(57)【要約】  式（Ｉ）または（ＩＩ）のどちらか一方のＴＶ−置換（ヘテロアキシル）シクロアルキルスルホキシミンは、昆虫の防除に有効である。【選択図】  化１
2010502604.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）または（ＩＩ）のどちらか一方の化合物であって、
【化１８】
2010502604.tif 000025
式中、
ＺはＯ、ＮＲ４または−（ＣＨ２）−を表し；
ＸはＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＲ３を表し；
Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ３−Ｃ６アルキニルを表し；
Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ３は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ４は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルを表し；
ｎは０から３の整数であり；
ｍは０から１の整数であり；かつ
Ｙはハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯｐＲ１（式中、ｐは０から２の整数である）、ＣＯＯＲ２またはＣＯＮＲ２Ｒ３を表す、化合物。
【請求項２】
ＸがＮＯ２またはＣＮである、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＣ１−Ｃ４アルキルである、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物。
【請求項４】
Ｙがハロまたはトリハロメチルである、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物。
【請求項５】
ｍ＋ｎ≦３である、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物。
【請求項６】
ＺがＯまたは−（ＣＨ２）−である、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物。
【請求項７】
Ｚが−（ＣＨ２）−を表し、ＸがＮＯ２またはＣＮを表し、Ｒ１がＣ１−Ｃ４アルキルを表し、ｍ＋ｎ≦３であり、かつＹがハロまたはトリハロメチルを表す、式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
Ｚが−（ＣＨ２）−を表し、ＸがＮＯ２またはＣＮを表し、Ｒ１がＣ１−Ｃ４アルキルを表し、ｍ＋ｎ≦３であり、かつＹがハロまたはトリハロメチルを表す、式（ＩＩ）の化合物。
【請求項９】
請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物を植物学的に許容できる担体と組み合わせて含む、昆虫を防除するための組成物。
【請求項１０】
昆虫を防除する方法であって、防除が望まれる場に、昆虫不活化量の請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物を施用することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２００６年９年１日に出願された米国仮特許出願第６０／８４１，９３７号の利益を主張する。
【背景技術】
【０００２】
本発明は、新規Ｎ−置換（ヘテロアリール）シクロアルキルスルホキシミン、ならびに昆虫および一定の他の無脊椎動物、特にアブラムシおよび他の吸汁昆虫の防除におけるその使用に関する。本発明は、前記化合物を製造するための新規合成手法、前記化合物を含有する農薬組成物、および前記化合物を使って昆虫を防除する方法も包含する。
【０００３】
新しい殺虫剤が深刻に必要とされている。昆虫は現在使用されている殺虫剤に対して抵抗性を発達させつつある。少なくとも４００種の節足動物が１またはそれ以上の殺虫剤に対して抵抗性である。古い殺虫剤の一部、例えばＤＤＴ、カーバメイト剤、および有機リン剤などに対する抵抗性の発達は周知である。しかし、より新しいピレスロイド系殺虫剤の一部に対してさえ、既に抵抗性が発達している。したがって新しい殺虫剤、特に新しいまたは非定型的な作用様式を持つ化合物が必要とされている。
【０００４】
特許文献１には、いくつかの１−（６−置換ピリジン−３−イル）−１−メチルエチル基を含有するいくつかの化合物を含む一定のスルホキシミン化合物と、昆虫の防除におけるそれらの使用が記載されている。現在では、対応する１−（６−置換ピリジン−３−イル）シクロアルキルスルホキシミンが著しく改善された活性を持つことが発見されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許出願公開公報第２００５／０２２８０２７号（Ａ１）
【発明の概要】
【０００６】
本発明は、昆虫の防除に有用な化合物、とりわけアブラムシおよび他の吸汁昆虫の防除に有用な化合物に関する。より具体的には、本発明は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物であって、
【化１】
2010502604.tif 000003
式中、
ＺはＯ、ＮＲ４または−（ＣＨ２）−を表し；
ＸはＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＯＲ２、ＣＯＲ３を表し；
Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルまたはＣ３−Ｃ６アルキニルを表し；
Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ３は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルを表し；
Ｒ４は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルを表し；
ｎは０から３の整数であり；
ｍは０から１の整数であり；かつ
Ｙはハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯｐＲ１（式中、ｐは０から２の整数である）、ＣＯＯＲ２またはＣＯＮＲ２Ｒ３を表す、化合物
に関する。
【０００７】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の好ましい化合物には以下のクラスが含まれる：
（１）ＸがＮＯ２またはＣＮ、最も好ましくはＣＮである、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、
（２）Ｒ１がＣ１−Ｃ４アルキル、最も好ましくはメチルまたはエチルである、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、
（３）Ｙがハロ、最も好ましくはＣｌ、またはトリハロメチル、最も好ましくはＣＦ３である、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、
（４）ｍ＋ｎ≦３である、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、
（５）ＺがＯまたは−（ＣＨ２）−である、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物。
【０００８】
最も好ましい化合物が、一般に、上述した好ましいクラスの組合せから構成されるものであることは、当業者には理解される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明は、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物を製造するための新しいプロセス、ならびに新しい組成物および使用方法も提供し、以下にそれらを詳述する。
【００１０】
本明細書の全体を通して、別段の明記がない限り、温度は全てセルシウス度で記載し、百分率は全て、重量百分率である。
【００１１】
本明細書において使用する用語「アルキル」「アルケニル」および「アルキニル」、ならびに派生用語、例えば「アルコキシ」「アシル」「アルキルチオ」「アリールアルキル」「ヘテロアリールアルキル」および「アルキルスルホニル」は、直鎖、分岐鎖および環状部分を、その範囲に包含する。したがって典型的なアルキル基はメチル、エチル、１−メチルエチル、プロピル、１，１−ジメチルエチル、およびシクロプロピルである。具体的に別段の明記がない限り、それぞれは無置換であってもよいし、置換基が立体的に適合し、化学結合およびひずみエネルギーの規則を満たすという条件の下で、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アシル、ホルミル、シアノ、アリールオキシまたはアリール（ただしこれらに限るわけではない）から選択される１またはそれ以上の置換基で置換されてもよい。用語「ハロアルキル」および「ハロアルケニル」は、１から最大可能数のハロゲン原子（ハロゲンのあらゆる組合せを含む）で置換されたアルキルおよびアルケニル基を包含する。用語「ハロゲン」または「ハロ」はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含し、フッ素が好ましい。用語「アルケニル」および「アルキニル」は、１またはそれ以上の不飽和結合を含むものとする。
【００１２】
用語「アリール」は、フェニル、インダニルまたはナフチル基を指す。用語「ヘテロアリール」は、１またはそれ以上のヘテロ原子、すなわちＮ、ＯまたはＳを含有する５員または６員芳香環を指し、これらの複素芳香環は他の芳香族系に縮合してもよい。アリールまたはヘテロアリール置換基は無置換であってもよいし、置換基が立体的に適合し、化学結合およびひずみエネルギーの規則を満たすという条件の下で、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アリールオキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アシル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、アリール、Ｃ１−Ｃ６ＯＣ（Ｏ）アルキル、Ｃ１−Ｃ６ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６Ｃ（Ｏ）ＮＨアルキル、またはＣ１−Ｃ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）２から選択される１またはそれ以上の置換基で置換されてもよい。
【００１３】
本発明の化合物は１またはそれ以上の立体異性体として存在することができる。さまざまな立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマーおよびエナンチオマーが含まれる。したがって本発明の化合物には、ラセミ混合物、個々の立体異性体および光学活性体混合物が含まれる。ある立体異性体が他の立体異性体より活性が高い場合がありうることは、当業者には理解されるだろう。個々の立体異性体および光学活性体混合物は、選択的合成手法によって、または分割された出発物質を用いる従来の合成手法によって、または従来の分割手法によって得ることができる。
【００１４】
Ｚが−（ＣＨ２）−またはＯであり、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｍ、およびｎが先に定義したとおりである式（Ｉａ）および（ＩＩａ）の化合物は、スキームＡに図解する方法で製造することができる：
【化２】
2010502604.tif 000004
【００１５】
したがって、式（Ａ）のＮ−置換（置換ヘテロアリール）メチルスルホキシミンのα炭素は、塩基、例えばカリウムヘキサメチル−ジシラミド（potassium hexamethyl-disilamide：ＫＨＭＤＳ）の存在下で、ジブロモアルカンでアルキル化されて、式（Ｉａ）および（ＩＩａ）のＮ−置換スルホキシミンを与える。
【００１６】
また、Ｈｅｔが（６−置換−ピリジン−３−イル）、（２−置換チアゾール−５−イル）、または（６−置換チアゾール−４−イル）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙが先に定義したとおりである式（Ａ）の前駆体スルホキシミンは、スキームＢに図解する方法に従って、スルフィド（Ｂ）から製造することができる：
【化３】
2010502604.tif 000005
【００１７】
スキームＢのステップａでは、式（Ｂ）のスルフィドを、０℃未満の極性溶媒中、ｍｅｔａ−クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）で酸化して、式（Ｃ）のスルホキシドを得る。ほとんどの場合、ジクロロメタンは酸化反応にとって好ましい溶媒である。
【００１８】
スキームＢのステップｂでは、スルホキシド（Ｃ）を、非プロトン性溶媒中、濃硫酸の存在下で、加熱しながらナトリウムアジドでイミン化して、式（Ｄ）のスルホキシミンを得る。ほとんどの場合、クロロホルムはこの反応にとって好ましい溶媒である。
【００１９】
スキームＢのステップｃでは、スルホキシミン（Ｄ）の窒素を、塩基の存在下、シアノゲンブロマイドでシアン化するか、無水酢酸の存在下、穏和な高温において、硝酸でニトロ化するか、または塩基、例えば４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下、アルキル（Ｒ４）クロロホルメートでカルボキシル化するか、または塩基、例えば４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下、アシルハライドでアシル化して、Ｎ−置換スルホキシミン（Ａ）を得ることができる。塩基が効率のよいシアン化、カルボキシル化またはアシル化のために要求され、好ましい塩基がＤＭＡＰであるのに対して、硫酸は効率のよいニトロ化反応のための触媒として使用される。
【００２０】
ＸがＣＮを表し、Ｈｅｔ、Ｒ１、およびＹが先に定義したとおりである式（Ａ１）の化合物は、スキームＣに図解する温和で効率のよい方法によって製造することもできる：
【化４】
2010502604.tif 000006
【００２１】
スキームＣのステップａでは、式（Ｂ）のスルフィドを、シアナミドの存在下、０℃において、ヨードベンゼンジアセテートで酸化して、スルフィルイミン（Ｅ）を得る。この反応は、ＣＨ２Ｃｌ２のような極性非プロトン性溶媒中で行うことができる。
【００２２】
スキームＣのステップｂでは、スルフィルイミン（Ｅ）をｍＣＰＢＡで酸化する。塩基、例えば炭酸カリウムを使って、ｍＣＰＢＡの酸性度を中和する。使用するスルフィルイミン出発物質および塩基の溶解度を増加させるために、プロトン性極性溶媒、例えばエタノールおよび水を使う。
【００２３】
Ｈｅｔ、Ｒ１、およびＹが先に定義したとおりである式（Ｂ）のスルフィドは、スキームＤに示すように、アルキルチオールのナトリウム塩による求核置換によって、式（Ｆ）のクロライドまたはブロマイドから製造することができる：
【化５】
2010502604.tif 000007
【００２４】
Ｒ１＝メチルまたはエチルであり、Ｙが先に定義したとおりである式（Ｂ１）のピリジルスルフィドは、スキームＥによって製造することもでき、このスキームでは、アミン（例えばピロリジン）を、アルキルスルフィドとアクロレインのマイケル付加生成物に付加させて形成されるエナミンを、置換エノンとカップリングし、アセトニトリル中のアンモニウムアセテートで環化して、所望のスルフィド（Ｂ１）を得る。
【化６】
2010502604.tif 000008
【００２５】
実施例
環状スルホキシミンを合成するための一般手法
【化７】
2010502604.tif 000009
スルホキシミン（１．０当量）およびヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ；０．５当量）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ；０．２Ｍ）溶液に、−７８℃で、カリウムヘキサメチル−ジシラザン（ＫＨＭＤＳ；０．５Ｍトルエン溶液、１．１当量）を滴下した。その溶液を−７８℃でさらに２０分間撹拌した後、所望のジブロモアルカン（２．２当量）を加えた。反応系を１時間にわたって室温まで温まらせた後、再び−７８℃まで冷却し、追加のＫＨＭＤＳを加えた（１．１当量）。反応系を終夜、室温まで温まらせた後、反応を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、粗生成物をクロマトグラフィーで精製した。
【実施例１】
【００２６】
メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］シクロプロピル｝−λ４−スルファニリデンシアナミド（１）の製造
【化８】
2010502604.tif 000010
【化９】
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【００２７】
３−クロロメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（５．１ｇ、２６ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ；２０ｍＬ）溶液に、ナトリウムチオメトキシド（１．８ｇ、２６ｍｍｏｌ）を一度に加えた。激しい発熱反応が観察され、その結果、反応系が暗色になった。その反応系を１時間撹拌した後、追加のナトリウムチオメトキシド（０．９１ｇ、１３ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。反応系を終夜撹拌した後、それをＨ２Ｏに注ぎ込み、数滴の濃ＨＣｌを加えた。その混合物をＥｔ２Ｏ（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（Ｐｒｅｐ  ５００、１０％アセトン／ヘキサン類）で精製することにより、スルフィド（Ａ）を淡黄色油状物（３．６ｇ、６７％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．６（ｓ，１Ｈ）、７．９（ｄ，１Ｈ）、７．７（ｄ，１Ｈ）、３．７（ｓ，２Ｈ）、２．０（ｓ，３Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：Ｃ８Ｈ８Ｆ３ＮＳとして計算した質量［Ｍ］＋２０７、実測値２０７。
【化１０】
2010502604.tif 000012
【００２８】
スルフィド（Ａ）（３．５ｇ、１７ｍｍｏｌ）およびシアナミド（１．４ｍｇ、３４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液に、０℃で、ヨードベンゼンジアセテート（１１．０ｇ、３４ｍｍｏｌ）を一度に加えた。反応系を３０分間撹拌してから、終夜、室温まで温まらせた。その混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。水層をエチルアセテート（５０ｍＬ×４）で抽出し、合わせたジクロロメタン層およびエチルアセテート層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗生成物をヘキサン類で摩砕し、クロマトグラフィー（クロマトトロン、６０％アセトン／ヘキサン類）で精製することにより、スルフィルイミン（Ｂ）を黄色ゴム質（０．６０ｇ、１４％）として得た。ＩＲ（（フィルム）３００８、２９２４、２１４３、１６９３ｃｍ−１；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．８（ｓ，１Ｈ）、８．０（ｄ，１Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）、４．５（ｄ，１Ｈ）、４．３（ｄ，１Ｈ）、２．９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ９Ｆ３Ｎ３Ｓとして計算した質量［Ｍ＋Ｈ］＋２４８．０４、実測値２４８。
【化１１】
2010502604.tif 000013
【００２９】
ｍ−クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ；８０％、１．０ｇ、４．９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）溶液に、０℃で、Ｋ２ＣＯ３（１．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）の水溶液（７ｍＬ）を加えた。その溶液を２０分間撹拌した後、スルフィルイミン（Ｂ）（０．６０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）溶液を一度に加えた。反応系を０℃で３０分間撹拌した後、１時間にわたって室温まで温まらせた。次に、反応を亜硫酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、その混合物を濃縮してエタノールを除去した。その結果生じた混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（クロマトトロン、５０％アセトン／ヘキサン類）で精製することにより、スルホキシミン（Ｃ）をオフホワイトの固体（０．２８ｇ、４４％）として得た。Ｍｐ＝１３５−１３７℃；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．８（ｓ，１Ｈ）、８．１（ｄ，１Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）、４．７（ｍ，２Ｈ）、３．２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ９Ｈ９Ｆ３Ｎ３ＯＳとして計算した質量［Ｍ＋Ｈ］＋２６４．０４、実測値２６３．９２。
【化１２】
2010502604.tif 000014
【００３０】
メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］シクロプロピル｝−λ４−スルファニリデンシアナミド（１）を、スルホキシミン（Ｃ）から、上述の一般アルキル化条件に従って製造した。標題の化合物を無色の油状物として得た（収率６０％）；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．９（ｓ，１Ｈ）、８．３（ｄｄ，１Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）、３．１（ｓ，３Ｈ）、２．３（ｍ，１Ｈ）、２．０（ｍ，１Ｈ）、１．５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ１１Ｈ１０Ｆ３Ｎ３ＯＳとして計算した質量［Ｍ］＋，２８９．２８、実測値２８９．９５。
【実施例２】
【００３１】
メチル（オキシド）[１−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロプロピル］−λ４−スルファニリデンシアナミド（２）の製造
【化１３】
2010502604.tif 000015
【００３２】
メチル（オキシド）［１−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロプロピル］−λ４−スルファニリデンシアナミド（２）を、スルホキシミン（Ｄ）から、上述の一般アルキル化条件に従って製造した。そしてまた、前駆体スルホキシミン（Ｄ）は、米国特許出願公開公報第２００５／０２２８０２７号Ａ１に記載の方法に従って製造した。最終生成物は無色の油状物として単離された（収率３２％）；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．６（ｓ，１Ｈ）、８．１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５（ｄ，１Ｈ）、３．０（ｓ，３Ｈ）、２．３（ｍ，１Ｈ）、２．０（ｍ，１Ｈ）、１．５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ１０Ｈ１０ＣｌＮ３ＯＳとして計算した質量［Ｍ］＋，２５５．７２、実測値２５５．９９。
【実施例３】
【００３３】
メチル（オキシド）［１−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロブチル］−λ４−スルファニリデンシアナミド（３）の製造
【化１４】
2010502604.tif 000016
【００３４】
標題の化合物（３）を、スルホキシミン（Ｄ）から、上述の一般アルキル化条件に従って製造した。明褐色油状物として単離された（収率１０％）；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．５（ｄ，１Ｈ）、７．８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５（ｄ，１Ｈ）、３．４（ｍ，１Ｈ）、３．３（ｍ，１Ｈ）、３．０（ｓ，３Ｈ）、２．８（ｍ，２Ｈ）、２．４（ｍ，１Ｈ）、２．１（ｍ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ１１Ｈ１１ＣｌＮ３ＯＳとして計算した質量［Ｍ−Ｈ］＋，２６８．７４、実測値２６８．１２。
【実施例４】
【００３５】
メチル（オキシド）［１−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロペンチル］−λ４−スルファニリデンシアナミド（４）の製造
【化１５】
2010502604.tif 000017
【００３６】
標題の化合物（４）を、スルホキシミン（Ｄ）から、上述の一般アルキル化条件に従って製造した。無色の油状物として単離された（収率１７％）；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．６（ｄ，１Ｈ）、８．０（ｄｄ，１Ｈ）、７．４（ｄ，１Ｈ）、２．９（ｓ，３Ｈ）、２．８（ｍ，２Ｈ）、２．５（ｍ，２Ｈ）、２．１（ｍ，２Ｈ）、１．８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ１２Ｈ１４ＣｌＮ３ＯＳとして計算した質量［Ｍ］＋，２８３．７８、実測値２８４．０２。
【実施例５】
【００３７】
メチル（オキシド）［１−（６−クロロピリジン−３−イル）シクロヘキシル］−λ４−スルファニリデンシアナミド（５）の製造
【化１６】
2010502604.tif 000018
【００３８】
標題の化合物（５）を、スルホキシミン（Ｄ）から、上述の一般アルキル化条件に従って製造した。黄色油状物として単離された（収率３３％）；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．５５（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、２．８７（ｓ，３Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．３９（ｍ，１Ｈ）１．１９−１．３２（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ１３Ｈ１７ＣｌＮ３ＯＳとして計算した質量［Ｍ＋Ｈ］＋，２９８、実測値２９８。
【実施例６】
【００３９】
メチル（オキシド）［４−（６−クロロピリジン−３−イル）テトラヒドロ−ピラン−４−イル］−λ４−スルファニリデンシアナミド（６）の製造
【化１７】
2010502604.tif 000019
【００４０】
標題の化合物（６）を、スルホキシミン（Ｄ）から、上述の一般アルキル化条件に従って製造した。白色固体として単離された（収率３３％）；Ｍｐ＝９２−９４℃；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．５５（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、４．０９（ｍ，２Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、２．９１（ｓ，３Ｈ）、２．５５−２．７４（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ１２Ｈ１５ＣｌＮ３Ｏ２Ｓとして計算した質量［Ｍ＋Ｈ］＋，３００、実測値３００。
【実施例７】
【００４１】
殺虫性試験
上述の実施例で同定された化合物を、ワタアブラムシに対し、下記の手法を使って試験した。
【００４２】
葉面散布アッセイにおけるワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に関する殺虫性試験
完全展開子葉を持つカボチャを１植物体につき１子葉になるように剪定し、化学薬品施用の１日前にワタアブラムシ（無翅成虫および若虫）を寄生させた。各植物体を化学薬品施用の前に調べて、適正な寄生（１植物体あたり約３０から７０匹のアブラムシ）を保証した。化合物（２ｍｇ）を２ｍｌのアセトン：メタノール（１：１）溶剤に溶解して、１０００ｐｐｍのストック溶液を形成させた。ストック溶液を０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０／Ｈ２Ｏで５倍希釈して、２００ｐｐｍの溶液を得た。８０部の０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０／Ｈ２Ｏおよび２０部のアセトン：メタノール（１：１）からなる希釈剤を使って、２００ｐｐｍ溶液から連続４倍の希釈液を作ることにより、さらに低い濃度（５０、１２．５、３．１２５、０．７８１および０．１９５ｐｐｍ）を調製した。手持ち型デビルビス散布器を使って、散布液をカボチャ子葉の両面に、流れ出すまで施用した。各化合物の各濃度について４つの植物体（４重試料）を使用した。参照用植物体（溶剤チェック）には希釈剤だけを散布した。処理した植物体を保持室（holding room）に約２３℃および４０％ＲＨで３日間保持してから、各植物体上の生存アブラムシ数を記録した。アボットの補正式（Abbott's correction formula）を使って、殺虫活性を補正防除率（％）によって測定した。結果を表１に示す。
（数１）
補正防除率（％）＝１００ x （Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、Ｘ＝溶剤チェック植物体上の生存アブラムシ数
Ｙ＝処理植物体上の生存アブラムシ数
【表１】
2010502604.tif 000020
【００４３】
表１の各例において、評価尺度は以下のとおりである。
2010502604.tif 000021
【００４４】
表１でワタアブラムシに対して高い活性を示した化合物を、さらにモモアカアブラムシに対して、下記の手法で試験した。結果を表２に示す。
【００４５】
葉面散布アッセイにおけるモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）に関する殺虫性試験
２から３枚の小さな（３から５ｃｍ）本葉を持つ、３インチ鉢で成長させたキャベツ苗を試験基体（test substrate）として使用した。化学薬品施用の２から３日前に、苗に２０から５０匹のモモアカアブラムシ（無翅成虫および若虫）を寄生させた。各処理につき４つの苗を使用した。化合物（２ｍｇ）を２ｍｌのアセトン：メタノール（１：１）溶剤に溶解して、１０００ｐｐｍのストック溶液を形成させた。ストック溶液を０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０／Ｈ２Ｏで５倍希釈して、２００ｐｐｍの溶液を得た。８０部の０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０／Ｈ２Ｏおよび２０部のアセトン：メタノール（１：１）からなる希釈剤を使って、２００ｐｐｍ溶液から連続４倍希釈液を作ることにより、さらに低い濃度（５０、１２．５、３．１２５および０．７８１ｐｐｍ）を調製した。手持ち型デビルビス散布器を使って、溶液をキャベツ葉の両面に、流れ出すまで施用した。参照用植物体（溶剤チェック）には希釈剤だけを散布した。処理した植物体を保持室に約２３℃および４０％ＲＨで３日間保持してから、格付けした。評価は、１植物体あたりの生存アブラムシ数を顕微鏡で数えることによって行った。アボットの補正式を使って、殺虫活性を測定した：
（数２）
補正防除率（％）＝１００ x （Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、Ｘ＝溶剤チェック植物体上の生存アブラムシ数
Ｙ＝処理植物体上の生存アブラムシ数
【表２】
2010502604.tif 000022
【００４６】
表２の各例において、評価尺度は表１に使用したものと同じである。
【００４７】
タバココナジラミ、トビイロウンカおよびミドリヨコバイ（green leafhopper）に対して、以下に記載する手法でさらなる試験を行うために、化合物２を選択した。結果を表３および表４に示す。
【００４８】
葉面散布アッセイにおけるタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）に関する殺虫性試験
この試験は、コナジラミ卵および／または若い若虫（young nymph）の大きな若虫（large nymph）に発育する能力を測定するために計画された。１枚または２枚の展開本葉を持つ成長段階にあるワタ苗を、第１本葉だけが残るように剪定した（子葉も除去した）。その植物体を２日間にわたってコロニー保有植物体（colony-keeping plant）の隣に置いておくことにより、その植物体にタバココナジラミ卵を前もって寄生させた。殺虫剤試験で使用する前に、被害植物を、類似する卵密度の存在について注意深くチェックした。１０００ｐｐｍの試験化合物の原液を、アセトン：メタノール（１：１）中に調製した。次に、０．１８８ｍＬの原液を、１４．８１２ｍｌの０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０／水で希釈することにより、１２．５ｐｐｍ散布液を作製した。９８．７５部の０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０／水および１．２５部のアセトン：メタノール（１：１）からなる希釈剤を使って、１２．５ｐｐｍ散布液を希釈することにより、さらに低い濃度を調製した。希釈剤を溶剤対照として使用した。試験溶液は、手持ち型デビルビス散布器を使って、被害ワタ葉の両面に、流れ出すまで施用した。各処理について４つの植物体（４重試料）を使用した。処理した植物体を保持室に約２３℃および４０％ＲＨで１２日間保持してから、評価を行った。化合物の効力を評価するために、処理したワタ葉の下面上１平方インチの領域で生存する大きい若虫の数を、顕微鏡下で計数した。アボットの補正式を使って、殺虫活性を補正防除率（％）によって測定した。結果を表３に示す。
（数３）
補正防除率（％）＝１００ x （Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、Ｘ＝溶剤チェック植物体上の生存する大きな若虫の数
Ｙ＝処理植物体上の生存する大きな若虫の数
【表３】
2010502604.tif 000023
【００４９】
表３の各例において、評価尺度は表１に使用したものと同じである。
【００５０】
トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）およびミドリヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐ．）に関する殺虫性試験
根吸収浸透移行アッセイをトビイロウンカとミドリヨコバイの両方に対して行った。４週齢のイネ苗を、２パートガラスシリンダー（高さ１８ｃｍ、直径３ｃｍ）の下部（高さ５ｃｍ、直径３ｃｍ）に入れた深さ３ｃｍの水に浸水させた。下部内で苗を保持するために、金属スクリーンを使用した。苗を設置した後、スコッチテープを使って、シリンダーの２つの部分をつないだ。金属キャップを使ってシリンダーを覆った。各処理につき４つのシリンダーを用いた。試験化合物をアセトンに溶解して１０，０００ｐｐｍのストック溶液を作った。そのストック溶液を、イネ苗を浸水させる水に、１０ｐｐｍの最終試験濃度で添加した。５匹のトビイロウンカまたはミドリヨコバイの実験室飼育３齢若虫を、殺虫剤施用の３時間後に、各シリンダーに導入した。処理された試験ユニットを、以下のように設定された条件の下、生育箱中に保った：温度２８±０．５℃；相対湿度７０±０．５％；光周期１４時間明：８時間暗。ヨコバイの死亡を寄生の２日後および６日後に観察した。補正防除率値（％）を表４に示す。
【表４】
2010502604.tif 000024
【００５１】
表４の各例において、評価尺度は表１に使用したものと同じである。
【００５２】
殺虫剤有用性
本発明の化合物は昆虫を含む無脊椎動物の防除に有用である。したがって本発明は、昆虫を抑制するための方法であって、昆虫抑制量の式（I）の化合物を、昆虫の場に施用するか、保護されるべき領域に施用するか、または防除されるべき昆虫に直接施用することを含む方法にも向けられる。本発明の化合物は、他の無脊椎有害生物、例えばダニおよび線虫を防除するために使用することもできる。
【００５３】
昆虫または他の有害生物の「場（ｌｏｃｕｓ）」とは、昆虫または他の有害生物が生きている環境またはそれらの卵が存在する環境を、それらを取り巻く空気、それらが侵食する食物、またはそれらが接触する物体を含めて示すために、本明細書において使用される用語である。例えば、食用植物、商品植物、観賞植物、芝生植物または牧草植物を侵食し、損傷しまたはそれらと接触する昆虫は、活性化合物を、種まき前にその植物の種子に施用するか、定植される苗もしくは挿木、葉、幹、果実、穀粒、および／または根に施用するか、作物が定植される前もしくは作物が定植された後の土壌もしくは他の成長培地に施用することによって、防除することができる。ウイルス、真菌または細菌性疾病からのこれらの植物の保護は、吸液有害生物、例えばコナジラミ、ウンカ、アブラムシおよびハダニなどを防除することにより、間接的に達成することもできる。そのような植物には、従来のアプローチで品種改良されるもの、ならびに昆虫抵抗性、除草剤抵抗性、栄養強化、および／または他の有益な形質を獲得するために現代のバイオテクノロジーを使って遺伝子組換えされたものが含まれる。
【００５４】
本化合物は、織物、紙、貯蔵されている穀物、種子および他の食料品、家、ならびにヒトおよび／またはペット、農業用動物、牧用動物、動物園動物、もしくは他の動物によって占有されうる他の建物を、そのような対象にまたはそのような対象の近くに活性化合物を施用することによって保護するためにも有用であるだろうと考えられる。家畜、建物またはヒトは、本化合物を使って、寄生性のまたは感染性疾患を伝染させうる無脊椎および／または線虫有害生物を防除することにより、保護されるだろう。そのような有害生物には、例えばツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ノミおよびイヌ糸条虫が含まれる。非農学的施用には、森林、庭、路肩および鉄道線路用地における無脊椎有害生物防除も含まれる。
【００５５】
「昆虫を抑制する」という用語は、生きている昆虫の数の減少、または生存可能な昆虫卵の数の減少を指す。ある化合物によって達成される減少の程度は、もちろん、その化合物の施用率、使用するその特定化合物、および標的昆虫種に依存する。少なくとも不活化量を使用すべきである。「昆虫不活化量」という用語は、処置された昆虫個体数の測定可能な減少を引き起こすのに十分である量を記述するために使用される。一般的には、重量で約１から約１０００ｐｐｍの範囲にある量の活性化合物が使用される。例えば、抑制することができる昆虫および他の有害生物には、以下に挙げるものが含まれるが、これらに限定されるわけではない：
鱗翅目−Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ属、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ属、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ属、Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ、Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ、Ｅａｒｉａｓ属、Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ、Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ、Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｃｈｉｌｏ属、Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ、Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ、Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ、Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌｕｓ、Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ、Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ、Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ、Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ、Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ属、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｉｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ
鞘翅目−Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ属、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ属、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ、Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ属、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ属
同翅目−Ａｐｈｉｓ属、Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ属、Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ属、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ、Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｎｏｘｉｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ属、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ、Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ、Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ
半翅目−Ｌｙｇｕｓ属、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａｕｒａ、Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ、Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｇｉ、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ
総翅目−Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ属、Ｔｈｒｉｐｓ属、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ
等翅目−Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉｉ、Ｓｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属
双翅目−Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ属、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ａｅｄｅｓ属、Ｃｕｌｅｘ属、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ属、Ｆａｎｎｉａ属、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ属
膜翅目−Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ属、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ａｔｔａ属、Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ属、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ属、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ属、Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ、Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ属、Ｘｙｌｏｃａｐａ属、Ｖｅｓｐｕｌａ属、Ｐｏｌｉｓｔｅｓ属
ハジラミ目（ハジラミ類）
シラミ目（シラミ類）−Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ属
直翅目（バッタ類、コオロギ類）−Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ属、Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ、ケラ科（ケラ）
ゴキブリ亜目（ゴキブリ類）−Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ、Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、
ノミ目−Ｃｔｅｎｏｐｈａｌｉｄｅｓ属、Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ
ダニ目−Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ属、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ属、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ、Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ属、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ、Ｉｘｏｄｅｓ属、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ属
線虫類−Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ属、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｃｏｌｕｍｂｕｓ、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ属、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｏｒｎａｔａ、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ、Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ属。
組成物
【００５６】
本発明の化合物は、本発明の化合物と植物学的に許容できる不活性担体とを含む、本発明の重要な実施形態である組成物の形で、施用される。有害生物の防除は、本発明の化合物を散布剤、局所処置（topical treatment）、ゲル、種子コーティング、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み（systemic uptake）、ベイト、耳標、ボーラス、噴霧器、燻蒸剤エアロゾル、粉剤、その他多くの形で施用することによって達成される。組成物は、施用のために水に分散される濃縮された固形もしくは液状製剤であるか、またはさらなる処理を行わずに施用される粉剤もしくは顆粒製剤である。組成物は、農薬分野における従来の手順および処方であるが、そこに本発明の化合物が存在するがゆえに新規であり重要であるような手順および処方に従って製造される。しかし、所望する任意の組成物を農芸化学者がすぐに製造できることを保証するために、組成物の製剤について、以下にいくらか説明する。
【００５７】
化合物を施用する際に用いられる分散系は、ほとんどの場合、化合物の濃縮製剤から調製される水性懸濁剤またはエマルションである。そのような水溶性、水懸濁性または乳化性製剤は、通常は水和剤（wettable powder）として公知の固体であるか、通常は乳剤（emulsifiable concentrate）または水性懸濁剤として公知の液体である。圧縮して顆粒水和剤（water dispersible granule）を形成可能な水和剤は、活性化合物、不活性担体、および界面活性剤の均質混和物を含む。活性化合物の濃度は、通常、約１０重量％から約９０重量％である。不活性担体は、通常は、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製シリケートから選択される。水和剤の約０．５％から約１０％を占める有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、および非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物の中から見出される。
【００５８】
化合物の乳剤は、水混和性溶剤であるか水不混和性有機溶剤と乳化剤との混合物である不活性担体に溶解された好都合な濃度の化合物、例えば液体１リットルあたり約５０から約５００グラム（約１０％から約５０％に相当）、を含む。有用な有機溶剤には、芳香族化合物、とりわけキシレン類、および石油留分、とりわけ石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分、例えば重芳香族ナフサなどがある。他の有機溶剤、例えばテルペン系溶剤、例えばロジン誘導体、脂肪族ケトン、例えばシクロヘキサノン、および複合アルコール（complex alcohol）、例えば２−エトキシエタノールなども、使用することができる。適切な乳剤用乳化剤は、従来の陰イオンおよび／または非イオン性界面活性剤、例えば上に議論したものから選択される。
【００５９】
水性懸濁剤は、水性ビヒクルに約５重量％から約５０重量％の範囲の濃度で分散された本発明の水不溶性化合物の懸濁液を含む。懸濁剤は、化合物を細かく粉砕し、それを、水と上で議論したものと同じタイプから選択される界面活性剤とから構成されるビヒクル中に勢いよく混合することによって製造される。不活性成分、例えば無機塩および合成または天然ゴムも、水性ビヒクルの密度および粘度を増加させるために加えることができる。多くの場合、水性混合物を調製し、それを器具、例えばサンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザー中でホモジナイズすることにより、化合物を同時に粉砕および混合することが、最も効果的である。
【００６０】
化合物は、土壌への施用には特に有用な顆粒状組成物として施用することもできる。顆粒状組成物は通常、もっぱらまたは主に粘土もしくは類似の安価な物質からなる不活性担体に分散された約０．５重量％から約１０重量％の化合物を含有する。そのような組成物は通常、化合物を適切な溶剤に溶解し、それを、約０．５ｍｍから３ｍｍの範囲の適当な粒径に前もって成形された顆粒状担体に適用することによって製造される。そのような組成物は、担体および化合物の練り粉またはペーストを作り、破砕し、乾燥して、所望の顆粒粒径を得ることによって製剤化することもできる。
【００６１】
化合物を含有する粉剤は、単に、粉末状の化合物を適切な粉状の農業用担体、例えばカオリン粘土、粉砕した火山岩などと、十分に混合することによって製造される。粉剤は適宜、約１％から約１０％の化合物を含有することができる。
【００６２】
化合物を、農芸化学において広く使用されている適当な有機溶剤（通常は無刺激性の石油、例えばスプレーオイル）中の溶液の形で施用することも、何らかの理由でそれが望ましい場合には、同様に実用的である。
【００６３】
殺虫剤および殺ダニ剤は一般に、液体担体中の活性成分の分散系という形で施用される。従来、施用率は担体中の活性成分の濃度によって言及される。最も広く使用されている担体は水である。
【００６４】
本発明の化合物は、エアロゾル組成物の形で施用することもできる。そのような組成物では、活性化合物が、圧力生成噴射剤混合物である不活性担体に溶解または分散される。エアロゾル組成物は容器に詰められ、そこからその混合物が噴霧弁を通して分散される。噴射剤混合物は、低沸点ハロカーボン（有機溶剤と混合してもよい）を含むか、不活性ガスまたはガス状炭化水素で加圧された水性懸濁液を含む。
【００６５】
昆虫およびダニの場に施用される化合物の実際の量は重大な問題ではなく、当業者であれば上記の例を考慮して容易に決定することができる。一般に、重量で１０ｐｐｍから５０００ｐｐｍの化合物濃度が、よい防除をもたらすと予想される。多くの化合物では、１００から１５００ｐｐｍの濃度で十分である。
【００６６】
化合物が施用される場は、昆虫またはダニが生息する任意の場、例えば野菜、果実および堅果をつける木、ブドウの木、観賞植物、家畜、建物の内面または外面、ならびに建物周辺の土壌であってもよい。
【００６７】
昆虫卵は毒性作用に抵抗するというユニークな能力を持つので、新たに出現する幼虫を防除するには、他の公知の殺虫剤および殺ダニ剤の場合と同様に、反復施用が望ましくあろう。
【００６８】
植物における本発明化合物の浸透移行的移動を利用して、植物の一部分における有害生物を、その植物の異なる部分に化合物を施用することによって防除することができる。例えば、食葉性昆虫は、点滴潅漑または畦間施用によって防除するか、種まき前に種を処理することによって防除することができる。種子処理は、全てのタイプの種子（特殊な形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物が発芽するものを含む）に適用することができる。代表例には、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ等の無脊椎有害生物に対して毒性を示すタンパク質もしくは他の殺虫毒素を発現させるもの、除草剤抵抗性を発現させるもの、例えば「Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）」種子、または殺虫タンパク質、除草剤抵抗性、栄養強化および／または他の有益な形質を発現させる「掛け合わせ（stacked）」外来遺伝子を持つものなどがある。
【００６９】
本発明の化合物と誘引剤および／または摂食刺激剤とからなる殺虫ベイト組成物を使って、例えばワナ、ベイトステーションなどの装置内で害虫に対する殺虫剤の効力を増加させることができる。ベイト組成物は通常、刺激剤と、死滅剤として作用するのに有効な量の１またはそれ以上の非マイクロカプセル化またはマイクロカプセル化殺虫剤とを含む、固体、半固体（ゲルを含む）または液体ベイトマトリックスである。
【００７０】
本発明の化合物（式Ｉ）は、しばしば、より広範囲にわたる多様な有害生物疾病および雑草の防除が達成されるように、１またはそれ以上の他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤と一緒に施用される。他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤と一緒に使用する場合は、本出願に係る化合物を、それら他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤と一緒に製剤化するか、他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤とタンク混合するか、他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤と共に逐次的に施用することができる。
【００７１】
本発明の化合物と組み合わせて有益に使用することができる殺虫剤の一部には以下に挙げるものがある：抗生物質系殺虫剤、例えばアロサミジンおよびスリンギエンシン（thuringiensin）；大環状ラクトン系殺虫剤、例えばスピノサド、スピネトラム、および他のスピノシン類（２１−ブテニルスピノシン類およびそれらの誘導体を含む）；エバーメクチン系殺虫剤、例えばアバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチンおよびセラメクチン；ミルベマイシン系殺虫剤、例えばレピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシムおよびモキシデクチン；ヒ素系殺虫剤、例えばヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム；生物殺虫剤、例えばＢａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ、Ｂ．ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ、Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ顆粒症ウイルス、ベイマツドクガＮＰＶ、マイマイガＮＰＶ、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａＮＰＶ、ノシメマダラメイガ顆粒症ウイルス、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｎｏｓｅｍａ  ｌｏｃｕｓｔａｅ、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ、Ｐ．ｌｉｌａｃｉｎｕｓ、Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａＮＰＶ、トリプシン調節性卵形成阻害因子（trypsin modulating oostatic factor）、Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ、およびＸ．ｂｏｖｉｅｎｉｉ、植物導入保護殺虫剤（plant-incorporated protectant insecticide）、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ３Ａ
、ｍｉｒ  Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４、Ｃｒｙ３５、およびＶＩＰ３Ａ；植物殺虫剤、例えばアナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレトリン類、シネリン類、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ニガキ、ロテノン、リアニアおよびサバジラ；カーバメイト系殺虫剤、例えばベンジオカルブおよびカルバリル；ベンゾフラニルメチルカーバメイト系殺虫剤、例えばベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフランおよびフラチオカルブ；ジメチルカーバメイト系殺虫剤、ジミタン（dimitan）、ジメチラン、ハイクインカルブ（hyquincarb）およびピリミカルブ；オキシムカーバメイト系殺虫剤、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メトミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム（thiocarboxime）、チオジカルブおよびチオファノックス；フェニルメチルカーバメイト系殺虫剤、例えばアリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カーバノレート、クロエトカルブ、ジクレジル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトルカルブ、メキサカルバート、プロマシル、プロメカルブ、プロポキスル、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；ジニトロフェノール系殺虫剤、例えばジネックス（dinex）、ジノプロップ、ジノサムおよびＤＮＯＣ；フッ素系殺虫剤、例えばバリウムヘキサフルオロシリケート、クリオライト、ナトリウムフルオライド、ナトリウムヘキサフルオロシリケートおよびスルフラミド；ホルムアミジン系殺虫剤、例えばアミトラズ、クロルジメホルム、ホルメタナートおよびホルムパラナート；燻蒸殺虫剤、例えばアクリロニトリル、カーボンジスルフィド、カーボンテトラクロライド、クロロホルム、クロロピクリン、パラジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、エチルホルメート、エチレンジブロマイド、エチレンジクロライド、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、メチルブロマイド、メチルクロロホルム、メチレンクロライド、ナフタレン、ホスフィン、スルフリルフルオライドおよびテトラクロロエタン；無機殺虫剤、例えばボラックス、カルシウムポリスルフィド、オレイン酸銅、塩化第一水銀、カリウムチオシアネートおよびナトリウムチオシアネート；キチン合成阻害剤、例えばビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン；幼若ホルモン模倣体、例えばエポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレン；幼若ホルモン、例えば幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩおよび幼若ホルモンＩＩＩ；脱皮ホルモンアゴニスト、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド；脱皮ホルモン、例えばα−エクジソンおよびエクジステ���ン；脱皮阻害剤、例えばジオフェノラン；プレコセン類、例えばプレコセンＩ、プレコセンＩＩおよびプレコセンＩＩＩ；未分類の昆虫成長調節剤、例えばジシクラニル；ネライストキシン類似殺虫剤、例えばベンスルタップ、カルタップ、チオシクラムおよびチオスルタップ；ニコチノイド系殺虫剤、例えばフロニカミド；ニトログアニジン系殺虫剤、例えばクロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドおよびチアメトキサム；ニトロメチレン系殺虫剤、例えばニテンピラムおよびニチアジン；ピリジルメチルアミン系殺虫剤、例えばアセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロプリド；有機塩素系殺虫剤、例えばブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ’−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、ガンマ−ＨＣＨ、リンデン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノールおよびＴＤＥ；シクロジエン系殺虫剤、例えばアルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン（chlorbicyclen）、クロルデン、クロルデコン、ディルトリン、ジロル（dilor）、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバンおよびマイレックス；有機リン系殺虫剤、例えばブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビンホス、ホスピラート、ヘプテノホス、メトクロトホス（methocrotophos）、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰおよびテトラクロルビンホス；有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばジオキサベンゾホス、ホスメチラン（fosmethilan）およびフェントエート；脂肪族有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアセチオン（acethion）、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオエート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホスおよびチオメトン；脂肪族アミド有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアミジチオン（amidithion）、シアントエート（cyanthoate）、ジメトエート、エトエート−メチル（ethoate-methyl）、ホルモチオン、メカルバム、オメトエート、プロトエート、ソファミド（sophamide）およびバミドチオン；オキシム有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばクロルホキシム、ホキシムおよびホキシム−メチル；複素環式有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアザメチホス、クマホス、クミトエート（coumithoate）、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオンおよびキノチオン（quinothion）；ベンゾチオピラン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばジチクロホス（dithicrofos）およびチクロホス（thicrofos）；ベンゾトリアジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアジンホス−エチルおよびアジンホス−メチル；イソインドール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばジアリホスおよびホスメッ���；イソオキサゾール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばイソキサチオンおよびゾラプロホス（zolaprofos）；ピラゾロピリミジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばクロルプラゾホス（chlorprazophos）およびピラゾホス；ピリジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばクロルピリホスおよびクロルピリホス−メチル；ピリミジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばブタチオホス、ジアジノン、エトリムホス、リリムホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリミドホス（primidophos）、ピリミタートおよびテブピリムホス；キノキサリン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばキナルホスおよびキナルホス−メチル；チアジアゾール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアチダチオン（athidathion）、リチダチオン（lythidathion）、メチダチオンおよびプロチダチオン（prothidathion）；トリアゾール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばイサゾホスおよびトリアゾホス；フェニル有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアゾトエート（azothoate）、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、サイチオアート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス（etaphos）、ファムフール、フェンクロルホス、フェニトロチオン  フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、ヘテロホス（heterophos）、ヨードフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、ホスニクロル（phosnichlor）、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス（trichlormetaphos）−３およびトリフェノホス（trifenofos）；ホスホネート系殺虫剤、例えばブトナートおよびトリクロルホン；ホスホノチオエート系殺虫剤、例えばメカルホン（mecarphon）；フェニルエチルホスホノチオエート系殺虫剤、例えばホノホスおよびトリクロロナート；フェニルフェニルホスホノチオエート系殺虫剤、例えばシアノフェンホス、ＥＰＮおよびレプトホス；ホスホルアミデート系殺虫剤、例えばクルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホランおよびピリメタホス（pirimetaphos）；ホスホルアミドチオエート系殺虫剤、例えばアセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、メタミドホスおよびプロペタンホス；ホスホロジアミド系殺虫剤、例えばジメホックス、マジドックス（mazidox）、ミパホックスおよびシュラーダン；オキサジアジン系殺虫剤、例えばインドキサカルブ；フタルイミド系殺虫剤、例えばジアリホス、ホスメットおよびテトラメトリン；ピラゾール系殺虫剤、例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびバニリプロール；ピレスロイドエステル系殺虫剤、例えばアクリナトリン、アレスリン、ビオアレスリン、バルスリン、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリ���、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウ−フルバリネート、フレトリン、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、ビオペルメトリン（biopermethrin）、トランスペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレスリン、テトラメトリン、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；ピレスロイドエーテル系殺虫剤、例えばエトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンビュートおよびシラフルオフェン；ピリミジンアミン系殺虫剤、例えばフルフェネリムおよびピリミジフェン；ピロール系殺虫剤、例えばクロルフェナピル；テトロン酸系殺虫剤、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト；チオウレア系殺虫剤、例えばジアフェンチウロン；ウレア系殺虫剤、例えばフルコフロンおよびスルコフロン；ならびに未分類の殺虫剤、例えばＡＫＤ−３０８８、クロサンテル、クロタミトン、シフルメトフェン、Ｅ２Ｙ４５、ＥＸＤ、フェナザフロール、フェナザキン、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェンピロキシメート、ＦＫＩ−１０３３、フルベンジアミド、ＨＧＷ８６、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２００２、イソプロチオラン、マロノベン（malonoben）、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジド（nifluridide）、ＮＮＩ−９８５０、ＮＮＩ−０１０１、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、キューサイド（Qcide）、ラホキサニド、リナキシピル、ＳＹＪ−１５９、トリアラテン（triarathene）およびトリアザメートおよびその任意の組合せ。
【００７２】
本発明の化合物と組み合わせて有益に使用することができる殺真菌剤の一部には以下に挙げるものがある：２−(チオシアナトメチルチオ)−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリンサルフェート、Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ，ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ、アザコナゾール、アゾキシストロビン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホネート（ＢＡＢＳ）塩、バイカーボネート類、ビフェニル、ビスメルチアゾール（bismerthiazol）、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボラックス、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルシウムポリスルフィド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｔａｎｓ、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、酸化第一銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、ドダイン、ドダイン遊離塩基、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート類（guazatine acetates）、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス（アルベシレート）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガマイシンハイドロクロライドハイドレート、クレソキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラ��、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸類）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、オキスポコナゾールフマレート、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンチオピラド、フェニルメルクリアセテート、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、炭酸水素カリウム、カリウムヒドロキシキノリンサルフェート、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブハイドロクロライド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ抽出物、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、タール油類、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｃａｎｄｉｄａ  ｏｌｅｏｐｈｉｌａ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属、Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ  ｇｉｇａｎｔｅａｎ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ属、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトンハイドレート、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシエチルメルクリアセテート、２−メトキシエチルメルクリクロライド、２−メトキシエチルメルクリシリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルロダニン、４−（２−ニトロプロパ−１−エニル）フェニルチオシアナテム（4-(2-nitroprop-1-enyl)phenyl thiocyanateme）；アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン、アジチラム、バリウムポリスルフィド、Ｂａｙｅｒ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル、ベンズアモルフ、ビナパクリル、ビス（メチルメルクリ）サルフェート、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブチオベート、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロメートサルフェート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、ク��ラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス（chlorquinox）、クリンバゾール、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、銅亜鉛クロメート、クフラネブ、クプリックヒドラジニウムサルフェート（cupric hydrazinium sulfate）、クプロバム、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン（dodicin）、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム（ethirim）、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリネート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムホス（isopamphos）、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メスフロキサム、メチルメルクリジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ、ムコクロリックアンハイドライド、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコニミド（N-3-nitrophenylitaconimide）、ナタマイシン、Ｎ−エチルメルクリオ−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニルメルクリジメチルジチオカーバメイト、フェニルメルクリナイトレート、ホスジフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブハイドロクロライド、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトールサルフェート、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン（sultropen）、テコラム、チアジフルオール（thadifluor）、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシド（urbacid）、ＸＲＤ−５６３、およびザリラミド、ならびにその任意の組合せ。
【００７３】
本発明の化合物と一緒に使用することができる除草剤の一部には以下に挙げるものがある：アミド系除草剤、例えばアリドクロール、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミドおよびテブタム；アニリド系除草剤、例えばクロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロル、ピコリナフェンおよびプロパニル；アリールアラニン系除草剤、例えばベンゾイルプロップ、フラムプロップおよびフラムプロップ−Ｍ；クロロアセトアニリド系除草剤、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロールおよびキシラクロール；スルホンアニリド系除草剤、例えばベンゾフルオール、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロフルアゾール；スルホンアミド系除草剤、例えばアシュラム、カルバスラム、フェナスラムおよびオリザリン；抗生物質系除草剤、例えばビラナホス；安息香酸系除草剤、例えばクロラムベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカンバ（tricamba）；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えばビスピリバックおよびピリミノバック；ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤、例えばピリチオバック；フタル酸系除草剤、例えばクロルタール；ピコリン酸系除草剤、例えばアミノピラリド、クロピラリドおよびピクロラム；キノリンカルボン酸系除草剤、例えばキンクロラックおよびキンメラック；ヒ素系除草剤、例えばカコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート（hexaflurate）、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム；ベンゾイルシクロヘキサンジオン系除草剤、例えばメソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよびテンボトリオン；ベンゾフラニルアルキルスルホネート系除草剤、例えばベンフレセートおよびエトフメセート；カーバメイト系除草剤、例えばアシュラム、カルボキサゾール  クロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナスラム、カルブチレートおよびテルブカルブ；カルバニラート系除草剤、例えばバルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメディファム、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、プロファムおよびスウェップ；シクロヘキセンオキシム系除草剤、例えばアロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジム；シクロプロピルイソオキサゾール系除草剤、例えばイソキサクロルト−ルおよびイソキサフルトール；ジカルボキシイミド系除草剤、例えばベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジンおよびフルミプロピン；ジニトロアニリン系除草剤、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリンおよびトリフルラリン；ジニトロフェノール系除草剤、例えばジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよびメジノテルブ；ジフェニルエーテル系除草剤、例えばエトキシフェン；ニトロフェニルエーテル系除草剤、例えばアシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン（furyloxyfen）、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフェン；ジチオカーバメイト系除草剤、例えばダゾメットおよびメタム；ハロゲン化脂肪族系除草剤、例えばアロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、メチルブロマイド、モノクロロ酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡ；イミダゾリノン系除草剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキンおよびイマゼタピル；無機除草剤、例えばアンモニウムスルファメート、ボラックス、カルシウムクロレート、硫酸銅、硫酸第一鉄、カリウムアジド、カリウムシアネート、ナトリウムアジド、ナトリウムクロレートおよび硫酸；ニトリル系除草剤、例えばブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、アイオキシニルおよびピラクロニル；有機リン系除草剤、例えばアミプロホス−メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタミホス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン、グルホシネート、グリホサートおよびピペロホス；フェノキシ系除草剤、例えばブロモフェノキシム、クロメプロップ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコールおよびトリホプシム；フェノキシ酢酸系除草剤、例えば４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，５−Ｔ；フェノキシ酪酸系除草剤、例えば４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢ；フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロップ、メコプロップおよびメコプロップ−Ｐ；アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐおよびトリホップ；フェニレンジアミン系除草剤、例えばジニトラミンおよびプロジアミン；ピラゾリル系除草剤、例えばベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラメゾン；ピラゾリルフェニル系除草剤、例えばフルアゾレートおよびピラフルフェン；ピリダジン系除草剤、例えばクレダジン、ピリダホールおよびピリデート；ピリダジノン系除草剤、例えばブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン（dimidazon）、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノン；ピリジン系除草剤、例えばアミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロール、チアゾピルおよびトリクロピル；ピリミジンジアミン系除草剤、例えばイプリミダムおよびチオクロリム；４級アンモニウム系除草剤、例えばシペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジクワット、モルファムコートおよびパラコート；チオカーバメイト系除草剤、例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート（isopolinate）、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリ−アレートおよびベルノレート；チオカーボネート系除草剤、例えばジメクサノ（dimexano）、ＥＸＤおよびプロキサン；チオウレア系除草剤、例えばメチウロン；トリアジン系除草剤、例えばジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒドロキシトリアジン；クロロトリアジン系除草剤、例えばアトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジン；メトキシトリアジン系除草剤、例えばアトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトンおよびテルブメトン；メチルチオトリアジン系除草剤、例えばアメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリン；トリアジノン系除草剤、例えばアメトリジオン（ametridione）、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロンおよびメトリブジン；トリアゾール系除草剤、例えばアミトロール、カフェンストロール、エプロナズおよびフルポキサム；トリアゾロン系除草剤、例えばアミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾンおよびチエンカルバゾン−メチル；トリアゾロピリミジン系除草剤、例えばクロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラムおよびピロキススラム；ウラシル系除草剤、例えばブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシルおよびテルバシル；３−フェニルウラシル類；ウレア系除草剤、例えばベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラールウレア、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロンおよびノルウロン；フェニルウレア系除草剤、例えばアニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチルジムロン（methyldymron）、メトベンズロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン（parafluron）、フェノベンズロン、シズロン（siduron）、テトラフルロンおよびチアジアズロン；ピリミジニルスルホニルウレア系除草剤、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロンおよびトリフロキシスルフロン；トリアジニルスルホニルウレア系除草剤、例えばクロルスルフロン、シノスルフロン、エタメツルフロン、ヨードスルフロン、メツルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロンおよびトリトスルフロン；チアジアゾリルウレア系除草剤、例えばブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロンおよびチジアズロン；ならびに未分類の除草剤、例えばアクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カムベンジクロール、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、オルト−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルタモン、フルチアセット、インダノファン、メタゾール、メチルイソチオシアネート、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、フェニルメルクリアセテート、ピノキサデン、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ローデ
タニル、スルグリカピン、チジアジミン（thidiazimin）、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタック。
【国際調査報告】
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