(57)【要約】  本質的な成分として、（Ａ）少なくとも１つの有機顔料、（Ｂ）少なくとも１個の窒素含有末端基を有する少なくとも１つのポリイソブテン誘導体および（Ｃ）少なくとも１つの非イオン性の界面活性添加剤を含有する固体の顔料配合物。【特許請求の範囲】
【請求項１】
固体の顔料配合物であって、本質的な成分として
（Ａ）少なくとも１つの有機顔料、
（Ｂ）少なくとも１個の窒素含有末端基を有する少なくとも１つのポリイソブテン誘導体
および
（Ｃ）少なくとも１つの非イオン性の界面活性添加剤
を含有する、固体の顔料配合物。
【請求項２】
成分（Ｂ）として、ポリイソブテニルコハク酸無水物とアンモニアまたはアミンとの反応生成物を含有する、請求項１記載の顔料配合物。
【請求項３】
成分（Ｂ）として、ポリイソブテニルコハク酸無水物とポリアミンとの反応生成物を含有する、請求項１または２記載の顔料配合物。
【請求項４】
成分（Ｃ）として、ポリエーテルをベースとする非イオン性の界面活性添加剤を含有する、請求項１から３までのいずれか１項記載の顔料配合物。
【請求項５】
成分（Ｃ）として、アルコールまたはアミンのアルキレンオキシド付加物を含有する、請求項１から４までのいずれか１項記載の顔料配合物。
【請求項６】
成分（Ａ）としてイソインドリン顔料を含有する、請求項１から５までのいずれか１項記載の顔料配合物。
【請求項７】
顔料合成に際して発生する粗製顔料（Ａ）を水性媒体中でポリイソブテン誘導体（Ｂ）および界面活性添加剤（Ｃ）と接触させ、かつ（Ｂ）および（Ｃ）でコーティングされた顔料を分離しかつ乾燥させることを特徴とする、請求項１から６までのいずれか１項記載の顔料配合物の製造法。
【請求項８】
粗製顔料（Ａ）を付加的に顔料仕上げ処理に供し、かつポリイソブテン誘導体（Ｂ）および界面活性添加剤（Ｃ）を、顔料仕上げ処理の前、顔料仕上げ処理の間または顔料仕上げ処理の後に添加することを特徴とする、請求項７記載の方法。
【請求項９】
ポリイソブテン誘導体（Ｂ）を、水性有機媒体中で界面活性添加剤（Ｃ）を含有するエマルションの形で使用することを特徴とする、請求項７または８記載の方法。
【請求項１０】
天然由来および合成由来の高分子有機材料の着色のための、請求項１から６までのいずれか１項記載の顔料配合物の使用。
【請求項１１】
高分子材料が、印刷インキ、塗料、液体インキ、カラーフィルター、プラスチックおよびトナーであることを特徴とする、請求項１０記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、本質的な成分として
（Ａ）少なくとも１つの有機顔料、
（Ｂ）少なくとも１個の窒素含有末端基を有する少なくとも１つのポリイソブテン誘導体
および
（Ｃ）少なくとも１つの非イオン性の界面活性添加剤
を含有する固体の顔料配合物に関する。
【０００２】
さらに本発明は、これらの顔料配合物の製造、および天然由来および合成由来の高分子有機材料を着色するための該顔料配合物の使用に関する。
【０００３】
塗布媒体中に顔料を分散させるには機械的な力が加えられなければならず、その大きさは、顔料の湿潤性および該塗布媒体に対するその親和性に依存する。分散を軽減するために、通常、同時に顔料粒子の再アグロメレーションならびにフロキュレーション形成も防止し、かつ得られた顔料分散液を付加的に安定させることが望まれる分散剤が使用される。
【０００４】
ＷＯ−Ａ−８７／０５９２４から、炭化水素ベースの溶媒系に顔料を分散させるための、ならびに顔料をコーティングするためのポリイソブテン誘導体の使用が公知である。詳細に記載された顔料は、無機顔料、フタロシアニン顔料およびアゾ顔料である。
【０００５】
ＤＥ−Ａ−３９１３６６７の中では、スルホン酸基を有する顔料誘導体の他に分散剤としてポリイソブテニルコハク酸のビスアミドを含有し、かつ良好な流動性を有する印刷インキの製造のために適している、銅フタロシアニン顔料をベースとする固体の顔料配合物が記載される。
【０００６】
ＥＰ−Ａ−６２８６１２から、水性および非水性のカーボンブラック分散液を製造するための、ポリイソブテニルコハク酸無水物とアルカノールアミンの反応生成物の使用が公知である。
【０００７】
ＷＯ−Ａ−２００６／０５０９６８の中では、流動性向上剤として窒素含有末端基を有するポリイソブテン誘導体を含有する、レーキ化されなかったアゾ顔料をベースとするオフセット印刷インキが記載される。
【０００８】
本発明の基礎をなしている課題は、好ましい応用技術的特性、殊にその分散挙動およびそのレオロジー特性および彩色特性に優れた固体の顔料配合物を提供することであった。
【０００９】
それに応じて、本質的な成分として
（Ａ）少なくとも１つの有機顔料、
（Ｂ）少なくとも１個の窒素含有末端基を有する少なくとも１つのポリイソブテン誘導体
および
（Ｃ）少なくとも１つの非イオン性の界面活性添加剤
を含有する固体の顔料配合物が見つかった。
【００１０】
成分（Ａ）として、本発明による顔料配合物中には有機顔料が含有されている。有利には、それは１つの有機顔料（Ａ）である。とりわけ有利な顔料（Ａ）は、フタロシアニン顔料および特にイソインドリン顔料であり、その際、黄色のイソインドリン顔料、殊にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９およびＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １８５が極めて有利である。
【００１１】
本発明による顔料配合物は、様々の有機顔料または様々の無機顔料の混合物または有機顔料および無機顔料の混合物を含有してよい。しかしながら、それらは好ましくは１つの顔料、殊に１つの有機顔料（Ａ）をベースとする。それゆえ、これらの有利な本発明による顔料配合物は、ポリイソブテン誘導体（Ｂ）および非イオン性の界面活性添加剤（Ｃ）でコーティングされた顔料ともされうる。
【００１２】
顔料（Ａ）は微粒状で存在する。それに応じて、該顔料は、通常０．０１〜５μｍの平均粒径を有する。
【００１３】
顔料合成に際して、すでに所望された粒子形状を有する顔料が得られる場合、これを顔料（Ａ）として直接使用することができる。他の場合には、生じる粗製顔料は付加的な顔料仕上げ処理に供されなければならない。
【００１４】
成分（Ｂ）として、本発明による顔料配合物は、少なくとも１個の窒素含有末端基を有するポリイソブテン誘導体を含有する。
【００１５】
成分（Ｂ）のポリイソブテン基は、線状、分岐状または星状に構造化されていてよく、かつ１個以上の窒素含有末端基を有してよい。逆にまた１個以上のポリイソブテン基が窒素含有末端基に結合されていてもよい。有利には、それはポリイソブテン基当たり１個の窒素含有末端基を有するポリイソブテン誘導体である。
【００１６】
その際、ポリイソブテン基は、イソブテン単位のみから構造化されていてよく、またはその割合が一般に≦２０質量％、有利には≦１０質量％およびとりわけ有利には≦５質量％であるコモノマーも含有してよい。例えば、そのようなコモノマーの例は、ビニル芳香族化合物、例えばスチレンおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルスチレン、例えば２−メチルスチレン、３−メチルスチレンおよび４−メチルスチレンおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、Ｃ原子５〜１０個を有するイソオレフィン、例えば２−メチル−ブテン−１、２−メチルペンテン−１、２−メチルヘキセン−１、２−エチルペンテン−１、２−エチルヘキセン−１および２−プロピルヘプテン−１、および１−ブテンおよびｃｉｓ−２−ブテンおよびｔｒａｎｓ−２−ブテンである。このようなコモノマーは、テクニカルグレードのイソブテン中に含まれていてよい。
【００１７】
一般に、成分（Ｂ）のポリイソブテン基は、１５０〜１００００の、有利には２００〜６０００の、とりわけ有利には３００〜４０００のおよび極めて有利には４００〜３０００の平均分子量Ｍｎを有する。
【００１８】
ポリイソブテン誘導体（Ｂ）の窒素含有末端基は、１個以上の、特に１〜１０個の窒素原子を含有してよい。好ましくは、該窒素原子は、第一級アミノ基、第二級アミノ基および／または第三級アミノ基の形で存在するが、しかしながらそれらはアミド基として末端基中に組み込まれていてもよい。とりわけ有利には、窒素含有末端基は、直鎖または分岐鎖のポリアルキレンポリアミンから誘導される。窒素含有末端基は別の官能基も含有してよく、殊に酸素含有官能基、例えばヒドロキシル基またはエーテル基を含有してよく、しかしながら、それらは好ましくは、単にアミノ基によってのみ官能基化されている。
【００１９】
とりわけ有利なポリイソブテン誘導体（Ｂ）は、ポリイソブテニルコハク酸無水物（ＰＩＢＳＡ）とアンモニアまたは殊にアミンとの反応生成物である。
【００２０】
これらの成分（Ｂ）の出発物質として用いられるポリイソブテンコハク酸無水物は、高反応性ポリイソブテン、すなわちα−オレフィン末端基のとりわけ高い割合（好ましくは≧８５質量％）を有するポリイソブテンとマレイン酸無水物との反応によって製造することができる。
【００２１】
これらのＰＩＢＳＡ反応生成物のなかでとりわけ有利なのは、ＰＩＢＳＡとアンモニアまたは第一級アミンＨ２ＮＲ１（殊にジアミンまたはポリアミン）との反応によって得ることができる式Ｉ
【化１】
2010501699.tif 000002
のポリイソブテニルスクシンイミド（ＰＩＢＳＩ）である。
【００２２】
この場合、Ｒは、上記のポリイソブテン基に相当する。
【００２３】
Ｒ１は、水素または、好ましくは末端アミノ基を有しかつ脂肪族または芳香族であってよい炭化水素基を意味する。
【００２４】
とりわけ有利には、Ｒ１は、Ｃ原子１〜６０個、殊にＣ原子２〜３０個および特にＣ原子２〜１６個を有する脂肪族炭化水素基を意味する。
【００２５】
とりわけ適した基Ｒ１の例は、直鎖または分岐鎖のω−アミノアルキレン基、例えばω−アミノメチレン、ω−アミノエチレン、ω−アミノプロピレン、ω−アミノブチレン、ω−アミノペンチレンおよびω−アミノヘキシレンである。
【００２６】
極めて適した基Ｒ１の炭素鎖は、１個以上のアミノ官能基−ＮＲ２−によって中断されており、その際、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは特に水素を意味する。
【００２７】
そのような基Ｒ１は、例えば以下の構造を有する：
−（ＣＨ２）ｘ−ＮＨ−［（ＣＨ２）ｙ−ＮＨ］ｚ−（ＣＨ２）ｘ−ＮＲ３Ｒ４
［式中、ｘおよびｙは、互いに無関係に１〜６、有利には２〜４、とりわけ有利には２または３であり、かつｚは、０〜８であり、かつＲ３およびＲ４は、互いに無関係に水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、有利には水素またはメチルおよびとりわけ有利には水素を意味する］。
【００２８】
その際、とりわけ有利な基Ｒ１は、ポリアルキレンポリアミン、特にポリエチレンポリアミンおよびポリエチレンイミンから誘導される。
【００２９】
とりわけ適した低分子量の多価アミノ基Ｒ１の例として、以下のアミンから誘導される基が挙げられる：ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンおよびペンタエチレンテトラミン。
【００３０】
極めて有利な基Ｒ１の例は、
−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２
である。
【００３１】
基Ｒ１はなお、さらに別の官能基、殊にヒドロキシ基および／またはエーテル基も包含してよい。しかしながら、有利にはそれらは単にアミノ基によってのみ官能基化されている。
【００３２】
当然の事ながら、様々のポリイソブチレンスクシンイミドＩの混合物または、成分（Ｂ）としてさらに別の窒素含有ポリイソブチレン誘導体を有する様々のポリイソブチレンスクシンイミドＩの混合物も使用することができる。
【００３３】
成分（Ｂ）として適した、ＰＩＢＳＡとアミンとのさらに別の反応生成物は、以下で記載された化合物であり、該化合物は反応条件を変えることで目的に合わせて製造することができるが、しかしまた副生成物としてポリイソブチレンスクシンイミドＩの中に含有されていてもよい：
中間生成物として、ポリイソブチレンスクシンイミドＩが得られるＰＩＳＢＡと第一級アミンとの等モル反応においても生じる式ＩＩ
【化２】
2010501699.tif 000003
のポリイソブチレンスクシンアミド酸、
主生成物として、ＰＩＳＢＡと２倍モル量のアミン（第一級アミンまたはそれに第二級アミン）との反応において生じる式ＩＩＩ
【化３】
2010501699.tif 000004
のポリイソブチレンスクシンイミド、
ならびにまた式ＩＶ
【化４】
2010501699.tif 000005
［式中、Ｒ５は、アミノ基を介して第２のスクシンイミド環の中に組み入れられている、基Ｒ２から誘導された基である］
のジスクシンイミド。
【００３４】
さらに、ポリイソブテン誘導体（Ｂ）としてマンニッヒ付加物も使用することができ、それはポリイソブテニルフェノールとホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドオリゴマーまたはホルムアルデヒドポリマーおよび少なくとも一価の第一級アミンまたは第二級アミンとの反応によって得られる。
【００３５】
しかしながら、有利には成分（Ｂ）としてポリイソブテニルスクシンイミドＩが、本発明による顔料配合物中に含まれている。
【００３６】
ポリイソブテン誘導体（Ｂ）および該誘導体の製造に関する詳細な点は、ＷＯ−Ａ−２００６／０５０９６８およびそこで引用された文献から読み取られる。
【００３７】
別の成分（Ｃ）として、本発明による顔料配合物は非イオン性の界面活性添加剤を含有する。
【００３８】
該添加剤（Ｃ）は、好ましくはポリエーテル（ポリアルキレンオキシド）をベースとする。
【００３９】
純粋なポリアルキレンオキシド、有利にはＣ２〜Ｃ４−アルキレンオキシドおよびフェニル置換Ｃ２−Ｃ４−アルキレンオキシド、殊にポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよびポリ（フェニルエチレンオキシド）の他に、ブロックコポリマー、殊にポリプロピレンオキシドブロックおよびポリエチレンオキシドブロックまたはポリ（フェニルエチレンオキシド）ブロックおよびポリエチレンオキシドブロックを有するポリマー、ならびにこれらのアルキレンオキシドのランダムコポリマーが添加剤（Ｃ）として適している。
【００４０】
ポリアルキレンオキシドは、アルキレンオキシドと開始剤分子、例えば飽和または不飽和の脂肪族および芳香族のアルコール、飽和または不飽和の脂肪族および芳香族のアミン、飽和または不飽和の脂肪族のカルボン酸およびカルボン酸アミドならびに芳香族のカルボン酸アミドおよびスルホン酸アミドの重付加によって製造することができる。その際、芳香族開始剤分子は、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルまたはＣ７〜Ｃ３０−アラルキルによって置換されていてよい。通常、開始剤分子１モルにつきアルキレンオキシド１〜３００モル、有利には３〜１５０モルが使用され、芳香族開始剤分子の場合、アルキレンオキシド量は、特に２〜１００モル、好ましくは５〜５０モルおよび殊に１０〜３０モルである。重付加生成物は末端ＯＨ基を有してよく、または末端封鎖されていてよく、例えばＣ１〜Ｃ６−アルキルエーテルとして存在してよい。
【００４１】
適した脂肪族アルコールは、その際、一般に６〜２６個のＣ原子、有利には８〜１８個のＣ原子を含有し、かつ非分岐状、分岐状または環状に構造化されていてよい。例として、オクタノール、ノナノール、デカノール、イソデカノール、ウンデカノール、ドデカノール、２−ブチルオクタノール、トリデカノール、イソトリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール（セチルアルコール）、２−ヘキシルデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール（ステアリルアルコール）、２−ヘプチルウンデカノール、２−オクチルデカノール、２−ノニルトリデカノール、２−デシルテトラデカノール、オレイルアルコールおよび９−オクタデセノールならびに、これらのアルコールの混合物、Ｃ８／Ｃ１０−アルコール、Ｃ１３／Ｃ１５−アルコールおよびＣ１６／Ｃ１８−アルコール、およびシクロペンタノールおよびシクロヘキサノールも挙げられる。とりわけ興味深いのは、天然原料からの脂肪分解および還元によって取得される飽和および不飽和の脂肪アルコール、およびオキソ合成法からの合成脂肪アルコールである。通常、これらのアルコールのアルキレンオキシド付加物は、２００〜５０００の、好ましくは２００〜１０００の平均分子量Ｍｎを有する。
【００４２】
上記の芳香族アルコールの例として、非置換フェノールおよびα−ナフトールおよびβ−ナフトールの他に、殊にＣ１〜Ｃ１２−アルキル、好ましくはＣ４〜Ｃ１２−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルによって置換されているアルキル置換生成物も、およびアラルキル置換生成物、殊にＣ７〜Ｃ３０−アラルキル置換フェノール、例えばヘキシルフェノール、ヘプチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、イソノニルフェノール、ウンデシルフェノール、ドデシルフェノール、ジブチルフェノールおよびトリブチルフェノールおよびジノニルフェノール、ならびにビスフェノールＡおよびスチレンとのその反応生成物、特に２つのＯＨ基に対してオルト位で計４個のフェニル−１−エチル基によって置換されたビスフェノールＡが挙げられる。
【００４３】
適した脂肪族アミンは、上で列挙された脂肪族アルコールに相当する。ここでも、好ましくはＣ原子１４〜２０個を有する飽和および不飽和の脂肪アミンがとりわけ重要である。芳香族アミンとして、例えばアニリンおよびその誘導体が挙げられる。
【００４４】
脂肪族カルボン酸として、殊に、有利にはＣ原子１４〜２０個を含有する飽和および不飽和の脂肪酸が適している。
【００４５】
適したカルボン酸アミドは、これらのカルボン酸から誘導される。
【００４６】
一価のアミンおよびアルコールのアルキレンオキシド付加物の他に、少なくとも二官能性のアミンおよびアルコールのアルキレンオキシド付加物も添加剤（Ｃ）として使用することができる。
【００４７】
少なくとも二官能性のアミンとして、殊に式Ｈ２Ｎ−（Ｒ６−ＮＲ７）ｎ−Ｈ（Ｒ６：Ｃ２〜Ｃ６−アルキレン；Ｒ７：水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキル；ｎ：１〜５）に相当する二価〜五価のアミンが有利である。詳細には例示的に下記のものが挙げられる：エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、プロピレンジアミン−１，３、ジプロピレントリアミン、３−アミノ−１−エチレンアミノプロパン、ヘキサメチレンジアミン、ジヘキサメチレントリアミン、１，６−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）ヘキサンおよびＮ−メチルジプロピレントリアミンであって、その際、ヘキサメチレンジアミンおよびジエチレントリアミンはとりわけ有利であり、かつエチレンジアミンは極めて有利である。
【００４８】
一般に、多価アミンをベースとするブロックコポリマーは、１０００〜４００００の、好ましくは１５００〜３００００の平均分子量Ｍｎを有する。
【００４９】
少なくとも二官能性のアルコールとして、二価〜五価のアルコールが有利である。例えば、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレングリコールおよび相応するジアルキレングリコールおよびポリアルキレングリコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール−１，２およびプロピレングリコール−１，３、ブチレングリコール−１，２およびブチレングリコール−１，４、ヘキシレングリコール−１，６、ジプロピレングリコールおよびポリエチレングリコール、グリセリンおよびペンタエリトリトールが挙げられ、その際、エチレングリコールおよびポリエチレングリコールはとりわけ有利であり、かつプロピレングリコールおよびジプロピレングリコールは極めて有利である。
【００５０】
一般的に、多価アルコールをベースとするブロックコポリマーは、１０００〜２００００の、好ましくは１０００〜１５０００の平均分子量Ｍｎを有する。
【００５１】
有利な添加剤（Ｃ）は、アルコールまたはアミンのアルキレンオキシド付加物、殊にエチレンオキシド付加物である。
【００５２】
開始剤分子として使用されるアルコールまたはアミンは、殊に天然または合成の脂肪アルコールまたは脂肪アミンである。その際、有利なのは、Ｃ原子８〜１８個を有する短鎖の合成脂肪アルコール（オキソアルコール）である。
【００５３】
これらの脂肪アルコールをベースとするとりわけ有利な添加剤（Ｃ）は、一般にアルコール１モル当たりエチレンオキシド３〜１１モル、殊に３〜６モルを含有する。
【００５４】
当然の事ながら、様々の非イオン性の界面活性添加剤の混合物も成分（Ｃ）として使用することができる。
【００５５】
本発明による顔料配合物は、一般に顔料（Ａ）６０〜９９質量％、特に７５〜９８．５質量％、ポリイソブテン誘導体（Ｂ）０．５〜２０質量％、好ましくは１〜１０質量％および界面活性添加剤（Ｃ）０．５〜２０質量％、殊に０．５〜１５質量％を含有する。
【００５６】
本発明による顔料配合物は、好ましくは、同様に本発明による方法に従って、顔料合成に際して生じる粗製顔料（Ａ）を水性媒体中でポリイソブテン誘導体（Ｂ）および界面活性添加剤（Ｃ）と接触させ、かつ（Ｂ）および（Ｃ）でコーティングされた顔料を分離しかつ乾燥させることによって製造することができる。
【００５７】
通常、顔料合成に際して生じる粗製顔料は、使用のために適した形を有していないので、通常さらに、所望された粒子の形および粒子の大きさを調整するための仕上げ処理工程に供さなければならない。
【００５８】
この仕上げ処理工程は、本発明によりポリイソブテン誘導体（Ｂ）および界面活性添加剤（Ｃ）の存在下で実施されえ、すなわち（Ｂ）および（Ｃ）は、この処理の前またはこの処理の間に添加してよい。しかしながら、（Ｂ）および（Ｃ）による顔料のコーティングを、仕上げ処理に続けて行うことも同様に可能である。
【００５９】
通常、仕上げ処理工程は、所望される場合、あらかじめ行われる粗製顔料の粉砕工程（湿式粉砕または乾式粉砕）と組み合わせることができる結晶化工程である。
【００６０】
通常、結晶化工程とは、水性媒体、水性有機媒体または有機媒体中での粗製顔料の熱処理のことを指す。
【００６１】
（Ｂ）および（Ｃ）による顔料（Ａ）の本発明によるコーティングが別個の工程として顔料合成または顔料仕上げ処理の後に続けられる場合、それは同様に水性媒体、水性有機媒体または有機媒体中で行うことができる。好ましくは、該コーティングは、一般に水湿性のプレスケーキとして存在する顔料（Ａ）の使用下で、水性媒体中または少なくとも水５０質量％を含有する水性有機媒体中でも行われる。
【００６２】
顔料コーティングにも顔料仕上げ処理にも適した有機溶剤は、例えばアルコール、エーテルアルコール、エーテル、ケトン、カルボン酸アミドおよびカルボン酸エステルならびにそれらの混合物である。詳細には、例示的に下記のものが挙げられる：
脂肪族および芳香脂肪族の、炭素原子１０個までを有する一価または多価のアルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、ヘキサノール、イソヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコールおよび１，３−プロピレングリコール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコールおよび２−フェニルエタノール；
モノ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキレングリコールモノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルエーテルおよびジ−Ｃ２〜Ｃ３−アルキレングリコールモノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルエーテル、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルおよびエチレングリコールモノブチルエーテルおよびジエチレングルコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノエチルエーテル；
炭素原子１０個までを有する非環状および環状の脂肪族エーテル、例えばジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびジエチレングリコールジエチルエーテル；
炭素原子１０個までを有する非環状および環状の脂肪族および芳香脂肪族のケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノンおよびプロピオフェノン；
アミドおよび、炭素原子４個までを有する脂肪族カルボン酸のＣ１〜Ｃ４−アルキルアミド、例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオン酸アミドおよびＮ，Ｎ−ジエチルプロピオン酸アミドおよびＮ−メチル−ピロリドン；
炭素原子を計１２個まで有する芳香族カルボン酸のエステル、例えばフタル酸ジメチルエステルおよびフタル酸ジエチルエステル。
【００６３】
その際、有利には、例えば水によるウォッシュアウト、水による共沸蒸留、水蒸気蒸留によってまたはバッチ全体の乾燥によって、後処理に際して容易に除去されうる溶剤が使用される。
【００６４】
とりわけ有利な溶剤は、グリコールおよびそれらのモノアルキルエーテルおよびジアルキルエーテルである。
【００６５】
ポリイソブテン誘導体（Ｂ）および界面活性添加剤（Ｃ）による顔料（Ａ）のコーティングは、水性媒体または水性有機媒体中で粗製顔料を分散させながらか、または単純に滞留させることによっても行うことができる。有利には、該コーティングは攪拌槽中で３５〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃で行われる。
【００６６】
ポリイソブテン誘導体（Ｂ）は一般に水不溶性であるため、それは好ましくは水性有機媒体中で界面活性添加剤（Ｃ）を含有するエマルションの形で供給される。その際、有機溶剤として例えば、炭化水素、例えばイソオクタン、およびアルキレングリコールエーテル、例えばエチレングリコールモノブチルエーテルが適している。エマルションは攪拌槽中で溶解し、ポリイソブテン誘導体（Ｂ）および部分的に界面活性添加剤（Ｃ）も沈殿し、顔料懸濁液中に非常に微細に分散し、かつそのためとりわけ均質な顔料コーティングが生じる。
【００６７】
（Ｂ）および（Ｃ）でコーティングされた顔料（Ａ）は、濾過分離、殊に水による洗浄および乾燥によって分離することができる。目的に合わせて、乾燥生成物を、例えば回転ミル、歯車ミルまたはジェットミル中で凝集解砕にかける。
【００６８】
水溶性の添加剤（Ｃ）である場合、十分な残量（顔料配合物に対して、一般に少なくとも０．５質量％）が分離生成物中に残留することに留意しなければならない。代替的に、コーティングされた顔料を分離するためのその他の方法、例えば噴霧乾燥および凍結乾燥も適用することができる。
【００６９】
本発明による顔料配合物は、天然由来および合成由来の高分子有機材料の着色のために際立って適している。
【００７０】
この種の材料の例として、印刷インキ、殊にオフセット印刷インキ、塗料、特に粉末塗料、液体インキ、カラーフィルター、プラスチックおよびトナーが挙げられる。
【００７１】
その際、本発明による顔料配合物は、その好ましい分散挙動およびその好ましいレオロジー特性および彩色特性を特徴とする。
【００７２】
それらの好ましい特性は、以下で例示的に個々の適用において記載されている。
【００７３】
例えば、本発明による顔料配合物の使用の下では、良好な応用技術的特性（印刷用ローラー上での焼き付け傾向がごく僅かであること、および良好な流動性挙動）を有するオフセット印刷インキが得られ、その際、顔料は微細に分散して存在し、かつ高い透明度および高い光沢を有するプリント(Andrucke)を生み出す。
【００７４】
粉末塗料中で使用される場合、殊に色強度ならびに好ましい分散挙動および好ましいプレートアウト挙動（すなわち、コートされるべき媒体および機械の表面上での顔料付着の傾向がごく僅かであること）によって際立つ。
【００７５】
プラスチック中に加えられる場合、本発明による顔料配合物は、特にその色強度およびその耐移染性(Migrationsstabilitaet)を特徴とする。
【００７６】
実施例
Ａ．本発明による顔料配合物の製造
Ａ．１．ポリイソブテン誘導体（Ｂ）および界面活性添加剤（Ｃ）を含有するマイクロエマルションの製造
ポリイソブテン誘導体（Ｂ）として、１０００の平均分子量Ｍｎを有するポリイソブテンおよびテトラエチレンペンタミン（ＷＯ−Ａ−２００６／０５０９６８のポリマーＡ）をベースとするポリイソブテニルスクシンイミドを使用した。
【００７７】
エマルション１：
ポリイソブテン誘導体（Ｂ）１４．６ｇを、エチレングリコールモノブチルエーテル５２．０ｇとエトキシル化イソデカノール（３．５モル ＥＯ／モル）２７．０ｇとの６０℃に加熱した混合物中に導入し、１０分間攪拌しかつ水６．０と混ぜた。均質化後に得られたエマルションを、顔料コーティングのために直接使用した。
【００７８】
エマルション２：
ポリイソブテン誘導体（Ｂ）１４．６ｇを、加熱しながらイソオクタン２２．０ｇ中に溶解し、かつ攪拌しながらエトキシル化イソデカノール（５モル ＥＯ／モル）２７．０ｇと混ぜた。５０℃への加熱後に得られたエマルションを、顔料コーティングのために直接使用した。
【００７９】
Ａ．２．顔料配合物の製造
実施例１
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １８５の水湿性のプレスケーキ１００ｇ（固形分 約５０質量％：ＤＥ−Ａ−２９１４０８６の実施例１に従って製造）を、５００ｍｌ中に１時間、均質になるまで懸濁した。次いで、エマルション１ ２１．３ｇを約２０分で滴下した。得られた混合物を６０℃で１時間撹拌した。
【００８０】
次いで、このコーティングされた顔料を、濾紙を備えた吸引漏斗により濾過分離し、かつ水３ｌで洗浄した（流出水の導電率＜１００μｓ）。湿性のプレスケーキを、空気循環式乾燥庫内で９０℃にて２４時間乾燥させ、引き続き凝集解砕のために実験室用ミル中で粉砕した。
【００８１】
黄色の顔料粉末４７．８ｇを得た。
【００８２】
比較例Ｖ１
実施例１と同じように行ったが、しかしながらエマルション１の代わりに、エチレングリコールモノブチルエーテル１０ｍｌ中のポリイソブテン誘導体（Ｂ）５．０ｇの溶液を使用した。
【００８３】
黄色の顔料粉末５０ｇを得た。
【００８４】
比較例Ｖ２
実施例１と同じように行ったが、しかしながらエマルション１の代わりに、エトキシル化イソデカノール（３．５モル ＥＯ／モル）７．４ｇを使用した。
【００８５】
黄色の顔料粉末４８ｇを得た。
【００８６】
実施例２
アンカー型攪拌機を備えた圧力タンク内で、バルビツル酸１１３．３ｇおよびギ酸７２．３ｇを水１０００ｌ中に溶解し、かつ１０分間攪拌した。メタノール１３０ｍｌ中にジイミノイソインドリン６４．６ｇを添加した後、該混合物を２時間で９６℃に加熱し、かつ自生圧力（約１．３ｂａｒ）下で２時間攪拌した。
【００８７】
約６５℃への冷却後、懸濁液を水３２０ｍｌで希釈し、かつさらに３０分間６５℃で攪拌した。得られた顔料を濾過分離し、かつ熱水で電解質がなくなるまで洗浄し（流出水の導電率＜２００μｓ）、かつ得られたプレスケーキの形で顔料仕上げ処理に供した（収率５４０ｇ、固形分２７質量％）。
【００８８】
そのために、プレスケーキ２１０ｇを水５００ｍｌ中に懸濁し、２時間で９８℃に加熱し、かつこの温度で２時間攪拌した。水３００ｍｌの添加による約８０℃への該懸濁液の冷却後、完成した顔料を濾過分離し、かつ６０℃の熱水で電解質がなくなるまで洗浄した。次いで、得られたプレスケーキ（収率２３０ｇ、固形分２４質量％）を、エマルション２の使用下で本発明による配合物に変えた。
【００８９】
そのために、得られたプレスケーキを水５００ｍｌ中に懸濁し、かつ６０℃で９０分間攪拌することによって均質化した。次いでエマルション２ １１．８ｇを滴下した。得られた混合物を６０℃で１時間撹拌した。
【００９０】
次いで、このコーティングされた顔料を、濾紙を備えた吸引漏斗により濾過分離し、かつ水３ｌで洗浄した。湿性のプレスケーキを、真空乾燥庫内で１１５℃にて１２時間乾燥させ、引き続き凝集解砕のために実験室用ミル中で粉砕した。
【００９１】
黄色の顔料粉末５７ｇを得た。
【００９２】
Ｂ．オフセット印刷インキにおける本発明による顔料配合物の試験
印刷におけるその応用技術的特性を試験するために、得られた顔料配合物をオフセット印刷インキに加工した。
【００９３】
そのために、そのつど顔料配合物２０ｇを、オフセットニス８０ｇ（ロジン変性フェノール樹脂４０質量％、塗料アマニ油２７質量％および３００℃の鉱油３３質量％）中に攪拌導入し、次いでディゾルバー（Ｄｉｓｐｅｒｍａｔ（Ｒ）、Ｇｅｔｚｍａｎｎ社；歯付きディスク直径３ｃｍ、１２０００ｒｐｍ）を用いて５０℃で２０分間予備分散した。引き続き、得られたペーストを、３５℃に調温された三本ロール装置ＳＤＹ２００（Ｂｕｅｈｌｅｒ社）に１０ｂａｒの接触圧力で３回通過させて粉砕した。
【００９４】
彩色特性（色強度（着色等価のデータ）ならびに色調（色相［゜］および色合いの純度（彩度Ｃ*））の測定を、湿式ドローダウン（方法Ａ）ならびに試験印刷（方法Ｂ）による増白(Weissaufhellung)において行った。
【００９５】
方法Ａ：
増白における彩色特性を試験するために、そのつど着色ペースト０．３５ｇを４０質量％の顔料を含有する白色ペースト１０ｇとＪＥＬ２５／５３ パングラインダ（Ｅｎｇｅｌｓｍａｎｎ社）を用いて４×３５回転で混合し、かつ１００μｍのコーティングバーで白色のＩｃｏｎｏｒｅｘ厚紙上に延ばし、かつ即座に比色測定により評価した。
【００９６】
方法Ｂ：
試験印刷における彩色特性を試験するために、そのつど着色ペーストを用いて試験印刷機（Ｐｒｕｅｆｂａｕ社）によりＡＰＣＯ ＩＩ／ＩＩ紙上で１２．０ｍｇ±０．４ｍｇ（約１．５ｇ／ｍ２に相当）の着色塗膜を有する４ｃｍ幅の印刷ストリップを製造した（温度調整２３℃、接触圧力２５０Ｎ／ｃｍ、印刷版 金属−フルトーン(Metall-Vollton)、粉砕時間およびインキング時間 ３０秒、速度０．５ｍ／秒）。該ストリップを印刷後遅くとも１０分で６０℃にて３０分間、乾燥庫内で乾燥させ、その直後に比色測定により評価した。
【００９７】
湿式ドローダウン（方法Ａ）と同様、試験印刷（方法Ｂ）の比色評価（色相［゜］および彩度Ｃ*）の測定は、Ｘ−Ｒｉｔｅ ９６８分光光度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ社）をＢＣＳＷＩＮ−ソフトウェアと組み合わせて、色深度をＤＩＮ６１７４（標準光源 Ｄ６５、１０゜標準観測者）に従って１／９標準色深度（方法Ａ）もしくは１／１標準色深度（方法Ｂ）に調整することにより行った。
【００９８】
色強度の測定に際して、そのつど同じように製造された、しかしながら未コーティングの顔料（基準１もしくは基準２）をベースとする湿式ドローダウンもしくは試験印刷にＦＡＥ値１００（基準）を割り当てた。ＦＡＥ値＜１００が意味するのは、基準より高い色強度であり、ＦＡＥ値＞１００はそれに相応してより低い色強度を意味する。
【００９９】
光沢の測定を、光沢測定装置Ｍｕｌｔｉｇｌｏｓｓ（Ｂｙｋ−Ｇａｒｄｎｅｒ社）を用いて、６０℃の測定角で試験印刷物を測定することによって行った。
【０１００】
透明度を測定するために、黒色の下地に対する黒色の厚紙上の印刷物（１．５ｇ／ｍ２）の光の反射率の差を、拡散デルタＥ値（理想的な黒色に対するＤＩＮ６１７４による拡散ＤＥ評価）として測定した。その差ひいては拡散デルタＥ値が小さければ小さいほど、それだけいっそう下地は覆い隠されなくなり、またそれだけいっそう印刷物は透明となる。
【０１０１】
分散挙動を判定するために、上記の三本ロール装置において１０ｂａｒの接触圧力で１回、３回および６回通過させた後に得られた着色ペーストの粉砕物の粒の微細度を調べた。評価を、光学顕微鏡の下で視覚的に１（悪い；＞１００μｍの凝集塊）から７（非常に良い；＜５μｍの凝集塊）に段階付けることによって行った。
【０１０２】
レオロジー挙動を測定するために、着色ペーストの流出限界、粘度およびチキソトロピーを、ロトビスコ・レオメーター（Ｔｈｅｒｍｏ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ社）により２５℃で測定した。
【０１０３】
これらの試験結果は、第１表（彩色特性）および第２表（粒の微細度およびレオロジー特性）の中でまとめられている。その際、比較のために、そのつど未コーティングの顔料（基準１もしくは基準２）ならびにポリイソブテン誘導体（Ｂ）でのみコーティングされた顔料Ｖ１および界面活性添加剤（Ｃ）でのみコーティングされた顔料Ｖ２が挙げられる。
【０１０４】
【表１】
2010501699.tif 000006
【０１０５】
【表２】
2010501699.tif 000007
【国際調査報告】
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2010501699.tif 000009
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