(57)【要約】  式（Ｉ）に示されている通りの新規ピロロピリミジン及び薬学的に許容されるその誘導体。該化合物は、ＩＧＦ−１Ｒの阻害において有用である。2010535798.tif 000753【選択図】  なし
2010535798.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2010535798.tif 000737
［式中、
Ｒ１はＨ及びアルキルＣ１〜Ｃ３から選択され、
Ｒ２は、Ｈ、アルキルＣ１〜Ｃ３及びハロから選択され、
Ｒ３は、Ｈ、ＯＨ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−ＯＨ、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−フェニル（場合によりハロで置換されている）及び−アルキレンＣ１〜Ｃ６−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、アルキルＣ１〜Ｃ６及び−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６から選択されるか、あるいは
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合した原子と一緒になって、５又は６員のラクタムを形成し、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立してＨ、ハロ、アルキルＣ１〜Ｃ６及び−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６から選択されるか、あるいは
Ｒ５及びＲ６は、それらが結合したアリールと一緒になって、ナフタレンを形成し、
Ｒ７は、アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、ハロ、−Ｎ−Ｒ１９Ｒ１９及び−Ｏ−アルキレンＣ１〜Ｃ６−ハロ１〜３から選択され、
Ｒ８は、Ｈ、ハロ及びアルキルＣ１〜Ｃ６から選択され、
Ｒ９及びＲ１０の一方は、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６、
−ＮＲ１９−アルキレンＣ０〜Ｃ６−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３、
−Ｏ−アルキレンＣ０〜Ｃ６（場合により−ＯＨで置換されている）−ＮＲ２２Ｒ２３、
【化２】
2010535798.tif 000738
から選択され、Ｒ９及びＲ１０の他方は、Ｈ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６及びハロから選択され、
ここで、Ｈｅｔ１及びＨｅｔ２は、それぞれ独立して、Ｎ原子並びに場合によりＮ及びＯから選択される一つ又は二つの追加のヘテロ原子を有する５又は６員の複素環であり、
各Ｒ１４は、Ｈ、ＯＨ、ハロ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、−シクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）−アルキルＣ１〜Ｃ６、ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６、−（ＣＨ２）１〜４−ハロ及び−（ＣＨ２）１〜４−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６から独立に選択されるか、
あるいは
Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合した原子と一緒になって、一つ又は二つのＮ原子及び残りのＣ原子を含有する５、６又は７員の複素環を形成し、ここで、少なくとも一つのＮ原子はＲ１５で置換されており、該複素環のＣ原子は場合によりＲ１６及び（Ｒ１９）１〜２から選択される一つ又は複数の基で置換されており、
ここで、Ｒ１５は、Ｈ、−アルキルＣ１〜Ｃ４、−アルキレンＣ１〜Ｃ４−ハロ、−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）−アルキルＣ１〜Ｃ６、−アルキレンＣ１〜Ｃ４−ＮＲ２２Ｒ２３、−アルキレンＣ１〜Ｃ４−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ１〜Ｃ４−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｃ（Ｏ）−ピロリジン及び−Ｃ（Ｏ）−ピロリジン−アルキルＣ１〜Ｃ６から選択され、
Ｒ１６は、Ｈ及び＝Ｏから選択され、
各Ｒ１９は、Ｈ及びアルキルＣ１〜Ｃ６から独立に選択され、
Ｒ２２は、Ｈ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、−（ＣＨ２）２〜４−ハロ及び−（ＣＨ２）２〜４−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６から選択され、
Ｒ２３は、Ｈ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−（ＣＨ２）２〜４−ハロ及び−（ＣＨ２）２〜４−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６から選択されるか、あるいは
Ｒ２２及びＲ２３が組み合わさって、それらが結合しているＮ原子並びに場合によりＮ及びＯから選択される追加のヘテロ原子を含有する４、５又は６員の複素環を形成し、該環は場合により−ＯＨ又は−アルキルＣ１〜Ｃ６で置換されている］
又はその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立してＨ及びハロから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ３がＨである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３がメチルである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ７が−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６である、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ７が−Ｏ−メチルである、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ８がＨである、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１０はＨであり、Ｒ９は、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｎ−アルキレンＣ０〜Ｃ６−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｏ−アルキレンＣ０〜Ｃ６（場合により−ＯＨで置換されている）−ＮＲ２２Ｒ２３、
【化３】
2010535798.tif 000739
から選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１０はＨであり、Ｒ９は
【化４】
2010535798.tif 000740
から選択される、請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合した原子と一緒になって、
【化５】
2010535798.tif 000741
から選択される５又は６員の複素環を形成する、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
式（Ｉａ）：
【化６】
2010535798.tif 000742
を有する、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１４は−アルキルＣ１〜Ｃ６である、請求項１〜９及び１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４はフルオロであり、Ｒ５はＨであり、Ｒ６はフルオロである、請求項１〜９、１１及び１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
式
【化７】
2010535798.tif 000743
で表される化合物又はその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項１５】
式（Ｉｂ）：
【化８】
2010535798.tif 000744
を有する、請求項１〜７及び１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１４は−アルキルＣ１〜Ｃ６である、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ４はフルオロであり、Ｒ５はＨであり、Ｒ６はＨである、請求項１〜９、１１、１２及び１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
式
【化９】
2010535798.tif 000745
で表される化合物又はその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項１９】
式（Ｉｃ）：
【化１０】
2010535798.tif 000746
を有する、請求項１〜７及び１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ３）である、請求項１〜７、１０及び１９のいずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ４はフルオロであり、Ｒ５はＨであり、Ｒ６はＨである、請求項１０、１９及び２０のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
式
【化１１】
2010535798.tif 000747
で表される化合物又はその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項２３】
一水和物形態にある式
【化１２】
2010535798.tif 000748
で表される化合物。
【請求項２４】
式（Ｉｄ）：
【化１３】
2010535798.tif 000749
を有する、請求項１〜７及び１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ３）である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ４はフルオロであり、Ｒ５はＨであり、Ｒ６はＨである、請求項２４及び２５に記載の化合物。
【請求項２７】
式
【化１４】
2010535798.tif 000750
で表される化合物又はその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項２８】
式（Ｉｅ）：
【化１５】
2010535798.tif 000751
を有する、請求項１〜７及び１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ３）である、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ４はフルオロであり、Ｒ５はＨであり、Ｒ６はフルオロである、請求項２８又は２９に記載の化合物。
【請求項３１】
式
【化１６】
2010535798.tif 000752
で表される化合物又はその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項３２】
請求項１〜３１のいずれかに記載の化合物、及び薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤を含む、医薬組成物。
【請求項３３】
化学療法剤をさらに含む、請求項３２に記載の医薬組成物。
【請求項３４】
それを必要とする哺乳動物において感受性新生物を治療するための方法であって、前記哺乳動物に、治療有効量の請求項１〜３１のいずれかに記載の化合物を投与するステップを含む方法。
【請求項３５】
前記感受性新生物が、乳癌、肉腫、肺癌、前立腺癌、結腸直腸癌、腎癌、膵癌、血液癌、神経芽細胞腫、神経膠腫、頭頸部癌、甲状腺癌、肝細胞癌、卵巣癌、外陰癌、子宮頸癌、子宮内膜癌、精巣癌、膀胱癌、食道癌、胃癌、上咽頭癌、口腔癌、口の癌、消化管間質腫瘍及び皮膚癌から選択される、請求項３４に記載の方法。
【請求項３６】
哺乳動物におけるＩＧＦ−１Ｒによって媒介される状態の治療に使用するための、請求項１〜３１のいずれかに記載の化合物。
【請求項３７】
感受性新生物の治療に使用するための、請求項１〜３１のいずれかに記載の化合物。
【請求項３８】
前記感受性新生物が、乳癌、肉腫、肺癌（非小細胞肺癌を含む）、前立腺癌、結腸直腸癌、腎癌、膵癌、血液癌（多発性骨髄腫を含む）、神経芽細胞腫、神経膠腫、頭頸部癌、甲状腺癌、肝細胞癌、卵巣癌、外陰癌、子宮頸癌、子宮内膜癌、精巣癌、膀胱癌、食道癌、胃癌、上咽頭癌、口腔癌、口の癌、消化管間質腫瘍及び皮膚癌（黒色腫を含む）から選択される、請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
哺乳動物におけるＩＧＦ−１Ｒによって媒介される状態の治療用の薬剤を調製するための、請求項１〜３１のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４０】
哺乳動物における感受性新生物の治療用の薬剤を調製するための、請求項１〜３１のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項４１】
前記感受性新生物が、乳癌、肉腫、肺癌（非小細胞肺癌を含む）、前立腺癌、結腸直腸癌、腎癌、膵癌、血液癌（多発性骨髄腫を含む）、神経芽細胞腫、神経膠腫、頭頸部癌、甲状腺癌、肝細胞癌、卵巣癌、外陰癌、子宮頸癌、子宮内膜癌、精巣癌、膀胱癌、食道癌、胃癌、上咽頭癌、口腔癌、口の癌、消化管間質腫瘍及び皮膚癌（黒色腫を含む）から選択される、請求項４０に記載の使用。
【請求項４２】
乳癌、肉腫、肺癌（非小細胞肺癌を含む）、前立腺癌、結腸直腸癌、腎癌、膵癌、血液癌（多発性骨髄腫を含む）、神経芽細胞腫、神経膠腫、頭頸部癌、甲状腺癌、肝細胞癌、卵巣癌、外陰癌、子宮頸癌、子宮内膜癌、精巣癌、膀胱癌、食道癌、胃癌、上咽頭癌、口腔癌、口の癌、消化管間質腫瘍及び皮膚癌（黒色腫を含む）から選択される感受性新生物の治療に使用するための医薬組成物であって、請求項１〜３１のいずれかに記載の化合物を含む前記組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピロロピリミジン誘導体、それを含有する組成物及び薬剤、並びにそのような化合物、組成物及び薬剤の調製及び使用の方法に関する。そのようなピロロピリミジン誘導体は、不適切なＩＧＦ−１Ｒ及びＩＲ活性に関連する疾患の治療において有用である。
【背景技術】
【０００２】
受容体チロシンキナーゼ（ＲＴＫ）は、タンパク質中のチロシン残基のヒドロキシル基の可逆的リン酸化による、細胞分裂、成長、代謝、分化及び生存を含む種々の細胞機能を制御する細胞シグナル伝達経路に関与するとされている。細胞外シグナルは、細胞表面受容体の活性化によって変換され、タンパク質リン酸化のカスケードの複雑な動き及びタンパク質脱リン酸化事象を使用し増幅及び伝播して、制御されないシグナル伝達を回避する。これらのシグナル伝達経路は、多くの場合、複雑に絡み合ったキナーゼ経路によって高度に調節されており、ここで各キナーゼは、一つ又は複数の他のキナーゼ及びタンパク質ホスファターゼによってそれ自体が調節され得る。これらの精巧に調整されたシステムの生物学的重要性は、多様な細胞増殖性障害が、チロシン又はセリン／トレオニンキナーゼによって媒介される種々の細胞シグナル伝達経路の一つ又は複数における欠陥に関係するとされているほどである。
【０００３】
受容体チロシンキナーゼ（ＲＴＫ）は、それら自体を含む種々のタンパク質中のいくつかのチロシンアミノ酸残基のリン酸化を触媒し、これにより、細胞成長、増殖及び分化を支配する。インスリン様成長因子−１受容体（ＩＧＦ−１Ｒ）は、胎児及び出生後の細胞型の中でも普遍的な膜貫通チロシンキナーゼである。
【０００４】
ＩＧＦシグナル伝達軸は、複数のリガンド（ＩＧＦ−１、ＩＧＦ−２及びインスリン）、少なくとも六つの高親和性リガンド結合タンパク質及びプロテアーゼ、複数の受容体（ＩＧＦ−１Ｒ及びＧＦ−２Ｒ、ＩＲ及びＩＲＲ）及び多数の他の下流シグナル伝達タンパク質で構成されている（非特許文献１）。ＩＧＦ−１Ｒの構造及び機能は、非特許文献２及び非特許文献３によって概説されている。受容体はリガンドＩＧＦ−１及びＩＧＦ−２によって活性化され、ＩＧＦ−１Ｒ及びＩＲを介して、内分泌、傍分泌又は自己分泌様式でシグナル伝達する分裂促進タンパク質である。ＩＧＦ−１受容体の活性化は、細胞増殖及びアポトーシスからの細胞の保護を含む細胞応答を誘発する（同文献）。ＩＧＦ−１Ｒの過剰発現は培養細胞の悪性形質転換を招き、これに対し、下方調節は腫瘍細胞の転換表現型を反転させ、それらを潜在的にアポトーシスを起こしやすくすることができる（同文献）。
【０００５】
ＩＲ遺伝子にはスプライス変異が二つあり、グルコース取り込みを調節し、肝臓、筋肉及び脂肪組織で発現されるＩＲ−Ｂアイソフォーム、並びにＩＧＦ−２と高親和性で結合し、増殖及びアポトーシスからの保護を促進するエクソン１１変異型ヒトインスリン受容体アイソフォームＡ（ＩＲ−Ａ）である（非特許文献４）。ＩＲ−Ａは、胎生組織及び悪性腫瘍中並びにこの受容体で主に発現され、ＩＧＦ−２は癌細胞移動を刺激する上でインスリンよりも強力である（非特許文献４）。インスリン受容体関連受容体（ＩＲＲ）は、ＩＲのキナーゼドメインと７９％の相同性を有し、少数の限られた細胞型でのみ発現される（非特許文献５）。
【０００６】
ＩＧＦ−１Ｒは、ヘテロ四量体の膜貫通細胞表面受容体である（非特許文献３）。ＩＧＦ−１結合ドメインはＩＧＦ−１Ｒの細胞外アルファ鎖の一部であるのに対し、細胞内ベータ鎖はチロシンキナーゼドメインを含有する。三つのチロシン残基は、ＩＧＦ−１Ｒベータ触媒ドメインの活性化ループ内の自己リン酸化部位、特にＴｙｒ１１３１、Ｔｙｒ１１３５及びＴｙｒ１１３６を表す（非特許文献６）。三つすべてのリン酸化は、完全な受容体活性化のために必要であり、膜近傍のチロシン及びカルボキシ末端のセリンのリン酸化に先行する。インスリン受容体は、活性化ループ及び膜近傍領域上に三つの同様な自己リン酸化部位を有する。活性化及び自己リン酸化は、複数のドッキングタンパク質の動員及び細胞内シグナル伝達の発生をもたらす（非特許文献３）。一旦活性化すると、ＩＧＦ−１Ｒ及びＩＲは、ＩＲＳ−１、ＩＲＳ−２、Ｇｒｂ２、Ｇｒｂ１０、Ｇｒｂ１４、Ｓｈｃ、ＳＯＣ、１４．３．３、ＦＡＫを含むいくつかの細胞内タンパク質基質をリン酸化し、又はそれらと直接的に相互作用するか、あるいはＰＩ３Ｋ及びＭＡＰＫのような他のタンパク質と間接的に相互作用することができる（非特許文献３）（非特許文献７；非特許文献８）。焦点接着キナーゼ（ＦＡＫ）は、細胞生存、増殖、移動及び浸潤の調節因子としてのその役割により、特に興味深い。ＦＡＫは、そのＮ末端ドメインを介して結合し、ＴｙＲ３９７で自己リン酸化することにより、ＩＧＦ−１Ｒ等の成長因子受容体によって活性化される。活性化又は過剰発現したＦＡＫは、多種多様な癌によく見られ、ヒト発癌において役割を果たし得る（非特許文献９）。
【０００７】
癌におけるその役割に加えて、インスリン様成長因子受容体は、成長及び発生においても重要で多様な役割を果たす（非特許文献３）。そのＩＧＦ−１Ｒは、いくつかの代謝性及び免疫性疾患に関与するとされている（非特許文献１０、非特許文献１１、非特許文献１２、非特許文献１３及び非特許文献１４）。
【０００８】
癌におけるＩＧＦ／ＩＧＦ−１Ｒシグナル伝達系の役割は、この１５年間にわたって徹底的に研究されてきた。特に、ＩＧＦ−１Ｒのヒト癌との関与は、有糸分裂誘発、移動性及び転移を刺激し、アポトーシスに対して保護する上でのその役割から生じる（非特許文献１１）。その抗アポトーシス及び分裂促進的役割に加えて、ＩＧＦ／ＩＧＦ−１Ｒシグナル伝達は転換表現型の確立及び存続に必要なようであるという理解の下で関心が高まっている。構成的活性化又は過剰発現は、多くの場合、インビトロの血清枯渇条件下であっても非接着性細胞成長をもたらし、ヌードマウスにおける腫瘍の形成と関連することが十分に確立されている（非特許文献１５）。おそらくより重要なことには、ＩＧＦ−１Ｒをコードする遺伝子が失活した細胞は、ＰＤＧＦＲ又はＥＧＦＲ、ＳＶ４０ウイルスのＴ抗原、ウシパピローマウイルスのＥ５タンパク質及び活性化ｒａｓの過剰発現等、正常細胞を通常は不死化することができる作用物質による形質転換に対して完全に耐性があることが堅固に確立されている（非特許文献１６、非特許文献１７、非特許文献１８、非特許文献１９、非特許文献２０）。故に、ＩＧＦ−１Ｒは、癌遺伝子によって引き起こされる細胞死から保護する主要な生存因子として同定されている（非特許文献２１）。ＩＧＦ−１Ｒは多数の多様な腫瘍で発現し、ＩＧＦは受容体とのその相互作用により腫瘍成長を増幅する。発癌におけるＩＧＦ−１Ｒの役割を裏付ける証拠は、培養液中及びインビボでの多数の細胞株の増殖を阻害する受容体に向けられたモノクローナル抗体を使用する研究において見ることができる（非特許文献２２、非特許文献２３、非特許文献２４）。ドミナントネガティブＩＧＦ−１Ｒは、腫瘍増殖を阻害することができる（非特許文献２５）。
【０００９】
ＩＧＦシグナル伝達軸は、乳癌（非特許文献２６、非特許文献１３及び非特許文献２２）、ユーイング肉腫、骨肉腫、骨巨細胞腫を含む骨及び骨髄の癌（非特許文献２４、非小細胞及び小細胞肺癌並びに中皮腫を含む肺癌（非特許文献２５及び非特許文献１３、前立腺癌（非特許文献２７、非特許文献２８及び非特許文献１３）、結腸直腸癌（非特許文献２９、非特許文献３０及び非特許文献１３）、腎癌（非特許文献３１）、膵癌（非特許文献３２）、リンパ芽球性Ｔ細胞白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病、有毛細胞白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、慢性好中球性白血病、急性リンパ芽球性Ｔ細胞白血病、形質細胞腫、免疫芽細胞性大細胞白血病、マントル細胞白血病、多発性骨髄腫、巨核芽球性白血病、急性巨核球性白血病、前骨髄球性白血病、赤白血病、悪性リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、リンパ芽球性Ｔ細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、濾胞性リンパ腫、骨髄異形成症候群を含む造血癌（非特許文献３３及び非特許文献３４）、神経芽細胞腫（非特許文献３５）、神経膠腫、髄膜腫、髄芽腫、星状細胞腫及び膠芽腫（非特許文献３６、非特許文献３７及び非特許文献３８）、甲状腺癌（非特許文献３９、非特許文献４０）及び肝細胞癌（非特許文献４１）、卵巣癌、精巣癌、外陰癌、子宮頸癌、子宮内膜癌、膀胱癌、食道癌、胃癌、鼻咽頭癌、口腔癌、口の癌、ＧＩＳＴ（消化管間質腫瘍）、黒色腫を含む皮膚癌並びに軟部組織の肉腫を含む種々の腫瘍型に関与している。
【００１０】
故に、ほぼ全種類のヒト癌において、ＩＧＦシグナル伝達の調節異常と発癌との間には強い関連がある（非特許文献４２）。ＩＧＦ−１Ｒの発現又は機能の阻害は、腫瘍成長及び転移をブロックし、また細胞毒性薬物及び放射線を含む他の抗新生物療法に対する感受性を増強することが示されている（非特許文献４２）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１１】
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【非特許文献３６】Zumkeller, W et al., Mol. Pathol. (2001) 54(4):227-229
【非特許文献３７】Del Valle L, et al., Clin.Cancer Res. (2002) 8:1822-1830
【非特許文献３８】Trojan et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA (1992) 89:4874-4878
【非特許文献３９】Vella V et al., J. Clin. Endocrinol. Metab. (2002) 87:245-254
【非特許文献４０】Vella V et al., Mol. Pathol. (2001) 54(3):121-124
【非特許文献４１】Alexia, C et al., Biochem. Pharmacol. (2004) 68(1):1003-1015
【非特許文献４２】Bohula EA et al., Anticancer Drugs (2003) 14(9):669-682
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明者らは、ＩＧＦ−１Ｒの阻害剤である新規ピロロピリミジンの群を今回見出した。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明は、式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2010535798.tif 000003
【００１４】
又はその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物［式中、
Ｒ１はＨ及びアルキルＣ１〜Ｃ３から選択され、
Ｒ２は、Ｈ、アルキルＣ１〜Ｃ３及びハロから選択され、
Ｒ３は、Ｈ、ＯＨ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−ＯＨ、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−フェニル（ハロで場合によって置換されている）及び−アルキレンＣ１〜Ｃ６−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、アルキルＣ１〜Ｃ６及び−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６から選択されるか、あるいは
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合した原子と一緒になって、５又は６員のラクタムを形成し、
Ｒ５及びＲ６は、Ｈ、ハロ、アルキルＣ１〜Ｃ６及び−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６からそれぞれ独立に選択されるか、あるいは
Ｒ５及びＲ６は、それらが結合したアリールと一緒になって、ナフタレンを形成し、
Ｒ７は、アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、ハロ、−Ｎ−Ｒ１９Ｒ１９及び−Ｏ−アルキレンＣ１〜Ｃ６−ハロ１〜３から選択され、
Ｒ８は、Ｈ、ハロ及びアルキルＣ１〜Ｃ６から選択され、
Ｒ９及びＲ１０の一方は、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６、
−ＮＲ１９−アルキレンＣ０〜Ｃ６−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３、
−Ｏ−アルキレンＣ０〜Ｃ６（−ＯＨで場合によって置換されている）−ＮＲ２２Ｒ２３、
【化２】
2010535798.tif 000004
【００１５】
から選択され、Ｒ９及びＲ１０の他方は、Ｈ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６及びハロから選択され、
ここで、Ｈｅｔ１及びＨｅｔ２は、それぞれ独立に、Ｎ原子並びに場合によってＮ及びＯから選択される一つ又は二つの追加のヘテロ原子を有する５又は６員の複素環であり、
各Ｒ１４は、Ｈ、ＯＨ、ハロ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、−シクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）−アルキルＣ１〜Ｃ６、ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６、−（ＣＨ２）１〜４−ハロ及び−（ＣＨ２）１〜４−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６から独立に選択されるか、
あるいは
Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合した原子と一緒になって、一つ又は二つのＮ原子及び残りのＣ原子を含有する５、６又は７員の複素環を形成し、ここで、少なくとも一つのＮ原子はＲ１５で置換されており、該複素環のＣ原子はＲ１６及び（Ｒ１９）１〜２から選択される一つ又は複数の基で場合によって置換されており、
ここで、Ｒ１５は、Ｈ、−アルキルＣ１〜Ｃ４、−アルキレンＣ１〜Ｃ４−ハロ、−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）−アルキルＣ１〜Ｃ６、−アルキレンＣ１〜Ｃ４−ＮＲ２２Ｒ２３、−アルキレンＣ１〜Ｃ４−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ１〜Ｃ４−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｃ（Ｏ）−ピロリジン及び−Ｃ（Ｏ）−ピロリジン−アルキルＣ１〜Ｃ６から選択され、
Ｒ１６は、Ｈ及び＝Ｏから選択され、
各Ｒ１９は、Ｈ及びアルキルＣ１〜Ｃ６から独立に選択され、
Ｒ２２は、Ｈ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、−（ＣＨ２）２〜４−ハロ及び−（ＣＨ２）２〜４−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６から選択され、
Ｒ２３は、Ｈ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−（ＣＨ２）２〜４−ハロ及び−（ＣＨ２）２〜４−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６から選択されるか、あるいは
Ｒ２２及びＲ２３が組み合わさって、それらが結合しているＮ原子並びに場合によってＮ及びＯから選択される追加のヘテロ原子を含有する４、５又は６員の複素環を形成し、該環は−ＯＨ又は−アルキルＣ１〜Ｃ６で場合によって置換されている］
を提供する。
【００１６】
別の実施形態によれば、式Ｉの化合物は、実施例のいずれか一つに記載されている通りに提供される。別の実施形態によれば、実施例のいずれか一つに記載されている式Ｉの、化合物の薬学的に許容される誘導体が提供される。
【００１７】
別の実施形態によれば、本発明は、式Ｉの化合物又は薬学的に許容されるその誘導体を、一つ又は複数の薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤と一緒に含む医薬組成物を提供する。
【００１８】
別の実施形態によれば、本発明は、それを必要とする哺乳動物における、少なくとも一つのＩＧＦ−１Ｒファミリー受容体の不適切な活性によって媒介される状態の、式Ｉの化合物又は薬学的に許容されるその誘導体による治療方法を提供する。
【００１９】
別の実施形態によれば、本発明は、それを必要とする哺乳動物において感受性新生物を治療するための方法であって、該哺乳動物に、治療有効量の式（Ｉ）の化合物又は薬学的に許容されるその誘導体を投与するステップを含む方法を提供する。
【００２０】
別の実施形態によれば、本発明は、それを必要とする哺乳動物において、乳癌、肉腫、肺癌（非小細胞肺癌を含む）、前立腺癌、結腸直腸癌、腎癌、膵癌、血液癌（多発性骨髄腫を含む）、神経芽細胞腫、神経膠腫、頭頸部癌、甲状腺癌、肝細胞癌、卵巣癌、外陰癌、子宮頸癌、子宮内膜癌、精巣癌、膀胱癌、食道癌、胃癌、上咽頭癌、口腔癌、口の癌、消化管間質腫瘍及び皮膚癌（黒色腫を含む）から選択される状態を治療するための方法であって、該哺乳動物に、治療有効量の式（Ｉ）の化合物又は薬学的に許容されるその誘導体を投与するステップを含む方法を提供する。
【００２１】
別の実施形態によれば、本発明は、それを必要とする哺乳動物において、乳癌、肉腫、肺癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、結腸直腸癌、膵癌、血液癌、多発性骨髄腫、頭頸部癌又は卵巣癌から選択される状態を治療するための方法であって、該哺乳動物に、治療有効量の式（Ｉ）の化合物又は薬学的に許容されるその誘導体を投与するステップを含む方法を提供する。
【００２２】
別の実施形態によれば、本発明は、少なくとも一つのＩＧＦ−１Ｒファミリー受容体の不適切な活性によって媒介される状態の治療に使用するための、式Ｉの化合物又は薬学的に許容されるその誘導体を提供する。
【００２３】
別の実施形態によれば、本発明は、それを必要とする哺乳動物における感受性新生物の治療に使用するための、式Ｉの化合物又は薬学的に許容されるその誘導体を提供する。
【００２４】
別の実施形態によれば、本発明は、それを必要とする哺乳動物において、乳癌、肉腫、肺癌（非小細胞肺癌を含む）、前立腺癌、結腸直腸癌、腎癌、膵癌、血液癌（多発性骨髄腫を含む）、神経芽細胞腫、神経膠腫、頭頸部癌、甲状腺癌、肝細胞癌、卵巣癌、外陰癌、子宮頸癌、子宮内膜癌、精巣癌、膀胱癌、食道癌、胃癌、上咽頭癌、口腔癌、口の癌、消化管間質腫瘍及び皮膚癌（黒色腫を含む）から選択される状態の治療に使用するための、式Ｉの化合物又は薬学的に許容されるその誘導体を提供する。
【００２５】
別の実施形態によれば、本発明は、それを必要とする哺乳動物において、乳癌、肉腫、肺癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、結腸直腸癌、膵癌、血液癌、多発性骨髄腫、頭頸部癌又は卵巣癌から選択される状態の治療に使用するための、式Ｉの化合物又は薬学的に許容されるその誘導体を提供する。
【００２６】
別の実施形態によれば、本発明は、少なくとも一つのＩＧＦ−１Ｒファミリー受容体の不適切な活性によって媒介される状態の治療に使用するための薬剤の製造における、式Ｉの化合物又は薬学的に許容されるその誘導体の使用を提供する。
【００２７】
別の実施形態によれば、本発明は、それを必要とする哺乳動物における感受性新生物の治療に使用するための薬剤の製造における、式Ｉの化合物又は薬学的に許容されるその誘導体の使用を提供する。
【００２８】
別の実施形態によれば、本発明は、それを必要とする哺乳動物における、乳癌、肉腫、肺癌（非小細胞肺癌を含む）、前立腺癌、結腸直腸癌、腎癌、膵癌、血液癌（多発性骨髄腫を含む）、神経芽細胞腫、神経膠腫、頭頸部癌、甲状腺癌、肝細胞癌、卵巣癌、外陰癌、子宮頸癌、子宮内膜癌、精巣癌、膀胱癌、食道癌、胃癌、上咽頭癌、口腔癌、口の癌、消化管間質腫瘍及び皮膚癌（黒色腫を含む）から選択される状態の治療に使用するための薬剤の製造における、式Ｉの化合物又は薬学的に許容されるその誘導体の使用を提供する。
【００２９】
別の実施形態によれば、本発明は、それを必要とする哺乳動物における、乳癌、肉腫、肺癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、結腸直腸癌、膵癌、血液癌、多発性骨髄腫、頭頸部癌又は卵巣癌から選択される状態の治療に使用するための薬剤の製造における、式Ｉの化合物又は薬学的に許容されるその誘導体の使用を提供する。
【００３０】
別の実施形態によれば、本発明は、式Ｉの化合物を調製するための方法であって、式（ＩＩＩ）の化合物
【化３】
2010535798.tif 000005
【００３１】
を、式（ＩＩ）の化合物
【化４】
2010535798.tif 000006
【００３２】
と第三級アミンの存在下で反応させて、中間体（Ｖ）
【化５】
2010535798.tif 000007
【００３３】
［式中、Ｌ１及びＬ２は脱離基であり、Ｘは保護基であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記した通りである］を形成するステップと、
次いで、中間体（Ｖ）を式（ＩＶ）の化合物
【化６】
2010535798.tif 000008
【００３４】
［式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は上記した通りである］と、酸、触媒及び低い求核性を有する極性プロトン性溶媒の存在下で加熱しながら反応させるステップと、
次いで、前ステップの生成物をアミン含有ヘテロ原子求核試薬と溶媒中で反応させるステップと、
次いで、保護基Ｘを塩基により溶媒中で除去するステップと
を含む方法を提供する。
【図面の簡単な説明】
【００３５】
【図１】２−［（２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド一水和物の粉末Ｘ線回折パターンを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
本明細書において使用される場合、用語「アルキル」（及び「アルキレン」）は、異なる原子数が指定されていない限り１〜６個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖の炭化水素鎖を指す。「アルキル」の例は、本明細書において使用される場合、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソブチル、イソプロピル及びｔｅｒｔ−ブチルを含むがこれらに限定されない。「アルキレン」の例は、本明細書において使用される場合、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン及びイソブチレンを含むがこれらに限定されない。「アルキル」は置換アルキルも含む。アルキル（及びアルキレン）基は、ハロゲン又はヒドロキシルで一回又は複数回場合によって置換されていてよい。故に、用語「アルキル」は、例えば、他のハロゲン化アルキルの中でもトリフルオロメチル及びトリフルオロエチル、並びに指定されている場合、ヒドロキシメチル及び他の水酸化アルキルを含み得る。
【００３７】
本明細書において使用される場合、用語「アルケニル」（及び「アルキレン」）は、異なる原子数が指定されていない限り２〜６個の炭素原子と、少なくとも一つ、最大三つの炭素−炭素二重結合とを含有する直鎖又は分岐鎖の炭化水素鎖を指す。「アルケニル」の例は、本明細書において使用される場合、エテニル及びプロペニルを含むがこれらに限定されない。「アルケニレン」の例は、本明細書において使用される場合、エテニレン、プロペニレン及びブテニレンを含むがこれらに限定されない。「アルケニル」（及び「アルケニレン」）は置換アルケニルも含み得る。アルケニル基は、指定されている場合、ハロゲン又はヒドロキシルで一回又は複数回場合によって置換されていてよい。
【００３８】
本明細書において使用される場合、用語「アルキニル」は、異なる原子数が指定されていない限り２〜６個の炭素原子と、少なくとも一つ、最大三つの炭素−炭素三重結合とを含有する直鎖又は分岐鎖の炭化水素鎖を指す。「アルキニル」の例は、本明細書において使用される場合、エチニル及びプロピニルを含むがこれらに限定されない。「アルキニル」は置換アルキニルも含み得る。アルキニル基は、指定されている場合、ハロゲン又はヒドロキシルで一回又は複数回場合によって置換されていてよい。
【００３９】
本明細書において使用される場合、用語「シクロアルキル」は、異なる原子数が指定されていない限り３〜６個の炭素原子を有する飽和単環式炭素環を指す。「シクロアルキル」は、例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルを含む。「シクロアルキル」は置換シクロアルキルも含む。シクロアルキルは、任意の利用可能な炭素上において、アルコキシ、ハロ及びハロアルキル、例えばパーフルオロアルキルからなる群から選択される一つ又は複数の置換基で場合によって置換されていてよい。
【００４０】
用語「ハロ」又は「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを指す。好ましい実施形態によれば、ハロはフルオロ又はクロロである。
【００４１】
本明細書において使用される場合、用語「アルコキシ」は基−Ｏ−アルキルを指し、ここでアルキルは上記で定義された通りである。「アルコキシ」の例は、本明細書において使用される場合、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ及びｔ−ブトキシを含むがこれらに限定されない。「アルコキシ」は置換アルコキシも含む。アルコキシ基は、ハロゲンで一回又は複数回場合によって置換されていてよい。
【００４２】
用語「アリール」は、異なる原子数が指定されていない限り６〜１０個の炭素原子を有し、少なくとも一つの芳香環を有する単環式炭素環基及び縮合二環式炭素環基を指す。特定のアリール基の例は、フェニル及びナフチルを含むがこれらに限定されない。本発明による一特定のアリール基は、フェニルである。
【００４３】
用語「ヘテロ環」、「複素環」又は「ヘテロシクリル」は、一又は複数度の不飽和を場合によって含有し、一つ又は複数のヘテロ原子も含有する単環式又は多環式環系を指す。ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及び／又はＳを含み得る。好ましいヘテロ原子はＮ及びＯであり、特にＮである。ヘテロ環は３〜１０員であり、飽和しているか又は一又は複数度の不飽和を有するかのいずれかである。ヘテロ環は、別の複素環、ヘテロアリール環、アリール環又はシクロアルキル環の一つ又は複数と場合によって縮合していてよい。複素環基の例は、例えば、インドール、インドリン、イソキノリンを含む。
【００４４】
用語「薬学的に許容される誘導体」は、選択化合物の塩及び溶媒和物を指す。
【００４５】
用語「溶媒和物」は、本明細書において使用される場合、溶質（式（Ｉ）の化合物）及び溶媒によって形成された可変的な化学量論の錯体を指す。本発明の目的のためのそのような溶媒は、溶質の生物活性に干渉してはならない。適切な溶媒の例は、水、メタノール、エタノール及び酢酸を含むがこれらに限定されない。好ましくは、使用される溶媒は薬学的に許容される溶媒である。適切な薬学的に許容される溶媒の例は、水、エタノール及び酢酸を含むがこれらに限定されない。最も好ましくは、使用される溶媒は水である。
【００４６】
上述の通り、本発明の主要な実施形態は、式（Ｉ）の化合物：
【化７】
2010535798.tif 000009
【００４７】
又はその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物［式中、
Ｒ１はＨ及びアルキルＣ１〜Ｃ３から選択され、
Ｒ２は、Ｈ、アルキルＣ１〜Ｃ３及びハロから選択され、
Ｒ３は、Ｈ、ＯＨ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−ＯＨ、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−フェニル（ハロで場合によって置換されている）及び−アルキレンＣ１〜Ｃ６−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、アルキルＣ１〜Ｃ６及び−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６から選択されるか、あるいは
Ｒ３及びＲ４は、それらが結合した原子と一緒になって、５又は６員のラクタムを形成し、
Ｒ５及びＲ６は、Ｈ、ハロ、アルキルＣ１〜Ｃ６及び−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６からそれぞれ独立に選択されるか、あるいは
Ｒ５及びＲ６は、それらが結合したアリールと一緒になって、ナプタレンを形成し、
Ｒ７は、アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、ハロ、−Ｎ−Ｒ１９Ｒ１９及び−Ｏ−アルキレンＣ１〜Ｃ６−ハロ１〜３から選択され、
Ｒ８は、Ｈ、ハロ及びアルキルＣ１〜Ｃ６から選択され、
Ｒ９及びＲ１０の一方は、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６、
−ＮＲ１９−アルキレンＣ０〜Ｃ６−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３、
−Ｏ−アルキレンＣ０〜Ｃ６（−ＯＨで場合によって置換されている）−ＮＲ２２Ｒ２３、
【化８】
2010535798.tif 000010
【００４８】
から選択され、Ｒ９及びＲ１０の他方は、Ｈ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６及びハロから選択され、
ここで、Ｈｅｔ１及びＨｅｔ２は、それぞれ独立に、Ｎ原子並びに場合によってＮ及びＯから選択される一つ又は二つの追加のヘテロ原子を有する５又は６員の複素環であり、
各Ｒ１４は、Ｈ、ＯＨ、ハロ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、−シクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）−アルキルＣ１〜Ｃ６、ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６、−（ＣＨ２）１〜４−ハロ及び−（ＣＨ２）１〜４−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６から独立に選択されるか、
あるいは
Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合した原子と一緒になって、一つ又は二つのＮ原子及び残りのＣ原子を含有する５、６又は７員の複素環を形成し、ここで、少なくとも一つのＮ原子はＲ１５で置換されており、該複素環のＣ原子はＲ１６及び（Ｒ１９）１〜２から選択される一つ又は複数の基で場合によって置換されており、
ここで、Ｒ１５は、Ｈ、−アルキルＣ１〜Ｃ４、−アルキレンＣ１〜Ｃ４−ハロ、−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）−アルキルＣ１〜Ｃ６、−アルキレンＣ１〜Ｃ４−ＮＲ２２Ｒ２３、−アルキレンＣ１〜Ｃ４−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ１〜Ｃ４−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｃ（Ｏ）−ピロリジン及び−Ｃ（Ｏ）−ピロリジン−アルキルＣ１〜Ｃ６から選択され、
Ｒ１６は、Ｈ及び＝Ｏから選択され、
各Ｒ１９は、Ｈ及びアルキルＣ１〜Ｃ６から独立に選択され、
Ｒ２２は、Ｈ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６、−（ＣＨ２）２〜４−ハロ及び−（ＣＨ２）２〜４−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６から選択され、
Ｒ２３は、Ｈ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−（ＣＨ２）２〜４−ハロ及び−（ＣＨ２）２〜４−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６から選択されるか、あるいは
Ｒ２２及びＲ２３が組み合わさって、それらが結合しているＮ原子並びに場合によってＮ及びＯから選択される追加のヘテロ原子を含有する４、５又は６員の複素環を形成し、該環は−ＯＨ又は−アルキルＣ１〜Ｃ６で場合によって置換されている］
を提供する。
【００４９】
本発明の代替的な実施形態によれば、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００５０】
別の実施形態によれば、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ１０はＨであり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００５１】
別の実施形態によれば、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ１０はＨであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はＨ及びハロから独立に選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００５２】
別の実施形態によれば、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ１０はＨであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はＨ及びハロから独立に選択され、Ｒ３はＨであり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００５３】
別の実施形態によれば、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ９はＨであり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００５４】
別の実施形態によれば、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ９はＨであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はＨ及びハロから独立に選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００５５】
別の実施形態によれば、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ９はＨであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はＨ及びハロから独立に選択され、Ｒ３はＨであり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００５６】
別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ上記実施形態に記載されている通りであり、ここでＲ７は−Ｏ−メチルである。
【００５７】
別の実施形態によれば、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のそれぞれはＨであり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００５８】
別の実施形態によれば、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の一つはハロであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の残りの二つはＨであり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。この実施形態の変形形態によれば、ハロはＦである。
【００５９】
別の実施形態によれば、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の二つはハロであり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の残りの一つはＨであり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。この実施形態の変形形態によれば、両方のハロはＦである。
【００６０】
別の実施形態によれば、Ｒ５及びＲ６は、隣接するフェニルと一緒になって、ナフタレンを形成し、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００６１】
別の実施形態によれば、Ｒ３はＨであり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００６２】
別の実施形態によれば、Ｒ３はＯＨ、アルキルＣ１〜Ｃ６、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−ＯＨ、−アルキレンＣ１〜Ｃ６−フェニル（ハロで場合によって置換されている）及び−アルキレンＣ１〜Ｃ６−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２から選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００６３】
別の実施形態によれば、Ｒ９はＨであり、Ｒ１０は−アルキレンＣ１〜Ｃ６−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｎ−アルキルＣ０〜Ｃ６−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｏ−アルキレンＣ０〜Ｃ６（ＯＨで場合によって置換されている）−ＮＲ２２Ｒ２３、
【化９】
2010535798.tif 000011
【００６４】
及び
【化１０】
2010535798.tif 000012
【００６５】
から選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００６６】
別の実施形態によれば、Ｒ９はＨであり、Ｒ１０は
【化１１】
2010535798.tif 000013
【００６７】
から選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００６８】
別の実施形態によれば、Ｒ９はＨであり、Ｒ１０は
【化１２】
2010535798.tif 000014
【００６９】
から選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。この実施形態の変形形態によれば、アルキルＣ１〜Ｃ６はｎ−プロピル又はｉ−プロピルである。
【００７０】
別の実施形態によれば、Ｒ１０はＨであり、Ｒ９は−アルキレンＣ１〜Ｃ６−ＳＯ２−アルキルＣ１〜Ｃ６、−Ｎ−アルキルＣ０〜Ｃ６−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３、−Ｏ−アルキレンＣ０〜Ｃ６（ＯＨで場合によって置換されている）−ＮＲ２２Ｒ２３、
【化１３】
2010535798.tif 000015
【００７１】
及び
【化１４】
2010535798.tif 000016
【００７２】
から選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００７３】
別の実施形態によれば、Ｒ１０はＨであり、Ｒ９は
【化１５】
2010535798.tif 000017
【００７４】
から選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００７５】
別の実施形態によれば、Ｒ１０はＨであり、Ｒ９は
【化１６】
2010535798.tif 000018
【００７６】
から選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。この実施形態の変形形態によれば、アルキルＣ１〜Ｃ６はｎ−プロピル又はｉ−プロピルである。
【００７７】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉａ）
【化１７】
2010535798.tif 000019
【００７８】
［式中、置換基は主要な実施形態において上記した通りである］
のものである。
【００７９】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉａ）のものであり、Ｒ１４は−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００８０】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉａ）のものであり、Ｒ７は−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ４はフルオロであり、Ｒ５はＨであり、Ｒ６はフルオロであり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００８１】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｂ）
【化１８】
2010535798.tif 000020
【００８２】
［式中、置換基は主要な実施形態において上記した通りである］
のものである。
【００８３】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｂ）のものであり、Ｒ１４は−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００８４】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｂ）のものであり、Ｒ７は−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ４はフルオロであり、Ｒ５はＨであり、Ｒ６はＨであり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００８５】
本発明の別の実施形態によれば、Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合した原子と一緒になって、一つ又は二つのＮ原子及び残りのＣ原子を含有する５、６又は７員の複素環を形成し、ここで、少なくとも一つのＮ原子はＲ１５で置換されており、該複素環のＣ原子はＲ１６及び（Ｒ１９）１〜２から選択される一つ又は複数の基で場合によって置換されており、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００８６】
別の実施形態によれば、Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合した原子と一緒になって、一つ又は二つのＮ原子及び残りのＣ原子を含有する５、６又は７員の複素環を形成し、ここで、少なくとも一つのＮ原子はＲ１５で置換されており、該複素環のＣ原子はＲ１６及び（Ｒ１９）１〜２から選択される一つ又は複数の基で場合によって置換されており、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００８７】
別の実施形態によれば、Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合した原子と一緒になって、一つ又は二つのＮ原子及び残りのＣ原子を含有する５、６又は７員の複素環を形成し、ここで、少なくとも一つのＮ原子はＲ１５で置換されており、該複素環のＣ原子はＲ１６及び（Ｒ１９）１〜２から選択される一つ又は複数の基で場合によって置換されており、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３であり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００８８】
別の実施形態によれば、Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合した原子と一緒になって、一つ又は二つのＮ原子及び残りのＣ原子を含有する５、６又は７員の複素環を形成し、ここで、少なくとも一つのＮ原子はＲ１５で置換されており、該複素環のＣ原子はＲ１６及び（Ｒ１９）１〜２から選択される一つ又は複数の基で場合によって置換されており、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のそれぞれはＨ及びハロから独立に選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００８９】
本発明の代替的な実施形態によれば、Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合した原子と一緒になって、
【化１９】
2010535798.tif 000021
【００９０】
から選択される５又は６員の複素環を形成する。
【００９１】
別の実施形態によれば、Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合した原子と一緒になって、
【化２０】
2010535798.tif 000022
【００９２】
から選択される５又は６員の複素環を形成し、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００９３】
別の実施形態によれば、Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合した原子と一緒になって、
【化２１】
2010535798.tif 000023
【００９４】
から選択される５又は６員の複素環を形成し、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３であり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００９５】
別の実施形態によれば、Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合した原子と一緒になって、
【化２２】
2010535798.tif 000024
【００９６】
から選択される５又は６員の複素環を形成し、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のそれぞれはＨ及びハロから独立に選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【００９７】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｃ）
【化２３】
2010535798.tif 000025
【００９８】
［式中、置換基は主要な実施形態において上記した通りである］
のものである。
【００９９】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｃ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１００】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｃ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３であり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１０１】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｃ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のそれぞれはＨ及びハロから独立に選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１０２】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｃ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−メチルであり、Ｒ４はフルオロであり、Ｒ５及びＲ６のそれぞれはＨであり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１０３】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｃ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−メチルであり、Ｒ４はフルオロであり、Ｒ５及びＲ６のそれぞれはＨであり、Ｒ３はメチルであり、Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ３）である。
【０１０４】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｃ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−メチルであり、Ｒ４はフルオロであり、Ｒ５及びＲ６のそれぞれはＨであり、Ｒ３はメチルであり、Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ３）であり、Ｒ１９はＨである。
【０１０５】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｄ）
【化２４】
2010535798.tif 000026
【０１０６】
［式中、置換基は主要な実施形態において上記した通りである］
のものである。
【０１０７】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｄ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１０８】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｄ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３であり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１０９】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｄ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のそれぞれはＨ及びハロから独立に選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１１０】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｄ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−メチルであり、Ｒ４はフルオロであり、Ｒ５及びＲ６のそれぞれはＨであり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１１１】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｅ）
【化２５】
2010535798.tif 000027
【０１１２】
［式中、置換基は主要な実施形態において上記した通りである］
のものである。
【０１１３】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｅ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１１４】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｅ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）−アルキレンＣ０〜Ｃ６−ＮＲ２２Ｒ２３であり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１１５】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｅ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−アルキルＣ１〜Ｃ６であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のそれぞれはＨ及びハロから独立に選択され、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１１６】
別の実施形態によれば、化合物は、式（Ｉｅ）のものであり、Ｒ７は−Ｏ−メチルであり、Ｒ４はフルオロであり、Ｒ５及びＲ６のそれぞれはＨであり、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１１７】
別の実施形態によれば、化合物は、下記の式から選択される式のものである。
【化２６】
2010535798.tif 000028
【０１１８】
別の実施形態によれば、Ｒ３及びＲ４は、それらが結合した原子と一緒になって、５又は６員のラクタムを形成し、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１１９】
別の実施形態によれば、Ｒ５及びＲ６は、それらが結合したアリールと一緒になって、ナプタレンを形成し、残りの置換基は主要な実施形態において上記した通りである。
【０１２０】
別の実施形態によれば、化合物は溶媒和形態である。
【０１２１】
別の実施形態によれば、化合物は水和形態である。
【０１２２】
別の実施形態によれば、化合物は一水和物形態である。
【０１２３】
本発明は、以上に定義された概要において定義される通りの、本明細書の全体にわたって種々の実施例において説明される通りの、及び添付の請求項において列挙される通りの置換基を含む、本明細書で定義される特定の基のすべての組合せ及びサブセットを含むことを理解すべきである。
【０１２４】
本発明の一実施形態によれば、本発明は、
２−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（４−プロピル−１−ピペラジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−５−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［５−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［２−メチル−４−（４−モルホリニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（４−モルホリニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
２−｛［２−（｛２−メチル−５−［（１−ピロリジニルアセチル）アミノ］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
２−［（２−｛［５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
２−｛［２−（｛２−クロロ−５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−４−［（メチルスルホニル）メチル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−５−［（メチルスルホニル）メチル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
Ｎ−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
Ｎ−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
Ｎ−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
Ｎ−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
Ｎ−メチル−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］ベンズアミド；
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−Ｎ−ヒドロキシベンズアミド；
３−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−ナフタレンカルボキサミド；
３−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２−ナフタレンカルボキサミド；
２−メチル−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−メチル−２−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−５−メチルベンズアミド；
４−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−（メチルオキシ）−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−（メチルオキシ）−２−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−（メチルオキシ）−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−（メチルオキシ）ベンズアミド；
２−フルオロ−６−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−フルオロ−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−フルオロ−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−フルオロ−６−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−フルオロ−６−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［４−（１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−フルオロベンズアミド；
２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−フルオロ−６−［（２−｛［５−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−フルオロ−６−［（２−｛［３−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−フルオロ−６−［（２−｛［３−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−フルオロ−６−（｛２−［（５−メチル−２−（メチルオキシ）−４−｛４−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ピペラジニル｝フェニル）アミノ］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド；
２−［（２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−フルオロベンズアミド；
５−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−５−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−フルオロ−２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−フルオロ−２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−４−［４−（４−モルホリニル）−１−ピペリジニル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
５−フルオロ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−フルオロ−２−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−５−フルオロベンズアミド；
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−５−フルオロベンズアミド；
２−［（２−｛［５−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］オキシ｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−５−フルオロベンズアミド；
５−フルオロ−Ｎ−メチル−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）−４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−ブロモ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−｛［２−（｛２−エチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−フルオロベンズアミド；
４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［４−（３，３−ジフルオロ−１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−フルオロベンズアミド；
４−フルオロ−２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−４−［４−（４−モルホリニル）−１−ピペリジニル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４−フルオロ−２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−４−［４−（２−メチルプロピル）−１−ピペラジニル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
２−［（２−｛［４−［４−（シクロプロピルメチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−フルオロベンズアミド；
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（４−モルホリニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−フルオロベンズアミド；
２−［（２−｛［５−｛［（２Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル］オキシ｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−フルオロベンズアミド；
４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］ベンズアミド；
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−（メチルオキシ）ベンズアミド；
２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［５−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４−クロロ−２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２，３−ジフルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［４−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［４−（１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４，５−ジフルオロベンズアミド；
４，５−ジフルオロ−２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−４−［４−（４−モルホリニル）−１−ピペリジニル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［４−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４，５−ジフルオロベンズアミド；
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（４−モルホリニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４，５−ジフルオロベンズアミド；
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［５−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（１−ピロリジニル）プロピル］オキシ｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−クロロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
５−クロロ−２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
４−クロロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
４−クロロ−２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド；
２−フルオロ−６−（｛２−［（２−（メチルオキシ）−４−｛１’−［２−（メチルスルホニル）エチル］−４，４’−ビピペリジン−１−イル｝フェニル）アミノ］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド；
２−フルオロ−６−（｛２−［（２−（メチルオキシ）−４−｛４−［４−（メチルスルホニル）−１−ピペラジニル］−１−ピペリジニル｝フェニル）アミノ］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド；
２−フルオロ−６−［（２−｛［４−｛４−［４−（２−フルオロエチル）−１−ピペラジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−フルオロ−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（４−｛４−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ピペラジニル｝−１−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−［（２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド；
２−［（２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド；及び
２−［（２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド
からなる化合物から選択される。
【０１２５】
本発明の化合物の具体例は、下記の実施例において列挙されるもの及びその薬学的に許容される塩又は溶媒和物を含む。
【０１２６】
当業者には、本発明の化合物は薬学的に許容される塩又は溶媒和物の形態で利用できることが理解される。式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容される塩は、薬学的に許容される（すなわち、非毒性の）無機又は有機の酸又は塩基から形成される従来の塩並びに第四級アンモニウム塩を含む。代表的な塩は、下記：酢酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、酒石酸水素塩、ホウ酸塩、臭化物、エデト酸カルシウム、カンシル酸塩、炭酸塩、塩化物、クラブラン酸塩、クエン酸塩、二塩酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストレート、エシレート、フマル酸塩、グルセプテート、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニレート、ヘキシルレゾルシネート、ヒドラバミン、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル臭化物、メチル硫酸塩、メチル硫酸塩、一カリウムマレイン酸塩、ムコ酸塩（mucate）、ナプシル酸塩、硝酸塩、Ｎ−メチルグルカミン、シュウ酸塩、パモ酸塩（エンボネート）、パルミチン酸塩、パントテン酸塩、リン酸塩／二リン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、カリウム、サリチル酸塩、ナトリウム、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシル酸塩、トリエチオジド、トリメチルアンモニウム及び吉草酸塩を含む。シュウ酸塩等、それ自体は薬学的に許容されない他の塩は、本発明の化合物を得る際の中間体として有用な塩の調製において有用であり、これらは本発明のさらなる態様を形成する。
【０１２７】
式（Ｉ）の化合物等の化合物の薬学的に許容される塩及び溶媒和物を調製するための方法は、当該技術分野において慣例的である。例えば、Burger's Medicinal Chemistry And Drug Discovery 5th Edition, Vol 1: Principles And Practiceを参照されたい。
【０１２８】
当業者には明らかなように、後述する式（Ｉ）の化合物の調製方法において、いくつかの中間体は、該化合物の薬学的に許容される塩又は溶媒和物の形態であってよい。それらの用語は、式（Ｉ）の化合物を調製する方法において用いられる任意の中間体に適用される場合、式（Ｉ）の化合物に関して上述したのと同じ意味を有する。中間体の薬学的に許容される塩及び溶媒和物を調製するための方法は当該技術分野において既知であり、式（Ｉ）の化合物等の化合物の薬学的に許容される塩及び溶媒和物を調製するための方法に類似している。
【０１２９】
本発明の化合物は、結晶又は非結晶形態であってよく、結晶である場合、場合によって水和又は溶媒和していてもよい。本発明は、化学量論の水和物及び不定量の水を含有する化合物をその範囲内に含む。
【０１３０】
いくつかの式（Ｉ）の化合物は、立体異性形態で存在し得る（例えば、それらは一つ又は複数の不斉炭素原子を含有し得、又はシス−トランス異性を呈し得る）。個々の立体異性体（鏡像異性体及びジアステレオマー）及びこれらの混合物は、本発明の範囲内に含まれる。本発明は、一つ又は複数のキラル中心が反転したその異性体との混合物としての、式（Ｉ）で表される化合物の個々の異性体も網羅する。式（Ｉ）の化合物は該式において示されるもの以外の互変異性形態で存在し得、これらも本発明の範囲内に含まれることが理解される。
【０１３１】
式（Ｉ）の化合物は、医薬組成物における使用を目的としているため、それぞれ実質的に純粋な形態で、例えば、少なくとも純度６０％、より適切には少なくとも純度７５％及び好ましくは少なくとも８５％、特に少なくとも純度９８％（％は重量に対する重量基準である）で提供されるのが好ましいことが容易に理解される。化合物の不純な調製物は、医薬組成物において使用される、より純粋な形態を調製するために使用され得る。
【０１３２】
本発明の化合物は、一つ又は複数のＩＧＦＲファミリー受容体の阻害剤である。「ＩＧＦＲ阻害剤」は、後述するＩＧＦＲ阻害酵素アッセイ（ＴＲ−ＦＲＥＴ）において少なくとも一つのＩＧＦＲファミリー受容体に対し５．５より大きいｐＩＣ５０、並びに／又は後述する細胞アッセイの少なくとも一つにおいて、ＩＧＦＲ細胞の自己リン酸化に対し及び／もしくはＩＧＦシグナル伝達に依存する細胞株（例えば、Ｃｏｌｏ２０５、ＮＣｌ−Ｈ９２９）の細胞増殖において、効力約１．０μＭ未満のＩＣ５０を呈する化合物を意味する。より特定の実施形態において、「ＩＧＦＲ阻害剤」は、後述するＩＧＦＲ阻害酵素アッセイにおいて少なくとも一つのＩＧＦＲファミリー受容体に対し７．６より大きいｐＩＣ５０を呈する化合物を指す。代替的な特定の実施形態において、「ＩＧＦＲ阻害剤」は、後述する細胞アッセイの少なくとも一つにおいて、ＩＧＦＲ細胞の自己リン酸化に対し及び／もしくはＩＧＦシグナル伝達に依存する細胞株（例えば、Ｃｏｌｏ２０５、ＮＣｌ−Ｈ９２９）の細胞増殖において、効力約２５０ｎＭ未満のＩＣ５０を呈する化合物を指す。
【０１３３】
本発明は、ＩＧＦＲファミリー受容体キナーゼに対して選択的な式（Ｉ）の化合物に限定されず、むしろ、本発明は、ＩＧＦＲファミリー受容体に加えて受容体に対する活性も有する式（Ｉ）の化合物を明示的に企図している。例えば、式（Ｉ）の化合物は、インスリン受容体（ＩＲ）ファミリーキナーゼに対して選択的である。本発明のいくつかの化合物は、Ｊｎｋ１、Ｊｎｋ２及びＪｎｋ３の一つ又は複数、インスリン関連受容体（ＩＲＲ）並びに未分化リンパ腫キナーゼ（ＡＬＫ）に対する活性も有する。
【０１３４】
未分化リンパ腫キナーゼに関して、ＡＬＫは、種々の癌の病因に関係していると考えられている受容体チロシンキナーゼであり、非ホジキンリンパ腫の亜型である未分化大細胞リンパ腫（ＡＬＣＬ）との関係に因んで命名されている（Chiarle et al. (2008) Nature 8, 11-23）。
【０１３５】
癌におけるＡＬＫの活性化の調節異常は、主として、触媒活性を含有するＣ末端細胞内ドメインの、受容体の二量化を推進するオリゴマー形成ドメインを有するいくつかのタンパク質の一つとの融合により起こると考えられている（Duyster et al (2001) Oncogene 20, 5623-5637）。ＡＬＫ融合タンパク質の二量化は、下流シグナル伝達カスケードの自己リン酸化及び活性化をもたらし、最終的に制御されない細胞増殖を招く。全長ＡＬＫ発現は、遺伝子増幅の有無にかかわらず、遺伝子融合が存在しない場合、神経芽細胞腫、横紋筋肉腫及び乳癌において観察された（Chiarle et al. (2008)）。
【０１３６】
ＡＬＫ融合は、炎症性筋線維芽細胞性腫瘍のいくつかの事例及びびまん性大細胞型Ｂ細胞性リンパ腫（ＤＬＢＣＬ）の稀な事例において見られる。これらの事例では、ＡＬＫ遺伝子の融合は腫瘍発生において役割を果たし得る（Chiarle et al. (2008)）。ＮＰＭ−ＡＬＫは、インビトロモデルにおいて（Bai et al. (1998) Mol. Cell Biol. 18, 6951-6961）及び遺伝子導入マウス（Chiarle et al. (2003) Blood 101, 1919-1927）において形質転換癌遺伝子であることが見出されており、ここで、骨髄前駆細胞におけるＮＰＭ−ＡＬＫの発現は、Ｂ及びＴ細胞リンパ腫をもたらす。より最近では、ＡＬＫの融合は肺癌において観察された（Soda et al. (2007) Nature 448, 561-567；Rikova et al. (2007) Cell, 131, 1190-1203；Inamura et al. (2008) J. Thoracic Oncol. 3, 13-17；Koivenen et al, (2008) AACR Annual Meeting, San Diego, CA, Abstract No. 2373）。
【０１３７】
これまでには、ＡＬＫの強力な選択的阻害剤であるＮＶＰ−ＴＡＥ６８（５−クロロ−２，４−ジアミノフェニルピリミジン）が、インビトロ及び腫瘍異種移植片モデルにおいてＡＬＣＬ細胞に対し活性であることを示している（Galkin et al (2007) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 104, 270-275）。該化合物はＡＬＫ自己リン酸化を阻害し、細胞周期停止及びアポトーシスをもたらした。Ｍｅｔチロシンキナーゼ及びＡＬＫの二重阻害剤であるＰＦ２３４１０６６も、インビトロ及びインビボの実験系においてＡＬＣＬ細胞の成長を阻害することを示した（Christensen et al. (2007) Mol. Cancer Ther. 6, 3314-3322）。一連の縮合ピロロカルバゾールに由来する分子（Wan et al. (2006) Blood, 107, 1617-1623）、ピラゾロイソキノリン（Li and Morris (2007)）及び５−アリール−ピリジン−カルボキシイミド（Li et al (2006) J. Med. Chem. 49, 1006-1015）も、ＡＬＫ活性及びＡＬＣＬ細胞の増殖をインビトロで阻害することが報告されている。
【０１３８】
本発明は、哺乳動物、例えばヒトにおける薬物療法に使用するための式（Ｉ）の化合物をさらに提供する。特に、本発明は、哺乳動物における少なくとも一つのＩＧＦＲファミリー受容体によって媒介される状態、及び好都合なことに、哺乳動物における一つ又は複数のＩＧＦＲファミリー受容体の不適切な活性によって媒介される状態の治療に使用するための式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１３９】
本明細書で言及される不適切なＩＧＦＲファミリー受容体活性は、特定の哺乳類対象において予想される正常なＩＧＦＲファミリー受容体活性に由来する任意のＩＧＦＲ受容体活性である。不適切なＩＧＦＲファミリー受容体活性は、例えば、活性の異常増加、又はＩＧＦＲファミリー受容体活性のタイミング及び／もしくは制御における逸脱の形態をとり得る。そのような不適切な活性は、次いで、例えば、タンパク質キナーゼ又はリガンドの過剰発現又は突然変異に起因し、受容体の不適切な又は制御されない活性化を招き得る。さらに、不要なＩＧＦＲファミリー受容体活性が悪性腫瘍等の異常源にあり得ることも理解される。すなわち、不適切であるとみなされるためにＩＧＦＲファミリー活性のレベルが異常である必要はなく、むしろ該活性は異常源に由来する。
【０１４０】
式（Ｉ）の化合物並びにその塩及び溶媒和物は、一つ又は複数のＩＧＦＲファミリー受容体の阻害と、成長がＩＧＦＲファミリー活性に依存する選択された細胞株に対するその影響との結果として、抗癌及び抗腫瘍活性を有すると考えられている。
【０１４１】
本発明は、感受性新生物の治療に使用するための式（Ｉ）の化合物を提供する。「感受性新生物」は、本明細書において使用される場合、ＩＧＦＲ阻害剤によって治療しやすい新生物を指す。一つ又は複数のＩＧＦＲファミリー受容体の不適切な活性に関連しており、したがってＩＧＦＲ阻害剤によって治療しやすい新生物は、当該技術分野において既知であり、原発性及び転移性の腫瘍並びに癌の両方を含む。例えば、本発明の範囲内である感受性新生物は、乳癌、肉腫、肺癌（非小細胞肺癌を含む）、前立腺癌、結腸直腸癌、腎癌、膵癌、血液癌（多発性骨髄腫を含む）、神経芽細胞腫、神経膠腫、頭頸部癌、甲状腺癌、肝細胞癌、卵巣癌、外陰癌、子宮頸癌、子宮内膜癌、精巣癌、膀胱癌、食道癌、胃癌、上咽頭癌、口腔癌、口の癌、消化管間質腫瘍及び皮膚癌（黒色腫を含む）を含むがこれらに限定されない。より詳細には、感受性新生物は、乳癌、肉腫、肺癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、結腸直腸癌、膵癌、血液癌、多発性骨髄腫、頭頸部癌及び卵巣癌から選択され得る。
【０１４２】
本発明は、それを必要とする哺乳動物におけるいくつかの状態の治療方法を提供し、そのすべてが、治療有効量の式（Ｉ）の化合物を投与するステップを含む。本発明の化合物による治療を必要とする哺乳動物は、好都合なことにヒトである。
【０１４３】
本明細書において使用される場合、用語「治療」は、既に罹患している対象において、指定された状態を緩和すること、該状態の症状を解消し又は軽減すること、該状態の進行を減速させ又は解消すること並びに該状態の再発を予防し又は遅延させることを指す。
【０１４４】
本明細書において使用される場合、用語「治療有効量」は、それが投与される対象において、例えば研究者又は臨床医が求めている細胞培養、組織、系、哺乳動物（ヒトを含む）の生物学的又は医学的応答を誘発するのに十分な、式（Ｉ）の化合物の量を意味する。該用語は、正常な生理的機能を増強するために有効な量もその範囲内に含む。例えば、少なくとも一つのＩＧＦＲファミリー受容体によって媒介される状態の治療用の式（Ｉ）の化合物の治療有効量は、対象において該状態を治療するのに十分な量である。同様に、感受性新生物の治療用の式（Ｉ）の化合物の治療有効量は、対象において感受性新生物を治療するのに十分な量である。本発明の一実施形態において、式（Ｉ）の化合物の治療有効量は、少なくとも一つのＩＧＦＲファミリー受容体を調節し、変調し、結合し又は阻害するのに十分な量である。
【０１４５】
式（Ｉ）の化合物の正確な治療有効量は、治療されている対象の年齢及び体重、治療を必要としている正確な状態及びその重症度、製剤の性質並びに投与経路を含むがこれらに限定されないいくつかの要因によって決まり、最終的には担当医又は獣医の裁量によることになる。典型的に、式（Ｉ）の化合物は、治療のために一日当たりレシピエント（哺乳動物）の体重１ｋｇにつき０．１〜２００ｍｇの範囲で、さらに通常は一日当たり体重１ｋｇにつき１〜１００ｍｇの範囲で与えられる。許容される日用量は、約０．１〜約２０００ｍｇ／日であってよく、好ましくは、約０．１〜約１００ｍｇ／日であってよい。故に、少なくとも一つのＩＧＦＲファミリー受容体によって媒介される状態を治療されている７０ｋｇの成人ヒトの場合、一日当たりの実際の量は、通常５〜７００ｍｇとなり、この量は、一日当たり単回量で、又はさらに通常は一日当たり複数（２、３、４、５又は６等）の分割量で、あるいは、総日用量が同じになるように、週１回又は月１回等の代替的な投薬計画で与えられてよい。塩又は溶媒和物の治療有効量は、式（Ｉ）の化合物自体の治療有効量の割合として決定され得る。上記で言及した他の状態の治療にも同様の用量が適切であることが想定される。
【０１４６】
本発明は、それを必要とする哺乳動物（例えば、ヒト）における、少なくとも一つのＩＧＦＲファミリー受容体によって媒介される状態の治療用の薬剤の調製のための、式（Ｉ）の化合物の使用も提供する。本発明は、哺乳動物における感受性新生物の治療用の薬剤の調製のための、式（Ｉ）の化合物の使用をさらに提供する。
【０１４７】
療法において使用する場合、治療有効量の式（Ｉ）の化合物を未加工の化学物質として投与することが可能であるが、典型的には、医薬組成物又は製剤の活性成分として提示される。したがって、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物をさらに提供する。医薬組成物は、一つ又は複数の薬学的に許容される担体、希釈剤及び／又は賦形剤をさらに含み得る。担体（複数可）、希釈剤（複数可）及び／又は賦形剤（複数可）は、製剤の他の成分と適合し、そのレシピエントに有害でないという意味で許容されるものでなくてはならない。本発明の別の態様に従って、式（Ｉ）の化合物を一つ又は複数の薬学的に許容される担体、希釈剤及び／又は賦形剤と混和するステップを含む、医薬製剤の調製方法も提供される。
【０１４８】
医薬製剤は、任意の適切な経路によって、例えば、経口（口腔内又は舌下を含む）、直腸、経鼻、局所（口腔内、舌下又は経皮を含む）、膣内又は非経口（皮下、筋肉内、静脈内又は皮内を含む）経路によって、投与に適用できる。そのような製剤は、薬学の技術分野において既知の任意の方法によって、例えば、活性成分を担体（複数可）又は賦形剤（複数可）と会合させることによって調製できる。
【０１４９】
経口投与に適応される医薬製剤は、カプセル又は錠剤等の不連続単位；粉末又は顆粒；水性又は非水性液体中の溶液又は懸濁液；食用の泡状物又は起泡体；あるいは水中油型液体エマルジョン又は油中水型液体エマルジョンとして提示され得る。
【０１５０】
例えば、錠剤又はカプセルの形態での経口投与の場合、活性薬物成分を、エタノール、グリセロール、水等の経口、非毒性の薬学的に許容される不活性担体と組み合わせてよい。粉末は、化合物を適切な微粒子サイズに粉砕し、食用炭水化物、例えばデンプン又はマンニトール等の同様に粉砕した医薬担体と混合することによって調製される。香味料、保存料、分散剤及び着色剤が存在してもよい。
【０１５１】
カプセルは、上述した通りに粉末混合物を調製し、形成されたゼラチンシースに充填することによって作製される。充填操作の前に、コロイド状シリカ、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム又は固体ポリエチレングリコール等の流動促進剤及び滑剤を粉末混合物に添加してよい。カプセルが摂取された際の薬剤のアベイラビリティを改善するために、寒天、炭酸カルシウム又は炭酸ナトリウム等の崩壊剤又は可溶化剤を添加してもよい。
【０１５２】
さらに、望ましい又は必要な場合、適切な結合剤、滑剤、崩壊剤及び着色剤を混合物に組み込んでもよい。適切な結合剤は、デンプン、ゼラチン、グルコース又はベータ−ラクトース等の天然糖、コーン甘味料、アカシア、トラガカント又はアルギン酸ナトリウム等の天然及び合成ガム、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ワックス等を含む。これらの剤形において使用される滑剤は、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウム等を含む。崩壊剤は、デンプン、メチルセルロース、寒天、ベントナイト、キサンタンガム等を含むがこれらに限定されない。錠剤は、例えば、粉末混合物を調製し、顆粒化又はスラグ化し、滑剤及び崩壊剤を添加し、押圧して錠剤とすることによって配合される。粉末混合物は、適切に粉砕した化合物を、上述した通りの希釈剤又は塩基と、また場合によって、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン又はポリビニルピロリドン等の結合剤、パラフィン等の溶液遅延剤、第四級塩等の再吸収促進剤及び／又はベントナイト、カオリン又は第二リン酸カルシウム等の吸収剤と混合することによって調製される。粉末混合物は、シロップ、デンプン糊、アカディア粘液、又はセルロースもしくはポリマー材料の溶液等の結合剤で湿らせ、篩に押し通すことによって顆粒化できる。顆粒化の代替として、粉末混合物を錠剤機に通してよく、結果として、形成不十分なスラグが砕かれて顆粒となる。錠剤形成鋳型への固着を防止するために、ステアリン酸、ステアリン酸塩、タルク又は鉱油の添加によって顆粒を潤滑化してよい。その後、潤滑化した混合物を錠剤に圧縮する。本発明の化合物を自由流動性の不活性担体と合わせ、顆粒化又はスラグ化ステップを経ることなく直接的に錠剤に圧縮してもよい。セラックのシーリングコート、糖又はポリマー材料のコーティング及びワックスの艶出しコーティングからなる透明又は不透明な保護コーティングが提供され得る。染料をこれらのコーティングに添加して、異なる単位用量を区別することができる。
【０１５３】
溶液、シロップ及びエリキシル剤等の経口輸液は、所与の分量が所定量の化合物を含有するような用量単位形態で調製できる。シロップは、適切に香味付けされた水溶液に化合物を溶解することによって調製でき、一方、エリキシル剤は、非毒性アルコールビヒクルの使用によって調製される。懸濁液は、化合物を非毒性ビヒクル中に分散させることによって配合できる。エトキシ化イソステアリルアルコール及びポリオキシエチレンソルビトールエーテル等の可溶化剤及び乳化剤、保存料、ペパーミント油等の香味添加物、又は天然甘味料もしくはサッカリンもしくは他の人工甘味料等を添加してもよい。
【０１５４】
適切な場合には、経口投与用の用量単位製剤をマイクロカプセル化してよい。該製剤は、例えば、粒子材料をコーティングし、又はポリマー、ワックス等に包埋する等により、放出を延長し又は持続するように調製することもできる。
【０１５５】
式（Ｉ）の化合物は、定量加圧エアロゾル、定量吸入器、乾燥粉末吸入器、噴霧器又は注入器によって等、吸入によって投与できる。
【０１５６】
一実施形態によれば、化合物は乾燥粉末組成物の形態で提供される。そのような場合、該組成物は吸入投与に適しており、適切な吸入デバイス内部のストリップ又はリボンに取り付けられた複数の密閉された投薬容器（例えば、乾燥粉末組成物を含有する）に組み込むことができる。容器は、要求に応じて破断可能又は剥離開口可能であり、乾燥粉末組成物の用量は、ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅが販売しているＤＩＳＫＵＳ（商標）デバイス等のデバイスを介する吸入によって投与できる。ＤＩＳＫＵＳ（商標）吸入デバイスは、例えば、英国特許出願公開第２２４２１３４号明細書に記載されている。
【０１５７】
別の実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、吸入用のスプレー組成物に配合でき、例えば、水溶液もしくは懸濁液として、又は適切な液化推進剤の使用により定量吸入器（ＭＤＩ）等の加圧パックから送達されるエアロゾルとして配合され得る。吸入に適したエアロゾル組成物は、懸濁液又は溶液のいずれかであってよく、概して、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物、及びフッ化炭素もしくは水素含有クロロフルオロカーボン又はそれらの混合物、特にハイドロフルオロアルカン、とりわけ１，１，１，２−テトラフルオロエタン、１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−ｎ−プロパン又はそれらの混合物等の適切な推進剤を含有し得る。エアロゾル組成物は、界面活性剤、例えば、オレイン酸、レシチン又は例えば国際公開第９４／２１２２９号パンフレット及び国際公開第９８／３４５９６号パンフレットに記載されている通りのオリゴ乳酸誘導体、並びに共溶媒、例えばエタノール等、当該技術分野において既知のさらなる製剤賦形剤を場合によって含有し得る。
【０１５８】
式（Ｉ）の化合物は、小型単層ベシクル、大型単層ベシクル及び多層ベシクル等、リポソーム送達系の形態で投与してもよい。リポソームは、コレステロール、ステアリルアミン又はホスファチジルコリン等、多様なリン脂質から形成できる。
【０１５９】
式（Ｉ）の化合物は、化合物分子とカップリングする個々の担体としてのモノクローナル抗体の使用によって送達してもよい。化合物は、標的化可能な薬物担体としての可溶性ポリマーとカップリングしてもよい。そのようなポリマーは、ポリビニルピロリドン、ピランコポリマー、ポリヒドロキシプロピルメタクリルアミド−フェノール、ポリヒドロキシエチルアスパルトアミドフェノール、又はパルミトイル残基で置換されているポリエチレンオキシドポリリシンを含み得る。さらに、化合物は、薬物の制御放出を達成する上で有用な生分解性ポリマーのクラス、例えば、ポリ乳酸、ポリエプシロンカプロラクトン、ポリヒドロキシ酪酸、ポリオルトエステル、ポリアセタール、ポリジヒドロピラン、ポリシアノアクリレート及びヒドロゲルの架橋又は両親媒性ブロックコポリマーとカップリングし得る。
【０１６０】
経皮投与に適応される医薬組成物は、レシピエントの表皮と長期間密接に接触し続けることが意図される不連続なパッチとして提示され得る。例えば、活性成分は、概してPharmaceutical Research, 3(6), 318 (1986)に記載されている通りのイオントフォレーシスによってパッチから送達され得る。
【０１６１】
局所投与に適応される医薬組成物は、軟膏、クリーム、懸濁液、ローション、粉末、溶液、ペースト、ゲル、スプレー、エアロゾル又は油として配合され得る。
【０１６２】
目又は他の外部組織、例えば口及び皮膚の治療には、製剤を局所軟膏又はクリームとして塗布するのが好ましい。軟膏中に配合する場合、活性成分は、パラフィン系又は水混和性いずれかの軟膏基剤とともに用いられ得る。代替として、活性成分を、水中油型クリーム基剤又は油中水型基剤とともにクリーム中に配合してよい。
【０１６３】
目への局所投与に適応される医薬組成物は点眼薬を含み、ここで、活性成分は適切な担体、特に水性溶媒に溶解又は懸濁される。
【０１６４】
口内の局所投与に適応される医薬組成物は、舐剤、香錠及び洗口液を含む。
【０１６５】
直腸投与に適応される医薬組成物は、坐薬として又は浣腸剤として提示され得る。
【０１６６】
経鼻投与に適応される医薬組成物は、担体が固体である場合、例えば２０〜５００ミクロンの範囲内の粒径を有する粗粉末を含み、嗅剤を摂取する様式で、すなわち、鼻に接近して保持した粉末の容器から、鼻腔を通る急速吸入によって投与される。担体が液体である場合、経鼻スプレーとして又は点鼻薬として投与するための適切な製剤は、活性成分の水溶液又は油溶液を含む。
【０１６７】
吸入による投与に適応される医薬組成物は、各種の定量加圧エアロゾル、噴霧器又は注入器によって生成できる微粒子粉塵又はミストを含む。
【０１６８】
膣内投与に適応される医薬組成物は、ペッサリー、タンポン、クリーム、ゲル、ペースト、泡状物又はスプレー製剤として提示され得る。非経口投与に適応される医薬組成物は、抗酸化剤、緩衝液、静菌薬及び製剤を対象とするレシピエントの血液とほぼ等張にする溶質を含有し得る水性及び非水性の無菌注射液、並びに懸濁化剤及び増粘剤を含み得る水性及び非水性の無菌懸濁液を含む。製剤は、単位用量又は複数回用量容器、例えば、密閉されたアンプル及びバイアル内に提示でき、無菌液体担体、例えば注射用水を使用直前に添加するだけでよいフリーズドライ（凍結乾燥）状態で保存できる。即席の注射液及び懸濁液は、無菌粉末、顆粒及び錠剤から調製できる。
【０１６９】
特に上述した成分に加えて、製剤は、問題の製剤の種類を考慮して当該技術分野において慣例的な他の作用物質を含み得、例えば、経口投与に適切なものは香味剤を含み得ることを理解すべきである。
【０１７０】
上記の治療及び使用の方法において、本発明の化合物は、単独で、一つ又は複数の本発明の他の化合物と組み合わせて、又は他の治療方法もしくは治療剤と組み合わせて用いてよい。特に、ＩＧＦ−１Ｒの阻害によって改善される状態を治療する方法において及び感受性新生物を治療する方法において、本発明の化合物を、単独で、又は化学療法薬、ホルモン剤及び／もしくは抗体剤、外科的療法及び放射線療法の一つ又は複数と組み合わせて使用してよい。
【０１７１】
用語「化学療法薬」は、本明細書において使用される場合、それが投与される対象に対して治療効果を有する任意の化学剤を指す。「化学療法」剤は、抗新生物剤、鎮痛剤及び制吐剤を含むがこれらに限定されない。本明細書において使用される場合、「抗新生物剤」は、細胞増殖抑制剤及び細胞毒性剤の両方を含む。制吐剤は、オンダンセトロン、グラニセトロン等の５ＨＴ３アンタゴニスト、メタクロプロミド、デキサメタゾン及びニューロキニン−１アンタゴニストを含むがこれらに限定されない。
【０１７２】
さらなる態様として、本発明は、上記した通りの治療及び使用の方法であって、本発明の化合物を少なくとも一つの化学療法剤と一緒に投与するステップを含む方法を提供する。一特定の実施形態において、化学療法剤は抗新生物剤である。別の実施形態において、本発明は、少なくとも一つの他の化学療法剤をさらに含む上記した通りの医薬組成物を提供し、より詳細には、化学療法剤は抗新生物剤である。
【０１７３】
本発明の化合物及び少なくとも一つのさらなる抗新生物療法は、任意の治療上適切な組合せで、同時に又は連続的に組み合わせて用いてよい。一つ又は複数の他の抗新生物剤を伴う本発明の化合物の投与は、本発明に従う組合せで、（１）両方もしくはすべての化合物を含む単一の医薬組成物中、又は（２）化合物の一つをそれぞれが含む別個の医薬組成物中で同時に投与することによるものであってよい。組合せは、連続様式で別個に投与することができ、この場合、一方の抗新生物剤が一番目に投与され、他方（複数可）が二番目に投与される、又はその逆である。そのような連続投与は、時間的に近くてもよく、又は時間的に遠くてもよい。
【０１７４】
本発明の化合物を化学療法剤と組み合わせて使用する場合、各化合物の用量は、化合物が単独で使用される場合の用量とは異なり得る。適切な用量は、当業者には容易に理解される。本発明の化合物（複数可）及び他の治療活性剤（複数可）の適切な用量並びに投与の相対的タイミングは、所望の併用治療効果を達成するように選択され、担当臨床医の専門知識及び裁量の範囲内である。
【０１７５】
多くの化学療法剤の中でも、本発明の化合物と組み合わせて使用できるのは、抗増殖／抗新生物剤である。抗新生物剤は、細胞周期特異的様式で抗新生物効果を引き起こし得る、すなわち、相特異的であり、細胞周期の特定の相において作用するか、又はＤＮＡを結合し、非細胞周期特異的様式で作用する、すなわち、非細胞周期特異的であり、他の機序によって動作する。いずれの種類の抗新生物剤も、本発明の化合物と組み合わせて用いてよい。
【０１７６】
典型的に、治療されている感受性新生物に対して活性を有する任意の化学療法剤は、特定の作用物質が本発明の化合物を用いる療法と臨床的に適合する限り、本発明の化合物と組み合わせて利用できる。本発明において有用である典型的な抗新生物剤は、アルキル化剤、代謝拮抗剤、抗腫瘍抗生物質、抗有糸分裂剤、トポイソメラーゼＩ及びＩＩ阻害剤、ホルモン及びホルモン類似体、マトリックスメタロプロテアーゼ阻害剤；細胞成長又は成長因子機能の阻害剤、血管新生阻害剤及びセリン／トレオニン阻害剤を含むシグナル変換経路阻害剤；サイクリン依存性キナーゼ阻害剤；アンチセンス療法並びに免疫治療剤を含むがこれらに限定されない。
【０１７７】
アルキル化剤の例は、シクロホスファミド、テモゾラマイド（temozolamide）、メルファラン及びクロラムブシル等のナイトロジェンマスタード類；オキサザホスホリン類；ブスルファン等のスルホン酸アルキル類；カルムスチン等のニトロソ尿素類；ダカルバジン等のトリアゼン類；並びに、シスプラチン、オキサプリプラチン（oxapliplatin）及びカルボプラチン等の白金配位錯体を含むがこれらに限定されない。
【０１７８】
代謝拮抗物質抗新生物剤の例は、プリン及びピリミジン類似体並びに抗葉酸化合物、より具体的には、ヒドロキシ尿素、シトシン、アラビノシド、ラルチトレキセド、テガフール、フルオロウラシル（例えば、５ＦＵ）、メトトレキサート、シタラビン、メカプトプリン（mecaptopurine）及びチオグアニンを含む。
【０１７９】
抗腫瘍抗生剤の例は、ダクチノマイシン等のアクチノマイシン類、マイトマイシン−Ｃ、ダウノルビシン、ドキソルビシン、イダルビシン、エピルビシン等のアントラサイクリン類；ダウノマイシン、アドリアマイシン及びブレオマイシン類を含むがこれらに限定されない。
【０１８０】
抗有糸分裂剤の例は、ジテルペノイド類、ビンカアルカロイド類、ポロ様キナーゼ（ＰＬＫ）阻害剤及びＣｅｎｐＥ阻害剤を含むがこれらに限定されない。ジテルペノイド類の例は、タキソール、タキソテール、パクリタキセル及びその類似体ドセタキセルを含むがこれらに限定されない。ビンカアルカロイド類の例は、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン及びビノレルビンを含むがこれらに限定されない。ＰＬＫ阻害剤については以下でさらに論じる。
【０１８１】
トポイソメラーゼＩ阻害剤の例は、アムサクリン、イリノテカン、トポテカン及び種々の光学形態の７−（４−メチルピペラジノ−メチレン）−１０，１１−エチレンジオキシ−２０−カンプトセシン等のカンプトセシン類を含む。トポイソメラーゼＩＩ阻害剤の例は、エトポシド及びテニポシド等のエピポドフィロトキシン類を含む。
【０１８２】
新生物の治療において有用であると考えられているホルモン及びホルモン類似体の例は、タモキシフェン、トレミフェン、ラロキシフェン、フルベストラント、ヨードキシフェン及びドロロキシフェン等の抗エストロゲン薬；
フルタミド、ニルタミド、ビカルタミド及び酢酸シプロテロン等の抗アンドロゲン薬；
プレドニソン及びプレドニゾロン等の副腎皮質ステロイド類；アミノグルテチミド、並びにアナストロゾール、レトラゾール、ボラゾール及びエキセメスタン等の他のアロマターゼ阻害剤；
酢酸メゲストロール等のプロゲストリン類；フィナステライド及びデュタステライド等の５α−レダクターゼ阻害剤；並びにゴナドトロピン放出ホルモン（ＧｎＲＨ）及びその類似体、例えばゴセレリン、リュープロリド（luprolide）、リュープロレリン及びブセレリン等の黄体形成ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ）アゴニスト及びアンタガゴニスト（antagagonists）を含むがこれらに限定されない。
【０１８３】
マトリックスメタロプロテイナーゼ（ＭＭＰ）阻害剤の例はマリマスタットである。
【０１８４】
本発明において有用なシグナル変換経路阻害剤は、受容体チロシンキナーゼ、非受容体チロシンキナーゼ、ＳＨ２／ＳＨ３ドメインブロッカー、セリン／トレオニンキナーゼ、ホスファチジルイノシトール−３−ＯＨキナーゼ、ミオ−イノシトールシグナル伝達及びＲａｓ癌遺伝子の阻害剤（例えば、ファルネシルトランスフェラーゼ、ゲラニル−ゲラニルトランスフェラーゼ及びＣＡＡＸプロテアーゼ、並びにアンチセンスオリゴヌクレオチド、リボザイム及び免疫療法）を含むがこれらに限定されない。
【０１８５】
いくつかのタンパク質チロシンキナーゼは、細胞成長の調節に関係している種々のタンパク質中の特定のチロシン残基のリン酸化を触媒する。そのようなタンパク質チロシンキナーゼは、受容体又は非受容体キナーゼとして大まかに分類できる。
【０１８６】
ＩＧＦ−１Ｒ阻害剤に加えて「成長因子受容体阻害剤」としても知られる受容体チロシンキナーゼの例は、上皮成長因子ファミリー受容体（ＥＧＦＲ、ＥｒｂＢ２及びＥｒｂＢ４）；血小板由来成長因子受容体（ＰＤＧＦＲ）、血管内皮成長因子受容体（ＶＥＧＦＲ）、免疫グロブリン様及び上皮成長因子相同ドメイン（ＴＩＥ−２）を有するチロシンキナーゼ、マクロファージコロニー刺激因子（ｃ−ｆｍｓ）、ｃ−ｋｉｔ、ｃ−ｍｅｔ、線維芽細胞成長因子受容体（ＦＧＦＲ）、肝細胞成長因子受容体（ＨＧＦＲ）、Ｔｒｋ受容体（ＴｒｋＡ、ＴｒｋＢ及びＴｒｋＣ）、エフリン（Ｅｐｈ）受容体、ＲＥＴ癌原遺伝子並びにＡｋｔキナーゼの阻害剤を含むがこれらに限定されない。
【０１８７】
成長因子受容体のいくつかの阻害剤が開発中であり、リガンドアンタゴニスト、抗体、チロシンキナーゼ阻害剤、アンチセンスオリゴヌクレオチド及びアプタマーを含む。これらの成長因子受容体阻害剤のいずれも、本明細書に記載されている組合せ及び方法／使用のいずれかで、本発明の化合物と組み合わせて用いてよい。トラスツズマブ（Ｈｅｒｃｅｐｔｉｎ（登録商標））は、成長因子機能の抗ｅｒｂＢ２抗体阻害剤の例である。成長因子機能の抗ｅｒｂＢ１抗体阻害剤の一例は、セツキシマブ（Ｅｒｂｉｔｕｘ（商標）、Ｃ２２５）である。上皮成長因子受容体の小分子阻害剤の例は、ラパチニブ（Ｔｙｋｅｒｂ（商標））、エルロチニブ（ＴＡＲＣＥＶＡ（登録商標））、ゲフィチニブ（ＩＲＥＳＳＡ（登録商標））、カネチニブ（canetinib）又はＣＩ１０３３を含むがこれらに限定されない。イミタニブ（Imitanib）はＰＤＧＦＲ阻害剤の一例である。ＶＥＧＦＲ阻害剤の例は、パゾパニブ、ＺＤ６４７４、ＡＺＤ２１７１、ＰＴＫ７８７、ＳＵ１１２４８及びスニチニブを含む。
【０１８８】
成長因子受容体キナーゼではないチロシンキナーゼは、非受容体チロシンキナーゼと呼ばれる。非受容体チロシンキナーゼの阻害剤は、時に「抗転移剤」と称され、本発明において有用である。抗転移剤の標的又は潜在的標的は、ｃ−Ｓｒｃ、Ｌｃｋ、Ｆｙｎ、Ｙｅｓ、Ｊａｋ、ａｂｌキナーゼ（ｃ−Ａｂｌ及びＢｃｒ−Ａｂｌ）、ＦＡＫ（焦点接着キナーゼ）及びブルトン型チロシンキナーゼ（ＢＴＫ）を含むがこれらに限定されない。非受容体チロシンキナーゼ機能を阻害する非受容体キナーゼ及び作用物質は、Sinha, S. and Corey, S.J., (1999) J. Hematother. Stem Cell Res. 8: 465-80、並びにBolen, J.B. and Brugge, J.S., (1997) Annu. Rev. of Immunol. 15: 371-404に記載されている。
【０１８９】
ＳＨ２／ＳＨ３ドメインブロッカーは、ＰＩ３−Ｋ  ｐ８５サブユニット、Ｓｒｃファミリーキナーゼ、アダプター分子（Ｓｈｃ、Ｃｒｋ、Ｎｃｋ、Ｇｒｂ２）及びＲａｓ−ＧＡＰを含むがこれらに限定されない多様な酵素又はアダプタータンパク質においてＳＨ２又はＳＨ３ドメイン結合を破壊する作用物質である。Ｓｒｃ阻害剤の例は、ダサチニブ及びＢＭＳ−３５４８２５を含むがこれらに限定されない（J.Med.Chem (2004) 47: 6658-6661）。
【０１９０】
セリン／トレオニンキナーゼ阻害剤の例は、５−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝−３−｛（１Ｒ）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝チオフェン−２−カルボキサミド等のポロ様キナーゼ阻害剤（Ｐｌｋファミリー、例えば、Ｐｌｋ１、Ｐｌｋ２及びＰｌｋ３）；Ｒａｓ／Ｒａｆキナーゼ阻害剤、分裂促進又は細胞外調節キナーゼ（ＭＥＫ）、及び細胞外調節キナーゼ（ＥＲＫ）を含むＭＡＰキナーゼカスケードブロッカー；オーロラキナーゼ阻害剤（オーロラＡ及びオーロラＢの阻害剤を含む）；タンパク質キナーゼＣ（ＰＫＣ）ファミリーメンバーブロッカー；カッパ−Ｂ（ＩｋＢ）キナーゼファミリー（ＩＫＫ−アルファ、ＩＫＫ−ベータ）の阻害剤；ＰＫＢ／Ａｋｔキナーゼファミリー阻害剤；並びにＴＧＦ−ベータ受容体キナーゼの阻害剤を含むがこれらに限定されない。Ｐｌｋ阻害剤の例は、ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅによるＰＣＴ公報である国際公開第０４／０１４８９９号パンフレットに記載されている。
【０１９１】
ウロキナーゼ型プラスミノーゲン活性化因子（ｕＰＡ）とも称されるウロキナーゼの発現阻害剤を、上記した組成物及び方法において本発明の化合物と組み合わせて使用してよい。
【０１９２】
ＩＧＦシグナル伝達軸に関係しているキナーゼの阻害剤は、本発明の化合物と組み合わせても有用となり得る。そのような阻害剤は、ＪＮＫ１／２／３、ＰＩ３Ｋ、ＡＫＴ及びＭＥＫの阻害剤、並びに１４．３．３シグナル伝達阻害剤を含むがこれらに限定されない。
【０１９３】
サイクリン依存性キナーゼ（ＣＤＫ）の阻害剤を含む細胞周期シグナル伝達阻害剤は、上記した組成物及び方法において本発明の化合物と組み合わせても有用である。ＣＤＫ２、ＣＤＫ４及びＣＤＫ６を含むサイクリン依存性キナーゼ並びにその阻害剤の例は、例えば、Rosania G. R., et al., Exp. Opin. Ther. Patents (2000) 10: 215-230に記載されている。
【０１９４】
受容体キナーゼ血管新生阻害剤は、本発明においても使用を見出すことができる。ＶＥＧＦＲ及びＴＩＥ−２に関連する血管新生の阻害剤については、シグナル変換阻害剤に関して上記で論じている（いずれも受容体チロシンキナーゼである）。他の阻害剤を本発明の化合物と組み合わせて使用してもよい。例えば、ＶＥＧＦＲ（受容体チロシンキナーゼ）を認識しないがリガンドと結合する抗ＶＥＧＦ抗体；血管新生を阻害するインテグリン（アルファｖベータ３）の小分子阻害剤；エンドスタチン及びアンギオスタチン（非ＲＴＫ）も、本発明の化合物と組み合わせて有用であると立証できる。ＶＥＧＦＲ抗体の一例は、ベバシズマブ（Ａｖａｓｔｉｎ（商標））である。
【０１９５】
ＰＩ３−キナーゼ、ＡＴＭ、ＤＮＡ−ＰＫ及びＫｕのブロッカーを含むホスホチジルイノシトール−３−ＯＨキナーゼファミリーメンバーの阻害剤は、本発明と組み合わせても有用となり得る。
【０１９６】
また、ホスホリパーゼＣブロッカー及びミオイノシトール類似体等のミオ−イノシトールシグナル伝達阻害剤も潜在的に本発明の化合物と組み合わせて使用される。
【０１９７】
アンチセンス療法の例は、ＩＳＩＳ２５０３等の上記した標的に向けられたもの及びチミジンキナーゼ又はシトシンデアミナーゼを使用するもの等の遺伝子療法アプローチを含む。
【０１９８】
免疫療法レジメンにおいて使用される作用物質は、本発明の化合物と組み合わせても有用となり得る。免疫療法レジメンは、サイトカイン（ＩＬ−２、ＩＬ−４、ＧＭＣＦＳ及びＭＣＦＳ）によるトランスフェクション等、患者の腫瘍細胞の免疫原性を増大させるエクスビボ及びインビボアプローチ、Ｔ細胞活性を増大させるアプローチ、トランスフェクトした免疫細胞を用いるアプローチ及び抗イディオタイプ抗体を用いるアプローチを含む。
【０１９９】
アポトーシス促進レジメンにおいて使用される作用物質（例えば、Ｂｃｌ−２アンチセンスオリゴヌクレオチド）は、本発明の化合物と組み合わせても有用となり得る。タンパク質のＢｃｌ−２ファミリーのメンバーは、アポトーシスをブロックする。したがって、Ｂｃｌ−２の上方調節は化学療法耐性に関係するとされている。研究により、上皮成長因子（ＥＧＦ）がＢｃｌ−２ファミリーの抗アポトーシスメンバー（すなわち、ｍｃｌ−１）を刺激することが示された。したがって、腫瘍におけるＢｃｌ−２の発現を下方調節するために策定された戦略は、臨床的有益性を実証し、現在は第ＩＩ／ＩＩＩ相試験中である、すなわちＧｅｎｔａのＧ３１３９  ｂｃｌ−２アンチセンスオリゴヌクレオチドである。Ｂｃｌ−２にアンチセンスオリゴヌクレオチド戦略を使用するそのようなアポトーシス促進戦略は、Water, J.S., et al., J. Clin. Oncol. (2000) 18: 1812-1823、及びKitada, S., et al., Antisense Res. Dev. (1994) 4: 71-79において論じられている。
【０２００】
式（Ｉ）の化合物は、後述する方法を使用して調製できる。後述するスキームのすべてにおいて、必要な場合には、当業者に既知の一般的原理に従って保護基を用いてよいことが理解され、例えば、T. W. Green and P. G. M. Wuts (1991) Protecting Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sonsを参照されたい。これらの基は、当業者に既知の方法を使用して、化合物合成の好都合な段階において除去できる。方法の選択並びに反応条件及びその実行順序は、式（Ｉ）の化合物の調製と一致するものとする。
【０２０１】
本発明は、式（Ｉ）の化合物及び薬学的に許容されるその誘導体を調製するための方法も提供する。具体的には、式（Ｉ）の化合物は、本明細書において化合物の頭部、核部及び尾部と称される、化合物の三つの主要な構成要素を反応させることによって調製される。
【０２０２】
合成及びスキーム
式（Ｉ）の各化合物は、好都合にも、化合物の三つの構成物を別個に調製し、その後、それらの構成物を合わせて化合物（Ｉ）を形成することによって調製できる。便宜上、本明細書では三つの構成物を頭部（ＩＩ）、核部（ＩＩＩ）及び尾部（ＩＶ）と称する。便宜上、頭部、核部及び尾部という命名は、全体にわたって、個々に言及される場合には各構成物を指すために、また頭部／核部、尾部／核部、及び／又は頭部／核部／尾部の組合せの文脈で記載される場合には対応する部分を指すために使用される。
【０２０３】
本発明の化合物の頭部構成要素は、式（ＩＩ）：
【化２７】
2010535798.tif 000029
【０２０４】
［式中、置換基Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記で定義された通りである］
によって表されるｏ−アミノカルボキサミドである。
【０２０５】
本発明の化合物の核部構成要素は、式（ＩＩＩ）：
【化２８】
2010535798.tif 000030
【０２０６】
［式中、置換基Ｌ１及びＬ２のそれぞれは、脱離基、例えばハロゲン、好ましくは塩素、又はＯＴＦを表し、Ｘは、保護基、例えばスルホンアミド又はアルコラート化したアルキル、例えば、アリル、ベンジル又はＳＥＭを表す］
によって表されるピロロピリミジンである。
【０２０７】
本発明の化合物の尾部構成要素は、式（ＩＶ）：
【化２９】
2010535798.tif 000031
【０２０８】
［式中、置換基Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、上記で定義された通りである］
によって表される置換アニリンである。
【０２０９】
化合物の頭部（ＩＩ）、核部（ＩＩＩ）及び尾部（ＩＶ）は、例えば、スキーム１に示される合成経路で合わせることができる。
【０２１０】
スキーム１
【化３０】
2010535798.tif 000032
【０２１１】
図示する通り、例えばＬ１及びＬ２がＣｌであり、Ｘがスルホンアミドである（ＣｉｖｅｎｔｉＣｈｅｍ、Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｔｒｉａｎｇｌｅ  Ｐａｒｋ、ＮＣ）場合、式（ＩＩＩ）の核部を、第三級アミン、例えばＤＩＰＥＡ、及び極性プロトン性溶媒、好ましくはヒンダードアルコール溶媒、例えばｉＰｒＯＨの存在下、例えば１０２℃で加熱しながら式（ＩＩ）の頭部と反応させる。その結果は式（Ｖ）の化合物である。
【０２１２】
式（Ｖ）の化合物を、一連の三つの連続的な反応条件下で式（ＩＶ）の尾部と反応させる。第一に、酸、例えばＨＣｌ（２当量）を、触媒、例えばＫＩ又はＴＢＡＩ等のヨウ素塩、及び低い求核性を有する極性プロトン性溶媒、例えばＴＦＥとともに、例えば８５℃で加熱しながら使用する。第二に、アミン含有ヘテロ原子求核試薬、例えばＮＨ４ＯＨ又はＲ３ＮＨ２を、溶媒中、例えばＴＨＦ又はＴＨＦ／Ｈ２Ｏ中で添加する。第三に、溶媒中、例えばＭｅＯＨ／ＴＨＦ中の塩基、例えばＮａＯＭｅを使用して、保護基Ｘを除去し、式（Ｉ）の化合物を得る。
【０２１３】
保護基、例えばスルホンアミドの除去は、極性プロトン性溶媒及びエーテル溶媒の混合物、例えばＭｅＯＨ／ＴＨＦを加えた塩基を用いて遂行されるのが好ましい。代替として、置換基Ｒ４及びＲ６がいずれもハロゲン、例えばＦである場合、保護基の除去は、溶媒中、例えばＴＨＦ中の塩基、例えばＮａＯＨを用いて、マイクロ波により例えば１２０℃で加熱しながら遂行されるのが好ましい。
【０２１４】
化合物（Ｉ）は、スキーム２に従って、官能化されたアニリン（ＩＶ）による脱離基Ｌ２の置き換えにより、化合物（Ｖ）から変換される。
【０２１５】
スキーム２
【化３１】
2010535798.tif 000033
【０２１６】
尾部付加のより詳細な説明は、スキーム２に示されている。官能化されたアニリンによるＬ２基の置き換えは、内部活性化の手段としてカルボキサミド基を使用して行うことができる。官能化されたピロロピリミジンの、アニリン（ＩＶ）、酸、例えばＨＣｌ、任意選択のヨウ化物源触媒、例えばＫＩ、及び溶媒、例えばＴＦＥによる、例えば８０℃で加熱しながら、典型的には１又は２日にわたる処理により、単離可能な四環系の種（ＶＩ）が得られる。四環系の種（ＶＩ）の、溶媒中、例えばＴＨＦ又はＴＨＦ／Ｈ２Ｏ中で添加されるアミン含有ヘテロ原子求核試薬、例えばＮＨ４ＯＨ又はＲ３ＮＨ２との反応により、開環し再度芳香族化された生成物（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）が得られる。求核試薬のアルキル基は、化合物（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）中に留まっている。
【０２１７】
スキーム３
【化３２】
2010535798.tif 000034
【０２１８】
スキーム３を参照すると、頭部（ＩＩ）は、酸又は塩基のいずれかを使用する４−Ｌ１基の置き換えによって、４−Ｌ１位の核部（ＩＩＩ）上に導入することができる。塩基、例えばｉＰｒ２ＥｔＮ、及び極性プロトン性溶媒、例えばｉＰｒＯＨによる、例えば８５℃で加熱しながら（２〜５日間）の塩基性条件下での置き換えは、殆どのクラスの化合物（Ｒ４位がハロゲン化されている化合物ＩＩを除く）に好ましい。酸を使用する置き換えは、Ｒ４位にハロゲンを有する頭部の基（ＩＩ）に好ましい。これらの事例において、４−Ｌ１置き換えは、極性プロトン性溶媒中、例えばトリフルオロエタノール中で、例えば８０℃で加熱しながら、酸、例えばトリフルオロ酢酸を使用して効率的に行うことができる。
【０２１９】
本明細書で定義された通りの置換基Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０を有する多様なアニリン尾部（ＩＶ）は、スキーム４〜９に従って調製できる。
【０２２０】
スキーム４
【化３３】
2010535798.tif 000035
【０２２１】
スキーム４に示されている通り、４−ピペリジニルアニリン尾部は、２−メチル−４−クロロ−ニトロベンゼン及び２−メトキシ−４−クロロ−ニトロベンゼン（いずれもＡｌｄｒｉｃｈ製）等の市販の出発材料から調製できる。パラジウム源及び３−又は４−ピリジニルボロン酸のいずれかを加えた塩基を使用する鈴木クロスカップリング（Palladium Reagents and Catalysts, Jiro Tsuji, 2004, John Wiley and Sons, Ltd.）により、対応する４−ピリジルニトロベンゼンが高収率で得られる。このピリジンを、溶媒中、例えばピナコロン中で多様な第一級ハロゲン化アルキルのいずれか、例えばヨウ化アルキル又は臭化アリルによりアルキル化する。得られたピリジニウムの、例えば還元剤及び溶媒、例えばＮａＢＨ４／ＴＨＦによる還元により、対応する３−又は４−テトラヒドロピリジン類似体（それぞれＸＩＩ及びＸＩＩＩ）が得られる。ハロゲン化アリルを使用する場合（化合物ＸＩのシーケンス１〜５を参照）、場合によってカチオン捕捉剤、例えばジメチルバルビツル酸の存在下で、脱保護剤、例えばＰｄ（ＰＰｈ３）４等のパラジウム源によるアリルの除去によってアルキル置換基を組み込み、Ｎ−脱アルキル化テトラヒドロピリジンを得ることができる。Ｎ−脱アルキル化テトラヒドロピリジンは、その後、極性溶媒及び塩基中でヨウ化又は臭化アルキルによってアルキル化できる。化合物ＸＩＩ及びＸＩＩＩを、還元剤及び水素源で、例えばＦｅ（ＩＩＩ）及びヒドラジンで選択的に還元（以後、「選択的ニトロ還元」と称する）して、それぞれ４−ピペリジニルアニリン尾部ＩＶａ及びＩＶｄを得ることができる。代替として、化合物ＸＩＩ及びＸＩＩＩを、例えばＰｄ／Ｃ、Ｈ２、ＥｔＯＨを加えた溶媒中、６０ｐｓｉ等の圧力下においてパラジウム源及び水素源で完全に還元（以後、「完全還元」と称する）して、それぞれ４−ピペリジニルアニリン尾部ＩＶｂ及びＩＶｅを得ることができる。アルキル置換基がアリル基である化合物ＸＩＩの場合、分岐鎖アルキルを含む置換アルキル基によってアリルを置き換えてよい（上記化合物ＸＩのシーケンス１〜５に関する論考を参照）。次いで、得られた化合物を選択的ニトロ還元に供して、ピペリジル窒素上に分岐したアルキル基を有する化合物ＩＶｃを得る。
【０２２２】
スキーム５
【化３４】
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【０２２３】
スキーム５に示されている通り、４−ピペラジン２−メトキシニトロベンゼン尾部は、官能化されたピペラジン、例えばＰＧ＝Ｍｅ、ｉＰｒ、Ｂｏｃ等の、例えば、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、キサントホス、ジオキサン及びＣｓＣＯ３を用いる芳香族ハロゲン化物とのブッフバルト／ハートウィグカップリング（Yin, Jingjun & Buchwald, Stephen. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043-6048を参照）によって生成できる。尾部を選択的にニトロ還元して、直接的に官能化されたアニリンＩＶｆを得ることができ、ここで、保護基（ＰＧ）は尾部の置換基として残っている。
【０２２４】
代替として、保護基（ＰＧ）を、酸及び溶媒、例えばＴＦＡ／ＣＨ２Ｃｌ２によってピペラジンから除去して、化合物ＸＩＩＩを形成することができる。化合物ＸＩＩＩをアルキル化し、次いで完全にニトロ還元して、アニリン尾部ＩＶｇを形成することができる。代替として、化合物ＸＩＩＩを、アシル化剤、例えばＡｃ２Ｏ、塩基、例えばＥｔ３Ｎ、及び溶媒、例えばＣＨ２ＣＬ２でアシル化し、次いで完全にニトロ還元して、アニリン尾部ＩＶｈを形成することができる。
【０２２５】
スキーム５ａ
【化３５】
2010535798.tif 000037
【０２２６】
スキーム５ａに示されている通り、４−ホモピペラジン２−メトキシニトロベンゼン尾部は、芳香族ハロゲン化物（ＩＶｂａ）を、官能化されたホモピペラジン、例えばＰＧ＝Ｂｏｃと、塩基性条件、例えばＫ２ＣＯ３／ＤＭＳＯ下でカップリングして中間体を形成し、これを酸、例えばＴＦＡ／ＣＨ２Ｃｌ２で脱保護し、求電子試薬、例えばＭｅＩ、ｉＰｒＩ、ＣｌＳＯ２Ｍｅと、塩基性条件、例えばＫ２ＣＯ３又はＤＩＰＥＡ下で反応させ、その後水素化して、化合物ＩＶｂｂを形成することによって生成できる。
【０２２７】
２−メトキシ−４−アルコキシアニリンは、芳香族（ＩＶｂａ）の、アルコール、例えばＨＯ−Ｒ’’［式中、Ｒ’’は図示する通りである］との、塩基性条件、例えばＫ２ＣＯ３／ＤＭＳＯ下での反応、それに続く水素化、例えばＨ２及びＰｄ／Ｃにより、化合物ＩＶｂｃ及びＩＶｂｄを得ることによって調製できる。
【０２２８】
同様に、（ＩＶｂａ）の（１−プロピル−４−ピペリジニル）メタノールとの反応、続いて、酸、例えばＴＦＡによるその後の脱保護、アルキル化、例えばヨウ化プロピル、及びニトロ還元により、アニリン（ＩＶｆａ）を得た。
【０２２９】
スキーム６
【化３６】
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【０２３０】
スキーム６に示されている通り、４−ピペリジニル２−メトキシニトロベンゼンは、４−フルオロニトロベンゼン（ＸＩＶ）（市販の、例えばＡｌｄｒｉｃｈ製のＲ８＝Ｆ、Ｒ１０＝Ｈ；あるいは文献化合物、例えば、Bolton, et al., Nucleophilic displacement in polyhaloaromatic compounds, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999)(1978),(2), 141-4に示されている通りのＲ８＝Ｒ１０＝Ｈ；又は、Van Zandt, et al., Design and synthesis of highly potent and selective (2-arylcarbamoyl-phenoxy)-acetic acid inhibitors of aldose reductase for treatment of chronic diabetic complications, Bioorganic & Medicinal Chemistry (2004), 12(21), 5661-5675に示されている通りのＲ８＝Ｈ、Ｒ１０＝Ｍｅ）の直接置き換えによって調製できる。４−ピペリジニル２−メトキシニトロベンゼンをＳＮＡＲ置き換え（アミン求核試薬、塩基、例えばＫ２ＣＯ３、及び極性溶媒、例えばＤＭＳＯとの反応）に供してアミノ化された中間体ＸＶを得、その後の選択的ニトロ還元により、アニリン尾部ＩＶｊを得ることができる。代替として、４−ピペルジノールによる置き換え及びデス−マーチンペルヨージナンによる酸化（Tohma, Hirofumi & Kita, Yasuyuki. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 111-124を参照）により、対応する官能化されたピペリジノンが得られ、これを、プロトン源、例えばＡｃＯＨ、緩衝液、例えばＥｔ３Ｎ、溶媒、例えばＣｌＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、酸に安定な水素化物源、例えばＮａ（ＯＡｃ）３ＢＨ、及び第一級又は第二級アミンによる還元的アミノ化に供して、アミンがピペリジン環の置換基を提供するニトロ還元後に、二環式４−ピペリジニル２−メトキシアニリンＩＶｋが得られる。アミンがＢｏｃ保護ピペラジンである場合、化合物ＩＶｋのピペラジンを、Ｂｏｃ脱保護、アルキル化及び選択的ニトロ還元のステップによって上記した通りにアルキル化して、アニリン尾部ＩＶｎを得ることができる。
【０２３１】
代替として、４−フルオロニトロベンゼン（ＸＩＶ）は、Ｂｏｃ保護を使用するＳＮＡＲ置き換え、続いてＢｏｃ脱保護、続いてアルキル化剤、例えばエチレンメチルスルホン、塩基、例えばＥｔ３Ｎ、溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２によるアルキル化、続いて選択的ニトロ還元によって（ＩＶｍ）の化合物を調製するために使用できる。
【０２３２】
スキーム７
【化３７】
2010535798.tif 000039
【０２３３】
スキーム７に示されている通り、市販の３−アミノニトロベンゼン（例えば、Ｒ７＝Ｍｅ、Ａｌｐｈａ  Ａｅｓａｒ製、Ｗａｒｄ  Ｈｉｌｌ、ＭＡ、Ｒ７＝Ｆ、３Ｂ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｓｙｓｔｅｍｓ製、Ｌｉｂｅｒｔｙｖｉｌｌｅ、ＩＬ、Ｒ７＝Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｒ７＝ＯＣＦ３、Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製、Ｃｏｌｕｍｂｉａ、ＳＣ）を、塩基、例えばＥｔ３Ｎ、触媒、例えばＤＭＡＰ、及び溶媒、例えばＣＨ２ＣＬ２の存在下、アシル化剤、例えば塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシルによってアシル化することができる。その後のニトロの完全還元により、対応する官能化された３−アミノアシルアニリンＩＶｐが得られる。塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシルではなく塩化α−ブロモ−アセチルを使用する場合、塩基、例えばＫ２ＣＯ３、触媒ＫＩ、及び溶媒、例えばＭｅＣＮを用いる適切な求核試薬（上記の例ではピロリジン）による中間体α−ブロモ−アシルアミンの捕捉、並びにその後の完全還元により、さらに官能化された３−アミノアシルアミンＩＶｑが得られる。代替として、金属、例えばＳｎＣＬ２、及び酸、例えばＡｃＯＨによる捕捉後に、該化合物を電子移動還元に供してもよい。
【０２３４】
代替として、２−メトキシ−５−アシルアニリンＩＶｒは、市販の２−メトキシ−５−ニトロアニリン、Ａｌｄｒｉｃｈから直接的に作製できる。最初にアニリンのＮＨ２を、保護剤、例えばＢｏｃ２Ｏ、溶媒、例えばＴＨＦ、及び塩基、例えばＥｔ３Ｎによって保護し、次いで完全に還元し、次いで塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシルでアシル化（ＩＶｐのアシル化を参照）し、次いで、酸、例えばＴＦＡ、及び溶媒、例えばＣＨ２ＣＬ２で脱保護する。
【０２３５】
スキーム８
【化３８】
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【０２３６】
スキーム８に示されている通り、５−ピペリジニル２−メトキシアニリンＩＶｓは、５−ブロモ−２−メトキシニトロベンゼン（３Ｂ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｓｙｓｔｅｍｓ、Ｌｉｂｅｒｔｙｖｉｌｌｅ、ＩＬ）との鈴木クロスカップリング反応（スキーム４を参照）、次いで、溶媒、例えばピナコロンを用いる、ハロゲン化アルキル、例えばＩ−プロパンによるアルキル化、次いで、溶媒、例えばＭｅＯＨを用いる、還元剤、例えばＮａ（ＣＮ）ＢＨ３、及び酸、例えばＨＣｌによる還元、次いで、選択的ニトロ還元又は電子移動還元（スキーム７、ＩＶｑの電子移動還元を参照）によって生成した。５−ピペラジニル２−メトキシアニリンＩＶｔは、５−ブロモ−２−メトキシニトロベンゼンとのブッフバルト／ハートウィグカップリング（スキーム５を参照）、次いで選択的ニトロ還元によって生成した。
【０２３７】
代替として、５−アルコキシ２−メトキシアニリン（ＩＶｕ）は、アルキル化剤、例えば（Ｓ）−（＋）−グリシジル−３−ニトロベンゼンスルホネート、及びルイス酸、例えばＬｉＣｌによる３−ニトロ，４−メトキシフェノール（ＣｉｖｅｎｔｉＣｈｅｍ、Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｔｒｉａｎｇｌｅ  Ｐａｒｋ、ＮＣ）の直接アルキル化、続いて、アミンアルキル化剤及び溶媒、例えばイソプロパノールによる、例えば１４０℃にマイクロ波で加熱しながらのアルキル化によって調製できる。この生成物を選択的ニトロ還元に供し、アニリン尾部ＩＶｕが得られる。代替として、３−ニトロ，４−メトキシフェノールを、アルキル化剤、例えば塩化ジメチルアミノプロピルＨＣｌ、ヨウ化物源、例えばＴＢＡＩ、塩基、例えばＫ２ＣＯ３、及び溶媒、例えばＭｅＣＮによってアルキル化し、それに続く選択的ニトロ還元により、アニリン尾部ＩＶｗを得ることができる。
【０２３８】
スキーム９
【化３９】
2010535798.tif 000041
【０２３９】
スキーム９に示されている通り、二環式インダン尾部は、出発材料として５−メトキシインドール（Ａｌｄｒｉｃｈ）を使用して調製できる。最初に、水素化物源、例えばＮａ（ＣＮ）ＢＨ３、及び酸、例えばＡｃＯＨを使用して５−メトキシインドールを還元し、次いで、場合によって塩基を加えた溶媒中、例えばＡｃＯＨ中で、アシル化剤、例えばＡｃ２Ｏによって保護する。保護により、ニトロ化剤、例えばＨＮＯ３、及び酸、例えばＡｃ２Ｏによるその後の選択的ニトロ化に備え、続いて溶媒中、例えばＭｅＯＨ中での酸、例えばＨＣｌによる脱保護により、中間体ＸＶＩが得られる。
【０２４０】
カップリング試薬、例えばＨＡＴＵ、ＤＭＡＰ、及び塩基、例えばＰＳ−ＤＩＰＥＡ、及び溶媒、例えばＴＨＦを用いる、アシル化剤、例えば塩化α−ブロモアセチル、塩化アクリロイル又はアミノ酸によるその後のアシル化に中間体ＸＶＩを供する。アシル化剤を適切なアミン塩基、例えばＭｅ２ＮＨと（溶媒、例えばＴＨＦを用いて）反応させ、次いで生成物を還元（ＩＶａの還元、スキーム４を参照）して、アニリノインドリン尾部ＩＶｘを得ることができる。
【０２４１】
スキーム９ａ
【化４０】
2010535798.tif 000042
【０２４２】
スキーム９ａに示されている通り、さらなるインドリン尾部は、代替スキームによって調製できる。クロロアニリン（ＩＶｂｆ）は、アシル化剤、例えば塩化α−ブロモアセチルによる６−ニトロインドリンのアシル化、アミン塩基によるその後の置き換え、及びニトロ還元（水素化）によって容易に調製される。その後の求電子性ハロゲン源、例えばＮＣＳとの反応により、（ＩＶｂｆ）が得られる。
【０２４３】
同様に、アニリン（ＩＶｂｈ）は、アミド（ＩＶｂｇ）のニトロ化及び脱保護（国際公開第２００１／０２３３７４号パンフレットを参照）、アシル化、例えば塩化α−ブロモアセチル、アミン塩基によるその後の置き換え、及びニトロ還元により、（ＩＶｂｈ）を得ることによって生成される。（ＩＶｂｊ）は、（ＩＶｂｇ）からの（ＩＶｂｈ）の調製に類似する様式で、（ＩＶｂｉ）から調製される。
【０２４４】
スキーム９ｂ
【化４１】
2010535798.tif 000043
【０２４５】
スキーム９ｂに示されている通り、テトラヒドロキノリン尾部は、下記の通りに調製できる。
【０２４６】
Chem. Pharm. Bull. (2001) p.822に従って調製した中間体（ＩＶｂｋ）を、アルキル化剤及び塩基、例えばＭｅＩ及びＫ２ＣＯ３でアルキル化し、次いで例えばボランでアミド還元し、アシル化剤、例えば塩化α−クロロアセチル、アミン塩基、例えばジメチルアミンで処理し、ニトロ還元して、（ＩＶｂｌ）を得ることができる。
【０２４７】
中間体（ＩＶｂｍ）である容易に入手可能な４−アニシジンを、塩化３，３−ジメチルアクリロイル及び塩基、例えばＫ２ＣＯ３でアシル化し、ルイス酸、例えばＡｌＣｌ３、及び溶媒、例えば塩化メチレンとともに加熱し、続いて、酸中、例えばＴＦＡ中で、酸化試薬、例えばＮａＮＯ２によりニトロ化してよい。その後のアミド還元、例えばボラン、それに続くアシル化剤、例えば塩化α−ブロモアセチルによる処理、アミン塩基、例えばジメチルアミンによる置き換え、及びニトロ還元により、（ＩＶｂｏ）が得られる。
【０２４８】
スキーム９ｂに示されているアミド中間体のニトロ還元により、中間体（ＩＶｂｎ）が得られる。
【０２４９】
スキーム９ｃ
【化４２】
2010535798.tif 000044
【０２５０】
スキーム９ｃに示されている通り、テトラヒドロイソキノリン尾部は下記の通りに調製できる。
【０２５１】
中間体（ＩＶｂｐ）を、クロロギ酸エチルによってアシル化し、酸、例えばポリリン酸とともに加熱して、中間体（ＩＶｂｔ）を得ることができる。その後、（ＩＶｂｔ）を、例えばＭｅＩ、ＮａＨでアルキル化し、酸中、例えばＨＮＯ３でニトロ化し、例えばボランでアミド還元し、それに続くニトロ還元、例えばＨ２、Ｐｄ／Ｃにより、（ＩＶｂｑ）を得ることができる。代替として、（ＩＶｂｑ）は、アルキル化及びニトロ還元の前のニトロ化及びアミド還元により、（ＩＶｂｔ）から（ＩＶｂｕ）を介して得ることができる。
【０２５２】
（ＩＶｂｓ）は、還元的アミノ化、例えばケトン及びＮａＣＮＢＨ３、並びにニトロ還元、例えばＨ２、Ｐｄ／Ｃにより、（ＩＶｂｕ）から調製できる。
【０２５３】
（ＩＶｂｒ）は、アシル化、例えば塩化アクリロイル、アミン塩基、例えばジメチルアミンによる処理及び加熱、それに続くニトロ還元、例えばＨ２、Ｐｄ／Ｃ、及びアミド還元、例えばＬｉＡｌＨ４により、（ＩＶｂｕ）から調製できる。
【０２５４】
スキーム１０
【化４３】
2010535798.tif 000045
【０２５５】
スキーム１０に示されている通り、いくつかの４−ピペラジニルアニリンは、標準的な化学物質及び容易に入手可能な出発材料を使用して調製できる。例えば、尾部ＩＶａａ及びＩＶａｂは、２，５−ジフルオロ−４−ブロモニトロベンゼン及び２，５−ジメトキシ−４−クロロ−ニトロベンゼン（それぞれＡｌｐｈａ  Ａｅｓａｒ、Ｗａｒｄ  Ｈｉｌｌ、ＭＡ及びＡＢＣＲ  Ｇｍｂｈ  ＆  Ｃｏ．、独国）から調製でき、ナトリウムメトキシドによる処理（化合物ＩＶａａのみ）及びイソプロピルピペラジンとのブッフバルト／ハートウィグカップリング（スキーム８を参照）、それに続く選択的ニトロ還元（ＩＶａの還元、スキーム４を参照）によって、尾部ＩＶａａ及びＩＶａｂを得ることができる。尾部ＩＶａｃは、２−ニトロ−５−クロロ−ベンズアルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈ）から、ＩＶａａ及びＩＶａｂと同様にイソプロピルピペラジンとのブッフバルト／ハートウィグカップリング、続いて、ホスホニウム塩、例えばＭｅＰＰｈ３Ｂｒ、及び塩基、例えばｎＢｕＬｉによるウィッティヒオレフィン化（Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ．、Ｔｉｅｔｚｅ，  Ｌｕｔｚ−Ｆｒｉｅｄｊａｎ及びＥｉｃｈｅｒ，  Ｔｈｅｏｐｈｉｌ、１９８９、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｂｏｏｋｓ、Ｍｉｌｌ  Ｖａｌｌｅｙ、ＣＡ．を参照）、それに続く水素化（ＩＶｂの水素化、スキーム４を参照）を使用して調製できる。
【０２５６】
スルホン含有尾部ＩＶａｄ及びＩＶａｅは、それぞれ３−メトキシ−４−ニトロ−ベンジルアルコール及び３−ニトロ−４−メトキシベンジルアルコール（いずれもＡｌｄｒｉｃｈ製）から、塩素化（例えばＰＰｈ３／ＮＣＳによる）、続いて、誘導された塩化ベンジルのメチルスルホンによる（例えばＭｅＳＯ２Ｎａ／ＥｔＯＨによる）置き換え、及びニトロ還元（ＩＶｂの還元、スキーム４を参照）により、容易に調製される。
【０２５７】
アニリン尾部（ＩＶａｆ）は、２−メチル−５−ヒドロキシ−フルオロ−ベンゼンから、ニトロ化剤、例えばＨＮＯ３、触媒、例えばＴＢＡＩ、及び溶媒、例えばＣｌＣＨ２ＣＨ２Ｃｌによるニトロ化、続いて、アルキル化剤、例えばＭｅＩ、塩基、例えばＫ２ＣＯ３、溶媒、例えばＤＭＦによる、例えば８０℃で加熱しながらのフェノールアルキル化により調製した。Ｂｏｃ保護ピペリジンを使用するＳＮＡＲ置き換え（スキーム６を参照）、続いてＢｏｃ脱保護（スキーム６を参照）、続いて、アルキル化剤、例えばＣＨ２ＣＨＳＯ２Ｍｅ、及び溶媒、例えばＥｔ３Ｎによるアルキル化、続いて選択的ニトロ還元に中間体を供し、ＩＶａｆを得る。
【０２５８】
スキーム１０ｂ
【化４４】
2010535798.tif 000046
【０２５９】
さらなるアニリンは、スキーム１０ｂで説明されている通りに調製できる。アニリン（ＩＶｃａ）を、還元的アミノ化条件（例えば、ホルムアルデヒド、ナトリウムメトキシド、水素化ホウ素ナトリウム）、続いてアシル化剤及び塩基（例えば、塩化α−ブロモ−アセチル及びジイソプロピルエチルアミン）によるアシル化、続いてアミン又は他の求核試薬（例えば、ジメチルアミン）への曝露に供し、（ＩＶｃｂ）を得ることができる。ニトロ化剤及び酸（例えば、亜硝酸ナトリウム／ＴＦＡ）による（ＩＶｃａ）のニトロ化、それに続く還元剤（例えば、Ｐｄ／Ｃ及び水素ガス）によるニトロ還元により、アニリン（ＩＶｃｃ）が得られる。同様に、（ＩＶｃａ）を保護（例えばアシル基で）し、その後、（ＩＶｃｂ）について上記した通りのニトロ化条件に曝露して、（ＩＶｃｄ）を得ることができる。その後の脱保護（例えば、酸／アルコール溶媒による脱アシル化）、アシル化剤及び塩基（例えば、塩化α−ブロモ−アセチル及びジイソプロピルエチルアミン）による再アシル化、アミン又は他の求核試薬（例えばジメチルアミン）による処理並びにニトロ還元（例えば、Ｐｄ／Ｃ及び水素ガス）により、（ＩＶｃｅ）が得られる。直交保護されたジアミン（例えば（ＩＶｃｆ））を、還元的アミノ化条件（例えば、ホルムアルデヒド、ナトリウムメトキシド、水素化ホウ素ナトリウム）、続いてアシル化剤及び塩基（例えば、塩化α−ブロモ−アセチル及びジイソプロピルエチルアミン）によるアシル化、続いてアミン又は他の求核試薬（例えばジメチルアミン）への曝露に供して、（ＩＶｃｇ）を得ることができる。酸（すなわち、ＨＣｌ又はＴＦＡ）によるＢＯＣ保護基の除去により、（ＩＶｃｈ）が得られる。
【０２６０】
（ＩＶｃｉ）（Arp, Forrest O.; Fu, Gregory C. Kinetic Resolutions of Indolines by a Nonenzymatic Acylation Catalyst. Journal of the American Chemical Society (2006), 128(44), 14264-14265を参照）のニトロ化条件（例えば、硝酸ナトリウム及びＴＦＡ）への曝露、それに続く酸（例えばＨＣｌ）によるアシル基の脱保護により、（ＩＶｃｊ）が得られる。上記したものと同様の反応シーケンス（例えば、塩化α−ブロモアセチルによるアシル化、アミン又は他の求核試薬による置き換え、及びニトロ還元）による（ＩＶｃｊ）及び（ＩＶｃｌ）の進歩（Achvlediani, R.; Natsvlishvili, M.; Baberkina, E.; Khachidze, M.; Abesadze, I.; Suvorov, N. Synthesis of 1H-pyrrolo[3,2-g]- and 1H-pyrrolo[2,3-g]quinoline. Izvestiya Akademii Nauk Gruzii、Seriya Khimicheskaya (1996), 22(1-4), 43-47を参照）により、アニリン（ＩＶｃｋ）及び（ＩＶｃｎ）が得られる。
【０２６１】
スキーム１１
【化４５】
2010535798.tif 000047
【０２６２】
スキーム１１に示されている通り、Ｏ−アミノカルボキサミド頭部ＩＩは、対応する市販のｏ−アミノ安息香酸の、失活したカルボニル、例えばホスゲンによる処理、その後、インシチュで生成されたイサト酸無水物の、アンモニア源、例えば水酸化アンモニウムによる開環によって調製できる。
【０２６３】
スキーム１２
【化４６】
2010535798.tif 000048
【０２６４】
スキーム１２に示されている通り、頭部は、市販のジハロゲン化アニリン（例えば、３−コロ（choro）−５−フルオロ−アニリン、Ａｐｏｌｌｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製、ＵＫ、３−４−ジフルオロアニリン、ＡＢＣＲ  Ｇｍｂｈ  ＆  Ｃｏ．製、独国）から調製できる。注記、このスキームは、置換基Ｒ４がＨではない頭部に適用可能である。図示する通り、最初にアミン基を、溶媒中、例えばＴＨＦ中で、例えば８０℃で加熱しながら、カルバメート保護基、例えばＢｏｃ２Ｏによって保護し、次いで、エーテル溶媒中、例えばＴＨＦ中で、−８０℃の低温において、強いアルキルリチウム塩基、例えばｔＢｕＬｉによって脱保護し、その後、求電子試薬、例えばＭｅＣＯ２Ｃｌで捕捉して、メチルエステル（ＸＶＩＩ）を得る。メチルエステルＸＶＩＩを、酸及び溶媒、例えばＴＦＡ／ＣＨ２ＣＬ２によってＢｏｃ脱保護し、水を加えた溶媒中、例えばＴＨＦ／Ｈ２Ｏ中で、水酸化物源、例えばＬｉＯＨによって加水分解する。アミドの酸（ＩＩａ）への変換は、標準的なカップリング手順を使用して、例えばＮＨ３、ＥＤＣｌ及びジオキサンを用いて行われる。
【実施例】
【０２６５】
下記の特定の実施例は、説明として含まれるものであり、本発明の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
【０２６６】
本明細書において使用される場合、これらの方法、スキーム及び実施例において使用される符号及び用法は、現代の科学文献、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ又はＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙにおいて使用されている符号及び用法と一致する。標準的な一文字又は三文字の略号は、概してアミノ酸残基を指定するために使用され、特に断りのない限り、これらはＬ配置であると想定されている。特に断りのない限り、すべての出発材料は、商業的供給者から入手し、さらに精製することなく使用した。具体的には、実施例、スキーム、生物学的記述において及び本明細書の全体にわたって、下記の略号が使用され得る。
【表１】
2010535798.tif 000049
【０２６７】
特に断りのない限り、試薬及び溶媒は、商業的供給者から入手し、さらに精製することなく使用した。特に指示がない限り、すべての反応は室温で行ったものであり、すべての温度は℃（摂氏度）で表現されている。
【０２６８】
本明細書の全体にわたって、種々の中間体及び例示化合物に関して多段階合成が記載されている。概して、最初のステップを除く各多段階合成のすべては、前のステップの生成化合物を参照する。特に断りのない限り、そのような参照は、一般的な化合物への参照として理解され、前のステップを行った際に生成された実際の生成物試料を必ずしも参照するものではない。
【０２６９】
薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）は、シリカゲル６０  Ｆ２５４プレコートプレート上で実施した。検出は、ＵＶ光（２５４ｎｍ）への曝露によって達成された。フラッシュ及びフラッシュカラムクロマトグラフィーは、シリカゲル６０を使用して実施した。逆相分取及び分析用ＨＰＬＣは、Ｃ１８カラム及び修飾因子としてアセトニトリル：０．０５％のＴＦＡを加えた水勾配使用して実施した。
【０２７０】
化合物の純度及び特徴付けは、１Ｈ−ＮＭＲ、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）、高分解能質量分析（ＨＲＭＳ）、燃焼（元素）分析、ＨＰＬＣ及び融点によって決定した。一般式Ｉの化合物は、典型的に、＞９０％の純度を有することが分かった。
【０２７１】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、Ｖａｒｉａｎ  ＩＮＯＶＡ−３００、Ｖａｒｉａｎ  ＩＮＯＶＡ−４００及びＢｒｕｋｅｒ  ＡＶ４００機器で記録した。化学シフトは１００万分の１（ｐｐｍ、単位δ）で表現されている。カップリング定数は単位ヘルツ（Ｈｚ）である。分裂パターンは、見掛けの多重度を表し、ｓ（シングレット）、ｄ（ダブレット）、ｄｄ（ダブレットのダブレット）、ｔ（トリプレット）、ｑ（カルテット）、ｍ（マルチプレット）又はｂｒ（ブロード）と指定される。
【０２７２】
低分解能質量スペクトルは、Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  Ｌｔｄ．、Ａｌｔｒｉｃｈａｍ、ＵＫ製のＭｉｃｒｏｍａｓｓ  ＺＱ、Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＺＭＤ、Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＱｕａｔｔｒｏＭｉｃｒｏ及びＭｉｃｒｏｍａｓｓ  ＧＣＴ機器で、大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）又はＥＳＩイオン化（ＥＳＩ）のいずれかを使用して得た。
【０２７３】
高分解能質量スペクトルデータ（ＨＲＭＳ）は、Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＬＣＴ及びＭｉｃｒｏｍａｓｓ  ＧＣＴ機器で記録した。
【０２７４】
燃焼分析は、Ａｔｌａｎｔｉｃ  Ｍｉｃｒｏｌａｂ，Ｉｎｃ．（Ｎｏｒｃｒｏｓｓ、Ｇｅｏｒｇｉａ）によって実施された。
【０２７５】
融点は、開口毛細管内で記録したものであり、補正されていない。
【０２７６】
Ｘ線回折パターンは、下記のパラメーターを使用し、ＰＡＮａｌｙｔｉｃａｌ  Ｘ’Ｐｅｒｔ  Ｐｒｏ回折計のシリコンのゼロバックグラウンドプレート上に試料を振りかけることによって決定した。
【０２７７】
放射源：  Ｃｕ  Ｋα
走査型：  連続
動作条件：
Ｘ線管電圧：  ４０ｋＶ
Ｘ線管電流：  ４０ｍＡ
走査条件：
走査範囲：  ２〜４０度２シータ
刻み幅：  ０．０１７度２シータ／ステップ
ステップ当たりの時間：  １０秒
試料スピナー：  １回転／秒
入射ビーム光学系：
０．０４ラジアンソーラースリット、
６ｍｍプログラム可能な発散スリット、
１０ｍｍビームマスク、
０．５度散乱防止スリット。  
回折ビーム光学系：
６ｍｍプログラム可能な散乱防止スリットアセンブリ
（Ｘ’ｃｅｌｅｒａｔｏｒモジュール）、
０．０４ラジアンソーラースリット。
【０２７８】
検出器：  Ｐｈｉｌｉｐｓ  Ｘ’Ｃｅｌｅｒａｔｏｒ  ＲＴＭＳ（Ｒｅａｌ  Ｔｉｍｅ  Ｍｕｌｔｉ  Ｓｔｒｉｐ）
データ収集ソフト：  Ｘ’Ｐｅｒｔデータ収集装置ｖ２．２ｂ、ＰＡＮａｌｙｔｉｃａｌ  Ｂ．Ｖ、オランダ
データ分析ソフト：  Ｘ’Ｐｅｒｔデータビューワｖ１．０ｃ、ＰＡＮａｌｙｔｉｃａｌ  Ｂ．Ｖ、オランダ
【０２７９】
一般プロトコールＩ：  ｏ−アミノカルボキサミドの合成
【化４７】
2010535798.tif 000050
【０２８０】
ＴＨＦ中の２−アミノ安息香酸の溶液に、ホスゲンをトルエン中２０％溶液（１．１当量）としてゆっくり添加した。得られた懸濁液を固体が完全に溶解するまで室温で撹拌し、次いで０℃に冷却した。フラスコに添加漏斗を取り付け、水酸化アンモニウムを２７％水溶液（１０当量）として慎重に添加した。１時間後、有機相を酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で二回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過及び残留溶媒の除去により、所望のアミドをその後の化学転換で使用するのに十分な純度の白色固体として得た。
【０２８１】
中間体Ａ１：  ３−アミノ−２−ナフタレンカルボキサミド
【化４８】
2010535798.tif 000051
【０２８２】
一般プロトコールＩを使用し、３−アミノ−２−ナフタレンカルボン酸（６．０ｇ、３２．１ｍｍｏｌ、３Ｂ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｓｙｓｔｅｍｓ）から出発して、３−アミノ−２−ナフタレンカルボキサミドを白色固体（４．４５ｇ、７４％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.24 (s, 2 H), 6.92 (s, 1 H), 7.11 (ddd, J=8.00, 6.82, 1.10 Hz, 1 H), 7.32 (ddd, J=8.28, 6.82, 1.19 Hz, 1 H), 7.38 (s, 1 H), 7.48 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 7.64 (d, J=8.23 Hz, 1 H), 8.02 (s, 1 H), 8.09 (s, 1 H).
【０２８３】
中間体Ａ２：２−アミノ−６−メチルベンズアミド
【化４９】
2010535798.tif 000052
【０２８４】
一般プロトコールＩを使用し、２−アミノ−６−メチル安息香酸（８．０ｇ、５３ｍｍｏｌ、Ａｃｒｏｓ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ）から出発して、２−アミノ−６−メチルベンズアミドを黄色固体（１．０５ｇ、１３％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.19 (s, 3 H), 4.88 (s, 2 H), 6.37 (d, J=7.33 Hz, 1 H), 6.49 (d, J=8.06 Hz, 1 H), 6.89 (t, J=7.70 Hz, 1 H), 7.40 (s, 1 H), 7.60 (s, 1 H).
【０２８５】
中間体Ａ３：２−アミノ−６−（メチルオキシ）ベンズアミド
【化５０】
2010535798.tif 000053
【０２８６】
一般プロトコールＩを使用し、２−アミノ−６−（メチルオキシ）安息香酸（７．０ｇ、４２．４ｍｍｏｌ、Ｐｅａｋｄａｌｅ  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  Ｌｉｂｒａｒｙ）から出発して、２−アミノ−６−（メチルオキシ）ベンズアミドを白色固体（３．２０ｇ、４６％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 3.72 (s, 3 H), 6.14 (d, J=8.06 Hz, 1 H), 6.27 (dd, J=8.24, 0.92 Hz, 1 H), 6.32 (s, 2 H), 6.97 (t, J=8.15 Hz, 1 H), 7.24 (s, 1 H), 7.50 (s, 1 H).
【０２８７】
中間体Ａ４：  ２−アミノ−５−（メチルオキシ）ベンズアミド
【化５１】
2010535798.tif 000054
【０２８８】
６−メトキシ−２Ｈ−３，１−ベンゾキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン（３．０ｇ、１６ｍｍｏｌ、Ｔｒａｎｓ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を２７％の水酸化アンモニウム水溶液で直接処理した。１時間後、有機相を酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で二回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過及び残留溶媒の除去により、２−アミノ−５−（メチルオキシ）ベンズアミドを白色固体（１．４２ｇ、５３％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 3.63 (s, 3 H), 6.07 (s, 2 H), 6.60 (d, J=8.97 Hz, 1 H), 6.79 (dd, J=8.79, 2.93 Hz, 1 H), 7.03 (s, 1 H), 7.06 (d, J=2.93 Hz, 1 H), 7.71 (s, 1 H).
【０２８９】
中間体Ａ５：２−アミノ−４−（メチルオキシ）ベンズアミド
【化５２】
2010535798.tif 000055
【０２９０】
上記の一般プロトコールＩを使用し、２−アミノ−４−メトキシ安息香酸（４．５５ｇ、４７．９ｍｍｏｌ、Ｃａｒｂｏｃｏｒｅ）から出発して、２−アミノ−４−（メチルオキシ）ベンズアミドを黄色固体（４．５５ｇ、５７％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 3.66 (s, 3 H), 6.03 (dd, J=8.80, 2.57 Hz, 1 H), 6.16 (d, J=2.57 Hz, 1 H), 6.71 (s, 2 H), 6.79 (s, 1 H), 7.45 (d, J=8.80 Hz, 1 H), 7.52 (s, 1H).
【０２９１】
中間体Ａ６：２−アミノ−４，５−ビス（メチルオキシ）ベンズアミド
【化５３】
2010535798.tif 000056
【０２９２】
一般プロトコールＩを使用し、２−アミノ−４，５−ビス（メチルオキシ）安息香酸（７．０ｇ、３６ｍｍｏｌ、Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ）から出発して、２−アミノ−４，５−ビス（メチルオキシ）ベンズアミドを白色固体（３．７５ｇ、５４％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 3.62 (s, 3 H), 3.67 (s, 3 H), 6.24 (s, 1 H), 6.40 (s, 2 H), 6.77 (s, 1 H), 7.07 (s, 1 H), 7.52 (s, 1 H).
【０２９３】
中間体Ａ７：２−アミノ−４−フルオロベンズアミド
【化５４】
2010535798.tif 000057
【０２９４】
一般プロトコールＩを使用し、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸（７．０ｇ、４５．２ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）から出発して、２−アミノ−４−フルオロベンズアミドを白色固体（５．８６ｇ、８４％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.25 (td, J=8.60, 2.56 Hz, 1 H), 6.41 (dd, J=11.89, 2.56 Hz, 1 H), 6.88 (s, 2 H), 7.06 (s, 1 H), 7.57 (dd, J=8.78, 6.77 Hz, 1 H), 7.70 (s, 1 H).
【０２９５】
中間体Ａ８：２−アミノ−４，５−ジフルオロベンズアミド
【化５５】
2010535798.tif 000058
【０２９６】
一般プロトコールＩを使用し、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸（７．０ｇ、４０．５ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）から出発して、２−アミノ−４，５−ジフルオロベンズアミドを白色固体（４．７０ｇ、６７％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.62 (dd, J=13.36, 7.32 Hz, 1 H), 6.75 (s, 2 H), 7.18 (s, 1 H), 7.62 (dd, J=12.44, 9.15 Hz, 1 H), 7.73 (s, 1 H).
【０２９７】
中間体Ａ９：２−アミノ−４−クロロベンズアミド
【化５６】
2010535798.tif 000059
【０２９８】
一般プロトコールＩを使用し、２−アミノ−４−クロロ安息香酸（７．０ｇ、４０．７ｍｍｏｌ、Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ）から出発して、２−アミノ−４−クロロベンズアミドを白色固体（５．１０ｇ、７３％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.46 (dd, J=8.42, 2.20 Hz, 1 H), 6.72 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 6.81 (s, 2 H), 7.13 (s, 1 H), 7.52 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 7.76 (s, 1 H).
【０２９９】
中間体Ａ１０：２−アミノ−５−ブロモベンズアミド
【化５７】
2010535798.tif 000060
【０３００】
一般プロトコールＩを使用し、２−アミノ−５−ブロモ安息香酸（１１．０ｇ、５０．９ｍｍｏｌ、Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ）から出発して、２−アミノ−５−ブロモベンズアミドを白色固体（８．１ｇ、７４％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.62 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 6.68 (s, 2 H), 7.12 (s, 1 H), 7.21 (dd, J=8.79, 2.38 Hz, 1 H), 7.66 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 7.81 (s, 1 H).
【０３０１】
代替プロトコールＩ：安息香酸からのｏ−アミノカルボキサミドの合成
【０３０２】
中間体Ａ１１：  ２−アミノ−４，６−ジフルオロベンズアミド
【化５８】
2010535798.tif 000061
【０３０３】
テトラヒドロフラン（１．０Ｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１５０ｍＬ）中の２−アミノ−４，６−ジフルオロ安息香酸（４．０ｇ、２３．１２ｍｍｏｌ、Ｂｕｔｔ  Ｐａｒｋ  Ｌｔｄ．）の溶液に、ＥＤＣＩ・ＨＣｌ（１３．４４ｇ、７０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、ＨＯＢＴ（９．５ｇ、７０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及びジオキサン中０．５Ｍの溶液としてのアンモニア（４６０ｍＬ、２３０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。得られたスラリーを２４時間撹拌し、次いでセライトに通す濾過によって固体を除去した。濾液を減圧下で残留物とし、水と酢酸エチルとに分配した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２（酢酸エチル／ヘキサン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、分析的に純粋な２−アミノ−４，６−ジフルオロベンズアミドを白色結晶性固体（３．１１ｇ、７８％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.21 - 6.27 (m, 1 H), 6.27 - 6.32 (m, 1 H), 6.52 (s, 2 H), 7.48 (s, 1 H), 7.53 (s, 1 H).
【０３０４】
中間体Ａ１２：  ６−アミノ−２，３−ジフルオロベンズアミド
【化５９】
2010535798.tif 000062
【０３０５】
ステップＡ／中間体Ａ１３：  １，１−ジメチルエチル（３，４−ジフルオロフェニル）カルバメート
【化６０】
2010535798.tif 000063
【０３０６】
テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中の３，４−ジフルオロアニリン（１０ｇ、７７．５ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）の溶液に、Ｂｏｃ２Ｏ（２０．３ｇ、９３ｍｍｏｌ、１．２当量、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。得られた溶液を７０℃で２日間撹拌し、この時点で追加のＢｏｃ２Ｏ（２０．３ｇ、９３ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加し、得られた反応物を７０℃でさらに２日間維持した。４日間加熱後、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、生成物をヘキサンから再結晶させて、１，１−ジメチルエチル（３，４−ジフルオロフェニル）カルバメートをきれいに白色固体（１６．１ｇ、７０ｍｍｏｌ、９１％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ ppm 1.48 (s, 9 H), 6.42 (s, 1 H), 6.87 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.02 (q, J=8.97 Hz, 1 H), 7.40 (s, 1 H).
【０３０７】
ステップＢ／中間体Ａ１４：メチル６−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２，３−ジフルオロベンゾエート
【化６１】
2010535798.tif 000064
【０３０８】
−７８℃のテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中の１，１−ジメチルエチル（３，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（８．０ｇ、３５ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔＢｕＬｉをペンタン中１．７Ｍの溶液（４６ｍＬ、７８．６０ｍｍｏｌ、２．２５当量、Ａｌｄｒｉｃｈ）としてゆっくり添加した。得られた鮮黄色溶液を−７８℃で３時間維持し、この時点でクロロギ酸メチル（３．２４ｍＬ、４２ｍｍｏｌ、１．２０当量）を滴下添加した。４５分後、塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）を添加し、反応物を室温に加温した。有機層をブラインで洗浄し、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２（１０〜３０％の酢酸エチル／ヘキサン）上でのクロマトグラフィーによって精製して、メチル６−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２，３−ジフルオロベンゾエートを淡黄色油（５．８ｇ、２０．２ｍｍｏｌ、５８％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.48 (s, 9 H), 3.94 (s, 3 H), 7.21 - 7.28 (m, 1 H), 8.08 (ddd, J=9.25, 4.12, 2.20 Hz, 1 H), 9.44 (s, 1 H).
【０３０９】
ステップＣ／中間体Ａ１５：  ６−アミノ−２，３−ジフルオロ安息香酸
【化６２】
2010535798.tif 000065
【０３１０】
塩化メチレン（１５０ｍＬ）中のメチル６−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−２，３−ジフルオロベンゾエート（５．５ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（２５ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。得られた溶液を終夜撹拌し、次いで減圧下で濃縮して油性残留物とした。この油をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）に溶解し、水酸化リチウム（２．３ｇ、１００ｍｍｏｌ、５当量）を添加した。得られた混合物を終夜急速に撹拌した。翌朝、反応物を酢酸エチルに注ぎ入れ、１．０ＮのＨＣｌをｐＨが７に調整されるまで添加した。有機層をブラインで二回洗浄し、減圧下で残留物として、次の転換においてそのまま使用するのに十分な純度の６−アミノ−２，３−ジフルオロ安息香酸（３．７８ｇ、２２ｍｍｏｌ）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.51 (ddd, J=9.35, 4.22, 2.20 Hz, 1 H), 7.21 - 7.31 (m, 1 H), 8.71 (s, 1 H).
【０３１１】
ステップＤ／中間体Ａ１２：  ６−アミノ−２，３−ジフルオロベンズアミド
テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中の２−アミノ−５，６−ジフルオロ安息香酸（３．７８ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＥＤＣＩ・ＨＣｌ（８．５ｇ、４４．０ｍｍｏｌ、２．０当量）、ＨＯＢＴ（５．９ｇ、４４ｍｍｏｌ、２．０当量）及びジオキサン中０．５Ｍの溶液としてのアンモニア（２１８ｍＬ、１０９  ｍｍｏｌ、５当量）を添加した。得られたスラリーを２４時間撹拌し、次いでセライトに通す濾過によって固体を除去した。濾液を減圧下で残留物とし、水と酢酸エチルとに分配した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２（酢酸エチル／ヘキサン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、分析的に純粋な２−アミノ−５，６−ジフルオロベンズアミドを白色結晶性固体（２．７３ｇ、１５．８ｍｍｏｌ、７２％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 5.78 (s, 2 H), 6.45 (ddd, J=9.16, 4.03, 1.83 Hz, 1 H), 7.10 - 7.18 (m, 1 H), 7.69 (d, J=11.00 Hz, 2 H).
【０３１２】
中間体Ａ１６：  ２−アミノ−４−クロロ−６−フルオロベンズアミド
【化６３】
2010535798.tif 000066
【０３１３】
ステップＡ／中間体Ａ１７：  １，１−ジメチルエチル（３−クロロ−５−フルオロフェニル）カルバメート
【化６４】
2010535798.tif 000067
【０３１４】
テトラヒドロフラン中の３−クロロ−５−フルオロアニリン（１０ｇ、６９ｍｍｏｌ、Ａｃｒｏｓ）の溶液に、ジカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２３ｇ、１０３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を還流で６日間維持し、揮発物を減圧下で除去した。得られた残留物をＳｉＯ２（０〜３０％の酢酸エチル／ヘキサン）上でのクロマトグラフィーにより精製したが、過剰なＢｏｃ２Ｏを除去できなかった。１，１−ジメチルエチル（３−クロロ−５−フルオロフェニル）カルバメートを含有するカラム画分を濃縮し、塩化メチレンに再溶解し、ＭＰ−Ｔｒｉｓａｍｉｎｅ樹脂（３５ｇ、Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）とともに終夜撹拌した。濾過及び濃縮により、１，１−ジメチルエチル（３−クロロ−５−フルオロフェニル）カルバメートを次の転換で使用するのに十分な純度の透明油（９．８ｇ、５８％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.52 (s, 9 H), 6.51 (s, 1 H), 6.75 (dt, J=8.43, 2.02 Hz, 1 H), 7.09 - 7.17 (m, 2 H).
【０３１５】
ステップＢ／中間体Ａ１８：メチル４−クロロ−２−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−６−フルオロベンゾエート
【化６５】
2010535798.tif 000068
【０３１６】
−７８℃のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ）中の１，１−ジメチルエチル（３−クロロ−５−フルオロフェニル）カルバメート（７．３４ｇ、３０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔＢｕＬｉをペンタン中１．７Ｍの溶液（４６ｍＬ、７８ｍｍｏｌ、２．６当量）としてゆっくり添加した。得られた鮮黄色溶液を−７８℃で３時間維持し、この時点でクロロギ酸メチル（３．０２ｍＬ、３９ｍｍｏｌ、Ｆｌｕｋａ）を滴下添加した。４５分後、塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）を添加し、反応物を室温に加温した。有機層をブラインで洗浄し、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２（１０〜３０％の酢酸エチル／ヘキサン）上でのクロマトグラフィーによって精製して、メチル４−クロロ−２−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−６−フルオロベンゾエートを淡黄色油（６．４、７０％収率）として、１，１−ジメチルエチル［５−クロロ−２−（２，２−ジメチルプロパノイル）−３−フルオロフェニル］カルバメートとのほぼ５：１の混合物で得て、後者はその後のステップにおいて除去した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.52 (s, 9 H), 3.95 (s, 3 H), 6.76 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 4 Hz, 1H) 8.31 - 8.34 (m, 1 H).
【０３１７】
ステップＣ／中間体Ａ１９：  ２−アミノ−４−クロロ−６−フルオロ安息香酸
【化６６】
2010535798.tif 000069
【０３１８】
塩化メチレン（１５０ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（２５ｍＬ）中のメチル４−クロロ−２−（｛［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］カルボニル｝アミノ）−６−フルオロベンゾエートの溶液を６時間撹拌した。すべての溶媒を回転蒸発器上において減圧下で除去し、得られた残留物をＴＨＦ（１５０ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）に溶解し、水酸化リチウム（２．５ｇ）を添加した。二相混合物を３日間急速に撹拌し、この時点でＴＬＣにより出発材料は残っていない。有機層を２．０Ｎの水酸化ナトリウムで洗浄し、次いで有機層を廃棄した。１．０Ｎの塩酸を注意深く添加して水層をｐＨ＝２に調整し、次いで酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル洗浄液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、揮発物を減圧下で除去して、２−アミノ−４−クロロ−６−フルオロ安息香酸を次の転換で使用するのに十分な純度の白色固体（３．３ｇ、６９％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.38 (dd, J=11.17, 1.47 Hz, 1 H), 6.60 (s, 1 H).
【０３１９】
ステップＤ／中間体Ａ１６：  ２−アミノ−４−クロロ−６−フルオロベンズアミド
テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の２−アミノ−４−クロロ−６−フルオロ安息香酸（３．２２ｇ、１７．０４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＥＤＣＩ・ＨＣｌ（６．５ｇ、３４．１ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、ＨＯＢＴ（４．６ｇ、３４ｍｍｏｌ）及びジオキサン中０．５Ｍの溶液としてのアンモニア（１７０ｍＬ、８５ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。得られたスラリーを２４時間撹拌し、次いでセライトに通す濾過によって固体を除去した。濾液を減圧下で残留物とし、水と酢酸エチルとに分配した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２（酢酸エチル／ヘキサン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、分析的に純粋な２−アミノ−４−クロロ−６−フルオロベンズアミドを白色結晶性固体（２．９８ｇ、９２％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.40 (s, 2 H), 6.44 (dd, J=10.81, 2.02 Hz, 1 H), 6.57 (s, 1 H), 7.56 (s, 1 H), 7.60 (s, 1 H).
【０３２０】
アニリン中間体の合成
【０３２１】
中間体Ｂ１：  ２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン
【化６７】
2010535798.tif 000070
【０３２２】
ステップＡ／中間体Ｂ２：  ３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ピリジン（一般的な鈴木カップリング手順）
【化６８】
2010535798.tif 000071
【０３２３】
窒素をジオキサンに１５分間（１００ｍＬ）吹き込んで発泡させた後、４−クロロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（５．０ｇ、２９．１ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。この溶液に、３−ピリジニルボロン酸（４．３ｇ、３４．９ｍｍｏｌ、Ｆｒｏｎｔｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジクロロ（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０ｇ、１．４６ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び脱気したＮａ２ＣＯ３水溶液（３０ｍＬ、３Ｎ、８７．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８２℃で４時間加熱した。反応物が室温に冷却されたら追加の水（１００ｍＬ）を反応物に添加し、酢酸エチルを使用して粗生成物を抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＣＯ３）、濃縮し、シリカカラムクロマトグラフィー（１０〜６０％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ピリジン（５．３ｇ、８５％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.58 (s, 3 H), 7.52 (ddd, J = 8.0, 4.8, 0.9 Hz, 1 H), 7.80 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1 H), 7.90 (d, J = 1.1 Hz, 1 H), 8.08 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 8.16 (ddd, J = 8.0, 2.5, 1.6 Hz, 1 H), 8.62 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1 H), 8.95 - 8.97 (m, 1 H).
【０３２４】
ステップＢ／中間体Ｂ３：  ３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−１−プロピルピリジニウムヨージド（一般的なピリジンアルキル化手順）
【化６９】
2010535798.tif 000072
【０３２５】
ピナコロン（２００ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ）に、３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ピリジン（５．３ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）及びヨウ化プロピル（１７．０ｇ、１００．０ｍｍｏｌ、Ｆｌｕｋａ）を添加した。反応物を１０２℃で１２時間撹拌した。固体を収集し、ＭｅＯＨ（２×２０ｍＬ）で洗浄して、３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−１−プロピルピリジニウムヨージド（８．７ｇ、９０％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.97 - 2.06 (m, 2 H), 2.62 (s, 3 H), 4.62 (t, J = 7.3 Hz, 2 H), 7.98 (dd, J = 8.5, 1.9 Hz, 1 H), 8.07 (d, J = 1.1 Hz, 1 H), 8.21 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), 8.29 (dd, J = 8.1, 6.1 Hz, 1 H), 9.00 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 9.12 (d, J = 6.0 Hz, 1 H), 9.57 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 257.
【０３２６】
ステップＣ／中間体Ｂ４：  ５−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（一般的なピリジニウム還元手順）
【化７０】
2010535798.tif 000073
【０３２７】
ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）に３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−１−プロピルピリジニウムヨージド（９．４ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を−１０℃で１０分間撹拌し、続いて固体ＮａＢＨ４（２．８ｇ、６８．１ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を５分間かけてゆっくり少量ずつ添加した。反応物を−１０℃で１時間撹拌し続けた。混合物を濃縮し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５０ｍＬ）を添加した。有機相をブラインで洗浄し、濃縮し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。ＳｉＯ２（０〜１０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）上でのクロマトグラフィーによる精製によって、５−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（５．０ｇ、８５％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.48 - 1.57 (m, 2 H), 2.29 (td, J = 5.7, 3.2 Hz, 2 H), 2.39 - 2.43 (m, 2 H), 2.51 (t, J = 5.7 Hz, 2 H), 3.26 (d, J = 1.8 Hz, 2 H), 3.94 (s, 3 H), 6.43 (ddd, J = 3.8, 2.2, 2.0 Hz, 1 H), 7.10 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1 H), 7.23 (d, J = 1.8 Hz, 1 H), 7.83 (d, J = 8.4 Hz, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 261.
【０３２８】
ステップＤ／中間体Ｂ１：  ２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（一般的なヒラジン（Hyrazine）媒介還元手順）
ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の５−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（５．０ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）に、塩化鉄（ＩＩＩ）（０．９３ｇ、５．８ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び活性炭素（１．０ｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。反応混合物を６４℃で２０分間撹拌した後、ヒドラジン水和物（１１．５ｍＬ、２３０．８ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を５分間かけて滴下添加した。反応物を６４℃でさらに５時間撹拌し続けた。濾過によって固体を除去し、濾液を濃縮し、ＳｉＯ２（０〜１０％のＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３／ＤＣＭ）上でのクロマトグラフィーにより精製して、２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（３．６ｇ、８２％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.57 - 1.67 (m, 2 H), 2.16 (s, 3 H), 2.33 (tt, J = 5.9, 2.9 Hz, 2 H), 2.44 - 2.50 (m, 2 H), 2.59 (t, J = 5.8 Hz, 2 H), 3.29 (q, J = 2.0 Hz, 2 H), 3.58 (s, 2 H), 5.96 (dq, J = 3.9, 2.0 Hz, 1 H), 6.61 (d, J = 7.9 Hz, 1 H), 7.02 - 7.06 (m, 2 H).
【０３２９】
中間体Ｂ５：  ２−エチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］アニリン
【化７１】
2010535798.tif 000074
【０３３０】
ステップＡ／中間体Ｂ６：  ５−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−ニトロベンズアルデヒド
【化７２】
2010535798.tif 000075
【０３３１】
ジオキサン（３００ｍＬ）中の５−クロロ−２−ニトロベンズアルデヒド（１０．０ｇ、５４．０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）に、１−（１−メチルエチル）ピペラジン（１３．８ｇ、１０８．０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、キサントホス（３．１ｇ、５．４ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及びＣｓ２ＣＯ３（３５．２ｇ、１０８．０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。混合物をＮ２で１５分間発泡させた後、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．５ｇ、２．７ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。反応物を１００℃で５時間撹拌した。酢酸エチル（１５０ｍＬ）を使用して反応混合物を希釈し、続いて水（１００ｍＬ）を添加した。分配後、酢酸エチル（２×７５ｍＬ）による抽出、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮及びシリカゲルクロマトグラフィーにより、５−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−ニトロベンズアルデヒド（１．５ｇ、１０％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.08 (d, J=6.6 Hz, 6 H), 2.62 - 2.69 (m, 4 H), 2.70 - 2.79 (m, 1 H), 3.46 - 3.51 (m, 4 H), 6.93 (dd, J=9.2, 2.9 Hz, 1 H), 7.13 (d, J=2.9 Hz, 1 H), 8.09 - 8.12 (m, 1 H), 10.53 (s, 1 H).
【０３３２】
ステップＢ／中間体Ｂ７：  １−（３−エテニル−４−ニトロフェニル）−４−（１−メチルエチル）ピペラジン
【化７３】
2010535798.tif 000076
【０３３３】
−７８℃の臭化メチルトリフェニルホスホニウム（３．５ｇ、９．８ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）のＴＨＦ溶液（２５ｍＬ）に、ヘキサン中１．７Ｍの溶液（４．２ｍＬ、２．５Ｍ、Ａｌｄｒｉｃｈ）としてのｎ−ブチルリチウムを添加した。反応物を終夜撹拌し、次いで酒石酸カリウムナトリウム（３０ｍＬの飽和水溶液）の添加によってクエンチした。酢酸エチル（２×１０ｍＬ）による抽出、乾燥（Ｎａ２ＣＯ３）及び濃縮の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により粗生成物を精製した。生成物をヘキサンに溶解し、濾過して残留トリフェニルホスフィンオキシドを除去した。濾液の濃縮により、１−（３−エテニル−４−ニトロフェニル）−４−（１−メチルエチル）ピペラジン（１．４ｇ、８０％収率）を得た。ESIMS (M+H)+ = 276.3.
【０３３４】
ステップＣ／中間体Ｂ５：  ２−エチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］アニリン（一般的な水素化プロトコール）
脱気したエタノール中の１−（３−エテニル−４−ニトロフェニル）−４−（１−メチルエチル）ピペラジン（１．４ｇ、５．１ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（０．５ｇ）の溶液を、水素雰囲気（６０ｐｓｉ）下で終夜維持した。翌朝、反応物をセライトに通して濾過し、濃縮し、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製して、２−エチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］アニリン（０．８ｇ、３．２ｍｍｏｌ、６４％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) d ppm 0.92 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.51 - 1.60 (m, 2 H), 1.81 (dd, J=7.7, 2.9 Hz, 4 H), 1.98 - 2.06 (m, 2 H), 2.30 - 2.37 (m, 2 H), 2.40 (t, J=7.9 Hz, 1 H), 3.06 (d, J=11.7 Hz, 2 H), 3.67 (s, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 6.63 - 6.70 (m, 3 H).  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.96 (d, J=6.6 Hz, 6 H), 1.07 (td, J=7.5, 0.7 Hz, 3 H), 2.37 (q, J=7.3 Hz, 2 H), 2.51 (s, 4 H), 2.59 - 2.67 (m, 1 H), 2.86 (s, 4 H), 4.29 (s, 2 H), 6.48 (s, 1 H), 6.51 (d, J=19.0 Hz, 2 H).
【０３３５】
中間体Ｂ８：  ２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン
【化７４】
2010535798.tif 000077
【０３３６】
ステップＡ／中間体Ｂ９：  ３−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピリジン
【化７５】
2010535798.tif 000078
【０３３７】
中間体Ｂ２について上記した一般的な鈴木カップリング手順を使用し、３−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピリジン（２０ｇ、１０６．４ｍｍｏｌ  ｍｍｏｌ）は、４−クロロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（１４．４ｇ、１１７．０ｍｍｏｌ）及び３−ピリジニルボロン酸（２０ｇ）から９１％の収率で調製した。ESIMS (M+H)+ = 261.
【０３３８】
ステップＢ／中間体Ｂ１０：  ３−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−プロピルピリジニウムヨージド
【化７６】
2010535798.tif 000079
【０３３９】
中間体Ｂ３について記載した一般的なピリジンアルキル化手順を使用し、３−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−プロピルピリジニウムヨージド（３１ｇ、７７．５ｍｍｏｌ、８９％収率）は、３−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピリジン（２０ｇ、８７ｍｍｏｌ）及びヨウ化プロピル（５９ｍＬ、３４８ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.93 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.97 - 2.07 (m, 2 H), 4.05 (s, 3 H), 4.62 (t, J = 7.3 Hz, 2 H), 7.61 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1 H), 7.80 (d, J = 1.8 Hz, 1 H), 8.12 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 8.30 (dd, J = 8.1, 6.1 Hz, 1 H), 9.03 (ddd, J = 8.6, 1.5, 1.2 Hz, 1 H), 9.13 (d, J = 6.0 Hz, 1 H), 9.55 (s, 1 H).
【０３４０】
ステップＣ／中間体Ｂ１１：５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【化７７】
2010535798.tif 000080
【０３４１】
中間体Ｂ４について記載した一般的なピリジニウム還元手順を使用し、５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（１９．０ｇ、６８．８ｍｍｏｌ、８９％収率）は、３−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−プロピルピリジニウムヨージド（３１ｇ、７７．５ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 - 0.97 (m, 3 H), 1.57 - 1.66 (m, 2 H), 2.38 - 2.43 (m, 2 H), 2.47 - 2.52 (m, 2 H), 2.62 (t, J = 5.7 Hz, 2 H), 3.31 (q, J = 2.6 Hz, 2 H), 3.97 (s, 3 H), 6.25 (ddd, J = 3.8, 2.2, 2.0 Hz, 1 H), 6.96 (dd, J = 8.4, 1.6 Hz, 1 H), 6.99 (d, J = 1.6 Hz, 1 H), 7.84 (d, J = 8.4 Hz, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 277.
【０３４２】
ステップＤ／中間体Ｂ８：２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン
中間体Ｂ１について上記した一般的なヒドラジン還元手順を使用し、２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（１０ｇ、４０．７ｍｍｏｌ、６２％収率）は、５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（１８ｇ、６５．２ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 - 0.96 (m, 3 H), 1.57 - 1.67 (m, 2 H), 2.31 - 2.37 (m, 2 H), 2.45 - 2.50 (m, 2 H), 2.60 (t, J = 5.8 Hz, 2 H), 3.30 (q, J = 2.6 Hz, 2 H), 3.77 (s, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 5.96 - 5.99 (m, 1 H), 6.64 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 6.75 - 6.81 (m, 2 H).
【０３４３】
中間体Ｂ１２：  ２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）アニリン（一般的な水素化プロトコール）
【化７８】
2010535798.tif 000081
【０３４４】
圧力容器に、酢酸エチル（１００ｍＬ）中の５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（中間体Ｂ１１、４．１ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を投入した。溶液を窒素で１５分間発泡させた後、１０％  Ｐｄ／Ｃ（０．５ｇ）を添加した。反応物を６０ｐｓｉのＨ２下において室温で１２時間撹拌した。Ｈ２圧力を解放後、混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）アニリン（３．５ｇ、９６％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.82 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.27 - 1.45 (m, 3 H), 1.45 - 1.58 (m, 1 H), 1.61 - 1.69 (m, 1 H), 1.69 - 1.77 (m, 1 H), 1.77 - 1.89 (m, 2 H), 2.16 - 2.26 (m, 2 H), 2.50 - 2.58 (m, 1 H), 2.75 - 2.88 (m, 2 H), 3.72 (s, 3 H), 4.47 (s, 2 H), 6.52 (d, J = 0.9 Hz, 2 H), 6.65 (s, 1 H).
【０３４５】
中間体Ｂ１３：  ２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン
【化７９】
2010535798.tif 000082
【０３４６】
ステップＡ／中間体Ｂ１４：  １−メチル−５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【化８０】
2010535798.tif 000083
【０３４７】
一般的なピリジンアルキル化並びに中間体Ｂ３及びＢ４について記載したピリジニウム還元手順を使用し、ヨウ化メチルをアルキル化剤として用いて、３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ピリジン（７．２ｇ、３１．３ｍｍｏｌ）を２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（５．０ｇ、２０．２ｍｍｏｌ、６５％収率、２ステップ）に変換した。ESIMS (M+H)+ = 249.
【０３４８】
ステップＢ／中間体Ｂ１３：２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン
中間体Ｂ１について記載した一般的なヒドラジン還元手順を使用し、２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（１．９６ｇ、９ｍｍｏｌ、９０％収率）は、１−メチル−５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（２．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.35 (td, J = 5.9, 3.2 Hz, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 2.55 (t, J = 5.8 Hz, 2 H), 3.24 (d, J = 2.4 Hz, 2 H), 3.78 (s, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 5.97 (dt, J = 3.8, 1.9 Hz, 1 H), 6.64 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 6.75 - 6.79 (m, 1 H), 6.80 (d, J = 1.5 Hz, 1 H).
【０３４９】
中間体Ｂ１５：２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）アニリン
【化８１】
2010535798.tif 000084
【０３５０】
中間体Ｂ５について記載した一般的な水素化プロトコールを使用し、２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）アニリン（２．６ｇ、９６％収率）は、１−メチル−５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（３．０８ｇ）から調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.32 - 1.43 (m, 1 H), 1.69 - 1.81 (m, 2 H), 1.86 - 1.94 (m, 3 H), 2.29 (s, 3 H), 2.72 (tt, J = 11.7, 3.5 Hz, 1 H), 2.86 - 2.96 (m, 2 H), 3.69 (s, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 6.65 (s, 3 H).
【０３５１】
中間体Ｂ１６：  ４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
【化８２】
2010535798.tif 000085
【０３５２】
ステップＡ／中間体Ｂ１７：  ３−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−（２−プロペン−１−イル）ピリジニウムブロミド
【化８３】
2010535798.tif 000086
【０３５３】
アセトン（３００ｍＬ）に３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ピリジン（中間体Ｂ９、２０．２５ｇ、８８．０ｍｍｏｌ））及び臭化アリル（４２．６ｇ、３５２．２ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加し、反応物を６０℃で１２時間撹拌した。濾過により液体を除去し、ＭｅＯＨ（２×２０ｍＬ）で洗浄して、３−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−（２−プロペン−１−イル）ピリジニウムブロミドを黄色固体（３０．８ｇ、９９％収率）として得た。
【０３５４】
ステップＢ／中間体１８：  ５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−（２−プロペン−１−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【化８４】
2010535798.tif 000087
【０３５５】
ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中の３−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−（２−プロペン−１−イル）ピリジニウムブロミド（２８．２ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＢＨ３ＣＮ（２１．１ｇ、３２０．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を６５℃に加熱し、７２時間撹拌した。冷却した溶液を濃縮してＭｅＯＨを除去し、残留物に飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）を添加した。酢酸エチル（２×１００ｍＬ）による抽出、濃縮及び乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）の後、シリカクロマトグラフィーによる精製によって、５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−（２−プロペン−１−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（１１．０ｇ、５０％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 275.
【０３５６】
ステップＣ／中間体Ｂ１９：  ５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【化８５】
2010535798.tif 000088
【０３５７】
窒素をジクロロメタン（１００ｍＬ）に１０分間吹き込んで発泡させ、続いてＮ−ジメチルバルビツル酸（１５．４ｇ、９８．４ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．９ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−（２−プロペン−１−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンの添加後、反応物を３５℃に加熱し、３時間撹拌した。冷却した溶液に飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）を添加し、混合物を室温で３０分間撹拌した。ジクロロメタン（２×５０ｍＬ）による抽出、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）及び濃縮の後、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより、５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（５．３ｇ、７０％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.31 (d, J=4.0 Hz, 2 H), 3.02 (t, J=5.7 Hz, 2 H), 3.29 (s, 1 H), 3.71 (d, J=1.8 Hz, 2 H), 3.97 (s, 3 H), 6.32 (t, J=4.0 Hz, 1 H), 6.95 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 6.98 (s, 1 H), 7.85 (d, J=8.4 Hz, 1 H).
【０３５８】
ステップＤ／中間体Ｂ２０：  １−（１−メチルエチル）−５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【化８６】
2010535798.tif 000089
【０３５９】
アセトニトリル（４０ｍＬ）及び炭酸カリウム（４．０ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）が入った圧力容器に、５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（１．７ｇ、７．３ｍｍｏｌ）及び２−ヨードプロパン（１．８５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を８５℃で終夜撹拌した。減圧下での溶媒の除去後、残留物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、水（４０ｍＬ）で洗浄した。分配及び水層の抽出（酢酸エチル２×１５ｍＬ）後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製して、１−（１−メチルエチル）−５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（１．６ｇ、８０％収率）を得た。ESIMS (M+H)+ = 277.1.
【０３６０】
ステップＥ／中間体Ｂ１６：  ４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
中間体Ｂ１について記載した一般的なヒドラジン還元に類似する様式で、１−［１−（１−メチルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．９０ｇ、６７％収率）は、１−（１−メチルエチル）−５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（１．５ｇ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.01 (d, J=6.6 Hz, 6 H), 2.15 (s, 2 H), 2.49 (s, 2 H), 2.74 - 2.84 (m, 1 H), 3.23 (s, 2 H), 3.73 (s, 3 H), 4.67 (s, 2 H), 5.90 (s, 1 H), 6.52 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.67 (dd, J=8.1, 1.7 Hz, 1 H), 6.78 (d, J=1.6 Hz, 1 H).
【０３６１】
中間体Ｂ２１：  ２−（メチルオキシ）−５−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン
【化８７】
2010535798.tif 000090
【０３６２】
ステップＡ／中間体Ｂ２２：  ３−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］ピリジン
【化８８】
2010535798.tif 000091
【０３６３】
窒素をジオキサン（１００ｍＬ）に吹き込んで発泡させ、続いて４−ブロモ−１−（メチルオキシ）−２−ニトロベンゼン（５．０ｇ、２１．５５ｍｍｏｌ、Ｔｒａｎｓｗｏｒｌｄ）を添加した。この溶液に、３−ピリジニルボロン酸（３．１６ｇ、２５．９０ｍｍｏｌ、Ｂｏｒｏｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ）、ジクロロ（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７６ｇ、１．０８ｍｍｏｌ、Ｓｔｒｅｍ）及び脱気したＮａ２ＣＯ３水溶液（６５ｍＬ、１Ｍ、６５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で終夜加熱した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍｌ）で希釈し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を減圧下で濃縮し、粗生成物をヘキサン／酢酸エチルから再結晶させて、３−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］ピリジン（１．５ｇ、７６％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 231.
【０３６４】
ステップＢ／中間体Ｂ２３：  ３−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］−１−プロピルピリジニウムヨージド
【化８９】
2010535798.tif 000092
【０３６５】
ピナコロン（５０ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ）に、３−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］ピリジン（３．５ｇ、１５．２２ｍｍｏｌ）及びヨウ化プロピル（１０．４６ｇ、６１．５２ｍｍｏｌ、Ｆｌｕｋａ）を添加した。反応物を９５℃で終夜撹拌した。溶媒をデカントし、残った固体を終夜減圧下で乾燥させて、３−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］−１−プロピルピリジニウムヨージドを得、これをさらに精製することなく次の反応に使用した。
【０３６６】
ステップＣ／中間体Ｂ２４：  ５−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【化９０】
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【０３６７】
メタノール（１００ｍＬ）中の３−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］−１−プロピルピリジニウムヨージド（６．１０ｇ、１５．２２ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＢＨ３ＣＮ（９．５８ｇ、１５２．０６ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加し、反応物を室温で終夜撹拌した。反応物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、溶媒を減圧下で除去し、水層をジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（１．８９ｇ、２ステップにわたり４５％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 277.
【０３６８】
ステップＤ／中間体Ｂ２２：  ２−（メチルオキシ）−５−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン
無水エタノール（５０ｍＬ）中の５−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（０．２５ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）に、Ｓｎ２ＣＬ２×２Ｈ２Ｏ（１．２２ｇ、５．４１ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び触媒ＨＣｌ（１ｍＬ、ジオキサン中１Ｍの溶液）を添加した。終夜撹拌後、反応物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、室温で１時間撹拌し、セライトパッドに通す真空濾過によって固体を除去し、メタノールですすいだ。溶媒を減圧下で除去し、水層をジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物をシリカゲルに吸着させ、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜５％のメタノール／ジクロロメタン＋  ０．１％のＮＨ４ＯＨ）により精製して、２−（メチルオキシ）−５−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．１４５ｇ、６５％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 (t, J=7.52 Hz, 3 H) 1.56 - 1.66 (m, 2 H) 2.28 - 2.36 (m, 2 H) 2.43 - 2.48 (m, 2 H) 2.58 (t, J=5.87 Hz, 2 H) 3.23 - 3.29 (m, 2 H) 3.84 (s, 3 H) 5.94 - 6.01 (m, 1 H) 6.68 - 6.76 (m, 3 H).  ESIMS (M+H)+ = 247.
【０３６９】
中間体Ｂ２５：  ４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
【化９１】
2010535798.tif 000094
【０３７０】
ステップＡ／中間体Ｂ２６：  ４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピリジン
【化９２】
2010535798.tif 000095
【０３７１】
窒素をジオキサン（８００ｍＬ）に１時間吹き込んで発泡させ、続いて、４−クロロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（６１ｇ、０．３３ｍｏｌ）、３−ピリジニルボロン酸（Ｂｏｒｏｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ、４０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、ジクロロ（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０ｇ、１４ｍｍｏｌ）及び脱気した３ＮのＮａ２ＣＯ３水溶液（３２５ｍＬ、９７５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を機械的撹拌器で撹拌し、９０℃で３時間加熱した。反応物を冷却し、大部分のジオキサンを真空除去した。これを水で希釈し、次いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（Ｍｇ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルで洗浄して、４−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）ピリジン（５０ｇ、６６％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.05 (s, 3 H), 7.53 (dd, J=8.4, 1.8 Hz, 1 H), 7.69 (d, J=1.8 Hz, 1 H), 7.84 (d, J=6.2 Hz, 2 H), 8.02 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 8.72 (d, J=6.2 Hz, 2 H).  ESIMS (M+H)+ = 231.
【０３７２】
ステップＢ／中間体Ｂ２７：  ４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−（２−プロペン−１−イル）ピリジニウムブロミド
【化９３】
2010535798.tif 000096
【０３７３】
中間体Ｂ３について記載したピリジンアルキル化プロトコールに類似する様式で、４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−（２−プロペン−１−イル）ピリジニウムブロミド（３０ｇ）は、４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピリジン（２０．０ｇ）及び臭化アリル（４２．１ｇ）から調製した。ESIMS (M-Br) = 271.
【０３７４】
ステップＣ／中間体Ｂ２８：  ５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−（２−プロペン−１−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【化９４】
2010535798.tif 000097
【０３７５】
中間体Ｂ４について記載したピリジニウム還元に類似する様式で、５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−（２−プロペン−１−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンは、ＮａＣＮ（ＢＨ３）（２１．０ｇ）による４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−（２−プロペン−１−イル）ピリジニウムブロミド（３０ｇ）の還元から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.54 (s, 2 H), 2.70 (d, J=2.2 Hz, 2 H), 3.15 (d, J=5.5 Hz, 2 H), 3.17 (d, J=1.8 Hz, 2 H), 3.94 (s, 3 H), 5.18 (d, J=10.3 Hz, 1 H), 5.26 (d, J=17.2 Hz, 1 H), 5.81 - 5.91 (m, J=16.9, 10.3, 6.4, 6.4 Hz, 1 H), 6.42 (s, 1 H), 7.16 (s, 1 H), 7.28 (d, J=1.5 Hz, 1 H), 7.85 (d, J=8.4 Hz, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 275.
【０３７６】
ステップＤ／中間体Ｂ２９：  ４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【化９５】
2010535798.tif 000098
【０３７７】
中間体Ｂ２９の脱保護に類似する様式で、４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（１．８ｇ、３５％収率）は、５−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−（２−プロペン−１−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（６．０ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (d, J=1.8 Hz, 2 H), 2.90 (t, J=5.7 Hz, 2 H), 3.30 (s, 1 H), 3.39 (d, J=2.9 Hz, 2 H), 3.94 (s, 3 H), 6.47 (s, 1 H), 7.13 (dd, J=8.4, 1.5 Hz, 1 H), 7.25 (s, 1 H), 7.84 (d, J=8.8 Hz, 1 H); ESI(M+H)+ = 235.
【０３７８】
ステップＥ／中間体Ｂ３０：  １−（１−メチルエチル）−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【化９６】
2010535798.tif 000099
【０３７９】
中間体Ｂ２０について記載したものに類似するアルキル化を使用し、１−（１−メチルエチル）−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（２．０ｇ、９４％収率）は、４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（１．８ｇ、７．７０ｍｍｏｌ）及びヨウ化イソプロピル（１．９６ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）から調製した。ESIMS (M+H)+ = 277.3.
【０３８０】
ステップＦ／中間体Ｂ２５：  ４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
中間体Ｂ１のヒドラジン媒介還元に類似する様式で、４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（１．６０ｇ、９０％収率）は、１−（１−メチルエチル）−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（２．０ｇ、７．１７ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.12 (d, J=6.6 Hz, 6 H), 2.54 (s, 2 H), 2.73 (t, J=5.5 Hz, 2 H), 2.79 (dt, J=12.9, 6.6 Hz, 1 H), 3.24 (d, J=3.3 Hz, 2 H), 3.77 (s, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 5.94 (s, 1 H), 6.65 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.80 - 6.86 (m, 2 H).
【０３８１】
中間体Ｂ３１：  ４−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
【化９７】
2010535798.tif 000100
【０３８２】
中間体Ｂ５の水素化に類似する様式で、４−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（約０．４５０ｇ）は、４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．５００ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.09 (d, J=6.2 Hz, 6 H), 1.73 - 1.78 (m, J=7.1, 2.7 Hz, 1 H), 1.80 - 1.86 (m, 3 H), 2.22 (t, J=11.0 Hz, 2 H), 2.38 (d, J=4.0 Hz, 1 H), 2.74 (s, 1 H), 3.00 (d, J=11.0 Hz, 2 H), 3.67 (s, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 6.65 (s, 2 H), 6.70 (s, 1 H).
【０３８３】
中間体Ｂ３２：  ２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）アニリン
【化９８】
2010535798.tif 000101
【０３８４】
ステップＡ／中間体Ｂ３３：  ４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−プロピルピリジニウムヨージド
【化９９】
2010535798.tif 000102
【０３８５】
ヨウ化ｎ−プロピル（２００ｍＬ、２．０５ｍｏｌ）を、ピナコロン（５００ｍＬ）中の４−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）ピリジン（２５．０ｇ、１０９ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応物に還流コンデンサーを取り付け、撹拌し、１００℃で１２時間加熱した。薄褐色の懸濁液が観察された。アリコート（約２．０ｍＬ）を反応混合物から取り出し、濃縮し、１Ｈ  ＮＭＲにより分析すると、アルキル化生成物の形成及び出発材料の不在が明らかになった。反応物を冷却し、固体を濾過除去し、冷（０℃）アセトンで一回すすいで、４−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１−プロピルピリジニウムヨージドを薄褐色の残留物（２９．０ｇ、６７％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.99 (dt, J=7.3, 7.3 Hz, 2 H), 4.08 (s, 3 H), 4.59 (t, J=7.1 Hz, 2 H), 7.78 (dd, J=1.5, 8.4 Hz, 1 H), 7.92 (d, J=1.5 Hz, 1 H), 8.13 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 8.65 (d, J=7.0 Hz, 2 H), 9.22 (d, J=6.6 Hz, 2 H).
【０３８６】
ステップＢ／中間体Ｂ３４：  ４−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【化１００】
2010535798.tif 000103
【０３８７】
４−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１−プロピルピリジニウムヨージド（１０ｇ、２５ｍｍｏｌ）をメタノール（２００ｍＬ）に溶解した。混合物を−１０℃に冷却すると、出発材料が溶液から沈殿し始めた。水素化ホウ素ナトリウム（４．６１ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）を約５００ｍｇずつに分けて添加した。添加中に泡立ちが観察され、そのとき反応物への固体の溶解が観察された。反応物を−１０℃で２時間撹拌すると、ＴＬＣによる分析によって反応の完了が明らかになった。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、反応物を室温に加温した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥させ（Ｍｇ２ＳＯ４）、濾過し、真空濃縮して、４−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（６．７ｇ、９７％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (t, J=7.4 Hz, 3 H), 1.50 (dt, J=7.3, 7.3 Hz, 2 H), 2.37 (t, J=7.2 Hz, 2 H), 2.53 (m, 2 H), 2.63 ( m, 2 H), 3.11 (br s, 2 H), 3.96 (s, 3 H), 6.43 (t, J=3.5 Hz, 1 H), 7.16 (dd, J=8.4, 1.5 Hz, 1 H), 7.29 (d, J=1.3 Hz, 1 H), 7.86 (d, J=8.6 Hz, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 277.
【０３８８】
ステップＣ：  ２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）アニリン
パラジウム炭素（１０重量％、２．５ｇ）を窒素フラッシュしたＦｉｓｃｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ容器に添加した。ステップＢからの４−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンの少なくとも一部を、実質的に同じ方法によって調製された追加の４−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンと合わせた。次いで、酢酸エチル（１５０ｍＬ）中の４−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（９．２０ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）の溶液、続いてメタノール（５０ｍＬ）を容器に添加した。反応物をパージし、次いで６０ｐｓｉの水素圧力下に２日間維持した。圧力を解放し、反応物を窒素でパージした。反応物をセライトに通して濾過し、濃縮して、２−メトキシ−４−（１−プロピルピペリジン−４−イル）アニリンを白色固体（７．０ｇ、８５％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.86 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.44 (dt, J=7.4, 7.4 Hz, 2 H), 1.52 - 1.63 (m, 2 H), 1.63 - 1.70 (m, 2 H), 1.90 (td, J=11.6, 2.4 Hz, 2 H), 2.20 - 2.25 (m, 2 H), 2.30 (tt, J=11.9, 4.0 Hz, 1 H), 2.89 - 2.94 (m, 2 H), 3.74 (s, 3 H), 4.45 (s, 2 H), 6.53 (s, 2 H), 6.65 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 249.
【０３８９】
中間体Ｂ３５：  （３Ｓ）−１−［４−アミノ−３−（メチルオキシ）フェニル］−３−ピペリジノール
【化１０１】
2010535798.tif 000104
【０３９０】
ステップＡ／中間体Ｂ３６：  （３Ｓ）−１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−３−ピペリジノール
【化１０２】
2010535798.tif 000105
【０３９１】
ジメチルスルホキシド（７５ｍＬ）中の、（３Ｓ）−３−ピペリジノール塩酸塩（３．００ｇ、２１．７ｍｍｏｌ、Ａｓｔａｔｅｃｈ  Ｉｎｃ．）、４−フルオロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（３．３８ｇ、１９．７６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９．００ｇ、６５．２２ｍｍｏｌ）の溶液を終夜撹拌した。翌朝、反応物をジエチルエーテル及び飽和塩化ナトリウム水溶液で希釈した。エーテル層を水で洗浄し、その後、合わせた水層をジエチルエーテルで二回洗浄した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２（５％のＭｅＯＨ／ＣＨ２ＣＬ２）上でのクロマトグラフィーにより精製して、（３Ｓ）−１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−３−ピペリジノールを淡黄色固体（３．９０ｇ、１５．４７ｍｍｏｌ、７８％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.59 - 1.71 (m, 2 H), 1.79 (s, 1 H), 1.86 - 1.96 (m, J=12.96, 6.41, 6.27, 3.48 Hz, 1 H), 1.96 - 2.04 (m, 1 H), 3.13 - 3.24 (m, 2 H), 3.47 (ddd, J=12.59, 6.36, 3.20 Hz, 1 H), 3.66 (dd, J=12.82, 3.48 Hz, 1 H), 3.86 - 3.92 (m, J=7.44, 3.94, 3.74, 3.74 Hz, 1 H), 3.93 (s, 3 H), 6.34 (d, J=2.56 Hz, 1 H), 6.43 (dd, J=9.34, 2.38 Hz, 1 H), 7.98 (d, J=9.34 Hz, 1 H).
【０３９２】
ステップＢ／中間体Ｂ３５：  （３Ｓ）−１−［４−アミノ−３−（メチルオキシ）フェニル］−３−ピペリジノール
（３Ｓ）−１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−３−ピペリジノール（３．９０ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）、ＦｅＣｌ３（０．６３０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、活性炭素（４．０ｇ）及びヒドラジン水和物（３．９ｍＬ、１２４ｍｍｏｌ）の溶液を、メタノール（１００ｍＬ）中で３時間加熱した。出発材料が消費されたと薄層クロマトグラフィー（１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ２ＣＬ２）により判断された時点で、混合物をセライト上で濾過し、濃縮して、（３Ｓ）−１−［４−アミノ−３−（メチルオキシ）フェニル］−３−ピペリジノールを濃紫色の固体（２．５６ｇ、１１．５３ｍｍｏｌ、７４％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.62 - 1.72 (m, 2 H), 1.75 (d, J=3.30 Hz, 1 H), 1.93 (td, J=8.07, 4.40 Hz, 1 H), 2.44 (s, 2 H), 2.88 (s, 1 H), 2.93 (d, J=9.53 Hz, 1 H), 2.99 (dd, J=10.81, 6.05 Hz, 2 H), 3.12 (d, J=10.63 Hz, 1 H), 3.84 (s, 3 H), 3.95 (s, 1 H), 6.44 (d, J=8.07 Hz, 1 H), 6.53 (s, 1 H), 6.64 (d, J=8.07 Hz, 1 H).
【０３９３】
中間体Ｂ３７：  １−［４−アミノ−３−（メチルオキシ）フェニル］−４−ピペリジノール
【化１０３】
2010535798.tif 000106
【０３９４】
ＤＭＳＯ中の、４−フルオロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（３．０ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシピペリジン（１．７７ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．９ｇ、２１ｍｍｏｌ）の溶液を２４時間撹拌した。反応物を水で希釈し、酢酸エチルで三回抽出した。合わせた有機溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。得られた残留物を、エタノール及び酢酸中、１０％  Ｐｄ／Ｃとともに３０ｐｓｉの水素下で１６時間撹拌した。反応物をセライトのパッドに通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。濾液を濃縮し、塩化メチレンに溶解した。有機溶液を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、１−［４−アミノ−３−（メチルオキシ）フェニル］−４−ピペリジノール（２．４４ｇ、２ステップにわたり６３％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 6.49-6.45 (m, 2H), 6.27 (dd, J = 8.4及び2.4 Hz, 1H), 4.60 (d, J = 4.0 Hz,1 H), 4.18 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.54-3.48 (m, 1H), 3.25-3.22 (m, 2H), 2.63-2.56 (M, 2H), 1.80-1.76 (m, 2H), 1.51-1.42 (m, 2H).
【０３９５】
中間体Ｂ３８：  ４−（３，３−ジフルオロ−１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１０４】
2010535798.tif 000107
【０３９６】
ステップＡ／中間体Ｂ３９：  １−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジノール
【化１０５】
2010535798.tif 000108
【０３９７】
１００ｍＬのＤＭＳＯ中の、４−フルオロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（７．５２ｇ、４４ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシピペリジン（４．４５ｇ、４４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウムの混合物を、７２時間撹拌した。反応物を水で希釈し、酢酸エチルで二回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジノール（１０．９ｇ、９９％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 7.84 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 6.46 (s, 1H), 4.73 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.80-3.69 (m, 3H), 3.18-3.12 (m, 2H), 1.79-1.76 (m, 2H), 1.42-1.34 (m, 2H).
【０３９８】
ステップＢ／中間体Ｂ４０  −  １−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジノン
【化１０６】
2010535798.tif 000109
【０３９９】
４００ｍＬのＤＣＭ中の（１０ｇ、４０ｍｍｏｌ）の溶液に、重炭酸ナトリウム（１６．８ｇ、２００ｍｍｏｌ）、水（０．７２ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）及び１，１，１−トリ（アセチルオキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン（デス−マーチンペルヨージノン（periodinone）、２０．４ｇ、４８ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。１．５時間後、反応物は依然として出発材料を含有しており、進行していなかった。反応物を等量の飽和ＮａＨＣＯ３及び飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３でクエンチした。１時間撹拌後、層を分離した。水相をＤＣＭで抽出した。合わせた有機物を水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、シリカゲル上に濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。生成物を含有する画分を濃縮して、１．８ｇの所望生成物を得た。出発材料を含有する画分を濃縮し、上記条件に再度供した。ワークアップ及び精製後、さらに６．１ｇの生成物を収集して、７．９ｇ（７９％）の１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジノンを得た。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 7.89 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.82-3.78 (m, 4H), 2.49-2.46 (m, 4H).
【０４００】
ステップＣ／中間体Ｂ４１：  ３，３−ジフルオロ−１’−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，４’−ビピペリジン
【化１０７】
2010535798.tif 000110
【０４０１】
１，２−ジクロロエタン中の、１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジノン（６００ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）、市販の３，３−ジフルオロピペリジン塩酸塩（７５３ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）、酢酸（０．２０ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３３ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）の混合物を、３０分間撹拌した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（６１５ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）を添加した。出発材料が存在しないことをＬＣ／ＭＳが示したら、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３の添加によってクエンチした。反応物をジクロロメタンで希釈し、層を分離した。水相をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、シリカゲル上に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより粗製物質を精製して、３，３−ジフルオロ−１’−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，４’−ビピペリジン（５８４ｍｇ、６８％）を得た。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 7.84 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 6.55 (dd, J = 9.6及び2.0 Hz, 1H), 6.46 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.04 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 2.90 (t, J = 12.0 Hz, 2H), 2.72-2.60 (m, 3H), 2.47 (DMSOヒ゜ークに隠れているm, 2H), 1.87-1.74 (m, 4H), 1.61-1.58 (m,. 2H), 1.48-1.38 (m, 2H).
【０４０２】
ステップＤ／中間体Ｂ３８：  ４−（３，３−ジフルオロ−１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−２−（メチルオキシ）アニリン
３，３−ジフルオロ−１’−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，４’−ビピペリジン（５８０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を、メタノール中の塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．１９０ｇ、０．８ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。その後、水素化ホウ素ナトリウム（０．０９１ｇ、２．４ｍｍｏｌ）の慎重な添加、メタノールの添加、及び濃縮により、紫色残留物を得た。シリカゲル上でのクロマトグラフィーによる残留物の精製により、４−（３，３−ジフルオロ−１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−２−（メチルオキシ）アニリン（４８９ｍｇ、９４％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 6.48-6.44 (m, 2H), 6.25 (dd, J = 8.4及び2.4 Hz, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.40 (d, J = 12.0 Hz, 2H), 2.70 (t, J = 11.6 Hz, 2H), 2.48-2.34 (DMSOヒ゜ークに隠れているm, 5H), 1.88-1.78 (m, 2H), 1.72 (d, J = 12.4 Hz, 2H), 1.62-1.47 (m, 4H).
【０４０３】
中間体Ｂ４２：  ４−｛４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１０８】
2010535798.tif 000111
【０４０４】
ステップＡ／中間体Ｂ４３：  ４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペリジン
【化１０９】
2010535798.tif 000112
【０４０５】
１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジノン（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）及び市販の（Ｒ）−（−）−３−フルオロピロリジン塩酸塩を、３，３−ジフルオロ−１’−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，４’−ビピペリジン（中間体Ｂ４１）のための手順に類似する還元的アミノ化に供して、４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペリジン（１．３ｇ、１００％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 7.84 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 6.56 (dd, J = 9.6及び2.0 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 5.24-5.07 (m, 1H), 3.91-3.87 (m, 5H), 3.05-2.99 (m, 2H), 2.88-2.77 (m, 2H), 2.70-2.58 (m, 1H), 2.38-2.27 (m, 2H), 2.13-2.00 (m,1H), 1.88-1.75 (m, 3H), 1.46-1.36 (m, 2H).
【０４０６】
ステップＢ／中間体Ｂ４２：  ４−｛４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリン
４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペリジン（１．３３ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を、上記の４−（３，３−ジフルオロ−１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−２−（メチルオキシ）アニリン（中間体Ｂ３８）に類似する様式で還元した。濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して、４−｛４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリン（１．０１ｇ、８６％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 6.48-6.45 (m, 2H), 6.26 (dd, J = 8.4及び2.4 Hz, 1H), 5.24-5.07 (m, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.33-3.30 (m, 2H), 2.88-2.76 (m, 2H), 2.69-2.56 (m,1H), 2.54-2.46 (DMSOヒ゜ークに隠れているm, 2H), 2.37-2.31 (m, 1H), 2.14-1.99 (m, 2H), 1.90-1.75 (m, 3H), 1.51-1.41 (m, 2H).
【０４０７】
中間体Ｂ４４：  ４−｛４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１１０】
2010535798.tif 000113
【０４０８】
ステップＡ／中間体Ｂ４５：  ４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペリジン
【化１１１】
2010535798.tif 000114
【０４０９】
１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジノン（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）及び（Ｓ）−（＋）−３−フルオロピロリジン塩酸塩を、３，３−ジフルオロ−１’−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１，４’−ビピペリジン（中間体Ｂ４１）のための手順に類似する還元的アミノ化に供して、４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペリジンを定量的収率で得た。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 7.84 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 6.56 (dd, J = 9.4及び2.2 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 5.24-5.07 (m, 1H), 3.91-3.87 (m, 5H), 3.05-2.99 (m, 2H), 2.88-2.77 (m, 2H), 2.70-2.58 (m, 1H), 2.38-2.26 (m, 2H), 2.14-1.98 (m,1H), 1.88-1.75 (m, 3H), 1.46-1.36 (m, 2H).
【０４１０】
ステップＢ／中間体Ｂ４４：  ４−｛４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリン
４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペリジン（４ｍｍｏｌ）を、４−（３，３−ジフルオロ−１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−２−（メチルオキシ）アニリン（中間体Ｂ３８）に類似する様式で還元した。濾液を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、４−｛４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリン（１．０２ｇ、８６％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 6.48-6.45 (m, 2H), 6.26 (dd, J = 8.4及び2.4 Hz, 1H), 5.24-5.07 (m, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.33-3.30 (m, 2H), 2.88-2.76 (m, 2H), 2.69-2.56 (m,1H), 2.54-2.46 (DMSOヒ゜ークに隠れているm, 2H), 2.37-2.31 (m, 1H), 2.14-1.99 (m, 2H), 1.90-1.75 (m, 3H), 1.51-1.41 (m, 2H).
【０４１１】
中間体Ｂ４６：  ４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１１２】
2010535798.tif 000115
【０４１２】
ステップＡ／中間体Ｂ４７：  １−（１−メチルエチル）−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン
【化１１３】
2010535798.tif 000116
【０４１３】
ジオキサン（７５ｍＬ）中の４−クロロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（３．０ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）に、１−（１−メチルエチル）ピペラジン（４．１ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）、キサントホス（１．４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１０．４ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をＮ２で１５分間発泡させた後、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃で５時間撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）で希釈した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−（１−メチルエチル）−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（４．０ｇ、９０％収率）を得た。ESIMS (M+H)+ = 280.
【０４１４】
ステップＢ／中間体Ｂ４６：  ４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
圧力容器に、ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中の１−（１−メチルエチル）−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（４．０ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）の溶液を投入した。溶液をＮ２で１５分間パージした後、１０％  Ｐｄ／Ｃ（０．５ｇ）を添加した。反応物を６０ｐｓｉのＨ２下において室温で５時間撹拌した。Ｈ２圧力を解放後、濾過によって固体樹脂を除去し、濾液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜５％のＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３／ＤＣＭ）により精製して、４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（３．６ｇ、９９％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.09 (d, J = 6.6 Hz, 6 H), 2.66 - 2.75 (m, 5 H), 3.05 - 3.10 (m, 4 H), 3.47 (s, 3 H), 3.83 (s, 2 H), 6.42 (dd, J = 8.2, 2.4 Hz, 1 H), 6.52 (d, J = 2.2 Hz, 1 H), 6.64 (d, J = 8.4 Hz, 1 H).
【０４１５】
中間体Ｂ４８：  ２−（メチルオキシ）−４−（４−プロピル−１−ピペラジニル）アニリン
【化１１４】
2010535798.tif 000117
【０４１６】
ステップＡ／中間体Ｂ４９：  １，１−ジメチルエチル４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−ピペラジンカルボキシレート
【化１１５】
2010535798.tif 000118
【０４１７】
４−クロロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（１０ｇ、５３．２ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、１，１−ジメチルエチル１−ピペラジンカルボキシレート（２０ｇ、１０７．５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３５．０ｇ、１０７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及びキサントホス（４．６２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を、脱気したジオキサン（１００ｍＬ）に添加し、水冷式の還流コンデンサー下で１２時間、１００℃に加熱した。ジオキサンを減圧下で除去し、固体を塩化メチレン（５００ｍＬ）と水（５００ｍＬ）とに分配した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物とし、塩化メチレン／ヘキサン混合物（１５：８５）で粉砕して、分析的に純粋な１−ジメチルエチル４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−ピペラジンカルボキシレートを黄色固体（１３．２ｇ、３９．２ｍｍｏｌ、７３％収率）として沈殿させた。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.49 (s, 9 H), 3.33 - 3.42 (m, 4 H), 3.62-3.64 (m, 4 H), 3.96 (s, 3 H), 6.39 (s, 1 H), 6.44 (dd, J=9.16, 2.56 Hz, 1 H), 8.01 (d, J=9.16 Hz, 1 H).
【０４１８】
ステップＢ／中間体Ｂ５０：  １−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン
【化１１６】
2010535798.tif 000119
【０４１９】
１−ジメチルエチル４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−ピペラジンカルボキシレート（２．２５ｇ、６．６７ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（５０ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）に溶解した。得られた溶液は直ちに暗色に変わり、これを終夜撹拌した。溶液を濃縮し、塩化メチレンと２．０Ｎの水酸化ナトリウムとに分配した。有機層を収集し、水層を塩化ナトリウムの添加によって飽和させ、その後、追加の塩化メチレンで逆抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物として、分析的に純粋な１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジンを黄色固体（１．７ｇ、７．２ｍｍｏｌ、定量的収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.28 - 2.37 (m, 1 H), 2.76 (q, J=4.64 Hz, 4 H), 3.29 - 3.34 (m, 4 H), 3.86 (s, 3 H), 6.46 (d, J=2.38 Hz, 1 H), 6.54 (dd, J=9.43, 2.47 Hz, 1 H), 7.84 (d, J=9.34 Hz, 1 H).
【０４２０】
ステップＣ／中間体Ｂ５１：  １−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−プロピルピペラジン
【化１１７】
2010535798.tif 000120
【０４２１】
アセトニトリル（５０ｍＬ）中の、１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（１．７８ｇ、７．５１ｍｍｏｌ）、１−ヨードプロパン（１．９２ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．１５ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）の溶液を、圧力容器内８０℃で２４時間加熱した。反応物を冷却し、アセトニトリルを減圧下で除去した。固体を塩化メチレン／水に溶解した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた残留物をＳｉＯ２（１０％のＭｅＯＨ／０．２％のＮＨ３を加えたＣＨ２ＣＬ２）上でのクロマトグラフィーにより精製して、１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−プロピルピペラジンを淡黄色固体（１．５ｇ、５．４ｍｍｏｌ、７２％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 (t, J=7.32 Hz, 3 H), 1.51 - 1.61 (m, 2 H), 2.34 - 2.42 (m, 2 H), 2.59 (s, 4 H), 3.38 - 3.45 (m, 4 H), 3.95 (s, 3 H), 6.31 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.42 (dd, J=9.34, 2.38 Hz, 1 H), 8.00 (d, J=9.52 Hz, 1 H).
【０４２２】
ステップＤ／中間体４８：  ２−（メチルオキシ）−４−（４−プロピル−１−ピペラジニル）アニリン
１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−プロピルピペラジン（中間体Ｂ５０、１．５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、ＦｅＣｌ３（０．３００ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、活性炭素（２．０ｇ）及びヒドラジン水和物（２．１ｍＬ、６５ｍｍｏｌ）の溶液を、メタノール（５０ｍＬ）中で３時間加熱した。混合物をセライト上で濾過し、濃縮して、２−（メチルオキシ）−４−（４−プロピル−１−ピペラジニル）アニリンを白色固体（１．０３ｇ、４．２ｍｍｏｌ、７８％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.93 (t, J=7.51 Hz, 3 H), 1.51 - 1.61 (m, 2 H), 2.37 (d, J=8.06 Hz, 2 H), 2.57 - 2.66 (m, 4 H), 3.09-3.10 (m, 4 H), 3.53 (s, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 6.42 (dd, J=8.24, 2.38 Hz, 1 H), 6.52 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.64 (d, J=8.42 Hz, 1 H).
【０４２３】
中間体Ｂ５２：  ２−（メチルオキシ）−４−［４−（２−メチルプロピル）−１−ピペラジニル］アニリン
【化１１８】
2010535798.tif 000121
【０４２４】
ステップＡ／中間体Ｂ５３：  １−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（２−メチルプロピル）ピペラジン
【化１１９】
2010535798.tif 000122
【０４２５】
アセトニトリル（８０ｍＬ）中の、１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（２．０９ｇ、８．４４ｍｍｏｌ）、２−メチル−ヨードプロパン（２．１ｇ、１１．３９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．７ｇ、３４ｍｍｏｌ）の溶液を、圧力容器内８０℃で２４時間加熱した。反応物を冷却し、アセトニトリルを減圧下で除去した。固体を塩化メチレン／水に溶解した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。得られた残留物をＳｉＯ２（１０％のＭｅＯＨ／０．２％のＮＨ３を加えたＣＨ２ＣＬ２）上でのクロマトグラフィーにより精製して、１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（２−メチルプロピル）ピペラジンを淡黄色固体（１．７０ｇ、５．８ｍｍｏｌ、６９％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.91 (d, J=6.59 Hz, 6 H), 1.80 (ddd, J=13.69, 7.05, 6.91 Hz, 1 H), 2.13 (d, J=6.04 Hz, 2 H), 2.52 (s, 4 H), 3.38 (s, 4 H), 3.93 (s, 3 H), 6.29 (d, J=2.38 Hz, 1 H), 6.40 (dd, J=9.43, 2.47 Hz, 1 H), 7.98 (d, J=9.52 Hz, 1 H).
【０４２６】
ステップＢ／中間体Ｂ５２：  ２−（メチルオキシ）−４−［４−（２−メチルプロピル）−１−ピペラジニル］アニリン
１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（２−メチルプロピル）ピペラジン（１．７ｇ、５．８２ｍｍｏｌ）、ＦｅＣｌ３（０．２８０ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、活性炭素（２．０ｇ）及びヒドラジン水和物（２．２３ｍＬ、７０ｍｍｏｌ）の溶液を、メタノール（５０ｍＬ）中で３時間加熱した。混合物をセライト上で濾過し、濃縮して、２−（メチルオキシ）−４−［４−（２−メチルプロピル）−１−ピペラジニル］アニリンを白色固体（１．２４ｇ、４．８０ｍｍｏｌ、８３％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.94 (d, J=6.22 Hz, 6 H), 1.85 (s, 1 H), 2.20 (s, 2 H), 2.61 (s, 4 H), 3.10 (s, 4 H), 3.54 (s, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 6.43 (m, 1 H), 6.52 (d, J=1.83 Hz, 1 H), 6.64 (d, J=8.42 Hz, 1 H).
【０４２７】
中間体Ｂ５４：  ４−［４−（シクロプロピルメチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１２０】
2010535798.tif 000123
【０４２８】
ステップＡ／中間体Ｂ５５：  １−（シクロプロピルメチル）−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン
【化１２１】
2010535798.tif 000124
【０４２９】
アセトニトリル（１００ｍＬ）中の、１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（２．００ｇ、８．４３ｍｍｏｌ）、（クロロメチル）シクロプロパン（１．１５ｇ、１２．７ｍｍｏｌ  ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（２．００ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．７ｇ、３４ｍｍｏｌ）の溶液を、圧力容器内８０℃で３日間加熱した。反応物を冷却し、アセトニトリルを減圧下で除去した。固体を塩化メチレン／水に溶解した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた残留物をＳｉＯ２（１０％のＭｅＯＨ／０．２％のＮＨ３を加えたＣＨ２ＣＬ２）上でのクロマトグラフィーにより精製して、１−（シクロプロピルメチル）−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジンを淡黄色固体（１．３０ｇ、４．５ｍｍｏｌ、５３％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.12 - 0.22 (m, 2 H), 0.54 - 0.63 (m, 2 H), 0.90 (s, 1 H), 2.33 (d, J=6.23 Hz, 2 H), 2.69 (s, 4 H), 3.39 - 3.48 (m, 4 H), 3.95 (s, 3 H), 6.32 (d, J=2.56 Hz, 1 H), 6.42 (dd, J=9.16, 2.56 Hz, 1 H), 8.00 (d, J=9.53 Hz, 1 H).
【０４３０】
ステップＢ／中間体Ｂ５４：  ４−［４−（シクロプロピルメチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
１−（シクロプロピルメチル）−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（１．０５ｇ、３．４１ｍｍｏｌ）、ＦｅＣｌ３（０．１６５ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、活性炭素（１．０ｇ）及びヒドラジン水和物（１．３ｍＬ、４１ｍｍｏｌ）の溶液を、メタノール（５０ｍＬ）中で３時間加熱した。出発材料が消費されたと薄層クロマトグラフィー（１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ２ＣＬ２）により判断された時点で、混合物をセライト上で濾過し、濃縮して、４−［４−（シクロプロピルメチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリンを黄色固体（０．８００ｇ、３．０７ｍｍｏｌ、９０％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.15 (q, J=4.89 Hz, 2 H), 0.52 - 0.60 (m, 2 H), 0.94 (d, J=6.23 Hz, 1 H), 2.35 (d, J=6.59 Hz, 2 H), 2.74 (s, 4 H), 3.07 - 3.15 (m, 4 H), 3.53 (s, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 6.43 (dd, J=8.43, 2.20 Hz, 1 H), 6.53 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.65 (d, J=8.06 Hz, 1 H).
【０４３１】
中間体Ｂ５６：  ４−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１２２】
2010535798.tif 000125
【０４３２】
ステップＡ／中間体Ｂ５７：  １−アセチル−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン
【化１２３】
2010535798.tif 000126
【０４３３】
ジクロロメタン（２５ｍＬ）中の１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（０．５ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．２７ｇ、１２．６３ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）の溶液に、無水酢酸（０．６４ｇ、６．３５ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。室温で３時間撹拌後、反応物を水（２５ｍＬ）で洗浄し、有機層をシリカゲルに吸着させ、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜１０％のメタノール／ジクロロメタン）により精製して、１−アセチル−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（０．４ｇ、６８％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 280.
【０４３４】
ステップＢ／中間体Ｂ５６：  ４−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−２−（メチルオキシ）アニリン
エタノール：酢酸エチル（５：１）中の１−アセチル−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（０．４ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）の溶液に１０％  Ｐｄ／炭素（約０．１００ｇ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ）を添加し、混合物を５０ｐｓｉのＨ２下で終夜急速に撹拌した。セライトパッドに通す真空濾過によって触媒を除去し、メタノールですすぎ、回転蒸発により濃縮して、４−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−２−（メチルオキシ）アニリン（０．３ｇ、８４％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 250.
【０４３５】
中間体Ｂ５８：  ４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２，５−ビス（メチルオキシ）アニリン
【化１２４】
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【０４３６】
ステップＡ／中間体Ｂ５９：  １−［２，５−ビス（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（１−メチルエチル）ピペラジン
【化１２５】
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【０４３７】
１−クロロ−２，５−ビス（メチルオキシ）−４−ニトロベンゼン（３．２５ｇ、１５ｍｍｏｌ、ＴＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａ）、イソプロピルピペリジン（３．８４ｇ、３０ｍｍｏｌ、Ｏａｋｗｏｏｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、炭酸セシウム（９．８ｇ、３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１．３７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）及びキサントホス（１．３ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）を、脱気したジオキサン（８０ｍＬ）に添加し、水冷式の還流コンデンサー下で１２時間、１００℃に加熱した。ジオキサンを減圧下で除去し、固体を塩化メチレン（５００ｍＬ）と水（５００ｍＬ）とに分配した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製して、１−［２，５−ビス（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（１−メチルエチル）ピペラジンを黄色固体（３．５ｇ、１１．３ｍｍｏｌ、７６％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.09 (d, J=6.60 Hz, 6 H), 2.69 - 2.73 (m, 4 H), 2.75 (d, J=6.60 Hz, 1 H), 3.23 - 3.32 (m, 4 H), 3.88 (s, 3 H), 3.94 (s, 3 H), 6.48 (s, 1 H), 7.55 (s, 1 H).
【０４３８】
ステップＢ／中間体Ｂ５８：  ４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２，５−ビス（メチルオキシ）アニリン
１−［２，５−ビス（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（１−メチルエチル）ピペラジン（３．５０ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）、ＦｅＣｌ３（０．５５０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、活性炭素（４．０ｇ）及びヒドラジン水和物（３．６ｍＬ、１１３ｍｍｏｌ）の溶液を、メタノール（５０ｍＬ）中で３時間加熱した。混合物をセライト上で濾過し、濃縮して、４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２，５−ビス（メチルオキシ）アニリンを灰色固体（２．００ｇ、７．１７ｍｍｏｌ、６３％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.10 (d, J=6.60 Hz, 6 H), 2.72 (s, 5 H), 3.03 (s, 4 H), 3.59 (s, 2 H), 3.78 (s, 3 H), 3.79 (s, 3 H), 6.34 (s, 1 H), 6.57 (s, 1 H).
【０４３９】
中間体Ｂ６０：  ５−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１２６】
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【０４４０】
ステップＡ／中間体Ｂ６１：  ５−ブロモ−４−フルオロ−２−ニトロフェニルメチルエーテル
【化１２７】
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【０４４１】
１−ブロモ−２，５−ジフルオロ−４−ニトロベンゼン（１５．０ｇ、６３．０ｍｍｏｌ）を、メタノール中のナトリウムメトキシドの溶液（１６４ｍＬ、０．５Ｍ、Ａｌｄｒｉｃｈ）に添加した。反応物を６０℃に１時間加熱した。室温に冷却後、溶液を濃縮し、残留物を水（１００ｍＬ）で希釈し、続いて酢酸エチル（２×８０ｍＬ）で抽出した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、５−ブロモ−４−フルオロ−２−ニトロフェニルメチルエーテルを橙色の固体（１５．２ｇ、９５％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 3.93 (s, 3 H), 7.76 (d, J=5.5 Hz, 1 H), 8.08 (d, J=8.4 Hz, 1 H).
【０４４２】
ステップＢ／中間体Ｂ６２：  １−［２−フルオロ−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（１−メチルエチル）ピペラジン
【化１２８】
2010535798.tif 000131
【０４４３】
ジオキサン（１５０ｍＬ）中の５−ブロモ−４−フルオロ−２−ニトロフェニルメチルエーテル（４．０ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）に、１−（１−メチルエチル）ピペラジン（４．１ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．９ｇ、１．６ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１０．４ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をＮ２で１５分間発泡させた後、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃で１８時間撹拌した。酢酸エチル（１００ｍＬ）を使用して反応混合物を希釈し、続いて水（８０ｍＬ）を添加した。分配、酢酸エチル（２×７５ｍＬ）による抽出、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過及び濃縮の後、シリカゲルクロマトグラフィーにより、１−［２−フルオロ−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（１−メチルエチル）ピペラジンを黄色固体（３．３ｇ、７０％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98 (d, J=6.6 Hz, 6 H), 2.54 - 2.61 (m, 4 H), 2.68 (dt, J=13.2, 6.6 Hz, 1 H), 3.24 - 3.31 (m, 4 H), 3.91 (s, 3 H), 6.64 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 7.82 (d, J=13.6 Hz, 1 H).
【０４４４】
ステップＣ／中間体Ｂ６０：  ５−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の１−［２−フルオロ−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（１−メチルエチル）ピペラジン（２．０ｇ、６．７ｍｍｏｌ）に、塩化鉄（ＩＩＩ）（０．３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び活性炭素（２．０ｇ）を添加した。反応混合物を６４℃で２０分間撹拌した後、ヒドラジン水和物（４．０ｍＬ、８０．７ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加した。反応物を６４℃でさらに４時間撹拌し続けた。濾過、残留物の濃縮、及びＳｉＯ２（０〜１０％のＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３／ＤＣＭ）上でのカラムクロマトグラフィーによる精製によって、５−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリンを暗褐色固体（１．７ｇ、９５％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.96 (d, J=6.6 Hz, 6 H), 2.45 - 2.54 (m, 4 H), 2.62 (dt, J=13.0, 6.6 Hz, 1 H), 2.79 - 2.86 (m, 4 H), 3.69 (s, 3 H), 4.55 (s, 2 H), 6.38 (d, J=13.6 Hz, 1 H), 6.49 (d, J=8.2 Hz, 1 H).
【０４４５】
中間体Ｂ６３：  ２−（メチルオキシ）−５−（４−メチル−１−ピペラジニル）アニリン
【化１２９】
2010535798.tif 000132
【０４４６】
ステップＡ／中間体Ｂ６４：  １−メチル−４−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］ピペラジン
【化１３０】
2010535798.tif 000133
【０４４７】
１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）のＮ２脱気溶液に、４−ブロモ−１−（メチルオキシ）−２−ニトロベンゼン（０．５ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．３７ｇ、０．６５ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．３９ｇ、０．４３ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．４ｇ、４．３ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び１−メチルピペラジン（０．４３ｇ、４．３ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。９０℃で終夜加熱後、反応物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、有機層をシリカゲルに吸着させ、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜５％のメタノール／ジクロロメタン）により精製して、１−メチル−４−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］ピペラジン（０．４ｇ、７４％）を黄褐色固体として得た。ESIMS (M+H)+ = 252.
【０４４８】
ステップＢ／中間体Ｂ６３：  ２−（メチルオキシ）−５−（４−メチル−１−ピペラジニル）アニリン
無水エタノール（１００ｍＬ）中の１−メチル−４−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］ピペラジン（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液を、１０％  Ｐｄ／Ｃにより５０ｐｓｉで終夜水素化した。セライトパッドに通す真空濾過によって触媒を除去し、メタノールですすぎ、濾液を減圧下で濃縮し、ＳｉＯ２（ジクロロメタン〜１０％のメタノール／０．１％のＮＨ４ＯＨを加えたジクロロメタン）上でのクロマトグラフィーにより粗製アニリンを精製して、２−（メチルオキシ）−５−（４−メチル−１−ピペラジニル）アニリン（０．１９ｇ、８５％）を黄褐色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.35 (s, 3 H) 2.55 - 2.64 (m, 4 H) 3.06 - 3.13 (m, 4 H) 3.78 (s, 3 H) 6.29 (dd, J=8.61, 2.75 Hz, 1 H) 6.38 (d, J=2.75 Hz, 1 H) 6.69 (d, J=8.61 Hz, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 222.
【０４４９】
中間体Ｂ６５：  ５−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１３１】
2010535798.tif 000134
【０４５０】
ステップＡ／中間体Ｂ６６：  １−（１−メチルエチル）−４−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］ピペラジン
【化１３２】
2010535798.tif 000135
【０４５１】
１，４−ジオキサン（５０ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ）のＮ２脱気溶液に、４−ブロモ−１−（メチルオキシ）−２−ニトロベンゼン（１．０ｇ、４．３１ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、キサントホス（０．７４ｇ、１．２８ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７９ｇ、０．８６ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２．８ｇ、８．６３ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び１−イソプロピルピペラジン（１．１０ｇ、８．６ｍｍｏｌ、Ｏａｋｗｏｏｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を添加した。９０℃で終夜加熱後、反応物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、有機層をシリカゲルに吸着させ、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜５％のメタノール／ジクロロメタン）により精製して、１−（１−メチルエチル）−４−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］ピペラジン（０．６６ｇ、５５％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 280.
【０４５２】
ステップＢ／中間体Ｂ６５：  ５−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
無水エタノール（１００ｍＬ）中の１−（１−メチルエチル）−４−［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］ピペラジン（０．６ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）の溶液を、１０％  Ｐｄ／Ｃ（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ）により５０ｐｓｉで終夜水素化した。セライトパッドに通す真空濾過によって触媒を除去し、メタノールですすぎ、濾液を減圧下で濃縮し、ＳｉＯ２（ジクロロメタン〜１０％のメタノール／０．１％のＮＨ４ＯＨを加えたジクロロメタン）上でのクロマトグラフィーにより粗製アニリンを精製して、５−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリンを白色固体（０．４２ｇ、８０％）として得た。ESIMS (M+H)+ = 250.
【０４５３】
中間体Ｂ６７：  ４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１３３】
2010535798.tif 000136
【０４５４】
ステップＡ／中間体Ｂ６８：  （３Ｓ）−３−メチル−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］モルホリン
【化１３４】
2010535798.tif 000137
【０４５５】
４−クロロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（６．７１ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）、（３Ｓ）−３−メチルモルホリン（Ｓｙｎｔｈｅｔｅｃｈ  Ｉｎｃ．、２．０ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１３．０ｇ、４０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１．８３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及びキサントホス（１．７３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を、脱気したジオキサン（２００ｍＬ）に添加し、水冷式の還流コンデンサー下で１２時間、１００℃に加熱した。ジオキサンを減圧下で除去し、固体を塩化メチレン（５００ｍＬ）と水（５００ｍＬ）とに分配した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製して、４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）アニリンを黄色固体（２．４６ｇ、８．４５ｍｍｏｌ、４３％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.22 (dd, J=6.41, 4.58 Hz, 3 H), 3.22 - 3.29 (m, J=12.11, 8.03, 4.03, 4.03 Hz, 1 H), 3.31 - 3.37 (m, 1 H), 3.59 - 3.69 (m, 1 H), 3.78 (d, J=2.93 Hz, 2 H), 3.92 (d, J=4.21 Hz, 4 H), 4.02 (s, 1 H), 6.25 (s, 1 H), 6.32 - 6.39 (m, 1 H), 7.98 (dd, J=9.34, 4.21 Hz, 1 H).
【０４５６】
ステップＢ／中間体Ｂ６７：  ４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
（３Ｓ）−３−メチル−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］モルホリン（２．４６ｇ、９．７６ｍｍｏｌ）、ＦｅＣｌ３（０．４００ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）、活性炭素（２．０ｇ）及びヒドラジン水和物（２．５ｍＬ、７８ｍｍｏｌ）の溶液を、メタノール（１５０ｍＬ）中で３時間加熱した。出発材料が消費されたと薄層クロマトグラフィー（１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ２ＣＬ２）により判断された時点で、混合物をセライト上で濾過し、濃縮して、４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）アニリンを濃紫色固体（１．７６ｇ、７．９３ｍｍｏｌ、８１％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.90 (d, J=6.60 Hz, 3 H), 2.95 (dd, J=6.97, 3.30 Hz, 1 H), 2.98 - 3.06 (m, 1 H), 3.28 (td, J=6.42, 3.30 Hz, 1 H), 3.50 (dd, J=11.00, 6.60 Hz, 1 H), 3.64 (d, J=13.20 Hz, 2 H), 3.76 - 3.82 (m, 1 H), 3.83 (s, 3 H), 3.84 - 3.90 (m, 2 H), 6.50 (dd, J=8.43, 2.20 Hz, 1 H), 6.56 (s, 1 H), 6.66 (d, J=8.43 Hz, 1 H).
【０４５７】
中間体Ｂ６９：  Ｎ１−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
【化１３５】
2010535798.tif 000138
【０４５８】
ステップＡ／中間体Ｂ７０：  Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−（４−メチル−３−ニトロフェニル）グリシンアミド
【化１３６】
2010535798.tif 000139
【０４５９】
ジクロロメタン（２００ｍＬ）中の２−メチル−４−アミノニトロベンゼン（５．００ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１２ｍＬ、９７ｍｍｏｌ、３当量）、ジメチルアミノピリジン（約５００ｍｇ）及びジメチルアミノアセチルクロリド塩酸塩（６．５０ｇ、４１．１ｍｍｏｌ、１．２５当量）を添加した。得られた透明な溶液を２４時間撹拌し、この時点で追加のジメチルアミノアセチルクロリド塩酸塩（１．５０ｇ、９．５ｍｍｏｌ、０．３０当量）を添加した。さらに２４時間後、反応物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ入れた。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２（０〜１０％のメタノール／ＣＨ２ＣＬ２）上でのクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−（４−メチル−３−ニトロフェニル）グリシンアミド（７．０ｇ、２９．５ｍｍｏｌ、９１％収率）を褐色油として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.40 (s, 6 H), 2.55 (s, 3 H), 3.11 (s, 2 H), 7.28 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 7.86 (dd, J=8.32, 2.29 Hz, 1 H), 8.15 (d, J=2.38 Hz, 1 H), 9.33 (s, 1 H),
【０４６０】
ステップＢ／中間体Ｂ６９：  Ｎ１−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−（４−メチル−３−ニトロフェニル）グリシンアミド（７．０ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）を酢酸エチルに溶解し、１０％  Ｐｄ／Ｃ（５００ｍｇ）を添加した。反応物をＦｉｓｃｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ水素化装置上に置き、５０ｐｓｉのＨ２ガスで終夜処理した。Ｎ２によるパージに続いて、反応溶液をセライトプラグに通過させて、分析的に純粋なＮ１−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（６．０ｇ、２９．０ｍｍｏｌ、９８％収率）を淡黄色油として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.96 (s, 3 H), 2.24 (s, 6 H), 2.97 (s, 2 H), 4.79 (s, 2 H), 6.63 (dd, J=8.05, 2.01 Hz, 1 H), 6.78 (d, J=8.05 Hz, 1 H), 6.96 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 9.24 (s, 1 H).
【０４６１】
中間体Ｂ７１：  Ｎ−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−２−（１−ピロリジニル）アセトアミド
【化１３７】
2010535798.tif 000140
【０４６２】
ステップＡ／中間体Ｂ７２：  ２−クロロ−Ｎ−（４−メチル−３−ニトロフェニル）アセトアミド
【化１３８】
2010535798.tif 000141
【０４６３】
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の、４−メチル−３−ニトロアニリン（１．０ｇ、６．５８ｍｍｏｌ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ）、トリエチルアミン（２．００ｇ、１９．７ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び塩化クロロアセチル（０．９６ｇ、８．５５ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で終夜撹拌した。反応物を１ＭのＨＣｌ（５０ｍＬ）で洗浄し、回転蒸発により濃縮し、高真空下に置いて、２−クロロ−Ｎ−（４−メチル−３−ニトロフェニル）アセトアミド（１．３５ｇ、９０％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 229.
【０４６４】
ステップＢ／中間体Ｂ７３：  Ｎ−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−２−（１−ピロリジニル）アセトアミド
【化１３９】
2010535798.tif 000142
【０４６５】
無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の、２−クロロ−Ｎ−（４−メチル−３−ニトロフェニル）アセトアミド（１．０ｇ、４．３９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．６３ｇ、２６．３ｍｍｏｌ）、ピロリジン（０．９３ｇ、１３．２ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び触媒ＫＩ（約１００ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）の溶液を、６０℃で３時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をジクロロメタン（１００ｍＬ）に再溶解し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜１０％のメタノール／ジクロロメタン）により精製して、Ｎ−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−２−（１−ピロリジニル）アセトアミド（０．８６ｇ、７５％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 264.
【０４６６】
ステップＣ／中間体７１：  Ｎ−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−２−（１−ピロリジニル）アセトアミド
無水エタノール（５０ｍＬ）中のＮ−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−２−（１−ピロリジニル）アセトアミド（０．８６ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）の溶液を、１０％  Ｐｄ／Ｃ（約０．２００ｇ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ）により５０ｐｓｉで終夜水素化した。セライトパッドに通す真空濾過によって触媒を除去し、メタノールですすぎ、濾液を減圧下で濃縮して、Ｎ−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−２−（１−ピロリジニル）アセトアミド（０．７２ｇ、９５％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.70 (dt, J=6.55, 3.23 Hz, 4 H) 1.95 (s, 3 H) 2.53 (t, J=5.86 Hz, 4 H) 3.13 (s, 2 H) 4.78 (s, 2 H) 6.62 (dd, J=7.87, 2.01 Hz, 1 H) 6.76 (d, J=8.06 Hz, 1 H) 6.93 (d, J=2.01 Hz, 1 H) 9.23 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 234.
【０４６７】
中間体Ｂ７４：  Ｎ１−［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
【化１４０】
2010535798.tif 000143
【０４６８】
ステップＡ／中間体Ｂ７５：  １，１−ジメチルエチル［２−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］カルバメート
【化１４１】
2010535798.tif 000144
【０４６９】
無水ＴＨＦ（３００ｍＬ）中の２−（メチルオキシ）−５−ニトロアニリン（１０ｇ、６０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）の溶液に、トリエチルアミン（１２．０５ｇ、１２０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１５．６ｇ、７０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を触媒ＤＭＡＰ（約０．１００ｇ）とともに添加した。終夜撹拌後、反応物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル（３００ｍＬ）に再溶解し、１０％のクエン酸（１００ｍＬ）で洗浄した。次いで、回転蒸発により溶媒を除去し、粗製の１，１−ジメチルエチル［２−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］カルバメートを高真空下に置いて、さらに精製することなく使用した。ESIMS (M+H)+ = 269.
【０４７０】
ステップＢ／中間体Ｂ７６：  １，１−ジメチルエチル［５−アミノ−２−（メチルオキシ）フェニル］カルバメート
【化１４２】
2010535798.tif 000145
【０４７１】
無水エタノール（１５０ｍＬ）中の１，１−ジメチルエチル［２−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］カルバメート（６ｇ、２２ｍｍｏｌ）の溶液を、１０％  Ｐｄ／Ｃ（約１．００ｇ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ）により５０ｐｓｉで終夜水素化した。セライトパッドに通す真空濾過によって触媒を除去し、メタノールですすぎ、濾液を減圧下で濃縮して、１，１−ジメチルエチル［５−アミノ−２−（メチルオキシ）フェニル］カルバメート（４．８ｇ、９０％）を黄褐色固体として得た。ESIMS (M+H)+ = 239.
【０４７２】
ステップＣ／中間体Ｂ７７：  １，１−ジメチルエチル［５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−（メチルオキシ）フェニル］カルバメート
【化１４３】
2010535798.tif 000146
【０４７３】
１：１のＴＨＦ／ＤＣＥ（１００ｍＬ）中の１，１−ジメチルエチル［５−アミノ−２−（メチルオキシ）フェニル］カルバメート（０．５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１．２８ｇ、１２．６ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、２−ジメチルアミノアセチルクロリド塩酸塩（０．６６ｇ、４．２０ｍｍｏｌ、Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ）及び触媒ＤＭＡＰを添加した。６５℃で終夜加熱後、粗反応混合物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、蒸発させ、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜５％のメタノール／ジクロロメタン）により精製して、１，１−ジメチルエチル［５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−（メチルオキシ）フェニル］カルバメート（０．４４ｇ、６５％）を褐色固体として得た。ESIMS (M+H)+ = 324.
【０４７４】
ステップＤ／中間体７４：  Ｎ１−［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の、１，１−ジメチルエチル［５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−（メチルオキシ）フェニル］カルバメート（０．４４ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）及びトリフルオロ酢酸（１．５５ｇ、１３．６ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）の溶液を室温で終夜撹拌した。粗反応物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）で洗浄し、減圧下で蒸発させ、高真空下で乾燥させて、Ｎ１−［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（０．２９ｇ、９５％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.22 (s, 6 H) 2.99 (s, 2 H) 3.80 (s, 3H) 5.29 (s, 2 H) 6.68 - 6.74 (m, 1 H) 7.03 (d, J=8.61 Hz, 1 H) 7.22 (d, J=2.38 Hz, 1 H) 9.49 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 224.
【０４７５】
中間体７８：  Ｎ１−［３−アミノ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
【化１４４】
2010535798.tif 000147
【０４７６】
ステップＡ／中間体７９：  Ｎ１−［３−アミノ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
【化１４５】
2010535798.tif 000148
【０４７７】
ジクロロメタン（２００ｍＬ）中の２−トリフルオロメトキシ−４−アミノニトロベンゼン（５．００ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１２．２ｍＬ、９０ｍｍｏｌ、４．０当量）、ジメチルアミノピリジン（約５００ｍｇ）及びジメチルアミノアセチルクロリド塩酸塩（５．３ｇ、３３．８ｍｍｏｌ、１．５０当量）を添加した。得られた透明な溶液を２４時間撹拌し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ入れた。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２（０〜１０％のメトナール／ＣＨ２ＣＬ２）上でのクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ１−［３−アミノ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（４．５４ｇ、１４．８ｍｍｏｌ、６６％収率）を褐色油として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.26 (s, 6 H), 3.11 (s, 2 H), 7.67 (dd, J=8.97, 1.28 Hz, 1 H), 8.08 (dd, J=9.06, 2.65 Hz, 1 H), 8.60 (d, J=2.74 Hz, 1 H), 10.40 (s, 1 H).
【０４７８】
ステップＢ／中間体Ｂ７８：  Ｎ１−［３−アミノ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
Ｎ１−［３−アミノ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（４．５ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）を酢酸エチルに溶解し、１０％  Ｐｄ／Ｃ（１．２ｇ）を添加した。反応物をＦｉｓｃｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ水素化装置上に置き、５０ｐｓｉのＨ２ガスで終夜処理した。Ｎ２によるパージに続いて、反応溶液をセライトプラグに通過させて、分析的に純粋なＮ１−［３−アミノ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（３．９０ｇ、１４．１ｍｍｏｌ、９６％収率）を淡黄色油として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.22 (s, 6 H), 2.99 (s, 2 H), 5.32 (s, 2 H), 6.70 (dd, J=8.88, 2.47 Hz, 1 H), 6.95 (dd, J=8.70, 1.37 Hz, 1 H), 7.22 (d, J=2.56 Hz, 1 H), 9.51 (s, 1 H).
【０４７９】
中間体Ｂ８０：  Ｎ１−（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
【化１４６】
2010535798.tif 000149
【０４８０】
ステップＡ／中間体Ｂ８１：  Ｎ１−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
【化１４７】
2010535798.tif 000150
【０４８１】
１：１のＴＨＦ／ＤＣＥ（２００ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロアニリン（２．４８ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（７．５４ｇ、９５．４ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、２−ジメチルアミノアセチルクロリド塩酸塩（０．６６ｇ、４．２０ｍｍｏｌ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ）及び触媒ＤＭＡＰ（約０．１００ｇ）を添加した。６５℃で１．５時間加熱後、粗反応混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で洗浄し、蒸発させ、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜５％のメタノール／ジクロロメタン）により精製して、Ｎ１−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（３．０ｇ、７８％）を褐色固体として得た。ESIMS (M+H)+ = 242.
【０４８２】
ステップＢ／中間体８０：  Ｎ１−（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
無水エタノール（１００ｍＬ）中の、Ｎ１−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（３．０ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、１０％  Ｐｄ／Ｃ（約０．５００ｇ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ）の溶液を５０ｐｓｉのＨ２（ｇ）下で終夜撹拌した。セライトパッドに通す真空濾過によって触媒を除去し、メタノールですすぎ、濾液を減圧下で濃縮して、Ｎ１−（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（２．２３ｇ、８５％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.22 (s, 6 H) 2.97 (s, 2 H) 5.09 (s, 2 H) 6.64 (ddd, J=8.74, 3.98, 2.66 Hz, 1 H) 6.83 (dd, J=11.26, 8.70 Hz, 1 H) 7.15 (dd, J=8.42, 2.56 Hz, 1 H) 9.40 (s, 1 H).
【０４８３】
中間体Ｂ８２：  Ｎ１−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
【化１４８】
2010535798.tif 000151
【０４８４】
ステップＡ／中間体Ｂ８３：  Ｎ１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
【化１４９】
2010535798.tif 000152
【０４８５】
１：１のＴＨＦ／ＤＣＥ（２００ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロアニリン（１．０ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（３．５３ｇ、３４．９ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、２−ジメチルアミノアセチルクロリド塩酸塩（１．８２ｇ、１１．６ｍｍｏｌ、Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ）及び触媒ＤＭＡＰ（Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。６５℃で終夜加熱後、粗反応混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で洗浄し、蒸発させ、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜５％のメタノール／ジクロロメタン）により精製して、Ｎ１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（１．０ｇ、６７％）を褐色固体として得た。ESIMS(M+H)+ = 258.
【０４８６】
ステップＢ／中間体Ｂ８２：  Ｎ１−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
無水エタノール（１００ｍＬ）中の、Ｎ１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（１．０ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）、ＳｎＣＬ２×２Ｈ２Ｏ（５．２６ｇ、２３．３ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び１ＭのＨＣｌ（２ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ）の溶液を、室温で終夜撹拌した。反応物をメタノール（１００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（２００ｍＬ）でクエンチした。室温で２時間撹拌後、エマルジョンをセライトパッドに通してろ過し、濾液を蒸発させた。次いで、残留物をジクロロメタン（２００ｍＬ）に再懸濁し、水（２００ｍＬ）で洗浄し、有機層を回転蒸発により濃縮し、高真空下に置いて、Ｎ１−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（０．９ｇ、５５％）を褐色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.22 (s, 6 H) 2.99 (s, 2 H) 5.29 (s, 2 H) 6.68 - 6.74 (m, 1 H) 7.03 (d, J=8.61 Hz, 1 H) 7.22 (d, J=2.38 Hz, 1 H) 9.49 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 228.
【０４８７】
中間体Ｂ８４：  ２−（メチルオキシ）−４−［（メチルスルホニル）メチル］アニリン
【化１５０】
2010535798.tif 000153
【０４８８】
ステップＡ／中間体Ｂ８５：  ４−（クロロメチル）−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン
【化１５１】
2010535798.tif 000154
【０４８９】
１５０ｍＬのジクロロメタン中の３−メトキシ−４−ニトロベンジルアルコール（３．０ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（５．６ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を０℃に冷却し、Ｎ−クロロコハク酸イミド（２．８ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温に加温し、次いで５０℃に２時間緩やかに加熱した。反応物を炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ入れ、水層をジクロロメタンで、次いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、シリカゲル上に濃縮し、溶離剤として酢酸エチル／ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、３−メトキシ−４−ニトロベンジルクロリド（２．７６ｇ、８４％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 4.81 (s, 2H), 3.91 (s, 3H).
【０４９０】
ステップＢ／中間体Ｂ８４：  ２−（メチルオキシ）−４−［（メチルスルホニル）メチル］アニリン
２０ｍＬの無水エタノール中の３−メトキシ−４−ニトロベンジルクロリド（２．７６ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）の溶液に、メタンスルフィン酸ナトリウム塩（１．０ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を８０℃に１６時間加熱した。反応物を室温に冷却し、水に注ぎ入れ、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、シリカゲル上に濃縮し、溶離剤として酢酸エチル／ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望生成物を含有する画分を濃縮乾固し、次いで無水エタノールに再溶解し、１０％パラジウム炭素（５００ｍｇ）を添加し、反応物をＦｉｓｃｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ水素化装置上に置き、５０ｐｓｉのＨ２ガスで終夜処理して、２−（メチルオキシ）−４−［（メチルスルホニル）メチル］アニリン（２．４６ｇ、８３％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.80 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 8.1, 1H), 4.82 (s, 2H), 4.21 (s, 2H), 3.72 (s, 3H).
【０４９１】
中間体Ｂ８６：  ２−（メチルオキシ）−５−［（メチルスルホニル）メチル］アニリン
【化１５２】
2010535798.tif 000155
【０４９２】
ステップＡ／中間体Ｂ８７：  ４−（クロロメチル）−１−（メチルオキシ）−２−ニトロベンゼン
【化１５３】
2010535798.tif 000156
【０４９３】
１５０ｍＬのジクロロメタン中の４−メトキシ−３−ニトロベンジルアルコール（４．９ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（４．２ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を０℃に冷却し、Ｎ−クロロコハク酸イミド（８．３ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温に加温し、次いで５０℃に２時間緩やかに加熱した。反応物を炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ入れ、水層をジクロロメタンで、次いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、シリカゲル上に濃縮し、溶離剤として酢酸エチル／ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、４−メトキシ−３−ニトロベンジルクロリド（３．０９ｇ、６３％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 8.8, 2.4 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.78 (s, 2H), 3.91 (s, 3H).
【０４９４】
ステップＢ／中間体Ｂ８６：２−（メチルオキシ）−５−［（メチルスルホニル）メチル］アニリン
７５ｍＬの無水エタノール中の４−メトキシ−３−ニトロベンジルクロリド（３．０９ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）の溶液に、メタンスルフィン酸ナトリウム塩（３．１ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を８０℃に１６時間加熱した。反応物を室温に冷却し、水に注ぎ入れ、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、シリカゲル上に濃縮し、溶離剤として酢酸エチル／ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望生成物を含有する画分を濃縮乾固し、次いで無水エタノールに再溶解し、１０％パラジウム炭素（５００ｍｇ）を添加し、反応物をＦｉｓｃｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ水素化装置上に置き、５０ｐｓｉのＨ２ガスで終夜処理して、２−（メチルオキシ）−５−［（メチルスルホニル）メチル］アニリン（１．７ｇ、５２％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.74 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 8.2, 2.2, 1H), 4.76 (s, 2H), 4.19 (s, 2H), 3.72 (s, 3H).
【０４９５】
中間体Ｂ８８：  （２Ｓ）−１−｛［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−３−（１−ピロリジニル）−２−プロパノール
【化１５４】
2010535798.tif 000157
【０４９６】
ステップＡ／中間体Ｂ８９：  （２Ｓ）−２−（｛［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］オキシ｝メチル）オキシラン
【化１５５】
2010535798.tif 000158
【０４９７】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に、４−メトキシ−３−ニトロ−フェノール（４−ヒドロキシ−２−ニトロ−アニソール）（２．２ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（＋）−グリシジル−３−ニトロベンゼンスルホネート（１０．０ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）及びフッ化セシウム（９．８ｇ、６４．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を８０℃に終夜加熱し、冷却した溶液にＬｉＣｌ水溶液（５００ｍＬ、５％）を添加した。１０分間撹拌後、濾過により、（２Ｓ）−２−（｛［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］オキシ｝メチル）オキシランを黄色固体（２．６ｇ、９０％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.76 (dd, J=4.8, 2.6 Hz, 1 H), 2.90 - 2.94 (m, 1 H), 3.36 (d, J=4.4 Hz, 1 H), 3.88 - 3.92 (m, 1 H), 3.92 (s, 3 H), 4.28 (dd, J=11.0, 2.6 Hz, 1 H), 7.03 (d, J=9.2 Hz, 1 H), 7.17 (dd, J=9.2, 3.3 Hz, 1 H), 7.43 (d, J=3.3 Hz, 1 H).
【０４９８】
ステップＢ／中間体Ｂ８８：  （２Ｓ）−１−｛［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−３−（１−ピロリジニル）−２−プロパノール
密閉管に、（２Ｓ）−２−（｛［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］オキシ｝メチル）オキシラン（１．０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、ピロリジン（３．２ｇ、４４ｍｍｏｌ）及びイソプロパノール（２０ｍＬ）を投入した。混合物をマイクロ波下で１４０℃に１０分間加熱した。イソプロパノールの除去により粗生成物を得て、１０％パラジウム炭素（０．５ｇ）を加えたエタノール（１００ｍＬ）にこれを投入した。反応（ｒｅａｔｉｏｎ）混合物を６０ｐｓｉのＨ２下で終夜撹拌し続けた。濾過によって触媒を除去し、濃縮して、（２Ｓ）−１−｛［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−３−（１−ピロリジニル）−２−プロパノール（１．１ｇ、９５％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.67 (ddd, J=6.4, 3.5, 3.3 Hz, 4 H), 2.47 - 2.50 (m, 1 H), 2.55 (d, J=1.8 Hz, 4 H), 2.64 (dd, J=12.3, 5.7 Hz, 1 H), 3.63 - 3.71 (m, 4 H), 3.75 - 3.82 (m, 1 H), 3.83 - 3.89 (m, 1 H), 4.70 (s, 2 H), 4.88 (s, 1 H), 6.03 (dd, J=8.4, 2.9 Hz, 1 H), 6.24 (d, J=2.9 Hz, 1 H), 6.63 (d, J=8.8 Hz, 1 H).
【０４９９】
中間体Ｂ９０：  （２Ｓ）−１−｛［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−３−（ジメチルアミノ）−２−プロパノール
【化１５６】
2010535798.tif 000159
【０５００】
（２Ｓ）−１−｛［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−３−（１−ピロリジニル）−２−プロパノール（中間体Ｂ８８）の調製と類似の手順で、（２Ｓ）−１−｛［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−３−（ジメチルアミノ）−２−プロパノール（約０．６６０ｇ）は、（２Ｓ）−２−（｛［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］オキシ｝メチル）オキシラン（１．７ｇ）及びジメチルアミンから調製した。ESIMS (M+H)+ = 241.2.
【０５０１】
中間体Ｂ９１：  ５−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］オキシ｝−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１５７】
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【０５０２】
２−ブタノン（２００ｍＬ）中に、４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェノール（６．０ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）、３−ジメチルアミノプロピルクロリド塩酸塩（１２．６ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６．６ｇ、１２０．２ｍｍｏｌ）及びＴＢＡＩ（０．５ｇ）を添加した。反応物を８０℃で４８時間撹拌し続けた。濃縮後、残留物を酢酸エチルと水とに分配し、水層を酢酸エチルで三回洗浄した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、精製されたジメチル（３−｛［４−（メチルオキシ）−３−ニトロフェニル］オキシ｝プロピル）アミンを得て、１０％パラジウム炭素（０．５ｇ）の添加により、生成物をエタノール（１００ｍＬ）に溶解した。反応物を６０ｐｓｉのＨ２下で週末にわたって撹拌し続けた。Ｈ２圧力を解放後、濾過によって触媒を除去し、濾液を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製して、５−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］オキシ｝−２−（メチルオキシ）アニリン（５．３ｇ、９０％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.71 - 1.81 (m, 2 H), 2.11 (s, 6 H), 2.29 (t, J=7.1 Hz, 2 H), 3.66 (s, 3 H), 3.81 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.63 - 4.73 (m, 2 H), 6.02 (dd, J=8.4, 2.9 Hz, 1 H), 6.22 (d, J=2.9 Hz, 1 H), 6.62 (d, J=8.8 Hz, 1 H).
【０５０３】
中間体Ｂ９２：  ３−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１５８】
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【０５０４】
ステップＡ／中間体Ｂ９３：  １，２−ジフルオロ−３−（メチルオキシ）−４−ニトロベンゼン
【化１５９】
2010535798.tif 000162
【０５０５】
無水ジメチルホルムアミド（１２０ｍＬ）中の２，３−ジフルオロ−６−ニトロフェノール（１５．０１ｇ、８５．８ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１６．６ｇ、１２０ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル（６．６３ｍＬ、１０７ｍｍｏｌ）を慎重に添加した。得られた懸濁液を終夜撹拌した。翌朝、反応物を水に注ぎ入れ、ジエチルエーテルで二回抽出した。有機層を５％のＬｉＣｌで二回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を除去して、１，２−ジフルオロ−３−（メチルオキシ）−４−ニトロベンゼンを黄色油（１４．７ｇ、９１％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.13 (s, 3 H), 7.00 (td, J=9.07, 7.15 Hz, 1 H), 7.67 (ddd, J=9.35, 5.32, 2.20 Hz, 1 H).
【０５０６】
ステップＢ／中間体Ｂ９４：  １−［２−フルオロ−３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（１−メチルエチル）ピペラジン
【化１６０】
2010535798.tif 000163
【０５０７】
圧力フラスコに、１，２−ジフルオロ−３−（メチルオキシ）−４−ニトロベンゼン（３．５ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）、イソプロピルピペラジン（５．４１ｍＬ、２２．２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５．１ｇ、３７．０４ｍｍｏｌ）を満たした。得られたスラリーを７０℃に加温し、終夜撹拌した。翌朝、橙色の溶液を水に注ぎ入れ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２（０〜１０％のＭｅＯＨ／０．２％のＮＨ３を加えたＣＨ２ＣＬ２）上でのクロマトグラフィーにより精製して、１−［２−フルオロ−３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（１−メチルエチル）ピペラジンを黄色固体（５．７ｇ、定量的収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.10 (d, J=6.60 Hz, 6 H), 2.71 (s, 4 H), 2.76 (s, 1 H), 3.29 (s, 4 H), 4.03 (s, 3 H), 6.64 (dd, J=9.53, 8.07 Hz, 1 H), 7.70 (dd, J=9.35, 2.02 Hz, 1 H).
【０５０８】
ステップＣ／中間体Ｂ９２：  ３−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
メタノール（２００ｍＬ）中の１−［２−フルオロ−３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（１−メチルエチル）ピペラジン（５．７０ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン（４．２ｍＬ、１３４ｍｍｏｌ）、塩化鉄（ＩＩＩ）（０．７８ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）及び活性炭（６ｇ）を添加した。得られたスラリーを６０℃に加温し、終夜維持した。翌朝、スラリーを濾過し、濃縮して残留物とした。残留物を酢酸エチルと飽和ＮａＣｌ（水溶液）とに分配した。有機層を飽和ブラインで二回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物とし、次のステップにおいてそのまま使用するのに十分な純度の−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（３．６ｇ、７０％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97 (d, J=6.60 Hz, 6 H), 2.49 - 2.55 (m, 4 H), 2.57 - 2.67 (m, J=6.60, 6.60, 6.60, 6.60 Hz, 1 H), 2.74 - 2.82 (m, 4 H), 3.69 (s, 3 H), 4.73 (s, 2 H), 6.36 (dd, J=8.80, 1.83 Hz, 1 H), 6.51 (t, J=8.80 Hz, 1 H).
【０５０９】
中間体Ｂ９５：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化１６１】
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【０５１０】
ステップＡ／中間体Ｂ９６：  ５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化１６２】
2010535798.tif 000165
【０５１１】
窒素入口、機械的撹拌器及びサーモウェルが装備された４つ口の２２Ｌ丸底フラスコに、市販の５−メトキシインドール（７５０ｇ、５．１ｍｏｌ）及び酢酸（３．７５Ｌ）を満たした。得られた溶液を氷浴によって１０℃に冷却した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム（６４０ｇ、１０．２ｍｏｌ、２当量）を少量ずつ添加して、反応温度を２５℃未満に維持した。添加が完了したら、反応物を室温で３時間撹拌し、次いで水をゆっくり添加した（２．２Ｌ）。混合物を５０％のＮａＯＨ（約５．３Ｌ、起泡を回避するためにゆっくり添加、温度は３０℃未満に維持した）でｐＨ＞１２に塩基性化した。得られた混合物をジクロロメタン（２×１２Ｌ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空蒸発させて、５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（７６０ｇ、純度＞９０％）を得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 6.76 (s, 1H), 6.60 (s, 2H), 3.54 (t, 2H), 3.01 (t, 2H).
【０５１２】
ステップＢ／中間体Ｂ９７：  １−アセチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化１６３】
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【０５１３】
還流コンデンサー、機械的撹拌器及びサーモウェルが装備された４つ口の２２Ｌ丸底フラスコに、直ぐ上のステップＡに従って生成された５−メトキシインドリン（１５２０ｇ、約１０．２ｍｏｌ）及びジクロロメタン（１５Ｌ）を満たした。この溶液に４−ジメチルアミノピリジン（５０ｇ、０．４４６ｍｏｌ）を添加し、続いて無水酢酸（１０５１ｍＬ、１１．２２ｍｏｌ、１．１当量、溶媒の緩やかな還流を維持する）をゆっくり添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。完了後、反応混合物をジクロロメタン（１０Ｌ）で希釈し、次いで水（１５Ｌ）及び飽和重炭酸ナトリウム溶液（１５Ｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空蒸発させて粗固体とし、これをヘプタン（４Ｌ）から粉砕して、１−アセチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（１８００ｇ、２ステップにわたり９２％収率）を得た。1H-NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.13 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 6.74-6.71 (m, 2 H), 4.05 (t, 2 H), 3.78 (s, 3 H), 3.17 (t, 2 H), 2.21 (s, 3 H).
【０５１４】
ステップＣ／中間体Ｂ９８：  １−アセチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化１６４】
2010535798.tif 000167
【０５１５】
機械的撹拌器及びサーモウェルが装備された４つ口の２２Ｌ丸底フラスコに、直ぐ上のステップＢに従って作製された１−アセチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（３００ｇ、１．５６ｍｏｌ）及び無水酢酸（１２Ｌ）を満たした。得られた混合物を０℃に冷却し、次いで硝酸（７０％、１００ｍＬ、１．５６ｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を室温で終夜撹拌し、次いで０℃に冷却した。形成された固体を真空濾過によって収集し、水（２００ｍＬ）及びＭＴＢＥ（２００ｍＬ）で洗浄し、次いでオーブンで乾燥させて、１−アセチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを黄色固体（２３９ｇ、６５％収率）として得た。1H-NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.43 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 4.13 (t, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.22 (t, 2H), 2.14 (s, 3H).
【０５１６】
ステップＤ／中間体Ｂ９９：  ５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化１６５】
2010535798.tif 000168
【０５１７】
還流コンデンサー、機械的撹拌器及びサーモウェルが装備された丸底フラスコに、直ぐ上のステップＣに従って生成された１−アセチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（９５４ｇ、４．０４ｍｏｌ）及び６Ｎの塩酸水溶液（９．５Ｌ）を満たした。得られた懸濁液を４時間加熱還流させた（２時間後、透明な溶液になった）。反応混合物を室温に冷却し、次いで水酸化ナトリウム（５０％ｗ／ｗ）を添加して、ｐＨを１０に調整した。得られた混合物を酢酸エチル（３×１０Ｌ）で抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸カリウム溶液（１０Ｌ）及びブライン（１０Ｌ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空蒸発させて、５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（７３７ｇ、９４％）を得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。1H-NMR (DMSO, 300 MHz) δ 7.11 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 5.59 (brs, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.43 (t, 2H), 2.97 (t, 2H).
【０５１８】
ステップＥ／中間体Ｂ１００：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン
【化１６６】
2010535798.tif 000169
【０５１９】
窒素入口、機械的撹拌器及びサーモウェルが装備された４つ口の２２Ｌ丸底フラスコに、塩化クロロアセチル（６０５ｍＬ、８５７．５ｇ、７．５９ｍｏｌ、２当量）、粉末炭酸カリウム（１１５３．７ｇ、８．３６ｍｏｌ、２．２当量）及びジクロロメタン（１０Ｌ）を満たした。得られた懸濁液を氷浴によって冷却し、直ぐ上のステップＤに従って生成された５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールの溶液（７３７ｇ、４Ｌのジクロロメタン中３．７９５ｍｏｌｌ）をゆっくり添加した。反応混合物を２時間撹拌し、続いて真空濾過した。収集された固体（生成物及び無機塩の混合物）を水（１０Ｌ）に懸濁し、再度濾過した。固体を水（３×１Ｌ）及びジクロロメタン（２×１Ｌ）で洗浄し、オーブンで乾燥させて、１−（クロロアセチル）−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを黄色固体（７５０ｇ）として得た。両方の濾過からの濾液を合わせ、層を分離した。有機層を飽和炭酸カリウム溶液（２×１０Ｌ）及びブライン（５Ｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空蒸発させて粗固体とし、これをＭＴＢＥ（１Ｌ）から粉砕して、１−（クロロアセチル）−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（２６０ｇ）の第二収穫物を得た。合わせた生成物は１０１０ｇ（９８％収率）であった。還流コンデンサー、機械的撹拌器及びサーモウェルが装備された４つ口の２２Ｌ丸底フラスコに、直ぐ上に記載されている通りの１−（クロロアセチル）−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（５００ｇ、１．８５２ｍｏｌ）、炭酸カリウム（７６７ｇ、５．５５６ｍｏｌ、３当量）、テトラヒドロフラン（７．５Ｌ）及び水（３．７５Ｌ）を満たした。次いで、ジメチルアミン塩酸塩（４５３ｇ、５．５５６ｍｏｌ、３当量）を一度に添加した。得られた混合物を４時間加熱還流させ、次いで室温に冷却した。同じサイズの二つの反応物を合わせた。有機溶媒（ＴＨＦ）を真空除去し、得られた懸濁液を真空濾過によって濾過した。収集された固体をメタノールから粉砕して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミンを黄色固体（７４０ｇ）として得た。メタノール粉砕からの母液を真空蒸発させて粗固体を得、これを酢酸エチル（１０Ｌ）と水（Ｉ０Ｌ）とに分配した。セライトに通す濾過によって不溶性の固体を除去した。層を分離し、有機層をブライン（５Ｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空蒸発させて固体を得、これをヘプタン（２Ｌ）から粉砕して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン（２２０ｇ）の第二収穫物を得た。合わせた生成物の量は９６０ｇ（９３％収率）であった。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.59 (s, 6 H), 3.24 (t, J=8.24 Hz, 2 H), 3.52 (s, 2 H), 3.89 (s, 3 H), 4.19 (t, J=8.52 Hz, 2 H), 6.89 (s, 1 H), 8.60 (s, 1 H).
【０５２０】
ステップＦ／中間体Ｂ９５：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
１８Ｌの圧力反応器内において、メタノール（６Ｌ）及び酢酸エチル（６Ｌ）中の、直ぐ上のステップＥに従って生成されたＮ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン（４９９ｇ、１．７９ｍｏｌ）の溶液を、１０％  Ｐｄ／Ｃ（５０ｇ、５０％の水を含有）の存在下、２５ｐｓｉの水素下で、それ以上水素が消費されなくなるまで撹拌した。反応混合物をセライトケーキ上で濾過し、濾過されたケーキをテトラヒドロフラン（２０Ｌ）で洗浄した。溶媒を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空蒸発させて粗固体を得、これをメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（２Ｌ）から粉砕して、１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（３８０ｇ、８５％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.23 (s, 6 H), 2.95 (t, J=8.43 Hz, 2 H), 3.11 (s, 2 H), 3.68 (s, 3 H), 4.05 (t, J=8.25 Hz, 2 H), 4.61 (s, 2 H), 6.68 (s, 1 H), 7.53 (s, 1 H).
【０５２１】
中間体Ｂ９５：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（第一の代替合成）
【化１６７】
2010535798.tif 000170
【０５２２】
ステップＡ／中間体Ｂ１２６（第一の代替合成）：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン
【化１６８】
2010535798.tif 000171
【０５２３】
ＣＨ２Ｃｌ２（２５０ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール塩化水素（９４．５ｇ、５０９ｍｍｏｌ）の懸濁液を、０℃のＣＨ２Ｃｌ２（７５０ｍＬ）中の塩化α−ブロモアセチル（１２０ｇ、７６４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（７８ｇ、５６０ｍｍｏｌ）の混合物に滴下添加した。添加後、懸濁液を０℃で１．５時間撹拌した。反応物を水で洗浄し、濾過した。残留物（Ｋ２ＣＯ３と推定される）をＤＣＭ（２×１００ｍｌ）ですすいだ。有機層を分離し、合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、褐色固体（１３５ｇ、９８％）を得た。
【０５２４】
褐色固体（１３５ｇ、４９９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５００ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却し、次いで、Ｋ２ＣＯ３（１３９ｇ、９９９ｍｍｏｌ）及び６５０ｍｌのＴＨＦ中２Ｍのジメチルアミンで処理した。反応物を０℃で１時間撹拌し、濾過した。得られた固体をＤＣＭで洗浄した。合わせた濾液を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミンを灰色固体（１１１ｇ、９５％）として得た。ESIMS (M+H)+ = 235.
【０５２５】
ステップＢ／中間体Ｂ１００：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン（第一の代替合成）
【化１６９】
2010535798.tif 000172
【０５２６】
ＴＦＡ（２５０ｍＬ）中のＮａＮＯ３（４３．９ｇ、５１６ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃のＴＦＡ（５０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン（１１．６ｇ、４９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を氷水（１０００ｍＬ）に注ぎ入れ、ＴＦＡ及び若干の水を減圧によって除去し（体積は４００ｍＬに減少した）、２ＮのＮａＯＨの添加によって反応混合物をｐＨ＝１１に調整し（混合物は濁ってきた）、水層をＣＨＣｌ３（２×３００ｍＬ）で抽出し、水で洗浄した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン（１３０ｇ、９９％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.24 (s, 6 H), 3.15 - 3.24 (m, 4 H), 3.86 (s, 3 H), 4.18 (t, J=8.5 Hz, 2 H), 7.31 (s, 1 H), 8.45 (s, 1 H).
【０５２７】
より多量のＮ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミンを生成するために、このプロトコールを繰り返してよく、合成シーケンスにおいて混合バッチとして進めてよい。
【０５２８】
ステップＣ／中間体Ｂ９５：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（第一の代替合成）
メタノール（５００ｍＬ）中の、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン（２６．６ｇ、９５ｍｍｏｌ）、塩化鉄（ＩＩＩ）（３．０９ｇ、１９．０５ｍｍｏｌ）、活性炭素（２５ｇ、９５ｍｍｏｌ）及びヒドラジン水和物（３７．４ｍＬ、７６２ｍｍｏｌ）の懸濁液を６５℃に加温し、終夜維持した。温かいうちに反応物をセライトに通して濾過し、すべてのメタノールを減圧下で除去した。固体を酢酸エチル（約１Ｌ）と飽和塩化ナトリウム（約１Ｌ）とに分配し、水層を酢酸エチル（約５００ｍＬ）で二回洗浄した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物とし、誘導された固体をヘキサン／ジエーテルエーテルで粉砕し、濾過して、１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（１６．４６ｇ、６９．３％収率）をオフホワイトの固体として得た。NMR: 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.23 (s, 6 H), 2.95 (t, J=8.25 Hz, 2 H), 3.11 (s, 2 H), 3.69 (s, 3 H), 4.07 (s, 2 H), 4.61 (s, 2 H), 6.68 (s, 1 H), 7.53 (s, 1 H).
【０５２９】
中間体Ｂ９５（第二の代替合成）：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化１７０】
2010535798.tif 000173
【０５３０】
ステップＡ／中間体Ｂ９６（第二の代替合成）：  ５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化１７１】
2010535798.tif 000174
【０５３１】
室温で、酢酸（１５０ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−１Ｈ−インドール（１２ｇ、８１．５ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液にシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１０．２５ｇ、１６３ｍｍｏｌ、２．０当量）を小分けにして添加し、混合物を終夜撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物を酢酸エチルに溶解した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して、５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（８．９１ｇ、４５％収率）を得た。1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 6.76 (s, 1H), 6.60 (s, 2H), 3.54 (t, 2H), 3.01 (t, 2H).
【０５３２】
ステップＢ／中間体Ｂ９７（第二の代替合成）：  １−アセチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化１７２】
2010535798.tif 000175
【０５３３】
酢酸（１２０ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（８．９ｇ、５９．８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、無水酢酸（６．１ｇ、５９．８ｍｍｏｌ、１．０当量）を滴下添加した。混合物を６０℃で１５分間加熱した。反応物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れることによりクエンチした。冷却後、灰色の沈殿物が形成され、この沈殿物をブフナー漏斗により濾過し、水ですすいで、１−アセチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（１０．５ｇ、９１％収率）を得た。1H-NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.13 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 6.74-6.71 (m, 2 H), 4.05 (t, 2 H), 3.78 (s, 3 H), 3.17 (t, 2 H), 2.21 (s, 3 H).
【０５３４】
ステップＣ／中間体Ｂ９８（第二の代替合成）：  １−アセチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化１７３】
2010535798.tif 000176
【０５３５】
無水酢酸（１５０ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（１０．４ｇ、５４．４ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、０℃で発煙硝酸（３．４３ｇ、５４．４ｍｍｏｌ、１．０当量）を滴下添加し、次いで混合物を室温で１時間撹拌した。１時間撹拌後、形成された黄色の沈殿物をブフナー漏斗で濾過し、水で洗浄し、真空乾燥させて、１−アセチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを黄色固体（８．０ｇ、６２％収率）として得た。1H-NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.43 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 4.13 (t, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.22 (t, 2H), 2.14 (s, 3H).
【０５３６】
ステップＤ／中間体Ｂ９９（第二の代替合成）：  ５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化１７４】
2010535798.tif 000177
【０５３７】
メタノール（４０ｍＬ）中の濃ＨＣｌ（２０ｍＬ）の溶液に１−アセチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（７．８ｇ、３３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を４時間還流させた。冷却後、溶媒を真空除去し、残留物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、褐色の沈殿物が形成された。この沈殿物をブフナー漏斗で濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを褐色固体（６．１ｇ、９４％収率）として得た。1H-NMR (DMSO, 300 MHz) δ 7.11 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 5.59 (brs, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.43 (t, 2H), 2.97 (t, 2H).
【０５３８】
ステップＥ／中間体Ｂ１００（第二の代替合成）：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン
【化１７５】
2010535798.tif 000178
【０５３９】
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（１．００ｇ、５．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ポリマー担持ジイソプロピルエチルアミン（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  Ｉｎｃ．、４．０ｇ、約１５ｍｍｏｌ塩基）及び塩化ブロモアセチル（０．６５０ｍＬ、７．８２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を３時間撹拌し、セライトのプラグに通して濾過した。ジクロロメタンを減圧下で除去し、残留物をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解した。この溶液に、テトラヒドロフラン中２．０Ｍの溶液としてのジメチルアミン（６０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加し、得られた溶液を終夜撹拌した。翌朝、揮発物を減圧下で除去し、ＳｉＯ２（０〜１０％のＭｅＯＨ／０．２％のＮＨ３を加えたＣＨ２ＣＬ２）上でのクロマトグラフィーにより残留物を精製して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミンを黄色固体（１．２０ｇ、４．３３ｍｍｏｌ、８４％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.59 (s, 6 H), 3.24 (t, J=8.24 Hz, 2 H), 3.52 (s, 2 H), 3.89 (s, 3 H), 4.19 (t, J=8.52 Hz, 2 H), 6.89 (s, 1 H), 8.60 (s, 1 H).
【０５４０】
ステップＦ／中間体Ｂ９５（第二の代替合成）：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
メタノール（３０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン（１．０ｇ、３．５８ｍｍｏｌ）の溶液に、活性炭素（１．０ｇ）、塩化鉄（ＩＩＩ）（０．１２０ｍｇ、０．２当量）及びヒドラジン水和物（０．８００ｍＬ、２５ｍｍｏｌ、７．０当量）を添加した。得られたスラリーを６０℃に加温し、終夜維持した。翌朝、反応物を濾過し、減圧下で残留物とし、酢酸エチルとブラインとに分配した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。揮発物を除去し、誘導された１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを、その後の転換で使用するのに十分な純度の白色固体（０．５５０ｇ、２．２０ｍｍｏｌ、６２％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.23 (s, 6 H), 2.95 (t, J=8.43 Hz, 2 H), 3.11 (s, 2 H), 3.68 (s, 3 H), 4.05 (t, J=8.25 Hz, 2 H), 4.61 (s, 2 H), 6.68 (s, 1 H), 7.53 (s, 1 H).
【０５４１】
中間体Ｂ１０１：  ５−メチル−２−（メチルオキシ）−４−｛４−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ピペラジニル｝アニリン
【化１７６】
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【０５４２】
ステップＡ／中間体Ｂ１０２：  １−ブロモ−２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロベンゼン
【化１７７】
2010535798.tif 000180
【０５４３】
２００ｍＬのアセトニトリル中の２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロアニリン（１８．３ｇ、１００．４５ｍｍｏｌ）に、亜硝酸ｔ−ブチル（２３．８ｇ、２３１ｍｍｏｌ）を添加した。撹拌溶液に臭化銅（ＩＩ）（５３．８５ｇ、２４１ｍｍｏｌ）を３０分間かけて添加した。混合物を３時間撹拌した。アセトニトリルを回転蒸発器で除去した（rotovaped down）。粗生成物をエーテルと１ＮのＨＣｌ（水溶液）とに分配した。エーテル層を１ＮのＨＣｌ（水溶液）で数回洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、回転蒸発器で除去した。粗生成物を懸濁液として１：１０のエーテル／ヘキサンに溶かし、濾過した。固体を１：１０のエーテル／ヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥させて、１−ブロモ−２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロベンゼン（１９ｇ、７７．２２ｍｍｏｌ、７７％）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.75 (s, 1 H), 7.26 (s, 1 H), 3.93 (s, 3 H), 2.37 (s, 3 H).
【０５４４】
ステップＢ／中間体Ｂ１０３：  １，１−ジメチルエチル４−［２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−ピペラジンカルボキシレート
【化１７８】
2010535798.tif 000181
【０５４５】
１８０ｍＬのジオキサン中の１−ブロモ−２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロベンゼン（９ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｐｄ２（ｄｂａ）２（２．１４ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）、キサントホス（２．１２ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（５０ｇ、１５３．６ｍｍｏｌ）及び１，１−ジメチルエチル１−ピペラジンカルボキシレート（１３．６ｇ、７３．１５ｍｍｏｌ）を添加した。得られたスラリーを６０℃に２４時間加温した。ジオキサンを減圧下で除去し、粗混合物をエーテルに溶かし、濾過して炭酸セシウムを除去した。エーテルを水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、回転蒸発器で除去した。フラッシュクロマトグラフィーにより粗生成物を精製して、１，１−ジメチルエチル４−［２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−ピペラジンカルボキシレート（４．８３ｇ、１３．７５ｍｍｏｌ、３８％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.81 (s, 1 H), 6.56 (s, 1 H), 3.92 (s, 3 H), 3.52 - 3.63 (m, 4 H), 2.88 - 2.99 (m, 4 H), 2.25 (s, 3 H), 1.47 (s, 9 H).
【０５４６】
ステップＣ／中間体Ｂ１０４：  １−［２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン
【化１７９】
2010535798.tif 000182
【０５４７】
８０ｍＬのジクロロメタン中の１，１−ジメチルエチル４−［２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１−ピペラジンカルボキシレート（４．８ｇ、１３．６７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（約５．５ｍＬ）を添加した。混合物を室温で２４時間撹拌した。溶媒を回転蒸発器で除去した。粗生成物を５０ｍＬのメタノールに溶かし、０．５Ｎのナトリウムメトキシドで中和した。１２ｇのシリカゲルを添加し、溶媒を回転蒸発器で除去した。フラッシュクロマトグラフィーにより粗生成物を精製して、１−［２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（３．４３ｇ、１３．５３ｍｍｏｌ、９８％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.75 (s, 1 H), 6.69 (s, 1 H), 3.88 (s, 3 H), 3.08 - 3.18 (m, 8 H), 2.15 - 2.21 (m, 3 H).
【０５４８】
ステップＤ／中間体Ｂ１０５：  １−［２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−［２−（メチルスルホニル）エチル］ピペラジン
【化１８０】
2010535798.tif 000183
【０５４９】
１０ｍＬのジオキサン中の１−［２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（０．３００ｇ、１．２ｍｍｏｌ）に、エテニルメチルスルホン（０．３２ｇ、３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１２０℃に１時間加熱した。溶媒を回転蒸発器で除去し、フラッシュクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、続いてヘキサン中３０％のエーテルにより固体を洗浄して、１−［２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−［２−（メチルスルホニル）エチル］ピペラジン（０．２５７ｇ、０．７２ｍｍｏｌ、６０％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ.  ppm 7.80 (s, 1 H), 6.54 (s, 1 H), 3.93 (s, 3 H), 3.18 - 3.30 (m, 2 H), 2.99 - 3.10 (m, 9 H), 2.71 - 2.82 (m, 4 H), 2.23 (s, 3 H).
【０５５０】
ステップＥ／中間体Ｂ１０１：  ５−メチル−２−（メチルオキシ）−４−｛４−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ピペラジニル｝アニリン
１−［２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−［２−（メチルスルホニル）エチル］ピペラジン（０．２５７ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を４０ｍＬ高さのバイアルに投入し、１０ｍＬの１：１酢酸エチル／メタノールに溶解した。５ｗｔ％の白金（硫化物）／Ｃ（０．１６５ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて迅速にスクリューキャップセプタムを加えた。バイアルを排気し、窒素を六回充填して、いかなる酸素も除去した。次いで、バイアルを水素（バルーン）で加圧し、溶液を終夜撹拌した。翌朝、容器を排気し、窒素を六回充填して、いかなる水素も除去した。溶液をセライトに通して濾過し、蒸発させて、５−メチル−２−（メチルオキシ）−４−｛４−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ピペラジニル｝アニリン（０．１９４ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、８２％）を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム- δ ppm 6.54 (s, 2 H), 3.80 (s, 3 H), 3.30 - 3.37 (m, 2 H), 3.07 (s, 3 H), 2.91 - 2.98 (m, 6 H), 2.82 - 2.90 (m, 4 H), 2.15 (s, 3 H).
【０５５１】
中間体Ｂ１０６：  ３−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１８１】
2010535798.tif 000184
【０５５２】
ステップＡ／中間体Ｂ１０７：  ２−クロロ−４−フルオロ−３−メチル−１−ニトロベンゼン
【化１８２】
2010535798.tif 000185
【０５５３】
硫酸（１８Ｍ、１０ｍＬ）中の１−クロロ−３−フルオロ−２−メチルベンゼン（１ｍＬ、８．２４ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、硫酸溶液（１８Ｍ、１０ｍＬ）としてのＫ２ＮＯ３（０．８７ｇ、８．６５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で２時間撹拌した。反応混合物を氷に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製して、次の転換で使用するのに十分な純度の２−クロロ−４−フルオロ−３−メチル−１−ニトロベンゼン（１．４ｇ粗製物）を得た。
【０５５４】
ステップＢ／中間体Ｂ１０８：  １−（３−クロロ−２−メチル−４−ニトロフェニル）−４−（１−メチルエチル）ピペラジン
【化１８３】
2010535798.tif 000186
【０５５５】
９０ｍＬの無水ＤＭＳＯ中の２−クロロ−４−フルオロ−３−メチル−１−ニトロベンゼン（１２．５ｇ、６４．８ｍｍｏｌ、１．２当量）及びイソプロピルピペラジン（１０．８ｇ、５３．９８ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、粉末Ｋ２ＣＯ３（３７ｇ、２６９ｍｍｏｌ、５当量）を添加した。混合物を４０〜５０℃で終夜撹拌した後、これを２００ｍＬの氷水に注ぎ入れた。沈殿物を収集し、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製して、１−（３−クロロ−２−メチル−４−ニトロフェニル）−４−（１−メチルエチル）ピペラジンを黄色固体（１２．７ｇ、７９％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.95-1.05 (d, J=6.53Hz, 6H), 2.31 (s, 3H), 2.60-2.72 (m, 5H), 2.89-2.95 (m, 4H), 6.87 (d, J=8Hz, 1H), 7.62 (d, J=8Hz, 1H).
【０５５６】
ステップＣ／中間体Ｂ１０９：  １−（１−メチルエチル）−４−［２−メチル−３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン
【化１８４】
2010535798.tif 000187
【０５５７】
１２０ｍＬのＤＭＦ中の１−（３−クロロ−２−メチル−４−ニトロフェニル）−４−（１−メチルエチル）ピペラジン（１２．６ｇ、４２．４ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ナトリウムメトキシド（１．１２ｇ、２１ｍｍｏｌ、０．５当量）を０℃で添加した。室温で１時間撹拌後、追加のナトリウムメトキシド（４．６１ｇ、８５ｍｍｏｌ、２当量、×２）を０℃で添加した。混合物を３５℃に終夜加温した。翌朝、混合物を水で希釈し、乾燥させ、減圧下で残留物とした。酢酸エチルからの再結晶により、その後の化学転換で使用するのに十分な純度の１−（１−メチルエチル）−４−［２−メチル−３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（１０．８ｇ、収率８７．１％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.12 (d, J=6.53Hz, 6H), 2.27 (s, 3H), 2.68-2.74 (m, 4H), 2.98-3.09 (m, 4H), 3.89 (s, 3H), 6.78 (d, J=9.2Hz, 1H), 7.74 (d, J=9.2Hz, 1H).
【０５５８】
ステップＤ／中間体Ｂ１０６：  ３−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
２００ｍＬのＭｅＯＨ中の１−（１−メチルエチル）−４−［２−メチル−３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（５．５ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）及びラネーＮｉ（２ｇ）の混合物を、Ｈ２雰囲気下で終夜撹拌した。混合物を濾過し、減圧下で残留物として、３−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリンを白色固体（４．５０ｇ、９１％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.10 (d, J = 6.4 Hz, 6H), 2.24 (s, 3H), 2.73-2.67 (m, 5H), 2.89 (m, 4H), 3.63 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 6.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H).
【０５５９】
中間体Ｂ１１０：  ５−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１８５】
2010535798.tif 000188
【０５６０】
ステップＡ／中間体Ｂ１１１：  ５−フルオロ−４−メチル−２−ニトロフェノール
【化１８６】
2010535798.tif 000189
【０５６１】
３−フルオロ−４−メチルフェノール（３．６６ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（３２ｍＬ）に溶解し、臭化テトラブチルアンモニウム（０．９３５ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を添加した。硝酸７０％（３．７ｍＬ、５８ｍｍｏｌ）を水（３３ｍＬ）で希釈して、７％の硝酸溶液を作製した。この溶液を反応混合物に添加し、次いでこれを室温で４時間撹拌し、この時点でＴＬＣにより反応が完了したと判断された。反応物を水に注ぎ入れ、ジクロロメタン（３×）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。得られた残留物をシリカゲルに吸収させ、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製して、５−フルオロ−４−メチル−２−ニトロフェノールを黄色固体（２．８３ｇ、５７％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.10 (s, 1 H), 7.89 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 6.85 (d, J=11.0 Hz, 1 H), 2.13 (s, 3 H).
【０５６２】
ステップＢ／中間体Ｂ１１２：  １−フルオロ−２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロベンゼン
【化１８７】
2010535798.tif 000190
【０５６３】
５−フルオロ−４−メチル−２−ニトロフェノール（２．８３ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）に溶解した。炭酸カリウム（３．４ｇ、２５ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（１．２ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で終夜撹拌した。次いで、混合物を水に注ぎ入れ、固体が破壊されるまで撹拌した。固体を濾過し、風乾して、さらに精製することなく、１−フルオロ−２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロベンゼン（２．７６ｇ、９０％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.92 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 7.25 (d, J=11.7 Hz, 1 H), 3.89 (s, 3 H), 2.19 (d, J=1.5 Hz, 3 H).
【０５６４】
ステップＣ／中間体Ｂ１１３：  １−（１−メチルエチル）−４−［２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン
【化１８８】
2010535798.tif 000191
【０５６５】
ジメチルスルホキシド中の１−フルオロ−２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロベンゼン（１．３ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１．９ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）及びイソプロピルピペラジン（２．０ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液を７０℃で１２時間加温し、水に注ぎ入れ、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製して、１−（１−メチルエチル）−４−［２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（１．７８ｇ、８６％収率）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.11 (d, J=6.60 Hz, 6 H), 2.24 (s, 3 H), 2.72 (s, 4 H), 2.79 (s, 1 H), 3.06 (s, 4 H), 3.93 (s, 3 H), 6.57 (s, 1 H), 7.81 (s, 1 H).
【０５６６】
ステップＤ／中間体Ｂ１１０：  ５−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン
メタノール（７５ｍＬ）中の１−（１−メチルエチル）−４−［２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（１．７８ｇ、６．０８ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン（１．３３ｍＬ、７．０ｍｍｏｌ）、塩化鉄（ＩＩＩ）（０．２００ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）及び活性炭（２ｇ）を添加した。得られたスラリーを６０℃に加温し、終夜維持した。翌朝、スラリーを濾過し、濃縮して残留物とした。残留物を酢酸エチルと飽和ＮａＣｌ（水溶液）とに分配した。有機層を飽和ブラインで二回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物として、次のステップにおいてそのまま使用するのに十分な純度の５−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（１．５０ｇ、９４％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98 (d, J=6.60 Hz, 6 H), 2.04 (s, 3 H), 2.52 (s, 4 H), 2.64 (dt, J=12.92, 6.55 Hz, 1 H), 2.68 - 2.72 (m, 4 H), 3.69 (s, 3 H), 4.28 (s, 2 H), 6.41 (s, 1 H), 6.55 (s, 1 H).
【０５６７】
中間体Ｂ１１４：  ２−（メチルオキシ）−４−｛１’−［２−（メチルスルホニル）エチル］−４，４’−ビピペリジン−１−イル｝アニリン
【化１８９】
2010535798.tif 000192
【０５６８】
ステップＡ／中間体Ｂ１１５：  １，１−ジメチルエチル４，４’−ビピペリジン−１−カルボキシレート
【化１９０】
2010535798.tif 000193
【０５６９】
テトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）及びクロロホルム（１６０ｍＬ）中の４，４’−ビピペリジン（５．４８ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）に、テトラヒドロフラン（９０ｍＬ）中のＢＯＣ−ＯＮ（４．０１ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）を８時間かけて滴下添加した。次いで、反応物を濃縮し、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製した。残留物を１ＭのＫＨＳＯ４（２５０ｍＬ）に溶かし、ジエチルエーテルで洗浄した（三回）。炭酸カリウム（３８．０ｇ、２７５ｍｍｏｌ）を水層に添加し、その後、これをクロロホルムで抽出し（三回）、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、１，１−ジメチルエチル４，４’−ビピペリジン−１−カルボキシレート（１．９８ｇ、７．４０ｍｍｏｌ、４５％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.06 - 1.18 (m, 6 H), 1.42 (s, 9 H), 1.58 - 1.69 (m, 6 H), 2.50 - 2.61 (m, 4 H), 3.06 (d, J=12.1 Hz, 2 H), 4.08 (br s, 1 H).
【０５７０】
ステップＢ／中間体Ｂ１１６：  １，１−ジメチルエチル１’−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４，４’−ビピペリジン−１−カルボキシレート
【化１９１】
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【０５７１】
１，１−ジメチルエチル１’−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４，４’−ビピペリジン−１−カルボキシレート（２．３２ｇ、５．５０ｍｍｏｌ、７５％）は、１−（３−クロロ−２−メチル−４−ニトロフェニル）−４−（１−メチルエチル）ピペラジン（中間体Ｂ１０８）のものと類似の様式で調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 - 1.03 (m, 2 H), 1.10 - 1.21 (m, 3 H), 1.27 - 1.39 (m, 10 H), 1.60 (d, J=12.3 Hz, 2 H), 1.70 (d, J=11.2 Hz, 2 H), 2.58 (bs, 2 H), 2.88 (t, J = 12.0 Hz, 2H), 3.32, (s, 1H), 3.85 (s, 3 H), 3.91 (d, J=12.5 Hz, 2 H), 4.03 (d, J=13.4 Hz, 2 H), 6.43 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 6.53 (dd, J=9.4, 2.3 Hz, 1 H), 7.82 (d, J=9.5 Hz, 1 H).
【０５７２】
ステップＣ／中間体Ｂ１１７：  １−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４，４’−ビピペリジン
【化１９２】
2010535798.tif 000195
【０５７３】
１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４，４’−ビピペリジン（１．６３ｇ、５．１０ｍｍｏｌ、１００％）は、１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン（中間体Ｂ５０）のものと類似の様式で調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.03 - 1.07 (m, 2 H), 1.09 - 1.19 (m, 3 H), 1.31 (m, 1 H), 1.59 (d, J=12.1 Hz, 2 H), 1.73 (d, J=12.1 Hz, 2 H), 2.42 (t, J=11.9 Hz, 2 H), 2.82 - 2.91 (m, 2 H), 2.95 (d, J=12.1 Hz, 2 H), 3.36 (bs, 1H), 3.88 (s, 3 H), 4.06 (d, J=13.2 Hz, 2 H), 6.46 (d, J=2.6 Hz, 1 H), 6.55 (dd, J=9.5, 2.6 Hz, 1 H), 7.85 (d, J=9.5 Hz, 1 H).
【０５７４】
ステップＤ／中間体Ｂ１１８：  １−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１’−［２−（メチルスルホニル）エチル］−４，４’−ビピペリジン
【化１９３】
2010535798.tif 000196
【０５７５】
１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−１’−［２−（メチルスルホニル）エチル］−４，４’−ビピペリジン（０．６０２ｇ、１．４１ｍｍｏｌ、８３％）は、１−［２−メチル−５−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−［２−（メチルスルホニル）エチル］ピペラジン（中間体１０５）のものと類似の様式で調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.95 - 1.04 (m, 1 H), 1.08 - 1.19 (m, 4 H), 1.25 - 1.35 (m, 1 H), 1.60 (d, J=11.2 Hz, 2 H), 1.71 (d, J=10.8 Hz, 2 H), 1.82 (t, J=11.5 Hz, 2 H), 2.60 (t, J=6.8 Hz, 2 H), 2.79 - 2.89 (m, 4 H), 2.96 (s, 3 H), 3.21 (t, J=6.8 Hz, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.02 (d, J=13.2 Hz, 2 H), 6.43 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 6.52 (dd, J=9.5, 2.4 Hz, 1 H) 7.82 (d, J=9.3 Hz, 1 H).
【０５７６】
ステップＥ／中間体Ｂ１１４：  ２−（メチルオキシ）−４−｛１’−［２−（メチルスルホニル）エチル］−４，４’−ビピペリジン−１−イル｝アニリン
２−（メチルオキシ）−４−｛１’−［２−（メチルスルホニル）エチル］−４，４’−ビピペリジン−１−イル｝アニリン（０．４５７ｇ、１．１６ｍｍｏｌ、７８％）は、４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（中間体Ｂ３８）のものと類似の様式で調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 - 1.04 (m, 1 H), 1.06 - 1.13 (m, 2 H), 1.15 - 1.25 (m, 3 H), 1.65 (m, 4 H), 1.83 (t, J=11.1 Hz, 2 H), 2.33 - 2.42 (m, 2 H), 2.61 (t, J=6.7 Hz, 2 H), 2.84 - 2.90 (m, 2 H), 2.97 (s, 3 H), 3.21 (t, J=6.8 Hz, 2 H), 3.36 (d, J=11.4 Hz, 2 H), 3.68 (s, 3 H), 4.14 (bs, 2 H), 6.23 (dd, J=8.3, 2.3 Hz, 1 H), 6.41 - 6.46 (m, 2 H).
【０５７７】
中間体Ｂ１１９：  ２−（メチルオキシ）−４−｛４−［４−（メチルスルホニル）−１−ピペラジニル］−１−ピペリジニル｝アニリン
【化１９４】
2010535798.tif 000197
【０５７８】
ステップＡ／中間体Ｂ１２０：  １−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝ピペラジン
【化１９５】
2010535798.tif 000198
【０５７９】
トルエン（６００ｍＬ）中の１−［４−アミノ−３−（メチルオキシ）フェニル］−４−ピペリジノン（中間体Ｂ４０、１７．３５ｇ、６９．３ｍｍｏｌ、複数のバッチから）の溶液に、トリエチルアミン（２５ｍＬ、１７９．４ｍｍｏｌ）、１−Ｂｏｃ−ピペラジン（２５．３６ｇ、１３６．２ｍｍｏｌ）及び酢酸（６．０ｍＬ、１０５．９ｍｍｏｌ）を連続的に添加した。溶液を室温で３０分間撹拌した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１２．２ｇ、５７．６ｍｍｏｌ）を一度に添加し、３０分間撹拌した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（２４．４ｇ、１１５．１ｍｍｏｌ）を完全に添加するために、これを二回繰り返した。反応物を３時間撹拌し、次いで重炭酸ナトリウムの飽和溶液（６００ｍＬ）でクエンチし、２日間撹拌した。溶液を分離し、ジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた固体、１，１−ジメチルエチル４−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝−１−ピペラジンカルボキシレートをジクロロメタン（６００ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。トリフルオロ酢酸（１１０ｍＬ）を添加し、反応物を室温に加温し、終夜撹拌した。反応物を０℃に冷却し、６Ｎの水酸化ナトリウム（３２０ｍＬ）を滴下してクエンチした。溶液を分離し、ジクロロメタン（×３）で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製によって、１−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝ピペラジン（１８．０３ｇ、５６．１０ｍｍｏｌ、８１％）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.41 (qd, J=12.0, 3.7 Hz, 2 H) 1.77 - 1.84 (m, 2 H) 2.38 - 2.47 (m, 5 H) 2.67 - 2.73 (m, 4 H) 2.88 - 2.98 (m, 2 H) 3.32 (br. s., 1 H) 3.88 (s, 3 H) 4.03 (d, J=12.8 Hz, 2 H) 6.48 (d, J=2.6 Hz, 1 H) 6.56 (dd, J=9.5, 2.6 Hz, 1 H) 7.85 (d, J=9.2 Hz, 1 H).
【０５８０】
ステップＢ／中間体Ｂ１２１：  １−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝−４−（メチルスルホニル）ピペラジン
【化１９６】
2010535798.tif 000199
【０５８１】
１−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝ピペラジン（５．０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）、塩化メタンスルホニル（１．４ｍＬ、１７．５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２００ｍＬ）の懸濁液に、トリエチルアミン（８．１ｍＬ、５８．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で撹拌し、ＴＬＣによってモニターした。出発材料の完全消費後、透明な黄色溶液をシリカゲル上に濃縮し、クロマトグラフィーにより精製して、１−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝−４−（メチルスルホニル）ピペラジンを黄色固体（３．５４ｇ、７６％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.85 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 6.57 (dd, J = 9.2, 2.6 Hz, 1H), 6.48 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 4.09 - 4.00 (m, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.10 - 3.03 (m, 4H), 2.99 - 2.90 (m, 2H), 2.84 (s, 3H), 2.61 - 2.52 (m, 5H), 1.85 - 1.77 (m, 2H), 1.50 - 1.37 (m, 2H).
【０５８２】
ステップＣ／中間体Ｂ１１９：  ２−（メチルオキシ）−４−｛４−［４−（メチルスルホニル）−１−ピペラジニル］−１−ピペリジニル｝アニリン
ＮａＢＨ４（１．１８ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）を、１−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝−４−（メチルスルホニル）ピペラジン（３．５４ｇ、８．９ｍｍｏｌ）、ＮｉＣＬ２・６Ｈ２Ｏ（１．０６ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）及びＴＨＦ（５０ｍＬ）の０℃の懸濁液に、分けて注意深く添加した（発熱）。氷浴を除去し、反応混合物を室温に加温した。反応混合物をシリカゲル上に濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより、２−（メチルオキシ）−４−｛４−［４−（メチルスルホニル）−１−ピペラジニル］−１−ピペリジニル｝アニリン（２．９３ｇ、９０％）を無色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.49 - 6.46 (m, 2H), 6.27 (dd, J = 8.5, 2.6 Hz, 1H), 4.18 (bs, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.44 - 3.38 (m, 2H), 3.11 - 3.04 (m, 4H), 2.84 (s, 3H), 2.61 - 2.54 (m, 6H DMSOヒ゜ークで複雑化), 2.35 - 2.26 (m, 1H), 1.80- 1.77 (m, 2H), 1.56 - 1.46 (m, 2H).
【０５８３】
中間体Ｂ１２２：  ４−｛４−［４−（２−フルオロエチル）−１−ピペラジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリン
【化１９７】
2010535798.tif 000200
【０５８４】
ステップＡ／中間体Ｂ１２３：  １−（２−フルオロエチル）−４−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝
【化１９８】
2010535798.tif 000201
【０５８５】
テトラヒドロフラン中の１−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝ピペラジン（中間体Ｂ１２０、１８．０３ｇ、５６．１０ｍｍｏｌ、及び別個のバッチから２．２３ｇ、６．９６ｍｍｏｌ）の溶液に、１−ヨード−２−フルオロエタン（７．３８ｍＬ、９０．７９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を８５℃で終夜撹拌した。溶液を密閉管に移した。１−ヨード−２−フルオロエタン（７．３８ｍＬ、９０．７９ｍｍｏｌ）を添加したら、反応物を８５℃でさらに５時間撹拌した。溶媒を真空除去し、残留物を水に溶かし、ジクロロメタン（×３）で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製によって、１−（２−フルオロエチル）−４−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝ピペラジン（１５．９４ｇ、４３．５０ｍｍｏｌ、６９％）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.38 (qd, J=11.9, 3.7 Hz, 2 H) 1.79 (d, J=10.8 Hz, 2 H) 2.32 - 2.42 (m, J=7.0, 3.7 Hz, 9 H) 2.52 (dt, JHF =28.6 Hz, J=4.9 Hz, 2 H) 2.86 - 2.95 (m, 2 H) 3.85 (s, 3 H) 3.99 (d, J=13.4 Hz, 2 H) 4.46 (dt, JHF =47.8 Hz, J=4.9 Hz, 2 H) 6.45 (d, J=2.4 Hz, 1 H) 6.54 (dd, J=9.5, 2.6 Hz, 1 H) 7.82 (d, J=9.3 Hz, 1 H).
【０５８６】
ステップＢ／中間体Ｂ１２２：  ４−｛４−［４−（２−フルオロエチル）−１−ピペラジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリン
テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）及びメタノール（３００ｍＬ）中の１−（２−フルオロエチル）−４−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝ピペラジン（１５．９４ｇ、４３．５０ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃に冷却した。塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（５．１８ｇ、２１．８０ｍｍｏｌ）を一度に添加した。溶液を３０分間撹拌し、続いて水素化ホウ素ナトリウム（３．２９ｇ、８７．００ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。反応物を室温に加温する前に、追加の塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（５．１８ｇ、２１．８０ｍｍｏｌ）及び水素化ホウ素ナトリウム（３．２９ｇ、８７．００ｍｍｏｌ）を反応物に添加した。溶媒を真空除去し、残留物をジクロロメタンに溶かし、セライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製によって、４−｛４−［４−（２−フルオロエチル）−１−ピペラジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリン（１３．４６ｇ、４０．１０ｍｍｏｌ、９２％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.46 (qd, J=11.9, 3.6 Hz, 2 H) 1.76 (d, J=12.1 Hz, 2 H) 2.12 - 2.20 (m, 1 H) 2.35 - 2.45 (m, 10 H) 2.53 (dt, JHF =28.6 Hz, J=4.9 Hz, 2 H) 3.37 (d, J=12.1 Hz, 2 H) 3.68 (s, 3 H) 4.14 (br. s., 2 H) 4.47 (dt, JHF =47.9 Hz, J=4.94 Hz, 2 H) 6.24 (dd, J=8.2, 2.4 Hz, 1 H) 6.43 (d, J=2.4 Hz, 1 H) 6.45 (d, J=8.4 Hz, 1 H).
【０５８７】
中間体Ｂ１２４：  ２−（メチルオキシ）−４−（４−｛４−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ピペラジニル｝−１−ピペリジニル）アニリン
【化１９９】
2010535798.tif 000202
【０５８８】
ステップＡ／中間体Ｂ１２５：  １−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝−４−［２−（メチルスルホニル）エチル］ピペラジン
【化２００】
2010535798.tif 000203
【０５８９】
１−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝ピペラジン（中間体Ｂ１２０、１０．０ｇ、２３．２７ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（４００ｍＬ）の懸濁液にＭｅＯＨ（約１００ｍＬ）を添加して、溶解性を増強した。メチルビニルスルホン（６．１ｍＬ、６９．８ｍｍｏｌ）及びＮａ２ＣＯ３（７．４ｇ、６９．８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を８０℃で終夜加熱した。溶媒を蒸発させ、残留物をＤＣＭ（３００ｍＬ）に溶かし、濾過して塩を除去した。濾液を真空濃縮して、１−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝−４−［２−（メチルスルホニル）エチル］ピペラジン（９．９ｇ、＞９５％）を得、これをさらに精製することなく進めた。MS (ES+, m/z) 427 (M+1).
【０５９０】
ステップＢ／中間体１２４：  ２−（メチルオキシ）−４−（４−｛４−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ピペラジニル｝−１−ピペリジニル）アニリン
ＮａＢＨ４（２．６４ｇ、６９．８ｍｍｏｌ）を、１−｛１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−ピペリジニル｝−４−［２−（メチルスルホニル）エチル］ピペラジン（９．９ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）、ＮｉＣＬ２・６Ｈ２Ｏ（１．６６ｇ、７ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１２０ｍＬ）及びＴＨＦ（６０ｍＬ）の０℃の懸濁液に、分けて注意深く添加した（発熱）。氷浴を除去し、反応混合物を室温で終夜（約１６時間）撹拌した。反応混合物をシリカゲル上に濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより、２−（メチルオキシ）−４−（４−｛４−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ピペラジニル｝−１−ピペリジニル）アニリン（６．２４ｇ、６８％）を褐色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.49 - 6.44 (m, 2H), 6.26 (dd, J = 8.4, 2.6 Hz, 1H), 4.18 (bs, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.43 - 3.36 (m, 2H), 3.25 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.65 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.47 - 2.36 (m, 10H DMSOで複雑化), 2.23 - 2.15 (m, 1H), 1.82- 1.75 (m, 2H), 1.54 - 1.43 (m, 2H).
【０５９１】
中間体Ｂ１２７：  １−アセチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２０１】
2010535798.tif 000204
【０５９２】
ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中の１−アセチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール中間体Ｂ９８（０．５６ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）及び１０％  Ｐｄ炭素（５００ｍｇ）の混合物を、１気圧のＨ２ガス下で終夜撹拌し、次いでセライトのパッドに通してろ過した。濾液を濃縮乾固した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、３０〜６０％のＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−アセチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを白色固体（３２７ｍｇ、６７％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.09 s, 3H), 2.98 (t, J=8.33 Hz, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.99 (t, J=8.33 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 6.69 (s, 1H), 7.52 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 207.
【０５９３】
中間体Ｂ１２８：  １−［（ジエチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２０２】
2010535798.tif 000205
【０５９４】
ステップＡ／中間体Ｂ１２９：  Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン
【化２０３】
2010535798.tif 000206
【０５９５】
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の、５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（中間体Ｂ９９、４３３ｍｇ、２．２３ｍｏｌ）、塩化ブロモアセチル（３８６ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（９２４ｍｇ、６．６９ｍｍｏｌ）の混合物を４０分間撹拌し、次いでＥｔ２ＮＨ（３２６ｍｇ、４．４６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１日間撹拌し、追加のＥｔ２ＮＨ（０．３ｍＬ）を添加し、撹拌をさらに２４時間継続し、次いで反応物を６０℃で２時間加熱した。得られた混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、水（１５０ｍＬ）及び飽和ＮａＣｌ溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で逆抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン（６８７ｍｇ、１００％）を得た。ESIMS(M+H)+ = 307.97.
【０５９６】
ステップＢ／中間体Ｂ１２８：  １−［（ジエチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
ＥｔＯＨ（１５０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジエチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン（０．６８ｇ、２．２ｍｏｌ）及び１０％  Ｐｄ炭素（０．０６ｇ）の混合物を、１気圧のＨ２下で２０時間撹拌し、次いでセライトのパッドに通して濾過した。濾液を濃縮し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、０〜１０％のＭｅＯＨ（０．２％のＮＨ３を含有）／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−［（ジエチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを褐色固体（２８１ｍｇ、４６％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98 (t, J=7.14 Hz, 6H), 2.57 (q, J=7.02 Hz, 4H), 2.97 (t, J=8.24 Hz, 2H), 3.28 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 4.12 (t, J=8.24 Hz, 2H), 4.62 (s, 2H), 6.70 (s, 1H), 7.54 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 278.19.
【０５９７】
中間体Ｂ１３０：  ５−（メチルオキシ）−１−（１−ピロリジニルアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２０４】
2010535798.tif 000207
【０５９８】
ステップＡ／中間体Ｂ１３１：  ５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−１−（１−ピロリジニルアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２０５】
2010535798.tif 000208
【０５９９】
５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール塩化水素（中間体Ｂ９９、７４３ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．８ｍＬ、１６．１１ｍｍｏｌ）の０℃のスラリーに、塩化ブロモアセチル（０．３ｍＬ、３．５４ｍｍｏｌ）を滴下添加した。室温で４０分間撹拌後、ピロリジン（１ｍＬ、１２．８９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌した。得られた混合物を濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）とに分配した。有機層を飽和ＮａＣｌ溶液（１００ｍＬ）で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で逆抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−１−（１−ピロリジニルアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを褐色固体（７５４ｍｇ、７７％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.71 (br s, 4H), 2.58 (br s, 4H), 3.23 (t, J=8.42 Hz, 2H), 3.40 (s, 2H), 3.89 (s, 3H), 4.20 (t, J=8.42 Hz, 2H), 7.34 (s, 1H), 8.38 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 305.97.
【０６００】
ステップＢ／中間体Ｂ１３０：  ５−（メチルオキシ）−１−（１−ピロリジニルアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
ＴＨＦ（２０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−１−（１−ピロリジニルアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（７５０ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮｉＣｌ２．６Ｈ２Ｏ（供給源：  Ｒｉｅｄｅｌ  Ｄｅ  Ｈａｌｅｎ）（１７５ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＮａＢＨ４（２８０ｍｇ、７．４ｍｍｏｌ）を小分けにして添加した。終夜撹拌後、反応混合物をセライト上に濃縮し、０〜１０％のＭｅＯＨ（０．２％のＮＨ３を含有）／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、５−（メチルオキシ）−１−（１−ピロリジニルアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを褐色固体（３６４ｍｇ、５４％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.70 (br s, 4H), 2.56 (br s, 4H), 2.97 (t, J=8.24 Hz, 2H), 3.71 (s, 3H), 4.06 (t, J=8.33 Hz, 2H), 4.63 (s, 2H), 6.70 (s, 1H), 7.54 (s, 1H) CH2シク゛ナルのフ゜ロトン2個が見当たらない、試料中の水と重なっている可能性あり; ESIMS (M+H)+ = 276.11.
【０６０１】
中間体Ｂ１３２：  ５−（メチルオキシ）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２０６】
2010535798.tif 000209
【０６０２】
ステップＡ／中間体Ｂ１３３：  ５−（メチルオキシ）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２０７】
2010535798.tif 000210
【０６０３】
ＴＨＦ（５００ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール塩化水素（中間体Ｂ９９、１２．０ｇ、５２ｍｍｏｌ）の０℃のスラリーを、ＤＩＰＥＡ（２７ｍＬ、１５６ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（６．３ｇ、５２ｍｍｏｌ）で処理し、次いで終夜撹拌しながら室温に加温した。得られた混合物を濃縮し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２（６００ｍＬ）と１ＮのＨＣｌ溶液（３００ｍＬ）とに分配した。有機層を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して約５０ｍＬの体積とした。Ｅｔ２Ｏを添加し、得られたスラリーを濾過して、５−（メチルオキシ）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを黄色固体（１５．７ｇ、８７％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.35 (s, 3H), 2.95 (t, J=8.42 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.93 (t, J=8.33 Hz, 2H), 7.25 (s, 1H), 7.39 (d, J=8.24 Hz, 2H), 7.70 (d, J=8.06 Hz, 2H); ESIMS (M+H)+ = 349.11.
【０６０４】
ステップＢ／中間体Ｂ１３２：  ５−（メチルオキシ）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
ＴＨＦ（１５０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（３００ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（１６．１ｇ、４６ｍｍｏｌ）及びＮｉＣｌ２．６Ｈ２Ｏ（３．２９ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）の黄色スラリーを、小分けにしたＮａＢＨ４（５．２ｇ、１３９ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物を１時間撹拌し、セライト上に濃縮し、０〜１０％のＭｅＯＨ（０．２％のＮＨ３を含有）／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（メチルオキシ）−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを白色固体（１１．９４ｇ、８１％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.33 (s, 3H), 2.63 (t, J=8.15 Hz, 2H), 3.66 (s, 3H), 3.77 (t, J=8.06 Hz, 2H), 4.79 (s, 2H), 6.58 (s, 1H), 6.94 (s, 1H), 7.34 (d, J=7.87 Hz, 2H), 7.62 (d, J=7.87 Hz, 2H); ESIMS (M+H)+ = 320.12.
【０６０５】
中間体Ｂ１３４：  ５−（メチルオキシ）−１−［（メチルオキシ）アセチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２０８】
2010535798.tif 000211
【０６０６】
ステップＡ／中間体Ｂ１３５：  ５−（メチルオキシ）−１−［（メチルオキシ）アセチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２０９】
2010535798.tif 000212
【０６０７】
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（中間体Ｂ９９、３．２ｇ、１３．８７ｍｍｏｌ）のスラリーを、ジイソプロピルエチルアミン（４．８３ｍＬ、２７．７ｍｍｏｌ）で、続いて（メチルオキシ）アセチルクロリド（１．９０３ｍＬ、２０．８１ｍｍｏｌ）で処理した。得られた黄色スラリーを室温で３日間撹拌し、次いでＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）で希釈し、水（１５０ｍＬ）、飽和ＮａＣｌ溶液（１５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、５−（メチルオキシ）−１−［（メチルオキシ）アセチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを橙色の固体（３．９６ｇ）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm  3.24 (t, J=8.42 Hz, 2H), 3.36 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 4.07 (t, J=8.42 Hz, 2H), 4.19 (s, 2H), 7.35 (s, 1H), 8.47 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 266.87.
【０６０８】
ステップＢ／中間体Ｂ１３４：  ５−（メチルオキシ）−１−［（メチルオキシ）アセチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
ＴＨＦ（５０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−１−［（メチルオキシ）アセチル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（３．９６ｇ、１４．８７ｍｍｏｌ）及びＮｉＣｌ２  ６Ｈ２Ｏ（１．０６１ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）のスラリーを、小分けにしたＮａＢＨ４（１．６９ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）で処理した。５分後、反応混合物をセライト上に濃縮し、ＴＨＦを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。ＣＨ２Ｃｌ２及びＥｔ２Ｏを使用して粗生成物を粉砕して、５−（メチルオキシ）−１−［（メチルオキシ）アセチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを白色固体（８８４ｍｇ、２５％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.98 (t, J=8.24Hz, 2H), 3.34 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.93 (t, J=8.,33 Hz, 2H), 4.12 (s, 2H), 4.67 s, 2H), 6.71 (s, 1H), 7.54 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 237.4.
【０６０９】
中間体Ｂ１３６：  １−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２１０】
2010535798.tif 000213
【０６１０】
水素化アルミニウムリチウムのジエチルエーテル中１．０Ｍの溶液（Ａｌｄｒｉｃｈ、１１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ、１０当量）を、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）中の１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（０．２８０ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）の溶液に滴下添加した。固体が溶解しなかったため、無水テトラヒドロフランを添加し（１０ｍＬ）、溶液を５０℃で１２時間維持した。溶液を冷却し、氷水に注ぎ入れ、酢酸エチルで希釈し、有機層を乾燥させ、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製して、１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（０．０６５ｇ、２５％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.66 (s, 1 H), 6.05 (s, 1 H), 3.77 (s, 3 H), 3.28 (t, J=8.07 Hz, 2 H), 3.16 (t, J=6.97 Hz, 2 H), 2.86 (t, J=8.25 Hz, 2 H), 2.64 (s, 2 H), 2.39 (s, 6 H).
【０６１１】
中間体Ｂ１３７：  １−［３−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２１１】
2010535798.tif 000214
【０６１２】
ステップＡ／中間体Ｂ１３８：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−３−オキソ−１−プロパンアミン
【化２１２】
2010535798.tif 000215
【０６１３】
ジクロロメタン（１００ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（１．５０ｇ、７．７３ｍｍｏｌ）及びポリマー担持ジイソプロピルエチルアミン（４．１ｇ、１６ｍｍｏｌ）の懸濁液を０℃に冷却し、塩化２−プロペノイル（０．７５０ｍＬ、９．３ｍｍｏｌ）を滴下添加した。溶液を室温にゆっくり加温し、すべての固体が溶解するのが観察された。混合物をセライトに通して濾過し、セライトをジクロロメタンで二回洗浄し、合わせた濾液を減圧下で濃縮して粗残留物を得、これをテトラヒドロフラン中１．０Ｍのジメチルアミン溶液（４０ｍＬ）にそのまま溶解した。溶液を６０℃で１２時間維持し、冷却し、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−３−オキソ−１−プロパンアミン（１．５２ｇ、６７％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.68 (s, 1 H), 6.91 (s, 1 H), 4.15 (t, J=8.43 Hz, 2 H), 3.91 (s, 3 H), 3.26 (t, J=8.43 Hz, 2 H), 2.81 (t, J=7.33 Hz, 2 H), 2.66 (t, J=7.15 Hz, 2 H), 2.27 - 2.41 (m, 6 H).
U24644/64/1
【０６１４】
ステップＢ／中間体Ｂ１３７：  １−［３−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−３−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−３−オキソ−１−プロパンアミン（１．５２ｇ、５．４ｍｍｏｌ）に、塩化鉄（ＩＩＩ）（０．２２０ｇ、１．３５ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び活性炭素（２．０ｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。反応混合物を６４℃で２０分間撹拌した後、ヒドラジン水和物（１．２ｍＬ、３７．５ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を５分間かけて滴下添加した。反応物を６４℃でさらに１２時間撹拌し続けた。濾過によって固体を除去し、濾液を濃縮し、ＳｉＯ２（０〜１０％のＭｅＯＨ中２ＭのＮＨ３／ＤＣＭ）上でのクロマトグラフィーにより精製して、１−［３−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（０．２７０ｇ、１９％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.72 (s, 1 H), 6.63 (s, 1 H), 3.95 - 4.15 (m, 2 H), 3.81 (s, 3 H), 3.76 (s, 2 H), 3.10 (t, J=8.43 Hz, 2 H), 2.83 - 2.96 (m, 2 H), 2.70 (t, J=7.15 Hz, 2 H), 2.41 (s, 6 H).
【０６１５】
中間体Ｂ１３９：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−３，３−ジメチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２１３】
2010535798.tif 000216
【０６１６】
ステップＡ／中間体Ｂ１４０：  １−アセチル−３，３−ジメチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２１４】
2010535798.tif 000217
【０６１７】
トリフルオロ酢酸（５０ｍＬ）中の１−アセチル−３，３−ジメチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（２．４４ｇ、１１．１３ｍｍｏｌ、ＰＣＴ国際出願（２００１）、国際公開第２００１／０２３３７４号パンフレット、２００１年４月５日を参照）の溶液を０℃で撹拌し、硝酸カリウム（１．１８１ｇ、１１．６８ｍｍｏｌ）を一度に添加した。反応物を０℃で３時間維持し、水に注ぎ入れた。濾過によって固体を収集して、１−アセチル−３，３−ジメチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（２．５４５ｇ、８７％収率）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.41 (s, 1 H), 7.34 (s, 1 H), 3.91 (s, 3 H), 2.15 (s, 2 H), 1.36 (s, 6 H).
【０６１８】
注記：アセチルに対応するプロトン共鳴は極めて広く、及び／又は多様なロットについては明らかでなかった。
【０６１９】
ステップＢ／中間体Ｂ１４１：  ３，３−ジメチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２１５】
2010535798.tif 000218
【０６２０】
メタノール（７５ｍＬ）中の１−アセチル−３，３−ジメチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（２．５５ｇ、９．６５ｍｍｏｌ）の溶液をジオキサン中４．０ＮのＨＣｌ（１９．３０ｍＬ、７７ｍｍｏｌ）で処理し、７０℃で１６時間維持した。溶液を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルで固体を粉砕し、スラリーを濾過して、３，３−ジメチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（２．３４０ｇ、９４％収率）を橙色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.68 (s, 1 H), 7.36 (s, 1 H), 3.89 (s, 3 H), 3.41 (s, 2 H), 1.33 (s, 6 H).
【０６２１】
ステップＣ／中間体Ｂ１４２：  ｛２−［３，３−ジメチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝ジメチルアミン
【化２１６】
2010535798.tif 000219
【０６２２】
テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の、３，３−ジメチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（２．３８ｇ、１０．７１ｍｍｏｌ）、ヒューニッヒ塩基（９．３３ｍＬ、５３．５ｍｍｏｌ）及び塩化ブロモアセチル（１．１５９ｍＬ、１３．９２ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃で２時間維持した。ジメチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍ、４２．８ｍＬ、８６ｍｍｏｌ）をこの溶液に添加し、反応物を室温に加温し、５時間維持した。反応物を飽和重炭酸ナトリウムに注ぎ入れ、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、｛２−［３，３−ジメチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝ジメチルアミン（２．１４ｇ、６５．０％収率）を橙色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.44 (s, 1 H), 7.35 (s, 1 H), 3.97 (s, 2 H), 3.92 (s, 3 H), 3.21 (s, 2 H), 2.26 (s, 6 H), 1.34 (s, 6 H).
【０６２３】
ステップＤ／中間体Ｂ１３９：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−３，３−ジメチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
｛２−［３，３−ジメチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝ジメチルアミン（２．２０ｇ、７．１６ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（２．８１ｍＬ、５７．３ｍｍｏｌ）、塩化鉄（ＩＩＩ）（０．２３２ｇ、１．４３２ｍｍｏｌ）及び活性炭素（２ｇ、７．１６ｍｍｏｌ）の懸濁液を６５℃で１６時間加温した。温かいうちに溶液をセライトに通して濾過し、減圧下で残留物とし、クロロホルムと飽和重炭酸ナトリウムとに分配した。有機層を飽和塩化ナトリウム（水溶液）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、カラムクロマトグラフィーにより精製して、１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−３，３−ジメチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（１．４１ｇ、７１％収率）を薄黄色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.49 (s, 1 H), 6.69 (s, 1 H), 4.62 (s, 2 H), 3.82 (s, 2 H), 3.73 (s, 3 H), 3.12 (s, 2 H), 2.23 (s, 6 H), 1.22 (s, 6 H).
【０６２４】
中間体Ｂ１４３：  ５−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２１７】
2010535798.tif 000220
【０６２５】
ステップＡ／中間体Ｂ１４４：  ５−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２１８】
2010535798.tif 000221
【０６２６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（２５ｍＬ）中の、５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（２．７ｇ、１１．７１ｍｍｏｌ）、１−メチル−Ｌ−プロリン（Ａｃｒｏｓ、１．７３９ｇ、１３．４６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５．７９ｇ、１５．２２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６．１３ｍＬ、３５．１ｍｍｏｌ）の溶液を室温で終夜撹拌した。翌朝、溶液は完全に凝固していた。固体を酢酸エチル／ＴＨＦで希釈し、すべての固体が溶解するまで飽和重炭酸ナトリウムで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、セライト上に濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（３．４ｇ、９５％収率）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.51 (s, 1 H), 7.35 (s, 1 H), 4.20 - 4.31 (m, 1 H), 4.10 - 4.20 (m, 1 H), 3.88 (s, 3 H), 3.56 - 3.70 (m, 1 H), 3.25 (t, J=8.43 Hz, 2 H), 3.15 - 3.21 (m, 1 H), 2.52 - 2.64 (m, 1 H), 2.45 (s, 3 H), 2.21 - 2.35 (m, 1 H), 1.75 - 1.93 (m, 3 H).
【０６２７】
ステップＢ／中間体Ｂ１４３：  ５−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
メタノール（１００ｍＬ）／テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（２．５０ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）の懸濁液を６５℃に加温し、すべての固体が溶解するまで維持した。溶液を冷却し、窒素で４０分間パージし、１０％パラジウム炭素（１．１ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）を添加し、懸濁液を４０ｐｓｉのＨ２ガス下で急速に撹拌しながら２４時間維持した。溶液を窒素で注意深くパージし、セライトのパッドに通して濾過し、すべての溶媒を減圧下で除去して、５−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（２．２３ｇ、９９％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.57 (s, 1 H), 6.70 (s, 1 H), 4.76 (s, 2 H), 4.06 - 4.17 (m, 1 H), 3.93 - 4.06 (m, 1 H), 3.70 (s, 3 H), 3.46 (s, 1 H), 3.06 - 3.18 (m, 1 H), 2.98 (t, J=8.25 Hz, 2 H), 2.41 - 2.47 (m, 1 H), 2.37 (s, 3 H), 2.12 - 2.29 (m, 1 H), 1.66 - 1.92 (m, 3 H).
【０６２８】
中間体Ｂ１４５：  ５−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｄ−プロリル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２１９】
2010535798.tif 000222
【０６２９】
ステップＡ／中間体Ｂ１４６：  １−メチル−Ｄ−プロリン
【化２２０】
2010535798.tif 000223
【０６３０】
Ｈ２Ｏ（９００ｍＬ）中のＤ−プロリン（３０ｇ、２６０．７ｍｍｏｌ、１当量）及び３７％ホルムアルデヒド水溶液（８０．５ｍＬ、７８２ｍｍｏｌ、３当量）の溶液に、１０％  Ｐｄ／Ｃ（３０ｇ）をＮ２下で添加した。混合物をＨ２（３０ｐｓｉ）下５０℃で終夜撹拌した。混合物を沸騰するまで加熱し、濾過して触媒を除去した。溶液を減圧下で濃縮し、次いで水（１５０ｍＬ）を混合物に添加し、濃縮し、未反応のホルムアルデヒドを除去するためにこの手順を三回繰り返した。粗生成物をＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（１：１、ｖ／ｖ）に再懸濁し、凍結乾燥した。固体生成物をＥｔＯＨ／アセトンから再結晶させ、濾過し、アセトンで十分に洗浄し、減圧下で乾燥させて、１−メチル−Ｄ−プロリン（１２．３ｇ、４０％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 1.95-1.99 (s, 1H), 2.1-2.2(s, 2H), 2.4-2.5 (m , 1H), 3.05-3.15(m,1H),3.3-3.35(s,1H),3.65-3.75(m,1H),3.75-3.85(m,1H).
【０６３１】
ステップＢ／中間体Ｂ１４７：  ５−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｄ−プロリル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２２１】
2010535798.tif 000224
【０６３２】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の、５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（４．３５ｇ、１８．８６ｍｍｏｌ）、１−メチル−Ｄ−プロリン（２．４３６ｇ、１８．８６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９．３２ｇ、２４．５２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（９．８８ｍＬ、５６．６ｍｍｏｌ）の溶液を室温で終夜撹拌した。溶液を酢酸エチル／飽和重炭酸ナトリウムに注ぎ入れ、有機層を飽和塩化ナトリウム（水溶液）で三回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、カラムクロマトグラフィーにより精製して、５−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｄ−プロリル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（３．６２ｇ、１１．８６ｍｍｏｌ、６２．９％収率）を淡褐色油として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.52 (s, 1 H), 7.37 (s, 1 H), 4.21 - 4.34 (m, 1 H), 4.05 - 4.21 (m, 1 H), 3.90 (s, 3 H), 3.78 - 3.88 (m, 1 H), 3.22 - 3.31 (m, 2 H), 3.16 (d, J=3.01 Hz, 1 H), 2.64 - 2.81 (m, 1 H), 2.54 (s, 3 H), 2.30 - 2.44 (m, 1 H), 1.67 - 2.09 (m, 3 H).
【０６３３】
ステップＣ／中間体Ｂ１４５：  ５−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｄ−プロリル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
テトラヒドロフラン（５０．０ｍＬ）／メタノール（５０ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｄ−プロリル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（３．６２ｇ、１１．８６ｍｍｏｌ）の懸濁液を６０℃に加温し、すべての固体が溶解するまで維持した。溶液を冷却し、Ｎ２ガスで２０分間発泡させることにより脱気し、１０％パラジウム炭素（１．１ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）が入った圧力フラスコに添加し、６０ｐｓｉのＨ２ガス下で２４時間維持した。溶液を窒素でパージし、セライトに通して濾過し、セライトをメタノールで洗浄し、すべての揮発物を減圧下で除去して、５−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｄ−プロリル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（２．３５ｇ、定量的収率）を淡黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.57 (s, 1 H), 6.72 (s, 1 H), 4.69 (s, 2 H), 4.06 - 4.17 (m, 1 H), 3.93 - 4.06 (m, 1 H), 3.71 (s, 3 H), 3.64 (s, 1 H), 3.32 (s, 1 H), 3.21 (d, J=10.83 Hz, 1 H), 3.00 (t, J=8.03 Hz, 2 H), 2.49 (t, 3 H), 2.30 (d, J=8.23 Hz, 1 H), 1.65 - 1.96 (m, 3 H).
【０６３４】
中間体Ｂ１４８：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２２２】
2010535798.tif 000225
【０６３５】
ステップＡ／中間体Ｂ１４９：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエタンアミン
【化２２３】
2010535798.tif 000226
【０６３６】
ジクロロメタン（２５０ｍＬ）中の６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（１０ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１６．８４ｇ、１２２ｍｍｏｌ）の懸濁液を塩化ブロモアセチル（６．３３ｍＬ、７６ｍｍｏｌ）で処理し、２５分間撹拌した。水を添加し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とした。残留物をＴＨＦに再溶解し、ＴＨＦ中２．０Ｍのジメチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１５２ｍＬ、３０５ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を終夜撹拌し、飽和重炭酸ナトリウムで希釈し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、カラムクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエタンアミン（１３．６ｇ、５４．６ｍｍｏｌ、９０％収率）を淡黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.80 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 7.90 (dd, J=8.23, 2.21 Hz, 1 H), 7.48 (d, J=8.23 Hz, 1 H), 4.26 (t, J=8.53 Hz, 2 H), 3.18 - 3.31 (m, 4 H), 2.28 (s, 6 H).
【０６３７】
ステップＢ／中間体Ｂ１４８：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエタンアミン（１３．６ｇ、５４．６ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（２１．４２ｍＬ、４３６ｍｍｏｌ）、塩化鉄（ＩＩＩ）（１．７６８ｇ、１０．９１ｍｍｏｌ）、活性炭素（１５ｇ）及びメタノール（１００ｍＬ）の懸濁液を６５℃で１２時間維持し、冷却し、セライトに通して濾過した（追加のメタノールですすいだ）。濾液を濃縮し、酢酸エチルに再溶解し、飽和塩化ナトリウム水溶液及び重炭酸ナトリウムで二回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（９．６ｇ、８０％収率）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.44 (d, J=1.40 Hz, 1 H), 6.83 (d, J=8.03 Hz, 1 H), 6.20 (dd, J=7.93, 2.11 Hz, 1 H), 4.94 (s, 2 H), 4.06 (t, J=8.43 Hz, 2 H), 3.14 (s, 2 H), 2.91 (t, J=8.33 Hz, 2 H), 2.25 (s, 6 H).
【０６３８】
中間体Ｂ１５０：  ５−クロロ−１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２２４】
2010535798.tif 000227
【０６３９】
アセトニトリル（１５０ｍＬ）中の１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（３．０ｇ、１３．６８ｍｍｏｌ）の溶液をＮ−クロロコハク酸イミド（２．０１０ｇ、１５．０５ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１５分間撹拌した。溶液をクロロホルム／飽和重炭酸ナトリウム（水溶液）に注ぎ入れ、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、カラムクロマトグラフィーにより精製して、５−クロロ−１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（０．５１０ｇ、１５％収率）を淡黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.66 (s, 1 H), 7.01 (s, 1 H), 5.21 (s, 2 H), 4.08 (t, J=8.33 Hz, 2 H), 3.16 (s, 2 H), 2.95 (t, J=8.33 Hz, 2 H), 2.25 (s, 6 H).
【０６４０】
中間体Ｂ１５１：  １−｛［エチル（メチル）アミノ］アセチル｝−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
【化２２５】
2010535798.tif 000228
【０６４１】
ステップＡ／中間体Ｂ１５２：  ３−クロロ−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンアミド
【化２２６】
2010535798.tif 000229
【０６４２】
ＣＨ２Ｃｌ２（２Ｌ）及び飽和ＮａＨＣＯ３（２Ｌ）中の４−アミノフェノール（２５０ｇ、２．２９ｍｏｌ、１当量）の溶液を２５℃で５分間撹拌し、次いで塩化３−クロロプロパノイル（３１４ｇ、２．５２ｍｏｌ、１．１当量）を滴下添加し、反応物を２５℃でさらに３時間撹拌した。固体を濾過し、高真空下で乾燥させて、３−クロロ−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンアミドを得、次のステップにそのまま使用した（２５０ｇ、粗製物）。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ, 2.96-2.99 (m, 2 H), 4.06-4.10 (m, 2 H), 6.88-6.92 (m 2 H), 7.57-7.60 (m, 2 H), 9.38-9.39 (br, 1 H), 10.1 (br, 1 H).
【０６４３】
ステップＢ／中間体Ｂ１５３：  ６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
【化２２７】
2010535798.tif 000230
【０６４４】
３−クロロ−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンアミド（１２２ｇ、０．６１ｍｏｌ）及びＡｌＣｌ３（３２７ｇ、２．４５ｍｏｌ）の混合物を、１８０℃で激しく撹拌しながらゆっくり加熱し（濃厚な融解物が形成された）、５時間後、液体を氷上に注いだ。濾過によって固体を収集し、水で洗浄し、ＭｅＯＨから再結晶させて、６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（８０ｇ、４０％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ, 2.32-2.36 (m, 2 H), 2.74 (t, 2 H, J=7.2 Hz), 6.50 (m, 1 H), 6.54 (d, 1 H, J=2.8 Hz), 6.62(d, 1 H, J=8.4 Hz), 9.00 (br, 1 H), 9.78 (br, 1 H).
【０６４５】
ステップＣ／中間体Ｂ１５４：  ６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
【化２２８】
2010535798.tif 000231
【０６４６】
ＣＨ３ＣＮ（２Ｌ）中の６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（９０．８ｇ、０．５６ｍｏｌ、１当量）に、炭酸カリウム（２３０．６７ｇ、１．６７ｍｏｌ、３当量）を添加した。混合物を２５℃で１時間撹拌し、次いでＭｅＩ（７５ｇ、０．５３ｍｏｌ、０．９５当量）を添加し、混合物を６０℃で１２時間維持した。混合物を濾過し、濾液を減圧下で残留物とした。粗製の６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノンを次のステップにそのまま使用した（１２８ｇ、粗製物）。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ, 2.34-2.38 (m, 2 H), 2.79 (t, 2 H, J=7.2 Hz), 3.65 (s, 3 H), 6.67 (m, 1 H), 6.72-6.75 (m, 2 H), 9.86 (br, 1 H).
【０６４７】
＞３００ｇの分量の６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノンを調製するために、この手順を複数回反復した。
【０６４８】
ステップＤ／中間体Ｂ１５５：  ６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
【化２２９】
2010535798.tif 000232
【０６４９】
ＴＦＡ（１５００ｍＬ）中の６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（２０９ｇ、１．１８ｍｏｌ）の溶液にＮａＮＯ２（９６ｇ、１．４１ｍｏｌ、１．２当量）を０℃で添加し、次いで温度を２５℃に上昇させ、混合物を４時間撹拌した。混合物を氷に注ぎ入れ、黄色の沈殿物を濾過によって収集し、高真空下５０℃で乾燥させた。粗生成物を酢酸エチルから再結晶させて、６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（７５．６ｇ、２９％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 2.39-2.43 (m, 2 H), 2.92(t, 2 H, J=7.2 Hz), 3.82 (s, 3 H), 7.22 (s, 1 H), 7.32 (s, 1 H), 10.11(br, 1 H).
【０６５０】
ステップＥ／中間体Ｂ１５６：  ６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
【化２３０】
2010535798.tif 000233
【０６５１】
ＴＨＦ（１Ｌ）中の６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（７５ｇ、０．３４ｍｏｌ、１当量）の撹拌溶液に、ＢＨ３．ＤＭＳ（１０Ｍ、１５０ｍＬ、１．５ｍｏｌ、４．４当量）を２５℃で滴下添加した。添加後、混合物を６０℃で６時間撹拌した。反応物を冷却し、過剰なＭｅＯＨでクエンチし、減圧下で濃縮し、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製して、６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（５１．５ｇ、７３％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 1.73-1.80 (m, 2 H), 2.71 (t, 2 H, J=6.4 Hz), 3.13-3.16 (m, 2 H), 3.75 (s, 3 H), 5.83(br, 1 H), 6.88(s, 1 H), 6.95(s, 1 H).
【０６５２】
ステップＦ／中間体Ｂ１５７：  Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−２−オキソエタンアミン
【化２３１】
2010535798.tif 000234
【０６５３】
６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（３．００ｇ、１４．４１ｍｍｏｌ）、ヒューニッヒ塩基（１２．５５ｍＬ、７２．０ｍｍｏｌ）及び塩化ブロモアセチル（１．５００ｍＬ、１８．０１ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌し、この時点でキノリンが依然として残っているのが観察された。追加の塩化ブロモアセチル（１．５００ｍＬ、１８．０１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をさらに５時間撹拌し、Ｎ−エチルメチルアミン（１２．３８ｍＬ、１４４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１６時間維持した。反応物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ入れ、酢酸エチルで希釈した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物とし、シリカゲルクロマトグラフィーにより残留物を精製して、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−２−オキソエタンアミン（２．０２ｇ、４５．６％収率）を暗赤色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.35 (s, 1 H), 7.18 (s, 1 H), 3.89 (s, 3 H), 3.75 (s, 2 H), 3.30 (s, 2 H), 2.81 (t, J=6.12 Hz, 2 H), 2.36 - 2.47 (m, 2 H), 2.19 (s, 3 H), 1.80 - 1.97 (m, 2 H), 0.86 - 1.02 (m, 3 H).
【０６５４】
ステップＧ／中間体Ｂ１５１：  １−｛［エチル（メチル）アミノ］アセチル｝−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
メタノール（５５ｍＬ）中のＮ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−２−オキソエタンアミン（２．０２ｇ、６．５７ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（１．０５ｇ）の溶液を、４０ｐｓｉのＨ２ガス下、圧力フラスコ中で２４時間維持した。溶液を窒素でパージし、セライトに通して濾過し、減圧下で残留物とし、カラムクロマトグラフィーにより精製して、１−｛［エチル（メチル）アミノ］アセチル｝−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン（１．１６ｇ、６４％収率）を暗橙色油として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.82 (s, 1 H), 6.56 (s, 1 H), 4.54 (s, 2 H), 3.72 (s, 3 H), 3.61 (t, J=5.82 Hz, 2 H), 3.25 (s, 2 H), 2.57 (t, J=6.22 Hz, 2 H), 2.43 (q, J=7.02 Hz, 2 H), 2.20 (s, 3 H), 1.70 - 1.89 (m, 2 H), 0.84 - 1.03 (m, 3 H).
【０６５５】
中間体Ｂ１５８：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−（エチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
【化２３２】
2010535798.tif 000235
【０６５６】
ステップＡ／中間体Ｂ１５９：  ６−（エチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
【化２３３】
2010535798.tif 000236
【０６５７】
ＤＭＦ（１．８Ｌ）中の６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（９０．２ｇ、０．５５ｍｏｌ、１当量）に炭酸カリウム（２２８ｇ、１．６５ｍｏｌ、３当量）を添加した。スラリーを２５℃で４５分間撹拌し、次いでヨードエタン（１１４ｇ、０．７３ｍｏｌ、１．３３当量）を添加し、撹拌を１２時間継続した。混合物を濾過し、濾液を水に注ぎ入れ、白色沈殿物を濾過によって収集し、水（５００ｍＬ）で洗浄し、高真空下で乾燥させて、６−（エチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（７２．３ｇ、６９％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ, 1.25 (t, J=7.2 Hz, 3H), 2.35 (m, 2 H), 2.78 (m, 2H), 3.90(m, 2H), 6.70-6.73 (m, 3H), 9.83 (br, 1H).
【０６５８】
ステップＢ／中間体Ｂ１６０：  ６−（エチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
【化２３４】
2010535798.tif 000237
【０６５９】
ＴＦＡ（８００ｍＬ）中の６−エトキシ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（７２．３ｇ、０．３８ｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＮａＮＯ２（３３．７ｇ、０．４９６ｍｏｌ、１．３当量）を０℃で添加した。溶液を室温に加温し、撹拌を４時間継続した。混合物を氷に注ぎ入れ、黄色の沈殿物を濾過によって単離し、高真空下５０℃で乾燥させた。粗生成物を酢酸エチルから再結晶させて、６−（エチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（６９．２ｇ、７７％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 1.31 (t, J=6.8 Hz, 3H), 2.45-2.49 (m, 2 H), 2.95 (t, 2 H, J=6.4 Hz), 4.13-4.15 (m, 2 H), 7.25 (s, 1 H), 7.34 (s, 1 H), 10.16 (bs, 1 H).
【０６６０】
ステップＣ／中間体Ｂ１６１：  ６−（エチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
【化２３５】
2010535798.tif 000238
【０６６１】
ＴＨＦ（１Ｌ）中の６−エトキシ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（６９ｇ、０．２９ｍｏｌ、１当量）の撹拌溶液に、ＢＨ３．ＤＭＳ（１０Ｍ、１２０ｍＬ、１．２ｍｏｌ、４当量）を２５℃で滴下添加した。混合物を６０℃で４時間撹拌した。反応物を冷却し過剰なＭｅＯＨで注意深くクエンチし、次いで混合物を減圧下で濃縮し、得られた固体をＥｔ２Ｏ及びＥｔＯＡｃの混合物に懸濁し、濾過して、６−（エチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（２６．７ｇ、４２％収率）を橙色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 1.24 (t, J=6.8 Hz, 3 H), 1.73-1.77 (m, 2 H), 2.68 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.95-4.01 (m, 2 H), 5.81 (s, 1 H), 6.85 (s, 1 H), 6.89 (s, 1 H).
【０６６２】
ステップＤ／中間体Ｂ１６２：  ｛２−［６−（エチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−２−オキソエチル｝ジメチルアミン
【化２３６】
2010535798.tif 000239
【０６６３】
ジクロロメタン（１００ｍＬ）中の６−（エチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（５．０ｇ、２２．５０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６．２２ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）の懸濁液を塩化ブロモアセチル（２．３３６ｍＬ、２８．１ｍｍｏｌ）で処理し、２５分間撹拌した。水を添加し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、ＴＨＦに再溶解し、ＴＨＦ中２．０Ｍのジメチルアミン（６７．５ｍＬ、１３５ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を終夜撹拌し、飽和重炭酸ナトリウムで希釈し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、カラムクロマトグラフィーにより精製して、｛２−［６−（エチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−２−オキソエチル｝ジメチルアミン（５．８ｇ、８４％収率）を淡黄色油として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.34 (s, 1 H), 7.16 (s, 1 H), 4.17 (q, J=6.96 Hz, 2 H), 3.74 (t, J=5.62 Hz, 2 H), 3.21 (s, 2 H), 2.80 (t, J=6.32 Hz, 2 H), 2.21 (s, 6 H), 1.76 - 2.01 (m, 2 H), 1.33 (t, J=6.92 Hz, 3 H).
【０６６４】
ステップＥ／中間体Ｂ１５８：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−（エチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
脱気したメタノール（５０．０ｍＬ）中の｛２−［６−（エチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−２−オキソエチル｝ジメチルアミン（５．８ｇ、１８．８７ｍｍｏｌ）の溶液を、脱気したメタノール（５ｍＬ）中の１０％  Ｐｄ／Ｃ（３．０ｇ、１６．３６ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加し、５０ｐｓｉの水素ガス下で急速に撹拌しながら１６時間維持した。懸濁液を窒素でパージし、セライトに通して濾過し、すべての揮発物を除去し、得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−（エチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン（２．８５ｇ、６３％）を粘性黄色液体として得、これを１０時間静置して凝固させた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.80 (s, 1 H), 6.55 (s, 1 H), 4.52 (s, 2 H), 3.95 (q, J=6.89 Hz, 2 H), 3.61 (t, J=6.02 Hz, 2 H), 3.15 (s, 2 H), 2.55 (t, J=6.52 Hz, 2 H), 2.20 (s, 6 H), 1.73 - 1.86 (m, 2 H), 1.32 (t, J=7.02 Hz, 3 H).
【０６６５】
中間体Ｂ１６３：  ２−メチル−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
【化２３７】
2010535798.tif 000240
【０６６６】
ステップＡ／中間体Ｂ１６４：エチル｛２−［３−（メチルオキシ）フェニル］エチル｝カルバメート
【化２３８】
2010535798.tif 000241
【０６６７】
ジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の｛２−［３−（メチルオキシ）フェニル］エチル｝アミン（２０ｇ、１３２．３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２０ｇ、１９８ｍｍｏｌ）の溶液に、クロリド炭酸エチル（１７．７ｇ、１６３ｍｍｏｌ）を０℃で滴下添加した。１時間撹拌した後、溶媒を真空下で除去し、残留物を酢酸エチルで洗浄した。濾過に続いて、濾液を濃縮して、エチル｛２−［３−（メチルオキシ）フェニル］エチル｝カルバメート（３２ｇ、粗製物、１００％）を得た。1H NMR(CDCl3) δ: 7.15-7.25 (1H), 6.7-6.8 (3H), 4.72 (1H), 3.75 (3H), 3.4 (2H), 2.75 (2H), 2.0 (3H), 1.15-1.3(2H).
【０６６８】
ステップＢ／中間体Ｂ１６５：  ６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−イソキノリノン
【化２３９】
2010535798.tif 000242
【０６６９】
｛２−［３−（メチルオキシ）フェニル］エチル｝カルバメート（３０ｇ粗製物）及びポリリン酸（１１６ｇ）の混合物を、１２０〜１４０℃で１時間維持した。室温に冷却後、水を添加した。６Ｎの水酸化ナトリウムで溶液をｐＨ＝９に調整し、有機生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより残留物を精製して、６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−イソキノリノン（１０ｇ、４０％）を得た。1H NMR(CDCl3) δ 8.0 (1H), 6.85 (1H), 6.7 (1H), 6.35 (1H), ,3.85 (3H), 3.55 (2H), 2.95 (2H).
【０６７０】
ステップＣ／中間体Ｂ１６６：  ２−メチル−６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−イソキノリノン
【化２４０】
2010535798.tif 000243
【０６７１】
ＴＨＦ（３００ｍＬ）中の６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−イソキノリノン（５ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＨ（１．３５ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３０分間撹拌し、次いでＭｅＩ（４．８２ｇ、３３．８７ｍｍｏｌ）を添加した。撹拌を３時間維持し、次いで溶液を飽和ＮＨ４Ｃｌ（水溶液）で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮して、６−メトキシ−２−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン（６．３ｇ、１００％）を得た。
【０６７２】
ステップＤ／中間体Ｂ１６７：  ２−メチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−イソキノリノン
【化２４１】
2010535798.tif 000244
【０６７３】
Ｈ２ＳＯ４（２．１７ｍＬ）中の２−メチル−６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−イソキノリノン（５ｇ、２６．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＮＯ３（１．９５ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）を−２０℃で滴下添加した。混合物を−２０℃で２時間撹拌した。反応物を水で希釈し、水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮して、２−メチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−イソキノリノン（４．７ｇ、７５．８％）を得た。
【０６７４】
ステップＥ／中間体Ｂ１６８：  ２−メチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【化２４２】
2010535798.tif 000245
【０６７５】
ＴＨＦ（５００ｍＬ）中の２−メチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−イソキノリノン（４．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＨＦ中２．０ＭのＢＨ３（４９．８ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を２０時間加熱還流させた。ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）を注意深く添加して混合物をクエンチし、得られた溶液を減圧下で濃縮し、残留物を８０℃で２ＮのＨＣｌとともに３時間加熱した。反応物を冷却し、ＮＨ４ＯＨ水溶液を慎重に添加して塩基性ｐＨに調整し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、減圧下で濃縮して、６−メトキシ−２−メチル−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（３ｇ粗製物、６７％）を得た。
【０６７６】
ステップＦ／中間体Ｂ１６３：  ２−メチル−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の２−メチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン及びＰｄ（ＯＨ）２（１ｇ）の溶液を、Ｈ２下、室温で５時間撹拌した。溶液を濾過し、すべての溶媒を減圧下で除去して、２−メチル−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン（２ｇ、７７．２％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.51 (s, 1 H), 6.38 (s, 1 H), 3.81 (s, 3 H), 3.64 (s, 2 H), 3.43 (s, 2 H), 2.81 (t, J=5.77 Hz, 2 H), 2.64 (t, J=5.90 Hz, 2 H), 2.42 (s, 3 H).
【０６７７】
中間体Ｂ１６９：  ２−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
【化２４３】
2010535798.tif 000246
【０６７８】
ステップＡ／中間体Ｂ１７０：  ６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−イソキノリノン
【化２４４】
2010535798.tif 000247
【０６７９】
−２０℃のＨ２ＳＯ４（４５ｍＬ）中の６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−イソキノリノン（３．４ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＮＯ３（１．５８ｍＬ、２１．３ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を−２０℃で３時間撹拌した。混合物を氷水に注ぎ入れ、水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮して、６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−イソキノリノン（３．０ｇ、７１％）を得た。1H NMR (CDCl3) δ 8.55 (1H), 6.88 (1H), 6.2 (1H), 4.0 (3H), 3.6 (2H), 3.05 (2H).
【０６８０】
ステップＢ／中間体Ｂ１７１：  ６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【化２４５】
2010535798.tif 000248
【０６８１】
ＴＨＦ（８００ｍＬ）中の６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−イソキノリノン（７ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）の溶液を、ＴＨＦ中２ＭのＢＨ３（７８．８ｍＬ、１５７．６ｍｍｏｌ）で処理し、２０時間加熱還流させた。メタノール（１００ｍＬ）を添加し、溶液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を２ＮのＨＣｌとともに３時間加熱し、冷却し、水酸化アンモニウム水溶液を注意深く添加して塩基性化し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物として、６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（５．５ｇ粗製物、純度８４．５％）を得た。
【０６８２】
ステップＣ／中間体Ｂ１７２：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル］−２−オキソエタンアミン
【化２４６】
2010535798.tif 000249
【０６８３】
６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（１．２５ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、塩化ブロモアセチル（０．７５ｍＬ、９．０１ｍｍｏｌ）及びポリマー担持ジイソプロピルエチルアミン（４．７ｇ、１８ｍｍｏｌ）の懸濁液を４時間撹拌し、濾過し、減圧下で残留物とした。残留物をテトラヒドロフラン中２．０Ｍのメチルアミン（１５ｍＬ）に再溶解し、終夜撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル］−２−オキソエタンアミンをＤＭＳＯ中の明らかな回転異性体形態の混合物（０．９０ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）として得た。
【０６８４】
ステップＤ／中間体Ｂ１６９：  ２−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル］−２−オキソエタンアミン（０．９ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（０．６７ｍＬ、２１．５ｍｍｏｌ）、塩化鉄（ＩＩＩ）（０．１２５ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、活性炭素（１ｇ）及びメタノール（１００ｍＬ）の懸濁液を６５℃で１２時間維持し、冷却し、セライトに通して濾過した（追加のメタノールですすいだ）。濾液を濃縮し、酢酸エチルに再溶解し、飽和塩化ナトリウム水溶液及び重炭酸ナトリウムで二回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、２−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン（０．２１４ｇ、２６％）を白色固体として得た。1H NMR/80℃ (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.56 (s, 1 H), 6.41 (s, 1 H), 4.49 (s, 2 H), 4.38 (s, 2 H), 3.73 (s, 3 H), 3.64 (s, 2 H), 3.11 (s, 2 H), 2.66 (s, 2 H), 2.20 (s, 6 H).
【０６８５】
中間体Ｂ１７３：  ６−（メチルオキシ）−２−（１−プロピル−４−ピペリジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
【化２４７】
2010535798.tif 000250
【０６８６】
ステップＡ／中間体Ｂ１７４：  ６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−２−（１−プロピル−４−ピペリジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【化２４８】
2010535798.tif 000251
【０６８７】
１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）中の、１−プロピル−４−ピペリジノン（０１．２５ｍＬ、８．３ｍｍｏｌ）、６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（１．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、酢酸（０．５５ｍＬ）及びトリエチルアミン（１．３ｍＬ）の混合物を３０分間撹拌した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１．８ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を添加した。１２時間撹拌後、飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）の添加によって反応物をクエンチした。反応物をジクロロメタンで希釈し、層を分離した。水相をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、シリカゲル上に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより粗製物質を精製して、６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−２−（１−プロピル−４−ピペリジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（１．４３ｇ、８９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.60 (s, 1 H), 6.78 (s, 1 H), 3.91 (s, 3 H), 3.73 (s, 2 H), 3.07 (d, J=9.17 Hz, 2 H), 2.91 (t, J=5.87 Hz, 2 H), 2.83 (t, J=5.68 Hz, 2 H), 2.47-2.60 (m, 1 H), 2.29-2.42 (m, 2 H), 2.04 (d, J=10.63 Hz, 2 H), 1.68-1.94 (m, 4 H), 1.49-1.66 (m, 2 H), 0.91 (t, J=7.33 Hz, 3 H).
【０６８８】
ステップＢ／中間体Ｂ１７３：  ６−（メチルオキシ）−２−（１−プロピル−４−ピペリジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−２−（１−プロピル−４−ピペリジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（１．４３ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１．０ｍＬ、３０．５ｍｍｏｌ）、塩化鉄（ＩＩＩ）（０．１８０ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、活性炭素（２ｇ）及びメタノール（５０ｍＬ）の懸濁液を６５℃で１２時間維持し、冷却し、セライトに通して濾過した（追加のメタノールですすいだ）。濾液を濃縮し、酢酸エチルに再溶解し、飽和塩化ナトリウム水溶液及び重炭酸ナトリウムで二回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、６−（メチルオキシ）−２−（１−プロピル−４−ピペリジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン（０．５５０ｇ、４２％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 6.49 (s, 1 H), 6.37 (s, 1 H), 3.80 (s, 3 H), 3.64 (s, 4 H), 2.99 - 3.15 (m, 2 H), 2.70 - 2.85 (m, 4 H), 2.49 (s, 1 H), 2.33 (s, 2 H), 2.01 (s, 2 H), 1.89 (s, 2 H), 1.77 (s, 2 H), 1.56 (s, 2 H), 0.91 (t, J=7.33 Hz, 3 H).
【０６８９】
中間体Ｂ１７５：  ２−［｛２−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝（エチル）アミノ］エタノール
【化２４９】
2010535798.tif 000252
【０６９０】
ステップＡ／中間体Ｂ１７６：  １−（ブロモアセチル）−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２５０】
2010535798.tif 000253
【０６９１】
ＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（３３．６ｇ、１７３ｍｍｏｌ）の溶液を、ＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）中の塩化ブロモアセチル（５４．５ｇ、３４６ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（５３．０ｇ、３８１ｍｍｏｌ）の混合物に滴下添加した。得られた溶液を０℃で１時間撹拌し、次いで室温に４時間加温した。水（１５０ｍＬ）を添加し、混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を除去して、１−（ブロモアセチル）−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（５４．２ｇ、９９％）を得た。1HNMR (400 MHz, DMSO) δ ppm 2.47(s, 2H), 3.25 (m, 2 H), 3.87 (s, 3 H), 4.21 (m, 2 H), 7.34 (s, 1 H), 8.42 (s, 1 H).
【０６９２】
ステップＢ／中間体Ｂ１７７：  ２−［｛２−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝（エチル）アミノ］エタノール
【化２５１】
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【０６９３】
１−（ブロモアセチル）−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（４．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのジコロメタンに溶解し、次いで１０ｍＬのジクロロメタン中のＫ２ＣＯ３（４．４ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）及び２−（エチルアミノ）エタノール（２．３ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で３時間撹拌した。濾過後、有機層を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を除去して、２−［｛２−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝（エチル）アミノ］エタノールを黄色固体（３．７７ｇ、９２％）として得た。1HNMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.94 (t, J=7.14 Hz,3 H), 2.45 (s, 2 H), 2.60 (m, 4 H), 3.18 (t, J=8.42 Hz,2 H), 3.40 (t, J=6.13 Hz,2 H), 3.84 (s, 3 H), 4.19 (t, J=8.51 Hz, 2 H), 7.29 (s, 1 H), 8.43 (s, 1 H).
【０６９４】
ステップＣ／中間体Ｂ１７５：  ２−［｛２−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝（エチル）アミノ］エタノール
２−［｛２−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝（エチル）アミノ］エタノール（３．７７ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を、１０ｍＬのＥＡ、２５ｍＬのＭｅＯＨ及び１５ｍＬのＴＨＦに溶解し、次いで０．８ｇの１０％  Ｐｄ／Ｃを添加し、反応物をＨ２圧力（６５ｐｓｉ）下室温で終夜撹拌した。濾過によって触媒を除去し、溶媒を減圧下で蒸発させて、２−［｛２−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝（エチル）アミノ］エタノールを黄色固体（３．４３ｇ、９９％）として得た。1HNMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.95 (t, J=6.96 Hz,3 H), 2.61(m, 2H), 2.94 (t, J=8.15 Hz, 2 H), 3.35 (m, 4 H), 3.68(s, 3H), 4.05 (t, J=7.97 Hz,2 H), 4.61 (s, 2H), 6.66 (s, 1 H), 7.51 (s, 1 H).
【０６９５】
中間体Ｂ１７８：  １−｛［エチル（メチル）アミノ］アセチル｝−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２５２】
2010535798.tif 000255
【０６９６】
１−（ブロモアセチル）−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（４．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、次いで１０ｍＬのジクロロメタン中のＫ２ＣＯ３（４．４ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルエタンアミン（１．５ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で３時間撹拌した。濾過後、有機層を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、誘導された残留物（３．４ｇ、１１．５９ｍｍｏｌ）を、１０ｍＬのＥＡ、２５ｍＬのＭｅＯＨ及び１５ｍＬのＴＨＦに溶解し、次いで０．８ｇの１０％  Ｐｄ／Ｃを添加し、反応物をＨ２圧力（６５ｐｓｉ）下室温で終夜撹拌した。濾過によって触媒を除去し、溶媒を減圧下で蒸発させて、１−｛［エチル（メチル）アミノ］アセチル｝−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを黄色固体３．０ｇ（９７％）として得た。1HNMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.97 (t, J=7.14 Hz,3 H), 2.20 (s, 3H), 2.46(m, 2H), 2.94 (t, 2 H), 3.16(s, 2H), 3.68 (s, 3H), 4.06 (t, J=8.42Hz,2 H), 4.60 (s, 2H), 6.67 (s, 1 H), 7.52 (s, 1 H).
【０６９７】
中間体Ｂ１７９：  ５−（メチルオキシ）−１−｛［メチル（プロピル）アミノ］アセチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２５３】
2010535798.tif 000256
【０６９８】
１−（ブロモアセチル）−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（４．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、次いで１０ｍＬのジクロロメタン中のＫ２ＣＯ３（４．４ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチル−１−プロパンアミン（１．９ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で３時間撹拌した。濾過後、有機層を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、得られた残留物を、１０ｍＬのＥＡ、２５ｍＬのＭｅＯＨ及び１５ｍＬのＴＨＦに溶解し、次いで０．８ｇの１０％Ｐｄ／Ｃを添加し、反応物をＨ２圧力（６５ｐｓｉ）下室温で終夜撹拌した。濾過によって触媒を除去し、溶媒を減圧下で除去し、５−（メチルオキシ）−１−｛［メチル（プロピル）アミノ］アセチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを黄色固体３．０ｇ（９６％）として得た。1HNMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.81 (t, J=7.14 Hz,3 H), 1.40 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.35(m, 2H), 2.94 (t, J=8.24 Hz, 2 H), 3.17(s, 2H), 3.70 (s, 3H), 4.07 (t, J=8.33Hz,2 H), 4.60 (s, 2H), 6.67 (s, 1 H), 7.52 (s, 1 H).
【０６９９】
中間体Ｂ１８０：  １−（｛メチル［２−（メチルオキシ）エチル］アミノ｝アセチル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２５４】
2010535798.tif 000257
【０７００】
１−（ブロモアセチル）−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（４．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、次いで１０ｍＬのジクロロメタン中のＫ２ＣＯ３（４．４ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチル−２−（メチルオキシ）エタンアミン（１．４ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を１００ｍＬの水で希釈し、有機溶媒を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、得られた残留物を、１０ｍＬのＥＡ、２５ｍＬのＭｅＯＨ及び１５ｍＬのＴＨＦに溶解し、次いで０．８ｇの１０％  Ｐｄ／Ｃを添加し、反応物をＨ２圧力のバルーン下において室温で終夜撹拌した。濾過によって触媒を除去し、溶媒を減圧下で蒸発させて、１−（｛メチル［２−（メチルオキシ）エチル］アミノ｝アセチル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを白色固体（３．１ｇ、８９％）として得た。1HNMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.28(s, 3H), 2.62 (t, J=5.77 Hz,2 H), 2.94 (t, J=8.24Hz, 2H), 3.19 (s, 3H), 3.25(s, 2H), 3.41 (t, J=5.77 Hz, 2 H), 3.68(s, 3H), 4.04 (t, J=8.33Hz,2 H), 4.61 (s, 2H), 6.67 (s, 1 H), 7.52 (s, 1 H).
【０７０１】
中間体Ｂ１８１：１−｛２−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−ピロリジノール
【化２５５】
2010535798.tif 000258
【０７０２】
１−（ブロモアセチル）−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（４．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、次いで１０ｍＬのジクロロメタン中のＫ２ＣＯ３（４．４ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）及び３−ピロリジノール（１．３３ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を１００ｍＬの水で希釈し、有機溶媒を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた残留物を、１０ｍＬのＥＡ、２５ｍＬのＭｅＯＨ及び１５ｍＬのＴＨＦに溶解し、次いで０．８ｇの１０％Ｐｄ／Ｃを添加し、反応物をＨ２圧力のバルーン下において室温で終夜撹拌した。濾過によって触媒を除去し、溶媒を減圧下で蒸発させて、１−｛２−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−ピロリジノールを白色固体（３．０ｇ、９２％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.60 (m, 1 H), 1.97 (m, 1 H),, 2.47(s, 1H), 2.59 (m, 1 H), 2.72 (m, 1 H), 2.85 (m, 1 H), 2.96 (m, 4 H), 3.50(s, 2H), 3.68(s, 3H), 4.00 (t, J=8.33Hz,2 H), 4.86 (s, 2H), 6.68 (s, 1 H), 7.51 (s, 1 H).
【０７０３】
中間体Ｂ１８２：１−｛２−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−ピペリジノール
【化２５６】
2010535798.tif 000259
【０７０４】
１−（ブロモアセチル）−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（４．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、次いで１０ｍＬのジクロロメタン中のＫ２ＣＯ３（４．４ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）及び３−ピペリジノール（１．５４ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を１００ｍＬの水で希釈し、有機溶媒を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた残留物を、１０ｍＬのＥＡ、２５ｍＬのＭｅＯＨ及び１５ｍＬのＴＨＦに溶解し、次いで０．８ｇの１０％Ｐｄ／Ｃを添加し、反応物をＨ２圧力のバルーン下において室温で終夜撹拌した。濾過によって触媒を除去し、溶媒を減圧下で除去し、１−｛２−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−ピペリジノールを白色固体（３．０ｇ、９２％）として得た。1HNMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.09 (m, 1 H), 1.44 (m, 1 H), 1.62 (m, 1 H), 1.74 (m, 1 H), 2.14(br, 1H), 2.47(s, 1H), 2.74(br, 2H), 2.95 (m, 4 H), 3.50(s, 2H), 3.68(s, 3H), 4.04 (t, J=6.13Hz,2 H), 4.71 (s, 2H), 6.68 (s, 1 H), 7.51 (s, 1 H).
【０７０５】
中間体Ｂ１８３：  ６−（メチルオキシ）−１−（１−ピロリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
【化２５７】
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【０７０６】
ステップＡ：中間体Ｂ１８４：  ６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１−（１−ピロリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
【化２５８】
2010535798.tif 000261
【０７０７】
ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中の６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（４．５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）の溶液を、ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中の塩化ブロモアセチル（６．８ｇ、４３．２ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（６．６ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）の混合物に滴下添加した。得られた溶液を０℃で１時間撹拌し、次いで室温に４時間加温した。水（５０ｍＬ）を添加し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去し、得られた残留物を５０ｍＬのジコロメタンに溶解した。１０ｍＬのジコロメタン中の炭酸カリウム（６．２ｇ、４４．４ｍｍｏｌ）及びピロリジン（４．０ｇ、５５．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で３時間撹拌した。濾過後、有機層を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を除去して、６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１−（１−ピロリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを黄色固体（６．８ｇ、９７％）として得た。1HNMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.66 (br. s., 4 H), 1.85 (d, J=6.04 Hz, 2 H), 2.49 (br. s., 4 H), 2.79 (t, J=6.00 Hz, 2 H), 3.35 (br. s., 2 H), 3.71 (br. s., 2 H), 3.86 (s, 3 H), 7.16 (s, 1 H), 8.39 (s, 1 H)
【０７０８】
ステップＢ：中間体Ｂ１８３：  ６−（メチルオキシ）−１−（１−ピロリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１−（１−ピロリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（６．９ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）を、１０ｍＬのＥＡ、２５ｍＬのＭｅＯＨ及び１５ｍＬのＴＨＦに溶解し、次いで１．０ｇの１０％  Ｐｄ／Ｃを添加し、反応物をＨ２圧力のバルーン下において室温で終夜撹拌した。濾過によって触媒を除去し、溶媒を減圧下で蒸発させて、６−（メチルオキシ）−１−（１−ピロリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミンを白色固体６．０ｇ（９５％）として得た。1HNMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.09 (m, 1 H), 1.44 (m, 1 H), 1.62 (m, 1 H), 1.74 (m, 1 H), 2.14(br, 1H), 2.47(s, 1H), 2.74(br, 2H), 2.95 (m, 4 H), 3.50(s, 2H), 3.68(s, 3H), 4.04 (t, J=6.13Hz,2 H), 4.71 (s, 2H), 6.68 (s, 1 H), 7.51 (s, 1 H).
【０７０９】
中間体Ｂ１８５：  ５−（メチルオキシ）−１−（４−モルホリニルアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２５９】
2010535798.tif 000262
【０７１０】
ステップＡ／中間体Ｂ１８６：  ５−（メチルオキシ）−１−（４−モルホリニルアセチル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２６０】
2010535798.tif 000263
【０７１１】
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．５ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）及びポリマー結合ジイソプロピルエチルアミン（２．１０ｇ、７．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化ブロモアセチル（０．４９ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）を滴下添加によって加えた。室温で２時間撹拌後、真空濾過によって固体を除去した。濾液を減圧下で濃縮し、高真空下に数時間維持し、ＴＨＦ（２０ｍＬ）に再溶解し、この粗混合物に、炭酸カリウム（１．０６ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）、触媒ＫＩ及びモルホリン（０．６７ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）を添加した。終夜撹拌後、反応物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）で洗浄し、綿プラグに通して濾過し、回転蒸発により濃縮して、５−（メチルオキシ）−１−（４−モルホリニルアセチル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．５６ｇ、２ステップにわたり６７％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 322.
【０７１２】
ステップＢ／中間体Ｂ１８５：  ５−（メチルオキシ）−１−（４−モルホリニルアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
無水エタノール（１００ｍＬ）及びＤＭＡ（２０ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−１−（４−モルホリニルアセチル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．５６ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２．３６ｇ、１０．４５ｍｍｏｌ）及び１ＭのＨＣｌ（１．０ｍＬ）を添加した。終夜撹拌後、反応物を過剰な飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、１時間撹拌し、セライトに通して濾過し、これをメタノールですすいだ。有機溶媒の除去後、水層をジクロロメタン（２×２００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をシリカゲルに吸着させ、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ〜５％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ  ＋  ０．１％のＮＨ４ＯＨ）により精製して、５−（メチルオキシ）−１−（４−モルホリニルアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを得た。ESIMS (M+H)+ = 292.
【０７１３】
中間体Ｂ１８７：１−｛［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］アセチル｝−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２６１】
2010535798.tif 000264
【０７１４】
ステップＡ／中間体Ｂ１８８：１−｛［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］アセチル｝−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２６２】
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【０７１５】
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．５ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）及びポリマー結合ジイソプロピルエチルアミン（２．１０ｇ、７．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化ブロモアセチル（０．４９ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）を滴下添加によって加えた。室温で２時間撹拌後、真空濾過によって固体を除去した。濾液を減圧下で濃縮し、高真空下に数時間維持し、ＴＨＦ（２０ｍＬ）に再溶解し、この粗混合物に、炭酸カリウム（１．０６ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）、触媒ＫＩ及びイソプロピルピペラジン（０．９９ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）を添加した。終夜撹拌後、反応物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）で洗浄し、綿プラグに通して濾過し、回転蒸発により濃縮して、１−｛［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］アセチル｝−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．６０ｇ、６４％収率）を得た。ESIMS(M+H)+ = 363.
【０７１６】
ステップＢ／中間体Ｂ１８７：１−｛［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］アセチル｝−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
無水エタノール（１００ｍＬ）及びＤＭＡ（２０ｍＬ）中の１−｛［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］アセチル｝−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．６０ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２．２４ｇ、９．９３ｍｍｏｌ）及び１ＭのＨＣｌ（１．０ｍＬ）を添加した。終夜撹拌後、反応物を過剰な飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、１時間撹拌し、セライトに通して濾過し、これをメタノールですすいだ。有機溶媒の除去後、水層をジクロロメタン（２×２００ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、シリカゲルに吸着させ、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ〜５％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ  ＋  ０．１％のＮＨ４ＯＨ）により精製して、１−｛［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］アセチル｝−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを得た。ESIMS(M+H)+ = 333.
【０７１７】
中間体Ｂ１８９：  ５−（メチルオキシ）−１−［３−（４−モルホリニル）プロパノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２６３】
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【０７１８】
ステップＡ／中間体Ｂ１９０：  ５−（メチルオキシ）−１−［３−（４−モルホリニル）プロパノイル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２６４】
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【０７１９】
ジクロロメタン（２００ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（１．０ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）及びポリマー結合ジイソプロピルエチルアミン（４．２０ｇ、１５．４６ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アクリロイル（０．５１ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）を滴下添加によって加えた。室温で終夜撹拌後、真空濾過によって固体を除去し、ジクロロメタンで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、真空下に数時間保存した。粗混合物（０．４ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）の一部を無水エタノール（２５ｍＬ）に再溶解し、これにモルホリン（０．４１ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）を添加した。６０℃で３時間加熱後、反応物を減圧下で濃縮し、固体を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶させて、５−（メチルオキシ）−１−［３−（４−モルホリニル）プロパノイル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．４４ｇ、５４％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 336.
【０７２０】
ステップＢ／中間体Ｂ１８９：  ５−（メチルオキシ）−１−［３−（４−モルホリニル）プロパノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
無水エタノール（１５０ｍＬ）及びＤＭＡ（２０ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−１−［３−（４−モルホリニル）プロパノイル］−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．４４ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１．７７ｇ、７．８４ｍｍｏｌ）及び１ＭのＨＣｌ（３．０ｍＬ）を添加した。終夜撹拌後、反応物を過剰な飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、１時間撹拌し、セライトに通して濾過し、これをメタノールですすいだ。有機溶媒の除去後、水層をジクロロメタン（２×２００ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、シリカゲルに吸着させ、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ〜５％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ＋０．１％のＮＨ４ＯＨ）により精製して、５−（メチルオキシ）−１−［３−（４−モルホリニル）プロパノイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを得た。ESIMS (M+H)+ = 306.
【０７２１】
中間体Ｂ１９１：１−｛３−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］プロパノイル｝−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２６５】
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【０７２２】
ステップＡ／中間体Ｂ１９２：１−｛３−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］プロパノイル｝−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２６６】
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【０７２３】
ジクロロメタン（２００ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（１．０ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）及びポリマー結合ジイソプロピルエチルアミン（４．２０ｇ、１５．４６ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アクリロイル（０．５１ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）を滴下添加によって加えた。室温で終夜撹拌後、真空濾過によって固体を除去し、ジクロロメタンで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、真空下に数時間維持した。この粗混合物（０．５２ｇ、２．１ｍｍｏｌ）の一部を無水エタノール（２５ｍＬ）に再溶解し、これにイソプロピルピペラジン（０．８１ｇ、６．２９ｍｍｏｌ）を添加した。６０℃で３時間加熱後、反応物を減圧下で濃縮し、固体を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶させて、１−｛３−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］プロパノイル｝−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．６２ｇ、７９％）を得た。ESIMS(M+H)+ = 377.
【０７２４】
ステップＢ／中間体Ｂ１９１：１−｛３−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］プロパノイル｝−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
無水エタノール（１５０ｍＬ）及びＤＭＡ（１０ｍＬ）中の１−｛３−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］プロパノイル｝−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．６２ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２．２３ｇ、７．８４ｍｍｏｌ）及び１ＭのＨＣｌ（３．０ｍＬ）を添加した。終夜撹拌後、反応物を過剰な飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、１時間撹拌し、セライトパッドに通して濾過し、これをメタノールですすいだ。有機溶媒の除去後、水層をジクロロメタン（２×２００ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、シリカゲルに吸着させ、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ〜５％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ  ＋  ０．１％のＮＨ４ＯＨ）により精製して、１−｛３−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］プロパノイル｝−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを得た。ESIMS(M+H)+ = 347.
【０７２５】
中間体Ｂ１９３：  １−［（２Ｓ）−２−（ジプロピルアミノ）プロパノイル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２６７】
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【０７２６】
ステップＡ／中間体Ｂ１９４：  Ｎ−｛（１Ｓ）−１−メチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝−Ｎ−プロピル−１−プロパンアミン
【化２６８】
2010535798.tif 000271
【０７２７】
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．８ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＥＤＣ塩酸塩（２．３７ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１．６７ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジプロピル−Ｌ−アラニン（２．１４ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で５日間撹拌後、反応物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（２００ｍＬ）及び１ＭのＮａＯＨ（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、シリカゲル上に吸着させ、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ〜５％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、Ｎ−｛（１Ｓ）−１−メチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝−Ｎ−プロピル−１−プロパンアミン（０．６ｇ、４２％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 350.
【０７２８】
ステップＢ／中間体Ｂ１９３：  １−［（２Ｓ）−２−（ジプロピルアミノ）プロパノイル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２６９】
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【０７２９】
無水エタノール（５０ｍＬ）中のＮ−｛（１Ｓ）−１−メチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエチル｝−Ｎ−プロピル−１−プロパンアミン（０．６ｇ、１．７２ｍｍｏｌ）の溶液を、触媒１０％  Ｐｄ／Ｃとともに４５ｐｓｉのＨ２（ｇ）下で１６時間維持した。セライトパッドに通す真空濾過によって触媒を除去し、メタノールですすいだ。濾液を収集し、減圧下で濃縮し、高真空下で乾燥させて、１−［（２Ｓ）−２−（ジプロピルアミノ）プロパノイル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンを得た。ESIMS (M+H)+ = 320.
【０７３０】
中間体Ｂ１９５：  １−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−メチル−１−オキソ−２−プロパノール
【化２７０】
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【０７３１】
ステップＡ／中間体Ｂ１９６：  ２−メチル−１−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−１−オキソ−２−プロパノール
【化２７１】
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【０７３２】
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール塩酸塩（１ｇ、４．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（９．８９ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン酸（０．６７７ｇ、６．５０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．２７２ｍＬ、１３．０１ｍｍｏｌ）を添加した。室温で終夜撹拌後、溶媒を除去し、残留物をＤＣＭ（１００ｍＬ）に再溶解し、１ＭのＨＣｌ（１００ｍＬ）で洗浄し、シリカゲルに吸着させ、カラムクロマトグラフィー（１０％〜４０％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、２−メチル−１−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−１−オキソ−２−プロパノール（０．８４ｇ、６９％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 281.
【０７３３】
ステップＢ／中間体Ｂ１９５：  １−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−メチル−１−オキソ−２−プロパノール
酢酸エチル（１００ｍＬ）及びエタノール（５０ｍＬ）中の２−メチル−１−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−１−オキソ−２−プロパノール（８４０ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）の溶液をＮ２で脱気し、これに１０％  Ｐｄ／Ｃ（３１．９ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をＦｉｓｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ装置上、５０ｐｓｉのＨ２（ｇ）、室温で終夜維持した。真空濾過により触媒を除去し、酢酸エチル（２００ｍＬ）ですすぎ、濾液を減圧下で濃縮して、１−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−メチル−１−オキソ−２−プロパノール（０．７ｇ、９３％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 251. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.36 (s, 6 H) 2.91 (t, J=8.03 Hz, 2 H) 3.71 (s, 3 H) 4.31 (t, J=8.03 Hz, 2 H) 4.57 (s, 2 H) 5.36 (s, 1 H) 6.70 (s, 1 H) 7.57 (s, 1 H).
【０７３４】
中間体Ｂ１９７：  １−［（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２７２】
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【０７３５】
ステップＡ／中間体Ｂ１９８：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アラニン
【化２７３】
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【０７３６】
Ｈ２Ｏ（９００ｍＬ）中のＤ−アラニン（３０ｇ、３３６ｍｍｏｌ）及び３７％ホルムアルデヒド水溶液（９０．５ｍＬ、９３０ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％  Ｐｄ／Ｃ（３０ｇ）をＮ２下で添加し、混合物をＨ２（３０ｐｓｉ）下５０℃で終夜撹拌した。混合物を沸騰するまで加熱し、濾過して触媒を除去した。溶液を減圧下で濃縮し、次いで水（１５０ｍＬ）を混合物に添加し、濃縮し、いかなる未反応のホルムアルデヒドも除去するためにこの手順を三回繰り返した。粗生成物をＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（１：１、ｖ／ｖ）に再懸濁し、凍結乾燥した。固体生成物をＥｔＯＨ／アセトンから再結晶させ、濾過し、アセトンで十分に洗浄し、減圧下で乾燥させて、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アラニン（３０．４ｇ、７７．０７％）を白色で極めて吸湿性の高い固体として得た。1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 1.41-1.49 (m, 3H), 2.8-2.85 (s, 6H), 3.6-3.65 (m, 1H), 4.9-4.95 (s,1H)
【０７３７】
ステップＢ／中間体Ｂ１９９：  １−［（２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−１−オキソ−２−プロパンアミン
【化２７４】
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【０７３８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール塩化水素（２ｇ、８．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−アラニン（１．５２４ｇ、１３．０１ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（１３．５４ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１５．１４ｍＬ、８７ｍｍｏｌ）を添加した。室温で終夜撹拌後、溶媒を除去し、残留物をジクロロメタン（１５０ｍＬ）に懸濁し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、回転蒸発器上で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ〜５％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、１−［（２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−１−オキソ−２−プロパンアミン（２．２ｇ、８６％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 294.
【０７３９】
ステップＣ／中間体Ｂ１９７：  １−［（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
酢酸エチル（２５０ｍＬ）中の（２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−１−オキソ−２−プロパンアミン（２．２ｇ、７．５０ｍｍｏｌ）の溶液にＰｄ／Ｃ（０．７９８ｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を５０ｐｓｉのＨ２（ｇ）下Ｆｉｓｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ上で終夜維持した。粗製物質をセライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄し、回転蒸発器上で濃縮し、終夜高真空下に置いて、１−［（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（１．４ｇ、７１％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 264.
【０７４０】
中間体Ｂ２００：  １−［（２Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化２７５】
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【０７４１】
ステップＡ／中間体Ｂ２０１：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−アラニン
【化２７６】
2010535798.tif 000279
【０７４２】
Ｈ２Ｏ（９００ｍＬ）中のＬ−アラニン（３０ｇ、３６０ｍｍｏｌ）及び３７％ホルムアルデヒド水溶液（９０ｍＬ、９３０ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％  Ｐｄ／Ｃ（３０ｇ）をＮ２下で添加し、混合物をＨ２（３０ｐｓｉ）下５０℃で終夜撹拌した。混合物を沸騰するまで加熱し、濾過して触媒を除去した。溶液を減圧下で除去し、次いで水（１５０ｍＬ）を混合物に添加し、濃縮し、いかなる未反応のホルムアルデヒドも除去するためにこの手順を三回繰り返した。粗生成物をＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（１：１、ｖ／ｖ）に再懸濁し、凍結乾燥した。固体生成物をＥｔＯＨ／アセトンから再結晶させ、濾過し、アセトンで十分に洗浄し、減圧下で乾燥させて、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−アラニン（３０．４ｇ、７７．０７％）を白色で極めて吸湿性の高い固体として得た。1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 1.41-1.49 (d, J=7.2Hz,3H), 2.8-2.85 (s, 6H), 3.6-3.65 (q, J=7.2Hz ,1H), 4.7-4.95 (br,1H).
【０７４３】
ステップＢ／中間体Ｂ２０２：  （２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−１−オキソ−２−プロパンアミン
【化２７７】
2010535798.tif 000280
【０７４４】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール塩化水素（２ｇ、８．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−アラニン（１．５２４ｇ、１３．０１ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（１３．５４ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１５．１４ｍＬ、８７ｍｍｏｌ）を添加した。室温で終夜撹拌後、溶媒を除去し、残留物をジクロロメタン（１５０ｍＬ）に懸濁し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、回転蒸発器上で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ〜５％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、（２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−１−オキソ−２−プロパンアミン（２．２ｇ、８６％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 294.
【０７４５】
ステップＣ／中間体Ｂ２００：  １−［（２Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
酢酸エチル（２５０ｍＬ）中の（２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−１−オキソ−２−プロパンアミン（２．２ｇ、７．５０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．７９８ｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＦｉｓｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ装置上、５０ｐｓｉのＨ２（ｇ）下、終夜維持した。反応物をセライトパッドに通して濾過し、これを酢酸エチルで洗浄し、回転蒸発により濃縮し、真空下で１２時間高度に維持して、１−［（２Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（１．５ｇ、７６％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 264.
【０７４６】
中間体Ｂ２０３：  ２−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
【化２７８】
2010535798.tif 000281
【０７４７】
ステップＡ／中間体Ｂ２０４：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］アセトアミド
【化２７９】
2010535798.tif 000282
【０７４８】
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．７ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）の溶液に、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１．１１ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．９８ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）を添加した。６５℃で４日間加熱後、反応物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、シリカゲル上に吸着させ、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ〜２％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］アセトアミド（０．１６ｇ、１６％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 280.
【０７４９】
ステップＢ／中間体Ｂ２０３：  ２−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
無水エタノール（５０ｍＬ）及び酢酸エチル（５ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−２−［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］アセトアミド（０．１６ｇ、１．７２ｍｍｏｌ）の溶液を、触媒１０％  Ｐｄ／Ｃにより４５ｐｓｉで終夜水素化した。セライトパッドに通す真空濾過によって触媒を除去し、これをメタノールですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、高真空下で乾燥させて、２−［６−アミノ−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを得た。次いで、これをそれ以上精製することなく進めた。
【０７５０】
中間体Ｂ２０５：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−アミン
【化２８０】
2010535798.tif 000283
【０７５１】
ステップＡ／中間体Ｂ２０６：  １−アセチル−６−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２８１】
2010535798.tif 000284
【０７５２】
酢酸（１５０ｍＬ）中の６−（メチルオキシ）−１Ｈ−インドール（５．０ｇ、３４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＢＨ３ＣＮ（５．１２ｇ、８１．６ｍｍｏｌ）をいくつかに小分けして添加した。室温で終夜撹拌後、溶媒を除去し、残留物を酢酸エチル（３００ｍＬ）に再溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３（６００ｍＬ）で洗浄し、綿プラグに通して濾過し、減圧下で濃縮して、粗製インドリンを得た。ESIMS (M+H)+ = 150.次いで、残留物を氷酢酸（１５０ｍＬ）に溶解し、無水酢酸（３．４５ｇ、３３．８６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２時間撹拌後、溶媒を除去し、残留物を酢酸エチル（２００ｍＬ）に再懸濁し、飽和ＮａＨＣＯ３（６００ｍＬ）で洗浄した。水層を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、綿プラグに通して濾過し、減圧下で濃縮して、１−アセチル−６−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを得、これをそれ以上精製することなく使用した。ESIMS (M+H)+ = 192.
【０７５３】
ステップＢ／中間体Ｂ２０７：  ６−（メチルオキシ）−５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化２８２】
2010535798.tif 000285
【０７５４】
０℃の無水酢酸（１５０ｍＬ）中の１−アセチル−６−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（２．０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の溶液に、７０％硝酸（１．０３ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を滴下添加によって加えた。反応物を０℃で２時間撹拌後、内容物を室温に加温し、沈殿物を濾過し、水で洗浄した。濾液を５．０ＭのＮａＯＨで中和し、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、シリカゲル上に吸着させ、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ〜２％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製した。その後、誘導された残留物をメタノール（２００ｍＬ）に溶解し、続いて４ＭのＨＣｌ（２９ｍＬ、１１６ｍｍｏｌ）を添加した。６０℃で３時間加熱後、回転蒸発により溶媒を除去し、残留物をＴＨＦ（３００ｍＬ）に再溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３（３００ｍＬ）で洗浄し、水層をＴＨＦ（２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を綿プラグに通して濾過し、減圧下で濃縮し、高真空下に数時間置いて、６−（メチルオキシ）−５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（１．１ｇ、２ステップにわたり５４％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 195.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.90 (t, J=8.42 Hz, 2 H) 3.58 (t, J=8.52 Hz, 2 H) 3.75 - 3.79 (m, 3 H) 6.10 (s, 1 H) 7.14 (s, 1 H) 7.65 (s, 1 H).
【０７５５】
ステップＣ／中間体Ｂ２０８：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（メチルオキシ）−５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン
【化２８３】
2010535798.tif 000286
【０７５６】
ＴＨＦ（２５０ｍＬ）中の６−（メチルオキシ）−５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（１．１ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．３４ｇ、１７．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化ブロモアセチル（０．９８ｇ、６．２３ｍｍｏｌ）を滴下添加によって加えた。室温で２時間撹拌後、触媒ＫＩを、続いてテトラヒドロフラン中２．０Ｍのジメチルアミン溶液（１７ｍＬ）を添加した。終夜撹拌後、反応物を酢酸エチルで希釈し、水（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層をシリカゲル上に吸着させ、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ〜１０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（メチルオキシ）−５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン（０．５５ｇ、２ステップにわたり３５％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 280.
【０７５７】
ステップＤ／中間体Ｂ２０５：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−アミン
【化２８４】
2010535798.tif 000287
【０７５８】
無水エタノール（５０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（メチルオキシ）−５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン（０．１６ｇ、１．７２ｍｍｏｌ）の溶液を、触媒１０％  Ｐｄ／Ｃとともに４５ｐｓｉのＨ２（ｇ）下で１２時間維持した。セライトパッドに通す真空濾過によって触媒を除去し、メタノールですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、高真空下で乾燥させて、１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−アミンを得た。次いで、これをそれ以上精製することなく進めた。ESIMS (M+H)+ = 250.
【０７５９】
中間体Ｂ２１０：  ２−（メチルオキシ）−４−｛［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エチル］オキシ｝アニリン
【化２８５】
2010535798.tif 000288
【０７６０】
ステップＡ／中間体Ｂ２１１：  １−メチル−４−（２−｛［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］オキシ｝エチル）ピペラジン
【化２８６】
2010535798.tif 000289
【０７６１】
２０ｍＬの無水ＤＭＦ中の４−フルオロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の溶液に、２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エタノール（１．０９ｇ、７．６ｍｍｏｌ）を添加した。水素化ナトリウム（６０％）（４６７ｍｇ、１１．６８ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。反応物を室温で３０分間撹拌し、この時点で反応物を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で除去して、１．７ｇの粗製の１−メチル−４−（２−｛［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］オキシ｝エチル）ピペラジンを黄色固体として得た。ESIMS (M+H)+ = 296.
【０７６２】
ステップＢ／中間体Ｂ２１０：  ２−（メチルオキシ）−４−｛［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エチル］オキシ｝アニリン
１−メチル−４−（２−｛［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］オキシ｝エチル）ピペラジン（１．７ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）をメタノール（７５ｍＬ）に溶解し、Ｐｄ／Ｃカートリッジを使用してＨ−Ｃｕｂｅ内を循環させた。システム内を１時間循環させた後、溶媒を減圧下で除去して、２−（メチルオキシ）−４−｛［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エチル］オキシ｝アニリンを紫色の粘着性固体（１．３ｇ、４．９ｍｍｏｌ）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.14 (s, 3 H) 2.18 - 2.48 (m, 8 H) 2.61 (t, J=5.96 Hz, 2 H) 3.73 (s, 3 H) 3.93 (t, J=5.91 Hz, 2 H) 4.23 (br. s., 2 H) 6.28 (dd, J=8.43, 2.57 Hz, 1 H) 6.45 (d, J=2.57 Hz, 1 H) 6.49 - 6.57 (m, 1 H).
【０７６３】
中間体Ｂ２１２：  ２−（メチルオキシ）−４−［４−（メチルスルホニル）−１−ピペラジニル］アニリン
【化２８７】
2010535798.tif 000290
【０７６４】
ステップＡ／中間体Ｂ２１３：  １−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（メチルスルホニル）ピペラジン
【化２８８】
2010535798.tif 000291
【０７６５】
１０ｍＬのＤＭＳＯ中の４−フルオロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の溶液に、１−（メチルスルホニル）ピペラジン（１．１５ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．４２ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を８０℃で１６時間加熱し、この時点でそれを１００ｍＬの水に注ぎ入れた。得られた沈殿物を濾過し、水で洗浄し、数時間風乾させた。固体を終夜高真空下で乾燥させて、１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（メチルスルホニル）ピペラジン（１．０９ｇ、３．４６ｍｍｏｌ、６０％）を黄色固体として得た。ESIMS (M+H)+ = 316.
【０７６６】
ステップＢ／中間体Ｂ２１２：  ２−（メチルオキシ）−４−［４−（メチルスルホニル）−１−ピペラジニル］アニリン
１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（メチルスルホニル）ピペラジン（１．０９ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬの丸底フラスコ中の５ｍＬのＴＨＦ及び１０ｍＬのＭｅＯＨに懸濁した。ＮｉＣｌ２−６Ｈ２Ｏ（０．２４７ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＮａＢＨ４（０．３９２ｇ、１０．３８ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。反応混合物をＳｉＯ２上に吸着させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、２−（メチルオキシ）−４−［４−（メチルスルホニル）−１−ピペラジニル］アニリン（０．９２５ｇ、３．２４ｍｍｏｌ、９３％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.91 (s, 3 H) 2.99 - 3.07 (m, 4 H) 3.19 - 3.27 (m, 4 H) 3.75 (s, 3 H) 4.28 (s, 2 H) 6.33 (dd, J=8.39, 2.43 Hz, 1 H) 6.49 - 6.58 (m, 2 H).  ESIMS (M+H)+ = 285.
【０７６７】
中間体Ｂ２１４：  ２−（メチルオキシ）−４−｛［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］オキシ｝アニリン
【化２８９】
2010535798.tif 000292
【０７６８】
ステップＡ／中間体Ｂ２１５  １−メチル−４−（３−｛［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］オキシ｝プロピル）ピペラジン
【化２９０】
2010535798.tif 000293
【０７６９】
２０ｍＬの無水ＤＭＦ中の４−フルオロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の溶液に、３−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−プロパノール（１．２ｇ、７．５９ｍｍｏｌ）を添加した。水素化ナトリウム（６０％）（４６７ｍｇ、１１．６８ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、反応物を室温で９０分間撹拌し、この時点でそれを飽和ＮＨ４Ｃｌ（５ｍＬ）溶液でクエンチし、大部分のＤＭＦを減圧下で除去した。残留物を酢酸エチルで希釈し、最小限の水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、１−メチル−４−（３−｛［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］オキシ｝プロピル）ピペラジンを黄色固体（計１．８ｇを単離、生成物中に若干の残留ＤＭＦ）として得た。(ESIMS (M+H)+ =311)
【０７７０】
ステップＢ／中間体Ｂ２１４：  ２−（メチルオキシ）−４−｛［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］オキシ｝アニリン
１−メチル−４−（３−｛［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］オキシ｝プロピル）ピペラジン（１．８ｇ、５．８ｍｍｏｌ）をメタノール（７５ｍＬ）に溶解し、Ｐｄ／Ｃカートリッジを使用してＨ−Ｃｕｂｅ内を循環させた。システム内を６０分間循環させた後、溶媒を減圧下で除去した。ＮＭＲは出発材料が依然として存在することを示したため、残留物をエタノールに溶解し、５％の白金炭素（２００ｍｇ）を添加し、Ｈ２バルーンに１６時間供した。このとき、反応混合物をセライトに通して濾過し、これをメタノールで洗浄した。溶媒を減圧下で蒸発させて、２−（メチルオキシ）−４−｛［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］オキシ｝アニリン（１．１ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.83 (d, J=5.68 Hz, 2 H) 2.41 - 2.51 (m, 3H DMSOヒ゜ークと重なっている) 2.51 - 2.99 (m, 10 H) 3.68 (s, 3 H) 3.83 (t, J=6.23 Hz, 2 H) 6.24 (dd, J=8.42, 2.56 Hz, 1 H) 6.39 (d, J=2.47 Hz, 1 H) 6.49 (d, J=8.42 Hz, 1 H).  ESIMS (M+H)+ =311.
【０７７１】
中間体Ｂ２１６：  ２−（メチルオキシ）−４−｛［（１−プロピル−４−ピペリジニル）メチル］オキシ｝アニリン
【化２９１】
2010535798.tif 000294
【０７７２】
ステップＡ／中間体Ｂ２１７：  ４−（｛［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］オキシ｝メチル）−１−プロピルピペリジン
【化２９２】
2010535798.tif 000295
【０７７３】
２０ｍＬの無水ＤＭＦ中の４−フルオロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−ジメチルエチル４−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジンカルボキシレート（１．５ｇ、７．０ｍｍｏｌ）を添加した。水素化ナトリウム（６０％）（４４８ｍｇ、１１．６８ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。反応物を室温で６０分間撹拌し、この時点で反応物を酢酸エチルで希釈し、最小限の重炭酸ナトリウムの飽和溶液、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた残留物をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（４．５ｍＬ、５８．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、得られた残留物をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解し、１−ヨードプロパン（０．６３ｍＬ、６．４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．４ｇ、１７．５２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１６時間撹拌した。その後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、ＳｉＯ２クロマトグラフィーにより残留物を精製して、４−（｛［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］オキシ｝メチル）−１−プロピルピペリジン（０．９ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）を得た。(ESIMS (M+H)+ =309)
【０７７４】
ステップＢ／中間体Ｂ２１６：  ２−（メチルオキシ）−４−｛［（１−プロピル−４−ピペリジニル）メチル］オキシ｝アニリン
２０ｍＬのエタノール中の４−（｛［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］オキシ｝メチル）−１−プロピルピペリジン（０．９１３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液に、５％の白金炭素（１００ｍｇ）を添加し、Ｈ２バルーンに４０時間供した。このとき、反応混合物をセライトに通して濾過し、これをメタノールですすいだ。溶媒を減圧下で蒸発させて、２−（メチルオキシ）−４−｛［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］オキシ｝アニリン（０．７６９ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (t, J=7.38 Hz, 3 H) 1.30-1.49 (m, 2 H) 1.48-1.63 (m, 2 H) 1.73-1.93 (m, 3 H) 2.55-2.77 (m, 2 H) 3.06-3.51 (m, 4 H) 3.65-3.76 (m, 5 H) 4.02-4.54 (m, 2 H) 6.28 (dd, J=8.43, 2.57 Hz, 1 H) 6.44 (d, J=2.47 Hz, 1 H) 6.48 - 6.57 (m, 1 H).  ESIMS (M+H)+ =279.
【０７７５】
中間体Ｂ２１８：  ２−（メチルオキシ）−４−［４−（メチルスルホニル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル］アニリン
【化２９３】
2010535798.tif 000296
【０７７６】
ステップＡ／中間体Ｂ２１９：  １−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン（ＴＦＡ塩）
【化２９４】
2010535798.tif 000297
【０７７７】
ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中の４−フルオロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（２．３２ｇ、１３．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−ジメチルエチルヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−カルボキシレート（３．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５．６ｇ、４１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を８０℃で１６時間加熱し、この時点で反応物を酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウムの飽和溶液、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた残留物をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１２．２ｍＬ、１５８．７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４０分間撹拌させた。その後、反応物を酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウムの飽和溶液、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピンをＴＦＡ塩（７．６ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）として得た。ESIMS (M+H)+ =253.
【０７７８】
ステップＢ／中間体Ｂ２２０：  １−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（メチルスルホニル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン
【化２９５】
2010535798.tif 000298
【０７７９】
１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン（ＴＦＡ塩として）（１．０ｇ、２．０８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．８７ｍＬ、６．２５ｍｍｏｌ）に溶解した。塩化メタンスルホニル（０．２４ｍＬ、３．１２ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、室温で３０分間撹拌した。このとき反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸塩溶液、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（メチルスルホニル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン（０．７３７ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を黄色／褐色固体として得た。ESIMS (M+H)+ =330.
【０７８０】
ステップＣ／中間体Ｂ２１８：  ２−（メチルオキシ）−４−［４−（メチルスルホニル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル］アニリン
１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］−４−（メチルスルホニル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン（０．７３７ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬの丸底フラスコ中の５ｍＬのＴＨＦ及び１０ｍＬのＭｅＯＨに懸濁した。ＮｉＣｌ２−６Ｈ２Ｏ（１５９ｍｇ、０．６７２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＮａＢＨ４（２５４ｍｇ、６．７２ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。反応混合物をＳｉＯ２上に吸着させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、２−（メチルオキシ）−４−［４−（メチルスルホニル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル］アニリン（３４０ｍｇ、５１％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.82 - 1.94 (m, 2 H) 2.80 (s, 3 H) 3.17 (t, J=5.82 Hz, 2 H) 3.36 - 3.43 (m, 2 H) 3.49 (dd, J=10.68, 3.99 Hz, 4 H) 3.75 (br. s., 3 H) 4.01 - 4.15 (m, 2 H) 6.10 - 6.20 (m, 1 H) 6.26 - 6.35 (m, 1 H) 6.48 - 6.59 (m, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 301
【０７８１】
中間体Ｂ２２１：  ４−［４−（１−メチルエチル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル］−２−（メチルオキシ）アニリン
【化２９６】
2010535798.tif 000299
【０７８２】
ステップＡ／中間体Ｂ２２２  １−（１−メチルエチル）−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン
【化２９７】
2010535798.tif 000300
【０７８３】
１−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン（５８０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解した。炭酸カリウム（９５２ｍｇ、６．９ｍｍｏｌ）及び１−ヨードプロパン（０．３４４ｍＬ、３．４５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で６０時間撹拌した。このとき反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、ＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、１−（１−メチルエチル）−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン（０．５６５ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を得た。ESIMS (M+H)+ =295.
【０７８４】
ステップＢ／中間体Ｂ２２１：  ４−［４−（１−メチルエチル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル］−２−（メチルオキシ）アニリン
１−（１−メチルエチル）−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン（０．５６５ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＴＨＦ及び１０ｍＬのＭｅＯＨに懸濁した。ＮｉＣｌ２−６Ｈ２Ｏ（１３８ｍｇ、０．５７６ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＮａＢＨ４（２１８ｍｇ、５．７６ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。反応混合物をＳｉＯ２上に吸着させ、カラムクロマトグラフィーにより精製して、４−［４−（１−メチルエチル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル］−２−（メチルオキシ）アニリン（３６４ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89-1.06 (m, 6 H) 1.71-1.88 (m, 2 H) 2.69 (br. s., 2 H) 2.81-2.97 (m, 1 H) 3.23-3.47 (m, 6 H) 3.66-3.77 (m, 3 H) 3.82-4.27 (m, 2 H) 6.08 (br. s., 1 H) 6.25 (br. s., 1 H) 6.49 (br. s., 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 264.
【０７８５】
中間体Ｂ２２３：  ４−（４−メチルヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル）−２−（メチルオキシ）アニリン
【化２９８】
2010535798.tif 000301
【０７８６】
ステップＡ／中間体Ｂ２２４：  １−メチル−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン
【化２９９】
2010535798.tif 000302
【０７８７】
１５ｍＬのＤＭＳＯ中の４−フルオロ−２−（メチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（１．０ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）の溶液に、１−メチルヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン（０．８ｍＬ、６．４２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．４ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１６時間加熱し、この時点で反応物を酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウムの飽和溶液、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で希釈し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、１−メチル−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン（１．７７ｇ、６．６７ｍｍｏｌ）を、残留ＤＭＳＯを含有する黄色固体として得た。ESIMS (M+H)+=266
【０７８８】
ステップＢ／中間体Ｂ２２３：  ４−（４−メチルヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル）−２−（メチルオキシ）アニリン
１５ｍＬのエタノール（溶解性を補助するために１ｍＬのＤＭＦを添加したもの）中の１−メチル−４−［３−（メチルオキシ）−４−ニトロフェニル］ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン（１．７７ｇ、６．６７ｍｍｏｌ）の溶液に５％の白金炭素（２００ｍｇ）を添加し、Ｈ２バルーンに１６時間供した。このとき反応混合物をセライトに通して濾過し、メタノールで洗浄した。溶媒を減圧下で蒸発させて、４−（４−メチルヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル）−２−（メチルオキシ）アニリン（１．４６ｇ、６．２ｍｍｏｌ、残留ＤＭＦを含有する）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.85 (ddd, J=11.55, 6.05, 5.87 Hz, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.39-2.47 (m, 2 H) 2.54-2.60 (m, 2 H) 3.28-3.36 (m, 2 H) 3.36-3.42 (m, 2 H) 3.73 (s, 3 H) 3.93 (s, 2 H) 6.07 (dd, J=8.43, 2.66 Hz, 1 H) 6.23 (d, J=2.57 Hz, 1 H) 6.49 (d, J=8.43 Hz, 1 H)
【０７８９】
中間体Ｂ２２５：  ２−［３−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
【化３００】
2010535798.tif 000303
【０７９０】
ステップＡ／中間体Ｂ２２６：  ２−アクリロイル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【化３０１】
2010535798.tif 000304
【０７９１】
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（１．６ｇ、７．７ｍｍｏｌ）の溶液を、塩化アクリロイル（１．９ｍＬ、２３ｍｍｏｌ、ＴＣＩ）、トリエチルアミン（３．２ｍＬ、２３ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び触媒４−ジメチルアミノピリジン（５０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理した。混合物を１６時間撹拌し、過剰な水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、２−アクリロイル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（１．７ｇ、８４％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):アミト゛回転異性体のために複雑化している、δ ppm 2.86 - 2.95 (2本のトリプレットが2.88及び2.93, 2 H), 3.72 - 3.82 (2本のトリプレットが3.74及び3.80, 2 H), 3.89 (m, 3 H), 4.63-4.80 (2本のシングレットが4.65及び4.77, 2 H), 5.73 (ほぼd, J=10.3 Hz, 1 H), 6.16 (dd, J=16.7, 2.4 Hz, 1 H), 6.89 (dd, J=16.9, 10.3 Hz, 1 H), 7.21 (s, 1 H), 7.78 - 7.84 (2本のシングレットが7.79及び7.83, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 263.
【０７９２】
ステップＢ／中間体Ｂ２２７：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル］−３−オキソ−１−プロパンアミン
【化３０２】
2010535798.tif 000305
【０７９３】
メタノール（１０ｍＬ）中の２−アクリロイル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（０．８ｇ、３ｍｍｏｌ）の溶液をジメチルアミン（１０ｍＬ、ＴＨＦ中２Ｍ、２０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理し、密閉管中６５℃で１６時間加熱した。混合物を冷却し、濃縮し、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液とに分配した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ＳｉＯ２（ジクロロメタン〜２０％のメタノール／ジクロロメタン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル］−３−オキソ−１−プロパンアミン（０．６５ｇ、７１％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 308.
【０７９４】
ステップＣ／中間体Ｂ２２５：  ２−［３−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
エタノール（１０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−３−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル］−３−オキソ−１−プロパンアミン（０．６５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）の溶液を１０％のパラジウム炭素（７０ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理し、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ装置内、６０ｐｓｉの水素圧力下で１６時間撹拌した。圧力を解放し、反応容器を排気し、窒素で二回再充填（ｂａｃｋ−ｆｉｌｌ）した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮して、２−［３−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン（０．５８ｇ、２．１ｍｍｏｌ、９９％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): アミド回転異性体のために複雑化している、d ppm 2.14 (s, 6 H), 2.46 - 2.52 (m, シグナルがDMSOに隠れている, 4 H), 2.55 - 2.73 (m, 2本のトリプレットが2.58及び2.69, 2 H), 3.58 - 3.63 (m, 2 H), 3.72 (s, 3 H), 4.37 - 4.48 (2本のシングレットが4.38及び4.45, 2 H), 4.54 - 4.61 (2本のブロードなシングレットが4.55及び4.58, 2 H), 6.38 - 6.42 (2本のシングレットが6.39及び6.41, 1 H), 6.56 - 6.59 (2本のシングレットが6.56及び6.57, 1H); ESIMS (M+H)+ = 278.
【０７９５】
中間体Ｂ２２８：  ６−（メチルオキシ）−２−［３−（４−モルホリニル）プロパノイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
【化３０３】
2010535798.tif 000306
【０７９６】
ステップＡ／中間体Ｂ２２９：  ６−（メチルオキシ）−２−［３−（４−モルホリニル）プロパノイル］−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【化３０４】
2010535798.tif 000307
【０７９７】
メタノール（５ｍＬ）中の２−アクリロイル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（４２５ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）の溶液をモルホリン（１．００ｍＬ、１１．５ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理し、密閉管中６５℃で１６時間加熱した。混合物を冷却し、濃縮し、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液とに分配した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ＳｉＯ２（ジクロロメタン〜２５％のメタノール／ジクロロメタン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、６−（メチルオキシ）−２−［３−（４−モルホリニル）プロパノイル］−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを得た。この材料を収率測定せずにそのまま次のステップに持ち込んだ。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): アミド回転異性体で複雑化している、δ ppm 2.32 - 2.41 (m, 4 H), 2.52 - 2.62 (m, 4 H), 2.79 - 2.97 (2本のほぼトリプレットが2.83及び2.94, 2H), 3.48 - 3.58 (m, 4 H), 3.63 - 3.72 (m, 2 H), 3.89 (s, 3 H), 4.55 - 4.69 (2本のシングレットが4.57及び4.67, 2 H), 7.18 - 7.21 (m, 1 H), 7.80 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 350.
【０７９８】
ステップＢ／中間体Ｂ２２８：  ６−（メチルオキシ）−２−［３−（４−モルホリニル）プロパノイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
６−（メチルオキシ）−２−［３−（４−モルホリニル）プロパノイル］−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（前反応から１．６２ｍｍｏｌと想定される）をジメチルホルムアミド（３．０ｍＬ）に溶解し、エタノール（１０ｍＬ）で希釈した。溶液を、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２．２ｇ、９．６ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、塩酸（１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ、水中１Ｍ）で処理し、１６時間撹拌した。過剰な飽和重炭酸ナトリウム水溶液を注意深く添加し、観察された白色懸濁液を１時間撹拌した。混合物をセライトに通して濾過した。濾液を濃縮し、ＳｉＯ２（ジクロロメタン〜２０％のメタノール／ジクロロメタン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、６−（メチルオキシ）−２−［３−（４−モルホリニル）プロパノイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン（３５０ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ、２ステップにわたり６８％）を得、これはＤＭＦでわずかに汚染されていた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): アミド回転異性体で複雑化している、d ppm 2.31 - 2.41 (m, 4 H), 2.52 - 2.71 (m, 6 H), 3.50 - 3.57 (m, 4 H), 3.57 - 3.62 (m, 2 H), 3.72 (s, 3 H), 4.37 - 4.47 (2本のシングレットが4.38及び4.45, 2 H), 4.54 - 4.61 (2本のブロードなシングレットが4.56及び4.59, 2 H), 6.38 - 6.41 (2本のシングレットが6.39及び6.40, 1 H), 6.55 - 6.58 (2本のシングレットが6.56及び6.57, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 320.
【０７９９】
中間体Ｂ２３０：  ２−｛３−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］プロパノイル｝−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
【化３０５】
2010535798.tif 000308
【０８００】
ステップＡ／中間体Ｂ２３１：  ２−｛３−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］プロパノイル｝−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【化３０６】
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【０８０１】
メタノール（５ｍＬ）中の２−アクリロイル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（４２５ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）の溶液を１−イソプロピルピペルジン（１．０ｍＬ、７．０ｍｍｏｌ、Ｏａｋｗｏｏｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）で処理し、密閉管中６５℃で１６時間加熱した。混合物を冷却し、濃縮し、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液とに分配した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ＳｉＯ２（ジクロロメタン〜２５％のメタノール／ジクロロメタン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、２−｛３−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］プロパノイル｝−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（２８５ｍｇ、０．７３１ｍｍｏｌ、４５％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 391.
【０８０２】
ステップＢ／中間体Ｂ２３０：  ２−｛３−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］プロパノイル｝−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
エタノール（１０ｍＬ）中の２−｛３−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］プロパノイル｝−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（２８５ｇ、０．７３１ｍｍｏｌ）の溶液を１０％のパラジウム炭素（３０ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理し、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ装置内、６０ｐｓｉの水素圧力下で１６時間撹拌した。圧力を解放し、反応容器を排気し、窒素で二回再充填した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮して、２−｛３−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］プロパノイル｝−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン（０．２６ｇ、０．７２ｍｍｏｌ、９９％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): アミド回転異性体のために複雑化している、δ ppm 0.92 - 0.98 (m, 6 H), 2.30 - 2.71 (m, 一部のシグナルがDMSOに隠れている, 15 H), 3.56 - 3.63 (m, 2 H), 3.72 (s, 3 H), 4.37 - 4.47 (2本のシングレットが4.38及び4.45, 2 H), 4.53 - 4.59 (2本のブロードなシングレットが4.55及び4.58, 2 H), 6.38 - 6.42 (2本のシングレットが6.39及び6.41, 1 H), 6.55 - 6.58 (2本のシングレットが6.56及び6.57, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 361.
【０８０３】
中間体Ｂ２３２：  ２−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
【化３０７】
2010535798.tif 000310
【０８０４】
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の２−［３−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン（３３５ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）の溶液を、水素化アルミニウムリチウム（１０ｍＬ、ジエチルエーテル中１Ｍ、１０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理した。混合物を１６時間還流させ、冷却し、水（０．４ｍＬ）、１５％の水酸化ナトリウム水溶液（０．４ｍＬ）、次いで再度水（１．２ｍＬ）の連続添加によって注意深くクエンチした。混合物を１時間激しく撹拌し、次いでセライトのパッドに通して濾過した。濾液を濃縮して、２−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン（２８４ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、９０％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.55-1.65 (m, J=7.2, 7.2, 7.2, 7.2 Hz, 2 H), 2.11 (s, 6 H), 2.19 - 2.24 (m, 2 H), 2.36 - 2.41 (m, 2 H), 2.54 (t, J=6.0 Hz, 2 H), 2.63 (t, J=5.4 Hz, 2 H), 3.34 - 3.41 (m, 2 H), 3.70 (s, 3 H), 4.44 (s, 2 H), 6.28 (s, 1 H), 6.48 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 264.
【０８０５】
中間体Ｂ２３３：  １−［３−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
【化３０８】
2010535798.tif 000311
【０８０６】
ステップＡ／中間体Ｂ２３４：  １−アクリロイル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
【化３０９】
2010535798.tif 000312
【０８０７】
ジクロロメタン中の６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（０．１９ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．５ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）の混合物を、塩化アクリロイル（０．３ｍＬ、３．７ｍｍｏｌ、Ｐｆａｌｔｚ  ａｎｄ  Ｂａｕｅｒ）の滴下添加によって処理した。触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを添加し、反応物を終夜撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、１−アクリロイル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを得、これを収率測定せずにそのまま次のステップに持ち込んだ。ESIMS (M+H)+ = 263.
【０８０８】
ステップＢ／中間体Ｂ２３５：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−３−オキソ−１−プロパンアミン
【化３１０】
2010535798.tif 000313
【０８０９】
１−アクリロイル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（前反応からの粗製物、０．９１ｍｍｏｌと想定される）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、過剰なジメチルアミン（５．０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理し、反応物を密閉管中６５℃で１６時間加熱した。混合物を冷却し、濃縮し、酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。水層を分離し、次いでジクロロメタンで逆抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−３−オキソ−１−プロパンアミンを得、これを収率測定せずにそのまま次のステップに持ち込んだ。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.83 - 1.94 (m, 2 H), 2.18 (bs, 6 H), 2.56 - 2.71 (m, 4 H), 2.80 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.71 (t, J=6.0 Hz, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 7.20 (s, 1 H), 8.27 (アミド回転異性体のために非常にブロードなシングレット, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 308.
【０８１０】
ステップＣ／中間体Ｂ２３３：  １−［３−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−３−オキソ−１−プロパンアミン（前反応からの粗製物、０．９１ｍｍｏｌと想定される）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、１０％のパラジウム炭素（５０ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理し、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ装置内、６０ｐｓｉの水素圧力下で１６時間撹拌した。圧力を解放し、反応容器を排気し、窒素で二回再充填した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮して、１−［３−（ジメチルアミノ）プロパノイル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン（０．２４ｇ、３ステップにわたり９３％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.74 - 1.85 (m, 2 H), 2.09 (bs, 6 H), 2.51 - 2.60 (m, 一部のシグナルがDMSOに隠れている, 6 H), 3.58 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.74 (s, 3 H), 4.60 (bs, 2 H), 6.60 (s, アミド回転異性体のためにブロード化, 2 H); ESIMS (M+H)+ = 278.
【０８１１】
中間体Ｂ２３６：１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
【化３１１】
2010535798.tif 000314
【０８１２】
ステップＡ／中間体Ｂ２３７：１−（ブロモアセチル）−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
【化３１２】
2010535798.tif 000315
【０８１３】
ジクロロメタン中の６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（０．１９ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．５ｍＬ、３．７ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）の混合物を、塩化ブロモアセチル（０．３３ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ、Ｆｌｕｋａ）の滴下添加によって処理した。触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを添加し、反応物を終夜撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、１−（ブロモアセチル）−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを得、これを収率測定せずにそのまま次のステップに持ち込んだ。ＲＦ  ＝  ０．３（５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）。
【０８１４】
ステップＢ／中間体Ｂ２３８：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−２−オキソエタンアミン
【化３１３】
2010535798.tif 000316
【０８１５】
１−（ブロモアセチル）−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（前反応からの粗製物、０．９１ｍｍｏｌと想定される）を過剰なジメチルアミン（４．５ｍＬ、９．０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理し、反応物を１６時間撹拌した。混合物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−２−オキソエタンアミンを得、これを収率測定せずにそのまま次のステップに持ち込んだ。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.85 - 1.95 (m, 2 H), 2.22 (s, 6 H), 2.82 (t, J=6.6 Hz, 2 H), 3.22 (bs, 2 H), 3.72 - 3.79 (m, 2 H), 3.89 (s, 3 H), 7.19 (s, 1 H), 8.37 (bs, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 294.
【０８１６】
ステップＣ／中間体Ｂ２３６：１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−２−オキソエタンアミン（前反応からの粗製物、０．９１ｍｍｏｌと想定される）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、１０％のパラジウム炭素（４０ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理し、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ装置内、６０ｐｓｉの水素圧力下で１６時間撹拌した。圧力を解放し、反応容器を排気し、窒素で二回再充填した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮し、ＳｉＯ２（０〜２０％のメタノール／ジクロロメタン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン（０．１８ｇ、０．６８ｍｍｏｌ、３ステップにわたり７５％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.88 - 1.97 (m, J=6.5, 6.5, 6.5, 6.5 Hz, 2 H), 2.35 (s, 6 H), 2.65 (m, 2 H), 3.24 (s, 2 H), 3.74 - 3.80 (m, 2 H), 3.84 (s, 3 H), 6.55 (s, 1 H), 6.76 (アミド回転異性体のために非常にブロードなシングレット, 1H), アニリンNH2は、恐らくは高速交換のために見えない。
【０８１７】
中間体Ｂ２３９：  ６−（メチルオキシ）−１−（１−ピペリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
【化３１４】
2010535798.tif 000317
【０８１８】
ステップＡ／中間体Ｂ２４０：  ６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１−（１−ピペリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
【化３１５】
2010535798.tif 000318
【０８１９】
１−（ブロモアセチル）−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（０．６６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、ピペリジン（０．２ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び炭酸カリウム（０．８３ｇ、６．０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理した。反応物を１２時間撹拌した。混合物を酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液とに分配した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ＳｉＯ２（０〜２０％のメタノール／アンモニア水を混ぜたジクロロメタン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１−（１−ピペリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（０．５０ｇ、７５％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.34 -  1.60 (m, 6 H), 1.86 - 1.95 (m, 2 H), 2.29 - 2.40 (m, 4 H), 2.77 - 2.86 (m, 2 H), 3.21 (bs, 2 H), 3.70 - 3.78 (m, 2 H), 3.89 (s, 3 H), 7.19 (s, 1 H), 8.38 (bs, 1 H).
【０８２０】
ステップＢ／中間体Ｂ２３９：  ６−（メチルオキシ）−１−（１−ピペリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１−（１−ピペリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（０．５０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）及び水（０．２ｍＬ）の混合物に溶解し、１０％のパラジウム炭素（７５ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理し、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ装置内、６０ｐｓｉの水素圧力下で１６時間撹拌した。圧力を解放し、反応容器を排気し、窒素で二回再充填した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮して、６−（メチルオキシ）−１−（１−ピペリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン（０．４３ｇ、９３％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.30 - 1.62 (m, 6 H), 1.78 - 1.88 (m, 2 H), 2.29 - 2.41 (m, 4 H), 2.53 - 2.63 (m, 2 H), 3.18 (s, 2 H), 3.58 - 3.66 (m, 2 H), 3.72 (s, 3 H), 4.53 (s, 2 H), 6.56 (s, 1 H). 6.86 (アミド回転異性体のために非常にブロードなシングレット, 1H).
【０８２１】
中間体Ｂ２４１：  ２−（２−フルオロエチル）−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
【化３１６】
2010535798.tif 000319
【０８２２】
ステップＡ／中間体Ｂ２４２：  ２−（２−フルオロエチル）−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【化３１７】
2010535798.tif 000320
【０８２３】
６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（２２２ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５ｍＬ）に溶かし、１−ヨード−２−フルオロエタン（０．４０ｇ、２．３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５００ｍｇ、３．６２ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理した。混合物を６５℃で１６時間加熱し、冷却し、酢酸エチルと水とに分配した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、２−（２−フルオロエチル）−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを得、これを収率測定せずにそのまま次のステップに持ち込んだ。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.89 - 3.04 (m, 6 H), 3.77 (s, 2 H), 3.94 (s, 3 H), 4.62 - 4.80 (dt, JHF=47.6, J=4.6 Hz, 2 H), 6.82 (s, 1 H), 7.63 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 255.
【０８２４】
ステップＢ／中間体Ｂ２４１：  ２−（２−フルオロエチル）−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
２−（２−フルオロエチル）−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（前反応から１．０７ｍｍｏｌと想定される）を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、１０％のパラジウム炭素（５０ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理し、次いでメタノール（１０ｍＬ）で希釈した。混合物を、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ装置内、６０ｐｓｉの水素圧力下で１６時間撹拌した。圧力を解放し、反応容器を排気し、窒素で二回再充填した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮して、２−（２−フルオロエチル）−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン（２３９ｍｇ、１００％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.80 - 2.93 (m, 6 H), 3.51 (bs, 2 H), 3.61 (s, 2 H), 3.80 (s, 3 H), 4.58 - 4.75 (dt, JHF=47.6, J=4.9 Hz, 2 H), 6.37 (s, 1 H), 6.50 (s, 1 H).
【０８２５】
中間体Ｂ２４３：  ２−（１−メチルエチル）−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
【化３１８】
2010535798.tif 000321
【０８２６】
ステップＡ／中間体Ｂ２４４：  ２−（１−メチルエチル）−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【化３１９】
2010535798.tif 000322
【０８２７】
６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（２２２ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５ｍＬ）に溶かし、２−ヨードプロパン（０．８ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６００ｍｇ、４．３５ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理した。混合物を６５℃で１６時間加熱し、冷却し、酢酸エチルと水とに分配した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、ＳｉＯ２（０〜２０％のメタノール／アンモニア水を混ぜたジクロロメタン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、２−（１−メチルエチル）−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（０．２４ｇ、８８％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.16 (d, J=6.4 Hz, 6 H), 2.76 - 2.84 (m, 2 H), 2.90 - 3.00 (m, 3 H), 3.70 (s, 2 H), 3.93 (s, 3 H), 6.80 (s, 1 H), 7.64 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 251.
【０８２８】
ステップＢ／中間体Ｂ２４３：  ２−（１−メチルエチル）−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
２−（１−メチルエチル）−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（０．２４ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、１０％のパラジウム炭素（５０ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理し、次いでメタノール（１０ｍＬ）で希釈した。混合物を、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ装置内、６０ｐｓｉの水素圧力下で１６時間撹拌した。圧力を解放し、反応容器を排気し、窒素で二回再充填した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮して、２−（１−メチルエチル）−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン（２０６ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ、１００％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.13 (d, J=6.6 Hz, 6 H), 2.71 - 2.81 (m, 4 H), 2.87 (tt, J=6.5, 6.5 Hz, 1 H), 3.59 (s, 2H), 3.63 (bs, 2 H), 3.81 (s, 3 H), 6.40 (s, 1 H), 6.50 (s, 1 H).
【０８２９】
中間体Ｂ２４５：  ６−（メチルオキシ）−２−（１−メチルプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
【化３２０】
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【０８３０】
ステップＡ／中間体Ｂ２４６：  ６−（メチルオキシ）−２−（１−メチルプロピル）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【化３２１】
2010535798.tif 000324
【０８３１】
６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（２２２ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５ｍＬ）に溶解し、２−ヨードブタン（０．４０ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５００ｍｇ、３．６２ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理した。混合物を６５℃で１６時間加熱し、冷却し、酢酸エチルと水とに分配した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、ＳｉＯ２（０〜２０％のメタノール／アンモニア水を混ぜたジクロロメタン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、６−（メチルオキシ）−２−（１−メチルプロピル）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（０．２３ｇ、０．８９ｍｍｏｌ、８２％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.96 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 1.06 - 1.18 (m, 3 H), 1.37 - 1.48 (m, 1 H), 1.63 (m, シグナルはH2Oと重複, 1 H), 2.64 - 3.08 (m, 5 H), 3.63 - 3.85 (m, 2 H), 3.93 (s, 3 H), 6.81 (s, 1 H), 7.63 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 265.
【０８３２】
ステップＢ／中間体Ｂ２４５：  ６−（メチルオキシ）−２−（１−メチルプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン
６−（メチルオキシ）−２−（１−メチルプロピル）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（０．２３ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、１０％のパラジウム炭素（５０ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理し、次いでメタノール（１０ｍＬ）で希釈した。混合物を、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ装置内、６０ｐｓｉの水素圧力下で１６時間撹拌した。圧力を解放し、反応容器を排気し、窒素で二回再充填した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮して、６−（メチルオキシ）−２−（１−メチルプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリンアミン（１９６ｍｇ、９６％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.90 (t, J=7.4 Hz, 3 H), 1.02 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.28 - 1.40 (m, 1 H), 1.59 - 1.69 (m, 1 H), 2.56 - 2.75 (m, 5 H), 3.48 - 3.67 (m, 4 H), 3.77 (s, 3 H), 6.35 (s, 1 H), 6.47 (s, 1 H).
【０８３３】
中間体Ｂ２４７：  １−アセチル−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
【化３２２】
2010535798.tif 000325
【０８３４】
ステップＡ／中間体Ｂ２４８：  １−アセチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
【化３２３】
2010535798.tif 000326
【０８３５】
トリフルオロ酢酸（４ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ）中の１−アセチル−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（５００ｍｇ、２．４４ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）の溶液を、亜硝酸ナトリウム（１６９ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ、約四回に分けてゆっくり添加した、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理した。暗褐色の反応物を２時間撹拌し、次いで氷上に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、ＳｉＯ２（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、１−アセチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（３５７ｍｇ、５９％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): アミド回転異性体のために複雑化している、δ ppm 1.83 - 1.94 (m, 2 H), 2.14 - 2.25 (m, 3 H), 2.76 - 2.85 (m, 2 H), 3.64 - 3.73 (m, 2 H), 3.86 - 3.92 (m, 3 H), 7.14 - 7.25 (m, 1 H), 8.38 (非常にブロードなシングレット, 1H).
【０８３６】
ステップＢ／中間体Ｂ２４７：  １−アセチル−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
酢酸エチル（２０ｍＬ）中の１−アセチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（３５０ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の溶液をＦｉｓｃｈｅｒ  Ｐｏｒｔｅｒ装置に入れ、１０％のパラジウム炭素（１００ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理した。フラスコの側面を酢酸エチルですすいだ後、メタノール（３０ｍＬ）を添加し、混合物を６０ｐｓｉの水素圧力下で１６時間撹拌した。圧力を解放し、反応容器を排気し、窒素で二回再充填した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮して、１−アセチル−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン（２７０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ、８８％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.74-1.86 (m, 2 H), 2.06-2.13 (m, 3 H), 2.53-2.61 (m, 2 H), 3.56-3.61 (m, 2 H), 3.73 (s, 3 H), 4.55 (bs, 2 H), 6.46-6.91 (m, アミド回転異性体のためにシグナルがブロード化, 2 H).
【０８３７】
中間体Ｂ２４９：  ７−アミノ−６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
【化３２４】
2010535798.tif 000327
【０８３８】
ステップＡ／中間体Ｂ２５０：  ６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
【化３２５】
2010535798.tif 000328
【０８３９】
トリフルオロ酢酸（４ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ）中の６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（４００ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ、Ｐｒｅｃｕｒｓｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）の溶液を、亜硝酸ナトリウム（１５６ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ、約四回に分けてゆっくり添加した、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理した。暗褐色の反応物を１時間撹拌し、その後アリコートを取り出し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層のＴＬＣ分析により、出発材料が残っていることが明らかになった。さらなる亜硝酸ナトリウム（５０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をさらに２時間撹拌し、この時点で反応物中に若干の沈殿物が観察された。反応物を氷上に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。未だ溶解されていない固体を中に有する有機層を濃縮して、６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（３７２ｍｇ、７０％）を白色粉末として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.45 - 2.49 (m, 2 H), 2.98 (t, J=7.5 Hz, 2 H), 3.88 (s, 3 H), 7.29 (s, 1 H), 7.38 (s, 1 H), 10.18 (bs, 1 H).
【０８４０】
ステップＢ／中間体Ｂ２４９：  ７−アミノ−６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
【化３２６】
2010535798.tif 000329
【０８４１】
６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（４８５ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１０ｍＬ）及びメタノール（５０ｍＬ）に溶かした。ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）を添加し、混合物を加熱して溶解を確実にした。１０％のパラジウム炭素（５８１ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加し、反応物を６０ｐｓｉの水素圧力下で１６時間撹拌した。圧力を解放し、反応容器を排気し、窒素で二回再充填した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮して、７−アミノ−６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（３８７ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ、９２％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.32 - 2.37 (m, 2 H), 2.66 - 2.72 (m, 2 H), 3.69 (s, 3 H), 4.63 (s, 2 H), 6.20 (s, 1 H), 6.60 (s, 1 H), 9.70 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 193.
【０８４２】
中間体Ｂ２５１：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
【化３２７】
2010535798.tif 000330
【０８４３】
ステップＡ／中間体Ｂ２５２：  ３−メチル−Ｎ−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−ブテンアミド
【化３２８】
2010535798.tif 000331
【０８４４】
アセトン（１２５ｍＬ）中のｐ−アニシジン（１０ｇ、８１ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び炭酸カリウム（１３．５ｇ、９７．５ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）の混合物を０℃に冷却し、塩化ジメチルアクリロイル（１０．２ｍＬ、８９．３ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温に終夜加温した。反応物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、ＳｉＯ２（０〜１００％の酢酸エチル／ジクロロメタン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、３−メチル−Ｎ−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−ブテンアミド（１２．４ｇ、６７％）を薄紫色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.84 (s, 3 H), 2.13 (s, 3 H), 3.71 (s, 3 H), 5.82 (s, 1 H), 6.85 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 7.52 (d, J=9.0 Hz, 2 H), 9.67 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 206.
【０８４５】
ステップＢ／中間体Ｂ２５３：  ４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
【化３２９】
2010535798.tif 000332
【０８４６】
ジクロロメタン（２５０ｍＬ）中の３−メチル−Ｎ−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−ブテンアミド（５．８ｇ、２８ｍｍｏｌ）の溶液を三塩化アルミニウム（１３ｇ、９７ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理した。混合物を７時間還流させ、冷却し、次いで氷上に注いだ。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（４．５ｇ、７７％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.20 (s, 6 H), 2.29 (s, 2 H), 3.71 (s, 3 H), 6.72 - 6.81 (m, 2 H), 6.83 (d, J=2.6 Hz, 1 H), 9.97 (s, 1 H).
【０８４７】
ステップＣ／中間体Ｂ２５４：  ４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
【化３３０】
2010535798.tif 000333
【０８４８】
トリフルオロ酢酸（１１０ｍＬ）中の４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（４．４５ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で亜硝酸ナトリウム（１．９ｇ、２８ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）によって処理した。暗褐色の混合物を室温に終夜加温した。１Ｈ  ＮＭＲによるアリコートの反応混合物の分析により、出発材料が依然として残っていることが明らかになった。さらに１．１５ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムを３００／５００／３５０ｍｇの三分割として室温で添加し、反応物をそれぞれ３／３／２０時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタンに溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、水層を（エマルジョンにより）濾過し、ジクロロメタンで逆抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、ジクロロメタン／ジエチルエーテル／ヘキサンで粉砕した。混合物を濾過して純粋生成物（３．６ｇ）を得、ＳｉＯ２（０〜１００％の酢酸エチル／ジクロロメタン）上でのカラムクロマトグラフィーにより濾液を精製して、さらに３５０ｍｇの４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（計３．９７ｇ、１５．８ｍｍｏｌ、７３％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.28 (s, 6 H), 2.39 (s, 2 H), 3.92 (s, 3 H), 7.21 (s, 1 H), 7.40 (s, 1 H), 10.25 (s, 1 H).
【０８４９】
ステップＤ／中間体Ｂ２５５：  ４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
【化３３１】
2010535798.tif 000334
【０８５０】
テトラヒドロフラン（４５ｍＬ）中の４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（２．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液をボラン−ジメチルスルフィド錯体（２０．５ｍＬ、４１ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ、Ａｃｒｏｓ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ）で処理した。混合物を１６時間加熱還流させ、冷却し、過剰なメタノールの滴下により注意深くクエンチし、濃縮し、ＳｉＯ２（０〜１００％の酢酸エチル／ジクロロメタン）上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１．３３ｇ、５．６３ｍｍｏｌ、５６％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.26 (s, 6 H), 1.58 - 1.65 (m, 2 H), 3.13 - 3.21 (m, 2 H), 3.79 (s, 3 H), 5.95 (bs, 1 H), 6.96 (s, 1 H), 7.06 (s, 1 H).
【０８５１】
ステップＥ／中間体Ｂ２５６：  １−（ブロモアセチル）−４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
【化３３２】
2010535798.tif 000335
【０８５２】
４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１．３２ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解した。この溶液を炭酸カリウム（１．５４ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理し、０℃に冷却した。塩化ブロモアセチル（０．９３ｍＬ、１１ｍｍｏｌ、Ｆｌｕｋａ）を添加し（白色沈殿物が観察された）、反応物を１５分間撹拌した。次いで反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、１−（ブロモアセチル）−４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（５．５９ｍｍｏｌ、１００％と想定される）を得た。この物質を１Ｈ  ＮＭＲにより分析し（アミド回転異性体が観察された）、さらに精製することなくブロミド置き換え反応にそのまま持ち込んだ。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.33 (s, 6 H), 1.75 - 1.86 (m, 2 H), 3.72 - 3.82 (m, 2 H), 3.95 (s, 3 H), 4.31 - 4.69 (２本のシングレットが4.37及び4.63, 2 H), 7.27 (s, 1 H), 8.28 (非常にブロードなシングレット, 1H).
【０８５３】
ステップＦ／中間体Ｂ２５７：  ｛２−［４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−２−オキソエチル｝ジメチルアミン
【化３３３】
2010535798.tif 000336
【０８５４】
テトラヒドロフラン（３５ｍＬ）中の１−（ブロモアセチル）−４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１．０ｇ、２．８ｍｍｏｌ）の溶液を、炭酸カリウム（１．３ｇ、９．４ｍｍｏｌ）及びジメチルアミン（１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理した。混合物を密閉管中５５℃で１時間加熱し、冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、｛２−［４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−２−オキソエチル｝ジメチルアミンを得、これをそのまま次のステップに持ち込んだ。ESIMS (M+H)+ = 322.
【０８５５】
ステップＧ／中間体Ｂ２５１：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
｛２−［４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル］−２−オキソエチル｝ジメチルアミン（２．８ｍｍｏｌと想定される）を、酢酸エチル（５０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）の混合物に溶解し、Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｐｏｒｔｅｒ装置に移した。１０％のパラジウム炭素（５００ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、続いてメタノール（５ｍＬ）を添加し、混合物を６０ｐｓｉの水素圧力下で２時間撹拌した。圧力を解放し、反応容器を排気し、窒素で二回再充填した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮して、１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン（７２４ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ、３ステップにわたり８９％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.20 (s, 6 H), 1.62 - 1.68 (m, 2 H), 2.20 (s, 6 H), 3.17 (s, 2 H), 3.62 - 3.69 (m, 2 H), 3.75 (s, 3 H), 4.58 (bs, 2 H), 6.56 - 6.94 (アミド回転異性体による非常にブロードなシングレットの頂部6.71にs, 2 H); ESIMS (M+H)+ = 292.
【０８５６】
中間体Ｂ２５８：  ４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−１−（１−ピロリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
【化３３４】
2010535798.tif 000337
【０８５７】
ステップＡ／中間体Ｂ２５９：  ４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１−（１−ピロリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
【化３３５】
2010535798.tif 000338
【０８５８】
テトラヒドロフラン（３５ｍＬ）中の１−（ブロモアセチル）−４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１．０ｇ、２．８ｍｍｏｌ）の溶液を、炭酸カリウム（１．３ｇ、９．４ｍｍｏｌ）及びピロリジン（１．５ｍＬ、１８ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理した。混合物を密閉管中５５℃で１時間加熱し、冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１−（１−ピロリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを得、これをそのまま次のステップに持ち込んだ。ESIMS (M+H)+ = 348.
【０８５９】
ステップＢ／中間体Ｂ２５８：  ４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−１−（１−ピロリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１−（１−ピロリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（２．８ｍｍｏｌと想定される）を、酢酸エチル（５０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）の混合物に溶解し、Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｐｏｒｔｅｒ装置に移した。１０％のパラジウム炭素（５００ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、続いてメタノール（５ｍＬ）を添加し、混合物を６０ｐｓｉの水素圧力下で２時間撹拌した。圧力を解放し、反応容器を排気し、窒素で二回再充填した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮して、４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−１−（１−ピロリジニルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン（７９０ｍｇ、３ステップにわたり８９％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.19 (s, 6 H), 1.61 - 1.71 (m, 6 H), 2.50 - 2.54 (m, シグナルがDMSOに隠れている, 4 H), 3.32 - 3.35 (m, シグナルがＨ２Ｏに隠れている, 2 H), 3.62 - 3.69 (m, 2 H), 3.75 (s, 3 H), 4.58 (bs, 2 H), 6.62 - 7.00 (アミド回転異性体による非常にブロードなシングレットの頂部6.71にs, 2 H).
【０８６０】
中間体Ｂ２６０：  ７−アミノ−４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
【化３３６】
2010535798.tif 000339
【０８６１】
４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（２５０ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解し、Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｐｏｒｔｅｒ装置に移した。１０％のパラジウム炭素（２５０ｍｇ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、続いてメタノール（２０ｍＬ）を添加し、混合物を６０ｐｓｉの水素圧力下で１６時間撹拌した。圧力を解放し、反応容器を排気し、窒素で二回再充填した。混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮して、７−アミノ−４，４−ジメチル−６−（メチルオキシ）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（２１３ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ、９２％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.16 (s, 6 H), 2.22 (s, 2 H), 3.72 (s, 3 H), 4.66 (s, 2 H), 6.20 (s, 1 H), 6.67 (s, 1 H), 9.76 (s, 1 H).
【０８６２】
中間体Ｂ２６１：  ６−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
【化３３７】
2010535798.tif 000340
【０８６３】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（２５ｍＬ）中の、６−（メチルオキシ）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（３．０ｇ、１４．４１ｍｍｏｌ）、１−メチル−Ｌ−プロリン（２．１４０ｇ、１６．５７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７．１２ｇ、１８．７３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６．２９ｍＬ、３６．０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２．５日間撹拌した。反応物を酢酸エチルに注ぎ入れ、５％の塩化リチウム（水溶液）及び飽和塩化ナトリウム（水溶液）で逐次洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、カラムクロマトグラフィー（１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）により精製して、６−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（２．０９ｇ、６．５４ｍｍｏｌ、４５．４％収率）を得た。残留物をエタノール（３００ｍＬ）に懸濁し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）、続いて塩化スズ（ＩＩ）二水和物（６．７８ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）及び１．０ＭのＨＣｌ（２．５０５ｍＬ、２．５０５ｍｍｏｌ）を添加した。終夜撹拌後、反応物を過剰な飽和ＮａＨＣＯ３（３００ｍＬ）でクエンチし、室温で３０分間撹拌した。セライトパッドに通して固体を除去し、ＭｅＯＨですすぎ、蒸発させた。水層をＤＣＭ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を綿プラグに通して濾過し、回転蒸発により濃縮して、６−（メチルオキシ）−１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン（１．１ｇ、２ステップにわたり２６％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 290.
【０８６４】
中間体Ｂ２６２：  Ｎ１−［５−アミノ−２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチルグリシンアミド
【化３３８】
2010535798.tif 000341
【０８６５】
ステップＡ／中間体Ｂ２６３：  Ｎ，２−ジメチル−４−（メチルオキシ）アニリン
【化３３９】
2010535798.tif 000342
【０８６６】
メタノール（１００ｍｌ）中の、［２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］アミン（５ｍｌ、３９．２ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（５．８８ｇ、１９６ｍｍｏｌ）及びナトリウムメトキシド（１０．５８ｇ、１９６ｍｍｏｌ）の懸濁液を５０℃で５時間維持し、冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（７．４１ｇ、１９６ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。得られた懸濁液を５０℃に再加熱し、１６時間維持した。反応物を冷却し、酢酸エチル／飽和重炭酸ナトリウムに注ぎ入れ、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、カラムクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ，２−ジメチル−４−（メチルオキシ）アニリン（５．４０ｇ、３５．７ｍｍｏｌ、９１％収率）を淡橙色油として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.55 - 6.68 (m, 2 H), 6.34 - 6.40 (m, 1 H), 4.47 - 4.66 (m, 1 H), 3.62 (s, 3 H), 2.66 (d, J=5.0 Hz, 3 H), 2.04 (s, 3 H).
【０８６７】
ステップＢ／中間体Ｂ２６４：  Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチル−Ｎ１−［２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］グリシンアミド
【化３４０】
2010535798.tif 000343
【０８６８】
テトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）中のＮ，２−ジメチル−４−（メチルオキシ）アニリン（５．１０ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９．３２ｇ、６７．５ｍｍｏｌ）の懸濁液を塩化ブロモアセチル（３．５０ｍｌ、４２．２ｍｍｏｌ）で処理し、４５分間撹拌し、テトラヒドロフラン中のジメチルアミン（６７．５ｍｌ、１３５ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を３時間撹拌し、追加のテトラヒドロフラン中のジメチルアミン（６７．５ｍｌ、１３５ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を５０℃に加温し、終夜維持した。溶液を冷却し、酢酸エチル／飽和重炭酸ナトリウムに注ぎ入れ、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、カラムクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチル−Ｎ１−［２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］グリシンアミド（５．１０ｇ、２１．５８ｍｍｏｌ、６４．０％収率）を黄色油として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6); プロトン２個を多分DMSOが遮っている; δ ppm 7.13 (d, J=8.6 Hz, 1 H), 6.90 (d, J=2.6 Hz, 1 H), 6.77 - 6.84 (m, 1 H), 3.76 (s, 3 H), 3.00 (s, 3 H), 2.13 (s, 3 H), 2.08 (s, 6 H).
【０８６９】
ステップＣ／中間体Ｂ２６５：  Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチル−Ｎ１−［２−メチル−４−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］グリシンアミド
【化３４１】
2010535798.tif 000344
【０８７０】
ＴＦＡ（２０ｍＬ）中のＮ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチル−Ｎ１−［２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］グリシンアミド（４．９ｇ、２０．７４ｍｍｏｌ）の０℃溶液を亜硝酸ナトリウム（２．００３ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）で処理した。得られた濃厚な混合物を室温で撹拌した。５時間後、水（２０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を添加し、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３００ｍＬ）に注ぎ入れた。層を分離した。水層を数ｇのＫ２ＣＯ３で処理してｐＨ＝８にし、次いでＥｔＯＡｃ（２×１２５ｍＬ）及びＣＨＣｌ３（２×１２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＣｌ溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、セライト上に濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチル−Ｎ１−［２−メチル−４−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］グリシンアミドを橙色の固体（１．８７ｇ、３２％収率）として得た。ESIMS (M+H)+ = 282.52.
【０８７１】
ステップＤ／中間体Ｂ２６２：  Ｎ１−［５−アミノ−２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチルグリシンアミド
１０％のパラジウム炭素（０．２５ｇ、８．５２ｍｍｏｌ）をＮ２雰囲気下に置いた。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）、続いてＭｅＯＨ（９０ｍＬ）中のＮ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチル−Ｎ１−［２−メチル−４−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］グリシンアミド（１．８６ｇ、６．６１ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。スラリーをＮ２でパージし、次いでゴムのバルーンによってＮ２雰囲気下に置き、室温で２日間維持した。得られた混合物をセライトに通して濾過した。濾液を濃縮した。油性残留物をＥｔ２Ｏに溶かし、再度濃縮して、Ｎ１−［５−アミノ−２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチルグリシンアミドを白色泡状固体（１．４１ｇ、８５％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.00 (s, 3H), 2.11 (s, 6H), 2.58 (d, J=15.57 Hz, 1H), 2.77 (d J=15.57 Hz, 1H), 2.97 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 4.70 (s, 2H), 6.41 (s, 1H), 6.72 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 252.10.
【０８７２】
中間体Ｂ２６６：  Ｎ１−［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチルグリシンアミド
【化３４２】
2010535798.tif 000345
【０８７３】
ステップＡ／中間体Ｂ２６７：  １，１−ジメチルエチル［５−（メチルアミノ）−２−（メチルオキシ）フェニル］カルバメート
【化３４３】
2010535798.tif 000346
【０８７４】
メタノール（５０ｍｌ）中の、１，１−ジメチルエチル［５−アミノ−２−（メチルオキシ）フェニル］カルバメート（１．９４ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（１．２２２ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）及びナトリウムメトキシド（２．１９９ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）の懸濁液を５０℃で１６時間維持し、冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（０．９２４ｇ、２４．４２ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、溶液を５０℃に再加熱し、さらに２４時間維持した。溶液を冷却し、酢酸エチル、飽和重炭酸ナトリウムで希釈し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、カラムクロマトグラフィーにより精製して、１，１−ジメチルエチル［５−（メチルアミノ）−２−（メチルオキシ）フェニル］カルバメート（２．１５ｇ、８．５２ｍｍｏｌ、定量的収率）を淡黄色油として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.58 (s, 1 H), 7.10 (d, J=1.6 Hz, 1 H), 6.76 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 6.14 (dd, J=8.7, 2.7 Hz, 1 H), 5.07 - 5.31 (m, 1 H), 3.61 - 3.74 (m, 3 H), 2.60 (d, J=4.4 Hz, 3 H), 1.44 (s, 9 H).
【０８７５】
ステップＢ／中間体Ｂ２６８：  １，１−ジメチルエチル［５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）（メチル）アミノ］−２−（メチルオキシ）フェニル］カルバメート
【化３４４】
2010535798.tif 000347
【０８７６】
テトラヒドロフラン（７５ｍｌ）中の１，１−ジメチルエチル［５−（メチルアミノ）−２−（メチルオキシ）フェニル］カルバメート（２．１５ｇ、８．５２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．３５５ｇ、１７．０４ｍｍｏｌ）の懸濁液を塩化ブロモアセチル（０．７７９ｍｌ、９．３７ｍｍｏｌ）で処理し、４５分間撹拌し、ＴＨＦ中のジメチルアミン（１７．０４ｍｌ、３４．１ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を室温で８時間撹拌し、飽和重炭酸ナトリウム／酢酸エチルに注ぎ入れ、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物とし、カラムクロマトグラフィーにより精製して、１，１−ジメチルエチル［５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）（メチル）アミノ］−２−（メチルオキシ）フェニル］カルバメート（２．２５ｇ、６．６７ｍｍｏｌ、７８％収率）を黄色油として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.05 (br. s., 1 H), 7.60 (br. s., 1 H), 6.88 - 7.10 (m, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 3.08 (s, 3 H), 2.80 (br. s., 2 H), 2.11 (s, 6 H), 1.36 - 1.54 (m, 9 H)
【０８７７】
ステップＣ／中間体Ｂ２６６：  Ｎ１−［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチルグリシンアミド
１，４−ジオキサン（４０ｍｌ）中の１，１−ジメチルエチル［５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）（メチル）アミノ］−２−（メチルオキシ）フェニル］カルバメート（２．０１ｇ、５．９６ｍｍｏｌ）の溶液を、ジオキサン中４．０ＭのＨＣｌ（７．４５ｍｌ、２９．８ｍｍｏｌ）で処理し、３時間撹拌した。追加のジオキサン中４．０ＭのＨＣｌ（７．４５ｍｌ、２９．８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１６時間撹拌した。溶液を酢酸エチルに注ぎ入れ、水で希釈し、固体炭酸カリウムを注意深く添加して中和した。水層をクロロホルムで洗浄し、有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で残留物として、Ｎ１−［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチルグリシンアミド（１．１９ｇ、５．０１ｍｍｏｌ、８４％収率）を黄褐色油として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.78 (d, J=8.2 Hz, 1 H), 6.48 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 6.41 (d, J=8.2 Hz, 1 H), 4.91 (br. s., 2 H), 3.77 (s, 3 H), 3.05 (s, 3 H), 2.82 (s, 2 H), 2.12 (s, 6 H).
【０８７８】
中間体Ｂ２６９
１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
【化３４５】
2010535798.tif 000348
【０８７９】
ステップＡ／中間体Ｂ２７０：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−メチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル）−２−オキソエタンアミン
【化３４６】
2010535798.tif 000349
【０８８０】
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の６−メチル−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（２ｇ、１０．４１ｍｍｏｌ）  −（Achvlediani, R.; Natsvlishvili, M.; Baberkina, E.; Khachidze, M.; Abesadze, I.; Suvorov, N. Synthesis of 1H-pyrrolo[3,2-g]- and 1H-pyrrolo[2,3-g]quinoline. Izvestiya Akademii Nauk Gruzii, Seriya Khimicheskaya (1996), 22(1-4), 43-47を参照）−の鮮橙色の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（４．３１ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０℃に冷却し、塩化ブロモアセチル（１．０４０ｍＬ、１２．４９ｍｍｏｌ）を滴下して処理した。反応混合物を２０分間撹拌した。次いでＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）を添加した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。粗製の１−（ブロモアセチル）−６−メチル−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（３．２６ｇ、１０．４１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解した。ＴＨＦ中２ＭのＭｅ２ＮＨ溶液（５０ｍＬ）を添加した。得られたスラリーを濾過し、固体をＴＨＦですすいだ。濾液をセライト上に濾過し、１〜１０％のＭｅＯＨ（０．２％のＮＨ３を含有）／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、黄色固体（２．０９ｇ、７２％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.81-1.97 (m, 2H), 2.24 (s, 6H), 2.47 (s, 3H), 2.80 (t, J=6.89 Hz, 2H), 3.25 (s, 2H), 3.68-6.85 (m, 2H), 7.29 (s, 1H), 8.54 (br s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 278.40.
【０８８１】
ステップＢ／中間体Ｂ２６９：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミン
１０％のＰｄ炭素（０．５ｇ、１７．３７ｍｍｏｌ）をＮ２雰囲気下に置いた。ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）、続いてＭｅＯＨ（８０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−２−（６−メチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル）−２−オキソエタンアミン（２．０７ｇ、７．４６ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。混合物をバルーンによってＮ２雰囲気下に置き、１日間維持した。得られた混合物を、ＭｅＯＨを使用しセライトのパッドに通して濾過した。濾液を濃縮し、残留物をＥｔ２Ｏに溶かし、再度濃縮して、１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−キノリンアミンを灰色固体（１．５５ｇ、８４％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.71-1.87 (m, 2H), 1.99 (s, 3H), 2.20 (s, 6H), 2.45-2.58 (m, 2H), 3.18 (s, 2H), 3.61 (t, J=6.13 Hz, 2H), 4.66 (br s, 2H), 6.69 (s, 1H), 6.78 (br s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 248.17.
【０８８２】
中間体Ｂ２７１
（２Ｒ）−１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−２−メチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化３４７】
2010535798.tif 000350
【０８８３】
ステップＡ／中間体Ｂ２７２：  （２Ｒ）−１−アセチル−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化３４８】
2010535798.tif 000351
【０８８４】
０℃のＴＦＡ（２ｍＬ）中の（２Ｒ）−１−アセチル−２−メチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（１００ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）  −（Arp, Forrest O.; Fu, Gregory C.; Kinetic Resolutions of Indolines by a Nonenzymatic Acylation Catalyst. Journal of the American Chemical Society (2006), 128(44), 14264-14265を参照）−の溶液を、亜硝酸ナトリウム（３３．６ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）で処理した。得られた赤色溶液を０℃で１時間撹拌した。Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）を添加し、得られたスラリーを濾過し、固体を水で洗浄して、（２Ｒ）−１−アセチル−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを黄色固体（８５ｍｇ、７０％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d8) δ ppm 1.22 (d, J=6.41 Hz, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.76 (d, J=17.21 Hz, 1H), 3.45 (dd, J=17.12, 8.88 Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 4.59-4.74 (m, 1H), 7.35 (s, 1H), 8.40 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 251.00.
【０８８５】
この手順を５ｇの（２Ｒ）−１−アセチル−２−メチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールに対して繰り返して、５．８ｇの（２Ｒ）−１−アセチル−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを得た。
【０８８６】
ステップＢ／中間体Ｂ２７３：  （２Ｒ）−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール塩化水素
【化３４９】
2010535798.tif 000352
【０８８７】
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）及びジオキサン中４ＮのＨＣｌ溶液（５７．７ｍＬ、２３１ｍｍｏｌ）中の、（２Ｒ）−１−アセチル−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（５．７８ｇ、２３．１０ｍｍｏｌ）のスラリーを７０℃で８時間加熱した。得られた混合物を室温に冷却し、濃縮して、（２Ｒ）−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール塩化水素を褐色の粘着性固体（５．４７ｇ、９７％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.38 (d, J=6.59 Hz, 3H), 2.82 (dd, J=16.85, 7.69 Hz, 1H), 3.32 (dd, J=16.85, 8.06 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 4.09-4.26 (m, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.60 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 209.00.
【０８８８】
ステップＣ／中間体Ｂ２７４：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［（２Ｒ）−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン
【化３５０】
2010535798.tif 000353
【０８８９】
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の（２Ｒ）−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール塩化水素（４．５５ｇ、１８．６０ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１０．２８ｇ、７４．４ｍｍｏｌ）の０℃スラリーを、塩化ブロモアセチル（３．１０ｍＬ、３７．２ｍｍｏｌ）で処理した。２時間後、反応混合物を室温に加温した。ＴＨＦ中２ＭのＭｅ２ＮＨ溶液（５５．８ｍＬ、１１２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。得られた濃厚なスラリーを濾過し、固体をＥｔＯＡｃですすいだ。濾液をセライト上に濃縮し、１〜１０％のＭｅＯＨ（０．２％のＮＨ３を含有）／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［（２Ｒ）−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミンを橙色の固体（２．９２ｇ、５４％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm  1.23 (d, J=6.04 Hz, 3H), 2.28 ( s, 6H), 2.75 (d, J=17.03 Hz, 1H), 3.14 (d, J=14.83 Hz, 1H), 3.44 (d, J=14.65 Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 4.77-4.92 (m, 1H), 7.36 (s, 1H), 8.43 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 294.01.
【０８９０】
ステップＤ／中間体Ｂ２７１：  （２Ｒ）−１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−２−メチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
１０％のパラジウム炭素（０．２５ｇ、８．５２ｍｍｏｌ）をＮ２雰囲気下に置いた。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）、続いてＭｅＯＨ（１９０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−２−［（２Ｒ）−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン（２．９２ｇ、９．９６ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。スラリーをＮ２でパージし、次いでゴムのバルーンによってＮ２雰囲気下に置き、室温で２日間維持した。得られた混合物をセライトのパッドに通して濾過し、濾液を濃縮した。油性残留物をＥｔ２Ｏに溶かし、再度濃縮して、（２Ｒ）−１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−２−メチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンをベージュ色の固体（２．４３ｇ、９３％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d8) δ ppm 1.17 (d, J=5.86 Hz, 3H), 2.26 (s, 6H), 2.44 (d, J=14.83 Hz, 1H), 3.02 (d, J=14.28 Hz, 1H), 3.10-3.27 (m, 1H), 3.36 (d, J=14.28 Hz, 1H), 3.72 (s, 3H), 4.52-4.77 (m, 3H), 6.72 (s, 1H), 7.48 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 264.23.
【０８９１】
中間体Ｂ２７５
（２Ｓ）−１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−２−メチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
【化３５１】
2010535798.tif 000354
【０８９２】
ステップＡ／中間体Ｂ２７６：  （２Ｓ）−１−アセチル−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化３５２】
2010535798.tif 000355
【０８９３】
ＴＦＡ（３０ｍＬ）中の（２Ｓ）−１−アセチル−２−メチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（５．１９ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）の０℃の橙色の溶液を、少量ずつのＮａＮＯ２（１．７４５ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）で処理した。２時間後、さらなるＮａＮＯ２（８００ｍｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後、得られた混合物を水（４５０ｍＬ）に注ぎ入れた。得られたスラリーを濾過し、固体を水で洗浄した。固体をＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。層を分離し、有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、（２Ｓ）−１−アセチル−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを緑色固体（５．７３ｇ、９１％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.23 (d, J=6.23 Hz, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.76 (d, J=17.21 Hz, 1H), 3.45 (dd, J=17.03, 8.97 Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 4.58-4.78 (m, 1H), 7.35 (s, 1H), 8.41 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 251.02.
【０８９４】
ステップＢ／中間体Ｂ２７７：（２Ｓ）−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール塩化水素
【化３５３】
2010535798.tif 000356
【０８９５】
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）及びジオキサン中４ＮのＨＣｌ溶液（５６．９ｍＬ、２２８ｍｍｏｌ）中の、（２Ｓ）−１−アセチル−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（５．７ｇ、２２．７８ｍｍｏｌ）のスラリーを７０℃で１０時間加熱した。得られた混合物を室温に冷却し、濃縮して、（２Ｓ）−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール塩化水素をベージュ色の固体（５．５５ｇ、１００％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.39 (d, J=6.41 Hz, 3H), 2.84 (dd, J=16.94, 7.60 Hz, 1H), 3.34 (dd, J=16.85, 8.06 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 4.12-4.27 (m, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.66 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 209.00.
【０８９６】
ステップＣ／中間体Ｂ２７８：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［（２Ｓ）−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン
【化３５４】
2010535798.tif 000357
【０８９７】
０℃のＴＨＦ（２００ｍＬ）中の（２Ｓ）−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール塩化水素（４．４３ｇ、１８．１１ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１０．０１ｇ、７２．４ｍｍｏｌ）のスラリーを、塩化ブロモアセチル（３．０２ｍＬ、３６．２ｍｍｏｌ）で処理した。２時間後、得られた混合物を室温に加温した。ＴＨＦ中２ＭのＭｅ２ＮＨ溶液（５４．３ｍＬ、１０９ｍｍｏｌ）を添加した。１８時間後、得られた濃厚なスラリーを濾過し、固体をＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液をセライト上に濃縮し、１〜１０％のＭｅＯＨ（０．２％のＮＨ３を含有）／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。ＣＨ２Ｃｌ２及びヘキサン、ＣＨ２Ｃｌ２及びＥｔ２Ｏ、次いでＥｔ２Ｏを使用して泡状油性生成物を追跡して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［（２Ｓ）−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミンを橙色の固体（２．５０ｇ、４７％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.23 (d, J=6.04 Hz, 3H), 2.28 (s, 6H), 2.75 (d, J=17.21 Hz, 1H), 3.14 (d, J=14.65 Hz, 1H), 3.44 (d, J=14.65 Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 4.75-4.92 (m, 1H), 7.37 (s, 1H), 8.43 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 293.88.
【０８９８】
ステップＤ／中間体Ｂ２７５：  （２Ｓ）−１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−２−メチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン
１０％のパラジウム炭素（０．２５ｇ、８．５２ｍｍｏｌ）をＮ２雰囲気下に置いた。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）、続いてＭｅＯＨ（１９０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−２−［（２Ｓ）−２−メチル−５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−オキソエタンアミン（２．５０ｇ、８．５２ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。スラリーをＮ２でパージし、次いでゴムのバルーンによってＮ２雰囲気下に置き、室温で２日間維持した。得られた混合物をセライトのパッドに通して濾過し、濾液を濃縮した。油性残留物をＥｔ２Ｏに溶かし、再度濃縮して、（２Ｓ）−１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−２−メチル−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミンをベージュ色の固体（２．１０ｇ、９４％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d8) δ ppm 1.17 (d, J=5.68 Hz, 3H), 2.26 (s, 6H), 2.44 (d, J=15.02 Hz, 1H), 3.03 (d, J=14.28 Hz, 1H), 3.10-3.25 (m, 1H), 3.36 (d, J=14.28 Hz, 1H), 3.72 (s, 3H), 4.54-4.76 (m, 3H), 6.72 (s, 1H), 7.48 (s, 1H); ESIMS (M+H)+ = 264.20.
【０８９９】
中間体Ｂ２７９
Ｎ１−［５−アミノ−２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
【化３５５】
2010535798.tif 000358
【０９００】
ステップＡ／中間体Ｂ２８０：  Ｎ−［２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］アセトアミド
【化３５６】
2010535798.tif 000359
【０９０１】
２−メチル−４−（メチルオキシ）アニリン（５ｍｌ、３９ｍｍｏｌ）を酢酸（４０ｍｌ）に溶解し、無水酢酸（３．７ｍｌ、３９ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を６０℃に加熱した。３０分後、大部分の溶媒を減圧下で除去し、残留物をＥｔＯＡｃで希釈した。重炭酸ナトリウムの飽和溶液を溶液がｐＨ８になるまで添加した。次いで有機物を水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して、Ｎ−［２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］アセトアミド（６．３７ｇ、３５．５ｍｍｏｌ）を桃色の綿毛状固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.95 - 2.06 (m, 3 H) 2.14 (s, 3 H) 3.71 (s, 3 H) 6.70 (dd, J=8.71, 2.84 Hz, 1 H) 6.77 (d, J=2.75 Hz, 1 H) 7.18 (d, J=8.61 Hz, 1 H) 9.16 (s, 1 H)
【０９０２】
ステップＢ／中間体Ｂ２８１：  Ｎ−［２−メチル−４−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］アセトアミド
【化３５７】
2010535798.tif 000360
【０９０３】
Ｎ−［２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］アセトアミド（１．９５ｇ、１０．８８ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（２０ｍＬ）に溶解し、氷浴中で０℃に冷却した。硝酸カリウム（１．２１０ｇ、１１．９７ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。反応物をｔｌｃによってモニターし、氷に注ぎ入れてＥｔＯＡｃで希釈することによってクエンチした。溶液が中性ｐＨになるまで、飽和重炭酸ナトリウムの溶液を添加した。有機物を水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して、黄色固体を得た。固体を酢酸エチルに溶解しようとしたことにより懸濁液が得られ、これを数時間放置した。ヘキサンを添加し、固体を濾過して、Ｎ−［２−メチル−４−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］アセトアミド（１．１３ｇ、５．０４ｍｍｏｌ）を黄色の綿毛状固体として得た。濾液をＳｉＯ２クロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−［２−メチル−４−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］アセトアミド（１．０２ｇ、４．５５ｍｍｏｌ）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.00 - 2.11 (m, 3 H) 2.29 (s, 3 H) 3.90 (s, 3 H) 7.24 (s, 1 H) 7.99 (s, 1 H) 9.42 (s, 1 H)
【０９０４】
ステップＣ／中間体Ｂ２８２：  ２−メチル−４−（メチルオキシ）−５−ニトロアニリンＨＣｌ塩
【化３５８】
2010535798.tif 000361
【０９０５】
メタノール（２０ｍｌ）及びジオキサン中４ＭのＨＣｌ（８．９２ｍｌ、３５．７ｍｍｏｌ）中の、Ｎ−［２−メチル−４−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］アセトアミド（１ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）のスラリーを６０℃で１８時間加熱した。反応混合物を氷浴中で冷却し、固体を濾過し、冷メタノールで洗浄して、２−メチル−４−（メチルオキシ）−５−ニトロアニリンＨＣｌ塩（０．５１６ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.38 (s, 3 H) 3.91 (s, 3 H) 7.31 (s, 1 H) 7.87 (s, 1 H) 9.39 (br. s., 2 H)
【０９０６】
ステップＤ／中間体Ｂ２８３：  Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［２−メチル−４−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］グリシンアミド
【化３５９】
2010535798.tif 000362
【０９０７】
２−メチル−４−（メチルオキシ）−５−ニトロアニリンＨＣｌ塩（５００ｍｇ、２．２８７ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（１．１９８ｍｌ、６．８６ｍｍｏｌ）の混合物をＴＨＦ（２０ｍｌ）中で撹拌した。塩化ブロモアセチル（０．２１１ｍｌ、２．５２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で４０分間撹拌させた。ＬＣＭＳ分析が臭化アシルへの完全変換を示したため、ＴＨＦ中２Ｍのジメチルアミン溶液（４．６ｍｌ、９．１５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜撹拌させた。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ブライン溶液で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで再抽出した。有機物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［２−メチル−４−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］グリシンアミド（０．６４２ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を得た。ESIMS (M+H)+ =268.
【０９０８】
ステップＥ／中間体Ｂ２７９：  Ｎ１−［５−アミノ−２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［２−メチル−４−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］グリシンアミド（０．６４２ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍｌ）に懸濁し、Ｐｄ／Ｃ（６５ｍｇ）を添加した。反応容器をＦｉｓｈｅｒ  Ｐｏｒｔｅｒ装置上で６０ｐｓｉのＨ２に供した。終夜撹拌後、反応が完了していなかったため、さらなるＰｄ（新たなボトルから）を添加し、容器をさらに１８時間、Ｆｉｓｈｅｒ  Ｐｏｒｔｅｒ上で６０ｐｓｉのＨ２に再度供した。セライトのパッドに通して濾過し、ＭｅＯＨで洗浄することにより、反応物からＰｄ／Ｃを除去した。溶媒を減圧下で除去し、ＳｉＯ２クロマトグラフィーにより残留物を精製して、Ｎ１−［５−アミノ−２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（４３５ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）を橙色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.05 (s, 3 H) 2.30 (s, 6 H) 3.00 (s, 2 H) 3.72 (s, 3 H) 4.54 (s, 2 H) 6.62 (s, 1 H) 6.90 (s, 1 H) 8.97 (s, 1 H).
【０９０９】
中間体Ｂ２８０
１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−Ｎ５，Ｎ５−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５，６−ジアミン
【化３６０】
2010535798.tif 000363
【０９１０】
ステップＡ／中間体Ｂ２８１：  １−アセチル−５−フルオロ−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化３６１】
2010535798.tif 000364
【０９１１】
酢酸（３００ｍｌ）中の５−フルオロ−１Ｈ−インドール（５．０ｇ、３７ｍｍｏｌ）の溶液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（２．７９ｇ、４４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で終夜撹拌後、反応物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル（３００ｍｌ）に再溶解し、飽和重炭酸ナトリウムでｐＨを８に調整した。有機層を分離し、綿プラグに通して濾過し、蒸発させ、次の合成ステップの前に１時間、高真空下に置いた。次いで粗製物質を氷酢酸（１００ｍｌ）に溶解し、続いて無水酢酸（３．５ｍｌ、３７ｍｍｏｌ）を添加した。６０Ｃで１時間加熱後、反応物を氷に注ぎ入れ、１時間撹拌し、真空濾過によって固体を除去し、水ですすぎ、室内真空下で終夜乾燥させた。次に、ＯＣの硫酸（１０ｍｌ）中の１−アセチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（５００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）の溶液に、硝酸（０．１９６ｍｌ、３．０７ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下添加することによって加えた。ＯＣで３０分間撹拌後、氷水に注ぎ入れることによって反応物をクエンチした。真空濾過によって固体を除去し、ジクロロメタン（５０ｍｌ）に再溶解し、シリカゲルに吸着させ、ＬＣ（２５％〜７５％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。低位のＲｆスポットを単離し、ＩＲプロファイリングによって構造が所望の位置異性体であると決定した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.18 (s, 3 H) 3.25 (t, J=8.63 Hz, 2 H) 4.18 (t, J=8.53 Hz, 2 H) 7.50 (d, J=11.24 Hz, 1 H) 8.64 (d, J=7.22 Hz, 1 H).
【０９１２】
ステップＢ／中間体Ｂ２８２：  ５−フルオロ−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
【化３６２】
2010535798.tif 000365
【０９１３】
テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）及びメタノール（１００ｍｌ）中の１−アセチル−５−フルオロ−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（１．２２ｇ、５．４４ｍｍｏｌ）及び４．０ＭのＨＣｌ／ジオキサン（６．８０ｍｌ、２７．２ｍｍｏｌ）の溶液を、５０Ｃで終夜加熱した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３（２００ｍｌ）でクエンチし、溶媒を除去し、水層をジクロロメタン（２５０ｍｌ）で抽出し、有機層をシリカゲルに吸着させ、ＬＣ（２０〜７５％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、インドリン（０．９ｇ、９１％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 183.
【０９１４】
ステップＣ／中間体Ｂ２８３：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−アミン
【化３６３】
2010535798.tif 000366
【０９１５】
テトラヒドロフラン（３００ｍｌ）中の５−フルオロ−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．９ｇ、４．９４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．０４９ｇ、１４．８２ｍｍｏｌ）の溶液に塩化ブロモアセチル（０．４１４ｍｌ、４．９４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で３０分間撹拌した。この溶液にＴＨＦ中２．０Ｍのジメチルアミン（７．４１ｍｌ、１４．８２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を除去し、水を添加し（２００ｍｌ）、水層をジクロロメタン（２×２５０ｍｌ）で抽出し、有機層をシリカゲルに吸着させ、ＬＣ（ＤＣＭ〜１０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、表題化合物（１ｇ、６９％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 293.
【０９１６】
ステップＤ／中間体Ｂ２８０：  １−［（ジメチルアミノ）アセチル］−Ｎ５，Ｎ５−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５，６−ジアミン
エタノール（１００ｍｌ）中の１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−アミン（１．００ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）及び１０％  Ｐｄ／Ｃ（３．６４ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）のＮ２脱気溶液にＨ２を添加し、反応物を、Ｆｉｓｈｅｒ  Ｐｏｒｔｅｒ上、５０ｐｓｉで終夜室温で撹拌した。反応物をセライトに通して濾過し、メタノール（１００ｍｌ）ですすぎ、回転蒸発により濃縮し、次の反応の前に高真空化して、表題化合物（０．９ｇ、１００％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 263.
【０９１７】
一般プロトコールＩＩ：  ２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンの４−クロロ置き換え
【化３６４】
2010535798.tif 000367
【０９１８】
２−プロパノール中の、２−アミノカルボキサミド（１〜３当量）、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１当量）（ＣｉｖｅｎｔｉＣｈｅｍ、Ｃａｒｙ、ＮＣから市販されている）及びジイソプロピルエチルアミン（５当量）の混合物を、濃厚な白色沈殿物が形成されるまで（１〜７日間）加熱還流させた。室温に冷却した後、沈殿物を収集し、いずれもジエチルエーテルで洗浄して、分析的に純粋な４−アニリノピロロピリジミンを白色固体として得た。
【０９１９】
中間体Ｃ１：２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド
【化３６５】
2010535798.tif 000368
【０９２０】
一般プロトコールＩＩを使用し、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（６．９１ｇ）及び２−アミノベンズアミド（１１．８ｇ）から出発して、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミドを白色固体（６．２ｇ、７０％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (s, 3 H), 6.67 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.17 (td, J=7.59, 1.10 Hz, 1 H), 7.47 (d, J=8.05 Hz, 2 H), 7.57 (td, J=7.87, 1.46 Hz, 1 H), 7.75 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.78 (s, 1 H), 7.83 (dd, J=8.05, 1.46 Hz, 1 H), 7.98 (dt, J=8.69, 1.97 Hz, 2 H), 8.30 (s, 1 H), 8.44 (dd, J=8.33, 1.01 Hz, 1 H), 12.32 (s, 1 H).
【０９２１】
中間体Ｃ２：  ３−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボキサミド
【化３６６】
2010535798.tif 000369
【０９２２】
一般プロトコールＩＩを使用し（但しジメチルエーテルの代わりにメタノールを使用して）、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（２．５ｇ、１３．２ｍｏｌ）及び３−アミノ−２−ナフタレンカルボキサミド（３．００ｇ、８．８ｍｍｏｌ）から出発して、３−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボキサミドを白色固体（２．５６ｇ、５９％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.35 (s, 3 H), 6.69 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.42 - 7.51 (m, 3 H), 7.58 (t, J=7.51 Hz, 1 H), 7.72 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.78 - 7.85 (m, 2 H), 7.90 (d, J=8.06 Hz, 1 H), 7.97 (d, J=8.42 Hz, 2 H), 8.40 (s, 2 H), 8.69 (s, 1 H), 11.90 (s, 1 H).
【０９２３】
中間体Ｃ３：２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−メチルベンズアミド
【化３６７】
2010535798.tif 000370
【０９２４】
一般プロトコールＩＩを使用し、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（２．７９ｇ、８．２ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−６−メチルベンズアミド（０．８３０ｇ、５．４６ｍｍｏｌ）から出発して、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−メチルベンズアミドを黄色固体（０．９６０ｇ、３８％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.32 (s, 3 H), 2.36 (s, 3 H), 6.49 (s, 1 H), 7.18 - 7.24 (m, 2 H), 7.30 (s, 1 H), 7.44 - 7.47 (m, 4 H), 7.56 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.95 (d, J=8.43 Hz, 2 H).
【０９２５】
中間体Ｃ４：２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−メチルベンズアミド
【化３６８】
2010535798.tif 000371
【０９２６】
一般プロトコールＩＩを使用し、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（３．００ｇ、８．８ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−５−メチルベンズアミド（３．３０ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）から出発して、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−メチルベンズアミドを白色固体（３．３０ｇ、８２％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.30 (s, 3 H), 2.35 (s, 3 H), 6.64 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.37 (dd, J=8.60, 1.65 Hz, 1 H), 7.46 (d, J=8.05 Hz, 2 H), 7.64 (d, J=1.65 Hz, 1 H), 7.70 (s, 1 H), 7.71 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.97 (dt, J=8.69, 1.97 Hz, 2 H), 8.19 (s, 1 H), 8.22 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 12.02 (s, 1 H).
【０９２７】
中間体Ｃ５：２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−メチルベンズアミド
【化３６９】
2010535798.tif 000372
【０９２８】
一般プロトコールＩＩを使用し、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（３．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−メチルベンズアミド（２．０ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）から出発して、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−メチルベンズアミドを白色固体（２．８１ｇ、７０％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.34 (s, 3 H), 2.36 (s, 3 H), 6.65 (d, J=3.84 Hz, 1 H), 6.98 (s, 1 H), 7.47 (d, J=8.05 Hz, 2 H), 7.70 (s, 1 H), 7.74 (s, 1 H), 7.75 (d, J=2.93 Hz, 1 H), 7.98 (d, J=8.42 Hz, 2 H), 8.25 (s, 1 H), 8.33 (s, 1 H), 12.52 (s, 1 H).
【０９２９】
中間体Ｃ６：２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−（メチルオキシ）ベンズアミド
【化３７０】
2010535798.tif 000373
【０９３０】
２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（３．００ｇ、８．８ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−６−（メチルオキシ）ベンズアミド（３．１０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）とともに一般プロトコールＩＩを使用し、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−（メチルオキシ）ベンズアミドを白色固体（１．１５ｇ、２８％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.34 (s, 3 H), 3.81 (s, 3 H), 6.55 (s, 1 H), 6.94 (d, J=7.87 Hz, 1 H), 7.37 - 7.49 (m, 4 H), 7.63 (d, J=4.03 Hz, 3 H), 7.94 (d, J=8.24 Hz, 2 H), 10.98 (s, 1 H).
【０９３１】
中間体Ｃ７：２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−（メチルオキシ）ベンズアミド
【化３７１】
2010535798.tif 000374
【０９３２】
一般プロトコールＩＩを使用し、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１．６４ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−５−（メチルオキシ）ベンズアミド（１．０ｇ、６．００ｍｍｏｌ）から出発して、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−（メチルオキシ）ベンズアミドを白色固体（１．８３ｇ、８１％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (s, 3 H), 3.79 (s, 3 H), 6.61 (s, 1 H), 7.15 (dd, J=8.97, 2.93 Hz, 1 H), 7.31 (d, J=2.93 Hz, 1 H), 7.46 (d, J=8.05 Hz, 2 H), 7.67 (d, J=4.03 Hz, 2 H), 7.96 (ddd, J=8.60, 2.01, 1.83 Hz, 2 H), 8.08 (d, J=8.78 Hz, 1 H), 8.15 (s, 1 H), 11.48 (s, 1 H).
【０９３３】
中間体Ｃ８：２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−（メチルオキシ）ベンズアミド
【化３７２】
2010535798.tif 000375
【０９３４】
一般プロトコールＩＩを使用し、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（４．０ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−（メチルオキシ）ベンズアミド（４．５ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）から出発して、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−（メチルオキシ）ベンズアミドを黄色固体（０．１．５８ｇ、２９％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.33 (s, 3 H), 4.28 (s, 3 H), 6.62 (t, J=3.48 Hz, 1 H), 6.68 (ddd, J=6.00, 2.88, 2.66 Hz, 1 H), 7.41 - 7.46 (m, 2 H), 7.64 (s, 1 H), 7.74 (t, J=3.48 Hz, 1 H), 7.81 - 7.87 (m, 1 H), 7.92 - 7.98 (m, 2 H), 8.22 (s, 1 H), 8.32 (t, J=2.66 Hz, 1 H), 13.13 (s, 1 H).
【０９３５】
中間体Ｃ９：２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，５−ビス（メチルオキシ）ベンズアミド
【化３７３】
2010535798.tif 000376
【０９３６】
一般プロトコールＩＩを使用し、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（３．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４，５−ビス（メチルオキシ）ベンズアミド（３．７ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）から出発して、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，５−ビス（メチルオキシ）ベンズアミドを白色固体（２．７５ｇ、６２％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.34 (s, 3 H), 3.77 (s, 3 H), 3.80 (s, 3 H), 6.60 (d, J=3.85 Hz, 1 H), 7.38 (s, 1 H), 7.44 (d, J=8.61 Hz, 2 H), 7.62 (s, 1 H), 7.71 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.95 (d, J=8.42 Hz, 2 H), 8.21 (s, 1 H), 8.32 (s, 1 H), 12.70 (s, 1 H).
【０９３７】
中間体Ｃ１０：  ２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド
【化３７４】
2010535798.tif 000377
【０９３８】
２−アミノ−６−フルオロベンズアミド（１０ｇ、６４．９ｍｍｏｌ、Ｐｉｅｄｍｏｎｔ又はＲｙａｎ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）及び２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１７．７ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）の混合物を、トリフルオロエタノール（４００ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（２０ｍＬ、２６０ｍｍｏｌ）に溶かした。得られた黄色スラリーを８０℃で加熱した。３０分間加熱後、透明な褐色溶液が得られ、これを８０℃で１８時間、次いで還流温度でさらに６時間加熱した。得られたスラリーを０℃に冷却し、濾過した。濾液を２００ｍＬの体積まで濃縮し、８０Ｃで２０時間加熱し、０℃に冷却し、次いで濾過した。固体の二つの収穫物を合わせ、イソプロパノール（１５０ｍＬ）に溶かし、還流温度で４時間加熱し、次いで濾過して、１３ｇ（５５％）の２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミドを淡黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (s, 3 H), 6.71 (d, J=3.66 Hz, 1 H), 7.12 - 7.17 (m, 1 H), 7.45 - 7.48 (m, 2 H), 7.49 - 7.52 (m, 1 H), 7.61 (d, J=7.87 Hz, 1 H), 7.67 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.80 (s, 1 H), 7.89 (s, 1 H), 7.95 - 7.98 (m, 2 H), 10.47 (s, 1 H).
【０９３９】
中間体Ｃ１１：２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド
【化３７５】
2010535798.tif 000378
【０９４０】
一般プロトコールＩＩを使用し、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（３．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−５−フルオロベンズアミド（４．０ｇ、２６ｍｍｏｌ）から出発して、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミドを白色固体（３．０５ｇ、７６％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (s, 3 H), 6.68 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.42 - 7.50 (m, 3 H), 7.65 (dd, J=9.51, 3.11 Hz, 1 H), 7.72 (d, J=3.84 Hz, 1 H), 7.83 (s, 1 H), 7.97 (dt, J=8.65, 1.90 Hz, 2 H), 8.26 (s, 1 H), 8.30 (dd, J=9.15, 5.12 Hz, 1 H), 11.81 (s, 1 H).
【０９４１】
中間体Ｃ１２：２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−フルオロベンズアミド
【化３７６】
2010535798.tif 000379
【０９４２】
一般プロトコールＩＩを使用し、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（３．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−フルオロベンズアミド（３．５０ｇ、２３ｍｍｏｌ）から出発して、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−フルオロベンズアミドを白色固体（１．７５ｇ、４３％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (s, 3 H), 6.67 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 6.98 - 7.04 (m, 1 H), 7.47 (d, J=8.23 Hz, 2 H), 7.80 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.89 (s, 1 H), 7.93 - 8.01 (m, 3 H), 8.40 (s, 1 H), 8.47 (dd, J=11.89, 2.74 Hz, 1 H), 12.95 (s, 1 H).
【０９４３】
中間体Ｃ１３：２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンズアミド
【化３７７】
2010535798.tif 000380
【０９４４】
一般プロトコールＩＩを使用し、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（３．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４，５−ジフルオロベンズアミド（４．１５ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）から出発して、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンズアミドを白色固体（１．８０ｇ、４３％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.34 (s, 3 H), 6.67 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.46 (d, J=8.61 Hz, 2 H), 7.76 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.92 - 8.01 (m, 4 H), 8.35 (s, 1 H), 8.55 (dd, J=13.55, 7.69 Hz, 1 H), 12.50 (s, 1 H).
【０９４５】
中間体Ｃ１４：５−クロロ−２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド
【化３７８】
2010535798.tif 000381
【０９４６】
一般プロトコールＩＩを使用し、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（２．５ｇ、７．３ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−５−クロロベンズアミド（３．７３ｇ、２２ｍｍｏｌ）から出発して、５−クロロ−２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミドを黄色固体（２．０ｇ、５７％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (s, 3 H), 6.70 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.47 (d, J=8.23 Hz, 2 H), 7.64 (dd, J=8.87, 2.47 Hz, 1 H), 7.76 (d, J=3.84 Hz, 1 H), 7.88 (d, J=2.38 Hz, 2 H), 7.98 (d, J=8.60 Hz, 2 H), 8.38 (s, 1 H), 8.41 (d, J=8.97 Hz, 1 H), 12.14 (s, 1 H).
【０９４７】
中間体Ｃ１５：４−クロロ−２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド
【化３７９】
2010535798.tif 000382
【０９４８】
一般プロトコールＩＩを使用し、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（３．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−クロロベンズアミド（３．０ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）から出発して、４−クロロ−２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミドを黄色固体（０．６５０ｇ、１６％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (s, 3 H), 6.68 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J=8.51, 2.10 Hz, 1 H), 7.47 (d, J=8.23 Hz, 2 H), 7.79 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.87 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 7.91 (s, 1 H), 7.98 (d, J=8.42 Hz, 2 H), 8.41 (s, 1 H), 8.66 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 12.65 (s, 1 H).
【０９４９】
中間体Ｃ１６：５−ブロモ−２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド
【化３８０】
2010535798.tif 000383
【０９５０】
一般プロトコールＩＩを使用し、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（４．０ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−５−ブロモベンズアミド（７．６ｇ、３５．２ｍｍｏｌ）から出発して、５−ブロモ−２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミドを黄色固体（２．１ｇ、３５％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (s, 3 H), 6.70 (d, J=3.66 Hz, 1 H), 7.46 (d, J=8.42 Hz, 2 H), 7.74 - 7.78 (m, 2 H), 7.88 (s, 1 H), 7.97 (d, J=8.42 Hz, 2 H), 8.00 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 8.35 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 8.39 (s, 1 H), 12.16 (s, 1 H).
【０９５１】
中間体Ｃ１７：  ２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，６−
【化３８１】
2010535798.tif 000384
【０９５２】
トリフルオロエタノール（１００ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（５．９ｇ、１７．２１ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４，６−ジフルオロベンズアミド（２．９６ｇ、１７．２１ｍｍｏｌ）の溶液にトリフルオロ酢酸（４ｍＬ、５１．６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を水冷式の還流コンデンサー下７５℃で加熱した。終夜撹拌後、ＬＣＭＳ分析は出発材料が依然として残っていることを示したため、追加アリコートのトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を添加し、加熱をさらに２４時間継続した。反応物を冷却し、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，６−ジフルオロベンズアミドを濾過により黄色固体として収集した（１．９１ｇ、２３％収率）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (s, 3 H), 6.75 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.17 (ddd, J=11.09, 8.89, 2.38 Hz, 1 H), 7.47 (d, J=7.70 Hz, 2 H), 7.74 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.83 (d, J=11.00 Hz, 1 H), 7.94 - 7.99 (m, 3 H), 7.99 (s, 1 H), 11.08 (s, 1 H).
【０９５３】
中間体Ｃ１８：  ６−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−２，３−ジフルオロベンズアミド
【化３８２】
2010535798.tif 000385
【０９５４】
圧力フラスコに、６−アミノ−２，３−ジフルオロベンズアミド（０．７００ｇ、４．０７ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１．４ｇ、４．０７ｍｍｏｌ）、トリフルオロエタノール（３０ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（１．６ｍＬ、２０．４ｍｍｏｌ）を添加する。得られた透明な溶液を終夜撹拌した。翌朝、すべての沈殿物を収集して、分析的に純粋な６−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−２，３−ジフルオロベンズアミドを白色固体（１．０７ｇ、５５％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.36 (s, 3 H), 6.74 (s, 1 H), 7.41 - 7.48 (m, 3 H), 7.49 - 7.60 (m, 1 H), 7.64 (d, J=3.67 Hz, 1 H), 7.82 (s, 1 H), 7.96 (d, J=8.43 Hz, 3 H), 10.13 (s, 1 H).
【０９５５】
中間体Ｃ１９：４−クロロ−２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド
【化３８３】
2010535798.tif 000386
【０９５６】
圧力フラスコに、２−アミノ−４−クロロ−６−フルオロベナズミド（１．０ｇ、５．３２ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１．６４ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）、トリフルオロエタノール（４０ｍＬ）及びトリフルオル酢酸（１．９ｍＬ、２４．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた透明な溶液を終夜撹拌した。翌朝、すべての沈殿物を収集して、分析的に純粋な４−クロロ−２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．７８５ｇ、３３％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ  ppm 2.34 (s, 3 H), 6.76 (d, J=4.03 Hz, 1 H), 7.35 (dd, J=9.89, 1.83 Hz, 1 H), 7.45 (d, J=8.24 Hz, 2 H), 7.70 (d, J=3.85 Hz, 1 H), 7.87 (s, 1 H), 7.90 (s, 1 H), 7.95 (d, J=8.42 Hz, 3 H), 10.73 (s, 1 H).
【０９５７】
一般プロトコールＩＩＩ：  ２，４−ビスアニリノピロロピリミジンの合成
【化３８４】
2010535798.tif 000387
【０９５８】
ステップＡ：トリフルオロエタノール（７〜３００ｍＬ）中の２−クロロ−４−アニリノ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（ｉ、中間体Ｃ１〜Ｃ１９、３００ｍｇ〜６ｇ）の懸濁液に、アニリン（１．２５〜１．７５当量、中間体Ｂ１〜Ｂ１２４）、ジオキサン中４．０Ｍの溶液としての塩酸（４当量）及び触媒ヨウ化カリウム（＜１０ｍｇ）を添加した。得られたスラリーを圧力バイアル中約８５℃ですべての固体が完全に溶解するまで１２〜３６時間）撹拌した。得られた溶液を室温に冷却し、ジクロロメタン及び飽和重炭酸ナトリウムで希釈して、水層をｐＨ＞１０に調整した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、対応する３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−（フェニルアミノ）ピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−７（３Ｈ）−オン（ｉｉ）を得た。
【０９５９】
ステップＢ：四環系のｉｉをテトラヒドロフラン（１２〜２０ｍＬ）に懸濁し、２７％の水酸化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）又は別の第一級アミン（すなわち、４−フルオロベンジルアミン、２〜１５当量）のいずれかを添加した。得られた溶液を圧力容器中約８０℃にすべての固体が溶解されるまで（１〜１０時間）加温した。室温に冷却後、容器を慎重に開け、有機層を固体硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、十分に純粋な中間体ｉｉｉを得た。
【０９６０】
ステップＣ：これらの固体（ｉｉｉ）をテトラヒドロフラン及びメタノールの１：１混合物に溶解し、固体ナトリウムメトキシドを添加した。得られた懸濁液を室温（又は圧力容器中８０℃）ですべての出発材料が消費されたと薄層クロマトグラフィーにより判断されるまで撹拌した。室温に冷却したら、飽和重炭酸ナトリウム（１０ｍＬ）及び酢酸エチル（２０ｍＬ）を添加した。その後、有機層を２．０Ｎの水酸化ナトリウム及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、セライト上に揮散させ、ＳｉＯ２（８０ｇのＳｉＯ２、０％〜１０％のＭｅＯＨ／０．２％のＮＨ３を加えたＣＨ２ＣＬ２）上でのクロマトグラフィーにより精製して、最終的なビスアニリノピロロピリミジン（６〜３９％収率、３ステップ、実施例１〜１１５）を黄色又は白色固体として得た。
【０９６１】
（実施例１）
２−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化３８５】
2010535798.tif 000388
【０９６２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．２５ｇ、５１ｍｍｏｌ）、２７％の水酸化アンモニウム水溶液及び２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．２６ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０５６ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.46 - 1.63 (m, 2 H), 2.19 - 2.31 (m, 5 H), 2.39 - 2.46 (m, 2 H), 2.50 - 2.59 (m, 2 H), 3.21 - 3.40 (m, 2 H), 6.11 (s, 1 H), 6.22 (dd, J = 3.2, 1.7 Hz, 1 H), 6.87 - 6.99 (m, 2 H), 7.15 - 7.24 (m, 2 H), 7.28 (t, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 7.69 (s, 1 H), 7.78 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 8.05 (s, 1 H), 8.25 (s, 1 H), 8.92 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 11.21 (s, 1 H), 12.01 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 482.
【０９６３】
（実施例２）
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化３８６】
2010535798.tif 000389
【０９６４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（３．０ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（１．８４ｇ、７．４８ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（２．５３ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.51 - 1.60 (m, 2 H), 2.26 (s, 2 H), 2.38 - 2.44 (m, 2 H), 2.49 - 2.55 (m, 2 H), 3.23 - 3.29 (m, J = 2.0, 1.3, 1.1 Hz, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 6.11 - 6.16 (m, 1 H), 6.28 (dd, J = 3.5, 1.8 Hz, 1 H), 6.94 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1 H), 7.00 - 7.05 (m, 3 H), 7.47 - 7.52 (m, 1 H), 7.55 (s, 1 H), 7.74 (s, 1 H), 7.82 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1 H), 8.29 (d, J = 0.7 Hz, 1 H), 8.30 - 8.34 (m, 1 H), 8.92 (dd, J = 8.4, 1.1 Hz, 1 H), 11.42 (s, 1 H), 12.00 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 498.
【０９６５】
（実施例３）
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化３８７】
2010535798.tif 000390
【０９６６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３５０ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び［２−２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）アニリン（０．２１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０５４ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.80 - 0.87 (m, 3 H), 1.39 - 1.50 (m, 3 H), 1.52 - 1.62 (m, 1 H), 1.66 - 1.74 (m, 1 H), 1.79 - 1.84 (m, 1 H), 1.88 - 1.98 (m, 2 H), 2.20 - 2.29 (m, 2 H), 2.64 - 2.74 (m, 1 H), 2.82 - 2.91 (m, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 6.27 (dd, J = 2.7, 1.8 Hz, 1 H), 6.80 (d, J = 7.9 Hz, 1 H), 6.90 (s, 1 H), 6.97 - 7.05 (m, 2 H), 7.45 - 7.52 (m, 2 H), 7.71 - 7.76 (m, 1 H), 7.79 - 7.86 (m, 1 H), 8.17 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 8.26 - 8.33 (m, 1 H), 8.92 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 11.35 - 11.42 (m, 1 H), 11.97 - 12.05 (m, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 500.
【０９６７】
（実施例４）
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化３８８】
2010535798.tif 000391
【０９６８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．５ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．２７ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０７５ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.27 (s, 2 H), 2.34 (s, 3 H), 2.44 - 2.47 (m, 2 H), 3.20 (s, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 6.09 - 6.16 (m, 1 H), 6.29 (dd, J = 3.2, 1.9 Hz, 1 H), 6.94 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1 H), 6.99 - 7.07 (m, 3 H), 7.46 - 7.53 (m, 1 H), 7.54 (s, 1 H), 7.73 (s, 1 H), 7.82 (dd, J = 8.0, 1.2 Hz, 1 H), 8.28 (s, 1 H), 8.33 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 8.92 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 11.41 (s, 1 H), 11.99 (s, 1 H); ESIMS (M-H)+ = 468.
【０９６９】
（実施例５）
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化３８９】
2010535798.tif 000392
【０９７０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．５ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）アニリン（０．２７ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１１４ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.36 - 1.47 (m, 1 H), 1.58 (d, J=13.7 Hz, 1 H), 1.70 (d, J = 14.8 Hz, 1 H), 1.81 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 1.89 (s, 1 H), 1.92 (d, J = 4.9 Hz, 1 H), 2.20 (s, 3 H), 2.65 - 2.76 (m, 1 H), 2.76 - 2.87 (m, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 6.24 - 6.32 (m, 1 H), 6.79 (d, J = 9.1 Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 0.9 Hz, 1 H), 6.95 - 6.99 (m, 1 H), 7.01 (t, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.43 - 7.51 (m, 2 H), 7.73 (s, 1 H), 7.76 - 7.85 (m, 1 H), 8.18 (d, J = 7.9 Hz, 1 H), 8.23 - 8.33 (m, 1 H), 8.92 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), 11.36 (s, 1 H), 11.98 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 472.
【０９７１】
（実施例６）
２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化３９０】
2010535798.tif 000393
【０９７２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．０８３ｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．２５ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリンから調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 (d, J=6.4 Hz, 6 H), 2.17 - 2.27 (m, 2 H), 2.50 - 2.57 (m, 2 H), 2.78 - 2.89 (m, 1 H), 3.31 - 3.38 (m, 2 H), 3.88 (s, 3 H), 6.09 (s, 1 H), 6.24 - 6.30 (m, 1 H), 6.89 - 6.95 (m, 1 H), 6.96 - 7.04 (m, 3 H), 7.48 (t, J=7.9 Hz, 1 H), 7.53 (s, 1 H), 7.72 (s, 1 H), 7.81 (d, J=7.1 Hz, 1 H), 8.24 - 8.32 (m, 2 H), 8.90 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 11.39 (s, 1 H), 11.98 (s, 1 H); ESIMS (M+)+ = 498.
【０９７３】
（実施例７）
２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化３９１】
2010535798.tif 000394
【０９７４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．５ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液、及び４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．３１ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１２３ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J = 6.6 Hz, 6 H), 2.57 (s, 4 H), 2.66 (d, J = 5.9 Hz, 1 H), 3.09 (s, 4 H), 3.80 (s, 3 H), 6.23 (s, 1 H), 6.45 - 6.49 (m, 1 H), 6.62 (d, J = 1.8 Hz, 1 H), 6.91 - 6.94 (m, 1 H), 6.99 (t, J = 7.3 Hz, 1 H), 7.38 - 7.45 (m, 2 H), 7.69 - 7.73 (m, 1 H), 7.80 (d, J = 7.3 Hz, 1 H), 7.88 (d, J = 8.8 Hz, 1 H), 8.27 (s, 1 H), 8.94 (d, J = 7.7 Hz, 1 H), 11.27 (s, 1 H), 11.94 - 11.97 (m, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 501.
【０９７５】
（実施例８）
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（４−プロピル−１−ピペラジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化３９２】
2010535798.tif 000395
【０９７６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（４−プロピル−１−ピペラジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．１０６ｇ、３１％収率）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３００ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（４−プロピル−１−ピペラジニル）アニリン（０．２５０ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.85 (t, J=7.42 Hz, 3 H), 1.40 - 1.50 (m, 2 H), 2.20 - 2.30 (m, 2 H), 2.49 (s, 4 H), 3.08 (s, 4 H), 3.79 (s, 3 H), 6.22 (dd, J=3.39, 1.74 Hz, 1 H), 6.46 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 6.61 (d, J=2.38 Hz, 1 H), 6.91 (dd, J=3.39, 2.29 Hz, 1 H), 6.94 - 7.02 (m, 1 H), 7.36 (s, 1 H), 7.42 (t, J=7.69 Hz, 1 H), 7.69 (s, 1 H), 7.79 (d, J=8.06 Hz, 1 H), 7.88 (d, J=8.61 Hz, 1 H), 8.25 (s, 1 H), 8.92 (d, J=8.24 Hz, 1 H), 11.25 (s, 1 H), 11.94 (s, 1 H).   ESIMS (M+H)+ = 501.
【０９７７】
（実施例９）
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−５−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化３９３】
2010535798.tif 000396
【０９７８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−５−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．２３ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−５−（４−メチル−１−ピペラジニル）アニリン（０．１５ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１１２ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.19 (s, 3 H) 2.39 - 2.48 (m, 4 H) 2.96 - 3.05 (m, 4 H) 3.78 (s, 3 H) 6.26-6.28 (m, 1 H) 6.45 (dd, J=8.79, 2.75 Hz, 1 H) 6.84 (d, J=8.79 Hz, 1 H) 6.95 - 7.03 (m, 2 H) 7.42 - 7.50 (m, 2 H) 7.72 (s, 1 H) 7.80 (m, 1 H) 8.12 (m, 1 H) 8.28 (s, 1 H) 8.90 (d, J=8.42 Hz, 1 H) 11.38 (s, 1 H) 12.01 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 473.
【０９７９】
（実施例１０）
２−［（２−｛［５−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化３９４】
2010535798.tif 000397
【０９８０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［５−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び５−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．２０ｇ、０．８ｍｍｏｌ）から調製し、黄緑色固体（０．０９９ｇ、３ステップにわたり４３％）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.96 - 1.04 (m, 6 H) 2.55 (s, 4 H) 2.64 (s, 1 H) 3.00 (s, 4 H) 3.78 (s, 3 H) 6.27 (m, 1 H) 6.44 (m, , 1 H) 6.84 (d, J=8.97 Hz, 1 H) 6.97 - 7.02 (m, 2 H) 7.45 (s, 1 H) 7.46 - 7.51 (m, 1 H) 7.72 (s, 1 H) 7.81 (m, 1 H) 8.14 (d, J=2.56 Hz, 1 H) 8.28 (s, 1 H) 8.91 (d, J=8.42 Hz, 1 H) 11.38 (s, 1 H) 12.02 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 501.
【０９８１】
（実施例１１）
２−［（２−｛［２−メチル−４−（４−モルホリニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化３９５】
2010535798.tif 000398
【０９８２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［２−メチル−４−（４−モルホリニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３００ｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−メチル−４−（４−モルホリニル）アニリン（０．１４４ｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１１０ｇ、３７％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.17 (s, 3 H), 3.02 - 3.12 (m, 4 H), 3.70 - 3.79 (m, 4 H), 6.19 (d, J=1.28 Hz, 1 H), 6.77 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 6.81 (s, 1 H), 6.83 - 6.89 (m, 1 H), 6.93 (t, J=7.23 Hz, 1 H), 7.22 - 7.33 (m, 2 H), 7.68 (s, 1 H), 7.78 (d, J=8.05 Hz, 1 H), 7.93 (s, 1 H), 8.24 (s, 1 H), 8.92 (d, J=8.60 Hz, 1 H), 11.14 (s, 1 H), 11.98 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 444. 保持時間１．７７分。
【０９８３】
（実施例１２）
２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（４−モルホリニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化３９６】
2010535798.tif 000399
【０９８４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（４−モルホリニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３７８ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（４−モルホリニル）アニリン（０．２２０ｇ、０．９０２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１３０ｇ、３３％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 3.06 - 3.11 (m, 4 H), 3.72 - 3.77 (m, 4 H), 3.82 (s, 3 H), 6.24 (dd, J=3.48, 1.83 Hz, 1 H), 6.49 (dd, J=8.78, 2.56 Hz, 1 H), 6.65 (d, J=2.38 Hz, 1 H), 6.94 (dd, J=3.38, 2.29 Hz, 1 H), 6.96 - 7.03 (m, 1 H), 7.40 (s, 1 H), 7.41 - 7.47 (m, 1 H), 7.71 (s, 1 H), 7.81 (dd, J=7.96, 1.37 Hz, 1 H), 7.94 (d, J=8.78 Hz, 1 H), 8.27 (s, 1 H), 8.94 (d, J=8.05 Hz, 1 H), 11.28 (s, 1 H), 11.97 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 460. 保持時間１．７５分。
【０９８５】
（実施例１３）
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド
【化３９７】
2010535798.tif 000400
【０９８６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３００ｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及びＮ１−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（０．１７６ｇ、０．８５０ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１２１ｇ、３９％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.16 (s, 3 H), 2.22 (s, 6 H), 3.00 (s, 2 H), 6.22 (dd, J=3.38, 1.92 Hz, 1 H), 6.88 - 6.95 (m, 2 H), 7.11 (d, J=8.23 Hz, 1 H), 7.24 (t, J=7.50 Hz, 1 H), 7.38 (dd, J=8.14, 1.92 Hz, 1 H), 7.70 (s, 1 H), 7.73 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 7.77 (dd, J=8.05, 1.28 Hz, 1 H), 8.16 (s, 1 H), 8.25 (s, 1 H), 8.89 (d, J=8.05 Hz, 1 H), 9.57 (s, 1 H), 11.21 (s, 1 H), 12.04 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 459. 保持時間１．１９分。
【０９８７】
（実施例１４）
２−｛［２−（｛２−メチル−５−［（１−ピロリジニルアセチル）アミノ］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド
【化３９８】
2010535798.tif 000401
【０９８８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−｛［２−（｛２−メチル−５−［（１−ピロリジニルアセチル）アミノ］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３００ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及びＮ−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−２−（１−ピロリジニル）アセトアミド（０．２０ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１１２ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.66-1.67 (m, 4H) 2.15 (s, 3 H) 2.52 (m, 4H) 3.16 (s, 2 H) 6.20-6.22 (m, 1 H) 6.88-6.92 (m, 2 H) 7.10 (d, J=8.24 Hz, 1H) 7.20-7.25 (m, 1H) 7.35-7.37 (m, 1 H) 7.67 - 7.70 (m, 2 H) 7.75-7.77 (m, 1 H) 8.14 (s, 1 H) 8.24 (s, 1 H) 8.88 (d, J=8.42 Hz, 1 H) 9.54 (s, 1 H) 11.19 (s, 1 H) 12.02 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 485.
【０９８９】
（実施例１５）
２−［（２−｛［５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化３９９】
2010535798.tif 000402
【０９９０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３０ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及びＮ１−［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（０．２３ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１１５ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.24 (s, 6H) 2.99 (s, 2 H) 3.80 (s, 3 H) 6.26-6.27 (m, 1 H) 6.92-6.94 (m, 1 H) 6.95 - 7.01 (m, 2 H) 7.31-7.34 (m, 1 H) 7.37 - 7.43 (m, 1 H) 7.56 (s, 1 H) 7.71 (s, 1 H) 7.80 (dd, J=7.87, 1.10 Hz, 1 H) 8.16-8.17 (m, 1 H) 8.26 (s, 1 H) 8.90 (d, J=8.42 Hz, 1 H) 9.39 (s, 1 H) 11.31 (s, 1 H) 12.03 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 475.
【０９９１】
（実施例１６）
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド
【化４００】
2010535798.tif 000403
【０９９２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３００ｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及びＮ１−｛３−アミノ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（０．１８０ｇ、０．８５０ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１３５ｇ、３８％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.22 (s, 6 H), 3.02 (s, 2 H), 6.25 (dd, J=3.48, 1.83 Hz, 1 H), 6.91 - 6.98 (m, 2 H), 7.24 - 7.33 (m, 2 H), 7.50 (dd, J=8.88, 2.47 Hz, 1 H), 7.70 (s, 1 H), 7.78 (dd, J=7.87, 1.28 Hz, 1 H), 8.07 (d, J=2.56 Hz, 1 H), 8.26 (s, 1 H), 8.33 (s, 1 H), 8.87 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 9.79 (s, 1 H), 11.30 (s, 1 H), 12.08 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 529. 保持時間１．７６分。
【０９９３】
（実施例１７）
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド
【化４０１】
2010535798.tif 000404
【０９９４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−フルオロフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３００ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及びＮ１−（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（０．２２ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０５６ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.24 (s, 6 H) 3.02 (s, 2 H) 5.74 (s, 1H) 6.25-6.26 (m, 1H) 6.91 - 6.98 (m, 3 H) 7.11 - 7.19 (m, 1 H) 7.31 (s, 2 H) 7.35 - 7.43 (m, 1 H) 7.70 - 7.81 (m, 2 H) 7.96 (dd, J=7.41, 2.47 Hz, 1 H) 9.69 (s, 1 H) 11.31 (s, 1 H) 12.08 (s, 1 H). ESIMS (M+H)+ = 463.
【０９９５】
（実施例１８）
２−｛［２−（｛２−クロロ−５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド
【化４０２】
2010535798.tif 000405
【０９９６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−｛［２−（｛２−クロロ−５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３０ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及びＮ１−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（０．２３ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１１４ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.22 (s, 6 H) 3.03 (s, 2 H) 6.24-6.26 (m, 1 H) 6.91-6.97 (m, 2 H) 7.28 (m, 1 H) 7.37 (d, J=8.79 Hz, 1 H) 7.47-7.50 (m, 1 H) 7.70 (s, 1H) 7.77-7.79 (m, 1 H) 8.07 (d, J=2.38 Hz, 1 H) 8.14 (s, 1 H) 8.25 (s, 1H) 8.85 (d, J=8.61 Hz, 1 H) 9.77 (s, 1 H) 11.32 (s, 1 H) 12.07 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 479.
【０９９７】
（実施例１９）
２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−４−［（メチルスルホニル）メチル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド
【化４０３】
2010535798.tif 000406
【０９９８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−４−［（メチルスルホニル）メチル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．２５０ｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−［（メチルスルホニル）メチル］アニリン（０．１４６ｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）から調製し、白色固体（０．０７５ｇ、２４％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.87 (s, 3 H), 3.85 (s, 3 H), 4.39 (s, 2 H), 6.27 (s, 1 H), 6.94 - 7.06 (m, 4 H), 7.42 - 7.53 (m, 1 H), 7.60 (s, 1 H), 7.71 (s, 1 H), 7.80 (d, J=8.06 Hz, 1 H), 8.27 (s, 1 H), 8.34 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 8.89 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 11.40 (s, 1 H), 11.98 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 467. 保持時間１．７４分。
【０９９９】
（実施例２０）
２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−５−［（メチルスルホニル）メチル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド
【化４０４】
2010535798.tif 000407
【１０００】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−５−［（メチルスルホニル）メチル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．２５０ｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−５−［（メチルスルホニル）メチル］アニリン（０．１４６ｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０５１ｇ、１６％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.86 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 4.32 (s, 2 H), 6.29 (s, 1 H), 6.97 - 7.07 (m, 4 H), 7.48 (t, J=7.78 Hz, 1 H), 7.65 (s, 1 H), 7.73 (s, 1 H), 7.82 (d, J=7.50 Hz, 1 H), 8.22 - 8.33 (m, 2 H), 8.87 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 11.31 (s, 1 H), 11.99 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 467. 保持時間１．７８分。
【１００１】
（実施例２１）
Ｎ−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４０５】
2010535798.tif 000408
【１００２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、Ｎ−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．５０ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、メチルアミン（０．９３ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）、及び２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．２７ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０９９ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.27 (d, J = 4.0 Hz, 2 H), 2.34 (s, 3 H), 2.44 - 2.47 (m, 2 H), 2.81 (d, J = 4.4 Hz, 3 H), 3.20 (d, J = 1.8 Hz, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 6.10 - 6.15 (m, 1 H), 6.31 - 6.35 (m, 1 H), 6.91 - 6.95 (m, 1 H), 6.99 - 7.08 (m, 3 H), 7.47 - 7.55 (m, 2 H), 7.72 - 7.78 (m, 1 H), 8.31 - 8.36 (m, 1 H), 8.70 - 8.77 (m, 1 H), 8.81 - 8.86 (m, 1 H), 11.39 - 11.44 (m, 1 H), 11.62 - 11.67 (m, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 484.
【１００３】
（実施例２２）
Ｎ−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４０６】
2010535798.tif 000409
【１００４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、Ｎ−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．５０ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、メチルアミン（０．９６ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）及び２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）アニリン（０．２７ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１５２ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.62 - 1.74 (m, 2 H), 1.76 - 1.84 (m, 3 H), 1.86 - 1.91 (m, 1 H), 2.18 (s, 3 H), 2.72 - 2.84 (m, 6 H), 3.85 (s, 3 H), 6.30 (dd, J = 3.3, 1.8 Hz, 1 H), 6.75 - 6.81 (m, 1 H), 6.89 (d, J = 1.6 Hz, 1 H), 6.96 - 6.99 (m, 1 H), 7.04 (t, J = 7.7 Hz, 1 H), 7.41 - 7.51 (m, 2 H), 7.69 - 7.76 (m, 1 H), 8.19 (d, J = 8.2 Hz, 1 H), 8.73 (d, J = 4.8 Hz, 1 H), 8.83 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 11.36 (s, 1 H), 11.63 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 486.
【１００５】
（実施例２３）
Ｎ−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４０７】
2010535798.tif 000410
【１００６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、Ｎ−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３００ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、メチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍ溶液２ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ）及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．２３４ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０６５ｇ、１９％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 (t, J=7.32 Hz, 3 H), 1.50 - 1.61 (m, 2 H), 2.27 (s, 2 H), 2.45 (s, 2 H), 2.54 (s, 2 H), 2.81 (d, J=4.39 Hz, 3 H), 3.29 (s, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 6.14 (s, 1 H), 6.33 (dd, J=3.20, 1.74 Hz, 1 H), 6.94 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 7.01 (s, 2 H), 7.05 (t, J=7.50 Hz, 1 H), 7.50 (t, J=7.78 Hz, 1 H), 7.54 (s, 1 H), 7.74 (d, J=7.87 Hz, 1 H), 8.34 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 8.74 (d, J=4.21 Hz, 1 H), 8.84 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 11.42 (s, 1 H), 11.65 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 512. 保持時間１．５２分。
【１００７】
（実施例２４）
Ｎ−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４０８】
2010535798.tif 000411
【１００８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、Ｎ−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３５ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）、メチルアミン（３０ｍｍｏｌ）及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）アニリン（０．２１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０７７ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (t, J=7.33 Hz, 3 H), 1.56 (s, 3 H), 1.69 (s, 1 H), 1.78 - 1.89 (m, 2 H), 2.69 (s, 1 H), 2.81 (d, J=4.77 Hz, 4 H), 3.16 (s, 2 H), 3.31 (s, 2 H), 3.87 (s, 3 H), 6.31 (d, J=1.47 Hz, 1 H), 6.32 (s, 1 H), 6.81 (d, J=8.07 Hz, 1 H), 6.92 (s, 1 H), 6.95 - 7.01 (m, 1 H), 7.04 (t, J=7.33 Hz, 1 H), 7.44 - 7.53 (m, 3 H), 8.24 (d, J=8.07 Hz, 1 H), 8.73 (d, J=4.40 Hz, 1 H), 8.83 (d, J=8.07 Hz, 1 H), 11.36 (s, 1 H), 11.65 (s, 1 H), その外にＴｓＯＨ不純物が約７０ｍｏｌ％存在する。ESIMS (M+H)+ = 514.
【１００９】
（実施例２５）
Ｎ−メチル−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４０９】
2010535798.tif 000412
【１０１０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、Ｎ−メチル−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．２５ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、メチルアミン（３０ｍｍｏｌ）及び４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．１５０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１４０ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J = 6.6 Hz, 6 H), 2.58 (s, 4 H), 2.61 - 2.70 (m, 1 H), 2.81 (d, J = 4.0 Hz, 3 H), 3.09 (s, 4 H), 3.80 (s, 3 H), 6.27 (d, J = 1.8 Hz, 1 H), 6.46 (d, J = 2.2 Hz, 1 H), 6.62 (d, J = 1.8 Hz, 1 H), 6.89 - 6.96 (m, 1 H), 7.01 (t, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.35 - 7.45 (m, 2 H), 7.72 (d, J = 7.3 Hz, 1 H), 7.89 (d, J = 9.2 Hz, 1 H), 8.68 - 8.75 (m, 1 H), 8.87 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 11.26 (s, 1 H), 11.63 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 515.
【１０１１】
（実施例２６）
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド
【化４１０】
2010535798.tif 000413
【１０１２】
ステップＡ／中間体Ｄ１：  Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［４−メチル−３−（｛３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７−オキソ−３，７−ジヒドロピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−５−イル｝アミノ）フェニル］グリシンアミド
【化４１１】
2010535798.tif 000414
【１０１３】
加圧容器に、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（１．０ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）、Ｎ１−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（０．５９０ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（＜１０ｍｇ）及びジオキサン中４．０Ｍの溶液としての塩酸（約４ｍＬ）を添加した。得られた懸濁液をすべての固体が完全に溶解するまで（２４時間）撹拌した。反応物を飽和重炭酸ナトリウムに注ぎ入れ、ジクロロメタンで希釈した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、揮発物を減圧下で除去し、固体をジエチルエーテルで粉砕して、その後の転換で使用するのに十分な純度のＮ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［４−メチル−３−（｛３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７−オキソ−３，７−ジヒドロピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−５−イル｝アミノ）フェニル］グリシンアミド（１．１１ｇ、１８．７ｍｍｏｌ、８２％収率）を得た。ESIMS (M+H) = 596.
【１０１４】
ステップＢ：  ２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド
一般プロトコールＩＩＩ（ステップＢ及びＣ）に従って、２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミドは、Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［４−メチル−３−（｛３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７−オキソ−３，７−ジヒドロピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−５−イル｝アミノ）フェニル］グリシンアミド（０．２００ｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）及びエタノールアミン（０．１００ｍＬ、１．６８ｍｍｏｌ）から出発し、黄色固体（０．０７１ｇ、４２％収率）として調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.14 (s, 3 H), 2.21 (s, 6 H), 2.98 (s, 2 H), 3.30 - 3.38 (m, 2 H), 3.51 (q, J=5.80 Hz, 2 H), 4.73 (t, J=5.77 Hz, 1 H), 6.22 (dd, J=3.48, 1.83 Hz, 1 H), 6.87 - 6.92 (m, 1 H), 6.92 - 6.96 (m, 1 H), 7.09 (d, J=8.06 Hz, 1 H), 7.18 - 7.26 (m, 1 H), 7.36 (dd, J=8.15, 1.92 Hz, 1 H), 7.69 - 7.72 (m, 2 H), 8.12 (s, 1 H), 8.67 (t, J=5.31 Hz, 1 H), 8.82 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 9.54 (s, 1 H), 11.19 (s, 1 H), 11.62 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 503. 保持時間１．２１分。
【１０１５】
（実施例２７）
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］ベンズアミド
【化４１２】
2010535798.tif 000415
【１０１６】
実施例２６に類似する様式で、２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］ベンズアミドは、Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［４−メチル−３−（｛３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７−オキソ−３，７−ジヒドロピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−５−イル｝アミノ）フェニル］グリシンアミド（０．１５０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンジルアミン（０．５ｍＬ）から調製し、黄色固体（０．０５５ｇ、３９％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.16 (s, 3 H), 2.23 (s, 6 H), 3.01 (s, 2 H), 4.49 (d, J=6.04 Hz, 2 H), 6.21 (dd, J=3.29, 1.83 Hz, 1 H), 6.91 (dd, J=3.20, 2.29 Hz, 1 H), 6.97 (t, J=7.50 Hz, 1 H), 7.08 - 7.17 (m, 3 H), 7.22 - 7.31 (m, 1 H), 7.33 - 7.42 (m, 3 H), 7.73 (d, J=1.65 Hz, 1 H), 7.78 (dd, J=8.05, 0.91 Hz, 1 H), 8.15 (s, 1 H), 8.84 (d, J=8.23 Hz, 1 H), 9.29 (t, J=6.04 Hz, 1 H), 9.58 (s, 1 H), 11.21 (s, 1 H), 11.56 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 567. 保持時間１．５７分。
【１０１７】
（実施例２８）
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−Ｎ−ヒドロキシベンズアミド
【化４１３】
2010535798.tif 000416
【１０１８】
実施例２６に類似する様式で、２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−Ｎ−ヒドロキシベンズアミドは、Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［４−メチル−３−（｛３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７−オキソ−３，７−ジヒドロピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−５−イル｝アミノ）フェニル］グリシンアミド（０．４００ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）及び５０％のヒドロキシルアミン水溶液（２０ｍＬ）から調製し、黄色固体（０．０２６ｇ、８％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.14 (s, 3 H), 2.21 (s, 6 H), 2.99 (s, 2 H), 6.23 (dd, J=3.48, 1.83 Hz, 1 H), 6.85 - 6.94 (m, 2 H), 7.09 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 7.22 (t, J=7.60 Hz, 1 H), 7.35 (dd, J=8.33, 2.66 Hz, 1 H), 7.54 (dd, J=8.24, 1.46 Hz, 1 H), 7.72 (d, J=1.83 Hz, 1 H), 8.13 (s, 1 H), 8.80 (d, J=7.87 Hz, 1 H), 9.27 (s, 1 H), 9.55 (s, 1 H), 11.20 (s, 1 H), 11.27 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 475. 保持時間１１０分。
【１０１９】
（実施例２９）
３−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−ナフタレンカルボキサミド
【化４１４】
2010535798.tif 000417
【１０２０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、３−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−ナフタレンカルボキサミドは、３−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボキサミド（０．３００ｇ、０．６１１ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液、及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．１８８ｇ、０．７６４ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０７５ｇ、２２％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (t, J=7.14 Hz, 3 H), 1.55 (s, 2 H), 2.30 (s, 2 H), 2.44 (s, 2 H), 2.55 (s, 2 H), 3.28 (s, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 6.19 (s, 1 H), 6.28 - 6.35 (m, 1 H), 6.92 (d, J=10.25 Hz, 1 H), 6.98 - 7.04 (m, 1 H), 7.05 - 7.10 (m, 1 H), 7.36 - 7.46 (m, 1 H), 7.48 - 7.56 (m, 1 H), 7.71 (s, 1 H), 7.74 (d, J=8.78 Hz, 1 H), 7.86 (d, J=8.23 Hz, 1 H), 7.92 (s, 1 H), 8.16 - 8.23 (m, 1 H), 8.44 (s, 1 H), 8.53 (s, 1 H), 9.22 (s, 1 H), 11.37 (s, 1 H), 11.67 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 548. 保持時間１．７７分。
【１０２１】
（実施例３０）
３−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２−ナフタレンカルボキサミド
【化４１５】
2010535798.tif 000418
【１０２２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、３−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２−ナフタレンカルボキサミドは、３−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−２−ナフタレンカルボキサミド（０．３００ｇ、０．６１０ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液、及びＮ１−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（０．１５１ｇ、０．７３２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０５７ｇ、１８％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.11 (s, 6 H), 2.21 (s, 3 H), 2.89 (s, 2 H), 6.26 (s, 1 H), 6.95 (s, 1 H), 7.19 (d, J=8.23 Hz, 1 H), 7.36 (t, J=6.95 Hz, 1 H), 7.43 - 7.55 (m, 3 H), 7.79 (d, J=8.78 Hz, 1 H), 7.81 (s, 1 H), 7.90 (s, 1 H), 8.25 (s, 1 H), 8.40 (s, 1 H), 8.52 (s, 1 H), 9.25 (s, 1 H), 9.55 (s, 1 H), 11.23 (s, 1 H), 11.79 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 509. 保持時間１．６３分。
【１０２３】
（実施例３１）
２−メチル−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４１６】
2010535798.tif 000419
【１０２４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−メチル−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．０２８ｇ、８％収率）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−メチルベンズアミド（０．３００ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液、及び４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．２１３ｇ、０．８５７ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J=6.60 Hz, 6 H), 2.35 (s, 3 H), 2.57 (s, 4 H), 2.66 (s, 1 H), 3.05 (s, 4 H), 3.80 (s, 3 H), 6.15 (dd, J=3.48, 2.02 Hz, 1 H), 6.38 (dd, J=8.80, 2.57 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=2.57 Hz, 1 H), 6.81 - 6.89 (m, 1 H), 7.01 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.13 (s, 1 H), 7.27 (t, J=7.88 Hz, 1 H), 7.70 (s, 1 H), 7.70 - 7.77 (m, J=12.46 Hz, 1 H), 7.83 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 8.00 (d, J=8.80 Hz, 1 H), 8.66 (s, 1 H), 11.18 (s, 1 H).  ESIMS (M+H) = 516.
【１０２５】
（実施例３２）
５−メチル−２−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４１７】
2010535798.tif 000420
【１０２６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、５−メチル−２−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−メチルベンズアミド（０．３００ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．２３０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０８０ｇ、２５％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 (t, J=7.41 Hz, 3 H), 1.50 - 1.61 (m, 2 H), 2.23 (s, 3 H), 2.26 (s, 3 H), 2.30 (s, 2 H), 2.43 (s, 2 H), 2.53 (s, 2 H), 3.27 (s, 2 H), 6.12 (s, 1 H), 6.21 (dd, J=3.48, 2.01 Hz, 1 H), 6.91 (dd, J=3.48, 2.38 Hz, 1 H), 7.10 (dd, J=8.97, 1.65 Hz, 1 H), 7.20 (d, J=8.23 Hz, 1 H), 7.23 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 7.56 (d, J=8.60 Hz, 1 H), 7.62 (d, J=1.28 Hz, 1 H), 7.65 (s, 1 H), 8.03 (s, 1 H), 8.21 (s, 1 H), 8.76 (d, J=8.60 Hz, 1 H), 11.20 (s, 1 H), 11.83 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 496. 保持時間１．３８分。
【１０２７】
（実施例３３）
５−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４１８】
2010535798.tif 000421
【１０２８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、５−メチル−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−メチルベンズアミド（０．２５ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．１６ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０９８ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.49 - 1.59 (m, 2 H), 2.25 (d, J = 4.4 Hz, 2 H), 2.30 (s, 3 H), 2.39 - 2.44 (m, 2 H), 2.50 - 2.54 (m, 2 H), 3.26 (d, J = 1.5 Hz, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 6.10 - 6.17 (m, 1 H), 6.26 (dd, J = 3.6, 1.9 Hz, 1 H), 6.93 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1 H), 6.97 - 7.02 (m, 2 H), 7.31 (dd, J = 8.6, 1.6 Hz, 1 H), 7.50 (s, 1 H), 7.65 (d, J = 1.3 Hz, 1 H), 7.67 (s, 1 H), 8.22 (s, 1 H), 8.32 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 8.75 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 11.38 (s, 1 H), 11.77 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 512.
【１０２９】
（実施例３４）
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−５−メチルベンズアミド
【化４１９】
2010535798.tif 000422
【１０３０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−５−メチルベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−メチルベンズアミド（０．３００ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及びＮ１−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（０．１７０ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０１９ｇ、６％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.14 (s, 3 H), 2.21 (s, 6 H), 2.23 (s, 3 H), 2.99 (s, 2 H), 6.19 (s, 1 H), 6.88 (s, 1 H), 7.03 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 7.10 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 7.35 (d, J=7.14 Hz, 1 H), 7.59 (s, 1 H), 7.62 (s, 1 H), 7.72 (s, 1 H), 8.09 (s, 1 H), 8.18 (s, 1 H), 8.74 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 9.55 (s, 1 H), 11.16 (s, 1 H), 11.86 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 473. 保持時間１．３２分。
【１０３１】
（実施例３５）
４−メチル−２−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］
【化４２０】
2010535798.tif 000423
【１０３２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−メチル−２−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．０６７ｇ、２１％収率）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−メチルベンズアミド（０．３００ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．２２７ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 (t, J=7.41 Hz, 3 H), 1.50 - 1.59 (m, 2 H), 2.14 (s, 3 H), 2.24 (s, 3 H), 2.27 (s, 2 H), 2.41 (s, 2 H), 2.53 (s, 2 H), 3.24 (s, 2 H), 6.10 (s, 1 H), 6.24 (dd, J=3.48, 1.83 Hz, 1 H), 6.73 (dd, J=8.23, 1.46 Hz, 1 H), 6.93 (dd, J=3.48, 2.38 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J=8.32, 2.10 Hz, 1 H), 7.25 (d, J=1.83 Hz, 1 H), 7.53 (d, J=8.23 Hz, 1 H), 7.60 (s, 1 H), 7.68 (d, J=8.05 Hz, 1 H), 8.08 (s, 1 H), 8.18 (s, 1 H), 8.68 (s, 1 H), 11.19 (s, 1 H), 12.19 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 512.
【１０３３】
（実施例３６）
２−（メチルオキシ）−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４２１】
2010535798.tif 000424
【１０３４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−（メチルオキシ）−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−（メチルオキシ）ベンズアミド（０．２５ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び［２−２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）アニリン（０．１５ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０７９ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.86 (t, J=7.52 Hz, 3 H), 1.44 - 1.56 (m, 4 H), 1.64 (d, J=12.83 Hz, 2 H), 1.78 (dd, J=19.25, 7.52 Hz, 3 H), 1.84 (s, 1 H), 2.76 (s, 1 H), 3.04 (s, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 6.23 (dd, J=3.30, 1.83 Hz, 1 H), 6.77 (s, 1 H), 6.79 (s, 1 H), 6.90 (s, 1 H), 6.97 (dd, J=3.30, 2.20 Hz, 1 H), 7.34 - 7.43 (m, 2 H), 7.89 (s, 2 H), 8.20 - 8.30 (m, 2 H), 11.10 (s, 1 H), 11.33 (s, 1 H), その外にＴｓＯＨ不純物が約４０ｍｏｌ％存在する。ESIMS (M+H)+ = 530.
【１０３５】
（実施例３７）
５−（メチルオキシ）−２−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４２２】
2010535798.tif 000425
【１０３６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、５−（メチルオキシ）−２−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−（メチルオキシ）ベンズアミド（０．３００ｇ、０．６３７ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．１４２ｇ、０．７０１ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１１４ｇ、２７％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (t, J=6.68 Hz, 3 H), 1.21 (s, 2 H), 1.54 (dd, J=14.82, 3.66 Hz, 2 H), 1.82 (s, 2 H), 2.18 - 2.29 (m, 5 H), 2.43 (s, 2 H), 3.76 (s, 3 H), 6.10 (s, 1 H), 6.18 (s, 1 H), 6.88 (d, J=3.29 Hz, 2 H), 7.19 (d, J=6.40 Hz, 1 H), 7.22 (s, 1 H), 7.33 (s, 1 H), 7.56 (d, J=7.68 Hz, 1 H), 7.71 (s, 1 H), 7.97 (s, 1 H), 8.26 (s, 1 H), 8.74 (d, J=8.78 Hz, 1 H), 11.17 (s, 1 H), 11.55 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 512. 保持時間１．２６分。
【１０３７】
（実施例３８）
５−（メチルオキシ）−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４２３】
2010535798.tif 000426
【１０３８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、５−（メチルオキシ）−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−（メチルオキシ）ベンズアミド（０．２５０ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．１６ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０６３ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.49 - 1.59 (m, 2 H), 2.25 (dt, J = 2.9, 1.5 Hz, 2 H), 2.38 - 2.44 (m, 2 H), 2.49 - 2.53 (m, 2 H), 3.25 (s, 2 H), 3.80 (s, 3 H), 3.89 (s, 3 H), 6.09 - 6.16 (m, 1 H), 6.25 (dd, J = 3.5, 1.8 Hz, 1 H), 6.92 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1 H), 6.97 (dd, J = 3.5, 2.2 Hz, 1 H), 7.00 (d, J = 1.8 Hz, 1 H), 7.11 (dd, J = 9.2, 3.0 Hz, 1 H), 7.36 (d, J = 2.9 Hz, 1 H), 7.46 (s, 1 H), 7.69 - 7.74 (m, 1 H), 8.23 - 8.28 (m, 1 H), 8.33 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), 8.70 (d, J = 9.1 Hz, 1 H), 11.35 (s, 1 H), 11.43 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 528.
【１０３９】
（実施例３９）
２−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−（メチルオキシ）ベンズアミド
【化４２４】
2010535798.tif 000427
【１０４０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−（メチルオキシ）ベンズアミド（０．１０３ｇ、３２％収率）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−（メチルオキシ）ベンズアミド（０．３００ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．１８４ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (d, J=6.23 Hz, 3 H), 2.94 - 3.05 (m, 2 H), 3.52 - 3.61 (m, 2 H), 3.64 - 3.73 (m, 2 H), 3.76 (s, 3 H), 3.79 (s, 3 H), 3.83 (d, J=10.80 Hz, 1 H), 6.18 - 6.26 (m, 1 H), 6.44 (d, J=8.61 Hz, 1 H), 6.52 - 6.56 (m, 1 H), 6.59 (s, 1 H), 6.93 (s, 1 H), 7.29 (s, 1 H), 7.48 (s, 1 H), 7.77 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 7.98 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 8.08 (s, 1 H), 8.63 (s, 1 H), 11.28 (s, 1 H), 12.40 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 504.
【１０４１】
（実施例４０）
２−フルオロ−６−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４２５】
2010535798.tif 000428
【１０４２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−フルオロ−６−［（２−｛［２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６５０ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−メチル−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．１８８ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０６５ｇ、２０％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 (t, J=7.32 Hz, 3 H), 1.49 - 1.60 (m, 2 H), 2.23 (s, 3 H), 2.27 (s, 2 H), 2.43 (s, 2 H), 2.53 (s, 2 H), 3.25 (s, 2 H), 6.11 (s, 1 H), 6.20 (s, 1 H), 6.81 - 6.91 (m, 1 H), 6.94 (s, 1 H), 7.19 (d, J=8.60 Hz, 1 H), 7.22 (s, 1 H), 7.24 - 7.33 (m, 1 H), 7.58 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 8.00 (s, 1 H), 8.04 (s, 1 H), 8.10 (s, 1 H), 8.48 (d, J=8.23 Hz, 1 H), 10.52 (s, 1 H), 11.27 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 500. 保持時間１．３２分。
【１０４３】
（実施例４１）
２−フルオロ−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４２６】
2010535798.tif 000429
【１０４４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−フルオロ−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．２７０ｇ、０．５９０ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．１７５ｇ、０．７１０ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０６７ｇ、２２％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 (t, J=7.41 Hz, 3 H), 1.50 - 1.61 (m, 2 H), 2.27 (s, 2 H), 2.44 (s, 2 H), 2.55 (s, 2 H), 3.27 (s, 2 H), 3.89 (s, 3 H), 6.13 (s, 1 H), 6.26 (dd, J=3.20, 1.74 Hz, 1 H), 6.92 (m, 2 H), 6.96 - 7.02 (m, 2 H), 7.43 - 7.50 (m, 1 H), 7.53 (s, 1 H), 8.01 (s, 1 H), 8.07 (s, 1 H), 8.31 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 8.40 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 10.42 (s, 1 H), 11.43 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 516. 保持時間１．５０分。
【１０４５】
（実施例４２）
２−フルオロ−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４２７】
2010535798.tif 000430
【１０４６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−フルオロ−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．３０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）アニリン（０．１８ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１１７ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.85 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.45 (dq, J=14.9, 7.4 Hz, 2 H), 1.64 - 1.75 (m, 4 H), 1.88 - 1.98 (m, 2 H), 2.19 - 2.27 (m, 2 H), 2.42 (dt, J=7.4, 3.8 Hz, 1 H), 2.95 (d, J=11.0 Hz, 2 H), 3.84 (s, 3 H), 6.23 (dd, J=3.5, 2.0 Hz, 1 H), 6.76 (dd, J=8.4, 1.5 Hz, 1 H), 6.87 (d, J=1.5 Hz, 1 H), 6.90 - 7.00 (m, 2 H), 7.39 - 7.48 (m, 2 H), 8.01 (s, 1 H), 8.08 (s, 1 H), 8.17 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 8.42 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 10.42 (s, 1 H), 11.39 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 518.
【１０４７】
（実施例４３）
２−フルオロ−６−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４２８】
2010535798.tif 000431
【１０４８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−フルオロ−６−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．３０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−｛４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリン（０．２３ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）から調製し、２−フルオロ−６−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．１ｇ、３ステップにわたり２７％）を黄緑色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.49 (s, 2 H) 1.86 (s, 3 H) 2.11 (s, 2 H) 2.33 (s, 1 H) 2.58 - 2.69 (m, 3 H) 2.77 - 2.83 (m, 2 H) 3.54 (d, J=12.09 Hz, 2 H) 3.77 (s, 3 H) 5.08-5.22 (dt, J=5.62, 56.21 Hz, 1H)  6.15 - 6.18 (m, 1 H) 6.44 (d, J=8.79 Hz, 1 H) 6.59 (s, 1 H) 6.84 - 6.92 (m, 2 H) 7.33 - 7.40 (m, 3 H) 7.86 (d, J=8.61 Hz, 1 H) 8.05 (s, 1 H) 8.45 (d, J=8.42 Hz, 1 H) 10.41 (s, 1 H) 11.26 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 563.
【１０４９】
（実施例４４）
２−フルオロ−６−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４２９】
2010535798.tif 000432
【１０５０】
実施例４３に完全に類似する様式で、２−フルオロ−６−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド、２７％の水酸化アンモニウム水溶液及び４−｛４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリンから調製して、２−フルオロ−６−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．１ｇ、３ステップにわたり２７％）を黄緑色固体として得た。ESIMS (M+H)+ = 563.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.43 - 1.53 (m, 2 H) 1.82 - 1.91 (m, 3 H) 2.06 - 2.15 (m, 2 H) 2.30 - 2.38 (m, 1 H) 2.58 - 2.69 (m, 3 H) 2.77 - 2.83 (m, 2 H) 3.54 (d, J=12.45 Hz, 2 H) 3.77 (s, 3 H) 5.08-5.22 (dt, J=6.22, 56 Hz, 1H) 6.15 - 6.18 (m, 1 H) 6.44 (dd, J=8.70, 2.11 Hz, 1 H) 6.57 - 6.60 (m, 1 H) 6.84 - 6.92 (m, 2 H) 7.32 - 7.40 (m, 2 H) 7.86 (d, J=8.97 Hz, 1 H) 7.96 (s, 1H) 8.05 (s, 1 H) 8.45 (d, J=8.42 Hz, 1 H) 10.41 (s, 1 H) 11.26 (s, 1 H).
【１０５１】
（実施例４５）
２−［（２−｛［４−（１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−フルオロベンズアミド
【化４３０】
2010535798.tif 000433
【１０５２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［４−（１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−フルオロベンズアミド（０．１８７ｇ、５１％収率）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−（１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−２−（メチルオキシ）アニリン（０．２５０ｇ、０．８５０ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.32 - 1.42 (m, 2 H), 1.45 - 1.51 (m, 4 H), 1.55 (d, J=15.40 Hz, 2 H), 1.79 (d, J=11.00 Hz, 2 H), 2.25 - 2.36 (m, 1 H), 2.46 (s, 4 H), 2.54 - 2.66 (m, 2 H), 3.66 (d, J=12.83 Hz, 2 H), 3.80 (s, 3 H), 6.20 (dd, J=3.67, 1.83 Hz, 1 H), 6.46 (dd, J=8.80, 2.57 Hz, 1 H), 6.61 (d, J=2.57 Hz, 1 H), 6.90 (d, J=1.47 Hz, 1 H), 6.91 - 6.95 (m, 1 H), 7.36 (s, 1 H), 7.40 (td, J=8.62, 6.97 Hz, 1 H), 7.88 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 7.99 (s, 1 H), 8.08 (s, 1 H), 8.47 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 10.44 (s, 1 H), 11.29 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 559.
【１０５３】
（実施例４６）
２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４３１】
2010535798.tif 000434
【１０５４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．３０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．１８ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０８３ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J=5.5 Hz, 6 H), 2.58 (s, 4 H), 2.66 (d, J=1.8 Hz, 1 H), 3.08 (s, 4 H), 3.80 (s, 3 H), 6.20 (dd, J=3.7, 1.8 Hz, 1 H), 6.45 (dd, J=8.8, 1.5 Hz, 1 H), 6.61 (d, J=1.8 Hz, 1 H), 6.88 - 6.94 (m, 2 H), 7.37 - 7.43 (m, 2 H), 7.88 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 8.01 (s, 1 H), 8.09 (s, 1 H), 8.48 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 10.44 (s, 1 H), 11.30 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 519.
【１０５５】
実施例４６  （代替調製）
２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４３２】
2010535798.tif 000435
【１０５６】
ステップＡ／中間体Ｄ６６：  ８−フルオロ−５−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−７（３Ｈ）−オン
【化４３３】
2010535798.tif 000436
【１０５７】
３００ｍＬの密閉管内、トリフルオロエタノール（２００ｍＬ）中の、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（５．５０ｇ、１１．９８ｍｍｏｌ）、［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミン（４．５ｇ、１８ｍｍｏｌ、１．５０当量）及びヨウ化カリウム（＜２０ｍｇ）の溶液に、ジオキサン中４．０Ｍの溶液としての塩酸（１２ｍＬ、４８ｍｍｏｌ、４当量）を添加した。容器を密閉し、得られた懸濁液を８０℃で１２時間急速に撹拌した。ＴＬＣ／ＬＣＭＳ分析は出発材料が依然として残っていることを示したため、追加の塩酸（ジオキサン中４．０Ｍの溶液として５ｍＬ）及びヨウ化カリウム（＜２０ｍｇ）を添加し、加熱を継続した。三つのこのような反応物を冷却し、飽和重炭酸ナトリウム／塩化メチレンにそのまま注ぎ入れた。有機層を収集し、減圧下で濃縮し、次いでジエチルエーテルに再懸濁した。１０分間の音波処理、続いて濾過を行って、粗製の８−フルオロ−５−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−７（３Ｈ）−オンを、次の転換で使用するのに十分な純度の橙色の固体（２３．５ｇ、約９９％収率、純度８５〜９０％）として得た。ESIMS (M+H)+ = 655.
【１０５８】
ステップＢ／中間体Ｄ６７：  ２−フルオロ−６−（｛２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド
【化４３４】
2010535798.tif 000437
【１０５９】
テトラヒドロフラン（３５０ｍＬ）中の８−フルオロ−５−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−７（３Ｈ）−オン（７．６ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、２７％の水酸化アンモニウム（５００ｍＬ）を添加した。得られた二相混合物を２４時間急速に撹拌し、この時点でＴＬＣ／ＬＣＭＳにより出発材料がないことが明らかになった。三つのこのような反応物を合わせ、ＥｔＯＡｃで希釈し、有機層を飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物として、２−フルオロ−６−（｛２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（１９．３ｇ、２８．７ｍｍｏｌ、８０％収率）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.36 (s, 1 H), 8.04 (d, J=8.2 Hz, 1 H), 7.87 - 7.99 (m, 4 H), 7.79 (br. s., 2 H), 7.26 - 7.47 (m, 4 H), 6.87 - 7.06 (m, 1 H), 6.63 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 6.47 - 6.58 (m, 2 H), 3.70 - 3.85 (m, 3 H), 3.05 - 3.19 (m, 4 H), 2.66 (クインタプレット, J=6.5 Hz, 1 H), 2.54 - 2.63 (m, 4 H), 2.32 (s, 3 H), 1.00 (d, J=6.6 Hz, 6 H).  ESIMS (M+H)+ = 673.
【１０６０】
段階Ｃ／実施例４６  （代替調製）：  ２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
メタノール（２５０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１２５ｍｌ）中の２−フルオロ−６−（｛２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（１５．７ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、Ｋ２ＣＯ３（３２．３ｇ、１２５ｍｌの水中２３４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８５℃で６時間撹拌した。その後、有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、セライト上に揮散させ、ＳｉＯ２（４００ｇのＳｉＯ２、０％〜１０％のＭｅＯＨ／０．１％のＮＨ３を加えたＣＨ２ＣＬ２）上でのクロマトグラフィーにより精製して、２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（１１．２ｇ、９２％）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.01 (d, J=6.59 Hz, 6 H), 2.59 (d, J=3.85 Hz, 4 H), 2.67 (m, J=6.41 Hz, 1 H), 3.10 (br. s., 4 H), 3.81 (s, 3 H), 6.22 ( s., 1 H), 6.47 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 6.63 (d, J=1.28 Hz, 1 H), 6.89 - 6.98 (m, 2 H), 7.36 - 7.46 (m, 2 H), 7.90 (d, J=8.61 Hz, 1 H), 8.02 ( s., 1 H), 8.10 (s, 1 H), 8.50 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 10.47 (s, 1 H), 11.31 ( s., 1 H).  MS(ESI): m/z 519 (M+1)+.
【１０６１】
（実施例４７）
２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４３５】
2010535798.tif 000438
【１０６２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．０６５ｇ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２，５−ビス（メチルオキシ）アニリン（０．２０ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J=5.9 Hz, 6 H), 2.57 (s, 4 H), 2.62 - 2.69 (m, 1 H), 2.95 (s, 4 H), 3.71 (s, 3 H), 3.78 (s, 3 H), 6.22 (dd, J=3.3, 1.8 Hz, 1 H), 6.60 (s, 1 H), 6.91 (dd, J=10.8, 8.2 Hz, 1 H), 6.95 - 7.00 (m, 1 H), 7.34 - 7.41 (m, 1 H), 7.43 (s, 1 H), 7.95 (s, 1 H), 8.00 (s, 1 H), 8.08 (s, 1 H), 8.45 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 10.45 (s, 1 H), 11.34 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 549.
【１０６３】
（実施例４８）
２−フルオロ−６−［（２−｛［５−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４３６】
2010535798.tif 000439
【１０６４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−フルオロ−６−［（２−｛［５−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．２００ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び５−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．１４４ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０７１ｇ、２４％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J=6.60 Hz, 6 H), 2.58 (s, 4 H), 2.68 (d, J=6.97 Hz, 1 H), 2.98 (s, 4 H), 3.85 (s, 3 H), 6.26 (dd, J=3.30, 1.83 Hz, 1 H), 6.67 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 6.95 (dd, J=11.36, 8.43 Hz, 1 H), 7.00 (dd, J=3.67, 2.20 Hz, 1 H), 7.39 - 7.49 (m, 2 H), 8.00 (s, 1 H), 8.06 (s, 1 H), 8.19 (s, 1 H), 8.37 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 10.39 (s, 1 H), 11.43 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 537.
【１０６５】
（実施例４９）
２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４３７】
2010535798.tif 000440
【１０６６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．２００ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．１２０ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０４３ｇ、２０％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.94 (d, J=6.23 Hz, 3 H), 2.94 - 3.02 (m, 1 H), 3.02 - 3.12 (m, 1 H), 3.54 - 3.65 (m, 2 H), 3.72 (s, 1 H), 3.74 (d, J=6.23 Hz, 1 H), 3.80 (s, 3 H), 3.86 (d, J=11.36 Hz, 1 H), 6.21 (s, 1 H), 6.47 (d, J=8.80 Hz, 1 H), 6.61 (s, 1 H), 6.87 - 6.98 (m, 2 H), 7.36 - 7.45 (m, 2 H), 7.93 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 8.00 (s, 1 H), 8.08 (s, 1 H), 8.46 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 10.44 (s, 1 H), 11.30 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 492.
【１０６７】
（実施例５０）
２−フルオロ−６−［（２−｛［３−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４３８】
2010535798.tif 000441
【１０６８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−フルオロ−６−［（２−｛［３−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．１０１ｇ、２９％収率）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６５４ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び３−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．２５８ｇ、０．９８１ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97 (d, J=6.23 Hz, 6 H), 2.15 (s, 3 H), 2.55 (s, 4 H), 2.60 - 2.69 (m, 1 H), 2.77 (s, 4 H), 3.63 (s, 3 H), 6.19 (dd, J=3.20, 1.74 Hz, 1 H), 6.75 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 6.85 - 6.95 (m, 2 H), 7.33 - 7.40 (m, 1 H), 7.55 (s, 1 H), 7.86 (s, 1 H), 7.97 (s, 1 H), 8.04 (s, 1 H), 8.42 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 10.41 (s, 1 H), 11.30 (s, 1 H).  ESIMS (M + H) = 533.
【１０６９】
（実施例５１）
２−フルオロ−６−［（２−｛［３−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４３９】
2010535798.tif 000442
【１０７０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−フルオロ−６−［（２−｛［３−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．１５１ｇ、３７％収率）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．３５０ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び３−フルオロ−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．３０４ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J=6.60 Hz, 6 H), 2.58 (s, 4 H), 2.62 - 2.74 (m, 1 H), 2.95 (s, 4 H), 3.81 (s, 3 H), 6.23 (dd, J=3.48, 2.02 Hz, 1 H), 6.70 (t, J=9.16 Hz, 1 H), 6.92 (dd, J=11.00, 8.80 Hz, 1 H), 6.97 (dd, J=3.67, 2.20 Hz, 1 H), 7.36 - 7.43 (m, 1 H), 7.72 - 7.80 (m, 2 H), 8.00 (s, 1 H), 8.06 (s, 1 H), 8.43 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 10.45 (s, 1 H), 11.34 (s, 1 H).  ESIMS (M + H) = 537.
【１０７１】
（実施例５２）
２−フルオロ−６−（｛２−［（５−メチル−２−（メチルオキシ）−４−｛４−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ピペラジニル｝フェニル）アミノ］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド
【化４４０】
2010535798.tif 000443
【１０７２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−フルオロ−６−（｛２−［（５−メチル−２−（メチルオキシ）−４−｛４−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ピペラジニル｝フェニル）アミノ］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．１０７ｇ、４０％収率）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．２００ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び５−メチル−２−（メチルオキシ）−４−｛４−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−ピペラジニル｝アニリン（０．１６０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.16 (s, 3 H), 2.59 (s, 4 H), 2.72 - 2.80 (m, 2 H), 2.84 (d, J=8.07 Hz, 4 H), 3.06 (s, 3 H), 3.31 - 3.35 (m, 2 H), 3.81 (s, 3 H), 6.22 (dd, J=3.30, 1.83 Hz, 1 H), 6.71 (s, 1 H), 6.92 (dd, J=11.55, 8.25 Hz, 1 H), 6.95 - 6.99 (m, 1 H), 7.38 - 7.45 (m, 2 H), 7.96 (s, 1 H), 8.01 (s, 1 H), 8.09 (s, 1 H), 8.43 (d, J=8.80 Hz, 1 H), 10.44 (s, 1 H), 11.31 (s, 1 H).  ESIMS (M + H) = 597.
【１０７３】
（実施例５３）
２−［（２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−フルオロベンズアミド
【化４４１】
2010535798.tif 000444
【１０７４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−フルオロベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．３５０ｇ、０．７６３ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（０．２４０ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（１１０ｍｇ、２８％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.24 (s, 6 H), 3.11 (t, J=8.25 Hz, 2 H), 3.31 (s, 3 H), 3.76 (s, 2 H), 4.17 (t, J=8.25 Hz, 2 H), 6.21 (dd, J=3.48, 1.65 Hz, 1 H), 6.80 - 6.90 (m, 1 H), 6.90 - 7.01 (m, 2 H), 7.25 - 7.37 (m, 1 H), 7.59 (s, 1 H), 8.01 (s, 1 H), 8.09 (s, 1 H), 8.50 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 8.60 (s, 1 H), 10.53 (s, 1 H), 11.28 (s, 1 H).  ESIMS (M + H) = 519.
【１０７５】
実施例５３  （代替調製）
２−［（２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−フルオロベンズアミド
【化４４２】
2010535798.tif 000445
【１０７６】
ステップＡ／中間体Ｄ７５：  ２−（｛２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド
【化４４３】
2010535798.tif 000446
【１０７７】
２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（１１ｇ、２４ｍｍｏｌ）、１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−アミン（５ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ溶液（２５ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）及び２，２，２−トリフルオロエタノール（２５０ｍＬ）の混合物を、８０℃で１６時間加熱した。得られた混合物を室温に冷却し、２７％のＮＨ４ＯＨ水溶液（２５０ｍＬ）及びＴＨＦ（２５０ｍＬ）で希釈した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。得られたスラリーを濾過し、Ｈ２Ｏ（３００ｍＬ）、Ｅｔ２Ｏ（３００ｍＬ）、最後にＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）を使用して固体を粉砕した。固体をＴＨＦに溶解し、セライト上に濃縮し、０〜１０％のＭｅＯＨ（０．２％のＮＨ３を含有）／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。クロマトグラフィー後に得られた固体を、ＭｅＯＨ及びＣＨ２Ｃｌ２の混合物を使用して粉砕して、２−（｛２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミドをベージュ色の固体（６．８ｇ、５１％）として得た。
【１０７８】
ステップＢ／実施例５３  （代替調製）：  ２−［（２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−フルオロベンズアミド
２−（｛２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（６．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ＮａＯＭｅの溶液（ＭｅＯＨ中０．５Ｍ、２００ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（４００ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。得られた混合物をシリカゲルのパッドに通して濾過し、これをＮＨ３の溶液（ＭｅＯＨ中２Ｎ）ですすいだ。濾液を濃縮した。残留物をＴＨＦに溶解し、０〜１０％のＭｅＯＨ（０．２％のＮＨ３を含有）／ＴＨＦを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。粗生成物をＴＨＦ及びＭｅＯＨの混合物（２００ｍＬ）に溶解し、２ＮのＮａＯＨ溶液（２００ｍＬ）及び飽和ＮａＣｌ溶液（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、Ｅｔ２Ｏを使用して粉砕して、２．１８ｇの２−［（２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−フルオロベンズアミドをベージュ色の固体として得た。カラムからの不純な画分を合わせ、濃縮した。残留物をＴＨＦに溶解した。ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）、続いてＮａＯＭｅ（２．６ｇ）を添加した。２時間後、得られた混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及び２ＮのＮａＯＨ溶液（２００ｍＬ）で希釈した。有機層を飽和ＮａＣｌ溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、約２０ｍＬの体積まで濃縮した。得られたスラリーを濾過し、固体をＥｔ２Ｏで洗浄して、０．９５ｇの２−［（２−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−５−（メチルオキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−フルオロベンズアミドを薄褐色固体（合わせた収量３．１３ｇ、６１％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.24 (s, 6 H), 3.11 (t, J=8.25 Hz, 2 H), 3.31 (s, 3 H), 3.76 (s, 2 H), 4.17 (t, J=8.25 Hz, 2 H), 6.21 (dd, J=3.48, 1.65 Hz, 1 H), 6.80 - 6.90 (m, 1 H), 6.90 - 7.01 (m, 2 H), 7.25 - 7.37 (m, 1 H), 7.59 (s, 1 H), 8.01 (s, 1 H), 8.09 (s, 1 H), 8.50 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 8.60 (s, 1 H), 10.53 (s, 1 H), 11.28 (s, 1 H).  ESIMS (M + H) = 519.
【１０７９】
（実施例５４）
５−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４４４】
2010535798.tif 000447
【１０８０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、５−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（４．０ｇ、８．７１ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（２．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（１．５ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 (t, J=7.33 Hz, 3 H) 1.61 (s, 2 H) 2.25 (s, 2 H) 2.44-2.50 (m, 6H) 3.89 (s, 3 H) 6.19(s, 1H) 6.94-6.96 (m, 1H) 6.26 (dd, J=3.39, 1.74 Hz, 1 H) 6.99-7.01 (m, 2 H) 7.07 (d, J=8.42 Hz, 1 H) 7.34-7.38 (m, 1 H) 7.43 (d, J=8.24 Hz, 1H) 7.56 (s, 1 H) 7.67 (dd, J=9.89, 2.93 Hz, 1 H) 7.85 (s, 1 H) 8.31 (s, 2 H) 8.89 (dd, J=9.34, 5.49 Hz, 1 H) 11.40 (s, 1 H) 11.73 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 516.
【１０８１】
（実施例５５）
５−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４４５】
2010535798.tif 000448
【１０８２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、５−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．２５ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．１４ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１５９ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.27 (s, 2 H), 2.30 (s, 2 H), 2.39 (s, 3 H), 2.54 (t, J=5.50 Hz, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 6.15 (t, J=4.03 Hz, 1 H), 6.28 (dd, J=3.30, 1.83 Hz, 1 H), 6.95 (dd, J=8.43, 1.83 Hz, 1 H), 6.98 - 7.04 (m, 1 H), 7.09 (d, J=7.70 Hz, 1 H), 7.33 - 7.42 (m, 1 H), 7.46 (d, J=8.07 Hz, 1 H), 7.56 (s, 1 H), 7.69 (dd, J=9.90, 2.93 Hz, 1 H), 7.86 (s, 1 H), 8.32 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 8.91 (dd, J=9.35, 5.32 Hz, 1 H), 11.42 (s, 1 H), 11.74 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 488.
【１０８３】
（実施例５６）
５−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４４６】
2010535798.tif 000449
【１０８４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、５−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．２６ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−メチル−３−ピペリジニル）アニリン（０．１４ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１３９ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.34 - 1.45 (m, 1 H), 1.51 - 1.63 (m, 1 H), 1.65 - 1.73 (m, 1 H), 1.76 - 1.81 (m, 1 H), 1.83 - 1.93 (m, 2 H), 2.17 (s, 3 H), 2.66 - 2.73 (m, 1 H), 2.74 - 2.83 (m, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 6.24 (dd, J = 3.4, 1.9 Hz, 1 H), 6.78 (dd, J = 8.4, 1.5 Hz, 1 H), 6.87 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 6.96 (dd, J = 3.4, 2.3 Hz, 1 H), 7.28 - 7.37 (m, 1 H), 7.48 (s, 1 H), 7.66 (dd, J = 9.9, 3.1 Hz, 1 H), 7.83 (s, 1 H), 8.14 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 8.30 (s, 1 H), 8.90 (dd, J = 9.2, 5.4 Hz, 1 H), 11.34 (s, 1 H), 11.71 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 490.
【１０８５】
（実施例５７）
５−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−５−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４４７】
2010535798.tif 000450
【１０８６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、５−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−５−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．３０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−５−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．１９ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）から調製し、５−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−５−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．０２６ｇ、３ステップにわたり７．７％）を淡黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.85 (t, J=7.33 Hz, 3H) 1.43 - 1.54 (m, 2 H) 2.22 (bs, 2 H) 2.37 (bs, 2 H) 2.47 - 2.50 (m, 2 H) 3.20 (bs, 2 H) 3.85 (s, 3H) 6.04 (s, 1 H) 6.27-6.28 (m,1 H) 6.95 (s, 2 H) 6.99 - 7.05 (m, 1 H) 7.25 - 7.33 (m, 1 H) 7.53 (s, 1 H) 7.69 (dd, J=9.90, 3.30 Hz, 1 H) 7.87 (s, 1 H) 8.31-8.33 (m, 2 H) 8.89-8.93 (m, 1 H) 11.39 (s, 1 H) 11.84 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 516.
【１０８７】
（実施例５８）
５−フルオロ−２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４４８】
2010535798.tif 000451
【１０８８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、５−フルオロ−２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．１０２ｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．２５ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．１５ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98 (d, J=6.2 Hz, 6 H), 1.59 - 1.70 (m, 2 H), 1.71 - 1.79 (m, 2 H), 2.14 - 2.24 (m, 2 H), 2.36 - 2.45 (m, 1 H), 2.64 - 2.74 (m, 1 H), 2.83 - 2.92 (m, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 6.25 (dd, J=3.7, 1.8 Hz, 1 H), 6.79 (dd, J=8.4, 1.8 Hz, 1 H), 6.88 (d, J=1.8 Hz, 1 H), 6.97 (dd, J=3.7, 2.2 Hz, 1 H), 7.32 - 7.37 (m, 1 H), 7.48 (s, 1 H), 7.68 (dd, J=9.9, 2.9 Hz, 1 H), 7.86 (s, 1 H), 8.16 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 8.32 (s, 1 H), 8.93 (dd, J=9.2, 5.5 Hz, 1 H), 11.37 (s, 1 H), 11.73 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 518.
【１０８９】
（実施例５９）
５−フルオロ−２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−４−［４−（４−モルホリニル）−１−ピペリジニル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド
【化４４９】
2010535798.tif 000452
【１０９０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、５−フルオロ−２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−４−［４−（４−モルホリニル）−１−ピペリジニル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．２５０ｇ、０．５４５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−［４−（４−モルホリニル）−１−ピペリジニル］アニリン（０．１９０ｇ、０．６５４ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１４４ｇ、４７％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.44 - 1.55 (m, 2 H), 1.85 (d, J=12.09 Hz, 2 H), 2.19 (s, 2 H), 2.24 (d, J=17.03 Hz, 2 H), 2.61 (t, J=12.82 Hz, 2 H), 3.51 - 3.59 (m, 4 H), 3.66 (d, J=11.72 Hz, 2 H), 3.78 (s, 3 H), 6.19 - 6.25 (m, 1 H), 6.48 (dd, J=8.70, 2.29 Hz, 1 H), 6.61 (d, J=2.38 Hz, 1 H), 6.91 (s, 1 H), 6.91 (d, J=3.30 Hz, 1 H), 7.28 (d, J=17.03 Hz, 1 H), 7.36 (s, 1 H), 7.65 (dd, J=9.89, 2.93 Hz, 1 H), 7.82 (s, 1 H), 7.85 (d, J=8.79 Hz, 1 H), 8.29 (s, 1 H), 8.93 (dd, J=9.16, 5.49 Hz, 1 H), 11.24 (s, 1 H), 11.71 (s, 1 H).
【１０９１】
（実施例６０）
５−フルオロ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４５０】
2010535798.tif 000453
【１０９２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、５−フルオロ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．２５０ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．１５ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１３１ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J = 6.2 Hz, 6 H), 2.58 (s, 4 H), 2.65 (s, 1 H), 3.09 (s, 4 H), 3.80 (s, 3 H), 6.22 (d, J = 2.6 Hz, 1 H), 6.48 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 6.62 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 6.90 - 6.94 (m, 1 H), 7.25 - 7.32 (m, 1 H), 7.40 (s, 1 H), 7.67 (dd, J = 10.3, 2.6 Hz, 1 H), 7.86 (d, J = 8.4 Hz, 2 H), 8.32 (s, 1 H), 8.95 (dd, J = 9.5, 5.9 Hz, 1 H), 11.27 (s, 1 H), 11.74 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 519.
【１０９３】
（実施例６１）
５−フルオロ−２−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４５１】
2010535798.tif 000454
【１０９４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、５−フルオロ−２−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．５００ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．３５０ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．２１１ｇ、３９％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.95 (d, J=6.60 Hz, 3 H), 3.01 (ddd, J=12.19, 9.07, 3.30 Hz, 1 H), 3.06 - 3.11 (m, 1 H), 3.55 - 3.65 (m, 2 H), 3.70 - 3.78 (m, 2 H), 3.81 (s, 3 H), 3.87 (ddd, J=11.09, 3.21, 2.93 Hz, 1 H), 6.23 (dd, J=3.48, 2.02 Hz, 1 H), 6.50 (dd, J=8.80, 2.20 Hz, 1 H), 6.62 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.86 - 6.96 (m, 1 H), 7.21 - 7.32 (m, 1 H), 7.40 (s, 1 H), 7.67 (dd, J=9.90, 2.93 Hz, 1 H), 7.84 (s, 1 H), 7.91 (d, J=8.80 Hz, 1 H), 8.31 (s, 1 H), 8.94 (dd, J=9.35, 5.32 Hz, 1 H), 11.27 (s, 1 H), 11.72 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 492.
【１０９５】
（実施例６２）
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−５−フルオロベンズアミド
【化４５２】
2010535798.tif 000455
【１０９６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−５−フルオロベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．３０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及びＮ１−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（０．２０ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０４５ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.14 (s, 3H) 2.21 (s 6 H) 2.99 (s, 2 H) 6.19 (dd, J=3.48, 2.01 Hz, 1 H) 6.90 (dd, J=3.39, 2.29 Hz, 1 H) 7.02 - 7.12 (m, 2 H) 7.34 (dd, J=8.33, 2.11 Hz, 1 H) 7.64 (dd, J=9.98, 3.02 Hz, 1 H) 7.72 (d, J=2.01 Hz, 1 H) 7.83 (s, 1 H) 8.15 (s, 1 H) 8.29 (s, 1 H) 8.89 (dd, J=9.34, 5.49 Hz, 1 H) 9.57 (s, 1 H) 11.20 (s, 1 H) 11.83 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 477.
【１０９７】
（実施例６３）
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−５−フルオロベンズアミド
【化４５３】
2010535798.tif 000456
【１０９８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−５−フルオロベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及びＮ１−｛３−アミノ−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（０．１７２ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１３７ｇ、３９％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.23 (s, 6 H), 3.02 (s, 2 H), 6.25 (dd, J=3.20, 1.74 Hz, 1 H), 6.92 - 7.00 (m, 1 H), 7.10 - 7.18 (m, 1 H), 7.31 (d, J=8.60 Hz, 1 H), 7.49 (dd, J=8.87, 2.47 Hz, 1 H), 7.67 (dd, J=9.97, 3.02 Hz, 1 H), 7.87 (s, 1 H), 8.07 (d, J=2.38 Hz, 1 H), 8.33 (s, 1 H), 8.38 (s, 1 H), 8.90 (dd, J=9.33, 5.49 Hz, 1 H), 9.83 (s, 1 H), 11.33 (s, 1 H), 11.89 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 547. 保持時間１．７８分。
【１０９９】
（実施例６４）
２−［（２−｛［５−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］オキシ｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−５−フルオロベンズアミド
【化４５４】
2010535798.tif 000457
【１１００】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［５−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］オキシ｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−５−フルオロベンズアミド（０．１４９ｇ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．３０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び５−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］オキシ｝−２−（メチルオキシ）アニリン（０．１７ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.83 (qd, J=6.8, 6.6 Hz, 2 H), 2.14 (s, 6 H), 2.36 (t, J=7.3 Hz, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 3.91 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 6.29 (d, J=3.3 Hz, 1 H), 6.45 (dd, J=8.8, 2.9 Hz, 1 H), 6.88 (d, J=9.2 Hz, 1 H), 6.96 - 7.07 (m, 1 H), 7.32 - 7.39 (m, 1 H), 7.51 (s, 1 H), 7.69 (dd, J=9.9, 3.3 Hz, 1 H), 7.86 (s, 1 H), 8.09 (d, J=2.9 Hz, 1 H), 8.32 (s, 1 H), 8.89 (dd, J=9.3, 5.3 Hz, 1 H), 11.46 (s, 1 H), 11.74 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 494.
【１１０１】
（実施例６５）
ステップＡ／中間体Ｄ２：  ９−フルオロ−５−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−７（３Ｈ）−オン
【化４５５】
2010535798.tif 000458
【１１０２】
加圧容器に、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（３．０ｇ、６．５４ｍｍｏｌ）、４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（２．１１ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（＜１０ｍｇ）及びジオキサン中４．０Ｍの溶液としての塩酸（約１０ｍＬ）を添加した。得られた懸濁液をすべての固体が完全に溶解するまで（２４時間）撹拌した。反応物を飽和重炭酸ナトリウムに注ぎ入れ、ジクロロメタンで希釈した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、揮発物を減圧下で除去し、固体をジエチルエーテルで粉砕して、その後の転換で使用するのに十分な純度の９−フルオロ−５−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−７（３Ｈ）−オン（３．２７ｇ、７６％収率）を得た。ESIMS (M+H) = 656.
【１１０３】
ステップＢ：５−フルオロ−Ｎ−メチル−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４５６】
2010535798.tif 000459
【１１０４】
一般プロトコールＩＩＩ（ステップＢ及びＣ）に従って、５−フルオロ−Ｎ−メチル−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、９−フルオロ−５−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−７（３Ｈ）−オン（０．０４８ｇ、０．０１ｍｍｏｌ）及びメチルアミンから調製し、淡黄色固体（０．０２２ｇ、４３％）として単離した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.03 - 1.10 (m, 6 H) 2.66 - 2.74 (m, 4 H) 2.78-2.79 (m, 1H) 2.95 - 3.00 (m, 3 H) 3.11 - 3.17 (m, 4 H) 3.85 (s, 3 H) 6.16 (s, 1 H) 6.45 - 6.57 (m, 3 H) 6.74 (m, 1 H) 7.07 (s, 1 H) 7.10 - 7.18 (m, 2 H) 8.17 - 8.22 (m, 1 H) 8.74 (s, 1 H) 8.85 (m, 1 H) 1.64 (m, 1H).  ESIMS (M+H)+ = 533.
【１１０５】
（実施例６６）
５−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４５７】
2010535798.tif 000460
【１１０６】
一般プロトコールＩＩＩ（ステップＢ及びＣ）に従って、５−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、エタノールアミン（０．１１５ｍＬ、１．９１ｍｍｏｌ）及び９−フルオロ−５−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−７（３Ｈ）−オン（０．２５０ｇ、０．３８２ｍｍｏｌ）から淡黄色固体（０．０８８ｇ、４１％収率）として調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97 (d, J=6.04 Hz, 6 H), 2.55 (s, 4 H), 2.64 (ddd, J=6.18, 3.30, 3.16 Hz, 1 H), 3.06 (s, 4 H), 3.28 - 3.34 (m, 2 H), 3.49 (q, J=5.86 Hz, 2 H), 3.77 (s, 3 H), 4.72 (t, J=5.13 Hz, 1 H), 6.22 (s, 1 H), 6.44 (d, J=8.97 Hz, 1 H), 6.59 (s, 1 H), 6.89 (s, 1 H), 7.25 (td, J=8.56, 3.57 Hz, 1 H), 7.33 (s, 1 H), 7.61 (dd, J=9.80, 3.57 Hz, 1 H), 7.85 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 8.72 (t, J=5.49 Hz, 1 H), 8.80 (dd, J=9.52, 5.49 Hz, 1 H), 11.22 (s, 1 H), 11.23 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 563.
【１１０７】
（実施例６７）
Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）−４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４５８】
2010535798.tif 000461
【１１０８】
ステップＡ／中間体Ｄ３：  Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）−４−フルオロ−２−（｛２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド
【化４５９】
2010535798.tif 000462
【１１０９】
無水ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ、Ａｌｄｒｉｃｈ）中の９−フルオロ−５−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−７（３Ｈ）−オン（０．２ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１．２７ｇ、９．１９ｍｍｏｌ、Ｊ．  Ｔ．  Ｂａｋｅｒ）及びグリシンアミド塩酸塩（０．３４ｇ、３．０７ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。９０℃で４時間加熱後、溶媒を減圧下で除去し、残留物をジクロロメタン（１００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）とに分配し、有機層を除去し、水層をさらに５０ｍＬのジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層をシリカゲルに吸着させ、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜１０％のメタノール／ジクロロメタン）により精製して、Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）−４−フルオロ−２−（｛２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．１ｇ、４５％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 727.
【１１１０】
ステップＢ：Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）−４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
一般プロトコールＩＩＩ（ステップＢ及びＣ）に従って、Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）−４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、Ｎ−（２−アミノ−２−オキソエチル）−４−フルオロ−２−（｛２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）から調製し、淡黄色固体（０．０２１ｇ、２７％）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.83 - 0.91 (m, 3 H) 1.49-1.51 (m, 2 H) 2.23 (bs, 2 H) 2.39 (m, 2 H) 2.48 (bs, 2 H) 3.23 (bs, 2 H) 3.81-3.82 (m, 2 H) 3.86 (s, 3 H) 6.10 (bs, 1 H) 6.26 - 6.31 (m, 1 H) 6.84-6.91 (m, 2 H) 6.99 (s, 2 H) 7.05 (s, 1H) 7.43 (s, 1 H) 7.64 (s, 1 H) 7.89-7.91 (m, 1 H) 8.15 (d, J=8.63 Hz, 1 H) 8.76 (d, J=11.77 Hz, 1 H) 8.95 (s, 1 H) 11.40 (s, 1 H) 11.89 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 573.
【１１１１】
（実施例６８）
５−ブロモ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４６０】
2010535798.tif 000463
【１１１２】
一般プロトコールＩＩＩ／ステップＡ及びＢに従い、５−ブロモ−２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（１．５ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）、２７％の水酸化アンモニウム水溶液及び４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．５５０ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を合わせて、５−ブロモ−２−（｛２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミドを淡黄色固体（１．７８ｇ）として得た。アリコートの５−ブロモ−２−（｛２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（０．３４０ｇ）を、一般プロトコールＩＩＩ／ステップＣに従って脱トシル化して、５−ブロモ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．２０４ｇ、５８％収率、３ステップ）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98 (d, J=6.41 Hz, 6 H), 2.56 (s, 4 H), 2.63 (d, J=6.23 Hz, 1 H), 3.07 (s, 4 H), 3.26 (s, 3 H), 6.19 (dd, J=3.30, 1.83 Hz, 1 H), 6.45 (d, J=8.97 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 6.91 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 7.41 (s, 1 H), 7.51 (dd, J=9.06, 2.29 Hz, 1 H), 7.75 - 7.84 (m, 2 H), 7.96 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 8.35 (s, 1 H), 8.88 (d, J=8.97 Hz, 1 H), 11.26 (s, 1 H), 11.85 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 580.
【１１１３】
（実施例６９）
２−｛［２−（｛２−エチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−フルオロベンズアミド
【化４６１】
2010535798.tif 000464
【１１１４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−｛［２−（｛２−エチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−フルオロベンズアミド（０．０９３ｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．３０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−エチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］アニリン（０．１８ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98 (d, J=6.0 Hz, 6 H), 1.05 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.50 - 2.59 (m, 6 H), 2.64 (d, J=5.7 Hz, 1 H), 3.07 (s, 4 H), 6.18 (s, 1 H), 6.72 (d, J=1.8 Hz, 1 H), 6.75 (d, J=19.0 Hz, 2 H), 6.87 (s, 1 H), 7.13 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 7.69 (s, 1 H), 7.84 (t, J=7.1 Hz, 1 H), 8.01 (s, 1 H), 8.24 (s, 1 H), 8.75 (d, J=11.9 Hz, 1 H), 11.15 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 517.
【１１１５】
（実施例７０）
４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４６２】
2010535798.tif 000465
【１１１６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−フルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．２００ｇ、０．８１０ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０６９ｇ、２１％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (t, J=7.42 Hz, 3 H), 1.54 (s, 2 H), 2.26 (s, 2 H), 2.41 (s, 2 H), 2.52 (s, 2 H), 3.25 (s, 2 H), 3.87 (s, 3 H), 6.13 (s, 1 H), 6.27 (dd, J=3.39, 1.92 Hz, 1 H), 6.83 (td, J=8.42, 2.56 Hz, 1 H), 6.92 (d, J=9.89 Hz, 1 H), 6.98 - 7.04 (m, 2 H), 7.67 (s, 1 H), 7.75 (s, 1 H), 7.90 (dd, J=8.79, 6.78 Hz, 1 H), 8.17 (d, J=8.06 Hz, 1 H), 8.29 (s, 1 H), 8.83 (dd, J=12.64, 2.56 Hz, 1 H), 11.42 (s, 1 H), 12.41 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 516. 保持時間１．６５分。
【１１１７】
（実施例７１）
４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４６３】
2010535798.tif 000466
【１１１８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−フルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６５０ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−３−ピペリジニル）アニリン（０．２００ｇ、０．８１０ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１００ｇ、３０％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.84 (t, J=7.32 Hz, 3 H), 1.36 - 1.47 (m, 2 H), 1.52 - 1.62 (m, 1 H), 1.69 - 1.97 (m, 4 H), 2.19 - 2.31 (m, 2 H), 2.64 - 2.74 (m, 2 H), 2.81 - 2.92 (m, 2 H), 3.84 (s, 3 H), 6.26 (dd, J=3.29, 2.01 Hz, 1 H), 6.76 - 6.86 (m, 2 H), 6.91 (s, 1 H), 6.96 - 7.02 (m, 1 H), 7.61 (s, 1 H), 7.75 (s, 1 H), 7.90 (dd, J=8.78, 6.40 Hz, 1 H), 8.02 (d, J=8.23 Hz, 1 H), 8.30 (s, 1 H), 8.83 (dd, J=12.62, 2.38 Hz, 1 H), 11.38 (s, 1 H), 12.40 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 518. 保持時間１．６０分。
【１１１９】
（実施例７２）
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４６４】
2010535798.tif 000467
【１１２０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．０７８ｇ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．２５ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．１５ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J=6.4 Hz, 6 H), 2.40 - 2.46 (m, 2 H), 2.63 (t, J=5.3 Hz, 2 H), 2.72 (dt, J=13.0, 6.4 Hz, 1 H), 3.09 - 3.15 (m, 2 H), 3.88 (s, 3 H), 6.10 (s, 1 H), 6.26 (s, 1 H), 6.93 - 7.04 (m, 3 H), 7.31 - 7.40 (m, 1 H), 7.54 (s, 1 H), 7.67 (dd, J=9.8, 2.5 Hz, 1 H), 7.85 (s, 1 H), 8.27 - 8.33 (m, 2 H), 8.91 (dd, J=9.0, 5.5 Hz, 1 H), 11.40 (s, 1 H), 11.73 (s, 1 H); ESIMS (M+)+ = 516.
【１１２１】
（実施例７３）
４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４６５】
2010535798.tif 000468
【１１２２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．１３５ｇ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．１８ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）アニリン（０．３０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.86 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.40 - 1.50 (m, J=14.8, 7.7, 7.5, 7.5 Hz, 2 H), 1.65 - 1.77 (m, 4 H), 1.89 - 1.98 (m, 2 H), 2.20 - 2.27 (m, 2 H), 2.40 - 2.46 (m, 1 H), 2.95 (d, J=11.4 Hz, 2 H), 3.84 (s, 3 H), 6.26 (dd, J=3.5, 2.0 Hz, 1 H), 6.79 (dd, J=8.1, 1.8 Hz, 1 H), 6.83 (td, J=8.4, 2.6 Hz, 1 H), 6.89 (d, J=1.5 Hz, 1 H), 6.98 - 7.02 (m, 1 H), 7.61 (s, 1 H), 7.76 (s, 1 H), 7.90 (dd, J=9.0, 6.4 Hz, 1 H), 8.02 (d, J=8.4 Hz, 1 H), 8.30 (s, 1 H), 8.84 (dd, J=12.6, 2.7 Hz, 1 H), 11.39 (s, 1 H), 12.40 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 518.
【１１２３】
（実施例７４）
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４６６】
2010535798.tif 000469
【１１２４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−フルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６５４ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び（３Ｓ）−１−［４−アミノ−３−（メチルオキシ）フェニル］−３−ピペリジノール（０．２００ｇ、０．９２０ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１５６ｇ、４９％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.17 - 1.27 (m, 1 H), 1.49 - 1.59 (m, 1 H), 1.70 - 1.74 (m, 1 H), 1.83 - 1.91 (m, 1 H), 2.41 - 2.45 (m, 1 H), 2.58 (td, J=11.45, 2.93 Hz, 1 H), 3.41 (td, J=7.97, 4.03 Hz, 1 H), 3.50 - 3.56 (m, 1 H), 3.59 (td, J=8.93, 5.04 Hz, 1 H), 3.78 (s, 3 H), 4.76 (d, J=4.58 Hz, 1 H), 6.22 (dd, J=3.48, 1.47 Hz, 1 H), 6.44 (dd, J=8.88, 2.47 Hz, 1 H), 6.58 (d, J=2.38 Hz, 1 H), 6.76 - 6.84 (m, 1 H), 6.93 (dd, J=3.39, 2.11 Hz, 1 H), 7.50 (s, 1 H), 7.71 (d, J=8.79 Hz, 2 H), 7.88 (dd, J=8.79, 6.59 Hz, 1 H), 8.26 (s, 1 H), 8.84 (d, J=2.56 Hz, 1 H), 11.26 (s, 1 H), 12.34 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 492.
【１１２５】
（実施例７５）
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４６７】
2010535798.tif 000470
【１１２６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−フルオロ−２−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．１８８ｇ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．３０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−｛４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリン（０．２１ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.44 - 1.55 (m, 2 H), 1.73 - 1.93 (m, 3 H), 2.07 - 2.16 (m, 2 H), 2.36 (q, J=6.8 Hz, 1 H), 2.59 - 2.71 (m, 3 H), 2.81 (d, J=6.6 Hz, 2 H), 3.51 - 3.60 (m, 2 H), 3.78 (s, 3 H), 5.07 - 5.26 (m, 1 H), 6.22 (d, J=3.5 Hz, 1 H), 6.47 (dd, J=8.8, 2.4 Hz, 1 H), 6.61 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 6.79 (td, J=8.4, 2.6 Hz, 1 H), 6.92 - 6.95 (m, 1 H), 7.51 (s, 1 H), 7.72 (d, J=8.4 Hz, 2 H), 7.88 (dd, J=8.6, 6.8 Hz, 1 H), 8.26 (s, 1 H), 8.84 (dd, J=12.6, 2.2 Hz, 1 H), 11.27 (s, 1 H), 12.35 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 563.
【１１２７】
（実施例７６）
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４６８】
2010535798.tif 000471
【１１２８】
実施例７５に完全に類似する様式で、４−フルオロ−２−［（２−｛［４−｛４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．１４２ｇ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％の水酸化アンモニウム水溶液及び４−｛４−［（３Ｒ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリン（０．４０ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）から調製した。ESIMS (M+H)+ = 563.
【１１２９】
（実施例７７）
２−［（２−｛［４−（３，３−ジフルオロ−１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−フルオロベンズアミド
【化４６９】
2010535798.tif 000472
【１１３０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［４−（３，３−ジフルオロ−１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−フルオロベンズアミド（０．０６０ｇ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．２ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−｛４−［（３Ｓ）−３−フルオロ−１−ピロリジニル］−１−ピペリジニル｝−２−（メチルオキシ）アニリン（０．２３ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.55 - 1.65 (m, 4 H), 1.76 - 1.88 (m, 4 H), 2.50 - 2.51 (m, 2 H), 2.52 - 2.54 (m, 1 H), 2.57 - 2.67 (m, 2 H), 2.75 (t, J=11.5 Hz, 2 H), 3.68 (d, J=11.7 Hz, 2 H), 3.79 (s, 3 H), 6.24 (dd, J=3.5, 2.0 Hz, 1 H), 6.48 (dd, J=8.6, 2.7 Hz, 1 H), 6.62 (d, J=2.6 Hz, 1 H), 6.80 (td, J=8.3, 2.7 Hz, 1 H), 6.94 - 6.96 (m, 1 H), 7.52 (s, 1 H), 7.73 (d, J=8.8 Hz, 2 H), 7.89 (dd, J=9.0, 6.4 Hz, 1 H), 8.28 (s, 1 H), 8.85 (dd, J=12.8, 2.6 Hz, 1 H), 11.28 (s, 1 H), 12.36 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 595.
【１１３１】
（実施例７８）
４−フルオロ−２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−４−［４−（４−モルホリニル）−１−ピペリジニル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド
【化４７０】
2010535798.tif 000473
【１１３２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、上記４−フルオロ−２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−４−［４−（４−モルホリニル）−１−ピペリジニル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−フルオロベンズアミド（０．２５０ｇ、０．５４５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−［４−（４−モルホリニル）−１−ピペリジニル］アニリン（０．１９０ｇ、０．６５４ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１０７ｇ、３５％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.44 - 1.55 (m, 2 H), 1.85 (d, J=12.09 Hz, 2 H), 2.22 (t, J=10.62 Hz, 1 H), 2.46 (s, 4 H), 2.61 (t, J=11.99 Hz, 2 H), 3.50 - 3.58 (m, 4 H), 3.65 (d, J=12.45 Hz, 2 H), 3.77 (s, 3 H), 6.22 (d, J=3.48 Hz, 1 H), 6.46 (dd, J=8.79, 2.38 Hz, 1 H), 6.61 (d, J=2.38 Hz, 1 H), 6.79 (td, J=8.33, 2.56 Hz, 1 H), 6.94 (d, J=3.48 Hz, 1 H), 7.50 (s, 1 H), 7.72 (d, J=8.42 Hz, 2 H), 7.84 - 7.90 (m, 1 H), 8.26 (s, 1 H), 8.84 (s, 1 H), 11.27 (s, 1H), 12.34 (s, 1H).  ESIMS (M+H)+ = 561.
【１１３３】
（実施例７９）
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４７１】
2010535798.tif 000474
【１１３４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−フルオロベンズアミド（０．２５０ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．１５ｇ、０．６０から調製し、黄色固体（０．０９６ｇ）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J = 6.2 Hz, 6 H), 2.58 (s, 4 H), 2.66 (d, J = 5.1 Hz, 1 H), 3.09 (s, 4 H), 3.79 (s, 3 H), 6.23 (s, 1 H), 6.47 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 6.62 (d, J = 2.2 Hz, 1 H), 6.77 - 6.84 (m, 1 H), 6.93 - 6.98 (m, 1 H), 7.54 (s, 1 H), 7.70 - 7.76 (m, 2 H), 7.86 - 7.92 (m, 1 H), 8.28 (t, J = 5.1 Hz, 1 H), 8.84 (dd, J = 13.0, 2.0 Hz, 1 H), 11.28 (s, 1 H), 12.36 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 519.
【１１３５】
（実施例８０）
４−フルオロ−２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−４−［４−（２−メチルプロピル）−１−ピペラジニル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミド
【化４７２】
2010535798.tif 000475
【１１３６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−フルオロ−２−｛［２−（｛２−（メチルオキシ）−４−［４−（２−メチルプロピル）−１−ピペラジニル］フェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−フルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６５０ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−［４−（２−メチルプロピル）−１−ピペラジニル］アニリン（０．２６０ｇ、０．９８０ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０５４ｇ、１６％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.85 (d, J=6.41 Hz, 6 H), 1.78 (dt, J=13.69, 6.80 Hz, 1 H), 2.06 (d, J=7.69 Hz, 2 H), 2.45 (s, 4 H), 3.08 (s, 4 H), 3.77 (s, 3 H), 6.21 (dd, J=3.39, 1.92 Hz, 1 H), 6.45 (dd, J=8.52, 2.47 Hz, 1 H), 6.61 (d, J=2.38 Hz, 1 H), 6.75 - 6.84 (m, 1 H), 6.93 (dd, J=3.48, 2.38 Hz, 1 H), 7.52 (s, 1 H), 7.72 (d, J=8.61 Hz, 2 H), 7.87 (dd, J=8.79, 6.59 Hz, 1 H), 8.26 (s, 1 H), 8.83 (dd, J=12.73, 2.47 Hz, 1 H), 11.27 (s, 1 H), 12.35 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ =533.
【１１３７】
（実施例８１）
２−［（２−｛［４−［４−（シクロプロピルメチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−フルオロベンズアミド
【化４７３】
2010535798.tif 000476
【１１３８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［４−［４−（シクロプロピルメチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−フルオロベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−フルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６５４ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［４−（シクロプロピルメチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．２０３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．１３１ｇ、３８％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.08 (d, J=4.21 Hz, 2 H), 0.46 (d, J=8.61 Hz, 2 H), 0.80 - 0.87 (m, 1 H), 2.20 (d, J=7.33 Hz, 2 H), 2.51 - 2.61 (m, 4 H), 3.05 - 3.15 (m, 4 H), 3.77 (s, 3 H), 6.15 - 6.26 (m, 1 H), 6.46 (d, J=9.16 Hz, 1 H), 6.61 (s, 1 H), 6.79 (t, J=8.06 Hz, 1 H), 6.92 - 6.95 (m, 1 H), 7.53 (s, 1 H), 7.69 - 7.76 (m, 2 H), 7.82 - 7.94 (m, 1 H), 8.27 (s, 1 H), 8.83 (dd, J=12.09, 3.11 Hz, 1 H), 11.27 (s, 1 H), 12.35 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 531.
【１１３９】
（実施例８２）
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４７４】
2010535798.tif 000477
【１１４０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．０９８ｇ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．３０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２，５−ビス（メチルオキシ）アニリン（０．２０ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J=6.6 Hz, 6 H), 2.57 (s, 4 H), 2.62 - 2.70 (m, 1 H), 2.97 (s, 4 H), 3.71 (s, 3 H), 3.77 (s, 3 H), 6.25 (dd, J=3.5, 2.0 Hz, 1 H), 6.61 (s, 1 H), 6.81 (td, J=8.3, 2.7 Hz, 1 H), 6.99 (dd, J=3.7, 2.2 Hz, 1 H), 7.62 (s, 1 H), 7.69 - 7.77 (m, 2 H), 7.90 (dd, J=8.8, 6.6 Hz, 1 H), 8.29 (s, 1 H), 8.84 (dd, J=12.6, 2.7 Hz, 1 H), 11.34 (s, 1 H), 12.39 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 549.
【１１４１】
（実施例８３）
４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（４−モルホリニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４７５】
2010535798.tif 000478
【１１４２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（４−モルホリニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−フルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（４−モルホリニル）アニリン（０．２０８ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．２２９ｇ、１１１％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 3.05 - 3.10 (m, 4 H), 3.72 - 3.77 (m, 4 H), 3.80 (s, 3 H), 6.24 (dd, J=3.67, 1.83 Hz, 1 H), 6.49 (dd, J=8.80, 2.57 Hz, 1 H), 6.65 (d, J=2.57 Hz, 1 H), 6.80 (td, J=8.43, 2.57 Hz, 1 H), 6.95 (dd, J=3.30, 2.20 Hz, 1 H), 7.55 (s, 1 H), 7.74 (s, 1 H), 7.76 (d, J=8.80 Hz, 1 H), 7.89 (dd, J=8.80, 6.60 Hz, 1 H), 8.28 (s, 1 H), 8.84 (dd, J=12.65, 2.75 Hz, 1 H), 11.29 (s, 1 H), 12.36 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 478.
【１１４３】
（実施例８４）
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４７６】
2010535798.tif 000479
【１１４４】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−フルオロベンズアミド（０．５００ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．３５０ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．２２８ｇ、４３％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.96 (d, J=6.23 Hz, 3 H), 2.98 - 3.10 (m, 2 H), 3.55 - 3.64 (m, 2 H), 3.69 - 3.77 (m, 2 H), 3.80 (s, 3 H), 3.86 (dt, J=10.91, 2.98 Hz, 1 H), 6.25 (dd, J=3.30, 1.83 Hz, 1 H), 6.48 (dd, J=8.80, 2.57 Hz, 1 H), 6.61 (d, J=2.57 Hz, 1 H), 6.81 (td, J=8.34, 2.75 Hz, 1 H), 6.92 - 7.01 (m, 1 H), 7.53 (s, 1 H), 7.74 (s, 1 H), 7.80 (d, J=8.80 Hz, 1 H), 7.90 (dd, J=8.80, 6.60 Hz, 1 H), 8.28 (s, 1 H), 8.85 (dd, J=12.65, 2.75 Hz, 1 H), 11.30 (s, 1 H), 12.37 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 492.
【１１４５】
（実施例８５）
２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−フルオロベンズアミド
【化４７７】
2010535798.tif 000480
【１１４６】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−｛［２−（｛５−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−フルオロベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−フルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６５０ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及びＮ１−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド（０．１７０ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０２６ｇ、８％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.16 (s, 3 H), 2.22 (s, 6 H), 2.98 (s, 2 H), 6.23 (d, J=1.65 Hz, 1 H), 6.73 (t, J=7.50 Hz, 1 H), 6.91 - 6.97 (m, 1 H), 7.10 (d, J=8.05 Hz, 1 H), 7.35 (d, J=8.05 Hz, 1 H), 7.68 - 7.74 (m, 1 H), 7.74 - 7.78 (m, 1 H), 7.86 (dd, J=8.69, 6.50 Hz, 1 H), 8.24 - 8.28 (m, 1 H), 8.29 (s, 1 H), 8.79 (d, J=10.79 Hz, 1 H), 9.52 (s, 1 H), 11.26 (s, 1 H), 12.42 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 477. 保持時間１．４５分。
【１１４７】
（実施例８６）
２−［（２−｛［５−｛［（２Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル］オキシ｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−フルオロベンズアミド
【化４７８】
2010535798.tif 000481
【１１４８】
一般プロトコールＩＩＩに従って、２−［（２−｛［５−｛［（２Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル］オキシ｝−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−フルオロベンズアミド（０．０９９ｇ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−５−フルオロベンズアミド（０．３０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び（２Ｓ）−１−｛［３−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］オキシ｝−３−（ジメチルアミノ）−２−プロパノール（０．３８ｇ、１．３ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.17 (s, 6 H), 2.26 (dd, J=12.1, 6.6 Hz, 1 H), 2.33 - 2.40 (m, 1 H), 3.75 - 3.81 (m, 1 H), 3.82 (s, 3 H), 3.84 - 3.91 (m, 2 H), 4.75 (d, J=3.7 Hz, 1 H), 6.30 (d, J=3.7 Hz, 1 H), 6.48 (dd, J=8.8, 2.9 Hz, 1 H), 6.84 (td, J=8.4, 2.6 Hz, 1 H), 6.90 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 7.04 - 7.06 (m, 1 H), 7.65 (s, 1 H), 7.77 (t, J=6.8 Hz, 1 H), 7.92 (dd, J=8.6, 6.4 Hz, 1 H), 8.02 (d, J=2.9 Hz, 1 H), 8.29 - 8.33 (m, 1 H), 8.86 (dd, J=12.5, 2.6 Hz, 1 H), 11.59 (s, 1 H), 12.45 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 510.
【１１４９】
（実施例８７）
４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］ベンズアミド
【化４７９】
2010535798.tif 000482
【１１５０】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−フルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］ベンズアミドは、１０−フルオロ−５−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ピロロ［２’，３’：４，５］ピリミド［６，１−ｂ］キナゾリン−７（３Ｈ）−オン（０．２００ｇ、実施例７０に類似する様式で入手可能）、［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］アミン（２．５ｍＬ、一般プロトコールＩＩＩ／ステップＢを未希釈で実施した）及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．０７５ｇ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (q, J=7.58 Hz, 6 H), 1.15 (d, J=6.60 Hz, 3 H), 1.48 - 1.59 (m, 4 H), 2.23 - 2.31 (m, 2 H), 2.40 (d, J=3.67 Hz, 1 H), 2.43 (d, J=7.33 Hz, 1 H), 2.52 (d, J=2.57 Hz, 1 H), 2.54 (s, 1 H), 3.26 (s, 2 H), 3.89 (s, 3 H), 3.94 - 4.04 (m, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 6.29 (dd, J=3.30, 1.83 Hz, 1 H), 6.87 (td, J=8.43, 2.57 Hz, 1 H), 6.93 (dd, J=8.62, 1.65 Hz, 1 H), 7.00 - 7.04 (m, 2 H), 7.65 (s, 1 H), 7.87 (dd, J=8.80, 6.60 Hz, 1 H), 8.19 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 8.46 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 8.75 (s, 1 H), 11.43 (s, 1 H), 11.94 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 572.
【１１５１】
（実施例８８）
４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−（メチルオキシ）ベンズアミド
【化４８０】
2010535798.tif 000483
【１１５２】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４−フルオロ−２−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−６−（メチルオキシ）ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，６−ジフルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．２０４ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０５１ｇ、１５％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.01 (d, J=6.60 Hz, 6 H), 2.59 (s, 4 H), 2.69 (s, 1 H), 3.09 (s, 4 H), 3.79 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 6.20 (dd, J=3.48, 2.02 Hz, 1 H), 6.45 (dd, J=8.80, 2.57 Hz, 1 H), 6.58 - 6.64 (m, 2 H), 6.94 (d, J=3.67 Hz, 1 H), 7.47 (s, 1 H), 7.76 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 7.96 (d, J=2.93 Hz, 2 H), 8.43 (dd, J=12.10, 2.57 Hz, 1 H), 11.27 (s, 1 H), 12.01 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 549.
【１１５３】
（実施例８９）
２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４８１】
2010535798.tif 000484
【１１５４】
ステップＡ：  ２，４−ジフルオロ−６−（｛２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド
【化４８２】
2010535798.tif 000485
【１１５５】
一般プロトコールＩＩＩ  （ステップＡ及びＢ）に従って、２，４−ジフルオロ−６−（｛２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，６−ジフルオロベンズアミド（０．７５０ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、２７％の水酸化アンモニウム水溶液及び４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（１．１７ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）から調製し、トシル加水分解前のシリカゲル上での精製に続いて単離した（０．６５０ｇ、７８％収率、２ステップ）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98 (d, J=6.41 Hz, 6 H), 2.31 (s, 3 H), 2.56 (s, 4 H), 2.60 - 2.68 (m, 1 H), 3.11 (s, 4 H), 3.75 (s, 3 H), 6.43 (dd, J=3.75, 2.29 Hz, 1 H), 6.51 (d, J=7.51 Hz, 1 H), 6.62 (s, 1 H), 6.89 - 6.96 (m, 1 H), 7.31 (s, 1 H), 7.33 (dd, J=3.30, 2.01 Hz, 2 H), 7.55 (s, 1 H), 7.90 (d, J=7.14 Hz, 2 H), 7.96 (s, 1 H), 8.07 (s, 1 H), 8.13 (s, 1 H), 8.24 (d, J=12.82 Hz, 1 H), 11.09 (s, 1 H).
【１１５６】
ステップＢ
【化４８３】
2010535798.tif 000486
【１１５７】
代替脱トシル化プロトコールＩ
２，４−ジフルオロ−６−（｛２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（１７５ｍｇ、０．２５４ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１０ｍＬ）及び２．０ＮのＮａＯＨ水溶液（５ｍＬ）の混合物に懸濁し、マイクロ波加熱（１２０℃）下で１０分間急速に撹拌した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化ナトリウムで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製して、２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドを淡黄色固体（８５ｍｇ、６３％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J=6.60 Hz, 6 H), 2.52 - 2.61 (m, 4 H), 2.66 (d, J=6.23 Hz, 1 H), 3.08 (d, J=5.50 Hz, 4 H), 3.78 (s, 3 H), 6.18 (dd, J=3.67, 1.83 Hz, 1 H), 6.45 (dd, J=8.80, 2.57 Hz, 1 H), 6.61 (d, J=2.57 Hz, 1 H), 6.89 (ddd, J=11.36, 8.80, 2.57 Hz, 1 H), 6.93 - 6.98 (m, 1 H), 7.59 (s, 1 H), 7.68 (d, J=8.80 Hz, 1 H), 8.01 (d, J=1.47 Hz, 1 H), 8.15 (s, 1 H), 8.56 (d, J=11.73 Hz, 1 H), 11.08 (s, 1 H), 11.32 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 537.
【１１５８】
実施例８９  （代替調製）
２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４８４】
2010535798.tif 000487
【１１５９】
ステップＡ／中間体Ｄ７０：  ２，４−ジフルオロ−６−（｛２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド
【化４８５】
2010535798.tif 000488
【１１６０】
トリフルオロエタノール（１５０ｍｌ）中の、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，６−ジフルオロベンズアミド（２．７１ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）、４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（２．１２ｇ、８．５２ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（触媒）及び硫酸（２．７２ｍｌ、５１ｍｍｏｌ）の懸濁液を９０Ｃで４時間加熱した。反応物を１：１のＴＨＦ：酢酸エチル（３００ｍｌ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（３００ｍｌ）で洗浄した。有機層を除去し、回転蒸発により濃縮した。次いで固体をＴＨＦ（３００ｍｌ）に、続いて水酸化アンモニウム（３００ｍｌ）に添加し、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。次に、粗反応物をシリカゲルに吸着させ、ＬＣ（ＤＣＭ〜５％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、２，４−ジフルオロ−６−（｛２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（１．５ｇ、２ステップにわたり３８％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 691.
【１１６１】
ステップＢ／実施例８９  （代替調製）：  ２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
１，４−ジオキサン（１００ｍｌ）及び２−プロパノール（２ｍｌ）中の２，４−ジフルオロ−６−（｛２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（１．５ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）の溶液に１．０Ｍの水酸化カリウム（２１ｍｌ、２１．７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を８０Ｃで終夜加熱した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、シリカゲル上に吸着させ、ＬＣ（ＤＣＭ〜１０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（１．０ｇ、８６％）を得た。ESIMS (M+H)+ = 537.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J=6.60 Hz, 6 H) 2.54-2.60 (m, 4 H) 2.64 - 2.72 (m, 1 H) 3.05-3.11(m, 4 H) 3.78 (s, 3 H) 6.18 (dd, J=3.48, 2.02 Hz, 1 H) 6.45 (dd, J=8.62, 2.38 Hz, 1 H) 6.61 (d, J=2.57 Hz, 1 H) 6.86-6.92 (m, 1 H) 6.96 (dd, J=3.67, 2.20 Hz, 1 H) 7.59 (s, 1 H) 7.68 (d, J=8.80 Hz, 1 H) 8.01 (br. s., 1 H) 8.16 (s, 1 H) 8.53-8.59 (m, 1 H) 11.08 (s, 1 H) 11.32 (s, 1 H).
【１１６２】
（実施例９０）
２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４８６】
2010535798.tif 000489
【１１６３】
ステップＡ：２，４−ジフルオロ−６−（｛２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド
【化４８７】
2010535798.tif 000490
【１１６４】
一般プロトコールＩＩＩ（ステップＡ及びＢ）に従って、２，４−ジフルオロ−６−（｛２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，６−ジフルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６３０ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．１８２ｇ、０．８２０ｍｍｏｌ）から調製し、トシル加水分解前のシリカゲル上での精製に続いて単離した（２０８ｍｇ、５０％収率、２ステップ）。ESIMS(M + H)= 663.
【１１６５】
ステップＢ／実施例９０：  ２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
２，４−ジフルオロ−６−（｛２−｛［４−［（３Ｓ）−３−メチル−４−モルホリニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（２００ｍｇ、０．３０１ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１０ｍＬ）及び２．０ＮのＮａＯＨ水溶液（５ｍＬ）の混合物に懸濁し、マイクロ波加熱（１２０℃）下で１０分間急速に撹拌した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化ナトリウムで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で残留物とし、ＳｉＯ２上でのクロマトグラフィーにより精製して、２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドを淡黄色固体（７４ｍｇ、４８％収率）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.95 (d, J=6.60 Hz, 3 H), 2.97 - 3.09 (m, 2 H), 3.55 - 3.62 (m, 2 H), 3.69 - 3.76 (m, 2 H), 3.79 (s, 3 H), 3.82 - 3.89 (m, 1 H), 6.19 (dd, J=3.30, 1.83 Hz, 1 H), 6.46 (dd, J=8.80, 2.57 Hz, 1 H), 6.60 (d, J=2.57 Hz, 1 H), 6.89 (ddd, J=11.46, 9.07, 2.57 Hz, 1 H), 6.97 (dd, J=3.67, 2.20 Hz, 1 H), 7.58 (s, 1 H), 7.75 (d, J=8.43 Hz, 1 H), 8.01 (s, 1 H), 8.15 (s, 1 H), 8.56 (d, J=12.83 Hz, 1 H), 11.07 (s, 1 H), 11.33 (s, 1 H).  ESIMS (M+H)+ = 510.
【１１６６】
（実施例９１）
２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［５−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４８８】
2010535798.tif 000491
【１１６７】
実施例９０について記載したものに類似する様式で、２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［５−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．１８２ｇ、５３％収率）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，６−ジフルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、２７％の水酸化アンモニウム水溶液及び５−メチル−４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．２９０ｇ、１．１００ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 (d, J=6.60 Hz, 6 H), 2.15 (s, 3 H), 2.58 (s, 4 H), 2.64 - 2.70 (m, 1 H), 2.83 (s, 4 H), 3.78 (s, 3 H), 6.21 (dd, J=3.67, 1.83 Hz, 1 H), 6.72 (s, 1 H), 6.90 (ddd, J=11.36, 8.80, 2.20 Hz, 1 H), 6.96 - 7.03 (m, 1 H), 7.60 (s, 1 H), 7.71 (s, 1 H), 8.02 (s, 1 H), 8.16 (s, 1 H), 8.51 (d, J=11.73 Hz, 1 H), 11.08 (s, 1 H), 11.34 (s, 1 H).  ESIMS (M + H) = 552.
【１１６８】
（実施例９２）
２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４８９】
2010535798.tif 000492
【１１６９】
実施例９０について記載したものに類似する様式で、２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．０８７ｇ、２２％収率）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，６−ジフルオロベンズアミド（０．３５０ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、２７％の水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）アニリン（０．２７３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.86 (t, J=7.33 Hz, 3 H), 1.40 - 1.51 (m, 2 H), 1.60 - 1.71 (m, 2 H), 1.71 - 1.79 (m, 2 H), 1.88 - 2.00 (m, 2 H), 2.20 - 2.28 (m, 2 H), 2.93 (s, 1 H), 2.96 (d, J=9.53 Hz, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 6.22 (dd, J=3.30, 1.83 Hz, 1 H), 6.77 (dd, J=8.25, 1.65 Hz, 1 H), 6.89 (d, J=1.83 Hz, 1 H), 6.93 (ddd, J=11.46, 8.89, 2.38 Hz, 1 H), 7.00 (dd, J=3.67, 2.20 Hz, 1 H), 7.64 (s, 1 H), 7.99 (d, J=8.07 Hz, 1 H), 8.02 (s, 1 H), 8.16 (s, 1 H), 8.55 (s, 1 H), 11.08 (s, 1 H), 11.41 (s, 1 H).  ESIMS (M + H) = 536.
【１１７０】
実施例９２  （代替調製）
２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４９０】
2010535798.tif 000493
【１１７１】
ステップＡ／中間体Ｄ６９：  ２，４−ジフルオロ−６−（｛２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド
【化４９１】
2010535798.tif 000494
【１１７２】
２−［（２−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリジミン−４−イル）アミノ］−４，６−ジフルオロベンズアミド（３．５０ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）、２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）アニリン（２．７ｇ、１１ｍｍｏｌ）及び２，２，２−トリフルオロエタノール（１５０ｍＬ）の三つの別個の混合物を三つの別個の密閉管に入れ、９０℃で４８時間加熱した。反応物を冷却し、合わせ、ジクロロメタンで希釈し、泡立ちが観察されなくなるまで飽和重炭酸ナトリウム水溶液で処理した。有機層中に沈殿物が観察され、これを分離し、濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）で希釈し、過剰な２７％のアンモニア水（３００ｍＬ）で処理した。懸濁液を２時間撹拌し、その後、固体を溶解して二相混合物を形成した。反応物を終夜撹拌し、この時点でＬＣＭＳによる分析により、７７：１６比率の２，４−ジフルオロ−６−（｛２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド及び出発２−［（２−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］−４，６−ジフルオロベンズアミドが明らかになった。有機層を分離し、シリカ上に吸着させ、次いでＤＣＭ中１０〜１００％のＴＨＦ／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ／ＤＣＭの２０：２０：２：５８混合物の勾配を用いるフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーによる精製に供した。関連画分の濃縮後、得られた固体をジエチルエーテル及び少量の酢酸エチルの混合物に（音波処理により）懸濁した。固体の濾過並びにさらなる量のジエチルエーテル及び少量の酢酸エチルによる洗浄によって、２，４−ジフルオロ−６−（｛２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（９．５ｇ、６３％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.86 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.37 - 1.50 (m, 2 H), 1.63 - 1.82 (m, 4 H), 1.90 - 2.01 (m, 2 H), 2.18 - 2.27 (m, 2 H), 2.33 (s, 3 H), 2.91 - 3.00 (m, 2 H), 3.81 (s, 3 H), 6.51 (d, J=4.0 Hz, 1 H), 6.86 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 6.93 (d, J=1.6 Hz, 1 H), 6.96-7.03 (m, 1 H), 7.35 (d, J=8.2 Hz, 2 H), 7.40 (d, J=4.0 Hz, 1 H), 7.80-7.75 (m, 1H), 7.92 (d, J=8.6 Hz, 2 H), 8.00 (br. s., 1 H), 8.08 (s, 1 H), 8.16 - 8.26 (m, 2 H), 11.06 (s, 1 H), １Ｈがデータになかったが、下記の脱トシル化化合物と比較した結果、ＤＭＳＯ溶媒ピークに隠れていたことはほぼ確実; ESIMS (M+H)+ = 690.
【１１７３】
ステップＢ／実施例９２  （代替調製）：  ２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
２，４−ジフルオロ−６−（｛２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ベンズアミド（９．５ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）及びジオキサン（４００ｍＬ）に溶解した。水（１００ｍＬ）中のＫＯＨ（３５ｇ）の溶液を反応混合物に添加した。混合物を終夜加熱還流させ、冷却した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、シリカ上に吸着させた。ＤＣＭ中１０〜１００％のＴＨＦ／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ／ＤＣＭの２０：２０：２：５８混合物の勾配を用いるフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーによる精製によって、所望の生成物を得、これは約１５％のｐ−トルエンスルホン酸で汚染されていた。残留物をＴＨＦ（約４００ｍＬ）に溶解し、還流させて、大部分の固体を溶解した。混合物を冷却し、次いで２ＮのＮａＯＨ水溶液で洗浄した。分離した透明な有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた固体をＤＣＭ中２０％のＭｅＯＨで再結晶させて、２，４−ジフルオロ−６−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（５．８ｇ、７９％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.85 (t, J=7.4 Hz, 3 H), 1.40 - 1.50 (m, 2 H), 1.60 - 1.78 (m, 4 H), 1.89 - 1.98 (m, 2 H), 2.20 - 2.27 (m, 2 H), 2.37 - 2.46 (m, 1 H), 2.91 - 2.98 (m, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 6.22 (dd, J=3.4, 1.9 Hz, 1 H), 6.77 (dd, J=8.3, 1.6 Hz, 1 H), 6.89 (d, J=1.6 Hz, 1 H), 6.93 (ddd, J=11.4, 9.0, 2.6 Hz, 1 H), 7.00 (dd, J=3.5, 2.2 Hz, 1 H), 7.65 (s, 1 H), 7.98 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 8.03 (br. s., 1 H), 8.17 (s, 1 H), 8.53 (d, J=11.4 Hz, 1 H), 11.08 (s, 1 H), 11.42 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 536.
【１１７４】
（実施例９３）
４−クロロ−２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４９２】
2010535798.tif 000495
【１１７５】
実施例９０について記載したものに類似する様式で、４−クロロ−２−フルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．１３９、２８％収率）は、４−クロロ−２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−６−フルオロベンズアミド（０．４５０ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、２７％の水酸化アンモニウム水溶液、４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．４５５ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97 (d, J=6.59 Hz, 6 H), 2.54 (s, 4 H), 2.59 - 2.68 (m, 1 H), 3.04 (s, 4 H), 3.76 (s, 3 H), 6.17 (dd, J=3.30, 1.65 Hz, 1 H), 6.45 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.92 - 6.95 (m, 1 H), 7.07 (dd, J=10.62, 2.01 Hz, 1 H), 7.44 (s, 1 H), 7.70 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 8.04 (s, 1 H), 8.16 (s, 1 H), 8.59 (s, 1 H), 10.72 (s, 1 H), 11.29 (s, 1 H).  ESIMS (M+H) = 553.
【１１７６】
（実施例９４）
２，３−ジフルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４９３】
2010535798.tif 000496
【１１７７】
実施例９０について記載したものに類似する様式で、２，３−ジフルオロ−６−［（２−｛［４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．０７２ｇ、１３％収率）は、６−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−２，３−ジフルオロベンズアミド（０．５００ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、２７％の水酸化アンモニウム水溶液及び４−［４−（１−メチルエチル）−１−ピペラジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．４５７ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97 (d, J=6.59 Hz, 6 H), 2.54 (s, 4 H), 2.63 (ddd, J=12.64, 6.59, 6.41 Hz, 1 H), 3.04 (s, 4 H), 3.76 (s, 3 H), 6.17 (dd, J=3.30, 1.65 Hz, 1 H), 6.45 (d, J=2.01 Hz, 1 H), 6.59 (d, J=2.20 Hz, 1 H), 6.92 - 6.95 (m, 1 H), 7.07 (dd, J=10.62, 2.01 Hz, 1 H), 7.44 (s, 1 H), 7.70 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 8.04 (s, 1 H), 8.16 (s, 1 H), 8.59 (s, 1 H), 10.72 (s, 1 H), 11.29 (s, 1 H).  ESIMS (M + H) = 537.
【１１７８】
（実施例９５）
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４９４】
2010535798.tif 000497
【１１７９】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンズアミド（０．３００ｇ、０．６３０ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）アニリン（０．２５０ｇ、０．９５０ｍｍｏｌ）から調製し、黄色固体（０．０４０ｇ、１２％収率）として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 (t, J=7.14 Hz, 3 H), 1.54 (s, 2 H), 1.74 (s, 2 H), 2.25 (s, 2 H), 2.42 (s, 2 H), 3.26 (s, 2 H), 3.88 (s, 3 H), 6.14 (s, 1 H), 6.23 - 6.32 (m, 1 H), 6.93 (d, J=7.69 Hz, 1 H), 7.02 (s, 2 H), 7.76 (s, 1 H), 7.91 (dd, J=1.65, 0.92 Hz, 1 H), 7.97 (dd, J=11.72, 8.79 Hz, 1 H), 8.12 (d, J=8.42 Hz, 1 H), 8.33 (s, 1 H), 9.08 (dd, J=14.65, 7.69 Hz, 1 H), 11.43 (s, 1 H), 12.25 (s, 1 H).  ESI-MS (M + H) 533. 保持時間１．７５分。
【１１８０】
（実施例９６）
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４９５】
2010535798.tif 000498
【１１８１】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．１１９ｇ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンズアミド（０．３５０ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［１−（１−メチルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．２１ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 (d, J=6.4 Hz, 6 H), 2.18 - 2.25 (m, 2 H), 2.54 (t, J=5.5 Hz, 2 H), 2.84 (dt, J=13.0, 6.4 Hz, 1 H), 3.33 (s, 2 H), 3.86 (s, 3 H), 6.07 - 6.11 (m, 1 H), 6.25 (dd, J=3.5, 1.8 Hz, 1 H), 6.92 (dd, J=8.2, 1.6 Hz, 1 H), 6.99 - 7.01 (m, 2 H), 7.74 (s, 1 H), 7.87 - 7.98 (m, 2 H), 8.09 (d, J=8.2 Hz, 1 H), 8.31 (s, 1 H), 9.06 (dd, J=14.2, 8.0 Hz, 1 H), 11.41 (s, 1 H), 12.23 (s, 1 H); ESIMS (M+)+ = 534.
【１１８２】
（実施例９７）
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４９６】
2010535798.tif 000499
【１１８３】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［４−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．０７６ｇ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンズアミド（０．２２５ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び４−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−２−（メチルオキシ）アニリン（０．１５０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98 (d, J=6.6 Hz, 6 H), 1.65 (td, J=12.0, 3.1 Hz, 2 H), 1.75 (s, 1 H), 1.78 (d, J=3.3 Hz, 1 H), 2.14 - 2.24 (m, 2 H), 2.34 - 2.45 (m, J=12.7, 5.2, 2.9 Hz, 1 H), 2.64 - 2.74 (m, J=6.1, 6.1, 1.6 Hz, 1 H), 2.83 - 2.91 (m, J=9.0, 2.0 Hz, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 6.25 (dd, J=3.7, 1.8 Hz, 1 H), 6.79 (dd, J=8.1, 1.8 Hz, 1 H), 6.89 (d, J=1.8 Hz, 1 H), 6.99 (dd, J=3.7, 2.2 Hz, 1 H), 7.68 (s, 1 H), 7.89 (s, 1 H), 7.93 - 7.99 (m, 2 H), 8.32 (d, J=1.5 Hz, 1 H), 9.07 (dd, J=14.3, 8.1 Hz, 1 H), 11.38 (s, 1 H), 12.23 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 536.
【１１８４】
（実施例９８）
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４９７】
2010535798.tif 000500
【１１８５】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド（０．１２３ｇ）は、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４，５−ジフルオロベンズアミド（０．３０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２７％水酸化アンモニウム水溶液及び２−（メチルオキシ）−４−（１−プロピル−４−ピペリジニル）アニリン（０．１８０ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）から調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.85 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.40 - 1.50 (m, 2 H), 1.64 - 1.76 (m, 4 H), 1.94 (t, J=10.6 Hz, 2 H), 2.20 - 2.28 (m, 2 H), 2.39 - 2.46 (m, 1 H), 2.95 (d, J=11.0 Hz, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 6.25 (dd, J=3.3, 1.8 Hz, 1 H), 6.79 (dd, J=8.1, 1.5 Hz, 1 H), 6.89 (d, J=1.5 Hz, 1 H), 6.96 - 7.01 (m, 1 H), 7.69 (s, 1 H), 7.89 - 7.99 (m, 3 H), 8.32 (s, 1 H), 9.08 (dd, J=14.3, 8.1 Hz, 1 H), 11.39 (s, 1 H), 12.24 (s, 1 H); ESIMS (M+H)+ = 536.
【１１８６】
（実施例９９）
４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［４−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド
【化４９８】
2010535798.tif 000501
【１１８７】
一般プロトコールＩＩＩに従って、４，５−ジフルオロ−２−［（２−｛［４−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ベンズアミドは、２−（｛２−クロロ−７−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−７Ｈ−ピロロ［２，볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣몂苣龃菣袼볯躼볯邼볯螽胣邼볯隼볯钼뷯趽뷯貽볯膀볯鞼볯뒰藩隌苣뎃菣讃苣ꂃ냦뚺뛦誏臣醼裢뮼볯銈苣龃菣銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣骃菣뢂菣벃菣袼볯躼볯銼볯螽胣邼볯馼볯邼뷯趽뷯貽볯讁苣뾪ꏨ鞁胣蒻觨몛뷤袼볯躼볯鞼볯螽胣銼볯薼迥螎볯ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣龁胣ㆂ⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎瀠浰ㄠ㐮″‭⸱㐵⠠Ɑ㈠䠠Ⱙㄠ㠮″搨‬㵊⸶㠷䠠ⱺ㈠䠠Ⱙ㈠㜮‷琨‬㵊ㄱ㠮‱穈‬′⥈‬⸳ㄴⴠ㌠㔮‱洨‬′⥈‬⸳㌵ⴠ㌠㘮″洨‬‱⥈‬⸳㘷⠠ⱳ㌠䠠Ⱙ㐠㘮‴搨‬㵊⸴㌰䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㘠㈮‰猨‬‱⥈‬⸶㘴⠠Ɽ䨠ㄽ⸰〸䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㘠㘮‰猨‬‱⥈‬⸶㈹⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㜠㔮‷猨‬‱⥈‬⸷㔶⠠Ɽ䨠㠽㜮‹穈‬‱⥈‬⸷㔸⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㜠㤮″搨Ɽ䨠ㄽ⸱ㄸ‬⸹㘰䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㠠㈮‹猨‬‱⥈‬⸹㜰⠠摤‬㵊㐱㈮ⰸ㜠㠮‷穈‬‱⥈‬ㄱ㈮‶猨‬‱⥈‬㈱ㄮ‹猨‬‱⥈‮䔠䥓卍⠠⭍⥈‫‽ㄵ⸰㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖袼껥붖뻤醼볯邼볯㲉牢ਾ볯銈볯袼볯銈뷯뮼볯銈볯醼볯钼胢銈菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼胢銈苣ꮃ볯銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣龃菣붼裢钼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㔳㤷⸸楴≦㈾㄰㔰㔳㤷⸸楴쉦゠〰〵㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 肸裨鞃菣袃苣벃菣ꦼ볯ꦼ臣鎾臣ꚁ胣銼裢뮼볯銼裢鮽볯钼裢袼볯貼볯馀裢鎃菣骃菣뢂菣銈볯馀裢ꒂ菣覼裢銼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯閃苣讃菣붼苣龃菣鶽裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣몂苣龃菣꾁胣銼裢袼뷯銼裢꾂菣궃裢鞼裢뮼볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣鶽苣龃菣覼裢钼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꊂ菣覃볯邼볯銼볯邼뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣銼볯薼냦뢅賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶迥뎁볯銈볯醼볯钼胢銈菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼胢銈苣ꮃ볯銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼苣讃菣뎃볯邼볯銼볯邼뷯膀볯躼볯颼볯趽뷯辽뷯覼臣覂ꫨ붣臣膀믩늉鯥鎽볯邼볯醼볯钼뷯膀볯醼볯躏軧覼臣鞁臣颍鯩鞁臣芀䠱丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴灰⁭⸱㈳ⴠㄠ㐮′洨‬′⥈‬⸱㜴⠠Ɽ䨠㐽㐮‰穈‬‴⥈‬⸱㔵⠠Ɽ䨠ㄽ⸱㌷䠠ⱺ㈠䠠Ⱙㄠ㜮‸搨‬㵊〱㈮‶穈‬′⥈‬⸲㔲ⴠ㈠㌮‶洨‬‱⥈‬⸲㘴⠠ⱳ㐠䠠Ⱙ㈠㘮‰琨‬㵊ㄱ㌮‶穈‬′⥈‬⸳㠶⠠Ɽ䨠ㄽ⸲㘴䠠ⱺ㈠䠠Ⱙ㌠㜮‷猨‬″⥈‬⸶ㄲ⠠摤‬㵊⸳㜶‬⸱㌸䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㘠㐮‷搨Ɽ䨠㠽㤮ⰸ㈠㌮‸穈‬‱⥈‬⸶ㄶ⠠Ɽ䨠㈽㈮‰穈‬‱⥈‬⸶〹ⴠ㘠㤮‷洨‬‱⥈‬⸷〶⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㜠㘮‶搨‬㵊⸸㌴䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㜠㠮‸猨‬‱⥈‬⸷㔹⠠摤‬㵊㈱ㄮⰰ㤠ㄮ‶穈‬‱⥈‬⸸ㄳ⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㤠〮‸搨Ɽ䨠ㄽ⸴ㄱ‬⸷㠸䠠ⱺㄠ䠠Ⱙㄠ⸱㠲⠠ⱳㄠ䠠Ⱙㄠ⸲ㄲ⠠ⱳㄠ䠠⸩㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖袼껥붖뻤醼볯醼볯㲉牢ਾ볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈뷯뮼볯銈볯鮽볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢钼裢뮼볯銈볯钼裢ꊃ菣鮃菣讃菣覼裢醼裢钃菣ꪃ苣讃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣붼苣龃菣鶽菣뎃苣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㔳㤷⸸楴≦㈾㄰㔰㔳㤷⸸楴쉦゠〰〵㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 肸裨鞃菣袃苣벃菣ꦼ볯ꦼ臣鎾臣ꚁ胣钼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢鮽볯銼裢袼뷯銼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯銈볯銈볯钼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣ꮃ볯銈볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯閃苣讃菣鶽苣龃菣覼裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯馃菣몂苣龃菣꾁胣銼裢袼뷯銼裢꾂菣궃裢鞼裢뮼볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣鶽苣龃菣覼裢钼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꊂ菣覃볯邼볯銼볯邼뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣銼볯薼냦뢅賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶迥뎁볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢钼裢뮼볯銈볯钼裢ꊃ菣鮃菣讃菣覼裢醼裢钃菣ꪃ苣讃菣붼苣讃菣뎃볯邼볯醼볯鎼뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯讁苣뾪ꏨ鞁胣蒻觨몛뷤袼볯躼볯钼볯螽胣醼볯薼迥螎볯ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣龁胣ㆂ⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎瀠浰ㄠ㐮‴‭⸱㘵⠠Ɑ㈠䠠Ⱙㄠ㠮‶搨‬㵊㈱〮‹穈‬′⥈‬⸲㤱ⴠ㈠㌮‰洨‬‱⥈‬⸲㔴⠠ⱳ㐠䠠Ⱙ㈠㔮‸‭⸲㘶⠠Ɑ㈠䠠Ⱙ㌠㔮′‭⸳〶⠠Ɑ㐠䠠Ⱙ㌠㘮‶搨‬㵊㈱〮‹穈‬′⥈‬⸳㜷⠠ⱳ㌠䠠Ⱙ㘠㈮‱搨‬㵊⸱㔶䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㘠㐮‸搨‬㵊⸸ㄶ䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㘠㘮‱搨‬㵊⸲㠳䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㘠㤮′‭⸶㔹⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㜠㔮‸猨‬‱⥈‬⸷㘶⠠Ɽ䨠㠽㈮‴穈‬‱⥈‬⸷㘸⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㜠㤮‵搨‬㵊⸹㘱䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㠠㈮‹猨‬‱⥈‬⸹㜰⠠摤‬㵊㐱㌮ⰸ㠠㌮″穈‬‱⥈‬ㄱ㈮‶猨‬‱⥈‬㈱ㄮ‹猨‬䠱⸩†卅䵉⁓䴨䠫⬩㴠㔠㤷ਮ䐼噉邀볯醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯邼볯覼戼㹲钼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢鮽볯钼裢뮼볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ苣膃菣覼裢醼裢钃菣ꦃ苣讃菣붼裢銼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯閃苣讃菣붼苣龃菣鶽裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯馃菣몂苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱㌵㜵㠹琮晩㸢〲〱㌵㜵㠹琮晩ꃂ〰㔰㐰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†룤겈菣궃菣뎂菣ꮃ볯ꦼ볯ꮁ뻥ꎁ臣膀볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈뷯뮼볯銈볯钼裢袼볯銈菣膃菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣龃菣붼菣뎃苣ꊂ菣覃臣膀볯銈볯鮽볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣붼裢鞼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣몂苣龃菣袼볯躼볯閼볯螽胣邼볯閼볯趽뷯辽뷯覼胣銼볯薼냦뢅賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶迥뎁볯銈볯钼裢袼볯銈菣膃菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼苣讃菣뎃볯邼볯醼볯螽胣邼볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣覂ꫨ붣臣膀믩늉鯥鎽볯邼볯邼볯馼뷯覼臣鞁臣颍鯩鞁臣芀䠱丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴灰⁭⸰㤹⠠Ɽ䨠㴠㘠㐮䠠ⱺ㘠䠠Ⱙ㈠㔮‶搨‬⁊‽⸴‶穈‬‴⥈‬⸲〶ⴠ㈠㘮‹洨‬‱⥈‬⸳㠰⠠ⱳ㐠䠠Ⱙ㌠㜮‶猨‬″⥈‬⸶〲⠠摤‬⁊‽⸳ⰲㄠ㜮䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㘠㐮‵搨Ɽ䨠㴠㠠㤮‬⸲‱穈‬‱⥈‬⸶〶⠠Ɽ䨠㴠㈠〮䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㘠㤮‰‭⸶㜹⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㜠㔮‹猨‬‱⥈‬⸷ㄶⴠ㜠㘮‷洨‬‱⥈‬⸷㈸ⴠ㜠㠮‸洨‬‱⥈‬⸷㌹⠠摤‬⁊‽㈱〮‬⸸‹穈‬‱⥈‬⸸㘲ⴠ㠠㌮″洨‬‱⥈‬⸹㔰⠠摤‬⁊‽㐱㔮‬⸸‱穈‬‱⥈‬ㄱ㈮‶猨‬‱⥈‬㈱ㄮ‹猨‬‱⥈※卅䵉⡓⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㴠㔠㜳ਮ䐼噉邀볯醼볯钼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯邼볯覼戼㹲銼裢뮼볯銼裢鮽볯钼裢袼볯銈苣뮂菣ꮃ裢醼裢钃菣ꦃ苣讃菣覼裢銼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯閃苣讃菣붼苣龃菣鶽裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣몂苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱㌵㜵㠹琮晩㸢〲〱㌵㜵㠹琮晩ꃂ〰㔰㔰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†룤겈菣궃菣뎂菣ꮃ볯ꦼ볯ꮁ뻥ꎁ臣膀볯銈볯袼볯銈뷯뮼볯銈볯钼裢ꊂ苣膃菣銈볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣龃菣붼裢钼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꊂ菣覃臣膀볯銈볯鮽볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣붼裢鞼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣몂苣龃菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯膀볯鞼볯뒰藩隌苣뎃菣讃苣ꂃ냦뚺뛦誏臣钼裢袼볯銈苣뮂菣ꮃ裢醼裢钃菣ꦃ苣讃菣覼裢銼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯ꊂ菣ꪃ菣袼볯躼볯颼뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯讁苣뾪ꏨ鞁胣ꆷ럧늉鯥鎽볯邼볯邼볯隼볯螽胣鎼苣蚃菣鞃臣辂臣誂볯鎼볯覼臣鞁臣颍鯩鞁臣芀䠱丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴灰⁭⸲㐰⠠ⱳ㌠䠠 ⸳㌰ⴠ㌠ㄮ‴洨‬‴⥈㌠㔮‸焨‬㵊⸴㐶䠠ⱺ㐠䠠 ⸳〸⠠ⱳ㌠䠠 ⸶㈲⠠摤‬㵊⸳㠴‬⸲㈰䠠ⱺㄠ䠠 ⸶ㄵ⠠摤‬㵊⸸㌴‬⸲㜵䠠ⱺㄠ䠠 ⸶㜶⠠Ɽ䨠㈽㔮‷穈‬‱⥈㘠㤮′‭⸶㜹⠠Ɑㄠ䠠 ⸷㌶⠠ⱳㄠ䠠 ⸷㌷⠠Ɽ䨠㠽㐮″穈‬‱⥈㜠㠮‷猨‬‱⥈㜠㤮‵搨Ɽ䨠ㄽ⸲〱‬⸸〸䠠ⱺㄠ䠠 ⸸〳⠠ⱳㄠ䠠 ⸹㜰⠠摤‬㵊㐱㌮ⰰ㠠〮‷穈‬‱⥈ㄠ⸱㤲⠠ⱳㄠ䠠 ㈱㈮‱猨‬‱⥈‮䔠䥓卍⠠⭍⥈‫‽㌵⸷㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖袼껥붖뻤醼볯钼볯㲉牢ਾ볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈뷯뮼볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢钼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼苣龃菣鶽裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯馃菣몂苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥閼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱㌵㜵㠹琮晩㸢〲〱㌵㜵㠹琮晩ꃂ〰㔰㘰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†룤겈菣궃菣뎂菣ꮃ볯ꦼ볯ꮁ뻥ꎁ臣膀볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈뷯뮼볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢钼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼苣龃菣鶽裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯馃菣몂苣龃菣꾁胣銼裢袼뷯銼裢꾂菣궃裢鞼裢뮼볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣鶽苣龃菣覼裢钼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꊂ菣覃볯邼볯鎼볯邼뷯膀볯躼볯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噉ਾ†菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼뷯貽볯궸臣閼裢꾂菣궃裢颼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣붼菣궃菣뮼볯馀볯鎼胢骼볯貼볯붼菣ꪃ菣覃볯隼볯醼裢芽볯궂菣뺂菣뎃裢鞼볯鎼볯覼裢ꪂ菣ꦡ賥뒰듧袼볯躼볯閼볯螽胣醼볯醼볯鞼뷯趽뷯貽볯誏臣閼裢꾂菣궃裢醼裢뮼볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯ꊂ苣膃菣붼裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢隼裢ꊂ菣뎃볯邼볯銼볯醼뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣뢇뿦늶苣膀鳥鮊껥ꢙ룤颼볯莄臣醼볯芙雩궶賦鞁臣芀껥ꢙ苣랆跥鞁胣뒼볯ꚼ苣鮸鳥许臣꒙軥鞁胣몛뷤銂ꇥ隌菣膃菣뎃볯袃菣閃菣ꪂ菣ꢂ苣躃菣ꮃ볯붣鋥趇苧뢅菣袃菣Ꚃ菣ꮁ裥超臣龁胣覜ꧦ꒱苣鮸鳥许臣议闧ꦉ臣鞁胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣ꞁ닧閠臣ꚁ胣閼裢鮽볯閼裢꾂菣궃裢醼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢뮼볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯钃菣궃볯銼胢貼볯馀볯钼볯閼볯钃菣龃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣誃苣ꪃ菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯邼볯閼볯邼뷯膀볯躼볯鎼볯趽뷯辽뷯膀볯銼볯隼볯覼苣ꦁ뫥ꮁ듧讲臣袼듧鞼볯鲀볯邼볯覼럧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼뷯貽볯궸臣閼裢鮽볯閼裢꾂菣궃裢醼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢뮼볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯钃菣궃볯銼胢貼볯馀볯钼볯閼볯钃菣龃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣誃苣ꪃ菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯邼볯閼볯邼뷯膀볯躼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯躼볯궼臣ꆃ菣ꮃ苣龃菣込볯ꢼ볯袼볯躼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿觧銂苣ꦃ苣袃룤ꮁ鯧ꖎ迦ꎕ臣鮁胣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣궸雩鎽菣랂菣벃菣銂믩늉돦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣鎁臣궸雩鎽苣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃볯颼뷯貽볯ꮁ뫦ꎧ臣膀菣ꒂ苣궃돦邃苣ꊂ菣ꮁ볯躼볯꺼臣꺼뷯꾼볯袼냦뚺뛦覼볯颼뷯貽볯ꢁ臣节臣뮷諥鞁臣芀볯銼裥鎖臣辂臣讂볯銼볯莄臣꺁菣ꒂ苣궃돦ꂊ蛧ꮁ뛧蒁臣膀蛥뒍胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯붣鋥趇苧뢅菣袃菣Ꚃ菣込볯ꢼ볯ꮁ苣讂룥袇苣財臣膀뻥覂苣龁鳦龩뇥銂ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣뮂菣ꒂ菣誸臣꺏闦閁臣膀苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀볯銈볯袼볯銈뷯뮼볯銈苣궃菣銈볯銈볯꺼볯꺼裢뢂菣膃菣낂菣랂菣覼裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢隼裢ꒂ菣붼苣龃菣鶽裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢꺼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꊂ菣覃볯邼볯邼볯颼뷯覼苣ꆷ믩늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎瀠浰ㄠ⸱ㄳ⠠ⱳㄠ䠠Ⱙㄠ⸰㤱⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㠠㔮′猨‬‱⥈‬⸸㤳⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㠠㌮′搨‬㵊⸸㌶䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㠠ㄮ‵猨‬‱⥈‬⸷㌳⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㜠㈮‰‭⸷〳⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㘠㤮′‭⸶㜹⠠Ɑ䨠㌽〮‱穈‬‱⥈‬⸶㌸ⴠ㘠㤮′洨‬‱⥈‬⸶㘲⠠摤‬㵊⸳ㄴ‬⸱ㄸ䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㐠㈮‱琨‬㵊⸸㌴䠠ⱺ㈠䠠Ⱙ㌠㈮‰猨‬′⥈‬⸳㤰ⴠ㌠ㄮ‷洨‬′⥈‬⸲〸⠠Ɽ䨠㐽㘮‱穈‬″⥈‬⸲㐲⠠ⱳ㘠䠠⸩†卅䵉⁓䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵‾‽㌵⸷㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖袼껥붖뻤醼볯銼볯㲉牢ਾ볯銈볯袼볯銈뷯뮼볯銈볯꺼裢ꢂ菣ꮃ裢꺼裢ꆃ菣ꮃ苣ꪃ苣ꮃ볯銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯銈苣躃菣讃菣붼苣龃菣鶽裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢꺼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㔳㤷⸸楴≦㈾㄰㔰㔳㤷⸸楴쉦゠〰㐵㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꢂ苣躃菣ꮃ볯醼볯趽뷯覼룤꺁볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢뮼볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯钃菣궃볯銼胢貼볯馀볯钼볯閼볯钃菣龃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣誃苣ꪃ菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃ꇥ隌냦ꂴ볯閼볯邼뷯螽胣醼볯邼볯鎼뷯趽뷯貽볯誏臣醼裢鮽볯ꢂ菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꊂ苣膃菣鶽裢隼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢鞼裢궂菣ꪃ菣ꊂ菣뎃볯銼볯馼뷯螽胣醼볯邼볯鎼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶苣膀鳥鮊菣ꦃ苣뎂룤馼볯莄臣ꂊ룦鞁胣鎼駦鎖뛧膌臣龁胣邃苣ꊂ菣銂蛥뒍臣膀臣꺁蛥릮觧銂ꏩ貒蟩궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ볯ꦡ賥ꆃ菣것菣ꮁ돦躁藥貂臣芀鳦龩뇥銂ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣议闧ꦉ臣鞁臣芀껦馕觧銂苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣覲ꃧ鞁臣膀믩늉鯥鎽볯蒴볯醼볯趽뷯覼苣鞾臣芀鯥鎽苣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯醼볯邼뷯貽볯ꮁ蟦膿臣膀볯ꢼ볯궸볯躼볯궼臣ꆃ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯銼뷯貽胣醼볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣龁胣뚺뛦銂볯隼駦鎖鋦貋臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣ꚁ鯥鎽臣鞁臣膀볯銈볯鮽볯銈뷯뮼볯銈볯꺼裢ꢂ菣ꮃ裢꺼裢ꆃ菣ꮃ苣ꪃ苣ꮃ볯銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯銈苣躃菣讃菣붼苣龃菣鶽裢鞼裢뮼볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣鶽苣龃菣覼裢隼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣馃菣몂苣龃菣袼볯醼볯趽뷯膀볯躼볯鎼볯趽뷯辽뷯膀볯醼볯隼볯覼苣蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃볯颼볯邼볯趽뷯覼룤꺁볯銈볯鮽볯銈뷯뮼볯銈볯꺼裢ꢂ菣ꮃ裢꺼裢ꆃ菣ꮃ苣ꪃ苣ꮃ볯銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯銈苣躃菣讃菣붼苣龃菣鶽裢鞼裢뮼볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣鶽苣龃菣覼裢隼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣馃菣몂苣龃菣袼볯醼볯趽뷯膀볯躼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦銂胣麃苣꾂菣ꊳ菣ꒂ苣ꮃ臣銼볯邼볯꺁볯膽볯ꢼ볯뒰뫦늶볯袼볯趽뷯覼臣ꢁ苣ꮁ럦ꂊ臣龁胣邃苣ꊂ菣銂꿥視臣膀蛥릮觧銂볯銼볯莄臣醼볯蚈雩ꂊ룦鞁臣芀迥鲿觧銂蛥뒍臣膀雩醁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯뒼볯ꚼ볯붣鋥ꦡ賥誃菣ꪃ苣ꂃ臣ꢳ臣ꖅ苣龁胣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀苣ꦃ苣袃룤ꮁ迦ꎕ臣鮁胣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣銼裢뮼볯銼裢鮽볯醼裢袼볯銈苣膃菣銈볯銈菣膃菣낂菣랂菣覼裢隼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢鞼裢궂菣ꪃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣龃菣붼裢隼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣馃菣몂苣龃菣袼볯躼볯颼볯螽胣邼볯醼볯銼뷯趽뷯貽胣鎼볯躼볯薼볯銂럦ꮏ觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴灰⁭ㄱ㌮‴猨‬‱⥈‬〱〮‶猨‬‱⥈‬⸸㤴⠠Ɽ䨠㐽㈮‱穈‬‱⥈‬⸸㠳⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㠠㈮‰搨‬㵊⸸㐲䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㜠㐮‵猨‬‱⥈‬⸷㜲ⴠ㜠㌮‹洨‬‱⥈‬⸶㘸ⴠ㘠㤮‹洨‬′⥈‬⸶㠷⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㘠㈮‶猨‬‱⥈‬⸳〸⠠ⱳ㌠䠠Ⱙ㌠㘮‶琨‬㵊⸵ㄳ䠠ⱺ㈠䠠Ⱙ㌠㈮‷猨‬′⥈‬⸲㐷⠠Ɽ䨠㐽㌮‹穈‬″⥈‬⸲㈶⠠ⱳ㈠䠠Ⱙ㈠㈮‸猨‬′⥈‬⸲㘰⠠ⱳ㌠䠠Ⱙㄠ㜮‱‭⸱㤸⠠Ɑ㈠䠠Ⱙ〠㜮‴猨‬″⥈‮䔠䥓卍⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㴠㔠ㄶਮ䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ볯龮雦设볯鎼볯覼戼㹲銼裢뮼볯銼裢鮽볯醼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ苣ꮃ볯銈볯銈볯ꢂ菣ꮃ苣궂苣覼裢醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯銈苣躃菣讃菣붼苣龃菣鶽裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢꺼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰㔳㤷⸸楴≦㈾㄰㔰㔳㤷⸸楴쉦゠〰㐵㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯鎼볯趽볯覼룤꺁볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢뮼볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯钃菣궃볯銼胢貼볯馀볯钼볯閼볯钃菣龃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣誃苣ꪃ菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯閼볯邼뷯螽胣醼볯醼볯鞼뷯趽뷯貽볯誏臣醼裢뮼볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯ꊂ苣膃菣붼裢隼裢袼苣膃菣ꪂ苣랂볯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢鞼裢궂菣ꪃ菣ꊂ菣뎃볯鎼볯颼뷯螽胣醼볯醼볯鞼뷯趽뷯貽볯꺁蟦膿뛦銂胣Ꞝ諥릮駥궸볯閼蓢ꞁ볯隼駦鎖鋦貋臣龁胣馁臣ꚁ臣꺏駧ꦉ苣꒙軥鞁胣몛뷤銂苣꾂菣궃菣뾂菣ꢁꏩ貒蟩궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣ꮁ裥超臣龁胣覜ꧦ꒱苣鮸鳥许臣议闧ꦉ臣鞁胣颪냥閁苣龁鯥鎽苣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣ꞁ닧閠臣ꚁ胣閼裢鮽볯醼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ苣ꮃ볯銈볯銈볯ꢂ菣ꮃ苣궂苣覼裢醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯銈苣躃菣讃菣붼苣龃菣鶽裢颼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣붼菣궃菣뮼볯馀볯鎼胢骼볯貼볯붼菣ꪃ菣覃볯隼볯醼裢芽볯궂菣뺂菣뎃裢鞼볯鎼볯覼裢ꪂ菣袼볯钼볯趽뷯膀볯躼볯邼볯趽뷯辽뷯膀볯馼볯颼볯覼苣蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯閼볯趽뷯覼룤꺁볯銈뷯뮼볯銈볯꺼볯꺼裢뢂菣膃菣낂菣랂菣覼裢隼裢袼苣膃菣ꪂ苣랂볯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢鞼裢궂菣ꪃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢뮼볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯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