(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）のピリミジニルピラゾール及び殺虫剤としてのその使用及びその製造方法及びこのようなアリールピラゾールを含む物質に関する。2010513345.tif 000202
2010513345.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化６４】
2010513345.tif 000181
（Ｘは、各事例において、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、アルケノキシ、アルキノキシ、ベンジルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジアルキルカルボキサミド、トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロアルキル、ホルミル、ベンジル（ベンジルに関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、フェノキシ又はピリド−２−イルオキシ（最後の２つは、アルキル、ハロゲン及びハロアルキルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、置換されていてもよい。）及びフェニル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は２−ピリミジニルを表し、近接するアルキル、ハロアルキル、アルコキシ及び／又はハロアルコキシ基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、０から２個の酸素原子を含有し及びそのアルキル部分が１つ又はそれ以上のフッ素原子によって、置換されていてもよい５員から６員の環系を形成し得、
Ｒ１は、アルキル（アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、シクロアルキル、フェニル（フェニルに関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）及びヘテロシクリルからなる群から互いに独立に選択される置換基によって、一置換又は二置換されていてもよい。）、シクロアルキル（１つ又はそれ以上のハロアルキル基及び／又はハロゲンによって、置換されていてもよい。）、ハロアルキル（アルコキシによって、置換されていてもよい。）、シアノ、ホルミル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロアルキル又はベンジル（ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシからなる群から互いに独立に選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、一置換又は多置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２は、アミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルカルボニル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のハロゲンによって、置換されていてもよい。）によって一置換されたアミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、ベンジル、アルキル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル及びアルキルカルボニルからなる群から互いに独立に選択される２つの置換基によって二置換されたアミノを表し、
さらに、Ｒ２は、アルキルによって、一置換又は二置換されていてもよい、ピペリジン、ピロリジン又はモルホリンを表し、
さらに、Ｒ２は、ハロゲンを表し、
Ｒ３は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はジアルキルアミノを表し、並びに
ｎは、０又は１を表し、
一般式（Ｉ）の化合物は、Ｎ−オキシド及び塩も含む。）。
【請求項２】
Ｘが、各事例において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）スルホニルアミノ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ，−ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミル、ベンジル（ベンジルに関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、フェノキシ又はピリド−２−イルオキシ（最後の２つは、１つ又はそれ以上のハロゲン原子及び／又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基によって、置換されていてもよい。）及びフェニル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は２−ピリミジニルを表し、近接するアルキル、ハロアルキル、アルコキシ及び／又はハロアルコキシ基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、０から２個の酸素原子を含有し及びそのアルキル部分は１つ又はそれ以上のフッ素原子によって、置換されていてもよい５員から６員の環系を形成し得、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群から互いに独立に選択される置換基によって、一置換又は二置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシによって、置換されていてもよい。）、シアノ、ホルミル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はベンジル（ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、一置換又は多置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケノキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキノキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルカルボニル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）によって、一置換されていてもよいアミノを表し、
さらに、Ｒ２が、ベンジル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケノキシカルボニル及びＣ３−Ｃ６−アルキノキシカルボニルからなる群から互いに独立に選択される２つの置換基によって二置換されたアミノを表し、
さらに、Ｒ２が、１つ又は２つのＣ１−Ｃ６−アルキルによって置換されていてもよい、ピペリジン、ピロリジン又はモルホリンを表し、
さらにＲ２が、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを表し、並びに
ｎが、０又は１を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
ＸがＣ１−Ｃ５−アルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、Ｃ２−Ｃ３−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アルコキシアルキル、フェニル、ベンジル、Ｏ−フェニル又はＯ−ベンジルによって置換されたフェニルを表し、及びＲ２がＮＨ２を表し、及びＲ１が、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、及びｎが０を表す場合に、Ｘが少なくとも二置換されており、並びにＸが２つの同一の置換基によって置換されている場合、これらの２つの置換基が、２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていないことを特徴とする、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
化合物が表１ないし４３から選択されることを特徴とし、
ａ）化合物が表１から選択される場合、Ｘが一置換されていれば、Ｘの置換基はＦ、Ｃｌ又はＢｒを表さず、及びＸがＦ、Ｃｌ又はＢｒからなる群から選択される２つの同一の置換基によって置換されていれば、これらの２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ｂ）化合物が表３から選択される場合、Ｘが一置換されていれば、置換基はＣＦ３ではなく、及びＸがＣＦ３によって二置換されていれば、これらの２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ｃ）化合物が表８から選択される場合、Ｘがメチル及びメトキシからなる群から選択される２つの同一の置換基によって置換されていれば、これらの２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ｄ）表１６から化合物が選択され、Ｒ１がＣ１−Ｃ３−アルキルである場合、Ｘが一置換されていれば、Ｘの置換基はＦ、Ｃｌ又はＢｒを表さず、及びＸがＣｌによって二置換されていれば、これら２つの置換基は２位と３位及び２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、並びに
ｅ）表１７から化合物が選択され、Ｒ１がＣＨ２ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＥｔ又はＣＨ（ＯＭｅ）Ｍｅである場合、Ｘが一置換されていれば、Ｘの置換基はＦ、Ｃｌ又はＢｒを表さず、及びＸがＦ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択される２つの同一の置換基によって二置換されていれば、これら２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ことを特徴とする、式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
式（ＩＡ−１）の化合物
【化６５】
2010513345.tif 000182
の合成方法であって、式（Ｖ）の化合物
【化６６】
2010513345.tif 000183
を、式（ＶＩ）の化合物
【化６７】
2010513345.tif 000184
（ＬＧは、ハロゲン又はアルキルスルホニルを表す。）
と反応させることを特徴とする、方法。
【請求項６】
式（ＩＡ−３）の化合物
【化６８】
2010513345.tif 000185
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは、請求項１に与えられている意味を有し、並びに
Ｒ５は、水素、アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のフッ素、臭素及び／又は塩素原子によって、置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ６は、水素を表し、
さらに、Ｒ５がベンジル、アルキル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル又はアルキルカルボニルを表す場合には、Ｒ６はベンジル、アルキル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル又はアルキルカルボニルも表し得る。）
を調製する方法であって、
式（ＩＡ−１）の化合物
【化６９】
2010513345.tif 000186
を、１つ又はそれ以上のハロゲン化剤Ｒ５−ＬＧ及び／又はＲ６−ＬＧ（ＬＧは、ハロゲン又はアルキルスルホニルを表す。）と反応させることを特徴とする、方法。
【請求項７】
式（ＩＢ）の化合物式
【化７０】
2010513345.tif 000187
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有し、並びにＲ４はハロゲンを表す。）
を調製する方法であって、（ＩＡ−１）の化合物
【化７１】
2010513345.tif 000188
を、ニトロシルイオンの存在下で、ハロゲン化物と反応させることを特徴とする、方法。
【請求項８】
式（ＩＡ−１−２）の化合物
【化７２】
2010513345.tif 000189
（Ｘ、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有し、並びにＲはアルキルを表す。）
を合成する方法であって、式（ＩＡ−１−１）の化合物
【化７３】
2010513345.tif 000190
を、酸の存在下で、Ｏ−アルキルヒドロキシルアミンＲ−Ｏ−ＮＨ２と反応させることを特徴とする、方法。
【請求項９】
式（ＩＡ−１−３）の化合物
【化７４】
2010513345.tif 000191
（Ｘ、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有する。）
を合成する方法であって、式（ＩＡ−１−１）の化合物
【化７５】
2010513345.tif 000192
を、酸の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させて、式（ＩＡ−１−４）
【化７６】
2010513345.tif 000193
の化合物を得、及び、次いで、これを脱水して、式（ＩＡ−１−３）の化合物を得ることを特徴とする、方法。
【請求項１０】
式ＩＡ−１の化合物
【化７７】
2010513345.tif 000194
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有する。）
を合成する方法であって、式（ＩＩＡ）の化合物
【化７８】
2010513345.tif 000195
又は式（ＩＩＢ）の化合物
【化７９】
2010513345.tif 000196
又は式（ＩＩＣ）の化合物
【化８０】
2010513345.tif 000197
を、塩素化剤と反応させて、式（ＶＩＩ）の化合物を得、
【化８１】
2010513345.tif 000198
及び、続いて、適切な有機溶媒中、塩基性補助試薬の存在下で、式（ＩＩＩ）
【化８２】
2010513345.tif 000199
の化合物との縮合を実施して、式ＩＡ−１の化合物を得ることを特徴とする、方法。
【請求項１１】
式（ＩＡ−１）の化合物
【化８３】
2010513345.tif 000200
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは請求項１に与えられている意味を有する。）
を合成する方法であって、式（ＩＡ−１−５）の化合物
【化８４】
2010513345.tif 000201
を、式（ＶＩＩＩ）の化合物
Ｘ−Ｂ（ＯＲ）２  （ＶＩＩＩ）
と、適切なパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させて、式（ＩＡ−１）の化合物を得ることを特徴とする、方法。
【請求項１２】
有害動物を駆除するための、請求項１から４の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１３】
請求項１から４の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物を、有害動物及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子に対して作用させることを特徴とする、有害動物を駆除する方法。
【請求項１４】
請求項１から４の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物が増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、農芸化学的組成物を調製する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリミジニルピラゾール並びに殺虫剤及び／又は寄生虫駆除剤としてのその使用並びにその調製方法並びにこのようなアリールピラゾールを含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
米国特許第５，２０１，９３８号は、除草剤の合成における中間体として、アリールピラゾールを記載している。（除草剤としての、又は他の何らかの生物活性を有する）アリールピラゾールの固有の活性は、開示及び示唆されていない。ＷＯ９３／１９０５４号も、アリールピラゾールを開示している。ここでは、アリールピラゾールは、この時には、殺真菌剤の合成における中間体として使用されている。ここでも、固有の活性は開示されていない。
【０００３】
ＷＯ０２／６８４１３号は、しかしながら、４−ピリミジニル基を含有する殺虫活性を有するピリミジニルピラゾールを開示している。この公報は、本発明のピリミジニルピラゾールの活性を挙げていない。
【０００４】
ＷＯ９５／２２５３０号は、その調製のために、本願に開示されている化合物を包括的に含むピリミジニルピラ中間体が同様に使用されるＮ−ピラゾリルアニリン及びＮ−ピラゾリルアミノピリジンを開示している。しかしながら、本願の特許請求の範囲に含まれる化合物の何れをも、明示的に開示していない。また、その中に開示されている化合物に対して、生物学的な作用は帰属されていない。
【０００５】
Ａｇｇｅｒｗａｌ他（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１４  （２００６），１７８５−１７９１）は、抗菌活性を有するフェニルピリミジニルピラゾール−２−イルを記載している。しかしながら、それらは、置換されていないフェニルと４，６−ジメチル化されたピリミジニルを含有するに過ぎない。他の置換パターン又は異なる生物作用は、開示及び示唆されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】米国特許第５，２０１，９３８号明細書
【特許文献２】国際公開第９３／１９０５４号パンフレット
【特許文献３】国際公開第０２／６８４１３号パンフレット
【特許文献４】国際公開第９５／２２５３０号パンフレット
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ａｇｇｅｒｗａｌ他、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆ＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，１４、２００６年、ｐｐ．１７８５−１７９１
【発明の概要】
【０００８】
従って、本発明は、式（Ｉ）の新規ピリミジニルピラゾールを提供する。
【０００９】
【化１】
2010513345.tif 000003
（Ｘは、各事例において、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、アルケノキシ、アルキノキシ、ベンジルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジアルキルカルボキサミド、トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロアルキル、ホルミル、ベンジル（ベンジルに関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、フェノキシ又はピリド−２−イルオキシ（最後の２つは、アルキル、ハロゲン及びハロアルキルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、置換されていてもよい。）及びフェニル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は２−ピリミジニルを表し、近接するアルキル、ハロアルキル、アルコキシ及び／又はハロアルコキシ基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、０から２個の酸素原子を含有し及びそのアルキル部分が１つ又はそれ以上のフッ素原子によって、置換されていてもよい５員から６員の環系を形成し得、
Ｒ１は、アルキル（アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、シクロアルキル、フェニル（フェニルに関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）及びヘテロシクリルからなる群から互いに独立に選択される置換基によって、一置換又は二置換されていてもよい。）、シクロアルキル（１つ又はそれ以上のハロアルキル基及び／又はハロゲンによって、置換されていてもよい。）、ハロアルキル（アルコキシによって、置換されていてもよい。）、シアノ、ホルミル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロアルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロアルキル又はベンジル（ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシからなる群から互いに独立に選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、一置換又は多置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２は、アミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルカルボニル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のハロゲンによって、置換されていてもよい。）によって一置換されたアミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、ベンジル、アルキル、アルコキシカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル及びアルキルカルボニルからなる群から互いに独立に選択される２つの置換基によって二置換されたアミノを表し、
さらに、Ｒ２は、アルキルによって、一置換又は二置換されていてもよい、ピペリジン、ピロリジン又はモルホリンを表し、
さらに、Ｒ２は、ハロゲンを表し、
Ｒ３は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はジアルキルアミノを表し、並びに
ｎは、０又は１を表し、
一般式（Ｉ）の化合物は、Ｎ−オキシド及び塩も含む。）
【００１０】
最後に、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた殺虫及び寄生虫駆除特性を有しており、望ましくない有害生物（昆虫、体内又は体外寄生生物など）を駆除するために、作物保護、獣医衛生及び資材の保護において使用できることが見出された。
【００１１】
適宜、本発明の化合物は、様々な可能な異性体形態、特に、例えば、Ｅ及びＺ、スレオ及びエリスロなどの立体異性体並びに光学異性体並びに適宜互変異性体の混合物として存在し得る。特許が請求されているのは、Ｅ及びＺ異性体、並びにスレオ及びエリスロの両方、並びに光学異性体、これらの異性体のあらゆる混合物、並びに可能な互変異性体形態である。
【００１２】
式（Ｉ）は、本発明のピリミジニルピラゾールの一般的な定義を与える。上記及び下記式の好ましい、特に好ましい及び極めて特に好ましい基の定義が、以下に与えられている。これらの定義は、式（Ｉ）の最終産物に当てはまり、全ての中間体にも同様に当てはまる。
【００１３】
Ｘは、好ましくは、各事例において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）スルホニルアミノ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ，−ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ホルミル、ベンジル（ベンジルに関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、フェノキシ又はピリド−２−イルオキシ（最後の２つは、１つ又はそれ以上のハロゲン原子及び／又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基によって、置換されていてもよい。）及びフェニル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は２−ピリミジニルを表し、近接するアルキル、ハロアルキル、アルコキシ及び／又はハロアルコキシ基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、０から２個の酸素原子を含有し及びアルキル部分が１つ又はそれ以上のフッ素原子によって、置換されていてもよい５員から６員の環系を形成し得る。
【００１４】
Ｘは、特に好ましくは、各事例において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニルアミノ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ホルミル、ベンジル（ベンジルに関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、フェノキシ又はピリド−２−イルオキシ（最後の２つは、1つ又はそれ以上のハロゲン原子及び／又はハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基によって、置換されていてもよい。）及びフェニル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は２−ピリミジニルを表し、近接するアルキル、ハロアルキル、アルコキシ及び／又はハロアルコキシ基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、０から２個の酸素原子を含有し及びそのアルキル部分が１つ又はそれ以上のフッ素原子によって、置換されていてもよい５員から６員の環系を形成し得る。
【００１５】
Ｘは、極めて特に好ましくは、各事例において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、−（ＣＨ２）４−、−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、トリフルオロメトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル，トリフルオロメチルスルファニル、シアノ、ニトロ、ホルミル、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミノ、ジ（イソプロピル）アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＮＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＮＯ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ０−ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ベンジル、フェノキシ又はピリド−２−イルオキシ（最後の２つは、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、置換されていてもよい。）及びフェニル（塩素によって置換されていてもよい。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は２−ピリミジニルを表す。
【００１６】
Ｘは、非常に好ましくは、各事例において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、−（ＣＨ２）４−、−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、トリフルオロメトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、シアノ、ベンジル、フェノキシ又はピリド−２−イルオキシ（最後の２つは、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、置換されていてもよい。）及びフェニル（塩素によって置換されていてもよい。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は２−ピリミジニルを表す。
【００１７】
Ｒ１は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群から互いに独立に選択される置換基によって、一置換又は二置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシによって、置換されていてもよい。）、シアノ、ホルミル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はベンジル（ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、一置換又は多置換されていてもよい。）を表す。
【００１８】
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群から互いに独立に選択される置換基によって、一置換又は二置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル（１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシによって、置換されていてもよい。）、シアノ、ホルミル、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＨ＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｈ、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はベンジル（ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、一置換又は多置換されていてもよい。）を表す。
【００１９】
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル又はイソブチル（各事例において、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メトキシカルボニル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル及び置換されていてもよい１−ピラゾリルからなる群から互いに独立に選択される置換基によって、一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；シクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチル（各事例において、フッ素及び塩素からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、置換されていてもよい。）を表し；フルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、１−フルオロ−ｎ−プロピル、１−フルオロ−ｎ−ブチル、ジフルオロブロモメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、２−フルオロイソプロピル、ペルフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−１−ブロモメチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル又はトリフルオロメチルを表し；シアノを表し；−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−ＣＨ３又は−ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ２Ｈ５を表し；又はベンジル（フッ素、臭素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から互いに独立に選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、一置換又は多置換されていてもよい。）を表す。
【００２０】
Ｒ１は、非常に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル又はイソブチル（各事例において、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メトキシカルボニル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シクロプロピル、シクロヘキシル及びフェニルからなる群から互いに独立に選択される置換基によって、一置換又は二置換されていてもよい。）を表し；シクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチル（各事例において、フッ素及び塩素からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、置換されていてもよい。）を表し；フルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、１−フルオロ−ｎ−プロピル、１−フルオロ−ｎ−ブチル、ジフルオロブロモメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、２−フルオロイソプロピル、ペルフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−１−ブロモメチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル又はトリフルオロメチルを表し；シアノを表し；−ＣＨ＝ＮＯ−Ｈ、−ＣＨ＝ＮＯ−ＣＨ３若しくは−ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ２Ｈ５を表し；又はベンジル（フッ素、臭素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から互いに独立に選択される１つ又はそれ以上の置換基によって、一置換又は多置換されていてもよい。）を表す。
【００２１】
Ｒ２は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルカルボニル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のハロゲン原子によって、置換されていてもよい。）によって、一置換されていてもよいアミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、好ましくは、ベンジル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル及びＣ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニルからなる群から互いに独立に選択される２つの置換基によって二置換されたアミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、好ましくは、１つ又は２つのＣ１−Ｃ６−アルキルによって置換されていてもよい、ピペリジン、ピロリジン又はモルホリンを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００２２】
Ｒ２は、特に好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、２’−イソペンチル、メチルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、プロプ−１−エン−３−イル、２−メチルブト−２−エン−４−イル、メトキシカルボニルカルボニル、エトキシカルボニルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−プロペニルオキシカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、エトキシカルボニルメチル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のフッ素、臭素及び／又は塩素原子によって、置換されていてもよい。）によって、一置換されていてもよいアミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、特に好ましくは、ベンジル、メチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−プロペニルオキシカルボニル及びプロパルギルオキシカルボニルからなる群から互いに独立に選択される２つの置換基によって二置換されたアミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルによって、一置換又は二置換されていてもよい、ピペリジン、ピロリジン又はモルホリンを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、特に好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００２３】
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、２’−イソペンチル、メチルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、プロプ−１−エン−３−イル、２−メチルブト−２−エン−４−イル、メトキシカルボニルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−プロペニルオキシカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、エトキシカルボニルカルボニル、エトキシカルボニルメチル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のフッ素、臭素及び／又は塩素原子によって、置換されていてもよい。）によって、一置換されていてもよいアミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、極めて特に好ましくは、ベンジル、メチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−プロペニルオキシカルボニル及びプロパルギルオキシカルボニルからなる群から選択される２つの同一の置換基によって二置換されたアミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、極めて特に好ましくは、４−メチルピペリジン、ピロリジン、モルホリン、２，６−ジメチルモルホリン又はピペリジンを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、極めて特に好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００２４】
Ｒ２は、非常に好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、２’−イソペンチル、メチルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、プロプ−１−エン−３−イル、２−メチルブト−２−エン−４−イル、メトキシカルボニルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、エトキシカルボニルカルボニル、エトキシカルボニルメチル、ベンジル又はフェニルカルボニル（ベンジル及びフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上の臭素及び／又は塩素原子によって、置換されていてもよい。）によって、一置換されていてもよいアミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、非常に好ましくは、ベンジル、メチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル及びプロパルギルオキシカルボニルからなる群から選択される２つの同一の置換基によって二置換されたアミノを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、非常に好ましくは、４−メチルピペリジンを表し、並びに
さらに、Ｒ２は、非常に好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００２５】
Ｒ３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノを表す。
【００２６】
Ｒ３は、特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ペルハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【００２７】
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はジメチルアミノを表す。
【００２８】
ｎは、極めて特に好ましくは、０を表す。
【００２９】
本発明のさらに好ましい実施形態は、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎが上記定義のとおりであり、ＸがＣ１−Ｃ５−アルキル、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、Ｃ２−Ｃ３−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アルコキシアルキル、フェニル、ベンジル、Ｏ−フェニル又はＯ−ベンジルによって置換されたフェニルを表し、及びＲ２がＮＨ２を表し、及びＲ１が、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、ｎが０を表す場合に、Ｘが少なくとも二置換されており、並びにＸが２つの同一の置換基によって置換されている場合に、これらの２つの置換基が、２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、式（Ｉ）の化合物である。
【００３０】
本発明のさらに好ましい実施形態は、
ａ）化合物が表１から選択される場合、Ｘが一置換されていれば、Ｘの置換基はＦ、Ｃｌ又はＦｒを表さず、及びＸがＦ、Ｃｌ又はＢｒからなる群から選択される２つの同一の置換基によって置換されていれば、これらの２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ｂ）化合物が表３から選択される場合、Ｘが一置換されていれば、置換基はＣＦ３ではなく、及びＸがＣＦ３によって二置換されていれば、これらの２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ｃ）化合物が表８から選択される場合、Ｘがメチル及びメトキシからなる群から選択される２つの同一の置換基によって置換されていれば、これらの２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ｄ）表１６から化合物が選択され、Ｒ１がＣ１−Ｃ３−アルキルである場合、Ｘが一置換されていれば、Ｘの置換基はＦ、Ｃｌ又はＢｒを表さず、及びＸがＣｌによって二置換されていれば、これら２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
ｅ）表１７から化合物が選択され、Ｒ１がＣＨ２ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＥｔ又はＣＨ（ＯＭｅ）Ｍｅである場合、Ｘが一置換されていれば、Ｘの置換基はＦ、Ｃｌ又はＢｒを表さず、及びＸがＦ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択される２つの同一の置換基によって二置換されていれば、これら２つの置換基は２位と４位及び３位と４位の何れにも配置されていない、
表１から４３からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物である。
【００３１】
本発明のさらに好ましい実施形態は、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎが上記定義のとおりであり、Ｘが２つの同一でない置換基によって二置換されている、式（Ｉ）の化合物である。
【００３２】
本発明のさらに好ましい実施形態は、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎが上記定義のとおりであり、Ｘが二置換されており、並びに置換基が３位及び５位に配置されている、式（Ｉ）の化合物である。
【００３３】
本発明のさらに好ましい実施形態は、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎが上記定義のとおりであり、Ｘが少なくとも三置換されている、式（Ｉ）の化合物である。
【００３４】
本発明のさらに好ましい実施形態は、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎが上記定義のとおりであり、Ｘが少なくとも三置換されており、並びに置換基が３位、４位及び５位に又は２位、３位及び５位に配置されている、式（Ｉ）の化合物である。
【００３５】
本発明のさらに好ましい実施形態は、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎが上記定義のとおりであり、Ｒ１がフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、１−フルオロ−ｎ−プロピル、１−フルオロ−ｎ−ブチル、ジフルオロブロモメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、２−フルオロイソプロピル、ペルフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−１−ブロモメチル又は２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチルからなる群から選択される、式（Ｉ）の化合物である。
【００３６】
ハロゲン置換された基、例えば、ハロアルキルは、置換基の最高の可能な数まで、一ハロゲン化又は多ハロゲン化される。多ハロゲン化の場合には、ハロゲン原子は、同一又は別異であり得る。本明細書において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。
【００３７】
好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい及び非常に好ましいのは、各事例において、好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい及び非常に好ましいとして挙げられている置換基を担持する化合物である。
【００３８】
アルキル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素基は、各事例において、可能な限り直鎖又は分岐（例えば、アルコキシ中におけるように、ヘテロ原子との組み合わせを含む。）であり得る。
【００３９】
置換されていてもよい基は、一又は多置換されることができ、多置換の場合には、置換基は同一又は別異であり得る。
【００４０】
しかしながら、上に与えられている一般的な又は好ましい基の定義又は例示は、所望に応じて、互いと（すなわち、各範囲及び好ましい範囲の間で）組み合わせることもできる。定義は、最終産物並びに対応して、前駆体及び中間体の両方に適用される。
【００４１】
その置換基Ｒ２に応じて、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物へ分類することができる。
【００４２】
【化２】
2010513345.tif 000004
（式中、
Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは、上に与えられている意味を有し、
Ｒ４は、水素を表し、
Ｒ５は、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニルカルボニル、ベンジル又はフェニルカルボニル中のフェニル環に関しては、１つ又はそれ以上のフッ素、臭素及び／又は塩素原子によって、置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ６は、水素を表し、
さらに、Ｒ５がベンジル、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル又はアルキニルオキシカルボニルを表す場合には、Ｒ６は、ベンジル、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル若しくはアルキニルオキシカルボニルも表し得、又は
Ｒ５及びＲ６は、これらが結合している窒素原子と一緒に、ピペリジン、ピロリジン又はモルホリン基を形成し得る。
【００４３】
以下では、Ｒ５及びＲ６がともに水素を表す式（ＩＡ）の化合物は、式（ＩＡ−１）の化合物と称される。
【００４４】
【化３】
2010513345.tif 000005
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは、上に与えられている意味を有する。）
【００４５】
方法（Ａ）
式（ＩＡ−１）の化合物は、例えば、以下の方法（Ａ）によって合成される。
【００４６】
【化４】
2010513345.tif 000006
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは、上に与えられている意味を有する。）
【００４７】
式（ＩＡ−１）の化合物を調製するための本発明の方法（Ａ）において、式（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）及び（ＩＩＣ）のケトニトリル、その互変異性体又は水和物は、式（ＩＩＩ）のピリミジニルヒドラジンと縮合され、これは、当初、式（ＩＶ）のヒドラゾンを中間体として与え、反応時間が延長され、及び温度が上昇された場合には、式（ＩＡ）のアミノピラゾールを与える閉環が存在する。ここで、触媒として酸を添加することができ、塩酸などの無機酸及び硫酸又は酢酸などの有機酸が適切であり得る。
【００４８】
構造的に関連するアミノピラゾールの合成は、
−Ｒ．Ａｇｇａｒｗａｌ  ｅｔ  ａｌ，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４（２００６），６，１７８５−１７９１
−Ｓ．Ｐ．Ｓｉｎｇｈ  ｅｔ  ａｌ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４０（２００５），９２２−９２７
−ＤＥ−Ａ２６４３６４０
−ＵＳ３，０４１，３４２
に記載されている。
【００４９】
ケトニトリルは、互変異性形態（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）並びに水和物（ＩＩＣ）で存在することができる。出発材料は、その塩の形態で使用することも可能である。例えば、ケトニトリルは、そのアルカリ金属塩の形態で使用することができ、ピリミジニルヒドラジンは、その塩酸塩の形態で使用することができる。
【００５０】
式（ＩＩ）のケトニトリルは、公知の方法によって調製することができる。
−Ｗ．Ｒ．Ｎｅｓ，Ａｌｆｒｅｄ  Ｂｕｒｇｅｒ，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７２（１９５０），５４０９−５４１３
【００５１】
式（ＩＩＩ）のピリミジニルヒドラジンの幾つかは、市販されている。式（ＩＩＩ）のピリミジニルヒドラジンの調製は、以下に記載されている方法に従って実施される。
【００５２】
−Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ），Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ  Ｓｔｉｃｋｓｔｏｆｆ−Ｖｅｒｂｉｎｄｕｎｇｅｎ［Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｎｉｔｒｏｇｅｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ］，Ｖｏｌｕｍｅ  Ｅ１６ａ，Ｐａｒｔ１,ｐｐ．６７８−７７５，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９０。
【００５３】
方法（Ｂ）
あるいは、式（ＩＡ−１）の化合物は、本発明の方法（Ｂ）によって合成することができる。
【００５４】
【化５】
2010513345.tif 000007
ＬＧ＝ハロゲン又はアルキルスルホニル
【００５５】
式（ＩＡ−１）の化合物を調製するための本発明の方法（Ｂ）では、有機溶媒中の塩基の存在下で、式（Ｖ）の１−Ｈ−アミノピラゾールをハロゲン化ピリミジニル又は式（ＶＩ）のアルキルスルホンと反応させ、この場合、特定の異性体（式（ＩＡ−１）のアミノピラゾール）が優先的に形成される。
【００５６】
式（Ｖ）の１−Ｈ−アミノピラゾールは、公知の方法によって調製することができる。
【００５７】
−ＤＥ−Ａ  ２６４３６４０
−Ｃ．Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１４（２００４），１４，３６６９
−Ｇｉｌｌｉｇａｎ，Ｐａｕｌ  Ｊ．  ｅｔ  ａｌ，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，８，（２０００），１，１８１−１９０
【００５８】
ハロゲン化ピリミジニル又は式（ＶＩ）のアルキルスルホンの幾つかは市販されており、又は当業者に公知の方法に従って合成することができる。
【００５９】
方法（Ｃ）
Ｒ５若しくはＲ６又はＲ５及びＲ６が水素を表さない本発明の式（ＩＡ）の化合物は、本発明の方法（Ｃ）に従って合成することができる。
【００６０】
【化６】
2010513345.tif 000008
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びｎは、上に与えられている意味を有し得（しかし、Ｒ５及びＲ６は水素を表さない。）、並びにＬＧはハロゲン又はアルキルスルホニルを表す。
【００６１】
式（ＩＣ）及び（ＩＤ）の化合物を調製するための本発明の方法（Ｃ）では、式（ＩＡ−１）の化合物を、１つ又は２つのアルキル化剤又はアシル化剤Ｒ５−ＬＧ及び／又はＲ６−ＬＧと反応させ、それぞれ、一置換及び二置換によって、式（ＩＡ−２）及び（ＩＡ−３）のアミノピラゾールが形成される。適切なアルキル化剤は、臭化アルキル、二臭化アルキル、ヨウ化アルキル、二ヨウ化アルキル、硫酸ジアルキル及びアルキルスルホナートである。アシル化剤として使用するのに適しているのは、カルボン酸無水物及び塩化カルボニルである。
【００６２】
方法（Ｄ）
本発明の式（ＩＢ）の化合物は、例えば、方法（Ｄ）に従って合成される。
【００６３】
【化７】
2010513345.tif 000009
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びｎは、上に記載されている意味を有する。）
【００６４】
式（ＩＢ）の化合物を調製するための本発明の方法（Ｄ）では、適切なハロゲン化物の存在下で、式（ＩＡ−１）のアミノピラゾールをニトロシル種と反応させ、ジアゾ中間体の形成後に、式（ＩＢ）の５−ハロピラゾールが形成される。ニトロシル種の適切な源は、アルカリ金属亜硝酸塩＋酸及び亜硝酸のエステル、例えば、亜硝酸ブチルである。ハロゲン化物として使用するのに適しているのは、アルキル金属ハロゲン化物及び有機ハロゲン化物、例えば、ブロモホルムである。
【００６５】
構造的に関連する５−ハロピラゾールの合成は、以下に記載されている。
【００６６】
−ＷＯ２００３／０７４４９２，ｐ．３４，Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ
−Ｂｅｃｋ，ＪａｍｅｓＲ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２４（１９８７），２６７−２７０
【００６７】
方法（Ｅ）
Ｒ１がオキシムを表す本発明の式（ＩＡ−１）の化合物（この化合物は、以下で（ＩＡ−１−２）と称される。）は、例えば、式（ＩＡ−１−１）のアセタールから、方法（Ｅ）に従って合成される。
【００６８】
【化８】
2010513345.tif 000010
（Ｘ、Ｒ３及びｎは上記されている意味を有し、並びにＲはアルキルを表す。）
【００６９】
式（ＩＡ−１−２）の３−オキシムピラゾールを調製するための本発明の方法（Ｅ）では、酸の存在下で、式（ＩＡ−１−１）の有機溶媒中の３−アセタールピラゾールをＯ−アルキルヒドロキシルアミンと反応させる。
【００７０】
方法（Ｆ）
Ｒ１がシアノを表す本発明の式（ＩＡ−１）の化合物（この化合物は、以下で（ＩＡ−１−３）の化合物と称される。）は、例えば、方法（Ｆ）に従って合成される。
【００７１】
【化９】
2010513345.tif 000011
（Ｘ、Ｒ、Ｒ３及びｎは上記されている意味を有し、使用されている脱水剤は酸塩化物（例えば、オキシ塩化リン）又無水物である。
【００７２】
方法（Ｇ）
あるいは、式（ＩＡ−１）の化合物は、例えば、以下の方法（Ｇ）に従って調製することもできる。
【００７３】
【化１０】
2010513345.tif 000012
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは、上に与えられている意味を有する。）
【００７４】
式（ＩＡ−１）の化合物を調製するための本発明の方法（Ｇ）では、それぞれ、式（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）及び（ＩＩＣ）のケトニトリル、その互変異性体又は水和物を、不活性有機溶媒中に適宜希釈された塩素化剤（例えば、塩化ホスホリル、塩化チオニル、ホスゲン、塩素又は塩化オキサリル）と反応させて、クロロアクリロニトリル（ＶＩＩ）を得る（反応は、−２０℃から１２０℃の温度範囲で実施され得る。）。
【００７５】
その後の工程において、塩基性補助物質、例えば、アルコキシド又は窒素塩基の存在下で、適切な有機溶媒中において、産物をピリミジニルヒドラジン（ＩＩＩ）と縮合させる（反応は、−２０℃から１２０℃の温度範囲で実施され得る。）。
【００７６】
ケトニトリルは、互変異性形態（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）並びに水和物（ＩＩＣ）として存在することができる。出発材料は、その塩の形態で使用することも可能である。例えば、ケトニトリルは、そのアルカリ金属塩の形態で使用することができ、ピリミジニルヒドラジンは、その塩酸塩の形態で使用することができる。
【００７７】
式（ＩＩ）のケトニトリルは、公知の方法によって調製することができる。
−Ｗ．Ｒ．Ｎｅｓ，Ａｌｆｒｅｄ  Ｂｕｒｇｅｒ，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７２（１９５０），５４０９−５４１３
【００７８】
式（ＩＩＩ）のピリミジニルヒドラジンの幾つかは、市販されている。式（ＩＩＩ）のピリミジニルヒドラジンの調製は、以下に記載されている方法に従って実施される。
【００７９】
−Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ），Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ  Ｓｔｉｃｋｓｔｏｆｆ−Ｖｅｒｂｉｎｄｕｎｇｅｎ［Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｎｉｔｒｏｇｅｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ］ＶｏｌｕｍｅＥ１６ａ，Ｐａｒｔ１，ｐｐ．６７８−７７５，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９０。
【００８０】
式（ＶＩＩ）のクロロアクリロニトリルは、公知の方法に従って調製することもできる。
【００８１】
−ＪＰ０８２０８６２０（Ｘ＝４−ＣＦ３Ｃ６Ｈ６及びＲ１＝ＣＦ３）
【００８２】
方法（Ｈ）
あるいは、式（ＩＡ−１）の化合物は、以下の方法（Ｈ）に従って合成することもできる。
【００８３】
【化１１】
2010513345.tif 000013
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ３及びｎは、上に与えられている意味を有する。）
【００８４】
式（ＩＡ−１）の化合物を調製するための本発明の方法（Ｈ）では、適切な溶媒中において、−２０℃から１２０℃の温度範囲で、適切なパラジウム触媒及び塩基の存在下で、式（Ｉ−Ａ−１−５）の臭化物又はヨウ化物を式（ＶＩＩＩ）のボロン酸又はボロン酸エステルと反応させる（Ｓｕｚｕｋｉ反応）。
【００８５】
式（Ｉ−Ａ−１−５）の臭化物又はヨウ化物は、例えば、以下に記載されている公知の方法に従って調製することができる。
【００８６】
−ＷＯ２００５／１１２９２
−Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＮＹ，Ｕｎｉｔｅｄ  Ｓｔａｔｅｓ），４１（１），１０５−１１０；２００５
−Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１２（１２），３３４５−３３５５；２００４
−Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０（１２），１５６２−９；１９７７
【００８７】
式（ＶＩＩＩ）のボロン酸若しくはボロン酸エステルの幾つかは市販されており、又は公知の方法によって容易に調製することができる。これは、例えば、以下に記載されている。
−ＷＯ９９／６４４２８。
【００８８】
優れた植物耐容性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に耐容される、本発明の活性化合物は、植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上するため、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、以下ものが含まれる。
【００８９】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００９０】
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）。アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．），アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｓｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  Ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ.）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【００９１】
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【００９２】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【００９３】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルチディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔ��ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００９４】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【００９５】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【００９６】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００９７】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【００９８】
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【００９９】
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ）、エチノコッカス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  ｌｏａ），ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉ  ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ），トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ���ｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１００】
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。
【０１０１】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ  ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ  ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０１０２】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ���ｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ），ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ���、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１０３】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０１０４】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１０５】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１０６】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ、（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、シュードアレティア��種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【０１０７】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０１０８】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１０９】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０１１０】
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１１１】
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｒｍａ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０１１２】
適宜、本発明の化合物は、ある種の濃度又は付与速度で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む。）、又はＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
【０１１３】
活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然物質、活性化合物が含浸された合成物質、肥料並びにポリマー物質中のマイクロカプセル封入などの慣用の製剤へ転化することができる。
【０１１４】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。製剤は、適切な植物中で、あるいは、付与前又は付与中に調製される。
【０１１５】
補助剤としての使用に適しているのは、組成物そのものに、及び／又は活性化合物組成物から得られた調製物（例えば、噴霧液、種子粉衣）に、ある種の技術的特性及び／又は特定の生物学的特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０１１６】
適切な増量剤は、例えば、水、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコール及びポリオール（適宜、置換され、エーテル化され、及び／又はエステル化され得る。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪及び油を含む。）及び（ポリ）エーテル、置換されていない及び置換されたアミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）及びラクトン、スルホン及びスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）のクラスから得られる極性及び非極性有機化学液である。
【０１１７】
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。
【０１１８】
適切な固体担体は、以下のとおりである。例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり；顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり；適切な分散剤は、アルコール−ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ−エーテル、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン−又は糖付加物、アルキル又はアリールサルファート、アルキル又はアリールスルホナート及びアルキル又はアリールホスファート又は対応するＰＯ−エーテル付加物のクラスから得られる非イオン性及び／又はイオン性物質である。さらに、単独で、又は例えば、（ポリ）アルコール若しくは（ポリ）アミンと組み合わせた、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯ及び／又はＰＯから得られるオリゴマー又はポリマー。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、修飾されていない及び修飾されたセルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにホルムアルデヒドとのそれらの付加物を使用することも可能である。
【０１１９】
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの粘着付与剤の他に、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような粘着付与剤を、前記製剤中で使用することもできる。
【０１２０】
着色剤、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルーなどの無機染料、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
【０１２１】
他の可能な添加物は、香料、場合によって修飾された鉱物油又は植物油、蝋並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素を含む。）である。
【０１２２】
低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤又は化学的及び／又は物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定化剤も存在し得る。
【０１２３】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．０１と９８重量％の間、好ましくは０．５と９０重量％の間を含む。
【０１２４】
本発明の活性化合物は、市販の製剤中で、及びこれらの製剤から調製された使用形態中で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌａｎｔ）、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御物質、除草剤、安全化剤（ｓａｆｅｎｅｒ）、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
【０１２５】
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【０１２６】
殺真菌剤：
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ジメトリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌ）、チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体Ｉの阻害剤
ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害剤
ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｂｉｏｐｙｒａｄ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害剤
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）
脱共役剤
ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）
ＡＴＰ産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）
アムプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ））、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎ）、ピラザホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）
トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビフェニル
ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ） 
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンキサミド、
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、硫酸イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ  ｓｕｌｐｈａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ボリコナゾール（ｖｏｒｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ・アセタート（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ  ａｃｅｔａｔｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、
ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド（ｃａｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フタリド（ｐｈｔａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）
耐性誘導剤
アシベンゾラール−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）
複数部位
カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；酸化銅；オキシン−銅及びボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）などの銅塩、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドジン遊離塩基（ｄｏｄｉｎｅ  ｆｒｅｅ  ｂａｓｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フルオロフォルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、グアザチンアセタート（ｇｕａｚａｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノクタジン・アルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン・トリアセタート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）
さらなる殺真菌剤
アミブロムドール（ａｍｉｂｒｏｍｄｏｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、チノメチオナート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジフェンゾクアート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾクアート・メチルサルファート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ  ｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｌｐｈａｔｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルメトバール（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−カルシウム、フォセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、８−ヒドロキシキノリンサルファート（８−ｈｙｄｒｏｘｙｃｈｉｎｏｌｉｎｓｕｌｆａｔｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、メタサルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メチルイソチオシアナート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ  ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）及び塩、２−フェニルフェノール（２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）及び塩、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピロルニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、
２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−［［［［ｌ−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンゾアセトアミド、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、
２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、
３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、
５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、
５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、
メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゾアセタート、
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、
Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンゾアミド、
Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、
Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、
Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、
Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、
（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−｛４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、
Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンゾアセトアミド、
Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゾアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（ジフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、
Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、
２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、
２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−オン（ＣＡＳ番号１８５３３６−７９−２）、
（Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド。
【０１２７】
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【０１２８】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタナート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、トリアザマート
有機リン酸塩、
例えば、アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐ���ａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）
ナトリウムチャンネル調節物質／電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）
例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）
ＤＤＴ
オキサジアジン
例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）
セミカルバゾン、
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）
アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）
ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、
例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）
ＧＡＢＡ調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）
フィプロール（ｆｉｐｒｏｌ）、
例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
塩化物チャンネル活性化因子
メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）、
例えば、アバルメクチン（ａｂａｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾアート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）
幼若ホルモン類似体、
例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
エクジソンアゴニスト／撹乱物質
ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）、
例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）、
例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ） 
酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ撹乱剤
ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）化合物
例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ）
Ｈプロトン勾配を崩壊させることによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、
例えばクロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）
ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）、
例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ、メプチルジノキャップ
部位Ｉ電子輸送阻害剤
ＭＥＴＩ、
例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）
ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、
ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
部位ＩＩ電子輸送阻害剤
ロテノン
部位ＩＩＩ電子輸送阻害剤
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質；
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
脂質合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート（Ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）
オクトパミン作動性アゴニスト
例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）
マグネシウムによって刺激されるＡＴＰアーゼの阻害剤；
プロパルギット
ネライストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ））
リアノジン受容体のアゴニスト、
ベンゾジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄ）
アンスロニラミド（ａｎｔｈｒｏｎｉｌａｍｉｄｅ）
例えば、リナキシピル（ｒｙｎａｘｙｐｙｒ）（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド)
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）
アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）。
【０１２９】
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤、情報化学物質等の他の公知の活性化合物との、あるいは、植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。
【０１３０】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物として、さらに存在することができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
【０１３１】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、植物の環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物としてさらに存在することが可能である。
【０１３２】
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲限界内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して０．０００００００１％から９５％まで、好ましくは０．００００１重量％と１重量％の間とすることが可能である。
【０１３３】
化合物は、使用形態に適した慣用の様式で使用される。
【０１３４】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
【０１３５】
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
【０１３６】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０１３７】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０１３８】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０１３９】
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝的修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与した遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、虫に対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０１４０】
列記されている植物は、本発明に従って、一般式Ｉの化合物及び／又は活性化合物の混合物で、特に有利に処理することが可能である。活性化合物又は混合物に対する上記好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に特に列記されている活性化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
【０１４１】
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物（外部及び内部寄生虫）に対して作用する。これらの寄生生物には下記のものがある。
【０１４２】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、
ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目並びにマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、及び並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、 
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オーニソドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ(Ａｓｔｉｇｍａｔａ)）からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４３】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に群がる節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等）が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用することによって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０１４４】
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、経鼻投与によるインプラント等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）及び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、本発明の活性化合物は、獣医学部門で、及び畜産で、公知の様式で使用される。
【０１４５】
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、エマルジョン、流動性製剤）として、直接若しくは１００から１０，０００倍に希釈した後に付与することが可能であり、又はそれらは薬浴として使用できる。
【０１４６】
さらに、本発明の活性化合物は、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
【０１４７】
次の昆虫を、例として及び好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１４８】
甲虫類、例えば、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシリン・アエクエール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・マナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１４９】
本明細書において産業資材とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
【０１５０】
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含み得、適切な場合には１つ又はそれ以上の殺真菌剤を含み得る。
【０１５１】
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
【０１５２】
同様に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。
【０１５３】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
【０１５４】
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害動物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。活性化合物の組み合わせは、単独で、又はこれらの有害生物を駆除するための家庭用殺虫製品中の他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することが可能である。活性化合物の組み合わせは、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
【０１５５】
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）からは、例えば、ブサス・オキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）からは、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス・ドメスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、ライピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎａｅａｅ）からは、例えば、アビキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランジウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）からは、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
直翅目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）からは、例えば、アキータ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ライゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルビオピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインクファスシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンズ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０１５６】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１５７】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスピュラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０１５８】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０１５９】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１６０】
家庭用殺虫剤の分野では、活性化合物の組み合わせは、単独で、又はリン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくは殺虫剤のその他の既知のクラス由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
【０１６１】
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌又はおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤中で使用される。
【０１６２】
以下の実施例によって本発明が例示されているが、いかなる意味においても以下の実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【０１６３】
表中では、以下の略号が使用される。
【０１６４】
Ｍｅ  ＣＨ３
Ｅｔ  Ｃ２Ｈ５
ｎＰｒ  ｎ−プロピル
ｉＰｒ  ｉ−プロピル
ｎＢｕ  ｎ−ブチル
ｓｅｃＢｕ  ｓ−ブチル
ｉＢｕ  ｉ−ブチル
ｔＢｕ  ｔ−ブチル
Ｐｈ  フェニル
ｃＰｒ  シクロプロピル
Ｃｐｅｎｔ  シクロペンチル
【０１６５】
合成実施例
以下の表中に列記されている化合物は、上に挙げられている一般的な方法に従って調製することができる。
【０１６６】
【化１２】
2010513345.tif 000014
【０１６７】
【表１】
2010513345.tif 000015
2010513345.tif 000016
2010513345.tif 000017
【０１６８】
【化１３】
2010513345.tif 000018
【０１６９】
【表２】
2010513345.tif 000019
【０１７０】
【化１４】
2010513345.tif 000020
【０１７１】
【表３】
2010513345.tif 000021
【０１７２】
【化１５】
2010513345.tif 000022
【０１７３】
【表４】
2010513345.tif 000023
2010513345.tif 000024
【０１７４】
【化１６】
2010513345.tif 000025
【０１７５】
【表５】
2010513345.tif 000026
2010513345.tif 000027
2010513345.tif 000028
【０１７６】
【化１７】
2010513345.tif 000029
【０１７７】
【表６】
2010513345.tif 000030
2010513345.tif 000031
【０１７８】
【化１８】
2010513345.tif 000032
【０１７９】
【表７】
2010513345.tif 000033
2010513345.tif 000034
【０１８０】
【化１９】
2010513345.tif 000035
【０１８１】
【表８】
2010513345.tif 000036
2010513345.tif 000037
2010513345.tif 000038
【０１８２】
【化２０】
2010513345.tif 000039
【０１８３】
【表９】
2010513345.tif 000040
【０１８４】
【化２１】
2010513345.tif 000041
【０１８５】
【表１０】
2010513345.tif 000042
2010513345.tif 000043
【０１８６】
【化２２】
2010513345.tif 000044
【０１８７】
【表１１】
2010513345.tif 000045
2010513345.tif 000046
2010513345.tif 000047
【０１８８】
【化２３】
2010513345.tif 000048
【０１８９】
【表１２】
2010513345.tif 000049
2010513345.tif 000050
2010513345.tif 000051
【０１９０】
【化２４】
2010513345.tif 000052
【０１９１】
【表１３】
2010513345.tif 000053
2010513345.tif 000054
2010513345.tif 000055
2010513345.tif 000056
【０１９２】
【化２５】
2010513345.tif 000057
【０１９３】
【表１４】
2010513345.tif 000058
2010513345.tif 000059
【０１９４】
【化２６】
2010513345.tif 000060
【０１９５】
【表１５】
2010513345.tif 000061
2010513345.tif 000062
2010513345.tif 000063
2010513345.tif 000064
2010513345.tif 000065
【０１９６】
【化２７】
2010513345.tif 000066
【０１９７】
【表１６】
2010513345.tif 000067
2010513345.tif 000068
2010513345.tif 000069
2010513345.tif 000070
2010513345.tif 000071
【０１９８】
【化２８】
2010513345.tif 000072
【０１９９】
【表１７】
2010513345.tif 000073
2010513345.tif 000074
2010513345.tif 000075
2010513345.tif 000076
【０２００】
【化２９】
2010513345.tif 000077
【０２０１】
【表１８】
2010513345.tif 000078
2010513345.tif 000079
2010513345.tif 000080
2010513345.tif 000081
2010513345.tif 000082
2010513345.tif 000083
【０２０２】
【化３０】
2010513345.tif 000084
【０２０３】
【表１９】
2010513345.tif 000085
2010513345.tif 000086
2010513345.tif 000087
2010513345.tif 000088
2010513345.tif 000089
【０２０４】
【化３１】
2010513345.tif 000090
【０２０５】
【表２０】
2010513345.tif 000091
2010513345.tif 000092
2010513345.tif 000093
【０２０６】
【化３２】
2010513345.tif 000094
【０２０７】
【表２１】
2010513345.tif 000095
2010513345.tif 000096
2010513345.tif 000097
【０２０８】
【化３３】
2010513345.tif 000098
【０２０９】
【表２２】
2010513345.tif 000099
2010513345.tif 000100
2010513345.tif 000101
2010513345.tif 000102
【０２１０】
【化３４】
2010513345.tif 000103
【０２１１】
【表２３】
2010513345.tif 000104
2010513345.tif 000105
2010513345.tif 000106
2010513345.tif 000107
【０２１２】
【化３５】
2010513345.tif 000108
【０２１３】
【表２４】
2010513345.tif 000109
2010513345.tif 000110
【０２１４】
【化３６】
2010513345.tif 000111
【０２１５】
【表２５】
2010513345.tif 000112
2010513345.tif 000113
2010513345.tif 000114
2010513345.tif 000115
【０２１６】
【化３７】
2010513345.tif 000116
【０２１７】
【表２６】
2010513345.tif 000117
【０２１８】
【化３８】
2010513345.tif 000118
【０２１９】
【表２７】
2010513345.tif 000119
2010513345.tif 000120
2010513345.tif 000121
【０２２０】
【化３９】
2010513345.tif 000122
【０２２１】
【表２８】
2010513345.tif 000123
2010513345.tif 000124
【０２２２】
【化４０】
2010513345.tif 000125
【０２２３】
【表２９】
2010513345.tif 000126
2010513345.tif 000127
【０２２４】
【化４１】
2010513345.tif 000128
【０２２５】
【表３０】
2010513345.tif 000129
【０２２６】
【化４２】
2010513345.tif 000130
【０２２７】
【表３１】
2010513345.tif 000131
2010513345.tif 000132
2010513345.tif 000133
2010513345.tif 000134
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【０２２８】
【化４３】
2010513345.tif 000136
【０２２９】
【表３２】
2010513345.tif 000137
2010513345.tif 000138
【０２３０】
【化４４】
2010513345.tif 000139
【０２３１】
【表３３】
2010513345.tif 000140
【０２３２】
【化４５】
2010513345.tif 000141
【０２３３】
【表３４】
2010513345.tif 000142
2010513345.tif 000143
2010513345.tif 000144
【０２３４】
【化４６】
2010513345.tif 000145
【０２３５】
【表３５】
2010513345.tif 000146
2010513345.tif 000147
2010513345.tif 000148
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2010513345.tif 000150
2010513345.tif 000151
【０２３６】
【化４７】
2010513345.tif 000152
【０２３７】
【表３６】
2010513345.tif 000153
2010513345.tif 000154
2010513345.tif 000155
【０２３８】
【化４８】
2010513345.tif 000156
【０２３９】
【表３７】
2010513345.tif 000157
2010513345.tif 000158
2010513345.tif 000159
【０２４０】
【化４９】
2010513345.tif 000160
【０２４１】
【表３８】
2010513345.tif 000161
2010513345.tif 000162
2010513345.tif 000163
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【０２４２】
【化５０】
2010513345.tif 000165
【０２４３】
【表３９】
2010513345.tif 000166
2010513345.tif 000167
【０２４４】
表中に記載されているｌｏｇＰ値は、ＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％強度の水性リン酸又はギ酸）により、ＥＥＣ指令７９／８３１附則Ｖ．Ａ８に従って測定した。
【０２４５】
合成例に対するＮＭＲデータ
実施例番号１−０１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２４６】
実施例番号１−０２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９３（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，３Ｈ），６．８３（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０２４７】
実施例番号１−０３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８３（ｄ，２Ｈ），７．４３−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．１６（ｍ，２Ｈ），６．１７（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０２４８】
実施例番号１−０６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８３（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３９−７．３５（ｍ，３Ｈ），６．２３（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０２４９】
実施例番号１−０７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２５０】
実施例番号１−０８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９６（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２５１】
実施例番号１−０９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８３（ｄ，２Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），６．２３（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０２５２】
実施例番号１−１０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，１Ｈ），５．８４（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２５３】
実施例番号１−１１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２５４】
実施例番号１−１２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），６．０２（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２５５】
実施例番号１−１３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９６（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２５６】
実施例番号１−１４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），５．９９（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２５７】
実施例番号１−１５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．０４−７．１７（ｍ，３Ｈ），６．０９（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２５８】
実施例番号１−１７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄｔ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），６．０６（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２５９】
実施例番号１−１８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．２９−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２６０】
実施例番号１−２０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８５（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｔ，１Ｈ），６．５２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２６１】
実施例番号１−２２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２６２】
実施例番号１−２３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８５（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），６．３７（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２６３】
実施例番号１−３０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｄｔ，１Ｈ），５．９２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２６４】
実施例番号１−３２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９４（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．０３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２６５】
実施例番号１−３３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８３（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．３６（ｍ，３Ｈ），６．１８（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０２６６】
実施例番号１−３４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９６（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２６７】
実施例番号１−３５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３），δ８．８５（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２６８】
実施例番号１−３８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），５．９７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２６９】
実施例番号１−７１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２７０】
実施例番号１−７３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９４（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２７１】
実施例番号１−７４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｍ，２Ｈ），６．１８（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２７２】
実施例番号１−７５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．０９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２７３】
実施例番号１−７９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．２１−７．３０（ｍ，３Ｈ），６．０３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２７４】
実施例番号１−８０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８４（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．５５（ｄ＋ｓ，２Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），６．３３（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０２７５】
実施例番号１−８１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８４（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．３６（ｍ，３Ｈ），６．３８（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０２７６】
実施例番号１−８２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９５（ｄ，２Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２７７】
実施例番号１−８３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），６．１７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２７８】
実施例番号１−８７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９７（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．１４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２７９】
実施例番号１−８８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），６．０９（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２８０】
実施例番号１−８９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２８１】
実施例番号２−０２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），６．８８−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．１３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２８２】
実施例番号２−０４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９６（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２８３】
実施例番号２−０５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８１（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．０８（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２８４】
実施例番号２−０６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９３（ｄ，２Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．２６−７．２２（ｄｄ，２Ｈ），６．９６（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０２８５】
実施例番号２−１２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），５．９８（ｓ，２Ｈ）。
【０２８６】
実施例番号２−１３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），６．０４（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２８７】
実施例番号２−１４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２８８】
実施例番号２−１５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８５（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２８９】
実施例番号２−１６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｂｒ．ｄ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２９０】
実施例番号２−１７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２９１】
実施例番号３−０２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９４（ｄ，２Ｈ），７．７１−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），６．９０（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０２９２】
実施例番号３−０３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．９４（ｄ，２Ｈ），７．７９（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），６．９２（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０２９３】
実施例番号３−１１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），５．８４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２９４】
実施例番号３−１４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８５（ｄ，２Ｈ），７．８８（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），６．１８（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２９５】
実施例番号３−１５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２９６】
実施例番号３−２０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８５（ｄ，２Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２９７】
実施例番号３−２３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），６．０５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２９８】
実施例番号３−２４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９４（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０２９９】
実施例番号３−２６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），５．９９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３００】
実施例番号３−３１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），６．０４（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３０１】
実施例番号３−３２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．１８（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３０２】
実施例番号３−３３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），６．０２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３０３】
実施例番号３−３４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．０９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３０４】
実施例番号４−０２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），６．３８−６．７５（ｔ，１Ｈ），６．０７（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３０５】
実施例番号４−０３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），６．３８−６．７６（ｔ，１Ｈ），６．０２（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３０６】
実施例番号４−０５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１９−７．３２（ｍ，３Ｈ），６．０９（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３０７】
実施例番号４−０６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８４（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．３８−７．３６（ｍ，３Ｈ），６．２４（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０３０８】
実施例番号４−０７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．０５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３０９】
実施例番号４−１０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９６（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．２６−７．４４（ｄｔ，１Ｈ），７．０１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３１０】
実施例番号４−１６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），４．９３−５．１６（ダブル，ｓｅｘｔ．，１Ｈ）。
【０３１１】
実施例番号４−１８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．２８−７．４１（ｍ，４Ｈ），６．０６（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３１２】
実施例番号４−１９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９５（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｄｔ，１Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３１３】
実施例番号４−２１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９６（ｄ，２Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３１４】
実施例番号４−２３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９５（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３１５】
実施例番号４−３４  
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），６．１６（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３１６】
実施例番号４−４３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９５（ｄ，２Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３１７】
実施例番号４−５５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９７（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３１８】
実施例番号５−０１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８４（ｄ，２Ｈ），７．４９−７．３５（ｍ，６Ｈ），６．１７（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０３１９】
実施例番号５−０２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８３（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．２８（ｓ，４Ｈ），６．１４（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
【０３２０】
実施例番号５−２２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８３（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），６．１０（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
【０３２１】
実施例番号５−５８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９５（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），６．９１（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．４８（ｓ，３Ｈ）。
【０３２２】
実施例番号５−５９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９４（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），６．２２（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．８０（ｓ，３Ｈ）。
【０３２３】
実施例番号５−６０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．９９（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），６．２３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．１  ｌ（ｓ，３Ｈ）。
【０３２４】
実施例番号５−６２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８４（ｄ，２Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），６．３３（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０３２５】
実施例番号５−７１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８４（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），６．３７（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０３２６】
実施例番号５−８９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８０（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），６．７９（ｄ，２Ｈ），５．９２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．００（ｓ，６Ｈ）。
【０３２７】
実施例番号６−０１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｍ，３Ｈ），６．０３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
【０３２８】
実施例番号６−６１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．０８（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３２９】
実施例番号６−７０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），６．２０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３３０】
実施例番号６−７２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．１４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．９６（ｓ，３Ｈ）。
【０３３１】
実施例番号６−７８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），８．３２（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），６．１９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３３２】
実施例番号６−７７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），６．７２（ｍ，３Ｈ），６．０３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．９８（ｓ，６Ｈ）。
【０３３３】
実施例番号７−０１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９２（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．３３−７．０９（ｍ，４Ｈ），６．５１（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
【０３３４】
実施例番号８−０５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９５（ｄ，２Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．８０（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．２６（ｓ，６Ｈ）。
【０３３５】
実施例番号８−０６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９３（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．６２（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２），２．３１（ｓ，６Ｈ）。
【０３３６】
実施例番号８−２５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９５（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
【０３３７】
実施例番号８−２６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．９５（ｓ，３Ｈ）。
【０３３８】
実施例番号８−２７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．０２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．９５（ｓ，３Ｈ）。
【０３３９】
実施例番号８−３３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９４（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ＋ＮＨ），３．９７（ｓ，３Ｈ）。
【０３４０】
実施例番号８−４１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８１（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），６．０２（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３４１】
実施例番号８−４２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９６（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｍ，３Ｈ，ＮＨ＋Ａｒ−Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
【０３４２】
実施例番号８−４３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９４（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【０３４３】
実施例番号８−４４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８１（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．０２（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
【０３４４】
実施例番号８−４５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９６（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｍ，３Ｈ，ＮＨ＋Ａｒ−Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）。
【０３４５】
実施例番号８−４８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
【０３４６】
実施例番号８−５４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），５．９３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
【０３４７】
実施例番号８−６２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），５．８８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）。
【０３４８】
実施例番号８−６５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９４（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．９３（ｓ，３Ｈ）。
【０３４９】
実施例番号８−６６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９７（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），６．８６−７．３７（ｔ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）。
【０３５０】
実施例番号８−８８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），４．０３（ｔ，２Ｈ），１．８６（ｓｅｘｔ，２Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ）。
【０３５１】
実施例番号８−９６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），４．０７（ｔ，２Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，３Ｈ）。
【０３５２】
実施例番号８−１０７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．０９（ｓ，２Ｈ），６．０２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３５３】
実施例番号８−１０８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），６．９７（６，１Ｈ），６．０５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．８５（ｓ，３Ｈ）。
【０３５４】
実施例番号８−１１１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８５（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），６．１  １（ｂｒ．ｓ，２Ｈ,ＮＨ），３．８８（ｓ，３Ｈ）。
【０３５５】
実施例番号８−１１２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），６．０９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），４．０８（ｑ，２Ｈ），１．４３（ｔ，３Ｈ）。
【０３５６】
実施例番号８−１１３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７３（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），４．０５（ｑ，２Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ）。
【０３５７】
実施例番号９−０６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），６．０２（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３５８】
実施例番号９−０９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），５．９４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），４．２９（ｓ，４Ｈ）。
【０３５９】
実施例番号９−１４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．１２（ｍ，３Ｈ），６．０３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３６０】
実施例番号１０−１３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９５（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｍ，６Ｈ），７．０２（ｍ，４Ｈ），６．５５（ｄ，２Ｈ），３．９８（ｓ，４Ｈ）。
【０３６１】
実施例番号１０−２１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９６（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｍ，６Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，４Ｈ），６．７８（ｄｄ，１Ｈ），４．０２（ｓ，４Ｈ）。
【０３６２】
実施例番号１０−２２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９７（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｍ，６Ｈ），７．０４（ｍ，４Ｈ），６．２４（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，４Ｈ）。
【０３６３】
実施例番号１０−２３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９５（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｍ，７Ｈ），７．１  １（ｄｄ，１Ｈ），７．０１（ｍ，４Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．１７−６．６６（ｔ，１Ｈ），４．０１（ｓ，４Ｈ）。
【０３６４】
実施例番号１０−２４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９４（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｍ，８Ｈ），７．０４（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄｄ，１Ｈ），４．００（ｓ，４Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）。
【０３６５】
実施例番号１０−２５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９４（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｍ，６Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．０３（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），４．００（ｓ，４Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
【０３６６】
実施例番号１０−２６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９６（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｍ，６Ｈ），７．０２（ｍ，４Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，１Ｈ），４．０１（ｓ，４Ｈ）。
【０３６７】
実施例番号１０−２７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９３（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｍ，６Ｈ），６．９９（ｍ，４Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ）３  ６．４８（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，４Ｈ）。
【０３６８】
実施例番号１０−２８  
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９５（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｍ，６Ｈ），７．００（ｍ，６Ｈ），６．８１（ｍ，２Ｈ），６．３１−６．８０（ｔ，１Ｈ），４．００（ｓ，４Ｈ）。
【０３６９】
実施例番号１０−２９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９８（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｍ，６Ｈ），７．０２（ｍ，４Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｓ，４Ｈ）。
【０３７０】
実施例番号１１−０７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．３５（ｓ，４Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）。
【０３７１】
実施例番号１１−８２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）。
【０３７２】
実施例番号１２−０７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８１（ｄ，２Ｈ），７．５３（ｂｒ．ｓ，ＮＨ），７．３６（ｓ，４Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），２．８２（ｑ，２Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）。
【０３７３】
実施例番号１２−１２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８１（ｄ，２Ｈ），８．０３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），２．８２（ｑ，２Ｈ），１．０４（ｔ，３Ｈ）。
【０３７４】
実施例番号１２−１８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．９２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｔ，１Ｈ），２．８４（ｑ，２Ｈ），１．０６（ｔ，３Ｈ）。
【０３７５】
実施例番号１２−８０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），８．０７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），２．８３（ｑ，２Ｈ），１．０３（ｔ，３Ｈ）。
【０３７６】
実施例番号１２−８２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｂｒ．ｓ，ＮＨ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），２．８４（ｑ，２Ｈ），１．０８（ｔ，３Ｈ）。
【０３７７】
実施例番号１２−９８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），８．０５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．２５（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｑ，２Ｈ），１．０７（ｔ，３Ｈ）。
【０３７８】
実施例番号１２−９９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），８．１  １（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），２．７９（ｑ，２Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）。
【０３７９】
実施例番号１２−１００
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），８．０４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，３Ｈ），２．８４（ｑ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｔ，３Ｈ）。
【０３８０】
実施例番号１２−１０１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８１（ｄ，２Ｈ），８．０１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｑ，２Ｈ），１．０４（ｔ，３Ｈ）。
【０３８１】
実施例番号１２−１０２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．９２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．２７−６．７９（ｔ，１Ｈ），２．８２（ｑ，２Ｈ），１．０２（ｔ，３Ｈ）。
【０３８２】
実施例番号１２−１０３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８１（ｄ，２Ｈ），８．１４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ），６．３４−６．８２（ｔ，１Ｈ），２．８１（ｑ，２Ｈ），１．０２（ｔ，３Ｈ）。
【０３８３】
実施例番号１２−１０４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｑ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｔ，３Ｈ）。
【０３８４】
実施例番号１３−１９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９１（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｓ，６Ｈ）。
【０３８５】
実施例番号１３−３１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８８（ｄ，２Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），２．８８（ｑ，４Ｈ），０．９１（ｔ，６Ｈ）。
【０３８６】
実施例番号１３−３２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８７（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），２．８６（ｑ，４Ｈ），０．８９（ｔ，６Ｈ）。
【０３８７】
実施例番号１３−１１５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８８（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｑ，４Ｈ），０．９０（ｔ，６Ｈ）。
【０３８８】
実施例番号１３−１１６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８８（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），２．８８（ｑ，４Ｈ），０．９２（ｔ，６Ｈ）。
【０３８９】
実施例番号１３−１１７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８７（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｑ，４Ｈ），０．９４（ｔ，６Ｈ）。
【０３９０】
実施例番号１３−１１８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８０（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）。
【０３９１】
実施例番号１４−１８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．９５（ｄ，２Ｈ），７．６６−７．６３（ｓ＋ｄ，２Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ）。
【０３９２】
実施例番号１４−３７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．９６（ｄ，２Ｈ），７．６６−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ）。
【０３９３】
実施例番号１５−０７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８２（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），６．８３−６．５６（ｔ，３Ｊ＝５４Ｈｚ，ＣＨＦ２），６．２４（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０３９４】
実施例番号１５−１９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８０（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），６．１８（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），５．２６（ｓ，２Ｈ）。
【０３９５】
実施例番号１５−３８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９４（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），６．８６−７．１５（ｔ，１Ｈ）。
【０３９６】
実施例番号１５−４５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），５．９８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３９７】
実施例番号１５−４８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），５．９７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３９８】
実施例番号１５−５１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），５．９６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０３９９】
実施例番号１５−５７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４００】
実施例番号１５−６４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８４（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，３Ｈ），６．１５（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０４０１】
実施例番号１５−９５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９２（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．４８−７．６２（ｔ，１Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４０２】
実施例番号１５−１０５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），５．９６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４０３】
実施例番号１５−１０８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），５．９８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４０４】
実施例番号１５−１１４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．３５（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４０５】
実施例番号１５−１５３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．０５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４０６】
実施例番号１５−１５４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．０３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４０７】
実施例番号１５−１５５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．０４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４０８】
実施例番号１５−１５６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．０２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４０９】
実施例番号１５−１５７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．０７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４１０】
実施例番号１５−１５８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．０６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４１１】
実施例番号１５−１５９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ．ＮＨ）。
【０４１２】
実施例番号１５−１６０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），６．０５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４１３】
実施例番号１５−１６１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），６．０９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４１４】
実施例番号１５−１６２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８５（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），６．０９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４１５】
実施例番号１５−１６３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），６．１１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４１６】
実施例番号１５−１６４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８５（ｄ，２Ｈ），７．９４（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），６．１０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４１７】
実施例番号１５−１６５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），６．１１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４１８】
実施例番号１５−１６６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．０９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４１９】
実施例番号１５−１６７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８１（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），６．１９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），５．４６（ｍ，１Ｈ），５．３３（ｍ，１Ｈ）。
【０４２０】
実施例番号１５−１６８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），６．０２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４２１】
実施例番号１５−１６９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３１（ｍ，３Ｈ），６．１０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４２２】
実施例番号１６−０４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７４（ｄ，２Ｈ），７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．１６（ｍ，３Ｈ），６．１５（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）−ピラゾール−３−メチルのプロトンシグナルは、溶媒ピークの下にある。
【０４２３】
実施例番号１６−０５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７４（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．３９−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），６．０１（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２），２．１０（ｓ，３Ｈ）。
【０４２４】
実施例番号１６−０６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７４（ｄ，２Ｈ），７．４３−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），６．１５（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２），２．２０（ｓ，３Ｈ）。
【０４２５】
実施例番号１６−０７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７５（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），６．２１（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）−ピラゾール−３−メチルのプロトンシグナルは、溶媒ピークの下にある。
【０４２６】
実施例番号１６−１５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．８１（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．３６（ｄｄ，２Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），６．４５（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２），１．９９（ｓ，３Ｈ）。
【０４２７】
実施例番号１６−３９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７６（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），６．０３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．６９（ｑ，２Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）。
【０４２８】
実施例番号１６−１３４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７７（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．０１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．５９（ｄ，２Ｈ），１．８６（ｎｏｎｅｔｔ，１Ｈ），０．９５（ｄ，６Ｈ）。
【０４２９】
実施例番号１８−０７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９１（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），６．８２（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），５．５６−５．７１（ｄｑ，１Ｈ），１．５６（ｄｄ，３Ｈ）。
【０４３０】
実施例番号１８−１９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９２（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），５．５９−５．７６（ｄｑ，１Ｈ），１．５８（ｄｄ，３Ｈ）。
【０４３１】
実施例番号１８−２６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９３（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），１．９１−２．０５（ｔ，３Ｈ）。
【０４３２】
実施例番号１８−３２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ），δ８．９３（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ，ＮＨ），１．９２−２．０４（ｔ，３Ｈ）。
【０４３３】
実施例番号１８−３４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），５．７９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），１．９６（ｔ，３Ｈ）。
【０４３４】
実施例番号１８−３８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．３５（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４３５】
実施例番号１８−４８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），６．０１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４３６】
実施例番号１８−５１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），５．９４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４３７】
実施例番号１８−５７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），６．０３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４３８】
実施例番号１８−１９０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８０（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），６．０８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），５．３９−５．５４（ｄｄｄ，１Ｈ），２．００（ｍ，１Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｔ，３Ｈ）。
【０４３９】
実施例番号１８−２０９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），６．０６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），５．４６−５．６２（ｄｄｄ，１Ｈ），２．０１（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｍ，１Ｈ），１．４７（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ）。
【０４４０】
実施例番号１８−２２９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８１（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），５．９５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ５ＮＨ），３．５９（ｓ，３Ｈ）。
【０４４１】
実施例番号１８−２３０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），６．０４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．０３（ｔ，３Ｈ）。
【０４４２】
実施例番号１８−２３１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．９９（ｓ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），６．０９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），５．６３−５．８５（ｄｑ，１Ｈ），１．５８（ｄｄ，３Ｈ）。
【０４４３】
実施例番号１８−２３２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８０（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），６．０８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），５．６５−５．８１（ｄｑ，１Ｈ），１．６０（ｄｄ，３Ｈ）。
【０４４４】
実施例番号１８−２３３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．０７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．０９（ｔ，３Ｈ）。
【０４４５】
実施例番号１８−２３４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７８（ｄ，２Ｈ），７．９０（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），６．０６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４４６】
実施例番号１８−２３５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），６．０５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．０４（ｔ，３Ｈ）。
【０４４７】
実施例番号１８−２３６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８６（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），６．０３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４４８】
実施例番号１８−２３７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８５（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２７−７．３６（ｍ，２Ｈ），６．０４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４４９】
実施例番号１８−２４０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），６．０６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．０８（ｔ，３Ｈ）。
【０４５０】
実施例番号１８−２４１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４５１】
実施例番号１８−２４２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），６．０４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４５２】
実施例番号１８−２４３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），６．０６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），５．６２（ｄｑ，１Ｈ），１．６０（ｄｄ，３Ｈ）。
【０４５３】
実施例番号１８−２４４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），５．９８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４５４】
実施例番号１８−２４５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），６．０２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），５．６２（ｄｑ，１Ｈ），１．５６（ｄｄ，３Ｈ）。
【０４５５】
実施例番号１８−２４６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），６．００（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４５６】
実施例番号１９−２６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．６６（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），６．１６（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０４５７】
実施例番号１９−３７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．６６（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），６．２５（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
【０４５８】
実施例番号１９−４５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７７（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），６．２２（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０４５９】
実施例番号１９−５６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７５（ｓ，２Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），
６．１７（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０４６０】
実施例番号１９−６４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８１（ｓ，２Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），６．１３（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０４６１】
実施例番号１９−７５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８２（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），６．２４（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０４６２】
実施例番号１９−１２１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：９．１０（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），
６．１８（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０４６３】
実施例番号１９−１９５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ９．１８（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ），５．９７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４６４】
実施例番号１９−１９６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），６  ９．１７（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），５．９６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４６５】
実施例番号１９−１９７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ９．１９（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０４６６】
実施例番号２４−０６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７２（ｄ，２Ｈ），７．６４（ブロードＮＨ），７．３９−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），２．５９（ｄ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）。
【０４６７】
実施例番号２５−０７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７４（ｄ，２Ｈ），７．７０（ブロードｄ，１Ｈ，ＮＨ），７．４２−７．３５（２ｄ，４Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ）−ピラゾール−３−メチルのプロトンシグナルは、溶媒ピークの下にある。
【０４６８】
実施例番号２５−３４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７１（ｄ，２Ｈ），７．７６（ブロードＮＨ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３４（ｄ＋ｄ，２Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），２．８４−２．７９（ｍ，２Ｈ），ピラゾール−３−メチルのプロトンシグナルは、溶媒ピークの下にある。，０．９８（ｔ，３Ｈ）。
【０４６９】
実施例番号２６−２３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７５（ｄ，２Ｈ），７．５１（ブロードｄ，１Ｈ，ＮＨ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．１７（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），０．９６（ｄ，６Ｈ）。
【０４７０】
実施例番号２６−２４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８１（ｄ，２Ｈ），７．６１−７．３５（ｍ，６Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．０６−０．９８（ｄ＋ｄ，６Ｈ）。
【０４７１】
実施例番号２６−２６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７５（ｄ，２Ｈ），７．５３（ブロードｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．４０（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），０．９７（ｄ，６Ｈ）−ピラゾール−３−メチルのプロトンシグナルは、溶媒ピークの下にある。
【０４７２】
実施例番号２６−４６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７１（ｄ，２Ｈ），８．１４（ブロードｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．２１−７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９９−６．９７（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｄ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０４７３】
実施例番号２６−６５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７３（ｄ，２Ｈ），７．７１（ブロードｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．３９−７．３３（ｄ＋ｄ，４Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），２．６９（ブロードｄｄ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），０．８４（ｍ，１Ｈ），０．３４（ｍ，２Ｈ），０．００（ｍ，２Ｈ）。
【０４７４】
実施例番号２７−１９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），８．００（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｓｅｘｔ，２Ｈ），０．７８（ｔ，３Ｈ）。
【０４７５】
実施例番号２７−２６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｂｒ．ｓ，ＮＨ），７．３６（ｓ，４Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），３．１７（ｓｅｐｔ，１Ｈ），０．９９（ｄ，６Ｈ）。
【０４７６】
実施例番号２７−３８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｂｒ．  ｄ，１Ｈ，ＮＨ），７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），３．１８（ｍ，１Ｈ），１．０３（ｄ，６Ｈ）。
【０４７７】
実施例番号２７−４５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），８．３７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．２１（ｍ，８Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
【０４７８】
実施例番号２７−５０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８０（ｄ，２Ｈ），８．０６（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｍ，５Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ）。
【０４７９】
実施例番号２７−５１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），８．１  １（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｍ，５Ｈ），６．９８（ｍ，３Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ）。
【０４８０】
実施例番号２７−７６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），８．０２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），２．６８（ｄ，２Ｈ），０．８９（ｍ，１Ｈ），０．４５（ｍ，２Ｈ），０．２２（ｍ，２Ｈ）。
【０４８１】
実施例番号２７−１１４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），８．１２（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），
７．２５（ｔ，１Ｈ），５．６３（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ）。
【０４８２】
実施例番号２７−１３３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），８．１３（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），１．６４（ｎｏｎｅｔｔ，１Ｈ），０．７８（ｄ，６Ｈ）。
【０４８３】
実施例番号２７−１４０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．２６（ｍ，５Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ）。
【０４８４】
実施例番号２７−１５３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８７（ｄ，２Ｈ），８．６２（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｄ，２Ｈ）。
【０４８５】
実施例番号２７−１５４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８０（ｄ，２Ｈ），７．９９（ｂｒ．ｄ，１Ｈ，ＮＨ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），３．４２（ｍ，１Ｈ），１．５５（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｍ，４Ｈ）。
【０４８６】
実施例番号２７−１５５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８１（ｄ，２Ｈ），８．２２（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
【０４８７】
実施例番号２７−１５６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．２３（ｍ，６Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．２８−６．７９（ｔ，１Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ）。
【０４８８】
実施例番号２７−１５７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８１（ｄ，２Ｈ），８．０４（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，５Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ）。
【０４８９】
実施例番号２７−１５８
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），８．０５（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．４０（ｍ，６Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
【０４９０】
実施例番号２７−１５９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），８．４２（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．２１（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），４．１  １（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
【０４９１】
実施例番号２７−１６０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８０（ｄ，２Ｈ），８．１８（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｍ，５Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ）。
【０４９２】
実施例番号２７−１６１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），８．１２（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．１９（ｍ，８Ｈ），７．０１（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
【０４９３】
実施例番号２７−１６２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８０（ｄ，２Ｈ），８．０９（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．１７−７．３４（ｍ，５Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，４Ｈ），６．１４−６．６３（ｔ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ）。
【０４９４】
実施例番号２７−１６３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｂｒ．ｔ，１Ｈ，ＮＨ），７．２２（ｍ，４Ｈ），７．０１（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ）。
【０４９５】
実施例番号２８−０７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．７９（ｄ，２Ｈ），７．４１−７．３８（２ｄ，４Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）−ピラゾール−３−メチルのプロトンシグナルは、溶媒ピークの下にある。
【０４９６】
実施例番号２９−０７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８７（ｄ，２Ｈ），８．６８（ブロードＮＨ），７．４９−７．３０（ｍ，５Ｈ）。
【０４９７】
実施例番号２９−１２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ９．３８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），８．８４（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）。
【０４９８】
実施例番号２９−１９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ９．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），８．９１（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）。
【０４９９】
実施例番号２９−２６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８４（ｄ，２Ｈ），７．５０−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），２．１９（ｓ，６Ｈ）。
【０５００】
実施例番号２９−１５３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ９．４１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），８．８９（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）。
【０５０１】
実施例番号２９−１５４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８７（ｄ，２Ｈ），８．７９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ）。
【０５０２】
実施例番号２９−１５５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ９．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），８．９２（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。
【０５０３】
実施例番号２９−１５６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ９．１８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），８．９１（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），６．３４−６．８２（ｔ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ）。
【０５０４】
実施例番号２９−１５７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ９．３２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），８．８９（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０５０５】
実施例番号２９−１５８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ）。
【０５０６】
実施例番号２９−１５９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
【０５０７】
実施例番号２９−１６０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ）。
【０５０８】
実施例番号２９−１６１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），６．３５−６．８２（ｔ，１Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ）。
【０５０９】
実施例番号２９−１６２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ）。
【０５１０】
実施例番号２９−１６３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ９．８７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），８．９４（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。
【０５１１】
実施例番号２９−１６４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ９．７８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），８．９２（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，ＬＨ），７．４３（ｔ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）。
【０５１２】
実施例番号２９−１６５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．３８（ｔ，１Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，１Ｈ）。
【０５１３】
実施例番号２９−１６６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８０（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），４．７８（ｄｄ，２Ｈ），４．５９（ｄｄ，２Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．１  １（ｔ，３Ｈ）。
【０５１４】
実施例番号２９−１６７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），２．８２（ｓ，２Ｈ）。
【０５１５】
実施例番号３２−０３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８５（ｄ，２Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），６．５１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０５１６】
実施例番号３２−１２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．０２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．９９（ｓ，３Ｈ）。
【０５１７】
実施例番号３２−１７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８６（ｄ，２Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．２５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０５１８】
実施例番号３２−２０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．８２（ｄ，２Ｈ），８，４１（ｄ，１Ｈ），７．８３−７．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），６．８１（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
【０５１９】
実施例番号３２−３７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．８３（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），７．８２−７．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），６．７５（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２），２．５９−２．５３（ｑ，２Ｈ），１．１３−１．０９（ｔ，３Ｈ）。
【０５２０】
実施例番号３２−５２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８２（ｄ，２Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），５．９４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．１４（ｓ，６Ｈ）。
【０５２１】
実施例番号３２−５３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），５．３５（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．３９（ｄ，６Ｈ）。
【０５２２】
実施例番号３２−５４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），６．０５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），４．０７（ｓ，３Ｈ）。
【０５２３】
実施例番号３３−６３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．８２（ｄ，２Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），６．６９（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２），溶媒ピークの下（ｑ，２Ｈ），１．０４（ｔ，３Ｈ）。
【０５２４】
実施例番号３５−２０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７４（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），６．０７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｍ，２Ｈ）。
【０５２５】
実施例番号３５−３９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），６．１１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），１．３９（ｍ，４Ｈ）。
【０５２６】
実施例番号３５−７７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８８（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），６．０５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），３．４８（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ）。
【０５２７】
実施例番号３５−１３４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８９（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），６．０７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），１．３１（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｍ，２Ｈ）。  
実施例番号４２−２０
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），７．９６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），５．１９−５．３７（ｄ，２Ｈ），２．９３（ｑ，２Ｈ），１．０８（ｔ，３Ｈ）。
【０５２８】
実施例番号４２−３９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７７（ｄ，２Ｈ），７．９２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，６Ｈ），７．０３（ｍ，２Ｈ），５．１７−５．３５（ｄ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ）。
【０５２９】
実施例番号４２−５８
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９５（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｍ，７Ｈ），７．０７（ｍ，４Ｈ），６．６７（ｄ，２Ｈ），５．１４−５．２９（ｄ，２Ｈ），４．０７（ｓ，４Ｈ）。
【０５３０】
実施例番号４２−７７
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８８（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），６．５５−６．９０（ｔ，１Ｈ），２．９５（ｑ，４Ｈ），０．９６（ｔ，６Ｈ）。
【０５３１】
実施例番号４２−９６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７９（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｍ，８Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），６．４４−６．８２（ｔ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ）。
【０５３２】
実施例番号４２−１１５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．９６（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｍ，７Ｈ），７．０６（ｍ，４Ｈ），６．６７（ｍ，２Ｈ），６．４３−６．７８（ｔ，１Ｈ），４．０４（ｓ，４Ｈ）。
【０５３３】
実施例番号４２−１３５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ９．６６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），８．８７（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），６．６１−６．９７（ｔ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）。
【０５３４】
実施例番号４３−０２
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７０（ｓ，２Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），５．９２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０５３５】
実施例番号４３−０３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７０（ｓ，２Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），５．９０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０５３６】
実施例番号４３−０４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７１（ｓ，２Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），５．９１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０５３７】
実施例番号４３−０５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．７２（ｓ，２Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０５３８】
実施例番号４３−０６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．６９（ｓ，２Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），５．８５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．０２（ｔ，３Ｈ）。
【０５３９】
詳細な合成例
（実施例１−７９）
【０５４０】
【化５１】
2010513345.tif 000168
【０５４１】
工程１：還流下で、ナトリウム１．４３ｇ（６２ｍｍｏｌ）をエタノール１５ｍＬ中に溶解した。４０℃で、エタノール１０ｍＬ中の、３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリル１０ｇ（５９ｍｍｏｌ）及びトリフルオロ酢酸エチル８．８ｇ（６２ｍｍｏｌ）の溶液を段階的に添加し、次いで、反応混合物を還流下で１２時間撹拌した。冷却後、回転式蒸発装置上で反応混合物を濃縮し、酢酸エチル中に溶解し、１Ｎ塩酸１００ｍＬで２回、水で１回洗浄した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過した。回転式蒸発装置上で、減圧下で、ろ液から注意深く溶媒を留去した。石油エーテル／ジクロロメタン（容量１：１）の溶媒混合物で、残留物を倍散した。ガラスのフリット上で、分離した無色の固体を吸引ろ過し、乾燥させた。これにより、互変異性体の混合物として、２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタンニトリル１２ｇ（理論の７２．８％）が得られた。
【０５４２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：約３：２の比の互変異性体混合物，８．２２（Ａ−１，ｄｄ，１Ｈ），７．６９（Ａ−１，ｍ，ＩＨ），７．６２（Ｂ−１，ｄｄ，１Ｈ），７．４７（Ｂ−１，ｍ，１Ｈ），７．４２（Ｂ−１，ｔ，１Ｈ），７．１７（Ａ−１，ｔ，１Ｈ），４．６１（Ｂ−１，ｓ，１Ｈ）。
【０５４３】
工程２：２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタンニトリル０．５ｇ（１．８６ｍｍｏｌ）及び２−ピリミジニルヒドラジン０．２ｇ（１．８６ｍｍｏｌ）を、トルエン５ｍＬ中に溶解した。ｐ−トルエンスルホン酸の触媒量の添加後、マイクロ波合成系（製造業者：ＣＥＭ）中において、１７０℃（５ｂａｒ）で１２分間、反応混合物を撹拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル、容量７：１から３：１へ）による作業に供した。これにより、４−（３−クロロ−４−フロロフェニル）−１−ピリミジン−２−イル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン０．１６ｇ（理論の２４％）が無色の固体として得られた。
【０５４４】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９３（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），６．８７（ブロードｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０５４５】
（実施例１−８７）
【０５４６】
【化５２】
2010513345.tif 000169
【０５４７】
工程１：３−ブロモ−４−クロロトルエン（１．０当量、３．０ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（１．２当量、３．１ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）をＣＣｌ４中に溶解し、ＡＩＢＮ（０．０１当量、２３．９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を還流下で４時間撹拌した。室温まで冷却した後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液及び水で洗浄し、有機相を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘプタン勾配）によって、残留物を精製した。これにより、２−ブロモ−４−ブロモメチル−１−クロロベンゼンの２．０ｇ（理論の４７％）が得られた。
【０５４８】
工程２：室温で、２−ブロモ−４−ブロモメチル−１−クロロベンゼン（１．０当量、２．０ｇ、７．０ｍｍｏｌ）及びシアン化カリウム（１．３当量、０．５９ｇ、９．１ｍｍｏｌ）を、エタノール及び水（２：１の容量部）の混合物中に溶解し、室温で６時間撹拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルを添加した。有機相を水で洗浄し、酢酸エチルで水相を抽出した。有機相を乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘプタン勾配）によって残留物を精製した。これにより、（３−ブロモ−４−クロロンフェニル）−アセトニトリル１．３ｇ（理論の８０％）を得た。
【０５４９】
工程３：ナトリウムメトキシド（１．２当量、１．４６ｇ、６．８ｍｍｏｌ）を、無水テトラヒドロフラン中の（３−ブロモ−４−クロロフェニル）アセトニトリル（１．０当量、１．３ｇ、５．６ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、得られた反応溶液を５０℃で１時間撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン２ｍＬ中のトリフルオロ酢酸エチル（１．２当量、０．９ｇ、６．８ｍｍｏｌ）を滴加し、次いで、反応混合物を還流下で６時間撹拌した。冷却後、減圧下で反応混合物を濃縮し、酢酸エチル中に溶解し、１Ｎ塩酸１００ｍＬで２回、水で１回洗浄した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過した。減圧下で、ろ液から注意深く溶媒を留去し、石油エーテル／ジクロロメタン（容積１：１）の溶媒混合物で残留物を倍散した。ガラスのフリット上で、沈殿した無色の固体を吸引ろ過し、乾燥させた。これにより、互変異性体の混合物として、２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタンニトリル１．７ｇ（理論の９２％）を得た。
【０５５０】
工程４：２−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブチロニトリル（１．０当量、１．７ｇ、５２ｍｍｏｌ）及び２−ピリミジニルヒドラジン（１．０当量、０．５７ｇ、５．２ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍＬ中に溶解した。酢酸の触媒量の添加後、還流下で反応混合物を６時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘプタン勾配）によって精製した。これにより、４−（３−ブロモ−４−フロロフェニル）−２−ピリミジン−２−イル−５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン０．１９ｇ（理論の９％）を無色の固体として得た。
【０５５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭΗｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９７（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２）。
【０５５２】
（実施例３−２５）
【０５５３】
【化５３】
2010513345.tif 000170
【０５５４】
まず、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソ−ブチロニトリル８３８ｍｇ（２．６５５ｍｏｌ）を塩化ホスホリル２．０３６ｇ（１３．２７６ｍｍｏｌ）中に加え、トリエチルアミン０．３７ｍＬ（２．６５５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０から１００℃で３時間撹拌し、温かい水の中に注意深く撹拌した。酢酸エチルでの抽出後、硫酸マグネシウムで有機相を乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。これにより、３−クロロ−２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブト−２−エンニトリル７５８ｍｇ（８５％）を得た。
【０５５５】
工程２：３−クロロ−２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブト−２−エンニトリル７５０ｍｇ（２．２４５ｍｍｏｌ）を、まずエタノール１０ｍＬ中に加え、ピリミジン−２−イルヒドラジン２４７ｍｇ（２．２４５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン２２７ｍｇ（２．２４５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を還流下で１０時間加熱した。冷却後、水７５ｍＬを添加し、形成された固体を吸引ろ過した。カラムクロマトグラフィーによる固体の精製により、４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルーフェニル）−２−ピリミジン−２−イル５−トリフルオロメチルー２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン５００ｍｇ（５４％）を得た。
【０５５６】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８４（ｄ，２Ｈ），７．６１（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），６．１８（ｓ，２Ｈ，ＮＨ）。
【０５５７】
（実施例８−９２）
【０５５８】
【化５４】
2010513345.tif 000171
【０５５９】
工程１：アミノクロトニトリル（７１５０ｍｇ、５２．５ｍｍｏｌ、１当量）をまずＨＣｌ水溶液中に加え、撹拌の５分後、２−ヒドラジノピリミジン（５７８６ｍｇ、５２．５４ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。反応溶液を還流下で４時間撹拌し、冷却後、２ＮＮａＯＨ中に注いだ。次いで、水相を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ別し、濃縮した。酢酸エチルから残留物を再結晶して、２−ピリミジン−２−イル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（５００２ｍｇ、理論収量の４２％）。
【０５６０】
工程２：２−ピリミジン−２−イル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（１０００ｍｇ、４．３６ｍｍｏｌ、１当量）を酢酸に添加し、室温での撹拌の５分後、酢酸中の臭素の溶液（０．２２ｍＬ、４．３６ｍｍｏｌ、１当量）を滴加した。反応混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、水を添加し、混合物をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。得られた残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、４−ブロモ−２−ピリミジン−２−イル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン１１２０ｍｇ（理論収量の８３％）を得た。
【０５６１】
工程３：アルゴン下で、加熱によって乾燥させた丸底フラスコ中の、４−ブロモ−２−ピリミジン−２−イル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（２００ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ、１．０当量）及び３−クロロ−４−イソプロポキシフェニルボロン酸（１８１ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、１．３当量）に、ＤＭＦ（４．５ｍＬ）を添加し、混合物を５分間撹拌した。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ、０．０８当量）及び炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ、０．５ｍＬ）を添加した。得られた反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後、水及びジクロロメタンを添加した。ジクロロメタンで水相を繰り返し抽出した後、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。得られた残留物を、調製用ＨＰＬＣによって精製して、４−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−２−ピリミジン−２−イル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（２０ｍｇ、７％）を得た。
【０５６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ８．８３（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），４．５８（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．４２（ｄ，６Ｈ）。
【０５６３】
（実施例１１−１０）
【０５６４】
【化５５】
2010513345.tif 000172
【０５６５】
まず、４−（４−ブロモフェニル）−１−ピリミジン−２−イル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（実施例０１−０９）０．３０ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６ｍＬ中に加え、窒素で覆った。水素化ナトリウム（６０％）０．０４１ｇ（１ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル０．１２ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４０℃で５時間加熱した。ヘプタン／酢酸エチル（容量１：１）及び水での抽出作業後、調製用ＨＰＬＣ分離によって、生成物を単離した。これにより、４−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−メチル−１−ピリミジン−２−イル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（実施例１１−１０）０．０６０ｇを無色の固体として得た。
【０５６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．８１，２Ｈ，ｄ；７．５０，２Ｈ，ｄ；７．２９，２Ｈ，ｄ；７．２６，１Ｈ，ｔｒ；２．６０，３Ｈ，ｓ。
【０５６７】
（実施例１２−０７）
【０５６８】
【化５６】
2010513345.tif 000173
【０５６９】
４−（４−クロロフェニル）−１−ピリミジン−２−イル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（表１、物質１−０６）０．３ｇ（０．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．５ｍＬ中に溶解し、水素化ナトリウム０．０７ｇ（１．８ｍｍｏｌ、鉱物油中の６０％分散液）を室温で添加した。ヨウ化エチル０．２８ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ０．５ｍＬ中に溶解し、滴加した。反応混合物を５５℃で１２時間撹拌し、次いで、その容量の１０％まで濃縮した。１Ｎ塩酸及びジクロロメタンとともに、残留物を激しく撹拌し、相分離カートリッジ（製造業者：Ｗｈａｔｍａｎ）中でジクロロメタン相を分離し、回転式蒸発装置上で、溶媒をろ液から注意深く留去した。残留物を調製用ＨＰＬＣによるクロマトグラフィーにかけた。
【０５７０】
これにより、４−（４−クロロフェニル）−Ｎ−エチル−１−ピリミジン−２−イル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン０．０９２ｇ（理論の２４．２％）を非晶質の残留物として得た。
【０５７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）：８．８３（ｄ，２Ｈ），７．７７（ブロードｓ，ＩＨ，ＮＨ），７．４１（ｓ，４Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），２．８４（ブロードｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ）。
【０５７２】
（実施例１４−０７）
【０５７３】
【化５７】
2010513345.tif 000174
【０５７４】
４−（４−クロロフェニル）−１−ピリミジン−２−イル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（表１、物質１−０６）１．５ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を濃塩酸１０ｍＬ中に溶解した。室温で撹拌の１時間後、可溶性が乏しい沈殿が形成された。塩化銅（ＩＩ）０．７２ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、さらに、濃塩酸１０ｍＬを添加した。次いで、亜硝酸ナトリウム０．５４ｇ（７．９ｍｍｏｌ）を、一度に少しずつ添加した（気体の発生）。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、次いで、氷上に注ぎ、続いて、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、回転式蒸発装置上で、溶媒を注意深く留去した。残留物に対して、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／アセトニトリル、容積９：１）による作業を行った。
【０５７５】
これにより、黄色―オレンジ色の固体として、２−［５−クロロ−４−（４−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリミジン０．２８ｇ（理論の１１．３％）を得た。
【０５７６】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９５（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｔ，Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ）。
【０５７７】
（実施例１４−２９）
【０５７８】
【化５８】
2010513345.tif 000175
【０５７９】
まず、４−（４−ブロモフェニル）−１−ピリミジン−２−イル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（表１、物質１−０９）１．５０ｇ（３．９０ｍｍｏｌ）をブロモホルム８ｍＬ（２３．１５ｇ、９１．６ｍｍｏｌ）中に加えた。ｔ−ブチルニトリル０．６０ｇ（５．８６ｍｍｏｌ）を０から１０℃で添加し、混合物を７０℃で２時間加熱した。回転式蒸発装置上での濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって、生成物を単離した。これにより、５−ブロモ−４−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−メチル−１−ピリミジン−２−イル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（実施例１４−２９）０．８２ｇを固体として得た。
【０５８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．９４，２Ｈ，ｄ；７．６１，２Ｈ，ｄ；７．４８，１Ｈ，ｔｒ；７．３０，２Ｈ，ｄ；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：−６１．２３ｐｐｍ。
【０５８１】
（実施例２９−３７）
【０５８２】
【化５９】
2010513345.tif 000176
【０５８３】
まず、４−（３，４−クロロフェニル）−１−ピリミジン−２−イル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（実施例０１−８０）０．５０ｇ（１．３４ｍｍｏｌ）をジオキサン３ｍＬ中に加えた。無水酢酸０．２７ｇ（２．６７ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ０．０１６ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１００℃で６時間加熱した。ヘプタン／酢酸エチル（容積１：１）及び水での抽出作業後、カラムクロマトグラフィーにより、生成物を単離した。これにより、Ｎ，Ｎ−ジアセチル−４−（３．４−ジクロロフェニル）−１−ピリミジン−２−イル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（実施例２９−３７）０．１９０ｇを無色の固体として得た。
【０５８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．８４，２Ｈ，ｄ；７．５４，１Ｈ，ｄ；７．３９，３Ｈ，ｄ＋ｔｒ；７．１６，１Ｈ，ｄｄ；２．２７，６Ｈ，ｓ；１９Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：−６１．１９ｐｐｍ。
【０５８５】
（実施例３１−２９）
【０５８６】
【化６０】
2010513345.tif 000177
【０５８７】
まず、４−（４−ブロモフェニル）−１−ピリミジン−２−イル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（実施例０１−０９）０．１０ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）をジオキサン３ｍＬ中に加えた。２−クロロ塩化ベンゾイル０．０５０ｇ（０．２８６ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン０．０５０ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ０．００６ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１００℃で６時間加熱した。ヘプタン／酢酸エチル（容積１：１）及び水での抽出作業後、カラムクロマトグラフィーにより、生成物を単離した。これにより、Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−１−ピリミジン−２−イル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（実施例３１−２９）０．１００ｇを無色の固体として得た。
【０５８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１０．１６，１Ｈ，ｓ；８．８６，２Ｈ，ｄ；７．５５，２Ｈ，ｄ；７．３７，１Ｈ，ｔｒ；７．４８−７．３２，６Ｈ，ｍ；１９Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：−６１．２５ｐｐｍ。
【０５８９】
（実施例３６−１０）
【０５９０】
【化６１】
2010513345.tif 000178
【０５９１】
まず、２−（４−ブロモフェニル）−４，４−ジメトキシ−３−オキソブチロニトリル０．４０ｇ（１．３４ｍｍｏｌ）をメタノール６ｍＬ中に加えた。２−ピリミジニルヒドラジン０．１４８ｇ（１．３４ｍｍｏｌ）及び酢酸０．３２ｇ（５．３６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を６５℃で２時間加熱した。回転式蒸発装置上での濃縮後、ヘプタン／酢酸エチル（容量４：１）で残留物を倍散した。これにより、４−（４−ブロモフェニル）−３−（ジメトキシメチル）−１−ピリミジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（実施例３６−１０）０．２９ｇを無色の固体として得た。
【０５９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．８７，２Ｈ，ｄ；７．５５，２Ｈ，ｄ；７．４４，３Ｈ，ｄ＋ｔｒ；６．７７，２Ｈ，ｓ，ｂｒ；５．２２，ＩＨ，ｓ；３．２７，６Ｈ，ｓ。
【０５９３】
（実施例３８−１０）
【０５９４】
【化６２】
2010513345.tif 000179
【０５９５】
まず、４−（４−ブロモフェニル）−３−（ジメトキシメチル）−１−ピリミジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（３６−１０）０．１５ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）をジオキサン４ｍＬ及び水１ｍＬ中に加えた。塩化ヒドロキシルアンモニウム０．０５３ｇ（０．７６９ｍｍｏｌ）及び２Ｎ塩酸０．３８ｍＬ（０．７６９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１００℃で８時間加熱した。水４０ｍＬとともに撹拌すると直ちに、オキシム生成物が沈殿した。これにより、４−（４−ブロモフェニル）−１−ピリミジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン−３−カルバルデヒドオキシム（実施例３８−１０）０．０８９ｇを無色の固体として得た。
【０５９６】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１１．１３，１Ｈ，ｓ；８．８８，２Ｈ，ｄ；７．９６，１Ｈ，ｓ；７．５７，２Ｈ，ｄ；７．４６，１Ｈ，ｔｒ；７．３２，２Ｈ，ｄ；６．７４，２Ｈ，ｓ，ｂｒ。
【０５９７】
（実施例３７−１０）
【０５９８】
【化６３】
2010513345.tif 000180
【０５９９】
まず、４−（４−ブロモフェニル）−１−ピリミジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン−３−カルバルデヒド−オキシム（実施例３８−１０）０．０８９ｇ（０．２４８ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン２ｍＬ中に加えた。ｏｄオキシ塩化リン０．１１４ｇ（０．７４３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２５℃で２０時間撹拌した。回転式蒸発装置上で混合物を濃縮し、残留物を水と撹拌し、次いで、残留した固体を吸引ろ過した。これにより、４−（４−ブロモフェニル）−３−シアノ−１−ピリミジン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（実施例３７−１０）０．０３３ｇを無色の固体として得た。
【０６００】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９５，２Ｈ，ｄ；７．７１，２Ｈ，ｄ；７．５９，１Ｈ，ｔｒ；７．４８，２Ｈ，ｄ；７．２８，２Ｈ，ｓ，ｂｒ。
【０６０１】
生物学的実施例
（実施例Ａ）
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６０２】
中国キャベツ（ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））の花盤に、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、カラシムシ（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ（フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫を群がらせる。
【０６０３】
所望の時間後、％で表した活性を測定する。１００％は全ての甲虫の幼虫が死滅したことを意味し、０％は甲虫の幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０６０４】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用割合で、７日後に、少なくとも８０％の活性を示す。
実施例番号１−３、１−５、１−６、１−８、１−９、１−１１、１−１２、１−１４、１−１７、１−１８、１−２０、１−２２、１−２３、１−３０、１−３２、１−３３、１−３４、１−７１、１−７３、１−７４、１−７５、１−７９、１−８０、１−８１、１−８２、１−８３、１−８７、１−８８、１−８９、２−４、２−５、２−６、２−１２、２−１３、２−１５、２−１６、２−１７、３−２、３−３、３−１１、３−１４、３−１５、３−２０、３−２３、３−２４、３−２５、３−２６、３−３１、３−３２、３−３３、３−３４、４−２、４−３、４−５、４−６、４−７、４−１８、４−１９、４−２１、４−３４、４−３６、５−２、５−５、５−９、５−２２、５−２３、５−２５、５−３３、５−５０、５−５８、５−５９、５−６０、５−６２、５−８０、５−８９、６−１、６−６１、６−７０、６−７８、８−５、８−６、８−１１、８−２４、８−２５、８−２６、８−２７、８−３０、８−３１、８−４２、８−４３、８−５４、８−６２、８−６５、８−６６、８−６８、８−６９、８−７３、８−８８、８−８９、８−９２、８−１０７、８−１０８、８−１０９、８−１１０、８−１１１、８−１１２、９−４、９−０６、９−０９、９−１４、１１−７、１１−１０、１１−８２、１２−７、１２−１２、１２−８０、１２−１０３、１２−１０４、１３−１９、１３−３１、１３−３２、１３−１１５、１３−１１６、１４−７、１４−１８、１５−７、１５−１９、１５−３８、１５−４５、１５−４８、１５−５１、１５−５７、１５−９５、１５−１０５、１５−１０８、１５−１１４、１５−１５４、１５−１５５、１５−１５６、１５−１５７、１５−１５８、１５−１５９、１５−１６０、１５−１６１、１５−１６２、１５−１６３、１５−１６４、１５−１６５、１５−１６６、１５−１６７、１５−１６８、１５−１６９、１６−４、１６−６、１６−７、１６−１５、１６−１８、１６−１９、１６−２７、１６−３０、１６−３８、１６−３９、１６−４９、１６−８７、１６−１３４、１６−１６２、１７−３７、１７−４８、１７−６７、１７−１２４、１７−１４３、１８−７、１８−１０、１８−１９、１８−２６、１８−３２、１８−３４、１８−３８、１８−４５、１８−４８、１８−５１、１８−５７、１８−１２４、１８−１４３、１８−１８１、１８−１９０、１８−２００、１８−２０９、１８−２１９、１８−２２９、１８−２３０、１８−２３１、１８−２３２、１８−２３３、１８−２３４、１８−２３５、１８−２３６、１８−２３７、１８−２３８、１８−２４０、１８−２４１、１８−２４２、１８−２４３、１８−２４４、１８−２４５、１８−２４６、１９−５６、１９−５７、１９−１２１、２５−３１、２５−０７、２６−７、２６−３７、２６−４６、２６−６２、２６−６５、２６−８４、２６−１０２、２６−１０３、２６−１１６、２６−１２５、２６−１３９、２６−１４０、２７−１９、２７−２６、２７−３８、２７−４５、２７−５０、２７−５１、２７−７６、２７−１１４、２７−１４０、２７−１５３、２７−１５５、２７−１５６、２７−１５７、２７−１５８、２７−１５９、２７−１６０、２７−１６３、２８−７、２９−２６、２９−３７、２９−６４、２９−１５６、２９−１５８、２９−１５９、２９−１６１、２９−１６２、２９−１６３、２９−１６４、２９−１６５、３０−１０、３２−５２、３２−５４、３５−０７、３９−１０、３９−４８、３９−８６、３９−１０５、３９−１２４、３９−１６２、３９−２１９、３９−２００、４０−１０、４０−２９、４０−１２４、４１−８６、４２−３９、４２−９６、４３−０２、４３−０３、４３−０４、４３−０５、４３−０６、４３−０９、４３−１０、４３−１１。
【０６０５】
（実施例Ｂ）
テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験、ＯＰ耐性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６０６】
温室アカハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓe  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅ（テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））の全ての段階に感染させた豆（ファセオラス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））の葉盤に、所望の濃度で活性化合物の調製物を噴霧させる。
【０６０７】
所望の時間後、％で表した活性を測定する。ここで、１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０６０８】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの適用割合で、５日後に、少なくとも８０％の活性を示す。
【０６０９】
実施例番号１５−１０８、１５−１５４、１９−５７、２７−１１４、１８−２４２
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用割合で、５日後に、少なくとも８０％の活性を示す。
【０６１０】
実施例番号１−９、１−２２、１−２４、１−７１、１−７３、１−８１、１−８３、２−４、２−１２、２−６、２−１５、３−１１、３−１４、３−２３、３−２４、３−２５、３−３２、３−３３、８−１０７、８−１０８、１３−１１６、１２−８２、１５−５７、１５−１０５、１５−１０８、１５−１５４、１５−１５５、１５−１５６、１５−１５８、１５−１５９、１５−１６０、１５−１６２，１５−１６３、１５−１６４、１５−１６５、１５−１６６、１５−１６８、１５−１６９、１６−３８、１６−１３４、１８−１０、１８−３８、１８−５７、１８−２３２、１８−２３３、１８−２３４、１８−２３５、１８−２３６、１８−２３７、１８−２３８、１８−２４１、１８−２４４、１６−１３４、２５−７、２５−３１、２６−３７、２６−６２、２７−１５３、２７−１５８、２７−１６０、２９−３７、２９−１６５、４３−０２。
【０６１１】
（実施例Ｃ）
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８．０重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６１２】
所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧することによって、トウモロコシ（ジー・メイズ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））の葉盤を処理し、乾燥後、ヨトウガ（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））の毛虫に感染させる。
【０６１３】
所望の時間後、％で表した活性を測定する。ここで、１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０６１４】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用割合で、７日後に、８０％以上の効力を示す。
【０６１５】
実施例番号１−５、１−６、１−９、１−１２、１−１３、１−１７、１−１８、１−２２、１−２３、１−３２、１−３３、１−７１、１−７３、１−７４、１−７５、１−７９、１−８０、１−８１、１−８２、１−８３、１−８７、１−８８、１−８９、１−３２、１−８９、２−２、２−６、２−１２、２−１３、２−１６、２−１７、３−１１、３−１４、３−２０、３−２４、３−２５、３−２６、３−３１、３−３２、３−３４、４−３、４−２１、４−２３、４−３４、４−３６、５−３３、６−７０、６−７８、８−５、８−１１、８−２４、８−２６、８−２７、８−３１、８−４４、８−４８、８−６６、８−６８、８−６９、８−７３、８−１０７、９−０６、９−０９、１１−８２、１２−７、１２−８０、１２−８２、１２−９９、１２−１０３、１３−１９、１３−３１、１３−３２、１３−１１５、１３−１１６、１４−７、１４−１８、１５−１９、１５−３８、１５−４５、１５−４８、１５−５１、１５−５７、１５−９５、１５−１０８、１５−１１４、１５−１５４、１５−１５５、１５−１５６、１５−１５７、１５−１５８、１５−１５９、１５−１６０、１５−１６１、１５−１６２、１５−１６３、１５−１６４、１５−１６５、１５−１６６、１５−１６７、１５−１６８、１５−１６９、１６−３８、１６−３９、１６−１３４、１８−１０、１８−１９、１８−２６、１８−３２、１８−３８、１８−４５、１８−４８、１８−５１、１８−５７、１８−１２４、１８−１８１、１８−１９０、１８−２００、１８−２０９、１８−２２９、１８−２３０、１８−２３１、１８−２３２、１８−２３３、１８−２３４、１８−２３５、１８−２３６、１８−２３７、１８−２３８、１８−２３９、１８−２４０、１８−２４１、１８−２４２、１８−２４３、１８−２４４，１８−２４５、１８−２４６、１９−５６、１９−５７、２７−１９、２７−２６、２７−３８、２７−７６、２７−１１４、２７−１５３、２７−１５５、２７−１５８、２７−１６０、２９−１９、２９−２９、２９−３７、２９−１４３、２９−１５６、２９−１５７、２９−１６１、２９−１６２、２９−１６３、２９−１６４、２９−１６５、３０−１０、４２−７７、４２−９６、４２−１３５、４３−０１、４３−０２、４３−０３、４３−０４、４３−０５、４３−０６、４３−１１。
【０６１６】
（実施例Ｄ）
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６１７】
ミドリモモアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））の全ての段階に感染させた中国キャベツ（ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））の葉盤は、所望の濃度で活性化合物の調製物を噴霧させる。
【０６１８】
所望の時間後、％で表した活性を測定する。ここで、１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０６１９】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用割合で、５日後に、少なくとも８０％の活性を示す。
【０６２０】
実施例番号１−６、１−９、１−１１、１−１４、１−１７、１−２２、１−７１、１−７４、１−７９、１−８１、１−８９、３−１４、３−２０、３−２５、３−２６、３−３２、４−５、６−６１、８−６、８−２７、８−４４、８−４８、８−６８、８−６９、８−１０７、１２−１０３、１２−１０４、１３−１９、１３−３２、１３−１１６、１５−１９、１５−３８、１５−４５、１５−５７、１５−９５、１５−１０５、１５−１０８、１５−１１４、１５−１５４、１５−１５５、１５−１５６、１５−１５８、１５−１５９、１５−１６１、１５−１６２、１５−１６５、１５−１６９、１６−１５、１６−１９、１６−２７、１６−３９、１６−６５、１６−１３４、１７−３７、１８−１９、１８−２６、１８−３２、１８−３４、１８−３８、１８−５７、１８−２２９、１８−２３２、１８−２３５、１８−２３６、１８−２３９、１８−２４２、１９−３８、１９−４５、１９−４８、１９−５６、１９−５７、１９−７６、１９−１５２、１９−１９１、２５−０７、２６−６、２６−２３、２６−１２４、２６−１３９、２７−１９、２７−２６、２７−３８、２７−４５、２７−７６、２７−１１４、２７−１４０、２７−１５３、２７−１５９、２７−１６０、２７−１６３、３５−０７、２９−１６５、４２−９６、４３−０９、４３−１０、４３−１１。
【０６２１】
（実施例Ｅ）
ルチリア・キュプリナ試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、水の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６２２】
所望の濃度の活性化合物調製物で処理された馬肉を含有する容器にルチリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を群がらせる。
【０６２３】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０６２４】
この試験では、１００ｐｐｍの適用割合で、例えば、調製例の以下の化合物が、２日後に、８０％以上の活性を示す。
【０６２５】
実施例番号１−３、１−５、１−６、１−９、１−１１、１−１２、１−１８、１−２２、１−３３、１−７１、１−７３、１−７９、１−８０、１−８１  、１−８２、１−８３、１−８９、２−１３、２−４、２−６、２−１２、２−１５、３−１４、３−２０、３−２４、３−２５、３−３１、３−３２、４−３、４−６、４−１９、４−２１、４−２３、４−３６、５−２、５−２２、５−３３、５−６２、８−２４、８−３１、８−６８、８−１０８、１２−７、１２−８２、１３−１１６、１４−７、１４−１８、１５−３８、１５−４５、１５−５１、１５−５７、１５−９５、１５−１０８、１５−１５７、１５−１５８、１５−１５９、１５−１６０、１５−１６１、１５−１６２、１５−１６３、１５−１６５、１５−１６６、１５−１６８、１６−６、１６−７、１６−１９、１６−１３４、１８−７、１８−１０、１８−１９、１８−３８、１８−４５、１８−２３０、１８−２３３、１８−２３４、１８−２３２、１８−２３５、１８−２３６、１８−２３７、１８−２４４、１９−５６、２６−４６、２６−６５、２６−８４、２６−１３９、２７−１１４、２７−１６０。
【０６２６】
（実施例Ｆ）
ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、水の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６２７】
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理されたスポンジを含有する容器にムスカ・ドメスティカの成体を群がらせる。
【０６２８】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのハエが死滅したことを意味し、０％はハエが全く死滅しなかったことを意味する。
【０６２９】
この試験では、２０ｐｐｍの適用割合で、例えば、調製例の以下の化合物が、２日後に、８０％以上の活性を示す。
【０６３０】
実施例番号１−６、１−９、１−１２、１−１８、１−２２、１−３３、１−７３、１−７７、１−７９、１−８０、１−８１、２−１３、３−２４、４−３、４−２１、１４−１８、１５−４５、１５−５１，１５−１５９、１５−１６０、１５−１６８、１８−２３４、１８−２４４、１８−２３６、１８−２３７。
【０６３１】
（実施例Ｇ）
ボーフィラス・ミクロプラス試験（ＢＯＯＰＭＩ注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、溶媒の表記量と混合し、溶媒を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０６３２】
活性化合物の溶液を、腹部（ボーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））の中に注入し、動物を皿の中に移し、温度を制御した部屋の中に保つ。
【０６３３】
所望の時間後、％で表した活性を測定する。１００％の活性は、ダニが受精卵を全く産まなかったことを意味する。
【０６３４】
この試験では、２０μｇ／動物の適用割合で、７日後に、調製例の以下の化合物が、８０％以上の活性を示す。
【０６３５】
実施例番号１−５、１−６、１−９、１−１１、１−１２、１−１８、１−２２、１−７１、１−７３、１−７９、１−８０、１−８１、１−８２、１−８３，１−８９、２−１２、２−１３、３−２、３−１４、３−２０、３−２４、３−２５、３−３１、３−３２、４−３、４−２１、４−３６、５−２、５−２２、５−３３、５−６２、８−３１、１５−５７、２−１３、３−２０、３−３１、８−１１、８−２４、８−５４、８−６８、８−６９、１５−４５、１５−５１、１５−１０８、１５−１５７、１５−１５８、１５−１６０、１５−１６１、１５−１６２，１５−１６３、１５−１６４、１５−１６５、１５−１６６、１５−１６８，１６−１９、１６−３０、１６−３８，１６−１３４、１７−３７、１８−７、１８−１０、１８−１９、１８−３８、１８−４５，１８−２３０、１８−２３２、１８−２３３、１８−２３４、１８−２３５、１８−２３６、１８−２３７、１８−２４４、２６−８４、２７−１  １４。
【０６３６】
（実施例Ｈ）
クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）；経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、水の表記量と混合する。濃縮物の一部を、クエン酸処理されたウシの血液で希釈し、所望の濃度を調製する。
【０６３７】
上部と底部をガーゼで閉鎖されたチャンバー中に、２０匹の絶食した成体ノミ（クテノセファリデス・フェリス）を配置する。下部がパラフィルムで閉鎖された金属シリンダーを、チャンバー上に配置する。シリンダーは、パラフィルム膜を通してノミによって摂取され得る血液／活性化合物調製物を含有する。血液は３７℃まで加温されるが、ノミチャンバーは室温である。
【０６３８】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのノミが死滅したことを意味し、０％はノミが全く死滅しなかったことを意味する。
【０６３９】
この試験では、２０ｐｐｍの適用割合で、例えば、調製例の以下の化合物が、２日後に、８０％以上の活性を示す。
【０６４０】
実施例番号１−５、１−９、１−１２、１−１８、１−２２、１−８０、１−８１、１−８３、１−８９、３−１４、３−２０、３−２５、３−３１、４−３、８−２４、８−６８、１−８１，１２−８２、１５−５７、１５−９５、１５−１５７、１５−１５８、１５−１６１、１５−１６２、１５−１６３、１８−１９、１８−３８、１８−２３０、１８−２３２、１８−２３４、１８−２３５、１８−２３６、１８−２３７。
【国際調査報告】
2010513345.tif 000203
2010513345.tif 000204
2010513345.tif 000205
2010513345.tif 000206