(57)【要約】  本発明は、フレーバー組成物、又はフレーバー付けされた食品の風味、香ばしさ、及び／又はカラメルフレーバーの香調を付与、又は強化するためのフレーバー成分としての、幾つかのアシルピペリジル、又はアシルテトラヒドロピリジンの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2010538636.tif 000005
で示される化合物であって、式中、点線はそれぞれ単結合又は二重結合を表し、該化合物がアミンであればｎは０を表し、或いは該化合物がアミンであればｎは１を表し、かつＲ1はメチル基又はエチル基を表す化合物（この化合物は遊離塩基の形、又はそれらの可食性塩の形である）を、フレーバー組成物又はフレーバー付けされた食品の風味、香ばしさの香調、及び／又はカラメル香調を付与、強化、改善、又は修正するためのフレーバー成分として用いる使用。
【請求項２】
前記化合物が、ＨＣｌ、酸性硫酸塩、若しくは酸性リン酸塩、炭酸、及びＣ2-20カルボン酸から成る群から選択される酸の可食性塩の形であることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
前記化合物が１−（２−ピペリジニル）−１−プロパノエートの可食性塩であることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
【請求項４】
ｉ）フレーバー成分として、請求項１で定義された少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物；
ｉｉ）フレーバー担体、及びフレーバー基剤から成る群から選択される少なくとも１つの成分；及び
ｉｉｉ）場合により、少なくとも１つのフレーバー助剤
を含有する、フレーバー組成物。
【請求項５】
請求項１で定義された少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物、及び少なくとも１つの式
【化２】
2010538636.tif 000006
［式中、Ｒaは水素原子又はメチル基を表し、かつＲbはメチル基若しくはエチル基、アセチル基、又はカルボニル基を含むＣ3〜Ｃ10の基を表す］
の化合物を含有する、請求項４に記載のフレーバー組成物。
【請求項６】
ｉ）フレーバー成分として、請求項１で定義された少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物；
ｉｉ）風味、香ばしさ、及び／又はカラメルタイプのフレーバー基剤；及び
ｉｉｉ）場合により、フレーバー担体、及びフレーバー助剤から成る群から選択される少なくとも１つの成分、
を含有する、請求項４又は５に記載のフレーバー組成物。
【請求項７】
ｉ）請求項１で定義された少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物、又は請求項４から６までのいずれか１項で定義された組成物；及び
ｉｉ）食品基材
を含有する、フレーバー付けされた物品。
【請求項８】
前記食品基材が、風味キューブ、インスタントスープ、缶詰スープ、保存肉、即席麺、冷凍料理若しくは冷凍調理品、ソース、フレーバー付けされたオイル、及び／又はフレーバー付けされたスプレッド、タフィー、糖蜜／カラメル香調のアルコール飲料、スナック若しくはビスケット、又はピザであることを特徴とする、請求項６に記載のフレーバー付けされた物品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フレーバーの分野に関する。とりわけ、風味、香ばしさの香調を付与、又は強化するためのフレーバー成分としての、幾つかのアシルピペリジル、又はアシルテトラヒドロピリジンの使用に関する。
【０００２】
さらに本発明はまた、少なくとも１つの前記化合物を含有する組成物又は物品に関する。
【０００３】
従来技術
アシルピペリジル、又はアシルテトラヒドロピリジンは、米、シリアル、若しくは麺のフレーバーを有する化合物として従来技術で一般的に公知である（例えばＲ．Ｎａｅｆ  ｅｔａｌ．、Ｊ．ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．２００５年，５３，９１６１を参照）。しかしながら、先行技術文献の１つとして、前記化合物が風味香調を付与、又は強化可能な官能特性を有していること（前記の穀類タイプのものとは完全に異なる）を予期、報告、又は示唆するものはなかった。
【０００４】
発明の詳細な説明
意外なことに我々は、式
【化１】
2010538636.tif 000002
で示される化合物であって、式中、点線はそれぞれ単結合又は二重結合を表し、該化合物がアミンであればｎは０を表し、或いは該化合物がアミンであればｎは１を表し、かつＲ1はメチル基又はエチル基を表す化合物（この化合物は遊離塩基の形、又はそれらの可食性塩の形である）が、フレーバー組成物の、又はフレーバー付けされた食品の風味、香ばしさの香調、及び／又はカラメル香調を付与、又は強化するためのフレーバー成分として使用可能であることを発見した。
【０００５】
本発明の特別な態様によれば、前記化合物は、点線が単結合を表し、かつｎが１であり、そして可食性塩の形の、式（Ｉ）の化合物である。
【０００６】
ここで「可食性塩」という言葉は、遊離塩基と可食性の酸を反応させることによって得られる塩を意味する。前記酸の非限定的な例としては、ＨＣｌ、酸性硫酸塩（例えば硫酸、又は水素含有硫酸塩）、又は酸性リン酸塩（例えばリン酸、又は水素含有リン酸塩）、炭酸（例えばＨ2ＣＯ3、又は水素含有炭酸塩）、又はＣ2〜Ｃ20カルボン酸を挙げることができる。
【０００７】
しかしながらさらなる態様によれば、前記化合物は、１−（２−ピペリジニル）−１−プロパノエート（コンヒドリノン（ｃｏｎｈｙｄｒｉｎｏｎｅ）としても知られる）の可食性の塩であり、及びとりわけその塩化物、硫酸塩、又は炭酸塩のうちの１つである。
【０００８】
前述のように本発明は、とりわけ風味、香ばしさの香調、及び／又はカラメル香調を付与するためのフレーバー成分としての、式（Ｉ）の化合物の使用に関する。通常この風味、香ばしさの香調には、肉、タマネギ、ニンニク、及び／又はダイズタイプの香調、及びとりわけ揚げた、ローストした、煮込んだようなこれらの香調が含まれる。同様に、このカラメル香調には、タフィー、バタースコッチ、綿菓子タイプの香調、及びとりわけ焼いた、カラメル付けされた、糖蜜、バニラのようなこれらの香調が含まれる。
【０００９】
本発明の特別な実施態様によればこのような使用は、ローストされた肉、例えば鳥肉、牛肉、羊肉、アヒル肉の風味を付与するため、並びに肉っぽい（ｆｌｅｓｈｙ）、ジューシーな、及び煮込んだタイプの調香を強化するためにフレーバリストにより非常に評価される。
【００１０】
換言すると、本発明はフレーバー組成物又はフレーバー付けされた物品のフレーバー特性（先に言及したもの）を付与、強化、改善、又は修正するための方法に関し、この方法は前記組成物又は前記物品に式（Ｉ）の化合物を少なくとも１つ、その作用量で添加することを含む。ここでまた「式（Ｉ）の化合物の使用」とは、化合物（Ｉ）を含有するあらゆる組成物の使用と理解されるべきであり、当該組成物はフレーバー工業において活性成分として有利に使用することができる。
【００１１】
フレーバー成分として実際有利に使用可能な前記組成物もまた、本発明の対象である。
【００１２】
従って、本発明のさらなる対象は、
ｉ）フレーバー成分として、先に定義した少なくとも１つの本発明の化合物；
ｉｉ）フレーバー担体、及びフレーバー基剤から成る群から選択される少なくとも１つの成分；及び
ｉｉｉ）場合により、少なくとも１つのフレーバー助剤
を含有するフレーバー組成物である。
【００１３】
本発明の特別な態様によれば、前記フレーバー組成物は、
ｉ）フレーバー成分として、先に定義した少なくとも１つの本発明による化合物；
ｉｉ）風味、香ばしさ、及び／又はカラメルタイプのフレーバー基剤；及び
ｉｉｉ）場合により、フレーバー担体、及びフレーバー助剤から成る群から選択される少なくとも１つの成分
を含む。
【００１４】
ここで「フレーバー担体」とは、フレーバーという観点からは実質的に中立な、すなわちフレーバー成分の官能特性をほとんど変えない材料を意味する。前記担体は、液体状でも、固体状でもよい。
【００１５】
液状担体の非限定的なとして挙げられるのは、乳化システム、すなわち溶媒、及び界面活性剤システム、又はフレーバーで慣用的に使用される溶媒である。フレーバーで慣用的に使用される溶媒の性質と種類の詳細な記載について、網羅することはできない。しかしながら溶媒の非限定的な例として挙げられるのは、プロピレングリコール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、ベンジルアルコール、エタノール、植物油、及びテルペンである。
【００１６】
固体担体の非限定的な例として挙げられるのは、吸収性のゴム若しくはポリマー、又はカプセル化材料である。このような材料の例は、壁形成性（ｗａｌｌ−ｆｏｒｍｉｎｇ）材料、及び可塑性材料、例えば単糖類、二糖類、若しくは三糖類、天然デンプン若しくは変性デンプン、ハイドロコロイド、セルロース誘導体、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、タンパク質若しくはペクチン、又はＨ．Ｓｃｈｅｒｚ、Ｈｙｄｒｏｋｏｌｌｏｉｄｓ：Ｓｔａｂｉｌｉｓａｔｏｒｅｎ，Ｄｉｃｋｕｎｇｓ−ｕｎｄ  Ｇｅｈｅｒｍｉｔｔｅｌ  ｉｎ  Ｌｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌ、及びＳｃｈｒｉｆｔｅｎｒｅｉｈｅ  Ｌｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌｃｈｅｍｉｅ，Ｌｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌｑｕａｌｉｔａｅｔの第二巻（Ｂｅｈｒ’ｓ  ＶｅｒｌａｇＧｍｂＨ＆Ｃｏ．Ｈａｍｂｕｒｇ、１９９６年）といった参考文献で挙げられている材料である。カプセル化は当業者によく知られた方法であり、例えばスプレー乾燥、アグロメレート化、又は押出成形のような技術を用いて行うことができるか、或いはコアセルベーションと複合コアセルベーション技術を含む、被覆カプセル化からなっていてよい。
【００１７】
ここで「フレーバー基剤」とは、少なくとも１つのフレーバー補助成分を含有する組成物を意味する。
【００１８】
前記フレーバー補助成分は、式（Ｉ）のものではない。さらに、ここで「フレーバー補助成分」とは、フレーバー調製物中で使用されるか、又は快楽効果（ｈｅｄｏｎｉｃ  ｅｆｆｅｃｔ）を付与するための化合物を意味する。換言するとこのような補助成分（フレーバー成分として考えるべきである）は、組成物の風味を肯定的に、又は心地よく付与又は修正可能なものと当業者により理解なければならず、単に風味を有するだけではない。
【００１９】
基剤中に存在するフレーバー補助成分の性質と種類について、ここでより詳細に記載することは保証しかねる（いかなる場合においても網羅的ではあり得ないだろう）が、当業者は一般的な知見に基づいて、かつ企図する用途と適用、及び所望の官能的効果に従って、補助成分を選択することができる。一般的な用語では、これらのフレーバー補助成分が属している化学分類は、アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペノイド、窒素若しくは硫黄含有複素環式化合物、及びエッセンシャルオイルなど様々であり、そしてこの付香性補助成分は、天然由来でも、合成由来でもよい。これらの補助成分の多くは、あらゆる場合で参考文献に（Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９年、Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，ＵＳＡ、若しくはそのより近年の版、又は同じような性質の他の刊行物、そしてフレーバー分野の多くの特許文献にも）リスト化されている。前記補助成分はまた、様々な種類のフレーバー化合物を制御しながら放出する公知の化合物であってもよい。
【００２０】
しかしながら本発明の特別な態様によれば、前記フレーバー基剤は有利には、式
【化２】
2010538636.tif 000003
［式中、Ｒaは水素原子又はメチル基を表し、かつＲbはメチル基若しくはエチル基、アセチル基、又はカルボニル基を含むＣ3〜Ｃ10の基を表す］
の化合物を少なくとも１つ含む。これらの化合物は、フレーバーに肉的（ｍｅａｔｙ）な香調を付与することで知られている。
【００２１】
特別な実施態様においてＲbは、メチル、アセチル、２−フラン−カルノニル、１−メチル−３−オキソ−ブチル、１−メチル−３−オキソ−プロピル、１−エチル−３−オキソ−プロピル、１−プロピル−３−オキソ−プロピル、１，１−ジメチル−３−オキソ−プロピル、１−ペンチル−５−オキソ−３−ペンテニルのような基である。特別な実施態様では、Ｒaは水素原子である。
【００２２】
化合物（ＩＩ）の非限定的な例は、Ｓ−（２−５−ジメチル−３−フリル）２−フランカルボチオネート、Ｓ−（２−メチル−３−フリル）エタンチオネート、３−［（２−メチル−３−フリル）チオ］ブタナール、又は２−メチル−３−（メチルチオ）フランである。
【００２３】
従って式（Ｉ）の化合物を少なくとも１つ、及び式（ＩＩ）の化合物を少なくとも１つ含有するフレーバー組成物もまた、本発明の対象である。
【００２４】
ここで「フレーバー助剤」とは、付加的に加えられた利点、例えば色、とりわけ耐光性、化学的安定性などを付与可能な成分を意味する。フレーバー基剤で慣用的に使用される助剤の性質と種類を詳細に記載することは、網羅的には不可能だが、これらの成分が当業者にはよく知られていることは述べておかねばならない。
【００２５】
少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物、及び少なくとも１つのフレーバー担体から成る本発明の組成物は、本発明の特別な実施態様であり、これは少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物、少なくとも１つのフレーバー担体、少なくとも１つのフレーバー基剤、及び選択的に少なくとも１つのフレーバー助剤を含むフレーバー組成物でもある。
【００２６】
ここで、上記組成物中において式（Ｉ）の化合物が１より多いことが重要となる可能性があることに言及しておくことは、有用である。と言うのもフレーバリストはこのことにより、アコード、フレーバーを調香することが可能になり、本発明の様々な化合物のフレーバー香調を得、これにより業務のための新たなツールが得られるからである。
【００２７】
好ましくは、化学合成から直接、例えば充分な精製（本発明の化合物が、出発生成物、中間生成物、又は目的生成物として巻き込まれる）をせずに得られるあらゆる混合物は、本発明によるフレーバー組成物とみなすことはできない。
【００２８】
さらに、式（Ｉ）の化合物は有利には、前記物品の風味を肯定的に付与、又は修正するために、フレーバー付けされた物品の中に組み込まれていてよい。従って、本発明の対象となるのはまた、
（ｉ）フレーバー成分として、先に定義した少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物、又は本発明のフレーバー組成物；及び
（ｉｉ）食品基材；
を含有する、フレーバー付けされた物品である。
【００２９】
適切な食品基材、例えば食品又は飲料に含まれるのは、風味キューブ、インスタントスープ、缶詰スープ、保存肉、即席麺、冷凍料理若しくは冷凍調理品、あらゆる形態のソース、例えば煮込んだトマトソースから得られるもの、フレーバー付けされたオイル、及び／又はフレーバー付けされたスプレッド、タフィー、糖蜜／カラメル香調のアルコール飲料、例えばラム、及びサトウキビ由来の飲料である。他の適切な食品基材は、スナック及びビスケット、又はピザ（冷凍の、又は出来合のもの）であり得る。
【００３０】
説明のために述べておかねばならないが、ここで「食品基材」とは、可食性製品、例えば食品若しくは飲料を意味する。従って、本発明によりフレーバー付けされた物品は、機能調製物、所望の可食性製品、例えば風味キューブに相応する、選択的に付加的な利点をもたらす助剤、及び少なくとも１つの本発明の化合物のフレーバー作用量を含む。
【００３１】
食品又は飲料の成分の性質と種類を、ここでより詳細に記載することは保証できない（いかなる場合においても、網羅的ではあり得ないだろう）が、当業者は、一般的知見に基づき、かつ前記製品の性質に従って当該成分を選択することができる。
【００３２】
本発明による化合物を、上述の様々な物品又は組成物に組み込むことができる割合は、幅広い値の範囲で変わりうる。これらの値は、本発明による化合物を当業で慣用的に使用されるフレーバー補助成分、溶媒、又は添加剤と混合した時の、フレーバー付けする物品の性質、及び所望の官能的効果、並びに所与の基剤における補助成分の性質による。
【００３３】
フレーバー組成物の場合、典型的な濃度は、化合物を組み込む消費者製品の質量に対して本発明の化合物が０．０００１質量％〜１質量％のオーダー、又はそれより大きい値である。これらの化合物がフレーバー付けされた物品に組み込まれていれば、これらより低い濃度、物品の質量に対して例えば０．００１質量％〜０．５質量％のオーダーでも、用いることができる。
【００３４】
実施例
これから以下の実施例を用いて本発明をより詳しく説明するが、この際に略号は当業で通常の意味を有する。
【００３５】
実施例１
本発明によるフレーバー組成物、及びフレーバー付けされた物品
以下の成分を添加混合することによって、肉に適用するための２つのフレーバー組成物、（Ａ）と（Ｂ）を調製した。
【表１】
2010538636.tif 000004
【００３６】
１）４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−３（２Ｈ）−フラノン；製造元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ  ＳＡ、ジュネーブ、スイス国
*：トリアセチン、**：プロピレングリコール；***クエン酸トリエチル
フレーバー付けしていない、標準的なインスタントチキンスープの部分量に、フレーバー組成物（Ａ）を、スープの質量に対して５ｐｐｍ加えた。
【００３７】
フレーバー付けしていない、上記のインスタントチキンスープの別の部分量に、フレーバー組成物（Ｂ）を、スープの質量に対して５ｐｐｍ加えた。
【００３８】
こうして、フレーバー付けされたインスタントチキンスープが２つ、１つは化合物（Ｉ）を含むもの、そしてもう１つは前記化合物を含まないものが得られる。
【００３９】
組成物（Ａ）を含むスープは鳥肉の特徴を有するものの、非常に脂肪臭で、アルデハイド調であり、問題となる攻撃的な硫黄臭のトップノートを有する。
【００４０】
対照的に、組成物（Ｂ）を含有するスープは、より丸みのある風味（アルデハイド調のスキン香調（ａｌｄｅｈｙｄｉｃ  ｓｋｉｎ  ｎｏｔｅ）や肉っぽい白身肉の風味（ｆｌｅｓｈｙ  ｗｈｉｔｅ  ｍｅａｔ  ｔａｓｔｅ）といった脂肪臭の調和のとれたバランスと表現できる）を有する。全体的に香りのよい調理風味も存在し、この風味は、温かい、煮た、加工処理的特徴が無く自然に煮たと表現できる。
【００４１】
この種類のフレーバーは、調理風味や自然に煮た特性が必要とされる時、例えば即席麺、缶詰スープ、又はインスタントの乾燥スープ、風味キューブ、あらゆる形態のソース調製、料理用フレーバーオイルなどには、いつでも適用可能である。
【国際調査報告】
2010538636.tif 000007
2010538636.tif 000008