(57)【要約】  ヘパシウイルス(C型肝炎ウイルスまたはHCV)などのフラビウイルス科のウイルスのメンバーの治療のための特定の化学物質、医薬組成物、および方法が提供される。
2010535773.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式1：
【化１】
2010535773.tif 000163
[式中、
W1はCR1およびNR1から選択され；
W3はCR3およびNR3から選択され；
W4はCR4およびNから選択され；
W6はCR6およびNから選択され；
W8はCおよびNから選択され；
W9はCおよびNから選択され；
R1は存在しないか、または水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R2はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R3は存在しないか、または水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R4は水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R5は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R6は水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R7はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R10およびR11は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから独立に選択されるか、またはR10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される環系を形成し；
R12は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R13は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R14は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R15は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；ならびに
R16は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され、
但し、
W1がNR1であり、W3がNR3である場合、R3は存在せず；
W3がNR3であり、W1がNR1である場合、R1は存在せず；
W1、W3、W8およびW9の少なくとも1個はNであり；
W1、W3、W4、W6、W8およびW9のうちの4個以下はNであり；ならびに
W1がNであり、W4がNであり、およびW6がCR6である場合、W8はNではなく；
さらに但し、式1の化合物は、
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン；
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(2,5-ジメチルフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン；または
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(3,4-ジクロロフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノンではない]
の化合物およびその製薬上許容し得る塩から選択される少なくとも1種の化学物質。
【請求項２】
R5が置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、および置換されていてもよいヘテロシクロアルキルから選択される、請求項１に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項３】
式1の化合物が、以下の化合物：
【化２】
2010535773.tif 000164
2010535773.tif 000165
から選択される、請求項１に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項４】
R5が置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、および置換されていてもよいヘテロシクロアルキルから選択される、請求項３に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項５】
式1の化合物が、以下の化合物：
【化３】
2010535773.tif 000166
2010535773.tif 000167
から選択される、請求項１に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項６】
R5が置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、および置換されていてもよいヘテロシクロアルキルから選択される、請求項５に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項７】
式1の化合物が、以下の化合物：
【化４】
2010535773.tif 000168
から選択される、請求項１に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項８】
R5が置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、および置換されていてもよいヘテロシクロアルキルから選択される、請求項７に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項９】
式1の化合物が、以下の化合物：
【化５】
2010535773.tif 000169
から選択される、請求項１に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項１０】
式1の化合物が、以下の化合物：
【化６】
2010535773.tif 000170
から選択される、請求項９に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項１１】
式1の化合物が、
【化７】
2010535773.tif 000171
である、請求項１０に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項１２】
R5が置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、および置換されていてもよいヘテロシクロアルキルから選択される、請求項９〜１１のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項１３】
R2が、置換されていてもよいアルキル、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(O)OR13、-C(O)NR10R11、および-C(O)OR13から選択される、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項１４】
R2が、-NR10R11で置換された低級アルキルである、請求項１３に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項１５】
R2が、-CH2-NR10R11である、請求項１４に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項１６】
R2が、-C(O)NR10R11で置換された低級アルキルである、請求項１３に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項１７】
R2が、-CH2-C(O)NR10R11である、請求項１６に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項１８】
R2が、-C(O)NR10R11である、請求項１３に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項１９】
R10およびR11が、任意の介在する原子と一緒になって、N、O、S、S(O)、S(O)2およびP(O)から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子をさらに含んでもよい置換された3〜7員の窒素含有ヘテロシクロアルキルであって、-Y-R30基で置換され、かつ第2のR31基で置換されていてもよく、
Yは結合であるか、または-NR10-、NR11SO2-、-O-、-S-、-C(O)NR10-および-S(O)2R10-から選択され；
R30は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；ならびに
R31は、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、-OH、-SH、-NO2、-NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-SO2NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-CN、-NR11SO2R14、および-NR11CO2R13から選択される、
前記置換された3〜7員の窒素含有ヘテロシクロアルキルを形成する、請求項１４〜１８のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項２０】
R10およびR11が、任意の介在する原子と一緒になって、N、O、S、S(O)、S(O)2およびP(O)から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子をさらに含んでもよい置換された3〜7員の窒素含有ヘテロシクロアルキルであって、-Y-R30基で置換され、かつ第2のR31基で置換されていてもよく、
Yは結合であるか、または-O-、-S-、-C(O)NR10-および-S(O)2R10-から選択され；
R30は置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；ならびに
R31は、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、-NO2、-NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-SO2NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-CN、-NR11SO2R14、および-NR11CO2R13から選択される、
前記3〜7員の窒素含有ヘテロシクロアルキルを形成する、請求項１９に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項２１】
Yが結合であるか、または-NR10-および-O-から選択される、請求項１９または２０に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項２２】
Yが結合であるか、または-O-である、請求項２１に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項２３】
Yが結合である、請求項２２に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項２４】
R30が、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される、請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項２５】
R30が、フェニル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、ピラゾール-4-イル、イミダゾール-4-イル、およびイミダゾール-2-イルから選択される、請求項２４に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項２６】
R30が、フェニル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、およびフラン-3-イルから選択される、請求項２５に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項２７】
R10およびR11が、任意の介在する原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル、またはアゼチジニル環を形成する、請求項１９または２０に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項２８】
R11が、低級アルキルおよび水素から選択される、請求項１４〜１８のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項２９】
R10が置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、および置換されていてもよいアリールから選択される、請求項１４〜１８または２８のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項３０】
R10が-(CR17R18)nR19
[式中、
R17およびR18は、水素、カルボキシ、置換されていてもよいアミノカルボニル、低級カルボニルエステル、および低級アルキルから独立に選択され；
nは0、1または2であり；ならびに
R19は置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される]
である、請求項２９に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項３１】
R10が、それぞれ置換されていてもよい、ベンジル、チオフェン-2-イル-エチル、チオフェン-3-イル-メチル、フラン-2-イル-メチル、およびフラン-3-イル-メチルである、請求項３０に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項３２】
R2が置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項３３】
R2が、それぞれ置換されていてもよい、イソキサゾール-5-イルまたは[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルである、請求項３２に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項３４】
R2が、それぞれ、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいアルキルから選択される基で置換されていてもよいイソキサゾール-5-イルまたは[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルである、請求項３３に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項３５】
存在する場合、R3が置換されていてもよいアルキルおよびハロゲンから選択される、請求項１〜３４のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項３６】
R3が低級アルキルおよびハロゲンから選択される、請求項３５に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項３７】
R3がハロゲンである、請求項３６に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項３８】
R3が塩素および臭素から選択される、請求項３７に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項３９】
R3が塩素である、請求項３８に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項４０】
R4が、水素、置換されていてもよりアルキル、-NR11SO2R14、-NR11C(O)NR10R11、-NR11CO2R13、-S(O)NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-CN、-NO2、および-C(O)R12から選択される、請求項１〜３９のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項４１】
R4が水素および置換されていてもよい低級アルキルから選択される、請求項４０に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項４２】
R4が水素である、請求項４１に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項４３】
R5が置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択される、請求項１〜４２のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項４４】
R5が置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される、請求項４３に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項４５】
R5が、それぞれ置換されていてもよい、ピリド-3-イル、ピラゾール-4-イル、フェニル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、およびチオフェン-3-イルから選択される、請求項４４に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項４６】
R5が、それぞれ置換されていてもよい、フェニル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、およびチオフェン-3-イルから選択される、請求項４５に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項４７】
R6が、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、-OR15、-S(O)NR10R11、-C(O)R12、-NO2、-C(O)NR10R11、および-NR10R11から選択される、請求項１〜４６のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項４８】
R6が、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、-S(O)NR10R11、-C(O)R12、-NO2、-C(O)NR10R11、および-NR10R11から選択される、請求項４７に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項４９】
R11が水素である、請求項４８に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項５０】
R10が置換されていてもよいアルキルおよび置換されていてもよいシクロアルキルから選択される、請求項４７〜４９のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項５１】
R10およびR11が、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル環を形成する、請求項５０に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項５２】
R6が水素、ハロゲン、および置換されていてもよいアルキルから選択される、請求項４８に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項５３】
R6が水素およびハロゲンから選択される、請求項５２に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項５４】
R6が水素である、請求項５３に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項５５】
R7が、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、-SO2NR10R11、および-NR10R11から選択される、請求項１〜５４のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項５６】
R7が、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および-NR10R11から選択される、請求項５５に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項５７】
R7が置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、および-NR10R11から選択される、請求項５６に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項５８】
R7が置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、および-NR10R11から選択される、請求項５７に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項５９】
R7が置換されていてもよい低級アルコキシおよび置換されていてもよい低級アルキルから選択される、請求項５８に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項６０】
R7がポリハロゲン化低級アルコキシである、請求項５９に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項６１】
R7がトリフルオロメトキシおよびジフルオロクロロメトキシから選択される、請求項６０に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項６２】
R7がポリハロゲン化低級アルキルである、請求項５９に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項６３】
R7がポリハロゲン化メチルである、請求項６２に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項６４】
R7がトリフルオロメチルおよびジフルオロクロロメチルから選択される、請求項６３に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項６５】
R7がトリフルオロメチルである、請求項６４に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項６６】
R7が-NR10R11である、請求項５８に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項６７】
R11が水素である、請求項６６に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項６８】
R10が置換されていてもよい低級アルキルである、請求項６６または６７に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項６９】
式1の化合物が表1、表2、および表3に記載の化合物から選択される、請求項１に記載の少なくとも1種の化学物質。
【請求項７０】
製薬上許容し得る希釈剤と、治療上有効量の請求項１〜６９のいずれか１項に記載の少なくとも1種の化学物質とを含む医薬組成物。
【請求項７１】
製薬上許容し得る希釈剤と、治療上有効量の、式1a：
【化８】
2010535773.tif 000172
[式中、
W3はCR3およびNR3から選択され；
R2はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R3は存在しないか、またはハロゲン、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R5はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R6は水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R7はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R10およびR11は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから独立に選択されるか、またはR10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される環系を形成し；
R12は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R13は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R14は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R15は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；ならびに
R16は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択される]
の化合物およびその製薬上許容し得る塩から選択される少なくとも1種の化学物質とを含む医薬組成物。
【請求項７２】
R2が置換されていてもよいアルキル、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(O)OR13、-C(O)NR10R11、および-C(O)OR13から選択される、請求項７１に記載の医薬組成物。
【請求項７３】
R2が-C(O)NR10R11である、請求項７２に記載の医薬組成物。
【請求項７４】
R11が低級アルキルおよび水素から選択される、請求項７３に記載の医薬組成物。
【請求項７５】
R10が置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、および置換されていてもよいアリールから選択される、請求項７３または７４に記載の医薬組成物。
【請求項７６】
R10が-(CR17R18)nR19
[式中、
R17およびR18は水素、カルボキシ、置換されていてもよいアミノカルボニル、低級カルボキシエステル、および低級アルキルから独立に選択され；
nは0、1または2であり；ならびに
R19は置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される]
である、請求項７５に記載の医薬組成物。
【請求項７７】
R10が、それぞれ置換されていてもよい、ベンジル、チオフェン-2-イル-エチル、チオフェン-3-イル-メチル、フラン-2-イル-メチル、およびフラン-3-イル-メチルである、請求項７６に記載の医薬組成物。
【請求項７８】
R10およびR11が、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを形成する、請求項７３に記載の医薬組成物。
【請求項７９】
R10およびR11が、任意の介在する原子と一緒になって、N、O、S、S(O)、S(O)2およびP(O)から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子をさらに含んでもよい置換された3〜7員の窒素含有ヘテロシクロアルキルであって、-Y-R30基で置換され、かつ第2のR31基で置換されていてもよく、
Yは結合であるか、または-NR10-、NR11SO2-、-O-、-S-、-C(O)NR10-および-S(O)2R10-から選択され；
R30は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；ならびに
R31は、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、-OH、-SH、-NO2、-NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-SO2NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-CN、-NR11SO2R14、および-NR11CO2R13から選択される、
前記3〜7員の窒素含有ヘテロシクロアルキルを形成する、請求項７８に記載の医薬組成物。
【請求項８０】
Yが結合であるか、または-NR10-および-O-から選択される、請求項７９に記載の医薬組成物。
【請求項８１】
Yが結合である、請求項８０に記載の医薬組成物。
【請求項８２】
R30が置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される、請求項７９〜８１のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８３】
R30がフェニル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、およびフラン-3-イルから選択される、請求項８２に記載の医薬組成物。
【請求項８４】
R30がフェニルである、請求項８３に記載の医薬組成物。
【請求項８５】
R3がハロゲンである、請求項７１〜８４のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８６】
R3が塩素および臭素から選択される、請求項８５に記載の医薬組成物。
【請求項８７】
R3が塩素である、請求項８６に記載の医薬組成物。
【請求項８８】
R5が置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、および置換されていてもよいヘテロシクロアルキルから選択される、請求項７１〜８７のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８９】
R5が置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択される、請求項８８に記載の医薬組成物。
【請求項９０】
R5が置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される、請求項８９に記載の医薬組成物。
【請求項９１】
R5が、それぞれ置換されていてもよい、フェニル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、およびチオフェン-3-イルから選択される、請求項９０に記載の医薬組成物。
【請求項９２】
R5が、それぞれ、低級アルキル、ハロゲン、モルホリニル、トリフルオロメチル、および低級アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい、フェニル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、およびチオフェン-3-イルから選択される、請求項９１に記載の医薬組成物。
【請求項９３】
R5が、フェニル、3-フルオロフェニル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、およびチオフェン-3-イルから選択される、請求項９２に記載の医薬組成物。
【請求項９４】
R6が、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、-S(O)NR10R11、-C(O)R12、-NO2、-C(O)NR10R11、および-NR10R11から選択される、請求項７１〜９３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項９５】
R11が水素である、請求項９４に記載の医薬組成物。
【請求項９６】
R10が置換されていてもよいアルキルおよび置換されていてもよいシクロアルキルから選択される、請求項９４または９５に記載の医薬組成物。
【請求項９７】
R10およびR11が、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル環を形成する、請求項９４に記載の医薬組成物。
【請求項９８】
R6が、水素、ハロゲン、および置換されていてもよいアルキルから選択される、請求項９４に記載の医薬組成物。
【請求項９９】
R6が、水素およびハロゲンから選択される、請求項９８に記載の医薬組成物。
【請求項１００】
R6が水素である、請求項９９に記載の医薬組成物。
【請求項１０１】
R7が、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および-NR10R11から選択される、請求項７１〜１００のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１０２】
R7が、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、および-NR10R11から選択される、請求項１０１に記載の医薬組成物。
【請求項１０３】
R7が、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、および-NR10R11から選択される、請求項１０２に記載の医薬組成物。
【請求項１０４】
R7が、置換されていてもよい低級アルコキシおよび置換されていてもよい低級アルキルから選択される、請求項１０３に記載の医薬組成物。
【請求項１０５】
R7が、ポリハロゲン化低級アルコキシである、請求項１０４に記載の医薬組成物。
【請求項１０６】
R7が、トリフルオロメトキシおよびジフルオロクロロメトキシから選択される、請求項１０５に記載の医薬組成物。
【請求項１０７】
R7が、ポリハロゲン化低級アルキルである、請求項１０４に記載の医薬組成物。
【請求項１０８】
R7が、ポリハロゲン化メチルである、請求項１０７に記載の医薬組成物。
【請求項１０９】
R7が、トリフルオロメチルおよびジフルオロクロロメチルから選択される、請求項１０８に記載の医薬組成物。
【請求項１１０】
R7がトリフルオロメチルである、請求項１０９に記載の医薬組成物。
【請求項１１１】
R7が-NR10R11である、請求項１０３に記載の医薬組成物。
【請求項１１２】
R11が水素である、請求項１１１に記載の医薬組成物。
【請求項１１３】
R10が置換されていてもよい低級アルキルである、請求項１１１または１１２に記載の医薬組成物。
【請求項１１４】
R10がメチルである、請求項１１３に記載の医薬組成物。
【請求項１１５】
R10が2-ヒドロキシエチルである、請求項１１３に記載の医薬組成物。
【請求項１１６】
製薬上許容し得る希釈剤と、治療上有効量の、
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン；
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(2,5-ジメチルフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン；および
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(3,4-ジクロロフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン、
ならびにその製薬上許容し得る塩から選択される少なくとも1種の化学物質とを含む医薬組成物。
【請求項１１７】
フラビウイルス科のウイルスにより少なくとも部分的に媒介される、哺乳動物におけるウイルス感染を治療する方法であって、該ウイルス感染を有すると診断されたか、または該ウイルス感染を生じる危険性のある哺乳動物に、R1およびR3の少なくとも一方がハロゲンであるという条件で、請求項７０〜１１５のいずれか１項に記載の医薬組成物を投与することを含む、前記方法。
【請求項１１８】
前記ウイルスがC型肝炎ウイルスである、請求項１１７に記載の方法。
【請求項１１９】
C型肝炎ウイルスに対して活性な、治療上有効量の1種以上の薬剤の投与と組み合わせた、請求項１１８に記載の方法。
【請求項１２０】
C型肝炎ウイルスに対して活性な前記薬剤が、HCVプロテアーゼ、HCVポリメラーゼ、HCVヘリカーゼ、HCV NS4Bタンパク質、HCVエントリー、HCVアセンブリー、HCV退出(egress)、HCVレプリカーゼ、HCV NS5Aタンパク質、またはイノシン5'-一リン酸デヒドロゲナーゼの阻害剤である、請求項１１９に記載の方法。
【請求項１２１】
C型肝炎ウイルスに対して活性な前記薬剤がインターフェロンである、請求項１２０に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、2008年3月31日に出願された米国特許仮出願第61/041,084号および2007年8月10日に出願された米国特許仮出願第60/964,223号(それぞれ、参照により本明細書に組み入れられるものとする)の利益を請求するものである。
【０００２】
本発明は、ヘパシウイルス(C型肝炎もしくはHCV)などのフラビウイルス科のウイルスのメンバーの治療のための特定の化学物質、医薬組成物および方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
フラビウイルス科のウイルスは、3つの属：ペスチウイルス、フラビウイルスおよびヘパシウイルス(C型肝炎ウイルス)から構成される。これらの属のうち、フラビウイルスおよびヘパシウイルスは、ヒトの重要な病原体であり、世界中に普及している。デング熱ウイルス、黄熱病ウイルス、および日本脳炎ウイルスなどのヒト疾患に関連する38種のフラビウイルスがある。フラビウイルスは、様々な急性発熱性疾患および脳炎および出血性疾患を引き起こす。ヘパシウイルスは現在、世界の人口の約2〜3％に感染し、慢性肝疾患、肝硬変、肝細胞癌および肝不全をもたらす持続的感染を引き起こす。ヒトペスチウイルスは動物ペスチウイルスとしては広く特性評価されていない。しかしながら、血清学的調査により、ヒトにおけるかなりのペスチウイルスに対する曝露が示唆されている。ヒトにおけるペスチウイルス感染は、限定されるものではないが、ヒト免疫不全ウイルス(HIV)における先天的脳損傷、幼児胃腸炎および慢性下痢などのいくつかの疾患と関連している。
【０００４】
HCVは輸血後肝炎および散発性肝炎の主要な原因因子である。HCVによる感染は、多くの年月に渡って臨床症状を経験していない慢性的に感染した(および感染性の)キャリアの多くにおいて潜行性である。
【０００５】
現在では、慢性HCVの唯一の許容し得る治療は、インターフェロン(IFN-α)および／もしくはリバビリンであり、これには少なくとも6ヶ月の治療を要し、ウイルス量を減少させ、いくらかの人々においては肝機能も改善することができる。
【０００６】
IFN-αは抗ウイルス活性、免疫調節活性および抗腫瘍活性などの特徴的な生物学的効果を有する天然の小タンパク質のファミリーに属する。IFN-αは、免疫制御の重要な調節因子である。しかしながら、インターフェロンを用いるHCVの治療は、限られた長期有効性を有し、その応答率は約25％である。さらに、インターフェロンを用いるHCVの治療は、疲労、発熱、悪寒、頭痛、筋肉痛、関節痛、軽度の脱毛症、精神医学的作用およびそれに関連する障害、自己免疫現象およびそれに関連する障害ならびに甲状腺機能異常などの有害な副作用と関連することが多い。
【０００７】
イノシン5'-一リン酸デヒドロゲナーゼ(IMPDH)の阻害剤であるリバビリン(1-P-D-リボフラノシル-1H-1,2,-4-トリアゾール-3-カルボキサミド)は、HCVの治療においてIFN-αの効力を増強する。リバビリンの導入にも拘わらず、最大50％の患者が、インターフェロンα(IFN)とリバビリンの現在の標準的な療法を用いてもウイルスを消失させない。リバビリンは、現在推奨される用量で治療された患者の10〜20％において有意な溶血を引き起こし、この薬剤は催奇形性かつ胎児毒性を有する。現在までに、慢性C型肝炎の標準的な療法は、PEG-IFN(ペグ化インターフェロン)とリバビリンの組合せに変わっているが、小さな改善しかもたらしていない。
【０００８】
前記ウイルスと戦うためには、他の手法が取られている。それらのものとしては、例えば、HCVの複製を阻害するためのアンチセンスオリゴヌクレオチドまたはリボザイムの適用が挙げられる。さらに、HCVタンパク質を直接阻害し、ウイルス複製を妨害する低分子量化合物は、HCV感染を制御するための魅力的な戦略であると考えられる。非構造ウイルスタンパク質のうち、NS3/4aセリンプロテアーゼ、NS5b RNA依存的RNAポリメラーゼが、新規薬剤のための主要な標的であると考えられる。
【０００９】
ヘパシウイルスと戦う新規化合物を開発する必要がある。また、症状の緩和、安全性、ならびに短期的および長期的な患者の死亡率、ならびに治療指数の改善に関して、応答率がより強く、副作用がより少ない薬剤の必要性もある。
【発明の概要】
【００１０】
式1：
【化１】
2010535773.tif 000003
【００１１】
[式中、
W1はCR1およびNR1から選択され；
W3はCR3およびNR3から選択され；
W4はCR4およびNから選択され；
W6はCR6およびNから選択され；
W8はCおよびNから選択され；
W9はCおよびNから選択され；
R1は存在しないか、または水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R2はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R3は存在しないか、または水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R4は水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R5は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R6は水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R7はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R10およびR11は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから独立に選択されるか、またはR10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される環系を形成し；
R12は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R13は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R14は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R15は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；ならびに
R16は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され、
但し、
W1がNR1であり、W3がNR3である場合、R3は存在せず；
W3がNR3であり、W1がNR1である場合、R1は存在せず；
W1、W3、W8およびW9の少なくとも1個はNであり；
W1、W3、W4、W6、W8およびW9のうちの4個以下はNであり；ならびに
W1がNであり、W4がNであり、およびW6がCR6である場合、W8はNではなく；
さらに但し、式1の化合物は、
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン；
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(2,5-ジメチルフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン；または
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(3,4-ジクロロフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノンではない]
の化合物、およびその製薬上許容し得る塩から選択される少なくとも1種の化学物質が提供される。
【００１２】
また、製薬上許容し得る希釈剤と、治療上有効量の本明細書に記載の少なくとも1種の化学物質とを含む医薬組成物も提供される。
【００１３】
また、製薬上許容し得る希釈剤と、治療上有効量の式1a：
【化２】
2010535773.tif 000004
【００１４】
[式中、
W3はCR3およびNR3から選択され；
R2はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R3は存在しないか、またはハロゲン、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R5はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R6は水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R7はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R10およびR11は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから独立に選択されるか、またはR10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される環系を形成し；
R12は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R13は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R14は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R15は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；ならびに
R16は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択される]
の化合物、およびその製薬上許容し得る塩から選択される少なくとも1種の化学物質とを含む医薬組成物も提供される。
【００１５】
また、製薬上許容し得る希釈剤と、治療上有効量の、
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン；
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(2,5-ジメチルフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン；または
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(3,4-ジクロロフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン、
から選択される少なくとも1種の化学物質とを含む医薬組成物も提供される。
【００１６】
また、哺乳動物における、HCVなどのフラビウイルス科のウイルスにより少なくとも部分的に媒介されるウイルス感染を治療する方法であって、該ウイルス感染を有すると診断されたか、または該ウイルス感染を生じる危険性を有する哺乳動物に、本明細書に記載の医薬組成物を投与することを含む、前記方法も提供される。
【００１７】
他の態様および実施形態は、以下の詳細な説明から当業者には明らかであろう。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本明細書で用いられる以下の単語および語句は、それらが用いられる文脈が別途指摘する範囲を除いて、以下で説明されるような意味を有すると一般的に意図される。
【００１９】
以下の省略および用語は、全体を通して指示される意味を有する：
HCV：ヘパシウイルス
HIV：ヒト免疫不全ウイルス
IFN：インターフェロン
IMPDH：イノシン5'-一リン酸デヒドロゲナーゼ
mg：ミリグラム
kg：キログラム
MDI：定量噴霧式吸入器
DPI：乾燥粉末吸入器
nM：ナノモル濃度
wt％：重量％
μM：マイクロモル濃度
EC50：50％の阻害が観察される化合物の有効濃度
TC50：50％の阻害が観察される化合物の毒性濃度
b：Hill係数
g：グラム
K：ケルビン
mL：ミリリットル
1N：1規定濃度
AIDS：後天性免疫不全症候群。
【００２０】
本明細書で用いられる用語は、特定の実施形態のみを説明する目的のものであり、本明細書の範囲を限定することを意図しない。本明細書および以下の特許請求の範囲において、以下の意味を有すると定義すべきいくつかの用語を参照することができる。
【００２１】
「アルキル」とは、1〜10個の炭素原子、いくつかの実施形態においては、1〜6個の炭素原子を有する一価飽和脂肪族炭化水素基を指す。「Cx-yアルキル」とは、x〜y個の炭素原子を有するアルキル基を指す。この用語は、例えば、メチル(CH3-)、エチル(CH3CH2-)、n-プロピル(CH3CH2CH2-)、イソプロピル((CH3)2CH-)、n-ブチル(CH3CH2CH2CH2-)、イソブチル((CH3)2CHCH2-)、sec-ブチル((CH3)(CH3CH2)CH-)、t-ブチル((CH3)3C-)、n-ペンチル(CH3CH2CH2CH2CH2-)、およびネオペンチル((CH3)3CCH2-)などの直鎖状および分枝状炭化水素基を含む。
【００２２】
「置換アルキル」とは、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、アミノスルホニルオキシ、アミノスルホニルアミノ、アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、アジド、カルボキシル、カルボキシエステル、(カルボキシルエステル)アミノ、(カルボキシルエステル)オキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、グアニジノ、置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、置換ヒドラジノ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、置換ヘテロ環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、スピロシクロアルキル、SO3H、置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオシアン酸、チオール、アルキルチオ、および置換アルキルチオから選択される、1〜5個およびいくつかの実施形態においては、1〜3個または1〜2個の置換基(式中、置換基は本明細書に定義される通りである)を有するアルキル基を指す。
【００２３】
「アルキルイデン」または「アルキレン」とは、1〜10個の炭素原子および、いくつかの実施形態においては、1〜6個の炭素原子を有する二価飽和脂肪族炭化水素基を指す。アルキルイデンおよびアルキレン基としては、分枝鎖および直鎖炭化水素基が挙げられる。例えば、「(C1-6)アルキレン」は、メチレン、エチレン、プロピレン、2-メチルプロピレン、ペンチレンなどを含むことを意味する。
【００２４】
「置換アルキルイデン」または「置換アルキレン」とは、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、アミノスルホニルオキシ、アミノスルホニルアミノ、アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、アジド、カルボキシル、カルボキシルエステル、(カルボキシルエステル)アミノ、(カルボキシルエステル)オキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、グアニジノ、置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、置換ヒドラジノ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロ環、置換ヘテロ環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、オキソ、チオン、スピロシクリルアルキル、SO3H、置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオシアン酸、チオール、アルキルチオ、および置換アルキルチオから選択される1〜5個および、いくつかの実施形態においては、1〜3個または1もしくは2個の置換基(置換基は本明細書で定義される通りである)を有するアルキルイデン基を指す。
【００２５】
「アルケニル」とは、少なくとも1部位のビニル不飽和(>C=C<)を有する2〜10個の炭素原子およびいくつかの実施形態においては、2〜6個の炭素原子または2〜4個の炭素原子を有する線状または分枝状炭化水素基を指す。例えば、(Cx-Cy)アルケニルとは、x〜y個の炭素原子を有するアルケニル基を指し、例えば、エテニル、プロペニル、1,3-ブタジエニルなどを含むことを意味する。
【００２６】
「置換アルケニル」とは、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アルキル、置換アルキル、アルキニル、置換アルキニル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、アミノスルホニルオキシ、アミノスルホニルアミノ、アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、カルボキシル、カルボキシルエステル、(カルボキシルエステル)アミノ、(カルボキシルエステル)オキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、グアニジノ、置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロ環、置換ヘテロ環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、SO3H、置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオール、アルキルチオ、および置換アルキルチオから選択される1〜3個の置換基および、いくつかの実施形態においては、1または2個の置換基(この置換基は、ヒドロキシもしくはチオール置換基がビニル(不飽和)炭素原子に結合していないという条件で、本明細書で定義される通りである)を有するアルケニル基を指す。
【００２７】
「アルキニル」とは、少なくとも1個の三重結合を含む線状一価炭化水素ラジカルまたは分枝状一価炭化水素ラジカルを指す。用語「アルキニル」はまた、1個の三重結合と1個の二重結合を有する炭化水素基を含むことを意味する。例えば、(C2-C6)アルキニルは、エチニル、プロピニルなどを含むことを意味する。
【００２８】
「置換アルキニル」とは、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、アミノスルホニルオキシ、アミノスルホニルアミノ、アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、カルボキシル、カルボキシルエステル、(カルボキシルエステル)アミノ、(カルボキシルエステル)オキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、グアニジノ、置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロ環、置換ヘテロ環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、SO3H、置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオール、アルキルチオ、および置換アルキルチオから選択される1〜3個の置換基および、いくつかの実施形態においては、1または2個の置換基(この置換基は、ヒドロキシもしくはチオール置換基がアセチレン炭素原子に結合していないという条件で、本明細書で定義される通りである)を有するアルキニル基を指す。
【００２９】
「アルコキシ」とは、-O-アルキル(式中、アルキルは本明細書で定義される通りである)基を指す。アルコキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、t-ブトキシ、sec-ブトキシ、およびn-ペントキシが挙げられる。
【００３０】
「置換アルコキシ」とは、-O-(置換アルキル)(式中、置換アルキルは本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００３１】
「アシル」とは、基H-C(O)-、アルキル-C(O)-、置換アルキル-C(O)-、アルケニル-C(O)-、置換アルケニル-C(O)-、アルキニル-C(O)-、置換アルキニル-C(O)-、シクロアルキル-C(O)-置換シクロアルキル-C(O)-、アリール-C(O)-、置換アリール-C(O)-、置換ヒドラジノ-C(O)-、ヘテロアリール-C(O)-、置換ヘテロアリール-C(O)-、ヘテロ環-C(O)-、および置換ヘテロ環-C(O)-(式中、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、置換ヒドラジノ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。アシルは、「アセチル」基CH3C(O)-を含む。
【００３２】
「アシルアミノ」とは、基-NR20C(O)アルキル、-NR20C(O)置換アルキル、-NR20C(O)シクロアルキル、-NR20C(O)置換シクロアルキル、-NR20C(O)アルケニル、-NR20C(O)置換アルケニル、-NR20C(O)アルキニル、-NR20C(O)置換アルキニル、-NR20C(O)アリール、-NR20C(O)置換アリール、-NR20C(O)ヘテロアリール、-NR20C(O)置換ヘテロアリール、-NR20C(O)ヘテロ環、および-NR20C(O)置換ヘテロ環(式中R20は水素またはアルキルであり、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。
【００３３】
「アシルオキシ」とは、基アルキル-C(O)O-、置換アルキル-C(O)O-、アルケニル-C(O)O-、置換アルケニル-C(O)O-、アルキニル-C(O)O-、置換アルキニル-C(O)O-、アリール-C(O)O-、置換アリール-C(O)O-、シクロアルキル-C(O)O-、置換シクロアルキル-C(O)O-、ヘテロアリール-C(O)O-、置換ヘテロアリール-C(O)O-、ヘテロ環-C(O)O-、および置換ヘテロ環-C(O)O-(式中、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。
【００３４】
「アミノ」とは、-NH2基を指す。
【００３５】
「置換アミノ」とは、-NR21R22基(式中R21およびR22は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、置換ヘテロ環、-SO2-アルキル、-SO2-置換アルキル、-SO2-アルケニル、-SO2-置換アルケニル、-SO2-シクロアルキル、-SO2-置換シクロアルキル、-SO2-アリール、-SO2-置換アリール、-SO2-ヘテロアリール、-SO2-置換ヘテロアリール、-SO2-ヘテロ環、および-SO2-置換ヘテロ環から独立に選択され、R21およびR22はそれに結合した窒素と一緒に結合されて、ヘテロ環または置換ヘテロ環基を形成してもよいが、但し、R21およびR22は両方とも水素ではなく、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。R21が水素であり、R22がアルキルである場合、置換アミノ基を本明細書ではアルキルアミノと呼ぶこともある。R21およびR22がアルキルである場合、置換アミノ基を本明細書ではジアルキルアミノと呼ぶこともある。一置換アミノに関して言及する場合、R21またはR22は水素であるが、両方とも水素ではないことを意味する。二置換アミノに関して言及する場合、R21もR22も水素ではないことを意味する。
【００３６】
「ヒドロキシアミノ」とは、-NHOH基を指す。
【００３７】
「アルコキシアミノ」とは、-NHO-アルキル基(式中、アルキルは本明細書で定義される通りである)を指す。
【００３８】
「アミノカルボニル」とは、-C(O)NR23R24基(式中、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、置換ヘテロ環、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、およびアシルアミノから独立に選択され、R23およびR24はそれに結合した窒素と一緒になって結合して、ヘテロ環または置換ヘテロ環基を形成してもよく、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。
【００３９】
「アミノチオカルボニル」とは、-C(S)NR23R24基(R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、置換ヘテロ環から独立に選択され、R23およびR24はそれに結合した窒素と一緒になって結合して、ヘテロ環または置換ヘテロ環基を形成してもよく、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。
【００４０】
「アミノカルボニルアミノ」とは、-NR20C(O)NR23R24基(式中、R20は水素またはアルキルであり、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環から独立に選択され、R23およびR24はそれに結合した窒素と一緒になって結合して、ヘテロ環または置換ヘテロ環基を形成してもよく、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。
【００４１】
「アミノチオカルボニルアミノ」とは、-NR20C(S)NR23R24基(式中、R20は水素またはアルキルであり、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環から独立に選択され、R23およびR24はそれに結合した窒素と一緒になって結合して、ヘテロ環または置換ヘテロ環基を形成してもよく、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。
【００４２】
「アミノカルボニルオキシ」とは、-O-C(O)NR23R24基(式中、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環から独立に選択され、R23およびR24はそれに結合した窒素と一緒になって結合して、ヘテロ環または置換ヘテロ環基を形成してもよく、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。
【００４３】
「アミノスルホニル」とは、-SO2NR23R24基(式中、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環から独立に選択され、R23およびR24はそれに結合した窒素と一緒になって結合して、ヘテロ環または置換ヘテロ環基を形成してもよく、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。
【００４４】
「アミノスルホニルオキシ」とは、-O-SO2NR23R24基(式中、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環から独立に選択され、R23およびR24はそれに結合した窒素と一緒になって結合して、ヘテロ環または置換ヘテロ環基を形成してもよく、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。
【００４５】
「アミノスルホニルアミノ」とは、-NR20-SO2NR23R24基(式中、R20は水素またはアルキルであり、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環から独立に選択され、R23およびR24はそれに結合した窒素と一緒になって結合して、ヘテロ環または置換ヘテロ環基を形成してもよく、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。
【００４６】
「アミジノ」とは、-C(=NR25)NR23R24基(式中、R25、R23、およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環から独立に選択され、R23およびR24はそれに結合した窒素と一緒になって結合して、ヘテロ環または置換ヘテロ環基を形成してもよく、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。
【００４７】
「アリール」または「Ar」とは、6〜14個の炭素原子を有し、環ヘテロ原子を有さず、1個の環(例えば、フェニル)または複数の縮合(融合)環(例えば、ナフチルもしくはアントリル)を有する芳香族基を指す。環ヘテロ原子を有さない芳香環および非芳香環を有する、融合環系、架橋環系、およびスピロ環系などの多環系については、用語「アリール」または「Ar」は、結合点が芳香族炭素原子である場合に適用される(例えば、その結合点が芳香族フェニル環の2位置にある場合、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルはアリール基である)。
【００４８】
「置換アリール」とは、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、アミノスルホニルオキシ、アミノスルホニルアミノ、アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、アジド、カルボキシル、カルボキシルエステル、(カルボキシルエステル)アミノ、(カルボキシルエステル)オキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、グアニジノ、置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、置換ヒドラジノ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロ環、置換ヘテロ環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、SO3H、置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオシアン酸、チオール、アルキルチオ、および置換アルキルチオから選択される1〜8個および、いくつかの実施形態においては、1〜5個、1〜3個、または1もしくは2個の置換基(この置換基は本明細書で定義される通りである)で置換されたアリール基を指す。
【００４９】
「アリールオキシ」とは、-O-アリール基(式中、アリールは本明細書で定義される通りである)を指し、例えば、フェノキシおよびナフチルオキシが挙げられる。
【００５０】
「置換アリールオキシ」とは、-O-(置換アリール)基(式中、置換アリールは本明細書で定義される通りである)を指す。
【００５１】
「アリールチオ」とは、-S-アリール基(式中、アリールは本明細書で定義される通りである)を指す。
【００５２】
「置換アリールチオ」とは、-S-(置換アリール)基(式中、置換アリールは本明細書で定義される通りである)を指す。
【００５３】
「アジド」とは、-N3基を指す。
【００５４】
「ヒドラジノ」とは、-NHNH2基を指す。
【００５５】
「置換ヒドラジノ」とは、-NR26NR27R28基(式中、R26、R27、およびR28は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、カルボキシルエステル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、置換ヘテロ環、-SO2-アルキル、-SO2-置換アルキル、-SO2-アルケニル、-SO2-置換アルケニル、-SO2-シクロアルキル、-SO2-置換シクロアルキル、-SO2-アリール、-SO2-置換アリール、-SO2-ヘテロアリール、-SO2-置換ヘテロアリール、-SO2-ヘテロ環、および-SO2-置換ヘテロ環から独立に選択され、R27およびR28はそれに結合した窒素と一緒に結合されて、ヘテロ環または置換ヘテロ環基を形成してもよいが、但し、R27およびR28は両方とも水素ではなく、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)を指す。
【００５６】
「シアノ」または「カルボニトリル」とは、-CN基を指す。
【００５７】
「カルボニル」とは、二価の基-C(O)-を指し、-C(=O)-と等価である。
【００５８】
「カルボキシル」または「カルボキシ」とは、-COOHまたはその塩を指す。
【００５９】
「カルボキシルエステル」または「カルボキシエステル」とは、-C(O)O-アルキル、-C(O)O-置換アルキル、-C(O)O-アルケニル、-C(O)O-置換アルケニル、-C(O)O-アルキニル、-C(O)O-置換アルキニル、-C(O)O-アリール、-C(O)O-置換アリール、-C(O)O-シクロアルキル、-C(O)O-置換シクロアルキル、-C(O)O-ヘテロアリール、-C(O)O-置換ヘテロアリール、-C(O)O-ヘテロ環、および-C(O)O-置換ヘテロ環(式中、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００６０】
「（カルボキシルエステル）アミノ」とは、-NR20-C(O)O-アルキル、-NR20-C(O)O-置換アルキル、-NR20-C(O)O-アルケニル、-NR20-C(O)O-置換アルケニル、-NR20-C(O)O-アルキニル、-NR20-C(O)O-置換アルキニル、-NR20-C(O)O-アリール、-NR20-C(O)O-置換アリール、-NR20-C(O)O-シクロアルキル、-NR20-C(O)O-置換シクロアルキル、-NR20-C(O)O-ヘテロアリール、-NR20-C(O)O-置換ヘテロアリール、-NR20-C(O)O-ヘテロ環、および-NR20-C(O)O-置換ヘテロ環(式中、R20はアルキルまたは水素であり、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００６１】
「(カルボキシルエステル)オキシ」とは、-O-C(O)O-アルキル、-O-C(O)O-置換アルキル、-O-C(O)O-アルケニル、-O-C(O)O-置換アルケニル、-O-C(O)O-アルキニル、-O-C(O)O-置換アルキニル、-O-C(O)O-アリール、-O-C(O)O-置換アリール、-O-C(O)O-シクロアルキル、-O-C(O)O-置換シクロアルキル、-O-C(O)O-ヘテロアリール、-O-C(O)O-置換ヘテロアリール、-O-C(O)O-ヘテロ環、および-O-C(O)O-置換ヘテロ環(式中、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００６２】
「シクロアルキル」とは、3〜14個の炭素原子を有し、環ヘテロ原子を有さず、融合環系、架橋環系、およびスピロ環系などの1個の環または複数の環を有する飽和または部分飽和環式基を指す。環ヘテロ原子を有さない芳香環および非芳香環を有する多環系については、用語「シクロアルキル」は、結合点が非芳香族炭素原子にある場合に適用される(例えば、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-5-イル)。用語「シクロアルキル」は、シクロアルケニル基も含む。シクロアルキル基の例としては、例えば、アダマンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロオクチル、およびシクロヘキセニルが挙げられる。「Cu-vシクロアルキル」とは、u〜v個の炭素原子を有するシクロアルキル基を指す。
【００６３】
「シクロアルケニル」とは、少なくとも1部位の>C=C<環不飽和を有する部分飽和シクロアルキル環を指す。
【００６４】
「シクロアルキレン」とは、本明細書で定義される二価シクロアルキル基を指す。シクロアルキル基の例としては、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、およびシクロヘキシレンなどの3〜6個の炭素環原子を有するものが挙げられる。
【００６５】
「置換シクロアルキル」とは、オキソ、チオン、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、アミノスルホニルオキシ、アミノスルホニルアミノ、アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、アジド、カルボキシル、カルボキシルエステル、(カルボキシルエステル)アミノ、(カルボキシルエステル)オキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、グアニジノ、置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、置換ヒドラジノ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロ環、置換ヘテロ環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、SO3H、置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオシアン酸、チオール、アルキルチオ、および置換アルキルチオから選択される1〜8個、もしくは1〜5個、またはいくつかの実施形態においては、1〜3個の置換基(この置換基は本明細書で定義される通りである)を有する、本明細書で定義されるシクロアルキル基を指す。用語「置換シクロアルキル」は、置換シクロアルケニル基も含む。
【００６６】
「シクロアルキルオキシ」とは、-O-シクロアルキル(式中、シクロアルキルは本明細書で定義される通りである)を指す。
【００６７】
「置換シクロアルキルオキシ」とは、-O-(置換シクロアルキル)(式中、置換シクロアルキルは本明細書で定義される通りである)を指す。
【００６８】
「シクロアルキルチオ」とは、-S-シクロアルキル(式中、シクロアルキルは本明細書で定義される通りである)を指す。
【００６９】
「置換シクロアルキルチオ」とは、-S-(置換シクロアルキル)を指す。
【００７０】
「グアニジノ」とは、-NHC(=NH)NH2基を指す。
【００７１】
「置換グアニジノ」とは、-NR29C(=NR29)N(R29)2(式中、それぞれのR29は、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、および置換ヘテロシクリルから独立に選択され、共通のグアニジノ窒素原子に結合した2個のR29基はそれに結合した窒素と一緒になって結合して、ヘテロ環または置換ヘテロ環基を形成してもよいが、但し、少なくとも1個のR29は水素ではなく、前記置換基は本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００７２】
「ハロ」または「ハロゲン」とは、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを指す。
【００７３】
「ハロアルキル」とは、1〜5個またはいくつかの実施形態においては、1〜3個のハロ基を有するアルキル基の置換を指す。
【００７４】
「ハロアルコキシ」とは、1〜5個またはいくつかの実施形態においては、1〜3個のハロ基を有するアルコキシ基の置換を指す。
【００７５】
「ヒドロキシ」または「ヒドロキシル」とは、-OH基を指す。
【００７６】
「ヘテロアリール」とは、1〜14個の炭素原子ならびに酸素、窒素、および硫黄から選択される1〜6個のヘテロ原子の芳香族基を指し、単環(例えば、イミダゾリル)および多環系(例えば、ベンズイミダゾール-2-イルおよびベンズイミダゾール-6-イル)が挙げられる。芳香環および非芳香環を有する融合環系、架橋環系、およびスピロ環系などの多環系については、用語「ヘテロアリール」は、少なくとも1個の環ヘテロ原子が存在し、結合点が芳香環の原子である場合に適用される(例えば、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イルおよび5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル)。一実施形態においては、ヘテロアリール基の炭素、窒素および／または硫黄環原子は、酸化されて、C=O、N-オキシド(N→O)、スルフィニル、またはスルホニル部分を提供してもよい。より具体的には、用語「ヘテロアリール」としては、限定されるものではないが、ピリジル、フラニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、イソキサゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ベンゾフラニル、テトラヒドロベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾキサゾリル、キノリル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリル、キナゾリノニル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソキサゾリル、またはベンゾチエニルが挙げられる。
【００７７】
「置換ヘテロアリール」とは、置換アリールについて定義された置換基から選択される1〜8個あるいは、いくつかの実施形態においては、1〜5個、または1〜3個、または1もしくは2個の置換基で置換されたヘテロアリール基を指す。
【００７８】
「ヘテロアリールオキシ」とは、-O-ヘテロアリール(式中、ヘテロアリールは本明細書で定義される通りである)を指す。
【００７９】
「置換ヘテロアリールオキシ」とは、-O-(置換ヘテロアリール)(式中、置換ヘテロアリールは本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００８０】
「ヘテロアリールチオ」とは、-S-ヘテロアリール(式中、ヘテロアリールは本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００８１】
「置換ヘテロアリールチオ」とは、-S-(置換ヘテロアリール)(式中、置換ヘテロアリールは本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００８２】
「芳香族」とは、環原子の各々が本質的には同じ平面にあり、環平面に対して垂直なp-軌道を有し、(4n+2)個のπ電子が、nが0または正の整数である場合、Huckelの規則に従うように環に結合することを示す。芳香環系を、六角形または五角形などの外側の環式構造により囲まれた、(4n+2)個のπ電子を表す円として描くことができる。例えば、式1の化合物におけるそれぞれの環は芳香族である。
【００８３】
「ヘテロ環式」または「ヘテロ環」または「ヘテロシクロアルキル」または「ヘテロシクリル」とは、1〜14個の炭素原子と、窒素、硫黄、リンもしくは酸素から選択される1〜6個のヘテロ原子を有する飽和または部分飽和環式基を指し、単環ならびに融合環系、架橋環系、およびスピロ環系などの多環系を含む。芳香環および／または非芳香環を有する多環系については、用語「ヘテロ環式」、「ヘテロ環」、「ヘテロシクロアルキル」、または「ヘテロシクリル」は、少なくとも1個の環ヘテロ原子が存在し、結合点が非芳香環の原子である場合に適用される(例えば、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-3-イル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-6-イル、およびデカヒドロキノリン-6-イル)。一実施形態においては、ヘテロ環基の窒素、リンおよび／または硫黄原子は酸化されて、N-オキシド、ホスフィナンオキシド、スルフィニル、スルホニル部分を提供してもよい。より具体的には、ヘテロシクリルとしては、限定されるものではないが、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、N-メチルピペリジン-3-イル、ピペラジニル、N-メチルピロリジン-3-イル、3-ピロリジニル、2-ピロリドン-1-イル、モルホリニル、およびピロリジニルが挙げられる。炭素原子数を示す接頭辞(例えば、C3-C10)は、ヘテロ原子数を除くヘテロシクリル基の部分での炭素原子の総数を指す。
【００８４】
「置換ヘテロ環式」または「置換ヘテロ環」または「置換ヘテロシクロアルキル」または「置換ヘテロシクリル」とは、1〜5個、またはいくつかの実施形態においては、1〜3個の定義される置換基を置換シクロアルキルに置換した、本明細書で定義されるヘテロ環式基を指す。
【００８５】
「ヘテロシクリルオキシ」は、-O-ヘテロシクリル(式中、ヘテロシクリルは本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００８６】
「置換ヘテロシクリルオキシ」とは、-O-(置換ヘテロシクリル)(式中、置換ヘテロシクリルは本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００８７】
「ヘテロシクリルチオ」とは、-S-ヘテロシクリル(式中、ヘテロシクリルは本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００８８】
「置換ヘテロシクリルチオ」とは、-S-(置換ヘテロシクリル)(式中、置換ヘテロシクリルは本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００８９】
ヘテロ環およびヘテロアリール基の例としては、限定されるものではないが、アゼチジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピリドン、インドリジン、イソインドール、インドール、ジヒドロインドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチルピリジン、キノキサリン、キナゾリン、シノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、イソチアゾール、フェナジン、イソキサゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピペリジン、ピペラジン、インドリン、フタルイミド、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン、チアゾール、チアゾリジン、チオフェン、ベンゾ[b]チオフェン、モルホリン、チオモルホリン(チアモルホリンとも呼ばれる)、1,1-ジオキソチオモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、およびテトラヒドロフランが挙げられる。
【００９０】
「ニトロ」とは、-NO2基を指す。
【００９１】
「オキソ」とは、(=O)原子を指す。
【００９２】
「オキシド」とは、1個以上のヘテロ原子の酸化をもたらす生成物を指す。例としては、N-オキシド、スルホキシド、およびスルホンが挙げられる。
【００９３】
「スピロシクロアルキル」とは、下記構造：
【化３】
2010535773.tif 000005
【００９４】
(式中、波線で記された結合に結合した、ここで示されるメチレン基は、スピロシクロアルキル基で置換されている)
により例示されるような、2〜9個の炭素原子を有するアルキレン基による共通の炭素原子での2個の水素原子の置換により形成される3〜10員の環式置換基を指す。
【００９５】
「スルホニル」とは、二価の基-S(O)2-を指す。
【００９６】
「置換スルホニル」とは、-SO2-アルキル、-SO2-置換アルキル、-SO2-アルケニル、-SO2-置換アルケニル、-SO2-アルキニル、-SO2-置換アルキニル、-SO2-シクロアルキル、-SO2-置換シクロアルキル、-SO2-アリール、-SO2-置換アリール、-SO2-ヘテロアリール、-SO2-置換ヘテロアリール、-SO2-ヘテロ環、-SO2-置換ヘテロ環(式中、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)基を指す。置換スルホニルとしては、メチル-SO2-、フェニル-SO2-、および4-メチルフェニル-SO2-などの基が挙げられる。
【００９７】
「スルホニルオキシ」とは、-OSO2-アルキル、-OSO2-置換アルキル、-OSO2-アルケニル、-OSO2-置換アルケニル、-OSO2-シクロアルキル、-OSO2-置換シクロアルキル、-OSO2-アリール、-OSO2-置換アリール、-OSO2-ヘテロアリール、-OSO2-置換ヘテロアリール、-OSO2-ヘテロ環、-OSO2-置換ヘテロ環(式中、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００９８】
「チオアシル」とは、H-C(S)-、アルキル-C(S)-、置換アルキル-C(S)-、アルケニル-C(S)-、置換アルケニル-C(S)-、アルキニル-C(S)-、置換アルキニル-C(S)-、シクロアルキル-C(S)-、置換シクロアルキル-C(S)-、アリール-C(S)-、置換アリール-C(S)-、ヘテロアリール-C(S)-、置換ヘテロアリール-C(S)-、ヘテロ環-C(S)-、および置換ヘテロ環-C(S)-(式中、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロ環、および置換ヘテロ環は本明細書で定義される通りである)基を指す。
【００９９】
「チオール」とは、-SH基を指す。
【０１００】
「アルキルチオ」とは、-S-アルキル(式中、アルキルは本明細書で定義される通りである)基を指す。
【０１０１】
「置換アルキルチオ」とは、-S-(置換アルキル)(式中、置換アルキルは本明細書で定義される通りである)基を指す。
【０１０２】
「チオカルボニル」とは、二価の基-C(S)-を指し、-C(=S)-と等価である。
【０１０３】
「チオン」とは、(=S)原子を指す。
【０１０４】
「チオシアン酸(チオシアネート)」とは、-SCN基を指す。
【０１０５】
本明細書で用いられる「化合物」とは、本明細書に開示される一般式により包含される化合物、これらの一般式の任意の亜属、ならびに一般式および亜属式の範囲内の化合物の任意の形態、例えば、該化合物のラセミ体、立体異性体、および互変異性体を指す。
【０１０６】
「ラセミ体」とは、エナンチオマーの混合物を指す。
【０１０７】
化合物の「溶媒和物」とは、化合物が上記で定義された通りであり、化学量論量または非化学量論量の溶媒に結合した化合物を指す。化合物の溶媒和物は、あらゆる形態の化合物の溶媒和物を含む。特定の実施形態においては、溶媒は、揮発性、非毒性、および／または微量でヒトへの投与にとって許容性である。好適な溶媒和物は、水を含む。
【０１０８】
「立体異性体」とは、1個以上の立体中心のキラリティにおいて異なる化合物を指す。立体異性体は、エナンチオマーおよびジアステレオマーを含む。
【０１０９】
「互変異性体」とは、エノール-ケトおよびイミン-エナミン互変異性体などの、プロトンの位置が異なる代替形態の化合物、またはピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール、およびテトラゾールなどの、環の-NH-部分および環の=N-部分の両方に結合した環原子を含むヘテロアリール基の互変異性形態を指す。
【０１１０】
「製薬上許容し得る塩」とは、当業界でよく知られた様々な有機および無機対抗イオンから誘導される製薬上許容し得る塩を指し、例えば、限定されるものではないが、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニウム、およびテトラアルキルアンモニウム、ならびに該分子が塩基性官能基を含む場合、塩酸塩、臭化水素酸塩、酒石酸塩、メシル酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、およびシュウ酸塩などの有機または無機酸の塩が挙げられる。好適な塩としては、P. Heinrich Stahl, Camille G. Wermuth(編)、Handbook of Pharmaceutical Salts Properties, Selection, and Use; 2002に記載されたものが挙げられる。
【０１１１】
「患者」とは、哺乳動物を指し、ヒトおよび非ヒト哺乳動物を含む。
【０１１２】
患者における疾患の「治療すること」または「治療」とは、1)疾患に罹りやすくなったか、もしくは疾患の症状をまだ示していない患者において疾患の発生を防止すること；2)該疾患を阻害するか、もしくはその発達を停止させること；または3)該疾患の回帰を改善するか、もしくは引き起こすことを指す。
【０１１３】
別途指摘しない限り、本明細書で明確に定義されていない置換基の命名は、官能基の末端部分、次いで、結合点に向かう隣接する官能基を命名することにより達成される。例えば、置換基「アリールアルキルオキシカルボニル」とは、基(アリール)-(アルキル)-O-C(O)-を指す。
【０１１４】
上記の全ての置換基において、それら自身に対してさらなる置換基を有する置換基を定義することにより達成されるポリマー(例えば、それ自身、置換アリール基によりさらに置換された、置換アリール基で置換された置換基として置換アリール基を有する置換アリールなど)は、本明細書に含まれることを意図されないことが理解される。そのような場合、そのよな置換基の最大数は3である。例えば、2個の多の置換アリール基による置換アリール基の連続的置換は、置換アリール-(置換アリール)-置換アリールに限定される。
【０１１５】
同様に、上記定義は、許容されない置換パターン(例えば、5個のフルオロ基で置換されたメチル)を含むことを意図されないことが理解される。そのような許容されない置換パターンは、当業者にはよく知られている。
【０１１６】
式1：
【化４】
2010535773.tif 000006
【０１１７】
[式中、
W1はCR1およびNR1から選択され；
W3はCR3およびNR3から選択され；
W4はCR4およびNから選択され；
W6はCR6およびNから選択され；
W8はCおよびNから選択され；
W9はCおよびNから選択され；
R1は存在しないか、または水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R2はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R3は存在しないか、または水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R4は水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R5は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R6は水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R7はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R10およびR11は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから独立に選択されるか、またはR10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される環系を形成し；
R12は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R13は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R14は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R15は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；ならびに
R16は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され、
但し、
W1がNR1であり、W3がNR3である場合、R3は存在せず；
W3がNR3であり、W1がNR1である場合、R1は存在せず；
W1、W3、W8およびW9の少なくとも1個はNであり；
W1、W3、W4、W6、W8およびW9のうちの4個以下はNであり；ならびに
W1がNであり、W4がNであり、およびW6がCR6である場合、W8はNではなく；
さらに但し、式1の化合物は、
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン；
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(2,5-ジメチルフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン；または
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(3,4-ジクロロフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノンではない]
の化合物、およびその製薬上許容し得る塩から選択される少なくとも1種の化学物質が提供される。
【０１１８】
いくつかの実施形態においては、式1の化合物を、下記化合物：
【化５】
2010535773.tif 000007
【０１１９】
2010535773.tif 000008
【０１２０】
から選択する。
【０１２１】
いくつかの実施形態においては、式1の化合物を、下記化合物：
【化６】
2010535773.tif 000009
【０１２２】
から選択する。
【０１２３】
いくつかの実施形態においては、式1の化合物を、下記化合物：
【化７】
2010535773.tif 000010
【０１２４】
2010535773.tif 000011
【０１２５】
から選択する。
【０１２６】
いくつかの実施形態においては、式1の化合物を、下記化合物：
【化８】
2010535773.tif 000012
【０１２７】
から選択する。
【０１２８】
いくつかの実施形態においては、式1の化合物を、下記化合物：
【化９】
2010535773.tif 000013
【０１２９】
から選択する。
【０１３０】
いくつかの実施形態においては、式1の化合物は、
【化１０】
2010535773.tif 000014
【０１３１】
である。
【０１３２】
いくつかの実施形態においては、R2を、置換されていてもよいアルキル、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(O)OR13、-C(O)NR10R11、および-C(O)OR13から選択する。
【０１３３】
いくつかの実施形態においては、R2は、-NR10R11(式中、R10およびR11は本明細書に記載される通りである)で置換された低級アルキルである。いくつかの実施形態においては、R2は、-CH2-NR10R11(式中、R10およびR11は本明細書に記載される通りである)である。
【０１３４】
いくつかの実施形態においては、R2は、-NR10R11で置換された低級アルキルであり、R10およびR11は、介在する原子と一緒になって、本明細書に記載の置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを形成する。いくつかの実施形態においては、R2は、-CH2-NR10R11であり、R10およびR11は、介在する原子と一緒になって、本明細書に記載の置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを形成する。
【０１３５】
いくつかの実施形態においては、R2は、-C(O)NR10R11(式中、R10およびR11は、本明細書に記載の通りである)で置換された低級アルキルである。いくつかの実施形態においては、R2は、-CH2-C(O)NR10R11(式中、R10およびR11は、本明細書に記載の通りである)で置換された低級アルキルである。
【０１３６】
いくつかの実施形態においては、R2は、-C(O)NR10R11である。
【０１３７】
いくつかの実施形態においては、R10を、低級アルキルおよび水素から選択する。いくつかの実施形態においては、R10を、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、および置換されていてもよいアリールから選択する。いくつかの実施形態においては、R10は、-(CR17R18)nR19(式中、R17およびR18は、水素、カルボキシ、置換されていてもよいアミノカルボニル、低級カルボキシエステル、および低級アルキルから独立に選択され；nは0、1または2であり；ならびにR19は置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される)である。いくつかの実施形態においては、R10は、それぞれ置換されていてもよい、ベンジル、チオフェン-2-イル-エチル、チオフェン-3-イル-メチル、フラン-2-イル-メチル、およびフラン-3-イル-メチルである。いくつかの実施形態においては、R11を、低級アルキルおよび水素から選択する。
【０１３８】
いくつかの実施形態においては、R10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを形成する。いくつかの実施形態においては、R10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、N、O、S、S(O)、S(O)2およびP(O)から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子をさらに含んでもよい置換された3〜7員の窒素含有ヘテロシクロアルキルであって、-Y-R30基で置換され、かつ第2のR31基で置換されていてもよく、式中、
Yは結合であるか、または-NR10-、NR11SO2-、-O-、-S-、-C(O)NR10-および-S(O)2R10-から選択され；
R30は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；ならびに
R31は、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、-OH、-SH、-NO2、-NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-SO2NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-CN、-NR11SO2R14、および-NR11CO2R13から選択される、
前記3〜7員の窒素含有ヘテロシクロアルキルを形成する。
【０１３９】
いくつかの実施形態においては、R10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、N、O、S、S(O)、S(O)2およびP(O)から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子をさらに含んでもよい置換された3〜7員の窒素含有ヘテロシクロアルキルであって、-Y-R30基で置換され、かつ第2のR31基で置換されていてもよく、式中、
Yは結合であるか、または-O-、-S-、-C(O)NR10-および-S(O)2R10-から選択され；
R30は置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；ならびに
R31は、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、-NO2、-NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-SO2NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-CN、-NR11SO2R14、および-NR11CO2R13から選択される、
前記3〜7員の窒素含有ヘテロシクロアルキルを形成する。
【０１４０】
いくつかの実施形態においては、Yは結合であるか、または-NR10-および-O-から選択される。いくつかの実施形態においては、Yは結合であるか、または-O-である。いくつかの実施形態においては、Yは結合である。
【０１４１】
いくつかの実施形態においては、R30を、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択する。いくつかの実施形態においては、R30を、フェニル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、ピラゾール-4-イル、イミダゾール-4-イル、およびイミダゾール-2-イルから選択する。いくつかの実施形態においては、R30を、フェニル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イルから選択する。いくつかの実施形態においては、R30はフェニルである。いくつかの実施形態においては、R30は置換されていてもよいアルキルである。いくつかの実施形態においては、R30は置換されていてもよい低級アルキルである。いくつかの実施形態においては、R30は低級アルキルである。いくつかの実施形態においては、R30はメチルである。
【０１４２】
いくつかの実施形態においては、R2は-C(O)NR10R11であり、R10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル、またはアゼチジニル環(式中、環は-Y-R30基で置換され、上記の第2のR31基で置換されていてもよい)を形成する。
【０１４３】
いくつかの実施形態においては、R2は、-C(O)NR10R11で置換された低級アルキルであり、R10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル、またはアゼチジニル環(式中、環は-Y-R30基で置換され、上記の第2のR31基で置換されていてもよい)を形成する。いくつかの実施形態においては、R2は、-C(O)NR10R11で置換された-CH2-であり、R10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル、またはアゼチジニル環(式中、環は-Y-R30基で置換され、上記の第2のR31基で置換されていてもよい)を形成する。
【０１４４】
いくつかの実施形態においては、R2は、置換されていてもよいヘテロアリールである。いくつかの実施形態においては、R2は、それぞれ、置換されていてもよいイソキサゾール-5-イルまたは[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルである。いくつかの実施形態においては、R2は、それぞれ、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいアルキルから選択される基で置換されていてもよい、イソキサゾール-5-イルまたは[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルである。いくつかの実施形態においては、R2は、それぞれ、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいベンジル、および置換されていてもよいフェノキシメチルから選択される基で置換されていてもよいイソキサゾール-5-イルまたは[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルである。いくつかの実施形態においては、R2は、それぞれ、フェニル、ベンジル、およびフェノキシメチルから選択される基で置換されていてもよいイソキサゾール-5-イルまたは[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルである。
【０１４５】
いくつかの実施形態においては、R3を、置換されていてもよいアルキルおよびハロゲンから選択する。いくつかの実施形態においては、R3を、低級アルキルおよびハロゲンから選択する。いくつかの実施形態においては、R3はハロゲンである。いくつかの実施形態においては、R3を、塩素および臭素から選択する。いくつかの実施形態においては、R3は塩素である。いくつかの実施形態においては、R3は水素である。
【０１４６】
いくつかの実施形態においては、R4を、水素、置換されていてもよいアルキル、-NR11SO2R14、-NR11C(O)NR10R11、-NR11CO2R13、-S(O)NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-CN、-NO2、および-C(O)R12から選択する。いくつかの実施形態においては、R11は水素である。いくつかの実施形態においては、R10を、置換されていてもよいアルキルおよび置換されていてもよいシクロアルキルから選択する。
【０１４７】
いくつかの実施形態においては、R4を、水素、置換されていてもよい低級アルキルから選択する。いくつかの実施形態においては、R4は水素である。
【０１４８】
いくつかの実施形態においては、R4は-CNである。
【０１４９】
いくつかの実施形態においては、R5を、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、および置換されていてもよいヘテロシクロアルキルから選択する。いくつかの実施形態においては、R5を、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択する。いくつかの実施形態においては、R5を、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択する。いくつかの実施形態においては、R5を、それぞれ、置換されていてもよいピリド-3-イル、ピラゾール-4-イル、フェニル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、およびチオフェン-3-イルから選択する。いくつかの実施形態においては、R5を、それぞれ置換されていてもよいフェニル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、およびチオフェン-3-イルから選択する。いくつかの実施形態においては、R5を、それぞれ、低級アルキル、ハロゲン、モルホリニル、トリフルオロメチル、および低級アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよいフェニル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、およびチオフェン-3-イルから選択する。いくつかの実施形態においては、R5を、フェニル、3-フルオロフェニル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、およびチオフェン-3-イルから選択する。
【０１５０】
いくつかの実施形態においては、R6を、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、-OR15、-S(O)NR10R11、-C(O)R12、-NO2、-C(O)NR10R11、および-NR10R11から選択する。いくつかの実施形態においては、R6を、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、-S(O)NR10R11、-C(O)R12、-NO2、-C(O)NR10R11、および-NR10R11から選択する。いくつかの実施形態においては、R11は水素である。いくつかの実施形態においては、R10を、置換されていてもよいアルキルおよび置換されていてもよいシクロアルキルから選択する。いくつかの実施形態においては、R10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル環を形成する。
【０１５１】
いくつかの実施形態においては、R6を、水素、ハロゲン、および置換されていてもよいアルキルから選択する。いくつかの実施形態においては、R6を、水素およびハロゲンから選択する。いくつかの実施形態においては、R6は水素である。
【０１５２】
いくつかの実施形態においては、R7を、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、-SO2NR10R11、および-NR10R11から選択する。いくつかの実施形態においては、R7を、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および-NR10R11から選択する。いくつかの実施形態においては、R7を、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、および-NR10R11から選択する。いくつかの実施形態においては、R7を、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、および-NR10R11から選択する。いくつかの実施形態においては、R7を、置換されていてもよい低級アルコキシおよび置換されていてもよい低級アルキルから選択する。
【０１５３】
いくつかの実施形態においては、R7は、ポリハロゲン化低級アルコキシである。いくつかの実施形態においては、R7を、トリフルオロメトキシおよびジフルオロクロロメトキシから選択する。
【０１５４】
いくつかの実施形態においては、R7は、ポリハロゲン化低級アルキルである。いくつかの実施形態においては、R7は、ポリハロゲン化メチルである。いくつかの実施形態においては、R7を、トリフルオロメチルおよびジフルオロクロロメチルから選択する。いくつかの実施形態においては、R7は、トリフルオロメチルである。
【０１５５】
いくつかの実施形態においては、R7は、-NR10R11である。いくつかの実地形態においては、R11は水素である。いくつかの実施形態においては、R10は置換されていてもよい低級アルキルである。いくつかの実施形態においては、R10はメチルである。いくつかの実施形態においては、R10は2-ヒドロキシエチルである。
【０１５６】
いくつかの実施形態においては、式1の化合物を、表1、表2、および表3に記載の化合物から選択する。
【表１】
2010535773.tif 000015
【０１５７】
2010535773.tif 000016
【０１５８】
2010535773.tif 000017
【０１５９】
2010535773.tif 000018
【０１６０】
2010535773.tif 000019
【０１６１】
2010535773.tif 000020
【０１６２】
2010535773.tif 000021
【０１６３】
2010535773.tif 000022
【０１６４】
2010535773.tif 000023
【０１６５】
2010535773.tif 000024
【０１６６】
2010535773.tif 000025
【０１６７】
2010535773.tif 000026
【０１６８】
2010535773.tif 000027
【０１６９】
2010535773.tif 000028
【０１７０】
2010535773.tif 000029
【０１７１】
2010535773.tif 000030
【０１７２】
2010535773.tif 000031
【０１７３】
2010535773.tif 000032
【０１７４】
2010535773.tif 000033
【０１７５】
2010535773.tif 000034
【０１７６】
2010535773.tif 000035
【０１７７】
2010535773.tif 000036
【０１７８】
2010535773.tif 000037
【０１７９】
2010535773.tif 000038
【０１８０】
2010535773.tif 000039
【０１８１】
2010535773.tif 000040
【０１８２】
2010535773.tif 000041
【０１８３】
【表２】
2010535773.tif 000042
【０１８４】
2010535773.tif 000043
【０１８５】
2010535773.tif 000044
【０１８６】
2010535773.tif 000045
【０１８７】
2010535773.tif 000046
【０１８８】
2010535773.tif 000047
【０１８９】
2010535773.tif 000048
【０１９０】
2010535773.tif 000049
【０１９１】
2010535773.tif 000050
【０１９２】
2010535773.tif 000051
【０１９３】
2010535773.tif 000052
【０１９４】
2010535773.tif 000053
【０１９５】
2010535773.tif 000054
【０１９６】
2010535773.tif 000055
【０１９７】
2010535773.tif 000056
【０１９８】
2010535773.tif 000057
【０１９９】
2010535773.tif 000058
【０２００】
2010535773.tif 000059
【０２０１】
2010535773.tif 000060
【０２０２】
2010535773.tif 000061
【０２０３】
2010535773.tif 000062
【０２０４】
2010535773.tif 000063
【０２０５】
2010535773.tif 000064
【０２０６】
2010535773.tif 000065
【０２０７】
2010535773.tif 000066
【０２０８】
2010535773.tif 000067
【０２０９】
2010535773.tif 000068
【０２１０】
2010535773.tif 000069
【０２１１】
2010535773.tif 000070
【０２１２】
2010535773.tif 000071
【０２１３】
2010535773.tif 000072
【０２１４】
2010535773.tif 000073
【０２１５】
2010535773.tif 000074
【０２１６】
2010535773.tif 000075
【０２１７】
【表３】
2010535773.tif 000076
【０２１８】
2010535773.tif 000077
【０２１９】
2010535773.tif 000078
【０２２０】
2010535773.tif 000079
【０２２１】
2010535773.tif 000080
【０２２２】
2010535773.tif 000081
【０２２３】
2010535773.tif 000082
【０２２４】
2010535773.tif 000083
【０２２５】
2010535773.tif 000084
【０２２６】
2010535773.tif 000085
【０２２７】
2010535773.tif 000086
【０２２８】
2010535773.tif 000087
【０２２９】
2010535773.tif 000088
【０２３０】
2010535773.tif 000089
【０２３１】
2010535773.tif 000090
【０２３２】
2010535773.tif 000091
【０２３３】
2010535773.tif 000092
【０２３４】
2010535773.tif 000093
【０２３５】
2010535773.tif 000094
【０２３６】
2010535773.tif 000095
【０２３７】
2010535773.tif 000096
【０２３８】
2010535773.tif 000097
【０２３９】
2010535773.tif 000098
【０２４０】
2010535773.tif 000099
【０２４１】
2010535773.tif 000100
【０２４２】
2010535773.tif 000101
【０２４３】
2010535773.tif 000102
【０２４４】
2010535773.tif 000103
【０２４５】
2010535773.tif 000104
【０２４６】
2010535773.tif 000105
【０２４７】
2010535773.tif 000106
【０２４８】
2010535773.tif 000107
【０２４９】
2010535773.tif 000108
【０２５０】
2010535773.tif 000109
【０２５１】
2010535773.tif 000110
【０２５２】
2010535773.tif 000111
【０２５３】
2010535773.tif 000112
【０２５４】
2010535773.tif 000113
【０２５５】
2010535773.tif 000114
【０２５６】
2010535773.tif 000115
【０２５７】
2010535773.tif 000116
【０２５８】
2010535773.tif 000117
【０２５９】
2010535773.tif 000118
【０２６０】
2010535773.tif 000119
【０２６１】
2010535773.tif 000120
【０２６２】
2010535773.tif 000121
【０２６３】
2010535773.tif 000122
【０２６４】
2010535773.tif 000123
【０２６５】
2010535773.tif 000124
【０２６６】
2010535773.tif 000125
【０２６７】
2010535773.tif 000126
【０２６８】
2010535773.tif 000127
【０２６９】
2010535773.tif 000128
【０２７０】
2010535773.tif 000129
【０２７１】
2010535773.tif 000130
【０２７２】
また、製薬上許容し得る希釈剤と、治療上有効量の少なくとも1種の本明細書に記載の化学物質とを含む医薬組成物が提供される。
【０２７３】
また、製薬上許容し得る希釈剤と、治療上有効量の、式1a：
【化１１】
2010535773.tif 000131
【０２７４】
[式中、
W3はCR3およびNR3より選択され；
R2は、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R3は存在しないか、またはハロゲン、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R5はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R6は水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R7はハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、-OR15、-SR15、-S(O)R16、-S(O)2R16、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)OR13、-NR11C(O)R12、-C(NR11)NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-CN、-NO2および-C(O)R12から選択され；
R10およびR11は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから独立に選択されるか、またはR10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される環系を形成し；
R12は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R13は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R14は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
R15は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；ならびに
R16は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択される]
の化合物、およびその製薬上許容し得る塩から選択される少なくとも1種の化学物質とを含む医薬組成物も提供される。
【０２７５】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R2を、置換されていてもよいアルキル、-NR11S(O)2R14、-NR11C(O)NR10R11、-NR11C(O)OR13、-C(O)NR10R11、および-C(O)OR13から選択する。
【０２７６】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R2は、-C(O)NR10R11である。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R10を、低級アルキルおよび水素から選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R10を、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、および置換されていてもよいアリールから選択する。
【０２７７】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R10は、-(CR17R18)nR19(式中、R17およびR18は水素、カルボキシ、置換されていてもよいアミノカルボニル、低級カルボキシエステル、および低級アルキルから独立に選択され；nは0、1または2であり；ならびにR19は置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択される)である。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R10は、それぞれ置換されていてもよいベンジル、チオフェン-2-イル-エチル、チオフェン-3-イル-メチル、フラン-2-イル-メチル、およびフラン-3-イル-メチルである。
【０２７８】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを形成する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、N、O、SおよびP(O)から選択される1個または2個のさらなるヘテロ原子をさらに含んでもよい置換され3〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキルであって、-Y-R30基で置換され、かつ第2のR31基で置換されていてもよく、式中、
Yは結合であるか、または-NR10-、-NR11SO2-、-O-、-S-、-C(O)NR10-および-S(O)2R10-から選択され；
R30は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；ならびに
R31は、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、-OH、-SH、-NO2、-NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-SO2NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-CN、-NR11SO2R14、および-NR11CO2R13から選択される、
前記3〜7員の窒素含有ヘテロシクロアルキルを形成する。
【０２７９】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを形成する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、N、O、SおよびP(O)から選択される1個または2個のさらなるヘテロ原子をさらに含んでもよい置換され3〜7員窒素含有ヘテロシクロアルキルであって、-Y-R30基で置換され、かつ第2のR31基で置換されていてもよく、式中、
Yは結合であるか、または-O-、-S-、-C(O)NR10-および-S(O)2R10-から選択され；
R30は、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；ならびに
R31は、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、-NO2、-NR10R11、-C(O)NR10R11、-C(O)OR13、-SO2NR10R11、-NR11C(S)NR10R11、-NR11C(O)NR10R11、-CN、-NR11SO2R14、および-NR11CO2R13から選択される、
前記3〜7員の窒素含有ヘテロシクロアルキルを形成する。
【０２８０】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、Yは結合であるか、または-NR10-および-O-から選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、Yは結合であるか、または-O-である。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、Yは結合である。
【０２８１】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R30を、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R30を、フェニル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオゾール-2-イル、チオゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、ピラゾール-4-イル、イミダゾール-4-イル、およびイミダゾール-2-イルから選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R30を、式1aの化合物のフェニル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、およびフラン-3-イルから選択する。いくつかの実施形態においては、R30は、フェニルである。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R30は置換されていてもよいアルキルである。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R30は置換されていてもよい低級アルキルである。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R30は低級アルキルである。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R30はメチルである。
【０２８２】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R2は置換されていてもよいヘテロアリールである。いくつかの実施形態においては、R2は、それぞれ置換されていてもよいイソキサゾール-5-イルまたは[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルである。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R2は、それぞれ、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいアルキルから選択される基で置換されていてもよいイソキサゾール-5-イルまたは[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルである。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R2は、それぞれ、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいベンジル、および置換されていてもよいフェノキシメチルから選択される基で置換されていてもよいイソキサゾール-5-イルまたは[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルである。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R2は、それぞれ、フェニル、ベンジル、およびフェノキシメチルから選択される基で置換されていてもよいイソキサゾール-5-イルまたは[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルである。
【０２８３】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R3はハロゲンである。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R3を、塩素および臭素から選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R3は塩素である。
【０２８４】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R5を、置換されてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、および置換されていてもよいヘテロシクロアルキルから選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R5を、置換されてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および置換されていてもよいヘテロアリールから選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R5を、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールから選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R5を、それぞれ、置換されていてもよいピリド-3-イル、ピラゾール-4-イル、フェニル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、およびチオフェン-3-イルから選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R5を、それぞれ、低級アルキル、ハロゲン、モルホリニル、トリフルオロメチル、および低級アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい、フェニル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、およびチオフェン-3-イルから選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R5を、フェニル、3-フルオロフェニル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、およびチオフェン-3-イルから選択する。
【０２８５】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R6を、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、-OR15、-S(O)NR10R11、-C(O)R12、-NO2、-C(O)NR10R11、および-NR10R11から選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R6を、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、-S(O)NR10R11、-C(O)R12、-NO2、-C(O)NR10R11、および-NR10R11から選択する。
【０２８６】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R11は水素である。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R10を、置換されていてもよいアルキルおよび置換されていてもよいシクロアルキルから選択する。
【０２８７】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R10およびR11は、任意の介在する原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル環を形成する。
【０２８８】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R6を、水素、ハロゲン、および置換されていてもよいアルキルから選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R6を、水素およびハロゲンから選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R6は水素である。
【０２８９】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R7を、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、-SO2NR10R11、および-NR10R11から選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R7を、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、および-NR10R11から選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R7を、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、および-NR10R11から選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R7を、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、および-NR10R11から選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R7を、置換されていてもよい低級アルコキシおよび置換されていてもよい低級アルキルから選択する。
【０２９０】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R7はポリハロゲン化低級アルコキシである。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R7を、トリフルオロメトキシおよびジフルオロクロロメトキシから選択する。
【０２９１】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R7はポリハロゲン化低級アルキルである。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R7はポリハロゲン化メチルである。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R7を、トリフルオロメチルおよびジフルオロクロロメチルから選択する。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R7はトリフルオロメチルである。
【０２９２】
式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R7は、-NR10R11である。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R11は水素である。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R10は置換されていてもよい低級アルキルである。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R10はメチルである。式1aの化合物のいくつかの実施形態においては、R10は2-ヒドロキシエチルである。
【０２９３】
また、製薬上許容し得る希釈剤と、治療上有効量の、
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン；
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(2,5-ジメチルフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン；および
(5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-7-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)(3-(3,4-ジクロロフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン、
ならびにその製薬上許容し得る塩から選択される少なくとも1種の化学物質とを含む医薬組成物も提供される。
【０２９４】
提供される化学物質の合成方法は、以下の一般的な方法および手順を用いて、容易に入手可能な出発材料を用いる。典型的な、または好ましいプロセス条件(すなわち、反応温度、時間、反応物質のモル比、溶媒、圧力など)が与えられた場合、特に記述しない限り、他のプロセス条件を用いることもできることが理解されるであろう。最適な反応条件は、特定の反応物質または溶媒に応じて変化してもよいが、当業者であれば、そのような条件を日常的な最適化手順により決定することができる。
【０２９５】
さらに、本明細書の方法は、特定の官能基が望ましくない反応を受けるのを防止するのに必要な保護基を用いる。様々な官能基のための好適な保護基ならびに特定の官能基を保護および脱保護するための好適な条件は、当業界でよく知られている。例えば、いくつかの保護基が、T.W. GreeneおよびG.M. Wuts, Protecting Groups in Organic Synthesis、第3版、Wiley, New York, 1999、およびそこに引用される参考文献に記載されている。
【０２９６】
さらに、提供される化学物質は、1個以上のキラル中心を含んでもよく、そのような化合物を、純粋な立体異性体として、すなわち、個々のエナンチオマーもしくはジアステレオマーとして、または立体異性体富化混合物として調製または単離することができる。全てのそのような立体異性体(および富化混合物)は、特に指摘しない限り、本明細書の範囲内に含まれる。純粋な立体異性体(または富化混合物)を、例えば、当業界でよく知られた光学的に活性な出発材料または立体選択的試薬を用いて調製することができる。あるいは、そのような化合物のラセミ混合物を、例えば、キラルカラムクロマトグラフィー、キラル分解剤などを用いて分離することができる。
【０２９７】
以下の反応のための出発材料は一般的に知られる化合物であるか、または公知の手順もしくはその明らかな改変により調製することができる。例えば、出発材料の多くは、Aldrich Chemical Co. (Milwaukee, Wisconsin, USA)、Bachem (Torrance, California, USA)、Ernka-ChemceまたはSigma (St. Louis, Missouri, USA)などの業者から入手可能である。他のものを、FieserおよびFieser's Reagents for Organic Synthesis, Volumes 1-15 (John WileyおよびSons, 1991)、Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Volumes 1-15 and Supplementals (Elsevier Science Publishers, 1989)、Organic Reactions, Volumes 1-40 (John WileyおよびSons, 1991)、March's Advanced Organic Chemistry (John WileyおよびSons、第4版)、ならびにLarock's Comprehensive Organic Transformations (VCH Publishers Inc., 1989)などの標準的な参考教科書に記載された手順、またはその明らかな改変により調製することができる。提供される化合物の合成は、一般的には、以下に記載の収束性または線状合成経路に従う。
【０２９８】
それとは反対に特定されない限り、本明細書に記載の反応は、一般的には-10℃〜200℃の温度範囲内の、大気圧下で起こる。さらに、実施例において用いられるか、または別途特定しない限り、反応時間および条件は、近似的である、例えば、約1〜約24時間の期間に渡って、約-10℃〜約110℃の温度範囲内のほぼ大気圧で起こると意図される；一晩放置の反応は平均約16時間である。
【０２９９】
用語「溶媒」、「有機溶媒」および「不活性溶媒」はそれぞれ、それと共に記載される反応の条件下で不活性な溶媒[例えば、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン(「THF」)、ジメチルホルムアミド(「DMF」)、クロロホルム、塩化メチレン(またはジクロロメタン)、ジエチルエーテル、メタノール、N-メチルピロリドン(「NMP」)、ピリジンなど]を意味する。それとは反対に特定されない限り、本明細書に記載の反応において用いられる溶媒は不活性有機溶媒である。それとは反対に特定されない限り、限定的な試薬の各グラムにつき、1 cc(またはmL)の溶媒は、体積等価物である。
【０３００】
本明細書に記載の化学物質および中間体の単離および精製を、必要に応じて、例えば、濾過、抽出、結晶化、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィーもしくは厚層クロマトグラフィー、またはこれらの手順の組合せなどの任意の好適な分離または精製手順により行うことができる。好適な分離および単離手順の具体的な例示については、以下に記載の実施例を参照することができる。しかしながら、他の等価な分離または単離手順を用いることもできる。
【０３０１】
必要に応じて、(R)-および(S)-異性体を、例えば、結晶化により分離することができるジアステレオ異性体塩もしくは複合体の形成により；例えば、結晶化、気体-液体もしくは液体クロマトグラフィー；一方のエナンチオマーと、エナンチオマー特異的試薬との選択的反応、例えば、酸化もしくは還元、次いで、改変および非改変エナンチオマーの分離；またはキラル環境中、例えば、結合したキラルリガンドを含むシリカなどのキラル支持体上、もしくはキラル溶媒の存在下での気体-液体もしくは液体クロマトグラフィーにより分離することができるジアステレオ異性体誘導体の形成を介して；当業者には公知の方法により分解することができる。あるいは、特定のエナンチオマーを、光学的に活性な試薬、基質、触媒もしくは溶媒を用いる非対称的合成によるか、または非対称的転換により一方のエナンチオマーを他方に変換することにより合成することができる。
【０３０２】
スキーム1は、様々な置換基と共にイミダゾピリジン足場を集合させる方法を示す。R7で置換された2-アミノピリジンを、DMFなどの溶媒中、NBSを用いる処理により臭素化する。置換された2-アミノピリジン1.2を、DMFなどの溶媒中、ブロモピルビン酸エチルと共にそれを加熱することにより、イミダゾピリジン1.3に環化する。DMF中、NCSを用いる中間体1.3の処理により、3-クロロ置換されたイミダゾピリジン1.4が得られる。Suzukiカップリング、SonogashiraカップリングおよびHeckカップリングなどのパラジウムを介するカップリング反応により、中間体1.5におけるR5での多様性が得られる。エステルの加水分解を、4N HClおよび共溶媒としてのアセトニトリル中で還流することにより行う。酸1.6を、HBTUなどの標準的なアミドカップリング剤を介してアミド1.7に変換する。
【化１２】
2010535773.tif 000132
【０３０３】
スキーム2は、2.5などのプリン類似体の合成のための一般的スキームを示す。好適に置換されたアミノジクロロピリミジン(2.1)を、好適に置換された一次アミン(R3NH2)と共に攪拌することにより、2.2などのジアミノピリミジンに変換することができる。グリオキサル酸エチルとの反応により、エステル中間体2.3が得られる。Suzukiカップリング、SonogashiraカップリングおよびHeckカップリングなどのパラジウムを介するカップリング反応により多様性が得られる。エステルの加水分解、次いで、アミドカップリングにより、2.5などの所望のプリンアミド類似体が得られる。
【化１３】
2010535773.tif 000133
【０３０４】
スキーム3は、3.7などのピロロピリミジンの合成のための一般的スキームを示す。BOC保護されたアミノブロモピリミジン(3.2)を、標準的な方法を用いて、好適に置換されたアミノブロモピリミジン(3.1)から調製することができる。プロピオール酸エチルとのSonogashiraカップリングにより、アルキン3.3が得られる。2-置換ピロロピリミジン3.4への環化を、テトラブチルアンモニウムフルオリドと共に加熱することにより行うことができる。3.4をハロゲン化アルキルと共に加熱することにより、中間体3.5へのN-アルキル化が得られる。Suzukiカップリング、SonogashiraカップリングおよびHeckカップリングなどのパラジウムを介するカップリング反応により、中間体3.6中のR5での多様性が得られる。エステルの加水分解を、4N HClおよび共溶媒としてのアセトニトリル中で還流することにより行う。得られる酸を、HBTUなどの標準的なアミドカップリング剤を介してアミド3.7に変換する。
【化１４】
2010535773.tif 000134
【０３０５】
スキーム4は、4.5などのイミダゾピリジン類似体の合成を記載する。R3NH2などの一次アミンと共に加熱した場合、好適に置換された3-アミノ2-クロロピリジン4.1から、2,3-ジアミノピリジン4.2が得られる。グリオキサル酸エチルとの反応により、エステル中間体4.3が得られる。エステルの加水分解、次いで、アミドカップリングにより、4.5などの所望のイミダゾピリジンアミド類似体が得られる。
【化１５】
2010535773.tif 000135
【０３０６】
スキーム5は、5.5などのピロロピリジン類似体の合成を記載する。5.1などの好適に置換された3-アミノピリジンを、NBSとの反応により2位置で臭素化することができる。プロピオール酸エチルとのSonogashiraカップリングにより、アルキン5.3が得られる。2置換ピロロピリジンへの環化を、最初にBoc誘導体としてアミンを保護した後、テトラブチルアンモニウムフルオリドと共に加熱することにより行うことができる。エステルの加水分解を、4N HClおよび共溶媒としてのアセトニトリル中で還流することにより行う。得られる酸(5.4)を、HBTUなどの標準的なアミドカップリング剤を介してアミド5.5に変換する。
【化１６】
2010535773.tif 000136
【０３０７】
スキーム6は、ピラゾロ[1,5-a]ピリジンの合成を示す。化合物を、プロピオール酸メチル、アセチレンジカルボキシル酸ジメチルなどのアルキンとの置換されたN-アミノピリジン6.2の1,3-双極性環状付加により調製することができる。ピリジンのNアミノ化を、ヒドロキシルアミン-O-硫酸、O-メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン(MSH)、O-(2,4-ジニトロフェニル)ヒドロキシルアミンなどのアミノ化試薬を用いて置換ピリジン6.1を処理することにより実行することができる(C. Legault, A. B. Charette, J. Org. Chem., 2003, 68, 7119-7122; S. Lober, H. Hubner, W. Utz, P. Gmeiner, J. Med. Chem., 2001, 44, 2691-2694; また、WO2006068826を参照)。同様に、置換ピリジンを、Chichibabinピリジン合成、Hantzschピリジン合成、Guareschi-Thorpeピリジン合成、Bohlmann-Rahtzピリジン合成、Krohnkeピリジン合成またはBogerピリジン合成などの文献で公知の様々な方法により調製することができる。ピリジンの調製に関しては、Comprehensive Heterocyclic Chemistry II Vol.5, A. Katrizky, C. Rees, E. Scrivenを参照されたい。
【０３０８】
例えば、式6.3の化合物を、DMFなどの好適な溶媒中、炭酸カリウム、DBUなどの好適な塩基の存在下で、置換されていてもよいN-アミノピリジンを用いて、ジメチルアセチレンジカルボキシレートを処理することにより調製することができる。式6.4の化合物を、加熱条件下で濃硫酸などの好適な酸を用いる酸加水分解および化学選択的脱カルボキシル化により調製することができる。
【０３０９】
例えば、式6.5(式中、R2はC(O)NR10R11である)の化合物を、脱保護されたカルボン酸と、一次もしくは二次アミンまたはアミン塩、例えば、式NR10R11のアミンとを反応させることにより調製することができる。
【０３１０】
ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリスピロリジノ-ホスホニウムヘキサフルオロリン酸(PyBOP(登録商標))、ブロモ-トリス-ピロリジノ-ホスホニウムヘキサフルオロリン酸(PyBroP(登録商標))、2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルアミニウムヘキサフルオロリン酸(HBTU)、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸(HATU)、または必要に応じて、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)の存在下の1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)もしくは1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド(EDC)などのカップリング剤の存在下で、前記酸を用いて前記反応を実行することができる。必要に応じて、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、またはN-メチルモルホリンなどの塩基を用いることができる。この反応を、DMF、THFなどの好適な有機溶媒中で実行する。好適なアミンおよびアミン塩は市販されているか、またはそれらを当業界で公知の方法により市販の出発材料から調製することができる。
【化１７】
2010535773.tif 000137
【０３１１】
式7.4または7.5(式中、R7はBr、I、またはアルキルである)の化合物を、塩基を用いる式7.1(式中、R7はHである)の化合物の脱保護、次いで、スキーム7に示される求電子試薬の添加により調製することができる。この反応を、THF、エーテルなどの好適な有機溶媒中、約-78℃の温度で実行する。n-ブチルリチウムなどの塩基を、脱プロトン化に用いることができる。臭素、ヨウ素、1,2-ジブロモ-テトラクロロエタン、ヨウ化メチルなどの求電子試薬を用いることができる。
【化１８】
2010535773.tif 000138
【０３１２】
スキーム8を参照すれば、式8.3(式中、R3はCl、BrまたはIである)の化合物を、N-ブロモスクシンイミド(NBS)、N-クロロスクシンイミド(NCS)、N-ヨードスクシンイミド(NIS)などの求電子試薬を用いて、式8.1または8.4(式中、R3はHである)の化合物を処理することにより調製することができる。この反応を、DMF、アセトニトリル、クロロホルム、酢酸などの好適な溶媒中、室温で、または40〜50℃で加熱して実行することができる。
【０３１３】
式8.3(式中、R3はNO2である)の化合物を、発煙硝酸、硝酸カリウムなどのニトロ化剤を用いて式8.1(式中、R3はHである)の化合物を処理することにより調製することができる。この反応を、硫酸、無水酢酸、トリフルオロ酢酸などの好適な溶媒を用いて実行することができる。
【化１９】
2010535773.tif 000139
【０３１４】
スキーム9を参照すれば、式9.2(式中、R7はNR10R11またはOR15である)の化合物を、DMF、DMA、NMPなどの好適な溶媒中、化合物9.1(式中、R7はBrまたはClである)と、アミンまたはアルコールとの置換により調製することができる。これらの反応を、従来の加熱条件下またはマイクロ波条件下、120〜200℃で実行することができる。
【化２０】
2010535773.tif 000140
【０３１５】
スキーム10を参照すれば、式10.2(R7はCN、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、または置換されていてもよいアミノである)の化合物を、式10.1(R7はCl、Br、またはIである)の化合物の遷移金属を介する反応により調製することができる。例えば、これらの遷移金属を介する反応は、Suzuki-Miyaura反応、Heck反応、Stille反応、Sonogashira反応、およびBuchwaldアミノ化などの文献中に記載のものの1つであってよい。
【０３１６】
同様に、式10.4(式中、R5はCN、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロ芳香環、または置換されていてもよいアミノである)の化合物を、式10.3(式中、R5はCl、Br、またはIである)の化合物の遷移金属を介する反応により調製することができる。例えば、これらの遷移金属を介する反応は、Suzuki-Miyaura反応、Heck反応、Stille反応、Sonogashira反応、およびBuchwal-Hartwigアミノ化などの文献中に記載のものの1つであってよい。
【化２１】
2010535773.tif 000141
【０３１７】
スキーム11を参照すれば、式11.10(式中、R7はCF2ClまたはCF3などのポリハロゲン化アルキルである)の化合物を調製することができる。ピラゾロ[1,5-a]ピリジンを、式11.8の置換2-アジド-2-ピリジンアクリレートの熱分解によるHemetsberger-Knittel合成により調製することができる(K.L. Stevensら、Org. Lett., 2005, 7, 4653-4756; P.J. Royら、Synthesis, 2005, 16, 2751-2757)。
【０３１８】
式11.5(式中、R7はCF3、またはCF2Clなどのポリハロゲン化アルキルである)の置換ピリジンを、酢酸アンモニウムの存在下で、式11.4のピリジニウム塩および4-置換-2-オキソ-ブト-3-エン酸またはその酸塩を反応させることにより、Krohnkeピリジン合成(F. Krohnke, Synthesis, 1976, 1-24)を用いて調製することができる。この反応を、メタノール、酢酸、水などの好適な溶媒中で実行し、80〜100℃での加熱を用いることができる。
【０３１９】
式11.4(式中、R7はCF2ClまたはCF3である)のピリジニウム塩を、塩基の存在下で、1-カルボキシメチルピリジニウムクロリド11.1(T. Thorsteinssonら、J. Med. Chem. 2003, 46, 4173-4181)と、トリフルオロ無水酢酸、ジクロロフルオロ無水酢酸などの無水物とを反応させることにより調製することができる。必要に応じて、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、またはトリエチルアミンなどの塩基を用いることができる。この反応を、エーテル、THFなどの好適な有機溶媒中、約0℃の温度で実行する。式11.3のベタインを酸性条件下で加水分解して、式11.4のピリジニウム塩を得ることができる。塩酸などの酸を使用し、40〜80℃での加熱を用いることができる。
【０３２０】
4-置換-2-オキソ-ブト-3-エン酸を、商業的な起源から取得するか、または当業界で公知のように調製することができる。R5がフラン-2-イルである化合物を、塩基の存在下で、2-フラルデヒドとピルビン酸とを反応させることにより調製することができる。水酸化ナトリウム水溶液または水酸化カリウム水溶液などの好適な塩基を使用し、約0℃の温度を用いることができる。
【０３２１】
置換ピリジン2-カルボキシアルデヒド11.6を、ピリジン2-カルボン酸11.5のエステルへの変換、次いで、水酸化アルミニウムリチウム(LAH)、水酸化アルミニウムジイソブチル(DIBAL-H)などの水酸化試薬を用いる還元により調製することができる。この反応を、Et2O、THFなどの好適な溶媒中で実行し、約-78〜0℃の温度を用いることができる。あるいは、置換ピリジン2-カルボキシアルデヒド11.6を、ピリジン2-カルボン酸11.5のWeinrebアミドへの変換、次いで、水酸化アルミニウムリチウム(LAH)、水酸化アルミニウムジイソブチル(DIBAL-H)などの水素化試薬を用いる還元により調製することができる。この反応を、Et2O、THFなどの好適な溶媒中で実行し、約-78〜0℃の温度を用いることができる。
【０３２２】
置換ピリジン2-カルボキシアルデヒド11.6は、塩基性条件下で酢酸アルキルアジド11.7と反応して、式11.8の置換2-アジド-2-ピリジンアクリレートを得ることができる。ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシドなどの好適な塩基を用いることができる。この反応を、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノールなどの好適な溶媒中で実行し、約-50〜0℃の温度を用いることができる。
【０３２３】
式11.9のピラゾロ[1,5-a]ピリジンを、式11.8の置換2-アジド-2-ピリジンアクリレートを加熱することにより調製することができる。反応をトルエン、キシレン、DMF、DMA、NMPなどの好適な溶媒中で実行することができる。これらの反応を、従来の加熱条件下またはマイクロ波条件下、120〜200℃で実行することができる。
【０３２４】
式11.9のピラゾロ[1,5-a]ピリジンのエステルを、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基性条件下で鹸化することができる。この反応を、水を添加したTHF、メタノールなどの好適な溶媒中で実行することができる。これらの反応を、室温で、または必要に応じて加熱しながら実行することができる。同様に、得られた酸を、上記の標準的なアミドカップリング条件下で、アミンNHR10R11またはアミン塩とカップリングさせて、式11.10の化合物を得ることができる。
【化２２】
2010535773.tif 000142
【０３２５】
スキーム12は、12.6などのイミダゾ[1,2-b]ピリダジン類似体の合成を記載する。好適に置換された2-クロロピリダジン12.1を、イソプロパノールなどの溶媒中、アンモニアを用いてアミノ化することができるが、この反応を、通常、密閉チューブ中、加熱下で実行する。同様に、2-クロロピリダジンを、塩化ホスホリルなどを用いる2H-ピリダジン-3-オンの塩素化から調製することができる。置換2-アミノピリダジンを、DMFなどの溶媒中、50〜80℃の温度で置換メチルブロモピルビン酸を用いて環化して、置換イミダゾ[1,2-b]ピリダジン12.3を得ることができる。3位置でのハロゲン化を、イミダゾ[1,2-b]ピリダジン12.3と、N-クロロスクシンイミド、N-ブロモスクシンイミド、N-ヨードスクシンイミドなどと反応させることにより実行することができる。置換イミダゾ[1,2-b]ピリダジン12.4のメチルエステルを、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムなどの塩基を用いて、テトラヒドロフラン、アルコール、および水などの溶媒中で鹸化することができる。置換イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸12.5を、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリスピロリジノ-ホスホニウムヘキサフルオロリン酸(PyBOP(登録商標))、ブロモ-トリス-ピロリジノ-ホスホニウムヘキサフルオロリン酸(PyBroP(登録商標))、2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルアミニウムヘキサフルオロリン酸(HBTU)、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸(HATU)、または必要に応じて、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)の存在下の1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)もしくは1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド(EDC)などのカップリング剤の存在下で、アミド12.6に変換することができる。必要に応じて、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、またはN-メチルモルホリンなどの塩基を用いることができる。この反応を、DMF、THFなどの好適な有機溶媒中で実行する。好適なアミンおよびアミン塩は市販されており、またはそれらを当業界で公知の方法により市販の出発材料から調製することができる。
【化２３】
2010535773.tif 000143
【０３２６】
スキーム13は、13.7および13.8などのベンズイミダゾール類似体の合成を記載する。ベンズイミダゾール足場を、置換2-アシル-1,2-ジアミノフェンジアミンの環化により集合させることができる。置換アニリン13.1を、エチルオキサリルクロリドを用いてアシル化して、置換N-フェニル-オキサミン酸エチルエステル13.2を得て、次いで、硝酸／硫酸を用いてニトロ化して、置換N-(2-ニトロ-フェニル)-オキサミン酸エチルエステル13.3を得ることができる。ニトロ基の還元を、亜ジチオン酸または他の還元剤を用いて実行することができる。ベンズイミダゾールへの同時環化と共に芳香族基またはヘテロ芳香族基の付加およびエチルエステルの鹸化を、Suzukiカップリング条件下で達成することができる。得られる置換ベンズイミダゾール-2-カルボン酸13.5を、上記の標準的なカップリング条件を用いて、アミド13.6に変換することができる。ベンズイミダゾールのアルキル化を、ハロゲン化アルキル、メシル酸アルキル、アルキルトリフラートなどを用いて、DMF、THFなどの溶媒中、水酸化ナトリウムなどの好適な塩基を用いて実行して、ベンズイミダゾール類似体13.7および13.8を得ることができる。
【化２４】
2010535773.tif 000144
【０３２７】
あるいは、1-アルキル-1H-ベンズイミダゾール誘導体を、スキーム14において調製することができる。置換N-(2-ニトロ-フェニル)-オキサミン酸エチルエステル14.1のN-アルキル化を、ハロゲン化アルキル、メシル酸アルキル、アルキルトリフラートなどを用いて、DMF、THFなどの溶媒中、水酸化ナトリウムなどの好適な塩基を用いて調製することができる。ニトロ基の還元を、亜チオン酸ナトリウムまたは他の還元剤を用いて実行することができる。ベンズイミダゾールへの同時環化と共に芳香族基またはヘテロ芳香族基の付加およびエチルエステルの鹸化を、Suzukiカップリング条件下で達成することができる。得られる置換1-アルキル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸14.4を、上記の標準的なカップリング条件を用いてアミド14.5に変換することができる。
【化２５】
2010535773.tif 000145
【０３２８】
C型肝炎ウイルスに対するものなどの抗ウイルス活性を有する化学物質が提供される。本明細書で提供される化学物質は、RNA依存的RNAポリメラーゼなどの、複製に関与する酵素を阻害することにより、ウイルス複製を阻害することができる。また、それらはHCVなどのフラビウイルス科のウイルスの活動または増殖において用いられる他の酵素を阻害してもよい。
【０３２９】
本明細書に記載の化学物質を、治療上有効量で、例えば、以前に記載された疾患状態に対する治療を提供するのに十分な用量で投与する。ヒト用量レベルは、本明細書に記載の化学物質のためにまだ最適化しなければならないが、一般的には、日用量は約0.05〜100 mg/kg体重の範囲であり、特定の実施形態においては、約0.10〜10.0 mg/kg体重、および特定の実施形態においては、約0.15〜1.0 mg/kg体重の範囲である。かくして、70 kgの人への投与のためには、特定の実施形態においては、用量範囲は約3.5〜7000 mg/日、特定の実施形態においては、約7.0〜700.0 mg/日、および特定の実施形態においては、約10.0〜100.0 mg/日であってよい。投与される化学物質の量は勿論、治療する被験体および疾患、苦痛の重篤度、投与の様式およびスケジュールならびに処方する医師の判断に依存するであろう；例えば、経口投与のための適当な用量範囲は、約70〜700 mg/日であろうが、静脈内投与のためには、適当な用量範囲は化合物の薬物動態に応じて、約70〜700 mg/日であろう。
【０３３０】
本明細書に記載の化学物質の投与は、限定されるものではないが、経口、舌下、皮下、静脈内、鼻内、局所、経皮、腹腔内、筋肉内、肺内、経膣、直腸、または眼内などの類似する用途に役立つ薬剤のための投与の許容される様式のいずれかを介するものであってよい。いくつかの実施形態においては、経口または非経口投与を用いる。
【０３３１】
医薬組成物または製剤としては、例えば、錠剤、カプセル剤、粉末、液体、懸濁液、坐剤、エアロゾルなどの、固体、半固体、液体およびエアロゾル剤形が挙げられる。また、前記化学物質を、所定の速度での長時間の、および／または時限式のパルス投与のために、デポー注射、浸透圧ポンプ、ピル、経皮(電気輸送を含む)パッチなどの持続または制御放出剤形で投与することもできる。特定の実施形態においては、前記組成物を、正確な用量の単回投与にとって好適な単位投与形態中で提供する。
【０３３２】
本明細書に記載の化学物質を、単独で、またはより典型的には、従来の医薬担体、賦形剤など(例えば、マンニトール、ラクトース、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、サッカリンナトリウム、タルカム、セルロース、ナトリウムクロスカルメロース、グルコース、ゼラチン、スクロース、炭酸マグネシウムなど)と共に投与することができる。必要に応じて、前記医薬組成物はまた、湿潤剤、乳化剤、可溶化剤、pH緩衝剤など(例えば、酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、シクロデキストリン誘導体、モノラウリン酸ソルビタン、酢酸トリエタノールアミン、オレイン酸トリエタノールアミンなど)などの少量の非毒性的補助物質を含んでもよい。一般的には、意図される投与様式に応じて、前記医薬組成物は、約0.005重量％〜95重量％、特定の実施形態においては、約0.5重量％〜50重量％の化学物質を含むであろう。そのような剤形を調製する実際の方法は公知であるか、または当業者には明らかであろう；例えば、Remington's Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Company, Easton, Pennsylvaniaを参照されたい。
【０３３３】
さらに、本明細書に記載の化学物質を、他の薬剤、アジュバントなどと共に同時投与するか、前記医薬組成物はそれらを含んでもよい。好適な薬剤としては、HCVに対して活性な治療上有効量の1種以上の薬剤が挙げられる。いくつかの実施形態においては、HCVに対して活性な薬剤は、HCVプロテアーゼ、HCVポリメラーゼ、HCVヘリカーゼ、HCV NS4Bタンパク質、HCV進入、HCV集合、HCV退出、HCVレプリカーゼ、HCV NS5Aタンパク質、またはイノシン5'-一リン酸デヒドロゲナーゼの阻害剤である。いくつかの実施形態においては、HCVに対して活性な薬剤は、HCVプロテアーゼ、HCVポリメラーゼ、HCVヘリカーゼ、HCV NS4Bタンパク質、HCV進入、HCV集合、HCV退出、HCV NS5Aタンパク質、またはイノシン5'-一リン酸デヒドロゲナーゼの阻害剤である。
【０３３４】
HCVに対する活性薬剤としては、単独で、またはリバビリンもしくはレボビリンと組合わせた、リバビリン、レボビリン、ビラミジン、サイモシンα-1、NS3セリンプロテアーゼの阻害剤、およびイノシン一リン酸デヒドロゲナーゼの阻害剤、インターフェロンαが挙げられる。いくつかの実施形態においては、HCVに対して活性なさらなる薬剤は、単独で、またはリバビリンもしくはレボビリンと組合わせたインターフェロンαまたはペグ化インターフェロンαである。いくつかの実施形態においては、C型肝炎ウイルスに対して活性な薬剤は、インターフェロンである。
【０３３５】
他の好適な薬剤としては、TRH、ジエチルスチルベステロール、テオフィリン、エンケファリン、Eシリーズのプロスタグランジン、米国特許第3,239,345号に開示された化合物(例えば、ゼラノール)、米国特許第4,036,979号に開示された化合物(例えば、スルベノックス)、米国特許第4,411,890号に開示されたペプチド、GHRP-6、GHRP-1 (米国特許第4,411,890号ならびにWO 89/07110およびWO 89/07111に開示), GHRP-2 (disclosed in WO 93/04081)、NN703 (Novo Nordisk)、LY444711 (Lilly)、MK-677 (Merck)、CP424391 (Pfizer)およびB-HT920などの増殖ホルモン分泌促進剤、増殖ホルモン放出因子およびその類似体、増殖ホルモンおよびその類似体ならびにIGF-1およびIGF-2などのソマトメジン、クロニジンなどのαアドレナリンアゴニストまたはスマトリプタンなどのセロトニン5-HTDアゴニスト、フィゾスチグミン、ピリドスチグミン、副甲状腺ホルモン、PTH(1-34)、およびMK-217(アレンドロナート)などのビスホスホナートなどの、ソマトスタチンもしくはその放出を阻害する薬剤が挙げられる。
【０３３６】
さらに他の好適な薬剤としては、エストロゲン、テストステロン、タモキシフェンもしくはラロキシフェンなどの選択的エストロゲン受容体調節因子、Edwards, J. P.ら、Bio. Med. Chem. Let., 9, 1003-1008 (1999)およびHamann, L. G.ら、J. Med. Chem., 42, 210-212 (1999)に開示されたものなどの他のアンドロゲン受容体調節因子、ならびにレボノルゲストレル、酢酸メドロキシプロゲステロン(MPA)などのプロゲステロン受容体アゴニスト(「PRA」)が挙げられる。
【０３３７】
さらに他の好適な薬剤としては、硫酸インジナビル、サキナビル、メシル酸サキナビル、リトナビル、ラミブジン、ジドブジン、ラミブジン／ジドブジン混合物、ザルシタビン、ジダノシン、スタブジン、および酢酸メゲストロールなどのHIVおよびAIDS治療剤が挙げられる。
【０３３８】
さらに他の好適な薬剤としては、再吸収阻害剤、ホルモン置換療法剤、ビタミンD類似体、カルシウム元素およびカルシウム補給剤、カテプシンK阻害剤、MMP阻害剤、ビトロネクチン受容体アンタゴニスト、SrcSH.sub.2アンタゴニスト、血管H+-ATP阻害剤、イプリフラボン、フルオリド、Tibolone、プロスタノイド、17-βヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤ならびにSrcキナーゼ阻害剤が挙げられる。
【０３３９】
本明細書に記載の化学物質と組合わせて用いられる場合、上記の他の治療剤を、例えば、Physician's Desk Reference (PDR)に指示されたか、またはさもなければ当業者により決定される量で用いることができる。
【０３４０】
特定の実施形態においては、前記組成物は、ピルまたは錠剤の形態を取ってもよく、かくして、該組成物は、活性成分と共に、ラクトース、スクロース、リン酸ジカルシウムなどの希釈剤；ステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤；ならびにデンプン、アカシアゴム、ポリビニルピロリジン、ゼラチン、セルロース、セルロース誘導体などの結合剤を含むであろう。別の固体剤形においては、粉末、マルメ(marume)、溶液または懸濁液(例えば、炭酸プロピレン、野菜油もしくはトリグリセリド中の)を、ゼラチンカプセル中に封入する。
【０３４１】
液体の製薬上投与し得る組成物を、例えば、担体(例えば、水、塩水、水性デキストロース、グリセロール、グリコール、エタノールなど)中に少なくとも1種の化学物質および必要に応じて、医薬アジュバントを溶解、分散などさせて、溶液または懸濁液を形成させることにより調製することができる。注射液を、液体溶液もしくは懸濁液として、乳濁液として、または注入前に液体中に溶解もしくは懸濁するのに好適な固体形態で、従来の形態で調製することができる。そのような非経口組成物中に含まれる化学物質の割合は、化学物質の特定の性質、ならびにその活性および被験体の必要性に高度に依存する。しかしながら、溶液中では0.01％〜10％の活性成分の割合が使用可能であり、組成物が固体である場合、より高くてもよく、続いて上記割合に希釈することができる。特定の実施形態においては、前記組成物は、溶液中に約0.2〜2％の活性薬剤を含むであろう。
【０３４２】
また、本明細書に記載の化学物質の医薬組成物を、ネブライザーのためのエアロゾルもしくは溶液として、または吸入のための微細粉末として、単独で、またはラクトースなどの不活性担体と共に、気管に投与することもできる。そのような場合、医薬組成物の粒子は、50μm未満、特定の実施形態においては、10μm未満の直径を有する。
【０３４３】
以下の実施例は、上記の本発明を使用する様式をより完全に説明するのに役立つ。これらの実施例は、いかなる意味においても本発明の真の範囲を限定するために役立つのではなく、むしろ例示目的で提供されることが理解される。
【０３４４】
一般的には、提供される化学物質を、同様の有用性を示す薬剤のための許容される投与様式のいずれかにより治療上有効量で投与する。化学物質、すなわち、活性成分の実際の量は、治療しようとする疾患の重篤度、被験体の年齢および相対的な健康、用いる化学物質の効力、投与の経路および形態、ならびに他の因子などの多くの因子に依存するであろう。前記薬剤を、1日1回以上、例えば、1日1回または2回投与することができる。
【０３４５】
本明細書に記載の化学物質の治療上有効量は、1日あたり、レシピエントの体重1キログラムあたり約0.05〜50 mgの範囲、例えば、約0.01〜25 mg/kg/日、例えば、約0.5〜10 mg/kg/日の範囲であってよい。かくして、70 kgの人への投与については、用量範囲は約35〜70 mg/日であってよい。
【０３４６】
一般的には、化学物質を、以下の経路のいずれか1つにより医薬組成物として投与する：経口、全身(例えば、経皮、鼻内もしくは坐剤)、または非経口(例えば、筋肉内、静脈内もしくは皮下)投与。特定の実施形態においては、苦痛の程度に従って調整することができる都合の良い日用量計画を用いる経口投与を用いることができる。組成物は、錠剤、ピル、カプセル、半固体、粉末、持続放出製剤、溶液、懸濁液、エリキシル剤、エアロゾル、または任意の他の好適な組成物の形態を取ってもよい。提供される化学物質を投与するための別の様式は、吸入である。
【０３４７】
製剤の選択は、薬剤投与の様式および薬剤物質の生体利用能などの様々な因子に依存する。吸入を介する送達のためには、化学物質を液体溶液、懸濁液、エアロゾル推進剤または乾燥粉末として製剤化し、投与のための好適なディスペンサーに充填することができる。いくつかの型の薬剤吸入装置-ネブライザー吸入器、定量式吸入器(MDI)および乾燥粉末吸入器(DPI)が存在する。ネブライザー装置は、治療剤(液体形態で製剤化される)が患者の気道中に運搬される霧として噴霧される原因となる高い速度の流れを作る。MDIは典型的には、圧縮された気体と共に充填された製剤である。作動時に、装置は、圧縮気体により一定量の治療剤を放出し、かくして、設定された量の薬剤を投与する信頼できる方法を得る。DPIは、装置による呼吸の間に患者の呼気流中に分散され得る自由流動性粉末の形態の治療剤を分注したものである。自由流動性粉末を達成するために、治療剤をラクトースなどの賦形剤と共に製剤化する。一定量の治療剤をカプセル形態で保存し、各動作と共に分注する。
【０３４８】
最近、表面積を増加させること、すなわち、粒子径を減少させることにより、生体利用能を増加させることができるという原理に基づいて、低い生体利用能を示す薬剤のための医薬組成物が開発された。例えば、米国特許第4,107,288号は、活性物質を大分子の架橋マトリックス上に支持させる10〜1,000 nMのサイズ範囲の粒子を有する医薬製剤を記載している。米国特許第5,145,684号は、薬剤物質を、表面改変剤の存在下でナノ粒子(400 nmの平均粒子径)に粉砕した後、液体媒体中に分散させて、顕著に高い生体利用能を示す医薬製剤を得る、医薬製剤の製造を記載している。
【０３４９】
前記組成物は、一般的には、少なくとも1種の製薬上許容し得る賦形剤と共に、本明細書に記載の少なくとも1種の化学物質から構成される。許容し得る賦形剤は、非毒性的であり、投与を助け、本明細書に記載の少なくとも1種の化学物質の治療利益に有害に影響しない。そのような賦形剤は、任意の固体、液体、半固体であってよく、またはエアロゾル組成物の場合、当業者にとって一般的に入手可能である気体賦形剤であってよい。
【０３５０】
固体医薬賦形剤としては、デンプン、セルロース、タルク、グルコース、ラクトース、スクロース、ゼラチン、モルト、コメ、小麦、チョーク、シリカゲル、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸ナトリウム、モノステアリン酸グリセロール、塩化ナトリウム、乾燥スキムミルクなどが挙げられる。液体および半固体賦形剤を、グリセロール、プロピレングリコール、水、エタノールおよび様々な油、例えば、化石、動物、野菜もしくは合成起源のもの、例えば、ピーナッツ油、鉱物油、ゴマ油などから選択することができる。注入可能な溶液のための液体担体としては、水、塩水、水性デキストロース、およびグリセロールが挙げられる。
【０３５１】
圧縮気体を用いて、エアロゾル形態で本明細書に記載の化学物質を分散させることができる。この目的にとって好適な不活性気体は窒素、二酸化炭素などである。他の好適な医薬賦形剤およびその製剤は、E.W. Martin(編)、Remington's Pharmaceutical Sciences(Mack Publishing Company、第18版、1990)に記載されている。
【０３５２】
組成物中の化学物質の量は、当業者により用いられる全範囲内で変化してもよい。典型的には、前記組成物は、重量％(wt％)ベースで、約0.01〜99.99 wt％の、全組成物に基づく本明細書に記載の少なくとも1種の化学物質を含み、その残りは1種以上の好適な医薬賦形剤である。特定の実施形態においては、本明細書に記載の少なくとも1種の化学物質は、約1〜80重量％のレベルで存在する。少なくとも1種の化学物質を含む代表的な医薬組成物を、以下に記載する。
【０３５３】
さらに、本明細書は、RNA依存的RNAウイルス、および特に、HCVに対する治療上有効量の別の活性薬剤と共に、治療上有効量の本明細書に記載の少なくとも1種の化学物質を含む医薬組成物に関する。HCVに対して活性な薬剤としては、限定されるものではないが、リバビリン、レボビリン、ビラミジン、サイモシンα1、HCV NS3セリンプロテアーゼの阻害剤、またはイノシン一リン酸デヒドロゲナーゼの阻害剤、インターフェロンα、ペグ化インターフェロンα(ペグインターフェロンα)、インターフェロンαとリバビリンの組合せ、ペグインターフェロンαとリバビリンの組合せ、インターフェロンαとリバビリンの組合せ、インターフェロンαとレボビリンの組合せ、ならびにペグインターフェロンαとレボビリンの組合せが挙げられる。インターフェロンαとしては、限定されるものではないが、組換えインターフェロンα2a (Hoffman-LaRoche, Nutley, NJから入手可能なROFERONインターフェロン)、インターフェロン-α2b (Schering Corp., Kenilworth, New Jersey, USAから入手可能なイントロン-Aインターフェロンなど)、共通インターフェロン、および精製インターフェロンα製品が挙げられる。リバビリンおよびHCVに対するその活性に関する考察については、J.O. SaundersおよびS.A. Raybuck、「Inosine Monophosphate Dehydrogenase: Consideration of Structure, Kinetics and Therapeutic Potential」、Ann. Rep. Med. Chem., 2:201-210 (2000)を参照されたい。
【０３５４】
(実施例)
以下の実施例は、上記の本発明を用いる様式をより完全に説明するのに役立つ。これらの実施例は、いかなる意味でも本発明の真の範囲を限定するために役立つのではなく、むしろ例示目的で提供されることが理解される。
【０３５５】
実施例2
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物102)および3,7-ジヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物119)
工程1: 1-アミノ-4-フェニル-ピリジニウム2,4-ジニトロ-フェノール酸(phenolate)
4-フェニルピリジン (1.55 g, 10 mmol)と2,4-ジニトロ-フェニル-ヒドロキシルアミン (2.86 g, 11.5 mmol)の混合物を、45℃で12.5時間、アセトニトリル (15 mL)中で攪拌した。冷却時に、混合物をジエチルエーテル(50 mL)で磨砕し、遠心分離したところ、固体が得られた。固体をジエチルエーテル(5 mL)で再度磨砕し、遠心分離し、高減圧下で乾燥したところ、黄色の固体として1-アミノ-4-フェニル-ピリジニウム2,4-ジニトロ-フェノール酸(3.08 g, 87%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 6.29 (d, 1H, J = 9.8 Hz), 7.59-7.63 (m, 3H), 7.75 (dd, 1H, J = 3.2, 9.7 Hz), 7.95-7.98 (m, 2H), 8.34-8.38 (m, 4H), 8.57 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 8.76-8.80 (m, 2H); MS (ESI) m/z = 171 (M+)。
【０３５６】
工程2: 5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2,3-ジカルボン酸ジメチルエステル
DMF (20 mL)中の1-アミノ-4-フェニル-ピリジニウム2,4-ジニトロ-フェノール酸 (3.1 g, 8.75 mmol)とK2CO3 (2.42 g, 17.50 mmol)の混合物に、ジメチルアセチレンジカルボキシレート (1.13 mL, 9.19 mmol)を滴下しながら添加した。空気を、反応混合物を通して気泡化した。2.5時間後、固体を濾過した後、減圧下で溶媒を濃縮した。粗材料を水 (60 mL)で希釈し、ジエチルエーテル (3 x 60 mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し(MgSO4)、濾過し、濃縮した。粗生成物のカラムクロマトグラフィー[n-hex:EtOAc (2:1)、次いで、n-hex:EtOAc (3:2)]により、黄色の固体として5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2,3-ジカルボン酸ジメチルエステル (1.64 g, 60%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.86 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 7.47-7.59 (m, 3H), 7.62 (dd, 1H, J = 2, 7.3 Hz), 7.82-7.87 (m, 2H), 8.24 (dd, 1H, J = 0.9, 2 Hz), 8.97 (dd, 1H, J = 0.9, 7.3 Hz);  MS (ESI) m/z = 333 (MNa+)。
【０３５７】
工程3: 5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸
H2SO4 (100mL)および水(20 mL)中の5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2,3-ジカルボン酸ジメチルエステル (6.33 g, 20.4 mmol)の溶液を、90℃で27時間加熱した。混合物を室温に冷却した後、水を添加して生成物を沈降させた。固体を濾過し、水で洗浄し、高減圧下で一晩乾燥させたところ、固体として5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸 (4.6 g, 95%)が得られた。
【０３５８】
工程4: 7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸および3,7-ジヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸
-78℃のTHF (35 mL)中の5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸 (600 mg, 2.52 mmol)の溶液に、n-ブチルリチウム(ヘキサン中の2.5 M、2.22 mL、5.54 mmol)の溶液を5分間に渡って滴下しながら添加した。-78℃で30分後、THF (20 mL)中のヨウ素(1.278 g, 5.04 mmol)の溶液を添加した。15分後、反応物を0℃で30分間攪拌させた。チオ硫酸ナトリウムの水性溶液(1M、30 mL)を反応物にゆっくりと添加した後、塩酸(2 N, 10 mL)を添加した。混合物をEtOAc (2 x 125 mL)で抽出した。有機抽出物を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮したところ、酸の混合物(1.25 g)が得られ、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。
【０３５９】
工程5: 7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物102)および3,7-ジヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物119)
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸および3,7-ジヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸の混合物 (1.25 g)、2-チオフェンメチルアミン (0.284 mL, 2.77 mmol)、N,N-ジ-イソプロピルエチルアミン (DIPEA, 1.32 mL, 7.56 mmol)、ならびにブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸 (PyBroP(登録商標)、1.23 g, 2.64 mmol)の混合物を、室温で30分間、DMF (25 mL)中で攪拌した。混合物をEtOAc (250 mL)で希釈し、2N HCl (2 x 40 mL)、飽和水性NaHCO3 (40 mL)、および塩水(40 mL)で連続的に洗浄した。有機相を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー [n-hex/EtOAc (5:1 v/v)〜n-hex/EtOAc (3.5:1 v/v)]にかけたところ、3,7-ジヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (43.2 mg, 3%)、次いで、7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (468.1 mg, 40%)が得られた。
【０３６０】
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドに関するデータ: 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.66 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.96 (dd, 1H, J = 3.2, 5 Hz), 7.04 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.28 (s, 1H), 7.39 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.41-7.53 (m, 2H), 7.80-7.84 (m, 2H), 7.94 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.13 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 8.97 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 460 (MH+)。
【０３６１】
3,7-ジヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドに関するデータ:  1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.66 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.06 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.40 (dd, 1H, J = 1.5, 5 Hz), 7.42-7.54 (m, 3H), 7.74 (d, 1H, J = 2 Hz), 7.84-7.88 (m, 2H), 8.00 (d, 1H, J = 2 Hz), 8.96 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 586 (MH+)。
【０３６２】
実施例3
5-フェニル-7-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物103)
工程1: 3-ニトロ-6-フェニル-4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン
(参照: D.G. Batt, G.C.Houghton, J. Het. Chem., 1995, 32,963)
文献の手順に従って、4,4,4-トリフルオロメチル-1-フェニル-1,3-ブタンジオン (1.69 g, 7.81 mmol)およびニトロアセタミジン (805 mg, 7.81 mmol)を、95℃で4日間、EtOH (40 mL)中で加熱した。溶媒を濃縮した後、CH2Cl2/EtOAc/MeOHを添加して、未反応の出発材料を沈降させた。懸濁液を遠心分離し、溶媒をデカンテーションし、シリカゲル上に吸収させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー[トルエン/n-hex/EtOAc (40:60:4 v/v)]にかけたところ、黄色の固体として3-ニトロ-6-フェニル-4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン (515.8 mg, 23%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 7.48-7.56 (m, 4H), 7.60 (brs, 2H), 8.12-8.15 (m, 2H); MS (ESI) m/z = 284 (MH+)。
【０３６３】
工程2: 5-フェニル-7-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル
EtOH/THF (1:1 v/v, 40 mL)中の3-ニトロ-6-フェニル-4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン (513.7 mg, 18.14 mmol)およびPd/C (10%, 48 mg)の懸濁液を、Parr装置を用いて7時間、50 psiでH2雰囲気下で振とうした。触媒をセライトの小パッドを通して濾過し、溶媒を減圧下で除去したところ、明橙色の油として所望の生成物(499 mg)が得られた。ジアミノピリジンを、さらに精製することなく次の工程に用いた。ジアミノピリジン (495 mg)とメチルトリメトキシ酢酸 (1.2 mL)の混合物を、100℃で20時間、文献に従って調製した(W. Kentlchnerら、Liebigs Ann. Chem., 1980, 1448-1454)。2回目のバッチのメチルトリメトキシ酢酸 (0.2 mL)を添加し、混合物を120℃で5.5時間加熱した。溶媒を濃縮し、アセトン(50 mL)中の活性炭(950 mg)を用いて4時間還流した。冷却時に、活性炭を濾過し、溶媒を濃縮した。粗材料をカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (1:1 v/v)〜n-hex/EtOAc (1:1.5 v/v)]にかけたところ、明黄色の固体として5-フェニル-7-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル(164.6 mg, 28%収率)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.07 (s, 3H), 7.44-7.55 (m, 3H), 8.17-8.20 (m, 3H); MS (ESI) m/z = 322.2 (MH+)。
【０３６４】
工程3: 5-フェニル-7-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド
5-フェニル-7-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (22.5 mg, 0.07 mmol)およびLiOH.H2O (29.4 mg, 0.7 mmol)の混合物を、150℃で12分間、マイクロ波下、THF/H2O (3:1 v/v, 4 mL)中で加熱した。有機溶媒を除去し、混合物を5N HClで酸性化した。水性溶液をEtOAc (2 x 10 mL)で抽出し、乾燥 (MgSO4)し、濾過し、濃縮したところ、明黄色の固体として酸(26.7 mg)が得られ、これをさらに精製することなく用いた。粗酸(22 mg, 0.0716 mmol)、2-チオフェンメチルアミン (8.1μL, 0.079 mmol)、N,N-ジ-イソプロピルエチルアミン (37.4μL, 0.215 mmol)、およびブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸 (PyBroP(登録商標)、36.7 mg, 0.079 mmol)の混合物を、DMF (1 mL)中、室温で45分間攪拌した。混合物をEtOAc (20 mL)で希釈し、2N HCl (2 x 10 mL)、飽和水性NaHCO3 (10 mL)、および塩水 (10 mL)で連続的に洗浄した。有機相を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料をカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (3:1 v/v)]にかけたところ、明黄色の粉末として5-フェニル-7-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (11.2 mg, 40%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.78 (d, 2H, J = 6.6 Hz), 6.93 (dd, 1H, J = 3.5, 4.8 Hz), 7.09 (dd, 1H, J = 0.9, 3.5 Hz), 7.36 (dd, 1H, J = 0.9, 3.5 Hz), 7.36 (dd, 1H, J = 1, 4.8 Hz), 7.40-7.53 (m, 3H), 7.97 (s, 1H), 8.11-8.14 (m, 2H), 8.92 (t, 1H, J = 6.6 Hz); MS (ESI) m/z = 403 (MH+)。
【０３６５】
実施例4
3-クロロ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物104)
工程1: 3-クロロ-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸
7-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-カルボン酸 (1.34 g, 5.86 mmol)、およびN-クロロスクシンイミド (939 mg, 7.03 mmol)の混合物を、CHCl3 /ACN/DMF (25 mL/25 mL/5 mL)中、室温で攪拌した。3時間後、溶媒を除去し、EtOAc (150 mL)で希釈し、1Mチオ硫酸ナトリウム (40 mL)で洗浄し、乾燥 (MgSO4)し、濾過し、濃縮したところ、褐色の固体として3-クロロ-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸 (2.15 g)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.937.36 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.73 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.93 (d, 1H, J = 7 Hz), 11.04 (brs, 1H), 12.13 (s, 1H)。
【０３６６】
工程2: 3-クロロ-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸メチルエステル
3-クロロ-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸 (1.84 g, 6.97 mmol)と濃H2SO4 (0.5 mL)の混合物を、MeOH (60 mL)中で還流下で加熱した。16時間後、超濃H2SO4 (0.5 mL)およびMeOH (25 mL)を添加した。2時間後、溶媒を除去し、EtOAc (200 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (50 mL)、次いで、塩水(50 mL)で洗浄した。有機相をシリカゲルのパッドを通して濾過し、濾液を濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにかけたところ、灰白色の固体として3-クロロ-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸メチルエステル (583.6 mg)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.93 (s, 3H), 7.37 (dt, 1H, J = 0.8, 7.5 Hz), 7.76 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.95 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 12.30 (s, 1H); MS(ESI) m/z = 278 (MH+)。
【０３６７】
工程3: 3-クロロ-5-ヨード-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸メチルエステル
ヨウ素 (43.2 mg, 0.17 mmol)と過ヨウ素酸ナトリウム (12.2 mg, 0.057 mmol)を15分間超音波処理しながら濃H2SO4 (2 mL)中に溶解し、さらに15分間攪拌した。次いで、ヨウ素化試薬を、濃H2SO4 (1 mL)中の3-クロロ-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸メチルエステルに10分間に渡って滴下しながら添加した。30分後、反応混合物を氷水(約20 mL)中に注ぎ入れて、生成物を沈降させ、遠心分離により回収した。沈降物をEtOAcで希釈し、小さいプラグを通過させ、濃縮したところ、3-クロロ-5-ヨード-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸メチルエステル (95.6 mg)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.93 (s, 3H), 7.94 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 12.60 (s, 1H)。
【０３６８】
工程4: 3-クロロ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸
3-クロロ-5-ヨード-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸メチルエステル (92 mg, 0.228 mmol)、フェニルボロン酸 (83.4 mg, 0.684 mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (Pd(PPh3)4, 5 mol%)の混合物を、1M K3PO4 (1 mL)および1,4-ジオキサン(3 mL)中、140℃で10分間、マイクロ波条件下で加熱した。黒色の沈降物を濾過し、EtOAc (25 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (15 mL)、次いで塩水 (15 mL)で洗浄した。有機抽出物をシリカゲルの小パッドを通して濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗材料をカラムクロマトグラフィーにかけたところ、3-クロロ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸 (41.3 mg)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 7.26-8.19 (m, 7H); MS(ESI) m/z = 340 (MH+)。
【０３６９】
工程5: 3-クロロ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物104)
3-クロロ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸および2-チオフェンメチルアミンを標準的なアミドカップリング条件下でカップリングさせたところ、3-クロロ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.71 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.99 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.10 (dd, 1H, J = 1.2, 3.2 Hz), 7.36-7.51 (m, 3H), 7.44 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.76-7.80 (m, 2H), 7.92 (brs, 1H), 8.08 (brs, 1H), 9.16 (t, 1H, J = 6.2 Hz), 12.00 (s, 1H); MS(ESI) m/z = 435 (MH+)。
【０３７０】
実施例5
7-クロロ-5-フラン-2-イル-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物105)
化合物106と同様の手順を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.68 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.57 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 0.6, 3.2 Hz), 6.98 (dd, 1H, J = 3.5, 5.3 Hz), 7.06 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.25 (d, 1H, J = 2 Hz), 7.41 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.66 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.71 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 7.92 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 9.19 (t, 1H, J = 5.9 Hz), 11.83 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 357, 359 (MH+)。
【０３７１】
実施例6
7-クロロ-5-フェニル-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物106)
工程1: 5-ブロモ-7-クロロ-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド
5-ブロモ-7-クロロインドール-2-カルボン酸 (1.02 g, 3.71 mmol)、2-チオフェンメチルアミン (418.5μL, 4.08 mmol)、N,N-ジ-イソプロピルエチルアミン (1.94 mL, 11.12 mmol)、およびPyBroP(登録商標)(1.90 g, 4.08 mmol)の混合物を、DMF (15 mL)中、室温で30分間攪拌した。混合物をEtOAc (150 mL)で希釈し、2N HCl (2 x 50 mL)、飽和水性NaHCO3 (50 mL)、および塩水 (50 mL)で連続的に洗浄した。有機相を乾燥 (MgSO4)し、シリカゲルの小パッドを通して濾過した。溶媒を濃縮したところ、白色の固体として5-ブロモ-7-クロロ-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (1.50 g)が得られ、さらに精製することなく次の工程に用いた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.67 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.06 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.19 (s, 1H), 7.41 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.46 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.86 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 9.21 (t, 1H, J = 5.9 Hz), 11.98 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 368.9, 370.9 (MH+)。
【０３７２】
工程2: 7-クロロ-5-フェニル-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物106)
水性K3PO4 (1M, 1 mL)および1,4-ジオキサン (3 mL)中の5-ブロモ-7-クロロ-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (200 mg, 0.541 mmol)、フェニルボロン酸 (119 mg, 0.974 mmol)およびPd(PPh3)4の混合物を、マイクロ波条件下で10分間、100℃で加熱した。混合物を濾過し、EtOAc (30 mL)で希釈し、飽和水溶液 (15 mL)、次いで塩水(15 mL)で洗浄した。相を乾燥 (MgSO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料のカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (4:1 v/v)]、次いでEtOAc/n-hexからの結晶化により、白色の粉末として7-クロロ-5-フェニル-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (97.9 mg, 49%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.69 (d, 2H, J = 5.6 Hz), 6.98 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.07 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.27 (d, 1H, J = 2 Hz), 7.33 (tt, 1H, J = 2, 7.3 Hz), 7.42 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.42-7.47 (m, 2H), 7.59 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.67-7.71 (m, 2H), 7.90 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 9.19 (t, 1H, J = 6 Hz), 11.78 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 367.0, 369.0 (MH+)。
【０３７３】
実施例7
5-フェニル-7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物107)
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (100 mg, 0.22 mmol)、メチル-2-クロロ-2,2-ジフルオロ酢酸 (53.4μL, 0.50 mmol)、ヨウ化銅(I) (50 mg, 0.26 mmol)、およびフッ化カリウム (15.2 mg, 0.26 mmol)の混合物を、DMF (0.6 mL)中、125〜130℃で15時間、密閉チューブ中で攪拌した。冷却時に、混合物をEtOAc (20 mL)で希釈し、飽和水性NH4Cl (10 mL)、次いで塩水 (10 mL)で洗浄した。有機層を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮した。粗油をカラムクロマトグラフィー[トルエン/THF (98:2 v/v)〜トルエン/THF (96:4 v/v)]にかけたところ、白色の固体として5-フェニル-7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (11.7 mg, 13%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.66 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.96 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.04 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.28 (s, 1H), 7.39 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.44-7.56 (m, 3H), 7.87-7.94 (m, 3H), 8.44 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 9.02 (t, 1H, J = 5.9 Hz); MS (ESI) m/z = 402 (MH+)。
【０３７４】
実施例8
7-シアノ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物108)
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (62 mg, 0.135 mmol)、シアン化銅(I) (48.4 mg, 0.54 mmol)、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(dppf, 12 mg, 0.0216 mmol)、およびトリス(ジベンジルイデンアセトン)ジパラジウム(0) (Pd2(dba)3, 4.9 mg, 0.0054 mmol)の混合物を、1,4-ジオキサン(1 mL)およびDMF (0.4 mL)中、135℃で45分間、マイクロ波条件下で加熱した。混合物をEtOAc (20 mL)で希釈し、水 (10 mL)で洗浄し、乾燥 (MgSO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料をカラムクロマトグラフィー[トルエン/THF (98:2 v/v)〜トルエン/THF (96:4 v/v)]にかけたところ、白色の粉末として7-シアノ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (12.9 mg, 27%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.65 (d, 2H, J = 6 Hz), 6.96 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.03 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.27 (s, 1H), 7.38 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.43-7.56 (m, 3H), 7.86-7.90 (m, 2H), 8.40 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.49 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 9.18 (t, 1H, J = 6 Hz); MS (ESI) m/z = 359.1 (MH+)。
【０３７５】
実施例10
3,7-ジクロロ-5-フェニル-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物110)
7-クロロ-5-フェニル-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (15.4 mg, 0.042 mmol)、およびN-クロロスクシンイミド (7.3 mg, 0.0546 mmol)の混合物を、DMF (1.5 mL)中、50℃で1日間加熱した。混合物をEtOAc (25 mL)で希釈し、水性チオ硫酸ナトリウム (1M, 6 mL)、次いで、塩水 (10 mL)で洗浄した。有機相を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料をカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (6:1 v/v)]にかけたところ、白色の固体として3,7-ジクロロ-5-フェニル-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (11.9 mg, 71%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.71 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.99 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.10 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.34-7.49 (m, 3H), 7.43 (dd, 1H, J = 1.5, 5 Hz), 7.71-7.76 (m, 4H), 8.95 (t, 1H, J = 5.9 Hz), 12.13 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 401, 403 (MH+)。
【０３７６】
実施例11
7-ブロモ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物111)および3,7-ジブロモ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物113)
-78℃のTHF (18 mL)中の5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸 (305 mg, 1.28 mmol)の溶液に、n-ブチルリチウム(ヘキサン中の2.5 M、1.13 mL、2.83 mmol)の溶液を添加した。30分後、THF (8 mL)中の1,2-ジブロモテトラクロロエタン (834 mg, 2.56 mmol)の溶液を反応混合物に滴下しながら添加した。30分後、混合物を0℃で攪拌させた。1時間後、反応物を、2N HCl (15 mL)をゆっくり添加することによりクエンチした。混合物をEtOAc (50 mL, 25 mL)で抽出した。有機相を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮したところ、粗い黄色の固体 (514.9 mg)が得られ、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。粗酸 (514.9 mg)、2-チオフェンメチルアミン (158μL, 1.54 mmol)、N,N-ジ-イソプロピルエチルアミン (669μL, 3.84 mmol)、およびPyBroP(登録商標)(657 mg, 1.41 mmol)を、DMF (15 mL)中、室温で攪拌した。30分後、混合物を、2N HCl (2 x 30 mL)、飽和水性NaHCO3 (30 mL)、および塩水(30 mL)で連続的に洗浄した。有機相を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (5:1 v/v)〜n-hex/EtOAc (3.5:1 v/v)]にかけたところ、3,7-ジブロモ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (46.2 mg, 7%)、次いで7-ブロモ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (133.7 mg, 25%)が得られた。
【０３７７】
7-ブロモ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドに関するデータ: 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.66 (d, 2H, J = 6 Hz), 6.96 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.04 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.25 (s, 1H), 7.39 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.40-7.54 (m, 3H), 7.83-7.88 (m, 2H), 8.18 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 9.04 (t, 1H, J = 6 Hz); MS (ESI) m/z = 412, 414 (MH+)。
【０３７８】
3,7-ジブロモ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドに関するデータ: 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.65 (d, 2H, J = 6 Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.05 (dd, 1H, J = 1.5, 3.5 Hz), 7.40 (dd, 1H, J = 1.5, 5 Hz), 7.43-7.55 (m, 3H), 7.90 (d, 1H, J = 2 Hz), 7.90-7.93 (m, 2H), 7.96 (d, 1H, J = 2 Hz), 9.10 (t, 1H, J = 6 Hz); MS (ESI) m/z = 490, 492 (MH+)。
【０３７９】
実施例12
7-ブロモ-3-クロロ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物112)
7-ブロモ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (36.8 mg, 0.0893 mmol)およびNCS (14.3 mg, 0.107 mmol)の溶液を、DMF (1 mL)中、50℃で4時間攪拌した。混合物をEtOAc (20 mL)で希釈し、水性チオ硫酸ナトリウム (1M, 5 mL)、次いで、塩水 (5 mL)で洗浄した。有機相を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮した。粗生成物のカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (7:1 v/v)〜n-hex/EtOAc (5:1 v/v)]、次いで、EtOAc/n-hexからの結晶化により、白色の粉末として7-ブロモ-3-クロロ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (15 mg, 38%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.65 (d, 2H, J = 6 Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.05 (dd, 1H, J = 1, 3.5 Hz), 7.40 (1, 5 Hz), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.90-7.94 (m, 2H), 7.97-8.00 (m, 2H), 9.10 (t, 1H, J = 6 Hz); MS (ESI) m/z = 446, 447.9 (MH+)。
【０３８０】
実施例14
7-メチル-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物114)および3,7-ジメチル-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物115)
-78℃のTHF (15 mL)中の5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸 (200 mg, 0.84 mmol)の攪拌溶液に、n-ブチルリチウム (ヘキサン中の2.5M、0.74 mL、1.847 mmol)の溶液を滴下しながら添加した。30分後、ヨウ化メチル (115μL, 1.847 mmol)を添加し、混合物を一晩、ゆっくりと室温まで上昇させた。水性HCl (2N, 15 mL)をゆっくり添加し、EtOAc (2 x 25 mL)で抽出した。有機相を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮したところ、褐色の固体 (236 mg)が得られ、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。粗酸 (236 mg)、2-チオフェンメチルアミン (103μL, 1.007 mmol)、N,N-ジ-イソプロピルエチルアミン (439 μL, 2.52 mmol)、およびPyBroP(登録商標)(430 mg, 0.923 mmol)を、DMF (10 mL)中、室温で攪拌した。1時間後、混合物をEtOAc (125 mL)で希釈し、2N HCl (2 x 25 mL)、飽和水性NaHCO3 (25 mL)、および塩水 (25 mL)で連続的に洗浄した。有機相を乾燥 (MgSO4)し、濾過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (5:1 v/v)〜n-hex/EtOAc (3.5:1 v/v)]にかけたところ、両方とも白色の粉末として、3,7-ジメチル-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (13.9 mg, 5%)、次いで、7-メチル-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (72.9 mg, 25%)が得られた。
【０３８１】
7-メチル-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドに関するデータ: 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.79 (s, 3H), 4.65 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.03 (dd, 1H, J = 1.5, 3.5 Hz), 7.08 (s, 1H), 7.37 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.38 (dd, 1H, J = 1.5, 5 Hz), 7.36-7.53 (m, 3H), 7.78-7.83 (m, 2H), 7.99 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 9.01 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 348.1 (MH+)。
【０３８２】
3,7-ジメチル-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドに関するデータ: 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.55 (s, 3H), 2.75 (s, 3H), 4.65 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.96 (dd, 1H, J = 3.2, 5 Hz), 7.03 (dd, 1H, J = 1.2, 3.2 Hz), 7.32 (dd, 1H, J = 1.2, 2 Hz), 7.37 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.36-7.52 (m, 3H), 7.82-7.86 (m, 2H), 7.92 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.82 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 362.1 (MH+)。
【０３８３】
実施例16
7-フラン-2-イル-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物116)
7-ブロモ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (38 mg, 0.0922 mmol)、2-フランボロン酸(31 mg, 0.276 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (Pd(PPh3)4, 5.3 mg, 0.005 mmol)の混合物を、水性K3PO4 (1M, 0.5 mL)および1,4-ジオキサン (1.5 mL)中、100℃で20分間、マイクロ波条件下で加熱した。混合物をEtOAc (100 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (20 mL)、および塩水(20 mL)で洗浄した。有機相を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料をカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (5:1 v/v)〜n-hex/EtOAc (3:1 v/v)]にかけたところ、7-フラン-2-イル-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (24.9 mg, 68%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.71 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.86 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.06 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.21 (s, 1H), 7.39 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.42-7.57 (m, 3H), 7.81 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 7.85-7.88 (m, 2H), 8.05 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 8.11 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.41 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 9.33 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 400.1 (MH+)。
【０３８４】
実施例17
7-メトキシ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物117)
MeOH (1.3 mL)中の7-ブロモ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (16 mg, 0.0388 mmol)、ナトリウムメトキシド (2.2 mg, 0.0407 mmol)の混合物を、140℃で40分間、マイクロ波条件下で加熱した。さらにナトリウムメトキシドを添加した後、130℃で1時間、マイクロ波条件下で加熱した。HCl (エーテル中の2M、0.5 mL)の溶液を添加した後、溶媒を濃縮した。粗生成物をCH2Cl2で消化した後、沈降物を濾過した。濾液を濃縮した後、カラムクロマトグラフィー [n-hex/EtOAc (3:2 v/v)]にかけたところ、7-メトキシ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (5.6 mg, 40%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.22 (s, 3H), 4.62 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.79 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.94 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.01 (s, 1H), 7.37 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.39-7.54 (m, 3H), 7.69 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 7.82-7.86 (m, 2H), 9.08 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 364.1 (MH+)。
【０３８５】
実施例18
3-ブロモ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物118)
DMF (1 mL)中の5-フェニル-7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (19.2 mg, 0.048 mmol)およびNBS (8.9 mg, 0.0502 mmol)の混合物を、45℃で1時間加熱した。冷却時、生成物を調製的HPLC (40-100% ACN勾配)により精製したところ、3-ブロモ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (10.9 mg, 47%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.65 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.05 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.40 (dd, 1H, J = 1.5, 5 Hz), 7.46-7.57 (m, 3H), 7.95-7.98 (m, 2H), 8.03 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.15 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 9.05 (t, 1H, J = 5.9 Hz); MS (ESI) m/z = 480, 482 (MH+)。
【０３８６】
実施例20
3-ブロモ-7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物120)
DMF中の7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (40 mg, 0.087 mmol)およびN-ブロモスクシンイミド(NBS, 17 mg, 0.0958 mmol)の混合物を、40℃で14時間攪拌した。冷却時に、混合物をEtOAc (20 mL)で希釈し、水性チオ硫酸ナトリウム溶液 (1M, 10 mL)、次いで、塩水 (10 mL)で洗浄した。有機相を乾燥 (MgSO4)し、濾過し、濃縮した。生成物を調製的HPLC (30-100% ACN勾配)により精製したところ、白色の粉末として、3-ブロモ-7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (24.1 mg, 52%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.66 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.05 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.40 (dd, 1H, J = 1.5, 5 Hz), 7.45-7.54 (m, 3H), 7.85 (d, 1H, J = 2 Hz), 7.86-7.90 (m, 2H), 8.04 (d, 1H, J = 2 Hz), 9.02 (t, 1H, J = 5.9 Hz); MS (ESI) m/z = 538 (MH+)。
【０３８７】
実施例21
3-クロロ-7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物121)
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (40.5 mg, 0.0882 mmol)およびN-クロロスクシンイミド (NCS, 14.1 mg, 0.106 mmol)の混合物を、DMF中、40℃で14時間攪拌した。2回目のバッチのNCS (4.3 mg)を添加し、反応物を50℃で1日間加熱した。冷却時に、混合物を調製的HPLC (40-100% ACN勾配)により精製したところ、白色の固体として3-クロロ-7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (23.7 mg, 45%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.66 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.05 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.40 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.42-7.54 (m, 3H), 7.87-7.91 (m, 2H), 7.94 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.05 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 9.01 (t, 1H, J = 5.9 Hz); MS (ESI) m/z = 494 (MH+)。
【０３８８】
実施例22
3-クロロ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物122)および3-クロロ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物123)
DMF (1 mL)中の5-フェニル-7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (16.3 mg, 0.0406 mmol)およびNCS (6.5 mg, 0.0487 mmol)の混合物を、55℃で2.5時間加熱した。2回目のバッチのNCS (11 mg)を反応混合物に添加し、45℃で21.5時間加熱した。冷却時に、生成物を調製的HPLC (50-100% ACN勾配)により精製したところ、3-クロロ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (5.8 mg, 27%)、および3-クロロ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミド (4 mg, 21%)が得られた。
【０３８９】
3-クロロ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドに関するデータ: 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.65 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.05 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.40 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.45-7.57 (m, 3H), 7.95-7.99 (m, 2H), 8.03 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.25 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 9.05 (t, 1H, J = 5.9 Hz); MS (ESI) m/z = 436 (MH+)。
【０３９０】
3-クロロ-5-フェニル-7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミドに関するデータ: 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.57 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.91 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 6.97 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.45-7.57 (m, 3H), 7.96-7.99 (m, 2H), 8.04 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.25 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 9.10 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 470, 472 (MH+)。
【０３９１】
実施例24
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(フラン-2-イルメチル)-アミド(化合物124)
化合物102と同様の手順を用いて調製した。
【０３９２】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.50 (d, 2H, J = 5.7 Hz), 6.29 (d, 1H, J = 3 Hz), 6.40 (dd, 1H, J = 1.8, 3 Hz), 7.28 (s, 1H), 7.40-7.52 (m, 3H), 7.58 (s, 1H), 7.81 (m, 2H), 7.93 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.12 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.78 (t, 1H, J = 5.7 Hz); MS (ESI) m/z = 444 (MH+)。
【０３９３】
実施例25
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(2-チオフェン-2-イル-エチル)-アミド(化合物125)
化合物102と同様の手順を用いて調製した。
【０３９４】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.11 (t, 2H, J = 7 Hz), 3.57 (q, 2H, J = 7 Hz), 6.92-6.98 (m, 2H), 7.25 (s, 1H), 7.34 (dd, 1H, J = 1.2, 5.4 Hz), 7.40-7.52 (m, 3H), 7.80-7.84 (m, 2H), 7.93 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.12 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.45 (t, 1H, J = 7 Hz); MS (ESI) m/z = 474 (MH+)。
【０３９５】
実施例26
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-3-イルメチル)-アミド(化合物126)
化合物102と同様の手順を用いて調製した。
【０３９６】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.45 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 7.12 (dd, 1H, J = 1.3, 4.8 Hz), 7.32 (dd, 1H, J = 0.9, 2.6 Hz), 7.43-7.56 (m, 5H), 7.73 (dd, 1H, J = 0.9, 2.2 Hz), 7.82-7.87 (m, 2H), 8.78 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 8.99 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 460 (MH+)。
【０３９７】
実施例27
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸フェニルアミド(化合物127)
化合物102と同様の手順を用いて調製した。
【０３９８】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 7.11 (brt, 1H, J = 7.4 Hz), 7.35 (brt, 2H, J = 7.9 Hz), 7.44-7.57 (m, 4H), 7.77-7.89 (m, 5H), 8.86 (d, 1H), 10.50 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 440 (MH+)。
【０３９９】
実施例28
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸2-フルオロ-ベンジルアミド(化合物128)
化合物102と同様の手順を用いて調製した。
【０４００】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.57 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 7.14-7.22 (m, 2H), 7.27-7.53 (m, 6H), 7.80-7.84 (m, 2H), 7.94 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.13 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.89 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 472 (MH+)。
【０４０１】
実施例29
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸ベンジルアミド(化合物129)
化合物102と同様の手順を用いて調製した。
【０４０２】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.51 (d, 2H, J = 6 Hz), 7.20-7.54 (m, 9H), 7.80-7.83 (m, 2H), 7.93 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.13 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.91 (t, 1H, J = 6 Hz); MS (ESI) m/z = 454 (MH+)。
【０４０３】
実施例30
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸フェネチル-アミド(化合物130)
化合物102と同様の手順を用いて調製した。
【０４０４】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.89 (t, 2H, J = 7 Hz), 3.54 (q, 2H, J = 6.2 Hz), 7.16-7.34 (m, 6H), 7.39-7.52 (m, 3H), 7.82 (d, 2H, J = 7 Hz), 7.93 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.12 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.34 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 468 (MH+)。
【０４０５】
実施例31
7-ヨード-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-アミド(化合物131)
化合物102と同様の手順を用いて調製した。
【０４０６】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.54-1.98 (m, 4H), 3.58-4.05 (m, 3H), 7.25 (s, 1H), 7.38-7.52 (m, 3H), 7.78-7.82 (m, 2H), 7.92 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.10 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.15 (t, 1H, J = 6 Hz); MS (ESI) m/z = 448 (MH+)。
【０４０７】
実施例33
7-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-5-フラン-2-イル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物133)
工程1: (E)-4-フラン-2-イル-2-オキソ-ブト-3-エン酸
0℃の2-フラルアルデヒド(15 mL, 181 mmol)およびピルビン酸 (12.6 mL, 181 mmol)の攪拌溶液に、10% NaOHの溶液を15分間に渡って滴下しながら添加したところ、黄色のケーキが形成された。10分後、ケーキを1Lのフラスコの注ぎ入れ、ケーキを水 (650 mL)に溶解させた。溶液を10% H2SO4 (約65 mL)で酸性化させて、生成物を沈降させた。混合物を氷水浴を用いて1時間冷却した後、濾過したところ、黄色の固体として(E)-4-フラン-2-イル-2-オキソ-ブト-3-エン酸(16.47g, 55%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 6.71 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 6.96 (d, 1H, J = 15.8 Hz), 7.17 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.54 (d, 1H, J = 15.4 Hz), 7.95 (d, 1H, J = 1.8 Hz); MS (ESI) m/z = 189 (MNa+)。
【０４０８】
工程2: ピリジニウムジクロロジフルオロアセチルメチリド
Et2O (70 mL)中の1-カルボキシメチル-ピリジニウムベタイン(文献の方法に基づいて調製: Thorsteinssonら、J. Med Chem., 2003, 46, 4173) (15 g, 0.109 mol)の懸濁液に、トリエチルアミン (TEA, 6.1 mL, 0.044 mol)を添加した後、クロロジフルオロ無水酢酸(45.72 mL, 0.263 mol)を25分間に渡って滴下しながら添加した。95分後、氷浴を除去し、混合物を室温で3時間攪拌させた。混合物を氷水浴を用いて冷却し、TEA (約50 mL)を添加して反応物を中和した。エーテル層を濃縮したところ、褐色の半固体が得られ、これを氷水(500 mL)に注ぎ入れ、30分間攪拌させた。沈降物を濾過し、高減圧下で一晩乾燥させた。粗材料をEtOAc/n-hexから結晶化させたところ、ピリジニウムジ-クロロジフルオロアセチルメチリド(23.05 g、定量的)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 8.16 (m, 2H), 8.70 (tt, 1H, J = 1.5 Hz, 7.6 Hz), 9.05 (d, 2H, J = 5.6 Hz); MS (ESI) m/z = 317.9, 320 (MH+)。
【０４０９】
工程3: クロロジフルオロメチルアシルピリジニウムクロリド
ピリジニウムジ-クロロジフルオロアセチルメチリド (23.05 g, 0.13 mol)の懸濁液を、2N HCl (300 mL)中、65℃で30分間加熱した。透明な溶液を減圧下で濃縮し、水(80 mL)で磨砕した。沈降物を濾過し、減圧下で乾燥したところ、ベージュ色の固体としてクロロジフルオロメチルアシルピリジニウムクロリド (15.67 g)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.94 (s, 2H), 7.96 (s, 2H), 8.18 (dd, 2H, J = 6.7, 7.6 Hz), 8.68 (tt, 1H, J = 1.6, 7.6 Hz), 8.99 (brd, 2H, J = 6.7 Hz); MS (ESI) m/z = 224 (M+)。
【０４１０】
工程4: 6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-カルボン酸
クロロジフルオロメチルアシルピリジニウムクロリド (9.02 g, 34.68 mmol)、(E)-4-フラン-2-イル-2-オキソ-ブト-3-エン酸 (5.76 g, 34.68 mmol)および酢酸アンモニウム (21.4 g, 277.5 mmol)の懸濁液を、水(50 mL)中、95℃で8.5時間加熱した。混合物を冷却し、EtOAc (200 mL, 2 x 100 mL)で抽出し、乾燥 (MgSO4)し、濾過し、濃縮した。生成物をトルエン/n-hex (1:1 v/v, 400 mL)から沈降させたところ、褐色の沈降物 (6.29 g, 66%収率)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 6.72 (dd, 1H, J = 1.8, 3.6 Hz), 7.53 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 7.94 (brd, 1H, J = 1.8 Hz), 8.00 (s, 1H), 8.27 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 274 (MH+)。
【０４１１】
工程5: 6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-カルボン酸メトキシ-メチル-アミド
DMF (65 mL)中の6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-カルボン酸 (4.63 g, 16.92 mmol)の攪拌溶液に、N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸 (1.98 g, 20.2 mmol)、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミド塩酸 (EDC.HCl, 3.89 g, 20.3 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (HOBt, 2.74 g, 20.3 mmol)、およびN,N-ジ-イソプロピルエチルアミン (14.7 mL, 84.6 mmol)を添加した。室温で15時間後、混合物を40℃で8.5時間加熱した。2回目のバッチのN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸 (413 mg, 4.23 mmol)、EDC.HCl (811 g, 4.23 mmol)、HOBt (572 mg, 4.23 mmol)、およびN,N-ジ-イソプロピルエチルアミン (2.95 mL, 16.92 mmol)を添加し、混合物を16時間攪拌した。混合物を冷却し、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸 (HATU, 1.61 g, 4.23 mmol)を添加した。混合物を50℃で75分間加熱した。冷却時に、混合物をEtOAc (650 mL)で希釈し、2N HCl (80 mL)、飽和水性NaHCO3 (80 mL)および塩水 (80 mL)で連続的に洗浄した。有機相を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料をカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (4:1)〜n-hex/EtOAc (2.5:1)]により精製したところ、白色の固体として6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-カルボン酸メトキシ-メチル-アミド (3.26 g, 61%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.31 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 6.76 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.64 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.99 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.07 (brs, 1H), 8.13 (d, 1H, J = 1.5 Hz); MS (ESI) m/z = 317 (MH+)。
【０４１２】
工程6: 6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-カルバルデヒド
-78℃のTHF (70 mL)中の6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-カルボン酸メトキシ-メチル-アミド (2.97 g, 9.39 mmol)の攪拌溶液に、水酸化アルミニウムジイソブチル(DIBAL-H, THF中の1M) (16.9 mL, 16.9 mmol)の溶液を滴下しながら添加した。1.5時間後、反応物を、2N HCl (15 mL)を注意深く添加することによりクエンチした。5分後、混合物を0℃で10分間攪拌させた。混合物をEtOAc (700 mL)および飽和水性NaHCO3 (75 mL)および塩水 (35 mL)で希釈した。ゲルをセライトの小パッドを通過させ、水相を分離し、EtOAc (150 mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料をカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (10:1)〜n-hex/EtOAc (7:1)]により精製したところ、白色の固体として6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-カルバルデヒド (2.20 g, 91%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 6.78 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.73 (dd, 1H, J = 0.6, 3.5 Hz), 8.02 (dd, 1H, J = 0.9, 1.8 Hz), 8.29 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.32 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 10.00 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 258 (MH+)。
【０４１３】
工程7: (Z)-2-アジド-3-[6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-イル]-アクリル酸エチルエステル
-45℃のEtOH (0.8 mL)中の6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-カルバルデヒド (52.7 mg, 0.205 mmol)の攪拌溶液に、ナトリウムエトキシド(EtOH中の21wt%、232μL、0.716 mmol)の溶液を添加した。次いで、EtOH (0.4 mL)中のtert-ブチルアジド酢酸(文献に従って調製： MooreおよびRydon, Organic Synthesis, Coll Vol 5, 586.)の溶液を、-45℃で滴下しながら添加した。混合物を一晩、-8℃にゆっくりと温めた。混合物をEtOAc (30 mL)で希釈し、飽和水性NH4Cl (10 mL)、次いで塩水(10 mL)で洗浄した。有機相を乾燥 (MgSO4)し、濾過し、濃縮した。調製的TLC (n-hex/EtOAc (5:1 v/v)で溶出]により粗材料を精製したところ、白色の固体として(Z)-2-アジド-3-[6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-イル]-アクリル酸エチルエステル(15.4 mg, 20%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.35 (t, 3H, J = 7 Hz), 4.34 (q, 2H, J = 7 Hz), 6.75 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 6.86 (s, 1H), 7.61 (dd, 2H, J = 0.9, 3.5 Hz), 7.99 (m, 2H), 8.54 (d, 1H, J = 1.2 Hz); MS (ESI) m/z = 391 (MNa+)。
【０４１４】
工程8: 7-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-5-フラン-2-イル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル
DMF (3 mL)中の(Z)-2-アジド-3-[6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-イル]-アクリル酸エチルエステル (32.9 mg, 0.0892 mmol)の溶液を、180℃で10分間、マイクロ波条件下で加熱した。溶媒を減圧下で除去した後、カラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (8:1 v/v)〜n-hex/EtOAc (6:1 v/v)]にかけたところ、灰白色の固体として7-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-5-フラン-2-イル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (10.6 mg, 35%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.36 (t, 3H, J = 7 Hz), 4.39 (q, 2H, J = 7 Hz), 6.71 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.36 (s, 1H), 7.42 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.91 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.93 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.30 (d, 1H, J = 1.5 Hz); MS (ESI) m/z = 341 (MH+)。
【０４１５】
工程9: 7-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-5-フラン-2-イル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物133)
THF/MeOH/H2O (3:1:1 v/v, 1.5 mL)中の7-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-5-フラン-2-イル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (11.5 mg, 0.0338 mmol)の溶液に、LiOH (水中の2.5M、40μL、0.1013 mmol)の溶液を添加した。1時間後、溶媒を濃縮し、2N HCl (0.5 mL)を添加した後、EtOAc (10 mL, 5 mL)で抽出した。有機抽出物を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮したところ、酸(16.6 mg)が得られ、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。DMF (0.8 mL)中の酸(16.6 mg)の攪拌溶液に、2-チオフェンメチルアミン (5.2μL, 0.0506 mmol)、N,N-ジ-イソプロピルエチルアミン (23.5μL, 0.135 mmol)、およびPyBroP(登録商標)(19.7 mg, 0.0422 mmol)を添加した。30分後、混合物をEtOAc (20 mL)で希釈し、2N HCl (2 x 5 mL)、飽和水性NaHCO3 (5 mL)、および塩水(5 mL)で連続的に洗浄した。有機相を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (4:1 v/v)〜n-hex/EtOAc (3:1 v/v)]にかけたところ、白色の固体として7-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-5-フラン-2-イル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (11.9 mg, 86%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.66 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.7, 3.5 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.5, 5.2 Hz), 7.03 (dd, 1H, J = 1, 3.2 Hz), 7.29 (s, 1H), 7.38 (dd, 1H, J = 1.4, 5.2 Hz), 7.40 (brd, 1H, J = 3.2 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 2 Hz), 7.90 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.29 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.96 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 408 (MH+)。
【０４１６】
実施例34
6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル(化合物134)
工程1: 5-ブロモ-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン
2-アミノ-3-トリフルオロメチルピリジン (5.4 gm, 33.3 mmol)を、DMF (31 mL)中に溶解し、DMF (31 mL)中に溶解したN-ブロモスクシンイミド (5.9 gm, 33.3 mmol)を滴下しながら添加した。混合物を4時間攪拌し、約20 mLに濃縮し、氷水 (600 mL)中に滴下しながら添加した。生成物を破砕し、濾過し、水(100 mL)で洗浄し、減圧下で乾燥したところ、明褐色の固体として5-ブロモ-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン (7.12 gm, 88%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 8.22 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 6.66 (s, 2H); MS (ESI) m/z = 242.9 (MH+)。
【０４１７】
工程2: 6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル
5-ブロモ-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン (21.78 g, 90.37 mmol)およびエチルブロモピルビン酸 (90%純度、25.3 mL、180.74 mmol)の混合物を、DMF (180 mL)中、50℃で1日間加熱した。冷却時に、溶媒を減圧下で容量の半分まで除去した。混合物をEtOAc (500 mL)で希釈し、水 (3 x 150 mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗褐色油を最少量のEtOAcに溶解し、激しく攪拌しながらn-ヘキサン (500 mL)中にゆっくりドリップした。懸濁液を一晩攪拌させ、濾過したところ、黄色の固体として、6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (26.83 g, 89%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.33 (t, 3H, J = 7 Hz), 4.34 (q, 2H, J = 7 Hz), 8.00 (brs, 1H), 8.60 (s, 1H), 9.16 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 337, 339 (MH+)。
【０４１８】
実施例35
6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(化合物135)
6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (1 gm, 2.96 mmol)をアセトニトリル (30 mL)に懸濁し、HCl (2N 水性、20 mL)を添加し、混合物を12時間かけて還流した。室温まで冷却する際、白色の固体が結晶化し、これを濾過し、水で洗浄し、乾燥したところ、白色の固体として6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (0.45 gm, 49%)が得られた。MS (ESI) m/z = 310.0 (MH+)。
【０４１９】
実施例36
6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物136)
6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (0.45 g, 1.47 mmol)およびHBTU (0.67 g, 1.76 mmol)をDMF (3 mL)中に溶解し、2-チオフェンメチルアミン (0.18 g, 1.47 mmol)を添加した後、DIPEA (0.38 g, 2.94 mmol)を添加した。混合物を4時間攪拌した後、5％水性重炭酸ナトリウム (100 mL)および氷中に滴下しながら添加したところ、褐色の固体が得られ、これを濾過し、乾燥した。少量を精製した後、アセトニトリルと1N HClの混合物中に懸濁し、濾過し、洗浄(水)し、乾燥したところ、純粋な6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドが得られた。残りをさらに精製することなく次の工程に用いた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 9.18 (s, 1H), 8.85 (t, 1H, J = 6 Hz), 8.45 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.36 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.00 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 6.93 (t, 1H, J = 6 Hz), 4.62 (d, 2H, J = 6 Hz); MS (ESI) m/z = 405.9 (MH+)。
【０４２０】
実施例37
6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物137)
8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (0.098 gm, 0.24 mmol)およびフェニルボロン酸を、1,4-ジオキサン (3 mL)中に溶解し、飽和水性重炭酸ナトリウム(1 mL)を添加した。アルゴンをこの混合物に1分間通して気泡化した後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (0.014 g, 0.012 mmol)を添加し、混合物を4時間還流した。混合物を酢酸エチルと水の間に分配し、有機層を乾燥(MgSO4)したところ、粗生成物が得られた。生成物を短いシリカカラムを通過させることにより精製したところ、白色の固体として6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (0.058 gm, 60%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 9.20 (s, 1H), 8.82 (t, 1H, J = 6 Hz), 8.52 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.76 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 7.43 (m, 3H), 7.35 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 7.01 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 6.94 (dd, 1H, J = 3.6, 5.4 Hz), 4.64 (d, 2H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z = 402.1 (MH+)。
【０４２１】
実施例38
6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物138)
化合物137と同様の手順を用いて調製した; MS (ESI) m/z = 392.0 (MH+)。
【０４２２】
実施例39
3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物139)
6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (0.045 g, 0.11 mmol)を、DMF (3 mL)中に溶解し、NBS (0.02 g, 0.11 mmol)を添加し、混合物を2時間攪拌した。混合物を1 mLまで濃縮し、氷水(50 mL)中に滴下しながら添加した。粗生成物を破砕し、シリカカラムを用いて精製したところ、3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (0.05 g, 95%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ8.88 (t, 1H, J = 6.3 Hz), 8.70 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.83 (d, 2H, J = 7.2 Hz), 7.49 (m, 3H), 7.37 (d, 1H, J = 4.5 Hz), 7.03 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.6, 4.8 Hz), 4.63 (d, 2H, J = 6.0 Hz); MS (ESI) m/z = 481.7 (MH+)。
【０４２３】
実施例40
6-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物140)
化合物137と同様の手順を用いて調製した。
【０４２４】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ9.10 (s, 1H), 8.80 (t, 1H, J = 5.4 Hz), 8.48 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.63 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.36 (dd, 1H, J = 1.2, 5.1 Hz), 7.06 (d, 2H, J = 9.3 Hz), 7.01 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 6.92 (dd, 1H, J = 3.6, 4.8 Hz), 4.63 (d, 2H, J = 6.6 Hz), 3.75 (br t, 4H), 3.18 (br t, 4H); MS (ESI) m/z = 487.1 (MH+)。
【０４２５】
実施例41
6-(5-メチル-ピリジン-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物141)
化合物137と同様の手順を用いて調製した。
【０４２６】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 9.28 (s, 1H), 8.85 (t, 1H, J = 6.6 Hz), 8.78 (br s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.36 (dd, 1H, J = 1.5, 5.4 Hz), 7.01 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 6.94 (dd, 1H, J = 3.6, 5.1 Hz), 4.64 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 2.39 (s, 3H); MS (ESI) m/z = 417.1 (MH+)。
【０４２７】
実施例42
6-(3-モルホリン-4-イル-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物142)
化合物137と同様の手順を用いて調製した。
【０４２８】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 9.17 (s, 1H) 8.82 (t, 1H, J = 6.3 Hz), 8.49 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.27 (br s, 1H), 7.16 (br d, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.94 (dd, 1H, J = 3.6, 5.4 Hz), 4.64 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 3.76 (br t, 4H), 3.21 (br t, 4H); MS (ESI) m/z = 487.1 (MH+)。
【０４２９】
実施例43
7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物143)
出発材料として2-トリフルオロメチルピリジンを用いて、化合物144と同様の手順を用いて調製した。
【０４３０】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.65 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.02 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.26 (s, 1H), 7.38 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.41 (dd, 1H, J = 7, 9 Hz), 7.66 (d, 1H, J = 6.2 Hz), 8.11 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 8.99 (t, 1H, J = 5.9 Hz); MS (ESI) m/z = 326.0 (MH+)。
【０４３１】
実施例44
7-クロロ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物144)
工程1: 1-アミノ-4-ブロモ-2-クロロ-ピリジニウムメシチレンスルホナート
CH2Cl2 (5 mL)中の4-ブロモ-2-クロロピリジン (2.048 g, 10.64 mmol)の攪拌溶液に、O-メシチルスルホニルヒドロキシルアミン (MSH, 2.52 g, 11.71 mmol)を添加した。7時間後、溶媒を濃縮し、Et2Oで磨砕したところ、白色のシロップが得られた。溶媒をデカンテーションし、Et2Oで磨砕した。生成物を減圧下で乾燥したところ、1-アミノ-4-ブロモ-2-クロロ-ピリジニウムメシチレンスルホナート (3.16 g, 73%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.17 (s, 6H), 2.49 (s, 12H), 6.73 (s, 4H), 8.23 (dd, 1H, J = 2.3, & Hz), 8.41 (brs, 2H), 8.75 (d, 1H, J = 7 Hz), 8.77 (d, 1H, J = 2.3 Hz); MS (ESI) m/z = 206.9, 208.9 (MNa+)。
【０４３２】
工程2: 5-ブロモ-7-クロロ-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2,3-ジカルボン酸ジメチルエステル
DMF (15 mL)中の1-アミノ-4-ブロモ-2-クロロ-ピリジニウムメシチレンスルホナート (3.16 g, 7.75 mmol)の溶液に、K2CO3 (3.21 g, 23.25 mmol)を添加した後、ジメチルアセチレンジカルボキシレート (1.43 mL, 11.63 mmol)を滴下しながら添加した。次いで、空気を混合物に通して気泡化した。3時間後、沈降物を濾過し、溶媒を減圧下で濃縮した。粗材料をEtOAc (200 mL)で希釈し、水性HCl (2N, 50 mL)、飽和水性NaHCO3 (2 x 50 mL)、次いで、塩水(50 mL)で連続的に洗浄した。有機抽出物を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮した。粗褐色固体のカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (5:1 v/v)〜n-hex/EtOAc (3.5:1 v/v)]により、5-ブロモ-7-クロロ-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2,3-ジカルボン酸ジメチルエステル (0.85 g, 23%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.86 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 7.93 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.26 (d, 1H, J = 1.8 Hz); MS (ESI) m/z = 346.9 (MH+)。
【０４３３】
工程3: 5ブロモ-7-クロロ-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸
5-ブロモ-7-クロロ-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2,3-ジカルボン酸ジメチルエステル (720 mg, 2.07 mmol)の懸濁液を、90℃で、50% v/v硫酸中、29時間加熱した。混合物を氷水浴を用いて冷却した後、NaOH溶液(50% w/v、約60 mL)および水を添加し、生成物を溶解した。次いで、水相をEt2O (2 x 70 mL)で洗浄した。水相を分離し、2N HClで酸性化し、EtOAc (250 mL, 150 mL)で抽出した。有機相を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮したところ、ベージュ色の固体として5-ブロモ-7-クロロ-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸 (0.61 g、定量的)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 7.17 (s, 1H), 7.65 (d, 1H, J = 2 Hz), 8.17 (d, 1H, J = 2 Hz), 13.39 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 274.9, 276.9 (MH+)。
【０４３４】
工程4: 5-ブロモ-7-クロロ-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド
5-ブロモ-7-クロロ-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(0.61 g, 2.21 mmol)、2-チオフェンメチルアミン (0.25 mL, 2.44 mmol)、N,N-ジ-イソプロピルエチルアミン (1.16 mL, 6.64 mmol)、およびPyBroP(登録商標)(1.135 g, 2.44 mmol)の混合物を、DMF (10 mL)中、室温で攪拌した。15分後、混合物をEtOAc (150 mL)で希釈し、2N HCl (2 x 30 mL)、飽和水性NaHCO3 (30 mL)、および塩水(30 mL)で連続的に洗浄した。有機相をシリカゲルの小パッドを通して濾過し、濃縮したところ、気泡として5-ブロモ-7-クロロ-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (983.6 mg、定量的)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.2, 5 Hz), 7.02 (dd, 1H, J = 0.9, 3.2 Hz), 7.14 (s, 1H), 7.37 (dd, 1H, J = 1.5, 5 Hz), 7.63 (d, 1H, J = 2 Hz), 8.17 (d, 1H, J = 2 Hz), 9.12 (t, 1H, J = 5.9 Hz); MS (ESI) m/z = 369.9, 371.9 (MH+)。
【０４３５】
工程5: 7-クロロ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物144)
5-ブロモ-7-クロロ-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (890 mg, 2.40 mmol)、フェニルボロン酸 (439 mg, 3.60 mmol)およびPd(PPh3)4 (139 mg, 0.12 mmol)の混合物を、水性K3PO4 (1M, 4 mL)および1,4-ジオキサン (12 mL)中、80℃で10分間、マイクロ波条件下で加熱した。ジオキサンを減圧下で除去し、混合物をEtOAc (100 mL)で希釈した。水相を分離し、有機相を飽和水性NaHCO3 (2 x 30 mL)、次いで、塩水(30 mL)で洗浄した。有機相を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料のカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (4:1 v/v)〜n-hex/EtOAc (2.5:1 v/v)]により、白色の固体として7-クロロ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (748.5 mg, 85%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.65 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.96 (dd, 1H, J = 3.2, 5 Hz), 7.03 (dd, 1H, J = 1.2, 3.2 Hz), 7.22 (s, 1H), 7.38 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.41-7.54 (m, 3H), 7.76 (d, 2H, J = 2 Hz), 7.83-7.87 (m, 2H), 8.17 (d, 1H, J = 2 Hz), 9.09 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 368.0 (MH+)。
【０４３６】
実施例45
7-クロロ-5-フラン-2-イル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物145)
5-ブロモ-7-クロロ-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (40.9 mg, 0.11 mmol)、2-フランボロン酸(16.1 mg, 0.14 mmol)およびPd(PPh3)4 (6.4 mg, 0.0055 mmol)の混合物を、水性K3PO4 (1M, 0.2 mL)および1,4-ジオキサン (0.6 mL)中、60℃で20分間、マイクロ波条件下で加熱した。混合物をEtOAc (10 mL)で希釈し、水(5 mL)、飽和水性NaHCO3 (5 mL)、および塩水(5 mL)で連続的に洗浄した。有機相を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。生成物を、調製的HPLC (40-100% ACN勾配)、次いでシリカゲルカラム[CH2Cl2/ACN (95:5 v/v)]により精製したところ、白色の粉末として7-クロロ-5-フラン-2-イル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (7.7 mg, 20%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.64 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.68 (dd, 1H, J = 1.7, 3.2 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.2, 5 Hz), 7.02 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.21 (s, 1H), 7.28 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.37 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.75 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 8.03 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 9.07 (t, 1H, J = 5.9 Hz); MS (ESI) m/z = 358 (MH+)。
【０４３７】
実施例46
6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチル-チオフェン-2-イルメチル-アミド(化合物146)
6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (0.1 gm, 0.26 mmol)を、DMF (0.5 mL)中に溶解し、DMF (2 mL)中のNaH (60%, 0.012 gm, 0.31 mmol)の懸濁液に滴下しながら添加した。混合物を15分間攪拌した。ヨウ化メチル(0.019 mL, 0.31 mmol)を添加し、混合物を室温で12時間に渡って攪拌した。反応物を水でクエンチし、生成物を酢酸エチルで抽出した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーを通して精製したところ、6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチルイミダゾ[1,2a]ピリジン-2-カルボン酸メチル-チオフェン-2-イルメチル-アミド (0.02 g, 20%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 9.18(s, 0.5 H), 9.15 (s, 0.5 H), 8.56 (s, 0.5H), 8.54 (s, 0.5H), 8.14 (br s, 1H), 7.84 (br s, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.23 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 7.09 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.66 (m, 1H), 5.48 (s, 1H), 4.80 (s, 1H), 3.39 (s, 1.5H), 2.96 (s, 1.5H); MS (ESI) m/z = 406.0 (MH+)。
【０４３８】
実施例47
5-フェニル-7-トリフルオロメチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸メチル-チオフェン-2-イルメチル-アミド(化合物147)
化合物137と同様の手順を用いて調製した。
【０４３９】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.00 (s, 3.6H), 3.23 (s, 3H), 4.85 (s, 2.4H), 5.19 (s, 2H), 6.95-7.05 (m, 3.5H), 7.12-7.18 (m, 3.5H), 7.42-7.57 (m, 9H), 7.84-7.92 (m, 6H), 8.41 (dd, 2H, J = 1.5, 6.3 Hz)); MS (ESI) m/z = 416.1 (MH+)。
【０４４０】
実施例48
7-モルホリン-4-イル-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物148)
7-クロロ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (45 mg, 0.12 mmol)を過剰のモルホリンで処理し、DMF中、マイクロ波条件下で加熱したところ、カラムクロマトグラフィーの後に白色の粉末として7-モルホリン-4-イル-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (28.3 mg, 55%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.46-3.48 (brs, 4H), 3.86-3.90 (m, 4H), 4.67 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.67 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.96 (dd, 1H, J = 3.2, 5 Hz), 7.03 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.03 (s, 1H), 7.38 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.38-7.52 (m, 3H), 7.72 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 7.78-7.83 (m, 2H), 8.98 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 419.1 (MH+)。
【０４４１】
実施例49
7-(2-モルホリン-4-イル-エチルアミノ)-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物149)および7-ジメチルアミノ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物150)
7-クロロ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (50 mg)を、過剰の4-(2-アミノエチル)モルホリンで処理し、DMF中、マイクロ波条件下で加熱したところ、HPLC精製後に、7-(2-モルホリン-4-イル-エチルアミノ)-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド ( 6.1 mg)および7-ジメチルアミノ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (5.6 mg)が得られた。
【０４４２】
7-(2-モルホリン-4-イル-エチルアミノ)-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドに関するデータ: 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.31-3.28 (m, 2H), 3.5-4.08 (m, 10H), 4.70 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.50 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 6.98 (s, 1H), 7.05 (dd, 1H, J = 1.5, 3.5 Hz), 7.34 (brs, 1H), 7.37-7.52 (m, 3H), 7.41 (dd, 1H, J = 1.8 Hz), 7.81-7.84 (m, 2H), 8.83 (t, 1H, J = 5.9 Hz), 10.18 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 462.1 (MH+)。
【０４４３】
7-ジメチルアミノ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドに関するデータ: 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.13 (s, 6H), 4.65 (d, 2H, J = 6 Hz), 6.60 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.2, 5 Hz), 7.00 (s, 1H), 7.03 (dd, 1H, J = 1.2, 3.2 Hz), 7.38 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.40-7.52 (m, 3H), 7.64 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 7.77-7.82 (m, 2H), 9.02 (t, 1H, J = 6 Hz); MS (ESI) m/z = 377.1 (MH+)。
【０４４４】
実施例51
6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物151)
工程1: 6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル
6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル(化合物134) (8.08 g, 23.97 mmol)およびNCS (3.68 g, 27.56 mmol)の混合物を、DMF (80 mL)中、室温で14.5時間攪拌した。溶媒を減圧下で約20 mLまで除去し、EtOAc (400 mL)で希釈した。有機層を、水性チオ硫酸ナトリウム (1M, 2 x 100 mL)、飽和水性NaHCO3 (100 mL)および塩水(100 mL)で連続的に洗浄し、シリカゲルの小パッドを通して濾過し、濃縮したところ、黄色の固体として6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (7.64 g, 86%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.35 (t, 3H, J = 7 Hz), 4.37 (q, 2H, J = 7 Hz), 8.11 (brs, 1H), 9.01 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 370.9, 372.9, 374.9 (MH+)。
【０４４５】
工程2: 6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸
アセトニトリル(ACN, 4 mL)中の6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル(0.8 g, 2.15 mmol)および6N HCl (8 mL)の混合物を、140℃で15分間、マイクロ波条件下で加熱した。反応を4回繰り返し、沈降物を濾過し、廃棄した。濾液を約10 mLまで濃縮し、水(70 mL)で磨砕した。沈降物を濾過し、高減圧下で乾燥したところ、ベージュ色の固体として6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (2.23 g, 73%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 8.09 (brs, 1H), 8.98 (d, 1H, J = 0.8 Hz), 13.5 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 342.9, 344.9, 346.9 (MH+)。
【０４４６】
工程3: 6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物151)
6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (3.29 g, 9.58 mmol)、2-チオフェンメチルアミン (1.13 mL, 11.01 mmol)、N,N-ジ-イソプロピルエチルアミン (6.67 mL, 38.31 mmol)、およびPyBroP(登録商標)(5.50 g, 11.01 mmol)の溶液を、DMF (20 mL)中、室温で25分間攪拌した。混合物をEtOAc (500 mL)で希釈し、2N HCl (2 x 75 mL)、飽和水性NaHCO3 (2 x 75 mL)、および塩水(75 mL)で連続的に洗浄した。有機相を乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。EtOAc/n-hexから粗材料を結晶化させたところ、白色の結晶として6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (3.29 g, 78%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.62 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.94 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.02 (dd, 1H, J = 1.2, 3.2 Hz), 7.37 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 8.09 (m, 1H), 8.93 (t, 1H, J = 6.2 Hz), 8.98 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 437.9, 439.9 (MH+)。
【０４４７】
実施例52
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物52)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０４４８】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.65 (d, 2H), 6.69 (m, 1H), 6.96(m, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.87(d, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.90 (t, 1H);  MS (ESI) m/z = 426.7(M+)。
【０４４９】
実施例53
7-メチルアミノ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物153)
7-クロロ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (50 mg)をメチルアミン (THF中の2M)で処理し、120℃で加熱したところ、カラムクロマトグラフィーの後に、7-メチルアミノ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (34.2 mg)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.06 (d, 3H, J = 5 Hz), 4.69 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.27 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.91 (s, 1H), 6.97 (dd, 1H, J = 3.2, 5 Hz), 6.99 (q, 1H, J = 5 Hz), 7.05 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.28 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 7.41 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.36-7.51 (m, 3H), 7.76-7.80 (m, 2H), 8.81 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 363.1 (MH+)。
【０４５０】
実施例54
7-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物154)
7-クロロ-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (50 mg)を過剰のエタノールアミンで処理し、イソアミルアルコール中、135℃で加熱した。逆相HPLCにより精製したところ、7-(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-5-フェニル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (12.1 mg)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.53 (q, 2H, J = 5.6 Hz), 3.71 (q, 2H, J = 5.3 Hz), 4.67 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 4.97 (t, 1H, J = 5.3 Hz), 6.40 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.79 (t, 1H, J = 5.9 Hz), 6.92 (s, 1H), 6.96 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.04 (dd, 1H, J = 1.2, 3.2 Hz), 7.29 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 7.39 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.37-7.51 (m, 3H), 7.78-7.80 (m, 2H), 9.01 (t, 1H, J = 5.9 Hz); MS (ESI) m/z = 393.1 (MH+)。
【０４５１】
実施例55
6,8-ビス-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物155)
化合物136の調製と同様の手順を用いて、3,5-ビス(トリフルオロメチル)-2-アミノピリジンを出発材料として用いたところ、6,8-ビス-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 9.52 (s, 1H), 8.95 (t, 1H, J = 6.3 Hz), 8.60 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.35 (dd, 1H, J = 1.2, 4.8 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 0.9, 3.3 Hz), 6.93 (dd, 1H, J = 3.3, 4.8 Hz), 4.63 (d, 2H, J = 6.3 Hz); MS 394.0 (MH+)。
【０４５２】
実施例56
6-フラン-2-イル-3-メチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物156)
工程1: 2-ブロモ-2-オキソ-酪酸
臭素(3.65 g, 22.8 mmol)を、2-オキソ-酪酸 (2.33 g, 22.8 mmol)に滴下しながら添加した。激しい反応が得られた。混合物を30分間攪拌した後、水および酢酸エチルを添加し、有機層を分離した。これを5% NaHSO3、水、次いで、塩水で洗浄した。有機抽出物を減圧下で濃縮したところ、3-ブロモ-2-オキソ-酪酸 (2.3 g, 56%)が得られた。
【０４５３】
工程2: 6-フラン-2-イル-3-メチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物156)
化合物の調製と同様の手順を用いるが、2-ブロモ-2-オキソ-酪酸を用いたところ、6-フラン-2-イル-3-メチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 8.74 (s, 1H), 8.69 (t, 1H, J = 6.6 Hz), 8.11 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.35 (br d, 1H), 7.27 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 7.00 (br s, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.67 (dd, 1H, J = 1.8, 3.3 Hz), 4.63 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 2.88 (s, 3H); MS (ESI) m/z = 406.1 (MH+)。
【０４５４】
実施例57
3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物157)
水性K3PO4 (1M, 0.3 mL)および1,4-ジオキサン(0.9 mL)中の6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (43.9 mg, 0.1 mmol)、3-フランボロン酸(16.8 mg, 0.15 mmol)およびPd(PPh3)4 (5.8 mg, 0.005 mmol)の混合物を、100℃で3分間、マイクロ波条件下で加熱した。混合物を、EtOAc (40 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (20 mL)、次いで、塩水(20 mL)で洗浄した。有機相を乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。調製的HPLC (30-100% ACN勾配)、次いで、EtOAc/n-hexからの結晶化により粗生成物を精製したところ、灰白色の固体として3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (15.7 mg, 37%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.64 (d, 2H, J = 6.4 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.03 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.32 (dd, 1H, J = 0.9, 1.8 Hz), 7.37 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.83 (t, 1H, J = 1.8 Hz), 8.22 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.88 (t, 1H, J = 6.4 Hz); MS (ESI) m/z = 426 (MH+)。
【０４５５】
実施例58
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(フラン-2-イルメチル)-アミド(化合物158)
工程1: 3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-メチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル
水性K3PO4 (1M, 4 mL)および1,4-ジオキサン (12 mL)中の6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル(1.2 g, 3.23 mmol)および2-フランボロン酸(722.8 mg, 6.45 mmol)の混合物を、140℃で15分間、マイクロ波条件下で加熱した。反応を4回繰り返し、合わせた。冷却時に、沈降物を濾過し、EtOAcで洗浄したところ、ベージュ色の固体として3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (5.42 g, 94%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.36 (t, 3H, J = 7 Hz), 4.38 (q, 2H, J = 7 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.27 (m, 1H), 8.69 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 359, 361 (MH+)。
【０４５６】
工程2: 3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸
1,4-ジオキサン (5 mL)中の3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (0.5 g, 1.39 mmol)および6N HCl (10 mL)の混合物を、120℃で45分間、マイクロ波条件下で加熱した。冷却時に、溶媒を減圧下で除去したところ、黄色の固体として3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (536 mg)が得られ、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.68 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 331, 333 (MH+)。
【０４５７】
工程3: 3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(フラン-2-イルメチル)-アミド(化合物158)
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (50 mg, 0.151 mmol)、2-フリルメチルアミン (16 μL, 0.182 mmol)、N,N-ジ-イソプロピルエチルアミン (105.4μL, 0.605 mmol)、およびHATU (69 mg, 0.182 mmol)の混合物を、DMF (0.8 mL)中、室温で30分間攪拌した。混合物をEtOAc (20 mL)で希釈し、2N HCl (2 x 10 mL)、飽和水性NaHCO3 (10 mL)、および塩水(10 mL)で連続的に洗浄した。有機相を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料のクロマトグラフィーにより、白色の固体として3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(フラン-2-イルメチル)-アミド (32.9 mg, 53%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.49 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.26 (brd, 1H, J = 2.6 Hz), 6.39 (dd, 1H, J = 1.8, 3.2 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.56 (dd, 1H, J = 0.9, 1.8 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.26 (s, 1H), 8.70 (t, 1H, J = 6.2 Hz), 8.70 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 410 (MH+)。
【０４５８】
実施例59
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(フラン-3-イルメチル)-アミド(化合物159)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４５９】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.31 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.48 (brs, 1H), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.57 (d, 1H, J = 1.4 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.63 (t, 1H, J = 6.2 Hz), 8.69 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 410 (MH+)。
【０４６０】
実施例60
3-クロロ-6-チオフェン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物160)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０４６１】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.95 (m, 1H), 7.02 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 7.37 (dd, 1H, J = 1.2, 4.8 Hz), 7.74 (m, 1H), 7.83 (dd, 1H, J = 1.2, 5.0 Hz), 8.29 (m, 1H), 8.87 (m, 2 H); MS (ESI) m/z = 442 (MH+)。
【０４６２】
実施例61
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-メタノン(化合物161)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４６３】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.92 (s, 2H), 5.20 (s, 2H), 6.71 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.28-7.44 (m, 3H), 7.89 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 8.27 (s, 1H), 8.73 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 432 (MH+)。
【０４６４】
実施例62
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(1-チオフェン-2-イル-エチル)-アミド(化合物162)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４６５】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.65 (d, 3H, J = 7 Hz), 5.46 (pentet, 1H, J = 7 Hz), 6.69 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 6.98 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.06 (dt, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.38-7.40 (m, 2H), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.59 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 8.70 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 440 (MH+)。
【０４６６】
実施例63
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(ピリジン-2-イルメチル)-アミド(化合物163)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４６７】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.62 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.70 (dd, 1H,  J = 1.8, 3.5 Hz), 7.26 (ddd, 1H, J = 0.9, 4.7, 7.3 Hz), 7.32 (brd, 1H, J = 7.6 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.75 (dt, 1H, J = 2, 7.6 Hz), 7.98 (brd, 1H, J = 1.2 Hz), 8.27 (s, 1H), 8.51 (ddd, 1H, J = 0.9, 1.8, 4.7 Hz), 8.71 (s, 1H), 8.89 (t, 1H, J = 5.9 Hz); MS (ESI) m/z = 421 (MH+)。
【０４６８】
実施例64
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(ピリジン-3-イルメチル)-アミド(化合物164)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４６９】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.51 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.69 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.36 (ddd, 1H, J = 0.9, 4.7, 7.9 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.76 (dt, 1H, J = 2, 7.9 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.26 (s, 1H), 8.45 (dd, 1H, J = 1.5, 5 Hz), 8.56 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.69 (s, 1H), 8.98 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 421 (MH+)。
【０４７０】
実施例65
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(ピリジン-4-イルメチル)-アミド(化合物165)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４７１】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.52 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.32 (dd, 2H, J = 1.8, 4.7 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.27 (s, 1H), 8.50 (dd, 2H, J = 1.8, 4.7 Hz), 8.71 (s, 1H), 9.01 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 421 (MH+)。
【０４７２】
実施例66
[(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-チオフェン-2-イル-酢酸メチルエステル(化合物166)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４７３】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.72 (s, 3H), 5.93 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.18 (ddd, 1H, J = 0.9, 1.2, 3.5 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 8.28 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.80 (d, 1H, J = 7.3 Hz); MS (ESI) m/z = 484 (MH+)。
【０４７４】
実施例67
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸N'-フェニル-ヒドラジド(化合物167)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４７５】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 6.68-6.78 (m, 3H), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.12-7.18 (m, 2H), 7.41 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 7.93 (d, 1H, J = 2.6 Hz), 8.27 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 10.18 (d, 1H, J = 2.6 Hz); MS (ESI) m/z = 421 (MH+)。
【０４７６】
実施例68
[(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-チオフェン-2-イル-酢酸(化合物168)
THF (6 mL)およびMeOH (2 mL)中の[(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-チオフェン-2-イル-酢酸メチルエステル (146.8 mg, 0.303 mmol)の攪拌溶液に、水(1 mL)中のLiOH.H2O (19.1 mg, 0.455 mmol)の溶液を室温で添加した。15分後、2N HCl (0.2 mL)を添加し、次いで、減圧下で有機溶媒を除去した。残渣を1N HCl (10 mL)で希釈し、EtOAc (2 x 75 mL)で抽出した。有機相を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮したところ、明黄色の固体として[(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-チオフェン-2-イル-酢酸 (146.7 mg)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 5.78 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 3.5, 5.2 Hz), 7.15 (dt, 1H, J = 0.9, 3.5 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.48 (dd, 1H, J = 1.5, 5 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.29 (s, 1H), 8.55 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 8.70 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 470 (MH+)。
【０４７７】
実施例69
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸シクロプロピルメチル-アミド(化合物169)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４７８】
1H NMR(d6-DMSO, 300 MHz) δ 0.25-0.47 (m, 4H), 1.09 (m, 1H), 3.17 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.88 (d, 2H, J = 1.8 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.32 (t, 1H, J = 5.9 Hz), 8.70 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 384 (MH+)。
【０４７９】
実施例70
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸シクロヘキシルメチル-アミド(化合物170)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４８０】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 0.85-1.70 (m, 11H), 3.15 (t, 2H, J = 6.5 Hz), 6.69 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.22 (t, 1H, J = 6.5 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.69 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 426.1 (MH+)。
【０４８１】
実施例71
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸[(3-モルホリン-4-イル-プロピルカルバモイル)-チオフェン-2-イル-メチル]-アミド(化合物171)
[(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-チオフェン-2-イル-酢酸を、標準的なアミド結合カップリング条件下で、3-モルホリン-4-イル-プロピルアミンにカップリングさせたところ、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸[(3-モルホリン-4-イル-プロピルカルバモイル)-チオフェン-2-イル-メチル]-アミドが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.85 (m, 2H), 2.90-3.32 (m, 8H), 3.38-3.97 (m, 6H), 5.87 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 3.5, 5.2 Hz), 7.15 (brd, 1H, J = 3.2 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.47 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.89 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.30 (s, 1H), 8.42 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 8.70 (s, 1H), 8.76 (t, 1H, J = 6.2 Hz), 9.92 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 596.1 (MH+)。
【０４８２】
実施例72
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸[(2-ジメチルアミノ-エチルカルバモイル)-チオフェン-2-イル-メチル]-アミド(化合物172)
[(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-チオフェン-2-イル-酢酸を、標準的なアミド結合カップリング条件下で、N,N-ジメチルエチレンジアミンにカップリングさせたところ、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸[(2-ジメチルアミノエチルカルバモイル)-チオフェン-2-イル-メチル]-アミドが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.79 (t, 6H, J = 4.4 Hz), 3.10-3.90 (m, 4H), 5.89 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.16 (dt, 1H, J = 1.2, 2.9 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.47 (dd, 1H, J = 1.5, 5 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 8.29 (s, 1H), 8.48 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 8.70 (s, 1H), 8.84 (t, 1H, J = 6.2 Hz), 9.65 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 540.1 (MH+)。
【０４８３】
実施例73
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-3-イルメチル)-アミド(化合物173)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４８４】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.47 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.69 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.10 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.31 (dd, 1H, J = 1.2, 3 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.46 (dd, 1H, J = 3, 5 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.77 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 426 (MH+)。
【０４８５】
実施例74
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸ベンジルアミド(化合物174)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４８６】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.49 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.69 (dd, 1H, J = 1.8, 3.2 Hz), 7.20-7.34 (m, 5H), 7.39 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.25 (brs, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.86 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 420 (MH+)。
【０４８７】
実施例75
3-クロロ-6-チオフェン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物175)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０４８８】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.96 (m, 1H), 7.02 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 7.21 (m, 1H), 7.37 (dd, 1H, J = 1.2, 4.8 Hz), 7.70 (d, 1H, J = 4.8 Hz), 7.83 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 8.15 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.89 (t, 1H, J = 5.7 Hz); MS (ESI) m/z = 442 (MH+)。
【０４８９】
実施例76
3-クロロ-6-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物176)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０４９０】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.02 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 7.26 (d, 1H, J = 4.2 Hz), 7.37 (dd, 1H, J = 0.9, 4.8 Hz), 7.70 (d, 1H, J = 3.9 Hz), 8.12 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.90 (t, 1H, J = 6.0 Hz); MS (ESI) m/z = 477 (MH+)。
【０４９１】
実施例77
3-クロロ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物177)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０４９２】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.02 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 7.36 (m, 1H), 7.55-7.46 (m, 3H), 7.86 (d, 1H, J = 6.9 Hz), 8.19 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.91 (t, 1H, J = 6.0 Hz); MS (ESI) m/z = 436 (MH+)。
【０４９３】
実施例78
3-クロロ-6-(4-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物178)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０４９４】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.02 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 7.39-7.33 (m, 3H), 7.95-7.89 (m, 2H), 8.18 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.89 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 454 (MH+)。
【０４９５】
実施例79
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸2-トリフルオロメチル-ベンジルアミド(化合物179)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４９６】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.70 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.42-7.50 (m, 2H), 7.65 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.73 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.28 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.97 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 488 (MH+)。
【０４９７】
実施例80
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸3-トリフルオロメチル-ベンジルアミド(化合物180)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０４９８】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.57 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.53-7.70 (m, 4H), 7.88 (d, 1H, J = 2 Hz), 8.26 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 9.02 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 488 (MH+)。
【０４９９】
実施例81
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸4-トリフルオロメチル-ベンジルアミド(化合物181)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５００】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.57 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.2 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.54 (d, 2H, J = 8 Hz), 7.69 (d, 2H, J = 8 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.26 (m, 1H), 8.70 (s, 1H), 9.01 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 488 (MH+)。
【０５０１】
実施例82
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チアゾール-2-イルメチル)-アミド(化合物182)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５０２】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.78 (d, 2H, J = 6.4 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.61 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.72 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.27 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 9.17 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 427 (MH+)。
【０５０３】
実施例83
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(1-メチル-1H-ピロール-2-イルメチル)-アミド(化合物183)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５０４】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.60 (s, 3H), 4.47 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 5.88 (dd, 1H, J = 1.6, 3.5 Hz), 5.99 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 6.64 (dd, 1H, J = 2, 2.7 Hz), 6.69 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.87 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.41 (t, 1H, J = 5.9 Hz), 8.64 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 423.1 (MH+)。
【０５０５】
実施例84
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-アミド(化合物184)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５０６】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.60 (m, 1H), 1.75-1.97 (m, 3H), 3.26-3.45 (m, 2H), 3.60-3.81 (m, 2H), 4.02 (m, 1H), 6.69 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.11 (t, 1H, J = 6 Hz), 8.26 (s, 1H), 8.69 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 414.1 (MH+)。
【０５０７】
実施例85
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(2-チオフェン-2-イル-エチル)-アミド(化合物185)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５０８】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.09 (t, 2H, J = 7 Hz), 3.56 (q, 2H, J = 7 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 6.92 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.34 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.41 (t, 1H, J = 6.2 Hz), 8.69 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 440 (MH+)。
【０５０９】
実施例86
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-フェニル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物186)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５１０】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.99-2.38 (m, 2H), 3.40-4.10 (m, 4.5H), 4.26 (dd, 0.5H, J = 8, 11 Hz), 6.69 (dd, 0.5H, J = 1.8, 3.2 Hz), 6.70 (dd, 0.5H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.20-7.40 (m, 6H), 7.87 (d, 0.5H, 1.2 Hz), 7.88 (d, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.21 (s, 0.5H), 8.24 (s, 0.5H), 8.69 (s, 0.5H), 8.71 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 460.1 (MH+)。
【０５１１】
実施例87
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸インダン-1-イルアミド(化合物187)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５１２】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.13 (ddd, 1H, J = 8.8, 12.6, 17 Hz), 2.44 (m, 1H), 2.86 (dt, 1H, J = 8.2, 15.5 Hz), 3.02 (ddd, 1H, J = 3, 9, 15.5 Hz), 5.58 (q, 1H, J = 8.5 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.15-7.29 (m, 4H), 7.40 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.49 (d, 1H, J = 9 Hz), 8.71 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 446.1 (MH+)。
【０５１３】
実施例88
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(2-フェニル-シクロプロピル)-アミド(化合物188)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５１４】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.25 (dt, 1H, J = 5.9, 8 Hz), 1.51 (dt, 1H, J = 5, 9 Hz), 2.21 (ddd, 1H, J = 3.5, 6.5, 9.7 Hz), 3.04 (m, 1H), 6.69 (dd, 1H, J = 1.8, 3.2 Hz), 7.14-7.30 (m, 5H), 7.39 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.54 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.69 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 446.1 (MH+)。
【０５１５】
実施例89
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(2-チオフェン-2-イル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物189)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５１６】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.92-2.5 (m, 5H), 3.63-4.11 (m, 2H), 5.56 (dd, 0.55H, J = 1.9, 8.2 Hz), 6.17 (dd, 0.45H, J = 3.5, 7 Hz), 6.56 (brd, 0.55H, J = 3.2 Hz), 6.67 (m, 1.6H), 6.96 (dd, 0.55H, J = 3.5, 5 Hz), 7.01 (dt, 0.55H, J = 0.9, 3.5 Hz), 7.18 (dd, 0.45H, J = 1.2, 5 Hz), 7.34-7.37 (m, 1H), 7.39 (d, 0.55H, J = 3.2 Hz), 7.85 (d, 0.45H, J = 1.5 Hz), 7.87 (d, 0.55H, J = 1.5 Hz), 8.20 (s, 0.45H), 8.23 (s, 0.55H), 8.58 (s, 0.45H), 8.70 (s, 0.55H); MS (ESI) m/z = 466 (MH+)。
【０５１７】
実施例90
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸2-メトキシ-ベンジルアミド(化合物190)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５１８】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.85 (s, 3H), 4.48 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 2, 3.2 Hz), 6.89 (dt, 1H, J = 0.9, 7.3 Hz), 7.00 (dd, 1H, J = 0.9, 8.2 Hz), 7.15-7.27 (m, 2H), 7.40 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.26 (s, 1H), 8.59 (t, 1H, J = 6 Hz), 8.70 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 450.1 (MH+)。
【０５１９】
実施例91
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸3-メトキシ-ベンジルアミド(化合物191)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５２０】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.73 (s, 3H), 4.46 (d, 2H, J = 6.5 Hz), 6.69 (dd, 1H, J = 2, 3.5 Hz), 6.80 (ddd, 1H, J = 0.9, 2.6, 8.2 Hz), 6.89-6.94 (m, 2H), 7.23 (t, 1H, J = 8.2 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.87 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.82 (t, 1H, J = 6.5 Hz); MS (ESI) m/z = 450 (MH+)。
【０５２１】
実施例92
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸4-メトキシ-ベンジルアミド(化合物192)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５２２】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.72 (s, 3H), 4.41 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.69 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 6.87 (brd, 2h, J = 8.8 Hz), 7.27 (brd, 2H, J = 8.8 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.75 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 450.1 (MH+)。
【０５２３】
実施例93
6-フェニル-3,8-ビス-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物193)
工程1: 6-フェニル-3,8-ビス-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル
3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (206.6 mg, 0.5 mmol)、メチル 2-クロロ-2,2-ジフルオロ酢酸 (123μL, 1.15 mmol)、ヨウ化銅(I) (114.3 mg, 0.6 mmol)、およびフッ化カリウム(35 mg, 0.6 mmol)の混合物を、DMF (1.25 mL)中、120℃で15時間、密閉チューブ中で加熱した。混合物をEtOAc (20 mL)で希釈し、飽和水性NH4Cl (10mL)、次いで、塩水(10 mL)で洗浄した。有機相を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料のカラムクロマトグラフィーにより、6-フェニル-3,8-ビス-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (43.2 mg, 21%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.35 (t, 3H, J = 7 Hz), 4.42 (q, 2H, J = 7 Hz), 7.47-7.58 (m, 3H), 7.82-7.85 (m, 2H), 8.36 (s, 1H), 8.83 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 403.1 (MH+)。
【０５２４】
工程2: 6-フェニル-3,8-ビス-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物193)
6-フェニル-3,8-ビス-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (41.5 mg, 0.1 mmol)を、ACN (10 mL)および6N HCl (10 mL)中、100℃で24時間加水分解した。溶媒を除去したところ、沈降物が得られ、これを水で磨砕したところ、酸が得られ、さらに精製することなく次の工程に用いた。この酸を標準的なアミドカップリング条件下で2-チオフェンメチルアミンとカップリングさせたところ、6-フェニル-3,8-ビス-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.66 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 3.5, 4.8 Hz), 7.04 (dd, 1H, J = 0.9, 3.5 Hz), 7.41 (dd, 1H, J = 1.3, 4.8 Hz), 7.45-7.58 (m, 3H), 7.81-7.85 (m, 2H), 8.33 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 9.21 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 470 (MH+)。
【０５２５】
実施例94
3-エチル-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物194)
化合物156の調製と同様の手順を用いた。
【０５２６】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 8.82 (s, 1H), 8.67 (t, 1H, J = 6.3 Hz), 8.09 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.35 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.34 (d, 1H, J = 0.9 Hz), 7.29 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 7.01 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.67 (dd, 1H, J = 2.1, 3.6 Hz), 4.63 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 3.42 (q, 2H, J = 7.6 Hz), 1.20 (t, 3H, J = 7.5 Hz); MS (ESI) m/z = 420.1 (MH+)。
【０５２７】
実施例95
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル(化合物195)
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (2.01 g, 6.1 mmol)を、tert-ブタノール(20 mL)中に溶解し、トリエチルアミン (2.6 mL, 18.3 mmol)およびジフェニルホスホリルアジド(DPPA, 3.35 g, 12.2 mmol)を添加し、混合物を14時間還流した。溶媒を減圧下で除去し、混合物を酢酸エチルと5%水性NaHCO3の間に分配した。有機層を洗浄(水、塩水)し、乾燥し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製したところ、明褐色の固体として(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル (1.2 gm, 50 %)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 9.56(s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.83 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 7.31 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 6.66 (dd, 1H, J = 1.5, 3.3 Hz), 1.45 (s, 9H); MS (ESI) m/z = 402.1 (MH+)。
【０５２８】
実施例96
3-クロロ-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物196)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０５２９】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.96-6.93 (m, 1H), 7.25 (dd, 1H, J = 0.6, 3.3 Hz), 7.29 (dt, 1H, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.36 (dd, 1H, J = 0.6, 4.8 Hz), 7.59-7.52 (m, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.80 (m, 1H), 8.22 (bs, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.89 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z = 454 (MH+)。
【０５３０】
実施例97
3-クロロ-6-(2-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物197)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０５３１】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.96-6.93 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 7.43-7.34 (m, 3H), 7.54-7.49 (m, 1H), 7.76 (dt, 1H, J = 1.8, 7.5 Hz), 8.09 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.91 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z = 454 (MH+)。
【０５３２】
実施例98
3-クロロ-6-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物198)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０５３３】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.96-6.93 (m, 1H), 7.02 (dd, 1H, J = 0.9, 3.0 Hz), 8.08 (ddd, 1H, J = 2.4, 8.1, 12.0 Hz), 7.36-7.54 (m, 1H), 7.79-7.74 (m, 1H), 7.54-7.49 (m, 1H), 7.76 (dt, 1H, J = 1.8, 7.5 Hz), 8.22 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.90 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z = 472 (MH+)。
【０５３４】
実施例99
3-クロロ-8-トリフルオロメチル-6-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物199)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０５３５】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.96-6.93 (m, 1H), 7.02 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 7.36 (dd, 1H, J = 1.2, 4.8 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 8.11 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 8.22 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.92 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z = 504 (MH+)。
【０５３６】
実施例100
3,6-ジ-チオフェン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物200)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０５３７】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.61 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.93 (dd, 1H, J = 3.3, 5.1 Hz), 6.99 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 7.34 (dd, 1H, J = 1.2, 5.1 Hz), 7.45 (dd, 1H, J = 1.2, 4.8 Hz), 7.57 (dd, 1H, J = 1.2, 4.8 Hz), 7.68 (dd, 1H, J = 3.0, 5.1 Hz), 7.72 (dd, 1H, J = 3.0, 5.1 Hz), 8.09 (dd, 1H, J = 1.2, 3.0 Hz), 8.12 (dd, 1H, J = 1.5, 3.0 Hz), 8.19 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.77 (t, 1H, J = 6.3 Hz ); MS (ESI) m/z = 490 (MH+)。
【０５３８】
実施例101
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸2-フルオロ-ベンジルアミド(化合物201)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５３９】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.55 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 2, 3.5 Hz), 7.13-7.21 (m, 2H), 7.26-7.40 (m, 3H), 7.88 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.26 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.83 (t, 1H, J = 6.5 Hz); MS (ESI) m/z = 438 (MH+)。
【０５４０】
実施例102
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸2-トリフルオロメトキシ-ベンジルアミド(化合物202)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５４１】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.58 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.32-7.44 (m, 5H), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.27 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.87 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 504 (MH+)。
【０５４２】
実施例103
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸3-トリフルオロメトキシ-ベンジルアミド(化合物203)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５４３】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.53 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.22-7.40 (m, 3H), 7.46 (t, 1H, J = 8 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.26 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.98 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 504 (MH+)。
【０５４４】
実施例104
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸4-トリフルオロメトキシ-ベンジルアミド(化合物204)
化合物158と同様の手順を用いて調製した。
【０５４５】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.51 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.28-7.34 (m, 2H), 7.40 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.45 (brd, 2H, J = 8.8 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.26 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.95 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 504。
【０５４６】
実施例105
N-(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-2-フェニル-アセトアミド(化合物205)
THF (1 mL)中の(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル (0.1 gm, 0.26 mmol)を、THF (5 mL)中の水酸化ナトリウム (60%, 0.073 g, 1.83 mmol)の懸濁液に添加した。混合物を15分間攪拌し、フェニル酢酸クロリドを添加し、混合物を14時間還流した。混合物を酢酸エチルと水の間に分配し、有機層を洗浄(水、塩水)し、乾燥したところ、粗生成物が得られた。これをジクロロメタン (3 mL)中に再溶解し、トリフルオロ酢酸 (3 mL)を添加し、混合物を4時間攪拌した。粗混合物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した後、1N HClおよびアセトニトリルで洗浄したところ、N-(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-2-フェニル-アセトアミド(0.016g, 11%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 10.73 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.30, m, 6H), 6.66 (dd, 1H, J = 2.1, 3.6 Hz), 3.69 (s, 2H); MS (ESI) m/z = 420.0 (MH+)。
【０５４７】
実施例106
5-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-7-フラン-2-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物206)
工程1: 6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-イルアミン
tert-ブタノール(7.5 mL)中の6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-カルボン酸 (300 mg, 1.096 mmol)の懸濁液に、トリエチルアミン (229μL, 1.645 mmol)、次いで、ジフェニルホスホリルアジド (354μL, 1.645 mmol)を添加した。次いで、混合物を85℃で17時間加熱した。冷却時に、溶媒を減圧下で除去した。粗材料をEtOAc (25 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (10 mL)、次いで、塩水(10 mL)で洗浄した。有機相を乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮したところ、褐色の油が得られた。粗材料を還流下で6時間、3N HCl (10 mL)中で加熱した。冷却時に、上側の黄色の溶液を除去し、水相を減圧下で濃縮した。残渣にEt2O (30 mL)および1N NaOH (5 mL)を添加した。水相を分離し、Et2O (30 mL)で再度抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮したところ、ベージュ色の固体として6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-イルアミン (59 mg)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 6.65 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 6.66 (brs, 2H), 6.87 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.13 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.25 (dd, 1H, J = 0.9, 3.5 Hz), 7.85 (dd, 1H, J = 0.9, 1.8 Hz); MS (ESI) m/z = 245 (MH+)。
【０５４８】
工程2: 5-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-7-フラン-2-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル
6-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-4-フラン-2-イル-ピリジン-2-イルアミン (49.6 mg)を、化合物151の調製と同様の条件下でDMF中のエチルブロモピルビン酸で処理したところ、黄色の固体として5-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-7-フラン-2-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (36.7 mg, 53%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.35 (t, 3H, J = 7 Hz), 4.36 (q, 2H, J = 7 Hz), 6.72 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.46 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.93 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 8.12 (s, 1H), 8.35 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 341 (MH+)。
【０５４９】
工程3: 5-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-7-フラン-2-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物206)
5-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-7-フラン-2-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステルを、1,4-ジオキサン (1 mL)および6N HCl (2 mL)中、125℃で30分間、マイクロ波条件下で加水分解した。溶媒を減圧下で除去したところ、酸が得られ、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。この酸を、標準的なカップリング条件下で2-チオフェンメチルアミンとカップリングさせたところ、黄色の固体として5-(クロロ-ジフルオロ-メチル)-7-フラン-2-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (13.1 mg)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.64 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.72 (dd, 1H, J = 1.8, 3.2 Hz), 6.94 (dd, 1H, J = 3.2, 5 Hz), 7.02 (dd, 1H, J = 1.2, 3.2 Hz), 7.37 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.46 (d, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.46 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.91 (d, 2H, J = 1.2 Hz), 8.01 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 9.21 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 408 (MH+)。
【０５５０】
実施例107
3-クロロ-6-ピリジン-4-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物207)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０５５１】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.70 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 7.02 (dd, 1H, J = 3.6, 5.1 Hz), 7.10 (d, 1H, J = 3.3 Hz),7.43 (dd, 1H, J = 0.6, 4.5 Hz), 8.46 (t, 1H, J = 6.3 Hz ), 8.96 (d, 1H, J = 6.6 Hz), 9.0 (t, 1H, J = 6.0 Hz ), 9.25 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 437 (MH+)。
【０５５２】
実施例108
3-クロロ-6-ピリジン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物208)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０５５３】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.64 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.96-6.93 (m, 1H), 7.06 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 7.37 (dd, 1H, J = 1.5, 5.4 Hz), 7.83 (dd, 1H, J = 5.4, 8.1 Hz), 8.33 (s, 1H), 8.63 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 8.79 (dd, 1H, J = 1.5, 5.4 Hz), 8.94 (t, 1H, J = 6.3 Hz ), 9.07 (s, 1H), 9.23 (d, 1H, J = 2.4 Hz); MS (ESI) m/z = 437 (MH+)。
【０５５４】
実施例109
3-クロロ-6-(4-メチル-チオフェン-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物209)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０５５５】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.29 (s, 3H), 4.63 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.6, 4.8 Hz), 7.01 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 7.36 (m, 1H), 7.83 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 7.98 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.88 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z = 456 (MH+)。
【０５５６】
実施例110
3-クロロ-6-(3,5-ジメチル-イソキサゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物210)
化合物157と同様の手順を用いて調製した。
【０５５７】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.25 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 4.63 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.95 (m, 1H), 7.0 (s, 1H), 7.37 (d, 1H, J = 4.2 Hz), 7.95 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.90 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z = 455 (MH+)。
【０５５８】
実施例111
1-(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-3-フェニル-ウレア(化合物211)
THF (1 mL)中の(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル (0.117 gm, 0.29 mmol)を、THF (5 mL)中の水酸化ナトリウム (60%, 0.08 g, 2.04 mmol)の懸濁液に添加した。混合物を15分間攪拌し、イソシアン酸フェニルを添加し、混合物を14時間還流した。混合物を酢酸エチルと水の間に分配し、有機層を洗浄(水、塩水)し、乾燥したところ、粗生成物が得られた(粗生成物のMS分析により、BOC保護基がこの反応条件下で除去されたことが示された)。生成物を、粗混合物をアセトニトリルおよび水性1N HCl中に懸濁し、水性酸でさらに洗浄することにより精製したところ、1-(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-3-フェニル-ウレア (0.01 g, 8%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 9.81 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.84 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.45 (d, 2H, J = 8.7 Hz), 7.32 (m, 3H), 6.99 (t, 1H, J = 7.5 Hz), 6.67 (dd, 1H, J = 1.8, 3.6 Hz) ; MS (ESI) m/z = 421.0 (MH+)。
【０５５９】
実施例112
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸4-モルホリン-4-イル-ベンジルアミド(化合物212)
標準的なHATUカップリング条件:
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (40 mg, 0.1210 mmol)、4-モルホリノベンジルアミン (27.9 mg, 0.1452 mmol)、HATU (55.2 mg, 0.1452 mmol)、およびジ-イソプロピルエチルアミン (84.3μL, 0.4839 mmol)の混合物を、DMF (0.8 mL)中、室温で攪拌した。1.5時間後、混合物をEtOAc (20 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (10 mL)、次いで、塩水(10 mL)で洗浄した。濾液を乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料のカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (5:4 v/v)]により、白色の粉末として3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 4-モルホリン-4-イル-ベンジルアミド(化合物212) (51.1 mg, 84%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.03-3.08 (m, 4H), 3.69-3.74 (m, 4H), 4.39 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.69 (dd, 1H, J = 1.6, 3.2 Hz), 6.89 (d, 2H, J= 8.8 Hz), 7.21 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 8.24 (brs, 1H), 8.68 (t, 1H, J = 6.2 Hz), 8.69 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 505.1 (MH+)。
【０５６０】
実施例113
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸3-モルホリン-4-イル-ベンジルアミド(化合物213)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および(3-モルホリノフェニル)メチルアミンから、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 3-モルホリン-4-イル-ベンジルアミド(化合物213)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.06-3.10 (m, 4H), 3.70-3.75 (m, 4H), 4.44 (d, 2H, J = 6.1 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 6.77-6.83 (m, 2H), 6.94 (brs, 1H), 7.17 (t, 1H, J = 8 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 8.25 (brs, 1H), 8.70 (brs, 1H), 8.74 (t, 1H, J = 6.1 Hz); MS (ESI) m/z = 505.1 (MH+)。
【０５６１】
実施例114
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸4-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-ベンジルアミド(化合物214)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および4-(2-(ジメチルアミノ)エトキシ)ベンジルアミンから、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 4-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-ベンジルアミド(化合物214)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.82 (s, 6H), 3.46 (t, 2H, J = 5 Hz), 4.29 (t, 2H, J = 5 Hz), 4.43 (d, 2H, J = 6.4 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 6.95 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.31 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.26 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.73 (t, 1H, J = 6.1 Hz), 9.84 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 507.1 (MH+)。
【０５６２】
実施例115
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸2-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-ベンジルアミド(化合物215)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および2-(2-(ジメチルアミノ)エトキシ)ベンジルアミンから、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 2-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-ベンジルアミド(化合物215)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.93 (s, 6H), 3.56 (brs, 2H), 4.36 (t, 2H, J = 5 Hz), 4.56 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.70 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 6.97 (dt, 1H, J = 0.6, 7.5 Hz), 7.02 (dd, 1H, J = 0.6, 8.2 Hz), 7.24-7.32 (m, 2H), 7.40 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 8.27 (brs, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.73 (t, 1H, J = 6.2 Hz), 9.76 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 507.1 (MH+)。
【０５６３】
実施例116
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-フェニル-ピペリジン-1-イル)-メタノン(化合物216)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-フェニルピペリジンから、(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-フェニル-ピペリジン-1-イル)-メタノン(化合物216)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.58-2.02 (m, 4H), 2.72-3.20 (m, 3H), 4.10-4.62 (m, 2H), 6.68 (dd, 0.5H, J = 1.8, 3.5 Hz), 6.70 (dd, 0.5H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.14-7.39 (m, 6H), 7.86 (d, 0.5H, J = 1.1 Hz), 7.88 (d, 0.5H, J = 1.5 Hz), 8.19 (s, 0.5H), 8.23 (s, 0.5H), 8.67 (s, 0.5H), 8.70 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 474.1 (MH+)。
【０５６４】
実施例117
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-メタノン(化合物217)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジンから、(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(5,7-ジヒドロ-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イル)-メタノン(化合物217)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.94 (d, 2H, J = 16 Hz), 5.28 (s, 2H), 6.71 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.34-7.42 (m, 2H), 7.83-7.92 (m, 2H), 8.28 (brs, 1H), 8.50 (m, 1H), 8.74 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 433 (MH+)。
【０５６５】
実施例118
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(4-フェニル-ピペリジン-1-イル)-メタノン(化合物218)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および4-フェニルピペリジンから、(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(4-フェニル-ピペリジン-1-イル)-メタノン(化合物218)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz)  δ 1.56-1.95 (m, 4H), 2.80-2.99 (m, 2H), 3.24 (t, 1H, J = 11 Hz), 4.19 (brd, 1H, J = 12.3 Hz), 4.67 (brd, 1H, J = 12.6 Hz), 6.69 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.16-7.33 (m, 5H), 7.38 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 8.22 (s, 1H), 8.70 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 474.1 (MH+)。
【０５６６】
実施例119
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物219)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および[5-(2-ピリジル)-2-チエニル]メチルアミンから、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物219)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz)  δ 4.65 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.69 (dd, 1H, J = 1.8, 3.5 Hz), 7.04 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 7.23 (ddd, 1H, J = 1.5, 5.0, 7.0 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 7.62 (d, 1H, J = 3.8 Hz), 7.79 (dt, 1H, J = 1.8, 7.3 Hz), 7.85 (dt, 1H, J = 1.2, 7.9 Hz), 7.88 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 8.26 (brs, 1H), 8.46 (ddd, 1H, J = 0.8, 1.2, 4.7 Hz), 8.70 (s, 1H), 8.97 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z = 503 (MH+)。
【０５６７】
実施例120
6-フラン-3-イル-3-[(チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル(化合物220)
工程1: 6-ブロモ-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル
6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (2 g, 5.933 mmol)の混合物を、50℃で、発煙硝酸 (10 mL)および硫酸 (20 mL)中、5.5時間加熱した。混合物を冷却し、氷水(400 mL)中に注ぎ入れたところ、沈降物が得られ、これを濾過したところ、明黄色の固体として6-ブロモ-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (1.25 g, 55%)が得られた。MS (ESI) m/z = 405.9 (MNa+)。
【０５６８】
工程2: 6-フラン-3-イル-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル
1M K3PO4 (4 mL)および1,4-ジオキサン (12 mL)中の6-ブロモ-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (650 mg, 1.7011 mmol)、フラン-3-ボロン酸(286 mg, 2.5517 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (98.3 mg, 0.085 mmol)の混合物を、マイクロ波条件下、140℃で5分間処理した。マイクロ波反応を再度繰り返し、粗反応混合物を精査のために合わせた。混合物をEtOAc (120 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (30 mL)、次いで、塩水(30 mL)で洗浄した。濾液を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料をシリカゲル上に吸収させ、クロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (5:1 v/v)〜(4:1 v/v)]により精製したところ、黄色の固体として6-フラン-3-イル-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (620 mg, 49%)が得られた。MS (ESI) m/z = 370 (MH+)。
【０５６９】
工程3: 6-フラン-3-イル-3-[(チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル(化合物220)
6-フラン-3-イル-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (235 mg, 0.6364 mmol)およびチオフェン-2-メチルアミン (653μL, 0.6364 mmol)の混合物を、マイクロ波条件下で10分間、NMP中、150℃で加熱した。粗反応混合物をシリカゲルの小パッドに載せ、EtOAc/n-hexで溶出させた。生成物を含む画分を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (5:1 v/v)]により再精製したところ、6-フラン-3-イル-3-[(チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (266 mg, 96%)が得られた。MS (ESI) m/z = 436.1 (MH+)。
【０５７０】
実施例121
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-4-フェニル-ピロリジン-3-カルボン酸メチルエステル(化合物221)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および4-フェニルピロリジン-3-メチルカルボキシレートから、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-4-フェニル-ピロリジン-3-カルボン酸メチルエステル(化合物221)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.44-3.70 (m, 2H), 3.53 (s, 1.5H), 3.57 (s, 1.5H), 3.77 (dd, 0.5H, J = 9.1, 12 Hz), 3.85 (t, 0.5 H, J = 10.5 Hz), 3.98-4.14 (m, 2H), 4.33 (d, 0.5H, J = 7.6 Hz), ), 4.37 (d, 0.5H, J = 7.6 Hz), 7.24-7.40 (m, 6H), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.83 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.16 (s, 0.5H), 8.21 (s, 0.5H), 8.53 (s, 0.5H), 8.56 (s, 0.5H), 8.80 (s, 0.5H), 8.82 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 518.1 (MH+)。
【０５７１】
実施例122
{6-フラン-3-イル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸メチルエステル(化合物222)
工程1: 6-ブロモ-3-メトキシカルボニルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル
5-ブロモ-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン (2.93 g, 12.14 mmol)および3-ブロモ-2-オキソ-ペンタン二酸ジメチルエステル(ジメチル 2-オキソグルタル酸の臭素化から調製) (6.15 g, 24.29 mmol)の混合物を、DMF中、70℃で1週間、加熱した。混合物を水 (700 mL)に注ぎ入れたところ、沈降物が得られ、これを濾過し、乾燥したところ、生成物 (1.74 g)が得られた。溶媒を濃縮した後、濾液をEtOAc (300 mL)で抽出したところ、3.71 gの粗材料が得られた。粗生成物をシリカゲル上に吸収させた後、カラムクロマトグラフィー[(3:1 v/v) n-hex:EtOAc)]にかけたところ、黄色の固体として6-ブロモ-3-メトキシカルボニルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル(1.37g)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.65 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 4.51 (s, 2H), 8.02 (s, 1H), 8.23 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 395 (MH+)。
【０５７２】
工程2: 3-カルボキシメチル-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸
1M K3PO4 (4 mL)および1,4-ジオキサン (12 mL)中の6-ブロモ-3-メトキシカルボニルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (600 mg, 1.5185 mmol)、フラン-3-ボロン酸 (254.9 mg, 2.2778 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (87.7 mg, 0.0759 mmol)の混合物を、マイクロ波条件下、120℃で5分間処理した。さらにK3PO4 (1M, 2 mL)を添加し、混合物を120℃で10分間、マイクロ波照射した。これをさらにK3PO4 (1M, 0.5 mL)を用いて繰り返し、120℃で5分間マイクロ波照射した。溶媒を除去し、10% NaOHを添加した(12 mL)。水相をEt2O (2 x 60 mL)で洗浄した後、pH 1まで6N HClを添加した。沈降物を濾過し、減圧下で乾燥したところ、ベージュ色の固体として3-カルボキシメチル-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (445 mg, 83%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.48 (s, 2H), 7.23 (dd, 1H, J = 0.8, 1.7 Hz), 7.82 (t, 1H, J = 1.5 Hz), 8.12 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.98 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 355 (MH+)。
【０５７３】
工程3: 6-フラン-3-イル-3-メトキシカルボニルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸
MeOH (150 mL)中の3-カルボキシメチル-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (745 mg, 2.1031 mmol)の攪拌溶液に、塩化チオニル(7.7 μL, 0.1052 mmol)を添加した。反応を通してさらに塩化チオニル(合計200μL)を添加した。6日後、溶媒を濃縮したところ、モノメチルエステルおよびジメチルエステルの混合物が得られた。粗材料をEtOAc (100 mL)で希釈し、2N HClで洗浄し、乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮したところ、灰白色の固体 (759 mg)が得られ、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。MS (ESI) m/z = 369 (MH+)。
【０５７４】
工程4: {6-フラン-3-イル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸メチルエステル(化合物222)
DMF (0.8 mL)中の6-フラン-3-イル-3-メトキシカルボニルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (23 mg, 0.06245 mmol)、チオフェン-2-メチルアミン (7.7μL, 0.07495 mmol)、HATU (28.5 mg, 0.07495 mmol)、およびジ-イソプロピルエチルアミン (32.6μL, 0.1847 mmol)の混合物を、室温で攪拌した。30分後、混合物をEtOAc (10 mL)で希釈し、2N HCl (10 mL)、飽和水性NaHCO3 (10 mL)、および塩水 (10 mL)で連続的に洗浄した。濾液を乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗生成物のカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (2:1 v/v)]により、白色の粉末として{6-フラン-3-イル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸メチルエステル (15 mg)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.65 (s, 3H), 4.63 (s, 2H, J = 7 Hz), 4.61 (s, 2H), 6.94 (dd, 1H, J = 3.2, 5 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 1.2, 3.2 Hz), 7.22 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 7.36 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.82 (t, 1H, J = 1.8 Hz), 8.14 (s, 1H), 8.46 (brs, 1H), 8.77 (t, 1H, J = 6.2 Hz), 8.98 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 464 (MH+)。
【０５７５】
実施例123
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-4-フェニル-ピロリジン-3-カルボン酸(化合物223)
THF (30 mL)およびMeOH (10 mL)中の1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-4-フェニル-ピロリジン-3-カルボン酸メチルエステル (201 mg, 0.3882 mmol)の溶液に、水(10 mL)中の水酸化リチウム一水和物 (24.4 mg, 0.5822 mmol)の溶液を添加した。3.5時間後、2N HCl (2 mL)を添加した後、減圧下で溶媒を除去した。残りの水性溶液をEtOAc (100 mL, 20 mL)で抽出した。抽出物を乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料の一部(50 mg)を調製的HPLC (30-100% ACN勾配)により精製したところ、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-4-フェニル-ピロリジン-3-カルボン酸(化合物223) (30.5 mg)が得られた。残りの材料(169 mg)を、精製することなくさらなる反応に用いた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.00-3.80 (m, 3H), 3.96-4.13 (m, 2H), 4.30-4.37 (m, 1H), 7.20-7.41 (m, 6H), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.83 (t, 0.5H, J = 1.5 Hz), 8.16 (s, 0.5H), 8.20 (s, 0.5H), 8.53 (s, 0.5H), 8.55 (s, 0.5H), 8.79 (s, 0.5H), 8.82 (s, 0.5H), 12.53 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 504 (MH+)。
【０５７６】
実施例124
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-4-フェニル-ピロリジン-3-カルボン酸(2-ジメチルアミノ-エチル)-アミド(化合物224)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-4-フェニル-ピロリジン-3-カルボン酸 (化合物223)、およびN,N-ジメチルエチレンジアミンから、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-4-フェニル-ピロリジン-3-カルボン酸(2-ジメチルアミノエチル)-アミド(化合物224)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.64 (s, 3H), 2.70 (s, 3H), 2.90-3.48 (m, 5H), 3.58-4.40 (m, 5H), 7.20-7.37 (m, 6H), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.84 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.17 (s, 0.5H), 8.20 (s, 0.5H), 8.31-8.42 (m, 1H), 8.53 (s, 0.5H), 8.55 (s, 0.5H), 8.80 (s, 0.5H), 8.82 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 574.2 (MH+)。
【０５７７】
実施例125
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-4-フェニル-ピロリジン-3-カルボン酸(化合物225)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-4-フェニル-ピロリジン-3-カルボン酸(化合物223)、および4-(2-アミノエチル)モルホリンから、1-(3-クロロ-6-フラン-3-yイル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-4-フェニル-ピロリジン-3-カルボン酸(化合物225)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.80-4.40 (m, 18H), 7.20-7.38 (m, 6H), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.84 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.17 (s, 0.5H), 8.20 (s, 0.5H), 8.32-8.45 (m, 1H), 8.53 (s, 0.5H), 8.55 (s, 0.5H), 8.80 (s, 0.5H), 8.82 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 616.2 (MH+)。
【０５７８】
実施例126
{6-フラン-3-イル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸(化合物226)
THF (6 mL)および水(2 mL)中の{6-フラン-3-イル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸メチルエステル(化合物222) (48.5 mg, 0.1047 mmol)の溶液に、水(0.1 mL)中の水酸化リチウム一水和物 (6.6 mg, 0.1570 mmol)を添加した。35分後、2N HClを添加して溶液を酸性化した後、溶媒を濃縮した。残りの水性溶液をEtOAc (20 mL)で抽出した。有機相を分離し、乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料のカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (2:1 v/v)、次いでn-hex/EtOAc (1:2 v/v)、次いでMeOH/EtOAc (5:95 v/v)]により、白色の固体として{6-フラン-3-イル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸 (16 mg, 34%)が得られた。
【０５７９】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.57 (s, 2H), 4.63 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.94 (dd, 1H, J = 3.7, 5.1 Hz), 7.02 (dd, 1H, J = 1.1, 3.3 Hz), 7.24 (dd, 1H, J = 0.7, 1.8 Hz), 7.36 (dd, 1H, J = 1.7, 3.2 Hz), 7.82 (t, 1H, J = 1.8 hz), 8.13 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.75 (t, 1H, J = 6.2 Hz), 8.97 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 450 (MH+)。
【０５８０】
実施例127
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-3-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸メチルエステル(化合物227)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、およびメチル-3-フェニルピロリジン-2-カルボキシレートから、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-3-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸メチルエステル (化合物227)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.00-2.40 (m, 2H), 3.30-4.40 (m, 3H), 3.55 (s, 1.5H), 3.61 (s, 1.5H), 4.49 (d, 0.5H, J = 8.5 Hz), 5.36 (d, 0.5H, J = 4.4 Hz), 7.20-7.38 (m, 6H), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.83 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.16 (s, 0.5H), 8.22 (s, 0.5H), 8.53 (s, 0.5H), 8.56 (s, 0.5H), 8.79 (s, 0.5H), 8.82 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 518.1 (MH+)。
【０５８１】
実施例128
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-3-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸(化合物228)
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-3-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸メチルエステルを、水酸化リチウムを用いて鹸化したところ、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-3-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸(化合物228)が得られた。MS (ESI) m/z = 504.1 (MH+)。
【０５８２】
実施例129
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-2-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸(化合物229)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および2-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸から、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-2-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸(化合物229)が得られた。MS (ESI) m/z = 504.1 (MH+)。
【０５８３】
実施例130
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-3-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸(2-ジメチルアミノ-エチル)-アミド(化合物230)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-3-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸(化合物228)、およびN,N-ジメチルエチレンジアミンから、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-3-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸(2-ジメチルアミノエチル)-アミド(化合物230)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.16-2.40 (m, 2H), 2.79 (s, 3H), 2.80 (s, 3H), 3.00-4.30 (m, 7H), 4.44 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.20-7.36 (m, 5H), 7.84 (t, 1H, J = 2 Hz), 8.23 (s, 1H), 8.36 (t, 1H, J = 5.8 Hz), 8.56 (s, 1H), 9.22 (s, 1H), 9.29 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 574.2 (MH+)。
【０５８４】
実施例131
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-3-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸(2-モルホリン-4-イル-エチル)-アミド(化合物231)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-3-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸(化合物228)、および4-(2-アミノエチル)モルホリンから、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-3-フェニル-ピロリジン-2-カルボン酸(2-モルホリン-4-イル-エチル)-アミド(化合物231)が得られた。MS (ESI) m/z = 616.2 (MH+)。
【０５８５】
実施例132
6-フラン-3-イル-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物232)
工程1: 6-ブロモ-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸
0℃の濃H2SO4 (20 mL)中の6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (2.1 g, 6.7952 mmol)の溶液に、発煙HNO3 (5 mL)を滴下しながら添加した。次いで、溶液を50℃に加熱した。10時間後、混合物を室温まで冷却し、一晩攪拌した。混合物を注意深く氷水(200 mL)中に注ぎ入れたところ、沈降物が得られ、これを濾過し、高減圧下で乾燥したところ、明黄色の固体として6-ブロモ-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (1.8844 g, 78%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 8.52 (s, 1H), 9.49 (d, 1H, J = 1.8 Hz); MS (ESI) m/z = 355.9 (MH+)。
【０５８６】
工程2: 6-ブロモ-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド
DMF (12 mL)中の6-ブロモ-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (1 g, 2.8508 mmol)、チオフェン-2-メチルアミン (322μL, 3.1359 mmol)、HATU (1.192 g, 3.1359 mmol)、およびジ-イソプロピルエチルアミン (1.49 mL, 8.5524 mmol)の混合物を、室温で攪拌した。45分後、0.3当量のHATUおよび0.3当量のチオフェン-2-メチルアミンを添加した。20分後、混合物をEtOAc (150 mL)で希釈し、2N HCl (2 x 50 mL)、飽和水性NaHCO3 (50 mL)、および塩水(50 mL)で連続的に洗浄した。濾液を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮したところ、褐色の固体が得られ、これをシリカゲル上に吸収させた。粗材料のカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (3:1 v/v)]により、黄色の固体として6-ブロモ-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (0.85 g, 66%)が得られた。
【０５８７】
工程3: 6-フラン-3-イル-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物232)
1M K3PO4 (3 mL)および1,4-ジオキサン (9 mL)中の6-ブロモ-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (600 mg, 1.3357 mmol)、フラン-3-ボロン酸 (224 mg, 2.0035 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (77.2 mg, 0.06678 mmol)の混合物を、マイクロ波条件下、120℃で5分間処理した。混合物をEtOAc (100 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (30 mL)、次いで塩水 (30 mL)で洗浄した。濾液を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮したところ、粗材料が得られ、これをカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (3:1 v/v)〜n-hex/EtOAc (2:1 v/v)]にかけたところ、黄色の粉末として6-フラン-3-イル-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (418.6 mg, 72%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.69 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 6.99 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.09 (dd, 1H, J = 0.6, 3.2 Hz), 7.22 (dd, 1H, J = 0.6, 1.8 Hz), 7.45 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.84 (t, 1H, J = 1.8 Hz), 8.53 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 9.32 (t, 1H, J = 5.9 Hz), 9.50 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 437 (MH+)。
【０５８８】
実施例133
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物233)
工程1: 6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸
6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (5.05 g, 13.59 mmol)の懸濁液を、3N HCl (100 mL)およびアセトニトリル (100 mL)中、3日間還流下で加熱した。冷却時に、溶媒を除去した後、pH約10まで10% NaOHを添加した。混合物をEt2O (2 x 80 mL)で洗浄し、6N HClで酸性化して白色の固体を沈降させ、これを濾過し、高減圧下で乾燥したところ、6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (4.3 g, 92%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 8.07 (m, 1H), 8.97 (m, 1H), 13.45 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 344.9 (MH+)。
【０５８９】
工程2: (6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン
DMF (14 mL)中の6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (937.3 mg, 2.7289 mmol)、3-(4-フルオロフェニル)ピロリジン (541 mg, 3.2746 mmol)、HATU (1.25 g, 3.2746 mmol)、およびジ-イソプロピルエチルアミン (1.9 mL, 10.9154 mmol)の混合物を、室温で攪拌した。2時間後、混合物をEtOAc (125 mL)で希釈し、2N HCl (50 mL)、飽和水性NaHCO3 (50 mL)、および塩水(50 mL)で連続的に洗浄した。濾液を乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料のカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (5:4 v/v)]により、気泡として(6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン (1.17g, 87%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.96-2.34 (m, 2H), 3.38-4.08 (m, 4.5H), 4.19 (dd, 0.5H, J = 7.3-11.4 Hz), 7.15 (q, 2H, J = 8.8 Hz), 7.31-7.42 (m, 2H), 8.05 (m, 0.5H), 8.07 (m, 0.5H), 8.97 (m, 0.5H), 8.99 (m, 0.5H); MS (ESI) m/z = 490, 492 (MH+)。
【０５９０】
工程3: (3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物233)
1M K3PO4 (0.4 mL) および1,4-ジオキサン (1.2 mL)中の(6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン (55 mg, 0.1122 mmol)、フラン-3-ボロン酸 (18.8 mg, 0.1681 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (6.5 mg, 0.0056 mmol)の混合物を、マイクロ波条件下、100℃で5分間処理した。混合物をEtOAc (20 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (10 mL)、および塩水 (10 mL)で洗浄した。粗材料のカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (5:4 v/v)]により、灰白色の固体として(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン (49 mg, 91%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.97-2.36 (m, 2H), 3.40-4.10 (m, 4.5H), 4.24 (dd, 0.5H, J = 7.6, 11 Hz), 7.10-7.19 (m, 2H), 7.29-7.42 (m, 3H), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.83 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.16 (s, 0.5H), 8.19 (s, 0.5H), 8.53 (s, 0.5H), 8.54 (s, 0.5H), 8.79 (s, 0.5H), 8.81 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 478.1 (MH+)。
【０５９１】
実施例134
[3-クロロ-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物234)
[3-クロロ-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物 234)を、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物 233)と同様の方法で調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.99-2.38 (m, 2H), 3.40-4.10 (m, 4.5H), 4.24 (dd, 0.5H, J = 7.6, 11.1 Hz), 7.10-7.85 (m, 8H), 8.18 (s, 0.5H), 8.21 (s, 0.5H), 8.86 (s, 0.5H), 8.88 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 506.1 (MH+)。
【０５９２】
実施例135
{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸メチルエステル(化合物235)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、6-フラン-3-イル-3-メトキシカルボニルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-(4-フルオロフェニル)ピロリジンから、{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸メチルエステル(化合物235)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.96-2.40 (m, 2H), 3.40-4.60 (m, 7H), 3.64 (s, 3H), 7.11-7.23 (m, 3H), 7.32-7.41 (m, 2H), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.10 (s, 0.5H), 8.13 (s, 0.5H), 8.46 (s, 0.5H), 8.47 (s, 0.5H), 8.90 (s, 0.5H), 8.99 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 516.1 (MH+)。
【０５９３】
実施例136
{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸(化合物236)
{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸メチルエステルを、水酸化リチウムを用いて鹸化したところ、{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸(化合物236)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.92-2.40 (m, 2H), 3.40-4.51 (m, 7H), 7.11-7.24 (m, 3H), 7.32-7.42 (m, 2H), 7.81 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.08 (s, 0.5H), 8.10 (s, 0.5H), 8.45 (s, 0.5H), 8.47 (s, 0.5H), 8.96 (brs, 1H), 12.57 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 502.1 (MH+)。
【０５９４】
実施例137
2-{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-1-モルホリン-4-イル-エタノン(化合物237)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸(化合物236)、およびモルホリンから、2-{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-1-モルホリン-4-イル-エタノン(化合物237)が得られた。MS (ESI) m/z = 571.2 (MH+)。
【０５９５】
実施例138
[3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物238)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸および3-(4-フルオロフェニル)ピロリジンから、[3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物238)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.96-2.36 (m, 2H), 3.5-4.10 (m, 4.5H), 4.25 (dd, 0.5H, J = 7.6, 11.7 Hz), 7.10-7.42 (m, 4H), 8.16 (s, 0.5H), 8.19 (s, 0.5H), 8.38 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.81 (s, 0.5H), 8.82 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 478.1 (MH+)。
【０５９６】
実施例139
2-{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-アセトアミド(化合物239)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸(化合物236)および塩化アンモニウムから、2-{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-アセトアミド(化合物239)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.96-2.36 (m, 2H), 3.40-4.44 (m, 7H), 7.06 (brs, 1H), 7.11-7.42 (m, 5H), 7.64 (s, 1H), 7.81 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.05 (s, 0.5H), 8.07 (s, 0.5H), 8.43 (s, 0.5H), 8.44 (s, 0.5H), 8.84 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 501.1 (MH+)。
【０５９７】
実施例140
N-ベンジル-2-{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-アセトアミド(化合物240)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸(化合物236)、およびベンジルアミンから、N-ベンジル-2-{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-アセトアミド(化合物240)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.94-2.40 (m, 2H), 3.36-4.46 (m, 5H), 4.28 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 4.42 (brs, 2H), 7.10-7.41 (m, 10H), 7.82 (t, 0.5H, J = 2 Hz), 7.83 (t, 0.5H, J = 2 Hz), 8.05 (s, 0.5H), 8.08 (s, 0.5H), 8.42 (s, 0.5H), 8.43 (s, 0.5H), 8.63 (m, 1H), 8.87 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 591.2 (MH+)。
【０５９８】
実施例141
N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-2-{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-アセトアミド(化合物241)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸(化合物236)、およびN,N-ジメチルエチレンジアミンから、N-(2-ジメチルアミノエチル)-2-{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-アセトアミド(化合物241)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.96-2.40 (m, 2H), 2.79 (s, 3H), 2.80 (s, 3H), 4.49 (brs, 2H), 3.12-4.55 (m, 9H), 7.12-7.19 (m, 2H), 7.32-7.42 (m, 3H), 7.80 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.81 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.07 (s, 0.5H), 8.10 (s, 0.5H), 8.44 (m, 1H), 8.50 (s, 0.5H), 8.51 (s, 0.5H), 9.10 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 572.2 (MH+)。
【０５９９】
実施例142
N-シクロプロピル-2-{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-アセトアミド(化合物242)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸(化合物236)、シクロプロピルアミンから、N-シクロプロピル-2-{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-アセトアミド(化合物242)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 0.40-0.46 (m, 2H), 0.58-0.65 (m, 2H), 1.96-2.40 (m, 2H), 2.61 (m, 1H), 3.40-4.30 (m, 6.5H), 4.40 (dd, 0.5H, J = 7.3, 11.8 Hz), 7.11-7.19 (m, 3H), 7.32-7.41 (m, 2H), 7.82 (t, 0.5H, J = 2 Hz), 7.83 (t, 0.5H, J = 2 Hz), 8.05 (s, 0.5H), 8.08 (s, 0.5H), 8.27 (s, 0.5H), 8.28 (s, 0.5H), 8.44 (m, 1H), 8.85 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 541.2 (MH+)。
【０６００】
実施例143
[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-[6-フラン-3-イル-3-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルメチル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-メタノン(化合物243)
{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸 (90 mg, 0.1795 mmol)、N-ヒドロキシアセトアミド (14.6 mg, 0.1974 mmol)、HATU (75.1 mg, 0.1974 mmol)およびジ-イソプロピルエチルアミン (94μL, 0.5384 mmol)の混合物を、DMF (1 mL)中、室温で145分間攪拌した。混合物をDMF (3 mL)で希釈し、マイクロ波条件下、120℃で15分間加熱した。混合物をEtOAc (50 mL)で希釈し、2N HCl (20 mL)、飽和水性NaHCO3 (20 mL)、および塩水(20 mL)で連続的に洗浄した。濾液を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料のカラムクロマトグラフィー[n-hex/CH2Cl2/EtOAc (1:1:2 v/v)]により、白色の粉末として[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-[6-フラン-3-イル-3-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルメチル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-メタノン (50 mg, 52%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 90-2.40 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 3.39-4.09 (m, 4H), 4.31 (ddd, 0.5H, J = 2.9, 8.5, 11.7 Hz), 4.51 (dd, 0.5H, J = 7.0, 11.1 Hz), 5.08-5.12 (m, 2H), 7.11-7.19 (m, 3H), 7.32-7.39 (m, 2H), 7.80 (t, 0.5H, J = 2 Hz), 7.81 (t, 0.5H, J = 2 Hz), 8.14 (s, 0.5H), 8.17 (s, 0.5H), 8.45 (s, 0.5H), 8.46 (s, 0.5H), 9.04 (s, 0.5H), 9.05 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 540.2 (MH+)。
【０６０１】
実施例144
3-アミノ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物244)
6-フラン-3-イル-3-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物232) (107.7 mg, 0.2468 mmol)、鉄粉末 (82.7 mg, 1.4809 mmol)、および塩化アンモニウム (112.2 mg, 2.0979 mmol)の懸濁液を、MeOH (8 mL)および水(1 mL)中、100℃で加熱した。3時間後、混合物を室温で一晩攪拌させた。混合物をEtOAc (80 mL)で希釈し、セライトのパッドを通して濾過したところ、黄色の溶液が得られた。この溶液を飽和水性NaHCO3 (20 mL)、次いで塩水 (20 mL)で洗浄した。濾液を乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮したところ、粗固体が得られ、これをCH2Cl2/THFから結晶化させたところ、黄色の固体として3-アミノ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (41.7 mg, 42%)が得られた。MS (ESI) m/z = 407 (MH+)。
【０６０２】
実施例145
2-{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-N-メチル-アセトアミド(化合物245)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-酢酸(化合物236)、およびメチルアミンから、2-{2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル}-N-メチル-アセトアミド(化合物245)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.94-2.38 (m, 2H), 2.57 (s, 1.5H), 2.60 (s, 1.5H), 3.40-4.34 (m, 6.5H), 4.41 (dd, 0.5H, J = 7.5, 11.4 Hz), 7.11-7.18 (m, 3H), 7.30-7.42 (m, 2H), 7.81 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.04-8.10 (m, 2H), 8.43 (s, 0.5H), 8.44 (s, 0.5H), 8.87 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 515.2 (MH+)。
【０６０３】
実施例146
(6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物246)
工程1: 5-ニトロ-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン
0℃の濃硫酸(10 mL)中の2-アミノ-3-(トリフルオロメチル)ピリジン (2 g, 12.34 mmol)の溶液に、発煙硝酸(0.56 mL, 12.34 mmol)を滴下しながら添加した。15分後、反応物を室温で攪拌させた。1時間後、混合物を50℃に加熱した。2時間後、反応物を室温まで冷却し、氷水(200 mL)にゆっくり注ぎ入れた。沈降物を濾過し、高減圧下で乾燥したところ、5-ニトロ-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン (1.92 g, 75%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 8.02 (brs, 2H), 8.38 (d, 1H, J = 2.6 Hz), 9.04 (d, 1H, J = 2.6 Hz); MS (ESI) m/z = 208 (MH+)。
【０６０４】
工程2: 6-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル
6-ブロモ-3-メトキシカルボニルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル(実施例122、工程1)の調製と同様、5-ニトロ-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン (1.295 g, 6.2527 mmol)をDMF中でメチルブロモピルビン酸 (1.85 mL, 15.632 mmol)と反応させたところ、6-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (1.71 g, 95%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.91 (s, 3H), 8.38 (dd, 1H, J = 1, 2 Hz), 8.87 (s, 1H), 10.12 (d, 1H, J = 2.3 Hz); MS (ESI) m/z = 290 (MH+)。
【０６０５】
工程3: 3-クロロ-6-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル
6-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (1.71g, 5.9242 mmol)およびN-クロロスクシンイミド(831 mg, 6.2204 mmol)の混合物を、DMF (30 mL)中、50℃で3時間加熱した。次いで、混合物を室温で一晩攪拌した。混合物をEtOAc (30 mL)で希釈し、水(100 mL)、1Mチオ硫酸ナトリウム溶液(100 mL)、飽和水性NaHCO3 (100 mL)、次いで塩水(100 mL)で洗浄した。濾液を乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮したところ、褐色の固体として3-クロロ-6-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (1.856 g, 97%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.97 (s, 3H), 8.47 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 9.57 (d, 1H, J = 2 Hz); MS (ESI) m/z = 324 (MH+)。
【０６０６】
工程4: 6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル
酢酸 (0.5 mL)およびMeOH (50 mL)中の3-クロロ-6-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (487 mg, 1.5049 mmol)、およびRaney(登録商標)-ニッケル (0.5 mL)の懸濁液を、水素下、40 psiで7時間振とうした。触媒を濾過し、溶媒を減圧下で濃縮した。粗材料をシリカゲル上に吸収させ、クロマトグラフィー[CH2Cl2/MeOH (98:2 v/v)〜(97:3 v/v)]にかけたところ、褐色の固体として6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (400 mg, 91%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.86 (s, 3H), 5.67 (s, 2H), 7.56 (m, 1H), 7.71 (m, 1H); MS (ESI) m/z = 294 (MH+)。
【０６０７】
工程5: 6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸
THF (9 mL)中の6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (100 mg, 0.3406 mmol)の攪拌溶液に、水(3 mL)中の水酸化リチウム一水和物(28.6 mg, 0.6811 mmol)を添加した。4.5時間後、溶媒を濃縮し、次いで2N HCl (1.2 mL)を添加した。水性溶液をEtOAc (20 mL, 10 mL)で抽出し、抽出物を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮したところ、褐色の固体として6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (95 mg, 100%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 7.54 (s, 1H), 7.70 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 280 (MH+)。
【０６０８】
工程6: (6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物246)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸および3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジンから、(6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノンが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.96-2.34 (m, 2H), 3.36-4.12 (m, 4.5H), 4.27 (dd, 0.5H, J = 7.6, 10.8 Hz), 5.59 (d, 2H, J = 5.2 Hz), 7.10-7.18 (m, 2H), 7.32-7.42 (m, 2H), 7.50 (m, 1H), 7.72 (m, 1H); MS (ESI) m/z = 429 (MH+)。
【０６０９】
実施例147
N-{3-クロロ-2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル}-アセトアミド(化合物247)
DMF (1 mL)中の(6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン (30 mg, 0.0703 mmol)の溶液に、ピリジン (28.4μL, 0.3515 mmol)および塩化アセチル (7.5μL, 0.1054 mmol)を添加した。4時間後、混合物をEtOAc (20 mL)で希釈し、塩水(2 x 10 mL)で洗浄した。抽出物を乾燥 (Na2SO4)し、濾過、濃縮した。粗材料のカラムクロマトグラフィー[EtOAc/n-hex (3:1 v/v)〜(5:1 v/v)、次いでEtOAc]により、白色の粉末としてN-{3-クロロ-2-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル}-アセトアミド (17.2 mg, 52%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.96-2.34 (m, 2H), 2.13 (s, 1.5H), 2.14 (s, 1.5H), 3.40-4.10 (m, 4.5H), 4.24 (dd, 0.5H, J = 7.3, 10.8 Hz), 7.10-7.20 (m, 2H), 7.30-7.42 (m, 2H), 7.80 (brs, 0.5H), 7.83 (brs, 0.5H), 9.23 (brs, 0.5H), 9.24 (brs, 0.5H), 10.46 (s, 0.5H), 10.48 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 469.1 (MH+)。
【０６１０】
実施例148
6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物248)
工程1: 6-フェニル-4-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イルアミン
3-クロロ-6-フェニル-4-トリフルオロメチル-ピリダジン (0.79 g, 3.05 mmol)の混合物を、イソプロパノール(60 mL)中の2Nアンモニア中、100℃で、密閉チューブ中で3日間加熱した。イソプロパノール(10 mL)中の2Nアンモニアを反応物にさらに添加し、1日間加熱した。冷却時に、溶媒を減圧下で除去した。固体をTHF (25 mL)で消化し、未溶解の固体を濾過した。濾液を濃縮したところ、明黄色の固体として6-フェニル-4-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イルアミン (749.8 mg、定量的)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 7.11 (s, 2H), 7.39-7.51 (m, 3H), 8.02-8.07 (m, 3H); MS (ESI) m/z = 240.1 (MH+)。
【０６１１】
工程2: 6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸メチルエステル
6-ブロモ-3-メトキシカルボニルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル(実施例122、工程1)の調製と同様、6-フェニル-4-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イルアミン (745 mg, 3.1145 mmol)を、DMF (15 mL)中のメチルブロモピルビン酸 (0.92 mL, 7.7864 mmol)を反応させたところ、白色の固体として6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸メチルエステル (701.2 mg, 70%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.90 (s, 3H), 7.58-7.62 (m, 3H), 8.13-8.20 (m, 2H), 8.31 (d, H, J = 0.8 Hz), 9.11 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 322.1 (MH+)。
【０６１２】
工程3: 6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸
6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸メチルエステルを、6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(実施例146、工程5)の調製と同様の方法を用いて鹸化したところ、ベージュ色の固体として6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 7.56-7.62 (m, 3H), 8.13-8.20 (m, 2H), 8.28 (d, H, J = 1.1 Hz), 9.00 (s, 1H), 13.18 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 308 (MH+)。
【０６１３】
工程4: 6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物248)
標準的なHATUカップリング条件下で、6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸およびチオフェン-2-メチルアミンから、6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.66 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.5, 5 Hz), 7.03 (dd, 1H, J = 1.2, 3.2 Hz), 7.37 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.56-7.62 (m, 3H), 8.14-8.20 (m, 2H), 8.29 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.99 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 403 (MH+)。
【０６１４】
実施例149
3-クロロ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物249)
工程1: 3-クロロ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸メチルエステル
3-クロロ-6-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル(実施例146、工程3)の調製と同様の手順を用いて、6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸メチルエステルを、N-クロロスクシンイミドと反応させたところ、3-クロロ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸メチルエステルが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.93 (s, 3H), 7.60-7.64 (m, 3H), 8.20-8.24 (m, 2H), 8.41 (d, 1H, J = 1.2 Hz); MS (ESI) m/z = 356 (MH+)。
【０６１５】
工程2: 3-クロロ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸
3-クロロ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸メチルエステルを、6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(実施例146、工程5)の調製と同様の方法を用いて鹸化したところ、灰白色の固体として3-クロロ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 7.58-7.64 (m, 3H), 8.20-8.25 (m, 2H), 8.39 (d, H, J = 1.2 Hz); MS (ESI) m/z = 342 (MH+)。
【０６１６】
工程3: 3-クロロ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物249)
標準的なHATUカップリング条件下で、3-クロロ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸およびチオフェン-2-メチルアミンから、3-クロロ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.65 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.96 (dd, 1H, J = 3.2, 5 Hz), 7.04 (dd, 1H, J = 1.2, 3.5 Hz), 7.38 (dd, 1H, J = 1.2, 5 Hz), 7.58-7.64 (m, 3H), 8.18-8.26 (m, 2H), 8.39 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 9.03 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 437 (MH+)。
【０６１７】
実施例150
3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物250)
工程1: 3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸メチルエステル
3-クロロ-6-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル(実施例146、工程3)の調製と同様の手順を用いて、6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸メチルエステルを、N-ブロモスクシンイミドと反応させたところ、3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸メチルエステルが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.93 (s, 3H), 7.60-7.66 (m, 3H), 8.20-8.26 (m, 2H), 8.41 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 399.9 (MH+)。
【０６１８】
工程2: 3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸
3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸メチルエステルを、6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(実施例146、工程5)の調製と同様の方法を用いて鹸化したところ、白色の固体として3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 7.59-7.65 (m, 3H), 8.20-8.26 (m, 2H), 8.39 (d, H, J = 0.9 Hz); MS (ESI) m/z = 388 (MH+)。
【０６１９】
工程3: 3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物250)
標準的なHATUカップリング条件下で、3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸およびチオフェン-2-メチルアミンから、3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.65 (d, 2H, J = 6.2 Hz), 6.96 (dd, 1H, J = .32, 5 Hz), 7.04 (dd, 1H, J = 1.5, 3.5 Hz), 7.38 (dd, 1H, J = 1.5, 5 Hz), 7.58-7.64 (m, 3H), 8.18-8.26 (m, 2H), 8.39 (d, 1H, J = 0.9 Hz), 9.01 (t, 1H, J = 6.2 Hz); MS (ESI) m/z = 483 (MH+)。
【０６２０】
実施例151
[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メタノン(化合物251)
工程1: 6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸
1M K3PO4 (2.5 mL)および1,4-ジオキサン (12.5 mL)中の6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (600 mg, 1.8572 mmol)、フラン-3-ボロン酸 (291 mg, 2.60 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (107 mg, 0.0928 mmol)の混合物を、90℃で135分間加熱した。混合物をEtOAc (120 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (20 mL)、および塩水(20 mL)で洗浄した。溶液をn-hex (50 mL)で希釈し、シリカゲルのパッド上に載せ、EtOAc/n-hex (2:1 v/v)で溶出したところ、明褐色の固体として6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (653.7 mg)が得られた。部分精製されたメチルエステルをTHF (90 mL)中に溶解し、水(30 mL)中の水酸化リチウム一水和物 (220 mg, 5.238 mmol)で処理した。4.5時間後、溶媒を減圧下で除去し、10% NaOH (20 mL)で希釈し、Et2O (100 mL)で洗浄した。水相を6N HClで酸性化し、EtOAc (2 x 100 mL)で抽出した。濾液を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮したところ、明黄色の固体として6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (520 mg, 84%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 7.01 (dd, 1H, J = 0.8, 1.7 Hz), 7.83 (t, 1H, J = 1.7 Hz), 8.11 (brs, 1H), 8.44 (brs, 1H), 8.51 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 13.00 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 297 (MH+)。
【０６２１】
工程2: [3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メタノン(化合物251)
標準的なHATUカップリング条件下で、6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸および3-(4-フルオロフェニル)ピロリジンから、[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メタノンが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.96-2.40 (m, 2H), 3.40-4.37 (m, 4.5H), 4.53 (dd, 0.5H, J = 7, 10.5 Hz), 7.01 (dd, 0.5H, J = 0.9, 2 Hz), 7.02 (dd, 0.5H, J = 0.9, 2 Hz), 7.16 (室温, 2H, J = 9 Hz), 7.32-7.42 (m, 2H), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.83 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.07 (s, 0.5H), 8.09 (s, 0.5H), 8.41-8.45 (m, 2H), 9.12 (s, 0.5H), 9.14 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 444 (MH+)。
【０６２２】
実施例152
(3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物252)
標準的なHATUカップリング条件下で、3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-カルボン酸および3-(4-フルオロフェニル)ピロリジンから、(3-ブロモ-6-フェニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノンが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.00-2.36 (m, 2H), 3.40-4.10 (m, 4.5H), 4.17 (dd, 0.5H, J = 7.3, 10.8 Hz), 7.20-7.20 (m, 2H), 7.32-7.44 (m, 2H), 7.58-7.64 (m, 3H), 8.17-8.25 (m, 2H), 8.34 (d, 0.5H, J = 0.9 Hz), 8.37 (d, 0.5H, J = 0.9 Hz); MS (ESI) m/z = 535 (MH+)。
【０６２３】
実施例153
(3-ブロモ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物253)
工程1: 3,6-ジブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル
3-クロロ-6-ニトロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル(実施例146、工程3)の調製と同様の手順を用いて、6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステルを、N-ブロモスクシンイミドと反応させたところ、3,6-ジブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステルが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.89 (s, 3H), 8.12 (m, 1H), 8.92 (m, 1H); MS (ESI) m/z = 400.9, 402.9 (MH+)。
【０６２４】
工程2: 3,6-ジブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸
3,6-ジブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステルを、6-アミノ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(実施例146、工程5)の調製と同様の方法を用いて鹸化したところ、3,6-ジブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸が得られた。MS (ESI) m/z = 388.9 (MH+)。
【０６２５】
工程3: (3,6-ジブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン
標準的なHATUカップリング条件下で、3,6-ジブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸および3-(4-フルオロフェニル)ピロリジンから、(3,6-ジブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノンが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.96-2.34 (m, 2H), 3.40-4.08 (m, 4.5H), 4.12 (dd, 0.5H, J = 6.7, 11.1 Hz), 7.09-7.20 (m, 2H), 7.30-7.42 (m, 2H), 8.05 (s, 0.5H), 8.08 (s, 0.5H), 8.88 (s, 0.5H), 8.90 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 537.9 (MH+)。
【０６２６】
工程4: (3-ブロモ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物253)
1M K3PO4 (0.3 mL)および1,4-ジオキサン (1.2 mL)中の(3,6-ジブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン (100 mg, 0.1869 mmol)、フラン-3-ボロン酸 (31.4 mg, 0.2803 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (10.8 mg, 0.0093 mmol)の混合物を、マイクロ波条件下、80℃で10分間加熱した。混合物をEtOAc (40 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (10 mL)、および塩水(10 mL)で洗浄した。抽出物を乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料のカラムクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (3:2 v/v)]および[CH2Cl2/ACN (12:1 v/v)]により、白色の粉末として(3-ブロモ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン (28.7 mg, 29%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.96-2.36 (m, 2H), 3.40-4.10 (m, 4.5H), 4.18 (dd, 0.5H, J = 7.3, 10.8 Hz), 7.10-7.20 (m, 2H), 7.27-7.43 (m, 3H), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.83 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.16 (s, 0.5H), 8.19 (s, 0.5H), 8.53 (s, 0.5H), 8.55 (s, 0.5H), 8.72 (s, 0.5H), 8.73 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 522 (MH+)。
【０６２７】
実施例154
(3,6-ジ-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物254)
1M K3PO4 (0.3 mL)および1,4-ジオキサン (0.9 mL)中の(3,6-ジブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン (50 mg, 0.0934 mmol)、フラン-3-ボロン酸 (52.3 mg, 0.4672 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (5.4 mg, 0.0047 mmol)の混合物を、マイクロ波条件下、120℃で10分間加熱した。混合物をEtOAc (40 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (10 mL)、および塩水(10 mL)で洗浄した。抽出物を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料のカラムクロマトグラフィー [CH2Cl2/ACN (10:1 v/v)]により、白色の粉末として(3,6-ジ-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(34.6 mg, 73%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.94-2.32 (m, 2H), 3.36-4.04 (m, 5H), 6.96 (dd, 0.5H, J = 0.9, 1.8 Hz), 6.97 (dd, 0.5H, J = 0.9, 1.8 Hz), 7.06-7.18 (m, 3H), 7.24-7.39 (m, 2H), 7.79 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.80 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.91 (t, 0.5H, J = 1.5 Hz), 7.79 (t, 0.5H, J = 1.5 Hz), 8.09 (s, 0.5H), 8.11 (s, 0.5H), 8.32 (dd, 0.5H, J = 0.9, 1.5 Hz), 8.33 (dd, 0.5H, J = 0.9, 1.5 Hz), 8.45 (brs, 0.5H), 8.47 (brs, 0.5H), 8.61 (s, 0.5H), 8.62 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 510.1 (MH+)。
【０６２８】
実施例155
[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-[6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-メタノン(化合物255)
工程1: 6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸
6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(実施例133、工程1)の調製と同様の方法を用いて、6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステルを塩酸で処理したところ、6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 7.97 (m, 1H), 8.53 (s, 1H), 9.17 (m, 1H), 13.11 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 310.9 (MH+)。
【０６２９】
工程2: (6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン
標準的なHATUカップリング条件下で、6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸および3-(4-フルオロフェニル)ピロリジンから、(6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノンが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.96-2.40 (m, 2H), 3.40-4.36 (m, 4.5H), 4.50 (dd, 0.5H, J = 7.6, 11.1 Hz), 7.15 (dt, 2H, J = 0.8, 8.8 Hz), 7.32-7.41 (m, 2H), 7.93 (m, 0.5H), 7.96 (m, 0.5H), 8.45 (s, 0.5H), 8.46 (s, 0.5H), 9.17 (m, 0.5H), 9.19 (m, 0.5H); MS (ESI) m/z = 458 (MH+)。
【０６３０】
工程3: [3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-[6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-メタノン(化合物255)
1M K3PO4 (0.4 mL)および1,4-ジオキサン (1.2 mL)中の(6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン (50 mg, 0.1096 mmol)、4-ピラゾールボロン酸ピナコールエステル(74.4 mg, 0.3836 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (6.3 mg, 0.0055 mmol)の混合物を、マイクロ波条件下、140℃で25分間加熱した。混合物をEtOAc (25 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (10 mL)、および塩水 (10 mL)で洗浄した。抽出物を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗生成物の調製的HPLC精製 (30-100% ACN勾配)により、白色の粉末として[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-[6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-メタノン (12.3 mg, 25%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.92-2.40 (m, 2H), 3.40-4.40 (m, 4.5H), 4.54 (dd, 0.5H, J = 7.6, 11.7 Hz), 7.15 (brt, 2H, J = 9.1 Hz), 7.34-7.42 (m, 2H), 8.02 (brs, 1H), 8.04 (s, 0.5H), 8.07 (s, 0.5H), 8.38 (brs, 1H), 8.40 (s, 0.5H), 8.41 (s, 0.5H), 9.10 (s, 0.5H), 9.12 (s, 0.5H), 13.10 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 444.1 (MH+)。
【０６３１】
実施例156
[3-ブロモ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物256)
(3-ブロモ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物253)の調製と同様、(3,6-ジブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノンおよび4-ピラゾールボロン酸ピナコールエステルを、マイクロ波条件下で反応させたところ、[3-ブロモ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノンが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.96-2.36 (m, 2H), 3.40-4.08 (m, 4.5H), 4.18 (dd, 0.5H, J = 7.6, 11.4 Hz), 7.10-7.20 (m, 2H), 7.30-7.43 (m, 2H), 8.16 (s, 0.5H), 8.19 (s, 0.5H), 8.22 (brs, 1 H), 8.54 (brs, 1H), 8.73 (s, 0.5H), 8.75 (s, 0.5H), 13.14 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 523.1 (MH+)。
【０６３２】
実施例157
[3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-[3-(2-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物257)
工程1: 3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸
1M K3PO4 (3 mL)および1,4-ジオキサン (12 mL)中の6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (371.5 mg, 1 mmol)、4-ピラゾールボロン酸ピナコールエステル (582.1 mg, 3 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (57.8 mg, 0.05 mmol)の混合物を、マイクロ波条件下、140℃で15分間加熱した。さらに1M K3PO4 (5 mL)を反応混合物に添加し、マイクロ波条件下、120℃で15分間、再度加熱した。溶媒を減圧下で除去し、10%クエン酸 (20 mL)を添加した後、EtOAc (2 x 100 mL, 50 mL)で抽出した。抽出物を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗材料のカラムクロマトグラフィー[CH2Cl2/MeOH/AcOH (8:1:0.1 v/v)〜(4:1:0.1 v/v)]により、灰色の粉末として3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (70.1 mg, 21%)が得られた。
【０６３３】
工程2: [3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-[3-(2-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物257)
標準的なHATUカップリング条件下で、3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸および3-(2-フルオロフェニル)ピロリジンから、[3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-[3-(2-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノンが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.03-2.36 (m, 2H), 3.48-4.14 (m, 4.5H), 4.29 (dd, 0.5H, J = 6.7, 10.5 Hz), 7.12-7.46 (m, 4H), 8.16 (s, 0.5H), 8.19 (s, 0.5H), 8.23 (brs, 1 H), 8.54 (brs, 1H), 8.81 (s, 0.5H), 8.82 (s, 0.5H), 13.13 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 478.1 (MH+)。
【０６３４】
実施例158
[3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-[3-(3-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物258)
[3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-[3-(3-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノンを、[3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-[3-(2-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物257)の合成と同様の方法に従って調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.00-2.31 (m, 2H), 3.44-4.12 (m, 4.5H), 4.27 (dd, 0.5H, J = 7.6, 11.4 Hz), 7.02-7.43 (m, 4H), 8.16 (s, 0.5H), 8.19 (s, 0.5H), 8.23 (brs, 1 H), 8.53 (brs, 1H), 8.81 (s, 0.5H), 8.82 (s, 0.5H), 13.13 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 478.1 (MH+)。
【０６３５】
実施例159
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-フェニル-2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル)-メタノン(化合物259)
標準的なHATUカップリング条件下で、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-フェニル-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール(3-フェニル-ピロリジン-3-オールの脱水から調製)から、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-フェニル-2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル)-メタノンが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.53 (m, 1H), 4.73 (m, 1H), 4.85 (m, 1H), 5.04 (m, 1H), 6.49 (m, 1H), 7.26-7.56 (m, 6H), 7.83 (q, 1H, J = 1.4 Hz), 8.21 (dd, 1H, J = 1.4, 2.3 Hz), 8.55 (s, 1H), 8.82 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 458.1 (MH+)。
【０６３６】
実施例160
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-フェニル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物260)
標準的なHATUカップリング条件下で、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-フェニル-ピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-フェニル-ピロリジン-1-イル)-メタノンが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.98-2.36 (m, 2H), 3.40-4.12 (m, 4.5H), 4.26 (dd, 0.5H, J = 7, 10.8 Hz), 7.20-7.36 (m, 6H), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.83 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 8.16 (brs, 0.5H), 8.19 (brs, 0.5H), 8.53 (brs, 0.5H), 8.55 (brs, 0.5H), 8.79 (brs, 0.5H), 8.81 (brs, 0.5H); MS (ESI) m/z = 460.1 (MH+)。
【０６３７】
実施例161
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-(R)-フェニル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物261)
標準的なHATUカップリング条件下で、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3R-フェニル-ピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-((R)-3-フェニル-ピロリジン-1-イル)-メタノンが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.98-2.36 (m, 2H), 3.40-4.12 (m, 4.5H), 4.26 (dd, 0.5H, J = 7, 10.8 Hz), 7.20-7.36 (m, 6H), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.83 (t, 0.5H), J = 1.8 Hz), 8.16 (brs, 0.5H), 8.19 (brs, 0.5H), 8.53 (brs, 0.5H), 8.55 (brs, 0.5H), 8.79 (brs, 0.5H), 8.81 (brs, 0.5H); MS (ESI) m/z = 460.1 (MH+)。
【０６３８】
実施例162
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-(S)-フェニル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物262)
標準的なHATUカップリング条件下で、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3S-フェニル-ピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-((S)-3-フェニル-ピロリジン-1-イル)-メタノンが得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.98-2.36 (m, 2H), 3.40-4.12 (m, 4.5H), 4.26 (dd, 0.5H, J = 7, 10.8 Hz), 7.20-7.36 (m, 6H), 7.82 (t, 0.5H, J = 1.8 Hz), 7.83 (t, 0.5H), J = 1.8 Hz), 8.16 (brs, 0.5H), 8.19 (brs, 0.5H), 8.53 (brs, 0.5H), 8.55 (brs, 0.5H), 8.79 (brs, 0.5H), 8.81 (brs, 0.5H); MS (ESI) m/z = 460.1 (MH+)。
【０６３９】
実施例163
3-クロロ-8-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物263)
8-ブロモ-3-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (75 mg, 0.168 mmol)、3-フランボロン酸 (28.2 mg, 0.252 mmol)、Pd(PPh3)4 (19.4 mg, 0.017 mmol)の攪拌溶液を、水性K3PO4 (560μL, 1.68 mmol)および1,4-ジオキサン (2 mL)中、80℃で12時間加熱した。混合物をEtOAc (20 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (10 mL)、塩水 (10 mL)で洗浄し、乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。生成物をACNから沈降させ、濾過し、エーテルで洗浄し、高減圧下で乾燥したところ、褐色の固体として3-クロロ-8-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物263) (35 mg, 48%)が得られた。1HNMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.65 (d, 2H, J = 6.00 Hz), 6.96 (m, 1H),  7.03 (d, 1H, J = 1.80 Hz), 7.38 (dd, 1H, J = 3.50, 4.70 Hz), 7.55 (m, 4H), 7.85 (m, 3H), 8.10 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 9.33 (s, 1H), 9.47 (t, 1H, J = 7.50 Hz); MS (ESI) m/z = 434 (MH+)。
【０６４０】
実施例164
3-クロロ-8-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物264)
3-クロロ-8-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物264)を、3-クロロ-8-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物263)の調製と同様の手順を用いて調製した。MS (ESI) m/z = 448.1 (MH+)。
【０６４１】
実施例165
3-クロロ-6-フェニル-8-ピリジン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物265)
3-クロロ-6-フェニル-8-ピリジン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物265)を、3-クロロ-8-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物263)の調製と同様の手順を用いて調製した。MS (ESI) m/z = 446.1 (MH+)。
【０６４２】
実施例166
(E/Z)-3-{3-クロロ-6-フェニル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-2-カルバモイル]-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-アクリル酸メチルエステル(化合物266)
工程1: (E/Z)-3-{3-クロロ-6-フェニル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-2-カルバモイル]-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-アクリル酸tert-ブチルエステル
DMF (10 mL)中の8-ブロモ-3-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (500 mg, 1.12 mmol)、tert-ブチルアクリル酸(492μL, 3.36 mmol)、NaOAc (27.5 mg, 3.36 mmol)、DIPEA (585μL, 3.36 mmol)、Pd(OAc)2 (25 mg, 0.112 mmol)、およびP-(o-トリル)3 (34 mg, 0.112 mmol)の攪拌溶液を、アルゴン下、130℃で12時間加熱した。混合物を水 (30 mL)中に取り、EtOAc (3 x 40 mL)で抽出し、塩水 (30 mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。粗生成物のフラッシュクロマトグラフィー[n-hex/EtOAc (2:1 v/v)]により、褐色の固体として(E/Z)-3-{3-クロロ-6-フェニル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-2-カルバモイル]-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-アクリル酸tert-ブチルエステル (376 mg, 68%)が得られた。MS (ESI) m/z = 495.1 (MH+)。
【０６４３】
工程2: (E/Z)-3-{3-クロロ-6-フェニル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-2-カルバモイル]-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-アクリル酸メチルエステル(化合物266)
MeOH (2 mL)およびジオキサン (2 mL)中の4M HClに溶解した(E/Z)-3-{3-クロロ-6-フェニル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-2-カルバモイル]-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-アクリル酸tert-ブチルエステル (100 mg, 0.202 mmol)の攪拌溶液を、80℃で1時間加熱した。冷却時に、混合物をトルエン (5 mL)を用いて共蒸発させたところ、淡黄色の固体として(E/Z)-3-{3-クロロ-6-フェニル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-2-カルバモイル]-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-アクリル酸メチルエステル (66.8 mg, 73%)が得られた。MS (ESI) m/z = 452.0 (MH+)。
【０６４４】
実施例167
(E/Z)-3-{3-クロロ-6-フェニル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-2-カルバモイル]-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-アクリル酸(化合物267)
TFA (2 mL)およびDCM (2 mL)中の(E/Z)-3-{3-クロロ-6-フェニル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-2-カルバモイル]-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-アクリル酸tert-ブチルエステル (110 mg, 0.223 mmol)の溶液を、70℃で1時間攪拌した。冷却時に、混合物をトルエン (2 x 5 mL)を用いて共蒸発させたところ、黄色の固体として(E/Z)-3-{3-クロロ-6-フェニル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-2-カルバモイル]-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-アクリル酸(化合物267) (93 mg, 95.4%)が得られた。MS (ESI) m/z = 438.0 (MH+)。
【０６４５】
実施例168
3-クロロ-8-((E/Z)-2-ジエチルカルバモイル-ビニル)-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物268)
DMF (1 mL)中の(E/Z)-3-{3-クロロ-6-フェニル-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-2-カルバモイル]-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-アクリル酸(化合物267) (100 mg, 0.228 mmol)、ジエチルアミン (60μL, 0.571 mmol)、HATU (130 mg, 0.343 mmol)、DIPEA (120μL, 0.685 mmol)の溶液を、50℃で3時間攪拌した。混合物を飽和水性NaHCO3 (3 mL)および水(3 mL)で希釈した後、EtOAc (2 x 10 mL)で抽出した。有機層を塩水(4 mL)で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮した。生成物を調製的HPLC (0.1％TFAを含む30-100%勾配のACN/水)により精製し、HCl塩に変換したところ、暗褐色の固体として3-クロロ-8-((E/Z)-2-ジエチルカルバモイル-ビニル)-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物268) (66 mg, 59%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.05 (m, 6H), 3.35 (m, 2H), 3.52 (m, 2H), 4.59 (d, 2H, J = 7.80 Hz), 6.90 (m, 1H), 6.97 (dd, 1H, J = 1.20, 3.60 Hz), 7.46 (m, 4H), 7.78 (m, 3H), 8.07 (d, 1H, J = 15.30 Hz), 8.14 (d, 1H, J = 1.50 Hz), 8.47 (d, 1H, J = 1.80 Hz), 8.89 (t, 1H, J = 6.60 Hz); MS (ESI) m/z = 493.1 (MH+)。
【０６４６】
実施例169
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸エチルエステル(化合物269)
エチル-4-ピペリジンカルボキシレート (93μL, 0.605 mmol)を、DMF (2 mL)中の3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (100 mg, 0.302 mmol)、HATU (173 mg, 0.454 mmol)およびDIPEA (158μL, 0.907 mmol)の攪拌溶液に添加した。混合物を50℃で1.5時間攪拌した。飽和水性NaHCO3 (1 mL)を混合物に添加した後、EtOAc (2 x 4 mL)で抽出した。合わせた有機層を塩水(2 mL)で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物を調製的TLC [n-hex/EtOAc (2:1 v/v)]を用いて精製したところ、白色の固体として1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸エチルエステル(化合物269) (125 mg, 88%)が得られた。MS (ESI) m/z = 470.1 (MH+)。
【０６４７】
実施例170
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸(化合物270)
THF (5 mL)中の1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸エチルエステル (300 mg, 0.639 mmol)および3M LiOH (1.28 mL, 3.830 mmol)の混合物を、室温で12時間攪拌した。沈降物を濾過し、ケーキをTHF (2 x 5 mL)で洗浄した。濾液を10%水性HClで酸性化した後、EtOAc (2 x 20 mL)で抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮した。生成物を調製的TLC [MeOH/CH2Cl2 (5:95 v/v)]を用いて精製したところ、淡黄色の固体として1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸(化合物270) (200 mg, 71%)が得られた。MS (ESI) m/z = 442.1 (MH+)。
【０６４８】
実施例171
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸フェニルアミド(化合物271)
アニリン(31μL, 0.340 mmol)を、DMF (1 mL)中の1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸 (75 mg, 0.170 mmol)、HATU (97 mg, 0.255 mmol)およびDIPEA (89μL, 0.509 mmol)の攪拌溶液に添加した。混合物を50℃で1.5時間攪拌した。飽和水性NaHCO3 (1 mL)を混合物に添加した後、EtOAc (2 x 4 mL)で抽出した。合わせた有機層を塩水(2 mL)で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮した。生成物を調製的TLC [MeOH/CH2Cl2 (5:95 v/v)]を用いて精製したところ、白色の固体として1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸フェニルアミド(化合物271) (26.3 mg, 30%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.64 (m, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.95 (m, 1H), 2.68 (m, 1H), 2.94 (m, 1H), 3.18 (m, 1H), 4.14 (d, 1H, J = 8.70 Hz), 4.57 (d, 1H, J = 4.50 Hz), 7.03 (m, 1H), 7.32 (m, 4H), 7.58 (dd, 1H, J = 1.20, 9.00 Hz), 7.83 (m, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 9.97 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 517.1 (MH+)。
【０６４９】
実施例172
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸ベンジルアミド(化合物272)
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸ベンジルアミド(化合物272)を、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸フェニルアミド(化合物271)と同様の方法で調製した。MS (ESI) m/z = 531.2 (MH+)。
【０６５０】
実施例173
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸エチルアミド(化合物273)
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸エチルアミド(化合物273)を、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸フェニルアミド(化合物271)と同様の方法で調製した。MS (ESI) m/z = 469.1 (MH+)。
【０６５１】
実施例174
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸ジエチルアミド(化合物274)
1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸ジエチルアミド(化合物274)を、1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸フェニルアミド(化合物271)と同様の方法で調製した。MS (ESI) m/z = 497.2 (MH+)。
【０６５２】
実施例175
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[4-(2-フルオロ-フェニル)-ピペリジン-1-イル]-メタノン(化合物275)
4-(2-フルオロフェニル)ピペリジン塩酸 (130 mg, 0.605 mmol)を、DMF (2 mL)中の3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (100 mg, 0.302 mmol)、HATU (138 mg, 0.363 mmol)およびDIPEA (158μL, 0.907 mmol)の攪拌溶液に添加した。混合物を50℃で1.5時間攪拌した。飽和水性NaHCO3 (1 mL)を添加した後、EtOAc (2 x 4 mL)で抽出した。合わせた有機層を塩水 (2 mL)で洗浄し、乾燥 (MgSO4)し、濾過し、濃縮した。生成物を調製的TLC [MeOH/CH2Cl2 (5:95 v/v)]を用いて精製したところ、白色の固体として(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[4-(2-フルオロ-フェニル)-ピペリジン-1-イル]-メタノン(化合物275) (45 mg, 30%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.69 (m, 3H), 1.90 (d, 1H, J = 12.6 Hz), 2.95 (m, 1H), 3.20 (m, 2H), 4.19 (d, 1H, J = 12.9 Hz), 4.68 (d, 1H, J = 13.2 Hz), 7.14 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.82 (t, 1H, J = 1.5 Hz), 8.18 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.80 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 492.1 (MH+)。
【０６５３】
実施例176
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[4-(3-フルオロ-フェニル)-ピペリジン-1-イル]-メタノン(化合物276)
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[4-(3-フルオロ-フェニル)-ピペリジン-1-イル]-メタノン(化合物276)を、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[4-(2-フルオロ-フェニル)-ピペリジン-1-イル]-メタノン(化合物275)と同様の方法を用いて調製した。1NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.63 (m, 2H), 1.80 (d, 1H, J = 12.3 Hz), 1.93 (d, 1H, J = 11.4 Hz), 2.90 (m, 2H), 3.22 (m, 1H), 4.19 (d, 1H, J = 12.9 Hz), 4.67 (d, 1H, J = 13.2 Hz), 7.01 (m, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.12 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.31 (m, 2H), 7.82 (t, 1H, J = 1.8 Hz), 8.18 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.54 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 8.80 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 492.1 (MH+)。
【０６５４】
実施例177
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[4-(4-フルオロ-フェニル)-ピペリジン-1-イル]-メタノン(化合物277)
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[4-(4-フルオロ-フェニル)-ピペリジン-1-イル]-メタノン(化合物277)を、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[4-(2-フルオロ-フェニル)-ピペリジン-1-イル]-メタノン(化合物275)と同様の方法を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.60 (m, 2H), 1.76 (d, 1H, J = 10.60 Hz), 1.90 (d, 1H, J = 10.50 Hz), 2.87 (m, 2H), 3.22 (m, 1H), 4.18 (d, 1H, J = 13.20 Hz), 4.67 (d, 1H, J = 13.20 Hz), 7.11 (m, 2H), 7.30 (m, 3H), 7.82 (t, 1H, J = 1.80 Hz), 8.17 (s, 1H), 8.53 (d, 1H, J = 1.20 Hz), 8.80 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 492.1 (MH+)。
【０６５５】
実施例178
3-クロロ-6-(3-ジメチルアミノメチル-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物278)
水性K3PO4 (380μL, 1.140 mmol)および1,4-ジオキサン (1 mL)中の6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド 12 (50 mg, 0.114 mmol)、3-(N,N-ジメチルアミノメチル)フェニルボロン酸ピナコールエステル (68 mg, 0.228 mmol)、およびPd(PPh3)4 (13 mg, 0.011 mmol)の攪拌混合物を、80℃で12時間加熱した。混合物をEtOAc (20 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (10 mL)、次いで塩水(10 mL)で洗浄した。抽出物を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。生成物を調製的TLC [MeOH/CH2Cl2 (13:87 v/v)]を用いて精製したところ、灰白色の固体として3-クロロ-6-(3-ジメチルアミノメチル-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物278) (25 mg, 45%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.21 (s, 6H), 3.53 (s, 2H), 4.65 (d, 2H, J = 5.70 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.30, 5.10 Hz), 7.03 (m, 1H), 7.44 (m, 4H), 7.76 (m, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.77 (d, 1H, J = 3.00 Hz), 8.88 (t, 1H, J = 6.00 Hz); MS (ESI) m/z = 493.1 (MH+)。
【０６５６】
実施例179
3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)
3-クロロ-8-トリフルオロメチル-6-(1-トリイソプロピルシラニル-1H-ピロール-3-イル)-イミダゾ[1,2 a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドを、6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドと1-(トリイソプロピルシリル)ピロール-3-ボロン酸とのSuzukiカップリングを介して調製した。上記の溶液(0.28 g, 0.48 mmol)をMeOH (10 mL)中のK2CO3 (0.27 g, 2 mmol)と共に3時間攪拌することにより、脱保護を達成した。粗反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。粗材料を水およびEtOAcで希釈した。有機層を分離し、飽和水性NaHCO3、水および塩水で連続的に洗浄した。抽出物を乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。生成物を調製的HPLCにより精製したところ、3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279) (0.016 g, 8%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.70 (br s, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 7.37 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 7.59 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.81 (t, 1H, J = 6.0 Hz), 11.19 (s, 1H); MS 424.9 (MH+)。
【０６５７】
実施例180
3-クロロ-6-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物280)
3-クロロ-6-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物280)を、3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)の調製と同様の方法を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.88 (s, 3H), 4.63 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.94 (dd, 1H, J = 3.3, 5.1 Hz), 7.02 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 7.36 (brd, 1H, J = 4.8 Hz), 8.14 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.81 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z = 440 (MH+)。
【０６５８】
実施例181
2-{3-クロロ-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル}-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル(化合物281)
2-{3-クロロ-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル}-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル(化合物281)を、3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)の調製と同様の方法を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.3 (s, 9H), 4.64 (d, 2H, J= 6.0 Hz), 6.35 (t, 1H, J = 3.3 Hz), 6.53 (m, 1H), 6.95 (dd, 1H, J = 3.6, 5.1 Hz), 7.00 (m, 1H), 7.36 (d, 1H, J= 5.1 Hz), 7.48 (m, 1H), 8.09(s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.80 (t, 1H, J = 5.7 Hz); MS (ESI) m/z = 525 (MH+)。
【０６５９】
実施例182
3-クロロ-6-シクロヘキス-1-エニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物282)
3-クロロ-6-シクロヘキス-1-エニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物282)を、3-クロロ-6-(1H-ピロル-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)の調製と同様の方法を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.55-1.80 (m, 4H), 2.22 (m, 2H), 2.44 (m, 2H), 4.62 (d, 2H, J = 6.6 Hz), 6.48 (t, 1H, J = 3.9 Hz), 6.94 (dd, 1H, J = 3.6, 5.1 Hz), 7.01 (d, 1H, J = 2.7 Hz), 7.36 (dd, 1H, J = 1.2, 5.1 Hz), 8.02 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.83 (t, 1H, J = 6.6 Hz); MS (ESI) m/z = 440 (MH+)。
【０６６０】
実施例183
3-クロロ-6-(2H-ピラゾール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物283)
3-クロロ-6-(2H-ピラゾール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物283)を、3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)の調製と同様の方法を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 7.09 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 7.36 (d, 1H, J = 4.5 Hz), 7.86 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.86 (t, 1H, J = 6.0 Hz),8.90 (s, 1H);  MS 425.9 (MH+), 447.9 (MNa+)。
【０６６１】
実施例184
3-クロロ-6-(5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-2-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物284)
3-クロロ-6-(5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-2-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物284)を、3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)の調製と同様の方法を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.94 (m, 2H), 2.28 (m, 2H), 4.26 (t, 2H, J = 4.5 Hz), 4.69 (d, 2H, J = 6 Hz), 5.95 (t, 1H, J = 4.2 Hz), 7.00 (dd, 1H, J = 3.6, 5.1 Hz), 7.08 (dd, 1H, J = 1.2, 3.3 Hz), 7.43 (dd, 1H, J = 1.2, 5.1 Hz), 8.12 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.91 (t, 1H, J = 6 Hz); MS (ESI) m/z = 442 (MH+)。
【０６６２】
実施例185
6-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物285)
6-(1-ベンジル-1H-ピラゾール-4-イル)-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物285)を、3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)の調製と同様の方法を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J= 6.3 Hz), 5.36 (s, 2H), 6.94 (dd, 1H, J = 3.6,5.4 Hz), 7.02 (m, 1H), 7.33 (m, 6H), 8.18 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.64 (s, 2H), 8.83 (m, 1H); MS (ESI) m/z = 516(MH+)。
【０６６３】
実施例186
3-クロロ-6-(3-ジメチルアミノ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物286)
3-クロロ-6-(3-ジメチルアミノ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物286)を、3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)の調製と同様の方法を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.12 (s, 6H), 4.71 (d, 2H, J = 6 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 3.6, 5.4 Hz), 7.10 (dd, 1H, J = 0.6, 3.6 Hz), 7.16 (brs, 1H), 7.44 (dd, 1H, J = 1.5, 5.4 Hz), 7.32-7.54 (m, 3H), 8.24 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.96 (t, 1H, J = 6 Hz); MS (ESI) m/z = 479.1 (MH+)。
【０６６４】
実施例187
3-クロロ-6-スチリル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物287)
3-クロロ-6-スチリル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物287)を、3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)の調製と同様の方法を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.6 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 7.46-7.30 (m, 4H), 7.52 (s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.61 (d, 2H, J = 7.2 Hz), 8.34 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.86 (t, 1H, J = 6.6 Hz); MS (ESI) m/z = 462.0 (MH+), 484.0 (MNa+)。
【０６６５】
実施例188
3-クロロ-6-イソキサゾール-4-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物288)
3-クロロ-6-イソキサゾール-4-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物288)を、3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)の調製と同様の方法を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.88 (t, 1H, J = 5.7 Hz), 9.04 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 9.73 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 427 (MH+)。
【０６６６】
実施例189
3-クロロ-6-(2,4-ジメチル-チアゾール-5-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物289)
3-クロロ-6-(2,4-ジメチル-チアゾール-5-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物289)を、3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)の調製と同様の方法を用いて調製した。MS (ESI) m/z = 471.0.0 (MH+)。
【０６６７】
実施例190
3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物290)
3-クロロ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物290)を、3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)の調製と同様の方法を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO): δ 4.63 (d, 2H, J = 6 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.02 (brs, 1H), 7.35 (d, 1H, J = 4.8 Hz), 8.20 (s, 1H), 8.39 (s, 2H), 8.80 (m, 2H); MS (ESI) m/z = 426.0 (MH+)。
【０６６８】
実施例191
3-{3-クロロ-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル}-安息香酸メチルエステル(化合物291)
3-{3-クロロ-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル}-安息香酸メチルエステル(化合物291)を、3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)の調製と同様の方法を用いて調製した。MS (ESI) m/z = 494.0 (MH+)。
【０６６９】
実施例192
3-クロロ-6-[1-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物292)
3-クロロ-6-[1-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物292)を、3-クロロ-6-(1H-ピロール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物279)の調製と同様の方法を用いて調製した。MS (ESI) m/z = 539.1 (MH+)。
【０６７０】
実施例193
3-クロロ-6-(1H-ピロール-2-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物293)
2-{3-クロロ-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル}-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル (0.034 gm, 0.06 mmol)およびHCl (1,4-ジオキサン中の4M溶液、2 mL)の混合物を、72時間攪拌した。溶媒を濃縮した後、高減圧下で乾燥したところ、3-クロロ-6-(1H-ピロール-2-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物293) (0.01 g, 39%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J= 6.30 Hz), 6.17 (s, 1H), 6.95 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 7.36 (d, 1H, J= 5.1 Hz), 8.18(s, 1H), 8.82 (m,2H), 11.71 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 425 (MH+)。
【０６７１】
実施例194
3-クロロ-6-フェニルエチニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物294)
DMF (1.2 mL)中の6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (0.132 g, 0.3 mmol)、フェニルアセチレン (0.066 mL, 0.45 mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド (0.015 g, 0.021 mmol)、ヨウ化銅(I) (0.015 g, 0.078 mmol)、トリエチルアミン (0.3 mL, 2.11 mmol)の混合物を、マイクロ波条件下、100℃で3分間加熱した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製したところ、3-クロロ-6-フェニルエチニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物294) (0.0126 g, 9%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.64 (d, 2H, J = 5.7 Hz), 6.90-7.10 (m, 2H), 7.30-7.70 (m, 6H), 8.04 (s, 1H), 8.90 (t, 1H, J = 5.7 Hz), 8.97 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 460 (MH+)。
【０６７２】
実施例195
3-クロロ-6-(4-ヒドロキシ-ブト-1-イニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物295)
3-クロロ-6-(4-ヒドロキシ-ブト-1-イニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物295)を、3-クロロ-6-フェニルエチニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物294)の調製と同様のSonogashiraプロトコルを用いて調製した。MS (ESI) m/z =  428.0 (MH+)。
【０６７３】
実施例196
3-クロロ-6-(3-ヒドロキシ-プロプ-1-イニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物296)
3-クロロ-6-(3-ヒドロキシ-プロプ-1-イニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物296)を、3-クロロ-6-フェニルエチニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物294)の調製と同様のSonogashiraプロトコルを用いて調製した。MS (ESI) m/z =  414.0 (MH +), 436.0 (MNa+)。
【０６７４】
実施例197
3-クロロ-6-エチニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物297)
3-クロロ-8-トリフルオロメチル-6-トリメチルシラニルエチニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド [3-クロロ-6-フェニルエチニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物294)の調製と同様のSonogashiraカップリングにより調製] (0.09 g, 0.2 mmol)を、THF (10 mL)中、0℃で攪拌し、Et3N.3HF溶液 (0.035 mL, 0.3 mmol)を添加した。混合物を室温まで温め、3時間攪拌した。粗反応混合物をシリカゲルでクエンチし、濾過し、通常の抽出工程から得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製したところ、表題の化合物 (0.015 g, 19%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.55 (s, 1H), 4.61 (d, 2H, J = 6.6 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 7.35 (dd, 1H, J = 0.9, 4.8 Hz), 7.91 (s, 1H), 8.88 (m, 2H).  MS (ESI) m/z =  384.0 (MH+)。
【０６７５】
実施例198
6-(3-フルオロ-フェニル)-3-ヨード-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(化合物298)
6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステルを、3-フルオロフェニルボロン酸とのSuzukiカップリング条件にかけたところ、6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステルが得られた。この化合物を水性NaOHで鹸化したところ、6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸が得られた。この酸 (2.14 gm, 6.6 mmol)を、DMF (30 mL)中のN-ヨードスクシンイミド (1.9 g, 8.4 mmol)を用いて18時間、ヨウ素化した。混合物を水に注ぎ入れたところ、沈降物が得られ、これを濾過し、高減圧下で乾燥したところ、定量的収率で6-(3-フルオロ-フェニル)-3-ヨード-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(化合物 298)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 7.31 (dt, 1H, J = 2.7, 8.1 Hz), 7.58 (m, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.77 (d, 1H, J = 10.2 Hz), 8.19 (s, 1H), 8.73 (s, 1H); MS (ESI) m/z =   450.9 (MH+), 472.9 (MNa+)。
【０６７６】
実施例199
6-(3-フルオロ-フェニル)-3-ヨード-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物299)
標準的なHATUカップリング条件下で、6-(3-フルオロ-フェニル)-3-ヨード-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(化合物298)およびチオフェン-2-メチルアミンから、6-(3-フルオロ-フェニル)-3-ヨード-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物299)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz): δ 4.65 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.6,4.8 Hz ), 7.04 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.38 (dt, 1H, J = 1.2, 5.1 Hz), 7.58 (m,1H), 7.68 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.77 (d, 1H, J = 10.2 Hz), 8.21 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.84 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z = 546 (MH+)。
【０６７７】
実施例200
6-(3-フルオロ-フェニル)-3-プロペニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物300)
3-ブロモ-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドを、シス-1-プロペン-1-ボロン酸とのSuzukiカップリングにかけたところ、6-(3-フルオロ-フェニル)-3-プロペニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物300)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.56 (d, 3H, J = 7.2 Hz), 4.64 (d, 2H, J = 6 Hz), 6.21 (dq, 1H, J = 7.2, 11 Hz), 6.70 (brd, 1H, J = 11 Hz), 6.94 (dt, 1H, J = 0.9, 4.2 Hz), 7.02 (d, 1H, J = 3 Hz), 7.27 (dt, 1H, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.36 (dt, 1H, J = 1.2, 5.1 Hz), 7.54 (q, 1H, J = 7.2 Hz), 7.66 (brd, 1H, J = 7.5 Hz), 7.74 (brd, 1H, J = 10.2 Hz), 8.14 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.74 (t, 1H, J = 6 Hz); MS (ESI) m/z = 460 (MH+)。
【０６７８】
実施例201
6-(3-フルオロ-フェニル)-3-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物301)
6-(3-フルオロ-フェニル)-3-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物301)を、6-(3-フルオロ-フェニル)-3-プロペニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物300)の調製と同様のSuzukiカップリングを用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.62 (d, 2H, J= 6.0 Hz), 6.93 (dd, 1H, J= 3.6, 4.8 Hz), 6.99 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.34 (dd, 1H, J= 1.2, 4.8 Hz), 7.53 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.20 (s, 2H), 8.62 (s, 1H), 8.73 (t, 1H, J = 6.0 Hz); MS (ESI) m/z = 486 (MH+)。
【０６７９】
実施例202
6-(3-フルオロ-フェニル)-3-イソプロペニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物302)
6-(3-フルオロ-フェニル)-3-イソプロペニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物302)を、6-(3-フルオロ-フェニル)-3-プロペニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物300)の調製と同様のSuzukiカップリングを用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.56 (d, 3H, J = 7.2 Hz), 4.62 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 5.36 (s, 1H), 5.68 (s, 1H), 7.01 (m, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.35 (d, 1H, J = 5.4 Hz ), 7.54 (m, 2H), 7.71 (d, 1H, J = 10.2 Hz), 8.09 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.73 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z = 460 (MH+)。
【０６８０】
実施例203
3-シクロヘキス-1-エニル-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物303)
3-シクロヘキス-1-エニル-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物303)を、6-(3-フルオロ-フェニル)-3-プロペニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物300)の調製と同様のSuzukiカップリングを用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.74 (m, 4H), 2.25 (m, 2H), 2.38 (m, 2H), 4.63 (d, 2H, J = 6 Hz), 6.03 (brs, 1H), 6.94 (dd, 1H, J = 3.3, 5.1 Hz), 7.01 (d, 1H, J = 2.7 Hz), 7.28 (brt, 1H, J = 8.4 Hz), 7.36 (dd, 1H, J = 1.2, 4.8 Hz), 7.51-7.62 (m, 2H), 7.70 (brd, 1H, J = 10 Hz), 8.06 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.66 (t, 1H, J = 6 Hz); MS (ESI) m/z = 500.1 (MH+)。
【０６８１】
実施例204
3-(2-シクロプロピル-ビニル)-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物304)
3-(2-シクロプロピル-ビニル)-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物304)を、6-(3-フルオロ-フェニル)-3-プロペニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物300)の調製と同様のSuzukiカップリングを用いて調製した。MS (ESI) m/z = 486.1 (MH+)。
【０６８２】
実施例205
6-(3-フルオロ-フェニル)-3-ピリジン-3-イルエチニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物305)
3-ブロモ-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドを、3-エチニル-ピリジンとのSonogashiraカップリングにかけたところ、6-(3-フルオロ-フェニル)-3-ピリジン-3-イルエチニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物305)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.67 (d, 2H, J = 5.7 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.6, 5.1 Hz), 7.04 (m, 1H), 7.30 (dt, 1H, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.38 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 7.58 (m, 2H), 7.74 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 7.83 (d, 1H, J = 10.2 Hz), 8.20 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 8.27 (s, 1H), 8.67 (br s, 1H), 8.95 (m, 2H), 9.08 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 521 (MH+)。
【０６８３】
実施例206
6-(3-フルオロ-フェニル)-3-(4-ヒドロキシ-ブト-1-イニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物306)
6-(3-フルオロ-フェニル)-3-(4-ヒドロキシ-ブト-1-イニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物306)を、6-(3-フルオロ-フェニル)-3-ピリジン-3-イルエチニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物305)の調製と同様、Sonogashiraカップリングを用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.80 (t, 2H, J = 6.6 Hz), 3.68-3.74 (m, 2H), 4.63 (d, 2H, J = 6 Hz), 5.08 (t, 1H, J = 6 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.3, 5.1 Hz), 7.03 (dd, 1H, J = 1.2, 3.6 Hz), 7.30 (dt, 1H, J = 2.4, 7.8 Hz), 7.37 (dd, 1H, J = 1.2, 5.1 Hz), 7.56 (dt, 1H, J = 6.3, 8.1 Hz), 7.68 (brd, 1H, J = 8.4 Hz), 7.76 (dt, 1H, J = 2.1, 10.2 Hz), 8.22 (brs, 1H), 8.80 (t, 1H, J = 6 Hz), 8.90 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 488 (MH+)。
【０６８４】
実施例207
3-(3,3-ジメチル-ブト-1-イニル)-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物307)
3-(3,3-ジメチル-ブト-1-イニル)-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物307)を、6-(3-フルオロ-フェニル)-3-ピリジン-3-イルエチニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物305)の調製と同様、Sonogashiraカップリングを用いて調製した。1HNMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.40 (s, 9H), 4.654 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 3.6, 5.1 Hz), 7.03 (dd, 1H, J = 0.6, 2.1 Hz), 7.27-7.38 (m, 2H), 7.54-7.67 (m, 2H), 7.74 (brd, 1H, J = 10.2 Hz), 8.21 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.76 (t, 1H, J = 6 Hz); MS (ESI) m/z = 500.1 (MH+)。
【０６８５】
実施例208
3-クロロ-6-(2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物308)
DMF (1.4 mL)およびMeOH (0.15 mL)中の3-クロロ-6-エチニル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物297) (0.129 g, 0.34 mmol)、トリメチルシリルアジド (0.066 mL, 0.51 mmol)、ヨウ化銅(I) (0.015 g, 0.08 mmol)の混合物を、マイクロ波条件下、150℃で18分間加熱した。生成物を逆相HPLCにより精製したところ、3-クロロ-6-(2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物308) (0.015 g, 10%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.64 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.95 (m, 1H), 7.03 (br d, 1H), 7.37 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.36 (s, 1H), 8.63 (br s, 1H), 8.92 (t, 1H, J = 6.0 Hz), 9.04 (s, 1H); MS (ESI) m/z =  427.0 (MH+)。
【０６８６】
実施例209
3-クロロ-6-シアノ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物309)
DMF (12 mL)中の6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (0.77 g, 1.76 mmol)、シアン化亜鉛 (0.3 g, 2.55 mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)の混合物を、マイクロ波条件下、170℃で2分間加熱した。反応混合物を濾過し、酢酸エチルと水の間に分配した。有機層を、飽和水性NaHCO3、水、および塩水で連続的に洗浄した。抽出物を乾燥 (Na2SO4)し、濾過し、濃縮した。生成物を逆相HPLCにより精製したところ、3-クロロ-6-シアノ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物309) (0.1 gm, 15%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.62 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.93 (dd, 1H, J = 3.6, 5.1 Hz), 7.01 (m, 1H), 7.35 (dd, 1H, J = 1.2, 4.8 Hz), 8.30 (t, 1H, J = 1.2 Hz), 8.98 (t, 1H, J = 6.3 Hz), 9.58 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 385 (MH+)。
【０６８７】
実施例210
3-クロロ-6-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物310)
工程1: 3-クロロ-6-(N-ヒドロキシカルバミミドイル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド
3-クロロ-6-(N-ヒドロキシカルバミミドイル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミドを、3-クロロ-6-シアノ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物309)をEtOH中のヒドロキシルアミンで処理した後、逆相HPLCにより精製することにより調製した。MS (ESI) m/z =  418.0 (MH+)。
【０６８８】
工程2: 3-クロロ-6-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物310)
3-クロロ-6-(N-ヒドロキシカルバミミドイル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(実施例210、工程1) (0.12 g, 0.29 mmol)、カルボニルジイミダゾール (0.056 g, 0.34 mmol)および1,4-ジオキサン (10 mL)の混合物を、70℃で2時間加熱した後、100℃で3時間加熱した。水性ワークアップ後、粗材料を逆相HPLCにより精製したところ、3-クロロ-6-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物310) (0.02 g, 16%)が得られた。MS (ESI) m/z =  443.9 (MH+)。
【０６８９】
実施例211
3-クロロ-6-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物311)
トリメチルオルトギ酸(15 mL)中の3-クロロ-6-(N-ヒドロキシカルバミミドイル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (実施例210、工程1) (0.1 g, 0.2 mmol)の溶液に、2滴の三フッ化ホウ素エーテルを添加した。次いで、混合物を110℃で30分間加熱した。水性ワークアップ後、生成物を逆相HPLCにより精製したところ、3-クロロ-6-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物311) (0.015 g, 18%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.65 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.95 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 7.37 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.99 (t, 1H, J = 6.0 Hz), 9.04 (s, 1H), 9.89 (s, 1H); MS (ESI) m/z =  428.0 (MH+), 450 (MNa+)。
【０６９０】
実施例212
3-クロロ-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボン酸メチルエステル(化合物312)
塩化水素ガスを、MeOH (100 mL)中の3-クロロ-6-シアノ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物309) (0.38 g, 0.99 mmol)の溶液に、0℃で15分間、気泡化した。フラスコを密閉し、室温まで温めた。18時間後、水を混合物に添加した後、MeOHを除去した。水性ワークアップ後、3-クロロ-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボン酸メチルエステル(化合物312) (0.2 gm, 48%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.95 (s, 3H), 4.63 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 7.36 (dd, 1H, J = 1.2, 4.8 Hz), 8.10 (s, 1H), 8.98 (br m, 2H); MS (ESI) m/z =  417.9 (MH+), 439.9 (MNa+)。
【０６９１】
実施例213
3-クロロ-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボン酸(化合物313)
THF (4.5 mL)および水(1.5 mL)中の3-クロロ-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボン酸メチルエステル(化合物312) (0.14 g, 0.33 mmol)の溶液に、LiOH (0.042 g, 1 mmol)を添加した。混合物を1時間攪拌した後、溶媒を減圧下で除去した。粗材料を逆相HPLCにより精製したところ、3-クロロ-2-[(チオフェン-2-イルメチル)-カルバモイル]-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボン酸(化合物313) (0.015 g, 11%)が得られた。MS (ESI) m/z =  404.0 (MH+)。
【０６９２】
実施例214
6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物314)
6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物314)を、6-(3-フルオロ-フェニル)-3-ヨード-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物299)のパラジウム反応(触媒としてPd2(dba3)4を用いる)に由来する主要な副生成物として得た。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.65 (d, 2H, J = 6.6 Hz), 6.96 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 7.29 (br t, 1H), 7.37 (dd, 1H, J = 5.1, 1.2 Hz), 7.61 (m, 3H), 8.14 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.85 (t, 1H, J = 6.6 Hz), 9.28 (s, 1H); MS (ESI) m/z =  420.0 (MH+)。
【０６９３】
実施例215
3-クロロ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物315)
6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (0.1 g, 0.23 mmol)、シアン化亜鉛 (0.032 g, 0.27 mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (0.014 g, 0.01 mmol)の混合物を、マイクロ波条件下、DMF中、170℃で4分間加熱した。次いで、ナトリウムアジド (0.21 g, 3.24 mmol)および塩化アンモニウム (0.17 g, 3.24 mmol)を添加し、混合物をマイクロ波条件下、170℃で5分間再度加熱した。水性ワークアップ後、生成物を逆相HPLCにより精製したところ、3-クロロ-6-(2H-テトラゾール-5-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物315) (0.015 g, 15 %). MS (ESI) m/z =  428.0 (MH+)が得られた。
【０６９４】
実施例216
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物316)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-(4-フルオロフェニル)ピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物316)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.05 (m, 1H), 2.28 (m, 1H), 3.57-3.81 (m, 3.5H), 4.03 (m, 1H), 4.24 (0.5H), 6.68 (m, 1H), 7.13 (q, 2H, J = 8.4 Hz), 7.36 (m, 3H), 7.86 (m, 1H), 8.20 (s, 0.5H), 8.22 (s, 0.5H), 8.68 (s, 0.5H), 8.70 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z =  478.1 (MH+)。
【０６９５】
実施例217
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-ヒドロキシ-3-フェニル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物317)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-フェニル-ピロリジン-3-オールから、(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-ヒドロキシ-3-フェニル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物317)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.14 (m, 1H), 2.34 (m, 1H), 3.48 (brs, 1H), 3.65-4.11 (m, 4H), 6.68 (m, 1H), 7.30 (m, 4H), 7.55 (m, 2H), 7.86 (m, 1H), 8.19 (s, 0.5H), 8.22 (s, 0.5H), 8.67 (s, 0.5H), 8.70 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z =  476.1 (MH+)。
【０６９６】
実施例218
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(4-メチル-3-フェニル-ピペラジン-1-イル)-メタノン(化合物318)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および1-メチル-2-フェニル-ピペラジンから、(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(4-メチル-3-フェニル-ピペラジン-1-イル)-メタノン(化合物318)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.49 (m, 1H), 2.60 (brs, 3H), 3.37 (m, 2H), 3.72 (m, 2H), 4.57 (m, 2H), 4.78 (d, 2H, J = 12 Hz), 6.66 (brs, 1H), 7.33-7.59 (m, 6H), 7.63 (s, 0.5H), 7.86 (s, 0.5H), 8.18 (s, 0.5H), 8.26 (s, 0.5H), 8.65 (s, 0.5H), 8.71 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z =  489.1 (MH+)。
【０６９７】
実施例219
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(2-ジメチルアミノ-エチル)-チオフェン-2-イルメチル-アミド(化合物319)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、およびN,N-ジメチル-N'-チオフェン-2-イルメチル-エタン-1,2-ジアミンから、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(2-ジメチルアミノエチル)-チオフェン-2-イルメチル-アミド(化合物319)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.75 (s, 3H), 2.86 (s, 3H), 3.33 (m, 1H), 3.54 (m, 1H), 3.74 (m, 1H), 3.81 (m, 1H), 4.84 (s, 1H), 5.23 (s, 1H), 6.68 (dd, 1H, J = 1.8, 3.6 Hz), 6.97 (ddd, 1H, J = 3.2, 4.8, 9.9 Hz), 7.13 (dd, 1H, J = 2.4, 19.2 Hz ), 7.38 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 7.47 (dd, 1H, J = 5.4, 7.5 Hz), 7.86 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.71 (s, 1H); MS (ESI) m/z =  497.1 (MH+)。
【０６９８】
実施例220
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(4-メチル-2-フェニル-ピペラジン-1-イル)-メタノン(化合物320)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および1-メチル-3-フェニル-ピペラジンから、(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(4-メチル-2-フェニル-ピペラジン-1-イル)-メタノン(化合物320)。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.87 (s, 3H), 3.36 (m, 4H), 4.34 (d, 1H, J = 14 Hz), 4.67 (m, 1H), 6.15 (brs, 1H), 6.69 (brs, 1H), 7.44 (m, 6H), 7.86 (brs, 1H), 8.18  (s, 0.5H), 8.28 (s, 0.5H), 8.67 (s, 0.5H), 8.74 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z =  489.1 (MH+)。
【０６９９】
実施例221
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸フェネチル-アミド(化合物321)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、およびフェネチルアミンから、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸フェネチル-アミド(化合物321)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.85 (m, 2H), 3.51 (m, 2H), 6.68 (m, 1H), 7.24 (m, 5H), 7.31 (d, 1H, J = 3 Hz), 7.85 (d, 1H, J = 10 Hz), 8.21 (d, 1H), 8.28 (t, 1H, J = 6 Hz), 8.65 (s, 1H),  MS (ESI) m/z = 434.1 (MH+)。
【０７００】
実施例222
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(2-フェニル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物322)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および2-フェニルピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(2-フェニル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物322)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 1.85 (m, 3H), 2.39 (m, 1H), 3.85 (m, 1H), 4.11 (m, 1H), 5.23 (m, 0.5 H), 5.66 (m, 0.5 H), 6.67 (m, 1H), 6.95 (m, 3H), 7.29 (m, 3H), 7.82 (brs, 0.5H),  7.85 (brs, 0.5H), 8.13 (s, 0.5 H), 8.22 (s, 0.5H), 8.44 (s, 0.5 H), 8.68 (s, 0.5 H); MS (ESI) m/z =  460.1 (MH+)。
【０７０１】
実施例223
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(4-フェニル-ピペラジン-1-イル)-メタノン(化合物323)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および1-フェニルピペラジンから、(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(4-フェニル-ピペラジン-1-イル)-メタノン(化合物323)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 3.17 (m, 2H), 3.24 (m, 2H), 3.76 (m, 4H), 6.68 (m, 1H), 6.81 (t, 1H, J = 7.8 Hz), 6.96 (m, 2H), 7.21 (m, 2H), 7.37 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 7.86 (d, 1H, J = 3 Hz), 8.22 (s, 1H), 8.69 (s, 1H); MS (ESI) m/z =  475.1 (MH+)。
【０７０２】
実施例224
(4-ベンジル-ピペラジン-1-イル)-(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メタノン(化合物324)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および1-ベンジルピペラジンから、(4-ベンジル-ピペラジン-1-イル)-(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メタノン(化合物324)。1H NMR (d6-DMSO): δ 3.55 (m, 8H), 4.60 (s, 2H), 6.67 (m, 1H), 7.25 (d, 1H, J = 3 Hz), 7.47 (m, 3H), 7.63 (m, 2H), 7.77 (d, 1H, J = 3 Hz), 8.19 (m, 1H), 8.74 (s, 1H);MS (ESI) m/z =  489.1 (MH+)。
【０７０３】
実施例225
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イルメチル)-アミド(化合物325)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、およびC-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-メチルアミンから、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イルメチル)-アミド(化合物325)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 3.80 (s, 3H), 4.50 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.69 (m, 1H), 7.39 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 7.52 (s, 1H), 7.87 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.26 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.82 (m, 2H); MS (ESI) m/z =  424.0 (MH+)。
【０７０４】
実施例226
(3-ベンジル-ピロリジン-1-イル)-(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メタノン(化合物326)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-ベンジル-ピロリジンから、(3-ベンジル-ピロリジン-1-イル)-(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メタノン(化合物326)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 1.61 (m, 1H), 1.95 (m, 1H), 2.65 (m, 2H), 3.50-3.87 (m, 4.5H), 8.66 (s, 0.5H), 6.66 (m, 1H), 7.22 (m, 6H), 7.84 (brs, 1H), 8.18 (brs, 1H), 8.64 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z =  474.1 (MH+)。
【０７０５】
実施例227
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(3-メチル-3H-イミダゾール-4-イルメチル)-アミド(化合物327)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、およびC-(3-メチル-3H-イミダゾール-4-イル)-メチルアミンから、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(3-メチル-3H-イミダゾール-4-イルメチル)-アミド(化合物327が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 3.89 (s, 3H), 4.56 (d, 2H, J = 6 Hz), 6.67 (m, 1H), 7.37 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 7.54 (brs, 1H), 7.85 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.91 (t, 1H, J = 6 Hz), 8.98 (s, 1H); MS (ESI) m/z =  424.0 (MH+)。
【０７０６】
実施例228
(3-ベンジル-アゼチジン-1-イル)-(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メタノン(化合物328)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-ベンジル-アゼチジンから、(3-ベンジル-アゼチジン-1-イル)-(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メタノン(化合物328)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.94 (m, 3.5H), 3.77 (m, 0.5H), 4.05-4.30 (m, 2H), 4.61 (t, 1H, J = 8 Hz), 6.67 (m, 1H), 7.24 (m, 5H), 7.36 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 7.86 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.21 (s, 1H), 8.67 (s, 1H); MS (ESI) m/z =  460.1 (MH+)。
【０７０７】
実施例229
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[2-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物329)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および2-(4-フルオロフェニル)ピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[2-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物329)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 1.78 (m, 1H), 1.90 (m, 1H), 2.38 (m, 1H), 3.81-4.11 (m, 3H), 8.67 (s, 0.5H), 5.21 (m, 0.5H), 5.65 (m, 0.5H), 6.66 (m, 1H), 6.91 (m, 2H), 7.14 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.36 (d, 1H, J = 3 Hz), 7.82 (brs, 0.5H), 7.85 (brs, 0.5H), 8.13 (s, 0.5H), 8.22 (s, 0.5H), 8.49 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z =  478.1 (MH+)。
【０７０８】
実施例230
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(2,2-ジメチル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物330)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および2,2,-ジメチルピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(2,2-ジメチル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物330)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 1.59 (s, 6H), 1.87 (m, 4H), 3.81 (t, 2H, J = 7 Hz), 7.18 (m, 1H), 7.74 (t, 1H, J = 1.8 Hz), 8.09 (brs, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.73 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 412.1 (MH+)。
【０７０９】
実施例231
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(2-ピリジン-2-イル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物331)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および2-ピロリジン-2-イル-ピリジンから、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(2-ピリジン-2-イル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物331)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 1.90 (m, 1H), 2.06 (m, 1H), 2.13 (m, 1H), 2.57 (m, 1H), 3.93 (m, 1H), 4.27 (m, 0.5H), 4.41 (m, 0.5H), 5.55 (m, 0.5H), 6.16 (d, 0.5H, J = 7.8 Hz), 7.13 (m, 0.5H), 7.19 (m, 0.5H), 7.73 (m, 2H), 7.81 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 8.01 (s, 0.5H), 8.15 (s, 0.5H), 8.24 (m, 1H), 8.33 (s, 0.5H), 8.39 (s, 0.5H), 8.67 (s, 0.5H), 8.76 (s, 0.5H), 8.82 (d, 1H, J = 4.5 Hz); MS (ESI) m/z =  461.1 (MH+)。
【０７１０】
実施例232
3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチル-チオフェン-2-イルメチル-アミド(化合物332)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、およびメチル-チオフェン-2-イルメチル-アミンから、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチル-チオフェン-2-イルメチル-アミド(化合物332)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 3.05 (s, 1.5 H), 3.26 (s, 1.5 H), 4.93 (s, 1H), 5.21 (s, 1H), 6.97 (m, 1H), 7.14 (m, 2H), 7.37 (m, 1H), 7.75 (s, 1H), 8.12 (brs, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.76 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 440.0 (MH+)。
【０７１１】
実施例233
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(2-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物333)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-(2-フルオロフェニル)ピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(2-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物333)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.11 (m, 1H), 2.29 (m, 1H), 3.49 (m, 1H), 3.63 (m, 1H), 3.80 (m, 2H), 4.04 (m, 0.5H), 4.27 (m, 0.5H), 7.21 (m, 2H), 7.30 (m, 2H), 7.41 (m, 1H), 7.82 (m, 1H), 8.16 (s, 0.5H), 8.19 (s, 0.5H), 8.53 (s, 0.5H), 8.54 (s, 0.5H), 8.79 (s, 0.5H), 8.81 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 478.1 (MH+)。
【０７１２】
実施例234
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(3-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物334)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-(3-フルオロフェニル)ピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(3-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物334)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.06 (m, 1H),2.29 (m, 1H), 3.51 (m, 2H), 3.76 (m, 1H), 3.85 (m, 0.5H), 4.05 (m, 1H), 4.24 (m, 0.5H), 7.05 (m, 1H), 7.16 (m, 2H), 7.33 (m, 2H), 7.81 (m, 1H), 8.16 (s, 0.5H), 8.19 (s, 0.5H), 8.53 (s, 0.5H), 8.54 (s, 0.5H), 8.80 (s, 0.5H), 8.81 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 478.1 (MH+)。
【０７１３】
実施例235
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-メトキシ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物335)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-(4-メトキシフェニル)ピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-メトキシ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物335)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.01 (m, 1H), 2.24 (m, 1H), 3.38 (m, 2H), 3.59 (m, 1H), 3.70 (brs, 1.5H), 3.72 (brs, 1.5H), 3.82 (m, 0.5H), 4.02 (m, 1H), 4.20 (m, 0.5H), 6.87 (t, 2H, J = 8.4 Hz), 7.28 (m, 3H), 7.82 (m, 1H), 8.16 (brs, 1H), 8.54 (brs, 0.5H), 8.79 (s, 0.5H), 8.80 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 490.1 (MH+)。
【０７１４】
実施例236
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物336)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)ピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物336)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.09 (m, 1H), 2.34 (m, 1H), 3.54 (m, 2H), 3.76 (m, 1H), 3.89 (m, 0.5H), 4.08 (m, 1H), 4.28 (m, 0.5 H), 7.31 (m, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.68 (m, 2H), 7.81 (m, 1H), 8.16 (s, 0.5H), 8.19 (s, 0.5H), 8.53 (s, 0.5H), 8.55 (s, 0.5H), 8.79 (s, 0.5H), 8.81 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 528.1 (MH+)。
【０７１５】
実施例237
[3-(2-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メタノン(化合物337)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-(2-フルオロフェニル)ピロリジンから、[3-(2-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メタノン(化合物337)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.12 (m, 1H), 2.29 (m, 1H), 3.55 (m, 1H), 3.77 (m, 1H), 3.92 (m, 1H), 4.03 (m, 1H), 4.32 (m, 0.5H), 4.55 (q, 0.5 H, J = 4 Hz), 7.00 (m, 1H), 7.19 (m, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.40 (t, 1H, J = 9 Hz), 7.81 (m, 1H), 8.05 (s, 0.5H), 8.08 (s, 0.5H), 8.41 (d, 2H, J = 2.4 Hz), 9.11 (s, 0.5H), 9.13 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 444.1 (MH+)。
【０７１６】
実施例238
2-[1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピロリジン-3-イル]-安息香酸メチルエステル(化合物338)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および2-ピロリジン-3-イル-安息香酸メチルエステルから、2-[1-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピロリジン-3-イル]-安息香酸メチルエステル(化合物338)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.21 (m, 2H), 3.48 (m, 1H), 3.59 (m, 1H), 3.80 (d, 1.5 H, J = 1.8 Hz), 3.85 (d, 1.5 H, J = 1.8 Hz), 4.02 (m, 2H), 4.24 (m, 1H), 7.37-7.29 (m, 2H), 7.57 (m, 2H), 7.71 (m, 1H), 7.81 (m, 1H), 8.14 (s, 0.5H), 8.18 (s, 0.5H), 8.51 (s, 0.5H), 8.54 (s, 0.5H), 8.78 (s, 0.5H), 8.80 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 518.1 (MH+)。
【０７１７】
実施例239
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物339)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-ピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物339)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.03 (m, 1H), 2.25 (m, 1H), 3.37 (m, 2H), 3.56 (m, 0.5H), 3.71 (m, 6H), 4.01 (m, 2H), 4.23 (m, 0.5H), 6.87 (m, 3H), 7.29 (m, 1H), 7.81 (m, 1H), 8.16 (d, 0.5 H, 0.9 Hz), 8.18 (d, 0.5H, J = 0.9 Hz), 8.52 (d, 0.5H, J = 0.9 Hz), 8.57 (d, 0.5H, J = 0.9 Hz), 8.78 (s, 0.5H), 8.80 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z =  520.1 (MH+)。
【０７１８】
実施例240
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-ピペリジン-1-イル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物340)
3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および1-ピロリジン-3-イル-ピペリジンから、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-ピペリジン-1-イル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物340)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 1.68 (m, 2H), 1.83 (m, 2H), 2.16 (m, 1H), 2.39 (m, 1H), 2.98 (m, 2H), 3.73 (m, 2H), 3.82 (m, 2H), 3.96 (m, 2H), 4.12 (m, 2H), 7.30 (m, 1H), 7.82 (m, 1H), 8.20 (brs, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.80 (s, 0.5H), 8.82 (s, 0.5H), 9.68 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 467.0 (MH+)。
【０７１９】
実施例241
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(2-クロロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物341)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-(2-クロロフェニル)ピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-[3-(2-クロロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物341)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.12 (m, 1H), 2.27 (m, 1H), 3.51 (m, 0.5H), 3.63 (m, 0.5H), 3.77 (m, 2H), 3.90 (m, 0.5H), 4.03 (m, 1H), 4.32 (m, 0.5H), 7.29 (m, 3H), 7.43 (m, 2H), 7.81 (m, 1H), 8.15 (s, 0.5H), 8.18 (s, 0.5H), 8.52 (s, 0.5H), 8.54 (s, 0.5H), 8.78 (s, 0.5H), 8.80 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z = 493.9 (MH+)。
【０７２０】
実施例242
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(テトラヒドロ-ピラン-2-イルメチル)-アミド(化合物342)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、およびC-(テトラヒドロ-ピラン-2-イル)-メチルアミンから、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(テトラヒドロ-ピラン-2-イルメチル)-アミド(化合物342)が得られた。MS (ESI) m/z = 428 (MH+)。
【０７２１】
実施例243
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル)-アミド(化合物343)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、およびC-(テトラヒドロ-ピラン-4-イル)-メチルアミンから、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル)-アミド(化合物343)が得られた。MS (ESI) m/z = 428.1 (MH+)。
【０７２２】
実施例244
3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(3-ジメチルアミノ-テトラヒドロ-チオフェン-3-イルメチル)-アミド(化合物344)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および(3-アミノメチル-テトラヒドロ-チオフェン-3-イル)-ジメチル-アミンから、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(3-ジメチルアミノ-テトラヒドロ-チオフェン-3-イルメチル)-アミド(化合物344)が得られた。MS (ESI) m/z = 473.1 (MH+)。
【０７２３】
実施例245
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-ピロリジン-1-イル-メタノン(化合物345)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、およびピロリジンから、(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-ピロリジン-1-イル-メタノン(化合物345)が得られた。MS (ESI) m/z = 384 (MH+)。
【０７２４】
実施例246
1-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸エチルエステル(化合物346)
標準的なHATUカップリング条件を用いて、6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、およびピペリジン-4-カルボン酸エチルエステルから、1-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニル)-ピペリジン-4-カルボン酸エチルエステル(化合物346)が得られた。MS (ESI) m/z = 436.1 (MH+)。
【０７２５】
実施例247
7-クロロ-5-(1H-ピラゾール-4-イル)-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物347)
5-ブロモ-7-クロロ-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (50 mg, 0.13 mmol)、3-ピラゾールボロン酸 (30 mg, 0.26 mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (5 mol%)の混合物を、3M K3PO4 (0.45 mL)および1,4-ジオキサン (3 mL)中、マイクロ波条件下、130℃で20分間加熱した。沈降物を濾過し、EtOAc (25 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (15 mL)、次いで塩水 (15 mL)で洗浄した。有機抽出物をシリカゲルの小パッドを通して濾過し、溶媒を減圧下で除去した。生成物を調製的TLC [MeOH/CH2Cl2 (6:94 v/v)]、次いで逆相HPLC (水中の30-80% CH3CN (0.1% TFA))により精製したところ、白色の粉末として7-クロロ-5-(1H-ピラゾール-4-イル)-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物347) (5.0 mg, 20%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.68 (d, 1H, J = 5.4 Hz), 6.96 (m, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.8 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 11.65 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 357(MH+)。
【０７２６】
実施例248
7-クロロ-5-フラン-3-イル-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物348)
7-クロロ-5-フラン-3-イル-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物 348)を、7-クロロ-5-(1H-ピラゾール-4-イル)-1H-インドール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物347)の調製と同様のSuzukiカップリングを用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.61 (d, 2H, J = 3.3 Hz), 6.91 (dd, 1H, J = 3.6, 5.1 Hz), 7.0 (s, 1H), 7.12 (m,1H), 7.33 (m, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 9.12 (m, 1H), 11.64 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 357(MH+)。
【０７２７】
実施例249
5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸(化合物349)
工程1: N-(4-ブロモ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサミン酸エチルエステル
THF (1 mL)中の4-ブロモ-2-トリフルオロメチル-フェニルアミン (500 mg, 0.2 mmol)の溶液に、THF (1 mL)中のトリエチルアミン (0.56 mL, 4.0 mmol)を添加した。混合物を15分間攪拌し、クロロ-オキソ-酢酸エチルエステル (400 mg, 0.28 mmol)を添加した。2時間後、混合物を酢酸エチルと水の間に分配した。有機層を洗浄(水、塩水)し、乾燥したところ、粗生成物が得られ、これをフラッシュクロマトグラフィー[EtOAc/ n-hex (30:70 v/v)]により精製したところ、N-(4-ブロモ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサミン酸エチルエステル (650 mg, 92%)が得られた。MS (ESI) m/z = 341 (MH+)。
【０７２８】
工程2: N-(4-ブロモ-2-ニトロ-6-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサミン酸エチルエステル
濃H2SO4 (1 mL)中のN-(4-ブロモ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサミン酸エチルエステル (200 mg, 0.5 mmol)の溶液に、0℃で濃硝酸 (0.2 mol)を添加した。混合物を0〜10℃で2時間攪拌させた。混合物を氷水に注ぎ入れたところ、沈降物が得られ、これを濾過し、水 (2 x 10 mL)で洗浄したところ、黄色の固体としてN-(4-ブロモ-2-ニトロ-6-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサミン酸エチルエステル (180 mg, 80%)が得られた。MS (ESI) m/z = 386 (MH+)。
【０７２９】
工程3: N-(2-アミノ-4-ブロモ-6-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサミン酸エチルエステル
THF (10 mL)中のN-(4-ブロモ-2-ニトロ-6-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサミン酸エチルエステル (2.0 g, 5 mmol)の攪拌溶液に、水(50 mL)中のNa2S2O4 (8.7 g, 50 mmol)の溶液を添加した。1時間後、EtOAcを添加し、層を分離した。有機抽出物を乾燥(MgSO4)し、濃縮したところ、粗いN-(2-アミノ-4-ブロモ-6-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサミン酸エチルエステル (90%)が得られ、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。MS (ESI) m/z = 355 (MH+)。
【０７３０】
工程4: 5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸(化合物349)
N-(2-アミノ-4-ブロモ-6-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサミン酸エチルエステル (50.0 mg, 0.10 mmol)、3-フランボロン酸(31.0 mg, 0.2 mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (5 mol%)の混合物を、3M K3PO4 (0.5 mL)および1,4-ジオキサン (3 mL)中、不活性雰囲気下、95℃で12時間加熱した。粗反応混合物を濃縮し、固体をCH3CN (5 mL)および水(5 mL)で洗浄したところ、粗酸は次の工程を行うのに十分に純粋であった。粗材料のサンプルを逆相HPLC [水中の30-80% CH3CN(0.1% TFA)]により精製したところ、5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸(化合物349) (30 mg, 70%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 6.85 (s, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.5 (s, 1H), 7.75 (t, 1H, J = 1.5 Hz), 8.14 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 297 (MH+)。
【０７３１】
実施例250
5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物350)
5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸 (100 mg, 0.33 mmol)、チオフェン-2-イル-メチルアミン (76 mg, 0.66 mmol)、DIPEA (0.11 mL, 0.66 mmol)、HATU (250 mg, 0.66 mmol)の混合物を、DMF (1 mL)中、60℃で3時間攪拌した。混合物をEtOAc (25 mL)で希釈し、飽和水性NaHCO3 (10 mL)、次いで塩水(10 mL)で洗浄した。有機相を乾燥(MgSO4)し、シリカゲルの小パッドを通して濾過した。溶媒を濃縮したところ、生成物が得られ、溶離剤として10％MeOH/DCMを用いる調製的TLCによりさらに精製したところ、5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物350) (66 mg, 50%); 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.68 (d, 1H, J = 6.3 Hz), 6.48 (s, 1H), 6.85 (m, 2H), 7.01 (s, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.70 (t, 1H, J = 1.5 Hz), 8.16 (s, 1H), 8.49 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z = 392 (MH+)が得られた。
【０７３２】
実施例251
[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-(6-フラン-3-イル-4-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メタノン(化合物351)
[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-(6-フラン-3-イル-4-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メタノン(化合物351)を、5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物350)と同様の手順を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.00 (m, 1H), 2.20 (m, 1H), 3.38 (m, 1.5H), 3.59 (m, 0.5H), 3.83 (m, 1H), 4.00 (m, 1H), 4.40 (s, 0.5H), 4.65 (m, 0.5H),  6.81 (s, 1H), 7.09 (t, 2H, J = 8.7 Hz), 7.31 (m, 3H),  7.54 (s, 1H), 7.70 (dd, 1H, J = 1.5, 1.8 Hz), 8.13 (s, 1H), 12.09 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 444 (MH+)。
【０７３３】
実施例252
(1-エチル-6-フラン-3-イル-4-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物352)
および
実施例253
(1-エチル-5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物353)
DMF (2 mL)中の[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-(6-フラン-3-イル-4-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-メタノン(化合物351) (350 mg, 0.78 mmol)の溶液に、不活性雰囲気下でNaH (95%, 38 mg, 1.5 mmol)を添加した。10分後、ヨウ化エチル (0.2 mL, 2.3 mmol)を混合物に添加し、室温で12時間攪拌させた。褐色の溶液を濃縮し、酢酸エチル中に再溶解し、水と共に分割した。有機層を蒸発させたところ、粗生成物が得られ、これを調製的TLC[溶離剤として15% EtOAc/hexane]により精製したところ、両方とも白色の粉末として(1-エチル-6-フラン-3-イル-4-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物352) (40 mg, 10.5%)および(1-エチル-5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物353) (18 mg, 5%)が得られた。
【０７３４】
(1-エチル-6-フラン-3-イル-4-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物352)に関するデータ：1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.24 (t, 3H, J = 6.6), 2.08 (m, 1H), 2.3 (m, 1H), 3.45 (m, 1.5H), 3.66 (m, 0.5H), 3.91 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 4.34 (bq, 2H), 4.71 (m, 0.5H), 4.83 (m, 0.5H),  7.18(m, 3H), 7.37 (m, 2H), 7.70 (t, 1H, J = 1.5 Hz), 7.71 (bs, 2H),  8.40 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 472 (MH+)。
【０７３５】
(1-エチル-5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物353)に関するデータ：1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.42 (t, 3H, J = 6.9), 2.08 (m, 1H), 2.31 (m, 1H), 3.48 (m, 1H), 3.70 (m, 1H), 3.90 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 4.30 (m, 1H), 4.50 (bq, 2H), 7.18 (m, 3H), 7.41(m, 2H), 7.76 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 8.40 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 472 (MH+)。
【０７３６】
実施例254
[3-クロロ-6-(3-ジメチルアミノメチル-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-[3-(4-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-メタノン(化合物354)
化合物253 (実施例153、工程4)と同様の手順を用いて調製した。
【０７３７】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.08 (m, 1H), 2.3 (m, 1H), 2.49 (s, 6H), 3.45 ( m, 1H), 3.49 (s, 2H), 3.68 (m, 1.5H), 3.85 (m, 1H), 4.05 (m, 1H), 4.26 (m, 0.5H), 7.13(m, 2H), 7.37 (m, 3H), 7.47 (m, 1H), 7.73 (m, 2H, J = 1.5 Hz), 8.13 (d, 1H, J = 8.1); 8.75 (d, 1H, J = 5.4 Hz); MS(ESI) m/z = 546 (MH+)。
【０７３８】
実施例255
1-エチル-5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物355)
工程1: (4-ブロモ-2-ニトロ-6-トリフルオロメチル-フェニルイミノ)-エトキシ-酢酸エチルエステル、1およびN-(4-ブロモ-2-ニトロ-6-トリフルオロメチル-フェニル)-N-エチル-オキサミン酸エチルエステル
CH3CN (2 mL)中のN-(4-ブロモ-2-ニトロ-6-トリフルオロメチル-フェニル)-オキサミン酸エチルエステル (500 mg, 1.2 mmol)およびヨウ化エチル (0.2 mL, 2.4 mmol)の攪拌溶液に、18-Crown-6 (65 mg, 0.24 mmol)およびK2CO3 (330 mg, 2.4 mmol)を添加した。次いで、溶液を60℃で12時間攪拌した。明褐色の溶液を濾過し、容量を減少させ、酢酸エチル中に再溶解した。粗材料のフラッシュクロマトグラフィー[EtOAc/n-hex (15:85 v/v)]により、白色の粉末として(4-ブロモ-2-ニトロ-6-トリフルオロメチル-フェニルイミノ)-エトキシ-酢酸エチルエステル (29 mg, 5%)およびN-(4-ブロモ-2-ニトロ-6-トリフルオロメチル-フェニル)-N-エチル-オキサミン酸エチルエステル (430 mg, 81%)が得られた。MS (ESI) m/z = 414 (MH+)。
【０７３９】
工程2: N-(2-アミノ-4-ブロモ-6-トリフルオロメチル-フェニル)-N-エチル-オキサミン酸エチルエステル
THF (1 mL)中のN-(4-ブロモ-2-ニトロ-6-トリフルオロメチル-フェニル)-N-エチル-オキサミン酸エチルエステル (100 mg, 0.25 mmol)の攪拌溶液に、水(2 mL)中のNa2S2O4 (420 mg, 2.5 mmol)の溶液を添加した。1時間後、酢酸エチルを添加し、層を分離した。抽出物を乾燥(MgSO4)し、蒸発させたところ、N-(2-アミノ-4-ブロモ-6-トリフルオロメチル-フェニル)-N-エチル-オキサミン酸エチルエステル (85 mg, 92%)が得られた。MS (ESI) m/z = 383 (MH+)。
【０７４０】
工程3: 1-エチル-5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸
エチル-5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸を、5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸(化合物349)と同様の手順を用いて調製した。MS(ESI) m/z = 297 (MH+)。
【０７４１】
工程4: 1-エチル-5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物355)
エチル-5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物355)を、5-フラン-3-イル-7-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物350)と同様の方法を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.34 (t, 3H, J = 6.9), 4.66 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 4.74 (q, 2H, J = 7.2 Hz), 6.96 (dd, 1H, J = 3.3, 5.1 Hz), 7.05 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.78 (t, 1H, J = 1.8 Hz), 8.0 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 9.67 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z = 420 (MH+)。
【０７４２】
実施例256
チオフェン-2-カルボン酸(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-アミド(化合物356)
THF (1 mL)中の(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル (80 mg, 0.2 mmol)の溶液を、THF (5 mL)中の水素化ナトリウム(95%, 10 mg, 04 mmol)の懸濁液に添加した。15分後、チオフェンカルボニルクロリド (60 mg, 0.4 mmol)を添加し、混合物を60℃で12時間攪拌した。混合物を酢酸エチルと飽和水性NaHCO3の間に分配した。有機抽出物を乾燥(MgSO4)し、蒸発させたところ、粗生成物が得られた。ジオキサン中の粗生成物に、ジオキサン(10当量)中の4M HClを添加し、室温で48時間攪拌した。溶媒を濃縮した後、調製的TLC [溶離剤として4% MeOH/DCM]を用いて精製したところ、チオフェン-2-カルボン酸(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-アミド(化合物356) (16 mg, 20%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 6.62 (dd, 1H, J = 1.8, 3.3 Hz), 7.17 (t, 1H, J = 4.2 Hz), 7.28 (d, 1H, J = 3.3), 7.79 (s, 1H), 7.83 (d, 1H, J = 4.5 Hz), 8.04 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 8.09 (s, 1H), 8.64 (s, 1H); MS (ESI) m/z =  412 (MH+)。
【０７４３】
実施例257
チオフェン-2-スルホン酸(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-アミド(化合物357)
チオフェン-2-カルボン酸(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-アミド(化合物356)の調製と同様の手順を用いて、チオフェンカルボニルクロリドをチオフェン-2-スルホニルクロリドと置換することにより、チオフェン-2-スルホン酸(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-アミド(化合物357)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 6.59 (dd, 1H, J = 1.8, 3.3 Hz), 7.07 (dd, 1H, J = 3.9, 4.8 Hz), 7.21 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 7.60 (dd, 1H, J = 1.5, 3.9 Hz), 7.76 (m, 1H), 7.82 (d, 1H, J = 3.9 Hz), 8.01 (s, 1H), 8.55 (s, 1H); MS (ESI) m/z =  448 (MH+)。
【０７４４】
実施例258
3-クロロ-8-イソプロペニル-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物358)
化合物349(実施例249、工程4)と同様の手順を用いて調製した。
【０７４５】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.49 (s, 3H), 4.64 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 5.58 (s, 1H), 6.71 (s, 1H), 6.95 (dd, 1H, J = 3.3, 5.1 Hz), 7.02 (m, 1H), 7.36 (dd, 1H, J = 1.2, 5.1 Hz), 7.45 (m, 4H), 7.68 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 9.01 (t, 1H, J = 6.0 Hz); MS (ESI) m/z = 408 (MH+)。
【０７４６】
実施例259
3-クロロ-6-フェニル-8-スチリル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物359)
化合物349(実施例249、工程4)と同様の手順を用いて調製した(75%)。
【０７４７】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.70 (d, 2H, J = 6.3), 6.97 (dd, 1H, J = 3.3, 4.8 Hz), 7.06 (s, 1H), 7.44 (m, 5H), 7.54 (m, 2H), 7.63 (d, 1H, J = 16.5 Hz), 7.77 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 7.85 (d, 2H, J = 7.5 Hz), 8.04 (s, 1H), 8.41 (d, 1H, J = 16.5 Hz), 8.46 (s, 1H), 9.21 (t, 1H, J = 6.0 Hz); MS (ESI) m/z = 471 (MH+)。
【０７４８】
実施例260
3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チアゾール-5-イルメチル)-アミド(化合物360)
化合物157(実施例57)と同様の手順を用いて調製した。
【０７４９】
1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.57 (d, 2H, J = 5.7 Hz), 7.25 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.66 (t, 1H, J = 6.3 Hz), 8.74 (s, 1H), 8.98 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 427 (MH+)。
【０７５０】
実施例261
3-ブロモ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2,8-ジカルボン酸8-アミド2-[(チオフェン-2-イルメチル)-アミド](化合物361)
NBSを用いる2-アミノ-ニコチノニトリルの臭素化、次いで、メチルブロモピルビン酸を用いる処理により、6-ブロモ-8-シアノ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステルが得られた。8-シアノ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステルを、上記臭化物とフェニルボロン酸とのSuzuki反応から得た。THF (1 mL)およびエタノール (1 mL)中の8-シアノ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (0.038 g, 0.13 mmol)の攪拌溶液に、NaOH (5%水溶液、0.5 mL)を添加した。4時間後、有機物を蒸発させ、混合物をpH 4に酸性化した。混合物をEtOAcと水の間に分配した後、抽出し、有機層を乾燥したところ、固体として8-カルバモイル-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (0.015 g)が得られた。MS (ESI) m/z = 282.1 (M+H+)。この酸とNBS (0.009 g, 0.05 mmol)の溶液を、DMF (0.5 mL)中、1時間攪拌した。溶媒を濃縮した後、水性ワークアップしたところ、3-ブロモ-8-カルバモイル-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (0.017 g, 95%)が得られた。MS (ESI) m/z = 360.0 (M++1)。この酸を標準的なHATUカップリング条件下でチオフェン-2-メチルアミンとカップリングさせたところ、3-ブロモ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2,8-ジカルボン酸 8-アミド 2-[(チオフェン-2-イルメチル)-アミド] (化合物361)が得られた。MS (ESI) m/z = 455.0 (M+), 478 (MNa+)。
【０７５１】
実施例262
3-ブロモ-8-シアノ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)アミド(化合物362)
EtOH (1 mL)およびTHF (2 mL)中の8-シアノ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル (0.1 g, 0.34 mmol)の攪拌溶液に、水性NaOH (5%, 0.05 mL)溶液を添加した。30分後、追加のTHF (6 mL)および水性NaOH (5%, 0.05 mL)溶液を添加し、反応が完了するまでモニターした(1時間)。有機物を除去し、水層をpH 4まで酸性化したところ、固体が得られた。この固体を濾過し、減圧下で乾燥したところ、8-シアノ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (0.052 g, 58%)が得られた。MS (ESI) m/z = 264.1 (M+H+)。8-シアノ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸の臭素化、次いで、チオフェン-2-メチルアミンとのアミド結合カップリング(化合物361について記載の通り)により、3-ブロモ-8-シアノ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)アミド(化合物362)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.62 (d, 2H, J = 6 Hz), 6.96 (m, 1H), 7.02 (brs, 1H), 7.36 (d, 1H, J = 3.9 Hz), 7.50 (m, 3H), 7.82 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 8.61 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 9.09 (t, 1H, J = 5.4 Hz); MS (ESI) m/z =  437.0 (M+)。
【０７５２】
実施例263
N-(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-C-フェニル-メタンスルホンアミド(化合物363)
THF (1 mL)中の(6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (0.13 g, 0.32 mmol)を、THF (2 mL)中のNaH (60%, 0.089 g, 2.2 mmol)の懸濁液に添加した。30分後、フェニル-メタンスルホニルクロリド(0.43 g, 2.2 mmol)を滴下しながら添加し、2時間攪拌した。水性ワークアップ、およびシリカゲルクロマトグラフィー後、得られた化合物を、無水MeOH (3 mL)中のHCl (ジオキサン中の4M, 3 mL)を用いて処理した。24時間後、溶媒を減圧下で濃縮した。アセトニトリル(1 mL)とHCl (1N, 2 mL)の添加の際に、生成物が沈降した。沈降物を濾過し、高減圧下で乾燥したところ、固体としてN-(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-C-フェニル-メタンスルホンアミド(化合物363) (0.033 g, 23 %)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.79 (s, 2H), 6.68 (m, 1H), 7.35 (m, 3H), 7.47 (m, 2H), 7.85 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 8.18 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 10.42 (s, 1H); MS (ESI) m/z =  456.0 (MH+)。
【０７５３】
実施例264
6-(3-フルオロ-フェニル)-3-モルホリン-4-イルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物364)
酢酸 (2 mL)中の6-(3-フルオロフェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (0.1 g, 0.32 mmol)、パラホルムアルデヒド(0.03 g)およびモルホリン (0.08 g, 0.95 mmol)の混合物を、マイクロ波条件下、120℃で15分間加熱した。水(100 mL)を用いて粗固体を磨砕したところ、所望の生成物が得られ、これを濾過および乾燥したところ、6-(3-フルオロ-フェニル)-3-モルホリン-4-イルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸が得られた。この酸を標準的なHATUカップリング条件下で、チオフェン-2-メチルアミンにカップリングさせたところ、6-(3-フルオロ-フェニル)-3-モルホリン-4-イルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物364)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.45 (m、残留水ピーク下), 3.86 (m, 4H), 4.68 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 5.19 (brs, 2H), 6.94 (m, 1H), 7.04 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 7.29 (dt, 1H, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.36 (m, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.85 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.95 (brd, 1H), 8.26 (s, 1H), 9.10 (br t, 1H), 9.39 (s, 1H), 11.41 (brs, 1H); MS (ESI) m/z =  519.1 (MH+)。
【０７５４】
実施例265
3-ジメチルアミノメチル-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物365)
3-ジメチルアミノメチル-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物365)を、モルホリンの代わりにジメチルアミンを用いて、化合物364と同様に調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.81 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 4.68 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 5.13 (d, 2H, J = 5.1 Hz), 6.95 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 7.27-7.38 (m, 2H), 7.58 (m, 1H), 7.80 (d, 1H, J = 8.7 Hz), 8.27 (s, 1H), 7.88 (m, 1H), 9.14 (t, 1H, J = 6.0 Hz), 9.34 (s, 1H), 10.41 (brs, 1H); MS (ESI) m/z =  477.1 (MH+)。
【０７５５】
実施例266
6-(3-フルオロ-フェニル)-3-ピロリジン-1-イルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物366)
6-(3-フルオロ-フェニル)-3-ピロリジン-1-イルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物366)を、モルホリンの代わりにピロリジンを用いて、化合物364と同様に調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 1.88 (m, 2H), 2.07 (m, 2H), 3.50-3.35 (m、残留水ピーク下), 4.68 (d, 2H, J = 6 Hz), 5.22 (d, 2H, J = 5.4 Hz), 6.95 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 7.30 (dt, 1H, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.36 (dd, 1H, J = 5.1, 1.5 Hz), 7.56 (m, 1H), 7.83 (d, 1H, J = 8.7 Hz), 7.91 (m, 1H), 8.27 (s, 1H), 9.11 (t, 1H, J = 6 Hz), 9.36 (s, 1H), 10.81 (brs, 1H); MS (ESI) m/z =  503.1 (MH+)。
【０７５６】
実施例267
3-ブロモ-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物367)
6-(3-フルオロフェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (0.16 g, 0.5 mmol)およびNBS (0.09 g, 0.5 mmol)の溶液を、DMF (1.5 mL)中で3時間攪拌した。混合物を滴下しながら添加したところ、沈降物が得られ、これを濾過し、高減圧下で乾燥したところ、3-ブロモ-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸が得られた。この酸を、標準的なHBTUカップリング条件下で、チオフェン-2-メチルアミンにカップリングさせたところ、3-ブロモ-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物367)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.64 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.95 (m, 1H), 7.02 (brs, 1H), 7.31 (dt, 1H, J = 3, 9 Hz), 7.36 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 7.56 (m, 1H), 7.69 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.78 (brd, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.88 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z =  499.7 (MH+)。
【０７５７】
実施例268
[3-ブロモ-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-(3-フェニル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物368)
[3-ブロモ-6-(3-フルオロ-フェニル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-(3-フェニル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物368)を、化合物367の調製と同様に調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.06 (m, 1H), 2.31 (m, 1H), 3.4-4.4 (br m、残留水ピーク下), 7.29 (m, 6H), 7.56 (m, 1H), 7.69 (br t, 1H), 7.78 (m, 1H), 8.17 (s, 0.5H), 8.19(s, 0.5H), 8.78(s, 0.5H), 8.77 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z =  533.7 (MH+)。
【０７５８】
実施例269
3-ブロモ-8-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物369)
3-クロロ-5-フェニル-ピリジン-2-イルアミンを、N-クロロスクシンイミドによる5-フェニル-ピリジン-2-イルアミンの塩素化から調製した。3-クロロ-5-フェニル-ピリジン-2-イルアミンとメチルブロモピルビン酸とを反応させたところ、8-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステルが得られ、これをN-ブロモスクシンイミドを用いて臭素化した後、鹸化したところ、3-ブロモ-8-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸が得られた。この酸を標準的なHBTUカップリング条件下で、チオフェン-2-メチルアミンにカップリングさせたところ、3-ブロモ-8-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物369)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.62 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 7.36-7.54 (m, 4H), 7.80 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 8.07 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 9.01 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z =  445.9 (M+)。
【０７５９】
実施例270
3,8-ジクロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物370)
3-ブロモ-8-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物369)の調製と同様の手順に従って、8-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステルを、N-クロロスクシンイミドを用いてC-3位置で塩素化した後、鹸化したところ、3-クロロ-8-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸が得られた。この酸を、標準的なHBTUカップリング条件下で、チオフェン-2-メチルアミンにカップリングさせたところ、3,8-ジクロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物370)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.62 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.95 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 7.36-7.54 (m, 4H), 7.83 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 8.07 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 9.02 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z =  402.0 (M+)。
【０７６０】
実施例271
8-ブロモ-3-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物371)
8-ブロモ-3-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物371)を、化合物369の合成と同様の手順を用いて調製した。3-ブロモ-5-フェニル-ピリジン-2-イルアミンを、N-ブロモスクシンイミドによる5-フェニル-ピリジン-2-イルアミンの臭素化から調製した。3-ブロモ-5-フェニル-ピリジン-2-イルアミンとメチルブロモピルビン酸とを反応させたところ、8-ブロモ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステルが得られ、これをN-クロロスクシンイミドを用いて塩素化した後、鹸化したところ、8-ブロモ-3-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸が得られた。この酸を、標準的なHBTUカップリング条件下で、チオフェン-2-メチルアミンにカップリングさせたところ、8-ブロモ-3-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物371)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.62 (d, 2H, J = 6.6 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.02 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 7.35-7.52 (m, 4H), 7.80 (d, 2H, J = 6.9 Hz), 8.18 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.96 (t, 1H, J = 6.6 Hz); MS (ESI) m/z =  445.9 (M+)。
【０７６１】
実施例272
3-クロロ-6-フェニル-8-(1H-ピラゾール-4-イル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物372)
8-ブロモ-3-クロロ-6-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物371)を、4-ピラゾールボロン酸ピナコールエステルとのSuzukiカップリングにかけたところ、3-クロロ-6-フェニル-8-(1H-ピラゾール-4-イル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物372)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.67 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.95 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 7.35-7.54 (m, 4H), 7.86 (brd, 2H), 8.12 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.37 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 8.89 (brs, 2H), 9.34 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z =  434.0 (MH+)。
【０７６２】
実施例273
3-クロロ-8-シアノ-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物373)
6-ブロモ-8-シアノ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (11.07 g, 39.52 mmol)およびNCS (5.3 g, 39.52 mmol)の溶液を、DMF (200 mL)中、18時間攪拌した。水 (200 mL)およびNaHSO3 (5%水溶液、50 mL)を添加したところ、沈降物が得られた。固体を濾過し、洗浄(水)し、乾燥したところ、褐色の固体として6-ブロモ-3-クロロ-8-シアノ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル(11.2 g, 90%)が得られた。6-ブロモ-3-クロロ-8-シアノ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステルを、フラン-3-ボロン酸とのSuzukiカップリングにかけたところ、3-クロロ-8-シアノ-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステルが得られた。THF (100 mL)中の3-クロロ-8-シアノ-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (3.73 g, 12.4 mmol)の懸濁液に、THF (15 mL)中のトリメチルシラノレートカリウム(1.9 g, 14.9 mmol)の溶液を添加した。4時間後、水およびEtOAcを添加し、水相をクエン酸(5%水溶液)で酸性化した。混合物を濾過し、有機層を洗浄し、乾燥したところ、3-クロロ-8-シアノ-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (2.3 g, 66%)が得られた。この酸を、標準的なHBTUカップリング条件下で、チオフェン-2-メチルアミンにカップリングさせたところ、3-クロロ-8-シアノ-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物373)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.61 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.01 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 7.28 (m, 1H), 7.36 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 7.82 (m, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 9.08 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z =  383.0 (MH+)。
【０７６３】
実施例274
3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物374)
工程1: 3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-(N-ヒドロキシカルバミミドイル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド
EtOH (50 mL)中の3-クロロ-8-シアノ-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物373, 0.39 g, 1.03 mmol)の懸濁液に、ヒドロキシルアミン (50% soln., 4 mL)を添加し、混合物を還流下で30分間加熱した。室温まで冷却する際、水(50 mL)を添加して、生成物を沈降させた。沈降物を濾過し、減圧下で乾燥したところ、明黄色の固体として3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-(N-ヒドロキシカルバミミドイル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド (0.25 g, 58%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.64 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.55 (brs, 2H), 6.95 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 7.36 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 7.80 (m, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 9.36 (t, 1H, J = 6.3 Hz), 10.02 (s, 1H); MS (ESI) m/z =  416.0 (MH+)。
【０７６４】
工程2: 3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物374)
トリメチルオルトギ酸 (2 mL)中の3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-(N-ヒドロキシカルバミミドイル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(実施例274、工程1) (0.069 g, 0.17 mmol)の攪拌溶液に、三フッ化ホウ素エーテル(2滴)を添加した。次いで、混合物を70℃で16時間加熱した。粗生成物を逆相HPLCにより精製したところ、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物374) (0.008 g, 11%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.64 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.02 (brs, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.36 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 7.83 (brs, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.76 (m, 2H), 9.86 (s, 1H); MS (ESI) m/z =  426.0 (MH+)。
【０７６５】
実施例275
3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-(5-ペンチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物375)
3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-(N-ヒドロキシカルバミミドイル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(実施例274、工程1) (0.06 g, 0.14 mmol)を、DMF (1.5 mL)およびヘキサン酸 (0.016 g, 0.14 mmol)中に溶解し、HBTU (0.06 g, 0.15 mmol)およびジイソプロピルエチルアミン (0.04 g, 0.28 mmol)を添加した。混合物を室温で1時間攪拌した後、70℃で3日間加熱した。水性NaHCO3から破砕された粗生成物を、カラムクロマトグラフィーによりさらに精製したところ、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-(5-ペンチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物375) (0.015 g, 22%)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 0.88 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 1.27 (m, 4H), 1.82 (m, 2H), 3.06 (t, 2H, J = 6.9 Hz), 4.65 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.36 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 7.82 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.73 (m, 2H); MS (ESI) m/z = 496.1 (MH+)。
【０７６６】
実施例276
3-ブロモ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物376)
6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステルを、4-ピラゾールボロン酸ピナコールエステルとのSuzukiカップリングにかけたところ、6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステルが得られた。水性NaOHを用いる6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステルの鹸化により、6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸が得られた。N-ブロモスクシンイミドを用いる6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸の臭素化により、3-ブロモ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸が得られた。この酸を、標準的なHBTUカップリング条件下で、チオフェン-2-メチルアミンにカップリングさせたところ、3-ブロモ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物376)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.63 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.95 (m, 1H), 7.02 (brs, 1H), 7.36 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.20 (brs, 2H), 8.54 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.80 (t, 1H, J = 6.0 Hz); MS (ESI) m/z =  471.7 (MH+)。
【０７６７】
実施例277
[3-(2-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-[6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-メタノン(化合物377)
標準的なHBTUカップリング条件下で、6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-(2-フルオロフェニル)ピロリジンから、[3-(2-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-[6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-メタノン(化合物377)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.04 (m, 1H), 2.30 (m, 1H), 4.08-3.44 (m, 残留水ピーク下), 4.34 (m, 0.5H), 4.48 (m, 0.5H), 7.18 (m, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.40 (brt, 1H), 8.05 (s, 0.5H), 8.07 (s, 0.5H), 8.19 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.41 (d, 1H, J = 3 Hz), 9.11 (s, 0.5H), 9.11 (s, 0.5H); MS (ESI) m/z =  444.1 (MH+)。
【０７６８】
実施例278
[3-(3-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-[6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-メタノン(化合物378)
標準的なHBTUカップリング条件下で、6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および3-(3-フルオロフェニル)ピロリジンから、[3-(3-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-[6-(1H-ピラゾール-4-イル)-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-メタノン(化合物378)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 2.02 (m, 1H), 2.31 (m, 1H), 3.42 (m, 残留水ピーク下), 3.75-4.15 (m, 2H), 4.27 (m, 0.5H), 4.48 (m, 0.5H), 7.06 (t, 1H, J = 8.4 Hz), 7.17 (m, 2H), 7.37 (m, 1H), 8.04 (s, 0.5H), 8.06 (s, 0.5H), 8.18 (brs, 2H), 8.40 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 9.09 (s, 0.5H), 9.11(s, 0.5H); MS (ESI) m/z =  444.7 (MH+)。
【０７６９】
実施例279
3-クロロ-8-シアノ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物379)
3-クロロ-8-シアノ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物379)を、3-クロロ-8-シアノ-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸(チオフェン-2-イルメチル)-アミド(化合物373)と同様の手順を用いて、6-ブロモ-8-シアノ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステルから調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.61 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 6.94 (m, 1H), 7.01 (d, 1H, J = 2.7 Hz), 7.35 (dd, 1H, J = 0.9, 4.8 Hz), 8.34 (brs, 2H), 8.59 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 9.05 (t, 1H, J = 6.3 Hz); MS (ESI) m/z =  383.7 (MH+)。
【０７７０】
実施例280
(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(2,3-ジヒドロ-インドール-1-イル)-メタノン(化合物380)
標準的なHATUカップリング条件下で、3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および2,3-ジヒドロ-1H-インドールから、(3-クロロ-6-フラン-2-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(2,3-ジヒドロ-インドール-1-イル)-メタノン(化合物380)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 3.17 (t, 2H, J = 8.4 Hz), 4.44 (t, 2H, J = 8.4 Hz), 6.69 (dd, 1H, J = 1.8, 3.3 Hz), 7.07 (t, 1H, J = 7 Hz), 7.22 (m, 1H), 7.29 (d, 1H, J = 7 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 8.17 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 8.25 (s, 1H), 8.72 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 432 (MH+)。
【０７７１】
実施例281
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-モルホリン-4-イル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物381)
標準的なHATUカップリング条件下で、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸、および4-ピロリジン-3-イル-モルホリンから、(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-(3-モルホリン-4-イル-ピロリジン-1-イル)-メタノン(化合物381)が得られた。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.20-2.44 (m, 2H), 3.08-4.30 (m, 13H), 7.31 (s, 1H), 7.82 (t, 1H, J = 1.5 Hz), 8.20 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.81 (brs, 1H); MS (ESI) m/z = 469 (MH+)。
【０７７２】
実施例282
3-クロロ-6-フラン-3-イル-N-チオフェン-2-イルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミジン(化合物382)
工程1: 3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸アミド
表題の化合物を、標準的なHATUカップリング条件を用いて、3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸および塩化アンモニウムから調製した。MS (ESI) m/z = 330.0 (MH+)。
【０７７３】
工程2: 3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2 a]ピリジン-2-カルボニトリル
3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸アミド (0.93 g, 2.8 mmol)を、POCl3 (10 mL)中、1時間還流した。POCl3を減圧下で除去し、残渣をEtOAc/水中に懸濁した。未溶解のまま残った固体を濾過し、濾液を通常の抽出工程にかけた。有機層を濃縮し、得られた固体を以前に回収した固体(上記)と合わせたところ、粗生成物が得られた。エーテル(15 mL)を用いて粗固体を磨砕したところ、褐色の固体として所望の生成物 (0.7 g, 79%)が得られた。MS (ESI) m/z = 312.0 (MH+)。
【０７７４】
工程3: 3-クロロ-6-フラン-3-イル-N-チオフェン-2-イルメチル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミジン(化合物382)
3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2 a]ピリジン-2-カルボニトリル (0.11 g, 0.35 mmol)、CuCl (0.038 g, 0.38 mmol)およびチオフェン-2-イル-メチルアミン (0.06 g, 0.53 mmol)を、EtOH (2 mL)中に懸濁し、混合物を、マイクロ波条件下、120℃で10分間加熱した。反応混合物を5％水性NaOH溶液に注ぎ入れ、混合物を超音波処理し、穏やかに加熱した。次いで、混合物を1N HClでpH 2に酸性化し、濾過した。濾液に含まれる粗生成物を、逆相HPLCにより精製したところ、表題の化合物 (0.026 g, 17 %)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ4.96 (d, 2H, J = 5.7 Hz), 7.05 (t, 1H, J = 4.8 Hz), 7.26 (m, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.54 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.33 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 10.39 (br t, 1H); MS (ESI) m/z = 425.0 (MH+)。
【０７７５】
実施例283
N-{3-クロロ-2-[3-(3-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-メタンスルホンアミド(化合物383)
工程1: 6-ブロモ-3-クロロ-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル
5-ブロモ-3-ニトロ-ピリジン-2-イルアミンを、6-ブロモ-3-クロロ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル[MS (ESI) m/z = 301.9 (MH+)]の合成について以前に記載された手順を用いて、6-ブロモ-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステルに変換した後、6-ブロモ-3-クロロ-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステルに変換した。MS (ESI) m/z = 335.9 (MH+)。
【０７７６】
工程2: 8-アミノ-6-ブロモ-3-クロロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル
6-ブロモ-3-クロロ-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (1.12 g, 3.3 mmol)をTHF (200 mL)中に溶解し、水(50 mL)中のNa2S2O4 (6.8 g)を添加し、混合物を2時間攪拌した。混合物が8〜9のpHに達するまで、水性NaOH溶液(5%)を添加した。混合物をEtOAc (4 x 100 mL)で抽出したところ、粗い8-アミノ-6-ブロモ-3-クロロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (0.3 g)が得られ、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。MS (ESI) m/z = 306.0 (MH+)。
【０７７７】
工程3: 6-ブロモ-3-クロロ-8-メタンスルホニルアミノ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル
8-アミノ-6-ブロモ-3-クロロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (0.28 g, 0.92 mmol)を、DCM (2 mL)中に溶解し、メタンスルホニルクロリド (0.11 g, 0.92 mol)およびトリエチルアミン (0.27 mL, 1.84 mmol)を添加し、混合物を18時間攪拌した。追加のメタンスルホニルクロリド (0.11 g, 0.92 mmol)およびトリエチルアミン (0.27 mL, 1.84 mmol)を添加し、混合物をさらに5時間攪拌した。DCMを減圧下で除去し、水(25 mL)およびEtOAc (50 mL)を添加した。抽出工程後、有機層を濃縮した後、THF (5 mL)中に再溶解した。水性NaOH溶液 (0.5%, 1 mL)を添加し、混合物を1時間攪拌した。混合物を1N HClでpH 4に酸性化し、EtOAcで抽出し、乾燥することにより、粗い6-ブロモ-3-クロロ-8-メタンスルホニルアミノ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (0.215 g)が得られた。MS (ESI) m/z = 383.9 (MH+)。
【０７７８】
工程4: N-{3-クロロ-2-[3-(3-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-メタンスルホンアミド(化合物383)
6-ブロモ-3-クロロ-8-メタンスルホニルアミノ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (0.215 g, 0.56 mmol)を、4-ピラゾールボロン酸を用いる標準的なSuzukiカップリングにかけた。これらの条件下で、3-クロロ-8-メタンスルホニルアミノ-6-(1H-ピラゾール-4-イル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸と6-ブロモ-3-クロロ-8-メタンスルホニルアミノ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸の1:1混合物(0.16 g)が得られた。この混合物を、3-(3-フルオロ-フェニル)-ピロリジンとのHBTUアミドカップリング条件にかけた。粗反応混合物を精製したところ、所望の生成物であるN-{3-クロロ-2-[3-(3-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-メタンスルホンアミド (0.019 g)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 10.08 (br s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.25 (s, 2H), 7.51-7.10 (m, 4H), 4.41 (br dd, 0.5H), 4.22-3.43 (m、水ピーク), 3.26 (s, 1.5H), 3.18 (s, 1.5H), 2.31 (br m, 1H), 2.03 (br m, 1H); MS (ESI) m/z = 503.1 (MH+)。
【０７７９】
実施例284
N-{3-クロロ-2-[3-(3-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-アセトアミド(化合物384)
工程1: 8-アセチルアミノ-6-ブロモ-3-クロロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル
8-アミノ-6-ブロモ-3-クロロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (0.29 g, 0.98 mmol)を、ピリジン (5mL)中に溶解し、無水酢酸(1.5 mL)を添加し、混合物を72時間に渡って攪拌した。混合物を濃縮し、EtOAc/水を添加し、通常の抽出工程後、8-アセチルアミノ-6-ブロモ-3-クロロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (0.26 g, 77%)が得られた。MS (ESI) m/z = 348.0 (MH+)。
【０７８０】
工程2: 8-アセチルアミノ-3-クロロ-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル
8-アセチルアミノ-6-ブロモ-3-クロロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (0.26 g, 0.75 mmol)を、3-フランボロン酸を用いるSuzukiカップリング条件にかけたところ、8-アセチルアミノ-3-クロロ-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (0.16 g, 64%)が得られた; MS (ESI) m/z = 334.0 (MH+), 356 (MNa+)。
【０７８１】
工程3: 8-アセチルアミノ-3-クロロ-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸
8-アセチルアミノ-3-クロロ-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル (0.16 g, 0.48 mmol)を、THF (20 mL)中に溶解し、水性NaOH溶液(5%, 2 mL)を添加し、混合物を1時間攪拌した。混合物を濃縮し、混合物を1N HClでpH 3に酸性化した。破砕された粗生成物を濾過し、水で洗浄し、乾燥したところ、8-アセチルアミノ-3-クロロ-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸 (0.08 g, 52%)が得られた; MS (ESI) m/z = 320 (MH+)。
【０７８２】
工程4: N-{3-クロロ-2-[3-(3-フルオロ-フェニル)-ピロリジン-1-カルボニル]-6-フラン-3-イル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル}-アセトアミド(化合物384)
標準的なHBTUカップリングを用いて調製した(0.06 g, 51%)。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 10.05 (br s, 1H), 8.34-8.24 (m, 3H), 7.82 (br s, 1H) 7.41-7.03 (m, 5H), 4.32-3.20 (m、br水ピーク下), 2.31 (m, 1H), 2.28 (s, 1.5H), 2.21 (s, 1.5H), 2.09 (m, 1H); MS (ESI) m/z = 467.1 (MH+)。
【０７８３】
実施例285および286
(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル(化合物385)
および
(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル(化合物386)
3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボニトリル (1.95 g, 6.27 mmol)およびジ-tert-ブチルジカルボナート (2.74 g, 12.54 mmol)を、MeOH (50 mL)に溶解し、混合物を0℃に冷却した。塩化ニッケル六水和物(1.49 g, 6.27 mmol)を添加した後、NaBH4 (1.2 g, 31.35 mmol)を2時間に渡って一部ずつ添加した。混合物を室温まで温め、MeOHを減圧下で除去した。NaHCO3の飽和水性溶液(20 mL)を添加した後、EtOAcで抽出した。残った固体を濾過除去し、有機層を濃縮したところ、粗生成物(1 g)が得られた。上記で回収された固体を、クエン酸(5%水溶液、20 mL)中に懸濁し、EtOAcで抽出したところ、さらに0.8 gの粗生成物が得られた。合わせた粗生成物をシリカゲルにより精製クロマトグラフィーしたところ、(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (0.26 g, 10%) (MS (ESI) m/z = 382.1 (MH+))および(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (0.5 g, 19%)が得られた。MS (ESI) m/z = 416.1 (MH+)。
【０７８４】
実施例287および288
N-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド(化合物387)
および
N-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド(化合物388)
工程1: C-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メチルアミンおよびC-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メチルアミン
(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステルおよび(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステル (0.2 g)の混合物を、無水MeOH (1 mL)中に溶解し、1,4-ジオキサン中の塩化水素の溶液(4M, 1 mL)を添加した。混合物を1時間攪拌した後、濃縮し、乾燥したところ、粗いアミノメチル中間体が得られ、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。
【０７８５】
工程2: N-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド(化合物387)および
N-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド(化合物388)
アミンの上記混合物とチオフェン-2-イル-酢酸との標準的なHBTUカップリングを用いて調製した。
【０７８６】
N-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-2-チオフェン-2-イル-アセトアミドに関するデータ: 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.69 (s, 2H), 4.45 (d, 2H, J = 5.7 Hz), 6.93 (m, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.34 (m, 1H), 7.82 (m, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.75 (m, 2H); MS (ESI) m/z = 440.0 (MH+)。
【０７８７】
N-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-2-チオフェン-2-イル-アセトアミドに関するデータ: 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.73 (s, 2H), 4.44 (d, 2H, J = 5.4 Hz), 6.95 (m, 2H), 7.03 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.83 (m, 1H), 7.89 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.75 (t, 1H, J = 5.7 Hz), 9.16 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 406.1 (MH+)。
【０７８８】
実施例289および290
N-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-2-フェニル-アセトアミド(化合物389)
および
N-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-2-フェニル-アセトアミド(化合物390)
実施例287および288(化合物387および388)と同様の手順を用いて調製した。
【０７８９】
N-(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-2-フェニル-アセトアミドに関するデータ: 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.47 (s, 2H), 4.44 (d, 2H, J = 6.0 Hz), 7.26 (m, 6H), 7.82 (m, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.72 (t, 1H, J = 5.4 Hz), 8.75 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 434.1 (MH+)。
【０７９０】
N-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-2-フェニル-アセトアミドに関するデータ: 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 3.50 (s, 2H), 4.42 (d, 2H, J = 5.7 Hz), 7.03 (m, 1H), 7.22-7.30 (m, 5H), 7.82 (m, 1H), 7.88 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.72 (t, 1H, J = 5.7 Hz), 9.15 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 400.1 (MH+)。
【０７９１】
実施例291
1-ベンジル-3-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-ウレア(化合物391)
DMF (1 mL)中の3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メチルアミンおよび(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-メチルアミン) (0.044 g)の混合物に、イソシアン酸ベンジル (0.017 mL)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.08 mL)を添加した。1時間攪拌した後、混合物を濃縮し、逆相HPLCにより精製したところ、表題の化合物 (0.032 g)が得られた。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.24 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 7.06 (m, 1H), 7.29 (m, 5H), 7.85 (m, 1H), 8.03 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.36 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 415.1 (MH+)。
【０７９２】
実施例292
1-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-3-フェニル-ウレア(化合物392)
実施例291(化合物391)と同様の手順を用いて調製した。1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ 4.44 (s, 2H), 6.84 (m, 2H), 7.02 (s, 1H), 7.21 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 7.41 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 7.82 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 9.20 (s, 1H); MS (ESI) m/z = 401.1 (MH+)。
【０７９３】
実施例293
(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル-カルバミン酸ベンジルエステル(化合物393)
工程1: C-(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-カルバミン酸tert-ブチルエステル
6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸を、実施例285(化合物385)に記載の(3-クロロ-6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステルについて記載された方法を用いて、(6-フラン-3-イル-8-トリフルオロメチル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル)-カルバミン酸 tert-ブチルエステルに変換した。
【０７９４】
工程2: 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