(57)【要約】本開示は、トリアゾロピリダジンタンパク質キナーゼモジュレーター、およびキナーゼ活性によって媒介される疾患を治療するためにこれらの化合物を使用する方法に関する。
2010507577.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物：
【化１】
2010507577.tif 000217
［式中、
Ａは独立に、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールであり、
Ｑは独立に、水素、ハロゲン、アミノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであり、Ｑは任意に独立に１〜３個のＲ２２で置換され、
Ｔは独立に、ＣＨ２、ＣＨ（ハロゲン）、Ｃ（ハロゲン）２、ＣＨ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、またはＣ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２であり、
ＸはＮまたはＣＲ２であり、
Ｒ１およびＲ２は、各々任意に独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ４Ｒ５であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、ｍは独立に０〜２の整数であるか、あるいは
Ｒ１およびＲ２は、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
Ｒ３、Ｒ６およびＲ７は上に記載されたとおりであり、かつＲ４およびＲ５はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
Ｒ２２は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、各ｍは独立に０〜２の整数であり、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、およびＲ２７は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
Ｒ２３、Ｒ２６、およびＲ２７は上に記載されたとおりであり、かつＲ２４およびＲ２５はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
Ｒ２８’およびＲ２８’’は、各々独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、アミノ、アミノモノアルキル、またはアミノジアルキルであり、
Ｒ３５は独立に、結合、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４，（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、ｍは独立に０〜２の整数であり、
ｚは独立に、０〜３の整数であり、
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
Ｒ３０、Ｒ３３、およびＲ３４は上で記載されたとおりであり、かつＲ３１およびＲ３２はそれらが結合するＮ原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、かつ
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８’、Ｒ２８’’、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、およびＲ３５は各々、任意に独立に１〜３個の基で置換され、各基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アミノモノアルキル、アミノジアルキル、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、オキソ、アルキル、−Ｏ−アルキル、および−Ｓ−アルキルから選択される］
、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ化合物または薬理学的に許容できる塩または溶媒和物。
【請求項２】
Ａが独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニルであり、
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、または置換もしくは非置換のトリアゾリルであり、
Ｒ１およびＲ２が、各々任意に独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ７，（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ４Ｒ５であり、
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣΗ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５，（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアゼチジニル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａが独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、または置換もしくは非置換のキノリニルであり、
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、または置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
Ｒ１およびＲ２が、各々独立に水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、またはペルフルオロアルキルであり、
ＸがＣＲ２であり、
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、
【化２】
2010507577.tif 000218
である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａが独立に、
【化３】
2010507577.tif 000219
であり、
Ｑが独立に、水素、クロロ、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化４】
2010507577.tif 000220
であり、各アルキルは任意に独立に、１〜３個のＲ２２基で置換され、ｗは独立に０〜３の整数であり、２つのＲ２２基は任意に−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）Ｏ−と環状構造を形成し、
Ｒ１およびＲ２が、各々独立に、水素であり、
Ｒ２２が独立に、−Ｈ、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化５】
2010507577.tif 000221
であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
【化６】
2010507577.tif 000222
である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ａが独立に、
【化７】
2010507577.tif 000223
であり、
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化８】
2010507577.tif 000224
であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化９】
2010507577.tif 000225
である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
式ＩＩ：
【化１０】
2010507577.tif 000226
［式中、
Ａは独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニルであり、
Ｑは独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、または置換もしくは非置換のトリアゾリルであり、
Ｒ２２は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｂ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣΗ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’は、各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、またはペルフルオロアルキルであり、
Ｒ３５は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアゼチジニル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４である］
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ａが独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、または置換もしくは非置換のキノリニルであり、
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、または置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、
【化１１】
2010507577.tif 000227
である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ａが独立に、
【化１２】
2010507577.tif 000228
であり、
Ｑが独立に、水素、クロロ、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化１３】
2010507577.tif 000229
であり、各アルキルは、任意に独立に、１〜３個のＲ２２基で置換され、ｗは独立に０〜３の整数であり、２つのＲ２２基は任意に、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）Ｏ−と環状構造を形成し、
Ｒ２２が独立に、−Ｈ、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化１４】
2010507577.tif 000230
であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
【化１５】
2010507577.tif 000231
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ａが独立に、
【化１６】
2010507577.tif 000232
であり、
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化１７】
2010507577.tif 000233
であり
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
Ｒ３５は独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化１８】
2010507577.tif 000234
である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
式ＩＩＩ：
【化１９】
2010507577.tif 000235
［式中、
Ｑは独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、または置換もしくは非置換のトリアゾリルであり、
Ｒ２２は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル，置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５，−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’は、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
Ｒ３５は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアゼチジニル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣΗ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４である］
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、または置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、
【化２０】
2010507577.tif 000236
である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｑが独立に、水素、クロロ、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化２１】
2010507577.tif 000237
であり、各アルキルは、任意に独立に、１〜３個のＲ２２基で置換され、ｗは独立に０〜３の整数であり、２つのＲ２２基は、任意に−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）Ｏ−と環状構造を形成し、
Ｒ２２が独立に、−Ｈ、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化２２】
2010507577.tif 000238
であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
Ｒ３５が、独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
【化２３】
2010507577.tif 000239
である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化２４】
2010507577.tif 000240
であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化２５】
2010507577.tif 000241
である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
ＴがＣＨ２であり、
Ｒ２８およびＲ２８’が、各々独立に、水素であり、
Ｒ３５が−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
次式の化合物：
【化２６】
2010507577.tif 000242
【化２７】
2010507577.tif 000243
【化２８】
2010507577.tif 000244
【化２９】
2010507577.tif 000245
【化３０】
2010507577.tif 000246
から選択される化合物。
【請求項１６】
次式の化合物：
【化３１】
2010507577.tif 000247
【化３２】
2010507577.tif 000248
【化３３】
2010507577.tif 000249
【化３４】
2010507577.tif 000250
から選択される化合物。
【請求項１７】
タンパク質キナーゼの活性を調節する方法であって、前記タンパク質キナーゼを請求項１に記載の式Ｉの化合物と接触させることを含む方法。
【請求項１８】
前記タンパク質キナーゼが、Ｒｏｎ受容体チロシンキナーゼ、Ｍｅｔ受容体チロシンキナーゼ、ＡＬＫ受容体チロシンキナーゼ、ＭＥＲ受容体チロシンキナーゼ、Ｔｙｒｏ３／Ｓｋｙ受容体チロシンキナーゼ、ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ、ＴＲＫＣ受容体チロシンキナーゼ、ＲＯＳ受容体チロシンキナーゼ、ＣＳＦ１Ｒ／ＦＭＳ受容体チロシンキナーゼ、ＢＲＡＦキナーゼまたはＲａｆ１キナーゼである、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
前記タンパク質キナーゼがＭｅｔ受容体チロシンキナーゼである、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
癌の治療を必要とするヒト患者の癌を治療するための方法であって、前記患者に治療上有効量の請求項１に記載の式Ｉの化合物を投与することを含む方法。
【請求項２１】
前記癌が、乳癌、肺癌、黒色腫、結直腸癌、膀胱癌、卵巣癌、前立腺癌、腎癌、扁平上皮細胞癌、神経膠芽腫、膵臓癌、平滑筋肉腫、多発性骨髄腫、乳頭状腎細胞癌、胃癌、肝癌、頭頚部癌、黒色腫または白血病（例えば骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ芽球性白血病、ホジキン、および他の白血病、および血液癌）である、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
薬理学的に許容できる賦形剤中に請求項１に記載の式Ｉの化合物を含む医薬組成物。
【請求項２３】
請求項１に記載の式Ｉの化合物を調製する方法であって、
【化３５】
2010507577.tif 000251
ａ）酸性条件下または脱水条件下で式ＩＶの化合物を環化脱水するステップを含む方法。
【請求項２４】
前記酸性条件が、酢酸、ＰＯＣｌ３またはトリフルオロメタンスルホン酸である、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
請求項１に記載の式Ｉの化合物を調製する方法であって、
【化３６】
2010507577.tif 000252
ａ）溶媒中で式Ｖの化合物を式ＶＩの化合物とカップリングするステップであって、式中、ＬＧはハロゲンまたはトリフレートである、ステップを含む方法。
【請求項２６】
前記溶媒がアルコールである、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
請求項１に記載の式Ｉの化合物を調製する方法であって、
【化３７】
2010507577.tif 000253
ａ）式ＶＩＩの化合物を式ＶＩＩＩの化合物と縮合するステップであって、式中、Ｒ’はＣ１−Ｃ６アルキルであるステップを含む方法。
【請求項２８】
式ＩＸの化合物：
【化３８】
2010507577.tif 000254
［式中、
Ａは独立に、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールであり、
Ｑは独立に、水素、アミノ、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであり、Ｑは任意に独立に１〜３個のＲ２２で置換され、
Ｔは独立に、ＣＨ（ハロゲン）、Ｃ（ハロゲン）２であり、
ＸはＮまたはＣＲ２であり、
Ｒ１およびＲ２は、各々任意に独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ４Ｒ５であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、ｍは独立に０〜２の整数であるか、あるいは
Ｒ１およびＲ２は置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
Ｒ３、Ｒ６およびＲ７は上に記載されたとおりであり、かつＲ４およびＲ５はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
Ｒ２２は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、各ｍは独立に０〜２の整数あり、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、およびＲ２７は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
Ｒ２３、Ｒ２６、およびＲ２７は上に記載されたとおりであり、かつＲ２４およびＲ２５はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
Ｒ２８’およびＲ２８’’は、各々独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、アミノ、アミノモノアルキル、またはアミノジアルキルであり、
Ｒ３５は独立に、共有結合、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、ｍは独立に０〜２の整数であり、
ｚは独立に０〜３の整数であり、
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
Ｒ３０、Ｒ３３、およびＲ３４は上に記載されたとおりであり、かつＲ３１およびＲ３２はそれらが結合するＮ原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、かつ
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８’、Ｒ２８’’、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、およびＲ３５は、各々任意に独立に、１〜３個の基で置換され、各基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アミノモノアルキル、アミノジアルキル、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、オキソ、アルキル、−Ｏ−アルキル、および−Ｓ−アルキルから選択される］
、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ化合物または薬理学的に許容できる塩または溶媒和物。
【請求項２９】
Ａが独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニルであり、
Ｑが独立に水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
Ｒ１およびＲ２が、各々任意に独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ４Ｒ５であり、
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアゼチジニル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４である、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
Ａが独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、または置換もしくは非置換のキノリニルであり、
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、または置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
Ｒ１およびＲ２が、各々独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、またはペルフルオロアルキルであり、
ＸがＣＲ２であり、
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、
【化３９】
2010507577.tif 000255
である、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
Ａが独立に、
【化４０】
2010507577.tif 000256
であり、
Ｑが独立に、水素、クロロ、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化４１】
2010507577.tif 000257
であり、各アルキルは、任意に独立に１〜３個のＲ２２基で置換され、ｗは独立に０〜３の整数であり、２つのＲ２２基は任意に−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）Ｏ−と環状構造を形成し、
Ｒ１およびＲ２が、各々独立に水素であり、
Ｒ２２が独立に、−Ｈ、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化４２】
2010507577.tif 000258
であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
【化４３】
2010507577.tif 000259
である、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３２】
Ａが独立に、
【化４４】
2010507577.tif 000260
であり、
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル，−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化４５】
2010507577.tif 000261
である、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
式Ｘの化合物：
【化４６】
2010507577.tif 000262
［式中、
Ｔは独立に、ＣＨ（ハロゲン）、Ｃ（ハロゲン）２であり、
Ａは独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニルであり、
Ｑは独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
Ｒ２２は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５，−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３，−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’は、各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
Ｒ３５は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアゼチジニル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０，−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４である］。
【請求項３４】
Ａが独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、または置換もしくは非置換のキノリニルであり、
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、または置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、
【化４７】
2010507577.tif 000263
である、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
Ａが独立に、
【化４８】
2010507577.tif 000264
であり、
Ｑが独立に、水素、クロロ、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化４９】
2010507577.tif 000265
であり、各アルキルは、任意に独立に、１〜３個のＲ２２基で置換され、ｗは独立に０〜３の整数であり、２つのＲ２２基は任意に−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）Ｏ−と環状構造を形成し、
Ｒ２２が独立に、−Ｈ、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化５０】
2010507577.tif 000266
であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２，（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ、−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル，−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｓ（Ｏ）２（ＣＩ−Ｃ６）アルキル、
【化５１】
2010507577.tif 000267
である、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ａが独立に、
【化５２】
2010507577.tif 000268
であり、
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２，−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル，−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化５３】
2010507577.tif 000269
である、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
式ＸＩの化合物：
【化５４】
2010507577.tif 000270
［式中、
Ｔは独立に、ＣＨ（ハロゲン）、Ｃ（ハロゲン）２であり、
Ｑは独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
Ｒ２２は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５，−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’は、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
Ｒ３５は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアゼチジニル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３ＩＲ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４である］。
【請求項３８】
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、または置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２，−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、
【化５５】
2010507577.tif 000271
である、請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｑが独立に、水素、クロロ、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化５６】
2010507577.tif 000272
であり、各アルキルは、任意に独立に、１〜３個のＲ２２基で置換され、ｗは独立に０〜３の整数であり、２つのＲ２２基は任意に−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）Ｏ−と環状構造を形成し、
Ｒ２２が独立に、−Ｈ、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化５７】
2010507577.tif 000273
であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
【化５８】
2010507577.tif 000274
である、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２であり、
Ｒ２８’およびＲ２８’’が、各々独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化５９】
2010507577.tif 000275
である、請求項３９に記載の化合物。
【請求項４１】
式ＸＩＩの化合物：
【化６０】
2010507577.tif 000276
［式中、
Ｑは独立に（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
ＴはＣＨＦまたはＣＦ２であり、かつ
Ｒ３５は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである］。
【請求項４２】
次式の化合物：
【化６１】
2010507577.tif 000277
【化６２】
2010507577.tif 000278
【化６３】
2010507577.tif 000279
【化６４】
2010507577.tif 000280
【化６５】
2010507577.tif 000281
から選択される化合物。
【請求項４３】
次式の化合物：
【化６６】
2010507577.tif 000282
【化６７】
2010507577.tif 000283
【化６８】
2010507577.tif 000284
から選択される化合物。
【請求項４４】
次式の化合物：
【化６９】
2010507577.tif 000285
【化７０】
2010507577.tif 000286
【化７１】
2010507577.tif 000287
【化７２】
2010507577.tif 000288
から選択される化合物。
【請求項４５】
次式の化合物：
【化７３】
2010507577.tif 000289
【化７４】
2010507577.tif 000290
【化７５】
2010507577.tif 000291
【化７６】
2010507577.tif 000292
から選択される化合物。
【請求項４６】
タンパク質キナーゼの活性を調節する方法であって、前記タンパク質キナーゼを請求項２７から４４のいずれか１項に記載の化合物に接触させることを含む方法。
【請求項４７】
前記タンパク質キナーゼがＲｏｎ受容体チロシンキナーゼ、Ｍｅｔ受容体チロシンキナーゼ、ＡＬＫ受容体チロシンキナーゼ、ＭＥＲ受容体チロシンキナーゼ、Ｔｙｒｏ３／Ｓｋｙ受容体チロシンキナーゼ、ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ、ＴＲＫＣ受容体チロシンキナーゼ、ＲＯＳ受容体チロシンキナーゼ、ＣＳＦ１Ｒ／ＦＭＳ受容体チロシンキナーゼ、ＢＲＡＦキナーゼまたはＲａｆ１キナーゼである、請求項４６に記載の方法。
【請求項４８】
前記タンパク質キナーゼがＭｅｔ受容体チロシンキナーゼである、請求項４７に記載の方法。
【請求項４９】
癌の治療を必要とするヒト患者の癌を治療する方法であって、前記患者に治療上有効量の請求項２８から４５のいずれか１項に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項５０】
薬理学的に許容できる賦形剤中に請求項２８から４５のいずれか１項に記載の化合物を含む、医薬組成物。
【請求項５１】
請求項２８から４５のいずれか１項に記載の化合物を調製する方法であって、
【化７７】
2010507577.tif 000293
ａ）酸性条件下または脱水条件下で化合物Ａ−４８を環化脱水するステップ、を含む方法。
【請求項５２】
前記酸性条件が酢酸、ＰＯＣｌ３またはトリフルオロメタンスルホン酸である、請求項５１に記載の方法。
【請求項５３】
請求項２８から４５のいずれか１項に記載の化合物を調製する方法であって、
【化７８】
2010507577.tif 000294
ａ）溶媒中で式Ａ−５０の化合物を式Ｂ−５０の化合物とカップリングするステップであって、ＬＧはハロゲンまたはトリフレートであるステップ、を含む方法。
【請求項５４】
前記溶媒がアルコールである、請求項５３に記載の方法。
【請求項５５】
請求項２８から４５のいずれか１項に記載の化合物を調製する方法であって、
【化７９】
2010507577.tif 000295
ａ）式Ａ−５２の化合物を式Ｂ−５２の化合物と縮合するステップであって、式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ６アルキルであるステップ、を含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本願は、それぞれ２００６年１０月２３日、２００７年１月４日、および２００７年４月２４日出願の「ＴＲＩＡＺＡＬＯＰＹＲＩＤＡＺＩＮＥ  ＰＲＯＴＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ  ＭＯＤＵＬＡＴＯＲＳ」と題する、米国仮特許出願第６０／８６２，５５２号、同第６０／８８３，４６８号、および同第６０／９１３，７５２号の利益を主張する。これにより優先日が主張される。これらの出願の開示内容は、あらゆる目的でそれらの全体を参照によって本願明細書に引用したものとする。
【背景技術】
【０００２】
哺乳類のタンパク質キナーゼは、細胞機能の重要な調節因子である。タンパク質キナーゼ活性の機能不全はいくつかの疾患および障害に関連付けられてきたため、タンパク質キナーゼは薬物開発の標的である。チロシンキナーゼファミリー、特に受容体チロシンキナーゼのサブセットは、証明された癌標的および推定癌標的で豊かである。ＥＧＦＲ、ＨＥＲ２、ＫＩＴおよびＫＤＲのような受容体チロシンキナーゼ（ＲＴＫ）は、癌で明らかに確立した役割を有するよく特徴づけられたタンパク質である。これらのＲＴＫを標的とする薬物（例えばグリベック、イレッサおよびタルセバ）は、特定の癌の治療のために承認されている。他のＲＴＫは、それほどは特徴づけられないが、それらも癌に関係付けられてきた。例えば、最近現れたデータは、ＴＲＫＣ、ＲＯＳ、ＣＳＦ１Ｒ／ＦＭＳおよびＡＬＫの阻害剤が癌の治療に有用であるかも知れないことを示唆する。ＭＥＴおよびＲＯＮは、癌を治療する新規な薬剤の開発のための２つの特に魅力的なＲＴＫ標的である。
【０００３】
肝細胞増殖因子（ＨＧＦ）（細胞分散因子（ｓｃａｔｔｅｒ  ｆａｃｔｏｒ）としても公知）は、有糸分裂誘発および細胞運動誘発によって、形質転換および腫瘍の進行を強化する多機能増殖因子である。さらに、ＨＧＦは、さまざまなシグナル経路を介して細胞運動および浸潤を刺激することによって転移を促進する。細胞効果を生じるために、ＨＧＦは、その受容体、ｃ−Ｍｅｔ、受容体チロシンキナーゼと結合しなければならない。５０キロダルトン（ｋＤａ）のα−サブユニットおよび１４５ｋＤａのβ−サブユニットを含む広く発現されるヘテロ二量体タンパク質である（非特許文献１）ｃ−Ｍｅｔは、ヒトの癌のかなりの割合で過剰発現され、原発腫瘍と転移との間の過渡期に増幅される。ｃ−Ｍｅｔ過剰発現が関係するさまざまな癌としては、胃腺癌、腎癌、小細胞肺癌、結直腸癌、前立腺癌、脳腫瘍、肝癌、膵臓癌および乳癌が挙げられるが、これらに限定されるものではない。ｃ−Ｍｅｔはアテローム性動脈硬化症および肺線維症に関係もする。
【０００４】
ＭＥＴは、Ｎ−メチル−Ｎ’−ニトロ−ニトロソグアニジンで処置されたヒト骨肉腫細胞株における癌化ＤＮＡ再構成（ＴＰＲ−ＭＥＴ）として、最初に確認された（Ｃｏｏｐｅｒら、１９８４）。ＭＥＴ受容体チロシンキナーゼ（肝細胞成長因子受容体、ＨＧＦＲ、ＭＥＴまたはｃ−Ｍｅｔとしても公知）およびそのリガンド肝細胞増殖因子（「ＨＧＦ」）は、増殖、生存、分化および形態形成、分岐管形成、細胞運動および浸潤性増殖の刺激を含めた多数の生物的活性を有する。病理学的に、ＭＥＴは、腎臓癌、胃癌、肺癌、卵巣癌、肝癌および乳癌を含む多くの異なる形の癌の増殖、浸潤および転移に関係付けられてきた。ＭＥＴにおける身体の活性化突然変異は、ヒトの癌転移において、そして散発性癌（例えば乳頭状腎細胞癌）において見出された。ＭＥＴシグナル経路が癌療法に対する抵抗性の面で重要な役割を果たす可能性があるという証拠もある。例えば、ＭＥＴ遺伝子は、ＥＧＦＲ阻害剤（例えばゲフィチニブおよびエルロチニブ（ｅｒｌｏｔｉｎｉｎｂ））への初期の反応の後に再発した肺癌患者において増幅されることが見出されている。癌に加えて、ＭＥＴ阻害がさまざまな適応症の治療において価値を有するかもしれないという証拠がある。この適応症としては、リステリア浸潤、多発性骨髄腫に関連する骨溶解、マラリア感染、糖尿病性網膜症、乾癬および関節炎が挙げられる。ＭＥＴをコードする配列の突然変異は、ヒトの癌においては比較的まれである。しかしながら、イマチニブを用いた治療を受けた慢性骨髄性白血病患者のＢＣＲ−ＡＢＬ突然変異、およびエルロチニブおよびゲフィチニブを用いた治療を受けた癌患者のＥＧＦＲ突然変異のえり抜きの前例に基づいて、ＭＥＴ阻害剤が広く癌で使用されるようになれば、これらの突然変異および／または薬剤耐性を与えるかもしれないおそらくさらなるＭＥＴ突然変異がますます一般的になることが予測される。従って、これらのＭＥＴ突然変異のいくつかを効果的に阻害する薬物は、将来の癌療法の非常に重要なツールになることができるであろう。
【０００５】
ＭＥＴは、ＭＥＴ自体ほどには徹底的に研究されてこなかった５つの受容体チロシンキナーゼからなる群に密接に関連がある。これらは、Ｔｙｒｏ３／Ｓｋｙ、ＭＥＲ、ＡＸＬ、ＲＹＫおよびＲＯＮを含む。チロシンキナーゼＲＯＮは、マクロファージ刺激性タンパク質に対する受容体であって、受容体チロシンキナーゼのＭＥＴファミリーに属するＭＥＴの最も近い類縁体である。ＭＥＴと同様、ＲＯＮは、結直腸癌および膀胱癌を含むいくつかの異なる形の癌の増殖、浸潤および転移に関係する。調節解除されたＡＸＬおよびＭＥＲが癌において重要な役割を果たす可能性があるという証拠もある。ＭＥＲは、癌遺伝子としての活性と整合した多くの特性を有する。造血系でＭＥＲを発現しているトランスジェニックマウスは、Ｔ細胞リンパ芽球性白血病／リンパ腫と類似の症状を発症し、それはほとんどのＴ細胞急性リンパ性白血病（Ｔ−ＡＬＬ）患者において発現される。マウスモデルの研究は、ＡＸＬが血管形成プロセスの両方および腫瘍形成プロセスを調節するように見える乳癌の増殖にとって重要であることを示唆した。ヒトの癌細胞株を用いたさらなる研究は、ＡＸＬがＮＳＣＬＣ転移および薬剤耐性に関係していることを示唆する。Ｔｙｒｏ３／Ｓｋｙの通常及び病理学的な役割についてはほとんど知られていないが、この受容体チロシンキナーゼは、そのよりよく研究された類縁体とある特性および機能を共有する。そしていずれは癌で重要な役割があることが判明するかも知れない。ＲＹＫは特定の癌においても発現されるが、それは検出可能なキナーゼ活性を欠く非定型オーファン受容体チロシンキナーゼであり、従って低分子癌治療の標的としての扱いやすさは、現在のところはっきりとしていない。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ｍａｇｇｉｏｒａら、Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．，１７３：１８３−１８６，１９９７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
キナーゼが多数の疾患および病状（例えば、癌）に関係付けられているため、治療のために使用することができる、新規かつ強力なタンパク質キナーゼ阻害剤を開発するニーズがある。本発明は、当該分野におけるこれらのニーズおよび他のニーズを満たす。特定のタンパク質キナーゼが本願明細書において具体的に挙げられるが、本発明はこれらのキナーゼの阻害剤に限定されず、その範囲には、関連したタンパク質キナーゼの阻害剤および相同タンパク質の阻害剤を包含する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本開示のトリアゾロピリダジン化合物はキナーゼ活性を調節する目的、およびキナーゼ活性によって媒介される疾患を治療する目的で用いることができるということが発見された。特に、本開示の化合物は、チロシンキナーゼ（ＭＥＴを含む）を調節しかつ／または阻害するために用いることができる。さらに、本開示の化合物は、細胞または被験者においてＭＥＴのキナーゼ活性を低下させるかまたは阻害する目的、および細胞または被験者におけるＭＥＴ発現を調節する目的で用いることができる。開示された化合物は、被験者においてＭＥＴに関連した細胞増殖性の障害および／または障害を予防するか治療する面でも有用である。以下、開示されたトリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターの詳細について説明する。加えて、選択された化合物の阻害活性が、本願明細書において開示される。
【０００９】
一つの態様では、本開示は、式Ｉ
【化１】
2010507577.tif 000003
を有する化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ化合物または薬理学的に許容できる塩または溶媒和物を提供する。式中、
【００１０】
Ａは独立に、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールであり、
【００１１】
Ｑは独立に、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであり、Ｑは任意に独立に１〜３個のＲ２２で置換され、
【００１２】
Ｔは独立に、ＣＨ２、ＣＨ（ハロゲン）、Ｃ（ハロゲン）２、ＣＨ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、またはＣ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２であり、
【００１３】
ＸはＮまたはＣＲ２であり、
【００１４】
Ｒ１およびＲ２は、各々任意に独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ４Ｒ５であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、ｍは独立に０〜２の整数であるか、あるいは
【００１５】
Ｒ１およびＲ２は、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
【００１６】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【００１７】
Ｒ３、Ｒ６およびＲ７は上に記載されたとおりであり、かつＲ４およびＲ５はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
【００１８】
Ｒ２２は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、各ｍは独立に０〜２の整数であり、
【００１９】
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、およびＲ２７は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【００２０】
Ｒ２３、Ｒ２６、およびＲ２７は上に記載されたとおりであり、かつＲ２４およびＲ２５はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
【００２１】
Ｒ２８’およびＲ２８”は、各々独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、アミノ、アミノモノアルキル、またはアミノジアルキルであり、
【００２２】
Ｒ３５は独立に、結合、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４，（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、ｍは独立に０〜２の整数であり、
【００２３】
ｚは独立に、０〜３の整数であり、
【００２４】
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【００２５】
Ｒ３０、Ｒ３３、およびＲ３４は上で記載されたとおりであり、かつＲ３１およびＲ３２はそれらが結合するＮ原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、かつ
【００２６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８’、Ｒ２８”、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、およびＲ３５は各々、任意に独立に１〜３個の基で置換され、各基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アミノモノアルキル、アミノジアルキル、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、オキソ、アルキル、−Ｏ−アルキル、および−Ｓ−アルキルから選択される。
【００２７】
他の実施形態では、本開示は、タンパク質キナーゼの活性を調節する方法、癌の治療方法、式Ｉの化合物を用いた医薬組成物に関する。
【図面の簡単な説明】
【００２８】
【図１】１４日間連続で経口的に（ＰＯ）１日２回、および腹腔内注入（ＩＰ）を介して化合物３０を投与することによる、ＧＴＬ１６腫瘍増殖阻害に対する効果を示す図である。
【図２】経口的に、および腹腔内に化合物３０を投与することによる、ＧＴＬ１６腫瘍増殖阻害に対する効果を示す図である。
【図３】経口的に、および腹腔内に化合物３０を投与することによる、ＧＴＬ１６腫瘍増殖に対する効果を示す図である。
【図４】経口的に（ＰＯ）急性用量として化合物１２４を投与することによる、腫瘍ＭＥＴリン酸化に対する効果を示す図である。
【図５】経口的に（ＰＯ）急性用量として化合物８７を投与することによる、腫瘍ＭＥＴリン酸化に対する効果を示す図である。
【図６】１４．５日間連続で経口的に（ＰＯ）１日２回（Ｑ１２Ｈ）、化合物１２４を投与することによる、平均腫瘍体積に対する効果を示す図である。
【図７】経口的に化合物１２４を投与することによる、ヌードマウスのＧＴＬ１６腫瘍の腫瘍増殖阻害（ＴＧＩ）に対する効果を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
（定義）
本願明細書において用いられる略語は、化学および生物学的技術分野の範囲内で、それらの従来の意味を有する。
【００３０】
置換基がそれらの従来の化学式（左から右に記述されている）によって特定される場合、それらは、右から左に構造を記述すれば化学的に同一である置換基を等しく含む。例えば、−ＣＨ２Ｏ−は−ＯＣＨ２−と等価である。
【００３１】
用語「アルキル」は、単独で、または他の置換基の一部として、特に明記しない限り、直鎖（すなわち、非分枝）または分枝鎖、または環式の炭化水素ラジカル、あるいはこれらの組み合わせを意味する。それらは、完全飽和であっても、一価不飽和であっても、多価不飽和であってもよく、二価ラジカルおよび多価ラジカルを含むことができ、示された炭素原子数を有する（すなわち、Ｃ１−Ｃ１０は１〜１０個の炭素を意味する）。飽和炭化水素ラジカルの例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、シクロヘキシル、（シクロヘキシル）メチル、シクロプロピルメチルなどの基、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルなどのホモログおよび異性体を含むが、これに限定されるものでない。不飽和アルキル基は、１つ以上の二重結合または三重結合を有するアルキル基である。不飽和アルキル基の例には、限定されるわけではないが、ビニル、２−プロペニル、クロチル、２−イソペンテニル、２−（ブタジエニル）、２，４−ペンタジエニル、３−（１，４−ペンタジエニル）、エチニル、１−プロピニルおよび３−プロピニル、３−ブチニルおよびより高級ホモログおよび異性体が含まれる。炭化水素基に限定されるアルキル基は、「ホモアルキル」と称される。
【００３２】
それ自体として、または他の置換基の一部としての用語「アルキレン」は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（これに限定されない）で例示されるようなアルキルから誘導される二価のラジカルを意味する。通常、アルキル（またはアルキレン）基は１〜２４個の炭素原子を有し、１０個以下の炭素原子を有する基が本開示において好ましい。「低級アルキル」または「低級アルキレン」は、通常、８個以下の炭素原子を有するより短鎖のアルキル基またはアルキレン基である。
【００３３】
用語「ヘテロアルキル」は、それ自体で、または他の用語と組合せて、特に明記しない限り、少なくとも１つの炭素原子と、Ｏ、Ｎ、Ｐ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子とからなる、安定な直鎖または分枝鎖、または環状の炭化水素ラジカル、あるいはそれらの組み合わせを意味する。そして、この窒素原子および硫黄原子は任意に酸化されていてもよく、かつ窒素ヘテロ原子は任意に四級化されていてもよい。ヘテロ原子（複数種であってよい）Ｏ、Ｎ、ＰおよびＳおよびＳｉは、ヘテロアルキル基のいかなる内部位置に配置されていてもよく、アルキル基がその分子の残りに結合している位置に配置されていてもよい。例としては、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ３、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３、Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、および−ＣＮが挙げられるが、これらに限定されない。最高２つのヘテロ原子は、連続的でもよい。例えば、−ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ３、および−ＣＨ２−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３。同様に、それ自体で、または他の置換基の一部としての用語「ヘテロアルキレン」は、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２に例示されるような（これらに限定されない）ヘテロアルキルから誘導される二価のラジカルを意味する。ヘテロアルキレン基については、ヘテロ原子は、鎖末端の一方または両方（例えば、アルキレンオキソ、アルキレンジオキソ、アルキレンアミノ、アルキレンジアミノなど）を占めることもできる。またさらに、アルキレン連結基およびヘテロアルキレン連結基については、連結基の配向は、連結基の式が記述される方向に限定されない。例えば、式−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’−は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’−および−Ｒ’ＯＣ（Ｏ）−をともに表す。上述の通り、本願明細書で用いられる場合、ヘテロアルキル基は、ヘテロ原子によって分子の残りに結合する基を含む。例えば、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’、−ＮＲ’Ｒ”、−ＯＲ’、−ＳＲ’および／または−ＳＯ２Ｒ’。「ヘテロアルキル」が記述され、次いで具体的なヘテロアルキル基（−ＮＲ’Ｒ”など）が記述される場合、その用語ヘテロアルキルおよび−ＮＲ’Ｒ”は、冗長ではなく、相互排他的でもないことを理解されたい。むしろ、具体的なヘテロアルキル基は、明確さを付け加えるために記述される。このように、用語「ヘテロアルキル」は、本願明細書においては、具体的なヘテロアルキル基（−ＮＲ’Ｒ”など）を除外するものと解釈されてはならない。
【００３４】
本願明細書で用いられる場合の「アルキルエステリル」は、式Ｒ’−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ”（Ｒ’はアルキレン部分であり、Ｒ”はアルキル部分である）を有する部分を指す。
【００３５】
用語「シクロアルキル」および「ヘテロシクロアルキル」は、それ自身で、または他の用語と組合せて、特に明記しない限り、それぞれ「アルキル」および「ヘテロアルキル」の環式バージョンを表す。加えて、ヘテロシクロアルキルについては、ヘテロ原子は、ヘテロ環がその分子の残りに結合する位置を占有することができる。シクロアルキルの例には、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、シクロヘプチルなどが含まれるが、これらに限定されるわけではない。ヘテロシクロアルキルの例としては、１−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）、１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−モルホリニル、３−モルホリニル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、１−ピペラジニル、２−ピペラジニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。用語「シクロアルキレン」および「ヘテロシクロアルキレン」は、それぞれ、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルの二価の誘導体を指す。
【００３６】
「シクロアルキル」または「シクロアルキルアルキル」という用語は、非置換のアルキレン基を介してその分子の残りに結合する３〜７員のシクロアルキル基をも意味する。特定の炭素原子数の記述（例えばＣ１−Ｃ１０シクロアルキルアルキル）は、アルキレン基の炭素原子数を指す。
【００３７】
「ヘテロシクロアルキル」または「ヘテロシクロアルキルアルキル」という用語は、非置換のアルキレン基を介してその分子の残りに結合した３〜７員のヘテロシクロアルキル基をも意味する。特定の炭素原子数の記述（例えばＣ１−Ｃ１０ヘテロ−シクロアルキルアルキル）は、アルキレン基の炭素原子数を指す。
【００３８】
それら自体で、または他の置換基の一部としての用語「ハロ」または「ハロゲン」は、特に明記しない限り、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味する。加えて、「ハロアルキル」のような用語は、モノハロアルキルおよびポリハロアルキルを含むことが意図されている。例えば、「ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」という用語は、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、４−クロロブチル、３−ブロモプロピルなど（これらに限定されない）を包含することが意図されている。
【００３９】
特に明記しない限り、用語「アリール」は、多価不飽和の芳香族性炭化水素置換基を意味する。この多価不飽和の芳香族性炭化水素置換基は単環であってもよく、多環（１〜３個の環が好ましい）であってもよく、この多環は、一緒に縮合していてもよいし、共有結合で連結されていてもよい。用語「ヘテロアリール」は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含むアリール基（または環）を指し、この窒素原子および硫黄原子は任意に酸化されていてもよく、窒素原子（複数個であってもよい）は任意に四級化されていてもよい。ヘテロアリール基は、炭素またはヘテロ原子を通して分子の残りに結合することができる。アリール基およびヘテロアリール基の非限定的な例としては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−ビフェニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、ピラジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、２−フェニル−４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ベンゾチアゾリル、プリニル、２−ベンゾイミダゾリル、５−インドリル、１−イソキノリニル、５−イソキノリニル、２−キノキサリニリル、５−キノキサリニリル、３−キノリニル、および６−キノリニルが挙げられる。上記のアリール環系およびヘテロアリール環系の各々についての置換基は、後述する許容できる置換基の群から選択される。用語「アリーレン」および「ヘテロアリーレン」は、それぞれアリールおよびヘテロアリールの二価の誘導体を指す。
【００４０】
簡潔さのために、他の用語と組合せて使用される場合の用語「アリール」（例えばアリールオキソ、アリールチオキソ、アリールアルキル）は、上記記載のとおりのアリール環およびヘテロアリール環の両方を含む。従って、用語「アリールアルキル」は、アリール基がアルキル基に結合するラジカル（例えば、ベンジル、フェネチル、ピリジルメチルなど）を含み、炭素原子（例えばメチレン基）が例えば酸素原子によって置き換えられているアルキル基に結合するラジカル（例えばフェノキシメチル、２−ピリジルオキシメチル、３−（１−ナフチルオキシ）プロピル、など）も含むことが意図されている。しかしながら、本願明細書で用いられる用語「ハロアリール」は、１つ以上のハロゲンによって置換されたアリールだけを意味する。
【００４１】
本願明細書中で使用される用語「オキソ」とは、炭素原子に二重結合した酸素を意味する。
【００４２】
上記の用語（例えば「アルキル」、「ヘテロアルキル」、「シクロアルキル」、および「ヘテロシクロアルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」ならびにこれらの二価のラジカル誘導体）の各々は、示されたラジカルの置換形および非置換形をともに含むことが意図されている。各タイプのラジカルのための好適な置換基は、以下に提供される。
【００４３】
アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル，ヘテロシクロアルキルの一価および二価の誘導体ラジカル（しばしばアルキレン、アルケニル、ヘテロアルキレン、ヘテロアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクロアルケニルと呼ばれる基を含む）についての置換基は、ゼロ〜（２ｍ’＋１）個までの数（ｍはかかるラジカルの総炭素原子数である）の範囲の数だけ、−ＯＲ’、＝Ｏ、＝ＮＲ’、＝Ｎ−ＯＲ’、−ＮＲ’Ｒ”、−ＳＲ’、−ハロゲン、−ＳｉＲ’Ｒ”Ｒ’”、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＣＯ２Ｒ’，−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ”Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）ＮＲ”Ｒ’”、−ＮＲ”Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＮＲ−Ｃ（ＮＲ’Ｒ”）＝ＮＲ’”、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲＳＯ２Ｒ’、−ＣＮおよび−ＮＯ２から選択される（これらに限定されない）種々の基の１つ以上であってよい。Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’”およびＲ””は、各々好ましくは独立に、水素、置換もしくは非置換のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基（例えば１〜３個のハロゲンによって置換されたアリール）、置換もしくは非置換のアルキル基、アルコキシ基またはチオアルコキシ基またはアリールアルキル基を指す。本開示の化合物が複数のＲ基を含む場合、例えば、複数のこれらの基が存在する場合に各々Ｒ’基、Ｒ”基、Ｒ’”基およびＲ””基であるように、Ｒ基の各々は独立に選択される。Ｒ’およびＲ”が同じ窒素原子に結合している場合、それらは、その窒素原子と組合せて４員環、５員環、６員環または７員環を形成することができる。例えば、−ＮＲ’Ｒ”は、１−ピロリジニルおよび４−モルホリニル（これらに限定されるものではない）を包含することが意図されている。置換基の上記説明から、当業者は、用語「アルキル」が水素基以外の基に結合した炭素原子を含んでいる基（例えばハロアルキル（例えば−ＣＦ３および−ＣＨ２ＣＦ３）ならびにアシル（例えば−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３など））を含むはずであると理解するであろう。
【００４４】
上記のアルキルラジカルについて記載されている置換基と同様、アリール基およびヘテロアリール基（ならびにそれらの二価の誘導体）についての例示的な置換基は様々であってよく、ゼロ〜芳香族環系上の利用可能な原子価の総数の範囲の数だけ、例えば、ハロゲン、−ＯＲ’、−ＮＲ’Ｒ”、−ＳＲ’、−ハロゲン、−ＳｉＲ’Ｒ”Ｒ’”、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＣＯ２Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ”Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）ＮＲ”Ｒ’”、−ＮＲ”Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＮＲ−Ｃ（ＮＲ’Ｒ”Ｒ’”Ｏ＝ＮＲ””、−ＮＲ−Ｃ（ＮＲ’Ｒ”）＝ＮＲ’”、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲＳＯ２Ｒ’、−ＣＮおよび−ＮＯ２、−Ｒ’、−Ｎ３、−ＣＨ（Ｐｈ）２、フルオロ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキソ、およびフルオロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、そして、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’”およびＲ””は好ましくは独立に、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリールおよび置換または非置換のヘテロアリールから選択される。本開示の化合物が複数のＲ基を含む場合、例えば、複数のこれらの基が存在する場合に各々Ｒ’基、Ｒ”基、Ｒ’”基およびＲ””基であるように、Ｒ基の各々は独立に選択される。
【００４５】
アリール環またはヘテロアリール環の隣接する原子上の置換基のうちの２つは、式−ＴＣ（Ｏ）−（ＣＲＲ’）  ｑ−Ｕ−（式中、ＴおよびＵは独立に−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＣＲＲ’−または単結合であり、ｑは０〜３の整数である）の環を任意に形成することができる。あるいは、アリール環またはヘテロアリール環の隣接する原子上の置換基のうちの２つは、式−Ａ−（ＣＨ２）ｒ−Ｂ−（式中、ＡおよびＢは独立に−ＣＲＲ’−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ））２ＮＲ’−または単結合であり、ｒは１〜４の整数である）の置換基と任意に置き換えられてよい。このように形成される新しい環の単結合のうちの１つは、二重結合と任意に置き換えてもよい。あるいは、アリール環またはヘテロアリール環の隣接する原子上の置換基のうちの２つは、式−（ＣＲＲ’）ｓ−Ｘ’−（Ｃ”Ｒ’”）ｄ−（式中、ｓおよびｄは独立に０〜３の整数であり、Ｘ’は−Ｏ−、−ＮＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’−である）の置換基と、任意に置き換えられてよい。置換基Ｒ、Ｒ’、Ｒ”およびＲ’”は、好ましくは独立に、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、置換または非置換のアリールおよび置換または非置換のヘテロアリールから選択される。
【００４６】
本願明細書で使用する場合、用語「ヘテロ原子」または「環ヘテロ原子」は、酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）、硫黄（Ｓ）、リン（Ｐ）およびケイ素（Ｓｉ）を包含することが意図されている。
【００４７】
本開示の化合物は、塩として存在することができる。本開示は、かかる塩を含む。適用できる塩の形の例としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、メタンスルホン酸塩、硝酸塩、マレイン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩（例えば、（＋）酒石酸塩、（−）酒石酸塩またはこれらの混合物（ラセミ混合物を含む））、コハク酸塩、安息香酸塩、ならびにアミノ酸（例えばグルタミン酸）との塩が挙げられる。これらの塩は、当業者に公知の方法によって調製できる。ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、有機アミノ塩またはマグネシウム塩または類似の塩のような塩基付加塩も挙げられる。本開示の化合物が比較的塩基性の官能性を含む場合、酸付加塩は、ニートまたは適切な不活性溶媒中で、かかる化合物の中性形を充分な量の所望の酸と接触させて得ることができる。許容できる酸付加塩の例としては、塩化水素酸、臭化水素酸、硝酸、炭酸、一塩基性炭酸、リン酸、二塩基性リン酸、一塩基性リン酸、硫酸、一塩基性硫酸、ヨウ化水素酸、亜リン酸などの無機酸から誘導される塩、ならびに酢酸、プロピオン酸、イソ酪酸、マレイン酸、マロン酸、安息香酸、コハク酸、スベリン酸、フマル酸、乳酸、マンデル酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トリルスルホン酸、クエン酸、酒石酸、メタンスルホン酸などのような有機酸から誘導される塩が挙げられる。アミノ酸の塩（例えば、アルギン酸塩（ａｒｇｉｎａｔｅ）など）、およびグルクロン酸またはガラクツロン酸（ｇａｌａｃｔｕｎｏｒｉｃ  ａｃｉｄ）などのような有機酸の塩も挙げられる。本開示のある特定の化合物は塩基性および酸性の官能性を含み、そのためこれらの化合物は、塩基付加塩または酸付加塩のいずれにも変換できる。
【００４８】
化合物の中性形は、塩を塩基または酸と接触させて、従来の方法で親化合物を単離することによって、再生することが好ましい。親形態の化合物は、特定の物理的性質（例えば極性溶媒への溶解度）において種々の塩の形態とは異なる。
【００４９】
本開示の特定の化合物は、非溶媒和形、および水和形を含めた溶媒和形で存在することができる。一般に、溶媒和形は、非溶媒和形に等価であり、本開示の範囲内に包含される。本開示の特定の化合物は、複数の結晶形または非晶質形で存在することができる。一般に、すべての物理的形態は、本開示によって企図される用途については等価であり、本開示の範囲内にあることが意図されている。
【００５０】
本開示の特定の化合物は、不斉炭素原子（光学中心）または二重結合を有する。鏡像異性体、ラセミ化合物、ジアステレオマー、互変異性体、幾何異性体、絶対立体化学に関して（Ｒ）−もしくは（Ｓ）−と、またはアミノ酸については（Ｄ）−もしくは（Ｌ）−と明記されることがある立体異性体、および個々の異性体が、本開示の範囲内に包含される。本開示の化合物は、合成および／または単離するにはあまりに不安定であることが当該分野で公知である化合物を含まない。本開示は、ラセミ体および光学的に純粋な形の化合物を含むことが意図されている。光学活性な（Ｒ）−異性体および（Ｓ）−異性体、または（Ｄ）−異性体および（Ｌ）−異性体は、キラルなシントンまたはキラルな試薬を使用して調製してよいし、または従来の技術を使用して分割してもよい。本願明細書に記載されている化合物がオレフィン結合または幾何学的非対称性の他の中心を含む場合、そして特に明記しない限り、その化合物はＥおよびＺ幾何異性体の両方を含むことが意図されている。
【００５１】
本願明細書で用いられる「互変異性体」という用語は、平衡で存在し、かつ１つの異性体から別の異性体へと容易に変換される２つ以上の構造異性体のうちの１つをいう。
【００５２】
本開示の特定の化合物が互変異性体で存在でき、化合物のすべてのかかる互変異性体が本開示の範囲内であることは当業者にとって明らかである。
【００５３】
特に明記しない限り、本願明細書に示される構造は、その構造のすべての立体化学的形態、すなわち不斉中心ごとにＲ配置およびＳ配置を含むことも意図されている。従って、本化合物の単一の立体化学的異性体ならびに鏡像異性体混合物およびジアステレオマー混合物は、本開示の範囲内にある。
【００５４】
特に明記しない限り、本願明細書に示される構造は、１つ以上の同位体が濃縮された原子の存在だけが異なる化合物を含むことも意図されている。例えば、ジュウテリウムまたはトリチウムによる水素の置換、または１３Ｃ濃縮もしくは１４Ｃ濃縮炭素による炭素の置換を除いて本構造を有する化合物は、本開示の範囲内にある。
【００５５】
本開示の化合物は、かかる化合物を構成する１つ以上の原子で、原子同位体の非天然の比率を含むこともできる。例えば、上記化合物は、放射性同位元素（例えばトリチウム（３Ｈ）、ヨウ素１２５（１２５Ｉ）または炭素１４（１４Ｃ））によって放射性同位体標識されていてもよい。放射活性であると否とによらず、本開示の化合物のすべての同位体的バリエーションは本開示の範囲内に含まれる。
【００５６】
用語「薬理学的に許容できる塩」は、本願明細書に記載される化合物で見出される特定の置換基部分に応じて、比較的無毒の酸または塩基を用いて調製される活性化合物の塩を含むことが意図されている。本開示の化合物が比較的酸性の官能性を含む場合、塩基付加塩は、ニートまたは適切な不活性溶媒中で、かかる化合物の中性形を充分な量の所望の塩基と接触させて得ることができる。薬理学的に許容できる塩基付加塩の例としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、有機アミノ塩、あるいはマグネシウム塩、あるいは類似の塩が挙げられる。本開示の化合物が比較的塩基性の官能性を含む場合、酸付加塩は、ニートまたは適切な不活性溶媒中で、かかる化合物の中性形を充分な量の所望の酸と接触させて得ることができる。薬理学的に許容できる酸付加塩の例としては、塩化水素酸、臭化水素酸、硝酸、炭酸、一塩基性炭酸、リン酸、二塩基性リン酸、一塩基性リン酸、硫酸、一塩基性硫酸、ヨウ化水素酸、亜リン酸などの無機酸から誘導される塩、ならびに酢酸、プロピオン酸、イソ酪酸、マレイン酸、マロン酸、安息香酸、コハク酸、スベリン酸、フマル酸、乳酸、マンデル酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トリルスルホン酸、クエン酸、酒石酸、メタンスルホン酸などのような比較的無毒の有機酸から誘導される塩が挙げられる。アミノ酸の塩（例えば、アルギン酸塩（ａｒｇｉｎａｔｅ）など）、およびグルクロン酸またはガラクツロン酸（ｇａｌａｃｔｕｎｏｒｉｃ  ａｃｉｄ）などのような有機酸の塩も挙げられる（例えば、Ｂｅｒｇｅら，「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ」，  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９７７，６６，１−１９を参照）。本開示のある特定の化合物は塩基性および酸性の官能性を含み、そのためこれらの化合物は、塩基付加塩または酸付加塩のいずれにも変換できる。
【００５７】
塩の形態に加えて、本開示はプロドラッグの形態にある化合物に関する。本願明細書に記載される化合物のプロドラッグは、生理学的条件下で容易に化学変化を受ける本開示の化合物を提供する化合物である。加えて、プロドラッグは、生体外環境における化学的または生化学方法によって、本開示の化合物に変換することができる。例えば、プロドラッグは、適切な酵素または化学試薬とともに経皮パッチレザバーに置かれるとき、本開示の化合物にゆっくり変換され得る。
【００５８】
用語「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」または、「１つの（ａ（ｎ））」は、本願明細書における一群の置換基に関して使用される場合、少なくとも１つを意味する。例えば、化合物が「１つの（ａｎ）」アルキルまたはアリールで置換されている場合、その化合物は、少なくとも１つのアルキルおよび／または少なくとも１つのアリールで任意に置換されている。さらに、ある部分がＲ置換基で置換されている場合、その基は「Ｒ置換されている」と呼ばれることがある。ある部分がＲ置換されている場合、その部分は少なくとも１つのＲ置換基によって置換されており、かつ各Ｒ置換基は任意に異なる。
【００５９】
本開示の化合物の説明は、当業者に公知の化学結合の原理によって制限される。したがって、ある基が多くの置換基のうちの１つ以上によって置換することができる場合、かかる置換は、化学結合の原理に従い、かつ本質的に不安定でなくかつ／または周囲条件（例えば水系、中性、生理的条件など）下で不安定でありそうだと当業者には公知であろう化合物を与えるように選択される。
【００６０】
特定の疾患に関する用語「治療すること」または「治療」は、疾患の予防を含む。
【００６１】
記号
【化２】
2010507577.tif 000004
は分子の残りに対するある部分の結合位置を表す。
【００６２】
（トリアゾロピリダジンタンパク質キナーゼモジュレーター）
一つの態様では、本開示は、式Ｉ
【化３】
2010507577.tif 000005
を有する化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ化合物または薬理学的に許容できる塩または溶媒和物に関し、式中、
【００６３】
Ａは独立に、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールであり、
【００６４】
Ｑは独立に、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであり、Ｑは任意に独立に１〜３個のＲ２２で置換され、
【００６５】
Ｔは独立に、ＣＨ２、ＣＨ（ハロゲン）、Ｃ（ハロゲン）２、ＣＨ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、またはＣ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２であり、
【００６６】
ＸはＮまたはＣＲ２であり、
【００６７】
Ｒ１およびＲ２は、各々任意に独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ４Ｒ５であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、ｍは独立に０〜２の整数であるか、あるいは
【００６８】
Ｒ１およびＲ２は、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
【００６９】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【００７０】
Ｒ３、Ｒ６およびＲ７は上に記載されたとおりであり、かつＲ４およびＲ５はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
【００７１】
Ｒ２２は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、各ｍは独立に０〜２の整数であり、
【００７２】
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、およびＲ２７は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【００７３】
Ｒ２３、Ｒ２６、およびＲ２７は上に記載されたとおりであり、かつＲ２４およびＲ２５はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
【００７４】
Ｒ２８’およびＲ２８”は、各々独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、アミノ、アミノモノアルキル、またはアミノジアルキルであり、
【００７５】
Ｒ３５は独立に、結合、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４，（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、ｍは独立に０〜２の整数であり、
【００７６】
ｚは独立に、０〜３の整数であり、
【００７７】
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【００７８】
Ｒ３０、Ｒ３３、およびＲ３４は上で記載されたとおりであり、かつＲ３１およびＲ３２はそれらが結合するＮ原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、かつ
【００７９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８’、Ｒ２８”、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、およびＲ３５は各々任意に独立に、１〜３個の基で置換され、各基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アミノモノアルキル、アミノジアルキル、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、オキソ、アルキル、−Ｏ−アルキル、および−Ｓ−アルキルから選択される。
【００８０】
別の態様においては、本開示は、式Ｉを有する化合物を提供する。式中、
【００８１】
Ａが独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニルであり、
【００８２】
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、または置換もしくは非置換のトリアゾリルであり、
【００８３】
Ｒ１およびＲ２が、各々任意に独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ７，（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ４Ｒ５であり、
【００８４】
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣΗ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５，（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５であるか、あるいは
【００８５】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
【００８６】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアゼチジニル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４である。
【００８７】
別の態様においては、本開示は、式Ｉを有する化合物を提供する。式中、
【００８８】
Ａが独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、または置換もしくは非置換のキノリニルであり、
【００８９】
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、または置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
【００９０】
Ｒ１およびＲ２が、各々独立に水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、またはペルフルオロアルキルであり、
【００９１】
ＸがＣＲ２であり、
【００９２】
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
【００９３】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
【００９４】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、
【化４】
2010507577.tif 000006
である。
【００９５】
別の態様においては、本開示は、式Ｉを有する化合物を提供する。式中、
【００９６】
Ａが独立に、
【化５】
2010507577.tif 000007
であり、
【００９７】
Ｑが独立に、水素、クロロ、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化６】
2010507577.tif 000008
であり、各アルキルは任意に独立に、１〜３個のＲ２２基で置換され、ｗは独立に０〜３の整数であり、２つのＲ２２基は任意に−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）Ｏ−と環状構造を形成し、
【００９８】
Ｒ１およびＲ２が、各々独立に、水素であり、
【００９９】
Ｒ２２が独立に、−Ｈ、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化７】
2010507577.tif 000009
であり、
【０１００】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
【０１０１】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２，（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
【化８】
2010507577.tif 000010
である。
【０１０２】
別の態様においては、本開示は、式Ｉを有する化合物を提供する。式中、
【０１０３】
Ａが独立に、
【化９】
2010507577.tif 000011
であり、
【０１０４】
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化１０】
2010507577.tif 000012
であり、
【０１０５】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
【０１０６】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化１１】
2010507577.tif 000013
である。
【０１０７】
別の態様においては、本開示は、式ＩＩを有する化合物を提供する。
【化１２】
2010507577.tif 000014
式中、
【０１０８】
Ａは独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニルであり、
【０１０９】
Ｑは独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、または置換もしくは非置換のトリアゾリルであり、
【０１１０】
Ｒ２２は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｂ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣΗ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
【０１１１】
Ｒ２８’およびＲ２８”は、各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
【０１１２】
Ｒ３５は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアゼチジニル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４である。
【０１１３】
別の態様においては、本開示は、式ＩＩを有する化合物を提供する。式中、
【０１１４】
Ａが独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、または置換もしくは非置換のキノリニルであり、
【０１１５】
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、または置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
【０１１６】
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
【０１１７】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
【０１１８】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、
【化１３】
2010507577.tif 000015
である。
【０１１９】
別の態様においては、本開示は、式ＩＩを有する化合物を提供する。式中、
【０１２０】
Ａが独立に、
【化１４】
2010507577.tif 000016
であり、
【０１２１】
Ｑが独立に、水素、クロロ、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化１５】
2010507577.tif 000017
であり、各アルキルは、任意に独立に、１〜３個のＲ２２基で置換され、ｗは独立に０〜３の整数であり、２つのＲ２２基は任意に、−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）Ｏ−と環状構造を形成し、
【０１２２】
Ｒ２２が独立に、−Ｈ、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル，（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化１６】
2010507577.tif 000018
であり、
【０１２３】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
【０１２４】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
【化１７】
2010507577.tif 000019
である。
【０１２５】
別の態様においては、本開示は、式ＩＩを有する化合物を提供する。式中、
【０１２６】
Ａが独立に、
【化１８】
2010507577.tif 000020
であり、
【０１２７】
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化１９】
2010507577.tif 000021
であり、
【０１２８】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
【０１２９】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化２０】
2010507577.tif 000022
である。
【０１３０】
別の態様においては、本開示は、式ＩＩＩを有する化合物を提供する。
【化２１】
2010507577.tif 000023
式中、
【０１３１】
Ｑは独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、または置換もしくは非置換のトリアゾリルであり、
【０１３２】
Ｒ２２は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル，置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５，−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
【０１３３】
Ｒ２８’およびＲ２８”は、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
【０１３４】
Ｒ３５は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアゼチジニル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣΗ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４である。
【０１３５】
別の態様においては、本開示は、式ＩＩＩを有する化合物を提供する。式中、
【０１３６】
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、または置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
【０１３７】
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
【０１３８】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
【０１３９】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、
【化２２】
2010507577.tif 000024
である。
【０１４０】
別の態様においては、本開示は、式ＩＩＩを有する化合物を提供する。式中、
【０１４１】
Ｑが独立に、水素、クロロ、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化２３】
2010507577.tif 000025
であり、各アルキルは、任意に独立に、１〜３個のＲ２２基で置換され、ｗは独立に０〜３の整数であり、２つのＲ２２基は、任意に−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）Ｏ−と環状構造を形成し、
【０１４２】
Ｒ２２が独立に、−Ｈ、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化２４】
2010507577.tif 000026
であり、
【０１４３】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
【０１４４】
Ｒ３５が、独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２，（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
【化２５】
2010507577.tif 000027
である。
【０１４５】
別の態様においては、本開示は、式Ｉを有する化合物を提供する。式中、
【０１４６】
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化２６】
2010507577.tif 000028
であり、
【０１４７】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
【０１４８】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化２７】
2010507577.tif 000029
である。
【０１４９】
別の態様においては、本開示は、式ＩＩＩを有する化合物を提供する。式中、
【０１５０】
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
【０１５１】
ＴがＣＨ２であり、
【０１５２】
Ｒ２８およびＲ２８’が、各々独立に、水素であり、かつ
【０１５３】
Ｒ３５が−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。
【０１５４】
別の態様においては、本開示は、式
【化２８】
2010507577.tif 000030
【化２９】
2010507577.tif 000031
【化３０】
2010507577.tif 000032
【化３１】
2010507577.tif 000033
【化３２】
2010507577.tif 000034
【化３３】
2010507577.tif 000035
を有する化合物を提供する。
【０１５５】
別の態様においては、本開示は、式
【化３４】
2010507577.tif 000036
【化３５】
2010507577.tif 000037
【化３６】
2010507577.tif 000038
を有する化合物を提供する。
【０１５６】
別の態様においては、本開示は、タンパク質キナーゼを式Ｉの化合物と接触させることを含む、タンパク質キナーゼの活性を調節する方法を提供する。
【０１５７】
別の態様においては、本開示は、タンパク質キナーゼの活性を調節するための方法であって、タンパク質キナーゼを式Ｉの化合物と接触させることを含み、前記タンパク質キナーゼがＲｏｎ受容体チロシンキナーゼ、Ｍｅｔ受容体チロシンキナーゼ、ＡＬＫ受容体チロシンキナーゼ、ＭＥＲ受容体チロシンキナーゼ、Ｔｙｒｏ３／Ｓｋｙ受容体チロシンキナーゼ、ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ、ＴＲＫＣ受容体チロシンキナーゼ、ＲＯＳ受容体チロシンキナーゼ、ＣＳＦ１Ｒ／ＦＭＳ受容体チロシンキナーゼ、ＢＲＡＦキナーゼまたはＲａｆ１キナーゼである方法を提供する。
【０１５８】
別の態様においては、本開示は、タンパク質キナーゼの活性を調節するための方法であって、タンパク質キナーゼを式Ｉの化合物と接触させることを含み、前記タンパク質キナーゼがＭｅｔ受容体チロシンキナーゼである方法を提供する。
【０１５９】
別の態様においては、本開示は、癌の治療を必要とするヒト患者の癌を治療するための方法であって、前記患者に治療上有効量の式Ｉの化合物を投与することを含む方法を提供する。
【０１６０】
別の態様においては、本開示は、癌の治療を必要とするヒト患者の癌を治療するための方法であって、前記患者に治療上有効量の式Ｉの化合物を投与することを含み、前記癌が、乳癌、肺癌、黒色腫、結直腸癌、膀胱癌、卵巣癌、前立腺癌、腎癌、扁平上皮細胞癌、神経膠芽腫、膵臓癌、平滑筋肉腫、多発性骨髄腫、乳頭状腎細胞癌、胃癌、肝癌、頭頚部癌、黒色腫または白血病（例えば骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ芽球性白血病、ホジキン、および他の白血病、および血液癌）である方法を提供する。
【０１６１】
別の態様においては、本開示は、薬理学的に許容できる賦形剤中に式Ｉの化合物を有する医薬組成物を提供する。
【０１６２】
別の態様においては、本開示は、増殖細胞の転移を予防および／または阻害することを必要とする患者の増殖細胞の転移を予防および／または阻害するための方法であって、前記患者に治療上有効量の式Ｉの化合物を投与することを含む方法を提供する。
【０１６３】
別の態様においては、本開示は、増殖細胞の転移を予防および／または阻害することを必要とする患者の増殖細胞の転移を予防および／または阻害するための方法であって、前記患者に、薬理学的に許容できる賦形剤中に式Ｉの化合物を含む、治療上有効量の医薬組成物を投与することによる方法を提供する。
【０１６４】
別の態様においては、本開示は、以下によって式Ｉの化合物を調製する方法を提供する。
【化３７】
2010507577.tif 000039
【０１６５】
ａ）酸性条件下または脱水条件下で式ＩＶの化合物を環化脱水すること。
【０１６６】
別の態様においては、本開示は、酸性条件下または脱水条件下で式ＩＶの化合物を環化脱水することによる、式Ｉの化合物を調製するための方法であって、前記酸性条件は、酢酸、ＰＯＣｌ３またはトリフルオロメタンスルホン酸である方法を提供する。。
【０１６７】
別の態様においては、本開示は、以下によって式Ｉの化合物を調製する方法を提供する。
【化３８】
2010507577.tif 000040
【０１６８】
ａ）溶媒中で式Ｖの化合物を式ＶＩの化合物とカップリングすること（式中、ＬＧはハロゲンまたはトリフレートである）。
【０１６９】
別の態様においては、本開示は、溶媒中で式Ｖの化合物を式ＶＩの化合物とカップリングする（ＬＧはハロゲンまたはトリフレートである）ことによる、式Ｉの化合物を調製するための方法を提供する。
【０１７０】
別の態様においては、本開示は、溶媒中で式Ｖの化合物を式ＶＩの化合物とカップリングすることによる方法であって、前記溶媒がアルコールである、式Ｉの化合物を調製するための方法を提供する。
【０１７１】
別の態様においては、本開示は、次のステップを含む式Ｉの化合物を調製するための方法を提供する。
【化３９】
2010507577.tif 000041
【０１７２】
ａ）式ＶＩＩの化合物を式ＶＩＩＩの化合物と縮合するステップ（式中、Ｒ’はＣ１−Ｃ６アルキルである）。
【０１７３】
別の態様においては、本開示は、式ＩＸを有する化合物
【化４０】
2010507577.tif 000042
またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ化合物または薬理学的に許容できる塩または溶媒和物を提供する。式中、
【０１７４】
Ａは独立に、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールであり、
【０１７５】
Ｑは独立に、水素、アミノ、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであり、Ｑは任意に独立に１〜３個のＲ２２で置換され、
【０１７６】
Ｔは独立に、ＣＨ（ハロゲン）、Ｃ（ハロゲン）２であり、
【０１７７】
ＸはＮまたはＣＲ２であり、
【０１７８】
Ｒ１およびＲ２は、各々任意に独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ４Ｒ５であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、ｍは独立に０〜２の整数であるか、あるいは
【０１７９】
Ｒ１およびＲ２は置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
【０１８０】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【０１８１】
Ｒ３、Ｒ６およびＲ７は上に記載されたとおりであり、かつＲ４およびＲ５はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
【０１８２】
Ｒ２２は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、各ｍは独立に０〜２の整数あり、
【０１８３】
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、およびＲ２７は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【０１８４】
Ｒ２３、Ｒ２６、およびＲ２７は上に記載されたとおりであり、かつＲ２４およびＲ２５はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、
【０１８５】
Ｒ２８’およびＲ２８”は、各々独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、アミノ、アミノモノアルキル、またはアミノジアルキルであり、
【０１８６】
Ｒ３５は独立に、共有結合、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４であり、各ｊは独立に０〜６の整数であり、ｍは独立に０〜２の整数であり、
【０１８７】
ｚは独立に０〜３の整数であり、
【０１８８】
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は、各々独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−アリール、置換もしくは非置換のアリールアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換の−Ｏ−ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、あるいは
【０１８９】
Ｒ３０、Ｒ３３、およびＲ３４は上に記載されたとおりであり、かつＲ３１およびＲ３２はそれらが結合するＮ原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換のヘテロアリールを形成し、かつ
【０１９０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８’、Ｒ２８”、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、およびＲ３５は、各々任意に独立に、１〜３個の基で置換され、各基は独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アミノモノアルキル、アミノジアルキル、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、オキソ、アルキル、−Ｏ−アルキル、および−Ｓ−アルキルから選択される。
【０１９１】
別の態様においては、本開示は、式ＩＸを有する化合物を提供する。式中、
【０１９２】
Ａが独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニルであり、
【０１９３】
Ｑが独立に水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
【０１９４】
Ｒ１およびＲ２が、各々任意に独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ６Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ４Ｒ５であり、
【０１９５】
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
【０１９６】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
【０１９７】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアゼチジニル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４である。
【０１９８】
別の態様においては、本開示は、式ＩＸを有する化合物を提供する。式中、
【０１９９】
Ａが独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、または置換もしくは非置換のキノリニルであり、
【０２００】
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、または置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
【０２０１】
Ｒ１およびＲ２が、各々独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、またはペルフルオロアルキルであり、
【０２０２】
ＸがＣＲ２であり、
【０２０３】
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
【０２０４】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
【０２０５】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、
【化４１】
2010507577.tif 000043
である。
【０２０６】
別の態様においては、本開示は、式ＩＸを有する化合物を提供する。式中、
【０２０７】
Ａが独立に、
【化４２】
2010507577.tif 000044
であり、
【０２０８】
Ｑが独立に、水素、クロロ、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化４３】
2010507577.tif 000045
であり、各アルキルは、任意に独立に１〜３個のＲ２２基で置換され、ｗは独立に０〜３の整数であり、２つのＲ２２基は任意に−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）Ｏ−と環状構造を形成し、
【０２０９】
Ｒ１およびＲ２が、各々独立に水素であり、
【０２１０】
Ｒ２２が独立に、−Ｈ、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化４４】
2010507577.tif 000046
であり、
【０２１１】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
【０２１２】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
【化４５】
2010507577.tif 000047
である。
【０２１３】
別の態様においては、本開示は、式ＩＸを有する化合物を提供する。式中、
【０２１４】
Ａが独立に、
【化４６】
2010507577.tif 000048
であり、
【０２１５】
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２であり、
【０２１６】
Ｒ２８’およびＲ２８が、各々独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
【０２１７】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ，−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル，−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化４７】
2010507577.tif 000049
である。
【０２１８】
別の態様においては、本開示は、式Ｘを有する化合物を提供する。
【化４８】
2010507577.tif 000050
式中、
【０２１９】
Ｔは独立に、ＣＨ（ハロゲン）、Ｃ（ハロゲン）２であり、
【０２２０】
Ａは独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニルであり、
【０２２１】
Ｑは独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
【０２２２】
Ｒ２２は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５，−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３，−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
【０２２３】
Ｒ２８’およびＲ２８”は、各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
【０２２４】
Ｒ３５は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアゼチジニル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０，−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４である。
【０２２５】
別の態様においては、本開示は、式Ｘを有する化合物を提供する。式中、
【０２２６】
Ａが独立に、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソチアゾリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、または置換もしくは非置換のキノリニルであり、
【０２２７】
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、または置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
【０２２８】
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
【０２２９】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
【０２３０】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、
【化４９】
2010507577.tif 000051
である。
【０２３１】
別の態様においては、本開示は、式Ｘを有する化合物を提供する。式中、
【０２３２】
Ａが独立に、
【化５０】
2010507577.tif 000052
であり、
【０２３３】
Ｑが独立に、水素、クロロ、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化５１】
2010507577.tif 000053
であり、各アルキルは、任意に独立に、１〜３個のＲ２２基で置換され、ｗは独立に０〜３の整数であり、２つのＲ２２基は任意に−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）Ｏ−と環状構造を形成し、
【０２３４】
Ｒ２２が独立に、−Ｈ、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化５２】
2010507577.tif 000054
であり、
【０２３５】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
【０２３６】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２，（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ、−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル，−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｓ（Ｏ）２（ＣＩ−Ｃ６）アルキル、
【化５３】
2010507577.tif 000055
である。
【０２３７】
別の態様においては、本開示は、式Ｘを有する化合物を提供する。式中、
【０２３８】
Ａが独立に、
【化５４】
2010507577.tif 000056
であり、
【０２３９】
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２であり、
【０２４０】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
【０２４１】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２，−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル，−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化５５】
2010507577.tif 000057
である。
【０２４２】
別の態様においては、本開示は、式ＸＩを有する化合物を提供する。
【化５６】
2010507577.tif 000058
式中、
【０２４３】
Ｔは独立に、ＣＨ（ハロゲン）、Ｃ（ハロゲン）２であり、
【０２４４】
Ｑは独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
【０２４５】
Ｒ２２は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５，−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
【０２４６】
Ｒ２８’およびＲ２８”は、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
【０２４７】
Ｒ３５は独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換のアゼチジニル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のフリル、置換もしくは非置換のチエニル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリル、置換もしくは非置換のピリジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル、置換もしくは非置換のプリニル、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のイソキノリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリニル、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル、置換もしくは非置換の［１，５］ナフチリジニル、置換もしくは非置換のピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、置換もしくは非置換の［１，７］ナフチリジニル、置換もしくは非置換の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のチアゾロ［５，４−ｂ］ピリジニル、置換もしくは非置換のピリジニル−２−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル、置換もしくは非置換のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル−３−オン、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル（ｔｈｉａｃｉａｚｏｌｙｌ）、置換もしくは非置換のイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、または置換もしくは非置換のイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３ＩＲ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４である。
【０２４８】
別の態様においては、本開示は、式ＸＩを有する化合物を提供する。式中、
【０２４９】
Ｑが独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、アミノ、置換もしくは非置換のアミノモノアルキル、置換もしくは非置換のアミノジアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換のピペリジニル、置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピロリジニル、置換もしくは非置換のモルホリニル、または置換もしくは非置換の−Ｏ−ピリジニルであり、
【０２５０】
Ｒ２２が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ２７、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ２４Ｒ２５、または−（ＣＨ２）ｊＮＲ２６Ｓ（Ｏ）２Ｒ２７であり、
【０２５１】
Ｒ２８’およびＲ２８”が各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、またはペルフルオロアルキルであり、かつ
【０２５２】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−（ＣＨ２）ｊＮ３３Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍＲ３４、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＲ３１Ｒ３２，−（ＣＨ２）ｊＮＲ３３Ｓ（Ｏ）２Ｒ３４、
【化５７】
2010507577.tif 000059
である。
【０２５３】
別の態様においては、本開示は、式ＸＩを有する化合物を提供する。式中、
【０２５４】
Ｑが独立に、水素、クロロ、置換もしくは非置換のアルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２、
【化５８】
2010507577.tif 000060
であり、各アルキルは、任意に独立に、１〜３個のＲ２２基で置換され、ｗは独立に０〜３の整数であり、２つのＲ２２基は任意に−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２）Ｏ−と環状構造を形成し、
【０２５５】
Ｒ２２が独立に、−Ｈ、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化５９】
2010507577.tif 000061
であり、
【０２５６】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
【０２５７】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＯＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）ｍ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＳ（Ｏ）２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
【化６０】
2010507577.tif 000062
である。
【０２５８】
別の態様においては、本開示は、式ＸＩを有する化合物を提供する。式中、
【０２５９】
Ｑが独立に、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ペルフルオロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｎ［（Ｃ１−Ｃ６）アルキル］２であり、
【０２６０】
Ｒ２８’およびＲ２８”が、各々独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリフルオロメチルであり、かつ
【０２６１】
Ｒ３５が独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣＮ、−（ＣＨ２）ｊＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｊＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、−（ＣＨ２）ｊＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（ＯＨ）、フェニル、
【化６１】
2010507577.tif 000063
である。
【０２６２】
別の態様においては、本開示は、式ＸＩＩを有する化合物を提供する。
【化６２】
2010507577.tif 000064
式中、
【０２６３】
Ｑは独立に（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
【０２６４】
ＴはＣＨＦまたはＣＦ２であり、かつ
【０２６５】
Ｒ３５は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。
【０２６６】
別の態様においては、本開示は、
【化６３】
2010507577.tif 000065
【化６４】
2010507577.tif 000066
【化６５】
2010507577.tif 000067
【化６６】
2010507577.tif 000068
【化６７】
2010507577.tif 000069
から選択される化合物を提供する。
【０２６７】
別の態様においては、本開示は、式
【化６８】
2010507577.tif 000070
【化６９】
2010507577.tif 000071
【化７０】
2010507577.tif 000072
を有する化合物を提供する。
【０２６８】
別の態様においては、本開示は、式
【化７１】
2010507577.tif 000073
【化７２】
2010507577.tif 000074
【化７３】
2010507577.tif 000075
【化７４】
2010507577.tif 000076
を有する化合物を提供する。
【０２６９】
別の態様においては、本開示は、式
【化７５】
2010507577.tif 000077
【化７６】
2010507577.tif 000078
【化７７】
2010507577.tif 000079
【化７８】
2010507577.tif 000080
を有する化合物を提供する。
【０２７０】
別の態様においては、本開示は、タンパク質キナーゼの活性を調節する方法であって、タンパク質キナーゼを開示された化合物のいずれかに接触させることを含む方法を提供する。
【０２７１】
別の態様においては、本開示は、タンパク質キナーゼの活性を調節する方法であって、タンパク質キナーゼを開示された化合物のいずれかと接触させることを含み、前記タンパク質キナーゼがＲｏｎ受容体チロシンキナーゼ、Ｍｅｔ受容体チロシンキナーゼ、ＡＬＫ受容体チロシンキナーゼ、ＭＥＲ受容体チロシンキナーゼ、Ｔｙｒｏ３／Ｓｋｙ受容体チロシンキナーゼ、ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ、ＴＲＫＣ受容体チロシンキナーゼ、ＲＯＳ受容体チロシンキナーゼ、ＣＳＦ１Ｒ／ＦＭＳ受容体チロシンキナーゼ、ＢＲＡＦキナーゼまたはＲａｆ１キナーゼである、方法を提供する。
【０２７２】
別の態様においては、本開示は、タンパク質キナーゼの活性を調節する方法であって、タンパク質キナーゼを開示された化合物のいずれかと接触させることを含み、前記タンパク質キナーゼがＭｅｔ受容体チロシンキナーゼである方法を提供する。
【０２７３】
別の態様においては、本開示は、癌の治療を必要とするヒト患者の癌を治療する方法であって、開示された化合物のいずれかの治療上有効量の化合物を患者に投与することによる方法を提供する。
【０２７４】
別の態様においては、本開示は、開示された化合物のいずれかと、薬理学的に許容できる賦形剤とを有する医薬組成物を提供する。
【０２７５】
別の態様においては、本開示は、以下のステップによる、開示された化合物のいずれかを調製する方法を提供する。
【化７９】
2010507577.tif 000081
ａ）酸性条件下または脱水条件下で化合物Ａ−４８を環化脱水すること。
【０２７６】
別の態様においては、本開示は、ａ）酸性条件下または脱水条件下で化合物Ａ−４８を環化脱水するステップであって、この酸性条件とは酢酸、ＰＯＣｌ３またはトリフルオロメタンスルホン酸であるステップによる、開示された化合物のいずれかを調製する方法を提供する。
【０２７７】
別の態様においては、本開示は、以下のステップによる、開示された化合物のいずれかを調製する方法を提供する。
【化８０】
2010507577.tif 000082
ａ）溶媒中で式Ａ−５０の化合物を式Ｂ−５０の化合物とカップリングするステップ（式中、ＬＧはハロゲンまたはトリフレートである）。
【０２７８】
別の態様においては、本開示は、ａ）溶媒中で、式Ａ−５０の化合物を式Ｂ−５０の化合物とカップリングするステップであって、ＬＧはハロゲンまたはトリフレートであり、前記溶媒はアルコールであるステップによって、開示された化合物のいずれかを調製する方法を提供する。
【０２７９】
別の態様においては、本開示は、以下のステップによる、開示された化合物のいずれかを調製する方法を提供する。
【化８１】
2010507577.tif 000083
ａ）式Ａ−５２の化合物を式Ｂ−５２の化合物と縮合するステップ（式中、Ｒ’はＣ１−Ｃ６アルキルである）。
【０２８０】
（例示的な合成）
本開示の化合物は、一般に周知の合成方法の適切な組合せによって合成される。本開示の化合物を合成するのに有用な技術は、関連した技術分野の当業者には直ちに明らかであり、利用可能である。下記の考察は、本開示の化合物を合成するのに利用可能な多様な方法のいくつかについて実例を示すために提供される。しかしながら、その考察は、本開示の化合物を調製するのに有用な反応または反応順序の範囲を限定することを目的としない。本開示の化合物は、下記の実施例の節において開示される手順および技術によって、ならびに公知の有機合成技術によって作製することができる。
【０２８１】
（保護基）
本開示の化合物は、化学合成の技術分野で一般に公知の１つ以上の保護基を使用して合成することができる。用語「保護基」は、化合物のいくつかまたはすべての反応性部分を封鎖して、この保護基が除去されるまでかかる部分が化学反応に参加することを防ぐ化学的部分を指す。例えば、そのような部分は、Ｇｒｅｅｎｅら，  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第３版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ（１９９９）に列挙され記載されている。異なる保護基が使用される場合、各（異なる）保護基が異なる手段によって除去可能であることが有利であるかも知れない。全く異種の反応条件の下で切断される保護基は、かかる保護基の区別できる除去を可能にする。例えば、保護基は、酸、塩基および水素化分解によって取り除くことができる。トリチル、ジメトキシトリチル、アセタールおよびｔ−ブチルジメチルシリルのような基は、酸に対して不安定であり、Ｃｂｚ基およびＦｍｏｃ基によって保護されているアミノ基の存在下でのカルボキシおよびヒドロキシ反応性部分を保護するために用いることができる。Ｃｂｚ基は水素化分解で除去可能であり、Ｆｍｏｃ基は塩基に対して不安定である。カルボン酸およびヒドロキシ反応性部分は、ｔ−ブチルカルバメートのような酸に対して不安定な基によって、または酸および塩基に対しては安定であるが加水分解的に除去可能であるカルバミン酸エステルによって封鎖されているアミンの存在下で、塩基に対して不安定な基（例えば、メチル、エチルおよびアセチル（これらに限定されない）など）によって封鎖してよい。
【０２８２】
カルボン酸およびヒドロキシ反応性部分は、ベンジル基のような加水分解的に除去可能な保護基によって封鎖することもでき、他方、酸と水素結合できるアミン基は、塩基に対して不安定な基（例えばＦｍｏｃ）によって封鎖してよい。カルボン酸反応性部分は、２，４−ジメトキシベンジルのような酸化的に除去可能な保護基によって封鎖してもよく、他方、共存しているアミノ基は、フッ化物に対して不安定なシリルカルバメートによって封鎖してよい。
【０２８３】
アリル封鎖基は、酸保護基および塩基保護基がある場合に有用である。なぜなら、アリル封鎖基は安定であり、後に金属またはπ酸触媒によって除去することができるからである。例えば、アリル封鎖されたカルボン酸は、酸に対して不安定なｔ−ブチルカルバメートまたは塩基に対して不安定なアセテートアミン保護基の存在下で、パラジウム（０）触媒による反応によって脱保護することができる。保護基のさらにもう一つの形は、化合物または中間体を結合することができる樹脂である。その残基が樹脂に結合している限り、その官能基は封鎖されており、反応することができない。樹脂から遊離すると、その官能基は反応に利用できる。
【０２８４】
典型的な封鎖基または保護基としては、例えば
【化８２】
2010507577.tif 000084
が挙げられる。
【０２８５】
（キナーゼの阻害方法）
別の態様においては、本開示は、本開示のトリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターを使用してタンパク質キナーゼ活性を調節する方法に関する。本願明細書で使用する場合、「キナーゼ活性を調節する」という用語は、本開示のトリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターと接触するとき、このトリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターの非存在下での活性と比べて、タンパク質キナーゼの活性が高まるかまたは低下することを意味する。従って、本開示は、タンパク質キナーゼを本開示のトリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターと接触させることによってタンパク質キナーゼ活性を調節する方法に関する。
【０２８６】
例示的な実施形態では、上記トリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターは、キナーゼ活性を阻害する。キナーゼ活性に関して本願明細書で使用する場合、用語「阻害する」は、トリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターと接触するとき、トリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターの非存在下での活性と比べて、キナーゼ活性が低下することを意味する。従って、本開示はさらに、タンパク質キナーゼを本開示のトリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターと接触させることによってタンパク質キナーゼ活性を阻害する方法に関する。
【０２８７】
ある実施形態では、タンパク質キナーゼは、タンパク質チロシンキナーゼである。本願明細書で使用する場合のタンパク質チロシンキナーゼとは、タンパク質中のチロシン残基とリン酸供与体（例えば、ＡＴＰなどのヌクレオチドリン酸供与体）とのリン酸化に触媒作用を及ぼす酵素を意味する。タンパク質チロシンキナーゼとしては、例えば、アベルソンチロシンキナーゼ（「Ａｂｌ」）（例えばｃ−Ａｂｌおよびｖ−Ａｂｌ）、Ｒｏｎ受容体チロシンキナーゼ（「ＲＯＮ」）、Ｍｅｔ受容体チロシンキナーゼ（「ＭＥＴ」）、Ｆｍｓ様チロシンキナーゼ（「ＦＬＴ」）（例えば、ＦＬＴ３）、ｓｒｃファミリーチロシンキナーゼ（例えばｌｙｎ、ＣＳＫ）およびｐ２１活性化キナーゼ−４（「ＰＡＫ」）、ＦＬＴ３、ａｕｒｏｒａ−Ａキナーゼ、Ｂ−リンパ性チロシンキナーゼ（「Ｂｌｋ」）、サイクリン依存性キナーゼ（「ＣＤＫ」）（例えば、ＣＤＫ１およびＣＤＫ５）、ｓｒｃファミリー関連タンパク質チロシンキナーゼ（例えば、Ｆｙｎキナーゼ）、グリコーゲン合成酵素キナーゼ（「ＧＳＫ」）（例えば、ＧＳＫ３αおよびＧＳＫ３β）、リンパ球タンパク質チロシンキナーゼ（「Ｌｃｋ」）、リボソームＳ６キナーゼ（例えば、Ｒｓｋ１、Ｒｓｋ２およびＲｓｋ３）、精子チロシンキナーゼ（例えば、Ｙｅｓ）ならびにチロシンキナーゼ活性を呈するこれらの亜型およびホモログが挙げられる。
【０２８８】
ある実施形態では、タンパク質キナーゼは、Ｍｅｔ受容体チロシンキナーゼである
【０２８９】
他の実施形態では、キナーゼは、変異体キナーゼ（例えば変異体ＭＥＴ）である。有用な変異体ＭＥＴキナーゼとしては、例えば、細胞外領域もしくは膜貫通領域に、または細胞質領域に、Ｓｅｒ１０５８Ｐｒｏ、Ｖａｌ１１１０Ｉｌｅ、Ｈｉｓ１１１２Ｔｙｒ、Ｈｉｓ１１２４Ａｓｐ、Ｍｅｔ１１４９Ｔｈｒ、Ｖａｌ１２０６ＬｅｕまたはＭｅｔ１２６８Ｔｈｒの突然変異のうちの１つ以上を含む、挿入および欠失などの突然変異を有するＭＥＴキナーゼが挙げられる。
【０２９０】
ＭＥＴキナーゼとしては、例えば、細胞外領域もしくは膜貫通領域に、または細胞質領域に、Ｓｅｒ１０５８Ｐｒｏ、Ｖａｌ１１１０Ｉｌｅ、Ｈｉｓ１１１２Ｔｙｒ、Ｈｉｓ１１２４Ａｓｐ、Ｍｅｔ１１４９Ｔｈｒ、Ｖａｌ１２０６ＬｅｕまたはＭｅｔ１２６８Ｔｈｒの突然変異のうちの１つ以上を含めた、挿入および削除を含めた突然変異を有するＭＥＴキナーゼが挙げられる。
【０２９１】
いくつかの実施形態では、キナーゼは、公知のキナーゼに相同的である（本願明細書において「相同キナーゼ」とも称される）。相同キナーゼの生物的活性を阻害するのに有用な化合物および組成物は、まず最初に、例えば結合アッセイで選別することができる。相同的な酵素は、全長が公知のキナーゼのアミノ酸配列に少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％または少なくとも９０％同一であるか、または公知のキナーゼ活性領域に７０％、８０％または９０％相同的である同じ長さのアミノ酸配列を含む。相同性は、例えば、Ａｌｔｓｃｈｕｌら，  Ｎｕｃ．Ａｃｉｄｓ  Ｒｅｃ．２５：３３８９−３４０２（１９９７）に記載されているものなど（これに限定されない）のＰＳＩ  ＢＬＡＳＴ検索を使用して決定することができる。ある実施形態では、配列の少なくとも５０％、または少なくとも７０％が、この分析において配列比較される。配列比較を実行するための他のツールとしては、例えば、ＤｂＣｌｕｓｔａｌおよびＥＳＰｒｉｐｔが挙げられる。これらは配列比較のＰｏｓｔＳｃｒｉｐｔバージョンを生成するのに用いることができる。Ｔｈｏｍｐｓｏｎら，  Ｎｕｃｌｅｉｃ  Ａｃｉｄｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，２８：２９１９−２６，２０００；Ｇｏｕｅｔら，  Ｂｉｏｉｎｆｏｒｍａｔｉｃｓ，１５：３０５−０８（１９９９）を参照。ホモログは、例えば、ＦＬＴ３、ＡｂＩまたは別の公知のキナーゼ関して、またはＦＬＴ３、Ａｂｌまたは別の公知のキナーゼのいずれかの機能的領域に関して、少なくとも１００個のアミノ酸に対して１×１０−６のＢＬＡＳＴ  Ｅ値を有する（Ａｌｔｓｃｈｕｌら，  Ｎｕｃｌｅｉｃ  Ａｃｉｄｓ  Ｒｅｓ．，２５：３３８９−４０２（１９９７））。
【０２９２】
相同性は、酵素の活性部位結合ポケットを公知のキナーゼの活性部位結合ポケットと比較することによっても決定できる。例えば、相同的な酵素において、その分子またはホモログのアミノ酸の少なくとも５０％、６０％、７０％、８０％または９０％は、最高約１．５Å、約１．２５Å、約１Å、約０．７５Å、約０．５Åまたは約０．２５Åのα炭素原子の根平均二乗偏差を有する、そのキナーゼ領域に匹敵するサイズの領域のアミノ酸構造座標を有する。
【０２９３】
本開示の化合物および組成物は、キナーゼ活性を阻害するのに、さらに、ＡＴＰを結合する他の酵素を阻害するのに有用である。従って、それらは、かかるＡＴＰ結合性酵素活性を阻害することによって軽減できる疾患および障害の治療に有用である。かかるＡＴＰ結合性酵素を決定する方法としては、当業者に公知のもの、相同酵素を選択することに関連して本願明細書において考察されるものが挙げられ、タンパク質ファミリーまたは領域の識別特性、配列パターン、モチーフまたはプロフィールを含んでいる酵素を同定することができるデータベースＰＲＯＳＩＴＥを使用することによっても決定される。
【０２９４】
本開示の化合物およびそれらの誘導体は、キナーゼ結合剤として使用することもできる。結合剤として、かかる化合物および誘導体は、アフィニティークロマトグラフィ適用のための拘束基質として、安定な樹脂に結合していてもよい。本開示の化合物およびそれらの誘導体は、酵素またはポリペプチドの特性解析、構造および／または機能の研究でそれらを利用するために、修飾する（放射活性識別、アフィニティ標識など）こともできる。
【０２９５】
例示的な実施形態では、本開示のトリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターは、キナーゼ阻害剤である。いくつかの実施形態では、キナーゼ阻害剤は、１μＭ未満の阻害定数（Ｋｉ）またはＩＣ５０を有する。他の実施形態では、このキナーゼ阻害剤は、５００μＭ未満のＩＣ５０または阻害定数（Ｋｉ）を有する。他の実施形態では、このキナーゼ阻害剤は、１０μＭ未満のＩＣ５０またはＫｉを有する。他の実施形態では、このキナーゼ阻害剤は、１μＭ未満のＩＣ５０またはＫｉを有する。他の実施形態では、このキナーゼ阻害剤は、５００ｎＭ未満のＩＣ５０またはＫｉを有する。他の実施形態では、このキナーゼ阻害剤は、１０ｎＭ未満のＩＣ５０またはＫｉを有する。他の実施形態では、このキナーゼ阻害剤は、１ｎＭ未満のＩＣ５０またはＫｉを有する。
【０２９６】
（治療方法）
別の態様においては、本開示は、生物（例えば、ヒトなどの哺乳動物）におけるキナーゼ活性によって媒介される疾患（キナーゼ媒介性疾患または障害）を治療する方法に関する。「キナーゼ媒介性」または「キナーゼ関連」疾患とは、その疾患または症状がキナーゼ活性を阻害することによって軽減することができる（例えば、キナーゼが疾患プロセスのシグナル伝達、媒介、調整または調節に関与している場合）疾患を意味する。「疾患」とは、ある疾患または病徴を意味する。
【０２９７】
キナーゼ関連疾患の例としては、癌（例えば白血病、腫瘍および転移）、アレルギー、喘息、炎症（例えば炎症性気道疾患）、閉塞性気道疾患、自己免疫疾患、代謝病、感染（例えば細菌性、ウイルス性、酵母性、真菌性）、ＣＮＳ疾患、脳腫瘍、変性神経性疾患、心臓血管疾患、ならびに血管形成、血管新生および脈管形成を伴う疾患が挙げられる。例示的な実施形態では、上記化合物は癌（白血病を含む）および異常な細胞増殖が関与する他の疾患もしくは障害、骨髄増殖性疾患、血液疾患、喘息、炎症性疾患または肥満を治療するのに有用である。
【０２９８】
本開示の化合物で治療される癌のより具体的な例としては、乳癌、肺癌、黒色腫、結直腸癌、膀胱癌、卵巣癌、前立腺癌、腎癌、扁平上皮細胞癌、神経膠芽腫、膵臓癌、平滑筋肉腫、多発性骨髄腫、乳頭状腎細胞癌、胃癌、肝癌、頭頚部癌、黒色腫ならびに白血病（例えば骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ芽球性白血病、ホジキン、および他の白血病、ならびに血液癌）を含む。
【０２９９】
本開示の化合物または組成物による処置が治療または予防に有用な疾患または障害の他の具体例としては、移植拒絶（例えば腎臓、肝臓、心臓、肺、膵島細胞、膵臓、骨髄、角膜、小腸、皮膚の同種移植または異種移植およびその他移植）、移植片対宿主病、変形性関節症、慢性関節リウマチ、多発性硬化症、糖尿病、糖尿病性網膜症、炎症性腸疾患（例えばクローン病、潰瘍性大腸炎および他の腸疾患）、腎臟病、悪液質、敗血症性ショック、狼瘡、重症筋無力症、乾癬、皮膚炎、湿疹、脂漏症、アルツハイマー病、パーキンソン病、化学療法の間の幹細胞保護、自己または同種の骨髄移植術のための生体外選択または生体外浄化、眼性疾患、網膜症（例えば黄斑部変性、糖尿病性網膜症および他の網膜症）、角膜疾患、緑内障、感染症（例えば細菌性、ウイルス性、または真菌性）、心疾患（再狭窄を含むがこれに限定されない）を含むが、これらに限定されるわけではない。
【０３００】
（併用療法）
別の態様においては、本開示は、被験者の細胞増殖障害またはｃ−Ｍｅｔに関連した障害の発症を治療するかまたは阻害するための併用療法を提供する。この併用療法は、被験者に、治療上有効量または予防上有効量の式Ｉの化合物、および化学療法、放射線療法、遺伝子治療、免疫療法を含めた１つ以上の他の抗細胞増殖療法を投与することを含む。
【０３０１】
別の態様においては、本開示の化合物は、化学療法と組み合わせて投与することができる。本願明細書において使用する場合の化学療法とは、化学治療剤が関与する治療を指す。様々な化学療法剤が、本願明細書において開示される併用療法の方法で使用することができる。例示として企図される化学治療剤としては、白金化合物（例えばシスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン）；タキサン化合物（例えばパクリタキセル、ドセタキセル）；カンプトテシン（ｃａｍｐｏｔｏｔｈｅｃｉｎ）化合物（イリノテカン、トポテカン）；ビンカアルカロイド（例えばビンクリスチン、ビンブラスチン、ビノレルビン）；抗腫瘍ヌクレオシド誘導体（例えば５−フルオロウラシル、ロイコボリン、ゲムシタビン、カペシタビン）、アルキル化剤（例えばシクロホスファミド、カルムスチン、ロムスチン、チオテパ）；エピポドフィロトキシン／ポドフィロトキシン（例えばエトポシド、テニポシド）；アロマターゼ阻害剤（例えばアナストロゾール、レトロゾール、エクセメスタン）；抗エストロゲン化合物（例えばタモキシフェン、フルベストラント）；葉酸代謝拮抗薬（例えばペメトレキセド二ナトリウム（ｐｒｅｍｅｔｒｅｘｅｄ  ｄｉｓｏｄｉｕｍ））；メチル化阻害剤（ｈｙｐｏｍｅｔｈｙｌａｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）（例えばアザシチジン）；生物剤（例えばゲムツズマブ（ｇｅｍｔｕｚａｍａｂ）、セツキシマブ、リツキシマブ、パーツズマブ、トラスツズマブ、ベバシズマブ、エルロチニブ）；抗生物質／アントラサイクリン（例えばイダルビシン、アクチノマイシンＤ、ブレオマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン、マイトマイシンＣ、ダクチノマイシン、カルミノマイシン、ダウノマイシン）；代謝拮抗薬（例えばクロファラビン、アミノプテリン、シトシンアラビノシド、メトトレキセート）；チューブリン結合性薬剤（例えばコンブレタスタチン、コルヒチン、ノコダゾール）；トポイソメラーゼ阻害剤（例えばカンプトテシン）；分化誘導薬（例えばレチノイド、ビタミンＤおよびレチノイン酸）；レチノイン酸代謝遮断薬（ＲＡＭＢＡ）（例えばアキュテイン）；キナーゼ阻害剤（例えばフラボピリドール（ｆｌａｖｏｐｅｒｉｄｏｌ）、メシル酸イマチニブ、ゲフィチニブ、エルロチニブ、スニチニブ、ラパチニブ、ソラフェニブ（ｓｏｒａｆｉｎｉｂ）、テムシロリムス、ダサチニブ）；ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤（例えばティピファニブ（ｔｉｐｉｆａｒｎｉｂ））；ヒストンデアセチラーゼ阻害剤；ユビキチン−プロテアソーム経路の阻害剤（例えばボルテゾミブ、ヨンデリス）が挙げられるがこれらに限定されない。
【０３０２】
さらに有用な薬剤としてはベラパミルが挙げられる。これは、認められた化学治療剤に耐性の腫瘍細胞の化学受容性を確立し、薬物感受性悪性腫瘍においてかかる化合物の有効性を強化するため、抗腫瘍薬と併用するのが有用であると分かったカルシウム拮抗薬である。Ｓｉｍｐｓｏｎ  Ｗ  Ｇ，  Ｔｈｅ  ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｈａｎｎｅｌ  ｂｌｏｃｋｅｒ  ｖｅｒａｐａｍｉｌ  ａｎｄ  ｃａｎｃｅｒ  ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ．  Ｃｅｌｌ  Ｃａｌｃｉｕｍ．  Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  １９８５；６（６）：４４９−６７を参照。加えて、いまだ現れていない化学治療剤は、本開示の化合物と組合せて有用であると企図される。
【０３０３】
別の態様においては、本開示は、放射線療法と組み合わせて投与することができる化合物を提供する。本願明細書で使用する場合の「放射線療法」とは、その必要がある被験者を放射線に曝露させることを含む治療を指す。かかる治療は、当業者に公知である。放射線療法の適切なスキームは、放射線療法が単独で、または他の化学療法と組合せて使用される臨床治療ですでに使用されている放射線治療と類似している。
【０３０４】
別の態様においては、本開示は、遺伝子治療と組み合わせて投与することができる化合物を提供する。本願明細書で使用する場合の「遺伝子治療」とは、腫瘍の進行に関係する特定の遺伝子を標的とする治療を指す。考えられる遺伝子治療戦略は、欠損した癌阻害遺伝子の回復、増殖因子およびそれらの受容体をコードする遺伝子に対応するアンチセンスＤＮＡを用いた細胞形質導入または細胞トランスフェクション、ＲＮＡベースの戦略（リボザイム、ＲＮＡデコイ、アンチセンスメッセンジャーＲＮＡおよび低分子干渉ＲＮＡ（ｓｉＲＮＡ）分子）、いわゆる「自殺遺伝子」などを含む。
【０３０５】
他の態様において、本開示は、免疫療法と組み合わせて投与することができる化合物を提供する。本願明細書で使用する場合の「免疫療法」とは、かかるタンパク質に特異的な抗体によって腫瘍の進行に関係する特定のタンパク質を標的とする治療を指す。例えば、血管内皮成長因子に対するモノクローナル抗体が、癌を治療する際に使用されている。
【０３０６】
第２の医薬が本開示の化合物に加えて使用される場合、その２つの医薬は、同時に（例えば別々の組成物で、または一体的組成物において）、いずれかの順序で順番に、ほぼ同じ時刻に、または別々の投薬スケジュールで投与することができる。後者の場合、２つの化合物は、有利な効果または相乗的効果が達成されるのを確実にするのに十分な期間以内で、かつそのような量でかつそのような方法で投与される。投与の好適な方法および順序、ならびにその組合せの各成分の投与量および用法は、本発明の化合物と組合せて投与される特定の化学治療剤、それらの投与経路、治療されている特定の腫瘍および治療されている特定の宿主に依存することはいうまでもない。
【０３０７】
当業者が理解するように、化学治療剤の適切な用量は、化学療法剤が単独でまたは他の化学療法と組合せて投与される臨床治療ですでに使用されている用量とほぼ同様であるか、またはより少ない。
【０３０８】
投与の最適方法および順序ならびに用量および用法は、従来法を用いて、そして本願明細書に示される情報を考慮して当業者が直ちに決定することができる。
【０３０９】
例としてだけ示すと、白金化合物は、１つの治療の過程あたり、体表面積１平方メートルにつき１〜５００ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で都合よく投与され、例えば５０〜４００ｍｇ／ｍ２で、特にシスプラチンについては約７５ｍｇ／ｍ２の投与量で、カルボプラチンについては約３００ｍｇ／ｍ２で投与される。シスプラチンは経口的に吸収されないため、従って静脈内、皮下、腫瘍内、または腹腔内、への注入によって送達されなければならない。
【０３１０】
例としてだけ示すと、タキサン化合物は、１つの治療の過程あたり、体表面積１平方メートルにつき５０〜４００ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で、例えば７５〜２５０ｍｇ／ｍ２で都合よく投与され、特にパクリタキセルについては約１７５〜２５０ｍｇ／ｍ２の投与量で、ドセタキセルについては約７５〜１５０ｍｇ／ｍ２で投与される。
【０３１１】
例としてだけ示すと、カンプトテシン化合物は、１つの治療の過程あたり、体表面積１平方メートルにつき０．１〜４００ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で、例えば１〜３００ｍｇ／ｍ２で都合よく投与され、特にイリノテカンについては約１００〜３５０ｍｇ／ｍ２の投与量で、トポテカンについては約１〜２ｍｇ／ｍ２で投与される。
【０３１２】
例としてだけ示すと、ビンカアルカロイドは、１つの治療の過程あたり、体表面積１平方メートルにつき２〜３０ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で都合よく投与することができ、特にビンブラスチンについては約３〜１２ｍｇ／ｍ２の投与量で、ビンクリスチンについては約１〜２ｍｇ／ｍ２の投与量で、ビノレルビンについては約１０〜３０ｍｇ／ｍ２の投与量で投与することができる。
【０３１３】
例としてだけ示すと、抗腫瘍ヌクレオシド誘導体は、体表面積１平方メートルにつき２００〜２５００ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で、例えば７００〜１５００ｍｇ／ｍ２で都合よく投与することができる。５−フルオロウラシル（５−ＦＵ）は、２００〜５００ｍｇ／ｍ２（３〜１５ｍｇ／ｋｇ／日が好ましい）の範囲の用量で静脈内投与によって一般に使用される。ゲムシタビンは、１つの治療の過程あたり、約８００〜１２００ｍｇ／ｍ２の投与量で都合よく投与され、カペシタビンは、約１０００〜２５００ｍｇ／ｍ２で都合よく投与される。
【０３１４】
例としてだけ示すと、アルキル化剤は、１つの治療の過程あたり、体表面積１平方メートルにつき１００〜５００ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で、例えば１２０〜２００ｍｇ／ｍ２で都合よく投与することができ、特にシクロホスファミドについては約１００〜５００ｍｇ／ｍ２の投与量で、クロラムブシルについては体重１ｋｇあたり約０．１〜０．２ｍｇの投与量で、カルムスチンについては約１５０〜２００ｍｇ／ｍ２の投与量で、ロムスチンについては約１００〜１５０ｍｇ／ｍ２の投与量で投与することができる。
【０３１５】
例としてだけ示すと、ポドフィロトキシン誘導体は、１つの治療の過程あたり、体表面積１平方メートルにつき３０〜３００ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で、例えば５０〜２５０ｍｇ／ｍ２で都合よく投与することができ、特にエトポシドについては約３５〜１００ｍｇ／ｍ２の投与量で、テニポシドについては約５０〜２５０ｍｇ／ｍ２で都合よく投与することができる。
【０３１６】
例としてだけ示すと、アントラサイクリン系誘導体は、１つの治療の過程あたり、体表面積１平方メートルにつき１０〜７５ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で都合よく投与することができ、例えば１５〜６０ｍｇ／ｍ２で、特にドキソルビシンについては約４０〜７５ｍｇ／ｍ２の投与量で、ダウノルビシンについては約２５〜４５ｍｇ／ｍ２の投与量で、イダルビシンについては約１０〜１５ｍｇ／ｍ２の投与量で投与することができる。
【０３１７】
例としてだけ示すと、抗エストロゲン化合物は、特定の薬剤および治療されている病状に応じて毎日約１〜１００ｍｇの投与量で都合よく投与することができる。タモキシフェンは、５〜５０ｍｇ（好ましくは１０〜２０ｍｇ  １日２回）の投与量で都合よく経口投与され、治療的な効果をもたらしかつそれを維持するのに充分な時間、治療が継続される。トレミフェンは、１日に１回約６０ｍｇの投与量で都合よく経口投与され、治療的な効果をもたらしかつそれを維持するのに充分な時間、治療が継続される。アナストロゾールは、１日に１回約１ｍｇの投与量で都合よく経口投与される。ドロロキシフェンは、１日１回約２０〜１００ｍｇの投与量で都合よく経口投与される。ラロキシフェンは、１日１回約６０ｍｇの投与量で都合よく経口投与される。エクセメスタンは、１日１回約２５ｍｇの投与量で都合よく経口投与される。
【０３１８】
例としてだけ示すと、生物剤は、体表面積１平方メートルにつき約１〜５ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で都合よく投与することができ、これと異なる場合は当該分野で公知のように投与することができる。例えば、トラスツズマブは、１つの治療の過程あたり、１〜５ｍｇ／ｍ２、特に２〜４ｍｇ／ｍ２の投与量で都合よく投与される。
【０３１９】
投与量は、例えば１つの治療の過程あたり１回、２回、またはこれより多く投与することができ、投与量を、例えば７日、１４日、２１日または２８日ごとに繰り返してもよい。
【０３２０】
本開示の化合物は、被験者に全身的に、例えば静注で、経口的に、皮下に、筋肉内に、皮内に、または非経口的に投与することができる。本発明の化合物は、局所的に被験者に投与することもできる。局所的送達システムの非限定的な例は、血管内の薬物送達カテーテル、ワイヤー、薬理学的ステントおよび腔内ペービング（ｅｎｄｏｌｕｍｉｎａｌ  ｐａｖｉｎｇ）を含む腔内医療器具の使用を含む。
【０３２１】
本開示の化合物はさらに、標的部位で化合物の高い局所濃度を達成するために、標的化剤と組み合わせて被験者に投与することができる。加えて、本発明の化合物は、数時間から数週間にわたる期間の間、薬物または薬剤を標的組織と接触した状態に維持する目的で、速放性または徐放性として処方することができる。
【０３２２】
（医薬組成物および投与）
別の態様においては、本開示は、薬理学的に許容できる賦形剤との混合物としてトリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターを含んでいる医薬組成物に関する。当業者は、この医薬組成物が上記のトリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターの薬理学的に許容できる塩を含むことを認識する。
【０３２３】
治療上の適用なおよび／または診断適用において、本開示の化合物は、全身および局所、または局所化された投与を含む様々な投与様式用に処方することができる。技術および処方物は、一般に、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ（第２０版）  Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ，  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓ（２０００）に見出すことができる。
【０３２４】
他の態様によれば、本開示は、式Ｉの化合物および薬理学的に許容できる担体、アジュバントまたはビヒクルを含む医薬組成物を提供する。本開示の組成物中の化合物の量は、生体試料中または患者の中で、検出可能なほどにタンパク質キナーゼ（特にｃ−Ｍｅｔ）を阻害するのに有効な量である。
【０３２５】
本願明細書で使用する場合、用語「ｃ−Ｍｅｔ」は、「ｃＭｅｔ」、「ＭＥＴ」、「Ｍｅｔ」または当業者に公知の他の呼称と同義である。一つの態様では、本開示の組成物は、かかる組成物を必要とする患者に投与するために処方される。別の態様においては、本開示の構成は、患者に経口投与するために処方される。
【０３２６】
本開示による化合物は、広い用量範囲にわたって効果的である。例えば、成人のヒトの治療で、１日あたり０．０１〜１０，０００ｍｇ、０．５〜１０００ｍｇ、１〜５００ｍｇ、そして１日あたり５〜１００ｍｇの投与量が、使用できる投与量の例である。正確な投与量は、投与経路、その化合物が投与される形態、治療される被験者、治療される被験者の体重、ならびに主治医の経験および嗜好に依存する。
【０３２７】
薬理学的に許容できる塩は、通常、当業者に周知であり、例えば、酢酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ベシル酸塩、安息香酸塩、炭酸水素塩、酒石酸水素塩、臭化物、エデト酸カルシウム、カンシル酸塩、炭酸塩、クエン酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストレート、エシレート、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニレート（ｇｌｙｃｏｌｌｙｌａｒｓａｎｉｌａｔｅ）、ヘキシルレゾルシン酸（ｈｅｘｙｌｒｅｓｏｒｃｉｎａｔｅ）、ヒドラバミン（ｈｙｄｒａｂａｍｉｎｅ）、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩（ｈｙｄｒｏｘｙｎａｐｈｔｈｏａｔｅ）、ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、ムチン酸塩、ナプシル酸塩（ｎａｐｓｙｌａｔｅ）、硝酸塩、パモ酸塩（エンボン酸塩（ｅｍｂｏｎａｔｅ））、パントテン酸塩、リン酸塩／二リン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩またはテオクル酸塩（ｔｅｏｃｌａｔｅ）を挙げることができるが、これらに限定されない。他の薬理学的に許容できる塩は、例えばＲｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ（第２０版）  Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ，Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓ（２０００）に見出すことができる。好適な薬理学的に許容できる塩としては、例えば、酢酸塩、安息香酸塩、臭化物、炭酸塩、クエン酸塩、グルコン酸塩、臭化水素酸塩、塩酸塩、マレイン酸塩、メシル酸塩、ナプシル酸塩、パモ酸塩（エンボン酸塩）、リン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、硫酸塩または酒石酸塩が挙げられる。
【０３２８】
治療されている特定の病状に応じて、かかる薬剤は、液体または固体の剤形に処方することができ、全身投与または局所投与することができる。かかる薬剤は、例えば、当業者に公知であるように持続低濃度放出（ｔｉｍｅｄ  ｌｏｗ  ｒｅｌｅａｓｅ）または持続低濃度放出（ｓｕｓｔａｉｎｅｄ  ｌｏｗ  ｒｅｌｅａｓｅ）の形態で送達することができる。製剤および投与の技術は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ（第２０版）  Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ，Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓ（２０００）に見出すことができる。適切な経路としては、経口投与、口腔内投与、吸入スプレーによる投与、舌下投与、直腸投与、経皮投与、膣内投与、経粘膜投与、鼻内投与、腸内投与；筋肉注射、皮下注射、髄内注射、ならびに髄腔内注入、直接の心室内注入、静脈注射、関節内（ｉｎｔｒａ−ａｒｔｉｃｕｌｌａｒ）注入、胸骨内注入、滑液内注入、肝内注入、病巣内注入、頭蓋内注入、腹腔内注入、鼻腔内注入、眼内注入を含む非経口送達、または他の送達様式を挙げることができる。
【０３２９】
注入のために、本開示の薬剤は、水溶液中例えばハンクス液、リンガー液または生理食塩水緩衝液のような生理的に適した緩衝液で処方され希釈されてよい。このような経粘膜投与には、透過されるバリヤーに適した浸透剤が製剤中に使用される。かかる浸透剤は、当該分野で一般に公知である。
【０３３０】
開示を実施するために本願明細書において開示される化合物を、全身投与に適した投与量に処方するため、薬理学的に許容できる不活性担体を使用するは、本開示の範囲内である。担体を適切に選択し、適切に製造を実施すれば、本開示の組成物は、特に溶液として処方される組成物は、例えば静脈内注射によって非経口的に投与することができる。化合物は、当該分野で周知の薬理学的に許容できる担体を使用して、経口投与に適している投与量に容易に処方することができる。かかる担体によって、本開示の化合物を、治療される患者の経口摂取のために、錠剤、丸剤、カプセル、液体、ゲル、シロップ、スラリー、懸濁液などとして処方することが可能になる。
【０３３１】
鼻内送達または吸入送達用に、本開示の薬剤を、当業者に公知の方法によって処方することもでき、そして、方法としては、例えば生理食塩水、防腐剤（ベンジルアルコールなど）、吸収促進剤およびフッ化炭化水素などの物質を可溶化するか、希釈するかまたは、分散させるという例を挙げることができるが、これらに限定されない。
【０３３２】
本開示の使用に適している医薬組成物は、活性成分がその意図された目的を達成するために有効量で含まれる組成物を包含する。特に本願明細書において提供される詳細な開示を考慮すれば、有効量の決定は、十分に当業者能力の範囲内である。
【０３３３】
活性成分に加えて、これらの医薬組成物は、薬理学的に使用することができる製剤へと活性化合物を加工するのを容易にする薬理学的に許容できる適切な担体（賦形剤および助剤を含む）を含むことができる。経口投与のために処方された製剤は、錠剤、糖衣錠、カプセルまたは液剤の形であってよい。
【０３３４】
経口使用のための製剤は、活性化合物を固体の賦形剤と混合し、生成した混合を任意にすり潰し、必要に応じて適切な助剤を加えた後に顆粒の混合物を加工して、錠剤または糖衣錠コアを得ることによって作製することができる。適切な賦形剤は、特に、増量剤（例えばラクトース、ショ糖、マンニトールまたはソルビトールを含めた糖類；セルロース調製物（例えば、トウモロコシデンプン、小麦デンプン、米デンプン、ジャガイモデンプン、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ））、および／またはポリビニルピロリドン（ＰＶＰ：ポビドン）である。必要に応じて、架橋ポリビニルピロリドン、寒天またはアルギン酸またはその塩（例えばアルギン酸ナトリウム）のような崩壊剤を加えることができる。
【０３３５】
糖衣錠コアには、適切なコーティングが提供される。この目的のために、濃縮砂糖溶液を用いてもよく、それは、アラビアゴム、タルク、ポリビニルピロリドン、カルボポルゲル、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）ならびに／または二酸化チタン、ラッカー溶液および適切な有機溶媒もしくは溶媒混合物を任意に含むことができる。活性化合物の用量の異なる組合せを識別または特徴づけるため、染料または色素を、錠剤または糖衣錠のコーティングに加えてもよい。
【０３３６】
経口的に使用することができる医薬製剤は、ゼラチンでできているプッシュフィット（ｐｕｓｈ−ｆｉｔ）カプセル、ならびにゼラチンおよび可塑剤（例えば、グリセロールまたはソルビトール）でできている柔らかい密封カプセルを含む。上記プッシュフィットカプセルは、増量剤（例えばラクトース）、結合剤（例えば、デンプン）および／または滑沢剤（例えば、タルクまたはステアリン酸マグネシウム）、および必要に応じて安定剤との混合物として、上記活性成分を含有することができる。軟カプセルにおいて、活性化合物は、適切な液体（例えば脂肪油、流動パラフィンまたは液体ポリエチレングリコール（ＰＥＧ））中に溶解又は懸濁してもよい。更に、安定剤が加えられてもよい。
【０３３７】
治療または予防される特定の病状または疾病状態に応じて、その病状を治療または予防するために通常投与される追加の治療薬を、本開示の阻害剤と共に投与してもよい。例えば、化学療法剤または他の抗増殖剤を、増殖性疾患および癌を治療するために、本開示の阻害剤と組み合わせてもよい。公知の化学療法剤の例には、アドリアマイシン、デキサメサゾン、ビンクリスチン、シクロホスファミド、フルオロウラシル、トポテカン、タキソール、インターフェロンおよび白金誘導体が含まれるが、これらに限定されるわけではない。
【０３３８】
本開示の阻害剤と併用してもよい薬剤の他の例としては、抗炎症薬（例えばコルチコステロイド、ＴＮＦ遮断薬、ＩＬ−１  ＲＡ、アザチオプリン、シクロホスファミドおよびスルファサラジン）；免疫調節薬および免疫抑制薬（例えばシクロスポリン、タクロリムス、ラパマイシン、ミコフェノール酸モフェチル、インターフェロン、コルチコステロイド、シクロホスファミド（ｃｙｃｌｏｐｈｏｐｈａｍｉｄｅ）、アザチオプリンおよびスルファサラジン）；神経栄養因子（例えばアセチルコリンエステラーゼ阻害剤、モノアミン酸化酵素阻害剤、インターフェロン、抗痙攣剤、イオンチャネル遮断薬、リルゾールおよび抗パーキンソン病薬）；心臓血管疾患を治療するための薬剤（例えばβ遮断薬、ＡＣＥ阻害剤、利尿剤、硝酸塩、カルシウムチャネル遮断薬およびスタチン）；肝疾患を治療するための薬剤（例えばコルチコステロイド、コレスチラミン、インターフェロンおよび抗ウイルス薬）；血液障害を治療するための薬剤（例えばコルチコステロイド、抗白血病薬および成長因子）；糖尿病を治療するための薬剤（インスリン、インスリンアナログ、αグルコシダーゼ阻害剤、ビグアニドおよびインスリン感作物質）；ならびに、免疫不全症を治療するための薬剤（例えばガンマグロブリン）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０３３９】
これらの付加的な薬剤は、複数の薬剤投与計画の一部として、阻害剤含有組成物とは別に投与されてもよい。あるいは、これらの薬剤は、単一の組成物中で阻害剤と共に混合された単一の剤形の一部でもよい。
【０３４０】
本開示は、例証された実施形態の範囲に限定されない。例証された実施形態は本開示の一つの態様の具体例として意図されている。実際、本願明細書に記載されている修正に加えて本開示のさまざまな修正は、前述の説明から当業者には明らかである。かかる変更態様は、本開示の範囲内に入ることが意図される。さらに、本開示の任意の実施形態の１つ以上の特徴を、本開示の範囲から逸脱することなく、本開示の他の実施形態の１つ以上の他の特徴と組み合わせてもよい。例えば、トリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターの節に記載されているトリアゾロピリダジンキナーゼモジュレーターは、本願明細書に記載されている治療方法およびキナーゼ阻害方法に等しく適用できる。本願全体にわたる引用文献は、当該技術分野の技術のレベルの例であって、前に具体的に引用したか否かに拘らず、すべての目的のためにそれらの全体を参照として本願明細書に引用する。
【０３４１】
（アッセイ）
本開示の化合物は、タンパク質キナーゼを調節する、タンパク質キナーゼを結合する、および／または、細胞増殖（ｇｒｏｗｔｈ）または細胞増殖（ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ）を予防するそれらの能力を決定するために容易に試験することができる。有用な試験の若干の例は、以下で示される。
【０３４２】
（キナーゼ阻害および結合アッセイ）
さまざまなキナーゼの阻害は、当業者に公知の方法（例えば本願明細書において提示されるさまざまな方法、およびＵｐｓｔａｔｅ  ＫｉｎａｓｅＰｒｏｆｉｌｅｒ  Ａｓｓａｙ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ（２００３年６月刊行）で考察される方法）によって測定される。
【０３４３】
例えば、生体外試験が実行される場合、キナーゼは通常、キナーゼ溶液を形成するために適切な濃度に希釈される。キナーゼ基質およびリン酸供与体（例えばＡＴＰ）がキナーゼ溶液に加えられる。キナーゼは、リン酸化された基質を形成するためにリン酸をキナーゼ基質に移すことができる。リン酸化された基質の形成は、任意の適切な手段（例えば放射活性（例えば、［γ−３２Ｐ−ＡＴＰ］）または検出可能な二次抗体の使用（例えばＥＬＩＳＡ）によって直接検出することができる。あるいは、リン酸化された基質の形成は、ＡＴＰ濃度の検出（例えばＫｉｎａｓｅ−Ｇｌｏ（登録商標）アッセイシステム（Ｐｒｏｍｅｇａ））などの任意の適切な技術を使用して検出してもよい。キナーゼ阻害剤は、試験化合物の存在下および非存在下で、リン酸化された基質の形成を検出することによって確認される（下記の実施例の節を参照）。
【０３４４】
化合物の、細胞中でキナーゼを阻害する能力は、当該分野で周知の方法を使用して試験してもよい。例えば、キナーゼを含んでいる細胞は、キナーゼを活性化する活性化剤（例えば成長因子）と接触させてよい。試験化合物の非存在下および存在下で形成される細胞内のリン酸化された基質の量は、細胞を溶解させ、任意の適切な方法（例えばＥＬＩＳＡ）によりリン酸化された基質の存在を検出することによって決定することができる。試験化合物の存在下で生成したリン酸化された基質の量が試験化合物の非存在下で生成した量に比べて減少している場合、キナーゼ阻害が示される。より詳細な細胞キナーゼ試験は、下記の実施例の節で考察される。
【０３４５】
化合物とキナーゼとの結合を測定するには、当業者に公知の任意の方法を用いてもよい。例えば、Ｄｉｓｃｏｖｅｒｘ（フレモント、カリフォルニア州）によって製造される試験キット、ＥＤ−Ｓｔａｕｒｏｓｐｏｒｉｎｅ  ＮＳＩＰ（商標）  Ｅｎｚｙｍｅ  Ｂｉｎｄｉｎｇ  Ａｓｓａｙ  Ｋｉｔ（米国特許第５，６４３，７３４号を参照）を使用してよい。キナーゼ活性は、２００３年７月８日に発行された米国特許第６，５８９，９５０号に記載されている方法で試験してもよい。
【０３４６】
適切なキナーゼ阻害剤は、例えば、Ａｎｔｏｎｙｓａｍｙら、国際公開第０３０８７８１６Ａ１号パンフレット（すべての目的のために、参照としてその全体を本願明細書に引用する）に開示されるようにして、タンパク質の結晶学的スクリーニングによって、本開示の化合物から選択することができる。
【０３４７】
本開示の化合物は、種々のキナーゼに結合するおよび／または種々のキナーゼを阻害するその能力を試験および視覚化するために、コンピュータを用いてスクリーニングできる。構造は、さまざまな部位でキナーゼと結合する能力を決定するために、本開示の複数の化合物をコンピュータを用いてスクリーニングできる。かかる化合物は、例えば、潜在的治療上の重要性を有する阻害剤を同定するための薬化学的試みにおける標的またはリード化合物として使用することができる（Ｔｒａｖｉｓ，Ｓｃｉｅｎｃｅ，２６２：１３７４，１９９３）。かかる化合物の三次元構造は、キナーゼまたはその活性部位もしくは結合ポケットの三次元描写に重ね合せることができ、その化合物がその描写、従ってタンパク質に、空間的に適合するかどうかを判断することができる。このスクリーニングにおいて、かかるエンティティすなわち化合物の結合ポケットへの適合性の質は、形状相補性によって、または推定される相互作用エネルギーによって判断することができる（Ｍｅｎｇら，  Ｊ  Ｃｏｍｐ．Ｃｈｅｍ．１３：５０５−２４，１９９２）。
【０３４８】
本開示に従ってキナーゼに結合するおよび／またはキナーゼを調節する（例えば、キナーゼを阻害するかまたは活性化する）本開示の化合物のスクリーニングは、一般に２つの要因の考慮を必要とする。第１に、化合物は、キナーゼとの共有結合または非共有結合のいずれかで物理的にかつ構造的に会合することができなければならない。例えば、共有結合的相互作用は、タンパク質の不可逆的阻害剤または自殺型阻害剤を設計する上で重要であるかもしれない。キナーゼと化合物との会合において重要な非共有結合性の分子相互作用は、水素結合、イオン相互作用、ファンデルワールスおよび疎水性相互作用を含む。第２に、化合物は、結合ポケットに対して、その化合物がキナーゼと会合することができるコンホメーションおよび配向をとることが可能でなければならない。その化合物のある部分はキナーゼとのこの会合に直接参加しないが、それらの部分は、分子全体のコンホメーションに影響するかもしれず、効力に重要な影響を及ぼすかもしれない。コンホメーション上の必要条件としては、結合ポケットの全体または一部に対する化学基または化合物の全体的三次元構造および配向、または、キナーゼと直接相互作用するいくつかの化学基を含む化合物の官能基間の間隔が挙げられる。
【０３４９】
本願明細書に記載されるドッキングプログラム、例えば、ＤＯＣＫまたはＧＯＬＤなどは、活性部位および／または結合ポケットに結合する化合物を同定するために用いられる。化合物は、タンパク質の異なる分子動力学的なコンホメーションを考慮して、そのタンパク質構造の複数の結合ポケットに対して、または同じタンパク質についての複数組の座標に対してスクリーニングしてもよい。次いで、コンセンサススコアリングを、タンパク質に最良に適合す化合物を同定するのに用いてもよい（Ｃｈａｒｉｆｓｏｎ、Ｐ．Ｓ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４２：５１００−９（１９９９））。複数のタンパク質分子構造から得られるデータは、２００２年５月３日に出願された、「Ｃｏｍｐｕｔｅｒ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  ａｎｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｆｏｒ  Ｖｉｒｔｕａｌ  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  ｏｆ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」と題するＫｌｉｎｇｌｅｒらの米国特許出願に記載されている方法に従ってスコア付けされてもよい。次いで、最良に適合する化合物は、化学ライブラリの製作者から得られるか、または合成され、そして、結合アッセイおよびバイオアッセイにおいて使用される。
【０３５０】
コンピュータモデリング技術は、キナーゼに対する化合物の潜在的な調節効果または結合効果を評価するのに用いることができる。コンピュータモデリングが強い相互作用を示す場合、その分子を合成し、キナーゼの結合能力及び（阻害または活性化によって）その活性に影響を及ぼす能力を試験することができる。
【０３５１】
キナーゼの調節化合物または他の結合化合物は、キナーゼの個々の結合ポケットまたは他の領域と会合する能力について化学基または断片をスクリーニング及び選別する一連のステップに従って、コンピュータを用いて評価することができる。このプロセスは、キナーゼ座標に基づいて、例えばコンピュー画面上の活性部位の目視検査から、始めてもよい。次いで、選択された断片または化学基は、キナーゼの個々の結合ポケットの中で様々な配向で配置され又はドッキングされてもよい（Ｂｌａｎｅｙ、Ｊ．Ｍ．およびＤｉｘｏｎ，Ｊ．Ｓ．  Ｐｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  ａｎｄ  Ｄｅｓｉｇｎ，１：３０１，１９９３）。手動ドッキングは、例えばＩｎｓｉｇｈｔ  ＩＩ（Ａｃｃｅｌｒｙｓ、サンディエゴ、カリフォルニア州）、ＭＯＥ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐ，Ｉｎｃ．，モントリオール、ケベック、カナダ）；およびＳＹＢＹＬ（Ｔｒｉｐｏｓ，Ｉｎｃ．，セントルイス、ミズーリ州、１９９２）などのソフトウェアを使用し、次いでＣＨＡＲＭＭ（Ｂｒｏｏｋｓら，  Ｊ．Ｃｏｍｐ．Ｃｈｅｍ．４：１８７−２１７（１９８３）、ＡＭＢＥＲ（Ｗｅｉｎｅｒら，  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０６：７６５−８４，１９８４）および、Ｃ２  ＭＭＦＦ（Ｍｅｒｃｋ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｆｏｒｃｅ  Ｆｉｅｌｄ；Ａｃｃｅｌｒｙｓ、サンディエゴ、カリフォルニア州）のような標準分子力学力場を用いたエネルギー極小化および／または分子動力学を使用して行ってもよい。より自動化されたドッキングは、ＤＯＣＫ（Ｋｕｎｔｚら，Ｊ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ，１６１：２６９−８８，１９８２；ＤＯＣＫはカリフォルニア大学、サンフランシスコ、カリフォルニア州から入手可能である）；ＡＵＴＯＤＯＣＫ（ＧｏｏｄｓｅｌｌおよびＯｌｓｅｎ，  Ｐｒｏｔｅｉｎｓ：Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，Ｆｕｎｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ  ８：１９５−２０２，１９９０；ＡＵＴＯＤＯＣＫは、スクリップス研究所、ラホーヤ、カリフォルニア州から入手可能である）；ＧＯＬＤ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｉｃ  Ｄａｔａ  Ｃｅｎｔｒｅ（ＣＣＤＣ）；Ｊｏｎｅｓら，Ｊ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．２４５：４３−５３，１９９５；およびＦＬＥＸＸ（Ｔｒｉｐｏｓ，セントルイス、ミズーリ州；Ｒａｒｅｙ，Ｍ．ら，  Ｊ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．２６１：４７０−８９，１９９６）のようなプログラムを用いて行ってもよい。他の適切なプログラムは、例えばＨａｌｐｅｒｉｎらに記載されている。
【０３５２】
上記方法による化合物の選択の間、その化合物がキナーゼと結合するかもしれない効率は、コンピュータによる評価によって試験し、最適化してもよい。例えば、キナーゼ阻害剤として機能するように設計または選択された化合物は、天然の基質が結合しているときに活性部位残基によって占められる体積に重ならない体積を占めることができるが、しかしながら、当業者は、主鎖および側鎖の再配置を可能にするある程度の柔軟性を認識するであろう。加えて、当業者は、結合時にタンパク質再配置を利用することができる化合物、例えば、誘導的適合性をもたらす化合物を設計してもよい。有効なキナーゼ阻害剤は、その結合した状態と遊離の状態との間で比較的小さいエネルギー差を示すことができる（すなわち、結合時に小さい結合変形エネルギーおよび／または小さいコンホメーション上の歪みを有しなければならない）。このように、最も効率的なキナーゼ阻害剤は、例えば、１０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下、７ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下、５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下、２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下の結合変形エネルギーを有するように設計されるべきである。キナーゼ阻害剤は、全体の結合エネルギーが類似の複数のコンホメーションでタンパク質と相互作用することができる。その場合、結合変形エネルギーは、遊離化合物のエネルギーと、阻害剤が酵素と結合するときに観察されるコンホメーションの平均エネルギーとの間の差であるとみなされる。
【０３５３】
特定のコンピュータソフトウェアは、化合物変形エネルギーおよび静電的相互作用を評価するために、当該分野で利用できる。かかる用途のために設計されたプログラムの例としては、Ｇａｕｓｓｉａｎ９４  修正版Ｃ（Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，ピッツバーグ、ペンシルバニア（著作権）１９９５）；ＡＭＢＥＲ，バージョン７（Ｋｏｌｌｍａｎ，カリフォルニア大学サンフランシスコ校、（著作権）２００２）；ＱＵＡＮＴＡ／ＣＨＡＲＭＭ（Ａｃｃｅｌｒｙｓ，Ｉｎｃ．，サンディエゴ、カリフォルニア州、（著作権）１９９５）；Ｉｎｓｉｇｈｔ  ＩＩ／Ｄｉｓｃｏｖｅｒ（Ａｃｃｅｌｒｙｓ，Ｉｎｃ．，サンディエゴ、カリフォルニア州、（著作権）１９９５）；ＤｅｌＰｈｉ（Ａｃｃｅｌｒｙｓ，Ｉｎｃ．，サンディエゴ、カリフォルニア州、（著作権）１９９５）；およびＡＭＳＯＬ（ミネソタ大学）（Ｑｕａｎｔｕｍ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｐｒｏｇｒａｍ  Ｅｘｃｈａｎｇｅ，インディアナ大学）が挙げられる。例えば、これらのプログラムは、当該分野で公知のとおり、コンピュータワークステーション（例えば、ＬＩＮＵＸ、ＳＧＩまたはＳｕｎワークステーション）を使用して行うことができる。。他のハードウェアシステムおよびソフトウェアパッケージは、当業者に公知である。
【０３５４】
当業者は、当該分野で公知の方法および本願明細書において開示される方法を使用してキナーゼタンパク質を発現させることができる。本願明細書に記載されている天然キナーゼポリペプチドおよび変異キナーゼポリペプチドは、当該分野で公知の技術（例えばＣｒｅｉｇｈｔｏｎ，Ｐｒｏｔｅｉｎｓ：Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ、Ｗ．Ｈ．Ｆｒｅｅｍａｎ  ＆  Ｃｏ．，ニューヨーク，１９８３参照）を使用して全部または一部を化学的に合成することができる。
【０３５５】
遺伝子発現系が、天然ポリペプチドおよび変異ポリペプチドの合成のために用いられてもよい。当業者に公知である天然ポリペプチドまたは変異ポリペプチドをコードする配列および適切な転写／翻訳制御シグナルを含んでいる発現ベクターを構築してもよい。これらの方法としては、生体外組換えＤＮＡ技術、合成技術および生体内の組換え／遺伝子組換えを含む。Ｓａｍｂｒｏｏｋら，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ：Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ，ＮＹ，２００１およびＡｕｓｕｂｅｌら，  Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，  Ｇｒｅｅｎｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ  ａｎｄ  Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ＮＹ，１９８９に記載されている技術を参照。
【０３５６】
宿主−発現ベクター系を、キナーゼを発現させるために用いることができる。これらとしては、微生物（例えば、コード配列を含んでいる組換えバクテリオファージＤＮＡ、プラスミドＤＮＡまたはコスミドＤＮＡ発現ベクターを用いて形質転換された細菌）；コード配列を含んでいる組換え酵母発現ベクターを用いて形質転換された酵母；コード配列を含んでいる組換えウイルス発現ベクター（例えばバキュロウイルス）に感染した昆虫細胞系；組換えウイルス発現ベクター（例えば、カリフラワーモザイクウイルス、ＣａＭＶ；タバコモザイクウイルス、ＴＭＶ）に感染したか、またはコード配列を含んでいる組換えプラスミド発現ベクター（例えばＴｉプラスミド）を用いて形質転換された植物細胞系；または動物細胞系が挙げられるが、これらに限定されるものでない。タンパク質はヒトの遺伝子治療系で発現させてもよい。それには例えば、個体中のタンパク質の量を増やすか、または設計された治療用タンパク質を発現させる目的でタンパク質を発現させることも含まれる。これらのシステムの発現要素は、強さおよび特異性の面で様々である。
【０３５７】
特別に設計されたベクターは、宿主間（例えば細菌−酵母または細菌−動物細胞）でＤＮＡをシャトリングするのを許容する。適切に構築された発現ベクターは、宿主細胞における自己複製のための複製起点、１つ以上の選択可能なマーカー、限定された数の有用な制限酵素部位、高いコピー数の可能性および活性プロモーターを含むことができる。プロモーターは、ＤＮＡと結合してＲＮＡ合成を始めるようにＲＮＡポリメラーゼを導くＤＮＡの塩基配列として定義される。強力なプロモーターは、ｍＲＮＡに高頻度でそれを開始させられるものである。
【０３５８】
発現ベクターは、例えば、構成的プロモーターおよび誘導プロモーターを含めた、転写および翻訳に影響を及ぼすさまざまな要素を含むこともできる。これらの要素は、しばしば宿主依存性および／またはベクター依存性である。例えば、細菌系でクローニングする場合、Ｔ７プロモーター、バクテリオファージλのｐＬ、ｐｌａｃ、ｐｔｒｐ、ｐｔａｃ（ｐｔｒｐ−ｌａｃハイブリドプロモーター）などのような誘導プロモーターを使用してよく、昆虫細胞系でクローニングする場合、バキュロウイルスポリヘドリンプロモーターのようなプロモーターを使用してよく、植物細胞系でクローニングする場合、植物細胞のゲノム由来のプロモーター（例えば、熱ショックプロモーター；ＲＵＢＩＳＣＯの小サブユニットのためのプロモーター；クロロフィルａ／ｂ結合タンパク質のためのプロモーター）、または植物ウイルス由来のプロモーター（例えばＣａＭＶの３５ＳのＲＮＡプロモーター；タバコモザイクウイルスのコートタンパク質プロモーター）を使用してよく、哺乳類の細胞系でクローニングする場合、哺乳類のプロモーター（例えばメタロチオネインプロモーター）または哺乳類のウイルスプロモーター（例えば、アデノウイルス後期プロモータ；ワクシニアウイルス７．５Ｋプロモーター；ＳＶ４０プロモーター；ウシパピローマウイルスプロモーター；およびＥｐｓｔｅｉｎ−Ｂａｒｒウイルスプロモーター）を使用することができる。
【０３５９】
さまざまな方法が、ベクターを宿主細胞に導入する（例えば変換、トランスフェクション、感染、プロトプラスト融合およびエレクトロポレーション）ために用いられる。発現ベクター含有細胞は、クローンとして増殖され、適切なポリペプチドを生じるかどうか決定するために、個々分析される。例えば、抗生物質耐性を含むさまざまな選別方法が、形質転換された宿主細胞を同定するために用いることができる。ポリペプチドを発現する宿主細胞クローンは、抗キナーゼ抗体との免疫学的な反応性および宿主細胞関連の活性の存在を含む（これらに限定されない）いくつかの手段によって同定することができる。
【０３６０】
ｃＤＮＡの発現は、生体外で生成された合成ｍＲＮＡを使用して実施してよい。合成ｍＲＮＡは、種々の無細胞系（小麦胚芽抽出物および網状赤血球抽出物が挙げられるがこれらに限定されない）で効率的に翻訳でき、同様に細胞ベースの系で（カエル卵母細胞へのマイクロインジェクションが挙げられるがこれらに限定されない）効率的に翻訳することができる。
【０３６１】
最適レベルの活性および／またはタンパク質を与えるｃＤＮＡ配列を決定するために、修飾ｃＤＮＡ分子が構築される。修飾ｃＤＮＡの非限定的な例は、ｃＤＮＡのコドン使用頻度がｃＤＮＡが発現される宿主細胞において最適化された場合である。宿主細胞は、ｃＤＮＡ分子を用いて形質転換され、キナーゼＲＮＡおよび／またはタンパク質のレベルが測定される。
【０３６２】
宿主細胞中のキナーゼタンパク質の濃度は、免疫親和性かつ／あるいはリガンド親和性技術のような様々な方法によって定量化され、、キナーゼ特異的親和性ビーズまたは特異抗体は、３５Ｓ−メチオニン標識タンパク質もしくは非標識タンパク質を単離するために用いられる。標識タンパク質または非標識タンパク質は、ＳＤＳ−ＰＡＧＥによって分析される。非標識タンパク質は、ウエスタンブロッティング、ＥＬＩＳＡ、または特異抗体を用いたＲＩＡによって検出される。
【０３６３】
組換え宿主細胞におけるキナーゼの発現の後に、ポリペプチドを回収して、活性型タンパク質を得ることができる。いくつかの精製手順が利用でき、かつ使用に適している。組換えキナーゼキナーゼは、細胞溶解物から、または調整された培養液から、当該分野で公知の分画法またはクロマトグラフィステップのさまざまな組合せによって、または個々の適用によって精製することができる。
【０３６４】
加えて、組換えキナーゼは、全長新生タンパク質またはそのポリペプチド断片に特異的なモノクローナル抗体またはポリクローナル抗体を用いて作製されるイムノアフィニティーカラムを用いて、他の細胞タンパク質から分離することができる。当該分野で公知の他の親和性ベースの精製技術も、用いることができる。
【０３６５】
あるいは、ポリペプチドは、変性した不活発な形の宿主細胞、例えば細菌の封入体から、回収することができる。この形で回収されるタンパク質は、変性剤（例えばグアニジン塩酸塩）を使用して可溶化され、次いで公知の方法を使用（例えば透析）して活性型へとリフォールディングさせることができる。
【０３６６】
（細胞増殖アッセイ）
様々な細胞増殖アッセイが当該分野で周知であり、それらは細胞増殖（ｇｒｏｗｔｈ）および／または細胞増殖（ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ）を阻害する（例えば低下させる）ことができるトリアゾロピリダジン化合物（すなわち「試験化合物」）を同定する際に有用である。
【０３６７】
例えば、様々な細胞は、増殖（ｇｒｏｗｔｈ）および／または増殖（ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ）のための特異的キナーゼを必要とすることが公知である。試験化合物の存在下で増殖するかかる細胞の能力を評価し、試験化合物の非存在下での増殖と比較することにより試験化合物の抗増殖特性を同定することができる。このタイプの１つの一般的方法は、分裂細胞のＤＮＡへの標識（例えばトリチウム化チミジン）の組み込みの程度を測定することである。あるいは、細胞増殖の阻害は、細胞数と相関する代理マーカーを用いて細胞の全代謝活性を測定することによっても評価することができる。細胞は、試験化合物の存在下および非存在下で、代謝指標物質によって処理することができる。生細胞は代謝指標物質を代謝し、検出可能な代謝産物を形成する。検出可能な代謝産物レベルが、試験化合物の非存在下と比べて試験化合物の存在下で低下する場合、細胞増殖（ｇｒｏｗｔｈ）および／または細胞増殖（ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ）の阻害が示される。典型的な代謝指標物質としては、例えば、テトラゾリウム塩およびＡｌａｍｏｒＢｌｕｅ（登録商標）が挙げられる（下記の実施例の節を参照）。
【０３６８】
細胞移動を刺激するキナーゼのための試験は、引っかき試験である。この試験は、事象（例えば創傷治癒）を模倣することによってキナーゼの阻害剤を評価するのに用いられる。ＭＥＴ阻害剤を試験するのに用いられるこの試験の１つのバリエーションにおいて、細胞の集密的な単層を細胞プレートに形成させてよい。単層の形成の後、単層を機械的にこすることによって単層上に線状創傷が生成され、無細胞チャネルが形成される。細胞増殖のためにキナーゼが必要とする増殖因子が、試験化合物の存在下および非存在下で加えられる。試験化合物の存在下でのチャネルの閉鎖は、その試験化合物がキナーゼを阻害せず、これにより、細胞移動および増殖によってチャネルを閉鎖することができたことを示す。逆に、試験化合物を加えた後のチャネルの存在は、試験化合物がキナーゼを阻害し、このことにより細胞増殖を防止したことを示す。適切な細胞、増殖条件および増殖因子の選択は、十分に当業者の能力の範囲内にある（下記の実施例の節を参照）。
【実施例】
【０３６９】
以下の実施例は、実例を示すために提供され、請求の範囲に係る本発明を限定するために提供されるのではない。本発明の実施形態の調製は、以下の実施例に記載されている。当業者は、提供される化学反応および合成方法が本発明の他の化合物の多数を調製するために修正可能であることを理解している。本発明の化合物が例証されなかった場合でも、当業者はこれらの化合物が本願明細書において提示される合成方法を修正することによって、そして当該分野で公知の合成方法を用いて調製することができることを認識している。
【０３７０】
（一般的方法Ａ）
一般的反応スキーム１
【化８３】
2010507577.tif 000085
一般式（ＸＩＩ）および一般式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｑ、Ｒ１、Ｘ、ＴおよびＵは本願明細書に記載されている）は、一般的反応スキーム１に従って調製することができる。式（Ｉ）および式（ＩＩ）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知の標準的な化学反応および変換を使用して市販の化合物から調製される。
【０３７１】
式（ＩＩＩ）の化合物は、ハロゲン化種と金属種との間の触媒的Ｃ−Ｃ結合カップリング反応を含むプロセスステップ（ｉ）によって、一般式（Ｉ）の化合物および一般式（ＩＩ）の化合物から調製することができる。触媒的Ｃ−Ｃ結合カップリング反応の多くは、Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件（Ｍ＝ホウ素；Ｍｉｙａｕｒａ，Ｎ．；Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７）、Ｓｔｉｌｌｅ条件（Ｍ＝スズ；Ｓｔｉｌｌｅ，Ｊ．Ｗ．  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９０，５５，３０１９）またはＮｅｇｉｓｈｉ条件（Ｍ＝亜鉛、アルミニウム；Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｅ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９６，９６，３６５）など、当業者に利用可能である。典型的Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件は、溶媒（例えば１，２−ジメトキシエタンまたは１，４−ジオキサン）中に、１当量の（Ｉ）、１〜１．５当量の（ＩＩ）、１〜１０ｍｏｌ％のパラジウム触媒（例えばＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２またはＰｄ（Ｐｈ３）４）、および過剰の塩基（炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの水溶液など）を含む。
【０３７２】
式（ＩＶ）および式（Ｖ）の化合物は、加熱またはマイクロ波条件下、適切な溶媒中でのヒドラジンとの置換反応を含むプロセスステップ（ｉｉ）によって、それぞれ式（Ｉ）および式（ＩＩＩ）の化合物から調製することができる。典型的条件は、エタノール中、８０℃で数時間、１当量のハロゲン化アリール（Ｉ）または（ＩＩＩ）、および１０当量のヒドラジンを必要とする。
【０３７３】
式（ＶＩＩＩ）および式（ＩＸ）の化合物は、カルボン酸（ＶＩ）のための適切なカップリング剤（２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１、１、３、３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェイト（ＨＢＴＵ）など）の存在下で、または酸塩化物（ＶＩＩ）のための適切な有機スカベンジング塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ−メチルモルホリン）の存在下で、カルボン酸（ＶＩ）または酸塩化物（ＶＩＩ）とのアミド結合形成を含むプロセスステップ（ｉｉｉ）によって、それぞれ式（ＩＶ）および式（Ｖ）の化合物から調製することができる。これらの変換はともに、適切な溶媒（例えばジクロロメタンまたはジメチルホルムアミド）中で行う。アミド結合形成反応の多くは、Ｏｘｆｏｒｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓによって刊行されたＪｏｈｎ  Ｊｏｎｅｓによる「Ａｍｉｎｏ  Ａｃｉｄ  ａｎｄ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」およびそれに含まれる参考文献に記載されているものなど、当業者に利用可能である。
【０３７４】
式（Ｘ）および式（ＸＩ）の化合物は、酸性条件下または典型的脱水条件（例えばＰＯＣｌ３またはトリフルオロメタンスルホン酸無水物）の存在下で、トリアゾロピリダジン環系を形成するための環化脱水反応を含むプロセスステップ（ｉｖ）によって、それぞれ式（ＶＩＩＩ）および式（ＩＸ）の化合物から調製することができる。典型的条件は、式（ＶＩＩＩ）または式（ＩＸ）の化合物を酢酸中で数時間加熱することを必要とする。
【０３７５】
式（ＸＩ）の化合物は、ハロゲン化種と金属種との間の触媒的Ｃ−Ｃ結合カップリング反応を含むプロセスステップ（ｉ）によって、一般式（Ｘ）の化合物および一般式（ＩＩ）の化合物から調製することができる。触媒的Ｃ−Ｃ結合カップリング反応の多くは、Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件（Ｍ＝ホウ素；Ｍｉｙａｕｒａ，Ｎ．；Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７）、Ｓｔｉｌｌｅ条件（Ｍ＝スズ；Ｓｔｉｌｌｅ，Ｊ．Ｗ．  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９０，５５，３０１９）またはＮｅｇｉｓｈｉ条件（Ｍ＝亜鉛、アルミニウム；Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｅ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９６，９６，３６５）など、当業者に利用可能である。典型的Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件は、溶媒（例えば１，２−ジメトキシエタンまたは１，４−ジオキサン）中に、１当量の（Ｘ）、１〜１．５当量の（ＩＩ）、１〜１０ｍｏｌ％のパラジウム触媒（例えばＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２またはＰｄ（Ｐｈ３）４）、および過剰の塩基（炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの水溶液など）を含む。
【０３７６】
式（ＸＩＩ）の化合物は、適切な溶媒中、加熱またはマイクロ波条件下での求核剤（例えば、一置換または二置換のアミン、アルコールまたはフェノール）による置換反応を含むプロセスステップ（ｖ）によって、一般式（Ｘ）の化合物から調製することができる。典型的条件は、ＤＭＳＯ中の過剰のアミンと数時間加熱すること、または塩基（例えば、Ｃｓ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３）の存在下で、ＤＭＳＯ中のアルコールまたはフェノールを数時間加熱することを必要とする。
【０３７７】
（一般的方法Ｂ）
一般的反応スキーム２
【化８４】
2010507577.tif 000086
一般式（ＶＩ）および一般式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｑ、Ｒ１、Ｘ、ＵおよびＴは本願明細書に記載されている）は、一般的反応スキーム２に従って調製することができる。式（Ｉ）および式（ＩＩ）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知の標準的な化学反応および変換を使用して市販の化合物から調製される。
【０３７８】
式（ＩＩＩ）の化合物は、一般的反応スキーム１、プロセスステップ（ｉ）に記載されている方法に従って調製することができる。
【０３７９】
一般式（ＩＶ）の化合物は、一般的反応スキーム６に記載されている方法に従って調製することができる。
【０３８０】
式（Ｖ）および式（ＶＩ）の化合物は、適切な溶媒（例えば１−ブタノール）中で、等モル量の２つのカップリングパートナーを加熱（Ａｌｂｒｉｇｈｔ，Ｊ．Ｄ．ら，  Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．，１９８１，２４，５９２−６００）を含むプロセスステップ（ｉｉ）することによって、それぞれ式（ＩＶ）の化合物と式（Ｉ）の化合物または式（ＩＩＩ）の化合物とから調製することができる。
【０３８１】
式（ＶＩＩ）の化合物は、一般的反応スキーム１、プロセスステップ（ｖ）に記載されている方法に従って調製することができる。
【０３８２】
式（ＶＩ）の化合物は、一般的反応スキーム１、プロセスステップ（ｉ）に記載されている方法に従って、プロセスステップ（ｉｉ）によって式（Ｖ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物から調製することができる。
【０３８３】
（一般的方法Ｃ）
一般的反応スキーム３
【化８５】
2010507577.tif 000087
一般式（Ｖ）の化合物（式中、Ｑ、Ｒ１、Ｘ、Ｒ２８’、Ｒ２８”、Ａおよび（Ｒ３５）ｚは本願明細書に記載されている）は、一般的反応スキーム３に従って調製することができる。式（Ｉ）の化合物の合成は本願明細書中に記載されているか、あるいは市販されているか、または当業者に公知の標準的な化学反応および変換を使用して市販の化合物から調製される。
【０３８４】
式（Ｖ）の化合物は、ハロゲン化種と金属種との間の触媒的Ｃ−Ｃ結合カップリング反応を含むプロセスステップ（ｉ）によって、一般式（Ｉ）の化合物および一般式（ＩＩ）の化合物から調製することができる。触媒的Ｃ−Ｃ結合カップリング反応の多くは、Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件（Ｍ＝ホウ素；Ｍｉｙａｕｒａ，Ｎ．；Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７）、Ｓｔｉｌｌｅ条件（Ｍ＝スズ；Ｓｔｉｌｌｅ，Ｊ．Ｗ．  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９０，５５，３０１９）またはＮｅｇｉｓｈｉ条件（Ｍ＝亜鉛、アルミニウム；Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｅ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９６，９６，３６５）など、当業者に利用可能である。典型的Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件は、溶媒（例えば１，２−ジメトキシエタンまたは１，４−ジオキサン）中に、１当量の（Ｉ）、１〜１．５当量の（ＩＩ）、１〜１０ｍｏｌ％のパラジウム触媒（例えばＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２またはＰｄ（Ｐｈ３）４）、および過剰の塩基（炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの水溶液など）を含む。あるいは、カップリングパートナーは逆にすることができる。この場合、一般式（Ｉ）の化合物は、例えば強塩基（例えばｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミド）および所望の金属の存在下で、金属−ハロゲン交換反応を受けて一般式（ＩＩＩ）の化合物を与える。上記の通り、一般式（ＩＩ）の化合物との次のカップリング反応で、式（Ｖ）の化合物が得られる。
【０３８５】
（一般的方法Ｄ）
一般的反応スキーム４
【化８６】
2010507577.tif 000088
一般式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｑ、Ｒ１、Ｘ、Ｔ、Ｒ２８’、Ｒ２８”、Ａおよび（Ｒ３５）ｚは本願明細書に記載されている）は、一般的反応スキーム４に従って調製することができる。式（ＩＩＩ）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知の標準的な化学反応および変換（Ｐｉｎｎｅｒ合成）を使用して市販の化合物から調製される。式（Ｉ）および式（ＩＩ）の化合物は、本願明細書に概略を示した方法（一般的方法Ａ、一般的反応スキーム１、プロセスステップ（ｉ）および（ｉｉ））に従って調製することができる。
【０３８６】
式（ＩＶ）および式（ＶＩ）の化合物は、適切な溶媒中で、数時間加熱することによって、イミダート（ＩＩＩ）をピリダジンヒドラジン（Ｉ）または（ＩＩ）と縮合してトリアゾロピリダジンを形成することを含むプロセスステップ（ｉ）によって、それぞれ一般式（ＩＩＩ）の化合物と式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物から調製することができる。
【０３８７】
式（ＶＩ）の化合物は、一般的反応スキーム１、プロセスステップ（ｉ）に記載されている方法に従って、プロセスステップ（ｉｉ）によって式（Ｖ）および式（ＩＶ）の化合物から調製することができる。
【０３８８】
（一般的方法Ｅ）
一般的反応スキーム５
【化８７】
2010507577.tif 000089
一般式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｒ２８’およびＲ２８”は本願明細書に記載されている）は、一般的反応スキーム５に従って調製することができる。式（Ｉ）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知の標準的な化学反応および変換を使用して市販の化合物から調製される。
【０３８９】
式（ＩＩ）の化合物は、以下の参考文献の範囲内に記載されているプロセス（ｉ）によって、式（Ｉ）の化合物から調製することができる：Ｃｏｈｎ，Ｅｓｓｉｅ  Ｗｈｉｔｅ．  Ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｓｋｒａｕｐ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ．  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９３０），５２  ３６８５−８；Ｂｒａｄｆｏｒｄ，Ｌ．；Ｅｌｌｉｏｔｔ，Ｔ．Ｊ．；Ｒｏｗｅ，Ｆ．Ｍ．  Ｓｋｒａｕｐ  ｒｅａｃｔｉｏｎ  ｗｉｔｈ  ｍｅｔａ  ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ａｎｉｌｉｎｅｓ．  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９４７），４３７−４５；Ｐａｌｍｅｒ，Ｍ．Ｈ．  Ｔｈｅ  Ｓｋｒａｕｐ  ｒｅａｃｔｉｏｎ．  Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ  ｏｆ  ５−  ａｎｄ  ７−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｑｕｉｎｏｌｉｎｅｓ．  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９６２），３６４５−５２。
【０３９０】
式（ＩＶ）の化合物は、Ｎｅｇｉｓｈｉ条件（Ｍ＝亜鉛、アルミニウム；Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｅ．  Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９６，９６，３６５）を使用して、ハロゲン化種と金属種（この場合は亜鉛）との間の触媒的Ｃ−Ｃ結合カップリング反応を含むプロセスステップ（ｉｉ）によって一般式（ＩＩ）の化合物および一般式（ＩＩＩ）の化合物から調製することができる。塩基性または酸性の条件下で、その後のエステル加水分解によって、プロセスステップ（ｉｉｉ）を経由して一般式（ＶＩＩ）の化合物を調製する。
【０３９１】
式（ＶＩ）の化合物は、適切な金属（例えばＣｕＢｒ）および適切な塩基（例えば水素化ナトリウム）の存在下、マロネート種の付加を含むプロセスステップ（ｉｖ）によって、一般式（ＩＩ）の化合物および一般式（Ｖ）の化合物から調製することができる。
【０３９２】
（一般的方法Ｆ）
一般的反応スキーム６
【化８８】
2010507577.tif 000090
一般式（Ｖ）および一般式（ＶＩ）の化合物（Ｔ、Ａ、（Ｒ３５）ｚ、Ｒ２８’およびＲ２８”が本願明細書に記載されている）は、一般的反応スキーム６に従って調製することができる。式（Ｉ）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知の標準的な化学反応および変換を使用して市販の化合物から調製されるか、あるいは一般的方法Ｅ、一般的反応スキーム５に記載されている方法および本願明細書に記載されている手順に従って調製される。
【０３９３】
一般式（ＩＩ）の化合物は、当業者に公知のエステル化手順（例えば酸性メタノール中での数時間の加熱、またはジアゾメタンでの処理）を含む、プロセスステップ（ｉ）によって、一般式（Ｉ）の化合物から調製することができる。
【０３９４】
式（ＩＩＩ）の化合物は、適切な溶媒中、２０℃〜２００℃の様々な温度で、ハロゲンソース（例えば臭素、ヨウ素、Ｎ−ブロモスクシンイミドまたはＮ−ヨードスクシンイミド、または三臭化テトラブチルアンモニウム）の存在下、ハロゲン化反応を含むプロセスステップ（ｉｉ）によって、一般式（ＩＩ）の化合物から調製することができる。典型的条件は、１００℃で数時間、氷酢酸中の１当量の化合物（Ｉ）および１〜５当量の臭素を含む。
【０３９５】
式（ＩＶ）の化合物は、当業者に一般に公知の鹸化反応を含むプロセスステップ（ｉｉｉ）によって、一般式（ＩＩＩ）の化合物から調製することができる。典型的条件は、水酸化物水溶液の存在下で、化合物（ＩＩＩ）を数時間撹拌することを含む。
【０３９６】
式（ＶＩ）の化合物は、加熱条件またはマイクロ波条件下、適切な溶媒中で、ヒドラジンによる置換反応を含むプロセスステップ（ｖ）によって、一般式（ＩＩＩ）または一般式（ＩＩ）の化合物から調製することができる。典型的条件は、エタノール中、８０℃で数時間、１当量のエステル（ＩＩＩ）および１０当量のヒドラジンを必要とする。
【０３９７】
式（Ｖ）の化合物は、ハロゲン化種と金属種との間の触媒的Ｃ−Ｃ結合カップリング反応を含むプロセスステップ（ｉｖ）によって、一般式（ＩＶ）または一般式（ＩＩＩ）の化合物、および一般式（ＶＩＩ）の化合物から調製することができる。触媒的Ｃ−Ｃ結合カップリング反応の多くは、Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件（Ｍ＝ホウ素；Ｍｉｙａｕｒａ，Ｎ．；Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７）、Ｓｔｉｌｌｅ条件（Ｍ＝スズ；Ｓｔｉｌｌｅ，Ｊ．Ｗ．  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９０，５５，３０１９）またはＮｅｇｉｓｈｉ条件（Ｍ＝亜鉛、アルミニウム；Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｅ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９６，９６，３６５）など、当業者が利用できる。典型的Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件は、溶媒（例えば１，２−ジメトキシエタンまたは１，４−ジオキサン）中に、１当量の（Ｉ）、１〜１．５当量の（ＩＩ）、１〜１０ｍｏｌ％のパラジウム触媒（例えばＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２またはＰｄ（Ｐｈ３）４）、および過剰の塩基（炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの水溶液など）を含む。
【０３９８】
（一般的方法Ｇ）
一般的反応スキーム７
【化８９】
2010507577.tif 000091
Ｔ、Ａ、（Ｒ３５）ｚ、Ｒ２８’およびＲ２８”が本願明細書に記載されている一般式（ＩＶ）、一般式（Ｖ）および一般式（ＶＩＩ）の化合物は、一般的反応スキーム７に従って調製することができる。式（Ｉ）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知の標準的な化学反応および変換を使用し、商業的な化合物から調製される。
【０３９９】
式（ＩＩ）の化合物は、適切な溶媒中、−２０℃〜１００℃の様々な温度で、ハロゲンソース（臭素、ヨウ素、Ｎ−ブロモスクシンイミドまたはＮ−ヨードスクシンイミドまたは三臭化テトラブチルアンモニウムなど）およびラジカル開始剤（過酸化ベンゾイルなど）の存在下、ラジカルハロゲン化反応を含むプロセスステップ（ｉ）によって、一般式（Ｉ）の化合物から調製することができる。典型的条件は、１当量の化合物（Ｉ）および１〜５当量のＮ−ブロモスクシンイミド、および３ｍｏｌ％の過酸化ベンゾイルを、四塩化炭素中で数時間還流させることを含む。
【０４００】
式（ＩＩＩ）の化合物は、適切な溶媒中、無機塩基の存在下で、シアン化物による求核置換を含むプロセスステップ（ｉｉ）によって、一般式（ＩＩ）の化合物から調製することができる。典型的条件は、ジメチルホルムアミド中、周囲温度で、１当量の化合物（ＩＩ）、１当量のシアン化ナトリウムおよび１当量のＫＨＣＯ３を含む。
【０４０１】
式（Ｖ）の化合物は、Ｋｏｔｏｒｉｓ，Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ  Ｃ；Ｃｈｅｎ，Ｍｅｉ−Ｊｉｎ；Ｔａｙｌｏｒ，Ｓｃｏｔｔ  Ｄ．  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｂｅｎｚｙｌｉｃ  α，α−Ｄｉｆｌｕｏｒｏ  ｎｉｔｒｉｌｅｓ，  −ｔｅｔｒａｚｏｌｅｓ，  ａｎｄ  −ｓｕｌｆｏｎａｔｅｓ  ｖｉａ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｉｌｉｃ  Ｆｌｕｏｒｉｎａｔｉｏｎ．  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８），６３（２２），８０５２−８０５７に記載されている手順に従うフッ素化を含むプロセスステップ（ｉｖ）に従って、それを大きく変更することなく一般式（ＩＩＩ）の化合物から調製することができる。
【０４０２】
式（ＩＶ）の化合物は、適切な強塩基を用いて生成した化合物（ＩＩＩ）のアニオンと任意のアルキル化剤との間のＣ−Ｃ結合形成を含むプロセスステップ（ｉｉｉ）によって、一般式（ＩＩＩ）の化合物から調製することができる。典型的条件は、テトラヒドロフラン中、−７８℃で、１．５〜２．５当量のｔｅｒｔ−ブチルリチウム、１当量の化合物（ＩＩＩ）および１．２〜２．４当量のアルキル化剤（ヨウ化メチルなど）を含む。
【０４０３】
式（ＶＩＩ）の化合物は、酸性または塩基性の条件下でニトリル化合物（ＶＩ）を加熱することによる加水分解を含むプロセスステップ（ｖ）によって、一般式（ＶＩ）の化合物から調製することができる。典型的条件は、マイクロ波中で数分間、化合物（ＶＩ）を濃塩酸中で加熱することを含む。
【０４０４】
（一般的方法Ｈ）
一般的反応スキーム８
【化９０】
2010507577.tif 000092
Ｑ、Ｒ１、Ｔ、（Ｒ３５）ｚ、Ｒ２８’およびＲ２８”が本願明細書に記載されている一般式（ＶＩ）の化合物は、一般的反応スキーム８に従って調製することができる。式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＶＩ）の化合物の合成について本願明細書に記載されている方法（一般的反応スキーム６）に従って調製されるか、市販されているか、または当業者に公知の標準的な化学反応および変換を使用して市販されている化合物から調製される。
【０４０５】
式（ＩＩ）の化合物は、極性有機溶媒中で、臭化シアン（適切な塩基）の存在下、アミノ−１，３，４−オキサジアゾール形成を含むプロセスステップ（ｉ）によって一般式（Ｉ）の化合物から調製することができる。典型的条件は、メタノール中、周囲温度で、化合物（Ｉ）、わずかに過剰の臭化シアンおよび過剰のカリウム臭化水素を混合することを含む。
【０４０６】
式（ＩＩＩ）の化合物は、高温でヒドラジンの存在下、アミノ−１，３，４−オキサジアゾールからジアミノ−１，３，４−トリアゾールを生成することを含むプロセスステップ（ｉｉ）によって、一般式（ＩＩ）の化合物から調製することができる。典型的条件は、１７０℃、２ｂａｒ（０．２ＭＰａ）の圧力で１時間、ヒドラジン水和物および水の混合物中で化合物（ＩＩ）を加熱することを含む。
【０４０７】
式（Ｖ）の化合物は、化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＶＩ）を酢酸および水の混合液中で混合することによるトリアジン形成反応を含むプロセスステップ（ｉｉｉ）によって、一般式（ＩＩＩ）の化合物から調製することができる。典型的条件は、周囲温度で１当量の化合物（ＩＩＩ）と過剰の化合物（ＩＶ）とを酢酸および水の中で混合することを含む。
【０４０８】
式（ＶＩ）の化合物は、ハロゲン化種と金属種との間の触媒的Ｃ−Ｃ結合カップリング反応を含むプロセスステップ（ｉｖ）によって、一般式（Ｖ）の化合物および一般式（ＶＩＩ）の化合物から調製することができる。触媒的Ｃ−Ｃ結合カップリング反応の多くは、Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件（Ｍ＝ホウ素；Ｍｉｙａｕｒａ，Ｎ．；Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．  Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７）、Ｓｔｉｌｌｅ条件（Ｍ＝スズ；Ｓｔｉｌｌｅ，Ｊ．Ｗ．  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９０，５５，３０１９）またはＮｅｇｉｓｈｉ条件（Ｍ＝亜鉛、アルミニウム；Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｅ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９６，９６，３６５）など、当業者に利用可能である。典型的Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ条件は、溶媒（例えば１，２−ジメトキシエタンまたは１，４−ジオキサン）中に、１当量の（Ｖ）、１〜１．５当量の（ＶＩＩ）、１〜１０ｍｏｌ％のパラジウム触媒（例えばＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２またはＰｄ（Ｐｈ３）４）、および過剰の塩基（炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの水溶液など）を含む。
【０４０９】
（中間体の合成）
中間体１：（２−メチル−キノリン−６−イル）−酢酸
【化９１】
2010507577.tif 000093
ステップ１：（２−メチル−キノリン−６−イル）−酢酸エチルエステル
窒素雰囲気下のバイアルに、６−ブロモ−キナルジン（５００ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．１４ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加体（９２ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（５４７ｍｇ、６．７５ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）を入れた。反応混合物を１００℃で１８時間撹拌し、酢酸エチルと水との間で分配した。有機層をブラインで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、シリカゲルに吸収させた。ジクロロメタン中のメタノールの０〜８％の勾配を用いてシリカゲル上で精製し、４３２ｍｇの暗色の油状物を得た。この油状物をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解させ、そして窒素雰囲気下で、酢酸パラジウム（ＩＩ）（７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリ−１−ナフチルホスフィン（３７ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）および三塩基性リン酸カリウム（１ｇ、５ｍｍｏｌ）を含む容器に加えた。２−ブロモ酢酸エチル（１６７ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８時間還流状態で撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチル（３×）により抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、シリカゲルに吸着させた。ヘキサン中の酢酸エチルの０〜８０％の勾配を用いてシリカゲルで精製し、黄色の油状物として１０５ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  ５００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ）δ  １．１９（ｔ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｑ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）２３０［Ｍ＋Ｈ＋］＋。
【０４１０】
ステップ２：（２−メチル−キノリン−６−イル）−酢酸
メタノール（２ｍＬ）中の（２−メチル−キノリン−６−イル）−酢酸エチルエステル（１００ｍｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウムの４Ｍ  水溶液（０．５５ｍＬ、２．１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１４時間室温で撹拌し、それを真空中で濃縮し、水で希釈し、ｐＨ  ５まで１Ｎ  塩酸で処理した。水層を酢酸エチル（３×）により抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、淡いベージュの固体として１９ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  ５００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ）δ  ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）２０２［Ｍ＋Ｈ＋］＋。
【０４１１】
中間体２：３−キノリン−６−イル−プロピオン酸
【化９２】
2010507577.tif 000094
ステップ１：３−キノリン−６−イル−アクリル酸エチルエステル
窒素雰囲気の下のバイアルに、６−ブロモ−キノリン（１ｇ、４．８ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）を入れ、次いでアクリル酸エチル（２．１ｍＬ、１９．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６．７ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（３２ｍｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）を入れた。反応混合物を１００℃で５時間撹拌し、熱い混合物をセライトを通じて濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残渣を、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を塩化アンモニウムの飽和水溶液、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、そしてブラインで洗浄した。有機層をシリカゲルに吸着させた。ヘキサン中の酢酸エチルの１０−８０％の勾配を用いてシリカゲル上で精製し、黄色の油状物として９５２ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  ５００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ）δ  １．２８（ｔ，３Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｄｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄｄ，１Ｈ），８．９３（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）２２８［Ｍ＋Ｈ＋］＋。
【０４１２】
ステップ２：３−キノリン−６−イル−プロピオン酸エチルエステル
メタノール（３ｍＬ）中の３−キノリン−６−イル−アクリル酸エチルエステル（２００ｍｇ、０．８８１ｍｍｏｌ）および１０重量％  Ｐｄ／Ｃ（９３ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）の混合物を、水素雰囲気下で、室温で３時間撹拌した。混合物をセライトによって濾過し、濾液をシリカゲルに吸収させた。ヘキサン中の酢酸エチルの０〜６５％の勾配を用いてシリカゲル上で精製し、透明な油状物として１００ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  ５００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ）δ  １．１３（ｔ，３Ｈ），２．７４（ｔ，２Ｈ），３．０５（ｔ，２Ｈ），４．０４（ｑ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）２３０［Ｍ＋Ｈ＋］＋。
【０４１３】
ステップ３：３−キノリン−６−イル−プロピオン酸
メタノール（２ｍＬ）中の３−キノリン−６−イル−プロピオン酸エチルエステル（１００ｍｇ、０．４３７ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウムの４Ｍ  水溶液（０．５５ｍＬ、２．１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いでそれを真空中で濃縮し、水で希釈し、ｐＨ  ５まで１Ｎ  塩酸で処理した。水層を酢酸エチル（３×）により抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、白色固体として１８ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  ５００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ）δ  ２．６７（ｔ，２Ｈ），３．０２（ｔ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）２０２［Ｍ＋Ｈ＋］＋。
【０４１４】
中間体３：トランス２−キノリン−６−イル−シクロプロパンカルボン酸
【化９３】
2010507577.tif 000095
ステップ１：トランス２−キノリン−６−イル−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル
窒素雰囲気下で、ＤＭＳＯ（３ｍＬ）中の水素化ナトリウム（７１ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリメチルスルホキソニウムクロリド（２６１ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３０分間撹拌した後に、ＤＭＳＯ（２ｍＬ）中の３−キノリン−６−イル−アクリル酸エチルエステル（２００ｍｇ、０．８８１ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。反応混合物を、２．５時間室温で撹拌し、塩化アンモニウムの飽和水溶液でクエンチした。混合物を酢酸エチルによって抽出し（２×）、合わせた有機層をブライン（３×）で洗浄し、シリカゲルに吸着させた。ヘキサン中の酢酸エチルの０〜８０％の勾配を用いてシリカゲル上で精製し、白色固体として１２６ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  ５００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ）δ  １．２２（ｔ，３Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｑ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｚ）２４２［Ｍ＋Ｈ＋］＋。
【０４１５】
ステップ２：トランス２−キノリン−６−イル−シクロプロパンカルボン酸
メタノール（２ｍＬ）中のトランス２−キノリン−６−イル−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル（１２５ｍｇ、０．５２３ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウムの４Ｍ  水溶液（０．６５ｍＬ、２．６２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３時間室温で撹拌し、それを真空中で濃縮し、水で希釈し、ｐＨ  ４〜５まで１Ｎ  塩酸で処理した。生成した沈殿物を濾過し、水で洗浄し、真空中で乾燥し、白色固体として１０２ｍｇの生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  ５００ＭＨｚ（ＤＭＳＯ）δ  １．５０（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．５７볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯鮼볯뎼볯趽볯骽볯銼볯钼볯궼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖궸雩鎽볯骼苣躃苣떂菣뎃裢隼裢ꒂ菣銈藩뢅戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱〵㔷㜷琮晩㸢〲〱〵㔷㜷琮晩ꃂ〰〰㘹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ苣蚃菣鞃볯骼苣躃苣떂菣뎃裢隼裢ꒂ菣銈藩뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫牢ਾ†ꫧꂴ鯩늛냦许臣邃苣ꊂ菣ꮁ胣馃菣뺂菣ꦃ苣뎃裢隼裢鲃菣뎃藩ꦡ藩ꦡ볯閼볯邼뷯螽胣銼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼胣ꊅ藩醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼볯醼볯趽뷯膀볯躼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼胣袃菣銈볯銈菣閃菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣袼볯颼뷯螽胣邼볯銼볯钼뷯趽뷯貽볯膀룤ꦡ鿥Ꞁ菣뎃藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯銼뷯膀볯醼볯馼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼뷯겼볯銂藥貂臣芀볯銈菣궃菣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯邼볯鎼볯閼뷯겼胣銼볯颼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂볯芙雩蒂뗦뚊藦ꞁ鋦貋臣龁胣뒰苣ꂊ臣膀럦袐觧銂藩뢅苣膃菣袼볯쎓覼臣袂苣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂苣ꪃ苣늂菣ꮁ郥肝臣鮁臣芀菣궂苣뎃룤꺁藩뢅苣膃菣꺁볯鲀볯邼볯薼臣뺋藩銂铧蒁臣랂菣ꮂ苣ꮃ臣뺲ꏨ鞁胣鞚觨꺁믩늉臣릲諧ꦉ臣鞁臣馼볯趽뷯꺁铧邈觧銂뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲閼볯邼볯ꢼ뷯袼볯궼볯꾼볯캉₴醼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯銼볯覼볯钼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽볯醼볯覼볯颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽볯銼볯覼볯궼볯袼뷯込뷯覼볯醼볯뮼볯讼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ苣蚃菣鞃볯骼苣躃苣떂菣뎃裢隼裢ꒂ菣銈藩뢅戼㹲 ꆃ苣躃菣ꮃ볯銼뷯겼볯궸臣궂菣궂苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢ꊅ藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯馼���趽뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶臣膀냦뢅賥ꪃ菣Ꚃ菣꺁볯궼†냦뚺뛦袼볯躼볯閼뷯겼胣銼볯銼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯鞼駦鎖껥ꦸ臣릒详鞁胣鶁苣銂鳧목룤ꞁ뿦꺸臣膀냦ꞁ룥袇臣膀苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯鎼韃볯ꮁ苣誂諦몇臣龁胣뒰뇥銂胣邽볯₨銼臣ꞁ볯꺼†ꇥ뢅臣ꚇ郧鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯鎼韃볯ꮁ苣誂諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁胣뺿臩鞁胣龜ꧧ궸臣莿룧鞁胣馃菣뢂菣늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ볯钼뷯螽臣龔裦ꦉ苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼†볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯覼듎†볯躼볯邼볯鎽볯銼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽볯醼볯覼볯颼볯馼볯袼뷯蒽볯銼볯覼볯궼볯袼뷯込뷯覼볯颼볯뮼볯讼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ룤鎖뷤閼볯馃菣뺂菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ裢ꊅ藩㲸牢ਾ䐼噉邀賥馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㜰㜵⸷楴≦㈾㄰㔰㜰㜵⸷楴쉦゠〰㤰㰷愯㰾䐯噉ਾ릂菣莃菣醼볯袼볯銈苣龃菣銈菣뎃苣膃苣뺂菣ꮃ裢隼裢ꒂ菣覼裢ꊅ藩㲸牢ਾ†볯钼裢ꊂ菣躃裢閃苣讃菣覼裢ꊅ藩袼볯邼뷯膀볯鎼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵뎼볯꺼볯銼볯螽胣銼볯鎼볯銼뷯趽뷯貽볯銂볯邼볯趽뷯꺁藩뢅臣뚺꟨鞁胣鎁臣랷郥ꦉ苣醼볯莄臣랆跥鞁胣ꊅ藩袼볯邼뷯貽볯궸臣ꊼ뷯㲒畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯醼볯銼뷯膀볯躼볯趽뷯覼臣ꚇ郧鞁臣芀룦ꚺ臣膀볯閼蓢銂룤麛苣ꪁ臣袂臣ꮁ臣龁胣鎁臣趏뿥늶苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀럦袐觧銂뿦躁臣膀苣벃苣銂냦ꮁ蛥뎁뫦ꎧ臣鮁胣邽볯鶼볯ꮁꫨ뒕臣龁胣袲껦ꦉ苣뺿臩鞁胣뺹蟧鞁胣ꆷ믩늉臣覲鳦袼볯钼뷯膀볯鞼볯醼볯覼臣鞁臣銼裢ꊂ菣躃裢馃菣뺂菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈藩뢅苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖릂菣莃菣銼볯馃菣뺂菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ裢ꊅ藩㲸牢ਾ†볯銈苣龃菣銈菣뎃苣膃苣뺂菣ꮃ裢隼裢ꒂ菣覼裢ꊅ藩袼볯邼뷯膀볯隼볯銼뷯趽뷯貽볯銂볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣袼볯閼볯趽볯覼臣뚺꟨鞁胣꒮룦ꞁ臣꺁뫦늶臣鲺ꇧ뢅뷯銈苣龃菣袼볯銼볯钼뷯膀볯馼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣뒻룤鞁臣芀럦袐觧銂胣銪듧낛鯥鞰룤膀苩膵諧讅臣銼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥貁껥蚺臣龁臣ꢁ胣뚺ꫥ銂鳧목룤ꞁ駩뮎臣膀臣覂臣뺲ꏨ馁苣鎁臣ꪁ臣议룦銂곦꺁苣蚃菣鞃臣뾽铧鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼���醀⼼䥄㹖궸雩鎽볯誁苣뎁룤鎖뷤隼볯馃菣뺂菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ裢ꊅ藩誁苣뎁볯銼裢꾂菣궃裢馃菣뺂菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈藩뢅戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱〵㔷㜷琮晩㸢〲〱〵㔷㜷琮晩ꃂ〰〰㠹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯鎼뷯겼볯궸臣袼볯銈苣龃菣銈菣뎃苣膃苣뺂菣ꮃ裢隼裢ꒂ菣覼裢ꊅ藩貺ꇥ뢅ꇥ袼볯閼볯趽뷯膀볯躼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣銪듧낛鯥鞰룤ꞁ뫤鶡藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯躼볯鞼볯趽볯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯銂믦许臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣閼볯莄臣醼볯閼駦鎖鋦貋臣膀臣貂苣莿룧鞁胣馃菣뺂菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ裢ꊅ藩誁苣뎁볯銼裢꾂菣궃裢馃菣뺂菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊅ藩꺁볯銼볯鎼볯랷郥ꦉ臣鞁臣龜ꧧ궸臣뺹蟧鞁臣芀雦閳볯ꮁ臣겪飦馁苣袂臣ꮁ胣鎁臣랷郥ꦉ苣鶁臣뺁臣ꮂ菣鞃菣뎃苣込鋧隌触蚠臣誁臣ꚁ뷤ꢔ臣龁胣ં䐼噉邀볯钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ룤鎖뷤鞼볯钼裢袼볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼裢馃菣벂菣銈볯貼볯銈苣ꊂ菣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱〵㔷㜷琮晩㸢〲〱〵㔷㜷琮晩ꃂ〰〰㤹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ苣蚃菣鞃볯骼볯銈苣龃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ藩뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫牢ਾ†菣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯궸臣钼裢ꊂ菣躃裢閃苣讃菣ꊅ藩袼볯螽胣鎼볯趽뷯辽뷯覼臣뢇뿦늶臣膀뿦ꮡ藩袼볯趽볯覼苣뒻룤鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂苩膵諧讅臣醼볯閼駦鎖鋦貋臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣议룦銂볯궼†苧뢅苣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꢁ苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣꺁雩ꞁ裥超臣龁胣覜ꧦ꒱苣醼볯₭궂藩ꮂ菣Ꚃ菣뒰뫦늶胣뒰臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁胣뺿臩鞁臣芀뿦늶苣莿룧鞁胣龜ꧧ궸臣뺹蟧鞁胣鞚믩늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ볯躼볯閼뷯꺁铧邈觧銂뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲閼볯邼볯ꢼ뷯袼볯궼볯꾼볯캉₴鎼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯鎼볯覼볯钼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽볯銼볯覼볯隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯뎼볯趽볯骽볯醼볯隼볯궼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖릂菣莃菣銼볯袼볯銈苣뮂菣ꮃ苣龃菣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼裢ꊅ藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ戼㹲 ꆄ냦ꊅ藩袼볯隼뷯겼볯궸臣钼裢ꊂ菣躃裢閃苣讃菣ꊅ藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯鎼뷯膀볯颼볯銼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶苣膀껥ꦸ臣鎼볯蚈雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧���銂볯莄臣ꦸ뫥ꮁ蛥뒍臣膀駧馅ꇧ뢅볯銼볯鎼뷯겼볯銂믦许臣龁胣랰뗦銂迥誂駩趁胣趏뿥랷郥ꦉ苣閁苣ꮁ볯邼裥鎖鋦貋臣膀臣꺁뻥랰냦ꮁ臣貂苣ꢳ臣ꂁ胣龔裦鞁臣蒻觨꺁닦뾮觧銂뿦躁臣膀냦ꞁ듦蒵臣膀볯邼蓢ꞁ鳧목룤ꞁ매ꖇ臣膀볯躼볯螽臣龔裦ꦉ苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼†볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯覼듎†볯躼볯閼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯銼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯醼볯覼볯醼볯躼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖릂菣莃菣鎼볯袼볯銈苣龃菣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼裢ꊅ藩ꦡ藩ꦡ戼㹲 隼볯₮ꦡ藩뒰뫦늶볯醼볯趽볯覼룤꺁볯钼裢ꊂ苣膃菣ꊂ菣躃裢鎼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯躼볯螽胣閼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦銂苩膵諧讅臣醼볯閼駦鎖鋦貋臣膀매몛臣讂臣ꞁ鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣议룦銂苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ닧ꮜ臣鞁胣뺿臩鞁胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣ꞁ듦蒵臣膀鳧목룤ꞁ매ꖇ臣膀髦馩觨鲀믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ볯鞼볯趽뷯꺁铧邈觧銂뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯₲閼볯邼볯ꢼ뷯袼볯궼볯꾼볯캉₴鎼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯뎼볯趽볯骽볯醼볯鞼볯궼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖릂菣莃菣钼볯銼裢讃菣궃裢钼裢袼볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼裢閃苣讃菣ꊂ菣뎃戼㹲 馨ꇩ隌郥ꦉ臣膀雦閳볯ꮁ꣨覼臣ꚁ臣讂触蚠臣鎾臣ꚁ믩늉臣몛뷤袼볯醼뷯螽胣邼볯銼볯鎼뷯趽뷯貽胣銼볯薼迥螎볯ꢁ臣ꚁꫨ붣臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯궼볯꾼볯캉₴钼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯钼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