(57)【要約】  式Ｉの化合物2010511000.tif 000103（式中の置換基は請求項１で定義するとおりである）、並びに、式Ｉの化合物の農学的に許容し得る塩、及び、任意の立体異性体及び互変異性体は、農薬活性成分として使用でき、また、公知の方法で調製し得る。
2010511000.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物：
【化１】
2010511000.tif 000096
（式中、
Ｄは、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジル；又は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルにより一、二又は三置換されたフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであるか；
又は、Ｄは、以下の基であり：
【化２】
2010511000.tif 000097
Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ10、Ｒ17、及びＲ19は互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ5a、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ16及びＲ18は互いに独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキルであるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ及びＣ3−Ｃ6シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される置換基により一、二又は三置換されたＣ1−Ｃ6アルキルであるか；又は、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルであるか；又は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル及びＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルからなる群より独立して選択される置換基により一、二又は三置換されたフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；
Ｒ7、Ｒ9、Ｒ13及びＲ14は互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ6ハロアルキニルであり；
各Ｒ1は独立して、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル又はフェノキシであるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルにより一、二又は三置換されたフェニル、ベンジル又はフェノキシであり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｒ2及びＲ3の各々は、同じ又は異なってよく、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ8シクロアルキルを表すか；又は、ハロゲン  ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ及びＣ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基により置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｅ1及びＥ2の各々は、同じ又は異なってよく、酸素又は硫黄を表し；
Ｇは、下記の基であり：
【化３】
2010511000.tif 000098
Ｒ4は、Ｃ1−Ｃ3アルキル又はＣ3−Ｃ4シクロアルキルであるか；又は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル及びＣ2−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基により置換されたＣ1−Ｃ3アルキル又はＣ3−Ｃ4シクロアルキルであり；
Ｒ5は、Ｃ3−Ｃ4シクロアルキル又はＣ3−Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ3アルキルであるか；又は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ3−Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル及びＣ2−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基により置換されたＣ3−Ｃ4シクロアルキル又はＣ3−Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ3アルキルである。）、並びに、かかる化合物の農学的に許容し得る塩／異性体／ジアステレオマー／エナンチオマー／互変異性体／Ｎ−オキシド。
【請求項２】
式Ｖｃの化合物：
【化４】
2010511000.tif 000099
（式中、Ｇ、ｎ、Ｒ1、Ｒ3、Ｅ2、Ｒ4、及びＲ5は、請求項１において式Ｉについて示された意味を有し、並びにＸ1は、脱離基である。）、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び／又は塩を調製する方法であって、
式XIの化合物：
【化５】
2010511000.tif 000100
（式中、Ｇ、ｎ、Ｒ1及びＥ2は、請求項１において式Ｉについて示された意味を有し、並びにＸ1は、脱離基である。）と、式IIIの化合物：
【化６】
2010511000.tif 000101
（式中、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は、請求項１において式Ｉについて示された意味を有する。）とを、塩基及び不活性溶媒の存在下で反応させる工程を含んでなる、方法。
【請求項３】
式Ｖの化合物：
【化７】
2010511000.tif 000102
（式中、Ｇ、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｅ2、Ｒ4、及びＲ5は、請求項１において式Ｉについて示された意味を有する。）。
【請求項４】
活性成分として、遊離型又は農薬的に利用可能な塩の型の各場合において、式Ｉの請求項１記載の化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体を少なくとも１種、及び少なくとも１種の助剤を含有する殺虫組成物。
【請求項５】
昆虫又はダニ目の代表種を防除するための、請求項４記載の組成物。
【請求項６】
請求項３記載の組成物を、病害虫又はそれらの環境へ施用することを含む、病害虫の防除法。
【請求項７】
昆虫又はダニ目の代表種を防除するための、請求項６記載の方法。
【請求項８】
植物繁殖材料を、又は、繁殖材料が植え付けられている用地を処理することを含んでなる、病害虫による攻撃から植物繁殖材料を保護するための、請求項６記載の方法。
【請求項９】
請求項８記載の方法により処理された植物繁殖材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規アントラニルアミド誘導体、それらの調製法、それらの化合物を含有する組成物、及び昆虫又はダニ目の代表種を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫特性を有するアントラニルアミド誘導体は公知であり、例えばＷＯ２００６／０４０１１３及びＷＯ２００６／０５５９２２に開示されている。現在、病害虫駆除特性を持つ、特に昆虫及びダニ目の一員の防除のための、新規アントラニルアミド誘導体が知られている。本新規化合物は、コア芳香環に結合した脂肪族（チオ）アミド側鎖の一部であり、かつα−アミノニトリル官能性及びシクロアルキル基を保持する第４級炭素原子により特徴付けられる。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
即ち、本発明は、式Ｉの化合物：
【化１】
2010511000.tif 000003
（式中、
Ｄは、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジル；又は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルにより一、二又は三置換されたフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであるか；
又は、Ｄは、以下の基であり：
【化２】
2010511000.tif 000004
Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ10、Ｒ17、及びＲ19は互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ5a、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ16及びＲ18は互いに独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキルであるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ及びＣ3−Ｃ6シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される置換基により一、二又は三置換されたＣ1−Ｃ6アルキルであるか；又は、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルであるか；又は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル及びＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルからなる群より独立して選択される置換基により一、二又は三置換されたフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；
Ｒ7、Ｒ9、Ｒ13及びＲ14は互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ6ハロアルキニルであり；
各Ｒ1は独立して、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル又はフェノキシであるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ又はＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルにより一、二又は三置換されたフェニル、ベンジル又はフェノキシであり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｒ2及びＲ3の各々は、同じ又は異なってよく、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ8シクロアルキルを表すか；又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ及びＣ1−Ｃ6アルキル−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基により置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル又はＣ3−Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｅ1及びＥ2の各々は、同じ又は異なってよく、酸素又は硫黄を表し；
Ｇは、下記の基であり：
【化３】
2010511000.tif 000005
特に、下記式であり：
【化４】
2010511000.tif 000006
Ｒ91及びＲ92の各々は、同じ又は異なってよく、Ｒ1について示された意味を有し；
Ｒ4は、Ｃ1−Ｃ3アルキル又はＣ3−Ｃ4シクロアルキルであるか；又は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル及びＣ2−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基により置換されたＣ1−Ｃ3アルキル又はＣ3−Ｃ4シクロアルキルであり；
Ｒ5は、Ｃ3−Ｃ4シクロアルキル又はＣ3−Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ3アルキルであるか；又は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ3−Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル及びＣ2−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基により置換されたＣ3−Ｃ4シクロアルキル又はＣ3−Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ3アルキルである。）、並びに、かかる化合物の農学的に許容し得る塩／異性体／ジアステレオマー／エナンチオマー／互変異性体／Ｎ−オキシドに関する。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
少なくとも１個の塩基中心を有する式Ｉの化合物は、例えば、鉱酸等の強無機酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、含硝硫酸（nitrose acid）、リン酸又はハロゲン化水素酸等と、強有機カルボン酸、例として非置換又はハロゲン置換のＣ1−Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸等、例として飽和又は不飽和のジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸等、例としてヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸等、又は例として安息香酸等と、或いは有機スルホン酸、例として非置換又はハロゲン置換のＣ1−Ｃ4アルカン−又はアリールスルホン酸、例えばメタン−又はｐ−トルエンスルホン酸等と、例えば酸付加塩を形成することができる。少なくとも１個の酸性基を有する化合物Ｉは、例えば塩基との塩、例としてアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩等の無機塩、例えばナトリウム、カリウム又はマグネシウム塩、或いはアンモニアとの塩、又はモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級−アルキルアミン、例えば、エチル−、ジエチル−、トリエチル−又はジメチルプロピルアミン、又はモノ−、ジ−又はトリヒドロキシ−低級−アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−又はトリエタノールアミン等の有機アミンとの塩を形成することができる。更に適当であるならば、対応する内部塩を形成することができる。本発明の範囲内で、農薬的に有利な塩が好ましいが；しかし本発明は、農薬的使用において欠点がある塩、例えば蜂又は魚に毒性のある塩、及び例えば式Ｉの遊離化合物の単離又は精製に利用される塩、又はそれらの農薬的に利用可能な塩も包含している。遊離型の式Ｉの化合物とそれらの塩型の間の密接な関係のために、本発明の目的に関して、前記又は後記の式Ｉの遊離化合物又はそれらの塩は、各々、好適であるならば、対応する塩又は式Ｉの遊離化合物を含むものとして理解される。同じことが、式Ｉの化合物の互変異性体及びそれらの塩に同様に適用される。一般に、各場合において遊離型が好ましい。
【０００５】
置換基の定義において生じるアルキル基は、直鎖でも分枝でもよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル及びオクチル、並びにそれらの分枝した異性体である。アルコキシ、アルケニル及びアルキニルラジカルは、上記のアルキルラジカルに由来する。アルケニル及びアルキニル基は、単不飽和でも多不飽和でもよい。
【０００６】
ハロゲンは一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、ハロアルキル又はハロフェニルのような、他の意味と組み合わせたハロゲンにも準用される。
【０００７】
ハロアルキル基は好ましくは、炭素原子１〜６個の鎖長を有する。ハロアルキルは例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチル及び２，２，２−トリクロロエチルであり；好ましくは、トリクロロ-メチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びジクロロフルオロメチルである。
【０００８】
好適なハロアルケニル基は、ハロゲンにより一又は多置換されたアルケニル基であり、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素であり、特にフッ素及び塩素であり、例えば２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル、３−フルオロプロペニル、３−クロロプロペニル、３−ブロモプロペニル、２，３，３−トリフルオロプロペニル、２，３，３−トリクロロプロペニル及び４，４，４−トリフルオロブテ−２−エン−１−イルである。ハロゲンにより一、二又は三置換されたアルケニル基の中で、炭素原子３〜５個の鎖長を有するものが好ましい。
【０００９】
好適なハロアルキニル基は例えば、ハロゲンにより一又は多置換されたアルキニル基であり、ハロゲンは、臭素、ヨウ素、並びに特にフッ素及び塩素であり、例えば３−フルオロプロピニル、３−クロロプロピニル、３−ブロモプロピニル、３，３，３−トリフルオロ-プロピニル及び４，４，４−トリフルオロブチ−２−イン−１−イルである。ハロゲンにより一又は多置換されたアルキニル基の中で、炭素原子３〜５個の鎖長を有するものが好ましい。
【００１０】
アルコキシ基は好ましくは、炭素原子１〜６個の好ましい鎖長を持つ。アルコキシは例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシ、並びに異性体のペンチルオキシ及びヘキシルオキシラジカルでもあり；好ましくはメトキシ及びエトキシである。
【００１１】
アルコキシカルボニルは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル又はtert−ブトキシカルボニルであり；好ましくはメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである。ハロアルコキシ基は好ましくは、炭素原子１〜６個の鎖長を有する。ハロアルコキシは例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロ-エトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリクロロエトキシであり；好ましくはジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ及びトリフルオロメトキシである。アルキルチオ基は好ましくは、炭素原子１〜６個の鎖長を有する。アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ又はtert−ブチルチオであり、好ましくはメチルチオ及びエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニルであり；好ましくはメチルスルフィニル及びエチルスルフィニルである。
【００１２】
アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル又はtert−ブチルスルホニルであり；好ましくはメチルスルホニル又はエチルスルホニルである。アルコキシアルコキシ基は好ましくは、炭素原子１〜８個の鎖長を有する。アルコキシアルコキシ基の例は、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシメトキシ又はブトキシブトキシである。アルキルアミノは、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ又は異性体ブチルアミンである。ジアルキルアミノは、例えば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルメチルアミノ、ジブチルアミノ及びジイソプロピルアミノである。炭素原子１〜４個の鎖長を有するアルキルアミノ基が、好ましい。アルコキシアルキル基は好ましくは、炭素原子１〜６個の鎖長を有する。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル又はイソプロポキシエチルである。アルキルチオアルキル基は好ましくは、炭素原子１〜８個を有する。アルキルチオアルキルは、例えば、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｎ−プロピルチオエチル、イソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチルチオメチル、ブチルチオエチル又はブチルチオブチルである。シクロアルキル基は、好ましくは、環炭素原子３〜６個を有し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。フェニルは、同じくフェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキル等の置換基の一部としても、置換されてよい。この場合、これらの置換基は、オルト、メタ及び／又はパラ位であってもよい。好ましい置換基の位置は、環結合点に対し、オルト及びパラ位である。
【００１３】
Ｅ1及び／又はＥ2は、好ましくは酸素である。
式Ｉの化合物において：ａ）Ｒ2が、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルである；及び／又は
ｂ）Ｒ3が、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルである；及び／又は
ｃ）Ｄが、基Ｄ1である：亜群が、好ましい。
【００１４】
式Ｉの化合物の好ましい亜群は、Ｇが、基Ｇ1aであるものであり、従って、式Ｉａの化合物により表される。
【化５】
2010511000.tif 000007
（式中、
Ｒ91は、好ましくはＣ1−Ｃ4アルキル又はハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ又はメチルであり；
Ｒ92は、好ましくはハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ又はブロモであり；
Ｒ93は、好ましくはハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシであり；並びに
Ｅ2、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉで示された意味を有する。）。
【００１５】
式Ｉの化合物において：ｄ）Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ3アルキル、好ましくはメチルであり；及び／又は
ｅ）Ｒ5が、Ｃ3−Ｃ4シクロアルキルである：ものも、特に強調されるべきである。
「Ｍｅ」は、メチル基を表す。
【００１６】
更に好ましい本発明の実施態様は、実施態様Ｅ１からＥ８であり、これらは、以下に説明された式Ｔ１からＴ８からなる群より選択されるひとつの式により表される、式Ｉの化合物として定義され、ここで式Ｔ１からＴ８において：
Ｒ91は、好ましくはＣ1−Ｃ4アルキル又はハロゲンであり、好ましくはクロロ、ブロモ又はメチルであり；
Ｒ92は、好ましくはハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ又はブロモであり；
Ｒ93は、好ましくはハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシであり；並びに
Ｐは、窒素又はメチンであり、好ましくは窒素である。
【００１７】
例えば、実施態様Ｅ１は、式Ｔ１の化合物により表される：
【化６】
2010511000.tif 000008
（式中、
Ｒ91は、好ましくはＣ1−Ｃ4アルキル又はハロゲンであり、好ましくはクロロ、ブロモ又はメチルであり；
Ｒ92は、好ましくはハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ又はブロモであり；
Ｒ93は、好ましくはハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシであり；並びに
Ｐは、窒素又はメチンであり、好ましくは窒素である。
【００１８】
実施態様Ｅ２からＥ８は、これに従い定義される。
【００１９】
式Ｉの化合物の調製に関する本発明の方法は、公知の方法、例えばＷＯ０１／７０６７１、ＷＯ０３／０１６２８４、ＷＯ０３／０１５５１８及びＷＯ０４／０３３４６８に開示された方法と同様に実行される。
【００２０】
式Ｉの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体の調製法は、遊離型又は塩型の各々の場合において、例えば：
ａ）式IIの化合物：
【化７】
2010511000.tif 000009
（式中、Ｇ、Ｒ1、ｎ、及びＤは、式Ｉについて示された意味を有する。）、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び／又は塩を、式IIIの化合物：
【化８】
2010511000.tif 000010
（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉについて示された意味を有する。）、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び／又は塩と反応し、式Ｉの化合物（式中、Ｒ2は水素であり並びにＥ1及びＥ2は酸素である。）、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び／又は塩を調製する工程；或いは
ｂ）式IVの化合物：
【化９】
2010511000.tif 000011
（式中、Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2及びＤは、式Ｉについて示された意味を有し；並びに、Ｘ1は、脱離基である。）、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び／又は塩を、式IIIの化合物：
【化１０】
2010511000.tif 000012
（式中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉについて示された意味を有する。）、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び／又は塩と反応し、式Ｉの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び／又は塩を調製する工程；或いは
ｃ）式Ｖの化合物：
【化１１】
2010511000.tif 000013
（式中、Ｇ、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｅ2、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉについて示された意味を有する。）、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び／又は塩を、式VIの化合物：
Ｘ2Ｃ（＝Ｅ1）Ｄ                    （VI）
（式中、Ｅ1及びＤは、式Ｉについて示された意味を有し；並びに、Ｘ1は、脱離基である。）、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び／又は塩と反応することにより、式Ｉの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び／又は塩を調製し、並びに／又は式Ｉの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体を、遊離型又は塩型の各々の場合において、式Ｉの別の化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体へ転換し、並びに／又は本方法により得ることができる異性体混合物を分離し、並びに所望の異性体を単離し、及び／又は式Ｉの遊離化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体を塩へ、又は式Ｉの化合物の塩、或いは適切であれば、それらの互変異性体を式Ｉの遊離化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体へ、又は別の塩へ転換する工程：を含んでなる。
【００２１】
式IIの化合物は、ＷＯ０４／１１１０３０に開示されている。式Ｖの化合物は新規であり、かつ特に式Ｉの化合物の調製のために開発され、従って本発明の更なる実施態様を構成する。前述の式Ｉの置換基の好ましいものは、式Ｖの化合物についても妥当である。
【００２２】
特に好ましい式Ｖの化合物において、
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ5ハロアルキル、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
ｎは、１、２又は３であり；
Ｒ2及びＲ3は、水素又はメチルであり；
Ｅ2、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉについて示された意味を有する。
【００２３】
式Ｖａの化合物により表される式Ｖの化合物の亜群も、特に強調されるべきである：
【化１２】
2010511000.tif 000014
（式中、
Ｒ91は、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ又はメチルであり；
Ｒ92は、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ又はブロモであり；並びに
Ｅ2、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉについて示された意味を有する。）。
【００２４】
表Ｄ：式Ｖａにより表される好ましい式Ｖの化合物（式中、Ｅ2は酸素である。）：
【化１３】
2010511000.tif 000015
「シクロ−Ｃ３」は、シクロプロピルであり、及び「シクロ−Ｃ４」は、シクロブチルである：
【００２５】
【表１】
2010511000.tif 000016
【表１−２】
2010511000.tif 000017
【表１−３】
2010511000.tif 000018
【００２６】
表Ｇ：式Ｖａにより表される好ましい式Ｖの化合物（式中、Ｅ2は硫黄である。）：Ｒ91、Ｒ92、Ｒ4及びＲ5は、表ＤのＤ１からＤ８３列に示された意味を有する、化合物Ｇ１からＧ８３を列記している。
【００２７】
【表２】
2010511000.tif 000019
【００２８】
式Ｖの化合物の亜群である式Ｖｃの化合物（式中、Ｒ2は水素である）は、例えばＷＯ２００１／０７０６７１に開示された方法と同様に、調製することができる。
【化１４】
2010511000.tif 000020
【００２９】
式Ｖｃの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体及び／又は塩は、式XIの化合物の、塩基及び不活性溶媒の存在下での、式IIIの化合物との反応により調製することもできる：
【化１５】
2010511000.tif 000021
（式中、Ｇ、ｎ、Ｒ1、Ｒ3、Ｅ2、Ｒ4、及びＲ5は、式Ｉにおいて示された意味を有し；並びにＸ1は、脱離基（例えば、塩素、臭素）である。）。
【００３０】
好適な塩基は、例えばＮ（Ｃ2Ｈ5）3、ＤＢＵ、ＤＢＮ又はイミダゾールである。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリム、酢酸エチル又はトルエンである。この反応は、温度０℃〜１００℃で、好ましくは＋１５℃〜＋３０℃で、特に周囲温度で実行される。
【００３１】
式Ｖ／Ｖａ／Ｖｃのアミド（式中、Ｅ2は酸素である。）は、市販の利用可能なチオ転移試薬、例えば五硫化リン、及び、例えばＸに類似のLawesson試薬を使用することにより、式Ｖ／Ｖａ／Ｖｃのチオアミド（式中、Ｅ2は硫黄である。）へ、容易に転換される。Fontrodonaら、Synthesis, 2001, (13), 2021-27。
【００３２】
式XIの化合物、特にＸ1が塩素であるような式XIの化合物は、例えば、J. Garinらの論文(Tetrahedron Letters, 1991, 32, 3263-64)と同様に調製することができる。
【００３３】
式IIIの化合物は、文献において公知であるか、或いは、公知の方法に従い同様に調製することができる。特に、式IIIの化合物の亜群である、Ｒ3が水素である式IIIａの化合物は、例えば、Strecker反応による論文(Tetrahedron 1999, 55, 7625-7644)に説明されたように、又は更には公知の方法に従い同様に、調製することができる。
【００３４】
式Ｉの化合物の互変異性体及び／又は塩について先に説明されたものは、それらの互変異性体及び／又は塩に関して前述及び後述の出発材料に同様に適用する。
【００３５】
以上及び以下に説明された反応は、例えば、好適な溶媒又は希釈剤の又はこれらの混合物の非存在下又は通常は存在下で、それ自身公知の方法で実行され、この方法は、必要に応じ、冷却下、室温で又は加熱下、例えば温度範囲約−８０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは約−２０℃〜約＋１５０℃で、並びに必要ならば、密封容器内、減圧下、常圧で又は加圧して、不活性気体大気中及び／又は無水条件下で実行される。特に有利な反応条件は、実施例に見ることができる。
【００３６】
別に特定しない限りは、式Ｉの化合物、或いは適切であれば、それらの互変異性体は、遊離型又は塩型の各場合においての調製に使用される、前述及び後述の出発材料は、公知であるか、又は例えば以下に示された情報に従い、それ自身公知の方法により調製することができる。これらの反応体は、塩基の存在下で反応することができる。ＨＸ2の脱離を促進するのに好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のジアルキルアミド、又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離又はＮ−アルキル化された飽和又は不飽和のシクロアルキルアミン、塩基性ヘテロ環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。列挙され得る例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）がある。
【００３７】
これらの反応体は、そのまま互いに、すなわち溶媒又は希釈剤を添加することなく、反応することができる。しかしほとんどの場合において、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を添加することは有利である。この反応を塩基の存在下で実施する場合、過剰量で使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリン等は、溶媒又は希釈剤としても機能し得る。
【００３８】
この反応は有利なことに、温度範囲約−８０℃〜約＋１４０℃で、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃で、多くの場合は室温〜約＋８０℃の範囲で実行される。
【００３９】
式Ｉの化合物は、式Ｉの出発化合物の１個又は複数の置換基を、本発明に従う別の置換基（類）に慣習的方法で交換することにより、それ自身公知の方法で、別の化合物Ｉへ転換することができる。
【００４０】
各場合に好適である反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば、一反応工程のみにおいて、１個の置換基を本発明に従う別の置換基に交換することが可能であるか、又は複数の置換基を、同じ反応工程において、本発明に従う別の置換基に交換することができる。
【００４１】
式Ｉの化合物の塩は、それ自身公知の方法により調製することができる。従って例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により得られ、並びに塩基を伴う塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理により得られる。
【００４２】
式Ｉの化合物の塩は、慣習的様式で、例えば好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理により、遊離の式Ｉの化合物、酸付加塩へ、及び例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により、塩基を伴う塩へ転換することができる。
【００４３】
式Ｉの化合物の塩は、それ自身公知の方法で、例えば、塩酸塩等の無機酸の塩の、酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩のような好適な金属塩による、例えば酢酸銀による、形成される無機塩、例えば塩化銀が不溶性であり、従って反応混合物が沈殿するような好適な溶媒中での処理により、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩へ転換することができる。
【００４４】
前述の手順又は反応条件に応じて、塩−形成特性を有する式Ｉの化合物は、遊離型又は塩型で得ることができる。
【００４５】
式Ｉの化合物、及び好適であるならばそれらの互変異性体は、各場合において遊離型又は塩型の、分子中に生じる不斉炭素原子の数、絶対配置及び相対配置に応じて、並びに／又は、分子内に生じる非−芳香族二重結合の配置に応じて、可能である異性体のひとつの型で又はこれらの混合物として、例えば、対掌体及び／又はジアステレオマー等の純粋な異性体の型で、又はエナンチオマー混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物等の異性体混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体、同じく可能である全ての異性体混合物に関し、かつ立体化学の詳細が各場合において具体的に言及されない場合であってさえも、前記及び下記でこの意味で各場合において理解される。
【００４６】
選択された出発材料及び手順に応じて得られる遊離型又は塩型の式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、公知の方法で、例えば分別結晶、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、それらの成分の物理化学的差異を基に、純粋なジアステレオマー又はラセミ体に分離することができる。
【００４７】
同様の方法で得ることができるラセミ体等のエナンチオマー混合物は、公知の方法により、光学対掌体へ分割することができ、これは例えば、光学活性溶媒からの再結晶によるか、キラル吸着媒上のクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロース上の高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によるか、好適な微生物の補助によるか、特異的固定された酵素による切断によるか、例えば１種のみのエナンチオマーが錯化されているキラルクラウンエーテルの使用による包接化合物の形成によるか、又は例えば塩基性最終生成物ラセミ体の、光学活性のある酸、例えば樟脳酸、酒石酸又はリンゴ酸等のカルボン酸、又は例えばカンファースルホン酸等のスルホン酸との反応による、ジアステレオマー性塩への転換、及びこの方式で得ることができるジアステレオマー混合物の、例えばそれらの異なる溶解度を基にした分別結晶による分離により、ジアステレオマーを生じ、これから所望のエナンチオマーを、例えば塩基性試薬等の好適な試薬の作用により自在に設定することができる等である。
【００４８】
純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーは、好適な異性体混合物の分離のみではなく、例えば、好適な立体化学の出発材料で本発明の方法を実行することにより、ジアステレオ選択性又はエナンチオ選択性の合成の一般に公知の方法によっても、本発明に従い得ることができる。
【００４９】
個々の成分が異なる生物活性を有する場合、生物学的により有効な異性体、例えばエナンチオマー又はジアステレオマー、又は異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物又はジアステレオマー混合物を、各場合において単離又は合成することは、有利である。
【００５０】
本発明の化合物、及び好適であるならばそれらの互変異性体は、各場合において遊離型又は塩型の、適宜、水和型で得るか、及び／又は例えば固形型で存在する化合物の結晶化に使用され得るもののような他の溶媒を含むこともできる。
【００５１】
本発明の化合物は、病害虫防除の分野において、例え低い施用率であっても、予防的及び／又は治癒的価値のある活性成分であり、これは非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、かつ温血種、魚類及び植物に良好な忍容性がある。本発明の活性成分は、昆虫又はダニ目の代表等の通常の感度のしかし抵抗性がある動物の病害虫の全て又は個々の発達段階に対して作用する。本発明の活性成分の殺虫又は殺ダニ活性はそれ自身、直接的に、すなわち即時又は脱皮時のように時間経過後にのみのいずれかでの病害虫の破壊で、又は間接的に、例えば、低下した産卵及び／又は孵化率、少なくとも５０〜６０％の破壊率（死亡率）に対応する良好な活性で、顕在化することができる。
【００５２】
前述の動物病害虫の例としては、以下が挙げられる。
【００５３】
ダニ目としては、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、アルガス属(Argas spp.)、オウシマダニ属(Boophilus spp.)、ヒメハダニ属(Brevipalpus spp.)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニーカス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、フシダニ属(Eriophyes spp.)、ヒアロマ属(Hyalomma spp.)、マダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス・プラテンシス(Olygonychus pratensis)、ヒメダニ属(Ornithodoros spp.)、パノニカス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、リピセファルス属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)及びハダニ属(Tetranychus spp.)等。
【００５４】
シラミ目としては、例えば、ハエマトピヌス属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus)、ペジクルス属(Pediculus spp.)、ペンフィグス属(Pemphigus spp.)及びフィロキセラ属(Phylloxera spp.)等。
【００５５】
鞘翅目としては、例えば、コメツキムシ属(Agriotes spp.)、ハナゾウムシ属(Anthonomus spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、シェトネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、クルクリオ属(Curculio spp.)、カツオブシムシ属(Dermestes spp.)、ジアブロテイカ属(Diabrotica)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムナス属(Eremnus spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、オリカエフィラス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピッリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトロガ属(Sitotroga spp.)、テネブリオ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)及びトロゴデルマ属(Trogoderma spp.)等；
双翅目としては、例えば、アエデス属(Aedes spp.)、アンテリゴナ・ソカッタ(Antherigona soccata)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、クリソミイア属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ファニア属(Fannia spp.)、ガステロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒポデルマ属(Hypoderma spp.)、ヒポボスカ属(Hyppobosca spp.)、ハモグリバエ属(Liriomyza spp.)、ルシリア属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、ムスカ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア属(Phorbia spp.)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、シアラ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、タバヌス属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)及びチプラ属(Tipula spp.)等。
【００５６】
異翅目としては、例えば、シメックス属(Cimex spp.)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジスデルクス属(Dysdercus)、オイキスツス属(Euchistus spp.)、チャイロカメムシ属(Eurygaster spp.)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、アオカメムシ属(Nezara spp.)、ピエスマ属(Piesma spp.)、サシガメ属(Rhodnius spp.）、ザールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)及びトリアトマ属(Triatoma spp.)等。
【００５７】
同翅目としては、例えば、ミカンワタコナジラミ(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラッシカエ(Aleyrodes brassicae)、アオニディーラ属(Aonidiella spp.)、アブラムシ科、アフィス属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ケロプラステル属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソムファルス・ジクチオスペルミ(Chrysomphalus dictyospermi)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ヒメヨコバイ属(Empoasca spp.)、エリオゾマ・ラリゲルム(Eriosoma larigerum)、エリトロノイラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、ラオデルファックス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、マクロシフス属(Macrosiphus spp.)、ミズス属(Myzus spp.)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、トビイロウンカ属(Nilaparvata spp.)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペンフィグス属(Pemphigus spp.)、プラノコッカス属(Planococ-cus spp.)、プセウドアウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、プセウドコックス属(Pseudococcus spp.)、キジラミ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラスピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、ローパロジフム属(Rhopalosiphum spp.)、ザイセッチア属(Saissetia spp.)、スカフォイデウス属(Scaphoideus spp.)、シザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)及びシトラススノースケール(Unaspis citri)等。
【００５８】
膜翅目としては、例えば、ハキリアリ(Acromyrmex)、アッタ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツババチ科(Diprionidae)、ギルピニア・ポリトマ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ラシウス属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、ファイヤーアント属(Solenopsis spp.)、及びスズメバチ属(Vespa spp.)等。
【００５９】
等翅目としては、例えば、レチキュリテルメス属(Reticulitermes spp.)等。
【００６０】
鱗翅目としては、例えば、アクレリス属(Acleris ssp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、スカシバガ属(Aegeria spp.)、カブラヤガ属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラケエ(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチプス属(Archips spp.)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、アフリカズイムシ(Busseola fusca)、スジマダラメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、キロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、コブノメイガ属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファジア属(Cnephasia spp.)、コクリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・リューコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シジア属(Cydia spp.)、ジアトレア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、オイコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、オイプロクチス属(Euproctis spp.)、エウキソア属(Euxoa spp.)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘジア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレシス属(Lithocollethis spp.)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコゾーマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セザミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)及びウポノモイタ属(Yponomeuta spp.)等。
【００６１】
食毛目としては、例えば、ダマリネア属(Damalinea spp.)及びケモノハジラミ属(Trichodectes spp.)等。
【００６２】
直翅目としては、例えば、ブラッタ属(Blatta spp.)、ブラッテラ属(Blattella spp.)、グリロタルパ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属(Locusta spp.)、ペリプラネタ属(Periplaneta spp.)及びシストセルカ属(Schistocerca spp.)等。
【００６３】
チャタテムシ目としては、例えば、リポセリス属(Liposcelis spp.)等。
【００６４】
ノミ目としては、例えば、セラトフィルス属(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属(Ctenocephalides spp.)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
【００６５】
総翅目としては、例えば、アザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘルキノトリップス属(Hercinothrips spp.)、シルトトリップス・アウランチイ(Scirtothrips aurantii)、タエニオトリップス属(Taeniothrips spp.)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)及びネギアザミウマ(Thrips tabaci)等。
【００６６】
シミ目としては、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)等。
【００６７】
本発明の活性成分は、特に植物に生じる、特別に農業、園芸及び森林の植物及び観賞植物に、又はそのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根等の器官に、及び場合によってはこれらの病害虫に対し保護され続けている時間内の遅い時点で形成される植物器官にさえ生じる、前述の種類の病害虫の、防除、すなわち封じ込め又は破壊に使用することができる。
【００６８】
好適な標的作物は、特に、穀物、例えば小麦、オオムギ、ライムギ、エンバク、米、トウモロコシ又はソルガム等；ビート、例えばシュガービート又は飼料用ビート；果樹、例えば仁果、核果又は軟質果実、例としてリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ等、又は液果、例としてイチゴ、ラズベリー又はブラックベリー等；豆科作物、例えばソラマメ、ヒラマメ、エンドウ又はダイズ；油料穀物、例えばアブラナ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、トウゴマ、カカオ又は落花生；ウリ、例えばカボチャ、キュウリ又はメロン；線維植物、例えばワタ、亜麻、麻又はジュート；柑橘系果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、又はパプリカ；クスノキ科、例えばアボカド、肉桂又は樟脳；並びに同じく、タバコ、ナッツ、コーヒー、ナスビ、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、オオバコ科(Plantain family)、ラテックス植物及び観賞植物である。
【００６９】
本発明の活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、米及びダイズ作物における、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカ・バルテータ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ及びアフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除に、特に適している。本発明の活性成分は更に、マメストラ属(Mamestra)(好ましくは野菜における)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)(好ましくはリンゴにおける)、ヒメヨコバイ属(好ましくは野菜、ブドウ園における)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくはジャガイモにおける)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくは米における)の防除に特に適している。
【００７０】
用語「作物」は、育種又は遺伝子操作の常法の結果として、ブロモキシニル等の除草剤又は除草剤クラス（例えば、ＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン等、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキミ酸塩−３−リン酸塩−合成酵素）阻害剤、ＧＳ（グルタミン合成酵素）阻害剤等）に対する耐性が付与された作物も含むと理解されるべきである。通常の育種法（変異誘発）によりイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対し耐性が付与された作物の例は、Clearfield（登録商標）セイヨウアブラナ(summer rape)（キャノーラ）である。遺伝子操作法による除草剤又は除草剤クラスに対し耐性が付与された作物の例は、商品名RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）で市販されている、グリホセート及びグルホシネート-耐性トウモロコシ品種がある。
【００７１】
用語「作物」は、公知であるようい、例えば毒素産生菌、特にバチルス属の菌から１種又は複数の選択的に作用する毒素の合成が可能である、組み換えＤＮＡ技術を用いそのように形質転換されている作物植物も含むと理解されるべきである。
【００７２】
そのようなトランスジェニック植物により発現され得る毒素は、例えば、殺虫性タンパク質、例えばバチルス・セレウス又はバチルス・ポプリアエ由来の殺虫性タンパク質；又は、バチルス・チューリンゲンシス由来の例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙIIＡ（ｂ）、ＣｒｙIIIＡ、ＣｒｙIIIＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ等のδ−エンドトキシンのような殺虫性タンパク質、又はVIＰ１、VIＰ２、VIＰ３又はVIＰ３Ａ等の、栄養(vegetative)殺虫性タンパク質（VIＰ）；又は、細菌コロニー化線虫、例えばフォトラブダス属(Photorhabdus spp.)又はゼノラブダス属(Xenorhabdus spp.)、例えばフォトラブダス・ルミネスセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダス・ネマトフィラス(Xenorhabdus nematophilus)等の殺虫性タンパク質；サソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素及び他の昆虫特異的神経毒素等の、動物により産生される毒素；ストレプトミセテス(Streptomycetes)毒素等の真菌により産生される毒素；エンドウレクチン、オオムギレクチン又はスノードロップレクチン等の植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリョジン等のリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−転移酵素、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；ナトリウム又はカルシウムチャネル遮断薬等のイオンチャネル遮断薬；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
【００７３】
本発明との関連において、例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙIIＡ（ｂ）、ＣｒｙIIIＡ、ＣｒｙIIIＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ等のδ−エンドトキシン、又は例えばVIＰ１、VIＰ２、VIＰ３又はVIＰ３Ａ等の栄養殺虫性タンパク質（VIＰ）は明白にハイブリッド毒素、切断型毒素及び修飾された毒素でもあることは理解されるべきである。ハイブリッド毒素は、これらのタンパク質の異なるドメインの新しい組み合わせにより、組み換えにより作出される（例えばＷＯ０２／１５７０１を参照のこと）。例えば切断型ＣｒｙＩＡ（ｂ）等の切断型毒素が公知である。修飾された毒素の場合、天然型毒素の１個又は複数のアミノ酸が、置換されている。このようなアミノ酸置換においては、天然には存在しないプロテアーゼ認識配列が、この毒素に挿入されることが好ましく、例えばＣｒｙIIIＡ０５５の場合、カテプシン−Ｄ−認識配列が、ＣｒｙIIIＡ毒素に挿入される（ＷＯ０３／０１８８１０を参照のこと）。
【００７４】
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能であるトランスジェニック植物の例は、例えば、ＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８及びＷＯ０３／０５２０７３に開示されている。
【００７５】
このようなトランスジェニック植物の調製法は、当業者に一般に公知であり、かつ例えば、前述の刊行物において明らかにされている。ＣｒｙＩ−型デオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えばＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０３６７４７４、ＥＰ−Ａ−０４０１９７９及びＷＯ９０／１３６５１から公知である。
【００７６】
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、有害な昆虫に対する耐性を植物へ付与する。このような昆虫は、昆虫の任意の分類群であってもよいが、特に甲虫（鞘翅目）、２枚羽の昆虫（双翅目）及び蝶（鱗翅目）において一般に認められる。
【００７７】
殺虫抵抗性をコードしている１つ又は複数の遺伝子を含みかつ１種又は複数の毒素を発現しているトランスジェニック植物が知られており、かつその一部は市販されている。そのような植物の例は：YieldGard（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素を発現するトウモロコシ品種）；YieldGard Rootworm（登録商標）（ＣｒｙIIIＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ品種）；YieldGard Plus（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）及びＣｒｙIIIＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ品種）；Starlink（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）毒素を発現するトウモロコシ品種）；Herculex I（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムへの耐性を実現するための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；NuCOTN33B（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現するワタ品種）；Bollgard I（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現するワタ品種）；Bollgard II（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）及びＣｒｙIIＡ（ｂ）毒素を発現するワタ品種）；VIPCOT（登録商標）（VIＰ毒素を発現するワタ品種）；NewLeaf（登録商標）（ＣｒｙIIIＡ毒素を発現するジャガイモ品種）；Nature-Gard（登録商標）、Agrisure（登録商標）GT Advantage(GA21グリホセート耐性形質)、Agrisure（登録商標）CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)及びProtecta（登録商標）が挙げられる。
【００７８】
そのようなトランスジェニック作物の更なる例は、以下の通りである。
【００７９】
１．Bt11トウモロコシ。Syngenta Seeds SAS製, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. ソーブール、仏国、登録番号C/FR/96/05/10。切断型ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素のトランスジェニック発現により、アワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグロイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する抵抗性を付与されている、遺伝的に修飾されたジー・メイズ(Zea mays)。Bt11トウモロコシは同じく、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を実現するために、酵素ＰＡＴをトランスジェニック的に発現する。
【００８０】
２．Bt176トウモロコシ。Syngenta Seeds SAS製, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. ソーブール、仏国、登録番号C/FR/96/05/10。切断型ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素のトランスジェニック発現により、アワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス及びセサミア・ノナグロイデス)による攻撃に対する抵抗性を付与されている、遺伝的に修飾されたジー・メイズ。Bt176トウモロコシは同じく、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を実現するために、酵素ＰＡＴをトランスジェニック的に発現する。
【００８１】
３．MIR604トウモロコシ。Syngenta Seeds SAS製, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. ソーブール、仏国、登録番号C/FR/96/05/10。修飾されたＣｒｙIIIＡ毒素のトランスジェニック発現により、昆虫−抵抗性を付与されている、トウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｄ−プロテアーゼ認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製は、WO03/018810に開示されている。
【００８２】
４．MON 863トウモロコシ。Monsanto Europe S.A.製 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 ブリュッセル、ベルギー、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、ＣｒｙIIIＢ（ｂ１）毒素を発現し、かつある種の鞘翅目昆虫に対し抵抗性を有する。
【００８３】
５．IPC 531ワタ。Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 ブリュッセル, ベルギー、登録番号C/ES/96/02。
【００８４】
６．1507トウモロコシ。Pioneer Overseas Corporation製, Avenue Tedesco, 7 B-1160 ブリュッセル、ベルギー、登録番号C/NL/00/10。ある種の鱗翅目昆虫に対する抵抗性を実現するためのタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ、及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を実現するためのＰＡＴタンパク質を発現するよう遺伝子修飾されたトウモロコシ。
【００８５】
７．NK603×MON 810トウモロコシ。Monsanto Europe S.A.製 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 ブリュッセル、ベルギー、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝的に修飾された品種NK603及びMON 810を交配することにより、通常のように育種されたトウモロコシ品種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)菌種CP4から得られたタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック的に発現し、これは除草剤Roundup（登録商標）(グリホセート含有)に対する耐性を付与し、同じくバチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキから得られたCryIA(b)毒素を発現し、これはアワノメイガを含むある種の鱗翅目に対する耐性をもたらす。
【００８６】
昆虫-抵抗性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ(生体安全性・持続性センター)、Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 バーゼル, スイス)のレポート2003(http://bats.ch)にも説明されている。
【００８７】
用語「作物」は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えばＥＰ−Ａ−０３９２２２５参照のこと）等、選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能である、組み換えＤＮＡ技術を用いることにより形質転換された作物植物を含むことも理解されるべきである。このような抗病原性物質及びそのような抗病原性物質の合成が可能であるトランスジェニック植物の例は、例えばＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、及びＥＰ−Ａ−０３５３１９１に認められる。このようなトランスジェニック植物を作出する方法は一般に、当業者に公知であり、かつ例えば前述の刊行物に説明されている。
【００８８】
そのようなトランスジェニック植物により発現され得る抗病原性物質は、例えば、イオンチャネル遮断薬、例えば、ウイルスＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素等のナトリウムチャネル及びカルシウムチャネルの遮断薬；スチルベン合成酵素；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えばＥＰ−Ａ−０３９２２２５参照）；微生物により産生された抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えばＷＯ９５／３３８１８参照）、又は植物の病原体防御に関与したタンパク質又はポリペプチド因子（ＷＯ０３／０００９０６に開示されたようないわゆる「植物疾病抵抗性遺伝子」）を含む。
【００８９】
本発明の化合物の更なる使用領域は、前述の種類の病害虫に対する、貯蔵された製品及び貯蔵室の保護、並びに材木、織物、床材又は建築材等の原材料の及び更に保健衛生セクター(hygiene sector)における保護、特にヒト、家畜、及び繁殖用家畜の保護である。
【００９０】
保健衛生セクターにおいて、本発明の化合物は、カタダニ、ソフトダニ(soft tick)、ヒゼンダニ(mange mites)、ツツガムシ、ハエ（噛みかつ舐める）、寄生するハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ及びノミ等の外部寄生虫に対し活性がある。
【００９１】
このような寄生体の例は、以下の通りである。
【００９２】
シラミ目：ハエマトピヌス属、ホソジラミ属、ペジクルス属及びフチルス属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
【００９３】
ハジラミ目：トリメノポン属(Trimenopon spp.)、メノポン属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、ケモノハジラミ属(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属(Felicola spp.)。
【００９４】
双翅目及び糸角類及び短角類亜目、例えば、アエデス属、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属、シムリウム属(Simulium spp.)、エウシムリウム属(Eusimulium spp.)、フレボトムス属(Phlebotomus spp.)、ルツゾミア属(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属(Culicoides spp.)、クリソプス属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、アチロツス属(Atylotus spp.)、タバヌス属(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、ムスカ属、ヒドロタエア属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ファニア属、ツェツェバエ属、カリフォラ属、ルシリア属、クリソミイア属、ウォルハルチア属(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属、ガステロフィラス属、ヒポボスカ属、リポプテナ属(Lipoptena spp.)、及びメロファグス属(Melophagus spp.)。
【００９５】
ノミ目、例えば、プレクス属(Pulex spp.)、クテノセファリデス属、キセノプシラ属、セラトフィルス属。
【００９６】
異翅目、例えば、シメックス属、トリアトマ属、サシガメ属、パンストロンギルス属(Panstrongylus spp.)。
【００９７】
ゴキブリ目、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ドイツゴキブリ及びスペラ属(Supella spp.)。
【００９８】
アカリア亜綱(コナダニ科)並びに後気門及び中気門亜目、例えば、アルガス属、オルニトドルス属(Ornithodorus spp.)、オトビアス属(Otobius spp)、マダニ属、キララマダニ属、オウシマダニ属、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属(Haemophysalis spp.)、ヒアロマ属、リピセファルス属、ワクモ属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニッサス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)、及びバロア属(Varroa spp.)。
【００９９】
ケダニ目(前気門類)及びアカリジダ目(無気門亜目)、例えば、アカラピス属(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、プソレルガテス属(Psorergates spp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、アカルス属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、カログリフス属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、オトデクテス属(Otodectes spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
【０１００】
本発明の化合物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、膠、塗料、紙及びカード、革、床材及び建築材等の物質の場合の、昆虫の加害に対する保護にも適している。
【０１０１】
従って本発明は、乳剤原薬、懸濁剤原薬、直接噴霧可能な又は希釈可能な液剤、散布可能なペースト剤、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散可能な粉剤、水和剤、ダスト剤、粒剤又は高分子材料中の封入剤等の病害虫駆除組成物に関し、これらは本発明の活性成分を（少なくとも）１種含有し、かつ意図された目的及び広く通用する環境に適しているように選択される。
【０１０２】
これらの組成物において、本活性成分は、純粋な形で、固形活性成分、例えば特定の粒子サイズで、又は好ましくは製剤の技術分野において常用される助剤、例えば溶媒又は固形担体等の増量剤、又は界面活性化合物（界面活性剤）等の（少なくとも）１種と一緒に利用される。
【０１０３】
好適な溶媒の例は：水素化されない又は部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくはアルキルベンゼンのＣ8−Ｃ12画分、例えばキシレン混合物、アルキル化されたナフタレン又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族又は脂環式炭化水素、例えばパラフィン又はシクロヘキサン、アルコール、例えばエタノール、プロパノール又はブタノール、グリコール並びにそれらのエーテル及びエステル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、イソホロン又はジアセトンアルコール、極性の強い溶媒、例えばＮ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、エポキシ化されない又はエポキシ化された植物油、例えばエポキシ化されない又はエポキシ化されたナタネ油、ひまし油、ヤシ油又はダイズ油、及びシリコーン油である。
【０１０４】
例えばダスト剤及び分散可能な粉剤に使用される固形担体は、通例、摩砕された天然鉱物、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルジャイト等である。物理特性を改善するために、高分散型シリカ又は高分散型吸収性ポリマー添加することも可能である。粒剤に適した粒子状の吸収性担体は、多孔質型のもの、例えば軽石、破レンガ、セピオライト又はベントナイト等であり、かつ好適な非吸収性担体材料は、方解石又は砂である。加えて多数の無機質又は有機質の粉砕材料を使用することができ、特にドロマイト又は微粉砕された植物残渣を使用することができる。
【０１０５】
好適な界面活性化合物は、製剤される活性成分の型に応じて、良好な乳化性、分散性及び湿潤性を有する、非イオン性、陽イオン性及び／又は陰イオン性界面活性剤又は界面活性剤混合物である。以下に言及した界面活性剤は、単なる例と見なされる。製剤の技術分野において通常使用され、かつ本発明に適している多数の更なる界面活性剤は、関連文献に説明されている。
【０１０６】
好適な非イオン性界面活性剤は、特に、（環状）脂肪族炭化水素ラジカルに約３〜約３０個のグリコールエーテル基及び約８〜約２０個の炭素原子、又はアルキルフェノールのアルキル部分に約６〜約１８個の炭素原子を含み得る、脂肪族又は脂環式アルコールの、飽和又は不飽和の脂肪酸の、又はアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体である。同じく好適であるのは、アルキル鎖に１〜約１０個の炭素原子及び約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基及び約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール又はアルキルポリプロピレングリコールとの、水溶性ポリエチレンオキシド付加物である。通常前述の化合物は、１個のプロピレングリコール単位につき１〜約５個のエチレングリコール単位を含む。列挙することができる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール又はオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。同じくポリオキシエチレントリオレイン酸ソルビタン等の、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも適している。
【０１０７】
陽イオン性界面活性剤は特に、一般に置換基として約８〜約２２個のＣ原子のアルキルラジカルを少なくとも１個、及び更なる置換基として（ハロゲン化されない又はハロゲン化された）低級アルキル又はヒドロキシアルキル又はベンジルラジカルを有する、第４級アンモニウム塩である。これらの塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形が好ましい。例としては、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド及びベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドがある。
【０１０８】
好適な陰イオン性界面活性剤の例は、水溶性セッケン又は水溶性合成界面活性化合物である。好適なセッケンの例は、約１０〜約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は（非置換又は置換）アンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸又は例えばヤシ油又は獣脂から得られる天然の脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートが言及されなければならない。しかし合成界面活性剤、特に脂肪族スルホネート、脂肪族スルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネートが、より頻繁に使用される。概して、脂肪族スルホネート及び脂肪族スルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は（置換又は非置換の）アンモニウム塩として存在し、これらは一般に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキルラジカルを有し、アルキルはアシルラジカルのアルキル部分を含むとも理解され；列挙される例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルの、又は天然脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エステル混合物の、ナトリウム又はカルシウム塩である。この群は、硫酸化及びスルホン酸化脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の塩も含む。このスルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくはスルホニル基２個及び約８〜約２２個のＣ原子の脂肪酸ラジカルを含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の、又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物の、ナトリウム塩、カルシウム塩又はトリエタノールアンモニウム塩である。更に好適なリン酸塩、例えばｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステルの塩、又はリン脂質も可能である。
【０１０９】
概して本組成物は、活性成分を０．１〜９９％、特に０．１〜９５％、及び固形又は液体補助剤の少なくとも１種を１〜９９．９％、特に５〜９９．９％含有し、概して本組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％は、界面活性剤であることが可能である（各場合において％は重量％である）。市販品は、濃縮組成物であることが好ましいが、最終使用者は概して、実質的により低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量％）：
【０１１０】
乳剤原薬：
活性成分：１〜９５％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
【０１１１】
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固形担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【０１１２】
懸濁剤原薬：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
【０１１３】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固形担体：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
【０１１４】
粒剤：
活性成分：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固形担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％。
【０１１５】
本組成物は、更に固形又は液体の助剤、例として、安定剤、例えばエポキシ化されない又はエポキシ化された植物油（例えばエポキシ化されたヤシ油、ナタネ油又はダイズ油）、消泡剤、例えばシリコーン油、保存剤、粘度調整剤、結合剤、及び／又は増粘剤、肥料、又は特定の作用を実現するための他の活性成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活力剤、殺軟体動物剤又は除草剤等も含有することができる。
【０１１６】
本発明の組成物は、助剤の非存在下で、それ自身公知の様式、例えば、固形活性成分の粉砕、篩分け及び／又は圧縮等で、並びに少なくとも１種の助剤の存在下で、例えば活性成分の助剤（助剤類）との密な混合及び／又は粉砕により、調製することができる。これらの本組成物の調製法及びこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も、本発明の目的である。
【０１１７】
本発明の別の目的は、前述の種類の病害虫の防除法である、本組成物の施用法、例えば噴霧、霧化(atomizing)、散粉、刷毛塗り(brushing on)、粉衣、分散又は注入−これらは広く行われている環境の意図された目的に適するように選択される−、並びに前述の種類の病害虫の防除のための本組成物の使用である。活性成分の典型的濃度範囲は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍである。１ヘクタールあたりの施用割合は、一般に活性成分１〜２０００ｇ／ヘクタール、特に１０〜１０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１０〜６００ｇ／ヘクタールである。
【０１１８】
作物防護の圃場における好ましい施用法は、植物の葉への施用（葉面散布）であり、これは問題の病害虫の加害の危険に合致するような施用の頻度及び速度を選択することが可能である。或いは本活性成分は、液体組成物で植物の立地場所(locus)を浸漬するか、又は固形の活性成分を粒剤の形で植物の立地場所、例えば土壌に混入する（土壌施用）かにより、根システムを介して植物へ到達する（全体作用）ことができる。水田のイネ作物の場合、そのような粒剤は、灌水田へ計量し供給することができる。
【０１１９】
本発明の組成物は、前述の種類の病害虫に対する、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒等の種子、又は育苗植物等の保護にも適している。この繁殖材料は、定植前に本組成物により処理することができ、例えば種子は、播種前に処理することができる。或いは本組成物は、液体組成物中の穀粒の浸漬、又は固形組成物の層の塗布のいずれかにより、種子穀粒へ（コーティング）施用することができる。繁殖材料が施用場所に定植される場合は、本組成物を、例えば、条播時に作条へ施用することも可能である。これらの植物繁殖材料の処理法及びそのように処理された植物繁殖材料も更に、本発明の目的である。
【実施例】
【０１２０】
調製実施例
下記実施例は、本発明を例示し、かつ好ましい式Iの化合物を示すことが意図されている。自由原子価は、メチル基を表す。
【０１２１】
実施例Ｐ１：化合物Ｔ１．１．４９の調製
工程１：５−クロロ−３−メチル−２−スルフィニルアミノベンゾイルクロリドの調製
【化１６】
2010511000.tif 000022
J. Garinらの論文(Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3263-3264)と同様：
トルエン（２００ｍｌ）中の２−アミノ−５−クロロ−３−メチル−安息香酸（１８．５ｇ、１００ｍｍｏｌ）の懸濁液に、塩化チオニル（３６ｍｌ、５００ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を還流加熱し、その温度で、急激な気体の発生が遅くなるまで攪拌した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、固形残渣を生じ、これを高真空下で乾燥した。粗固形生成物（２３．７ｇ、９５％）を、更に精製することなく次工程で使用した。
1H-NMR (CDCl3): 8.07 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 2.30 (s, 3H)。
【０１２２】
工程２：２−アミノ−２−シクロプロピルプロピオニトリルの調製
【化１７】
2010511000.tif 000023
J.L. Marcoらの論文(Tetrahedron 1999, 55, 7625-7644)と同様：
２５％水酸化アンモニウム３０．６ｍｌ（２１６ｍｍｏｌ）中のシクロプロピルメチルケトン（１７．１ｇ、２０３ｍｍｏｌ）及び２．１２Ｍ  Ｈ2Ｏ中ＮＨ4Ｃｌストック液１０１．９ｍｌ（２１６ｍｍｏｌ）の溶液を、氷浴で冷却した。この混合物へ、ＫＣＮ（１４．１ｇ、２１６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴで５時間攪拌した。反応混合物を、酢酸エチルで希釈し、有機層を分離し、Ｈ2Ｏ層を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機層を、水、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、濃縮した。粗油状生成物（１３．０８ｇ、５８％）を、更に精製することなく次工程で使用した。
1H-NMR (CDCl3): 1.86 (br s, 2H), 1.56 (s, 3H), 1.13-1.04 (m, 1H), 0.63-0.53 (m, 4H)。
【０１２３】
工程３：２−アミノ−５−クロロ−Ｎ−（シアノ−シクロプロピル−メチル−メチル）−３−メチル−ベンズアミドの調製
【化１８】
2010511000.tif 000024
テトラヒドロフラン（６ｍｌ）中の２−アミノ−２−シクロプロピルプロピオニトリル［工程２の生成物］（４０８ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．６２ｍｌ、４．４ｍｍｏｌ）の０〜５℃で冷却した溶液へ、テトラヒドロフラン（４ｍｌ）中の５−メチル−３−メチル−２−スルフィニルアミノベンゾイルクロリド［工程１の生成物］（９２５ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。この反応混合物を、室温で１時間攪拌し、その後水へ注いだ。酢酸エチルで抽出の後、一緒にした有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、シリカゲル（酢酸エチル／ヘキサン１：３）上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題ベンズアミド［化合物Ｄ９、表Ｄの鋳型Ｖａ］（５５４ｍｇ、５４％）を、融点１５６〜１５８℃の白色固形物として得た。
1H-NMR (CDCl3): 7.17 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.5-3.0 (br s, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.86 (s, 3H), 1.39-1.30 (m, 1H), 0.83-0.73 (m, 4H)； MS (エレクトロスプレーES+): 278, 280 ((M+H)+)。
【０１２４】
工程４：化合物Ｔ１．１．４９    ２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸｛４−クロロ−２−［（シアノ−シクロプロピル−メチル−メチル）−カルバモイル］−６−メチル−フェニル｝−アミドの調製
【化１９】
2010511000.tif 000025
テトラヒドロフラン（６ｍｌ）中の２−アミノ−５−クロロ−Ｎ−（シアノ−シクロプロピル−メチル−メチル）−３−メチル−ベンズアミド［工程３の生成物］（８３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の０〜５℃に冷却した溶液へ、テトラヒドロフラン（４ｍｌ）中の２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−塩化カルボニル[WO02/070483、実施例５Ｇに従い調製］（９３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。この反応混合物を、室温で一晩攪拌し、溶媒を真空で蒸発させた。粗生成物を、シリカゲル（酢酸エチル／ヘキサン勾配１：４→１：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題ビスアミド化合物Ｔ１．１．４９（１１９ｍｇ、７２％）を、融点２２６〜２２８℃の白色固形物として得た。
1H-NMR (CDCl3): 9.98 (s, 1H), 8.42 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.40 (dd, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 6.66 (s, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.69 (s, 3H), 1.19-1.10 (m, 1H), 0.67-0.54 (m, 4H)； MS (エレクトロスプレー ES+): 551, 553 ((M+H)+)。
【０１２５】
下記表Ｐに列記した化合物は、先に説明した手順と同様に調製することができる（ｍ．ｐ．＝融点（℃））。
【０１２６】
表P：式Iの化合物：
【表３】
2010511000.tif 000026
【０１２７】
【表３−２】
2010511000.tif 000027
【０１２８】
【表３−３】
2010511000.tif 000028
【０１２９】
【表３−４】
2010511000.tif 000029
【０１３０】
1Rt：保持時間：キラル相上のHPLC(ChiralpackR AS-H 5μm, 250×20mm)、移動相：CO2/MeOH 90/10、流量：60ml/分、検出：UV 230nm、25℃、流出圧：150bar。
【０１３１】
下記実施例は、本発明を例示し、かつ更なる好ましい式Iの化合物を示すことが意図されている。これらは本発明を限定するものではない。「Me」はメチル基である。
【０１３２】
表Ａ：表１〜８の置換基の意味
【表４】
2010511000.tif 000030
【０１３３】
【表４−２】
2010511000.tif 000031
【０１３４】
【表４−３】
2010511000.tif 000032
【０１３５】
【表４−４】
2010511000.tif 000033
【０１３６】
【表４−５】
2010511000.tif 000034
【０１３７】
表１：この表は、１２６種の下記式の化合物Ｔ１．１．１からＴ１．１．１２６を開示する。
【化２０】
2010511000.tif 000035
ここで、これら１２６種の具体的化合物の各々について、変数Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93及びＰは、表ＡのＡ．１．１からＡ．１．１２６までの１２６列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
【０１３８】
例えば、具体的化合物Ｔ１．１．２３は、変数Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93及びＰの各々は、表Ａの列Ａ．１．２３に示された具体的意味を有する式Ｔ１の化合物である。同じシステムに従い、表１に明らかにされた他の９５種の具体的化合物に加え、表２から表８に明らかにされた具体的化合物も全て、同様に特定される。
【０１３９】
表２：この表は、１２６種の下記式の化合物Ｔ２．１．１からＴ２．１．１２６を開示する。
【化２１】
2010511000.tif 000036
ここで、これら１２６種の具体的化合物の各々について、変数Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93及びＰは、表ＡのＡ．１．１からＡ．１．１２６までの１２６列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
【０１４０】
表３：この表は、１２６種の下記式の化合物Ｔ３．１．１からＴ３．１．１２６を開示する。
【化２２】
2010511000.tif 000037
ここで、これら１２６種の具体的化合物の各々について、変数Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93及びＰは、表ＡのＡ．１．１からＡ．１．１２６までの１２６列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
【０１４１】
表４：この表は、１２６種の下記式の化合物Ｔ４．１．１からＴ４．１．１２６を開示する。
【化２３】
2010511000.tif 000038
ここで、これら１２６種の具体的化合物の各々について、変数Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93及びＰは、表ＡのＡ．１．１からＡ．１．１２６までの１２６列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
【０１４２】
表５：この表は、１２６種の下記式の化合物Ｔ５．１．１からＴ５．１．１２６を開示する。
【化２４】
2010511000.tif 000039
ここで、これら１２６種の具体的化合物の各々について、変数Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93及びＰは、表ＡのＡ．１．１からＡ．１．１２６までの１２６列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
【０１４３】
表６：この表は、１２６種の下記式の化合物Ｔ６．１．１からＴ６．１．１２６を開示する。
【化２５】
2010511000.tif 000040
ここで、これら１２６種の具体的化合物の各々について、変数Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93及びＰは、表ＡのＡ．１．１からＡ．１．１２６までの１２６列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
【０１４４】
表７：この表は、１２６種の下記式の化合物Ｔ７．１．１からＴ７．１．１２６を開示する。
【化２６】
2010511000.tif 000041
ここで、これら１２６種の具体的化合物の各々について、変数Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93及びＰは、表ＡのＡ．１．１からＡ．１．１２６までの１２６列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
【０１４５】
表８：この表は、１２６種の下記式の化合物Ｔ８．１．１からＴ８．１．１２６を開示する。
【化２７】
2010511000.tif 000042
ここで、これら１２６種の具体的化合物の各々について、変数Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93及びＰは、表ＡのＡ．１．１からＡ．１．１２６までの１２６列から適宜選択される、対応する列に記された具体的意味を有する。
【０１４６】
製剤実施例(％＝重量％)
【０１４７】
【表５】
2010511000.tif 000043
【０１４８】
かかる原薬を水で希釈することにより、任意の所望の濃度の乳剤を調製することができる。
【０１４９】
【表５−２】
2010511000.tif 000044
【０１５０】
かかる液剤は、微小液滴の形での使用に適している。
【０１５１】
【表５−３】
2010511000.tif 000045
【０１５２】
本活性成分は、ジクロロメタンに溶解し、この溶液を、担体(類)上に噴霧し、引き続きその溶媒を真空において蒸発させた。
【０１５３】
【表５−４】
2010511000.tif 000046
【０１５４】
そのまま使用することができるダスト剤は、担体及び活性成分を密に混合することにより得られる。
【０１５５】
【表５−５】
2010511000.tif 000047
【０１５６】
活性成分を添加剤と混合し、この混合物を、好適なミルにおいて完全に粉砕した。これは、水和剤を生じ、これを水で希釈し、任意の所望の濃度の懸濁液を得ることができる。
【０１５７】
【表５−６】
2010511000.tif 000048
【０１５８】
活性成分を添加剤と混合し、この混合物を粉砕し、水で湿潤し、押出し、造粒し、空気蒸気により乾燥した。
【０１５９】
【表５−７】
2010511000.tif 000049
【０１６０】
ミキサーにおいて、細かく粉砕した活性成分を、カオリンに均質に塗布し、これをポリエチレングリコールで湿潤する。これは、粉末を含まないコーティングされた粒剤を生じた。
【０１６１】
【表５−８】
2010511000.tif 000050
【０１６２】
細かく粉砕した活性成分を、添加剤と密に混合した。任意の所望の濃度の懸濁剤を、こうして得られた懸濁剤原薬から水で希釈することにより得ることができる。
【０１６３】
本発明の化合物の活性は、他の殺虫性又は殺ダニ性活性成分を添加することにより、かなり広範とし、広く通用する環境(prevailing environment)に適合され得る。ここで活性成分への好適な添加剤は、例えば、下記のクラスの活性成分が代表的なものである：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化された炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス調製品。
【０１６４】
下記の式Ｉの化合物の活性成分との混合物が好ましい（略号「ＴＸ」は、「本発明の表Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６、Ｔ７及びＴ８に具体的に説明された化合物からなる群より選択される１種の化合物」を意味する）。
【０１６５】
補助剤であり、石油(別名)(628)＋TXからなる物質の群より選択されるもの、
【０１６６】
殺ダニ剤であり、1,1-ビス(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシエタノール(IUPAC名)(910)＋TX、ベンゼンスルホン酸2,4-ジクロロフェニル(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)＋TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセトアミド(IUPAC名)(1295)＋TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)＋TX、アバメクチン(1)＋TX、アセキノシル(3)＋TX、アセトプロール[CCN]＋TX、アクリナトリン(9)＋TX、アルジカルブ(16)＋TX、アルドキシカルブ(863)＋TX、α-シペルメトリン(202)＋TX、アミジチオン(870)＋TX、アミドフルメト[CCN]＋TX、アミドチオエート(872)＋TX、アミトン(875)＋TX、シュウ酸水素アミトン(875)＋TX、アミトラズ(24)＋TX、アラマイト(881)＋TX、三酸化ヒ素(882)＋TX、AVI382(化合物コード)＋TX、AZ 60541(化合物コード)＋TX、アジンホス-エチル(44)＋TX、アジンホス-メチル(45)＋TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)＋TX、アゾシクロチン(46)＋TX、アゾトエート(889)＋TX、ベノミル(62)＋TX、ベノキサホス(別名)[CCN]＋TX、ベンゾキシメート(71)＋TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]＋TX、ビフェナゼート(74)＋TX、ビフェントリン(76)＋TX、ビナパクリル(907)＋TX、ブロフェンバレラート(別名)＋TX、ブロモシクレン(918)＋TX、ブロモホス(920)＋TX、ブロモホス-エチル(921)＋TX、ブロモプロピレート(94)＋TX、ブプロフェジン(99)＋TX、ブトカルボキシム(103)＋TX、ブトキシカルボキシム(104)＋TX、ブチルピリダベン(別名)＋TX、ポリ硫化カルシウム(IUPAC名)(111)＋TX、カンフェクロル(941)＋TX、カーバノレート(943)＋TX、カルバリル(115)＋TX、カルボフラン(118)＋TX、カルボフェノチオン(947)＋TX、CGA 50’439(開発コード)(125)＋TX、キノメチオナト(126)＋TX、クロルベンシド(959)＋TX、クロルジメホルム(964)＋TX、塩酸クロルジメホルム(964)＋TX、クロルフェナピル(130)＋TX、クロルフェネトール(968)＋TX、クロルフェンソン(970)＋TX、クロルフェンスルフィド(971)＋TX、クロルフェンビンホス(131)＋TX、クロルベンジレート(975)＋TX、クロロメブフェロム(977)＋TX、クロロメチウロン(978)＋TX、クロロプロピレート(983)＋TX、クロルピリホス(145)＋TX、クロルピリホス-メチル(146)＋TX、クロルチオホス(994)＋TX、シネリンI(696)＋TX、シネリンII(696)＋TX、シネリン(696)＋TX、クロフェンテジン(158)＋TX、クロサンテル(別名)[CCN]＋TX、クマホス(174)＋TX、クロタミトン(別名)[CCN]＋TX、クロトキシホス(1010)＋TX、クフラネブ(1013)＋TX、シアントエート(1020)＋TX、シフルメトフェン(CAS登録番号400882-07-7)＋TX、シハロトリン(196)＋TX、シヘキサチン(199)＋TX、シペルメトリン(201)＋TX、DCPM(1032)＋TX、DDT(219)＋TX、デメフィオン(1037)＋TX、デメフィオン-O(1037)＋TX、デメフィオン-S(1037)＋TX、デメトン(1038)＋TX、デメトン-メチル(224)＋TX、デメトン-O(1038)＋TX、デメトン-O-メチル(224)＋TX、デメトン-S(1038)＋TX、デメトン-S-メチル(224)＋TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)＋TX、ジアフェンチウロン(226)＋TX、ジアリホス(1042)＋TX、ジアジノン(227)＋TX、ジクロフルアニド(230)＋TX、ジクロルボス(236)＋TX、ジクリフォス(別名)＋TX、ジコホール(242)＋TX、ジクロトホス(243)＋TX、ジエノクロル(1071)＋TX、ジメホックス(1081)＋TX、ジメトエート(262)＋TX、ジナクチン(別名)(653)＋TX、ジネックス(1089)＋TX、ジネックス-ジクレキシン(1089)＋TX、ジノブトン(269)＋TX、ジノカップ(270)＋TX、ジノカップ-4[CCN]＋TX、ジノカップ-6[CCN]＋TX、ジノクトン(1090)＋TX、ジノペントン(1092)＋TX、ジノサルフォン(1097)＋TX���ジノテルボン(1098)＋TX、ジオキサチオン(1102)＋TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)＋TX、ジスルフィラム(別名)[CCN]＋TX、ジスルホトン(278)＋TX、DNOC(282)＋TX、ドフェナピン(1113)＋TX、ドラメクチン(別名)[CCN]＋TX、エンドスルファン(294)＋TX、エンドチオン(1121)＋TX、EPN(297)＋TX、エプリノメクチン(別名)[CCN]＋TX、エチオン(309)＋TX、エトエート-メチル(1134)＋TX、エトキサゾール(320)＋TX、エトリムホス(1142)＋TX、フェナザフロール(1147)＋TX、フェナザキン(328)＋TX、酸化フェンブタスズ(330)＋TX、フェノチオカルブ(337)＋TX、フェンプロパトリン(342)＋TX、フェンピラド(別名)＋TX、フェンピロキシメート(345)＋TX、フェンソン(1157)＋TX、フェントリファニル(1161)＋TX、フェンバレラート(349)＋TX、フィプロニル(354)＋TX、フルアクリピリム(360)＋TX、フルアズロン(1166)＋TX、フルベンジミン(1167)＋TX、フルシクロクスロン(366)＋TX、フルシトリネート(367)＋TX、フルエネチル(1169)＋TX、フルフェノクスロン(370)＋TX、フルメトリン(372)＋TX、フルオベンシド(1174)＋TX、フルバリネート(1184)＋TX、FMC 1137(開発コード)(1185)＋TX、ホルメタネート(405)＋TX、塩酸ホルメタネート(405)＋TX、ホルモチオン(1192)＋TX、ホルムパラネート(1193)＋TX、γ-HCH(430)＋TX、グリオジン(1205)＋TX、ハルフェンプロックス(424)＋TX、ヘプテノホス(432)＋TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシラート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)＋TX、ヘキシチアゾックス(441)＋TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)＋TX、イソカルボホス(別名)(473)＋TX、O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル(IUPAC名)(473)＋TX、イベルメクチン(別名) [CCN]＋TX、ジャスモリンI(696)＋TX、ジャスモリンII(696)＋TX、ヨードフェンホス(1248)＋TX、リンダン(430)＋TX、ルフェヌロン(490)＋TX、マラチオン(492)＋TX、マロノベン(1254)＋TX、メカルバム(502)＋TX、メホスフォラン(1261)＋TX、メスルフェン(別名)[CCN]＋TX、メタクリホス(1266)＋TX、メタミドホス(527)＋TX、メチダチオン(529)＋TX、メチオカルブ(530)＋TX、メトミル(531)＋TX、臭化メチル(537)＋TX、メトルカルブ(550)＋TX、メビンホス(556)＋TX、メキサカルバメート(1290)＋TX、ミルベメクチン(557)＋TX、ミルベマイシンオキシム(別名)[CCN]＋TX、ミパホックス(1293)＋TX、モノクロトホス(561)＋TX、モルホチオン(1300)＋TX、モキシデクチン(別名)[CCN]＋TX、ナレッド(567)＋TX、NC-184(化合物コード)＋TX、NC-512(化合物コード)＋TX、ニフルリジド(1309)＋TX、ニッコーマイシン(別名)[CCN]＋TX、ニトリラカルブ(1313)＋TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)＋TX、NNI-0101(化合物コード)＋TX、NNI-0250(化合物コード)＋TX、オメトエート(594)＋TX、オキサミル(602)＋TX、オキシデプロホス(1324)＋TX、オキシスルフォトン(1325)＋TX、pp'-DDT(219)＋TX、パラチオン(615)＋TX、ペルメトリン(626)＋TX、石油(別名)(628)＋TX、フェンカプトン(1330)＋TX、フェントアート(631)＋TX、ホレート(636)＋TX、ホサロン(637)＋TX、ホスホラン(1338)＋TX、ホスメット(638)＋TX、ホスファミドン(639)＋TX、ホキシム(642)＋TX、ピリミホス-メチル(652)＋TX、ポリクロロテルペン(旧名)(1347)＋TX、ポリナクチン(別名)(653)＋TX、プロクロノール(1350)＋TX、プロフェノホス(662)＋TX、プロマシル(1354)＋TX、プロパルギット(671)＋TX、プロペタンホス(673)＋TX、プロポクサー(678)＋TX、プロチダチオン(1360)＋TX、プロトエート(1362)＋TX、ピレトリンI(696)＋TX、ピレトリンII(696)＋TX、ピレトリン(696)＋TX、ピリダベン(699)＋TX、ピリダフェンチオン(701)＋TX、ピリミジフェン(706)＋TX、ピリミタート(1370)＋TX、キナルホス(711)＋TX、キンチオホス(1381)＋TX、R-1492(開発コード)(1382)＋TX、RA-17(開発コード)(1383)＋TX、ロテノン(722)＋TX、シュラーダン(1389)＋TX、セブホス(別名)＋TX、セラメクチン(別名)[CCN]＋TX、SI-0009(化合物コード)＋TX、ソファミド(1402)＋TX、スピロジクロフェン(738)＋TX、スピロメシフェン(739)＋TX、SSI-121(開発コード)(1404)＋TX、スルフィラム(別名)[CCN]＋TX、スルフラミド(750)＋TX、スルホテップ(753)＋TX、硫黄(754)＋TX、SZI-121(開発コード)(757)＋TX、タウーフルバリネート(398)＋TX、テブフェンピラド(763)＋TX、TEPP(1417)＋TX、ターバム(別名)＋TX、テトラクロルビンホス(777)＋TX、テトラジホン(786)＋TX、テトラナクチン(別名)(653)＋TX、テトラサル(1425)＋TX、チアフェノックス(別名)＋TX、チオカルボキシム(1431)＋TX、チオファノックス(800)＋TX、チオメトン(801)＋TX、チオキノックス(1436)＋TX、ツリンギエンシン(別名)[CCN]＋TX、トリアミホス(1441)＋TX、トリアラテネ(1443)＋TX、トリアゾホス(820)＋TX、トリアズロン(別名)＋TX、トリクロルホン(824)＋TX、トリフェノホス(1455)＋TX、トリナクチン(別名)(653)＋TX、バミドチオン(847)＋TX、バニリプロール[CCN]及びYI-5302(化合物コード)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１６７】
除藻剤であり、ベトキサジン[CCN]＋TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)＋TX、硫酸銅(172)＋TX、シブトリン[CCN]＋TX、ジクロン(1052)＋TX、ジクロロフェン(232)＋TX、エンドタール(295)＋TX、フェンチン(347)＋TX、消石灰[CCN]＋TX、ナーバム(566)＋TX、キノクラミン(714)＋TX、キノナミド(1379)＋TX、シマジン(730)＋TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１６８】
駆虫薬であり、アバメクチン(1)＋TX、クルホマート(1011)＋TX、ドラメクチン(別名)[CCN]＋TX、エマメクチン(291)＋TX、エマメクチン安息香酸塩(291)＋TX、エプリノメクチン(別名)[CCN]＋TX、イベルメクチン(別名)[CCN]＋TX、ミルベマイシンオキシム(別名)[CCN]＋TX、モキシデクチン(別名)[CCN]＋TX、ピペラジン[CCN]＋TX、セラメクチン(別名)[CCN]＋TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１６９】
殺鳥剤であり、クロラロース(127)＋TX、エンドリン(1122)＋TX、フェンチオン(346)＋TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニーネ(745)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１７０】
殺菌剤であり、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)＋TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)＋TX、8-硫酸オキシキノリン(446)＋TX、ブロノポール(97)＋TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)＋TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)＋TX、クレゾール[CCN]＋TX、ジクロロフェン(232)＋TX、ジピリチオン(1105)＋TX、ドジシン(1112)＋TX、フェナミノスルフ(1144)＋TX、ホルムアルデヒド(404)＋TX、ヒドラルガフェン(別名)[CCN]＋TX、カスガマイシン(483)＋TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)＋TX、ニッケルビス(ジチオカルバミン酸ジメチル)(IUPAC名)(1308)＋TX、ニトラピリン(580)＋TX、オクチリノン(590)＋TX、オキソリン酸(606)＋TX、オキシテトラサイクリン(611)＋TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(446)＋TX、プロベナゾール(658)＋TX、ストレプトマイシン(744)＋TX、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩(744)＋TX、テクロフタラム(766)＋TX、及びチオメルサール(別名)[CCN]＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１７１】
生物学的物質であり、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)GV(別名)(12)＋TX、アグロバクテリウム・ラディオバクテル(Agrobacterium radiobacter)(別名)(13)＋TX、アンブリセイウス属(Amblyseius spp.)(別名)(19)＋TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(別名)(28)＋TX、アナグラス・アトマス(Anagrus atomus)(別名)(29)＋TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(別名)(33)＋TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(別名)(34)＋TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(別名)(35)＋TX、キンウワバ(Autographa californica)NPV(別名)(38)＋TX、バチルス・フィルマス(Bacillus firmus)(別名)(48)＋TX、バチルス・サファエリカス(Bacillus sphaericus)Neide(学名)(49)＋TX、バチルス・チューリンゲンシスベルリナー(学名)(51)＋TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(学名)(51)＋TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(学名) (51)＋TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(学名)(51)＋TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(学名)(51)＋TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(学名)(51)＋TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(別名)(53)＋TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(別名)(54)＋TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(別名)(151)＋TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(別名)(178)＋TX、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)GV(別名)(191)＋TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(別名)(212)＋TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(別名)(254)＋TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia Formosa)(学名)(293)＋TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(別名)(300)＋TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(別名)(431)＋TX、ヘテロラブディティス・バクテリフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギディス(別名)(433)＋TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(別名)(442)＋TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(別名)(488)＋TX、メクラカメムシ(Macrolophus caliginosus)(別名)(491)＋TX、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)NPV(別名)(494)＋TX、トビコバチ科寄生蜂(Metaphycus helvolus)(別名)(522)＋TX、メタリジウム・アニソプリアエ・アクリダム変種(Metarhizium anisopliae var. acridum)(学名)(523)＋TX、メタリジウム・アニソプリアエ・アニソプリアエ変種(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)(学名)(523)＋TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティNPV(別名)(575)＋TX、ヒメハナカメムシ属(Orius spp.)(別名)(596)＋TX、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(別名)(613)＋TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(別名)(644)＋TX、アワヨトウ(Spodoptera exigua)マルチキャプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)＋TX、ステイネルネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(別名)(742)＋TX、スタイナーネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(別名)(742)＋TX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)(別名)(742)＋TX、スタイナーネマ・グラセリ(Steinernema glaseri)(別名)(742)＋TX、スタイナーネマ・リオブラブ(Steinernema riobrave)(別名)(742)＋TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(別名)(742)＋TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(別名)(742)＋TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(別名)(742)＋TX、タマゴバチ属(Trichogramma spp.)(別名)(826)＋TX、オキシデンタリスカブリダニ(Typhlodromus occidentalis)(別名)(844)及びバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(別名)(848)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１７２】
土壌滅菌剤であり、ヨードメタン(IUPAC名)(542)及び臭化メチル(537)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１７３】
不妊化剤であり、アフォレイト[CCN]＋TX、ビサジル(別名)[CCN]＋TX、ブスルファン(別名)[CCN]＋TX、ジフルベンズロン(250)＋TX、ディマティフ(別名)[CCN]＋TX、へメル[CCN]＋TX、ヘムパ[CCN]＋TX、メテパ[CCN]＋TX、メチオテパ[CCN]＋TX、メチルアフォレイト[CCN]＋TX、モルジド[CCN]＋TX、ペンフルロン(別名)[CCN]＋TX、テパ[CCN]＋TX、チオヘンパ(別名)[CCN]＋TX、チオテパ(別名)[CCN]＋TX、トレタミン(別名)[CCN]及びウレデパ(別名) [CCN]＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１７４】
昆虫フェロモンであり、(E)-デセ-5-エン-1-オールを伴う(E)-デセ-5-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(222)＋TX、(E)-トリデセ-4-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(829)＋TX、(E)-6-メチルヘプト-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)＋TX、(E＋TX、Z)-テトラデカ-4＋TX、10-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(779)＋TX、(Z)-ドデセ-7-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(285)＋TX、(Z)-ヘキサデセ-11-エナル(IUPAC名)(436)＋TX、(Z)-ヘキサデセ-11-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(437)＋TX、(Z)-ヘキサデセ-13-エン-11-イン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(438)＋TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)＋TX、(Z)-テトラデセ-7-エン-1-アル(IUPAC名)(782)＋TX、(Z)-テトラデセ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)＋TX、(Z)-テトラデセ-9-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(784)＋TX、(7E＋TX、9Z)-ドデカ-7＋TX、9-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(283)＋TX、(9Z＋TX、11E)-テトラデカ-9＋TX、11-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(780)＋TX、(9Z＋TX、12E)-テトラデカ-9＋TX、12-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(781)＋TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)＋TX、4-メチルノナン-5-オンを伴う4-メチルノナン-5-オール(IUPAC名)(544)＋TX、α-マルチストリアチン(別名)[CCN]＋TX、ブレビコミン(別名)[CCN]＋TX、コドレルア(別名)[CCN]＋TX、コドレモン(codlemone)(別名)(167)＋TX、キュウルア(別名)(179)＋TX、ディスパーリュア(277)＋TX、ドデセ-8-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(286)＋TX、ドデセ-9-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(287)＋TX、ドデカ-8＋TX、10-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(284)＋TX、ドミニカルレ(別名)[CCN]＋TX、4-メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)＋TX、オイゲノール(別名)[CCN]＋TX、フロンタリン(別名)[CCN]＋TX、ゴシプルレ(gossyplure)(別名)(420)＋TX、グランドルレ(421)＋TX、グランドルレI(別名)(421)＋TX、グランドルレII(別名)(421)＋TX、グランドルレIII(別名)(421)＋TX、グランドルレIV(別名)(421)＋TX、ヘキサルレ[CCN]＋TX、イプスジエノール(別名)[CCN]＋TX、イプセノール(別名)[CCN]＋TX、ジャポニルア(別名)(481)＋TX、リネアチン(別名)[CCN]＋TX、リトルア(別名)[CCN]＋TX、ループルア(別名)[CCN]＋TX、メドルア[CCN]＋TX、メガトモ酸(別名)[CCN]＋TX、メチルオイゲノール(別名)(540)＋TX、ムスカルーレ(563)＋TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(588)＋TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(589)＋TX、オルフラルレ(orfralure)(別名)[CCN]＋TX、オリクタルレ(oryctalure)(別名)(317)＋TX、オストラモネ(ostramone)(別名)[CCN]＋TX、シグルール[CCN]＋TX、ソルジジン(別名)(736)＋TX、スルカトール(別名)[CCN]＋TX、テトラデセ-11-エン-1-イル酢酸塩(IUPAC名)(785)＋TX、トリメドルア(839)＋TX、トリメドルアA(別名)(839)＋TX、トリメドルアB1(別名)(839)＋TX、トリメドルアB2(別名)(839)＋TX、トリメドルアC(別名)(839)及びトランク-カール(別名)[CCN]＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１７５】
昆虫忌避剤であり、2-(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)＋TX、ブトピロノキシル(933)＋TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)＋TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)＋TX、フタル酸ジブチル(1047)＋TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)＋TX、ジエチルトルアミド[CCN]＋TX、炭酸ジメチル[CCN]＋TX、フタル酸ジメチル[CCN]＋TX、エチルヘキサンジオール(1137)＋TX、ヘキサアミド[CCN]＋TX、メトキン-ブチル(1276)＋TX、メチルネオデカンアミド[CCN]＋TX、オキサマート[CCN]及びピカリジン[CCN]＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１７６】
殺虫剤であり、1-ジクロロ-1-ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)＋TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)-エタン(IUPAC名)(1056)＋TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)＋TX、1,3-ジクロロプロパンを伴う1,2-ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)＋TX、1-ブロモ-2-クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)＋TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロ-フェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)＋TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート(IUPAC名)(1066)＋TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)＋TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)＋TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)＋TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)＋TX、2-クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)＋TX、2-イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)＋TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)＋TX、2-メチル(プロピ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)＋TX、2-チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)＋TX、3-ブロモ-1-クロロプロパ-1-エン(IUPAC名)(917)＋TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)＋TX、4-メチル(プロピ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)＋TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)＋TX、アバメクチン(1)＋TX、アセフェート(2)＋TX、アセタミプリド(4)＋TX、アセチオン(別名)[CCN]＋TX、アセトプロール[CCN]＋TX、アクリナトリン(9)＋TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)＋TX、アラニカルブ(15)＋TX、アルジカルブ(16)＋TX、アルドキシカルブ(863)＋TX、アルドリン(864)＋TX、アレスリン(17)＋TX、アロサミジン(別名)[CCN]＋TX、アリキシカルブ(866)＋TX、α-シペルメトリン(202)＋TX、α-エクジソン(別名)[CCN]＋TX、リン化アルミニウム(640)＋TX、アミジチオン(870)＋TX、アミドチオエート(872)＋TX、アミノカルブ(873)＋TX、アミトン(875)＋TX、シュウ酸水素アミトン(875)＋TX、アミトラズ(24)＋TX、アナバシン(877)＋TX、アチダチオン(883)＋TX、AVI382(化合物コード)＋TX、AZ 60541(化合物コード)＋TX、アザジラクチン(別名)(41)＋TX、アザメチホス(42)＋TX、アジンホス-エチル(44)＋TX、アジンホス-メチル(45)＋TX、アゾトエート(889)＋TX、バチルス・チューリンゲンシスデルタエンドトキシン(別名)(52)＋TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム(別名)[CCN]＋TX、ポリ硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)＋TX、バルスリン[CCN]＋TX、Bayer 22/190(開発コード)(893)＋TX、Bayer 22408(開発コード)(894)＋TX、ベンダイオカルブ(58)＋TX、ベンフラカルブ(60)＋TX、ベンスルタップ(66)＋TX、β-シフルトリン(194)＋TX、β-シペルメトリン(203)＋TX、ビフェントリン(76)＋TX、ビオアレスリン(78)＋TX、ビオアレスリンS-シクロペンテニル異性体(別名)(79)＋TX、ビオエタノメトリン[CCN]＋TX、ビオペルメトリン(908)＋TX、ビオレスメトリン(80)＋TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)＋TX、ビストリフルロン(83)＋TX、ホウ砂(86)＋TX、ブロフェンバレラート(別名)＋TX、ブロモフェンビンホス(914)＋TX、ブロモシクレン(918)＋TX、ブロモ-DDT(別名)[CCN]＋TX、ブロモホス(920)＋TX、ブロモホス-エチ���(921)＋TX、ブフェンカルブ(924)＋TX、ブプロフェジン(99)＋TX、ブタカルブ(926)＋TX、ブタチオホス(927)＋TX、ブトカルボキシム(103)＋TX、ブトナート(932)＋TX、ブトキシカルボキシム(104)＋TX、ブチルピリダベン(別名)＋TX、カズサホス(109)＋TX、ヒ酸カルシウム[CCN]＋TX、シアン化カルシウム(444)＋TX、ポリ硫化カルシウム(IUPAC名)(111)＋TX、カンフェクロル(941)＋TX、カーバノレート(943)＋TX、カルバリル(115)＋TX、カルボフラン(118)＋TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)＋TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)＋TX、カルボフェノチオン(947)＋TX、カルボスルファン(119)＋TX、カルタップ(123)＋TX、塩酸カルタップ(123)＋TX、セバジン(別名)(725)＋TX、クロルビシクレン(960)＋TX、クロルデン(128)＋TX、クロルデコン(963)＋TX、クロルジメホルム(964)＋TX、塩酸クロルジメホルム(964)＋TX、クロルエトキシホス(129)＋TX、クロルフェナピル(130)＋TX、クロルフェンビンホス(131)＋TX、クロルフルアズロン(132)＋TX、クロルメホス(136)＋TX、クロロホルム[CCN]＋TX、クロロピクリン(141)＋TX、クロルホキシム(989)＋TX、クロルプラゾホス(990)＋TX、クロルピリホス(145)＋TX、クロルピリホス-メチル(146)＋TX、クロルチオホス(994)＋TX、クロマフェノジド(150)＋TX、シネリンI(696)＋TX、シネリンII(696)＋TX、シネリン(696)＋TX、cis-レスメトリン(別名)＋TX、シスメトリン(80)＋TX、クロシトリン(clocythrin)(別名)＋TX、クロエトカルブ(999)＋TX、クロサンテル(別名)[CCN]＋TX、クロチアニジン(165)＋TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]＋TX、ヒ酸銅[CCN]＋TX、オレイン酸銅[CCN]＋TX、クマホス(174)＋TX、クミトエート(1006)＋TX、クロタミトン(別名) [CCN]＋TX、クロトキシホス(1010)＋TX、クルホマート(1011)＋TX、氷晶石(別名)(177)＋TX、CS708(開発コード)(1012)＋TX、シアノフェンホス(1019)＋TX、シアノホス(184)＋TX、シアントエート(1020)＋TX、シクレスリン[CCN]＋TX、シクロプロトリン(188)＋TX、シフルトリン(193)＋TX、シハロトリン(196)＋TX、シペルメトリン(201)＋TX、シフェノトリン(206)＋TX、シロマジン(209)＋TX、サイチオアート(別名)[CCN]＋TX、d-リモネン(別名)[CCN]＋TX、d-テトラメトリン(別名)(788)＋TX、DAEP(1031)＋TX、ダゾメット(216)＋TX、DDT(219)＋TX、デカルボフラン(1034)＋TX、デルタメトリン(223)＋TX、デメフィオン(1037)＋TX、デメフィオン-O(1037)＋TX、デメフィオン-S(1037)＋TX、デメトン(1038)＋TX、デメトン-メチル(224)＋TX、デメトン-O(1038)＋TX、デメトン-O-メチル(224)＋TX、デメトン-S(1038)＋TX、デメトン-S-メチル(224)＋TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)＋TX、ジアフェンチウロン(226)＋TX、ジアリホス(1042)＋TX、ジアミダホス(1044)＋TX、ジアジノン(227)＋TX、ジカプチオン(1050)＋TX、ジクロフェンチオン(1051)＋TX、ジクロルボス(236)＋TX、ジクリフォス(別名)＋TX、ジクレシル(別名) [CCN]＋TX、ジクロトホス(243)＋TX、ジシクラニル(244)＋TX、ジエルドリン(1070)＋TX、5-メチルピラゾール-3-イルリン酸ジエチル(IUPAC名)(1076)＋TX、ジフルベンズロン(250)＋TX、ジロール(別名)[CCN]＋TX、ジメフルスリン[CCN]＋TX、ジメホックス(1081)＋TX、ジメタン(1085)＋TX、ジメトエート(262)＋TX、ジメスリン(1083)＋TX、ジメチルビンホス(265)＋TX、ジメチラン(1086)＋TX、ジネックス(1089)＋TX、ジネックス-ジクレキシン(1089)＋TX、ジノプロプ(dinoprop)(1093)＋TX、ジノサム(1094)＋TX、ジノセブ(1095)＋TX、ジノテフラン(271)＋TX、ジオフェノラン(1099)＋TX、ジオキサベンゾホス(1100)＋TX、ジオキサカ���ブ(1101)＋TX、ジオキサチオン(1102)＋TX、ジスルホトン(278)＋TX、ジチクロホス(1108)＋TX、DNOC(282)＋TX、ドラメクチン(別名)[CCN]＋TX、DSP(1115)＋TX、エクジステロン(別名)[CCN]＋TX、EI 1642(開発コード)(1118)＋TX、エマメクチン(291)＋TX、エマメクチン安息香酸塩(291)＋TX、EMPC(1120)＋TX、エンペントリン(292)＋TX、エンドスルファン(294)＋TX、エンドチオン(1121)＋TX、エンドリン(1122)＋TX、EPBP(1123)＋TX、EPN(297)＋TX、エポフェノナン(1124)＋TX、エプリノメクチン(別名)[CCN]＋TX、エスフェンバレレート(302)＋TX、エタホス(別名)[CCN]＋TX、エチオフェンカルブ(308)＋TX、エチオン(309)＋TX、エチプロール(310)＋TX、エトエート-メチル(1134)＋TX、エトプロホス(312)＋TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]＋TX、エチル-DDD(別名)(1056)＋TX、二臭化エチレン(316)＋TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)＋TX、エチレンオキシド[CCN]＋TX、エトフェンプロクス(319)＋TX、エトリムホス(1142)＋TX、EXD(1143)＋TX、ファムフール(323)＋TX、フェナミホス(326)＋TX、フェナザフロール(1147)＋TX、フェンクロルホス(1148)＋TX、フェネタカルブ(1149)＋TX、フェンフルスリン(1150)＋TX、フェニトロチオン(335)＋TX、フェノブカルブ(336)＋TX、フェノキサクリム(1153)＋TX、フェノキシカルブ(340)＋TX、フェンピリスリン(1155)＋TX、フェンプロパスリン(342)＋TX、フェンピラド(別名)＋TX、フェンスルホチオン(1158)＋TX、フェンチオン(346)＋TX、フェンチオン-エチル[CCN]＋TX、フェンバレラート(349)＋TX、フィプロニル(354)＋TX、フロニカミド(358)＋TX、フルベンジアミド(CAS登録番号272451-65-7)＋TX、フルコフロン(1168)＋TX、フルシクロクスロン(366)＋TX、フルシトリネート(367)＋TX、フルエネチル(1169)＋TX、フルフェネリム[CCN]＋TX、フルフェノクススロン(370)＋TX、フルフェンプロックス(1171)＋TX、フルメトリン(372)＋TX、フルバリネート(1184)＋TX、FMC 1137(開発コード)(1185)＋TX、ホノホス(1191)＋TX、ホルメタネート(405)＋TX、塩酸ホルメタネート(405)＋TX、ホルモチオン(1192)＋TX、ホルムパラネート(1193)＋TX、ホスメチラン(1194)＋TX、ホスピラート(1195)＋TX、ホスチアゼート(408)＋TX、ホスチエタン(1196)＋TX、フラチオカルブ(412)＋TX、フレトリン(1200)＋TX、γ-シハロトリン(197)＋TX、γ-HCH (430)＋TX、グアザチン(422)＋TX、酢酸グアザチン(422)＋TX、GY-81(開発コード)(423)＋TX、ハルフェンプロックス(424)＋TX、ハロフェノジド(425)＋TX、HCH(430)＋TX、HEOD(1070)＋TX、ヘプタクロル(1211)＋TX、ヘプテノホス(432)＋TX、ヘテロホス[CCN]＋TX、ヘキサフルムロン(439)＋TX、HHDN(864)＋TX、ヒドラメチルノン(443)＋TX、シアン化水素(444)＋TX、ハイドロプレン(445)＋TX、ヒクインカルブ(hyquincarb)(1223)＋TX、イミダクロプリド(458)＋TX、イミプロトリン(460)＋TX、インドキサカルブ(465)＋TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)＋TX、IPSP(1229)＋TX、イサゾホス(1231)＋TX、イソベンザン(1232)＋TX、イソカルボホス(別名)(473)＋TX、イソドリン(1235)＋TX、イソフェンホス(1236)＋TX、イソラン(1237)＋TX、イソプロカルブ(472)＋TX、O-(メトキシ-アミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル(IUPAC名)(473)＋TX、イソプロチオラン(474)＋TX、イソチオエート(1244)＋TX、イソキサチオン(480)＋TX、イベルメクチン(別名)[CCN]＋TX、ジャスモリンI(696)＋TX、ジャスモリンII(696)＋TX、ジヨドフェンホス(1248)＋TX、幼若ホルモンI(別名)[CCN]＋TX、幼若ホルモンII(別名)[CCN]＋TX、幼若ホルモンIII(別名)[CCN]＋TX、カレバン(1249)＋TX、キノプレン(484)＋TX、λ-シハ��トリン(198)＋TX、ヒ酸鉛[CCN]＋TX、レピメクチン(CCN)＋TX、レプトホス(1250)＋TX、リンダン(430)＋TX、リリムホス(1251)＋TX、ルフェヌロン(490)＋TX、リチダチオン(1253)＋TX、m-クメニルメチルカルバメート(IUPAC名) (1014)＋TX、リン化マグネシウム(IUPAC名) (640)＋TX、マラチオン(492)＋TX、マロノベン(1254)＋TX、マジドックス(1255)＋TX、メカルバム(502)＋TX、メカルフォン(1258)＋TX、メナゾン(1260)＋TX、メホスフォラン(1261)＋TX、塩化第一水銀(513)＋TX、メスルフェンホス(1263)＋TX、メタフルミゾン(CCN)＋TX、メタム(519)＋TX、メタム-カリウム(別名)(519)＋TX、メタム-ナトリウム(519)＋TX、メタクリホス(1266)＋TX、メタミドホス(527)＋TX、メタンスルホニルフルオリド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)＋TX、メチダチオン(529)＋TX、メチオカルブ(530)＋TX、メトクロトホス(1273)＋TX、メトミル(531)＋TX、メトプレン(532)＋TX、メトキン-ブチル(1276)＋TX、メトチリン(別名) (533)＋TX、メトキシクロル(534)＋TX、メトキシフェノジド(535)＋TX、臭化メチル(537)＋TX、イソチオシアン酸メチル(543)＋TX、メチルクロロホルム(別名)[CCN]＋TX、塩化メチレン[CCN]＋TX、メトフルトリン[CCN]＋TX、メトルカルブ(550)＋TX、メト
キサジアゾン(1288)＋TX、メビンホス(556)＋TX、メキサカルバート(1290)＋TX、ミルベメクチン(557)＋TX、ミルベマイシンオキシム(別名) [CCN]＋TX、ミパホックス(1293)＋TX、マイレックス(1294)＋TX、モノクロトホス(561)＋TX、モルホチオン(1300)＋TX、モキシデクチン(別名)[CCN]＋TX、ナフタロホス(別名)[CCN]＋TX、ナレッド(567)＋TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)＋TX、NC-170(開発コード)(1306)＋TX、NC-184 (化合物コード)＋TX、ニコチン(578)＋TX、硫酸ニコチン(578)＋TX、ニフルリジド(1309)＋TX、ニテンピラム(579)＋TX、ニチアジン(1311)＋TX、ニトリラカルブ(1313)＋TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)＋TX、NNI-0101(化合物コード)＋TX、NNI-0250(化合物コード)＋TX、ノルニコチン(旧名)(1319)＋TX、ノバルロン(585)＋TX、ノビフルムロン(586)＋TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチル エチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)＋TX、O,O-ジエチル O-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)＋TX、O,O-ジエチル O-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオアート(IUPAC名)(1075)＋TX、O,O,O',O'-テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)＋TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)＋TX、オメトエート(594)＋TX、オキサミル(602)＋TX、オキシデメトン-メチル(609)＋TX、オキシデプロホス(1324)＋TX、オキシスルフォトン(1325)＋TX、pp'-DDT(219)＋TX、パラ-ジクロロベンゼン[CCN]＋TX、パラチオン(615)＋TX、パラチオン-メチル(616)＋TX、ペンフルロン(別名)[CCN]＋TX、ペンタクロロフェノール(623)＋TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)＋TX、ペルメトリン(626)＋TX、石油(別名)(628)＋TX、PH 60-38(開発コード)(1328)＋TX、フェンカプトン(1330)＋TX、フェノトリン(630)＋TX、フェントエート(631)＋TX、ホレート(636)＋TX、ホサロン(637)＋TX、ホスホラン(1338)＋TX、ホスメット(638)＋TX、フォスニクロル(1339)＋TX、ホスファミドン(639)＋TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)＋TX、ホキシム(642)＋TX、ホキシム-メチル(1340)＋TX、ピリメタホス(1344)＋TX、ピリミカルブ(651)＋TX、ピリミホス-エチル(1345)＋TX、ピリミホス-メチル(652)＋TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)＋TX、ポリクロロテルペン(旧名)(1347)＋TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]＋TX、チオシアン酸カリウム[CCN]＋TX、プラレトリン(655)＋TX、プレコセンI(別名)[CCN]＋TX、プレコセンII(別名)[CCN]＋TX、プレコセンIII(別名)[CCN]＋TX、プリミドホス(1349)＋TX、プロフェノホス(662)＋TX、プロフルトリン[CCN]＋TX、プロマシル(1354)＋TX、プロメカルブ(1355)＋TX、プロパホス(1356)＋TX、プロペタンホス(673)＋TX、プロポクサー(678)＋TX、プロチダチオン(1360)＋TX、プロチオホス(686)＋TX、プロトエート(1362)＋TX、プロトリフェンブテ[CCN]＋TX、ピメトロジン(688)＋TX、ピラクロホス(689)＋TX、ピラゾホス(693)＋TX、ピレスメトリン(1367)＋TX、ピレトリンI(696)＋TX、ピレトリンII(696)＋TX、ピレトリン(696)＋TX、ピリダベン(699)＋TX、ピリダリル(700)＋TX、ピリダフェンチオン(701)＋TX、ピリミジフェン(706)＋TX、ピリミタート(1370)＋TX、ピリプロキシフェン(708)＋TX、カシア(別名)[CCN]＋TX、キナルホス(711)＋TX、キナルホス-メチル(1376)＋TX、キノチオン(1380)＋TX、キンチオホス(1381)＋TX、R-1492(開発コード)(1382)＋TX、ラホキサニド(別名)[CCN]＋TX、レスメトリン(719)＋TX、ロテノン(722)＋TX、RU 15525(開発コード)(723)＋TX、RU 25475(開発コード)(1386)＋TX、リアニア(ryania)(別名)(1387)＋TX、リアノジン(旧名)(1387)＋TX、サバジラ(別名)(725)＋TX、シュラーダン(1389)＋TX、セブホス(別名)＋TX、セラメクチン(別名)[CCN]＋TX、SI-0009(化合物コード)＋TX、SI-0205(化合物コード)＋TX、SI-0404(化合物コード)＋TX、SI-0405(化合物コード)＋TX、シラフルオフェン(728)＋TX、SN 72129(開発コード)(1397)＋TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]＋TX、シアン化ナトリウム(444)＋TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)＋TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)＋TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)＋TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)＋TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]＋TX、ソファミド(1402)＋TX、スピノサド(737)＋TX、スピロメシフェン(739)＋TX、スピロテトラマト(Spirotetrmat)(CCN)＋TX、スルコフロン(746)＋TX、スルコフロンナトリウム(746)＋TX、スルフラミド(750)＋TX、スルホテップ(753)＋TX、フッ化スルフリル(756)＋TX、スルプロホス(1408)＋TX、タール油(別名)(758)＋TX、τ-フルバリネート(398)＋TX、タジムカルブ(1412)＋TX、TDE(1414)＋TX、テブフェノジド(762)＋TX、テブフェンピラド(763)＋TX、テブピリムホス(764)＋TX、テフルベンズロン(768)＋TX、テフルトリン(769)＋TX、テメホス(770)＋TX、TEPP(1417)＋TX、テラレスリン(1418)＋TX、ターバム(別名)＋TX、テルブホス(773)＋TX、テトラクロロエタン[CCN]＋TX、テトラクロルビンホス(777)＋TX、テトラメトリン(787)＋TX、θ-シペルメトリン(204)＋TX、チアクロプリド(791)＋TX、チアフェノックス(別名)＋TX、チアメトキサム(792)＋TX、チクロフォス(1428)＋TX、チオカルボキシム(1431)＋TX、チオシクラム(798)＋TX、シュウ酸水素チオシクラム(798)＋TX、チオジカルブ(799)＋TX、チオファノックス(800)＋TX、チオメトン(801)＋TX、チオナジン(1434)＋TX、チオスルタップ(803)＋TX、チオスルタップ-ナトリウム(803)＋TX、ツリンギエンシン(別名)[CCN]＋TX、トルフェンピラド(809)＋TX、トラロメトリン(812)＋TX、トランスフルトリン(813)＋TX、トランスペルメトリン(1440)＋TX、トリアミホス(1441)＋TX、トリアザメート(818)＋TX、トリアゾホス(820)＋TX、トリアズロン(別名)＋TX、トリクロルホン(824)＋TX、トリクロルメタホス-3(別名)[CCN]＋TX、トリクロロナート(1452)＋TX、トリフェノホス(1455)＋TX、トリフルムロン(835)＋TX、トリメタカルブ(840)＋TX、トリプレン(1459)＋TX、バミドチオン(847)＋TX、バニリプロール[CCN]＋TX、ベラトリジン(別名)(725)＋TX、ベラトリン(別名)(725)＋TX、XMC(853)＋TX、キシリルカルブ(854)＋TX、YI-5302(化合物コード)＋TX、ζ-シペルメトリン(205)＋TX、ゼタメスリン(別名)＋TX、リン化亜鉛(640)＋TX、ゾラプロホス(1469)及びZXI 8901(開発コード)(858)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１７７】
殺軟体動物剤であり、ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)＋TX、ブロモアセトアミド[CCN]＋TX、ヒ酸カルシウム[CCN]＋TX、クロエトカルブ(999)＋TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]＋TX、硫酸銅(172)＋TX、フェンチン(347)＋TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)＋TX、メタアルデヒド(518)＋TX、メチオカルブ(530)＋TX、ニクロサミド(576)＋TX、ニクロサミド-オラミン(576)＋TX、ペンタクロロフェノール(623)＋TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム(623)＋TX、タジムカルブ(1412)＋TX、チオジカルブ(799)＋TX、酸化トリブチルスズ(913)＋TX、トリフェンモルフ(1454)＋TX、トリメタカルブ(840)＋TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１７８】
殺線虫剤であり、AKD-3088(化合物コード)＋TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)＋TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)＋TX、1,3-ジクロロプロペンを伴う1,2-ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)＋TX、1,3-ジクロロプロペン(233)＋TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)＋TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン(IUPAC名)(980)＋TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)＋TX、6-イソペンテニルアミノプリン(別名)(210)＋TX、アバメクチン(1)＋TX、アセトプロール[CCN]＋TX、アラニカルブ(15)＋TX、アルジカルブ(16)＋TX、アルドキシカルブ(863)＋TX、AZ 60541(化合物コード)＋TX、ベンクロチアズ[CCN]＋TX、ベノミル(62)＋TX、ブチルピリダベン(別名)＋TX、カズサホス(109)＋TX、カルボフラン(118)＋TX、二硫化炭素(945)＋TX、カルボスルファン(119)＋TX、クロロピクリン(141)＋TX、クロルピリホス(145)＋TX、クロエトカルブ(999)＋TX、サイトカイニン(別名)(210)＋TX、ダゾメット(216)＋TX、DBCP(1045)＋TX、DCIP(218)＋TX、ジアミダホス(1044)＋TX、ジクロフェンチオン(1051)＋TX、ジクリフォス(別名)＋TX、ジメトエート(262)＋TX、ドラメクチン(別名)[CCN]＋TX、エマメクチン(291)＋TX、エマメクチン安息香酸塩(291)＋TX、エプリノメクチン(別名)[CCN]＋TX、エトプロホス(312)＋TX、臭化エチレン(316)＋TX、フェナミホス(326)＋TX、フェンピラド(別名)＋TX、フェンスルホチオン(1158)＋TX、ホスチアゼート(408)＋TX、ホスチエタン(1196)＋TX、フルフラール(別名)[CCN]＋TX、GY-81(開発コード)(423)＋TX、ヘテロホス[CCN]＋TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)＋TX、イサミドホス(1230)＋TX、イサゾホス(1231)＋TX、イベルメクチン(別名)[CCN]＋TX、キネチン(別名)(210)＋TX、メカルフォン(1258)＋TX、メタム(519)＋TX、メタム-カリウム(別名)(519)＋TX、メタム-ナトリウム(519)＋TX、臭化メチル(537)＋TX、イソチオシアン酸メチル(543)＋TX、ミルベマイシンオキシム(別名)[CCN]＋TX、モキシデクチン(別名)[CCN]＋TX、ミロセシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物(別名)(565)＋TX、NC-184(化合物コード)＋TX、オキサミル(602)＋TX、ホレート(636)＋TX、ホスファミドン(639)＋TX、ホスホカルブ[CCN]＋TX、セブホス(別名)＋TX、セラメクチン(別名)[CCN]＋TX、スピノサド(737)＋TX、ターバム(別名)＋TX、テルブホス(773)＋TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)＋TX、チアフェノックス(別名)＋TX、チオナジン(1434)＋TX、トリアゾホス(820)＋TX、トリアズロン(別名)＋TX、キシレノール酸[CCN]＋TX、YI-5302(化合物コード)及びゼアチン(別名)(210)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１７９】
硝化阻害剤であり、エチルキサント酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１８０】
植物活性化剤であり、アシベンゾラル(6)＋TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)＋TX、プロベナゾール(658)及びレイノウトリア・サカリネシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物(別名)(720)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１８１】
殺鼠剤であり、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)＋TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)＋TX、α-クロロヒドリン[CCN]＋TX、リン化アルミニウム(640)＋TX、アンツ(880)＋TX、三酸化ヒ素(882)＋TX、炭酸バリウム(891)＋TX、ビスチオセミ(912)＋TX、ブロディファコウム(89)＋TX、ブロマジオロン(91)＋TX、ブロメタリン(92)＋TX、シアン化カルシウム(444)＋TX、クロラロース(127)＋TX、クロロファシノン(140)＋TX、コレカルシフェロール(別名)(850)＋TX、クマクロール(1004)＋TX、クマフリル(1005)＋TX、クマテトラリル(175)＋TX、クリミジン(1009)＋TX、ジフェナコウム(246)＋TX、ジフェチアロン(249)＋TX、ジファシノン(273)＋TX、エルゴカルシフェロール(301)＋TX、フロクマフェン(357)＋TX、フルオロアセトアミド(379)＋TX、フルプロパダイン(1183)＋TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)＋TX、γ-HCH(430)＋TX、HCH(430)＋TX、シアン化水素(444)＋TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)＋TX、リンダン(430)＋TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)＋TX、臭化メチル(537)＋TX、ノルボルミド(1318)＋TX、ホサセチム(1336)＋TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)＋TX、リン[CCN]＋TX、ピンドン(1341)＋TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]＋TX、ピリヌロン(1371)＋TX、シリロシド(1390)＋TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]＋TX、シアン化ナトリウム(444)＋TX、フルオロ-酢酸ナトリウム(735)＋TX、ストリキニーネ(745)＋TX、硫酸タリウム[CCN]＋TX、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛(640)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１８２】
共力剤(synergist)であり、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニラート(IUPAC名)(934)＋TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキセ-2-エノン(IUPAC名)(903)＋TX、ネロリドールを伴うファルネソール(別名)(324)＋TX、MB-599(開発コード)(498)＋TX、MGK 264(開発コード)(296)＋TX、ピペロニルブトキシド(649)＋TX、ピプロタル(1343)＋TX、プロピル異性体(1358)＋TX、S421(開発コード)(724)＋TX、セサメックス(1393)＋TX、セサモリン(1394)及びスルホキシド(1406)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１８３】
動物忌避剤であり、アントラキノン(32)＋TX、クロラロース(127)＋TX、ナフテン酸銅[CCN]＋TX、オキシ塩化銅(171)＋TX、ジアジノン(227)＋TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)＋TX、グアザチン(422)＋TX、酢酸グアザチン(422)＋TX、メチオカルブ(530)＋TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)＋TX、チラム(804)＋TX、トリメタカルブ(840)＋TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]及びジラム(856)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１８４】
殺ウイルス剤であり、イマニン(imanin)(別名)[CCN]及びリバビリン(別名)[CCN]＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１８５】
創傷保護剤(wound protectant)であり、酸化第二水銀(512)＋TX、オクチリノン(590)及びチオファネート-メチル(802)＋TXからなる物質の群より選択されるもの。
【０１８６】
殺虫剤であり、式A-1の化合物＋TX、
【化２８】
2010511000.tif 000051
式A-2の化合物＋TX、
【化２９】
2010511000.tif 000052
式A-3の化合物＋TX、
【化３０】
2010511000.tif 000053
式A-4の化合物＋TX、
【化３１】
2010511000.tif 000054
式A-5の化合物＋TX、
【化３２】
2010511000.tif 000055
式A-6の化合物＋TX、
【化３３】
2010511000.tif 000056
式A-7化合物＋TX、
【化３４】
2010511000.tif 000057
式A-8の化合物＋TX、
【化３５】
2010511000.tif 000058
式A-9の化合物＋TX、
【化３６】
2010511000.tif 000059
式A-10の化合物＋TX、
【化３７】
2010511000.tif 000060
式A-11の化合物＋TX、
【化３８】
2010511000.tif 000061
式A-12の化合物＋TX、
【化３９】
2010511000.tif 000062
式A-13の化合物＋TX、
【化４０】
2010511000.tif 000063
式A-14の化合物＋TX、
【化４１】
2010511000.tif 000064
式A-15の化合物＋TX、
【化４２】
2010511000.tif 000065
式A-16の化合物＋TX、
【化４３】
2010511000.tif 000066
式A-17の化合物＋TX、
【化４４】
2010511000.tif 000067
式A-18の化合物＋TX、
【化４５】
2010511000.tif 000068
式A-19の化合物＋TX、
【化４６】
2010511000.tif 000069
式A-20の化合物＋TX、
【化４７】
2010511000.tif 000070
式A-21の化合物＋TX、
【化４８】
2010511000.tif 000071
式A-22の化合物＋TX、
【化４９】
2010511000.tif 000072
式A-23の化合物＋TX、
【化５０】
2010511000.tif 000073
式A-24の化合物＋TX、
【化５１】
2010511000.tif 000074
式A-25の化合物＋TX、
【化５２】
2010511000.tif 000075
式A-26の化合物＋TX、
【化５３】
2010511000.tif 000076
からなる群より選択されるもの。
【０１８７】
並びに、生物学的活性化合物であり、アザコナゾール[60207-31-0]＋TX、ビテルタノール[70585-36-3]＋TX、ブロムコナゾール[116255-48-2]＋TX、シプロコナゾール[94361-06-5]＋TX、ジフェノコナゾール[119446-68-3]＋TX、ジニコナゾール[83657-24-3]＋TX、エポキシコナゾール[106325-08-0]＋TX、フェンブコナゾール[114369-43-6]＋TX、フルキンコナゾール[136426-54-5]＋TX、フルシラゾール[85509-19-9]＋TX、フルトリアホール[76674-21-0]＋TX、ヘキサコナゾール[79983-71-4]＋TX、イマザリル[35554-44-0]＋TX、イミベンコナゾール[86598-92-7]＋TX、イプコナゾール[125225-28-7]＋TX、メトコナゾール[125116-23-6]＋TX、ミクロブタニル[88671-89-0]＋TX、ペフラゾエート[101903-30-4]＋TX、ペンコナゾール[66246-88-6]＋TX、プロチオコナゾール[178928-70-6]＋TX、ピリフェノックス[88283-41-4]＋TX、プロクロラズ[67747-09-5]＋TX、プロピコナゾール[60207-90-1]＋TX、シメコナゾール[149508-90-7]＋TX、テブコナゾール[107534-96-3]＋TX、テトラコナゾール[112281-77-3]＋TX、トリアジメホン[43121-43-3]＋TX、トリアジメノール[55219-65-3]＋TX、トリフルミゾール[99387-89-0]＋TX、トリチコナゾール[131983-72-7]＋TX、アンシミドール[12771-68-5]＋TX、フェナリモル[60168-88-9]＋TX、ヌアリモル[63284-71-9]＋TX、ブピリメート[41483-43-6]＋TX、ジメチリモール[5221-53-4]＋TX、エチリモール[23947-60-6]＋TX、ドデモルフ[1593-77-7]＋TX、フェンプロピジン[67306-00-7]＋TX、フェンプロピモルフ[67564-91-4]＋TX、スピロキサミン[118134-30-8]＋TX、トリデモルフ[81412-43-3]＋TX、シプロジニル[121552-61-2]＋TX、メパニピリム[110235-47-7]＋TX、ピリメタニル[53112-28-0]＋TX、フェンピクロニル[74738-17-3]＋TX、フルジオキソニル[131341-86-1]＋TX、ベナラキシル[71626-11-4]＋TX、フララキシル[57646-30-7]＋TX、メタラキシル[57837-19-1]＋TX、R-メタラキシル[70630-17-0]＋TX、オフレース[58810-48-3]＋TX、オキサジキシル[77732-09-3]＋TX、ベノミル[17804-35-2]＋TX、カルベンダジム[10605-21-7]＋TX、デバカルブ[62732-91-6]＋TX、フベリダゾール[3878-19-1]＋TX、チアベンダゾール[148-79-8]＋TX、クロゾリネート[84332-86-5]＋TX、ジクロゾリン[24201-58-9]＋TX、イプロジオン[36734-19-7]＋TX、ミクロゾリン[54864-61-8]＋TX、プロシミドン[32809-16-8]＋TX、ビンクロゾリン[50471-44-8]＋TX、ボスカリド[188425-85-6]＋TX、カルボキシン[5234-68-4]＋TX、フェンフラム[24691-80-3]＋TX、フルトラニル[66332-96-5]＋TX、メプロニル[55814-41-0]＋TX、オキシカルボキシン[5259-88-1]＋TX、ペンチオピラド[183675-82-3]＋TX、チフルザミド[130000-40-7]＋TX、グアザチン[108173-90-6]＋TX、ドジン[2439-10-3][112-65-2](遊離塩基(freie Base))＋TX、イミノクタジン[13516-27-3]＋TX、アゾキシストロビン[131860-33-8]＋TX、ジモキシストロビン[149961-52-4]＋TX、エネストロブリン｛Proc. BCPC、Int. Congr.、グラスゴー、2003、1、93｝＋TX、フルオキサストロビン[361377-29-9]＋TX、クレソキシム-メチル[143390-89-0]＋TX、メトミノストロビン[133408-50-1]＋TX、トリフロキシストロビン[141517-21-7]＋TX、オリサストロビン[248593-16-0]＋TX、ピコキシストロビン[117428-22-5]＋TX、ピラクロストロビン[175013-18-0]＋TX、ファーバム[14484-64-1]＋TX、マンコゼブ[8018-01-7]＋TX、マネブ[12427-38-2]＋TX、メチラム[9006-42-2]＋TX、プロピネブ[12071-83-9]＋TX、チラム[137-26-8]＋TX、ジネブ[12122-67-7]＋TX、ジラム[137-30-4]＋TX、カプタホール[2425-06-1]＋TX、キャプタン[133-06-2]＋TX、ジクロフルアニド[1085-98-9]＋TX、フルオロイミド[41205-21-4]＋TX、フォルペット[133-07-3 ]＋TX、トリルフルアニド[731-27-1]＋TX、ボルドー液[8011-63-0]＋TX、水酸化銅[20427-59-2]＋TX、オキシ塩化銅[1332-40-7]＋TX、スルファト銅[7758-98-7]＋TX、酸化銅[1317-39-1]＋TX、マンカッパー[53988-93-5]＋TX、オキシン銅[10380-28-6]＋TX、ジノカップ[131-72-6]＋TX、ニトロタール-イソプロピル[10552-74-6]＋TX、エディフェンホス[17109-49-8]＋TX、イプロベンホス[26087-47-8]＋TX、イソプロチオラン[50512-35-1]＋TX、ホスジフェン[36519-00-3]＋TX、ピラゾホス[13457-18-6]＋TX、トルクロホス-メチル[57018-04-9]＋TX、アシベンゾラル-S-メチル[135158-54-2]＋TX、アニラジン[101-05-3]＋TX、ベンチアバリカルブ[413615-35-7]＋TX、ブラストサイジン-S[2079-00-7]＋TX、キノメチオナート[2439-01-2]＋TX、クロロネブ[2675-77-6]＋TX、クロロタロニル[1897-45-6]＋TX、シフルフェナミド[180409-60-3]＋TX、シモキサニル[57966-95-7]＋TX、ジクロン[117-80-6]＋TX、ジクロシメット[139920-32-4]＋TX、ジクロメジン[62865-36-5]＋TX、ジクロラン[99-30-9]＋TX、ジエトフェンカルブ[87130-20-9]＋TX、ジメトモルフ[110488-70-5]＋TX、SYP-LI90(フルモルフ)[211867-47-9]＋TX、ジチアノン[3347-22-6]＋TX、エタボキサム[162650-77-3]＋TX、エトリジアゾール[2593-15-9]＋TX、ファモキサドン[131807-57-3]＋TX、フェナミドン[161326-34-7]＋TX、フェノキサニル[115852-48-7]＋TX、フェンチン[668-34-8]＋TX、フェリムゾン[89269-64-7]＋TX、フルアジナム[79622-59-6]＋TX、フルオピコリド[239110-15-7]＋TX、フルスルファミド[106917-52-6]＋TX、フェンヘキサミド[126833-17-8]＋TX、ホセチル-アルミニウム[39148-24-8]＋TX、ヒメキサゾル[10004-44-1]＋TX、イプロバリカルブ[140923-17-7]＋TX、IKF-916(シアゾファミド)[120116-88-3]＋TX、カスガマイシン[6980-18-3]＋TX、メタスルホカルブ[66952-49-6]＋TX、メトラフェノン[220899-03-6]＋TX、ペンシクロン[66063-05-6]＋TX、フタリド[27355-22-2]＋TX、ポリオキシン[11113-80-7]＋TX、プロベナゾール[27605-76-1]＋TX、プロパモカルブ[25606-41-1]＋TX、プロキナジド[189278-12-4]＋TX、ピロキロン[57369-32-1]＋TX、キノキシフェン[124495-18-7]＋TX、キントゼン[82-68-8]＋TX、シュウェフェル(Schwefel)[7704-34-9]＋TX、チアジニル[223580-51-6]＋TX、トリアゾキシド[72459-58-6]＋TX、トリシクラゾール[41814-78-2]＋TX、トリホリン[26644-46-2]＋TX、バリダマイシン[37248-47-8]＋TX、ゾキサミド(RH7281)[156052-68-5]＋TX、マンジプロパミド[374726-62-2]＋TX、式Ｆ−１の化合物（式中、Ｒａ5は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。）（ＷＯ２００４／０５８７２３）＋TX：
【化５４】
2010511000.tif 000077
式Ｆ−２の化合物（式中、Ｒａ6は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。）（ＷＯ２００４／０５８７２３）＋TX：
【化５５】
2010511000.tif 000078
式Ｆ−３（ｓｙｎ）のラセミ化合物（式中、Ｒａ7は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。）（ＷＯ２００４／０３５５８９）＋TX：
【化５６】
2010511000.tif 000079
式Ｆ−４（ａｎｔｉ）のラセミ混合物（式中、Ｒａ7は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。）（ＷＯ２００４／０３５５８９）＋TX：
【化５７】
2010511000.tif 000080
式Ｆ−５の化合物（これは、式Ｆ−３（ｓｙｎ）及びＦ−４（ａｎｔｉ）のラセミ化合物のエピマー混合物であり、式Ｆ−３（ｓｙｎ）のラセミ化合物の式Ｆ−４（ａｎｔｉ）のラセミ化合物に対する比は、１０００：１〜１：１０００であり、式中、Ｒａ7は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。）（ＷＯ２００４／０３５５８９）＋TX：
【化５８】
2010511000.tif 000081
式Ｆ−６の化合物（式中、Ｒａ8は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。）（ＷＯ２００４／０３５５８９）＋TX：
【化５９】
2010511000.tif 000082
式Ｆ−７（ｔｒａｎｓ）のラセミ化合物（式中、Ｒａ9は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。）（ＷＯ０３／０７４４９１）＋TX：
【化６０】
2010511000.tif 000083
式Ｆ−８（ｃｉｓ）のラセミ化合物（式中、Ｒａ9は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。）（ＷＯ０３／０７４４９１）＋TX：
【化６１】
2010511000.tif 000084
式Ｆ−９の
化合物（これは、式Ｆ−７（ｔｒａｎｓ）及びＦ−８（ｃｉｓ）のラセミ化合物の混合物であり、式Ｆ−７（ｔｒａｎｓ）のラセミ化合物の式Ｆ−８（ｃｉｓ）のラセミ化合物に対する比は、２：１〜１００：１であり、式中、Ｒａ9は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。）（ＷＯ０３／０７４４９１）＋TX：
【化６２】
2010511000.tif 000085
【０１８８】
式Ｆ−１０の化合物（式中、Ｒ10は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。）（ＷＯ２００４／０５８７２３）＋TX：
【化６３】
2010511000.tif 000086
式Ｆ−１１（ｔｒａｎｓ）のラセミ化合物（式中、Ｒ11は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。）（ＷＯ０３／０７４４９１）＋TX：
【化６４】
2010511000.tif 000087
式Ｆ−１２（ｃｉｓ）のラセミ化合物（式中、Ｒ11は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。）（ＷＯ０３／０７４４９１）＋TX：
【化６５】
2010511000.tif 000088
式Ｆ−１３の
化合物（これは、式Ｆ−１１（ｔｒａｎｓ）及びＦ−１２（ｃｉｓ）のラセミ混合物であり、式中、Ｒ11は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである。）（ＷＯ０３／０７４４９１）＋TX：
【化６６】
2010511000.tif 000089
式Ｆ−１４の化合物（ＷＯ２００４／０５８７２３）＋TX：
【化６７】
2010511000.tif 000090
並びに、式Ｆ−１５の化合物[214706-53-3]＋TX：
【化６８】
2010511000.tif 000091
からなる群より選択されるものである。
【０１８９】
先に説明された活性成分を伴う、表Ｔ１〜Ｔ８から選択された式Ｉの化合物の活性成分混合物は、表Ｔ１〜Ｔ８から選択された化合物及び先に説明された活性成分を、好ましくは混合比１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０、より特別には比２０：１〜１：２０、更により特別には１０：１〜１：１０、非常に特別には５：１及び１：５で含有し、特別に好ましいのは、比２：１〜１：２であり、比４：１〜２：１が同じく好ましく、とりわけ比１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０が好ましい。これらの混合比は、一方では重量比を含み、他方ではモル比を含むと理解される。
【０１９０】
表Ｔ１〜Ｔ８から選択された式Ｉの化合物及び先に説明された活性成分の１種又は複数を含有する混合物は、例えば、単独の「そのまま使用できる混合物(ready-mix)」形で、「タンク混合物(tank-mix)」のような単独の活性成分の個別の製剤から構成される組み合わせ噴霧混合物で、並びに逐次様式で施用される場合、すなわち一方が他方の数時間又は数日後等の妥当な短期間の後の、単独の活性成分の組み合わせ使用で、施用することができる。表Ｔ１〜Ｔ８から選択された式Ｉの化合物及び先に説明された活性成分の施用の順番は、本発明の作業には本質ではない。
【０１９１】
前述の活性成分の後ろの括弧内の参照番号、例えば[3878-19-1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号をいう。式Ａ−１〜Ａ−２６の化合物は、WO03/015518又はWO04/067528に開示されている。先に説明された混合の相手は公知である。これらの活性成分が「The Pesticide Manual」[The Pesticide Manual-A World Compendium；第13版；編集：C. D. S. Tomlin；The British Crop Protection Council]に含まれる場合、これらは特定の化合物について先に丸括弧内に示されたエントリー番号でここで説明され；例えば、化合物「アバメクチン」は、エントリーナンバー(1)で説明される。先の特定の化合物に「[CCN]」が追加される場合、問題の化合物は、「Compendium of Pesticide Common Names」に含まれ、これはインターネット上でアクセス可能であり［A. Wood；Compendium of Pesticide Common Names(版権)、1995-2004］；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットのアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlにおいて説明されている。
【０１９２】
先に説明された活性成分のほとんどは、いわゆる「一般名」、関連する「ＩＳＯ一般名」又は個々の場合に使用される他の「一般名」で先に言及される。指定が「一般名」でない場合、代わりに使用される指定の性質は、特定の化合物について丸括弧内に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「旧名」、「化合物名」又は「開発コード」が使用され、それらの指定も「一般名」も使用されない場合は、「別名」が利用される。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。
【０１９３】
生物学的実施例（別に特定しない限りは、％＝重量％）
【０１９４】
実施例Ｂ１：スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(アフリカヨトウ)に対する活性：
ワタの葉のディスクを、２４−ウェルマイクロタイタープレート内のカンテン上に配置し、試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、５Ｌ1幼虫を加害させた。これらの試料を、処理後（ＤＡＴ）３日間、死亡率、忌避作用、摂食行動、及び成長阻害についてチェックした。
【０１９５】
本試験において、先の表Pに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.53、T1.1.50、T1.1.52、T1.1.51、T1.1.49及びT2.1.49、T1.1.49a、T1.1.49b、T1.1.55、T.1.1.106、T.1.1.105、T.1.1.108、T.1.1.107及びT.1.1.11は、２００ｐｐｍで、８０％を超える死亡率をもたらした。
【０１９６】
実施例Ｂ２：ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)(ニセアメリカタバコガ)に対する活性：
卵（０−２４時間齢）を、２４−ウェルマイクロタイタープレート内で人工食上に配置し、試験溶液を噴霧した。４日間インキュベーションした後、試料を、卵死亡率、幼虫死亡率、及び成長阻害についてチェックした。
【０１９７】
本試験において、先の表Pに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.53、T1.1.50、T1.1.52、T1.1.51、T1.1.49及びT2.1.49、T2.1.49、T1.1.49a、T1.1.49b、T1.1.55、T.1.1.106、T.1.1.105、T.1.1.108、T.1.1.107及びT.1.1.11は、２００ｐｐｍで、８０％を超える死亡率をもたらした。
【０１９８】
実施例Ｂ３：プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(コナガ)に対する活性：
人工食を入れた２４−ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）に、試験溶液を噴霧した。乾燥後、ＭＴＰに、幼虫（Ｌ２）（１０〜１５匹／ウェル）を加害させた。５日間インキュベーションした後、試料を、幼虫死亡率、摂食抑制、及び成長阻害についてチェックした。
【０１９９】
本試験において、先の表Pに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.53、T1.1.50、T1.1.52、T1.1.51、T1.1.49及びT2.1.49、T2.1.49、T1.1.49a、T1.1.49b、T1.1.55、T.1.1.106、T.1.1.105、T.1.1.108、T.1.1.107及びT.1.1.11は、２００ｐｐｍで、８０％を超える死亡率をもたらした。
【０２００】
実施例Ｂ４：ジアブロチカ・バルテータ(Diabrotica balteata)(トウモロコシネキリムシ)に対する活性： 
人工食を入れた２４−ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）に、試験溶液を噴霧した。乾燥後、ＭＴＰに、幼虫（Ｌ２）（６〜１０匹／ウェル）を加害させた。５日間インキュベーションした後、試料を、幼虫死亡率、摂食抑制、及び成長阻害についてチェックした。
【０２０１】
本試験において、先の表Pに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.53、T1.1.50、T1.1.52、T1.1.51、T1.1.49及びT2.1.49、T2.1.49、T1.1.55、T.1.1.106、T.1.1.105及びT.1.1.108は、２００ｐｐｍで、８０％を超える死亡率をもたらした。
【０２０２】
実施例Ｂ５：ミズス・ペルシカエ (Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)に対する活性：(接触)
ヒマワリの葉のディスクを、２４−ウェルマイクロタイタープレート内のカンテン上に配置し、試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、年齢が混合したアブラムシ集団を加害させた。６ＤＡＴインキュベーションした後、試料を、死亡率及び特別作用（例えば植物毒性）についてチェックした。
【０２０３】
本試験において、先の表Ｐに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.52及びT1.1.49及びT.1.1.105は、２００ｐｐｍで、８０％を超える死亡率をもたらした。
【０２０４】
実施例Ｂ６：ミズス・ペルシカエ(モモアカアブラムシ)に対する活性：(全身)
エンドウ苗の根に、年齢が混合したアブラムシ集団を加害させ、試験溶液内に直接配置した。導入の６日後、試料を、死亡率及び植物に対する特別作用についてチェックした。
【０２０５】
本試験において、先の表Ｐに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.50、T1.1.52及びT2.1.49、T2.1.49及びT1.1.55は、１２．５ｐｐｍで、８０％を超える死亡率をもたらした。
【０２０６】
実施例Ｂ７：トリプス・タバシ(Thrips tabaci)(ネギアザミウマ)に対する活性：
ヒマワリの葉のディスクを、２４−ウェルマイクロタイタープレート内のカンテン上に配置し、試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、年齢が混合したアザミウマ集団を加害させた。６日間のインキュベーション後、試料を、死亡率及び特別作用（例えば植物毒性）についてチェックした。
【０２０７】
本試験において、先の表Ｐに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.50、T1.1.52、T1.1.51及びT1.1.49、T1.1.49.a、T1.1.49.b、T.1.1.105、T.1.1.108及びT.1.1.107は、２００ｐｐｍで、８０％を超える死亡率をもたらした。
【０２０８】
実施例Ｂ８：テトラニカス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ)に対する活性：
豆の葉のディスクを、２４−ウェルマイクロタイタープレート内のカンテン上に配置し、試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクに、年齢が混合したダニ集団を加害させた。８日後、ディスクを、卵死亡率、幼虫死亡率、及び成虫死亡率についてチェックした。
【０２０９】
本試験において、先の化合物T.1.1.107は、良好な活性を示す（２００ｐｐｍで８０％の死亡率をもたらす）。
【０２１０】
実施例Ｂ９：スポドプテラ・リトラリス(アフリカヨトウ)に対する全身殺虫試験
４日齢のトウモロコシ苗(ジー・メイズ、変種Stoneville)を、水２４ｍｌを含むバイアル内に個別に配置し、これに本化学物質を、１２．５ｐｐｍに希釈した。苗は、６日間生長させた。引き続き葉を切断し、ペトリ皿（直径５ｃｍ）上に配置し、第１齢のＳ．リトラリス幼虫１２〜１５匹を接種し、生育チャンバー（２５℃、相対湿度５０％、明：暗光期間１８：６）内で４日間インキュベーションした。生存昆虫の数をカウントし、死亡率を算出した。試験は１回繰り返して行った。
【０２１１】
本試験において、先の表Ｐに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.49、T1.1.50、T1.1.51、T1.1.52、T1.1.53、T1.1.55、T1.1.105、T1.1.106、T1.1.107、T1.1.11、T1.1.49.a及びT1.1.49bは、８０％を超える死亡率をもたらした。
【０２１２】
実施例Ｂ１０：シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)(コドリンガ)に対する活性：
標準のシジア餌キューブ（幅１．５ｃｍ）を、爪楊枝に突き刺し、流動パラフィン（約８０℃）内に含浸した。パラフィンコーティングが硬化した後、活性成分１２．５ｐｐｍを含有する水性エマルションを、De Vilbis噴霧器（２５ｍｌ、１ｂａｒ）を用いて施用した。噴霧コーティングが乾燥した後、キューブをプラスチック容器に入れ、その後２匹の新たに孵化したシジア・ポモネラ（第１齢）を入れた。その後これらの容器を、プラスチックキャップで閉じた。２６℃及び相対湿度４０〜６０％で１４日間インキュベーションした後、ケムシの生存率に加えそれらの生育の調節を決定した。
【０２１３】
本試験において、先の表Ｐに列記した化合物は、良好な活性を示す。特に化合物T1.1.49、T1.1.50、T1.1.51、T1.1.52、T1.1.53、T1.1.105、T1.1.107、T1.1.49.a及びT1.1.49.bは、８０％を超える死亡率をもたらした。
【０２１４】
実施例Ｂ１１からＢ１２：本発明の化合物の構造的に最も密接に関連した先行技術の化合物（ＷＯ２００６／０４０１１３の７６頁に開示された化合物番号A.1.346)との殺虫活性の比較
【化６９】
2010511000.tif 000092
(本発明の化合物番号T.1.1.49)
【化７０】
2010511000.tif 000093
(先行技術の化合物番号A.1.346)
【０２１５】
実施例Ｂ１１：スポドプテラ・リトラリス(アフリカヨトウ)に対する全身殺虫試験
４日齢のトウモロコシ苗(ジー・メイズ、品種Stoneville)を、水２４ｍｌを含むバイアル内に個別に配置し、これに本化学物質を、異なる濃度で希釈した。苗は、６日間生長させた。引き続き葉を切断し、ペトリ皿（直径５ｃｍ）上に配置し、第１齢のＳ．リトラリス幼虫１２〜１５匹を接種し、生育チャンバー（２５℃、相対湿度５０％、明：暗光期間１８：６）内で４日間インキュベーションした。生存昆虫の数をカウントし、死亡率を算出した。
【０２１６】
結果を、表Ｂ１１に示す：
【表６】
2010511000.tif 000094
【０２１７】
表Ｂ１１は、本発明の化合物T.1.1.49が、最新技術の化合物よりも、スポドプテラ・リトラリスに対し実質的により良い殺虫性を発揮することを示している。特に低い施用率（０．０１２５ｐｐｍ）で、本発明の化合物は、最新技術の化合物よりもはるかに優れている。この増強された作用は、これらの化合物の構造上の類似性を基には、予測されなかった。
【０２１８】
実施例Ｂ１２：フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)(ミカンキイロアザミウマ)に対する活性：
豆植物を、希釈した試験用液で、噴霧チャンバー内で処理した。乾燥後、これらに、混合集団を加害させた。加害の１２日後、試料を、処理集団の減少についてチェックし、未処理集団と比較した。
【０２１９】
結果を表Ｂ１２に示す：
【表６−２】
2010511000.tif 000095
【０２２０】
表Ｂ１２は、本発明の化合物T.1.1.49が、最新技術の化合物よりも、フランクリニエラ・オシデンタリスに対し実質的により良い殺虫作用を発揮することを示している。全ての施用率（５０、２５及び１２．５ｐｐｍ）で、本発明の化合物は、最新技術の化合物よりもはるかに優れている。この増強された作用は、これらの化合物の構造上の類似性を基には、予測されなかった。
【国際調査報告】
2010511000.tif 000104
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