(57)【要約】  少なくとも一般式（Ｉ）の化合物（ａ）及び殺虫剤化合物（ｂ）を１／１から１／１０１３の（ａ）／（ｂ）の重量比で含んでいる組成物。付加的な殺菌活性化合物をさらに含んでいる組成物。この組成物を使用することによる、作物の有害生物及び病害と予防的又は治療的に闘うための、並びに、それら作物の収量を増大させるための方法。2010512368.tif 000086
2010512368.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
組成物であって、
（ａ）一般式（Ｉ）：
【化５８】
2010512368.tif 000071
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１０−、−ＣＲ１０Ｒ１１−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ−及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−から選択される置換基を表し；
＊  Ｂは、
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれが５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・それぞれが５個又は６個の原子を含み、並びに窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し、
これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく；
＊  Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１７−、−ＣＲ１７Ｒ１８−、−ＮＨ−及び−ＮＲ１９から選択される置換基を表し；
＊  Ｄは、２から２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
の化合物、並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体（例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩及びテトラアルキルアンモニウム塩）；
及び、
（ｂ）殺虫剤化合物；
を１／１から１／１０１３の（ａ）／（ｂ）の重量比で含んでいる、前記組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）の化合物について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の１つ又は他を単独で又は組み合わせて有している、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
化合物（Ｉ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
化合物（Ｉ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
化合物（Ｉ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項１から４のいずれかに記載の組成物。
【請求項６】
化合物（Ｉ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
【請求項７】
化合物（Ｉ）について、式（Ｉａ）：
【化５９】
2010512368.tif 000072
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し；
＊  Ｂは、
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれが５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・それぞれが５個又は６個の原子を含み、並びに窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し、
これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく；
＊  Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１７−、−ＣＲ１７Ｒ１８−、−ＮＨ−又は−ＮＲ１９から選択される置換基を表し；
＊  Ｄは、２から２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２、ＮＨＲ２０から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又はＲ２１から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル又はＲ２２から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル又はＲ２３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４又はＲ２４から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール又はＲ２５から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル又はＦから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ又はＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
を有し、並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体の請求項１に記載の組成物。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【請求項８】
式（Ｉａ）の化合物について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の１つ又は他を単独で又は組み合わせて有している、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
化合物（Ｉａ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項７又は８に記載の組成物。
【請求項１０】
化合物（Ｉａ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項７から９のいずれかに記載の組成物。
【請求項１１】
化合物（Ｉａ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項７から１０のいずれかに記載の組成物。
【請求項１２】
化合物（Ｉａ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項７から１１のいずれかに記載の組成物。
【請求項１３】
化合物（Ｉ）について、式（Ｉｂ）：
【化６０】
2010512368.tif 000073
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し；
＊  Ｂは、
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれが５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・それぞれが５個又は６個の原子を含み、並びに窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し、
これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく；
＊  Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１７−、−ＣＲ１７Ｒ１８−、−ＮＨ−又は−ＮＲ１９から選択される置換基を表し；
＊  Ｄは、２から２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又はＲ２１から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル又はＲ２２から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル又はＲ２３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４又はＲ２４から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール又はＲ２５から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル又はＦから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ又はＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
を有し、並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である請求項１に記載の組成物。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【請求項１４】
式（Ｉｂ）の化合物について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の１つ又は他を単独で又は組み合わせて有している、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
化合物（Ｉｂ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項１３又は１４に記載の組成物。
【請求項１６】
化合物（Ｉｂ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項１３から１５のいずれかに記載の組成物。
【請求項１７】
化合物（Ｉｂ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項１３から１６のいずれかに記載の組成物。
【請求項１８】
化合物（Ｉｂ）について、、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項１３から１７のいずれかに記載の組成物。
【請求項１９】
化合物（Ｉ）について、式（Ｉｃ）：
【化６１】
2010512368.tif 000074
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１０−、−ＣＲ１０Ｒ１１−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ−又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−から選択される置換基を表し；
＊  Ｂは、
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれが５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・それぞれが５個又は６個の原子を含み、並びに窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し、
これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく；
＊  Ｄは、２から２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又はＲ２１から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル又はＲ２２から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル又はＲ２３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４又はＲ２４から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール又はＲ２５から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル又はＦから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ又はＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
を有し、並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である請求項１に記載の組成物。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【請求項２０】
式（Ｉｃ）の化合物について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の１つ又は他を単独で又は組み合わせて有している、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
化合物（Ｉｃ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項１９又は２０に記載の組成物。
【請求項２２】
化合物（Ｉｃ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項１９から２１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２３】
化合物（Ｉｃ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項１９から２２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２４】
化合物（Ｉ）について、式（Ｉｄ）：
【化６２】
2010512368.tif 000075
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し；
＊  Ｂは、
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれが５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・それぞれが５個又は６個の原子を含み、並びに窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し、
これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく；
＊  Ｄは、２から２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又はＲ２１から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル又はＲ２２から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル又はＲ２３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４又はＲ２４から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール又はＲ２５から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル又はＦから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ又はＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
を有し、並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体の請求項１に記載の組成物。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【請求項２５】
式（Ｉｄ）の化合物について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の１つ又は他を単独で又は組み合わせて有している、請求項２４に記載の組成物。
【請求項２６】
化合物（Ｉｄ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項２４から２５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２７】
化合物（Ｉｄ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項２４から２６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２８】
化合物（Ｉｄ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項２４から２７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２９】
化合物（Ｉ）について、式（Ｉｅ）：
【化６３】
2010512368.tif 000076
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し；
＊  Ｂは、
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれが５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・それぞれが５個又は６個の原子を含み、並びに窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し、
これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく；
＊  Ｄは、２から２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル又はＲ２１から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル又はＲ２２から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル又はＲ２３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４又はＲ２４から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール又はＲ２５から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル又はＦから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ又はＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル又は−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
を有し、並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である請求項１に記載の組成物。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【請求項３０】
式（Ｉｅ）の化合物について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の１つ又は他を単独で又は組み合わせて有している、請求項２９に記載の組成物。
【請求項３１】
化合物（Ｉｅ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項２９又は３０に記載の組成物。
【請求項３２】
化合物（Ｉｅ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項２９から３１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３３】
化合物（Ｉｅ）について、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している、請求項２９から３２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３４】
化合物（Ｉ）について、以下の特徴：
＊  Ｂは、
・ナフチレン；
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
を表し、
これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよい。；
を有している、請求項１から３３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３５】
化合物（Ｉ）について、以下の特徴：
＊  Ｂは、
・アリーレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
を表し、
これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよい。；
を有している、請求項１から３４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３６】
化合物（Ｉ）について、以下の特徴：
＊  Ｂは、
・フェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロフェニレン；
を表し、
これらの基は、その際、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよい。；
を有している、請求項１から３５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３７】
化合物（Ｉ）について、以下の特徴：
＊  Ｂは、
【表６】
2010512368.tif 000077
から選択される置換基を表し、Ｒ１２及びＲ１３は、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから互いに独立して選択される２つの置換基を表す；
を有している、請求項１から３３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３８】
Ｂが、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよいフェニレンＢ１を表す、請求項３７に記載の組成物。
【請求項３９】
化合物（Ｉ）について、以下の特徴：
＊  ｎ＝２又は３；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、水素原子を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３及びＣ（Ｏ）ＮＨ２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ及びＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、水素原子を表す；
のうちの１つを単独で又は組み合わせて有している、請求項１から３８の一項に記載の組成物。
【請求項４０】
化合物（Ｉ）について、以下の特徴：
＊  ｎ＝２又は３；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、水素原子を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ又はＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、水素原子を表す；
の全てを有している、請求項１から３９の一項に記載の組成物。
【請求項４１】
Ｒ８が、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ若しくはＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４又は、式：
【化６４】
2010512368.tif 000078
［式中、
＊  Ｒ２６は、Ｈ及びＣＨ３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２７及びＲ２８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ及びＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４から選択される置換基を表す。］
の置換基を表す、請求項１から４０の一項に記載の組成物。
【請求項４２】
Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８が水素原子を表す、請求項４１に記載の組成物。
【請求項４３】
Ｄが、７から１５個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す、請求項１から４２の一項に記載の組成物。
【請求項４４】
Ｄが、下記に示す式：
【表７】
2010512368.tif 000079
［式中、
・  ｍ＝１から１２
・  ｐ＝０から１１
・  ｑ＝６から１４
・  ｓ＝５から１３
であり、ｍ＋ｐ≦１２  且つ  ｍ＋ｐ≧４である。］
のうちの１つに従う炭化水素鎖を表す、請求項１から４３の１項に記載の組成物。
【請求項４５】
Ｄが、下記に示す式：
【表８】
2010512368.tif 000080
［式中、
・  ｍ＝１から１２
・  ｐ＝０から１１
・  ｑ＝６から１４
であり、ｍ＋ｐ≦１２  且つ  ｍ＋ｐ≧４である。］
のうちの１つに従う炭化水素鎖を表す、請求項１から４４の一項に記載の組成物。
【請求項４６】
Ｄが、１１個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素原子４と炭素原子５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す、請求項１から４５の一項に記載の組成物。
【請求項４７】
化合物（Ｉ）が、下記式：
【化６５】
2010512368.tif 000081
2010512368.tif 000082
2010512368.tif 000083
2010512368.tif 000084
2010512368.tif 000085
［式中、Ｍは、存在している場合には、Ｈ＋、Ｌｉ−、Ｎａ＋、Ｋ＋及び（Ｃ１−８−アルキル）４Ｎ＋から選択されるカチオンを表す。］
のうちの１つに対応する、請求項１から４６の一項に記載の組成物。
【請求項４８】
殺虫剤化合物（ｂ）が、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、イミダクロチズ（imidaclothiz）、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ホスホカルブ（phosphocarb）、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒトランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン類（除虫菊）、インドキサカルブ、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）、スピノサド、スピネトラム、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール、バニリプロール（vaniliprole）、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene）、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン及びトリフルムロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、メプチルジノカップ、ＤＮＯＣ、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ヒドラメチルノン、ジコホル、ロテノン、アセキノシル、フルアクリピリム、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト（spirotetramate）、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカルボナート（別名：炭酸，３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８）及びカルボン酸，シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号：２０３３１３−２５−１）、フロニカミド、アミトラズ、プロパルギット、フタルアミド系、リナキシピル（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−��−カルボキサミド）、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（即ち、フルベンジアミド、ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、アザジラクチン、バシルス属種（Bacillus spec.）、ベアウベリア属種（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス属種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（thuringiensin）、ベルチシリウム属種（Verticillium spec.）、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルアミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）、プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル」（ツマサイドＺ）、３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．  ＷＯ  ９６／３７４９４、ＷＯ  ９８／２５９２３）、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン、クロフェンテジン、エトキサゾール並びにヘキシチアゾクスを含む群から選択されることを特徴とする、請求項１から４７のいずれかに記載の組成物。
【請求項４９】
さらに、殺菌剤化合物（ｃ）を含んでいる、請求項１から４８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５０】
化合物（ａ）、化合物（ｂ）及び化合物（ｃ）が１／１／１からｌ／１０１３／１０１４の（ａ）／（ｂ）／（ｃ）の重量比の量で存在していることを特徴とする、請求項４９に記載の組成物。
【請求項５１】
殺菌剤化合物（ｃ）が、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、フルオピラム（fluopyram）、ビキサフェン（Bixafen）、メタラキシル、カルベンダジム、ペンシクロン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ピリメタニル、イプロジオン、ビテルタノール、フルキンコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、トリチコナゾール、カルプロパミド、トリルフルアニド、フルオピコリド、イソチアニル、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−，１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、プロパモカルブホセチレート（propamocarb fosetylate）、トリアゾキシドから選択されることを特徴とする、請求項４９又は５０に記載の組成物。
【請求項５２】
さらに、農業上許容される支持体、担体、増量剤及び／又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、請求項１から５１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５３】
昆虫を治療的又は予防的に防除する方法及び作物の収量を増大させる方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項１から５２のいずれか一項に記載の組成物を、種子処理、茎葉散布若しくは樹幹施用、又は、種子、植物及び／若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか又は植物を栽培するのが望ましい土壌及び／若しくは不活性底土、軽石、火砕物／凝灰岩、合成有機底土、有機底土及び／若しくは液体基質に対して灌注／滴下施用（化学溶液灌水）によって施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項５４】
組成物を土壌の畝間に施用することを特徴とする、請求項５３に記載の方法。
【請求項５５】
作物がマメ科植物又は非マメ科植物である、請求項５３又は５４に記載の方法。
【請求項５６】
昆虫を治療的又は予防的に防除するための、及び、植物の根粒形成を増大させるための、請求項１から５２のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項５７】
植物がマメ科植物であることを特徴とする、請求項５６に記載の使用。
【請求項５８】
昆虫を治療的又は予防的に防除するための、及び、作物の収量を増大させるための、請求項１から５２のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項５９】
昆虫を治療的又は予防的に防除するための、及び、植物成長刺激因子としての、請求項１から５２のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項６０】
植物がマメ科植物又は非マメ科植物であることを特徴とする、請求項５８又は５９に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、マメ科植物の根粒形成因子（nodulation agent）として及び／又は植物成長刺激物質として有用な合成化合物並びに殺虫剤化合物を含んでいる新規殺有害生物活性組成物に関する。本発明は、さらにまた、有害生物及び病害が発生している場所又は発生しがちな場所に該組成物を施用することによる、有害生物及び病害と闘うか又はそれらを防除する方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ２００５／０６３７８４には、合成リポキト−オリゴ糖（ＬＣＯ）の調製方法が開示されており、また、合成ＬＣＯ因子と称される何種類かのそのような化合物が開示されている。それらは、マメ科植物の根粒形成因子として及び／又は植物成長刺激物質として有用である。これらの合成ＬＣＯ因子は、天然の細菌性生物から単離されたＮｏｄ因子とは構造的に異なっており、また、異なった特性を示す。特に、生物学的活性を有する特定の合成化合物は、紫外線領域内に強い吸収を示すが、これによって、工業的な調製に際してそれらをアッセイするのが容易であり、並びに、市場向け製品においてそれらを容易に検出及びアッセイすることが可能であり、並びに、被験製品中で安定であること及び貯蔵されることが可能である。さらに、これら合成化合物の中には、天然Ｎｏｄ因子よりも高い安定性を示す化合物もある。
【０００３】
マメ科植物の根粒形成因子として及び／又は植物成長刺激物質として有用な上記合成化合物のうちの１種類以上と既知殺菌活性製品又は殺虫活性製品を組み合わせる可能性についても開示されている。それにもかかわらず、上記文献には、可能性のある組合せ相手殺虫剤についての具体的な言及はなされておらず、当該組成物中に存在させるべき合成ＬＣＯ因子と組合せ相手殺虫剤の重量比についても全く言及されていない。
【０００４】
国際特許出願ＷＯ２００５／０６２８９９には、天然Ｎｏｄ因子と殺虫剤を含んでいる混合物が開示されている。その様な混合物に含ませる天然Ｎｏｄ因子は、細菌性源から精製するか、又は、天然のｎｏｄ遺伝子産物を合成したもの若しくは天然のｎｏｄ遺伝子産物の生物工学によるものである。しかしながら、天然Ｎｏｄ因子の工業的な調製及びコンディショニングには以下のような２種類の欠点がある：（１）天然Ｎｏｄ因子は分光測定的な方法などの単純な方法ではアッセイするのが困難である；（２）それらは、特にそれらが根圏中に存在している微生物の酵素又は植物により分解され得る−ＣＯ−ＮＨ−結合を有しているという理由によって、植物の存在下又は土壌中において不安定である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際特許出願ＷＯ２００５／０６３７８４
【特許文献２】国際特許出願ＷＯ２００５／０６２８９９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本出願に記載されている新規殺有害生物活性組成物によって、当該組合せが、植物の成長、植物の活力又はマメ科及び非マメ科の植物若しくは作物の収量並びに／又は殺虫剤の効果に関して、個々の処理単独と比較して有意に改善されるということが実証された。天然Ｎｏｄ因子又はそのような天然のｎｏｄ遺伝子産物を合成したもの若しくは天然のｎｏｄ遺伝子産物の生物工学によるもの並びに殺虫剤を含んでいる混合物に関して、効力及び安定性の有意な改善も達成された。
【０００７】
これまでよりも広い範囲の活性を示す新規殺有害生物活性混合物を使用することに関して、農業においては、常に高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記特性を有する数種類の新規殺有害生物活性組成物を見いだした。
【０００９】
従って、本発明は、
（ａ）式（Ｉ）：
【００１０】
【化１】
2010512368.tif 000003
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１０−、−ＣＲ１０Ｒ１１−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ−及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−から選択される置換基を表し；
＊  Ｂは、
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれが５個又は６個の原子からなる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・それぞれが５個又は６個の原子を含み、窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し、これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく；
＊  Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１７−、−ＣＲ１７Ｒ１８−及び−ＮＲ１９から選択される置換基を表し；
＊  Ｄは、２から２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖（hydrocarbon-based chain）を表し；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
の化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である；
及び、
（ｂ）殺虫剤化合物；
を１／１から１／１０１３の（ａ）／（ｂ）の重量比で含んでいる組成物に関する。
【００１１】
本発明の組成物は、相乗効果を提供し得る。この相乗効果によって、環境中に散布される化学物質を低減することが可能であり、及び、菌類の処理のコストを低減することが可能である。
【００１２】
本発明に関連して、用語「相乗効果」は、論文〔標題「Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations」 Weeds, (1967), 15, pages 20-22〕でコルビー（Colby）により定義されたものである。
【００１３】
この論文には、下記式が記載されている：
【００１４】
【数１】
2010512368.tif 000004
上記式中、Ｅは、定められた薬量（例えば、それぞれ、ｘ及びｙに等しい）の２種類の殺菌剤の組合せについての病害の期待される阻害割合（％）を表し、ｘは、定められた薬量（ｘに等しい）の化合物（Ｉ）による病害について観察された阻害割合（％）であり、ｙは、定められた薬量（ｙに等しい）の化合物（ＩＩ）による病害ついて観察された阻害割合（％）である。上記組合せについて観察された阻害割合（％）がＥを超えている場合、相乗効果が存在している。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明の組成物は、一般式（Ｉ）の生成物を含んでいる。本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の特徴のうちの１つ又は他を単独で又は組み合わせて有している：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す。
【００１６】
これらの化合物の中で、好ましいものは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している式（Ｉ）の化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している式（Ｉ）の化合物である。
【００１７】
これらの好ましい化合物の中で、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している式（Ｉ）の化合物を挙げることができる。
【００１８】
本発明の組成物の中で、Ａがカルボニル基を表し、その結果、式（Ｉａ）で表され得る化合物（Ｉ）：
【００１９】
【化２】
2010512368.tif 000005
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し；
＊  Ｂは、
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれが５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・それぞれが５個又は６個の原子を含み、並びに窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる２つの縮合しているヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し、これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく；
＊  Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１７−、−ＣＲ１７Ｒ１８−、−ＮＨ−及び−ＮＲ１９から選択される置換基を表し；
＊  Ｄは、２から２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
並びに、上記化合物の農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、金属錯体又は半金属錯体を含んでいる組成物が、特に有利である。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【００２０】
式（Ｉａ）のこれらの化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を単独で又は組み合わせて有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物である。
【００２１】
式（Ｉａ）のこれらの化合物の中で、さらに好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物であるか、又は、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物である。
【００２２】
本発明の組成物の中で、Ａがメチレン基を表し、その結果、式（Ｉｂ）で表され得る化合物（Ｉ）：
【００２３】
【化３】
2010512368.tif 000006
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し；
＊  Ｂは、
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれが５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・それぞれが５個又は６個の原子を含み、窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し、これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく；
＊  Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１７−、−ＣＲ１７Ｒ１８−、−ＮＨ−及び−ＮＲ１９から選択される置換基を表し；
＊  Ｄは、２から２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、金属錯体又は半金属錯体を含んでいる組成物も、特に有利である。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【００２４】
式（Ｉｂ）のこれらの化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を単独で又は組み合わせて有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物である。
【００２５】
式（Ｉｂ）のこれらの化合物の中で、さらに好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物であるか、又は、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物である。
【００２６】
本発明の組成物の中で、Ｃが酸素原子を表し、その結果、式（Ｉｃ）で表され得る化合物（Ｉ）：
【００２７】
【化４】
2010512368.tif 000007
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し、好ましくは、２又は３を表し；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ１０−、−ＣＲ１０Ｒ１１−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ−及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−から選択される置換基を表し、好ましくは、−Ｃ（Ｏ）−を表し；
＊  Ｂは、
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれが５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・それぞれが５個又は６個の原子を含み、窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し、これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく；
＊  Ｄは、２から２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表し；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し、好ましくは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表し；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ又はＣＨ３を表し；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表し；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表し；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表し；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表し；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表し；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表し；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、金属錯体又は半金属錯体を含んでいる組成物も、特に有利である。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【００２８】
式（Ｉｃ）の化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の１つ又は他を単独で又は組み合わせて有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物である。
【００２９】
本発明の組成物の中で、Ａがカルボニル基を表し且つＣが酸素原子を表し、その結果、式（Ｉｄ）で表され得る化合物（Ｉ）：
【００３０】
【化５】
2010512368.tif 000008
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し、好ましくは、２又は３を表し；
＊  Ｂは、
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれが５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・それぞれが５個又は６個の原子を含み、窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し、これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく；
＊  Ｄは、２から２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、１１個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表し；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し、好ましくは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表し；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ又はＣＨ３を表し；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表し；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表し；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表し；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表し；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表し；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表し；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び／又は異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン及び金属錯体又は半金属錯体を含んでいる組成物も、特に有利である。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【００３１】
式（Ｉｄ）の化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の１つ又は他を単独で又は組み合わせて有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物である。
【００３２】
本発明の組成物の中で、Ａがメチレン基を表し且つＣが酸素原子を表し、その結果、式（Ｉｅ）で表され得る化合物（Ｉ）：
【００３３】
【化６】
2010512368.tif 000009
［式中、
＊  ｎは、１、２又は３を表し、好ましくは、２又は３を表し；
＊  Ｂは、
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれが５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・それぞれが５個又は６個の原子を含み、窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し、これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよく；
＊  Ｄは、２から２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表し；
＊  Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ２０、ＮＨ２及びＮＨＲ２０から選択される置換基を表し、好ましくは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表し；
＊  Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ又はＣＨ３を表し；
＊  Ｒ２、Ｒ３及びＲ６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表し；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル及びＲ２１から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表し；
＊  Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル及びＲ２２から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表し；
＊  Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ２３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表し；
＊  Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４及びＲ２４から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表し；
＊  Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ２５から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表し；
＊  Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表し；
＊  Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
並びに、農業上許容される該化合物の可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン及び金属錯体又は半金属錯体を含んでいる組成物も、特に有利である。上記で定義した化合物のうちで、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。
【００３４】
式（Ｉｅ）の化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の１つ又は他を単独で又は組み合わせて有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｄは、３から１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎは、２又は３を表す；
＊  Ｂは、フェニレンを表す；
＊  Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は、Ｈを表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３又はＣ（Ｏ）ＮＨ２を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ、ＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に有している化合物である。
【００３５】
本発明の式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）又は式（Ｉｅ）の化合物を含んでいる組成物の中で、好ましいのは、
＊  Ｂが、
【００３６】
【表１】
2010512368.tif 000010
（Ｒ１２及びＲ１３は、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから互いに独立して選択される２つの置換基を表す。）
から選択される置換基を表す組成物である。
【００３７】
本発明の式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）又は式（Ｉｅ）の化合物を含んでいる組成物の中で、同様に好ましいのは、
＊  Ｂが、
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
（これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよい。）
を表す化合物であり、好ましくは、
＊  Ｂが、
・アリーレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
（これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよい。）
を表す化合物であり、さらに好ましくは、
＊  Ｂが、
・フェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロフェニレン；
（これらの基は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３で置換されていてもよい。）
を表す化合物であり、特に、
＊  Ｂが、１つ又は２つの置換基Ｒ１２及びＲ１３（Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、−ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＮＲ１５Ｒ１６及びＣ１−６−アルキルから選択される。）で置換されていてもよいフェニレンＢ１を表す；
化合物を挙げることができる。
【００３８】
本発明の好ましい組成物の中で、さらにまた、以下の特徴：
＊  ｎ＝２又は３；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、水素原子を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３及びＣ（Ｏ）ＮＨ２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ及びＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、水素原子を表す；
のうちの１つを単独で又は組み合わせて有している化合物（Ｉ）を含んでいる組成物も挙げることができ、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊  ｎ＝２又は３；
＊  Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を表す；
＊  Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊  Ｄは、７から１５個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、下記式：
【００３９】
【表２】
2010512368.tif 000011
［式中、
・  ｍ＝１から１２
・  ｐ＝０から１１
・  ｑ＝６から１４
・  ｓ＝５から１３
・  ここで、ｍ＋ｐ≦１２  且つ  ｍ＋ｐ≧４］
のうちの１つに従う炭化水素鎖を表し、さらに好ましくは、下記式：
【００４０】
【表３】
2010512368.tif 000012
［式中、
・  ｍ＝１から１２
・  ｐ＝０から１１
・  ｑ＝６から１４
・  ここで、ｍ＋ｐ≦１２  且つ  ｍ＋ｐ≧４］
のうちの１つに従う炭化水素鎖を表し、最も好ましくは、１１個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素原子４と炭素原子５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊  Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ３を表す；
＊  Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、水素原子を表す；
＊  Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３及びＣ（Ｏ）ＮＨ２から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ８は、Ｈ、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ及びＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４から選択される置換基を表す；
＊  Ｒ９は、水素原子を表す；
の組合せを有している化合物（Ｉ）を含んでいる組成物も挙げることができ、特に、Ｒ８が、Ｈ、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ若しくはＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４を表すか、又は、式：
【００４１】
【化７】
2010512368.tif 000013
［式中、
＊  Ｒ２６は、Ｈ及びＣＨ３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表し；
＊  Ｒ２７及びＲ２８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＯ３Ｈ、ＳＯ３Ｌｉ、ＳＯ３Ｎａ、ＳＯ３Ｋ及びＳＯ３Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）４から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｒ２７及びＲ２８は、Ｈを表す。］
の置換基を表す化合物を含んでいる組成物を挙げることができる。
【００４２】
特に有利であり且つ好ましい本発明組成物の例として、下記式：
【００４３】
【化８】
2010512368.tif 000014
2010512368.tif 000015
2010512368.tif 000016
2010512368.tif 000017
2010512368.tif 000018
［式中、Ｍは、存在している場合には、Ｈ＋、Ｌｉ−、Ｎａ＋、Ｋ＋及び（Ｃ１−８−アルキル）４Ｎ＋から選択されるカチオンを表す。］
を有する化合物のリストＬ１から選択される化合物を含んでいる組成物を挙げることができる。
【００４４】
上記で特定的に記載した本発明組成物に加えて、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）及び式（Ｉｅ）について可能な置換基の組合せの変形態様も、特に、同様に、本発明の一部を形成する。
【００４５】
脂質鎖を含んでいないキチンオリゴマーが活性を示さないことは知られており、また、根圏においてアミド結合が切断されることによりＮｏｄ因子が分解されると活性を失うことも知られている。
【００４６】
このＮｏｄ因子の分解を制限するか又は防止さえできるように、一連の類似化合物を調製したが、その調製した類似化合物の一部は、天然のＮｏｄ因子よりも安定である。本発明による化合物（Ｉ）の例は、本特許出願において、さらに開示されている。
【００４７】
本発明の組成物は、殺虫剤化合物（ｂ）を含んでいる。適切な殺虫剤は、下記群の中で選択する：
(ｂ１）  アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬、例えば、クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系、ニコチン、ベンスルタップ又はカルタップ〔クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系の適切な例としては、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、イミダクロチズ（imidaclothiz）、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサムなどがある〕；
（ｂ２）  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、例えば、カーバメート系及び有機リン酸エステル系〔カーバメート系の適切な例としては、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ホスホカルブ（phosphocarb）、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ及びキシリルカルブなどがある；  有機リン酸エステル系の適切な例としては、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオンなどがある〕；
（ｂ３）  ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、ピレスロイド系及びオキサジアジン系〔ピレスロイド系の適切な例としては、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒトランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１及びピレトリン類（除虫菊）などがある；  オキサジアジン系の適切な例としては、インドキサカルブなどがある〕；
（ｂ４）  セミカルバゾン系、例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）；
（ｂ５）  アセチルコリン受容体モジュレーター、例えば、スピノシン系〔スピノシン系の適切な例としては、スピノサド及びスピネトラムなどがある〕；
（ｂ６）  ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、シクロジエン有機塩素系及びフィプロール系〔シクロジエン有機塩素系の適切な例としては、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン及びメトキシクロルなどがある；  フィプロール系の適切な例としては、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール及びバニリプロール（vaniliprole）などがある〕；
（ｂ７）  塩化物チャンネル活性化剤、例えば、メクチン系〔メクチン系の適切な例としては、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチン、ミルベメクチン及びミルベマイシンなどがある〕；
（ｂ８）  幼若ホルモンミメティクス、例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene）；
（ｂ９）  エクジソン作動薬／ディスラプター、例えば、ジアシルヒドラジン系〔ジアシルヒドラジン系の適切な例としては、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジドなどがある〕；
（ｂ１０）  キチン生合成の阻害薬、例えば、ベンゾイル尿素系、ブプロフェジン及びシロマジン〔ベンゾイル尿素系の適切な例としては、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン及びトリフルムロンなどがある〕；
（ｂ１１）  酸化的リン酸化の阻害薬、ＡＴＰディスラプター、例えば、有機スズ系及びジアフェンチウロン〔有機スズ系の適切な例としては、アゾシクロチン、シヘキサチン及び酸化フェンブタスズなどがある〕；
（ｂ１２）  Ｈ−プロトン勾配を遮断することによる酸化的リン酸化のデカップラー、例えば、ピロール系及びジニトロフェノール系〔ピロール系の適切な例としては、クロルフェナピルなどがある；  ジニトロフェノール系の適切な例としては、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、メプチルジノカップ及びＤＮＯＣなどがある〕；
（ｂ１３）  Ｓｉｔｅ  Ｉ  電子伝達阻害薬、例えば、ＭＥＴＩ系、ヒドラメチルノン及びジコホル〔ＭＥＴＩ系の適切な例としては、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドなどがある〕；
（ｂ１４）  Ｓｉｔｅ  ＩＩ  電子伝達阻害薬、例えば、ロテノン；
（ｂ１５）  Ｓｉｔｅ  ＩＩＩ  電子伝達阻害薬、例えば、アセキノシル及びフルアクリピリム；
（ｂ１６）  昆虫消化管膜の微生物ディスラプター、例えば、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株；
（ｂ１７）  脂質合成の阻害薬、例えば、テトロン酸系及びテトラミン酸系〔テトロン酸系の適切な例としては、スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマト（spirotetramate）などがある；  テトラミン酸系の適切な例としては、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカルボナート（別名：炭酸，３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ  登録番号：３８２６０８−１０−８）、及び、炭酸，シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ  登録番号：２０３３１３−２５−１）などがある〕；
（ｂ１８）  カルボキサミド系、例えば、フロニカミド；
（ｂ１９）  オクトパミン作用薬、例えば、アミトラズ；
（ｂ２０）  マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬、例えば、プロパルギット；
（ｂ２１）  リアノジン受容体作用薬、例えば、フタルアミド系又はリナキシピル（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）〔フタルアミド系の適切な例としては、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（即ち、フルベンジアミド、ＣＡＳ−登録番号：２７２４５１−６５−７）などがある〕；
（ｂ２２）  ネライストキシン類似体、例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）及びチオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）；
（ｂ２３）  生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン、例えば、アザジラクチン、バシルス属種（Bacillus spec.）、ベアウベリア属種（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス属種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（thuringiensin）及びベルチシリウム属種（Verticillium spec.）；
（ｂ２４）  作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、
燻蒸剤、選択的摂食阻害薬、ダニ成長阻害薬、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルアミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）、さらに、化合物「プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル」（ツマサイドＺ）、化合物「３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル」（ＣＡＳ  登録番号１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ  登録番号１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．  ＷＯ  ９６／３７４９４、ＷＯ  ９８／２５９２３）、並びに、殺虫効果を有する植物抽出物、線虫類、菌類又はウイルス類を含んでいる調製物〔燻蒸剤の適切な例としては、リン化アルミニウム、臭化メチル及びフッ化スルフリルなどがある；  選択的摂食阻害薬の適切な例としては、氷晶石（cryolite）、フロニカミド及びピメトロジンなどがある；  ダニ成長阻害薬の適切な例としては、クロフェンテジン、エトキサゾール及びヘキシチアゾクスなどがある〕。
【００４８】
好ましくは、殺虫剤化合物（ｂ）は、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アルジカルブ、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、カルバリル、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス−Ｅ、クロチアニジン、シフルトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジフルベンズロン、ジフルベンズロン、ジノテフラン、エマメクチン−ｂ．、エチプロール、フェンピロキシメート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、ガンマ−シハロトリン、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、Ｌ−シハロトリン、レピメクチン、ルフェヌロン、メタミドホス、メチオカルブ、メソミル、メトキシフェノジド、ミルベマイシン、ニテンピラム、ノバルロン、プロフェノホス、ピメトロジン、リナキシピル、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トリアゾホス及びトリフルムロンであるように選択する。
【００４９】
さらに好ましくは、殺虫剤化合物（ｂ）は、アバメクチン、アセタミプリド、アルジカルブ、ベータ−シフルトリン、カルボフラン、クロルピリホス−Ｅ、クロチアニジン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジフルベンズロン、エマメクチン−ｂ．、エマメクチン−ｂ．、エチプロール、フィプロニル、ガンマ−シハロトリン、イミダクロプリド、Ｌ−シハロトリン、ルフェヌロン、メチオカルブ、メトキシフェノジド、ピメトロジン、リナキシピル、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ及びトリフルムロンであるように選択する。
【００５０】
さらにいっそう好ましくは、殺虫剤化合物（ｂ）は、下記リストＬ２の中で選択する：アバメクチン、アルジカルブ、ベータ−シフルトリン、クロルピリホス−Ｅ、クロチアニジン、シロマジン、デルタメトリン、ジフルベンズロン、エマメクチン−ｂ．、エマメクチン−ｂ．、フィプロニル、ガンマ−シハロトリン、イミダクロプリド、Ｌ−シハロトリン、メチオカルブ、ピメトロジン、リナキシピル、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルトリン、チアメトキサム及びチオジカルブ。
【００５１】
本発明の組成物は、一般式（Ｉ）の化合物（ａ）及び殺虫剤化合物（ｂ）を１／１から１／１０１３の（ａ）／（ｂ）の重量比で含んでいる。好ましくは、（ａ）／（ｂ）の重量比は、１／１０から１／１０１２である。さらに好ましくは、（ａ）／（ｂ）の重量比は、１／１０２から１／１０１１である。例えば該組成物を種子処理によって施用する場合のような、一部の施用では、（ａ）／（ｂ）の比率は、有利には、１／１０２から１／１０７であることができ、好ましくは、１／１０３から１／１０６であることができ、さらに好ましくは、１／１０４から１／１０５であることができる。当業者は、施用方法及び当該化合物に応じた適切な比率を決定することができるであろう。
【００５２】
本発明による適切な混合物の非限定的な例としては、リストＬ１から選択される化合物とリストＬ２の中で選択される殺虫剤化合物の混合物などを挙げることができる。
【００５３】
本発明の組成物には、さらに、少なくとも１種類の殺菌剤活性成分（ｃ）も含ませることができる。
【００５４】
適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（ｃ１）  核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（ｃ２）  有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（ｃ３）  呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
（ｃ４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ（meptyldinocap）；
（ｃ５）  ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（ｃ６）  ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｃ７）  シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（ｃ８）  脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（iodocarb）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン；
（ｃ９）  エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（ｃ１０）  細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（ｃ１１）  メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（ｃ１２）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（ｃ１３）  多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（ｃ１４）  以下のリストの中で選択される化合物：（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及び塩、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（９Ｒ）−９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（９Ｓ）−９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シク���プロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（ジフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート（propamocarb fosetylate）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロールニトリン、キントゼン、Ｓ−アリル−５−アミノ−２−イソプロピル−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナール（valiphenal）、ザリラミド。
【００５５】
好ましくは、殺菌剤化合物（ｃ）は、下記リストの中で選択する：
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ベナラキシル、エチリモール、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、ゾキサミド、ボスカリド、カルボキシン、フルトラニル、フラメトピル、ペンチオピラド、チフルザミド、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、フルアジナム、シルチオファム、シプロジニル、カスガマイシン、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、プロパモカルブ、トルクロホス−メチル、ビテルタノール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンヘキサミド、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、カルプロパミド、トリルフルアニド、フルオピコリド、イソチアニル、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−，１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、プロパモカルブホセチレート（propamocarb fosetylate）、トリアゾキシド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド。
【００５６】
さらに好ましくは、殺菌剤化合物（ｃ）は、下記リストＬ３の中で選択する：
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、メタラキシル、カルベンダジム、ペンシクロン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ピリメタニル、イプロジオン、ビテルタノール、フルキンコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、トリチコナゾール、カルプロパミド、トリルフルアニド、フルオピコリド、イソチアニル、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−，１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、プロパモカルブホセチレート（propamocarb fosetylate）、トリアゾキシド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド。
【００５７】
上記で定義されている第３の活性成分（ｃ）が当該組成物中に存在している場合、この化合物は、１／１／１からｌ／１０１３／１０１４の（ａ）／（ｂ）／（ｃ）の重量比の量で存在し得る（化合物（ｂ）及び化合物（ｃ）の比率は、互いに独立して変動する）。好ましくは、（ａ）／（ｂ）／（ｃ）の重量比は、１／１０／１０から１／１０１２／１０１３であり、さらに好ましくは、１／１００／１００から１／１０１１／１０１２である。該組成物を種子処理によって施用する場合、（ａ）／（ｂ）／（ｃ）の重量比は、有利には、１／１００／１００から１／１０７／１０８であることができ、さらに好ましくは、１／１０３／１０３から１／１０６／１０７であることができ、さらに一層好ましくは、１／１０４／１０４から１／１０５／１０６であることができる。
【００５８】
本発明による適切な混合物の非限定的な例としては、リストＬ１から選択される化合物とリストＬ２の中で選択される殺虫剤化合物とリストＬ３から選択される殺菌剤化合物の混合物などを挙げることができる。
【００５９】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な別の成分、例えば、農業上許容される支持体、担体又は増量剤なども含有させることができる。
【００６０】
本明細書において、用語「支持体（support）」は、当該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００６１】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な別の成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％から４０重量％であり得る。
【００６２】
さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００６３】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ULV) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ULV) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
【００６４】
これらの組成物には、処理対象の植物若しくは種子に対して又は土壌の畝間に噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００６５】
本発明の殺有害生物活性組成物を用いて、昆虫を治療的又は予防的に防除することが可能であり、さらには、植物の収量、成長又は活力を増大させることもできる。
【００６６】
かくして、本発明のさらなら態様により、昆虫を治療的又は予防的に防除する方法及び植物の収量、成長又は活力を増大させる方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義されている組成物を、種子処理、茎葉散布若しくは樹幹施用（stem application）によって施用するか、あるいは、種子、植物及び／若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか又は植物を栽培するのが望ましい土壌（特に、畝間に）及び／若しくは不活性底土（例えば、無機底土（例えば、砂、ロックウール、グラスウール、膨張鉱物（expanded mineral）（例えば、パーライト、バーミキュライト、ゼオライト、膨張粘土））、軽石、火砕物／凝灰岩、合成有機底土（例えば、ポリウレタン）、有機底土（例えば、泥炭、堆肥、木廃棄物（例えば、コイア、木繊維／チップ、樹皮）））及び／若しくは液体基質（liquid substrate）（例えば、浮遊水耕系（floating hydroponic system）、薄膜水耕（Nutrient Film Technique）、エアロポニックス（Aeroponics））に対して、灌注／滴下施用（化学溶液灌水（chemigation））によって施用することを特徴とする。
【００６７】
作物の有害生物（pest）及び病害に対して使用される本発明組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の殺虫剤化合物を含んでいる。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう有害生物及び病害を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、闘うか又は防除する対象の有害生物及び病害、作物の種類、気候条件、並びに、本発明の組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
【００６８】
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００６９】
本発明による処理方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処理するのに有効であり、さらには、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処理するのにも有効である。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
【００７０】
本発明の方法で保護することが可能な植物は、マメ科植物又は非マメ科植物であり得る。
【００７１】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートの根）；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【００７２】
マメ科植物の中で、ダイズ、エンドウ、ソラマメ、ラッカセイ、インゲンマメ、ルピナス、ムラサキウマゴヤシ又はクローバーなどを挙げることができる。
【００７３】
本発明の組成物は、植物が良好な耐性を示し、恒温動物に対する毒性は望ましい程度であり、また、環境にも優しい。本発明の組成物は、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、森林において、庭園やレジャー施設において、貯蔵生産物や材料物質（materials）の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するのに適している。本発明の組成物は、好ましくは、作物保護剤として使用する。それは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。本発明の方法で同様に防除可能な害虫の中で、以下のものを挙げることができる：
等脚目（Isopoda）の害虫、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
倍脚目（Diplopoda）の害虫、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）；
唇脚目（Chilopoda）の害虫、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Geophilus carpophagus）、及び、スクチゲラ属種（Scutigera spp）；
コムカデ目（Symphyla）の害虫、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）；
シミ目（Thysanura）の害虫、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）；
トビムシ目（Collembola）の害虫、例えば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；
バッタ目（Orthoptera）の害虫、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、グリロタルパ属種（Gryllotalpa spp.）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、及び、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；
ゴキブリ目（Blattaria）の害虫、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、及び、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）；
ハサミムシ目（Dermaptera）の害虫、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
シロアリ目（Isoptera）の害虫、例えば、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）；
シラミ目（Phthiraptera）の害虫、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）、ダマリニア属種（Damalinia spp.）；
アザミウマ目（Thysanoptera）の害虫、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、トリプス・タバシ（Thrips tabaci）、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、フランクリニエラ・アシデンタリス（Frankliniella accidentalis）；
異翅目（Heteroptera）の害虫、例えば、エウリガステル属種（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、シメキス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）、及び、トリアトマ属種（Triatoma spp.）；
同翅目（Homoptera）の害虫、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ベミシア・タバシ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、フィロキセラ・バスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、マクロシフム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、ミズス属種（Myzus spp.）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ロパロシフム・パジ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ属種（Empoasca spp.）、エウスセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ネフォテッチキス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム・コルニ（Lecanium corni）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、アオニジエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、アスピジオツス・ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）、及び、プシラ属種（Psylla spp.）；
チョウ目（Lepidoptera）の害虫、例えば、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、エウプロクチス・クリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア属種（Lymantria spp.）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、エウキソア属種（Euxoa spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ピエリス属種（Pieris spp.）、キロ属種（Chilo spp.）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アムビグエラ（Clysia ambiguella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、トルトリキス・ビリダナ（Tortrix viridana）、クナファロセルス属種（Cnaphalocerus spp.）、及び、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）；
コウチュウ目（Coleoptera）の害虫、例えば、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、ブルチジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、アトマリア属種（Atomaria spp.）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソルジズス（Cosmopolites sordidus）、セウトリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、トロゴデルマ属種（Trogoderma spp.）、アントレヌス属種（Anthrenus spp.）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、ギビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、コノデルス属種（Conoderus spp.）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、及び、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）；
ハチ目（Hymenoptera）の害虫、例えば、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホプロカンパ属種（Hoplocampa spp.）、ラシウス属種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、及び、ベスパ属種（Vespa spp.）；
ハエ目（Diptera）の害虫、例えば、アエデス属種（Aedes spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、クレキス属種（Culex spp.）、ドロソフィラ・メラノガステル（Drosophila melanogaster）、ムスカ属種（Musca spp.）、ファニア属種（Fannia spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、クリソミイア属種（Chrysomyia spp.）、クテレブラ属種（Cuterebra spp.）、ガストロフィルス属種（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ属種（Hyppobosca spp.）、ストモキス属種（Stomoxys spp.）、オエストルス属種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ属種（Hypoderma spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、タニア属種（Tannia spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、フォルビア属種（Phorbia spp.）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、及び、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）；
ノミ目（Siphonaptera）の害虫、例えば、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）、及び、セラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）；
クモ綱（Arachnida）の害虫、例えば、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、アカルス・シロ（Acarus siro）、アルガス属種（Argas spp.）、オルニトドロス属種（Ornithodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ボオフィルス属種（Boophilus spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、アンブリオンマ属種（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ属種（Hyalomma spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）、ヘミタルソネムス属種（Hemitarsonemus spp.）、及び、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）；
植物寄生性線虫、例えば、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス属種（Longidorus spp.）、キシフィネマ属種（Xiphinema spp.）、トリコドルス属種（Trichodorus spp.）、及び、ブルサフェレンクス属種（Bursaphelenchus spp.）。
【００７４】
本発明の組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう有害生物及び病害に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【００７５】
本発明による処理において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０から３００ｇ／ｈａである。灌注／滴下／畝間施用が可能な場合、特に人工的な底土（例えば、ロックウール又はパーライト）においては、薬量はより少なくすることができる。種子処理の場合、施用される活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり０．５から２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり１から１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００７６】
本発明の組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。
【００７７】
ＩＩ−１．  本発明による化合物（Ｉ）の構造
メタ位が置換されているベンズアミド基を含んでいる化合物を調製した。鎖に沿った原子の総数（１６）を同一に保つのが好ましく、また、９位におけるシス型の不飽和を保つのも好ましい。実際には、当該出発物質を調製するために、酸素原子を介して芳香族環に脂質鎖を結合させることができる。
【００７８】
【化９】
2010512368.tif 000019
【００７９】
メタ位が置換されているベンジルアミン官能基を含んでいる類似体４を合成し、また、Ｎ−アセチル化類似体５（これは、天然生成物の全体としての電荷を回復させることを可能にする）も合成した。これらの類似体は、硫酸化シリーズで調製した。
【００８０】
【化１０】
2010512368.tif 000020
【００８１】
一方は完全に飽和している鎖を含んでおり、もう一方はアルキン型の不飽和を含んでいる２種類の別の硫酸化類似体により、天然生成物の９位にあるＺ型の不飽和の影響について研究することができる。
【００８２】
【化１１】
2010512368.tif 000021
【００８３】
最後に、一方では当該芳香族環上の置換がオルト位にあり、もう一方ではパラ位にある２種類の硫酸化類似体により、天然生成物の２位にあるトランス型の不飽和の影響について研究することができる。
【００８４】
【化１２】
2010512368.tif 000022
【００８５】
最後に、フコシル五量体から誘導され、当該鎖上にメタ置換を有する類似体を調製した。
【００８６】
【化１３】
2010512368.tif 000023
【００８７】
生物学的な試験については、以下の化合物を参照する。
【００８８】
【化１４】
2010512368.tif 000024
ＩＩＩ−１．  さまざまなオリゴ糖骨格の調製についての実施例
式（Ｉ）に対応するオリゴ糖骨格は、生物工学的方法によって、例えば、根粒菌に由来する異種遺伝子を有している組換え細菌細胞（例えば、組換え大腸菌（Escherichia coli）細胞）を用いることによって、得ることができる。例えば、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Azorhizobium caulinodans）に由来するｎｏｄＢＣ遺伝子を大腸菌（Escherichia coli）に導入することによって、テトラ-Ｎ−アセチルキトペンタオースを調製することが可能である（Samain E., et al, Carbohydr. Res., 1997, 302, 35-42）。アルファルファ根粒菌（Rhizobium meliloti）に由来するｎｏｄＢＣを使用することによって、トリ-Ｎ−アセチルキトテトラオースを調製することができる。さらに、さらなる遺伝子、例えば、ｎｏｄＨ（根粒菌スルホトランスフェラーゼ（rhizobial sulfotransferase））又はｎｏｄＬ（根粒菌Ｏ−アセチルトランスフェラーゼ（rhizobial O-acetyltransferase））を使用することによって、特定のヒドロキシル基を修飾することが可能である（Samain E, et al., J. BiotechnoL, 1999, 72, 33-47）。根粒菌又は非根粒菌の遺伝子の別の組合せによって、ヒドロキシ基又はアミノ基がさまざまに修飾されている式（Ｉ）の分子を調製するためのアシル化において出発物質として使用可能なさまざまなキトオリゴ糖骨格を製造することが可能である。
【００８９】
該オリゴ糖骨格は、炭水化物化学において充分に確認されている古典的な方法及び戦略を用いる標準的な化学合成によって得ることも可能である。最近の適切な手順についての記述は、多くのテキストブック及び総説の中に見いだすことができ、もっと正確には、例えば、「Carbohydrates in Chemistry and Biology, Editors.: B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinay, Wiley-VCH, Weinheim; 2000」の中の記載の中に見いだすことができる。正しく選択された保護基（これは、極めて特定の部位のヒドロキシ基又はアミノ基に導入することが可能であり、また、その後又は互いに直交するように（orthogonally）除去して選択的に修飾するための任意の所与の基を開放することができる）を操作することによって、オリゴ糖骨格に特定に修飾（例えば、特定のヒドロキシ基のアシル化若しくはアルキル化若しくはグリコシル化、又は、特定のアミノ基のアシル化及びアルキル化）を導入することができる。
【００９０】
アミンを保護するために使用可能で逐次的条件下又は直交条件下で除去することが可能な保護基としては、例えば、フタルイミド基、テトラクロロフタルイミド基、アジド基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基及びトリクロロアセチル基などがある。アルコールを保護するために使用可能で逐次的条件下又は直交条件下で除去することが可能な保護基としては、例えば、アセチル基、ベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基及びｔ−ブチルジフェニルシリル基、並びに、環状アセタール、例えば、メチリデンアセタール、エチリデンアセタール、イソプロピリデンアセタール、ベンジリデンアセタール又はｐ−メトキシベンジリデンアセタールなどがある。保護基の操作についての古典的な方法及び条件は、例えば、「"Protecting Groups", P. J. Kocienski, 2nd Edition, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2000」又は「"Protective Groups in Organic Synthesis", T. W. Greene, P. G. M. Wuts, 3rd Edition, Wiley, New York, 1999」の中に見いだすことができる。
【００９１】
オリゴ糖骨格は、正しく選択された保護基を所望の位置に有している単糖構成単位を制御下に組み立てることによって調製することができる。この組み立ては、オリゴ糖の化学合成の分野で古典的に且つ標準的に使用されている方法に従って実施することができる。その後の保護基の除去（それに続いて、解放されたヒドロキシ基又はアミノ基に化学的修飾がなされる）によって、式（Ｉ）に対応する分子の製造が可能となる。フコース部分で代表される別の糖の導入についての例は、例えば「A. I. Zinin et al., Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 496-501」及び「J. S. Debenham et al., J. Org. Chem., 1996, 61, 6478-6479」などを包含する従来技術の中に容易に見いだすことができる。単糖を組み立てる古典的な方法としては、例えば、アノマー性のトリクロロアセトイミデート基、Ｏ−ペンテニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホキシド基、ハロ基又はホスファト（phosphato）基を活性化させることなどがある。オリゴ糖合成についての多くの例は、多くの総説の中に、又は、上記で引用されている一連のモノグラフの中に、又は、例えば「"Glycoscience, Chemistry and Chemical Biology", Editors: B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem, Springer-Verkag, Berlin Heidelberg, 2001」の中に、見いだすことができる。
【００９２】
式（Ｉ）の生成物は、下記に記載されている代表的な手順に従って化学的に合成し得るということが予想される（このスキームにおいて、アミノ基上のＰＸＨは、保護基、例えば、フタルイミド保護基若しくはテトラクロロフタルイミド保護基なども表し得るか、又は、当該炭水化物の２位にアジド基が存在している場合は、Ｎ２も表し得る）。Ｐ１−Ｐ２０は、一時的な保護基、又は、最終的な骨格において所望される恒久的に導入された修飾（例えば、アシル化、アルキル化又はグリコシル化）のいずれかを表す。Ｘ１−Ｘ４は、アノマー性の活性化可能な脱離基、例えば、トリクロロアセトイミデート基、Ｏ−ペンテニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホキシド基、ハロ基又はホスファト（phosphato）基を表す。正しい保護基パターンを有している２つの単糖は、標準的なグリコシル化手順のうちの１つで互いにカップリングさせることができる。正しく選択された保護基（Ｐ６）は、得られた二糖の所望の位置から他の保護基に影響しない条件下で選択的に除去することができる。新たに開放された位置に別の単糖をカップリングさせることで、三糖が得られる。正しく選択された保護基（Ｐ１０）を得られた三糖から他の保護基に影響しない条件下で除去した後、新たに開放された位置に別の単糖をカップリングさせることが可能であり、それによって、四糖が得られる。正しく選択された保護基（Ｐ１４）を得られた四糖から他の保護基に影響しない条件下で除去した後、新たに開放された位置に別の単糖をカップリングさせることが可能であり、それによって、五糖が得られる。正しく選択された保護基を得られた五糖のヒドロキシ基又はアミノ基から他の保護基に影響しない条件下で除去することによって、その位置における特定の化学修飾（例えば、アシル化、アルキル化又はグリコシル化など）が可能である。このプロセスは、当該骨格に所望される全ての化学修飾を導入するために、必要に応じて何度でも繰り返すことが可能である。残った保護基を最終的に脱保護することによって、所望の骨格を得ることができる。
【００９３】
【化１５】
2010512368.tif 000025
【００９４】
この戦略を代表する例は、例えば「K.C. Nicolaou et al., J. Am. Chem. Soc, 1992, 114, 8701」などを包含する、従来技術において見いだすことができる。
【００９５】
式（Ｉ）の生成物は、下記に記載されている代替的な代表的手順に従って化学的に合成し得るということも予想される（このスキームにおいて、アミノ基上のＰＸＨは、保護基、例えば、フタルイミド保護基若しくはテトラクロロフタルイミド保護基なども表し得るか、又は、当該炭水化物の２位にアジド基が存在している場合は、Ｎ２も表し得る）。Ｐ１−Ｐ１６は、一時的な保護基、又は、最終的な骨格において所望される恒久的に導入された修飾（例えば、アシル化、アルキル化又はグリコシル化）のいずれかを表す。Ｘ１−Ｘ３は、アノマー性の活性化可能な脱離基、例えば、トリクロロアセトイミデート基、Ｏ−ペンテニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホキシド基、ハロ基又はホスファト（phosphato）基を表す。Ｙ１−Ｙ４は、保護基、又は、活性化可能な脱離基（例えば、トリクロロアセトイミデート基、Ｏ−ペンテニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホキシド基、ハロ基又はホスファト（phosphato）基など）に変換され得る別の安定な基のいずれかを表す。正しい保護パターンを有している２つの単糖は、標準的なグリコシル化手順で互いにカップリングさせることができる。正しく選択された基（Ｙ１）を活性化させることによって、アノマー性の活性化可能な基Ｘ２（これは、得られた二糖と別の単糖のカップリングを可能にする）を導入することが可能となる。正しく選択された基（Ｙ２）を活性化させることによって、アノマー性の活性化可能な基Ｘ３（これは、得られた三糖と別の単糖のカップリングを可能にする）を導入することが可能となる。正しく選択された基（Ｙ４）を活性化させることによって、アノマー性の活性化可能な基Ｘ３（これは、得られた四糖と別の単糖のカップリングを可能にする）を導入することが可能となり、それによって五糖が得られる。正しく選択された保護基を得られた五糖のヒドロキシ基又はアミノ基から他の保護基に影響しない条件下で除去することによって、その位置における特定の化学修飾（例えば、アシル化、アルキル化又はグリコシル化など）が可能である。このプロセスは、当該骨格に所望される全ての化学修飾を導入するために、必要に応じて何度でも繰り返すことが可能である。残った保護基を最終的に脱保護することによって、所望の骨格を得ることができる。
【００９６】
【化１６】
2010512368.tif 000026
【００９７】
この戦略を代表する例は、例えば「D. Tailler et al., J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1994, 1827」及び「J. S. Debenham et al., J. Org. Chem., 1997, 62, 4591-4600」などを包含する、従来技術において見いだすことができる。
【００９８】
上記で与えられている基本的な２つの一般的例（これらの例では、反応段階が「一巡」するたびに単糖を添加している）に加えて、別の戦略（例えば、単糖の代わりに適切に調製された二糖を添加する）を代表する例も従来技術の中に見いだすことができる。このようなものとしては、例えば「S. Ikeshita et al., Tetrahedron Lett., 1994, 3123」及び「L. X. Wang et al., J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1994, 621」などに開示されている調製などがある。
【００９９】
ＩＩＩ−２．  さまざまな芳香族鎖の合成
ベンズアミドＬＣＯについて、アミノ四量体と塩化ベンゾイルのカップリング（アシル化）を行い、ベンジルＬＣＯについては、ベンズアルデヒドとのカップリング（還元的アルキル化）を行う。
【０１００】
ＩＩＩ−２．１．  メタ位がウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ鎖で置換されている芳香族鎖の合成
下記反応スキームに従い、メチルエステル１５を調製する。そのメチルエステル１５を還元してアルデヒドとすること又は鹸化して酸（塩化アシル前駆体）とすることが考えられ得る。
【０１０１】
これを行うために、１−ヨードウンデカ−４Ｚ−エン１３を使用して、３−ヒドロキシ安息香酸メチルをアルキル化する。エステル１５が、収率７６％で単離される。
【０１０２】
【化１７】
2010512368.tif 000027
【０１０３】
上記エステルを、２段階で、アルデヒド１７に変換する。
【０１０４】
【化１８】
2010512368.tif 000028
【０１０５】
さらに、エステル１５を鹸化した後、塩化オキサリルと反応させることにより、塩化アシル１９が得られる。
【０１０６】
【化１９】
2010512368.tif 000029
【０１０７】
ＩＩＩ−２．２．  メタ位がウンデカニルオキシ鎖及びウンデカ−４−イニルオキシ鎖で置換されている芳香族鎖の合成
無水ＤＭＦ中で、１−ブロモウンデカン又は１−ヨードウンデカ−４−インを用いて同様の手順を実施した後、鹸化及び塩化物形成に付すことにより、酸塩化物２３及び２７が得られる。
【０１０８】
【化２０】
2010512368.tif 000030
【０１０９】
ＩＩＩ−２．３．  オルト位又はパラ位がウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ鎖で置換されている芳香族鎖の合成
１−ヨードウンデカ−４Ｚ−エン１３と２−ヒドロキシ安息香酸メチル２８（又は、サリチル酸メチル）のＷｉｌｌｉａｍｓｏｎカップリング（収率６６％）及び１−ヨードウンデカ−４Ｚ−エン１３と４−ヒドロキシ安息香酸メチル３２のＷｉｌｌｉａｍｓｏｎカップリング（収率７９％）によって予め得た２９及び３３から、酸塩化物３１及び３５も同様に調製される。
【０１１０】
【化２１】
2010512368.tif 000031
【０１１１】
上記鹸化及び塩化物への変換は、いずれの場合も、定量的である。
【０１１２】
ＩＩＩ−３．  硫酸化四量体ＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）のさまざまな塩化ベンゾイルによるＮ−アシル化
【０１１３】
【化２２】
2010512368.tif 000032
【０１１４】
ＩＩＩ−３．１．  ３−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド１９とのカップリング
【０１１５】
【化２３】
2010512368.tif 000033
【０１１６】
上記カップリングは、炭酸水素ナトリウムの存在下で、ＤＭＦ−水混合物に当該出発物質を溶解させることにより実施することができる。これらの条件下では、遊離アミンのみがアシル化される。６当量の塩化物を用いて１８時間反応させた後、約６０％が変換されているが、その反応は、非常に選択的である。かくして、３３％の所望の生成物３が単離される。得られた生成物の純度は、ＨＰＬＣにより確認する。
【０１１７】
生成物３の紫外線（ＵＶ）吸収スペクトルは、特に、３に存在している２８９ｎｍの吸収ピークにより、参照化合物１２の紫外線吸収スペクトルとは実質的に異なっている。当該ピークはベンズアミド基に起因するピークであるが、そのようなピークは化合物１２では存在していない。これにより、天然のＮｏｄ因子とは対照的に、本発明化合物の一部がそのＵＶ特性によりアッセイが容易であるということが完全に説明される。
【０１１８】
化合物３は、化合物１２とは異なって、２８９ｎｍで励起されたときに、３４５ｎｍの特徴的な蛍光発光も示す。
【０１１９】
ＩＩＩ−３．２．  ３−（ウンデカニルオキシ）ベンゾイルクロリド２３及び３−（ウンデカ−４−イニルオキシ）ベンゾイルクロリド２７とのカップリング
先の誘導体についての手順と同じ手順を繰り返す。即ち、ＤＭＦ−水混合物に溶解させ、数当量の塩化物を使用する。
【０１２０】
【化２４】
2010512368.tif 000034
【０１２１】
これらの条件下、飽和している類似体６が収率３２％（変換率４７％）で得られ、三重結合を含んでいる類似体７が収率３１％（変換率７０％）で得られる。純度は、同様に、ＨＰＬＣにより確認する。
【０１２２】
ＩＩＩ−３．３．  ２−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド３１及び４−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド３５とのカップリング
これらの２種類の類似体については、同様のプロトコルを用いることにより、オルト置換誘導体８では４８％の収率が達成され、パラ置換誘導体９では４０％の収率が達成される。これらの２種類の反応では、４当量の塩化物を使用した。純度は、同様に、ＨＰＬＣにより確認する。
【０１２３】
【化２５】
2010512368.tif 000035
【０１２４】
ＩＩＩ−４．  硫酸化されていない四量体ＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２）の３−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド１９によるＮ−アシル化
【０１２５】
【化２６】
2010512368.tif 000036
【０１２６】
先と同様に、出発物質及び当該塩化物が溶解可能なＤＭＦ−水混合物中で反応を行った。最終の精製を促進するために、該反応は、塩基性Ｄｏｗｅｘ樹脂（ＨＣＯ３−）の存在下で行う。
【０１２７】
該反応の終わりに、反応媒体をアセトニトリル／水混合物で希釈する。上記樹脂を濾過し、酸性Ｄｏｗｅｘ樹脂（Ｈ＋）に通し、濃縮し、固体残留物を酢酸エチルで洗浄し、次いで、水で洗浄することにより、予期化合物を精製する。かくして、２２％の予期生成物２が単離される。
【０１２８】
ＩＩＩ−５．  フコシル化五量体ＣＯ−Ｖ（ＮＨ２，Ｆｕｃ）の３−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド１９によるＮ−アシル化
【０１２９】
【化２７】
2010512368.tif 000037
【０１３０】
先の生成物について行ったのと同様にして、出発物質及び当該塩化物が溶解可能なＤＭＦ−水混合物中で反応を行った。最終の精製を促進するために、該反応は、塩基性Ｄｏｗｅｘ樹脂（ＨＣＯ３−）の存在下で行う。
【０１３１】
該反応の終わりに、反応媒体をアセトニトリル／水混合物で希釈する。上記樹脂を濾過し、酸性Ｄｏｗｅｘ樹脂（Ｈ＋）に通し、濃縮し、固体残留物を酢酸エチルで洗浄し、次いで、水で洗浄することにより、予期化合物を精製する。かくして、２８％の予期生成物１０が単離される。
【０１３２】
ＩＩＩ−６．  硫酸化四量体の３−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンズアルデヒドによる還元的アルキル化
ＩＩＩ−６．１．  四量体ＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）のアルキル化
【０１３３】
【化２８】
2010512368.tif 000038
【０１３４】
当該還元的アルキル化反応は、臭化リチウムの存在下、無水ＤＭＦ中で行った。１２当量のアルデヒド及び１５当量のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを使用し、２４時間後にシリカゲルクロマトグラフィーに付すことにより、７１％の予期カップリング生成物４が単離される。
【０１３５】
ＩＩＩ−６．２．  還元的アルキル化で得られたカップリング生成物のＮ−アセチル化
【０１３６】
【化２９】
2010512368.tif 000039
【０１３７】
反応は、炭酸水素ナトリウムの存在下、酢酸エチル−メタノール−水混合物中で、無水酢酸を添加することにより行う。１２時間経過した後、（Ｈ＋）樹脂に通すことにより出発物質４を除去する。シリカで精製した後、予期生成物５が、収率７７％で単離される。純度は、ＨＰＬＣで確認する。
【実施例】
【０１３８】
ＩＶ．  化合物（Ｉ）についての実施例
芳香族誘導体に関し、その環には、公認されている命名法に従って番号を付ける。
【０１３９】
ＣＯ及びＬＣＯに対するＮＭＲスペクトルの記載に関しては、その糖には、還元末端から出発して番号を付ける。
【０１４０】
【化３０】
2010512368.tif 000040
【０１４１】
各糖に対して、慣習的な番号付けを用いる。
【０１４２】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノース（２）
【０１４３】
【化３１】
2010512368.tif 000041
【０１４４】
７．２ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２）を２００μＬの水と５００μＬのＤＭＦに溶解させ、４０℃に加熱する。次いで、３６ｍｇのＤｏｗｅｘ  １ｘ２−１００樹脂（ＨＣＯ３−）を添加した後、蒸留したＴＨＦに１９を溶解させた溶液（２６μｍｏｌ）１６０μＬを添加する。１０８ｍｇのＨＣＯ３−樹脂及び及び蒸留したＴＨＦに１９を溶解させた溶液（７８μｍｏｌ）４８０μＬを３回に分けて４８時間かけて添加する。その反応媒体を３ｍＬのアセトニトリル／水（１：１）混合物で希釈する。樹脂を残して反応媒体を収集する。次いで、収集した反応媒体を脱脂綿で濾過して、随伴している樹脂ビーズを除去する。濾液を、Ｄｏｗｅｘ  ５０ｘ８−１００樹脂（Ｈ＋）に通し、次いで、濃縮する。固体残留物を酢酸エチルで洗浄した後、水で洗浄する。２ｍｇの白色の粉状物を得る（即ち、収率２２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，２０／１  ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δ（ｐｐｍ）：  ７．４０−７．３１（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ−２，ＡｒＨ−６  及び  ＡｒＨ−５），７．０４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．４１−５．３５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．８７（ｄ，０．７Ｈ，Ｊ１．２＝２．３Ｈｚ，Ｈ−１αＩ），４．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｈ−１βＩＶ）．４．４２（ｄ，０．３Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｈ１−βＩ），４．３３（２ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｈ−１βＩＩ−ＩＩＩ），３．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＡｒＯＣＨ２−ＣＨ２），３．７８−３．０５（ｍ，２４Ｈ，他の糖Ｈ），２．１６（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８  及び  Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ），１．９７（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０  及び  Ｊ＝６．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８１／１．８１／１．７９（３ｓ，９Ｈ，３ＣＯＣＨ３），１．８０−１．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２），１．２８−１．１３（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８１（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ＝６．５Ｈｚ）
質量スペクトル：  正エレクトロスプレー（ＥＳＩ）イオン化  ｍ／ｚ＝１１８３．５［Ｍ＋Ｎａ］＋。
【０１４５】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（３）
【０１４６】
【化３２】
2010512368.tif 000042
【０１４７】
１５ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）（１７μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。次いで、３ｍｇの炭酸水素ナトリウム（３４μｍｏｌ）を添加した後、１９を０．２５ｇ／ｍＬの濃度でＴＨＦに溶解させた溶液（１６．４μｍｏｌ）２０μＬを添加する。反応媒体を６０℃に加熱し、４８の溶液１００μＬ及び及び１０ｍｇの炭酸水素ナトリウムを６回に分けて１８時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、残留物をシリカカラム上のジクロロメタン（ＤＣＭ）／メタノール（５／１）の中に配置して（十分希釈し）精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（７／２／１  酢酸エチル／メタノール／水）で溶離させる。かくして、６．５ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率３３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  ７．４８  及び  ７．４１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６），７．３６（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．６７．７Ｈｚ  及び  Ｊ５．４８．１Ｈｚ），７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．２からＪ４．６１．４Ｈｚ），５．４１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０３（ｄ，０．８Ｈ，Ｈ−１αＩ，Ｊ１＊ａ＊．２３．２ＨＺ），４．６８−４．５９−４．５０（３ｄ，３Ｈ，Ｈ−１βＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ，Ｊ１β．２８．４Ｈｚ，８．５Ｈｚ  及び  ８．７Ｈｚ），４．５６（ｄ，０．２Ｈ，Ｈ−１βＩ，Ｊ１β．２７．７Ｈｚ），４．２５−３．３０（ｍ，２６Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，該糖の他のＨ），２．２５（ｔｄ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２，Ｊ６．７Ｈｚ  及び  Ｊ６．２Ｈｚ），２．１０−１．９０（ｍ，１１Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２  及び  ３ＣＨ３ＣＯ），１．８３（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．７Ｈｚ），１．３５−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８８（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１１３９．４［Ｍ−Ｎａ］−
ＵＶ：  ２８９ｎｍ
蛍光：  λｅｘ：２８９ｎｍ；λｅｍ：３４５ｎｍ。
【０１４８】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンジル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（４）
【０１４９】
【化３３】
2010512368.tif 000043
【０１５０】
１１ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）（１２μｍｏｌ）を０．５ｍＬのＤＭＦに溶解させ、それに、１２ｍｇの臭化リチウムを添加する。２ｍｇのシアノ水素化ホウ素ナトリウム（３２μｍｏｌ）及び１７を７３ｍｇ／ｍＬの濃度でＴＨＦに溶解させた溶液（２６μｍｏｌ）１００μＬを添加する。反応媒体を４０℃で４時間加熱する。２時間毎に、２当量のアルデヒド及び２．５当量のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを添加する（即ち、総量で１２当量のアルデヒド及び１５当量のシアノ水素化ホウ素ナトリウム）。たとえ当該変換が完結していなくても、過剰のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを０．５Ｎの塩酸で破壊することにより反応を停止させる。ガスの発生が止まったとき、媒体を水で希釈し、凍結乾燥させる。生じた物質を取って水の中に入れ、５ｍｇの炭酸水素ナトリウム（５９μｍｏｌ）を添加して塩基性のｐＨに戻す。次いで、得られた物質をメタノールと一緒に２回蒸発させる。脂質鎖を除去するために、白色の固体残留物をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（十分希釈）。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（５／２／１）で溶離させた後、Ｅ／Ｍ／Ｗ（４／１／１）で溶離させる。かくして、１０ｍｇの白色の針状物を単離する（即ち、収率７１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（２／１））δ（ｐｐｍ）：  ７．３１（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ４．５８．２Ｈｚ  及び  Ｊ５．６７．８Ｈｚ），７．０２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６），６．９０（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．６２．３Ｈｚ），５．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０８（ｄ，０．８Ｈ，Ｈ−１αＩ，Ｊ１α．２３．１Ｈｚ），４．６７（ｍ，２．２Ｈ，Ｈ−１βＩ，ＩＩ，ＩＩＩ），４．４７（ｄ，１Ｈ，Ｈ−１βＩＶ，Ｊ１β．２８．０Ｈｚ），４．０６（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），３．９４（ｓ，２Ｈ，ＮＨ−ＣＨ２−Ａｒ），４．２５−３．４５（ｍ，２３Ｈ，該糖の他のＨ），２．４５（ｄｄ，１Ｈ，Ｈ２ＩＶ，Ｊ１β．２からＪ２．３８．８Ｈｚ），２．３１−２．１２（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），２．０７−２．０４−２．０１（３ｓ，９Ｈ，３ＣＨ３ＣＯ），１．８９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．９Ｈｚ），１．４５−１．２５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．９７（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．８Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（２／１））δ（ｐｐｍ）：  １７２（３ＣＨ３ＣＯ），１６０（ＡｒＣ−３），１３２−１３１−１３０（ＡｒＣ−１，ＡｒＣ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１２２（ＡｒＣ−６），１１５（ＡｒＣ−２，ＡｒＣ−４），１０５（Ｃ−１βＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），９８（Ｃ−１βＩ），９２（Ｃ−１αＩ），８２−５３（該糖の２１Ｃ  及び  Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ），６８（ＣＨ２−ＯＡｒ），３３−２３（１０ＣＨ２  及び  ３ＣＨ３ＣＯ），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１１２５．４［Ｍ−Ｎａ］−。
【０１５１】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンジル）アセトアミド−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（５）
【０１５２】
【化３４】
2010512368.tif 000044
【０１５３】
１３ｍｇの４（１１μｍｏｌ）を０．３ｍＬのＥ／Ｍ／Ｗ（１／１／１）に溶解させた溶液に、２０ｍｇの炭酸水素ナトリウム及び１５μＬの無水酢酸を添加する。その反応媒体を室温で１２時間撹拌する。濃縮後、残留している油状物を取ってＥ／Ｍ／Ｗ（１／１／１）の中に入れ、Ｄｏｗｅｘ  ５０ｘ８−１００Ｈ＋樹脂を添加する。その混合物を濾過し、濾液に、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ  ＩＲ１２０Ｎａ＋樹脂を添加する。濾過及び濃縮後、生成物をクロマトグラフィー（Ｅ／Ｍ／Ｗ（４／１／１））で精製する。かくして、１０ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率７７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（２／１））δ（ｐｐｍ）：  ７．２５−７．１８（２ｔ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４７．８Ｈｚ  及び  Ｊ５．６７．９Ｈｚ），７．１０−６．８５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６），６．８２−６．７５（２ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０６（ｄ，０．６Ｈ，Ｈ−１αＩ，Ｊ１α．２３．４Ｈｚ），４．７５−４．３５（ｍ，３．４Ｈ，Ｈ−１βＩ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），４．３０−４．０５（ｍ，２Ｈ，Ｈ−６ａ，ｂＩ），４．００−３．３０（ｍ，２５Ｈ，該糖の他のＨ  及び  ＣＨ２−ＯＡｒ），３．８０（ｓ，２Ｈ，ＮＡｃ−ＣＨ２−Ａｒ），２．９０（ｍ，１Ｈ，Ｈ−２ＩＶ），２．２３−２．０３（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．９９−１．９０（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ３ＣＯ），１．８０（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．９Ｈｚ），１．３５−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８７（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３）
１３Ｃ  ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（２／１））δ（ｐｐｍ）：  １７６（ＣＨ３ＣＯＮ），１７４−１７３−１７３（３ＣＨ３ＣＯ），１６１（ＡｒＣ−３），１４１（ＡｒＣ−１），１３２−１３０−１２９−１２７（ＡｒＣ−２，ＡｒＣ−４，ＡｒＣ−５，ＡｒＣ−６，ＣＨ＝ＣＨ），１０３（３Ｃ−１βＩ，ＩＩ，ＩＶ），１００（Ｃ−１βＩ），９２（Ｃ−１αＩ），８２−５０（該糖の２４Ｃ，Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ  及び  ＣＨ２−ＯＡｒ），３３−２３（１０ＣＨ２  及び  ３ＣＨ３ＣＯ），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１０６７．４［Ｍ−Ｎａ］−。
【０１５４】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデカニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（６）
【０１５５】
【化３５】
2010512368.tif 000045
【０１５６】
１５ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）（１７μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。６ｍｇの炭酸水素ナトリウム（７１μｍｏｌ）を添加した後、２３を２１０ｍｇ／ｍＬの濃度でＴＨＦに溶解させた溶液（１７μｍｏｌ）２５μＬを添加する。その反応媒体を６０℃に加熱し、塩化物の溶液２００μＬ及び１６ｍｇの炭酸水素ナトリウムを８回に分けて２４時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、その残留物をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（十分希釈）ことにより精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（４／１／１）で溶離させる。かくして、６．３ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率３２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／３））δ（ｐｐｍ）：  ７．４４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６），７．３９（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４からＪ５．６７．９Ｈｚ），７．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．６からＪ４．２２．１Ｈｚ），５．０５（ｄ，０．７Ｈ，Ｈ−１αＩ，Ｊ１α．２３．０Ｈｚ），４．７０−４．４０（ｍ，３．３Ｈ，Ｈ−１βＩ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），４．２２（ｍ，１Ｈ，Ｈ−６ａＩ），４．１０−３．２０（ｍ，２４Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ  及び  該糖の他のＨ），２．０３−１．９９−１．９６（３ｓ，９Ｈ，ＣＨ３ＣＯ），１．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２），１．３５−１．２５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．９２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．５Ｈｚ）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１１４１．５［Ｍ−Ｎａ］−。
【０１５７】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデカ−４Ｚ−イニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（７）
【０１５８】
【化３６】
2010512368.tif 000046
【０１５９】
１４ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）（１６μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。５ｍｇの炭酸水素ナトリウム（６０μｍｏｌ）を添加した後、２７を１９０ｍｇ／ｍＬの濃度でＴＨＦに溶解させた溶液（１６μｍｏｌ）２５μＬを添加する。その反応媒体を６０℃に加熱し、塩化物の溶液２００μＬ及び１６ｍｇの炭酸水素ナトリウムを８回に分けて２４時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、その残留物をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（十分希釈）ことにより精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（４／１／１）で溶離させる。かくして、５．７ｍｇの予期生成物を白色の固体の形態で単離する（即ち、収率３１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  ７．４３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６），７．３７（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．１Ｈｚ  及び  Ｊ５．６８．０Ｈｚ），７．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．２からＪ４．６２．０Ｈｚ），５．０４（ｄ，０．７Ｈ，Ｈ−ｌαＩ，Ｊ１α．２３．３Ｈｚ），４．６５−４．５９（２ｄ，２Ｈ，Ｈ−１βＩＩ，ＩＩＩ，Ｊ１β．２８．４Ｈｚ  及び  Ｊ１β．２８．５Ｈｚ），４．５４（ｄ，０．３Ｈ，Ｈ−１βＩ，Ｊ１β．２７．９Ｈｚ），４．４９（ｄ，１Ｈ，Ｈ−１βＩＶ，Ｊ１β．２８．７Ｈｚ），４．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−６ａＩ，Ｊ６ａ．６ｂ１１．１Ｈｚ  及び  Ｊ６ａ．５３．７Ｈｚ），４．１２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．２Ｈｚ），４．１０−３．４０（ｍ，２１Ｈ，該糖の他のＨ），２．３５−２．１３（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２），２．０２−１．９８−１．９６（３ｓ，９Ｈ，３ＣＨ３ＣＯ），１．９２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２），１．４５−１．２５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８８（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．７Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  １７３（３ＣＨ３ＣＯ），１７０（ＮＣＯＡｒ），１５８（ＡｒＣ−３），１３７（ＡｒＣ−１），１３１（ＡｒＣ−５），１２１（ＡｒＣ−６），１１９（ＡｒＣ−４），１１５（ＡｒＣ−２），１０３（Ｃ−１βＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），９６（Ｃ−１βＩ），９２（Ｃ−１αＩ），８２−５０（該糖の２０Ｃ，Ｃ≡Ｃ  及び  ＣＨ２−ＯＡｒ），３３−１６（７ＣＨ２  及び  ３ＣＨ３ＣＯ），１５（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１１３７．１［Ｍ−Ｎａ］−。
【０１６０】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−２−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（８）
【０１６１】
【化３７】
2010512368.tif 000047
【０１６２】
１０ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）（１１μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。２ｍｇの炭酸水素ナトリウム（２４μｍｏｌ）を添加した後、３１を１１５ｍｇ／ｍＬの濃度でＴＨＦに溶解させた溶液（６μｍｏｌ）１５μＬを添加する。その反応媒体を６０℃に加熱し、塩化物の溶液１０５μＬ及び６ｍｇの炭酸水素ナトリウムを７回に分けて１８時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、その残留物をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（十分希釈）ことにより精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（９／２／１）で溶離させる。かくして、６．２ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率４８％）（しかしながら、変換率は、５０％のみ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  ７．９９（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５７．５Ｈｚ  及び  Ｊ６．４１．８Ｈｚ），７．５５（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．３８．３Ｈｚ  及び  Ｊ４．５７．８Ｈｚ），７．２０（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−３），７．１０（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５），５．５２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０６（ｄ，０．７Ｈ，Ｈ−ｌαＩ，Ｊ１α．２３．０Ｈｚ），４．７０−４．６０−４．５３（４ｄ多重線，３．６Ｈ，Ｈ−１βＩ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），４．２０−３．４０（ｍ，２５Ｈ，該糖の他のＨ  及び  ＣＨ２−ＯＡｒ），２．３３−２．１１（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），２．０３−２．０１−２．００（３ｓ，９Ｈ，３ＣＨ３ＣＯ），２．０５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２），１．５０−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．９４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．８Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  １７２（３ＣＨ３ＣＯ），１７１（ＮＣＯＡｒ），１５８（ＡｒＣ−１），１３３（ＡｒＣ−４，ＣＨ＝ＣＨ），１２９（ＡｒＣ−６），１２２（ＡｒＣ−５，），１１４（ＡｒＣ−３），１０３（Ｃ−１βＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），９６（Ｃ−１βＩ），９２（Ｃ−１αＩ），８２−５０（該糖の他の全てのＣ  及び  ＣＨ２ＯＡｒ），３３−２４（７ＣＨ２  及び  ３ＣＨ３ＣＯ），１５（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１１３９．５［Ｍ−Ｎａ］−。
【０１６３】
２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−４−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（９）
【０１６４】
【化３８】
2010512368.tif 000048
【０１６５】
１０ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ２，Ｓ）（１１μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。２ｍｇの炭酸水素ナトリウム（２４μｍｏｌ）を添加した後、３５を１１５ｍｇ／ｍＬの濃度でＴＨＦに溶解させた溶液（６μｍｏｌ）１５μＬを添加する。その反応媒体を６０℃に加熱し、塩化物の溶液１０５μＬ及び６ｍｇの炭酸水素ナトリウムを７回に分けて１７時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、その残留物をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（十分希釈）ことにより精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（９／２／１）で溶離させる。かくして、５．２ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率４０％）（しかしながら、変換率は、６０％のみ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  ７．８９（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６，Ｊ２．３からＪ６．５８．８Ｈｚ），７．０４（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−３  及び  ＡｒＨ−５），５．４８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０５（ｄ，０．６Ｈ，Ｈ−１αＩ，Ｊ１α．２３．１Ｈｚ），４．６９−４．５５−４．５０（４ｄ多重線，３．６Ｈ，Ｈ−１βＩ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），４．３０−３．４０（ｍ，２３Ｈ，該糖の他のＨ），４．１０（ｔ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２８−２．０９（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），２．０２−１．９９−１．９７（３ｓ，９Ｈ，３ＣＨ３ＣＯ），１．８９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２），１．４５−１．２５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．９３（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ７．０Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）：  １７２（３ＣＨ３ＣＯ），１６９（ＮＣＯＡｒ），１６３（ＡｒＣ−１），１３２−１３０−１２９（ＡｒＣ−２，ＡｒＣ−６，ＣＨ＝ＣＨ），１１５（ＡｒＣ−３，ＡｒＣ−５），１０３（Ｃ−１βＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ），９７（Ｃ−１βＩ），９２（Ｃ−１αＩ），８３−５０（該糖の他の全てのＣ  及び  ＣＨ２ＯＡｒ），３３−２３（７ＣＨ２  及び  ３ＣＨ３ＣＯ），１５（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝１１３９．５［Ｍ−Ｎａ］−。
【０１６６】
２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−６−Ｏ−（−β−Ｌ−フコピラノシル）−Ｄ−グルコピラノース（１０）
【０１６７】
【化３９】
2010512368.tif 000049
【０１６８】
フコシル五量体ＣＯ−Ｖ（ＮＨ２，Ｆｕｃ）（７．３ｍｇ，６．４μｍｏｌ）をＨ２Ｏ（１４０μＬ）に溶解させた後、ＤＭＦ（３５０μＬ）を添加する。その混合物を３０℃にする。次いで、Ｄｏｗｅｘ  １ｘ２−１００樹脂（ＨＣＯ３−）を添加した後、酸塩化物１９（６ｍｇ）の溶液（ＴＨＦ，１１０μＬ）を添加する。その反応混合物を２４時間撹拌するが、その間に、樹脂と酸塩化物の溶液をさらに３回添加する。次いで、その反応媒体をＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ（１／１，２ｍＬ）で希釈し、５６℃に加熱する。次いで、上清を脱脂綿で濾過する。樹脂ビーズとフラスコ壁を、５６℃で、Ｈ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ（４／１，７／３，３／２，１／１，２／３，３／７  及び  １／４，  各２ｍＬ）で数回抽出する。得られた種々のフラクションをＤｏｗｅｘ  ５０ｘ８−１００樹脂（Ｈ＋）に通し、プールし、濃縮する。残留物を、ＥｔＯＡｃ（３×１ｍＬ）と、次に、Ｈ２Ｏ（３×１ｍＬ）で連続的に洗浄し、次いで、５６℃に加熱後、超音波処理することにより、Ｈ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ（１／１，１０ｍＬ）に再度溶解させる。その溶液を、次いで、凍結乾燥させ、予期生成物を白色の粉末の形態で得る（２．５ｍｇ，２８％）。
【０１６９】
次いで、該酸樹脂上に保持されている出発物質を、アンモニア水溶液（Ｈ２Ｏ，２％）を用いて溶離させる（２．３ｍｇ，３１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ  ２０／１）δ（ｐｐｍ）：  ７．４３−７．３０（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ−２，ＡｒＨ−６  及び  ＡｒＨ−５）；７．０５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−４）；５．４５−５．３２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ）；４．８４（ｄ，０．８Ｈ，Ｊ１．２＝１．９Ｈｚ，Ｈ−１αＩ）；４．６６（ｄ，０．８Ｈ，Ｊ１．２＜１．０Ｈｚ，Ｈ−１Ｆｕｃ−ＧｌｃＮＡｃα），４．６５（ｄ，０．２Ｈ，Ｊ１．２＜１．０Ｈｚ，Ｈ−１Ｆｕｃ−ＧｌｃＮＡｃβ），４．５２（ｄ，Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ−１βＩＶ），４．４５／４．３５／４．３３（４ｄ，４Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ−１βＩＩ−ＩＶ），４．４２（ｄ，０．２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｈ−１βＩ）；３．９９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＡｒＯＣＨ２−ＣＨ），３．８８（ｄｔ，１Ｈ，Ｈ−５Ｆｕｃ），３．７８−３．０５（ｍ，３３Ｈ，他の糖Ｈ），２．１７（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０  及び  Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ），１．９９（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．９  及び  Ｊ＝６．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８２／１．８１／１．８１／１．７９（４ｓ，１２Ｈ，４ＣＯＣＨ３），１．８０−１．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯＣＨ２−ＣＨ２），１．３１−１．１５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），１．０８（ｄ，０．６Ｈ，Ｊ５．６＝６．９Ｈｚ，Ｈ−６Ｆｕｃ−ＧｌｃＮＡｃβ），１．０５（ｄ，２．４Ｈ，Ｊ５．６＝６．５Ｈｚ，Ｈ−６Ｆｕｃ−ＧｌｃＮＡｃα），０．８２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。
【０１７０】
３−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸メチル（１５）
【０１７１】
【化４０】
2010512368.tif 000050
【０１７２】
無水ＤＭＦ（２０ｍＬ）の中に入れた１．７ｇの１３（６．０７ｍｍｏｌ）に、８５０ｍｇの１４（６．１５ｍｍｏｌ）及び９００ｍｇのＫ２ＣＯ３（６．５１ｍｍｏｌ）を添加する。９０℃で４時間反応させた後、その反応媒体を濃縮し、ＤＣＭの中に入れ、次いで、水で洗浄する。１．８７ｇの黄色の油状物を得る。それを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（５０／１））に付す。１．３７ｇの黄色の油状物を単離する（即ち、収率７６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．６０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５８．０Ｈｚ  及び  Ｊ６．４からＪ６．２０．５Ｈｚ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−２，Ｊ２．４３．０Ｈｚ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．０Ｈｚ），７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．３８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９８（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），３．８９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），２．２２−１．９９（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８３（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．８Ｈｚ），１．５５−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ７．５Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １３１−１２９−１２８（Ｃ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１２２（Ｃ−６），１２０（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），６６（ＣＨ２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ３Ｏ），３２−２２（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  正ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝３２７．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ１９Ｈ２８Ｏ３Ｎａ）
計算値：  ３２７．１９３６１４
実測値：  ３２７．１９３２００
元素分析：
計算値：  Ｃ  ７４．９６；  Ｈ  ９．２７；  Ｏ  １５．７７
実測値：  Ｃ  ７４．６８；  Ｈ  ９．３７；  Ｏ  １５．７９
赤外（ｃｍ−１）：  ２９７０−２９５０−２９２７−２８５８−１７２６−１５８６−１４４６−１２８８−１２２８−７５６。
【０１７３】
３−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンジルアルコール（１６）
【０１７４】
【化４１】
2010512368.tif 000051
【０１７５】
エーテル（３ｍＬ）の中に入れた１４０ｍｇの１５（４６０μｍｏｌ）に、０℃で、３５ｍｇの水素化アルミニウムリチウム（９２２μｍｏｌ）を添加する。１時間３０分の間反応させた後、その反応媒体をエーテルで希釈し、２滴の水で加水分解させる。セライトで濾過し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮した後、１２７ｍｇの無色の油状物を単離する（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．１８（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．６８．０Ｈｚ  及び  Ｊ５．４８．３Ｈｚ），６．８４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−４），６．７５（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．２２．９Ｈｚ），５．３２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．５８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＯＨ），３．８９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．１６−１．９５（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．７６（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．８Ｈｚ），１．４５−１．１８（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．３Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １５９（Ｃ−３），１４２（Ｃ−１），１３１−１３０−１２８（Ｃ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１１９（Ｃ−６），１１４（Ｃ−４），１１３（Ｃ２），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），６５（ＣＨ２ＯＨ），３２−２３（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  正ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝２９９．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ１８Ｈ２８Ｏ２Ｎａ）
計算値：  ２９９．１９８７００
実測値：  ２９９．１９９２５０
赤外（ｃｍ−１）：  ３３２９，３００５，２９４０，２９２５，２８５５，１６６９，１６０２，１４５２，１２６４。
【０１７６】
３−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンズアルデヒド（１７）
【０１７７】
【化４２】
2010512368.tif 000052
【０１７８】
トルエンとの同時蒸発により乾燥させた１２０ｍｇのアルコール１６（４３４μｍｏｌ）に、アルゴン下、１０ｍＬの無水ＤＣＭを添加し、次いで、１９０ｍｇのＰＣＣ（８８１μｍｏｌ）を添加する。その反応物を、ＤＣＭの還流温度まで１時間加熱する。冷却後、その反応媒体をエーテルで希釈し、フロリジルで濾過する。濃縮後、１１８ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ９．９５（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ），７．４２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−６  及び  ＡｒＨ−５），７．３６（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−２，Ｊ２．４２．９Ｈｚ），７．１５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２１−１．９９（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８４（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．８Ｈｚ），１．４０−１．１５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．６Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １９２（ＣＨＯ），１６０（Ｃ−３），１３８（Ｃ−１），１３１−１３０−１２８（Ｃ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１２３（Ｃ−６），１２２（Ｃ−４），１１３（Ｃ−２），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ３Ｏ），３２−２３（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル:  化学イオン化（ＣＩ）  １％ＤＣＭ溶液
細い脱離ピーク    Ｍ＋１＝２７５
赤外（ｃｍ−１）：  ３００５−２９４０−２９２７−２８５５−２７２３−１７００−１５９９−１４５２−１２６３−７８７。
【０１７９】
３−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸（１８）
【０１８０】
【化４３】
2010512368.tif 000053
【０１８１】
メタノール（３０ｍＬ）の中に入れた１．１４ｇの１５（３．７４ｍｍｏｌ）に、４ｍＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液（４．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加える。その溶液を一晩還流する。４ｍＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液をさらに添加し、得られた混合物をさらに１時間３０分の間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、その反応媒体を０．５Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。１．０４ｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １０．００−９．００（ｂｄ，１Ｈ，ＣＯ２Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５７．８Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−２，Ｊ２．４２．４Ｈｚ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．３Ｈｚ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．００（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２１−２．００（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８５（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．８Ｈｚ），１．３５−１．０５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．５Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １７２（ＣＯ２Ｈ），１５９（Ｃ−３），１３１−１３０−１３０−１２８（Ｃ−１，Ｃ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１２１−１２２（Ｃ−４，Ｃ−６），１１５（Ｃ−２），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），３２−２３（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝２８９．１［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ１８Ｈ２５Ｏ３）
計算値：  ２８９．１８０３７０
実測値：  ２８９．１８０７３０
元素分析：
計算値：  Ｃ  ７４．４５；  Ｈ  ９．０２
実測値：  Ｃ  ７４．２９；  Ｈ  ９．０１
赤外（ｃｍ−１）：  ２９７０−２９５０−２９２５−２８５４−１６９５−１５８５−１２８６−７５７。
【０１８２】
３−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド（１９）
【０１８３】
【化４４】
2010512368.tif 000054
【０１８４】
トルエンで乾燥させた１００ｍｇの１８（３４５μｍｏｌ）を２０ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、それに、アルゴン下、１ｍＬの塩化オキサリル（１１．５ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。その媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、１０６ｍｇの予期塩化物を黄色の油状物の形態で得る（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．７１（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５８．３Ｈｚ，Ｊ６．４２．４Ｈｚ  及び  Ｊ６．２０．９Ｈｚ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−２，Ｊ２．４１．６Ｈｚ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．３Ｈｚ），７．２０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２３−２．００（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８５（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ７．０Ｈｚ），１．２８−１．１５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．５Ｈｚ）。
【０１８５】
３−（ウンデシルオキシ）安息香酸メチル（２１）
【０１８６】
【化４５】
2010512368.tif 000055
【０１８７】
無水ＤＭＦ（７ｍＬ）の中に入れた５５４ｍｇの１−ブロモウンデカン（２．３５ｍｍｏｌ）に、３５０ｍｇの１４（２．３０ｍｍｏｌ）及び３３０ｍｇのＫ２ＣＯ３（２．３９ｍｍｏｌ）を添加する。９０℃で１６時間反応させた後、その反応媒体を濃縮し、ＤＣＭの中に入れ、次いで、水で洗浄する。６０７ｍｇの黄色の油状物を得る。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（６０／１））に付す。５７９ｍｇの予期カップリング生成物を黄色の油状物の形態で単離する（即ち、収率８２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．６２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−６），７．５５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−２），７．３４（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．１Ｈｚ  及び  Ｊ５．６７．７Ｈｚ），７．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．６２．８Ｈｚ  及び  Ｊ４．２０．８Ｈｚ），４．００（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．６Ｈｚ），３．９２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），１．８０（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．６Ｈｚ  及び  Ｊ６．４Ｈｚ），１．５２−１．２０（ｍ，１６Ｈ，８ＣＨ２），０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．７Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １６７（ＣＯ２ＣＨ３），１５９（Ｃ−３），１３１（Ｃ−１），１２９（Ｃ−５），１２２（Ｃ−６），１２０（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），６８（ＣＨ２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ３Ｏ），３２−２３（９ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  正ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝３２９．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ１９Ｈ３０Ｏ３Ｎａ）
計算値：  ３２９．２０９２６４
実測値：  ３２９．２０７９４０
赤外（ｃｍ−１）：  ２９５０−２９２５−２８５４−１７２７−１５８６−１４４６−１２８７−１２２８−７５６。
【０１８８】
３−（ウンデシルオキシ）安息香酸（２２）
【０１８９】
【化４６】
2010512368.tif 000056
【０１９０】
メタノール（４ｍＬ）の中に入れた１１２ｍｇの２１（３６６μｍｏｌ）に、６００μＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液（６００μｍｏｌ）を少量ずつ添加する。その溶液を２時間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、その反応媒体を０．５Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。１０７ｍｇの予期酸を白色の固体の形態で得る（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．７０（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５７．８Ｈｚ），７．６２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−２），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．０Ｈｚ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．２２．１Ｈｚ），４．０２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．５Ｈｚ），１．９９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．６Ｈｚ），１．５５−１．２０（ｍ，１６Ｈ，８ＣＨ２），０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．５Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １７１（ＣＯ２Ｈ），１５９（Ｃ−３），１３０（Ｃ−１），１２９（Ｃ−５）．１２２（Ｃ−６），１２１（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），６８（ＣＨ２−ＯＡｒ），３２−２３（９ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝２９１．２［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ１８Ｈ２７Ｏ３）
計算値：  ２９１．１９６０２０
実測値：  ２９１．１９６５６０
赤外（ｃｍ−１）：  ２９５０−２９２０−２８５０−２７００−２４００−１６８０−１６０３−１４５５−１４２０−１３１２−１２４７−７５７
融点：  ８８℃。
【０１９１】
３−（ウンデカニルオキシ）ベンゾイルクロリド（２３）
【０１９２】
【化４７】
2010512368.tif 000057
【０１９３】
トルエンで乾燥させた９３ｍｇの酸２２（３１８μｍｏｌ）を２０ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、それに、アルゴン下、１ｍＬの塩化オキサリル（１１．５ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。その媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、９９ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
【０１９４】
３−（ウンデカ−４−イニルオキシ）安息香酸メチル（２５）
【０１９５】
【化４８】
2010512368.tif 000058
【０１９６】
無水ＤＭＦ（７ｍＬ）の中に入れた６００ｍｇの２４（２．１６ｍｍｏｌ）に、３２５ｍｇの１４（２．１４ｍｍｏｌ）及び３００ｍｇのＫ２ＣＯ３（２．１７ｍｍｏｌ）を添加する。９０℃で６時間反応させた後、その反応媒体を濃縮し、ＤＣＭで洗浄し、次いで、水の中に入れる。６３９ｍｇの黄色の油状物を得る。それを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（５０／１））に付す。４２９ｍｇの黄色の油状物を単離する（即ち、収率６６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．６３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−６），７．５７（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−２），７．３１（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．１Ｈｚ  及び  Ｊ５．６７．８Ｈｚ），７．１１（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．６２．４Ｈｚ  及び  Ｊ４．２０．８Ｈｚ），４．１１（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．２Ｈｚ），３．９２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），２．３９−２．１５（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２），１．９８（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ，Ｊ６．５Ｈｚ），１．５２−１．２３（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８８（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．７Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １６７（ＣＯ２ＣＨ３），１５９（Ｃ−３），１３１（Ｃ−１），１２９（Ｃ−５），１２２（Ｃ−６），１２０（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），８１−７９（Ｃ≡Ｃ），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ３Ｏ），３１−１５（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  正ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝３２５．１［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ１９Ｈ２６Ｏ３Ｎａ）
計算値：  ３２５．１７７９６４
実測値：  ３２５．１７８０７０
赤外（ｃｍ−１）：  ２９５０−２９３１−２８５７−１７２６−１５８６−１４４６−１２８８−１２２８−７５６。
【０１９７】
３−（ウンデカ−４−イニルオキシ）安息香酸（２６）
【０１９８】
【化４９】
2010512368.tif 000059
【０１９９】
メタノール（２ｍＬ）の中に入れた４８ｍｇの２５（１５７μｍｏｌ）に、３００μＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液（３００μｍｏｌ）を少量ずつ加える。その溶液を１時間３０分の間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、その反応媒体を０．５Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。４５ｍｇの淡黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １１．００−１０．００（ｂｄ，１Ｈ，ＣＯ２Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５７．７Ｈｚ），７．６４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−２），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．４８．１Ｈｚ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．２２．７Ｈｚ），４．１３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．１Ｈｚ），２．３９−２．１５（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２），１．９９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ，Ｊ６．５Ｈｚ），１．５０−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８８（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．７Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １７２（ＣＯ２Ｈ），１５９（Ｃ−３），１３１（Ｃ−１），１２９（Ｃ−５），１２３（Ｃ−６），１２１（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），８１−７９（Ｃ≡Ｃ），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），３１−１５（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝２８７．１［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ１８Ｈ２３Ｏ３）
計算値：  ２８７．１６４７１９
実測値：  ２８７．１６４８２０
赤外（ｃｍ−１）：  ２９５４−２９２９−２８５５−２７００−２４００−１６９０−１５９２−１４５２−１４１４−１２８８−１２４７−７５６。
【０２００】
３−（ウンデカ−４Ｚ−イニルオキシ）ベンゾイルクロリド（２７）
【０２０１】
【化５０】
2010512368.tif 000060
【０２０２】
トルエンで乾燥させた８０ｍｇの酸２６（２７８μｍｏｌ）を１７ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、それに、アルゴン下、８５０μＬの塩化オキサリル（９．７４ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。その媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、８５ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
【０２０３】
２−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸メチル（２９）
【０２０４】
【化５１】
2010512368.tif 000061
【０２０５】
無水ＤＭＦ（２ｍＬ）の中に入れた１４０ｍｇの１３（５００μｍｏｌ）に、８８ｍｇの２８（５７８μｍｏｌ）及び７７ｍｇのＫ２ＣＯ３（５５７μｍｏｌ）を添加する。９０℃で８時間反応させた後、その反応媒体を濃縮し、ＤＣＭの中に入れ、次いで、水で洗浄する。１３７ｍｇの黄色の油状物を得る。それを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（４０／１））に付す。１００ｍｇの黄色の油状物を単離する（即ち、収率６６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．７９（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５８．１Ｈｚ  及び  Ｊ６．４１．９Ｈｚ），７．４３（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．３８．５Ｈｚ，Ｊ４．５７．３Ｈｚ），６．９４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−５  及び  ＡｒＨ−３），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．０２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），３．８９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），２．２８−２．０１（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２，Ｊ６．６Ｈｚ），１．８９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．６Ｈｚ），１．５０−１．１６（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．６Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １６７（Ｃ＝０），１５８（Ｃ−２），１３３（Ｃ−４），１３１（ＣＨ＝ＣＨ），１２８（Ｃ−６），１２０（Ｃ−１），１１９（Ｃ−５），１１３（Ｃ−３），６８（ＣＨ２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ３Ｏ），３２−２２（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  正ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝３２７．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ１９Ｈ２８Ｏ３Ｎａ）
計算値：  ３２７．１９３９１４
実測値：  ３２７．１９２５６０
赤外（ｃｍ−１）：  ３０００−２９６２−２９２５−２８５５−１７３４−１６０１−１４９１−１４５６−１３０５−１２５０−７５４。
【０２０６】
２−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸（３０）
【０２０７】
【化５２】
2010512368.tif 000062
【０２０８】
メタノール（３ｍＬ）の中に入れた８０ｍｇの２９（２６３μｍｏｌ）に、５００μＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液（５００μｍｏｌ）を少量ずつ加える。その溶液を２４時間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、その反応媒体を０．５Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。７６ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １２．００−１０．００（ｂｄ，１Ｈ，ＣＯ２Ｈ），８．１６（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５７．８Ｈｚ  及び  Ｊ６．４１．９Ｈｚ），７．５４（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ４．３８．４Ｈｚ  及び  Ｊ４．５７．６Ｈｚ），７．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ５．３０．８Ｈｚ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−３），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．２４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．４Ｈｚ），２．２５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．９７（ｍ，４Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．３５−１．１０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．６Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １６５（ＣＯ２Ｈ），１５７（Ｃ−２），１３５（Ｃ−４），１３４−１３２（ＣＨ＝ＣＨ），１２７（Ｃ−６），１２２（Ｃ−５），１１７（Ｃ−１），１１２（Ｃ−３），６９（ＣＨ２−ＯＡｒ），３２−２２（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝２８９．２［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ１８Ｈ２５Ｏ３）
計算値：  ２８９．１８０３７０
実測値：  ２８９．１７９０６０。
【０２０９】
２−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド（３１）
【０２１０】
【化５３】
2010512368.tif 000063
【０２１１】
トルエンで乾燥させた７６ｍｇの酸３０（２６２μｍｏｌ）を１５ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、それに、アルゴン下、８００μＬの塩化オキサリル（９．１７ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。その媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、８０ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．９７（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ６．５７．９Ｈｚ  及び  Ｊ６．４１．７Ｈｚ），７．４６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），６．９０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−５  及び  ＡｒＨ−３），５．３０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２０−１．９０（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．７９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．６Ｈｚ），１．２０−１．０９（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．７６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．７Ｈｚ）。
【０２１２】
４−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸メチル（３３）
【０２１３】
【化５４】
2010512368.tif 000064
【０２１４】
無水ＤＭＦ（２ｍＬ）の中に入れた１５０ｍｇの１３（５３５μｍｏｌ）に、９０ｍｇの３２（５９０μｍｏｌ）及び８１ｍｇのＫ２ＣＯ３（５９０μｍｏｌ）を添加する。９０℃で７時間反応させた後、その反応媒体を濃縮し、ＤＣＭの中に入れ、次いで、水で洗浄する。１６３ｍｇの黄色の油状物を得る。それを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（８０／１））に付す。１２９ｍｇの予期カップリング生成物を黄色の油状物の形態で単離する（即ち、収率７９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．９７（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６，Ｊ６．５からＪ２．３８．８Ｈｚ），６．８９（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−３  及び  ＡｒＨ−５），５．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），３．８８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），２．２２−２．００（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８４（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．８Ｈｚ），１．４０−１．１２（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．６Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １６７（Ｃ＝Ｏ），１６３（Ｃ−４），１３１（Ｃ−２  及び  Ｃ−６），１３０−１２８（ＣＨ＝ＣＨ），１２２（Ｃ−１），１１４（Ｃ−５  及び  Ｃ−３），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ３Ｏ），３２−２３（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  正ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝３２７．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ１９Ｈ２８Ｏ３Ｎａ）
計算値：  ３２７．１９３９１４
実測値：  ３２７．１９２６３０
赤外（ｃｍ−１）：  ３０００−２９６２−２９２５−２８５５−１７２０−１６０７−１５１１−１４３５−１２７９−１２５４−８４６。
【０２１５】
４−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸（３４）
【０２１６】
【化５５】
2010512368.tif 000065
【０２１７】
メタノール（４ｍＬ）の中に入れた１０９ｍｇの３３（３５８μｍｏｌ）に、５５０μＬの１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液（５５０μｍｏｌ）を少量ずつ加える。その溶液を２０時間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、その反応媒体を０．５Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。１０２ｍｇの白色の固体を得る（即ち、収率９８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ＰＰＭ）：  １２．００−１１．００（ｂｄ，１Ｈ，ＣＯ２Ｈ），８．０７（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６，Ｊ２．３からＪ６．５８．５Ｈｚ），６．９４（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−３  及び  ＡｒＨ−５），５．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．０３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２６−２．０３（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．８８（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．８Ｈｚ），１．４０−１．１０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．６Ｈｚ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  １７２（ＣＯ２Ｈ），１６４（Ｃ−４），１３２（Ｃ−２  及び  Ｃ−６），１３１−１２８（ＣＨ＝ＣＨ），１２１（Ｃ−１），１１４（Ｃ−３  及び  Ｃ−５），６７（ＣＨ２−ＯＡｒ），３２−２２（７ＣＨ２），１４（ＣＨ３）
質量スペクトル：  負ＥＳＩ  ｍ／ｚ＝２８９．２［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ１８Ｈ２５Ｏ３）
計算値：  ２８９．１８０３７０
実測値：  ２８９．１７８７１０。
【０２１８】
４−（ウンデカ−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド（３５）
【０２１９】
【化５６】
2010512368.tif 000066
【０２２０】
トルエンで乾燥させた１０１ｍｇの酸３４（３４８μｍｏｌ）を１８ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、それに、アルゴン下、１ｍＬの塩化オキサリル（１１．５ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。その媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、１０７ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
１ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ７．９６（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−２  及び  ＡｒＨ−６，Ｊ２．３からＪ６．５８．７Ｈｚ），６．９９（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−３  及び  ＡｒＨ−５），５．４３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．１０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２７−２．０３（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２），１．９１（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２，Ｊ６．７Ｈｚ），１．３５−１．１２（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ２），０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ６．６Ｈｚ）。
【０２２１】
Ｖ．  活性試験
Ｖ．１．  Ｇａｌｅｇｏｉｄ群の温帯性マメ科植物に対する活性試験
カルボニル基に共役している二重結合を有する疎水性鎖を有するＮｏｄ因子を産生する根粒菌により、Ｇａｌｅｇｏｉｄ群の温帯性マメ科植物に根粒を形成させる。この群には、アルファルファ、エンドウ、ソラマメ、ヒヨコマメ及びクローバーなどの重要なマメ科作物が含まれている。
【０２２２】
該組成物を、アルファルファに対して根粒形成の誘発について試験し、また、モデルマメ科植物であるタルウマゴヤシ（Medicago truncatula）に対して初期ノジュリンをコードする共生遺伝子の発現の誘発について試験する。
【０２２３】
Ｖ．１．１．  アルファルファに対する根粒形成試験
試験管内の窒素欠乏寒天培地上で、無菌条件下、アルファルファの苗を成育させる（Demont-Caulet et al., Plant Physio., 120, 83-92, 1999）。未処理苗又は天然Ｎｏｄ因子若しくは合成ＬＣＯで処理した苗を対照とする。
【０２２４】
Ｖ．１．２．  タルウマゴヤシ（Medicago truncatula）に対する初期ノジュリン誘発についての試験
これらの試験は、該組成物が、天然のＮｏｄ因子と同じシグナル伝達経路の活性化により共生反応を誘発するかどうかを決定するために行う。これらの試験は、モデルマメ科植物タルウマゴヤシ（Medicago truncatula）に対して行う。該組成物の活性について、「野生型」植物及び遺伝子ＤＭＩ１における突然変異体（これは、Ｎｏｄ因子シグナルの伝達において改変されている）に対して試験する（Catoira et al. Plant Cell, 12, 1647-1665, 2000）。参照としての化合物は、Ｃ１６：２Δ２Ｅ，９Ｚ鎖でアシル化されている硫酸化四量体１２であり、これは、天然Ｎｏｄ因子の類似体である。未処理苗又は天然Ｎｏｄ因子若しくは合成ＬＣＯのみで処理した苗を対照とする。
【０２２５】
Ｖ．１．２．１．  レポーター遺伝子
生物学的なプロセスの間に特定の遺伝子の発現の調節を測定することは一般に困難である。それは、そのような遺伝子の特定の産物の大部分が容易に検出又は測定できないからである。この問題を克服するために、「レポーター遺伝子」（即ち、容易にアッセイ可能なタンパク質をコードする遺伝子）と融合させる技術を用いる。そのような融合では、調べることが望まれている遺伝子調節領域を含んでいるＤＮＡ配列とレポーター遺伝子のＤＮＡ配列を合する。次いで、構築物を、形質転換により植物に再導入する。かくして、標的遺伝子が発現された場合、レポーター遺伝子も自動的に発現される。その後は、レポーター遺伝子タンパク質のアッセイの問題である。
【０２２６】
植物の活性との負の相互作用を避けるために、当該植物により通常形成されるどのような酵素もコードしないレポーター遺伝子を使用する。最も一般的に使用される酵素の内の１つは、大腸菌（Escherichia coli）に由来するβ−グルクロニダーゼ（ＧＵＳ）であり、これは、さまざまなβ−グルクロニドの開裂を触媒する加水分解酵素である。この酵素の市販されている基質としては、以下のものを使用することができる：Ｘ−Ｇｌｕｃ（Ｓｉｇｍａ  Ｂ−４７８２）：５−ブロモ−４−クロロ−３−インドリルグルクロニド（形成されたアニオンは、青色を呈する）。
【０２２７】
【化５７】
2010512368.tif 000067
【０２２８】
Ｖ．１．２．２．  Ｅｎｏｄ１１：：ＧＵＳＡ
モジュレーションに関与するマメ科植物の遺伝子は、以下の２種類の大きな型に分類することができる：
初期ノジュリン遺伝子（ＥＮＯＤ）（これは、感染及び根粒形成プロセスの活性化の第一日目に活性化される）；
後期ノジュリン遺伝子（これは、細菌の適用後数日が経過するまで活性化されず、また、根粒の成熟期間になるまで介在しない）。
【０２２９】
ＲＰＲＰ（反復プロリンリッチタンパク質（repetitive proline-rich protein））をコードし、根粒根及び組織上への根粒形成の感染の第一段階中に転写されるタルウマゴヤシ（Medicago truncatula）の新しい遺伝子であるＭｔＥＮＯＤ１１が同定された（Journet et al. Mol. Plant-Microbe Interact., 14, 737-748, 2001）。融合ＭｔＥＮＯＤ１１：：ＧＵＳＡを発現する遺伝子導入タルウマゴヤシ（Medicago truncatula）植物を用いて、該植物の培養培地に添加された該組成物によりＥＮＯＤ１１遺伝子の転写が惹起されたかどうかについて確認することが可能である。
【０２３０】
ＥＮＯＤ１１転写試験の場合、モジュレーション試験に関して、Ｆａｈｒａｅｕｓ培地を使用するが、しかし、寒天なしで使用する。培養培地を含んでいるポケット内の紙の上に実生を配置する。ＭｔＥＮＯＤ１１：：ＧＵＳ：融合を有している２つの型の遺伝子導入植物の反応を比較する：「野生型」（ＷＴ）Ｊｅｍａｌｏｎｇ植物及びＤＭＩ１遺伝子における突然変異体を有している植物（これは、Ｎｏｄ因子シグナルを伝達することができない）。これらの植物を５日間成育させ、その苗を、次いで、さまざまな濃度のＬＣＯで処理する。６時間経過した後、その苗を取り除き、１から２時間の間、Ｘ−Ｇｌｕｃを含んでいる水性培地の中に置く。次いで、特徴的な青色の反応を示している根の数を数える。
【０２３１】
この試験は、根粒形成試験における濃度よりも低い濃度のＬＣＯで機能し得る程度にまで、比較的感受性が高い。
【０２３２】
Ｖ．２．  他のマメ科植物に対する活性試験
ミヤコグサ（Lotus corniculatus）は、ダイズに根粒形成させる根粒菌によって産生されるＮｏｄ因子に非常によく似たＮｏｄ因子を産生する根粒菌により根粒形成される飼料作物である：キチンオリゴマー骨格は、５つのグルコサミン残基を有しており、Ｎ−アシル鎖は、本質的に、バクセン酸（Ｃ１８：１）であり、還元グルコサミン残基は、硫酸化されておらず、フコシル残基でＯ−置換されている。ミヤコグサ（Lotus corniculatus）は、種子及び実生のサイズが小さく、取扱い上の都合がよいことから、モデル系として選択した。
【０２３３】
Ｖ．２．１．  ミヤコグサ（Lotus corniculatus）に対する根毛変形アッセイ
ミヤコグサ（Lotus corniculatus）（品種  Ｒｏｄｅｏ）の種子を滅菌した。長さ約１ｃｍの細根を有する発芽した種子を、無菌的に、Ｆａｒｈａｅｕｓ軟寒天平板上に移した。平板をパラフィルムで密封し、植物グロースチャンバ（２５℃；  明期１６時間；  相対湿度７５％；  光源の型ＯｓｒａｍＶＦｌｕｏｒａ  Ｌ７７；  平板の頂部のレベルにおける光強度３０μＥ・ｍ−２・ｓ−１）内で２日間垂直に配置して、植物を成長させ、根毛を発育させた。次いで、２ｍＬのＮｏｄ因子誘導体滅菌溶液を注いで、ミヤコグサの根系を覆った。３０分間経過した後、余分な液体を除去した。植物グロースチャンバ内でさらに１６時間インキュベートした。５個体の植物の根をスライドガラスとカバーガラスの間に移し、メチレンブルーで染色した後、明視野顕微鏡法で観察した。
【０２３４】
植物の反応について評価するために、輪郭の明瞭な根毛分枝の基準を選択し（根系上の２つ以上の部位における多数の分枝）、これらの顕著な反応を示す植物を《＋》として分類した。《＋》反応の比率の統計的有意性（Ｐ＝０．０５）は、フィッシャーの《正確》確率検定（ＳＡＳソフトウェア）に基づく比率比較を用いて計算した
Ｖ．３．  インビトロ試験
Ｖ．３．１．  効力の計算
２種類の化合物の所与の組合せに対して期待される効力は、以下のように計算される（「Colby, S.R., "Calculating Synergistic and antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, pp. 20-22, 1967」を参照されたい）：
Ｘは、ｍ（ｇ／ｈａ）又はｍ（ｐｐｍ）の濃度の被験化合物Ａについて、未処理対照に対する％殺虫率で表された効力であり；
Ｙは、ｎ（ｇ／ｈａ）又はｎ（ｐｐｍ）の濃度の被験化合物Ｂについて、未処理対照に対する％殺虫率で表された効力であり；
Ｅは、ｍ及びｎ（ｇ／ｈａ）又はｍ及びｎ（ｐｐｍ）のＡとＢの混合物を使用した場合の、未処理対照に対する％殺虫率で表された効力である；
とした場合、
【０２３５】
【数２】
2010512368.tif 000068
当該組合せの観察された殺虫効力が「Ｅ」として計算された効力よりも高い場合、その２種類の化合物の組合せは、相加的なものを超えていてる。即ち、相乗効果が存在している。
【０２３６】
Ｖ．３．２．  モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する試験
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２３７】
所望濃度の活性化合物調製物中に浸漬することにより、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に重度に侵襲されているキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理する。
【０２３８】
示されている期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０２３９】
本出願では、この試験において、例えば、以下の組合せは、単独の当該化合物と比較して、相乗効果を示す。
【０２４０】
【表４】
2010512368.tif 000069
【０２４１】
Ｖ．３．２．  ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）に対する試験
溶媒：        ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：      ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して、所望の濃度とする。
【０２４２】
所望濃度の活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、マスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫を寄生させる。
【０２４３】
示されている期間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０２４４】
本出願では、この試験において、例えば、以下の組合せは、単独の当該化合物と比較して、相乗効果を示す。
【０２４５】
【表５】
2010512368.tif 000070
【国際調査報告】
2010512368.tif 000087
2010512368.tif 000088
2010512368.tif 000089