(57)【要約】【課題】優れた血糖低下作用を有し、体重増加等の副作用が少ない糖尿病の予防または治療剤を提供すること。【解決手段】2010517935.tif 000090 ［式中の各記号は、明細書に記載の通りである。］で表される化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有してなる糖尿病の予防・治療剤。【選択図】なし
2010517935.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ’）：
【化１】
2010517935.tif 000088
［式中、
環Ａおよび環Ｂは、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい５ないし７員の単環を；
環Ｄ’は、置換されていてもよい５員の単環式芳香族複素環（Ｙ’は、ＮまたはＣを示す）を；
Ｘは、主鎖の原子数が１〜４個のスペーサーを；
Ｗは、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＯＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＮＲ１ｂＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＮＲ１ｂＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ｃＲ２、または
−ＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２
（式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−６アルキル基を；Ｒ１ｃは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルコキシ基を；Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示し；ｍおよびｎは、同一または異なって、それぞれ１または２の整数を示す）
で表される基を示すか、あるいは置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の複素環基を示す。
但し、
１）環Ｄ’が置換されたイミダゾールであるとき、Ｗは、2-アミノ-1H-イミダゾール-5-イル、1H-イミダゾール-2-イル、3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルおよびピペラジン-1-イルでなく；
２）環Ｄ’が置換されたピラゾールであり、かつＸが−ＣＨ＝であるとき、Ｗは、4-オキソ-2-チオキソ-1,3-チアゾリジン-5-イリデン、フェニル基で置換されていてもよい5-オキソ-2-チオキソイミダゾリジン-4-イリデン、3-メチル-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾール-4-イリデン、2,4,6-トリオキソテトラヒドロピリミジン-5(2H)-イリデン、および4,6-ジオキソ-2-チオキソテトラヒドロピリミジン-5(2H)-イリデンでなく；かつ
３）5-(6-メトキシ-2-ナフチル)-1-(ピロリジン-2-イルメチル)-1H-1,2,3-トリアゾールでない。］
で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
式（Ｉ）：
【化１】
2010517935.tif 000089
［式中、
環Ａおよび環Ｂは、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい５ないし７員の単環を；
環Ｄは、置換されていてもよい５員の単環（Ｙは、Ｎ、ＣまたはＣＨを示す）を；
Ｘは、主鎖の原子数が１〜４個のスペーサーを；
Ｗは、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＮＲ１ｂＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ｃＲ２、または
−ＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２
（式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−６アルキル基を；Ｒ１ｃは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルコキシ基を；Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示し；ｍおよびｎは、同一または異なって、それぞれ１または２の整数を示す）
で表される基を示すか、あるいは置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の複素環基を示す。
但し、
１）環Ｄが置換されたイミダゾールであるとき、Ｗはアミノイミダゾールでなく；かつ
２）環Ｄが置換されたピラゾールであり、かつＸが−ＣＨ＝であるとき、Ｗはオキソチオキソチアゾリジニルおよびオキソチオキソイミダゾリジニルでない。］で表される化合物またはその塩。
【請求項３】
環Ｄ’が、置換されていてもよいピラゾールである、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
環Ｄが、置換されていてもよいピラゾールである、請求項２記載の化合物。
【請求項５】
Ｘが、Ｃ１−４アルキレン基またはＣ２−４アルケニレン基である、請求項１または２記載の化合物。
【請求項６】
Ｗが、−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２（式中の各記号は請求項１記載と同意義を示す）で表される基である、請求項１または２記載の化合物。
【請求項７】
(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド、
(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド、
(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-メチルフェニル)スルホニル]アクリルアミド、
(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(ペンチルアミノ)スルホニル]アクリルアミド、
シクロプロピルメチル ({2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート、
ブチル({2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート、
(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド、
(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド、
N-[(ブチルアミノ)カルボニル]-2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド、
(2E)-N-(ブチルスルホニル)-3-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド、
N-[(ブチルアミノ)カルボニル]-2-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エタンスルホンアミド、または
ブチル[(2-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エチル)スルホニル]カルバマート、
あるいはその塩。
【請求項８】
請求項１記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項９】
請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬。
【請求項１０】
インスリン抵抗性改善剤である、請求項９記載の医薬。
【請求項１１】
糖尿病の予防・治療剤である、請求項９記載の医薬。
【請求項１２】
請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを特徴とする、該哺乳動物におけるインスリン抵抗性改善方法。
【請求項１３】
請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを特徴とする、該哺乳動物における糖尿病の予防または治療方法。
【請求項１４】
インスリン抵抗性改善剤を製造するための、請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【請求項１５】
糖尿病の予防・治療剤を製造するための、請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、糖尿病の予防・治療剤として有用な縮合環化合物に関する。
【０００２】
（発明の背景）
縮合環化合物としては、下記の文献に記載の化合物が知られている。
（１）特許文献１（国際公開第２００６／０７５９５５号パンフレット）には、エンドセリン変換酵素阻害作用を有する化合物として、式：
【０００３】
【化１】
2010517935.tif 000003
【０００４】
［式中、Ｒ１は、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を；Ｒ２およびＲ４は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基等を；Ｒ３は、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基またはＣ３−７シクロアルキル基を示す。］
で表される化合物が記載されている。
【０００５】
（２）特許文献２（米国特許公開第２００５／００７０５８９号）には、１５−リポキシゲナーゼの阻害作用を有する化合物として、式：
【０００６】
【化２】
2010517935.tif 000004
【０００７】
［式中、Ｊ１は、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ４−、−ＮＲ４−ＣＯ−または−ＣＯＮＲ４−を；Ｊ２は、結合、−ＣＯ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ４ａ−、−ＮＲ４ａ−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４ａ−を；Ｊ３は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基等（これらはアルキル基等で置換されていてもよい）を；Ｒ１およびＲ２は、独立して、水素原子、シクロアルキル基、ヘテロシクロ基、アリール基、ヘテロアリール基等（これらはアルキル基等で置換されていてもよい）を；Ｒ３は、−ＮＲ３ａＳＯ２Ｚ、−ＮＲ３ａＣ（Ｏ）ＯＺ、−ＮＲ３ａＣ（Ｏ）Ｚ、−ＮＲ３ａＣ（Ｏ）ＮＲ３ｂＺ等を；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４およびＲ４ａは、独立して、水素原子、アルキル基等を；Ｚは、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７等を；Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素原子、アルキル基等を；Ｒ７は、水素原子、アルキル基等を；Ｍは、水素原子、アルキル基等を示す。但し、Ｒ１−Ｊ１−およびＲ２−Ｊ２−は同時に水素原子ではない。］
で表される化合物が記載されている。
【０００８】
（３）特許文献３（米国特許公開第２００５／００７０５８８号）には、１５−リポキシゲナーゼの阻害作用を有する化合物として、式：
【０００９】
【化３】
2010517935.tif 000005
【００１０】
［式中、ＫおよびＬは、一方が−Ｊ２−Ｒ２で他方が−Ｊ３−Ｒ３であり；Ｊ１は、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ４−、−ＮＲ４−ＣＯ−または−ＣＯＮＲ４−を；Ｊ２は、結合、−ＣＯ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ４ａ−、−ＮＲ４ａ−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４ａ−を；Ｊ３は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基等（これらはアルキル基等で置換されていてもよい）を；Ｒ１およびＲ２は、独立して、水素原子、シクロアルキル基、ヘテロシクロ基、アリール基、ヘテロアリール基等（これらはアルキル基等で置換されていてもよい）を；Ｒ３は、−ＮＲ３ａＳＯ２Ｚ、−ＮＲ３ａＣ（Ｏ）ＯＺ、−ＮＲ３ａＣ（Ｏ）Ｚ、−ＮＲ３ａＣ（Ｏ）ＮＲ３ｂＺ等を；Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４およびＲ４ａは、独立して、水素原子、アルキル基等を；Ｚは、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７等を；Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素原子、アルキル基等を；Ｒ７は、水素原子、アルキル基等を；Ｍは、水素原子、アルキル基等を示す。但し、Ｒ１−Ｊ１−およびＲ２−Ｊ２−は同時に水素原子ではない。］
で表される化合物が記載されている。
【００１１】
（４）特許文献４（国際公開第９９／４２０９２号パンフレット）には、神経炎の治療剤として、式：
【００１２】
【化４】
2010517935.tif 000006
【００１３】
［式中、Ｒ１〜Ｒ８は、独立して、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、−Ｒ、−ＯＲ、−ＯＣＯＲ、−ＯＡまたはＮＺＺを；Ｒ９は、Ｃ１−８アルキル基またはアリール基を；Ｚは、水素原子、−Ｒ、ヒドロキシ基または−ＣＯＲを；Ｒは、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、メシル基またはトシル基；Ａは、−Ｒ−フェニルを示す。］
で表される化合物が記載されている。
【００１４】
ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体ガンマ（ＰＰＡＲγ）は、ステロイドホルモン受容体や甲状腺ホルモン受容体に代表される核内ホルモン受容体スーパーファミリーの一員で、脂肪細胞分化のごく初期にその発現が誘導され、マスターレギュレーターとして脂肪細胞の分化に重要な役割を果たしている。ＰＰＡＲγは、リガンドと結合することによりレチノイドＸ受容体（ＲＸＲ）と二量体を形成し、核内で標的遺伝子の応答性部位と結合して転写効率を直接制御（活性化）している。
【００１５】
（５）特許文献５（国際公開第２００４／０１３１４１号パンフレット）には、Ｔｉｅ２レセプターチロシンキナーゼ阻害剤として、式：
【００１６】
【化５】
2010517935.tif 000007
【００１７】
［式中、Ａは、５員の芳香族複素環を；Ｇは、Ｏ、ＳまたはＮＲ５を；Ｚは、ＮまたはＣＲ６を；Ｑ１は、それぞれ置換されていてもよい、アリール基またはヘテロアリール基を；Ｒ２は、Ｈ、アミノ等を；Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン原子、Ｑ４−Ｘ５−等を；Ｑ４は、アリール基、アリール−Ｃ１−６アルキル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリール−Ｃ１−６アルキル基、ヘテロシクリル基またはヘテロシクリル−Ｃ１−６アルキル基を；ｍは、０、１または２を示す。］
で表される化合物が記載されている。
【００１８】
（６）特許文献６（国際公開第２００２／０７２５７６号パンフレット）には、ＥＲＫ／ＭＡＰ阻害剤として、式：
【００１９】
【化６】
2010517935.tif 000008
【００２０】
［式中、Ｈｅｔは、
【００２１】
【化７】
2010517935.tif 000009
2010517935.tif 000010
2010517935.tif 000011
【００２２】
のいずれかを表し；Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル等を；Ｒ３は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル等を；Ｒ４およびＲ６は、独立して、Ｈ、ハロゲン原子または−（ＣＨ２）ｎ−Ｂ−Ｒ９を；Ｂは、結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−等を；Ｒ５およびＲ７は、独立して、Ｈ、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいＣ１−１０ヘテロアリール、置換されていてもよいＣ１−１０ヘテロシクリル等を；Ｒ９は、Ｈ、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいＣ１−１０ヘテロアリール、置換されていてもよいＣ１−１０ヘテロシクリル等を；ｓは、０〜５の整数を示す。］
で表される化合物が記載されている。
【００２３】
（７）非特許文献１（Journal of Organic Chemistry, 2006, 71(24), pp.9244-9247）には、触媒として、以下の化合物が記載されている。
【００２４】
【化８】
2010517935.tif 000012
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２５】
【特許文献１】国際公開第２００６／０７５９５５号パンフレット
【特許文献２】米国特許公開第２００５／００７０５８９号
【特許文献３】米国特許公開第２００５／００７０５８８号
【特許文献４】国際公開第９９／４２０９２号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００４／０１３１４１号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２００２／０７２５７６号パンフレット
【非特許文献】
【００２６】
【非特許文献１】Journal of Organic Chemistry, 2006, 71(24), pp.9244-9247
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２７】
優れた血糖低下作用を有し、体重増加等の副作用が少ない糖尿病の予防または治療剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【００２８】
本発明者らは、以下の式（Ｉ’）または式（Ｉ）で表される化合物が優れた血糖低下作用を有し、糖尿病の予防または治療に有用であることを見出し、さらに検討を進めた結果、本発明を完成するに至った。
【００２９】
即ち、本発明は、
［１］  式（Ｉ’）：
【００３０】
【化９】
2010517935.tif 000013
【００３１】
［式中、
環Ａおよび環Ｂは、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい５ないし７員の単環を；
環Ｄ’は、置換されていてもよい５員の単環式芳香族複素環（Ｙ’は、ＮまたはＣを示す）を；
Ｘは、主鎖の原子数が１〜４個のスペーサーを；
Ｗは、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＯＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＮＲ１ｂＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＮＲ１ｂＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ｃＲ２、または
−ＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２
（式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−６アルキル基を；Ｒ１ｃは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルコキシ基を；Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示し；ｍおよびｎは、同一または異なって、それぞれ１または２の整数を示す）
で表される基を示すか、あるいは置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の複素環基を示す。
但し、
１）環Ｄ’が置換されたイミダゾールであるとき、Ｗは、2-アミノ-1H-イミダゾール-5-イル、1H-イミダゾール-2-イル、3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルおよびピペラジン-1-イルでなく；
２）環Ｄ’が置換されたピラゾールであり、かつＸが−ＣＨ＝であるとき、Ｗは、4-オキソ-2-チオキソ-1,3-チアゾリジン-5-イリデン、フェニル基で置換されていてもよい5-オキソ-2-チオキソイミダゾリジン-4-イリデン、3-メチル-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾール-4-イリデン、2,4,6-トリオキソテトラヒドロピリミジン-5(2H)-イリデン、および4,6-ジオキソ-2-チオキソテトラヒドロピリミジン-5(2H)-イリデンでなく；かつ
３）5-(6-メトキシ-2-ナフチル)-1-(ピロリジン-2-イルメチル)-1H-1,2,3-トリアゾールでない。］
で表される化合物またはその塩（以下、化合物（Ｉ’）と略称する）；
［２］  式（Ｉ）：
【００３２】
【化１０】
2010517935.tif 000014
【００３３】
［式中、
環Ａおよび環Ｂは、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい５ないし７員の単環を；
環Ｄは、置換されていてもよい５員の単環（Ｙは、Ｎ、ＣまたはＣＨを示す）を；
Ｘは、主鎖の原子数が１〜４個のスペーサーを；
Ｗは、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＮＲ１ｂＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ｃＲ２、または
−ＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２
（式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−６アルキル基を；Ｒ１ｃは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルコキシ基を；Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示し；ｍおよびｎは、同一または異なって、それぞれ１または２の整数を示す）
で表される基を示すか、あるいは置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の複素環基を示す。
但し、
１）環Ｄが置換されたイミダゾールであるとき、Ｗはアミノイミダゾールでなく；かつ
２）環Ｄが置換されたピラゾールであり、かつＸが−ＣＨ＝であるとき、Ｗはオキソチオキソチアゾリジニルおよびオキソチオキソイミダゾリジニルでない。］で表される化合物またはその塩（以下、化合物（Ｉ）と略称する）；
［３］  環Ｄ’が、置換されていてもよいピラゾールである、上記［１］記載の化合物；
［４］  環Ｄが、置換されていてもよいピラゾールである、上記［２］記載の化合物；
［５］  Ｘが、Ｃ１−４アルキレン基またはＣ２−４アルケニレン基である、上記［１］または［２］記載の化合物；
［６］  Ｗが、−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２（式中の各記号は上記［１］記載と同意義を示す）で表される基である、上記［１］または［２］記載の化合物；
［７］  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド（実施例９）、
(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド（実施例２７）、
(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-メチルフェニル)スルホニル]アクリルアミド（実施例３３）、
(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(ペンチルアミノ)スルホニル]アクリルアミド（実施例６２）、
シクロプロピルメチル ({2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート（実施例１８９）、
ブチル({2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート（実施例１９７）、
(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド（実施例２３２）、
(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド（実施例２６４）、
N-[(ブチルアミノ)カルボニル]-2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド（実施例２７９）、
(2E)-N-(ブチルスルホニル)-3-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド（実施例２８３）、
N-[(ブチルアミノ)カルボニル]-2-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エタンスルホンアミド（実施例２９４）、または
ブチル[(2-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エチル)スルホニル]カルバマート（実施例２９５）、
あるいはその塩；
［８］  化合物（Ｉ’）のプロドラッグ；
［９］  化合物（Ｉ’）またはそのプロドラッグを含有してなる医薬；
［１０］  インスリン抵抗性改善剤である、上記［９］記載の医薬；
［１１］  糖尿病の予防・治療剤である、上記［９］記載の医薬；
［１２］  化合物（Ｉ’）またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを特徴とする、該哺乳動物におけるインスリン抵抗性改善方法；
［１３］  化合物（Ｉ’）またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを特徴とする、該哺乳動物における糖尿病の予防または治療方法；
［１４］  インスリン抵抗性改善剤を製造するための、化合物（Ｉ’）またはそのプロドラッグの使用；
［１５］  糖尿病の予防・治療剤を製造するための、化合物（Ｉ’）またはそのプロドラッグの使用；
等に関する。
【発明の効果】
【００３４】
本発明によって、優れた血糖低下作用を有し、体重増加等の副作用が少ない糖尿病の予防または治療剤が提供される。
【００３５】
（発明の詳細な説明）
以下、本発明を詳細に説明する。
本明細書中の「ハロゲン原子」は、特に断りのない限り、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味する。
本明細書中の「Ｃ１−３アルキレンジオキシ基」は、特に断りのない限り、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ等を意味する。
本明細書中の「Ｃ１−６アルキル基」は、特に断りのない限り、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル等を意味する。
本明細書中の「Ｃ１−６アルコキシ基」は、特に断りのない限り、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等を意味する。
本明細書中の「Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基」は、特に断りのない限り、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等を意味する。
本明細書中の「Ｃ１−６アルキル−カルボニル基」は、特に断りのない限り、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、イソブタノイル、ペンタノイル、イソペンタノイル、ヘキサノイル等を意味する。
以下、式（Ｉ’）および式（Ｉ）中の各記号の定義について詳述する。
【００３６】
Ｗは、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＯＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＮＲ１ｂＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＮＲ１ｂＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ｃＲ２、または
−ＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２
（ここで、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−６アルキル基を；Ｒ１ｃは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルコキシ基を；Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示し；ｍおよびｎは、同一または異なって、それぞれ１または２の整数を示す）
で表される基を示すか、あるいは置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の複素環基を示す。
【００３７】
Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、例えば、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基、Ｃ２−１０アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基、Ｃ４−１０シクロアルカジエニル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１３アラルキル基、Ｃ８−１３アリールアルケニル基等が挙げられる。
【００３８】
ここで、Ｃ１−１０アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等が挙げられる。なかでも、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。
【００３９】
Ｃ２−１０アルケニル基としては、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−オクテニル等が挙げられる。なかでも、Ｃ２−６アルケニル基が好ましい。
【００４０】
Ｃ２−１０アルキニル基としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−ヘプチニル、１−オクチニル等が挙げられる。なかでも、Ｃ２−６アルキニル基が好ましい。
【００４１】
Ｃ３−１０シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。なかでも、Ｃ３−６シクロアルキル基が好ましい。
Ｃ３−１０シクロアルケニル基としては、例えば、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル等が挙げられる。なかでも、Ｃ３−６シクロアルケニル基が好ましい。
【００４２】
Ｃ４−１０シクロアルカジエニル基としては、例えば、２，４−シクロペンタジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサジエン−１−イル等が挙げられる。なかでも、Ｃ４−６シクロアルカジエニル基が好ましい。
【００４３】
上記のＣ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基およびＣ４−１０シクロアルカジエニル基は、それぞれベンゼン環と縮合して縮合環基を形成していてもよく、このような縮合環基としては、例えば、インダニル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル等が挙げられる。
【００４４】
また、上記のＣ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基およびＣ４−１０シクロアルカジエニル基は、Ｃ７−１０橋かけ式炭化水素基であってもよい。Ｃ７−１０橋かけ式炭化水素基としては、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル（ノルボルニル）、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［４．３．１］デシル、アダマンチル等が挙げられる。
【００４５】
また、上記のＣ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基およびＣ４−１０シクロアルカジエニル基は、それぞれＣ３−１０シクロアルカン、Ｃ３−１０シクロアルケンまたはＣ４−１０シクロアルカジエンとスピロ環基を形成していてもよい。ここで、Ｃ３−１０シクロアルカン、Ｃ３−１０シクロアルケンおよびＣ４−１０シクロアルカジエンとしては、上記のＣ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基およびＣ４−１０シクロアルカジエニル基に対応する環が挙げられる。このようなスピロ環基としては、スピロ［４．５］デカン−８−イル等が挙げられる。
【００４６】
Ｃ６−１４アリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、ビフェニリル等が挙げられる。なかでも、Ｃ６−１２アリール基が好ましい。
【００４７】
Ｃ７−１３アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、ビフェニリルメチル等が挙げられる。
【００４８】
Ｃ８−１３アリールアルケニル基としては、例えば、スチリル等が挙げられる。
【００４９】
前記「炭化水素基」として例示したＣ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基およびＣ２−１０アルキニル基は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。
このような置換基としては、例えば、
（1）Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）；
（2）(a)１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b)ヒドロキシ基、
(c)１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、および
(d)ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル、ナフチル）；
（3）(a)１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b)ヒドロキシ基、
(c)１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、および
(d)ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい芳香族複素環基（例、チエニル、フリル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル）；
（4）(a)１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b)ヒドロキシ基、
(c)１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、および
(d)ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい非芳香族複素環基（例、テトラヒドロフリル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニル）；
（5）(a)ハロゲン原子およびＣ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、および
(c) １ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基；
（6）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基；
（7）(a)ハロゲン原子、および
(b)Ｃ１−６アルコキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基；
（8）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル）；
（9）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基；
（10）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいチオカルバモイル基；
（11）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいスルファモイル基；
（12）カルボキシ基；
（13）ヒドロキシ基；
（14）(a)ハロゲン原子、
(b)カルボキシ基、
(c)Ｃ１−６アルコキシ基、
(d)Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、
(e)Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
(f)Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシ−カルボニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(g)Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、および
(h)Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基；
（15）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−６アルケニルオキシ基（例、エテニルオキシ）；
（16）Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェニルオキシ、ナフチルオキシ）；
（17）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ）；
（18）(a)ハロゲン原子、および
(b)１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル）；
（19）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニル基（例、ピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニルカルボニル）；
（20）メルカプト基；
（21）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ）；
（22）Ｃ７−１３アラルキルチオ基（例、ベンジルチオ）；
（23）Ｃ６−１４アリールチオ基（例、フェニルチオ、ナフチルチオ）；
（24）シアノ基；
（25）ニトロ基；
（26）ハロゲン原子；
（27）Ｃ１−３アルキレンジオキシ基；
（28）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基で１ないし３個置換されていてもよい芳香族複素環カルボニル基（例、ピラゾリルカルボニル、ピラジニルカルボニル、イソキサゾリルカルボニル、ピリジルカルボニル、チアゾリルカルボニル）；
（29）１ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよいヒドロキシイミノ基；
（30）Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ）
等が挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００５０】
また、前記「炭化水素基」として例示したＣ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基、Ｃ４−１０シクロアルカジエニル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１３アラルキル基およびＣ８−１３アリールアルケニル基は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。
【００５１】
このような置換基としては、例えば、
（1）前記したＣ１−１０アルキル基等における置換基として例示した基；
（2）(a)ハロゲン原子、
(b)カルボキシ基、
(c)ヒドロキシ基、
(d)Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
(e)１ないし３個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいシリル基（例、トリメチルシリル）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
(f)Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、および
(g)１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基；
（3）(a)ハロゲン原子、
(b)カルボキシ基、
(c)ヒドロキシ基、
(d)Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
(e)Ｃ１−６アルコキシ基、および
(f)Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基（例、エテニル、１−プロペニル）；
（4）(a)１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(b)ヒドロキシ基、
(c)Ｃ１−６アルコキシ基、および
(d)ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ７−１３アラルキル基（例、ベンジル）；
等が挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００５２】
Ｒ２で示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」としては、芳香族複素環基および非芳香族複素環基が挙げられる。
【００５３】
ここで、芳香族複素環基としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５ないし７員の単環式芳香族複素環基および縮合芳香族複素環基が挙げられる。該縮合芳香族複素環基としては、例えば、これら５ないし７員の単環式芳香族複素環基に対応する環と、１ないし２個の窒素原子を含む５または６員の芳香族複素環（例、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピラジン、ピリジン、ピリミジン）、１個の硫黄原子を含む５員の芳香族複素環（例、チオフェン）およびベンゼン環から選ばれる１ないし２個が縮合した環から誘導される基等が挙げられる。
【００５４】
芳香族複素環基の好適な例としては、
フリル（例、２−フリル、３−フリル）、チエニル（例、２−チエニル、３−チエニル）、ピリジル（例、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、ピリミジニル（例、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル）、ピリダジニル（例、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル）、ピラジニル（例、２−ピラジニル）、ピロリル（例、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル）、イミダゾリル（例、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル）、ピラゾリル（例、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル）、イソチアゾリル（例、４−イソチアゾリル）、オキサゾリル（例、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル）、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（例、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、トリアゾリル（例、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル）、テトラゾリル（例、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−５−イル）、トリアジニル（例、１，２，４−トリアジン−１−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−１−イル）等の単環式芳香族複素環基；
キノリル（例、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、６−キノリル）、イソキノリル（例、３−イソキノリル）、キナゾリル（例、２−キナゾリル、４−キナゾリル）、キノキサリル（例、２−キノキサリル、６−キノキサリル）、ベンゾフラニル（例、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル）、ベンゾチオフェニル（例、２−ベンゾチオフェニル、３−ベンゾチオフェニル）、ベンゾオキサゾリル（例、２−ベンゾオキサゾリル）、ベンゾイソオキサゾリル（例、７−ベンゾイソオキサゾリル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、ベンゾイミダゾリル（例、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル）、ベンゾトリアゾリル（例、１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）、インドリル（例、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−５−イル）、インダゾリル（例、１Ｈ−インダゾール−３−イル）、ピロロピラジニル（例、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）、ピロロピリジル（例、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）、イミダゾピリジニル（例、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル、２Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）、イミダゾピラジニル（例、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−２−イル）、ピラゾロピリジニル（例、１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−イル）、ピラゾロチエニル（例、２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］チオフェン−２−イル）、ピラゾロトリアジニル（例、ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，２，４］トリアジン−３−イル）等の縮合芳香族複素環基；
等が挙げられる。
【００５５】
非芳香族複素環基としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子（該硫黄原子は酸化されていてもよい）および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５ないし７員の単環式非芳香族複素環基および縮合非芳香族複素環基が挙げられる。該縮合非芳香族複素環基としては、例えば、これら５ないし７員の単環式非芳香族複素環基に対応する環と、１ないし２個の窒素原子を含む５または６員の芳香族複素環（例、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピラジン、ピリジン、ピリミジン）、１個の硫黄原子を含む５員の芳香族複素環（例、チオフェン）およびベンゼン環から選ばれる１ないし２個が縮合した環から誘導される基、該基の部分飽和により得られる基等が挙げられる。さらに、非芳香族複素環基としては、上記非芳香族複素環基の環を構成する任意の炭素原子が１ないし３個のオキソ基および／またはチオキソ基で置換された基も挙げられる。
【００５６】
非芳香族複素環基の好適な例としては、
テトラヒドロフリル（例、２−テトラヒドロフリル）、ジヒドロピロリル（例、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチエニル（例、１，１−ジオキシドテトラヒドロ−３−チエニル）、ピペリジニル（例、ピペリジノ）、モルホリニル（例、モルホリノ）、チオモルホリニル（例、チオモルホリノ）、１，１−ジオキシドチオモルホリニル（例、１，１−ジオキシドチオモルホリノ）、ピペラジニル（例、１−ピペラジニル）、ヘキサメチレンイミニル（例、ヘキサメチレンイミン−１−イル）、オキサゾリニル（例、２，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル）、チアゾリニル（例、２，５−ジヒドロチアゾール−３−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−３−イル）、イミダゾリニル（例、２−イミダゾリン−３−イル）、オキサゾリジニル（例、オキサゾリジン−３−イル）、チアゾリジニル（例、チアゾリジン−３−イル）、イミダゾリジニル（例、イミダゾリジン−３−イル）、ジオキソリル（例、１，３−ジオキソール−４−イル）、ジオキソラニル（例、１，３−ジオキソラン−４−イル）、ジヒドロオキサジアゾリル（例、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）、チオキソオキサゾリジニル（例、２−チオキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル）、テトラヒドロピラニル（例、４−テトラヒドロピラニル）、テトラヒドロチオピラニル（例、４−テトラヒドロチオピラニル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル（例、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラン−４−イル）、ピラゾリニル（例、ピラゾリン−３−イル）、ピラゾリジニル（例、ピラゾリジン−１−イル）、オキソテトラヒドロピリダジニル（例、３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−４−イル）等の単環式非芳香族複素環基；
ジヒドロイソインドリル（例、１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）、ジヒドロベンゾフラニル（例、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）、ジヒドロベンゾジオキシニル（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イル）、ジヒドロベンゾジオキセピニル（例、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−２−イル）、テトラヒドロベンゾフラニル（例、４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）、テトラヒドロベンゾチアゾリル（例、４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチアゾール−２−イル）、テトラヒドロベンゾオキサゾリル（例、４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾオキサゾール−２−イル）、クロメニル（例、４Ｈ−クロメン−２−イル、２Ｈ−クロメン−３−イル）、ジヒドロキノリニル（例、１，２−ジヒドロキノリン−２−イル）、テトラヒドロキノリニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）、ジヒドロイソキノリニル（例、１，２−ジヒドロイソキノリン−２−イル）、テトラヒドロイソキノリニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）、ジヒドロフタラジニル（例、１，４−ジヒドロフタラジン−４−イル）、テトラヒドロインダゾリル（例、４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール−２−イル）、テトラヒドロキナゾリニル（例、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−６−イル）、テトラヒドロチアゾロピリジニル（例、４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５．４−ｃ］ピリジン−６−イル）、テトラヒドロイミダゾピリジニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロイミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン−２−イル）、テトラヒドロピラゾロピリジニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロピラゾロ［３．４−ｃ］ピリジン−２−イル）、テトラヒドロトリアゾロピラジニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロトリアゾロ［４．３−ａ］ピラジン−２−イル）、テトラヒドロイミダゾピラジニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロイミダゾ［１．２−ａ］ピラジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイミダゾ［３．４−ａ］ピラジン−２−イル）、テトラヒドロピリドピリミジニル（例、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［５．４−ｃ］ピリミジン−６−イル）等の縮合非芳香族複素環基；
が挙げられる。
【００５７】
Ｒ２で示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば、Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示したＣ３−１０シクロアルキル基等が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００５８】
Ｒ１ａは、好ましくは、水素原子である。
Ｒ１ｂは、好ましくは、水素原子である。
Ｒ１ｃは、好ましくは、水素原子またはＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）であり、より好ましくは、水素原子である。
【００５９】
Ｒ２は、好ましくは、
（１）水素原子、
（２）（ａ）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、イソプロポキシ）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、エトキシカルボニル）、
（ｄ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロヘキシル）、
（ｅ）ヒドロキシ基、および
（ｆ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、１−プロピルブチル、４−メチルペンチル）；
（３）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、ブチル）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｄ）ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（４）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロへキシル）；
（５）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、イミダゾリル）；または
（６）（ａ）オキソ基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、および
（ｄ）Ｃ１−３アルキレンジオキシ基（好ましくは、エチレンジオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい非芳香族複素環基（好ましくは、ジヒドロべンゾフラニル、モルホリニル、ピペリジニル）；
である。
ｍは、好ましくは、２である。
【００６０】
Ｗで示される「置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の複素環基」における「ＮＨを有する５または６員の複素環基」とは、環の構成メンバーとして少なくとも１個の置換されていないＮＨ（−ＮＨ−）を有し、さらに環構成原子として、炭素原子（該炭素原子はオキソ基またはチオキソ基で置換されていてもよい）、酸素原子、硫黄原子（該硫黄原子は酸化されていてもよい）および窒素原子から選ばれる原子を４ないし５個有する、５または６員の複素環基を意味し、例えば、それぞれＮＨを有する、５または６員の芳香族複素環基および５または６員の非芳香族複素環基が挙げられる。
「ＮＨを有する５または６員の芳香族複素環基」の好適な具体例としては、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等が挙げられる。
「ＮＨを有する５または６員の非芳香族複素環基」の好適な具体例としては、ピロリニル、２，５−ジオキソピロリニル、ピロリジニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、２−オキソイミダゾリジニル、２，４−ジオキソイミダゾリジニル、トリアゾリニル、トリアゾリジニル、テトラゾリニル、テトラゾリジニル、ピペリジニル、２，６−ジオキソピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリニル、オキソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、２，４−ジオキソオキサゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、２，４−ジオキソチアゾリジニル、イソキサゾリニル、イソキサゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、１，１−ジオキシドイソチアゾリジニル、１，１−ジオキシド−３−オキソイソチアゾリジニル、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、オキソオキサジアゾリニル、オキソオキサジアゾリジニル、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、１，１−ジオキシド−３−オキソチアジアゾリジニル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、ジヒドロピリミジニル、テトラヒドロピリミジニル、２，６−ジオキソヘキサヒドロピリミジニル、ジヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリダジニル、ジヒドロピラジニル、テトラヒドロピラジニル、１，１−ジオキシド−１，２−チアジナニル、１，１−ジオキシド−３−オキソ−１，２−チアジナニル等が挙げられる。
【００６１】
Ｗで示される「置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の複素環基」における「ＮＨを有する５または６員の複素環基」は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば、Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示したＣ３−１０シクロアルキル基等が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
「ＮＨを有する５または６員の複素環基」の好適な置換基としては、Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、プロピル、イソプロピル）等が挙げられる。
【００６２】
Ｗで示される「置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の複素環基」における「ＮＨを有する５または６員の複素環基」は、好ましくは、ＮＨを有する５または６員の非芳香族複素環基であり、さらに好ましくは、オキソオキサジアゾリニル（好ましくは、５（４Ｈ）−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）、２，４−ジオキソチアゾリジニル（好ましくは、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イル）、２，４−ジオキソイミダゾリジニル（好ましくは、２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）、２−オキソピペラジニル（好ましくは、２−オキソピペラジン−１−イル）または１，１−ジオキシド−３−オキソチアジアゾリジニル（好ましくは、１，１−ジオキシド−３−オキソ−１，２，５−チアジアゾリジン−５−イル）である。
【００６３】
Ｗは、好ましくは、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＯＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＮＲ１ｂＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＮＲ１ｂＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ｃＲ２、または
−ＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２
（式中の各記号は、前記と同意義を示す）
で表される基であるか、あるいは置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の非芳香族複素環基である。中でも、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、または
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２
（式中の各記号は、前記と同意義を示す）
で表される基が好ましく、特に、−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２（式中の各記号は、前記と同意義を示す）で表される基が特に好ましい。
【００６４】
Ｗの好適な具体例としては、
（Ａ）
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＯＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＮＲ１ｂＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＮＲ１ｂＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ｃＲ２、または
−ＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２
（Ｒ１ａが、水素原子であり；
Ｒ１ｂが、水素原子であり；
Ｒ１ｃが、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）またはＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、プロポキシ）であり； 
Ｒ２が、
（１）水素原子、
（２）（ａ）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、イソプロポキシ）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、エトキシカルボニル）、
（ｄ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロヘキシル）、
（ｅ）ヒドロキシ基、および
（ｆ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、１−プロピルブチル、４−メチルペンチル）；
（３）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、ブチル）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｄ）ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（４）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロへキシル）；
（５）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、イミダゾリル）；または
（６）（ａ）オキソ基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、および
（ｄ）Ｃ１−３アルキレンジオキシ基（好ましくは、エチレンジオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい非芳香族複素環基（好ましくは、ジヒドロべンゾフラニル、モルホリニル、ピペリジニル）；
であり；
ｍが、２であり；かつ
ｎが、１または２である。）
で表される基、および
（Ｂ）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、プロピル、イソプロピル）で置換されていてもよいＮＨを有する５または６員の非芳香族複素環基［好ましくは、オキソオキサジアゾリニル（好ましくは、５（４Ｈ）−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）、２，４−ジオキソチアゾリジニル（好ましくは、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イル）、２，４−ジオキソイミダゾリジニル（好ましくは、２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）、２−オキソピペラジニル（好ましくは、２−オキソピペラジン−１−イル）、１，１−ジオキシド−３−オキソチアジアゾリジニル（好ましくは、１，１−ジオキシド−３−オキソ−１，２，５−チアジアゾリジン−５−イル）］
が挙げられる。
【００６５】
Ｗのより好適な具体例としては、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、または
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２
（Ｒ１ａが、水素原子であり；
Ｒ１ｃが、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）またはＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、プロポキシ）であり； 
Ｒ２が、
（１）水素原子、
（２）（ａ）Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、イソプロポキシ）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、エトキシカルボニル）、
（ｄ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロヘキシル）、
（ｅ）ヒドロキシ基、および
（ｆ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−プロピルブチル、４−メチルペンチル）；
（３）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、ブチル）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｄ）ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（４）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロヘキシル）； 
（５）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、イミダゾリル）；または
（６）（ａ）オキソ基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、および
（ｄ）Ｃ１−３アルキレンジオキシ基（好ましくは、エチレンジオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい非芳香族複素環基（好ましくは、ジヒドロべンゾフラニル、モルホリニル、ピペリジニル）；
であり；  ｍが、２であり；かつ
ｎが、１または２である。）
で表される基が挙げられる。
【００６６】
Ｗの特に好適な具体例としては、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２
（Ｒ１ａが、水素原子であり；
Ｒ２が、
（１）（ａ）Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、および
（ｂ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、プロピル、ブチル、ペンチル、４−メチルペンチル）；
（２）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、ブチル）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｄ）ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（３）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）； 
（４）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、イミダゾリル）；または
（５）（ａ）オキソ基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、および
（ｄ）Ｃ１−３アルキレンジオキシ基（好ましくは、エチレンジオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい非芳香族複素環基（好ましくは、ジヒドロべンゾフラニル、モルホリニル、ピペリジニル）；
であり；かつ
ｍが、２である。）
で表される基が挙げられる。
【００６７】
環Ａおよび環Ｂは、同一または異なって、それぞれ置換されていてもよい５ないし７員の単環を示す。環Ａまたは環Ｂで示される「置換されていてもよい５ないし７員の単環」における「５ないし７員の単環」としては、「５ないし７員の単環式芳香環」および「５ないし７員の単環式非芳香環」が挙げられる。
【００６８】
ここで、「５ないし７員の単環式芳香環」としては、ベンゼン、およびＲ２で示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」として例示した単環式芳香族複素環基に対応する単環式芳香族複素環のうち５ないし７員のもの（例、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ピリジン）が挙げられる。
【００６９】
「５ないし７員の単環式非芳香環」としては、Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示したＣ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基およびＣ４−１０シクロアルカジエニル基に対応する、Ｃ３−１０シクロアルカン、Ｃ３−１０シクロアルケンおよびＣ４−１０シクロアルカジエンのうち５ないし７員のもの（即ち、Ｃ５−７シクロアルカン、Ｃ５−７シクロアルケンおよびＣ５−７シクロアルカジエン）、ならびにＲ２で示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」として例示した単環式非芳香族複素環基に対応する単環式非芳香族複素環のうち５ないし７員のもの（例、ピロリン）が挙げられる。
【００７０】
本明細書において、式（Ｉ’）および式（Ｉ）の
【００７１】
【化１１】
2010517935.tif 000015
【００７２】
で表される部分は、環Ａと環Ｂが１つの共通の結合を有して（即ち、縮合して）形成する二環式環からの基を意味する。ここで、該二環式環の形成に関与する、環Ａの結合多重度と環Ｂの結合多重度は、同じとする。例えば、式（Ｉ’）および式（Ｉ）の
【００７３】
【化１２】
2010517935.tif 000016
【００７４】
で表される部分が、（Ａ）
【００７５】
【化１３】
2010517935.tif 000017
【００７６】
で表される基である場合は、環Ａは「ピロール」、環Ｂは「ベンゼン」であり、
また、（Ｂ）
【００７７】
【化１４】
2010517935.tif 000018
【００７８】
で表される基である場合は、環Ａは「ピロリン」、環Ｂは「ベンゼン」である。
【００７９】
環Ａで示される「置換されていてもよい５ないし７員単環」における「５ないし７員単環」の好適な具体例としては、ベンゼン、５ないし７員の単環式芳香族複素環（好ましくは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン）、５ないし７員の単環式非芳香族複素環（好ましくは、ピロリン）等が挙げられる。
【００８０】
環Ｂで示される「置換されていてもよい５ないし７員単環」における「５ないし７員単環」の好適な具体例としては、ベンゼン、５ないし７員の単環式芳香族複素環（好ましくは、ピリジン）等が挙げられる。
【００８１】
【化１５】
2010517935.tif 000019
【００８２】
で表される部分の好適な具体例としては、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、２−ベンゾチオフェン−１−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、２−ベンゾフラン−１−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−１−イル、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−１−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル、１−ナフチル、２−ナフチル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル等が挙げられる。
【００８３】
環Ａまたは環Ｂで示される「置換されていてもよい５ないし７員単環」における「５ないし７員単環」は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば、Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示したＣ３−１０シクロアルキル基等が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００８４】
環Ａおよび環Ｂの好適な置換基としては、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子、フッ素原子、臭素原子）、
（２）ヒドロキシ基、
（３）シアノ基、
（４）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、
（５）（ａ）Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、
（ｃ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）、および
（ｄ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（好ましくは、アセチル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、
（６）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）、
（７）Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは、メチルスルホニルオキシ）、
（８）Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、
（９）芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル）、
（１０）非芳香族複素環基（好ましくは、ピロリジニル）、
（１１）１ないし３個Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基
等が挙げられる。
【００８５】
環Ａは、好ましくは、置換されていてもよいベンゼン、置換されていてもよい５ないし７員の単環式芳香族複素環（好ましくは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン）または置換されていてもよい５ないし７員の単環式非芳香族複素環（好ましくは、ピロリン）である。
環Ａの好適な具体例としては、ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）およびＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）から選ばれる１ないし３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、ベンゼン、５ないし７員の単環式芳香族複素環（好ましくは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン）および５ないし７員の単環式非芳香族複素環（好ましくは、ピロリン）が挙げられる。
【００８６】
環Ｂは、好ましくは、置換されていてもよいベンゼンまたは置換されていてもよい５ないし７員の単環式芳香族複素環（好ましくは、ピリジン）である。
環Ｂの好適な具体例としては、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子、フッ素原子、臭素原子）、
（２）ヒドロキシ基、
（３）シアノ基、
（４）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、
（５）（ａ）Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、
（ｃ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）、および
（ｄ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（好ましくは、アセチル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、
（６）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）、
（７）Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは、メチルスルホニルオキシ）、
（８）Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、
（９）芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル）、
（１０）非芳香族複素環基（好ましくは、ピロリジニル）、および
（１１）１ないし３個Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基
から選ばれる１ないし３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、ベンゼンおよび５ないし７員の単環式芳香族複素環（好ましくは、ピリジン）が挙げられる。
【００８７】
環Ｄは、置換されていてもよい５員の単環（式（Ｉ）中、環Ｄの構成原子であるＹは、Ｎ、ＣまたはＣＨを示す）を示す。環Ｄで示される「置換されていてもよい５員の単環」における「５員の単環」としては、「５員の単環式芳香環」および「５員の単環式非芳香環」が挙げられる。
【００８８】
ここで、「５員の単環式芳香環」としては、Ｒ２で示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」として例示した単環式芳香族複素環基に対応する単環式芳香族複素環のうち５員のもの（例、ピラゾール）が挙げられる。
【００８９】
「５員の単環式非芳香環」としては、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、およびＲ２で示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」として例示した単環式非芳香族複素環基に対応する単環式非芳香族複素環のうち５員のもの（例、ピラゾリジン、ピラゾリン、イミダゾリン、イミダゾリジン）が挙げられる。
【００９０】
なお、環Ｄにおいては、環Ｄの構成原子であるＹと、環Ａと結合する環Ｄ上の炭素原子とが単結合または二重結合を介して隣接している。
【００９１】
環Ｄで示される「置換されていてもよい５員の単環」における「５員の単環」は、好ましくは、５員の単環式芳香族複素環（好ましくは、ピラゾール）等である。
【００９２】
環Ｄで示される「置換されていてもよい５員の単環」における「５員の単環」は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば、Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示したＣ３−１０シクロアルキル基等が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００９３】
環Ｄの好適な置換基としては、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）およびＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）
等が挙げられる。
【００９４】
環Ｄは、好ましくは、置換されていてもよい５員の単環式芳香族複素環であり、より好ましくは、置換されていてもよいピラゾールである。
環Ｄの好適な具体例としては、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）およびＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいピラゾールが挙げられる。
【００９５】
環Ｄ’は、置換されていてもよい５員の単環式芳香族複素環（式（Ｉ’）中、環Ｄ’の構成原子であるＹ’は、ＮまたはＣを示す）を示す。環Ｄ’で示される「置換されていてもよい５員の単環式芳香族複素環」における「５員の単環式芳香族複素環」としては、Ｒ２で示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」として例示した単環式芳香族複素環基に対応する単環式芳香族複素環のうち５員のもの（例、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、トリアゾール、テトラゾール、チオフェン、フラン、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール）が挙げられ、中でも、ピラゾール、チオフェン、イミダゾール、ピロールが好ましく、ピラゾール（(i)５位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合、(ii)３位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合、または(iii)５位で環Ａと結合しかつ１位でＸと結合する、好ましくは、(i)５位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合する）が特に好ましい。この記載は、加えていただいて構いません。
【００９６】
なお、環Ｄ’においては、環Ｄ’の構成原子であるＹ’と、環Ａと結合する環Ｄ’上の炭素原子とが単結合または二重結合を介して隣接している。
【００９７】
環Ｄ’で示される「置換されていてもよい５員の単環式芳香族複素環」における「５員の単環式芳香族複素環」は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば、Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示したＣ３−１０シクロアルキル基等が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００９８】
環Ｄ’の好適な置換基としては、
（１）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｃ）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、ブチル）、
（２）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、ｔ−ブトキシカルボニル）、
（３）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）
等が挙げられる。
【００９９】
環Ｄ’は、好ましくは、それぞれ置換されていてもよい、ピラゾール、チオフェン、イミダゾールまたはピロールであり、より好ましくは、置換されていてもよいピラゾール（(i)５位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合、(ii)３位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合、または(iii)５位で環Ａと結合しかつ１位でＸと結合する、好ましくは、(i)５位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合する）である。
環Ｄ’の好適な具体例としては、
（１）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｃ）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、ブチル）、
（２）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、ｔ−ブトキシカルボニル）、および
（３）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５員の単環式芳香族複素環（好ましくは、ピラゾール、チオフェン、イミダゾール、ピロール、より好ましくは、ピラゾール（(i)５位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合、(ii)３位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合、または(iii)５位で環Ａと結合しかつ１位でＸと結合する、好ましくは、(i)５位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合する））が挙げられる。
【０１００】
Ｘは、主鎖の原子数が１ないし４個のスペーサーを示す。
【０１０１】
Ｘで示される「主鎖の原子数が１ないし４個のスペーサー」における「主鎖」とは、環Ｄ’の構成原子であるＹ’または環Ｄの構成原子であるＹと基Ｗとを結ぶ直鎖のことであり、「主鎖の原子数」は、主鎖の原子が最小となるように数えるものとする。主鎖が１ないし４個からなる限り、スペーサー全体の原子数は特に限定されず、４個以上であってもよい。該「主鎖」は、炭素原子（該炭素原子はオキソ基で置換されていてもよい）およびヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｓ、Ｎ）から選ばれる１ないし４個の原子からなり、飽和でも不飽和であってもよい。また、基Ｗが「置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の非芳香族複素環基」であり、かつ該非芳香族複素環基が、その環を構成する飽和炭素原子でＸと結合する場合、Ｘで示される「主鎖の原子数が１ないし４個のスペーサー」の基Ｗ側の末端は、二重結合（例、−ＣＨ＝）であってもよい。
【０１０２】
「主鎖の原子数が１ないし４個のスペーサー」としては、例えば、Ｃ１−４アルキレン基、Ｃ２−４アルケニレン基、Ｃ２−４アルキニレン基、Ｃ３−６シクロアルキレン基、−Ｘ１ａ−Ｚ−Ｘ２ａ−（式中、Ｚは、ＮＨ、ＯまたはＳを示し、Ｘ１ａおよびＸ２ａは、同一または異なってそれぞれ、直鎖Ｃ１−３アルキレン基を示し、Ｘ１ａの炭素数とＸ２ａの炭素数との合計は３以下である）、−Ｘ３ａ−ＣＨ＝（式中、Ｘ３ａは、結合手または直鎖Ｃ１−３アルキレン基を示す）等が挙げられる。
【０１０３】
「主鎖の原子数が１ないし４個のスペーサー」の具体例としては、
（１）Ｃ１−４アルキレン基（例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）−、−ＣＨ（ｉ−Ｃ３Ｈ７）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−）；
（２）Ｃ２−４アルケニレン基（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＣＨ＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−）；
（３）Ｃ２−４アルキニレン基（例えば、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−）；
（４）Ｃ３−６シクロアルキレン基（例えば、１，２−シクロプロピレン、１，２−シクロブチレン、１，３−シクロブチレン、１，２−シクロペンチレン、１，３−シクロペンチレン、１，２−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，４−シクロへキシレン）；
（５）−Ｘ１ａ−Ｚ−Ｘ２ａ−（式中、Ｚは、ＮＨ、ＯまたはＳを示し、Ｘ１ａおよびＸ２ａは、同一または異なってそれぞれ、直鎖Ｃ１−３アルキレン基を示し、Ｘ１ａの炭素数とＸ２ａの炭素数の合計は３以下である）（例えば、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−）；
（６）−Ｘ３ａ−ＣＨ＝（式中、Ｘ３ａは、結合手または直鎖Ｃ１−３アルキレン基を示す）（例えば、−ＣＨ＝、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝）；
等が挙げられる。
【０１０４】
Ｘは、好ましくは、Ｃ１−４アルキレン基、Ｃ２−４アルケニレン基、Ｃ３−６シクロアルキレン基、−Ｘ１ａ−Ｚ−Ｘ２ａ−または−Ｘ３ａ−ＣＨ＝(式中の各記号は、前記と同意義を示す。）であり、より好ましくは、Ｃ１−４アルキレン基またはＣ２−４アルケニレン基である。
Ｘの好適な具体例としては、
（１）Ｃ１−４アルキレン基（好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−；
（２）Ｃ２−４アルケニレン基（好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−）；
（３）Ｃ３−６シクロアルキレン基（好ましくは、１，２−シクロプロピレン）；
（４）−Ｘ１ａ−Ｚ−Ｘ２ａ−（上記式中の各記号は、前記と同意義を示す）（好ましくは、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−）；および
（５）−Ｘ３ａ−ＣＨ＝（上記式中の各記号は、前記と同意義を示す）（好ましくは、−ＣＨ＝、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝）；
が挙げられ、より好ましくは、
（１）Ｃ１−４アルキレン基（好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−；および
（２）Ｃ２−４アルケニレン基（好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−）；
が挙げられる。
【０１０５】
化合物（Ｉ）においては、
１）環Ｄが置換されたイミダゾールであるとき、Ｗはアミノイミダゾールでなく；かつ
２）環Ｄが置換されたピラゾールであり、かつＸが−ＣＨ＝であるとき、Ｗはオキソチオキソチアゾリジニルおよびオキソチオキソイミダゾリジニルでない。
【０１０６】
化合物（Ｉ’）においては、
１）環Ｄ’が置換されたイミダゾールであるとき、Ｗは、2-アミノ-1H-イミダゾール-5-イル、1H-イミダゾール-2-イル、3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルおよびピペラジン-1-イルでなく；
２）環Ｄ’が置換されたピラゾールであり、かつＸが−ＣＨ＝であるとき、Ｗは、4-オキソ-2-チオキソ-1,3-チアゾリジン-5-イリデン、フェニル基で置換されていてもよい5-オキソ-2-チオキソイミダゾリジン-4-イリデン、3-メチル-5-オキソ-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾール-4-イリデン、2,4,6-トリオキソテトラヒドロピリミジン-5(2H)-イリデン、および4,6-ジオキソ-2-チオキソテトラヒドロピリミジン-5(2H)-イリデンでなく；かつ
３）5-(6-メトキシ-2-ナフチル)-1-(ピロリジン-2-イルメチル)-1H-1,2,3-トリアゾールでない。
【０１０７】
化合物（Ｉ）の好適な例としては、以下の化合物が挙げられる。
［化合物Ａ］
環Ｄが、置換されていてもよいピラゾールであり；
Ｘが、Ｃ１−４アルキレン基またはＣ２−４アルケニレン基であり；かつ
Ｗが、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２
（式中の各記号は、前記と同意義を示す）で表される基である；
化合物（Ｉ）。
【０１０８】
［化合物Ｂ］
環Ａが、１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）でそれぞれ置換されていてもよい、ベンゼン、５ないし７員の単環式芳香族複素環（好ましくは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン）または５ないし７員の単環式非芳香族複素環（好ましくは、ピロリン）であり；
環Ｂが、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子、フッ素原子）、
（２）ヒドロキシ基、
（３）シアノ基、
（４）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、および
（５）１ないし３個のＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、ベンゼンまたは５ないし７員の単環式芳香族複素環（好ましくは、ピリジン）であり；
環Ｄが、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）およびＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいピラゾールであり；
Ｘが、
（１）Ｃ１−４アルキレン基（好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）；
（２）Ｃ２−４アルケニレン基（好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−）；
（３）−Ｘ１ａ−Ｚ−Ｘ２ａ−（上記式中の各記号は、前記と同意義を示す）（好ましくは、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−）；または
（４）−Ｘ３ａ−ＣＨ＝（上記式中の各記号は、前記と同意義を示す）（好ましくは、−ＣＨ＝、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝）であり；かつ
Ｗが、
（Ａ）
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＮＲ１ｂＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、または
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２
（Ｒ１ａが、水素原子であり；
Ｒ１ｂが、水素原子であり；
Ｒ１ｃが、水素原子またはＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）であり；
Ｒ２が、
（１）（ａ）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、イソプロポキシ）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、エトキシカルボニル）、および
（ｄ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、ブチル、ペンチル、１−エチルプロピル、１−プロピルブチル、４−メチルペンチル）；
（２）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、ブチル）、および
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（３）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロへキシル）；
（４）芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル）；または
（５）非芳香族複素環基（好ましくは、ジヒドロべンゾフラニル、モルホリニル）；
であり；かつ
ｍが、２である。）
で表される基であるか、あるいは
（Ｂ）オキソオキサジアゾリニル（好ましくは、５（４Ｈ）−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）、２，４−ジオキソチアゾリジニル（好ましくは、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イル）である；
化合物（Ｉ）。
【０１０９】
［化合物Ｃ］
Ｘが、
（１）Ｃ１−４アルキレン基（好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）；または
（２）Ｃ２−４アルケニレン基（好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−）；
であり；かつ
Ｗが、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２
（Ｒ１ａが、水素原子であり；
Ｒ２が、
（１）（ａ）Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、および
（ｂ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、ペンチル、４−メチルペンチル）；
（２）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、ブチル）、および
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（３）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）； 
（４）芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル）；または
（５）非芳香族複素環基（好ましくは、ジヒドロべンゾフラニル、モルホリニル）；
であり；かつ
ｍが、２である。）
で表される基である；
化合物Ｂ。
【０１１０】
化合物（Ｉ’）の好適な例としては、以下の化合物が挙げられる。
［化合物ＢＢ−１］
環Ａが、ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）およびＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）から選ばれる１ないし３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、ベンゼン、５ないし７員の単環式芳香族複素環（好ましくは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン）または５ないし７員の単環式非芳香族複素環（好ましくは、ピロリン）であり；
環Ｂが、
（１）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子、フッ素原子、臭素原子）、
（２）ヒドロキシ基、
（３）シアノ基、
（４）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、
（５）（ａ）Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、
（ｃ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）、および
（ｄ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（好ましくは、アセチル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ）、
（６）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）、
（７）Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは、メチルスルホニルオキシ）、
（８）Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、
（９）芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル）、
（１０）非芳香族複素環基（好ましくは、ピロリジニル）、および
（１１）１ないし３個Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基
から選ばれる１ないし３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、ベンゼンまたは５ないし７員の単環式芳香族複素環（好ましくは、ピリジン）であり；
環Ｄ’が、
（１）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｃ）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、ブチル）、
（２）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、ｔ−ブトキシカルボニル）、および
（３）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５員の単環式芳香族複素環（好ましくは、ピラゾール、チオフェン、イミダゾール、ピロール、より好ましくは、ピラゾール（(i)５位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合、(ii)３位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合、または(iii)５位で環Ａと結合しかつ１位でＸと結合する、好ましくは、(i)５位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合する））であり；
Ｘが、
（１）Ｃ１−４アルキレン基（好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−；
（２）Ｃ２−４アルケニレン基（好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−）；
（３）Ｃ３−６シクロアルキレン基（好ましくは、１，２−シクロプロピレン）；
（４）−Ｘ１ａ−Ｚ−Ｘ２ａ−（上記式中の各記号は、前記と同意義を示す）（好ましくは、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−）；または
（５）−Ｘ３ａ−ＣＨ＝（上記式中の各記号は、前記と同意義を示す）（好ましくは、−ＣＨ＝、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝）；
であり；かつ
Ｗが、
（Ａ）
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＯＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＮＲ１ｂＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＮＲ１ｂＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−ＯＮＲ１ａＣＯｎＲ２、
−ＯＣＯＮＲ１ｃＲ２、または
−ＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２
（Ｒ１ａが、水素原子であり；
Ｒ１ｂが、水素原子であり；
Ｒ１ｃが、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）またはＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、プロポキシ）であり； 
Ｒ２が、
（１）水素原子、
（２）（ａ）１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、イソプロポキシ）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、エトキシカルボニル）、
（ｄ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロヘキシル）、
（ｅ）ヒドロキシ基、および
（ｆ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、１−プロピルブチル、４−メチルペンチル）；
（３）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、ブチル）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｄ）ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（４）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロへキシル）；
（５）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、イミダゾリル）；または
（６）（ａ）オキソ基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、および
（ｄ）Ｃ１−３アルキレンジオキシ基（好ましくは、エチレンジオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい非芳香族複素環基（好ましくは、ジヒドロべンゾフラニル、モルホリニル、ピペリジニル）；
であり；
ｍが、２であり；かつ
ｎが、１または２である。）
で表される基であるか、あるいは
（Ｂ）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、プロピル、イソプロピル）で置換されていてもよいＮＨを有する５または６員の非芳香族複素環基［好ましくは、オキソオキサジアゾリニル（好ましくは、５（４Ｈ）−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）、２，４−ジオキソチアゾリジニル（好ましくは、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イル）、２，４−ジオキソイミダゾリジニル（好ましくは、２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）、２−オキソピペラジニル（好ましくは、２−オキソピペラジン−１−イル）、１，１−ジオキシド−３−オキソチアジアゾリジニル（好ましくは、１，１−ジオキシド−３−オキソ−１，２，５−チアジアゾリジン−５−イル）］である；
化合物（Ｉ’）。
【０１１１】
［化合物ＢＢ−２］
Ｗが、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、または
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２
（Ｒ１ａが、水素原子であり；
Ｒ１ｃが、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）またはＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、プロポキシ）であり；
Ｒ２が、
（１）水素原子、
（２）（ａ）Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、イソプロポキシ）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、エトキシカルボニル）、
（ｄ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロヘキシル）、
（ｅ）ヒドロキシ基、および
（ｆ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−プロピルブチル、４−メチルペンチル）；
（３）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、ブチル）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｄ）ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（４）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロヘキシル）；
（５）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、イミダゾリル）；または
（６）（ａ）オキソ基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、および
（ｄ）Ｃ１−３アルキレンジオキシ基（好ましくは、エチレンジオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい非芳香族複素環基（好ましくは、ジヒドロべンゾフラニル、モルホリニル、ピペリジニル）；
であり；
ｍが、２であり；かつ
ｎが、１または２である。）
で表される基である；
化合物ＢＢ−１。
【０１１２】
［化合物ＢＢ−３］
Ｘが、
（１）Ｃ１−４アルキレン基（好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−；または
（２）Ｃ２−４アルケニレン基（好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−）；
であり；かつ
Ｗが、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２、
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２、または
−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２
（Ｒ１ａが、水素原子であり；
Ｒ１ｃが、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）またはＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、プロポキシ）であり；
Ｒ２が、
（１）水素原子、
（２）（ａ）Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、イソプロポキシ）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（好ましくは、エトキシカルボニル）、
（ｄ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロヘキシル）、
（ｅ）ヒドロキシ基、および
（ｆ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−プロピルブチル、４−メチルペンチル）；
（３）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、ブチル）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｄ）ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（４）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル、シクロヘキシル）；
（５）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、イミダゾリル）；または
（６）（ａ）オキソ基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、および
（ｄ）Ｃ１−３アルキレンジオキシ基（好ましくは、エチレンジオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい非芳香族複素環基（好ましくは、ジヒドロべンゾフラニル、モルホリニル、ピペリジニル）；
であり；
ｍが、２であり；かつ
ｎが、１または２である。）
で表される基である；
化合物ＢＢ−１。
【０１１３】
［化合物ＣＣ］
Ｘが、
（１）Ｃ１−４アルキレン基（好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−；または
（２）Ｃ２−４アルケニレン基（好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−）；
であり；かつ
Ｗが、
−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２
（Ｒ１ａが、水素原子であり；
Ｒ２が、
（１）（ａ）Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）、および
（ｂ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、プロピル、ブチル、ペンチル、４−メチルペンチル）；
（２）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル、ブチル）、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、および
（ｄ）ヒドロキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）；
（３）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロプロピル）； 
（４）１ないし３個のＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、イミダゾリル）；または
（５）（ａ）オキソ基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、および
（ｄ）Ｃ１−３アルキレンジオキシ基（好ましくは、エチレンジオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい非芳香族複素環基（好ましくは、ジヒドロべンゾフラニル、モルホリニル、ピペリジニル）；
であり；かつ
ｍが、２である。）
で表される基である；
化合物ＢＢ−１。
【０１１４】
［化合物Ｄ］
(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド（実施例９）、
(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド（実施例２７）、
(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-メチルフェニル)スルホニル]アクリルアミド（実施例３３）、
(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(ペンチルアミノ)スルホニル]アクリルアミド（実施例６２）、
シクロプロピルメチル ({2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート（実施例１８９）、
ブチル({2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート（実施例１９７）、
(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド（実施例２３２）、
(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド（実施例２６４）、
N-[(ブチルアミノ)カルボニル]-2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド（実施例２７９）、
(2E)-N-(ブチルスルホニル)-3-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド（実施例２８３）、
N-[(ブチルアミノ)カルボニル]-2-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エタンスルホンアミド（実施例２９４）、または
ブチル[(2-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エチル)スルホニル]カルバマート（実施例２９５）、
あるいはその塩。
【０１１５】
式（Ｉ’）で表される化合物および式（Ｉ）で表される化合物の塩としては、薬理学的に許容される塩が好ましく、このような塩としては、例えば、無機塩基との塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩等が挙げられる。
【０１１６】
無機塩基との塩の好適な例としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
【０１１７】
有機塩基との塩の好適な例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン［トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン］、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン等との塩が挙げられる。
【０１１８】
無機酸との塩の好適な例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等との塩が挙げられる。
【０１１９】
有機酸との塩の好適な例としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等との塩が挙げられる。
【０１２０】
塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、アルギニン、リジン、オルニチン等との塩が挙げられる。
酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、アスパラギン酸、グルタミン酸等との塩が挙げられる。
【０１２１】
化合物（Ｉ’）および化合物（Ｉ）（以下、これらをまとめて化合物（Ｉ）という）のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物（Ｉ）に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物をいう。化合物（Ｉ）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉ）のアミノ基がアシル化、アルキル化またはりん酸化された化合物（例、化合物（Ｉ）のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、テトラヒドロピラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化またはｔｅｒｔ−ブチル化された化合物）；化合物（Ｉ）のヒドロキシ基がアシル化、アルキル化、りん酸化またはほう酸化された化合物（例、化合物（Ｉ）のヒドロキシ基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化またはテトラヒドロピラニル化された化合物）；化合物（Ｉ）のカルボキシ基がエステル化またはアミド化された化合物（例、化合物（Ｉ）のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化またはメチルアミド化された化合物）；等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物（Ｉ）から製造することができる。
【０１２２】
また、化合物（Ｉ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊、「医薬品の開発」、第７巻、分子設計、１６３頁から１９８頁に記載されているような、生理的条件で化合物（Ｉ）に変化するものであってもよい。
【０１２３】
化合物（Ｉ）は、結晶であってもよく、該結晶の結晶形は単一であっても複数であってもよい。結晶は、自体公知の結晶化法を用いて製造することができる。本明細書中、融点は、例えば、微量融点測定器（ヤナコ、ＭＰ−５００Ｄ型またはＢｕｃｈｉ、Ｂ−５４５型）またはＤＳＣ（示差走査熱量分析）装置（ＳＥＩＫＯ、ＥＸＳＴＡＲ６０００）［加熱速度：５℃/分］等を用いて測定される融点を意味する。
【０１２４】
一般に、融点は、測定機器、測定条件等によって変動する場合がある。本明細書中の結晶は、通常の誤差範囲内であれば、本明細書に記載の融点と異なる値を示す結晶であってもよい。
【０１２５】
化合物（Ｉ）の結晶は、物理化学的性質（例、融点、溶解度、安定性）および生物学的性質（例、体内動態（吸収性、分布、代謝、排泄）、薬効発現）に優れ、医薬として極めて有用である。
【０１２６】
化合物（Ｉ）は、溶媒和物（例えば、水和物）であっても、無溶媒和物であってもよく、これらはいずれも化合物（Ｉ）に包含される。
化合物（Ｉ）は、同位元素（例、３Ｈ，１４Ｃ，３５Ｓ，１２５Ｉ）で標識されていてもよく、このように標識された化合物も、化合物（Ｉ）に包含される。
さらに、１Ｈを２Ｈ（Ｄ）に変換した重水素変換体も、化合物（Ｉ）に包含される。
【０１２７】
化合物（Ｉ）またはそのプロドラッグ（以下、単に本発明化合物と略記することがある）は、毒性（例、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、薬物相互作用、癌原性）が低く、そのまま、または薬理学的に許容し得る担体等と混合して医薬組成物とすることにより、哺乳動物（例、ヒト、マウス、ラット、ウサギ、イヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ブタ、サル）に対して、後述する各種疾患の予防・治療剤あるいはインスリン抵抗性改善剤等として用いることができる。
【０１２８】
ここにおいて、薬理学的に許容し得る担体としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等として配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤等の製剤添加物を用いることもできる。
【０１２９】
賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等が挙げられる。
【０１３０】
滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカ等が挙げられる。
結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。
【０１３１】
崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。
【０１３２】
溶剤の好適な例としては、注射用水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油等が挙げられる。
溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等が挙げられる。
【０１３３】
懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子；ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等が挙げられる。
【０１３４】
等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、ブドウ糖等が挙げられる。
緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液等が挙げられる。
無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコール等が挙げられる。
【０１３５】
防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸等が挙げられる。
抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩等が挙げられる。
着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素（例、食用赤色２号および３号、食用黄色４号および５号、食用青色１号および２号等の食用色素）、水不溶性レーキ色素（例、前記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩）、天然色素（例、β−カロチン、クロロフィル、ベンガラ）等が挙げられる。
甘味剤の好適な例としては、サッカリンナトリウム、グリチルリチン酸二カリウム、アスパルテーム、ステビア等が挙げられる。
【０１３６】
前記医薬組成物の剤形としては、例えば、錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠、舌下錠、口腔内崩壊錠を含む）、カプセル剤（ソフトカプセル、マイクロカプセルを含む）、顆粒剤、散剤、トローチ剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤、フィルム剤（例、口腔内崩壊フィルム）等の経口剤；および注射剤（例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤）、外用剤（例、経皮製剤、軟膏剤）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤）、ペレット、経鼻剤、経肺剤（吸入剤）、点眼剤等の非経口剤が挙げられる。これらはそれぞれ経口的あるいは非経口的（例、局所、直腸、静脈投与）に安全に投与できる。
これらの製剤は、速放性製剤または徐放性製剤等の放出制御製剤（例、徐放性マイクロカプセル）であってもよい。
【０１３７】
医薬組成物は、製剤技術分野において慣用の方法、例えば、日本薬局方に記載の方法等により製造することができる。
なお、医薬組成物中の本発明化合物の含量は、剤形、本発明化合物の投与量等により異なるが、例えば、約０．１〜１００重量％である。
【０１３８】
本発明化合物は、血糖低下作用、血中脂質低下作用、インスリン抵抗性改善作用、インスリン感受性増強作用およびペルオキシソーム増殖剤応答性受容体（ＰＰＡＲ）γ（GenBank Accession No. L40904）アゴニスト（活性化）作用を有する。ここで、ＰＰＡＲγは、レチノイドＸ受容体（ＲＸＲ）α（GenBank Accession No. X52773）、ＲＸＲβ（GenBank Accession No. M84820）またはＲＸＲγ（GenBank Accession No. U38480）のいずれかとヘテロ二量体型受容体を形成していてもよい。
本発明化合物は、とりわけＰＰＡＲγに対する選択的な部分アゴニスト（パーシャルアゴニスト）作用を有する。
ＰＰＡＲγに対する選択的なパーシャルアゴニストは、ＰＰＡＲγに対するフルアゴニスト（例、チアゾリジンジオン化合物）と比較して、体重増加、脂肪細胞蓄積、心肥大等の副作用を伴わないことが報告（モレキュラー・エンドクリノロジー(Molecular Endocrinology)、17巻、4号、662頁、2003年）されているため、本発明化合物は、ＰＰＡＲγに対するフルアゴニストと比較して、体重増加、脂肪細胞蓄積、心肥大等の副作用を伴わない血糖低下剤として有用である。
本発明化合物は、例えば糖尿病（例、１型糖尿病、２型糖尿病、妊娠糖尿病、肥満型糖尿病）の予防・治療剤；高脂血症（例、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬ血症、食後高脂血症）の予防・治療剤；インスリン抵抗性改善剤；インスリン感受性増強剤；耐糖能不全［ＩＧＴ（Impaired Glucose Tolerance）］の予防・治療剤；および耐糖能不全から糖尿病への移行抑制剤として用いることができる。
【０１３９】
糖尿病の判定基準については、日本糖尿病学会から新たな判定基準が報告されている。
この報告によれば、糖尿病とは、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１２６ｍｇ／ｄｌ以上、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験（７５ｇＯＧＴＴ）２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が２００ｍｇ／ｄｌ以上、随時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が２００ｍｇ／ｄｌ以上のいずれかを示す状態である。また、上記糖尿病に該当せず、かつ、「空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１１０ｍｇ／ｄｌ未満または７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験（７５ｇＯＧＴＴ）２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１４０ｍｇ／ｄｌ未満を示す状態」（正常型）でない状態を、「境界型」と呼ぶ。
【０１４０】
また、糖尿病の判定基準については、ＡＤＡ（米国糖尿病学会）およびＷＨＯから、新たな判定基準が報告されている。
これらの報告によれば、糖尿病とは、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１２６ｍｇ／ｄｌ以上、あるいは、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が２００ｍｇ／ｄｌ以上を示す状態である。
【０１４１】
また、ＡＤＡおよびＷＨＯの上記報告によれば、耐糖能不全とは、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１４０ｍｇ／ｄｌ以上２００ｍｇ／ｄｌ未満を示す状態である。さらに、ＡＤＡの報告によれば、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１００ｍｇ／ｄｌ以上１２６ｍｇ／ｄｌ未満の状態をＩＦＧ（Impaired Fasting Glucose）と呼ぶ。一方、ＷＨＯは、該ＩＦＧ（Impaired Fasting Glucose）を空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１１０ｍｇ／ｄｌ以上１２６ｍｇ／ｄｌ未満の状態とし、ＩＦＧ（Impaired Fasting Glycaemia）と呼ぶ。
【０１４２】
本発明化合物は、上記した新たな判定基準により決定される糖尿病、境界型、耐糖能不全、ＩＦＧ（Impaired Fasting Glucose）およびＩＦＧ（Impaired Fasting Glycaemia）の予防・治療剤としても用いられる。さらに、本発明化合物は、境界型、耐糖能不全、ＩＦＧ（Impaired Fasting Glucose）またはＩＦＧ（Impaired Fasting Glycaemia）から糖尿病への進展を防止することもできる。
【０１４３】
本発明化合物は、例えば、糖尿病性合併症［例、神経障害、腎症、網膜症、白内障、大血管障害、骨減少症、糖尿病性高浸透圧昏睡、感染症（例、呼吸器感染症、尿路感染症、消化器感染症、皮膚軟部組織感染症、下肢感染症）、糖尿病性壊疽、口腔乾燥症、聴覚の低下、脳血管障害、末梢血行障害］、肥満、骨粗鬆症、悪液質（例、癌性悪液質、結核性悪液質、糖尿病性悪液質、血液疾患性悪液質、内分泌疾患性悪液質、感染症性悪液質または後天性免疫不全症候群による悪液質）、脂肪肝、高血圧、多嚢胞性卵巣症候群、腎臓疾患（例、糖尿病性ネフロパシー、糸球体腎炎、糸球体硬化症、ネフローゼ症候群、高血圧性腎硬化症、末期腎臓疾患）、筋ジストロフィー、心筋梗塞、狭心症、脳血管障害（例、脳梗塞、脳卒中）、インスリン抵抗性症候群、シンドロームＸ、メタボリックシンドローム（高トリグリセライド（ＴＧ）血症、低ＨＤＬコレステロール（ＨＤＬ−Ｃ）血症、高血圧、腹部肥満および耐糖能不全から選ばれる３つ以上を保有する病態）、高インスリン血症、高インスリン血症における知覚障害、腫瘍（例、白血病、乳癌、前立腺癌、皮膚癌）、過敏性腸症候群、急性または慢性下痢、炎症性疾患（例、動脈硬化症（例、アテローム性動脈硬化症）、慢性関節リウマチ、変形性脊椎炎、変形性関節炎、腰痛、痛風、手術外傷後の炎症、腫脹、神経痛、咽喉頭炎、膀胱炎、肝炎（非アルコール性脂肪性肝炎を含む）、肺炎、膵炎、炎症性大腸疾患、潰瘍性大腸炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ））、内臓肥満症候群、足潰瘍、セプシス、乾癬等の予防・治療剤としても用いることができる。
【０１４４】
また、本発明化合物は、消化性潰瘍、急性または慢性胃炎、胆道ジスキネジアー、胆のう炎等に伴う腹痛、悪心、嘔吐、上腹部不快感等の症状の改善等にも用いることができる。
【０１４５】
本発明化合物は、ＴＮＦ−αが関与する炎症性疾患の予防・治療薬としても用いられる。ここで、ＴＮＦ−αが関与する炎症性疾患とは、ＴＮＦ−αの存在により発症し、ＴＮＦ−α抑制効果を介して治療され得る炎症性疾患である。このような炎症性疾患としては、例えば、糖尿病性合併症（例、網膜症、腎症、神経障害、大血管障害）、慢性関節リウマチ、変形性脊椎症、変形性関節炎、腰痛、痛風、手術・外傷後の炎症、腫脹、神経痛、咽喉頭炎、膀胱炎、肝炎、肺炎、胃粘膜損傷（アスピリンにより引き起こされた胃粘膜損傷を含む）等が挙げられる。
【０１４６】
本発明化合物は、アポトーシス抑制作用を有し、アポトーシスの促進が関わる疾患の予防・治療薬としても用いられる。ここで、アポトーシスの促進が関わる疾患としては、例えば、ウイルス疾患（例、エイズ、劇症肝炎）、神経変性疾患（例、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、色素性網膜炎、小脳変性）、脊髄異形成疾患（例、再生不良性貧血）、虚血性疾患（例、心筋梗塞、脳卒中）、肝疾患（例、アルコール性肝炎、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎）、関節疾患（例、変形性関節症）、アテローム性動脈硬化症等が挙げられる。
【０１４７】
本発明化合物は、内臓脂肪の減少、内臓脂肪蓄積の抑制、糖代謝改善、脂質代謝改善、インスリン抵抗性改善、酸化ＬＤＬ産生抑制、リポタンパク代謝改善、冠動脈代謝改善、心血管合併症の予防・治療、心不全合併症の予防・治療、血中レムナント低下、無排卵症の予防・治療、多毛症の予防・治療、高アンドロゲン血症の予防・治療等にも用いられる。
本発明化合物は、上記した各種疾患（例、心筋梗塞等の心血管イベント）の２次予防および進展抑制にも用いられる。
【０１４８】
本発明化合物の投与量は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状等によっても異なるが、例えば、成人の糖尿病患者に経口投与する場合、通常１回量として約０．００５ないし５０ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは０．０１ないし２ｍｇ／ｋｇ体重であり、さらに好ましくは０．０２５ないし０．５ｍｇ／ｋｇ体重であり、この量を１日１回ないし３回投与するのが望ましい。
【０１４９】
本発明化合物は、糖尿病治療剤、糖尿病性合併症治療剤、高脂血症治療剤、降圧剤、抗肥満剤、利尿剤、化学療法剤、免疫療法剤、抗血栓剤、骨粗鬆症治療剤、抗痴呆剤、勃起不全改善剤、尿失禁・頻尿治療剤、排尿困難治療剤等の薬剤（以下、併用薬剤と略記する）と組み合わせて用いることができる。これらの併用薬剤は、低分子化合物であってもよく、また高分子の蛋白、ポリペプチド、抗体、核酸（アンチセンス核酸、ｓｉＲＮＡ、ｓｈＲＮＡを含む）であるか、あるいはワクチン等であってもよい。
【０１５０】
本発明化合物および併用薬剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。
投与形態としては、例えば、（１）本発明化合物と併用薬剤とを同時に製剤化して得られる単一の製剤の投与、（２）本発明化合物と併用薬剤とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での同時投与、（３）本発明化合物と併用薬剤とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での時間差をおいての投与、（４）本発明化合物と併用薬剤とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での同時投与、（５）本発明化合物と併用薬剤とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での時間差をおいての投与（例えば、本発明化合物および併用薬剤の順序での投与、あるいは逆の順序での投与）等が挙げられる。
【０１５１】
併用薬剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明化合物と併用薬剤の配合比は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。例えば、投与対象がヒトである場合、本発明化合物１重量部に対し、併用薬剤を０．０１ないし１００重量部用いればよい。
【０１５２】
なお、糖尿病治療剤としては、インスリン製剤（例、ウシ、ブタの膵臓から抽出された動物インスリン製剤；大腸菌、イーストを用い遺伝子工学的に合成したヒトインスリン製剤；インスリン亜鉛；プロタミンインスリン亜鉛；インスリンのフラグメントまたは誘導体（例、ＩＮＳ−１）、経口インスリン製剤）、インスリン抵抗性改善剤（例、ピオグリタゾンまたはその塩（好ましくは、塩酸塩）、ロシグリタゾンまたはその塩（好ましくは、マレイン酸塩）、テサグリタザール（Tesaglitazar）、ラガグリタザール（Ragaglitazar）、ムラグリタザール（Muraglitazar）、エダグリタゾン(Edaglitazone)、メタグリダセン(Metaglidasen)、ナベグリタザール（Naveglitazar）、AMG-131、THR-0921）、α−グルコシダーゼ阻害剤（例、ボグリボース、アカルボース、ミグリトール、エミグリテート）、ビグアナイド剤（例、メトホルミン、ブホルミンまたはそれらの塩（例、塩酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩））、インスリン分泌促進剤［スルホニルウレア剤（例、トルブタミド、グリベンクラミド、グリクラジド、クロルプロパミド、トラザミド、アセトヘキサミド、グリクロピラミド、グリメピリド、グリピザイド、グリブゾール）、レパグリニド、ナテグリニド、ミチグリニドまたはそのカルシウム塩水和物］、ジペプチジルペプチダーゼＩＶ阻害剤（例、アログリプチン（Alogliptin）またはその塩（好ましくは、安息香酸塩）、ヴィルダグリプチン(Vildagliptin)、シタグリプチン(Sitagliptin)、サクサグリプチン(Saxagliptin)、T-6666、TS-021）、β３アゴニスト（例、AJ-9677）、ＧＰＲ４０アゴニスト、ＧＬＰ−１受容体アゴニスト［例、GLP-1、GLP-1MR剤、NN-2211、AC-2993(exendin-4)、BIM-51077、Aib(8,35)hGLP-1(7,37)NH2、CJC-1131］、アミリンアゴニスト（例、プラムリンチド）、ホスホチロシンホスファターゼ阻害剤（例、バナジン酸ナトリウム）、糖新生阻害剤（例、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、グルコース−６−ホスファターゼ阻害剤、グルカゴン拮抗剤）、ＳＧＬＵＴ（sodium-glucose cotransporter）阻害剤（例、T-1095）、１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害薬（例、BVT-3498）、アジポネクチンまたはその作動薬、ＩＫＫ阻害薬（例、AS-2868）、レプチン抵抗性改善薬、ソマトスタチン受容体作動薬、グルコキナーゼ活性化薬（例、Ro-28-1675）、ＧＩＰ（Glucose-dependent insulinotropic peptide）等が挙げられる。
【０１５３】
糖尿病性合併症治療剤としては、アルドース還元酵素阻害剤（例、トルレスタット、エパルレスタット、ゼナレスタット、ゾポルレスタット、ミナルレスタット、フィダレスタット、ＣＴ−１１２、ラニレスタット（ＡＳ−３２０１））、神経栄養因子およびその増加薬（例、ＮＧＦ、ＮＴ−３、ＢＤＮＦ、ニューロトロフィン産生・分泌促進剤（例えば、４−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−５−オキサゾールプロパノール、４−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−５−オキサゾールブタノール、４−（４−クロロフェニル）−５−［３−（１−イミダゾリル）プロピル］−２−（２−メチル−１−イミダゾリル）オキサゾール、４−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−５−オキサゾールペンタノール、４−（４−クロロフェニル）−５−［４−（１−イミダゾリル）ブチル］−２−（２−メチル−１−イミダゾリル）オキサゾール、３−［３−［４−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−５−オキサゾリル］プロピル］−１-メチル−２，４−イミダゾリジンジオン、４−（４−クロロフェニル）−５−［３−（２−メトキシフェノキシ）プロピル］−２−（２−メチル−１−イミダゾリル）オキサゾール、４−（４−クロロフェニル）−５−［３−（３−メトキシフェノキシ）プロピル］−２−（２−メチル−１−イミダゾリル）オキサゾール、４−（４−クロロフェニル）−５−［３−（４−メトキシフェノキシ）プロピル］−２−（２−メチル−１−イミダゾリル）オキサゾール、４−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−５−［３−（２−メチルフェノキシ）プロピル］オキサゾール、［４−（{（２Ｅ）−３−［５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール-４−イル］プロパ-２-エノイル}アミノ）ベンジル］ホスホン酸ジエチル、（２Ｅ）−Ｎ−{４−［（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イル）メチル］フェニル}−３−［５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アクリルアミド、（２Ｅ）−３−［５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）フェニル］アクリルアミド、（２Ｅ）−３−［５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル）フェニル］アクリルアミド、［４−（{（２Ｅ）−３−［１−メチル−５−（２−チエニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］プロパ−２−エノイル}アミノ）ベンジル］ホスホン酸ジエチル、（２Ｅ）−３−［５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−{４−［（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イル）メチル］フェニル}アクリルアミド、（２Ｅ）−Ｎ−［４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イルメチル）フェニル］−３−［５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アクリルアミド、（２Ｅ）−３−［５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−{４−［（メチルスルホニル）メチル］フェニル}アクリルアミド、（２Ｅ）−３−［５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−{４−［ヒドロキシ（２−ピリジニル）メチル］フェニル}アクリルアミド、（２Ｅ）−３−［５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−［４−（４−モルホリニルメチル）フェニル］アクリルアミド、（２Ｅ）−Ｎ−{４−［（エチルスルホニル）メチル］フェニル}−３−［５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アクリルアミド）、ＰＫＣ阻害剤（例、ルボキシスタウリン  メシレート（ruboxistaurin mesylate））、ＡＧＥ阻害剤（例、ＡＬＴ９４６、ピマゲジン、Ｎ−フェナシルチアゾリウム  ブロマイド（ＡＬＴ７６６）、ＥＸＯ−２２６、ピリドリン（Pyridorin）、ピリドキサミン）、活性酸素消去薬（例、チオクト酸）、脳血管拡張剤（例、チアプリド、メキシレチン）、ソマトスタチン受容体作動薬（例、ＢＩＭ２３１９０）、アポトーシスシグナルレギュレーティングキナーゼ−１（ＡＳＫ−１）阻害薬が挙げられる。
【０１５４】
高脂血症治療剤としては、ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤（例、セリバスタチン、プラバスタチン、シンバスタチン、ロバスタチン、アトルバスタチン、フルバスタチン、イタバスタチン、ロスバスタチン、ピタバスタチンまたはそれらの塩（例、ナトリウム塩、カルシウム塩））、スクアレン合成酵素阻害剤（例、ラパキスタット（lapaquistat）またはその塩（好ましくは、酢酸塩））、フィブラート系化合物（例、ベザフィブラート、クロフィブラート、シムフィブラート、クリノフィブラート）、ＡＣＡＴ阻害剤（例、アバシマイブ（Avasimibe）、エフルシマイブ（Eflucimibe））、陰イオン交換樹脂（例、コレスチラミン）、プロブコール、ニコチン酸系薬剤（例、ニコモール(nicomol)、ニセリトロール(niceritrol)）、イコサペント酸エチル、植物ステロール（例、ソイステロール(soysterol)、ガンマオリザノール(γ−oryzanol)）等が挙げられる。
【０１５５】
降圧剤としては、アンジオテンシン変換酵素阻害剤（例、カプトプリル、エナラプリル、デラプリル）、アンジオテンシンＩＩ拮抗剤（例、カンデサルタン  シレキセチル、ロサルタン、エプロサルタン、バルサンタン、テルミサルタン、イルベサルタン、オルメサルタン  メドキソミル、タソサルタン、１−［［２’−（２，５−ジヒドロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ビフェニル−４−イル］メチル］−２−エトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−カルボン酸）、カルシウムチャネルブロッカー（例、マニジピン、ニフェジピン、ニカルジピン、アムロジピン、エホニジピン）、カリウムチャンネル開口薬（例、レブクロマカリム、Ｌ−２７１５２、ＡＬ０６７１、ＮＩＰ−１２１）、クロニジン等が挙げられる。
【０１５６】
抗肥満剤としては、例えば、中枢性抗肥満薬（例、デキスフェンフルラミン、フェンフルラミン、フェンテルミン、シブトラミン、アンフェプラモン、デキサンフェタミン、マジンドール、フェニルプロパノールアミン、クロベンゾレックス；ＭＣＨ受容体拮抗薬（例、ＳＢ−５６８８４９；ＳＮＡＰ−７９４１；ＷＯ０１／８２９２５およびＷＯ０１／８７８３４に記載の化合物）；ニューロペプチドＹ拮抗薬（例、ＣＰ−４２２９３５）；カンナビノイド受容体拮抗薬（例、ＳＲ−１４１７１６、ＳＲ−１４７７７８）；グレリン拮抗薬；１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害薬（例、ＢＶＴ−３４９８））、膵リパーゼ阻害薬（例、オルリスタット、セティリスタット(cetilistat)（ＡＴＬ−９６２））、β３アゴニスト（例、ＡＪ−９６７７）、ペプチド性食欲抑制薬（例、レプチン、ＣＮＴＦ（毛様体神経栄養因子））、コレシストキニンアゴニスト（例、リンチトリプト、ＦＰＬ−１５８４９）、摂食抑制薬（例、Ｐ−５７）等が挙げられる。
【０１５７】
利尿剤としては、例えば、キサンチン誘導体（例、サリチル酸ナトリウムテオブロミン、サリチル酸カルシウムテオブロミン）、チアジド系製剤（例、エチアジド、シクロペンチアジド、トリクロルメチアジド、ヒドロクロロチアジド、ヒドロフルメチアジド、ベンチルヒドロクロロチアジド、ペンフルチジド、ポリチアジド、メチクロチアジド）、抗アルドステロン製剤（例、スピロノラクトン、トリアムテレン）、炭酸脱水酵素阻害剤（例、アセタゾラミド）、クロルベンゼンスルホンアミド系製剤（例、クロルタリドン、メフルシド、インダパミド）、アゾセミド、イソソルビド、エタクリン酸、ピレタニド、ブメタニド、フロセミド等が挙げられる。
【０１５８】
化学療法剤としては、例えば、アルキル化剤（例、サイクロフォスファミド、イフォスファミド）、代謝拮抗剤（例、メソトレキセート、５−フルオロウラシルおよびその誘導体）、抗癌性抗生物質（例、マイトマイシン、アドリアマイシン）、植物由来抗癌剤（例、ビンクリスチン、ビンデシン、タキソール）、シスプラチン、カルボプラチン、エトポシド等が挙げられる。なかでも５−フルオロウラシル誘導体であるフルツロンあるいはネオフルツロン等が好ましい。
【０１５９】
免疫療法剤としては、例えば、微生物または細菌成分（例、ムラミルジペプチド誘導体、ピシバニール）、免疫増強活性のある多糖類（例、レンチナン、シゾフィラン、クレスチン）、遺伝子工学的手法で得られるサイトカイン（例、インターフェロン、インターロイキン（ＩＬ））、コロニー刺激因子（例、顆粒球コロニー刺激因子、エリスロポエチン）等が挙げられ、なかでもＩＬ−１、ＩＬ−２、ＩＬ−１２等のインターロイキンが好ましい。
【０１６０】
抗血栓剤としては、例えば、ヘパリン（例、ヘパリンナトリウム、ヘパリンカルシウム、ダルテパリンナトリウム(dalteparin sodium)）、ワルファリン（例、ワルファリンカリウム）、抗トロンビン薬（例、アルガトロバン(aragatroban)）、血栓溶解薬（例、ウロキナーゼ(urokinase)、チソキナーゼ(tisokinase)、アルテプラーゼ(alteplase)、ナテプラーゼ(nateplase)、モンテプラーゼ(monteplase)、パミテプラーゼ(pamiteplase)）、血小板凝集抑制薬（例、塩酸チクロピジン(ticlopidine hydrochloride)、シロスタゾール(cilostazol)、イコサペント酸エチル、ベラプロストナトリウム(beraprost sodium)、塩酸サルポグレラート(sarpogrelate hydrochloride)）等が挙げられる。
【０１６１】
骨粗鬆症治療剤としては、例えば、アルファカルシドール（alfacalcidol）、カルシトリオール（calcitriol）、エルカトニン（elcatonin）、サケカルシトニン（calcitonin salmon）、エストリオール（estriol）、イプリフラボン（ipriflavone）、リセドロン酸二ナトリウム（risedronate disodium）、パミドロン酸二ナトリウム（pamidronate disodium）、アレンドロン酸ナトリウム水和物（alendronate sodium hydrate）、インカドロン酸二ナトリウム（incadronate disodium）等が挙げられる。
【０１６２】
抗痴呆剤としては、例えば、タクリン（tacrine）、ドネペジル（donepezil）、リバスチグミン（rivastigmine）、ガランタミン（galanthamine）等が挙げられる。
勃起不全改善剤としては、例えば、アポモルフィン（apomorphine）、クエン酸シルデナフィル（sildenafil citrate）等が挙げられる。
尿失禁・頻尿治療剤としては、例えば、塩酸フラボキサート（flavoxate hydrochloride）、塩酸オキシブチニン（oxybutynin hydrochloride）、塩酸プロピベリン（propiverine hydrochloride）等が挙げられる。
排尿困難治療剤としては、例えば、アセチルコリンエステラーゼ阻害薬（例、ジスチグミン）等が挙げられる。
【０１６３】
また、併用薬剤としては、動物モデルや臨床で悪液質改善作用が認められている薬剤、すなわち、シクロオキシゲナーゼ阻害剤（例、インドメタシン）、プロゲステロン誘導体（例、メゲステロールアセテート）、糖質ステロイド（例、デキサメサゾン）、メトクロプラミド系薬剤、テトラヒドロカンナビノール系薬剤、脂肪代謝改善剤（例、エイコサペンタエン酸）、成長ホルモン、ＩＧＦ−１、あるいは悪液質を誘導する因子であるＴＮＦ−α、ＬＩＦ、ＩＬ−６、オンコスタチンＭに対する抗体等も挙げられる。
【０１６４】
さらに、併用薬剤としては、神経再生促進薬（例、Ｙ−１２８、ＶＸ−８５３、prosaptide）、抗うつ薬（例、デシプラミン、アミトリプチリン、イミプラミン）、抗てんかん薬（例、ラモトリジン）、抗不整脈薬（例、メキシレチン）、アセチルコリン受容体リガンド（例、ＡＢＴ−５９４）、エンドセリン受容体拮抗薬（例、ＡＢＴ−６２７）、モノアミン取り込み阻害薬（例、トラマドル）、麻薬性鎮痛薬（例、モルヒネ）、ＧＡＢＡ受容体作動薬（例、ギャバペンチン）、α２受容体作動薬（例、クロニジン）、局所鎮痛薬（例、カプサイシン）、抗不安薬（例、ベンゾジアゼピン）、ドーパミン作動薬（例、アポモルフィン）、ミダゾラム、ケトコナゾール等も挙げられる。
【０１６５】
併用薬剤は、好ましくは、インスリン製剤、インスリン抵抗性改善剤、α−グルコシダーゼ阻害剤、ビグアナイド剤、インスリン分泌促進剤（好ましくは、スルホニルウレア剤）等である。
上記併用薬剤は、２種以上を適宜の割合で組み合わせて用いてもよい。
【０１６６】
本発明化合物が併用薬剤と組み合せて使用される場合には、お互いの剤の量は、それらの剤の反対効果を考えて安全な範囲内で低減できる。特に、インスリン抵抗性改善剤、インスリン分泌促進剤およびビグアナイド剤は、通常の投与量よりも低減できる。従って、これらの剤により引き起こされるであろう反対効果は安全に防止できる。それに加えて、糖尿病合併症治療剤、高脂血症治療剤、降圧剤の投与量は低減でき、その結果これらの剤により引き起こされるであろう反対効果は効果的に防止できる。
【０１６７】
以下、本発明化合物の製造法について説明する。
化合物（Ｉ）は、自体公知の方法、例えば、以下に示すＡ１法、Ａ２法、Ｂ法〜Ｇ法、Ｈ１法、Ｈ２法、Ｉ法〜Ｎ法、Ｏ１法、Ｏ２法、Ｐ法〜Ｒ法、Ｓ１法、Ｓ２法、ＡＡ法〜ＡＬ法、ＡＵ法およびＡＷ法またはこれらに準ずる方法により製造することができる。なお、以下の各製造法において、原料化合物は塩として用いてもよく、このような塩としては、式（Ｉ）で表される化合物の塩と同様のものが用いられる。
【０１６８】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２（各記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−１）は、例えば、以下のＡ１法によって製造される。
［Ａ１法］
【０１６９】
【化１６】
2010517935.tif 000020
【０１７０】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＩＩ）を縮合反応に付すことにより、化合物（Ｉ−１）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法、例えば、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを直接縮合させる方法、または、化合物（ＩＩ）の反応性誘導体と化合物（ＩＩＩ）とを反応させる方法等を用いて行われる。ここで、化合物（ＩＩ）の反応性誘導体としては、例えば、酸ハライド（例えば、酸クロリド、酸ブロミド）、イミダゾリド、混合酸無水物（例えば、メチル炭酸、エチル炭酸、イソブチル炭酸との無水物等）等が挙げられる。
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを直接縮合させる方法は、縮合剤の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’−エチルカルボジイミドおよびその塩酸塩等のカルボジイミド系縮合試薬；シアノリン酸ジエチル、ジフェニルアジドホスファート等のリン酸系縮合試薬；２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート等の当該分野で公知の縮合剤が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、酢酸エチル、ピリジン、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常０．１〜１０モル、好ましくは０．３〜３モルである。
縮合剤の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常０．１〜１０モル、好ましくは０．３〜５モルである。
縮合剤として、カルボジイミド系縮合試薬または２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物を用いる場合、必要に応じて、適当な縮合促進剤（例えば、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、４−ジメチルアミノピリジン等）を用いることにより反応効率を向上させることができる。また、縮合剤として、リン酸系縮合試薬または２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物を用いる場合、通常、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン性塩基を添加することにより、反応効率を向上させることができる。
縮合促進剤および有機アミン性塩基の使用量は、それぞれ、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常０．１〜１０モル、好ましくは０．３〜５モルである。
反応温度は、通常、−３０℃〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜１００時間である。
【０１７１】
化合物（ＩＩ）の反応性誘導体として酸ハライドを用いる場合、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、化合物（ＩＩ）とハロゲン化剤を反応させ、さらに、塩基の存在下、化合物（ＩＩＩ）と反応させる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル、酢酸エチル、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル等が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ピリジン等のアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩等が挙げられる。
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常０．１〜１０モル、好ましくは０．３〜３モルである。
ハロゲン化剤の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常１〜５０モル、好ましくは１〜１０モルである。
塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−３０℃〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜３０時間である。
【０１７２】
また、化合物（ＩＩ）の反応性誘導体として混合酸無水物を用いる場合、化合物（ＩＩ）とクロロ炭酸エステルとを、塩基の存在下に反応させ、さらに化合物（ＩＩＩ）と反応させる。
クロロ炭酸エステルとしては、例えば、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸イソブチル等が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩等が挙げられる。
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常０．１〜１０モル、好ましくは０．３〜３モルである。
クロロ炭酸エステルの使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−３０℃〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜３０時間である。
【０１７３】
また、化合物（ＩＩ）の反応性誘導体としてイミダゾリドを用いる場合、化合物（ＩＩ）とＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールを反応させ、さらに塩基の存在下、化合物（ＩＩＩ）と反応させる。
塩基としては、前述の酸ハライドを用いた反応の場合と同様のものが挙げられる。
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常０．１〜１０モル、好ましくは０．３〜３モルである。
Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールの使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−３０℃〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜３０時間である。
【０１７４】
なお、化合物（ＩＩ）は、例えば、後述するＴ１法〜Ｔ５法、Ｎ法の工程１またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。また、化合物（ＩＩＩ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０１７５】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２（Ｒ１ａが水素原子であり他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−１ａ）について、そのアルカリ金属塩（Ｉ−１ｂ）は、例えば、以下のＡ２法によって製造される。
［Ａ２法］
【０１７６】
【化１７】
2010517935.tif 000021
【０１７７】
［式中、Ｍａはアルカリ金属を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｍａで示されるアルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。
本法では、化合物（Ｉ−１ａ）と塩基の反応により、化合物（Ｉ−１ｂ）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法に従って、塩基の存在下、含水溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（Ｉ−１ａ）１モルに対して、通常１〜２モルである。
含水溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類；ジメチルスルホキシド、アセトン等から選ばれる１種以上の溶媒と水との混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は、通常、−３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。
反応時間は、通常、０．１〜２０時間である。
なお、化合物（Ｉ−１ａ）は、例えば、上記Ａ１法、後述するＡＩ法、ＡＪ法、ＡＬ法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０１７８】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２（ｍが２であり、かつ他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−２ａ）は、例えば、以下のＢ法によって製造される。
［Ｂ法］
【０１７９】
【化１８】
2010517935.tif 000022
【０１８０】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＶ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−２ａ）を製造することができる。本反応は、前記Ａ１法に記載の縮合反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＩＶ）は、例えば、後述するＡＴ法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０１８１】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２（各記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−３）は、例えば、以下のＣ法またはＤ法によって製造される。
［Ｃ法］
【０１８２】
【化１９】
2010517935.tif 000023
【０１８３】
［式中、Ｌ１およびＬ２は、独立してそれぞれ脱離基を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
ここで、Ｌ１またはＬ２で示される脱離基としては、例えば、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、イミダゾリル基、スクシンイミドオキシ基、−ＯＳＯ２Ｒ３（Ｒ３は、Ｃ１−４アルキル基（好ましくは、メチル）、Ｃ１−４アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール基（好ましくは、トリル）を示す）等が挙げられる。
化合物（ＶＩ）としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、ジホスゲン、トリホスゲン等が挙げられる。
本法では、化合物（Ｖ）から化合物（Ｉ−３）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法、例えば、化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩ）とを、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、−１０℃〜１００℃で０．５〜１０時間反応させた後、得られる化合物と化合物（ＩＩＩ）とを、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、さらに、−１０℃〜１００℃で０．５〜５０時間反応させる方法により行われる。
本反応は、化合物（Ｖ）１モルに対して、１〜５モルの塩基の存在下に行ってもよい。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩等が挙げられる。これらの塩基は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル、ピリジン、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
化合物（ＶＩ）の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
なお、化合物（Ｖ）は、例えば、後述するＵ１法もしくはＵ２法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。また、化合物（ＶＩ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０１８４】
［Ｄ法］
【０１８５】
【化２０】
2010517935.tif 000024
【０１８６】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩＩ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−３）のうち、Ｒ１ａが水素原子でありかつｍが２である化合物（Ｉ−３ａ）を製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
本反応は、化合物（Ｖ）１モルに対して、１〜５モルの塩基の存在下に行ってもよい。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩等が挙げられる。これらの塩基は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル、ピリジン、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
化合物（ＶＩＩ）の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−３０℃〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜３０時間である。
なお、化合物（ＶＩＩ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０１８７】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＯＣＯＮＲ１ｃＲ２（各記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−４）は、例えば、以下のＥ法またはＦ法によって製造される。
［Ｅ法］
【０１８８】
【化２１】
2010517935.tif 000025
【０１８９】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（Ｖ）から化合物（Ｉ−４）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法、例えば、化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩ）とを、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、−１０℃〜１００℃で０．５〜１０時間反応させた後、得られる化合物と化合物（ＶＩＩＩ）とを、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、さらに、−１０℃〜１００℃で０．５〜３０時間反応させる方法により行われる。
本反応は、化合物（Ｖ）１モルに対して、１〜５モルの塩基の存在下に行ってもよい。
塩基および反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、それぞれ、前記Ｃ法において例示したものが挙げられる。
化合物（ＶＩ）の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
化合物（ＶＩＩＩ）の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
なお、化合物（ＶＩＩＩ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０１９０】
[Ｆ法]
【０１９１】
【化２２】
2010517935.tif 000026
【０１９２】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩＩ−２）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−４）のうち、Ｒ１ｃが水素原子である化合物（Ｉ−４ａ）を製造することができる。本反応は、前記Ｄ法に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＶＩＩ−２）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０１９３】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＮＲ１ｂＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２（各記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−５）は、例えば、以下のＧ法、Ｈ１法またはＨ２法によって製造される。
［Ｇ法］
【０１９４】
【化２３】
2010517935.tif 000027
【０１９５】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＩＸ）に化合物（ＶＩ）および（ＩＩＩ）を順次反応させることにより、化合物（Ｉ−５）を製造することができる。本反応は、前記Ｃ法に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＩＸ）は、例えば、後述するＶ１法もしくはＶ２法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。
【０１９６】
［Ｈ１法］
【０１９７】
【化２４】
2010517935.tif 000028
【０１９８】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＩＸ）と化合物（ＶＩＩ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−５）のうち、Ｒ１ａが水素原子でありかつｍが２である化合物（Ｉ−５ａ）を製造することができる。本反応は、前記Ｄ法に記載した反応と同様に行われる。
【０１９９】
［Ｈ２法］
【０２００】
【化２５】
2010517935.tif 000029
【０２０１】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＩＩ）から、化合物（Ｉ−５）のうち、Ｒ１ｂが水素原子である化合物（Ｉ−５ｂ）を製造することができる。本反応は、化合物（ＩＩ）とジフェニルアジドホスファートを、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、−１０℃〜４０℃で０．５〜１０時間反応させた後、得られるアシルアジドの熱分解により生成するイソシアナートと化合物（ＩＩＩ）を、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、反応温度６０℃〜１５０℃で０．５〜３０時間反応させる方法により行われる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル、ピリジン、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
ジフェニルアジドホスファートの使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常１〜１０モルである。
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
【０２０２】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２（Ｒ１ａが水素原子であり、ｍが２であり、かつ他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−６ａ）、および化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２（Ｒ１ａがＣ１−６アルキル基であり、ｍが２であり、かつ他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−６ｂ）は、例えば、以下のＩ法によって製造される。
［Ｉ法］
【０２０３】
【化２６】
2010517935.tif 000030
【０２０４】
［式中、Ｌ３は脱離基を、Ｒ１ａａはＣ１−６アルキル基を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｌ３で示される脱離基としては、前記Ｌ１またはＬ２として例示したものが挙げられる。なかでも、ハロゲン原子が好ましく、とりわけ塩素原子が好ましい。
【０２０５】
［工程１］
本工程では、化合物（Ｖ）から化合物（Ｉ−６ａ）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法、例えば、化合物（Ｖ）と化合物（Ｘ）とを、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、−１０℃〜１００℃で０．５〜１０時間反応させた後、得られる化合物と化合物（ＶＩＩＩ）とを、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、−１０℃〜１００℃で０．１〜５０時間反応させる方法により行われる。
本反応は、化合物（Ｖ）１モルに対して、１〜１０モルの塩基の存在下に行ってもよい。
化合物（Ｘ）の具体例としては、イソシアン酸クロロスルホニル等が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、酢酸エチル、ピリジン、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
化合物（Ｘ）の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
化合物（ＶＩＩＩ）の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対して、通常１〜３０モル、好ましくは１〜１０モルである。
【０２０６】
［工程２］
本工程では、化合物（Ｉ−６ａ）と化合物（ＶＩＩＩ−１）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−６ｂ）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法、例えば、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）１頁（１９８１年）に記載の方法、あるいはそれに準じた方法により行われる。すなわち、本反応は、通常、有機リン化合物および親電子剤の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
有機リン化合物としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等が挙げられる。
親電子剤としては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボニルジピペリジン等が挙げられる。
有機リン化合物および親電子剤の使用量は、それぞれ、化合物（Ｉ−６ａ）１モルに対して、通常１〜２０モルである。
化合物（ＶＩＩＩ−１）の使用量は、化合物（Ｉ−６ａ）１モルに対して、通常１〜１０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−８０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜５０時間である。
なお、化合物（Ｘ）および化合物（ＶＩＩＩ−１）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０２０７】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２（ｎが１であり、かつ他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−７ａ）は、例えば、以下のＪ法によって製造される。
［Ｊ法］
【０２０８】
【化２７】
2010517935.tif 000031
【０２０９】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＩ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−７ａ）を製造することができる。本反応は、前記Ａ１法に記載した縮合反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＸＩ）は、例えば、後述するＷ法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。また、化合物（ＸＩＩ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０２１０】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２（ｎが２であり、かつ他の記号は前記と同意義を示す）ある化合物（Ｉ−７ｂ）は、例えば、以下のＫ法または後述するＡＵ法によって製造される。
［Ｋ法］
【０２１１】
【化２８】
2010517935.tif 000032
【０２１２】
［式中、Ｑ１はハロゲン原子を、その他記号は前記と同意義を示す。］
Ｑ１で示されるハロゲン原子は、好ましくは塩素原子である。
本法では、化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＩＩ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−７ｂ）を製造することができる。
化合物（ＸＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＩ）１モルに対して、通常０．５〜２００モルである。
本反応は、前記Ａ１法に記載した縮合反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＸＩＩＩ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０２１３】
化合物（Ｉ）中、Ｗが
【０２１４】
【化２９】
2010517935.tif 000033
【０２１５】
である化合物（Ｉ−８）は、例えば、以下のＬ法によって製造される。
［Ｌ法］
【０２１６】
【化３０】
2010517935.tif 000034
【０２１７】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
【０２１８】
［工程１］
本工程では、化合物（ＸＩＶ）とヒドロキシルアミン（または塩化ヒドロキシルアンモニウム）の反応により、化合物（ＸＩＶ−２）を製造することができる。本反応は、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトン等のケトン類、酢酸エチル、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
ヒドロキシルアミンの使用量は、化合物（ＸＩＶ）１モルに対して、通常１〜１０モルである。
塩基の使用量は、化合物（ＸＩＶ）１モルに対して、通常１〜１０モルである。
反応温度は、通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１２０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜３０時間である。
なお、化合物（ＸＩＶ）は、例えば、後述するＸ法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０２１９】
［工程２］
本工程では、化合物（ＸＩＶ−２）と化合物（ＶＩ）との反応により、化合物（Ｉ−８）を製造することができる。本反応は、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
化合物（ＶＩ）としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、ジホスゲン、トリホスゲン等が挙げられる。
化合物（ＶＩ）の使用量は、化合物（ＸＩＶ−２）１モルに対して、通常１〜５０モル、好ましくは１〜５モルである。
塩基としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等のアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシド等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＸＩＶ−２）１モルに対して、通常１〜５０モル、好ましくは１〜１０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトン等のケトン類；アセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−８０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜３０時間である。
【０２２０】
化合物（Ｉ）中、Ｗが式
【０２２１】
【化３１】
2010517935.tif 000035
【０２２２】
［式中、環Ｅは、置換されていてもよい、Ｃ−ＣＯ−ＮＨを有する５または６員の複素環を示す。］で表される基であり、かつＸが−Ｘ３ａ−ＣＨ＝（Ｘ３ａは前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−９ａ）、および化合物（Ｉ）中、Ｗが式
【０２２３】
【化３２】
2010517935.tif 000036
【０２２４】
［式中、環Ｅは、置換されていてもよい、Ｃ−ＣＯ−ＮＨを有する５または６員の複素環を示す。］で表される基であり、かつＸが−Ｘ３ａ−ＣＨ２−（Ｘ３ａは前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−９ｂ）は、例えば、以下のＭ法によって製造される。
［Ｍ法］
【０２２５】
【化３３】
2010517935.tif 000037
【０２２６】
［式中、各記号は前記と同意義を示す。］
環Ｅで示される「置換されていてもよい、Ｃ−ＣＯ−ＮＨを有する５または６員の複素環」の「Ｃ−ＣＯ−ＮＨを有する５または６員の複素環」としては、前記Ｗで示される「置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の複素環基」の「ＮＨを有する５または６員の複素環基」に対応する環のうち、環の構成メンバーとしてＣ−ＣＯ−ＮＨを有するもの（例、２，５−ジオキソピロリン、２−オキソピロリジン、２，５−ジオキソピロリジン、２，４−ジオキソイミダゾリジン、２，６−ジオキソピペリジン、２，４−ジオキソチアゾリジン、１，１−ジオキシド−３−オキソイソチアゾリジン、２，６−ジオキソヘキサヒドロピリミジン、１，１−ジオキシド−３−オキソ−１，２−チアジナン）が挙げられる。また、環Ｅで示される「置換されていてもよい、Ｃ−ＣＯ−ＮＨを有する５または６員の複素環」の置換基としては、Ｗで示される「置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の複素環基」の置換基と同様のものが挙げられる。
【０２２７】
［工程１］
本工程では、化合物（ＸＶ）と化合物（ＸＶＩ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−９ａ）を製造することができる。本反応は、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
化合物（ＸＶＩ）の使用量は、化合物（ＸＶ）１モルに対して、通常１〜１０モルである。
塩基としては、例えば、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、ピリジン、ジエチルアミン等のアミン類；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシド；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＸＶ）１モルに対して、通常０．０１〜１０モル、好ましくは０．０５〜５モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、２−メトキシエタノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；酢酸等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、０〜１５０℃、好ましくは２０〜１２０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜５０時間である。
なお、化合物（ＸＶ）は、例えば、後述するＺ１法〜Ｚ３法、Ｔ４法の工程２、ＡＯ法、ＡＱ法、ＡＶ法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。また、化合物（ＸＶＩ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０２２８】
［工程２］
本工程では、化合物（Ｉ−９ａ）を水素化反応に付すことにより、化合物（Ｉ−９ｂ）を製造することができる。本反応は、例えば、パラジウム−炭素、パラジウム黒、塩化パラジウム、酸化白金、白金黒、白金−パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルト等の金属触媒および水素源の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行うことができる。
金属触媒の使用量は、化合物（Ｉ−９ａ）１モルに対して、通常、０．００１ないし１０００モル、好ましくは０．０１ないし１００モルである。
水素源としては、例えば、水素ガス、ギ酸、ギ酸アミン塩、ホスフィン酸塩、ヒドラジン等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、２−メトキシエタノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；酢酸エチル、酢酸等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、０〜１２０℃、好ましくは１０〜８０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２００時間である。
【０２２９】
化合物（Ｉ）中、Ｗが
【０２３０】
【化３４】
2010517935.tif 000038
【０２３１】
であり、かつＸが−ＣＨ２ＣＨ２−である化合物（Ｉ−９ｃ）は、例えば、以下のＮ法によって製造される。
［Ｎ法］
【０２３２】
【化３５】
2010517935.tif 000039
【０２３３】
［式中、Ｒ４はＣ１−６アルキル基を、Ｑ２はハロゲン原子を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｒ４で示される「Ｃ１−６アルキル基」は、好ましくは、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル等である。
Ｑ２で示される「ハロゲン原子」は、好ましくは、塩素原子または臭素原子である。
【０２３４】
［工程１］
本工程では、化合物（ＸＶ−１ａ）とピルビン酸の反応により、化合物（ＸＶＩＩ−１）を製造することができる。本反応は、塩基の存在下、含水溶媒中で行われる。
ピルビン酸の使用量は、化合物（ＸＶ−１ａ）１モルに対して、通常１〜１０モルである。
塩基としては、例えば、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、ピリジン、ジエチルアミン等のアミン類；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシド；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＸＶ−１ａ）１モルに対して、通常０．０１〜１０モル、好ましくは０．０５〜５モルである。
含水溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類等から選ばれる１種以上の溶媒と水との混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は、通常、０〜１５０℃、好ましくは２０〜１２０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜５０時間である。
なお、化合物（ＸＶ−１ａ）は、例えば、後述するＺ１法、Ｚ２法、ＡＯ法、ＡＱ法、ＡＶ法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。
【０２３５】
［工程２］
本工程では、化合物（ＸＶＩＩ−１）をエステル化反応に付すことにより、化合物（ＸＶＩＩ−２）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法、例えば、化合物（ＸＶＩＩ−１）または化合物（ＸＶＩＩ−１）の反応性誘導体と、アルコールを反応させる方法等により行われる。ここで、化合物（ＸＶＩＩ−１）の反応性誘導体としては、例えば、酸ハライド（例、酸クロリド、酸ブロミド）、イミダゾリド、混合酸無水物（例えば、メチル炭酸、エチル炭酸、イソブチル炭酸との無水物等）等が挙げられる。
化合物（ＸＶＩＩ−１）とアルコールを反応させる方法は、酸の存在下で行われる。
アルコールとしては、メタノール、エタノール等が挙げられる。
アルコールは、大過剰量を反応溶媒として用いる。
酸としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類等が挙げられる。
酸の使用量は、化合物（ＸＶＩＩ−１）１モルに対して、通常０．０５〜１０００モルである。
反応温度は、通常、０〜２００℃、好ましくは２０〜１２０℃である。
反応時間は、通常、０．１〜２００時間である。
なお、化合物（ＸＶＩＩ−１）の反応性誘導体を用いる方法は、例えば、前記Ａ１法における化合物（ＩＩ）の反応性誘導体を用いる方法またはこれに準ずる方法により製造される。
【０２３６】
［工程３］
本工程では、化合物（ＸＶＩＩ−２）を水素化反応に付すことにより、化合物（ＸＶＩＩ−３）を製造することができる。本反応は、前記Ｍ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
【０２３７】
［工程４］
本法では、化合物（ＸＶＩＩ−３）を還元反応に付すことにより、化合物（ＸＶＩＩ−４）を製造することができる。本反応は、通常、還元剤の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
還元剤としては、例えば、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の金属水素化合物；水素化ホウ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム等の金属水素錯化合物等が挙げられる。
還元剤の使用量は、化合物（ＸＶＩＩ−３）１モルに対して、通常０．５〜２０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、２−メトキシエタノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜１００時間である。
【０２３８】
［工程５］
本工程では、化合物（ＸＶＩＩ−４）をハロゲン化反応に付すことにより、化合物（ＸＶＩＩ−５）を製造することができる。本反応は、ハロゲン化剤の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル、三塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。
ハロゲン化剤の使用量は、化合物（ＸＶＩＩ−４）１モルに対して、通常１〜２０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜５０時間である。
【０２３９】
［工程６］
本工程では、化合物（ＸＶＩＩ−５）とチオ尿素の反応により、化合物（ＸＶＩＩ−６）を製造することができる。本反応は、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムの存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われ、ヨウ化ナトリウムまたはヨウ化カリウムを化合物（ＸＶＩＩ−５）１モルに対して、１〜１．５モル添加することにより、反応効率を向上させることができる。
チオ尿素の使用量は、化合物（ＸＶＩＩ−５）１モルに対して、通常１〜１０モルである。
酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムの使用量は、化合物（ＸＶＩＩ−５）１モルに対して、通常１〜１０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、２−メトキシエタノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、０〜１８０℃、好ましくは５０〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜１００時間である。
【０２４０】
［工程７］
本工程では、化合物（ＸＶＩＩ−６）を加水分解反応に付すことにより、化合物（Ｉ−９ｃ）を製造することができる。本反応は、酸の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
酸としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類等が挙げられる。
酸の使用量は、化合物（ＸＶＩＩ−６）１モルに対して、通常０．０１〜１０００モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、２−メトキシエタノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、２０〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜５０時間である。
【０２４１】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２（各記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−１０）は、例えば、以下のＯ１法またはＯ２法によって製造される。
［Ｏ１法］
【０２４２】
【化３６】
2010517935.tif 000040
【０２４３】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＶＩＩＩ）に化合物（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）を順次反応させることにより、化合物（Ｉ−１０）を製造することができる。本反応は、前記Ｅ法に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＸＶＩＩＩ）は、例えば、後述するＹ法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０２４４】
[Ｏ２法]
【０２４５】
【化３７】
2010517935.tif 000041
【０２４６】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＶＩＩＩ）と化合物（ＶＩＩ−２）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−１０）のうち、Ｒ１ｃが水素原子である化合物（Ｉ−１０ａ）を製造することができる。本反応は、前記Ｄ法に記載した反応と同様に行われる。
【０２４７】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＯＮＲ１ａＣＯｎＲ２（ｎが１であり、かつ他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−１１ａ）は、例えば、以下のＰ法によって製造される。
［Ｐ法］
【０２４８】
【化３８】
2010517935.tif 000042
【０２４９】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＶＩＩＩ）と化合物（ＸＩＩ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−１１ａ）を製造することができる。本反応は、前記Ａ１法における縮合反応と同様に行われる。
【０２５０】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＯＮＲ１ａＣＯｎＲ２（ｎが２であり、かつ他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−１１ｂ）は、例えば、以下のＱ法によって製造される。
［Ｑ法］
【０２５１】
【化３９】
2010517935.tif 000043
【０２５２】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＶＩＩＩ）と化合物（ＸＩＩＩ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−１１ｂ）を製造することができる。本反応は、前記Ａ１法における縮合反応と同様に行われる。
【０２５３】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＣＯＮＲ１ａＣＯＮＲ１ｃＲ２（各記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−１２）は、例えば、以下のＲ法によって製造される。
［Ｒ法］
【０２５４】
【化４０】
2010517935.tif 000044
【０２５５】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＩＩ）と化合物（ＸＩＸ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−１２）を製造することができる。本反応は、前記Ａ１法における縮合反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＸＩＸ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０２５６】
化合物（Ｉ）中、Ｗが式
【０２５７】
【化４１】
2010517935.tif 000045
【０２５８】
［式中、環Ｇは、置換されていてもよい、ＮＨを有しかつ該ＮＨの他に少なくとも１つの窒素原子を含む５または６員の複素環を示す］で表される基である化合物（Ｉ−１３）は、例えば、以下のＳ１法によって製造される。
［Ｓ１法］
【０２５９】
【化４２】
2010517935.tif 000046
【０２６０】
［式中、Ｌ４は脱離基を、Ｒ６は窒素原子の保護基を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
環Ｇで示される「置換されていてもよい、ＮＨを有しかつ該ＮＨの他に少なくとも１つの窒素原子を含む５または６員の複素環」の「ＮＨを有しかつ該ＮＨの他に少なくとも１つの窒素原子を含む５または６員の複素環」としては、前記Ｗで示される「置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の複素環基」の「ＮＨを有する５または６員の複素環基」に対応する環のうち、環の構成メンバーとして「ＮＨ」の他に少なくとも１つの窒素原子を含むもの（例、イミダゾリジン、２−オキソイミダゾリジン、２，４−ジオキソイミダゾリジン、テトラヒドロピリミジン、２，６−ジオキソヘキサヒドロピリミジン、１，１−ジオキシド−３−オキソチアジアゾリジン、２−オキソピペラジン）が挙げられる。また、該環Ｇの置換基としては、Ｗで示される「置換されていてもよい、ＮＨを有する５または６員の複素環基」の置換基と同様のものが挙げられる。
Ｌ４で示される「脱離基」としては、ハロゲン原子、−ＯＳＯ２Ｒ３（Ｒ３は前記と同意義を示す）等が挙げられる。
Ｒ６で示される「窒素原子の保護基」としては、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル（例、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）、Ｃ７−１３アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル）、ｔｅｒｔ−ブチル、ベンジル、置換ベンジル（例、４−メトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル）等が挙げられる。
【０２６１】
［工程１］
本工程では、化合物（Ｖ）をスルホニル化反応またはハロゲン化反応に付すことにより、化合物（Ｖ−２）を製造することができる。
化合物（Ｖ）のスルホニル化反応は、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、スルホニルハライドを用いて行われる。
スルホニルハライドは、好ましくはメタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等である。
塩基としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等のアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシドが挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
スルホニルハライドの使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
塩基の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜５０時間である。
化合物（Ｖ）のハロゲン化反応は、前記Ｎ法の工程５に記載した反応と同様に行われる。
【０２６２】
［工程２］
本工程では、化合物（Ｖ−２）と化合物（ＸＸ）とを反応させることにより、化合物（ＸＸＩ）を製造することができる。本反応は、通常、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等のアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシドが挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
化合物（ＸＸ）の使用量は、化合物（Ｖ−２）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
塩基の使用量は、化合物（Ｖ−２）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
反応温度は、通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１２０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜１００時間である。
なお、化合物（ＸＸ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０２６３】
［工程３］
本工程では、化合物（ＸＸＩ）を脱保護反応に付すことにより、化合物（Ｉ−１３）を製造することができる。
Ｒ６がｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチル、４−メトキシベンジルまたは２，４−ジメトキシベンジルである場合、酸の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類；トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類；塩化水素をメタノール、酢酸エチル等に溶解させた塩化水素−メタノール溶液、塩化水素−酢酸エチル溶液等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；酢酸エチル、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
酸の使用量は、化合物（ＸＸＩ）１モルに対して、通常０．０１〜１０００モル、好ましくは０．１〜１００モルである。
反応温度は、通常、−８０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜３０時間である。
Ｒ６がベンジルオキシカルボニルまたはベンジルである場合、例えば、パラジウム−炭素、パラジウム黒、塩化パラジウム、酸化白金、白金黒、白金−パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルト等の金属触媒および水素源の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行うことができる。
金属触媒の使用量は、化合物（ＸＸＩ）１モルに対して、通常、０．００１ないし１０００モル、好ましくは０．０１ないし１００モルである。
水素源としては、例えば、水素ガス、ギ酸、ギ酸アミン塩、ホスフィン酸塩、ヒドラジン等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、２−メトキシエタノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；酢酸エチル、酢酸等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、０〜１２０℃、好ましくは１０〜８０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜１００時間である。
【０２６４】
［工程４］
本工程では、化合物（Ｖ−２）と化合物（ＸＸ−１）を反応させることにより、化合物（Ｉ−１３）を製造することができる。本反応は、前記同法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＸＸ−１）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０２６５】
化合物（Ｉ）中、Ｘが−Ｘ２−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｘ２は、結合手または直鎖Ｃ１−２アルキレンを示す）である化合物（Ｉ−１４ｂ）は、例えば、以下のＳ２法によって製造される。
［Ｓ２法］
【０２６６】
【化４３】
2010517935.tif 000047
【０２６７】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（Ｉ−１４ａ）を水素化反応に付すことにより、化合物（Ｉ−１４ｂ）を製造することができる。本反応は、前記Ｍ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
【０２６８】
なお、化合物（Ｉ−１４ａ）は、例えば、前記Ａ１法、Ｂ法、Ｊ法、Ｋ法、Ｌ法、Ｒ法、後述のＡＡ法〜ＡＣ法、ＡＦ法〜ＡＬ法もしくはＡＵ法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。
【０２６９】
前記Ａ１法、Ｂ法、Ｈ２法およびＲ法で原料化合物として用いられる化合物（ＩＩ）は、例えば、以下のＴ１法〜Ｔ５法によって製造される。
［Ｔ１法］
【０２７０】
【化４４】
2010517935.tif 000048
【０２７１】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＩＩ−２）を加水分解反応に付すことにより、化合物（ＩＩ）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法に従って、酸または塩基の存在下、含水溶媒中で行われる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸類；塩化水素をメタノール、酢酸エチル等に溶解させた塩化水素−メタノール溶液、塩化水素−酢酸エチル溶液等；トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸等の有機酸類等が挙げられる。
塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシド；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属等が挙げられる。
酸または塩基の使用量は、通常、化合物（ＩＩ−２）１モルに対して過剰量である。好ましくは、酸の使用量は、化合物（ＩＩ−２）１モルに対して、２〜１００モル、塩基の使用量は、化合物（ＩＩ−２）１モルに対して、１〜１０モルである。
含水溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類；ジメチルスルホキシドおよびアセトン等から選ばれる１種以上の溶媒と水との混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は、通常、−３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜５０時間である。
なお、化合物（ＩＩ−２）は、例えば、前記Ｎ法の工程３〜工程５、後述するＴ２法の工程１もしくは工程２、ＡＭ法、ＡＮ法、ＡＰ法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。
【０２７２】
化合物（ＩＩ）について、Ｘが−Ｘ２−ＣＨ＝ＣＲ５−（Ｒ５は後述のとおり、Ｘ２は前記と同意義を示す）である化合物（ＩＩ−１ａ）、およびＸが−Ｘ２−ＣＨ２ＣＨＲ５−（Ｒ５は後述のとおり、Ｘ２は前記と同意義を示す）である化合物（ＩＩ−１ｂ）は、例えば、以下のＴ２法によって製造される。
［Ｔ２法］
【０２７３】
【化４５】
2010517935.tif 000049
【０２７４】
［式中、Ｒ５はＣ１−３アルキル基を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
【０２７５】
［工程１］
本工程では、化合物（ＸＶ−１ｂ）を増炭反応に付すことにより、化合物（ＩＩ−３）を製造することができる。本反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、塩基の存在下、有機リン試薬を用いて行われる。
塩基としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等のアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシドが挙げられる。
有機リン試薬としては、例えば、エチル（ジエトキシホスホリル）アセタート、エチル２−（ジエトキシホスホリル）プロパノアート、ｔｅｒｔ−ブチル（ジエトキシホスホリル）アセタート等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
塩基の使用量は、化合物（ＸＶ−１ｂ）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜５モルである。
有機リン試薬の使用量は、化合物（ＸＶ−１ｂ）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−８０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜３０時間である。
なお、化合物（ＸＶ−１ｂ）は、例えば、後述するＴ４法の工程２、Ｚ１法〜Ｚ３法、ＡＯ法、ＡＱ法、ＡＶ法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。
【０２７６】
［工程２］
本工程では、化合物（ＩＩ−３）を水素化反応に付すことにより、化合物（ＩＩ−４）を製造することができる。本反応は、前記Ｍ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
【０２７７】
［工程３］
本工程では、化合物（ＩＩ−４）を加水分解反応に付すことにより、化合物（ＩＩ−１ｂ）を製造することができる。本反応は、前記Ｔ１法に記載した反応と同様に行われる。
【０２７８】
［工程４］
本工程では、化合物（ＩＩ−３）を加水分解反応に付すことにより、化合物（ＩＩ−１ａ）を製造することができる。本反応は、前記Ｔ１法に記載した反応と同様に行われる。
【０２７９】
［工程５］
本工程では、化合物（ＩＩ−１ａ）を水素化反応に付すことにより、化合物（ＩＩ−１ｂ）を製造することができる。本反応は、前記Ｍ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
【０２８０】
化合物（ＩＩ）について、Ｘが−ＣＨ＝ＣＲ５a−（Ｒ５aは、水素原子またはＣ１−３アルキル基を示す）である化合物（ＩＩ−１ｃ）は、例えば、以下のＴ３法によって製造される。
［Ｔ３法］
【０２８１】
【化４６】
2010517935.tif 000050
【０２８２】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＶ−１ａ）を増炭反応に付すことにより、（ＩＩ−１ｃ）を製造することができる。本反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、塩基の存在下、マロン酸または置換マロン酸を用いて行われる。
置換マロン酸としては、メチルマロン酸、エチルマロン酸、プロピルマロン酸等が挙げられる。
マロン酸または置換マロン酸の使用量は、化合物（ＸＶ−１ａ）１モルに対して、通常１〜５０モル、好ましくは１〜２０モルである。
塩基としては、例えば、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、ピリジン、ジエチルアミン等のアミン類；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシド；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＸＶ−１ａ）１モルに対して、通常０．１〜５０モル、好ましくは１〜２０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、２−メトキシエタノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；酢酸、ピリジン等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜１００時間である。
【０２８３】
化合物（ＩＩ）について、Ｘがメチレンである化合物（ＩＩ−１ｄ）は、例えば、以下のＴ４法によって製造される。
［Ｔ４法］
【０２８４】
【化４７】
2010517935.tif 000051
【０２８５】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
【０２８６】
［工程１］
本工程では、化合物（ＸＶ−１ａ）とハロ酢酸エステルとの反応により、化合物（ＩＩ−５）を製造することができる。本反応は、通常、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
ハロ酢酸エステルとしては、ブロモ酢酸エチル、クロロ酢酸エチル等が挙げられる。
塩基としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等のアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシドが挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
ハロ酢酸エステルの使用量は、化合物（ＸＶ−１ａ）１モルに対して、通常１〜５０モル、好ましくは１〜１０モルである。
塩基の使用量は、化合物（ＸＶ−１ａ）１モルに対して、通常１〜３０モル、好ましくは１〜１０モルである。
反応温度は、通常、−８０〜１５０℃、好ましくは−２０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。
【０２８７】
［工程２］
本工程では、化合物（ＩＩ−５）を加水分解反応に付し、さらに得られるカルボン酸を酸の存在下、脱炭酸反応に付すことにより、化合物（ＸＶ−１ｃ）を製造することができる。
化合物（ＩＩ−５）の加水分解反応は、前記Ｔ１法に記載した反応と同様に行われる。
化合物（ＩＩ−５）の加水分解反応により得られたカルボン酸の脱炭酸反応は、酸の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、前記Ｔ１法の加水分解反応において用いた含水溶媒と同様のものが挙げられる。
酸としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類；酢酸等の有機酸等が挙げられる。
酸の使用量は、化合物（ＩＩ−５）１モルに対して、通常０．０１〜１０００モルである。
反応温度は、通常、−３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜３０時間である。
【０２８８】
［工程３］
本工程では、化合物（ＸＶ−１ｃ）を酸化反応に付すことにより、化合物（ＩＩ−１ｄ）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法に従って、例えば、リン酸二水素ナトリウム、亜塩素酸ナトリウムおよび２−メチル−２−ブテンを用いて、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールと水の混合溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルアルコールとテトラヒドロフランと水との混合溶媒等が挙げられる。
リン酸二水素ナトリウム、亜塩素酸ナトリウムおよび２−メチル−２−ブテンの使用量は、それぞれ、化合物（ＸＶ−１ｃ）１モルに対して、通常１〜５０モル、好ましくは１〜２０モルである。
反応温度は、通常、−３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜８０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜３０時間である。
【０２８９】
化合物（ＩＩ）について、Ｘが−Ｘ１ａ−Ｏ−ＣＨ２−（Ｘ１ａは前記と同意義を示す）である化合物（ＩＩ−１ｅ）は、例えば、以下のＴ５法によって製造される。
［Ｔ５法］
【０２９０】
【化４８】
2010517935.tif 000052
【０２９１】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
【０２９２】
［工程１］
本工程では、化合物（Ｖ−１）と２−ブロモ−１，１−ジエトキシエタンの反応により、化合物（ＩＩ−６）を製造することができる。本反応は、通常、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等のアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシドが挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
２−ブロモ−１，１−ジエトキシエタンの使用量は、化合物（Ｖ−１）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
塩基の使用量は、化合物（Ｖ−１）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
反応温度は、通常、−３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜１００時間である。
なお、化合物（Ｖ−１）は、例えば、後述するＵ１法もしくはＵ２法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。
【０２９３】
［工程２］
本工程では、化合物（ＩＩ−６）を脱アセタール化反応に付すことにより、化合物（ＸＶ−１ｄ）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法に従って、酸の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類；トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類；塩化水素をメタノール、酢酸エチル等に溶解させた塩化水素−メタノール溶液、塩化水素−酢酸エチル溶液等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；酢酸エチル、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
酸の使用量は、化合物（ＩＩ−６）１モルに対して、通常０．０１〜１０００モルである。
反応温度は、通常、−３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜２０時間である。
【０２９４】
［工程３］
本工程では、化合物（ＸＶ−１ｄ）を酸化反応に付すことにより、化合物（ＩＩ−１ｅ）を製造することができる。本反応は、前記Ｔ４法の工程３に記載した反応と同様に行われる。
【０２９５】
前記Ｃ法、Ｄ法、Ｅ法、Ｆ法、Ｉ法およびＳ１法、また後述のＹ法で原料化合物として用いられる化合物（Ｖ）、前記Ｔ５法で原料化合物として用いられる化合物（Ｖ−１）、および後述のＺ３法で原料化合物として用いられる化合物（Ｖ−１ａ）は、例えば、以下のＵ１法またはＵ２法によって製造される。
【０２９６】
化合物（Ｖ）について、Ｘが−Ｘ３a−ＣＨ２−（Ｘ３ａは前記と同意義を示す）である化合物（Ｖ−１ａ）は、例えば、以下のＵ１法またはＵ２法によって製造される。
［Ｕ１法］
【０２９７】
【化４９】
2010517935.tif 000053
【０２９８】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＩＩ−７）を還元反応に付すことにより、化合物（Ｖ−１ａ）を製造することができる。本反応は、前記Ｎ法の工程４に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＩＩ−７）は、例えば、前述のＴ２法の工程１もしくは工程２、後述するＡＭ法、ＡＮ法、ＡＰ法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０２９９】
［Ｕ２法］
【０３００】
【化５０】
2010517935.tif 000054
【０３０１】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＶ）を還元反応に付すことにより、化合物（Ｖ−１ａ）を製造することができる。本反応は、前記Ｎ法の工程４に記載した反応と同様に行われる。
【０３０２】
前記Ｇ法およびＨ１法で原料化合物として用いられる化合物（ＩＸ）は、例えば、以下のＶ１法またはＶ２法によって製造される。
［Ｖ１法］
【０３０３】
【化５１】
2010517935.tif 000055
【０３０４】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（Ｖ−２）と化合物（ＶＩＩＩ−２）とを反応させることにより、化合物（ＩＸ）を製造することができる。本反応は、前記Ｓ１法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＶＩＩＩ−２）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０３０５】
化合物（ＩＸ）について、Ｒ１ｂが水素原子である化合物（ＩＸ−１ａ）は、例えば、以下のＶ２法によって製造される。
［Ｖ２法］
【０３０６】
【化５２】
2010517935.tif 000056
【０３０７】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
【０３０８】
［工程１］
本工程では、化合物（Ｖ−２）とフタルイミドカリウムを反応させることにより、化合物（ＩＸ−２）を製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
フタルイミドカリウムの使用量は、化合物（Ｖ−２）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜５０時間である。
【０３０９】
［工程２］
本工程では、化合物（ＩＸ−２）を酸または塩基を用いた加水分解反応に付すことにより、化合物（ＩＸ−１ａ）を製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
酸としては、例えば、硫酸等の鉱酸類が挙げられ、塩基としては、例えば、ヒドラジン水和物が挙げられる。なかでも、ヒドラジン水和物が好ましい。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
酸または塩基の使用量は、化合物（ＩＸ−２）１モルに対して、通常１〜１００モルである。
反応温度は、通常、−１０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜５０時間である。
【０３１０】
［工程３］
本工程では、化合物（Ｖ−２）とアジド化合物を反応させることにより、化合物（ＩＸ−３）を製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
アジド化合物としては、アジ化ナトリウム等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
アジド化合物の使用量は、化合物（Ｖ−２）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−１０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜３０時間である。
【０３１１】
［工程４］
本工程では、化合物（ＩＸ−３）を還元反応に付すことにより、化合物（ＩＸ−１ａ）を製造することができる。本反応は、前記Ｍ法の工程２または前記Ｎ法の工程４に記載した反応と同様に行われる。
【０３１２】
前記Ｊ法およびＫ法で原料化合物として用いられる化合物（ＸＩ）について、Ｒ１ａが水素原子であり、ｍが２であり、かつＸが−ＣＨ＝ＣＨ−である化合物（ＸＩ−１ａ）、およびＲ１ａが水素原子であり、ｍが２であり、かつＸが−ＣＨ２ＣＨ２−である化合物（ＸＩ−１ｂ）は、例えば、以下のＷ法によって製造される。
［Ｗ法］
【０３１３】
【化５３】
2010517935.tif 000057
【０３１４】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
【０３１５】
［工程１］
本工程では、化合物（ＸＶ−１ａ）と化合物（ＸＩ−２）とを反応させることにより、化合物（ＸＩ−３）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法（例えば、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）２３２１頁（２００３年）に記載の方法、前記Ｔ２法の工程１あるいはこれらに準じた方法等）により行われる。
なお、化合物（ＸＩ−２）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０３１６】
［工程２］
本工程では、化合物（ＸＩ−３）を脱保護反応に付すことにより、化合物（ＸＩ−１ａ）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法に従って、酸の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類；トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類；塩化水素をメタノール、酢酸エチル等の溶液に溶解させた塩化水素−メタノール、塩化水素−酢酸エチル等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；酢酸エチル、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
酸の使用量は、化合物（ＸＩ−３）１モルに対して、通常０．０１〜１０００モルである。
反応温度は、通常、−８０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜３０時間である。
【０３１７】
［工程３］
本工程では、化合物（ＸＩ−１ａ）を水素化反応に付すことにより、化合物（ＸＩ−１ｂ）を製造することができる。本反応は、前記Ｍ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
【０３１８】
前記Ｌ法で原料化合物として用いられる化合物（ＸＩＶ）について、Ｘが−Ｘ２−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｘ２は前記と同意義を示す）である化合物（ＸＩＶ−１ａ）、およびＸが−Ｘ２−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｘ２は前記と同意義を示す）である化合物（ＸＩＶ−１ｂ）は、例えば、以下のＸ法によって製造される。
［Ｘ法］
【０３１９】
【化５４】
2010517935.tif 000058
【０３２０】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
【０３２１】
［工程１］
本工程では、化合物（ＸＶ−１ｂ）とジエチル（シアノメチル）ホスホナートの反応により、化合物（ＸＩＶ−１ａ）を製造することができる。本反応は、前記Ｔ２法の工程１に記載した反応と同様に行われる。
【０３２２】
［工程２］
本工程では、化合物（ＸＩＶ−１ａ）を水素化反応に付すことにより、化合物（ＸＩＶ−１ｂ）を製造することができる。本反応は、前記Ｍ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
【０３２３】
前記Ｏ１法、Ｏ２法、Ｐ法およびＱ法で原料化合物として用いられる化合物（ＸＶＩＩＩ）について、Ｒ１ａが水素原子である化合物（ＸＶＩＩＩ−１ａ）は、例えば、以下のＹ法によって製造される。
[Ｙ法］
【０３２４】
【化５５】
2010517935.tif 000059
【０３２５】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
【０３２６】
［工程１］
本工程では、化合物（Ｖ）とＮ-ヒドロキシフタルイミドとの反応により、化合物（ＸＶＩＩＩ−２）を製造することができる。本反応は、前記Ｉ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
【０３２７】
［工程２］
本工程では、化合物（ＸＶＩＩＩ−２）を加水分解反応に付すことにより、化合物（ＸＶＩＩＩ−１ａ）を製造することができる。本反応は、前記Ｖ２法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
【０３２８】
前記Ｎ法、Ｔ３法、Ｔ４法およびＷ法で原料化合物として用いられる化合物（ＸＶ−１ａ）、前記Ｍ法およびＵ２法で原料化合物として用いられる化合物（ＸＶ）、前記Ｔ２法およびＸ法で原料化合物として用いられる化合物（ＸＶ−１ｂ）、後述のＡＬ法で原料化合物として用いられる化合物（ＸＶ−１ｆ）、後述のＡＯ法で原料化合物として用いられる化合物（ＸＶ−１ｈ）、後述のＡＱ法で原料化合物として用いられる化合物（ＸＶ−１ｋ）、および後述のＡＶ法で原料化合物として用いられる化合物（ＸＶ−１ｍ）は、例えば、以下のＺ１法〜Ｚ３法によって製造される。
【０３２９】
化合物（ＸＶ−１ａ）について、環Ｄが環Ａの窒素原子と結合した化合物（ＸＶ−１ｅ）は、例えば、以下のＺ１法によって製造される。
［Ｚ１法］
【０３３０】
【化５６】
2010517935.tif 000060
【０３３１】
［式中、Ｑ３はハロゲン原子またはトリフルオロメチルスルホニルオキシを、環Ａａは、置換されていてもよい、ＮＨを有する５ないし７員の単環を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
環Ａａで示される「置換されていてもよい、ＮＨを有する５ないし７員の単環」としては、前記環Ａで示される「置換されていてもよい、ＮＨを有する５ないし７員の単環」のうち、環の構成メンバーとして少なくとも１個の置換されていないＮＨ（−ＮＨ−）を有するもの（例、ピロール、ピラゾール、イミダゾール）が挙げられる。
本法では、化合物（ＸＶ−２）と化合物（ＸＶ−３）の反応により、化合物（ＸＶ−１ｅ）を製造することができる。本反応は、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われ、必要に応じて、有機金属触媒およびホスフィンリガンドの存在下に行ってもよい。
塩基としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等のアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシドが挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
有機金属触媒としては、酢酸パラジウム(II)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)等が挙げられる。
ホスフィンリガンドとしては、２，２’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等が挙げられる。
化合物（ＸＶ−３）の使用量は、化合物（ＸＶ−２）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜５モルである。
塩基の使用量は、化合物（ＸＶ−２）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
有機金属触媒の使用量は、化合物（ＸＶ−２）１モルに対して、通常０．００１〜１モル、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
ホスフィンリガンドの使用量は、化合物（ＸＶ−２）１モルに対して、通常０．００１〜１モル、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
反応温度は、通常、−１０〜２５０℃、好ましくは２０〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜１００時間である。
なお、化合物（ＸＶ−２）は、例えば、後述するＡＲ法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。また、化合物（ＸＶ−３）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０３３２】
［Ｚ２法］
【０３３３】
【化５７】
2010517935.tif 000061
【０３３４】
［式中、Ｍｂは、化合物（ＸＶ−４）が有機ボロン酸または有機ボロン酸エステルである場合、置換されたホウ素原子を、あるいは化合物（ＸＶ−４）が有機スズ試薬である場合、置換されたスズ原子を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｍｂで示される置換されたホウ素原子としてはジヒドロキシボリル基、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基等が挙げられる。
Ｍｂで示される置換されたスズ原子としては、トリメチルスズ基、トリブチルスズ基等が挙げられる。
本法では、化合物（ＸＶ−２）と化合物（ＸＶ−４）を有機金属触媒を用いたカップリング反応に付すことにより、化合物（ＸＶ−１ａ）を製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、必要により塩基の存在下で行われる。本反応は、必要に応じて、ホスフィンリガンドの存在下に行ってもよい。
有機金属触媒としては、酢酸パラジウム(II)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム(0)、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)等が挙げられる。
塩基としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属塩；水素化カリウム、水素化ナトリウム等の金属水素化物等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
化合物（ＸＶ−４）の使用量は、化合物（ＸＶ−２）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
有機金属触媒の使用量は、化合物（ＸＶ−２）１モルに対して、通常０．００１〜１モル、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
塩基の使用量は、化合物（ＸＶ−２）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
ホスフィンリガンドとしては、２，２’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル等が挙げられる。
ホスフィンリガンドの使用量は、化合物（ＸＶ−２）１モルに対して、通常０．００１〜１モル、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
反応温度は、通常、０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜５０時間である。
なお、化合物（ＸＶ−４）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０３３５】
前記Ｍ法で原料化合物として用いられる化合物（ＸＶ）、および前記Ｔ２法およびＸ法で原料化合物として用いられる化合物（ＸＶ−１ｂ）は、例えば、以下のＺ３法によって製造される。
［Ｚ３法］
【０３３６】
【化５８】
2010517935.tif 000062
【０３３７】
［式中、各記号は前記と同意義を示す。］
本反応では、化合物（Ｖ−１ａ）を酸化反応に付すことにより、化合物（ＸＶ）を製造することができる。本反応は、通常、酸化剤の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
酸化剤としては、例えば、二酸化マンガン、クロロクロム酸ピリジニウム、二クロム酸ピリジニウム、酸化ルテニウム等の金属酸化剤が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
酸化剤の使用量は、化合物（Ｖ−１ａ）１モルに対して、通常１〜５０モル、好ましくは１〜１０モルである。
反応温度は、通常、−５０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜５０時間である。
なお、化合物（Ｖ-１ａ）は、例えば、前述のＵ１法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。
【０３３８】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＯＲ２（ｍが２であり、かつ他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−１５）は、例えば以下のＡＡ法によって製造される。
［ＡＡ法］
【０３３９】
【化５９】
2010517935.tif 000063
【０３４０】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ−ａ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−１５）を製造することができる。本反応は、前記Ａ１法に記載した縮合反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＩＩＩ−ａ）は、自体公知の方法にしたがって製造することができる。
【０３４１】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯＮＲ１ＣＲ２（各記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−１６）は、例えば以下のＡＢ法によって製造される。
［ＡＢ法］
【０３４２】
【化６０】
2010517935.tif 000064
【０３４３】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＩ）から化合物（Ｉ−１６）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法にしたがって、例えば、化合物（ＶＩＩＩ）と化合物（ＶＩ）を反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、−１０℃〜１２０℃で０．５〜１０時間反応させ、かつ、得られた化合物と化合物（ＸＩ）を反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、−１０℃〜１２０℃で０．５〜５０時間反応させることにより行われる。本反応は、必要に応じて、化合物（ＸＩ）１モルに対して、１〜２０モルの塩基の存在下に行ってもよい。
化合物（ＶＩ）しては、例えば、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、ジホスゲン、トリホスゲン等が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどのアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩等が挙げられる。これらの塩基は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル、ピリジン、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
化合物（ＶＩ）の使用量は、化合物（ＸＩ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
化合物（ＶＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＩ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
【０３４４】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２（ｎが１であり、かつ他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−７ａ）のうち、Ｒ２がＮＨを有する非芳香族複素環基である化合物（Ｉ−７ｄ）は、例えば以下のＡＣ法によって製造される。
［ＡＣ法］
【０３４５】
【化６１】
2010517935.tif 000065
【０３４６】
［式中、Ｒ２ａはＣ１−６アルキル基を、環ＪはＮＨ基を有する非芳香族複素環を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｒ２ａで示される「Ｃ１−６アルキル基」としては、エチル、プロピル、ブチルが好ましい。
環Ｊで示される「ＮＨ基を有する非芳香族複素環」としては、ピロリジン、モルホリン、ピペリジンなどが挙げられる。
本法では、化合物（Ｉ−７ｃ）と化合物（ＸＸ-２）を反応させることにより、化合物（Ｉ−７ｄ）を製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル、ピリジン、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応は必要に応じ、化合物（Ｉ−７ｃ）１モルに対して、１〜５モルの塩基の存在下に行ってもよい。
反応に悪影響を及ぼさない塩基としては、前記ＡＢ法に記載したのと同様のものが挙げられる。
化合物（ＸＸ-２）の使用量は、化合物（Ｉ−７ｃ）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−３０℃〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜３０時間である。
なお、化合物（Ｉ−７ｃ）は、例えば、後述のＡＵ法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。また、化合物（ＸＸ-２）は、自体公知の方法にしたがって製造することができる。
【０３４７】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＮＲ１ｂＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２（ｍが２であり、ｎが１であり、かつ他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−１７ａ）は、例えば以下のＡＤ法によって製造される。
［ＡＤ法］
【０３４８】
【化６２】
2010517935.tif 000066
【０３４９】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＸＩＩ）と化合物（ＸＩＩ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−１７ａ）を製造することができる。本反応は、前記Ａ１法に記載したアミド化反応縮合反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＸＸＩＩ）は、例えば、後述するＡＳ法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０３５０】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＮＲ１ｂＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２（ｍが２であり、ｎが２であり、かつ他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−１７ｂ）は、例えば以下のＡＥ法によって製造される。
［ＡＥ法］
【０３５１】
【化６３】
2010517935.tif 000067
【０３５２】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＸＩＩ）と化合物（ＸＩＩＩ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−１７ｂ）を製造することができる。本反応は、前記Ａ１法に記載したアミド化反応縮合反応と同様に行われる。
【０３５３】
化合物（Ｉ）中、環Ａがピロールであり環Ｄと１位で結合し、かつ３位にハロゲン原子を有する化合物（Ｉ−１８ｂ）は、例えば以下のＡＦ法によって製造される。
［ＡＦ法］
【０３５４】
【化６４】
2010517935.tif 000068
【０３５５】
［式中、Ｑ４はハロゲン原子を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｑ４で示される「ハロゲン原子」としては、好ましくは塩素原子、臭素原子である。
本法では、化合物（Ｉ−１８ａ）とハロゲン化剤を反応させることにより、化合物（Ｉ−１８ｂ）を製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
ハロゲン化剤としては、N-クロロコハク酸イミド、N-ブロモコハク酸イミド等が挙げられる。
ハロゲン化剤の使用量は、化合物（Ｉ−１８ａ）１モルに対して、通常、１〜１０モルである。
反応温度は、通常、−１０℃〜１５０℃、好ましくは０〜８０℃である。
反応時間は、０．５〜５０時間である。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；アセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
なお、化合物（Ｉ−１８ａ）は、例えば、前記のＡ１法、Ｂ法〜Ｇ法、Ｈ１法、Ｈ２法、Ｉ法〜Ｎ法、Ｏ１法、Ｏ２法、Ｐ法〜Ｒ法、Ｓ１法、Ｓ２法、ＡＡ法〜ＡＥ法、後述のＡＧ法〜ＡＬ法、ＡＵ法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。
【０３５６】
化合物（Ｉ）中、環Ｂ上に、水酸基を有する化合物（Ｉ−１９ｂ）、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基を有する化合物（Ｉ−１９ｃ）および置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基を有する化合物（Ｉ−１９ｄ）は、例えば以下のＡＧ法によって製造される。
［ＡＧ法］
【０３５７】
【化６５】
2010517935.tif 000069
【０３５８】
［式中、Ｒ７はメチルまたはベンジルを、Ｒ７ａは置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を、Ｒ８はＣ１−６アルキル基を、Ｌ５およびＬ６は、同一または異なってそれぞれ脱離基を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｌ５またはＬ６で示される「脱離基」としては、前記Ｌ１またはＬ２として例示したものが挙げられる。
Ｒ７ａで示される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」の置換基としては、（ａ）Ｃ６−１４アリール基、（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、（ｃ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、および（ｄ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基から選ばれる１ないし３個の置換基が挙げられる。
【０３５９】
［工程１］
本工程では、化合物（Ｉ−１９ａ）から化合物（Ｉ−１９ｂ）を製造することができる。
Ｒ７がメチルまたはベンジルである場合、三臭化ほう素の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。
三臭化ほう素の使用量は、化合物（Ｉ−１９ａ）１モルに対して、通常、１〜２０モルである。
反応温度は、通常、−１００〜１５０℃、好ましくは−８０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜３０時間である。
Ｒ７がベンジルである場合、例えばパラジウム−炭素、パラジウム黒、塩化パラジウム、酸化白金、白金黒、白金−パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルトなどの金属触媒および水素源の存在下、または酸の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行うことができる。
金属触媒の使用量は、化合物（Ｉ−１９ａ）１モルに対して、通常、０．００１ないし１０００モル、好ましくは０．０１ないし１００モルである。
水素源としては、例えば水素ガス、ギ酸、ギ酸アミン塩、ホスフィン酸塩、ヒドラジン等が挙げられる。
酸としては、例えば、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が挙げられる。
酸の使用量は、化合物（Ｉ−１９ａ）１モルに対して、通常、０．０１ないし１０００モル、好ましくは０．１ないし１００モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、２−メトキシエタノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；酢酸エチル、酢酸等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、０〜１５０℃、好ましくは１０〜８０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜１００時間である。
なお、化合物（Ｉ−１９ａ）は、例えば、前記のＡ１法、Ｂ法、Ｊ法、Ｋ法、Ｌ法、Ｒ法、ＡＡ法、ＡＢ法もしくは後述のＡＵ法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。
【０３６０】
［工程２］
本工程では、化合物（Ｉ−１９ｂ）と化合物（ＸＸＩＩＩ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−１９ｃ）を製造することができる。本反応は、通常、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われ、必要に応じて、よう化ナトリウムを用いることにより反応効率を向上させることができる。
化合物（ＸＸＩＩＩ）の使用量は、化合物（Ｉ−１９ｂ）１モルに対して、通常、１〜２０モルである。
塩基としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどのアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシドが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（Ｉ−１９ｂ）１モルに対して、通常、１〜２０モルである。
よう化ナトリウムの使用量は、化合物（Ｉ−１９ｂ）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−３０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜１００時間である。
なお、化合物（ＸＸＩＩＩ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０３６１】
［工程３］
本工程では、化合物（Ｉ−１９ｂ）と化合物（ＸＸＩＶ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−１９ｄ）を製造することができる。本反応は、通常、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
化合物（ＸＸＩＶ）の使用量は、化合物（Ｉ−１９ｂ）１モルに対して、通常、１〜２０モル、好ましくは１〜１０モルである。
塩基としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどのアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシドが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（Ｉ−１９ｂ）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−８０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜１００時間である。
なお、化合物（ＸＸＩＶ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０３６２】
化合物（Ｉ）中、環Ｂ上に、Ｃ６−１４アリール基、芳香族複素環基またはＣ３−１０シクロアルキル基を有する化合物（Ｉ−２０ｂ）は、例えば以下のＡＨ法によって製造される。
［ＡＨ法］
【０３６３】
【化６６】
2010517935.tif 000070
【０３６４】
［式中、Ｑ５はハロゲン原子を、Ｍｂａは化合物（ＸＸＶ）が有機ボロン酸または有機ボロン酸エステルである場合、置換されたホウ素原子を、あるいは化合物（ＸＸＶ）が有機スズ試薬である場合、置換されたスズ原子を、Ｒ９はＣ６−１４アリール基、芳香族複素環基またはＣ３−１０シクロアルキル基を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｑ５で示される「ハロゲン原子」としては、好ましくは臭素原子、ヨウ素原子である。
Ｍｂａで示される置換されたホウ素原子または置換されたスズ原子は、前記Ｍｂとして例示したものが挙げられる。
本法では、化合物（Ｉ−２０ａ）と化合物（ＸＸＶ）とを有機金属触媒を用いたカップリング反応に付すことにより、化合物（Ｉ−２０ｂ）を製造することができる。本反応は、前記Ｚ２法に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（Ｉ−２０ａ）は、例えば、前記のＡ１法、Ｂ法〜Ｇ法、Ｈ１法、Ｈ２法、Ｉ法〜Ｎ法、Ｏ１法、Ｏ２法、Ｐ法〜Ｒ法、Ｓ１法、Ｓ２法、ＡＡ法〜ＡＧ法、ＡＩ法〜ＡＬ法、ＡＵ法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。また、化合物（ＸＸＶ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０３６５】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２（各記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−１）のうち、Ｒ２が、４−オキソピペリジン−１−イル基である化合物（Ｉ−１ｄ）、４−ヒドロキシピペリジン−１−イル基である化合物（Ｉ−１ｅ）および４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル基である化合物（Ｉ−１ｆ）は、例えば以下のＡＩ法によって製造される。
［ＡＩ法］
【０３６６】
【化６７】
2010517935.tif 000071
【０３６７】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
【０３６８】
［工程１］
本工程では、化合物（Ｉ−１ｃ）を脱ケタール化反応に付すことにより、化合物（Ｉ−１ｄ）を製造することができる。本反応は、前記Ｔ５法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（Ｉ−１ｃ）は、例えば、前述のＡ１法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０３６９】
［工程２］
本工程では、化合物（Ｉ−１ｄ）を還元反応に付すことにより、化合物（Ｉ−１ｅ）を製造することができる。本反応は、前記Ｎ法の工程４に記載した反応と同様に行われる。
【０３７０】
［工程３］
本工程では、化合物（Ｉ−１ｄ）とメチル化剤を反応させることにより、化合物（Ｉ−１ｆ）を製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
メチル化剤としては、メチルマグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミド、メチルリチウム等が挙げられる。
メチル化剤の使用量は、化合物（Ｉ−１ｄ）１モルに対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−８０〜１５０℃、好ましくは−１０〜８０℃である。
反応時間は、通常、０．１〜３０時間である。
【０３７１】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２（各記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−１）のうち、Ｒ２が置換されていてもよいヒドロキシフェニル基である化合物（Ｉ−１ｈ）は、例えば以下のＡＪ法によって製造される。
［ＡＪ法］
【０３７２】
【化６８】
2010517935.tif 000072
【０３７３】
［式中、Ｒ１０は置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｒ１０で示される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」の置換基としては、１ないし３個のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）が挙げられる。
本法では、化合物（Ｉ−１ｇ）と三臭化ほう素の反応により、化合物（Ｉ−１ｈ）を製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。
三臭化ほう素の使用量は、化合物（Ｉ−１ｇ）１モルに対して、通常、１〜２０モルである。
反応温度は、通常、−１００〜１５０℃、好ましくは−８０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．１〜５０時間である。
なお、化合物（Ｉ−１ｇ）は、例えば、前述のＡ１法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０３７４】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２（ｍが２であり、かつ他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−２ａ）のうち、ＮＲ１ｃＲ２が（３-ヒドロキシ−３−メチルブチル）アミノ基である化合物（Ｉ−２ｄ）は、例えば以下のＡＫ法によって製造される。
［ＡＫ法］
【０３７５】
【化６９】
2010517935.tif 000073
【０３７６】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（Ｉ−２ｃ）をジメチル化反応に付すことにより、化合物（Ｉ−２ｄ）を製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
メチル化剤としては、メチルマグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミド、メチルリチウム等が挙げられる。
メチル化剤の使用量は、化合物（Ｉ−２ｃ）１モルに対して、通常２〜２０モル、好ましくは２〜１０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−８０〜１００℃、好ましくは−１０〜６０℃である。
反応時間は、通常、０．１〜３０時間である。
なお、化合物（Ｉ−２ｃ）は、例えば、前述のＢ法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０３７７】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＲ２（各記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−１）のうち、Ｘが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、かつ環Ｄがピラゾール（３位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合）でかつ当該ピラゾール環の１位にｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を有する化合物（Ｉ−１ｉ）、およびＸが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、かつ環Ｄがピラゾール（３位で環Ａと結合しかつ４位でＸと結合）でかつ当該ピラゾール環の１位、２位がともに無置換である化合物（Ｉ−１ｊ）は、例えば以下のＡＬ法によって製造される。
［ＡＬ法］
【０３７８】
【化７０】
2010517935.tif 000074
【０３７９】
［式中、Ｒ１１は置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはＣ１−６シクロアルキル基を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｒ１１で示される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」の置換基としては、１ないし３個のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）およびＣ１−６アルコキシ基が挙げられる。
【０３８０】
［工程１］
本工程では、化合物（ＸＶ−１ｆ）を脱ベンジル化反応に付すことにより、化合物（ＸＶ−１ｇ）を製造することができる。本反応は、トリフルオロ酢酸中、反応温度０℃〜８０℃で、１〜２００時間反応させる方法により行われる。
トリフルオロ酢酸の使用量は、化合物（ＸＶ−１ｆ）１モルに対して、通常、５〜１０００モルである。
なお、化合物（ＸＶ−１ｆ）は、例えば、前述のＺ１法、Ｚ２法、後述のＡＯ法、ＡＱ法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０３８１】
［工程２］
本工程では、化合物（ＸＶ−１ｇ）とエチル（トリフェニルホスホルアニリデン）アセテートを反応させることにより、化合物（ＩＩ−８）を製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
エチル（トリフェニルホスホルアニリデン）アセテートの使用量は、化合物（ＸＶ−１ｇ）１モルに対して、通常１〜２０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−１０〜１５０℃、好ましくは１０〜１２０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜５０時間である。
【０３８２】
［工程３］
本工程では、化合物（ＩＩ−８）を加水分解反応に付すことにより、化合物（ＩＩ−１ｆ）を製造することができる。本反応は、前記Ｔ１法に記載した反応と同様に行われる。
【０３８３】
［工程４］
本工程では、化合物（ＩＩ−１ｆ）とジｔｅｒｔ−ブチル ジカルボナートを反応させることにより、化合物（ＩＩ−１ｇ）を製造することができる。本反応は、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
ジｔｅｒｔ−ブチル ジカルボナートの使用量は、化合物（ＩＩ−１ｆ）１モルに対して、通常、１〜２０モルである。
塩基としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどのアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシドが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＩＩ−１ｆ）１モルに対して、通常、１〜１０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、酢酸エチル、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、０〜１５０℃、好ましくは１０〜８０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜１００時間である。
【０３８４】
［工程５］
本工程では、化合物（ＩＩ−１ｇ）と化合物（ＩＩＩ）とを反応させることにより、化合物（Ｉ−１ｉ）を製造することができる。本反応は、前記Ａ１法に記載した反応と同様に行われる。
【０３８５】
［工程６］
本工程では、化合物（Ｉ−１ｉ）を脱保護反応に付すことにより、化合物（Ｉ−１ｊ）を製造することができる。本反応は、前記Ｓ１法の工程３に記載した反応と同様に行われる。
【０３８６】
化合物（ＩＩ−２）中、環Ａがピロールであり、環Ｄと１位で結合し、かつ３位にハロゲン原子を有する化合物（ＩＩ−９ｂ）は、例えば以下のＡＭ法によって製造される。
［ＡＭ法］
【０３８７】
【化７１】
2010517935.tif 000075
【０３８８】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＩＩ−９ａ）とハロゲン化剤を反応させることにより、化合物（ＩＩ−９ｂ）を製造することができる。本反応は、前記ＡＦ法に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＩＩ−９ａ）は、例えば、前述のＴ２法の工程１もしくは工程２、後述のＡＮ法、ＡＰ法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０３８９】
化合物（ＩＩ−２）中、Ｘがシクロプロパン環である化合物（ＩＩ−１０ｂ）は、例えば以下のＡＮ法によって製造される。
［ＡＮ法］
【０３９０】
【化７２】
2010517935.tif 000076
【０３９１】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＩＩ−１０ａ）を塩基または有機金属触媒を用いたシクロプロパン化反応に付すことにより、化合物（ＩＩ−１０ｂ）を製造することができる。
塩基を用いたシクロプロパン化反応は、シクロプロパン化剤を用いて、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
シクロプロパン化剤としては、ヨウ化トリメチルスルホキソニウム、臭化メチルトリフェニルホスホニウム、ニトロメタン等が挙げられる。
塩基としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等のアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシド；メチルリチウム、ブチルリチウム等の有機金属類；フッ化セシウム、フッ化カリウム等のフッ化アルカリ金属類等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−７０〜１５０℃、好ましくは−２０〜８０℃である。
反応時間は、通常、１〜１００時間、好ましくは１〜６０時間である。
シクロプロパン化剤の使用量は、化合物（ＩＩ−１０ａ）１モルに対して、通常、１〜５０モル、好ましくは１〜５モルである。
塩基の使用量は、化合物（ＩＩ−１０ａ）１モルに対して、通常、１〜５０モル、好ましくは１〜５モルである。
有機金属触媒を用いたシクロプロパン化反応は、必要によりリガンドの存在下、ジアゾアルカンを用いて、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
有機金属触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、銅トリフラート（Ｉ）、酢酸ロジウム（ＩＩ）ダイマー等が挙げられる。
ジアゾアルカンとしては、ジアゾメタン等が挙げられる。
リガンドとしては、２，２’−ジイソプロピリデンビス［（４Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキサゾリン］等が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−７０〜１５０℃、好ましくは−２０〜８０℃である。
反応時間は、通常、０．１〜１００時間、好ましくは０．１〜４０時間である。
有機金属触媒の使用量は、化合物（ＩＩ−１０ａ）１モルに対して、通常、０．０１〜２モル、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
ジアゾアルカンの使用量は、化合物（ＩＩ−１０ａ）１モルに対して、通常１〜５０モル、好ましくは１〜５モルである。
リガンドの使用量は、化合物（ＩＩ−１０ａ）１モルに対して、通常、０．０１〜２モル、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
なお、化合物（ＩＩ−１０ａ）は、例えば、前述のＴ２法の工程１またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０３９２】
化合物（ＸＶ）中、環ＡがＮ-置換ピロールであり、環Ｄと３位で結合している化合物（ＸＶ−１ｊ）は、例えば以下のＡＯ法によって製造される。
［ＡＯ法］
【０３９３】
【化７３】
2010517935.tif 000077
【０３９４】
［式中、Ｒ１２はＣ１−６アルキル基を、Ｌ７は脱離基を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｌ７で示される脱離基としては、前記Ｌ１またはＬ２として例示したものが挙げられる。
【０３９５】
［工程１］
本工程では、化合物（ＸＶ−１ｈ）を脱保護反応に付すことにより、化合物（ＸＶ−１ｉ）を製造することができる。本反応は、前記Ｓ１法の工程３に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＸＶ−１ｈ）は、例えば、前述のＺ２法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０３９６】
［工程２］
本工程では、化合物（ＸＶ−１ｉ）と化合物（ＸＸＶＩ）とを反応させることにより、化合物（ＸＶ−１ｊ）を製造することができる。本反応は、前記ＡＧ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＸＸＶＩ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０３９７】
化合物（ＩＩ−２）中、環Ｂ上に、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基を有する化合物（ＩＩ−１１ｃ）および２−メトキシ−１−メチルエトキシ基を有する化合物（ＩＩ−１１ｇ）は、例えば以下のＡＰ法によって製造される。
［ＡＰ法］
【０３９８】
【化７４】
2010517935.tif 000078
【０３９９】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
【０４００】
［工程１］
本工程では、化合物（ＩＩ−１１ａ）から化合物（ＩＩ−１１ｂ）を製造することができる。本反応は、前記ＡＧ法の工程１に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＩＩ−１１ａ）は、例えば、前述のＴ２法の工程１もしくは工程２、ＡＭ法、ＡＮ法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０４０１】
［工程２］
本工程では、化合物（ＩＩ−１１ｂ）と化合物（ＸＸＶＩＩ）または化合物（ＸＸＩＩＩ）とを反応させることにより、化合物（ＩＩ−１１ｃ）を製造することができる。
化合物（ＩＩ−１１ｂ）と化合物（ＸＸＶＩＩ）との反応は、前記Ｉ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
化合物（ＩＩ−１１ｂ）と化合物（ＸＸＩＩＩ）との反応は、前記ＡＧ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＸＸＶＩＩ）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０４０２】
［工程３］
本工程では、化合物（ＩＩ−１１ｂ）と２−ブロモプロピオン酸 ｔｅｒｔ−ブチルとを反応させることにより、化合物（ＩＩ−１１ｄ）を製造することができる。本反応は、前記ＡＧ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
【０４０３】
［工程４］
本工程では、化合物（ＩＩ−１１ｄ）を加水分解反応に付すことにより、化合物（ＩＩ−１１ｅ）を製造することができる。本反応は、前記Ｔ１法に記載した反応と同様に行われる。
【０４０４】
［工程５］
本工程では、化合物（ＩＩ−１１ｅ）から化合物（ＩＩ−１１ｆ）を製造することができる。本反応は、例えば、化合物（ＩＩ−１１ｅ）を−１０℃〜１００℃で０．５〜３０時間ハロゲン化反応に付した後、得られる化合物を−１０℃〜１００℃で０．１〜５０時間、還元反応に付す方法を用いて行われる。
ハロゲン化反応は、前記Ｎ法の工程５に記載した反応または前記Ａ１法のハロゲン化と同様に行われる。
ハロゲン化反応により得られる化合物の還元反応は、前記Ｎ法の工程４に記載した反応と同様に行われる。
【０４０５】
［工程６］
本工程では、化合物（ＩＩ−１１ｆ）とよう化メチルとを反応させることにより、化合物（ＩＩ−１１ｇ）を製造することができる。本反応は、前記ＡＧ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
【０４０６】
化合物（ＸＶ）中、環Ａが２，３−ジヒドロピロールであり環Ｄと１位で結合している化合物（ＸＶ−１Ｌ）は、例えば以下のＡＱ法によって製造される。
［ＡＱ法］
【０４０７】
【化７５】
2010517935.tif 000079
【０４０８】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＶ−１ｋ）を水素化反応に付すことにより、化合物（ＸＶ−１Ｌ）を製造することができる。本反応は、前記Ｍ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＸＶ−１ｋ）は、例えば、前述のＴ４法の工程２、前述のＺ１法、Ｚ３法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０４０９】
化合物（ＸＶ−２）が、式
【０４１０】
【化７６】
2010517935.tif 000080
【０４１１】
［式中、Ｒ１３はＣ６−１４アリール基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を、Ｒ１４は（ａ）ハロゲン原子および（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、またはＣ３−１０シクロアルキル基を、Ｑ５は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
で表される化合物（ＸＶ−２ａ）は、例えば、以下のＡＲ法によって製造することができる。
［ＡＲ法］
【０４１２】
【化７７】
2010517935.tif 000081
【０４１３】
［式中、Ｒ１５はＣ１−１０アルキル基、Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいベンジル基またはＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｒ１５は、好ましくはメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ベンジル、フェニル等である。
【０４１４】
［工程１］
本工程では、化合物（ＸＶ−３）と化合物（ＸＶ−４）とを反応させることにより、化合物（ＸＶ−５）を製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
化合物（ＸＶ−３）の使用量は、化合物（ＸＶ−４）１モルに対して、通常、０．１〜１０モル、好ましくは０.５〜５モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトン、２−ブタノン等のケトン類；水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−８０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜１００時間である。
なお、化合物（ＸＶ−３）および化合物（ＸＶ−４）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０４１５】
［工程２］
本工程では、化合物（ＸＶ−５）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびオキシハロゲン化リン化合物と反応させることにより、化合物（ＸＶ−２ａ）を製造することができる。本反応は、無溶媒下、あるいは反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの使用量は、化合物（ＸＶ−５）１モルに対して、通常、１〜２０モルである。
オキシハロゲン化リン化合物としては、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。
オキシハロゲン化リン化合物の使用量は、化合物（ＸＶ−５）１モルに対して、通常、１〜２０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−８０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜３０時間である。
【０４１６】
化合物（ＸＸＩＩ）中、Ｘが−Ｘ３ａ−ＣＨ２−（Ｘ３ａは前記と同意義を示す）であり、かつＲ１ｂが水素原子である化合物（ＸＸＩＩ−１）は、例えば、以下のＡＳ法によって製造される。
［ＡＳ法］
【０４１７】
【化７８】
2010517935.tif 000082
【０４１８】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＶ）を化合物（ＸＸＩＩ−２）との還元的アミノ化反応に付すことにより、化合物（ＸＸＩＩ−１）を製造することができる。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、化合物（ＸＶ）を−１００℃〜１００℃で０．１〜３０時間、化合物（ＸＸＩＩ−２）とのイミノ化反応に付した後、得られる化合物を−１００℃〜１００℃で０．１〜５０時間、還元反応に付す方法を用いて行われる。
イミノ化反応は、酸または塩基の存在下で行ってもよい。
化合物（ＸＸＩＩ−２）の使用量は、化合物（ＸＶ）１モルに対して、通常、１〜１０モルである。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類；三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のルイス酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類等が挙げられる。
塩基としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ピペリジン等のアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属Ｃ１−６アルコキシド等が挙げられる。
酸または塩基の使用量は、それぞれ、化合物（ＸＶ）１モルに対して、通常、０.１〜５０モル、好ましくは０.５〜２０モルである。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
イミノ化反応により得られる化合物の還元反応は、前記Ｎ法の工程４に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＸＸＩＩ−２）は、自体公知の方法に従って製造することができる。
【０４１９】
化合物（ＩＶ）中、Ｒ１ａが水素原子である化合物（ＩＶ−１）は、例えば以下のＡＴ法によって製造される。
［ＡＴ法］
【０４２０】
【化７９】
2010517935.tif 000083
【０４２１】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
【０４２２】
［工程１］
本工程では、ベンジルアルコールに化合物（Ｘ）および化合物（ＶＩＩＩ）を順次反応させることにより、化合物（ＩＶ−２）を製造することができる。  本反応は、前記Ｉ法の工程１に記載した反応と同様に行われる。
【０４２３】
［工程２］
本工程では、化合物（ＩＶ−２）を水素化反応に付すことにより、化合物（ＩＶ−１）を製造することができる。本反応は、前記Ｍ法の工程２に記載した反応と同様に行われる。
【０４２４】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲ１ａＣＯｎＲ２（ｎが２であり、他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−７ｂ）は、例えば以下のＡＵ法によって製造される。
［ＡＵ法］
【０４２５】
【化８０】
2010517935.tif 000084
【０４２６】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＩ）から化合物（Ｉ−７ｂ）を製造することができる。本反応は、自体公知の方法、例えば化合物（ＶＩ）と化合物（ＩＩＩ−１ａ）を反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、−１０℃〜１００℃で０．５〜１０時間反応させた後、得られる化合物と化合物（ＸＩ）を反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、−１０℃〜１００℃で０．５〜５０時間反応させる方法を用いて行われる。本反応は、必要に応じ、化合物（ＸＩ）１モルに対して、１〜２０モルの塩基の存在下に行ってもよい。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどのアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩等が挙げられる。これらの塩基は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトニトリル、酢酸エチル、ピリジン、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
化合物（ＶＩ）の使用量は、化合物（ＸＩ）１モルに対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
化合物（ＩＩＩ−１ａ）の使用量は、化合物（ＸＩ）１モルに対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
なお、化合物（ＩＩＩ−１ａ）は、自体公知の方法にしたがって製造することができる。
【０４２７】
化合物（ＸＶ）中、環Ｂ上に、Ｃ６−１４アリール基、芳香族複素環基またはＣ３−１０シクロアルキル基を有する化合物（ＸＶ−１ｎ）は、例えば以下のＡＶ法によって製造される。
［ＡＶ法］
【０４２８】
【化８１】
2010517935.tif 000085
【０４２９】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
本法では、化合物（ＸＶ−１ｍ）と化合物（ＸＸＶ）を有機金属触媒を用いたカップリング反応に付すことにより、化合物（ＸＶ−１ｎ）を製造することができる。本反応は、前述のＺ２法に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（ＸＶ−１ｍ）は、例えば、前述のＺ１〜Ｚ３法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０４３０】
化合物（Ｉ）中、Ｗが−ＯＣＯＮＲ１ａＳ（Ｏ）ｍＮＲ１ｃＲ２（Ｒ１ａが水素原子であり、ｍが２であり、他の記号は前記と同意義を示す）である化合物（Ｉ−６ａ）のアルカリ金属塩（Ｉ−６ｃ）は、例えば以下のＡＷ法によって製造される。
［ＡＷ法］
【０４３１】
【化８２】
2010517935.tif 000086
【０４３２】
［式中の各記号は前記と同意義を示す。］
Ｍａで示されるアルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。
本法では、化合物（Ｉ−６ａ）と塩基の反応により、化合物（Ｉ−６ｃ）を製造することができる。本反応は、前述のＡ２法に記載した反応と同様に行われる。
なお、化合物（Ｉ−６ａ）は、例えば、前述のＩ法またはこれに準ずる方法に従って製造することができる。
【０４３３】
前記の各反応において、原料化合物が置換基としてアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、カルボニル基を有する場合、これらの基にペプチド化学等で一般的に用いられるような保護基が導入されていてもよく、反応後に必要に応じて保護基を除去することにより目的化合物を得ることができる。
【０４３４】
アミノ基の保護基としては、例えば、ホルミル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、ベンゾイル基、Ｃ７−１３アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル）、Ｃ７−１３アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル、９−フルオレニルメトキシカルボニル）、トリチル基、フタロイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン基、トリ置換シリル基（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジエチルシリル）、Ｃ２−６アルケニル基（例、１−アリル）等が挙げられる。これらの基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、ニトロ基等から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい。
【０４３５】
カルボキシル基の保護基としては、例えば、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ７−２０アラルキル基（例、ベンジル）、フェニル基、トリチル基、トリ置換シリル基（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジエチルシリル）、Ｃ２−６アルケニル基（例、１−アリル）等が挙げられる。これらの基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、ニトロ基等から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい。
【０４３６】
ヒドロキシ基の保護基としては、例えば、Ｃ１−６アルキル基、フェニル基、トリチル基、Ｃ７−１３アラルキル基（例、ベンジル）、ホルミル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、Ｃ７−１３アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル）、２−テトラヒドロピラニル基、２−テトラヒドロフラニル基、トリ置換シリル基（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジエチルシリル）、Ｃ２−６アルケニル基（例、１−アリル）等が挙げられる。これらの基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ニトロ基等から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい。
【０４３７】
カルボニル基の保護基としては、例えば、環状アセタール（例、１，３−ジオキサン）、非環状アセタール（例、ジ−Ｃ１−６アルキルアセタール）等が挙げられる。
【０４３８】
上記した保護基の除去方法は、自体公知の方法、例えば、プロテクティブ グループス イン オーガニック シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ刊（１９８０）に記載の方法等に準じて行うことができる。具体的には、酸、塩基、紫外光、ヒドラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、酢酸パラジウム、トリアルキルシリルハライド(例、トリメチルシリルヨージド、トリメチルシリルブロミド)等を使用する方法、還元法等が挙げられる。
【０４３９】
上記の各製造法により得られる本発明化合物は、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィー等の公知の手段により単離精製することができる。また、上記の各製造法において用いられる各原料化合物は、前記と同様の公知の手段によって単離精製することができる。一方、これら原料化合物を単離することなく、そのまま反応混合物として、次の工程の原料として用いてもよい。
【０４４０】
化合物（Ｉ）が、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体を含有する場合には、これらも化合物（Ｉ）として含有されると共に、自体公知の合成手法、分離手法によりそれぞれを単品として得ることができる。例えば、化合物（Ｉ）に光学異性体が存在する場合には、該化合物から分割された光学異性体も化合物（Ｉ）に包含される。
【０４４１】
以下に、試験例、参考例、実施例および製剤例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
【実施例】
【０４４２】
以下の参考例および実施例において、％は、特記しない限り、重量パーセントを示す。また、室温とは、特記しない限り、１〜３０℃の温度を示す。
【０４４３】
参考例１  5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
氷浴で0℃に冷却した1H-インドール（719 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド（10 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、275 mg）を加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液に、5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（900 mg）を0℃で加えた後、反応混合物を60℃で5時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル80：20、v/v）に付し、表題化合物（1.10 g, 収率81%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.56 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 6.81 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 7.6 Hz, 1 H), 7.19 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 - 7.31 (m, 2 H), 7.70 - 7.73 (m, 1 H), 9.52 (s, 1 H)。
【０４４４】
参考例２  (2E)-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１で得られた5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.09 g）の酢酸（10 mL）溶液に、マロン酸（573 mg）およびピロリジン（495 mg）を加えて、100℃で5時間加熱撹拌した。さらに、反応混合物にマロン酸（239 mg）およびピロリジン（648 mg）を加えて、100℃で15時間加熱撹拌した。反応液を室温に冷却した後、1規定塩酸（1 mL）および水（20 mL）を加えて、室温で30分間撹拌した。生成した結晶をろ過操作により集め、酢酸エチルに溶解させた。得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（1.11 g, 収率87%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.38 (s, 3 H), 3.47 (s, 3 H), 5.40 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.86 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.97 - 7.11 (m, 2 H), 7.15 - 7.27 (m, 2 H), 7.57 (d, J = 3.3 Hz, 1 H), 7.71 - 7.77 (m, 1 H), 12.13 (s, 1 H)。
【０４４５】
1H-インダゾールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、参考例３に示す、より極性の低い5-(1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド、および参考例４に示す、極性の高い5-(2H-インダゾール-2-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドを得た。
【０４４６】
参考例３  5-(1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.58 (s, 3 H), 3.70 (s, 3 H), 7.28 - 7.38 (m, 2 H), 7.47 - 7.55 (m, 1 H), 7.84 - 7.87 (m, 1 H), 8.35 (d, J = 0.9 Hz, 1 H), 9.58 (s, 1 H)。
【０４４７】
参考例４  5-(2H-インダゾール-2-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.56 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 7.17 - 7.22 (m, 1 H), 7.39 - 7.44 (m, 1 H), 7.73 - 7.79 (m, 2 H), 8.35 (d, J = 0.9 Hz, 1 H), 9.74 (s, 1 H)。
【０４４８】
参考例５  (2E)-3-[5-(1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例３で得られた5-(1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとマロン酸から、参考例２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.40 (s, 3 H), 3.51 (s, 3 H), 5.46 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.27 - 7.37 (m, 2 H), 7.49 - 7.55 (m, 1 H), 7.96 - 7.99 (m, 1 H), 8.60 (d, J = 1.1 Hz, 1 H), 12.16 (s, 1 H)。
【０４４９】
参考例６  (2E)-3-[5-(2H-インダゾール-2-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例４で得られた5-(2H-インダゾール-2-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとマロン酸から、参考例２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.39 (s, 3 H), 3.60 (s, 3 H), 5.67 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.16 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.18 - 7.24 (m, 1 H), 7.37 - 7.44 (m, 1 H), 7.77 (dd, J = 8.9, 0.9 Hz, 1 H), 7.84 - 7.86 (m, 1 H), 8.85 (d, J = 0.9 Hz, 1 H), 12.26 (s, 1 H)。
【０４５０】
参考例７  5-(1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
1H-ベンゾイミダゾールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.58 (s, 3 H), 3.64 (s, 3 H), 7.19 - 7.21 (m, 1 H), 7.33 - 7.45 (m, 2 H), 7.92 - 7.96 (m, 1 H), 8.03 (s, 1 H), 9.60 (s, 1 H)。
【０４５１】
参考例８  (2E)-3-[5-(1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例７で得られた5-(1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとマロン酸から、参考例２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.40 (s, 3 H), 3.54 (s, 3 H), 5.49 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.04 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.22 - 7.28 (m, 1 H), 7.32 - 7.45 (m, 2 H), 7.84 - 7.88 (m, 1 H), 8.55 (s, 1 H), 12.20 (s, 1 H)。
【０４５２】
参考例９  5-(1-ベンゾチエン-3-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
1-ベンゾチエン-3-イルボロン酸（1.61 g）、5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.20 g）、2.0M炭酸ナトリウム水溶液（8.0 mL）および1,2-ジメトキシエタン（25 mL）の混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（0）（0.44 g）を加え、反応混合物を窒素雰囲気下、6時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル70：30〜50：50、v/v）に付し、表題化合物（0.83 g, 収率42%）を褐色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.58 (s, 3 H), 3.68 (s, 3 H), 7.38 - 7.51 (m, 3 H), 7.62 (s, 1 H), 7.97 (dd, J = 6.4, 3.0 Hz, 1 H), 9.57 (s, 1 H)。
【０４５３】
参考例１０  (2E)-3-[5-(1-ベンゾチエン-3-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例９で得られた5-(1-ベンゾチエン-3-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとマロン酸から、参考例２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.39 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 5.75 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.17 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.36 - 7.51 (m, 3 H), 8.11 (s, 1 H), 8.16 (d, J = 7.2 Hz, 1 H), 12.00 (s, 1 H)。
【０４５４】
参考例１１  1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
氷浴で0℃に冷却した1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン（5.60 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（100 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、2.00 g）を加え、0℃で1時間撹拌した。この反応液に、5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（5.00 g）を0℃で加えたのち、反応混合物を60℃で7時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル60：40、v/v）に付し、表題化合物（4.02 g, 収率53%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.55 (s, 3 H), 3.68 (s, 3 H), 6.78 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1 H), 7.32 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.03 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1 H), 8.36 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1 H), 9.58 (s, 1 H)。
【０４５５】
参考例１２  エチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
氷浴で0℃に冷却したエチル (ジエトキシホスホリル)アセタート（845 mg）のテトラヒドロフラン（15 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、163 mg）を加え、0℃で15分間撹拌した。この反応液に、参考例１１で得られた1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（780 mg）のテトラヒドロフラン（8 mL）溶液を0℃で加えた後、反応混合物を0℃で4時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル65：35、v/v）に付し、表題化合物（929 mg, 収率92%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 2.45 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 4.13 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 5.70 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.18 - 7.23 (m, 2 H), 7.30 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 8.03 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1 H), 8.35 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1 H)。
【０４５６】
参考例１３  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１２で得られたエチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート（925 mg）のテトラヒドロフラン（6 mL）およびエタノール（6 mL）の混合溶液に、1規定水酸化ナトリウム水溶液（6 mL）を加え、60℃で3時間加熱撹拌した。反応液を室温に冷却した後、硫酸水素カリウム（820 mg）の水溶液（30 mL）を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−エタノールから結晶化させることにより、表題化合物（763 mg, 収率90%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.36 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 5.48 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.88 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.27 (dd, J = 8.0, 4.9 Hz, 1 H), 7.70 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.16 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1 H), 8.27 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1 H), 12.15 (s, 1 H)。
【０４５７】
参考例１４  1,3-ジメチル-5-(1-ナフチル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
1-ナフチルボロン酸と5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.61 (s, 3 H), 3.55 (s, 3 H), 7.42 - 7.63 (m, 5 H), 7.97 (d, J = 7.2 Hz, 1 H), 8.04 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 9.43 (s, 1 H)。
【０４５８】
参考例１５  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1-ナフチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１４で得られた1,3-ジメチル-5-(1-ナフチル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとマロン酸から、参考例２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.41 (s, 3 H), 3.45 (s, 3 H), 5.61 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.07 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.31 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.53 - 7.73 (m, 4 H), 8.07 - 8.10 (m, 1 H), 8.17 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 11.95 (s, 1 H)。
【０４５９】
参考例１６  1,3-ジメチル-5-(4-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
4-メチル-1H-インドールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.56 (s, 3 H), 2.61 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 6.83 (dd, J = 3.4, 0.9 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.05 - 7.07 (m, 1 H), 7.16 - 7.19 (m, 2 H), 9.51 (s, 1 H)。
【０４６０】
参考例１７  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(4-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１６で得られた1,3-ジメチル-5-(4-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとマロン酸から、参考例２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.37 (s, 3 H), 2.55 (s, 3 H), 3.46 (s, 3 H), 5.45 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.82 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 6.89 (dd, J = 3.4, 0.9 Hz, 1 H), 6.98 - 7.01 (m, 1 H), 7.06 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.11 - 7.14 (m, 1 H), 7.54 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 12.13 (s, 1 H)。
【０４６１】
参考例１８   5-(4-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
4-クロロ-1H-インドールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.56 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 6.94 (dd, J = 3.4, 0.9 Hz, 1 H), 6.97 - 7.04 (m, 1 H), 7.15 - 7.30 (m, 3 H), 9.53 (s, 1 H)。
【０４６２】
参考例１９  (2E)-3-[5-(4-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１８で得られた5-(4-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとマロン酸から、参考例２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.38 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 5.39 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.99 - 7.09 (m, 2 H), 7.20 - 7.25 (m, 1 H), 7.27 - 7.31 (m, 1 H), 7.72 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 12.15 (s, 1 H)。
【０４６３】
参考例２０  5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
5-フルオロ-1H-インドールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.55 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 6.77 (d, J = 3.3 Hz, 1 H), 7.00 - 7.03 (m, 2 H), 7.22 (d, J = 3.3 Hz, 1 H), 7.33 - 7.37 (m, 1 H), 9.51 (s, 1 H)。
【０４６４】
参考例２１  (2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２０で得られた5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとマロン酸から、参考例２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.37 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 5.38 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.85 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.99 - 7.10 (m, 3 H), 7.49 - 7.53 (m, 1 H), 7.66 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 12.15 (s, 1 H)。
【０４６５】
参考例２２  5-(5-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
5-メトキシ-1H-インドールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.55 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 6.73 (dd, J = 3.3, 0.9 Hz, 1 H), 6.90 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1 H), 6.99 (dd, J = 8.5, 1.5 Hz, 1 H), 7.14 - 7.15 (m, 2 H), 9.51 (s, 1 H)。
【０４６６】
参考例２３  (2E)-3-[5-(5-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２２で得られた5-(5-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとマロン酸から、参考例２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.37 (s, 3 H), 3.47 (s, 3 H), 3.79 (s, 3 H), 5.40 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.76 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.81 - 6.85 (m, 1 H), 6.89 - 6.93 (m, 1 H), 7.07 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.22 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 7.51 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 12.13 (s, 1 H)。
【０４６７】
参考例２４  5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
6-クロロ-1H-インドールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.56 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 6.79 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 7.08 - 7.10 (m, 1 H), 7.18 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.5, 1.9 Hz, 1 H), 7.62 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 9.53 (s, 1 H)。
【０４６８】
参考例２５  (2E)-3-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２４で得られた5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとマロン酸から、参考例２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.38 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 5.35 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.08 - 7.09 (m, 1 H), 7.23 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1 H), 7.62 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.75 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 12.15 (s, 1 H)。
【０４６９】
参考例２６  5-[6-(ベンジルオキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
6-(ベンジルオキシ)-1H-インドールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.56 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 4.99 - 5.08 (m, 2 H), 6.59 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 6.73 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.98 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.07 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.29 - 7.48 (m, 5 H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 9.52 (s, 1 H)。
【０４７０】
参考例２７  エチル (2E)-3-{5-[6-(ベンジルオキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラート
参考例２６で得られた5-[6-(ベンジルオキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.46 (s, 3 H), 3.43 (s, 3 H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.00 (s, 2 H), 5.64 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 6.50 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 6.72 (dd, J = 3.2, 0.8 Hz, 1 H), 6.93 - 6.99 (m, 2 H), 7.27 - 7.45 (m, 6 H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０４７１】
参考例２８  (2E)-3-{5-[6-(ベンジルオキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸
参考例２７で得られたエチル (2E)-3-{5-[6-(ベンジルオキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.38 (s, 3 H), 3.44 (s, 3 H), 4.99 (d, J = 11.7 Hz, 1 H), 5.07 (d, J = 11.7 Hz, 1 H), 5.43 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 6.60 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 6.76 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.92 (dd, J = 8.5, 1.9 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 7.27 - 7.44 (m, 6 H), 7.60 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 12.13 (s, 1 H)。
【０４７２】
参考例２９  1,3-ジメチル-5-(2-ナフチル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
2-ナフチルボロン酸と5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.57 (s, 3 H), 3.78 (s, 3 H), 7.47 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1 H), 7.58 - 7.64 (m, 2 H), 7.88 - 7.96 (m, 3 H), 8.00 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 9.67 (s, 1 H)。
【０４７３】
参考例３０  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(2-ナフチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２９で得られた1,3-ジメチル-5-(2-ナフチル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとマロン酸から、参考例２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.37 (s, 3 H), 3.68 (s, 3 H), 5.89 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.29 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.53 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1 H), 7.60 - 7.70 (m, 2 H), 8.00 - 8.06 (m, 3 H), 8.12 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 12.04 (s, 1 H)。
【０４７４】
参考例３１  1,3-ジメチル-5-(キノリン-8-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
(キノリン-8-イル)ボロン酸と5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.60 (s, 3 H), 3.60 (s, 3 H), 7.46 - 7.76 (m, 3 H), 8.04 (dd, J = 8.0, 1.9 Hz, 1 H), 8.28 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1 H), 8.96 (dd, J = 4.2, 1.5 Hz, 1 H), 9.51 (s, 1 H)。
【０４７５】
参考例３２  エチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(キノリン-8-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例３１で得られた1,3-ジメチル-5-(キノリン-8-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.51 (s, 3 H), 3.55 (s, 3 H), 4.11 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.91 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 7.37 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 7.48 (dd, J = 8.3, 4.3 Hz, 1 H), 7.62 - 7.74 (m, 2 H), 7.96 - 8.05 (m, 1 H), 8.26 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 8.94 (d, J = 4.1 Hz, 1 H)。
【０４７６】
参考例３３  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(キノリン-8-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例３２で得られたエチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(キノリン-8-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.39 (s, 3 H), 3.43 (s, 3 H), 5.69 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.64 (dd, J = 8.3, 4.2 Hz, 1 H), 7.73 - 7.88 (m, 2 H), 8.23 (dd, J = 6.8, 2.7 Hz, 1 H), 8.53 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1 H), 8.91 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1 H), 11.90 (s, 1 H)。
【０４７７】
参考例３４   5-(5,6-ジフルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
5,6-ジフルオロ-1H-インドールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.56 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 6.76 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 6.88 (dd, J = 9.8, 6.8 Hz, 1 H), 7.20 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.46 (dd, J = 10.2, 7.6 Hz, 1 H), 9.54 (s, 1 H)。
【０４７８】
参考例３５  エチル (2E)-3-[5-(5,6-ジフルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例３４で得られた5-(5,6-ジフルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.45 (s, 3 H), 3.50 (s, 3 H), 4.13 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.59 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.72 - 6.83 (m, 2 H), 7.10 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.27 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.45 (dd, J = 10.2, 7.6 Hz, 1 H)。
【０４７９】
参考例３６  (2E)-3-[5-(5,6-ジフルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例３５で得られたエチル (2E)-3-[5-(5,6-ジフルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.37 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 5.34 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.87 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 10.7, 6.8 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.76 (dd, J = 10.9, 7.9 Hz, 1 H), 12.18 (s, 1 H)。
【０４８０】
参考例３７  5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
5-クロロ-1H-インドール（2.00 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（10 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、550 mg）を加え、室温で1時間撹拌した。この反応液に、5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（2.00 g）を室温で加えて、70℃で2時間加熱撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル85：15〜65：35、v/v）に付し、残渣をヘキサン−ジイソプロピルエーテルから結晶化させることにより、表題化合物（1.67 g, 収率49%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.56 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 6.76 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 7.02 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.19 - 7.27 (m, 2 H), 7.69 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 9.53 (s, 1 H)。
【０４８１】
参考例３８  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例３７で得られた5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.91 g）のピリジン（10 mL）溶液に、マロン酸（2.90 g）およびピペリジン（1.7 mL）を加えて、110℃で2.5時間加熱撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル65：35〜25：75、v/v）に付し、表題化合物（1.74 g, 収率79%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.45 (s, 3 H), 3.51 (s, 3 H), 5.54 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.74 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1 H), 7.32 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.68 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０４８２】
参考例３９  5-(3-クロロ-1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
3-クロロ-1H-インダゾール（1.53 g）、5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.00 g）および炭酸カリウム（1.38 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（30 mL）混合物を、120℃で12時間加熱撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル95：5〜75：25、v/v）に付し、表題化合物（1.65 g, 収率60%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ：2.56 (s, 3 H), 3.73 (s, 3 H), 7.28 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1 H), 7.30 - 7.41 (m, 1 H), 7.54 - 7.58 (m, 1 H), 7.81 (dd, J = 7.5, 0.9 Hz, 1 H), 9.60 (s, 1 H).
【０４８３】
参考例４０  (2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例３９で得られた5-(3-クロロ-1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.65 g）とエチル (ジエトキシホスホリル)アセタート（1.41 g）のテトラヒドロフラン（30 mL）溶液を撹拌しながら氷浴で0℃に冷却し、60%水素化ナトリウム（油性、252 mg）を加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン（30 mL）およびメタノール（30 mL）の混合溶媒に溶解させ、4規定水酸化ナトリウム水溶液（4 mL）を加え、室温で3時間撹拌した。反応液に1規定塩酸（20 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮することにより、表題化合物（1.59 g, 収率84%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ：2.40 (s, 3 H), 3.56 (s, 3 H), 5.50 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 7.46 (t, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.61 - 7.66 (m, 1 H), 7.89 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 12.21 (br s, 1 H).
【０４８４】
参考例４１  1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
6-(トリフルオロメチル)-1H-インドールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.59 (s, 3 H), 3.59 (s, 3 H), 6.71 - 6.99 (m, 1 H), 7.29 - 7.38 (m, 2 H), 7.43 - 7.58 (m, 1 H), 7.82 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 9.55 (s, 1 H)。
【０４８５】
参考例４２  (2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸
参考例４１で得られた1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例４０と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.40 (s, 3 H), 3.50 (s, 3 H), 5.35 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.87 - 7.19 (m, 2 H), 7.21 - 7.40 (m, 1 H), 7.44 - 7.65 (m, 1 H), 7.85 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.96 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 11.99 (s, 1 H)。
【０４８６】
参考例４３  エチル 3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパノアート
参考例１２で得られたエチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート（7.49 g）をエタノール（200 mL）に溶解させ、10%パラジウム炭素（800 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で5時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去した後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50〜0：100、v/v）に付し、表題化合物（6.64 g, 収率88%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.15 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.25 - 2.35 (m, 5 H), 2.55 - 2.64 (m, 2 H), 3.51 (s, 3 H), 4.00 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 6.70 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.17 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1 H), 7.21 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.00 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1 H), 8.34 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1 H)。
【０４８７】
参考例４４  エチル 3-[5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパノアート
参考例１２で得られたエチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例４３に示す方法で、参考例４３に示す化合物とともに、より極性の高い表題化合物（0.48 g, 収率6%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 2.21 (s, 3 H), 2.36 - 2.45 (m, 2 H), 2.55 - 2.65 (m, 2 H), 3.17 - 3.27 (m, 2 H), 3.63 (s, 3 H), 3.85 (t, J = 8.6 Hz, 2 H), 4.05 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 6.59 (dd, J = 7.0, 5.3 Hz, 1 H), 7.34 (dd, J = 7.0, 1.0 Hz, 1 H), 7.88 (dd, J = 5.3, 1.0 Hz, 1 H)。
【０４８８】
参考例４５  3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン酸
参考例４３で得られたエチル 3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパノアートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.08 - 2.17 (m, 2 H), 2.19 (s, 3 H), 2.31 - 2.45 (m, 2 H), 3.40 (s, 3 H), 6.79 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.11 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1 H), 8.25 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1 H), 12.02 (s, 1 H)。
【０４８９】
参考例４６  3-[5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン酸
参考例４４で得られたエチル 3-[5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパノアートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.08 (s, 3 H), 2.21 - 2.29 (m, 2 H), 2.37 - 2.44 (m, 2 H), 3.15 - 3.22 (m, 2 H), 3.49 (s, 3 H), 3.70 - 3.88 (m, 2 H), 6.61 (dd, J = 7.1, 5.2 Hz, 1 H), 7.43 (dd, J = 7.1, 1.5 Hz, 1 H), 7.73 (dd, J = 5.2, 1.5 Hz, 1 H), 12.02 (s, 1 H)。
【０４９０】
参考例４７  エチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-2-メチルアクリラート
参考例１１で得られた1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル 2-(ジエトキシホスホリル)プロパノアートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.21 (s, 3 H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 2.29 (s, 3 H), 3.66 (s, 3 H), 4.15 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 6.65 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.18 (dd, J = 8.0, 4.7 Hz, 1 H), 7.32 (s, 1 H), 7.97 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1 H), 8.34 - 8.40 (m, 1 H)。
【０４９１】
参考例４８  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-2-メチルアクリル酸
参考例４７で得られたエチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-2-メチルアクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：1.06 (d, J = 1.3 Hz, 3 H), 2.20 (s, 3 H), 3.54 (s, 3 H), 6.78 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.20 (d, J = 1.3 Hz, 1 H), 7.25 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1 H), 7.56 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 8.11 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1 H), 8.30 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H), 12.32 (s, 1 H)。
【０４９２】
参考例４９  5-クロロ-N-メトキシ-N,1-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
N,O-ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩（6.78 g）とN,N-ジメチルホルムアミド（50 mL）の混合物にトリエチルアミン（9.68 mL）を加え、室温で10分間撹拌した。この反応液に、5-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸（9.70 g）、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-N’-エチルカルボジイミド塩酸塩（13.32 g）および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（10.64 g）を加えて、室温で15時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル67：33〜25：75、v/v）に付し、表題化合物（9.92 g, 収率81%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：3.33 (s, 3 H), 3.66 (s, 3 H), 3.88 (s, 3 H), 7.92 (s, 1 H)。
【０４９３】
参考例５０  5-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
参考例４９で得られた5-クロロ-N-メトキシ-N,1-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド（9.47 g）のテトラヒドロフラン（60 mL）溶液を0℃で撹拌しながら、ジイソブチルアルミニウムヒドリド（1.5Mトルエン溶液、37.2 mL）を滴下した。反応混合物を0℃で1時間撹拌した後、硫酸マグネシウム十水和物（19.0 g）を徐々に加え、室温で5時間撹拌した。沈殿物をろ過操作により除去した後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル75：25〜33：67、v/v）に付し、ヘキサン−ジエチルエーテルから結晶化させることにより、表題化合物（2.88 g, 収率43%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：3.90 (s, 3 H), 7.96 (s, 1 H), 9.83 (s, 1 H)。
【０４９４】
参考例５１  1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
参考例５０で得られた5-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドと1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：3.78 (s, 3 H), 6.79 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1 H), 7.34 (d, J = 3.84 Hz, 1 H), 8.03 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1 H), 8.10 (s, 1 H), 8.36 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1 H), 9.62 (s, 1 H)。
【０４９５】
参考例５２  エチル (2E)-2-メチル-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例５１で得られた1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル 2-(ジエトキシホスホリル)プロパノアートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 2.10 (d, J = 1.1 Hz, 3 H), 3.70 (s, 3 H), 4.13 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 6.74 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 1.1 Hz, 1 H), 7.17 - 7.24 (m, 2 H), 7.91 (s, 1 H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1 H), 8.36 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1 H)。
【０４９６】
参考例５３  (2E)-2-メチル-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例５２で得られたエチル (2E)-2-メチル-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.00 (s, 3 H), 3.59 (s, 3 H), 6.84 (s, 1 H), 6.86 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.28 (dd, J = 8.0, 4.5 Hz, 1 H), 7.73 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.02 (s, 1 H), 8.16 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1 H), 8.28 (dd, J = 4.5, 1.6 Hz, 1 H), 12.19 (s, 1 H)。
【０４９７】
参考例５４  5-(6-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
参考例２６で得られた5-[6-(ベンジルオキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.59 g）をメタノール（120 mL）に溶解させ、10%パラジウム炭素（330 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で24時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去した後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル60：40、v/v）に付し、表題化合物（574 mg, 収率48%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.45 (s, 3 H), 3.14 - 3.22 (m, 2 H), 3.67 (s, 3 H), 3.83 - 3.95 (m, 1 H), 3.98 - 4.07 (m, 1 H), 5.54 (br s, 1 H), 5.80 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 6.28 (dd, J = 8.0, 2.1 Hz, 1 H), 7.01 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 9.77 (s, 1 H)。
【０４９８】
参考例５５  5-(6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
参考例５４で得られた5-(6-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（267 mg）、よう化メチル（2.61 g）および炭酸カリウム（430 mg）のアセトン（8 mL）混合物を、24時間加熱還流した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル75：25、v/v）に付し、表題化合物（250 mg, 収率89%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ：2.48 (s, 3 H), 3.14 - 3.26 (m, 2 H), 3.68 (s, 3 H), 3.69 (s, 3 H), 3.83 - 3.93 (m, 1 H), 3.97 - 4.07 (m, 1 H), 5.88 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 6.34 (dd, J = 8.0, 2.3 Hz, 1 H), 7.07 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 9.77 (s, 1 H).
【０４９９】
参考例５６  エチル (2E)-3-[5-(6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例５５で得られた5-(6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.38 (s, 3 H), 3.14 - 3.25 (m, 2 H), 3.63 (s, 3 H), 3.67 (s, 3 H), 3.75 - 3.95 (m, 2 H), 4.16 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.76 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 5.94 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 6.31 (dd, J = 8.0, 2.3 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.45 (d, J = 16.1 Hz, 1 H)。
【０５００】
参考例５７  (2E)-3-[5-(6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例５６で得られたエチル (2E)-3-[5-(6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.28 (s, 3 H), 3.10 - 3.18 (m, 2 H), 3.59 (s, 3 H), 3.60 (s, 3 H), 3.65 - 3.77 (m, 1 H), 3.87 - 3.97 (m, 1 H), 5.65 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 5.77 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.29 (dd, J = 8.1, 2.3 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 7.25 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 12.06 (s, 1 H)。
【０５０１】
参考例５８  5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
6-メトキシ-1H-インドールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.57 (s, 3 H), 3.59 (s, 3 H), 3.78 (s, 3 H), 6.53 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 6.73 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.90 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1 H), 7.07 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.57 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), 9.54 (s, 1 H)。
【０５０２】
参考例５９  エチル (2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例５８で得られた5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.47 (s, 3 H), 3.51 (s, 3 H), 3.76 (s, 3 H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.65 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.42 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 6.72 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.88 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 6.96 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.32 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０５０３】
参考例６０  (2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例５９で得られたエチル (2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.38 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 3.69 (s, 3 H), 5.43 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.48 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 6.76 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.84 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.38 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 12.14 (s, 1 H)。
【０５０４】
参考例６１  [5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メタノール
参考例３７で得られた5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（4.08 g）をテトラヒドロフラン（24 mL）およびメタノール（6 mL）の混合溶媒に溶解させ、水素化ホウ素ナトリウム（845 mg）を加え、0℃で3時間撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（3.99 g, 収率97%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.28 (t, J = 5.2 Hz, 1 H), 2.38 (s, 3 H), 3.50 (s, 3 H), 4.22 - 4.39 (m, 2 H), 6.68 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.15 - 7.22 (m, 2 H), 7.66 (d, J = 1.5 Hz, 1 H)。
【０５０５】
参考例６２  [5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アセトアルデヒド
参考例３７で得られた5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（5.26 g）をテトラヒドロフラン（30 mL）およびtert-ブチルアルコール（30 mL）の混合溶媒に溶解させ、カリウム tert-ブトキシド（2.59 g）およびブロモ酢酸エチル（3.53 g）を加え、室温で5時間撹拌した。この反応液をセライトでろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン（10 mL）およびエタノール（10 mL）の混合溶媒に溶解させ、8規定水酸化ナトリウム水溶液（5 ml）を加え、室温で3時間撹拌した後、酢酸（30 ml）を加え、60℃で3時間撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル70：30、v/v）に付し、表題化合物（2.89 g, 収率52%）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.24 (s, 3 H), 3.20 - 3.40 (m, 2 H), 3.50 (s, 3 H), 6.67 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 9.51 (t, J =1.5 Hz, 1 H)。
【０５０６】
参考例６３  2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタノール
参考例６２で得られた[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アセトアルデヒドから、参考例６１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.31 (s, 3 H), 2.37 - 2.57 (m, 2 H), 3.44 - 3.55 (m, 5 H), 6.66 (dd, J = 3.2, 0.8 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.13 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.18 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.66 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０５０７】
参考例６４  エチル (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例３７で得られた5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.46 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 4.12 (q, J = 6.9 Hz, 2 H), 5.60 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.75 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.28 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.69 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)
【０５０８】
参考例６５  エチル 3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパノアート
参考例６４で得られたエチル (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート（5.09 g）をテトラヒドロフラン（25 mL）およびエタノール（25 mL）の混合溶媒に溶解させ、酸化白金（500 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で16時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去した後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル75：25、v/v）に付し、表題化合物（4.91 g, 収率96%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.12 - 1.19 (m, 3 H), 2.18 - 2.25 (m, 2 H), 2.30 (s, 3 H), 2.47 - 2.66 (m, 2 H), 3.41 - 3.45 (m, 3 H), 3.94 - 4.03 (m, 2 H), 6.66 - 6.70 (m, 1 H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.66 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０５０９】
参考例６６  3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン-1-オール
氷浴で0℃に冷却した参考例６５で得られたエチル 3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパノアート（4.11 g）のテトラヒドロフラン（24 mL）溶液を撹拌しながら、水素化ジイソブチルアルミニウム（1.5Mトルエン溶液、20mL）を少しずつ加えた。反応液を室温で1時間撹拌した後、再び氷浴で0℃に冷却した。この反応液を撹拌しながらメタノールおよび水を加え、混合物をセライトによりろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、表題化合物（3.47 g, 収率96%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.44 - 1.56 (m, 2 H), 2.20 - 2.40 (m, 5 H), 3.39 - 3.47 (m, 5 H), 6.66 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.17 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０５１０】
参考例６７  [5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]酢酸
参考例６２で得られた[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アセトアルデヒド（501 mg）をtert-ブチルアルコール（5.8 mL）および水（1.2 mL）の混合溶媒に溶解させ、リン酸二水素ナトリウム（627 mg）、亜塩素酸ナトリウム（236 mg）および2-メチル-2-ブテン（611 mg）を加え、室温で14時間撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（412 mg, 収率78%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.17 (s, 3 H), 3.01 - 3.16 (m, 2 H), 3.40 (s, 3 H), 6.75 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.04 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.18 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1 H), 7.51 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.74 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 12.25 (br s, 1 H)。
【０５１１】
参考例６８  3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン酸
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸から、参考例６５と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.09 (t, J = 7.8 Hz, 2 H), 2.20 (s, 3 H), 2.49 - 2.53 (m, 2 H), 3.37 (s, 3 H), 6.76 (d, J = 2.7 Hz, 1 H), 7.02 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.56 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.75 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 12.07 (br s, 1 H)。
【０５１２】
参考例６９  エチル (2E)-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ブタ-2-エノアート
参考例６２で得られた[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アセトアルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.18 - 1.29 (m, 3 H), 2.25 (s, 3 H), 2.96 - 3.17 (m, 2 H), 3.49 (s, 3 H), 4.07 - 4.17 (m, 2 H), 5.49 - 5.60 (m, 1 H), 6.65 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.71 - 6.82 (m, 1 H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.18 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.64 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０５１３】
参考例７０  (2E)-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ブタ-2-エン酸
参考例６９で得られたエチル (2E)-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ブタ-2-エノアートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 2.30 (s, 3 H), 3.37 - 3.52 (m, 5 H), 5.32 - 5.49 (m, 1 H), 5.88 - 5.98 (m, 1 H), 6.72 - 6.83 (m, 1 H), 6.96 - 7.07 (m, 1 H), 7.14 - 7.23 (m, 1 H), 7.51 - 7.65 (m, 1 H), 7.70 - 7.80 (m, 1 H), 12.11 (br s, 1 H)。
【０５１４】
参考例７１  4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ブタン酸
参考例７０で得られた(2E)-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ブタ-2-エン酸から、参考例６５と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 1.34 - 1.47 (m, 2 H), 1.95 - 2.32 (m, 7 H), 3.37 (s, 3 H), 6.75 (d, J = 2.7 Hz, 1 H), 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.55 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.74 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０５１５】
参考例７２  2-{[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン
参考例６１で得られた[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メタノール（3.52 g）のテトラヒドロフラン（25 mL）溶液を撹拌しながら、0℃でメタンスルホニルクロリド（2.05 g）およびトリエチルアミン（1.94 g）を加え、室温で16時間撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をN,N-ジメチルホルムアミド（15 mL）に溶解させ、フタルイミドカリウム（2.07 g）を加え、50℃で16時間撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（3.23 g, 収率62%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ： 2.37 (s, 3 H), 3.41 (s, 3 H), 4.38 (d, J = 15.3 Hz, 1 H), 4.73 (d, J = 15.3 Hz, 1 H), 6.59 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.73 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 6.89 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.23 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.46 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 7.55 - 7.65 (m, 4 H)。
【０５１６】
参考例７３  2-{2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン
参考例６３で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタノールから、参考例７２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ： 2.23 (s, 3 H), 2.50 - 2.84 (m, 2 H), 3.42 (s, 3 H), 3.50 - 3.75 (m, 2 H), 6.65 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.80 - 6.96 (m, 2 H), 7.19 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.57 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 7.68 (s, 4 H)。
【０５１７】
参考例７４  2-{3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロピル}-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン
参考例６６で得られた3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン-1-オールから、参考例７２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ： 1.55 - 1.73 (m, 2 H), 2.15 - 2.54 (m, 5 H), 3.42 - 3.56 (m, 5 H), 6.58 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.88 - 6.97 (m, 1 H), 7.06 - 7.14 (m, 2 H), 7.52 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 7.65 - 7.97 (m, 4 H)。
【０５１８】
参考例７５  1-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メタンアミン
参考例７２で得られた2-{[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン（543 mg）のテトラヒドロフラン（13 mL）溶液に撹拌しながら、35%ヒドラジン水溶液（1.23 g）を加え、16時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（305 mg, 収率83%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ： 1.25 (br s, 2 H), 2.35 (s, 3 H), 3.40 - 3.55 (m, 5 H), 6.68 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 6.97 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.66 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０５１９】
参考例７６  2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンアミン
参考例７３で得られた2-{2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオンから、参考例７５と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ： 1.12 - 1.32 (m, 2 H), 2.24 - 2.44 (m, 5 H), 2.60 (br s, 2 H), 3.46 (s, 3 H), 6.67 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.12 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.15 - 7.20 (m, 1 H), 7.65 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０５２０】
参考例７７  3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン-1-アミン
参考例７４で得られた2-{3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロピル}-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオンから、参考例７５と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ： 1.07 - 1.23 (m, 2 H), 1.34 - 1.46 (m, 2 H), 2.15 - 2.36 (m, 5 H), 2.50 (br s, 2 H), 3.45 (s, 3 H), 6.67 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.15 - 7.21 (m, 1 H), 7.65 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０５２１】
参考例７８  3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパナール
セライト（4.00 g）のジクロロメタン（35 mL）混合物を撹拌しながら、二クロム酸ピリジニウム（4.00 g）を加え、室温で10分間撹拌した。この反応液に、参考例６６で得られた3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン-1-オール（2.70 g）を加え、室温で18時間撹拌した。この反応液をセライトによりろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、表題化合物（1.49 g, 収率56%）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ： 2.31 (s, 3 H), 2.35 (dd, J = 5.7, 1.9 Hz, 2 H), 2.52 - 2.61 (m, 2 H), 3.44 (s, 3 H), 6.69 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.17 - 7.22 (m, 1 H), 7.66 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 9.53 (s, 1 H)。
【０５２２】
参考例７９  1-(4-ホルミル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル)-1H-インドール-5-カルボニトリル
1H-インドール-5-カルボニトリルと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.56 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 6.90 (d, J = 3.3 Hz, 1 H), 7.15 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.31 (d, J = 3.3 Hz, 1 H), 7.53 (dd, J = 8.7, 1.6 Hz, 1 H), 8.07 (d, J = 1.6 Hz, 1 H), 9.54 (s, 1 H)。
【０５２３】
参考例８０  エチル (2E)-3-[5-(5-シアノ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例７９で得られた1-(4-ホルミル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル)-1H-インドール-5-カルボニトリルとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.19 - 1.25 (m, 3 H), 2.47 (s, 3 H), 3.51 (s, 3 H), 4.08 - 4.17 (m, 2 H), 5.60 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.90 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.21 - 7.28 (m, 2 H), 7.50 (dd, J = 8.5, 1.5 Hz, 1 H), 8.09 (d, J = 0.9 Hz, 1 H)。
【０５２４】
参考例８１  (2E)-3-[5-(5-シアノ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例８０で得られたエチル (2E)-3-[5-(5-シアノ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 2.37 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 5.38 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.92 - 7.02 (m, 2 H), 7.21 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.58 (dd, J = 8.7, 1.3 Hz, 1 H), 7.81 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 8.29 (s, 1 H)。
【０５２５】
参考例８２  5-(6-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
6-フルオロ-1H-インドールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.56 (s, 3 H), 3.59 (s, 3 H), 6.76 - 6.82 (m, 2 H), 6.97 - 7.05 (m, 1 H), 7.17 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.63 (dd, J = 8.7, 5.3 Hz, 1 H), 9.54 (s, 1 H)。
【０５２６】
参考例８３  (2E)-3-[5-(6-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例８２で得られた5-(6-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとマロン酸から、参考例２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 2.38 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 5.33 - 5.42 (m, 1 H), 6.84 - 6.91 (m, 2 H), 7.01 - 7.11 (m, 2 H), 7.57 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.73 (dd, J = 8.5, 5.5 Hz, 1 H), 12.17 (br s, 1 H)。
【０５２７】
参考例８４  5-(メトキシメチル)-2-メチル-2,4-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン
4-メトキシアセト酢酸メチル（3.48 g）のトルエン（110 mL）溶液に、メチルヒドラジン（1.10 g）のトルエン（35 mL）溶液を0℃で20分間掛けて滴下した後、100℃で1.5時間撹拌した。この反応液を室温に冷却した後、減圧下で濃縮した。残渣にジイソプロピルエーテル−ヘキサンを加えて結晶化させることにより、表題化合物（3.20 g, 収率95%）を褐色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：3.29 (s, 2 H), 3.31 (s, 3 H), 3.39 (s, 3 H), 4.17 (s, 2 H)。
【０５２８】
参考例８５  5-クロロ-3-(メトキシメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
塩化ホスホリル（201 g）を0℃に冷却したN,N-ジメチルホルムアミド（31.9 g）に30分間掛けて滴下した。この反応液に、参考例８４で得られた5-(メトキシメチル)-2-メチル-2,4-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン（31.0 g）を加え、80℃で3時間加熱撹拌した。この反応液を室温に冷却後、氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル90：10〜50：50、v/v）に付し、表題化合物（23.5 g, 収率57%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：3.48 (s, 3 H), 3.88 (s, 3 H), 4.69 (s, 2 H), 9.90 (s, 1 H)。
【０５２９】
参考例８６  5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-3-(メトキシメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
5-フルオロ-1H-インドールと参考例８５で得られた5-クロロ-3-(メトキシメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：3.55 (s, 3 H), 3.64 (s, 3 H), 4.78 (s, 2 H), 6.79 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.97 - 7.05 (m, 2 H), 7.23 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.33 - 7.40 (m, 1 H), 9.59 (s, 1 H)。
【０５３０】
参考例８７  エチル (2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-3-(メトキシメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例８６で得られた5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-3-(メトキシメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.18 - 1.26 (m, 3 H), 3.50 (s, 3 H), 3.55 (s, 3 H), 4.13 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 4.54 - 4.64 (m, 2 H), 5.76 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.88 - 7.04 (m, 2 H), 7.13 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.31 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.36 (dd, J = 9.1, 2.4 Hz, 1 H)。
【０５３１】
参考例８８  (2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-3-(メトキシメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例８７で得られたエチル (2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-3-(メトキシメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 3.34 (s, 3 H), 3.55 (s, 3 H), 4.47 - 4.59 (m, 2 H), 5.47 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.87 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.98 - 7.15 (m, 3 H), 7.52 (dd, J = 9.5, 2.2 Hz, 1 H), 7.69 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 12.22 (br s, 1 H)。
【０５３２】
参考例８９  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリロニトリル
氷浴で0℃に冷却したジエチル (シアノメチル)ホスホナート（1.07 g）のテトラヒドロフラン（22 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、263 mg）を加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液に、参考例３７で得られた5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.50 g）のテトラヒドロフラン（8 mL）溶液を0℃で加えた後、反応液を室温で4時間撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル70：30、v/v）に付し、表題化合物（1.49 g, 収率92%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.41 (s, 3 H), 3.54 (s, 3 H), 4.83 (d, J = 17.0 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.88 - 6.98 (m, 2 H), 7.10 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.70 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０５３３】
参考例９０  (1Z,2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N'-ヒドロキシプロパ-2-エンイミドアミド
参考例８９で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリロニトリル（321 mg）のジメチルスルホキシド（11 mL）溶液を撹拌しながら、塩化ヒドロキシルアンモニウム（377 mg）およびトリエチルアミン（549 mg）を加え、75℃で3時間撹拌した。この反応液を室温に冷却した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル35：65、v/v）に付し、表題化合物（159 mg, 収率44%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.44 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 4.42 (br s, 2 H), 5.73 (d, J = 17.0 Hz, 1 H), 6.34 (d, J = 17.0 Hz, 1 H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.12 (d, J = 2.7 Hz, 1 H), 7.20 (d, J = 9.1 Hz, 1 H), 7.67 (s, 1 H)。
【０５３４】
参考例９１  5-クロロ-1-{4-[(2,2-ジエトキシエトキシ)メチル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル}-1H-インドール
参考例６１で得られた[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メタノール（1.12 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（8 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、195 mg）を加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液に2-ブロモ-1,1-ジエトキシエタン（1.20 g）を加え、80℃で72時間撹拌した。この反応液を室温に冷却した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル75：25、v/v）に付し、表題化合物（1.05 g, 収率66%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.14 (t, J = 7.0 Hz, 6 H), 2.35 (s, 3 H), 3.31 (d, J = 4.9 Hz, 2 H), 3.36 - 3.65 (m, 7 H), 4.08 - 4.26 (m, 2 H), 4.46 (t, J = 5.3 Hz, 1 H), 6.66 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.14 - 7.21 (m, 2 H), 7.65 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０５３５】
参考例９２  {[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メトキシ}アセトアルデヒド
参考例９１で得られた5-クロロ-1-{4-[(2,2-ジエトキシエトキシ)メチル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル}-1H-インドール（1.03 g）のテトラヒドロフラン（5.3 mL）溶液に、1規定塩酸（5.3 mL）を加え50℃で2.5時間撹拌した。この反応液を室温に冷却した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル40：60、v/v）に付し、表題化合物（643 mg, 収率77%）を淡黄色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.38 (s, 3 H), 3.46 - 3.53 (m, 5 H), 3.89 (dd, J = 1.8, 0.8 Hz, 2 H), 6.69 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.98 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.16 - 7.22 (m, 2 H), 7.66 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 9.53 (t, J = 0.9 Hz, 1 H)。
【０５３６】
参考例９３  {[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メトキシ}酢酸
参考例９２で得られた{[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メトキシ}アセトアルデヒドから、参考例６７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 2.26 (s, 3 H), 3.39 - 3.45 (m, 5 H), 3.81 (s, 2 H), 6.76 (dd, J = 3.2, 0.8 Hz, 1 H), 7.07 - 7.13 (m, 1 H), 7.16 - 7.22 (m, 1 H), 7.56 - 7.61 (m, 1 H), 7.74 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０５３７】
参考例９４  (3E)-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-2-オキソブタ-3-エン酸
参考例３７で得られた5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.03 g）をメタノール（18 mL）および水（18 mL）の混合溶媒に溶解させ、ピルビン酸（1.32 g）および炭酸ナトリウム（1.59 g）を加え、8時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−エタノールから結晶化させることにより、表題化合物（750 mg, 収率58%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 2.43 (s, 3 H), 3.52 (s, 3 H), 6.22 (d, J = 16.7 Hz, 1 H), 6.88 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.15 - 7.26 (m, 2 H), 7.70 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.81 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 13.92 (br s, 1 H)。
【０５３８】
参考例９５  エチル (3E)-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-2-オキソブタ-3-エノアート
参考例９４で得られた(3E)-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-2-オキソブタ-3-エン酸（545 mg）のエタノール（10 mL）溶液に、塩酸（0.5 mL）を加え、18時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、表題化合物（403 mg, 収率68%）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.22 - 1.29 (m, 3 H), 2.50 (s, 3 H), 3.56 (s, 3 H), 4.18 - 4.28 (m, 2 H), 6.43 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 6.79 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 7.13 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.19 - 7.24 (m, 1 H), 7.41 - 7.50 (m, 1 H), 7.70 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０５３９】
参考例９６  エチル 4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-2-ヒドロキシブタノアート
参考例９５で得られたエチル (3E)-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-2-オキソブタ-3-エノアート（403 mg）をテトラヒドロフラン（15 mL）およびエタノール（15 mL）の混合溶媒に溶解させ、10%パラジウム炭素（42 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で16時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去した後、ろ液を濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン（15 mL）およびエタノール（15 mL）の混合溶媒に溶解させ、水素化ホウ素ナトリウム（41 mg）を加え、0℃で3時間撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、表題化合物（251 mg, 収率62%）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.08 - 1.18 (m, 3 H), 1.48 - 1.78 (m, 2 H), 2.19 - 2.51 (m, 5 H), 2.65 (dd, J = 10.6, 5.2 Hz, 1 H), 3.41 - 3.47 (m, 3 H), 3.95 - 4.16 (m, 2 H), 6.65 - 6.69 (m, 1 H), 6.94 (dd, J = 8.8, 2.5 Hz, 1 H), 7.12 (dd, J = 5.0, 3.3 Hz, 1 H), 7.15 - 7.20 (m, 1 H), 7.65 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０５４０】
参考例９７  エチル 2-クロロ-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ブタノアート
参考例９６で得られたエチル 4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-2-ヒドロキシブタノアート（241 mg）のテトラヒドロフラン（7 mL）溶液に、塩化チオニル（229 mg）を加え、22時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、濃縮した。残渣を分取HPLC「機器：ギルソン社ハイスループット精製システム、カラム：YMC Combiprep ODS-A, S-5 μm, 50 x 20 mm、溶媒：A液；0.1% トリフルオロ酢酸含有水、B液；0.1% トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル、グラジエントサイクル：0.00分（A液 / B液 = 90 / 10）、1.00分（A液 / B液 = 90 / 10）、4.20分（A液 / B液 = 10 / 90）、5.40分（A液 / B液 = 10 / 90）、5.50分（A液 / B液 = 90 / 10）、5.60分（A液 / B液 = 90 / 10）、流速：25 mL / min、検出法：UV 220 nm」を用いて精製し、表題化合物（93.7 mg, 収率37%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.13 - 1.23 (m, 3 H), 1.81 - 1.94 (m, 2 H), 2.30 (s, 3 H), 2.33 - 2.52 (m, 2 H), 3.46 (s, 3 H), 4.00 - 4.17 (m, 3 H), 6.68 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.92 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.19 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.66 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０５４１】
参考例９８  ナトリウム シクロプロピルメタンスルホナート
(ブロモメチル)シクロプロパン（3.00 g）を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（27 mL）に加え、24時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、減圧下で濃縮した。残渣にエタノールを加え、50℃で30分間撹拌した。この混合物をろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣にトルエンを加え、さらに減圧下で濃縮した。残渣を乾燥し、表題化合物（2.54 g, 収率72%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 0.12 - 0.19 (m, 2 H), 0.36 - 0.45 (m, 2 H), 0.86 - 0.99 (m, 1 H), 2.32 (d, J = 6.8 Hz, 2 H)。
【０５４２】
参考例９９  ナトリウム 4-メチルペンタン-1-スルホナート
1-ブロモ-4-メチルペンタンから、参考例９８と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 0.85 (d, J = 6.6 Hz, 6 H), 1.11 - 1.26 (m, 2 H), 1.43 - 1.62 (m, 3 H), 2.31 - 2.41 (m, 2 H)。
【０５４３】
参考例１００  1-シクロプロピルメタンスルホンアミド
参考例９８で得られたナトリウム シクロプロピルメタンスルホナート（961 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド（0.5 mL）およびテトラヒドロフラン（12 mL）の混合溶媒に溶解させ、塩化チオニル（1.45 g）を加え、3時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン（12 mL）に溶解させ、0℃で35%アンモニア水（6 mL）に加えた。この反応液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮することにより、表題化合物（579 mg, 収率70%）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 0.28 - 0.37 (m, 2 H), 0.51 - 0.64 (m, 2 H), 0.92 - 1.08 (m, 1 H), 3.14 - 3.29 (m, 2 H)。
【０５４４】
参考例１０１  4-メチルペンタン-1-スルホンアミド
参考例９９で得られたナトリウム 4-メチルペンタン-1-スルホナートから、参考例１００と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 0.87 (d, J = 6.8 Hz, 6 H), 1.13 - 1.31 (m, 2 H), 1.46 - 1.75 (m, 3 H), 2.87 - 3.00 (m, 2 H)。
【０５４５】
参考例１０２  ベンジル (モルホリン-4-イルスルホニル)カルバマート
ベンジルアルコール（3.00 g）のアセトニトリル（200 mL）溶液に、0℃で撹拌しながら、イソシアン酸クロロスルホニル（4.70 g）を加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液にピリジン（6.58 g）を加え、0℃で１時間撹拌した。さらに、反応混合液にモルホリン（9.67 g）を加え、室温で5時間撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（9.23 g, 収率99%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：3.15 - 3.21 (m, 4 H), 3.57 - 3.63 (m, 4 H), 5.15 (s, 2 H), 7.31 - 7.45 (m, 5 H), 11.50 (br s, 1 H)。
【０５４６】
参考例１０３  ベンジル {[メチル(ペンチル)アミノ]スルホニル}カルバマート
ベンジルアルコールとイソシアン酸クロロスルホニルおよびN-メチルペンタン-1-アミンから、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3 H), 1.16 - 1.38 (m, 4 H), 1.48 - 1.61 (m, 2 H), 2.90 (s, 3 H), 3.17 - 3.26 (m, 2 H), 5.17 (s, 2 H), 7.32 - 7.39 (m, 5 H)。
【０５４７】
参考例１０４ ベンジル [(ブチルアミノ)スルホニル]カルバマート
ベンジルアルコールとイソシアン酸クロロスルホニルおよびブタン-1-アミンから、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.25 - 1.40 (m, 2 H), 1.42 - 1.57 (m, 2 H), 2.98 - 3.09 (m, 2 H), 5.12 - 5.17 (m, 1 H), 5.18 (s, 2 H), 7.29 - 7.43 (m, 5 H), 7.50 (br s, 1 H)。
【０５４８】
参考例１０５  ベンジル {[(1-プロピルブチル)アミノ]スルホニル}カルバマート
ベンジルアルコールとイソシアン酸クロロスルホニルおよびヘプタン-4-アミンから、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.86 (t, J = 7.2 Hz, 6 H), 1.19 - 1.51 (m, 8 H), 3.27 - 3.42 (m, 1 H), 4.73 - 4.91 (m, 1 H), 5.19 (s, 2 H), 7.33 - 7.46 (m, 5 H)。
【０５４９】
参考例１０６  ベンジル {[(1-エチルプロピル)アミノ]スルホニル}カルバマート
ベンジルアルコールとイソシアン酸クロロスルホニルおよびペンタン-3-アミンから、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.86 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.35 - 1.59 (m, 4 H), 3.16 - 3.36 (m, 1 H), 4.87 (d, J = 7.3 Hz, 1 H), 5.19 (s, 2 H), 7.30 (br s, 1 H), 7.32 - 7.43 (m, 5 H)。
【０５５０】
参考例１０７  ベンジル [(シクロヘキシルアミノ)スルホニル]カルバマート
ベンジルアルコールとイソシアン酸クロロスルホニルおよびシクロヘキシルアミンから、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.95 - 1.37 (m, 6 H), 1.48 - 1.74 (m, 2 H), 1.77 - 1.94 (m, 2 H), 2.97 - 3.33 (m, 1 H), 4.97 (d, J = 6.8 Hz, 1 H), 5.20 (s, 2 H), 7.29 (br s, 1 H), 7.37 (s, 5 H)。
【０５５１】
参考例１０８  ベンジル {[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}カルバマート
ベンジルアルコール（12.08 g）のアセトニトリル（250 mL）溶液に、0℃で撹拌しながら、イソシアン酸クロロスルホニル（9.75 mL）を加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液にピリジン（17.9 mL）を加え、0℃で１時間撹拌した。さらに、反応混合液にシクロプロピルメチルアミン（11.92 g）を加え、室温で5時間撹拌した。この反応液に1規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を1規定塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（21.22 g, 収率67%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.10 - 0.18 (m, 2 H), 0.45 - 0.54 (m, 2 H), 0.82 - 1.04 (m, 1 H), 2.90 (dd, J = 7.2, 5.8 Hz, 2 H), 5.19 (s, 2 H), 5.22 (br s, 1 H), 7.30 (br s, 1 H), 7.33 - 7.44 (m, 5 H)。
【０５５２】
参考例１０９  モルホリン-4-スルホンアミド
参考例１０２で得られたベンジル (モルホリン-4-イルスルホニル)カルバマート（9.23 g）をテトラヒドロフラン（100 mL）およびエタノール（100 mL）の混合溶媒に溶解させ、10%パラジウム炭素（923 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で4時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去した後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−エタノールから結晶化させることにより、表題化合物（4.93 g, 収率97%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：3.13 - 3.20 (m, 4 H), 3.77 - 3.82 (m, 4 H), 4.43 (br s, 2 H)。
【０５５３】
参考例１１０  N-メチル-N-ペンチルスルファミド
参考例１０３で得られたベンジル {[メチル(ペンチル)アミノ]スルホニル}カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 - 0.94 (m, 3 H), 1.23 - 1.40 (m, 4 H), 1.53 - 1.65 (m, 2 H), 2.80 (s, 3 H), 3.06 - 3.14 (m, 2 H), 4.59 (br s, 2 H)。
【０５５４】
参考例１１１  N-ブチルスルファミド
参考例１０４で得られたベンジル [(ブチルアミノ)スルホニル]カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.94 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.31 - 1.47 (m, 2 H), 1.50 - 1.63 (m, 2 H), 3.07 - 3.19 (m, 2 H), 4.41 (br s, 1 H), 4.63 (br s, 2 H)。
【０５５５】
参考例１１２  N-(1-プロピルブチル)スルファミド
参考例１０５で得られたベンジル {[(1-プロピルブチル)アミノ]スルホニル}カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.93 (t, J = 7.2 Hz, 6 H), 1.27 - 1.66 (m, 8 H), 3.29 - 3.50 (m, 1 H), 4.15 (br s, 1 H), 4.50 (br s, 2 H)。
【０５５６】
参考例１１３  N-(1-エチルプロピル)スルファミド
参考例１０６で得られたベンジル {[(1-エチルプロピル)アミノ]スルホニル}カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.95 (t, J = 7.4 Hz, 6 H), 1.26 - 1.78 (m, 4 H), 3.05 - 3.46 (m, 1 H), 4.23 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 4.55 (br s, 2 H)。
【０５５７】
参考例１１４  N-シクロヘキシルスルファミド
参考例１０７で得られたベンジル [(シクロヘキシルアミノ)スルホニル]カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.06 - 1.49 (m, 6 H), 1.49 - 1.83 (m, 2 H), 1.93 - 2.14 (m, 2 H), 3.09 - 3.42 (m, 1 H), 4.51 (br s, 1 H), 4.74 (br s, 2 H)。
【０５５８】
参考例１１５  N-(シクロプロピルメチル)スルファミド
参考例１０８で得られたベンジル {[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}カルバマート（20.30 g）をテトラヒドロフラン（150 mL）およびエタノール（150 mL）の混合溶媒に溶解させ、10%パラジウム炭素（30.39 g）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で6時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去した後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（9.37 g, 収率87%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.17 - 0.31 (m, 2 H), 0.49 - 0.64 (m, 2 H), 0.94 - 1.18 (m, 1 H), 3.00 (dd, J = 7.2, 6.0 Hz, 2 H), 4.40 (br s, 1 H), 4.51 (br s, 2 H)。
【０５５９】
参考例１１６  エチル N-({[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}スルホニル)グリシナート
ベンジルアルコール（2.01 g）のアセトニトリル（40 mL）溶液に、0℃で撹拌しながら、イソシアン酸クロロスルホニル（1.70 mL）を加え、30分間撹拌した。この反応液にピリジン（3.0 mL）を加え、0℃で１時間撹拌した。さらに、反応混合液にグリシンエチルエステル塩酸塩（3.90 g）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（6.4 ml）を加え、室温で4時間撹拌した。この反応液に1規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を1規定塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（5.70 g, 収率96%）をtetartohydrate無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 3.96 (d, J = 5.7 Hz, 2 H), 4.21 (q, J = 6.9 Hz, 2 H), 5.21 (s, 2 H), 5.61 (t, J = 5.7 Hz, 1 H), 7.31 - 7.49 (m, 5 H)。
【０５６０】
参考例１１７  エチル N-(アミノスルホニル)グリシナート
参考例１１６で得られたエチル N-({[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}スルホニル)グリシナートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 3.94 (d, J = 5.7 Hz, 2 H), 4.25 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 4.80 (br s, 2 H), 5.09 (br s, 1 H)。
【０５６１】
参考例１１８  ベンジル (1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカ-8-イルスルホニル)カルバマート
ベンジルアルコールとイソシアン酸クロロスルホニルおよび1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカンから、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.66 - 1.86 (m, 4 H), 3.50 (t, J = 5.8 Hz, 4 H), 3.97 (s, 4 H), 5.18 (s, 2 H), 7.17 (br s, 1 H), 7.30 - 7.44 (m, 5 H)。
【０５６２】
参考例１１９  ベンジル {[(3-イソプロポキシプロピル)アミノ]スルホニル}カルバマート
ベンジルアルコールとイソシアン酸クロロスルホニルおよび3-イソプロポキシプロパン-1-アミンから、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.15 (d, J = 6.0 Hz, 6 H), 1.70 - 1.91 (m, 2 H), 3.04 - 3.34 (m, 2 H), 3.48 (t, J = 5.6 Hz, 2 H), 3.52 - 3.59 (m, 1 H), 5.20 (s, 2 H), 5.85 (t, J = 5.6 Hz, 1 H), 7.31 (br s, 1 H), 7.34 - 7.42 (m, 5 H)。
【０５６３】
参考例１２０  1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルホンアミド
参考例１１８で得られたベンジル (1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカ-8-イルスルホニル)カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.83 (t, J = 5.9 Hz, 4 H), 3.32 (t, J = 5.8 Hz, 4 H), 3.98 (s, 4 H), 4.38 (br s, 2 H)。
【０５６４】
参考例１２１  N-(3-イソプロポキシプロピル)スルファミド
参考例１１９で得られたベンジル {[(3-イソプロポキシプロピル)アミノ]スルホニル}カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.16 (d, J = 6.0 Hz, 6 H), 1.57 - 1.98 (m, 2 H), 3.27 (t, J = 6.1 Hz, 2 H), 3.33 - 3.69 (m, 3 H), 4.54 (br s, 2 H), 5.15 (br s, 1 H)。
【０５６５】
参考例１２２  ベンジル {[(シクロヘキシルメチル)アミノ]スルホニル}カルバマート
ベンジルアルコールとイソシアン酸クロロスルホニルおよび1-シクロヘキシルメタンアミンから、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.78 - 0.98 (m, 2 H), 1.04 - 1.32 (m, 3 H), 1.32 - 1.53 (m, 1 H), 1.62 - 1.82 (m, 5 H), 2.70 - 2.94 (m, 2 H), 5.06 (t, J = 6.1 Hz, 1 H), 5.20 (s, 2 H), 7.23 (br s, 1 H), 7.31 - 7.43 (m, 5 H)。
【０５６６】
参考例１２３  N-(シクロヘキシルメチル)スルファミド
参考例１２２で得られたベンジル {[(シクロヘキシルメチル)アミノ]スルホニル}カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.83 - 1.05 (m, 2 H), 1.11 - 1.35 (m, 3 H), 1.42 - 1.55 (m, 1 H), 1.62 - 1.84 (m, 5 H), 2.90 - 3.03 (m, 2 H), 4.30 (br s, 1 H), 4.48 (br s, 2 H)。
【０５６７】
参考例１２４  ベンジル {[(3-メチルブチル)アミノ]スルホニル}カルバマート
ベンジルアルコールとイソシアン酸クロロスルホニルおよび3-メチルブタン-1-アミンから、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.88 (d, J = 6.6 Hz, 6 H), 1.30 - 1.47 (m, 2 H), 1.50 - 1.73 (m, 1 H), 2.95 - 3.13 (m, 2 H), 5.11 (br s, 1 H), 5.19 (s, 2 H), 7.38 - 7.56 (m, 6 H)。
【０５６８】
参考例１２５  N-(3-メチルブチル)スルファミド
参考例１２４で得られたベンジル {[(3-メチルブチル)アミノ]スルホニル}カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.92 (d, J = 6.6 Hz, 6 H), 1.36 - 1.54 (m, 2 H), 1.59 - 1.75 (m, 1 H), 3.05 - 3.18 (m, 2 H), 4.32 (br s, 3 H)。
【０５６９】
参考例１２６  ベンジル [(プロピルアミノ)スルホニル]カルバマート
ベンジルアルコールとイソシアン酸クロロスルホニルおよびプロパン-1-アミンから、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.81 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.12 - 1.56 (m, 2 H), 2.75 - 2.86 (m, 2 H), 5.14 (s, 2 H), 7.14 - 7.41 (m, 5 H), 7.76 (t, J = 5.9 Hz, 1 H), 11.20 (s, 1 H)。
【０５７０】
参考例１２７  N-プロピルスルファミド
参考例１２６で得られたベンジル [(プロピルアミノ)スルホニル]カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.97 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.55 - 1.67 (m, 2 H), 3.09 (t, J = 7.2 Hz, 2 H), 4.47 (br s, 3 H)。
【０５７１】
参考例１２８  エチル (2E)-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例１で得られた5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドおよびエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.05 - 1.33 (m, 3 H), 2.47 (s, 3 H), 3.50 (s, 3 H), 3.98 - 4.22 (m, 2 H), 5.54 - 5.73 (m, 1 H), 6.80 (d, J = 2.7 Hz, 1 H), 6.95 - 7.04 (m, 1 H), 7.05 - 7.15 (m, 1 H), 7.16 - 7.30 (m, 3 H), 7.65 - 7.78 (m, 1 H)。
【０５７２】
参考例１２９  エチル (2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例１２８で得られたエチル (2E)-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート（5.00 g）のアセトニトリル（75 mL）溶液に、室温下N-クロロコハク酸イミド（2.16 g）を加え、室温で2時間、さらに50℃で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮したのち、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル60：40〜40：60、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（4.50 g, 収率81%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 2.47 (s, 3 H), 3.50 (s, 3 H), 4.13 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.71 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.96 - 7.01 (m, 1 H), 7.10 (s, 1 H), 7.27 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.29 - 7.33 (m, 2 H), 7.65 - 7.77 (m, 1 H)。
【０５７３】
参考例１３０  (2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１２９で得られたエチル (2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.38 (s, 3 H), 3.50 (s, 3 H), 5.44 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.04 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.08 - 7.13 (m, 1 H), 7.29 - 7.39 (m, 2 H), 7.61 - 7.77 (m, 1 H), 7.91 (s, 1 H), 12.20 (br s, 1 H)。
【０５７４】
参考例１３１  5-(3-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
3-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.55 (s, 3 H), 3.69 (s, 3 H), 7.28 - 7.34 (m, 2 H), 8.06 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1 H), 8.41 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1 H), 9.62 (s, 1 H)。
【０５７５】
参考例１３２  エチル (2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例１３１で得られた5-(3-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドおよびエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：1.14 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 2.39 (s, 3 H), 3.52 (s, 3 H), 4.05 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 5.60 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.41 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1 H), 8.09 (s, 1 H), 8.18 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1 H), 8.39 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H)。
【０５７６】
参考例１３３  (2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１３２で得られたエチル (2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.38 (s, 3 H), 3.52 (s, 3 H), 5.52 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.04 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.41 (dd, J = 8.1, 4.7 Hz, 1 H), 8.08 (s, 1 H), 8.17 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1 H), 8.39 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H), 12.22 (br s, 1 H)。
【０５７７】
参考例１３４  1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.39 (d, J = 1.1 Hz, 3 H), 2.54 (s, 3 H), 3.68 (s, 3 H), 6.98 - 7.11 (m, 1 H), 7.21 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1 H), 7.97 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1 H), 8.34 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 9.58 (s, 1 H)。
【０５７８】
参考例１３５  エチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例１３４で得られた1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドおよびエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.39 (d, J = 1.1 Hz, 3 H), 2.45 (s, 3 H), 3.57 (s, 3 H), 4.14 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.76 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 6.96 (d, J = 1.1 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1 H), 7.30 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.96 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1 H), 8.33 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H)。
【０５７９】
参考例１３６  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１３５で得られたエチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.36 (s, 6 H), 3.47 (s, 3 H), 5.54 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.01 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 7.26 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1 H), 7.46 (s, 1 H), 8.13 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1 H), 8.26 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H), 12.19 (br s, 1 H)。
【０５８０】
参考例１３７  5-(1H-インドール-3-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
[1-(tert-ブトキシカルボニル)-1H-インドール-3-イル]ボロン酸（2.01 g）、5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（2.44 g）、2.0M炭酸ナトリウム水溶液（8.0 mL）および1,2-ジメトキシエタン（16 mL）の混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（0）（0.45 g）を加え、反応混合物を窒素雰囲気下、12時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル95：5〜80：20、v/v）に付し、tert-ブチル 3-(4-ホルミル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル)-1H-インドール-1-カルボキシラートと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドの混合物（2.86 g）を褐色固体として、また表題化合物（0.44 g, 収率24%）を淡褐色固体として得た。
上記で得られたtert-ブチル 3-(4-ホルミル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル)-1H-インドール-1-カルボキシラートと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドの混合物（2.86 g）について、4M塩化水素−酢酸エチル溶液（45 mL）に溶解し、室温で3.5時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50〜0：100、v/v）に付し、表題化合物（1.01 g, 収率54%）を淡褐色固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.57 (s, 3 H), 3.76 (s, 3 H), 7.03 - 7.73 (m, 5 H), 8.65 (br s, 1 H), 9.66 (s, 1 H)。
【０５８１】
参考例１３８  1,3-ジメチル-5-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
参考例１３７で得られた5-(1H-インドール-3-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.42 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（30 mL）溶液に、撹拌しながら60%水素化ナトリウム（油性、285 mg）を加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液に、よう化メチル（0.58 mL）を加え、室温で5時間撹拌した。反応混合物に、1規定塩酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル90：10〜65：35、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（1.15 g, 収率77%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.56 (s, 3 H), 3.76 (s, 3 H), 3.92 (s, 3 H), 7.07 - 7.57 (m, 5 H), 9.65 (s, 1 H)。
【０５８２】
参考例１３９  エチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例１３８で得られた1,3-ジメチル-5-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドおよびエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.49 (s, 3 H), 3.70 (s, 3 H), 3.90 (s, 3 H), 4.15 (q, J = 7.0 Hz, 2 H), 6.04 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.07 - 7.66 (m, 6 H)。
【０５８３】
参考例１４０  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１３９で得られたエチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.36 (s, 3 H), 3.63 (s, 3 H), 3.92 (s, 3 H), 5.88 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.05 - 7.16 (m, 1 H), 7.20 - 7.36 (m, 3 H), 7.59 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 7.67 (s, 1 H), 11.91 (br s, 1 H)。
【０５８４】
参考例１４１  1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
3-メチル-1H-インダゾールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例３９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.56 (s, 3 H), 2.67 (s, 3 H), 3.71 (s, 3 H), 6.87 - 7.88 (m, 4 H), 9.58 (s, 1 H)。
【０５８５】
参考例１４２  エチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例１４１で得られた1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドおよびエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.47 (s, 3 H), 2.67 (s, 3 H), 3.57 (s, 3 H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.72 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.21 - 7.35 (m, 2 H), 7.37 - 7.48 (m, 1 H), 7.77 (d, J = 7.9 Hz, 1 H)。
【０５８６】
参考例１４３  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１４２で得られたエチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.39 (s, 3 H), 2.62 (s, 3 H), 3.51 (s, 3 H), 5.52 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.20 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.27 - 7.37 (m, 1 H), 7.44 - 7.57 (m, 1 H), 7.93 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 12.17 (br s, 1 H)。
【０５８７】
参考例１４４  エチル (2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-6-オール（5.27 g）のアセトン（300 mL）溶液に、ジメチル硫酸（4.10 mL）および炭酸カリウム（5.50 g）を加え、室温で13時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、濃縮した。得られた残渣をN,N-ジメチルホルムアミド（80 mL）に溶解し、撹拌しながら5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（7.47 g）および60%水素化ナトリウム（油性、2.36 g）を加え、80℃で15時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却したのち、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル90：10〜75：25、v/v）に付し、褐色固体（7.53 g）を得た。
得られた褐色固体（7.53 g）のエタノール（60 mL）溶液に、エチル (ジエトキシホスホリル)アセタート（9.37 g）およびナトリウムエトキシド（3.79 g）を加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル90：10〜65：35、v/v）に付し、残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（1.36 g, 収率14%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.47 (s, 3 H), 3.64 (s, 3 H), 3.83 (s, 3 H), 4.15 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 5.77 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.54 - 6.76 (m, 2 H), 6.98 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.35 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.86 (d, J = 8.5 Hz, 1 H)。
【０５８８】
参考例１４５  (2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１４４で得られたエチル (2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.37 (s, 3 H), 3.56 (s, 3 H), 3.74 (s, 3 H), 5.60 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.50 - 6.84 (m, 2 H), 7.12 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.43 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.04 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 12.15 (br s, 1 H)。
【０５８９】
参考例１４６  tert-ブチル (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例３７で得られた5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとtert-ブチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.42 (s, 9 H), 2.45 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 5.61 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 6.73 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.17 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.68 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０５９０】
参考例１４７  tert-ブチル trans-2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]シクロプロパンカルボキシラート
トリメチルスルホキソニウムヨージド（4.71 g）のジメチルスルホキシド（20 mL）溶液に、撹拌しながら室温下60%水素化ナトリウム（油性、856 mg）を加え、室温で1.5時間撹拌した。この反応液に、撹拌しながら参考例１４６で得られたtert-ブチル (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル] アクリラート（3.97 g）のジメチルスルホキシド（60 mL）溶液を加え、室温で48時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル100：0〜60：40、v/v）に付し、表題化合物（2.21 g, 収率54%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.36 - 0.65 (m, 1 H), 0.99 - 1.22 (m, 2 H), 1.26 (s, 5 H), 1.33 (s, 4 H), 1.86 - 2.00 (m, 1 H), 2.32 (s, 3 H), 3.47 (s, 1.5 H), 3.49 (s, 1.5 H), 6.53 - 6.72 (m, 1 H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.07 (dd, J = 11.0, 3.4 Hz, 1 H), 7.14 - 7.22 (m, 1 H), 7.66 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０５９１】
参考例１４８  trans-2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]シクロプロパンカルボン酸
参考例１４７で得られたtert-ブチル trans-2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]シクロプロパンカルボキシラート（2.15 g）を、4M塩化水素−酢酸エチル溶液（10 mL）に溶解し、室温で3時間、50℃で12時間撹拌した。室温に冷ました後、反応液を酢酸エチルで希釈し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（0.52 g, 収率43%）を無色結晶（酢酸エチル0.05mol/mol溶媒和物）として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.40 - 0.60 (m, 1 H), 0.71 - 0.87 (m, 0.5 H), 0.88 - 1.03 (m, 0.5 H), 1.11 - 1.24 (m, 0.5 H), 1.25 - 1.38 (m, 0.5 H), 1.80 - 1.97 (m, 1 H), 2.22 (s, 3 H), 3.38 (s, 1.5 H), 3.38 (s, 1.5 H), 6.76 (dd, J = 2.3, 1.1 Hz, 1 H), 7.04 (t, J = 9.3 Hz, 1 H), 7.13 - 7.25 (m, 1 H), 7.58 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.74 (t, J = 1.9 Hz, 1 H), 12.09 (br s, 1 H)。
【０５９２】
参考例１４９  5-シクロプロピル-2-メチル-2,4-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン
3-シクロプロピル-3-オキソプロピオン酸メチル（39.8 g）のトルエン（150 mL）溶液に、メチルヒドラジン（13.0 g）を加え、4時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、減圧下で濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加えて結晶化させることにより、表題化合物（37.9 g, 収率98%）を無色結晶として得た。  
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.74 - 0.82 (m, 2 H), 0.92 - 1.01 (m, 2 H), 1.71 - 1.83 (m, 1 H), 3.05 (s, 2 H), 3.26 (s, 3 H)。
【０５９３】
参考例１５０  5-クロロ-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
塩化ホスホリル（165 g）を0℃に冷却したN,N-ジメチルホルムアミド（19.0 g）に25分間掛けて滴下した。この反応液に、参考例１４９で得られた5-シクロプロピル-2-メチル-2,4-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン（29.7 g）を加え、100℃で2時間加熱撹拌した。この反応液を室温に冷却後、氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル85：15、v/v）に付し、表題化合物（39.1 g, 収率98%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.89 - 1.03 (m, 4 H), 2.39 - 2.51 (m, 1 H), 3.77 (s, 3 H), 9.91 (s, 1 H)。
【０５９４】
参考例１５１  ベンジル [(エチルアミノ)スルホニル]カルバマート
ベンジルアルコールとイソシアン酸クロロスルホニルおよびエタンアミンから、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.13 - 1.20 (m, 3 H), 3.05 - 3.16 (m, 2 H), 5.17 - 5.21 (m, 2 H), 7.33 - 7.39 (m, 5 H), 7.64 (br s, 1 H)。
【０５９５】
参考例１５２  N-エチルスルファミド
参考例１５１で得られたベンジル [(エチルアミノ)スルホニル]カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：1.03 - 1.10 (m, 3 H), 2.84 - 2.95 (m, 2 H), 6.37 - 6.49 (m, 3 H)。
【０５９６】
参考例１５３  3-シクロプロピル-5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
5-フルオロ-1H-インドールと参考例１５０で得られた5-クロロ-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.99 - 1.11 (m, 4 H), 2.50 - 2.61 (m, 1 H), 3.53 (s, 3 H), 6.77 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.00 - 7.04 (m, 2 H), 7.22 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.33 - 7.38 (m, 1 H), 9.57 (s, 1 H)。
【０５９７】
参考例１５４  エチル (2E)-3-[3-シクロプロピル-5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例１５３で得られた3-シクロプロピル-5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.92 - 1.07 (m, 4 H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.94 - 2.06 (m, 1 H), 3.47 (s, 3 H), 4.13 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 5.79 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.75 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.88 - 7.03 (m, 2 H), 7.12 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.33 - 7.43 (m, 2 H)。
【０５９８】
参考例１５５  (2E)-3-[3-シクロプロピル-5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１５４で得られたエチル (2E)-3-[3-シクロプロピル-5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.77 - 1.02 (m, 4 H), 1.99 - 2.12 (m, 1 H), 3.46 (s, 3 H), 5.49 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.85 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.99 - 7.11 (m, 2 H), 7.15 - 7.22 (m, 1 H), 7.52 (dd, J = 9.5, 1.9 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 12.15 (br s, 1 H)。
【０５９９】
参考例１５６  エチル (2E)-3-[5-(6-ヒドロキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例２７で得られたエチル (2E)-3-{5-[6-(ベンジルオキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラートの(31.9 g)のジクロロメタン（150 mL）溶液を撹拌しながら、三臭化ほう素（1Mジクロロメタン溶液、154 mL）を-78℃で滴下して、-78℃で3時間撹拌した。反応混合物にエタノール（100 mL）を加えてクエンチし、反応混合物を減圧下で濃縮したのち、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、表題化合物（18.9 g, 収率76%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.41 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 4.13 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.64 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.32 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 6.69 - 6.73 (m, 1 H), 6.83 (dd, J = 8.6, 2.2 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.19 (s, 1 H), 7.30 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 7.54 (d, J = 8.5 Hz, 1 H)。
【０６００】
参考例１５７  エチル (2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(2-オキソプロポキシ)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラート
参考例１５６で得られたエチル (2E)-3-[5-(6-ヒドロキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート（2.02 g）のアセトン（10 mL）溶液に、クロロアセトン（689 mg）、炭酸カリウム（1.28 g）およびよう化ナトリウム（1.28 g）を加え、50℃で16時間撹拌した。反応液を室温に冷却し水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（2.26 g, 収率95%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.18 - 1.25 (m, 3 H), 2.27 (s, 3 H), 2.47 (s, 3 H), 3.48 - 3.52 (m, 3 H), 4.12 (q, J = 7.0 Hz, 2 H), 4.49 (s, 2 H), 5.55 - 5.68 (m, 1 H), 6.42 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 6.73 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.90 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1 H), 7.00 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.25 - 7.34 (m, 1 H), 7.58 - 7.64 (m, 1 H)。
【０６０１】
参考例１５８  エチル (2E)-3-{5-[6-(2-メトキシエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラート
参考例１５６で得られたエチル (2E)-3-[5-(6-ヒドロキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート（1.08 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（5 mL）溶液に、ブロモエチルメチルエーテル（553 mg）、炭酸カリウム（688 mg）およびよう化ナトリウム（995 mg）を加え、80℃で16時間攪拌した。反応液を室温に冷却し水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（1.26 g, 収率99%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.16 - 1.25 (m, 3 H), 2.46 (s, 3 H), 3.43 (s, 3 H), 3.48 - 3.52 (m, 3 H), 3.70 - 3.77 (m, 2 H), 4.03 - 4.17 (m, 4 H), 5.55 - 5.68 (m, 1 H), 6.41 - 6.48 (m, 1 H), 6.71 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.89 - 6.98 (m, 2 H), 7.28 - 7.35 (m, 1 H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０６０２】
参考例１５９  (2E)-3-{5-[6-(2-メトキシエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸
参考例１５８で得られたエチル (2E)-3-{5-[6-(2-メトキシエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz DMSO-d6)δ：2.38 (s, 3 H), 3.27 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 3.61 (t, J = 4.5 Hz, 2 H), 3.92 - 4.11 (m, 2 H), 5.38 - 5.48 (m, 1 H), 6.50 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 6.76 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.84 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.39 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 12.15 (br s, 1 H)。
【０６０３】
参考例１６０  エチル (2E)-3-{5-[6-(シクロプロピルメトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラート
参考例１５６で得られたエチル (2E)-3-[5-(6-ヒドロキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートとブロモメチルシクロプロパンから、参考例１５７と同様の方法で表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.29 - 0.36 (m, 2 H), 0.58 - 0.66 (m, 2 H), 1.17 - 1.29 (m, 4 H), 2.47 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 3.73 (d, J = 6.8 Hz, 2 H), 4.12 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 5.64 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.41 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 6.71 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.90 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1 H), 6.96 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.31 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０６０４】
参考例１６１  (2E)-3-{5-[6-(シクロプロピルメトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸
参考例１６０で得られたエチル (2E)-3-{5-[6-(シクロプロピルメトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.24 - 0.32 (m, 2 H), 0.47 - 0.56 (m, 2 H), 1.12 - 1.21 (m, 1 H), 2.38 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 3.66 - 3.80 (m, 2 H), 5.42 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.45 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 6.75 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.84 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.37 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 12.13 (br s, 1 H)。
【０６０５】
参考例１６２  エチル (2E)-3-[5-(6-イソプロポキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例１５６で得られたエチル (2E)-3-[5-(6-ヒドロキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート（1.54 g）のテトラヒドロフラン（20 mL）溶液にイソプロパノール（426 mg）、トリブチルホスフィン（1.91 g）を加え、撹拌しながら1,1’-アゾジカルボニルジピペリジン（2.38 g）を加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮したのち、残渣にジイソプロプルエーテルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を濃縮したのち、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル70：30、v/v）に付し、表題化合物（1.66 g, 収率96%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.19 - 1.24 (m, 3 H), 1.29 (dd, J = 6.0, 3.6 Hz, 6 H), 2.46 (s, 3 H), 3.51 (s, 3 H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 4.42 - 4.52 (m, 1 H), 5.66 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.46 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 6.68 - 6.71 (m, 1 H), 6.86 (dd, J = 8.6, 2.2 Hz, 1 H), 6.96 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.32 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.56 (d, J = 8.5 Hz, 1 H)。
【０６０６】
参考例１６３  (2E)-3-[5-(6-イソプロポキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１６２で得られたエチル (2E)-3-[5-(6-イソプロポキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：1.20 (dd, J = 9.5, 5.9 Hz, 6 H), 2.38 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 4.46 - 4.56 (m, 1 H), 5.41 - 5.49 (m, 1 H), 6.47 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 6.74 (d, J = 2.8 Hz, 1 H), 6.81 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.40 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.57 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 12.19 (br s, 1 H)。
【０６０７】
参考例１６４  ベンジル {[(アリルオキシ)アミノ]スルホニル}カルバマート
ベンジルアルコールとイソシアン酸クロロスルホニルおよびO-アリルヒドロキシルアミン塩酸塩から、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：4.47 (d, J = 6.4 Hz, 2 H), 5.22 (s, 2 H), 5.27 - 5.39 (m, 2 H), 5.85 - 6.00 (m, 1 H), 7.31 - 7.42 (m, 5 H), 7.50 (br s, 1 H), 7.83 (s, 1 H)。
【０６０８】
参考例１６５  N-プロポキシスルファミド
参考例１６４で得られたベンジル {[(アリルオキシ)アミノ]スルホニル}カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.94 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.60 - 1.74 (m, 2 H), 3.96 (t, J = 6.8 Hz, 2 H), 5.17 (br s, 2 H)。
【０６０９】
参考例１６６  エチル (2E)-3-[5-(6-エトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例１５６で得られたエチル (2E)-3-[5-(6-ヒドロキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートとエタノールから、参考例１６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.39 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 2.46 (s, 3 H), 3.50 (s, 3 H), 3.97 (q, J = 7.0 Hz, 2 H), 4.12 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 5.64 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 6.43 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 6.71 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.87 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1 H), 6.96 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.32 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０６１０】
参考例１６７  (2E)-3-[5-(6-エトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１６６で得られたエチル (2E)-3-[5-(6-エトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：1.28 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 2.38 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 3.84 - 4.02 (m, 2 H), 5.38 - 5.47 (m, 1 H), 6.46 (s, 1 H), 6.75 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.82 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.38 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 12.14 (br s, 1 H)。
【０６１１】
参考例１６８  エチル (2E)-3-{5-[6-(2-tert-ブトキシ-1-メチル-2-オキソエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラート
参考例１５６で得られたエチル (2E)-3-[5-(6-ヒドロキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートと2-ブロモプロピオン酸tert-ブチルエステルから、参考例１５８と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.22 (t, J = 6.6 Hz, 3 H), 1.35 (d, J = 3.8 Hz, 9 H), 1.53 - 1.60 (m, 3 H), 2.45 (d, J = 3.4 Hz, 3 H), 3.44 - 3.50 (m, 3 H), 4.07 - 4.17 (m, 2 H), 4.49 - 4.59 (m, 1 H), 5.61 (dd, J = 16.3, 8.0 Hz, 1 H), 6.40 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1 H), 6.71 (d, J = 2.7 Hz, 1 H), 6.84 - 6.92 (m, 1 H), 6.97 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.24 - 7.35 (m, 1 H), 7.57 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)。
【０６１２】
参考例１６９  2-[(1-{4-[(1E)-3-エトキシ-3-オキソプロパ-1-エン-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル}-1H-インドール-6-イル)オキシ]プロパン酸
参考例１６８で得られたエチル(2E)-3-{5-[6-(2-tert-ブトキシ-1-メチル-2-オキソエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラート（2.51 g）のトリフルオロ酢酸（20 mL）溶液を室温で1時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮したのち、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−エタノールから結晶化させることにより、表題化合物（1.81 g, 収率83%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：1.13 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.44 (dd, J = 6.8, 1.5 Hz, 3 H), 2.39 (s, 3 H), 3.46 (d, J = 7.9 Hz, 3 H), 3.99 - 4.09 (m, 2 H), 4.71 - 4.86 (m, 1 H), 5.49 (dd, J = 20.5, 16.2 Hz, 1 H), 6.45 (dd, J = 8.9, 1.8 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.83 (dd, J = 8.6, 2.2 Hz, 1 H), 7.15 (dd, J = 16.3, 6.7 Hz, 1 H), 7.40 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 12.95 (br s, 1 H)。
【０６１３】
参考例１７０  エチル (2E)-3-{5-[6-(2-ヒドロキシ-1-メチルエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラート
参考例１６９で得られた2-[(1-{4-[(1E)-3-エトキシ-3-オキソプロパ-1-エン-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル}-1H-インドール-6-イル)オキシ]プロパン酸（201 mg）とN,N-ジメチルホルムアミド（0.1 mL）のテトラヒドロフラン（5 mL）溶液にオキサリルクロリド（96.3 mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮したのち、残渣にテトラヒドロフラン（5 mL）および水（0.5 mL）を加え、さらに水素化ホウ素ナトリウム（28.7 mg）を加え、室温で18時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル35：65、v/v）に付し、表題化合物（97.3 mg, 収率50%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.18 - 1.26 (m, 6 H), 2.47 (s, 3 H), 3.52 (s, 3 H), 3.63 - 3.76 (m, 2 H), 4.12 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 4.38 - 4.47 (m, 1 H), 5.66 (dd, J = 16.3, 1.5 Hz, 1 H), 6.52 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 6.72 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.87 - 6.93 (m, 1 H), 6.99 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.31 (dd, J = 16.3, 2.7 Hz, 1 H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０６１４】
参考例１７１  エチル (2E)-3-{5-[6-(2-メトキシ-1-メチルエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラート
参考例１７０で得られたエチル (2E)-3-{5-[6-(2-ヒドロキシ-1-メチルエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラート（656 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド（2 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、102 mg）を加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液によう化メチル（0.16 mL）を加え、室温で48時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル65：35、v/v）に付し、表題化合物（496 mg, 収率73%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.17 - 1.30 (m, 6 H), 2.46 (s, 3 H), 3.38 (d, J = 1.5 Hz, 3 H), 3.42 - 3.59 (m, 5 H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 4.41 - 4.52 (m, 1 H), 5.57 - 5.69 (m, 1 H), 6.50 - 6.54 (m, 1 H), 6.71 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.88 - 6.94 (m, 1 H), 6.95 - 6.99 (m, 1 H), 7.28 - 7.36 (m, 1 H), 7.53 - 7.60 (m, 1 H)。
【０６１５】
参考例１７２  (2E)-3-{5-[6-(2-メトキシ-1-メチルエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸
参考例１７１で得られたエチル (2E)-3-{5-[6-(2-メトキシ-1-メチルエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：1.15 (dd, J = 11.1, 6.2 Hz, 3 H), 2.38 (s, 3 H), 3.24 (d, J = 7.0 Hz, 3 H), 3.37 - 3.46 (m, 2 H), 3.49 (s, 3 H), 4.47 - 4.57 (m, 1 H), 5.44 (dd, J = 16.2, 4.3 Hz, 1 H), 6.53 (s, 1 H), 6.75 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.83 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.05 - 7.13 (m, 1 H), 7.41 (dd, J = 3.4, 2.1 Hz, 1 H), 7.55 - 7.60 (m, 1 H), 12.17 (br s, 1 H)。
【０６１６】
参考例１７３  1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
5-メチル-1H-インドールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.47 (s, 3 H), 2.55 (s, 3 H), 3.57 (s, 3 H), 6.72 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.98 - 7.02 (m, 1 H), 7.08 - 7.13 (m, 1 H), 7.15 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.49 (s, 1 H), 9.51 (s, 1 H)。
【０６１７】
参考例１７４  エチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例１７３で得られた1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.44 - 2.49 (m, 6 H), 3.49 (s, 3 H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.64 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.71 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.03 - 7.09 (m, 2 H), 7.30 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 7.50 (s, 1 H)。
【０６１８】
参考例１７５  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例１７４で得られたエチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.35 - 2.42 (m, 6 H), 3.47 (s, 3 H), 5.41 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 6.76 (d, J=3.2 Hz, 1 H), 6.90 (1 H, d, J=8.3 Hz), 7.01 - 7.10 (m, 2 H), 7.47 - 7.52 (m, 2 H), 12.15 (br s, 1 H)。
【０６１９】
参考例１７６  ベンジル (ピペリジン-1-イルスルホニル)カルバマート
ベンジルアルコールとイソシアン酸クロロスルホニルおよびピペリジンから、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.46 - 1.69 (m, 6 H), 3.27 - 3.35 (m, 4 H), 5.17 (s, 2 H), 7.37 (s, 5 H)。
【０６２０】
参考例１７７  ピペリジン-1-スルホンアミド
参考例１７６で得られたベンジル (ピペリジン-1-イルスルホニル)カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.47 - 1.58 (m, 2 H), 1.63 - 1.73 (m, 4 H), 3.11 - 3.16 (m, 4 H), 4.79 (br s, 2 H)。
【０６２１】
参考例１７８  (E)-2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド
tert-ブチル {[(ジフェニルホスホリル)メチル]スルホニル}カルバマート（3.46 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（73 mL）溶液を0℃で撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、876 mg）を加え、0℃で1時間撹拌した。反応液に参考例３７で得られた5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（2.0 g）を加え、室温で1時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液（30 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル55：45、v/v）に付し、無色油状物を得た。この無色油状物にトリフルオロ酢酸（15 mL）を加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮したのち、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（2.52 g, 収率95%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.42 (s, 3 H), 3.53 (s, 3 H), 4.48 (s, 2 H), 5.88 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.09 - 7.17 (m, 2 H), 7.22 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.69 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０６２２】
参考例１７９  2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド
参考例１７８で得られた(E)-2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド（2.18 g）のテトラヒドロフラン（31 mL）およびエタノール（31 mL）の混合溶液に10%パラジウム炭素（218 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で5時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去したのち、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル40：60、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（1.65 g, 収率75%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.31 (s, 3 H), 2.71 - 2.82 (m, 2 H), 2.87 - 2.97 (m, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 4.43 (br s, 2 H), 6.70 (d, J = 2.8 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０６２３】
参考例１８０  (E)-2-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド
参考例２４で得られた5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとtert-ブチル {[(ジフェニルホスホリル)メチル]スルホニル}カルバマートから、参考例１７８と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.44 (s, 3 H), 3.55 (s, 3 H), 4.46 (br s, 2 H), 5.87 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.80 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.97 - 6.99 (m, 1 H), 7.08 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.15 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1 H), 7.63 (d, J = 8.5 Hz, 1 H)。
【０６２４】
参考例１８１   2-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド
参考例１８０で得られた(E)-2-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミドから、参考例１７９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.22 (s, 3 H), 2.44 - 2.56 (m, 1 H), 2.60 - 2.72 (m, 1 H), 2.75 - 2.92 (m, 2 H), 3.37 (s, 3 H), 6.77 (s, 2 H), 6.80 - 6.83 (m, 1 H), 7.04 - 7.07 (m, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.5, 1.9 Hz, 1 H), 7.57 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.71 (d, J = 8.5 Hz, 1 H)。
【０６２５】
参考例１８２  5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
氷浴で0℃に冷却した5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン（2.91 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（25 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、970 mg）を加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液に、5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（2.93 g）を0℃で加えたのち、反応混合物を80℃で30分間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル60：40、v/v）に付し、表題化合物（1.55 g, 収率30%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.55 (s, 3 H), 3.67 (s, 3 H), 6.74 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.36 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.00 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 8.29 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 9.60 (s, 1 H)。
【０６２６】
参考例１８３  (E)-2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド
参考例１８２で得られた5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとtert-ブチル {[(ジフェニルホスホリル)メチル]スルホニル}カルバマートから、参考例１７８と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.36 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 6.09 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.85 - 6.91 (m, 3 H), 7.81 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 8.28 - 8.33 (m, 2 H)。
【０６２７】
参考例１８４  2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド
参考例１８３で得られた(E)-2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミドから、参考例１７９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.21 (s, 3 H), 2.53 - 2.60 (m, 2 H), 2.86 - 2.94 (m, 2 H), 3.41 (s, 3 H), 6.74 (s, 2 H), 6.80 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.80 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 8.27 (q, J = 2.3 Hz, 2 H)。
【０６２８】
参考例１８５  (E)-2-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド
参考例２０で得られた5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとtert-ブチル {[(ジフェニルホスホリル)メチル]スルホニル}カルバマートから、参考例１７８と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.43 (s, 3 H), 3.54 (s, 3 H), 4.49 (s, 2 H), 5.87 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.88 - 6.94 (m, 1 H), 6.96 - 7.04 (m, 1 H), 7.10 - 7.18 (m, 2 H), 7.36 (dd, J = 9.1, 2.4 Hz, 1 H)。
【０６２９】
参考例１８６  2-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド
参考例１８５で得られた(E)-2-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミドから、参考例１７９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.22 (s, 3 H), 2.55 - 2.71 (m, 2 H), 2.75 - 2.94 (m, 2 H), 3.37 (s, 3 H), 6.74 - 6.79 (m, 3 H), 7.01 - 7.07 (m, 2 H), 7.45 - 7.51 (m, 1 H), 7.60 (d, J = 3.4 Hz, 1 H)。
【０６３０】
参考例１８７  (E)-2-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド
参考例１１で得られた1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとtert-ブチル {[(ジフェニルホスホリル)メチル]スルホニル}カルバマートから、参考例１７８と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.41 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 4.71 (s, 2 H), 6.07 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.12 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.17 - 7.23 (m, 2 H), 8.03 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1 H), 8.33 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H)。
【０６３１】
参考例１８８  2-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド
参考例１８７で得られた(E)-2-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミドから、参考例１７９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.35 (s, 3 H), 2.73 - 3.24 (m, 4 H), 3.46 (s, 3 H), 4.99 (s, 2 H), 6.75 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.18 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 7.9, 4.9 Hz, 1 H), 8.04 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1 H), 8.31 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H)。
【０６３２】
参考例１８９  (E)-2-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド
参考例５８で得られた5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとtert-ブチル {[(ジフェニルホスホリル)メチル]スルホニル}カルバマートから、参考例１７８と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.37 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 3.71 (s, 3 H), 6.08 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.49 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 6.76 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.81 - 6.89 (m, 4 H), 7.36 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０６３３】
参考例１９０  2-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド
参考例１８９で得られた(E)-2-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミドから、参考例１７９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.30 (s, 3 H), 2.71 - 2.84 (m, 2 H), 2.86 - 2.97 (m, 2 H), 3.49 (s, 3 H), 3.77 (s, 3 H), 4.52 (s, 2 H), 6.43 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 6.64 - 6.67 (m, 1 H), 6.85 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1 H), 6.95 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０６３４】
参考例１９１  5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
氷浴で0℃に冷却した5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン（1.22 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（25 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、340 mg）を加え、0℃で20分間撹拌した。この反応液に、5-クロロ-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.51 g）を0℃で加えたのち、反応混合物を100℃で3.5時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル80：20、v/v）に付し、表題化合物（1.71 g, 収率73%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：3.81 (s, 3 H), 6.76 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.36 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.00 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 8.27 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 9.87 (s, 1 H)。
【０６３５】
参考例１９２  (E)-2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド
tert-ブチル {[(ジフェニルホスホリル)メチル]スルホニル}カルバマート（2.46 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（50 mL）溶液に、0℃で撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、645 mg）を加え、0℃で1時間撹拌した。反応液に参考例１９１で得られた5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.71 g）を加え、室温で1時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液（50 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。この残渣にトリフルオロ酢酸（52 mL）を加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮したのち、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル65：35、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（1.51 g, 収率72%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：3.66 (s, 3 H), 5.86 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.89 - 7.08 (m, 4 H), 7.91 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 8.32 - 8.38 (m, 2 H)。
【０６３６】
参考例１９３  2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド
参考例１９２で得られた(E)-2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド（1.36 g）のテトラヒドロフラン（30 mL）およびエタノール（30 mL）の混合溶液に10%パラジウム炭素（136 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で8時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去したのち、ろ液を濃縮した。この残渣のテトラヒドロフラン（30 mL）およびエタノール（30 mL）の混合溶液に10%パラジウム炭素（136 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で24時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去したのち、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（1.22 g, 収率90%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.67 - 2.75 (m, 2 H), 2.84 - 2.96 (m, 2 H), 3.61 (s, 3 H), 6.82 - 6.89 (m, 3 H), 7.92 (d, J = 3.8 Hz,1 H), 8.32 (s, 2 H)。
【０６３７】
参考例１９４  (E)-2-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エチレンスルホンアミド
参考例４１で得られた1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとtert-ブチル {[(ジフェニルホスホリル)メチル]スルホニル}カルバマートから、参考例１７８と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.46 (s, 3 H), 3.55 (s, 3 H), 4.43 (s, 2 H), 5.88 (d, J = 15.6 Hz,1 H), 6.90 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.23 - 7.27 (m, 2 H), 7.50 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.83 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)。
【０６３８】
参考例１９５  2-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エタンスルホンアミド
参考例１９４で得られた(E)-2-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エチレンスルホンアミドから、参考例１７９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.24 (s, 3 H), 2.42 - 2.54 (m, 1 H), 2.60 - 2.73 (m, 1 H), 2.77 - 2.95 (m, 2 H), 3.38 (s, 3 H), 6.76 (s, 2 H), 6.94 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.32 (s, 1 H), 7.49 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.80 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.93 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)。
【０６３９】
参考例１９６  ブチル スルファマート
氷浴で0℃に冷却したイソシアン酸クロロスルホニル（2.86 g）に、ぎ酸（930 mg）を加え、5分間激しく撹拌した。さらに、反応混合物にアセトニトリル（10 mL）を加え、0℃で1時間、室温で7時間撹拌した。続いて、反応液にブタノール（1.00 g）およびピリジン（1.60 g）のアセトニトリル（9 mL）溶液を加え、室温で24時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮することにより、表題化合物（2.09 g, 収率99%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.91 - 0.99 (m, 3 H), 1.38 - 1.52 (m, 2 H), 1.67 - 1.79 (m, 2 H), 4.22 (t, J = 6.5 Hz, 2 H), 4.98 (br s, 2 H)。
【０６４０】
参考例１９７  N-{[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルファミド
参考例３７で得られた5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（321 mg）のエタノール（5.8 mL）溶液にスルファミド（946 mg）を加え、24時間加熱還流した。反応液に水素化ホウ素ナトリウム（48.8 mg）を加え、室温で2時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル35：65、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（100 mg, 収率24%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.36 (s, 3 H), 3.51 (s, 3 H), 3.85 - 4.00 (m, 2 H), 4.04 - 4.15 (m, 3 H), 6.71 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.15 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０６４１】
参考例１９８  5-(5-クロロ-6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
5-クロロ-6-メトキシ-1H-インドールと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.58 (s, 3 H), 3.59 (s, 3 H), 3.85 (s, 3 H), 6.55 (s, 1 H), 6.70 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.70 (s, 1 H), 9.55 (s, 1 H)。
【０６４２】
参考例１９９  (E)-2-[5-(5-クロロ-6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド
参考例１９８で得られた5-(5-クロロ-6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとtert-ブチル {[(ジフェニルホスホリル)メチル]スルホニル}カルバマートから、参考例１７８と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.45 (s, 3 H), 3.55 (s, 3 H), 3.83 (s, 3 H), 4.49 (s, 2 H), 5.92 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.44 (s, 1 H), 6.70 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.98 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.17 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.70 (s, 1 H)。
【０６４３】
参考例２００  2-[5-(5-クロロ-6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド
参考例１９９で得られた(E)-2-[5-(5-クロロ-6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミドから、参考例１７９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.23 (s, 3 H), 2.54 - 2.70 (m, 2 H), 2.78 - 2.93 (m, 2 H), 3.39 (s, 3 H), 3.80 (s, 3 H), 6.64 (s, 1 H), 6.68 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.77 (s, 2 H), 7.41 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.75 (s, 1 H)。
【０６４４】
参考例２０１  1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
氷浴で0℃に冷却した5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン（8.08 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（80 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、1.89 g）を加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液に、5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（6.25 g）を0℃で加えたのち、反応混合物を80℃で8時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル70：30、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（8.40 g, 収率69%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.57 (s, 3 H), 3.68 (s, 3 H), 6.89 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.46 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.30 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 8.62 (d, J = 1.3 Hz, 1 H), 9.63 (s, 1 H)。
【０６４５】
参考例２０２  エチル (2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラート
参考例２０１で得られた1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.47 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 4.14 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.71 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.88 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.23 - 7.30 (m, 1 H), 7.35 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 8.31 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 8.62 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０６４６】
参考例２０３  (2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸
参考例２０２で得られたエチル (2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.39 (s, 3 H), 3.51 (s, 3 H), 5.48 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.04 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.97 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 8.65 (d, J = 4.5 Hz, 2 H), 12.21 (br s, 1 H)。
【０６４７】
参考例２０４  1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
氷浴で0℃に冷却した5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン（1.70 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（30 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、561 mg）を加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液に、5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.85 g）を0℃で加えたのち、反応混合物を80℃で6時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル70：30、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（1.42 g, 収率48%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.46 (s, 3 H), 2.54 (s, 3 H), 3.68 (s, 3 H), 6.69 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.25 - 7.29 (m, 1 H), 7.80 - 7.83 (m, 1 H), 8.19 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 9.57 (s, 1 H)。
【０６４８】
参考例２０５  エチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
氷浴で0℃に冷却したエチル (ジエトキシホスホリル)アセタート（1.38 g）のテトラヒドロフラン（46 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、269 mg）を加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液に、参考例２０４で得られた1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.42 g）のテトラヒドロフラン（10 mL）溶液を0℃で加えたのち、反応混合物を0℃で4時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、表題化合物（1.61 g, 収率89%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.44 - 2.47 (m, 6 H), 3.58 (s, 3 H), 4.13 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 5.69 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.68 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.15 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.30 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.81 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 8.18 (d, J = 1.5 Hz, 1 H)。
【０６４９】
参考例２０６  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２０５で得られたエチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート（1.59 g）のテトラヒドロフラン（25 mL）およびエタノール（25 mL）の混合溶液に、1規定水酸化ナトリウム水溶液（9.8 mL）を加え、60℃で3時間加熱撹拌した。反応液を室温に冷却した後、濃縮し、硫酸水素カリウム（1.33 g）の水溶液（15 mL）を残渣の水溶液（20 mL）に加えて中和し、析出した結晶をろ取した。結晶を酢酸エチルに溶解させ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−エタノールから結晶化させることにより、表題化合物（1.14 g, 収率79%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.37 (s, 3 H), 2.41 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 5.47 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.79 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.95 (s, 1 H), 8.12 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 12.14 (br s, 1 H)。
【０６５０】
参考例２０７  (E)-2-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エチレンスルホンアミド
tert-ブチル {[(ジフェニルホスホリル)メチル]スルホニル}カルバマート（8.92 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（180 mL）溶液を0℃で撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、2.33 g）を加え、0℃で1時間撹拌した。反応液に参考例２０１で得られた1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（5.79 g）を加え、室温で1時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液（100 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。この残渣にトリフルオロ酢酸（50 mL）を加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮したのち、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（6.36 g, 収率88%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.38 (s, 3 H), 3.50 (s, 3 H), 6.12 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.86 (s, 2 H), 7.06 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.95 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 8.60 (s, 1 H), 8.65 (s, 1 H)。
【０６５１】
参考例２０８  2-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エタンスルホンアミド
参考例２０７で得られた(E)-2-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エチレンスルホンアミド（6.31 g）のテトラヒドロフラン（80 mL）およびエタノール（80 mL）の混合溶液に10%パラジウム炭素（631 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で8時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去したのち、ろ液を濃縮した。この残渣のテトラヒドロフラン（80 mL）およびエタノール（80 mL）の混合溶液に10%パラジウム炭素（631 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で5時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去したのち、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−エタノールから結晶化させることにより、表題化合物（6.11 g, 収率96%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.22 (s, 3 H), 2.53 - 2.63 (m, 2 H), 2.92 (t, J= 8.3 Hz, 2 H), 3.43 (s, 3 H), 6.74 (s, 2 H), 6.98 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.93 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 8.60 (s, 1 H), 8.65 (s, 1 H)。
【０６５２】
参考例２０９  (E)-2-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド
参考例２０４で得られた1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとtert-ブチル {[(ジフェニルホスホリル)メチル]スルホニル}カルバマートから、参考例１７８と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.36 (s, 3 H), 2.41 (s, 3 H), 3.47 (s, 3 H), 6.12 (d, J= 15.6 Hz, 1 H), 6.76 - 6.89 (m, 4 H), 7.63 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.95 (d, J = 1.1 Hz, 1 H), 8.13 (d, J = 1.5 Hz, 1 H)。  
【０６５３】
参考例２１０  2-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド
参考例２０９で得られた(E)-2-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミドから、参考例１７９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.20 (s, 3 H), 2.40 (s, 3 H), 2.53 - 2.62 (m, 2 H), 2.85 - 2.93 (m, 2 H), 3.39 (s, 3 H), 6.71 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 6.75 (s, 2 H), 7.63 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.89 - 7.93 (m, 1 H), 8.11 (d, J= 2.1 Hz, 1 H)。
【０６５４】
参考例２１１  エチル 3-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}プロパノアート
参考例２０２で得られたエチル (2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラートから、参考例６５と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.16 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 2.26 - 2.35 (m, 5 H), 2.54 - 2.63 (m, 2 H), 3.51 (s, 3 H), 3.99 (q, J = 7.0 Hz, 2 H), 6.82 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.37 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.27 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 8.60 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０６５５】
参考例２１２  3-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}プロパン-1-オール
参考例２１１で得られたエチル 3-{1,3-ジメチル-5-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}プロパノアートから、参考例６６と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.53 - 1.65 (m, 2 H), 2.29 - 2.40 (m, 5 H), 3.43 - 3.52 (m, 5 H), 6.81 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.34 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 8.27 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 8.60 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０６５６】
参考例２１３  5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
参考例１１で得られた1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.38 g）をメタノール（100 mL）に溶解させ、10%パラジウム炭素（530 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で78時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去した後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）に付し、表題化合物（0.85 g, 収率61%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.47 (s, 3 H), 3.28 (t, J = 8.6 Hz, 2 H), 3.73 (s, 3 H), 4.04 (t, J = 8.6 Hz, 2 H), 6.67 (dd, J = 6.9, 5.5 Hz, 1 H), 7.40 (d, J = 6.9 Hz, 1 H), 7.89 (d, J = 5.5 Hz, 1 H), 9.78 (s, 1 H)。
【０６５７】
参考例２１４  エチル (2E)-3-[5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例２１３で得られた5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.23 - 1.32 (m, 3 H), 2.38 (s, 3 H), 3.23 - 3.35 (m, 2 H), 3.66 (s, 3 H), 3.75 - 3.95 (m, 2 H), 4.15 - 4.21 (m, 2 H), 5.96 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.65 (dd, J = 7.2, 5.3 Hz, 1 H), 7.39 (dd, J = 7.2, 1.5 Hz, 1 H), 7.45 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.90 (dd, J = 5.3, 1.5 Hz, 1 H)。
【０６５８】
参考例２１５  (2E)-3-[5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２１４で得られたエチル (2E)-3-[5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.27 (s, 3 H), 3.26 (t, J = 8.5 Hz, 2 H), 3.56 (s, 3 H), 3.79 - 3.95 (m, 2 H), 5.80 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 6.68 (dd, J = 7.2, 4.5 Hz, 1 H), 7.24 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 7.50 (dd, J = 7.2, 1.5 Hz, 1 H), 7.76 (d, J = 4.5 Hz, 1 H), 12.08 (s, 1 H)。
【０６５９】
参考例２１６  3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンと参考例１５０で得られた5-クロロ-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.99 - 1.08 (m, 4 H), 2.45 - 2.55 (m, 1 H), 3.63 (s, 3 H), 6.76 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1 H), 7.31 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1 H), 8.36 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1 H), 9.66 (s, 1 H)。
【０６６０】
参考例２１７  エチル (2E)-3-[3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例２１６で得られた3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.00 (d, J = 7.2 Hz, 4 H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.91 - 2.05 (m, 1 H), 3.55 (s, 3 H), 4.13 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 5.92 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 6.76 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.15 - 7.24 (m, 2 H), 7.40 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1 H), 8.35 (dd, J = 4.5, 1.7 Hz, 1 H)。
【０６６１】
参考例２１８  (2E)-3-[3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２１７で得られたエチル (2E)-3-[3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.85 - 0.99 (m, 4 H), 2.00 - 2.10 (m, 1 H), 3.47 (s, 3 H), 5.59 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.88 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.18 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.28 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1 H), 7.72 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.17 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1 H), 8.28 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1 H), 12.14 (s, 1 H)。
【０６６２】
参考例２１９  3-シクロプロピル-5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
参考例２１６で得られた3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例２１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.93 - 1.05 (m, 4 H), 2.03 - 2.31 (m, 1 H), 3.27 (t, J = 8.5 Hz, 2 H), 3.68 (s, 3 H), 3.94 - 4.10 (m, 2 H), 6.66 (dd, J = 7.2, 5.1 Hz, 1 H), 7.35 - 7.42 (m, 1 H), 7.88 (d, J = 5.1 Hz, 1 H), 9.91 (s, 1 H)。
【０６６３】
参考例２２０  エチル (2E)-3-[3-シクロプロピル-5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例２１９で得られた3-シクロプロピル-5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.92 - 0.96 (m, 4 H), 1.27 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.87 - 1.96 (m, 1 H), 3.23 - 3.32 (m, 2 H), 3.62 (s, 3 H), 3.78 - 3.95 (m, 2 H), 4.18 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 6.18 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 6.64 (dd, J = 7.2, 5.3 Hz, 1 H), 7.38 (dd, J = 7.2, 1.5 Hz, 1 H), 7.54 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 7.90 (d, J = 5.3 Hz, 1 H)。
【０６６４】
参考例２２１  (2E)-3-[3-シクロプロピル-5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２２０で得られたエチル (2E)-3-[3-シクロプロピル-5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.75 - 0.83 (m, 2 H), 0.85 - 0.94 (m, 2 H), 1.90 - 1.99 (m, 1 H), 3.25 (t, J = 8.3 Hz, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 3.78 - 3.93 (m, 2 H), 5.98 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.68 (dd, J = 7.2, 5.3 Hz, 1 H), 7.34 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.45 - 7.53 (m, 1 H), 7.74 - 7.77 (m, 1 H), 12.08 (s, 1 H)。
【０６６５】
参考例２２２  1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
1H-ピロロ[3,2-c]ピリジンと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.57 (s, 3 H), 3.59 (s, 3 H), 6.93 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 5.7 Hz, 1 H), 7.24 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 8.44 (d, J = 5.7 Hz, 1 H), 9.06 (d, J = 0.8 Hz, 1 H), 9.56 (s, 1 H)。
【０６６６】
参考例２２３  エチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例２２２で得られた1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.47 (s, 3 H), 3.51 (s, 3 H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.60 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.92 (dd, J = 3.4, 0.9 Hz, 1 H), 6.97 (d, J = 5.8 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.26 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 8.40 (d, J = 5.8 Hz, 1 H), 9.05 (d, J = 0.9 Hz, 1 H)。
【０６６７】
参考例２２４  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２２３で得られたエチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.38 (s, 3 H), 3.50 (s, 3 H), 5.37 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.02 - 7.08 (m, 2 H), 7.11 (d, J = 5.8 Hz, 1 H), 7.71 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 8.30 (d, J = 5.8 Hz, 1 H), 9.01 (s, 1 H), 12.19 (s, 1 H)。
【０６６８】
参考例２２５  1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
1H-ピロロ[2,3-c]ピリジンと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.58 (s, 3 H), 3.62 (s, 3 H), 6.84 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.34 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.64 (d, J = 5.5 Hz, 1 H), 8.43 (d, J = 5.5 Hz, 1 H), 8.53 (s, 1 H), 9.59 (s, 1 H)。
【０６６９】
参考例２２６  エチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例２２５で得られた1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.48 (s, 3 H), 3.54 (s, 3 H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.63 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 6.84 (dd, J = 3.3, 0.9 Hz, 1 H), 7.24 (s, 1 H), 7.27 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 7.64 (dd, J = 5.5, 0.9 Hz, 1 H), 8.41 (d, J = 5.5 Hz, 1 H), 8.45 (s, 1 H)。
【０６７０】
参考例２２７  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２２６で得られたエチル (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.39 (s, 3 H), 3.53 (s, 3 H), 5.36 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.95 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.74 (dd, J = 5.4, 0.8 Hz, 1 H), 7.85 (d, J = 3.3 Hz, 1 H), 8.31 (d, J = 5.4 Hz, 1 H), 8.41 (s, 1 H), 12.19 (s, 1 H)。
【０６７１】
参考例２２８  1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンと5-クロロ-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：3.82 (s, 3 H), 6.80 (d, J = 3.9 Hz, 1 H), 7.22 - 7.26 (m, 1 H), 7.32 (d, J = 3.9 Hz, 1 H), 8.01 - 8.05 (m, 1 H), 8.32 - 8.35 (m, 1 H), 9.83 (s, 1 H)。
【０６７２】
参考例２２９  エチル (2E)-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例２２８で得られた1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.22 (d, J = 7.2 Hz, 3 H), 3.70 (s, 3 H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.59 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.83 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.19 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.25 (dd, J = 8.1, 4.5 Hz, 1 H), 7.39 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 8.05 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 8.36 (d, J = 4.5 Hz, 1 H)。
【０６７３】
参考例２３０  (2E)-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２２９で得られたエチル (2E)-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：3.66 (s, 3 H), 5.23 (d, J = 16.5 Hz, 1 H), 6.95 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.18 (d, J = 16.5 Hz, 1 H), 7.32 (dd, J = 8.0, 4.5 Hz, 1 H), 7.80 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 8.18 - 8.23 (m, 1 H), 8.28 - 8.32 (m, 1 H), 12.56 (s, 1 H)。
【０６７４】
参考例２３１  3-(1-ナフチル)チオフェン-2-カルバルデヒド
1-ナフチルボロン酸（1.67 g）、3-ブロモチオフェン-2-カルバルデヒド（1.81 g）、2.0M炭酸ナトリウム水溶液（10.0 mL）および1,2-ジメトキシエタン（30 mL）の混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（0）（0.43 g）を加え、反応混合物を窒素雰囲気下、5時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル95：5、v/v）に付し、表題化合物（2.28 g, 収率98%）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：7.29 (d, J = 4.9 Hz, 1 H), 7.45 - 7.49 (m, 4 H), 7.74 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.83 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1 H), 7.91 - 7.98 (m, 2 H), 9.60 (s, 1 H)。
【０６７５】
参考例２３２  エチル (2E)-3-[3-(1-ナフチル)-2-チエニル]アクリラート
参考例２３１で得られた3-(1-ナフチル)チオフェン-2-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.23 (d, J = 7.1 Hz, 3 H), 4.13 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 6.26 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 5.1 Hz, 1 H), 7.35 (dd, J = 7.0, 1.1 Hz, 1 H), 7.40 - 7.58 (m, 5 H), 7.66 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.86 - 7.96 (m, 2 H)。
【０６７６】
参考例２３３  (2E)-3-[3-(1-ナフチル)-2-チエニル]アクリル酸
参考例２３２で得られたエチル (2E)-3-[3-(1-ナフチル)-2-チエニル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：6.18 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 7.18 - 7.27 (m, 2 H), 7.41 (d, J = 6.1 Hz, 1 H), 7.47 - 7.68 (m, 4 H), 7.89 (d, J = 5.3 Hz, 1 H), 8.00 - 8.08 (m, 2 H), 12.33 (s, 1 H)。
【０６７７】
参考例２３４  エチル (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
氷浴で0℃に冷却したエチル (ジエトキシホスホリル)アセタート（2.54 g）のテトラヒドロフラン（20 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、459 mg）を加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液に、参考例１８２で得られた5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（2.03 g）のテトラヒドロフラン（25 mL）溶液を0℃で加え、反応混合物を0℃で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮したのち、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、表題化合物（2.54 g, 収率99%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.45 (s, 3 H), 3.57 (s, 3 H), 4.14 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.69 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.73 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.23 - 7.30 (m, 2 H), 8.00 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 8.29 (d, J = 2.3 Hz, 1 H)。
【０６７８】
参考例２３５  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２３４で得られたエチル (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート（2.50 g）のテトラヒドロフラン（15 mL）およびエタノール（15 mL）の混合溶液に、1規定水酸化ナトリウム水溶液（15 mL）を加え、60℃で2時間加熱撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、硫酸水素カリウム（2.1 g）の水溶液（80 mL）を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−エタノールから結晶化させることにより、表題化合物（2.18 g, 収率95%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.37 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 5.46 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.88 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.83 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.29 - 8.33 (m, 2 H), 12.17 (s, 1 H)。
【０６７９】
参考例２３６  5-(5-ブロモ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
5-ブロモ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンと5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.55 (s, 3 H), 3.67 (s, 3 H), 6.72 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.33 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.15 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 8.38 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 9.60 (s, 1 H)。
【０６８０】
参考例２３７  エチル (2E)-3-[5-(5-ブロモ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例２３６で得られた5-(5-ブロモ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.45 (s, 3 H), 3.57 (s, 3 H), 4.14 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.69 (d, J = 16.5 Hz, 1 H), 6.72 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.22 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.28 (d, J = 16.5 Hz, 1 H), 8.16 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 8.37 (d, J = 2.3 Hz, 1 H)。
【０６８１】
参考例２３８  (2E)-3-[5-(5-ブロモ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２３７で得られたエチル (2E)-3-[5-(5-ブロモ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.36 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 5.46 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.87 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.81 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 8.36 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 8.44 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 12.17 (s, 1 H)。
【０６８２】
参考例２３９  2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル メタンスルホナート
参考例６３で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタノール（630 mg）のテトラヒドロフラン（10 mL）溶液に、トリエチルアミン（442 mg）およびメタンスルホニルクロリド（393 mg）を加え、室温で4時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮することにより、表題化合物（797 mg, 収率99%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.31 (s, 3 H), 2.58 - 2.75 (m, 2 H), 2.77 (s, 3 H), 3.46 (s, 3 H), 4.04 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 6.69 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０６８３】
参考例２４０  tert-ブチル 4-{2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}-3-オキソピペラジン-1-カルボキシラート
氷浴で0℃に冷却したtert-ブチル 3-オキソピペラジン-1-カルボキシラート（466 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド（5 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、120 mg）を加え、室温で15分間撹拌した。この反応液に、参考例２３９で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル メタンスルホナート（642 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド（5 mL）溶液を加えたのち、反応混合物を60℃で12時間撹拌した。この反応液を室温に冷却したのち、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル10：90、v/v）に付し、表題化合物（486 mg, 収率59%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.44 (s, 9 H), 2.32 (s, 3 H), 2.40 - 2.53 (m, 2 H), 2.96 - 3.05 (m, 2 H), 3.18 - 3.28 (m, 2 H), 3.40 - 3.50 (m, 5 H), 3.96 (s, 2 H), 6.70 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 2.1 Hz, 1 H)。
【０６８４】
参考例２４１  2-{2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エトキシ}-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン
参考例６３で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタノール（2.06 g）のテトラヒドロフラン（50 mL）溶液に、N-ヒドロキシフタルイミド（1.29 g）、トリフェニルホスフィン（2.23 g）を加え、さらにアゾジカルボン酸ジエチル（40%トルエン溶液、5.57 g）を加え、室温で15時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮したのち、残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を濃縮したのち、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、表題化合物（2.97 g, 収率96%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ： 2.32 (s, 3 H), 2.64 - 2.85 (m, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 4.02 (t, J = 7.6 Hz, 2 H), 6.61 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.09 - 7.17 (m, 2 H), 7.54 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 7.72 - 7.80 (m, 4 H)。
【０６８５】
参考例２４２  1-{4-[2-(アミノオキシ)エチル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル}-5-クロロ-1H-インドール
参考例２４１で得られた2-{2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エトキシ}-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン（1.26 g）のテトラヒドロフラン（20 mL）溶液に、35%ヒドラジン水溶液（2.91 g）を加え、室温で3時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮することにより、表題化合物（919 mg, 収率99%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ： 2.30 (s, 3 H), 2.40 - 2.60 (m, 2 H), 3.44 (s, 3 H), 3.51 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 5.04 (s, 2 H), 6.64 - 6.69 (m, 1 H), 6.94 - 6.99 (m, 1 H), 7.12 - 7.22 (m, 2 H), 7.63 - 7.67 (m, 1 H)。
【０６８６】
参考例２４３  (4R)-5-{2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}-4-イソプロピル-2-(4-メトキシベンジル)-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン 1,1-ジオキシド
参考例２７３で得られた(4R)-4-イソプロピル-2-(4-メトキシベンジル)-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン 1,1-ジオキシド（800 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド（6 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、103 mg）を0℃で加え、室温で10分間撹拌した。この反応液に、参考例２３９で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル メタンスルホナート（783 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド（6 mL）溶液を加えたのち、反応混合物を100℃で5時間撹拌した。この反応液を室温に冷却したのち、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル60：40、v/v）に付し、表題化合物（740 mg, 収率59%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.58 (dd, J = 17.6, 7.0 Hz, 3 H), 0.79 (dd, J = 7.0, 2.7 Hz, 3 H), 1.61 - 1.82 (m, 1 H), 2.30 (s, 3 H), 2.50 - 2.88 (m, 3 H), 3.08 - 3.32 (m, 1 H), 3.41 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 3.51 (d, J = 3.0 Hz, 3 H), 3.78 (s, 3 H), 4.53 - 4.66 (m, 2 H), 6.67 - 6.70 (m, 1 H), 6.83 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 6.89 - 6.93 (m, 1 H), 7.08 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.14 - 7.22 (m, 1 H), 7.31 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.66 (s, 1 H)。
【０６８７】
参考例２４４  5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
氷浴で0℃に冷却した5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン（1.30 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（25 mL）溶液を撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、380 mg）を加え、0℃で20分間撹拌した。この反応液に、参考例１５０で得られた5-クロロ-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.47 g）を0℃で加えたのち、反応混合物を100℃で4時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル70：30、v/v）に付し、表題化合物（1.69 g, 収率70%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.00 - 1.08 (m, 4 H), 2.40 - 2.52 (m, 1 H), 3.61 (s, 3 H), 6.72 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.34 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.99 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 8.29 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 9.68 (s, 1 H)。
【０６８８】
参考例２４５  (E)-2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド
tert-ブチル {[(ジフェニルホスホリル)メチル]スルホニル}カルバマート（2.64 g）のN,N-ジメチルホルムアミド（20 mL）溶液を0℃で撹拌しながら、60%水素化ナトリウム（油性、676 mg）を加え、0℃で1時間撹拌した。反応液に参考例２４４で得られた5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.68 g）を0℃で加え、室温で1.5時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、無色結晶を得た。この無色結晶にトリフルオロ酢酸（20 mL）を加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮したのち、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル40：60、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（1.49 g, 収率74%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.01 (d, J = 7.6 Hz, 4 H), 1.88 - 1.96 (m, 1 H), 3.55 (s, 3 H), 4.48 (s, 2 H), 6.34 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.74 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.20 - 7.26 (m, 2 H), 8.01 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 8.29 (d, J = 2.3 Hz, 1 H)。
【０６８９】
参考例２４６  2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド
参考例２４５で得られた(E)-2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド（935 mg）のテトラヒドロフラン（25 mL）およびエタノール（25 mL）の混合溶液に10%パラジウム炭素（200 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で3時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去したのち、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル30：70、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（758 mg, 収率80%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.92 - 1.00 (m, 4 H), 1.78 - 1.89 (m, 1 H), 2.78 - 2.90 (m, 1 H), 2.95 - 3.25 (m, 2 H), 3.30 - 3.40 (m, 1 H), 3.42 (s, 3 H), 4.83 (s, 2 H), 6.69 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.22 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 8.00 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 8.25 (d, J = 2.3 Hz, 1 H)。
【０６９０】
参考例２４７  5-{2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}-2-(4-メトキシベンジル)-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン 1,1-ジオキシド
参考例２３９で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル メタンスルホナートと参考例２６９で得られた2-(4-メトキシベンジル)-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン 1,1-ジオキシドから、参考例２４３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.30 (s, 3 H), 2.44 - 2.63 (m, 2 H), 3.02 (t, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.19 - 3.34 (m, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 3.79 (s, 3 H), 4.59 (s, 2 H), 6.62 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.86 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.11 (dd, J = 8.7, 1.7 Hz, 1 H), 7.33 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.66 (s, 1 H)。
【０６９１】
参考例２４８  1-ベンジル-5-クロロ-3-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
2-ベンジル-5-メチル-2,4-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オンから、参考例８５と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.47 (s, 3 H), 5.30 (s, 2 H), 7.23 - 7.38 (m, 5 H), 9.87 (s, 1 H)。
【０６９２】
参考例２４９  1-ベンジル-3-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンと参考例２４８で得られた1-ベンジル-5-クロロ-3-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.57 (s, 3 H), 5.16 (s, 2 H), 6.66 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 6.85 - 6.92 (m, 2 H), 7.04 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.15 - 7.27 (m, 4 H), 7.98 - 8.01 (m, 1 H), 8.35 (d, J = 4.9 Hz, 1 H), 9.55 (s, 1 H)。
【０６９３】
参考例２５０  エチル (2E)-3-[1-ベンジル-3-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例２４９で得られた1-ベンジル-3-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.21 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 2.47 (s, 3 H), 4.11 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 4.95 (d, J = 15.0 Hz, 1 H), 5.15 (d, J = 15.0 Hz, 1 H), 5.68 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.64 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 6.82 - 6.95 (m, 3 H), 7.12 - 7.36 (m, 5 H), 7.97 - 8.00 (m, 1 H), 8.33 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1 H)。
【０６９４】
参考例２５１  (2E)-3-[1-ベンジル-3-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２５０で得られたエチル (2E)-3-[1-ベンジル-3-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 2.38 (s, 3 H), 4.83 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 5.06 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 5.47 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.83 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.93 (dd, J = 5.7, 4.2 Hz, 2 H), 7.05 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.16 - 7.22 (m, 3 H), 7.26 (dd, J = 8.0, 4.5 Hz, 1 H), 7.58 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 8.14 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1 H), 8.22 - 8.31 (m, 1 H), 12.15 (s, 1 H)。
【０６９５】
参考例２５２  3-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
参考例２４９で得られた1-ベンジル-3-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（2.32 g）にトリフルオロ酢酸（35 mL）を加え、150時間加熱還流した。反応混合物を減圧下で濃縮したのち、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル55：45、v/v）に付し、表題化合物（880 mg, 収率53%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.52 (s, 3 H), 6.68 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 7.6, 4.9 Hz, 1 H), 7.98 - 8.14 (m, 2 H), 8.36 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 9.88 (s, 1 H)。
【０６９６】
参考例２５３  エチル (2E)-3-[3-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例２５２で得られた3-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（473 mg）のトルエン（20 mL）溶液に、エチル (トリフェニルホスホラニリデン)アセタート（1.16 g）を加え、15時間加熱還流した。反応混合物を減圧下で濃縮したのち、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル10：90、v/v）に付し、表題化合物（589 mg, 収率95%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ： 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.32 (s, 3 H), 4.14 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.56 - 5.62 (m, 1 H), 6.70 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.18 (dd, J = 7.8, 4.6 Hz, 1 H), 7.37 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.41 - 7.49 (m, 1 H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1 H), 8.35 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1 H), 12.00 (s, 1 H)。
【０６９７】
参考例２５４  (2E)-3-[3-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２５３で得られたエチル (2E)-3-[3-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート（1.75 g）のテトラヒドロフラン（12 mL）およびエタノール（12 mL）の混合溶液に、1規定水酸化ナトリウム水溶液（18 mL）を加え、80℃で4時間加熱撹拌した。反応液を室温に冷却した後、硫酸水素カリウム（2.5 g）の水溶液（50 mL）を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−エタノールから結晶化させることにより、表題化合物（1.10 g, 収率69%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.46 (s, 3 H), 5.34 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.73 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.16 - 7.28 (m, 2 H), 7.60 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.09 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1 H), 8.22 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H), 12.00 (s, 1 H), 13.23 (s, 1 H)。
【０６９８】
参考例２５５  (2E)-3-[1-(tert-ブトキシカルボニル)-5-メチル-3-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２５４で得られた(2E)-3-[3-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸（715 mg）のテトラヒドロフラン（10 mL）および水（5 mL）の混合溶液に、炭酸ナトリウム（284 mg）およびジ-tert-ブチル ジカルボナート（6.24 g）を加え、室温で72時間撹拌した。反応液に硫酸水素カリウム（0.73 g）を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル40：60、v/v）に付し、表題化合物（549 mg, 収率56%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：1.60 (s, 9 H), 2.69 (s, 3 H), 5.11 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.80 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J = 7.8, 4.6 Hz, 1 H), 7.33 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.68 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.13 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1 H), 8.24 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1 H), 12.28 (s, 1 H)。
【０６９９】
参考例２５６  1-ベンジル-2-ブチル-4-(1-ナフチル)-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒド
1-ベンジル-2-ブチル-4-クロロ-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドと1-ナフチルボロン酸から、参考例９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.91 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.35 - 1.48 (m, 2 H), 1.70 - 1.84 (m, 2 H), 2.75 - 2.81 (m, 2 H), 5.72 (s, 2 H), 7.15 (d, J = 7.0 Hz, 2 H), 7.29 - 7.40 (m, 3 H), 7.49 - 7.60 (m, 4 H), 7.87 - 7.95 (m, 2 H), 8.09 - 8.15 (m, 1 H), 9.50 (s, 1 H)。
【０７００】
参考例２５７  エチル (2E)-3-[1-ベンジル-2-ブチル-4-(1-ナフチル)-1H-イミダゾール-5-イル]アクリラート
参考例２５６で得られた1-ベンジル-2-ブチル-4-(1-ナフチル)-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.11 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 1.34 - 1.46 (m, 2 H), 1.70 - 1.82 (m, 2 H), 2.73 - 2.79 (m, 2 H), 4.01 (q, J = 7.0 Hz, 2 H), 5.34 (s, 2 H), 5.56 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 6.8 Hz, 2 H), 7.30 - 7.56 (m, 8 H), 7.85 - 7.93 (m, 3 H)。
【０７０１】
参考例２５８  (2E)-3-[1-ベンジル-2-ブチル-4-(1-ナフチル)-1H-イミダゾール-5-イル]アクリル酸
参考例２５７で得られたエチル (2E)-3-[1-ベンジル-2-ブチル-4-(1-ナフチル)-1H-イミダゾール-5-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 0.83 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.28 - 1.42 (m, 2 H), 1.58 - 1.69 (m, 2 H), 2.77 (t, J = 7.6 Hz, 2 H), 5.39 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 5.51 (s, 2 H), 7.11 (d, J = 7.2 Hz, 2 H), 7.28 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.34 (d, J = 7.6 Hz, 1 H), 7.39 - 7.64 (m, 6 H), 7.81 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 8.02 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 12.02 (s, 1 H)。
【０７０２】
参考例２５９  エチル N-({[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}スルホニル)-β-アラニナート
ベンジルアルコール（2.25 g）のアセトニトリル（40 ml）溶液に、0℃で撹拌しながら、イソシアン酸クロロスルホニル（1.90 mL）を加え、30分間撹拌した。この反応液にピリジン（3.35 mL）を加え0℃で１時間撹拌し、β-アラニンエチルエステル塩酸塩（4.79 g）およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン（7.13 mL）を加え、室温で3時間撹拌した。この反応液に1規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を1規定塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（6.55 g, 収率95%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.59 (t, J = 6.1 Hz, 2 H), 3.24 - 3.45 (m, 2 H), 4.16 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.20 (s, 2 H), 5.76 (t, J = 6.2 Hz, 1 H), 7.30 - 7.38 (m, 5 H), 7.40 (br s, 1 H)。
【０７０３】
参考例２６０  エチル N-(アミノスルホニル)-β-アラニナート
参考例２５９で得られたエチル N-({[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}スルホニル)-β-アラニナートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.65 (t, J = 5.9 Hz, 2 H), 3.28 - 3.54 (m, 2 H), 4.17 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 4.61 (br s, 2 H), 5.05 (t, J = 5.7 Hz, 1 H)。
【０７０４】
参考例２６１  5-(ジフルオロメチル)-2-メチル-2,4-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン
4,4-ジフルオロ-3-オキソブタン酸エチルとメチルヒドラジンから、参考例８４と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：3.54 (s, 3 H), 5.55 (s, 1 H), 6.70 (t, J = 54.8 Hz, 1 H), 11.35 (s, 1 H)。
【０７０５】
参考例２６２  5-クロロ-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
参考例２６１で得られた5-(ジフルオロメチル)-2-メチル-2,4-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オンから、参考例８５と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：3.93 (s, 3 H), 6.90 (t, J = 53.6 Hz, 1 H), 9.96 (s, 1 H)。
【０７０６】
参考例２６３  3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンと参考例２６２で得られた5-クロロ-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：3.81 (s, 3 H), 6.77 - 7.16 (m, 2 H), 7.24 (dd, J = 8.0, 4.7 Hz, 1 H), 7.34 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 8.03 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1 H), 8.35 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H), 9.79 (s, 1 H)。
【０７０７】
参考例２６４  エチル (2E)-3-[3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例２６３で得られた3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.24 (d, J = 7.2 Hz, 3 H), 3.67 (s, 3 H), 4.13 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.86 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.58 - 6.93 (m, 2 H), 7.20 - 7.29 (m, 2 H), 7.37 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 8.05 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1 H), 8.36 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1 H)。
【０７０８】
参考例２６５  (2E)-3-[3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２６４で得られたエチル (2E)-3-[3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：3.62 (s, 3 H), 5.42 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.06 - 7.42 (m, 3 H), 7.81 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.20 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1 H), 8.30 (dd, J = 4.5, 1.5 Hz, 1 H), 12.41 (s, 1 H)。
【０７０９】
参考例２６６  エチル N-{[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]スルホニル}グリシナート
氷浴で0℃に冷却したtert-ブチルアルコール (10 g) のアセトニトリル (200 mL) 溶液に、クロロスルホニルイソシアナート (22.9 g) を滴下し、0℃で1時間撹拌した。反応液に、ピリジン (33 mL) を0℃で加え、反応混合物をさらに0℃で45分間撹拌することにより、カルバミン酸 tert-ブチル N-クロロスルホニルのアセトニトリル溶液を調製した。次に、氷浴で0℃に冷却したグリシンエチルエステル塩酸塩 (56.5 g) のアセトニトリル (200 mL) 懸濁液に、トリエチルアミン (57 mL)を加え、0℃で20分間撹拌した。白色析出物をろ過により除き、析出物をさらに少量のアセトニトリルで洗浄した。得られたろ液を、氷浴で0℃に冷却した上述のカルバミン酸 tert-ブチル N-クロロスルホニルのアセトニトリル溶液に加え、室温で14時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮したのち、残渣に1M塩酸 (260 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣を、あらかじめ加熱しておいたジクロロメタン (100 mL) に懸濁させ、不溶物をろ取、乾燥することにより、表題化合物 (30.3 g, 収率80%) を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ：1.30 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.50 (s, 9 H), 3.95 (s, 2 H), 4.23 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.63 (br s, 1 H).
【０７１０】
参考例２６７ エチル N-{[(tert-ブトキシカルボニル)(4-メトキシベンジル)アミノ]スルホニル}グリシナート
参考例２６６で得られたエチル N-{[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]スルホニル}グリシナート(20.0 g)、トリフェニルホスフィン (18.6 g)および4-メトキシベンジルアルコール (9.79 g) のテトラヒドロフラン (100 mL) 溶液に、窒素雰囲気下、アゾジカルボン酸ジエチル (31.6 g) およびテトラヒドロフラン (20 mL) を0℃で加え、室温で24時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮したのち、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル75：25、v/v）に付し、ヘキサン−イソプロピルエーテルから結晶化させることにより、表題化合物 (17.7 g, 収率62%) を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ：1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.54 (s, 9 H), 3.55 (d, J = 5.4 Hz, 2 H), 3.80 (s, 3 H), 4.14 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 4.76 (s, 2 H), 5.70 (t, J = 5.4 Hz, 1 H), 6.84 (d, J = 9.0 Hz, 2 H), 7.32 (d, J = 8.7 Hz, 2 H).
【０７１１】
参考例２６８  エチル N-{[(4-メトキシベンジル)アミノ]スルホニル}グリシナート
参考例２６７で得られたエチル N-{[(tert-ブトキシカルボニル)(4-メトキシベンジル)アミノ]スルホニル}グリシナート(10.0 g) に、4M塩化水素−酢酸エチル溶液 (100 mL) を0℃で加え、0℃で1時間さらに室温で3時間半撹拌した。反応液を減圧下で濃縮したのち、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル80：20〜60：40、v/v）に付し、表題化合物 (6.48 g, 収率86%) を白色固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ：1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 3.79 (d, J = 5.1 Hz, 2 H), 3.80 (s, 3 H), 4.17 - 4.25 (m, 4 H), 4.52 (t, J = 5.9 Hz, 1 H), 4.82 (t, J = 5.6 Hz, 1 H), 6.86 (d, J = 8.7 Hz, 2 H), 7.24 (d, J = 8.7 Hz, 2 H).
【０７１２】
参考例２６９  2-(4-メトキシベンジル)-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン 1,1-ジオキシド
参考例２６８で得られたエチル N-{[(4-メトキシベンジル)アミノ]スルホニル}グリシナート(6.21 g) のメタノール (60 mL) 溶液に、ナトリウムメトキシド (約28%メタノール溶液：11.9 g) およびメタノール (40 mL)を加え、室温で6時間撹拌した。反応液に、0℃で1M 塩酸 (70 mL) を加えたのち、反応液を減圧下で濃縮し、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル70：30〜60：40、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物 (3.76 g, 収率71%) を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ：3.79 (s, 3 H), 4.02 (d, J = 7.2 Hz, 2 H), 4.68 (s, 2 H), 4.83 (br s, 1 H), 6.86 (d, J = 8.4 Hz, 2 H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 2 H).
【０７１３】
参考例２７０  メチル N-{[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]スルホニル}-D-バリナート
D-バリンメチルエステル塩酸塩、tert-ブチルアルコールおよびクロロスルホニルイソシアナートから、参考例２６６と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ：0.91 (d, J = 6.6 Hz, 3 H), 1.01 (d, J = 6.6 Hz, 3 H), 1.49 (s, 9 H), 2.09 - 2.19 (m, 1 H), 3.75 (s, 3 H), 4.03 (dd, J = 9.3, 4.8 Hz, 1 H), 5.63 (d, J = 9.3 Hz, 1 H).
【０７１４】
参考例２７１  メチル N-{[(tert-ブトキシカルボニル)(4-メトキシベンジル)アミノ]スルホニル}-D-バリナート
参考例２７０で得られたメチル N-{[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]スルホニル}-D-バリナートと4-メトキシベンジルアルコールから、参考例２６７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ：0.82 (d, J = 6.9 Hz, 3 H), 0.93 (d, J = 6.6 Hz, 3 H), 1.53 (s, 9 H), 1.97 - 2.04 (m, 1 H), 3.58 (dd, J = 8.7, 4.8 Hz, 1 H), 3.62 (s, 3 H), 3.80 (s, 3 H), 4.64 (d, J = 15.3 Hz, 1 H), 4.81 (d, J = 15.3 Hz, 1 H), 5.78 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 6.84 (d, J = 8.7 Hz, 2 H), 7.30 (d, J = 9.0 Hz, 2 H).
【０７１５】
参考例２７２  メチル N-{[(4-メトキシベンジル)アミノ]スルホニル}-D-バリナート
参考例２７１で得られたメチル N-{[(tert-ブトキシカルボニル)(4-メトキシベンジル)アミノ]スルホニル}-D-バリナートから、参考例２６８と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ：0.91 (d, J = 6.9 Hz, 3 H), 1.02 (d, J = 6.6 Hz, 3 H), 2.06 - 2.16 (m, 1 H), 3.74 (s, 3 H), 3.80 (s, 3 H), 3.84 (dd, J = 9.9, 4.8 Hz, 1 H), 4.08 - 4.15 (m, 2 H), 4.32 (t, J = 6.0 Hz, 1 H), 4.97 (d, J = 9.9 Hz, 1 H), 6.86 (d, J = 8.4 Hz, 2 H), 7.22 (d, J = 8.4 Hz, 2 H).
【０７１６】
参考例２７３  (4R)-4-イソプロピル-2-(4-メトキシベンジル)-1,2,5-チアジアゾリジン-3-オン 1,1-ジオキシド
参考例２７２で得られたメチル N-{[(4-メトキシベンジル)アミノ]スルホニル}-D-バリナートから、参考例２６９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ：0.92 (d, J = 6.9 Hz, 3 H), 1.04 (d, J = 6.9 Hz, 3 H), 2.30 - 2.40 (m, 1 H), 3.79 (s, 3 H), 4.07 (dd, J = 6.9, 3.6 Hz, 1 H), 4.64 (d, J = 15.0 Hz, 1 H), 4.69 (d, J = 15.0 Hz, 1 H), 4.75 (d, J = 6.9 Hz, 1 H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 2 H), 7.35 (d, J = 8.7 Hz, 2 H).
【０７１７】
参考例２７４  メチル 2,5-ジメチル-4-(1-ナフチル)-1-{[2-(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}-1H-ピロール-3-カルボキシラート
アルゴン雰囲気下、メチル 4-ブロモ-2,5-ジメチル-1-{[2-(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}-1H-ピロール-3-カルボキシラート（827 mg）のトルエン（22 mL）溶液に、1-ナフタレンボロン酸（785 mg）および炭酸カリウム（1.89 g）を加え、室温で30分間撹拌した。この反応液に、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)（52 mg）および2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル（93 mg）を加え、100℃で18時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル90：10、v/v）に付し、表題化合物（902 mg, 収率96%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.00 (s, 9 H), 0.90 - 0.97 (m, 2 H), 1.98 (s, 3 H), 2.67 (s, 3 H), 3.23 (s, 3 H), 3.53 - 3.60 (m, 2 H), 5.09 - 5.38 (m, 2 H), 7.22 - 7.48 (m, 5 H), 7.74 - 7.85 (m, 2 H)。
【０７１８】
参考例２７５  2,5-ジメチル-4-(1-ナフチル)-1-{[2-(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}-1H-ピロール-3-カルバルデヒド
参考例２７４で得られたメチル 2,5-ジメチル-4-(1-ナフチル)-1-{[2-(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}-1H-ピロール-3-カルボキシラート（1.22 g）のジエチルエーテル（30 mL）溶液を撹拌しながら、水素化ジイソブチルアルミニウム（1.5M トルエン溶液、4.9 mL）を0℃で加え、室温で2時間撹拌した。この反応液に、メタノールおよび水を加え、セライトによりろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をジクロロメタン（10 mL）に溶解し、この溶液を、重クロム酸ピリジニウム（1.34 g）およびセライト（1.34 g）のジクロロメタン（30 mL）混合物に撹拌下加え、室温で7時間撹拌した。反応液をセライトによりろ過したのち、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル85：15、v/v）に付し、表題化合物（214 mg, 収率19%）を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.00 (s, 9 H), 0.91 - 0.98 (m, 2 H), 2.03 (s, 3 H), 2.70 (s, 3 H), 3.55 - 3.61 (m, 2 H), 5.22 - 5.31 (m, 2 H), 7.32 - 7.51 (m, 4 H), 7.65 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.80 - 7.88 (m, 2 H), 9.40 (s, 1 H)。
【０７１９】
参考例２７６  エチル (2E)-3-(2,5-ジメチル-4-(1-ナフチル)-1-{[2-(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}-1H-ピロール-3-イル)アクリラート
参考例２７５で得られた2,5-ジメチル-4-(1-ナフチル)-1-{[2-(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}-1H-ピロール-3-カルバルデヒドとエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.00 (s, 9 H), 0.90 - 0.97 (m, 2 H), 1.09 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 1.94 (s, 3 H), 2.47 (s, 3 H), 3.52 - 3.59 (m, 2 H), 3.93 - 4.02 (m, 2 H), 5.08 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 5.18 - 5.30 (m, 2 H), 7.33 (t, J = 7.4 Hz, 2 H), 7.39 - 7.61 (m, 4 H), 7.80 - 7.88 (m, 2 H)。
【０７２０】
参考例２７７  (2E)-3-(2,5-ジメチル-4-(1-ナフチル)-1-{[2-(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}-1H-ピロール-3-イル)アクリル酸
参考例２７６で得られたエチル (2E)-3-(2,5-ジメチル-4-(1-ナフチル)-1-{[2-(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}-1H-ピロール-3-イル)アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.00 (s, 9 H), 0.85 - 0.93 (m, 2 H), 1.92 (s, 3 H), 2.43 (s, 3 H), 3.58 (t, J = 7.8 Hz, 2 H), 4.86 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 5.27 - 5.38 (m, 2 H), 7.28 - 7.61 (m, 6 H), 7.91 - 8.00 (m, 2 H)。
【０７２１】
参考例２７８  ベンジル {[(2-イソプロポキシエチル)アミノ]スルホニル}カルバマート
ベンジルアルコール、イソシアン酸クロロスルホニルおよび2-イソプロポキシエタンアミンから、参考例１０２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.13 (d, J = 6.4 Hz, 6 H), 3.24 (q, J = 4.9 Hz, 2 H), 3.47 - 3.60 (m, 3 H), 5.19 (s, 2 H), 5.49 (br s, 1 H), 7.32 - 7.41 (m, 5 H)。
【０７２２】
参考例２７９  N-(2-イソプロポキシエチル)スルファミド
参考例２７８で得られたベンジル {[(2-イソプロポキシエチル)アミノ]スルホニル}カルバマートから、参考例１０９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.17 (d, J = 6.2 Hz, 6 H), 3.31 (q, J = 5.3 Hz, 2 H), 3.53 - 3.67 (m, 3 H), 4.80 (br s, 3 H)。
【０７２３】
参考例２８０  5-(5-シクロプロピル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
参考例２３６で得られた5-(5-ブロモ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（1.52 g）、シクロプロピルボロン酸（818 mg）、炭酸カリウム（3.94 g）およびトルエン（50 mL）の混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で30分間撹拌した。この反応液に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム(0)（109 mg）および2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル（195 mg）を室温で加え、アルゴン下、100℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却したのち、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル70：30、v/v）に付し、表題化合物（1.31 g, 収率99%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.71 - 0.78 (m, 2 H), 1.00 - 1.08 (m, 2 H), 1.99 - 2.09 (m, 1 H), 2.54 (s, 3 H), 3.68 (s, 3 H), 6.68 (d,  J = 3.8 Hz, 1 H), 7.25 - 7.28 (m, 1 H), 7.65 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 8.21 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 9.57 (s, 1 H)。
【０７２４】
参考例２８１  (E)-2-[5-(5-シクロプロピル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド
参考例２８０で得られた5-(5-シクロプロピル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドおよびtert−ブチル {[(ジフェニルホスホリル)メチル]スルホニル}カルバマートから、参考例１７８と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.72 - 0.79 (m, 2 H), 0.95 - 1.03 (m, 2 H), 2.02 - 2.13 (m, 1 H), 2.36 (s, 3 H), 3.47 (s, 3 H), 6.12 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.76 - 6.83 (m, 2 H), 6.87 (s, 2 H), 7.62 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.77 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 8.15 (d, J = 2.1 Hz, 1 H)。
【０７２５】
参考例２８２  2-[5-(5-シクロプロピル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド
参考例２８１で得られた(E)-2-[5-(5-シクロプロピル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミドから、参考例１７９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.71 - 0.78 (m, 2 H), 0.95 - 1.02 (m, 2 H), 2.01 - 2.12 (m, 1 H), 2.20 (s, 3 H), 2.56 (dd, J = 7.5, 3.2 Hz, 2 H), 2.85 - 2.94 (m, 2 H), 3.39 (s, 3 H), 6.69 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 6.76 (s, 2 H), 7.62 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.73 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 8.13 (d, J = 2.1 Hz, 1 H)。
【０７２６】
参考例２８３  5-(5-フルオロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド
5-フルオロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンおよび5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドから、参考例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.55 (s, 3 H), 3.68 (s, 3 H), 6.76 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.38 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.72 (dd, J = 8.5, 2.6 Hz, 1 H), 8.23 (dd, J = 2.4, 1.7 Hz, 1 H), 9.60 (s, 1 H)。
【０７２７】
参考例２８４  エチル (2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラート
参考例２８３で得られた5-(5-フルオロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドおよびエチル (ジエトキシホスホリル)アセタートから、参考例１２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.46 (s, 3 H), 3.58 (s, 3 H), 4.14 (q, J = 7.0 Hz, 2 H), 5.70 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.75 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.25 - 7.31 (m, 2 H), 7.72 (dd,  J = 8.5, 2.6 Hz, 1 H), 8.22 (dd, J = 2.5, 1.6 Hz, 1 H)。
【０７２８】
参考例２８５  (2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸
参考例２８４で得られたエチル (2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリラートから、参考例１３と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.37 (s, 3 H), 3.50 (s, 3 H), 5.47 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.84 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.09 (dd, J = 9.1, 2.7 Hz, 1 H), 8.29 (dd, J = 2.5, 1.6 Hz, 1 H), 12.20 (br s, 1 H)。 
【０７２９】
参考例２８６  ベンジル [(ペンチルアミノ)スルホニル]カルバマート
ベンジルアルコール（3.06 g）のジクロロメタン（150 mL）溶液を撹拌しながら、イソシアン酸クロロスルホニル（2.55 mL）を0℃で加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液に、ピリジン（8.0 mL）を加え、0℃で1時間撹拌した。さらに、この反応液に、1-ペンチルアミン（16.0 mL）を加え、室温で終夜撹拌した。この反応液に1規定塩酸を加え、酢酸エチルで希釈した。有機層を1規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物（8.18 g, 収率96%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.85 - 0.92 (m, 3 H), 1.25 - 1.34 (m, 4 H), 1.46 - 1.63 (m, 2 H), 2.98 - 3.07 (m, 2 H), 5.07 (s, 1 H), 5.19 (s, 2 H), 7.28 - 7.42 (m, 5 H)。  
【０７３０】
参考例２８７  N-ペンチルスルファミド
参考例２８６で得られたベンジル [(ペンチルアミノ)スルホニル]カルバマート（5.83 g）をテトラヒドロフラン（50 mL）およびエタノール（50 mL）の混合溶媒に溶解し、10%パラジウム炭素（3.11 g）を加え、１気圧の水素雰囲気下、室温で４時間攪拌した。触媒をろ過により除去し、ろ液を濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテル−酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物（3.15 g, 収率98%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 - 0.95 (m, 3 H), 1.30 - 1.40 (m, 4 H), 1.52 - 1.63 (m, 2 H), 3.10 - 3.16 (m, 2 H), 4.51 (br s, 3 H)。
【０７３１】
参考例２８８  3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン酸
参考例２０６で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸から、参考例６５と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.28 (s, 3 H), 2.29 - 2.36 (m, 2 H), 2.45 (s, 3 H), 2.53 - 2.72 (m, 2 H), 3.45 (s, 3 H), 6.63 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.15 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.82 (d, J = 1.1 Hz, 1 H), 8.14 (d, J = 2.1 Hz, 1 H)。
【０７３２】
参考例２８９  3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン-1-オール
参考例２８８で得られた3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン酸（410 mg）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（0.1 mL）のテトラヒドロフラン（13 mL）溶液に塩化オキサリル（261.8 mg）を滴下し、室温で１時間撹拌した。この反応液を減圧下で濃縮した。残渣に、テトラヒドロフラン（13 mL）およびメタノール（13 mL）を加え、室温で2時間攪拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣にテトラヒドロフラン（13 mL）を加え、氷槽中で0℃に冷却し、攪拌しながら、ジイソブチルアルミニウムヒドリド（1.5M トルエン溶液、13 mL）を少量ずつ加えた。この反応液を室温で2時間攪拌し、氷槽中で再び0℃に冷却した。この反応液を攪拌しながら、メタノールおよび水を加え、セライトによりろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール95：5、v/v）に付し、表題化合物（291 mg, 収率74%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.54 - 1.72 (m, 2 H), 2.29 (s, 3 H), 2.33 - 2.40 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.42 - 3.53 (m, 5 H), 6.61 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.79 (d, J = 1.3 Hz, 1 H), 8.16 (d, J = 2.1 Hz, 1 H)。
【０７３３】
実施例１  (2E)-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例２で得られた(2E)-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸（400 mg）、2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物（586 mg）、ペンタン-1-スルホンアミド（240 mg）、トリエチルアミン（465 mg）、4-ジメチルアミノピリジン（175 mg）およびアセトニトリル（8 mL）からなる混合物を、室温で24時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液（10 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル40：60、v/v）に付し、表題化合物（579 mg, 収率98%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.25 - 1.40 (m, 4 H), 1.72 - 1.76 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.28 - 3.34 (m, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 5.23 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.83 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.94 - 7.01 (m, 1 H), 7.07 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.23 - 7.27 (m, 2 H), 7.40 (s, 1 H), 7.48 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.73 - 7.75 (m, 1 H)。
【０７３４】
実施例２  3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)プロパンアミド
実施例１で得られた(2E)-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド（233 mg）をテトラヒドロフラン（10 mL）およびメタノール（10 mL）の混合溶媒に溶解させ、10%パラジウム炭素（25 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で6時間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去した後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル55：45、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（174 mg, 収率74%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.86 - 0.92 (m, 3 H), 1.25 - 1.40 (m, 4 H), 1.65 - 1.75 (m, 2 H), 2.01 - 2.15 (m, 2 H), 2.30 (s, 3 H), 2.62 (t, J = 7.6 Hz, 2 H), 3.23 - 3.30 (m, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 6.76 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.96 - 7.02 (m, 1 H), 7.09 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 - 7.27 (m, 2 H), 7.39 (s, 1 H), 7.70 - 7.73 (m, 1 H)。
【０７３５】
実施例３  (2E)-3-[5-(1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例５で得られた(2E)-3-[5-(1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 1.22 - 1.43 (m, 4 H), 1.66 - 1.78 (m, 2 H), 2.46 (s, 3 H), 3.31 - 3.36 (m, 2 H), 3.57 (s, 3 H), 5.45 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.29 - 7.33 (m, 1 H), 7.44 - 7.51 (m, 2 H), 7.64 (s, 1 H), 7.88 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 8.32 (d, J = 1.5 Hz, 1 H)。
【０７３６】
実施例４  (2E)-3-[5-(2H-インダゾール-2-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例６で得られた(2E)-3-[5-(2H-インダゾール-2-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 1.23 - 1.42 (m, 4 H), 1.68 - 1.80 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.30 - 3.37 (m, 2 H), 3.69 (s, 3 H), 5.70 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.18 - 7.24 (m, 1 H), 7.42 - 7.45 (m, 1 H), 7.49 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.73 - 7.78 (m, 2 H), 7.90 (s, 1 H), 8.13 (s, 1 H)。
【０７３７】
実施例５  (2E)-3-[5-(1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例８で得られた(2E)-3-[5-(1H-ベンゾイミダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.81 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.18 - 1.36 (m, 4 H), 1.58 - 1.67 (m, 2 H), 2.49 (s, 3 H), 3.30 - 3.36 (m, 2 H), 3.55 (s, 3 H), 5.67 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.12 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.26 - 7.40 (m, 2 H), 7.50 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.76 (s, 1 H), 10.30 (s, 1 H)。
【０７３８】
実施例６  (2E)-3-[5-(1-ベンゾチエン-3-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例１０で得られた(2E)-3-[5-(1-ベンゾチエン-3-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.84 - 0.90 (m, 3 H), 1.23 - 1.40 (m, 4 H), 1.68 - 1.79 (m, 2 H), 2.47 (s, 3 H), 3.31 - 3.37 (m, 2 H), 3.64 (s, 3 H), 5.75 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.35 - 7.50 (m, 3 H), 7.50 - 7.58 (m, 2 H), 7.68 (s, 1 H), 7.96 - 7.99 (m, 1 H)。
【０７３９】
実施例７  カリウム {(2E)-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例１で得られた(2E)-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド（445 mg）のメタノール（4 mL）溶液に、炭酸水素カリウム（108 mg）の水溶液（1 mL）を加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をジエチルエーテル−メタノールから結晶化させることにより、表題化合物（483 mg, 収率99%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.78 - 0.82 (m, 3 H), 1.15 - 1.23 (m, 4 H), 1.37 - 1.47 (m, 2 H), 2.34 (s, 3 H), 2.82 - 2.87 (m, 2 H), 3.41 (s, 3 H), 5.57 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 6.76 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 6.81 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.95 - 6.99 (m, 1 H), 7.14 - 7.22 (m, 2 H), 7.51 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.68 - 7.71 (m, 1 H)。
【０７４０】
実施例８  カリウム {(2E)-3-[5-(1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例３で得られた(2E)-3-[5-(1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.76 - 0.84 (m, 3 H), 1.15 - 1.24 (m, 4 H), 1.35 - 1.47 (m, 2 H), 2.36 (s, 3 H), 2.81 - 2.87 (m, 2 H), 3.44 (s, 3 H), 5.58 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.76 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.5, 0.9 Hz, 1 H), 7.29 - 7.35 (m, 1 H), 7.45 - 7.50 (m, 1 H), 7.95 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 8.55 (d, J = 0.9 Hz, 1 H)。
【０７４１】
実施例９  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例１３で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸（473 mg）、2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物（689 mg）、ペンタン-1-スルホンアミド（269 mg）、トリエチルアミン（525 mg）、4-ジメチルアミノピリジン（206 mg）およびアセトニトリル（8 mL）からなる混合物を、室温で72時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液（10 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサン−エタノールから結晶化させることにより、表題化合物（590 mg, 収率85%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.85 - 0.92 (m, 3 H), 1.23 - 1.44 (m, 4 H), 1.71 - 1.83 (m, 2 H), 2.29 (s, 3 H), 3.37 - 3.43 (m, 2 H), 3.56 (s, 3 H), 5.57 (d, J = 15.7 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.18 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1 H), 7.34 (d, J = 15.7 Hz, 1 H), 8.05 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1 H), 8.32 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H), 8.88 (s, 1 H)。
実施例９と同様の条件下で得られた粗結晶をヘキサン−ジイソプロピルエーテル−エタノールから再結晶化させることにより、無色結晶を得た。融点149-163℃。
実施例９と同様の条件下で得られた粗結晶をH2O−95%エタノール（エタノール−H2O 95：5、v/v）から再結晶化させることにより、無色結晶を得た。融点194-197℃。
【０７４２】
実施例１０  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1-ナフチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例１５で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1-ナフチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.86 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.23 - 1.34 (m, 4 H), 1.67 - 1.75 (m, 2 H), 2.49 (s, 3 H), 3.26 - 3.31 (m, 2 H), 3.51 (s, 3 H), 5.60 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 7.31 - 7.65 (m, 7 H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 8.04 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)。
【０７４３】
実施例１１  カリウム {(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1-ナフチル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例１０で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1-ナフチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.75 - 0.82 (m, 3 H), 1.12 - 1.23 (m, 4 H), 1.35 - 1.48 (m, 2 H), 2.37 (s, 3 H), 2.78 - 2.85 (m, 2 H), 3.40 (s, 3 H), 5.70 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.48 - 7.63 (m, 3 H), 7.64 - 7.73 (m, 1 H), 8.07 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 8.12 (d, J = 8.0 Hz, 1 H)。
【０７４４】
実施例１２  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(4-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例１７で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(4-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.81 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.15 - 1.36 (m, 4 H), 1.52 - 1.62 (m, 2 H), 2.40 (s, 3 H), 2.56 (s, 3 H), 3.28 - 3.33 (m, 2 H), 3.46 (s, 3 H), 6.12 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.82 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.97 - 7.15 (m, 3 H), 7.55 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 11.59 (s, 1 H)。
【０７４５】
実施例１３  カリウム {(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(4-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例１２で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(4-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.78 - 0.82 (m, 3 H), 1.15 - 1.25 (m, 4 H), 1.38 - 1.52 (m, 2 H), 2.33 (s, 3 H), 2.55 (s, 3 H), 2.82 - 2.87 (m, 2 H), 3.39 (s, 3 H), 5.58 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.74 - 6.85 (m, 3 H), 6.97 (d, J = 7.2 Hz, 1 H), 7.06 - 7.12 (m, 1 H), 7.48 (d, J = 3.2 Hz, 1 H)。
【０７４６】
実施例１４  (2E)-3-[5-(4-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例１９で得られた(2E)-3-[5-(4-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.84 - 0.92 (m, 3 H), 1.23 - 1.40 (m, 4 H), 1.68 - 1.80 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.29 - 3.34 (m, 2 H), 3.52 (s, 3 H), 5.35 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 6.95 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.13 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.16 - 7.21 (m, 1 H), 7.25 - 7.29 (m, 1 H), 7.46 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 7.74 (s, 1 H)。
【０７４７】
実施例１５  カリウム {(2E)-3-[5-(4-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例１４で得られた(2E)-3-[5-(4-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.76 - 0.84 (m, 3 H), 1.16 - 1.25 (m, 4 H), 1.38 - 1.47 (m, 2 H), 2.34 (s, 3 H), 2.82 - 2.87 (m, 2 H), 3.42 (s, 3 H), 5.54 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.74 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.85 (dd, J = 3.4, 0.9 Hz, 1 H), 6.99 (d, J = 7.9 Hz, 1 H), 7.16 - 7.24 (m, 1 H), 7.24 - 7.29 (m, 1 H), 7.68 (d, J = 3.4 Hz, 1 H)。
【０７４８】
実施例１６  (2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例２１で得られた(2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.78 - 0.84 (m, 3 H), 1.18 - 1.35 (m, 4 H), 1.51 - 1.63 (m, 2 H), 2.39 (s, 3 H), 3.27 - 3.37 (m, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 6.06 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 6.86 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.00 - 7.11 (m, 3 H), 7.49 - 7.54 (m, 1 H), 7.66 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 11.60 (s, 1 H)。
【０７４９】
実施例１７  カリウム {(2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例１６で得られた(2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.78 - 0.83 (m, 3 H), 1.17 - 1.25 (m, 4 H), 1.37 - 1.48 (m, 2 H), 2.34 (s, 3 H), 2.82 - 2.87 (m, 2 H), 3.41 (s, 3 H), 5.56 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.76 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.81 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.95 - 7.07 (m, 2 H), 7.48 (dd, J = 9.6, 1.9 Hz, 1 H), 7.61 (d, J = 3.4 Hz, 1 H)。
【０７５０】
実施例１８  (2E)-3-[5-(5-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例２３で得られた(2E)-3-[5-(5-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.85 - 0.89 (m, 3 H), 1.21 - 1.38 (m, 4 H), 1.65 - 1.78 (m, 2 H), 2.42 (s, 3 H), 3.30 - 3.35 (m, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 3.88 (s, 3 H), 5.24 (d, J = 15.7 Hz, 1 H), 6.75 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.84 - 6.93 (m, 2 H), 7.04 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.17 (s, 1 H), 7.48 (d, J = 15.7 Hz, 1 H), 7.68 (s, 1 H)。
【０７５１】
実施例１９  カリウム {(2E)-3-[5-(5-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例１８で得られた(2E)-3-[5-(5-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.78 - 0.83 (m, 3 H), 1.18 - 1.22 (m, 4 H), 1.40 - 1.48 (m, 2 H), 2.33 (s, 3 H), 2.84 - 2.89 (m, 2 H), 3.41 (s, 3 H), 3.79 (s, 3 H), 5.58 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.69 - 6.89 (m, 4 H), 7.20 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 7.45 (d, J = 3.4 Hz, 1 H)。
【０７５２】
実施例２０  (2E)-3-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例２５で得られた(2E)-3-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.85 - 0.91 (m, 3 H), 1.24 - 1.39 (m, 4 H), 1.68 - 1.78 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.29 - 3.34 (m, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 5.33 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.81 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.97 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J = 8.4, 1.7 Hz, 1 H), 7.45 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.47 (s, 1 H), 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 1 H)。
【０７５３】
実施例２１  (2E)-3-{5-[6-(ベンジルオキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例２８で得られた(2E)-3-{5-[6-(ベンジルオキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.84 - 0.89 (m, 3 H), 1.27 - 1.38 (m, 4 H), 1.67 - 1.80 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.30 - 3.35 (m, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 5.01 (s, 2 H), 5.25 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.47 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 6.72 - 6.75 (m, 1 H), 6.94 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.99 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1 H), 7.29 - 7.51 (m, 7 H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０７５４】
実施例２２  (2E)-3-[5-(6-ヒドロキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
実施例２１で得られた(2E)-3-{5-[6-(ベンジルオキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド(300 mg)のジクロロメタン（4 mL）溶液を-78℃で撹拌しながら、三臭化ほう素（1Mジクロロメタン溶液、1.2 mL）を滴下して、-78℃で20分間撹拌した。反応混合物にメタノール（2 mL）を加えてクエンチし、反応混合物を減圧下で濃縮した後、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、表題化合物（233 mg, 収率93%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 1.24 - 1.43 (m, 4 H), 1.70 - 1.81 (m, 2 H), 2.35 (s, 3 H), 3.32 - 3.40 (m, 2 H), 3.51 (s, 3 H), 5.36 - 5.43 (m, 1 H), 6.15 - 6.31 (m, 2 H), 6.73 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 6.83 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1 H), 6.92 - 6.93 (m, 1 H), 7.43 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 7.55 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 8.02 (s, 1 H)。
【０７５５】
実施例２３  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(2-ナフチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例３０で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(2-ナフチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 1.25 - 1.42 (m, 4 H), 1.69 - 1.83 (m, 2 H), 2.45 (s, 3 H), 3.32 - 3.41 (m, 2 H), 3.72 (s, 3 H), 5.87 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 7.37 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1 H), 7.56 - 7.67 (m, 4 H), 7.79 (s, 1 H), 7.87 - 7.96 (m, 2 H), 8.00 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０７５６】
実施例２４  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(キノリン-8-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例３３で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(キノリン-8-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.23 - 1.44 (m, 4 H), 1.70 - 1.85 (m, 2 H), 2.28 (s, 3 H), 3.43 - 3.49 (m, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 5.72 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.39 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.52 (dd, J = 8.3, 4.1 Hz, 1 H), 7.62 - 7.76 (m, 2 H), 8.03 (dd, J = 7.6, 2.0 Hz, 1 H), 8.31 (dd, J = 8.3, 1.6 Hz, 1 H), 8.78 - 8.87 (m, 1 H), 8.92 (dd, J = 4.1, 1.6 Hz, 1 H)。
【０７５７】
実施例２５  (2E)-3-[5-(5,6-ジフルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例３６で得られた(2E)-3-[5-(5,6-ジフルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.85 - 0.91 (m, 3 H), 1.27 - 1.40 (m, 4 H), 1.69 - 1.79 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.32 - 3.39 (m, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 5.36 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.73 - 6.81 (m, 2 H), 7.10 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.38 - 7.58 (m, 3 H)。
【０７５８】
実施例２６  カリウム {(2E)-3-[5-(5,6-ジフルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例２５で得られた(2E)-3-[5-(5,6-ジフルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.77 - 0.83 (m, 3 H), 1.14 - 1.25 (m, 4 H), 1.38 - 1.50 (m, 2 H), 2.33 (s, 3 H), 2.82 - 2.90 (m, 2 H), 3.43 (s, 3 H), 5.52 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.75 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.82 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.09 (dd, J = 10.8, 7.0 Hz, 1 H), 7.61 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.72 (dd, J = 10.8, 8.0 Hz, 1H)。
【０７５９】
実施例２７  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
4-ジメチルアミノピリジン（643 mg）、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-N’-エチルカルボジイミド塩酸塩（875 mg）およびアセトニトリル（10 mL）からなる混合物を、室温で10分間撹拌した。反応混合物にペンタン-1-スルホンアミド（541 mg）および参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸（1.11 g）を順次加え、室温で15時間撹拌した。反応混合物に1M塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50〜40：60、v/v）に付し、表題化合物（927 mg, 収率59%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.83 - 0.93 (m, 3 H), 1.27 - 1.41 (m, 4 H), 1.67 - 1.79 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.27 - 3.36 (m, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 5.30 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.78 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.39 (br s, 1 H), 7.46 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.71 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０７６０】
実施例２８  ナトリウム {(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例２７で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド（173 mg）のメタノール（1 mL）溶液に、炭酸水素ナトリウム（35 mg）の水溶液（0.5 mL）を加え、室温で6時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をジエチルエーテル−メタノールから結晶化させることにより、表題化合物（174 mg, 収率95%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.78 - 0.83 (m, 3 H), 1.15 - 1.23 (m, 4 H), 1.39 - 1.49 (m, 2 H), 2.34 (s, 3 H), 2.82 - 2.87 (m, 2 H), 3.41 (s, 3 H), 5.56 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 6.76 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 6.81 (dd, J = 3.2, 0.8 Hz, 1 H), 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.62 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.77 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０７６１】
実施例２９  (2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例４０で得られた(2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ：0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.27 - 1.37 (m, 4 H), 1.68 - 1.75 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.31 - 3.35 (m, 2 H), 3.58 (s, 3 H), 5.64 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 7.36 - 7.45 (m, 2 H), 7.50 - 7.56 (m, 1 H), 7.81 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 8.19 (br s, 1 H).
【０７６２】
実施例３０  (2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例４２で得られた(2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.66 - 0.90 (m, 3 H), 1.17 - 1.38 (m, 4 H), 1.42 - 1.68 (m, 2 H), 2.41 (s, 3 H), 3.25 - 3.30 (m, 2 H), 3.49 (s, 3 H), 5.82 - 6.15 (m, 1 H), 6.93 - 7.14 (m, 2 H), 7.29 - 7.40 (m, 1 H), 7.52 (dd, J = 8.7, 1.5 Hz, 1 H), 7.85 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.96 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 11.58 (s, 1 H)。
【０７６３】
実施例３１  カリウム ((2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}プロパ-2-エノイル)(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例３０で得られた(2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.61 - 0.95 (m, 3 H), 1.19 - 1.29 (m, 4 H), 1.32 - 1.51 (m, 2 H), 2.36 (s, 3 H), 2.69 - 2.98 (m, 2 H), 3.22 - 3.33 (m, 2 H), 3.43 (s, 1 H), 5.51 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.75 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.98 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.28 (s, 1 H), 7.49 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.81 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.94 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)。
【０７６４】
実施例３２  3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)プロパンアミド
参考例４５で得られた3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.88 - 0.95 (m, 3 H), 1.32 - 1.45 (m, 4 H), 1.50 - 1.62 (m, 1 H), 1.64 - 1.80 (m, 1 H), 1.99 - 2.13 (m, 1 H), 2.26 (s, 3 H), 2.31 - 2.38 (m, 1 H), 2.54 - 2.66 (m, 1 H), 2.86 - 3.00 (m, 1 H), 3.03 - 3.16 (m, 1 H), 3.23 - 3.37 (m, 4 H), 6.78 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.20 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.29 (dd, J = 7.9, 4.9 Hz, 1 H), 8.11 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1 H), 8.43 (dd, J = 4.9, 1.4 Hz, 1 H), 12.12 (s, 1 H)。
【０７６５】
実施例３３  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-メチルフェニル)スルホニル]アクリルアミド
参考例１３で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸（300 mg）、2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物（440 mg）、4-メチルベンゼンスルホンアミド（184 mg）、トリエチルアミン（329 mg）、4-ジメチルアミノピリジン（138 mg）およびアセトニトリル（8 mL）からなる混合物を、室温で16時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液（10 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテル−メタノールから結晶化させることにより、表題化合物（420 mg, 収率91%）を無色結晶として得た。融点 236.9−238.3℃。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.35 (s, 3 H), 2.35 (s, 3 H), 3.47 (s, 3 H), 6.04 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 6.86 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 16.1 Hz, 1 H), 7.27 (dd, J = 8.0, 4.6 Hz, 1 H), 7.37 (d, J = 8.2 Hz, 2 H), 7.67 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.74 (d, J = 8.2 Hz, 2 H), 8.15 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1 H), 8.25 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1 H), 12.01 (s, 1 H)。
【０７６６】
実施例３４  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-2-メチル-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例４８で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-2-メチルアクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.89 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.23 (s, 3 H), 1.28 - 1.45 (m, 4 H), 1.75 - 1.84 (m, 2 H), 2.30 (s, 3 H), 3.40 - 3.50 (m, 2 H), 3.67 (s, 3 H), 6.69 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.16 - 7.23 (m, 2 H), 7.77 (s, 1 H), 8.00 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1 H), 8.37 (dd, J = 4.5, 1.5 Hz, 1 H)。
【０７６７】
実施例３５  (2E)-2-メチル-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例５３で得られた(2E)-2-メチル-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.25 - 1.42 (m, 4 H), 1.68 - 1.83 (m, 2 H), 2.12 (s, 3 H), 3.39 - 3.46 (m, 2 H), 3.66 (s, 3 H), 6.74 - 6.76 (m, 1 H), 6.81 (s, 1 H), 7.16 - 7.23 (m, 2 H), 7.89 (s, 1 H), 8.01 (d, J = 7.9 Hz, 1 H), 8.05 - 8.18 (m, 1 H), 8.28 - 8.34 (m, 1 H)。
【０７６８】
実施例３６  (2E)-3-[5-(6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例５７で得られた(2E)-3-[5-(6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.85 - 0.92 (m, 3 H), 1.28 - 1.44 (m, 4 H), 1.69 - 1.84 (m, 2 H), 2.37 (s, 3 H), 3.16 - 3.28 (m, 2 H), 3.29 - 3.40 (m, 2 H), 3.66 (s, 3 H), 3.68 (s, 3 H), 3.80 - 3.89 (m, 2 H), 5.73 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 5.84 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.33 (dd, J = 8.0, 2.3 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.57 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 7.63 - 7.71 (m, 1 H)。
【０７６９】
実施例３７  カリウム {(2E)-3-[5-(6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例３６で得られた(2E)-3-[5-(6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.80 - 0.87 (m, 3 H), 1.16 - 1.30 (m, 4 H), 1.45 - 1.55 (m, 2 H), 2.25 (s, 3 H), 2.85 - 2.95 (m, 2 H), 3.10 - 3.17 (m, 2 H), 3.55 (s, 3 H), 3.59 (s, 3 H), 3.70 - 3.80 (m, 1 H), 3.81 - 3.92 (m, 1 H), 5.58 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 5.86 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.25 (dd, J = 8.0, 2.3 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 8.0 Hz, 1 H)。
【０７７０】
実施例３８  (2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例６０で得られた(2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.84 - 0.91 (m, 3 H), 1.26 - 1.40 (m, 4 H), 1.67 - 1.82 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.28 - 3.37 (m, 2 H), 3.55 (s, 3 H), 3.77 (s, 3 H), 5.25 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.40 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 6.75 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.90 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.33 (s, 1 H), 7.50 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０７７１】
実施例３９  カリウム {(2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例３８で得られた(2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.76 - 0.86 (m, 3 H), 1.15 - 1.26 (m, 4 H), 1.40 - 1.48 (m, 2 H), 2.34 (s, 3 H), 2.79 - 2.91 (m, 2 H), 3.42 (s, 3 H), 3.69 (s, 3 H), 5.60 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.44 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 6.71 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.74 - 6.86 (m, 2 H), 7.33 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０７７２】
実施例４０  3-[5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)プロパンアミド
参考例４６で得られた3-[5-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.88 - 0.94 (m, 3 H), 1.32 - 1.47 (m, 4 H), 1.49 - 1.59 (m, 1 H), 1.60 - 1.75 (m, 1 H), 2.17 (s, 3 H), 2.17 - 2.28 (m, 1 H), 2.37 - 2.47 (m, 1 H), 2.59 - 2.70 (m, 1 H), 2.82 - 3.03 (m, 2 H), 3.17 - 3.35 (m, 3 H), 3.55 (s, 3 H), 3.76 - 3.98 (m, 2 H), 6.69 (dd, J = 7.2, 5.5 Hz, 1 H), 7.43 (d, J = 7.2 Hz, 1 H), 7.94 (dd, J = 5.5, 1.5 Hz, 1 H), 12.27 (s, 1 H)。
【０７７３】
実施例４１  N-[({2-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}アミノ)カルボニル]ペンタン-1-スルホンアミド
参考例４５で得られた3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン酸（302 mg）、ジフェニル アジドホスファート（438 mg）およびトリエチルアミン（165 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド（5 mL）に溶解させ、室温で2時間撹拌した。反応液に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をトルエン（8 mL）に溶解させ、2時間加熱還流した後、反応混合物に1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（330 mg）およびペンタン-1-スルホンアミド（165 mg）を加えて、さらに4時間加熱還流した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール95：5、v/v）に付し、ヘキサン−エタノールから結晶化させることにより、表題化合物（196 mg, 収率42%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.90 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.28 - 1.48 (m, 4 H), 1.65 - 1.80 (m, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.32 - 2.43 (m, 1 H), 2.58 - 2.72 (m, 1 H), 3.09 - 3.20 (m, 1 H), 3.23 - 3.30 (m, 2 H), 3.33 - 3.48 (m, 4 H), 5.92 (s, 1 H), 6.75 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.19 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.27 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1 H), 7.79 (s, 1 H), 8.07 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1 H), 8.40 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H)。
【０７７４】
実施例４２  N-[({2-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}アミノ)カルボニル]ブタン-1-スルホンアミド
参考例４５で得られた3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン酸とブタン-1-スルホンアミドから、実施例４１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.94 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.37 - 1.50 (m, 2 H), 1.65 - 1.80 (m, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.32 - 2.40 (m, 1 H), 2.61 - 2.71 (m, 1 H), 3.07 - 3.22 (m, 1 H), 3.22 - 3.29 (m, 2 H), 3.35 - 3.47 (m, 4 H), 5.89 (s, 1 H), 6.75 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.19 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.26 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1 H), 7.91 (s, 1 H), 8.07 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1 H), 8.40 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1 H)。
【０７７５】
実施例４３  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(フェニルスルホニル)アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とベンゼンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.37 (s, 3 H), 3.47 (s, 3 H), 5.39 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.72 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.17 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.36 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 7.44 - 7.66 (m, 4 H), 7.90 - 7.98 (m, 2 H), 8.21 (br s, 1 H)。
【０７７６】
実施例４４  カリウム {(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(フェニルスルホニル)アザニド
実施例４３で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(フェニルスルホニル)アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.32 (s, 3 H), 3.39 (s, 3 H), 5.52 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.70 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.80 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.98 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.18 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.25 - 7.34 (m, 3 H), 7.59 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.64 - 7.70 (m, 2 H), 7.75 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０７７７】
実施例４５  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-メチルフェニル)スルホニル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と4-メチルベンゼンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.36 (s, 3 H), 2.41 (s, 3 H), 3.47 (s, 3 H), 5.40 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.71 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.84 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.16 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.25 - 7.30 (m, 2 H), 7.35 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.59 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 7.82 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 8.34 (br s, 1 H)。
【０７７８】
実施例４６  カリウム {(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}[(4-メチルフェニル)スルホニル]アザニド
実施例４５で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-メチルフェニル)スルホニル]アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.27 (s, 3 H), 2.31 (s, 3 H), 3.40 (s, 3 H), 5.51 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.68 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.79 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.98 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.18 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.50 - 7.61 (m, 3 H), 7.75 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０７７９】
実施例４７  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(2-クロロフェニル)スルホニル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と2-クロロベンゼンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.38 (s, 3 H), 3.51 (s, 3 H), 5.40 (d, J = 15.8 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 3.2, 0.8 Hz, 1 H), 6.86 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 7.07 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.17 - 7.22 (m, 1 H), 7.30 - 7.57 (m, 4 H), 7.68 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 8.11 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1 H)。
【０７８０】
実施例４８  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(3-クロロフェニル)スルホニル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と3-クロロベンゼンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.36 (s, 3 H), 3.47 (s, 3 H), 5.36 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.73 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.86 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.17 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.37 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.43 (d, J = 7.9 Hz, 1 H), 7.53 - 7.59 (m, 1 H), 7.63 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 7.82 - 7.88 (m, 1 H), 7.91 - 7.96 (m, 1 H)。
【０７８１】
実施例４９  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-クロロフェニル)スルホニル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と4-クロロベンゼンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.37 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 5.32 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.71 - 6.75 (m, 1 H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.18 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.37 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.43 - 7.49 (m, 2 H), 7.64 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 7.86 - 7.93 (m, 2 H), 8.19 (br s, 1 H)。
【０７８２】
実施例５０  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(2,4-ジクロロフェニル)スルホニル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.37 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 6.71 (s, 1 H), 6.87 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 7.07 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.14 - 7.45 (m, 5 H), 7.64 (d, J = 1.1 Hz, 1 H), 7.91 - 8.06 (m, 1 H)。
【０７８３】
実施例５１  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[3-(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.38 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 5.31 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.74 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.86 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.18 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.38 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.62 - 7.70 (m, 2 H), 7.87 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 8.18 - 8.24 (m, 2 H)。
【０７８４】
実施例５２  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[4-(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.37 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 5.29 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.74 (dd, J = 3.2, 0.8 Hz, 1 H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.18 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.39 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 7.76 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 8.09 (d, J = 8.3 Hz, 2 H)。
【０７８５】
実施例５３  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-メトキシフェニル)スルホニル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と4-メトキシベンゼンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.38 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 3.85 (s, 3 H), 5.33 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.75 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.86 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 6.90 - 6.96 (m, 2 H), 7.06 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.36 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 7.84 - 7.90 (m, 2 H)。
【０７８６】
実施例５４  (2E)-N-[(4-ブチルフェニル)スルホニル]-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と4-ブチルベンゼンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.89 - 0.95 (m, 3 H), 1.24 - 1.43 (m, 2 H), 1.53 - 1.66 (m, 2 H), 2.37 (s, 3 H), 2.61 - 2.70 (m, 2 H), 3.48 (s, 3 H), 5.38 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.73 (dd, J = 3.2, 0.8 Hz, 1 H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.17 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.25 - 7.31 (m, 2 H), 7.36 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.64 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 7.80 - 7.88 (m, 2 H)。
【０７８７】
実施例５５  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(2-フリルスルホニル)アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とフラン-2-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法 で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.41 (s, 3 H), 3.50 (s, 3 H), 5.50 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.48 (dd, J = 3.5, 1.8 Hz, 1 H), 6.75 - 6.79 (m, 1 H), 6.88 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.13 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.21 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.40 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.51 (d, J = 0.8 Hz, 1 H), 7.70 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０７８８】
実施例５６  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(2-チエニルスルホニル)アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とチオフェン-2-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.39 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 5.41 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.73 - 6.76 (m, 1 H), 6.87 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.02 - 7.09 (m, 2 H), 7.18 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.41 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.62 (dd, J = 5.1, 1.3 Hz, 1 H), 7.66 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 7.75 (dd, J = 3.8, 1.3 Hz, 1 H)。
【０７８９】
実施例５７  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルスルホニル)アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.38 (s, 3 H), 3.24 (t, J = 8.8 Hz, 2 H), 3.49 (s, 3 H), 4.66 (t, J = 8.8 Hz, 2 H), 5.32 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.73 - 6.89 (m, 3 H), 7.06 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.36 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 7.72 (dd, J = 8.6, 2.2 Hz, 1 H), 7.81 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０７９０】
実施例５８  (2E)-N-(ベンジルスルホニル)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と1-フェニルメタンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.38 (s, 3 H), 3.47 - 3.52 (m, 3 H), 4.49 (br s, 2 H), 5.31 (d, J = 15.3 Hz, 1 H), 6.71 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.15 - 7.49 (m, 7 H), 7.65 (s, 1 H)。
【０７９１】
実施例５９  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(シクロプロピルスルホニル)アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とシクロプロパンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.01 - 1.09 (m, 2 H), 1.25 - 1.33 (m, 2 H), 2.43 (s, 3 H), 2.72 - 2.84 (m, 1 H), 3.52 (s, 3 H), 5.42 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.21 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.45 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.70 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０７９２】
実施例６０  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(シクロプロピルメチル)スルホニル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１００で得られた1-シクロプロピルメタンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.28 (d, J = 4.5 Hz, 2 H), 0.55 - 0.68 (m, 2 H), 1.01 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 2.44 (s, 3 H), 3.22 (dd, J = 7.2, 1.9 Hz, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 5.32 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.21 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.46 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.71 (s, 1 H)。
【０７９３】
実施例６１  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-メチルペンチル)スルホニル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１０１で得られた4-メチルペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.86 (d, J = 6.6 Hz, 6 H), 1.18 - 1.29 (m, 2 H), 1.45 - 1.58 (m, 1 H), 1.66 - 1.80 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.30 (dd, J = 8.7, 7.2 Hz, 2 H), 3.52 (s, 3 H), 5.33 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.78 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.88 - 6.93 (m, 1 H), 7.10 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.45 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.71 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０７９４】
実施例６２  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(ペンチルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸（353 mg）、2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物（462 mg ）、参考例２８７で得られたN-ペンチルスルファミド（195 mg）、トリエチルアミン（339 mg）、4-ジメチルアミノピリジン（137 mg）およびアセトニトリル（11 mL）からなる混合物を、室温で18時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液（10 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル40：60、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（299 mg, 収率58%）を無色結晶として得た。融点 184.3−184.4℃。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.78 - 0.94 (m, 3 H), 1.19 - 1.35 (m, 4 H), 1.49 (d, J = 6.4 Hz, 2 H), 2.42 (s, 3 H), 2.90 (q, J = 6.6 Hz, 2 H), 3.52 (s, 3 H), 5.11 - 5.21 (m, 1 H), 5.31 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.74 - 6.96 (m, 2 H), 7.06 - 7.29 (m, 2 H), 7.40 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.69 (s, 1 H), 8.12 (br s, 1 H)。
【０７９５】
実施例６３  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(2-イソプロポキシエチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例２７９で得られたN-(2-イソプロポキシエチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.10 (d, J = 6.1 Hz, 6 H), 2.43 (s, 3 H), 3.13 (t, J = 4.9 Hz, 2 H), 3.42 - 3.57 (m, 6 H), 5.26 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 5.44 (br s, 1 H), 6.78 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.21 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.42 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.71 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０７９６】
実施例６４  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[メチル(ペンチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１０で得られたN-メチル-N-ペンチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.79 - 0.92 (m, 3 H), 1.19 - 1.40 (m, 4 H), 1.47 - 1.60 (m, 2 H), 2.42 (s, 3 H), 2.87 (s, 3 H), 3.20 (t, J = 7.4 Hz, 2 H), 3.50 (s, 3 H), 5.41 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.76 (d, J = 2.7 Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.38 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.68 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 8.13 (br s, 1 H)。
【０７９７】
実施例６５  [5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル (ペンチルスルホニル)カルバマート
参考例６１で得られた[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メタノール（358 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド（13 mL）溶液にN,N’-カルボニルジイミダゾール（252 mg）を加え、50℃で1時間撹拌した。この反応液にペンタン-1-スルホンアミド（294 mg）、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（336 mg）および4-ジメチルアミノピリジン（206 mg）を加え、50℃で4時間撹拌した。この反応液を室温に冷却した後、1規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル60：40、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（233 mg, 収率38%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.86 - 0.94 (m, 3 H), 1.25 - 1.46 (m, 4 H), 1.72 - 1.85 (m, 2 H), 2.35 (s, 3 H), 3.25 - 3.33 (m, 2 H), 3.50 (s, 3 H), 4.78 - 4.95 (m, 2 H), 6.70 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.16 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０７９８】
実施例６６  2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル (ペンチルスルホニル)カルバマート
参考例６３で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタノールとペンタン-1-スルホンアミドから、実施例６５と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.90 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 1.23 - 1.47 (m, 4 H), 1.70- 1.82 (m, 2 H), 2.29 (s, 3 H), 2.51 - 2.69 (m, 2 H), 3.22 - 3.31 (m, 2 H), 3.49 (s, 3 H), 3.92 - 4.17 (m, 2 H), 6.71 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.13 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.18 - 7.27 (m, 1 H), 7.69 (d, J = 2.3 Hz, 1 H)。
【０７９９】
実施例６７  3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロピル (ペンチルスルホニル)カルバマート
参考例６６で得られた3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン-1-オールとペンタン-1-スルホンアミドから、実施例６５と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.86 - 0.94 (m, 3 H), 1.28 - 1.47 (m, 4 H), 1.56 - 1.70 (m, 2 H), 1.73 - 1.86 (m, 2 H), 2.20 - 2.42 (m, 5 H), 3.25 - 3.33 (m, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 3.93 - 4.03 (m, 2 H), 6.69 - 6.72 (m, 1 H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.17 - 7.22 (m, 1 H), 7.68 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０８００】
実施例６８  [5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル (フェニルスルホニル)カルバマート
参考例６１で得られた[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メタノールとベンゼンスルホンアミドから、実施例６５と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.24 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 4.65 - 4.83 (m, 2 H), 6.66 (d, J = 2.8 Hz, 1 H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.15 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.51 (t, J = 7.7 Hz, 2 H), 7.60 - 7.68 (m, 2 H), 7.91 - 7.98 (m, 2 H)。
【０８０１】
実施例６９  [5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル [(4-メチルフェニル)スルホニル]カルバマート
参考例６１で得られた[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メタノールと4-メチルベンゼンスルホンアミドから、実施例６５と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.25 (s, 3 H), 2.44 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 4.64 - 4.81 (m, 2 H), 6.66 (d, J = 2.6 Hz, 1 H), 6.86 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.15 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.29 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 7.65 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 7.82 (d, J = 8.5 Hz, 2 H)。
【０８０２】
実施例７０  [5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル [(4-メトキシフェニル)スルホニル]カルバマート
参考例６１で得られた[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メタノールと4-メトキシベンゼンスルホンアミドから、実施例６５と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.26 (s, 3 H), 3.49 (s, 3 H), 3.87 (s, 3 H), 4.65 - 4.83 (m, 2 H), 6.64 - 6.69 (m, 1 H), 6.84 - 7.02 (m, 3 H), 7.09 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.16 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 7.83 - 7.90 (m, 2 H)。
【０８０３】
実施例７１  [5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル {[(2-イソプロポキシエチル)アミノ]スルホニル}カルバマート
参考例６１で得られた[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メタノール（355 mg）のアセトニトリル（13 mL）溶液を0℃で撹拌しながら、イソシアン酸クロロスルホニル（191 mg）を加え、0℃で30分間撹拌した。この反応液にピリジン（306 mg）を加え、0℃で１時間撹拌し、さらに2-アミノエチルイソプロピルエーテル（797 mg）を加え、室温で17時間撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル40：60、v/v）に付し、表題化合物（141 mg, 収率23%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.09 (dd, J = 6.0, 0.9 Hz, 6 H), 2.36 (s, 3 H), 3.17 (br s, 2 H), 3.44 - 3.56 (m, 6 H), 4.77 - 4.92 (m, 2 H), 5.35 (br s, 1 H), 6.70 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.15 - 7.23 (m, 2 H), 7.67 (d, J = 1.5 Hz, 1 H)。
【０８０４】
実施例７２  2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル {[(2-イソプロポキシエチル)アミノ]スルホニル}カルバマート
参考例６３で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタノールとイソシアン酸クロロスルホニルおよび2-アミノエチルイソプロピルエーテルから、実施例７１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.10 (d, J = 6.2 Hz、6 H), 2.31 (s, 3 H), 2.50 - 2.68(m, 2 H), 3.08 - 3.18 (m, 2 H), 3.45 - 3.58 (m, 6 H), 3.93 - 4.17 (m, 2 H), 5.34 (br s, 1 H), 6.71 (dd, J = 3.2, 0.8 Hz, 1 H), 6.96 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.9, 2.1 Hz, 1 H), 7.69 (d, J = 1.5 Hz, 1 H)。
【０８０５】
実施例７３  3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロピル {[(2-イソプロポキシエチル)アミノ]スルホニル}カルバマート
参考例６６で得られた3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン-1-オールとイソシアン酸クロロスルホニルおよび2-アミノエチルイソプロピルエーテルから、実施例７１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.12 (dd, J = 6.1, 1.0 Hz, 6 H), 1.52 - 1.68 (m, 2 H), 2.19 - 2.41 (m, 5 H), 3.17 (br s, 2 H), 3.44 - 3.62 (m, 6 H), 3.90 - 4.04 (m, 2 H), 5.34 (br s, 1 H), 6.71 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.17 - 7.22 (m ,1 H), 7.68 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０８０６】
実施例７４  3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロピル {[(4-メトキシベンジル)アミノ]スルホニル}カルバマート
参考例６６で得られた3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン-1-オールとイソシアン酸クロロスルホニルおよび4-メトキシベンジルアミンから、実施例７１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.50 - 1.62 (m, 2 H), 2.16 - 2.37 (m, 5 H), 3.47 (s, 3 H), 3.76 (s, 3 H), 3.82 - 3.95 (m, 2 H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.30 (br s, 1 H), 6.69 (dd, J = 3.2, 0.8 Hz, 1 H), 6.79 - 6.85 (m, 2 H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.14 - 7.22 (m, 3 H), 7.68 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０８０７】
実施例７５  2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アセトアミド
参考例６７で得られた[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]酢酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.86 - 0.93 (m, 3 H), 1.19 - 1.38 (m, 4 H), 1.52 - 1.70 (m, 2 H), 2.29 (s, 3 H), 3.09 - 3.32 (m, 4 H), 3.52 (s, 3 H), 6.70 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.13 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.21 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.5 Hz, 1 H)。
【０８０８】
実施例７６  3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)プロパンアミド
参考例６８で得られた3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.85 - 0.93 (m, 3 H), 1.21 - 1.43 (m, 4 H), 1.64 - 1.77 (m, 2 H), 2.10 - 2.19 (m, 2 H), 2.29 (s, 3 H), 2.53 - 2.66 (m, 2 H), 3.24 - 3.32 (m, 2 H), 3.44 (s, 3 H), 6.69 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.89 - 6.94 (m, 1 H), 7.12 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０８０９】
実施例７７  (2E)-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)ブタ-2-エンアミド
参考例７０で得られた(2E)-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ブタ-2-エン酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.86 - 0.94 (m, 3 H), 1.22 - 1.45 (m, 4 H), 1.67 - 1.81 (m, 2 H), 2.39 (s, 3 H), 3.02 (dd, J = 7.3, 1.1 Hz, 2 H), 3.28 - 3.37 (m, 2 H), 3.51 (s, 3 H), 5.15 - 5.27 (m, 1 H), 6.09 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.72 - 6.76 (m, 1 H), 6.90 - 6.99 (m, 1 H), 7.09 - 7.14 (m, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.68 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０８１０】
実施例７８  2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(ペンチルアミノ)スルホニル]アセトアミド
参考例６７で得られた[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]酢酸と参考例２８７で得られたN-ペンチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.88 (t, J = 6.9 Hz, 3 H), 1.16 - 1.33 (m, 4 H), 1.37 - 1.49 (m, 2 H), 2.28 (s, 3 H), 2.71 (d, J = 6.2 Hz, 2 H), 3.14 - 3.31 (m, 2 H), 3.51 (s, 3 H), 5.08 (br s, 1 H), 6.67 - 6.71 (m, 1 H), 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.13 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.66 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０８１１】
実施例７９  4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(ペンチルアミノ)スルホニル]ブタンアミド
参考例７１で得られた4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ブタン酸と参考例２８７で得られたN-ペンチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.88 (t, J = 6.6 Hz, 3 H), 1.24 - 1.32 (m, 4 H), 1.43 - 1.67 (m, 4 H), 2.00 - 2.09 (m, 2 H), 2.16 - 2.36 (m, 5 H), 2.81 - 2.91 (m, 2 H), 3.48 (s, 3 H), 5.05 (br s, 1 H), 6.70 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.5 Hz, 1 H)。
【０８１２】
実施例８０  N-[({[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}アミノ)カルボニル]ペンタン-1-スルホンアミド
参考例７５で得られた1-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メタンアミン（508 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド（18 mL）溶液にN,N’-カルボニルジイミダゾール（449 mg）を加え、50℃で2時間撹拌した。この反応液にペンタン-1-スルホンアミド（419 mg）、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（478 mg）および4-ジメチルアミノピリジン（384 mg）を加え、50℃で4時間撹拌した。この反応液を室温に冷却した後、1規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル40：60、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（612 mg, 収率73%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.86 - 0.93 (m, 3 H), 1.23 - 1.38 (m, 4 H), 1.66 - 1.78 (m, 2 H), 2.33 (s, 3 H), 2.92 - 3.00 (m, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 3.99 - 4.12 (m, 2 H), 6.33 - 6.42 (m, 1 H), 6.69 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.16 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.66 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０８１３】
実施例８１  N-[({2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}アミノ)カルボニル]ペンタン-1-スルホンアミド
参考例７６で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンアミンとペンタン-1-スルホンアミドから、実施例８０と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.89 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 1.24 - 1.45 (m, 4 H), 1.70 - 1.83 (m, 2 H), 2.30 (s, 3 H), 2.34 - 2.57 (m, 2 H), 3.06 - 3.18 (m, 4 H), 3.46 (s, 3 H), 6.31 (br s, 1 H), 6.68 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.15 - 7.22 (m, 2 H), 7.65 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)
【０８１４】
実施例８２  N-[({3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロピル}アミノ)カルボニル]ペンタン-1-スルホンアミド
参考例７７で得られた3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン-1-アミンとペンタン-1-スルホンアミドから、実施例８０と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.86 - 0.93 (m, 3 H), 1.29 - 1.40 (m, 4 H), 1.42 - 1.54 (m, 2 H), 1.70 - 1.82 (m, 2 H), 2.14 - 2.34 (m, 5 H), 3.02 - 3.12 (m, 4 H), 3 .45 (s, 3 H), 6.24 (t, J = 5.3 Hz, 1 H), 6.68 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.18 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.66 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０８１５】
実施例８３  N-[({[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}アミノ)カルボニル]-4-メチルベンゼンスルホンアミド
参考例７５で得られた1-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メタンアミンと4-メチルベンゼンスルホンアミドから、実施例８０と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.23 (s, 3 H), 2.42 (s, 3 H), 3.48 (s, 3 H), 3.98 (d, J = 4.9 Hz, 2 H), 6.56 (br s, 1 H), 6.68 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 - 7.30 (m, 4 H), 7.53 - 7.70 (m, 3 H)。
【０８１６】
実施例８４  (5Z)-5-{[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチレン}-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン
参考例３７で得られた5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒド（560 mg）のエタノール（6.8 mL）溶液に、1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン（719 mg）およびピペリジン（382 mg）を加え、20時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、1規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル70：30、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（213 mg, 収率28%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.43 (s, 3 H), 3.45 (s, 3 H), 6.76 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.12 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.64 (s, 1 H), 7.67 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 8.07 (br s, 1 H)。
【０８１７】
実施例８５  (5Z)-5-{3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロピリデン}-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン
参考例７８で得られた3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパナールと1,3-チアゾリジン-2,4-ジオンから、実施例８４と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.14 (q, J = 7.3 Hz, 2 H), 2.30 (s, 3 H), 2.37 - 2.57 (m, 2 H), 3.48 (s, 3 H), 6.70 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.76 (t, J = 7.6 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 8.20 (br s, 1 H)。
【０８１８】
実施例８６  5-{[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン
実施例８４で得られた(5Z)-5-{[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチレン}-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン（86 mg）をテトラヒドロフラン（2 mL）およびエタノール（2 mL）の混合溶媒に溶解させ、10%パラジウム炭素（30 mg）を加え、1気圧の水素雰囲気下、室温で6日間撹拌した。ろ過操作により触媒を除去した後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、ヘキサン−エタノールから結晶化させることにより、表題化合物（33 mg, 収率37%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 2.50 (br s, 3 H), 2.67 (br s, 1 H), 3.13 (br s, 1 H), 3.38 (s, 3 H), 4.29 (br s, 1 H), 6.77 (br s, 1 H), 6.96 - 7.10 (m, 1 H), 7.20 (d, J = 7.2 Hz, 1 H), 7.59 (br s, 1 H), 7.75 (br s, 1 H), 11.94 (d, J = 1.5 Hz, 1 H)。
【０８１９】
実施例８７  5-{3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロピル}-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン
実施例８５で得られた(5Z)-5-{3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロピリデン}-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオンから、実施例８６と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.39 (d, J = 0.9 Hz, 2 H), 1.64 - 1.78 (m, 1 H), 1.93 (br s, 1 H), 2.20 - 2.36 (m, 5 H), 3.47 (d, J = 2.4 Hz, 3 H), 4.02 - 4.10 (m, 1 H), 6.68 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.08 (dd, J = 3.2, 1.3 Hz, 1 H), 7.16 - 7.22 (m, 1 H), 7.67 (s, 1 H), 8.02 (br s, 1 H)。
【０８２０】
実施例８８  (2E)-3-[5-(5-シアノ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例８１で得られた(2E)-3-[5-(5-シアノ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.84 - 0.91 (m, 3 H), 1.23 - 1.46 (m, 4 H), 1.68 - 1.80 (m, 2 H), 2.46 (s, 3 H), 3.29 - 3.38 (m, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 5.45 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.07 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.23 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.40 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.51 (dd, J = 8.5, 1.3 Hz, 1 H), 8.10 (d, J = 0.9 Hz, 1 H)。
【０８２１】
実施例８９  (2E)-3-[5-(6-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例８３で得られた(2E)-3-[5-(6-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.83 - 0.90 (m, 3 H), 1.19 - 1.44 (m, 4 H), 1.66 - 1.79 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.29 - 3.38 (m, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 5.40 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.67 (dd, J = 9.1, 2.4 Hz, 1 H), 6.80 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.97 - 7.08 (m, 2 H), 7.45 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.65 (dd, J = 8.8, 5.2 Hz, 1 H)。
【０８２２】
実施例９０  カリウム {(2E)-3-[5-(6-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例８９で得られた(2E)-3-[5-(6-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ： 0.76 - 0.85 (m, 3 H), 1.15 - 1.26 (m, 4 H), 1.37 - 1.49 (m, 2 H), 2.34 (s, 3 H), 2.81 - 2.91 (m, 2 H), 3.43 (s, 3 H), 5.55 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.71 - 6.85 (m, 3 H), 6.99 - 7.09 (m, 1 H), 7.52 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.71 (dd, J = 8.7, 5.3 Hz, 1 H)。
【０８２３】
実施例９１  (2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-3-(メトキシメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例８８で得られた(2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-3-(メトキシメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.83 - 0.91 (m, 3 H), 1.25 - 1.41 (m, 4 H), 1.68 - 1.81 (m, 2 H), 3.30 - 3.39 (m, 2 H), 3.46 (s, 3 H), 3.57 (s, 3 H), 4.54 - 4.65 (m, 2 H), 5.76 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.79 (d, J = 2.8 Hz, 1 H), 6.86 - 6.93 (m, 1 H), 6.95 - 7.04 (m, 1 H), 7.13 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.34 - 7.47 (m, 2 H)。
【０８２４】
実施例９２  3-{(E)-2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ビニル}-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン
参考例９０で得られた(1Z,2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N'-ヒドロキシプロパ-2-エンイミドアミド（152 mg）のテトラヒドロフラン（4.6 mL）溶液に、N,N’-カルボニルジイミダゾール（112 mg）および1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（281 mg）を加え、室温で4時間撹拌した。この反応液に1規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル40：60、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（109 mg, 収率67%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.47 (s, 3 H), 3.54 (s, 3 H), 5.75 (d, J = 17.0 Hz, 1 H), 6.73 (d, J = 17.0 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.12 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1 H), 7.69 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０８２５】
実施例９３  2-{[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メトキシ}-N-(ペンチルスルホニル)アセトアミド
参考例９３で得られた{[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メトキシ}酢酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 - 0.94 (m, 3 H), 1.27 - 1.45 (m, 4 H), 1.73 - 1.86 (m, 2 H), 2.35 (s, 3 H), 3.31 - 3.40 (m, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 3.82 (s, 2 H), 4.14 - 4.32 (m, 2 H), 6.73 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.13 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.68 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０８２６】
実施例９４  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(1-プロピルブチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１２で得られたN-(1-プロピルブチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.82 (t, J = 7.0 Hz, 6 H), 1.18 - 1.46 (m, 8 H), 2.43 (s, 3 H), 3.20 - 3.31 (m, 1 H), 3.53 (s, 3 H), 4.86 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 5.27 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.41 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.71 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 7.83 (br s, 1 H)。
【０８２７】
実施例９５  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(シクロヘキシルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１４で得られたN-シクロヘキシルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.10 - 1.30 (m, 6 H), 1.62 - 1.72 (m, 2 H), 1.77 - 1.88 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.08 - 3.22 (m, 1 H), 3.53 (s, 3 H), 4.94 (d, J = 7.2 Hz, 1 H), 5.23 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.79 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.88 - 6.93 (m, 1 H), 7.11 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.21 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.43 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.72 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０８２８】
実施例９６  (3E)-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-2-オキソ-N-(ペンチルスルホニル)ブタ-3-エンアミド
参考例９４で得られた(3E)-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-2-オキソブタ-3-エン酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.89 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.27 - 1.45 (m, 4 H), 1.75 - 1.88 (m, 2 H), 2.53 (s, 3 H), 3.35 - 3.43 (m, 2 H), 3.55 (s, 3 H), 6.76 - 6.83 (m, 2 H), 6.88 - 6.94 (m, 1 H), 7.13 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.21 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.64 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.72 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 9.11 (br s, 1 H)。
【０８２９】
実施例９７  5-{2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオン
参考例９７で得られたエチル 2-クロロ-4-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ブタノアート（99 mg）のエタノール（2.5 mL）溶液に、チオ尿素（76 mg）および酢酸ナトリウム（82 mg）を加え、36時間加熱還流した。この反応液に6規定塩酸（10 mL）を加え、8時間加熱還流した。この反応液を室温に冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル70：30、v/v）に付し、表題化合物（59 mg, 収率61%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.75 - 1.92 (m, 1 H), 2.06 - 2.21 (m, 1 H), 2.25 - 2.54 (m, 5 H), 3.48 (s, 3 H), 3.95 - 4.06 (m, 1 H), 6.70 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.08 - 7.12 (m, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 8.16 (br s, 1 H)。
【０８３０】
実施例９８  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(モルホリン-4-イルスルホニル)アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１０９で得られたモルホリン-4-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.43 (s, 3 H), 3.25 - 3.32 (m, 4 H), 3.52 (s, 3 H), 3.65 - 3.73 (m, 4 H), 5.35 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.43 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.67 - 7.75 (m, 2 H)。
【０８３１】
実施例９９  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.23 - 1.39 (m, 2 H), 1.40 - 1.54 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 2.92 (q, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 5.06 (t, J = 6.1 Hz, 1 H), 5.24 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 2.6 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.21 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.42 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.71 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 7.75 (br s, 1 H)。
【０８３２】
実施例１００  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１３で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.24 - 1.40 (m, 2 H), 1.41 - 1.55 (m, 2 H), 2.38 (s, 3 H), 2.97 (q, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.59 (s, 3 H), 5.12 (t, J = 6.2 Hz, 1 H), 5.45 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.80 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.18 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.21 - 7.25 (m, 1 H), 7.38 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 8.06 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1 H), 8.16 (br s, 1 H), 8.35 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H)。
【０８３３】
実施例１０１  N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパンアミド
参考例４５で得られた3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパン酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.31 - 1.44 (m, 2 H), 1.45 - 1.55 (m, 2 H), 2.01 - 2.16 (m, 1 H), 2.26 (s, 3 H), 2.29 - 2.40 (m, 1 H), 2.53 - 2.68 (m, 2 H), 2.72 - 3.00 (m, 2 H), 3.30 (s, 3 H), 4.96 (s, 1 H), 6.77 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.19 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.29 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1 H), 8.11 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1 H), 8.42 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1 H), 11.87 (s, 1 H)。
【０８３４】
実施例１０２  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.10 - 0.17 (m, 2 H), 0.46 - 0.54 (m, 2 H), 0.84 - 1.00 (m, 1 H), 2.43 (s, 3 H), 2.78 - 2.83 (m, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 5.17 - 5.22 (m, 2 H), 6.78 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.21 (dd, J = 8.9, 2.0 Hz, 1 H), 7.42 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.70 (s, 1 H), 7.71 (d, J = 2.0 Hz, 1 H)。
【０８３５】
実施例１０３  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(1-エチルプロピル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１３で得られたN-(1-エチルプロピル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.81 - 0.86 (m, 6 H), 1.30 - 1.55 (m, 4 H), 2.43 (s, 3 H), 3.08 - 3.20 (m, 1 H), 3.53 (s, 3 H), 4.86 (d, J = 7.6 Hz, 1 H), 5.25 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.42 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.71 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 7.77 (s, 1 H)。
【０８３６】
実施例１０４  エチル N-[({(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}アミノ)スルホニル]グリシナート
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１７で得られたエチル N-(アミノスルホニル)グリシナートから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 2.42 (s, 3 H), 3.52 (s, 3 H), 3.87 (s, 2 H), 4.15 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.26 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 5.59 (s, 1 H), 6.78 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.88 - 6.95 (m, 1 H), 7.11 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.21 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.43 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.71 (d, J = 2.0 Hz, 1 H), 7.80 (br s, 1 H)。
【０８３７】
実施例１０５  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例２で得られた(2E)-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.79 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.07 - 1.30 (m, 2 H), 1.30 - 1.41 (m, 2 H), 2.40 (s, 3 H), 2.71 - 2.85 (m, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 6.12 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.85 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.92 - 7.06 (m, 2 H), 7.11 - 7.25 (m, 2 H), 7.52 (t, J = 5.7 Hz, 1 H), 7.58 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.68 - 7.81 (m, 1 H), 11.31 (s, 1 H)。
【０８３８】
実施例１０６  (2E)-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(プロピルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例２で得られた(2E)-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２７で得られたN-プロピルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.78 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.25 - 1.52 (m, 2 H), 2.40 (s, 3 H), 2.63 - 2.86 (m, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 6.12 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.85 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.92 - 7.07 (m, 2 H), 7.13 - 7.25 (m, 2 H), 7.52 (br s, 1 H), 7.58 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.65 - 7.78 (m, 1 H), 11.31 (s, 1 H)。
【０８３９】
実施例１０７  (2E)-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例２で得られた(2E)-3-[5-(1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.05 - 0.15 (m, 2 H), 0.24 - 0.39 (m, 2 H), 0.72 - 0.94 (m, 1 H), 2.40 (s, 3 H), 2.71 (t, J = 6.4 Hz, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 6.11 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 6.85 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.99 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 6.98 - 7.04 (m, 1 H), 7.15 - 7.25 (m, 2 H), 7.52 - 7.64 (m, 2 H), 7.67 - 7.82 (m, 1 H), 11.32 (s, 1 H)。
【０８４０】
実施例１０８  (2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例１３０で得られた(2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.81 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.10 - 1.42 (m, 4 H), 1.46 - 1.65 (m, 2 H), 2.40 (s, 3 H), 3.24 - 3.32 (m, 2 H), 3.50 (s, 3 H), 6.07 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 6.91 - 7.13 (m, 2 H), 7.20 - 7.41 (m, 2 H), 7.60 - 7.73 (m, 1 H), 7.92 (s, 1 H), 11.62 (s, 1 H)。
【０８４１】
実施例１０９  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(3-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１３０で得られた(2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.79 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.12 - 1.28 (m, 2 H), 1.28 - 1.42 (m, 2 H), 2.40 (s, 3 H), 2.67 - 2.87 (m, 2 H), 3.49 (s, 3 H), 6.08 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.00 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.04 - 7.12 (m, 1 H), 7.19 - 7.41 (m, 2 H), 7.54 (t, J = 5.6 Hz, 1 H), 7.57 - 7.71 (m, 1 H), 7.92 (s, 1 H), 11.32 (s, 1 H)。
【０８４２】
実施例１１０  (2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-メチルフェニル)スルホニル]アクリルアミド
参考例６０で得られた(2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と4-メチルベンゼンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.36 (s, 3 H), 2.37 (s, 3 H), 3.46 (s, 3 H), 3.66 (s, 3 H), 6.05 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 6.44 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 6.73 (d, J = 2.8 Hz, 1 H), 6.83 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 1 H), 6.95 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.25 - 7.39 (m, 3 H), 7.58 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 12.02 (s, 1 H)。
【０８４３】
実施例１１１  カリウム {(2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}[(4-メチルフェニル)スルホニル]アザニド
実施例１１０で得られた(2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-メチルフェニル)スルホニル]アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.27 (s, 3 H), 2.32 (s, 3 H), 3.41 (s, 3 H), 3.67 (s, 3 H), 5.56 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 6.41 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 6.66 - 6.76 (m, 2 H), 6.81 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 7.9 Hz, 2 H), 7.29 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.48 - 7.60 (m, 3 H)。
【０８４４】
実施例１１２  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例１３６で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.81 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 0.97 - 1.41 (m, 4 H), 1.49 - 1.68 (m, 2 H), 2.36 (d, J = 1.1 Hz, 3 H), 2.38 (s, 3 H), 3.27 - 3.35 (m, 2 H), 3.48 (s, 3 H), 6.12 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.03 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.27 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1 H), 7.47 (d, J = 0.8 Hz, 1 H), 8.13 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1 H), 8.25 (dd, J = 4.5, 1.5 Hz, 1 H), 11.59 (s, 1 H)。
【０８４５】
実施例１１３  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１３６で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.79 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.13 - 1.28 (m, 2 H), 1.29 - 1.43 (m, 2 H), 2.36 (d, J = 0.9 Hz, 3 H), 2.38 (s, 3 H), 2.79 (q, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.48 (s, 3 H), 6.13 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.00 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.26 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1 H), 7.47 (d, J = 1.1 Hz, 1 H), 7.48 - 7.51 (m, 1 H), 8.13 (dd, J  = 7.8, 1.6 Hz, 1 H), 8.25 (dd, J = 4.7, 1.3 Hz, 1 H), 11.29 (s, 1 H)。
【０８４６】
実施例１１４  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-メチルフェニル)スルホニル]アクリルアミド
参考例１３６で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と4-メチルベンゼンスルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.34 (d, J = 1.1 Hz, 3 H), 2.35 (s, 3 H), 2.36 (s, 3 H), 3.46 (s, 3 H), 6.07 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.25 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1 H), 7.37 (d, J = 7.9 Hz, 2 H), 7.43 (d, J = 1.1 Hz, 1 H), 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 2 H), 8.12 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1 H), 8.23 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H), 12.00 (s, 1 H)。
【０８４７】
実施例１１５  (2E)-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１３６で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.04 - 0.16 (m, 2 H), 0.26 - 0.46 (m, 2 H), 0.70 - 0.97 (m, 1 H), 2.36 (d, J = 1.1 Hz, 3 H), 2.37 (s, 3 H), 2.72 (t, J = 6.4 Hz, 2 H), 3.48 (s, 3 H), 6.12 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 6.99 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.26 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1 H), 7.47 (d, J = 1.1 Hz, 1 H), 7.62 (t, J = 6.1 Hz, 1 H), 8.13 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1 H), 8.25 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H), 11.30 (s, 1 H)。
【０８４８】
実施例１１６  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例１４０で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.82 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 1.17 - 1.40 (m, 4 H), 1.53 - 1.66 (m, 2 H), 2.38 (s, 3 H), 3.26 - 3.40 (m, 2 H), 3.65 (s, 3 H), 3.92 (s, 3 H), 6.29 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.08 - 7.17 (m, 1 H), 7.25 - 7.31 (m, 2 H), 7.35 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.68 (s, 1 H), 11.49 (s, 1 H)。
【０８４９】
実施例１１７  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[1,3-ジメチル-5-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１４０で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.81 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.16 - 1.28 (m, 2 H), 1.31 - 1.44 (m, 2 H), 2.37 (s, 3 H), 2.75 - 2.85 (m, 2 H), 3.65 (s, 3 H), 3.92 (s, 3 H), 6.27 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.02 - 7.17 (m, 1 H), 7.23 - 7.36 (m, 3 H), 7.39 - 7.52 (m, 1 H), 7.59 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 7.67 (s, 1 H), 11.20 (s, 1 H)。
【０８５０】
実施例１１８  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例１４３で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.87 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 1.29 - 1.40 (m, 4 H), 1.56 - 1.78 (m, 2 H), 2.45 (s, 3 H), 2.63 (s, 3 H), 3.24 - 3.38 (m, 2 H), 3.56 (s, 3 H), 5.45 - 5.62 (m, 1 H), 7.08 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.28 - 7.36 (m, 1 H), 7.40 - 7.53 (m, 2 H), 7.78 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 7.86 (br s, 1 H)。
【０８５１】
実施例１１９  カリウム {(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}(ペンチルスルホニル)アザニド
実施例１１８で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミドから、実施例７と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.80 (t, J = 6.6 Hz, 3 H), 1.14 - 1.24 (m, 4 H), 1.32 - 1.50 (m, 2 H), 2.35 (s, 3 H), 2.62 (s, 3 H), 2.85 (t, J = 7.8 Hz, 2 H), 3.44 (s, 3 H), 5.64 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.75 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.20 - 7.35 (m, 1 H), 7.42 - 7.52 (m, 1 H), 7.89 (d, J = 8.1 Hz, 1 H)。
【０８５２】
実施例１２０  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１４３で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.79 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.11 - 1.27 (m, 2 H), 1.27 - 1.43 (m, 2 H), 2.40 (s, 3 H), 2.63 (s, 3 H), 2.68 - 2.88 (m, 2 H), 3.52 (s, 3 H), 6.09 (d, J = 16.4 Hz, 1 H), 7.04 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.20 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.25 - 7.37 (m, 1 H), 7.42 - 7.59 (m, 2 H), 7.92 (d, J = 7.9 Hz, 1 H), 11.28 (s, 1 H)。
【０８５３】
実施例１２１  (2E)-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１４３で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(3-メチル-1H-インダゾール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.04 - 0.16 (m, 2 H), 0.25 - 0.44 (m, 2 H), 0.71 - 0.93 (m, 1 H), 2.39 (s, 3 H), 2.62 (s, 3 H), 2.67 - 2.74 (m, 2 H), 3.52 (s, 3 H), 6.06 (d, J = 16.6 Hz, 1 H), 7.02 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 7.19 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.32 (t, J = 7.1 Hz, 1 H), 7.44 - 7.52 (m, 1 H), 7.53 - 7.68 (m, 1 H), 7.92 (d, J = 7.7 Hz, 1 H), 11.30 (s, 1 H)。
【０８５４】
実施例１２２  (2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例１４５で得られた(2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3 H), 1.21 - 1.47 (m, 4 H), 1.69 - 1.86 (m, 2 H), 2.45 (s, 3 H), 3.28 - 3.48 (m, 2 H), 3.66 (s, 3 H), 3.83 (s, 3 H), 5.51 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.65 - 6.75 (m, 2 H), 6.95 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.50 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.89 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０８５５】
実施例１２３  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(6-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１４５で得られた(2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.80 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.14 - 1.30 (m, 2 H), 1.31 - 1.47 (m, 2 H), 2.38 (s, 3 H), 2.75 - 2.85 (m, 2 H), 3.57 (s, 3 H), 3.73 (s, 3 H), 6.16 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 6.72 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.44 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.50 (t, J = 5.5 Hz, 1 H), 8.04 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 11.34 (br s, 1 H)。
【０８５６】
実施例１２４  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[3-シクロプロピル-5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１５５で得られた(2E)-3-[3-シクロプロピル-5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.88 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 0.92 - 1.08 (m, 4 H), 1.25 - 1.38 (m, 2 H), 1.41 - 1.53 (m, 2 H), 1.91 - 2.02 (m, 1 H), 2.92 (q, J = 6.6 Hz, 2 H), 3.50 (s, 3 H), 5.02 - 5.11 (m, 1 H), 5.40 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.79 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.87 - 6.94 (m, 1 H), 6.95 - 7.04 (m, 1 H), 7.11 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.38 (dd, J = 9.0, 2.4 Hz, 1 H), 7.55 (d, J = 15.8 Hz, 1 H)。
【０８５７】
実施例１２５  (2E)-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}-3-[3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例２１８で得られた(2E)-3-[3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.16 - 0.21 (m, 2 H), 0.48 - 0.54 (m, 3 H), 0.77 - 0.81 (m, 2 H), 0.90 - 1.02 (m, 2 H), 1.63 - 1.72 (m, 1 H), 2.87 - 2.93 (m, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 5.27 (t, J = 6.0 Hz, 1 H), 5.75 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.18 - 7.24 (m, 2 H), 7.34 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 8.03 - 8.07 (m, 1 H), 8.29 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1 H)。
【０８５８】
実施例１２６  (2E)-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例２３０で得られた(2E)-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.07 - 0.09 (m, 2 H), 0.27 - 0.33 (m, 2 H), 0.75 - 0.87 (m, 1 H), 2.70 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 3.63 (s, 3 H), 5.88 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 3.9 Hz, 1 H), 7.15 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.30 (dd, J = 7.8, 4.5 Hz, 1 H), 7.69 - 7.71 (m, 1 H), 7.77 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.19 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1 H), 8.28 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1 H).
【０８５９】
実施例１２７  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例２３０で得られた(2E)-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.78 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.14 - 1.38 (m, 4 H), 2.74 - 2.80 (m, 2 H), 3.63 (s, 3 H), 5.90 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 3.3 Hz, 1 H), 7.16 (d, J = 15.3 Hz, 1 H), 7.31 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1 H), 7.58 - 7.60 (m, 1 H), 7.77 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.19 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1 H), 8.29 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1 H).
【０８６０】
実施例１２８  (2E)-N-{[(3-メチルブチル)アミノ]スルホニル}-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例２３０で得られた(2E)-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２５で得られたN-(3-メチルブチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.76 (d, J = 6.6 Hz, 6 H), 1.20 - 1.28 (m, 2 H), 1.46 - 1.58 (m, 1 H), 2.76 - 2.82 (m, 2 H), 3.63 (s, 3 H), 5.90 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.16 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.31 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1 H), 7.60 (br s, 1 H), 7.78 (d, J = 3.9 Hz, 1 H), 8.19 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1 H), 8.29 (dd, J = 4.8, 1.8 Hz, 1 H).
【０８６１】
実施例１２９  (2E)-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(プロピルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例２３０で得られた(2E)-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２７で得られたN-プロピルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.77 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.31 - 1.43 (m, 2 H), 2.70 - 2.77 (m, 2 H), 3.63 (s, 3 H), 5.90 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 3.9 Hz, 1H ), 7.16 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.31 (dd, J = 8.1, 5.1 Hz, 1 H), 7.63 (t, J = 5.7 Hz, 1 H), 7.78 (d, J = 3.9 Hz, 1 H), 8.19 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1 H), 8.29 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1 H).
【０８６２】
実施例１３０  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(プロピルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２７で得られたN-プロピルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.90 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.46 - 1.58 (m, 2 H), 2.43 (s, 3 H), 2.85 - 2.92 (m, 2 H), 3.52 (s, 3 H), 5.10 (t, J = 6.3 Hz, 1 H), 5.25 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.3 Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 3.3 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1 H), 7.41 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.70 (d, J = 1.8 Hz, 1 H), 7.81 (br s, 1 H).
【０８６３】
実施例１３１  (2E)-3-[3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(プロピルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例２１８で得られた(2E)-3-[3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２７で得られたN-プロピルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.60 - 0.67 (m, 1 H), 0.81 - 0.95 (m, 6 H), 1.49 - 1.62 (m, 2 H), 1.68 - 1.78 (m, 1 H), 2.93 - 3.02 (m, 2 H), 3.55 (s, 3 H), 5.16 (t, J = 6.0 Hz, 1 H), 5.75 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.9 Hz, 1 H), 6.99 - 7.23 (m, 2 H), 7.38 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 8.06 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 8.31 (d, J = 4.8 Hz, 1 H), 9.14 (br s, 1 H).
【０８６４】
実施例１３２  (2E)-3-[3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(3-メチルブチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例２１８で得られた(2E)-3-[3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２５で得られたN-(3-メチルブチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.50 - 0.57 (m, 1 H), 0.78 - 0.94 (m, 9 H), 1.40 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 1.60 - 1.69 (m, 2 H), 3.02 - 3.05 (m, 2 H), 3.55 (s, 3 H), 5.14 (t, J = 6.0 Hz, 1 H), 5.79 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.18 - 7.23 (m, 2 H), 7.34 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 8.06 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 8.29 (d, J = 4.8 Hz, 1 H), 9.56 (br s, 1 H).
【０８６５】
実施例１３３  (2E)-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}-3-[3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例２６５で得られた(2E)-3-[3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.06 - 0.10 (m, 2 H), 0.28 - 0.35 (m, 2 H), 0.78 - 0.85 (m, 1 H), 2.70 (t, J = 6.3 Hz, 2 H), 3.59 (s, 3 H), 5.96 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.01 - 7.36 (m, 3 H), 7.67 (t, J = 6.3 Hz, 1 H), 7.77 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.17 - 8.20 (m, 1 H), 8.27 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1 H).
【０８６６】
実施例１３４  (2E)-3-[3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ペンチルスルホニル)アクリルアミド
参考例２１８で得られた(2E)-3-[3-シクロプロピル-1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸とペンタン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.44 - 0.50 (m, 1 H), 0.73 - 0.76 (m, 2 H), 0.87 - 0.94 (m, 4 H), 1.28 - 1.42 (m, 4 H), 1.58 - 1.65 (m, 1 H), 1.76 - 1.86 (m, 2 H), 3.43 (q, J = 7.8 Hz, 2 H), 3.52 (s, 3 H), 5.83 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.76 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.17 - 7.25 (m, 2 H), 7.34 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 8.04 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1 H), 8.29 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1 H), 9.87 (br s, 1 H).
【０８６７】
実施例１３５  (2E)-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(ペンチルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例２３０で得られた(2E)-3-[1-メチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例２８７で得られたN-ペンチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.70 - 0.85 (m, 3 H), 1.05 - 1.24 (m, 4 H), 1.25 - 1.44 (m, 2 H), 2.68 - 2.83 (m, 2 H), 3.63 (s, 3 H), 5.90 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.17 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.31 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1 H), 7.60 (br s, 1 H), 7.78 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.20 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1 H), 8.30 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H), 11.53 (s, 1 H).
【０８６８】
実施例１３６  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(ペンチルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例１３で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例２８７で得られたN-ペンチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ：0.70 - 0.83 (m, 3 H), 1.09 - 1.26 (m, 4 H), 1.28 - 1.44 (m, 2 H), 2.39 (s, 3 H), 2.79 (q, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.49 (s, 3 H), 6.11 (d, J = 16.2 Hz, 1 H), 6.88 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.00 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.27 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1 H), 7.51 (br s, 1 H), 7.71 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 8.16 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1 H), 8.27 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1 H), 11.29 (s, 1 H).
【０８６９】
実施例１３７  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(エチルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１５２で得られたN-エチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.13 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 2.42 (s, 3 H), 2.92 - 3.04 (m, 2 H), 3.52 (s, 3 H), 5.13 (br s, 1 H), 5.29 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.41 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.70 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 8.04 (br s, 1 H)。
【０８７０】
実施例１３８  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカ-8-イルスルホニル)アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２０で得られた1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.66 - 1.80 (m, 4 H), 2.42 (s, 3 H), 3.33 - 3.55 (m, 7 H), 3.93 (s, 4 H), 5.43 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.73 - 6.78 (m, 1 H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.21 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.40 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 7.68 (s, 1 H), 8.14 (br s, 1 H)。
【０８７１】
実施例１３９  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(3-メチルブチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２５で得られたN-(3-メチルブチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.85 (d, J = 6.6 Hz, 6 H), 1.37 (q, J = 7.0 Hz, 2 H), 1.52 - 1.68 (m, 1 H), 2.42 (s, 3 H), 2.92 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 3.52 (s, 3 H), 5.15 (t, J = 6.1 Hz, 1 H), 5.33 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.40 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.69 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 8.19 (br s, 1 H)。
【０８７２】
実施例１４０  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２３で得られたN-(シクロヘキシルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.80 - 0.94 (m, 2 H), 1.09 - 1.19 (m, 2 H), 1.37 - 1.49 (m, 1 H), 1.61 - 1.74 (m, 6 H), 2.42 (s, 3 H), 2.74 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 3.51 (s, 3 H), 5.21 (t, J = 6.3 Hz, 1 H), 5.32 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.69 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 8.13 (br s, 1 H)。
【０８７３】
実施例１４１  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(3-イソプロポキシプロピル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２１で得られたN-(3-イソプロポキシプロピル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.12 (d, J = 6.0 Hz, 6 H), 1.70 - 1.80 (m, 2 H), 2.45 (s, 3 H), 3.02 - 3.12 (m, 2 H), 3.42 - 3.60 (m, 6 H), 5.31 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 5.72 (br s, 1 H), 6.79 (d, J = 2.8 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.41 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.71 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 7.90 (br s, 1 H)。
【０８７４】
実施例１４２  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-オキソピペリジン-1-イル)スルホニル]アクリルアミド
実施例１３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカ-8-イルスルホニル)アクリルアミド（2.53 g）のテトラヒドロフラン（10 mL）溶液に、1規定塩酸（10 mL）を加え、70℃で3時間加熱撹拌した。反応液を室温に冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル35：65、v/v）に付し、表題化合物（2.23 g, 収率96%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：2.43 (s, 3 H), 2.52 (t, J = 6.2 Hz, 4 H), 3.52 (s, 3 H), 3.66 (t, J = 6.1 Hz, 4 H), 5.28 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.43 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.71 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 7.81 (br s, 1 H)。
【０８７５】
実施例１４３  エチル N-[({(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}アミノ)スルホニル]-β-アラニナート
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例２６０で得られたエチル N-(アミノスルホニル)-β-アラニナートから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.17 - 1.25 (m, 3 H), 2.40 (s, 3 H), 2.53 (t, J = 6.4 Hz, 2 H), 3.23 (q, J = 5.7 Hz, 2 H), 3.50 (s, 3 H), 4.10 (q, J= 7.2 Hz, 2 H), 5.81 (br s, 1 H), 6.75 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.18 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1 H), 7.36 - 7.43 (m, 1 H), 7.67 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 8.60 (br s, 1 H)。
【０８７６】
実施例１４４  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(1-プロピルブチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例１３で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１２で得られたN-(1-プロピルブチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.82 (t, J = 6.8 Hz, 6 H), 1.19 - 1.47 (m, 8 H), 2.37 (s, 3 H), 3.24 - 3.37 (m, 1 H), 3.59 (s, 3 H), 4.95 (d, J = 7.6 Hz, 1 H), 5.51 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.79 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.18 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1 H), 7.36 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 8.05 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1 H), 8.33 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1 H)。
【０８７７】
実施例１４５  (2E)-N-[(シクロヘキシルアミノ)スルホニル]-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１３で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１４で得られたN-シクロヘキシルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.17 - 1.32 (m, 5 H), 1.49 - 1.57 (m, 1 H), 1.63 - 1.73 (m, 2 H), 1.79 - 1.91 (m, 2 H), 2.37 (s, 3 H), 3.15 - 3.26 (m, 1 H), 3.59 (s, 3 H), 5.05 (d, J = 6.8 Hz, 1 H), 5.47 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.80 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.19 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.21 - 7.25 (m, 1 H), 7.37 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 8.06 (dd, J = 7.6, 1.5 Hz, 1 H), 8.32 - 8.36 (m, 1 H)。
【０８７８】
実施例１４６  (2E)-N-{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]スルホニル}-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１３で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２３で得られたN-(シクロヘキシルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.82 - 0.96 (m, 2 H), 1.08 - 1.29 (m, 4 H), 1.65 - 1.77 (m, 5 H), 2.31 (s, 3 H), 2.83 (t, J = 6.4 Hz, 2 H), 3.56 (s, 3 H), 5.26 (t, J = 6.2 Hz, 1 H), 5.49 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.18 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J = 8.0, 4.5 Hz, 1 H), 7.33 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 8.03 - 8.07 (m, 1 H), 8.30 - 8.34 (m, 1 H), 8.82 (br s, 1 H)。
【０８７９】
実施例１４７  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(プロピルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例１３で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２７で得られたN-プロピルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.91 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.47 - 1.58 (m, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.97 (q, J = 6.3 Hz, 2 H), 3.56 (s, 3 H), 5.23 (br s, 1 H), 5.50 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.18 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.21 - 7.27 (m, 1 H), 7.33 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 8.05 (d, J = 7.6 Hz, 1 H), 8.32 (d, J = 4.2 Hz, 1 H), 8.86 (br s, 1 H)。
【０８８０】
実施例１４８  (2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例１３３で得られた(2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.10 (d, J = 4.5 Hz, 2 H), 0.33 (d, J = 7.6 Hz, 2 H), 0.84 (t, J = 7.4 Hz, 1 H), 2.38 (s, 3 H), 2.72 (t, J = 6.1 Hz, 2 H), 3.50 (s, 3 H), 6.05 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.01 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.40 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1 H), 7.63 (br s, 1 H), 8.06 (s, 1 H), 8.16 (d, J = 7.6 Hz, 1 H), 8.37 (d, J = 4.5 Hz, 1 H), 11.31 (br s, 1 H)。
【０８８１】
実施例１４９  (2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(3-メチルブチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例１３で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２５で得られたN-(3-メチルブチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (d, J = 6.8 Hz, 6 H), 1.40 (q, J = 6.9 Hz, 2 H), 1.56 - 1.70 (m, 1 H), 2.27 (s, 3 H), 2.98 - 3.09 (m, 2 H), 3.55 (s, 3 H), 5.22 (t, J = 6.1 Hz, 1 H), 5.53 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.18 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J = 8.0, 4.5 Hz, 1 H), 7.30 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 8.05 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 8.30 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 9.27 (br s, 1 H)。
【０８８２】
実施例１５０  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(5-シアノ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例８１で得られた(2E)-3-[5-(5-シアノ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.27 - 1.38 (m, 2 H), 1.42 - 1.51 (m, 2 H), 2.46 (s, 3 H), 2.93 (q, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 5.06 (t, J = 6.1 Hz, 1 H), 5.33 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.23 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.38 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 7.51 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1 H), 8.10 (s, 1 H)。
【０８８３】
実施例１５１  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(3-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１３３で得られた(2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.79 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.16 - 1.28 (m, 2 H), 1.30 - 1.43 (m, 2 H), 2.38 (s, 3 H), 2.79 (q, J = 6.4 Hz, 2 H), 3.50 (s, 3 H), 6.07 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.02 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.40 (dd, J = 7.6, 4.5 Hz, 1 H), 7.48 - 7.56 (m, 1 H), 8.06 (s, 1 H), 8.16 (d, J= 8.0 Hz, 1 H), 8.38 (d, J = 4.2 Hz, 1 H), 11.30 (br s, 1 H)。
【０８８４】
実施例１５２  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例２１で得られた(2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.84 - 0.90 (m, 3 H), 1.24 - 1.38 (m, 2 H), 1.41 - 1.52 (m, 2 H), 2.42 (s, 3 H), 2.91 (q, J = 6.7 Hz, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 5.13 (t, J = 6.1 Hz, 1 H), 5.29 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.79 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.86 - 6.93 (m, 1 H), 6.94 - 7.04 (m, 1 H), 7.11 (d, J= 3.4 Hz, 1 H), 7.34 - 7.45 (m, 2 H), 7.97 (br s, 1 H)。
【０８８５】
実施例１５３  (2E)-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例２１で得られた(2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.10 - 0.18 (m, 2 H), 0.44 - 0.53 (m, 2 H), 0.86 - 1.00 (m, 1 H), 2.43 (s, 3 H), 2.81 (t, J = 6.1 Hz, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 5.18 - 5.26 (m, 2 H), 6.80 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.86 - 6.92 (m, 1 H), 6.95 - 7.04 (m, 1 H), 7.11 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.35 - 7.46 (m, 2 H)。
【０８８６】
実施例１５４  (2E)-3-[5-(5-シアノ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例８１で得られた(2E)-3-[5-(5-シアノ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.11 - 0.17 (m, 2 H), 0.50 (d, J = 7.9 Hz, 2 H), 0.86 - 0.99 (m, 1 H), 2.45 (s, 3 H), 2.81 (t, J = 6.1 Hz, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 5.23 (br s, 1 H), 5.31 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.93 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.22 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.38 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.50 (dd, J = 8.6, 1.4 Hz, 1 H), 8.10 (s, 1 H)。
【０８８７】
実施例１５５  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)スルホニル]アクリルアミド
実施例１４２で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-オキソピペリジン-1-イル)スルホニル]アクリルアミド（301 mg）のテトラヒドロフラン（5 mL）およびメタノール（1 mL）の混合溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（26.3 mg）を加え、室温で1時間撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル20：80、v/v）に付し、表題化合物（176 mg, 収率58%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.55 - 1.67 (m, 2 H), 1.83 - 1.94 (m, 2 H), 2.43 (s, 3 H), 3.09 - 3.19 (m, 2 H), 3.51 (s, 3 H), 3.53 - 3.62 (m, 2 H), 3.83 (br s, 1 H), 5.36 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.21 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.41 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.70 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 7.76 (br s, 1 H)。
【０８８８】
実施例１５６  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(3-クロロ-1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例４０で得られた(2E)-3-[5-(3-クロロ-1H-インダゾール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.25 - 1.39 (m, 2 H), 1.42 - 1.54 (m, 2 H), 2.45 (s, 3 H), 2.93 (q, J = 6.4 Hz, 2 H), 3.60 (s, 3 H), 5.11 (t, J = 6.2 Hz, 1 H), 5.53 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.12 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.36 - 7.45 (m, 2 H), 7.54 (t, J = 7.4 Hz, 1 H), 7.83 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)。
【０８８９】
実施例１５７  (2E)-3-[3-シクロプロピル-5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例１５５で得られた(2E)-3-[3-シクロプロピル-5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.10 - 0.18 (m, 2 H), 0.43 - 0.54 (m, 2 H), 0.86 - 1.07 (m, 5 H), 1.90 - 2.02 (m, 1 H), 2.75 - 2.86 (m, 2 H), 3.50 (s, 3 H), 5.25 (br s, 1 H), 5.40 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.79 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.86 - 6.93 (m, 1 H), 6.94 - 7.03 (m, 1 H), 7.11 (d, J= 3.4 Hz, 1 H), 7.38 (dd, J = 9.0, 2.1 Hz, 1 H), 7.54 (d, J = 15.8 Hz, 1 H)。
【０８９０】
実施例１５８  (2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(プロピルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例２１で得られた(2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２７で得られたN-プロピルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.90 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.45 - 1.56 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 2.85 - 2.92 (m, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 5.08 (br s, 1 H), 5.24 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.80 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.87 - 6.94 (m, 1 H), 6.96 - 7.04 (m, 1 H), 7.12 (d, J= 3.2 Hz, 1 H), 7.34 - 7.48 (m, 1 H)。
【０８９１】
実施例１５９  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例６０で得られた(2E)-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.24 - 1.38 (m, 2 H), 1.41 - 1.52 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 2.91 (q, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.55 (s, 3 H), 3.77 (s, 3 H), 5.00 (br s, 1 H), 5.22 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.40 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 6.75 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.90 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1 H), 6.95 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.47 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０８９２】
実施例１６０  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-ヒドロキシ-4-メチルピペリジン-1-イル)スルホニル]アクリルアミド
実施例１４２で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(4-オキソピペリジン-1-イル)スルホニル]アクリルアミド（308 mg）のテトラヒドロフラン（6 mL）溶液を撹拌しながら、メチルマグネシウムブロミド（1Mジエチルエーテル溶液、1.4 mL）を加え、室温で1時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル25：75、v/v）に付し、表題化合物（155 mg, 収率49%）を無色油状物として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.25 (s, 3 H), 1.58 - 1.73 (m, 4 H), 2.44 (s, 3 H), 3.15 - 3.32 (m, 2 H), 3.43 - 3.58 (m, 5 H), 5.33 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.22 (dd, J = 8.8, 1.8 Hz, 1 H), 7.38 - 7.47 (m, 2 H), 7.71 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０８９３】
実施例１６１  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(3-クロロ-6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
実施例１５９で得られた(2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド（248 mg）のアセトニトリル（2.5 mL）溶液に、N-クロロコハク酸イミド（76 mg）を加え、室温で24時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル95：5〜60：40、v/v）に付し、得られた固体をヘキサン−酢酸エチル、ついで水−エタノールから結晶化させた。得られた結晶を、さらに分取HPLC（機器および分取条件は参考例９７と同様）を用いて精製し、溶出液を濃縮した。得られた油状物を酢酸エチルに溶解し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残留物をヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（43 mg, 収率16%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.79 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.16 - 1.28 (m, 2 H), 1.29 - 1.44 (m, 2 H), 2.39 (s, 3 H), 2.78 (q, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.50 (s, 3 H), 3.70 (s, 3 H), 6.10 (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 6.52 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 6.95 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.03 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.44 - 7.59 (m, 1 H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.72 (s, 1 H), 11.33 (s, 1 H)
【０８９４】
実施例１６２  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(2-オキソプロポキシ)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリルアミド
参考例１５７で得られたエチル (2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(2-オキソプロポキシ)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリラート（2.25 g）のテトラヒドロフラン（10 mL）およびエタノール（10 mL）の混合溶液に、1規定水酸化ナトリウム水溶液（12 mL）を加え、50℃で5時間加熱撹拌した。反応液を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣に硫酸水素カリウム（1.6 g）の水溶液（10 mL）を加えて中和し、析出した結晶をろ取した。得られた結晶を酢酸エチルおよびテトラヒドロフランに溶かし、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル5：95、v/v）に付し、淡黄色非結晶性固体を得た。
得られた非結晶性固体をアセトニトリル（40 mL）に溶解させ、2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物（1.68 g）、参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミド（651 mg）、トリエチルアミン（1.23 g）および4-ジメチルアミノピリジン（497 mg）を加え、室温で48時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液（20 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル35：65、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（245 mg, 収率85%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.23 - 1.37 (m, 2 H), 1.40 - 1.51 (m, 2 H), 2.26 (s, 3 H), 2.45 (s, 3 H), 2.93 (d, J = 6.6 Hz, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 4.53 (s, 2 H), 5.02 (br s, 1 H), 5.27 (d, J= 15.8 Hz, 1 H), 6.39 - 6.43 (m, 1 H), 6.76 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.91 (dd, J = 8.6, 2.2 Hz, 1 H), 6.98 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.44 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.62 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０８９５】
実施例１６３  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(3-ヒドロキシ-3-メチルブチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
実施例１４３で得られたエチル N-[({(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}アミノ)スルホニル]-β-アラニナート（380 mg）のテトラヒドロフラン（8 mL）溶液を撹拌しながら、メチルマグネシウムブロミド（1Mジエチルエーテル溶液、5 mL）を加え、室温で16時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル35：65、v/v）に付し、表題化合物（130 mg, 収率35%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.19 (d, J = 2.7 Hz, 6 H), 1.65 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 2.43 (s, 3 H), 3.09 - 3.18 (m, 2 H), 3.52 (s, 3 H), 5.28 - 5.35 (m, 1 H), 6.03 (br s, 1 H), 6.78 (d, J = 2.7 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.38 - 7.44 (m, 1 H), 7.70 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０８９６】
実施例１６４  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-{5-[6-(2-メトキシエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリルアミド
参考例１５９で得られた(2E)-3-{5-[6-(2-メトキシエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.23 - 1.38 (m, 2 H), 1.41 - 1.52 (m, 2 H), 2.42 (s, 3 H), 2.91 (q, J = 6.7 Hz, 2 H), 3.42 (s, 3 H), 3.53 (s, 3 H), 3.68 - 3.78 (m, 2 H), 4.02 - 4.10 (m, 2 H), 5.05 (br s, 1 H), 5.26 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.46 (d, J = 1.3 Hz, 1 H), 6.74 (d, J = 2.8 Hz, 1 H), 6.88 - 6.98 (m, 2 H), 7.45 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.91 (br s, 1 H)。
【０８９７】
実施例１６５  (2E)-3-{5-[6-(2-メトキシエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}-N-[(プロピルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例１５９で得られた(2E)-3-{5-[6-(2-メトキシエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸と参考例１２７で得られたN-プロピルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.90 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.46 - 1.54 (m, 2 H), 2.43 (s, 3 H), 2.89 (q, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.43 (s, 3 H), 3.54 (s, 3 H), 3.70 - 3.75 (m, 2 H), 4.03 - 4.11 (m, 2 H), 5.03 (br s, 1 H), 5.20 (d, J= 15.8 Hz, 1 H), 6.46 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 6.75 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.91 - 6.97 (m, 2 H), 7.46 (d, J= 15.6 Hz, 1 H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.70 (br s, 1 H)。
【０８９８】
実施例１６６  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(6-ヒドロキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
実施例１５９で得られた(2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド（1.65 g）のジクロロメタン（30 mL）溶液を撹拌しながら、三臭化ほう素（1Mジクロロメタン溶液、7.4 mL）を-78℃で滴下して、-78℃で1時間撹拌し、さらに室温で17時間撹拌した。反応混合物にメタノール（10 mL）を加えてクエンチし、反応混合物を減圧下で濃縮したのち、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル40：60、v/v）に付し、ヘキサン−エタノールから結晶化させることにより、表題化合物（1.44 g, 収率91%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.80 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.16 - 1.29 (m, 2 H), 1.31 - 1.42 (m, 2 H), 2.39 (s, 3 H), 2.80 (q, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.46 (s, 3 H), 6.15 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 6.30 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 6.67 - 6.72 (m, 1 H), 7.02 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.33 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.45 - 7.55 (m, 2 H), 9.22 (s, 1 H), 11.32 (s, 1 H)。
【０８９９】
実施例１６７  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-{5-[6-(シクロプロピルメトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリルアミド
参考例１６１で得られた(2E)-3-{5-[6-(シクロプロピルメトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.33 (d, J = 4.7 Hz, 2 H), 0.63 (d, J = 7.3 Hz, 2 H), 0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.20 - 1.37 (m, 3 H), 1.45 (d, J = 7.3 Hz, 2 H), 2.43 (s, 3 H), 2.85 - 2.97 (m, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 3.74 (d, J = 6.8 Hz, 2 H), 5.02 (br s, 1 H), 5.23 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.40 (s, 1 H), 6.74 (d, J = 2.8 Hz, 1 H), 6.87 - 6.97 (m, 2 H), 7.46 (d, J= 15.6 Hz, 1 H), 7.58 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.72 (br s, 1 H)。
【０９００】
実施例１６８  (2E)-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}-3-[5-(6-イソプロポキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１６３で得られた(2E)-3-[5-(6-イソプロポキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.14 (d, J = 4.7 Hz, 2 H), 0.45 - 0.53 (m, 2 H), 0.86 - 0.98 (m, 1 H), 1.27 - 1.32 (m, 6 H), 2.43 (s, 3 H), 2.80 (t, J = 6.2 Hz, 2 H), 3.55 (s, 3 H), 4.43 - 4.54 (m, 1 H), 5.18 - 5.25 (m, 2 H), 6.42 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 6.72 - 6.75 (m, 1 H), 6.88 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.46 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０９０１】
実施例１６９  1-[4-((1E)-3-{[(ブチルアミノ)スルホニル]アミノ}-3-オキソプロパ-1-エン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル]-1H-インドール-6-イル メタンスルホナート
実施例１６６で得られた(2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(6-ヒドロキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド（335 mg）のテトラヒドロフラン（2 ml）溶液にトリエチルアミン（118 mg）、メタンスルホニルクロリド（124 mg）を加え、室温で4時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル40：60、v/v）に付し、ジエチルエーテル−エタノールから結晶化させることにより、表題化合物（284 mg, 収率72%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.24 - 1.38 (m, 2 H), 1.42 - 1.54 (m, 2 H), 2.42 (s, 3 H), 2.94 (q, J = 6.4 Hz, 2 H), 3.15 (s, 3 H), 3.57 (s, 3 H), 5.15 (t, J = 6.1 Hz, 1 H), 5.48 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 6.85 (d, J = 2.7 Hz, 1 H), 7.01 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 7.12 - 7.18 (m, 2 H), 7.34 (d, J = 15.9 Hz, 1 H), 7.74 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 8.24 (br s, 1 H)。
【０９０２】
実施例１７０  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(6-イソプロポキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１６３で得られた(2E)-3-[5-(6-イソプロポキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.25 - 1.38 (m, 8 H), 1.42 - 1.53 (m, 2 H), 2.43 (s, 3 H), 2.91 (q, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.55 (s, 3 H), 4.43 - 4.54 (m, 1 H), 5.00 - 5.08 (m, 1 H), 5.25 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.43 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 6.74 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.88 (dd, J = 8.6, 2.2 Hz, 1 H), 6.94 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.46 (d, J = 15.8 Hz, 1 H)。
【０９０３】
実施例１７１  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(プロポキシアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１６５で得られたN-プロポキシスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.58 - 1.64 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.53 (s, 3 H), 3.88 (t, J = 6.8 Hz, 2 H), 5.28 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.79 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 - 7.25 (m, 1 H), 7.46 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.72 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 7.81 (br s, 1 H)。
【０９０４】
実施例１７２  (2E)-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}-3-[5-(6-エトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１６７で得られた(2E)-3-[5-(6-エトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.11 - 0.17 (m, 2 H), 0.45 - 0.52 (m, 2 H), 0.86 - 0.98 (m, 1 H), 1.39 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 2.44 (s, 3 H), 2.80 (t, J = 6.4 Hz, 2 H), 3.55 (s, 3 H), 3.96 (q, J = 7.0 Hz, 2 H), 5.13 - 5.24 (m, 2 H), 6.40 (d, J= 1.7 Hz, 1 H), 6.74 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.86 - 6.96 (m, 2 H), 7.46 (d, J= 15.6 Hz, 1 H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.68 (br s, 1 H)。
【０９０５】
実施例１７３  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-{5-[6-(2-メトキシ-1-メチルエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリルアミド
参考例１７２で得られた(2E)-3-{5-[6-(2-メトキシ-1-メチルエトキシ)-1H-インドール-1-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.23 - 1.38 (m, 5 H), 1.41 - 1.53 (m, 2 H), 2.42 (s, 3 H), 2.92 (q, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.37 (d, J = 0.9 Hz, 3 H), 3.42 - 3.60 (m, 5 H), 4.43 - 4.54 (m, 1 H), 5.04 (br s, 1 H), 5.25 (dd, J = 15.8, 2.8 Hz, 1 H), 6.50 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 6.73 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.89 - 6.96 (m, 2 H), 7.46 (d, J= 15.6 Hz, 1 H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.88 (br s, 1 H)。
【０９０６】
実施例１７４  (2E)-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１７５で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.11 - 0.17 (m, 2 H), 0.45 - 0.52 (m, 2 H), 0.86 - 0.96 (m, 1 H), 2.43 (s, 3 H), 2.48 (s, 3 H), 2.80 (t, J = 6.5 Hz, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 5.10 - 5.21 (m, 2 H), 6.73 - 6.76 (m, 1 H), 6.87 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.02 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.45 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.52 (s, 1 H)。
【０９０７】
実施例１７５  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１７５で得られた(2E)-3-[1,3-ジメチル-5-(5-メチル-1H-インドール-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.25 - 1.37 (m, 2 H), 1.45 (d, J = 7.2 Hz, 2 H), 2.42 (s, 3 H), 2.48 (s, 3 H), 2.90 (q, J= 6.3 Hz, 2 H), 3.53 (s, 3 H), 5.04 (br s, 1 H), 5.22 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.74 (d, J = 2.8 Hz, 1 H), 6.87 (d, J = 8.1 Hz, 1 H), 7.02 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 7.08 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.45 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.51 (s, 1 H), 7.75 (br s, 1 H)。
【０９０８】
実施例１７６  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(6-エトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例１６７で得られた(2E)-3-[5-(6-エトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.24 - 1.52 (m, 7 H), 2.43 (s, 3 H), 2.91 (q, J = 6.6 Hz, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 3.96 (q, J= 7.0 Hz, 2 H), 5.00 - 5.10 (m, 1 H), 5.25 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.40 (s, 1 H), 6.74 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.85 - 6.96 (m, 2 H), 7.46 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.84 (br s, 1 H)。
【０９０９】
実施例１７７  (2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}-N-[(プロピルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例４２で得られた(2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸と参考例１２７で得られたN-プロピルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.88 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.44 - 1.55 (m, 2 H), 2.47 (s, 3 H), 2.87 (q, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 5.09 - 5.17 (m, 1 H), 5.30 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.89 - 6.94 (m, 1 H), 7.22 - 7.27 (m, 2 H), 7.40 (d, J= 15.8 Hz, 1 H), 7.48 - 7.53 (m, 1 H), 7.85 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)。
【０９１０】
実施例１７８  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(シクロヘキシルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例２３５で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１４で得られたN-シクロヘキシルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：1.01 - 1.20 (m, 5 H), 1.42 - 1.52 (m, 1 H), 1.57 - 1.74 (m, 4 H), 2.38 (s, 3 H), 3.01 (br s, 1 H), 3.48 (s, 3 H), 6.01 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 6.88 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.00 (d, J = 16.0 Hz, 1 H), 7.56 (br s, 1 H), 7.83 (d, J= 3.6 Hz, 1 H), 8.28 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 8.32 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 11.27 (s, 1 H)。
【０９１１】
実施例１７９  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリルアミド
参考例４２で得られた(2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.86 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.23 - 1.37 (m, 2 H), 1.40 - 1.52 (m, 2 H), 2.46 (s, 3 H), 2.90 (q, J = 6.7 Hz, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 5.04 - 5.13 (m, 1 H), 5.30 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.22 - 7.28 (m, 2 H), 7.40 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.50 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.85 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)。
【０９１２】
実施例１８０  (2E)-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリルアミド
参考例４２で得られた(2E)-3-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.10 - 0.16 (m, 2 H), 0.42 - 0.52 (m, 2 H), 0.83 - 0.98 (m, 1 H), 2.47 (s, 3 H), 2.75 - 2.86 (m, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 5.18 - 5.29 (m, 2 H), 6.91 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.22 - 7.27 (m, 2 H), 7.41 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.51 (d, J = 7.9 Hz, 1 H), 7.85 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)。
【０９１３】
実施例１８１  (2E)-3-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-[(プロピルアミノ)スルホニル]アクリルアミド
参考例２５で得られた(2E)-3-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１２７で得られたN-プロピルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 - 0.93 (m, 3 H), 1.45 - 1.56 (m, 2 H), 2.45 (s, 3 H), 2.85 - 2.94 (m, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 5.09 (br s, 1 H), 5.24 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.82 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.97 - 6.99 (m, 1 H), 7.07 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J = 8.5, 1.9 Hz, 1 H), 7.42 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)。
【０９１４】
実施例１８２  (2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ピペリジン-1-イルスルホニル)アクリルアミド
参考例２１で得られた(2E)-3-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１７７で得られたピペリジン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.50 (br s, 2 H), 1.56 - 1.63 (m, 4 H), 2.43 (s, 3 H), 3.22 - 3.30 (m, 4 H), 3.52 (s, 3 H), 5.37 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.79 (d, J = 2.6 Hz, 1 H), 6.86 - 6.93 (m, 1 H), 6.95 - 7.04 (m, 1 H), 7.11 (d, J= 3.2 Hz, 1 H), 7.35 - 7.46 (m, 2 H), 7.68 (br s, 1 H)。
【０９１５】
実施例１８３  (2E)-3-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-{[(シクロプロピルメチル)アミノ]スルホニル}アクリルアミド
参考例２５で得られた(2E)-3-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１５で得られたN-(シクロプロピルメチル)スルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.12 - 0.18 (m, 2 H), 0.45 - 0.52 (m, 2 H), 0.84 - 0.98 (m, 1 H), 2.44 (s, 3 H), 2.78 - 2.86 (m, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 5.18 - 5.27 (m, 2 H), 6.81 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.97 (s, 1 H), 7.07 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1 H), 7.42 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)。
【０９１６】
実施例１８４  (2E)-N-[(ブチルアミノ)スルホニル]-3-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリルアミド
参考例２５で得られた(2E)-3-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１１１で得られたN-ブチルスルファミドから、実施例６２と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.84 - 0.91 (m, 3 H), 1.24 - 1.38 (m, 2 H), 1.41 - 1.53 (m, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 2.92 (q, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.54 (s, 3 H), 5.10 (br s, 1 H), 5.27 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.81 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.96 - 6.99 (m, 1 H), 7.07 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.23 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1 H), 7.42 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 8.5 Hz, 1 H)。
【０９１７】
実施例１８５  (2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-N-(ピペリジン-1-イルスルホニル)アクリルアミド
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸と参考例１７７で得られたピペリジン-1-スルホンアミドから、実施例１と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：1.48 - 1.55 (m, 2 H), 1.56 - 1.65 (m, 4 H), 2.43 (s, 3 H), 3.25 (t, J = 5.2 Hz, 4 H), 3.51 (s, 3 H), 5.38 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 2.4 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.21 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.41 (d, J = 15.8 Hz, 1 H), 7.66 - 7.73 (m, 2 H)。
【０９１８】
実施例１８６  ブチル ({2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート
ブタノール（88.2 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド（10 mL）溶液にN,N’-カルボニルジイミダゾール（209 mg）を加え、60℃で1時間撹拌した。反応液に参考例１７９で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド（350 mg）、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（226 mg）および4-ジメチルアミノピリジン（181 mg）を加え、60℃で20時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液（10 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（299 mg, 収率67%）を無色結晶として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.93 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.22 - 1.41 (m, 2 H), 1.51 - 1.62 (m, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.65 - 2.87 (m, 2 H), 3.30 (t, J = 8.0 Hz, 2 H), 3.46 (s, 3 H), 4.05 (t, J = 6.8 Hz, 2 H), 6.70 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 6.89 - 6.94 (m, 2 H), 7.12 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０９１９】
実施例１８７  3,3,3-トリフルオロプロピル ({2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート
参考例１７９で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド、3,3,3-トリフルオロプロパン-1-オールおよびN,N’-カルボニルジイミダゾールから、実施例１８６と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：2.20 (s, 3 H), 2.38 - 2.47 (m, 1 H), 2.54 - 2.72 (m, 3 H), 3.21 - 3.29 (m, 2 H), 3.38 (s, 3 H), 4.19 (t, J = 5.9 Hz, 2 H), 6.77 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.04 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.59 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.75 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 11.69 (br s, 1 H)。
【０９２０】
実施例１８８  ブチル ({2-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート
参考例１８１で得られた2-[5-(6-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド、ブタノールおよびN,N’-カルボニルジイミダゾールから、実施例１８６と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ：0.93 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.25 - 1.41 (m, 2 H), 1.51 - 1.62 (m, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.65 - 2.90 (m, 2 H), 3.32 (t, J = 7.9 Hz, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 4.07 (t, J = 6.7 Hz, 2 H), 6.73 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 6.97 - 6.99 (m, 1 H), 7.09 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.5, 1.9 Hz, 1 H), 7.60 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)。
【０９２１】
実施例１８９  シクロプロピルメチル ({2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート
シクロプロピルメタノール（78.4 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド（9 mL）溶液にN,N’-カルボニルジイミダゾール（191 mg）を加え、60℃で1時間撹拌した。この反応液に参考例１７９で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド（320 mg）、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（207 mg）および4-ジメチルアミノピリジン（166 mg）を加え、60℃で20時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液（10 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル45：55、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（182 mg, 収率45%）を無色結晶として得た。融点169.8−170.4℃。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.24 - 0.30 (m, 2 H), 0.54 - 0.62 (m, 2 H), 0.98 - 1.11 (m, 1 H), 2.32 (s, 3 H), 2.66 - 2.87 (m, 2 H), 3.32 (t, J = 8.0 Hz, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 3.87 (d, J = 7.3 Hz, 2 H), 6.70 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.12 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.18 - 7.23 (m, 1 H), 7.25 - 7.27 (m, 1 H), 7.66 (d, J = 2.1 Hz, 1 H)。
【０９２２】
実施例１９０  ブチル ({2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート
参考例１８４で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド、ブタノールおよびN,N’-カルボニルジイミダゾールから、実施例１８６と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.93 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.29 - 1.43 (m, 2 H), 1.53 - 1.64 (m, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.78 - 2.87 (m, 2 H), 3.11 - 3.20 (m, 1 H), 3.36 (s, 3 H), 3.90 - 4.04 (m, 2 H), 4.06 - 4.18 (m, 1 H), 6.70 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.16 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.04 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 8.28 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 10.57 (br s, 1 H)。
【０９２３】
実施例１９１  ブチル ({(E)-2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ビニル}スルホニル)カルバマート
参考例１７８で得られた(E)-2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド、ブタノールおよびN,N’-カルボニルジイミダゾールから、実施例１８６と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.91 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.27 - 1.40 (m, 2 H), 1.50 - 1.62 (m, 2 H), 2.45 (s, 3 H), 3.54 (s, 3 H), 4.00 - 4.15 (m, 2 H), 5.86 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 6.78 (d, J = 3.0 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.33 (d, J = 15.5 Hz, 1 H), 7.69 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０９２４】
実施例１９２  ブチル ({2-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート
参考例１８６で得られた2-[5-(5-フルオロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド、ブタノールおよびN,N’-カルボニルジイミダゾールから、実施例１８６と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.89 - 0.96 (m, 3 H), 1.25 - 1.40 (m, 2 H), 1.51 - 1.62 (m, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.66 - 2.87 (m, 2 H), 3.30 (t, J = 8.0 Hz, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 4.06 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 6.71 (d, J = 2.7 Hz, 1 H), 6.88 - 6.94 (m, 1 H), 6.95 - 7.03 (m, 1 H), 7.13 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.34 (dd, J = 9.1, 2.3 Hz, 1 H)。
【０９２５】
実施例１９３  プロピル ({2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート
参考例１７９で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド、プロパノールおよびN,N’-カルボニルジイミダゾールから、実施例１８６と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.91 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.53 - 1.67 (m, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.65 - 2.87 (m, 2 H), 3.30 (t, J = 8.0 Hz, 2 H), 3.46 (s, 3 H), 4.01 (t, J = 6.7 Hz, 2 H), 6.70 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.12 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０９２６】
実施例１９４  ブチル ({2-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート
参考例１８８で得られた2-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド、ブタノールおよびN,N’-カルボニルジイミダゾールから、実施例１８６と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.92 (t, J = 7.4 Hz, 3 H), 1.29 - 1.43 (m, 2 H), 1.53 - 1.64 (m, 2 H), 2.32 (s, 3 H), 2.79 - 2.87 (m, 2 H), 3.08 - 3.18 (m, 1 H), 3.34 (s, 3 H), 3.87 - 3.98 (m, 1 H), 4.00 - 4.17 (m, 2 H), 6.74 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 7.22 - 7.28 (m, 1 H), 8.07 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1 H), 8.31 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1 H), 11.71 (br s, 1 H)。
【０９２７】
実施例１９５  イソブチル ({2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート
参考例１７９で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド、2-メチルプロパン-1-オールおよびN,N’-カルボニルジイミダゾールから、実施例１８６と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.89 (d, J = 6.8 Hz, 6 H), 1.79 - 1.92 (m, 1 H), 2.31 (s, 3 H), 2.65 - 2.88 (m, 2 H), 3.30 (t, J = 7.9 Hz, 2 H), 3.46 (s, 3 H), 3.83 (d, J = 6.8 Hz, 2 H), 6.70 (dd, J = 3.4, 0.8 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 8.9 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1 H), 7.67 (d, J = 1.7 Hz, 1 H)。
【０９２８】
実施例１９６  ブチル ({2-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート
参考例１９０で得られた2-[5-(6-メトキシ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド、ブタノールおよびN,N’-カルボニルジイミダゾールから、実施例１８６と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.92 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.25 - 1.41 (m, 2 H), 1.50 - 1.62 (m, 2 H), 2.32 (s, 3 H), 2.67 - 2.89 (m, 2 H), 3.32 (t, J = 7.8 Hz, 2 H), 3.48 (s, 3 H), 3.78 (s, 3 H), 4.05 (t, J = 6.7 Hz, 2 H), 6.43 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 6.64 - 6.68 (m, 1 H), 6.86 (dd, J= 8.7, 2.3 Hz, 1 H), 6.96 (d, J= 3.2 Hz, 1 H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 1 H)。
【０９２９】
実施例１９７  ブチル ({2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)カルバマート
ブタノール（109 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド（10 mL）溶液にN,N’-カルボニルジイミダゾール（254 mg）を加え、60℃で1時間撹拌した。この反応液に参考例１９３で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミド（400 mg）、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（209 mg）および4-ジメチルアミノピリジン（168 mg）を加え、60℃で22時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液（10 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル60：40、v/v）に付し、ヘキサン−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物（150 mg, 収率30%）を無色結晶として得た。融点136.1−137.3℃。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.95 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.30 - 1.44 (m, 2 H), 1.54 - 1.66 (m, 2 H), 2.87 - 3.08 (m, 2 H), 3.21 - 3.31 (m, 1 H), 3.54 (s, 3 H), 3.83 - 3.96 (m, 1 H), 4.08 (t, J= 6.6 Hz, 2 H), 6.76 (d, J = 3.4 Hz, 1 H), 7.21 (d, J = 3.8 Hz, 1 H), 8.06 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 8.30 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 9.32 (br s, 1 H)。
【０９３０】
実施例１９８  ブチル [(2-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エチル)スルホニル]カルバマート
参考例１９５で得られた2-{1,3-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-1-イル]-1H-ピラゾール-4-イル}エタンスルホンアミド、ブタノールおよびN,N’-カルボニルジイミダゾールから、実施例１８６と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.92 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.25 - 1.40 (m, 2 H), 1.51 - 1.62 (m, 2 H), 2.34 (s, 3 H), 2.64 - 2.76 (m, 1 H), 2.79 - 2.91 (m, 1 H), 3.33 (t, J = 7.9 Hz, 2 H), 3.47 (s, 3 H), 4.06 (t, J = 6.7 Hz, 2 H), 6.83 (dd, J = 3.3, 0.8 Hz, 1 H), 7.24 - 7.28 (m, 2 H), 7.47 (dd, J = 8.3, 0.9 Hz, 1 H), 7.80 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)。
【０９３１】
実施例１９９  N-({(E)-2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ビニル}スルホニル)ヘキサンアミド
参考例１７８で得られた(E)-2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチレンスルホンアミド（213 mg）、ヘキサン酸（74.1 mg）、2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物（251 mg）、トリエチルアミン（184 mg）、4-ジメチルアミノピリジン（74.3 mg）およびアセトニトリル（6 mL）からなる混合物を、室温で24時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液（10 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル50：50、v/v）に付し、表題化合物（198 mg, 収率73%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.89 (t, J = 6.9 Hz, 3 H), 1.20 - 1.35 (m, 4 H), 1.49 - 1.62 (m, 2 H), 2.14 (t, J= 7.5 Hz, 2 H), 2.44 (s, 3 H), 3.55 (s, 3 H), 5.79 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 6.77 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1 H), 7.35 (d, J = 15.6 Hz, 1 H), 7.61 (br s, 1 H), 7.69 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０９３２】
実施例２００  N-({2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)ヘキサンアミド
参考例１７９で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミドとヘキサン酸から、実施例１９９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.89 (t, J = 6.9 Hz, 3 H), 1.17 - 1.34 (m, 4 H), 1.42 - 1.55 (m, 2 H), 1.98 - 2.06 (m, 2 H), 2.30 (s, 3 H), 2.58 - 2.70 (m, 1 H), 2.71 - 2.84 (m, 1 H), 3.33 (t, J= 7.7 Hz, 2 H), 3.46 (s, 3 H), 6.70 (d, J= 3.2 Hz, 1 H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.13 (d, J = 3.2 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1 H), 7.66 (d, J = 1.9 Hz, 1 H)。
【０９３３】
実施例２０１  N-({2-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)ヘキサンアミド
参考例１８８で得られた2-[1,3-ジメチル-5-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミドとヘキサン酸から、実施例１９９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.87 - 0.93 (m, 3 H), 1.23 - 1.39 (m, 4 H), 1.53 - 1.66 (m, 2 H), 1.81 - 1.92 (m, 1 H), 2.03 - 2.16 (m, 1 H), 2.29 (s, 3 H), 2.81 - 2.87 (m, 2 H), 3.07 - 3.16 (m, 1 H), 3.36 (s, 3 H), 3.98 - 4.14 (m, 1 H), 6.76 (d, J= 3.6 Hz, 1 H), 7.13 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.25 - 7.30 (m, 1 H), 8.10 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1 H), 8.29 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1 H), 11.49 (br s, 1 H)。
【０９３４】
実施例２０２  N-({2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エチル}スルホニル)ヘキサンアミド
参考例１８４で得られた2-[5-(5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]エタンスルホンアミドとヘキサン酸から、実施例１９９と同様の方法で、表題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.91 (t, J = 6.8 Hz, 3 H), 1.23 - 1.39 (m, 4 H), 1.52 - 1.65 (m, 2 H), 1.80 - 1.92 (m, 1 H), 2.00 - 2.13 (m, 1 H), 2.28 (s, 3 H), 2.80 - 2.87 (m, 2 H), 3.09 - 3.19 (m, 1 H), 3.38 (s, 3 H), 3.95 - 4.12 (m, 1 H), 6.72 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 7.18 (d, J = 3.6 Hz, 1 H), 8.07 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 8.26 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 10.61 (br s, 1 H)。
【０９３５】
実施例２０３  ブチル {(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]プロパ-2-エノイル}スルファマート
参考例３８で得られた(2E)-3-[5-(5-クロロ-1H-インドール-1-イル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アクリル酸（342 mg）、2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物（448 mg）、参考例１９６で得られたブチル スルファマート（174 mg）、トリエチルアミン（329 mg）、4-ジメチルアミノピリジン（132 mg）およびアセトニトリル（10 mL）からなる混合物を、室温で16時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液（10 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過操作後、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル40：60、v/v）に付し、表題化合物（187 mg, 収率38%）を無色非結晶性固体として得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)δ：0.90 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