(57)【要約】  本発明は、害虫を駆除するためのアミノアゾリンおよび尿素誘導体の使用に関する。また本発明は、これらの化合物を使用することにより害虫を駆除する方法、前記化合物を含む種子、前記化合物を含む農業用組成物および獣医学用組成物、ならびに特定のアゾリンおよび尿素誘導体に関する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
害虫を駆除するための式(I)：
【化１】
2010527973.tif 000041
(式中、
Zは、式(II.A)、(II.B)または(II.C)：
【化２】
2010527973.tif 000042
の基であり、
nは、0、1、2、3または4であり；
mは、1または2であり；
#は、分子の残りの部分への結合部位であり；
Xは、S、OまたはNR5であり；
Yは、S、OまたはNR5aであり；
Tは、-ORT1、-SRT2、-O-C(O)-RT3、-O-C(S)-RT4または-S-C(S)-RT5であり；
RT1、RT2、RT3、RT4およびRT5は、
水素、
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル(ここで、最後に記載した3つの基は、1、2または3個の置換基RTaを有していてもよい)；
1、2または3個の置換基RTbを有していてもよいC3-C6-シクロアルキル；
1、2または3個の置換基RTcを有していてもよいフェニル(ここで、前記フェニル環は、別のフェニル環に縮合されていてもよいか、または環員としてO、SおよびNから選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含有し、場合により1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよい5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5員もしくは6員複素環に縮合されていてもよく、ここで前記の縮合環構造は1、2または3個の置換基RTcを有していてもよい)；
環員としてO、SおよびNから選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含有し、場合により1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよい飽和、部分不飽和、芳香族の5員または6員ヘテロシクリル(これは、1、2または3個の置換基RTdを有していてもよい)
から選択されるか；あるいは、
RT3、RT4およびRT5は、NRT31RT32(この場合、RT31およびRT32は、相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル（ここで、最後に記載した3つの基は、1、2または3個の置換基RTaを有していてもよい)、C3-C6-シクロアルキル（これは、1、2または3個の置換基RTbを有していてもよい)、アリールおよびアリール-C1-C4-アルキル（ここで、最後に記載した2つの基の中のアリール部分は、1、2または3個の置換基RTcを有していてもよい）から選択される)であるか；あるいは、
RT31およびRT32は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、場合により1または2個のカルボニル基を含有していてもよい3員、4員、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環（ここで、前記複素環は1、2または3個の置換基RTdを有していてもよい）を形成しており；
R1は、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル；C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5員または6員のヘタリールおよび5員または6員のヘタリールメチルからなる群から選択され、最後に記載した6つそれぞれの基は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rb1を有していてもよく；
R2a、R2bは、水素、ホルミル、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、(C1-C6-アルキル)チオカルボニル、(C1-C6-アルコキシ)チオカルボニル（ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組み合わせの1、2または3個の基Ra2を有していてもよい）、C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、フェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、ベンジル、ベンジルカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環、5員または6員のヘタリールメチル、5員または6員のヘタリールカルボニル、5員または6員のヘタリールメチルカルボニルからなる群から選択され、ここで、最後に記載した10個のそれぞれの基は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rb2を有していてもよく、また、ヘタリールメチル、ヘタリールカルボニルおよびヘタリールメチルカルボニル中の5員または6員の芳香族複素環は、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、また、5員または6員の複素環は、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有しており；あるいは、
R1は、R2aと一緒になって、1、2、3、4または5個の基R21を有していてもよいC3-C5-アルカンジイルであってもよく、またこの場合、C3-C5-アルカンジイル基の1または2個のメチレン基は、O、SおよびNR22から選択される1もしくは2個の隣接していないヘテロ原子またはヘテロ原子含有基で置換されていてもよく；
R1は、R2bと一緒になって、架橋カルボニル基C(O)であってもよく；
R2cおよびR2dは、相互に独立して、水素、ホルミル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、ヘタリール、ヘタリール-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシチオカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリールオキシカルボニルおよびヘタリールオキシカルボニルから選択され、ここで、最後に記載した17個の基の中の脂肪族部分、芳香族部分または複素環式芳香族部分は、1、2、3、4または5個の基Rc2を有していてもよく、また、ヘタリールは、環員としてO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している5員または6員の芳香族複素環であり；
R3a、R3b、R3c、R3dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルコキシ（ここで、最後に記載した4つの基の中の炭素原子は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2または3個の基Ra3を有していてもよい）、C3-C6-シクロアルキル、フェニルまたはベンジル（ここで、最後に記載した3つのそれぞれの基は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rb3を有していてもよい）からなる群から選択され；
R4a、R4bは、相互に独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル（ここで、これらの基の中の炭素原子は、任意の組み合わせの1、2または3個の基Ra4を有していてもよい）、フェニル、ベンジル、5員または6員のヘタリール、および5員または6員のヘタリールメチル（ここで、最後に記載した4つのそれぞれの基は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rb4を有していてもよく、また、ヘタリールメチルおよびヘタリール中の5員または6員の芳香族複素環は、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している）からなる群から選択されるか；あるいは、
R4aは、R4bと一緒になって、=O、=NRcまたは=CRdReであってもよいか；あるいは、
R4aは、R4bと一緒になって、1、2、3、4、5または6個の置換基R41を有していてもよいC2-C5-アルカンジイルであってもよく、この場合、C2-C5-アルカンジイル基の1または2個のメチレン基は、O、SおよびNR42から選択される1または2個の隣接していないヘテロ原子またはヘテロ原子含有基で置換されていてもよく；あるいは、
R2aは、R4aと一緒になって、C(O)-C(R24a)(R24b)、C(S)-C(R24a)(R24b)、CH2-C(R24a)(R24b)、S(O)2-C(R24a)(R24b)、S(O)-C(R24a)(R24b)、C(O)-O、C(S)-O、S(O)2-O、S(O)-O、C(O)-NH、C(S)-NH、S(O)2-NH、S(O)-NHからなる群から選択される、架橋する二価の基を形成していてもよく；
R4c、R4dは、独立して、R4aおよびR4bと同様に定義され；
R5、R5aは、相互に独立して、水素、ホルミル、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル（ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組み合わせの1、2または3個の基Ra5を有していてもよい）、C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、C(S)NRaRb、フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5員または6員のヘタリールメチル、5員または6員のヘタリールカルボニルおよびベンゾイルからなる群から選択され、ここで、最後に記載された6つのそれぞれの基は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rb5を有していてもよく、また、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニル中の5員または6員の芳香族複素環は、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており；
各RZ1は、独立して、ハロゲン、OH、SH、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、基NRaRb、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、ホルミルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C2-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C2-C6-アルキニルカルボニルオキシ（ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Razを有していてもよい）、C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、および式L-Cyの基
（ここで、
Lは、単結合、酸素、硫黄またはC1-C6-アルカンジイルであり、この場合、1個の炭素は酸素で置換されていてもよく、
Cyは、C3-C12-シクロアルキル（これは、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rbzで置換されていてもよい）、フェニル、ナフチル、および一環式または二環式の5員〜10員ヘテロシクリル（これは、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している）からなる群から選択され、この場合、Cyは、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rbzを有していてもよい）
からなる群から選択され；
またここで、隣接する炭素原子に結合されている2個の基RZ1は、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、縮合飽和もしくは部分不飽和の5員、6員もしくは7員炭素環、または縮合5員、6員もしくは7員複素環（これは、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している）を形成していてもよく、この場合、前記縮合環は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3または4個の基Rbzを有していてもよく；
Ra、Rbは、相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、フェニル、ベンジル、5員または6員のヘタリール、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルからなる群から選択され、この場合、これらの基の中の炭素原子は、任意の組み合わせの1、2または3個の基Rawを有していてもよく；
Rcは、RaおよびRbに関して記載した意味の1つを有しているか、あるいは、C1-C6-アルコキシ、OH、NH2、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、アリールアミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-アリールアミノおよびジアリールアミノからなる群から選択され、この場合、アリールは、非置換または1、2または3個の置換基Rbcを有していてもよいフェニルであり；
Rd、Reは、RaおよびRbに関して記載した意味の1つを有しているか、あるいは、相互に独立して、C1-C6-アルコキシまたはジ(C1-C6-アルキル)アミノから選択され；
Ra2、Ra3、Ra4、Ra5、RawおよびRazは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニルおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され；
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5、Rbc、RbzおよびRc2は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ホルミルオキシ、およびC1-C6-アルキルカルボニルオキシからなる群から選択され；
R21、R24a、R24bおよびR41は、独立して、Rb1に関して記載した意味の１つを有しているか、あるいは、同一炭素原子に結合している2個の基R21は、この炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成していてもよいか、あるいは、同一炭素原子に結合している2個の基R41は、この炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成していてもよく；
R22、R42は、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル（ここで、最後に記載した3つの基は、1、2または3個の置換基Ra42を有していてもよい）、C3-C6-シクロアルキル(これは、1、2または3個の置換基Rb42を有していてもよい)；アリールおよびアリール-C1-C4-アルキル（ここで、最後に記載した2つの基の中のアリール部分は、1、2または3個の置換基Rc42を有していてもよい）であり；
各RTaは、独立して、ハロゲン、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、および5員または6員のヘタリール（ここで、最後に記載した4つの置換基中のフェニル部分およびヘタリール環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）からなる群から選択され；
各RTbは、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、および5員または6員のヘタリール（ここで、最後に記載した4つの置換基中のフェニル部分およびヘタリール環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）からなる群から選択され；
各RTcは、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、および5員または6員のヘタリール（ここで、最後に記載した4つの置換基中のフェニル部分およびヘタリール環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）からなる群から選択され；
各RTdは、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、および5員または6員のヘタリール（ここで、最後に記載した4つの置換基中のフェニル部分およびヘタリール環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）からなる群から選択され；
Ra42は、独立して、RTaと同様に定義され；
Rb42は、独立して、RTbと同様に定義され；
Rc42は、独立して、RTcと同様に定義される）
で表される化合物またはその塩の使用。
【請求項２】
RZ1がハロゲン、OH、SH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される、請求項1に記載の使用。
【請求項３】
nが0または1である、請求項1または2に記載の使用。
【請求項４】
nが2である、請求項1または2に記載の使用
【請求項５】
R1が水素である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
【請求項６】
R1がC1-C6-アルキル、フェニルまたはベンジルであり、ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は1、2、3、4または5個の基Rb1を有していてもよい、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
【請求項７】
R4a、R4b、R4cおよびR4dが、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され、ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は1、2、3、4または5個の基Rb4を有していてもよい、請求項1〜6のいずれか1項に記載の使用。
【請求項８】
Zが式(II.A)または(II.B)の基である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用。
【請求項９】
R2aおよびR2bが、独立して、水素、C1-C6-アルキル、ホルミル、CN、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、フェニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルカルボニル、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有している5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環、ヘタリールメチル、ヘタリールカルボニルおよびヘタリールメチルカルボニルから選択され、ここで、最後に記載した8つのそれぞれの基は非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2または3個の基Rb2を有していてもよく、また、ヘタリールメチル、ヘタリールカルボニルおよびヘタリールメチルカルボニル中の芳香族複素環は、5員または6員であって、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している、請求項8に記載の使用。
【請求項１０】
R2bが、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有している5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環であり、ここで、前記複素環は1、2または3個の基Rb2を有していてもよい、請求項9に記載の使用。
【請求項１１】
R2bがピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニルおよびチアゾリニルから選択される、請求項10に記載の使用。
【請求項１２】
R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の使用
【請求項１３】
XがOである、請求項1〜12のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１４】
XがSである、請求項1〜12のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１５】
XがNR5である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１６】
Zが式(II.C)の基である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用。
【請求項１７】
YがSである、請求項16に記載の使用。
【請求項１８】
R2cおよびR2dが水素である、請求項16または17に記載の使用。
【請求項１９】
Tが-ORT1または-O-C(O)-RT3である、請求項16〜18のいずれか1項に記載の使用。
【請求項２０】
RT1が水素である、請求項19に記載の使用。
【請求項２１】
RT3がC1-C6-アルキル(これは、1、2または3個の置換基RTaを有していてもよい)、フェニル(これは、1、2または3個の置換基RTcを有していてもよい)、ならびに、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有している5員または6員ヘタリール（これは、1、2または3個の置換基RTdを有していてもよい）から選択される、請求項19に記載の使用。
【請求項２２】
節足動物の害虫および／または線虫を駆除するための、請求項1〜21のいずれか1項に記載の使用。
【請求項２３】
昆虫を駆除するための請求項22に記載の使用。
【請求項２４】
同翅目の昆虫を駆除するための請求項23に記載の使用。
【請求項２５】
総翅目の昆虫を駆除するための請求項23に記載の使用。
【請求項２６】
ダニ類を駆除するための請求項22に記載の使用。
【請求項２７】
請求項1〜21のいずれか1項に定義した少なくとも1種の式(I)で表される化合物および／またはその農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の液体担体または固体担体とを含有する農業用組成物。
【請求項２８】
害虫を防除する方法であって、害虫、その食糧、生息地もしくは繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、種子、土壌、区域、材料もしくは環境、または害虫による攻撃または侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは場所を殺虫有効量の請求項1〜21のいずれか1項で定義した式Iで表される化合物もしくはその塩で処理するか、または殺虫有効量の請求項27で定義した農業用組成物で処理することを含む、前記方法。
【請求項２９】
種子および／またはそれから成長する植物を保護するための請求項28に記載の方法であって、種子を、殺虫有効量の請求項1〜21のいずれか1項で定義した式Iで表される化合物もしくはその塩で処理するか、または殺虫有効量の請求項27で定義した農業用組成物で処理することを含む、前記方法。
【請求項３０】
請求項1〜21のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物および／またはその農業上許容可能な塩を含む種子。
【請求項３１】
寄生生物による侵入または感染から動物を処置または保護する方法であって、動物を、殺寄生生物有効量の請求項1〜21のいずれか1項で定義した式(I)で表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法。
【請求項３２】
式(I)：
【化３】
2010527973.tif 000043
（式中、
Zは、式(II.A)、(II.B)または(II.C)：
【化４】
2010527973.tif 000044
の基であり、また、
X、Y、R1、R2a、R2b、R2c、R2d、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c、R4d、RZ1、T、mおよびnは、請求項1〜21のいずれか1項に記載の意味を有する）
で表される化合物およびその塩
（ただし、nが0であるか、あるいは、nが1または2であり、RZ1がC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシまたはハロゲンであり、Zが式(II.A)または(II.B)の基であり、R2a、R2b、R4a、R4b、R4cおよびR4dがすべて水素である化合物は除く）。
【請求項３３】
式(I)：
【化５】
2010527973.tif 000045
（式中、
Zは、式(II.A)、(II.B)または(II.C)：
【化６】
2010527973.tif 000046
の基であり、また、
X、Y、R1、R2a、R2b、R2c、R2d、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c、R4d、RZ1、T、mおよびnは、請求項1〜21のいずれか1項に記載の意味を有する）
で表される化合物およびその塩
（ただし、nが0であるか、あるいは、nが1または2であり、RZ1がC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、ハロゲン、フェニルまたはナフチルであり、同時に、Zが式(II.A)または(II.B)の基であり、R2a、R2b、R3a、R3b、R3cおよびR3dがすべて水素であり、R4aとR4bのうちの1つが水素であり、他方が水素またはC1-C6-アルキルであり、またR4cとR4dのうちの1つが水素であり、他方が水素またはC1-C6-アルキルである化合物は除く）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、害虫(animal pests)を駆除するためのアミノアゾリンおよび尿素誘導体の使用に関する。また本発明は、これらの化合物の使用により害虫を駆除する方法、前記化合物を含む種子、ならびに前記化合物を含む農業用組成物および獣医学用組成物、また特定のアゾリンおよび尿素誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
害虫（特に節足動物および線虫）は栽培中および収穫済みの作物に被害を与え、また、木造住宅および商業建築物を襲い、食糧や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺虫剤が知られているが、標的害虫が前記薬剤に対して耐性をつける能力を持つことから、引き続き、昆虫、蛛形類および線虫を駆除するための新規薬剤が必要とされている。したがって、本発明の目的は、多くの異なる害虫に対して、とりわけ、駆除が困難な昆虫、蛛形類および線虫に対して良好な殺虫活性を有し、かつ広範な活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【０００３】
2-(インダン-2-イルアミノ)-オキサゾリン化合物ならびに2-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタ-2-イルアミノ)-オキサゾリン、-チアゾリンおよび-イミダゾリン化合物は、有用なα2-アドレナリン作動特性を有しているため、高血糖症または低血糖症の治療に有効であることが特許文献１に記載されている。しかし、これらの化合物の殺虫活性は記載されていない。
【０００４】
特許文献２には、昆虫、ダニ類、線虫または軟体動物を駆除するための2-(インダン-1-イルアミノ)-チアゾリン化合物および2-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタ-1-イルアミノ)-チアゾリン化合物の使用が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】EP-A-0251453
【特許文献２】WO 2007/020377
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、本発明の目的は、異なる多くの害虫(特に駆除が困難な昆虫)に対して良好な殺虫活性、特に殺昆虫活性を有するとともに、広範な活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
これらの目的が、下記の式Iで表される化合物によって達成することができることが分かった。
【０００８】
したがって、第1の態様では、本発明は、害虫を駆除するための式(I)：
【化１】
2010527973.tif 000002
【０００９】
(式中、
Zは、式(II.A)、(II.B)または(II.C)：
【化２】
2010527973.tif 000003
【００１０】
の基であり、
nは、0、1、2、3または4であり；
mは、1または2であり；
#は、分子の残りの部分への結合部位であり；
Xは、S、OまたはNR5であり；
Yは、S、OまたはNR5aであり；
Tは、-ORT1、-SRT2、-O-C(O)-RT3、-O-C(S)-RT4または-S-C(S)-RT5であり；
RT1、RT2、RT3、RT4およびRT5は、
水素、
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル(ここで、最後に記載した3つの基は、1、2または3個の置換基RTaを有していてもよい)；
1、2または3個の置換基RTbを有していてもよいC3-C6-シクロアルキル；
1、2または3個の置換基RTcを有していてもよいフェニル(ここで、前記フェニル環は、別のフェニル環に縮合されていてもよいか、または環員としてO、SおよびNから選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含有し、場合により1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよい5員もしくは6員の飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5員もしくは6員複素環に縮合されていてもよく、ここで前記の縮合環構造は1、2または3個の置換基RTcを有していてもよい)；
環員としてO、SおよびNから選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含有し、場合により1もしくは2個のカルボニル基を含有していてもよい飽和、部分不飽和、芳香族の5員または6員ヘテロシクリル(これは、1、2または3個の置換基RTdを有していてもよい)
から選択されるか；あるいは、
RT3、RT4およびRT5は、NRT31RT32(この場合、RT31およびRT32は、相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル（ここで、最後に記載した3つの基は、1、2または3個の置換基RTaを有していてもよい)、C3-C6-シクロアルキル（これは、1、2または3個の置換基RTbを有していてもよい)、アリールおよびアリール-C1-C4-アルキル（ここで、最後に記載した2つの基中のアリール部分は、1、2または3個の置換基RTcを有していてもよい）から選択される)であるか；あるいは、
RT31およびRT32は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有し、場合により1または2個のカルボニル基を含有していてもよい3員、4員、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環（ここで、前記複素環は1、2または3個の置換基RTdを有していてもよい）を形成しており；
R1は、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル；C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5員または6員のヘタリールおよび5員または6員のヘタリールメチルからなる群から選択され、最後に記載した6つそれぞれの基は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rb1を有していてもよく；
R2a、R2bは、水素、ホルミル、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、(C1-C6-アルキル)チオカルボニル、(C1-C6-アルコキシ)チオカルボニル（ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組み合わせの1、2または3個の基Ra2を有していてもよい）、C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、フェニル、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、ベンジル、ベンジルカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環、5員または6員のヘタリールメチル、5員または6員のヘタリールカルボニル、5員または6員のヘタリールメチルカルボニルからなる群から選択され、ここで、最後に記載した10個のそれぞれの基は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rb2を有していてもよく、また、ヘタリールメチル、ヘタリールカルボニルおよびヘタリールメチルカルボニル中の5員または6員の芳香族複素環は、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており、また、5員または6員の複素環は、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有しており；あるいは、
R1は、R2aと一緒になって、1、2、3、4または5個の基R21を有していてもよいC3-C5-アルカンジイルであってもよく、またこの場合、C3-C5-アルカンジイル基の1または2個のメチレン基は、O、SおよびNR22から選択される1もしくは2個の隣接していないヘテロ原子またはヘテロ原子含有基で置換されていてもよく；
R1は、R2bと一緒になって、架橋カルボニル基C(O)であってもよく；
R2cおよびR2dは、相互に独立して、水素、ホルミル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、ヘタリール、ヘタリール-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシチオカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリールオキシカルボニルおよびヘタリールオキシカルボニルから選択され、ここで、最後に記載した17個の基の中の脂肪族部分、芳香族部分または複素環式芳香族部分は、1、2、3、4または5個の基Rc2を有していてもよく、また、ヘタリールは、環員としてO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している5員または6員の芳香族複素環であり；
R3a、R3b、R3c、R3dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルコキシ（ここで、最後に記載した4つの基の中の炭素原子は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2または3個の基Ra3を有していてもよい）、C3-C6-シクロアルキル、フェニルまたはベンジル（ここで、最後に記載した3つのそれぞれの基は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rb3を有していてもよい）からなる群から選択され；
R4a、R4bは、相互に独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル（ここで、これらの基の中の炭素原子は、任意の組み合わせの1、2または3個の基Ra4を有していてもよい）、フェニル、ベンジル、5員または6員のヘタリール、および5員または6員のヘタリールメチル（ここで、最後に記載した4つのそれぞれの基は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rb4を有していてもよく、また、ヘタリールメチルおよびヘタリール中の5員または6員の芳香族複素環は、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している）からなる群から選択されるか；あるいは、
R4aは、R4bと一緒になって、=O、=NRcまたは=CRdReであってもよいか；あるいは、
R4aは、R4bと一緒になって、1、2、3、4、5または6個の置換基R41を有していてもよいC2-C5-アルカンジイルであってもよく、この場合、C2-C5-アルカンジイル基の1または2個のメチレン基は、O、SおよびNR42から選択される1または2個の隣接していないヘテロ原子またはヘテロ原子含有基で置換されていてもよく；あるいは、
R2aは、R4aと一緒になって、C(O)-C(R24a)(R24b)、C(S)-C(R24a)(R24b)、CH2-C(R24a)(R24b)、S(O)2-C(R24a)(R24b)、S(O)-C(R24a)(R24b)、C(O)-O、C(S)-O、S(O)2-O、S(O)-O、C(O)-NH、C(S)-NH、S(O)2-NH、S(O)-NHからなる群から選択される、架橋する二価の基を形成していてもよく；
R4c、R4dは、独立して、R4aおよびR4bと同様に定義され；
R5、R5aは、相互に独立して、水素、ホルミル、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル（ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組み合わせの1、2または3個の基Ra5を有していてもよい）、C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、C(S)NRaRb、フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5員または6員のヘタリールメチル、5員または6員のヘタリールカルボニルおよびベンゾイルからなる群から選択され、ここで、最後に記載された6つのそれぞれの基は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rb5を有していてもよく、また、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニル中の5員または6員の芳香族複素環は、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有しており；
各RZ1は、独立して、ハロゲン、OH、SH、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、基NRaRb、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、ホルミルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C2-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C2-C6-アルキニルカルボニルオキシ（ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組み合わせの1、2または3個の基Razを有していてもよい）、C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、および式L-Cyの基
（ここで、
Lは、単結合、酸素、硫黄またはC1-C6-アルカンジイルであり、この場合、1個の炭素は酸素で置換されていてもよく、
Cyは、C3-C12-シクロアルキル（これは、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rbzで置換されていてもよい）、フェニル、ナフチル、および一環式または二環式の5員〜10員ヘテロシクリル（これは、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している）からなる群から選択され、この場合、Cyは、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rbzを有していてもよい）
からなる群から選択され；
またここで、隣接する炭素原子に結合されている2個の基RZ1は、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、縮合飽和もしくは部分不飽和の5員、6員もしくは7員炭素環、または縮合5員、6員もしくは7員複素環（これは、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している）を形成していてもよく、この場合、前記縮合環は、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3または4個の基Rbzを有していてもよく；
Ra、Rbは、相互に独立して、水素、C1-C6-アルキル、フェニル、ベンジル、5員または6員のヘタリール、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルからなる群から選択され、この場合、これらの基の中の炭素原子は、任意の組み合わせの1、2または3個の基Rawを有していてもよく；
Rcは、RaおよびRbに関して記載した意味の1つを有しているか、あるいは、C1-C6-アルコキシ、OH、NH2、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、アリールアミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-アリールアミノおよびジアリールアミノからなる群から選択され、この場合、アリールは、非置換または1、2または3個の置換基Rbcを有していてもよいフェニルであり；
Rd、Reは、RaおよびRbに関して記載した意味の1つを有しているか、あるいは、相互に独立して、C1-C6-アルコキシまたはジ(C1-C6-アルキル)アミノから選択され；
Ra2、Ra3、Ra4、Ra5、RawおよびRazは、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニルおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され；
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5、Rbc、RbzおよびRc2は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ホルミルオキシ、およびC1-C6-アルキルカルボニルオキシからなる群から選択され；
R21、R24a、R24bおよびR41は、独立して、Rb1に関して記載した意味の１つを有しているか、あるいは、同一炭素原子に結合している2個の基R21は、この炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成していてもよいか、あるいは、同一炭素原子に結合している2個の基R41は、この炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成していてもよく；
R22、R42は、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル（ここで、最後に記載した3つの基は、1、2または3個の置換基Ra42を有していてもよい）、C3-C6-シクロアルキル(これは、1、2または3個の置換基Rb42を有していてもよい)；アリールおよびアリール-C1-C4-アルキル（ここで、最後に記載した2つの基の中のアリール部分は、1、2または3個の置換基Rc42を有していてもよい）であり；
各RTaは、独立して、ハロゲン、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、および5員または6員のヘタリール（ここで、最後に記載した4つの置換基中のフェニル部分およびヘタリール環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）からなる群から選択され；
各RTbは、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、および5員または6員のヘタリール（ここで、最後に記載した4つの置換基中のフェニル部分およびヘタリール環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）からなる群から選択され；
各RTcは、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、および5員または6員のヘタリール（ここで、最後に記載した4つの置換基中のフェニル部分およびヘタリール環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）からなる群から選択され；
各RTdは、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、および5員または6員のヘタリール（ここで、最後に記載した4つの置換基中のフェニル部分およびヘタリール環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）からなる群から選択され；
Ra42は、独立して、RTaと同様に定義され；
Rb42は、独立して、RTbと同様に定義され；
Rc42は、独立して、RTcと同様に定義される）
で表される化合物またはその塩の使用に関する。
【００１１】
本発明の別の目的は、上記で定義した少なくとも1種の式(I)で表される化合物および／またはその農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の液体担体または固体担体とを含有する農業用組成物である。
【００１２】
本発明の別の目的は、上記で定義した少なくとも1種の式(I)で表される化合物および／またはその獣医学上許容可能な塩と、少なくとも1種の液体担体または固体担体とを含有する獣医学用組成物である。
【００１３】
また本発明は、害虫を駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地もしくはその繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、種子、土壌、区域、材料もしくは環境、または害虫による攻撃(attack)または侵入(infestation)から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは場所を、殺虫有効量の上記で定義した式Iで表される化合物もしくはその塩または組成物で処理することを含む方法も提供する。
【００１４】
さらに本発明は、寄生生物による侵入または感染から動物を処置または保護する方法であって、動物を、殺寄生生物有効量の上記で定義した式(I)で表される化合物またはその獣医学上許容可能な塩と接触させることを含む方法に関する。動物と本発明の化合物(I)、その塩または獣医学用組成物との接触とは、それらを当該動物に施用または投与することを意味する。
【００１５】
本発明のさらなる目的は、少なくとも1種の式(I)で表される化合物および／またはその農業上許容可能な塩を含む種子である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
さらに、本発明の目的は、nが0である化合物、あるいは、nが1または2であって、RZ1がC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシまたはハロゲンであり、Zが式(II.A)または(II.B)の基であり、R2a、R2b、R4a、R4b、R4cおよびR4dがすべて水素である化合物を除く、上記で定義した一般式Iで表されるアゾリン化合物およびその塩である。
【００１７】
また本発明の目的は、nが0である化合物、あるいは、nが1または2であって、RZ1がC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、ハロゲン、フェニルまたはナフチルであり、同時に、Zが式(II.A)または(II.B)の基であり、R2a、R2b、R3a、R3b、R3cおよびR3dがすべて水素であり、R4aおよびR4bの一方が水素であって、他方が水素またはC1-C6-アルキルであり、R4cおよびR4dの一方が水素であって、他方が水素またはC1-C6-アルキルである化合物を除く、上記で定義した一般式Iで表されるアゾリン化合物およびその塩である。
【００１８】
一実施形態では、本発明は、R2aおよびR2bが両方とも水素である化合物を除く、上記で定義した一般式Iで表されるアゾリン化合物およびその塩に関する。
【００１９】
また別の実施形態では、本発明は、R4a、R4b、R4cおよびR4dがすべて水素である化合物を除く、上記で定義した一般式Iで表されるアゾリン化合物およびその塩に関する。
【００２０】
さらに別の実施形態では、本発明は、nが0である化合物、あるいは、nが1または2であって、RZ1がC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシまたはハロゲンである化合物を除く、上記で定義した一般式Iで表されるアゾリン化合物およびその塩に関する。
【００２１】
式(I)で表される化合物において、基R1を有する炭素原子はキラル中心を生じる。この原子を介して対称面σが存在しない場合（例えば、mが2であり、かつ／またはR4a、R4b、R4cおよびR4dの少なくとも1つの基が水素ではない場合で、しかし飽和環は対称的に置換されていないようなケース、ならびに／あるいは、nが0ではない場合で、しかしフェニル環が対称的に置換されていないようなケース）、化合物(I)は、置換基に応じて、異なるエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態で存在し得る。Zが式(II.B)の場合、化合物(I)はN＝C軸に関してシス異性体またはトランス異性体として存在することもできる。本発明は、一般式(I)で表される化合物のあらゆる立体異性体、すなわち、単一のエナンチオマーまたはジアステレオマーに関するだけでなく、それらの混合物にも関する。
【００２２】
式(I)で表される化合物の塩は、好ましくは、農業上および獣医学上許容可能な塩である。これらの塩は、慣用の方法で、例えば、式Iで表される化合物が塩基性官能基を有する場合には、化合物を当該アニオンの酸と反応させることによって、あるいは式(I)で表される酸性化合物を好適な塩基と反応させることによって形成させることができる。
【００２３】
好適な農業上有用な塩は、特に、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩であるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにまたアンモニウム(NH4+)および水素原子の1〜4個がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されている置換アンモニムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、およびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオンおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
【００２４】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、二水素リン酸イオン、水素リン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iで表される化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成させることができる。
【００２５】
「獣医学上許容可能な塩」という用語は、獣医学用途のための塩の形成に関して当該分野で知られ、許容されているそれらのカチオンまたはアニオンの塩を意味する。好適な酸付加塩は、例えば塩基性窒素原子（例えばアミノ基）を含有する式(I)の化合物によって形成され、具体的には、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩、ならびに有機酸の塩、例えば酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸およびコハク酸の塩がある。
【００２６】
可変部分の上記定義中に記載した有機部分(例えば、用語ハロゲン)は、各基の構成員の個々の記載に関する集合名である。接頭語Cn-Cmは、いずれの場合にも、その基で可能性のある炭素原子の数を示す。
【００２７】
ハロゲンという用語は、いずれの場合にも、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
【００２８】
他の意味の例は、以下の通りである：
本明細書で用いられ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C1-C6-アルコキシチオカルボニル、およびC1-C6-アルキルカルボニルオキシのアルキル部分における「C1-C6-アルキル」という用語は、1〜6個の炭素原子を有する、特に1〜4個の炭素基を有する(= C1-C4-アルキル)飽和直鎖状または分枝状の炭化水素基を意味する。C1-C4-アルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル(イソプロピル)、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル、2-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)、および1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。C1-C6-アルキルの例は、さらに、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルを含む。
【００２９】
本明細書で用いられる「C1-C6-ハロアルキル」という用語は、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子で置換されていてもよいものをいい、例えばC1-C4-ハロアルキル、例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどが挙げられる。
【００３０】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する(= C1-C4-アルキル)直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。C1-C4-アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、OCH2-C2H5(プロポキシ)、OCH(CH3)2(イソプロポキシ)、n-ブトキシ、OCH(CH3)C2H5(sec-ブトキシ)、OCH2CH(CH3)2(イソブトキシ)およびOC(CH3)3(tert-ブトキシ)が挙げられる。C1-C6-アルコキシの例としては、さらに、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-メチルプロポキシ等が挙げられる。
【００３１】
本明細書で用いられる「C1-C6-ハロアルコキシ」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されている、上述のようなC1-C6-アルコキシ基を意味する。好ましいのはC1-C4-ハロアルコキシ基、すなわち、水素原子がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されている、上述のようなC1-C4-アルコキシ基であって、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、ノナフルオロブトキシである。C1-C6-ハロアルコキシの例としては、さらに、5-フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキソキシ、およびドデカフルオロヘキソキシが挙げられる。特に好ましいのは、クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2
-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、および2,2,2-トリフルオロエトキシである。
【００３２】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル」という用語は、1個の炭素原子が上述のようなC1-C6-アルコキシ基を有するC1-C6-アルキルを意味する。例としては、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)-エチル、2-(1-メチルエトキシ)-エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)-エチル、2-(2-メチルプロポキシ)-エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-エチル、2-(メトキシ)-プロピル、2-(エトキシ)-プロピル、2-(n-プロポキシ)-プロピル、2-(1-メチルエトキシ)-プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、3-(メトキシ)-プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)-プロピル、3-(1-メチルエトキシ)-プロピル、3-(n-ブトキシ)-プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、2-(メトキシ)-ブチル、2-(エトキシ)-ブチル、2-(n-プロポキシ)-ブチル、2-(1-メチルエトキシ)-ブチル、2-(n-ブトキシ)-ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、3-(メトキシ)-ブチル、3-(エトキシ)-ブチル、3-(n-プロポキシ)-ブチル、3-(1-メチルエトキシ)-ブチル、3-(n-ブトキシ)-ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、4-(メトキシ)-ブチル、4-(エトキシ)-ブチル、4-(n-プロポキシ)-ブチル、4-(1-メチルエトキシ)-ブチル、4-(n-ブトキシ)-ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチルなどがある。
【００３３】
本明細書で用いられる「(C1-C6-アルキル)カルボニル」という用語は、アルキル基中の任意の結合でカルボニル基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する(= C1-C4-アルキルカルボニル)直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。C1-C4-アルキルカルボニルの例としては、C(O)CH3、C(O)C2H5、n-プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニル、および1,1-ジメチルエチルカルボニルが挙げられる。C1-C6-アルキルカルボニルの例としては、さらに、n-ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロピルカルボニルなどが挙げられる。
【００３４】
本明細書で用いられる「(C1-C6-ハロアルキル)カルボニル」という用語は、ハロアルキル基中の任意の結合でカルボニル基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する(= C1-C4-ハロアルキルカルボニル)直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。例としては、クロロメチルカルボニル、ブロモメチルカルボニル、ジクロロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、フルオロメチルカルボニル、ジフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロフルオロメチルカルボニル、ジクロロフルオロメチルカルボニル、クロロジフルオロメチルカルボニル、1-クロロエチルカルボニル、1-ブロモエチルカルボニル、1-フルオロエチルカルボニル、2-フルオロエチルカルボニル、2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリクロロエチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニルなどが挙げられる。
【００３５】
本明細書で用いられる「(C1-C6-アルコキシ)カルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する(= C1-C4-アルコキシカルボニル)、直鎖状または分枝状のアルコキシ基を意味する(R-O-C(O)-；R = アルキル)。C1-C4-アルコキシカルボニルの例としては、C(O)OCH3、C(O)OC2H5、C(O)O-CH2-C2H5、C(O)OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、C(O)OCH(CH3)-C2H5、C(O)OCH2CH(CH3)2、およびC(O)OC(CH3)3が挙げられる。C1-C6-アルコキシカルボニルの例としては、さらに、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニルなどが挙げられる。
【００３６】
本明細書で用いられる「(C1-C6-ハロアルコキシ)カルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する(= C1-C4-ハロアルコキシカルボニル)、直鎖状または分枝状のハロアルコキシ基を意味する(R-O-C(O)-；R = ハロアルキル)。例としては、クロロメトキシカルボニル、ブロモメトキシカルボニル、ジクロロメトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、クロロフルオロメトキシカルボニル、ジクロロフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、1-クロロエトキシカルボニル、1-ブロモエトキシカルボニル、1-フルオロエトキシカルボニル、2-フルオロエトキシカルボニル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル、2-クロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニルなどが挙げられる。
【００３７】
本明細書で用いられる「(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ」という用語は、アルキル基中の任意の結合でカルボニルオキシ基の炭素原子を介して結合されている、（上述のような）1〜6個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する(= C1-C4-アルキルカルボニルオキシ)、直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。C1-C4-アルキルカルボニルオキシの例としては、O-CO-CH3、O-CO-C2H5、n-プロピルカルボニルオキシ、1-メチルエチルカルボニルオキシ、n-ブチルカルボニルオキシ、1-メチルプロピルカルボニルオキシ、2-メチルプロピルカルボニルオキシ、および1,1-ジメチルエチルカルボニルオキシが挙げられる。C1-C6-アルキルカルボニルオキシの例としては、さらに、n-ペンチルカルボニルオキシ、1-メチルブチルカルボニルオキシ、2-メチルブチルカルボニルオキシ、3-メチルブチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロピルカルボニルオキシ、または1,2-ジメチルプロピルカルボニルオキシなどが挙げられる。
【００３８】
本明細書で用いられる「(C1-C6-ハロアルキル)カルボニルオキシ」という用語は、ハロアルキル基中の任意の結合でカルボニルオキシ基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する(= C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシ)、直鎖状または分枝状の飽和ハロアルキル基を意味する(R-C(O)-O-；R = ハロアルキル)。C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシの例としては、クロロメチルカルボニルオキシ、ブロモメチルカルボニルオキシ、ジクロロメチルカルボニルオキシ、トリクロロメチルカルボニルオキシ、フルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロフルオロメチルカルボニルオキシ、ジクロロフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロジフルオロメチルカルボニルオキシ、1-クロロエチルカルボニルオキシ、1-ブロモエチルカルボニルオキシ、1-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリクロロエチルカルボニルオキシ、ペンタフルオロエチルカルボニルオキシなどが挙げられる。
【００３９】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルチオ(C1-C6-アルキルスルファニル：C1-C6-アルキル-S-)」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する(= C1-C4-アルキルチオ)、直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。C1-C4-アルキルチオの例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、および1,1-ジメチルエチルチオが挙げられる。C1-C6-アルキルチオの例には、さらに、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、および1-エチル-2-メチルプロピルチオが含まれる。
【００４０】
本明細書で用いられる「C1-C6-ハロアルキルチオ」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されている、(上述のような)C1-C6-アルキルチオ基を意味する。好ましいのは、C1-C4-ハロアルキルチオ基、すなわち、水素原子がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されている、上述のようなC1-C4-アルキルチオ基であって、例えば、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、ノナフルオロブチルチオである。C1-C6-ハロアルキルチオの例には、さらに、5-フルオロ-1-ペンチルチオ、5-クロロ-1-ペンチルチオ、5-ブロモ-1-ペンチルチオ、5-ヨード-1-ペンチルチオ、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロ-1-ヘキシルチオ、6-クロロ-1-ヘキシルチオ、6-ブロモ-1-ヘキシルチオ、6-ヨード-1-ヘキシルチオ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシルチオ、およびドデカフルオロヘキ
シルチオが含まれる。特に好ましいのは、クロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオおよび2,2,2-トリフルオロエチルチオである。
【００４１】
本明細書で用いられる「(C1-C6-アルキルチオ)カルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合されている、1〜6個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する(= C1-C4-アルキルチオカルボニル)、(上述のような)直鎖状または分枝状のアルキルチオ基を意味する。C1-C4-アルキルチオカルボニルの例としては、C(O)SCH3、C(OSC2H5、C(O)-SCH2-C2H5、C(O)SCH(CH3)2、n-ブチルチオカルボニル、C(O)SCH(CH3)-C2H5、C(O)SCH2CH(CH3)2、およびC(O)SC(CH3)3が挙げられる。C1-C6-アルキルチオカルボニルの例には、さらに、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオカルボニル、2-メチルブチルチオカルボニル、3-メチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-エチルプロピルチオカルボニル、n-ヘキシルチオカルボニル、1,1-ジメチルプロピルチオカルボニル、1,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-メチルペンチルチオカルボニル、2-メチルペンチルチオカルボニル、3-メチルペンチルチオカルボニル、4-メチルペンチルチオカルボニル、1,1-ジメチルブチルチオカルボニル、1,2-ジメチルブチルチオカルボニル、1,3-ジメチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルブチルチオカルボニル、2,3-ジメチルブチルチオカルボニル、3,3-ジメチルブチルチオカルボニル、1-エチルブチルチオカルボニル、2-エチルブチルチオカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルチオカルボニル、および1-エチル-2-メチルプロピルチオカルボニルが含まれる。
【００４２】
本明細書で用いられる「(C1-C6-アルコキシ)チオカルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合されている、1〜6個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する(= C1-C4-アルコキシチオカルボニル)、(上述のような)直鎖状または分枝状のアルコキシ基を意味する。C1-C4-アルコキシチオカルボニルの例としては、C(S)OCH3、C(S)OC2H5、C(S)O-CH2-C2H5、C(S)OCH(CH3)2、n-ブトキシチオカルボニル、C(S)OCH(CH3)-C2H5、C(S)OCH2CH(CH3)2、およびC(S)OC(CH3)3が挙げられる。C1-C6-アルコキシチオカルボニルの例には、さらに、n-ペントキシチオカルボニル、1-メチルブトキシチオカルボニル、2-メチルブトキシチオカルボニル、3-メチルブトキシチオカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシチオカルボニル、1-エチルプロポキシチオカルボニル、n-ヘキソキシチオカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシチオカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシチオカルボニル、1-メチルペントキシチオカルボニル、2-メチルペントキシチオカルボニル、3-メチルペントキシチオカルボニル、4-メチルペントキシチオカルボニル、1,1-ジメチルブトキシチオカルボニル、1,2-ジメチルブトキシチオカルボニル、1,3-ジメチルブトキシチオカルボニル、2,2-ジメチルブトキシチオカルボニル、2,3-ジメチルブトキシチオカルボニル、3,3-ジメチルブトキシチオカルボニル、1-エチルブトキシチオカルボニル、2-エチルブトキシチオカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシチオカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシチオカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシチオカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロポキシチオカルボニルが含まれる。
【００４３】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルスルフィニル」(C1-C6-アルキルスルホキシル：C1-C6-アルキル-S(=O)-)という用語は、アルキル基中の任意の結合でスルフィニル基の硫黄原子を介して結合されている、1〜6個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する(= C1-C4-アルキルスルフィニル)、(上述のような)直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。C1-C4-アルキルスルフィニルの例としては、S(O)CH3、S(O)C2H5、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、および1,1-ジメチルエチルスルフィニルが挙げられる。C1-C6-アルキルスルフィニルの例には、さらに、n-ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル、および1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルが含まれる。
【００４４】
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルスルホニル」(C1-C6-アルキル-S(=O)2-)という用語は、アルキル基中の任意の結合でスルホニル基の硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する(= C1-C4-アルキルスルホニル)、直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。C1-C4-アルキルスルホニルの例としては、SO2-CH3、SO2-C2H5、n-プロピルスルホニル、SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、およびSO2-C(CH3)3が挙げられる。C1-C6-アルキルスルホニルの例には、さらに、n-ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、および1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルが含まれる。
【００４５】
本明細書で用いられる「C1-C6-ハロアルキルスルホニル」(C1-C6-ハロアルキル-S(=O)2-)という用語は、アルキル基中の任意の結合でスルホニル基の硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する(= C1-C4-ハロアルキルスルホニル)、直鎖状または分枝状の飽和ハロアルキル基を意味する。C1-C4-ハロアルキルスルホニルの例としては、クロロメチルスルホニル、ジクロロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニルが挙げられる。C1-C6-ハロアルキルスルホニルの例には、さらに、5-フルオロ-1-ペンチルスルホニル、5-クロロ-1-ペンチルスルホニル、5-ブロモ-1-ペンチルスルホニル、5-ヨード
-1-ペンチルスルホニル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロ-1-ヘキシルスルホニル、6-クロロ-1-ヘキシルスルホニル、6-ブロモ-1-ヘキシルスルホニル、6-ヨード-1-ヘキシルスルホニル、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシルスルホニル、およびドデカフルオロヘキシルスルホニルが含まれる。特に好ましいのは、クロロメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロ-メチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、および2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルである。
【００４６】
「C1-C6-アルキルアミノ」という用語は、上記で定義したような1個のアルキル基を有する第二級アミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ、または1-エチル-2-メチルプロピルアミノなどである。
【００４７】
「ジ(C1-C6-アルキル）アミノ)」という用語は、上記で定義したような2個のアルキル基を有する第三級アミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-メチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-メチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(イソブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-エチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-エチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-エチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(イソブチル)-N-エチルアミノ、またはN-(n-ペンチル)-N-エチルアミノなどである。
【００４８】
本明細書で用いられ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルケニルスルホニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、および(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシのアルケニル部分の「C2-C6-アルケニル」という用語は、2〜6個の炭素原子と任意の位置に1個の二重結合を有する直鎖状または分枝状の不飽和炭化水素基を意味し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル；1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどである。
【００４９】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルケニル基を意味し、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ(プロペン-3-イルオキシ)、メタリルオキシ、ブテン-4-イルオキシなどである。
【００５０】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルチオ」という用語は、硫黄原子を通して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルケニル基を意味し、例えば、ビニルスルファニル、アリルスルファニル(プロペン-3-イルチオ)、メタリルスルファニル、ブテン-4-イルスルファニルなどである。
【００５１】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルカルボニル」という用語は、アルケニル基中の任意の結合でカルボニル基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルケニル基を意味し、例えば、ビニルカルボニル、アリルカルボニル(プロペン-3-イルカルボニル)、メタリルカルボニル、ブテン-4-イルカルボニルなどが挙げられる。
【００５２】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルオキシカルボニル」という用語は、オキシカルボニル基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルケニル基を意味し(RO-C(O)-；R = C2-C6-アルケニル)、例えば、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル(プロペン-3-イルオキシカルボニル)、メタリルオキシカルボニル、ブテン-4-イルオキシカルボニルなどである。
【００５３】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルカルボニルオキシ」という用語は、カルボニルオキシ基の酸素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルケニル基を意味し(R-C(O)-O-；R = C2-C6-アルケニル)、例えば、ビニルカルボニルオキシ、アリルカルボニルオキシ(プロペン-3-イルカルボニルオキシ)、メタリルカルボニルオキシ、ブテン-4-イルカルボニルオキシなどがある。
【００５４】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルアミノ」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルケニル基を意味し、例えば、ビニルアミノ、アリルアミノ(プロペン-3-イルアミノ)、メタリルアミノ、ブテン-4-イルアミノなどである。
【００５５】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルスルホニル」という用語は、スルホニル(SO2)基を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルケニル基を意味し、例えば、ビニルスルホニル、アリルスルホニル(プロペン-3-イルスルホニル)、メタリルスルホニル、ブテン-4-イルスルホニルなどである。
【００５６】
本明細書で用いられ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C2-C6-アルキニルスルホニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、およびC1-C6-アルキニルカルボニルオキシのアルキニル部分の「C2-C6-アルキニル」という用語は、2〜6個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1つの三重結合を含有する直鎖状または分枝状の不飽和炭化水素基を意味し、例えば、エチニル、プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イル、または4-メチルペンタ-2-イン-5-イルなどである。
【００５７】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ(プロピン-3-イルオキシ)、ブチン-3-イルオキシ、およびブチン-4-イルオキシなどである。
【００５８】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギルスルファニル(プロピン-3-イルチオ)、ブチン-3-イルスルファニル、およびブチン-4-イルスルファニルなどである。
【００５９】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルカルボニル」という用語は、アルキニル基中の任意の結合でカルボニル基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギルカルボニル(プロピン-3-イルカルボニル)、ブチン-3-イルカルボニル、およびブチン-4-イルカルボニルなどである。
【００６０】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルオキシカルボニル」という用語は、オキシカルボニル基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキニル基を意味し(RO-C(O)-；R = C2-C6-アルキニル)、例えば、プロパルギルオキシカルボニル(プロピン-3-イルオキシカルボニル、ブチン-3-イルオキシカルボニル、およびブチン-4-イルオキシカルボニルなどである。
【００６１】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルカルボニルオキシ」という用語は、カルボニルオキシ基の酸素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギルカルボニルオキシ(プロピン-3-イルカルボニルオキシ)、ブチン-3-イルカルボニルオキシ、およびブチン-4-イルカルボニルオキシなどである。
【００６２】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルアミノ」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギルアミノ(プロピン-3-イルアミノ)、ブチン-3-アミノ、およびブチン-4-イルアミノなどである。
【００６３】
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルスルホニル」という用語は、スルホニル(SO2)基を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギルスルホニル(プロピン-3-イルスルホニル)、ブチン-3-イルスルホニル、およびブチン-4-イルスルホニルなどである。
【００６４】
本明細書で用いられる「C3-C12-シクロアルキル」という用語は、3〜8個の炭素原子を有する(= C3-C8-シクロアルキル)、特に3〜6個の炭素原子を有する(= C3-C6-シクロアルキル)、単環式、二環式または多環式の炭化水素基を意味する。単環式の基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシルが含まれる。二環式の基の例には、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、およびビシクロ[3.2.1]オクチルが含まれる。
【００６５】
本明細書で用いられる「C3-C6-ハロシクロアルキル」という用語は、3〜6個の炭素原子を有する単環式の炭化水素基であって、この場合、水素原子はフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されているものを意味する。これらの例は、1-および2-フルオロ-シクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクロプロピル、1-および2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクロプロピル、1-、2-および3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-、2-および3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチルなどである。
【００６６】
本明細書で用いられている「C3-C6-シクロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、3〜6個の炭素原子を有する単環式の炭化水素基を意味する。例としては、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、およびシクロヘキシルオキシが挙げられる。
【００６７】
本明細書で用いられている「アリール」という用語は、フェニル、ナフチル、アントラセニルおよびフェナントレニルなどのC6-C14-芳香族炭素基を意味する。好ましくは、アリールはフェニルである。
【００６８】
本明細書で用いられている「アリール-C1-C4-アルキル」という用語は、C1-C4-アルキル基（特にメチルまたはエチル基）を介して分子の残りの部分に結合されている、上記で定義されているようなアリールを意味する。例としては、ベンジル、2-フェニルエチル、ナフチルメチルなどである。
【００６９】
本明細書で用いられている「アリール-C1-C4-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して分子の残りの部分に結合されている、上記で定義されているようなアリール-C1-C4-アルキルを意味する(アリール-C1-C4-アルキル-O-)。一例はベンゾキシである。
【００７０】
「アリールオキシ」という用語は、酸素原子を介して分子の残りの部分に結合されている、上記で定義されているようなアリールを意味する。例としてはフェノキシおよびナフトキシである。
【００７１】
「アリールカルボニル」という用語は、カルボニル基のC原子を介して分子の残りの部分に結合されている、上記で定義されているようなアリールを意味する。例としてはベンゾイルおよびナフチルカルボニルである。
【００７２】
「アリールオキシカルボニル」という用語は、オキシカルボニル基のC原子を介して分子の残りの部分に結合されている、上記で定義されているようなアリールを意味する(Ar-O-C(O)-；Ar = ヘタリール)。
【００７３】
フェニルに縮合されているフェニルはナフチルである。
【００７４】
5員または6員の非芳香族(すなわち、飽和または部分不飽和の)複素環に縮合されているフェニルは、例えば2,3-ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾオキソラニル、2,3-ジヒドロベンゾチエニル、インドリジニル、クロマニル、クロメニル、ベンゾジオキサニルなどである。5員または6員の芳香族複素環に縮合されている(= 5員または6員の複素環式芳香族環に縮合されている)フェニルに関する例は、下記に示す。
【００７５】
本明細書で用いられている「ヘタリール／芳香族複素環」という用語は、5または6環員を有している単環式芳香族複素環基であって、炭素環式または複素環式の5、6または7員環へ縮合されていてもよく、それにより合計8〜10個の環員を有し、この場合、いずれの場合にも、これらの環員の1、2、3または4個が、好ましくは1、2または3個が酸素、窒素および硫黄からなる群から相互に独立して選択されるヘテロ原子であるものを意味する。複素環基は、炭素環員または窒素環員を介して分子の残りの部分に結合されていてもよい。炭素環式縮合環または複素環式縮合環は、C5-C7-シクロアルキル、C5-C7-シクロアルケニル、5〜7員ヘテロシクリルおよびフェニルから選択される。
【００７６】
単環式5員〜6員芳香族複素環の例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリルおよびイソオキサゾリルが挙げられる。
【００７７】
フェニル環へ縮合されている5員〜6員芳香族複素環(または5員〜6員芳香族複素環に縮合されているフェニル環)の例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンズチエニル、ベンゾ[b]チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリルおよびベンズイミダゾリルである。シクロアルケニル環へ縮合されている5員〜6員芳香族複素環の例は、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロマニルなどである。
【００７８】
「ヘタリール-C1-C4-アルキル」という用語は、C1-C4-アルキル基、特にメチル基(= ヘタリールメチル)を介して分子の残りの部分に結合されている、上記で定義したようなヘタリールを意味する。
【００７９】
「ヘタリールオキシ」という用語は、酸素原子を介して分子の残りの部分に結合されている、上記に定義したようなヘタリールを意味する。
【００８０】
「ヘタリールカルボニル」という用語は、カルボニル基のC原子を介して分子の残りの部分に結合されている、上記で定義したようなヘタリールを意味する。
【００８１】
「ヘタリールオキシカルボニル」という用語は、オキシカルボニル基のC原子を介して分子の残りの部分へ結合されている、上記で定義したようなヘタリールを意味する(Het-O-C(O)-；Het = ヘタリール)。
【００８２】
「ヘタリールメチルカルボニル」という用語は、カルボニル基のC原子を介して分子の残りの部分に結合されている、上記で定義したようなヘタリールメチルを意味する(Het-CH2-C(O)-；Het = ヘタリール)。
【００８３】
「(飽和、部分不飽和または芳香族の)5員または6員複素環／ヘテロシクリル」という用語は、上記で定義したような芳香族複素環と、5または6環員および環員としての1、2、3または4個、好ましくは1、2または3個のヘテロ原子を有する非芳香族の飽和または部分不飽和複素環を含む。複素環基は、炭素環員または窒素環員を介して分子の残りの部分に結合されていてもよい。非芳香族環の例としては、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3-および1,4-ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどが挙げられる。また環員として1または2個のカルボニル基を含む複素環の例には、ピロリジン-2-オンイル、ピロリジン-2,5-ジオニル、イミダゾリジン-2-オンイル、オキサゾリジン-2-オンイル、チアゾリジン-2-オンイルなどが含まれる。
【００８４】
「5員、6員または7員炭素環」という用語は、5員、6員または7環員を有する単環式芳香族環および非芳香族の飽和または部分不飽和炭素環を含む。非芳香族環の例としては、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニルなどが挙げられる。
【００８５】
本明細書で用いられている「直鎖(C1-C6)-アルカンジイル」という用語は、メチレンジイル、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、ブタン-1,4-ジイル、ペンタン-1,5-ジイル、ヘキサン-1,6-ジイルを意味する。
【００８６】
本明細書で用いられている「(C2-C5)-アルカンジイル」という用語は、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、ブタン-1,4-ジイルまたはペンタン-1,5-ジイルなどのアルキレン基であって、この場合、アルキレン基の一部または全部の水素原子が上記で定義したように置換されていてもよいものを意味する。1または2個のメチレン基がO、SまたはNRで置換されている場合、この用語には、例えば、-O-CH2-、-S-CH2-、-NR-CH2-、-O-CH2-CH2-、-S-CH2-CH2-、-NR-CH2-CH2-、-CH2-O-CH2-、-CH2-S-CH2-、-CH2-NR-CH2-、-O-CH2-O-、-S-CH2-S-、-NR-CH2-NR-、-O-CH2-CH2-CH2-、-S-CH2-CH2-CH2-、-NR-CH2-CH2-CH2-、-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-S-CH2-CH2-、-CH2-NR-CH2-CH2-、-O-CH2-CH2-O-、-S-CH2-CH2-S-、-NR-CH2-CH2-NR-、-O-CH2-CH2-CH2-CH2-、-S-CH2-CH2-CH2-CH2-、-NR-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-O-CH2-CH2-CH2-、-CH2-S-CH2-CH2-CH2-、-CH2-NR-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-S-CH2-CH2-、-CH2-CH2-NR-CH2-CH2-、-O-CH2-CH2-CH2-O-、-S-CH2-CH2-CH2-S-、-NR-CH2-CH2-CH2-NR-なども含まれる。またここで、メチレン基の一部または全部の水素原子は上記で定義したように置換されていてもよい。
【００８７】
本化合物(I)、本発明による使用および方法の態様、ならびに本発明の組成物に関する好ましい実施形態の多様性については下記の所見があるが、これらはそれ自体で有効であるだけでなく、好ましくは相互の組み合わせにおいても有効である。
【００８８】
R1は、好ましくは水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5員または6員ヘタリール、および5員または6員ヘタリールメチルからなる群から選択され、最後に記載した6つのそれぞれの基は、非置換であってもよいし、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rb1を有していてもよい。
【００８９】
さらに好ましくは、R1は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニル、ベンジル、5員または6員ヘタリール、および5員または6員ヘタリールメチルからなる群から選択され、ここで、最後に記載した4つのそれぞれの基は非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個、好ましくは1、2または3個、さらに好ましくは1または2個の基Rb1を有していてもよい。
【００９０】
より好ましくは、R1は、水素、C1-C6-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、ここで、最後に記載した2つの基中のフェニル部分は1、2、3、4または5個、好ましくは1、2または3個、さらに好ましくは1または2個の基Rb1を有していてもよい。
【００９１】
特に好ましい実施形態では、R1は水素である。
【００９２】
代替の好ましい実施形態では、R1は水素とは異なる。特に、この場合、R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニル、ベンジル、5員または6員ヘタリール、および5員または6員ヘタリールメチルから選択され、ここで、最後に記載した4つのそれぞれの基は非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個、好ましくは1、2または3個、さらに好ましくは1または2個の基Rb1を有していてもよい。より詳しくは、この場合、R1はC1-C6-アルキル、フェニルおよびベンジルから選択され、ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は1、2、3、4または5個、好ましくは1、2または3個、さらに好ましくは1または2個の基Rb1を有していてもよい。
【００９３】
Rb1は、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルおよびC1-C6-アルキルカルボニルオキシから選択され、さらに好ましくは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される。
【００９４】
可変部分R2aまたはR2bは、好ましくは、水素、C1-C4-アルキル、ホルミル、CN、C(S)NRaRb、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、ベンゾイル、5員または6員ヘタリールカルボニルからなる群から選択され、最後に記載の2つのそれぞれの基は非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2または3個のRb2を有していてもよい。さらに好ましくは、R2aまたはR2bは水素である。別の好ましい実施形態では、R2aおよびR2bは、オキサゾリル、チアゾリルおよびイミダゾリルからなる群から選択される。
【００９５】
可変部分R2aおよびR2bは、相互に独立して、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、ホルミル、CN、C(S)NRaRb、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、フェニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルカルボニル、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環、ヘタリールメチル、ヘタリールカルボニルおよびヘタリールメチルカルボニルから選択され、ここで、最後に記載した8つのそれぞれの基は非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2または3個の基Rb2を有していてもよく、また、ヘタリールメチル、ヘタリールカルボニルおよびヘタリールメチルカルボニル中の芳香族複素環は、5員または6員であり、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個、好ましくは1、2または3個のヘテロ原子を含有している。
【００９６】
さらに好ましくは、R2aおよびR2bは、水素、C1-C6-アルキル、ホルミル、CN、C(S)NRaRb、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、ベンゾイル、ベンジルカルボニル、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環、ヘタリールカルボニルおよびヘタリールメチルカルボニルから選択され、ここで、最後に記載した5つのそれぞれの基は非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2または3個の基Rb2を有していてもよく、また、ヘタリールカルボニルおよびヘタリールメチルカルボニル中の芳香族複素環は、5員または6員であり、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個、好ましくは1、2または3個のヘテロ原子を含有している。
【００９７】
より一層好ましい実施形態では、R2aは、水素、C1-C6-アルキル、ホルミル、CN、C(S)NRaRb、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、ベンゾイル、ベンジルカルボニル、ヘタリールカルボニルおよびヘタリールメチルカルボニルから選択され、ここで、最後に記載した4つのそれぞれの基は非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2または3個の基Rb2を有していてもよく、また、ヘタリールカルボニルおよびヘタリールメチルカルボニル中の芳香族複素環は、5員または6員であり、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個、好ましくは1、2または3個のヘテロ原子を含有している。
【００９８】
特に、R2aは、水素、C1-C6-アルキル、CN、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、ベンゾイル、およびヘタリールカルボニルから選択され、ここで、最後に記載した2つの基は非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2または3個の基Rb2を有していてもよく、また、ヘタリールカルボニル中の芳香族複素環は、5員または6員であり、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個、好ましくは1、2または3個のヘテロ原子を含有している。詳しくは、R2aは水素またはC1-C6-アルキルであり、さらに詳しくは水素である。
【００９９】
より一層好ましい実施形態では、R2bは、水素、C1-C6-アルキル、ホルミル、CN、C(S)NRaRb、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、ベンゾイル、ベンジルカルボニル、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環、ヘタリールカルボニルおよびヘタリールメチルカルボニルから選択され、ここで、最後に記載した5つのそれぞれの基は非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2または3個の基Rb2を有していてもよく、また、ヘタリールカルボニルおよびヘタリールメチルカルボニル中の芳香族複素環は、5員または6員であり、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個、好ましくは1、2または3個のヘテロ原子を含有している。
【０１００】
詳しくは、R2bは、水素、C1-C6-アルキル、CN、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、ベンゾイル、ヘタリールカルボニル（ここで、最後に記載した2つの基は非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2または3個の基Rb2を有していてもよく、また、ヘタリールカルボニル中の芳香族複素環は、5員または6員であり、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個、好ましくは1、2または3個のヘテロ原子を含有している）、ならびに環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環（これは、任意の組合せの1、2または3個の基Rb2を有していてもよい）から選択される。より詳しくは、R2bは、水素、C1-C6-アルキル、ならびに、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環（これは、任意の組合せの1、2または3個の基Rb2を有していてもよい）から選択される。さらに詳しくは、R2bは、H、または、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環（これは、任意の組合せの1、2または3個の基Rb2を有していてもよい）から選択される。特に、R2bは、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環（これは、任意の組合せの1、2または3個の基Rb2を有していてもよい）である。
【０１０１】
5員または6員複素環R2bは、好ましくは非芳香族、すなわち、飽和または部分不飽和であり、さらに好ましくは部分不飽和である。好ましくは、5員または6員複素環R2bは非置換である。好ましくは、5員または6員複素環R2bは5員であり、2個のヘテロ原子を含有している。さらに好ましくは、5員または6員複素環R2bは、オキサゾリニルおよびチアゾリニルから選択され、さらに好ましくは、(それぞれ、1位のOおよびS、ならびに3位のNに関して)2位で結合されているオキサゾリニルおよびチアゾリニルであり、詳しくは、R2bは、好ましくは2位で結合されているチアゾリニルである。
【０１０２】
Rb2は、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルおよびC1-C6-アルキルカルボニルオキシから選択され、さらに好ましくは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される。
【０１０３】
本発明の別の好ましい実施形態では、基R1およびR2bは、一緒になって、架橋二価カルボニル基C(O)を形成する。
【０１０４】
R2cおよびR2dは、相互に独立して、好ましくは水素、ホルミル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシチオカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、アリールオキシカルボニルおよびヘタリールオキシカルボニルから選択され、ここで、最後に記載した9つの基の中の脂肪族部分、芳香族部分または芳香族複素環部分は、1、2、3、4または5個、好ましくは1、2または3個の基Rc2を有していてもよく、また、ヘタリールは、環員としてO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5員または6員の芳香族複素環である。さらに好ましくは、R2cおよびR2dは水素である。
【０１０５】
一般式(I)で表される化合物のうち、好ましいのは、R3a、R3b、R3cおよびR3dのそれぞれの基が水素である化合物である。
【０１０６】
好ましいのは、基R4a、R4b、R4cおよびR4dが、独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニル、5員または6員ヘタリール、5員または6員ヘタリールメチル、およびベンジル（ここで、最後に記載した4つの基は非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個の基Rb4を有していてもよい）からなる群から選択される、一般式(I)で表される化合物である。
【０１０７】
さらに好ましくは、R4a、R4b、R4cおよびR4dは、独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、フェニルおよびベンジル（ここで、最後に記載した2つ基の中のフェニル部分は非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個、好ましくは1、2または3個の基Rb4を有していてもよい）からなる群から選択される。
【０１０８】
本発明の特定の実施形態では、R4a、R4b、R4cおよびR4dの全ての基が水素である。
【０１０９】
代替の特定の実施形態では、R4a、R4b、R4cおよびR4dの少なくとも1つの基が水素とは異なる。
【０１１０】
この特定の実施形態では、R4aおよび／またはR4cは、好ましくは、水素とは異なる。特に好ましいのは、R4aおよび／またはR4cが、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、フェニルおよびベンジル（これは、非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2、3、4または5個、好ましくは1、2または3個の基Rb4を有していてもよい）からなる群から選択される化合物(I)である。この特定の実施形態では、R4bおよびR4d、ならびに場合によりR4aおよびR4cの1つの基は、好ましくは、水素またはC1-C6-アルキルであり、さらに好ましくは水素である。
【０１１１】
本発明の別の好ましい実施形態では、基R2aおよびR4aは、一緒になって、架橋二価基を形成する。かかる架橋基の好ましい例は、C(O)-CH2、C(S)-CH2、CH2-CH2、S(O)2-CH2、S(O)-CH2、C(O)-O、C(S)-O、S(O)2-O、S(O)-O、C(O)-NH、C(S)-NH、S(O)2-NH、S(O)-NH（ここで、最後に記載した8つの基は、カルボニル基、チオカルボニル基または硫黄原子を介してそれぞれ窒素原子に結合している）である。かかる基のさらに好ましい例は、C(O)-CH2、C(S)-CH2、CH2-CH2、S(O)2-CH2、S(O)-CH2である。
【０１１２】
同様に、R4aがR4bと一緒になって、かつ／またはR4cがR4dと一緒になって、基=O、=NRcまたは=CRdReを形成している、一般式(I)の化合物が好ましい。好ましくは、基Rc、RdおよびReは、水素、C1-C6-アルキル、フェニル、ヒドロキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノおよびジ-(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選択される。
【０１１３】
Rb4は、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルおよびC1-C6-アルキルカルボニルオキシから選択され、さらに好ましくは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される。
【０１１４】
特に、R4a、R4b、R4cおよびR4dの全ての基が水素である。
【０１１５】
好ましくは、各RZ1は、独立して、ハロゲン、OH、SH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC1-C6-ハロアルキルチオからなる群から選択され、さらに好ましくは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC1-C6-ハロアルキルチオからなる群から選択され、特にハロゲン、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される。
【０１１６】
好ましい一実施形態では、nは0または1である。
【０１１７】
代替の好ましい実施形態では、nは2である。
【０１１８】
本発明の好ましい一実施形態では、一般式(I)で表される化合物の可変部分Xは硫黄である。別の好ましい実施形態では、XはOである。また別の好ましい実施形態では、XはNR5である。特に好ましくは、XはSである。
【０１１９】
本発明の好ましい一実施形態では、一般式(I)で表される化合物の可変部分Yは硫黄である。別の好ましい実施形態では、YはOである。また別の好ましい実施形態では、YはNR5aである。特に好ましくは、YはSである。
【０１２０】
R5およびR5aは、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、ホルミル、CN、C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、ベンゾイル、およびヘタリールカルボニル（ここで、最後に記載した2つのそれぞれの基は非置換であってもよいし、任意の組み合わせの1、2または3個の基Rb5を有していてもよく、また、ヘタリールカルボニル中の芳香族複素環は5員または6員であり、環員として酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3または4個、好ましくは1、2または3個のヘテロ原子を含有している）から選択される。さらに好ましくは、R5およびR5aは水素またはC1-C6-アルキルである。
【０１２１】
Rb5は、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルおよびC1-C6-アルキルカルボニルオキシから選択され、さらに好ましくは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される。
【０１２２】
Tは、好ましくは-ORT1および-O-C(O)-RT3から選択される。
【０１２３】
RT1は、好ましくは水素およびC1-C6-アルキルから選択される。さらに好ましくは、RT1は水素である。
【０１２４】
RT3は、好ましくは、C1-C6-アルキル(これは、1、2または3個の置換基RTaを有していてもよい)、C3-C6-シクロアルキル(これは、1、2または3個の置換基RTbを有していてもよい)、フェニル(これは、1、2または3個の置換基RTcを有していてもよい)、ナフチル(これは、1、2または3個の置換基RTcを有していてもよい)、ベンゾ-1,3-ジオキソラニル(これは、1、2または3個の置換基RTcを有していてもよい)、ならびに、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する5員または6員ヘタリール（これは、1、2または3個の置換基RTdを有していてもよい）から選択される。
【０１２５】
好ましくは、各RTaは、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニルオキシおよび5員または6員ヘタリール（ここで、最後に記載した3つの置換基中のフェニル部分およびヘタリール環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1、2または3個の置換基を有してもよい）からなる群から選択される。さらに好ましくは、各RTaは、独立して、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、フェニル、フェニルオキシおよび5員または6員ヘタリールからなる群から選択される。
【０１２６】
好ましくは、各RTbは、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、および5員または6員ヘタリール（ここで、最後に記載した3つの置換基中のフェニル部分およびヘタリール環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1、2または3個の置換基を有してもよい）からなる群から選択される。
【０１２７】
好ましくは、各RTcは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシ、および5員または6員ヘタリール（ここで、ヘタリール環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）からなる群から選択される。
【０１２８】
好ましくは、各RTdは、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシ、フェニル、フェニルオキシ、および5員または6員ヘタリール（ここで、最後に記載した3つの置換基中のフェニル部分およびヘタリール環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい）からなる群から選択される。さらに好ましくは、各RTdは、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシおよびフェニル（ここで、フェニル部分は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシおよびC1-C4-ハロアルキルカルボニルオキシから選択される1、2または3個の置換基を有してもよい）からなる群から選択される。
【０１２９】
好ましい一実施形態では、Zは式(II.A)または(II.B)の基である。これらの基における可変部分の好ましい意味は上に記載されている。
【０１３０】
Zが式(II.A)または(II.B)で表される基である化合物(I)は、R2aおよびR2bが水素である場合、互変異性体を表す。
【０１３１】
代替の好ましい実施形態では、Zは式(II.C)で表される基である。これらの基における可変部分の好ましい意味は上に記載されている。
【０１３２】
Zが式(II.C)の基である化合物(I)は、Zが式(II.A)または(II.B)の基である化合物(I)の調製において、中間体として有用となり得る。例えば、Tが基-O-RT1である化合物(I)では、基Tが、特にRT1がHである場合、例えば、それを対応するトシル酸エステルまたはハロゲン化物に変換することによって、脱離基へ変換させることができる。Tが基-O-C(O)-RT3である化合物(I)は、Zが基(II.A)または(II.B)である対応する化合物(I)に直接反応させることができる。しかし、Zが式(II.C)の基である化合物(I)は、それ自体に有害な害虫に対する良好な活性プロファイルがあるため、それ以上変換を行うことなく使用することができる。
【０１３３】
特に好ましい化合物(I)は、下記の式(I.A.1)、(I.A.2)、(I.B.1)、(I.B.2)、(I.C.1)、(I.C.2)、(I.C.3)および(I.C.4)（式中、可変部分R1、R2a、R2b、R4a、R4b、RZ1、RT3、X、Yおよびnは、上記の一般的な意味または好ましい意味を有する）で表されるものである。
【化３】
2010527973.tif 000004
2010527973.tif 000005
【０１３４】
一般式Iで表される特に好ましい化合物の例は、下記の表1〜176にまとめた化合物Iである。さらに、表中の個々の可変部分に関して記載した意味は、それ自体、それらが記載されている組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１３５】
表1
XがOであり、R1が水素であり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１３６】
表2
XがSであり、R1が水素であり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１３７】
表3
XがNHであり、R1が水素であり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１３８】
表4
XがNCH3であり、R1が水素であり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１３９】
表5
XがOであり、R1がCH3であり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１４０】
表6
XがSであり、R1がCH3であり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１４１】
表7
XがNHであり、R1がCH3であり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１４２】
表8
XがNCH3であり、R1がCH3であり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１４３】
表9
XがOであり、R1がフェニルであり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１４４】
表10
XがSであり、R1がフェニルであり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１４５】
表11
XがNHであり、R1がフェニルであり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１４６】
表12
XがNCH3であり、R1がフェニルであり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１４７】
表13
XがOであり、R1がベンジルであり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１４８】
表14
XがSであり、R1がベンジルであり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１４９】
表15
XがNHであり、R1がベンジルであり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１５０】
表16
XがNCH3であり、R1がベンジルであり、R2aまたはR2bが水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１５１】
表17〜32
XおよびR1の組み合わせが表1〜16のいずれかに定義された通りであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R2aまたはR2bが水素の代わりにCH3である、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１５２】
表33〜48
XおよびR1の組み合わせが表1〜16のいずれかに定義された通りであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R2aまたはR2bが水素の代わりに-C(O)CH3である、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１５３】
表49〜64
XおよびR1の組み合わせが表1〜16のいずれかに定義された通りであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R2aまたはR2bが水素の代わりにベンゾイルである、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１５４】
表65〜80
XおよびR1の組み合わせが表1〜16のいずれかに定義された通りであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R2aまたはR2bが水素の代わりにチアゾリン-2-イルである、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１５５】
表81〜96
XおよびR1の組み合わせが表1〜16のいずれかに定義された通りであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R2aまたはR2bが水素の代わりにオキサゾリン-2-イルである、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１５６】
表97〜112
XおよびR1の組み合わせが表1〜16のいずれかに定義された通りであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応し、R2aまたはR2bが水素の代わりにイミダゾリン-2-イルである、式(I.A.1)または(I.B.1)で表される化合物およびそれらの混合物。
【０１５７】
表113
YがOであり、R1が水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１５８】
表114
YがSであり、R1が水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１５９】
表115
YがNHであり、R1が水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１６０】
表116
YがNCH3であり、R1が水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１６１】
表117
YがOであり、R1がCH3であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１６２】
表118
YがSであり、R1がCH3であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１６３】
表119
YがNHであり、R1がCH3であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１６４】
表120
YがNCH3であり、R1がCH3であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１６５】
表121
YがOであり、R1がフェニルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１６６】
表122
YがSであり、R1がフェニルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１６７】
表123
YがNHであり、R1がフェニルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１６８】
表124
YがNCH3であり、R1がフェニルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１６９】
表125
YがOであり、R1がベンジルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１７０】
表126
YがSであり、R1がベンジルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１７１】
表127
YがNHであり、R1がベンジルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１７２】
表128
YがNCH3であり、R1がベンジルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.1)で表される化合物。
【０１７３】
表129
YがOであり、R1が水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１７４】
表130
YがSであり、R1が水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１７５】
表131
YがNHであり、R1が水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１７６】
表132
YがNCH3であり、R1が水素であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１７７】
表133
YがOであり、R1がCH3であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１７８】
表134
YがSであり、R1がCH3であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１７９】
表135
YがNHであり、R1がCH3であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１８０】
表136
YがNCH3であり、R1がCH3であり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１８１】
表137
YがOであり、R1がフェニルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１８２】
表138
YがSであり、R1がフェニルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１８３】
表139
YがNHであり、R1がフェニルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１８４】
表140
YがNCH3であり、R1がフェニルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１８５】
表141
YがOであり、R1がベンジルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１８６】
表142
YがSであり、R1がベンジルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１８７】
表143
YがNHであり、R1がベンジルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１８８】
表144
YがNCH3であり、R1がベンジルであり、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.2)で表される化合物。
【０１８９】
表145
YがOであり、R1が水素であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０１９０】
表146
YがSであり、R1が水素であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０１９１】
表147
YがNHであり、R1が水素であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０１９２】
表148
YがNCH3であり、R1が水素であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０１９３】
表149
YがOであり、R1がCH3であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０１９４】
表150
YがSであり、R1がCH3であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０１９５】
表151
YがNHであり、R1がCH3であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０１９６】
表152
YがNCH3であり、R1がCH3であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０１９７】
表153
YがOであり、R1がフェニルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０１９８】
表154
YがSであり、R1がフェニルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０１９９】
表155
YがNHであり、R1がフェニルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０２００】
表156
YがNCH3であり、R1がフェニルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０２０１】
表157
YがOであり、R1がベンジルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０２０２】
表158
YがSであり、R1がベンジルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０２０３】
表159
YがNHであり、R1がベンジルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０２０４】
表160
YがNCH3であり、R1がベンジルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.3)で表される化合物。
【０２０５】
表161
YがOであり、R1が水素であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２０６】
表162
YがSであり、R1が水素であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２０７】
表163
YがNHであり、R1が水素であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２０８】
表164
YがNCH3であり、R1が水素であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２０９】
表165
YがOであり、R1がCH3であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２１０】
表166
YがSであり、R1がCH3であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２１１】
表167
YがNHであり、R1がCH3であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２１２】
表168
YがNCH3であり、R1がCH3であり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２１３】
表169
YがOであり、R1がフェニルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２１４】
表170
YがSであり、R1がフェニルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２１５】
表171
YがNHであり、R1がフェニルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２１６】
表172
YがNCH3であり、R1がフェニルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２１７】
表173
YがOであり、R1がベンジルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２１８】
表174
YがSであり、R1がベンジルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２１９】
表175
YがNHであり、R1がベンジルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【０２２０】
表176
YがNCH3であり、R1がベンジルであり、RT3がいずれの場合にも表Bの1つの行に記載されている意味の1つを有し、化合物に関する(RZ1)n、R4aおよびR4bの組み合わせがいずれの場合にも表Aの1つの行に対応する、(I.C.4)で表される化合物。
【表１】
2010527973.tif 000006
2010527973.tif 000007
2010527973.tif 000008
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2010527973.tif 000016
2010527973.tif 000017
【０２２１】
【表２】
2010527973.tif 000018
2010527973.tif 000019
【０２２２】
式(I)で表される化合物は、スキーム1〜14で示したようにして得ることができる。
【０２２３】
下記において、Zが基(II.A)である化合物(I)は化合物(I.A)と称し、Zが基(II.B)である化合物(I)は化合物(I.B)と称し、Zが基(II.C)である化合物(I)は化合物(I.C)と称することとする。
【０２２４】
Xが酸素または硫黄であり、R2aが水素である本発明による式(I.A)の化合物(本明細書では化合物I.A.aと称する)は、スキーム1に示したように、例えば、それぞれ対応する尿素化合物IVおよびチオ尿素化合物IIIから調製することができる。
【化４】
2010527973.tif 000020
【０２２５】
可変部分R1、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c、R4d、RZ1、mおよびnは上記で示した意味を有する。
【０２２６】
チオ尿素化合物(III)および尿素化合物(IV)は、それぞれ、慣用の手段によって環化させることで、式(I.A.a)のアゾリン化合物を得ることができる。化合物(III)および(IV)の環化は、それぞれ、例えば、酸触媒の作用下で、または脱水条件下で、例えばMitsunobu反応によって行うことができる(Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128を参照)。
【０２２７】
別法として、環化は、トリアルキル−またはトリシクロアルキルホスフィン、例えばトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリブチルホスフィンまたはトリシクロヘキシルホスフィン、トリアリールホスフィン、例えばトリフェニルホスフィンの存在下で、好ましくは、式[P(Rα)3Rβ]+A-（式中、RαはC1-C4-アルキル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、RβはCH2-U（ここで、UはC1-C4-アルキルカルボニル(alylcarbonyl)、C1-C4-アルコキシカルボニル、好ましくはCNである）であり、Aはアニオン等価物、例えばハロゲン化物アニオンである）のホスホニウム塩の存在下で行うことができる。特に好適なリン試薬はシアノメチルトリメチルホスホニウムヨーダイドである(Tetrahedron 2001, 57, 5451-54を参照)。さらに、この反応は、適切には塩基、適切にはアミン、例えばトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンの存在下で行なわれる。この反応は、US 2005/0032814に記載されている方法と同様にして行なうことができる。
【０２２８】
別法として、XがOまたはSであり、R2a、R3a、R3b、R3cおよびR3dが水素である本発明による式(I.A)の化合物(本明細書では化合物(I.A.b)と称する)は、スキーム2に示した方法によって調製することができる。
【化５】
2010527973.tif 000021
【０２２９】
可変部分R1、R4a、R4b、R4c、R4d、RZ1、mおよびnは上記で示した意味を有する。
【０２３０】
アミンVまたはその塩は、(例えば、Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-22に記載されているような)2-クロロエチルイソチオシアネートまたは2-クロロエチルイソシアネートとの反応と、後続の塩基の存在下または不在下における環化によって、アゾリン(I.A.b)に変換することができる。
【０２３１】
1-クロロ-2-イソチオシアネートエタン(CAS 6099-88-3)、2-クロロエチルイソシアネート(CAS 1943-83-5)、1-ブロモ-2-イソチオシアネートエタン(CAS 1483-41-6)、および2-ブロモエチルイソシアネート(CAS 42865-19-0)は市販されている。
【０２３２】
多くの場合、この方法により副生成物として化合物(I.B.1)が得られる。
【化６】
2010527973.tif 000022
【０２３３】
可変部分R1、R4a、R4b、R4c、R4d、RZ1、mおよびnは上記に示した意味を有する。XはOまたはSである。
【０２３４】
XがNR5である本発明による式(I.A)の化合物(本明細書では化合物(I.A.c)と称する)は、スキーム3に示した方法によって調製することができる。
【化７】
2010527973.tif 000023
【０２３５】
可変部分R1、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c、R4d、R5、RZ1、mおよびnは上記で示した意味を有する。LGは脱離基、例えばハロゲン原子、トシレートまたはトリフレート基である。
【０２３６】
式(I.A.c)の化合物は、適切な溶媒中で、適切な置換アミン(V)またはその塩を2-置換イミダゾリン(VI)と反応させることにより得ることができる。この反応は、例えば、US 5,130,441またはEP 0389765に記載されている方法と同様にして行うことができる。
【０２３７】
アミン(V)は当技術分野で公知であるか、あるいは有機化学者によく知られている方法によって、例えばアミン合成の一般法を適用することによって調製することができる。適切なアミン塩(V)は、例えばアミン(V)を無機酸または有機酸で処理することにより形成される酸付加塩である。有用な酸のアニオンは、例えば、硫酸、硫酸水素、リン酸、二水素リン酸、リン酸水素、硝酸、重炭酸、炭酸、塩化物、臭化物、p-トルエンスルホン酸のアニオン、およびC1-C4-アルカン酸(例えば酢酸、プロピオン酸など)のアニオンである。
【０２３８】
例えば、アミン(V)は、下記のスキーム4および5に記載した方法によって、適切なケトン(VII)から調製することができる。
【化８】
2010527973.tif 000024
【０２３９】
可変部分R4a、R4b、R4c、R4d、RZ1、mおよびnは上記の意味を有する。
【０２４０】
R1が水素である(V.a)アミン(V)は、例えば、NH4OAcおよびNaCNBH3またはNH2OH/ZnOAcを使用した還元的アミノ化により得ることができる(R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations 2nd Ed., Wiley-VCH, 1999, p. 843-846を参照)。別法として、化合物(V.a)は、ケトンの還元と、得られたアルコールに対するその後のアミノ化により調製することができる(Mitsunobu, Hughes, Organic Reactions 1992, 42, 335 656を参照)。
【化９】
2010527973.tif 000025
【０２４１】
可変部分R1、R4a、R4b、R4c、R4d、RZ1、mおよびnは上記の意味を有する。Metは有機金属残基、例えばMg-Hal (Hal = ハロゲン)、Li、Zn-R (R = アルキル)またはSnR3 (R = アルキル)であり、t-Buはtert-ブチルであり、RはC1-C6-アルキルである。
【０２４２】
R1が水素とは異なる(V.b)アミン(V)は、ケトン(VII)から2工程の合成により得ることができる。第1工程では、ケトンを、チタンテトラアルキレート(例えばチタンテトライソプロピレートまたはチタンテトラエチル)などのルイス酸の存在下において、適切なスルフィンアミド(例えば、(2-メチル-2-プロパン)スルフィンアミドなど)と反応させる。続いて、基R1が有機金属化合物R1-Metの求核付加により導入され、その後、アミノ基のプロトン化と脱保護が行われる。
【０２４３】
適切なケトン(VII)は当技術分野で公知であるか、あるいは有機化学者によく知られている方法によって、例えばケトン合成の一般法を適用することによって調製することができる。インダノン(Indanone)(mが1であり、nが0であり、R4a、R4a、R4aおよびR4aがHであるケトン(VII))およびβ-テトラロン(tetralon)(mが2であり、nが0であり、R4a、R4a、R4aおよびR4aがHであるケトン(VII))は市販されている。下記のスキーム6および7は、置換ケトン(VII)への合成経路の一部を示すものである。
【化１０】
2010527973.tif 000026
【０２４４】
可変部分RZ1、mおよびnは上記の意味を有する。
【０２４５】
R4a、R4b、R4cおよびR4dが水素であるケトン(VII.a)は、インデン((IX)；m=1)またはジヒドロナフタレン((IX)；m=2)のエポキシ化、エポキシドの酸による開裂、その後の水の除去およびエノールの互変異性化により調製することができる。エポキシ化と後続の開裂および水除去は、例えば、J. March, Advanced Organic Chemistry, Wileyに記載されているような標準的手順によって行なうことができる。適切なエポキシ化剤は、例えば、過フマル酸、過酢酸、過安息香酸およびm-クロロ過安息香酸などの過酸である。
【化１１】
2010527973.tif 000027
【０２４６】
基R4a、R4b、R4cおよびR4dの少なくとも1つの基が水素とは異なるケトン(VII)(R4cおよび／またはR4dが水素とは異なる場合、これらは直接カルボニル基に隣接し、この場合mは2である)は、適切なα-非置換ケトン(VII.a)からアルキル化またはパラジウム触媒によるアリール化によって得ることができる(M. Palucki, S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108-.11109、または J. M. Fox, X. Huang, A. Chieffi, S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360-1370)のエノレート種を参照。)
別法として、α-置換ケトン(VII)は、適切な芳香族酸塩化物の分子内Friedel-Crafts-アシル化から得ることができる(Y. Oshiroら、J. Med. Chem. 1991, 34, 2004-2013、またはW. Vaccaroら、J. Med. Chem. 1996, 39, 1704-1719)を参照)。
【０２４７】
R2aおよびR2bが水素とは異なる式(I.A)および(I.B)の化合物は、スキーム8に示したようにして得ることができる。
【化１２】
2010527973.tif 000028
【０２４８】
可変部分X、RZ1、R1、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c、R4d、mおよびnは、上記で定義した通りである。LGは脱離基、例えばClまたはBrなどのハロゲン化物イオン、トシレートまたはトリフレート基である。
【０２４９】
R2aおよびR2bがそれぞれ水素である化合物(I.A.b)は、適切な求電子試薬で処理される。適切な求電子試薬は、例えば、WO 2005/063724などに記載されているようなアルキル化剤またはアシル化剤R2a,2b-LG(LG = 脱離基)である。
【０２５０】
式(III)および(IV)の化合物は、それぞれ、下記のスキーム9および10に示したようにして調製することができる。
【化１３】
2010527973.tif 000029
【０２５１】
可変部分RZ1、R1、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c、R4d、mおよびnは、上記で定義した通りである。XはOまたはSである。
【０２５２】
アミン(V)またはその塩は、慣用の手段によって、例えばHouben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", chapter IIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983においてチオホスゲンの事例で記載されているように、例えば(V)を(チオ)ホスゲンと反応させることによって、対応するイソ(チオ)シアネート(X)に変換される。この反応は塩基の存在下で行なうのが有利である。次いで、イソ(チオ)シアネート(X)をアミノエタノール(XI)と反応させ、アミノ(チオ)カルボニルアミノエタン化合物を形成させる。アミノエタノール(XI)とイソ(チオ)シアネート(X)との反応は、有機化学の標準的方法に従って行なうことができる（例えば、Biosci. Biotech. Biochem. 56 (7), 1062-65 (1992)を参照）。
【０２５３】
XがSである式(III)の化合物を調製する別法をスキーム10に示す。
【化１４】
2010527973.tif 000030
【０２５４】
可変部分RZ1、R1、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c、R4d、mおよびnは、上記で定義した通りである。
【０２５５】
アミン(V)またはその塩は、アミン(V)をイソチオシアネート(XII)と反応させ、次いで鹸化することにより、対応するチオ尿素化合物(III)に変換することができる(G. Liuら、J. Org. Chem. 1999, 64, 1278-1284を参照)。式(XII)のイソチオシアネートは、Coll. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 112-117に記載されている方法に従って調製することができる。
【０２５６】
化合物IIIおよびIVは、化合物(I.C)の群に属する。これらは、標準的なエーテル化法によって、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールなどのハロゲン化物RT1-Hal(Hal=ハロゲン化物)との反応によって、TがORT1であり、RT1が水素とは異なる化合物(I.C)に変換することができる。また、TがORT1であって、RT1が水素とは異なる化合物(I.C)は、アルコール(XI)または(XII)の代わりに、それぞれエーテル化化合物(NH2-C(R3cR3d)-C(R3cR3d)-ORT1およびS=C=N-C(R3cR3d)-C(R3cR3d)-ORT1を使用することによって、スキーム9および10で説明した合成と同様にして調製することができる。
【０２５７】
また、TがSRT2である化合物(I.C)は、アルコール(XI)または(XII)の代わりに、対応するチオール(それぞれ、NH2-C(R3cR3d)-C(R3cR3d)-SHおよびS=C=N-C(R3cR3d)-C(R3cR3d)-SH)、または対応するチオエテール(NH2-C(R3cR3d)-C(R3cR3d)-SRT2およびS=C=N-C(R3cR3d)-C(R3cR3d)-SRT2）を使用することによって、スキーム9および10で説明した合成と同様にして調製することができる。
【０２５８】
また化合物(III)および(IV)は、下記のスキーム11で説明したように、対応する(チオ)酸塩化物Cl-C(V)-RT（式中、VはOまたはSであり、VがOである場合RtはRT3であり、VがSである場合RT4である）とのエステル化によって、Tが-O-C(O)-RT3または-O-C(S)-RT4である化合物(I.C)に変換することができる。ここでは、Xは一般式(I.C)のYに相当する。
【化１５】
2010527973.tif 000031
【０２５９】
可変部分RZ1、R1、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c、R4d、mおよびnは、上記で定義した通りである。XはOまたはSであり、VはOまたはSであり、VがOである場合RtはRT3であり、VがSである場合RT4である。
【０２６０】
この反応は、一般にアミンなどの塩基の存在下で行なわれる。(チオ)酸塩化物は市販されているか、塩素化(例えば塩化チオニルの使用)によって対応する酸またはエステルから調製することができる。対応する酸およびエステルは、標準的な方法により調製することができる。
【０２６１】
また、YがOまたはSであり、Tが-O-C(O)-RT3、-O-C(S)-RT4またはS-C(S)-RT5である化合物(I.C)は、スキーム12で示したように、アミン(V)およびイソ(チオ)シアネート(XIII)から出発して調製することができる。
【化１６】
2010527973.tif 000032
【０２６２】
可変部分RZ1、R1、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c、R4d、mおよびnは、上記で定義した通りである。YはOまたはSであり、VはOまたはSであり、VおよびWが両方ともにOである場合、RtはRT3であり、VがSでWがOである場合、RtはRT4であり、VおよびWが両方ともSである場合、RtはRT5である。
【０２６３】
アミン(V)またはその塩は、アミン(V)をイソ(チオ)シアネート(XIII)と反応させることによって、対応する(チオ)尿素化合物(I.C.b)に変換することができる(G. Liuら、J. Org. Chem. 1999, 64, 1278-1284を参照)。式(XIII)のイソチオシアネートは、Coll. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 112-117に記載されている方法によって調製することができる。
【０２６４】
しかし、YがNHである式(I.C)の化合物は、第1工程で(チオ)ホスゲンの代わりにグアニジンジクロライド(Cl2C=NH)を使用することで、スキーム9に述べた方法と同様にして合成することができる。
【０２６５】
別法として、YがNHである式(I.C)の化合物は、アミン(V)をグアニジン誘導体(XIV)と反応させることによって、スキーム13で示したように合成することができる。
【化１７】
2010527973.tif 000033
【０２６６】
可変部分RZ1、R1、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c、R4d、mおよびnは上記で定義した通りである。LGは、Cl、イミダゾリルまたはピラゾリルである。
【０２６７】
また、YがNHである式(I.C)の化合物は、アミン(V)をグアニジン誘導体(XV)と反応させ、次いでNH2基をアルキル化することにより、スキーム14で示したように合成することができる。
【化１８】
2010527973.tif 000034
【０２６８】
可変部分RZ1、R1、R3a、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4c、R4d、mおよびnは、上記で定義した通りである。LG1は、Cl、イミダゾリルまたはピラゾリルである。LG1は脱離基であり、例えばCl、Br、トシレートまたはトリフレート基などである。
【０２６９】
第1工程では、アミン(V)を塩化グアニジンと反応させるか、イミダゾールまたはピラゾールアミジン(XV)と反応させてグアニジン(XVI)とし、次いで、これをアルキル化して化合物(I.C.d)を得る。さらに、このアルキル化は(XVI)のNH基で行うことが可能であり、それによって、R2cおよび／またはR2dおよび／またはR5aが基-C(R3cR3d)-C(R3aR3b)-Tである化合物(I.C)が得られる。
【０２７０】
概して、式(I)で表される化合物は、上記の方法によって調製することができる。個々の化合物が上記の経路で調製できない場合は、他の化合物(I)の誘導体化により、または記載した合成経路の常套的な改変により調製することができる。例えば、それぞれの場合、特定の化合物(I)は、有利には、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化などによって他の化合物(I)から調製することができる。
【０２７１】
反応混合物の後処理は慣用の方法で行うが、例えば、水と混合し、相を分離し、適宜に粗生成物をクロマトグラフィー（例えば、アルミナまたはシリカゲルを用いる）で精製する。中間体と最終生成物の一部は無色または薄褐色の粘性油分の形態として得られるが、こうした油分は減圧下で適度な昇温にて揮発性成分を除去し、または精製することができる。中間体および最終生成物が固体として得られる場合は、それらを再結晶または温浸することにより精製することができる。
【０２７２】
一般式(I)で表される化合物は、その優れた活性から、害虫の駆除に使用することができる。
【０２７３】
したがって、本発明はまた、害虫を防除する方法であって、害虫、その食糧、生息地もしくは繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、種子、土壌、区域、材料もしくは環境、または害虫による攻撃(attack)または侵入(infestation)から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは場所を、殺虫有効量の上で定義した式Iで表される化合物もしくはその塩または組成物で処理することを含む方法を提供する。
【０２７４】
好ましくは、本発明の方法は、種子および当該種子から成長する植物を害虫による攻撃または侵入から保護するのに有用であって、殺虫有効量の上記で定義した式Iの化合物またはその農業上許容可能な塩で種子を処理すること、あるいは殺虫有効量の上記および下記で定義した農業用組成物で種子を処理することを含む。本発明の方法は、本発明により処理された「基質(substrate)」(植物、種子、土壌資材など)の保護に限定されるものではなく、さらに予防効果も有する。このため、例えば、処理された種子から成長する植物であって、その植物自体には処理されていないものも保護される。
【０２７５】
本発明の意味においては、「害虫」は、好ましくは節足動物および線虫から選択され、さらに好ましくは有害な昆虫、蛛形類および線虫から選択され、より一層好ましくは昆虫、ダニ類および線虫から選択される。
【０２７６】
さらに本発明は、かかる害虫を駆除するための農業用組成物であって、かかる量の少なくとも1種の一般式(I)で表される化合物またはその農業上有用な塩と、殺虫作用を有する少なくとも1種の作物学上許容可能な不活性液体担体または固体担体を含み、所望により少なくとも1種の界面活性剤を含む組成物を提供する。
【０２７７】
かかる組成物は、本発明による式(I)で表される単一の活性化合物またはその塩を含有していてもよいし、様々な活性化合物(I)またはそれらの塩の混合物を含有していてもよい。本発明による組成物は、それぞれの異性体、または異性体の混合物を含んでいてもよいし、またそれぞれの互変異性体または互変異性体の混合物を含んでいてもよい。
【０２７８】
式(I)で表される化合物およびそれらを含む殺虫組成物は、節足動物の害虫および線虫を駆除するための有効な薬剤である。式(I)で表される化合物によって防除される害虫としては、例えば、
鱗翅類(鱗翅目)の昆虫、例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ（Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、ミスジアオリンガ(エアリアス・インスラナ(Earias insulana))、モロコシマダラメイガ(エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus))、ブドウホソハマキ(ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella))、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella))、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta))、タバコガ(ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis))、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea))、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua))、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana))、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar))、ノンネマイマイ(リマントリア・モナカ(Lymantria monacha))、モモハモグリガ(リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella))、オビカレハ(マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria))、ヨトウガ(マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae))、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis))、マツキリガ(パノリス・フランメア(Panolis flammea))、ワタアカミムシガ(ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella))、ニセタマナヤガ(ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia))、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella))、ミカンハモグリガ(フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella))、オオモンシロチョウ(ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae))、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella))、テングハマキ(スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana))、ツマジロクサヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、アフリカヨトウ(スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis))、ハスモンヨトウ(スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura))、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
【０２７９】
甲虫類（鞘翅目）の昆虫、例えば、アカバナガタマムシ(アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus))、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))、ナシハナゾウムシ(アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum))、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus))、エンドウマメゾウムシ(ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum))、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae))、カメノコハムシ(カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa))、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キンイロハナムグリ(セトニア・オーラタ(Cetonia aurata))、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ(エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis))、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis))、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica))、ヤツバキクイ(イプス・チポグラフス(Ips typographus))、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha))、イネクビホソハムシ(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、コガネムシ属の種(フィロファガ sp. (Phyllophaga sp.))、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum))、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata))、マメコガネ(ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica))、アカアシチビコフキゾウムシ(シトナ・リネアツス（Sitona lineatus))、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)；
【０２８０】
双翅類(双翅目)、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、キンイロヤブカ（アエデス・ベザンス(Aedes vezans)）、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(CoRdylobia anthropophaga))、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、ウリミバエ(ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae))、オリーブミバエ(ダクス・オレア(Dacus oleae))、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ（ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)）、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae))、マメハモグリバエ(リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii))、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor))、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi))、リンゴミバエ(ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびガガンボ(チプラ・パルドサ(Tipula paludosa))；
【０２８１】
アザミウマ類(総翅目)、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci))；
【０２８２】
膜翅目(膜翅類)、例えば、カブラハバチ(アタリア・ロセ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata))、およびヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta))；
【０２８３】
異翅類(異翅目)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルムジウス(Dysdercus intermedius)、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)；
【０２８４】
同翅類(同翅目)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrariius)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシルラ・マリ(Psylla mali)、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテッラ・フルシィフェラ(Sogatella furcifera)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii)、およびビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)；
【０２８５】
シロアリ(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)；
【０２８６】
直翅類(直翅目)、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびタキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)；
【０２８７】
蛛形類(Arachnoidea）、例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)；ならびにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)、およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)；
【０２８８】
ノミ目(シフォナプテラ(Siphonatera)）、例えば、キセノプシッラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、セラトフィッラス属の種（Ceratophyllus spp.）。
【０２８９】
本組成物および式(I)で表される化合物は、線虫類、特に植物寄生線虫の防除に有用である。例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のキタネコブセンチュウ(メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))、サツマイモネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワネコブセンチュウ(メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))および他のメロイドギネ(Meloidogyne)属の種；シストセンチュウ類(cyst nematodes)のジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))および他のグロボデラ(Globodera)属の種；ムギシストセンチュウ(ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae))、ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))、テンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii))、クローバシストセンチュウ(ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii))、および他のヘテロデラ（Heterodera)属の種；タネコブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)属の種；クキセンチュウ類およびハセンチュウ類(Stem and foliarfoliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)属の種；刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のブドウオオハリセンチュウ(ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus))、および他のベロノライムス(Belonolaimus)属の種；マツセンチュウ類(Pine nematodes)のマツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus))および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)属の種；ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)属の種、クリコネメラ(Criconemella)属の種、クリコネモイデス(Criconemoides)属の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)属の種；クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のイモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor))、ナミクキセンチュウ(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))、および他のジチレンクス(Ditylenchus)属の種；キリセンチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus）属の種；ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、および他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)属の種；サヤセンチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)属の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)属の種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)属の種；ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロライムス(Hoplolaimus)属の種；ニセネコブセンチュウ類(false root-knot nematodes)のナコブス(Nacobbus)属の種；ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルス(Longidorus)属の種；ピンセンチュウ類(pin nematodes)のパラティレンクス(Paratylenchus)属の種；ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、ピンセンチュウ(プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus))、プラチレンクスス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)属の種；ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のバナナネモグリセンチュウ(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))および他のラドホルス(Radopholus)属の種；ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクルス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、および他のロチレンクルス(Rotylenchulus)属の種；スクテロネマ(Scutellonema)属の種；ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)属の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)属の種；イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のナミイシュクセンチュウ(チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni))、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)属の種；ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)属の種；オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)属の種；ならびに他の植物寄生線虫の種。
【０２９０】
本発明の好ましい実施形態では、式(I)で表される化合物は、昆虫または蛛形類、特に鱗翅目、鞘翅類、総翅目および同翅目の昆虫、ならびにダニ目の蛛形類の防除に用いられる。本発明による式(I)で表される化合物は、特に総翅目および同翅目の昆虫の防除に有用である。
【０２９１】
式(I)で表される化合物またはそれらを含む殺虫組成物は、植物／作物を殺虫有効量の式(I)で表される化合物と接触させることによって、生育中の植物および作物を害虫、とりわけ昆虫、ダニ類または蛛形類による攻撃または侵入から保護するために用いることができる。「作物」という用語は、生育中の作物および収穫済みの作物を意味する。
【０２９２】
式(I)で表される化合物は、慣用の製剤、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤に変換することができる。使用剤形は、特定の所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による化合物の微細で均一な分散が確実になされるように選択する。
【０２９３】
これらの製剤は、公知の方法(例えば、概説については米国特許第3,060,084号、EP-A 707 445（液体濃縮物について）、Browning, 「Agglomeration」, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, 8〜57ページを参照されたい。またWO 91/13546、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、GB 2,095,558、米国特許第3,299,566号、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hanceら, Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)も参照されたい）で調製され、例えば、農薬製剤に好適な補助剤、例えば、溶媒および／または担体、所望により、乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、不凍剤などを用いて、種子処理剤の場合には、さらに場合により着色剤および／または結合剤および／またはゲル化剤を用いて、本活性化合物をのばすことにより調製される。
【０２９４】
好適な溶媒の例は、水、芳香族溶媒(例えばSolvesso製品、キシレン)、パラフィン類（例えば鉱油画分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類((N-メチル-ピロリドン[NMP]、N-オクチル-ピロリドン[NOP])、アセテート類(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類および脂肪酸エステル類である。基本的には、溶媒混合物も用いることができる。
【０２９５】
好適な乳化剤は、非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネートなど）である。
【０２９６】
分散剤の例としては、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。
【０２９７】
使用される好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
【０２９８】
直接散布可能な液剤、エマルション剤、ペースト剤、または油性分散剤の調製に適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロセンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、または水である。
【０２９９】
さらに、不凍剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、および殺菌剤などを本製剤に加えることもできる。
【０３００】
好適な消泡剤は、例えばシリコンまたはステアリン酸マグネシウムをベースとした消泡剤である。
【０３０１】
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンである。
【０３０２】
また種子処理剤はさらに結合剤を含んでいてもよく、場合によっては着色剤を含んでいてもよい。
【０３０３】
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着性を高めるために加えることができる。適切な結合剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤であり、またポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チロース、およびこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
【０３０４】
場合によっては、着色剤を本製剤に入れることもできる。種子処理用製剤に好適な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
【０３０５】
ゲル化剤の一例はカラギーン(Satiagel(登録商標))である。
【０３０６】
粉剤、広域散布用剤および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０３０７】
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。
【０３０８】
固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
【０３０９】
一般に、本製剤は、本活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。この場合、本活性化合物(群)は、純度90重量％〜100重量％、好ましくは95重量％〜100重量％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０３１０】
目的が種子処理の場合、それぞれの製剤は2〜10倍に希釈して、直ぐに使用可能な調製品の濃度の0.01〜60(活性化合物)重量％、好ましくは0.1〜40重量％とする。
【０３１１】
式(I)で表される化合物は、そのままで、その製剤の形態で、またはその製剤から調製される施用形態で、例えば直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、エマルション製剤、油性分散剤、ペースト剤、粉散性製品、広域散布用製品、または粒剤の形態で、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(pouring)により使用することができる。施用形態は、もっぱらその所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性化合物(群)が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０３１２】
水性の施用形態は、乳剤(emulsion concentrate)、ペースト剤または水和性粉剤（散布用粉剤、油性分散剤）に水を加えることによって調製することができる。エマルション剤、ペースト剤、または油性分散剤を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化させることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０３１３】
直ぐに使用可能な調製品における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、この濃度は、0.0001〜10重量％、好ましくは、0.01〜1重量％である。
【０３１４】
本活性化合物(群)は、超微量散布（ULV(ultra-low volume)）法においても良好に使用することができ、95重量％超の活性化合物を含む製剤を、あるいは添加剤を含まない活性化合物そのものを施用することができる。
【０３１５】
以下は製剤の例である。
【０３１６】
1.  葉面散布用の、水で稀釈する製品。種子処理を目的とする場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
【０３１７】
A)  液剤(Water-solbule concentrates)（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は水で稀釈すると溶解する。これにより、活性化合物を10％(w/w)含む製剤が得られる。
【０３１８】
B)  分散剤(Dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０３１９】
C)  乳剤（Emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本活性化合物を、7重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈すると乳液が得られ、これにより、活性化合物を15％(w/w)含む製剤が得られる。
【０３２０】
D)  エマルション剤（Emulsions）（EW、EO、ES）
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えば、Ultraturax）を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。これにより、活性化合物を25％(w/w)含む製剤が得られる。
【０３２１】
E)  フロアブル剤（Suspensions)（SC、OD、FS）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０３２２】
F)  顆粒水和剤（Water-dispersible granules）および顆粒水溶剤（Water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を50％(w/w)含む製剤が得られる。
【０３２３】
G)  粉末水和剤（Water-dispersible powders)および粉末水溶剤（Water-soluble powders)（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を75％(w/w)含む製剤が得られる。
【０３２４】
H)  ゲル剤（GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル剤、湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０３２５】
2.  葉面散布用の、希釈せずに施用する製品。種子処理を目的とする場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
【０３２６】
I)  散粉剤（Dustable powder)（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物を5％(w/w)含む散粉製品(dustable product)が得られる。
【０３２７】
J)  粒剤(Granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組合せる。これにより、活性化合物を0.5％(w/w)含む製剤が得られる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉面用の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【０３２８】
K)  ULV液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、葉面用の希釈せずに施用する、活性化合物を10％(w/w)含む製品が得られる。
【０３２９】
また、式(I)で表される化合物は種子の処理に好適である。慣用の種子処理製剤としては、例えば、流動性濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)およびエマルション剤(ESおよびEC)、ならびにゲル剤(GF)が挙げられる。これらの製剤は、種子に希釈して施用してもよいし、希釈しないで施用することもできる。種子への施用は、播種前、種子に直接、または種子を発芽前処理した後に行う。
【０３３０】
好ましい実施形態では、FS製剤を種子処理に用いる。典型的には、FS製剤は、1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの不凍剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの着色剤、および1リットル以下の溶媒(好ましくは水)を含むことができる。
【０３３１】
種子処理用の式Iで表される化合物の好ましい他のFS製剤は、通常、0.5〜80重量％の活性成分、0.05〜5重量％の湿潤剤、0.5〜15重量％の分散剤、0.1〜5重量％の増粘剤、5〜20重量％の不凍剤、0.1〜2％の消泡剤、1〜20重量％の着色剤および／または色素、0〜15重量％の固着剤／付着剤、0〜75重量％の充填剤／ビヒクル、および0.01〜1重量％の防腐剤を含む。
【０３３２】
本活性成分には、必要に応じて使用直前に、多種多様の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の農薬(pesticides)、または殺細菌剤(bactericides)などを添加することができる（タンク混合）。これらの製剤は、通常、本発明による製剤と1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
【０３３３】
式(I)で表される化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分を介した接触)、および摂食(餌または植物の各種部分)の両方を介して効く。
【０３３４】
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギまたはゴキブリなどに対する使用については、式(I)で表される化合物を餌組成物で使用するのが好ましい。
【０３３５】
餌は、液状、固形または半固形の調製物(例えばゲル)であってもよい。固形の餌は、それぞれの施用に適した各種形状および形態（例えば粒状、ブロック状、スティック状、円盤状）に成形することができる。液状の餌は、適切な施用が確実に行われる各種器具(例えば、オープン容器、スプレー器具、液滴発生器または蒸気発生器)へ充填することができる。ゲル状の餌は、水性マトリックスまたは油性マトリックスをベースとし、粘性、水分または老化特性の点から特定のニーズにあった製品に成形することができる。
【０３３６】
本組成物で用いられる餌は、それを食べるアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫またはゴキブリを刺激するのに十分な誘引性のある製品である。摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより誘引性を調整することができる。摂食刺激物質は、例えば、これらに限定されるものではないが、動物タンパク質および/または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)から、動物および/または植物由来の油脂、あるいはモノ、オリゴまたはポリオルガノサッカライド類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはモラッセまたは蜂蜜などから選択する。フルーツ、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮な部分または腐敗部分もまた摂食刺激物質として利用することができる。性フェロモンはより昆虫に特異的であることが知られている。文献には特異的なフェロモンが記載されており、当業者には公知である。
【０３３７】
エアロゾル(例えば噴霧(スプレー)缶中のエアロゾル)、油性噴霧剤またはポンプ式噴霧剤としての式Iで表される化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの害虫の防除用として、一般の利用者に非常に適している。エアロゾル処方は、好ましくは、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃のパラフィン族炭化水素(例えばケロシン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、さらに乳化剤などの補助剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば芳香油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族化合物カルボニル化合物、必要に応じて安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、さらに所望により噴射剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧搾空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素またはこれらのガスの混合物からなる。
【０３３８】
油性噴霧剤は、噴射剤を用いない点でエアロゾル処方とは異なる。
【０３３９】
また、式Iで表される化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻し型線香(fumigating coil)、排煙カートリッジ、気化器(vaporizer plate)または長期間型気化器(long-term vaporizer)で、また虫取り紙、防虫パッド(moth pad)または他の非加熱性の気化器系統で用いることもできる。
【０３４０】
また、式Iで表される化合物およびその各組成物で、昆虫によって伝搬される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症および皮膚リーシュマニア症)を予防する方法は、小屋および住居の表面処理、空気噴霧、ならびにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等への含浸を含む。繊維、織物、ニットウェア、不織布、ネット状材料またはホイルおよび防水布へ施用するための殺虫剤組成物は、好ましくは、本殺虫剤を含み、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含んでいる混合物を含む。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除で用いられていないピレスロイド、例えば、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-トランス-クリサンテメート(Esbiothrin)、植物抽出物由来の忌避剤または植物抽出物と同じ忌避剤、例えば、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(Eucamalol)(1)、(-)-1-epi-ユーカマロール、またはユーカリプツス・マクラタ（Eucalyptus maculata)、ビテックス・ロツンジホリア(Vitex rotundifolia)、シンボポガン・マルチニイ(Cymbopogan martinii)、シンボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)などの植物から得た粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、脂肪族系酸のビニルエステルのポリマーおよびコポリマー(例えば、ビニルアセテートおよびビニルベルサテート)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えばブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、およびメチルアクリレート、モノエチレン系およびジエチレン系の不飽和炭化水素、例えばスチレン、ならびに脂肪族ジエン、例えばブタジエンから選択する。
【０３４１】
カーテンおよび蚊帳への含浸は、主として、その繊維材料を殺虫剤のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
【０３４２】
種子処理で使用可能な方法は、基本的に、当技術分野で公知のすべて適切な種子処理技術、とりわけ種子粉衣法（seed dressing）、例えば種子コーティング法(例えば、種子ペレッティング法(seed pelleting))、種子散粉法(seed dusting)、および種子吸収法(seed imbibition)(例えば、種子浸漬法(seed soaking))である。ここで、「種子処理」とは、種子と式(I)で表される化合物とを互いに接触させるすべての方法を意味し、また種子処理法の「種子粉衣法」は、種子にある量の式(I)で表される化合物を付与する、すなわち、式(I)で表される化合物を含む種子を得ることを意味する。基本的に、この処理は、種子の採取から種子の播種までのいずれの時期の種子にも施用することができる。種子には、例えば「プランターボックス(planter's box)」法を用いて、種子を播種する直前または播種する際に処理することができる。しかし、この処理はまた、実質的な有効性の低下を認めることなく、播種の数週間から数ヶ月前（例えば12ヶ月前まで）の間に、例えば種子粉衣法処理の形態で行うこともできる。
【０３４３】
当該処理を播種前の種子に施すと都合が良い。本明細書中で使用する場合、「播種前の種子」という用語には、種子の採取から植物の発芽および成長を目的とした地中への種子の種まきまでの間のあらゆる時期の種子が含まれるものとする。
【０３４４】
特に、方法は、適切な装置（例えば、固体または固体／液体の混合パートナー用の混合装置）中で、所望する量の種子処理剤（そのものか、または水で事前稀釈した後のもの）と種子とを、組成物が種子上に均一に分配されるまで混合させる処理で行われる。必要に応じて、この後、乾燥ステップを行う。
【０３４５】
式(I)で表される化合物またはエナンチオマーもしくはその獣医学上許容可能な塩は、特に動物内および動物上の寄生生物の駆除における使用に適している。
【０３４６】
したがって、本発明の目的は、動物内および動物上の寄生生物を駆除する新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物用の安全な殺虫剤(pesticide)を提供することである。本発明の別の目的は、既存の殺虫剤に比べて少量の投与量で用いることができる動物用殺虫剤をさらに提供する。また本発明の別の目的は、長期にわたって残留して寄生生物を駆除する動物用の殺虫剤を提供することである。
【０３４７】
また本発明は、動物内および動物上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量(parasiticidally effective amount)の式(I)で表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩と、許容可能な担体を含有する組成物に関する。
【０３４８】
また本発明は、寄生生物による侵入および感染に対して動物を処置、防除、予防および保護する方法であって、前記動物に殺寄生生物有効量の式(I)で表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を経口的、局所的または非経口的に投与または施用することを含んでなる方法を提供する。
【０３４９】
また本発明は、殺寄生生物有効量の式(I)で表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を含む、寄生生物による侵入および感染に対して動物を処置、防除、予防および保護するための組成物の調製方法を提供する。
【０３５０】
なお、農業害虫に対する化合物の活性は、例えば、経口投与の場合には催吐がない低用量であって、動物との代謝適合性があり、低毒性で、安全な取り扱いを必要とする、動物内および動物上の内部寄生および外部寄生生物の駆除に対する適性を提案するものではない。
【０３５１】
驚いたことに、式(I)で表される化合物が動物内および動物上の内部寄生生物および外部寄生生物を駆除するのに適していることが分かった。
【０３５２】
式(I)で表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトを含む)および魚類をはじめとする動物における侵入および感染を防除および予防するために用いられる。例えばこれらは、哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ(swine)、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ(pig)、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、ならびにミンク、チンチラおよびアライグマなどの毛皮動物、雌鶏、ガチョウ、七面鳥およびアヒルなどの鳥類、マス、コイおよびウナギなどの淡水魚および塩水魚などの魚類における侵入および感染を防除および予防するのに適している。
【０３５３】
式(I)で表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物は、好ましくは、イヌまたはネコなどのペット動物における侵入および感染を防除および予防するのに使用される。
【０３５４】
温血動物および魚類への侵入には、これらに限定されるものではないが、シラミ、ハジラミ、ダニ、ハナバエ(nasal bots)、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ(biting flies)、イエバエ、ハエ、ハエウジ幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ、ブユ、カおよびノミが含まれる。
【０３５５】
式(I)で表される化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物は、外部寄生生物および／または内部寄生生物の全身性(systemic)防除および／または非全身性(non-systemic)防除に適する。これらは、成長のすべての段階または一部の段階に対して有効である。
【０３５６】
式(I)で表される化合物は、外部寄生生物の駆除に特に有用である。
【０３５７】
式(I)で表される化合物は、それぞれ、以下の分類および種の寄生生物の駆除に特に有用である：
ノミ(ノミ(隠翅)目(Siphonatera))、例えば、ネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、イヌノミ(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis))、ケオプスネズミノミ(キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis))、ヒトノミ(プレックス・イリタンス(Pulex irritans))、スナノミ(ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans))、およびヨーロッパネズミノミ(ノソプシルルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus))；
【０３５８】
ゴキブリ類（ゴキブリ目−網翅目）、例えば、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、オキナワチャバネゴキブリ(ブラッテラ・アサヒネ(Blattella asahinae))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica))、トビイロゴキブリ(ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea))、クロゴキブリ(ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa))、コワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae))、およびトウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、
【０３５９】
ハエ、カ類(双翅目)の昆虫、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、ヒトスジシマカ(アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae))、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、ハマダラカ(アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus))、コガタハマダラカ(アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus))、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ(クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis))、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(クレックス・キンクファシアツス(Culex quinquefasciatus))、コガタアカイエカ(クレックス・タルサリス(Culex tarsalis))、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis))、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス（Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、サシチョウバエ(フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes))、プソロホラ・コルンビエ(Psorophora columbiae)、プソロホラ・ジスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ属の種(サルコファガ sp. (Sarcophaga sp.))、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)；
【０３６０】
シラミ(シラミ目)、例えば、アタマジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis))、コロモジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・コルポリス((Pediculus humanus corporis))、ケジラミ(プチルス・プビス((Pthirus pubis))、ウシジラミ(ヘマトピヌス・ユーリステルヌス((Haematopinus eurysternus))、ブタジラミ(ヘマトピヌス・スイス((Haematopinus suis))、ウシホソジラミ(リノグナツス・ビツリ((Linognathus vituli))、ウシハジラミ(ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis))、ニワトリハジラミ(メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae))、ニワトリオオハジラミ(メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus))、およびケブカウシジラミ(ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus))、
【０３６１】
ダニおよび寄生ダニ(Parasitiformes)：ダニ(マダニ科)、例えば、クロアシマダニ(イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis))、オーストラリアマダニ(イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus))、西部クロアシマダニ(イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus))、リフィセファルス・サングイノイス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis))、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、および寄生ダニ(中気門亜目(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti))およびワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、
【０３６２】
ケダニ亜目(アクチネジダ(Actinedida(Prostigmata))およびコナダニ亜目(アカリジダ(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、クオリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)；
【０３６３】
カメムシ亜目(ヘテロプテリダ(Heteropterida))：トコジラミ(シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ナンキンムシ(シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus))、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ(トリアトマ)属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
【０３６４】
シラミ目(アノプルリダ(Anoplurida))、例えば、ブタジラミ(ヘマトピヌス)属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、キモノジラミ(ペジクルス)属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ(フチルス)属の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)、
【０３６５】
ハジラミ目(マロファギダ(Mallophagida))(マルツノハジラミ(アンブリセリナ(Arnblycerina))亜目およびホソツノハジラミ(イスクノセリナ(Ischnocerina))亜目、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、ニワトリハジラミ(メノポン)属の種(Menopon spp.)、カモハジラミ(トリノトン)属の種(Trinoton spp.)、ケモノハジラミ(ボビコラ)属の種(Bovicola spp.)、ウェルネツキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、イヌハジラミ(トリコデクテス)属の種(Trichodectes spp.)、およびネコハジラミ(フェリコラ)属の種(Felicola spp.)、
【０３６６】
線虫類線虫綱(Roundworms Nematoda)：
【０３６７】
ワイプワーム(Wipeworm)および旋毛虫(毛管類(Trichosyringida))、例えば、鞭虫目(Trichinellidae)(旋毛虫属の種(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))、イヌベンチュウ(トリクリス)属の種(Trichuris spp.)、モリモウサイセンチュウ(カピラリア)属の種(Capillaria spp.)、
【０３６８】
杆線虫目(Rhabditida)、例えばカンセンチュウ(ラブディチス)属の種(Rhabditis spp.)、フンセンチュウ(ストロンギルオイデス)属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)、
【０３６９】
円虫目(Strongylida)、例えばエンチュウ(ストロンギルス)属の種(Strongylus spp.)、コウチュウ(アンシロストマ)属の種(Ancylostoma spp.)、アメリカコウチュウ(ネカトール・アメリカヌス(Necator americanus))、ブノストーマム属の種(Bunostomum spp.)(十二指腸虫)、ウサギモウヨウセンチュウ(トリコストロンギルス)属の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンカス・コントリウス(Haemonchus contortus)、オステルタジア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ディクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、腸結節虫(エソファゴストーマム)属の種（Oesophagostomum spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、気管開嘴虫(シンガムス・トラケア(Syngamus trachea))、コウチュウ(アンシルオストーマ)属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、クロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトール属の種(Necator spp.)、ブタハイチュウ(メタストロンギルウス)属の種(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(ムエレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris))、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫(アンギオストロンギルス)属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(ジオクトフィーマ・レナーレ(Dioctophyma renale))、
【０３７０】
腸線虫目(カイチュウ目(Ascaridida))、例えば回虫(アスカリス・ルンブリコイデス(Ascaris lumbricoides))、ブタ回虫(アスカリス・スウム(Ascaris suum))、トリ回虫(アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli))、ウマ回虫(パラスカリス・エクォルム(Parascaris equorum))、蟯虫(エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫類)、イヌ回虫(トキソカラ・カニス(Toxocara canis))、イヌ小回虫(トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine))、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(オキシウリス・エキ(Oxyuris equi))、
【０３７１】
カマラヌス目(Camallanida)、例えばメジナ虫(ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis))(ギニア虫)、
【０３７２】
旋尾線虫目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ブケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリア属の種(Dirofilaria spp.)、ジペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エラエオホラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi))、およびハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
【０３７３】
鉤頭虫目(鈎頭虫類(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクロアカントリンクス・ヒルジナコイス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコラ属の種(Oncicola spp.)、
【０３７４】
プラナリア(扁形動物)：
【０３７５】
フルーク(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ（Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski))、肝吸虫（クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis))、スキストソマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.)、
【０３７６】
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫目(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコッカス属の種(Echinococcus spp.)、ウリザネ条虫(ジピルイジウム・カニヌム(Dipylidium caninum))、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイド属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)。
【０３７７】
式(I)で表される化合物およびそれらを含有する組成物は、特に双翅目、ノミ目およびマダニ目の害虫の駆除に有用である。
【０３７８】
さらに、カを駆除するために式(I)で表される化合物およびそれらを含有する組成物を使用するのが特に好ましい。
【０３７９】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、ハエを駆除するための式(I)で表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用である。
【０３８０】
さらに、ノミを駆除するための式(I)で表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用が特に好ましい。
【０３８１】
本発明のさらなる好ましい実施形態は、ダニを駆除するための式(I)で表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用である。
【０３８２】
また、式(I)で表される化合物は、内部寄生生物(円虫線虫類、鉤頭虫およびプラナリア)の駆除に特に有用である。
【０３８３】
投与は、予防的に、また治療的に行なうことができる。
【０３８４】
本活性化合物の投与は、直接的に、または好適な製剤の形態で、経口的、局所的／経皮的もしくは非経口的に行う。
【０３８５】
温血動物への経口投与の場合、式(I)で表される化合物は、動物飼料、動物飼料予混合物、動物飼料濃縮物、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬(drenches)、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式(I)で表される化合物は、飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)、好ましくは1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式(I)の化合物を動物に与えることができるものとする。
【０３８６】
あるいは、式(I)の化合物は、動物に非経口的に(例えば、第一胃内注入、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射によって)投与することができる。式(I)の化合物は、皮下注射用の生理学上許容可能な担体中に分散または溶解させることができる。あるいは、式(I)の化合物は、皮下投与用のインプラントへ製剤化することができる。さらに、式(I)の化合物は、動物に経皮的に投与してもよい。非経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式(I)の化合物活を動物に与えることができるものとする。
【０３８７】
また式(I)の化合物は、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪(collars)、メダル(medallions)、噴霧剤、シャンプー、スポットオン剤、およびポアオン剤の剤形で、また軟膏剤または水中油滴型もしくは油中水滴型のエマルション剤で動物に局所的に施用することもできる。局所施用の場合、ディップ剤および噴霧剤は、通常、式(I)の化合物を0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppm含む。さらに式(I)の化合物は、動物(特にウシおよびヒツジなどの四足動物)用の耳標として製剤化することができる。
【０３８８】
好適な製剤は次のとおりである：
・  液剤、例えば、経口液剤、稀釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上または体腔内で使用するための液剤、滴下剤(pouring-on formulation)、ゲル剤；
・  経口投与または経皮投与用のエマルション剤および懸濁剤；半固形製剤；
・  活性化合物を軟膏基剤または水中油滴型もしくは油中水滴型エマルション基剤中で処理した製剤；
・  固形剤、例えば、粉剤、予混合剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含有して成形した製品。
【０３８９】
注射に適した組成物は、好適な溶媒中に活性成分を溶解させ、場合により、さらに酸、塩基、緩衝塩、防腐剤および溶解剤などの成分を添加することにより調製する。溶液は濾過し、無菌充填する。
【０３９０】
好適な溶媒は生理学上許容可能な溶媒であって、例えば、水、アルカノール類、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
【０３９１】
活性化合物は、場合によっては、注射に適した生理学上許容可能な植物油または合成油に溶解させることができる。
【０３９２】
好適な溶解剤は、主溶媒中での活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
【０３９３】
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステルおよびn-ブタノールである。
【０３９４】
経口液剤は直接投与する。濃縮物は、使用濃度まで先に稀釈した後、経口投与する。経口液剤および濃縮物は、当技術分野の技術にしたがって、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
【０３９５】
皮膚上で使用する液剤は、皮膚上に滴下するか、塗布するか、擦り込むか、振りかけるか、スプレーする。
【０３９６】
皮膚上で使用する液剤は、当技術分野の技術にしたがって、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
【０３９７】
さらに好適な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル類、例えば、酢酸エチルまたは酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル類、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネート、ならびにこれらの混合物である。
【０３９８】
調製時に増粘剤を添加することが有利なこともある。好適な増粘剤は、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムなどの無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコールおよびそのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートなどの有機増粘剤である。
【０３９９】
ゲル剤は、皮膚に適用もしくは塗布するか、または体腔内に入れる。ゲル剤は、注射液剤の事例で記載したようにして調製した液剤を、軟膏様稠度を有する透明な物質を生成させるのに十分な増粘剤で処理することにより調製する。使用される増粘剤は、上述の増粘剤である。
【０４００】
ポアオン剤は皮膚の限定領域に振りかけるかスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
【０４０１】
ポアオン剤は、好適な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物中に活性化合物を溶解、懸濁、または乳化させることにより調製する。場合により、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、付着剤などの他の補助剤を添加する。
【０４０２】
好適な溶媒は、次のとおりである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール)、エステル(例えば、エチルアセテート、ブチルアセテート、ベンジルベンゾエート)、エーテル(例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、環状カーボネート(例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート)、芳香族および／または脂肪族の炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン(例えば、メチルピロリドン、n-ブチルピロリドン、またはn-オクチルピロリドン)、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソラン、ならびにグリセロールホルマール。
【０４０３】
好適な着色剤は、動物への使用許可がおりており、かつ溶解または懸濁が可能なすべての着色剤である。
【０４０４】
好適な吸収促進物質は、たとえば、DMSO、展延油、例えば、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびそれとポリエーテルとのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
【０４０５】
好適な抗酸化剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩(例えばメタ重亜硫酸カリウム)、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【０４０６】
好適な光安定剤は、例えばノバンチゾール酸(novantisolic acid)である。
【０４０７】
好適な付着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー類(例えばアルギネート、ゼラチン)である。
【０４０８】
エマルション剤は、経口的に、経皮的に、または注射剤として投与可能である。
【０４０９】
エマルション剤は、油中水型または水中油型のいずれかである。
【０４１０】
これらは、疎水性相中または親水性相中のいずれかに活性化合物を溶解させることと、好適な乳化剤、必要に応じて他の補助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、増粘物質)により、これを他方の相の溶媒と均一化させることにより調製する。
【０４１１】
好適な疎水性相(油)は、以下のとおりである：
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油(例えば、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油)、合成トリグリセリド(例えば、カプリル酸／カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特に選択された天然脂肪酸のトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド、脂肪酸エステル(例えば、エチルステアレート、ジ-n-ブチリルアジペート、ヘキシルラウレート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分枝状脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、イソプロピルステアレート、オレイルオレエート、デシルオレエート、エチルオレエート、エチルラクテート)、ワックス状脂肪酸エステル(例えば、合成アヒル尾骨腺脂肪、ジブチルフタレート、ジイソプロピルアジペート)、および後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール(例えば、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール)、および脂肪酸(例えばオレイン酸)、ならびにこれらの混合物。
【０４１２】
好適な親水性相は、次のとおりである：水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、およびこれらの混合物。
【０４１３】
好適な乳化剤は、以下のとおりである：
非イオン性界面活性剤(例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル)；
両性界面活性剤(例えば、ジナトリウムN-ラウリル-p-イミノジプロピオネートまたはレシチン)；
アニオン性界面活性剤(例えば、ナトリウムラウリルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩)；
カチオン性界面活性剤(例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド)。
【０４１４】
好適なさらなる補助剤は、以下のとおりである：粘度を増大させてエマルションを安定化させる物質、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、および他のセルロース、ならびにデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、または記載した物質の混合物。
【０４１５】
懸濁剤は、経口的または局所的／経皮的に投与可能である。懸濁剤は、必要に応じて他の補助剤(例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤)を添加して、懸濁化剤中に活性化合物を懸濁させることにより調製する。
【０４１６】
液体懸濁化剤は、すべての均一溶媒および溶媒混合物である。
【０４１７】
好適な湿潤剤(分散剤)は、上述の乳化剤である。
【０４１８】
他の補助剤として挙げることができるのは、上述の補助剤である。
【０４１９】
半固形製剤は、経口的または局所的／経皮的に投与することが可能である。半固形製剤は、その粘度がより高いという点だけが先に記載の懸濁剤やエマルション剤と異なる。
【０４２０】
固体製剤を製造する場合、活性化合物は、必要に応じて補助剤を添加して、好適な賦形剤と混合し、所望の剤形に製造する。
【０４２１】
好適な賦形剤は、すべての生理学上許容可能な固体不活性物質である。使用される物質は、無機物質および有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩(例えば炭酸カルシウム)、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、粘土、沈降シリカもしくはコロイドシリカ、またはリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖、セルロース、食品材料および飼料(例えば、粉乳、動物性ミール、穀物性ミールおよびシュレッド、デンプン)である。
【０４２２】
好適な補助剤は、上述の防腐剤、抗酸化剤、および／または着色剤である。
【０４２３】
他の好適な補助剤は、滑沢剤および流動促進剤(例えば、マグネシウムステアレート、ステアリン酸、タルク、ベントナイト)、崩壊促進物質(例えば、デンプンまたは架橋ポリビニルピロリドン)、結合剤(例えば、デンプン、ゼラチン、または線状ポリビニルピロリドン)、および乾燥結合剤(例えば微結晶性セルロース)である。
【０４２４】
一般に、「殺寄生生物有効量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、阻止、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明で用いられる種々の化合物／組成物ごとに異なる場合がある。本組成物の殺寄生生物有効量はまた、一般的条件(例えば、所望の殺寄生生物効果およびその持続期間、標的種、施用方法など)によっても異なる。
【０４２５】
本発明で使用可能な組成物は、一般的には、式(I)で表される化合物を約0.001〜95％含み得る。
【０４２６】
一般的には、式(I)で表される化合物は、1日あたり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kg〜50mg/kgの総用量で施用するのが有利である。
【０４２７】
直ぐに利用可能な製剤は、寄生生物(好ましくは外部寄生生物)に作用する本化合物を、10ppm〜80重量パーセント、好ましくは0.1〜65重量パーセント、より好ましくは1〜50重量パーセント、最も好ましくは5〜40重量パーセントの濃度で含有する。
【０４２８】
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に作用する本化合物を、0.5〜90重量パーセント、好ましくは1〜50重量パーセントの濃度で含有する。
【０４２９】
さらに、本製剤は、内部寄生生物に作用する式(I)で表される化合物を、10ppm〜2重量パーセント、好ましくは0.05〜0.9重量パーセント、とりわけ特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含む。
【０４３０】
本発明の好ましい実施形態では、式(I)で表される化合物を含む組成物は、経皮的／局所的に施用される。
【０４３１】
さらに好ましい実施形態では、局所施用は、首輪、メダル、耳標、生体部分に固定するバンド、ならびに付着性のストリップおよびホイルなどの化合物含有成形品の形態で行われる。
【０４３２】
一般的には、式(I)で表される化合物を3週間にわたり10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kg(処理動物体重)の総用量で放出する固体製剤を施用するのが有利である。
【０４３３】
成形品を調製する場合、熱可塑性プラスチックおよび可撓性プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーを用いる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式(I)で表される化合物との十分な相溶性を有するポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド、およびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の調製法は、例えばWO 03/086075に記載されている。
【０４３４】
また本発明により用いられる組成物は、他の活性成分、例えば他の殺虫剤(pesticides)、殺昆虫剤(insecticides)、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の殺虫剤、または殺細菌剤(bactericides)、肥料(硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウムおよび過リン酸塩など)、植物毒性剤および植物成長調節剤、毒性緩和剤、殺線虫剤などを含有していてもよい。これらの追加成分は、上述の組成物と逐次的に、または組合せて使用することができるが、必要であれば、使用直前に添加することもできる（タンク混合）。例えば、植物には、他の活性成分を用いた処理の前または後に、本発明の組成物を散布することができる。
【０４３５】
これらの製剤は、本発明により用いられる製剤と1：10〜10：1の重量比で混合することができる。化合物(I)または殺虫剤としての使用形態でそれらを含む組成物を他の殺虫剤と混合すると、一般的に、殺虫作用スペクトルがより広がる。
【０４３６】
化合物(I)と一緒に使用できる下記の殺虫剤のリストは、組合せの可能性について説明するためのものであり、いかなる限定をも意図するものではない：
A.1.  有機(チオ)ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
【０４３７】
A.2.  カルバメート系：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート；
【０４３８】
A.3.  ピレスロイド系：アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリナート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901；
【０４３９】
A.4.  幼若ホルモン様物質(mimetic)：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
【０４４０】
A.5.  ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップナトリウム、およびAKD 1022：
【０４４１】
A.6.  GABA作動性クロリドチャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン、エンドスルファン、ガンマ-HCH(リンデン)；アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、式Γ1のフェニルピラゾール化合物：
【化１９】
2010527973.tif 000035
【０４４２】
A.7.  クロリドチャネル活性化因子：アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン；
【０４４３】
A.8.  METI I化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
【０４４４】
A.9.  METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
【０４４５】
A.10.  酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル、DNOC；
【０４４６】
A.11.  酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
【０４４７】
A.12.  脱皮撹乱物質：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
【０４４８】
A.13.  相乗剤(Synergist)：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
【０４４９】
A.14.  ナトリウムチャネル遮断薬化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
【０４５０】
A.15.  燻蒸剤：メチルブロミド、クロロピクリンフッ化スルフリル；
【０４５１】
A.16.  選択的摂食阻害薬(Selective feeding blocker)：クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド；
【０４５２】
A.17.  ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール；
【０４５３】
A.18.  キチン合成阻害剤：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
【０４５４】
A.19.  脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
【０４５５】
A.20.  オクタパミン作動性(octapaminergic)アゴニスト：アミトラズ；
【０４５６】
A.21.  リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド；
【０４５７】
A.22.  各種薬剤：リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、吐酒石；
【０４５８】
A.23.  N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)；
【０４５９】
A.24.  アントラニルアミド：クロラントラニリプロール、式Γ2の化合物；
【化２０】
2010527973.tif 000036
【０４６０】
A.25.  マロノニトリル化合物：CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル、およびCF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3；
【０４６１】
A.26.  微生物かく乱物質 (Microbial disruptors)：バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)；
【０４６２】
A.27.  アルキニルエーテル化合物Γ4およびΓ5：
【化２１】
2010527973.tif 000037
【０４６３】
（式中、Rはメチルまたはエチルであり、Het*は3,3-ジメチルピロリジン-1-イル、3-メチルピペリジン-1-イル、3,5-ジメチルピペリジン-1-イル、3-トリフルオルメチルピペリジン-1-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-イル、2,6-ジメチルヘキサヒドロアゼピン-1-イルまたは2,6-ジメチルモルホリン-4-イルである）。これらの化合物は、例えばJP 2006131529に記載されている。
【０４６４】
群Aの市販化合物は、いくつかある刊行物の中で特にThe Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)で確認することができる。
【０４６５】
式Γ1のチオアミドおよびその製法は、WO 98/28279に記載されている。レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004により公知である。ベンクロチアズとその製造法は、EP-A1 454621に記載されている。メチダチオンおよびパラオクソンならびにそれらの製造法は、Farm Chemicals Handbook, 第88巻, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロールおよびその製造法は、WO 98/28277に記載されている。メタフルミゾンとその製造法は、EP-A1 462 456に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237〜243、およびUS 4822779に記載されている。ピラフルプロールとその製造法は、JP 2002193709およびWO 01/00614に記載されている。ピリプロールとその製造法は、WO 98/45274およびUS 6335357に記載されている。アミドフルメトとその製造法は、US 6221890およびJP 21010907に記載されている。フルフェネリムとその製造法は、WO 03/007717およびWO 03/007718に記載されている。AKD 1022およびその製造法は、US 6300348に記載されている。クロラントラニリプロールは、WO 01/70671、WO 03/015519およびWO 05/118552に記載されている。式Γ2のアントラニルアミド誘導体は、WO 01/70671、WO 04/067528およびWO 05/118552に記載されている。シフルメトフェンおよびその製造法は、WO 04/080180に記載されている。アミノキナゾリノン化合物ピリフルキナゾンは、EP A 109 7932に記載されている。マロノニトリル化合物のCF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル、およびCF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3は、WO 05/63694に記載されている。
【０４６６】
殺菌剤混合パートナーは、以下からなる群から選択されるものである：
アシルアラニン群、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル；
アミン誘導体群、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ；
アニリノピリミジン群、例えばピリメタニル、メパニピリムまたはシロジニル(cyrodinyl)；
抗生物質の群、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン；
アゾール群、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール(fluquiconazole)、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール；
ジカルボキシミド群、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
ジチオカーバメート群、例えばファーバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブ；
複素環式化合物群、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファナート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トルホリン；
銅殺菌剤群、例えばボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；
ニトロフェニル誘導体群、例えばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタリソプロピル(nitrophthalisopropyl)；
フェニルピロール群、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル；
硫黄；
他の殺菌剤の群、例えばアシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド；
ストロビルリン群、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビンまたはトリフロキシストロビン；
スルフェン酸誘導体群、例えばカプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、フォルペト、トリルフルアニド；
シンナムアミド類群および類似体、例えばジメトモルフ、フルメトバールまたはフルモルフ。
【０４６７】
害虫(すなわち、節足動物および線虫)、植物、植物が成長している土壌または水は、当技術分野で公知の施用方法により、本化合物(I)またはそれらを含有する組成物と接触させることができる。かかる場合、「接触」とは、直接的な接触（本化合物／組成物を害虫または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に、直接施用すること）と、間接的な接触（本化合物／組成物を害虫および／または植物の場所に施用すること）の両方を含む。
【０４６８】
さらに害虫は、標的とする害虫、その食糧、生息地、繁殖場所またはその生息場所(locus)を、殺虫有効量の式(I)で表される化合物と接触させることにより防除することができる。かかる場合、施用は、その生息場所、生育中の作物または収穫された作物が害虫により感染される前後に行うことができる。
【０４６９】
「生息場所(locus)」は、害虫または寄生生物が成育しているか、または成育する可能性のある生息地、繁殖場所、植物、種子、土壌、区域、材料、または環境を意味する。
【０４７０】
一般に、「殺虫有効量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、阻止、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺虫有効量は、本発明で用いられる各種化合物および／または組成物により変化し得る。また組成物の殺虫有効量は、例えば、所望の殺虫剤としての作用および持続期間、天候、標的種、生息場所、施用方法等の一般的な条件によっても変わるだろう。
【０４７１】
式(I)で表される化合物およびそれらを含む組成物は、木製材料(例えば木、板塀、枕木など)、および建物(例えば家、離れ家、製造所など)だけでなく、また建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線、およびケーブル等をアリおよび／またはシロアリから保護するため、ならびにまた作物またはヒトに悪影響を与えること(例えば、害虫が家屋や公共施設へ侵入する場合など)からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。本化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌へ施用されるだけでなく、床下のコンクリート、アルコーブポスト、梁、合板、家具などの表面のような材木品、削片板、ハーフボードなどの木製品、およびコーティングされている電線、ビニールシートなどのビニール製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも施用することができる。作物またはヒトへ危害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤は、作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣等に施用する。
【０４７２】
また本発明の化合物は、害虫の発生が予想される所に予防的に施用することもできる。
【０４７３】
式(I)で表される化合物は、植物を殺虫有効量の式Iで表される化合物と接触させることによって、害虫による攻撃または侵入から成長している植物を保護するために使用することもできる。かかる場合、「接触」とは、直接的な接触（本化合物／組成物を害虫および／または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に直接施用すること）と、間接的な接触（本化合物／組成物を害虫および／または植物の生息場所に施用すること）の両方を含む。
【０４７４】
土壌処理の場合、または害虫の居場所もしくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
【０４７５】
材料保護における慣用の施用量は、例えば、処理する材料1m2当たり、活性化合物0.01g〜1000g、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
【０４７６】
材料の含浸において使用する殺虫剤組成物は、一般に0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および／または殺虫剤を含有する。
【０４７７】
餌組成物で使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は、活性化合物0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％である。
【０４７８】
スプレー剤組成物で使用する場合には、活性成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
【０４７９】
作物の処理で使用する場合には、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってもよい。
【０４８０】
種子処理では、一般に、本混合物の施用量は、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜200gである。
【実施例】
【０４８１】
ここで、以下の実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
【０４８２】
調製実施例
I.  Zが式II.AまたはII.Bの基である、式(I)で表される化合物
実施例１
(4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-(7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)-アミン(化合物1)
1-(2-ヒドロキシ-エチル)-3-(7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-イル)-チオ尿素(0.28g)およびジイソプロピルエチルアミン(0.18g)をプロピオニトリル(15mL)中に含む溶液に、シアノメチルトリメチルホスホニウムヨーダイド(0.30g、Tetrahedron 2001, 57, 5451-54)を加えた。この反応混合物を5時間90℃以下に加熱し、撹拌を室温で一晩継続した。シリカゲルのクロマトグラフィーにより精製したところ、0.11gの表題化合物が得られた。
【０４８３】
実施例２
(8-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)-(4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-アミン(化合物2a)、および(8-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)-(4,5,4',5'-テトラヒドロ-[2,3']ビチアゾリル-2'イリデン)アミン(化合物2b)
8-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イルアミン(430mg、2.37mmol)をジエチルエーテル(10mL)に溶解した溶液を0℃まで冷却した。次いで、2-クロロエチルイソチオシアネート(0.23mL、2.37mmol)をジエチルエーテル(10mL)に溶解した溶液を滴下添加し、反応混合物を3時間撹拌した。aq. NaOH溶液(1M、4mL)および水(15mL)を添加した後、各相を分離させた。水相をジエチルエーテル(3回)で抽出し、合わせた有機相を水(3回)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、CH2Cl2/メタノール 100：0→90：10)により精製したところ、(8-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)-(4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-アミン(340mg、1.27mmol、54％)と(8-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)-(4,5,4',5'-テトラヒドロ-[2,3']ビチアゾリル-2'イリデン)アミン(140mg、0.40mmol、17％)が得られた。
【０４８４】
下記の表Iに記載した、式(I)で表される化合物(式中、R1、R3a、R3b、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4cおよびR4dは水素である)を類似の方法により調製した。
【表３】
2010527973.tif 000038
【０４８５】
II.  Zが式(II.C)の基である、式(I)で表される化合物
実施例１４
1-(2-ヒドロキシエチル)-3-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-イル)-チオ尿素(化合物14)
チオホスゲン(0.73g)をクロロホルム(10ml)に含む溶液を、水(15mL)に溶解した炭酸カリウム(2.23g)の溶液およびクロロホルム(25mL)に溶解した1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イルアミンハイドロクロライド(1.00g)の溶液と室温で処理した。一晩撹拌した後、ジクロロメタンを加え、混合物を水(3×)で抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させ、0.83gの粗製イソチオシアネートを得た。最後に記載の物質をトルエン(20ml)に溶解し、4時間還流にて2-アミノエタノールで処理した。撹拌を室温で一晩継続した。次いで、混合物を酢酸エチルに溶解させ、水(3×)で抽出し、有機相を乾燥させ、真空で蒸発させた。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフイーにより精製したところ、1.00gの生成物が得られた（m.p. 89〜91℃）。
【０４８６】
実施例１５
2-アセトキシ-2-メチル-プロピオン酸2-[3-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)チオウレイド]-エチルエステル(化合物15)
1-(2-ヒドロキシエチル)-3-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-イル)-チオ尿素(0.40g)およびトリエチルアミン(0.16g)を含む無水テトラヒドロフラン(20mL)の溶液を、酢酸1-クロロカルボニル-1-メチルエチルエステル(0.26g)で処理し、一晩撹拌した。シリカゲルのカラムクロマトグラフイーにより精製したところ、無色の油状物として0.46gの生成物が得られた。
【０４８７】
実施例１６
安息香酸2-[3-(7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)-チオウレイド]-エチルエステル(化合物16)
7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イルアミン(0.34g)を含むトルエン(10ml)の溶液を、安息香酸2-イソチオシアネート-エチルエステル(0.39g、Collect. Czech. Chem Commun. 1986, 51, 112-117を参照)で処理し、1時間還流し、室温で一晩撹拌した。シリカゲルのクロマトグラフィーにより精製したところ、生成物(0.32g)が得られた（m.p. 103〜106℃）。
【０４８８】
実施例１７
酢酸2-[3-(7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル)-チオウレイド]-エチルエステル(化合物17)
7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イルアミン(0.34g)を含むトルエン(10mL)の溶液を、酢酸2-イソチオシアネート-エチルエステル(0.28g、Collect. Czech. Chem Commun. 1986, 51, 112-117を参照)で処理し、1時間還流し、室温で一晩撹拌した。シリカゲルのクロマトグラフィーにより精製したところ、生成物(0.45g)が得られた。
【０４８９】
下記の表IIに記載した式(I)で表される化合物（式中、R1、R2c、R2d、R3a、R3b、R3b、R3c、R3d、R4a、R4b、R4cおよびR4dは水素であり、Yは硫黄である）を類似の方法で調製した。
【表４】
2010527973.tif 000039
2010527973.tif 000040
【０４９０】
2. 生物学的実施例
II.1 ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(aphis gossypii))、混合のライフステージ
活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic（商標）界面活性剤中で調製した。
【０４９１】
子葉段階のワタ植物（１鉢当たり１植物）に、大きなコロニーにより濃密に寄生されている葉を各子葉上に置くことによって寄生させた。アブラムシを宿主の植物に一晩移動させ、アブラムシの移動に用いた葉を取り除いた。この子葉を試験溶液に浸漬し、乾燥させた。5日後に致死率を求めた。
【０４９２】
この試験では、未処理対照と比較して、化合物2a、3a、8b、9a、11、12、18、22、24、25、26、27、28、30、31、32、33、34、35、36、39、40、43、44、45、46、47、48、49、51および52が300ppmで少なくとも50％の致死率を示した。
【０４９３】
II.2 モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカ(Myzus persicae))、混合のライフステージ
活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic（商標）界面活性剤中で調製した。
【０４９４】
第2葉対段階のピーマン植物(品種「California Wonder」)に、研究室で飼育された約40匹のアブラムシを、寄生された葉の切片を試験植物の上に置くことによって寄生させた。この葉切片は24時間後に取り除いた。無傷の植物の葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬し、乾燥させた。試験植物は、蛍光照明(24時間光周期)下で約25℃、相対湿度20〜40％で保持した。比較用植物上のアブラムシの致死率に対する処理植物上のアブラムシの致死率を5日後に測定した。
【０４９５】
この試験では、未処理の対照と比較して、化合物3a、4a、11、12、18、25、26、27、28、30、31、32、33、34、35、36、38、39、40、43、44、45、46、47、48、49および52が300ppmで少なくとも50％の致死率を示した。
【０４９６】
II.3 カウピーアブラムシ（Cowpea aphid (aphis craccivora)）
活性化合物を50：50のアセトン：水と0.1％(vol/vol)のAlkamuls EL 620界面活性剤中で製剤化した。
【０４９７】
7〜10日齢の鉢植えカウピービーンズにカウピーアブラムシを接種し、24時間後に約30個体のアブラムシに感染された葉を切り取ることにより処理した。処理されたビーンズに5mlの試験溶液を、圧縮空気駆動式手動噴霧器（Devillbis 噴霧器）を用いて25psiで噴霧し、空気乾燥し、25〜27℃および50〜60％の湿度で3日間保持した。72時間後に致死率を評価した。
【０４９８】
この試験では、未処理の対照と比較して、化合物3a、4b、5a、11、12、18、25、26、29、30、34、35、38、39、40、43、44、45および47が300ppmで少なくとも60％の致死率を示した。
【０４９９】
II.4 シルバーリーフコナジラミ(ベミシア・アルゲンチホリイ(bemisia argentifolii))、成虫
活性化合物を50：50のアセトン：水と100ppmのKinetic（商標）界面活性剤中で調製した。
【０５００】
選択したワタ植物を子葉段階まで成育させた（１鉢につき１植物）。この子葉を試験溶液に浸漬して葉を完全に覆い、通気のよい場所に置いて乾燥させた。処理した苗木が植えられている各鉢をプラスチック製のカップの中に置き、10〜12匹のコナジラミの成虫(約3〜5日齢)を入れた。これらの虫は、吸引装置と、バリヤーピペットチップに接続された0.6cmの非毒性Tygon(商標)管(R-3603)を使用して採集した。その後、採集された虫を含むチップを、処理済みの植物が植えられている土壌に穏やかに挿入し、虫をチップから這い出させて食餌用の葉に到達させた。カップは、再利用可能な遮蔽蓋(Tetko Inc製、150ミクロンのメッシュポリエステルスクリーンPeCap)で覆った。試験植物は、蛍光照明(24時間光周期)への直接曝露を避けてカップ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、相対湿度20〜40％の保持室内で3日間保持した。致死率は、植物を処理してから3日後に評価した。
【０５０１】
この試験では、未処理の対照と比較して、化合物3a、3b、4a、16、17、18および40が300ppmで少なくとも50％の致死率を示した。
【０５０２】
II.5 トビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))
活性化合物を20：80のアセトン：水の溶液として調製した。界面活性剤(Alkamuls EL 620)を0.1％(vol/vol)の割合で加えた。
【０５０３】
3〜4週齢の鉢植えのイネ植物に、圧縮空気駆動式手動噴霧器（Devillbis 噴霧器）を用いて1.7barで10mlの試験液を噴霧する。試験植物を約1時間乾燥させ、マイラーケージ(Mylar cage)で覆う。植物にこの種の成虫10個体(オス5個体およびメス5個体)を感染させ、3日間25〜27℃および50〜60％の湿度で維持する。処理後24、48および72時間で致死率を評価する。死滅した虫は、通常水面で確認される。処理はそれぞれ1回繰り返す。
【０５０４】
この試験では、未処理の対照と比較して、化合物4b、12、17および19が300ppmで少なくとも50％の致死率を示した。
【０５０５】
II.6 アワヨトウ(スポドプテラ・エリダニア(spodoptera eridania))、第2齢〜第3齢幼虫
活性化合物を35％アセトンと水の混合液に溶解した10.000ppm溶液として調製し、必要に応じて水で希釈した。
【０５０６】
長さ7〜8cmに伸びたライマメ（Sieva lima bean）の葉を、撹拌しつつ試験溶液に３秒間浸漬し、フード中で乾燥させる。その後、湿らせたろ紙を底に敷き、10匹の2齢期の毛虫を入れた100×10ｍｍのペトリ皿に葉を配置する。4日目に致死率、摂食の減少、または通常の脱皮における何らかの障害について観察する。
【０５０７】
この試験では、未処理の対照と比較して、化合物4a、4b、23、32および49が300ppmで少なくとも50％の致死率を示した。
【０５０８】
II.7 ソラマメアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))に対する活性
活性化合物を1：3のDMSO：水中で調製した。マメのリーフディスクを、0.8％寒天と2.5ppmのOPUS(商標)で満たしたマイクロタイタープレートに入れた。リーフディスクに2.5μlの試験溶液を噴霧し、5〜8匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレートに入れ、その後プレートを密閉し、22〜24℃、35〜45％で蛍光灯下で6日間保持した。致死率は、活発に繁殖したアブラムシに基づいて評価した。試験は2回繰り返した。
【０５０９】
この試験では、化合物8a、9a、9b、18、33、39、45、47、49および53が試験溶液の濃度2500mg/Lで少なくとも50％の致死率を示した。
【０５１０】
II.8 ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))に対する活性
活性化合物を1：3のDMSO：水中で調製した。10〜15個の卵を、水に溶解した2％寒天と300ppmのホルマリンとを充填したマイクロタイタープレートに入れた。これらの卵に20μLの試験溶液を噴霧し、有孔ホイルでプレートを密閉し、24〜26℃、湿度75〜85％にて、日／夜周期で3〜5日間保持した。致死率は、寒天表面に残っている未孵化の卵もしくは幼虫、および／または孵化した幼虫が掘り進めた通路の量と深さに基づいて評価した。試験は2回繰り返した。
【０５１１】
この試験では、化合物4a、5a、25および40が試験溶液濃度2500mg/Lで少なくとも50％の致死率を示した。
【０５１２】
II.9 チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))に対する活性
活性化合物を1：3のジメチルスルホキシド：水中で調製した。50〜80個の卵を、水に溶解した0.5％寒天と14％食餌で満たしたマイクロタイタープレートに入れた。卵に5μlの試験溶液を噴霧し、プレートを有孔ホイルで密閉し、27〜29℃、湿度75〜85％で蛍光灯下で6日間保持した。致死率は孵化した幼虫の敏捷性に基づいて評価した。試験は2回繰り返した。
【０５１３】
この試験では、2500ppmの活性化合物18で処理した卵は、少なくとも50％の致死率を示した。
【国際調査報告】
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