(57)【要約】  置換基が請求項（１）で定義される一般式の化合物は、殺真菌剤として有用である。
2010502661.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉの化合物：
【化１】
2010502661.tif 000023
（式中、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、任意に置換されたＣ1-6アルキル、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル、硫黄、酸素もしくはＮＲ0（式中、Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである。）から選択された少なくとも１個のヘテロ原子を含む任意に置換されたＣ3-6−複素環式基、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、任意に置換されたＣ2-6アルキニル、任意に置換されたＣ1-6アルコキシ、任意に置換されたＣ2-6アルケニルオキシ、任意に置換されたＣ2-6アルキニルオキシ、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたアリール（Ｃ1-6）アルキル、任意に置換されたアリール（Ｃ1-6）アルコキシ、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-6）アルコキシ、−ＳＦ5又は−Ｓ（Ｏ）u（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｕは０、１もしくは２であり、及びアルキル基は、ハロゲンにより任意に置換されている。）であるか、又は
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、互いに独立して、−ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は、ハロゲンにより任意に置換されている。）であるか、又は
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、互いに独立して、−ＣＯＮＲUＲV、−ＣＯＲU、−ＣＯ2ＲU、−ＣＲU＝ＮＲV、−ＮＲUＲV、−ＮＲUＣＯＲV、−ＮＲUＣＯ2ＲV、−ＳＯ2ＮＲUＲV又は−ＮＲUＳＯ2ＲWである（式中、ＲWは、任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、並びにＲU及びＲVは、互いに独立して、水素又はハロゲンにより任意に置換されたＣ1-6アルキルであるか、又は−ＣＯＮＲUＲVもしくは−ＳＯ2ＮＲUＲVの場合、ＲUＲVは、結合され、５−もしくは６−員の炭素環、もしくは硫黄、酸素及びＮＲ0（式中、Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである。）から選択されたヘテロ原子を含む複素環を形成してよく、又は−ＣＲU＝ＮＲVの場合、ＲVは、ヒドロキシもしくは任意に置換されたＣ1-6アルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ又は任意に置換されたヘテロアリールオキシである。）か、又は
Ｑ1及びＱ2は、互いに独立して、追加的に水素を意味し、
Ｒ1は、任意に置換されたＣ1-4アルキル、任意に置換されたＣ2-4アルケニル、任意に置換されたＣ2-4アルキニル、又は任意に置換されたＣ3-4シクロアルキルであり、
Ｒ2は、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-4シクロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、シアノ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、又はベンジルオキシ（Ｃ1-4）アルキルであり、ここでフェニル環は、Ｃ1-4アルコキシにより任意に置換されており、
Ｒ3は、−（ＣＲaＲb）p（ＣＲcＲd）q（Ｘ）r（ＣＲeＲf）sＲ4であり、ここで
Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe及びＲfは、互いに独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ、もしくはＣ1-4アルコキシカルボニルであるか、又は
ＲaＲb、ＲcＲd又はＲeＲfは、結合して、３〜８員の炭素環、もしくは硫黄、酸素及びＮＲ0（式中、Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである。）から選択されたヘテロ原子を含む複素環を形成してよく、
Ｘは、（ＣＯ）、（ＣＯ）Ｏ、Ｏ（ＣＯ）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）tであり、ここでｔは、０、１もしくは２であるか、又はＸは、ＮＨもしくはＮ（Ｃ1-6）アルキルであり、
ｐ、ｒ及びｓは、互いに独立して、０もしくは１であり、
ｑは、０、１もしくは２であり、
Ｒ4は、任意に置換されたＣ1-6アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、−ＣＲUU＝ＮＲVV（式中、Ｒuuは、水素もしくはＣ1-6アルキルであり、及びＲVVは、ヒドロキシ又は任意に置換されたＣ1-6アルコキシ、任意に置換されたアリールオキシもしくは任意に置換されたヘテロアリールオキシである。）、又は−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｒ5であり、ここで、
Ｒ5は、水素であるか、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−もしくはジ（Ｃ1-4）−アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシ、又は−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｇは、０、１もしくは２である。）により任意に置換されたＣ1-8アルキルであるか、又は
Ｒ5は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ−（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−もしくはジ（Ｃ1-4）アルキル−アミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシ、又は−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｇは、０、１もしくは２である。）により任意に置換されたＣ3-6シクロアルキルであるか、又は
Ｒ5は、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキルであり、ここでアルキル及び／又はシクロアルキル部分は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキル−シリルオキシ、もしくは−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｇは、０、１もしくは２である。）により任意に置換されているか、又は
Ｒ5は、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリール（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたアリールオキシ（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたヘテロアリール、もしくは任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル、もしくは任意に置換されたヘテロアリールオキシ（Ｃ1-4）アルキルであるか、又は
Ｒ4は、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル、任意に置換されたＣ5-6シクロアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、もしくは硫黄、酸素もしくはＮＲ0（式中、Ｒ0は、水素もしくは任意に置換されたＣ1-6アルキルである。）から選択されたヘテロ原子を任意に含む任意に置換された５−〜８−員環であるか、又は
Ｒ3が、−（ＣＲaＲb）p（ＣＲcＲd）q（Ｘ）r（ＣＲeＲf）sＲ4である場合、Ｒ2及びＲ3は、結合して、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルにより任意に置換され、並びに硫黄、酸素及びＮＲ00（式中、Ｒ00は、ハロゲン、Ｃ1-6アルコキシもしくはシアノにより任意に置換されたＣ1-4アルキルであるか、又はＲ00は、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）−アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルもしくはヘテロアリールにより任意に置換されたフェニルである。）から選択されたヘテロ原子を任意に含む、５−もしくは６−員環を形成するか、又は、Ｒ2及びＲ3は結合し、任意に置換された６，６−員の二環を形成してよく、
Ｒ3は、−（ＣＲ30Ｒ40）Ｃ≡ＣＲ50であり、ここで
Ｒ30及びＲ40は、互いに独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-3）アルキル、Ｃ2-3アルケニル、もしくはＣ2-3アルキニルであるか、又は
Ｒ30及びＲ40は、それらが結合している炭素原子と結合し、３〜６員の炭素環、又は硫黄、酸素もしくはＮＲ000（式中、Ｒ000は、水素もしくはＣ1-4アルキルである。）から選択されたヘテロ原子を含む複素環を形成し、ここで炭素環又は複素環は、ハロもしくはＣ1-4アルキルにより任意に置換されており、
Ｒ50は、水素、任意に置換されたＣ1-4アルキル、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル、任意に置換されたアリール、もしくは硫黄、酸素もしくはＮＲ000（式中、Ｒ000は、水素もしくはＣ1-6アルキルである。）から選択されたヘテロ原子を含む任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｌは、硫黄又は酸素であり、並びに
ｎは、０、１又は２である。）、並びに
式Ｉの化合物の塩及びＮ−酸化物。
【請求項２】
Ｑ2が、水素であり、Ｑ1及びＱ3が、請求項１記載のものである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｑ1が、ハロゲン、アリール又はヘテロアリールであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、請求項１記載のものである、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ1が、アリールであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、請求項１記載のものである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｑ1が、ヘテロアリールであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、請求項１記載のものである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｑ1及びＱ3が、ハロゲンであり、並びにＱ2が、水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｑ1が、アリール又はヘテロアリールであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、ハロゲンである、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｑ1及びＱ2が、水素であり、並びにＱ3が、ハロゲン又は任意に置換されたアルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、任意に置換されたアルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
Ｑ1及びＱ2が、ハロゲンであり、並びにＱ3が、任意に置換されたアルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
Ｑ1が、ブロモである、請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
Ｑ1が、ヨードである、請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｑ1が、クロロである、請求項１記載の化合物。
【請求項１４】
Ｑ1が、フルオロである、請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
Ｑ3が、ハロゲンである、請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
Ｑ3が、フッ素である、請求項１記載の化合物。
【請求項１７】
Ｑ1が、ブロモであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、フルオロである、請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
Ｑ1が、ブロモであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、クロロである、請求項１記載の化合物。
【請求項１９】
Ｑ1が、ヨードであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、フルオロである、請求項１記載の化合物。
【請求項２０】
Ｑ1が、ヨードであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、クロロである、請求項１記載の化合物。
【請求項２１】
Ｑ1が、水素、ハロゲン、アリール又はヘテロアリールである、請求項１記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ1が、Ｃ1-4アルキル又はハロ（Ｃ1-4）アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ1が、メチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ1が、エチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ2が、水素又はメチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ2が、水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項２７】
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が、ハロゲンである、請求項１記載の化合物。
【請求項２８】
Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、Ｃ1-4アルキルであり、及びＱ3が、ハロゲンである、請求項１記載の化合物。
【請求項２９】
Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、Ｃ1-4アルキルであり、及びＱ3が、クロロである、請求項２８記載の化合物。
【請求項３０】
Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、Ｃ1-4アルキルであり、及びＱ3が、フルオロである、請求項２８記載の化合物。
【請求項３１】
Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、ハロゲンである、請求項１記載の化合物。
【請求項３２】
Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、クロロである、請求項３１記載の化合物。
【請求項３３】
Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、フルオロである、請求項３１記載の化合物。
【請求項３４】
Ｑ1が、ブロモであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、クロロである、請求項３１記載の化合物。
【請求項３５】
Ｑ1が、ブロモであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、フルオロである、請求項３１記載の化合物。
【請求項３６】
Ｑ1が、ヨードであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、クロロである、請求項３１記載の化合物。
【請求項３７】
Ｑ1が、ヨードであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、フルオロである、請求項３１記載の化合物。
【請求項３８】
Ｑ1が、ハロゲンであり、並びにＱ2及びＱ3が、Ｃ1-4アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ3が、ｔｅｒｔ−ブチル、１−ハロ−２−メチルプロパ−２−イル、１，１−ジハロ−２−メチルプロパ−２−イル、１，１，１−トリハロ−２−メチルプロパ−２−イル、１−アルコキシ−２−メチルプロパ−２−イル、１−アルケニルオキシ−２−メチルプロパ−２−イル、１−アルキニルオキシ−２−メチルプロパ−２−イル、１−シアノ−２−メチル−プロパ−２−イル、１−アルコキシアルコキシ−２−メチル−プロパ−２−イル、１−ハロ−３−メチルブタ−３−イル、１，１−ジハロ−３−メチルブタ−３−イル、１，１，１−トリハロ−３−メチルブタ−３−イル、１−アルコキシ−３−メチルブタ−３−イル、１−アルケニルオキシ−３−メチルブタ−３−イル、１−アルキニルオキシ−３−メチルブタ−３−イル、１−シアノ−３−メチルブタ−３−イル、２−シアノプロパ−２−イル、２−メトキシカルボニルプロパ−２−イル又は２−メチルアミノカルボニルプロパ−２−イル、１−アルキルチオ−２−メチルプロパ−２−イル、１−アルキルスルフィニル−２−メチルプロパ−２−イル、１−アルキルスルホニル−２−メチルプロパ−２−イル、２−シアノ−１−アルコキシプロパ−２−イル、２−メチル−１−［（Ｅ及び／又はＺ）−ヒドロキシイミノ］−プロパ−２−イル、２−メチル−１−［（Ｅ及び／又はＺ）−アルコキシイミノ］−プロパ−２−イル、２−メチル−１−［（Ｅ及び／又はＺ）−アリールオキシイミノ］−プロパ−２−イル、２−メチル−１−［（Ｅ及び／又はＺ）−ヘテロアリールオキシイミノ］−プロパ−２−イル、１−アルコキシ−プロパ−２−イル、１−ハロ−プロパ−２−イル、３−メチル−ブチ−１−イン−３−イル、１−アルキル−３−メチル−ブチ−１−イン−３−イル、４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−ヒドロキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−アルコキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−アルコキシアルコキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−アルコキシアルコキシアルキル−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−シアノアルキル−３−メチルブタ−３−イル、１−ハロアルキル−３−メチルブタ−３−イルである、請求項１記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ3が、ｔｅｒｔ−ブチル、１−ハロ−２−メチルプロパ−２−イル、１−フルオロ−２−メチルプロパ−２−イル、１−メトキシ−２−メチルプロパ−２−イル、１−エトキシ−２−メチルプロパ−２−イル、１−アリルオキシ−２−メチルプロパ−２−イル、１−（プロパ−２−イニルオキシ）−２−メチルプロパ−２−イル、２−シアノ−１−エトキシ−プロパ−２−イル、２−シアノ−１−メトキシプロパ−２−イル、１−ハロ−３−メチルブタ−３−イル、１−フルオロ−３−メチルブタ−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イル、５−メチル−ヘキセ−３−イン−５−イル、１−メトキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−アリルオキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−プロパルギルオキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−エトキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イルである、請求項３９記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ4が、Ｃ1-4アルコキシ−（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルにより任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、ここでアルキル基は、ハロ、モノ−もしくはジ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ又はトリ（Ｃ1-4）アルキルシリルにより任意に置換されているか、又はＲ4が、ベンジルオキシ（Ｃ1-4）アルキルにより任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、ここでアルキル基は、ハロ、モノ−もしくはジ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ又はトリ（Ｃ1-4）アルキルシリルにより任意に置換されているか、又はＲ4が、Ｃ2-6アルケニルオキシもしくは−Ｓ（Ｏ）x（Ｃ1-6）アルキルにより任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、ここでｘは、０、１もしくは２であり、及びアルキル基は、ハロ、モノ−もしくはジ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、−ＮＨ（Ｃ1-4）アルキル＝ＮＯＲにより任意に置換されており、ここでＲは、水素もしくはＣ1-4アルキルであるか、又はここでアルキル基は、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルにより任意に置換されているか、又はＲ4は、−ＣＲUU＝ＮＲVVであり、ここでＲUUは、水素又はＣ1-6アルキルであり、及びＲVVは、ヒドロキシ又は任意に置換されたＣ1-6アルコキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ5を意味するもの（value）の任意に置換されたアリール及び任意に置換されたヘテロアリール環又は部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、Ｃ1-6アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、ハロ（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、ハロ（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール（Ｃ1-6）アルキル、アリール（Ｃ1-6）アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルコキシ、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-4）アルキルにより任意に置換されており、ここでｇは、０、１又は２であり、並びにアルキルは、ハロにより任意に置換されているか、又はＲ5は、−ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキルにより任意に置換されており、ここでアルキル基は、ハロにより任意に置換されているか、又はＲ5は、−ＣＯＮＲgＲh、−ＣＯＲg、−ＣＯ2Ｒg、−Ｒg＝ＮＲh、−ＮＲgＲh、−ＮＲgＣＯＲh、−ＮＲgＣＯ2Ｒh、−ＳＯ2ＮＲgＲh、もしくは−ＮＲgＳＯ2Ｒiにより任意に置換されており、ここでＲiは、ハロゲンにより任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、並びにＲg及びＲhは、互いに独立して、水素、又はハロゲンにより任意に置換されたＣ1-6アルキルであるか、又は、−ＣＯＮＲgＲhもしくは−ＳＯ2ＮＲgＲhの場合、ＲgＲhは、結合して、５−又は６−員の炭素環、又は硫黄、酸素もしくはＮＲ0（式中、Ｒ0は、水素もしくは任意に置換されたＣ1-6アルキルである。）から選択されたヘテロ原子を含む複素環を形成してよい、請求項１記載の化合物。
【請求項４３】
任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換された５−〜８−員の環において、Ｒ4が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、Ｃ1-6アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、ハロ（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、ハロ（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルキニルオキシ、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）x（Ｃ1-6）アルキルにより任意に置換されており、ここでｘは、０、１もしくは２であり、及びアルキル基は、ハロにより任意に置換されているか、又はＲ4は、−ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキルにより任意に置換されており、ここでアルキル基は、ハロゲン、−ＣＯＮＲxＲy、−ＣＯＮ（ＯＲx）Ｒy、−ＣＯＲx、−ＣＯ2Ｒx、−ＣＲx＝ＮＲy、−ＮＲxＲy、−ＮＲxＣＯＲy、−ＮＲxＣＯ2Ｒy、−ＳＯ2ＮＲxＲy、もしくは−ＮＲXＳＯ2ＲZにより任意に置換されており、ここでＲzは、ハロゲンにより任意に置換されたＣ1-8アルキルであり、並びにＲx及びＲyは、互いに独立して、水素又はハロゲンにより任意に置換されたＣ1-6アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ50が、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｓ（Ｏ）p（Ｃ1-6）−アルキル（式中、ｐは、０、１又は２である。）、トリアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリ（Ｃ1-4）−アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ、又は任意に置換されたチエニルメトキシにより任意に置換されたＣ1-4アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ50が、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｓ（Ｏ）p（Ｃ1-6）−アルキル（式中、ｐは、０、１又は２である。）、トリアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリ（Ｃ1-4）−アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ、又は任意に置換されたチエニルメトキシにより任意に置換されたＣ3-6シクロアルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項４６】
任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールにおいて、Ｒ50が、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）−アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、ＮＲpＲq、ＮＨＣＯＲP、−ＮＨＣＯＮＲpＲq、ＣＯＮＲpＲq、−ＳＯ2Ｒ0、ＯＳＯ2Ｒ0、ＣＯＲP、ＣＲp＝ＮＲq又はＮ＝ＣＲpＲqにより任意に置換されており、ここでＲ0は、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、このフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシにより任意に置換されており、並びにＲp及びＲqは、独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、このフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシにより任意に置換されている、請求項１記載の化合物。
【請求項４７】
Ｌが、酸素である、請求項１記載の化合物。
【請求項４８】
ｎが、０である、請求項１記載の化合物。
【請求項４９】
本明細書記載の請求項１記載の式Ｉの化合物の調製法。
【請求項５０】
殺真菌的に有効量の請求項１記載の化合物及びそれらにとって好適な担体又は希釈剤を含有する、殺真菌組成物。
【請求項５１】
殺真菌的に有効量の請求項１記載の化合物を、植物へ、植物の種子へ、植物もしくは種子の生育場所へ、又は土壌へ又は任意の他の植物成長培地へ施用することを含んでなる、植物病原性真菌を駆除又は防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規キノリニルオキシアルカン酸アミド、それらの調製法、それらを含有する組成物、及びそれらを使用する真菌、特に植物の真菌感染症の根絶法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のキノリニルオキシアルカン酸アミド誘導体及びそれらの農業用及び園芸用殺菌剤としての使用は、例えば国際公開公報第04/047538号及び日本国特開2001-89453において開示されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、植物殺真菌剤として主に使用するための、特定の置換されたキノリン−６−イルオキシアルカン酸アミドの提供に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
従って本発明に従い、一般式Ｉの化合物：
【化１】
2010502661.tif 000003
（式中、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、任意に置換されたＣ1-6アルキル、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル、硫黄、酸素もしくはＮＲ0（式中、Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである。）から選択された少なくとも１個のヘテロ原子を含む任意に置換されたＣ3-6−複素環式基、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、任意に置換されたＣ2-6アルキニル、任意に置換されたＣ1-6アルコキシ、任意に置換されたＣ2-6アルケニルオキシ、任意に置換されたＣ2-6アルキニルオキシ、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたアリール（Ｃ1-6）アルキル、任意に置換されたアリール（Ｃ1-6）アルコキシ、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-6）アルコキシ、−ＳＦ5又は−Ｓ（Ｏ）u（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｕは０、１もしくは２であり、及びアルキル基は、ハロゲンにより任意に置換されている。）であるか、又は
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、互いに独立して、−ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（式中、アルキル基は、ハロゲンにより任意に置換されている。）であるか、又は
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、互いに独立して、−ＣＯＮＲUＲV、−ＣＯＲU、−ＣＯ2ＲU、−ＣＲU＝ＮＲV、−ＮＲUＲV、−ＮＲUＣＯＲV、−ＮＲUＣＯ2ＲV、−ＳＯ2ＮＲUＲV又は−ＮＲUＳＯ2ＲWである（式中、ＲWは、任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、並びにＲU及びＲVは、互いに独立して、水素又はハロゲンにより任意に置換されたＣ1-6アルキルであるか、又は−ＣＯＮＲUＲVもしくは−ＳＯ2ＮＲUＲVの場合、ＲUＲVは、結合され、５−もしくは６−員の炭素環、もしくは硫黄、酸素及びＮＲ0（式中、Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである。）から選択されたヘテロ原子を含む複素環を形成してよいか、又は−ＣＲU＝ＮＲVの場合、ＲVは、ヒドロキシもしくは任意に置換されたＣ1-6アルコキシ、任意に置換されたアリールオキシ又は任意に置換されたヘテロアリールオキシである。）か、又は
Ｑ1及びＱ2は、互いに独立して、追加的に水素を意味し、
Ｒ1は、任意に置換されたＣ1-4アルキル、任意に置換されたＣ2-4アルケニル、任意に置換されたＣ2-4アルキニル、又は任意に置換されたＣ3-4シクロアルキルであり、
Ｒ2は、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-4シクロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、シアノ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、又はベンジルオキシ（Ｃ1-4）アルキルであり、ここでフェニル環は、Ｃ1-4アルコキシにより任意に置換されており、
Ｒ3は、−（ＣＲaＲb）p（ＣＲcＲd）q（Ｘ）r（ＣＲeＲf）sＲ4であり、ここで
Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe及びＲfは、互いに独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ、もしくはＣ1-4アルコキシカルボニルであるか、又は
ＲaＲb、ＲcＲd又はＲeＲfは、結合して、３〜８員の炭素環、もしくは硫黄、酸素及びＮＲ0（式中、Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである。）から選択されたヘテロ原子を含む複素環を形成してよく、
Ｘは、（ＣＯ）、（ＣＯ）Ｏ、Ｏ（ＣＯ）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）tであり、ここでｔは、０、１もしくは２であるか、又はＸは、ＮＨもしくはＮ（Ｃ1-6）アルキルであり、
ｐ、ｒ及びｓは、互いに独立して、０もしくは１であり、
ｑは、０、１もしくは２であり、
Ｒ4は、任意に置換されたＣ1-6アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、−ＣＲUU＝ＮＲVV（式中、Ｒuuは、水素もしくはＣ1-6アルキルであり、及びＲVVは、ヒドロキシ又は任意に置換されたＣ1-6アルコキシ、任意に置換されたアリールオキシもしくは任意に置換されたヘテロアリールオキシである。）、又は−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｒ5であり、ここで、
Ｒ5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−もしくはジ（Ｃ1-4）−アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシ、又は−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｇは、０、１もしくは２である。）により任意に置換されたＣ1-8アルキルであるか、又は
Ｒ5は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ−（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−もしくはジ（Ｃ1-4）アルキル−アミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシ、又は−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｇは、０、１もしくは２である。）により任意に置換されたＣ3-6シクロアルキルであるか、又は
Ｒ5は、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキルであり、ここでアルキル及び／又はシクロアルキル部分は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキル−シリルオキシ、もしくは−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｇは、０、１もしくは２である。）により任意に置換されているか、又は
Ｒ5は、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリール（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたアリールオキシ（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたヘテロアリール、もしくは任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル、もしくは任意に置換されたヘテロアリールオキシ（Ｃ1-4）アルキルであるか、又は
Ｒ4は、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル、任意に置換されたＣ5-6シクロアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、もしくは硫黄、酸素もしくはＮＲ0（式中、Ｒ0は、水素もしくは任意に置換されたＣ1-6アルキルである。）から選択されたヘテロ原子を任意に含む任意に置換された５−〜８−員環であるか、又は
Ｒ3が、−（ＣＲaＲb）p（ＣＲcＲd）q（Ｘ）r（ＣＲeＲf）sＲ4である場合、Ｒ2及びＲ3は、結合して、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ1-4）アルキルアミノカルボニルにより任意に置換され、並びに硫黄、酸素及びＮＲ00（式中、Ｒ00は、ハロゲン、Ｃ1-6アルコキシもしくはシアノにより任意に置換されたＣ1-4アルキルであるか、又はＲ00は、ニトロ、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）−アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルもしくはヘテロアリールにより任意に置換されたフェニルである。）から選択されたヘテロ原子を任意に含む、５−もしくは６−員環を形成するか、又は、Ｒ2及びＲ3は結合し、任意に置換された６，６−員の二環を形成してよく、
Ｒ3は、−（ＣＲ30Ｒ40）Ｃ≡ＣＲ50であり、ここで
Ｒ30及びＲ40は、互いに独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-3）アルキル、Ｃ2-3アルケニル、もしくはＣ2-3アルキニルであるか、又は
Ｒ30及びＲ40は、それらが結合している炭素原子と結合し、３〜６員の炭素環、又は硫黄、酸素もしくはＮＲ000（式中、Ｒ000は、水素もしくはＣ1-4アルキルである。）から選択されたヘテロ原子を含む複素環を形成し、ここで炭素環又は複素環は、ハロもしくはＣ1-4アルキルにより任意に置換されており、
Ｒ50は、水素、任意に置換されたＣ1-4アルキル、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル、任意に置換されたアリール、もしくは硫黄、酸素もしくはＮＲ000（式中、Ｒ000は、水素もしくはＣ1-6アルキルである。）から選択されたヘテロ原子を含む任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｌは、硫黄又は酸素であり、並びに
ｎは、０、１又は２である。）、並びに
式Ｉの化合物の塩及びＮ−酸化物が提供される。
【０００５】
本発明の化合物は、少なくとも１個の不斉炭素原子を含み、エナンチオマー（又はジアステレオマーの対として）又はそれらの混合物として存在してよい。更に、ｎが１である場合、本発明の化合物は、スルホキシドであり、これは、ふたつのエナンチオマー型で存在することができ、この隣接炭素は、ふたつのエナンチオマー型で存在することもできる。従って一般式（Ｉ）の化合物は、ラセミ体、ジアステレオマー、又は単独のエナンチオマーとして存在することができ、本発明は可能性のある異性体又はあらゆる割合の異性体混合物の全てを含む。任意の所与の化合物に関して、一方の異性体は、他方よりもより殺真菌活性が高くなり得ることが予想されている。
【０００６】
式Ｉの化合物のＮ−酸化物は好ましくは、キノリン部分により形成されたＮ−酸化物を意味する。
式Ｉの化合物が形成することができる塩は、好ましくは、これらの化合物の酸との相互作用により形成されるものである。用語「酸」は、ハロゲン化水素、硫酸、リン酸などの無機酸、更には有機酸、好ましくは通常使用されるアルカン酸、例えば、ギ酸、酢酸及びプロピオン酸などを含んでなる。
【０００７】
特に言及される場合を除いて、アルキル基及びアルコキシ、アルキルチオなどのアルキル部分は好適には、直鎖又は分枝鎖の形で、１〜６個、典型的には１〜４個の炭素原子を含む。例として、メチル、エチル、ｎ−及びｉｓｏ−プロピル、並びにｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−及びｔｅｒｔ−ブチルがある。アルキル部分が５又は６個の炭素原子を含む場合、例としては、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルがある。アルキル基及び部分の好適な任意の置換基の例は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ及びＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ、シアノ、任意に置換されたアリール及び任意に置換されたヘテロアリールを含む。任意の置換基がハロである場合、ハロアルキル基又は部分は、典型的にはモノクロロメチル、モノフルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル又はトリフルオロメチルである。
【０００８】
特に言及される場合を除いて、アルケニル部分及びアルキニル部分も好適には、直鎖又は分枝鎖の形で、２〜６個、典型的には２〜４個の炭素原子を含む。例としては、アリル、エチニル及びプロパルギルがある。任意の置換基は、ハロ、アルコキシ、任意に置換されたアリール及び任意に置換されたヘテロアリールを含む。
ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを含む。
【０００９】
アリールは通常フェニルであるが、ナフチル、アントリル及びフェナントリルを含む。
ヘテロアリールは典型的には、ヘテロ原子として１個又は複数の硫黄、酸素もしくはＮＲ部分を含む、５−又は６−員の芳香環であり、これはベンゼン環のような１個又は複数の他の芳香環又は複素芳香環に縮合されてよい。例として、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、インドリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル及びキノキサリニル基、並びにここで好適であるならばそれらのＮ−酸化物及び塩がある。任意のアリール又はヘテロアリールを意味するもの（ｖａｌｕｅ）は、任意に置換されている。特に言及される場合を除いて、存在し得る置換基は、以下の１個又は複数を含む：ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-6アルキル（特にメチル及びエチル）、Ｃ2-6アルケニル（特にアリル）、Ｃ2-6アルキニル（特にプロパルギル）、Ｃ1-6アルコキシ（特にメトキシ）、Ｃ2-6アルケニルオキシ（特にアリルオキシ）、Ｃ2-6アルキニルオキシ（特にプロパルギルオキシ）、ハロ（Ｃ1-6）アルキル（特にトリフルオロメチル）、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、−Ｓ（Ｏ）m（Ｃ1-6）アルキル（式中、ｍは０、１又は２であり、及びアルキルは、ハロにより任意に置換されている。）、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたアリール（特に任意に置換されたフェニル）、任意に置換されたヘテロアリール（特に任意に置換されたピリジル又はピリミジニル）、任意に置換されたアリールオキシ（特に任意に置換されたフェノキシ）、任意に置換されたヘテロアリールオキシ（特に任意に置換されたピリジルオキシ又はピリミジニルオキシ）、任意に置換された−Ｓ（Ｏ）mアリール（式中、ｍは０、１又は２である）（特に任意に置換されたフェニルチオ）、任意に置換された−Ｓ（Ｏ）mヘテロアリール（式中ｍは０、１又は２である）（特に任意に置換されたピリジルチオ又はピリミジニルチオ）、任意に置換されたアリール（Ｃ1-4）アルキル（特に任意に置換されたベンジル、任意に置換されたフェネチル及び任意に置換されたフェニルｎ−プロピル（ここでアルキル部分はヒドロキシにより任意に置換されている。））、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル（特に任意に置換されたピリジル−又はピリミジニル−（Ｃ1-4）アルキル）、任意に置換されたアリール（Ｃ2-4）アルケニル（特に任意に置換されたフェニルエテニル）、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ2-4）アルケニル（特に任意に置換されたピリジルエテニル又はピリミジニルエテニル）、任意に置換されたアリール（Ｃ1-4）アルコキシ（特に任意に置換されたベンジルオキシ及びフェネチルオキシ）、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシ（特に任意に置換されたピリジル（Ｃ1-4）アルコキシ又はピリミジニル（Ｃ1-4）アルコキシ）、任意に置換されたアリールオキシ（Ｃ1-4）アルキル（特にフェノキシメチル）、任意に置換されたヘテロアリールオキシ−（Ｃ1-4）アルキル（特に任意に置換されたピリジルオキシ又はピリミジニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル）、任意に置換された−Ｓ（Ｏ）m（Ｃ1-4）アルキルアリール（式中、ｍは０、１又は２である）（特に任意に置換されたベンジルチオ及びフェネチルチオ）、任意に置換された−Ｓ（Ｏ）m（Ｃ1-4）アルキルヘテロアリール（式中、ｍは０、１又は２である）（特に任意に置換されたピリジル（Ｃ1-4）アルキルチオ又はピリミジニル（Ｃ1-4）アルキルチオ）、任意に置換された−（Ｃ1-4）アルキルＳ（Ｏ）mアリール（式中、ｍは０、１又は２である）（特にフェニルチオメチル）、任意に置換された−（Ｃ1-4）アルキルＳ（Ｏ）mヘテロアリール（式中、ｍは０、１又は２である）（特に任意に置換されたピリジルチオ（Ｃ1-4）アルキル又はピリミジニルチオ（Ｃ1-4）アルキル）、Ｃ1-4アルカノイルオキシ（特にアセチルオキシ）及びベンゾイルオキシを含むアシルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、ＮＲgＲh、−ＮＨＣＯＲg、−ＮＨＣＯＮＲgＲh、−ＣＯＮＲgＲh、−ＣＯ2Ｒg、−ＳＯ2Ｒi、−ＯＳＯ2Ｒi、−ＣＯＲg、−ＣＲg＝ＮＲh、又は−Ｎ＝ＣＲgＲh（式中、Ｒiは、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、フェニル基及びベンジル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシにより任意に置換され、並びにＲg及びＲhは、独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロ−アルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、フェニル基及びベンジル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、又はＣ1-4アルコキシにより任意に置換されている。）。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
特に関心があるのは、Ｑ2が、水素であり、Ｑ1及びＱ3が、前述のものである、式（Ｉ）の化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ハロゲン、アリール又はヘテロアリールであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、前述のものである化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、アリールであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、先に定義されたものである化合物である。
【００１１】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ヘテロアリールであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、先に定義されたものである化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1及びＱ3が、ハロゲンであり、並びにＱ2が、水素である、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、アリール又はヘテロアリールであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、ハロゲンである、化合物である。
【００１２】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1及びＱ2が、水素であり、並びにＱ3が、ハロゲン又は任意に置換されたアルキルである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、任意に置換されたアルキルである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1及びＱ2が、ハロゲンであり、並びにＱ3が、任意に置換されたアルキルである、化合物である。
【００１３】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ブロモである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ヨードである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、クロロである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、フルオロである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ3が、ハロゲンである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ3が、フッ素である、化合物である。
【００１４】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ブロモであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、フルオロである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ブロモであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、クロロである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ヨードであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、フルオロである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ヨードであり、Ｑ2が、水素であり、及びＱ3が、クロロである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、水素、ハロゲン、アリール又はヘテロアリールである、化合物である。
【００１５】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｒ1が、Ｃ1-4アルキル又はハロ（Ｃ1-4）アルキルである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｒ1が、メチルである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｒ1が、エチルである、化合物である。
【００１６】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｒ2が、水素又はメチルである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｒ2が、水素である、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が、ハロゲンである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、Ｃ1-4アルキルであり、及びＱ3が、ハロゲンである、化合物である。
【００１７】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、Ｃ1-4アルキルであり、及びＱ3が、クロロである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、Ｃ1-4アルキルであり、及びＱ3が、フルオロである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、ハロゲンである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、クロロである、化合物である。
【００１８】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ハロゲンであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、フルオロである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ブロモであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、クロロである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ブロモであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、フルオロである、化合物である。
【００１９】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ヨードであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、クロロである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ヨードであり、Ｑ2が、メチルであり、及びＱ3が、フルオロである、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｑ1が、ハロゲンであり、並びにＱ2及びＱ3が、Ｃ1-4アルキルである、化合物である。
【００２０】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｒ3が、ｔｅｒｔ−ブチル、１−ハロ−２−メチルプロパ−２−イル、１，１−ジハロ−２−メチルプロパ−２−イル、１，１，１−トリハロ−２−メチルプロパ−２−イル、１−アルコキシ−２−メチルプロパ−２−イル、１−アルケニルオキシ−２−メチルプロパ−２−イル、１−アルキニルオキシ−２−メチルプロパ−２−イル、１−シアノ−２−メチル−プロパ−２−イル、１−アルコキシアルコキシ−２−メチル−プロパ−２−イル、１−ハロ−３−メチルブタ−３−イル、１，１−ジハロ−３−メチルブタ−３−イル、１，１，１−トリハロ−３−メチルブタ−３−イル、１−アルコキシ−３−メチルブタ−３−イル、１−アルケニルオキシ−３−メチルブタ−３−イル、１−アルキニルオキシ−３−メチルブタ−３−イル、１−シアノ−３−メチルブタ−３−イル、２−シアノプロパ−２−イル、２−メトキシカルボニルプロパ−２−イル又は２−メチルアミノカルボニルプロパ−２−イル、１−アルキルチオ−２−メチルプロパ−２−イル、１−アルキルスルフィニル−２−メチルプロパ−２−イル、１−アルキルスルホニル−２−メチルプロパ−２−イル、２−シアノ−１−アルコキシプロパ−２−イル、２−メチル−１−［（Ｅ及び／又はＺ）−ヒドロキシイミノ］−プロパ−２−イル、２−メチル−１−［（Ｅ及び／又はＺ）−アルコキシイミノ］−プロパ−２−イル、２−メチル−１−［（Ｅ及び／又はＺ）−アリールオキシイミノ］−プロパ−２−イル、２−メチル−１−［（Ｅ及び／又はＺ）−ヘテロアリールオキシイミノ］−プロパ−２−イル、１−アルコキシ−プロパ−２−イル、１−ハロ−プロパ−２−イル、３−メチル−ブチ−１−イン−３−イル、１−アルキル−３−メチル−ブチ−１−イン−３−イル、４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−ヒドロキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−アルコキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−アルコキシアルコキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−アルコキシアルコキシアルキル−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−シアノアルキル−３−メチルブタ−３−イル、１−ハロアルキル−３−メチルブタ−３−イル化合物であり、より好ましくは、Ｒ3が、ｔｅｒｔ−ブチル、１−ハロ−２−メチルプロパ−２−イル、１−フルオロ−２−メチルプロパ−２−イル、１−メトキシ−２−メチルプロパ−２−イル、１−エトキシ−２−メチルプロパ−２−イル、１−アリルオキシ−２−メチルプロパ−２−イル、１−（プロパ−２−イニルオキシ）−２−メチルプロパ−２−イル、２−シアノ−１−エトキシ−プロパ−２−イル、２−シアノ−１−メトキシプロパ−２−イル、１−ハロ−３−メチルブタ−３−イル、１−フルオロ−３−メチルブタ−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イル、５−メチル−ヘキセ−３−イン−５−イル、１−メトキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−アリルオキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−プロパルギルオキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、１−エトキシ−４−メチル−ペント−２−イン−４−イルで���る、化合物である。
【００２１】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｒ4が、Ｃ1-4アルコキシ−（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルにより任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、ここでアルキル基は、ハロ、モノ−もしくはジ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ又はトリ（Ｃ1-4）アルキルシリルにより任意に置換されているか、又はＲ4が、ベンジルオキシ（Ｃ1-4）アルキルにより任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、ここでアルキル基は、ハロ、モノ−もしくはジ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ又はトリ（Ｃ1-4）アルキルシリルにより任意に置換されているか、又はＲ4が、Ｃ2-6アルケニルオキシもしくは−Ｓ（Ｏ）x（Ｃ1-6）アルキルにより任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、ここでｘは、０、１もしくは２であり、及びアルキル基は、ハロ、モノ−もしくはジ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ、−ＮＨ（Ｃ1-4）アルキル＝ＮＯＲにより任意に置換されており、ここでＲは、水素もしくはＣ1-4アルキルであるか、又はここでアルキル基は、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルにより任意に置換されているか、又はＲ4は、−ＣＲUU＝ＮＲVVであり、ここでＲUUは、水素又はＣ1-6アルキルであり、及びＲVVは、ヒドロキシ又は任意に置換されたＣ1-6アルコキシである、化合物である。
【００２２】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｒ5を意味するものの任意に置換されたアリール及び任意に置換されたヘテロアリール環又は部分が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、Ｃ1-6アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、ハロ（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、ハロ（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール（Ｃ1-6）アルキル、アリール（Ｃ1-6）アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルコキシ、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-4）アルキルにより任意に置換されており、ここでｇは、０、１又は２であり、並びにアルキルは、ハロにより任意に置換されているか、又はＲ5は、−ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキルにより任意に置換されており、ここでアルキル基は、ハロにより任意に置換されているか、又はＲ5は、−ＣＯＮＲgＲh、−ＣＯＲg、−ＣＯ2Ｒg、−Ｒg＝ＮＲh、−ＮＲgＲh、−ＮＲgＣＯＲh、−ＮＲgＣＯ2Ｒh、−ＳＯ2ＮＲgＲh、もしくは−ＮＲgＳＯ2Ｒiにより任意に置換されており、ここでＲiは、ハロゲンにより任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、並びにＲg及びＲhは、互いに独立して、水素、又はハロゲンにより任意に置換されたＣ1-6アルキルであるか、又は、−ＣＯＮＲgＲhもしくは−ＳＯ2ＮＲgＲhの場合、ＲgＲhは、結合して、５−又は６−員の炭素環、又は硫黄、酸素もしくはＮＲ0（式中、Ｒ0は、水素もしくは任意に置換されたＣ1-6アルキルである。）から選択されたヘテロ原子を含む複素環を形成してよい、化合物である。
【００２３】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換された５−〜８−員の環において、Ｒ4が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、Ｃ1-6アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、ハロ（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、ハロ（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルキニルオキシ、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）x（Ｃ1-6）アルキルにより任意に置換されており、ここでｘは、０、１もしくは２であり、及びアルキル基は、ハロにより任意に置換されているか、又はＲ4は、−ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキルにより任意に置換されており、ここでアルキル基は、ハロゲン、−ＣＯＮＲxＲy、−ＣＯＮ（ＯＲx）Ｒy、−ＣＯＲx、−ＣＯ2Ｒx、−ＣＲx＝ＮＲy、−ＮＲxＲy、−ＮＲxＣＯＲy、−ＮＲxＣＯ2Ｒy、−ＳＯ2ＮＲxＲy、もしくは−ＮＲXＳＯ2ＲZにより任意に置換されており、ここでＲzは、ハロゲンにより任意に置換されたＣ1-8アルキルであり、並びにＲx及びＲyは、互いに独立して、水素又はハロゲンにより任意に置換されたＣ1-6アルキルである、化合物である。
【００２４】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｒ50が、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニル（特にアリル）、Ｃ2-6アルキニル（特にプロパルギル）、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｓ（Ｏ）p（Ｃ1-6）−アルキル（式中、ｐは、０、１又は２である。）、トリアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリ（Ｃ1-4）−アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ、又は任意に置換されたチエニルメトキシにより任意に置換されたＣ1-4アルキルである、化合物である。
【００２５】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｒ50が、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−もしくはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｓ（Ｏ）p（Ｃ1-6）−アルキル（式中、ｐは、０、１又は２である。）、トリアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリ（Ｃ1-4）−アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ、又は任意に置換されたチエニルメトキシにより任意に置換されたＣ3-6シクロアルキルである、化合物である。
【００２６】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールにおいて、Ｒ50が、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）−アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル−（Ｃ1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、ＮＲpＲq、ＮＨＣＯＲP、−ＮＨＣＯＮＲpＲq、ＣＯＮＲpＲq、−ＳＯ2Ｒ0、ＯＳＯ2Ｒ0、ＣＯＲP、ＣＲp＝ＮＲq又はＮ＝ＣＲpＲqにより任意に置換されており、ここでＲ0は、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、このフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシにより任意に置換されており、並びにＲp及びＲqは、独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、このフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシにより任意に置換されている、化合物である。
【００２７】
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、Ｌが、酸素である、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、ｎが、０である、化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物の別の群は、式Ｉの化合物においてキノリン部分により形成されたＮ−酸化物である。
【００２８】
本発明の一部を形成している化合物は、下記表１から１９２に例示している。融点（ｍｐ）及び／又は特徴的な（ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃ）分子イオン（例えば、Ｍ+、［Ｍ＋１］+）値、及び／又は分光分析（１Ｈ  ＮＭＲ）データは、実施例１−５に提示されているが、生物活性は、実施例６に提示されている。
【００２９】
表１
表１の化合物は、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。
【表１】
2010502661.tif 000004
【表２】
2010502661.tif 000005
【表３】
2010502661.tif 000006
【表４】
2010502661.tif 000007
【表５】
2010502661.tif 000008
【表６】
2010502661.tif 000009
【表７】
2010502661.tif 000010
【表８】
2010502661.tif 000011
【表９】
2010502661.tif 000012
【表１０】
2010502661.tif 000013
【００３０】
表２
表２の化合物は、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表２の化合物１は、表２の化合物１においてＱ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表２の化合物２から３２３は、表２の化合物においてＱ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００３１】
表３
表３の化合物は、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表３の化合物１は、表３の化合物１においてＱ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表３の化合物２から３２３は、表３の化合物においてＱ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００３２】
表４
表４の化合物は、Ｑ1がフルオロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表４の化合物１は、表４の化合物１においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表４の化合物２から３２３は、表４の化合物においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００３３】
表５
表５の化合物は、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表５の化合物１は、表５の化合物１においてＱ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表５の化合物２から３２３は、表５の化合物においてＱ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００３４】
表６
表６の化合物は、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表６の化合物１は、表６の化合物１においてＱ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表６の化合物２から３２３は、表６の化合物においてＱ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００３５】
表７
表７の化合物は、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表７の化合物１は、表７の化合物１においてＱ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表７の化合物２から３２３は、表７の化合物においてＱ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００３６】
表８
表８の化合物は、Ｑ1がフルオロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表８の化合物１は、表８の化合物１においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表８の化合物２から３２３は、表８の化合物においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００３７】
表９
表９の化合物は、Ｑ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表９の化合物１は、表９の化合物１においてＱ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表９の化合物２から３２３は、表９の化合物においてＱ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００３８】
表１０
表１０の化合物は、Ｑ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表１０の化合物１は、表１０の化合物１においてＱ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表１０の化合物２から３２３は、表１０の化合物においてＱ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００３９】
表１１
表１１の化合物は、Ｑ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がブロモであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表１１の化合物１は、表１１の化合物１においてＱ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がブロモであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表１１の化合物２から３２３は、表１１の化合物においてＱ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がブロモであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００４０】
表１２
表１２の化合物は、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表１２の化合物１は、表１２の化合物１においてＱ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表１２の化合物２から３２３は、表１２の化合物においてＱ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００４１】
表１３
表１３の化合物は、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表１３の化合物１は、表１３の化合物１においてＱ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表１３の化合物２から３２３は、表１３の化合物においてＱ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００４２】
表１４
表１４の化合物は、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表１４の化合物１は、表１４の化合物１においてＱ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表１４の化合物２から３２３は、表１４の化合物においてＱ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００４３】
表１５
表１５の化合物は、Ｑ1がフルオロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表１５の化合物１は、表１５の化合物１においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表１５の化合物２から３２３は、表１５の化合物においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００４４】
表１６
表１６の化合物は、Ｑ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表１６の化合物１は、表１６の化合物１においてＱ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表１６の化合物２から３２３は、表１６の化合物においてＱ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００４５】
表１７
表１７の化合物は、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表１７の化合物１は、表１７の化合物１においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表１７の化合物２から３２３は、表１７の化合物においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００４６】
表１８
表１８の化合物は、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表１８の化合物１は、表１８の化合物１においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表１８の化合物２から３２３は、表１８の化合物においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００４７】
表１９
表１９の化合物は、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表１９の化合物１は、表１９の化合物１においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表１９の化合物２から３２３は、表１９の化合物においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００４８】
表２０
表２０の化合物は、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表２０の化合物１は、表２０の化合物１においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表２０の化合物２から３２３は、表２０の化合物においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００４９】
表２１
表２１の化合物は、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表２１の化合物１は、表２１の化合物１においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表２１の化合物２から３２３は、表２１の化合物においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００５０】
表２２
表２２の化合物は、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表２２の化合物１は、表２２の化合物１においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表２２の化合物２から３２３は、表２２の化合物においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００５１】
表２３
表２３の化合物は、Ｑ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表２３の化合物１は、表２３の化合物１においてＲ1がエチルであり、Ｑ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表２３の化合物２から３２３は、表２３の化合物においてＲ1がエチルであり、Ｑ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００５２】
表２４
表２４の化合物は、Ｑ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表２４の化合物１は、表２４の化合物１においてＲ1がエチルであり、Ｑ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表２４の化合物２から３２３は、表２４の化合物においてＲ1がエチルであり、Ｑ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００５３】
表２５
表２５の化合物は、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表２５の化合物１は、表２５の化合物１においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表２５の化合物２から３２３は、表２５の化合物においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００５４】
表２６
表２６の化合物は、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表２６の化合物１は、表２６の化合物１においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表２６の化合物２から３２３は、表２６の化合物においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００５５】
表２７
表２７の化合物は、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表２７の化合物１は、表２７の化合物１においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表２７の化合物２から３２３は、表２７の化合物においてＲ1がエチルであり、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００５６】
表２８
表２８の化合物は、Ｑ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表２８の化合物１は、表２８の化合物１においてＲ1がエチルであり、Ｑ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表２８の化合物２から３２３は、表２８の化合物においてＲ1がエチルであり、Ｑ1が水素であり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がメチルであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００５７】
表２９
表２９の化合物は、Ｑ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表２９の化合物１は、表２９の化合物１においてＱ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表２９の化合物２から３２３は、表２９の化合物においてＱ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００５８】
表３０
表３０の化合物は、Ｑ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表３０の化合物１は、表３０の化合物１においてＱ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表３０の化合物２から３２３は、表３０の化合物においてＱ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００５９】
表３１
表３１の化合物は、Ｑ1がチオフェン−２−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表３１の化合物１は、表３１の化合物１においてＱ1がチオフェン−２−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表３１の化合物２から３２３は、表３１の化合物においてＱ1がチオフェン−２−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００６０】
表３２
表３２の化合物は、Ｑ1がチオフェン−２−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表３２の化合物１は、表３２の化合物１においてＱ1がチオフェン−２−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表３２の化合物２から３２３は、表３２の化合物においてＱ1がチオフェン−２−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００６１】
表３３
表３３の化合物は、Ｑ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表３３の化合物１は、表３３の化合物１においてＱ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表３３の化合物２から３２３は、表３２の化合物においてＱ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００６２】
表３４
表３４の化合物は、Ｑ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表３４の化合物１は、表３４の化合物１においてＱ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表３４の化合物２から３２３は、表３４の化合物においてＱ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００６３】
表３５
表３５の化合物は、Ｑ1がチオフェン−２−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表３５の化合物１は、表３５の化合物１においてＱ1がチオフェン−２−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表３５の化合物２から３２３は、表３５の化合物においてＱ1がチオフェン−２−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００６４】
表３６
表３６の化合物は、Ｑ1がチオフェン−２−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表３６の化合物１は、表３６の化合物１においてＱ1がチオフェン−２−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表３６の化合物２から３２３は、表３６の化合物においてＱ1がチオフェン−２−イルであり、Ｑ2が水素であり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００６５】
表３７
表３７の化合物は、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表３７の化合物１は、表３７の化合物１においてＱ1がクロロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表３７の化合物２から３２３は、表３７の化合物においてＱ1がクロロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００６６】
表３８
表３８の化合物は、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表３８の化合物１は、表３８の化合物１においてＱ1がブロモであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表３８の化合物２から３２３は、表３８の化合物においてＱ1がブロモであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００６７】
表３９
表３９の化合物は、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表３９の化合物１は、表３９の化合物１においてＱ1がヨードであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表３９の化合物２から３２３は、表３９の化合物においてＱ1がヨードであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００６８】
表４０
表４０の化合物は、Ｑ1がフルオロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がクロロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表４０の化合物１は、表４０の化合物１においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がクロロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表４０の化合物２から３２３は、表４０の化合物においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がクロロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００６９】
表４１
表４１の化合物は、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表４１の化合物１は、表４１の化合物１においてＱ1がクロロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表４１の化合物２から３２３は、表４１の化合物においてＱ1がクロロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００７０】
表４２
表４２の化合物は、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表４２の化合物１は、表４２の化合物１においてＱ1がブロモであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表４２の化合物２から３２３は、表４２の化合物においてＱ1がブロモであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００７１】
表４３
表４３の化合物は、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表４３の化合物１は、表４３の化合物１においてＱ1がヨードであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表４３の化合物２から３２３は、表４３の化合物においてＱ1がヨードであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００７２】
表４４
表４４の化合物は、Ｑ1がフルオロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表４４の化合物１は、表４４の化合物１においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表４４の化合物２から３２３は、表４４の化合物においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００７３】
表４５
表４５の化合物は、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がブロモであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表４５の化合物１は、表４５の化合物１においてＱ1がクロロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がブロモであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表４５の化合物２から３２３は、表４５の化合物においてＱ1がクロロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がブロモであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００７４】
表４６
表４６の化合物は、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がブロモであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表４６の化合物１は、表４６の化合物１においてＱ1がブロモであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がブロモであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表４６の化合物２から３２３は、表４６の化合物においてＱ1がブロモであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がブロモであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００７５】
表４７
表４７の化合物は、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がブロモであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表４７の化合物１は、表４７の化合物１においてＱ1がヨードであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がブロモであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表４７の化合物２から３２３は、表４７の化合物においてＱ1がヨードであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がブロモであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００７６】
表４８
表４８の化合物は、Ｑ1がフルオロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がブロモであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表４８の化合物１は、表４８の化合物１においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がブロモであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表４８の化合物２から３２３は、表４８の化合物においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2がメチルであり、Ｑ3がブロモであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００７７】
表４９
表４９の化合物は、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2がクロロであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表４９の化合物１は、表４９の化合物１においてＱ1がクロロであり、Ｑ2がクロロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表４９の化合物２から３２３は、表４９の化合物においてＱ1がクロロであり、Ｑ2がクロロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００７８】
表５０
表５０の化合物は、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2がクロロであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表５０の化合物１は、表５０の化合物１においてＱ1がブロモであり、Ｑ2がクロロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表５０の化合物２から３２３は、表５０の化合物においてＱ1がブロモであり、Ｑ2がクロロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００７９】
表５１
表５１の化合物は、Ｑ1がフルオロであり、Ｑ2がクロロであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表５１の化合物１は、表５１の化合物１においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2がクロロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表５１の化合物２から３２３は、表５１の化合物においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2がクロロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００８０】
表５２
表５２の化合物は、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2がクロロであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表５２の化合物１は、表５２の化合物１においてＱ1がヨードであり、Ｑ2がクロロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表５２の化合物２から３２３は、表５２の化合物においてＱ1がヨードであり、Ｑ2がクロロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００８１】
表５３
表５３の化合物は、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2がブロモであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表５３の化合物１は、表５３の化合物１においてＱ1がクロロであり、Ｑ2がブロモであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表５３の化合物２から３２３は、表５３の化合物においてＱ1がクロロであり、Ｑ2がブロモであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００８２】
表５４
表５４の化合物は、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2がブロモであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表５４の化合物１は、表５４の化合物１においてＱ1がブロモであり、Ｑ2がブロモであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表５４の化合物２から３２３は、表５４の化合物においてＱ1がブロモであり、Ｑ2がブロモであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００８３】
表５５
表５５の化合物は、Ｑ1がフルオロであり、Ｑ2がブロモであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表５５の化合物１は、表５５の化合物１においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2がブロモであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表５５の化合物２から３２３は、表５５の化合物においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2がブロモであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００８４】
表５６
表５６の化合物は、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2がブロモであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表５６の化合物１は、表５６の化合物１においてＱ1がヨードであり、Ｑ2がブロモであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表５６の化合物２から３２３は、表５６の化合物においてＱ1がヨードであり、Ｑ2がブロモであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００８５】
表５７
表５７の化合物は、Ｑ1がクロロであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表５７の化合物１は、表５７の化合物１においてＱ1がクロロであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表５７の化合物２から３２３は、表５７の化合物においてＱ1がクロロであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００８６】
表５８
表５８の化合物は、Ｑ1がブロモであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表５８の化合物１は、表５８の化合物１においてＱ1がブロモであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表５８の化合物２から３２３は、表５８の化合物においてＱ1がブロモであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００８７】
表５９
表５９の化合物は、Ｑ1がフルオロであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表５９の化合物１は、表５９の化合物１においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表５９の化合物２から３２３は、表５９の化合物においてＱ1がフルオロであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００８８】
表６０
表６０の化合物は、Ｑ1がヨードであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表６０の化合物１は、表６０の化合物１においてＱ1がヨードであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表６０の化合物２から３２３は、表６０の化合物においてＱ1がヨードであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００８９】
表６１
表６１の化合物は、Ｑ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであり、ｎが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2及びＲ3が、表１に記載の意味を有する、一般式（Ｉ）である。従って、表６１の化合物１は、表６１の化合物１においてＱ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、表１の化合物１と同じである。同様に、表６１の化合物２から３２３は、表６１の化合物においてＱ1がチオフェン−３−イルであり、Ｑ2がフルオロであり、Ｑ3がフルオロであること以外は、各々、表１の化合物２から３２３と同じである。
【００９０】
表６２から１２１
表６２から１２１は、厳密に表１から６１に対応しており（すなわち、表６２は、厳密に表１に対応し、表６３は厳密に表２に対応しているなど）、唯一の違いは、表６２から１２１の各々において、ＬはＯの代わりにＳであることである。
【００９１】
表１２２から１８１
表１２２から１８１は、厳密に表１から６１に対応しており（すなわち、表１２２は、厳密に表１に対応し、表１２３は厳密に表２に対応しているなど）、唯一の違いは、表１２２から１８１の各々において、ｎは、０の代わりに１である。
【００９２】
表１８２から２４１
表１８２から２４１は、厳密に表１から６１に対応しており（すなわち、表１８２は、厳密に表１に対応し、表１８３は厳密に表２に対応しているなど）、唯一の違いは、表１８２から２４１の各々において、ｎは、０の代わりに２である。
【００９３】
本一般式（Ｉ）の化合物は、下記スキーム１から８に概説されたように調製されてよく、ここでＱ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、先に示された意味を有し、Ｒ14は、示されたように、Ｈ又はＣ1-4アルキルであり、Ｒ10は、Ｃ1-6アルキル、任意に置換されたベンジル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、任意に置換されたＣ2-4アルキニルであり、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ12及びＲ13は独立して、Ｈ又はＣ1-4アルキルであり、Ｒgは、Ｈ又はＣ1-3アルキルであり、Ｒhは、Ｈ又はＣ1-3アルキルであり、Ｒiは、Ｃ1-6アルキル、任意に置換されたベンジル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、任意に置換されたＣ2-4アルキニルであり、ｍは、０、１又は２であり、ＤＭＦは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、ＮＢＳは、Ｎ−ブロモスクシンイミドであり、ＮＣＳは、Ｎ−クロロスクシンイミドであり、並びにＭＣＰＢＡは、ｍ−クロロ過安息香酸である。他の略号は、次に定義されている。
【００９４】
典型的又は好ましい処理条件（反応温度、時間、溶媒、反応物の分子比）が与えられている場合には、特に指定されない限りは、他の処理条件も使用することができる。最適反応条件は、使用される特定の反応物又は溶媒で変動してよいが、そのような条件は、当業者による慣習的最適化手順により決定することができる。
【００９５】
式（１）の化合物（式中、ｎは０であり、及びＬはＯである）は、スキーム１に示されたように調製されてよい。式（２）のエステル（式中、Ｒ5はＣ1-4アルキルである）は、四塩化炭素又はアセトニトリルなどの好適な溶媒中での、ＡＩＢＮ（アゾ−イソブチロニトリル）などのラジカル反応開始剤及び光源の存在下で、周囲温度と該溶媒の還流温度の間での、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化剤との反応により、ハロゲン化され、式（３）のハロエステル（式中、Ｈａｌは、臭素、塩素もしくはヨウ素などのハロゲン原子である）を生じてよい。次に一般式（３）の化合物は、一般式Ｒ1ＳＨのアルカンチオールと、ＤＭＦなどの好適な溶媒中で、水素化ナトリウムのような塩基の存在下で反応され、一般式（６）の化合物を生じるか、又はアルカンチオール塩Ｒ1Ｓ-Ｍ+（式中、Ｍは、ナトリウム又はリチウムなどの金属である）と、ＤＭＦなどの好適な溶媒中で反応し、一般式（６）の化合物を生じる。
【化２】
2010502661.tif 000014
【００９６】
あるいは、一般式（４）のエステルは、四塩化炭素又はアセトニトリルなどの好適な溶媒中での、０℃と該溶媒の還流温度の間での、Ｎ−クロロスクシンイミド又はＮ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化剤との反応により、ハロゲン化され、式（５）のハロエステル（式中、Ｈａｌは、臭素、塩素もしくはヨウ素などのハロゲン原子である）を生じる。式（５）のハロエステルは、６−ヒドロキシキノリン（式中、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は、先に定義されたものである）と、ｔ−ブタノール、１，４−ジオキサン又はＤＭＦなどの好適な溶媒中、カリウムｔ−ブトキシド、炭酸カリウム又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で、周囲温度と該溶媒の還流温度の間で反応し、式（６）の化合物を生じる。式（６）の化合物は、水性メタノール、エタノール、又はＴＨＦ（テトラヒドロフラン）などの好適な溶媒中の、周囲温度と該溶媒の還流温度の間での、アルカリ金属水酸化物Ｍ+ＯＨ-との反応、引き続きの酸性化により、式（７）の酸へ加水分解される。式（７）の酸は、ＨＯＢＴ（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）及びＥＤＣ（１−エチル−３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩）などの好適な活性化剤を使用し、ＤＭＦなどの好適な溶媒中、０℃と周囲温度の間で、式（８）のアミンと縮合され、一般式（１）の化合物（式中、ｎは０であり、及びＬはＯである）を生じる。
【００９７】
式（１）の化合物（式中、ｎは１又は２である）は、スキーム２に示されたように、化合物（１）（式中、ｎ＝０）の酸化により、スルホキシド（ｎは１である）又はスルホン（ｎは２である）酸化状態へ調製されてよい。例えば、一般式（６）のエステル（式中、Ｒ5はＣ1-4アルキルである）は、過ヨウ素酸ナトリウムのような酸化剤により、エタノールなどの好適な溶媒中、０℃と周囲温度の間で、式（９）のスルホキシドへ酸化することができる。式（１０）のスルホンは、式（６）の化合物から、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中、０℃と該溶媒の還流温度の間で、２当量もしくはそれよりも多いｍ−クロロ−過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などの酸化剤により直接、又は、式（９）のスルホキシドから、１当量もしくはそれよりも多いｍ−クロロ過安息香酸によるかのいずれかにより生成することができる。式（６）のスルフィド、式（９）のスルホキシド又は式（１０）のスルホンは、エタノールなどの好適な溶媒中での、０℃と該溶媒の還流温度の間での、アルカリ金属水酸化物との反応、引き続きの酸性化により、対応する酸（７）、（１１）又は（１２）へ、加水分解することができる。式（７）、（１１）又は（１２）の酸は、ＨＯＢＴ及びＥＤＣなどの好適な活性化剤を使用し、０℃と周囲温度の間で、式（８）のアミンと縮合され、一般式（１）の化合物（式中、ｎは０、１もしくは２である）を生じる。
【化３】
2010502661.tif 000015
【００９８】
同様に、式（１１）の及び式（１）（式中、ｎは１である）のスルホキシドは、各々、式（７）の及び式（１）（式中、ｎは０である）のスルフィドから、前述のように、メタ過ヨウ素酸ナトリウム又はｍ−クロロ過安息香酸を用い、調製することができる。式（１２）の及び式（１）（式中、ｎは２である）のスルホンは、式（７）の及び式（１）（式中、ｎは０である）のスルフィドから、少なくとも２当量のｍ−クロロ過安息香酸などの酸化剤を使用することによるか、又は式（１１）の及び式（１）（式中、ｎは１である）のスルホキシドから、前述のように、１当量又はそれよりも多いｍ−クロロ過安息香酸などの酸化剤を使用することによるかの、いずれかにより調製することができる。
【００９９】
式（１）の化合物は同じく、スキーム３に示されたように調製することもできる。式（１３）の酸は、式（８）のアミンと、ＨＯＢＴ及びＥＤＣなどの好適な活性化剤を用い、０℃と周囲温度の間で縮合され、式（１４）の化合物を生じる。式（１４）の化合物は、Ｎ−クロロスクシンイミドなどのハロゲン化剤を用い、四塩化炭素又はアセトニトリルなどの好適な溶媒中で、０℃と周囲温度の間で、式（１６）の化合物へハロゲン化することができる。式（１６）のアミドは、式（１５）の酸ハロゲン化物から、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、０℃と周囲温度の間で、式（８）のアミンと反応することにより調製することができる。
【化４】
2010502661.tif 000016
【０１００】
式（１６）のハロスルフィドは、置換された６−ヒドロキシキノリンと、炭酸カリウム又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、ＤＭＦなどの好適な溶媒中、０℃〜８０℃で反応し、式（１）の化合物（式中、ｎは０である）を生成することができる。
【０１０１】
スキーム４に示されたように、一般式（８）のアミン（式中、Ｒ2はＨである）の例である、一般式（１８）又は（２０）のアミンは、各々、一般式（１７）又は（１９）のアミノアルコールの、ｎ−ブチルリチウム又は水素化ナトリウムなどの好適な塩基を使用する、アルキル化、引き続きの好適なアルキル化剤Ｒ10ＬＧ、例えばヨウ化メチルなどのヨウ化アルキルとの反応により調製され、一般式（１８）又は（２０）のアルキル化された化合物を形成してよい。例えばホルムアルデヒドなどのカルボニル誘導体Ｒ12ＣＯＲ13（２１）は、通常塩化アンモニウムの形のアンモニア、及び好都合なことにはシアン化ナトリウム水溶液の形のシアン化物と反応することができ、α−アミノアルキン（２２）を提供する（ストレッカー合成）。
【化５】
2010502661.tif 000017
【０１０２】
スキーム５に示されたように、一般式（２４）のシリル−保護されたアミノアルキンは、一般式（２３）のアミンの、第３級有機アミン塩基、例えばトリエチルアミンなどの好適な塩基の存在下での、１，２−ビス−（クロロジメチルシリル）−エタンとの反応により、得ることができる。一般式（８）のアミンの例である（式中、Ｒ2はＨであり、及びＲ3は−（ＣＲ30Ｒ40）Ｃ≡ＣＲ50である）一般式（２６）のアミンは、一般式（２４）のシリル−保護されたアミノアルキンの、ｎ−ブチルリチウムなどの好適な塩基を使用するアルキル化、それに続く好適なアルキル化剤Ｒ50ＬＧ、例えばヨウ化メチルなどのヨウ化アルキルとの反応により調製され、一般式（２５）のアルキル化された化合物を形成してよい。その後シリル保護基が除去され、一般式（２５）の化合物が形成されてよく、例えば、酸水溶液により、一般式（２６）のアミノアルキンが形成される。
【化６】
2010502661.tif 000018
【０１０３】
同様の手順で、一般式（２４）のシリル−保護されたアミノアルキンは、ｎ−ブチルリチウムなどの好適な塩基を用い、カルボニル誘導体ＲaＣＯＲb、例えばホルムアルデヒドと反応され、ヒドロキシアルキル部分を含むアミノアルキン（２７）を提供してよい。一般式（２７）の化合物は、最初に水素化ナトリウム又はカリウムビス（トリメチルシリル）アミドなどの塩基で、その後化合物ＲcＬＧ（式中、ＬＧはハロゲンなどの脱離基を表す）で処理され、又はＯＳＯ2Ｍｅなどのスルホン酸エステル、又はヨウ化エチルなどのＯＳＯ2−４−トリルにより処理され、一般式（２９）の化合物を生じるかのいずれかであってよい。シリル保護基の除去後、一般式（３０）の化合物が得られる。あるいは、シリル保護基は、最初に除去され、一般式（２８）の化合物を生じることができる。一般式（２８）のアミノアルキンは更に、ｔ−ブチル−ジメチルシリルクロリドなどのシリル化剤との反応により、誘導体化され、一般式（３１）の酸素がシリル化された誘導体を生じてよい。
【化７】
2010502661.tif 000019
【０１０４】
スキーム６に示されたように、一般式（３２）のシリル−保護されたアミノアルキンは、一般式（２４）のシリル−保護されたアミンを、ブロミド又はヨージドなどの好適な脱離基を持つクロロアルカンと、ナトリウム又はリチウムアミド塩基などの好適な塩基、例えばナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド又はナトリウムアミドの存在下で、反応することにより得ることができる。一般式（８）のアミンの例である一般式（３４）のアミン（式中、Ｒ2はＨであり、及びＲ3は−（ＣＲ30Ｒ40）Ｃ≡ＣＲ50である）は、クロリド陰イオンを、シアン化物により置換し、引き続き例えば酸水溶液により、シリル保護基を除去することにより、調製されてよく、一般式（３４）のシアノ化合物を形成する。
同様の手順で、一般式（３５）のアミドは、例えばシアン化カリウムと反応し、一般式（３６）のシアノアミドアルキンを生じることができる。
【０１０５】
スキーム７に示されたように、一般式（１）の化合物（式中、Ｒ50はＨである）は、ソノガシラ条件下で、例えば任意に置換されたアリール又はヘテロアリールの塩化物、臭化物、ヨウ化物又はトリフラートと反応し、一般式（１）の置換されたアリール又はヘテロアリール化合物（式中、Ｒ50は任意に置換されたアリール又はヘテロアリール基である）を形成してよい。好適なパラジウム触媒は、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドである。
【化８】
2010502661.tif 000020
【０１０６】
一般式（８）の他のアミン類は、市販されているか、又は標準の文献の方法もしくは標準の改変により調製されてよいかのいずれかである。
スキーム８に示されたように、一般式（１）の化合物（式中、Ｑ1は臭素又はヨウ素である）は、スズキ条件下で、例えば任意に置換されたアリールボロン酸又はヘテロアリールボロン酸と反応され、一般式（１）の置換されたアリール又はヘテロアリール化合物（式中、Ｑ1は任意に置換されたアリールもしくはヘテロアリール基である）を形成することができる。好適なパラジウム触媒は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。
【化９】
2010502661.tif 000021
【０１０７】
チオアミド（Ｌ＝Ｓである一般式（１）の化合物）は、対応するアミドから、五硫化リンのような硫化剤、ラヴェッソン試薬もしくはデビ試薬を使用し調製されるか、又は対応するチオノ酸（ｔｈｉｏｎｏａｃｉｄ）もしくはチオノエステルから、標準の文献の方法もしくは標準の改変を用い調製されてよい。
【０１０８】
置換された６−ヒドロキシキノリンは、入手可能であるか、又は有機化学の簡単明瞭な技術を用い調製されてもよい。これらの化合物が市販されていない場合、これらは、入手可能な前駆体から、複素環化学の標準の教本に十分説明されている当該技術分野において周知の簡単明瞭な転換を使用し調製されてもよい。例えば、置換された芳香族アミンは、２，２，３−トリブロモプロパナルなどの適当な求電子試薬により、置換されたキノリン−６−オールへ容易に転換され得る。そのような反応の例は、実施例１から３に提示されている。
【０１０９】
式(I)の化合物は、活性のある殺真菌剤であり、以下の病原菌の１種又は複数を防除するために使用されてよい：米及び小麦に対するピリキュラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)(イネいもち病菌(Magnaporthe grisea))及び他の宿主に対する他のピリキュラリア属(Pyricularia)菌種;小麦に対するプシニア・トリチシナ(Puccinia triticina)(又は、プシニア・レコンジタ(Puccinia recondita))、プシニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)及び他のさび病、大麦に対するプシニア・ホルデイ(Puccinia hordei)、プシニア・ストリイフォルミス及び他のさび病、並びに他の宿主(例えば、芝、ライムギ、コーヒー、ナシ、リンゴ、ピーナツ、テンサイ、野菜及び観賞植物)に対するさび病；カボチャ(例えばメロン)に対するエリシフェ・シコラセアラム(Erysiphe cichoracearum)；大麦、小麦、ライ麦及び芝に対するウドンコ病菌(ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis))(又はエリシフェ・グラミニス)、並びに様々な宿主に対する他のうどん粉病、例えばホップに対するスファエロセカ・マキュラリス(Sphaerotheca macularis)、カボチャ(例えばキュウリ)に対するスファエロセカ・フスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、トマト、ナスビ及びピーマンに対するレベイルラ・タウリカ(Leveillula taurica)、リンゴに対するポドスフェラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)、並びにワイン用ブドウに対するウンチヌラ・ネカトル(Uncinula necator)；穀物(例えば小麦、大麦、ライ麦)、芝及び他の宿主に対するコクリオボルス属(Cochliobolus)菌種、ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)菌種、ドレックスレラ属(Drechslera)菌種(ピレノホラ属(Pyrenophora)菌種)、リンコスポリウム属(Rhynchosporium)菌種、マイコスフェレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア・トリチシ(Septoria tritici))及びファエオスフェリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)(スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)又はセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum))、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)及びガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)；ピーナツに対する、セルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachidicola)及びセルコスポリジウム・ペルソナツム(Cercosporidium personatum)、並びに他の宿主、例えばテンサイ、バナナ、ダイズ及び米に対する他のセルコスポラ属(Cercospora)菌種；トマト、イチゴ、野菜、ワイン用ブドウ及び他の宿主に対するボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病菌)、並びに他の宿主に対する他のボトリチス属(Botrytis)菌種；野菜(例えばニンジン)、ナタネ、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀物(例えば小麦)及び他の宿主に対する、アルテルナリア属(Alternaria)菌種；リンゴ、ナシ、核果、木の実(tree nuts)及び他の宿主に対する、ヴェントゥリア属(Venturia)菌種(ヴェントゥリア・イナクアリス(Venturia inaequalis)(そうか病)を含む)；穀物(例えば小麦)及びトマトを含む広範な宿主に対する、クラドスポリウム属(Cladosporium)菌種；核果、木の実及び他の宿主に対する、モニリア属(Monilinia)菌種；トマト、芝、小麦、カボチャ及び他の宿主に対するジディメラ(Didymella)菌種；ナタネ、芝、米、ジャガイモ、小麦及び他の宿主に対するフォマ属(Phoma)菌種；小麦、木材及び他の宿主に対する、アスペルギルス属(Aspergillus)菌種及びオーレオバシディウム属(Aureobasidium)菌種；エンドウマメ、小麦、大麦及び他の宿主に対する、アスコキタ属(Ascochyta)菌種；リンゴ、ナシ、タマネギ及び他の宿主に対する、ステムフィリウム属(Stemphylium)菌種(プレオスポラ属(Pleospora)菌種)；リンゴ及びナシに対する、夏枯れ病(summer diseases)(例えば、炭疽病(グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata))、黒斑病又は斑点病(ボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa))、リンゴ黒点病(マイコスフェレラ・ポミ(Mycosphaerella pomi))、シダーアップルさび病(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、すす斑病(グロエオデス・ポミゲナ(Gloeodes pomigena))、すす点病菌(シゾチリウム・ポミ(Schizothyrium pomi))及び白腐れ病(ボトリオスファエリア・ドチデア(Botryosphaeria dothidea)))；ワイン用ブドウに対するプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)；レタスに対するブレミア・ラクツゥーカエ(Bremia lactucae)、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主に対するペロノスポラ属(Peronospora)菌種、ホップに対するシュードペロノスポラ・フミリ(Pseudoperonospora humuli)、並びにカボチャに対するシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)などの他のべと病菌；芝及び他の宿主に対する、フィチウム属(Pythium)菌種(フィチウム・ウルチマム(Pythium ultimum)を含む)；ジャガイモ及びトマトに対するフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、並びに野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞植物、タバコ、ココア及び他の宿主に対する、フィトフトラ属(Phytophthora)菌種；米及び芝に対するタナテフォーラス・ククメリス(Thanatephorus cucumeris)、並びに小麦及び大麦、ピーナツ、野菜、綿及び芝などの様々な宿主に対する他のリゾクトニア属(Rhizoctonia)菌種；芝、ピーナツ、ジャガイモ、ナタネ及び他の宿主に対するスクレロティニア属(Sclerotinia)菌種；芝、ピーナツ及び他の宿主に対するスクレロチウム属(Sclerotium)菌種；米に対するギベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)；芝、コーヒー及び野菜を含む広範な宿主に対するコレトトリカム属(Colletotrichum)菌種；芝に対するラエチサリア・フシフォルミス(Laetisaria fuciformis)；バナナ、ピーナツ、シトラス、ピーカン、パパイヤ及び他の宿主に対するミコスフェレラ属(Mycosphaerella)菌種；シトラス、大豆、メロン、ナシ、ルピン及び他の宿主に対するディアポルテ属(Diaporthe)菌種；シトラス、ワイン用ブドウ、オリーブ、ピーカン、バラ及び他の宿主に対するエルシノエ属(Elsinoe)菌種；ホップ、ジャガイモ及びトマトを含む広範な宿主に対するバーティシリウム属(Verticillium)菌種；ナタネ及び他の宿主に対するピレノペジザ属(Pyrenopeziza)菌種；カカオのバスキュラーストリークダイバックを引き起こすオンコバシジウム・テオブロメ(Oncobasidium theobromae)；様々な宿主に対する、特に小麦、大麦、芝及びトウモロコシに対する、フサリウム属(Fusarium)菌種、チフラ属(Typhula)菌種、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)、ウスチラゴ属(Ustilago)菌種、ウロシスチス属(Urocystis)菌種、テイレチア属(Tilletia)菌種及びクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)；テンサイ、大麦及び他の宿主に対する、ラムラリア属(Ramularia)菌種；特に果実の収穫後病菌(例えば、オレンジに対するペニシリウム・ディジタータム(Penicillium digitatum)、ペニシリウム・イタリカム(Penicillium italicum)及びトリコデルマ ビリデイ(Trichoderma viride)、バナナに対するコレトトリカム・ムサエ(Colletotrichum musae)及びグロエオスポリウム・ムサルム(Gloeosporium musarum)、並びにブドウに対するボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea))；ワイン用ブドウに対する他の病原菌、特にエウティパ・ラタ(Eutypa lata)、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwellii)、フェリヌス・イグニアルス(Phellinus igniarus)、フォモプシス・ビチコラ(Phomopsis viticola)、プシュードペジザ・トラケイヒラ(Pseudopeziza tracheiphila)及びステレウム・ヒルスタム(Stereum hirsutum)；樹木に対する(例えば、ロフォデルミウム・セジチオサム(Lophodermium seditiosum))、又は材木に対する他の病原菌、特にセファロスカス・フラグランス(Cephaloascus fragrans)、ケラトシスティス属(Ceratocystis)菌種、オフィオストマ・ピセアエ(Ophiostoma piceae)、ペニシリウム属(Penicillium)菌種、トリコデルマ・シュードコニンギ(Trichoderma pseudokoningii)、トリコデルマ ビリデイ(Trichoderma viride)、トリコデルマ・ハルジアナム、アスペルギルス・ニジェール(Aspergillus niger)、レプトグラフィウム・リンドベルギ(Leptographium lindbergi)及びアウレオバシジウム・プルラン(Aureobasidium pullulan)；並びに、ウイルス性疾患の真菌ベクター(例えば、大麦黄色モザイクウイルス(BYMV)のベクターとしての穀物に対するポリミキサ・グラミニス(Polymyxa graminis)、及びリゾマニアのベクターとしてのテンサイに対するポリミキサ・ベーテ(Polymyxa betae))。
【０１１０】
式（Ｉ）の化合物は、１種又は複数の真菌に対し活性があるように、植物組織へ、求頂的(acropetally)、求基的(basipetally)又は局所的に移動してよい。更に、式（Ｉ）の化合物は、植物上の１種又は複数の真菌に対し蒸気相で活性があるのに十分であるように、揮発してよい。
【０１１１】
従って本発明は、殺真菌的有効量の式（Ｉ）の化合物、又は式（Ｉ）の化合物を含有する組成物を、植物へ、植物の種子へ、植物もしくは種子の生育場所(locus)へ、又は土壌へ又は任意の他の植物成長培地、例えば栄養液へ適用することを含んでなる、植物病原性真菌を駆除又は防除する方法を提供する。
【０１１２】
本明細書において使用される用語「植物」は、実生、低木及び高木を含む。更に本発明の殺真菌法は、保護処理、治療的処理、浸透性(systemic)処理、根絶性処理及び抗胞子形成処理を含む。
式（Ｉ）の化合物は、組成物の形で、農業、園芸及び芝草目的のために使用されることが好ましい。
【０１１３】
式（Ｉ）の化合物を、植物、植物の種子、植物もしくは種子の生育場所、又は土壌へ又は任意の他の成長培地へ施用するために、式（Ｉ）の化合物は通常、式（Ｉ）の化合物に加え、好適な不活性の希釈剤又は担体、及び任意に界面活性剤（ＳＦＡ）を含有する組成物へ製剤される。ＳＦＡは、界面張力を低下し、これにより他の特性（例えば分散、乳化及び湿潤）の変化を導くことにより、界面（例えば、液／固界面、液／気界面又は液／液界面）の特性を変更することができる化学物質である。全ての組成物（固形及び液体の両製剤）は、式（Ｉ）の化合物を０．０００１〜９５重量％、より好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％含有することが好ましい。本組成物は一般に、真菌の防除に使用され、その結果式（Ｉ）の化合物は、０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの割合で施用される。
【０１１４】
種子粉衣において使用される場合、式（Ｉ）の化合物は、種子１ｋｇにつき、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
別の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物の殺真菌に有効な量並びにそれらについて好適な担体又は希釈剤を含有する、殺真菌組成物を提供する。
【０１１５】
より更なる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含有する組成物の殺真菌に有効な量で、真菌を又は真菌の生育場所を処理することを含んでなる、生育場所において真菌を駆除及び防除する方法を提供する。本組成物は、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（徐放性又は即放性）、液剤（ＳＬ）、油剤（ＯＬ）、超低量液剤（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、濃厚粉剤（ＤＣ）、エマルション製剤（水中油（ＥＷ）及び油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション製剤（ＭＥ）、濃厚懸濁剤（ＳＣ）、エアゾル製剤、薫蒸/燻煙剤、カプセル懸濁剤(CS)及び種子処理用製剤を含む、多くの剤型から選択することができる。いずれかの場合において選択される剤型は、想定された特定の目的、並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じて決まるであろう。
【０１１６】
粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種又は複数の固形希釈剤（例えば、天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、並びに他の有機及び無機の固形担体）と混合し、この混合物を細かい粉末へ機械的に粉砕することにより調製されてよい。
【０１１７】
水溶剤（ＳＰ）は、水への分散性／溶解性を改善するために、式（Ｉ）の化合物を、１種もしくは複数の水溶性無機塩（例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）又は１種もしくは複数の水溶性有機固形物（例えば多糖）、並びに任意に１種もしくは複数の湿潤剤、１種もしくは複数の分散剤又はこれらの物質の混合物と混合することにより、調製されてよい。その後この混合物は、細かい粉末へ粉砕される。同様の組成物を造粒し、顆粒水溶剤（ＳＧ）を形成してもよい。
【０１１８】
水和剤（ＷＰ）は、液体中の分散を促進するために、式（Ｉ）の化合物を、１種又は複数の固形希釈剤又は担体、１種又は複数の湿潤剤、並びに好ましくは１種又は複数の分散剤、及び任意に１種又は複数の懸濁化剤と混合することにより、調製されてよい。その後この混合物は、細かい粉末へ粉砕される。同様の組成物を造粒し、顆粒水和剤（ＷＧ）を形成してもよい。
【０１１９】
粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物及び１種又は複数の粉末化された固形の希釈剤又は担体の混合物を造粒することによるか、又は式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のそれらの溶液）を、多孔性顆粒物質（例えば、軽石、アタプルガイトクレイ、フラー土、キーゼルグール、珪藻土又は粉砕したトウモロコシの穂軸）中に吸収することによるか、もしくは式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のそれらの溶液）を、硬質コア材（例えば砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩もしくはリン酸塩）上に吸着し、必要ならば乾燥することにより、予め形成されたブランク顆粒(blank granule)から造粒することによるか、のいずれかにより、形成されてよい。吸収又は吸着を補助するために通常使用される物質は、溶媒（例えば脂肪族及び芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）並びに固着剤（例えばポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質及び植物油）を含む。その他の１種又は複数の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）も、顆粒中に含まれてよい。
【０１２０】
濃厚粉剤（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水、又はケトン、アルコールもしくはグリコールエーテルなどの有機溶媒中に溶解することにより調製されてよい。これらの溶液は、界面活性剤を含んでよい（例えば、水希釈を改善するか、又は噴霧タンク中での結晶化を防止するため）。
【０１２１】
乳剤（ＥＣ）又は水中油型エマルション製剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機溶媒（任意に１種又は複数の湿潤剤、１種又は複数の乳化剤もしくはこれらの物質の混合物を含有する）中に溶解することにより調製されてよい。ＥＣにおける使用に好適な有機溶媒は、芳香族炭化水素(例えばアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、例としてSOLVESSO 100、SOLVESSO 150及びSOLVESSO 200；SOLVESSOは登録商標である)、ケトン（例えばシクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）、及びアルコール（例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えばＮ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばＣ8−Ｃ1O脂肪酸ジメチルアミド）、及び塩素化された炭化水素がある。ＥＣ製品は、水への添加時に、自発的に乳化し、適当な装置による散布を可能にするのに十分な安定性を伴う乳液を作製することができる。ＥＷの調製は、液体として（それが室温では液体ではない場合、これは妥当な温度、典型的には７０℃未満で融解することができる）、又は溶液中（適当な溶媒中にこれを溶解することにより）のいずれかで式（Ｉ）の化合物を得ること、次に得られた液体もしくは溶液を、高剪断下で、１種もしくは複数のＳＦＡを含有する水へ乳化し、エマルションを作製することが必要である。ＥＷにおける使用に好適な溶媒は、植物油、塩素化された炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えばアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及び他の適当な水中の溶解度が低い有機溶媒を含む。
【０１２２】
マイクロエマルション製剤（ＭＥ）は、水を、１種又は複数のＳＦＡを伴う１種又は複数の溶媒の配合物と混合し、自発的に熱力学的に安定した等方性(isotropic)液体製剤を作製することにより調製されてよい。式（Ｉ）の化合物は最初、水又は溶媒／ＳＦＡ配合物のいずれかの中に存在する。ＭＥにおける使用に好適な溶媒は、先にＥＣ又はＥＷにおける使用について説明されたものを含む。ＭＥは、水中油又は油中水システムのいずれかであってよく（どのシステムが存在するかは、伝導度測定により決定することができる）、並びに同じ製剤中で水溶性及び油溶性殺虫剤と混合するのに適することがある。ＭＥは、水へ希釈するのに適しており、マイクロエマルションとして残存するか、又は通常の水中油型エマルションを形成するかのいずれかである。
【０１２３】
濃厚懸濁剤（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性及び非水性懸濁液を含んでよい。ＳＣは、化合物の細粒懸濁剤を作製するために、好適な媒体中で、固形の式（Ｉ）の化合物を、任意に１種又は複数の分散剤と共に、ボールミル粉砕又はビーズミル粉砕で調製してよい。１種又は複数の湿潤剤が、本組成物中に含まれてよく、並びに粒子が沈降する速度を遅くするために、懸濁化剤が含まれてよい。あるいは式（Ｉ）の化合物は、乾式ミル粉砕され、先に説明された物質を含有する水へ添加され、所望の最終生成物を作製してよい。
【０１２４】
エアゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物及び好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含有する。式（Ｉ）の化合物は、好適な媒体（例えば水又はｎ−プロパノールのような水混和性液体）中に溶解又は分散され、非加圧式手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物を提供することもできる。
【０１２５】
閉鎖された空間において式（Ｉ）の化合物を含有する煙を発生するために適した組成物を形成するために、この化合物は、火工品(pyrotechnic)混合物中に乾燥状態で混合されてよい。
【０１２６】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製に類似しているが、その中に各油滴が高分子シェルにより封入され、かつ式（Ｉ）の化合物及び任意にそれらの担体又は希釈剤を含む、油滴の水性分散を得るための追加の重合工程を伴う方法で調製されてよい。この高分子シェルは、界面重縮合反応によるか、又はコアセルベーション手順のいずれかにより作製することができる。これらの組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御された放出を提供し、これらは種子処理に使用されてよい。式（Ｉ）の化合物は、化合物の遅い制御された放出を提供するために、生分解性高分子マトリックス中に製剤されてもよい。
【０１２７】
組成物は、組成物の生物学的性能を改善するために（例えば表面上の湿潤性、保持もしくは分布；処理された表面上の雨水への抵抗；又は、式（Ｉ）の化合物の取り込みもしくは移動を改善することによる）、１種又は複数の添加剤を含んでよい。このような添加剤は、界面活性剤、油分をベースにした噴霧添加剤、例えばある種の鉱物油又は天然植物油（ダイズ油及びナタネ油など）；並びに、これらの物質の他の生体内増強(bio-enhancing)補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助又は修飾する成分）との配合物を含む。
【０１２８】
式（Ｉ）の化合物は、種子処理剤として、例えば乾燥種子処理粉剤（ＤＳ）、水溶性粉剤（ＳＳ）もしくはスラリー処理のための水分散性粉剤（ＷＳ）を含む粉末組成物として、又はフロアブル（ＦＳ）、液剤（ＬＳ）もしくはカプセル懸濁剤（ＣＳ）を含む液体組成物として使用するために製剤されてもよい。これらのＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、各々、先に説明したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物の調製に非常に類似している。種子を処理するための組成物は、種子への本組成物の接着を補助する物質（例えば鉱物油又はフィルム形成性バリヤ）を含んでよい。湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、陽イオン系、陰イオン系、両性イオン系又は非イオン系のＳＦＡであってよい。
【０１２９】
好適な陽イオン系ＳＦＡは、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチル臭化アンモニウム）、イミダゾリン及びアミン塩である。好適な陰イオン系ＳＦＡは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン並びにジ-イソプロピル-及びトリ-イソプロピル-ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種又は複数の脂肪族アルコールとリン酸（主にモノ-エステル）又は五酸化リン（主にジ-エステル）の間の反応の生成物、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸の間の反応の生成物；加えてこれらの生成物は、エトキシル化されてよい。）、スルホコハク酸、パラフィン又はオレフィンスルホン酸、タウレート系及びリグノスルホン酸を含む。好適な両性イオン系ＳＦＡは、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートを含む。好適な非イオン系ＳＦＡは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物のような酸化アルキレンの、脂肪族アルコール（例えばオレイルアルコールもしくはセチルアルコール）との、又はアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノールもしくはオクチルクレゾール）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又は無水ヘキシトール由来の部分エステル；該部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含んでなる）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；並びに、レシチンを含む。
【０１３０】
好適な懸濁化剤は、親水コロイド（例えば、多糖、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロース）及び膨潤クレイ（例えばベントナイト又はアパタルジャイト）を含む。
【０１３１】
式（Ｉ）の化合物は、殺真菌化合物を施用する公知の手段のいずれかにより施用することができる。例えば、葉、茎、枝もしくは根を含む植物のいずれかの部分へ、もしくは植え付けられる前の種子へ、もしくはそこで植物が栽培されるかもしくはそこへ植物が植え付けられる他の媒体（例えば根の回りの土壌、土壌全般、田面水もしくは水耕栽培システム）へ、直接、製剤されるかもしくは製剤されずに施用されるか、又はこれは、噴霧、粉衣、浸漬による施用、クリーム剤もしくはペースト剤としての施用、蒸気としての施用、もしくは散布機を通じて施用されるか、又は土壌もしくは水性環境中に組成物（例えば顆粒組成物又は水溶性バッグに充填された組成物）が混入されてよい。
【０１３２】
式（Ｉ）の化合物は、植物へ注入するか、又は動電型噴霧技術もしくは他の低容積法を使用し植生へ噴霧するか、又は土地もしくは地域の潅漑システムにより施用することもできる。
【０１３３】
水性調製物（水溶液又は分散液）として使用するための組成物は一般に、高い割合で活性成分を含有する濃縮物の形で供給され、この濃縮物は、使用前に水へ添加される。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを含み得るこれらの濃縮物は、長期間の貯蔵に耐え、かつそのような貯蔵後に、水へ添加し、通常の噴霧装置により施用され得るのに十分な時間均質であり続ける水性調製物を形成することが可能であることが必要である。このような水性調製物は、それらが使用される目的に応じて変動量の式（Ｉ）の化合物（例えば０．０００１〜１０重量％）を含有してよい。
【０１３４】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば窒素−、カリウム−又はリン−含有肥料）との混合物で使用されてよい。好適な剤型は、肥料の顆粒を含む。これらの混合物は好適なことに、式（Ｉ）の化合物を最大２５重量％含有する。
従って本発明は、肥料及び式（Ｉ）の化合物を含有する肥料組成物も提供する。
【０１３５】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素、又は類似のもしくは補充的な殺真菌活性を有する化合物又は植物成長の調節活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性もしくは殺ダニ活性を有する化合物を含有してもよい。
【０１３６】
別の殺真菌剤を含有することにより、得られる組成物は、式（Ｉ）の化合物単独よりも、より広範な活性スペクトル及びより大きいレベルの固有の活性を有することができる。更に他の殺真菌剤は、式（Ｉ）の化合物の殺真菌活性に対し相乗作用を有してよい。
【０１３７】
式（Ｉ）の化合物は、本組成物の単独の活性成分であってよいか、又はこれは、適宜殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種又は複数の追加の活性成分と混合されてよい。追加の活性成分は、活性のより広いスペクトル又は生育場所での増大された残留を有する組成物を提供し；式（Ｉ）の化合物の活性を相乗するか、又は活性を補充し（例えば、作用速度を増大するか又は撥水性を克服することにより）；もしくは、個々の成分に対する耐性の出現を克服又は防止することを補助する。特定の追加の活性成分は、本組成物の意図された有用性により左右される。
【０１３８】
本発明の組成物に含有されてよい殺真菌化合物の例は、AC 382042（Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェンオキシ）プロピオンアミド）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロクサゾール、ビテルタノール、ブラストサイジンＳ、ボスカリド（ニコビフェンの新たな名称）、ブロムコンザゾール、ブピリメート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA 41396、CGA 41397、キノメチオナート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、例えばオキシ塩化銅、オキシキノール酸銅(copper oxyquinolate)、硫酸銅、トール油酸銅及びボルドー液などの銅含有化合物、サイアミダゾスルファミド(cyamidazosulfamid)、シアゾファミド(IKF-916)、シフルフェナミド、シモキサニル、シブロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド−１，１'−二酸化物、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオリン酸、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドクグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル(AC 382042)、フェンピクロニル、フェンプロピディン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ、フルオルイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル-アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム-メチル、LY186054、LY211795、LY 248908、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、MON65500（Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキシアミド）、ミクロブタニル、NTN0301、ネオアソジン、ニッケルジチオカルバミン酸ジメチル、ニトロタール-イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、リン含有酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム(MON 65500)、Ｓ−イマザリル、シメコナゾール、シプコナゾール、ペンタクロロフェネートナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノ−メチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム(vapam)、ビンクロゾリン、XRD-563、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、及び下記式の化合物である：
【化１０】
2010502661.tif 000022
【０１３９】
式（Ｉ）の化合物は、種子伝染病、土壌伝染病又は葉の真菌疾患に対する植物の保護のために、土壌、ピート又は他の発根媒体と混合されてよい。
【０１４０】
一部の混合物は、著しく異なる物理的、化学的又は生物学的特性を有する活性成分を含有することができ、その結果これらは容易にそれら自身を同じ通常の剤型にすることができない。これらの状況においては、その他の剤型が調製され得る。例えば、活性成分のひとつが水不溶性固体であり、他方が水不溶性液体である場合、それにもかかわらず、該固体活性成分を懸濁液として分散する（ＳＣの調製に類似した調製を使用）が、該液体活性成分は乳液として分散する（ＥＷの調製に類似した調製を使用）ことにより、各活性成分を同じ連続水相中に分散することは可能であろう。得られる組成物は、サスポエマルション（ＳＥ）製剤である。
【０１４１】
本発明は、以下の実施例により例示され、そこでは下記の略号が使用される：
ｍｌ＝ミリリットル
ｍ．ｐ．＝融点（補正なし）
ｇ＝グラム
ｂ．ｐ．＝沸点
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
Ｍ+＝質量イオン
ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ｓ＝一重項
ｄ＝二重項
ＨＯＢＴ＝１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＨＯＡＴ＝７−アザ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
ｂｓ＝広幅一重項
ＮＭＲ＝核磁気共鳴
ｔ＝三重項
ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー
ｑ＝四重項
ＴＬＣ＝薄層クロマトグラフィー
ｍ＝多重項
ｇｌｃ＝気−液クロマトグラフィー
ｐｐｍ＝百万分率
ＥＤＣ＝１−エチル−３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩
Ｍ＝モル
【実施例】
【０１４２】
実施例１
本実施例は、２−（３−ブロモ−７−クロロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルスルファニル−アセトアミド（表２の化合物１２）の調製を例示している。
ステージ１：３−ブロモ−７−クロロ−キノリン−６−オールの調製
工程１
酢酸（１００ｍｌ）中の３−クロロ−４−メトキシアニリン（１０ｇ）を、２，２，３−トリブロモプロパナル（１８．８ｇ）で処理し、この混合液を、室温で２時間攪拌し、その後これを、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を、２Ｎ  ＮａＯＨで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で蒸発させ、クロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル）後、所望の生成物３−ブロモ−７−クロロ−６−メトキシ−キノリンを黄色固形物として得た(M+ 274)。1H NMR (CDCl3) δppm: 8.78 (1H, d); 8.21 (1H, d); 8.10 (1H, s); 7.03 (1H, s)。
【０１４３】
工程２
工程１の生成物（１．４ｇ）及び臭化水素酸（水中４８質量％溶液）の混合物（１００ｍｌｘ２）を、６２時間還流した。この混合物を、周囲温度に冷却し、水で希釈し、炭酸水素ナトリウムで処理し、酢酸エチルで抽出した。この抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で蒸発させ、必要とされる生成物３−ブロモ−７−クロロ−キノリン−６−オールを得た(M+ 260)。1H NMR (DMSO) δppm: 7.34 (1H, s); 7.07 (1H, s); 8.60 (1H, d); 8.73 (1H, d); 11.12 (1H, s)。
【０１４４】
ステージ２：（３−ブロモ−７−クロロ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルの調製
工程１
−１５℃に冷却したジクロロメタン（３００ｍｌ）中の（メチルチオ）酢酸メチル（１０．８ｍｌ）の攪拌溶液に、塩化スルフリル（８．１ｍｌ）を滴下した。この混合物を、２時間かけて室温に温め、次に減圧下で濃縮し、粗クロロ−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルを無色の液体として得た。この生成物を更に精製することなく次工程で使用した。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 2.33 (3H, s); 3.83 (3H, s); 5.49 (1H, s)。
【０１４５】
工程２
無水炭酸カリウム（３．１ｇ）を含有する無水ＤＭＦ（１７ｍｌ）中のステージ１工程２の３−ブロモ−７−クロロ−キノリン−６−オール（１．１ｇ）の周囲温度での攪拌溶液へ、クロロ−メチルスルファニル−酢酸メチルエステル（０．７９ｇ）を滴下した。この混合物を、６０〜６５℃で１時間加熱し、周囲温度に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。これらの抽出物を一緒にし、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗物質のクロマトグラフィー（シリカ；酢酸エチル／ヘキサン容量比１：４）による精製は、表題化合物（３−ブロモ−７−クロロ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルを生じた(M+ 378)。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 2.29 (3H, s); 3.89 (3H, s); 5.74 (1H, s) 7.18 (1H, 8); 8.16 (1H, s); 8.23 (1H, s); 8.82 (1H, s)。
【０１４６】
ステージ３：（３−ブロモ−７−クロロ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸の調製
エタノール（１４ｍｌ）中のステージ２工程２の生成物の周囲温度の攪拌溶液（１．１ｇ）へ、水を溶媒とする２Ｎ水酸化ナトリウム溶液（２．２ｍｌ）を添加した。この混合物を、室温で１時間攪拌し、次に氷−水へ注ぎ、２Ｍ塩酸で酸性とした。得られた沈殿物を溶液から濾過し、冷水で洗浄し、真空で乾燥し、（３−ブロモ−７−クロロ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸を得た(M+ 364)。1H NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.20 (3H, s); 6.18 (1H, s) 7.57 (1H, s); 8.19 (1H, s); 8.28 (1H, d); 8.88 (1H, d); 13.7 (1H, bs)。
【０１４７】
ステージ４：２−（３−ブロモ−７−クロロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中の前記ステージ３の生成物（３−ブロモ−７−クロロ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸（８５ｍｇ）を、ｔ−ブチルアミン（１７ｍｇ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−Ｎ'−エチルカルボジイミド塩酸塩（４５ｍｇ）、ＨＯＡｔ（３２ｍｇ）及びトリエチルアミン（２４ｍｇ）により、周囲温度で３時間攪拌しながら処理した。この混合物を、水へ注ぎ、酢酸エチルで抽出し（３回）、これらの抽出物を一緒にし、飽和炭酸ナトリウム水溶液、水（３回）で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で蒸発させ、油状物を得た。この油状物を、クロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル容積比３：１）により分画し、必要とされる生成物を白色固形物として生じた（ｍ．ｐ．１７２〜１７４℃、M+ 419)。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.46 (9H, s); 2.18 (3H, s); 5.63 (1H, s); 6.89 (1H, bs); 7.28 (1H,s); 7.28 (1H, s); 8.18 (1H, s)、8.27 (1H, d); 8.83 (1H, d)。
【０１４８】
下記アミドを、同様の手順を用いて調製した。
表２の化合物２３８：１，１−ジメチル−プロパ−２−イニルアミンを使用、ｍ．ｐ．１６９〜１７１℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.75 (6H,s); 2.19 (3H, s); 2.41 (1H, s); 5.69 (1H, s); 7.16 (1H, bs); 7.29 (1H, s); 8.18 (1H, s); 8.27 (1H, d); 8.83 (1H, d)。
【０１４９】
表２の化合物５２：２−アミノ−３−メトキシ−２−メチル−プロピオニトリルを使用、1H NMR (CDCl3) δ ppm: ジアステレオマー混合物(1/1)；1.82及び1.84 (3H, 2xs)； 2.18及び2.20 (3H, 2xs)；3.52及び3.53 (3H, 2xs); 3.64-3.84 (2H, 2xdd); 5.76及び5.77 (1H, 2xs); 7.29及び7.30 (1H, 2xs); 7.59及び7.61 (1H, 2xbs); 8.18 (1H, s); 8.29 (1H, d); 8.85 (1H, s)。
【０１５０】
表２の化合物２４４：１，１−ジメチル−ブチ−２−イニルアミンを使用、ｍ．ｐ．１６０〜１６２℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.71 (6H,s); 1.83 (3H, s); 2.19 (3H, s); 5.66 (1H, s); 7.15 (1H, bs); 7.27 (1H, s); 8.18 (1H, s); 8.27 (1H, d); 8.83 (1H, d)。
【０１５１】
表２の化合物２５１：４−メトキシ−１，１−ジメチル−ブチ−２−イニルアミンを使用、ｍ．ｐ．１２４〜１２５℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.75 (6H, s); 2.19 (3H, s); 3.39 (3H, s); 4.13 (2H, s); 5.67 (1H, s); 7.17 (1H, bs); 7.28 (1H, s); 8.18 (1H, s); 8.28 (1H, d); 8.84 (1H, d)。
【０１５２】
実施例２
本実施例は、２−（３−ブロモ−７−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルスルファニル−アセトアミド（表１３の化合物１２）の調製を例示している。
ステージ１：３−ブロモ−７−メチル−キノリン−６−オールの調製
酢酸（６０ｍｌ）中の４−アミノ−２−メチル−フェノール（５ｇ）を、２，２，３−トリブロモプロパナル（１１．９ｇ）で処理し、この混合物を、室温で３時間攪拌し、その後これを水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を、水性ＮＨ4ＯＨで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で蒸発させ、必要な生成物３−ブロモ−７−メチル−６−キノリン−６−オールを得、これをそのまま次工程で使用した(M+ 240)。1H NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2.32 (3H, s); 7.12 (1H, s); 7.75 (1H, s); 8.46 (1H, d); 8.64 (1H, d); 10.35 (1H, bs)。
【０１５３】
ステージ２：３−ブロモ−７−メチル−キノリニル−６−オキシ−２−メチルチオ酢酸メチルの調製
実施例１のステージ２工程２と同様の手順で、３−ブロモ−７−メチル−キノリン−６−オールを、２−ブロモ−２−メチルチオ酢酸メチルで処理し、３−ブロモ−７−メチル−キノリニル−６−オキシ−２−メチルチオ−酢酸メチルを得た(M+ 358)。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 2.25 (3H, s); 2.50 (3H, s); 3.88 (3H, s); 5.73 (1H, s); 6.99 (1H,s); 7.86 (1H,s); 8.19 (1H, d)、8.76 (1H, d)。
【０１５４】
ステージ３：（３−ブロモ−７−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸の調製
実施例１のステージ３と同様の手順で、３−ブロモ−７−メチル−キノリニル−６−オキシ−２−メチルチオ−酢酸メチルを加水分解し、（３−ブロモ−７−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸を得た(M+ 344)。1H NMR (DMSO) δ ppm: 2.19 (3H, s); 2.42 (3H, s); 6.07 (1H, s); 7.42 (1H, s); 7.86 (1H, s); 8.52 (1H, s)、8.78 (1H, s)、13.55 (1H, bs)。
【０１５５】
ステージ４：２−（３−ブロモ−７−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
実施例１のステージ４と同様の手順で、２−（３−ブロモ−７−メチル−キノリニル−６−オキシ）−２−メチルチオ酢酸を、ｔ−ブチルアミンと縮合し、２−（３−ブロモ−７−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルスルファニル−アセトアミドを得た（ｍ．ｐ．１３２〜１３４℃、M+ 344)。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.44 (9H, s); 2.19 (3H, s); 2.49 (3H, s); 5.60 (1H, s); 6.48 (1H, bs); 7.10 (1H, s); 7.89 (1H, s); 8.21 (1H, d); 8.78 (1H, d)。
【０１５６】
以下のアミドを、同様の手順を用いて調製した。
表１３の化合物１６：１，１−ジメチル−プロピルアミンを使用、ｍ．ｐ．１３５〜１３７℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 0.88 (3H, t); 1.39 (6H, s); 1.79 (2H, q); 2.20 (3H, s); 2.48 (3H, s); 5.59 (1H, s); 6.39 (1H, bs); 7.10 (1H, s); 7.89 (1H, s); 8.21 (1H, d); 8.78 (1H, d)。
【０１５７】
表１３の化合物２３８：１，１−ジメチル−プロパ−２−イニルアミンを使用、ｍ．ｐ．１４１〜１４６℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.74 (6H,s); 2.19 (3H, s); 2.41 (1H, s); 2.50 (3H, s); 5.65 (1H, s); 6.77 (1H, bs); 7.10 (1H, s); 7.89 (1H, s); 8.21 (1H, d); 8.78 (1H, d)。
【０１５８】
表13の化合物52：2-アミノ-3-メトキシ-2-メチル-プロピオニトリルを使用；1H NMR (CDCl3) δ ppm: ジアステレオマー混合物(1/1); 1.81及び1.83 (3H, 2xs); 2.20及び2.21 (3H, 2xs); 2.48 (3H, s); 3.50及び3.53 (3H, 2xs); 3.61-3.82 (2H, 2xdd); 5.72及び5.75 (1H, 2xs); 7.11及び7.13 (1H, 2xs); 7.32及び7.34 (1H, 2xbs); 7.90 (1H, s); 8.23 (1H, s); 8.79 (1H, s)。
【０１５９】
表１３の化合物２２１：１，１−ジメチル−２−プロパ−２−イニルオキシ−エチルアミンの使用、ｍ．ｐ．１１４〜１１６℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.41 (3H,s); 1.44 (3H,s); 2.18 (3H, s); 2.50 (1H, t); 3.54 (2H, dd); 4.19 (2H, d); 5.61 (1H, s); 6.92 (1H, bs); 7.10 (1H, s); 7.88 (1H, s); 8.22 (1H, d); 8.77 (1H, d)。
【０１６０】
表１３の化合物２５１：４−メトキシ−１，１−ジメチル−ブチ−２−イニルアミンの使用、ｍ．ｐ．１２９〜１３２℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.73 (6H, s); 2.20 (3H, s); 2.49 (3H, s); 3.37 (3H, s); 4.11 (2H, s); 5.63 (1H, s); 6.76 (1H, bs); 7.10 (1H, s); 7.89 (1H, s); 8.21 (1H, d); 8.78 (1H, d)。
【０１６１】
実施例３
本実施例は、２−（３−ブロモ−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルスルファニル−アセトアミド（表６の化合物１２）の調製を例示している。
ステージ１：３−ブロモ−７−フルオロ−キノリン−６−オールの調製
工程１
実施例１のステージ１工程１と同様の手順で、酢酸（２５ｍｌ）中の３−フルオロ−４−メトキシ−フェニルアミン（２ｇ）を、２，２，３−トリブロモプロパナル（４．２ｇ）で処理し、３−ブロモ−７−フルオロ−６−メトキシ−キノリンを得た(M+ 258)。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 4.02 (3H, s); 7.07 (1H, d); 7.75 (1H, d); 8.23 (1H, d); 8.78 (1H, d)。
【０１６２】
工程２
実施例１のステージ２工程１と同様の手順で、先の工程から得た３−ブロモ−７−フルオロ−６−メトキシ−キノリンを、臭化水素酸で処理し、３−ブロモ−７−フルオロ−キノリン−６−オールを得た(M+ 244)。1H NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7.35 (1H, d); 7.77 (1H, d); 8.59 (1H, d); 8.74 (1H, d)、10.93 (1H, s)。
【０１６３】
ステージ２：（３−ブロモ−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルの調製
実施例１のステージ２工程２と同様の手順で、先の工程から得た３−ブロモ−７−フルオロ−キノリン−６−オールを、実施例１のステージ２工程１から得た２−ブロモ−２−メチルチオ酢酸メチルと反応し、３−ブロモ−７−フルオロ−キノリニル−６−オキシ−２−メチルチオ酢酸メチルを得た(M+ 362)。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 2.27 (3H, s); 3.89 (3H, s); 5.77 (1H, s) 7.26 (1H, d); 7.77 (1H, s); 8.23 (1H1 s); 8.83 (1H, s)。
【０１６４】
ステージ３：（３−ブロモ−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸の調製
実施例１のステージ３と同様の手順で、３−ブロモ−７−フルオロ−キノリニル−６−オキシ−２−メチルチオ−酢酸メチルを加水分解し、（３−ブロモ−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸を得た(M+ 348)。1H NMR (DMSO-d6) δ ppm: 6.16 (1H, s); 7.71 (1H, d) 7.90 (1H, d); 8.62 (1H, d)、8.88 (1H, d)、13.69 (1H, bs)。
【０１６５】
ステージ４：２−（３−ブロモ−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
実施例１のステージ４と同様の手順で、２−（３−ブロモ−７−フルオロ−キノリニル−６−オキシ）−２−メチルチオ酢酸を、ｔ−ブチルアミンと縮合し、２−（３−ブロモ−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルスルファニル−アセトアミドを得た（ｍ．ｐ．１４４〜１４５℃、M+ 403)。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.45 (9H, s); 2.19 (3H, s); 5.62 (1H, s); 6.62 (1H, bs); 7.30 (1H, d); 7.79 (1H, d); 8.26 (1H1 d)、8.84 (1H, d)。
【０１６６】
下記アミドを、同様の手順を用いて調製した。
表６の化合物２３８：１，１−ジメチル−プロパ−２−イニルアミンを使用、ｍ．ｐ．  １６７〜１６９℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.75 (6H,s); 2.21 (3H, s); 2.41 (1H, s); 2.50 (3H, s); 5.68 (1H, s); 6.89 (1H, bs); 7.33 (1H, d); 7.79 (1H, d); 8.26 (1H, d); 8.84 (1H, d)。
【０１６７】
表6の化合物52：2-アミノ-3-メトキシ-2-メチル-プロピオニトリルを使用、1H NMR (CDCl3) δ ppm:ジアステレオマー混合物(1/1); 1.81及び1.83 (3H, 2xs); 2.21及び2.22 (3H, 2xs); 3.52及び3.54 (3H, 2xs); 3.64-3.84 (2H, 2xdd); 5.75及び5.76 (1H, 2xs); 7.33-7.36 (2H, m); 7.80 (1H, d); 8.28 (1H, d); 8.85 (1H, d)。
【０１６８】
表６の化合物２２１：１，１−ジメチル−２−プロパ−２−イニルオキシ−エチルアミンを使用、ｍ．ｐ．１１５〜１１７℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.44 (3H,s); 1.46 (3H,s); 2.20 (3H, s); 2.45 (1H, t); 3.61 (2H, dd); 4.20 (2H, d); 5.63 (1H, s); 6.90 (1H, bs); 7.28 (1H, d); 7.78 (1H, d); 8.26 (1H, d); 8.83 (1H, d)。
【０１６９】
表６の化合物２５１：４−メトキシ−１，１−ジメチル−ブチ−２−イニルアミンを使用、ｍ．ｐ．１１５〜１１７℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.74 (6H, s); 2.21 (3H, s); 2.49 (3H, s); 3.38 (3H, s); 4.12 (2H, s); 5.65 (1H, s); 6.88 (1H, bs); 7.31 (1H, d); 7.79 (1H, d); 8.26 (1H, d); 8.84 (1H, d)。
【０１７０】
表６の化合物２４４：１，１−ジメチル−ブチ−２−イニルアミンを使用、ｍ．ｐ．１３０〜１３２℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.70 (6H, s); 1.83 (3H, s); 2.21 (3H, s); 5.65 (1H, s); 6.86 (1H, bs); 7.31 (1H, d); 7.78 (1H, d); 8.25 (1H, d); 8.84 (1H, d)。
【０１７１】
表６の化合物６８：２−エトキシ−１，１−ジメチル−エチルアミンを使用、ｍ．ｐ．１１１〜１１３℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.21 (3H, t); 1.43 (H, s); 1.46 (3H,s); 2.20 (3H, s); 3.43 (2H, dd); 3.51-3.58 (2H, m)、5.63 (1H, s); 7.17 (1H, bs); 7.28 (1H, d); 7.78 (1H, d); 8.25 (1H, d); 8.83 (1H, d)。
【０１７２】
表６の化合物２７７：５−メトキシ−１，１−ジメチル−ペント−２−イニルアミンを使用、ｍ．ｐ．１０４〜１０６℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.71 (6H, s); 2.20 (3H, s); 2.48 (2H, t); 3.37 (3H, s); 3.50 (2H, t); 5.65 (1H, s); 6.88 (1H, bs); 7.31 (1H, d); 7.79 (1H, d); 8.26 (1H, d); 8.84 (1H, d)。
【０１７３】
表６の化合物２５６：６−クロロ−１，１−ジメチル−ヘキシ−２−イニルアミンを使用、ｍ．ｐ．９５〜９７℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.70 (6H, s); 1.96 (2H, quin),2.20 (3H, s); 2.90 (2H, t); 3.68 (2H, t); 3.50 (2H, t); 5.66 (1H, s); 6.87 (1H, bs); 7.31 (1H, d); 7.79 (1H, d); 8.26 (1H, d); 8.84 (1H, d)。
【０１７４】
実施例４
本実施例は、２−（３−ヨード−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルスルファニル−アセトアミド（表７の化合物１２）の調製を例示している。
ステージ１：３−ヨード−６−ヒドロキシキノリンの調製
ジオキサン（３．０ｍｌ）中の実施例３ステージ１工程２の３−ブロモ−７−フルオロ−６−ヒドロキシキノリン（０．５０ｇ）、ヨウ化ナトリウム（０．６２ｇ）及びヨウ化銅（０．０８ｇ）の攪拌混合物へ、密封チューブ内でＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチル−エタン−１，２−ジアミン（０．０７ｇ）を添加した。この混合物を、１２０℃で１４時間攪拌し、冷却時に、アンモニア水溶液で、引き続き塩酸水溶液で処理した。酢酸エチルによる抽出、有機相の硫酸マグネシウム上の乾燥、濾過及び減圧下での蒸発は、必要とされる生成物（M+ 290)を明茶色着色した粉末として生じ、これをそのまま次工程で使用した。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 7.30 (1H, d); 7.72 (1H, d); 8.02 (1H,d)、8.73 (1H,d); 8.83 (1H, d)、10.88 (1H, s)。
【０１７５】
ステージ２：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３−ヨード−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
実施例１のステージ２工程１と同様の手順で、３−ヨード−７−フルオロ−６−ヒドロキシ−キノリンを、クロロメチルスルファニル−酢酸エチルエステルと反応し、（３−ヨード−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸エチルエステルを生じた（Ｍ+  ４０８）。実施例１のステージ３と同様の手順で、（３−ヨード−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸エチルエステルを加水分解し、（３−ヨード−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸(M+ 394)を得た。実施例１のステージ４と同様の手順で、（３−ヨード−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸を、ｔ−ブチルアミンと縮合し、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを白色固形物として得た（ｍ．ｐ．１６５〜１６６℃、M+ 449)。1H NMR (CDCl3)δ ppm: 1.44 (9H, s); 2.18 (3H, s); 5.60 (1H, s); 6.62 (1H, bs); 7.27 (1H, d); 7.76 (1H, dd); 8.47 (1H, d); 8.97 (1H, d)。
【０１７６】
下記のアミドを、同様の手順を用いて調製した。
表７の化合物２３８：１，１−ジメチル−プロパ−２−イニルアミンを使用、ｍ．ｐ．１５０〜１５２℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.75 (6H, s); 2.20 (3H, s); 2.40 (1H, s); 5.66 (1H, s); 6.88 (1H, bs); 7.27 (1H, s); 7.77 (1H, s); 8.47 (1H, d); 8.97 (1H, d)。
【０１７７】
表７の化合物５２：２−アミノ−３−メトキシ−２−メチル−プロピオニトリルを使用、1H NMR (CDCl3) δ ppm: ジアステレオマー混合物(1/1); 1.82及び1.84 (3H, 2xs); 2.20及び2.22 (3H, 2xs); 3.53及び3.54 (3H, 2xs); 3.64-3.84 (2H, 2xdd); 5.73 and 5.75 (1H, 2xs); 7.27-7.36 (3H, m); 7.77 (1H, d); 8.49 (1H, d); 8.98 (1H, s)。
【０１７８】
表７の化合物２４４：１，１−ジメチル−ブチ−２−イニルアミンを使用、ｍ．ｐ．１４２〜１４５℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1 .70 (6H,s); 1.83 (3H, s); 2.20 (3H, s); 5.64 (1H, s); 6.87 (1H, bs); 7.27 (1H, d); 7.76 (1H, d); 8.47 (1H, d); 8.96 (1H, d)。
【０１７９】
表７の化合物２５１：４−メトキシ−１，１−ジメチル−ブチ−２−イニルアミンを使用、ｍ．ｐ．１１０〜１１２℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.74 (6H, s); 2.20 (3H, s); 3.38 (3H, s); 4.13 (2H, s); 5.65 (1H, s); 6.89 (1H, bs); 7.27 (1H, d); 7.78 (1H, d); 8.47 (1H, d); 8.97 (1H, d)。
【０１８０】
実施例５
本実施例は、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（７−フルオロ−３−チオフェン−３−イル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（表３０の化合物１２）の調製を例示している。
ステージ１：ジオキサン／水（１：１混合液、４．８ｍｌ）中の実施例３ステージ４の２−（３−ブロモ−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルスルファニル−アセトアミド（１６０ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１．４ｍｇ）、３−チオフェンボロン酸（５６ｍｇ）及び炭酸水素ナトリウム（１０１ｍｇ））の攪拌混合物を、７０℃で１４時間加熱した。冷却時に、反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍｌ）で処理した。酢酸エチルによる抽出、有機相の硫酸マグネシウム上の乾燥、濾過及び減圧下での蒸発は、粗生成物を生じ、これはクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル容量比２：１）により分画し、必要とされる生成物を白色固形物として得た（ｍ．ｐ．１７０〜１７３℃、M+ 405)。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.46 (9H, s); 2.20 (3H, s); 5.64 (1H, s); 6.66 (1H, bs); 7.42 (1H, d); 7.51 (2H, m); 7.66 (1H, m)、7.80 (1H, d)、8.22 (1H, d); 9.13 (1H, d)。
【０１８１】
下記アミドを、同様の手順により調製した。２−（７−フルオロ−３−チオフェン−３−イル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（４−メトキシ−１，１−ジメチル−ブチ−２−イニル）−２−メチル−スルファニル−アセトアミド（表３０の化合物２５１）ｍ．ｐ．１３２〜１３４℃；1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.75 (6H, s); 2.22 (3H, s); 3.39 (3H, s); 4.13 (2H, s); 5.68 (1H, s); 6.93 (1H, bs); 7.42 (1H, d); 7.51 (2H, m); 7.66 (1H, m)、7.82 (1H, d)、8.22 (1H, d); 9.13 (1H, d)は、前記実施例３ステージ４の２−（３−ブロモ−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（４−メトキシ−１，１−ジメチル−ブチ−２−イニル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドから調製した。
【０１８２】
実施例６
本実施例は、式（Ｉ）の化合物の殺真菌特性を例示している。これらの化合物は、以下に詳述する方法により、葉ディスクアッセイにおいて試験した。試験化合物を、ＤＭＳＯに溶解し、水で２００ｐｐｍへ希釈した。フィチウム・ウルチマムの試験の場合、これらはＤＭＳＯに溶解し、水で２０ｐｐｍに希釈した。
【０１８３】
エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis f. sp. tritici)(小麦うどん粉病)：小麦葉断片を、２４−ウェルプレート内のカンテン上に配置し、試験化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、葉ディスクに、真菌の胞子浮遊液を接種した。適宜インキュベーションした後、化合物の活性を、防御的殺真菌活性として、接種後４日目に評価した。
【０１８４】
プシニア・レコンジタ(Puccinia recondita f. sp. tritici)(小麦赤さび病)：小麦葉断片を、２４−ウェルプレート内のカンテン上に配置し、試験化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、葉ディスクに、真菌の胞子浮遊液を接種した。適宜インキュベーションした後、化合物の活性を、防御的殺真菌活性として、接種後９日目に評価した。
【０１８５】
セプトリア・ノドルム(小麦ふ枯病)：小麦葉断片を、２４−ウェルプレート内のカンテン上に配置し、試験化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、葉ディスクに、真菌の胞子浮遊液を接種した。適宜インキュベーションした後、化合物の活性を、防御的殺真菌活性として、接種後４日目に評価した。
【０１８６】
ピレノフォラ・トレス(大麦網斑病)：大麦葉断片を、２４−ウェルプレート内のカンテン上に配置し、試験化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、葉ディスクに、真菌の胞子浮遊液を接種した。適宜インキュベーションした後、化合物の活性を、防御的殺真菌活性として、接種後４日目に評価した。
【０１８７】
ピリキュラリア・オリゼ(米イモチ病)：米葉断片を、２４−ウェルプレート内のカンテン上に配置し、試験化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、葉ディスクに、真菌の胞子浮遊液を接種した。適宜インキュベーションした後、化合物の活性を、防御的殺真菌活性として、接種後４日目に評価した。
【０１８８】
ボトリチス・シネレア(灰色カビ病)：豆葉ディスクを、２４−ウェルプレート内のカンテン上に配置し、試験化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、葉ディスクに、真菌の胞子浮遊液を接種した。適宜インキュベーションした後、化合物の活性を、防御的殺真菌活性として、接種後４日目に評価した。
【０１８９】
フィトフトラ・インフェスタンス(トマト接ぎ木ジャガイモの疫病)：トマト葉ディスクを、２４−ウェルプレート内の水カンテン上に配置し、試験化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、葉ディスクに、真菌の胞子浮遊液を接種した。適宜インキュベーションした後、化合物の活性を、防御的殺真菌活性として、接種後４日目に評価した。
【０１９０】
プラスモパラ・ビチコラ(ワイン用ブドウのべと病)：ワイン用ブドウの葉ディスクを、２４−ウェルプレート内のカンテン上に配置し、試験化合物の溶液を噴霧した。１２〜２４時間完全に乾燥させた後、葉ディスクに、真菌の胞子浮遊液を接種した。適宜インキュベーションした後、化合物の活性を、防御的殺真菌活性として、接種後７日目に評価した。
【０１９１】
セプトリア・トリチシ(葉枯病)：凍結貯蔵した真菌の分生子を、栄養培養液（ＰＤＢジャガイモデキストロース培養液）中に直接混合した。試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６−ウェルフォーマット）内に配置した後、真菌胞子を含有する栄養培養液を添加した。これらの試験プレートを、２４℃でインキュベーションし、７２時間後、成長の阻害を測光法により決定した。
【０１９２】
フサリウム・カルモラム(根腐れ)：凍結貯蔵した真菌の分生子を、栄養培養液（ＰＤＢジャガイモデキストロース培養液）中に直接混合した。試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６−ウェルフォーマット）内に配置した後、真菌胞子を含有する栄養培養液を添加した。これらの試験プレートを、２４℃でインキュベーションし、４８時間後、成長の阻害を測光法により決定した。
【０１９３】
フィチウム・ウルチマム(立ち枯れ病)：新鮮な液体培養物から調製した真菌の菌糸体断片を、ジャガイモデキストロース培養液と混合した。ジメチルスルホキシド中の試験化合物の溶液を、水で２０ｐｐｍに希釈し、その後９６−ウェルマイクロタイタープレートに配置し、真菌胞子を含有する栄養培養液を添加した。試験プレートを、２４℃でインキュベーションし、４８時間後、成長の阻害を測光法により決定した。
【０１９４】
下記化合物（最初に化合物の番号、それに続き括弧内に表の番号）は、２００ｐｐｍで、以下の真菌感染の少なくとも６０％の防除をもたらした：プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、化合物9(6)、12(7)、38(6)、52(6)、52(7)、60(6)、95(6)、221(6)、221(13)、235(6)、238(7)、238(10)、244(6)、244(7)、251(2)、251(7)、251(10)、251(13)、251(30)、256(6)、264(6)、277(6)、278(6)、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、化合物12(6)、12(10)、52(7)、52(13)、221(6)、221(13)、238(7)、238(10)、238(13)、244(6)、244(7)、251(7)、251(10)、256(6)、275(7)、277(6)、278(6)、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis f.sp. tritici)、化合物9(6)、12(6)、12(13)、28(6)、38(6)、52(6)、52(7)、52(13)、68(6)、86(6)、181(6)、189(6)、221(6)、221(13)、235(6)、238(6)、238(7)、238(10)、238(13)、244(6)、251(6)、251(7)、251(13)、251(30)、256(6)、264(6)、268(6)、275(6)、275(7)、277(6)、278(6)、281(6)、284(6)、ピリキュラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)、化合物9(6)、52(6)、52(7)、68(6)、221(6)、238(6)、244(7)、251(6)、251(7)、275(7)、277(6)、278(6)、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita f. sp. tritici)、化合物52(6)、52(7)、68(6)、221(6)、238(7)、251(2)、264(6)、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、化合物9(6)、12(2)、12(7)、12(10)、12(13)、12(30)、52(6)、52(7)、68(6)、221(6)、235(6)、238(6)、238(7)、244(6)、244(7)、244(13)、251(6)、251(7)、251(13)、256(6)、264(6)、277(6)、278(6)、281(6)、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、化合物9(6)、12(6)、12(7)、12(13)、16(13)、38(6)、52(2)、52(6)、52(7)、52(13)、68(6)、95(6)、122(6)、221(6)、221(13)、224(6)、235(6)、238(6)、238(7)、238(13)、244(2)、244(6)、244(7)、251(6)、251(7)、251(13)、251(2)、251(30)、256(6)、264(6)、268(6)、275(7)、277(6)、278(6)、281(6)、284(6)、287(6)、291(6)、フサリウム・カルモラム(Fusarium culmorum)、化合物9(6)、12(6)、12(7)、221(6)、238(6)、238(7)、244(6)、244(7)、251(6)、251(7)、251(13)、284(6)。下記の化合物最初に化合物の番号、それに続き括弧内に表の番号)は、２０ｐｐｍで、以下の真菌感染の少なくとも６０％の防除をもたらした：フィチウム・ウルチマム(Pythium ultimum)、化合物9(6)、12(10)、52(6)、52(13)、221(6)、221(13)、235(6)、238(6)、244(6)、251(6)、251(10)、251(13)、251(30)、264(6)、275(7)、278(6)、281(6)。
【国際調査報告】
2010502661.tif 000024
2010502661.tif 000025