(57)【要約】  ピノキサデン及び補助剤を含んでなる液体除草組成物であって、ここで補助剤とは、脂肪族又は芳香族アルコールとのリン酸トリスエステル及び／又はアルキルホスホン酸ビスエステルからなる組み込み補助剤である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ピノキサデン及び補助剤を含んでなる液体除草組成物であって、前記補助剤が、脂肪族又は芳香族アルコールとのリン酸トリスエステル及び／又はアルキルホスホン酸ビスエステルからなる組み込み補助剤である、液体除草組成物。
【請求項２】
前記リン酸トリスエステルが、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリス−ｎ−オクチルホスフェート又はトリス−ブトキシエチルホスフェートである、請求項１記載の組成物。
【請求項３】
前記リン酸トリスエステルが、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートである請求項２記載の組成物。
【請求項４】
前記アルキルホスホン酸ビスエステルが、ビス−（２−エチルヘキシル）−（２−エチルヘキシル）−ホスホネート、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネート、ジブチル−ブチルホスホネート又はビス（２−エチルヘキシル）−トリプロピレン−ホスホネートである、請求項１記載の組成物。
【請求項５】
前記アルキルホスホン酸ビスエステルが、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネートである請求項４記載の組成物。
【請求項６】
温度50℃で２週間保存後のピノキサデンの分解が2.5％未満である、請求項１記載の組成物。
【請求項７】
前記組成物が、
ピノキサデンを0.5〜50％、
補助剤を２〜80％、
乳化剤を0.5〜50％、
溶媒を０〜90％、
水を０〜80％及び
油担体（前記補助剤又は溶媒担体とは異なる）を０〜80％含んでなる、
請求項１記載の組成物。
【請求項８】
前記乳化剤が、アルキル硫酸の塩、アリールスルホン酸の塩、アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、セッケン、アルキルナフタレンスルホン酸の塩、スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、ソルビトールエステル、４級アミン、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、又はエチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロック共重合体、又は１又は複数のこれら物質の組み合わせである、請求項７記載の組成物。
【請求項９】
前記溶媒が、重質芳香族炭化水素混合物又は２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２,４−ペンタンジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、乳酸メチルエステル、乳酸ブチルエステル、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ベンジルベンゾエート、ベンジルラクテート、Ｎ−メチルピロリドン、ガンマ−ブチロラクトン及びジメチルスルホキシド又は１又は複数のこれら物質の混合物からなる群から選択されるアルコール又はアルコールの誘導体である、請求項７記載の組成物。
【請求項１０】
前記溶媒が、テトラヒドロフルフリルアルコール、ベンジルアルコール又は２−メチル−２,４−ペンタンジオールである、請求項９記載の組成物。
【請求項１１】
前記溶媒が、テトラヒドロフルフリルアルコールである、請求項１０記載の組成物。
【請求項１２】
薬害軽減剤（safener）を含んでなる、請求項１記載の組成物。
【請求項１３】
前記薬害軽減剤が、クロキントセット−メチル（cloquintocet-mexyl）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、シプロスルファミド（cyprosulfamid）又はイソキサジフェン−エチル（isoxadifen-ethyl）からなる群から選択される、請求項１２記載の組成物。
【請求項１４】
前期組成物が、アリールオキシ及びへテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸、シクロヘキサンジオン、スルホニルウレア、トリアゾロピリミジン、ニトリル、チオカルバメート、ジニトロアニリン、安息香酸、フェノキシ酸及びピリジンカルボン酸からなる群から選択される共除草剤（co-herbicide）を含んでなる、請求項１記載の組成物。
【請求項１５】
前記組成物が、クロジナホプ（clodinafop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、トリアスルフロン（triasulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フロラスラム（florasulam）、メトスラム（metosulam）、フルメトスラム（flumetsulam）、ピルオキスラム（pyroxsulam）、2,4-D、2,4-DP、ジクロルプロップ−ｐ（dichlorprop-p）、MCPA、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ−ｐ（mecoprop-p）、MCPB、クロピラリド（clopyralid）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニル−オクタノエート（bromoxynil-octanoate）、イオキシニル（ioxynil）、イオキシニル−オクタノエート（ioxynil-octanoate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、トリフルラリン（trifluralin）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ピコリナフェン（picolinafen）、ペンジメタリン（pendimethalin）又はトリアレート（triallate）を含んでなる、請求項１４記載の組成物。
【請求項１６】
前記組成物が、トラルコキシジム、トリアスルフロン、ジフルフェニカン、フロラスラム、ピルオキスラム、ピルオキスラムとクロキントセット及びクロジナホップの組み合わせ、クロジナホップ又はクロジナホップとクロキントセットの組み合わせを含んでなる、請求項１５記載の組成物。
【請求項１７】
前記組成物が、乳化濃縮剤（ＥＣ）、油分散剤（ＯＤ）、分散性濃縮剤（ＤＣ）、サスポエマルション（suspo-emulsion、ＳＥ）又は水中エマルション（ＥＷ）の形態である、請求項１記載の組成物。
【請求項１８】
不所望の植物生育の阻害又は制御のための方法であって、請求項１による組成物の除草有効量を前記植物又はその生息場所に施用する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、補助剤として有機ホスフェート又はホスホネートを含んでなる、除草組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ホスフェート及びホスホネート原料は、殺有害生物活性成分と組み合わせて使用する場合、活性増強特性を有することが文献により知られている。例えば、国際公開第9800021号は、ホスホネートが殺真菌活性の増強に効果があることを示している。欧州特許第1018299号は、ホスフェート原料が標的の葉に対しての除草剤による表皮浸透の向上を促進する際、「補助剤の促進剤」として作用できると述べている。国際公開第00056146号によれば、ホスフェート及びホスホネート原料は、除草剤の結晶化を制御することにより、除草組成物の物理的安定性を向上させるために使用されている。
【０００３】
穀類用の多くの草用除草剤（殺イネ科剤）は、十分な生物活性を発揮させる補助剤が必要である。多くの場合、活性成分の物理化学的特性のため、組成物に補助剤を添加することが困難となる。これは、活性成分の化学又は物理的安定性が添加される補助剤によって乱されるか、生物学的機能が不十分であるか、のいずれかが原因である。特に、生物学的に有効で且つ安定な組成物作製することは、使用する除草剤が化学的及び物理的に不安定であるため非常に困難である。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
今回除草剤ピノキサデンの組成物は、脂肪族又は芳香族アルコールとの、リン酸トリスエステル及び／又はアルキルホスホン酸ビスエステルが補助剤として使用される場合、優れた生物学的有効性と化学的及び物理学的安定性を示すことが明らかになった。
【０００５】
一般に、補助剤はスプレータンクに添加されてもよく（いわゆるタンク混合補助剤）、あるいは除草組成物中に組み込まれてもよい（いわゆる組み込み（built-in）補助剤）。前記種類の補助剤系の組み込み量によって、ワンパックコンセプト（組み込み）において、十分量のホスフェート補助剤を含む安定なピノキサデン組成物の開発が可能になることが明らかになった。それは、別々のタンク混合補助剤の使用を必要とせずに、末端消費者が活性の追加補強し、また単収領域当たりの除草剤施用用量の十分な生物的潜在能力の認識をすることを可能にする。
【０００６】
穀類に発芽前処置として施用する殺イネ科除草剤は、一般的に現場条件における活性を向上させる油状補助剤の使用による利益を受ける。一般的に油状補助剤は、最終的なスプレー量の0.5％で使用する。200 L/haスプレー施用の場合、これは１ヘクタール当たり１Lの油状補助剤に相当する。この量のタンク混合油をユーザーに受け入れられるワンパック製剤化製品に入れ込むことは、製品の実用量の限界があるため、大きな負担となる。さらに、前記油量での組み込みは化学的及び物理学的安定性の重大な問題を生じさせる。
【０００７】
市場において入手可能な従来のタンク混合補助油剤は、一般的に３種類の油、すなわち鉱物油、種油及びメチル化種油に分けられる。油は溶解能力の程度が低いため、典型的な当業者に既知の溶媒を伴うほとんどの組成物に（特にＥＣ中に）、溶液から活性成分を析出させずに組み込むことができない。油は、活性成分が室温で油であるか、低融点で比較的溶解し易いものでない限り、共に使用することができない。
【０００８】
従来のピノキサデン組成物、例えばＥＣにとって、十分量の従来の油状補助剤を、ワンパック（組み込み）組成物に入れ込むことは、化学的及び物理的に不可能である。現場条件において十分な活性を達成するためには、メチル化種油、共溶媒、及び乳化剤としても作用する界面活性共補助剤の特定の組み合わせを含む、0.5％レベルの補助剤混合物が必要となる。補助剤の多様な化学型についての広範な試験から、前記物質がピノキサデンと共にある場合、化学的不安定性の問題を引き起こすことが示されている。これは規制上認められている基準に従うと、不十分な安定性という結果になる。さらに従来の補助剤化学の能力では、化学的及び物理的安定性の問題と関係なく、それらをワンパック製品に入れ込むには不十分である。
【０００９】
すなわち、脂肪族又は芳香族アルコールとのリン酸トリスエステル、及び／又は脂肪族又は芳香族アルコールとのアルキルホスホン酸ビスエステルは、化学的及び物理的に安定な活性ワンパック組成物の開発を可能にする、高性能の油状補助剤であることが明らかになった。当該組み込み組成物は、タンク混合補助剤を必要としないため農業従事者に好まれる。特に製品がバルクで販売される市場において、このことは結果的に取り扱いをより容易にする。別々のタンク混合補助剤の製品及び包装がこれ以上必要とされなという理由で、製造において顕著なコスト削減をもたらすこともある。
【００１０】
組み込み補助剤を伴う前記新規の組成物は、特にＥＣの状態において、対応するタンク混合補助剤を伴う従来の組成物の有効性に匹敵し、又は上回ることも明らかになった。
【００１１】
従って本発明はピノキサデン及び補助剤を含んでなる、液体除草組成物を提供するものであって、ここで補助剤は脂肪族又は芳香族アルコールとのリン酸トリスエステル及び／又はアルキルホスホン酸ビスエステルからなる、組み込み補助剤である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
ピノキサデンとは、８−（２,６−ジエチル−ｐ−トリル）−１,２,４,５−テトラヒドロ−７−オキソ−７Ｈ−ピラゾロ［１,２−ｄ］［１,４,５］オキサジアゼピン−９−イル２,２−ジメチルプロピネート及びその酸状態のことであり、例えば欧州特許第1062217号中に1.007番及び1.008番化合物として記載されている。
【００１３】
前記新規の組成物において有用である、脂肪族又は芳香族アルコールとのリン酸トリスエステル及び／又はアルキルホスホン酸ビスエステルは、例えば国際公開第0147356号、国際公開第0056146号、欧州特許出願公開第0579052号、もしくは欧州特許出願公開第1018299号に記載されており、又はこれらの化学名で市販の入手可能なものである。前記新規の組成物における使用のための好ましいリン酸トリスエステルとしては、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリス−ｎ−オクチルホスフェート及びトリス−ブトキシエチルホスフェートがあり、中でもトリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートが最も好ましい。適切なアルキルホスホン酸ビスエステルとしては、ビス−（２−エチルヘキシル）−（２−エチルヘキシル）−ホスホネート、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネート、ジブチル−ブチルホスホネート及びビス（２−エチルヘキシル）−トリプロピレン−ホスホネートがあり、中でもビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネートが特に好ましい。
【００１４】
本発明による組成物は、生物学的に高い有効性があり、化学的及び物理学的に安定である。好ましくは、組成物は、温度50℃で２週間保存後にピノキサデンの分解が2.5％未満であるということを特徴とする。
【００１５】
本発明による好ましい組成物は、
ピノキサデンを0.5〜50％、好ましくは２〜20％、最も好ましくは５〜10％、
補助剤を２〜80％、好ましくは10〜60％、最も好ましくは15〜40％、
乳化剤を0.5〜50％、好ましくは２〜30％、より好ましくは２〜10％、
溶媒を０〜90％、好ましくは10〜60％、より好ましくは15〜40％、
水を０〜80％及び
油担体（前記補助剤又は溶媒担体とは異なる）を０〜80％含んでなる。 
【００１６】
前記新規の組成物において有用な乳化剤としては、当業者に既知の、例えばアルキル硫酸の塩、例えばジエタノールアンモニウムラウリル硫酸；アリールスルホン酸の塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレート；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレート；セッケン、例えばステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホン酸の塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、例えばジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム；ソルビトールエステル、例えばソルビトールオレイン酸エステル；４級アミン、例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロライド；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばポリエチレングリコールステアリン酸エステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロック共重合体；並びにモノアルキル及びジアルキルリン酸エステルの塩があり、さらなる物質としては例えば、"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981に記載されている。これら乳化剤の１又は複数の混合物を使用することも可能である。
【００１７】
前記新規の組成物における使用に適した好ましい溶媒としては、重質芳香族炭化水素混合物、及び２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２,４−ペンタンジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、乳酸メチルエステル、乳酸ブチルエステル、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ベンジルベンゾエート、ベンジルラクテート、Ｎ−メチルピロリドン、ガンマ−ブチロラクトン及びジメチルスルホキシド又は１又は複数のこれら物質の混合物からなる群から選択される、１又は複数のアルコール又はアルコールの誘導体（ここでテトラヒドロフルフリルアルコール、ベンジルアルコール及び２−メチル−２,４−ペンタンジオール、特にテトラヒドロフルフリルアルコールが好ましい）がある。
【００１８】
前記新規の組成物は結晶化阻害剤として当業者に知られる追加的な製剤助剤を含んでもよく、例えば、粘度調整物質、懸濁化剤、色素、抗酸化剤、発泡剤、光吸収体、混合助剤、抗発泡剤、錯化剤、中和又はｐＨ調整物質及び緩衝剤、腐食阻害剤、香料、湿潤剤、吸収促進剤、微量栄養素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、濃縮剤、抗凍結剤、殺菌剤、及び液体及び固体の肥料がある。
【００１９】
本発明による組成物は、薬害軽減剤（safener）を含んでもよい。好ましい薬害軽減剤としては、クロキントセット−メチル（cloquintocet-mexyl）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、シプロスルファミド（cyprosulfamid）及びイソキサジフェン−エチル（isoxadifen-ethyl）からなる群から選択される。これら薬害軽減剤は公知であり、例えばThe Pesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000に、又はその他容易に入手可能な情報源に記載されている。
【００２０】
ピノキサデンのための共除草剤（co-herbicide）を本発明による組成物に随意に組み込むことも可能である。共除草剤は、アリールオキシ及びへテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸、シクロヘキサンジオン、スルホニルウレア、トリアゾロピリミジン、二トリル、チオカルバメート、ジニトロアニリン、安息香酸、フェノキシ酸及びピリジンカルボン酸からなる群から選択されることが好ましい。特に注目のものとしては、クロジナホプ（clodinafop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、トリアスルフロン（triasulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フロラスラム（florasulam）、メトスラム（metosulam）、フルメトスラム（flumetsulam）、ピルオキスラム（pyroxsulam）、2,4-D、2,4-DP、ジクロルプロップ−ｐ（dichlorprop-p）、MCPA、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ−ｐ（mecoprop-p）、MCPB、クロピラリド（clopyralid）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニル−オクタノエート（bromoxynil-octanoate）、イオキシニル（ioxynil）、イオキシニル−オクタノエート（ioxynil-octanoate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、トリフルラリン（trifluralin）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ピコリナフェン（picolinafen）、ペンジメタリン（pendimethalin）及びトリアレート（triallate）があり、トラルコキシジム、トリアスルフロン、ジフルフェニカン、フロラスラム、ピルオキスラム、ピルオキスラムとクロキントセットの組み合わせ、クロジナホップ、及びピルオキスラムとクロジナホップとクロキントセットの組み合わせが好ましい。
【００２１】
本発明による組成物は乳化濃縮剤（ＥＣ）、油分散剤（ＯＤ）、分散性濃縮剤（ＤＣ）、サスポエマルション（suspo-emulsion、ＳＥ）又は水中エマルション（ＥＷ）の形態が好ましいが、前記エマルションはゲル、湿潤性粉末、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠剤、微小乳化濃縮剤（microemulsifiable concentrate）、油中水（oil-in-water）エマルション、油流動化剤（oil flowable）、水性分散剤、カプセル懸濁剤、乳化顆粒（emulsifiable granule）、又は既知の他の形態、例えばthe Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999記載の形態も可能である。かかる製剤は、直接使用しても使用前に希釈して使用してもよい。希釈した製剤は、例えば水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて調製することができる。
【００２２】
製剤は、例えば活性成分（即ち、ピノキサデンであり、共除草剤及び／又は薬害軽減剤との組み合わせでもよい）と共に、溶液、分散剤又はエマルションの形態で組成物を得るために、製剤補助剤及び他の共製剤（co-formulants）を混合して調製することができる。活性成分は、ポリマーからなる極めて微小なマイクロカプセル中に含まれていてもよい。マイクロカプセルは多孔質担体中に活性成分を含む。これは、活性成分を制御した量で（例えば徐放的に）周囲に放出させることができる。通常マイクロカプセルは0.1〜500ミクロンの直径を有する。これらは活性成分をカプセル質量の約25〜95質量％含有する。活性成分は、モノリシック固体の形態、固体又は液体分散物中の微小粒子の形態、又は適切な溶液の形態として存在することができる。封入膜としては、例えば天然及び合成ガム、セルロース、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学修飾したポリマー及びスターチキサントゲン酸塩、又はこれに関連して当業者に既知の他のポリマーがある。あるいは、極めて微小なマトリクス粒子を形成することが可能であり、ここで活性成分は、基材の固体マトリクス中において微細に分離した粒子の形態で存在するが、この場合マトリクス粒子は封入されない。
【００２３】
本発明はまた、不所望の植物生育の阻害又は制御のための方法に関するものであり、ここで本発明による組成物の除草有効量は、植物又はその生息場所に施用される。
【００２４】
本発明による組成物を使用できる有用植物の作物としては、特に穀類、具体的にはコムギ、デュラムコムギ、ライコムギ（triticale）、ライムギ及びオオムギがある。「作物」なる語は、従来の繁殖又は遺伝子操作の手法の結果、除草剤又は除草剤の類（例えばALS、GS、EPSPS、PPO及びHPPD阻害剤）に耐性状態となった穀物も含まれると解すべきである。例えばイミダゾリノン、例えばイマザモックス（imazamox）に対し、従来の繁殖手法により耐性状態となった作物の例としては、クリアフィールド（Clearfield（登録商標））夏ナタネ（キャノーラ）がある。遺伝子操作手法により除草剤に対し耐性となった作物の例としては、例えばラウンドアップレディ（RoundupReady（登録商標））及びリバティリンク（LibertyLink（登録商標））の商標名で市販の入手可能なグリホセート及びグリホシネート耐性トウモロコシ変異体がある。制御されるべき雑草としては、単子葉及び双子葉いずれの雑草であってもよく、例えばステラリア（Stellaria）、アペラ（Apera）、セタリア（Setaria）、アベナ（Avena）、シナピス（Sinapis）、ロリウム（Lolium）、エキノクロラ（Echinochloa）、ブロムス（Bromus）、アロペクルス（Alopecurus）、ファラリス（Phalaris）、アマランタス（Amaranthus）、ケノポジウム（Chenopodium）、コンボルヴィラス（Convolvulus）、クリサンテマム（Chrysanthemum）、パパベル（Papaver）、シルシウム（Cirsium）、ポリゴナム（Polygonum）、マトリカリア（Matricaria）、ガリウム（Galium）、ビオラ（Viola）及びベロニカ（Veronica）がある。
【００２５】
作物はまた、遺伝子操作手法により害虫に対して耐性を持つことになったものも含まれると解すべきであり、例えばＢｔトウモロコシ（ヨーロッパアワノメイガ（European corn borer）耐性）、Ｂｔコットン（ワタミハナゾウムシ（cotton boll weevil）耐性）及びBtポテト（コロラドハムシ（Colorado beetle）耐性）がある。Btトウモロコシの例としては、Bt176トウモロコシNK交配種(Bt 176 maize hybrids of NK）（登録商標、シンジェンタシード）がある。Bt毒はバチルスチューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）土壌細菌により天然で形成されるタンパク質である。毒又は毒を合成できる遺伝子組み換え植物の例としては、欧州特許出願公開第451 878号、欧州特許出願公開第374 753号、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、国際公開第03/052073号及び欧州公開特許第427 529号に記載されている。殺虫耐性のためにコードされ１又は複数の毒を発現する、１又は複数の遺伝子を含む遺伝子組み換え植物の例としては、KnockOut（登録商標）（トウモロコシ）、Yield Gard（登録商標）（トウモロコシ）、NuCOTIN33B（登録商標）（コットン）、Bollgard（登録商標）（コットン）、NewLeaf（登録商標）（ポテト）、NatureGard（登録商標）及びProtexcta（登録商標）がある。植物の作物又はその種子原料は、除草剤に耐性があると同時に虫摂食にも耐性がある（遺伝子組み換え事象の「積み重ね（stack）」）例えば種子は殺有害生物Cry3タンパク質を発現する能力を持ち得、他方で同時にグリホセートに対して耐性でもある。「作物」なる語はまた、従来の繁殖又は遺伝子操作の手法により得られ、いわゆる出力形質（output trait）（例えば向上した貯蔵安定性、より高い栄養価及び増強された香味）を含むものであると解されるべきである。
【００２６】
栽培場所とは、例えば作物植物が既に生育している土地、並びにその作物植物の栽培目的のための土地として解すべきである。
【００２７】
以下の実施例は本発明をさらに説明するものであり、これにより本発明を限定するものではない。
【実施例１】
【００２８】
サンプル製剤組成物（％ w/v）
高性能油状補助剤としてのトリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートの使用は化学的に安定な活性ワンパック製剤の開発を可能にした。本発明による典型的な組成物、ＥＣの形態の組成物Ａ及びＢ１の安定性を、以下の表１中の他の組み込み補助剤組成物との比較で、以下に概説する。
【表１】
2010507611.tif 000002
【００２９】
トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートを含む、本発明による組成物Ａ及びＢは、他の製剤系との比較においてピノキサデンの安定性向上が示される。さらに、組成物Ａ及びＢは、十分な量のホスフェート補助剤を含んでおり、追加的なタンク混合補助剤の使用が必要ない。
【００３０】
組成物Ｃ及びＦ（ＥＣ）は、組み込みナタネ油メチルエステルを含む組成物を示す。これは貯蔵安定性試験の下で過剰な分解を示しており、さらに現場条件下でピノキサデンの生物的能力を完全に発揮するのに十分な量のメチル化油物質を含まないものである。同様に、組成物Ｄ（ＥＣ）は、例えばアグリデックス（Aglidex）及びペネトレイター（Penetrator）等のタンク混合製品中の補助剤として知られるイソパラフィン炭化水素を含み、ピノキサデンの高レベルの分解を示している。鉱物油系製品は、欧州特許第1062217号にも記載されているが、ピノキサデン活性を向上させる点においてトリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートよりかなり効果が低いことがわかった。
【００３１】
国際公開第9622020号においては、メチル化ナタネ油に加えて種々のエステル誘導体が、多様な活性成分を伴って効果を高める活性を有することが示されている。組成物Ｅ（ＥＣ）においてミリスチン酸イソプロピルの組み込みについて調べたところ、ピノキサデンの許容不能な分解が示された。
【実施例２】
【００３２】
サンプル製剤組成物（％ w/v）
表２の実施例は、本発明による高性能補助剤としてトリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートを伴う安定な組成物が、共除草剤としてフロラスラム及び／又はクロジナホップ存在下でも得られることを示す。
【表２】
2010507611.tif 000003
【実施例３】
【００３３】
（１）34％のトリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートを組み込み補助剤として伴う本発明による５％ピノキサデンＥＣ製剤と、（２）組み込み補助剤不存在の10％ピノキサデンＥＣ製剤がタンク混合補助剤としてスプレー体積の0.5％でナタネ油メチルエステルを伴う場合の比較。
ＥＣ（１）は表１の組成物Ａであり、ＥＣ（２）は市販の入手可能なアキシャル（Axial）100ＥＣである。
試験植物には、200 L/haスプレー体積を使用してピノキサデン30 g/haでスプレーした。スプレー施用後21日目に目視評価により観察した結果を、以下の表３にまとめた。ＥＣ（２）での処置は、200 Lスプレー溶液当たり１Lのナタネ油メチルエステル補助剤をタンク混合補助剤として施用したが、ＥＣ（１）での処置は表１の組成物Ａを600 mL施用しただけの結果であり、この組成物中のトリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェート組み込み補助剤はたったの34％であることに注目すべきである。
【表３】
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【００３４】
このデータから、本発明によるピノキサデンのホスフェート含有ＥＣ（１）は、スプレータンク中のホスフェート補助剤存在量がかなり少ないにもかかわらず、タンク混合補助剤を伴う従来のＥＣ（２）の活性に匹敵又は上回ることが実証される。
【実施例４】
【００３５】
本発明によるトリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェート含有ＥＣ（１）と、従来の補助剤としてメチル化ナタネ油含有ＥＣ（３）の生物活性の比較。ＥＣ（１）は表１の組成物Ａであり、ＥＣ（３）は表１中の組成物Ｆである。
試験植物は、温室にて、製剤ＥＣ（１）及びＥＣ（３）を用いピノキサデンが１、２、４及び８ g/haとなるよう処置した。処置後20日での損傷の評価後ＥＤ（９０）値を計算した。ＥＤ（９０）値は90％の有効性を達成するために必要なピノキサデンの比率である。表４は、ＥＣ（１）を用いた場合、必要とされる比率が明らかにより低いことを示す。
【表４】
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【国際調査報告】
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