(57)【要約】本発明は、四環系インドール誘導体、少なくとも１種の四環系インドール誘導体を含む組成物、および患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するために四環系インドール誘導体を使用する方法に関する。患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するための方法であって、該患者に、有効量の少なくとも１種の四環系インドール誘導体を投与するステップを含む方法も、本発明によって提供される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化３２５】
2010537980.tif 000359
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ
［式中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ９）−、−ＯＣ（Ｒ８）２Ｏ−または−ＯＣ（Ｒ８）２Ｎ（Ｒ９）−であり、
Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝ＮＲ９、＝ＮＳＯＲ１１、＝ＮＳＯ２Ｒ１１または＝ＮＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２であり、
Ｚは−Ｎ−または−Ｃ（Ｒ３１）−であり、
Ｒ１は、結合、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｎ（Ｒ９）−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成するか、あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成するか、あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ８の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨ以外であるように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、ハロアルキル、ヒドロキシまたはヒドロキシアルキルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ１２の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−Ｏ−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、−ＮＨＳＯ２アルキル、−ＳＯ２アルキルまたは−ＳＯ２ＮＨ−アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、あるいは２個のジェミナルなＲ１２基は、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、３〜７員のシクロアルキル、３〜７員のヘテロシクロアルキルまたはＣ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは任意のＲ３０およびＲ３１は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ３１は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９または−ＣＮであり、
ｐの各出現は、独立に、０、１または２であり、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数である］。
【請求項２】
Ｘが、−Ｏ−、−ＯＣＨ（Ｒ８）Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ（Ｒ８）ＮＨ−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｙが、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯＲ１１、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１または＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘが−Ｏ−であり、Ｙが＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１１がアルキル、シクロアルキル、ハロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ９がＨ、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｚが（Ｃ）Ｒ３１である、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である、請求項４に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【化３２６】
2010537980.tif 000360
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４およびＲ７が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたはヒドロキシである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ５が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ−アルキルまたは−ＣＮである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４およびＲ５が、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される−３〜７員の環式基を形成する、請求項８に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５およびＲ６が、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成する、請求項８に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ６およびＲ７が、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成する、請求項８に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１０がアリールまたはヘテロアリールである、請求項４に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１０が、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまたはキノキサリニルである、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１０が、
【化３２７】
2010537980.tif 000361
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、
【化３２８】
2010537980.tif 000362
は、ピリジル基を表し、ここで、前記環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ５がＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６がＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ５がメチル、エチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ６がＨ、Ｃｌ、Ｆまたはヒドロキシである、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｘが−Ｏ−であり、Ｙが＝Ｏであり、Ｒ１が−ＣＨ２−である、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｚが−ＣＨ−である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
式：
【化３２９】
2010537980.tif 000363
を有する請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ
［式中、
Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨまたは＝ＮＳＯ２Ｒ１１であり、
Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、
Ｒ１は結合またはアルキレン基であり、
Ｒ４はＨであるか、あるいはＲ４およびＲ５は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員の環式基を形成し、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロ、アルキル、−Ｏ−アルキル、ハロアルキル、−Ｏ−ハロアルキル、ヘテロシクロアルケニルまたはシクロアルキルであるか、あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員の環式基を形成し、
Ｒ７はＨであるか、あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員の環式基を形成し、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロ、アリール、ヘテロシクロアルケニルまたはヘテロアリールであり、ここで、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、Ｈ、アルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−ＳＯ２−アルキル、フェニル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＨ、−Ｓ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−シクロアルキル、−Ｏ−ベンジル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｓ−ハロアルキルまたは−Ｓ（Ｏ）−ハロアルキルからそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨ以外であるように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｏ−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであるか、あるいは任意のＲ３０およびＲ３１は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ３１はＨまたはハロである］。
【請求項２２】
上記明細書の、１〜２３０と番号付けた化合物のいずれか１つ、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項２３】
少なくとも１種の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、および少なくとも１種の薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２４】
患者におけるウイルス感染症を治療するための方法であって、前記患者に、有効量の少なくとも１種の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法。
【請求項２５】
前記患者に、少なくとも１種のさらなる抗ウイルス剤を投与するステップをさらに含み、前記さらなる抗ウイルス剤が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ウイルス複製阻害剤、アンチセンス剤、治療ワクチン、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、ビリオン産生阻害剤、抗体療法（モノクローナルまたはポリクローナル）、およびＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するために有用な任意の薬剤から選択される、請求項２４に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、四環系インドール誘導体、少なくとも１種の四環系インドール誘導体を含む組成物、および患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するために四環系インドール誘導体を使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＨＣＶは、非Ａ、非Ｂ型肝炎（ＮＡＮＢＨ）において主な病原体として関与するとされている（＋）センス一本鎖ＲＮＡウイルスである。ＮＡＮＢＨは、Ａ型肝炎ウイルス（ＨＡＶ）、Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）、デルタ肝炎ウイルス（ＨＤＶ）等の他の種類のウイルスによって誘発される肝疾患、ならびにアルコール依存症および原発性胆汁性肝硬変等の他の形態の肝疾患とは区別される。
【０００３】
Ｃ型肝炎ウイルスは、Ｆｌａｖｉｖｉｒｉｄａｅ科、ｈｅｐａｃｉｖｉｒｕｓ属のメンバーである。これは、非Ａ、非Ｂ型ウイルス性肝炎の主な病原体であり、輸血による肝炎の主な原因であり、世界中の肝炎症例のかなりの割合を占める。急性ＨＣＶ感染症は多くの場合無症候性であるが、症例の８０％近くが慢性肝炎に帰着する。患者の約６０％が、無症候性キャリア状態から慢性活動性肝炎および肝硬変（患者の約２０％に発生する）にわたる種々の臨床転帰を伴う肝疾患を発症し、これは、肝細胞癌（患者の約１〜５％に発生する）の発症と強く関連している。世界保健機関は、１億７０００万人がＨＣＶに慢性的に感染しており、およそ４００万人が米国に居住していると推定している。
【０００４】
ＨＣＶは、肝硬変および肝細胞癌の誘発に関与するとされている。ＨＣＶ感染症は他の形態の肝炎よりも治療するのが困難なため、ＨＣＶ感染症に罹患している患者の予後は依然として不良である。現在のデータは、肝硬変に罹患している患者について５０％未満の４年生存率および切除可能な限局性肝細胞癌と診断された患者について３０％未満の５年生存率を示している。切除不可能な限局性肝細胞癌と診断された患者はさらに悪く、５年生存率が１％未満である。
【０００５】
ＨＣＶは、長さ約９．５ｋｂの一本鎖プラスセンスＲＮＡゲノムを含有するエンベロープＲＮＡウイルスである。ＲＮＡゲノムは、３４１ヌクレオチドの５’非翻訳領域（５’ＮＴＲ）、３，０１０〜３，０４０アミノ酸の単一ポリペプチドをコードする大きなオープンリーディングフレーム（ＯＲＦ）、および約２３０ヌクレオチドの可変長の３’非翻訳領域（３’ＮＴＲ）を含有する。ＨＣＶは、アミノ酸配列およびゲノム構成がフラビウイルスおよびペスチウイルスと同様であり、したがって、Ｆｌａｖｉｖｉｒｉｄａｅ科の第３属として分類されている。
【０００６】
ウイルスゲノムの最も保存された領域の１つである５’ＮＴＲは、ウイルスポリタンパク質の翻訳開始において中心的役割を果たす内部リボソーム侵入部位（ＩＲＥＳ）を含有する。単一の長いオープンリーディングフレームはポリタンパク質をコードし、これは細胞またはウイルスいずれかのプロテイナーゼによって翻訳と同時にまたは翻訳後にプロセシングされて、構造的（コア、Ｅｌ、Ｅ２およびｐ７）および非構造的（ＮＳ２、ＮＳ３、ＮＳ４Ａ、ＮＳ４Ｂ、ＮＳ５ＡおよびＮＳ５Ｂ）ウイルスタンパク質となる。３’ＮＴＲは、３つの異なる領域：ポリタンパク質の終止コドンに続く約３８ヌクレオチドの可変領域、シチジンの置換が散在している可変長のポリウリジントラクト、および種々のＨＣＶ分離株の中でも高度に保存されている３’最末端の９８ヌクレオチド（ｎｔ）からなる。他のプラス鎖ＲＮＡウイルスとの類似性により、３’ＮＴＲは、ウイルスのＲＮＡ合成において重要な役割を果たすと考えられている。ゲノム中の遺伝子の順序は、ＮＨ２−Ｃ−Ｅ１−Ｅ２−ｐ７−ＮＳ２−ＮＳ３−ＮＳ４Ａ−ＮＳ４Ｂ−ＮＳ５Ａ−ＮＳ５Ｂ−ＣＯＯＨである。
【０００７】
構造的タンパク質のコア（Ｃ）、エンベロープタンパク質１および（Ｅ１、Ｅ２）、ならびにｐ７領域のプロセシングは、宿主のシグナルペプチターゼによって媒介される。対照的に、非構造的（ＮＳ）領域の成熟は、２種のウイルス酵素によって実現される。ＨＣＶポリタンパク質は、最初に、構造的タンパク質Ｃ／Ｅｌ、Ｅ１／Ｅ２、Ｅ２／ｐ７およびｐ７／ＮＳ２を産生する宿主のシグナルペプチターゼによって開裂される。次いで、メタロプロテアーゼであるＮＳ２−３プロテイナーゼが、ＮＳ２／ＮＳ３接合部で開裂する。次いで、ＮＳ３／４Ａプロテイナーゼ複合体（ＮＳ３はセリンプロテアーゼであり、ＮＳ４ＡはＮＳ３プロテアーゼの補因子として作用する）が、残り全ての開裂接合部のプロセシングを司る。ＲＮＡヘリカーゼおよびＮＴＰアーゼ活性も、ＮＳ３タンパク質中で同定されている。ＮＳ３タンパク質の３分の１はプロテアーゼとして機能し、該分子の残りの３分の２は、ＨＣＶ複製に関係すると考えられているヘリカーゼ／ＡＴＰアーゼとして作用する。ＮＳ５Ａはリン酸化でき、ＮＳ５Ｂの推定上の補因子として作用する。第４のウイルス酵素であるＮＳ５Ｂは、膜結合ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ（ＲｄＲｐ）であり、ウイルスのＲＮＡゲノムの複製を司る主要な構成要素である。ＮＳ５Ｂは「ＧＤＤ」配列モチーフを含有し、これは、これまでに特徴付けられた全てのＲｄＲｐの中でも高度に保存されている。
【０００８】
ＨＣＶの複製は、膜結合複製複合体において発生すると考えられている。この中で、ゲノムプラス鎖ＲＮＡは、マイナス鎖ＲＮＡに転写され、後代のゲノムプラス鎖の合成のためのテンプレートとして使用され得る。少なくとも２種のウイルス酵素：ＮＳ３ヘリカーゼ／ＮＴＰアーゼおよびＮＳ５Ｂ  ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼがこの反応に関係しているようである。ＲＮＡ複製におけるＮＳ３の役割はより不明確であるが、ＮＳ５Ｂは、後代のＲＮＡ鎖の合成を司る重要な酵素である。昆虫細胞中でＮＳ５Ｂを発現させるための組換えバキュロウイルスおよび基質としての合成非ウイルスＲＮＡを使用して、２種の酵素活性：プライマー依存性ＲｄＲｐおよびターミナルトランスフェラーゼ（ＴＮＴアーゼ）活性がＮＳ５Ｂと関連しているものと同定された。その後、このことは基質としてのＨＣＶ  ＲＮＡゲノムの使用によって確認され、さらに特徴付けられた。他の研究は、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ中で発現された、Ｃ末端から２１アミノ酸欠失したＮＳ５ＢもインビトロＲＮＡ合成に対して活性であることを示した。いくつかのＲＮＡテンプレート上で、ＮＳ５Ｂは、デノボ開始機構を介してＲＮＡ合成を触媒することを示し、これはインビボでのウイルス複製様式であると想定された。一本鎖３’末端を有するテンプレート、特に３’末端シチジレート部分を含有するテンプレートは、デノボ合成を効率的に指示することが見出された。ＮＳ５Ｂが複製を開始するための短いプライマーとしてジヌクレオチドまたはトリヌクレオチドを利用することの証拠もある。
【０００９】
ＨＣＶの持続感染が慢性肝炎に関わっており、そのため、ＨＣＶ複製の阻害が肝細胞癌の予防のための実行可能な戦略であることは、十分に確立されている。ＨＣＶ感染症に対する現在の治療アプローチは、効能不足および好ましくない副作用に悩まされており、現在、ＨＣＶ関連障害の治療および予防に有用なＨＣＶ複製阻害剤の発見に大きな努力が向けられている。現在調査中の新たなアプローチは、予防および治療ワクチンの開発、薬物動態特性が改善されたインターフェロンの同定、ならびに３種の主なウイルスタンパク質：プロテアーゼ、ヘリカーゼおよびポリメラーゼの機能を阻害するように設計された薬剤の発見を含む。加えて、ＨＣＶ  ＲＮＡゲノム自体、特にＩＲＥＳ要素は、アンチセンス分子および触媒リボザイムを使用し、抗ウイルス標的として活発に開拓されている。
【００１０】
ＨＣＶ感染症の特定療法は、α−インターフェロン単独療法ならびにα−インターフェロンおよびリバビリンを含む併用療法を含む。これらの療法は、慢性ＨＣＶ感染症に罹患している一部の患者において有効であることが示された。ＨＣＶ感染症の治療のためのアンチセンスオリゴヌクレオチドの使用も、ウルソデオキシコール酸およびケノデオキシコール酸等の遊離胆汁酸ならびにタウロウルソデオキシコール酸等の抱合型胆汁酸の使用と同様に提案されている。ホスホノギ酸エステルも、ＨＣＶを含む種々のウイルス感染症の治療の可能性があるとして提案されている。しかしながら、ワクチン開発は、同じ接種材料を用いても、高度のウイルス株不均質性および免疫回避ならびに再感染に対する保護の欠如によって妨害されてきた。
【００１１】
特異的ウイルス標的に対する小分子阻害剤の開発は、抗ＨＣＶ研究の主要な焦点となってきた。ＮＳ３プロテアーゼ、ＮＳ３  ＲＮＡヘリカーゼおよびＮＳ５Ｂポリメラーゼの結晶構造の決定は、特異的阻害剤の合理的設計に役立つに違いない重要な構造的洞察を提供した。
【００１２】
ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼであるＮＳ５Ｂは、小分子阻害剤の重要かつ魅力的な標的である。ペスチウイルスを用いた研究は、小分子化合物ＶＰ３２９４７（３−［（（２−ジプロピルアミノ）エチル）チオ］−５Ｈ−１，２，４−トリアジノ［５，６−ｂ］インドール）が、ペスチウイルス複製の強力阻害剤であり、この遺伝子中において耐性株が突然変異するため、ＮＳ５Ｂ酵素を最も阻害しやすいことを示した。（−）β−Ｌ−２’，３’−ジデオキシ−３’−チアシチジン５’−三リン酸（３ＴＣ；ラミブジン三リン酸）およびホスホノ酢酸によるＲｄＲｐ活性の阻害も観察されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
ＨＣＶおよび関連ウイルス感染症の治療および予防に向けられた集中的な努力にもかかわらず、当技術分野においては、ウイルスを阻害し、ウイルス感染症およびウイルス関連障害を治療するために有用である、望ましいまたは改善された物理化学的特性を有する非ペプチド性小分子化合物が必要である。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
一態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物：
【００１５】
【化１】
2010537980.tif 000002
ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグ
［式中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ９）−、−ＯＣ（Ｒ８）２Ｏ−または−ＯＣ（Ｒ８）２Ｎ（Ｒ９）−であり、
Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝ＮＲ９、＝ＮＳＯＲ１１、＝ＮＳＯ２Ｒ１１または＝ＮＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２であり、
Ｚは−Ｎ−または−Ｃ（Ｒ３１）−であり、
Ｒ１は、結合、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｎ（Ｒ９）−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは、Ｒ４およびＲ５は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成するか、あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成するか、あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ８の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨ以外であるように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、ハロアルキル、ヒドロキシまたはヒドロキシアルキルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ１２の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−Ｏ−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、−ＮＨＳＯ２アルキル、−ＳＯ２アルキルまたは−ＳＯ２ＮＨ−アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、あるいは２個のジェミナルなＲ１２基は、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、３〜７員のシクロアルキル、３〜７員のヘテロシクロアルキルまたはＣ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは任意のＲ３０およびＲ３１は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ３１は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９または−ＣＮであり、
ｐの各出現は、独立に、０、１または２であり、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数である］
を提供する。
【００１６】
式（Ｉ）の化合物（「四環系インドール誘導体」）ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグは、患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するために有用となり得る。
【００１７】
患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するための方法であって、該患者に、有効量の少なくとも１種の四環系インドール誘導体を投与するステップを含む方法も、本発明によって提供される。
【００１８】
本発明は、有効量の少なくとも１種の四環系インドール誘導体、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物をさらに提供する。該組成物は、患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するために有用となり得る。
【００１９】
本発明の詳細を、以下に添付の詳細な説明において説明する。
【００２０】
本明細書に記載されているものと同様の任意の方法および材料を本発明の実践または試験において使用してよいが、ここでは、例示的な方法および材料について記載する。本発明の他の特徴、目的および利点は、本明細書および特許請求の範囲から明らかとなるであろう。本明細書で引用される全ての特許および刊行物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
一実施形態において、本発明は、四環系インドール誘導体、少なくとも１種の四環系インドール誘導体を含む医薬組成物、および患者におけるウイルス感染症を治療しまたは予防するために四環系インドール誘導体を使用する方法を提供する。
【００２２】
定義および略号
本明細書において使用される用語はその通常の意味を有し、そのような用語の意味は、その各出現において独立である。それにもかかわらず、規定されている場合を除き、本明細書および特許請求の範囲の全体を通して、下記の定義が当てはまる。化学名、一般名および化学構造は、同じ構造について記述するために同義的に使用され得る。化学化合物が化学構造および化学名の両方を使用して言及され、該構造と該名称との間に曖昧さが存在する場合、構造が優先する。これらの定義は、別段の指示がない限り、用語が単独で使用されているか他の用語と組み合わせて使用されているかに関わらず当てはまる。故に、「アルキル」の定義は、「アルキル」および「ヒドロキシアルキル」、「ハロアルキル」、「アルコキシ」等の「アルキル」部に当てはまる。
【００２３】
本明細書においておよび本開示全体を通して使用される場合、下記用語は、別段の指示がない限り、下記意味を有すると理解するものとする。
【００２４】
「患者」は、ヒトまたは非ヒト哺乳動物である。一実施形態において、患者はヒトである。別の実施形態において、患者は、サル、イヌ、ヒヒ、アカゲザル、マウス、ラット、ウマ、ネコまたはウサギを含むがこれらに限定されない非ヒト哺乳動物である。別の実施形態において、患者は、イヌ、ネコ、ウサギ、ウマまたはフェレットを含むがこれらに限定されないコンパニオン動物である。一実施形態において、患者はイヌである。別の実施形態において、患者はネコである。
【００２５】
用語「アルキル」は、本明細書において使用される場合、脂肪族炭化水素基を指し、ここで、該脂肪族炭化水素基の水素原子の１個は、単結合で置き換えられている。アルキル基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、約１〜約２０個の炭素原子を含有し得る。一実施形態において、アルキル基は、約１〜約１２個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、アルキル基は、約１〜約６個の炭素原子を含有する。アルキル基の非限定的な例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよびネオヘキシルを含む。アルキル基は、置換されていなくてもよく、また同じであっても異なっていてもよい１個または複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、各置換基は、ハロ、アルケニル、アルキニル、−Ｏ−アリール、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、シアノ、ヒドロキシ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−アルキレン−Ｏ−アルキル、アルキルチオ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨ（シクロアルキル）、−ＯＣ（Ｏ）−アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−アリール、−ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨおよび−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルからなる群から独立に選択される。一実施形態において、アルキル基は置換されていない。別の実施形態において、アルキル基は直鎖アルキル基である。別の実施形態において、アルキル基は分岐鎖アルキル基である。
【００２６】
用語「アルケニル」は、本明細書において使用される場合、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する脂肪族炭化水素基を指し、ここで、該脂肪族炭化水素基の水素原子の１個は単結合で置き換えられている。アルケニル基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、約２〜約１５個の炭素原子を含有し得る。一実施形態において、アルケニル基は、約２〜約１０個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、アルケニル基は、約２〜約６個の炭素原子を含有する。例示的なアルケニル基の非限定的な例は、エテニル、プロペニル、ｎ−ブテニル、３−メチルブト−２−エニル、ｎ−ペンテニル、オクテニルおよびデセニルを含む。アルケニル基は、置換されていなくてもよく、また同じであっても異なっていてもよい１個または複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、各置換基は、ハロ、アルキル、アルキニル、−Ｏ−アリール、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、シアノ、ヒドロキシ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−アルキレン−Ｏ−アルキル、アルキルチオ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨ（シクロアルキル）、−ＯＣ（Ｏ）−アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−アリール、−ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨおよび−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルからなる群から独立に選択される。一実施形態において、アルケニル基は置換されていない。別の実施形態において、アルケニル基は直鎖アルケニル基である。別の実施形態において、アルキル基は分岐鎖アルケニル基である。
【００２７】
用語「アルキニル」は、本明細書において使用される場合、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する脂肪族炭化水素基を指し、ここで、該脂肪族炭化水素基の水素原子の１個は、単結合で置き換えられている。アルキニル基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、約２〜約１５個の炭素原子を含有し得る。一実施形態において、アルキニル基は、約２〜約１０個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、アルキニル基は、約２〜約６個の炭素原子を含有する。例示的なアルキニル基の非限定的な例は、エチニル、プロピニル、２−ブチニルおよび３−メチルブチニルを含む。アルキニル基は、置換されていなくてもよく、また同じであっても異なっていてもよい１個または複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、各置換基は、ハロ、アルキル、アルケニル、−Ｏ−アリール、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、シアノ、ヒドロキシ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−アルキレン−Ｏ−アルキル、アルキルチオ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨ（シクロアルキル）、−ＯＣ（Ｏ）−アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−アリール、−ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨおよび−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルからなる群から独立に選択される。一実施形態において、アルキニル基は置換されていない。別の実施形態において、アルキニル基は直鎖アルキニル基である。別の実施形態において、アルキニル基は分岐鎖アルキニル基である。
【００２８】
用語「アルキレン」は、本明細書において使用される場合、上記で定義された通りのアルキル基を指し、ここで、該アルキル基の水素原子の１個は、結合で置き換えられている。アルキレンの例示的な例は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−を含むがこれらに限定されない。一実施形態において、アルキレン基は直鎖アルキレン基である。別の実施形態において、アルキレン基は分岐鎖アルキレン基である。
【００２９】
「アリール」は、約６〜約１４個の環炭素原子を有する芳香族の単環式または多環式環系を意味する。一実施形態において、アリール基は、約６〜約１０個の環炭素原子を有する。アリール基は、同じであっても異なっていてもよい、本明細書において以下で定義される通りの１個または複数の「環系置換基」で場合によって置換されていてよい。例示的なアリール基の非限定的な例は、フェニルおよびナフチルを含む。一実施形態において、アリール基は置換されていない。別の実施形態において、アリール基はフェニル基である。
【００３０】
用語「シクロアルキル」は、本明細書において使用される場合、約３〜約１０個の環炭素原子を有する非芳香族の単または多環式環系を指す。一実施形態において、シクロアルキルは、約５〜約１０個の環炭素原子を有する。別の実施形態において、シクロアルキルは、約５〜約７個の環炭素原子を有する。例示的な単環式シクロアルキルの非限定的な例は、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等を含む。例示的な多環式シクロアルキルの非限定的な例は、１−デカリニル、ノルボルニル、アダマンチル等を含む。シクロアルキル基は、同じであっても異なっていてもよい、本明細書において以下で定義される通りの１個または複数の「環系置換基」で場合によって置換されていてよい。一実施形態において、シクロアルキル基は置換されていない。
【００３１】
用語「シクロアルケニル」は、本明細書において使用される場合、約３〜約１０個の環炭素原子を含み、少なくとも１個の環内二重結合を含有する非芳香族の単または多環式環系を指す。一実施形態において、シクロアルケニルは、約５〜約１０個の環炭素原子を含有する。別の実施形態において、シクロアルケニルは、５または６個の環炭素原子を含有する。例示的な単環式シクロアルケニルの非限定的な例は、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプタ−１，３−ジエニル等を含む。シクロアルケニル基は、同じであっても異なっていてもよい、本明細書において以下で定義される通りの１個または複数の「環系置換基」で場合によって置換されていてよい。一実施形態において、シクロアルケニル基は置換されていない。
【００３２】
用語「ハロ」は、本明細書において使用される場合、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉを意味する。一実施形態において、ハロは−Ｃｌまたは−Ｆを指す。
【００３３】
用語「ハロアルキル」は、本明細書において使用される場合、上記で定義された通りのアルキル基を指し、ここで、該アルキル基の水素原子の１個または複数は、ハロゲンで置き換えられている。一実施形態において、ハロアルキル基は、１〜６個の炭素原子を有する。別の実施形態において、ハロアルキル基は、１〜３個のＦ原子で置換されている。例示的なハロアルキル基の非限定的な例は、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｃｌおよび−ＣＣｌ３を含む。
【００３４】
用語「ヒドロキシアルキル」は、本明細書において使用される場合、上記で定義された通りのアルキル基を指し、ここで、該アルキル基の水素原子の１個または複数は、−ＯＨ基で置き換えられている。一実施形態において、ヒドロキシアルキル基は、１〜６個の炭素原子を有する。例示的なヒドロキシアルキル基の非限定的な例は、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチルおよび−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３を含む。
【００３５】
用語「ヘテロアリール」は、本明細書において使用される場合、約５〜約１４個の環原子を含む芳香族の単環式または多環式環系を指し、ここで、該環原子の１〜４個は、独立に、Ｏ、ＮまたはＳであり、残りの環原子は炭素原子である。一実施形態において、ヘテロアリール基は、５〜１０個の環原子を有する。別の実施形態において、ヘテロアリール基は単環式であり、５または６個の環原子を有する。別の実施形態において、ヘテロアリール基は単環式であり、５または６個の環原子および少なくとも１個の窒素環原子を有する。ヘテロアリール基は、同じであっても異なっていてもよい、本明細書において以下で定義される通りの１個または複数の「環系置換基」で場合によって置換されていてよい。ヘテロアリール基は、環炭素原子を介して結合しており、ヘテロアリールの任意の窒素原子は、対応するＮ−オキシドに場合によって酸化されていてよい。用語「ヘテロアリール」は、ベンゼン環と縮合した上記で定義された通りのヘテロアリール基も網羅する。例示的なヘテロアリールの非限定的な例は、ピリジル、ピラジニル、フラニル、チエニル、ピリミジニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、フラザニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、キノキサリニル、フタラジニル、オキシンドリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、ベンゾフラザニル、インドリル、アザインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、イミダゾリル、チエノピリジル、キナゾリニル、チエノピリミジル、ピロロピリジル、イミダゾピリジル、イソキノリニル、ベンゾアザインドリル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチアゾリル等を含む。用語「ヘテロアリール」は、例えば、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリル等、部分飽和のヘテロアリール部分も指す。一実施形態において、ヘテロアリール基は、６員のヘテロアリール基である。別の実施形態において、ヘテロアリール基は、５員のヘテロアリール基である。
【００３６】
用語「ヘテロシクロアルキル」は、本明細書において使用される場合、３〜約１０個の環原子を含む非芳香族の飽和単環式または多環式環系を指し、ここで、該環原子の１〜４個は、独立に、Ｏ、ＳまたはＮであり、該環原子の残りは炭素原子である。一実施形態において、ヘテロシクロアルキル基は、約５〜約１０個の環原子を有する。別の実施形態において、ヘテロシクロアルキル基は、５または６個の環原子を有する。環系中に、隣接する酸素および／または硫黄原子は存在しない。ヘテロシクロアルキル環中の任意の−ＮＨ基は、例えば、−Ｎ（Ｂｏｃ）、−Ｎ（ＣＢｚ）、−Ｎ（Ｔｏｓ）基等として保護されて存在し得、そのような保護されたヘテロシクロアルキル基は本発明の一部とみなされる。ヘテロシクロアルキル基は、同じであっても異なっていてもよい、本明細書において以下で定義される通りの１個または複数の「環系置換基」で場合によって置換されていてよい。ヘテロシクリルの窒素または硫黄原子は、対応するＮ−オキシド、Ｓ−オキシドまたはＳ，Ｓ−ジオキシドに場合によって酸化されていてよい。例示的な単環式ヘテロシクロアルキル環の非限定的な例は、ピペリジル、ピロリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル、１，４−ジオキサニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ラクタム、ラクトン等を含む。ヘテロシクロアルキル基の環炭素原子は、カルボニル基として官能化されていてよい。そのようなヘテロシクロアルキル基の例示的な例は、ピロリドニル：
【００３７】
【化２】
2010537980.tif 000003
である。一実施形態において、ヘテロシクロアルキル基は、６員のヘテロシクロアルキル基である。別の実施形態において、ヘテロシクロアルキル基は、５員のヘテロシクロアルキル基である。
【００３８】
用語「ヘテロシクロアルケニル」は、本明細書において使用される場合、上記で定義された通りのヘテロシクロアルキル基を指し、ここで、該ヘテロシクロアルキル基は、３〜１０個の環原子および少なくとも１個の環内炭素−炭素または炭素−窒素二重結合を含有する。一実施形態において、ヘテロシクロアルケニル基は、５〜１０個の環原子を有する。別の実施形態において、ヘテロシクロアルケニル基は単環式であり、５または６個の環原子を有する。ヘテロシクロアルケニル基は、１個または複数の環系置換基で場合によって置換されていてよく、ここで、「環系置換基」は上記で定義された通りである。ヘテロシクロアルケニルの窒素または硫黄原子は、対応するＮ−オキシド、Ｓ−オキシドまたはＳ，Ｓ−ジオキシドに場合によって酸化されていてよい。例示的なヘテロシクロアルケニル基の非限定的な例は、１，２，３，４−テトラヒドロピリジニル、１，２−ジヒドロピリジニル、１，４−ジヒドロピリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、２−イミダゾリニル、２−ピラゾリニル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジアゾリル、ピリドニル（Ｎ−置換ピリドンを含む）、ジヒドロチアゾリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ジヒドロフラニル、フルオロジヒドロフラニル、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプテニル、ジヒドロチオフェニル、ジヒドロチオピラニル等を含む。ヘテロシクロアルケニル基の環炭素原子は、カルボニル基として官能化されていてよい。そのようなヘテロシクロアルケニル基の例示的な例は、
【００３９】
【化３】
2010537980.tif 000004
である。一実施形態において、ヘテロシクロアルケニル基は、６員のヘテロシクロアルケニル基である。別の実施形態において、ヘテロシクロアルケニル基は、５員のヘテロシクロアルケニル基である。
【００４０】
用語「環系置換基」は、本明細書において使用される場合、例えば、環系上の利用可能な水素を置き換える芳香族または非芳香族の環系と結合している置換基を指す。環系置換基は、同じであっても異なっていてもよく、それぞれ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルキルアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルヘテロアリール、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−アルキレン−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アリール、アラルコキシ、アシル、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、アラルキルチオ、ヘテロアラルキルチオ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、−ＯＣ（Ｏ）−アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−アリール、−ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ（アルキル）、−ＮＹ１Ｙ２、−アルキレン−ＮＹ１Ｙ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＹ１Ｙ２−および−ＳＯ２ＮＹ１Ｙ２からなる群から独立に選択され、ここで、Ｙ１およびＹ２は、同じであっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アリール、シクロアルキルおよびアラルキルからなる群から独立に選択される。「環系置換基」は、同一の炭素原子上の２個の利用可能な水素を同時に置き換える（カルボニル基を形成するように）か、または環系上の２個の隣接する炭素原子上の２個の利用可能な水素原子（各炭素上の１個のＨ）を同時に置き換える単一部分も意味し得る。そのような部分の例は、例えば
【００４１】
【化４】
2010537980.tif 000005
等の部分を形成する、＝Ｏ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、−Ｃ（ＣＨ３）２−等である。
【００４２】
用語「置換されている」は、本明細書において使用される場合、指定された原子上の１個または複数の水素が、示されている基からの選択物で置き換えられている（但し、現状下で指定された原子の正常な価数を超えない）ことおよび置換が安定化合物をもたらすことを意味する。置換基および／または変数の組合せは、そのような組合せが安定化合物をもたらす場合にのみ容認できる。「安定化合物」または「安定構造」は、反応混合物から有用な純度までの単離および効果的な治療剤への配合に耐え抜くのに十分強固な化合物を意味する。
【００４３】
用語「場合によって置換されている」は、本明細書において使用される場合、規定の基、ラジカルまたは部分での場合による置換を意味する。
【００４４】
化合物についての用語「精製された」、「精製形態で」または「単離および精製された形態で」は、本明細書において使用される場合、合成過程（例えば、反応混合物から）もしくは天然源またはそれらの組合せから単離された後の、前記化合物の物理的状態を指す。よって、化合物についての用語「精製された」、「精製形態で」または「単離および精製された形態で」は、本明細書に記載されているまたは当業者に既知の精製過程（単数または複数）（例えば、クロマトグラフィー、再結晶等）から、本明細書に記載されているまたは当業者に既知の標準的な分析技術によって特徴付け可能となるのに十分な純度で得られた後の、前記化合物の物理的状態を指す。
【００４５】
本明細書中の本文、スキーム、実施例および表における価数を満たしていない任意の炭素およびヘテロ原子は、価数を満たす十分な数の水素原子（複数可）を有すると想定されていることにも留意すべきである。
【００４６】
化合物中の官能基が「保護されている」と称される場合、これは、化合物が反応に供される際に、保護部位における望ましくない副反応を防止するために、該基が修飾された形態であることを意味する。適切な保護基は、当業者によって、および例えばＴ．  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅら、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９１年）、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ等の標準的な教科書の参照によって認識される。
【００４７】
任意の構成要素または式（Ｉ）において任意の変数（例えば、アリール、複素環、Ｒ１１等）が複数回出現する場合、各出現時におけるその定義は、特に断りのない限り、その他全ての出現時におけるその定義とは独立している。
【００４８】
本発明の化合物のプロドラッグおよび溶媒和物も、本明細書において企図されている。プロドラッグについての考察は、Ｔ．  ＨｉｇｕｃｈｉおよびＷ．  Ｓｔｅｌｌａ、Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ（１９８７年）、Ａ．Ｃ．Ｓ．  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓの１４巻、ならびにＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ（１９８７年）、Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．  Ｒｏｃｈｅ編、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓにおいて提供されている。用語「プロドラッグ」は、本明細書において使用される場合、インビボで転換されて、四環系インドール誘導体、または該化合物の薬学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物を生じさせる化合物（例えば、薬物前駆体）を指す。転換は、例えば、血液中での加水分解によって等、種々の機構によって（例えば、代謝または化学過程によって）発生し得る。プロドラッグの使用についての考察は、Ｔ．  ＨｉｇｕｃｈｉおよびＷ．  Ｓｔｅｌｌａ、「Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ」、Ａ．Ｃ．Ｓ．  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓの１４巻、ならびにＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ、Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．  Ｒｏｃｈｅ編、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、１９８７年によって提供されている。
【００４９】
例えば、四環系インドール誘導体、または該化合物の薬学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物がカルボン酸官能基を含有する場合、プロドラッグは、例えば、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１２）アルカノイルオキシメチル、４〜９個の炭素原子を有する１−（アルカノイルオキシ）エチル、５〜１０個の炭素原子を有する１−メチル−１−（アルカノイルオキシ）−エチル、３〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルオキシメチル、４〜７個の炭素原子を有する１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル、５〜８個の炭素原子を有する１−メチル−１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル、３〜９個の炭素原子を有するＮ−（アルコキシカルボニル）アミノメチル、４〜１０個の炭素原子を有する１−（Ｎ−（アルコキシカルボニル）アミノ）エチル、３−フタリジル、４−クロトノラクトニル、ガンマ−ブチロラクトン−４−イル、ジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルアミノ（Ｃ２〜Ｃ３）アルキル（β−ジメチルアミノエチル等）、カルバモイル−（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルカルバモイル−（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルおよびピペリジノ−、ピロリジノ−またはモルホリノ（Ｃ２〜Ｃ３）アルキル等の基による酸基の水素原子の置き換えによって形成されるエステルを含み得る。
【００５０】
同様に、四環系インドール誘導体がアルコール官能基を含有する場合、プロドラッグは、例えば、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルオキシメチル、１−（（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルオキシ）エチル、１−メチル−１−（（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルオキシ）エチル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシメチル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノメチル、スクシノイル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイル、α−アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルカニル、アリールアシルおよびα−アミノアシルまたはα−アミノアシル−α−アミノアシル［ここで、各α−アミノアシル基は、天然発生のＬ−アミノ酸、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２またはグリコシル（ヘミアセタール形態の炭水化物のヒドロキシル基の除去に由来する基）等から独立に選択される］等の基によるアルコール基の水素原子の置き換えによって形成できる。
【００５１】
四環系インドール誘導体がアミン官能基を組み込んでいる場合、プロドラッグは、例えば、Ｒ−カルボニル、ＲＯ−カルボニル、ＮＲＲ’−カルボニル［ここで、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立に、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、ベンジルであるか、あるいはＲ−カルボニルは天然α−アミノアシルまたは天然α−アミノアシルである］、−Ｃ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）ＯＹ１［ここで、Ｙ１は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたはベンジルである］、−Ｃ（ＯＹ２）Ｙ３［ここで、Ｙ２は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、Ｙ３は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはモノ−Ｎ−もしくはジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノアルキルである］、−Ｃ（Ｙ４）Ｙ５［ここで、Ｙ４はＨまたはメチルであり、Ｙ５は、モノ−Ｎ−もしくはジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノモルホリノ、ピペリジン−１−イルまたはピロリジン−１−イルである］等の基によるアミン基中の水素原子の置き換えによって形成できる。
【００５２】
１種または複数の本発明の化合物は、非溶媒和形態、および水、エタノール等の薬学的に許容される溶媒との溶媒和形態で存在し得、本発明は溶媒和および非溶媒和形態の両方を包含することが意図されている。「溶媒和物」は、本発明の化合物の、１個または複数の溶媒分子との物理的結合を意味する。この物理的結合には、水素結合を含む様々な程度のイオン結合および共有結合が関係する。いくつかの事例において、例えば１個または複数の溶媒分子が結晶性固体の結晶格子に組み込まれている場合、溶媒和物を単離することができる。「溶媒和物」は、液相および単離可能な溶媒和物の両方を網羅する。例示的な溶媒和物の非限定的な例は、エタノレート（ｅｔｈａｎｏｌａｔｅｓ）、メタノレート（ｍｅｔｈａｎｏｌａｔｅｓ）等を含む。「水和物」は、溶媒分子がＨ２Ｏである溶媒和物である。
【００５３】
１種または複数の本発明の化合物は、溶媒和物に場合によって変換できる。溶媒和物の調製は、概して既知である。よって、例えば、Ｍ．  Ｃａｉｒａら、Ｊ．  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉ．、９３巻（３号）、６０１〜６１１頁（２００４年）は、酢酸エチル中でのおよび水からの抗真菌薬フルコナゾールの溶媒和物の調製について記載している。溶媒和物、半溶媒和物、水和物等の同様の調製は、Ｅ．  Ｃ．  ｖａｎ  Ｔｏｎｄｅｒら、ＡＡＰＳ  ＰｈａｒｍＳｃｉＴｅｃｈ．、５巻（１号）、論文１２（２００４年）、およびＡ．  Ｌ．  Ｂｉｎｇｈａｍら、Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．、６０３〜６０４頁（２００１年）によって記載されている。典型的で非限定的な方法は、本発明の化合物を所望量の所望の溶媒（有機もしくは水またはそれらの混合物）に周囲温度よりも高温で溶解するステップと、十分な速度で溶液を冷却して結晶を形成し、次いでこれを標準的な方法によって単離するステップとを含む。例えば赤外分光法等の分析技術は、結晶中の溶媒（または水）の存在を溶媒和物（または水和物）として示す。
【００５４】
用語「有効量」または「治療有効量」は、ウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するのに有効な、本発明の化合物または組成物の量を記述することを意味する。
【００５５】
四環系インドール誘導体への可逆的変換を受けることができるグルクロニドおよびサルフェート等の代謝抱合体（ｍｅｔａｂｏｌｉｃ  ｃｏｎｊｕｇａｔｅｓ）が本発明において企図されている。
【００５６】
四環系インドール誘導体は塩を形成することができ、そのような塩は全て、本発明の範囲内で企図されている。本明細書における四環系インドール誘導体への言及は、別段の指示がない限り、その塩への言及を含むものと理解される。用語「塩（複数可）」は、本明細書において用いられる場合、無機酸および／または有機酸と形成された酸性塩ならびに無機塩基および／または有機塩基と形成された塩基性塩を表す。加えて、四環系インドール誘導体が、ピリジンまたはイミダゾール等であるがこれらに限定されない塩基性部分およびカルボン酸等であるがこれに限定されない酸性部分の両方を含有する場合、両性イオン（「内塩」）が形成され得、本明細書において使用される場合、用語「塩（複数可）」内に含まれる。薬学的に許容される（すなわち、非毒性で生理的に許容される）塩が好ましいが、他の塩も有用である。式Ｉの化合物の塩は、例えば、四環系インドール誘導体を、塩が沈殿するもの等の媒質中または水性媒質中、ある量（例えば、等量）の酸または塩基と反応させ、続いて凍結乾燥することによって形成できる。
【００５７】
例示的な酸付加塩は、酢酸塩、アスコルビン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、ホウ酸塩、酪酸塩、クエン酸塩、樟脳酸塩（ｃａｍｐｈｏｒａｔｅ）、樟脳スルホン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、リン酸塩、プロピオン酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トルエンスルホン酸塩（トシレートとしても知られる）等を含む。さらに、塩基性医薬化合物からの薬学的に有用な塩の形成に適していると概してみなされる酸については、例えば、Ｐ．  Ｓｔａｈｌら、Ｃａｍｉｌｌｅ  Ｇ．  （編）、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ．  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，  Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｕｓｅ．（２００２年）、Ｚｕｒｉｃｈ：  Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、Ｓ．  Ｂｅｒｇｅら、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  （１９７７年）、６６巻（１号）、１〜１９頁、Ｐ．  Ｇｏｕｌｄ、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｊ．  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ（１９８６年）、３３巻、２０１〜２１７頁、Ａｎｄｅｒｓｏｎら、Ｔｈｅ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９６年）、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、およびＴｈｅ  Ｏｒａｎｇｅ  Ｂｏｏｋ（Ｆｏｏｄ  ＆  Ｄｒｕｇ  Ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ、Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，  Ｄ．Ｃ．、同局のウェブサイト上にて）で考察されている。これらの開示は、参照により本明細書に組み込まれる。
【００５８】
例示的な塩基性塩は、アンモニウム塩、ナトリウム、リチウムおよびカリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウムおよびマグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、ジシクロヘキシルアミン、ｔ−ブチルアミン、コリン等の有機塩基（例えば、有機アミン）との塩、およびアルギニン、リジン等のアミノ酸との塩を含む。塩基性窒素含有基は、ハロゲン化低級アルキル（例えば、塩化、臭化およびヨウ化メチル、塩化、臭化およびヨウ化エチル、ならびに塩化、臭化およびヨウ化ブチル）、硫酸ジアルキル（例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチルおよび硫酸ジブチル）、長鎖ハロゲン化物（例えば、塩化、臭化およびヨウ化デシル、塩化、臭化およびヨウ化ラウリル、ならびに塩化、臭化およびヨウ化ステアリル）、アラルキルハロゲン化物（例えば、臭化ベンジルおよび臭化フェネチル）等の薬剤によって四級化する（ｑｕａｒｔｅｒｎｉｚｅ）ことができる。
【００５９】
そのような酸塩および塩基塩は全て、本発明の範囲内の薬学的に許容される塩であることを意図されており、全ての酸塩および塩基塩は、本発明の目的のために、対応する化合物の遊離形態と同等であるとみなされる。
【００６０】
本化合物の薬学的に許容されるエステルは、下記の群を含む：（１）ヒドロキシ基のエステル化によって得られるカルボン酸エステル、ここで、該エステル分類のカルボン酸部の非カルボニル部分は、直鎖または分岐鎖のアルキル（例えば、アセチル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチルまたはｎ−ブチル）、アルコキシアルキル（例えば、メトキシメチル）、アラルキル（例えば、ベンジル）、アリールオキシアルキル（例えば、フェノキシメチル）、アリール（例えば、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキルもしくはＣ１〜４アルコキシで場合によって置換されているフェニル、またはアミノ）から選択される；（２）アルキル−またはアラルキルスルホニル（例えば、メタンスルホニル）等のスルホン酸エステル；（３）アミノ酸エステル（例えば、Ｌ−バリルまたはＬ−イソロイシル）；（４）ホスホン酸エステルおよび（５）一、二または三リン酸エステル。リン酸エステルは、例えば、Ｃ１〜２０アルコールもしくはその反応性誘導体によって、または２，３−ジ（Ｃ６〜２４）アシルグリセロールによってさらにエステル化されてもよい。
【００６１】
四環系インドール誘導体は、不斉またはキラル中心を含有し得、したがって、異なる立体異性形態で存在し得る。四環系インドール誘導体の全ての立体異性形態およびラセミ混合物を含むそれらの混合物は、本発明の一部を形成することが意図されている。加えて、本発明は、全ての幾何および位置異性体を包含する。例えば、四環系インドール誘導体が二重結合または縮合環を組み込んでいる場合、シスおよびトランス形態の両方ならびに混合物は、本発明の範囲内に包含される。
【００６２】
ジアステレオマー混合物は、例えばクロマトグラフィーおよび／または分別結晶によって等、当業者に既知の方法により、その物理化学的差異に基づいて、その個々のジアステレオマーに分離することができる。鏡像異性体は、鏡像異性混合物を適切な光学活性化合物（例えば、キラルアルコールまたはモッシャーの酸塩化物等のキラル補助基）との反応によってジアステレオマー混合物に変換し、ジアステレオマーを分離し、個々のジアステレオマーを対応する純粋な鏡像異性体に変換する（例えば、加水分解する）ことによって分離できる。また、四環系インドール誘導体のいくつかはアトロプ異性体（例えば、置換ビアリール）であってもよく、本発明の一部とみなされる。鏡像異性体は、キラルＨＰＬＣカラムの使用によって分離することもできる。
【００６３】
結合としての直線
【００６４】
【化５】
2010537980.tif 000006
は、概して、考えられる異性体の混合物またはいずれかを示し、非限定的な例（複数可）は、（Ｒ）−および（Ｓ）−立体化学を含有することを含む。例えば、
【００６５】
【化６】
2010537980.tif 000007
点線
【００６６】
【化７】
2010537980.tif 000008
は、任意選択の結合を表す。
【００６７】
例えば
【００６８】
【化８】
2010537980.tif 000009
等、環系中へ引かれた線は、示されている線（結合）が置換可能な環原子のいずれかと結合してよいことを示し、非限定的な例は、炭素、窒素および硫黄環原子を含む。
【００６９】
当技術分野においては既知であるように、結合の末端に部分が描写されていない特定の原子から引かれた結合は、特に明記しない限り、その結合を通して原子と結合されたメチル基を示す。例えば、
【００７０】
【化９】
2010537980.tif 000010
鏡像異性形態（不斉炭素の不在下であっても存在し得る）、回転異性形態、アトロプ異性体およびジアステレオマー形態を含む、種々の置換基上の不斉炭素によって存在し得る化合物等、本化合物の全ての立体異性体（例えば、幾何異性体、光学異性体等）（化合物の塩、溶媒和物、水和物、エステルおよびプロドラッグならびにプロドラッグの塩、溶媒和物およびエステルの立体異性体を含む）は、位置異性体（例えば、４−ピリジルおよび３−ピリジル等）と同様に、本発明の範囲内に企図されている。例えば、四環系インドール誘導体が二重結合または縮合環を組み込んでいる場合、シスおよびトランス形態の両方ならびに混合物は、本発明の範囲内に包含される。
【００７１】
本発明の化合物の個々の立体異性体は、例えば、他の異性体が実質的になくてもよく、また、例えばラセミ体としてまたは他の全てのもしくは他の選択された立体異性体と混合されていてもよい。本発明のキラル中心は、ＩＵＰＡＣ  １９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓによって定義されている通りのＳまたはＲ配置を有し得る。用語「塩」、「溶媒和物」、「エステル」、「プロドラッグ」等の使用は、本発明の化合物の鏡像異性体、立体異性体、回転異性体、位置異性体、ラセミ体またはプロドラッグの塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグに等しく当てはまることを意図されている。
【００７２】
本発明は、１個または複数の原子が、自然界で通常見られる原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子によって置き換えられているという事実を除いては、本明細書において列挙されているものと同一である、本発明の同位体標識された化合物も包含する。そのような化合物は、治療用、診断用または研究用試薬として有用である。本発明の化合物に組み込まれ得る同位体の例は、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆおよび３６Ｃｌ等、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素および塩素の同位体を含む。
【００７３】
いくつかの同位体標識された四環系インドール誘導体（例えば、３Ｈおよび１４Ｃで標識されたもの）は、化合物および／または基質組織分布アッセイにおいて有用である。トリチウム化した（すなわち３Ｈ）および炭素−１４（すなわち１４Ｃ）同位体は、それらの調製の容易さおよび検出性から特に好ましい。さらに、重水素（すなわち２Ｈ）等のより重い同位体による置換は、より高い代謝安定性に起因するいくつかの治療的利点（例えば、インビボ半減期の増大または必要用量の減少）をもたらし得、故にいくつかの状況において好ましい場合がある。同位体標識された四環系インドール誘導体は、概して、非同位体標識試薬を適切な同位体標識試薬で代用することによって、本明細書において以下のスキームおよび／または実施例で開示されているものに類似する下記の手順により調製できる。
【００７４】
四環系インドール誘導体の多形形態ならびに四環系インドール誘導体の塩、溶媒和物、水和物、エステルおよびプロドラッグの多形形態は、本発明に含まれることを意図されている。
【００７５】
下記の略号が以下で使用され、下記の意味を有する：ＡＴＰはアデノシン−５’−三リン酸であり、ＢＳＡはウシ血清アルブミンであり、ＣＤＣｌ３は重水素化クロロホルムであり、ＣＴＰはシチジン−５’−三リン酸であり、ＤＡＢＣＯは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンであり、ｄｂａはジベンジリデンアセトンであり、ＤＭＥはジメトキシエタンであり、ＤＭＦはＮ’，Ｎ’−ジメチルホルムアミドであり、ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドであり、ｄｐｐｆは１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンであり、ＤＴＴは１，４−ジチオ−スレイトールであり、ＥＤＣＩは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドであり、ＥＤＴＡはエチレンジアミン四酢酸であり、Ｅｔ３Ｎはトリエチルアミンであり、ＥｔＯＡｃは酢酸エチルであり、ＧＴＰはグアノシン−５’−三リン酸であり、ＨＰＬＣは高速液体クロマトグラフィーであり、ＭｅＯＨはメタノールであり、ＴＢＡＦはテトラブチルアンモニウムフルオリドであり、ＴＨＦはテトラヒドロフランであり、ＴＬＣは薄層クロマトグラフィーであり、ＴＭＳはトリメチルシリルであり、ＵＴＰはウリジン−５’−三リン酸である。
【００７６】
式（Ｉ）の四環系インドール誘導体
本発明は、次式
【００７７】
【化１０】
2010537980.tif 000011
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０およびＲ３０は、式（Ｉ）の化合物について上記で定義した通りである］
を有する四環系インドール誘導体、ならびに薬学的に許容されるその塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグを提供する。
【００７８】
一実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−である。
【００７９】
他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−である。
【００８０】
他の実施形態では、Ｘは−Ｓ−である。
【００８１】
他の実施形態では、Ｘは−ＮＨ−である。
【００８２】
他の実施形態では、Ｘは−Ｎ（Ｒ９）−である。
【００８３】
さらに他の実施形態では、Ｘは−ＯＣ（Ｒ８）２Ｏ−である。
【００８４】
さらに他の実施形態では、Ｘは−ＯＣ（Ｒ８）２Ｎ（Ｒ９）−である。
【００８５】
一実施形態では、Ｙは＝Ｏである。
【００８６】
他の実施形態では、Ｙは＝ＮＨである。
【００８７】
他の実施形態では、Ｙは＝ＮＲ９である。
【００８８】
さらに他の実施形態では、Ｙは＝ＮＳＯＲ１１である。
【００８９】
さらに他の実施形態では、Ｙは＝ＮＳＯ２Ｒ１１である。
【００９０】
他の実施形態では、Ｙは＝ＮＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２である。
【００９１】
一実施形態では、Ｚは−Ｎ−である。
【００９２】
他の実施形態では、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−である。
【００９３】
他の実施形態では、Ｚは−ＣＨ−である。
【００９４】
さらに他の実施形態では、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）であり、Ｒ３１はハロである。
【００９５】
他の実施形態では、Ｚは−ＣＦ−である。
【００９６】
一実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯＲ１１、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１または＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２である。
【００９７】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯＲ１１、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１または＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２であり、Ｒ１１はアルキル、シクロアルキル、ハロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである。
【００９８】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯＲ１１、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１または＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２であり、Ｒ１１は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルまたはフェニルである。
【００９９】
さらに他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｙは−Ｏ−または＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯＲ１１であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−である。
【０１００】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｙは−Ｏ−または＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯＲ１１であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ９は、Ｈ、メチル、エチルまたはシクロプロピルである。
【０１０１】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｙは−Ｏ−または＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯＲ１１であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ９はＨまたはメチルである。
【０１０２】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−である。
【０１０３】
一実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である。
【０１０４】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０１０５】
【化１１】
2010537980.tif 000012
である。
【０１０６】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれ独立にＨ、ハロまたはヒドロキシである。
【０１０７】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０１０８】
さらに他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ４基とＲ５基は、それらが結合している共有する炭素原子と一緒に結合してシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員環状基を形成している。
【０１０９】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ５基とＲ６基は、それらが結合している共有する炭素原子と一緒に結合してシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員環状基を形成している。
【０１１０】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ６基とＲ７基は、それらが結合している共有する炭素原子と一緒に結合してシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員環状基を形成している。
【０１１１】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０１１２】
さらに他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０１１３】
【化１２】
2010537980.tif 000013
であり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールである。
【０１１４】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０１１５】
【化１３】
2010537980.tif 000014
であり、Ｒ１０はフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまたはキノキサリニルである。
【０１１６】
一実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０１１７】
【化１４】
2010537980.tif 000015
であり、Ｒ１０は、
【０１１８】
【化１５】
2010537980.tif 000016
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０１１９】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０１２０】
【化１６】
2010537980.tif 000017
であり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０は、
【０１２１】
【化１７】
2010537980.tif 000018
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０１２２】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨであり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０１２３】
【化１８】
2010537980.tif 000019
であり、Ｒ５は、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ６は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆまたはヒドロキシであり、Ｒ１０は、
【０１２４】
【化１９】
2010537980.tif 000020
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０１２５】
一実施形態では、ＸおよびＹはそれぞれＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０１２６】
【化２０】
2010537980.tif 000021
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０１２７】
他の実施形態では、ＸおよびＹはそれぞれＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０１２８】
【化２１】
2010537980.tif 000022
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０１２９】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯである。
【０１３０】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−である。
【０１３１】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ３１はＨまたはハロである。
【０１３２】
さらに他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ３１はＨまたはＦである。
【０１３３】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−である。
【０１３４】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−Ｃ（Ｆ）−である。
【０１３５】
さらに他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−Ｃ（Ｃｌ）−である。
【０１３６】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ３０は出現ごとにＨであり、Ｒ３１はＨまたはハロである。
【０１３７】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−Ｃ（Ｆ）−であり、Ｒ３０は出現ごとにＨである。
【０１３８】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ３０は出現ごとにＨである。
【０１３９】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ３０の一方の出現はアルキルであり、Ｒ３０の他方の出現はＨである。
【０１４０】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ３０の一方の出現はメチルであり、Ｒ３０の他方の出現はＨである。
【０１４１】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ３０の一方の出現は−Ｏ−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｈであり、Ｒ３０の他方の出現はＨである。
【０１４２】
さらに他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ３０の一方の出現は−Ｏ−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであり、Ｒ３０の他方の出現はＨである。
【０１４３】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ３１はハロであり、Ｒ３０は出現ごとにＨである。
【０１４４】
一実施形態では、Ｒ１は結合または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である。
【０１４５】
他の実施形態では、Ｒ１は結合である。
【０１４６】
他の実施形態では、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である。
【０１４７】
他の実施形態では、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【０１４８】
さらに他の実施形態では、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒＮ（Ｒ９）−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【０１４９】
さらに他の実施形態では、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【０１５０】
他の実施形態では、Ｒ１は−（Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【０１５１】
他の実施形態では、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−である。
【０１５２】
一実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０１５３】
【化２２】
2010537980.tif 000023
である。
【０１５４】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−である。
【０１５５】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２ＣＨ２−である。
【０１５６】
さらに他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ（ＣＨ３）−である。
【０１５７】
他の実施形態では、Ｒ１は、
【０１５８】
【化２３】
2010537980.tif 000024
である。
【０１５９】
一実施形態では、Ｒ１０はＨである。
【０１６０】
他の実施形態では、Ｒ１０はアリールである。
【０１６１】
他の実施形態では、Ｒ１０はシクロアルキルである。
【０１６２】
さらに他の実施形態では、Ｒ１０はシクロアルケニルである。
【０１６３】
他の実施形態では、Ｒ１０はヘテロシクロアルケニルである。
【０１６４】
他の実施形態では、Ｒ１０はヘテロアリールである。
【０１６５】
さらに他の実施形態では、Ｒ１０はヘテロシクロアルキルである。
【０１６６】
他の実施形態では、Ｒ１０はフェニルである。
【０１６７】
他の実施形態では、Ｒ１０はピリジルである。
【０１６８】
他の実施形態では、Ｒ１０はキノリニルである。
【０１６９】
他の実施形態では、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールであり、そのどちらもハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０１７０】
一実施形態では、Ｒ１０はアリールであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０１７１】
他の実施形態では、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０１７２】
他の実施形態では、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２または−Ｏ−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０１７３】
他の実施形態では、Ｒ１０は、
【０１７４】
【化２４】
2010537980.tif 000025
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０１７５】
さらに他の実施形態では、Ｒ１０は、
【０１７６】
【化２５】
2010537980.tif 000026
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０１７７】
他の実施形態では、Ｒ１０は、
【０１７８】
【化２６】
2010537980.tif 000027
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０１７９】
さらに他の実施形態では、Ｒ１０はピリジルまたはキノリニルであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０１８０】
他の実施形態では、Ｒ１０はピリジルまたはキノリニルであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２または−Ｏ−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０１８１】
他の実施形態では、Ｒ１０はピリジルであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０１８２】
他の実施形態では、Ｒ１０はピリジルであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２または−Ｏ−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０１８３】
一実施形態では、Ｒ１０はピリジルであり、それは−Ｎ（Ｒ９）２基で置換されている。
【０１８４】
他の実施形態では、Ｒ１０はピリジルであり、それは−ＮＨ２基で置換されている。
【０１８５】
他の実施形態では、Ｒ１０は、
【０１８６】
【化２７】
2010537980.tif 000028
である。
【０１８７】
さらに他の実施形態では、Ｒ１０はキノリニルであり、それはＣｌおよびＦから独立に選択される１〜３個の基で置換されている。
【０１８８】
他の実施形態では、Ｒ１０は、
【０１８９】
【化２８】
2010537980.tif 000029
である。
【０１９０】
一実施形態では、Ｒ１０はフェニルであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０１９１】
さらに他の実施形態では、Ｒ１０はフェニルであり、それは、１個のＦ原子で置換されており、かつハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜３個の基で任意選択でさらに置換されていてよい。
【０１９２】
一実施形態では、Ｒ１０はフェニルであり、それは、２個のＦ原子で置換されており、かつハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜２個の基で任意選択でさらに置換されていてよい。
【０１９３】
他の実施形態では、Ｒ１０はフェニルであり、それはハロおよび−ＮＯ２から独立に選択される１〜２個の基で置換されている。
【０１９４】
他の実施形態では、Ｒ１０はフェニルであり、それはＦおよび−ＮＯ２から独立に選択される１〜２個の基で置換されている。
【０１９５】
他の実施形態では、−Ｒ１０は、
【０１９６】
【化２９】
2010537980.tif 000030
［式中、Ｒは最大で２個の任意選択および追加のフェニル置換基を表し、それぞれは、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０１９７】
他の実施形態では、Ｒ１０は、
【０１９８】
【化３０】
2010537980.tif 000031
である。
【０１９９】
一実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０２００】
【化３１】
2010537980.tif 000032
であり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールであり、そのどちらもハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０２０１】
他の実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０２０２】
【化３２】
2010537980.tif 000033
であり、Ｒ１０はアリールであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０２０３】
他の実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０２０４】
【化３３】
2010537980.tif 000034
であり、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレンシクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０２０５】
さらに他の実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０２０６】
【化３４】
2010537980.tif 000035
であり、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２または−Ｏ−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０２０７】
他の実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０２０８】
【化３５】
2010537980.tif 000036
であり、Ｒ１０は、
【０２０９】
【化３６】
2010537980.tif 000037
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０２１０】
他の実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０２１１】
【化３７】
2010537980.tif 000038
であり、Ｒ１０はフェニルであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０２１２】
一実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールであり、そのどちらもハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０２１３】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はアリールであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０２１４】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０２１５】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２または−Ｏ−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０２１６】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０２１７】
【化３８】
2010537980.tif 000039
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０２１８】
さらに他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０２１９】
【化３９】
2010537980.tif 000040
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０２２０】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０２２１】
【化４０】
2010537980.tif 000041
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０２２２】
さらに他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はピリジルまたはキノリニルであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０２２３】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はピリジルまたはキノリニルであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２または−Ｏ−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０２２４】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はピリジルであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０２２５】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はピリジルであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２または−Ｏ−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０２２６】
一実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はピリジルであり、それは−Ｎ（Ｒ９）２基で置換されている。
【０２２７】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はピリジルであり、それは−ＮＨ２基で置換されている。
【０２２８】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０２２９】
【化４１】
2010537980.tif 000042
である。
【０２３０】
さらに他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はキノリニルであり、それはＣｌおよびＦから独立に選択される１〜３個の基で置換されている。
【０２３１】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０２３２】
【化４２】
2010537980.tif 000043
である。
【０２３３】
一実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はフェニルであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０２３４】
さらに他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はフェニルであり、それは、１個のＦ原子で置換されており、かつハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレンシクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜３個の基で任意選択でさらに置換されていてよい。
【０２３５】
一実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はフェニルであり、それは、２個のＦ原子で置換されており、かつハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレンシクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜２個の基でさらに任意選択で置換されていてよい。
【０２３６】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はフェニルであり、それはハロおよび−ＮＯ２から独立に選択される１〜２個の基で置換されている。
【０２３７】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はフェニルであり、それはＦおよび−ＮＯ２から独立に選択される１〜２個の基で置換されている。
【０２３８】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０２３９】
【化４３】
2010537980.tif 000044
［式中、Ｒは最大で２個の任意選択および追加のフェニル置換基を表し、それぞれは、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０２４０】
他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０２４１】
【化４４】
2010537980.tif 000045
である。
【０２４２】
一実施形態では、−Ｒ１−Ｒ１０はアルキルである。
【０２４３】
他の実施形態では、−Ｒ１−Ｒ１０はハロアルキルである。
【０２４４】
さらに他の実施形態では、−Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、そのベンジル基のフェニル部分は１個または２個のフッ素原子で置換されている。
【０２４５】
他の実施形態では、−Ｒ１−Ｒ１０はベンジルであり、そのベンジル基のフェニル部分は１個のフッ素原子および１個のニトロ基で置換されている。
【０２４６】
他の実施形態では、−Ｒ１−Ｒ１０は−ＣＨ２−シクロアルキルである。
【０２４７】
一実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、Ｈ、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキルまたはハロアルキルからそれぞれ独立に選択される。
【０２４８】
他の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−Ｏ−メチル、メチル、エチルまたは−ＣＦ３からそれぞれ独立に選択される。
【０２４９】
他の実施形態では、Ｒ４はＨである。
【０２５０】
他の実施形態では、Ｒ４はＦである。
【０２５１】
一実施形態では、Ｒ５はハロ、アルキルまたはハロアルキルである。
【０２５２】
一実施形態では、Ｒ５はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−Ｏ−メチル、メチル、エチルまたは−ＣＦ３である。
【０２５３】
他の実施形態では、Ｒ５はＨである。
【０２５４】
他の実施形態では、Ｒ５はアルキルである。
【０２５５】
他の実施形態では、Ｒ５はメチルである。
【０２５６】
他の実施形態では、Ｒ５はエチルである。
【０２５７】
他の実施形態では、Ｒ５はハロである。
【０２５８】
他の実施形態では、Ｒ５はＦである。
【０２５９】
他の実施形態では、Ｒ５はハロアルキルである。
【０２６０】
他の実施形態では、Ｒ５は−ＣＦ３である。
【０２６１】
他の実施形態では、Ｒ６はＨである。
【０２６２】
他の実施形態では、Ｒ６は、Ｈ、ハロまたは−Ｏ−アルキルである。
【０２６３】
他の実施形態では、Ｒ６はＦである。
【０２６４】
他の実施形態では、Ｒ６はメトキシである。
【０２６５】
さらに他の実施形態では、Ｒ７はＨである。
【０２６６】
他の実施形態では、Ｒ４およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２６７】
さらに他の実施形態では、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２６８】
他の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２６９】
他の実施形態では、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨであり、Ｒ５はＨ以外である。
【０２７０】
一実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキルまたはハロアルキルから選択され、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２７１】
一実施形態では、Ｒ５はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−Ｏ−メチル、メチル、エチルまたは−ＣＦ３から選択され、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２７２】
一実施形態では、Ｒ５はＦ、メチル、エチルまたは−ＣＦ３から選択され、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２７３】
他の実施形態では、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２７４】
他の実施形態では、Ｒ５はメチルであり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２７５】
他の実施形態では、Ｒ５はエチルであり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２７６】
他の実施形態では、Ｒ５は−ＣＦ３であり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２７７】
他の実施形態では、Ｒ５はハロであり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２７８】
他の実施形態では、Ｒ５はＦであり、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２７９】
他の実施形態では、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ６は、Ｈ、ハロまたは−Ｏ−アルキルであり、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２８０】
他の実施形態では、Ｒ５はエチルであり、Ｒ６は、Ｈ、ハロまたは−Ｏ−アルキルであり、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
【０２８１】
他の実施形態では、Ｒ５はエチルであり、Ｒ６は、Ｈ、Ｆまたはメトキシであり、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨである。
Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ１０
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、または
【０２８２】
【化４５】
2010537980.tif 000046
であり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールであり、そのどちらもハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０２８３】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０２８４】
【化４６】
2010537980.tif 000047
であり、Ｒ１０はアリールであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０２８５】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０２８６】
【化４７】
2010537980.tif 000048
であり、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレンシクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０２８７】
さらに他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０２８８】
【化４８】
2010537980.tif 000049
であり、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２または−Ｏ−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０２８９】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０２９０】
【化４９】
2010537980.tif 000050
であり、Ｒ１０は、
【０２９１】
【化５０】
2010537980.tif 000051
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０２９２】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０２９３】
【化５１】
2010537980.tif 000052
であり、Ｒ１０はフェニルであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０２９４】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールであり、そのどちらもハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０２９５】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はアリールであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０２９６】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０２９７】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２または−Ｏ−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０２９８】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０２９９】
【化５２】
2010537980.tif 000053
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３００】
さらに他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０３０１】
【化５３】
2010537980.tif 000054
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３０２】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０３０３】
【化５４】
2010537980.tif 000055
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３０４】
さらに他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はピリジルまたはキノリニルであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０３０５】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はピリジルまたはキノリニルであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２または−Ｏ−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０３０６】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はピリジルであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０３０７】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はピリジルであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２または−Ｏ−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０３０８】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はピリジルであり、それは−Ｎ（Ｒ９）２基で置換されている。
【０３０９】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はピリジルであり、それは−ＮＨ２基で置換されている。
【０３１０】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０３１１】
【化５５】
2010537980.tif 000056
である。
【０３１２】
さらに他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はキノリニルであり、それはＣｌおよびＦから独立に選択される１〜３個の基で置換されている。
【０３１３】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０３１４】
【化５６】
2010537980.tif 000057
である。
【０３１５】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はフェニルであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３１６】
さらに他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はフェニルであり、それは、１個のＦ原子で置換されており、かつハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜３個の基で任意選択でさらに置換されていてよい。
【０３１７】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はフェニルであり、それは、２個のＦ原子で置換されており、かつハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜２個の基でさらに任意選択で置換されていてよい。
【０３１８】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はフェニルであり、それはハロおよび−ＮＯ２から独立に選択される１〜２個の基で置換されている。
【０３１９】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０はフェニルであり、それはＦおよび−ＮＯ２から独立に選択される１〜２個の基で置換されている。
【０３２０】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０３２１】
【化５７】
2010537980.tif 000058
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３２２】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０３２３】
【化５８】
2010537980.tif 000059
である。
【０３２４】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０３２５】
【化５９】
2010537980.tif 000060
［式中、Ｒは最大で２個の任意選択および追加のフェニル置換基を表し、それぞれは、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３２６】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０３２７】
【化６０】
2010537980.tif 000061
である。
【０３２８】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０３２９】
【化６１】
2010537980.tif 000062
であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールであり、そのどちらもハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３３０】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０３３１】
【化６２】
2010537980.tif 000063
であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はアリールであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３３２】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０３３３】
【化６３】
2010537980.tif 000064
であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０３３４】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールであり、そのどちらもハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレンシクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３３５】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はアリールであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３３６】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０３３７】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はフェニルであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３３８】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０は、
【０３３９】
【化６４】
2010537980.tif 000065
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３４０】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０は、
【０３４１】
【化６５】
2010537980.tif 000066
である。
【０３４２】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０は、
【０３４３】
【化６６】
2010537980.tif 000067
［式中、Ｒは最大で２個の任意選択および追加のフェニル置換基を表し、それぞれは、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３４４】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０は、
【０３４５】
【化６７】
2010537980.tif 000068
である。
【０３４６】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はエチルであり、Ｒ１０はフェニルであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３４７】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はエチルであり、Ｒ１０は、
【０３４８】
【化６８】
2010537980.tif 000069
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３４９】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はエチルであり、Ｒ１０は、
【０３５０】
【化６９】
2010537980.tif 000070
である。
【０３５１】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はエチルであり、Ｒ１０は、
【０３５２】
【化７０】
2010537980.tif 000071
［式中、Ｒは最大で２個の任意選択および追加のフェニル置換基を表し、それぞれは、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３５３】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はエチルであり、Ｒ１０は、
【０３５４】
【化７１】
2010537980.tif 000072
である。
【０３５５】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０３５６】
【化７２】
2010537980.tif 000073
であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールであり、そのどちらもハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３５７】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０３５８】
【化７３】
2010537980.tif 000074
であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はアリールであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３５９】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０３６０】
【化７４】
2010537980.tif 000075
であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０３６１】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールであり、そのどちらもハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレンシクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３６２】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はアリールであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３６３】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０３６４】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０はフェニルであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３６５】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０は、
【０３６６】
【化７５】
2010537980.tif 000076
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３６７】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０は、
【０３６８】
【化７６】
2010537980.tif 000077
である。
【０３６９】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０は、
【０３７０】
【化７７】
2010537980.tif 000078
［式中、Ｒは最大で２個の任意選択および追加のフェニル置換基を表し、それぞれは、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３７１】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はアルキルであり、Ｒ１０は、
【０３７２】
【化７８】
2010537980.tif 000079
である。
【０３７３】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はエチルであり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールであり、そのどちらもハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレンシクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３７４】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はエチルであり、Ｒ１０はアリールであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３７５】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はエチルであり、Ｒ１０はヘテロアリールであり、それはハロ、アルキル、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で置換されている。
【０３７６】
一実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はエチルであり、Ｒ１０はフェニルであり、それはハロ、アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２−ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２−シクロアルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキレン−シクロアルキル、−ＯＨ、ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アルキル、−Ｓ−アルキルまたは−ＮＨＳ（Ｏ）２−アルキルから独立に選択される１〜４個の基で任意選択で置換されていてよい。
【０３７７】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はエチルであり、Ｒ１０は、
【０３７８】
【化７９】
2010537980.tif 000080
［式中、Ｒ１３はＦまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３７９】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はエチルであり、Ｒ１０は、
【０３８０】
【化８０】
2010537980.tif 000081
である。
【０３８１】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はエチルであり、Ｒ１０は、
【０３８２】
【化８１】
2010537980.tif 000082
［式中、Ｒは最大で２個の任意選択および追加のフェニル置換基を表し、それぞれは、ハロ、−Ｏ−アルキル、アルキル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＯ２−アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３８３】
他の実施形態では、ＸはＯであり、ＹはＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５はエチルであり、Ｒ１０は、
【０３８４】
【化８２】
2010537980.tif 000083
である。
【０３８５】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれ独立にＨ、ハロまたはヒドロキシである。
【０３８６】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０３８７】
さらに他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ４基とＲ５基はそれらが結合している共有する炭素原子と一緒に結合してシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成している。
【０３８８】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ５基とＲ６基は、それらが結合している共有する炭素原子と一緒に結合してシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成している。
【０３８９】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−であり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである。
【０３９０】
さらに他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０３９１】
【化８３】
2010537980.tif 000084
であり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールである。
【０３９２】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０３９３】
【化８４】
2010537980.tif 000085
であり、Ｒ１０はフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまたはキノキサリニルである。
【０３９４】
一実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０３９５】
【化８５】
2010537980.tif 000086
であり、Ｒ１０は、
【０３９６】
【化８６】
2010537980.tif 000087
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０３９７】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０３９８】
【化８７】
2010537980.tif 000088
であり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０は、
【０３９９】
【化８８】
2010537980.tif 000089
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０４００】
他の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ２ＮＨ−であり、Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０４０１】
【化８９】
2010537980.tif 000090
であり、Ｒ５は、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ６は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆまたはヒドロキシであり、Ｒ１０は、
【０４０２】
【化９０】
2010537980.tif 000091
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０４０３】
一実施形態では、ＸおよびＹはそれぞれＯであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０４０４】
【化９１】
2010537980.tif 000092
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０４０５】
他の実施形態では、ＸおよびＹはそれぞれＯであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ１０は、
【０４０６】
【化９２】
2010537980.tif 000093
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択される］
である。
【０４０７】
一実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１である。
【０４０８】
他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｒ９は、Ｈ、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１１はアルキル、シクロアルキル、ハロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである。
【０４０９】
他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｚは（Ｃ）Ｒ３１である。
【０４１０】
さらに他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｒ１は−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である。
【０４１１】
他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０４１２】
【化９３】
2010537980.tif 000094
である。
【０４１３】
他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０４１４】
【化９４】
2010537980.tif 000095
であり、Ｒ４およびＲ７はそれぞれ独立にＨ、アルキル、ハロまたはヒドロキシである。
【０４１５】
一実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０４１６】
【化９５】
2010537980.tif 000096
であり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ−アルキルまたは−ＣＮである。
【０４１７】
他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０４１８】
【化９６】
2010537980.tif 000097
であり、Ｒ４とＲ５は、それらが結合している共有する炭素原子と一緒に結合してシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される３〜７員環状基を形成している。
【０４１９】
他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０４２０】
【化９７】
2010537980.tif 000098
であり、Ｒ５とＲ５は、それらが結合している共有する炭素原子と一緒に結合してシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される３〜７員環状基を形成している。
【０４２１】
さらに他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｒ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【０４２２】
【化９８】
2010537980.tif 000099
であり、Ｒ６とＲ７は、それらが結合している共有する炭素原子と一緒に結合してシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される３〜７員環状基を形成している。
【０４２３】
他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｒ１０はアリールまたはヘテロアリールである。
【０４２４】
他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｒ１０はフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまたはキノキサリニルである。
【０４２５】
他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｒ１０は、
【０４２６】
【化９９】
2010537980.tif 000100
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、
【０４２７】
【化１００】
2010537980.tif 000101
はピリジル基を表し、その環窒素原子は５つの非置換環原子の位置のいずれかにあってよい］
である。
【０４２８】
他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｒ５は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６は、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ１０は、
【０４２９】
【化１０１】
2010537980.tif 000102
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、
【０４３０】
【化１０２】
2010537980.tif 000103
はピリジル基を表し、その環窒素原子は５つの非置換環原子の位置のいずれかにあってよい］
である。
【０４３１】
他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１であり、Ｒ５は、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ６は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆまたはヒドロキシであり、Ｒ１０は、
【０４３２】
【化１０３】
2010537980.tif 000104
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、
【０４３３】
【化１０４】
2010537980.tif 000105
はピリジル基を表し、その環窒素原子は５つの非置換環原子の位置のいずれかにあってよい］
である。
【０４３４】
さらに他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏであり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５は、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ６は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆまたはヒドロキシであり、Ｒ１０は、
【０４３５】
【化１０５】
2010537980.tif 000106
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、
【０４３６】
【化１０６】
2010537980.tif 000107
はピリジル基を表し、その環窒素原子は５つの非置換環原子の位置のいずれかにあってよい］
である。
【０４３７】
他の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、Ｙは＝Ｏであり、Ｚは−ＣＨ−であり、Ｒ１は−ＣＨ２−であり、Ｒ５は、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ６は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆまたはヒドロキシであり、Ｒ１０は、
【０４３８】
【化１０７】
2010537980.tif 000108
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は最大で４個の任意選択および追加の置換基を表し、それぞれは、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨアルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、
【０４３９】
【化１０８】
2010537980.tif 000109
はピリジル基を表し、その環窒素原子は５つの非置換環原子の位置のいずれかにあってよい］
である。
【０４４０】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は次の式（Ｉａ）
【０４４１】
【化１０９】
2010537980.tif 000110
を有し、薬学的に許容されるその塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグである。
式中、
Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨまたは＝ＮＳＯ２Ｒ１１であり、
Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、
Ｒ１は結合またはアルキレン基であり、
Ｒ４はＨであるか、またはＲ４とＲ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に結合してシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員環状基を形成しており、
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立にＨ、ハロ、アルキル、−Ｏ−アルキル、ハロアルキル、−Ｏ−ハロアルキル、ヘテロシクロアルケニルまたはシクロアルキルであるか、あるいはＲ５とＲ６は、それらが結合している炭素原子と一緒に結合してシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員環状基を形成しており、
Ｒ７はＨであるか、あるいはＲ６とＲ７は、それらが結合している炭素原子と一緒に結合してシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員環状基を形成しており、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロ、アリール、ヘテロシクロアルケニルまたはヘテロアリールであり、アリールまたはヘテロアリール基は、最大で４個の置換基で任意選択でかつ独立に置換されていてよく、それらはそれぞれＨ、アルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−ＳＯ２−アルキル、フェニル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＨ、−Ｓ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−シクロアルキル、−Ｏ−ベンジル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｓ−ハロアルキルまたは−Ｓ（Ｏ）−ハロアルキルから独立に選択され、したがってＲ１が結合である場合、Ｒ１０はＨ以外であり、
Ｒ１１は出現ごとに独立にアルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ３０は出現ごとに独立にＨ、アルキル、−Ｏ−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｏ−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであるか、または任意のＲ３０とＲ３１は、それらが結合している炭素原子と一緒に結合してシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される３〜７員環状基を形成しており、
Ｒ３１はＨまたはハロである。
【０４４２】
一実施形態では、四環系インドール誘導体は精製された形態である。
【０４４３】
四環系インドール誘導体の非限定的な例を本明細書の以下の実施例の部の以下の表１および２に示す。
【０４４４】
【表１−１】
2010537980.tif 000111
【０４４５】
【表１−２】
2010537980.tif 000112
【０４４６】
【表１−３】
2010537980.tif 000113
【０４４７】
【表１−４】
2010537980.tif 000114
【０４４８】
【表１−５】
2010537980.tif 000115
【０４４９】
【表１−６】
2010537980.tif 000116
【０４５０】
【表１−７】
2010537980.tif 000117
【０４５１】
【表１−８】
2010537980.tif 000118
【０４５２】
【表１−９】
2010537980.tif 000119
【０４５３】
【表１−１０】
2010537980.tif 000120
【０４５４】
【表１−１１】
2010537980.tif 000121
【０４５５】
【表１−１２】
2010537980.tif 000122
【０４５６】
【表１−１３】
2010537980.tif 000123
【０４５７】
【表１−１４】
2010537980.tif 000124
【０４５８】
【表１−１５】
2010537980.tif 000125
【０４５９】
【表１−１６】
2010537980.tif 000126
【０４６０】
【表１−１７】
2010537980.tif 000127
【０４６１】
【表１−１８】
2010537980.tif 000128
【０４６２】
【表２−１】
2010537980.tif 000129
【０４６３】
【表２−２】
2010537980.tif 000130
【０４６４】
【表２−３】
2010537980.tif 000131
【０４６５】
【表２−４】
2010537980.tif 000132
【０４６６】
【表２−５】
2010537980.tif 000133
【０４６７】
【表２−６】
2010537980.tif 000134
【０４６８】
【表２−７】
2010537980.tif 000135
【０４６９】
【表２−８】
2010537980.tif 000136
【０４７０】
【表２−９】
2010537980.tif 000137
【０４７１】
【表２−１０】
2010537980.tif 000138
【０４７２】
【表２−１１】
2010537980.tif 000139
【０４７３】
【表２−１２】
2010537980.tif 000140
【０４７４】
【表２−１３】
2010537980.tif 000141
【０４７５】
【表２−１４】
2010537980.tif 000142
【０４７６】
【表２−１５】
2010537980.tif 000143
ならびに、その薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグを含む。
【０４７７】
四環系インドール誘導体を作製するための方法
四環系インドール誘導体を作製するために有用な方法を以下の実施例において説明し、スキーム１〜４において一般化する。インドールの合成に有用な一般に知られている方法論の例は、例えば、Ｇ．  Ｒ．  ＨｕｍｐｈｒｅｙおよびＪ．  Ｔ．  Ｋｕｅｔｈｅ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ、１０６巻：２８７５〜２９１１頁、２００６年において説明されている。
【０４７８】
スキーム１は、四環系インドール誘導体を作製するための有用な中間体である、式Ａ４の化合物を調製するための１つの方法を示す。
【０４７９】
スキーム１
【０４８０】
【化１１０】
2010537980.tif 000144
［式中、Ｒ４〜Ｒ７は、式（Ｉ）の化合物について上記で定義されており、Ｒは、Ｈ、アルキルまたはアリールである］
式ｉのアニリン化合物は、ｉｉおよびｉｉｉ型の中間体を介するフィッシャーインドール合成、Ｎａｚａｒｅら、Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．、１１６巻：４６２６〜４６２９頁（２００４年）において説明されている方法を含むがこれらに限定されない、有機合成分野の当業者に既知である種々のインドール合成を使用して、式ｉｖのインドール化合物に変換できる。スキーム４において後述する方法を使用して式ｉｖの化合物をさらに加工し、四環系インドール誘導体を得ることができる。
【０４８１】
スキーム２は、四環系インドール誘導体を作製するための有用な中間体である、化合物ｖｉｉｉおよびｘを作製するために有用な方法を示す。
【０４８２】
スキーム２
【０４８３】
【化１１１】
2010537980.tif 000145
［式中、Ｒ４〜Ｒ７は、式（Ｉ）の化合物について上記で定義されており、Ｒは、Ｈ、アルキルまたはアリールである］
式ｖのベンゼン誘導体［式中、Ｒ７はＨである］を二臭素化（ｄｉ−ｂｒｏｍｉｎａｔｅ）して、化合物ｖｉを得ることができる。選択的脱臭素化により、対応するモノブロモ類似体ｖｉｉが得られ、パラジウム触媒環化条件下で所望の中間体ｖｉｉｉ［式中、Ｒ７はＨである］が得られる。代替として、式ｖの化合物［式中、Ｒ７はＨ以外である］を一臭素化（ｍｏｎｏｂｒｏｍｉｎａｔｅ）して、化合物ｉｘを得ることができる。次いで、式ｉｘの化合物をパラジウム触媒環化条件下に置いて、所望の中間体ｘ［式中、Ｒ７はＨ以外である］を得ることができる。
【０４８４】
スキーム３は、式ｘｉの中間化合物をさらに誘導体化して、表題の四環系インドール誘導体への中間体である、四環系インドール誘導体を得ることができる方法を説明する。
【０４８５】
スキーム３
【０４８６】
【化１１２】
2010537980.tif 000146
［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４〜Ｒ７およびＲ１０は、式（Ｉ）の化合物について上記で定義されており、ＰＧはカルボキシ保護基であり、Ｘは、ハロ、−Ｏ−トリフレート、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｓｉ（アルキル）２ＯＨ、−Ｓｎ（アルキル）３、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＣｌ、−ＺｎＢｒまたは−ＺｎＣｌであり、Ｍは、有機金属クロスカップリング反応に関与することができる任意の金属である］
式ｘｉの中間化合物は、有機合成分野の当業者に既知である方法を使用して、式ｘｉｉの３−置換インドールに変換できる。次いで、有機金属クロスカップリング法を使用して、式ｘｉｉの化合物［式中、Ｘはハロまたは−Ｏ−トリフレートである］を式Ｒ３−Ｍの適切な化合物［式中、Ｍは、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｓｉ（アルキル）２ＯＨ、−Ｓｎ（アルキル）３、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＣｌ、−ＺｎＢｒ、−ＺｎＣｌまたは有機金属クロスカップリング反応に関与することができる任意の金属である］とカップリングすることができる。代替として、次いで、有機金属クロスカップリング法を使用して、式ｘｉｉの化合物［式中、Ｘは、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｓｉ（アルキル）２ＯＨ、−Ｓｎ（アルキル）３、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＣｌ、−ＺｎＢｒ、−ＺｎＣｌまたは有機金属クロスカップリング反応に関与することができる任意の金属である］を式Ｒ３−Ｍの適切な化合物［式中、Ｍはハロまたは−Ｏ−トリフレートである］とカップリングさせてもよい。式Ｆの化合物を得るための適切なクロスカップリング法は、スティルカップリング（Ｃｈｏｓｈｉら、Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、６２巻：２５３５〜２５４３頁（１９９７年）、およびＳｃｏｔｔら、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、１０６巻：４６３０頁（１９８４年）を参照）、Ｓｕｚｕｋｉカップリング（Ｍｉｙａｕｒａら、Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．、９５巻：２４５７頁（１９９５年）を参照）、Ｎｅｇｉｓｈｉカップリング（Ｚｈｏｕら、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、１２７巻：１２５３７〜１２５３０頁（２００３年）を参照）、シラノエートベースの（ｓｉｌａｎｏａｔｅ−ｂａｓｅｄ）カップリング（Ｄｅｎｍａｒｋら、Ｃｈｅｍ．  Ｅｕｒ．  Ｊ．、１２巻：４９５４〜４９６３頁（２００６年）を参照）およびＫｕｍａｄａカップリング（Ｋｕｍａｄａ、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．  Ｃｈｅｍ．、５２巻：６６９頁（１９８０年）、およびＦｕら、Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．、１１４巻：４３６３頁（２００２年）を参照）を含むがこれらに限定されない。次いで、カルボキシ保護基ＰＧを式ｘｉｖの化合物から除去することができ、得られたカルボン酸を、後述する方法を使用して誘導体化して、適切なＲ２基を作製し、式（Ｉ）の化合物［式中、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＨである］に対応する式ｘｖの化合物を作製することができる。代替として、式ｘｉｉの化合物を最初に脱保護し、上記の方法を使用してＲ２基を結合して、式ｘｉｉｉの化合物を得てもよい。次いで、式ｘｉｉｉの化合物を、上述した通りのＲ３−ＸまたはＲ３−Ｍの化合物とクロスカップリングさせて、式ｘｖの化合物を得ることができる。
【０４８７】
スキーム４は、四環系インドール誘導体を作製するために有用な方法を示す。
【０４８８】
スキーム４
【０４８９】
【化１１３】
2010537980.tif 000147
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０およびＲ３０は、四環系インドール誘導体について上記で定義された通りであり、Ｑはハロ基である］
Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応を使用し、式ｘｖｉの３−ハロインドール化合物を式ｘｖｉｉのボロン酸とカップリングさせて、式ｘｖｉｉｉのＲ３−置換インドール化合物を得ることができる。上記で説明されている方法を使用し、式ｘｖｉｉｉの化合物をさらに加工して、式ｘｉｘの化合物を得ることができる。式Ｎの化合物は、ＨＣｌ等の強酸を使用して、式ｘｘの化合物に変換できる。次いで、式ｘｘの化合物を塩基または脱水剤と反応させて、四環系インドール誘導体を得ることができる。スキーム１〜４において描写されている出発材料および試薬は、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ）およびＡｃｒｏｓ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ  Ｃｏ．（Ｆａｉｒ  Ｌａｗｎ、ＮＪ）等の商業的供給者から入手可能であるか、または有機合成分野の当業者に既知である方法を使用して調製できるかのいずれかである。
【０４９０】
当業者であれば、四環系インドール誘導体の合成は、いくつかの官能基の保護（すなわち、特定の反応条件との化学的適合性を目的とした誘導体化）の必要性を求め得ることを認識するであろう。四環系インドール誘導体の種々の官能基のための適切な保護基、ならびにそれらの導入および除去方法は、Ｇｒｅｅｎｅら、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９９９年）において見ることができる。
【０４９１】
当業者であれば、付加置換基の選定に応じて１つの経路が最適となることを認識するであろう。さらに、当業者であれば、一部の場合には、官能基の不適合を回避するためにステップの順序を制御しなくてはならないことを認識するであろう。当業者であれば、より収束的な経路（すなわち、分子のいくつかの部の非線形または事前構築）が、より効率的な標的化合物の構築方法であることを認識するであろう。四環系インドール誘導体の調製に適した方法は、スキーム１〜４において上記で説明されている。
【０４９２】
出発材料およびスキーム１〜４において説明されている方法を使用して調製された中間体は、濾過、蒸留、結晶化、クロマトグラフィー等を含むがこれらに限定されない従来の技術を使用し、必要に応じて単離および精製することができる。そのような物質は、物理定数およびスペクトルデータを含む従来の手段を使用して特徴付けすることができる。
【実施例】
【０４９３】
一般的方法
市販の溶媒、試薬および中間体は、受け取ったままの状態で使用した。市販のものではない試薬および中間体は、後述する通りの方式で調製した。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルはＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ５００（５００ＭＨｚ）で得たものであり、Ｍｅ４Ｓｉから低磁場のｐｐｍとして報告され、陽子数、多重度および結合定数がヘルツで括弧内に示される。ＬＣ／ＭＳデータが提示される場合、分析は、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ  ＡＰＩ−１００質量分析計および島津製作所ＳＣＬ−１０Ａ  ＬＣカラム：ＡｌｔｅｃｈプラチナＣ１８、３ミクロン、内径３３ｍｍ×７ｍｍ；勾配流：０分−１０％のＣＨ３ＣＮ、５分−９５％のＣＨ３ＣＮ、５〜７分−９５％のＣＨ３ＣＮ、７分−停止を使用して実施した。保持時間および観察された親イオンが示されている。フラッシュカラムクロマトグラフィーは、Ｂｉｏｔａｇｅ，Ｉｎｃ．製のプレパック順相シリカまたはＦｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製のバルクシリカを使用して実施した。
【０４９４】
（実施例１）
中間体化合物１Ｅの調製
【０４９５】
【化１１４】
2010537980.tif 000148
ステップ１：
【０４９６】
【化１１５】
2010537980.tif 000149
冷却した水浴中エチル５−クロロインドール−２−カルボキシレート、１Ａ（２０ｇ、８９．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１６．０ｇ、８９．９ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた反応混合物を室温で１８時間撹拌した後、水（７００ｍＬ）を加えた。混合物を室温で２０分間撹拌し続け、次いで濾過した。固体を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて、粗製の生成物１Ｂ（２５．８ｇ、９０％収率）を得た。
【０４９７】
【化１１６】
2010537980.tif 000150
ステップ２：
【０４９８】
【化１１７】
2010537980.tif 000151
３−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、１Ｂ（１．００ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）、２，４−ジメトキシピリミジン−５−ボロン酸（０．７３ｇ、３．９７ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）とジクロロメタンとの錯体（１：１）（０．２６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１５ｍＬ）混合物に、炭酸ナトリウム溶液（１．５Ｍを４．５ｍＬ、６．７５ｍｍｏｌ）を注射器により加えた。反応混合物を６時間還流状態で撹拌した後、室温に冷却した。混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、セライトのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲル（ヘキサン類中２０％酢酸エチル）上でのフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製して、生成物１Ｃを白色固体として得た（０．４７ｇ、３９％収率）。Ｍ．Ｓ．Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＮ３Ｏ４についての実測値：３６２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９９】
ステップ３：
【０５００】
【化１１８】
2010537980.tif 000152
５−クロロ−３−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、１Ｃ（６２０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に、（４−ブロモメチル−ピリジン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４９０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１１００ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で１７時間撹拌した。次いで混合物を酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、水（３×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。ヘキサン類中３０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより残渣を精製して、生成物１Ｄ（７０５ｍｇ、７３％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２８Ｈ３０ＣｌＮ５Ｏ６についての実測値：５６８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０１】
ステップ４：
【０５０２】
【化１１９】
2010537980.tif 000153
１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルメチル）−５−クロロ−３−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、１Ｄ（５００ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム水溶液（１Ｍを２．０ｍｌ、２．９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を１６時間還流状態で撹拌した。次いで反応物を冷却し、減圧下に濃縮した。残渣をメタノール（８０ｍＬ）に溶解し、１．０ＭのＨＣｌ水溶液（２．５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）で中和し、次いで減圧下に再度濃縮した。残渣をジクロロメタン（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を減圧下に濃縮し、ハウス真空（ｈｏｕｓｅ  ｖａｃｕｕｍ）下で乾燥させて、化合物１Ｅ（４４０ｍｇ、９２％）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２６Ｈ２６ＣｌＮ５Ｏ６についての実測値：５４０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０３】
（実施例２）
中間体化合物２Ｅの調製
【０５０４】
【化１２０】
2010537980.tif 000154
ステップ１：
【０５０５】
【化１２１】
2010537980.tif 000155
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、２Ａ（５．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２５ｍＬ）溶液に、室温でＮ−ヨードスクシンイミド（５．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で２４時間撹拌した。次いで混合物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶解した。混合物を水（１００ｍＬ）およびブラインでそれぞれ洗浄した。分離した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物２Ｂ（７．０ｇ、９１％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ１１Ｈ９ＣｌＩＮＯ２についての実測値：３５０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０６】
ステップ２：
【０５０７】
【化１２２】
2010537980.tif 000156
５−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、２Ｂ（３．０ｇ、８．６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（４０ｍＬ）に溶解し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（０．７ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を９０℃で０．５時間還流させた。上記混合物に、２−メトキシ−３−ピリジンボロン酸（２．９ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．４ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）溶液をゆっくり加えた。得られた２相混合物を９０℃で１時間激しく撹拌した後、室温に冷却した。反応混合物を濾過し、減圧下に濃縮した。残渣を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、亜硫酸ナトリウム（５ｇ）の水（５０ｍＬ）溶液で洗浄した。水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製して、化合物２Ｃ（１．８７ｇ、６６％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ３についての実測値：３３１．２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０８】
ステップ３：
【０５０９】
【化１２３】
2010537980.tif 000157
５−クロロ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、２Ｃ（１．０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を室温でＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶解した。（４−ブロモメチル−ピリジン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．９ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を順次加え、得られた懸濁液を室温で２０時間撹拌した。酢酸エチル（２００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を反応混合物に加え、層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製して、化合物２Ｄ（１．４９ｇ、９３％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２９Ｈ３０ＣｌＮ３Ｏ５についての実測値：５３７．２７（Ｍ＋Ｈ）＋；４３７．１７（Ｍ−Ｂｏｃ＋Ｈ）＋。
【０５１０】
ステップ４：
【０５１１】
【化１２４】
2010537980.tif 000158
１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルメチル）−５−クロロ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、２Ｄ（１．５ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（０．３ｇ、８．３７ｍｍｏｌ）の水（５ｍＬ）溶液を加えた。得られた懸濁液を６０℃で２０時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮した。酢酸エチル（１５０ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を残渣に加えた。１ＮのＨＣｌ水溶液を加えることにより水層をｐＨ＝１〜２に酸性化し、ＮａＣｌ塩で飽和した。層を分離し、水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）でさらに抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物２Ｅ（１００％収率）を得た。
【０５１２】
【化１２５】
2010537980.tif 000159
（実施例３）
中間体化合物３Ｅの調製
【０５１３】
【化１２６】
2010537980.tif 000160
ステップ１：
【０５１４】
【化１２７】
2010537980.tif 000161
エチル５−ブロモ２−インドールカルボキシレート、３Ａ（４．０ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）を室温でアセトン（２００ｍＬ）に溶解した。混合物にＮ−ヨードスクシンイミド（３．６５ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で３時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル（１５０ｍＬ）に溶解した。混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。層を分離し、水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥（硫酸マグネシウム）させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物３Ｂ（１００％収率）を得た。
【０５１５】
【化１２８】
2010537980.tif 000162
ステップ２：
【０５１６】
【化１２９】
2010537980.tif 000163
５−ブロモ−３−ヨード−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、３Ｂ（８．６６ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（４００ｍＬ）に溶解した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（１．８０ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、５分間窒素を吹き込んで脱気した後、９０℃に加熱し、１５分間撹拌した。第二のフラスコ中、２−メトキシ−３−ピリジンボロン酸（３．７２ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１５．２ｇ、１１０ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）混合物を、５分間窒素を吹き込んで脱気した。次いで混合物を最初のフラスコに３回に分けて移した。得られた２相混合物を９０℃で３．５時間激しく撹拌した後、室温に冷却した。室温で亜硫酸ナトリウム（１５ｇ）の水（２００ｍＬ）溶液を加えることにより反応物をクエンチした。酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、層を分離した。水層を酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥（硫酸マグネシウム）させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物３Ｃ（１００％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ１７Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ３についての計算値：３７５．２２、実測値：３７７．００。
【０５１７】
ステップ３：
【０５１８】
【化１３０】
2010537980.tif 000164
５−ブロモ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、３Ｃ（０．６６ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を室温でＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶解した。混合物に２−フルオロベンジルブロミド（０．４２ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．８４ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で１８時間撹拌した。酢酸エチル（２００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を反応混合物に加え、層を分離した。水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。分離した有機層を乾燥（硫酸マグネシウム）させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製して、生成物３Ｄ（０．３２ｇ、４２％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２４Ｈ２０Ｎ２Ｏ３ＢｒＦについての計算値：４８３．３３、実測値：４８５．３。
【０５１９】
ステップ４：
【０５２０】
【化１３１】
2010537980.tif 000165
５−ブロモ−１−（２−フルオロ−ベンジル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、３Ｄ（０．３２ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に水酸化リチウム一水和物（１１０ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）を加えた。水（０．２ｍＬ）を加えて溶解性を向上させた。得られた懸濁液を室温で５分間撹拌した後、マイクロ波反応器中２０分間置いた（１２０℃、高出力）。混合物を減圧下に濃縮した。酢酸エチル（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）を残渣に加えた。１ＮのＨＣｌ水溶液を加えることにより水層をｐＨ＝２に酸性化し、ＮａＣｌ塩で飽和した。層を分離し、水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）でさらに抽出した。合わせた有機層を乾燥（硫酸マグネシウム）させ、濾過し、減圧下に濃縮して、化合物３Ｅ（９３％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２２Ｈ１６Ｎ２Ｏ３ＢｒＦについての計算値：４５５．２８、実測値：４５６．０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２１】
（実施例４）
中間体化合物４Ｅの調製
【０５２２】
【化１３２】
2010537980.tif 000166
ステップ１：
【０５２３】
【化１３３】
2010537980.tif 000167
エチル５−メチルインドールカルボキシレート、４Ａ（５．０ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）のアセトン（２００ｍＬ）溶液にＮ−ヨードスクシンイミド（３．６５ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で４時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解した。混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄した。層を分離し、水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（硫酸マグネシウム）させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物４Ｂ（７．６２ｇ、９４％収率）を得た。
【０５２４】
ステップ２：
【０５２５】
【化１３４】
2010537980.tif 000168
３−ヨード−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、４Ｂ（７．６２ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１００ｍＬ）に溶解し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（１．８９ｇ、２．３２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、１０分間窒素を吹き込んで脱気した。第二のフラスコ中、２−メトキシ−３−ピリジンボロン酸（４．２６ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１６．０ｇ、１１５．８ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）混合物を、５分間窒素を吹き込んで脱気した。次いで混合物を最初のフラスコにゆっくり移した。得られた２相混合物を室温で１５分間撹拌し、次いで９０℃で４時間激しく撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、室温で亜硫酸ナトリウム（５ｇ）の水（１００ｍＬ）溶液を加えることによりクエンチした。酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、層を分離した。水層を酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をセライトのパッドを通して濾過し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下に濃縮して、粗製の生成物４Ｃ（４．１２ｇ、５７％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ１８Ｈ１８Ｎ２Ｏ３についての計算値：３１０．３５、実測値：３１１．１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２６】
ステップ３：
【０５２７】
【化１３５】
2010537980.tif 000169
３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、４Ｃ（０．７０ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）を室温でＤＭＦ（２５ｍＬ）に溶解した。混合物に２−フルオロベンジルブロミド（０．６８ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．６０ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で１８時間撹拌した。ＴＨＦ／酢酸エチル（１：３）３００ｍＬおよび水５０ｍＬを反応混合物に加え、層を分離した。水層をＴＨＦ／酢酸エチル（１：３）１００ｍＬで抽出した。合わせた有機層を水（３×１００ｍＬ）で洗浄した。分離した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、化合物４Ｄ（０．７５ｇ、７９％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２５Ｈ２３ＦＮ２Ｏ３についての計算値：４１８．４６、実測値：４１９．２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２８】
ステップ４：
【０５２９】
【化１３６】
2010537980.tif 000170
１−（２−フルオロ−ベンジル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、４Ｄ（０．７５ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム一水和物（２２０ｍｇ、５．２４ｍｍｏｌ）を加えた。水（０．２ｍＬ）を加えて溶解性を向上させた。得られた懸濁液を室温で５分間撹拌した後、マイクロ波反応器中２０分間置いた（１２０℃、高出力）。混合物を減圧下に濃縮し、水３０ｍＬを加えた。１ＮのＨＣｌ水溶液を加えることにより水層をｐＨ＝２に酸性化し、混合物をＴＨＦ／酢酸エチル（３：１）１００ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物４Ｅ（０．７０ｇ、９９％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２３Ｈ１９ＦＮ２Ｏ３についての計算値：３９０．４１、実測値：３９１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３０】
（実施例５）
中間体化合物５Ｊの調製
【０５３１】
【化１３７】
2010537980.tif 000171
ステップ１：
【０５３２】
【化１３８】
2010537980.tif 000172
エチル５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート５Ａ（６．０ｇ、２９．２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３００ｍＬ溶液を、イミダゾール（４．０当量、７．９６ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（２．０当量、８．８２ｇ）で処理した。反応物を室温で３時間撹拌した。少量の試料（１ｍＬ）を反応混合物から取り、ジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、水で洗浄した。溶媒を蒸発させ、ＮＭＲ分析は全ての出発物が消費されたことを示した。反応混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で希釈し、水（２×１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物５Ｂ（９．２０ｇ、９８％）を白色固体として得た。
【０５３３】
ステップ２：
【０５３４】
【化１３９】
2010537980.tif 000173
エチル５−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート５Ｂ（９．０ｇ）のクロロホルム３００ｍＬ溶液を氷冷し、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．１当量、６．９７ｇ）で処理した。混合物を０℃で１０分間、次いで室温で２時間撹拌した。少量のアリコートのＮＭＲ分析は、出発物が完全に転化していることを示した。反応混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で希釈し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物５Ｃ（１１．５８ｇ、９２％）を白色固体として得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ１７Ｈ２４ＩＮＯ３Ｓｉについての実測値：４４６．３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３５】
ステップ３：
【０５３６】
【化１４０】
2010537980.tif 000174
２−メトキシ−３−ピリジンボロン酸（１．０５当量、３．２７ｇ）を、５Ｃ（９．０６ｇ、２０．３４５ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン１００ｍＬ溶液に加えた。混合物を脱気（真空／アルゴンフラッシュ）し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（１０ｍｏｌ％、１．６６ｇ）を加え、得られた橙色溶液を室温で３０分間撹拌した。炭酸カリウムの溶液（４．０当量、１Ｍ水溶液８１ｍＬ）を加え、得られた茶褐色溶液を９０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。残渣を酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を２つの等量部に分け、シリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ７５−Ｍカラム、濃度勾配：ヘキサン類中０から３０％酢酸エチル）によりそれぞれを精製して、化合物５Ｄを白色固体として得た（６．７６ｇ、６５％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ２３Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓｉについての実測値：４２７．５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３７】
ステップ４：
【０５３８】
【化１４１】
2010537980.tif 000175
インドール誘導体５Ｄ（６．５ｇ、１５．２３７ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液を、水素化ナトリウム（１．３当量、鉱油中６０％懸濁液７９２ｍｇ）の乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）氷冷懸濁液に加えた。得られた溶液を１０分間撹拌し、続いて２，５−ジフルオロベンジルブロミド（１．３当量、２．５４ｍＬ、ｄ１．６１３）を加えた。触媒量のテトラブチルアンモニウムヨージド（０．２当量、１．１２ｇ）を反応混合物に加え、１８時間（０から２５℃の温度で）撹拌を続けた。水（１０ｍＬ）を加えることにより反応物をクエンチし、混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈した。有機層を水（２×１００ｍＬ）およびブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、所望しないビス−Ｎ，Ｏ−ジフルオロベンジル生成物を不純物として含む粗製の生成物５Ｅを無色発泡体として得た。粗製の混合物をさらには何ら精製せずに次の反応に使用した。
【０５３９】
ステップ５：
【０５４０】
【化１４２】
2010537980.tif 000176
粗製のシリルエーテル５Ｅ（１５．２３７ｍｍｏｌ、８．４ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液（注記：５Ｅはビス−Ｎ，Ｏ−ジフルオロベンジル化合物と同定される不純物を含んでいる）を氷冷し、約１．０当量のＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液１５ｍＬ）で処理した。混合物は直ちに黄緑色に変色し、５分後のＴＬＣ（ヘキサン類中３０％酢酸エチル）は、出発物がもはや残っていないことを示した。混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ７５−Ｍカラム、濃度勾配：ヘキサン類中１０から５０％酢酸エチル）により残渣を精製して、化合物５Ｆを白色固体として得た（５．８ｇ、２ステップで８８％）。
【０５４１】
ステップ６：
【０５４２】
【化１４３】
2010537980.tif 000177
１−（２，５−ジフルオロ−ベンジル）−５−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル５Ｆ（２．０ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン２０ｍＬ溶液を氷冷し、ピリジン（４ｍＬ）およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２．１当量、１．６１ｍＬ、ｄ１．６７７）で処理した。混合物を１０分間撹拌し、触媒量の４−ジメチルアミノピリジンで処理した。冷却浴を除去し、反応物を２時間撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中１０％酢酸エチル）は、出発物がもはや残っていないことを示し、混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍカラム、濃度勾配：ヘキサン類中０から２０％酢酸エチル）により残渣を精製して、化合物５Ｇ（２．５０ｇ、９６％）を無色油として得た。
【０５４３】
ステップ７：
【０５４４】
【化１４４】
2010537980.tif 000178
１−（２，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル５Ｇ（６５０ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、塩化リチウム（７．０当量、３３６ｍｇ）および（Ｚ）−１−プロペニルトリブチルスタンナン（１．５当量、０．５１ｍＬ、ｄ１．１）で処理した。混合物を脱気（真空／窒素フラッシュ）し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０ｍｏｌ％、１３０ｍｇ）を加えた。反応混合物を７０℃に加熱し、終夜撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中１０％酢酸エチル）およびＭＳ分析は、出発物が完全に転化していることを示した。混合物を酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）、１０％水酸化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）、およびブライン（１０ｍＬ）で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ２５−Ｍカラム、濃度勾配：ヘキサン類８０ｍＬ、次いでヘキサン類中０から２５％酢酸エチル）により残渣を精製して、化合物５Ｈ（４００ｍｇ、７７％）を無色油として得た。
【０５４５】
ステップ８：
【０５４６】
【化１４５】
2010537980.tif 000179
ジエチル亜鉛（１０．０当量、ヘプタン中１Ｍ溶液３．９ｍＬ）の乾燥ジクロロメタン２ｍＬ溶液に、激しく撹拌しながら０℃（氷水浴）でトリフルオロ酢酸（１０．０当量、０．２９９ｍＬ、ｄ１．４８０）のジクロロメタン０．５ｍＬ溶液を滴下添加した。得られた混合物を１０分間撹拌した後、ジヨードメタン（１０．０当量、０．３１ｍＬ、ｄ３．３２５）のジクロロメタン０．５ｍＬ溶液を滴下添加した。混合物を１０分間撹拌し、続いて１−（２，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−プロプ−Ｚ−エニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル５Ｈ（１８０ｍｇ、０．３８９ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン１ｍＬ溶液を加えた。反応物を０℃で撹拌し、ＴＬＣおよびＭＳ分析により監視した（注記：出発物および生成物のＲｆは、異なる溶媒系中で同一である）。４時間後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えることにより反応物をクエンチした。混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を１ＭのＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）、およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ１２−Ｓカラム、濃度勾配：ヘキサン類中０から２０％酢酸エチル）により残渣を精製して、化合物５Ｉを無色油として得た。
【０５４７】
ステップ９：
【０５４８】
【化１４６】
2010537980.tif 000180
１−（２，５−ジフルオロ−ベンジル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−（２−シス−メチル−シクロプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル５Ｉ（２３０ｍｇ、０．４８２ｍｍｏｌ）の５：１：１ＴＨＦ／水／メタノール混合物１０ｍＬ溶液を、水酸化リチウム一水和物（５．０当量、１０１ｍｇ）で処理した。混合物を５０℃に５時間加熱した。ＴＬＣ（ヘキサン類中２０％酢酸エチル）は、出発物が完全に消費されていることを示した。混合物を１ＭのＨＣｌ水溶液（４０ｍＬ）で希釈し、生成物をジクロロメタン（３×２５ｍＬ）に溶解した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物５Ｊ（２０５ｍｇ、９５％収率）を白色固体として得た。
【０５４９】
（実施例６）
中間体化合物６Ｈの調製
【０５５０】
【化１４７】
2010537980.tif 000181
ステップ１：
【０５５１】
【化１４８】
2010537980.tif 000182
エチル５−ベンジルオキシインドール−２−カルボキシレート、６Ａ（５．０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）を室温でアセトン（４００ｍＬ）に溶解した。混合物にＮ−ヨードスクシンイミド（４．０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で３時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶解した。混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄した。層を分離し、水層を酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物６Ｂ（１００％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ１８Ｈ１６ＩＮＯ３についての実測値：４２１．８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５２】
ステップ２：
【０５５３】
【化１４９】
2010537980.tif 000183
５−ベンジルオキシ−３−ヨード−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、６Ｂ（４．０ｇ、９．４８ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（９０ｍＬ）に溶解した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（７７５ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、５分間アルゴンを吹き込んで脱気した後、９０℃に加熱し、３０分間撹拌した。第二のフラスコ中、２−メトキシ−３−ピリジンボロン酸（１．９５ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６．６ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）混合物を、５分間アルゴンを吹き込んで脱気した。次いで混合物を最初のフラスコに３回に分けて移した。得られた２相混合物を９０℃で４時間激しく撹拌した後、室温に冷却した。室温で亜硫酸ナトリウム（１０ｇ）の水（４００ｍＬ）溶液を加えることにより反応物をクエンチした。酢酸エチル（５００ｍＬ）を加え、層を分離した。水層を酢酸エチル（２×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物６Ｃ（３．２ｇ、８４％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２４Ｈ２２Ｎ２Ｏ４についての実測値：４０３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５４】
ステップ３：
【０５５５】
【化１５０】
2010537980.tif 000184
５−ベンジルオキシ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、６Ｃ（２．０ｇ、４．９６ｍｍｏｌ）を室温でＤＭＦ（６０ｍＬ）に溶解した。混合物に（４−ブロモメチル−ピリジン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．４ｇ、４．８８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（３．６ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で１８時間撹拌した。酢酸エチル（２００ｍＬ）および水（１５０ｍＬ）を加え、層を分離した。水層を酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物６Ｄ（１．９５ｇ、６５％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ３５Ｈ３６Ｎ４Ｏ６についての実測値：６０９．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５６】
ステップ４：
【０５５７】
【化１５１】
2010537980.tif 000185
５−ベンジルオキシ−１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルメチル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、６Ｄ（１．９０ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ溶液に、１０％Ｐｄ−Ｃ（１．０ｇ）を加えた。フラスコを真空にし、次いでＨ２ガスを充填した。反応混合物をＨ２ガス下室温で３時間撹拌した。パラジウム触媒をセライトのパッドを通して濾別し、ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（１：１）１００ｍＬで洗浄した。集めた濾液を減圧下に濃縮して、粗製の生成物６Ｅ（１．５４ｇ、９５％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２８Ｈ３０Ｎ４Ｏ６についての実測値：５１９．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５８】
ステップ５：
【０５５９】
【化１５２】
2010537980.tif 000186
１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルメチル）−５−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、６Ｅ（１．５４ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．０ｍＬ、７．１７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）混合物に、ＰｈＮ（ＳＯ２ＣＦ３）２（１．３５ｇ、３．７８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を０℃から室温で１８時間撹拌した。次いで混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ炭酸ナトリウム水溶液（２×５０ｍＬ）で洗浄した。分離した水溶液をジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーにより粗製の生成物を精製して、生成物６Ｆ（１．５５ｇ、８０％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ４Ｏ８Ｓについての実測値：６５１．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６０】
ステップ６：
【０５６１】
【化１５３】
2010537980.tif 000187
１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルメチル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、６Ｆ（６００ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）、ＴＭＳアセチレン（０．６５ｍＬ、４．６９ｍｍｏｌ）およびｎＢｕ４Ｎ＋Ｉ−（４０９ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液に、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（６５ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．６５ｍＬ、４．６６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を密封管中６５℃で１８時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、水（９０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２×９０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２×５０ｍＬ）で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物６Ｆ（５１４ｍｇ、９３％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ３３Ｈ３８Ｎ４Ｏ５Ｓｉについての実測値：５９９．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６２】
ステップ７：
【０５６３】
【化１５４】
2010537980.tif 000188
１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルメチル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−トリメチルシラニルエチニル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、６Ｇ（２５１ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）の水（３ｍＬ）およびＴＨＦ（３ｍＬ）溶液に、１Ｎ水酸化リチウム水溶液（１．３ｍＬ）を加えた。得られた懸濁液を７０℃で１８時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、１ＮのＨＣｌ水溶液を加えることにより水層をｐＨ＝２に酸性化した。混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）で希釈し、層を分離した。水層をＴＨＦ／酢酸エチル（１：１）５０ｍＬで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物６Ｈ（１９１ｍｇ、９１％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２８Ｈ２６Ｎ４Ｏ５についての実測値：４９９．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６４】
（実施例７）
中間体化合物７Ｈの調製
【０５６５】
【化１５５】
2010537980.tif 000189
ステップ１：
【０５６６】
【化１５６】
2010537980.tif 000190
エチル５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート７Ａ（１０．０ｇ、４８．７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３００ｍＬ溶液を、イミダゾール（４．０当量、１３．２７ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（２．０当量、１４．６９ｇ）で処理した。反応物を室温で３時間撹拌した。少量の試料（１ｍＬ）を反応混合物から取り、ジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、水で洗浄した。溶媒を蒸発させ、ＮＭＲ分析は、全ての出発物が消費されたことを示した。反応混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で希釈し、水（２×２００ｍＬ）およびブライン（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物７Ｂ（１５．７５ｇ）を白色固体として得た。
【０５６７】
ステップ２：
【０５６８】
【化１５７】
2010537980.tif 000191
エチル５−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート７Ｂ（１５．６ｇ）のクロロホルム５００ｍＬ溶液を氷冷し、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．１当量、１２．０６ｇ）で処理した。混合物を０℃で１０分間、次いで室温で２時間撹拌した。少量のアリコートのＮＭＲ分析は、出発物が完全に転化していることを示した。反応混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で希釈し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）およびブライン（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物７Ｃ（１９．４７ｇ、９０％）を白色固体として得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ１７Ｈ２４ＩＮＯ３Ｓｉについての実測値：４４６．３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６９】
ステップ３：
【０５７０】
【化１５８】
2010537980.tif 000192
２−メトキシ−３−ピリジンボロン酸（１．０５当量、６．９９ｇ）を、７Ｃ（１９．４ｇ、４３．５５ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン５００ｍＬ溶液に加えた。混合物を脱気（真空／アルゴンフラッシュ）し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（５ｍｏｌ％、１．７８ｇ）を加え、得られた橙色溶液を室温で３０分間撹拌した。炭酸カリウムの溶液（４．０当量、１Ｍ水溶液１７４ｍＬ）を加え、得られた茶褐色溶液を９０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。残渣を酢酸エチル（１Ｌ）で希釈し、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を２つの等量部に分け、シリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ７５−Ｍカラム、濃度勾配：ヘキサン類中０から３５％酢酸エチル）によりそれぞれを精製して、化合物７Ｄを白色固体として得た（１４．５ｇ、８０％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ２３Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓｉについての実測値：４２７．５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７１】
ステップ４：
【０５７２】
【化１５９】
2010537980.tif 000193
インドール誘導体７Ｄ（４．０ｇ、９．３７６ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（９０ｍＬ）溶液を氷冷し、２，５−ジフルオロベンジルブロミド（１．１当量、１．３２ｍＬ、ｄ１．６１３）および炭酸セシウム（３．０当量、９．１６ｇ）で処理した。混合物は黄色に変色し、氷水浴を除去した。触媒量のテトラブチルアンモニウムヨージド（およそ２０ｍｇ）を加えた。反応混合物を３０分間撹拌し、その際色は緑色になり、ＴＬＣ（ヘキサン類中２０％酢酸エチル）は、もはや出発物が残っていないことを示した。水（１０ｍＬ）を加えることにより反応物をクエンチし、混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈した。有機層を水（３×８０ｍＬ）およびブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗製の生成物７Ｅを得た。粗製の混合物をさらには何ら精製せずに次の反応に使用した。
【０５７３】
ステップ５：
【０５７４】
【化１６０】
2010537980.tif 000194
粗製のシリルエーテル７Ｅ（９．３７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を氷冷し、約１．０当量のＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液９．３ｍＬ）で処理した。混合物は直ちに黄緑色に変色し、５分後のＴＬＣ（ヘキサン類中２０％酢酸エチル）は、出発物がもはや残っていないことを示した。混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ７５−Ｍカラム、濃度勾配：ヘキサン類中１０から５０％酢酸エチル）により残渣を精製して、化合物７Ｆを白色固体として得た（３．８１ｇ、９４％）。
【０５７５】
【化１６１】
2010537980.tif 000195
ステップ６：
【０５７６】
【化１６２】
2010537980.tif 000196
１−（２，５−ジフルオロ−ベンジル）−５−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル７Ｆ（６００ｍｇ、１．３６８ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を氷冷し、ヨードエタン（３．０当量、０．３４ｍＬ、ｄ１．９５０）および炭酸セシウム（２．５当量、１．１１ｇ）で処理した。得られた黄色溶液を５０℃で３０分間撹拌し、その時点でＴＬＣ（ヘキサン類中２０％酢酸エチル）は、出発物がもはや残っていないことを示し、混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（３×２０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ２５−Ｍカラム、濃度勾配：ヘキサン類中０から２０％酢酸エチル）により残渣を精製して、化合物７Ｇ（５３０ｍｇ、８７％）を白色固体として得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２６Ｈ２４Ｆ２Ｎ２Ｏ４についての実測値：４６７．１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７７】
ステップ７：
【０５７８】
【化１６３】
2010537980.tif 000197
７Ｇ（５３０ｍｇ、１．１３６ｍｍｏｌ）の４：１：１ＴＨＦ／水／メタノール混合物１２ｍＬ溶液を、水酸化リチウム一水和物（５．０当量、２３８ｍｇ）で処理した。混合物を６０℃に５時間加熱した。ＴＬＣ（ヘキサン類中２０％酢酸エチル）は、出発物が完全に消費されていることを示した。混合物を１ＭのＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で希釈し、生成物をジクロロメタン（３×４０ｍＬ）に溶解した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物７Ｈ（０．９１２ｍｍｏｌ、８０％）を白色固体として得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２４Ｈ２０Ｆ２Ｎ２Ｏ４についての実測値：４３９．０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７９】
（実施例８）
中間体化合物８Ｆの調製
【０５８０】
【化１６４】
2010537980.tif 000198
ステップ１：
【０５８１】
【化１６５】
2010537980.tif 000199
エチル５−（トリフルオロメトキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート、８Ａ（１．９５ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）のアセトン（４０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．６１ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で３．７５時間撹拌した。反応物をチオ硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）でクエンチした。揮発物を減圧下に蒸発させ、残渣を酢酸エチル（５００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）に溶解した。混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄した。層を分離し、水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を１Ｎ炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。次いで有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物８Ｂ（２．８ｇ、９８％収率）を得た。
【０５８２】
【化１６６】
2010537980.tif 000200
ステップ２：
【０５８３】
【化１６７】
2010537980.tif 000201
３−ヨード−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、８Ｂ（２．８０ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（９０ｍＬ）溶液に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（５７３ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、１０分間窒素を吹き込んで脱気した。第二のフラスコ中、２−メトキシ−３−ピリジンボロン酸（１．２９ｇ、８．４２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．８５ｇ、３５．１ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）混合物を、５分間窒素を吹き込んで脱気した。次いで混合物を最初のフラスコにゆっくり移した。得られた２相混合物を９０℃で４．２５時間激しく撹拌した後、室温に冷却した。室温で亜硫酸ナトリウム（５ｇ）の水（１００ｍＬ）溶液を加えることにより反応物をクエンチした。酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、層を分離した。水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物８Ｃ（１．４４ｇ、５４％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ４についての実測値：３８１．０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８４】
ステップ３：
【０５８５】
【化１６８】
2010537980.tif 000202
３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、８Ｃ（１．０ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）を室温でＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解した。混合物に（４−ブロモメチル−ピリジン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．８３ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．２９ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水（３×８０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２×５０ｍＬ）およびブラインでそれぞれ洗浄した。分離した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、化合物８Ｄ（１．４４ｇ、９３％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２９Ｈ２９Ｆ３Ｎ４Ｏ６についての実測値：５８７．５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８６】
ステップ４：
【０５８７】
【化１６９】
2010537980.tif 000203
１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルメチル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル、８Ｄ（１．４２ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）および水（３ｍＬ）溶液に、１Ｎ水酸化リチウム水溶液（１２．１ｍＬ、１２．１０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を７０℃で２２時間還流させた。混合物を室温に冷却し、１ＮのＨＣｌ水溶液を加えることにより水層をｐＨ＝２に酸性化した。混合物をＴＨＦ／酢酸エチル（１：１）１００ｍＬで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の生成物８Ｅ（１００％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ４Ｏ６についての実測値：５５９．２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８８】
ステップ５：
【０５８９】
【化１７０】
2010537980.tif 000204
１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルメチル）−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸、８Ｅ（２４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を、管中１，４−ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（２ｍＬ）に溶解した。後に水（１滴）を加えた。反応混合物を密封管中９０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却した後、減圧下に濃縮して、化合物８Ｆ（１００％収率）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２１Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ４についての実測値：４４５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９０】
（実施例９）
化合物１２５の調製
【０５９１】
【化１７１】
2010537980.tif 000205
ステップ１：
【０５９２】
【化１７２】
2010537980.tif 000206
インドール９Ａ（１．６ｇ、６．９ｍｍｏｌ）のトルエン（５．０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ−ｔｅｒｔブチルアセタール（５ｍＬ）を加え、９０℃に１２時間加熱し、室温に冷却し、さらにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ−ｔｅｒｔブチルアセタールのアリコート（５ｍＬ）を加え、反応混合物を９０℃に１２時間加熱し、室温に冷却し、酢酸エチル（１０．０ｍＬ）で希釈し、水（２×１０．０ｍＬ）、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物９Ｂ（１．２ｇ、６０％）を白色固体として得た。
【０５９３】
【化１７３】
2010537980.tif 000207
ステップ２：
【０５９４】
【化１７４】
2010537980.tif 000208
９Ｂ（１．２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（２５ｍＬ）溶液にＮ−ヨードスクシンイミド（９４６ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に抽出した。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。茶褐色残渣を最少量のＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ヘキサン類で摩砕した。化合物９Ｃが茶褐色固体として分離し、これを濾過し、真空乾燥させた（１．２３ｇ、７２％収率）。
【０５９５】
【化１７５】
2010537980.tif 000209
ステップ３：
【０５９６】
【化１７６】
2010537980.tif 000210
化合物９Ｃ（１．２３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（３０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下２−メトキシ−３−ピリジルボロン酸（０．４８２ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２（２４５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を窒素下室温で０．５時間撹拌した。次いで反応混合物を炭酸カリウム（１．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）の水（１２ｍＬ）溶液で処理し、得られた溶液を９０℃に加熱し、この温度で１時間撹拌した。次いで反応混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、得られた溶液を真空下で濃縮して、粗製の残渣を得、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類、０から３０％ＥｔＯＡｃ）を用いてこれを精製して、生成物９Ｄを固体として得た（８２０．０ｍｇ）。Ｍ．Ｓ．Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ３についての実測値：３９３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９７】
ステップ４：
【０５９８】
【化１７７】
2010537980.tif 000211
インドール９Ｄ（１０．０ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）溶液に、炭酸セシウム（９．９３ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）および３−フルオロ−３−メチルベンジルブロミド（３．５７ｍＬ、３０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈し、水（３×１００ｍＬ）でおよびブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、生成物９Ｅを無色固体として得た。
【０５９９】
ステップ５：
【０６００】
【化１７８】
2010537980.tif 000212
化合物９Ｅ（１．０ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）の溶液をジオキサン（２０ｍＬ）中４ＮのＨＣｌに溶解し、８０℃で終夜加熱した。冷却後、揮発物を減圧下に除去して、粗製の生成物を得、これを直接次のステップに使用した。最初のステップからの残渣を無水ＴＨＦ（１０．０ｍＬ）およびＥＤＣＩ（３．８ｍｍｏｌ、７４６ｍｇ）に溶解し、Ｅｔ３Ｎ（２．５５ｍＬ、１９．０ｍｍｏｌ）をこれに加えた。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、１ＮのＨＣｌで洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物１２５（７２４ｍｇ）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２３Ｈ１４Ｆ４Ｎ２Ｏ２についての実測値：４２７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０１】
（実施例１０）
化合物４４の調製
【０６０２】
【化１７９】
2010537980.tif 000213
ステップ１：
【０６０３】
【化１８０】
2010537980.tif 000214
インドール１０Ａ（１．６ｇ、６．９ｍｍｏｌ）のトルエン（５．０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ−ｔｅｒｔブチルアセタール（５ｍＬ）を加え、９０℃に１２時間加熱し、室温に冷却し、さらにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ−ｔｅｒｔブチルアセタールのアリコート（５ｍＬ）を加え、反応混合物を９０℃に１２時間加熱し、室温に冷却し、酢酸エチル（１０．０ｍＬ）で希釈し、水（２×１０．０ｍＬ）、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物１０Ｂ（１．２ｇ、６０％）を白色固体として得た。
【０６０４】
ステップ２：
【０６０５】
【化１８１】
2010537980.tif 000215
化合物１０Ｂ（１．２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（２５ｍＬ）溶液にＮ−ヨードスクシンイミド（９４６ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に抽出した。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。茶褐色残渣を最少量のＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ヘキサン類で摩砕した。生成物１０Ｃが茶褐色固体として分離し、これを濾過し、真空乾燥させた（１．２３ｇ、７２％収率）。
【０６０６】
ステップ３：
【０６０７】
【化１８２】
2010537980.tif 000216
化合物１０Ｃ（１．２３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（３０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下２−メトキシ−３−ピリジルボロン酸（０．４８２ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２（２４５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を窒素下室温で０．５時間撹拌した。次いで反応混合物を炭酸カリウム（１．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）の水（１２ｍＬ）溶液で処理し、得られた溶液を９０℃に加熱し、この温度で１時間撹拌した。次いで反応混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、得られた溶液を真空下で濃縮して、粗製の残渣を得、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類、０から３０％ＥｔＯＡｃ）を用いてこれを精製して、生成物１０Ｄを固体として得た（８２０．０ｍｇ）。
【０６０８】
ステップ４：
【０６０９】
【化１８３】
2010537980.tif 000217
インドール１０Ｄ（１０．０ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）溶液に、炭酸セシウム（９．９３ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）および２−フルオロベンジルブロミド（３．５７ｍＬ、３０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈し、水（３×１００ｍＬ）でおよびブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、生成物１０Ｅを無色固体として得た。
【０６１０】
ステップ５：
【０６１１】
【化１８４】
2010537980.tif 000218
ジオキサン（２０ｍＬ）中４ＮのＨＣｌを、密封管中インドール１０Ｅ（１．３０ｇ）に加え、８０℃（油浴）に終夜加熱した。室温に冷却した後、溶媒を減圧下に除去して、粗製の生成物を得、これを無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）およびＥＤＣＩ（１．１５ｇ）に溶解し、続いてＥｔ３Ｎ（４．１０ｍＬ）を加え、得られた反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を希薄ＨＣｌ水溶液（約１０％）とＣＨ２Ｃｌ２との間で分配した。有機相を分離し、ＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濃縮して、化合物４４を薄茶褐色固体として得た（０．９９１ｇ）。
【０６１２】
【化１８５】
2010537980.tif 000219
（実施例１１）
中間体化合物１１Ｅの調製
ステップ１：
【０６１３】
【化１８６】
2010537980.tif 000220
出発物１１Ａ（１５．０ｇ、６９．０４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１００ｍｌ）を１０００ｍｌ丸底フラスコに加えた。得られた溶液を水浴で冷却した。この撹拌溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１５．３０ｇ、６８．８０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた溶液を室温で５時間撹拌した後、水７００ｍｌを加えた。得られた混合物を室温で３０分間撹拌を続け、次いで濾過した。ケーキを水（２×４０ｍｌ）で洗浄し、空気で、次いでハウス真空下で乾燥させて、化合物１１Ｂを灰白色固体として得た（２３．０ｇ、９７％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ１３Ｈ１４ＩＮＯ２についての実測値：３４４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１４】
ステップ２：
【０６１５】
【化１８７】
2010537980.tif 000221
２００ｍｌ丸底フラスコに、１１Ｂ（２．４５ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）、６−メチル−２−メトキシピリジン−３−ボロン酸（０．９８ｇ、５．８７ｍｍｏｌ）、［１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）とジクロロメタンとの錯体（１：１）（０．５８ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、およびＤＭＥ（５０ｍｌ）を仕込んだ。撹拌溶液に、炭酸ナトリウムの溶液（１．５Ｍを１０ｍｌ、１５．０ｍｍｏｌ）を注射器により加えた。反応混合物を４時間還流状態で維持した後、室温に冷却した。濃縮後、残渣を酢酸エチル（２００ｍｌ）で溶解し、水（３×１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸留により除去し、溶媒としてヘキサン類中０〜１０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのＣｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィーにより残渣を精製して、生成物１１Ｃを白色固体として得た（１．５１ｇ、７６％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ２０Ｈ２２Ｎ２Ｏ３についての実測値：３３９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１６】
ステップ３：
【０６１７】
【化１８８】
2010537980.tif 000222
反応物１１Ｃ（２００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、２−フルオロベンジルクロリド（１７０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７００ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（３ｍｌ）を１００ｍｌ丸底フラスコに加えた。得られた懸濁液を室温で１６時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍｌ）で希釈し、水（３×４０ｍｌ）で洗浄した。有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。溶離液としてヘキサン類中０〜１０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのＣｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィーにより残渣を精製して、生成物１１Ｄをゲル状物として得た（２０５ｍｇ、７８％）。
【０６１８】
ステップ４：
【０６１９】
【化１８９】
2010537980.tif 000223
１００ｍｌ丸底フラスコ中１１Ｄ（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）撹拌混合物に、水酸化リチウムの溶液（１Ｍを２．５ｍｌ、２．５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を４日間還流状態で維持した後、室温に冷却した。真空下で濃縮した後、残渣をメタノール（５ｍｌ）に溶解し、１．０ＭのＨＣｌ水溶液（２．５ｍｌ、２．５ｍｍｏｌ）で中和し、次いで再度濃縮した。残渣を酢酸エチル（３×４０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機溶液を濃縮し、ハウス真空下で乾燥させて、化合物１１Ｅを白色蝋状物として得た（１９０ｍｇ、約１００％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓについての実測値：５４２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２０】
（実施例１２）
中間体化合物１２Ｅの調製
ステップ１：
【０６２１】
【化１９０】
2010537980.tif 000224
出発物１２Ａ（１５．０ｇ、６９．０４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１００ｍｌ）を１０００ｍｌ丸底フラスコに加えた。得られた溶液を水浴で冷却した。この撹拌溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１５．３０ｇ、６８．８０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた溶液を室温で５時間撹拌した後、水７００ｍｌを加えた。得られた混合物を室温で３０分間撹拌を続け、次いで濾過した。ケーキを水（２×４０ｍｌ）で洗浄し、空気で次いでハウス真空下で乾燥させて、化合物１２Ｂを灰白色固体として得た（２３．０ｇ、９７％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ１３Ｈ１４ＩＮＯ２  ＋Ｈ＋についての実測値：３４４．２。
【０６２２】
ステップ２：
【０６２３】
【化１９１】
2010537980.tif 000225
２５０ｍｌ丸底フラスコに、１２Ｂ（３．６０ｇ、１０．４９ｍｍｏｌ）、５−クロロ−２−メトキシピリジン−３−ボロン酸（２．０ｇ、１０．６７ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）とジクロロメタンとの錯体（１：１）（０．８７ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、およびＤＭＥ（５０ｍＬ）を仕込んだ。撹拌溶液に、炭酸ナトリウムの溶液（１．５Ｍを１０ｍｌ、１５．０ｍｍｏｌ）を注射器により加えた。反応混合物を６時間還流状態で維持した後、室温に冷却した。濃縮後、残渣を酢酸エチル（２００ｍｌ）で溶解し、水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧蒸留により除去し、溶媒としてヘキサン類中０〜１０％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのＣｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィーにより残渣を精製して、生成物１２Ｃを白色固体として得た（２．４ｇ、６４％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３についての実測値：３５９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２４】
ステップ３：
【０６２５】
【化１９２】
2010537980.tif 000226
１２Ｃ（２８０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、２−フルオロベンジルクロリド（３００ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（３ｍｌ）の懸濁液を室温で１９時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍｌ）で希釈し、水（３×５０ｍｌ）で洗浄した。有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。溶離液としてヘキサン類中０〜５％酢酸エチルを用いるシリカゲル上でのＣｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィーにより残渣を精製して、生成物１２Ｄをゲル状物として得た（３１８ｍｇ、８７％）。
【０６２６】
ステップ４：
【０６２７】
【化１９３】
2010537980.tif 000227
１００ｍｌ丸底フラスコ中１２Ｄ（３１８ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）撹拌混合物に、水酸化リチウムの溶液（１Ｍを２．０ｍｌ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を５日間還流状態で維持した後、室温に冷却した。真空下で濃縮した後、残渣をメタノール（５ｍｌ）に溶解し、１．０ＭのＨＣｌ水溶液（２．０ｍｌ、２．０ｍｍｏｌ）で中和し、次いで再度濃縮した。残渣を酢酸エチル（３×４０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機溶液を濃縮し、ハウス真空下で乾燥させて、化合物１２Ｅを白色固体として得た（２８０ｍｇ、９４％）。Ｍ．Ｓ．Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＦＮ２Ｏ３についての実測値：４３９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２８】
（実施例１３）
化合物１２６および１２７の調製
【０６２９】
【化１９４】
2010537980.tif 000228
ステップ１：
【０６３０】
【化１９５】
2010537980.tif 000229
３−フルオロ−４−メチル−フェニルアミン（１３Ａ）（８．０ｇ、６４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５００ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１００ｍＬ）溶液に、ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨーデート（２３．８ｇ、６７．４ｍｍｏｌ）および炭酸カルシウム（１２．８ｇ、１３３ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を室温で１時間撹拌し、固体を濾別し、濾液を濃縮した。濃縮した粗製物をＣＨ２Ｃｌ２に再度溶解し、５％ＮａＨＳＯ４、飽和ＮａＨＣＯ３、水、ブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。有機層を濃縮し、ヘキサン中０から２０％酢酸エチルを用いるＳｉＯ２上でのクロマトグラフィー（３３０ｇ、フラッシュカラム）により粗製物を精製して、茶褐色油５−フルオロ−２−ヨード−４−メチル−フェニルアミン１３Ｂ（１３．４ｇ、８７％）を得た。
【０６３１】
【化１９６】
2010537980.tif 000230
ステップ２：
【０６３２】
【化１９７】
2010537980.tif 000231
化合物１３Ｂ（１３．４ｇ、５３．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（６０７ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）、ピルビン酸（１４．２８ｇ、１６２．０ｍｍｏｌ）およびＤＡＢＣＯ（１８．２ｇ、１６２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２０ｍＬ）溶液を脱気し、１０５℃に４時間加熱し、室温に冷却し、酢酸エチルと水との間で分配した。水層を酢酸エチルでさらに２回抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、茶褐色固体を酢酸エチル／ヘキサン類で洗浄し、濾過して、茶色がかった白色固体、６−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸、１３Ｃ（８．３ｇ、８３％）を得、これを次のステップに直接使用した。
【０６３３】
【化１９８】
2010537980.tif 000232
ステップ３：
【０６３４】
【化１９９】
2010537980.tif 000233
６−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸のＭｅＯＨ／ＰｈＭｅ冷却溶液（１３Ｃ、２００ｍＬ、１：１）に、ＴＭＳＣＨＮ２（ジエチルエーテル中２．０Ｍ溶液、１．０５当量）を滴下添加し、反応物を１時間かけて室温に加温した。反応混合物を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２およびヘキサンでの摩砕により精製し、濾過により固体を集めて、化合物１３Ｄ（３．５ｇ）を得た。ヘキサン類中０から４０％酢酸エチルを用いるＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより、濃縮した濾液を精製して、さらに化合物１３Ｄ（１．０ｇ）を得た。合計収率（６０％）。
【０６３５】
【化２００】
2010537980.tif 000234
ステップ４：
【０６３６】
【化２０１】
2010537980.tif 000235
６−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル１３Ｄ（３．５３ｇ、１７．０３ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３／ＴＨＦ（１００ｍＬ、５：１）溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（３．８３ｇ、１７．０３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルに再度溶解し、１ＭのＮａ２Ｓ２Ｏ３、飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、酢酸エチル／ヘキサン類を用いて生成物を摩砕し、濾過して、化合物１３Ｅ（５．３４ｇ、９４．１％）を得た。
【０６３７】
【化２０２】
2010537980.tif 000236
ステップ５：
【０６３８】
【化２０３】
2010537980.tif 000237
２−メトキシ−３−ピリジンボロン酸（２．９４ｇ、１９．２３ｍｍｏｌ）を、６−フルオロ−３−ヨード−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル１３Ｅ（５．３４ｇ、１６．０３ｍｍｏｌ）の１，２ジメトキシエタン（１０５ｍＬ）溶液に加えた。混合物を脱気し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（１．３ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。得られた橙色溶液を室温で３０分間撹拌した後、Ｋ２ＣＯ３の溶液（Ｈ２Ｏ６４ｍＬ中８．８６ｇ）を加えた。得られた茶褐色溶液を９０℃で４時間撹拌し、室温に冷却し、酢酸エチルを用いて希釈した。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ヘキサン類中０から３０％酢酸エチルを用いるＳｉＯ２上で、濃縮した濾液を精製して、白色固体の６−フルオロ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−２−カルボン酸メチルエステル１３Ｆ（４．１４ｇ、８２％）を得た。
【０６３９】
【化２０４】
2010537980.tif 000238
ステップ６：
【０６４０】
【化２０５】
2010537980.tif 000239
６−フルオロ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−２−カルボン酸メチルエステル１３Ｆ（４．１４ｇ、１３．１７ｍｍｏｌ）に、ジオキサン（４０ｍＬ）中４ＮのＨＣｌを加え、反応混合物を８０℃で１２時間加熱し、冷却し、濃縮して、６−フルオロ−３−（２−ヒドロキシ−ピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−２−カルボン酸メチルエステルを得た。最後のステップからの粗製物に、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（７５ｍＬ、２：２：１）中のＬｉＯＨ（１．６５ｇ、３９．５１ｍｍｏｌ）を加え、スラリー液を６５℃で１２時間加熱し、冷却し、１ＮのＨＣｌおよび水で洗浄した。生成物を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、真空乾燥させて、６−フルオロ−３−（２−ヒドロキシ−ピリジン−３−イル）−５−メチル−１Ｈ−２−カルボン酸（３．５９ｇ、２ステップで９５．２％）を得、次のステップに直接使用した。ＤＭＦ（７０．０ｍＬ）中の前ステップからのヒドロキシ酸（３．５９ｇ、１２．５４ｍｍｏｌ）に、ＥＤＣＩ塩酸塩（４．８ｇ、２５．０８ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（８．７３ｍＬ、６２．７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、スラリー液を水で洗浄し、濾過した。酢酸エチル層を１ＮのＨＣｌ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、粗製物を前ステップからの濾液に加え、真空乾燥させて、化合物１３Ｇを白色固体として得た（３．３６ｇ、７５％）。
【０６４１】
【化２０６】
2010537980.tif 000240
ステップ７：
【０６４２】
【化２０７】
2010537980.tif 000241
化合物１３Ｇ（１６７ｍｇ、０．６２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．０ｍＬ）溶液に、室温で３−ブロモメチル−４−フルオロ−ベンゾニトリル（１６０．０ｍｇ、０．７４７ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（２４３ｍｇ、０．７４７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中０から３０％酢酸エチルを用いるＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより、濃縮した粗製物を精製して、化合物１２６（２００ｍｇ、８０％）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２３Ｈ１３Ｆ２Ｎ３Ｏ２についての実測値：４０２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４３】
ステップ８：
【０６４４】
【化２０８】
2010537980.tif 000242
４−フルオロ−３−（９−フルオロ−１０−メチル−６−オキソ−６Ｈ−５−オキサ−４，７−ジアザ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−７−イルメチル）−ベンゾニトリル１２６（１２６ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）の酢酸（１．０ｍＬ）溶液にＨ２ＳＯ４（４滴）を加えた。反応混合物を１００℃で１２時間加熱し、濃縮した。固体を水および酢酸エチルで洗浄し、高真空下に乾燥させて、白色固体の９−フルオロ−１０−メチル−７Ｈ−５−オキサ−４，７−ジアザ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−６−オン１２７（１２４．０ｍｇ、９４％）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２３Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏ３についての実測値：４２０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４５】
（実施例１４）
化合物１２８の調製
【０６４６】
【化２０９】
2010537980.tif 000243
ステップ１：
【０６４７】
【化２１０】
2010537980.tif 000244
２−フルオロ−４−ニトロ−フェノール（２．５３ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン６０ｍＬおよび乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を氷冷し、ピリジン（１０ｍＬ）およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．１当量、５．０ｇ、ｄ１．６７７）で処理した。混合物を１０分間撹拌し、触媒量の４−ジメチルアミノピリジン（スパチュラ一匙）で処理した。冷却浴を除去し、反応物を１時間撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中１０％酢酸エチル）は出発物がもはや残っていないことを示し、混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）およびブライン（８０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲル（Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍカラム、濃度勾配：ヘキサン類中０から１０％酢酸エチル）上で残渣を精製して、化合物１４Ａ（４．０ｇ、を得た。
【０６４８】
ステップ２：
【０６４９】
【化２１１】
2010537980.tif 000245
トリフルオロ−メタンスルホン酸２−フルオロ−４−ニトロ−フェニルエステル（１４Ａ）（１３．２ｇ、４５．６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２２５ｍＬ）溶液を、塩化リチウム（７．０当量、１３．５ｇ）およびトリブチル（ビニル）錫（２．０当量、２６．６ｍＬ、ｄ１．０８５）で処理した。混合物を脱気（真空／窒素フラッシュ）し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０ｍｏｌ％、５．２６ｇ）を加えた。反応混合物を８０℃に加熱し、終夜撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中５％酢酸エチル）は、出発物が完全に消費されていることを示した。混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、１：１エーテル／酢酸エチル（９００ｍＬ）で抽出した。有機層を１０％水酸化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｓカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から４％酢酸エチル）上で精製して、化合物１４Ｂ（７．６ｇ、９９％）を僅かに黄色の油として得、これは多少のスタンナン不純物（約１．４ｇ）を含んでいる。
【０６５０】
ステップ３：
【０６５１】
【化２１２】
2010537980.tif 000246
２−フルオロ−４−ニトロ−１−ビニル−ベンゼン（１４Ｂ）（４２．６５ｍｍｏｌ）のメタノール１４０ｍＬ溶液を、触媒量の炭素担持１０％パラジウム（およそ１．０ｇ）で処理した。混合物を３５ｐｓｉで２時間水素化した。ＴＬＣ（ヘキサン類中１０％酢酸エチル）は、出発物が完全に消費されていることを示した。混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、セライトのショートパッドを通して濾過した。固体をジクロロメタン（１００ｍＬ）で洗浄した。生成物１４Ｃを含む濾液を次の反応に使用した。
【０６５２】
ステップ４：
【０６５３】
【化２１３】
2010537980.tif 000247
４−エチル−３−フルオロ−フェニルアミン（１４Ｃ）の溶液（前ステップからの濾液）を、ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨーデート（１．１当量、１６．３ｇ）および炭酸カルシウム（２．０当量、８．５３ｇ）で処理した。懸濁液を室温で１時間撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中１０％酢酸エチル）は、出発物が完全に消費されていることを示した。固体を濾別（ワットマン紙＃１）し、濾液を回転蒸発器で濃縮した。残渣を１：１エーテル／酢酸エチル８００ｍＬと５％硫酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）との間で分配した。有機層を水（２００ｍＬ）およびブライン（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮した。残渣をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ６５−Ｍカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から１０％エーテル）上でクロマトグラフィーにかけて、化合物１４Ｄ（８．５ｇ、７６％）を黄色油として得、これは前ステップからの多少のスタンナン不純物を含んでいる。
【０６５４】
ステップ５：
【０６５５】
【化２１４】
2010537980.tif 000248
４−エチル−５−フルオロ−２−ヨード−フェニルアミン（１４Ｄ）（７．２９ｇ、２７．５０ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（６０ｍＬ）溶液を、ピルビン酸（３．０当量、７．２６ｇ、ｄ１．２６７）およびＤＡＢＣＯ（３．０当量、９．２４ｇ）で処理した。混合物を脱気（真空／窒素フラッシュ）し、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０５当量、３０８ｍｇ）を加えた。得られた溶液を１０５℃に３時間加熱した。揮発物を回転蒸発器（高真空ポンプ）で除去し、残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）との間で分配した。水層を酢酸エチル（４×１００ｍＬ）で逆抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮して、粗製の生成物１４Ｅを暗茶褐色油として得た。さらには精製を行わなかった。
【０６５６】
ステップ６：
【０６５７】
【化２１５】
2010537980.tif 000249
５−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１４Ｅ）（２７．５ｍｍｏｌ）の２：１トルエン／メタノール３００ｍＬ氷冷溶液に、ＴＭＳ−ジアゾメタンのエーテル溶液（２．０当量、２．０Ｍを２７．５ｍＬ）をゆっくり加えた。添加完了後、冷却浴を除去し、反応混合物を１時間撹拌した。混合物を回転蒸発器で濃縮して、粗製の生成物を茶褐色固体として得た。混合物をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ６５−Ｍカラム（濃度勾配：ヘキサン類中１０から５０％ジクロロメタン）上で精製して、化合物１４Ｆ（３．０ｇ、２ステップで５０％）を白色固体として得た。
【０６５８】
ステップ７：
【０６５９】
【化２１６】
2010537980.tif 000250
５−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル（１４Ｆ）（２．６ｇ、１１．７５ｍｍｏｌ）の１：１ＴＨＦ−クロロホルム６０ｍＬ溶液を氷冷し、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．１５当量、３．０４ｇ）で処理した。冷却浴を除去し、混合物を２時間撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中２０％酢酸エチル）は、出発物がほぼ完全に消費されていることを示した。反応混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２×６０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、粗製の生成物１４Ｇ（４．０ｇ、９９％）を僅かに黄色の固体として得、これをさらには精製せずに使用した。
【０６６０】
ステップ８：
【０６６１】
【化２１７】
2010537980.tif 000251
２−メトキシピリジン−３−ボロン酸（１．５当量、２．６９ｇ）を、５−エチル−６−フルオロ−３−ヨード−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル（１４Ｇ）（１１．７５ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン１２０ｍＬ溶液に加えた。混合物を脱気（真空／アルゴンフラッシュ）し、パラジウム触媒（１０ｍｏｌ％、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２９６０ｍｇ）を加え、得られた橙色溶液を室温で１０分間撹拌した。炭酸カリウムの溶液（４．０当量、２Ｍ水溶液２３．５ｍＬ）を加え、得られた茶褐色混合物を８５℃で２時間撹拌し、この時点でＴＬＣ（ヘキサン類中２０％酢酸エチル）は、出発物がほぼ完全に消費されていることを示した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮した。粗製の生成物をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ６５−Ｍカラム（濃度勾配：１：１ヘキサン類−ジクロロメタン中０から１５％酢酸エチル）上で精製して、化合物１４Ｈ（３．３ｇ、８６％）を白色固体として得た。
【０６６２】
ステップ９：
【０６６３】
【化２１８】
2010537980.tif 000252
５−エチル−６−フルオロ−３−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル（１４Ｈ）（３．３ｇ、１０．０５ｍｍｏｌ）を、メタノール１０ｍＬに部分的に溶解し、続いてジオキサン中４ＭのＨＣｌ溶液４０ｍＬを加えた。得られた溶液を密封管中８５℃で３時間加熱した。ＴＬＣ（１：１ジクロロメタン−ヘキサン類中４０％アセトン）は、転化率がおよそ４０％であることを示した。全ての揮発物を真空下で除去し、残渣をジオキサン中４ＭのＨＣｌ溶液（４０ｍＬ）に再度溶解した。混合物を密封管（９０℃）中３時間加熱した。ＴＬＣは多少の出発物が残っていることを示した。全ての揮発物を真空下で再度除去し、残渣をシリカゲル上に吸着させた。Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍカラム（濃度勾配：１：１ジクロロメタン−ヘキサン類中２０から６０％アセトン）上で精製して、化合物１４Ｉ（２．０ｇ、６３％）を僅かに黄色の固体として得、および出発物１４Ｈ（７００ｍｇ、２０％）を回収した。
【０６６４】
ステップ１０：
【０６６５】
【化２１９】
2010537980.tif 000253
５−エチル−６−フルオロ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル（１４Ｉ）（１．９ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）の６：１：１ＴＨＦ／水／メタノール１００ｍＬ溶液を、水酸化リチウム一水和物（２．５当量、６３４ｍｇ）で処理した。反応混合物を５０℃で撹拌し、ＴＬＣ（１：１ジクロロメタン−ヘキサン類中５０％アセトン）により監視した。３時間後、全ての出発物は消費されていた（反応混合物中生成物が沈殿した）。混合物を１ＭのＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）で処理し、生成物１４Ｊ（１．８０ｇ、９９％）を濾過（ワットマン紙＃１）により白色固体として回収した。
【０６６６】
ステップ１１：
【０６６７】
【化２２０】
2010537980.tif 000254
５−エチル−６−フルオロ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１４Ｊ）（５００ｍｇ、１．６６５ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（４０ｍＬ）に懸濁させ、ＥＤＣＩ（２．０当量、６３８ｍｇ）およびトリエチルアミン（１０．０当量、２．３３ｍＬ、ｄ０．７２）で処理した。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を真空（高真空ポンプ）で濃縮乾固した。残渣をメタノール（１０ｍＬ）で処理して、均一の懸濁液を得た。生成物を濾別（ワットマン紙＃１）し、メタノール（２×５ｍＬ）で洗浄した。このように生成物１４Ｋ（２８２ｍｇ、６０％）を白色固体として得た。
【０６６８】
ステップ１２：
【０６６９】
【化２２１】
2010537980.tif 000255
化合物１４Ｋ（４０ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（２ｍＬ）に懸濁し、２−クロロ−３−クロロメチル−キノリン（１．２当量、３６ｍｇ）および炭酸セシウム（２．０当量、９２ｍｇ）で処理した。触媒量のテトラブチルアンモニウムヨージド（スパチュラ一匙）を加え、混合物を室温で撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中３０％酢酸エチル）は、１時間後に出発物が完全に消費されていることを示した。混合物を４：１のジクロロメタン−ＴＨＦ（５０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を真空下で濃縮して、化合物１２８（６５ｍｇ、９９％）を得、これをさらには精製せずに使用した。
【０６７０】
（実施例１５）
化合物１２９の調製
【０６７１】
【化２２２】
2010537980.tif 000256
ステップ１：
【０６７２】
【化２２３】
2010537980.tif 000257
９−フルオロ−１０−メチル−７Ｈ−５−オキサ−４，７−ジアザ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−６−オン１５Ａ（１６７ｍｇ、０．６２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）溶液に、室温で３−ブロモメチル−４−フルオロベンゼン（Ａｃｒｏｓ、１７６ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１０００ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中０から３０％酢酸エチルを用いるＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより、濃縮した粗製物を精製して、化合物１５Ｂ（２００ｍｇ、８７％）を得た。Ｍ．Ｓ．Ｃ２２Ｈ１３Ｆ２Ｎ２Ｏ２についての実測値：３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７３】
ステップ２：
【０６７４】
【化２２４】
2010537980.tif 000258
化合物１５Ｂ（３４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルスルホンアミド（２０．０ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（３．０ｍＬ）スラリー液を、ＮａＨ（１６．０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、鉱油中６０％懸濁液）で処理した。反応混合物を４０℃で終夜加熱した。冷却した反応混合物のｐＨを、１ＮのＨＣｌでｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４を通して濾過した。濾液を濃縮して、化合物１５Ｃ（２２ｍｇ、５０％収率）を白色固体として得た。ＭＳ（ＣＩ）Ｍ＋１＝４９８。
【０６７５】
ステップ３：
【０６７６】
【化２２５】
2010537980.tif 000259
丸底フラスコに化合物１５Ｃ（１３０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を仕込み、ＰＯＣｌ３（無溶媒、４ｍＬ）を加えた。反応物を窒素下２時間加熱還流させ、ＴＬＣ（酢酸エチル／ヘキサン）により出発物が消失していることを確認した。反応物を冷却し、過剰のＰＯＣｌ３を真空下で除去した。フラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）を用いて、得られた残渣を精製して、化合物１２９（３ｍｇ）を得た。
【０６７７】
【化２２６】
2010537980.tif 000260
（実施例１６）
中間体化合物１６Ｌの調製
ステップＡ−化合物１６Ｂの合成
【０６７８】
【化２２７】
2010537980.tif 000261
化合物１６Ａ（２２８．００ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２４７．４７ｇ、１．７９ｍｏｌ）のＤＭＦ（３．００Ｌ）溶液を、２−ブロモ−１，１−ジエトキシエタン（１９７．５４ｍＬ、１．３１ｍｏｌ）で処理し、１３５℃で７時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ（３×２Ｌ）で抽出した。合わせた有機層をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、４Ｌ）で洗浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して、化合物１６Ｂ（３６２．００ｇ、９８％）を得、これをさらには精製せずに使用した。
【０６７９】
ステップＢ−化合物１６Ｃの合成
【０６８０】
【化２２８】
2010537980.tif 000262
化合物１６Ｂ（３５２．００ｇ、１．１５ｍｏｌ）のトルエン（２５００ｍＬ、２．３ｍｏｌ）溶液を、ポリリン酸（３７０．００ｇ、３．４ｍｏｌ）で処理し、５時間加熱還流させた。反応混合物を真空下で濃縮し、水（３Ｌ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（４Ｌ）で抽出した。有機層をＮａＯＨ水溶液（２Ｌ）で洗浄し、濾過し、真空下で濃縮し、減圧蒸留（沸点８０℃（１ｍｍ／Ｈｇ））により精製して、化合物１６Ｃ（１２５．００ｇ、５０．８％）を無色液体として得、これは室温で固化した。
【０６８１】
【化２２９】
2010537980.tif 000263
ステップＣ−化合物１６Ｄの合成
【０６８２】
【化２３０】
2010537980.tif 000264
化合物１６Ｃ（１２４．１２ｇ、５７７．２５ｍｍｏｌ）のエーテル（２．０Ｌ）溶液を−７８℃に冷却し、ヘキサン中ｎ−ブチルリチウムの２．５Ｍ溶液（２３５．５ｍＬ）で滴下処理し、−７８℃で１５分間撹拌した。この反応混合物にＤＭＦ（８９．３９３ｍＬ、１．１５ｍｏｌ）を加え、−７８℃で３０分間撹拌した。反応混合物をメタノール（２３．３８３ｍＬ、５７７．２５ｍｍｏｌ）でクエンチし、室温に加温した。反応混合物をエーテル（３００ｍＬ）で希釈し、有機層を水（３００ｍＬ）で洗浄した。分離した有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して、化合物１６Ｄ（８９．００ｇ、９３．９％）を得た。
【０６８３】
ステップＤ−化合物１６Ｅの合成
【０６８４】
【化２３１】
2010537980.tif 000265
化合物１６Ｄ（１２．７１ｇ、７７．４５ｍｍｏｌ）、塩化リチウム（６．５６７ｇ、１５４．９ｍｍｏｌ）およびアジド酢酸エチル（２０．００ｇ、１５４．９ｍｍｏｌ、ＣＨ２Ｃｌ２中３０％溶液として加えた）、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデス−７−エン（２３．１６ｍＬ、１５４．９ｍｍｏｌ）の溶液を２時間撹拌した。反応の完結をＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類１：４）により追跡した。完結時、反応混合物を酢酸エチル（１Ｌ）で希釈し、水およびＨＣｌ水溶液（４００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーＳｉＯ２（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類）を用いて精製して、化合物１６Ｅ（１８．３ｇ、８０．６％）を無色油として得た。
【０６８５】
ステップＥ−化合物１６Ｆの合成
【０６８６】
【化２３２】
2010537980.tif 000266
化合物１６Ｅ（１５．７ｇ、５３．５ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（８．２９ｍＬ、１０７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（８７．７ｍＬ、１．３７ｍｍｏｌ）溶液を、−３０℃でトリエチルアミン（５２．２ｍＬ、３７５．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１００ｍＬ）溶液で滴下処理した。反応混合物を−３０℃で３時間撹拌し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および塩化メチレン（４００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水、ＨＣｌ水溶液およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン類／ＣＨ２Ｃｌ２（１：１）中１０％ＥｔＯＡｃ）を用いて精製して、化合物１６Ｆ（１２．６ｇ、８５．５％）を得た。
【０６８７】
ステップＦ−化合物１６Ｇの合成
【０６８８】
【化２３３】
2010537980.tif 000267
キシレン類１５０ｍＬを１６５℃で加熱した。この沸騰溶液に、化合物１６Ｆ（１１．２ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）のキシレン類（７０ｍＬ、１８９．４ｍｍｏｌ）溶液を滴下添加した。反応混合物をさらに２０．０分間撹拌し、室温に冷却して、化合物１６Ｇを沈殿物として得（７．００ｇ、６９．６％）、これを濾過し、ヘキサン類で洗浄し、真空乾燥させた。
【０６８９】
ステップＧ−化合物１６Ｈの合成
【０６９０】
【化２３４】
2010537980.tif 000268
化合物１６Ｇ（１５．８８ｇ、６４．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１５．９０ｇ、７０．６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水（１０００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１０００ｍＬ）に抽出した。有機層を水（１０００ｍＬ）、チオ硫酸ナトリウム水溶液（５％水溶液、１Ｌ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させた。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して、化合物１６Ｈ（２２．３０ｇ、９３．０４％）を固体として得た。
【０６９１】
ステップＨ−化合物１６Ｉの合成
【０６９２】
【化２３５】
2010537980.tif 000269
化合物１６Ｈ（２２．０００ｇ、５８．９６２ｍｍｏｌ）、２−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（１３．５２７ｇ、８８．４４４ｍｍｏｌ）、（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（４．１３ｇ、５．８８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（２５０．０ｍＬ）溶液を２分間脱気し、室温で１５分間撹拌した。橙色反応混合物を炭酸カリウム（３０．５３ｇ、２２０．９ｍｍｏｌ）の水（２５０．０ｍＬ）溶液で処理し、９０℃で３時間撹拌した。黄色反応物は、出発物が消失（ＴＬＣ）すると共に橙暗色に変色した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０００ｍＬ）で希釈し、ＮａＯＨ水溶液（５００ｍＬ、１Ｍ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーＳｉＯ２（ＴＨＦ／ヘキサン類０→６０％）を用いて精製して、化合物１６Ｉ（１６．６５ｇ、７９．７％）を淡茶褐色固体として得た。
【０６９３】
ステップＩ−化合物１６Ｊの合成
【０６９４】
【化２３６】
2010537980.tif 000270
化合物１６Ｉ（４．５０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ、２４６．９ｍｍｏｌ）溶液を、４ＭのＨＣｌジオキサン溶液（１００ｍＬ）で処理し、圧力管中９０℃で３時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＴＨＦ／ヘキサン類０→１００％）を用いて精製して、化合物１６Ｊを無色固体として得た。
【０６９５】
ステップＪ−化合物１６Ｋの合成
【０６９６】
【化２３７】
2010537980.tif 000271
化合物１６Ｊ（８１０．００ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ）の水（２５ｍＬ）、ＴＨＦ（２５ｍＬ）およびメタノール（２５ｍＬ、７８０．２ｍｍｏｌ）溶液を、水酸化リチウム一水和物（４９９．４１ｍｇ、１１．９０１ｍｍｏｌ）で処理し、８０℃で１時間加熱した。次いで１ＮのＨＣｌを用いて反応混合物を酸性化し、濾過し、真空乾燥させて、化合物１６Ｋ（６２７．００ｍｇ、８４．４％）を無色固体として得た。
【０６９７】
ステップＫ−化合物１６Ｌの合成
【０６９８】
【化２３８】
2010537980.tif 000272
化合物３Ｋ（８．００ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（９．８２ｇ、５１．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５３．８５ｍＬ）懸濁液にトリエチルアミン（３５．７１ｍＬ、２５６．２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残渣をメタノール（１００ｍＬ）で希釈した。得られた沈殿物を濾過し、乾燥させて、化合物３Ｌ（５．９０ｇ、７８．３％）を得た。
【０６９９】
（実施例１７）
中間体化合物１７Ｄの調製
ステップＡ−化合物１７Ａの合成
【０７００】
【化２３９】
2010537980.tif 000273
１６Ｇ（５．０ｇ、２０．２２ｍｍｏｌ）の２：１のＭｅＯＨ／ＴＨＦ混合物２２０ｍＬ溶液を、触媒量の炭素担持１０％パラジウム（５ｍｏｌ％、１．０７ｇ）で処理した。混合物を３５ｐｓｉで１８時間水素化した。アリコートのＮＭＲは、生成物に完全に転化していることを示した。混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で希釈し、セライトのショートパッドを通して固体を濾別した。濾液を真空下で濃縮して、生成物１７Ａ（５．０３ｇ、９９％）を白色固体として得た。
【０７０１】
ステップＢ−化合物１７Ｂの合成
【０７０２】
【化２４０】
2010537980.tif 000274
１７Ａ（７．８１ｇ、３１．３４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３００ｍＬ）溶液を−７８℃に冷却し、Ｎ−ヨードスクシンイミドの溶液（１．１当量、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中７．７５ｇ）で処理した。混合物を２０分間撹拌し、ＴＬＣ（ヘキサン類中２５％ＴＨＦ）は、出発物が完全に消費されていることを示した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加えることにより反応物をクエンチした。混合物を室温にし、生成物を酢酸エチル（８００ｍＬ）に溶解した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）およびブライン（８０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗製の生成物（約１００％、１１．７５ｇ）を次の反応に直接使用した。
【０７０３】
上記生成物（１１．７５ｇ、４０．４４ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン４００ｍＬに溶解し、２−メトキシピリジン−３−ボロン酸（２．０当量、１２．３ｇ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．１当量、２．８ｇ）で処理した。混合物を１０分間撹拌し、続いて炭酸カリウム水溶液（４．０当量、２Ｍ溶液８０．８ｍＬ）を加えた。混合物を９０℃で撹拌し、反応の進行はＴＬＣ（ヘキサン類中２５％ＴＨＦ）により追跡した。反応物は約２時間後に完結し、混合物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２×２００ｍＬ）およびブライン（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、粗製の生成物を茶褐色固体として得た。粗製の生成物をアセトニトリル（２００ｍＬ）で処理し、油浴中９０℃で撹拌した。混合物が均一の暗色溶液になるまで、アセトニトリル（およそ３００ｍＬ）を少しずつ（５０ｍＬ）加えた。加熱浴を除去し、混合物を室温にした。次いで混合物を冷凍庫（−２０℃）中に終夜置いた。母液を除去（デカンテーション）し、固体をエーテル（５０ｍＬ）で洗浄した。結晶化した生成物１７Ｂを高真空下に乾燥させて、僅かに黄色の粉体を得た（１１．６６ｇ、８２％）。
【０７０４】
ステップＣ−化合物１７Ｃの合成
【０７０５】
【化２４１】
2010537980.tif 000275
化合物１７Ｂを２つのバッチに分け、別々に処理した。それぞれのバッチをジオキサン（１００ｍＬ）およびメタノール（２５ｍＬ）中４ＭのＨＣｌ溶液に溶解した。全ての出発物が消費されるまで、均一溶液を密封管中（９５℃）加熱した。３時間後、混合物を真空下で濃縮乾固して、粗製の生成物（約１００％、７．９７ｇ）を僅かに黄色の固体として得、これをさらには精製せずに使用した。
【０７０６】
上記生成物のアリコート（７８０ｍｇ、２．２７８ｍｍｏｌ）を、１：１のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）に溶解し、水（１０ｍＬ）を加えた。得られた溶液を水酸化リチウム一水和物（５．０当量、４７８ｍｇ）で処理し、５０℃に３時間加熱した。ＴＬＣ（ジクロロメタン中５０％ＴＨＦ）は、出発物が完全に消失していることを示した。混合物を１ＭのＨＣｌ水溶液１５ｍＬで処理し、揮発物を真空下で除去した。粗製の生成物を１ＭのＨＣｌ水溶液（２０ｍＬ）で希釈し、固体を濾過（ワットマン紙＃１）により回収し、エーテル（３０ｍＬ）で洗浄して、生成物１７Ｃ（５６０ｍｇ、７８％）を僅かに黄色の固体として得た。
【０７０７】
ステップＤ−化合物１７Ｄの合成
【０７０８】
【化２４２】
2010537980.tif 000276
化合物４Ｃ（４．７５ｇ、１５．１１ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（１５０ｍＬ）に懸濁させ、ＥＤＣＩ（２．０当量、５．７９ｇ）およびトリエチルアミン（１０当量、２１．２ｍＬ、ｄ０．７２０）で処理した。混合物を室温で終夜撹拌した。全ての揮発物を真空（高真空ポンプ）で除去し、残渣をメタノール（３０ｍＬ）で処理した。生成物が僅かに黄色の固体として沈殿し、これを濾過により回収した。生成物をメタノール（１０ｍＬ）およびヘキサン類（２０ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥させて、１７Ｄ（４．２ｇ、９３％）を僅かに黄色の固体として得た。
【０７０９】
（実施例１８）
化合物２２３の調製
ステップＡ−化合物１８Ｂの合成
【０７１０】
【化２４３】
2010537980.tif 000277
ラクトン１６Ｌ（２１５ｍｇ、０．７３３ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ビス−Ｂｏｃ−５−ブロモメチル−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イルアミン１８Ａ（１．２当量、３９０ｍｇ）との混合物を乾燥ＤＭＦ（７ｍＬ）に懸濁させ、炭酸セシウム（２．０当量、４７７ｍｇ）で処理した。スラリー液を終夜撹拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で処理し、生成物を濾過（ワットマン紙＃１）により回収した。固体を水（２×５ｍＬ）で洗浄して、生成物１８Ｂ（４８０ｍｇ、９９％）を白色固体として得、これはさらなる精製を必要としなかった。
【０７１１】
【化２４４】
2010537980.tif 000278
ステップＢ−化合物２２３の合成
【０７１２】
【化２４５】
2010537980.tif 000279
Ｎ，Ｎ−ビス−Ｂｏｃ保護化アミノイソチアゾール１１Ａ（４８０ｍｇ、０．７３０ｍｍｏｌ）を、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（１５ｍＬ）で処理した。得られたスラリー液を３時間撹拌し、その時点でＴＬＣ（ヘキサン類中５０％酢酸エチル）に従うともはや出発物は残っていなかった。混合物を真空下で濃縮乾固して、粗製の生成物１１Ｂ（約９９％、３３３ｍｇ）を僅かに黄色の固体として得、これをさらには精製せずに使用した。
【０７１３】
【化２４６】
2010537980.tif 000280
（実施例１９）
化合物２２４の調製
ステップＡ−化合物１９Ａの合成
【０７１４】
【化２４７】
2010537980.tif 000281
ラクトン１６Ｌ（２４４．１ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、Ｎ，Ｎ−ビス−Ｂｏｃ−４−ブロモメチル−キナゾリン−２−イルアミン０８６９５１−０９２−３６（１．１当量、４００ｍｇ）および炭酸セシウム（３．０当量、８１１ｍｇ）で処理した。スラリー液を終夜撹拌した。反応物を水（５ｍＬ）でクエンチし、１０分間撹拌し、減圧乾燥させ、加熱した。残ったペースト状物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（２×３０ｍＬ）およびブライン（２×３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。生成物１９Ａを粗製の黄色ゴム状物として得、さらには精製しなかった（３００ｍｇ、５５％）。
【０７１５】
ステップＢ−化合物１８Ｂの合成
【０７１６】
【化２４８】
2010537980.tif 000282
ラクトン１９Ａ（３８０ｍｇ、０．６３１ｍｍｏｌ）を二塩化メチレン５ｍＬで希釈し、これにジフルオロ酢酸５ｍＬを加えた。反応物を３時間撹拌した。反応混合物を減圧乾燥させ、さらに４８時間真空乾燥させて、乾燥させた２２４を得た。
【０７１７】
（実施例２０）
化合物２２５の調製
ステップＡ−化合物２２５の合成
【０７１８】
【化２４９】
2010537980.tif 000283
化合物４Ｄ（０．６５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、炭酸セシウム（０．７２ｇ、２．２ｍｍｏｌ）および化合物１９Ｃ（０．７１ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水、ブラインで洗浄した。合わせた有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーを用いて精製して、化合物２１Ａ（０．８ｇ、６８％）を得た。
【０７１９】
（実施例２１）
化合物２２６の調製
【０７２０】
【化２５０】
2010537980.tif 000284
化合物２２５（０．２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃを加え、バルーン中２４時間水素で処理した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトを通して濾過し、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーを用いて精製して、化合物２２６（０．１２ｇ、７１％）を得た。
【０７２１】
（実施例２２）
化合物２０３の調製
【０７２２】
【化２５１】
2010537980.tif 000285
化合物２２６（２００ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を室温でＤＭＦ（５ｍＬ）および無水酢酸１ｍＬに溶解した。トリエチルアミン１ｍＬを加え、６０℃で１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、ブラインで洗浄した。合わせた有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、生成物をメタノールで洗浄し、２４時間真空乾燥させて、化合物２０３（７７ｍｇ、３７％）を得た。
【０７２３】
（実施例２３）
化合物１５９の調製
【０７２４】
【化２５２】
2010537980.tif 000286
１６Ｌ（３０５ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、アミノキノリンベンジルクロリド（３００ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．９７ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（５ｍｌ）の懸濁液を室温で２０時間撹拌した。水（１０ｍＬ）を反応混合物に加えた後、濾過した。ケーキをＭｅＯＨ（２×１ｍｌ）で洗浄し、空気により次いでハウス真空下で乾燥させて、１５９を薄黄色粉体として得た（２８０ｍｇ、６０％）。粗製の生成物はさらには精製せずとも次の反応に十分純粋である。
【０７２５】
（実施例２４）
化合物１５３の調製
ステップＡ−化合物１５３の合成
【０７２６】
【化２５３】
2010537980.tif 000287
１６Ｌ（９００ｍｇ、３．０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０．００ｍＬ、５１６．６ｍｍｏｌ）溶液を、ｔｅｒｔ−ブチル５−（クロロメチル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（１．０９ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．５０ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）で処理し、室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２（６００ｍＬ）で希釈し、水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、クロマトグラフィー（ＴＨＦ／ヘキサン類）により精製して、アルキル化生成物（１．６ｇ、収率＝９６％）を得た。精製した固体をＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）およびＴＦＡ（４０ｍＬ）に溶解し、室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、エーテルで処理し、得られた固体１５３を濾過し、乾燥させた。
【０７２７】
（実施例２５）
中間体化合物２５Ｂの調製
【０７２８】
【化２５４】
2010537980.tif 000288
ステップＡ−化合物６Ａの合成
【０７２９】
【化２５５】
2010537980.tif 000289
アニリン（６５．０４ｍＬ、７１３．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５４．４ｇ、３９４ｍｍｏｌ）および水（３００ｍＬ）の混合物を２０００ｍＬフラスコに加えた。得られた反応物を室温の水浴を用いて室温で保持し、機械撹拌器で撹拌した。３−クロロ−プロピオニルクロリド（７５．１８ｍＬ、７８７．６ｍｍｏｌ）を滴下漏斗により滴下添加し、得られた懸濁液を室温で３時間撹拌した。反応混合物を濾過し、集めた固体を水（３００ｍＬ）、ＨＣｌ水溶液（１Ｍ、２×３００ｍＬ）、および水（３００ｍＬ）で順次洗浄し、次いで乾燥させて、化合物２５Ａを得、これを精製せずに使用した（１１４．５ｇ、８７％）。
【０７３０】
ステップＢ−化合物２５Ｂの合成
【０７３１】
【化２５６】
2010537980.tif 000290
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５３．７ｍＬ、６９４ｍｍｏｌ）を３つ口フラスコに仕込み、０℃に冷却し、塩化ホスホリル（１７７．７ｍＬ、１９０６ｍｍｏｌ）で滴下処理した。反応物をこの温度で１０分間撹拌し、３−クロロ−Ｎ−フェニルプロパンアミド２５Ａ（５０．００ｇ、２７２．３ｍｍｏｌ）で処理し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を８０℃で３時間加熱し、氷にゆっくり注ぎ入れた。分離してきた固体を濾過し、水（２×１０００ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）で十分に洗浄し、ＥｔＯＡｃ（１Ｌ）に溶解した。溶液を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、得られた残渣を沸騰ヘキサン類から再結晶させて、化合物２５Ｂ（２０ｇ）を得た。
【０７３２】
（実施例２６）
中間体化合物２６Ｅおよび２６Ｆの調製
【０７３３】
【化２５７】
2010537980.tif 000291
ステップＡ−化合物２６Ｂの合成
【０７３４】
【化２５８】
2010537980.tif 000292
化合物２６Ａ（３ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリメチル（１５ｍＬ）溶液を２滴の濃ＨＣｌで処理し、８０℃に２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮して、化合物２６Ｂ（３．６５ｇ）を得、これをさらには精製せずに使用した。Ｍ．Ｓ．Ｃ８Ｈ８Ｎ２についての実測値：１３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３５】
ステップＢ−化合物２６Ｃおよび２６Ｄの合成
【０７３６】
【化２５９】
2010537980.tif 000293
化合物２６Ｂ（２４．５ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（６５ｍＬ）溶液に、ジ−ｔｅｒｔブチルジカルボネート（５．８９ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．７６ｍＬ、２７．０ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（３００ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を８０℃に加熱し、この温度で１．５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類５〜２０％）を用いて精製して、異性体化合物２６Ｃと２６Ｄとの混合物（５．３８ｇ、ステップＡおよびＢで９４．３％収率）を得た。
【０７３７】
ステップＣ−化合物２６Ｅおよび２６Ｆの合成
【０７３８】
【化２６０】
2010537980.tif 000294
化合物２６Ｃおよび２６Ｄ（２ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（４０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．６ｇ、９．０４ｍｍｏｌ）および過酸化ジベンゾイル（４１．７ｍｇ、０．１７２２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を９０℃に加熱し、この温度で１２時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、固体を濾別し、濾液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、化合物２６Ｅおよび２６Ｆ（２．５８ｇ）を得、これをさらには精製せずに使用した。Ｍ．Ｓ．Ｃ１３Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ２についての実測値：３３４．２７（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０７３９】
（実施例２７）
中間体化合物２７Ｂの調製
【０７４０】
【化２６１】
2010537980.tif 000295
化合物２７Ａ（１．５ｇ、８．４４ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（１．８ｇ、１０．１１ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（５０ｍＬ）混合物を加熱還流させ、次いで過酸化ベンゾイル（０．２１ｇ、０．８６６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を還流状態で１９時間撹拌し、次いで室温に冷却し、濾過した。濾液を飽和炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、約５０％の化合物２７Ｂを含む混合物（１．７ｇ）を得、これをさらには精製せずに使用した。
【０７４１】
（実施例２８）
中間体化合物２８Ｇの調製
【０７４２】
【化２６２】
2010537980.tif 000296
ステップＡ−化合物９Ｂの合成
【０７４３】
【化２６３】
2010537980.tif 000297
化合物２８Ａ（６．００ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）および無水炭酸カリウム（６．７０ｇ、４８．５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１３０ｍＬ）混合物を、塩氷浴中で−１５℃に冷却し、次いで臭素（７．７０ｇ、４８．２ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（８０ｍＬ）溶液に滴下添加した。添加完了後、反応物を−１５℃で１時間撹拌した。氷水（１００ｍＬ）を反応混合物に加え、水層をジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、化合物２８Ｂ（１１．０ｇ、定量的）を得、これをさらには精製せずに使用した。
【０７４４】
ステップＢ−化合物２８Ｃの合成
【０７４５】
【化２６４】
2010537980.tif 000298
化合物２８ＢをＤＭＦ（１５０ｍＬ）に溶解し、この溶液にシアン化銅（Ｉ）（１１．０ｇ、１２３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１６０℃に加熱し、この温度で２０時間撹拌した。室温に冷却した後、水（２００ｍＬ）と共に、塩化鉄（ＩＩＩ）（４２．０ｇ、１５５ｍｍｏｌ）および濃塩酸（２０ｍＬ）を反応混合物に加え、得られた反応物を４５分間撹拌した。次いで市販されている水酸化アンモニウム溶液を用いて反応混合物をｐＨ＞１０に塩基性化した。次いで塩基性溶液を酢酸エチル（４×４００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーを用いて精製して、化合物２８Ｃ（５．８２ｇ、８１％）を得た。
【０７４６】
【化２６５】
2010537980.tif 000299
ステップＣ−化合物２８Ｄの合成
【０７４７】
【化２６６】
2010537980.tif 000300
２８Ｃ（２．０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）の無水メタノール（１５ｍＬ）溶液に、室温で濃硫酸（４．０ｍＬ）を加えた。反応混合物を７０℃に加熱し、４日間撹拌した。室温に冷却した後、氷水に注ぎ入れた。次いで混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、市販されている水酸化アンモニウム溶液を用いて塩基性化（ｐＨ＞１０）した。層を分離した。水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して粗製の生成物を得、フラッシュクロマトグラフィーを用いてこれを精製して、化合物２８Ｄ（１．０ｇ、４１％）および多少回収した２８Ｃを得た。
【０７４８】
【化２６７】
2010537980.tif 000301
ステップＤ−化合物２８Ｅの合成
【０７４９】
【化２６８】
2010537980.tif 000302
化合物２８Ｄ（５００ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）のホルムアミド（６．０ｍＬ）溶液を油浴中で１５０℃に加熱し、１８時間撹拌した。室温に冷却した後、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を加え、層を分離した。有機溶液を水（２×６０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、粗製の生成物２８Ｅ（０．５０ｇ、定量的）を得、これをさらには精製せずに使用した。ＭＳ  Ｃ９Ｈ７ＦＮ２Ｏについての実測値：１７９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５０】
ステップＥ−化合物２８Ｆの合成
【０７５１】
【化２６９】
2010537980.tif 000303
２８Ｅ（ステップ４から）の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、室温でジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．８４ｇ、８．４３ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（３５０ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４０ｍＬ、２．８７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１８時間撹拌した。酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を加え、層を分離した。水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して粗製の生成物を得、フラッシュクロマトグラフィーを用いてこれを精製して、化合物２８Ｆ（２８５ｍｇ、３６％）を得た。ＭＳ  Ｃ１４Ｈ１５ＦＮ２Ｏ３についての実測値：１７９．０（Ｍ＋Ｈ−１００）＋。
【０７５２】
ステップＦ−化合物２８Ｇの合成
【０７５３】
【化２７０】
2010537980.tif 000304
２８Ｆ（２８２ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（２５３ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）およびＡＩＢＮ（５８ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）の無水四塩化炭素（６０ｍＬ）混合物を油浴中で９０℃に加熱し、４時間撹拌した。室温に冷却し、真空下で濃縮した後、残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）に溶解した。層を分離した。有機溶液を水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、粗製の生成物２８Ｇ（４５３ｍｇ、定量的）を得、これをさらには精製せずに使用した。
【０７５４】
（実施例２９）
中間体化合物２９Ｅの調製
【０７５５】
【化２７１】
2010537980.tif 000305
ステップＡ−化合物２９Ａの合成
【０７５６】
【化２７２】
2010537980.tif 000306
２，４−ジフルオロトルエン（４．７２ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（１２．２９ｍＬ、１５９．５ｍｍｏｌ）溶液を０℃に冷却し、次いでＮ−ヨードスクシンイミド（９．５９ｇ、４２．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を室温で約１５時間撹拌した。次いで反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残渣をヘキサン類（１００ｍＬ）に溶解し、チオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣をバルブツーバルブ（ｂｕｌｂ−ｔｏ−ｂｕｌｂ）蒸留を用いて精製して、化合物２９Ａ（７．２ｇ、７７％）を無色油として得た。
【０７５７】
ステップＢ−化合物２９Ｂの合成
【０７５８】
【化２７３】
2010537980.tif 000307
化合物２９Ａ（７．１１ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（１．９７ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．２３ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液を９０℃に加熱し、この温度で１．５時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、得られた残渣を水（４００ｍＬ）に溶解し、エーテル（４００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水酸化アンモニウム水溶液（１Ｎ）で洗浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して残渣を得、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類）を用いてこれを精製して、生成物とトリフェニルホスフィンとを含む混合物を得た。４５℃で１ｍｍ／Ｈｇにての昇華を用いてこの混合物をさらに精製して、化合物２９Ｂ（１．８ｇ、収率＝４２％）を得た。
【０７５９】
ステップＣ−化合物２９Ｃの合成
【０７６０】
【化２７４】
2010537980.tif 000308
化合物２９Ｂ（１．４００ｇ、９．１５４ｍｍｏｌ）およびヒドラジン（０．７００ｍＬ、２２．３ｍｍｏｌ）のイソプロピルアルコール（５０ｍＬ、６５３．１ｍｍｏｌ）溶液を加熱還流させ、この温度で２４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、アセトン／ヘキサン類０→５０％）を用いて精製して、化合物２９Ｃ（３３０ｍｇ、２２％）を得た。
【０７６１】
ステップＤ−化合物２９Ｄの合成
【０７６２】
【化２７５】
2010537980.tif 000309
化合物２９Ｃ（３３０．００ｍｇ、１．９９８ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（２．６１６３ｇ、１１．９８ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（４８．８１７ｍｇ、０．３９９５９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ、２８７．２ｍｍｏｌ）溶液を加熱還流させ、この温度で２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類０〜２０％）を用いて精製して、化合物２９Ｄ（６４０．００ｍｇ、６８％）を無色油として得た。
【０７６３】
ステップＥ−化合物２９Ｅの合成
【０７６４】
【化２７６】
2010537980.tif 000310
化合物２９Ｄ（６３０．００ｍｇ、１．３５３３ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３３７．２２ｍｇ、１．８９４７ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（６５．５６３ｍｇ、０．２７０６７ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（２０ｍＬ）溶液を加熱還流させ、この温度で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、得られた残渣をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）に溶解した。得られた溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類）を用いて精製して、化合物２９Ｅを無色油として得た。
【０７６５】
（実施例３０）
中間体化合物３０Ｅおよび３０Ｆの調製
【０７６６】
【化２７７】
2010537980.tif 000311
ステップＡ−化合物３０Ｂの合成
【０７６７】
【化２７８】
2010537980.tif 000312
化合物８Ａ（３ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリメチル（１５ｍＬ）溶液を２滴の濃ＨＣｌで処理し、８０℃に２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮して、化合物８Ｂ（３．６５ｇ）を得、これをさらには精製せずに使用した。Ｍ．Ｓ．Ｃ８Ｈ８Ｎ２についての実測値：１３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６８】
ステップＢ−化合物３０Ｃおよび３０Ｄの合成
【０７６９】
【化２７９】
2010537980.tif 000313
化合物３０Ｂ（２４．５ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（６５ｍＬ）溶液に、ジ−ｔｅｒｔブチルジカルボネート（５．８９ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．７６ｍＬ、２７．０ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（３００ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を８０℃に加熱し、この温度で１．５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類５〜２０％）を用いて精製して、異性体化合物３０Ｃと３０Ｄとの混合物（５．３８ｇ、ステップＡおよびＢで９４．３％収率）を得た。
【０７７０】
ステップＣ−化合物３０Ｅおよび３０Ｆの合成
【０７７１】
【化２８０】
2010537980.tif 000314
化合物３０Ｃおよび３０Ｄ（２ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（４０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．６ｇ、９．０４ｍｍｏｌ）および過酸化ジベンゾイル（４１．７ｍｇ、０．１７２２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応物を９０℃に加熱し、この温度で１２時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、固体を濾別し、濾液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、化合物３０Ｅおよび３０Ｆ（２．５８ｇ）を得、これをさらには精製せずに使用した。Ｍ．Ｓ．Ｃ１３Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ２についての実測値：３３４．７（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０７７２】
（実施例３１）
中間体化合物３１Ｂの調製
【０７７３】
【化２８１】
2010537980.tif 000315
化合物３１Ａ（１．５ｇ、８．４４ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（１．８ｇ、１０．１１ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（５０ｍＬ）混合物を加熱還流させ、次いで過酸化ベンゾイル（０．２１ｇ、０．８６６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を還流状態で１９時間撹拌し、次いで室温に冷却し、濾過した。濾液を飽和炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、約５０％の化合物３１Ｂを含む混合物（１．７ｇ）を得、これをさらには精製せずに使用した。
【０７７４】
（実施例３２）
中間体化合物３２Ｄの調製
ステップＡ−化合物３２Ｂの合成
【０７７５】
【化２８２】
2010537980.tif 000316
２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル（３２Ａ、２．０ｇ、１４．７９９ｍｍｏｌ）と硫化ナトリウム（１．０当量、１．１５ｇ）との混合物を、ＤＭＳＯ（１５０ｍＬ）に溶解し、７０℃で終夜加熱した。混合物を氷水浴中に置き、濃水酸化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）および次亜塩素酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で処理した。反応混合物を室温に加温し、５時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水（２×６０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍシリカゲルカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から３０％アセトン）で精製して、生成物３２Ｂ（８６０ｍｇ、３６％）を白色固体として得た。
【０７７６】
【化２８３】
2010537980.tif 000317
ステップＢ−化合物３２Ｃの合成
【０７７７】
【化２８４】
2010537980.tif 000318
５−メチルベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イルアミン（１０Ｂ、８５０ｍｇ、５．１７６ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（５０ｍＬ）溶液を、Ｂｏｃ−無水物（２．１当量、２．３７ｇ）で処理し、５０℃に加熱した。全ての出発物は２時間後に消費されており、混合物を真空下で濃縮して元の容量を３分の１にした。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解し、硫酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）、およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍシリカゲルカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から１０％酢酸エチル）で精製して、生成物１０Ｃ（１．７ｇ、９１％）を白色粉体として得た。
【０７７８】
【化２８５】
2010537980.tif 000319
ステップＣ−化合物３２Ｄの合成
【０７７９】
【化２８６】
2010537980.tif 000320
Ｎ，Ｎ−ビス−Ｂｏｃ−５−メチル−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イルアミン（３２Ｄ、５００ｍｇ、１．３７１ｍｍｏｌ）の四塩化炭素１５ｍＬ溶液を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．０５当量、２５６ｍｇ）および過酸化ベンゾイル（１０ｍｏｌ％、３３ｍｇ）で処理した。溶液を脱気（真空／アルゴンフラッシュ）し、次いで７５℃に５時間加熱した。反応混合物を真空下で濃縮して元の容量の３分の１にし、残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解した。溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２×１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲル上に吸着させ、Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｓシリカゲルカラム（濃度勾配：ヘキサン類、次いでヘキサン類中０から１０％酢酸エチル）で精製して、生成物３２Ｄ（３９６ｍｇ、６９％）を白色固体として得た。
【０７８０】
【化２８７】
2010537980.tif 000321
（実施例３３）
中間体化合物３３Ｄの調製
ステップＡ−化合物３３Ｂの合成
【０７８１】
【化２８８】
2010537980.tif 000322
３３Ａ（０．２０ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）のホルムアミド（１５ｍＬ）溶液を１５０℃に加熱し、１８時間撹拌した。室温に冷却した後、酢酸エチル（６０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）を加え、層を分離した。有機溶液を水（３×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して、粗製の生成物３３Ｂ（０．２２ｇ、９３％）を得た。ＭＳ  Ｃ９Ｈ８ＦＮ３についての実測値：１７８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８２】
ステップＢ−化合物１１Ｃの合成
【０７８３】
【化２８９】
2010537980.tif 000323
３３Ｂを３．０当量の（Ｂｏｃ）２Ｏと処理して、３３Ｃを得た。ＭＳ  Ｃ１９Ｈ２４ＦＮ３Ｏ４についての実測値：３７８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８４】
ステップＣ−化合物３３Ｄの合成
【０７８５】
【化２９０】
2010537980.tif 000324
標準的なＮ−ブロモスクシンイミド条件下に３３Ｃを臭素化して、３３Ｄを得た。ＭＳ  Ｃ１９Ｈ２３ＢｒＦＮ３Ｏ４についての実測値：４５８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８６】
（実施例３４）
中間体化合物３４Ｆの調製
ステップＡ−化合物３４Ｂの合成
【０７８７】
【化２９１】
2010537980.tif 000325
Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．１当量、１７．１ｇ）を、２，４−ジフルオロトルエン（３４Ａ、１０．０ｇ、６９．１７ｍｍｏｌ、Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ）のトリフルオロ酢酸（４６ｍＬ）溶液に加えた。反応物を１２時間撹拌した。揮発物を減圧下に除去し、残ったスラリー液をエーテル（４００ｍＬ）で希釈し、５％チオ硫酸ナトリウム水溶液（５×４０ｍＬ）、水（２×３０ｍＬ）、およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。反応物をバルブツーバルブ蒸留により精製して、生成物３４Ｂを無色液体として得た（１７ｇ、９１％）。
【０７８８】
ステップＢ−化合物３４Ｃの合成
【０７８９】
【化２９２】
2010537980.tif 000326
中間体３４Ｂ（１３．０ｇ、４８．０６ｍｍｏｌ）およびシアン化亜鉛（１当量、５．６４４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）溶液を、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１当量、５．５５ｇ）で処理し、９０℃で１２時間加熱した。反応混合物をエーテル（６００ｍＬ）および水酸化アンモニウム（１：１濃水酸化アンモニウム：水２００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮し、最初にヘキサン類、次いで２０％酢酸エチル／ヘキサン類で溶離するシリカゲル上で精製した。生成物３４Ｃ（４．４８ｇ、３３％）を透明な油として得た。
【０７９０】
ステップＣ−化合物３４Ｄの合成
【０７９１】
【化２９３】
2010537980.tif 000327
３４Ｃ（２．２５ｇ、１３．２７ｍｍｏｌ）と硫化ナトリウム（１当量、１．０３５ｇ）との溶液をＤＭＳＯ（１３０ｍＬ）中で調製し、７０℃で終夜加熱した。混合物を氷水浴中に置き、濃水酸化アンモニウム水溶液（３０ｍＬ）および次亜塩素酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で処理した。反応混合物を５時間（０から２５℃の温度）撹拌した。混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（２×４０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲル上に吸着させ、ＩＳＣＯ３３０Ｇカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０〜３０％アセトン）で精製して、生成物３４Ｄ（８００ｍｇ、３０．３％）を白色固体として得た。
【０７９２】
ステップＤ−化合物３４Ｅの合成
【０７９３】
【化２９４】
2010537980.tif 000328
中間体３４Ｄ（７８０ｍｇ、３．９３ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（３９ｍＬ）溶液を、Ｂｏｃ−無水物（２．２当量、１．８８５ｇ）で処理し、５０℃に加熱した。全ての出発物は２時間後に消費されており、混合物を真空下で濃縮して容量を３分の１にした。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解し、硫酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲル上に吸着させ、ＩＳＣＯ８０グラムカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から１０％酢酸エチル）で精製して、生成物３４Ｅ（１．０３ｇ、６６％収率）を白色固体として得た。
【０７９４】
ステップＥ−化合物３４Ｆの合成
【０７９５】
【化２９５】
2010537980.tif 000329
中間体３４Ｅ（４００ｍｇ、１．００３ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．０５当量、１８７．４ｍｇ）、および過酸化ベンゾイル（０．１当量、２４．３ｍｇ）の乾燥四塩化炭素（１０ｍＬ）溶液を調製し、１２時間加熱還流させた。ＴＬＣ（ヘキサン類中３０％酢酸エチル）は、反応が部分的に進行していたことを示した。反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）およびブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで残渣をジクロロメタンで希釈し、シリカゲル上に吸着させ、ＩＳＣＯ（２５−Ｍカラム、ヘキサン類中０〜４０％酢酸エチル）で精製した。生成物を含む画分を減圧下に濃縮して、中間体３４Ｆ（２７８ｍｇ、５８％）を透明黄色油として得た。
【０７９６】
（実施例３５）
中間体化合物３５Ｃの調製
ステップＡ−化合物３１Ａの合成
【０７９７】
【化２９６】
2010537980.tif 000330
メチル２−アミノ−４−フルオロ−５−メチルベンゾエート（２．６６ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、クロロホルムアミジニウム塩酸塩（２．６ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）およびメチルスルホン（８．５ｇ、９０．３ｍｍｏｌ）の固体混合物を、激しく撹拌しながら油浴中で１５０〜１６０℃に加熱した。約１０分後透明な溶液になった。合計２時間加熱を続けた。室温に冷却した際、固体になった。物質を水（２００ｍＬ）で溶解し、市販されている水酸化アンモニウムで塩基性化した。１時間撹拌した後、固体を濾過により集めた。水（２０ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥させて、粗製の生成物３５Ａ（２．９３ｇ、定量的）を得た。ＭＳ  Ｃ９Ｈ８ＦＮ３Ｏについての実測値：１９４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９８】
ステップＢ−化合物３５Ｂの合成
【０７９９】
【化２９７】
2010537980.tif 000331
４当量の（Ｂｏｃ）２Ｏを用い、記載した手順に従って、３５Ａから化合物３５Ｂを調製した。ＭＳ  Ｃ２４Ｈ３２ＦＮ３Ｏ７についての実測値：３９４．３（Ｍ＋Ｈ−１００）＋。
【０８００】
ステップＣ−化合物３５Ｃの合成
【０８０１】
【化２９８】
2010537980.tif 000332
化合物３５Ｂ（４．８３ｇ、９．８ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．７０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（６００ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（３００ｍＬ）溶液を加熱還流させ、この温度で１８時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、得られた残渣をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）に溶解した。得られた溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して、中間体化合物３５Ｃを得、これをさらには精製せずに使用した。ＭＳ  Ｃ２４Ｈ３１ＢｒＦＮ３Ｏ７についての実測値：４７２．３（Ｍ＋Ｈ−１００）＋。
【０８０２】
（実施例３６）
中間体化合物３６Ｇの調製
ステップＡ−化合物３６Ｂの合成
【０８０３】
【化２９９】
2010537980.tif 000333
ＨＣｌ水溶液（水５０ｍＬ中濃ＨＣｌ（１５ｍＬ））の撹拌溶液に３−アミノ−４−メチル安息香酸（３６Ａ、５．０ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を氷水浴中で冷却し、続いて亜硝酸ナトリウム（１．１当量、２．５０ｇ）の水（１２ｍＬ）溶液をゆっくり加えた。混合物を３０分間撹拌し、その時点で混合物は均一の暗色溶液であった。飽和酢酸ナトリウム水溶液を、ｐＨが６になるまで加えた。ナトリウムｔ−ブチルチオレート（０．５当量、１．８５ｇ）を一度に加えた。反応物を２時間撹拌し、得られた沈殿物を濾取（ワットマン紙＃１）し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥させて、生成物３６Ｂ（２．７ｇ、６４％）を黄褐色固体として得た。
【０８０４】
ステップＢ−化合物３６Ｃの合成
【０８０５】
【化３００】
2010537980.tif 000334
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１０．０当量、１２．０ｇ）のＤＭＳＯ（５０ｍＬ）撹拌溶液に、ｔ−ブチルジアザエニル安息香酸３６Ｂ（２．７ｇ、１０．７０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３０ｍＬ）溶液を加えた。混合物を６時間撹拌し、次いで氷で希釈し、ｐＨが５〜６になるまで１ＭのＨＣｌ水溶液で酸性化した。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮して、粗製の生成物３６Ｃを僅かに黄色の固体として得、これをさらには精製せずに使用した。
【０８０６】
ステップＣ−化合物３６Ｄの合成
【０８０７】
【化３０１】
2010537980.tif 000335
１Ｈ−インダゾール−６−カルボン酸３６Ｃ（１．７３ｇ、１０．７０ｍｍｏｌ）のトルエン（８０ｍＬ）およびメタノール（３０ｍＬ）溶液を、気体の発生が止むまでＴＭＳ−ジアゾメタン溶液（エーテル中２Ｍ溶液）で処理した。反応混合物を真空下で濃縮し、残渣をシリカゲル上に吸着させた。Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍシリカゲルカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から２０％アセトン）で生成物を精製して、生成物３６Ｄ（９５０ｍｇ、２ステップで５０％）を僅かに黄色の固体として得た。
【０８０８】
【化３０２】
2010537980.tif 000336
ステップＤ−化合物３６Ｅの合成
【０８０９】
【化３０３】
2010537980.tif 000337
１Ｈ−インダゾール−６−カルボン酸メチルエステル３６Ｄ（８４０ｍｇ、４．７６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル２５ｍＬ溶液を、Ｂｏｃ−無水物（１．０５当量、１．０９ｇ）および触媒量のＤＭＡＰ（スパチュラ一匙）で処理した。混合物を６０℃で３時間撹拌した。混合物を回転蒸発器で濃縮して元の半量とし、次いで酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮した。Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｍシリカゲルカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から２０％酢酸エチル）で残渣を精製して、生成物３６Ｅ（１．２ｇ、９３％）を無色油として得た。
【０８１０】
【化３０４】
2010537980.tif 000338
ステップＥ−化合物３６Ｆの合成
【０８１１】
【化３０５】
2010537980.tif 000339
インダゾール３６Ｅ（４６０ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（１６ｍＬ）溶液を−７８℃に冷却し、トリエチル水素化ホウ素リチウム（２．５当量、ＴＨＦ中１Ｍ溶液４．１５ｍＬ）で処理した。反応混合物を−７８℃で撹拌し、続いてＴＬＣ（ヘキサン類中２５％酢酸エチル）を行った。反応物は約１時間で完結し、飽和硫酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加えることによりクエンチした。混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮して、粗製の生成物を無色油として得た。Ｂｉｏｔａｇｅ４０−Ｓシリカゲルカラム（ヘキサン類中０から４０％酢酸エチル）で残渣をクロマトグラフィーにかけて、下記を得た：ｄｅｓ−Ｂｏｃ出発物（７０ｍｇ）、アルコール生成物Ｆ（１６０ｍｇ、４０％）。
【０８１２】
【化３０６】
2010537980.tif 000340
ステップＦ−化合物３６Ｇの合成
【０８１３】
【化３０７】
2010537980.tif 000341
アルコール３６Ｆ（１６０ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）の乾燥クロロホルム（１２ｍＬ）溶液を氷水浴中に置き、ピリジン（４．０当量、０．２０８ｍＬ、ｄ０．９７８）および臭化チオニル（１．２当量、０．０６０ｍＬ、ｄ２．６８３）のクロロホルム１ｍＬ溶液で処理した。氷水浴を除去し、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中３０％酢酸エチル）は、約４０％の転化率であることを示し、さらに臭化チオニル（０．２当量）を加えた。混合物を７０℃に１０分間加熱した。冷却した上で、混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）、硫酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮した。Ｂｉｏｔａｇｅ２５−Ｓシリカゲルカラム（濃度勾配：ヘキサン類中０から４０％酢酸エチル）で残渣を精製して、生成物３６Ｇ（７６ｍｇ、３８％）を無色油として、未反応の出発物（２５ｍｇ、２４％）と共に得た。
【０８１４】
【化３０８】
2010537980.tif 000342
（実施例３７）
中間体化合物３７Ｃの調製
ステップＡ−化合物３７Ｂの合成
【０８１５】
【化３０９】
2010537980.tif 000343
化合物３７Ａ（市販品）（１０．０ｇ、５０．２５ｍｍｏｌ）を室温で水に溶解し、得られた懸濁液にＫ２ＣＯ３（３．８ｇ、２７．６４ｍｍｏｌ）を加えた。３−クロロプロピオニルクロリド（７．０ｇ、５５．２８ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下添加し、室温で２時間撹拌した。沈殿物を濾過し、水、１ＮのＨＣｌで洗浄し、真空下５０℃で終夜乾燥させて、生成物３７Ｂ（７．２ｇ）を得た。
【０８１６】
ステップＢ−化合物３７Ｃの合成
【０８１７】
【化３１０】
2010537980.tif 000344
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．６ｇ、４９．６６ｍｍｏｌ）に、０℃でＰＯＣｌ３（２６．６ｇ、１７３．８ｍｍｏｌ）を滴下添加し、６０分間撹拌し、白色沈殿物が生成した。化合物３７Ｂ（７．２ｇ）を反応混合物に少しずつ加え、室温で２４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、氷を入れたビーカーにゆっくり加え、氷が融解した後、有機層を分離し、０．５ＮのＮａＯＨおよび水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーを用いて精製して、化合物３７Ｃ（５．５ｇ、２ステップ後３４％）を得た。Ｍ．Ｓ．実測値：３１８．０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１８】
（実施例３８）
中間体化合物３８Ｅの調製
ステップＡ−化合物３８Ｂの合成
【０８１９】
【化３１１】
2010537980.tif 000345
３８Ａ（７．２ｇ、５８．８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３９ｍＬ）溶液に、撹拌しながら０℃で塩化プロピオニル（３７．８ｍＬ、１７６．５ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（２４．６ｍＬ、１７６．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、得られた残渣をＥｔＯＡｃに溶解した。有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して化合物３８Ｂとし、３８Ｂの粗製の残渣を得た。
【０８２０】
ステップＢ−化合物３８Ｃの合成
【０８２１】
【化３１２】
2010537980.tif 000346
３８Ｂ（上記からの粗製残渣）のＤＭＦ（６０ｍＬ）懸濁液に、炭酸セシウム（３８ｇ、１１７．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を６５℃で終夜加熱した。反応物を室温に冷却し、多量のＤＭＦを減圧下に除去した。次いで水を粗製の残渣に加え、混合物を濾過した。濾過ケーキを水およびＥｔＯＡｃで洗浄した。３８Ｃ（５．２ｇ）を淡黄色固体として得た。
【０８２２】
ステップＣ−化合物３８Ｄの合成
【０８２３】
【化３１３】
2010537980.tif 000347
３８Ｃ（０．８ｇ、５ｍｍｏｌ）のＣＣｌ４（２５ｍＬ）懸濁液に、ＮＢＳ（３８ｇ、１１７．６ｍｍｏｌ）、および過酸化ベンゾイル（６１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を加え、次いで得られた混合物を９０℃で４時間加熱した。反応物を室温に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）を加えた。混合物を濾過し、濾液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、３８Ｄの粗製の残渣（２ｇ）を得た。
【０８２４】
ステップＤ−化合物３８Ｅの合成
【０８２５】
【化３１４】
2010537980.tif 000348
ＰＯＣｌ３を、粗製の３８Ｄを含む１００ｍＬ丸底フラスコに加えた。次いで得られた懸濁液を８８℃で４時間加熱した。反応物を室温に冷却し、次いで氷を含む１リットルのビーカーに注ぎ入れた。６ＮのＮａＯＨ溶液を用いて、得られた溶液をｐｈ８に中和した。溶液から沈殿してきた固体を集めて、粗製の残渣０．８２ｇを得、シリカゲル（ＩＳＣＯ  Ｃｏｍｂｉ−Ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、濃度勾配：ヘキサン類中５から５０％酢酸エチル）上でのカラムクロマトグラフィーを用いてこれを精製して、化合物３８Ｅ（３３０ｍｇ）を得た。
【０８２６】
（実施例３９）
中間体化合物３９Ｄの調製
ステップＡ−化合物３９Ｂの合成
【０８２７】
【化３１５】
2010537980.tif 000349
オルト−フルオロアセトフェノン（３９Ａ、３．４５ｇ、２５ｍｍｏｌ）とグアニジンカルボネート（２当量、９．０ｇ）との混合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５０ｍＬ中で調製し、撹拌し、窒素パージ下１３５℃で終夜加熱した。溶媒を減圧下に除去し、酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈した。溶液を水（２×１００ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。固体を二塩化メチレンに溶解し、シリカゲル上に導入し、減圧乾燥させた。物質をＩＳＣＯ（８０ｇカラム、ヘキサン類中０〜７０％ＴＨＦ）上で精製した。生成物を含む画分を集め、減圧下で濃縮して、生成物３９Ｂをクリーム色固体として得た（８８０ｍｇ、２２％）。
【０８２８】
ステップＢ−化合物３９Ｃの合成
【０８２９】
【化３１６】
2010537980.tif 000350
４−メチル−キナゾリン−２−イルアミン３９Ｂ（６４０ｍｇ、４．０２ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル１０ｍＬ溶液を、Ｂｏｃ−無水物（２．５当量、２．１９ｇ）の乾燥アセトニトリル１０．０ｍＬ溶液で処理した。得られた溶液をＤＭＡＰ（０．２当量、９８．２ｍｇ）で処理した。混合物を終夜撹拌した。ＴＬＣ（ヘキサン類中５０％ＴＨＦ）は、反応が完結していることを示した。混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、水（３×３０ｍＬ）、およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発器で濃縮した。残渣をシリカゲル上に吸着させ、ＩＳＣＯカラム（１２０ｇ）（ヘキサン類中０％から６０％ＴＨＦ）上で精製した。生成物を含む画分を集め、減圧下で濃縮して、生成物３９Ｃを薄黄白色固体として得た（１．３ｇ、９０％）。
【０８３０】
ステップＣ−化合物３９Ｄの合成
【０８３１】
【化３１７】
2010537980.tif 000351
中間体３９Ｃ（１．１１ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．０５当量、５７７ｍｇ）、および過酸化ベンゾイル（０．１当量、７５ｍｇ）を丸底フラスコ中で合わせ、乾燥四塩化炭素（３１ｍＬ）で希釈した。反応物を室温で１０分間撹拌し、次いで終夜加熱還流させた。ＴＬＣ（ヘキサン類中３０％酢酸エチル）は、反応が部分的に進行していることを示した。反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮し、塩化メチレンで希釈し、シリカゲル上に吸着させ、ＩＳＣＯ（２５−Ｍカラム、ヘキサン類中０〜４０％酢酸エチル）上で精製した。生成物を含む画分を減圧下に濃縮し、生成物を透明油として、純粋な生成物３９Ｄと出発物との２：１混合物（合計：４４０ｍｇ、３３％）で得た。
【０８３２】
（実施例４０）
中間体化合物４０Ｃの調製
【０８３３】
【化３１８】
2010537980.tif 000352
出発物４０Ａ（２．０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）、水素化アルミニウムリチウム（２．０ｇ、５２．７ｍｍｏｌ）、およびＴＨＦ（１００ｍＬ）を、２５０ｍｌ丸底フラスコに加えた。得られた懸濁液を室温で１８時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液１０ｍｌ、続いて酢酸エチル２００ｍｌで反応物をクエンチした。濾過後、有機層をブライン（２×１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下に濃縮して、４０Ｂを黄色固体として得た（１．０５ｇ、５９％）。
【０８３４】
２５０ｍｌ丸底フラスコに、４０Ｂ（１．０５ｇ、６．０３ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（１０ｍＬ）を仕込んだ。得られた混合物を６０℃で４時間撹拌した後、室温に冷却した。過剰の塩化チオニルを除去した後、残渣を真空乾燥させて、４０Ｃを橙色固体として得た（１．４５ｇ）。この粗製物をさらには精製せずに使用した。
【０８３５】
（実施例４１）
中間体化合物４１Ｇの調製
ステップＡ−化合物４１Ｂの合成
【０８３６】
【化３１９】
2010537980.tif 000353
５−フルオロ−２−メチルアニリン（４１Ａ、２５ｇ、２００ｍｍｏｌ）のトルエン（２５０ｍＬ）溶液を、無水酢酸（２５ｍＬ、２２６ｍｍｏｌ）で処理し、１時間加熱還流させた。反応混合物を冷却すると、無色固体が沈殿し、これを濾過し、エーテルとヘキサン類との混合物で洗浄した。無色固体を酢酸（１５０ｍＬ）に溶解し、臭素（９．６ｍＬ、１８６ｍｍｏｌ）の酢酸（２０ｍＬ）溶液で滴下処理し、室温で１２時間撹拌した。溶液を水で希釈し、分離してきた固体を濾過し、洗浄して、Ｎ−（４−ブロモ−５−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド（４１Ｂ、４０ｇ）を無色固体として得た。
【０８３７】
ステップＢ−化合物２９Ｃの合成
【０８３８】
【化３２０】
2010537980.tif 000354
Ｎ−（４−ブロモ−５−フルオロ−２−メチルフェニル）アセトアミド（４１Ｂ、１０．００ｇ、４０．６４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１００ｍＬ）溶液を、無水酢酸（１１．５ｍＬ、１２２．０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（８．００ｇ、８１．５ｍｍｏｌ）、および１８−クラウン−６（５４０．００ｍｇ、２．０４３０ｍｍｏｌ）で、次いで亜硝酸イソアミル（１２．３ｍＬ、８７１ｍｍｏｌ）で処理し、６５℃で１２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で処理し、水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、次いで真空下で濃縮した。１−（５−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）エタノン（２９Ｃ）の淡黄色固体が沈殿してきた。最初の濾液を濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類）により残渣を精製して、より多くの生成物４１Ｃを得た。
【０８３９】
ステップＣ−化合物４１Ｄの合成
【０８４０】
【化３２１】
2010537980.tif 000355
１−（５−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）エタノン（４１Ｃ、５．０ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）の溶液を、ＨＣｌ水溶液（３Ｍ溶液、１００ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）で処理し、９０℃で３時間加熱し、その際反応物は均一になった。反応混合物を室温に冷却し、ＮａＯＨ水溶液で塩基性化した。無色固体が沈殿し、これを濾過し、乾燥させて、５−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（４１Ｄ）を得た。
【０８４１】
ステップＤ−化合物４１Ｅの合成
【０８４２】
【化３２２】
2010537980.tif 000356
５−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（４１Ｄ、３．５０ｇ、１６．２８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２００．００ｍＬ）溶液を、０℃にて水素化ナトリウム（鉱油中６０％、１．１７２ｇ）で処理し、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を−７８℃（ドライアイスとアセトン）に冷却し、ヘキサン中２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（８．２ｍＬ、２０．３ｍｍｏｌ）で滴下処理した。反応混合物をこの温度で２０分間撹拌し、ＤＭＦ（５．０６ｍＬ、６５．１１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温にゆっくり加温し、その際粘稠性溶液が流動化して、撹拌が効率的になった。ＴＬＣ（ヘキサン類中４０％ＥｔＯＡｃ）分析は、出発物が完全に転化して生成物になっていることを示した。反応混合物をＨＣｌ水溶液で酸性化し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）に溶解し、ＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、次のステップにそのまま使用した。生成物６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−カルボアルデヒド（２．３ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（３．５６ｇ、１６．２８ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（３００ｍｇ）で処理し、室温で３時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類濃度勾配０〜４０％）により残渣を精製して、［２ｅ］ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−５−ホルミル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（４１Ｅ、３．５ｇ、収率＝８１％）を無色固体として得た。
【０８４３】
ステップＥ−化合物４１Ｆの合成
【０８４４】
【化３２３】
2010537980.tif 000357
ｔｅｒｔ−ブチル６−フルオロ−５−ホルミル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（２９Ｅ、３．５５ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）のメタノール（５０．００ｍＬ）溶液を、０℃にてＮａＢＨ４（１．０２ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）で処理し、１時間撹拌した。反応混合物を水およびＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、ＨＣｌ水溶液（１Ｍ、２００ｍＬ）、ＮａＯＨ水溶液（１Ｍ、２００ｍＬ）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類）により残渣を精製して、ｔｅｒｔ−ブチル５−（ヒドロキシメチル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（２９Ｆ、３．００ｇ、収率＝８３．９％）を無色固体として得た。
【０８４５】
ステップＦ−化合物４１Ｇの合成
【０８４６】
【化３２４】
2010537980.tif 000358
ｔｅｒｔ−ブチル５−（ヒドロキシメチル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（２９Ｆ、３．０ｇ、１１．２７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５０．００ｍＬ、７８０．０ｍｍｏｌ）溶液を、室温にてピリジン（４．５６ｍＬ、５６．３３ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（１．３１ｍＬ）で処理し、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）に溶解し、ＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン類）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル５−（クロロメチル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（４１Ｇ、１．９ｇ、収率＝５９％）を得た。
【０８４７】
（実施例４２）
ＨＣＶ  ＮＳ５Ｂポリメラーゼ阻害アッセイ
Ｄ−ＲＮＡまたはＤＣｏＨとして知られるインビトロ転写ヘテロポリマーＲＮＡは、ＨＣＶ  ＮＳ５Ｂポリメラーゼの効率的なテンプレートであることが示されている（Ｓ．−Ｅ．  Ｂｅｈｒｅｎｓら、ＥＭＢＯ  Ｊ．、１５巻：１２〜２２頁（１９９６年）、ＷＯ９６／３７６１９）。ＤＣｏＨ７５と指定されている、その配列がＤ−ＲＮＡの３’端と一致する化学的に合成した７５ｍｅｒ型、およびＤＣｏＨ７５の３’末端のシチジンがジデオキシシチジンによって置き換えられているＤＣｏＨ７５ｄｄＣを、Ｆｅｒｒａｒｉら、１２ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  ｏｎ  ＨＣＶ  ａｎｄ  Ｒｅｌａｔｅｄ  Ｖｉｒｕｓｅｓ、３０６頁（２００５年）において記載されている通りに、ＮＳ５Ｂ酵素活性をアッセイするために使用した。可溶性のＣ末端の２１アミノ酸を欠失したＮＳ５Ｂ酵素形態（ＮＳ５ＢデルタＣＴ２１）を、Ｆｅｒｒａｒｉら、Ｊ．  Ｖｉｒｏｌ．、７３巻：１６４９〜１６５４頁（１９９９年）において記載されている通りに、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉからＣ末端のポリヒスチジンタグ融合タンパク質として生成し、精製した。典型的なアッセイは、２０ｍＭのＨｅｐｅｓ  ｐＨ７．３、１０ｍＭのＭｇＣｌ２、６０ｍＭのＮａＣｌ、１００μｇ／ｍｌのＢＳＡ、２０ユニット／ｍｌのＲＮａｓｉｎ、７．５ｍＭのＤＴＴ、０．１μＭのＡＴＰ／ＧＴＰ／ＵＴＰ、０．０２６μＭのＣＴＰ、０．２５ｍＭのＧＡＵ、０．０３μＭのＲＮＡテンプレート、２０μＣｉ／ｍｌの［３３Ｐ］−ＣＴＰ、２％のＤＭＳＯ、および３０または１５０ｎＭのＮＳ５Ｂ酵素を含有するものであった。反応物を２２℃で２時間インキュベートし、次いで、１５０ｍＭのＥＤＴＡを添加することにより停止させ、０．５Ｍの二塩基性リン酸ナトリウム緩衝液ｐＨ７．０中のＤＥ８１フィルタープレート内で洗浄し、シンチレーションカクテルの添加後、Ｐａｃｋａｒｄトップカウントを使用してカウントした。放射性標識ＣＴＰの取り込みによってポリヌクレオチド合成をモニターした。種々の濃度の四環系インドール誘導体を、典型的には１０回連続２倍希釈でアッセイ混合物に添加することにより、ポリメラーゼ活性に対する四環系インドール誘導体の影響を評価した。インドール誘導体の出発濃度は、２００μＭ〜１μＭの範囲であった。ポリメラーゼ活性の５０％阻害を提供する化合物濃度として定義される、阻害剤のＩＣ５０値は、ｃｐｍデータをヒルの式Ｙ＝１００／（１＋１０＾（（ＬｏｇＩＣ５０−Ｘ）＊ＨｉｌｌＳｌｏｐｅ））［式中、Ｘは化合物濃度の対数であり、Ｙは％阻害である］に当てはめることによって決定した。Ｆｅｒｒａｒｉら、１２ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  ｏｎ  ＨＣＶ  ａｎｄ  Ｒｅｌａｔｅｄ  Ｖｉｒｕｓｅｓ、３０６頁（２００５年）には、このアッセイ手順が詳細に記載されていた。記載されているようなアッセイは例示的なものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことに留意すべきである。当業者であれば、ＲＮＡテンプレート、プライマー、ヌクレオチド、ＮＳ５Ｂポリメラーゼ形態、緩衝液組成を含むがこれらに限定されない修正を行って、本発明において記載されている化合物および組成物の効能について同じ結果を生じさせる同様のアッセイを開発し得ることを理解できる。
【０８４８】
上記の方法を使用して、本発明の選択された四環系インドール誘導体についてのＮＳ５Ｂポリメラーゼ阻害データを得、約１μＭ〜約１４０００μＭの範囲のＩＣ５０値を算出した。
【０８４９】
（実施例４３）
細胞ベースのＨＣＶレプリコンアッセイ
四環系インドール誘導体の細胞ベースの抗ＨＣＶ活性を計測するために、レプリコン細胞を、四環系インドール誘導体の存在下で、９６ウェルＩ型コラーゲンをコーティングしたヌンクプレート内に５０００細胞／ウェルで播種した。種々の濃度の四環系インドール誘導体を、典型的には１０回連続２倍希釈でアッセイ混合物に添加し、該化合物の出発濃度は、２５０μＭ〜１μＭの範囲であった。最終濃度は、アッセイ培地中、ＤＭＳＯが０．５％、ウシ胎仔血清が５％であった。３日目に、１×細胞溶解緩衝液（Ａｍｂｉｏｎカタログ番号８７２１）の添加により細胞を収穫した。レプリコンＲＮＡレベルは、リアルタイムＰＣＲ（タックマンアッセイ）を使用して計測した。アンプリコンは５Ｂに位置していた。ＰＣＲプライマーは、５Ｂ．２Ｆ、ＡＴＧＧＡＣＡＧＧＣＧＣＣＣＴＧＡ；５Ｂ．２Ｒ、ＴＴＧＡＴＧＧＧＣＡＧＣＴＴＧＧＴＴＴＣであり、プローブ配列は、ＦＡＭ標識ＣＡＣＧＣＣＡＴＧＣＧＣＴＧＣＧＧであった。ＧＡＰＤＨ  ＲＮＡを内在性コントロールとして使用し、製造業者（ＰＥ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍ）が推奨するプライマーおよびＶＩＣ標識プローブを使用して、ＮＳ５Ｂと同じ反応（多重ＰＣＲ）で増幅させた。リアルタイムＲＴ−ＰＣＲ反応は、下記のプログラムを使用してＡＢＩ  ＰＲＩＳＭ７９００ＨＴ配列検出システムで実行した：４８℃で３０分間、９５℃で１０分間、４０サイクルの、９５℃で１５秒、６０℃で１分間。ΔＣＴ値（ＣＴ５Ｂ−ＣＴＧＡＰＤＨ）を試験化合物の濃度に対してプロットし、ＸＬｆｉｔ４（ＭＤＬ）を使用してシグモイド用量反応モデルに当てはめた。ＥＣ５０は予測ベースライン上ΔＣＴ＝１を達成するために必要な阻害剤の濃度として定義し、ＥＣ９０は該ベースライン上ΔＣＴ＝３．２を達成するために必要な濃度として定義した。代替として、レプリコンＲＮＡの絶対量を定量化するために、レプリコンＲＮＡの連続希釈Ｔ７転写産物をタックマンアッセイに含むことにより、標準曲線を確立した。タックマン試薬は全てＰＥ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ製であった。そのようなアッセイ手順は、例えば、Ｍａｌｃｏｌｍら、Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  Ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ、５０巻：１０１３〜１０２０頁（２００６年）において詳細に記載されていた。
【０８５０】
上記の方法を使用して、本発明の選択された四環系インドール誘導体についてのＨＣＶレプリコンアッセイデータを得、約１μＭ〜約１４０００μＭの範囲のＥＣ５０値を算出した。
【０８５１】
四環系インドール誘導体の使用
四環系インドール誘導体は、患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するためのヒト医学および獣医学において有用である。本発明に従って、四環系インドール誘導体を、ウイルス感染症またはウイルス関連障害の治療または予防を必要とする患者に投与してよい。
【０８５２】
したがって、一実施形態において、本発明は、患者におけるウイルス感染症を治療するための方法であって、該患者に、有効量の少なくとも１種の四環系インドール誘導体、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法を提供する。別の実施形態において、本発明は、患者におけるウイルス関連障害を治療するための方法であって、該患者に、有効量の少なくとも１種の四環系インドール誘導体、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法を提供する。
【０８５３】
ウイルス感染症の治療または予防
四環系インドール誘導体を使用して、ウイルス感染症を治療しまたは予防することができる。一実施形態において、四環系インドール誘導体はウイルス複製の阻害剤となり得る。特定の実施形態において、四環系インドール誘導体はＨＣＶ複製の阻害剤となり得る。したがって、四環系インドール誘導体は、ＨＣＶポリメラーゼ等のウイルスの活性に関連するウイルス性疾患および障害を治療するために有用である。
【０８５４】
本方法を使用して治療しまたは予防することができるウイルス感染症の例は、Ａ型肝炎感染症、Ｂ型肝炎感染症およびＣ型肝炎感染症を含むがこれらに限定されない。
【０８５５】
一実施形態において、ウイルス感染症はＣ型肝炎感染症である。
【０８５６】
一実施形態において、Ｃ型肝炎感染症は急性Ｃ型肝炎である。別の実施形態において、Ｃ型肝炎感染症は慢性Ｃ型肝炎である。
【０８５７】
本発明の組成物および組合せは、任意のＨＣＶ遺伝子型に関連する感染症に罹患している患者を治療するために有用となり得る。ＨＣＶの型および亜型は、Ｈｏｌｌａｎｄら、Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ、３０巻（２号）：１９２〜１９５頁（１９９８年）において記載されている通り、それらの抗原性、ウイルス血症のレベル、引き起こされた疾患の重症度、およびインターフェロン療法に対する応答の点で異なり得る。Ｓｉｍｍｏｎｄｓら、Ｊ  Ｇｅｎ  Ｖｉｒｏｌ、７４巻（１１部）：２３９１〜２３９９頁（１９９３年）において説明されている命名法は広く使用されており、分離株を６つの主な遺伝子型１〜６に分類し、２つ以上の関連する亜型を加え、例えば１ａ、１ｂとしている。さらなる遺伝子型７〜１０および１１が提案されているが、この分類の基となる系統発生学的な基準は疑問視されており、よって、７、８、９および１１型分離株は６型として、１０型分離株は３型として再割り当てされた（Ｌａｍｂａｌｌｅｒｉｅら、Ｊ  Ｇｅｎ  Ｖｉｒｏｌ、７８巻（１部）：４５〜５１頁（１９９７年）を参照）。主な遺伝子型は、５５〜７２％の間（平均６４．５％）の配列相同性を有するものとして定義され、型内の亜型は、ＮＳ−５領域内で配列決定した場合に、７５％〜８６％の相同性（平均８０％）を有するものとして定義されている（Ｓｉｍｍｏｎｄｓら、Ｊ  Ｇｅｎ  Ｖｉｒｏｌ、７５巻（５１部）：１０５３〜１０６１頁（１９９４年）を参照）。
【０８５８】
ウイルス関連障害の治療または予防
四環系インドール誘導体を使用して、ウイルス関連障害を治療しまたは予防することができる。したがって、四環系インドール誘導体は、肝炎または肝硬変等、ウイルスの活性に関連する障害を治療するために有用である。ウイルス関連障害は、ＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害およびＨＣＶ感染症に関連する障害を含むがこれらに限定されない。
ＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害の治療または予防
四環系インドール誘導体は、患者におけるＲＮＡ依存性ポリメラーゼ（ＲｄＲｐ）関連障害を治療しまたは予防するために有用である。そのような障害は、感染性ウイルスがＲｄＲｐ酵素を含有するウイルス感染症を含む。
【０８５９】
したがって、一実施形態において、本発明は、患者におけるＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するための方法であって、該患者に、有効量の少なくとも１種の四環系インドール誘導体、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法を提供する。
【０８６０】
ＨＣＶ感染症に関連する障害の治療または予防
四環系インドール誘導体は、ＨＣＶ感染症に関連する障害を治療しまたは予防するためにも有用となり得る。そのような障害の例は、肝硬変、門脈圧亢進症、腹水、骨の疼痛、静脈瘤、黄疸、肝性脳症、甲状腺炎、晩発性皮膚ポルフィリン症、クリオグロブリン血症、糸球体腎炎、乾燥症候群、血小板減少症、扁平苔癬および糖尿病を含むがこれらに限定されない。
【０８６１】
したがって、一実施形態において、本発明は、患者におけるＨＣＶ関連障害を治療するための方法であって、該患者に、治療有効量の少なくとも１種の四環系インドール誘導体、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法を提供する。
【０８６２】
併用療法
別の実施形態において、ウイルス感染症を治療しまたは予防するための本方法は、四環系インドール誘導体ではない１種または複数のさらなる治療剤の投与もさらに含み得る。
【０８６３】
一実施形態において、さらなる治療剤は抗ウイルス剤である。
【０８６４】
別の実施形態において、さらなる治療剤は、免疫抑制剤等の免疫調節剤である。
【０８６５】
したがって、一実施形態において、本発明は、患者におけるウイルス感染症を治療するための方法であって、該患者に、（ｉ）少なくとも１種の四環系インドール誘導体、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、および（ｉｉ）四環系インドール誘導体以外である少なくとも１種の他の抗ウイルス剤を投与するステップを含み、投与される量は、合わせてウイルス感染症を治療しまたは予防するために有効である方法を提供する。
【０８６６】
本発明の併用療法を患者に施す場合、組合せ中の治療剤、または治療剤を含む医薬組成物（１種または複数）は、例えば、連続的に、並列的に、一緒に、同時に等、任意の順序で投与され得る。そのような併用療法における種々の活性物の量は、異なる量（異なる投薬量）であってもよく、または同じ量（同じ投薬量）であってもよい。よって、非限定的な説明を目的として、四環系インドール誘導体およびさらなる治療剤は、単一投薬単位（例えば、カプセル、錠剤等）中に固定量（投薬量）で存在し得る。固定量の２種の異なる活性化合物を含有するそのような単一投薬単位の市販品の例は、ＶＹＴＯＲＩＮ（登録商標）（Ｍｅｒｃｋ  Ｓｃｈｅｒｉｎｇ−Ｐｌｏｕｇｈ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、Ｋｅｎｉｌｗｏｒｔｈ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙから入手可能）である。
【０８６７】
一実施形態において、少なくとも１種の四環系インドール誘導体は、さらなる抗ウイルス剤（複数可）がその予防または治療効果を発揮している時間の間に投与される、またはその逆である。
【０８６８】
別の実施形態において、少なくとも１種の四環系インドール誘導体およびさらなる抗ウイルス剤（複数可）は、そのような薬剤がウイルス感染症を治療するための単独療法として使用される場合、一般に用いられる用量で投与される。
【０８６９】
別の実施形態において、少なくとも１種の四環系インドール誘導体およびさらなる抗ウイルス剤（複数可）は、そのような薬剤がウイルス感染症を治療するための単独療法として使用される場合、一般に用いられる用量よりも低い用量で投与される。
【０８７０】
また別の実施形態において、少なくとも１種の四環系インドール誘導体およびさらなる抗ウイルス剤（複数可）は、そのような薬剤がウイルス感染症を治療するための単独療法として使用される場合、相乗的に作用し、一般に用いられる用量よりも低い用量で投与される。
【０８７１】
一実施形態において、少なくとも１種の四環系インドール誘導体およびさらなる抗ウイルス剤（複数可）は、同じ組成物中に存在する。一実施形態において、この組成物は経口投与に適している。別の実施形態において、この組成物は静脈内投与に適している。
【０８７２】
本発明の併用療法の方法を使用して治療しまたは予防することができるウイルス感染症およびウイルス関連障害は、上記に掲載したものを含むがこれらに限定されない。
【０８７３】
一実施形態において、ウイルス感染症はＨＣＶ感染症である。
【０８７４】
少なくとも１種の四環系インドール誘導体およびさらなる抗ウイルス剤（複数可）は、相加的または相乗的に作用し得る。相乗的な組合せは、より低用量の１種もしくは複数の薬剤の使用および／または併用療法の１種もしくは複数の薬剤のより低頻度の投与を可能にすることができる。より低用量またはより低頻度の１種または複数の薬剤の投与により、療法の効能を減少させることなく、療法の毒性を低下させることができる。
【０８７５】
一実施形態において、少なくとも１種の四環系インドール誘導体およびさらなる抗ウイルス剤（複数可）の投与は、ウイルス感染症のこれらの薬剤に対する耐性を阻害し得る。
【０８７６】
本組成物および方法において有用な他の治療剤の非限定的な例は、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ウイルス複製阻害剤、アンチセンス剤、治療ワクチン、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、ビリオン産生阻害剤、抗体療法（モノクローナルまたはポリクローナル）、およびＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するために有用な任意の薬剤を含む。
【０８７７】
一実施形態において、他の抗ウイルス剤はウイルスプロテアーゼ阻害剤である。
【０８７８】
別の実施形態において、他の抗ウイルス剤はＨＣＶプロテアーゼ阻害剤である。
【０８７９】
別の実施形態において、他の抗ウイルス剤はインターフェロンである。
【０８８０】
また別の実施形態において、他の抗ウイルス剤はウイルス複製阻害剤である。
【０８８１】
別の実施形態において、他の抗ウイルス剤はアンチセンス剤である。
【０８８２】
別の実施形態において、他の抗ウイルス剤は治療ワクチンである。
【０８８３】
さらなる実施形態において、他の抗ウイルス剤はビリオン産生阻害剤である。
【０８８４】
別の実施形態において、他の抗ウイルス剤は抗体療法である。
【０８８５】
別の実施形態において、他の抗ウイルス剤は、プロテアーゼ阻害剤およびポリメラーゼ阻害剤を含む。
【０８８６】
また別の実施形態において、他の抗ウイルス剤は、プロテアーゼ阻害剤および免疫抑制剤を含む。
【０８８７】
さらに別の実施形態において、他の抗ウイルス剤は、ポリメラーゼ阻害剤および免疫抑制剤を含む。
【０８８８】
さらなる実施形態において、他の抗ウイルス剤は、プロテアーゼ阻害剤、ポリメラーゼ阻害剤および免疫抑制剤を含む。
【０８８９】
別の実施形態において、他の薬剤はリバビリンである。
【０８９０】
本方法および組成物において有用なＨＣＶポリメラーゼ阻害剤は、ＶＰ−１９７４４（Ｗｙｅｔｈ／ＶｉｒｏＰｈａｒｍａ）、ＨＣＶ−７９６（Ｗｙｅｔｈ／ＶｉｒｏＰｈａｒｍａ）、ＮＭ−２８３（Ｉｄｅｎｉｘ／Ｎｏｖａｒｔｉｓ）、Ｒ−１６２６（Ｒｏｃｈｅ）、ＭＫ−０６０８（Ｍｅｒｃｋ）、Ａ８４８８３７（Ａｂｂｏｔｔ）、ＧＳＫ−７１１８５（Ｇｌａｘｏ  ＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ）、ＸＴＬ−２１２５（ＸＴＬ  Ｂｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）、ならびに、Ｎｉら、Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｏｐｉｎｉｏｎ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ、７巻（４号）：４４６頁（２００４年）、Ｔａｎら、Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ、１巻：８６７頁（２００２年）、およびＢｅａｕｌｉｅｕら、Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｏｐｉｎｉｏｎ  ｉｎ  Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎａｌ  Ｄｒｕｇｓ、５巻：８３８頁（２００４年）において開示されているものを含むがこれらに限定されない。
【０８９１】
本方法および組成物において有用なインターフェロンは、インターフェロンアルファ−２ａ、インターフェロンアルファ−２ｂ、インターフェロンアルファコン−１およびＰＥＧインターフェロンアルファ抱合体を含むがこれらに限定されない。「ＰＥＧインターフェロンアルファ抱合体」は、ＰＥＧ分子と共有結合しているインターフェロンアルファ分子である。例示的なＰＥＧインターフェロンアルファ抱合体は、ペグインターフェロンアルファ−２ａ（例えば、商標名Ｐｅｇａｓｙｓ（商標）で販売されているもの等）の形態のインターフェロンアルファ−２ａ（Ｒｏｆｅｒｏｎ（商標）、Ｈｏｆｆｍａｎ  Ｌａ−Ｒｏｃｈｅ、Ｎｕｔｌｅｙ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）、ペグインターフェロンアルファ−２ｂ（例えば、商標名ＰＥＧ−Ｉｎｔｒｏｎ（商標）で販売されているもの等）の形態のインターフェロンアルファ−２ｂ（Ｉｎｔｒｏｎ（商標）、Ｓｃｈｅｒｉｎｇ−Ｐｌｏｕｇｈ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）、インターフェロンアルファ−２ｃ（Ｂｅｒｏｆｏｒ  Ａｌｐｈａ（商標）、Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ  Ｉｎｇｅｌｈｅｉｍ、Ｉｎｇｅｌｈｅｉｍ、Ｇｅｒｍａｎｙ）、インターフェロンアルファ融合ポリペプチド、または天然発生のインターフェロンアルファのコンセンサス配列の決定によって定義される通りのコンセンサスインターフェロン（Ｉｎｆｅｒｇｅｎ（商標）、Ａｍｇｅｎ、Ｔｈｏｕｓａｎｄ  Ｏａｋｓ、Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ）を含む。
【０８９２】
本方法および組成物において有用な抗体療法剤は、ＩＬ−１０に特異的な抗体（米国特許出願公開第ＵＳ２００５／０１０１７７０号において開示されているもの、ヒト化１２Ｇ８、ヒトＩＬ−１０に対するヒト化モノクローナル抗体、それぞれ受託番号ＰＴＡ−５９２３およびＰＴＡ−５９２２としてＡｍｅｒｉｃａｎ  Ｔｙｐｅ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ（ＡＴＣＣ）に寄託されているヒト化１２Ｇ８軽鎖および重鎖をコードする核酸を含有するプラスミド等）を含むがこれらに限定されない。本方法および組成物において有用なウイルスプロテアーゼ阻害剤は、ＮＳ３セリンプロテアーゼ阻害剤（米国特許第７，０１２，０６６号、同第６，９１４，１２２号、同第６，９１１，４２８号、同第６，８４６，８０２号、同第６，８３８，４７５号、同第６，８００，４３４号、同第５，０１７，３８０号、同第４，９３３，４４３号、同第４，８１２，５６１号および同第４，６３４，６９７号、ならびに米国特許出願公開第ＵＳ２００２０１６０９６２号、同第ＵＳ２００５０１７６６４８号および同第ＵＳ２００５０２４９７０２号において開示されているものを含むがこれらに限定されない）、ＨＣＶプロテアーゼ阻害剤（例えば、ＳＣＨ５０３０３４（Ｓｃｈｅｒｉｎｇ−Ｐｌｏｕｇｈ）、ＶＸ−９５０（Ｖｅｒｔｅｘ）、ＧＳ−９１３２（Ｇｉｌｅａｄ／Ａｃｈｉｌｌｉｏｎ）、ＩＴＭＮ−１９１（ＩｎｔｅｒＭｕｎｅ／Ｒｏｃｈｅ））、アンプレナビル、アタザナビル、ホスエンプレナビル、インジナビル、ロピナビル、リトナビル、ネルフィナビル、サキナビル、チプラナビルおよびＴＭＣ１１４を含むがこれらに限定されない。
【０８９３】
本方法および組成物において有用なウイルス複製阻害剤は、ＮＳ３ヘリカーゼ阻害剤、ＮＳ５Ａ阻害剤、リバビリン、ビラミジン、Ａ−８３１（Ａｒｒｏｗ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）、アンチセンス剤または治療ワクチンを含むがこれらに限定されない。
【０８９４】
一実施形態において、本方法および組成物において有用なウイルス複製阻害剤は、ＮＳ３ヘリカーゼ阻害剤またはＮＳ５Ａ阻害剤を含むがこれらに限定されない。
【０８９５】
本方法において有用なプロテアーゼ阻害剤の例は、ＨＣＶプロテアーゼ阻害剤およびＮＳ−３セリンプロテアーゼ阻害剤を含むがこれらに限定されない。
【０８９６】
本方法において有用なＨＣＶプロテアーゼ阻害剤の例は、Ｌａｎｄｒｏら、Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、３６巻（３１号）：９３４０〜９３４８頁（１９９７年）、Ｉｎｇａｌｌｉｎｅｌｌａら、Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、３７巻（２５号）：８９０６〜８９１４頁（１９９８年）、Ｌｌｉｎａｓ−Ｂｒｕｎｅｔら、Ｂｉｏｏｒｇ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ  Ｌｅｔｔ、８巻（１３号）：１７１３〜１７１８頁（１９９８年）、Ｍａｒｔｉｎら、Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、３７巻（３３号）：１１４５９〜１１４６８頁（１９９８年）、Ｄｉｍａｓｉら、Ｊ  Ｖｉｒｏｌ、７１巻（１０号）：７４６１〜７４６９頁（１９９７年）、Ｍａｒｔｉｎら、Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｅｎｇ、１０巻（５号）：６０７〜６１４頁（１９９７年）、Ｅｌｚｏｕｋｉら、Ｊ  Ｈｅｐａｔ、２７巻（１号）：４２〜４８頁（１９９７年）、ＢｉｏＷｏｒｌｄ  Ｔｏｄａｙ、９巻（２１７号）：４頁（１９９８年１１月１０日）、ならびに国際出願公開ＷＯ９８／１４１８１、同ＷＯ９８／１７６７９、同ＷＯ９８／１７６７９、同ＷＯ９８／２２４９６および同ＷＯ９９／０７７３４において開示されているものを含むがこれらに限定されない。
【０８９７】
本方法において有用なプロテアーゼ阻害剤のさらなる例は、限定されない。
【０８９８】
本方法において有用な他の治療剤のさらなる例は、Ｌｅｖｏｖｉｒｉｎ（商標）（ＩＣＮ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、Ｃｏｓｔａ  Ｍｅｓａ、Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ）、ＶＰ５０４０６（商標）（Ｖｉｒｏｐｈａｒｍａ，Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ、Ｅｘｔｏｎ、Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ）、ＩＳＩＳ１４８０３（商標）（ＩＳＩＳ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、Ｃａｒｌｓｂａｄ、Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ）、Ｈｅｐｔａｚｙｍｅ（商標）（Ｒｉｂｏｚｙｍｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、Ｂｏｕｌｄｅｒ、Ｃｏｌｏｒａｄｏ）、ＶＸ−９５０（商標）（Ｖｅｒｔｅｘ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ）、Ｔｈｙｍｏｓｉｎ（商標）（ＳｃｉＣｌｏｎｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、Ｓａｎ  Ｍａｔｅｏ、Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ）、Ｍａｘａｍｉｎｅ（商標）（Ｍａｘｉｍ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、Ｓａｎ  Ｄｉｅｇｏ、Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ）、ＮＫＢ−１２２（ＪｅｎＫｅｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ  Ｉｎｃ．、Ｎｏｒｔｈ  Ｃａｒｏｌｉｎａ）、ミコフェノール酸モフェチル（Ｈｏｆｆｍａｎ−ＬａＲｏｃｈｅ、Ｎｕｔｌｅｙ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）を含むがこれらに限定されない。
【０８９９】
ウイルス感染症の治療または予防のための本発明の併用療法において使用される他の薬剤の用量および投薬計画は、添付文書中の承認された用量および投薬計画；患者の年齢、性別および全般的健康；ならびにウイルス感染症または関連疾患もしくは障害の種類および重症度を考慮して、担当臨床医により決定できる。組み合わせて投与される場合、上記に掲載した疾患または状態を治療するための四環系インドール誘導体（複数可）および他の薬剤（複数可）は、同時に（すなわち、同じ組成物中で、または別個の組成物中で次々と）または連続的に投与され得る。これは、組合せの構成要素が異なる投薬スケジュールで与えられる場合、例えば、一方の構成要素が１日１回、他方が６時間毎に投与される場合、または好ましい医薬組成物が異なる場合、例えば、一方が錠剤であり一方がカプセルである場合に特に有用である。したがって、別個の剤形を含むキットが有利である。
【０９００】
概して、少なくとも１種の四環系インドール誘導体およびさらなる抗ウイルス剤（複数可）の総一日用量は、併用療法として投与される場合、１日当たり約０．１〜約２０００ｍｇの範囲をとり得るが、療法の標的、患者および投与経路に応じて、必然的に変動が発生することになる。一実施形態において、用量は、約１０〜約５００ｍｇ／日であり、単回量でまたは２〜４回の分割量で投与される。別の実施形態において、用量は、約１〜約２００ｍｇ／日であり、単回量でまたは２〜４回の分割量で投与される。また別の実施形態において、用量は、約１〜約１００ｍｇ／日であり、単回量でまたは２〜４回の分割量で投与される。さらに別の実施形態において、用量は、約１〜約５０ｍｇ／日であり、単回量でまたは２〜４回の分割量で投与される。さらなる実施形態において、用量は、約１〜約２０ｍｇ／日であり、単回量でまたは２〜４回の分割量で投与される。別の実施形態において、用量は、約５００〜約１５００ｍｇ／日であり、単回量でまたは２〜４回の分割量で投与される。また別の実施形態において、用量は、約５００〜約１０００ｍｇ／日であり、単回量でまたは２〜４回の分割量で投与される。さらに別の実施形態において、用量は、約１００〜約５００ｍｇ／日であり、単回量でまたは２〜４回の分割量で投与される。
【０９０１】
一実施形態において、他の治療剤がＩＮＴＲＯＮ−Ａインターフェロンアルファ２ｂ（Ｓｃｈｅｒｉｎｇ−Ｐｌｏｕｇｈ  Ｃｏｒｐ．から市販されている）である場合、この薬剤は、皮下注射により、初回治療では３ＭＩＵ（１２ｍｃｇ）／０．５ｍＬ／ＴＩＷで２４週または４８週間投与される。
【０９０２】
別の実施形態において、他の治療剤がＰＥＧ−ＩＮＴＲＯＮインターフェロンアルファ２ｂペグ（Ｓｃｈｅｒｉｎｇ−Ｐｌｏｕｇｈ  Ｃｏｒｐ．から市販されている）である場合、この薬剤は、皮下注射により、１．５ｍｃｇ／ｋｇ／週で４０〜１５０ｍｇ／週の範囲内において少なくとも２４週間投与される。
【０９０３】
別の実施形態において、他の治療剤がＲＯＦＥＲＯＮＡインテフェロンアルファ２ａ（Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ  Ｒｏｃｈｅから市販されている）である場合、この薬剤は、皮下または筋肉注射により、３ＭＩＵ（１１．１ｍｃｇ／ｍＬ）／ＴＩＷで少なくとも４８〜５２週間、または代替として、６ＭＩＵ／ＴＩＷで１２週間、続いて３ＭＩＵ／ＴＩＷで３６週間投与される。
【０９０４】
また別の実施形態において、他の治療剤がＰＥＧＡＳＵＳインターフェロンアルファ２ａペグ（Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ  Ｒｏｃｈｅから市販されている）である場合、この薬剤は、皮下注射により、１８０ｍｃｇ／１ｍＬまたは１８０ｍｃｇ／０．５ｍＬで週１回、少なくとも２４週間投与される。
【０９０５】
さらに別の実施形態において、他の治療剤がＩＮＦＥＲＧＥＮインターフェロンアルファコン−１（Ａｍｇｅｎから市販されている）である場合、この薬剤は、皮下注射により、初回治療では９ｍｃｇ／ＴＩＷで２４週間、非応答性または再発治療では最大１５ｍｃｇ／ＴＩＷで２４週間投与される。
【０９０６】
さらなる実施形態において、他の治療剤がリバビリン（ＲＥＢＥＴＯＬリバビリンとしてＳｃｈｅｒｉｎｇ−Ｐｌｏｕｇｈから、またはＣＯＰＥＧＵＳリバビリンとしてＨｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ  Ｒｏｃｈｅから市販されている）である場合、この薬剤は、約６００〜約１４００ｍｇ／日の一日用量で少なくとも２４週間投与される。
【０９０７】
組成物および投与
四環系インドール誘導体は、その活性により、獣医学およびヒト医学において有用である。上述した通り、四環系インドール誘導体は、それを必要とする患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するために有用である。
【０９０８】
患者に投与される場合、薬学的に許容される担体またはビヒクルを含む組成物の構成要素として、ＩＤを投与することができる。本発明は、有効量の少なくとも１種の四環系インドール誘導体および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物を提供する。本発明の医薬組成物および方法において、有効成分は、典型的には、意図されている投与形態、すなわち、経口錠剤、カプセル（固体充填、半固体充填または液体充填のいずれか）、構成用の粉末、経口ゲル、エリキシル剤、分散性顆粒、シロップ、懸濁液等に対して適切に選択された、従来の医薬実務に合致する適切な担体物質と混合して投与される。例えば、錠剤またはカプセルの形態の経口投与の場合、活性薬物成分は、ラクトース、デンプン、スクロース、セルロース、ステアリン酸マグネシウム、第二リン酸カルシウム、硫酸カルシウム、タルク、マンニトール、エチルアルコール（液体形態）等の任意の経口非毒性の薬学的に許容される不活性担体と組み合わせてよい。固体形態製剤は、粉末、錠剤、分散性顆粒、カプセル、カシェ剤および坐薬を含む。粉末および錠剤は、約５〜約９５パーセントが本発明の組成物で構成されていてよい。錠剤、粉末、カシェ剤およびカプセルは、経口投与に適した固体剤形として使用され得る。
【０９０９】
その上、望ましい場合または必要な場合、適切な結合剤、滑剤、崩壊剤および着色剤を混合物中に組み込んでもよい。適切な結合剤は、デンプン、ゼラチン、天然糖、コーン甘味料、アカシア等の天然および合成ガム、アルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコールならびにワックスを含む。滑剤の中でも、これらの剤形での使用について挙げることができるのは、ホウ酸、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウム等である。崩壊剤は、デンプン、メチルセルロース、グァーガム等を含む。必要に応じて、甘味剤および香味剤ならびに保存料が含まれていてもよい。
【０９１０】
液体形態製剤は、溶液、懸濁液およびエマルションを含み、非経口注射用の水または水−プロピレングリコール溶液を含み得る。
【０９１１】
液体形態製剤は、鼻腔内投与用の溶液も含み得る。
【０９１２】
吸入に適したエアロゾル製剤は、不活性圧縮ガス等の薬学的に許容される担体と組み合わせられていてよい、粉末形態の溶液および固体を含み得る。
【０９１３】
使用直前に、経口または非経口投与いずれか用の液体形態製剤に変換されることを意図されている固体形態製剤も含まれる。そのような液体形態は、溶液、懸濁液およびエマルションを含む。
【０９１４】
坐薬を調製するためには、脂肪酸グリセリドの混合物またはココアバター等の低融点ワックスを最初に融解し、撹拌するようにして有効成分をその中に均質に分散させる。次いで、融解された均質混合物を好都合なサイズの鋳型に注ぎ入れ、冷却させ、それによって凝固させる。
【０９１５】
本発明の四環系インドール誘導体は、経皮的に送達可能であってもよい。経皮組成物は、クリーム、ローション、エアロゾルおよび／またはエマルションの形態をとってよく、この目的のために、当技術分野において慣例的であるように、マトリックスまたは貯蔵型の経皮パッチに含まれていてよい。
【０９１６】
さらに、本発明の組成物は、任意の１種または複数の構成成分または有効成分の速度制御放出を提供し、治療効果、すなわち抗炎症活性等を最適化するために、持続放出形態で配合することができる。持続放出に適した剤形は、活性成分を含浸した様々な崩壊速度もしくは制御放出ポリマーマトリックスの層を含有し、錠剤形態に成形された層状の錠剤、またはそのような含浸もしくはカプセル化された多孔質ポリマーマトリックスを含有するカプセルを含む。
【０９１７】
一実施形態において、１種または複数の四環系インドール誘導体は、経口投与される。
【０９１８】
別の実施形態において、１種または複数の四環系インドール誘導体は、静脈内投与される。
【０９１９】
別の実施形態において、１種または複数の四環系インドール誘導体は、局所投与される。
【０９２０】
また別の実施形態において、１種または複数の四環系インドール誘導体は、舌下投与される。
【０９２１】
一実施形態において、少なくとも１種の四環系インドール誘導体を含む医薬製剤は、単位剤形である。そのような形態において、製剤は、適量の、例えば所望の目的を達成するために有効な量の活性成分を含有する単位用量に細分される。
【０９２２】
組成物は、従来の混合、造粒またはコーティング方法に従ってそれぞれ調製でき、本組成物は、一実施形態において、重量または体積で約０．１％〜約９９％の四環系インドール誘導体（複数可）を含有し得る。種々の実施形態において、本組成物は、一実施形態において、重量または体積で約１％〜約７０％または約５％〜約６０％の四環系インドール誘導体（複数可）を含有し得る。
【０９２３】
単位用量の製剤における四環系インドール誘導体の量は、約０．１ｍｇ〜約２０００ｍｇで変動または調整できる。種々の実施形態において、該量は、約１ｍｇ〜約２０００ｍｇ、１００ｍｇ〜約２００ｍｇ、５００ｍｇ〜約２０００ｍｇ、１００ｍｇ〜約１０００ｍｇ、および１ｍｇ〜約５００ｍｇである。
【０９２４】
便宜上、総一日用量を分割し、必要に応じて１日の中で分けて投与してよい。一実施形態において、一日用量は一度に投与される。別の実施形態において、総一日用量は２４時間かけて２回の分割量で投与される。別の実施形態において、総一日用量は２４時間かけて３回の分割量で投与される。また別の実施形態において、総一日用量は２４時間かけて４回の分割量で投与される。
【０９２５】
四環系インドール誘導体の投与の量および頻度は、患者の年齢、状態および大きさならびに治療されている症状の重症度等の要因を考慮して、担当臨床医の判断によって調節される。概して、四環系インドール誘導体の総一日用量は、１日当たり約０．１〜約２０００ｍｇの範囲をとり得るが、療法の標的、患者および投与経路に応じて、必然的に変動が発生することになる。一実施形態において、用量は、約１〜約２００ｍｇ／日であり、単回量でまたは２〜４回の分割量で投与される。別の実施形態において、用量は、約１０〜約２０００ｍｇ／日であり、単回量でまたは２〜４回の分割量で投与される。別の実施形態において、用量は、約１００〜約２０００ｍｇ／日であり、単回量でまたは２〜４回の分割量で投与される。また別の実施形態において、用量は、約５００〜約２０００ｍｇ／日であり、単回量または２〜４回の分割量で投与される。
【０９２６】
本発明の組成物は、本明細書において上記に掲載したものから選択される１種または複数のさらなる治療剤をさらに含み得る。したがって、一実施形態において、本発明は、（ｉ）少なくとも１種の四環系インドール誘導体、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、（ｉｉ）四環系インドール誘導体ではない１種または複数のさらなる治療剤、および（ｉｉｉ）薬学的に許容される担体を含み、組成物中の量が、合わせてウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療するために有効である組成物を提供する。
【０９２７】
キット
一態様において、本発明は、治療有効量の少なくとも１種の四環系インドール誘導体、または前記化合物の薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、および薬学的に許容される担体、ビヒクルまたは希釈剤を含むキットを提供する。
【０９２８】
別の態様において、本発明は、ある量の少なくとも１種の四環系インドール誘導体、または前記化合物の薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、およびある量の少なくとも１種の上記に掲載したさらなる治療剤を含み、２種以上の成分の量が所望の治療効果をもたらすキットを提供する。
【０９２９】
本発明は、本発明の少数の態様の説明を意図している実施例において開示されている特定の実施形態によって限定されるべきではなく、機能的に同等である任意の実施形態は、本発明の範囲内である。実際に、本明細書において示され、記載されているものに加え、本発明の種々の修正が当業者には明らかとなり、添付の請求項の範囲内に入ることが意図されている。
【０９３０】
本明細書においていくつかの参考文献が引用されており、それらの開示全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【手続補正書】
【提出日】平成22年4月26日(2010.4.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１８】
本発明は、有効量の少なくとも１種の四環系インドール誘導体、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物をさらに提供する。該組成物は、患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するために有用となり得る。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
（項目１）
式：
【化３２５】
2010537980.tif 000364
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ
［式中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ９）−、−ＯＣ（Ｒ８）２Ｏ−または−ＯＣ（Ｒ８）２Ｎ（Ｒ９）−であり、
Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝ＮＲ９、＝ＮＳＯＲ１１、＝ＮＳＯ２Ｒ１１または＝ＮＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２であり、
Ｚは−Ｎ−または−Ｃ（Ｒ３１）−であり、
Ｒ１は、結合、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｎ（Ｒ９）−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成するか、あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成するか、あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ８の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨ以外であるように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、ハロアルキル、ヒドロキシまたはヒドロキシアルキルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ１２の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−Ｏ−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、−ＮＨＳＯ２アルキル、−ＳＯ２アルキルまたは−ＳＯ２ＮＨ−アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、あるいは２個のジェミナルなＲ１２基は、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、３〜７員のシクロアルキル、３〜７員のヘテロシクロアルキルまたはＣ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは任意のＲ３０およびＲ３１は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ３１は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９または−ＣＮであり、
ｐの各出現は、独立に、０、１または２であり、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数である］。
（項目２）
Ｘが、−Ｏ−、−ＯＣＨ（Ｒ８）Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ（Ｒ８）ＮＨ−である、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｙが、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯＲ１１、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１または＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２である、項目２に記載の化合物。
（項目４）
Ｘが−Ｏ−であり、Ｙが＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１である、項目１に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ１１がアルキル、シクロアルキル、ハロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ９がＨ、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである、項目４に記載の化合物。
（項目６）
Ｚが（Ｃ）Ｒ３１である、項目４に記載の化合物。
（項目７）
Ｒ１が−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である、項目４に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ１が、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【化３２６】
2010537980.tif 000365
である、項目７に記載の化合物。
（項目９）
Ｒ４およびＲ７が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたはヒドロキシである、項目８に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ５が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ−アルキルまたは−ＣＮである、項目８に記載の化合物。
（項目１１）
Ｒ４およびＲ５が、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される−３〜７員の環式基を形成する、項目８に記載の化合物。
（項目１２）
Ｒ５およびＲ６が、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成する、項目８に記載の化合物。
（項目１３）
Ｒ６およびＲ７が、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成する、項目８に記載の化合物。
（項目１４）
Ｒ１０がアリールまたはヘテロアリールである、項目４に記載の化合物。
（項目１５）
Ｒ１０が、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまたはキノキサリニルである、項目１４に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ１０が、
【化３２７】
2010537980.tif 000366
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、
【化３２８】
2010537980.tif 000367
は、ピリジル基を表し、ここで、前記環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である、項目１４に記載の化合物。
（項目１７）
Ｒ５がＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６がＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである、項目１６に記載の化合物。
（項目１８）
Ｒ５がメチル、エチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ６がＨ、Ｃｌ、Ｆまたはヒドロキシである、項目１７に記載の化合物。
（項目１９）
Ｘが−Ｏ−であり、Ｙが＝Ｏであり、Ｒ１が−ＣＨ２−である、項目１８に記載の化合物。
（項目２０）
Ｚが−ＣＨ−である、項目１９に記載の化合物。
（項目２１）
式：
【化３２９】
2010537980.tif 000368
を有する項目１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ
［式中、
Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨまたは＝ＮＳＯ２Ｒ１１であり、
Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、
Ｒ１は結合またはアルキレン基であり、
Ｒ４はＨであるか、あるいはＲ４およびＲ５は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員の環式基を形成し、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロ、アルキル、−Ｏ−アルキル、ハロアルキル、−Ｏ−ハロアルキル、ヘテロシクロアルケニルまたはシクロアルキルであるか、あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員の環式基を形成し、
Ｒ７はＨであるか、あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員の環式基を形成し、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロ、アリール、ヘテロシクロアルケニルまたはヘテロアリールであり、ここで、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、Ｈ、アルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−ＳＯ２−アルキル、フェニル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＨ、−Ｓ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−シクロアルキル、−Ｏ−ベンジル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｓ−ハロアルキルまたは−Ｓ（Ｏ）−ハロアルキルからそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨ以外であるように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｏ−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであるか、あるいは任意のＲ３０およびＲ３１は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ３１はＨまたはハロである］。
（項目２２）
上記明細書の、１〜２３０と番号付けた化合物のいずれか１つ、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ。
（項目２３）
少なくとも１種の項目１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、および少なくとも１種の薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
（項目２４）
患者におけるウイルス感染症を治療するための方法であって、前記患者に、有効量の少なくとも１種の項目１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法。
（項目２５）
前記患者に、少なくとも１種のさらなる抗ウイルス剤を投与するステップをさらに含み、前記さらなる抗ウイルス剤が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ウイルス複製阻害剤、アンチセンス剤、治療ワクチン、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、ビリオン産生阻害剤、抗体療法（モノクローナルまたはポリクローナル）、およびＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するために有用な任意の薬剤から選択される、項目２４に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化３２５】
2010537980.tif 000369
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ
［式中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ９）−、−ＯＣ（Ｒ８）２Ｏ−または−ＯＣ（Ｒ８）２Ｎ（Ｒ９）−であり、
Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝ＮＲ９、＝ＮＳＯＲ１１、＝ＮＳＯ２Ｒ１１または＝ＮＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２であり、
Ｚは−Ｎ−または−Ｃ（Ｒ３１）−であり、
Ｒ１は、結合、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｎ（Ｒ９）−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成するか、あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成するか、あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ８の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨ以外であるように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、ハロアルキル、ヒドロキシまたはヒドロキシアルキルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ１２の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−Ｏ−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、−ＮＨＳＯ２アルキル、−ＳＯ２アルキルまたは−ＳＯ２ＮＨ−アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、あるいは２個のジェミナルなＲ１２基は、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、３〜７員のシクロアルキル、３〜７員のヘテロシクロアルキルまたはＣ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは任意のＲ３０およびＲ３１は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ３１は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９または−ＣＮであり、
ｐの各出現は、独立に、０、１または２であり、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数である］。
【請求項２】
Ｘが、−Ｏ−、−ＯＣＨ（Ｒ８）Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ（Ｒ８）ＮＨ−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｙが、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯＲ１１、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１または＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘが−Ｏ−であり、Ｙが＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１１がアルキル、シクロアルキル、ハロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ９がＨ、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｚが（Ｃ）Ｒ３１である、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である、請求項４に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【化３２６】
2010537980.tif 000370
である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４およびＲ７が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたはヒドロキシである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ５が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ−アルキルまたは−ＣＮである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４およびＲ５が、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される−３〜７員の環式基を形成する、請求項８に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５およびＲ６が、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成する、請求項８に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ６およびＲ７が、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成する、請求項８に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１０がアリールまたはヘテロアリールである、請求項４に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１０が、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまたはキノキサリニルである、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１０が、
【化３２７】
2010537980.tif 000371
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、
【化３２８】
2010537980.tif 000372
は、ピリジル基を表し、ここで、前記環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ５がＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６がＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ５がメチル、エチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ６がＨ、Ｃｌ、Ｆまたはヒドロキシである、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｘが−Ｏ−であり、Ｙが＝Ｏであり、Ｒ１が−ＣＨ２−である、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｚが−ＣＨ−である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
式：
【化３２９】
2010537980.tif 000373
を有する請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ
［式中、
Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨまたは＝ＮＳＯ２Ｒ１１であり、
Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、
Ｒ１は結合またはアルキレン基であり、
Ｒ４はＨであるか、あるいはＲ４およびＲ５は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員の環式基を形成し、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロ、アルキル、−Ｏ−アルキル、ハロアルキル、−Ｏ−ハロアルキル、ヘテロシクロアルケニルまたはシクロアルキルであるか、あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員の環式基を形成し、
Ｒ７はＨであるか、あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員の環式基を形成し、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロ、アリール、ヘテロシクロアルケニルまたはヘテロアリールであり、ここで、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、Ｈ、アルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−ＳＯ２−アルキル、フェニル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＨ、−Ｓ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−シクロアルキル、−Ｏ−ベンジル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｓ−ハロアルキルまたは−Ｓ（Ｏ）−ハロアルキルからそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨ以外であるように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｏ−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであるか、あるいは任意のＲ３０およびＲ３１は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ３１はＨまたはハロである］。
【請求項２２】
上記明細書の、１〜２３０と番号付けた化合物のいずれか１つ、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項２３】
少なくとも１種の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、および少なくとも１種の薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２４】
患者におけるウイルス感染症を治療するための組成物であって、有効量の少なくとも１種の請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを含む組成物。
【請求項２５】
少なくとも１種のさらなる抗ウイルス剤と組み合わせて投与されることを特徴とし、前記さらなる抗ウイルス剤が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ウイルス複製阻害剤、アンチセンス剤、治療ワクチン、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、ビリオン産生阻害剤、抗体療法（モノクローナルまたはポリクローナル）、およびＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するために有用な任意の薬剤から選択される、請求項２４に記載の組成物。
【手続補正書】
【提出日】平成22年5月11日(2010.5.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、四環系インドール誘導体、少なくとも１種の四環系インドール誘導体を含む組成物、および患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するために四環系インドール誘導体を使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＨＣＶは、非Ａ、非Ｂ型肝炎（ＮＡＮＢＨ）において主な病原体として関与するとされている（＋）センス一本鎖ＲＮＡウイルスである。ＮＡＮＢＨは、Ａ型肝炎ウイルス（ＨＡＶ）、Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）、デルタ肝炎ウイルス（ＨＤＶ）等の他の種類のウイルスによって誘発される肝疾患、ならびにアルコール依存症および原発性胆汁性肝硬変等の他の形態の肝疾患とは区別される。
【０００３】
Ｃ型肝炎ウイルスは、Ｆｌａｖｉｖｉｒｉｄａｅ科、ｈｅｐａｃｉｖｉｒｕｓ属のメンバーである。これは、非Ａ、非Ｂ型ウイルス性肝炎の主な病原体であり、輸血による肝炎の主な原因であり、世界中の肝炎症例のかなりの割合を占める。急性ＨＣＶ感染症は多くの場合無症候性であるが、症例の８０％近くが慢性肝炎に帰着する。患者の約６０％が、無症候性キャリア状態から慢性活動性肝炎および肝硬変（患者の約２０％に発生する）にわたる種々の臨床転帰を伴う肝疾患を発症し、これは、肝細胞癌（患者の約１〜５％に発生する）の発症と強く関連している。世界保健機関は、１億７０００万人がＨＣＶに慢性的に感染しており、およそ４００万人が米国に居住していると推定している。
【０００４】
ＨＣＶは、肝硬変および肝細胞癌の誘発に関与するとされている。ＨＣＶ感染症は他の形態の肝炎よりも治療するのが困難なため、ＨＣＶ感染症に罹患している患者の予後は依然として不良である。現在のデータは、肝硬変に罹患している患者について５０％未満の４年生存率および切除可能な限局性肝細胞癌と診断された患者について３０％未満の５年生存率を示している。切除不可能な限局性肝細胞癌と診断された患者はさらに悪く、５年生存率が１％未満である。
【０００５】
ＨＣＶは、長さ約９．５ｋｂの一本鎖プラスセンスＲＮＡゲノムを含有するエンベロープＲＮＡウイルスである。ＲＮＡゲノムは、３４１ヌクレオチドの５’非翻訳領域（５’ＮＴＲ）、３，０１０〜３，０４０アミノ酸の単一ポリペプチドをコードする大きなオープンリーディングフレーム（ＯＲＦ）、および約２３０ヌクレオチドの可変長の３’非翻訳領域（３’ＮＴＲ）を含有する。ＨＣＶは、アミノ酸配列およびゲノム構成がフラビウイルスおよびペスチウイルスと同様であり、したがって、Ｆｌａｖｉｖｉｒｉｄａｅ科の第３属として分類されている。
【０００６】
ウイルスゲノムの最も保存された領域の１つである５’ＮＴＲは、ウイルスポリタンパク質の翻訳開始において中心的役割を果たす内部リボソーム侵入部位（ＩＲＥＳ）を含有する。単一の長いオープンリーディングフレームはポリタンパク質をコードし、これは細胞またはウイルスいずれかのプロテイナーゼによって翻訳と同時にまたは翻訳後にプロセシングされて、構造的（コア、Ｅｌ、Ｅ２およびｐ７）および非構造的（ＮＳ２、ＮＳ３、ＮＳ４Ａ、ＮＳ４Ｂ、ＮＳ５ＡおよびＮＳ５Ｂ）ウイルスタンパク質となる。３’ＮＴＲは、３つの異なる領域：ポリタンパク質の終止コドンに続く約３８ヌクレオチドの可変領域、シチジンの置換が散在している可変長のポリウリジントラクト、および種々のＨＣＶ分離株の中でも高度に保存されている３’最末端の９８ヌクレオチド（ｎｔ）からなる。他のプラス鎖ＲＮＡウイルスとの類似性により、３’ＮＴＲは、ウイルスのＲＮＡ合成において重要な役割を果たすと考えられている。ゲノム中の遺伝子の順序は、ＮＨ２−Ｃ−Ｅ１−Ｅ２−ｐ７−ＮＳ２−ＮＳ３−ＮＳ４Ａ−ＮＳ４Ｂ−ＮＳ５Ａ−ＮＳ５Ｂ−ＣＯＯＨである。
【０００７】
構造的タンパク質のコア（Ｃ）、エンベロープタンパク質１および（Ｅ１、Ｅ２）、ならびにｐ７領域のプロセシングは、宿主のシグナルペプチターゼによって媒介される。対照的に、非構造的（ＮＳ）領域の成熟は、２種のウイルス酵素によって実現される。ＨＣＶポリタンパク質は、最初に、構造的タンパク質Ｃ／Ｅｌ、Ｅ１／Ｅ２、Ｅ２／ｐ７およびｐ７／ＮＳ２を産生する宿主のシグナルペプチターゼによって開裂される。次いで、メタロプロテアーゼであるＮＳ２−３プロテイナーゼが、ＮＳ２／ＮＳ３接合部で開裂する。次いで、ＮＳ３／４Ａプロテイナーゼ複合体（ＮＳ３はセリンプロテアーゼであり、ＮＳ４ＡはＮＳ３プロテアーゼの補因子として作用する）が、残り全ての開裂接合部のプロセシングを司る。ＲＮＡヘリカーゼおよびＮＴＰアーゼ活性も、ＮＳ３タンパク質中で同定されている。ＮＳ３タンパク質の３分の１はプロテアーゼとして機能し、該分子の残りの３分の２は、ＨＣＶ複製に関係すると考えられているヘリカーゼ／ＡＴＰアーゼとして作用する。ＮＳ５Ａはリン酸化でき、ＮＳ５Ｂの推定上の補因子として作用する。第４のウイルス酵素であるＮＳ５Ｂは、膜結合ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ（ＲｄＲｐ）であり、ウイルスのＲＮＡゲノムの複製を司る主要な構成要素である。ＮＳ５Ｂは「ＧＤＤ」配列モチーフを含有し、これは、これまでに特徴付けられた全てのＲｄＲｐの中でも高度に保存されている。
【０００８】
ＨＣＶの複製は、膜結合複製複合体において発生すると考えられている。この中で、ゲノムプラス鎖ＲＮＡは、マイナス鎖ＲＮＡに転写され、後代のゲノムプラス鎖の合成のためのテンプレートとして使用され得る。少なくとも２種のウイルス酵素：ＮＳ３ヘリカーゼ／ＮＴＰアーゼおよびＮＳ５Ｂ  ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼがこの反応に関係しているようである。ＲＮＡ複製におけるＮＳ３の役割はより不明確であるが、ＮＳ５Ｂは、後代のＲＮＡ鎖の合成を司る重要な酵素である。昆虫細胞中でＮＳ５Ｂを発現させるための組換えバキュロウイルスおよび基質としての合成非ウイルスＲＮＡを使用して、２種の酵素活性：プライマー依存性ＲｄＲｐおよびターミナルトランスフェラーゼ（ＴＮＴアーゼ）活性がＮＳ５Ｂと関連しているものと同定された。その後、このことは基質としてのＨＣＶ  ＲＮＡゲノムの使用によって確認され、さらに特徴付けられた。他の研究は、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ中で発現された、Ｃ末端から２１アミノ酸欠失したＮＳ５ＢもインビトロＲＮＡ合成に対して活性であることを示した。いくつかのＲＮＡテンプレート上で、ＮＳ５Ｂは、デノボ開始機構を介してＲＮＡ合成を触媒することを示し、これはインビボでのウイルス複製様式であると想定された。一本鎖３’末端を有するテンプレート、特に３’末端シチジレート部分を含有するテンプレートは、デノボ合成を効率的に指示することが見出された。ＮＳ５Ｂが複製を開始するための短いプライマーとしてジヌクレオチドまたはトリヌクレオチドを利用することの証拠もある。
【０００９】
ＨＣＶの持続感染が慢性肝炎に関わっており、そのため、ＨＣＶ複製の阻害が肝細胞癌の予防のための実行可能な戦略であることは、十分に確立されている。ＨＣＶ感染症に対する現在の治療アプローチは、効能不足および好ましくない副作用に悩まされており、現在、ＨＣＶ関連障害の治療および予防に有用なＨＣＶ複製阻害剤の発見に大きな努力が向けられている。現在調査中の新たなアプローチは、予防および治療ワクチンの開発、薬物動態特性が改善されたインターフェロンの同定、ならびに３種の主なウイルスタンパク質：プロテアーゼ、ヘリカーゼおよびポリメラーゼの機能を阻害するように設計された薬剤の発見を含む。加えて、ＨＣＶ  ＲＮＡゲノム自体、特にＩＲＥＳ要素は、アンチセンス分子および触媒リボザイムを使用し、抗ウイルス標的として活発に開拓されている。
【００１０】
ＨＣＶ感染症の特定療法は、α−インターフェロン単独療法ならびにα−インターフェロンおよびリバビリンを含む併用療法を含む。これらの療法は、慢性ＨＣＶ感染症に罹患している一部の患者において有効であることが示された。ＨＣＶ感染症の治療のためのアンチセンスオリゴヌクレオチドの使用も、ウルソデオキシコール酸およびケノデオキシコール酸等の遊離胆汁酸ならびにタウロウルソデオキシコール酸等の抱合型胆汁酸の使用と同様に提案されている。ホスホノギ酸エステルも、ＨＣＶを含む種々のウイルス感染症の治療の可能性があるとして提案されている。しかしながら、ワクチン開発は、同じ接種材料を用いても、高度のウイルス株不均質性および免疫回避ならびに再感染に対する保護の欠如によって妨害されてきた。
【００１１】
特異的ウイルス標的に対する小分子阻害剤の開発は、抗ＨＣＶ研究の主要な焦点となってきた。ＮＳ３プロテアーゼ、ＮＳ３  ＲＮＡヘリカーゼおよびＮＳ５Ｂポリメラーゼの結晶構造の決定は、特異的阻害剤の合理的設計に役立つに違いない重要な構造的洞察を提供した。
【００１２】
ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼであるＮＳ５Ｂは、小分子阻害剤の重要かつ魅力的な標的である。ペスチウイルスを用いた研究は、小分子化合物ＶＰ３２９４７（３−［（（２−ジプロピルアミノ）エチル）チオ］−５Ｈ−１，２，４−トリアジノ［５，６−ｂ］インドール）が、ペスチウイルス複製の強力阻害剤であり、この遺伝子中において耐性株が突然変異するため、ＮＳ５Ｂ酵素を最も阻害しやすいことを示した。（−）β−Ｌ−２’，３’−ジデオキシ−３’−チアシチジン５’−三リン酸（３ＴＣ；ラミブジン三リン酸）およびホスホノ酢酸によるＲｄＲｐ活性の阻害も観察されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
ＨＣＶおよび関連ウイルス感染症の治療および予防に向けられた集中的な努力にもかかわらず、当技術分野においては、ウイルスを阻害し、ウイルス感染症およびウイルス関連障害を治療するために有用である、望ましいまたは改善された物理化学的特性を有する非ペプチド性小分子化合物が必要である。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
一態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物：
【００１５】
【化１】
2010537980.tif 000374
ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグ
［式中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ９）−、−ＯＣ（Ｒ８）２Ｏ−または−ＯＣ（Ｒ８）２Ｎ（Ｒ９）−であり、
Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝ＮＲ９、＝ＮＳＯＲ１１、＝ＮＳＯ２Ｒ１１または＝ＮＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２であり、
Ｚは−Ｎ−または−Ｃ（Ｒ３１）−であり、
Ｒ１は、結合、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｎ（Ｒ９）−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは、Ｒ４およびＲ５は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成するか、あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成するか、あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ８の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨ以外であるように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、ハロアルキル、ヒドロキシまたはヒドロキシアルキルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ１２の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−Ｏ−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、−ＮＨＳＯ２アルキル、−ＳＯ２アルキルまたは−ＳＯ２ＮＨ−アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、あるいは２個のジェミナルなＲ１２基は、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、３〜７員のシクロアルキル、３〜７員のヘテロシクロアルキルまたはＣ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは任意のＲ３０およびＲ３１は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ３１は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９または−ＣＮであり、
ｐの各出現は、独立に、０、１または２であり、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数である］
を提供する。
【００１６】
式（Ｉ）の化合物（「四環系インドール誘導体」）ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルおよびプロドラッグは、患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するために有用となり得る。
【００１７】
患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するための方法であって、該患者に、有効量の少なくとも１種の四環系インドール誘導体を投与するステップを含む方法も、本発明によって提供される。
【００１８】
本発明は、有効量の少なくとも１種の四環系インドール誘導体、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物をさらに提供する。該組成物は、患者におけるウイルス感染症またはウイルス関連障害を治療しまたは予防するために有用となり得る。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
（項目１）
式：
【化３２５】
2010537980.tif 000375
を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ
［式中、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ９）−、−ＯＣ（Ｒ８）２Ｏ−または−ＯＣ（Ｒ８）２Ｎ（Ｒ９）−であり、
Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝ＮＲ９、＝ＮＳＯＲ１１、＝ＮＳＯ２Ｒ１１または＝ＮＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２であり、
Ｚは−Ｎ−または−Ｃ（Ｒ３１）−であり、
Ｒ１は、結合、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｏ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−Ｎ（Ｒ９）−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＣＨ＝ＣＨ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ≡Ｃ−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−または−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成するか、あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成するか、あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ８の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ９の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、ハロアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨ以外であるように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリール、ハロアルキル、ヒドロキシまたはヒドロキシアルキルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２および−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ１２の各出現は、独立に、Ｈ、ハロ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２、−Ｏ−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、−ＮＨＳＯ２アルキル、−ＳＯ２アルキルまたは−ＳＯ２ＮＨ−アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、あるいは２個のジェミナルなＲ１２基は、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、３〜７員のシクロアルキル、３〜７員のヘテロシクロアルキルまたはＣ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９、−ＣＮ、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＯＲ９、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−Ｓ（Ｏ）ｐＲ１１、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２であるか、あるいは任意のＲ３０およびＲ３１は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ３１は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−シクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロシクロアルケニル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ハロアルキル、−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｑ−ヒドロキシアルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲ９または−ＣＮであり、
ｐの各出現は、独立に、０、１または２であり、
ｑの各出現は、独立に、０〜４の範囲の整数であり、
ｒの各出現は、独立に、１〜４の範囲の整数である］。
（項目２）
Ｘが、−Ｏ−、−ＯＣＨ（Ｒ８）Ｏ−、−ＮＨ−または−ＯＣＨ（Ｒ８）ＮＨ−である、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｙが、＝Ｏ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯＲ１１、＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１または＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２である、項目２に記載の化合物。
（項目４）
Ｘが−Ｏ−であり、Ｙが＝Ｏまたは＝Ｎ（Ｒ９）ＳＯ２Ｒ１１である、項目１に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ１１がアルキル、シクロアルキル、ハロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ９がＨ、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである、項目４に記載の化合物。
（項目６）
Ｚが（Ｃ）Ｒ３１である、項目４に記載の化合物。
（項目７）
Ｒ１が−［Ｃ（Ｒ１２）２］ｒ−である、項目４に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ１が、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−または
【化３２６】
2010537980.tif 000376
である、項目７に記載の化合物。
（項目９）
Ｒ４およびＲ７が、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、ハロまたはヒドロキシである、項目８に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ５が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６が、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ−アルキルまたは−ＣＮである、項目８に記載の化合物。
（項目１１）
Ｒ４およびＲ５が、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される−３〜７員の環式基を形成する、項目８に記載の化合物。
（項目１２）
Ｒ５およびＲ６が、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成する、項目８に記載の化合物。
（項目１３）
Ｒ６およびＲ７が、それらが結合した共通の炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基を形成する、項目８に記載の化合物。
（項目１４）
Ｒ１０がアリールまたはヘテロアリールである、項目４に記載の化合物。
（項目１５）
Ｒ１０が、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまたはキノキサリニルである、項目１４に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ１０が、
【化３２７】
2010537980.tif 000377
［式中、Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ１４は、アルキル、シクロアルキル、ＣＦ３、−ＣＮ、ハロ、−Ｏ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ、−ＮＨ２、−ＳＯ２アルキル、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−Ｓ−アルキル、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールからそれぞれ独立に選択される、最大４個の任意選択および追加の置換基を表し、
【化３２８】
2010537980.tif 000378
は、ピリジル基を表し、ここで、前記環窒素原子は、５つの置換されていない環原子の位置のいずれにあってもよい］
である、項目１４に記載の化合物。
（項目１７）
Ｒ５がＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮであり、Ｒ６がＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＨ２または−ＣＮである、項目１６に記載の化合物。
（項目１８）
Ｒ５がメチル、エチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ６がＨ、Ｃｌ、Ｆまたはヒドロキシである、項目１７に記載の化合物。
（項目１９）
Ｘが−Ｏ−であり、Ｙが＝Ｏであり、Ｒ１が−ＣＨ２−である、項目１８に記載の化合物。
（項目２０）
Ｚが−ＣＨ−である、項目１９に記載の化合物。
（項目２１）
式：
【化３２９】
2010537980.tif 000379
を有する項目１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ
［式中、
Ｙは、＝Ｏ、＝ＮＨまたは＝ＮＳＯ２Ｒ１１であり、
Ｚは−Ｃ（Ｒ３１）−であり、
Ｒ１は結合またはアルキレン基であり、
Ｒ４はＨであるか、あるいはＲ４およびＲ５は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員の環式基を形成し、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロ、アルキル、−Ｏ−アルキル、ハロアルキル、−Ｏ−ハロアルキル、ヘテロシクロアルケニルまたはシクロアルキルであるか、あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員の環式基を形成し、
Ｒ７はＨであるか、あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから選択される５員の環式基を形成し、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロ、アリール、ヘテロシクロアルケニルまたはヘテロアリールであり、ここで、アリールまたはヘテロアリール基は、最大４個の置換基で場合によっておよび独立に置換されていてよく、それらは、Ｈ、アルキル、ハロ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ヘテロアリール、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ−アルキル、−ＳＯ２−アルキル、フェニル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＨ、−Ｓ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−シクロアルキル、−Ｏ−ベンジル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｓ−ハロアルキルまたは−Ｓ（Ｏ）−ハロアルキルからそれぞれ独立に、Ｒ１が結合である場合、Ｒ１０はＨ以外であるように選択され、
Ｒ１１の各出現は、独立に、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ３０の各出現は、独立に、Ｈ、アルキル、−Ｏ−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｏ−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルであるか、あるいは任意のＲ３０およびＲ３１は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択される３〜７員の環式基を形成し、
Ｒ３１はＨまたはハロである］。
（項目２２）
上記明細書の、１〜２３０と番号付けた化合物のいずれか１つ、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ。
（項目２３）
少なくとも１種の項目１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグ、および少なくとも１種の薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
（項目２４）
患者におけるウイルス感染症を治療するための方法であって、前記患者に、有効量の少なくとも１種の項目１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、エステルもしくはプロドラッグを投与するステップを含む方法。
（項目２５）
前記患者に、少なくとも１種のさらなる抗ウイルス剤を投与するステップをさらに含み、前記さらなる抗ウイルス剤が、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ウイルス複製阻害剤、アンチセンス剤、治療ワクチン、ウイルスプロテアーゼ阻害剤、ビリオン産生阻害剤、抗体療法（モノクローナルまたはポリクローナル）、およびＲＮＡ依存性ポリメラーゼ関連障害を治療するために有用な任意の薬剤から選択される、項目２４に記載の方法。
【００１９】
本発明の詳細を、以下に添付の詳細な説明において説明する。
【００２０】
本明細書に記載されているものと同様の任意の方法および材料を本発明の実践または試験において使用してよいが、ここでは、例示的な方法および材料について記載する。本発明の他の特徴、目的および利点は、本明細書および特許請求の範囲から明らかとなるであろう。本明細書で引用される全ての特許および刊行物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
一実施形態において、本発明は、四環系インドール誘導体、少なくとも１種の四環系インドール誘導体を含む医薬組成物、および患者におけるウイルス感染症を治療しまたは予防するために四環系インドール誘導体を使用する方法を提供する。
【００２２】
定義および略号
本明細書において使用される用語はその通常の意味を有し、そのような用語の意味は、その各出現において独立である。それにもかかわらず、規定されている場合を除き、本明細書および特許請求の範囲の全体を通して、下記の定義が当てはまる。化学名、一般名および化学構造は、同じ構造について記述するために同義的に使用され得る。化学化合物が化学構造および化学名の両方を使用して言及され、該構造と該名称との間に曖昧さが存在する場合、構造が優先する。これらの定義は、別段の指示がない限り、用語が単独で使用されているか他の用語と組み合わせて使用されているかに関わらず当てはまる。故に、「アルキル」の定義は、「アルキル」および「ヒドロキシアルキル」、「ハロアルキル」、「アルコキシ」等の「アルキル」部に当てはまる。
【００２３】
本明細書においておよび本開示全体を通して使用される場合、下記用語は、別段の指示がない限り、下記意味を有すると理解するものとする。
【００２４】
「患者」は、ヒトまたは非ヒト哺乳動物である。一実施形態において、患者はヒトである。別の実施形態において、患者は、サル、イヌ、ヒヒ、アカゲザル、マウス、ラット、ウマ、ネコまたはウサギを含むがこれらに限定されない非ヒト哺乳動物である。別の実施形態において、患者は、イヌ、ネコ、ウサギ、ウマまたはフェレットを含むがこれらに限定されないコンパニオン動物である。一実施形態において、患者はイヌである。別の実施形態において、患者はネコである。
【００２５】
用語「アルキル」は、本明細書において使用される場合、脂肪族炭化水素基を指し、ここで、該脂肪族炭化水素基の水素原子の１個は、単結合で置き換えられている。アルキル基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、約１〜約２０個の炭素原子を含有し得る。一実施形態において、アルキル基は、約１〜約１２個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、アルキル基は、約１〜約６個の炭素原子を含有する。アルキル基の非限定的な例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよびネオヘキシルを含む。アルキル基は、置換されていなくてもよく、また同じであっても異なっていてもよい１個または複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、各置換基は、ハロ、アルケニル、アルキニル、−Ｏ−アリール、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、シアノ、ヒドロキシ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−アルキレン−Ｏ−アルキル、アルキルチオ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨ（シクロアルキル）、−ＯＣ（Ｏ）−アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−アリール、−ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨおよび−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルからなる群から独立に選択される。一実施形態において、アルキル基は置換されていない。別の実施形態において、アルキル基は直鎖アルキル基である。別の実施形態において、アルキル基は分岐鎖アルキル基である。
【００２６】
用語「アルケニル」は、本明細書において使用される場合、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する脂肪族炭化水素基を指し、ここで、該脂肪族炭化水素基の水素原子の１個は単結合で置き換えられている。アルケニル基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、約２〜約１５個の炭素原子を含有し得る。一実施形態において、アルケニル基は、約２〜約１０個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、アルケニル基は、約２〜約６個の炭素原子を含有する。例示的なアルケニル基の非限定的な例は、エテニル、プロペニル、ｎ−ブテニル、３−メチルブト−２−エニル、ｎ−ペンテニル、オクテニルおよびデセニルを含む。アルケニル基は、置換されていなくてもよく、また同じであっても異なっていてもよい１個または複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、各置換基は、ハロ、アルキル、アルキニル、−Ｏ−アリール、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、シアノ、ヒドロキシ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−アルキレン−Ｏ−アルキル、アルキルチオ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨ（シクロアルキル）、−ＯＣ（Ｏ）−アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−アリール、−ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨおよび−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルからなる群から独立に選択される。一実施形態において、アルケニル基は置換されていない。別の実施形態において、アルケニル基は直鎖アルケニル基である。別の実施形態において、アルキル基は分岐鎖アルケニル基である。
【００２７】
用語「アルキニル」は、本明細書において使用される場合、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する脂肪族炭化水素基を指し、ここで、該脂肪族炭化水素基の水素原子の１個は、単結合で置き換えられている。アルキニル基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、約２〜約１５個の炭素原子を含有し得る。一実施形態において、アルキニル基は、約２〜約１０個の炭素原子を含有する。別の実施形態において、アルキニル基は、約２〜約６個の炭素原子を含有する。例示的なアルキニル基の非限定的な例は、エチニル、プロピニル、２−ブチニルおよび３−メチルブチニルを含む。アルキニル基は、置換されていなくてもよく、また同じであっても異なっていてもよい１個または複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、各置換基は、ハロ、アルキル、アルケニル、−Ｏ−アリール、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、シアノ、ヒドロキシ、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−ハロアルキル、−アルキレン−Ｏ−アルキル、アルキルチオ、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）、−Ｎ（アルキル）２、−ＮＨ−アリール、−ＮＨ−ヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）−アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アルキル、−ＮＨＳＯ２−アリール、−ＮＨＳＯ２−ヘテロアリール、−ＮＨ（シクロアルキル）、−ＯＣ（Ｏ）−アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−アリール、−ＯＣ（Ｏ）−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨおよび−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキルからなる群から独立に選択される。一実施形態において、アルキニル基は置換されていない。別の実施形態において、アルキニル基は直鎖アルキニル基である。別の実施形態において、アルキニル基は分岐鎖アルキニル基である。
【００２８】
用語「アルキレン」は、本明細書において使用される場合、上記で定義された通りのアルキル基を指し、ここで、該アルキル基の水素原子の１個は、結合で置き換えられている。アルキレンの例示的な例は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−を含むがこれらに限定されない。一実施形態において、アルキレン基は直鎖アルキレン基である。別の実施形態において、アルキレン基は分岐鎖アルキレン基である。
【００２９】
「アリール」は、約６〜約１４個の環炭素原子を有する芳香族の単環式または多環式環系を意味する。一実施形態において、アリール基は、約６〜約１０個の環炭素原子を有する。アリール基は、同じであっても異なっていてもよい、本明細書において以下で定義される通りの１個または複数の「環系置換基」で場合によって置換されていてよい。例示的なアリール基の非限定的な例は、フェニルおよびナフチルを含む。一実施形態において、アリール基は置換されていない。別の実施形態において、アリール基はフェニル基である。
【００３０】
用語「シクロアルキル」は、本明細書において使用される場合、約３〜約１０個の環炭素原子を有する非芳香族の単または多環式環系を指す。一実施形態において、シクロアルキルは、約５〜約１０個の環炭素原子を有する。別の実施形態において、シクロアルキルは、約５〜約７個の環炭素原子を有する。例示的な単環式シクロアルキルの非限定的な例は、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等を含む。例示的な多環式シクロアルキルの非限定的な例は、１−デカリニル、ノルボルニル、アダマンチル等を含む。シクロアルキル基は、同じであっても異なっていてもよい、本明細書において以下で定義される通りの１個または複数の「環系置換基」で場合によって置換されていてよい。一実施形態において、シクロアルキル基は置換されていない。
【００３１】
用語「シクロアルケニル」は、本明細書において使用される場合、約３〜約１０個の環炭素原子を含み、少なくとも１個の環内二重結合を含有する非芳香族の単または多環式環系を指す。一実施形態において、シクロアルケニルは、約５〜約１０個の環炭素原子を含有する。別の実施形態において、シクロアルケニルは、５または６個の環炭素原子を含有する。例示的な単環式シクロアルケニルの非限定的な例は、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプタ−볯貼볯銈苣ꢂ菣ꮃ귧銂郥肂胣랂苣궃苣ꮃ苣讃菣몟臣膀郥颁臣芁臣ꚁ苣낕臣ꎁ臣蒁臣节苣蒁胣겜飦내鯦ꮁ臣蒁臣ꖻ룤ꞁ껥ꦾ臣貂苣骀苣꺁볯讀臣龁臣螤闦꺁胣낒돧꺽迦몟胣ꞁꃥ袐臣袂臣ꚁ뷧鮏臣貂臣蒁臣袂臣芀룤龮雦ꊽ藦ꮁ臣蒁臣膀苣꾂菣ꊂ菣놂菣ꮃ鿥꾁뷧鮏臣貂臣蒁臣蒁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†铧麪胣较菣趀臣膀鳦躘듧뢛臣誁臣ꚁ뷤ꢔ臣貂苣뒠郥膀裢ꚼ胣銈볯貽胣銈볯銽臣龁臣銈볯銂蓦뎑臣讂胣肸껥붖뷥讅臣誁臣ꚁ胣较菣꾁裢ꎼ뷯뺁臣꾁裢ꚼ苣螌臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ꢔꫨ貀菣궃苣ꮃ苣ꮃ胣꾁胣겜飦내鯦ꮁ臣蒁臣뾽铧閁苣讂ꃥ袐胣誸꣨ꞁ껥ꦾ臣貂臣骀苣꺁苣ꮃ苣ꮃ鿥銂賦鞁胣鎁臣ꞁ胣늩苣ꮃ苣ꮃ鿥꺁냦ꂴ軥邭臣醼胥뺁臣꾁ꓨ낕臣膀菣궃苣뎃臣꺽臣鮏臣覂苣ꚁ臣讂胣肸껥붖뷥讅臣誁臣ꚁ胣较菣ꊂ菣궂菣몟臣膀볯鲀볯讀臣궂듧龎귥銂鳦馁苣芀裥꺁껥붖뷥讅臣誁臣ꚁ胣较菣ꊂ菣궂菣몟臣膀볯鲀볯讀臣ꚼ軥邭臣꺽迦閁苣ꚁ臣讂胣设ꓧ蒚臣较菣ꊂ菣궂菣몟臣麝駩骮髧ꪁ뻤꾁胣銈볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯膀裢ꎼ볯ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣銈볯ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣銈볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽臣袂臣銈볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵銂郥肂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†铧麪胣銃菣궃苣랂苣ꮃ苣ꮃ胣꾁胣겜飦내鯦ꮁ臣蒁臣뾽铧閁苣讂ꃥ袐胣誸꣨ꞁ껥ꦾ臣貂臣骀苣꺁苣ꮃ苣ꮃ鿥銂賦鞁胣鎁臣ꞁ胣늩苣ꮃ苣ꮃ鿥꺁냦ꂴ軥邭臣醼胥뺁臣꾁ꓨ낕臣膀裢꾼볯몟臣꺽臣鮏臣覂苣ꚁ臣讂胣肸껥붖뷥讅臣誁臣ꚁ胣銃菣궃苣랂苣ꮃ苣ꮃ鿥꾁胣醼胣隼胥꺁苧ꂴ軥邭苣覜臣讂胣设ꓧ蒚臣銃菣궃苣랂苣ꮃ苣ꮃ鿥꺁鷩邙껥蒚臣设臣膀菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ胣銼裢銃菣궃苣랂苣膃菣膀볯銈菣覃菣궂苣鞃菣钃菣膀볯銈菣覃菣궂苣隃菣ꮃ臣袂臣銈볯ꢼ볯꾼볯覼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢苣ꮐ苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ꢔꫨ貀菣蚃菣ꊂ菣벃菣趀臣膀鳦躘듧뢛臣誁臣ꚁ뷤ꢔ臣貂苣뒠郥膀듧閼胣蒴볯钼胥꺁鋧龎귥銂郥肂諨馦韦꺁跥낒볥뺁臣꾁ꓥ낒볥낒돧銂賦鞁胣鎁臣ꞁ胣늩鋧龎귥꺁볯鲀볯讀臣膀诧讫臣膀볯膀볯뺁臣꾁볯ꞁ臣誂胣议苣꺁鋧龎귥꾁苧ꂴ軥邭臣芁苣芀룤龮雦ꊽ藦ꮁ臣蒁臣膀菣蚃菣ꊂ菣벃菣몟臣膀볯鲀볯邼胥꺁鋧龎귥銂鳦馁苣芀裥꺁껥붖뷥讅臣誁臣ꚁ胣颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ鿥꾁跥낒볥ꞁ臣誂胣閼臣龁臣隼胥꺁鋧龎귥銂鳦馁苣芀裥꺁껥붖뷥讅臣誁臣ꚁ胣颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ鿥꾁跥낒볥ꞁ臣誂胣閼臣龁臣隼胥꺁鋧龎귥誁苣뎁냥ꪁ臣ꢁ苣醼胥꺁ꫧꂴ鋧龎귥銂鳦馁苣芀菣蚃菣ꊂ菣벃菣몟臣膀郥颁臣芁臣ꚁ苣낕臣ꎁ臣蒁臣节苣蒁胣겜飦내鯦ꮁ臣蒁臣ꖻ룤ꞁ껥ꦾ臣貂苣骀苣꺁볯讀臣龁臣螤闦꺁胣낒돧꺽迦몟胣ꞁꃥ袐臣袂臣ꚁ뷧鮏臣貂臣蒁臣袂臣芀菣蚃菣ꊂ菣벃菣몟臣膀鋧궂듧龎귥銂믤鞁臣邵郥鞁臣誁苣膀菣蚃菣ꊂ菣벃菣꺁믤辄臣銪듧龎귥꾁胣뺯뿥馁苣꺼裢ꪂ苣랂菣ꮁꃥ袐臣袂臣ꚁ藩隌臣貂臣蒁臣袂臣芀铧麪胣颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ胣꾁胣馃菣벂菣낒臣꺸郥鞁臣誸꣨ꞁ껥ꦾ臣貂臣骀苣꺁菣蚃菣ꊂ菣벃菣몟苣늶뻧馁苣芀뻤몤髧ꪁ菣蚃菣ꊂ菣벃菣꺁鷩邙껥蒚臣设臣膀菣ꪃ苣ꮃ胣钃菣뢂菣ꮃ胣閃菣讃菣膀菣ꢂ菣ꮃ胣钃菣龃苣讃菣膀苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ胣ꒂ苣膃苣뺂菣ꮃ胣ꪂ苣떂苣ꪃ菣膀菣ꊂ苣ꪃ菣膀菣ꦃ苣ꪃ菣膀菣ꦃ苣讃菣膀菣궃菣ꮃ胣钃菣뺂菣ꮃ胣袃菣ꊂ苣ꪃ菣膀볯貼볯貼볯銈菣ꊂ苣ꊂ苣ꪃ菣膀菣ꦃ苣讃菣膀菣ꪃ菣뢂菣ꮃ胣궂菣궂苣ꪃ菣ꮃ胣閃苣ꦃ苣讃菣膀苣궂苣뎃菣ꪃ菣膀苣龃菣뺂볯醼볯銼裢膽볯钃菣뢂菣ꮃ胣ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꊂ苣ꪃ菣膀菣뎃苣閃菣뚂菣ꮃ胣ꒂ菣覃菣ꮃ胣ꊂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ胣馃菣몂苣龃菣뺂菣ꮃ胣馃菣뺂菣ꢂ菣ꮃ胣궂菣ꪃ菣ꮃ胣ꒂ菣肃苣ꪃ菣膀菣ꢂ菣钃菣뢂菣膀苣誃苣ꪃ菣ꮃ胣膃苣躃菣ꪃ菣뢂菣膀菣궃菣钃菣뢂菣膀苣龃菣뺂菣ꪃ苣ꮃ胣ꒂ苣궂菣ꪃ菣ꮃ胣馃菣뺂苣뚂苣뎃菣ꪃ菣膀볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뢂菣ꮃ胣馃菣뺂菣ꊂ苣ꪃ菣覭苣ꮐ苣芀铧麪胣颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ胣꾁胣设臣낁胣蚃菣ꦃ菣覃菣ꒂ苣궂菣ꪃ菣膀菣袃菣銃菣궃苣躃菣ꮃ귧膀菩蚈ꏩ貒臣颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ菩蚈苣螌臣芀룤龮雦ꊽ藦ꮁ臣蒁臣膀菣蚃菣ꊂ菣벃菣몟臣膀볯ꆓ臣颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ鿥ꞁ臣讂胣ꖈ臣龮雦ꊽ藦ꮁ臣蒁臣膀菣蚃菣ꊂ菣벃菣몟臣膀볯ꆓ臣颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ鿥ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†铧麪胣颃菣궃苣꾂菣ꊂ菣궂菣趀臣膀鳦躘듧뢛臣誁臣ꚁ뷤ꢔ臣貂苣뒠郥膀볯鲀듧醼볯讀臣낒軥邭苣ꮐ苣麝諨馦韦꺁ꏩ貒跥낒볥뺁臣꾁ꓥ낒볥낒돧銂賦鞁胣鎁臣ꞁ胣늩鋧龎귥꺁볯鲀볯讀臣膀诧讫臣膀볯膀볯뺁臣꾁볯ꞁ臣誂胣늩鋧龎귥꺁껦誂臣궂듧龎귥ꞁ臣讂胣肸껥붖뷥讅臣誁臣ꚁ胣颃菣궃苣꾂菣ꊂ菣궂菣몟臣膀듧閼胣蒴볯邼胥꺁鋧龎귥銂鳦馁苣芀裥꺁껥붖뷥讅臣誁臣ꚁ胣颃菣궃苣꾂菣ꊂ菣궂菣몟臣膀볯뺁臣꾁볯讀臣낒軥邭苣覜臣讂胣낒돧궸臣膀髩ꖎ臣讂藩ꂴ臣袂臣込臣龁臣ꮡ믩龎귥꾁귥ꢜ臣ꪁ臣芀菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ鋧궸臣뮻蓦꺁裢꺼볯몟臣膀뻤袁臣膀裢꺼볯ꊼ뷯莽볯膀裢꺼볯ꎼ볯骽볯膀裢꺼볯뒼뷯鎽볯몟귧ꢁ臣ꚁ뿤랭臣貂臣颭鳥鞁뻥膀臣꺁苣蚁臣鶿귨閁苣龁菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ鿥꾁鳦몙飦꺁룤ꢃ臣뾁臣閁苣讂胣颃菣궃苣꾂菣ꊂ菣궂菣몟臣膀郥颁臣芁臣ꚁ苣낕臣ꎁ臣蒁臣节苣蒁胣겜飦내鯦ꮁ臣蒁臣ꖻ룤ꞁ껥ꦾ臣貂苣骀苣꺁볯讀臣龁臣螤闦꺁胣낒돧꺽迦몟胣ꞁꃥ袐臣袂臣ꚁ뷧鮏臣貂臣蒁臣袂臣芀菣蚃菣랂苣ꪃ菣꺁ꫧꂴ臣龁臣ꮡ믩龎귥꾁胣뺯뿥馁苣꺼裢ꪂ苣랂菣膀볯銈苣궂苣覃臣龁臣뎼볯뎼裢뢂苣궂苣覃臣뒠郥ꮁ苣ꎁ臣뢅賥閁苣ꚁ臣ꚁ苣蒁胣设ꓧ蒚臣颍鋧込菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ鋧꺁鷩邙껥蒚臣设臣膀菣骃菣뢂菣膀菣궃菣뢂菣ꮃ胣钃菣ꦃ苣讃菣膀菣ꮃ菣ꪃ菣ꮃ胣膃苣ꊃ菣鮃菣讃菣膀菣ꊂ苣ꪃ苣讃菣膀볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣ꮃ胣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣讃菣膀菣袃菣銃菣궃菣ꪂ菣Ꞃ菣ꮃ胣ꦃ苣뾂菣膀菣꾂菣뎃귧銂郥肂胣颃菣궃苣꾂菣ꊂ菣궂菣몟臣낒苧ꂴ軥邭臣膀苣ꮃ菣讃菣몟臣鞁臣颮菨隌臣貂臣蒁臣袂臣芀臣꺁苣蚁臣颃菣궃苣꾂菣ꊂ菣궂菣몟臣设ꓧ蒚臣设臣膀菣궃菣覃菣ꮃ볯ચ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱㌵㤷〸琮晩㸢〲〱㌵㤷〸琮晩ꃂ〰㌰〸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ臣芁苣芀룤龮雦ꊽ藦ꮁ臣蒁臣膀菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ鿥꾁胣隼鏥꺁菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ鿥ꞁ臣讂胣ꖈ臣龮雦ꊽ藦ꮁ臣蒁臣膀菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ鿥꾁胣閼鏥꺁菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ鿥ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†铧麪胣颃菣궃苣꾂菣ꊂ菣놂菣ꮃ胣꾁胣겜飦내鯦ꮁ臣蒁臣뾽铧閁苣讂ꃥ袐胣誸꣨ꞁ껥ꦾ臣貂臣骀苣꺁菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ鿥銂賦鞁胣鎁臣ꞁ胣늩菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ鿥꾁胣鎼胣醼볯讀臣낒軥邭臣袂臣醰臣辁臣节볯讀臣낒蛥궂듧銈苧ꂴ臣龁臣궂듧銈ꫧꂴ뫤趇뗧袐苣ꮐ鳦馁苣芀룤龮雦ꊽ藦ꮁ臣蒁臣膀菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣讃菣몟臣膀볯鲀볯邼胥꺁鋧龎귥銂鳦馁苣芀裥꺁껥붖뷥讅臣誁臣ꚁ胣颃菣궃苣꾂菣ꊂ菣놂菣ꮃ鿥꾁跥낒볥ꞁ臣誂胣閼臣龁臣隼胥꺁鋧龎귥銂鳦馁苣芀菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣讃菣몟臣膀볯讀臣龁臣螤闦꺁鋧뮳뷧鮏鿥ꞁꃥ袐臣袂臣ꚁ뷧鮏臣貂臣蒁臣袂臣膀臣鎁臣膀胣낒돧꺽迦몟胣꾁룤風臣骮뻧閁苣龁胩誂臣芁苣芀菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣讃菣꺁ꫧꂴ臣龁臣ꮡ믩龎귥꾁胣뺯뿥馁苣꺼裢ꪂ苣랂菣膀볯銈苣궂苣覃臣龁臣뎼볯뎼裢뢂苣궂苣覃臣뒠郥ꮁ苣ꎁ臣뢅賥閁苣ꚁ臣ꚁ苣蒁胣设ꓧ蒚臣颃菣궃苣꾂菣ꊂ菣놂菣ꮃ鿥꺁鷩邙껥蒚臣设臣膀볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꪃ苣讃菣膀볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꪃ苣讃菣膀볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꪃ苣讃菣膀볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꪃ苣讃菣膀볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꪃ菣뢂菣ꮃ胣銼裢钃菣ꪃ菣ꮃ胣鎼裢钃菣ꪃ菣ꮃ胣銼裢ꒂ菣肃苣ꪃ菣ꮃ胣銼裢钃菣뺂菣讃菣膀苣銃菣궃苣龃菣뺂菣ꮃ胣뢂菣覃菣ꪂ苣떂苣ꪃ菣膀苣銃菣궃苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ胣钃菣覃菣ꮃ볯꺼裢꺽迦钃菣覃菣銂郥肂볯膀苣銃菣궃菣ꊂ苣ꪃ菣膀볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣ꮃ胣뢂菣覃菣閃菣讃菣膀菣ꮃ苣궃苣銃菣궃菣ꦃ菣ꮃ胣鞼裢ꪂ苣떂菣랂苣궃볯銼볯銼볯醼볯颃菣蚃菣ꮃ胣뢂菣覃菣膃苣閃苣讃菣膀苣銃菣궃菣ꪂ菣ꦃ菣ꮃ귧銂郥肂胣颃菣궃苣꾂菣ꊂ菣놂菣ꮃ鿥꺁鋧궂듧龎귥꾁胣ꮂ菣鲃菣ꮃ鿥ꢁ臣ꚁ껥붃賥閁苣ꚁ臣ꚁ苣蒁胣鶁臣袂臣ꪁ菣蚃菣랂苣궃苣ꮃ苣讃菣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