(57)【要約】ＨＣＶおよび関連ウイルス感染症の治療および予防においては、ウイルスを阻害し、ウイルス感染症およびウイルス関連障害を治療するために有用である、望ましいまたは改善された物理化学的特性を有する非ペプチド性小分子化合物が必要である。本発明は、置換インドール誘導体、少なくとも１種の置換インドール誘導体を含む組成物、および患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するために置換インドール誘導体を使用する方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化４１５】
2010537981.tif 000460
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ
［式中、
Ｒ１は、結合、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｎ（Ｒ９）−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−であり、
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）ＮＲ９、−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリールまたは−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニルであり、ここで、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によって置換されていてよく、それらは、同じであるかまたは異なっており、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択され、
Ｒ３は、
【化４１６】
2010537981.tif 000461
であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、
Ｒ８の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｏ−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（アルキル）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−ＮＯ２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨではないように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、ハロアルキル、ヒドロキシまたはヒドロキシアルキルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ１２の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−Ｏ−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、−ＮＨＳＯ２アルキル、−ＳＯ２アルキルまたは−ＳＯ２ＮＨ−アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、あるいは２個のＲ１２基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはＣ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ２０の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであるか、あるいは両方のＲ２０基およびそれらが結合される炭素原子は一緒になって、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成し、ここで、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の基で置換されていてよく、それらは、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルから選択される−３〜７員環を形成し、
ｐの各出現は、独立に、０、１または２であり、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数である］。
【請求項２】
Ｒ２が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が−Ｃ（Ｏ）ＯＨである、請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３が、
【化４１７】
2010537981.tif 000462
である、請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３が
【化４１８】
2010537981.tif 000463
である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である、請求項２に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【化４１９】
2010537981.tif 000464
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４およびＲ７が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである、請求項２に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ４およびＲ７がＨである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ５およびＲ６がＨ以外である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５およびＲ６が、アルキル、ハロおよびハロアルキルからそれぞれ独立に選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ５およびＲ６が、それぞれ独立に、アルキルおよびハロから選択される、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１０がアリールまたはヘテロアリールである、請求項２に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１０が、
【化４２０】
2010537981.tif 000465
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【化４２１】
2010537981.tif 000466
は、ピリジル基を表し、ここで、環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１０が、
【化４２２】
2010537981.tif 000467
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１０が、
【化４２３】
2010537981.tif 000468
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１０が、
【化４２４】
2010537981.tif 000469
［式中、Ｒ１３はＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキルまたはハロからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１０が、
【化４２５】
2010537981.tif 000470
である、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１が−ＣＨ２−である、請求項１５に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１が−ＣＨ２−である、請求項１７に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ１が−ＣＨ２−である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１が−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である、請求項５に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１が、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【化４２６】
2010537981.tif 000471
である、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ４およびＲ７が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ４およびＲ７がＨである、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ５およびＲ６がＨ以外である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ５およびＲ６が、それぞれ独立に、アルキル、ハロおよびハロアルキルから選択される、請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ５およびＲ６が、それぞれ独立に、アルキルおよびハロから選択される、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ１０がアリールまたはヘテロアリールである、請求項２５に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ１０が、
【化４２７】
2010537981.tif 000472
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【化４２８】
2010537981.tif 000473
は、ピリジル基を表し、ここで、環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ１０が、
【化４２９】
2010537981.tif 000474
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ１０が、
【化４３０】
2010537981.tif 000475
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ１０が、
【化４３１】
2010537981.tif 000476
［式中、Ｒ１３はＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキルまたはハロからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ１０が
【化４３２】
2010537981.tif 000477
である、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ１が−ＣＨ２−である、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ１が−ＣＨ２−である、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ２が−Ｃ（Ｏ）ＯＨ−である、請求項３６に記載の化合物。
【請求項３９】
式：
【化４３３】
2010537981.tif 000478
を有する請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ
［式中、
Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【化４３４】
2010537981.tif 000479
であり、
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨアルキル、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキルであり、
Ｒ３は
【化４３５】
2010537981.tif 000480
であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、ハロアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９または−Ｎ（Ｒ９）２であり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、
【化４３６】
2010537981.tif 000481
であり、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１２の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（アルキル）２、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであるか、あるいは２個のＲ１２基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはＣ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、
Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、
Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（アルキル）２、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルから選択される−３〜７員環を形成し、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数であり、
【化４３７】
2010537981.tif 000482
は、ピリジル基を表し、ここで、環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］。
【請求項４０】
Ｒ２が−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルである、請求項３９に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ３が
【化４３８】
2010537981.tif 000483
である、請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ１が−ＣＨ２−である、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ１０が、
【化４３９】
2010537981.tif 000484
［式中、Ｒ１３はＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキルまたはハロからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ１０が
【化４４０】
2010537981.tif 000485
である、請求項４３に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ４およびＲ７がそれぞれＨである、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ５およびＲ６が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたはハロアルキルである、請求項４５に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ５およびＲ６が、それぞれ独立に、アルキルまたはハロである、請求項４６に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ１０が
【化４４１】
2010537981.tif 000486
［式中、Ｒ１３はＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキルまたはハロからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である、請求項４６に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ１０が
【化４４２】
2010537981.tif 000487
である、請求項４８に記載の化合物。
【請求項５０】
式：
【化４４３】
2010537981.tif 000488
を有する化合物、ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグ
［式中、
Ｒ１は、結合、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｎ（Ｒ９）−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−であり、
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）ＮＲ９、−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリールまたは−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニルであり、ここで、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によって置換されていてよく、それらは、同じであるかまたは異なっており、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択され、
Ｒ３は、
【化４４４】
2010537981.tif 000489
であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、
Ｒ８の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｏ−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（アルキル）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−ＮＯ２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨではないように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、ハロアルキル、ヒドロキシまたはヒドロキシアルキルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ１２の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−Ｏ−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、−ＮＨＳＯ２アルキル、−ＳＯ２アルキルまたは−ＳＯ２ＮＨ−アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、あるいは２個のＲ１２基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはＣ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ２０の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであるか、あるいは両方のＲ２０基およびそれらが結合される炭素原子は一緒になって、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成し、ここで、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の基で置換されていてよく、それらは、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ３０の各出現は、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から独立に選択されるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルから選択される−３〜７員環を形成し、
Ｒ３１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキルまたは−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキルであり、
ｐの各出現は、独立に、０、１または２であり、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数である］。
【請求項５１】
Ｒ２が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９が、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである、請求項５０に記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ３０の各出現が、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（アルキル）２、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基が、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル基を形成する、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５３】
Ｒ１が−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ１が、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【化４４５】
2010537981.tif 000490
である、請求項５３に記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ４およびＲ７が、それぞれ独立に、Ｈ、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである、請求項５３に記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ１０がアリールまたはヘテロアリールである、請求項５５に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ１０が、
【化４４６】
2010537981.tif 000491
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【化４４７】
2010537981.tif 000492
は、ピリジル基を表し、ここで、環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である、請求項５６に記載の化合物。
【請求項５８】
式：
【化４４８】
2010537981.tif 000493
を有する請求項５１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ
［式中、
Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【化４４９】
2010537981.tif 000494
であり、
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、
Ｒ３は、
【化４５０】
2010537981.tif 000495
であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ−アルキルまたは−Ｎ（アルキル）２であり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、
【化４５１】
2010537981.tif 000496
であり、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、
Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、
Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（アルキル）２、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル基を形成し、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数であり、
【化４５２】
2010537981.tif 000497
は、ピリジル基を表し、ここで、環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］。
【請求項５９】
構造：
【化４５３】
2010537981.tif 000498
【化４５４】
2010537981.tif 000499
【化４５５】
2010537981.tif 000500
【化４５６】
2010537981.tif 000501
【化４５７】
2010537981.tif 000502
【化４５８】
2010537981.tif 000503
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項６０】
構造：
【化４５９】
2010537981.tif 000504
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項６１】
構造：
【化４６０】
2010537981.tif 000505
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項６２】
構造：
【化４６１】
2010537981.tif 000506
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項６３】
構造：
【化４６２】
2010537981.tif 000507
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項６４】
構造：
【化４６３】
2010537981.tif 000508
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項６５】
構造：
【化４６４】
2010537981.tif 000509
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項６６】
構造：
【化４６５】
2010537981.tif 000510
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項６７】
構造：
【化４６６】
2010537981.tif 000511
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項６８】
請求項６０から６７に記載のいずれか１種の化合物のコリン塩。
【請求項６９】
少なくとも１種の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、および少なくとも１種の薬学的に許容される担体を含む組成物。
【請求項７０】
少なくとも１種の請求項５０に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、および少なくとも１種の薬学的に許容される担体を含む組成物。
【請求項７１】
少なくとも１種の請求項５９に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、および少なくとも１種の薬学的に許容される担体を含む組成物。
【請求項７２】
少なくとも１種の請求項６０から６７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、および少なくとも１種の薬学的に許容される担体を含む組成物。
【請求項７３】
患者におけるウイルス感染症を治療するための方法であって、前記患者に、有効量の少なくとも１種の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法。
【請求項７４】
患者におけるウイルス感染症を治療するための方法であって、前記患者に、有効量の少なくとも１種の請求項５０に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法。
【請求項７５】
患者におけるウイルス感染症を治療するための方法であって、前記患者に、有効量の少なくとも１種の請求項５９に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法。
【請求項７６】
患者におけるウイルス感染症を治療するための方法であって、前記患者に、有効量の少なくとも１種の請求項６０から６７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法。
【請求項７７】
前記患者に、少なくとも１種のさらなる抗ウイルス剤を投与するステップをさらに含み、前記さらなる抗ウイルス剤が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ヌクレオシド、ウイルス複製阻害剤、アンチセンス剤、治療ワクチン、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、ビリオン産生阻害剤、抗体療法（モノクローナルまたはポリクローナル）、およびＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するために有用な任意の薬剤から選択される、請求項７３に記載の方法。
【請求項７８】
前記患者に、少なくとも１種のさらなる抗ウイルス剤を投与するステップをさらに含み、前記さらなる抗ウイルス剤が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ウイルス複製阻害剤、ヌクレオシド、アンチセンス剤、治療ワクチン、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、ビリオン産生阻害剤、抗体療法（モノクローナルまたはポリクローナル）、およびＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するために有用な任意の薬剤から選択される、請求項７４に記載の方法。
【請求項７９】
前記患者に、少なくとも１種のさらなる抗ウイルス剤を投与するステップをさらに含み、前記さらなる抗ウイルス剤が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ヌクレオシド、ウイルス複製阻害剤、アンチセンス剤、治療ワクチン、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、ビリオン産生阻害剤、抗体療法（モノクローナルまたはポリクローナル）、およびＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するために有用な任意の薬剤から選択される、請求項７５に記載の方法。
【請求項８０】
前記患者に、少なくとも１種のさらなる抗ウイルス剤を投与するステップをさらに含み、前記さらなる抗ウイルス剤が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ヌクレオシド、ウイルス複製阻害剤、アンチセンス剤、治療ワクチン、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、ビリオン産生阻害剤、抗体療法（モノクローナルまたはポリクローナル）、およびＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するために有用な任意の薬剤から選択される、請求項７６に記載の方法。
【請求項８１】
前記さらなる抗ウイルス剤（複数可）が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、インターフェロン、ペグインターフェロンまたはウイルス複製阻害剤の１つまたは複数から選択される、請求項７７に記載の方法。
【請求項８２】
前記ウイルス複製阻害剤がリバビリンである、請求項８１に記載の方法。
【請求項８３】
前記さらなる抗ウイルス剤（複数可）が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、インターフェロン、ペグインターフェロンまたはウイルス複製阻害剤の１つまたは複数から選択される、請求項７８に記載の方法。
【請求項８４】
前記ウイルス複製阻害剤がリバビリンである、請求項８３に記載の方法。
【請求項８５】
前記さらなる抗ウイルス剤（複数可）が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、インターフェロン、ペグインターフェロンまたはウイルス複製阻害剤の１つまたは複数から選択される、請求項７９に記載の方法。
【請求項８６】
前記ウイルス複製阻害剤がリバビリンである、請求項８５に記載の方法。
【請求項８７】
前記さらなる抗ウイルス剤（複数可）が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、インターフェロン、ペグインターフェロンまたはウイルス複製阻害剤の１つまたは複数から選択される、請求項８０に記載の方法。
【請求項８８】
前記ウイルス複製阻害剤がリバビリンである、請求項８７に記載の方法。
【請求項８９】
前記患者に、少なくとも１種のさらなる抗ウイルス剤を投与するステップをさらに含み、前記さらなる抗ウイルス剤が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ヌクレオシド、ウイルス複製阻害剤、アンチセンス剤、治療ワクチン、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、ビリオン産生阻害剤、抗体療法（モノクローナルまたはポリクローナル）、およびＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するために有用な任意の薬剤から選択される、請求項６９に記載の組成物。
【請求項９０】
前記患者に、少なくとも１種のさらなる抗ウイルス剤を投与するステップをさらに含み、前記さらなる抗ウイルス剤が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ヌクレオシド、ウイルス複製阻害剤、アンチセンス剤、治療ワクチン、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、ビリオン産生阻害剤、抗体療法（モノクローナルまたはポリクローナル）、およびＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するために有用な任意の薬剤から選択される、請求項７０に記載の組成物。
【請求項９１】
前記患者に、少なくとも１種のさらなる抗ウイルス剤を投与するステップをさらに含み、前記さらなる抗ウイルス剤が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ヌクレオシド、ウイルス複製阻害剤、アンチセンス剤、治療ワクチン、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、ビリオン産生阻害剤、抗体療法（モノクローナルまたはポリクローナル）、およびＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するために有用な任意の薬剤から選択される、請求項７１に記載の組成物。
【請求項９２】
前記患者に、少なくとも１種のさらなる抗ウイルス剤を投与するステップをさらに含み、前記さらなる抗ウイルス剤が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ヌクレオシド、ウイルス複製阻害剤、アンチセンス剤、治療ワクチン、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、ビリオン産生阻害剤、抗体療法（モノクローナルまたはポリクローナル）、およびＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するために有用な任意の薬剤から選択される、請求項７２に記載の組成物。
【請求項９３】
前記さらなる抗ウイルス剤（複数可）が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、インターフェロン、ペグインターフェロンまたはウイルス複製阻害剤の１つまたは複数から選択される、請求項８９に記載の組成物。
【請求項９４】
前記ウイルス複製阻害剤がリバビリンである、請求項９３に記載の組成物。
【請求項９５】
前記さらなる抗ウイルス剤（複数可）が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、インターフェロン、ペグインターフェロンまたはウイルス複製阻害剤の１つまたは複数から選択される、請求項９０に記載の組成物。
【請求項９６】
前記ウイルス複製阻害剤がリバビリンである、請求項９５に記載の組成物。
【請求項９７】
前記さらなる抗ウイルス剤（複数可）が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、インターフェロン、ペグインターフェロンまたはウイルス複製阻害剤の１つまたは複数から選択される、請求項９１に記載の組成物。
【請求項９８】
前記ウイルス複製阻害剤がリバビリンである、請求項９７に記載の組成物。
【請求項９９】
前記さらなる抗ウイルス剤（複数可）が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、インターフェロン、ペグインターフェロンまたはウイルス複製阻害剤の１つまたは複数から選択される、請求項９２に記載の組成物。
【請求項１００】
前記ウイルス複製阻害剤がリバビリンである、請求項９９に記載の組成物。
【請求項１０１】
前記ウイルス感染症がＣ型肝炎感染症である、請求項７３に記載の方法。
【請求項１０２】
前記ウイルス感染症がＣ型肝炎感染症である、請求項７４に記載の方法。
【請求項１０３】
前記ウイルス感染症がＣ型肝炎感染症である、請求項７５に記載の方法。
【請求項１０４】
前記ウイルス感染症がＣ型肝炎感染症である、請求項７６に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２−カルボキシ置換インドール誘導体、少なくとも１種の２−カルボキシ置換インドール誘導体を含む組成物、および患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するために２−カルボキシ置換インドール誘導体を使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＨＣＶは、非Ａ、非Ｂ型肝炎（ＮＡＮＢＨ）の主な病原体に関与するとされている（＋）センス一本鎖ＲＮＡウイルスである。ＮＡＮＢＨは、Ａ型肝炎ウイルス（ＨＡＶ）、Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）、デルタ肝炎ウイルス（ＨＤＶ）等の他の種類のウイルスによって誘発される肝疾患、ならびにアルコール依存症および原発性胆汁性肝硬変等の他の形態の肝疾患とは区別される。
【０００３】
Ｃ型肝炎ウイルスは、Ｆｌａｖｉｖｉｒｉｄａｅ科、ｈｅｐａｃｉｖｉｒｕｓ属のメンバーである。これは、非Ａ、非Ｂ型ウイルス性肝炎の主な病原体であり、輸血による肝炎の主な原因であり、世界中の肝炎症例のかなりの割合を占める。急性ＨＣＶ感染症は多くの場合無症候性であるが、症例の８０％近くが慢性肝炎に帰着する。患者の約６０％が、無症候性キャリア状態から慢性活動性肝炎および肝硬変にわたる種々の臨床結果（患者の約２０％に発生する）を伴う肝疾患を発症し、これは、肝細胞癌（患者の約１〜５％に発生する）の発症と強く関連している。世界保健機関は、１億７０００万人がＨＣＶに慢性的に感染しており、およそ４００万人が米国に居住していると推定している。
【０００４】
ＨＣＶは、肝硬変および肝細胞癌の誘発に関与するとされている。ＨＣＶ感染症は他の形態の肝炎よりも治療するのが困難なため、ＨＣＶ感染症に罹患している患者の予後は依然として不良である。現在のデータは、肝硬変に罹患している患者について５０％未満の４年生存率および切除可能な限局性肝細胞癌と診断された患者について３０％未満の５年生存率を示している。切除不可能な限局性肝細胞癌と診断された患者はさらに悪く、５年生存率が１％未満である。
【０００５】
ＨＣＶは、長さ約９．５ｋｂの一本鎖プラスセンスＲＮＡゲノムを含有するエンベロープＲＮＡウイルスである。ＲＮＡゲノムは、３４１ヌクレオチドの５’非翻訳領域（５’ＮＴＲ）、３，０１０〜３，０４０アミノ酸の単一ポリペプチドをコードする大きなオープンリーディングフレーム（ＯＲＦ）、および約２３０ヌクレオチドの可変長の３’非翻訳領域（３’−ＮＴＲ）を含有する。ＨＣＶは、アミノ酸配列およびゲノム構成がフラビウイルスおよびペスチウイルスと同様であり、したがって、Ｆｌａｖｉｖｉｒｉｄａｅ科の第３属として分類されている。
【０００６】
ウイルスゲノムの最も保存された領域の１つである５’ＮＴＲは、ウイルスポリタンパク質の翻訳開始において中心的役割を果たす内部リボソーム侵入部位（ＩＲＥＳ）を含有する。単一の長いオープンリーディングフレームはポリタンパク質をコードし、これは細胞またはウイルスいずれかのプロテイナーゼによって翻訳と同時にまたは翻訳後に処理されて、構造的（コア、Ｅｌ、Ｅ２およびｐ７）および非構造的（ＮＳ２、ＮＳ３、ＮＳ４Ａ、ＮＳ４Ｂ、ＮＳ５ＡおよびＮＳ５Ｂ）ウイルスタンパク質となる。３’ＮＴＲは、３つの異なる領域：ポリタンパク質の終止コドンに続く約３８ヌクレオチドの可変領域、シチジンの置換が散在している可変長のポリウリジントラクト、および種々のＨＣＶ分離株の中でも高度に保存されている３’最末端の９８ヌクレオチド（ｎｔ）からなる。他のプラス鎖ＲＮＡウイルスとの類似性により、３’−ＮＴＲは、ウイルスのＲＮＡ合成において重要な役割を果たすと考えられている。ゲノム中の遺伝子の順序は、ＮＨ２−Ｃ−Ｅ１−Ｅ２−ｐ７−ＮＳ２−ＮＳ３−ＮＳ４Ａ−ＮＳ４Ｂ−ＮＳ５Ａ−ＮＳ５Ｂ−ＣＯＯＨである。
【０００７】
構造的タンパク質のコア（Ｃ）、エンベロープタンパク質１および（Ｅ１、Ｅ２）、ならびにｐ７領域の処理は、宿主のシグナルペプチターゼによって媒介される。対照的に、非構造的（ＮＳ）領域の成熟は、２種のウイルス酵素によって実現される。ＨＣＶポリタンパク質は、最初に、構造的タンパク質Ｃ／Ｅｌ、Ｅ１／Ｅ２、Ｅ２／ｐ７およびｐ７／ＮＳ２を産生する宿主のシグナルペプチターゼによって切断される。次いで、メタロプロテアーゼであるＮＳ２−３プロテイナーゼが、ＮＳ２／ＮＳ３接合部で切断する。次いで、ＮＳ３／４Ａプロテイナーゼ複合体（ＮＳ３はセリンプロテアーゼであり、ＮＳ４ＡはＮＳ３プロテアーゼの補因子として作用する）が、残り全ての切断接合部の処理を司る。ＲＮＡヘリカーゼおよびＮＴＰアーゼ活性も、ＮＳ３タンパク質中で同定されている。ＮＳ３タンパク質の３分の１はプロテアーゼとして機能し、該分子の残りの３分の２は、ＨＣＶ複製に関係すると考えられているヘリカーゼ／ＡＴＰアーゼとして作用する。ＮＳ５Ａはリン酸化でき、ＮＳ５Ｂの推定上の補因子として作用する。第４のウイルス酵素であるＮＳ５Ｂは、膜結合ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ（ＲｄＲｐ）であり、ウイルスのＲＮＡゲノムの複製を司る主要な構成要素である。ＮＳ５Ｂは「ＧＯＤ」配列モチーフを含有し、これは、これまでに特徴付けられた全てのＲｄＲｐの中でも高度に保存されている。
【０００８】
ＨＣＶの複製は、膜結合複製複合体において生じると考えられている。この中で、ゲノムプラス鎖ＲＮＡは、マイナス鎖ＲＮＡに転写され、後代のゲノムプラス鎖の合成のためのテンプレートとして使用され得る。少なくとも２種のウイルス酵素：ＮＳ３ヘリカーゼ／ＮＴＰアーゼおよびＮＳ５Ｂ  ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼがこの反応に関係しているようである。ＲＮＡ複製におけるＮＳ３の役割はより不明確であるが、ＮＳ５Ｂは、後代のＲＮＡ鎖の合成を司る鍵酵素である。昆虫細胞中でＮＳ５Ｂを発現させるための組換えバキュロウイルスおよび基質としての合成非ウイルスＲＮＡを使用して、２種の酵素活性：プライマー依存性ＲｄＲｐおよびターミナルトランスフェラーゼ（ＴＮＴアーゼ）活性がＮＳ５Ｂと関連しているものと同定された。その後、このことは基質としてのＨＣＶ  ＲＮＡゲノムの使用によって確認され、さらに特徴付けられた。他の研究は、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ中で発現された、Ｃ末端の２１アミノ酸の欠失したＮＳ５ＢもインビトロＲＮＡ合成に対して活性であることを示した。いくつかのＲＮＡテンプレート上で、ＮＳ５Ｂは、デノボ開始機構を介してＲＮＡ合成を触媒することを示し、これはインビボでのウイルス複製様式であると想定された。一本鎖３’末端を有するテンプレート、特に３’末端シチジレート部分を含有するテンプレートは、デノボ合成を効率的に指示することが見出された。ＮＳ５Ｂが複製を開始するための短いプライマーとしてジヌクレオチドまたはトリヌクレオチドを利用することの証拠もある。
【０００９】
ＨＣＶの持続感染が慢性肝炎に関わっており、そのため、ＨＣＶ複製の阻害が肝細胞癌の予防のための実行可能な戦略であることは、十分に確立されている。ＨＣＶ感染症に対する現在の治療アプローチは、効能不足および好ましくない副作用に悩まされており、現在、ＨＣＶ関連障害の治療および予防に有用なＨＣＶ複製阻害剤の発見に大きな努力が向けられている。現在調査中の新たなアプローチは、予防および治療ワクチンの開発、薬物動態特性が改善されたインターフェロンの同定、ならびに３種の主なウイルスタンパク質：プロテアーゼ、ヘリカーゼおよびポリメラーゼの機能を阻害するように設計された作用物質の発見を含む。加えて、ＨＣＶ  ＲＮＡゲノム自体、特にＩＲＥＳ要素は、アンチセンス分子および触媒リボザイムを使用し、抗ウイルス標的として活発に開発されている。
【００１０】
ＨＣＶ感染症の特定療法は、α−インターフェロン単独療法ならびにα−インターフェロンおよびリバビリンを含む併用療法を含む。これらの療法は、慢性ＨＣＶ感染症に罹患している一部の患者において有効であることが示された。ＨＣＶ感染症の治療のためのアンチセンスオリゴヌクレオチドの使用も、ウルソデオキシコール酸およびケノデオキシコール酸等の遊離胆汁酸ならびにタウロウルソデオキシコール酸等の抱合型胆汁酸の使用と同様に提案されている。ホスホノギ酸エステルも、ＨＣＶを含む種々のウイルス感染症の治療の可能性があるとして提案されている。しかしながら、ワクチン開発は、同じ接種材料を用いても、高度のウイルス株不均質性および免疫回避ならびに再感染に対する保護の欠如によって妨害されてきた。
【００１１】
特異的ウイルス標的に対する小分子阻害剤の開発は、抗ＨＣＶ研究の主要な焦点となってきた。ＮＳ３プロテアーゼ、ＮＳ３  ＲＮＡヘリカーゼおよびＮＳ５Ｂポリメラーゼの結晶構造の決定は、特異的阻害剤の合理的設計に役立つに違いない重要な構造的洞察を提供した。
【００１２】
ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼであるＮＳ５Ｂは、小分子阻害剤の重要かつ魅力的な標的である。ペスチウイルスを用いた研究は、小分子化合物ＶＰ３２９４７（３−［（（２−ジプロピルアミノ）エチル）チオ］−５Ｈ−１，２，４−トリアジノ［５，６−ｂ］インドール）が、ペスチウイルス複製の有力な阻害剤であり、ＮＳ５Ｂ遺伝子中において耐性株が突然変異するため、ＮＳ５Ｂ酵素を最も阻害しやすいことを示した。（−）β−Ｌ−２’，３’−ジデオキシ−３’−チアシチジン５’−三リン酸（３ＴＣ；ラミブジン三リン酸）およびホスホノ酢酸によるＲｄＲｐ活性の阻害も観察されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
ＨＣＶおよび関連ウイルス感染症の治療および予防に向けられた集中的な努力にもかかわらず、当技術分野においては、ウイルスを阻害し、ウイルス感染症およびウイルス関連障害を治療するために有用である、望ましいまたは改善された物理化学的特性を有する非ペプチド性小分子化合物が必要である。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
一態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物：
【００１５】
【化１】
2010537981.tif 000002
ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグ
［式中、
Ｒ１は、結合、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｎ（Ｒ９）−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−であり、
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）ＮＲ９、−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリールまたは−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニルであり、ここで、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によって置換されていてよく、それらは、同じであるかまたは異なっており、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択され、
Ｒ３は、
【００１６】
【化２】
2010537981.tif 000003
であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、
Ｒ８の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｏ−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（アルキル）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−ＮＯ２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨではないように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、ハロアルキル、ヒドロキシまたはヒドロキシアルキルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ１２の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−Ｏ−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、−ＮＨＳＯ２アルキル、−ＳＯ２アルキルまたは−ＳＯ２ＮＨ−アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、あるいは２個のＲ１２基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはＣ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ２０の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであるか、あるいは両方のＲ２０基およびそれらが結合される炭素原子は一緒になって、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成し、ここで、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の基で置換されていてよく、それらは、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルから選択される−３〜７員環を形成し、
ｐの各出現は、独立に、０、１または２であり、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数である］
を提供する。
【００１７】
別の態様において、本発明は、式（ＩＩ）の化合物：
【００１８】
【化３】
2010537981.tif 000004
ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグ
［式中、
Ｒ１は、結合、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｎ（Ｒ９）−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−であり、
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝ＮＲ９）ＮＲ９、−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリールまたは−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニルであり、ここで、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によって置換されていてよく、それらは、同じであるかまたは異なっており、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択され、
Ｒ３は、
【００１９】
【化４】
2010537981.tif 000005
であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、
Ｒ８の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｏ−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（アルキル）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−ＮＯ２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨではないように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、ハロアルキル、ヒドロキシまたはヒドロキシアルキルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ１２の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−Ｏ−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、−ＮＨＳＯ２アルキル、−ＳＯ２アルキルまたは−ＳＯ２ＮＨ−アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、あるいは２個のＲ１２基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはＣ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ２０の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであるか、あるいは両方のＲ２０基およびそれらが結合される炭素原子は一緒になって、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成し、ここで、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の基で置換されていてよく、それらは、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ３０の各出現は、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から独立に選択されるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルから選択される−３〜７員環を形成し、
Ｒ３１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキルまたは−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキルであり、
ｐの各出現は、独立に、０、１または２であり、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数である］
を提供する。
【００２０】
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物（本明細書においては、「２−カルボキシ置換インドール誘導体」と総称する）ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグは、患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するために有用となり得る。
【００２１】
患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するための方法であって、該患者に、有効量の少なくとも１種の２−カルボキシ置換インドール誘導体を投与するステップを含む方法も、本発明によって提供される。
【００２２】
本発明は、有効量の少なくとも１種の２−カルボキシ置換インドール誘導体、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物をさらに提供する。該組成物は、患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するために有用となり得る。
【００２３】
本発明の詳細を、以下に添付の詳細な説明において説明する。
【００２４】
本明細書に記載されているものと同様の任意の方法および材料を本発明の実践または試験において使用してよいが、ここでは、説明的な方法および材料について記載する。本発明の他の特徴、目的および利点は、本明細書および特許請求の範囲から明らかとなるであろう。本明細書で引用される全ての特許および刊行物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
一実施形態において、本発明は、２−カルボキシ置換インドール誘導体、少なくとも１種の２−カルボキシ置換インドール誘導体を含む医薬組成物、および患者におけるウイルス感染症を治療しまたは予防するために２−カルボキシ置換インドール誘導体を使用する方法を提供する。
【００２６】
定義および略号
本明細書において使用される用語はその通常の意味を有し、そのような用語の意味は、その各出現において独立である。それにもかかわらず、規定されている場合を除き、本明細書および特許請求の範囲の全体を通して、下記の定義が当てはまる。化学名、一般名および化学構造は、同じ構造について記述するために同義的に使用され得る。化学化合物が化学構造および化学名の両方を使用して言及され、該構造と該名称との間に曖昧さが存在する場合、構造が優先する。これらの定義は、別段の指示がない限り、用語が単独で使用されているか他の用語と組み合わせて使用されているかに関わらず当てはまる。故に、「アルキル」の定義は、「アルキル」および「ヒドロキシアルキル」、「ハロアルキル」、「アルコキシ」等の「アルキル」部に当てはまる。
【００２７】
本明細書においておよび本開示全体を通して使用される場合、下記用語は、別段の指示がない限り、下記意味を有すると理解するものとする。
【００２８】
「患者」は、ヒトまたは非ヒト哺乳動物である。一実施形態において、患者はヒトである。別の実施形態において、患者は、サル、イヌ、ヒヒ、アカゲザル、マウス、ラット、ウマ、ネコまたはウサギを含むがこれらに限定されない非ヒト哺乳動物である。別の実施形態において、患者は、イヌ、ネコ、ウサギ、ウマまたはフェレットを含むがこれらに限定されないコンパニオンアニマルである。一実施形態において、患者はイヌである。別の実施形態において、患者はネコである。
【００２９】
用語「アルキル」は、本明細書において使用される場合、脂肪族炭化水素基を指し、ここで、該脂肪族炭化水素基の水素原子の１個は、単結合で置き換えられている。アルキル基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、約１〜約２０個の炭素原子を含有し得る。一実施形態において、アルキル基は、約１〜約１２個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、アルキル基は、約１〜約６個の炭素原子を含有する。アルキル基の非限定的な例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよびネオヘキシルを含む。アルキル基は、置換されていなくてもよく、また同じであっても異なっていてもよい１個または複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、各置換基は、ハロ、アルケニル、アルキニル、−Ｏ−アリール、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、シアノ、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−アルキレン−Ｏ−アルキル、アルキルチオ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨ（シクロアルキル）、−ＯＣ（Ｏ）−アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−アリール、−ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨおよび−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルからなる群から独立に選択される。一実施形態において、アルキル基は置換されていない。別の実施形態において、アルキル基は直鎖アルキル基である。別の実施形態において、アルキル基は分岐鎖アルキル基である。
【００３０】
用語「アルケニル」は、本明細書において使用される場合、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する脂肪族炭化水素基を指し、ここで、該脂肪族炭化水素基の水素原子の１個は単結合で置き換えられている。アルケニル基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、約２〜約１５個の炭素原子を含有し得る。一実施形態において、アルケニル基は、約２〜約１０個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、アルケニル基は、約２〜約６個の炭素原子を含有する。説明的なアルケニル基の非限定的な例は、エテニル、プロペニル、ｎ−ブテニル、３−メチルブト−２−エニル、ｎ−ペンテニル、オクテニルおよびデセニルを含む。アルケニル基は、置換されていなくてもよく、また同じであっても異なっていてもよい１個または複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、各置換基は、ハロ、アルキル、アルキニル、−Ｏ−アリール、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、シアノ、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−アルキレン−Ｏ−アルキル、アルキルチオ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨ（シクロアルキル）、−ＯＣ（Ｏ）−アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−アリール、−ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨおよび−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルからなる群から独立に選択される。一実施形態において、アルケニル基は置換されていない。別の実施形態において、アルケニル基は直鎖アルケニル基である。別の実施形態において、アルケニル基は分岐鎖アルケニル基である。
【００３１】
用語「アルキニル」は、本明細書において使用される場合、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する脂肪族炭化水素基を指し、ここで、該脂肪族炭化水素基の水素原子の１個は、単結合で置き換えられている。アルキニル基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、約２〜約１５個の炭素原子を含有し得る。一実施形態において、アルキニル基は、約２〜約１０個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、アルキニル基は、約２〜約６個の炭素原子を含有する。説明的なアルキニル基の非限定的な例は、エチニル、プロピニル、２−ブチニルおよび３−メチルブチニルを含む。アルキニル基は、置換されていなくてもよく、また同じであっても異なっていてもよい１個または複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、各置換基は、ハロ、アルキル、アルケニル、−Ｏ−アリール、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、シアノ、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−アルキレン−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−アルキルチオ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨ（シクロアルキル）、−ＯＣ（Ｏ）−アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−アリール、−ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨおよび−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルからなる群から独立に選択される。一実施形態において、アルキニル基は置換されていない。別の実施形態において、アルキニル基は直鎖アルキニル基である。別の実施形態において、アルキニル基は分岐鎖アルキニル基である。
【００３２】
用語「アルキレン」は、本明細書において使用される場合、上記で定義された通りのアルキル基を指し、ここで、該アルキル基の水素原子の１個は、結合で置き換えられている。アルキレンの説明的な例は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−を含むがこれらに限定されない。一実施形態において、アルキレン基は直鎖アルキレン基である。別の実施形態において、アルキレン基は分岐鎖アルキレン基である。
【００３３】
「アリール」は、約６〜約１４個の環炭素原子を有する芳香族の単環式または多環式環系を意味する。一実施形態において、アリール基は、約６〜約１０個の環炭素原子を有する。アリール基は、同じであっても異なっていてもよい、本明細書において以下で定義される通りの１個または複数の「環系置換基」で場合によって置換されていてよい。説明的なアリール基の非限定的な例は、フェニルおよびナフチルを含む。一実施形態において、アリール基は置換されていない。別の実施形態において、アリール基はフェニル基である。
【００３４】
用語「シクロアルキル」は、本明細書において使用される場合、約３〜約１０個の環炭素原子を有する非芳香族の単または多環式環系を指す。一実施形態において、シクロアルキルは、約５〜約１０個の環炭素原子を有する。別の実施形態において、シクロアルキルは、約５〜約７個の環炭素原子を有する。説明的な単環式シクロアルキルの非限定的な例は、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等を含む。説明的な多環式シクロアルキルの非限定的な例は、１−デカリニル、ノルボルニル、アダマンチル等を含む。シクロアルキル基は、同じであっても異なっていてもよい、本明細書において以下で定義される通りの１個または複数の「環系置換基」で場合によって置換されていてよい。一実施形態において、シクロアルキル基は置換されていない。
【００３５】
用語「シクロアルケニル」は、本明細書において使用される場合、約３〜約１０個の環炭素原子を含み、少なくとも１個の環内二重結合を含有する非芳香族の単または多環式環系を指す。一実施形態において、シクロアルケニルは、約５〜約１０個の環炭素原子を含有する。別の実施形態において、シクロアルケニルは、５または６個の環炭素原子を含有する。説明的な単環式シクロアルケニルの非限定的な例は、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプタ−１，３−ジエニル等を含む。シクロアルケニル基は、同じであっても異なっていてもよい、本明細書において以下で定義される通りの１個または複数の「環系置換基」で場合によって置換されていてよい。一実施形態において、シクロアルケニル基は置換されていない。
【００３６】
用語「ハロ」は、本明細書において使用される場合、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉを意味する。一実施形態において、ハロは−Ｃｌまたは−Ｆを指す。
【００３７】
用語「ハロアルキル」は、本明細書において使用される場合、上記で定義された通りのアルキル基を指し、ここで、該アルキル基の水素原子の１個または複数は、ハロゲンで置き換えられている。一実施形態において、ハロアルキル基は、１〜６個の炭素原子を有する。別の実施形態において、ハロアルキル基は、１〜３個のＦ原子で置換されている。説明的なハロアルキル基の非限定的な例は、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｃｌおよび−ＣＣｌ３を含む。
【００３８】
用語「ヒドロキシアルキル」は、本明細書において使用される場合、上記で定義された通りのアルキル基を指し、ここで、該アルキル基の水素原子の１個または複数は、−ＯＨ基で置き換えられている。一実施形態において、ヒドロキシアルキル基は、１〜６個の炭素原子を有する。説明的なヒドロキシアルキル基の非限定的な例は、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチルおよび−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３を含む。
【００３９】
用語「ヘテロアリール」は、本明細書において使用される場合、約５〜約１４個の環原子を含む芳香族の単環式または多環式環系を指し、ここで、該環原子の１〜４個は、独立に、Ｏ、ＮまたはＳであり、残りの環原子は炭素原子である。一実施形態において、ヘテロアリール基は、５〜１０個の環原子を有する。別の実施形態において、ヘテロアリール基は単環式であり、５または６個の環原子を有する。別の実施形態において、ヘテロアリール基は単環式であり、５または６個の環原子および少なくとも１個の窒素環原子を有する。ヘテロアリール基は、同じであっても異なっていてもよい、本明細書において以下で定義される通りの１個または複数の「環系置換基」で場合によって置換されていてよい。ヘテロアリール基は、環炭素原子を介して結合しており、ヘテロアリールの任意の窒素原子は、対応するＮ−オキシドに場合によって酸化されていてよい。用語「ヘテロアリール」は、ベンゼン環と縮合した上記で定義された通りのヘテロアリール基も網羅する。説明的なヘテロアリールの非限定的な例は、ピリジル、ピラジニル、フラニル、チエニル、ピリミジニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、フラザニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、キノキサリニル、フタラジニル、オキシンドリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、ベンゾフラザニル、インドリル、アザインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、イミダゾリル、チエノピリジル、キナゾリニル、チエノピリミジル、ピロロピリジル、イミダゾピリジル、イソキノリニル、ベンゾアザインドリル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチアゾリル等を含む。用語「ヘテロアリール」は、例えば、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリル等、部分飽和のヘテロアリール部分も指す。一実施形態において、ヘテロアリール基は、６員のヘテロアリール基である。別の実施形態において、ヘテロアリール基は、５員のヘテロアリール基である。
【００４０】
別段の指示がない限り、基：
【００４１】
【化５】
2010537981.tif 000006
は、１または２個の環窒素原子を含有し、他の環ヘテロ原子を含有しない６員のヘテロアリール基を表す。そのような基の例は、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニルおよびピラジニルを含むがこれらに限定されない。一実施形態において、この基は１個の環窒素原子を有する。別の実施形態において、この基は２個の環窒素原子を有する。
【００４２】
用語「ヘテロシクロアルキル」は、本明細書において使用される場合、３〜約１０個の環原子を含む非芳香族の飽和単環式または多環式環系を指し、ここで、該環原子の１〜４個は、独立に、Ｏ、ＳまたはＮであり、該環原子の残りは炭素原子である。一実施形態において、ヘテロシクロアルキル基は、約５〜約１０個の環原子を有する。別の実施形態において、ヘテロシクロアルキル基は、５または６個の環原子を有する。環系中に、隣接する酸素および／または硫黄原子は存在しない。ヘテロシクロアルキル環中の任意の−ＮＨ基は、例えば、−Ｎ（Ｂｏｃ）、−Ｎ（ＣＢｚ）、−Ｎ（Ｔｏｓ）基等として保護されて存在し得、そのような保護されたヘテロシクロアルキル基は本発明の一部とみなされる。ヘテロシクロアルキル基は、同じであっても異なっていてもよい、本明細書において以下で定義される通りの１個または複数の「環系置換基」で場合によって置換されていてよい。ヘテロシクリルの窒素または硫黄原子は、対応するＮ−オキシド、Ｓ−オキシドまたはＳ，Ｓ−ジオキシドに場合によって酸化されていてよい。説明的な単環式ヘテロシクロアルキル環の非限定的な例は、ピペリジル、ピロリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル、１，４−ジオキサニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ラクタム、ラクトン等を含む。ヘテロシクロアルキル基の環炭素原子は、カルボニル基として官能化されていてよい。そのようなヘテロシクロアルキル基の説明的な例は、ピロリドニル：
【００４３】
【化６】
2010537981.tif 000007
である。一実施形態において、ヘテロシクロアルキル基は、６員のヘテロシクロアルキル基である。別の実施形態において、ヘテロシクロアルキル基は、５員のヘテロシクロアルキル基である。
【００４４】
用語「ヘテロシクロアルケニル」は、本明細書において使用される場合、上記で定義された通りのヘテロシクロアルキル基を指し、ここで、該ヘテロシクロアルキル基は、３〜１０個の環原子および少なくとも１個の環内炭素−炭素または炭素−窒素二重結合を含有する。一実施形態において、ヘテロシクロアルケニル基は、５〜１０個の環原子を有する。別の実施形態において、ヘテロシクロアルケニル基は単環式であり、５または６個の環原子を有する。ヘテロシクロアルケニル基は、１個または複数の環系置換基で場合によって置換されていてよく、ここで、「環系置換基」は上記で定義された通りである。ヘテロシクロアルケニルの窒素または硫黄原子は、対応するＮ−オキシド、Ｓ−オキシドまたはＳ，Ｓ−ジオキシドに場合によって酸化されていてよい。説明的なヘテロシクロアルケニル基の非限定的な例は、１，２，３，４−テトラヒドロピリジニル、１，２−ジヒドロピリジニル、１，４−ジヒドロピリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、２−イミダゾリニル、２−ピラゾリニル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジアゾリル、ジヒドロチアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ジヒドロフラニル、フルオロジヒドロフラニル、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテニル、ジヒドロチオフェニル、ジヒドロチオピラニル等を含む。ヘテロシクレニル基の環炭素原子は、カルボニル基として官能化されていてよい。そのようなヘテロシクレニル基の説明的な例は、
【００４５】
【化７】
2010537981.tif 000008
である。一実施形態において、ヘテロシクロアルケニル基は、６員のヘテロシクロアルケニル基である。別の実施形態において、ヘテロシクロアルケニル基は、５員のヘテロシクロアルケニル基である。
【００４６】
用語「環系置換基」は、本明細書において使用される場合、例えば、環系上の利用可能な水素を置き換える芳香族または非芳香族の環系と結合している置換基を指す。環系置換基は、同じであっても異なっていてもよく、それぞれ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルキルアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルヘテロアリール、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−Ｏ−アルキル、−アルキレン−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アリール、アラルコキシ、アシル、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アラルキルチオ、ヘテロアラルキルチオ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、−ＯＣ（Ｏ）−アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−アリール、−ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ（アルキル）、Ｙ１Ｙ２Ｎ−、Ｙ１Ｙ２Ｎ−アルキレン−、Ｙ１Ｙ２ＮＣ（Ｏ）−、Ｙ１Ｙ２ＮＳＯ２−および−ＳＯ２ＮＹ１Ｙ２からなる群から独立に選択され、ここで、Ｙ１およびＹ２は、同じであっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アリール、シクロアルキルおよびアラルキルからなる群から独立に選択される。「環系置換基」は、環系上の２個の隣接する炭素原子上の２個の利用可能な水素（各炭素上の１個のＨ）を同時に置き換える単一部分も意味し得る。そのような部分の例は、例えば
【００４７】
【化８】
2010537981.tif 000009
等の部分を形成する、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、−Ｃ（ＣＨ３）２−等である。
【００４８】
用語「置換されている」は、本明細書において使用される場合、指定された原子上の１個または複数の水素が、示されている基からの選択物で置き換えられている（但し、現状下で指定された原子の正常な価数を超えない）ことおよび置換が安定化合物をもたらすことを意味する。置換基および／または変数の組合せは、そのような組合せが安定化合物をもたらす場合にのみ容認できる。「安定化合物」または「安定構造」は、反応混合物から有用な純度までの単離および効果的な治療剤への配合に耐え抜くのに十分強固な化合物を意味する。
【００４９】
用語「場合によって置換されている」は、本明細書において使用される場合、規定の基、ラジカルまたは部分での場合による置換を意味する。
【００５０】
化合物についての用語「精製された」、「精製形態で」または「単離および精製された形態で」は、本明細書において使用される場合、合成過程（例えば、反応混合物から）もしくは天然源またはそれらの組合せから単離された後の、前記化合物の物理的状態を指す。よって、化合物についての用語「精製された」、「精製形態で」または「単離および精製された形態で」は、本明細書に記載されているまたは当業者に周知の精製過程（単数または複数）（例えば、クロマトグラフィー、再結晶等）から、本明細書に記載されているまたは当業者に周知の標準的な分析技術によって特徴付け可能となるのに十分な純度で得られた後の、前記化合物の物理的状態を指す。
【００５１】
本明細書中の本文、スキーム、実施例および表における価数を満たしていない任意の炭素およびヘテロ原子は、価数を満たす十分な数の水素原子（複数可）を有すると想定されていることにも留意すべきである。
【００５２】
化合物中の官能基が「保護されている」と称される場合、これは、化合物が反応に供される際に、保護部位における望ましくない副反応を防止するために、該基が修飾された形態であることを意味する。適切な保護基は、当業者によって、および例えばＴ．  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅら、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９１年）、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ等の標準的な教科書の参照によって認識される。
【００５３】
任意の構成要素または式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）において任意の変数（例えば、アリール、複素環、Ｒ１１等）が複数回出現する場合、各出現時におけるその定義は、特に断りのない限り、その他全ての出現時におけるその定義とは独立している。
【００５４】
本発明の化合物のプロドラッグおよび溶媒和物も、本明細書において企図されている。プロドラッグについての考察は、Ｔ．  ＨｉｇｕｃｈｉおよびＶ．  Ｓｔｅｌｌａ、Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ（１９８７年）、Ａ．Ｃ．Ｓ．  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓの１４巻、ならびにＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ（１９８７年）、Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．  Ｒｏｃｈｅ編、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓにおいて提供されている。用語「プロドラッグ」は、本明細書において使用される場合、インビボで転換されて、２，３−置換インドール誘導体、または該化合物の薬学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物を生じさせる化合物（例えば、薬物前駆体）を指す。転換は、例えば、血液中での加水分解によって等、種々の機構によって（例えば、代謝または化学過程によって）発生し得る。プロドラッグの使用についての考察は、Ｔ．  ＨｉｇｕｃｈｉおよびＷ．  Ｓｔｅｌｌａ、「Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ」、Ａ．Ｃ．Ｓ．  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓの１４巻、ならびにＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ、Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．  Ｒｏｃｈｅ編、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、１９８７年によって提供されている。
【００５５】
例えば、２，３−置換インドール誘導体、または該化合物の薬学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物がカルボン酸官能基を含有する場合、プロドラッグは、例えば、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１２）アルカノイルオキシメチル、４〜９個の炭素原子を有する１−（アルカノイルオキシ）エチル、５〜１０個の炭素原子を有する１−メチル−１−（アルカノイルオキシ）−エチル、３〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルオキシメチル、４〜７個の炭素原子を有する１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル、５〜８個の炭素原子を有する１−メチル−１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル、３〜９個の炭素原子を有するＮ−（アルコキシカルボニル）アミノメチル、４〜１０個の炭素原子を有する１−（Ｎ−（アルコキシカルボニル）アミノ）エチル、３−フタリジル、４−クロトノラクトニル、ガンマ−ブチロラクトン−４−イル、ジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルアミノ（Ｃ２〜Ｃ３）アルキル（β−ジメチルアミノエチル等）、カルバモイル−（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルカルバモイル−（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルおよびピペリジノ−、ピロリジノ−またはモルホリノ（Ｃ２〜Ｃ３）アルキル等の基による酸基の水素原子の置き換えによって形成されるエステルを含み得る。
【００５６】
同様に、２，３−置換インドール誘導体がアルコール官能基を含有する場合、プロドラッグは、例えば、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルオキシメチル、１−（（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルオキシ）エチル、１−メチル−１−（（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルオキシ）エチル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシメチル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノメチル、スクシノイル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイル、α−アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルカニル、アリールアシルおよびα−アミノアシルまたはα−アミノアシル−α−アミノアシル［ここで、各α−アミノアシル基は、天然発生のＬ−アミノ酸、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２またはグリコシル（ヘミアセタール形態の炭水化物のヒドロキシル基の除去に由来する基）等から独立に選択される］等の基によるアルコール基の水素原子の置き換えによって形成できる。
【００５７】
２，３−置換インドール誘導体がアミン官能基を組み込んでいる場合、プロドラッグは、例えば、Ｒ−カルボニル、ＲＯ−カルボニル、ＮＲＲ’−カルボニル［ここで、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立に、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ベンジルであるか、あるいはＲ−カルボニルは天然α−アミノアシルまたは天然α−アミノアシルである］、−Ｃ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）ＯＹ１［ここで、Ｙ１は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたはベンジルである］、−Ｃ（ＯＹ２）Ｙ３［ここで、Ｙ２は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、Ｙ３は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはモノ−Ｎ−もしくはジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノアルキルである］、−Ｃ（Ｙ４）Ｙ５［ここで、Ｙ４はＨまたはメチルであり、Ｙ５は、モノ−Ｎ−もしくはジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノモルホリノ、ピペリジン−１−イルまたはピロリジン−１−イルである］等の基によるアミン基中の水素原子の置き換えによって形成できる。
【００５８】
１種または複数の本発明の化合物は、非溶媒和形態、および水、エタノール等の薬学的に許容される溶媒との溶媒和形態で存在し得、本発明は溶媒和および非溶媒和形態の両方を包含することが意図されている。「溶媒和物」は、本発明の化合物の、１個または複数の溶媒分子との物理的結合を意味する。この物理的結合には、水素結合を含む様々な程度のイオン結合および共有結合が関係する。いくつかの事例において、例えば１個または複数の溶媒分子が結晶性固体の結晶格子に組み込まれている場合、溶媒和物を単離することができる。「溶媒和物」は、液相および単離可能な溶媒和物の両方を網羅する。説明的な溶媒和物の非限定的な例は、エタノレート（ｅｔｈａｎｏｌａｔｅｓ）、メタノレート（ｍｅｔｈａｎｏｌａｔｅｓ）等を含む。「水和物」は、溶媒分子がＨ２Ｏである溶媒和物である。
【００５９】
１種または複数の本発明の化合物は、溶媒和物に場合によって変換できる。溶媒和物の調製は、概して公知である。よって、例えば、Ｍ．  Ｃａｉｒａら、Ｊ．  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉ．、９３巻（３号）、６０１〜６１１頁（２００４年）は、酢酸エチル中でのおよび水からの抗真菌薬フルコナゾールの溶媒和物の調製について記載している。溶媒和物、半溶媒和物、水和物等の同様の調製は、Ｅ．  Ｃ．  ｖａｎ  Ｔｏｎｄｅｒら、ＡＡＰＳ  ＰｈａｒｍＳｃｉＴｅｃｈ．、５巻（１号）、論文１２（２００４年）、およびＡ．  Ｌ．  Ｂｉｎｇｈａｍら、Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．、６０３〜６０４頁（２００１年）によって記載されている。典型的で非限定的な方法は、本発明の化合物を所望量の所望の溶媒（有機もしくは水またはそれらの混合物）に周囲温度よりも高温で溶解するステップと、十分な速度で溶液を冷却して結晶を形成し、次いでこれを標準的な方法によって単離するステップとを含む。例えば赤外分光法等の分析技術は、結晶中の溶媒（または水）の存在を溶媒和物（または水和物）として示す。
【００６０】
用語「有効量」または「治療有効量」は、ウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するのに有効な、本発明の化合物または組成物の量を記述することを意味する。
【００６１】
２，３−置換インドール誘導体への可逆的変換を受けることができるグルクロニドおよびサルフェート等の代謝抱合体（ｍｅｔａｂｏｌｉｃ  ｃｏｎｊｕｇａｔｅｓ）が本発明において企図されている。
【００６２】
２，３−置換インドール誘導体は塩を形成することができ、そのような塩は全て、本発明の範囲内で企図されている。本明細書における２，３−置換インドール誘導体への言及は、別段の指示がない限り、その塩への言及を含むものと理解される。用語「塩（複数可）」は、本明細書において用いられる場合、無機酸および／または有機酸と形成された酸性塩ならびに無機塩基および／または有機塩基と形成された塩基性塩を表す。加えて、２，３−置換インドール誘導体が、ピリジンまたはイミダゾール等であるがこれらに限定されない塩基性部分、およびカルボン酸等であるがこれに限定されない酸性部分の両方を含有する場合、両性イオン（「内塩」）が形成され得、本明細書において使用される場合、用語「塩（複数可）」内に含まれる。薬学的に許容される（すなわち、非毒性で生理的に許容される）塩が好ましいが、他の塩も有用である。式Ｉの化合物の塩は、例えば、２，３−置換インドール誘導体を、塩が沈殿するもの等の媒質中または水性媒質中、当量等、ある量の酸または塩基と反応させ、続いて凍結乾燥することによって形成できる。
【００６３】
例示的な酸付加塩は、酢酸塩、アスコルビン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、ホウ酸塩、酪酸塩、クエン酸塩、カンホラート、樟脳スルホン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、リン酸塩、プロピオン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トルエンスルホン酸塩（トシレートとしても知られる）等を含む。さらに、塩基性医薬化合物からの薬学的に有用な塩の形成に適していると概してみなされる酸については、例えば、Ｐ．  Ｓｔａｈｌら、Ｃａｍｉｌｌｅ  Ｇ．  （編）、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ．  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，  Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｕｓｅ．（２００２年）、Ｚｕｒｉｃｈ：  Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、Ｓ．  Ｂｅｒｇｅら、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  （１９７７年）、６６巻（１号）、１〜１９頁、Ｐ．  Ｇｏｕｌｄ、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｊ．  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ（１９８６年）、３３巻、２０１〜２１７頁、Ａｎｄｅｒｓｏｎら、Ｔｈｅ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９６年）、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、およびＴｈｅ  Ｏｒａｎｇｅ  Ｂｏｏｋ（Ｆｏｏｄ  ＆  Ｄｒｕｇ  Ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ、Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，  Ｄ．Ｃ．、同局のウェブサイト上にて）で考察されている。これらの開示は、参照により本明細書に組み込まれる。
【００６４】
例示的な塩基性塩は、アンモニウム塩、ナトリウム、リチウムおよびカリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウムおよびマグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、ジシクロヘキシルアミン、ｔ−ブチルアミン、コリン等の有機塩基（例えば、有機アミン）との塩、およびアルギニン、リシン等のアミノ酸との塩を含む。塩基性窒素含有基は、ハロゲン化低級アルキル（例えば、塩化、臭化およびヨウ化メチル、塩化、臭化およびヨウ化エチル、ならびに塩化、臭化およびヨウ化ブチル）、硫酸ジアルキル（例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチルおよび硫酸ジブチル）、長鎖ハロゲン化物（例えば、塩化、臭化およびヨウ化デシル、塩化、臭化およびヨウ化ラウリル、ならびに塩化、臭化およびヨウ化ステアリル）、アラルキルハロゲン化物（例えば、臭化ベンジルおよび臭化フェネチル）等の作用物質によって四級化する（ｑｕａｒｔｅｒｎｉｚｅ）ことができる。
【００６５】
そのような酸塩および塩基塩は全て、本発明の範囲内の薬学的に許容される塩であることを意図されており、全ての酸塩および塩基塩は、本発明の目的のために、対応する化合物の遊離形態と同等であるとみなされる。
【００６６】
本化合物の薬学的に許容されるエステルは、下記の群を含む：（１）ヒドロキシ基のエステル化によって得られるカルボン酸エステル、ここで、該エステル分類のカルボン酸部の非カルボニル部分は、直鎖または分岐鎖のアルキル（例えば、アセチル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチルまたはｎ−ブチル）、アルコキシアルキル（例えば、メトキシメチル）、アラルキル（例えば、ベンジル）、アリールオキシアルキル（例えば、フェノキシメチル）、アリール（例えば、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキルもしくはＣ１〜４アルコキシで場合によって置換されているフェニル、またはアミノ）から選択される；（２）アルキル−またはアラルキルスルホニル（例えば、メタンスルホニル）等のスルホン酸エステル；（３）アミノ酸エステル（例えば、Ｌ−バリルまたはＬ−イソロイシル）；（４）ホスホン酸エステルおよび（５）一、二または三リン酸エステル。リン酸エステルは、例えば、Ｃ１〜２０アルコールもしくはその反応性誘導体によって、または２，３−ジ（Ｃ６〜２４）アシルグリセロールによってさらにエステル化されてもよい。
【００６７】
２，３−置換インドール誘導体は、不斉またはキラル中心を含有し得、したがって、異なる立体異性形態で存在し得る。２，３−置換インドール誘導体の全ての立体異性形態およびラセミ混合物を含むそれらの混合物は、本発明の一部を形成することが意図されている。加えて、本発明は、全ての幾何および位置異性体を包含する。例えば、２，３−置換インドール誘導体が二重結合または縮合環を組み込んでいる場合、シスおよびトランス形態の両方ならびに混合物は、本発明の範囲内に包含される。
【００６８】
ジアステレオマー混合物は、例えばクロマトグラフィーおよび／または分別結晶によって等、当業者に周知の方法により、その物理化学的差異に基づいて、その個々のジアステレオマーに分離することができる。鏡像異性体は、鏡像異性混合物を適切な光学活性化合物（例えば、キラルアルコールまたはモッシャーの酸塩化物等のキラル補助基）との反応によってジアステレオマー混合物に変換し、ジアステレオマーを分離し、個々のジアステレオマーを対応する純粋な鏡像異性体に変換する（例えば、加水分解する）ことによって分離できる。また、２，３−置換インドール誘導体のいくつかはアトロプ異性体（例えば、置換ビアリール）であってもよく、本発明の一部とみなされる。鏡像異性体は、キラルＨＰＬＣカラムの使用によって分離することもできる。
【００６９】
結合としての直線
【００７０】
【化９】
2010537981.tif 000010
は、概して、考えられる異性体の混合物またはいずれかを示し、非限定的な例（複数可）は、（Ｒ）−および（Ｓ）−立体化学を含有することを含む。例えば、
【００７１】
【化１０】
2010537981.tif 000011
点線
【００７２】
【化１１】
2010537981.tif 000012
は、任意選択の結合を表す。
【００７３】
例えば
【００７４】
【化１２】
2010537981.tif 000013
等、環系中へ引かれた線は、示されている線（結合）が置換可能な環原子のいずれかと結合してよいことを示し、非限定的な例は、炭素、窒素および硫黄環原子を含む。
【００７５】
当技術分野においては周知であるように、結合の末端に部分が描写されていない特定の原子から引かれた結合は、特に明記しない限り、その結合を通して原子と結合されたメチル基を示す。例えば、
【００７６】
【化１３】
2010537981.tif 000014
鏡像異性形態（不斉炭素の不在下であっても存在し得る）、回転異性形態、アトロプ異性体およびジアステレオマー形態を含む、種々の置換基上の不斉炭素によって存在し得る化合物等、本化合物の全ての立体異性体（例えば、幾何異性体、光学異性体等）（化合物の塩、溶媒和物、水和物、エステルおよびプロドラッグならびにプロドラッグの塩、溶媒和物およびエステルの立体異性体を含む）は、位置異性体（例えば、４−ピリジルおよび３−ピリジル等）と同様に、本発明の範囲内に企図されている。例えば、２，３−置換インドール誘導体が二重結合または縮合環を組み込んでいる場合、シスおよびトランス形態の両方ならびに混合物は、本発明の範囲内に包含される。
【００７７】
本発明の化合物の個々の立体異性体は、例えば、他の異性体が実質的になくてもよく、また、例えばラセミ体としてまたは他の全てのもしくは他の選択された立体異性体と混合されていてもよい。本発明のキラル中心は、ＩＵＰＡＣ  １９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓによって定義されている通りのＳまたはＲ配置を有し得る。用語「塩」、「溶媒和物」、「エステル」、「プロドラッグ」等の使用は、本発明の化合物の鏡像異性体、立体異性体、回転異性体、位置異性体、ラセミ体またはプロドラッグの塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグに等しく当てはまることを意図されている。
【００７８】
本発明は、１個または複数の原子が、自然界で通常見られる原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子によって置き換えられているという事実を除いては、本明細書において列挙されているものと同一である、本発明の同位体標識された化合物も包含する。そのような化合物は、治療用、診断用または研究用試薬として有用である。本発明の化合物に組み込まれ得る同位体の例は、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆおよび３６Ｃｌ等、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素および塩素の同位体を含む。
【００７９】
いくつかの同位体標識された２，３−置換インドール誘導体（例えば、３Ｈおよび１４Ｃで標識されたもの）は、化合物および／または基質組織分布アッセイにおいて有用である。トリチウム化した（すなわち３Ｈ）および炭素−１４（すなわち１４Ｃ）同位体は、それらの調製の容易さおよび検出性から特に好ましい。さらに、重水素（すなわち２Ｈ）等のより重い同位体による置換は、より高い代謝安定性に起因するいくつかの治療的利点（例えば、インビボ半減期の増大または必要用量の減少）をもたらし得、故にいくつかの状況において好ましい場合がある。同位体標識された２，３−置換インドール誘導体は、概して、非同位体標識試薬を適切な同位体標識試薬で代用することによって、本明細書において以下のスキームおよび／または実施例で開示されているものに類似する下記の手順により調製できる。
【００８０】
２，３−置換インドール誘導体の多形形態ならびに２，３−置換インドール誘導体の塩、溶媒和物、水和物、エステルおよびプロドラッグの多形形態は、本発明に含まれることを意図されている。
【００８１】
下記の略号が以下で使用され、下記の意味を有する：ＣＤＩはＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールであり、ＤＡＢＣＯは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンであり、ｄｂａはジベンジリデンアセトンであり、ＤＢＵは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンであり、ＤＣＭはジクロロメタンであり、ＤＩＥＡはジエチルアミンであり、ＤＩＰＥＡはジイソプロピルエチルアミンであり、ＤＭＦはジメチルホルムアミドであり、ｄｐｐｆは１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンであり、ＥＤＣＩは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドであり、Ｅｔはエチルであり、Ｅｔ３Ｎはトリエチルアミンであり、ＥｔＯＡｃは酢酸エチルであり、ＨＡＴＵはＮ−（ジエチルアミノ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル−メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェートＮ−オキシドであり、ＨＰＬＣは高速液体クロマトグラフィーであり、ＭｅＯＨはメタノールであり、ＭＳは質量分析であり、ＮＢＳはＮ−ブロモコハク酸イミドであり、ＮＩＳはＮ−ヨードコハク酸イミドであり、ＰＰＡはポリリン酸であり、ＴＢＡＦはテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドであり、ＴＨＦはテトラヒドロフランであり、ＴＬＣは薄層クロマトグラフィーであり、ＴＭＳはトリメチルシリルである。
【００８２】
式（Ｉ）の２−カルボキシ置換インドール誘導体
本発明は、式：
【００８３】
【化１４】
2010537981.tif 000015
を有する２−カルボキシ置換インドール誘導体、ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１０は、式（Ｉ）の化合物について上記で定義されている］を提供する。
【００８４】
一実施形態において、Ｒ１は結合である。
【００８５】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である。
【００８６】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【００８７】
また別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｎ（Ｒ９）−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【００８８】
さらに別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【００８９】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【００９０】
さらなる実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【００９１】
一実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【００９２】
【化１５】
2010537981.tif 000016
である。
【００９３】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−である。
【００９４】
別の実施形態において、Ｒ１は
【００９５】
【化１６】
2010537981.tif 000017
である。
【００９６】
一実施形態において、Ｒ１０はアリールである。
【００９７】
別の実施形態において、Ｒ１０はＨである。
【００９８】
別の実施形態において、Ｒ１０はシクロアルキルである。
【００９９】
別の実施形態において、Ｒ１０はシクロアルケニルである。
【０１００】
また別の実施形態において、Ｒ１０はヘテロシクロアルケニルである。
【０１０１】
別の実施形態において、Ｒ１０はヘテロアリールである。
【０１０２】
別の実施形態において、Ｒ１０はヘテロシクロアルキルである。
【０１０３】
別の実施形態において、Ｒ１０はフェニルである。
【０１０４】
別の実施形態において、Ｒ１０はフェニルであり、これは、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０１０５】
さらに別の実施形態において、Ｒ１０はピリジルである。
【０１０６】
さらなる実施形態において、Ｒ１０は
【０１０７】
【化１７】
2010537981.tif 000018
である。
【０１０８】
別の実施形態において、−Ｒ１０は
【０１０９】
【化１８】
2010537981.tif 000019
［式中、Ｒは、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大２個の任意選択および追加のフェニル置換基を表す］
である。
【０１１０】
別の実施形態において、Ｒ１０は、
【０１１１】
【化１９】
2010537981.tif 000020
［式中、Ｒ１３は、ＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０１１２】
別の実施形態において、Ｒ１０は
【０１１３】
【化２０】
2010537981.tif 000021
［式中、Ｒ１３はＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキルまたはハロからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である。
【０１１４】
一実施形態において、Ｒ１０は
【０１１５】
【化２１】
2010537981.tif 000022
である。
【０１１６】
また別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−または
【０１１７】
【化２２】
2010537981.tif 000023
であり、Ｒ１０は、
【０１１８】
【化２３】
2010537981.tif 000024
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０１１９】
一実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はベンジルである。
【０１２０】
別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０１２１】
また別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０は
【０１２２】
【化２４】
2010537981.tif 000025
［式中、Ｒは、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大２個の任意選択および追加のフェニル置換基を表す］
である。
【０１２３】
別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０は
【０１２４】
【化２５】
2010537981.tif 000026
である。
【０１２５】
別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０は
【０１２６】
【化２６】
2010537981.tif 000027
である。
【０１２７】
また別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はアルキルである。
【０１２８】
さらに別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、１または２個のフッ素原子で置換されている。
【０１２９】
さらに別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、１または２個のメチル基で置換されている。
【０１３０】
さらに別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、１個のフッ素原子および１個のメチル基で置換されている。
【０１３１】
別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はハロアルキルである。
【０１３２】
さらなる実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０は−ＣＨ２−シクロアルキルである。
【０１３３】
一実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）Ｒ９である。
【０１３４】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９である。
【０１３５】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＯＲ９である。
【０１３６】
また別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２である。
【０１３７】
さらに別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９である。
【０１３８】
別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２である。
【０１３９】
さらなる実施形態において、Ｒ２は−アルキルである。
【０１４０】
別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリールである。
【０１４１】
別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキルである。
【０１４２】
また別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニルである。
【０１４３】
また別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキルである。
【０１４４】
さらに別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリールである。
【０１４５】
別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニルである。
【０１４６】
さらなる実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＯＲ９である。
【０１４７】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２である。
【０１４８】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである。
【０１４９】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキルまたはＣ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキルである。
【０１５０】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨである。
【０１５１】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９である。
【０１５２】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２である。
【０１５３】
また別の実施形態において、Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によって置換されていてよく、それらは同じであるか異なっており、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択される。
【０１５４】
一実施形態において、Ｒ３は
【０１５５】
【化２７】
2010537981.tif 000028
である。
【０１５６】
別の実施形態において、Ｒ３は
【０１５７】
【化２８】
2010537981.tif 000029
である。
【０１５８】
別の実施形態において、Ｒ３は
【０１５９】
【化２９】
2010537981.tif 000030
である。
【０１６０】
また別の実施形態において、Ｒ３は
【０１６１】
【化３０】
2010537981.tif 000031
である。
【０１６２】
別の実施形態において、Ｒ３は
【０１６３】
【化３１】
2010537981.tif 000032
である。
【０１６４】
別の実施形態において、Ｒ３は
【０１６５】
【化３２】
2010537981.tif 000033
である。
【０１６６】
一実施形態において、Ｒ４はＨである。
【０１６７】
別の実施形態において、Ｒ４はＨまたはＦである。
【０１６８】
別の実施形態において、Ｒ４はＦである。
【０１６９】
別の実施形態において、Ｒ５はＨである。
【０１７０】
別の実施形態において、Ｒ６はＨである。
【０１７１】
別の実施形態において、Ｒ６はＨまたはＦである。
【０１７２】
別の実施形態において、Ｒ６はＦである。
【０１７３】
また別の実施形態において、Ｒ７はＨである。
【０１７４】
別の実施形態において、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨである。
【０１７５】
別の実施形態において、Ｒ５およびＲ６はそれぞれＨ以外である。
【０１７６】
さらに別の実施形態において、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０１７７】
別の実施形態において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０１７８】
さらなる実施形態において、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０１７９】
別の実施形態において、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はアルキルである。
【０１８０】
別の実施形態において、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はハロである。
【０１８１】
別の実施形態において、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はメチルである。
【０１８２】
さらなる実施形態において、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＣｌである。
【０１８３】
別の実施形態において、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６はそれぞれＨ以外である。
【０１８４】
別の実施形態において、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、アルキル、ハロおよびハロアルキルから選択される。
【０１８５】
さらに別の実施形態において、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、アルキルおよびハロから選択される。
【０１８６】
別の実施形態において、Ｒ５はＨ以外である。
【０１８７】
また別の実施形態において、Ｒ５はアルキルである。
【０１８８】
さらに別の実施形態において、Ｒ５はハロである。
【０１８９】
また別の実施形態において、Ｒ５はメチルである。
【０１９０】
別の実施形態において、Ｒ５はエチルである。
【０１９１】
別の実施形態において、Ｒ６はＨである。
【０１９２】
別の実施形態において、Ｒ６はＨ以外である。
【０１９３】
さらなる実施形態において、Ｒ６はアルキルである。
【０１９４】
さらに別の実施形態において、Ｒ６はハロである。
【０１９５】
また別の実施形態において、Ｒ６はメチルである。
【０１９６】
別の実施形態において、Ｒ６はＦである。
【０１９７】
別の実施形態において、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨである。
【０１９８】
さらなる実施形態において、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０１９９】
一実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２００】
【化３３】
2010537981.tif 000034
である。
【０２０１】
一実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９であり、Ｒ３は
【０２０２】
【化３４】
2010537981.tif 000035
であり、２個の隣接するＲ３０基およびそれらが結合される炭素原子は一緒になって、ベンゼン環を形成する。
【０２０３】
一実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０２０４】
【化３５】
2010537981.tif 000036
である。
【０２０５】
また別の実施形態において、Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によって置換されていてよく、それらは同じであるか異なっており、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択され、Ｒ３は
【０２０６】
【化３６】
2010537981.tif 000037
である。
【０２０７】
一実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ３は
【０２０８】
【化３７】
2010537981.tif 000038
である。
【０２０９】
一実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０２１０】
【化３８】
2010537981.tif 000039
である。
【０２１１】
一実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９はＨ、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ３は
【０２１２】
【化３９】
2010537981.tif 000040
である。
【０２１３】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２１４】
【化４０】
2010537981.tif 000041
であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロまたはヒドロキシである。
【０２１５】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２１６】
【化４１】
2010537981.tif 000042
であり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０２１７】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２１８】
【化４２】
2010537981.tif 000043
であり、Ｒ５は、アルキル、シクロアルキル、ハロまたはヒドロキシである。
【０２１９】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２２０】
【化４３】
2010537981.tif 000044
であり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０２２１】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２２２】
【化４４】
2010537981.tif 000045
であり、Ｒ６は、アルキル、シクロアルキル、ハロまたはヒドロキシである。
【０２２３】
また別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２２４】
【化４５】
2010537981.tif 000046
であり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールである。
【０２２５】
一実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２２６】
【化４６】
2010537981.tif 000047
である。
【０２２７】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２２８】
【化４７】
2010537981.tif 000048
であり、Ｒ１０は、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまたはキノキサリニルであり、そのそれぞれは、請求項１で説明されている通りに場合によって置換されていてよい。
【０２２９】
さらに別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２３０】
【化４８】
2010537981.tif 000049
であり、Ｒ１０は、
【０２３１】
【化４９】
2010537981.tif 000050
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０２３２】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２３３】
【化５０】
2010537981.tif 000051
であり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０は、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまたはキノキサリニルであり、そのそれぞれは、請求項１で説明されている通りに場合によって置換されていてよい。
【０２３４】
さらなる実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２３５】
【化５１】
2010537981.tif 000052
であり、Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ６は、Ｈ、Ｆまたはヒドロキシであり、Ｒ１０は、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまたはキノキサリニルであり、そのそれぞれは、請求項１で説明されている通りに場合によって置換されていてよい。
【０２３６】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２３７】
【化５２】
2010537981.tif 000053
であり、Ｒ９は、Ｈ、メチルまたはエチルであり、Ｒ１０は、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまたはキノキサリニルであり、そのそれぞれは、請求項１で説明されている通りに場合によって置換されていてよく、Ｒ１１は、メチル、エチル、シクロプロピルまたはフェニルである。
【０２３８】
一実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２３９】
【化５３】
2010537981.tif 000054
であり、Ｒ９は、Ｈ、メチルまたはエチルであり、Ｒ１０は、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまたはキノキサリニルであり、そのそれぞれは、請求項１で説明されている通りに場合によって置換されていてよく、Ｒ１１は、メチル、シクロプロピルまたはフェニルである。
【０２４０】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２４１】
【化５４】
2010537981.tif 000055
である。
【０２４２】
別の実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０２４３】
【化５５】
2010537981.tif 000056
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２４４】
【化５６】
2010537981.tif 000057
である。
【０２４５】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−または
【０２４６】
【化５７】
2010537981.tif 000058
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２４７】
【化５８】
2010537981.tif 000059
である。
【０２４８】
一実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−または
【０２４９】
【化５９】
2010537981.tif 000060
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２５０】
【化６０】
2010537981.tif 000061
であり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールである。
【０２５１】
一実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−または
【０２５２】
【化６１】
2010537981.tif 000062
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２５３】
【化６２】
2010537981.tif 000063
であり、Ｒ１０は、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまたはキノキサリニルであり、そのそれぞれは、式（Ｉ）で説明されている通りに場合によって置換されていてよい。
【０２５４】
一実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−または
【０２５５】
【化６３】
2010537981.tif 000064
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２５６】
【化６４】
2010537981.tif 000065
であり、Ｒ１０は、
【０２５７】
【化６５】
2010537981.tif 000066
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０２５８】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−または
【０２５９】
【化６６】
2010537981.tif 000067
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２６０】
【化６７】
2010537981.tif 000068
であり、Ｒ５は、アルキル、シクロアルキル、ハロまたはヒドロキシであり、Ｒ６は、アルキル、シクロアルキル、ハロまたはヒドロキシであり、Ｒ１０は、
【０２６１】
【化６８】
2010537981.tif 000069
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０２６２】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−または
【０２６３】
【化６９】
2010537981.tif 000070
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２６４】
【化７０】
2010537981.tif 000071
であり、Ｒ５は、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ６は、Ｈ、Ｆまたはヒドロキシであり、Ｒ１０は、
【０２６５】
【化７１】
2010537981.tif 000072
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０２６６】
また別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−または
【０２６７】
【化７２】
2010537981.tif 000073
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２６８】
【化７３】
2010537981.tif 000074
であり、Ｒ９は、Ｈ、メチルまたはエチルであり、Ｒ１０は、
【０２６９】
【化７４】
2010537981.tif 000075
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、Ｒ１１は、メチル、エチル、シクロプロピルまたはフェニルである］
である。
【０２７０】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−または
【０２７１】
【化７５】
2010537981.tif 000076
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０２７２】
【化７６】
2010537981.tif 000077
であり、Ｒ９は、Ｈ、メチルまたはエチルであり、Ｒ１０は、
【０２７３】
【化７７】
2010537981.tif 000078
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、Ｒ１１は、メチル、エチルまたはフェニルである］
である。
【０２７４】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０２７５】
【化７８】
2010537981.tif 000079
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０２７６】
【化７９】
2010537981.tif 000080
である。
【０２７７】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０２７８】
【化８０】
2010537981.tif 000081
である。
【０２７９】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０２８０】
【化８１】
2010537981.tif 000082
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０２８１】
【化８２】
2010537981.tif 000083
である。
【０２８２】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ３は
【０２８３】
【化８３】
2010537981.tif 000084
である。
【０２８４】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０２８５】
【化８４】
2010537981.tif 000085
である。
【０２８６】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ３は
【０２８７】
【化８５】
2010537981.tif 000086
である。
【０２８８】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０２８９】
【化８６】
2010537981.tif 000087
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０２９０】
【化８７】
2010537981.tif 000088
であり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０２９１】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０２９２】
【化８８】
2010537981.tif 000089
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０２９３】
【化８９】
2010537981.tif 000090
であり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０２９４】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０２９５】
【化９０】
2010537981.tif 000091
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０２９６】
【化９１】
2010537981.tif 000092
であり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０２９７】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ３は
【０２９８】
【化９２】
2010537981.tif 000093
であり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０２９９】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０３００】
【化９３】
2010537981.tif 000094
であり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０３０１】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ９はＨ、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ３は
【０３０２】
【化９４】
2010537981.tif 000095
であり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０３０３】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０３０４】
【化９５】
2010537981.tif 000096
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０３０５】
【化９６】
2010537981.tif 000097
であり、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨである。
【０３０６】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０３０７】
【化９７】
2010537981.tif 000098
である。
【０３０８】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０３０９】
【化９８】
2010537981.tif 000099
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０３１０】
【化９９】
2010537981.tif 000100
であり、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨである。
【０３１１】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０３１２】
【化１００】
2010537981.tif 000101
であり、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨである。
【０３１３】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０３１４】
【化１０１】
2010537981.tif 000102
であり、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨである。
【０３１５】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ９はＨ、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ３は
【０３１６】
【化１０２】
2010537981.tif 000103
であり、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨである。
【０３１７】
一実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり、Ｒ３は
【０３１８】
【化１０３】
2010537981.tif 000104
であり、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨであり、−Ｒ１０は
【０３１９】
【化１０４】
2010537981.tif 000105
［式中、Ｒは、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大２個の任意選択および追加のフェニル置換基を表す］
である。
【０３２０】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ３は
【０３２１】
【化１０５】
2010537981.tif 000106
である。
【０３２２】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１１は、アルキル、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である。また別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１１は、アルキル、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０３２３】
【化１０６】
2010537981.tif 000107
である。
【０３２４】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、ここで、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０３２５】
さらに別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１１は、アルキル、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールである。
【０３２６】
さらに別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１１は、アルキル、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、Ｒ１０は、
【０３２７】
【化１０７】
2010537981.tif 000108
［式中、Ｒ１３は、ＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【０３２８】
【化１０８】
2010537981.tif 000109
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である。
【０３２９】
さらに別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１０は、
【０３３０】
【化１０９】
2010537981.tif 000110
［式中、Ｒ１３は、ＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【０３３１】
【化１１０】
2010537981.tif 000111
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロまたはヒドロキシであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０３３２】
一実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３３３】
【化１１１】
2010537981.tif 000112
である。
【０３３４】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３３５】
【化１１２】
2010537981.tif 000113
である。
【０３３６】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である。
【０３３７】
また別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０３３８】
【化１１３】
2010537981.tif 000114
である。
【０３３９】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０３４０】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ、Ｈであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０３４１】
さらなる実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６はそれぞれＨ以外である。
【０３４２】
一実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、アルキル、ハロおよびハロアルキルから選択される。
【０３４３】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、アルキルおよびハロから選択される。
【０３４４】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールである。
【０３４５】
また別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ１０は
【０３４６】
【化１１４】
2010537981.tif 000115
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【０３４７】
【化１１５】
2010537981.tif 000116
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である。
【０３４８】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ１０は
【０３４９】
【化１１６】
2010537981.tif 000117
［式中、Ｒ１３はＨ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０３５０】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ１０は
【０３５１】
【化１１７】
2010537981.tif 000118
［式中、Ｒ１３はＨ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である。
【０３５２】
さらに別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ１０は
【０３５３】
【化１１８】
2010537981.tif 000119
［式中、Ｒ１３はＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキルまたはハロからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である。
【０３５４】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ１０は
【０３５５】
【化１１９】
2010537981.tif 000120
である。
【０３５６】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ１０は
【０３５７】
【化１２０】
2010537981.tif 000121
［Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【０３５８】
【化１２１】
2010537981.tif 000122
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である。
【０３５９】
さらなる実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ１０は
【０３６０】
【化１２２】
2010537981.tif 000123
［式中、Ｒ１３はＨ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【０３６１】
【化１２３】
2010537981.tif 000124
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である。
【０３６２】
一実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３６３】
【化１２４】
2010537981.tif 000125
であり、Ｒ１０は
【０３６４】
【化１２５】
2010537981.tif 000126
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【０３６５】
【化１２６】
2010537981.tif 000127
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である。
【０３６６】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３６７】
【化１２７】
2010537981.tif 000128
である。
【０３６８】
別の実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０３６９】
【化１２８】
2010537981.tif 000129
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３７０】
【化１２９】
2010537981.tif 000130
である。
【０３７１】
また別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３７２】
【化１３０】
2010537981.tif 000131
であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０３７３】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３７４】
【化１３１】
2010537981.tif 000132
であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ、Ｈであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０３７５】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３７６】
【化１３２】
2010537981.tif 000133
であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６はそれぞれＨ以外である。
【０３７７】
さらに別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３７８】
【化１３３】
2010537981.tif 000134
であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、アルキル、ハロおよびハロアルキルから選択される。
【０３７９】
さらなる実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３８０】
【化１３４】
2010537981.tif 000135
であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、アルキルおよびハロから選択される。
【０３８１】
一実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３８２】
【化１３５】
2010537981.tif 000136
であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールである。
【０３８３】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３８４】
【化１３６】
2010537981.tif 000137
であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０は、
【０３８５】
【化１３７】
2010537981.tif 000138
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【０３８６】
【化１３８】
2010537981.tif 000139
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である。
【０３８７】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３８８】
【化１３９】
2010537981.tif 000140
であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０は
【０３８９】
【化１４０】
2010537981.tif 000141
［式中、Ｒ１３はＨ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０３９０】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３９１】
【化１４１】
2010537981.tif 000142
であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０は
【０３９２】
【化１４２】
2010537981.tif 000143
［式中、Ｒ１３はＨ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である。
【０３９３】
また別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３９４】
【化１４３】
2010537981.tif 000144
であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０は
【０３９５】
【化１４４】
2010537981.tif 000145
［式中、Ｒ１３はＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキルまたはハロからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である。
【０３９６】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０３９７】
【化１４５】
2010537981.tif 000146
であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０は
【０３９８】
【化１４６】
2010537981.tif 000147
である。
【０３９９】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２はＣ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０４００】
【化１４７】
2010537981.tif 000148
であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０は、
【０４０１】
【化１４８】
2010537981.tif 000149
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【０４０２】
【化１４９】
2010537981.tif 000150
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である。
【０４０３】
また別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ３は
【０４０４】
【化１５０】
2010537981.tif 000151
であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０は
【０４０５】
【化１５１】
2010537981.tif 000152
である。
【０４０６】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０４０７】
【化１５２】
2010537981.tif 000153
であり、
Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０は、
【０４０８】
【化１５３】
2010537981.tif 000154
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【０４０９】
【化１５４】
2010537981.tif 000155
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である。
【０４１０】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ３は
【０４１１】
【化１５５】
2010537981.tif 000156
であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０は
【０４１２】
【化１５６】
2010537981.tif 000157
である。
【０４１３】
一実施形態において、式（Ｉ）の化合物について、変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１０は、互いに独立して選択される。
【０４１４】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は精製された形態である。
【０４１５】
一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は式（Ｉａ）：
【０４１６】
【化１５７】
2010537981.tif 000158
を有するか、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグである
［式中、
Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０４１７】
【化１５８】
2010537981.tif 000159
であり、
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨアルキル、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキルであり、
Ｒ３は
【０４１８】
【化１５９】
2010537981.tif 000160
であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、ハロアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９または−Ｎ（Ｒ９）２であり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、
【０４１９】
【化１６０】
2010537981.tif 000161
であり、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１２の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（アルキル）２、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであるか、あるいは２個のＲ１２基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはＣ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、
Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、
Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（アルキル）２、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルから選択される−３〜７員環を形成し、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数であり、
【０４２０】
【化１６１】
2010537981.tif 000162
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］。
【０４２１】
下記の実施形態は式（Ｉａ）の化合物に関する。
【０４２２】
一実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルである。
【０４２３】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであり、Ｒ３は
【０４２４】
【化１６２】
2010537981.tif 000163
である。
【０４２５】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであり、Ｒ３は
【０４２６】
【化１６３】
2010537981.tif 000164
である。
【０４２７】
また別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであり、Ｒ３は
【０４２８】
【化１６４】
2010537981.tif 000165
であり、Ｒ１０は
【０４２９】
【化１６５】
2010537981.tif 000166
［式中、Ｒ１３はＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキルまたはハロからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である。
【０４３０】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであり、Ｒ３は
【０４３１】
【化１６６】
2010537981.tif 000167
であり、Ｒ１０は
【０４３２】
【化１６７】
2010537981.tif 000168
である。
【０４３３】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであり、Ｒ３は
【０４３４】
【化１６８】
2010537981.tif 000169
であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨである。
【０４３５】
さらに別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであり、Ｒ３は
【０４３６】
【化１６９】
2010537981.tif 000170
であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択される。
【０４３７】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであり、Ｒ３は
【０４３８】
【化１７０】
2010537981.tif 000171
であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、アルキルまたはハロから選択される。
【０４３９】
さらなる実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであり、Ｒ３は
【０４４０】
【化１７１】
2010537981.tif 000172
であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され、Ｒ１０は
【０４４１】
【化１７２】
2010537981.tif 000173
［式中、Ｒ１３はＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキルまたはハロからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である。
【０４４２】
一実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであり、Ｒ３は
【０４４３】
【化１７３】
2010537981.tif 000174
であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され、Ｒ１０は
【０４４４】
【化１７４】
2010537981.tif 000175
である。
【０４４５】
一実施形態において、式（Ｉａ）の化合物について、変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１０は、互いに独立して選択される。
【０４４６】
別の実施形態において、式（Ｉａ）の化合物は精製された形態である。
【０４４７】
式（ＩＩ）の２−カルボキシ置換インドール誘導体
本発明は、式：
【０４４８】
【化１７５】
2010537981.tif 000176
を有する２−カルボキシ置換インドール誘導体、ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１０は、式（ＩＩ）の化合物について上記で定義されている］も提供する。
【０４４９】
一実施形態において、Ｒ１は結合である。
【０４５０】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である。
【０４５１】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【０４５２】
また別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｎ（Ｒ９）−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【０４５３】
さらに別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【０４５４】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【０４５５】
さらなる実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【０４５６】
一実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０４５７】
【化１７６】
2010537981.tif 000177
である。
【０４５８】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−である。
【０４５９】
別の実施形態において、Ｒ１は
【０４６０】
【化１７７】
2010537981.tif 000178
である。
【０４６１】
一実施形態において、Ｒ１０はアリールである。
【０４６２】
別の実施形態において、Ｒ１０は−Ｈである。
【０４６３】
別の実施形態において、Ｒ１０はシクロアルキルである。
【０４６４】
別の実施形態において、Ｒ１０はシクロアルケニルである。
【０４６５】
また別の実施形態において、Ｒ１０はヘテロシクロアルケニルである。
【０４６６】
別の実施形態において、Ｒ１０はヘテロアリールである。
【０４６７】
別の実施形態において、Ｒ１０はヘテロシクロアルキルである。
【０４６８】
別の実施形態において、Ｒ１０はフェニルである。
【０４６９】
別の実施形態において、Ｒ１０はフェニルであり、これは、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０４７０】
さらに別の実施形態において、Ｒ１０はピリジルである。
【０４７１】
さらなる実施形態において、Ｒ１０は
【０４７２】
【化１７８】
2010537981.tif 000179
である。
【０４７３】
別の実施形態において、−Ｒ１０は
【０４７４】
【化１７９】
2010537981.tif 000180
［式中、Ｒは、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大２個の任意選択および追加のフェニル置換基を表す］
である。
【０４７５】
別の実施形態において、Ｒ１０は、
【０４７６】
【化１８０】
2010537981.tif 000181
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０４７７】
別の実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０４７８】
【化１８１】
2010537981.tif 000182
であり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールである。
【０４７９】
別の実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０４８０】
【化１８２】
2010537981.tif 000183
であり、Ｒ１０はフェニルである。
【０４８１】
別の実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０４８２】
【化１８３】
2010537981.tif 000184
であり、Ｒ１０はアルキルまたはシクロアルキルである。
【０４８３】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールである。
【０４８４】
また別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−または
【０４８５】
【化１８４】
2010537981.tif 000185
であり、Ｒ１０は、
【０４８６】
【化１８５】
2010537981.tif 000186
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０４８７】
一実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はベンジルである。
【０４８８】
別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０４８９】
また別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０は
【０４９０】
【化１８６】
2010537981.tif 000187
［式中、Ｒは、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大２個の任意選択および追加のフェニル置換基を表す］
である。
【０４９１】
別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０は
【０４９２】
【化１８７】
2010537981.tif 000188
である。
【０４９３】
また別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はアルキルである。
【０４９４】
さらに別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、１または２個のフッ素原子で置換されている。
【０４９５】
さらに別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、１または２個のメチル基で置換されている。
【０４９６】
さらに別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、１個のフッ素原子および１個のメチル基で置換されている。
【０４９７】
別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はハロアルキルである。
【０４９８】
さらなる実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０は−ＣＨ２−シクロアルキルである。
【０４９９】
別の実施形態において、−Ｒ１−Ｒ１０はＨ以外である。
【０５００】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はアルキルまたはシクロアルキルである。
【０５０１】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０５０２】
【化１８８】
2010537981.tif 000189
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である。
【０５０３】
一実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）Ｒ９である。
【０５０４】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９である。
【０５０５】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＯＲ９である。
【０５０６】
また別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２である。
【０５０７】
さらに別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９である。
【０５０８】
別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２である。
【０５０９】
さらなる実施形態において、Ｒ２は−アルキルである。
【０５１０】
別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリールである。
【０５１１】
別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキルである。
【０５１２】
また別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニルである。
【０５１３】
また別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキルである。
【０５１４】
さらに別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリールである。
【０５１５】
別の実施形態において、Ｒ２は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニルである。
【０５１６】
さらなる実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＯＲ９である。
【０５１７】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２である。
【０５１８】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキルまたはＣ（Ｏ）ＮＨ−シクロアルキルである。
【０５１９】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨである。
【０５２０】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９である。
【０５２１】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２である。
【０５２２】
また別の実施形態において、Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によって置換されていてよく、それらは同じであるか異なっており、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択される。
【０５２３】
一実施形態において、Ｒ３は
【０５２４】
【化１８９】
2010537981.tif 000190
である。
【０５２５】
別の実施形態において、Ｒ３は
【０５２６】
【化１９０】
2010537981.tif 000191
である。
【０５２７】
別の実施形態において、Ｒ３は
【０５２８】
【化１９１】
2010537981.tif 000192
である。
【０５２９】
別の実施形態において、Ｒ３は
【０５３０】
【化１９２】
2010537981.tif 000193
である。
【０５３１】
一実施形態において、Ｒ４はＨである。
【０５３２】
別の実施形態において、Ｒ４はＨまたはＦである。
【０５３３】
別の実施形態において、Ｒ４はＦである。
【０５３４】
別の実施形態において、Ｒ５はＨである。
【０５３５】
別の実施形態において、Ｒ５はＨ以外である。
【０５３６】
さらに別の実施形態において、Ｒ６はＨである。
【０５３７】
別の実施形態において、Ｒ６はＨ以外である。
【０５３８】
別の実施形態において、Ｒ６はＨまたはＦである。
【０５３９】
さらなる実施形態において、Ｒ６はＦである。
【０５４０】
一実施形態において、Ｒ９はＨであり、Ｒ１１はメチルまたはエチルである。
【０５４１】
別の実施形態において、Ｒ９はＨであり、Ｒ１１はシクロプロピルである。
【０５４２】
また別の実施形態において、Ｒ７はＨである。
【０５４３】
別の実施形態において、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロまたはヒドロキシである。
【０５４４】
別の実施形態において、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆまたはヒドロキシである。
【０５４５】
別の実施形態において、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨである。
【０５４６】
さらに別の実施形態において、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、それぞれＨである。
【０５４７】
別の実施形態において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０５４８】
さらなる実施形態において、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０５４９】
別の実施形態において、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はアルキルである。
【０５５０】
別の実施形態において、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はハロである。
【０５５１】
別の実施形態において、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はメチルである。
【０５５２】
さらなる実施形態において、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＣｌである。
【０５５３】
別の実施形態において、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５およびＲ６はＨ以外である。
【０５５４】
別の実施形態において、Ｒ５はＨ以外である。
【０５５５】
また別の実施形態において、Ｒ５はアルキルである。
【０５５６】
さらに別の実施形態において、Ｒ５はハロである。
【０５５７】
また別の実施形態において、Ｒ５はメチルである。
【０５５８】
別の実施形態において、Ｒ５はエチルである。
【０５５９】
別の実施形態において、Ｒ６はＨである。
【０５６０】
別の実施形態において、Ｒ６はＨ以外である。
【０５６１】
さらなる実施形態において、Ｒ６はアルキルである。
【０５６２】
さらに別の実施形態において、Ｒ６はハロである。
【０５６３】
また別の実施形態において、Ｒ６はメチルである。
【０５６４】
別の実施形態において、Ｒ６はＦである。
【０５６５】
一実施形態において、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨである。
【０５６６】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９である。
【０５６７】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨである。
【０５６８】
別の実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０５６９】
【化１９３】
2010537981.tif 000194
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ１０は、
【０５７０】
【化１９４】
2010537981.tif 000195
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０５７１】
別の実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０５７２】
【化１９５】
2010537981.tif 000196
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ５は、アルキル、シクロアルキル、ハロまたはヒドロキシであり、Ｒ６は、Ｈ、ハロまたはヒドロキシであり、Ｒ１０は、
【０５７３】
【化１９６】
2010537981.tif 000197
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０５７４】
別の実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０５７５】
【化１９７】
2010537981.tif 000198
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６は、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、
Ｒ１０は、
【０５７６】
【化１９８】
2010537981.tif 000199
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０５７７】
別の実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０５７８】
【化１９９】
2010537981.tif 000200
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６は、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、Ｒ９はＨであり、
Ｒ１０は、
【０５７９】
【化２００】
2010537981.tif 000201
であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである。
【０５８０】
別の実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０５８１】
【化２０１】
2010537981.tif 000202
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６は、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、Ｒ９はＨであり、
Ｒ１０は、
【０５８２】
【化２０２】
2010537981.tif 000203
であり、Ｒ１１はシクロプロピルであり、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである。
【０５８３】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０５８４】
【化２０３】
2010537981.tif 000204
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９である。
【０５８５】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０５８６】
【化２０４】
2010537981.tif 000205
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨである。
【０５８７】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０５８８】
【化２０５】
2010537981.tif 000206
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ１１はフェニルであり、これは、アルキル、Ｆ、Ｃｌ、メチル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、メトキシ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＯＨ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、チアゾリル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−シクロプロピル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ピラゾリルまたは−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２から独立に選択される最大３個の基で場合によって置換されている。
【０５８９】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ１１はフェニルであり、これは、アルキル、Ｆ、Ｃｌ、メチル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、メトキシ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＯＨ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、チアゾリル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−シクロプロピル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ピラゾリルまたは−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２から独立に選択される最大３個の基で場合によって置換されている。
【０５９０】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０５９１】
【化２０６】
2010537981.tif 000207
であり、Ｒ２はＣ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０５９２】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０５９３】
【化２０７】
2010537981.tif 000208
であり、Ｒ２はＣ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０５９４】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０５９５】
【化２０８】
2010537981.tif 000209
であり、Ｒ２はＣ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ１１はフェニルであり、これは、アルキル、Ｆ、Ｃｌ、メチル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、メトキシ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＯＨ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、チアゾリル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−シクロプロピル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、ピラゾリルまたは−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２から独立に選択される最大３個の基で場合によって置換されており、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０５９６】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２はＣ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０５９７】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２はＣ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０５９８】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２はＣ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０５９９】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０６００】
【化２０９】
2010537981.tif 000210
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨである。
【０６０１】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０６０２】
【化２１０】
2010537981.tif 000211
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨである。
【０６０３】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０は
【０６０４】
【化２１１】
2010537981.tif 000212
であり、
Ｒ２はＣ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ９はＨ、アルキル、シクロアルキルであり、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨである。
【０６０５】
一実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨである。
【０６０６】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨである。
【０６０７】
別の実施形態において、Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２−アルキル、ハロアルキル、メトキシ、−Ｏ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、アルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨ２から独立に選択される１〜４個の基で場合によって置換されており、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９であり、Ｒ１１はフェニルであり、これは、アルキル、Ｆ、Ｃｌ、メチル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、メトキシ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−ＯＨ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、チアゾリル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−シクロプロピル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、ピラゾリルまたは−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２から独立に選択される最大３個の基で場合によって置換されており、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨである。
【０６０８】
一実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり、Ｒ４はＨまたはＦであり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ７はＨであり、−Ｒ１０は
【０６０９】
【化２１２】
2010537981.tif 000213
［式中、Ｒは、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大２個の任意選択および追加のフェニル置換基を表す］
である。
【０６１０】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５は、アルキル、シクロアルキル、ハロまたはヒドロキシであり、Ｒ６は、Ｈ、ハロまたはヒドロキシであり、Ｒ１０は
【０６１１】
【化２１３】
2010537981.tif 000214
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールである］
である。
【０６１２】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はメチルまたはエチルであり、Ｒ６はＨまたはＦであり、Ｒ１０は、
【０６１３】
【化２１４】
2010537981.tif 000215
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表す］
である。
【０６１４】
また別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ９はＨであり、Ｒ１０は、
【０６１５】
【化２１５】
2010537981.tif 000216
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、Ｒ１１はメチルである］
である。
【０６１６】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ９はＨであり、Ｒ１０は、
【０６１７】
【化２１６】
2010537981.tif 000217
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、Ｒ１１はシクロプロピルである］
である。
【０６１８】
一実施形態において、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１１は、アルキル、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはヒドロキシアルキルである。
【０６１９】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１１は、アルキル、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（アルキル）２、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル基を形成する。
【０６２０】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１１は、アルキル、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である。
【０６２１】
また別の実施形態において、Ｒ２Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０６２２】
【化２１７】
2010537981.tif 000218
である。
【０６２３】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、ここで、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０６２４】
さらに別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールである。
【０６２５】
さらに別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１０は、
【０６２６】
【化２１８】
2010537981.tif 000219
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【０６２７】
【化２１９】
2010537981.tif 000220
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］である。
【０６２８】
さらに別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１１は、アルキル、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、Ｒ１０は、
【０６２９】
【化２２０】
2010537981.tif 000221
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【０６３０】
【化２２１】
2010537981.tif 000222
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロまたはヒドロキシであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０６３１】
一実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである。
【０６３２】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（アルキル）２、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル基を形成する。
【０６３３】
別の実施形態において、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである。
【０６３４】
また別の実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０６３５】
【化２２２】
2010537981.tif 000223
であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである。
【０６３６】
別の実施形態において、Ｒ１は−ＣＨ２であり、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである。
【０６３７】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（アルキル）２、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル基を形成する。
【０６３８】
さらに別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（アルキル）２、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル基を形成し、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールである。
【０６３９】
別の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、Ｒ４およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロまたは−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＨ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（アルキル）２、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル基を形成し、Ｒ１０は、
【０６４０】
【化２２３】
2010537981.tif 000224
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
【０６４１】
【化２２４】
2010537981.tif 000225
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である。
【０６４２】
一実施形態において、式（ＩＩ）の化合物について、変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１０は、互いに独立して選択される。
【０６４３】
別の実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は精製された形態である。
【０６４４】
一実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩａ）：
【０６４５】
【化２２５】
2010537981.tif 000226
を有するか、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグである
［式中、
Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０６４６】
【化２２６】
2010537981.tif 000227
であり、
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であり、
Ｒ３は、
【０６４７】
【化２２７】
2010537981.tif 000228
であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロアルキル、ハロ、−ＯＨ、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ−アルキルまたは−Ｎ（アルキル）２であり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、
【０６４８】
【化２２８】
2010537981.tif 000229
であり、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、
Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、
Ｒ１５の各出現は、独立に、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（アルキル）２、−ＯＨ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであるか、あるいは２個の隣接するＲ３０基は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル基を形成し、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数であり、
【０６４９】
【化２２９】
2010537981.tif 000230
は、ピリジル基を表し、ここで、該環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］。
【０６５０】
一実施形態において、式（ＩＩａ）の化合物について、変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１０は、互いに独立して選択される。
【０６５１】
別の実施形態において、式（ＩＩａ）の化合物は精製された形態である。
【０６５２】
本発明の化合物の非限定的な説明的な例は、下記の表１および以下の実施例の項において説明される通りである。
【０６５３】
【表１−１】
2010537981.tif 000231
【０６５４】
【表１−２】
2010537981.tif 000232
【０６５５】
【表１−３】
2010537981.tif 000233
【０６５６】
【表１−４】
2010537981.tif 000234
【０６５７】
【表１−５】
2010537981.tif 000235
【０６５８】
【表１−６】
2010537981.tif 000236
【０６５９】
【表１−７】
2010537981.tif 000237
【０６６０】
【表１−８】
2010537981.tif 000238
【０６６１】
【表１−９】
2010537981.tif 000239
【０６６２】
【表１−１０】
2010537981.tif 000240
【０６６３】
【表１−１１】
2010537981.tif 000241
【０６６４】
【表１−１２】
2010537981.tif 000242
【０６６５】
【表１−１３】
2010537981.tif 000243
【０６６６】
【表１−１４】
2010537981.tif 000244
【０６６７】
【表１−１５】
2010537981.tif 000245
【０６６８】
【表１−１６】
2010537981.tif 000246
【０６６９】
【表１−１７】
2010537981.tif 000247
【０６７０】
【表１−１８】
2010537981.tif 000248
【０６７１】
【表１−１９】
2010537981.tif 000249
【０６７２】
【表１−２０】
2010537981.tif 000250
【０６７３】
【表１−２１】
2010537981.tif 000251
【０６７４】
【表１−２２】
2010537981.tif 000252
【０６７５】
【表１−２３】
2010537981.tif 000253
【０６７６】
【表１−２４】
2010537981.tif 000254
【０６７７】
【表１−２５】
2010537981.tif 000255
ならびに、その薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグ。
【０６７８】
本発明の追加の化合物の例示的な例は表２に示されている化合物を含み、それらに限定されない。
【０６７９】
【表２−１】
2010537981.tif 000256
【０６８０】
【表２−２】
2010537981.tif 000257
【０６８１】
【表２−３】
2010537981.tif 000258
【０６８２】
【表２−４】
2010537981.tif 000259
【０６８３】
【表２−５】
2010537981.tif 000260
【０６８４】
【表２−６】
2010537981.tif 000261
【０６８５】
【表２−７】
2010537981.tif 000262
【０６８６】
【表２−８】
2010537981.tif 000263
【０６８７】
【表２−９】
2010537981.tif 000264
【０６８８】
【表２−１０】
2010537981.tif 000265
【０６８９】
【表２−１１】
2010537981.tif 000266
【０６９０】
【表２−１２】
2010537981.tif 000267
【０６９１】
【表２−１３】
2010537981.tif 000268
ならびに、その薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグ。
【０６９２】
２−カルボキシ置換インドール誘導体を作製するための方法
２−カルボキシ置換インドール誘導体を作製するために有用な方法を以下の実施例において説明し、スキーム１〜５において一般化する。インドールの合成に有用な一般に知られている方法論の例は、例えば、Ｇ．  Ｒ．  ＨｕｍｐｈｒｅｙおよびＪ．  Ｔ．  Ｋｕｅｔｈｅ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ、１０６巻：２８７５〜２９１１頁、２００６年において説明されている。
【０６９３】
スキーム１は、２−カルボキシ置換インドール誘導体を作製するための有用な中間体である、式ｉｖの化合物を作製するために有用な方法を示す。
【０６９４】
スキーム１
【０６９５】
【化２３０】
2010537981.tif 000269
［式中、Ｒ４〜Ｒ７は、式（Ｉ）の化合物について上記で定義されており、Ｒは、Ｈ、アルキルまたはアリールである］
式ｉのアニリン化合物は、ｉｉおよびｉｉｉ型の中間体を介するフィッシャーインドール合成、Ｎａｚａｒｅら、Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．、１１６巻：４６２６〜４６２９頁（２００４年）において説明されている方法を含むがこれらに限定されない、有機合成分野の当業者に周知である種々のインドール合成を使用して、式ｉｖのインドール化合物に変換できる。
【０６９６】
スキーム２は、２−カルボキシ置換インドール誘導体を作製するための有用な中間体である、ｖｉｉｉおよびｘの化合物を作製するために有用な方法を示す。
【０６９７】
スキーム２
【０６９８】
【化２３１】
2010537981.tif 000270
［式中、Ｒ４〜Ｒ７は、式（Ｉ）の化合物について上記で定義されており、Ｒは、Ｈ、アルキルまたはアリールである］
式ｖのベンゼン誘導体［式中、Ｒ７はＨである］を二臭素化（ｄｉ−ｂｒｏｍｉｎａｔｅ）して、化合物ｖｉを得ることができる。選択的脱臭素化により、対応するモノブロモ類似体ｖｉｉが得られ、パラジウム触媒環化条件下で所望の中間体ｖｉｉｉ［式中、Ｒ７はＨである］が得られる。代替として、式ｖの化合物［式中、Ｒ７はＨ以外である］を一臭素化（ｍｏｎｏｂｒｏｍｉｎａｔｅ）して、化合物ｉｘを得ることができる。次いで、式ｉｘの化合物をパラジウム触媒環化条件下に置いて、所望の中間体ｘ［式中、Ｒ７はＨ以外である］を得ることができる。
【０６９９】
スキーム３は、式ｘｉの中間化合物をさらに誘導体化して、表題の２−カルボキシ置換インドール誘導体への中間体である、２−カルボキシ置換インドール誘導体を得ることができる方法を説明する。
【０７００】
スキーム３
【０７０１】
【化２３２】
2010537981.tif 000271
［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４〜Ｒ７およびＲ１０は、式（Ｉ）の化合物について上記で定義されており、ＰＧはカルボキシ保護基であり、Ｘは、ハロ、−Ｏ−トリフレート、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｓｉ（アルキル）２ＯＨ、−Ｓｎ（アルキル）３、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＣｌ、−ＺｎＢｒまたは−ＺｎＣｌであり、Ｍは、有機金属クロスカップリング反応に関与することができる任意の金属である］
式ｘｉの中間化合物は、有機合成分野の当業者に周知である方法を使用して、式ｘｉｉの３−置換インドールに変換できる。次いで、有機金属クロスカップリング法を使用して、式ｘｉｉの化合物［式中、Ｘはハロまたは−Ｏ−トリフレートである］を式Ｒ３−Ｍの適切な化合物（式中、Ｍは、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｓｉ（アルキル）２ＯＨ、−Ｓｎ（アルキル）３、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＣｌ、−ＺｎＢｒ、−ＺｎＣｌまたは有機金属クロスカップリング反応に関与することができる任意の金属である）とカップリングすることができる。代替として、次いで、有機金属クロスカップリング法を使用して、式ｘｉｉの化合物［式中、Ｘは、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｓｉ（アルキル）２ＯＨ、−Ｓｎ（アルキル）３、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＣｌ、−ＺｎＢｒ、−ＺｎＣｌまたは有機金属クロスカップリング反応に関与することができる任意の金属である］を式Ｒ３−Ｍの適切な化合物（式中、Ｍはハロまたは−Ｏ−トリフレートである）とカップリングさせてもよい。式Ｆの化合物を得るための適切なクロスカップリング法は、スティルカップリング（Ｃｈｏｓｈｉら、Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、６２巻：２５３５〜２５４３頁（１９９７年）、およびＳｃｏｔｔら、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、１０６巻：４６３０頁（１９８４年）を参照）、鈴木カップリング（Ｍｉｙａｕｒａら、Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．、９５巻：２４５７頁（１９９５年）を参照）、根岸カップリング（Ｚｈｏｕら、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、１２７巻：１２５３７〜１２５３０頁（２００３年）を参照）、シラノエートベースの（ｓｉｌａｎｏａｔｅ−ｂａｓｅｄ）カップリング（Ｄｅｎｍａｒｋら、Ｃｈｅｍ．  Ｅｕｒ．  Ｊ．、１２巻：４９５４〜４９６３頁（２００６年）を参照）および熊田カップリング（Ｋｕｍａｄａ、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．  Ｃｈｅｍ．、５２巻：６６９頁（１９８０年）、およびＦｕら、Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．、１１４巻：４３６３頁（２００２年）を参照）を含むがこれらに限定されない。次いで、カルボキシ保護基ＰＧを式ｘｉｖの化合物から除去することができ、得られたカルボン酸を、後述する方法を使用して誘導体化して、適切なＲ２基を作製し、式（Ｉ）の化合物［式中、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨである］に対応する式ｘｖの化合物を作製することができる。代替として、式ｘｉｉの化合物を最初に脱保護し、上記の方法を使用してＲ２基を結合して、式ｘｉｉｉの化合物を得てもよい。次いで、式ｘｉｉｉの化合物を、上述した通りのＲ３−ＸまたはＲ３−Ｍの化合物とクロスカップリングさせて、式ｘｖの化合物を得ることができる。
【０７０２】
スキーム４は、２−カルボキシ置換インドール誘導体［式中、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２である］を作製するために有用な方法を示す。
【０７０３】
スキーム４
【０７０４】
【化２３３】
2010537981.tif 000272
［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４〜Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、式（Ｉ）の化合物について定義された通りである］
式ｘｖの２−カルボキシインドール化合物を式ＮＨ（Ｒ９）２のアミンと、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）の存在下でカップリングさせて、２−カルボキシ置換インドール誘導体［式中、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２である］に対応する式ｘｖｉの化合物を得ることができる。
【０７０５】
スキーム５は、２−カルボキシ置換インドール誘導体［ここで、Ｒ３は１Ｈ−ピリジン−２−オン−３−イルである］を作製するために有用な方法を示す。
【０７０６】
スキーム５
【０７０７】
【化２３４】
2010537981.tif 000273
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、式（Ｉ）の化合物について上記で定義されており、ＰＧはカルボキシ保護基である］
鈴木カップリング反応を使用し、式ｘｖｉｉの３−ヨードインドール化合物を２−ヒドロキシピリジン−３−ボロン酸とカップリングさせて、式ｘｖｉｉｉのＲ３−置換インドール化合物を得ることができる。上記で説明されている方法を使用し、式ｘｖｉｉｉの化合物をさらに加工して、式ｘｉｘの化合物を得ることができる。次いで、式ｘｉｘの化合物の２−ヒドロキシピリジル部分を、塩酸等の強酸と反応させて、２−カルボキシ置換インドール誘導体［式中、Ｒ３は１Ｈピリジン−２−オン−３−イルである］に対応する式ｘｘの化合物を得ることができる。
【０７０８】
スキーム１〜５において描写されている出発材料および試薬は、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ）およびＡｃｒｏｓ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ  Ｃｏ．（Ｆａｉｒ  Ｌａｗｎ、ＮＪ）等の商業的供給者から入手可能であるか、または有機合成分野の当業者に周知である方法を使用して調製できるかのいずれかである。
【０７０９】
当業者であれば、２−カルボキシ置換インドール誘導体の合成は、いくつかの官能基の保護（すなわち、特定の反応条件との化学的適合性を目的とした誘導体化）の必要性を求め得ることを認識するであろう。２−カルボキシ置換インドール誘導体の種々の官能基のための適切な保護基、ならびにそれらの導入および除去方法は、Ｇｒｅｅｎｅら、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９９９年）において見ることができる。
【０７１０】
当業者であれば、付加置換基の選定に応じて１つの経路が最適となることを認識するであろう。さらに、当業者であれば、一部の場合には、官能基の不適合を回避するためにステップの順序を制御しなくてはならないことを認識するであろう。当業者であれば、より収束的な経路（すなわち、分子のいくつかの部の非線形または事前構築）が、より効率的な標的化合物の構築方法であることを認識するであろう。２−カルボキシ置換インドール誘導体の調製に適した方法は、スキーム１〜５において上記で説明されている。
【０７１１】
出発材料およびスキーム１〜５において説明されている方法を使用して調製された中間体は、濾過、蒸留、結晶化、クロマトグラフィー等を含むがこれらに限定されない従来の技術を使用し、必要に応じて単離および精製することができる。そのような物質は、物理定数およびスペクトルデータを含む従来の手段を使用して特徴付けすることができる。
【実施例】
【０７１２】
一般的方法
市販の溶媒、試薬および中間体は、受け取ったままの状態で使用した。市販のものではない試薬および中間体は、後述する通りの方式で調製した。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルはＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ５００（５００ＭＨｚ）で得たものであり、Ｍｅ４Ｓｉから低磁場のｐｐｍとして報告され、陽子数、多重度および結合定数がヘルツで括弧内に示される。ＬＣ／ＭＳデータが提示される場合、分析は、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ  ＡＰＩ−１００質量分析計および島津製作所ＳＣＬ−１０Ａ  ＬＣカラム：ＡｌｔｅｃｈプラチナＣ１８、３ミクロン、内径３３ｍｍ×７ｍｍ；勾配流：０分−１０％のＣＨ３ＣＮ、５分−９５％のＣＨ３ＣＮ、５〜７分−９５％のＣＨ３ＣＮ、７分−停止を使用して実施した。保持時間および観察された親イオンが示されている。フラッシュカラムクロマトグラフィーは、Ｂｉｏｔａｇｅ，Ｉｎｃ．製のプレパック順相シリカまたはＦｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製のバルクシリカを使用して実施した。
【０７１３】
（実施例１）
化合物１４および１５９の調製
【０７１４】
【化２３５】
2010537981.tif 000274
ステップ１：
【０７１５】
【化２３６】
2010537981.tif 000275
エチル−５−クロロ−３−オルト−フルオロフェニルインドール−２−カルボキシレート（１Ａ、１０ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ中０．５ＭのＬｉＯＨ（１２５ｍＬ）溶液を、４時間還流状態で撹拌した。混合物を室温に冷却し、次いで真空下で濃縮した。水を残渣に加え、得られた懸濁液を１ＮのＨＣｌ水溶液で酸性化した。固体を濾取し、次いでＥｔＯＡｃに溶解した。有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して固体の残渣とした。得られた残渣を無水トルエン（１５０ｍＬ）中８０℃で再懸濁させ、Ｍｅ２Ｎ−［Ｏ−（ｔＢｕ）］２（２０ｍＬ、８４．０ｍｍｏｌ）を、加熱した懸濁液に滴下添加した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌し、次いで室温に冷却した。混合物をトルエンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２回）およびブラインでそれぞれ洗浄した。有機層を乾燥させ、真空下で濃縮して、残渣を得た。得られた残渣をヘキサン類から摩砕して、化合物１Ｂ（９．３ｇ、８５％収率）を白色粉体として得た。
【０７１６】
【化２３７】
2010537981.tif 000276
ステップ２：
【０７１７】
【化２３８】
2010537981.tif 000277
５−クロロ−３−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、１Ｂ（３ｇ、８．６８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に、０℃でカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１０．４ｍＬ）を加えた。混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで３−ニトロベンジルブロミド（２．１５ｇ、９．９５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで反応混合物を室温にゆっくり６〜８時間かけて加温し、さらに１２時間撹拌した。ＤＭＦを真空下で除去し、得られた残渣を酢酸エチルに再度溶解した。溶液を５％炭酸水素ナトリウム水溶液で２回洗浄した。分離した有機層を乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーを用いて粗製の生成物を精製して、化合物１Ｃ（４ｇ、９６％収率）を得た。
【０７１８】
ステップ３：
【０７１９】
【化２３９】
2010537981.tif 000278
５−クロロ−３−（２−フルオロ−フェニル）−１−（３−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、１Ｃ（４．０ｇ、８．３２ｍｍｏｌ）およびＳｎＣｌ２．２Ｈ２Ｏ（１１．２８ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）混合物を８５℃で２時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルに再度溶解し、水層のｐＨ値が７〜８になるまで、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。得られた懸濁液をセライトのパッドを通して濾過した。濾液を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で再度処理し、濾過した。濾液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーを通して精製して、化合物１４（２．０ｇ、６０％収率）を得た。
【０７２０】
【化２４０】
2010537981.tif 000279
ステップ４：
【０７２１】
【化２４１】
2010537981.tif 000280
化合物１４（２．９ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）溶液に、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニルオキシ）スクシンイミド（４．９５ｇ、１４．６９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を５０℃で１８時間撹拌した。次いで混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、５％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。分離した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーを用いて精製して、化合物１Ｄ（２．２ｇ、４９％収率）を得た。
【０７２２】
【化２４２】
2010537981.tif 000281
ステップ５：
【０７２３】
【化２４３】
2010537981.tif 000282
５−クロロ−１−［３−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−ベンジル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸、１Ｄ（２．０ｇ、３．２４ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（５．０ｍＬ、１２．９６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３５ｍＬ）混合物を、ジクロロメタン（３５ｍＬ）中のトリチルクロリドポリスチレン樹脂（７．０５ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）に滴下添加した。得られた混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物をＤＩＥＡ／ＭｅＯＨでクエンチし、ＤＭＦ（４回）で洗浄して、樹脂に結合したＦｍｏｃ−中間体を得た。このＦｍｏｃ−中間体をＤＭＦ中２０％ピペリジンで処理した。混合物を１時間撹拌し、次いでＤＭＦ（４回）で洗浄して、対応する樹脂に結合した遊離アミン−中間体を得た。この遊離アミン−中間体をＮ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルクロリド（３２．４ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（６４．８ｍｍｏｌ）で処理した。混合物をＤＭＦ中４８時間撹拌した後、ＤＭＦ（２回）、ＴＨＦ（２回）、メタノール（２回）およびジクロロメタン（２回）でそれぞれ洗浄して、対応する樹脂に結合した尿素−中間体を得た。次いでジクロロメタン中２％トリフルオロ酢酸で処理することにより、この尿素中間体を樹脂から取り除いて化合物１５９を得た。ＭＳ＝５２８（Ｍ＋Ｈ）。
【０７２４】
（実施例２）
化合物１４の調製
【０７２５】
【化２４４】
2010537981.tif 000283
ステップ１：
【０７２６】
【化２４５】
2010537981.tif 000284
化合物１Ａ、１．０ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、氷浴中カリウムｔ−ブチルオキシド（４４６ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を氷浴中１０分間撹拌した後、３−ニトロベンジルブロミド（８０１ｍｇ、３．７１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。次いで反応物をクエンチし、ＤＭＦを混合物から除去した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、５％炭酸水素ナトリウム水溶液（３回）で洗浄した。分離した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーを用いて粗製の生成物を精製して、化合物２Ａを得た。
【０７２７】
【化２４６】
2010537981.tif 000285
ステップ２：
【０７２８】
【化２４７】
2010537981.tif 000286
ＬｉＯＨ（メタノール中０．５Ｍ溶液、３０ｍＬ）中に化合物２Ａ（０．９３ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）を含む溶液を、マイクロ波反応器中１０分間（１５０ワット）置いた。混合物に１ＮのＨＣｌ水溶液を加えると、生成物を沈殿させた。濾過した固体を１ＮのＨＣｌ水溶液（２回）で洗浄し、次いで酢酸エチルに溶解した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、化合物２Ｂ（０．８７ｇ、１００％収率）を得た。
【０７２９】
ステップ３：
【０７３０】
【化２４８】
2010537981.tif 000287
シーバーアミド（ｓｉｅｂｅｒ  ａｍｉｄｅ）樹脂（６４．５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）に、ＤＭＦ中２０％ピペリジン（１０ｍＬ）を加えた。得られた混合物を室温で４０分間撹拌した後、ＤＭＦ（３回）で洗浄して、脱保護化した樹脂を得た。ＤＭＦ（２ｍＬ）中の脱保護化した樹脂に、５−クロロ−３−（２−フルオロ−フェニル）−１−（３−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸、２Ｂ（１６ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵおよびＤＩＰＥＡを加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した後、ＤＭＦ中２ＭのＳｎＣｌ２で処理した。次いで混合物をＤＭＦ（３回）、ＴＨＦ（３回）、およびジクロロメタン（３回）でそれぞれ洗浄して、樹脂に結合した中間体を得た。ジクロロメタン中４％トリフルオロ酢酸で処理することにより樹脂を開裂させて、化合物１４を得た。
【０７３１】
【化２４９】
2010537981.tif 000288
（実施例３）
化合物１０１の調製
【０７３２】
【化２５０】
2010537981.tif 000289
ステップ１：
【０７３３】
【化２５１】
2010537981.tif 000290
エチル５−（トリフルオロメトキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート、３Ａ（１．９５ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）のアセトン（４０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．６１ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で３．７５時間撹拌した。反応物をチオ硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）でクエンチした。揮発物を減圧下に蒸発させ、得られた残渣を酢酸エチル（５００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）に溶解した。混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄した。層を分離し、水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を１Ｎ炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。次いで有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、粗製の生成物３Ｂ（２．８ｇ、９８％収率）を得た。
【０７３４】
【化２５２】
2010537981.tif 000291
ステップ２：
【０７３５】
【化２５３】
2010537981.tif 000292
３−ヨード−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、３Ｂ（２．８０ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（９０ｍＬ）溶液に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（５７３ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、１０分間窒素を吹き込んで脱気した。第二のフラスコ中、２−メトキシ−３−ピリジンボロン酸（１．２９ｇ、８．４２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．８５ｇ、３５．１ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）混合物を、５分間窒素を吹き込んで脱気した。次いで混合物を最初のフラスコにゆっくり移した。得られた２相混合物を９０℃で４．２５時間激しく撹拌した後、室温に冷却した。室温で亜硫酸ナトリウム（５ｇ）の水（１００ｍＬ）溶液を加えることにより反応物をクエンチした。酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、層を分離した。水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、粗製の生成物３Ｃ（１．４４ｇ、５４％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ４についての実測値：３８１．０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３６】
ステップ３：
【０７３７】
【化２５４】
2010537981.tif 000293
３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、３Ｃ（１．０ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）を室温でＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解した。混合物に（４−ブロモメチル−ピリジン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．８３ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．２９ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水（３×８０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２×５０ｍＬ）およびブラインでそれぞれ洗浄した。分離した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィーを用いて精製して、化合物３Ｄ（１．４４ｇ、９３％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ４Ｏ６についての実測値：５８７．５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３８】
ステップ４：
【０７３９】
【化２５５】
2010537981.tif 000294
１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルメチル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、３Ｄ（１．４２ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）および水（３ｍＬ）溶液に、１Ｎ水酸化リチウム水溶液（１２．１ｍＬ、１２．１０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を７０℃で２２時間還流させた。混合物を室温に冷却し、１ＮのＨＣｌ水溶液を加えて水層をｐＨ＝２に酸性化した。混合物をＴＨＦ／酢酸エチル（１：１）１００ｍＬで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、粗製の生成物３Ｅ（１００％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ４Ｏ６についての実測値：５５９．２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４０】
ステップ５：
【０７４１】
【化２５６】
2010537981.tif 000295
１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルメチル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸、３Ｅ（２４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を、管中１，４−ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（２ｍＬ）に溶解した。後に水（１滴）を加えた。反応混合物を密封管中９０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却した後、真空下で濃縮して、化合物１０１（１００％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２１Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ４についての実測値：４４５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４２】
（実施例４）
中間体化合物４Ｆの調製
【０７４３】
【化２５７】
2010537981.tif 000296
ステップ１：
冷却した水浴中のエチル５−クロロインドール−２−カルボキシレート、４Ａ（２０ｇ、８９．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液に、ＮＢＳ（１６．０ｇ、８９．９ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた反応混合物を室温で１８時間撹拌した後、水（７００ｍＬ）を加えた。混合物を室温で２０分間撹拌し続け、次いで濾過した。固体を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて、粗製の生成物４Ｂ（２５．８ｇ、９０％収率）を得た。
【０７４４】
【化２５８】
2010537981.tif 000297
ステップ２：
３−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、４Ｂ（１．００ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）、２，４−ジメトキシピリミジン−５−ボロン酸（０．７３ｇ、３．９７ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）とジクロロメタンとの錯体（１：１）（０．２６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１５ｍＬ）混合物に、炭酸ナトリウムの溶液（１．５Ｍを４．５ｍＬ、６．７５ｍｍｏｌ）を注射器により加えた。反応混合物を６時間還流状態で撹拌した後、室温に冷却した。混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、セライトのパッドを通して濾過した。濾液を真空下で濃縮した。シリカゲル（ヘキサン類中２０％酢酸エチル）上でのフラッシュクロマトグラフィーを用いて、得られた残渣を精製して、生成物４Ｃを白色固体として得た（０．４７ｇ、３９％収率）。Ｍ．Ｓ．Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＮ３Ｏ４についての実測値：３６２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４５】
ステップ３：
５−クロロ−３−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、４Ｃ（６２０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に、（４−ブロモメチル−ピリジン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、４Ｄ（４９０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１１００ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で１７時間撹拌した。次いで混合物を酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、水（３×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。ヘキサン類中３０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーを用いて、得られた残渣を精製して、生成物４Ｅ（７０５ｍｇ、７３％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２８Ｈ３０ＣｌＮ５Ｏ６についての実測値：５６８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４６】
ステップ４：
１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルメチル）−５−クロロ−３−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、４Ｅ（５００ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム水溶液（１Ｍを２．０ｍｌ、２．９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を１６時間還流状態で撹拌した。次いで反応物を冷却し、真空下で濃縮した。得られた残渣をメタノール（８０ｍＬ）に溶解し、１．０ＭのＨＣｌ水溶液（２．５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）で中和し、次いで減圧下に再度濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を真空下で濃縮し、ハウス真空（ｈｏｕｓｅ  ｖａｃｕｕｍ）下で乾燥させて、化合物４Ｆ（４４０ｍｇ、９２％）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２６Ｈ２６ＣｌＮ５Ｏ６についての実測値：５４０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４７】
（実施例５）
化合物１６７の調製
【０７４８】
【化２５９】
2010537981.tif 000298
ステップ１：
【０７４９】
【化２６０】
2010537981.tif 000299
インドール５Ａ（１．６ｇ、６．９ｍｍｏｌ）のトルエン（５．０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ−ｔｅｒｔブチルアセタール（５ｍＬ）を加え、９０℃に１２時間加熱し、室温に冷却し、さらにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ−ｔｅｒｔブチルアセタールのアリコート（５ｍＬ）を加え、反応混合物を９０℃に１２時間加熱し、室温に冷却し、酢酸エチル（１０．０ｍＬ）で希釈し、水（２×１０．０ｍＬ）、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物５Ｂ（１．２ｇ、６０％）を白色固体として得た。
【０７５０】
【化２６１】
2010537981.tif 000300
ステップ２：
【０７５１】
【化２６２】
2010537981.tif 000301
５Ｂ（１．２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（２５ｍＬ）溶液にＮ−ヨードスクシンイミド（９４６ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に抽出した。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた茶褐色残渣を最少量のＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ヘキサン類で摩砕した。化合物５Ｃが茶褐色固体として分離し、これを濾過し、真空乾燥させた（１．２３ｇ、７２％収率）。
【０７５２】
【化２６３】
2010537981.tif 000302
ステップ３：
【０７５３】
【化２６４】
2010537981.tif 000303
化合物５Ｃ（１．２３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（３０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下２−メトキシ−３−ピリジルボロン酸（０．４８２ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２（２４５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を窒素下室温で０．５時間撹拌した。次いで反応混合物を炭酸カリウム（１．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）の水（１２ｍＬ）溶液で処理し、得られた溶液を９０℃に加熱し、この温度で１時間撹拌した。次いで反応混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、得られた溶液を真空下で濃縮して、粗製の残渣を得、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類、０から３０％ＥｔＯＡｃ）を用いてこれを精製して、生成物５Ｄを固体として得た（８２０．０ｍｇ）。Ｍ．Ｓ．Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ３についての実測値：３９３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５４】
ステップ４：
【０７５５】
【化２６５】
2010537981.tif 000304
インドール５Ｄ（１０．０ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）溶液に、炭酸セシウム（９．９３ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）および３−フルオロ−３−メチルベンジルブロミド（３．５７ｍＬ、３０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈し、水（３×１００ｍＬ）でおよびブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、生成物５Ｅを無色固体として得た。
【０７５６】
ステップ５：
【０７５７】
【化２６６】
2010537981.tif 000305
化合物５Ｅ（１．０ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）の溶液をジオキサン中４ＮのＨＣｌ（２０ｍＬ）に溶解し、８０℃で終夜加熱した。冷却後、揮発物を減圧下に除去して、化合物１６７を白色固体として得た。
【０７５８】
（実施例６）
化合物１６８の調製
【０７５９】
【化２６７】
2010537981.tif 000306
ステップ１：
【０７６０】
【化２６８】
2010537981.tif 000307
出発物６Ａ（１５．０ｇ、６９．０４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１００ｍＬ）を１０００ｍｌ丸底フラスコに加えた。得られた溶液を水浴で冷却した。この撹拌溶液に、ＮＩＳ（１５．３０ｇ、６８．８０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた溶液を室温で５時間撹拌した後、水７００ｍｌを加えた。得られた混合物を室温で３０分間撹拌を続け、次いで濾過した。ケーキを水（２×４０ｍＬ）で洗浄し、空気で、次いでハウス真空（ｈｏｕｓｅ  ｖａｃｕｕｍ）下で乾燥させて、化合物６Ｂを灰白色固体として得た（２３．０ｇ、９７％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ１３Ｈ１４ＩＮＯ２についての実測値：３４４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６１】
ステップ２：
【０７６２】
【化２６９】
2010537981.tif 000308
２００ｍｌ丸底フラスコに、６Ｂ（２．４５ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）、６−メチル−２−メトキシピリジン−３−ボロン酸（０．９８ｇ、５．８７ｍｍｏｌ）、［１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）とジクロロメタンとの錯体（１：１）（０．５８ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、およびＤＭＥ（５０ｍＬ）を仕込んだ。撹拌溶液に、炭酸ナトリウムの溶液（１．５Ｍを１０ｍｌ、１５．０ｍｍｏｌ）を注射器により加えた。反応混合物を４時間還流状態で維持した後、室温に冷却した。濃縮後、得られた残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）で溶解し、水（３×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸留により除去し、溶媒としてヘキサン類中０〜１０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのＣｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィーを用いて、得られた残渣を精製して、生成物６Ｃを白色固体として得た（１．５１ｇ、７６％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ２０Ｈ２２Ｎ２Ｏ３についての実測値：３３９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６３】
ステップ３：
【０７６４】
【化２７０】
2010537981.tif 000309
反応物６Ｃ（２００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、２−フルオロベンジルクロリド（１７０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７００ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（３ｍＬ）を１００ｍｌ丸底フラスコに加えた。得られた懸濁液を室温で１６時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（３×４０ｍＬ）で洗浄した。有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。溶離液としてヘキサン類中０〜１０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのＣｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィーを用いて、得られた残渣を精製して、生成物６Ｄをゲル状物として得た（２０５ｍｇ、７８％）。
【０７６５】
ステップ４：
【０７６６】
【化２７１】
2010537981.tif 000310
１００ｍｌ丸底フラスコ中６Ｄ（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）撹拌混合物に、水酸化リチウムの溶液（１Ｍを２．５ｍｌ、２．５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を４日間還流状態で維持した後、室温に冷却した。真空下で濃縮した後、得られた残渣をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、１．０ＭのＨＣｌ水溶液（２．５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）で中和し、次いで再度濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を濃縮し、ハウス真空下で乾燥させて、化合物１６８を白色蝋状物として得た（１９０ｍｇ、約１００％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓについての実測値：５４２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６７】
（実施例７）
化合物７Ｃの調製
【０７６８】
【化２７２】
2010537981.tif 000311
ステップ１：
【０７６９】
【化２７３】
2010537981.tif 000312
５−クロロ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、７Ａ（５００ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、１−Ｎ−ｂｏｃ−３−ブロモメチルピペリジン（５００ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウムを加えた。得られた懸濁液を５０℃で２０時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（３×２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。ヘキサン類中０〜１０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのＣｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィーを用いて、得られた残渣を精製して、化合物７Ｂ（７８０ｍｇ、９７％収率）を得た。
【０７７０】
【化２７４】
2010537981.tif 000313
ステップ２：
【０７７１】
【化２７５】
2010537981.tif 000314
１−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン−３−イルメチル）−５−クロロ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、７Ｂ（３７０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム水溶液（１Ｍを２．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を２日間還流状態で撹拌した後、室温に冷却した。混合物を真空下で濃縮した。得られた残渣をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、１．０ＭのＨＣｌ水溶液（２．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）で中和し、次いで減圧下に再度濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で摩砕し、合わせた有機層を濃縮し、ハウス真空（ｈｏｕｓｅ  ｖａｃｕｕｍ）下で乾燥させて、化合物７Ｃ（２９０ｍｇ、８３％収率）を得た。
【０７７２】
（実施例８）
化合物８Ｅの調製
【０７７３】
【化２７６】
2010537981.tif 000315
ステップ１：
【０７７４】
【化２７７】
2010537981.tif 000316
エチル５−ブロモ２−インドールカルボキシレート、８Ａ（４．０ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）を室温でアセトン（２００ｍＬ）に溶解した。混合物にＮ−ヨードスクシンイミド（３．６５ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で３時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル（１５０ｍＬ）に溶解した。混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。層を分離し、水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥（硫酸マグネシウム）させ、濾過し、真空下で濃縮して、粗製の生成物８Ｂ（１００％収率）を得た。
【０７７５】
【化２７８】
2010537981.tif 000317
ステップ２：
【０７７６】
【化２７９】
2010537981.tif 000318
５−ブロモ−３−ヨード−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、８Ｂ（８．６６ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（４００ｍＬ）に溶解した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（１．８０ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、５分間窒素を吹き込んで脱気した後、９０℃に加熱し、１５分間撹拌した。第二のフラスコ中、２−メトキシ−３−ピリジンボロン酸（３．７２ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１５．２ｇ、１１０ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）混合物を、５分間窒素を吹き込んで脱気した。次いで混合物を最初のフラスコに３回に分けて移した。得られた２相混合物を９０℃で３．５時間激しく撹拌した後、室温に冷却した。室温で亜硫酸ナトリウム（１５ｇ）の水（２００ｍＬ）溶液を加えることにより反応物をクエンチした。酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、層を分離した。水層を酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥（硫酸マグネシウム）させ、濾過し、真空下で濃縮して、粗製の生成物８Ｃ（１００％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ１７Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ３についての計算値：３７５．２２、実測値：３７７．００。
【０７７７】
ステップ３：
【０７７８】
【化２８０】
2010537981.tif 000319
５−ブロモ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、８Ｃ（０．６６ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を室温でＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶解した。混合物に２−フルオロベンジルブロミド（０．４２ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．８４ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で１８時間撹拌した。酢酸エチル（２００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を反応混合物に加え、層を分離した。水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。分離した有機層を乾燥（硫酸マグネシウム）させ、濾過し、真空下で濃縮して、粗製の生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィーを用いて粗製の生成物を精製して、生成物８Ｄ（０．３２ｇ、４２％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２４Ｈ２０Ｎ２Ｏ３ＢｒＦについての計算値：４８３．３３、実測値：４８５．３。
【０７７９】
ステップ４：
【０７８０】
【化２８１】
2010537981.tif 000320
５−ブロモ−１−（２−フルオロ−ベンジル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、８Ｄ（０．３２ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム一水和物（１１０ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）を加えた。水（０．２ｍＬ）を加えて溶解性を向上させた。得られた懸濁液を室温で５分間撹拌した後、マイクロ波反応器中２０分間置いた（１２０℃、高出力）。混合物を真空下で濃縮した。酢酸エチル（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）を残渣に加えた。１ＮのＨＣｌ水溶液を加えることにより水層をｐＨ＝２に酸性化し、ＮａＣｌ塩で飽和した。層を分離し、水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）でさらに抽出した。合わせた有機層を乾燥（硫酸マグネシウム）させ、濾過し、真空下で濃縮して、化合物８Ｅ（９３％収率）を得、これを２Ｓには精製せずに使用した。Ｍ．Ｓ．Ｃ２２Ｈ１６Ｎ２Ｏ３ＢｒＦについての計算値：４５５．２８、実測値：４５６．０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８１】
（実施例９）
化合物７７の調製
【０７８２】
【化２８２】
2010537981.tif 000321
ステップ１：
【０７８３】
【化２８３】
2010537981.tif 000322
５−（トリフルオロメチル）インドール−２−カルボン酸、９Ａ（１．６ｇ、６．９ｍｍｏｌ）のトルエン（５．０ｍＬ）溶液に、室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ−ｔｅｒｔ−ブチルアセタール（５．０ｍＬ）を加えた。混合物を９０℃で１２時間撹拌し、次いで室温に冷却した。さらにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ−ｔｅｒｔ−ブチルアセタールのアリコート（５ｍＬ）を加えた。反応混合物を９０℃にさらに１２時間加熱し、室温に冷却し、酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈した。混合物を水（２×１０ｍＬ）、およびブラインでそれぞれ洗浄した。分離した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物９Ｂ（１．２ｇ、６０％収率）を得た。
【０７８４】
【化２８４】
2010537981.tif 000323
ステップ２：
【０７８５】
【化２８５】
2010537981.tif 000324
５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、９Ｂ（１．２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（２５ｍＬ）溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（９４６ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１２時間撹拌した後、真空下で濃縮した。得られた残渣を水（１００ｍＬ）に希釈し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で抽出した。分離した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた茶褐色残渣を最少量のＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ヘキサン類で摩砕した。生成物９Ｃが茶褐色固体として分離し、濾過後真空乾燥させた（１．２３ｇ、７２％収率）。
【０７８６】
【化２８６】
2010537981.tif 000325
ステップ３：
【０７８７】
【化２８７】
2010537981.tif 000326
３−ヨード−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、９Ｃ（１．２３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（３０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下２−メトキシ−３−ピリジルボロン酸（０．４８ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２（２４５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応物を窒素下室温で０．５時間撹拌した。次いで反応混合物を炭酸カリウム（１．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）の水（１２ｍＬ）溶液で処理し、得られた溶液を９０℃で１時間撹拌した。次いで反応混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、得られた溶液を真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーを用いて得られた残渣を精製して、生成物９Ｄ（８２０ｍｇ、７０％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ３についての実測値：３９３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８８】
ステップ４：
【０７８９】
【化２８８】
2010537981.tif 000327
３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−フルオロメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、９Ｄ（４００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液に、２−フルオロベンジルブロミド（０．１４ｍＬ、１．１２ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（３６５ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１８時間撹拌した。酢酸エチル（２００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を反応混合物に加え、層を分離した。有機層を水（２×１００ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。分離した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、結晶化した生成物９Ｅ（１００％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２７Ｈ２４Ｆ４Ｎ２Ｏ３についての実測値：５０１．１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９０】
ステップ５：
【０７９１】
【化２８９】
2010537981.tif 000328
１−（２−フルオロ−ベンジル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−フルオロメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、９Ｅ（５１０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液に、トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。得られた残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解した。酢酸エチル溶液を水（４×５０ｍＬ）およびブラインで洗浄した。分離した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、化合物９Ｆ（１００％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２３Ｈ１６Ｆ４Ｎ２Ｏ３についての実測値：４４５．０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９２】
ステップ６：
【０７９３】
【化２９０】
2010537981.tif 000329
化合物Ｊ５を１Ｎ  ＨＣｌとともに終夜撹拌し、化合物７７を得た。ＭＳ＝４３１（Ｍ＋Ｈ）。
【０７９４】
（実施例１０）
化合物１７０の調製
【０７９５】
【化２９１】
2010537981.tif 000330
ステップ１：
【０７９６】
【化２９２】
2010537981.tif 000331
エチル５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０Ａ、６．０ｇ、２９．２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３００ｍＬ溶液を、イミダゾール（４．０当量、７．９６ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（２．０当量、８．８２ｇ）で処理した。反応物を室温で３時間撹拌した。少量の試料（１ｍＬ）を反応混合物から取り、ジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、水で洗浄した。溶媒を蒸発させ、ＮＭＲ分析は全ての出発物が消費されていたことを示した。反応混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で希釈し、水（２×１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物１０Ｂ（９．２０ｇ、９８％）を白色固体として得た。
【０７９７】
ステップ２：
【０７９８】
【化２９３】
2010537981.tif 000332
エチル５−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート１０Ｂ（９．０ｇ）のクロロホルム３００ｍＬ溶液を氷冷し、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．１当量、６．９７ｇ）で処理した。混合物を０℃で１０分間、次いで室温で２時間撹拌した。少量のアリコートのＮＭＲ分析は、出発物が完全に転化していることを示した。反応混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で希釈し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物１０Ｃ（１１．５８ｇ、９２％）を白色固体として得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ１７Ｈ２４ＩＮＯ３Ｓｉについての実測値：４４６．３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９９】
ステップ３：
【０８００】
【化２９４】
2010537981.tif 000333
２−メトキシ−３−ピリジンボロン酸（１．０５当量、３．２７ｇ）を、１０Ｃ（９．０６ｇ、２０．３４５ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン１００ｍＬ溶液に加えた。混合物を脱気（真空／アルゴンフラッシュ）し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（１０ｍｏｌ％、１．６６ｇ）を加え、得られた橙色溶液を室温で３０分間撹拌した。炭酸カリウムの溶液（４．０当量、１Ｍ水溶液８１ｍＬ）を加え、得られた茶褐色溶液を９０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣を２つの等量部に分け、シリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ７５−Ｍカラム、濃度勾配：ヘキサン類中０から３０％酢酸エチル）を用いてそれぞれを精製して、化合物１０Ｄを白色固体として得た（６．７６ｇ、６５％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ２３Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓｉについての実測値：４２７．５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０１】
ステップ４：
【０８０２】
【化２９５】
2010537981.tif 000334
インドール誘導体１０Ｄ（６．５ｇ、１５．２３７ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液を、水素化ナトリウム（１．３当量、鉱油中６０％懸濁液７９２ｍｇ）の乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）氷冷懸濁液に加えた。得られた溶液を１０分間撹拌し、続いて２，４−ジフルオロベンジルブロミド（１．３当量、２．５４ｍＬ、ｄ１．６１３）を加えた。触媒量のテトラブチルアンモニウムヨージド（０．２当量、１．１２ｇ）を反応混合物に加え、１８時間（０から２５℃の温度で）撹拌を続けた。水（１０ｍＬ）を加えることにより反応物をクエンチし、混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈した。有機層を水（２×１００ｍＬ）およびブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、所望しないビス−Ｎ，Ｏ−ジフルオロベンジル生成物を不純物として含む粗製の生成物１０Ｅを無色発泡体として得た。粗製の混合物をさらには何ら精製せずに次の反応に使用した。Ｍ．Ｓ．Ｃ３０Ｈ３４Ｎ２Ｏ４Ｓｉについての実測値：５５３．６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０３】
ステップ５：
【０８０４】
【化２９６】
2010537981.tif 000335
粗製のシリルエーテル１０Ｅ（１５．２３７ｍｍｏｌ、８．４ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液（注記：１０Ｅはビス−Ｎ，Ｏ−ジフルオロベンジル化合物と同定される不純物を含んでいる）を氷冷し、約１．０当量のＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液１５ｍＬ）で処理した。混合物は直ちに黄緑色に変色し、５分後のＴＬＣ（ヘキサン類中３０％酢酸エチル）は、出発物がもはや残っていないことを示した。混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ７５−Ｍカラム、濃度勾配：ヘキサン類中１０から５０％酢酸エチル）を用いて得られた残渣を精製して、化合物１０Ｆを白色固体として得た（５．８ｇ、２ステップで８８％）。
【０８０５】
【化２９７】
2010537981.tif 000336
ステップ６：
【０８０６】
【化２９８】
2010537981.tif 000337
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−５−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル１０Ｆ（２．０ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン２０ｍＬ溶液を氷冷し、ピリジン（４ｍＬ）およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．１当量、１．６１ｍＬ、ｄ１．６７７）で処理した。混合物を１０分間撹拌し、触媒量の４−ジメチルアミノピリジンで処理した。冷却浴を除去し、反応物を２時間撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中１０％酢酸エチル）は、出発物がもはや残っていないことを示し、混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍカラム、濃度勾配：ヘキサン類中０から２０％酢酸エチル）を用いて得られた残渣を精製して、化合物１０Ｇ（２．５０ｇ、９６％）を無色油として得た。ＭＳ  Ｃ２５Ｈ１９Ｆ５Ｎ２Ｏ６Ｓについての実測値：５７１．１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０７】
ステップ７：
【０８０８】
【化２９９】
2010537981.tif 000338
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル１０Ｇ（６５０ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、塩化リチウム（７．０当量、３３６ｍｇ）および（Ｚ）−１−プロペニルトリブチルスタンナン（１．５当量、０．５１ｍＬ、ｄ１．１）で処理した。混合物を脱気（真空／窒素フラッシュ）し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０ｍｏｌ％、１３０ｍｇ）を加えた。反応混合物を７０℃に加熱し、終夜撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中１０％酢酸エチル）およびＭＳ分析は、出発物が完全に転化していることを示した。混合物を酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）、１０％水酸化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）、およびブライン（１０ｍＬ）で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ２５−Ｍカラム、濃度勾配：ヘキサン類８０ｍＬ、次いでヘキサン類中０から２５％酢酸エチル）を用いて得られた残渣を精製して、化合物１０Ｈ（４００ｍｇ、７７％）を無色油として得た。ＭＳ  Ｃ２７Ｈ２４Ｆ２Ｎ２Ｏ３についての実測値：４６３．３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０９】
ステップ８：
【０８１０】
【化３００】
2010537981.tif 000339
ジエチル亜鉛（１０．０当量、ヘプタン中１Ｍ溶液３．９ｍＬ）の乾燥ジクロロメタン２ｍＬ溶液に、０℃（氷水浴）で激しく撹拌しながらトリフルオロ酢酸（１０．０当量、０．２９９ｍＬ、ｄ１．４８０）のジクロロメタン０．５ｍＬ溶液を滴下添加した。得られた混合物を１０分間撹拌し、その後ジヨードメタン（１０．０当量、０．３１ｍＬ、ｄ３．３２５）のジクロロメタン０．５ｍＬ溶液を滴下添加した。混合物を１０分間撹拌し、続いて１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−プロプ−Ｚ−エニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル１０Ｈ（１８０ｍｇ、０．３８９ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン１ｍＬ溶液を加えた。反応物を０℃で撹拌し、ＴＬＣおよびＭＳ分析により監視した（注記：出発物および生成物のＲｆは、異なる溶媒系中で同一である）。４時間後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えることにより反応物をクエンチした。混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を１ＭのＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）、およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ１２−Ｓカラム、濃度勾配：ヘキサン類中０から２０％酢酸エチル）を用いて得られた残渣を精製して、化合物１０Ｉを無色油として得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２８Ｈ２６Ｆ２Ｎ２Ｏ３についての実測値：４７７．２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１１】
ステップ９：
【０８１２】
【化３０１】
2010537981.tif 000340
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−（２−シス−メチル−シクロプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル１０Ｉ（２３０ｍｇ、０．４８２ｍｍｏｌ）の５：１：１ＴＨＦ／水／メタノール混合物１０ｍＬ溶液を、水酸化リチウム一水和物（５．０当量、１０１ｍｇ）で処理した。混合物を５０℃に５時間加熱した。ＴＬＣ（ヘキサン類中２０％酢酸エチル）は、出発物が完全に消費されていることを示した。混合物を１ＭのＨＣｌ水溶液（４０ｍＬ）で希釈し、生成物をジクロロメタン（３×２５ｍＬ）に溶解した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物１７０（２０５ｍｇ、９５％収率）を白色固体として得た。
【０８１３】
（実施例１１）
化合物１６９の調製
ステップ１：
【０８１４】
【化３０２】
2010537981.tif 000341
出発物１１Ａ（１５．０ｇ、６９．０４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１００ｍＬ）を１０００ｍｌ丸底フラスコに加えた。得られた溶液を水浴で冷却した。この撹拌溶液に、ＮＩＳ（１５．３０ｇ、６８．８０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた溶液を室温で５時間撹拌した後、水７００ｍＬを加えた。得られた混合物を室温で３０分間撹拌を続け、次いで濾過した。ケーキを水（２×４０ｍＬ）で洗浄し、空気で次いでハウス真空（ｈｏｕｓｅ  ｖａｃｕｕｍ）下で乾燥させて、化合物１１Ｂを灰白色固体として得た（２３．０ｇ、９７％）。  ＭＳ  Ｃ１３Ｈ１４ＩＮＯ２＋Ｈ＋についての実測値：３４４．２。
【０８１５】
ステップ２：
【０８１６】
【化３０３】
2010537981.tif 000342
２５０ｍｌ丸底フラスコに、１１Ｂ（３．６０ｇ、１０．４９ｍｍｏｌ）、５−クロロ−２−メトキシピリジン−３−ボロン酸（２．０ｇ、１０．６７ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）とジクロロメタンとの錯体（１：１）（０．８７ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、およびＤＭＥ（５０ｍＬ）を仕込んだ。撹拌溶液に、炭酸ナトリウムの溶液（１．５Ｍを１０ｍｌ、１５．０ｍｍｏｌ）を注射器により加えた。反応混合物を６時間還流状態で維持した後、室温に冷却した。濃縮後、得られた残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）で溶解し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸留により除去し、溶媒としてヘキサン類中０〜１０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのＣｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィーを用いて得られた残渣を精製して、生成物１１Ｃを白色固体として得た（２．４ｇ、６４％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３についての実測値：３５９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１７】
ステップ３：
【０８１８】
【化３０４】
2010537981.tif 000343
１１Ｃ（２８０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、２−フルオロベンジルクロリド（３００ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（３ｍＬ）の懸濁液を、室温で１９時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（３×５０ｍＬ）で洗浄した。有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。溶離液としてヘキサン類中０〜５％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのＣｏｍｂｉｆｌａｓクロマトグラフィーを用いて得られた残渣を精製して、化合物１１Ｄをゲル状物として得た（３１８ｍｇ、８７％）。
【０８１９】
ステップ４：
【０８２０】
【化３０５】
2010537981.tif 000344
１００ｍｌ丸底フラスコ中１１Ｄ（３１８ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）撹拌混合物に、水酸化リチウムの溶液（１Ｍを２．０ｍｌ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を５日間還流状態で維持した後、室温に冷却した。真空下で濃縮した後、得られた残渣をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、１．０ＭのＨＣｌ水溶液（２．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）で中和し、次いで再度濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を濃縮し、ハウス真空（ｈｏｕｓｅ  ｖａｃｕｕｍ）下で乾燥させて、化合物１６９を白色固体として得た（２８０ｍｇ、９４％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＦＮ２Ｏ３についての実測値：４３９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２１】
（実施例１２）
化合物１６０、１６１および１６２の調製
【０８２２】
【化３０６】
2010537981.tif 000345
ステップ１−化合物１２Ｂの合成
【０８２３】
【化３０７】
2010537981.tif 000346
３−フルオロ−４−メチルアニリン（９４．５ｇ、７５５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（３Ｌ）、およびメタノール（１Ｌ）を、機械撹拌器を装着した５０００ｍｌ三つ口フラスコに仕込んだ。氷水浴を用いて、得られた溶液を０℃に冷却し、冷却溶液に炭酸カルシウム粉末（１５１ｇ、１５０９ｍｍｏｌ）、続いてヨーデート塩１２Ａ（２７５ｇ、７９０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を約０℃で２時間維持し、次いで冷却浴を除去し、反応混合物を撹拌しながら室温にさらに１５時間加温した。次いで反応混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン（１Ｌ）に溶解し、水（５００ｍＬ）、飽和炭酸ナトリウム溶液（５００ｍＬ）および水（５００ｍＬ）で順次洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた茶褐色油の残渣をハウス真空下に乾燥させて、化合物１２Ｂ（１７９ｇ、９５％収率、ＮＭＲにより＞９０％純度）を得、これをさらには精製せずに使用した。
【０８２４】
ステップ２−化合物１２Ｅの合成
【０８２５】
【化３０８】
2010537981.tif 000347
ＤＭＦ（３００ｍＬ）中の化合物１２Ｂ（７４．６６ｇ、２７９ｍｍｏｌ）およびジアミン化合物１２Ｄ（１０１．３２ｇ、９０３ｍｍｏｌ）を１０００ｍｌ三つ口フラスコに仕込んだ。得られた溶液を室温の水浴中に置き、ピルビン酸（１２Ｃ、６２．７ｍＬ、９０２ｍｍｏｌ）を撹拌溶液に加えた。得られた溶液を脱気し、次いで二酢酸パラジウム（３．５ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を再度脱気し、次いで約１０５℃に加熱し、この温度で４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで酢酸エチル（１０００ｍＬ）と水（６００ｍＬ）との間で分配した。水相を取り置き、有機相をブライン（２×２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル／ヘキサン類から再結晶して、化合物１２Ｅを茶褐色固体として得た（２８．２ｇ）。濃ＨＣｌを用いて水相をｐＨ＝３に酸性化し、得られた酸性溶液を酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル／ヘキサン類を用いて摩砕して、さらに化合物１２Ｅを茶褐色固体として得た（１８．０ｇ）。合わせた粗製物の収率は８０％であった（＞８０％純度）。
【０８２６】
ステップ３−化合物１２Ｆの合成
【０８２７】
【化３０９】
2010537981.tif 000348
化合物１２Ｅ（２６．５２ｇ、１３７ｍｍｏｌ）のメタノール（４００ｍＬ）溶液を室温の水浴中に置いた。溶液に塩化チオニル（３０ｍＬ）をゆっくり加え、得られた反応物を室温で２日間撹拌を維持し、次いで真空下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶解し、ブライン（２００ｍＬ）、飽和炭酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）で順次洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣をハウス真空（ｈｏｕｓｅ  ｖａｃｕｕｍ）下に乾燥させて、化合物１２Ｆを茶褐色固体として得た（１８．６ｇ、６５％）。
【０８２８】
ステップ４−化合物１２Ｇの合成
【０８２９】
【化３１０】
2010537981.tif 000349
化合物１２Ｆ（３５．０ｇ、１６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液を室温の水浴中に置いた。溶液にＮ−ヨードスクシンイミド（３８．０ｇ、１６９ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、得られた反応物を室温で３．５時間撹拌した。次いで水（１５００ｍＬ）を反応混合物に加え、得られた懸濁液を室温で２時間撹拌し、次いで濾過した。集めた固体を水（２×２００ｍＬ）で洗浄し、ハウス真空（ｈｏｕｓｅ  ｖａｃｕｕｍ）下に乾燥させて、化合物１２Ｇを灰色固体として得た（５１．５ｇ、９１％）。ＭＳ＝３３４（Ｍ＋Ｈ）。
【０８３０】
ステップ５−化合物１２Ｉの合成
【０８３１】
【化３１１】
2010537981.tif 000350
化合物１２Ｇ（２５．０ｇ、７５ｍｍｏｌ）、化合物１２Ｈ（１６．０ｇ、１０４．６ｍｍｏｌ）、および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）とジクロロメタンとの錯体（６．０ｇ、７．３４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ懸濁液を加熱還流させ、この温度で４時間撹拌した。次いで反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、得られた溶液を水（２×２００ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルから結晶化させて、化合物１２Ｉ（１４．７６ｇ、６３％）を薄茶褐色固体として得た。ＭＳ＝３１５（Ｍ＋Ｈ）。
【０８３２】
ステップ６−化合物１６０の合成
【０８３３】
【化３１２】
2010537981.tif 000351
化合物１２Ｉ（３．０ｇ、９．５４ｍｍｏｌ）、化合物１２Ｊ（Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、２．６ｇ、１２．２６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（７．０ｇ、２１．５８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ懸濁液を室温で約１５時間撹拌した。次いで酢酸エチル（３００ｍＬ）を反応混合物に加え、得られた溶液を水（３×２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。溶離液としてヘキサン類中０〜３０％酢酸エチルでのＣｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈクロマトグラフィーを用いて、得られた残渣を精製して、化合物１６０を白色固体として得た（３．６ｇ、７７％）。ＭＳ＝４９０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８３４】
ステップ７−化合物１６１の合成
【０８３５】
【化３１３】
2010537981.tif 000352
３５０ｍＬ圧力容器に、化合物１６０（９４０ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）のジオキサン中ＨＣｌ（４．０Ｍ、５０ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）溶液を仕込み、得られた反応物を９０℃に加熱し、この温度で６時間撹拌した。次いで反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮した。得られた残渣をメタノールから結晶化して、化合物１６１を白色固体として得た（５１０ｍｇ、５６％）。ＭＳ＝４７６（Ｍ＋Ｈ）。
【０８３６】
ステップ８−化合物１６２の合成
【０８３７】
【化３１４】
2010537981.tif 000353
化合物１６１（５１０ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム水溶液（４．０ｍＬ、１．０Ｍ、４．０ｍｍｏｌ）、およびＴＨＦ（１０ｍＬ）の溶液を加熱還流させ、この温度で約１５時間撹拌した。次いで反応混合物を室温に冷却し、得られた懸濁液を真空下で濃縮した。得られた残渣をメタノール（１０ｍＬ）で希釈し、１．０ＭのＨＣｌ（４．０ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）を用いて、得られた溶液を中和し、次いで真空下で濃縮した。得られた固体の残渣を水（３×１０ｍＬ）、メタノール（２０ｍＬ）および酢酸エチル（３０ｍＬ）で順次洗浄し、次いで真空乾燥させて、化合物１６２を白色粉体として得た（４５０ｍｇ、９１％）。ＭＳ＝４６２（Ｍ＋Ｈ）。
【０８３８】
ステップ９−化合物１６２のナトリウム塩の調製
化合物１６２（１．０５５ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍＬ）で希釈し、得られた懸濁液に、撹拌しながら水酸化ナトリウム水溶液（０．５Ｍ、４．７ｍＬ、２．３５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた反応物を１０分間撹拌し、次いで真空下で濃縮して、化合物１６２のナトリウム塩を得た。ＭＳ＝４８５（Ｍ＋Ｎａ）。
【０８３９】
ステップ１０−化合物１６２のコリン塩の調製
化合物１６２（０．５ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（１０ｍＬ）に溶解し、得られた溶液に水酸化コリン（水中２０重量％、０．７ｍＬ）を加えた。反応混合物を約６５℃にゆっくり加熱し、次いで水（０．５ｍＬ）を加えた。次いで反応混合物を熱時濾過し、集めた固体をイソプロパノールで洗浄した。濾液を１時間かけてそのまま室温に冷却し（その間ほとんどの溶媒は蒸発した）、次いで氷浴中約２時間冷却した。次いで得られた冷却溶液を濾過し、集めた固体を真空乾燥器中終夜乾燥させて、化合物１６２のコリン塩（０．５３ｇ、８８％収率）を得た。
【０８４０】
（実施例１３）
化合物１６３の調製
【０８４１】
【化３１５】
2010537981.tif 000354
化合物１６２（１００ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）、ピボル酸クロロメチル（３０ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１００ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（３ｍＬ）の混合物を室温で撹拌した。６時間後、酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、混合物を水（３×４０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。溶離液としてジクロロメタン中０〜５％メタノールを用いるＣｏｍｂｉ−Ｆｌａｓｈクロマトグラフィーを用いて、得られた残渣を精製して、化合物１６３を白色ゲル状物として得た（３３ｍｇ、２９％）。ＭＳ＝５７６（Ｍ＋Ｈ）。
【０８４２】
（実施例１４）
化合物１６４の調製
【０８４３】
【化３１６】
2010537981.tif 000355
１６２（７０ｍｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）、ピボル酸クロロメチル（７０ｍｇ、０．４６５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１５０ｍｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（３ｍＬ）の混合物を室温で６時間撹拌した。次いで酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、混合物を水（３×４０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。溶離液としてヘキサン類中３０％酢酸エチルを用いるＣｏｍｂｉ−Ｆｌａｓｈクロマトグラフィーを用いて、得られた残渣を精製して、１６４を白色固体として得た（２６ｍｇ、２５％）。ＭＳ＝６９０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８４４】
（実施例１５）
化合物１６５の調製
【０８４５】
【化３１７】
2010537981.tif 000356
１６０（２７５ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム水溶液（３．０ｍＬ、１．０Ｍ、３．０ｍｍｏｌ）、およびＴＨＦ（４ｍＬ）の混合物を一晩還流させた。室温に冷却した後、懸濁液を真空下で濃縮した。得られた残渣をメタノール（５ｍＬ）と混合し、１．０ＭのＨＣｌ（３．０ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）で中和し、再度濃縮した。得られた固体を酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を濃縮し、真空乾燥させて、１６５を橙色固体として得た（２５０ｍｇ、９４％）。ＭＳ＝４７６（Ｍ＋Ｈ）。
【０８４６】
（実施例１６）
化合物１６６の調製
【０８４７】
【化３１８】
2010537981.tif 000357
ステップ１：
【０８４８】
【化３１９】
2010537981.tif 000358
２−フルオロ−４−ニトロ−フェノール（１６Ａ）（２．５３ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン６０ｍＬおよび乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を氷冷し、ピリジン（１０ｍＬ）およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．１当量、５．０ｇ、ｄ１．６７７）で処理した。混合物を１０分間撹拌し、触媒量の４−ジメチルアミノピリジン（スパチュラ一匙）で処理した。冷却浴を除去し、反応物を１時間撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中１０％酢酸エチル）は出発物がもはや残っていないことを示し、混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）およびブライン（８０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲル（Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍ、濃度勾配：ヘキサン類中０から１０％酢酸エチル）上で得られた残渣を精製して、化合物１６Ｂ（４．０ｇ、８７％）を無色油として得た。
【０８４９】
ステップ２：
【０８５０】
【化３２０】
2010537981.tif 000359
トリフルオロ−メタンスルホン酸２−フルオロ−４−ニトロ−フェニルエステル（１６Ｂ）（１３．２ｇ、４５．６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２２５ｍＬ）溶液を、塩化リチウム（７．０当量、１３．５ｇ）およびトリブチル（ビニル）錫（２．０当量、２６．６ｍＬ、ｄ１．０８５）で処理した。混合物を脱気（真空／窒素フラッシュ）し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０ｍｏｌ％、５．２６ｇ）を加えた。反応混合物を８０℃に加熱し、終夜撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中５％酢酸エチル）は、出発物が完全に消費されていることを示した。混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、１：１エーテル／酢酸エチル（９００ｍＬ）で抽出した。有機層を１０％水酸化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｓカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から４％酢酸エチル）上で精製して、化合物１６Ｃ（７．６ｇ、９９％）を僅かに黄色の油として得、これは多少のスタンナン不純物（約１．４ｇ）を含んでいる。
【０８５１】
ステップ３：
【０８５２】
【化３２１】
2010537981.tif 000360
２−フルオロ−４−ニトロ−１−ビニル−ベンゼン（１６Ｃ）（４２．６５ｍｍｏｌ）のメタノール１４０ｍＬ溶液を、触媒量の炭素担持１０％パラジウム（およそ１．０ｇ）で処理した。混合物を３５ｐｓｉで２時間水素化した。ＴＬＣ（ヘキサン類中１０％酢酸エチル）は、出発物が完全に消費されていることを示した。混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、セライトのショートパッドを通して濾過した。固体をジクロロメタン（１００ｍＬ）で洗浄した。生成物１６Ｄを含む濾液を次のステップに直接使用した。
【０８５３】
ステップ４：
【０８５４】
【化３２２】
2010537981.tif 000361
４−エチル−３−フルオロ−フェニルアミン（１６Ｄ）の溶液（前ステップからの濾液溶液）を、ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨーデート（１．１当量、１６．３ｇ）および炭酸カルシウム（２．０当量、８．５３ｇ）で処理した。懸濁液を室温で１時間撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中１０％酢酸エチル）は、出発物が完全に消費されていることを示した。固体を濾別（ワットマン＃１）し、濾液を回転蒸発器で濃縮した。得られた残渣を１：１エーテル／酢酸エチル（８００ｍＬ）と５％硫酸水素ナトリウム（２００ｍＬ）との間で分配した。有機層を水（２００ｍＬ）およびブライン（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮した。得られた残渣をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ６５−Ｍカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から１０％エーテル）上でクロマトグラフィーにかけて、化合物１６Ｅ（８．５ｇ、７６％）を黄色油として得、これは前ステップからの多少のスタンナン不純物を含んでいる。
【０８５５】
ステップ５：
【０８５６】
【化３２３】
2010537981.tif 000362
４−エチル−５−フルオロ−２−ヨード−フェニルアミン（１６Ｅ）（７．２９ｇ、２７．５０ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（６０ｍＬ）溶液を、ピルビン酸（３．０当量、７．２６ｇ、ｄ１．２６７）およびＤＡＢＣＯ（３．０当量、９．２４ｇ）で処理した。混合物を脱気（真空／窒素フラッシュ）し、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０５当量、３０８ｍｇ）を加えた。得られた溶液を１０５℃に３時間加熱した。揮発物を回転蒸発器（高真空ポンプ）で除去し、得られた残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）との間で分配した。水層を酢酸エチル（４×１００ｍＬ）で逆抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮して、粗製の生成物１６Ｆを暗茶褐色油として得た。さらには精製を行わなかった。
【０８５７】
ステップ６：
【０８５８】
【化３２４】
2010537981.tif 000363
５−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１６Ｆ）（２７．５ｍｍｏｌ）の２：１トルエン／メタノール３００ｍＬ氷冷溶液に、ＴＭＳ−ジアゾメタンのエーテル溶液（２．０当量、２．０Ｍを２７．５ｍＬ）をゆっくり加えた。添加完了後、冷却浴を除去し、反応混合物を１時間撹拌した。混合物を回転蒸発器で濃縮して、粗製の生成物を茶褐色固体として得た。混合物をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ６５−Ｍカラム（濃度勾配：ヘキサン類中１０から５０％ジクロロメタン）上で精製して、化合物１６Ｇ（３．０ｇ、２ステップで５０％）を白色固体として得た。
【０８５９】
ステップ７：
【０８６０】
【化３２５】
2010537981.tif 000364
５−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル（１６Ｇ）（２．６ｇ、１１．７５ｍｍｏｌ）の１：１ＴＨＦ−クロロホルム６０ｍＬ溶液を氷冷し、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．１５当量、３．０４ｇ）で処理した。冷却浴を除去し、混合物を２時間撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中２０％酢酸エチル）は、出発物がほぼ完全に消費されていることを示した。反応混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２×６０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、粗製の生成物１６Ｈ（４．０ｇ、９９％）を僅かに黄色の固体として得、これをさらには精製せずに使用した。
【０８６１】
ステップ８：
【０８６２】
【化３２６】
2010537981.tif 000365
２−メトキシピリジン−３−ボロン酸（１．５当量、２．６９ｇ）を、５−エチル−６−フルオロ−３−ヨード−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル（１６Ｈ）（１１．７５ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン１２０ｍＬ溶液に加えた。混合物を脱気（真空／アルゴンフラッシュ）し、パラジウム触媒（１０ｍｏｌ％、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２９６０ｍｇ）を加え、得られた橙色溶液を室温で１０分間撹拌した。炭酸カリウム溶液（４．０当量、２Ｍ水溶液２３．５ｍＬ）を加え、得られた茶褐色混合物を８５℃で２時間撹拌し、この時点でＴＬＣ（ヘキサン類中２０％酢酸エチル）は、出発物がほぼ完全に消費されていることを示した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮した。粗製の生成物をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ６５−Ｍカラム（濃度勾配：１：１ヘキサン類−ジクロロメタン中０から１５％酢酸エチル）上で精製して、化合物１６Ｉ（３．３ｇ、８６％）を白色固体として得た。
【０８６３】
ステップ９：
【０８６４】
【化３２７】
2010537981.tif 000366
５−エチル−６−フルオロ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル（１６Ｉ）（３．３ｇ、１０．０５ｍｍｏｌ）を、メタノール１０ｍＬに部分的に溶解し、続いてジオキサン中４ＭのＨＣｌ溶液４０ｍＬを加えた。得られた溶液を密封管中８５℃で３時間加熱した。ＴＬＣ（１：１ＤＣＭ−ヘキサン類中４０％アセトン）は、転化率がおよそ４０％であることを示した。全ての揮発物を真空下で除去し、得られた残渣をジオキサン中４ＭのＨＣｌ溶液（４０ｍＬ）に再度溶解した。混合物を密封管（９０℃）中３時間加熱した。ＴＬＣは多少の出発物が残っていることを示した。全ての揮発物を真空下で再度除去し、得られた残渣をシリカゲル上に吸着させた。Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍカラム（濃度勾配：１：１ＤＣＭ−ヘキサン類中２０から６０％アセトン）上で精製して、生成物１６Ｊ（２．０ｇ、６３％）を黄色の固体として得た。
【０８６５】
ステップ１０：
【０８６６】
【化３２８】
2010537981.tif 000367
５−エチル−６−フルオロ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル（１６Ｊ）（１．９ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）の６：１：１ＴＨＦ／水／メタノール１００ｍＬ溶液を、水酸化リチウム一水和物（２．５当量、６３４ｍｇ）で処理した。反応混合物を５０℃で撹拌し、ＴＬＣ（１：１ＤＣＭ−ヘキサン類中５０％アセトン）により監視した。３時間後、全ての出発物は消費されていた（反応混合物中生成物が沈殿した）。混合物を１ＭのＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）で処理し、生成物１６Ｋ（１．８０ｇ、９９％）を濾過（ワットマン紙＃１）により白色固体として回収した。
【０８６７】
ステップ１１：
【０８６８】
【化３２９】
2010537981.tif 000368
５−エチル−６−フルオロ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（６Ｋ）（５００ｍｇ、１．６６５ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（４０ｍＬ）に懸濁させ、ＥＤＣＩ（２．０当量、６３８ｍｇ）およびトリエチルアミン（１０．０当量、２．３３ｍＬ、ｄ０．７２）で処理した。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を真空で濃縮乾固した。得られた残渣をメタノール（１０ｍＬ）で処理して、均一の懸濁液を得た。生成物を濾別（ワットマン＃１）し、メタノール（２×５ｍＬ）で洗浄した。このように生成物１６Ｌ（２８２ｍｇ、６０％）を白色固体として得た。
【０８６９】
ステップ１２：
【０８７０】
【化３３０】
2010537981.tif 000369
ラクトン１６Ｌ（４０ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（２ｍＬ）に懸濁し、２−クロロ−３−クロロメチル−キノリン（１．２当量、３６ｍｇ）および炭酸セシウム（２．０当量、９２ｍｇ）で処理した。触媒量のテトラブチルアンモニウムヨージド（スパチュラ一匙）を加え、混合物を室温で撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中３０％酢酸エチル）は、１時間後に出発物が完全に消費されていることを示した。混合物を４：１のＤＣＭ−ＴＨＦ（５０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を真空下で濃縮して、粗製の生成物１６Ｍ（６５ｍｇ、９９％）を得、これをさらには精製せずに使用した。
【０８７１】
ステップ１３：
【０８７２】
【化３３１】
2010537981.tif 000370
ラクトン１６Ｍ（１００ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）に溶解した。水酸化リチウム水和物（１０ｍｇ）を加え、反応混合物を１２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固して、１６６のリチウム塩を得た。
【０８７３】
（実施例１７）
化合物８６の調製
【０８７４】
【化３３２】
2010537981.tif 000371
ステップ１：
【０８７５】
【化３３３】
2010537981.tif 000372
化合物１７Ａ（１２．００ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）に、厚壁管（ＣｈｅｍＧｌａｓｓ）中でｐ−ジオキサンの塩化水素（４Ｍ、１５０ｍＬ）を加えた。管をテフロン（登録商標）栓で密封し、油浴中９０℃に３．５時間置いた。次いで反応混合物を室温に冷却し、フラスコに移し、真空下で濃縮して、化合物１７Ｂ（１４．０ｇ、定量的）を得、これをさらには精製せずに使用した。ＭＳ  Ｃ１８Ｈ１８Ｎ２Ｏ３についての実測値：３１１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７６】
ステップ２：
【０８７７】
【化３３４】
2010537981.tif 000373
ステップ１からの粗製の生成物１７ＢをＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶解し、この溶液に水酸化リチウム水溶液（４．６ｇ、水２００ｍＬ中ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で１６時間加熱し、室温に冷却し、１ＮのＨＣｌ水溶液を用いてｐＨ約２に酸性化し、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を水（５００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗製の生成物１７Ｃ（１１．１ｇ、定量的）をさらには精製せずに使用した。ＭＳ  Ｃ１６Ｈ１４Ｎ２Ｏ３についての実測値：２８３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７８】
ステップ３：
【０８７９】
【化３３５】
2010537981.tif 000374
１７Ｃ（６．９４ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３００ｍＬ）溶液に、室温で１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）（１０．０ｇ、５２．２ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１０．５ｍＬ、７５．４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１６時間撹拌した。次いで混合物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、水（６００ｍＬ）で洗浄した。水層を酢酸エチル（２×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を水（２×１．５Ｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、粗製の生成物１７Ｄ（６．１０ｇ、９４％）を得た。ＭＳ  Ｃ１６Ｈ１２Ｎ２Ｏ２についての実測値：２６５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８０】
ステップ４：
【０８８１】
【化３３６】
2010537981.tif 000375
化合物１７Ｄ（６００ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．１９ｇ、４．５４ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−５−ニトロベンジルアルコール（１７Ｅ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、室温でジイソプロピルアゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）（０．８８ｍＬ、４．５４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を４時間撹拌した。次いで混合物を真空下で濃縮した。粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィーを用いて精製して、化合物１７Ｆ（１．６１ｇ、定量的）を得、これは多少のトリフェニルホスフィンオキシドを含んでいた。ＭＳ  Ｃ２３Ｈ１６ＦＮ３Ｏ４についての実測値：４１８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８２】
ステップ５：
【０８８３】
【化３３７】
2010537981.tif 000376
化合物１７Ｆ（４００ｍｇ、０．９５８ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、この溶液に水酸化リチウム水溶液（５０ｍｇ、水５０ｍＬ中１．１９ｍｍｏｌ）を加えた。４時間撹拌した後、１ＮのＨＣｌ水溶液を用いて混合物をｐＨ約２に酸性化し、酢酸エチル（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。溶離液として２０〜１００％アセトニトリル／水を用いるＷａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８（１０μＭ、５０×２５０ｍｍ）での逆相ＨＰＬＣを用いて、粗製の生成物を精製して、化合物８６（１９０ｍｇ、４６％）を得た。ＭＳ  Ｃ２３Ｈ１８ＦＮ３Ｏ５についての実測値：４３６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８４】
（実施例１８）
中間体化合物１８Ｃの調製
ステップＡ−化合物１８Ａの合成
【０８８５】
【化３３８】
2010537981.tif 000377
メチル２−アミノ−４−フルオロ−５−メチルベンゾエート（２．６６ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、クロロホルムアミジニウム塩酸塩（２．６ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）およびメチルスルホン（８．５ｇ、９０．３ｍｍｏｌ）の固体混合物を、激しく撹拌しながら油浴中で１５０〜１６０℃に加熱した。約１０分後透明な溶液になった。合計２時間加熱を続けた。室温に冷却した際、固体になった。物質を水（２００ｍＬ）で溶解し、市販されている水酸化アンモニウムで塩基性化した。１時間撹拌した後、固体を濾過により集めた。水（２０ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥させて、粗製の生成物１８Ａ（２．９３ｇ、定量的）を得た。ＭＳ  Ｃ９Ｈ８ＦＮ３Ｏについての実測値：１９４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８６】
ステップＢ−化合物１８Ｂの合成
【０８８７】
【化３３９】
2010537981.tif 000378
４当量の（Ｂｏｃ）２Ｏを用い、記載した手順に従って、１８Ａから化合物１８Ｂを調製した。ＭＳ  Ｃ２４Ｈ３２ＦＮ３Ｏ７についての実測値：３９４．３（Ｍ＋Ｈ−１００）＋。
【０８８８】
ステップＣ−化合物１８Ｃの合成
【０８８９】
【化３４０】
2010537981.tif 000379
化合物１８Ｂ（４．８３ｇ、９．８ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．７０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（６００ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（３００ｍＬ）溶液を加熱還流させ、この温度で１８時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、得られた残渣をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）に溶解した。得られた溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して、中間体化合物１８Ｃを得、これをさらには精製せずに使用した。ＭＳ  Ｃ２４Ｈ３１ＢｒＦＮ３Ｏ７についての実測値：４７２．３（Ｍ＋Ｈ−１００）＋。
【０８９０】
（実施例１９）
中間体化合物１９Ｇの調製
ステップＡ−化合物１９Ｂの合成
【０８９１】
【化３４１】
2010537981.tif 000380
ＨＣｌ水溶液（水５０ｍＬ中濃ＨＣｌ（１５ｍＬ））の撹拌溶液に３−アミノ−４−メチル安息香酸（１９Ａ、５．０ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を氷水浴中で冷却し、続いて亜硝酸ナトリウム（１．１当量、２．５０ｇ）の水（１２ｍＬ）溶液をゆっくり加えた。混合物を３０分間撹拌し、その時点で混合物は均一の暗色溶液であった。飽和酢酸ナトリウム水溶液を、ｐＨが６になるまで加えた。ナトリウムｔ−ブチルチオレート（０．５当量、１．８５ｇ）を一度に加えた。反応物を２時間撹拌し、得られた沈殿物を濾取（ワットマン＃１）し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥させて、生成物１９Ｂ（２．７ｇ、６４％）を黄褐色固体として得た。
【０８９２】
ステップＢ−化合物１９Ｃの合成
【０８９３】
【化３４２】
2010537981.tif 000381
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１０．０当量、１２．０ｇ）のＤＭＳＯ（５０ｍＬ）撹拌溶液に、ｔ−ブチルジアザエニル安息香酸１９Ｂ（２．７ｇ、１０．７０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３０ｍＬ）溶液を加えた。混合物を６時間撹拌し、次いで氷で希釈し、ｐＨが５〜６になるまで１ＭのＨＣｌ水溶液で酸性化した。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮して、粗製の生成物１９Ｃを僅かに黄色の固体として得、これをさらには精製せずに使用した。
【０８９４】
ステップＣ−化合物１９Ｄの合成
【０８９５】
【化３４３】
2010537981.tif 000382
１Ｈ−インダゾール−６−カルボン酸１９Ｃ（１．７３ｇ、１０．７０ｍｍｏｌ）のトルエン（８０ｍＬ）およびメタノール（３０ｍＬ）溶液を、気体の発生が止むまでＴＭＳ−ジアゾメタン溶液（エーテル中２Ｍ溶液）で処理した。反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲル上に吸着させた。Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍシリカゲルカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から２０％アセトン）で生成物を精製して、生成物１９Ｄ（９５０ｍｇ、２ステップで５０％）を僅かに黄色の固体として得た。
【０８９６】
【化３４４】
2010537981.tif 000383
ステップＤ−化合物１９Ｅの合成
【０８９７】
【化３４５】
2010537981.tif 000384
１Ｈ−インダゾール−６−カルボン酸メチルエステル１９Ｄ（８４０ｍｇ、４．７６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル２５ｍＬ溶液を、Ｂｏｃ−無水物（１．０５当量、１．０９ｇ）および触媒量のＤＭＡＰ（スパチュラ一匙）で処理した。混合物を６０℃で３時間撹拌した。混合物を回転蒸発器で濃縮して元の半量とし、次いで酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮した。Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍシリカゲルカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から２０％酢酸エチル）で、得られた残渣を精製して、生成物１９Ｅ（１．２ｇ、９３％）を無色油として得た。
【０８９８】
【化３４６】
2010537981.tif 000385
ステップＥ−化合物１９Ｆの合成
【０８９９】
【化３４７】
2010537981.tif 000386
インダゾール１９Ｅ（４６０ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（１６ｍＬ）溶液を−７８℃に冷却し、トリエチル水素化ホウ素リチウム（２．５当量、ＴＨＦ中１Ｍ溶液４．１５ｍＬ）で処理した。反応混合物を−７８℃で撹拌し、続いてＴＬＣ（ヘキサン類中２５％酢酸エチル）を行った。反応物は約１時間で完結し、飽和硫酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加えることによりクエンチした。混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮して、粗製の生成物を無色油として得た。Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｓシリカゲルカラム（ヘキサン類中０から４０％酢酸エチル）で、得られた残渣をクロマトグラフィーにかけて、以下の、脱Ｂｏｃ出発物（７０ｍｇ）、アルコール生成物１９Ｆ（１６０ｍｇ、４０％）を得た。
【０９００】
【化３４８】
2010537981.tif 000387
ステップＦ−化合物１９Ｇの合成
【０９０１】
【化３４９】
2010537981.tif 000388
アルコール１９Ｆ（１６０ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）の乾燥クロロホルム（１２ｍＬ）溶液を氷水浴中に置き、ピリジン（４．０当量、０．２０８ｍＬ、ｄ０．９７８）および臭化チオニル（１．２当量、０．０６０ｍＬ、ｄ２．６８３）のクロロホルム１ｍＬ溶液で処理した。氷水浴を除去し、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中３０％酢酸エチル）は、約４０％の転化率であることを示し、さらに臭化チオニル（０．２当量）を加えた。混合物を７０℃に１０分間加熱した。冷却した上で、混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）、硫酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮した。Ｂｉｏｔａｇｅ２５−Ｓシリカゲルカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から４０％酢酸エチル）で、得られた残渣を精製して、生成物１９Ｇ（７６ｍｇ、３８％）を無色油として、未反応の出発物（２５ｍｇ、２４％）と共に得た。
【０９０２】
【化３５０】
2010537981.tif 000389
（実施例２０）
中間体化合物２０Ｃの調製
ステップＡ−化合物２０Ｂの合成
【０９０３】
【化３５１】
2010537981.tif 000390
化合物２０Ａ（市販品）（１０．０ｇ、５０．２５ｍｍｏｌ）を室温で水に溶解し、得られた懸濁液にＫ２ＣＯ３（３．８ｇ、２７．６４ｍｍｏｌ）を加えた。３−クロロプロピオニルクロリド（７．０ｇ、５５．２８ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下添加し、室温で２時間撹拌した。沈殿物を濾過し、水、１ＮのＨＣｌで洗浄し、真空下５０℃で終夜乾燥させて、生成物２０Ｂ（７．２ｇ）を得た。
【０９０４】
ステップＢ−化合物２０Ｃの合成
【０９０５】
【化３５２】
2010537981.tif 000391
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．６ｇ、４９．６６ｍｍｏｌ）に、０℃でＰＯＣｌ３（２６．６ｇ、１７３．８ｍｍｏｌ）を滴下添加し、６０分間撹拌し、白色沈殿物が生成した。化合物２０Ｂ（７．２ｇ）を反応混合物に少しずつ加え、室温で２４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、氷を入れたビーカーにゆっくり加え、氷が融解した後、有機層を分離し、０．５ＮのＮａＯＨおよび水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーを用いて精製して、化合物２０Ｃ（５．５ｇ、２ステップ後３４％）を得た。ＭＳ：３１８．０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９０６】
（実施例２１）
中間体化合物２１Ｅの調製
ステップＡ−化合物２１Ｂの合成
【０９０７】
【化３５３】
2010537981.tif 000392
２１Ａ（７．２ｇ、５８．８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３９ｍＬ）溶液に、撹拌しながら０℃で塩化プロピオニル（３７．８ｍＬ、１７６．５ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（２４．６ｍＬ、１７６．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、得られた残渣をＥｔＯＡｃに溶解した。有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、粗製の残渣２１Ｂを得た。
【０９０８】
ステップＢ−化合物２１Ｃの合成
【０９０９】
【化３５４】
2010537981.tif 000393
２１Ｂ（上記からの粗製の残渣）のＤＭＦ（６０ｍＬ）懸濁液に、炭酸セシウム（３８ｇ、１１７．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を６５℃で終夜加熱した。反応物を室温に冷却し、多量のＤＭＦを減圧下に除去した。次いで水を粗製の残渣に加え、混合物を濾過した。濾過ケーキを水およびＥｔＯＡｃで洗浄した。２１Ｃ（５．２ｇ）を淡黄色固体として得た。
【０９１０】
ステップＣ−化合物２１Ｄの合成
【０９１１】
【化３５５】
2010537981.tif 000394
２１Ｃ（０．８ｇ、５ｍｍｏｌ）のＣＣｌ４（２５ｍＬ）懸濁液に、ＮＢＳ（３８ｇ、１１７．６ｍｍｏｌ）、および過酸化ベンゾイル（６１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を加え、次いで得られた混合物を９０℃で４時間加熱した。反応物を室温に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）を加えた。混合物を濾過し、濾液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、２１Ｄの粗製の残渣（２ｇ）を得た。
【０９１２】
ステップＤ−化合物２１Ｅの合成
【０９１３】
【化３５６】
2010537981.tif 000395
ＰＯＣｌ３を、粗製の２１Ｄを含む１００ｍＬ丸底フラスコに加えた。次いで得られた懸濁液を８８℃で４時間加熱した。反応物を室温に冷却し、次いで氷を含む１リットルのビーカーに注ぎ入れた。６ＮのＮａＯＨ溶液を用いて、得られた溶液をｐＨ８に中和した。溶液から沈殿した固体を集めて、粗製の残渣０．８２ｇを得、シリカゲル（ＩＳＣＯ  Ｃｏｍｂｉ−Ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、濃度勾配：ヘキサン類中５から５０％酢酸エチル）上でのカラムクロマトグラフィーを用いてこれを精製して、化合物２１Ｅ（３３０ｍｇ）を得た。
【０９１４】
（実施例２２）
中間体化合物２２Ｄの調製
ステップＡ−化合物２２Ｂの合成
【０９１５】
【化３５７】
2010537981.tif 000396
オルト−フルオロアセトフェノン（２２Ａ、３．４５ｇ、２５ｍｍｏｌ）とグアニジンカルボネート（２当量、９．０ｇ）との混合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５０ｍＬ中で調製し、撹拌し、窒素パージ下１３５℃で終夜加熱した。溶媒を減圧下に除去し、酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈した。溶液を水（２×１００ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。固体を二塩化メチレンに溶解し、シリカゲル上に導入し、減圧乾燥させた。物質をＩＳＣＯ（８０ｇカラム、ヘキサン類中０〜７０％ＴＨＦ）上で精製した。生成物を含むフラクションを集め、真空下で濃縮して、生成物２２Ｂをクリーム色固体として得た（８８０ｍｇ、２２％）。
【０９１６】
ステップＢ−化合物２２Ｃの合成
【０９１７】
【化３５８】
2010537981.tif 000397
４−メチル−キナゾリン−２−イルアミン２２Ｂ（６４０ｍｇ、４．０２ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル１０ｍＬ溶液を、Ｂｏｃ−無水物（２．５当量、２．１９ｇ）の乾燥アセトニトリル１０．０ｍＬ溶液で処理した。得られた溶液をＤＭＡＰ（０．２当量、９８．２ｍｇ）で処理した。混合物を終夜撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中５０％ＴＨＦ）は、反応が完結していることを示した。混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水（３×３０ｍＬ）、およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮した。得られた残渣をシリカゲル上に吸着させ、ＩＳＣＯカラム（１２０ｇ）（ヘキサン類中０％から６０％ＴＨＦ）上で精製した。生成物を含むフラクションを集め、真空下で濃縮して、生成物２２Ｃを薄黄白色固体として得た（１．３ｇ、９０％）。
【０９１８】
ステップＣ−化合物２２Ｄの合成
【０９１９】
【化３５９】
2010537981.tif 000398
中間体２２Ｃ（１．１１ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．０５当量、５７７ｍｇ）、および過酸化ベンゾイル（０．１当量、７５ｍｇ）を丸底フラスコ中で合わせ、乾燥四塩化炭素（３１ｍＬ）で希釈した。反応物を室温で１０分間撹拌し、次いで終夜加熱還流させた。ＴＬＣ（ヘキサン類中３０％酢酸エチル）は、反応が部分的に進行していることを示した。反応混合物を真空下で濃縮し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、塩化メチレンで希釈し、シリカゲル上に吸着させ、ＩＳＣＯ（２５−Ｍカラム、ヘキサン類中０〜４０％酢酸エチル）上で精製した。生成物を含むフラクションを真空下で濃縮し、生成物を透明油として、純粋な生成物２２Ｄと出発物との２：１混合物（合計：４４０ｍｇ、３３％）で得た。
【０９２０】
（実施例２３）
中間体化合物２３Ｃの調製
【０９２１】
【化３６０】
2010537981.tif 000399
出発物２３Ａ（２．０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）、水素化アルミニウムリチウム（２．０ｇ、５２．７ｍｍｏｌ）、およびＴＨＦ（１００ｍＬ）を、２５０ｍｌ丸底フラスコに加えた。得られた懸濁液を室温で１８時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液１０ｍｌ、続いて酢酸エチル２００ｍｌで反応物をクエンチした。濾過後、有機層をブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、２３Ｂを黄色固体として得た（１．０５ｇ、５９％）。
【０９２２】
２５０ｍｌ丸底フラスコに、２３Ｂ（１．０５ｇ、６．０３ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（１０ｍＬ）を仕込んだ。得られた混合物を６０℃で４時間撹拌した後、室温に冷却した。過剰の塩化チオニルを除去した後、得られた残渣を真空乾燥させて、２３Ｃを橙色固体として得た（１．４５ｇ）。この粗製物をさらには精製せずに使用した。
【０９２３】
（実施例２４）
中間体化合物２４Ｇの調製
ステップＡ−化合物２４Ｂの合成
【０９２４】
【化３６１】
2010537981.tif 000400
５−フルオロ−２−メチルアニリン（２４Ａ、２５ｇ、２００ｍｍｏｌ）のトルエン（２５０ｍＬ）溶液を、無水酢酸（２５ｍＬ、２２６ｍｍｏｌ）で処理し、１時間加熱還流させた。反応混合物を冷却すると、無色固体が沈殿し、これを濾過し、エーテルとヘキサン類との混合物で洗浄した。無色固体を酢酸（１５０ｍＬ）に溶解し、臭素（９．６ｍＬ、１８６ｍｍｏｌ）の酢酸（２０ｍＬ）溶液で滴下処理し、室温で１２時間撹拌した。溶液を水で希釈し、分離してきた固体を濾過し、洗浄して、Ｎ−（４−ブロモ−５−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド（２４Ｂ、４０ｇ）を無色固体として得た。
【０９２５】
ステップＢ−化合物２４Ｃの合成
【０９２６】
【化３６２】
2010537981.tif 000401
Ｎ−（４−ブロモ−５−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド（２４Ｂ、１０．００ｇ、４０．６４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１００ｍＬ）溶液を、無水酢酸（１１．５ｍＬ、１２２．０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（８．００ｇ、８１．５ｍｍｏｌ）、および１８−クラウン−６（５４０．００ｍｇ、２．０４３０ｍｍｏｌ）で、次いで亜硝酸イソアミル（１２．３ｍＬ、８７１ｍｍｏｌ）で処理し、６５℃で１２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で処理し、水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、次いで真空下で濃縮した。１−（５−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）エタノン（２４Ｃ）の淡黄色固体が沈殿してきた。最初の濾液を濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類）を用いて得られた残渣を精製して、より多くの生成物２４Ｃを得た。
【０９２７】
ステップＣ−化合物２４Ｄの合成
【０９２８】
【化３６３】
2010537981.tif 000402
１−（５−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）エタノン（２４Ｃ、５．０ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）の溶液を、ＨＣｌ水溶液（３Ｍ溶液、１００ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）で処理し、９０℃で３時間加熱し、その際反応物は均一になった。反応混合物を室温に冷却し、ＮａＯＨ水溶液で塩基性化した。無色固体が沈殿し、これを濾過し、乾燥させて、５−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（２４Ｄ）を得た。
【０９２９】
ステップＤ−化合物２４Ｅの合成
【０９３０】
【化３６４】
2010537981.tif 000403
５−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（２４Ｄ、３．５０ｇ、１６．２８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２００．００ｍＬ）溶液を、０℃にて水素化ナトリウム（鉱油中６０％、１．１７２ｇ）で処理し、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を−７８℃（ドライアイスとアセトン）に冷却し、ヘキサン中２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（８．２ｍＬ、２０．３ｍｍｏｌ）で滴下処理した。反応混合物をこの温度で２０分間撹拌し、ＤＭＦ（５．０６ｍＬ、６５．１１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温にゆっくり加温し、その際粘稠性溶液が流動化して、撹拌が効率的になった。ＴＬＣ（４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類）分析は、出発物が完全に転化して生成物になっていることを示した。反応混合物をＨＣｌ水溶液で酸性化し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）に溶解し、ＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、次のステップにそのまま使用した。生成物６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−カルボアルデヒド（２．３ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（３．５６ｇ、１６．２８ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（３００ｍｇ）で処理し、室温で３時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類濃度勾配０〜４０％）を用いて得られた残渣を精製して、［２ｅ］ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−５−ホルミル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（２４Ｅ、３．５ｇ、収率＝８１％）を無色固体として得た。
【０９３１】
ステップＥ−化合物２４Ｆの合成
【０９３２】
【化３６５】
2010537981.tif 000404
ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−５−ホルミル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（２９Ｅ、３．５５ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）のメタノール（５０．００ｍＬ）溶液を、０℃にてＮａＢＨ４（１．０２ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）で処理し、１時間撹拌した。反応混合物を水およびＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、ＨＣｌ水溶液（１Ｍ、２００ｍＬ）、ＮａＯＨ水溶液（１Ｍ、２００ｍＬ）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類）を用いて得られた残渣を精製して、ｔｅｒｔ−ブチル５−（ヒドロキシメチル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（２９Ｆ、３．００ｇ、収率＝８３．９％）を無色固体として得た。
【０９３３】
ステップＦ−化合物２４Ｇの合成
【０９３４】
【化３６６】
2010537981.tif 000405
ｔｅｒｔ−ブチル５−（ヒドロキシメチル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（２９Ｆ、３．０ｇ、１１．２７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５０．００ｍＬ、７８０．０ｍｍｏｌ）溶液を、室温にてピリジン（４．５６ｍＬ、５６．３３ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（１．３１ｍＬ）で処理し、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残渣をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）に溶解し、ＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類）を用いて精製して、ｔｅｒｔ−ブチル５−（クロロメチル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（２４Ｇ、１．９ｇ、収率＝５９％）を得た。
【０９３５】
（実施例２５）
中間体化合物２５Ｂの調製
【０９３６】
【化３６７】
2010537981.tif 000406
ステップＡ−化合物２５Ａの合成
【０９３７】
【化３６８】
2010537981.tif 000407
アニリン（６５．０４ｍＬ、７１３．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５４．４ｇ、３９４ｍｍｏｌ）および水（３００ｍＬ）の混合物を２０００ｍＬフラスコに加えた。得られた反応物を室温の水浴を用いて室温で保持し、機械撹拌器で撹拌した。３−クロロ−プロピオニルクロリド（７５．１８ｍＬ、７８７．６ｍｍｏｌ）を滴下漏斗により滴下添加し、得られた懸濁液を室温で３時間撹拌した。反応混合物を濾過し、集めた固体を水（３００ｍＬ）、ＨＣｌ水溶液（１Ｍ、２×３００ｍＬ）、および水（３００ｍＬ）で順次洗浄し、次いで乾燥させて、化合物２５Ａを得、これを精製せずに使用した（１１４．５ｇ、８７％）。
【０９３８】
ステップＢ−化合物２５Ｂの合成
【０９３９】
【化３６９】
2010537981.tif 000408
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５３．７ｍＬ、６９４ｍｍｏｌ）を３つ口フラスコに仕込み、０℃に冷却し、塩化ホスホリル（１７７．７ｍＬ、１９０６ｍｍｏｌ）で滴下処理した。反応物をこの温度で１０分間撹拌し、３−クロロ−Ｎ−フェニルプロパンアミド２５Ａ（５０．００ｇ、２７２．３ｍｍｏｌ）で処理し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を８０℃で３時間加熱し、氷にゆっくり注ぎ入れた。分離してきた固体を濾過し、水（２×１０００ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）で十分に洗浄し、ＥｔＯＡｃ（１Ｌ）に溶解した。溶液を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、得られた残渣を沸騰ヘキサン類から再結晶させて、化合物２５Ｂ（２０ｇ）を得た。
【０９４０】
（実施例２６）
中間体化合物２６Ｅおよび２６Ｆの調製
【０９４１】
【化３７０】
2010537981.tif 000409
ステップＡ−化合物２６Ｂの合成
【０９４２】
【化３７１】
2010537981.tif 000410
化合物２６Ａ（３ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリメチル（１５ｍＬ）溶液を２滴の濃ＨＣｌで処理し、８０℃に２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮して、化合物２６Ｂ（３．６５ｇ）を得、これをさらには精製せずに使用した。Ｍ．Ｓ．Ｃ８Ｈ８Ｎ２についての実測値：１３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４３】
ステップＢ−化合物２６Ｃおよび２６Ｄの合成
【０９４４】
【化３７２】
2010537981.tif 000411
化合物２６Ｂ（２４．５ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（６５ｍＬ）溶液に、ジ−ｔｅｒｔブチルジカルボネート（５．８９ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．７６ｍＬ、２７．０ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（３００ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を８０℃に加熱し、この温度で１．５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類５〜２０％）を用いて精製して、異性体化合物２６Ｃと２６Ｄとの混合物（５．３８ｇ、ステップＡおよびＢで９４．３％収率）を得た。
【０９４５】
ステップＣ−化合物２６Ｅおよび２６Ｆの合成
【０９４６】
【化３７３】
2010537981.tif 000412
化合物２６Ｃおよび２６Ｄ（２ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（４０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．６ｇ、９．０４ｍｍｏｌ）および過酸化ジベンゾイル（４１．７ｍｇ、０．１７２２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を９０℃に加熱し、この温度で１２時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、固体を濾別し、濾液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、化合物２６Ｅおよび２６Ｆ（２．５８ｇ）を得、これをさらには精製せずに使用した。Ｍ．Ｓ．Ｃ１３Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ２についての実測値：３３４．７（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０９４７】
（実施例２７）
中間体化合物２７Ｂの調製
【０９４８】
【化３７４】
2010537981.tif 000413
【０９４９】
【化３７５】
2010537981.tif 000414
化合物２７Ａ（１．５ｇ、８．４４ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（１．８ｇ、１０．１１ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（５０ｍＬ）混合物を加熱還流させ、次いで過酸化ベンゾイル（０．２１ｇ、０．８６６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を還流状態で１９時間撹拌し、次いで室温に冷却し、濾過した。濾液を飽和炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、約５０％の化合物２７Ｂを含む混合物（１．７ｇ）を得、これをさらには精製せずに使用した。
【０９５０】
（実施例２８）
中間体化合物２８Ｇの調製
【０９５１】
【化３７６】
2010537981.tif 000415
ステップＡ−化合物２８Ｂの合成
【０９５２】
【化３７７】
2010537981.tif 000416
化合物２８Ａ（６．００ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）および無水炭酸カリウム（６．７０ｇ、４８．５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１３０ｍＬ）混合物を、塩氷浴中で−１５℃に冷却し、次いで臭素（７．７０ｇ、４８．２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（８０ｍＬ）溶液に滴下添加した。添加完了後、反応物を−１５℃で１時間撹拌した。氷水（１００ｍＬ）を反応混合物に加え、水層をジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、化合物２８Ｂ（１１．０ｇ、定量的）を得、これをさらには精製せずに使用した。
【０９５３】
ステップＢ−化合物２８Ｃの合成
【０９５４】
【化３７８】
2010537981.tif 000417
化合物２８ＢをＤＭＦ（１５０ｍＬ）に溶解し、この溶液にシアン化銅（Ｉ）（１１．０ｇ、１２３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１６０℃に加熱し、この温度で２０時間撹拌した。室温に冷却した後、水（２００ｍＬ）と共に、塩化鉄（ＩＩＩ）（４２．０ｇ、１５５ｍｍｏｌ）および濃塩酸（２０ｍＬ）を反応混合物に加え、得られた反応物を４５分間撹拌した。次いで市販されている水酸化アンモニウム溶液を用いて反応混合物をｐＨ＞１０に塩基性化した。次いで塩基性溶液を酢酸エチル（４×４００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーを用いて精製して、化合物２８Ｃ（５．８２ｇ、８１％）を得た。
【０９５５】
【化３７９】
2010537981.tif 000418
ステップＣ−化合物２８Ｄの合成
【０９５６】
【化３８０】
2010537981.tif 000419
２８Ｃ（２．０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）の無水メタノール（１５ｍＬ）溶液に、室温で濃硫酸（４．０ｍＬ）を加えた。反応混合物を７０℃に加熱し、４日間撹拌した。室温に冷却した後、氷水に注ぎ入れた。次いで混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、市販されている水酸化アンモニウム溶液を用いて塩基性化（ｐＨ＞１０）した。層を分離した。水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して粗製の生成物を得、フラッシュクロマトグラフィーを用いてこれを精製して、化合物２８Ｄ（１．０ｇ、４１％）および多少回収した２８Ｃを得た。
【０９５７】
【化３８１】
2010537981.tif 000420
ステップＤ−化合物２８Ｅの合成
【０９５８】
【化３８２】
2010537981.tif 000421
化合物２８Ｄ（５００ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）のホルムアミド（６．０ｍＬ）溶液を油浴中で１５０℃に加熱し、１８時間撹拌した。室温に冷却した後、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を加え、層を分離した。有機溶液を水（２×６０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、粗製の生成物２８Ｅ（０．５０ｇ、定量的）を得、これをさらには精製せずに使用した。ＭＳ  Ｃ９Ｈ７ＦＮ２Ｏについての実測値：１７９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９５９】
ステップＥ−化合物２８Ｆの合成
【０９６０】
【化３８３】
2010537981.tif 000422
２８Ｅ（ステップ４から）の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、室温でジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．８４ｇ、８．４３ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（３５０ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４０ｍＬ、２．８７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１８時間撹拌した。酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を加え、層を分離した。水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して粗製の生成物を得、フラッシュクロマトグラフィーを用いてこれを精製して、化合物２８Ｆ（２８５ｍｇ、３６％）を得た。ＭＳ  Ｃ１４Ｈ１５ＦＮ２Ｏ３についての実測値：１７９．０（Ｍ＋Ｈ−１００）＋。
【０９６１】
ステップＦ−化合物２８Ｇの合成
【０９６２】
【化３８４】
2010537981.tif 000423
２８Ｆ（２８２ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（２５３ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）およびＡＩＢＮ（５８ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）の無水四塩化炭素（６０ｍＬ）混合物を油浴中で９０℃に加熱し、４時間撹拌した。室温に冷却し、真空下で濃縮した後、得られた残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）に溶解した。層を分離した。有機溶液を水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、粗製の生成物２８Ｇ（４５３ｍｇ、定量的）を得、これをさらには精製せずに使用した。
【０９６３】
代替ステップＥ−化合物２８Ｈの合成
【０９６４】
【化３８５】
2010537981.tif 000424
２８Ｅ（０．８ｇ、４．４９ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液に、室温でピボル酸クロロメチル（０．０８５ｍＬ、５．９ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（２．９ｇ、８．９１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１８時間撹拌した。酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を加え、層を分離した。水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水で２回逆洗浄し、次いでＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、粗製の生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、化合物２８Ｈ（０．８ｇ、６１％）を得た。
【０９６５】
化合物２８Ｈからの化合物２８Ｇの代替合成
【０９６６】
【化３８６】
2010537981.tif 000425
２８Ｈ（０．８ｇ、２．７４ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（０．６８５ｇ、３．８５ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．２８ｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）の無水四塩化炭素（１００ｍＬ）混合物を油浴中９０℃に加熱した。６時間後、反応物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）に溶解した。層を分離した。有機溶液を水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、粗製の生成物２８Ｉ（１．０ｇ、定量的）を得、これをさらには精製せずに使用した。
【０９６７】
（実施例２９）
中間体化合物２９Ｅの調製
【０９６８】
【化３８７】
2010537981.tif 000426
ステップＡ−化合物２９Ａの合成
【０９６９】
【化３８８】
2010537981.tif 000427
２，４−ジフルオロトルエン（４．７２ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（１２．２９ｍＬ、１５９．５ｍｍｏｌ）溶液を０℃に冷却し、次いでＮ−ヨードスクシンイミド（９．５９ｇ、４２．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を室温で約１５時間撹拌した。次いで反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残渣をヘキサン類（１００ｍＬ）に溶解し、チオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣をバルブツーバルブ（ｂｕｌｂ−ｔｏ−ｂｕｌｂ）蒸留を用いて精製して、化合物２９Ａ（７．２ｇ、７７％）を無色油として得た。
【０９７０】
ステップＢ−化合物２９Ｂの合成
【０９７１】
【化３８９】
2010537981.tif 000428
化合物２９Ａ（７．１１ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（１．９７ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．２３ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液を９０℃に加熱し、この温度で１．５時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残渣を水（４００ｍＬ）に溶解し、エーテル（４００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水酸化アンモニウム水溶液（１Ｎ）で洗浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して残渣を得、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類）を用いてこれを精製して、生成物とトリフェニルホスフィンとを含む混合物を得た。４５℃で１ｍｍ／Ｈｇにての昇華を用いてこの混合物をさらに精製して、化合物２９Ｂ（１．８ｇ、収率＝４２％）を得た。
【０９７２】
ステップＣ−化合物２９Ｃの合成
【０９７３】
【化３９０】
2010537981.tif 000429
化合物２９Ｂ（１．４００ｇ、９．１５４ｍｍｏｌ）およびヒドラジン（０．７００ｍＬ、２２．３ｍｍｏｌ）のイソプロピルアルコール（５０ｍＬ、６５３．１ｍｍｏｌ）溶液を加熱還流させ、この温度で２４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、アセトン／ヘキサン類０→５０％）を用いて精製して、化合物２９Ｃ（３３０ｍｇ、２２％）を得た。
【０９７４】
ステップＤ−化合物２９Ｄの合成
【０９７５】
【化３９１】
2010537981.tif 000430
化合物２９Ｃ（３３０．００ｍｇ、１．９９８ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（２．６１６３ｇ、１１．９８ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（４８．８１７ｍｇ、０．３９９５９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ、２８７．２ｍｍｏｌ）溶液を加熱還流させ、この温度で２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類０〜２０％）を用いて精製して、化合物２９Ｄ（６４０．００ｍｇ、６８％）を無色油として得た。
【０９７６】
ステップＥ−化合物２９Ｅの合成
【０９７７】
【化３９２】
2010537981.tif 000431
化合物２９Ｄ（６３０．００ｍｇ、１．３５３３ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３３７．２２ｍｇ、１．８９４７ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（６５．５６３ｍｇ、０．２７０６７ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（２０ｍＬ）溶液を加熱還流させ、この温度で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、得られた残渣をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）に溶解した。得られた溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類）を用いて精製して、化合物２９Ｅを無色油として得た。
【０９７８】
（実施例３０）
中間体化合物３０Ｅおよび３０Ｆの調製
【０９７９】
【化３９３】
2010537981.tif 000432
ステップＡ−化合物３０Ｂの合成
【０９８０】
【化３９４】
2010537981.tif 000433
化合物３０Ａ（３ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリメチル（１５ｍＬ）溶液を２滴の濃ＨＣｌで処理し、８０℃に２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮して、化合物３０Ｂ（３．６５ｇ）を得、これをさらには精製せずに使用した。Ｍ．Ｓ．Ｃ８Ｈ８Ｎ２についての実測値：１３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９８１】
ステップＢ−化合物３０Ｃおよび３０Ｄの合成
【０９８２】
【化３９５】
2010537981.tif 000434
化合物３０Ｂ（２４．５ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（６５ｍＬ）溶液に、ジ−ｔｅｒｔブチルジカルボネート（５．８９ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．７６ｍＬ、２７．０ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（３００ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を８０℃に加熱し、この温度で１．５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類５〜２０％）を用いて精製して、異性体化合物３０Ｃと３０Ｄとの混合物（５．３８ｇ、ステップＡおよびＢで９４．３％収率）を得た。
【０９８３】
ステップＣ−化合物３０Ｅおよび３０Ｆの合成
【０９８４】
【化３９６】
2010537981.tif 000435
化合物３０Ｃおよび３０Ｄ（２ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（４０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．６ｇ、９．０４ｍｍｏｌ）および過酸化ジベンゾイル（４１．７ｍｇ、０．１７２２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を９０℃に加熱し、この温度で１２時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、固体を濾別し、濾液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、化合物３０Ｅおよび３０Ｆ（２．５８ｇ）を得、これをさらには精製せずに使用した。Ｍ．Ｓ．Ｃ１３Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ２についての実測値：３３４．７（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０９８５】
（実施例３１）
中間体化合物３１Ｂの調製
【０９８６】
【化３９７】
2010537981.tif 000436
化合物３１Ａ（１．５ｇ、８．４４ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（１．８ｇ、１０．１１ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（５０ｍＬ）混合物を加熱還流させ、次いで過酸化ベンゾイル（０．２１ｇ、０．８６６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を還流状態で１９時間撹拌し、次いで室温に冷却し、濾過した。濾液を飽和炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、約５０％の化合物３１Ｂを含む混合物（１．７ｇ）を得、これをさらには精製せずに使用した。
【０９８７】
（実施例３２）
中間体化合物３２Ｄの調製
ステップＡ−化合物３２Ｂの合成
【０９８８】
【化３９８】
2010537981.tif 000437
２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル（３２Ａ、２．０ｇ、１４．７９９ｍｍｏｌ）と硫化ナトリウム（１．０当量、１．１５ｇ）との混合物を、ＤＭＳＯ（１５０ｍＬ）に溶解し、７０℃で終夜加熱した。混合物を氷水浴中に置き、濃水酸化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）および次亜塩素酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で処理した。反応混合物を室温に加温し、５時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水（２×６０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍシリカゲルカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から３０％アセトン）で精製して、化合物３２Ｂ（８６０ｍｇ、３６％）を白色固体として得た。
【０９８９】
【化３９９】
2010537981.tif 000438
ステップＢ−化合物３２Ｃの合成
【０９９０】
【化４００】
2010537981.tif 000439
５−メチルベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イルアミン（３２Ｂ、８５０ｍｇ、５．１７６ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（５０ｍＬ）溶液を、Ｂｏｃ−無水物（２．１当量、２．３７ｇ）で処理し、５０℃に加熱した。全ての出発物は２時間後に消費されており、混合物を真空下で濃縮して元の容量を３分の１にした。得られた残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解し、硫酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）、およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍシリカゲルカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から１０％酢酸エチル）で精製して、生成物３２Ｃ（１．７ｇ、９１％）を白色粉体として得た。
【０９９１】
【化４０１】
2010537981.tif 000440
ステップＣ−化合物３２Ｄの合成
【０９９２】
【化４０２】
2010537981.tif 000441
Ｎ，Ｎ−ビス−Ｂｏｃ−５−メチル−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イルアミン（３２Ｄ、５００ｍｇ、１．３７１ｍｍｏｌ）の四塩化炭素１５ｍＬ溶液を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．０５当量、２５６ｍｇ）および過酸化ベンゾイル（１０ｍｏｌ％、３３ｍｇ）で処理した。溶液を脱気（真空／アルゴンフラッシュ）し、次いで７５℃に５時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮して元の容量の３分の１にし、得られた残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解した。溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２×１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｓシリカゲルカラム（濃度勾配：ヘキサン類、次いでヘキサン類中０から１０％酢酸エチル）で精製して、化合物３２Ｄ（３９６ｍｇ、６９％）を白色固体として得た。
【０９９３】
【化４０３】
2010537981.tif 000442
（実施例３３）
中間体化合物３３Ｄの調製
ステップＡ−化合物３３Ｂの合成
【０９９４】
【化４０４】
2010537981.tif 000443
３３Ａ（０．２０ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）のホルムアミド（１５ｍＬ）溶液を１５０℃に加熱し、１８時間撹拌した。室温に冷却した後、酢酸エチル（６０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）を加え、層を分離した。有機溶液を水（３×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して、粗製の生成物３３Ｂ（０．２２ｇ、９３％）を得た。ＭＳ  Ｃ９Ｈ８ＦＮ３についての実測値：１７８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９９５】
ステップＢ−化合物３３Ｃの合成
【０９９６】
【化４０５】
2010537981.tif 000444
化合物３３Ｂを３．０当量の（Ｂｏｃ）２Ｏと処理して、化合物３３Ｃを得た。ＭＳ  Ｃ１９Ｈ２４ＦＮ３Ｏ４についての実測値：３７８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９９７】
ステップＣ−化合物３３Ｄの合成
【０９９８】
【化４０６】
2010537981.tif 000445
標準的な条件下でＮ−ブロモスクシンイミドを使用して化合物３３Ｃを臭素化して、化合物３３Ｄを得た。ＭＳ  Ｃ１９Ｈ２３ＢｒＦＮ３Ｏ４についての実測値：４５８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９９９】
（実施例３４）
中間体化合物３４Ｆの調製
ステップＡ−化合物３４Ｂの合成
【１０００】
【化４０７】
20105379ㄸ琮晩ꃂ〰㐰㘴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯銈菣벃菣릂苣랂菣ꒂ菣覃볯醼볯醼뷥辇胣醼볯躼볯螽볯銂胣銼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃菣ꮃ苣뎃볯鎼볯ꆼ胣醼볯躼볯螽胣隼볯躼볯鞼뷯趽뷯貽胣ꆼ뷯蚽뷯₁ꆼ뷯鎽뷯銽볯꺁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅볯钼볯趽볯覼뫦늶臣ꂊ臣龁胣趏뿥ꦉ苣醼볯芙雩릒详鞁臣芀迦몙觧銂룦Ꞝ룤ꮁ駩뮎臣膀껦ꎁ臣릂菣ꪃ菣늶苣ꢂ菣蚃菣袼볯邼볯趽볯覼臣貸蟩鞁胣閼볯膃苣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦袼볯쎕钼볯趽볯覼胣뒰볯銼韃볯邼뷯겼볯膀臣袂臣隃菣ꒂ菣袼볯邼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣龁胣覜ꧦ꒱苣蚛苣膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣趏뿥ꦉ苣邃菣隃菣벃菣ꮃ菣袼뷯閽뷯芽†뷯辽†뷯閽뷯芽볯뢒闧ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣龔裦ꦉ볯钼볯銂蓧늉뛦鎽臣鞁臣鞾臣袼볯鞼뷯膀볯醼볯覼胣ં䐼噉邀볯邼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯銈賥袐觧鎼볯ꎼ臣袐裦ઐ䐼噉邀볯邼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱㌵㤷ㄸ琮晩㸢〲〱㌵㤷ㄸ琮晩ꃂ〰㐰㜴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†룤鎖뷤鎼볯ꊼ볯醼볯躼볯螽胣钼볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁苣ꊂ菣隌뫤鮉볯醼뷥辇胣閼볯隼볯钼뷯覼臣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼볯邼뷯겼볯뚺뛦銂胣蚃菣ꦃ苣릂볯袃菣閃苣讃菣鮃苣閃苣뎃볯醃菣뢂苣ꂃ볯邼볯袼볯躼볯鎽蟩膀볯躼볯閼뷯覼臣ꚇ郧鞁胣馼볯莄臣醼볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂苣벃菣ꮃ볯隼볯邼뷯겼볯誁苣뎁냦뢅賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣袼볯骼볯莿냦뢅賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣骼냦銼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣龁胣覜ꧦ꒱苣蚈鯩鞁胣뒰볯醼볯邼뷯겼볯誁苣뎁菣ꦃ苣뎃볯醼볯邼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣膀鳦鶈臣颃苣떂菣麡胣ꆬ臣ꞁ볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣麡臣뚺鯩馁苣랂菣ꮂ苣ꮃ룤ꞁ닧붣臣龁胣龔裦ꦉ볯钼볯袼볯躼볯颼뷯膀볯鎼볯覼苣辀飦ꪁ닦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં䐼噉邀볯邼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯銈賥袐觧鎼볯꒼臣袐裦ઐ䐼噉邀볯邼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱㌵㤷ㄸ琮晩㸢〲〱㌵㤷ㄸ琮晩ꃂ〰㐰㠴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯钼볯袼볯躼볯閼뷯膀볯鎼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣ꮡ賥誃菣ꪃ苣ꂃ볯醼뷥辇胣醼볯邼볯閼뷯覼臣꺁뫦늶苣꒼볯뎼볯袼볯鎼볯趽볯覼룤ꞁꫨ붣臣膀볯邼蓢ꞁ뗧鲤諥놆臣龁胣랷郥ꦉ苣랰냦뒵룤ꮁ뷧趁胣莿냦뢅賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯鎼볯趽볯覼臣袂臣ꆬ뫤ꦡ듧뢅菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯鎼볯趽볯覼臣ꚇ郧鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯芙雩袼볯讁苣銼볯莄臣ꦸ뫥覼鋦貋臣龁胣���랷郥ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯钼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀냦袼볯쎒钼볯趽볯覼臣袂臣隃菣ꒂ菣袼볯邼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣龁胣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣龜ꧧ许臣莿룧鞁臣芀뻥覂苣龁껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ룤ꮁ郥肝臣鮁胣ꦼ볯ꎼ볯鎼볯邼볯ꮂ菣ꂃ볯莿뫥뺋藩骼菣궂苣뎃ꇩ궸볯鲀볯邼볯ꊂ苣袃菣覼臣뺲ꏨ鞁臣膀铧邈觧鎼볯꒼볯颼볯邼뷯螽胣鎼볯躼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣꒼裢隌郥ꦉ볯钼볯꺁郥邈㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜳㠹⸱楴≦㈾㄰㔰㜳㠹⸱楴쉦゠〰㐴㰹愯㰾䐯噉ਾ 궸雩鎽볯钼볯袼볯颼볯趽뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯꺁매ꖇ苣뮂菣讃菣ꪃ菣袼볯馼뷯겼볯뚺뛦銂胣ꊼ뷯莽裢ꆄ냦ꦉ볯銼볯銼뷥辇胣醼볯颼볯閼뷯覼臣ꚇ郧鞁胣閼볯莄臣ꂊ蛧鞁臣芀藥ꚁ臣몇駧ꦉ臣銼駦鎖뻥ꮁ뛦뮲臣貂臣誁苣膀럦袐觧銂鳧목룤ꞁ뿦꺸臣ꚁ껥辇苣鎼裥꺁볯ꮁ臣龁胣鞾苣貂臣议룦銂藩뢅苣膃菣袼볯邼볯趽볯覼臣뚺꟨鞁胣ꮡ藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦袼볯邼뷯겼볯誁苣뎁菣ꦃ苣뎃볯銼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁臣芀鳦龩뇥銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣议룦銂苣ꪃ苣늂菣誸臣뢐鷧閁臣膀볯뎼볯꾼볯邼苣ꦃ菣ꮂ菣ꂃ볯莿뫥뺋藩骼菣궂苣뎃ꇩ궸볯讁苣醼볯薼藩뢅苣膃菣覼臣뺲ꏨ鞁臣膀铧邈觧鎼볯ꖼ볯醼볯邼볯螽胣隼볯薼迥螎볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣ꖼ裢隌郥ꦉ볯钼볯꺁郥邈㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜳㠹⸱楴≦㈾㄰㔰㜳㠹⸱楴쉦゠〰㔴㰰愯㰾䐯噉ਾ 궸雩鎽볯钼볯袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯邼볯趽뷯辽뷯覼胣꺼裢隃菣ꊃ苣꾂苣뎃苣龃菣袼볯躼볯閼뷥辇胣醼볯鞼볯钼뷯螽볯膀臣袂臣躁藩隌菣뎃苣ꒂ菣袼볯躼볯鎽蟩膀볯钼볯鎼뷯螽볯꺁매ꖇ鯥ꦡ賥궂듧袼볯邼뷯겼볯뚺뛦銂ꫨ붣臣膀볯銼駦鎖諥놆苩膵臣鮁臣芀볯겼볯袼菣궂苣뎃ꇩ궸볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯꾁胣趏뿥貁菩蚈髧ꮁ胩財臣ꚁ臣龁臣ꢁ苣몤臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣龜ꧧ许臣莿룧鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯醼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀ꏩ貒苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯銼볯趽볯覼臣袂臣隃菣ꒂ菣袼볯閼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣ꆬ臣ꞁ뻥覂苣龁껦ꎸ苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣貸蟩鞁胣랂菣ꮂ苣ꮃ룤ꮁ郥肝臣鮁胣ꦼ볯ꎼ볯袼볯閼裢궼苣ꦃ菣膀菣궂苣뎃ꇩ궸볯���볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯ꞁ닧붣臣龁胣龔裦ꦉ苣ꮐ苣閃菣꾂苣ꞃ菣銂鳧목룤ꞁ뿦꺸臣ꚁ胣궸雩鎽볯钼볯袼볯鞼볯趽뷯膀볯颼볯覼苣辀飦蒻觨릲臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤鎼볯覼戼㹲 겜駧躘臣뢁諦閁苣龁賥袐觧꺁볯궼볯螃菣뾂㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜳㠹⸱楴≦㈾㄰㔰㜳㠹⸱楴쉦゠〰㔴㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜳㠹⸱楴≦㈾㄰㔰㜳㠹⸱楴쉦゠〰㔴㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜳㠹⸱楴≦㈾㄰㔰㜳㠹⸱楴쉦゠〰㔴㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜳㠹⸱楴≦㈾㄰㔰㜳㠹⸱楴쉦゠〰㔴㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜳㠹⸱楴≦㈾㄰㔰㜳㠹⸱楴쉦゠〰㔴㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜳㠹⸱楴≦㈾㄰㔰㜳㠹⸱楴쉦゠〰㔴㰶愯㰾䐯噉ਾ 袼껥붖뻤鎼볯覼戼㹲 ꢼ볯뚼†볯뎼볯ꊼ菣ꪃ菣ꦃ菣벂飩뎮苣莃苣ꒂ戼㹲 ꒼裢늼볯ꆼ臣龁臣꒼볯辽볯ꢁ臣ꚁ鿧覂苣讂苣뎃菣袃菣ꊻ蛥颃菣궃菣ꪃ菣벃볯꺼볯꾁胣ꢼ볯뚼†볯뎼볯ꊼ菣ꪃ菣ꦃ菣벂臣릊軧蒚臣蚃菣鞃菣벃菣ꞁ臣讂臣ꢁ臣몤臣貂臣蒁苣袼볯躼裢ꖼ볯₎ꊼ뷯袽뷯薽뷯鎽苣膀볯궼볯꾼†볯躼胣醼볯뮷볯醼볯鲀볯銼ꃩ袼볯馼볯隼맥覼胣랼볯馼볯込볯鞼볯醼볯覼胣꒼볯辽볯鞼볯ꢁ賦骮臣貂臣蒁苣膀臣꺁藩鞈臣꒼裢늼볯ꆼ臣鎼胢꾫臣肸蟨馁苣隌귥蒚臣袐裦鞁臣鞼볯趽뷯銽黥膀臣袂臣꒼볯辽볯鞼볯꺁볯馀鳦꾫臣랂菣뢂菣貁苣螃苣궂苣랂菣뢂菣ꮁ苣ꎁ臣꺽臣鮏臣覂苣ꚁ臣讂ꃥ袐臣꒼볯辽볯鞼볯蒽뷯ꎼ苣膀볯薽뷯銽뷯銽뷯覂胣醼볯㲒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯袽⼼畳㹰†볯躽뷯薽뷯躽뷯钽뷯辽뷯膽뷯₌뎼뷯趽뷯辽뷯覽뷯趽†뷯躽†볯ꎼ볯₶膽뷯蒽†볯薽뷯膽뷯薽뷯₄뚼뷯銽뷯鎽뷯鎽胣鎼볯隼ꃩ袼볯邼볯閼맥覼臣誁臣ꚁ꣨覼臣貂臣蒁苣骀苣ꮁ胣꺼볯閼볯떅듧뮴胦銂苣莃苣ꒂ臣讂臣膂臣뾽铧鞁臣芀迥뚺胦꺁볯ꮜꯧ꺁볯醼苣龃菣뢅苣ꂬꓥ鞁臣꺼볯閼볯떅듧ꊽ藦袼볯뎼볯ꊼ菣ꮃ苣ꎼ볯銼볯覼苣膀볯薽뷯銽뷯銽뷯覂胣ꪼ볯₎뚼뷯銽뷯貽볯膀볯鎼럥骼볯隼볯馼胣醼볯閼볯膠볯醼볯馼볯뒹볯ꮁ臣蒁臣風볨閁苣ꚁ臣讂胩誂臣膀볯鎽뷯袽뷯銽뷯莽뷯覽뷯₁莽뷯貽뷯讁苣ꎼ鳦꾫臣鶃菣銃苣膃苣뎃苣낂黨袐苣뎃菣꾂돨ꢁ臣ꚁ铧邈臣膀닧붣臣龁胣뢅黥蒚臣ꊂ菣뮂苣꾁胣銼볯趽볯꺁볯薽뷯���뷯ₓ邽볯鞼볯鎼胣醼볯趽볯꺁볯螽볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣隼볯趽볯꺁볯膽볯貽胣醼볯邼볎뷯込뷯貽臣ꊼ볯ꆼ胣銼볯ꚃ菣莃菣込뷯貽臣늼볯膽뷯覽뷯膀볯躼볯趽볯꺁볯뒼볯膀볯躼볯캑궼臣ꆼ볯낼볯Ꞽ볯낼볯떼볯낼胣邼볯邼볯隼볎볯꺁볯뒼볯膀볯躼볯閼뷯궼臣Ꞽ볯떼胣邼볯邼볯캓궼臣늼볯ꆼ菣뎃菣것菣袃胣銼볯캐ꎼ뷯込뷯貽臣뮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲓猯灵낼볯銈볯뒼볯膀볯薼臣꒼볯뎼볯膀臣袂臣鎼볯뺁臣꾁볯閼볯躽볯꺁볯뎼볯ꊼ藩ꂴ苣ꮐ鳦馁苣节臣ꞁ臣ꎁ臣芀迥鲿觧銂볯銼蓢ꞁ볯芙雩ꒂ菣궂菣馃菣袃臣膀곦蒁臣膀볯閼볯趽볯꺁볯꒼볯ꆼ苣뮷諥馁苣鎁臣ꮁ苣誂臥ꊭ臣鮁胣邼볯閼볯꺁뫤ꦡ鿥Ꞁ菣뎃藩誃菣ꪃ苣ꂃ럧鶡뛦邽볯鞼볯邼룤꺁볯ꖼ볯醼菣ꎂ菣뾂菣鞃菣벃菣薆臣鞴뗦鞁胣랂菣膃菣벃苣ꞃ菣ꮂ苣蚃菣꺁럦ꂊ뻥膀볯膽뷯讽뷯銽뷯袃菣鞃苣Ꚃ菣袃苣뾽铧鞁臣ꮂ苣뎃菣鞁臣芀铦蒰胦馨귨ꎼ볯낼臣随苣벾臣ꮁ苣ꎁ臣鶃菣貃苣것苣膃菣袐裦銂菣讃苣벃臣龁胣꺨胣꺁뿦ꚺ臣銼裢ꮂ菣鲃苣랂뷧鮏苣뎃菣벃菣颪냥鎽苣膀藥讞髧ꮁ臣醼볯麛胩骶볯趀룥袇臣ꊂ菣뮂苣랷郥ꦉ臣뮷諥馁苣鎁臣ꮁ苣誂胣鶃菣ꆃ菣벃苣뮴胦ꮁ꿥馁苣銼裢ꮂ菣鲃苣랂뷧鮏苣뎃菣벃菣颪냥鎽臣놽鿩銂ꧨꆾ臣龁胣ꒂ菣覃菣ꮃꫨ躰뷤꺁蟥몙뿦ꚺ臣膀볯邼볯캐궼胣醼볎볯꺁꿧늛臣芁臣龁胣鶃菣ꆃ菣벃苣뮴胦꺁볯邼볯뮘껥銂迦鮾臣讂賥袐觧莿뫥ꢁ臣ꚁ껥ꦾ臣貂苣膀飩뎮觥꺁볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼볯㲐猯扵ꒀ臣膀뷯邽뷯螃菣뾂苣銃菣꺁볥림볯醼볯邼볯袼볯讼볯邼볯袼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琮晩㸢〲〱㌵㤷ㄸ琮晩ꃂ〰㔰㌴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯込룤膀볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲓甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀볯膀볯膀볯銽臣龁臣ꎼ뷯ꞁ臣誂胣늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯钼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣ꊂ菣궂菣膀苣꾂菣ꊂ菣궂菣膀볯ꚼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣銈볯꺼胣较菣膀裢꾼裢ꊂ菣궂菣膀裢꾼裢较菣ꊂ菣궂菣膀裢꺼볯뎼볯㲯甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯꾼⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣銈볯袼볯覼볯ꢼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣銈볯袼볯覼볯ꢼ裢ꊂ菣궂菣膀裢ꎼ볯꾼볯꾼볯膀裢꾼볯膀裢꺼볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀裢뎼볯㲯甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯꾼⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꢼ裢ꊂ菣궂菣膀裢뎼裢ꊂ菣궂菣膀裢ꎼ볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀裢ꎼ볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾼볯膀裢뎼볯㲯甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀裢꺼볯ꎼ볯꾼볯銈苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯袼볯覼볯銈苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯袼볯覼裢颃菣궃苣꾂菣ꊂ菣궂菣誁苣뎁菣蚃菣ꊂ菣벃菣讁苣鶁苣麁苣겋ꯧꮁ臩麊臣貂苣膀鳦Ꞥ볯讀臣뮻蓦뢁諦誁苣뎁뿨ꂊ臣꺽迦몟苣ꢡ臣膀볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣蒐蟥뺏臣膀诧讫臣膀苣ꮃ苣ꮃ胣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ胣ꎼ볯㲦甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀裢ꎼ볯膀菣궃胣銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯銈菣궃苣ꮃ苣ꮃ���銈볯ꢼ볯꾼⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢ꊂ菣궂菣膀裢꺼볯㲯甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀裢ꎼ볯꾼볯꺼볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀裢ꎼ볯꾼볯꺼볯銈苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯袼볯覼볯ꢼ胣銈볯ꢼ胣銈볯ꢼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣銈볯꾼⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢ꊂ菣궂菣膀裢뎼볯㲯甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼볯銈苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯ꢼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꢼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣銈볯ꢼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꢼ胣銈볯꾼⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꢼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣銈볯ꢼ볯袼볯覼裢ꊂ菣궂菣膀裢ꎼ볯꾼볯꾼裢ꊂ菣궂菣膀裢ꎼ볯꾼볯銈菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ臣龁臣颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ臣芁苣膀⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜳㠹⸱楴≦㈾㄰㔰㜳㠹⸱楴쉦゠〰㐵㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣钃菣뢂菣몟苣ꢡ臣膀臣鎁臣膀鋧銪듧龎귥꾁胣閼臣꺁뷧鮏臣貂臣蒁臣蒁鋧龎귥꺁뷤꺽臣蒁臣貂臣芁臣ꚁ苣袂臣붼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣芁苣膀ꃩ꺛볯隼臣風볨꺁賥袐觧芀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯薠鯧閼볯覼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†볥骼⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜳㠹⸱楴≦㈾㄰㔰㜳㠹⸱楴쉦゠〰㐵㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銂鳦馁苣薠鯧閼볯ꮁ꣨覼臣隌郥ꦉ胣뺁臣꾁臣꺁雨ꚭ髧ꮁ꣨릮臣貂苣ꦡ胣뚺ꫥ貒觧膀苣릂菣ꮃ苣鞁臣꾁菣궃菣ꦃ菣낂⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯込룤膀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣銈볯ꢼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢膀裢ꎼ볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꎼ볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢���銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈胣銈볯ꢼ볯ꎼ볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覼裢뺁臣꾁⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜳㠹⸱楴≦㈾㄰㔰㜳㠹⸱楴쉦゠〰㐵㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꞁ臣誂胣㲁甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀裢ꎼ볯꾼볯꾼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼馼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뺁臣꾁裢ꎼ볯꾼볯꺼볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲙甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲉甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꞁ臣誂胣㲁甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜳㠹⸱楴≦㈾㄰㔰㜳㠹⸱楴쉦゠〰㐵㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꞁ臣誂胣㲁甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲖甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣袂臣늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲗甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀臣貂臣貂诧讫臣膀볯膀苣ꮃ苣ꮃ胣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ胣颃菣궃苣꾂菣ꊂ菣궂菣膀菣궃苣ꮃ苣ꮃ胣较菣膀裢꾼볯膀裢꾼볯膀裢꾼裢ꊂ菣궂菣膀裢꾼裢较菣ꊂ菣궂菣膀裢꺼볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀裢꺼볯銈苣ꮃ苣ꮃ臣龁臣銈볯袼苣ꮃ苣ꮃ볯㲉甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꞁ臣誂胣㲁甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲙甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣蒐蟥뺏臣膀诧讫臣膀볯膀苣ꮃ苣ꮃ胣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ胣颃菣궃苣꾂菣ꊂ菣궂菣膀菣궃苣ꮃ苣ꮃ臣龁臣銃菣궃苣랂苣ꮃ苣ꮃ臣芁苣膀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲐甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜳㠹⸱楴≦㈾㄰㔰㜳㠹⸱楴쉦゠〰㐵㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꞁ臣誂胣㲁甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾늼⼼㹵猼灵���汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯醼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺁郥몇迧꾁胣겋ꯧꮁ胣ꊂ菣궂菣膀苣ꪃ菣ꮃ胣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ胣较菣ꊂ菣궂菣膀菣蚃菣ꊂ菣벃菣膀菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ臣龁臣銃菣궃苣랂苣ꮃ苣ꮃ臣芁苣膀⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲓甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀볯膀볯膀볯銽臣龁臣ꎼ뷯ꞁ臣誂胣㲁甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯钼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣ꊂ菣궂菣膀苣꾂菣ꊂ菣궂菣膀볯ꚼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣銈볯꺼胣较菣膀裢꾼裢ꊂ菣궂菣膀裢꾼裢较菣ꊂ菣궂菣膀裢꺼볯뎼볯㲯甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯꾼⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣銈볯袼볯覼볯ꢼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣銈볯袼볯覼볯ꢼ裢ꊂ菣궂菣膀裢ꎼ볯꾼볯꾼볯膀裢꾼볯膀裢꺼볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀裢뎼볯㲯甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈苣ꮃ苣ꮃ胣銈볯꾼⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꢼ裢ꊂ菣궂菣膀裢뎼裢ꊂ菣궂菣膀裢ꎼ볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀裢ꎼ볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾼볯膀裢뎼볯㲯甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰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