.13,7]デカ-2-イル-プロパン二酸
【化２９】
2010501589.tif 000031
化合物1A.  5-(2-アダマンチリデン)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン
【化３０】
2010501589.tif 000032
【０１１８】
この物質はAldrich社から市販されている。それはまた、下記の方法を用いて合成することもできる: 2-アダマンタノン(1.5g、10mmol）、メルドラム酸(1.73g、12mmol）、および触媒量のピペリジン(5滴)の無水ピリジン(10mL)中溶液をアルゴン下で5日間攪拌した。この時間の後、該溶液を氷水(30mL)に注ぎ、該生じた混合物を室温で20分間攪拌した。この間の終わりに、該生じた沈殿物を濾過して集め、冷水(15mL)で洗浄した。該生じた固体を真空で乾燥して、化合物1A(2.43g、収率88％)を白色固体として得た。
化合物1B.  2,2-ジメチル-5-(2-(4’-フルオロフェニル)トリシクロ[3.3.1.13,7]デカ-2-イル）-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン
【化３１】
2010501589.tif 000033
【０１１９】
臭化銅(I)(1.14g、7.947mmol）の無水THF(10mL)中懸濁液に、-2℃でアルゴン下に、4-フルオロフェニルマグネシウムブロミド(7.9mL、15.9mmol、2.0M／THF)を滴下した。添加が完了次第、該生じた混合物を-2℃で10分間攪拌し、その後、化合物1A(0.732g、2.649 mmol）のTHF(10mL)中溶液を、カニューレを通して加えた。その後、該反応混合物を室温にまで放温しながら、アルゴン下で約16時間攪拌した。この間の終わりに、該反応混合物をNH4Cl(飽和水溶液、20mL)でクエンチし、その後、CH2Cl2(3×30mL)で抽出した。該有機層を合わせて、Na2SO4で乾燥し、濾過した。該濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。該粗生成物をカラムクロマトグラフィー(SiO2、10％EtOAc／n-ヘキサン)によって精製し、化合物1B(0.75g、収率76％)を白色固体として得た。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.18 - 7.25(m, 2 H), 7.04(t, J=8.79 Hz, 2 H), 4.29(s, 1 H), 2.97(s, 2 H), 2.38(d, J=14.06 Hz, 2 H), 2.04(s, 1 H), 1.95(d, J=13.18 Hz, 2 H), 1.61 - 1.78(m, 7 H), 1.55(s, 1 H), 1.49(s, 3 H), 0.77(s, 3 H); 19F NMR(376 MHz, CDCl3)δ ppm -115.28; 13C NMR(101 MHz, CDCl3)δ ppm 164.6, 129.1, 129.0, 115.5, 115.3, 105.2, 52.3, 51.3, 38.3, 33.5, 33.2, 31.8, 30.6, 27.0, 26.7, 26.4; HPLC Rt(方法A): 7.38分
実施例1および2.
【０１２０】
化合物1B(54.5mg、0.126mmol）のDMF-H2O 混合液(v／v 10：1)(1.3mL)中懸濁液を100℃、アルゴン下、油浴中にて6時間加熱した。この時間の後、該溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣を得た。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例1(25.3mg、収率60％)および2(9.7mg、収率20％)を得た。実施例1: 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.27 - 7.31(m, 2 H), 6.95 - 7.02(m, 2 H), 2.69 - 2.73(m, 2 H), 2.54 - 2.61(m, 2 H), 2.20(d, 2 H), 1.91 - 1.99(m, 1 H), 1.78 - 1.87(m, 4 H), 1.68 - 1.76(m, 3 H), 1.58(d, 2 H); 19F NMR(376 MHz, CDCl3)δ ppm -117.16; HPLC Rt(方法A): 7.02分; LC／MS(m／z)=287.3(M-H)-.  実施例2:  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.18 - 7.25(m, 2 H), 6.96 - 7.04(m, 2 H), 4.51 - 4.56(m, 1 H), 2.67 - 2.73(m, 2 H), 2.41(d, 2 H), 2.04(s, 1 H), 1.91(d, 2 H), 1.81(d, 2 H), 1.69 - 1.76(m, 3 H), 1.59 - 1.67(m, 2 H), 1.59(none, 1 H); 19F NMR(376 MHz, CDCl3)δ ppm -115.14; HPLC Rt(方法A): 6.18分; LC／MS(m／z)=331.3(M-H)-
【０１２１】
別法の実験において、化合物1BのDMF-H2O混合物中懸濁液を油浴中110℃にてアルゴン下で12時間加熱した。この時間の後、実施例1を上記の通りに分離した（収率80％）。
実施例3
2-(4-フルオロフェニル)-2-アダマンタン カルボン酸
【化３２】
2010501589.tif 000034
化合物3A.
【化３３】
2010501589.tif 000035
【０１２２】
2-アダマンタノン(5.0 g 33mmol）のTHF(25mL)中溶液を0℃で攪拌し、4-F-ベンジルマグネシウムブロミド(132mL、33mmol）をゆっくり加えた。添加が完了次第、該反応混合物を室温に放冷しながら、16時間攪拌した。この間の終わりに、該反応混合物を0℃で冷却し、飽和NH4Cl溶液(30mL) でクエンチし、Et2O(3×30mL)で抽出した。該有機層を合わせて、MgSO4で乾燥し、濾過し、濃縮して、化合物3A(8.0g、93％)を黄色固体として得た。LC／MS(m／z)=263(M＋H)＋.
化合物3B.
【化３４】
2010501589.tif 000036
【０１２３】
攪拌した化合物3A(8.0g、30.7mmol）のギ酸(32mL)中懸濁液に、40℃にてH2O2(30％溶液、5.6mL)を加えた。添加が完了次第、該反応物を油浴中、40℃で約16時間加熱した。この時間の後、該反応混合物を室温になるまで放冷した。所定の温度となったら、該反応混合物を氷に注ぎ、10分間攪拌し、その後、Et2O(3×30mL)で抽出した。該有機層を合わせて、飽和NaHCO3で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濃縮し、残渣を得た。該残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、0〜15％EtOAc／ヘキサン)によって精製し、化合物3B(1.15g、14％)を淡黄色油状物として得た。LC／MS(m／z)=259(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 9.28(s, 1 H), 7.32(dd, J=8.79, 5.27 Hz, 2 H), 7.05(t, J=8.57 Hz, 2 H), 2.83(s, 2 H), 1.50 - 2.00(m, 12 H). 
実施例3.
【０１２４】
化合物3B(50mg、0.194mmol）および2-メチル-2-ブテン(2.0mL)のt-BuOH-H2O混合液(2.3mL、v／v 3：1)中溶液にNaH2PO4(267.7mg、1.94mmol）、続いて亜塩素酸ナトリウム(131.6mg、1.16mmol）を加えた。添加が完了次第、該反応混合物を室温で3時間攪拌した。この時間の後、Na2SO3(水溶液)を加えて該反応をクエンチし、該生じた混合物をEtOAc(3×5mL)で抽出した。該有機層を合わせて、MgSO4で乾燥し、濾過し、その後、濃縮して、粗生成物を得た。該粗生成物をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例3(21.2mg、40％)を得た。HPLC Rt(方法A): 6.686分; HRMS(高分解能マススペクトル): C17H18O2Fの計算値: 273.1291、実測値: 273.1298.  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.42 - 7.49(m, 2 H), 6.98 - 7.07(m, 2 H), 2.91(br. s., 2 H), 2.03(d, J=12.3 Hz, 2 H), 1.82 - 1.94(m, 3 H), 1.65 - 1.79(m, 6 H), 1.59(d, 2 H).  19F NMR(376 MHz, CDCl3)δ ppm -115.67(s).
実施例4
【化３５】
2010501589.tif 000037
化合物4A.
【化３６】
2010501589.tif 000038
【０１２５】
NaH(86mg、2.15mmol）のTHF(2mL)中懸濁液に、トリエチル ホスホノアセタート(481mg、2.15 mmol）を滴下した。添加が完了次第、該混合物を室温で1時間攪拌し、その後、化合物3B(170mg、0.65mmol、実施例3を参照)のTHF(1.5mL) 中溶液を滴下した。該反応混合物を室温で約16時間攪拌し、その後、該溶媒を蒸発乾固し、残渣を得た。該残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、0〜10％EtOAc／ヘキサン)によって精製し、化合物4A(100mg、46％)を無色油状物として得た。LC／MS(m／z)=329(M＋H)＋.
化合物4B.
【化３７】
2010501589.tif 000039
【０１２６】
化合物4A(60mg、0.18mmol）のMeOH(2.0mL)中溶液にPd／C 触媒(12mg、20％)を加えた。添加が完了次第、該反応混合物にH2バルーンを約16時間入れた。この時間の後、該Pd／C 触媒を濾過して除去し、該ろ過ケーキをMeOHでリンスした。該溶媒を蒸発させ、化合物4B(60mg、100％)を無色油状物として得た。LC／MS(m／z)=331(M＋H)＋.
実施例4.
【０１２７】
化合物4B(60mg、0.18mmol）のTHF(1.0mL)中溶液に飽和LiOH(1.0mL、水溶液)を加えた。添加が完了次第、該反応混合物を室温で3日間攪拌した。その間に数滴のMeOHを加えた。該3日間の終わりに、該反応混合物を1N HClでpH=2に酸性化した。所定のpHとなったら、該生じた混合物をEtOAc(3×5mL)で抽出した。該有機層を合わせて、蒸発乾固し、残渣を得た。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例4(5.8mg、収率10％)を白色固体として得た。LC／MS(m／z)=301(M-H)-.  HPLC Rt(方法A): 7.62分; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.15(dd, J=8.35, 5.71 Hz, 2 H), 6.93(t, J=8.35 Hz, 2 H), 2.23(s, 2 H), 2.14(d, J=12.30 Hz, 2 H), 1.89 - 1.97(m, 2 H), 1.79 - 1.89(m, 3 H), 1.58 - 1.77(m, 7 H), 1.49(d, J=12.74 Hz, 2 H).
実施例5
2-ベンジル-2-アダマンタンカルボン酸
【化３８】
2010501589.tif 000040
【０１２８】
攪拌した2-アダマンタン カルボン酸(114.5mg、0.635mmol）の無水THF(6mL)中溶液に、-40℃、アルゴン下でLDA(0.79mL、1.588 mmol）、続いてDMPU(93μL、0.688mmol）をゆっくり加えた。添加が完了次第、該混合物を徐々に室温にまで放温しながら、1時間攪拌した。この時間の後、該反応混合物を0℃に冷却し、臭化ベンジル(83μL、0.699mmol）を加えた。該生じた混合物を2時間かけて室温に加温した。所定の温度となったら、HCl水溶液(1mL、1N)を加えて該反応をクエンチした。該反応混合物をEtOAc(3×5mL)で抽出し、該有機層を合わせて、乾燥し(Na2SO4)、その後、濃縮して、粗生成物を得た。該粗生成物をカラムクロマトグラフィー(SiO2、2％MeOH／CH2Cl2（0.1％HOAc含有）)によって精製し、不純物の少ない生成物を得た。この不純物の少ない生成物をさらにプレパラティブHPLCによって精製し、実施例5(29mg、収率17％)を 白色固体として得た。HPLC Rt(方法A): 7.301分; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.17 - 7.26(m, 3 H), 7.09 - 7.15(m, 2 H), 3.08(s, 2 H), 2.27(d, J=11.9 Hz, 2 H), 2.14(s, 2 H), 1.83 - 1.98(m, 4 H), 1.69 - 1.79(m, 6 H).
実施例6
2-(4-フルオロフェニル)-トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン-2-ヒドロキシメチル-2-酢酸
【化３９】
2010501589.tif 000041
化合物6A.  2-(4-フルオロフェニル)-トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン-2-ベンジルオキシ-2-酢酸
【化４０】
2010501589.tif 000042
【０１２９】
実施例2(33mg、0.114 mmol）の無水THF(1mL)中溶液に、-40℃、アルゴン下でLDA(0.13mL、0.267 mmol）、続いてDMPU(15.3μL、0.124mmol）をゆっくり加えた。添加が完了次第、該反応混合物を徐々に室温にまで放温しながら、1時間攪拌した。この間の終わりに、該反応混合物を0℃に冷却し、ベンジルクロロメチルエーテル(17.2mL、0.124 mmol）を加えた。該生じた混合物を室温に2時間加温し、その後、HCl水溶液(1mL、1N)を加えて該反応をクエンチした。該生じた混合物をEtOAc(3×5mL)で抽出した。該有機層を合わせて、1N HCl、食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗生成物を得た。該粗生成物をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物6A(15mg、収率32％)を白色固体として得た。HRMS(高分解能マススペクトル): C26H30O3Fの計算値: 409.2179、実測値: 409.2176.  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.22 - 7.40(m, 5 H), 7.02 - 7.17(m, 2 H), 6.80 - 7.01(m, 2 H), 4.33 - 4.50(m, 2 H), 3.73(dd, J=10.1, 3.5 Hz, 1 H), 3.67(dd, J=9.0, 3.7 Hz, 1 H), 3.18 - 3.30(m, 1 H), 2.42 - 2.66(m, 3 H), 2.19(d, J=12.3 Hz, 1 H), 1.98(br. s., 1 H), 1.63 - 1.88(m, 7 H), 1.45 - 1.62(m, 2 H).
実施例6.
【０１３０】
アルゴン下で、化合物6A(12mg、0.029mmol）のEtOH(0.5mL)中溶液に10％Pd／C 触媒(5mg)を加えた。添加が完了次第、該反応混合物にH2バルーンを2時間入れた。この時間の後、該Pd／C 触媒を濾過して除去し、該ろ過ケーキをEtOHでリンスした。該濾液を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。該粗生成物をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例6(3.2mg、収率34％)を白色固体として得た。HPLC Rt(方法A): 5.935分; LC／MS(m／z)=319(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.07 - 7.17(m, 1 H), 6.99 - 7.07(m, 1 H), 6.81 - 6.95(m, 2 H), 3.52 - 3.70(m, 4 H), 3.48(dd, J=10.8, 3.3 Hz, 1 H), 3.24 - 3.39(m, 2 H), 2.64(br. s., 1 H), 2.50(br. s., 1 H), 2.38(br. s., 1 H), 2.11(br. s., 1 H), 1.91(br. s., 1 H), 1.54 - 1.80(m, 5 H), 1.46(d, 2 H).
実施例7
【化４１】
2010501589.tif 000043
化合物7A.
【化４２】
2010501589.tif 000044
【０１３１】
実施例1(100mg、0.35mmol）、(トリフェニルホスホラニリデン)アセトニトリル(137mg、0.45mmol）、およびDMAP(55mg、0.45mmol）のCH2Cl2(4.0mL)中溶液にEDC(86mg、0.45mmol）を加えた。添加が完了次第、該反応混合物を室温で約16時間攪拌した。この時間の後、該溶媒を減圧下で除去して、残渣を得た。該残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、0〜30％EtOAc／ヘキサン)によって精製し、化合物7A(200mg、100％)を無色油状物として得た。LC／MS(m／z)=572(M＋H)＋.
化合物7B.
【化４３】
2010501589.tif 000045
【０１３２】
化合物7A(200mg、0.35mmol）のCH2Cl2／MeOH(3.5mL ／1.5mL)混合液中溶液に、-78℃で、O3ガスを淡青色となるまで(約10分)バブリングした。所定の色となったら、該反応混合物に、約10分間アルゴンガスを吸引して、過剰のO3を除去し、その後、数滴のMe2Sを加えた。添加が完了次第、該反応混合物を室温に加温した。所定の温度となったら、該溶媒を蒸発させ残渣を得た。該残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、0〜15％EtOAc／ヘキサン)によって精製し、化合物7B(90mg、77％)を白色固体として得た。 LC／MS(m／z)=331(M＋H)＋.
実施例7.
【０１３３】
化合物7B(30mg、0.09mmol）のTHF(1.0mL)中溶液に飽和LiOH溶液(1.0mL、水溶液)を加えた。添加が完了次第、該反応混合物を室温で約16時間攪拌した。この間の終わりに、該反応混合物を1N HClでpH5未満に酸性化した。所定のpHとなったら、該反応混合物をCH2Cl2(3×5mL)で抽出した。該有機層を合わせて、MgSO4で乾燥し、濃縮して、粗生成物を得た。該粗生成物をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例7(14.4mg、収率50％)を白色固体として得た。LC／MS(m／z)=315(M-H)-.  HPLC Rt(方法A): 6.85分; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm  7.23(dd, J=9.23, 5.27 Hz, 2 H), 6.96(t, J=8.57 Hz, 2 H), 3.35(s, 2 H), 2.57(s, 2 H), 2.21(d, J=11.86 Hz, 2 H), 1.98(s, 1 H), 1.77 - 1.92(m, 4 H), 1.71(s, 3 H), 1.58(m, 2 H).
実施例8
【化４４】
2010501589.tif 000046
化合物8A.  2-(4-フルオロフェニル)-2-アダマンタノール
【化４５】
2010501589.tif 000047
【０１３４】
2-アダマンタノン(1.214g、8.081 mmol）のTHF(10mL)中溶液に室温で4-フルオロフェニルマグネシウムブロミド(4.45mL、8.89mmol、2.0M Et2O中)をゆっくり加えた。該反応混合物を65℃に加熱しながら、それを1時間攪拌した。この時間の後、該反応混合物を室温になるまで放冷し、NH4Cl(飽和水溶液、10mL)でクエンチし、その後、Et2O(2×20mL)で抽出した。該有機層を合わせて、H2Oおよび食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過した。該濾液を減圧下で濃縮して、化合物8A(1.59g、80％)を淡黄色固体として得た。
化合物8B.  2-アリルオキシ-2-(4-フルオロフェニル)-トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン
【化４６】
2010501589.tif 000048
【０１３５】
NaH(44mg、1.741mmol、95％)および化合物8A(306mg、1.244mmol）のTHF(6mL)中懸濁液を65℃に30分間加熱した。この時間の後、該反応混合物を室温になるまで放冷し、臭化アリル(0.155mL、1.74mmol）を加えた。添加が完了次第、該生じた混合物を2時間加熱還流した。この間の終わりに、該反応混合物をHPLCによって分析し、その結果、該反応の完了が示された。該反応混合物を室温になるまで放冷し、希HCl(水溶液)でクエンチし、その後、CH2Cl2(3×10mL)で抽出した。該有機層を合わせて、H2Oおよび食塩水で洗浄し、その後、Na2SO4で乾燥した。該溶媒を蒸発させ、粗生成物を得た。該粗生成物をカラムクロマトグラフィー(SiO2、5％EtOAc／ヘキサン)によって精製し、化合物8B(0.217g、収率61％)を得た。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.39 - 7.50(m, 2 H), 6.96 - 7.08(m, 2 H), 5.61 - 5.79(m, 1 H), 4.90 - 5.20(m, 2 H), 3.40(dd, J=3.5, 1.5 Hz, 2 H), 2.60(s, 2 H), 2.37(d, J=10.9 Hz, 2 H), 1.88(s, J=2.8 Hz, 1 H), 1.59 - 1.80(m, 9 H); 19F NMR(376 MHz, CDCl3)δ ppm -116.01.
化合物8C.
【化４７】
2010501589.tif 000049
【０１３６】
オゾン(O2中約5％)を十分攪拌した化合物8B(0.217g、0.757mmol）のCH2Cl2(7.5mL)中溶液に-78℃でバブリングした。淡青色となった後、該ガス流を止め、Me2S(6滴)を加えた。該反応混合物を室温にまで放温しながら、3時間攪拌した。その後、該溶媒を減圧下で除去し、残渣を得た。該残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、5％EtOAc／n-ヘキサン)によって精製し、化合物8C(46mg、収率21％)を得た。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 9.42(s, 1 H), 7.37 - 7.57(m, 2 H), 6.94 - 7.14(m, 2 H), 3.53(d, J=1.0 Hz, 2 H), 2.61(s, 2 H), 2.33(d, J=11.9 Hz, 2 H), 1.91(d, J=2.5 Hz, 1 H), 1.57 - 1.82(m, 9 H); 19F NMR(376 MHz, CDCl3)δ ppm -114.84.
実施例8.
【０１３７】
実施例8を、化合物8Cおよび他の適当な試薬を利用して、実施例4に記載の方法と同様に調製した。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.38 - 7.49(m, 2 H), 6.97 - 7.16(m, 2 H), 3.59(s, 2 H), 2.63(s, 2 H), 2.23(s, 2 H), 1.94(s, 1 H), 1.56 - 1.84(m, 10 H); HRMS(ESI):  C18H20O3Fの計算値: 303.1396、実測値: 303.1401.
実施例9
2-(3’-シアノフェニル)-トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン-2-酢酸
【化４８】
2010501589.tif 000050
化合物9A.  2-(3’-ヒドロキシフェニル)-トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン-2-酢酸
【化４９】
2010501589.tif 000051
【０１３８】
2-(3’-メトキシフェニル)-トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン-2-酢酸(199mg、0.667mmol、実施例1に記載の方法に従って調製した)のCH2Cl2(5mL)中溶液に、-78℃、アルゴン下でBBr3(1.33mL、1.33mmol、1 M CH2Cl2中溶液)を加えた。該混合物を慎重に室温に加温し、その後、室温で2時間攪拌した。この時間が完了したら、該反応混合物を飽和NaHCO3(水溶液、1mL)でクエンチし、その後、該溶媒を蒸発乾固して、残渣を得た。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物9A(152.7mg、収率80％)を白色固体として得た。HPLC Rt(方法A): 5.480分; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.11(t, J=7.9 Hz, 1 H), 6.84(d, J=8.8 Hz, 1 H), 6.74 - 6.80(m, 1 H), 6.60(dd, J=7.9, 1.8 Hz, 1 H), 3.04(br. 1 H), 2.37 - 2.65(m, J=31.2 Hz, 3 H), 2.14(s, 2 H), 1.83 - 1.96(m, 3 H), 1.77(d, J=13.6 Hz, 3 H), 1.62 - 1.72(m, 4 H), 1.53(d, J=12.3 Hz, 2 H).
化合物9B.
【化５０】
2010501589.tif 000052
【０１３９】
化合物9A(30mg、0.105mmol）のDMF(1.2mL)中溶液に、-10℃でEt3N(45μL、0.325mmol）、続いてNf-F(40μL、0.2199 mmol）を加えた。添加が完了次第、該反応混合物を室温にまで放温しながら、3時間攪拌した。この時間の後、該溶媒を蒸発させ残渣を得た。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物9B(51mg、収率86％)を 白色固体として得た。 LC／MS(m／z)=567.0(M-H)-.
実施例9.
【０１４０】
化合物9B(51mg、0.09mmol）およびZn(CN)2(21.1mg、0.18mmol）の無水DMF(2mL)中溶液に、アルゴン下でPd(PPh3)4(20.8mg、0.018mmol）を加えた。添加が完了次第、該反応混合物を85℃の油浴中で8時間攪拌した。この間の終わりに、該溶媒を減圧下で除去して、残渣を得た。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例9(7.3mg、収率27％)を白色固体として得た。HPLC Rt(方法A): 6.023分; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.62(s, 1 H), 7.58(d, J=7.9 Hz, 1 H), 7.46 - 7.52(m, 1 H), 7.41(t, J=7.7 Hz, 1 H), 2.73(s, 2 H), 2.58(s, 2 H), 2.21(d, J=13.6 Hz, 2 H), 1.99(s, 1 H), 1.85(d, J=13.6 Hz, 2 H), 1.67 - 1.79(m, 5 H), 1.54 - 1.67(m, 2 H).
実施例10
【化５１】
2010501589.tif 000053
【０１４１】
化合物9A(24mg、0.084mmol）、K2CO3(24.8mg、0.251mmol）、およびヨード酢酸エチル(20μL、0.168mmol）のTHF(1mL)中混合物をアルゴン下で3時間還流した。この間の終わりに、該反応混合物を室温になるまで放冷し、1N HCl(水溶液)でpH=3に中和し、その後、EtOAc(3×5mL)で抽出した。該有機層を合わせて、蒸発乾固し、その後、THF(1mL)および飽和LiOH(水溶液、0.5mL)を加えた。該生じた混合物を70℃に加熱しながら、それを約16時間攪拌した。この時間の後、該混合物を1N HCl(水溶液)でpH=1に中和し、その後、EtOAc(3×5mL)で抽出した。該有機層を合わせて、蒸発乾固し、残渣を得た。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例10(7.8mg、収率27％)を得た。HPLC Rt(方法A): 5.703分; HRMS(ESI):  C20H23O5の計算値: 343.1545、実測値: 343.1540; 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.22(t, J=8.1 Hz, 1 H), 7.00(d, J=7.8 Hz, 1 H), 6.96(s, 1 H), 6.74(dd, J=8.2, 1.9 Hz, 1 H), 4.61(s, 2 H), 2.56 - 2.76(m, 4 H), 2.30(d, J=13.4 Hz, 2 H), 1.93(s, 3 H), 1.84(d, J=13.4 Hz, 2 H), 1.75(s, 2 H), 1.69(s, 1 H), 1.61(d, J=12.4 Hz, 2 H).
実施例11〜16
【化５２】
2010501589.tif 000054
【０１４２】
水酸化カリウム(106.6mg、1.618mmol）の水(3.2mL)中溶液にKMnO4(290mg、1.78mmol）を加えた。該生じた溶液を油浴中(約50℃)で加温し、その後、実施例1(460mg、1.618mmol）を少しずつ加えた。該添加が完了した後、該反応混合物を穏やかな還流に加温しながら、それを該KMnO4が全て消費されるまで(約1.5時間)攪拌した。該KMnO4が完全に消費されたら、該反応混合物を室温になるまで放冷し、その後、6N HCl(水溶液)で酸性化した。メタ重亜硫酸ナトリウムを加え、MnO2を除去した(該褐色が全て白色となるまで)。該生じた固体を濾過して集め、その後、プレパラティブHPLCで処理し、実施例11〜16を得た。実施例1、出発物質の一部もまた、回収された(260mg、白色固体)。
【０１４３】
実施例11(45.6mg、白色固体、収率21.6％（出発物質の回収率に基づく）)。HPLC Rt(方法B): 5.933分; HRMS(ESI):  C18H20O3Fの計算値: 303.1396、実測値: 303.1401; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.28 - 7.38(m, 2 H), 7.00(t, J=8.8 Hz, 2 H), 2.84(br. s., 2 H), 2.66(s, 2 H), 2.08 - 2.29(m, 4 H), 1.80(d, J=11.9 Hz, 2 H), 1.63 - 1.74(m, 4 H), 1.53(d, 2 H).  19F NMR(376 MHz, CDCl3)δ ppm -117.60.
【０１４４】
実施例12(70.5mg、白色固体、収率33.4％（出発物質の回収率に基づく）).  HPLC Rt(方法B): 6.986分; 1H NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ ppm 11.56(br. s., 1 H), 7.34(dd, J=8.6, 5.6 Hz, 2 H), 7.09(t, J=8.8 Hz, 2 H), 3.31(br. s., 3 H), 2.75(br. s., 2 H), 2.43 - 2.63(m, 2 H), 2.09(d, J=12.4 Hz, 2 H), 1.87(br. s., 1 H), 1.46 - 1.68(m, 2 H), 1.36(d, J=12.6 Hz, 2 H); 19F NMR(376 MHz, DMSO-d6)δ ppm -118.4; HRMS(ESI):  C18H20O3Fの計算値: 303.1396、実測値: 303.1396. 
【０１４５】
実施例13(10mg、白色固体、収率4.7％（出発物質の回収率に基づく）).  HPLC Rt(方法B): 6.638分; HRMS(ESI):  C18H18O3Fの計算値: 301.1240、実測値: 301.1241; 1H NMR(500MHz, CD3OD)δ ppm 7.39(dd, J=9.1, 5.2 Hz, 2 H), 6.98(t, J=8.8 Hz, 2 H), 3.55(br. s., 1 H), 3.23(d, J=13.7 Hz, 1 H), 2.61 - 2.70(m, 2 H), 2.55(br. s., 1 H), 2.39 - 2.48(m, 1 H), 2.27(br. s., 1 H), 2.08 - 2.17(m, J=12.6, 3.2, 3.2, 3.0 Hz, 1 H), 1.96 - 2.06(m, 2 H), 1.89 - 1.96(m, 2 H), 1.78 - 1.86(m, 1 H), 1.67 - 1.75(m, 1 H).
【０１４６】
実施例14(15mg、白色固体、収率7.1％（出発物質の回収率に基づく）).  HRMS(ESI):  C18H18O3Fの計算値: 301.1240、実測値: 301.1231.
【０１４７】
実施例15(15mg、白色固体、収率7.1％（出発物質の回収率に基づく）).  HPLC Rt(方法B): 7.665分; LC／MS(m／z)=303.2(M-H)-; HRMS(ESI):  C18H20O3Fの計算値: 303.1396、実測値: 303.1391; 1H NMR(500MHz, CD3OD)δ ppm 7.81 - 8.01(m, 2 H), 6.95(t, J=9.1 Hz, 2 H), 3.25(d, J=14.3 Hz, 1 H), 2.77(d, J=14.3 Hz, 2 H), 2.29 - 2.39(m, 2 H), 2.09 - 2.20(m, 2 H), 1.91 - 1.98(m, 1 H), 1.63 - 1.74(m, 5 H), 1.61(d, J=12.1 Hz, 1 H), 1.45(dd, J=12.9, 2.5 Hz, 1 H).
【０１４８】
実施例16(3mg、白色固体)LC／MS(m／z)=319.3(M-H)-.
実施例17
【化５３】
2010501589.tif 000055
【０１４９】
NaH(21mg、0.831mmol、95％)の無水 THF(2mL)中懸濁液に実施例12(25.8mg、0.085mmol）を加えた。添加が完了次第、該反応混合物をアルゴン下で加熱還流しながら、それを1時間攪拌し、その後、ヨードメタン(0.1mL)を加えた。添加が完了次第、該生じた混合物を約16時間加熱還流した。この時間の後、該溶媒を減圧下で除去して、残渣を得た。該残渣をTHF(1mL)および飽和LiOH(0.5mL、水溶液)に溶解した。該生じた混合物を67℃に加熱しながら、それを約16時間攪拌した。この間の終わりに、該混合物を室温になるまで放冷し、1N HClでpH=1に酸性化し、その後、EtOAc-MeOH溶液(8：2、v／v)(5×5mL)で抽出した。該有機層を合わせて、蒸発乾固し、残渣を得た。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例17(15.2mg、収率56％)を 白色固体として得た。HPLC Rt(方法B): 7.753分; HRMS(ESI):  C19H22O3Fの計算値: 317.1553、実測値: 317.1541; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.26 - 7.39(m, 2 H), 6.99(t, J=8.7 Hz, 2 H), 3.29(s, 3 H), 2.86(s, 2 H), 2.67(s, 2 H), 2.21(d, J=12.4 Hz, 2 H), 2.03(s, 1 H), 1.69 - 1.87(m, 6 H), 1.45(d, J=12.9 Hz, 2 H); 19F NMR(376 MHz, CDCl3)δ ppm -118.23.
実施例18
【化５４】
2010501589.tif 000056
【０１５０】
攪拌した実施例13(14.4mg、0.047mmol）の無水THF(1.0mL)中溶液に室温、アルゴン下でメチルマグネシウムブロミド(0.4mL、0.56mmol、1.4M THF中)を加えた。添加が完了次第、該反応混合物を65℃に加熱しながら、それを1時間攪拌した。この時間の後、該溶媒を減圧下で除去して、残渣を得た。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例18(7.2mg、収率48％)を白色固体として得た。HPLC Rt(方法B): 7.00分; HRMS(ESI):  C19H22O3Fの計算値: 317.1553、実測値: 317.1544; 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.41 - 7.56(m, 1 H), 7.19 - 7.32(m, 1 H), 6.83 - 7.04(m, 2 H), 3.11(d, J=13.6 Hz, 1 H), 2.76 - 2.91(m, 1 H), 2.39 - 2.52(m, 3 H), 2.32(d, J=13.6 Hz, 1 H), 2.19(dd, J=14.3, 2.7 Hz, 1 H), 1.81 - 2.03(m, 3 H), 1.70 - 1.81(m, 2 H), 1.57 - 1.67(m, 1 H), 1.51(s, 1 H), 1.35(s, 3 H).
実施例19
2-(4-フルオロフェニル)-2-(1H-テトラゾール-5-イルメチル)アダマンタン
【化５５】
2010501589.tif 000057
化合物19A.  2-(4-フルオロフェニル)-トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン-2-アセトアミド
【化５６】
2010501589.tif 000058
【０１５１】
攪拌した実施例1(120mg、0.42mmol）のCH2Cl2(2mL)中溶液に0℃でトリエチルアミン(71μL、0.5 mmol）、続いてクロロギ酸i-ブチル(57μL、0.44mmol）を加えた。添加が完了次第、該反応混合物を0℃で45分間攪拌した。この間の終わりに、NH4OH(2.0mL)を加え、該生じた混合物を室温にまで放温しながら、約16時間攪拌した。この時間の後、水を加え、該生じた混合物をCH2Cl2(3×5mL)で抽出した。該有機層を合わせて、MgSO4で乾燥し、濃縮して、化合物19A(150mg、100％)を淡黄色固体として得た。LC／MS(m／z)=288(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CD3CN)δ ppm 7.26 - 7.38(m, 2 H), 6.94 - 7.07(m, 2 H), 5.14 - 5.40(m, 2 H), 2.58(br. s., 2 H), 2.51(s, 2 H), 2.26(d, J=11.4 Hz, 2 H), 1.85 - 1.95(m, 1 H), 1.76(d, J=13.6 Hz, 4 H), 1.63 - 1.71(m, 3 H), 1.56(d, 2 H).  19F NMR(376 MHz, 溶媒)δ ppm -121.40.
化合物19B.
【化５７】
2010501589.tif 000059
【０１５２】
攪拌した化合物19A(150mg、0.4mmol）のピリジン(2.5mL)中溶液にMsCl(316μL、4.0mmol）をゆっくり加えた。添加が完了次第、該反応混合物を室温で約16時間攪拌した。この時間の後、該反応混合物を水(1mL)でクエンチし、その後、EtOAc(3×5mL)で抽出した。該有機層を合わせて、水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濃縮して、残渣を得た。該残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、0〜10％EtOAc／ヘキサン)によって精製し、化合物19B(90mg、83％)を白色固体として得た。LC／MS(m／z)=270(M＋H)＋.
実施例19.
【０１５３】
攪拌した化合物19B(80mg、0.29mmol）のトルエン(3.0mL)中溶液にアジドトリメチルスズ(103mg、0.49mmol）を加えた。添加が完了次第、該生じた混合物を100℃に加熱しながら、それを18時間攪拌した。この時間の後、該溶媒を減圧下で除去して、残渣を得た。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例19(7.6mg、収率8.3％)を 白色固体として得た。LC／MS(m／z)=313(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 6.98 - 7.05(m, 2 H), 6.95(t, J=9.0 Hz, 2 H), 2.45 - 2.56(m, 4 H), 2.09 - 2.24(m, 5 H), 2.02(br. s., 1 H), 1.74(d, J=19.8 Hz, 5 H), 1.59 - 1.67(m, 2 H).  19F NMR(376 MHz, CD3OD)δ ppm -118.87(s).
実施例20
2-(4-フルオロフェニル)-2-(1H-テトラゾール-5-イル）アダマンタン
【化５８】
2010501589.tif 000060
化合物20A.
【化５９】
2010501589.tif 000061
【０１５４】
化合物3B(400mg 1.55mmol）、酢酸ナトリウム(500mg)、および塩酸ヒドロキシルアミン(400mg)の酢酸(45mL)中混合物を50℃で2時間加熱した。この時間の後、該反応混合物を室温になるまで放冷しながら、約16時間攪拌した。この間の終わりに、該溶媒を減圧下で蒸発させ残渣を得た。該残渣を水(3mL)に溶解し、その後、CH2Cl2(3×5mL)で抽出した。該有機層を合わせて、洗浄し(飽和NaHCO3水溶液)、MgSO4で乾燥し、濃縮して、化合物20A(360mg、収率85％)を淡黄色油状物として得た。LC／MS(m／z)=274(M＋H)＋.
化合物20B.  2-(4-フルオロフェニル)-2-シアノアダマンタン
【化６０】
2010501589.tif 000062
【０１５５】
攪拌した化合物20A(360mg、1.3mmol）の無水酢酸(8.0mL)中溶液を1時間加熱還流した。この間の終わりに、該反応混合物を室温になるまで放冷しながら、約16時間攪拌した。この時間の後、MeOH(8mL)および数滴の濃H2SO4を該反応混合物に加えた。該生じた混合物をH2O(20mL)で希釈し、Et2O(3×10mL)で抽出した。該有機層を合わせて、MgSO4で乾燥し、濃縮して、残渣を得た。該残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、0〜10％EtOAc／ヘキサン)によって精製し、化合物20B(110mg、33％)を淡黄色油状物として得た。LC／MS(m／z)=256(M＋H)＋.
実施例20.
【０１５６】
化合物20B(110mg、0.43mmol）およびアジドトリメチルスズ(205mg、0.86mmol）のトルエン(3.0mL)中混合物を100℃で2日間加熱した。この間の終わりに、該溶媒を減圧下で除去して、残渣を得た。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例20(10mg、収率7.8％)を白色固体として得た。LC／MS(m／z)=299(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.53(dd, J=9.0, 5.1 Hz, 2 H), 6.98(t, J=8.6 Hz, 2 H), 3.32(br. s., 2 H), 2.01(d, J=12.7 Hz, 2 H), 1.81 - 1.97(m, 6 H), 1.76(br. s., 4 H).  13C NMR(101 MHz, CDCl3)δ ppm 163.21, 160.75, 134.45, 128.34, 128.26, 123.66, 116.15, 115.93, 45.43, 37.18, 34.94, 33.33, 31.13, 26.79, 26.27.
実施例21
【化６１】
2010501589.tif 000063
【０１５７】
攪拌した実施例1(30mg、0.1mmol）、EDAC(28mg、0.15mmol）、HOBT(20mg、0.15mmol）、および3-ヒドロキシアゼチジン塩酸塩(16mg、0.15mmol）のCH2Cl2(1.5mL)中懸濁液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(20mg、0.15mmol）を加えた。添加が完了次第、該反応混合物を室温で約16時間攪拌し、その後、該溶媒を減圧下で除去して、残渣を得た。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例21(15mg、収率43％)を白色固体として得た。LC／MS(m／z)=344(M＋H)＋; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.36(dd, J=9.1、5.2 Hz, 2 H), 6.97 - 7.12(m, 2 H), 4.10 - 4.23(m, 1 H), 3.92(dd, J=11.5、6.0 Hz, 1 H), 3.49(dd, J=10.7、4.1 Hz, 1 H), 3.22 - 3.33(m, 1 H), 2.91(dd, J=9.1、4.1 Hz, 1 H), 2.64(br. s., 2 H), 2.36 - 2.50(m, 2 H), 2.32(d, J=12.6 Hz, 2 H), 1.97(br. s., 1 H), 1.82(t, J=12.1 Hz, 2 H), 1.64 - 1.75(m, 2 H), 1.50 - 1.63(m, 1 H).
実施例22
【化６２】
2010501589.tif 000064
【０１５８】
実施例1(50mg、0.17mmol）、EDCI(42mg、0.22mmol）、DMAP(27mg、0.22mmol）、およびメタンスルホンアミド(21mg、0.22mmol） をCH2Cl2(1.5mL)に溶解した。該生じた混合物を室温で約16時間攪拌した。この時間の後、該溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣を得た。該残渣をプレパラティブHPLC によって精製し、実施例22を白色固体として得た(54mg、収率67％)。LC／MS(m／z)=366(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.30(dd, J=9.01, 5.49 Hz, 2 H), 7.17(s, 1 H), 7.04(t, J=8.57 Hz, 2 H), 2.93(s, 3 H), 2.62(s, 2 H), 2.43 - 2.57(m, 2 H), 2.09 - 2.29(m, 2 H), 1.90 - 2.02(m, 1 H), 1.49 - 1.89(m, 9 H).
実施例23
2-(9-(4-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル）-1-(3-ヒドロキシアゼチジン-1-イル）エタノン
【化６３】
2010501589.tif 000065
化合物23A.  2,2-ジメチル-5-(3-メチレンビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イリデン)-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン
【化６４】
2010501589.tif 000066
【０１５９】
化合物23Aを、3-メチレンビシクロ[3.3.1]ノナン-9-オン(参照: Buono, F., Tenaglia, A., J. Org. Chem., 65:3869-3874 (2000))、およびメルドラム酸から、実施例1および2の該方法に従って調製することができる。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.82(t, J=2.1 Hz, 2 H), 4.06(s, 2 H), 2.56 - 2.77(m, 4 H), 2.33 - 2.55(m, 1 H), 1.98 - 2.14(m, 2 H), 1.80 - 1.95(m, 2 H), 1.77(s, 3H)、1.80(s, 3 H), 1.29 - 1.40(m, 1 H).
化合物23B.  5-(9-(4-フルオロフェニル)-3-メチレンビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル）-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオンおよびその位置異性体
【化６５】
2010501589.tif 000067
【０１６０】
臭化銅(I)(0.416g、2.90mmol）の無水THF(15mL)中懸濁液に-2℃、アルゴン下で4-フルオロフェニルマグネシウムブロミド(6.4mL、6.37mmol、1.0M THF中)を滴下した。添加が完了次第、該生じた混合物を-2℃で10分間攪拌し、その後、化合物23A(0.8g、2.90mmol）のTHF(15mL)中溶液を、カニューレを通して加えた。該反応混合物を、その後、室温にまで放温しながら、アルゴン下で約16時間攪拌した。この間の終わりに、該反応混合物をNH4Cl(飽和水溶液、20mL)でクエンチし、その後、EtOAc(3×30mL)で抽出した。該有機層を合わせて、Na2SO4で乾燥し、濾過した。該濾液を減圧下で濃縮して、化合物23Bおよびその位置異性体を黄色油状物として得た。
化合物23C.  2-(9-(4-フルオロフェニル)-3-メチレンビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル）酢酸およびその位置異性体23D
【化６６】
2010501589.tif 000068
【０１６１】
化合物23Bおよびその位置異性体／DMF-H2O(5mL、10:1 v／v)を110℃の油浴中で、12時間加熱した。溶媒を除去し、該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、23Cを淡黄色固体として得(59mg、収率7.1％)、それとともに、その位置異性体23Dを白色固体として(186mg、収率22.3％)得た。23Cの1H NMRから、それには約32％のその位置異性体(上記の該構造)が含まれることが示唆される。23D(23Cの位置異性体): 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.32 - 7.38(m, 2 H), 7.00(t, J=8.6 Hz, 2 H), 4.55(t, J=2.6 Hz, 2 H), 2.76(s, 2 H), 2.69(s, 2 H), 2.62(d, J=12.7 Hz, 2 H), 2.19 - 2.26(m, 3 H), 2.05 - 2.19(m, 2 H), 1.71 - 1.81(m, 2 H), 1.37 - 1.47(m, 1 H).  LC／MS(m／z)=287(M-H)＋
化合物23E.  2-(9-(4-フルオロフェニル)-3-オキソビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル）酢酸
【化６７】
2010501589.tif 000069
【０１６２】
化合物23C(59mg、0.205mmol）のMeOH(3mL)およびCH2Cl2(3mL)中溶液に、-78℃でO3／O2を、淡青色が10分間続くまでバブリングした。窒素ガスを上記溶液中にバブリングして、過剰なO3を除去した。その後2mLのMe2Sを滴下した。該混合物を徐々に室温に終夜加温した。溶媒を減圧下で除去した。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物23Eを白色固体として得た(21mg、収率35％)。LC／MS(m／z)=289(M-H)＋; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.33 - 7.41(m, 2 H), 6.99 - 7.09(m, 2 H), 3.03(s, 2 H), 2.88 - 2.99(m, 2 H), 2.67(s, 2 H), 2.51(d, J=18.9 Hz, 2 H), 1.73 - 1.89(m, 2 H), 1.48(dd, J=13.8, 2.4 Hz, 2 H), 1.30 - 1.42(m, 2 H).  
化合物23F.  2-((3s,9s)-9-(4-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル）酢酸
【化６８】
2010501589.tif 000070
【０１６３】
化合物23E(20mg、0.069mmol）の無水THF(0.7mL)中溶液に、-78℃、窒素下で、L-セレクトライド(0.17mL、1M THF中、0.17mmol）を滴下した。該混合物をこの温度で5時間、その後、-20℃で終夜攪拌した。それを20μLのH2O2(30％水溶液)でクエンチし、HOAc(30μL)で酸性化した。溶媒を蒸発させ、該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物23Fを白色固体として得た(16mg、収率80％)。HPLC Rt(方法B): 6.705分; HRMS(ESI): C17H21FO3の計算値: 292.1474、実測値: 291.1406(M-H)-.  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.30 - 7.35(m, 2 H), 6.93 - 7.10(m, 2 H), 4.26(t, J=7.5 Hz, 1 H), 3.75(br., 1 H, -OH), 3.34 - 3.40(m, 1 H), 2.86 - 3.10(m, 1 H), 2.57 - 2.71(m, 3 H), 2.45 - 2.56(m, 1 H), 2.43(s, 2 H), 1.63 - 1.80(m, 3 H), 1.30 - 1.53(m, 2 H), 1.07 - 1.21(m, 1 H).
実施例23.
【０１６４】
化合物23F(17mg、0.058mmol）、3-ヒドロキシアゼチジン塩酸塩(9.6mg、0.087mmol）、EDAC(16.7mg、0.087mmol）、HOBt(11.8mg、0.087mmol）のCH2Cl2(1mL)中懸濁液にi-Pr2NEt(15.2μL、0.087mmol）を加えた。該混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下で除去して、該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例23を白色固体として得た(11mg、収率54％).  HPLC Rt(方法B): 6.320分; LC／MS(m／z)=348(M-H)＋; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.19 - 7.34(m, 2 H), 6.97(t, J=8.6 Hz, 2 H), 4.18(t, J=8.0 Hz, 1 H), 3.98(tt, J=6.8, 4.5 Hz, 1 H), 3.66 - 3.83(m, 1 H), 3.39(dd, J=10.9, 5.3 Hz, 1 H), 3.21 - 3.34(m, 1 H), 2.80 - 3.12(m, 6 H), 2.30 - 2.78(m, 4 H), 2.07 - 2.30(m, 1 H), 1.86 - 2.07(m, 1 H), 1.54 - 1.73(m, 2 H), 1.22 - 1.40(m, 2 H), 0.97 - 1.20(m, 1 H).
実施例24
【化６９】
2010501589.tif 000071
化合物24A.
【化７０】
2010501589.tif 000072
【０１６５】
化合物23Dのオゾン分解、続いてL-セレクトライド還元(実施例23に記載の該方法を参照)して、化合物24Aを合成した。収率34％(2工程).  HPLC Rt(方法B): 5.906分; LC／MS(m／z)=291(M-H)-, 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.30 - 7.39(m, 2 H), 6.93 - 7.05(m, 2 H), 3.24(quin, J=7.8 Hz, 1 H), 2.77(d, J=9.3 Hz, 2 H), 2.63(s, 2 H), 2.21 - 2.34(m, 2 H), 2.01 - 2.14(m, 2 H), 1.86 - 2.00(m, 2 H), 1.47 - 1.60(m, 3 H), 1.25 - 1.38(m, 2 H).
化合物24B.  メチル 2-(9-(4-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル）アセタート
【化７１】
2010501589.tif 000073
【０１６６】
KOH(水溶液、5.0gのKOHおよび7.6mLのH2Oから調製した)およびEt2O(8mL)の溶液に、0℃で、1-メチル-3-ニトロ-1-ニトロソグアニジン(MNNG、460mg)を少しずつ加えた。該エーテル層は黄色に変化した。5分後、該フラスコを-78℃に冷却した。該エーテル層を化合物24A(89.6mg、0.307mmol）のCH2Cl2(4mL)中溶液に、該黄色が10分間続くまで、0℃で滴下した。溶媒を除去し、該残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、45％EtOAc／n-ヘキサン)で精製して、化合物24Bを白色固体として得た(93mg、収率99％)。HPLC Rt(方法B): 7.011分; LC／MS(m／z)=307(M＋H)＋、1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.29 - 7.36(m, 2 H), 6.91 - 7.06(m, 2 H), 3.30(s, 3 H), 3.16 - 3.28(m, 1 H), 2.76(d, J=9.1 Hz, 2 H), 2.61(s, 2 H), 2.21 - 2.34(m, 2 H), 1.89 - 2.14(m, 3 H), 1.47 - 1.60(m, 2 H), 1.23 - 1.40(m, 3 H).
化合物24C.
【化７２】
2010501589.tif 000074
【０１６７】
化合物24B(46.5mg、0.152mmol）、ヨードベンゼンジアセタート(IBD、58.7mg、0.182mmol）、およびヨウ素(38.6mg、0.152mmol）／シクロヘキサン(2.5mL)を50〜65℃に100Wの標準的な電球の照射の下で4時間加熱した。亜硫酸ナトリウム(飽和水溶液、4mL)溶液を加えて、過剰なI2を除去した。それをEt2O(3×5mL)で抽出した。有機層を合わせて、濃縮して乾燥した。該残渣およびBu3SnH(0.1mL)／ベンゼン(3mL)を4時間加熱還流した。溶媒を除去した。該生じた残渣をTHF(0.5mL)およびLiOH(飽和水溶液、0.5mL)中、70℃で終夜加熱した。それをHOAc(0.4mL)で酸性化し、その後、該溶媒を除去した。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物24Cを白色固体として得た(20mg、収率45％)。HPLC Rt(方法B): 6.460分; LC／MS(m／z)=289(M-H)-, 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.30 - 7.37(m, 2 H), 6.98 - 7.06(m, 2 H), 4.05(br. s., 1 H), 3.83(br. s., 1 H), 2.79(br. s., 2 H), 2.70(s, 2 H), 2.15 - 2.25(m, 2 H), 2.10(m, 2 H), 1.96(d, J=12.6 Hz, 2 H), 1.70(m, 2 H).
実施例24.
【０１６８】
実施例24を、化合物24Bおよび3-ヒドロキシアゼチジン塩酸塩から標準的なペプチドカップリング反応(実施例23の方法を参照)によって合成した。収率: 59％.  HPLC Rt(方法B): 5.918分; LC／MS(m／z)=346(M＋H)＋、1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.37(dd, J=8.7、5.4 Hz, 2 H), 7.07(t, J=7.8 Hz, 2 H), 4.18(tt、J=6.7、4.3 Hz, 1 H), 4.05(br. s., 1 H), 3.88 - 3.98(m, 1 H), 3.82(br. s., 1 H), 3.52(dd, J=10.9、3.5 Hz, 1 H), 3.22 - 3.30(m, 1 H), 2.95(dd, J=8.7、3.7 Hz, 1 H), 2.81(d, J=14.9 Hz, 2 H), 2.32 - 2.49(m, 2 H), 2.09 - 2.25(m, 4 H), 1.95(d, J=12.4 Hz, 2 H), 1.53 - 1.68(m, 2 H).
実施例25
【化７３】
2010501589.tif 000075
化合物25Aおよび25B.
【化７４】
2010501589.tif 000076
【０１６９】
2,6-アダマンタンジオン(9.5g、57.85mmol）、エチレングリコール(3.22mL)、およびTsOH一水和物(1.099g、5.785mmol）の無水CH2Cl2(870mL)中溶液を室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下で除去して、該残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、300g ISCO カートリッジ、25％EtOAc／n-ヘキサン)によって精製し、化合物25Aを白色固体として得(8.688g、収率72％)、それとともに化合物25Bを白色固体として得た(1.868g、収率12.8％)。25A：1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 3.72(s, 4 H), 2.12(br. s., 2 H), 1.95 - 2.08(m, 4 H), 1.54 - 1.68(m, 6 H).
化合物25C.
【化７５】
2010501589.tif 000077
【０１７０】
化合物25Cを、実施例1に記載の該方法に従って、化合物25Aおよびメルドラム酸から合成した。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 4.00(s, 4 H), 3.97(br. s., 2 H), 2.32(d, J=12.1 Hz, 4 H), 1.91(br. s., 2 H), 1.84(d, J=12.6 Hz, 4 H), 1.76(s, 6 H).
化合物25D.
【化７６】
2010501589.tif 000078
【０１７１】
化合物25Dを、化合物25Cおよび4-フルオロフェニルマグネシウムブロミドから、実施例1に記載の該方法に従って合成した。収率87％.  HPLC Rt(方法B): 5.66分; LC／MS(m／z)=429(M-H)-, 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.20 - 7.25(m, 2 H), 7.01 - 7.09(m, 2 H), 4.28(s, 1 H), 3.88 - 4.00(m, 4 H), 2.91(br. s., 2 H), 2.13 - 2.34(m, 4 H), 1.90(d, J=12.4 Hz, 3 H)、1.67(br. s., 2 H), 1.53 - 1.60(m, 1 H), 1.49(s, 3 H), 0.79(s, 3 H).
化合物25E.
【化７７】
2010501589.tif 000079
【０１７２】
化合物25Eを、実施例1に記載の該方法に従って、DMF-H2O中、110℃にて脱炭酸によって、化合物25Dから合成した。HPLC Rt(方法B): 4.60分; LC／MS(m／z)=345(M-H)-; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.30(dd, J=8.8, 5.3 Hz, 2 H), 7.00(t, J=8.8 Hz, 2 H), 3.89 - 3.99(m, 4 H), 2.72(s, 2 H), 2.51(br. s., 2 H), 2.02 - 2.18(m, 4 H), 1.71 - 1.89(m, 5 H), 1.62(br. s., 1 H).
化合物25F.
【化７８】
2010501589.tif 000080
【０１７３】
化合物25E(73.7mg、0.213mmol）およびTsOH一水和物(4.81mg、0.025 mmol）の70％アセトン-水(1.2mL)中溶液を50℃の油浴中、12時間加熱した。溶媒を除去し、該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物25Fを白色固体として得た(49.4mg、収率77％)。HPLC Rt(方法A): 2.333分; LC／MS(m／z)=301(M-H)-; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.29 - 7.37(m, 2 H), 7.04(t, J=8.7 Hz, 2 H), 2.84(s, 2 H), 2.75(br. s., 2 H), 2.61(br. s., 1 H), 2.45 - 2.57(m, 2 H), 2.38(br. s., 1 H), 2.19(d, J=13.1 Hz, 2 H), 2.06(d, J=14.1 Hz, 2 H), 1.84(d, J=13.6 Hz, 2 H).
化合物25G.
【化７９】
2010501589.tif 000081
【０１７４】
化合物25F(20mg、0.066mmol）のTHF(0.5mL)中溶液に水素化ホウ素ナトリウム(25mg、0.66mmol）をゆっくり加えた。該混合物を室温で30分間攪拌した。それをHOAc(0.1mL)でクエンチした。溶媒を除去し、該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物25Gを白色固体として得た(17mg、収率84％)。HPLC Rt(方法A): 2.260分; LC／MS(m／z)=303(M-H)-; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.22 - 7.33(m, 2 H), 6.99(t, J=8.8 Hz, 2 H), 3.81(br. s., 1 H), 2.62 - 2.70(dd, 2 H), 2.40 - 2.58(m, 2 H), 2.29(dd, J=13.6, 3.1 Hz, 1 H), 2.11 - 2.23(m, 1 H), 1.82 - 1.99(m, 4 H), 1.66 - 1.80(m, 2 H), 1.60(dd, J=13.0, 2.4 Hz, 1 H), 1.52(dd, J=13.2, 2.2 Hz, 1 H).
化合物25Hおよび25I.
【化８０】
2010501589.tif 000082
【０１７５】
ラセミ25G(2.0g)をキラルSFC精製(Chiralpak AD-H、250×30 mm ID; 5μm、移動相: CO2／MeOH(70／30)、流量: 65mL／分; UV検出: 220nm; 注入量: 2mLの76mg／mL メタノール中)し、化合物25H(保持時間=15.2分)および化合物25I(保持時間=6.1分)を得た。HPLC Rt(方法A): 2.260分; LC／MS(m／z)=303(M-H)-; 25Hおよび25IのNMRスペクトルは、25Gのそれと一致する。
【０１７６】
25H:  [α]D=＋30.6°(c=3.6mg／mL、ピリジン、t=25.5℃).  キラル分析のHPLC: Chiralpak AD、250×4.6 mm ID; 10μm、室温、移動相: CO2／MeOH／(80／20)、流量: 2mL／分、UV検出: 220nm、保持時間(分): 6.4. e.e ＞99.9％.
【０１７７】
25I:  [α]D=-26.5°(c=3.34mg／mL、ピリジン、t=25.5℃).  キラル分析のHPLC: Chiralpak AD、250×4.6 mm ID; 10μm、室温、移動相: CO2／MeOH／(80／20)、流量: 2mL／分、UV検出: 220nm、保持時間(分): 3.3.  e.e ＞99.9％.
【０１７８】
別法として、下記の酵素的変換に従って、化合物25Hおよび25Iを調製することができる:
ケトレダクターゼのスクリーニング
【０１７９】
50mM リン酸カリウム緩衝液pH7、0.1M KCl、0.5mM ジチオスレイトール、5mg／mL NADPHテトラナトリウム塩(6mM)、および化合物25F(1mg／mL、3.307mM)を含む溶液、1mLを、約1〜5mgのケトレダクターゼ(Biocatalytics Inc. から入手可能)を含んだマイクロチューブまたは24ウェルプレートのウェルに加えた。該溶液を28℃で15〜17時間インキュベートし、その後、HPLCによって分析した。最もエナンチオ選択的な還元を呈した酵素を、下記のテーブル25-1に説明する。
【表１】
2010501589.tif 000083
化合物25Fの還元のための酵母菌株のスクリーニング
【０１８０】
化合物25Fの還元のためのスクリーニングのために、2mLのF7培地(1％麦芽エキス、1％酵母エキス、0.1％ペプトンおよび2％デキストロース、pH7に調整)を、69の冷凍酵母培養液(0.1mLのブロス（20％グリセロール含有）)を含んでいる24ウェルプレートの各ウェルに加えた。該プレートを28℃、600rpmで21時間インキュベートし、その後、100mg／mLのメタノール中でスラリー化した化合物25F、10μLを各ウェルに加えた。インキュベーションを48時間続け、その後、上記の通りにHPLCによって分析した。最もエナンチオ選択的な還元を呈した菌株を下記テーブル25-2に記載する。
【表２】
2010501589.tif 000084
化合物25F〜化合物25Hの酵素的変換
【０１８１】
0.1M リン酸カリウム緩衝液：pH8、0.1M KCl、1mM ジチオスレイトール、1mM NADP、グルコースデヒドロゲナーゼ(35mg、1540 U Amano製)、グルコース(3.5g、1.389mmoles)、ケトレダクターゼ KRED-102(70mg、511 U Biocatalytics製)および化合物25F(700mg、0.165mmoles)を含む、350mLの反応混合物を28℃でインキュベートした。17時間後のHPLC分析は、残っている化合物25Fはないことを示した。
【０１８２】
該反応混合物(350mL、pH7.56)を、その後、pH3.0に5M H2SO4(4.75g)で酸性化し、酢酸エチル(2×250mL)で抽出した。該酢酸エチル相を合わせ、100mLの15％NaClで洗浄し、MgSO4で2時間乾燥し、濾過した。該濾液から溶媒を除去して、白色固体を得、それをさらに真空のオーブン中、 室温で終夜乾燥し、745mgの粗化合物25Hを得た(収率108％、AP 94、e.e. 96.1％).
ケトン化合物25Fの化合物25Iへの酵素的変換
ケトレダクターゼのスクリーニング
【０１８３】
50mM リン酸カリウム緩衝液 pH7、0.1M KCl、0.5mM ジチオスレイトール、5mg／mL NADPH テトラナトリウム塩(6mM)、および化合物25F(1mg／mL、3.307mM)を含む溶液、1mLを、約1〜5mgのケトレダクターゼ(Biocatalytics Inc.から入手可能)を含むマイクロチューブまたは24ウェルプレートのウェルに加えた。該溶液を28℃で15〜17時間インキュベートし、その後、HPLCによって分析した。最もエナンチオ選択的な還元を呈する酵素を下記テーブル25-3に示す。
【表３】
2010501589.tif 000085
化合物25F〜化合物25Iの還元のための酵母菌株のスクリーニング
【０１８４】
酵母菌株を、化合物25Fの還元のために、上記と同様にスクリーニングした。最もエナンチオ選択的な還元を呈する菌株を下記テーブル25-4に示す。
【表４】
2010501589.tif 000086
実施例25.
【０１８５】
実施例25を、実施例21の該方法に従って、化合物25Hおよび3-ヒドロキシアゼチジン塩酸塩から合成した。HPLC Rt(方法C): 5.376分; LC／MS(m／z)=360(M-H)-; 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.38(br. s., 2 H), 7.09(t, J=8.3 Hz, 2 H), 3.99 - 4.13(m, 1 H), 3.77 - 3.87(m, 1 H), 3.74(br. s., 1 H), 3.40(ddd, J=10.4, 5.1, 4.9 Hz, 1 H), 3.20 - 3.36(m, 1 H), 2.98 - 3.14(m, 1 H), 2.33 - 2.68(m, 5 H), 2.21(d, J=13.6 Hz, 1 H), 1.82 - 2.12(m, 4 H), 1.75(d, J=13.6 Hz, 1 H), 1.66(br. s., 1 H), 1.46 - 1.60(m, 2 H).  キラル分析のHPLC: Chiralpak AD、250×4.6 mm ID; 10μm, 室温、移動相: CO2／MeOH／(80／20)、流量: 2mL／分、UV検出: 220nm、保持時間(分): 10.64. e.e ＞99.9％.
実施例26
【化８１】
2010501589.tif 000087
化合物26A.
【化８２】
2010501589.tif 000088
【０１８６】
化合物26Aを、実施例25に記載の該方法に従って化合物25Cから合成した。HPLC Rt(方法B): 6.263分; LC／MS(m／z)=285(M-H)-; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.27 - 7.39(m, 4 H), 7.15 - 7.24(m, 1 H), 3.81(br. s., 1 H), 2.64 - 2.80(m, 2 H), 2.47 - 2.62(m, 2 H), 2.30(dq, J=13.7, 3.3 Hz, 1 H), 2.14 - 2.24(m, 1 H), 1.87 - 2.02(m, 4 H), 1.68 - 1.79(m, 2 H), 1.65(dd, J=13.0, 2.7 Hz, 1 H), 1.47 - 1.57(m, 1 H).  13C NMR(101 MHz, CDCl3)δ ppm 176.06, 144.22, 128.27, 126.41, 126.00, 74.25, 45.95, 44.86, 34.03, 33.38, 32.34, 32.26, 31.56, 31.44, 26.86, 26.26.  キラル分析のHPLC: Chiralpak AD, 250×4.6 mm ID; 10μm, 室温, 移動相: CO2／MeOH／(70／30), 流量: 3mL／分, UV検出:220nm, 保持時間(分): 6.9.  e.e ＞99.9％.
実施例26.
【０１８７】
実施例26を、実施例25に記載の該方法に従って化合物26Aから合成した。HPLC Rt(方法C): 7.89分; LC／MS(m／z)=342(M＋H)＋; 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.27(br. s., 4 H), 7.11 - 7.21(m, 1 H), 3.78 - 3.93(m, 1 H), 3.60 - 3.75(m, 2 H), 3.24 - 3.34(m, 1 H), 3.02(t, J=7.3 Hz, 0.5 H), 2.92(d, J=5.7 Hz, 1 H), 2.83(dd, J=9.0, 4.2 Hz, 0.5 H), 2.49 - 2.63(m, 2 H), 2.17 - 2.49(m, 3 H), 2.06 - 2.17(m, 1 H), 1.75 - 2.06(m, 4 H), 1.66(d, J=13.6 Hz, 1 H), 1.38 - 1.59(m, 3 H).  
実施例27
【化８３】
2010501589.tif 000089
化合物27A.
【化８４】
2010501589.tif 000090
【０１８８】
カリウム tert-ブトキシド(39.5mg、0.352mmol）を、十分に攪拌した化合物25F(21.3mg、0.070mmol）、TOSMIC(19.26mg、0.099mmol）、およびエタノール(6.89μL)の1,2-ジメトキシエタン(403μL)中の防湿した懸濁液に0℃(氷水浴)で少しずつ加えた。完了後、該混合物を室温に加温し、その後、37℃の油浴に入れ、1時間攪拌した。LCMSにより、該反応の完了が示された。該反応物をHOAc(0.1mL)でクエンチした。溶媒を減圧下で除去した。該残渣をMeOHに溶解し、プレパラティブHPLC(Phenomenex AXIA 5u C18 30X100 mm、流量: 40mL、溶媒A：90％H2Oおよび10％MeOH（0.1％TFA含有）、溶媒B: 90％MeOHおよび10％H2O（0.1％TFA含有）。0％〜100％B 、12分間 グラジエント、15分でストップ、該生成物 保持時間=11.146分)によって精製し、化合物27Aを白色固体として得た(14.6mg、収率66％)。HPLC Rt(方法B): 7.125分; LC／MS(m／z)=312(M-H)-; 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.37(dd, J=8.7, 5.4 Hz, 2 H), 7.03(t, J=8.8 Hz, 2 H), 3.03(br. s., 1 H), 2.63 - 2.79(m, 4 H), 2.42(dd, J=13.9, 2.8 Hz, 1 H), 2.32(d, J=13.6 Hz, 1 H), 2.09 - 2.26(m, 2 H), 1.90 - 2.01(m, 3 H), 1.80 - 1.90(m, 2 H), 1.60 - 1.69(m, 1 H).
実施例27.
【０１８９】
実施例27を、標準的なペプチドカップリング反応(実施例23の方法を参照)によって、化合物27Aおよび3-ヒドロキシアゼチジン塩酸塩から合成した。収率: 62.3％.  HPLC Rt(方法C): 6.741分; LC／MS(m／z)=369(M＋H)＋; 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.38(br. s., 2 H), 7.11(t, J=8.8 Hz, 2 H), 4.00 - 4.12(m, 1 H), 3.76 - 3.87(m, 1 H), 3.40(dd, J=10.4, 4.5 Hz, 1 H), 3.32 - 3.37(m, 1 H), 2.96 - 3.12(m, 2 H), 2.72(br. s., 2 H), 2.58(dd, J=18.8, 13.3 Hz, 1 H), 2.30 - 2.52(m, 3 H), 2.09 - 2.23(m, 2 H), 1.77 - 1.99(m, 5 H), 1.66(d, J=2.8 Hz, 1 H).
実施例28
【化８５】
2010501589.tif 000091
化合物28A.  tert-ブチル 3-(2H-テトラゾール-5-イル）アゼチジン-1-カルボキシラート
【化８６】
2010501589.tif 000092
【０１９０】
Tert-ブチル 3-シアノアゼチジン-1-カルボキシラート(493.8mg、2.713mmol）およびアジドトリメチルスズ(920mg、4.34mmol）／無水トルエン(13mL)を封管に入れ、100℃の油浴中で18時間加熱した。溶媒を減圧下で除去して、該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物28Aを淡黄色油状物(474mg、収率77.6％)として得た。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 4.42 - 4.52(m, 2 H), 4.28 - 4.35(m, 2 H), 4.18 - 4.28(m, 1 H), 1.43 - 1.49(s, 9 H).
化合物28Bおよび位置異性体28C.
【化８７】
2010501589.tif 000093
【０１９１】
化合物28A(0.474mg、2.107mmol）およびK2CO3(291mg、2.107mmol）／アセトン(4mL)をアルゴン下で2時間加熱還流した。ヨウ化メチル(138μL、2.21mmol）を導入した。該生じた混合物をさらに6時間加熱還流した。EtOAc(10mL)を該冷却した混合物に加え、それを5分間攪拌した。固体を濾過して除去し、EtOAc(3×5mL)でリンスした。有機溶媒を蒸発させた。該残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、40〜60％EtOAc／n-ヘキサン)によって精製し、化合物28Bを無色油状物として得(228mg、収率45.3％)、それととともに、化合物28Cを無色油状物として得た(131mg、収率26％)。28B:  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 4.30 - 4.40(m, 2 H), 4.35(s, 3 H), 4.17 - 4.25(m, 2 H), 3.99 - 4.11(m, 1 H), 1.46(s, 9 H).  28C:  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 4.39(t, J=8.6 Hz, 2 H), 4.30(br. s., 2 H), 3.95 - 4.06(m, 1 H), 4.01(s, 3 H), 1.41 - 1.50(m, 9 H).
化合物28D.
【化８８】
2010501589.tif 000094
【０１９２】
化合物28B(228mg、0.954 mmol）のMeOH(8.5mL)中溶液に、4M HCl／ジオキサン(3.3mL)を加えた。該混合物を室温で5時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去して、化合物28Dを淡黄色固体として(198mg、収率100％)得た。
実施例28.
【０１９３】
実施例28を、実施例26に記載の該方法に従って、化合物28Dおよび該対応するカルボン酸26Aから合成した。HPLC Rt(方法B): 6.450分; LC／MS(m／z)=408(M＋H)＋; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.28 - 7.45(m, 4 H), 7.09 - 7.22(m, 1 H), 4.31(d, ロトマー, 3 H), 4.16 - 4.28(m, 2 H), 4.06 - 4.16(m, 1 H), 3.96 - 4.06(m, 1 H), 3.83(br. s., 1 H), 3.44 - 3.59(m, ロトマー, 1.5 H), 3.21 - 3.36(m, 1 H), 3.05 - 3.15(m, ロトマー, 0.5 H), 2.69 - 2.80(m, 1 H), 2.32 - 2.69(m, 3 H), 1.46 - 2.26(m, 9 H).
実施例29
【化８９】
2010501589.tif 000095
化合物29A.
【化９０】
2010501589.tif 000096
【０１９４】
化合物29Aを、実施例25に記載の該方法に従って、化合物25Cから合成した。HPLC Rt(方法C): 7.27分; LC／MS(m／z)=319(M-H)-; 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.31 - 7.40(m, 2 H), 7.24 - 7.31(m, 2 H), 3.75(br. s., 1 H), 2.63 - 2.79(m, 2 H), 2.47 - 2.61(m, 2 H), 2.31 - 2.42(m, 1 H), 2.22(dd, J=13.5, 2.1 Hz, 1 H), 1.95 - 2.06(m, 2 H), 1.85 - 1.95(m, 2 H), 1.75(dd, J=13.6, 2.3 Hz, 1 H), 1.67(br. s., 1 H), 1.56(d, 2 H).
化合物29B.
【化９１】
2010501589.tif 000097
【０１９５】
化合物29A(56mg、0.175mmol）、臭化ニッケル(II)(275mg、1.257mmol）、シアン化ナトリウム(25.7mg、0.524mmol）、およびシアン化亜鉛(36.5mg、0.311mmol）をアルゴン雰囲気下でマイクロ波バイアルに入れた。NMP(14mL)を加えた。該反応混合物をマイクロ波中、200℃に40分間加熱した。該生じた固体を濾過して除去し、MeOHでリンスした。該濾液を減圧下で濃縮して、該粗生成物を得た。該粗生成物をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物29Bを淡褐色油状物として得た(35mg、収率60.7％)。LC／MS(m／z)=310(M-H)-; 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.68(t, J=8.6 Hz, 2 H), 7.59(t, J=8.1 Hz, 2 H), 3.98(s, 2 H), 2.71 - 2.86(m, 2 H), 2.54 - 2.70(m, 2 H), 2.32 - 2.53(m, 1 H), 2.06 - 2.29(m, 2 H), 2.02(dd, J=13.4, 2.5 Hz, 1 H), 1.43 - 1.98(m, 6 H).
実施例29.
【０１９６】
実施例29を、標準的なペプチドカップリング反応(実施例23の方法を参照)によって、化合物29Bおよび3-ヒドロキシアゼチジン塩酸塩から合成した。収率: 64.8％.  HPLC Rt(方法C): 4.925分; LC／MS(m／z)=367(M＋H)＋; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.67(d, J=7.5 Hz, 2 H), 7.52(d, J=8.3 Hz, 2 H), 4.15 - 4.27(m, 1 H), 3.84 - 3.97(m, 1 H), 3.82(br. s., 1 H), 3.75(t, J=6.4 Hz, 1 H), 3.50(td, J=10.9, 4.2 Hz, 1 H), 3.21 - 3.44(m, 1 H), 2.86 - 3.12(m, 1 H), 2.67(d, J=15.4 Hz, 1 H), 2.46 - 2.60(m, 2 H), 2.29 - 2.46(m, 2 H), 2.15 - 2.29(m, 1 H), 1.93 - 2.12(m, 1 H), 1.39 - 1.92(m, 6 H).
実施例30
【化９２】
2010501589.tif 000098
化合物30A.
【化９３】
2010501589.tif 000099
【０１９７】
化合物25C(0.278g、0.831 mmol）の無水THF(5mL)中溶液に、-78℃、アルゴン下でメチルマグネシウムブロミド(0.97mL、2.91mmol、3.0M 溶液 THF中)をゆっくり加えた。該混合物を攪拌し、徐々に室温に終夜加温した。NH4Cl(飽和水溶液、10mL)を加えて該反応をクエンチした。それをEtOAc(3×15mL)で抽出した。有機層を合わせて、乾燥し(Na2SO4)、濃縮して、白色固体を得た。この固体のDMF-H2O(5mL、10：1 v／v)中懸濁液を110℃の油浴で12時間加熱した。溶媒を減圧下で除去した。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物30Aを白色固体として得た(120mg、54.3％ 2工程)。
化合物30B.
【化９４】
2010501589.tif 000100
【０１９８】
化合物30Bを、実施例25に記載の該方法によって、化合物30Aから合成した。収率:  69％（2工程について）.  LC／MS(m／z)=223(M-H)-; 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 3.67 - 3.75(m, 1 H), 2.41 - 2.58(m, 2 H), 2.22(ddd, J=13.6, 6.8, 3.4 Hz, 2 H), 2.00(dd, J=13.0, 1.6 Hz, 2 H), 1.86(br. s., 1 H), 1.75 - 1.85(m, 3 H), 1.59(br. s., 1 H), 1.54(br. s., 1 H), 1.51(br. s., 2 H), 1.20(s, 3 H).  13C NMR(101 MHz, CD3OD)δ ppm 176.87, 75.69, 44.54, 39.36, 37.05, 36.10, 35.40, 35.16, 32.94, 32.90, 27.52, 23.89.
化合物30C.
【化９５】
2010501589.tif 000101
【０１９９】
NaH(114mg、95％、4.51mmol）の無水DMF(10mL)中懸濁液に、0℃、アルゴン下で、tert-ブチル 3-ヒドロキシアゼチジン-1-カルボキシラート(724.7mg、4.1mmol）を加えた。該混合物を40℃の油浴中で1時間加熱した。該上記混合物に、室温で、6-クロロニコチノニトリル(638mg、4.51mmol）を加えた。油浴中で40℃で3時間加熱した後、該混合物を室温に終夜冷却した。それを水(50mL)でクエンチし、その後、EtOAc(3×20mL)で抽出した。該有機層を合わせて、乾燥し(Na2SO4)、濃縮した。該粗生成物をカラムクロマトグラフィー(SiO2、25-30％EtOAc／n-ヘキサン)によって精製し、化合物30Cを白色固体として得た(1.0g、88.6％)。LC／MS(m／z)=276(M＋H)＋; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 8.45(d, J=2.2 Hz, 1 H), 7.84(dd, J=8.8, 2.2 Hz, 1 H), 6.89(d, J=9.2 Hz, 1 H), 5.30 - 5.42(m, 1 H), 4.34(dd, J=11.0, 6.6 Hz, 2 H), 3.98(dd, J=11.2, 4.2 Hz, 2 H), 1.46(s, 9 H).  13C NMR(101 MHz, CDCl3)δ ppm 164.26, 156.11, 151.86, 141.43, 116.88, 112.00, 103.38, 79.84, 65.78, 56.32, 28.35.
化合物30D.
【化９６】
2010501589.tif 000102
【０２００】
化合物30Dを、実施例28に記載の該方法によって、化合物30Cから合成した。LC／MS(m／z)=176(M＋H)＋.
実施例30.
【０２０１】
実施例30を、標準的なペプチドカップリング反応(実施例23の方法を参照)によって、化合物30Bおよび30Dから合成した.  LC／MS(m／z)=382(M＋H)＋; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 8.46(d, J=2.2 Hz, 1 H), 7.85(dd, J=8.6, 2.4 Hz, 1 H), 6.91(d, J=8.3 Hz, 1 H), 5.33 - 5.45(m, 1 H), 4.56(dd, J=8.3, 6.6 Hz, 1 H), 4.40(dd, J=11.2, 6.8 Hz, 1 H), 4.14(dd, J=9.7, 4.0 Hz, 1 H), 4.05(dd, J=11.2, 4.2 Hz, 1 H), 3.77(br. s., 1 H), 3.50(s, 1 H), 2.32 - 2.43(m, 1 H), 2.11 - 2.29(m, 3 H), 1.89 - 2.03(m, 2 H), 1.85(br. s., 3 H), 1.72(br. s., 1 H), 1.44 - 1.64(m, 3 H), 1.17(s, 3 H).
実施例31
【化９７】
2010501589.tif 000103
化合物31A.
【化９８】
2010501589.tif 000104
【０２０２】
化合物31Aを、実施例25に記載の該方法によって、4-オキソ-1-アダマンタンカルボン酸およびメルドラム酸から合成した。1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 4.06(br. s., 2 H), 2.00 - 2.26(m, 9 H), 1.86 - 1.99(m, 2 H), 1.75(s, 3 H), 1.74(s, 3 H); 13C NMR(101 MHz, CD3OD)δ ppm 187.06, 162.36, 113.90, 105.28, 41.94, 40.86, 40.40, 38.89, 36.78, 28.72, 27.11, 26.93.
化合物31Bおよびその位置異性体31C.
【化９９】
2010501589.tif 000105
【０２０３】
化合物31Bおよびその位置異性体31Cを、実施例25に記載の該方法を用いて、銅酸化物添加反応および脱炭酸反応によって、化合物31Aおよび4-フルオロフェニルマグネシウムブロミド合成した。31B：31Cの比は、約2.3：1である。
【０２０４】
31B:  LC／MS(m／z)=331(M-H)-; 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.33 - 7.44(m, 2 H), 7.02(t, J=8.8 Hz, 2 H), 2.77(br. s., 2 H), 2.72(s, 2 H), 2.30(d, J=12.9 Hz, 2 H), 2.08(br. s., 1 H), 1.98(d, J=12.9 Hz, 2 H), 1.87(br. s., 2 H), 1.66 - 1.82(m, 4 H)
【０２０５】
31C:  LC／MS(m／z)=331(M-H)-; 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.35 - 7.42(m, 2 H), 6.98 - 7.06(m, 2 H), 2.73 - 2.81(m, 2 H), 2.68(s, 2 H), 2.43(d, J=13.1 Hz, 2 H), 1.94(d, J=13.1 Hz, 2 H), 1.79 - 1.90(m, 6 H), 1.57(d, 2 H).
化合物31D.
【化１００】
2010501589.tif 000106
【０２０６】
化合物31B(27.6mg、0.083mmol）、2-(トリメチルシリル)エタノール(10.3mg、0.087mmol）、およびDMAP(15.2mg、0.125mmol）の無水CH2Cl2中溶液に、0℃にて、EDAC(19.1mg、0.10mmol）、続いてi-Pr2NEt(17.4μL、0.10mmol）を加えた。該混合物を攪拌し、徐々に室温に終夜加温した。溶媒を減圧下で除去して; 該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物31Dを白色固体として得た(25.3mg、収率70.4％)。HPLC Rt(方法A): 6.335分; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.19 - 7.27(m, 2 H), 6.97(t, J=8.5 Hz, 2 H), 3.71 - 3.81(m, 2 H), 2.70(br. s., 2 H), 2.65(s, 2 H), 2.21(d, J=12.6 Hz, 2 H), 2.10(br. s., 1 H), 1.95(d, J=12.6 Hz, 2 H), 1.84(br. s., 2 H), 1.74(t, J=14.6 Hz, 4 H), 0.57 - 0.67(m, 2 H), -0.06(s, 9 H).
化合物31E.
【化１０１】
2010501589.tif 000107
【０２０７】
化合物31D(24mg、0.0556 mmol）、HOBt(11.3mg、0.0834 mmol）、NH4Cl(6mg、0.111mmol）、EDAC(16mg、0.0834 mmol）、およびi-Pr2NEt(34μL、0.195mmol）の無水DMF(0.7mL)中混合物を65℃の油浴中で2時間加熱した。溶媒を除去し、該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物31Eを白色固体として得た(22.8mg、収率95％)。HPLC Rt(方法A): 7.266分; LC／MS(m／z)=432(M＋H)＋; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.26 - 7.36(m, 2 H), 7.00 - 7.11(m, 2 H), 6.82(br. s., 1 H), 5.76(br. s., 1 H), 3.78 - 3.88(m, 2 H), 2.82(br. s., 2 H), 2.72(s, 2 H), 2.30(d, J=13.1 Hz, 2 H), 2.21(d, J=2.8 Hz, 1 H), 2.00(d, J=12.4 Hz, 2 H), 1.90(br. s., 2 H), 1.72 - 1.88(m, 4 H), 0.62 - 0.74(m, 2 H), -0.03 - 0.04(m, 9 H).  13C NMR(101 MHz, CDCl3)δ ppm 182.45, 171.51, 162.27, 161.20, 159.83, 139.65, 139.62, 127.90, 127.81, 115.32, 115.11, 62.20, 45.38, 44.78, 40.36, 40.10, 34.80, 32.67, 31.65, 26.71, 17.06, -1.67.
化合物31F.
【化１０２】
2010501589.tif 000108
【０２０８】
化合物31E(22.8mg、0.0529 mmol）のピリジン(0.5mL)中溶液に、室温でMsCl(16.4mL、0.211 mmol）を加えた。該混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を除去し、該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物31Fを白色固体として得た(16.7mg、収率76.4％)。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.25 - 7.34(m, 2 H), 7.08(t, J=8.6 Hz, 2 H), 3.79 - 3.88(m, 2 H), 2.79(br. s., 2 H), 2.70(s, 2 H), 2.14 - 2.34(m, 4 H), 2.07(br. s., 2 H), 1.80 - 1.99(m, 4 H), 1.75(br. s., 1 H), 0.63 - 0.73(m, 2 H), -0.04 - 0.04(m, 9 H).
化合物31G.
【化１０３】
2010501589.tif 000109
【０２０９】
化合物31F(16.7mg、0.040mmol）のTBAF-HOAc(0.25mL、1.0M TBAF／（等モル比のTHFおよびHOAc）から調製した)中溶液を封管に入れ、70℃の油浴中で48時間加熱した。溶媒を除去し、該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物31Gを白色固体として得た(10mg、収率79％)。LC／MS(m／z)=312(M-H)-; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.24(dd, J=8.8, 5.3 Hz, 2 H), 7.03(t, J=8.6 Hz, 2 H), 2.73(br. s., 2 H), 2.69(s, 2 H), 2.08 - 2.24(m, 5 H), 2.03(br. s., 2 H), 1.88(d, J=12.7 Hz, 2 H), 1.81(d, 2 H).
実施例31.
【０２１０】
実施例31を化合物31Gおよび3-ヒドロキシアゼチジン塩酸塩から、標準的なペプチドカップリング反応(実施例23の方法を参照)によって合成した。HRMS(ESI):  C22H25FN2O2の計算値: 368.1900、実測値: 369.1977(M＋1).  LC／MS(m／z)=369(M＋H)＋; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.31(dd, J=8.8, 5.3 Hz, 2 H), 7.10(d, J=6.2 Hz, 2 H), 4.19(d, J=4.0 Hz, 1 H), 3.92(dd, J=9.7, 7.0 Hz, 1 H), 3.51(dd, J=10.3, 3.7 Hz, 1 H), 3.22 - 3.30(m, 1 H), 2.95(dd, J=8.8, 3.5 Hz, 1 H), 2.79(d, J=18.9 Hz, 2 H), 2.33 - 2.47(m, 2 H), 2.32(dd, J=6.6, 3.5 Hz, 2 H), 2.12(d, J=9.7 Hz, 3 H), 2.02(br. s., 2 H), 1.76 - 1.92(m, 4 H).
実施例32
【化１０４】
2010501589.tif 000110
化合物32A.
【化１０５】
2010501589.tif 000111
【０２１１】
化合物32Aを、実施例31に記載される該方法によって、化合物31Cから合成した。LC／MS(m／z)=330(M＋H)＋; 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.31- 7.34(m, 2 H), 6.96 - 7.07(m, 2 H), 3.39(dt, J=3.3, 1.6 Hz, 2 H), 2.76(br. s., 2 H), 2.68(s, 2 H), 2.39(d, J=14.4 Hz, 2 H), 1.80 - 1.96(m, 6 H), 1.55(d, 2 H).
化合物32B.  
【化１０６】
2010501589.tif 000112
【０２１２】
tert-ブチル 3-ヒドロキシアゼチジン-1-カルボキシラート(0.7g、4.041mmol）およびホスゲン(2.2mL、1 M PhMe中、4.243 mmol）の無水CH2Cl2(10mL)中溶液に、-15℃で、Et3N(0.62mL、4.445 mmol）をゆっくり加えた。該混合物を慎重に室温に終夜加温した。溶媒を減圧下で除去した。Et2O(15mL)を加えた。該沈殿物を濾過して除去し、Et2O(3×5mL)でリンスした。該有機層を合わせて、蒸発乾固し、該粗クロロホルマートを得た。メチルアミン(1.04mL、12.123mmol、40％w／w水溶液)のTHF(5mL)およびNa2CO3(4mL、飽和水溶液)中混合物に上記粗クロロホルマートをゆっくり加えた。該混合物を室温で40分間攪拌した。該有機層を分離し、該水層をEt2O(3×5mL)で抽出した。該有機層を合わせて、乾燥し、濃縮した。該残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、35-40％EtOAc／n-ヘキサン)によって精製し、化合物32Bを白色固体として得た(0.656g、収率70.5％)。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 5.20(br. s., 1 H), 5.11(dd, J=6.2, 3.7 Hz, 1 H), 4.15 - 4.29(m, 2 H), 3.81 - 3.97(m, 2 H), 2.79(d, J=4.8 Hz, 3 H), 1.39 - 1.51(m, ロトマー, 9 H); 13C NMR(101 MHz, CDCl3)δ ppm 156.18, 156.01, 79.75, 63.34, 28.31, 27.39, 22.92.
化合物32C.
【化１０７】
2010501589.tif 000113
【０２１３】
実施例28に記載の該方法に従って、4 M HCl／ジオキサン中でのBoc-脱保護によって、化合物32Cを化合物32Bから合成した。
実施例32.
【０２１４】
実施例32を、化合物32Aおよび32Cから、標準的なペプチドカップリング反応(実施例23の方法を参照)によって合成した。LC／MS(m／z)=444(M＋H)＋; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.26(dd, J=8.6, 5.6 Hz, 2 H), 7.00(br. s., 2 H), 6.53(br. s., 1 H), 5.86(br. s., 1 H), 4.53 - 4.71(m, 2 H), 3.90(dd, J=10.7, 7.5 Hz, 1 H), 3.51(d, J=7.6 Hz, 1 H), 3.39 - 3.47(m, 1 H), 2.77 - 2.85(m, 1 H), 2.72 - 2.77(m, 1 H), 2.70(d, J=4.8 Hz, 3 H), 2.58 - 2.66(m, 1 H), 2.46(d, J=13.1 Hz, 1 H), 2.37 - 2.44(m, 1 H), 2.26 - 2.37(m, 1 H), 2.15(d, 1 H), 1.66 - 1.94(m, 7 H), 1.47(dd, 2 H).
実施例33
【化１０８】
2010501589.tif 000114
化合物33A.
【化１０９】
2010501589.tif 000115
【０２１５】
実施例12(30mg、0.10mmol）、アセトニトリル(0.073mL)および濃硫酸(0.154mL)の混合物を45℃で終夜加熱した。該混合物を氷(5g)に注ぎ、室温に加温した。それをEt2O(2×10mL）で抽出した。該有機相を合わせ、乾燥し(MgSO4)および濃縮した。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物33Aを白色固体として得た(11.0mg、収率33％)。HPLC Rt(方法A): 3.70分; LC／MS(m／z)=344(M-H)-.  1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm  7.53(s, 1 H), 7.37(dd, J=8.79, 5.27 Hz, 2 H), 7.00(t, J=8.79 Hz, 2 H), 2.76 - 2.84(m, 3 H), 2.73(s, 3 H), 1.83 - 1.95(m, 8 H), 1.79(d, J=13.62 Hz, 2 H), 1.54(d, J=11.86 Hz, 2 H).
実施例33.
【０２１６】
実施例33を、化合物33Aおよび3-ヒドロキシアゼチジン塩酸塩から、標準的なペプチドカップリング反応(実施例23に記載の該方法を参照)によって合成した。HRMS(ESI):  C23H29FN2O3の計算値: 400.2162、実測値: 401.2223(M＋1).  HPLC Rt(方法B): 6.82分; 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 7.38(br. s., 2 H), 7.09(t, J=8.6 Hz, 2 H), 4.01 - 4.12(m, 1 H), 3.81(dd, J=9.9, 7.7 Hz, 1 H), 3.39(dd, J=10.5, 4.4 Hz, 1 H), 3.31 - 3.37(m, 2 H), 3.09(dd, J=8.6, 4.6 Hz, 1 H), 2.70 - 2.90(m, 4 H), 2.61(d, J=13.2 Hz, 1 H), 2.45(d, J=13.2 Hz, 1 H), 1.83 - 1.98(m, 7 H), 1.76(t, J=12.5 Hz, 2 H), 1.53(d, 2 H).
実施例34
【化１１０】
2010501589.tif 000116
化合物34A.  N’-アセチル-1-ベンズヒドリルアゼチジン-3-カルボヒドラジド
【化１１１】
2010501589.tif 000117
【０２１７】
1-ベンズヒドリルアゼチジン-3-カルボン酸(2.097g、7.845mmol）およびアセトヒドラジン(0.967g、11.767mmol）のDMF(40mL)中溶液にHOBt(1.59g、11.767 mmol）およびEDAC(2.255g、11.767mmol）、続いてi-Pr2NEt(2.1mL、11.767mmol）を加えた。該混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を除去し、該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物34Aを白色固体として得た(2.4g、収率95％).  LC／MS(m／z)=324(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.48(d, J=7.1 Hz, 4 H), 7.28 - 7.42(m, 6 H), 5.40(s, 1 H), 4.30(br. s., 2 H), 3.84 - 4.10(m, 3 H), 1.84 - 2.07(m, ロトマー, 3 H).
化合物34B.
【化１１２】
2010501589.tif 000118
【０２１８】
化合物34A(760mg、2.350mmol）のアセトニトリル(15mL)中溶液にi-Pr2NEt(2.372mL、13.58mmol）およびトリフェニルホスフィン(1.091g、4.16mmol）を加えた。室温で5分間攪拌した後、ヘキサクロロエタン(0.351mL、3.10mmol）を加えた。該混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を蒸発させた。該残渣をEtOAc(50mL)およびH2O(25mL)の間に分配した。有機層を分離し; 該水層をEtOAc(50mL)で抽出した。該有機層を合わせて、乾燥し(MgSO4)、濃縮した。該残渣を、まずカラムクロマトグラフィー(0〜15％EtOAc／n-ヘキサン)によって、次にプレパラティブHPLCによって精製し、化合物34Bを無色油状物として得た(10mg、収率1.5％)。LC／MS(m／z)=306(M＋H)＋. 1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 6.98 - 7.63(m, 10 H), 5.76(s, 1 H), 4.24 - 4.56(m, 5 H), 2.49 - 2.62(m, 3 H).
化合物34C.
【化１１３】
2010501589.tif 000119
【０２１９】
化合物34B(10mg、0.033mmol）のMeOH(2.0mL)中溶液に、Pd／C(3.0mg、10％活性化)を加えた。該反応混合物を室温、H2雰囲気下(バルーン)で2.5時間攪拌した。該触媒を濾過して除去し、溶媒を蒸発させ、化合物34Cを無色油状物として得た(12mg)。LC／MS(m／z)=140(M＋H)＋. 
実施例34.
【０２２０】
実施例34を、化合物26Aおよび34Cから、標準的なペプチドカップリング反応(実施例23に記載の該方法を参照)によって、合成した。LC／MS(m／z)=408(M＋H)＋.  HPLC Rt(方法B): 6.08分; 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.21 - 7.35(m, 4 H), 7.04 - 7.16(m, 1 H), 3.93 - 4.03(m, 1 H), 3.83 - 3.91(m, 1 H), 3.74(br. s., 1 H), 3.31 - 3.45(m, 1 H), 3.23 - 3.30(m, 0.5 H), 3.15(t, J=8.6 Hz, 0.5 H), 3.05 - 3.12(m, 0.5 H), 2.99(t, J=8.8 Hz, 0.5 H), 2.47 - 2.64(m, 2 H), 2.45(2つの一重線, ロトマー, 3 H), 2.29 - 2.43(m, 2 H), 1.36 - 2.22(m, 11 H).
実施例35
【化１１４】
2010501589.tif 000120
化合物35A.  
【化１１５】
2010501589.tif 000121
【０２２１】
1-(tert-ブトキシカルボニル)アゼチジン-3-カルボン酸(200mg、1.0mmol）のTHF(10mL)中溶液に、0℃で、Et3N(102mg、2.0mmol）、続いてクロロギ酸エチル(130mg、1.3mmol）を加えた。0℃で30分間攪拌した後、2-ヒドラジニルピリジンのTHF(2.0mL)中溶液を加えた。該混合物を加温し、室温で終夜攪拌した。該沈殿物を濾過して除去し、該溶媒を蒸発させ、該生じた残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、0〜100％EtOAc／n-ヘキサン)によって精製し、化合物35Aを黄色油状物として得た(189mg、収率64％)。LC／MS(m／z)=294(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.87 - 8.23(m, 1 H), 7.30 - 7.70(m, 1 H), 6.70 - 6.93(m, 1 H), 6.65(d, J=8.25 Hz, 1 H), 4.05 - 4.16(m, 2 H), 4.02(t, J=8.52 Hz, 2 H), 3.94(t, J=8.79 Hz, 1 H), 1.32 - 1.45(m, 9 H).
化合物35B.
【化１１６】
2010501589.tif 000122
【０２２２】
化合物35AのCH2Cl2／CCl4(12.0mL ／6.0mL)中溶液に、0℃で、i-Pr2NEt(838mg、6.5mmol）、続いてPEt3(381mg、3.23mmol）を加えた。該混合物を室温に加温し、終夜攪拌した。該溶媒を蒸発させ、該残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、0〜100％EtOAc／n-ヘキサン)によって精製し、化合物35Bを黄色油状物として得た(158mg)。LC／MS(m／z)=275(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm  7.88(d, J=7.03 Hz, 1 H), 7.77(d, J=9.23 Hz, 1 H), 7.25 - 7.30(m, 1 H), 6.87(t, J=6.81 Hz, 1 H), 4.44(t, J=8.57 Hz, 4 H), 4.12 - 4.27(m, 1 H), 1.44(s, 9 H).
化合物35C.
【化１１７】
2010501589.tif 000123
【０２２３】
化合物35Cを、実施例28に記載の該方法に従って、4 M HCl／ジオキサン中でのBoc-脱保護によって、化合物35Bから合成した。LC／MS(m／z)=175(M＋H)＋.
実施例35.
【０２２４】
実施例35を、化合物26Aおよび化合物35Cから、標準的なペプチドカップリング反応(実施例23の方法を参照)によって合成した。HPLC Rt(方法B): 5.550分; LC／MS(m／z)=275(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CD3OD)δ ppm 8.09 - 8.19(m, 1 H), 7.81 - 7.90(m, 1 H), 7.68 - 7.81(m, 1 H), 7.17 - 7.37(m, 3 H), 6.99 - 7.17(m, 2 H), 6.65 - 6.83(m, 1 H), 4.04 - 4.20(m, 2 H), 3.80 - 3.94(m, 1 H), 3.50 - 3.72(m, 2 H), 3.30 - 2.95(m, 2 H), 2.27 - 2.64(m, 5 H), 2.08 - 2.19(m, 1 H), 1.93 - 2.08(m, 1 H), 1.73 - 1.92(m, 3 H), 1.67(d, J=13.6 Hz, 1 H), 1.55(br. s., 1 H), 1.39 - 1.51(m, 2 H).
実施例36
【化１１８】
2010501589.tif 000124
化合物36A.  tert-ブチル 3-((5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル）メトキシ)アゼチジン-1-カルボキシラート
【化１１９】
2010501589.tif 000125
【０２２５】
1-Boc-3-(ヒドロキシル)アゼチジン(250mg、1.443mmol）のTHF(3mL)中溶液に、0℃で、NaH(75mg、1.876mmol）を少しずつ加えた。該混合物を0℃で0.5時間、その後室温で0.5時間攪拌した。上記混合物に、2-(クロロメチル)-5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール(191mg、1.443mmol）のTHF(3mL)中溶液をゆっくり加えた。室温で終夜攪拌した後、該混合物をNH4Cl(10mL、飽和水溶液)でクエンチし、その後、EtOAc(3×30mL)で抽出した。有機層を合わせて、乾燥し(MgSO4)、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(SiO2、0〜70％EtOAc／n-ヘキサン)によって精製し、化合物36Aを無色油状物として得た(100mg、収率25.7％)。LC／MS(m／z)=270(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm  4.60(s, 2 H), 4.29 - 4.39(m, 1 H), 4.04 - 4.10(m, 2 H), 3.81(dd, J=9.67, 4.39 Hz, 2 H), 2.55(s, 3 H), 1.38 - 1.42(s, 9 H).
化合物36B.  2-((アゼチジン-3-イルオキシ)メチル)-5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール ヒドロクロリド
【化１２０】
2010501589.tif 000126
【０２２６】
化合物36Bを、実施例28に記載の該方法に従って、4 M HCl／ジオキサン中でのBoc-脱保護により、化合物36Aから合成した。LC／MS(m／z)=170(M＋H)＋. 
実施例36.
【０２２７】
実施例36を、化合物26Aおよび化合物36Bから、標準的なペプチドカップリング反応(実施例23の方法を参照)によって合成した。HPLC Rt(方法B): 6.25分; LC／MS(m／z)=438(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.22 - 7.33(m, 4 H), 7.12 - 7.20(m, 1 H), 4.29 - 4.39(m, 2 H), 3.70 - 3.86(m, 3 H), 3.42 - 3.53(m, 1 H), 2.97 - 3.05(m, 0.5 H), 2.80 - 2.93(m, 1 H), 2.70(dd, J=9.9, 3.3 Hz, 0.5 H), 2.19 - 2.62(m, 9 H), 2.11(d, J=13.7 Hz, 1 H), 1.77 - 2.04(m, 4 H), 1.60 - 1.72(m, 2 H), 1.49 - 1.60(m, 1 H), 1.44(dd, 1 H).
実施例37
【化１２１】
2010501589.tif 000127
化合物37A.
【化１２２】
2010501589.tif 000128
【０２２８】
化合物37Aを、実施例5に記載の該方法に従って、直接のα-アルキル化により
2-アダマンタンカルボン酸から合成した。別法として、化合物37Aを、Scheffer, John R. (Journal of the American Chemical Society, 126(11):3511-3520 (2004))により記載される段階的な方法によって合成した。LC-MS(m／z)=303(M-H)-.
実施例37.
【０２２９】
化合物37A(15mg、0.05mmol）／SOCl2(0.5mL)を60℃、Ar下で終夜加熱した。過剰なSOCl2を減圧下で蒸発させ、該対応する酸塩化物を黄色油状物として得た。上記酸塩化物のCH2Cl2(2.0mL)中溶液に、Et3N(15mg、0.15mmol）、続いて3-ヒドロキシアゼチジン(8.0mg、0.075mmol）を加えた。該混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を蒸発させた。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、実施例37を白色固体として得た(13mg、収率72％).  HPLC Rt(方法A): 6.80分; LC／MS(m／z)=360(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.11 - 7.45(m, 4 H), 4.15 - 4.42(m, 1 H), 4.01 - 4.15(m, 1 H), 3.97(s, 2 H), 3.63 - 3.79(m, 2 H), 3.44 - 3.64(m, 3 H), 3.15 - 3.30(m, 1 H), 2.81(t, J=14.29 Hz, 2 H), 2.63 - 2.73(m, 1 H), 2.38 - 2.59(m, 2 H), 2.33(s, 2 H), 2.10(dd, J=29.41, 13.47 Hz, 3 H), 1.59 - 1.97(m, 2 H).
実施例38
【化１２３】
2010501589.tif 000129
化合物38A.
【化１２４】
2010501589.tif 000130
【０２３０】
化合物25A(1.84g、8.84mmol）、マロノニトリル(0.561mL、8.84mmol）、および酢酸アンモニウム(0.068g、0.884 mmol）のEtOH(110mL)中混合物を室温、アルゴン下で6時間攪拌した。該溶媒を濃縮した後、該残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、0〜60％EtOAc／n-ヘキサン)によって精製し、化合物38A (2.01g、収率89％) を白色固体として得た。LC／MS(m／z)=257(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CDCl3): δ ppm 4.00(s, 4 H), 3.17(br. s., 2 H), 2.37(br. s., 2 H), 2.34(br. s., 2 H), 1.93(br. s., 2 H), 1.82(br. s., 2 H), 1.79(br. s., 2 H).  
化合物38B.
【化１２５】
2010501589.tif 000131
【０２３１】
3-クロロベンジルマグネシウムクロリド(7.02mL、1.756 mmol）のTHF(10mL)中溶液に、-5 ℃、アルゴン下で、化合物38A(150mg、0.585mmol）のTHF(20mL)中溶液を0℃より下に該温度を維持しながら滴下した。この温度でさらに1時間攪拌した後、該混合物を、1時間をかけて室温に加温した。該混合物をその後、飽和NH4Cl(50mL)で希釈し、酢酸エチル(50mL)で抽出した。該有機層を洗浄し(食塩水)、乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。該残渣をプレパラティブHPLCによって精製し、化合物38B(200mg、0.522mmol、収率89％)を白色固体として得た。LC／MS(m／z)=383(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CDCl3):  δ ppm 7.37-7.27(m, 4 H), 4.55(s, 1 H), 3.97(s, 4 H), 3.21(s, 2 H), 2.23 - 2.34(m, 2 H), 2.06 - 2.18(m, 4 H), 2.01(br. s., 2 H), 1.93(br. s., 1 H), 1.83(br. s., 1 H), 1.70(br. s., 1 H), 1.67(br. s., 1 H).  
化合物38C.
【化１２６】
2010501589.tif 000132
【０２３２】
化合物38B(160mg、0.418mmol）、KOH(258mg、4.60mmol）、およびエチレングリコール(2mL)の混合物を10mLの封管反応器に入れ、205℃の油浴で18時間加熱した。該混合物を室温になるまで放冷し、クエン酸の溶液(50mL、10％w／v)で希釈し、EtOAc(3×25mL)で抽出した。該有機層を洗浄し(食塩水)、乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。該残渣をその後、HCl(水溶液、10mL、2.0M)およびTHF(10mL)で希釈し、60℃で6時間加熱した。該THFを濃縮し、該残った水相を食塩水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を洗浄し(食塩水)、乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。該残渣をその後、MeOH(20mL)に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム(47.4mg、1.25mmol）を少しずつ加えた。該混合物を1時間攪拌し、HCl水溶液(5mL)でクエンチした。該溶媒を濃縮し、該残渣をプレパラティブHPLC(グラジエント溶媒系: 50％A：50％B〜0％A：100％B; [A=10％MeOH／90％H2O＋0.1％TFA]; [B=90％MeOH／10％H2O＋0.1％TFA]; 220nmでの検出: 10分間 グラジエント; Phenomenex Luna AXIA 30x100 mm)によって精製し、化合物38C(73mg、収率50％)をオフホワイト色固体として得た。LC／MS(m／z)=333(M-H)-.  1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm 7.24 - 7.33(m, 2 H), 7.14 - 7.23(m, 2 H), 3.79 - 3.89(m, 1 H), 3.07 - 3.24(m, 2 H), 2.50(d, J=7.03 Hz, 2 H), 2.41 - 2.48(m, 1 H), 2.17(dd, J=14.06, 3.52 Hz, 1 H), 2.10(d, J=2.64 Hz, 1 H), 2.04(dd, J=14.06, 2.20 Hz, 1 H), 1.99(br. s., 1 H), 1.90(br. s., 1 H), 1.82(d, J=14.50 Hz, 1 H), 1.76(br. s., 1 H), 1.71(br. s., 1 H), 1.53 - 1.67(m, 3 H).  
【０２３３】
別法として、化合物38Cを、実施例25に記載される該段階的な方法によって合成した
実施例38.
【０２３４】
実施例38を、化合物38Cおよび3-ヒドロキシアゼチジン塩酸塩から標準的なペプチドカップリング反応(実施例23の方法を参照)によって合成した。38: 白色固体; 収率23％.  HPLC Rt(方法C): 6.380分; LC／MS(m／z)=390(M＋H)＋.  1H NMR(400 MHz, CDCl3):  δ ppm 7.20(br. s., 2 H), 7.14(br. s., 1 H), 7.06(br. s., 1 H), 4.59(d, J=3.52 Hz, 1 H), 4.27(br. s., 1 H), 3.76 - 3.93(m, 3 H), 3.49 - 3.66(m, 1 H), 3.05 - 3.33(m, 2 H), 2.40(d, J=9.67 Hz, 1 H), 2.27(br. s., 3 H), 1.93 - 2.16(m, 5 H), 1.82 - 1.91(m, 2 H), 1.69(t, J=11.42 Hz, 1 H), 1.58(t, J=12.08 Hz, 2 H).  
実施例39〜386
【０２３５】
テーブル1中の実施例39〜386を、実施例1〜38に記載される方法、該スキーム、または当業者に知られる他の同様の方法に従って、他の適当な試薬を用いて、合成した。テーブル1中に記載される構造の、=Oで置換された隣接する炭素原子に結合する「-O」は、「-OH」基を表示するために使用される。同様に、テーブル1中に記載される該構造の、=Oで置換された隣接する炭素原子に結合する該「N」は、「NH」基を表示するために使用される。下記テーブル1に記載される該化合物は、反対の断りがない限り、ラセミ、アキラルまたはジアステレオマーである。
【表５−１】
2010501589.tif 000133
【表５−２】
2010501589.tif 000134
【表５−３】
2010501589.tif 000135
【表５−４】
2010501589.tif 000136
【表５−５】
2010501589.tif 000137
【表５−６】
2010501589.tif 000138
【表５−７】
2010501589.tif 000139
【表５−８】
2010501589.tif 000140
【表５−９】
2010501589.tif 000141
【表５−１０】
2010501589.tif 000142
【表５−１１】
2010501589.tif 000143
【表５−１２】
2010501589.tif 000144
【表５−１３】
2010501589.tif 000145
【表５−１４】
2010501589.tif 000146
【表５−１５】
2010501589.tif 000147
【表５−１６】
2010501589.tif 000148
【表５−１７】
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【表５−１８】
2010501589.tif 000150
【表５−１９】
2010501589.tif 000151
【表５−２０】
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【表５−２１】
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【表５−２２】
2010501589.tif 000154
【表５−２３】
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【表５−２４】
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【表５−２５】
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【表５−２６】
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【表５−２７】
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【表５−２８】
2010501589.tif 000160
【表５−２９】
2010501589.tif 000161
【表５−３０】
2010501589.tif 000162
【表５−３１】
2010501589.tif 000163
【表５−３２】
2010501589.tif 000164
【表５−３３】
2010501589.tif 000165
【表５−３４】
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【表５−３５】
2010501589.tif 000167
【表５−３６】
2010501589.tif 000168
【表５−３７】
2010501589.tif 000169
【表５−３８】
2010501589.tif 000170
【表５−３９】
2010501589.tif 000171
【表５−４０】
2010501589.tif 000172
【表５−４１】
2010501589.tif 000173
【０２３６】
11-β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ活性についてのアッセイ
組み換えヒト11β-HSD1のインビトロ阻害を下記のように測定した。
【０２３７】
50 Ci／mmolの比放射能を持つ[3H]-コルチゾン(ART 743、ロット: 050906)はAmerican Radiolabeled Chemicals、Inc.(セントルイス、MO)製であり; コルチゾールに対するモノクローナルab(P01-9294M-P、ロット: L-28)はEast Coast Bio.(North Berwick、ME)製であり; タンパク質A-ケイ酸イットリウム、タイプ-1、SPAビーズNJ登録商標(RPN-143)はAmersham LifeSciences(Piscataway、NJ)製であり; 384ウェルOptiプレート384登録商標(#6007299)はPerkinElmer(ボストン、MA)製であり; DPBS、pH7.4(14040)はGIBCO(グランドアイラン、NY)製であり; カルベノキソロン(C4790)はSigma(セントルイス、MO)製であった。
【０２３８】
完全長組み換えヒト11β-HSD-1 cDNAおよびヒト11β-HSD-2をコードする該cDNAをHEK 293 EBNA細胞で安定に発現させた。MEM 非必須アミノ酸、L-グルタミン、ハイグロマイシンB(200μg／mL)、およびG-418(200μg／mL)を含有するDMEM(高グルコース)中、10％FBSの存在下で、細胞を増殖させた。
【０２３９】
ヒト11β-HSD-1トランスフェクトHEK 293 EBNA細胞を80％培養密度に増殖させ、該細胞ペレットを精製前に、急速冷凍して-80℃で貯蔵した。-80℃貯蔵の細胞ペースト40gを水中で解凍し、その後、100mLのホモジナイゼーション緩衝液H(0.01 M リン酸ナトリウム pH6.5、0.25M ショ糖およびプロテアーゼ阻害剤カクテル(Roche #1836145 50mLにつき1錠）を含有する)を加えて、該ペーストを完全に解凍した。該細胞ペースト懸濁液を、ポリトロンを用いて20秒間ホモジナイズし、均一な混合物を得た。さらに緩衝液Hを体積300mLまで加え、窒素ボンベ(4℃で)を用い、2バッチで、500psiにて処理することによって細胞を破砕した。該抽出物を750×gで30分間遠心分離した。該上清を20,000×gで30分間遠心分離した。該上清をさらに105,000×gで60分間遠心分離した。該105,000×gのペレットを緩衝液H中に再懸濁し、105,000×gで60分間遠心分離した。該ミクロソームペレットを管の底からこすり取り、プロテアーゼ阻害剤(Roche #1836145、50mLにつき1錠)を含有する0.01M リン酸緩衝液、pH6.5中に再懸濁した。必要な時まで、アリコートを-80℃で保管した。該タンパク質濃度を、標準BSAを用いるBioRad 方法によって、測定した。
【０２４０】
化合物をDMSOに溶解して、10mMの原液濃度を得た。該10mM原液から、該化合物をDMSOに希釈して、該濃度を得た。
11β-HSD-1 SPA 酵素アッセイ
【０２４１】
11β-HSD-1を384ウェル パーキンエルマーホワイトプレート中でシンチレーション近接アッセイによってアッセイした。該化合物の用量反応を、化合物の11 半対数希釈（half-log dilutions）（DMSO中）を用いて２回測定した。各ウェルに、0.5μlの化合物希釈物（DMSO中）を加えた。次に15μlのアッセイ緩衝液(ブランクとして)または15μlのヒトミクロソーム／アッセイ緩衝液を加え、該プレートを室温で10分間インキュベートした。該最終ミクロソームのタンパク質濃度は、1.1μg／アッセイであった。２回の測定は、同一プレート内で、他方より１つ下方の列で行った。10μlの3H-コルチゾン(最終濃度 40nM)を各ウェルに加え、該プレートを沈降させて、混ぜ、そして該ウェルの底に内容物を下げた。該プレートを、室温で穏やかに振とうしながら4時間インキュベートした。該反応を、10μlの10mM カルベノキソロンを添加して止めた。その後、抗コルチゾール抗体と結合したケイ酸イットリウムSPAビーズ0.5mg、20μl中を、該プレートの全てのウェルに加え、それをもう一度沈降させ、室温で終夜インキュベートした。該プレートをTopCount登録商標(1分／ウェル)中で読みこんだ。デ−タをデータの収集および計算のためのTool Set、Lead Evaluationインフォマティックスプログラムに自動的にアップロードした。グラフをCurve Masterプログラムで作成した。
【０２４２】
本発明の化合物を直上に記載されたアッセイで試験し、下記該テーブル2に示される結果を得た。
【表６−１】
2010501589.tif 000174
【表６−２】
2010501589.tif 000175
【表６−３】
2010501589.tif 000176
【表６−４】
2010501589.tif 000177
【表６−５】
2010501589.tif 000178
【表６−６】
2010501589.tif 000179
【表６−７】
2010501589.tif 000180
【表６−８】
2010501589.tif 000181
【０２４３】
組み換えヒト11β-HSD1のインビボ阻害を下記のように測定した。
【０２４４】
ジャクソンラボラトリー(ME、USA)から入手した食餌誘導性肥満の(DIO)マウスを利用して、試験を行った。これらのマウスに、離乳後まもなく、60％脂肪食餌(Research Diets D12492)を与え、この食餌を24週間続けた。これらのマウスを個別に飼育した。マウスを全て、管理された温度(23℃)と照明(午前6時〜午前6時の12時間は明るく、12時間は暗い)下、水の摂取は自由として飼育した。該動物にこの食餌を続け、30〜32週齢で実験に使用し、その時のこれらマウスの体重は45〜55グラムであった。
【０２４５】
11-デヒドロコルチコステロン(DHC)をマウスへ投与してコルチコステロンを生成する基本的なモデルが、11βHSDの活性の臨床的および前臨床的評価に関する該文献に報告されている。基本的には、DHC(Steraloids INC、Newport RI)を、該ビヒクル7.5mL／kg（マウス体重）に、濃度10mg／kgにて懸濁した。典型的な試験として、非断食マウスの体重を量り、グループに分け(n=6)、その体重は、それぞれ統計的には差はなかった。0時間試料として、動物を尾ニック（tail knick）より出血させ、その後、ビヒクルまたは薬剤の(7.5mL ／kg)を経口投与した。ビヒクルまたは化合物の投与後60分に、マウスを該尾端より再度出血させ、DHC 10mg／kgの(7.5mL ／kg)を経口投与した。続いてDHC投与後30、60および120分に全ての動物を出血させた。35マイクロリットルの全血を、時点毎に、EDTA(Sarstedt Tubes Microvette CB 300／血液学カリウム EDTA # 16.444.300)でコートされたマイクロベットチューブに集め、氷上で保管した。試料を、4℃にて、Beckman Coulter遠心分離機で2500 RPMにて10分間遠心分離した。血漿を分離し、集め、および直ちに-20℃でコルチコステロン分析を評価できるまで冷凍した。
【０２４６】
血漿コルチコステロンを、EIA(IDS AC-14F1)を用いて測定した。試料を、該-30(または-60分)および0時点について(1:2)で、該30、60および120分時点について(1:10)で、測定した。グラフパッドを用いてAUCを計算し、該ゼロ時点を該ベースラインとして使用した。ワンウェイANOVAをSigmastatを用いて計算した。ダネット法での事後解析によるp値の0.05未満を、統計的有意性を決定するために使用した。
【０２４７】
該化合物の懸濁のために使用したビヒクルは、0.5％メトセル（methocel）; 0.1％tween 80（水中）であった。メトセルセルロース(M-0262)をSigma-Aldrich、セントルイス、MO 6から購入した。Tween 80(274364)をSigma-Aldrich、セントルイス、MOから購入した。7.5mL ／kg 体積で、該試験および評価される化合物に依存して最終投与量0.1〜300mg／kgで、化合物を投与した。
【０２４８】
本発明の化合物をすぐ上に記載される該アッセイで試験し、下記テーブル3に記載される結果を得た。
【表７】
2010501589.tif 000182
【０２４９】
有用性および組み合わせ
A．有用性
本発明の化合物は、酵素11β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型の阻害剤としての活性を持つので、11β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型活性に関連する疾患の処置に使用しうる。11β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型の阻害により、グルココルチコイド産生を抑制または調整し、その結果としてコルチゾンまたはコルチゾール産生を中断または調整するために、本発明の化合物を好ましく使用することができる。
【０２５０】
したがって本発明の化合物は、さまざまな状態および障害を処置するために、例えば糖尿病およびその関連状態、糖尿病に関連する微小血管合併症、糖尿病に関連する大血管合併症、心血管疾患、代謝症候群およびその構成成分状態、炎症性疾患および他の疾病を治療し、予防し、またはその進行を遅らせるために（ただしこれらに限るわけではない）、哺乳動物（好ましくはヒト）に投与することができる。したがって本発明の化合物は、糖尿病、高血糖、耐糖能異常、インスリン抵抗性、高インスリン血症、網膜症、ニューロパシー、ネフロパシー、創傷治癒遅延、アテローム性動脈硬化およびその続発症（急性冠症候群、心筋梗塞、狭心症、末梢血管疾患、間欠性跛行）、心機能異常、心筋虚血、脳卒中、代謝症候群、高血圧、肥満、脂質代謝異常、高脂質血症、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低HDL、高LDL、非心臓虚血、感染症、がん、血管再狭窄、膵炎、神経変性疾患、脂質障害、認知障害および痴呆、骨疾患、HIVプロテアーゼ関連リポジストロフィー、緑内障および炎症性疾患、例えば関節リウマチ、クッシング病、アルツハイマー病および骨関節炎の予防、抑制、または治療に使用しうると考えられる。
【０２５１】
代謝症候群または「症候群X」は、Ford et al., J. Am. Med. Assoc., 287:356-359 (2002) およびArbeeny et al., Curr. Med. Chem. - Imm., Endoc. & Metab. Agents, 1:1-24 (2001)に記述されている。
【０２５２】
B．組み合わせ
本発明は、活性成分として治療有効量の少なくとも一つの式Iの化合物を単独でまたは薬学的担体または希釈剤と組み合わせて含む医薬組成物を、その範囲に包含する。本発明の化合物は、適宜、単独で使用するか、本発明の他の化合物と組み合わせて使用するか、または一つ以上の他の治療剤、例えば抗糖尿病剤もしくは他の薬学的活性物質と組み合わせて使用することができる。
【０２５３】
本発明の化合物は、他の11β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼI型阻害剤、または上述した障害の処置に役立つ一つ以上の他の適切な治療剤、例えば抗糖尿病剤、抗高血糖剤、抗高インスリン血症剤、抗網膜症剤、抗ニューロパシー剤、抗ネフロパシー剤、抗アテローム性動脈硬化剤、抗虚血剤、抗高血圧剤、抗肥満剤、抗脂質代謝異常剤、抗高脂質血症剤、抗高トリグリセリド血症剤、抗高コレステロール血症剤、抗再狭窄剤、抗膵臓剤（anti-pancreatic agent）、脂質低下剤、食欲抑制剤、記憶増強剤、認知促進剤（cognition promoting agent）および抗炎症剤などと組み合わせて使用することができる。
【０２５４】
本発明の化合物と組み合わせて使用するのに適した抗糖尿病剤の例には、インスリンおよびインスリン類似体：LysProインスリン、インスリンを含む吸入製剤；グルカゴン様ペプチド；スルホニル尿素類およびその類似体：クロルプロパミド、グリベンクラミド、トルブタミド、トラザミド、アセトヘキサミド、グリピリジド（glypizide）、グリブリド、グリメピリド、レパグリニド、メグリチニド；ビグアニド類：メトホルミン、フェンホルミン、ブホルミン；α2-アンタゴニストおよびイミダゾリン類：ミダグリゾール、イサグリドール、デリグリドール、イダゾキサン、エファロキサン、フルパロキサン；他のインスリン分泌促進剤：リノグリリド、インスリノトロピン（insulinotropin）、エキセンディン-4、BTS-67582、A-4166；チアゾリジンジオン類：シグリタゾン、ピオグリタゾン、トログリタゾン、ロジグリタゾン；PPAR-γアゴニス菣鮼偐剁츭ꊂ苣讃苣袃볯傛䅐칒⾱돎뫤趇苣뒂菣릂菣鮼䝓呌뮘껥ꒉ볯뢂菣鞃菣뢂菣骃菣膃菣벃苣ⶼ噉볯䒈偐覼飩뎮觥鮼苣ꮃ苣뒂菣颧菣鞃菣覃ㄭ볯䞈偌ㄭ볯鞏껥鎽苣뒂菣릂菣鮼苣ꮃ菣벃苣蒂藥떅듧뮘껥ꒉ볯力剘苣뒂菣릂菣骼告ⵔ〵膀䍍ⵃ㔵膀塍㘭㔰膀剄㉆㤵膀䥇㈭㈶㜵膀剋ⵐ㤲膀䝌〱㈰㠶볯芄苨뢅藩隌飩뎮觥骼苣궃菣궂苣ꮃ胣ꢂ菣ꊃ苣랂菣鮼뇎낂菣뎂苣肃菣벂飩뎮觥骼菣것苣벃苣袼牰捥獯覼胣ꊂ苣ꮃ菣벃苣膀菣낂菣袃菣ꮃ胣ꢂ菣낂菣蚃菣袃胣鲃苣ꪃ菣벃苣膀䑍ⵌ㔲㘬㜳胣ꮂ菣낂菣鲃菣릂胣䶁䱄㜭ⰳ㐹鮼닎ꊂ苣讃苣袃볯䊚䱒㌠ㄵ㔳胣䊁䱒㌠㌷㐴胣劁⁯㘱㠭ㄷ膀䍉⁉㝄ㄱ膀䱃㌠㘱㈬㌴胣咁䭁㘭㜶胣䆁㑚㄰〴볯鮃苣鮃苣ꢂ苣蚃菣벃苣뮘껥ꒉ볯授䵁뾂苣鞃臣袂臣掳䵇뾂苣鞃臣节볯骼苣ꮃ菣誃菣ꎂ菣膀㙌㘸㤳膀ⵌ㠳ⰶ㤳鮼苣龃菣뎃苣뎃苣뒂菣릂菣骼菣ꦃ菣ꪃ菣膃菣膀䍁ㄭ㜳볯ꪃ菣궂苣늂菣벃苣뮘껥ꒉ볯麃苣鞃菣ꮂ菣袼慭潳牰捯污볯鮼苣麃菣릂苣膃菣麡볤鎽볯䊚ⵍ㌲㄰膀苣낂菣膃菣膀苣꾂菣것苣膃菣鮼苣ꮃ苣뒂菣ꊂ菣뾂苣讃苣袃볯䊚奁㈠㘷㤭㔹鮼苣뎃苣ꪃ菣랂苣誃菣뎃苣ꊂ苣讃苣袃胣ꒂ菣릂菣뎃菣ꆃ菣ꎂ菣꾂胣傁偔䈱飩뎮觥骼ⵌ㠷㈳ㄸ胣咁剅㜱ㄴ膀䕔ㅒ㔷㤲볯隳雦龔飩뎮觥骼假〳㐳볯붂菣袃苣뾂菣뎃ꇩ벼뷤誁苣뎁苣뎃苣뒂菣릂菣鮼諦芄苨蚈꟨ꒉ볯讃苣膃菣뢅胣ꊂ苣钃菣꾂苣膀䅗⁇㤹鮼苣ꮃ苣벃苣뢼胩몈뿦ꒉ볯䊚ⵍ㌱㜰㔹볯낂菣뎂菣릂苣뎃苣벃苣궂菣벃苣뮘껥ꒉ볯ꦡ賥ꪃ菣Ꚃ菣膀呃㠹㄰膀呃㠹㈰鮼臣袂臣겂菣讃菣鞏껥鎽苣뒂菣릂菣ꪁ臣貁臣讂胣ં䐼噉邀볯銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†믤꺁臩螈臣膃苣뺂菣뢂菣뢂苣뎃ꇩꮁ臣膀룤놏臣䶮䍃㔭㔵볯뎱鯥릉꣨견ⰵ㤵ⰴ㄰랏臣讖ꓧ閁苣ꚁ臣讂볯膀汇硡ⵯ敗汬潣敭臣䞮ⵌ㘲㔲〷胣ꢂ菣낂菣뾂苣뎃볯䎈ⵐ㠶㈷ⰲ倠楦敺覼胣뺁臣꾁菣ꮃ苣ꪃ苣뺂菣袼偃㠭㌶㔲‬晐穩牥볯膀苣떂苣ꪃ苣뺂菣袼獩条楬慴潺敮볯袼䥍⽔♊浡㭰覼胣䪁呔㔭㄰볯䪈乐⽔♐浡㭰覼胣䲁㠭㔹㐶袼敍捲覼胣劁ㄭ㤱〷袼룤놅圯覼胣亁ⵎ㌲㐴볯䒈⹲删摥祤丯覼胣뺁臣꾁䵙㐭〴볯놱매薆볯ꪁ臣貁臣讂胣ં䐼噉邀볯銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†臩螈臣傪䅐칒⾱돎뫤趇苣뒂菣릂菣ꮁ臣膀剁䠭㍏㈹㈴볯䆈瑳慲娯湥捥覼胣䞁ⵗ〴㔹㐴볯䞈慬潸圭汥捬浯覼胣䮁偒㤲袼鷦鞞䴭牥正볯膀臣覂臣ꮁ畍慲慫業苣貀⁁潎敶⁬湉畳楬⁮敓獮瑩穩牥䄠瑣⁳獁愠䌠汯杩湡⁤潦⁲敐潲楸潳敭倠潲楬敦慲楴湯䄭瑣癩瑡摥删捥灥潴⁲汁桰⡡偐剁愠灬慨 湡⁤偐剁朠浡慭※晅敦瑣漠⁦偐剁愠灬慨䄠瑣癩瑡潩⁮湯䄠湢牯慭⁬楌楰⁤敍慴潢楬浳椠⁮楌敶⁲景娠捵敫⁲慆瑴⁹慒獴胣䒍慩敢整ⱳ㐠㨷ㄠ㐸ⴱ㠱㜴ㄨ㤹⤸臣袂臣垳⁏㄰㈯㘱㈰볯鎁苣覂臣讖ꓧ꾁迥ꞅ臣袂苣겜飦내鯦ꮁ뗧뾁藥貂苣貂苣覼臣讖ꓧ閁苣ꚁ臣讂苣꺁볯鎁苣覂臣膀臣鎁臣風볨閁苣ꚁ臣讂諦겖蟩ꞁ뷤ꢔ臣貂胣鶁臣ꞁꗥ뺁臣蒁臣閁苣ꚁ臣讂賥袐觧꾁胣겜駧躘臣誁臣讂뷤ꢔ臣节ꗥ뺁臣蒁볯ꪁ臣貁臣讂胣ં䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†臩螈臣캪㊱苣뎃苣뒂菣릂菣ꮁ臣膀佗〠⼰㤵〵ꮁ雩몤臣貂臣蒁苣节臣节郥뺁苣膀臣貂苣꾁臣鎁臣風볨馁苣閊雨辇臣뾽铧閁苣讂胣ં䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†臩螈臣厪䱇㉔飩뎮觥ꮁ臣膀ⵔ〱㔹胣閃菣ꪃ苣뎃胣垁奁ㄭ㌲㠷膀臣袂臣垳⁏㄰㈯ㄷ㠲臣風볨閁苣ꚁ臣讂苣꺁臣ꦁ臣芁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ꦁ裥ꪁ偄㑐飩뎮觥ꮁ臣膀苣꾂苣낂菣鞃苣뎃볯玈硡条楬瑰湡볯膀苣뾂苣ꪃ菣뾂菣袼楳慴汧灩慴覼胣鎃菣肃苣ꪃ菣뾂菣袼楶摬条楬瑰湡볯膀臣袂臣螃菣낂菣鞃苣뎃볯撈湥条楬瑰湡볯ꪁ臣貁臣讂胣ં䐼噉邀볯銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†臩螈臣ꊂ菣覃菣릂苩莅藩ꂴ飩뎮觥ꮁ臣垯⁏㤹㈯㘶㤵臣讖ꓧ閁苣ꚁ臣讂苣꺁臣芁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 ꦁ裥ꪁ菣낂菣膃菣覃ꇩꮁ臣誃菣낂菣讃菣袼潎慶瑲獩볯뺁臣꾁䅋ㅄ㈲袼䙐궂菣뮂苣覼臣芁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 낂菣ꮂ苣뎃꟦骃菣膃菣ⶉ⠱䱇ⵐ⤱迥릮뷤ꊂ苣讃苣袃臣设臣꾁胣ꢂ苣뮂菣膃菣袼祂瑥慴볯蚕꣦覼볯膀乎㈲ㄱ볯ꪃ菣낂菣膃菣ⲉ丠癯⁯潎摲獩覼胣䆁䕖〰〱볯厈湡景⵩癁湥楴覼胣劁㔱㌸볯劈捯敨䤯獰湥볯膀啓⁎㝅〰袼곧肸떂菣袃菣벃볯膀升ⵋㄷㄶ㔵볯䞈䭓䠯浵湡䜠湥浯⁥捓敩据獥볯誁苣뎁苣궂苣뎃菣ꎂ菣ⶳ袼䍐䐭䍁볯蚕꣦覼볯ꪁ臣貁臣讂胣ં䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†鳦몙飦꺁賥袐觧ꢁ뗧뾁郥辂臣ꚁ뷤ꢔ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂믤꺁諦隳냥薗觥ꢁ臣ꚁ胣ꢂ菣뒂苣莃菣袼牥潧敳覼臣袂臣䒳ꮂ苣궃苣躃苣袃菣ꮃ臣馌臣覂苣讂胣ં䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†臩螈臣鞊駨股觥ꮁ臣膀뻤袁臣貀桐獹捩慩❮⁳敄歳删晥牥湥散胣ꮁ꣨覼臣貂臣蒁苣节臣膀䡎뮘껥ꒉ胣设臣낁佗㤠⼹㌴㘶ꮁ雩몤臣貂臣蒁苣节臣ꪁ臣貁臣讂臣膀臣貂苣ꮁ駩讂苣醁臣꾁臣蒁胣ં䐼噉邀볯銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†鳦몙飦꺁賥袐觧ꢁ뗧뾁郥辂臣ꚁ뷤ꢔ臣讂臣ꮁ臩鞁臣芄돨躽룤ꒉ臣设臣꾁胣肸臣ꖻ룤꺁呍뮘껥ꒉ胣䢁䝍䌠䅯菣肃苣뾂菣벂飩뎮觥膀苣꾂苣것菣랂菣蚃苣벃苣뮘껥ꒉ胣閃苣隃菣뎃藩颪냥鎽胣䆁䅃뮘껥ꒉ胣ꪃ菣궂苣늂菣벃苣뮘껥ꒉ胣뎂菣릂菣궃菣ꮃ郥躏飩뎮觥膀鯥뢅慎猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰蚃뇦뢅藥뢼胩鎽飩뎮觥膀䑌鞏껥鎽듦Ꞁ臣ꊂ菣鞃菣꺂菣것菣뾂胣蚃뇦뢅郥肝觥膀苣것苣蚃菣벃菣ꢂ苣蚃菣ꊻ꟧뾂菣醃苣ꪳ飩뎮觥袼뻤袁臣䎰ⵐ㈵㐹㐱볯傈楦敺覼볯膀臣袂臣⾳臣龁臣讃苣膃菣뢅臣鶁臣颪냥鎽臣ꦁ臣芁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 誸뿨꺁苣蚁臣뾽铧馁苣鎁臣貁臣趁苣䶋偔飩뎮觥ꢁ臣ꚁ胣뎱鯥릉꣨견ⰵ㤵ⰵ㜸랏胣뎱鯥릉꣨견ⰵ㌷ⰹ㌱랏胣뎱鯥릉꣨견ⰵㄷⰲ㜲랏胣뎱鯥릉꣨견ⰵ㘷ⰰ㐲랏胣뎱鯥릉꣨견ⰵ㈸ⰷ㜸랏胣뎱鯥릉꣨견ⰵ㠸ⰵ㠹랏胣誁苣뎁뇧붛觧놨곧㖬㤬㈶㐬〴迥ꮁ雩몤臣貂臣蒁苣节臣貁賦銁苣貂苣芀㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 肸臣ꖻ룤꺁볥䦏臣隌郥ꦉ臣蒵臣袐苣鮁臣뾽铧馁苣鎁臣貁臣趁苣䢋䝍䌠䅯菣肃苣뾂菣벂飩뎮觥ꮁ臣膀뇧붛觧놨곧㎬㤬㌸ㄬ〴迥ꮁ雩몤臣貂臣蒁苣ꆃ菣릂苣膃菣ꢁ臣꺁雩ꎀ賥袐觧膀뇧붛觧놨곧㒬㈬ㄳ㤬㠳迥ꮁ雩몤臣貂臣蒁苣궃菣릂苣膃菣袼菣鎃菣ꪃ菣覼臣鶁臣ꊖ胩隌郥ꦉ胣뎱鯥릉꣨견ⰴ㐳ⰶ㈲랏臣讖ꓧ閁苣ꚁ臣讂菣ꦃ菣릂苣膃菣ꢁ臣꺁雩ꎀ賥袐觧膀뇧붛觧놨곧㒬㐬㠴㜬㐸迥誁苣뎁郥견ⰴ㔴ⰰ㜱랏臣讖ꓧ閁苣ꚁ臣讂苣뎃菣릂苣膃菣ꢁ臣꺁雩ꎀ賥袐觧ꪁ臣貁臣讂胣겜駧躘臣誁臣ꚁ뷤ꢔ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂믤꺁䵈⁇潃것菣꾂苣벃苣뮘껥ꒉ臣꾁胣设臣낁胣뎱鯥릉꣨견ⰵ㔳ⰴ㜷랏臣讖ꓧ閁苣ꚁ臣讂菣ꮃ菣릂苣膃菣鮼뇧붛觧놨곧㖬〬㘰㔬〳迥誁苣뎁郥견ⰵ㜱ⰷ㠰랏臣讖ꓧ閁苣ꚁ臣讂苣ꪃ菣릂苣膃菣鮼뇧붛觧놨곧㒬㘬ㄸ㠬㌹迥膀郥견ⰵ㜲ⰳ㤹랏胣貐곧㖬㌬㔸㤬㤲迥誁苣뎁郥견ⰵ㠶ⰶ〱랏臣讖ꓧ閁苣ꚁ臣讂苣袃菣邃苣뾂菣뎃볯뎱鯥릉꣨견ⰵ㄰ⰱ㌹랏臣讖ꓧ閁苣ꚁ臣讂苣뾂菣릂苣膃菣袼瑡癡獡慴楴覼볯ꖗ铧⾣룤놅臣讃苣邃苣뾂菣뎃볯予ⵋ〱覼볯鮼뇧붛觧놨곧㖬㈬〶㐬〴迥ꮁ雩몤臣貂臣蒁苣鎃苣릂苣膃菣袼楶慳瑳瑡湩볯袼ꇥ躇뻧ⶩ獁牴⽡敚敮慣볯媈ⵄ㔴㈲볯覼臣ꦁ臣芁苣貁胣鎁苣覂臣邙苣辂臣ꞁ臣ꪁ臣芀㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 붥臣鞁臣芄돨趙룤ꒉ臣膀菣ꦃ菣릂苣膃菣膀菣邃苣뾂菣뎃胣랂菣邃苣뾂菣뎃胣ꊂ菣ꮃ菣릂苣膃菣膀菣ꮃ菣릂苣膃菣膀苣ꪃ菣릂苣膃菣膀苣뾂菣릂苣膃菣膀臣袂臣媳ⵄ㔴㈲臣芁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 肸臣ꖻ룤꺁볥䦏臣隌郥ꦉ臣蒵臣袐苣鮁臣뾽铧馁苣鎁臣貁臣趁苣閃苣隃菣뎃藩颪냥鎽臣鞁臣膀菣Ꞃ菣閃苣隃菣벃菣膀苣ꂃ菣ꎂ菣궃苣ꮃ胣꾂菣閃苣隃菣벃菣膀菣뚂菣ꎂ菣ꦃ菣袃胣랂菣궃菣ꎂ菣ꦃ菣袃胣꾂菣躃菣ꎂ菣ꦃ菣袃胣뎱鯥릉꣨견ⰳ㜶ⰴ㌸랏臣讖ꓧ閁苣ꚁ臣讂菣궃菣뎂菣ꮃ臣鶁臣ꊖ胩隌郥ꦉ胣閃苣躃菣ꎂ菣ꦃ菣袃臣袂臣늂菣閃苣隃菣뢂菣꾁ꗥ뺁臣辁胣뎂菣릂菣ꦃ菣뎃胣뎂菣릂菣鶃菣ꮃ臣袂臣䒳䅅ⵅ苣閃苣螃菣꾂苣袼敓档汯硥猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뮙賩蚕꣦㲙猯灵膀潐楬散楸敤猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뮙賩蚕꣦㲙猯灵覼臣ꦁ臣蚃뇦뢅郥肝觥膀臣覂臣ꮁ菣鶃苣뾂菣ꮃ볯劈潨敮倭畯敬据볯膀苣벃苣ꒂⵅ〵〵볯予꺽迦ꢂ苣躃菣ꮃ苣龃菣颪냥鎽볯膀苣麃菣궂苣ꮃ볯䢈䕏㐭㈰볯膀菣袃菣銃菣궃菣鞃苣뾂菣뎃볯咈䱈볯膀苣膃苣麃苣뾂菣ꮃ菣릂菣ꪃ菣뎂菣뎃볯厈䍐胣劁捯敨볯膀苣龃菣랂苣궃菣궂苣袃菣뎃볯낔뻨붣雨覼胣뎑臣ꂴ䩁㠭㐱볯ꊂ苣것菣颪냥鎽볯膀菣ꪃ菣龃菣袼뷤讏볯膀慓摮穯㔠ⴸ㌰膀流牥捩湡䌠慹慮業⁤䱃㈭㜷〬㈸臣袂臣䎳ⵌ㠲ⰳ㐵袼뫤꺽迦뾰듧颪냥鎽볯膀菣뎂菣뎃藩膀苣랂菣ꊃ苣릂胣ꊂ苣閃菣뎃胣趃苣麃苣랂菣膀⵰苣龃菣떂菣膃菣뢅胣ꊂ苣钃菣뎃胣鶃菣⢪苣ꊂ菣ꮃ菣膃菣ꊂ菣뎃颪냥鎽胣设臣낁뇧붛觧놨곧㒬㜬㤵㤬㌲迥ꮁ雩몤臣貂臣蒁苣节臣膀骴苣龃菣鶃菣⢪苣ꊂ菣ꮃ苣ꆃ菣ꮃꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ볯誁苣뎁苣ꪂ菣뎃胣设臣낁뇧붛觧놨곧㒬〬㜲〬㤰迥ꮁ雩몤臣貂臣蒁苣节臣膀臣覂臣ꮁ믤꺁藥ꖟꇨ薸苣것苣蚃菣벃菣躽룤ꒉ臣馌臣覂苣讂胣ં䐼噉邀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