(57)【要約】  防除が望まれる場所に有効量のＮ−置換スルホキシイミン類の化合物を直接にまたは浸透的に施用することによって農業システム、都市システム、動物の健康システム、および産業システムにおいて昆虫を含む、ある種の無脊椎動物を防除する方法。【特許請求の範囲】
【請求項１】
防除が望まれる場所に、有効量の式（Ｉ）
【化１２】
2010509324.tif 000022
（式中、
Ｘは、ＮＯ２、ＣＮまたはＣＯＯＲ４を表し；
Ｌは、単結合を表すかまたはＲ１、ＳおよびＬが共に４員環、５員環または６員環を表す場合には−ＣＨ−（ＣＨ２）ｍ−（式中、ｍは、１〜３の整数である）を表し；
Ｒ１は、メチル、エチルを表すか、またはＲ１、ＳおよびＬが共に４員環、５員環または６員環を表す場合には−ＣＨ２−を表し；
Ｒ２およびＲ３は、独立して水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを表し；
ｎは０〜３の整数であり；
Ｙは、６−ハロピリジン−３−イル、６−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルピリジン−３−イル、６−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシピリジン−３−イル、２−クロロチアゾール−４−イル、２−クロロチアゾール−５−イル、または３−クロロイソオキサゾール−５−イルを表し；および
Ｒ４はＣ１−Ｃ３アルキルを表す）
の化合物を直接または浸透的に施用することによって農業システム、都市システム、動物の健康システム、および産業システムにおいて昆虫を含むある種の無脊椎動物を防除する方法。
【請求項２】
式Ｉの化合物のＸがＣＮを表す、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式Ｉの化合物が次の構造
【化１３】
2010509324.tif 000023
（式中、Ｒ２およびＲ３は、独立して水素またはメチルを表す）
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
式Ｉの化合物が次の構造
【化１４】
2010509324.tif 000024
（式中、Ｙは６−ハロピリジン−３−イルを表す）
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
式Ｉの化合物が次の構造
【化１５】
2010509324.tif 000025
（式中、Ｒ２およびＲ３は、独立して水素またはメチルを表し；且つｎ＝１〜３である）
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
式Ｉの化合物を、根の取り込みによって昆虫を浸透的に防除するのに使用する、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
式Ｉの化合物を、種子処理によって昆虫を浸透的に防除するのに使用する、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
式Ｉの化合物を、接触または摂取によってシロアリ類を防除するのに使用する、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
式Ｉの化合物を、接触または摂取によってノミ類を防除するのに使用する、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
式Ｉの化合物を、接触または摂取によってダニ類を防除するのに使用する、請求項１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２００６年１１月８日付けで出願された米国特許仮出願第６０／８５７，７０９号の利益を請求する。
【０００２】
本発明は、無脊椎動物害虫を防除するためのＮ−置換スルホキシイミンの使用に関する。本発明はまた、前記化合物、前記化合物を含有する組成物、および前記化合物を使用して無脊椎動物害虫を防除する方法に適した農業および／または非農業応用も包含する。
【背景技術】
【０００３】
ある種の殺虫剤、例えばＤＤＴ、カーバメート類、有機リン酸エステル類およびピレスロイド類に対する抵抗性の発現は、周知である。ネオニコチノイド系殺虫剤の導入は、世界で最も破壊的な作物害虫、主として同翅目（Homoptera）および甲虫目（Coleoptera）の作物害虫、例えば以前から使用されている製品に対する抵抗性について長い歴史を有する種の幾つかに対処するための非常に貴重な新規なツールを栽培者に提供している。イミダクロプリドは、市場に届くまでネオニコチノイドクラスの最初の主要な有効成分であった。６−クロロ−３−ピリジルメチル部分を含む類似構造を有する分子に関する研究は、アセタミプリド、ニテンピラムおよびチアクロプリドをもたらした。クロロチアゾリル基によるクロロピリジニル部分の置換は、ネオニコチノイド系殺虫剤の第二の亜群、例えばクロチアニジンおよびチアメトキサムをもたらした。これらのネオニコチノイドは、抵抗性の発現に比較的弾力性があることを証明しているが、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）の感受性は、個体群の間で最大２０倍まで変化し得る（Foster et al., 2003 Pest Manag Sci. 59: 166-173；Nauen and Denholm, 2005 Arch Insect Biochem Physiol. 58:200-215）。さらに強い抵抗性が、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）の幾つかの個体群において確認されている。１９９０年代後半の間に、抵抗性の種は、効力を高め、このタバココナジラミの最近になって採取された種は、イミダクロプリドに対して１００倍を越える抵抗性を示し且つチアメトキサムおよびアセタミプリドに対して相当な水準の抵抗性を示す（Elbert and Nauen, 2000 Pest Manag Sci. 56: 60-64；Rauch and Nauen, 2003 Arch Insect Biochem Physiol. 54: 165-176；Gorman et al., 2003 Proc BCPC Intl Cong: Crop Science & Technology. 2: 783-788）。イミダクロプリドに対する抵抗性は、別の重要な標的種、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata、ＣＰＢ）においても認められている。現在、ＣＰＢにおいて報告された抵抗性について、幾つかのクラス、例えば有機リン酸エステル類、カーバメート類およびピレスロイド類にまたがる４２種の有効成分が存在する（Whalon et al., 2006 MSU database of pesticide resistance http://www.cips.msu.edu/resistance/rmdb）。イミダクロプリドは、チアメトキサム（および最近の他のネオニコチノイド）がＣＰＢを防除するために導入される２００２年まで、米国のジャガイモ生産地域においてＣＰＢ防除用の唯一の登録されたネオニコチノイド殺虫剤であった。イミダクロプリドに対する高水準の抵抗性が、ニューヨーク州ロングアイランド産のＣＰＢ成虫において認められ、交差抵抗性が試験した市販のネオニコチノイド全てに対して認められた（Mota-Sanchez et al., 2006 Pest Manag Sci. 62: 30-37）。従って、新規の有害生物防除剤、特に新規または非定型作用様式を有する化合物、あるいは様々なアプローチ、例えば噴霧、種子処理、潅漑、誘引などによって農業システム、都市システムおよび／または動物の健康システムにおいて害虫の効果的な防除を可能にする十分な効力および特殊な特性を有する化合物に対する要求が存在する。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Foster et al., 2003 Pest Manag Sci.59:166-173
【非特許文献２】Nauen and Denholm, 2005 Arch Insect Biochem Physiol. 58: 200-215
【非特許文献３】Elbert and Nauen, 2000 Pest Manag Sci. 56: 60-64
【非特許文献４】Rauch and Nauen,2003 Arch Insect Biochem Physiol. 54: 165-176
【非特許文献５】Gorman et al., 2003 Proc BCPC Intl Cong: Crop Science & Technology. 2: 783-788
【非特許文献６】Whalon et al., 2006 MSU database of pesticide resistance http://www.cips.msu.edu/resistance/rmdb
【非特許文献７】Mota-Sanchez et al., 2006 Pest Manag Sci. 62: 30-37
【発明の概要】
【０００５】
本発明は、防除が望まれる場所に、有効量の式（Ｉ）
【化１】
2010509324.tif 000002
（式中、
Ｘは、ＮＯ２、ＣＮまたはＣＯＯＲ４を表し；
Ｌは、単結合を表すか、またはＲ１、ＳおよびＬが共に４員環、５員環または６員環を表す場合には−ＣＨ−（ＣＨ２）ｍ−（式中、ｍは、１〜３の整数である）を表し；
Ｒ１は、メチル、エチルを表すか、またはＲ１、ＳおよびＬが共に４員環、５員環または６員環を表す場合には−ＣＨ２−を表し；
Ｒ２およびＲ３は、独立して水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを表し；
ｎは０〜３の整数であり；
Ｙは、６−ハロピリジン−３−イル、６−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルピリジン−３−イル、６−（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシピリジン−３−イル、２−クロロチアゾール−４−イル、２−クロロチアゾール−５−イル、または３−クロロイソオキサゾール−５−イルを表し；および
Ｒ４はＣ１−Ｃ３アルキルを表す）
の化合物を直接または浸透的に（systemically）施用することによる農業システム、都市システム、動物の健康システム、および産業システムにおける無脊椎害虫の防除に関する。
【０００６】
式（Ｉ）の好ましい化合物としては、次のクラスが挙げられる。
（１）ＸがＮＯ２またはＣＮ、最も好ましくはＣＮである式（Ｉ）の化合物。
【０００７】
（２）Ｒ１、ＳおよびがＬが共に標準的な５員環を形成し、ｎ＝１であり、並びにＹが６−クロロピリジン−３−イルである式（Ｉ）の化合物、すなわち、次の構造
【化２】
2010509324.tif 000003
（式中、ＸはＣＮを表し；並びにＲ２およびＲ３は、独立して水素またはメチルを表す）
を有する式（Ｉ）の化合物。
【０００８】
（３）Ｒ１、ＳおよびがＬが共に標準的な５員環を形成し、並びにｎ＝０である式（Ｉ）の化合物、すなわち、次の構造
【化３】
2010509324.tif 000004
（式中、ＸはＣＮを表し；およびＹは６−ハロピリジン−３−イルを表す）
を有する式（Ｉ）の化合物。
【０００９】
（４）Ｒ１がＣＨ３を表し、Ｌが単結合を表しおよびＹが６−クロロピリジン−３−イルを表す式（Ｉ）の化合物、すなわち、次の構造
【化４】
2010509324.tif 000005
（式中、ＸはＣＮを表し；Ｒ２およびＲ３は、独立して水素またはメチルを表し；並びにｎ＝１〜３である）
を有する式（Ｉ）の化合物。
【００１０】
当業者には、最も好ましい化合物は、一般的に上記の好ましいクラスの組み合わせからなる化合物であることが理解される。
【００１１】
本発明は、以下に詳しく説明する式（Ｉ）の化合物の具体的な使用を提供する。
【００１２】
本明細書全体を通じて、特に明記しない限りは、温度は全て℃で示し、％は全て重量％である。
【００１３】
特に具体的に限定しない限りは、本明細書で使用するアルキル（派生用語、例えばアルコキシを含む）という用語は、直鎖、分岐鎖、および環状基を包含する。従って、典型的なアルキル基は、メチル、エチル、１−メチルエチル、プロピル、１，１−ジメチルエチル、およびシクロプロピルである。ハロゲンという用語は、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を包含する。
【００１４】
本発明の化合物は、１個またはそれ以上の立体異性体として存在することができる。種々の立体異性体としては、幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体が挙げられる。従って、本発明の化合物は、ラセミ混合物、個々の立体異性体および光学活性混合物を包含する。当業者には、一方の立体異性体が他方の立体異性体よりも活性であり得ることが理解される。個々の立体異性体および光学活性混合物は、選択的合成法、光学分割された出発原料を使用する従来の合成法または従来の光学分割法によって取得し得る。
【００１５】
スルホキシイミン類の製造方法は、米国特許公開第２００５／０２２８０２７号に既に記載されている。
【実施例】
【００１６】
実施例Ｉ〜ＩＩＩ．Ｎ−置換スルホキシイミン類の製造
Ｎ−置換スルホキシイミンＩ〜ＩＩＩは、米国特許公開第２００５／０２２８０２７号に既に記載されている方法で製造される。
実施例Ｉ．［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシオ−λ４−スルファニリデンシアナミド（１）の製造
【化５】
2010509324.tif 000006
【００１７】
５−クロロメチル−２−クロロピリジン（８．１ｇ、５０ミリモル）をエタノール（５０ｍＬ）に溶解した溶液を、ナトリウムチオメトキシド固体（４．２ｇ、６０ミリモル）を１００ｍＬのエタノールに懸濁した懸濁液に、攪拌下で加えた。この添加中に、発熱反応が観察され、次いで混合物を室温で一夜攪拌した。
【００１８】
溶媒エタノールを減圧下で除去し、残留物をエーテル−ＥｔＯＡｃ溶媒に再び溶解し、食塩水と混合した。２つの相を分離し、有機層を、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、シリカゲル充填物に手短に通し、ヘキサンン中４０％ＥｔＯＡｃを用いて溶出することによって精製して、８．１４ｇの２−クロロ−５−［（メチルチオ）メチル］−ピリジンを無色油状物として収率９４％で得た。得られた生成物は、分析によれば純粋であり、次の工程の反応に直接に使用した。１Ｈ ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．２８（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ）、３．６３（ｓ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ）。
【化６】
2010509324.tif 000007
【００１９】
２−クロロ−５−［（メチルチオ）メチル］ピリジン（７．６０ｇ、４０ミリモル）をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、氷水浴中で冷却した溶液に、クロロホルム（１１０ｍＬ）に溶解した７０〜７５％ｍ−クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ、１０．５１ｇ、約４４ミリモル）の溶液を、１．５時間にわたって攪拌下で加えた。攪拌を０℃でさらに１時間続けた。得られた混合物にメタノール（１２ｍＬ）を加え、次いでアンモニアガスを吹き込み、存在する場合には安息香酸と過剰のｍＣＰＢＡを沈殿させた。ＴＬＣは、少量の未反応出発原料が反応混合物中に存在することを示した。大部分のアンモニウム塩を濾過することによって除去した。濾液を濃縮し、その後にＥｔ３Ｎ処理したシリカゲル充填物に加え、ＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨを用いて溶出して、７．６ｇの２−クロロ−５−［（メチルスルフィニル）メチル］ピリジン（収率９２％）を無色油状物として得、これは、真空中で乾燥すると白色固体に変化した。ｍ．ｐ．７２〜７４℃。ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ７Ｈ８ＣｌＮＯＳとして計算した質量［Ｍ＋Ｈ］＋１９０．６７。実測値１９０．２１。
【化７】
2010509324.tif 000008
【００２０】
クロロホルム（８０ｍＬ）中で２−クロロ−５−［（メチルスルフィニル）メチル］ピリジン（７．３４ｇ、３９ミリモル）とアジ化ナトリウム（４．０４ｇ、６２ミリモル）とを０℃に冷却し、攪拌した混合物に、硫酸を温度が８℃を超えないような速度で徐々に加えた。添加が終わった後に、氷水浴を取り除き、混合物を５５℃で２．５時間加熱した。
【００２１】
溶媒を分液ロートに静かに注ぎ、粘稠残留物を攪拌し、水に溶解した。数分後に、この水性混合物を、固体Ｎａ２ＣＯ３を徐々に加えることによってｐＨ８に塩基性にし、次いで固体ＮａＣｌで飽和させた。余分な塩を濾過することによって除去し（濾液の一部は、トラップに吸引し、回収しなかった）、濾液をＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。一緒にした有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２−エーテル（１：１０、ｖ／ｖ）溶媒中で磨砕した。白色固体を濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２−エーテル（１：１０、ｖ／ｖ）で洗浄し、乾燥し、２．７０ｇの２−クロロ−５−［（メチルスルホンイミドイル）メチル］ピリジン（３４％）を白色固体として得た。ｍ．ｐ．１３４．５〜１３６℃。ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ７Ｈ９ＣｌＮ２ＯＳとして計算した質量［Ｍ＋Ｈ］＋２０３．６７。実測値２０３．２２。
【化８】
2010509324.tif 000009
【００２２】
ＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中の２−クロロ−５−［（メチルスルホンイミドイル）メチル］ピリジン（２．０４ｇ、１０ミリモル）と４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ、１．２２ｇ、１０ミリモル）との攪拌混合物に、臭化シアン（５．０ｍＬ、１５ミリモル）を加えた。発熱反応が観察された。得られた溶液を室温で２時間攪拌し、２Ｎ  ＨＣｌ水溶液を用いて反応を停止させた。２つの相を分離した後に、水性層をＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。一緒にした有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、シリカゲル上で溶出液としてＣＨ２Ｃｌ２中５％ＭｅＯＨを使用して精製して、１．５１ｇの［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（１）を、緑色を帯びた油状物として収率６６％で得、これは真空乾燥している間に緑色を帯びた固体に変化した。ｍ．ｐ．１１５〜１１７℃。１Ｈ ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）δ８．４９（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。１３Ｃ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）δ１５３．６，１５２．７，１４３．２，１２５．８，１２３．１，１１３．２，５７．８６，３９．９７。ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ８Ｈ８ＣｌＮ３Ｏとして計算した［Ｍ−Ｈ］＋２２８．６８。実測値２２８．１９。
【００２３】
実施例ＩＩ．［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（２）の製造
【化９】
2010509324.tif 000010
Ｎ−シアノスルホキシイミン（１）（０．３４ｇ、１．５ミリモル）およびヘキサメチルホスホロアミド（ＨＭＰＡ）（０．１４ｍＬ、０．８ミリモル）を１５ｍＬの無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解した溶液に、０．５Ｍカリウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＫＨＭＤＳ）のトルエン溶液（３．６ｍＬ、１．８ミリモル）を、−７８℃で滴加した。４５分後に、ヨードメタン（０．１１ｍＬ、１．８ミリモル）を、注射器で１回で加えた。１０分後に、温度を０℃まで上昇させた。１．５時間攪拌した後に、反応物を、飽和水性ＮＨ４Ｃｌを用いて反応停止させ、食塩水で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。一緒にした有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲル上で、最初にＣＨ２Ｃｌ２中２％ＭｅＯＨ（ｖ／ｖ）を用いて精製し、次にＣＨ２Ｃｌ２中９％アセトン（ｖ／ｖ）を用いて２回精製し、０．２１７ｇのモノメチル化Ｎ−シアノスルホキシイミン（２）を収率６０％でジアステレオマーの混合物として得た（［Ｍ−Ｈ］＋＝２４２，２４４）。１Ｈ ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４７（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｑ，１Ｈ），３．１１＆３．１０（ｍ，３Ｈ），１．９８（ｍ，３Ｈ）。１３Ｃ ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）δ１５１．４６＆１５１．２２，１４０．８０＆１４０．６４，１２７．５５＆１２７．３１，１２４．６０＆１２４．５８，１１２．２７＆１１１．９６，６２．３１＆６２．２５，３７．６８＆３７．４７ｍ  １３．３４＆１３．２９。ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ９Ｈ１０ＣｌＮ３ＯＳとして計算した質量［Ｍ−Ｈ］＋２４３．７２。実測値２４２．２１。
【００２４】
実施例ＩＩＩ．２−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−１−オキシドテトラヒドロ−１Ｈ−１−λ４−チエン−１−イリデンシアナミド（３）の製造
【化１０】
2010509324.tif 000011
出発原料１−オキシドテトラヒドロ−１Ｈ−１−λ４−チエン−１−イリデンシアナミド（４）を、テトラヒドロチオフェン−１−オキシドから実施例Ｉに記載のような２工程法、すなわち工程（Ｃ）および（Ｄ）：スルホキシドのアジ化ナトリウムによるイミン化および得られるスルホキシイミンの臭化シアンによるＮ−シアン化により製造した。１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１１２．３，５２．９。
【化１１】
2010509324.tif 000012
【００２５】
Ｎ−シアノスルホキシイミン（０．１６４ｇ、１．０ミリモル）を８ｍＬのＴＨＦに溶解した溶液に、２．５Ｍ  ＢｕＬｉのヘキサン溶液（０．４４ｍＬ、１．１ミリモル）を−７８℃で加えた。１時間後に、３ｍＬのＴＨＦに２−クロロ−５−ヨードメチルピリジンの懸濁液を、注射器で１回で加えた。３０分後に、混合物を室温で３時間攪拌した。反応物を、塩化アンモニウムを用いて反応を停止させ、後処理した、粗生成物を、最初にシリカゲルカラムに充填し、ＣＨ２Ｃｌ２中５％ＭｅＯＨで溶出し、次いで逆相分取ＨＰＬＣに充填し、０．１０６ｇの所望の生成物３を収率３４％でジアステレオマーの混合物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３１（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），３．２４−３．８１（ｍ，４Ｈ），２．８９−３．４０（ｍ，１Ｈ），１．９１−２．５２（ｍ，４Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ１１Ｈ１４ＣｌＮＯＳとして計算した質量［Ｍ−Ｈ］＋２６８．７４。実測値２６８．２７。
【００２６】
実施例ＩＸ〜Ｘ．殺虫試験
前記の実施例で同定された化合物を、以下に記載の方法を使用して、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、トビイロウンカおよび／またはツマグロヨコバイに対しては根吸収および種子処理によって試験し、シロアリに対して接触および吸収によって試験し、ネコノミおよびクリイロコイマダニに対して接触によって試験した。
【００２７】
実施例ＩＶ．根の吸収アッセイにおけるモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する殺虫試験
これらのアッセイは、前記の実施例で同定された化合物を、用途、例えばナーシングトレイ、移植水および／または潅漑に使用する可能性を評価するために設計された。モモアカアブラムシに対する浸透活性を、根の吸収アッセイで評価した。ピーマン（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｍ品種Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ  Ｗｏｎｄｅｒ）を播種試験植物として使用し、ロックウール充填物中で栽培した。植物を第１本葉期まで育てた。個々の植物を含むロックウール充填物を１オンスのカップに入れ、周りを清浄な白砂で包み込んだ。それぞれの処理に５本の植物を使用した。５ｍＬの容量の試験溶液を、それぞれのカップ（それぞれの植物）に施用した。殺虫剤の施用後に、苗にモモアカアブラムシを寄生させ、栽培室に入れた（２５℃、５０％ＲＨ、１６時間照明：８時間暗中）。それぞれの植物の生存アブラムシの数を、寄生後３日目に数えた。防除率％の算出は、対照植物の固体群と比較した補正基準に基づいた。
補正％防除率＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
（式中、Ｘ＝対照植物の生存アブラムシの数であり、
Ｙ＝処理植物の生存アブラムシの数である）
【００２８】
アッセイ１：化合物（３）を、５〜５００μｇ／植物の用量範囲で試験した。技術試験化合物をアセトン：エタノール（９０：１０）に溶解することによって、１０００ｐｐｍ（１ｍｇ／ｍＬ）の原液を調製した。最も高い試験濃度（１００ｐｐｍ、５００μｇ／５ｍｌ）は、２．５ｍＬの原液を２２．５ｍＬの脱イオン（ＤＩ）水で希釈することによって調製した。最も低い試験濃度（２５ｍＬ）は、同様に、原液のアリコートを脱イオン水で希釈することによって調製した。対照植物には、脱イオン水のみを与えた。試験の評価から得られる補正％防除率の値を、表１に示す。
【表１】
2010509324.tif 000013
【００２９】
アッセイ２：化合物（２）を、０．０８〜５０μｇ／植物の用量範囲で試験した。２ｍｇの技術試験化合物を２ｍＬのアセトンに溶解することによって、１０００ｐｐｍの原液を調製した。最も高い試験濃度（１０ｐｐｍ、５０μｇ／５ｍｌ）は、０．３２ｍＬの原液を、１．６ｍＬのアセトンと、６％のアセトンを含有する３０．０８ｍＬの脱イオン水とを用いて希釈することによって調製した。最も低い試験濃度は、６．５ｍＬの高濃度溶液を、２６．０ｍｌのアセトン：脱イオン水（６：９４）で連続希釈する（１０ｐｐｍ試験溶液から開始）ことによって調製した。溶媒／希釈系（６％アセトン）を対照として使用した。より低い試験の評価から得られる補正％防除率の値を、表２に示す。
【表２】
2010509324.tif 000014
【００３０】
実施例Ｖ．根の吸収アッセイにおけるトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）およびツマグロヨコバイ種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐ．）についての殺虫試験
これらのアッセイは、本発明の化合物を、用途、例えばナーシングトレイ、移植水および／または潅漑に使用する可能性を評価するために設計された。根の吸収浸透アッセイを、トビイロウンカおよびツマグロヨコバイについて行った。４週齢のイネの苗を、２部構成（2-part）ガラスシリンダー（高さ１８ｃｍ、直径３ｃｍ）の底部（高さ５ｃｍ、直径３ｃｍ）に３ｃｍの水深に浸した。金網を使用して、底の部分の範囲に苗を保持した。セロハンテープを使用して、苗を配置した後のシリンダーの２つの部分を結びつけた。金属カップを使用してシリンダーを覆った。それぞれの処理について４個のシリンダーを使用した。試験化合物をアセトンに溶解し、１０，０００ｐｐｍの原液を調製し、これを、イネ苗を浸した水に５ｐｐｍ、２ｐｐｍ、１ｐｐｍ、０．５ｐｐｍ、０．２５ｐｐｍの最終試験濃度で取り込んだ。トビイロウンカまたはツマグロヨコバイの実験室で飼育した３齢期幼虫５匹を、それぞれのシリンダーに導入し、３時間後に殺虫剤を施用した。処理した試験ユニットを以下のように設定した条件の栽培室で保持した。温度２８±０．５℃；相対湿度７０±０．５％；光周期１４時間照明：８時間暗中。トビイロウンカの死虫率を、寄生後２日目および６日目に観察した。６日目の観察から溶媒対照の死虫率と比べた補正％防除率の価を表３に示す。
【表３】
2010509324.tif 000015
【００３１】
実施例ＶＩ．種子粉衣アッセイにおけるワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）についての殺虫試験
本発明の選択された化合物を、定植の前に種子粉衣によってワタアブラムシの防除についてその浸透活性を評価するために設計したアッセイで試験した。これらのアッセイに使用した作物は、雑種カボチャ（品種Ｐｉｃ−Ｎ−Ｐｉｃ）であった。試験化合物は、１０％ＳＣ製剤に製剤した。それぞれの試験に、１０粒のカボチャの種子を使用した。種子をワックスペーパー上に置き、ピペットを使用してそれぞれの種子に、原製剤または希釈製剤を塗布した。風乾し、処理した種子を、個々に、メトロミックス（metro mix）を含む３インチポットに蒔いた。ポットを、カリフォルニアカート（California cart）上に置き、サブウォータリング（sub watering）だけのために温室に移した。定植後の特定の日に、植物に約４０匹の無翅アブラムシを寄生させた。アブラムシを寄生させた植物を、環境保持室（２３℃、４０％ＲＨ、１６時間照明：８時間暗中）に３日間保持し、その後に生存アブラムシの数を顕微鏡下で数えた。％防除率の算出を、製剤ブランクで処理した種子から発芽させた対照植物の個体群と比較した較正基準に基づいた。
補正％防除率＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
（式中、Ｘ＝対照植物の生存アブラムシの数であり、
Ｙ＝処理植物の生存アブラムシの数である）
【００３２】
アッセイ１．化合物（１）および（２）を３ｍｇ／種子で試験した。原１０％ＳＣ製剤を使用した。試料の半量（１５μｌ）を種子の一方の面に塗布した。乾燥したら(約１時間)、種子をひっくり返し、試料の残りの半量を種子の他方の面に塗布した。定植後１４日目および２５日目に、アブラムシを第１本葉および第２本葉それぞれに寄生させた。アッセイから得られた補正％防除率の値を表４に示す。
【表４】
2010509324.tif 000016
【００３３】
アッセイ２．化合物（２）を、０．１ｍｇ／種子および１ｍｇ／種子で試験した。１ｍｇ／種子処理について、原１０％製剤を使用した。０．１ｍｇ／種子処理について、１０％製剤を脱イオン水で１０倍希釈し、その後に施用した。試料の半量（５μｌ）を種子の一方の面に塗布した。乾燥したら（約１時間）、種子をひっくり返し、試料の残りの半量を種子の他方の面に塗布した。定植後１３日目に、第１葉に寄生させた。アッセイから得られた補正％防除率の値を表５に示す。
【表５】
2010509324.tif 000017
【００３４】
実施例ＶＩＩ．種子粉衣アッセイにおけるムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）についての殺虫試験
１２粒の春小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ品種Ｙｕｍａ）の種子をワックスペーパー上に置いた。それぞれの種子に、ピペットを使用して試験化合物の１０％ＳＣ製剤を塗布した。６．７μｌそれぞれ２回の塗布を、種子に施用し、２回の施用の間に種子が風乾するまで待った。それぞれの種子に施用した有効成分の全体量は、１．３４ｍｇであった。被覆した種子全部を、温室用メトロミックスを含む３インチポットに蒔き、それぞれのポットに種子４粒を使用した。適当な数の未処理の種子を、対照として蒔いた。ポットを、カリフォルニアカート（California cart）上に置き、最初およびその後のサブウォータリング（sub watering）のために温室に移した。植物が発芽し、１〜２葉出すくみ期まで育った時に、ムギクビレアブラムシを寄生させた。ムギクビレアブラムシを寄生させた植物を、環境室（２３℃、４０％ＲＨ、１６時間照明：８時間暗中）に４日間保持し、その後にアブラムシ個体群の評価を行った。％防除率の算出は、未処理対照植物上の個体群と比較した較正基準に基づいた。
補正防除率％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
（式中、Ｘ＝未処理植物の生存アブラムシの数であり、
Ｙ＝処理植物の生存アブラムシの数である）
【００３５】
アッセイから得られた補正％防除率の値を表６に示す。
【表６】
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【００３６】
実施例ＶＩＩＩ．濾紙アッセイにおけるヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）についての殺虫試験
化合物（２）の活性を、ヤマトシロアリに対するその活性について評価した。試験化合物の技術材料を、アセトン中で４２．５ｍｍのＷｈａｔｍａｎＮｏ．１濾紙にピペット溶液２００μｌ当たりにつき１０００ｐｐｍ、５００ｐｐｍ、２００ｐｐｍ、５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、３．１２ｐｐｍおよび０．７８ｐｐｍを送達させるために重量／重量基準で製剤した。それぞれの試験濃度を、６枚の濾紙（６重反復）に適用した。６枚のアセトンだけの対照ユニットおよび６枚の脱イオン水だけの対照ユニットも調製した。濾紙をヒュームフード内で一夜乾燥し、その後に６０×１５ｍｍのＦｉｓｈｅｒ  Ｂｒａｎｄプラスチックペトリ皿に入れた。試験開始時、すなわちシロアリを寄生させる直前に、それぞれの濾紙に２００μｌの容量の脱イオン水をピペットで加えた。それぞれのペトリ皿に１０匹の働きシロアリを加え、覆った。シロアリを寄生させたペトリ皿を、２８℃および６０％ＲＨの実験室コンバイロン（Conviron）に入れた。シロアリ死虫率を、寄生後（ＤＡＩ）１日目、２日目、４日目、７日目および１０日目に記録した。試験期間を通じて、濾紙に水分を保持するために平均１５０μｌの脱イオン水を毎日加えた。結果を表７に示す。
【表７】
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【００３７】
実施例ＩＸ．フィルターウールアッセイにおけるネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）に対する殺虫試験
化合物（２）を、一連の用量応答において評価して試験化合物の活性の範囲を確証した。技術材料を、アセトンに溶解し、同じ溶媒で希釈して種々の試験濃度を得た。ポリエステル製水槽フィルターウールを１．０ｍｌの試験溶液で処理し、基材を十分に飽和させ、それを少なくとも１時間乾燥させることによってバイオアッセイを行った。次いで、乾燥フィルターウールを、１０ｃｍプラスチック製ペトリ皿の中に入れ、蓋で覆った。それぞれの処理を５回反復した。約１５匹の食物を与えていないネコノミ成虫を、評価されるそれぞれの用量のそれぞれの反復物の中に置いた。ノミを試験系に導入後２時間目、８時間目、２４時間目および４８時間目に死虫率を評価した。それぞれの用量および時間間隔について平均％死虫率を調べ、４８時間観察から得られた結果を表８に示す。
【表８】
2010509324.tif 000020
【００３８】
実施例Ｘ．ガラス板アッセイにおけるクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）についての殺虫試験
化合物（２）を、一連の用量応答において評価して試験化合物の活性の範囲を確立した。技術材料をアセトンに溶解し、同じ溶媒で希釈して試験濃度を得た。クリイロコイタマダニバイオアッセイを、１．０ｍｌの試験物質を、ガラス板上に油性鉛筆で引いた１０ｃｍの円によって規定された清浄な乾ガラス板に塗り、酸ブラシで均一に塗布することによって行った。このガラス板を少なくとも１時間乾燥させ、その後にダニ成虫を、１０ｃｍペトリ皿の蓋を複数使用して処理基材に閉じ込めた。それぞれの処理を５回反復した。約５匹のダニ成虫を、それぞれの反復物の中に置いた。試験系にダニを導入後２時間目、８時間目、２４時間目および４８時間目に死虫率を評価した。それぞれの用量群および時間間隔についての平均％死虫率を調べ、４８時間観察から得られた結果を表９に示す。
【表９】
2010509324.tif 000021
【００３９】
殺虫剤用途
本発明の化合物は、無脊椎動物、例えば昆虫の防除に有用である。従って、本発明はまた、昆虫阻害量の式（Ｉ）の化合物を、昆虫の生息場所に施用するか、保護すべき領域に施用するか、または直接に防除すべき昆虫に施用することを含む昆虫の阻害方法に関する。本発明の化合物はまた、その他の無脊椎害虫、例えばダニおよび線虫を防除するのに使用してもよい。
【００４０】
昆虫またはその他の害虫の“生息場所”とは、昆虫またはその他の害虫が生息するかあるいはこれらの卵が存在する環境、例えばこれらの周囲の空気、これらが食する餌、またはこれらが接触する物体を示すために本明細書で使用する用語である。例えば、食用植物、商品植物、観賞植物、芝地植物または牧草植物を食するか、これらに損害を与えるかまたはこれらと接触する昆虫は、活性化合物を、植え付け前の植物の種子に施用するか、苗に施用するか、または植えられる挿し木、葉、茎、果実、穀粒および／または根に施用するか、あるいは作物を植え付ける前または植え付けた後の土壌またはその他の栽培媒体に施用することによって防除することができる。これらの植物のウイルス、真菌類または細菌による病気からの保護もまた、吸液害虫、例えばコナジラミ、ウンカ、アブラムシおよびハダニを防除することによって間接的に達成し得る。このような植物としては、従来のアプローチによって栽培される植物および昆虫抵抗性、除草剤抵抗性、栄養強化、および／またはその他の有益な特性を得るために現代バイオテクノロジーを使用して遺伝子操作される植物が挙げられる。
【００４１】
化合物はまた、織物、紙、貯蔵穀粒、種子およびその他の食料、ヒトおよび／またはペット、農場動物、牧場動物、動物園動物、またはその他の動物によって占有され得る家屋およびその他の建造物を、このような対象物またはその近くに活性化合物を施用することによって保護するのに有用であり得ることが意図される。家畜、建造物またはヒトは、前記化合物を用いて、寄生性であるかまたは感染症を伝染させることができる無脊椎動物および／または線虫害虫を防除することによって保護し得る。このような害虫としては、例えば、ツツガムシ、ダニ、シラミ、蚊、ハエ、ノミおよび糸状虫が挙げられる。非農業用途としてはまた、森林における無脊椎動物病害虫防除、庭における脊椎動物病害虫防除、道路脇および鉄道通行権に沿った無脊椎動物病害虫防除も挙げられる。
【００４２】
“昆虫を阻害する”という用語は、生存する昆虫の数の減少、または生存できる昆虫の卵の数の減少を指す。化合物によって達成される減少の程度は、勿論、化合物の施用量、使用する具体的化合物、および標的昆虫種に依存する。少なくとも不活性化させる量を使用すべきである。“昆虫を不活性化させる量”という用語は、処理した昆虫個体群の測定可能な減少を生じるのに十分である量を説明するために使用される。一般に、活性化合物の重量で約１〜約１０００ｐｐｍの範囲内の量が使用される。例えば、阻害することができる昆虫またはその他の害虫としては、以下に限定されないが、
鱗翅目（Lepidoptera）−ヒリオチス（Heliothis）種、ヘリコベルパ（Helicoverpa）種、スポドプテラ（Spodoptera）種、シロモンキヨトウ（Mythimna unipuncta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、エアリアス（Earias）種、ユーキソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、コナガ（Plutella xylostella）、チロ（Chilo）種、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、コドリンガ（Cydia pomonella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、リンゴシロモンハマキ（Archips argyrospilus）、トビハマキ（Pandemis heparana）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、ブドウホソマキ（Eupoecilia ambiguella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、ブドウヒメハマキ（Polychrosis viteana）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、モンシロチョウ（Pieris rapae）、フィロノリクテル（Phyllonorycter）種、ロイコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnisitis citrella）、
甲虫目（Coleoptera）−ディアブロチカ（Diabrotica）種、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビボソハムシ（Oulema oryzae）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アグリオテス（Agriotes）種、メラノツス・コムニス（Melanotus communis）、マメコガネ（Popillia japonica）、シクロセファラ（Cyclocephala）種、トゥボリウム（Tribolium）種、
同翅目（Homoptera）−アブラムシ（Aphis）種、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ロパロシウム（Rhopalosiphum）種、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、トキソプテラ（Toxoptera）種、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、シトビオン・アヴェナエ（Sitobion avenae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ブラキコルス・ノキウス（Brachycolus noxius）、ネホレティックス（Nepholettix）種、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、アレウロデス・プロレテラ（Aleurodes proletella）、ウーリーコナジラミ（Aleurothrixus floccosus）、ナシマルカイガラムシ（Quadraspidiotus perniciosus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ルビーロウカイガラムシ（Ceroplastes rubens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、
半翅目（Hemiptera）−リグス（Lygus）種、チャイロカメムシ（Eurygaster maura）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ピエゾドルス・グイルディング（Piezodorus guildingi）、ヘリカメムシ（Leptocorisa varicornis）、トコジラミ（Cimex lectularius）、タイワントコジラミ（Cimex hemipterus）、
総翅目（Thysanoptera）−ハナアザミウマ（Frankliniella）種、アザミウマ（Thrips）種、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、
シロアリ目（Isoptera）−ミゾガシラシロアリ（Reticulitermes flavipes）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、レチクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、コプトテルメス・フレンチイ（Coptotermes frenchii）、シェドルヒノテルメス（Shedorhinotermes）種、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レチクリテルメス・バンユレンシス（Reticulitermes banyulensis）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・チビアチス（Reticulitermes tibiatis）、ズーテルモプシシ（Zootermopsis）種、インキシテルメス（Incisitermes）種、マルギニテルメス（Marginitermes）種、マクロテルメス（Macrotermes）種、ミクロセロテルメス（Microcerotermes）種、ミクロテルメス（Microtermes）種、
双翅目（Diptera）−ハモグリバエ（Liriomyza）種、イエバエ（Musca domestica）、ヤブカ（Aedes）種、イエカ（Culex）種、ハマダラカ（Anopheles）種、ヒメイエバエ（Fannia）種、サシバエ（Stomoxys）種、
膜翅目（Hymenoptera）−アルゼンチンアリ（Iridomyrmex humilis）、ソレノプシシ（Solenopsis）種、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アッタ（Atta）種、ポゴノミルメクス（Pogonomyrmex）種、カンポノツス（Camponotus）種、モノモリウム（Monomorium）種、コヌカアリ（Tapinoma sessile）、テトラモリウム（Tetramorium）種、キシロカパ（Xylocapa）種、ヴェスプラ（Vespula）種、ポリステス（Polistes）種、
ハジラミ目（Mallophaga）（咀嚼シラミ）
シラミ目（Anoplura）（吸血シラミ）−ケジラミ（Pthirus publis）、ヒトシラミ（Pediculus）種、
直翅目（Orthoptera）（バッタ科、コロギ科）−メラノプルス（Melanoplus）種、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）、ケラ科（Gryllotalpidae）、
ゴキブリ目（Blattoidea）−トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、チャオビゴキブリ（Supella longipalpa）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、パルコブラッタ・ペンシルバニア（Parcoblatta pennsylvanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、オガサワラゴキブリ（Pycnoscelus surinamensis）、
ノミ目（Siphonaptera）−クテノファリセス（Ctenophalides）種、ヒトノミ（Pulex irritans）、
ダニ−ハダニ（Tetranychus）種、パノニクス（Panonychus）種、エオテラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、ミカンサビダニ（Aculus pelekassi）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、ウシマダニ（Boophilus）種、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、マダニ（Ixodes）種、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、表皮ダニ（Dermatophagoides）種、
線形動物門（Nematoda）−イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne）種、ヘテロデラ（Heterodera）種、ホプロライムス・コロンブス（Hoplolaimus columbus）、ベロノライムス（Belonolaimus）種、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus）種、ニセフクロセンチュウ（Rotylenchus reniformis）、クリコネメラ・オルナタ（Criconemella ornata）、クキセンチュウ（Ditylenchus）種、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イネネモグリセンチュウ（Hirschmanniella）種
が挙げられる。
【００４３】
組成物
本発明の化合物は、本発明の重要な実施形態であり且つ本発明の化合物と植物学的に許容し得る不活性担体とを含有してなる組成物の形態で施用される。害虫の防除は、本発明の化合物を噴霧液、局所処理剤、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、全身吸収、餌、耳標、ボーラス、煙霧剤、燻蒸剤、エアロゾル、粉剤およびその他の形態で施用することによって達成される。本組成物は、施用のために水に分散される濃厚固形または液状製剤であるか、あるいはさらに処理することなく施用される粉剤または粒剤である。本組成物は、農芸化学技術において従来の方法および処方に従って製造されるが、その中に本発明の化合物が存在するために新規であり且つ重要である。しかし、本組成物の処方の幾つかの説明は、農芸化学者が所望の組成物を容易に製造することができることを確実にするために示される。
【００４４】
本発明の化合物が施用される分散液は、ほとんどの場合、本発明の化合物の濃厚製剤から調製される水性懸濁液または乳濁液である。このような水溶性、水懸濁性または乳化性の製剤は、水和剤として通常公知の固体であるか、または乳剤もしくは水性懸濁液として通常公知の液体である。水和剤（これは水分散性顆粒剤を形成するために圧縮されていてもよい）は、活性化合物、不活性担体、および界面活性剤の均質な混合物を含む。活性化合物の濃度は、通常は約１０重量％〜約９０重量％である。不活性担体は、通常はアタパルジャイトクレー、モンモリロナイトクレー、ケイソウ土、または精製ケイ酸塩の中から選択される。水和剤の約０.５％〜約１０％を含む有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン類、縮合ナフタレンスルホネート類、ナフタレンスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、アルキルスルフェート類、および非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノール類のエチレンオキシド付加物の中から見出される。
【００４５】
本発明の化合物の乳剤は、水混和性溶媒であるかまたは水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物である不活性担体に溶解させた都合のよい濃度の化合物、例えば液体１リットル当たり約５０〜約５００ｇ（約１０％〜約５０％に相当する）の化合物を含有する。有用な有機溶媒としては、芳香族化合物、特にキシレン類、および石油留分、特に石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分、例えば高沸点芳香族ナフサが挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を包含するテルペン系溶媒、脂肪族ケトン類、例えばシクロヘキサノン、および複合アルコール類、例えば２−エトキシエタノールを使用してもよい。乳剤に適した乳化剤は、従来の陰イオン性および／または非イオン性界面活性剤、例えば前記のものの中から選択される。
【００４６】
水性懸濁液は、水性ビヒクル中に約５重量％〜約５０重量％の範囲内の濃度で分散させた本発明の水不溶性化合物の懸濁液を含む。懸濁液は、本発明の化合物を微粉砕し、それを、水と前記の種類と同じ種類の中から選択される界面活性剤とからなるビヒクル中に激しく混合することによって製造される。不活性成分、例えば無機塩および合成ゴムまたは天然ゴムも、水性ビヒクルの密度および粘度を増加させるために加えてもよい。水性混合物を調製し、それを装置、例えばサンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーの中で均質化させることによって本発明の化合物を同時に粉砕し且つ混合することが最も有効である場合が多い。
【００４７】
本発明の化合物は、粒状組成物（これは土壌に施用するのに特に有用である）として施用してもよい。粒状組成物は、通常、全部または大部分がクレーまたは同様の安価な物質からなる不活性担体中に分散させた約０.５重量％〜約１０重量％の化合物を含有する。このような組成物は、通常、化合物を適当な溶媒に溶解し、それを約０.５〜３ｍｍの範囲内の適当な粒度に予備成形されている粒状担体に加えることによって製造される。このような組成物は、担体および化合物のドウ（dough）またはペーストを調製し、粉砕し、そして乾燥して所望の顆粒の粒度を得ることによって製剤することもできる。
【００４８】
本発明の化合物を含有する粉剤は、粉末状の化合物を、適当な粉末状農業用担体、例えばカオリンクレー、粉砕火山岩などと均質に混合することによって簡単に製造される。粉剤は、適切には約１％〜約１０％の化合物を含有することができる。
【００４９】
何らかの理由から望ましい場合には、化合物を、農芸化学で広く使用されている適当な有機溶媒、通常は刺激の少ない石油、例えばスプレーオイル中の溶液の形態で施用することが同様に実用的である。
【００５０】
殺虫剤および殺ダニ剤は、一般に有効成分を液状担体に分散させた分散液の形態で施用される。従来は、施用量を担体中の有効成分の濃度について示す。最も広く使用される担体は、水である。
【００５１】
本発明の化合物は、エアロゾル組成物の形態で施用することもできる。このような組成物において、活性化合物は、圧力を発生する噴射剤混合物である不活性担体に溶解または分散される。エアロゾル組成物は、容器に包装され、それから混合物が噴霧弁を通して分配される。噴射剤混合物は、低沸点ハロカーボン類（これは有機溶媒と混合されていてもよい）を含有するかまたは不活性ガスまたはガス状炭化水素を用いて加圧された水性懸濁液を含有する。
【００５２】
昆虫およびダニの生息場所に施用されるべき化合物の実際の量は、臨界的ではなく、前記の実施例を考慮して当業者が容易に決定することができる。一般的には、化合物の重量で１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの濃度が、良好な防除を提供することが期待される。多くの化合物に関しては、１００〜１５００ｐｐｍの濃度で十分である。
【００５３】
化合物が施用される生息場所は、昆虫またはダニが生息するいずれかの場所、例えば野菜作物、果樹および木の実をつける樹木、ブドウのつる（grape vine）、鑑賞植物、家畜、建物の内面または外面、および建物の周りの土壌であることができる。
【００５４】
昆虫の卵が毒性作用に対して耐性であるという独特な能力のために、他の公知の殺虫剤および殺ダニ剤に当てはまるように、新たに出現する幼虫を防除するためには反復散布が望ましいものであり得る。
【００５５】
植物中の本発明の化合物の浸透移動は、化合物を植物の種々の部分に施用することによって植物の一部分の害虫を防除するのに利用し得る。例えば、葉を食する昆虫の防除は、細流灌漑または畝間散布によって、あるいは植え付け前に種子を処理することによって防除できる。種子処理は、あらゆる種類の種子、例えば特殊な特性を発現するために遺伝的に形質転換された植物が発芽する種子に施用できる。代表的な例としては、無脊椎動物害虫に有毒なタンパク質、例えばバシラス・スリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）またはその他の殺虫性タンパク質を発現する種子、除草剤抵抗性を発現す種子、例えば「Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）」種子、あるいは殺虫性タンパク質、除草剤抵抗性、栄養強化および／またはその他の有益な特性を発現する「積層」外来遺伝子を有する種子が挙げられる。
【００５６】
本発明の化合物および誘引物質および／または摂食刺激剤からなる殺虫性餌組成物は、デバイス、例えばトラップ、餌ステーションなどにおいて昆虫害虫に対する殺虫剤の効力を高めるのに使用してもよい。餌組成物は、通常は、刺激剤と、１種またはそれ以上のマイクロカプセル化されていないかまたはマイクロカプセル化された殺虫剤とを、殺滅剤（kill agent）として作用するのに有効な量で含む固形、半固形（ゲルを含む）または液状の餌マトリックスである。
【００５７】
本発明の化合物（式Ｉ）は、種々様々な害虫、病害および雑草の防除を得るために１種またはそれ以上のその他の殺虫剤または殺菌剤または除草剤と共に施用される場合が多い。その他の殺虫剤または殺菌剤または除草剤と共に使用する場合には、本特許請求される化合物は、その他の殺虫剤または殺菌剤または除草剤と共に製剤化することができるし、その他の殺虫剤または殺菌剤または除草剤とタンク混合することができるし、またはその他の殺虫剤または殺菌剤または除草剤と共に連続的に施用することができる。
【００５８】
本発明の化合物と組み合わせて有利に用いることができる幾つかの殺虫剤としては；抗生物質系殺虫剤、例えばアロサミジンおよびスリンジエンシン（thuringiensin）；大環状ラクトン系殺虫剤、例えばスピノサド、スピネトラムおよびその他のスピノシン類、例えば２１−ブテニルスピノシン類およびこれらの誘導体；アベルメクチン系殺虫剤、例えばアバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチンおよびセラメクチン；ミルベマイシン系殺虫剤、例えばレピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシムおよびモキシデクチン；ヒ素系殺虫剤、例えばヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム；生物学的殺虫剤、例えばバシラス・ポピリエ（Bacillus popilliae）、バシラス・スフェリカス（B. sphaericus）、バシラス・スリンジエンシス（B. thuringiensis）ｓｕｂｓｐ．  ａｉｚａｗａｉ、バシラス・スリンジエンシス（B. thuringiensis）ｓｕｂｓｐ．  ｋｕｒｓｔａｋｉ、バシラス・スリンジエンシス（B. thuringiensis）ｓｕｂｓｐ．  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ、ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）、コドリンガ（Cydia pomonella）グラニュロウイルス、ベイマツドクガ（Douglas fir tussock moth）ＮＰＶ、マイマイガＮＰＶ、アメリカオオタバコガ（Helicoverpa zea）ＮＰＶ、ノシメマダラメイガグラニュロウイルス、メタリジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）、ノセマ・ロクスタエ（Nosema locustae）、ペシロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）、ペシロマイセス・リラシヌス（P. lilacinus）、フォトラブダス・スミネスセンス（Photorhabdus luminescens）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）ＮＰＶ、トリプシン調節性卵形成阻害因子、ゼノラブダス・ネマトフィルス（Xenorhabdus nematophilus）、およびゼノラブダス・ボビエニイ（X. bovienii）、植物導入保護剤系殺虫剤、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ３Ａ、ｍｉｒ  Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４、Ｃｒｙ３５、およびＶＩＰ３Ａ；植物性殺虫剤、例えばアナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレトリン類、シネリン類、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、クアッシア、ロテノン、ライアニアおよびサバディラ；カーバメート系殺虫剤、例えばベンダイオカルブおよびカルバリル；ベンゾフラニルメチルカーバメート系殺虫剤、例えばベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフランおよびフラチオカルブ；ジメチルカーバメート系殺虫剤、例えばジメタン、ジメチラン、ヒキンカルブおよびピリミカーブ；オキシムカーバメート系殺虫剤、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メソミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム、チオジカルブおよびチオファノックス；フェニルメチルカーバメート系殺虫剤、例えばアリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カルバノレート、クロエトカルブ、ジクレジル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネタカルブ、フェノブカルブ、イソプロカ��ブ、メチオカルブ、メトルカルブ、メキサカルベート、プロマシル、プロメカルブ、プロポキスル、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；ジニトロフェノール系殺虫剤、例えばジネックス、ジノプロップ、ジノサムおよびＤＮＯＣ；フッ素系殺虫剤、例えばヘキサフルオロケイ酸バリウム、クリオライト、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウムおよびスルフラミド；ホルムアミジン系殺虫剤、例えばアミトラズ、クロルジメホルム、ホルメタネートおよびホルムパラネート；燻蒸殺虫剤、例えばアクリロニトリル、二硫化炭素、四塩化炭素、クロロホルム、クロルピクリン、パラ−ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、ナフタレン、ホスフィン、フッ化スルフリルおよびテトラクロロエタン；無機系殺虫剤、ホウ砂、多硫化石灰、オレイン酸銅、塩化第一水銀、チオシアン酸カリウムおよびチオシアン酸ナトリウム；キチン合成阻害剤、例えばビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン；幼若ホルモン類似体、例えばエポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレン；幼若ホルモン、例えば幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩおよび幼若ホルモンＩＩＩ；脱皮ホルモンアゴニスト、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド；脱皮ホルモン、例えばα−エクダイソンおよびエクジステロン；脱皮阻害剤、例えばジオフェノラン；プレコセン類、例えばプレコセンＩ、プレコセンＩＩおよびプレコセンＩＩＩ；未分類昆虫成長調節剤、例えばジシクラニル；ネライストキシン類縁体系殺虫剤、例えばベンスルタップ、カルタップ、チオシクラムおよびチオサルタップ；ニコチノイド系殺虫剤、例えばフロニカミド；ニトログアニジン系殺虫剤、例えばクロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドおよびチアメトキサム；ニトロメチレン系殺虫剤、例えばニテンピラムおよびニチアジン；ピリジルメチルアミン系殺虫剤、例えばアセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロプリド；有機塩素系殺虫剤、例えばブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ´−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、γ−ＨＣＨ、リンデン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノールおよびＴＤＥ；シクロジエン系殺虫剤、例えばアルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、ディルドリン、ジロール（dilor）、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバンおよびマイレックス；有機リン酸エステル系殺虫剤、例えばブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビンホス、ホスピレート、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰおよびテトラクロルビンホス；有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばジオキサベンゾホス、ホスメチランおよびフェントエート；脂肪族有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばアセチオン（acethion）、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、ジメトン、ジメトン−Ｏ、ジメトン−Ｓ、ジメトン−メチル、ジメトン−Ｏ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオエート、マラチオン、メタクリホス、オキシジメトン・メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホスおよびチオメトン；脂肪族アミド有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばアミジチオン、シアントエート（cyanthoate）、ジメトエート、エトメート・メチル、ホルモチオン、メカルバム、オメトエート、プロトエート、ソファミドおよびバミドチオン；オキシム有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばクロルホキシム、ホキシムおよびホキシム・メチル；複素環有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばアザメチホス、クマホス、クミトエート、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオンおよびキノチオン；ベンゾチオピラン有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばジチクロホスおよびチクロホス；ベンゾトリアジン有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばアジンホス・エチルおよびアジンホス・メチル；イソインドール有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばジアリホスおよびホスメット；イソオキサゾール有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばイソキサチオンおよびゾラプロホス；ピラゾロピリミジン有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばクロルピラゾホスおよびピラゾホス；ピリジン有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばクロルピリホスおよびクロルピリホス・メチル；ピリミジン有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばブタチオホス、ダイアジノン、エトリムホス、リリムホス、ピリミホス・エチル、ピリミホス・メチル、プリミドホス、ピリミテートおよびテブピリムホス；キノキサリン有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばキナルホスおよびキナルホス・メチル；チアジアゾール有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばアチダチオン、リチダチオン、メチダチオンおよびプロチダチオン；トリアゾール有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばイサゾホスおよびトリアゾホス；フェニル有機チオリン酸エステル系殺虫剤、例えばアゾトエート、ブロモホス、ブロモホス・エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、シチオエート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス（etaphos）、ファムフル、フェンクロルホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン・エチル、ヘテロホス（heterophos）、ヨードフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン・メチル、フェンカプトン、ホスニクロル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス（trichlormetaphos）−３およびトリフェノホス；ホスホン酸系殺虫剤、例えばブトネートおよびトリクロルホン；ホスホノチオ酸系殺虫剤、例えばメカルホン；エチルホスホノチオ酸フェニル系殺虫剤、例えばホノホスおよびトリクロロナート；フェニルホスホノチオ酸フェニル系殺虫剤、例えばシアノフェンホス、ＥＰＮおよびレプトホス；ホスホロアミデート系殺虫剤、例えばクルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホランおよびピリミメタホス；ホスホロアミドチオエート系殺虫剤、例えばアセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、メタミドホスおよびプロペタムホス；ホスホロジアミド系殺虫剤、例えばジメホックス、マジドックス、ミパホックスおよびシューラーダン；オキサジアジン系殺虫剤、例えばインドキサカルブ；フタルイミド系殺虫剤、例えばジアリホス、ホスメットおよびテトラメトリン；ピラゾール系殺虫剤、例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびバニリプロール（vaniliprole）；ピレスロイドエステル系殺虫剤、例えばアクリナトリン、アレスリン、ビオアレスリン、バートリン、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、シクレトリン（cyclethrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、τ−フルバリネート、フレトリン（furethrin）、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェノトリン、プラレスリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；ピレスロイドエーテル系殺虫剤、例えばエトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンブテ（protrifenbute
）およびシラフルオフェン；ピリミジンアミン系殺虫剤、例えばフルフェネリムおよびピリミジフェン；ピロール系殺虫剤、例えばクロルフェナピル；テトロン酸系殺虫剤、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト；チオ尿素系殺虫剤、例えばジアフェンチウロン；尿素系殺虫剤、例えばフルコフロンおよびスルコフロン；並びに未分類殺虫剤、例えばＡＫＤ−３０８８、クロサンテル、クロタミトン、シフルメトフェン、Ｅ２Ｙ４５、ＥＸＤ、フェナザフロール、フェナザキン、フェノキサクリム、フェンピロキシメート、ＦＫＩ−１０３３、フルベンジアミド、ＨＧＷ８６、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２００２、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジッド、ＮＮＩ−９８５０、ＮＮＩ−０１０１、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、Ｑｃｉｄｅ、ラフォキサニド、リナキシピル、ＳＹＪ−１５９、トリアラセンおよびトリアザメート並びにあらゆるこれらの組み合わせが挙げられる。
【００５９】
本発明の化合物と組み合わせて有利に用いることができる幾つかの殺菌剤としては；２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）、アザコナゾール、アゾキシストロビン、枯草菌（Bacillus subtilis）、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ・イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン・スルホン酸（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチゾール（bismerthiazol）、ビテルタノール、ブラストサイジン・Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、多硫化石灰、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオスリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、亜酸化銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、エチレンビス−（ジチオカアルバミン酸）ジアンモニウム、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール・Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル・アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチン酢酸塩、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三（アルベシル酸）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシム・メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル・Ｍ、メタム、メタム・アンモニウム、メタム・カリウム、メタム・ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、ナーバム、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン銅、オキソポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フサライド、ピコシキストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、炭酸水素カリウム、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、オオイタドリ（Reynoutria sachaltnensis）抽出物、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェニキシド、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、タール油、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレオフィラ（Candida oleophila）、フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、グリオクラジウム（Gliocladium）種、カワラタケ（Phlebiopsis gigantean）、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Streptomyces griseoviridis）、トリコデルマ（Trichoderma）種、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−コハク酸イミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトライキシド、酢酸２−メトキシエチル水銀、塩化２−メトキシエチル水銀、ケイ酸２−メトキシエチル水銀、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダミン、４−（２−ニトロプロパ−１−エニル）フェニルチオシアネート、アムプロピルホス、アニラジン、アジチラム、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ  ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス（メチル水銀）、ビス（トリブチル錫）オキシド、ブチオベート、カドミウムカルシウムカッパージンククロメートサルフェート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、クロム酸銅亜鉛、クフラネブ、銅硫酸ヒドラジニウム、クプロバム（cuprobam）、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリネート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ  ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムホス（isopamphos）、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジッド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアナミド、メトスルフォバックス、ミルネブ、無水ムコクロル酸、マイクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−コハク酸イミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチルマーキュリオ−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケル＝ビス（ジメチルジチオカーバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀・ジメチルジチオカーバメート、硝酸フェニル水銀、ホスダイフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブ塩酸塩、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトール硫酸塩、キナザミッド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム（tecoram）、チアジフルオール、チシオフェン、チオクロルフェンヒム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシッド、ＸＲＤ−５６３、およびザリルアミド、およびあらゆるこれらの組み合わせが挙げられる。
【００６０】
本発明の化合物と共に用いることができる幾つかの除草剤としては、アミド系除草剤、例えばアリドクロール、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミドおよびテブタン；アニリド系除草剤、例えばクロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミッド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルエイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロール、ピコリナフェンおよびプロパニル；アリールアラニン系除草剤、例えばベンゾイルプロップ、フラムプロップおよびフラムプロップ−Ｍ；クロロアセトアニリド系除草剤、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、メタザクロル、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロールおよびキシラクロール；スルホンアニリド系除草剤、例えばベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロフルアゾール；スルホンアミド系除草剤、例えばアシュラム、カルバスラム、フェナスラムおよびオリザリン；抗生物質系除草剤、例えばビラナホス；安息香酸系除草剤、例えばクロルアンベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカンバ；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えばビスピリバックおよびピリミノバック；ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤、例えばピリチオバック；フタル酸系除草剤、例えばクロルタル；ピコリン酸系除草剤、例えばアミノプラリド、クロピラリドおよびピクロラム；キノリンカルボン酸系除草剤、例えばキンクロラックおよびキンメラック；ヒ素系除草剤、例えばカコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート（hexaflurate）、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム；ベンゾイルシクロヘキサンジオン系除草剤、例えばメソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよびテンボトリオン；ベンゾフラニルアルキルスルホネート系除草剤、例えばベンフレセートおよびエトフメセート；カーバメート系除草剤、例えばアシュラム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナスラム、カルブチレートおよびテルブカルブ；カルバニル酸系除草剤、例えばバルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメディファム、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム・エチル、プロファムおよびスウェップ；シクロヘキセンオキシム系除草剤、例えばアロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジム；シクロプロピルイソキサゾール系除草剤、例えばイソ���サクロルトールおよびイソキサフルトール；ジカルボキシミド系除草剤、例えばベンズフェンジゾン、シニドン・エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジンおよびフルミプロピン（flumipropyn）；ジニトロアニリン系除草剤、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリンおよびトリフルラリン；ジニトロフェノール系除草剤、例えばジノフェナート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよびメジノカルブ；ジフェニルエーテル系除草剤、例えばエトキシフェン；ニトロフェニルエーテル系除草剤、例えばアシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフェン；ジチオカーバメート系除草剤、例えばダゾメットおよびメタム；ハロゲン化脂肪族化合物系除草剤、例えばアロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロロ酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡ；イミダゾリノン系除草剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキンおよびイマゼタピル；無機系除草剤、例えばスルファミン酸アンモニウム、ホウ砂、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウムおよび硫酸；ニトリル系除草剤、例えばブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、アイオキシニルおよびピラクロニル；有機リン系除草剤、例えばアミプロホス・メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタミホス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン、グルホシエート、グリホセートおよびピペロホス；フェノキシ系除草剤、例えばブロモフェノキシム、クロメプロップ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコールおよびトリホプシム；フェノキシ酢酸系除草剤、例えば４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，５−Ｔ；フェノキシ酪酸系除草剤、例えば４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢ；フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロップ、メコプロップおよびメコプロップ−Ｐ；アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェニチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐおよびトリホップ；フェニレ��ジアミン系除草剤、例えばジニトラミンおよびプロジアミン；ピラゾリル系除草剤、例えばベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラメゾン；ピラゾリルフェニル系除草剤、例えばフルアゾレートおよびピラフルフェン；ピリダジン系除草剤、例えばクレダジン、ピリダフォルおよびピリデート；ピリダジノン系除草剤、例えばブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノン；ピリジン系除草剤、例えばアミノプラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロール、チアゾピルおよびトリクロピル；ピリミジンジアミン系除草剤、例えばイプリミダムおよびチオクロリム；四級アンモニウム系除草剤、例えばシペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジクワット、モルファムコートおよびパラコート；チオカーボネート系除草剤、例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレートおよびベルノレート；チオカルバネート系除草剤、例えばジメキサノ、ＥＸＤおよびプロキサン；チオ尿素系除草剤、例えばメチウロン；トリアジン系除草剤、例えばジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒドロキシトリアジン；クロロトリアジン系除草剤、例えばアトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジン；メトキシトリアジン系除草剤、例えばアトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトンおよびテルブメトン；メチルチオトリアジン系除草剤、例えばアメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリン；トリアジノン系除草剤、例えばアメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロンおよびメトリブジン；トリアゾール系除草剤、例えばアミトロール、カフェンストロール、エプロナズおよびフルポキサム；トリアゾロン系除草剤、例えばアミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾンおよびチエンカルバゾン・メチル；トリアゾロピリミジン系除草剤、例えばクロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクスラムおよびピロキシスラム；ウラシル系除草剤、例えばブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシルおよびターバシル；３−フェニルウラシル類；尿素系除草剤、例えばベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラルウレア、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロンおよびノルロン；フェニル尿素系除草剤、例えばアニスロン、ブツロン、クロルブロムロン��クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェニュロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リニュロン、メチウロン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトキスロン、モノリニュロン、モニュロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シデュロン、テトラフルロンおよびチジアズロン；ピリミジニルスルホニルウレア系除草剤、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルソスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロンおよびトリフロキシスルフロン；トリアジニルスルホニルウレア系除草剤、例えばクロルスルフロン、シノスルフロン、エタメトスルフロン、イオドスルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロンおよびトリトスルフロン；チアジアゾリルウレア系除草剤、例えばブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロンおよびチジアズロン；並びに未分類除草剤、例えばアクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、シアン化カルシウム、カンベンジクロル、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、オルト−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット、インダノファン、メタゾール、イソチオシアン酸メチル、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、ピノキサデン、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタック（tritac）が挙げられる。
【国際調査報告】
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