(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）及び（ＩＩ）2010536926.tif 000056で表される新規なピラゾール化合物、その塩及びそのＮ−オキシドに関し、この化合物は、無脊椎動物系害虫、特に節足動物系害虫に対処する、つまりそれらを防除するのに用いられ得る。本発明は、そのような化合物を用いることによる無脊椎動物系害虫の防除方法にも関する。本発明は、そのような化合物を含んでいる種子及び農薬並びに獣医薬組成物にも関する。式中、Ａは、式（Ａ１）、（Ａ２）又は（Ａ３）で表されるピラゾール基であり；＃は、式（Ｉ）又は（ＩＩ）の残りの部分への結合部位を表し；Ｘ１は、Ｓ、Ｏ又はＮＲ１ａであり；Ｘ２は、ＯＲ２ａ、ＮＲ２ｂＲ２ｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２ｄであり；Ｘ３は、孤立電子対又は酸素であり；Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、特には、水素であり；Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３は、請求項１に定義されているとおりである。【選択図】なし
2010536926.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
害虫、その餌供給源、その棲息地もしくはその繁殖地又は害虫が成育しているかもしくは成育し得る植物体、種子、土壌、区域、物質もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき物質、植物体、種子、土壌、表面もしくは空間を殺害虫薬として有効な量の式ＩもしくはＩＩで表されるピラゾール化合物又はその塩もしくはＮ−オキシドで処理することを含む、無脊椎動物系害虫の防除方法：
【化１】
2010536926.tif 000053
［式中、
Ａは、式Ａ１、Ａ２又はＡ３で表されるピラゾール基であり
【化２】
2010536926.tif 000054
＃は、式Ｉ又はＩＩの残りの部分への結合部位を表し；
Ｘ１は、Ｓ、Ｏ又はＮＲ１ａであり；
Ｘ２は、ＯＲ２ａ、ＮＲ２ｂＲ２ｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２ｄであり；
Ｘ３は、孤立電子対又は酸素であり；
Ｒ１は、水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＯＲａ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基の芳香族環は非置換であって良くあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）であり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良く、部分的又は完全にハロゲン化されていても良く、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良くあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒ５１は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていても良いし、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良くあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒ５２、Ｒ５３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良く、部分的又は完全にハロゲン化されていても良く、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、ヘテロシクリル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良くあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒ６１、Ｒ６３は、水素、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良く、部分的又は完全にハロゲン化されていても良く、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、ヘテロシクリル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良くあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒ６２は、水素、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良く、部分的又は完全にハロゲン化されていても良く、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良くあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｙは、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＯＲａ、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から選択され；
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から選択され；
Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した８つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から互いに独立して選択され；又は
Ｒ２ｂ及びＲ２ｃは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していても良い５員又は６員、飽和もしくは不飽和のヘテロ環を形成しており（このヘテロ環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）；
Ｒ２ｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から選択され；
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から互いに独立して選択され；
Ｒｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から選択され；
Ｒｅ、Ｒｆは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した８つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から互いに独立して選択され；又は
Ｒｅ及びＲｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していても良い５員又は６員、飽和もしくは不飽和のヘテロ環を形成しており（このヘテロ環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）；
Ｒｇ、Ｒｈは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から互いに独立して選択され；
Ｒｉは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した２つの基中にあるフェニル環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒｘは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニルから互いに独立して選択される］。
【請求項２】
ピラゾール化合物が、式Ｉで表される化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ピラゾール化合物が、式Ｉ中のＸ１が酸素である式Ｉで表わされる化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
ピラゾール化合物が、Ｒ１が水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃもしくはＳ（Ｏ）２Ｒｄである式Ｉで表わされる化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮである、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ２が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
【請求項７】
Ｒ３が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
【請求項８】
基Ｒ２又はＲ３の少なくとも一方が、水素である、請求項１〜７のいずれかに記載の方法。
【請求項９】
基Ｒ２及びＲ３のいずれもが、水素である、請求項１〜８のいずれかに記載の方法。
【請求項１０】
Ａが、基Ａ１である、請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
【請求項１１】
Ｒ４１及びＲ５１が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した４つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良く、部分的又は完全にハロゲン化されていても良くあるいは１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）から独立に選択される、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
Ｒ４１及びＲ５１が、水素、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから互いに独立して選択される、請求項１０又は１１に記載の方法。
【請求項１３】
Ｒ４１及びＲ５１が、水素、ＣＮ、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２及びＣＦ３から互いに独立して選択される、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
Ｒ４１又はＲ５１のいずれか一方が水素であるか又はＲ４１及びＲ５１のいずれもが水素である、請求項１０〜１３のいずれかに記載の方法。
【請求項１５】
Ｒ６１が、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項１０〜１４のいずれかに記載の方法。
【請求項１６】
Ｒ６１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
Ａが、基Ａ２である、請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
【請求項１８】
Ｒ４２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル及びフェニル（このフェニルは非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
Ｒ４２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
Ｒ５２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項１７〜１９のいずれかに記載の方法。
【請求項２１】
Ｒ５２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルからなる群から選択される、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
Ｒ６２が、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、５員ヘタリール、ベンジル及びフェノキシメチル（式中、最後に記載した４つの基の芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項１７〜２１のいずれかに記載の方法。
【請求項２３】
Ｒ６２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
Ａが、基Ａ３である、請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
【請求項２５】
Ｒ４３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル及びフェニル（このフェニルは非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される、請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】
Ｒ４３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
Ｒ５３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項２４〜２６のいずれかに記載の方法。
【請求項２８】
Ｒ５３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルからなる群から選択される、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
Ｒ６３が、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項２４〜２８のいずれかに記載の方法。
【請求項３０】
Ｒ５３又はＲ６３のいずれか一方が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、Ｒ５３、Ｒ６３の他方の基が、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
無脊椎動物系害虫が、節足動物系害虫及び／又は線虫である、請求項１〜３０のいずれかに記載の方法。
【請求項３２】
無脊椎動物系害虫が、昆虫である、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
無脊椎動物系害虫が、同翅目の昆虫である、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
無脊椎動物系害虫が、コナダニである、請求項１〜３０のいずれかに記載の方法。
【請求項３５】
請求項１〜３０のいずれかに定義されている式ＩもしくはＩＩで表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫薬として有効な量で種子を処理することを含む、植物体繁殖物及び／又はそれから生育している植物体の防護方法。
【請求項３６】
請求項１〜３０のいずれかに定義されている少なくとも１種の式ＩもしくはＩＩで表される化合物及び／又はその農薬として許容される塩又はＮ−オキシドを含んでいる、植物体繁殖物。
【請求項３７】
請求項１〜３０のいずれかに定義されている式ＩもしくはＩＩで表される化合物又はその獣医薬として許容される塩又はＮ−オキシドの殺寄生虫薬として有効な量を動物に接触させることを含む、寄生虫による侵入又は感染から動物を防護つまり処理する方法。
【請求項３８】
式Ｉ又はＩＩ
【化３】
2010536926.tif 000055
［式中、Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１に定義されているとおりである］
で表されるピラゾール化合物並びにその塩及びＮ−オキシド（但し、
・  Ａが式Ａ２で表されるものであり、Ｘ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４２及びＲ６２がそれぞれ水素であり、及びＲ５３が２−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル、２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル、２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル、２−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフェニル、２−ヒドロキシ−３，４−ジメチルフェニル又は２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニルである、
・  Ａが式Ａ３で表されるものであり、Ｘ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４３及びＲ６３がそれぞれ水素であり、及びＲ５３がフェニル、４−フルオロフェニル、４−メトキシフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、４−エトキシフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル、２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル、２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル、２−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフェニル、２−ヒドロキシ−３，４−ジメチルフェニル又は２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニルである、
・  Ｘ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ水素であり、Ａが１−（フェニルメチル）−３−ニトロピラゾール−５−イル、１−メチルピラゾール−５−イル、１−メチル−４−クロロピラゾール−５−イル、１−エチル−４−ブロモピラゾール−３−イル、１−エチル−３−メチルピラゾール−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル、１−フェニル−５−ベンゾイルアミノピラゾール−４−イル、１−（４−クロロフェニル）−３−フェニルアミノカルボニル−５−メチルピラゾール−４−イル、１−フェニル−５−［（４−メチルフェニル）カルボニル］アミノピラゾール−４−イル、４−ヨードピラゾール−３−イル、１−メチルピラゾール−３−イル、５−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル、５−ニトロピラゾール−３−イル、１−（４−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル、１−フェニル−３−チオフェン−２−イルピラゾール−４−イル、１−フェニル−３，５−ジメチルピラゾール−４−イル、４−ブロモ−５−ニトロピラゾール−３−イル、５−シクロプロピル−１−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルである、
式Ｉで表わされる化合物は除き；
さらには以下の化合物：
・  １−（４−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド、
・  １−フェニル−３−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド、
・  ３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド、も除く）。
【請求項３９】
請求項３８に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項４０】
Ｘ１が酸素である、請求項３８に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項４１】
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ又はＳ（Ｏ）２Ｒｄである、請求項３８に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項４２】
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮである、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ２が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項３８〜４１のいずれかに記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ３が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項３８〜４３のいずれかに記載の化合物。
【請求項４５】
基Ｒ２又はＲ３の少なくとも一方が、水素である、請求項３８〜４４のいずれかに記載の化合物。
【請求項４６】
基Ｒ２及びＲ３のいずれもが、水素である、請求項３８〜４５のいずれかに記載の化合物。
【請求項４７】
Ａが、基Ａ１である、請求項３８〜４６のいずれかに記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ４１及びＲ５１が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した４つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良く、部分的又は完全にハロゲン化されていても良くあるいは１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）から独立に選択される、請求項４７に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ４１及びＲ５１が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから互いに独立して選択される、請求項４７又は４８に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ４１及びＲ５１が、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２及びＣＦ３から互いに独立して選択される、請求項４９に記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ４１又はＲ５１のいずれか一方が水素であるか又はＲ４１及びＲ５１のいずれもが水素である、請求項４７〜５０のいずれかに記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ６１が、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項４７〜５１のいずれかに記載の化合物。
【請求項５３】
Ｒ６１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである、請求項５２に記載の化合物。
【請求項５４】
Ａが、基Ａ２である、請求項３８〜４６のいずれかに記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ４２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル及びフェニル（このフェニルは非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される、請求項５４に記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ４２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項５５に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ５２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項５４〜５６のいずれかに記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ６２が、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、５員ヘタリール、ベンジル及びフェノキシメチル（式中、最後に記載した４つの基の芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項５４〜５７のいずれかに記載の化合物。
【請求項５９】
Ｒ６２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルである、請求項５８に記載の化合物。
【請求項６０】
Ａが、基Ａ３である、請求項３８〜４６のいずれかに記載の化合物。
【請求項６１】
Ｒ４３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル及びフェニル（このフェニルは非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される、請求項６０に記載の化合物。
【請求項６２】
Ｒ４３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項６１に記載の化合物。
【請求項６３】
Ｒ５３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項６０〜６２のいずれかに記載の化合物。
【請求項６４】
Ｒ６３が、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項６０〜６３のいずれかに記載の化合物。
【請求項６５】
Ｒ５３又はＲ６３のいずれか一方が水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、Ｒ５３、Ｒ６３の他方の基が、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される［ここで、Ｒ５３は、ハロゲンであっても良い］、請求項６４に記載の化合物。
【請求項６６】
請求項３８〜６５のいずれかに定義されている少なくとも１種の式ＩもしくはＩＩで表される化合物及び／又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドと少なくとも１種の液体担体又は固体担体を含有している農薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、無脊椎動物系害虫、特に節足動物系害虫に対処する、つまりそれを防除するのに使用され得る新規なピラゾール化合物に関する。本発明は、そのような化合物を使用することによる無脊椎動物系害虫の防除方法にも関する。本発明は、そのような化合物を含んでいる種子並びに農薬組成物及び獣医薬組成物にも関する。
【背景技術】
【０００２】
無脊椎動物系害虫、特に節足動物及び線虫は、生育中の作物、収穫された作物を破壊し、木造住宅、商業施設を攻撃することで、食糧供給並びに資産に大きな経済的な損失をもたらす。多くの殺害虫剤が知られているが、標的害虫はそのような薬剤に対して抵抗性を発達させる能力があることから、昆虫、クモ形類動物及び線虫のような無脊椎動物系害虫に対処するための新規な薬剤に対する絶えることのないニーズが存在する。したがって、本発明は、数多くいるさまざまな無脊椎動物系害虫に対して、特には防除するのが難しい昆虫、クモ形類動物及び線虫に対して優れた殺害虫活性を有し、広い活性スペクトルを示す化合物を提供することを目的とする。
【０００３】
（特許文献１）には、ピラゾール環が、そのカルボキサミド基のオルト位に２−ピリジル基を有している、ピラゾールカルボン酸のＮ−アリールアミドが記載されている。この化合物は、無脊椎動物系害虫に対処するのに有用であると記載されている。
【０００４】
（特許文献２）には、２−（（１−アリールピラゾール−５−イル）カルボニルアミノ置換安息香酸アミド化合物が記載されており、この化合物は無脊椎動物系害虫に対処するのに有用であると記載されている。
【０００５】
（特許文献３）には、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−ピラゾール−５−イルカルボン酸のＮ−アリールアミドが記載されており、これは無脊椎動物系害虫に対処するのに有用であると記載されている。
【０００６】
（特許文献４）には、農業用殺菌剤及び殺真菌剤として有用な芳香族及びヘテロ芳香族Ｎ−ピリジニルカルボキサミドが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第２００３／１０６４２７号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００４／０４６１２９号パンフレット
【特許文献３】特開２００７−７７１０６号公報
【特許文献４】中国特許第１９２７８３８号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、数多くいるさまざまな無脊椎動物系害虫に対して（特には防除するのが難しい昆虫に対して）優れた殺害虫活性（特には殺昆虫活性）を有し、広い活性スペクトルを示す化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
そのような目的は、以下の式Ｉ及びＩＩで表される化合物によって及びその塩（特にはその農薬として又は獣医薬として許容される塩）によって達成され得ることを見出した。
【００１０】
第１の態様では、本発明は、無脊椎動物系害虫を防除する使用に関し、該方法は、無脊椎動物系害虫、その餌供給源、その棲息地もしくはその繁殖地又は害虫が成育しているか又は成育し得る植物体、種子、土壌、区域、物質もしくは環境、又は害虫の攻撃又は侵入から保護されるべき物質、植物体、種子、土壌、表面もしくは空間を殺害虫薬として有効な量の次の式ＩもしくはＩＩで表されるピラゾール化合物又はその塩もしくはＮ−オキシドで処理することを含む：
【化１】
2010536926.tif 000003
［式中、
Ａは、次の式Ａ１、Ａ２又はＡ３で表されるピラゾール基であり
【化２】
2010536926.tif 000004
＃は、式Ｉ又はＩＩの残りの部分への結合部位を表し；
Ｘ１は、Ｓ、Ｏ又はＮＲ１ａであり；
Ｘ２は、ＯＲ２ａ、ＮＲ２ｂＲ２ｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２ｄであり；
Ｘ３は、孤立電子対又は酸素であり；
Ｒ１は、水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＯＲａ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基の芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）であり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていても良いし、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒ５１は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていても良いし、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、
ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒ５２、Ｒ５３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていても良いし、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、ヘテロシクリル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒ６１、Ｒ６３は、水素、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていても良いし、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、ヘテロシクリル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒ６２は、水素、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていても良いし、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｙは、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＯＲａ、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から選択され；
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から選択され；
Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した８つの基中にある芳香族環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から互いに独立して選択され；又は
Ｒ２ｂ及びＲ２ｃは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していても良い５員又は６員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており（このヘテロ環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）；
Ｒ２ｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から選択され；
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から互いに独立して選択され；
Ｒｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から選択され；
Ｒｅ、Ｒｆは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェン−イルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した８つの基中にある芳香族環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から互いに独立して選択され；又は
Ｒｅ及びＲｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していても良い５員又は６員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており（このヘテロ環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）；
Ｒｇ、Ｒｈは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から互いに独立して選択され；
Ｒｉは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した２つの基中にあるフェニル環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒｘは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニルから互いに独立して選択される］。
【００１１】
第２の態様では、本発明は、害虫、その餌供給源、その棲息地もしくはその繁殖地又は害虫が成育している又は成育し得る植物体、植物体繁殖物（例えば種子）、土壌、区域、物質もしくは環境、又は害虫の攻撃又は侵入から保護されるべき物質、植物体、植物体繁殖物（例えば種子）、土壌、表面もしくは空間を式ＩもしくはＩＩで表されるピラゾール化合物又はその塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫薬として有効な量で又は少なくとも１種の式ＩもしくはＩＩで表されるピラゾール化合物又はその塩もしくはＮ−オキシドを含有している農薬組成物の殺害虫薬として有効な量で処理することを含む無脊椎動物系害虫の防除方法を提供する。
【００１２】
第３の態様では、本発明は、無脊椎動物系害虫による侵入から種子及び／又はそれから生育する植物体を防護するための方法を提供し、該方法は、式ＩもしくはＩＩで表される化合物又はその農薬として許容される塩又はＮ−オキシドの殺害虫薬として有効な量で種子を処理することを含む。本発明のさらなる目的は、少なくとも１種の式ＩもしくはＩＩで表される化合物及び／又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドを含んでいる種子である。
【００１３】
本発明はさらに寄生虫による侵入又は感染から動物を防護つまり処理する方法を提供するものであり、該方法は、先に定義した式ＩもしくはＩＩで表される化合物又は獣医薬として許容されるその塩もしくはＮ−オキシドの殺寄生虫薬として有効な量と動物を接触させることを含む。化合物ＩもしくはＩＩ、その塩又は本発明の獣医薬組成物と動物を接触させるとは、それを動物に適用し又は投与することを意味する。
【００１４】
ここまでには、式Ｉ及びＩＩで表される化合物並びにその塩はまだ記載されていないが、
・  Ａが式Ａ２で表されるものであり、Ｘ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４２及びＲ６２がそれぞれ水素であり、及びＲ５３が２−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル、２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル、２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル、２−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフェニル、２−ヒドロキシ−３，４−ジメチルフェニル又は２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニルである、
・  Ａが式Ａ３で表されるものであり、Ｘ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４３及びＲ６３がそれぞれ水素であり、及びＲ５３がフェニル、４−フルオロフェニル、４−メトキシフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、４−エトキシフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル、２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル、２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル、２−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフェニル、２−ヒドロキシ−３，４−ジメチルフェニル又は２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニルである、
・  Ｘ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ水素であり、Ａが１−（フェニルメチル）−３−ニトロピラゾール−５−イル、１−メチルピラゾール−５−イル、１−メチル−４−クロロピラゾール−５−イル、１−エチル−４−ブロモピラゾール−３−イル、１−エチル−３−メチルピラゾール−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル、１−フェニル−５−ベンゾイルアミノピラゾール−４−イル、１−（４−クロロフェニル）−３−フェニルアミノカルボニル−５−メチルピラゾール−４−イル、１−フェニル−５−［（４−メチルフェニル）カルボニル］アミノピラゾール−４−イル、４−ヨードピラゾール−３−イル、１−メチルピラゾール−３−イル、５−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル、５−ニトロピラゾール−３−イル、１−（４−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル、１−フェニル−３−チオフェン−２−イルピラゾール−４−イル、１−フェニル−３，５−ジメチルピラゾール−４−イル、４−ブロモ−５−ニトロピラゾール−３−イル、５−シクロプロピル−１−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルである、
式Ｉで表わされる化合物は除き；
さらには以下の化合物：
・  １−（４−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド、
・  １−フェニル−３−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド、
・  ３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド
も除く。
【００１５】
したがって、式Ｉ及びＩＩで表される新規なピラゾール化合物並びにその塩（特にその農薬として又は獣医薬として許容される塩）及びそのＮ−オキシドは、本発明の一部でもある。
【００１６】
本発明のもう１つの目的は、先に定義した少なくとも１種の式ＩもしくはＩＩで表される新規なピラゾール化合物及び／又はその農薬として許容される塩又はＮ−オキシドと少なくとも１種の液体又は固体担体を含有している農薬組成物である。
【００１７】
本発明のもう１つの目的は、先に定義した少なくとも１種の式ＩもしくはＩＩで表される新規なピラゾール化合物及び／又はその獣医薬として許容される塩又はＮ−オキシドと少なくとも１種の獣医薬として許容される液体又は固体担体を含有している獣医薬組成物である。
【００１８】
本発明はさらに、本明細書に定義されている式Ｉ又はＩＩで表される少なくとも１種の化合物を含んでいる植物体繁殖物（例えば種子）にも関する。
【００１９】
本発明はさらに、本明細書に定義されている式Ｉ又はＩＩで表される化合物の無脊椎動物系害虫を防除するための使用にも関する。
【００２０】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物中、Ａつまりピリジル環上の置換基は１個以上のキラル中心を含み得る。その場合は、式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、置換基にもよるが、異なるエナンチオマー又はジアステレオマーの形態で存在し得る。式ＩＩのケースでは、化合物ＩＩは、Ｎ＝Ｃ軸に関してのシス−又はトランス−異性体としても存在し得る。本発明は、一般式Ｉ又はＩＩで表される化合物のすべてのあり得る立体異性体に関するものである、すなわち、単一のエナンチオマー又はジアステレオマーにも、並びにそれらの混合物にも関するものである。
【００２１】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は非晶質であり得るしあるいは１以上の異なる結晶質状態（多形体）でも存在し得、これらは、異なる分子全体としての特性（例えば安定性）を有し得るしあるいは異なる生物学的な特性（例えば活性）を有し得る。
【００２２】
本発明には、式Ｉ又はＩＩで表される非晶質化合物及び結晶質化合物のいずれもが、化合物Ｉ又はＩＩそれぞれの異なる結晶質状態の混合物が、並びにこれらの非晶質塩又は結晶質塩が包含される。
【００２３】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物の塩は、好ましくは、農薬として及び獣医薬として許容される塩である。そのような塩は、通常の方法で、例えば、式Ｉの化合物が塩基性官能を有している場合は化合物を対象の陰イオンの酸と反応させることによりあるいは式Ｉ又はＩＩで表される酸性化合物を適する塩基と反応させることにより生成され得る。
【００２４】
化合物Ｉ及びＩＩの農薬として有用な塩には、特に、陽イオン及び陰イオンが、それぞれ、化合物Ｉ又はＩＩの殺害虫作用に対して有害な影響を及ぼさないような陽イオンの塩又はそのような酸の酸付加塩が包含される。適する陽イオンはしたがって、特には、アルカリ金属（好ましくはナトリウム及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム）のイオン、遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオン並びにアンモニウムイオン［これは、望ましいなら、１〜４個のＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基及び／又は１個のフェニル又はベンジル置換基を有していても良い］（好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム）、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオンス（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム）及びスルホキソニウムイオンス（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）である。
【００２５】
有用な酸付加塩の陰イオンは、主として、塩素、臭素、フッ素、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸陰イオン、さらにはＣ１〜Ｃ４−アルカン酸（好ましくはホルマート、アセタート、プロピオナート及びブチラート）の陰イオンである。そのような酸付加塩は、対応する陰イオンの（好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸の）酸と式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物を反応させることによって生成され得る。
【００２６】
式（Ｉ）の化合物の獣医薬として許容される塩としては、特に、獣医薬用途用の塩の生成の技術分野で知られており且つ許容されている陽イオンの塩又は酸付加塩が挙げられる。例えば、塩基性窒素原子（例えばアミノ基）含有の式Ｉ又はＩＩの化合物によって生成される適する酸付加塩としては、無機酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、さらには硝酸との塩、並びに有機酸、例えば、酢酸、マレイン酸（例えばマレイン酸の一酸塩又は二酸塩）、ジマレイン酸、フマル酸（例えばフマル酸の一酸塩又は二酸塩）、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、さらにはコハク酸の塩が挙げられる。
【００２７】
用語「Ｎ−オキシド」としては、部分構造Ｘ３を有しているピリジン窒素以外に、Ｎ−オキシド部分構造に酸化されている少なくとも１個の三級窒素原子を有している式Ｉ又はＩＩで表される任意の化合物が挙げられる。
【００２８】
本明細書中で使われている用語「無脊椎動物系害虫」には、植物体を攻撃し、それによって攻撃された植物体に実質的な損害をもたらし得る昆虫、クモ形類動物及び線虫のような動物集団、及び、動物（例えば、哺乳動物、鳥又は魚）に侵入し、それによって侵入された動物に実質的な損害をもたらし得る外部寄生虫が包含される。
【００２９】
本明細書中で使われている用語「植物体繁殖物」には、植物体を繁殖させるのに用いられ得る種子のようなあらゆる繁殖部分物、及び、切り枝及び塊茎（例えばジャガイモ）のような植物体栄養成長期産生物が含まれる。そのようなものとしては、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、若芽、新芽並びに植物体の他の部分が挙げられる。発芽の後又は土壌から出現した後に移植されることになる苗木及び若木も含まれ得る。このような植物体繁殖物は、植付又は移植の時か又はその前に植物体防護化合物で予防的に処理され得る。
【００３０】
本明細書中で使われている用語「栽培植物体」には、品種改良、突然変異又は遺伝子工学によって改変されている植物体も含まれる。遺伝子改変植物体とは、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって遺伝子物が、自然の状況下での交雑育種、突然変異又は自然組み換えによっては容易に得ることができないように改変されている植物体である。典型的には、遺伝子改変植物体の遺伝子物には、その植物体のいくつかの特性を改善するために１又は複数の遺伝子が組み換えられている。そのような遺伝子改変には、限定するものではないが、プレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部分構造、又はＰＥＧ部分構造のような（例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8、Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66、Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35、Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct;10(5):487-91、Epub 2006 Aug 28, Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17、Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21に開示されているような）、例えばポリグリコシル化又はポリマー付加によるタンパク質（オリゴ−ペプチド又はポリ−ペプチド）の標的翻訳後改変も含まれる。
【００３１】
本明細書中で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、通常の品種改良法又は遺伝子工学法の結果としてのヒドロキシ-フェニルピルバートジオキシダーゼ（ＨＰＰＤ：hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase）阻害物質；アセトラクタートシンターゼ（ＡＬＳ：acetolactate synthase）阻害物質、例えばスルホニル尿素（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照されたい）又はイミダゾリノン（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照されたい）；エノルピルビルシキマート−３−ホスファートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ：enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase）阻害物質、例えばグリホサート（例えば国際公開第９２／００３７７号パンフレットを参照されたい）；グルタミンシンテターゼ（ＧＳ：glutamine synthetase）阻害物質、例えばグルホシナート（例えば、欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）又はオキシニル系除草剤（例えば米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい）のような、特定の除草剤の群の適用に対して抵抗性があるようにつくられている植物体も含まれる。通常の品種改良法（突然変異）によっていくつかの栽培植物体が除草剤に対して抵抗性があるようにつくられており、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーセイヨウアブラナ［summer rape］（Ｃａｎｏｌａ）はイミダゾリノン（例えばイマザモキス）に対して抵抗性がある。遺伝子工学法を用いて、栽培植物体、例えばダイズ、ワタ、トウモロコシ、サトウダイコン及びセイヨウアブラナが、除草剤、例えばグリホサート及びグルホシナートに対して抵抗性があるようにつくられており、一部のものは、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシナート）で市販されている。
【００３２】
本明細書中で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、（組み換えＤＮＡ手法を用いることによる）１種以上の殺昆虫性タンパク質、特定的には細菌属バチルスから、特にはバチルス・ツリンギエンシスとして知られているａ−エンドトキシン（内毒素）のような殺昆虫性タンパク質、例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、Ｃｒｙ−ＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ；栄養成長期産生殺害虫性タンパク質（ＶＩＰ：vegetative insecticidal proteins）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；細菌コロニー形成性線虫［bacteria colonizing nematodes］の殺害虫性タンパク質、例えばホトルハブダス属細菌種［Photorhabdus spp.］又はゼノルハブダス属細菌種［Xenorhabdus spp.］のトキシン（毒素）；動物によって産生されるトキシン、例えばサソリトキシン、クモ形類動物トキシン、ハチトキシン、又は他の昆虫特異的ニューロトキシン（神経毒）；真菌によって産生されるトキシン（例えばストレプトミセテストキシン［Streptomycetes toxins］）、植物レクチン（例えばエンドウレクチン又はオオムギレクチン）；アグルチニン［agglutinins］；プロテイナーゼ阻害物質（例えばトリプシン阻害物質、セリンプロテアーゼ阻害物質、パタチン阻害物質、シスタチン阻害物質又はパパイン阻害物質；リボソーム−不活化タンパク質（ＲＩＰ：ribosome-inactivating proteins)（例えば、リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン；ステロイド代謝酵素（例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害物質又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー（例えばナトリウムチャネルブロッカー又はカルシウムチャネルブロッカー）；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ；を合成することができる植物体も含まれる。本発明の文脈では、このような殺昆虫性タンパク質つまりトキシンは、明らかに、プレトキシン［pre-toxins］、ハイブリッドタンパク質［hybrid proteins］、トランケーテッドタンパク質［truncated proteins］又はそうでなければ改変タンパク質としてもみなされるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば、国際公開第０２／０１５７０１号パンフレットを参照されたい）。このようなトキシン又はそのようなトキシンを合成することができる遺伝子工学的改変植物体のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレット及び国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。そのような遺伝子工学的改変植物体の作成方法は当業者には一般に知られており、例えば、上記した文献に記載されている。遺伝子工学的改変植物体中含有のこのような殺���虫性タンパク質は、そのようなタンパク質産生植物体に、分類学上のいくつかの節足動物昆虫群に属する有害害虫からの防護、特にカブトムシ（鞘翅目［Coleoptera］）、ハエ（双翅目［Diptera］）、並びにチョウ及びガ（鱗翅目［Lepidoptera］）に対する防護さらには植物体寄生性センチュウ（線虫綱［Nematoda］）に対する防護を賦与する。
【００３３】
本明細書中で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、（組み換えＤＮＡ手法を用いることによる）そのような植物体の細菌性、ウイルス性又は真菌性病原物質に対する抵抗性つまり耐性を増大させる１又は複数種のタンパク質を合成することができる植物体も含まれる。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲタンパク質：pathogenesis-related proteins；例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）、植物病変抵抗性遺伝子（例えば、メキシコ野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム［Solanum bulbocastanum］から誘導されるファイトフトラ・インフェスタンス［Phytophthora infestans：疫病病原菌］に対して作用する抵抗性遺伝子を発現しているジャガイモ栽培変種植物体）又はＴ４−ｌｙｓｏ-ｚｙｍ（例えば、エルビィニア・アミロボーラ［Erwinia amylvora：火傷病病原菌］などの細菌に対する抵抗性が増大されている、そのようなタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培変種植物体）である。そのような遺伝子工学的改変植物体の作成方法は当業者には一般に知られており、例えば、上記した文献に記載されている。
【００３４】
本明細書中で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、（組み換えＤＮＡ手法を用いることによる）そのような植物体の生産性（例えば、バイオマス生産性、穀物収量、デンプン含有量、油分含有量又はタンパク質含有量）、日照り、塩分もしくは他の生育制限性環境因子に対する耐性、又は害虫及び真菌性、細菌性又はウイルス性植物病原菌に対する耐性を増大させる１又は複数種のタンパク質を合成することができる植物体も含まれる。
【００３５】
本明細書中で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、（組み換えＤＮＡ手法を用いることによる）ヒト又は動物の栄養摂取を特異的に改善する、改良された量の内容物物質又は内容物新規物質を含有する植物体、例えば健康促進性長鎖オメガ−３脂肪酸又は不飽和オメガ−９脂肪酸を産生する油作物（例えば、Ｎｅｘｅｒａ（登録商標）セイヨウアブラナ）も含まれる。
【００３６】
本明細書中で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、（組み換えＤＮＡ手法を用いることによる）物質の生産性を特異的に改善する、増大された量の内容物物質又は内容物新規物質を含有する植物体、例えば増大された量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ）も含まれる。
【００３７】
先の定義で言及した可変部の有機部分構造は、用語のハロゲンと同じように、個々の基の構成員を個々に列挙するための集合用語である。添え字Ｃｎ〜Ｃｍは、それぞれのケースで、基中にある炭素原子のあり得る数を表わす。
【００３８】
用語ハロゲンは、それぞれのケースで、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素（特にはフッ素、塩素又は臭素）を表わす。
【００３９】
本明細書中で使われているまたアルコキシアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニルのアルキル部分構造中の用語「アルキル」は、それぞれのケースで、通常１〜１０個の炭素原子、多くの場合１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分枝アルキル基を表わす。アルキル基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル２−メチルペンチル３−メチルペンチル４−メチルペンチル１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−エチルペンチル２−エチルペンチル３−エチルペンチル１−プロピルペンチルｎ−オキスチル、１−メチルオクチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１，２−ジメチルヘキシル、１−プロピルペンチル及び２−プロピルペンチルである。
【００４０】
本明細書中で使われているまたハロアルキルチオ及びハロアルキルスルホニルのハロアルキル部分構造中の用語「ハロアルキル」は、それぞれのケースで、この基の水素原子がハロゲン原子で部分的又は完全に置き換えられている、通常１〜１０個の炭素原子、多くの場合１〜６個の炭素原子を有している直鎖又は分枝アルキル基を表わす。好ましいハロアルキル部分構造は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルから、より好ましくはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルから、特にはＣ１〜Ｃ２−フルオロアルキル例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタ−フルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピルなどから選択される。
【００４１】
本明細書中で使われている用語「アルコキシ」は、それぞれのケースで、酸素原子を経て結合されていて通常１〜１０個の炭素原子、多くの場合１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分枝アルキル基を表わす。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、２−ブチルオキシ、イソ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、１−メチルペンチルオイキス、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオイキス、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオイキス、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシルオキシ、２−メチルヘキシルオキシ、３−メチルヘキシルオキシ、４−メチルヘキシルオキシ、５−メチルヘキシルオキシ、１−エチルペンチルオキシ、２−エチルペンチルオキシ、３−エチルペンチルオキシ、１−プロピルペンチルオキシ、ｎ−オキスチルオキシ、１−メチルオクチルオキシ、２−メチルヘプチルオキシ、１−エチルヘキシルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、１，２−ジメチルヘキシルオキシ、１−プロピルペントキシ及び２−プロピルペンチルオキシである。
【００４２】
本明細書中で使われている用語「ハロアルコキシ」は、それぞれのケースで、この基の水素原子がハロゲン原子（特にはフッ素原子）で部分的又は完全に置き換えられている、１〜１０個の炭素原子、多くの場合１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分枝アルコキシ基を表わす。好ましいハロアルコキシ部分構造としては、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、特にはＣ１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロ−エトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオルエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシなどが挙げられる。
【００４３】
本明細書中で使われているまたＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−メチルのシクロアルキル部分構造中の用語「シクロアルキル」は、それぞれのケースで、通常３〜１０個のＣ原子又は３〜６個のＣ原子を有している一−又は二−環式シクロ脂肪族基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、及びビシクロ［２．２．２］オクチルを表わす。
【００４４】
本明細書中で使われているまたＣ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル−メチルのハロシクロアルキル部分構造中の用語「ハロシクロアルキル」は、それぞれのケースで、少なくとも１個（例えば、１、２、３、４又は５個）の水素原子がハロゲンによって（特にはフッ素又は塩素によって）置き換えられている、通常３〜１０個のＣ原子又は３〜６個のＣ原子を有している一−又は二−環式シクロ脂肪族基を表わす。例は、１−及び２−フルオロシクロプロピル、１，２−、２，２−及び２，３−ジフルオロシクロプロピル、１，２，２−トリフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクルプロピル、１−及び２−クロロシクロプロピル、１，２−、２，２−及び２，３−ジクロロシクロプロピル、１，２，２−トリクロロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラクロロシクルプロピル、１−，２−及び３−フルオロシクロペンチル、１，２−、２，２−、２，３−、３，３−、３，４−、２，５−ジフルオロシクロペンチル、１−，２−及び３−クロロシクロペンチル、１，２−、２，２−、２，３−、３，３−、３，４−、２，５−ジクロロシクロペンチルなどである。
【００４５】
本明細書中で使われている用語「アルケニル」は、それぞれのケースで、通常２〜１０（例えば２、３、４、５、６、７又は８）個のＣ−原子を有している単一不飽和炭化水素基、例えば、ビニル、アリル（２−プロペン−１−イル）、１−プロペン−１−イル、２−プロペン−２−イル、メタリル（２−メチルプロプ−２−エン−１−イル）、２−ブテン−１−イル、３−ブテン−１−イル、２−ペンテン−１−イル、３−ペンテン−１−イル、４−ペンテン−１−イル、１−メチルブト−２−エン−１−イル、２−エチルプロプ−２−エン−１−イルなどを表わす。
【００４６】
本明細書中で使われている用語「アルキニル」は、それぞれのケースで、通常２〜１０（例えば２、３、４、５、６、７又は８）個のＣ−原子を有している単一不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパルギル、（２−プロピン−１−イル）、１−プロピン−１−イル、１−メチルプロプ−２−イン−１−イル、２−ブチン−１−イル、３−ブチン−１−イル、１−ペンチン−１−イル、３−ペンチン−１−イル、４−ペンチン−１−イル、１−メチルブト−２−イン−１−イル、１−エチルプロプ−２−イン−１−イルなどを表わす。
【００４７】
本明細書中で使われている用語「Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル」とは、１炭素原子が先に記載したＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基を有しているＣ１〜Ｃ４−アルキルのことをいう。例は、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５、ｎ−プロポキシメチル、ＣＨ２−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシメチル、（１−メチルプロポキシ）−メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、ＣＨ２−ＯＣ（ＣＨ３）３、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（ｎ−プロポキシ）−エチル、２−（１−メチルエトキシ）−エチル、２−（ｎ−ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）−エチル、２−（２−メチルプロポキシ）−エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−エチル、２−（メトキシ）−プロピル、２−（エトキシ）−プロピル、２−（ｎ−プロポキシ）−プロピル、２−（１−メチルエトキシ）−プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）−プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）−プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）−プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−プロピル、３−（メトキシ）−プロピル、３−（エトキシ）−プロピル、３−（ｎ−プロポキシ）−プロピル、３−（１−メチルエトキシ）−プロピル、３−（ｎ−ブトキシ）−プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）−プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）−プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）−プロピル、２−（メトキシ）−ブチル、２−（エトキシ）−ブチル、２−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、２−（１−メチルエトキシ）−ブチル、２−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、２−（２−メチル−プロポキシ）−ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル、３−（メトキシ）−ブチル、３−（エトキシ）−ブチル、３−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、３−（１−メチルエトキシ）−ブチル、３−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）−ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル、４−（メトキシ）−ブチル、４−（エトキシ）−ブチル、４−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、４−（１−メチルエトキシ）−ブチル、４−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、４−（２−メチルプロポキシ）−ブチル、４−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチルなどである。
【００４８】
本明細書中で使われている用語「アルキルチオ」（アルキルスルファニル：アルキル−Ｓ−）とは、イオウ原子を経て結合されている１〜１０個の炭素原子（好ましくは１〜４個の炭素原子）を有している直鎖又は分枝飽和アルキル基（先に記載した）のこと（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ）をいう。
【００４９】
本明細書中で使われている用語「ハロアルキルチオ」とは、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている先に記載したアルキルチオ基のことをいう。
【００５０】
本明細書中で使われている、用語「アルキルスルフィニル」（アルキルスルホキシル：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）とは、アルキル基中の任意の位置でスルフィニル基のイオウ原子を通して結合されている１〜１０個の炭素原子（好ましくは１〜４個の炭素原子）を有している直鎖又は分枝飽和アルキル基（先に記載した）のこと（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル）をいう。
【００５１】
本明細書中で使われている用語「ハロアルキルスルフィニル」とは、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている先に記載したアルキルスルフィニル基のことをいう。
【００５２】
本明細書中で使われている用語「アルキルスルホニル」（アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−）とは、アルキル基中の任意の位置でスルホニル基のイオウ原子を経て結合されている１〜１０個の炭素原子（好ましくは１〜４個の炭素原子）を有している直鎖又は分枝飽和アルキル基（先に記載した）のこと（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル）をいう。
【００５３】
本明細書中で使われている用語「ハロアルキルスルホニル」とは、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている先に記載したアルキルスルホニル基のことをいう。
【００５４】
用語「ヘテロシクリル」としては、一般には、５員、６員、７員又は８員モノへテロ環式基及び８〜１０員二環式へテロ環式基が挙げられ、モノ−及び二−環式基は、飽和、不飽和又は芳香族（＝ヘタリール）であって良い。モノ−及び二−環式へテロ環式基は、通例どおり、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を環員として含む。
【００５５】
用語「ヘタリール」としては、環員としてＮ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含んでいるモノ環式５員又は６員ヘテロ芳香族基が挙げられる。５員又は６員ヘテロ芳香族基の例としては、ピリジルすなわち２−、３−、又は４−ピリジル、ピリミジニルすなわち２−、４−又は５−ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルすなわち３−又は４−ピリダジニル、チエニルすなわち２−又は３−チエニル、フリルすなわち２−又は３−フリル、ピロリルすなわち２−又は３−ピロリル、オキサゾリルすなわち２−、３−又は５−オキサゾリル、イソオキサゾリルすなわち３−、４−又は５−イソオキサゾリル、チアゾリルすなわち２−、３−又は５−チアゾリル、イソチアゾリルすなわち３−、４−又は５−イソチアゾリル、ピラゾリルすなわち１−、３−、４−又は５−ピラゾリル、イミダゾリルすなわち１−、２−、４−又は５−イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば２−又は５−［１，３，４］オキサジアゾリル、４−又は５−（１，２，３−オキサジアゾール）イル、３−又は５−（１，２，４−オキサジアゾール）イル、２−又は５−（１，３，４−チアジアゾール）イル、チアジアゾリル、例えば２−又は５−（１，３，４−チアジアゾール）イル、４−又は５−（１，２，３−チアジアゾール）イル、３−又は５−（１，２，４−チアジアゾール）イル、トリアゾリル、例えば１Ｈ−、２Ｈ−又は３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２Ｈ−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−、２Ｈ−、又は４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、及びテトラゾリルすなわち１Ｈ−又は２Ｈ−テトラゾリルが挙げられる。
【００５６】
用語「ヘタリール」には、５員又は６員ヘテロ芳香族環がフェニル環に又は５員又は６員ヘテロ芳香族基に縮合されている、環員としてＮ、Ｏ及びＳから選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含んでいる二環式８〜１０員ヘテロ芳香族基も含まれる。フェニル環に又は５員又は６員ヘテロ芳香族基に縮合されている５員又は６員ヘテロ芳香族環の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル、イソキノリニル、プリニル、１，８−ナフチリジル、プテリジル、ピリド［３，２  ｄ］ピリミジル又はピリドイミダゾリルなどが挙げられる。このような縮合ヘタリール基は、５員又は６員ヘテロ芳香族環の任意の環原子を経て又はその縮合フェニル部分構造の炭素原子を経て分子の残りの部分に結合されていて良い。
【００５７】
飽和又は不飽和員へテロ環式環の例としては、飽和又は不飽和、非芳香族へテロ環式環、例えばピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、１，３−及び１，４−ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどが挙げられる。環員として１又は２個のカルボニル基も含んでいるヘテロ環式環の例としては、ピロリジン−２−オニル、ピロリジン−２，５−ジオニル、イミダゾリジン−２−オニル、オキサゾリジン−２−オニル、チアゾリジン−２−オニルなどが挙げられる。
【００５８】
用語「フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル」及び「フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル」とは、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基（特にはメチル基）を経て分子の残りの部分に結合されているフェニル又はフェノキシのこと（＝ヘタリールメチル）を言い、例としては、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、２−フェノキシエチルなどが挙げられる。
【００５９】
用語「ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル」及び「ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル」とは、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基（特にはメチル基）を経て分子の残りの部分に結合されている、先に定義したヘテロシクリル又はヘタリールのこと（それぞれ、＝ヘテロシクリルメチル又はヘタリールメチル）をいう。
【００６０】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物の可変部についての好ましい実施形態、本発明に従った使用及び方法の特徴についての好ましい実施形態、及び本発明の組成物についての好ましい実施形態に関して以下になされる議論は、それ自体で有効であるし、さらには（好ましくは）互いの組み合わせでも有効である。
【００６１】
本発明の好ましい実施形態は、式Ｉで表されるピラゾール化合物に、その塩に、そのＮ−オキシドに、さらにはその方法並びにそのような化合物の使用に関する。式Ｉで表される化合物の中では、好ましいのは、式Ｉ中にあるＸ１が酸素、イオウ又は部分構造Ｎ−Ｒ１ａである化合物である。特に好ましいのは、Ｘ１が酸素である式Ｉで表される化合物である。
【００６２】
ＸがＮＲ１ａである式Ｉで表される化合物の中では、好ましい実施形態は、Ｒ１ａが、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル並びにヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）又は部分構造ＯＲａである化合物に関する。好ましくは、Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は部分構造ＯＲａ（式中、Ｒａは、先に定義したとおりであり、好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択される）である。
【００６３】
式Ｉで表される化合物の中では、好ましいのは、Ｒ１が、水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ又はＳ（Ｏ）２Ｒｄである化合物である。より好ましいのは、Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、特には水素、メチル又はエチルである式Ｉで表される化合物である。
【００６４】
本発明のもう１つの実施形態は、式ＩＩで表されるピラゾール化合物に、その塩に、そのＮ−オキシドに、さらにはその方法並びにそのような化合物の使用に関する。式ＩＩで表される化合物の中では、好ましいのは、式ＩＩ中にあるＸ２がＯＲ２ａ又はＳＲ２ａである化合物である。そのような化合物の中ではＲ２ａは好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルである。もう１つの実施形態は、Ｘ２がＮＲ２ｂＲ２ｃである、式Ｉで表される化合物に関する。そのような化合物の中ではＲ２ｂ及びＲｃは、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルから互いに独立して選択されるか又はＲ２ｂ及びＲ２ｃは、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｏ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいて良い飽和、窒素−結合５員又は６員ヘテロ環を形成しており、例えばＮＲ２ｂＲ２ｃは、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニル又は４−チオモルホリニルである。
【００６５】
本発明に従った方法及び使用では並びに本発明による化合物の中では、好ましいのは、式Ｉ及びＩＩ中にあるＲ２が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される化合物、方法及び使用である。
【００６６】
本発明に従った方法及び使用では並びに本発明による化合物の中では、好ましいのは、式Ｉ及びＩＩ中にあるＲ３が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される化合物、方法及び使用である。
【００６７】
好ましくは、式Ｉ及びＩＩ中にある基Ｒ２又はＲ３の少なくとも一方は、水素である。本発明の特に好ましい実施形態は、Ｒ２及びＲ３のいずれもが水素である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物及びその塩に関する。
【００６８】
本発明のもう１つの好ましい実施形態は、Ｒ２が水素であり、Ｒ３が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される式Ｉ及びＩＩで表される化合物及びその塩並びにそのＮ−オキシドに関する。本発明のもう１つの好ましい実施形態は、Ｒ３が水素であり、Ｒ２が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される式Ｉ及びＩＩで表される化合物並びにその塩に関する。
【００６９】
本発明の好ましい実施形態は、Ａが、基Ａ１である、式Ｉ及びＩＩで表されるピラゾール化合物に、その塩に、そのＮ−オキシドに、さらにはその方法並びにそのような化合物の使用に関する。そのようなものの中では、好ましいのは、Ｘ１、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、先に定義したとおりであり、特には好ましいとされた意味のうちの１つの意味を有している、式Ｉで表される化合物である。
【００７０】
Ａが基Ａ１である、式Ｉ及びＩＩで表されるピラゾール化合物の中では、Ｒ４１及びＲ５１は、好ましくは、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した４つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていても良いしあるいは１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）から互いに独立して選択される。好ましくは、Ｒ４１及びＲ５１は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから、さらにはより好ましくは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２及びＣＦ３から互いに独立して選択される。
【００７１】
好ましくは、基Ｒ４１及びＲ５１の少なくとも一方又は両方は水素である。特には、Ｒ４１又はＲ５１のいずれか一方は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した４つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていても良いしあるいは１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）から選択され、残っている基Ｒ４１又はＲ５１は水素又はハロゲン（特には水素）である。より好ましくは、Ｒ４１又はＲ５１のいずれか一方は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから、さらには最も好ましくはハロゲン、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２及びＣＦ３から選択され、残っている基Ｒ４１又はＲ５１は水素である。
【００７２】
Ａが基Ａ１である式Ｉ及びＩＩで表されるピラゾール化合物では、Ｒ６１は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基中にある（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであって好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される。より好ましくはＲ６１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル（特にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチル）である。同様に好ましいのは、Ａが基Ａ１であり、Ｒ４１及びＲ５１が本明細書中に定義されているとおりであり、Ｒ６１が、フェニル、ベンジル及び５員もしくは６員ヘタリール、特にはピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル又はテトラゾリル（式中、フェニル、ベンジル及び５員もしくは６員ヘタリール中にある芳香族部分構造は非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであって好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される、式Ｉ及びＩＩで表される化合物である。
【００７３】
適する基Ａ１の例は、Ｒ６１が表Ａ１中の１列に定義されているとおりである式Ａ１．ａ、Ａ１．ｂ、Ａ１．ｃ、Ａ１．ｄ、Ａ１．ｅ、Ａ１．ｆ、Ａ１．ｇ、Ａ１．ｈ、Ａ１．ｉ、Ａ１．ｋ、Ａ１．ｌ、Ａ１．ｍ、Ａ１．ｎ、Ａ１．ｏ、Ａ１．ｐ、Ａ１．ｑ、Ａ１．ｒ、Ａ１．ｓ、Ａ１．ｔ、Ａ１．ｕ、Ａ１．ｖ、Ａ１．ｗ、Ａ１．ｘ、Ａ１．ｙ及びＡ１．ｚで表される基である（基Ａ１．ａ１−Ａ１．ａ８１〜Ａ１．ｚ１−Ａ１．ｚ８１）：
【化３】
2010536926.tif 000005
2010536926.tif 000006
【００７４】
表Ａ１：
【表１】
2010536926.tif 000007
2010536926.tif 000008
【００７５】
この表及び後の表では、Ｃ６Ｈ５はフェニルを表し、ＣＨ２〜Ｃ６Ｈ５はベンジルを表し、４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４は４−クロロフェニルを表し、４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４は４−フルオロフェニルを表し、４−（ＣＨ３Ｏ）−Ｃ６Ｈ４は４−メトキシフェニルを表し、２，４−Ｃｌ２−Ｃ６Ｈ３は２，４−ジクロロフェニルを表し、４−（ＣＦ（ＣＦ３）２）−Ｃ６Ｈ４は４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル）フェニルを表し、４−（ＯＣＦ３）−Ｃ６Ｈ４は４−（トリフルオロメトキシ）フェニルを表し、４−（ＳＣＦ３）−Ｃ６Ｈ４は４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニルを表し、４−（ＯＣＨＦ２）−Ｃ６Ｈ４は４−（ジフルオロメトキシ）フェニルを表し、４−（ＳＯ２ＣＨ３）−Ｃ６Ｈ４は４−（メチルスルホニル）フェニルを表し、２，６−Ｃｌ−４−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ２は２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニルを表し、４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４は４−ニトロフェニルを表し、４−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４は−（トリフルオロメチル）フェニルを表し、２，４−Ｆ２−Ｃ６Ｈ３は２，４−ジフルオロフェニルを表し、３，５−Ｃｌ２−Ｃ６Ｈ３は３，５−ジクロロフェニルを表し、３，４−Ｃｌ２−Ｃ６Ｈ３は３，４−ジクロロフェニルを表し、４−Ｃ（ＣＨ３）３−Ｃ６Ｈ４は４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルを表し、３−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４は３−クロロフェニルを表し、３−Ｆ−Ｃ６Ｈ４は３−フルオロフェニルを表し、２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４は２−フルオロフェニルを表し、２−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４は２−（トリフルオロメチル）フェニルを表し、２−ＣＨ３Ｏ−Ｃ６Ｈ４は２−メトキシフェニルを表し、３−ＣＨ３Ｏ−Ｃ６Ｈ４は３−メトキシフェニルを表し、３−Ｃｌ−４−Ｆ−Ｃ６Ｈ３は３−クロロ−４−フルオロフェニルを表し、３−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４は３−ニトロフェニルを表し、２−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４は２−トリルを表し、３−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４は３−トリルを表し、４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４は４−トリルを表し、２−フェニル−Ｃ６Ｈ４はビフェニル−２−イルを表し、３−フェニル−Ｃ６Ｈ４はビ−フェニル−３−イルを表し、２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ３は２−フルオロ−４−クロロフェニルを表し、２，４，６−Ｃｌ３−Ｃ６Ｈ２は２，３，４−トリクロロフェニルを表し、２，３，４−Ｃｌ３−Ｃ６Ｈ２は２，３，４−トリクロロフェニルを表し、２，６−Ｆ２−Ｃ６Ｈ３は２，６−ジフルオロフェニルを表す。
【００７６】
本発明のさらなる実施形態は、Ａが基Ａ２である式Ｉ及びＩＩで表されるピラゾール化合物に、その塩に及びその方法並びにそのような化合物の使用に関する。そのようなものの中では、好ましいのは、Ｘ１、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が先に定義したとおりであり、特には好ましい意味のうちの１つを有している式Ｉで表される化合物である。
【００７７】
Ａが基Ａ２である式Ｉ及びＩＩで表されるピラゾール化合物では、Ｒ４２は、好ましくは、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル及びフェニル（このフェニルは非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであって好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される。とくには、Ｒ４２は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから、より好ましくは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２及びＣＦ３から選択される。
【００７８】
Ａが基Ａ２である式Ｉ及びＩＩで表されるピラゾール化合物では、Ｒ５２は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基中にある（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであって好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される。より好ましくはＲ５２は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルからなる群から選択される。最も好ましくはＲ５２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから、特にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエチルから選択される。同様に好ましいのは、Ａが基Ａ２であり、Ｒ４２及びＲ６２が本明細書に定義されているとおりであり、Ｒ５２が、フェニル、ベンジル及び５員もしくは６員ヘタリールから、特にはピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル又はテトラゾリル（式中、フェニル、ベンジル及び５員又は６員ヘタリール中にある芳香族部分構造は非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであって好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される式Ｉ又はＩＩで表される化合物である。
【００７９】
Ａが基Ａ２である式Ｉ及びＩＩで表されるピラゾール化合物では、Ｒ６２は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル及びフェノキシメチル（式中、最後に記載した３つの基中にある芳香族環は非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであってより好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ６２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル（特にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエチル）である。
【００８０】
適する基Ａ２の例は、Ｒ５２が表Ａ１中の１列に定義されているとおりである式Ａ２．ａａ、Ａ２．ａｂ、Ａ２．ａｃ、Ａ２．ａｄ、Ａ２．ａｅ、Ａ２．ａｆ、Ａ２．ａｇ、Ａ２．ａｈ、Ａ２．ａｉ、Ａ２．ａｋ、Ａ２．ａｌ、Ａ２．ａｍ、Ａ２．ａｎ及びＡ２．ａｏで表される基である（基Ａ２．ａａ１−Ａ２．ａａ８１〜Ａ２．ａｏ１−Ａ２．ａｏ８１）：
【化４】
2010536926.tif 000009
2010536926.tif 000010
【００８１】
適する基Ａ２のさらなる例は、Ｒ５２が表Ａ１中の１列に定義されているとおりである式Ａ２．ｂａ、Ａ２．ｂｂ、Ａ２．ｂｃ、Ａ２．ｂｄ、Ａ２．ｂｅ、Ａ２．ｂｆ、Ａ２．ｂｇ、Ａ２．ｂｈ、Ａ２．ｂｉ、Ａ２．ｂｋ、Ａ２．ｂｌ、Ａ２．ｂｍ、Ａ２．ｂｎ及びＡ２．ｂｏで表される基である（基Ａ２．ｂａ１−Ａ２．ｂａ８１〜Ａ２．ｂｏ１−Ａ２．ｂｏ８１）：
【化５】
2010536926.tif 000011
【００８２】
適する基Ａ２のさらなる例は、Ｒ５２が表Ａ１中の１列に定義されているとおりである式Ａ２．ｃａ、Ａ２．ｃｂ、Ａ２．ｃｃ、Ａ２．ｃｄ、Ａ２．ｃｅ、Ａ２．ｃｆ、Ａ２．ｃｇ、Ａ２．ｃｈ、Ａ２．ｃｉ、Ａ２．ｃｋ、Ａ２．ｃｌ、Ａ２．ｃｍ、Ａ２．ｃｎ及びＡ２．ｃｏで表される基である（基Ａ２．ｃａ１−Ａ２．ｃａ８１〜Ａ２．ｃｏ１−Ａ２．ｃｏ８１）：
【化６】
2010536926.tif 000012
【００８３】
適する基Ａ２のさらなる例は、Ｒ５２が表Ａ１中の１列に定義されているとおりである式Ａ２．ｄａ、Ａ２．ｄｂ、Ａ２．ｄｃ、Ａ２．ｄｄ、Ａ２．ｄｅ、Ａ２．ｄｆ、Ａ２．ｄｇ、Ａ２．ｄｈ、Ａ２．ｄｉ、Ａ２．ｄｋ、Ａ２．ｄｌ、Ａ２．ｄｍ、Ａ２．ｄｎ及びＡ２．ｄｏで表される基である（基Ａ２．ｄａ１−Ａ２．ｄａ８１〜Ａ２．ｄｏ１−Ａ２．ｄｏ８１）：
【化７】
2010536926.tif 000013
2010536926.tif 000014
【００８４】
本発明のさらなる実施形態は、Ａが基Ａ３である式Ｉ及びＩＩで表されるピラゾール化合物に、その塩に及びその方法並びにそのような化合物の使用に関する。そのようなものの中では、好ましいのは、Ｘ１、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が先に定義されているとおりであり、特には好ましい意味のうちの１つを有している式Ｉで表される化合物である。
【００８５】
Ａが基Ａ３である式Ｉ及びＩＩで表されるピラゾール化合物では、Ｒ４３は、好ましくは、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル及びフェニル（このフェニルは非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであって好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される。特には、Ｒ４３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから（より好ましくは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２及びＣＦ３から）選択される。
【００８６】
Ａが基Ａ３である式Ｉ及びＩＩで表されるピラゾール化合物では、Ｒ５３は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基中にある（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであって好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される。より好ましくはＲ５３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルからなる群から選択される。最も好ましくはＲ５３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル（特にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は２，２，２−トリフルオロエチル）である。同様に好ましいのは、Ａが基Ａ２であり、Ｒ４３及びＲ６３が本明細書に定義されているとおりであり、Ｒ５３が、フェニル、ベンジル及び５員もしくは６員ヘタリールから、特にはピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル又はテトラゾリル（式中、フェニル、ベンジル及び５員又は６員ヘタリール中にある芳香族部分構造は非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであって好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される式Ｉ及びＩＩで表される化合物である。
【００８７】
Ａが基Ａ３である式Ｉ及びＩＩで表されるピラゾール化合物では、Ｒ６３は、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基中にある（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであって好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される。より好ましくはＲ５３は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル（特にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエチル）である。同様に好ましいのは、Ａが基Ａ２であり、Ｒ４３及びＲ６３が本明細書に定義されているとおりであり、Ｒ５３が、フェニル、ベンジル及び５員又は６員ヘタリールから、特にはピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル又はテトラゾリル（式中、フェニル、ベンジル及び５員又は６員ヘタリール中にある芳香族部分構造は非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであって好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される式Ｉ又はＩＩで表される化合物である。
【００８８】
Ａが基Ａ３である式Ｉ及びＩＩで表されるピラゾール化合物の中では、Ｒ５３又はＲ６３のいずれか一方が水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、特には水素、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２又はＣＦ３であり、Ｒ５３が、ハロゲンであっても良いが、他の基Ｒ５３、Ｒ６３が、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基中にある（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであって特にはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択されるものは特に好ましい。
【００８９】
特にはＲ６３は、水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル（特には水素、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２又はＣＦ３）であって、Ｒ５３は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（特にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエチル）、フェニル、ベンジル及び５員又は６員ヘタリール（特にはピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル又はテトラゾリル）（式中、フェニル、ベンジル及び５員又は６員ヘタリール中にある芳香族部分構造は非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであって好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択されるか、
又は
Ｒ５３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル（特には水素、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２又はＣＦ３）であって、Ｒ６３は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（特にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエチル）、フェニル、ベンジル及び５員又は６員ヘタリール（特にはピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル又はテトラゾリル）（式中、フェニル、ベンジル及び５員又は６員ヘタリール中にある芳香族部分構造は非置換であって良いしあるいは先に定義したとおりであって好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される。
【００９０】
適する基Ａ３の例は、Ｒ６３が表Ａ３中の１列に定義されているとおりである式Ａ３．ａａ、Ａ３．ａｂ、Ａ３．ａｃ、Ａ３．ａｄ、Ａ３．ａｅ、Ａ３．ａｆ、Ａ３．ａｇ、Ａ３．ａｈ、Ａ３．ａｉ、Ａ３．ａｋ、Ａ３．ａｌ、Ａ３．ａｍ、Ａ３．ａｎ及びＡ３．ａｏで表される基である（基Ａ３．ａａ１−Ａ３．ａａ８１〜Ａ３．ａｏ１−Ａ３．ａｏ８１）：
【化８】
2010536926.tif 000015
2010536926.tif 000016
【００９１】
表Ａ３：
【表２】
2010536926.tif 000017
2010536926.tif 000018
【００９２】
適する基Ａ３のさらなる例は、Ｒ６３が表Ａ３中の１列に定義されているとおりである式Ａ３．ｂａ、Ａ３．ｂｂ、Ａ３．ｂｃ、Ａ３．ｂｄ、Ａ３．ｂｅ、Ａ３．ｂｆ、Ａ３．ｂｇ、Ａ３．ｂｈ、Ａ３．ｂｉ、Ａ３．ｂｋ、Ａ３．ｂｌ、Ａ３．ｂｍ、Ａ３．ｂｎ及びＡ３．ｂｏで表される基である（基Ａ３．ｂａ１−Ａ３．ｂａ８１〜Ａ３．ｂｏ１−Ａ３．ｂｏ８１）：
【化９】
2010536926.tif 000019
2010536926.tif 000020
【００９３】
適する基Ａ３のさらなる例は、Ｒ５３が表Ａ３中の１列に定義されているとおりである式Ａ３．ｃａ、Ａ３．ｃｂ、Ａ３．ｃｃ、Ａ３．ｃｄ、Ａ３．ｃｅ、Ａ３．ｃｆ、Ａ３．ｃｇ、Ａ３．ｃｈ、Ａ３．ｃｉ、Ａ３．ｃｋ、Ａ３．ｃｌ、Ａ３．ｃｍ、Ａ３．ｃｎ及びＡ３．ｃｏで表される基である（基Ａ３．ｃａ１−Ａ３．ｃａ８１〜Ａ３．ｃｏ１−Ａ３．ｃｏ８１）：
【化１０】
2010536926.tif 000021
【００９４】
適する基Ａ３のさらなる例は、Ｒ５３が表Ａ３中の１列に定義されているとおりである式Ａ３．ｄａ、Ａ３．ｄｂ、Ａ３．ｄｃ、Ａ３．ｄｄ、Ａ３．ｄｅ、Ａ３．ｄｆ、Ａ３．ｄｇ、Ａ３．ｄｈ、Ａ３．ｄｉ、Ａ３．ｄｋ、Ａ３．ｄｌ、Ａ３．ｄｍ、Ａ３．ｄｎ及びＡ３．ｄｏで表される基である（基Ａ３．ｄａ１−Ａ３．ｄａ８１〜Ａ３．ｄｏ１−Ａ３．ｄｏ８１）：
【化１１】
2010536926.tif 000022
【００９５】
適する基Ａ３のさらなる例は、Ｒ５３が表Ａ３中の１列に定義されているとおりである式Ａ３．ｅａ、Ａ３．ｅｂ、Ａ３．ｅｃ、Ａ３．ｅｄ、Ａ３．ｅｅ、Ａ３．ｅｆ、Ａ３．ｅｇ、Ａ３．ｅｈ、Ａ３．ｅｉ、Ａ３．ｅｋ、Ａ３．ｅｌ、Ａ３．ｅｍ、Ａ３．ｅｎ及びＡ３．ｅｏで表される基である（基Ａ３．ｅａ１−Ａ３．ｅａ８１〜Ａ３．ｅｏ１−Ａ３．ｅｏ８１）：
【化１２】
2010536926.tif 000023
2010536926.tif 000024
【００９６】
適する基Ａ３のさらなる例は、Ｒ５３が表Ａ３中の１列に定義されているとおりである式Ａ３．ｆａ、Ａ３．ｆｂ、Ａ３．ｆｃ、Ａ３．ｆｄ、Ａ３．ｆｅ、Ａ３．ｆｆ、Ａ３．ｆｇ、Ａ３．ｆｈ、Ａ３．ｆｉ、Ａ３．ｆｋ、Ａ３．ｆｌ、Ａ３．ｆｍ、Ａ３．ｆｎ及びＡ３．ｆｏで表される基である（基Ａ３．ｆａ１−Ａ３．ｆａ８１〜Ａ３．ｆｏ１−Ａ３．ｆｏ８１）：
【化１３】
2010536926.tif 000025
【００９７】
Ｘ３は好ましくは孤立電子対であることは別として、ＸがＯである式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、化合物Ｉ又はＩＩのＮ−オキシドとも呼ばれる。
【００９８】
上記は別として、可変部Ｙ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｘ及びＲｙは、互いに独立して、好ましくは以下の意味のうちの１つを有している：
【００９９】
Ｙは、Ｏである；
【０１００】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される；
【０１０１】
Ｒｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される；
【０１０２】
Ｒｅ、Ｒｆは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択されるか、又は
【０１０３】
Ｒｅ及びＲｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｏ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を環員原子として有していても良い５員又は６員、飽和ヘテロ環、例えばピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イル、ピペラジン−１−イル又は４−メチルピペラジン−１−イルを形成している；
【０１０４】
Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉは、水素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから互いに独立して選択される；
【０１０５】
Ｒｘは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される；
【０１０６】
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びフェニルから選択される。
【０１０７】
本発明のきわめて好ましい実施形態は、Ｘ１がＯであり、Ｘ３が孤立電子対である式Ｉで表される化合物に並びにその塩に関する。そのような化合物は、以下、化合物Ｉａとも呼ばれる。
【化１４】
2010536926.tif 000026
【０１０８】
式Ｉａでは、可変部Ａ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本明細書に定義されているとおりである。式Ｉａで表される化合物の中では、好ましいのは、Ａが基Ａ１、例えば、ピラゾール基Ａ１．ａ１〜Ａ１．ｚ８１から選択される基である化合物である。式Ｉａで表される化合物の中では、好ましいのは、基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも１つが、好ましくは基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも２つが、より好ましくは基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうちのすべてが好ましい意味のうちの１つを有している化合物である。
【０１０９】
特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている基Ａ１であり、特にはＲ４１、Ｒ５１及びＲ６１が好ましい意味を有している基Ａ１、特には式Ａ１．ａ〜Ａ１．ｚで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基Ａ１．ａ１〜Ａ１．ｚ８１から選択される基である；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、最も好ましくは水素、メチル又はエチルである；
Ｒ２が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される；及び
Ｒ３が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される；また好ましくは基Ｒ２及びＲ３のいずれか一方又は両方が水素である；
式Ｉａで表される化合物に並びにその塩にも関する。
【０１１０】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表１〜７５に記載されている化合物である。
【０１１１】
表１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ａ１〜Ａ１．ａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１１２】
表２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ａ１〜Ａ１．ａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１１３】
表３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ａ１〜Ａ１．ａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１１４】
表４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｂ１〜Ａ１．ｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１１５】
表５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｂ１〜Ａ１．ｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１１６】
表６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｂ１〜Ａ１．ｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１１７】
表７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｃ１〜Ａ１．ｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１１８】
表８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｃ１〜Ａ１．ｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１１９】
表９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｃ１〜Ａ１．ｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１２０】
表１０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｄ１〜Ａ１．ｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１２１】
表１１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｄ１〜Ａ１．ｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１２２】
表１２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｄ１〜Ａ１．ｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１２３】
表１３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｅ１〜Ａ１．ｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１２４】
表１４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｅ１〜Ａ１．ｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１２５】
表１５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｅ１〜Ａ１．ｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１２６】
表１６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｆ１〜Ａ１．ｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１２７】
表１７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｆ１〜Ａ１．ｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１２８】
表１８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｆ１〜Ａ１．ｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１２９】
表１９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｇ１〜Ａ１．ｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１３０】
表２０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｇ１〜Ａ１．ｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１３１】
表２１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｇ１〜Ａ１．ｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１３２】
表２２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｈ１〜Ａ１．ｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１３３】
表２３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｈ１〜Ａ１．ｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１３４】
表２４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｈ１〜Ａ１．ｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１３５】
表２５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｉ１〜Ａ１．ｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１３６】
表２６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｉ１〜Ａ１．ｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１３７】
表２７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｉ１〜Ａ１．ｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１３８】
表２８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｋ１〜Ａ１．ｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１３９】
表２９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｋ１〜Ａ１．ｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１４０】
表３０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｋ１〜Ａ１．ｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１４１】
表３１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｌ１〜Ａ１．ｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１４２】
表３２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｌ１〜Ａ１．ｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１４３】
表３３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｌ１〜Ａ１．ｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１４４】
表３４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｍ１〜Ａ１．ｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１４５】
表３５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｍ１〜Ａ１．ｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１４６】
表３６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｍ１〜Ａ１．ｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１４７】
表３７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｎ１〜Ａ１．ｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１４８】
表３８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｎ１〜Ａ１．ｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１４９】
表３９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｎ１〜Ａ１．ｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１５０】
表４０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｏ１〜Ａ１．ｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１５１】
表４１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｏ１〜Ａ１．ｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１５２】
表４２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｏ１〜Ａ１．ｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１５３】
表４３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｐ１〜Ａ１．ｐ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１５４】
表４４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｐ１〜Ａ１．ｐ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１５５】
表４５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｐ１〜Ａ１．ｐ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１５６】
表４６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｑ１〜Ａ１．ｑ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１５７】
表４７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｑ１〜Ａ１．ｑ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１５８】
表４８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｑ１〜Ａ１．ｑ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１５９】
表４９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｒ１〜Ａ１．ｒ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１６０】
表５０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｒ１〜Ａ１．ｒ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１６１】
表５１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｒ１〜Ａ１．ｒ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１６２】
表５２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｓ１〜Ａ１．ｓ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１６３】
表５３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｓ１〜Ａ１．ｓ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１６４】
表５４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｓ１〜Ａ１．ｓ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１６５】
表５５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｔ１〜Ａ１．ｔ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１６６】
表５６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｔ１〜Ａ１．ｔ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１６７】
表５７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｔ１〜Ａ１．ｔ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１６８】
表５８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｕ１〜Ａ１．ｕ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１６９】
表５９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｕ１〜Ａ１．ｕ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１７０】
表６０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｕ１〜Ａ１．ｕ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１７１】
表６１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｖ１〜Ａ１．ｖ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１７２】
表６２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｖ１〜Ａ１．ｖ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１７３】
表６３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｖ１〜Ａ１．ｖ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１７４】
表６４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｗ１〜Ａ１．ｗ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１７５】
表６５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｗ１〜Ａ１．ｗ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１７６】
表６６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｗ１〜Ａ１．ｗ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１７７】
表６７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｘ１〜Ａ１．ｘ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１７８】
表６８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｘ１〜Ａ１．ｘ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１７９】
表６９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｘ１〜Ａ１．ｘ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１８０】
表７０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｙ１〜Ａ１．ｙ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１８１】
表７１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｙ１〜Ａ１．ｙ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１８２】
表７２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｙ１〜Ａ１．ｙ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１８３】
表７３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｚ１〜Ａ１．ｚ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１８４】
表７４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｚ１〜Ａ１．ｚ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１８５】
表７５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ１．ｚ１〜Ａ１．ｚ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１８６】
もう１つの特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている基Ａ２であり、特にはＲ４２、Ｒ５２及びＲ６２が好ましい意味を有している基Ａ２、特には式Ａ２．ａａ〜Ａ２．ｄｏで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基Ａ２．ａａ１−Ａ２．ａａ８１〜Ａ２．ｄｏ１−Ａ２．ｄｏ８１から選択される基である；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、最も好ましくは水素、メチル又はエチルである；
Ｒ２が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される；及び
Ｒ３が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される；また好ましくは基Ｒ２及びＲ３のいずれか一方又は両方が水素である；
式Ｉａで表される化合物に並びにその塩にも関する。
【０１８７】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表７６〜２３１に記載されている化合物である。
【０１８８】
表７６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａａ１〜Ａ２．ａａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１８９】
表７７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａａ１〜Ａ２．ａａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１９０】
表７８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａａ１〜Ａ２．ａａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１９１】
表７９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｂ１〜Ａ２．ａｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１９２】
表８０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｂ１〜Ａ２．ａｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１９３】
表８１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｂ１〜Ａ２．ａｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１９４】
表８２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｃ１〜Ａ２．ａｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１９５】
表８３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｃ１〜Ａ２．ａｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１９６】
表８４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｃ１〜Ａ２．ａｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１９７】
表８５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｄ１〜Ａ２．ａｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１９８】
表８６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｄ１〜Ａ２．ａｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０１９９】
表８７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｄ１〜Ａ２．ａｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２００】
表８８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｅ１〜Ａ２．ａｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２０１】
表８９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｅ１〜Ａ２．ａｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２０２】
表９０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｅ１〜Ａ２．ａｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２０３】
表９１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｆ１〜Ａ２．ａｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２０４】
表９２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｆ１〜Ａ２．ａｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２０５】
表９３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｆ１〜Ａ２．ａｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２０６】
表９４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｇ１〜Ａ２．ａｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２０７】
表９５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｇ１〜Ａ２．ａｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２０８】
表９６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｈ１〜Ａ２．ａｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２０９】
表９７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｉ１〜Ａ２．ａｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２１０】
表９８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｉ１〜Ａ２．ａｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２１１】
表９９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｉ１〜Ａ２．ａｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２１２】
表１００：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｋ１〜Ａ２．ａｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２１３】
表１０１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｋ１〜Ａ２．ａｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２１４】
表１０２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｋ１〜Ａ２．ａｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２１５】
表１０３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｌ１〜Ａ２．ａｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２１６】
表１０４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｌ１〜Ａ２．ａｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２１７】
表１０５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｌ１〜Ａ２．ａｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２１８】
表１０６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｍ１〜Ａ２．ａｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２１９】
表１０７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｍ１〜Ａ２．ａｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２２０】
表１０８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｍ１〜Ａ２．ａｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２２１】
表１０９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｎ１〜Ａ２．ａｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２２２】
表１１０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｎ１〜Ａ２．ａｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２２３】
表１１１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｎ１〜Ａ２．ａｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２２４】
表１１２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｏ１〜Ａ２．ａｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２２５】
表１１３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｏ１〜Ａ２．ａｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２２６】
表１１４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｏ１〜Ａ２．ａｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２２７】
表１１５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂａ１〜Ａ２．ｂａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２２８】
表１１６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂａ１〜Ａ２．ｂａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２２９】
表１１７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂａ１〜Ａ２．ｂａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２３０】
表１１８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｂ１〜Ａ２．ｂｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２３１】
表１１９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｂ１〜Ａ２．ｂｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２３２】
表１２０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｂ１〜Ａ２．ｂｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２３３】
表１２１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｃ１〜Ａ２．ｂｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２３４】
表１２２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｃ１〜Ａ２．ｂｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２３５】
表１２３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｃ１〜Ａ２．ｂｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２３６】
表１２４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｄ１〜Ａ２．ｂｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２３７】
表１２５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｄ１〜Ａ２．ｂｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２３８】
表１２６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｄ１〜Ａ２．ｂｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２３９】
表１２７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｅ１〜Ａ２．ｂｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２４０】
表１２８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｅ１〜Ａ２．ｂｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２４１】
表１２９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｅ１〜Ａ２．ｂｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２４２】
表１３０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｆ１〜Ａ２．ｂｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２４３】
表１３１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｆ１〜Ａ２．ｂｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２４４】
表１３２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｆ１〜Ａ２．ｂｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２４５】
表１３３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｇ１〜Ａ２．ｂｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２４６】
表１３４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｇ１〜Ａ２．ｂｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２４７】
表１３５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｈ１〜Ａ２．ｂｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２４８】
表１３６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｉ１〜Ａ２．ｂｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２４９】
表１３７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｉ１〜Ａ２．ｂｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２５０】
表１３８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｉ１〜Ａ２．ｂｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２５１】
表１３９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｋ１〜Ａ２．ｂｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２５２】
表１４０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｋ１〜Ａ２．ｂｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２５３】
表１４１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｋ１〜Ａ２．ｂｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２５４】
表１４２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｌ１〜Ａ２．ｂｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２５５】
表１４３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｌ１〜Ａ２．ｂｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２５６】
表１４４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｌ１〜Ａ２．ｂｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２５７】
表１４５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｍ１〜Ａ２．ｂｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２５８】
表１４６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｍ１〜Ａ２．ｂｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２５９】
表１４７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｍ１〜Ａ２．ｂｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２６０】
表１４８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｎ１〜Ａ２．ｂｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２６１】
表１４９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｎ１〜Ａ２．ｂｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２６２】
表１５０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｎ１〜Ａ２．ｂｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２６３】
表１５１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｏ１〜Ａ２．ｂｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２６４】
表１５２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｏ１〜Ａ２．ｂｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２６５】
表１５３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｂｏ１〜Ａ２．ｂｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２６６】
表１５４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃａ１〜Ａ２．ｃａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２６７】
表１５５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃａ１〜Ａ２．ｃａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２６８】
表１５６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃａ１〜Ａ２．ｃａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２６９】
表１５７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｂ１〜Ａ２．ｃｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２７０】
表１５８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｂ１〜Ａ２．ｃｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２７１】
表１５９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｂ１〜Ａ２．ｃｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２７２】
表１６０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｃ１〜Ａ２．ｃｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２７３】
表１６１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｃ１〜Ａ２．ｃｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２７４】
表１６２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｃ１〜Ａ２．ｃｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２７５】
表１６３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｄ１〜Ａ２．ｃｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２７６】
表１６４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｄ１〜Ａ２．ｃｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２７７】
表１６５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｄ１〜Ａ２．ｃｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２７８】
表１６６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｅ１〜Ａ２．ｃｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２７９】
表１６７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｅ１〜Ａ２．ｃｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２８０】
表１６８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｅ１〜Ａ２．ｃｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２８１】
表１６９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｆ１〜Ａ２．ｃｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２８２】
表１７０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｆ１〜Ａ２．ｃｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２８３】
表１７１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｆ１〜Ａ２．ｃｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２８４】
表１７２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｇ１〜Ａ２．ｃｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２８５】
表１７３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｇ１〜Ａ２．ｃｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２８６】
表１７４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｈ１〜Ａ２．ｃｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２８７】
表１７５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｉ１〜Ａ２．ｃｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２８８】
表１７６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｉ１〜Ａ２．ｃｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２８９】
表１７７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｉ１〜Ａ２．ｃｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２９０】
表１７８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｋ１〜Ａ２．ｃｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２９１】
表１７９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｋ１〜Ａ２．ｃｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２９２】
表１８０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｋ１〜Ａ２．ｃｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２９３】
表１８１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｌ１〜Ａ２．ｃｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２９４】
表１８２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｌ１〜Ａ２．ｃｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２９５】
表１８３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｌ１〜Ａ２．ｃｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２９６】
表１８４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｍ１〜Ａ２．ｃｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２９７】
表１８５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｍ１〜Ａ２．ｃｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２９８】
表１８６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｍ１〜Ａ２．ｃｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０２９９】
表１８７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｎ１〜Ａ２．ｃｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３００】
表１８８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｎ１〜Ａ２．ｃｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３０１】
表１８９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｎ１〜Ａ２．ｃｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３０２】
表１９０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｏ１〜Ａ２．ｃｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３０３】
表１９１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｏ１〜Ａ２．ｃｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３０４】
表１９２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｃｏ１〜Ａ２．ｃｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３０５】
表１９３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄａ１〜Ａ２．ｄａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３０６】
表１９４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄａ１〜Ａ２．ｄａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３０７】
表１９５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄａ１〜Ａ２．ｄａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３０８】
表１９６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｂ１〜Ａ２．ｄｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３０９】
表１９７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｂ１〜Ａ２．ｄｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３１０】
表１９８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｂ１〜Ａ２．ｄｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３１１】
表１９９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｃ１〜Ａ２．ｄｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３１２】
表２００：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｃ１〜Ａ２．ｄｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３１３】
表２０１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｃ１〜Ａ２．ｄｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３１４】
表２０２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｄ１〜Ａ２．ｄｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３１５】
表２０３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｄ１〜Ａ２．ｄｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３１６】
表２０４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｄ１〜Ａ２．ｄｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３１７】
表２０５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｅ１〜Ａ２．ｄｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３１８】
表２０６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｅ１〜Ａ２．ｄｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３１９】
表２０７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｅ１〜Ａ２．ｄｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３２０】
表２０８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｆ１〜Ａ２．ｄｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３２１】
表２０９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｆ１〜Ａ２．ｄｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３２２】
表２１０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｆ１〜Ａ２．ｄｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３２３】
表２１１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｇ１〜Ａ２．ｄｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３２４】
表２１２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｇ１〜Ａ２．ｄｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３２５】
表２１３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｈ１〜Ａ２．ｄｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３２６】
表２１４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｉ１〜Ａ２．ｄｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３２７】
表２１５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｉ１〜Ａ２．ｄｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３２８】
表２１６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｉ１〜Ａ２．ｄｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３２９】
表２１７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｋ１〜Ａ２．ｄｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３３０】
表２１８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｋ１〜Ａ２．ｄｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３３１】
表２１９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｋ１〜Ａ２．ｄｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３３２】
表２２０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｌ１〜Ａ２．ｄｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３３３】
表２２１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｌ１〜Ａ２．ｄｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３３４】
表２２２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｌ１〜Ａ２．ｄｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３３５】
表２２３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｍ１〜Ａ２．ｄｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３３６】
表２２４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｍ１〜Ａ２．ｄｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３３７】
表２２５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｍ１〜Ａ２．ｄｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３３８】
表２２６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｎ１〜Ａ２．ｄｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３３９】
表２２７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｎ１〜Ａ２．ｄｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３４０】
表２２８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｎ１〜Ａ２．ｄｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３４１】
表２２９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｏ１〜Ａ２．ｄｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３４２】
表２３０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｏ１〜Ａ２．ｄｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３４３】
表２３１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ｄｏ１〜Ａ２．ｄｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３４４】
もう１つの特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている基Ａ３であり、特にはＲ４３、Ｒ５３及びＲ６３が好ましい意味を有している基Ａ３、特には式Ａ３．ａａ〜Ａ３．ｄｏで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基Ａ３．ａａ１−Ａ３．ａａ８１〜Ａ３．ｄｏ１−Ａ３．ｄｏ８１から選択される基である；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、最も好ましくは水素、メチル又はエチルである；
Ｒ２が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される；及び
Ｒ３が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される；また好ましくは基Ｒ２及びＲ３のいずれか一方又は両方が水素である；
式Ｉａで表される化合物に並びにその塩にも関する。
【０３４５】
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表２３２〜４７７に記載されている化合物である。
【０３４６】
表２３２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａａ１〜Ａ３．ａａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３４７】
表２３３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａａ１〜Ａ３．ａａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３４８】
表２３４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａａ１〜Ａ３．ａａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３４９】
表２３５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｂ１〜Ａ３．ａｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３５０】
表２３６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｂ１〜Ａ３．ａｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３５１】
表２３７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｂ１〜Ａ３．ａｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３５２】
表２３８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｃ１〜Ａ３．ａｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３５３】
表２３９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｃ１〜Ａ３．ａｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３５４】
表２４０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｃ１〜Ａ３．ａｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３５５】
表２４１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｄ１〜Ａ３．ａｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３５６】
表２４２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｄ１〜Ａ３．ａｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３５７】
表２４３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｄ１〜Ａ３．ａｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３５８】
表２４４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｅ１〜Ａ３．ａｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３５９】
表２４５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｅ１〜Ａ３．ａｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３６０】
表２４６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｅ１〜Ａ３．ａｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３６１】
表２４７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｆ１〜Ａ３．ａｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３６２】
表２４８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｆ１〜Ａ３．ａｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３６３】
表２４９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｆ１〜Ａ３．ａｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３６４】
表２５０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｇ１〜Ａ３．ａｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３６５】
表２５１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｇ１〜Ａ３．ａｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３６６】
表２５２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｇ１〜Ａ３．ａｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３６７】
表２５３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｈ１〜Ａ３．ａｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３６８】
表２５４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｈ１〜Ａ３．ａｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３６９】
表２５５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｈ１〜Ａ３．ａｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３７０】
表２５６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｉ１〜Ａ３．ａｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３７１】
表２５７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｉ１〜Ａ３．ａｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３７２】
表２５８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｉ１〜Ａ３．ａｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３７３】
表２５９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｋ１〜Ａ３．ａｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３７４】
表２６０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｋ１〜Ａ３．ａｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３７５】
表２６１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｋ１〜Ａ３．ａｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３７６】
表２６２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｌ１〜Ａ３．ａｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３７７】
表２６３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｌ１〜Ａ３．ａｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３７８】
表２６４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｌ１〜Ａ３．ａｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３７９】
表２６５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｍ１〜Ａ３．ａｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３８０】
表２６６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｍ１〜Ａ３．ａｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３８１】
表２６７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｍ１〜Ａ３．ａｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３８２】
表２６８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｎ１〜Ａ３．ａｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３８３】
表２６９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｎ１〜Ａ３．ａｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３８４】
表２７０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｎ１〜Ａ３．ａｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３８５】
表２７１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｏ１〜Ａ３．ａｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３８６】
表２７２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ａｏ１〜Ａ３．ａｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３８７】
表２７３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂａ１〜Ａ３．ｂａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３８８】
表２７４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂａ１〜Ａ３．ｂａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３８９】
表２７５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂａ１〜Ａ３．ｂａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３９０】
表２７６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｂ１〜Ａ３．ｂｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３９１】
表２７７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｂ１〜Ａ３．ｂｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３９２】
表２７８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｂ１〜Ａ３．ｂｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３９３】
表２７９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｃ１〜Ａ３．ｂｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３９４】
表２８０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｃ１〜Ａ３．ｂｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３９５】
表２８１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｃ１〜Ａ３．ｂｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３９６】
表２８２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｄ１〜Ａ３．ｂｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３９７】
表２８３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｄ１〜Ａ３．ｂｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３９８】
表２８４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｄ１〜Ａ３．ｂｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０３９９】
表２８５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｅ１〜Ａ３．ｂｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４００】
表２８６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｅ１〜Ａ３．ｂｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４０１】
表２８７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｅ１〜Ａ３．ｂｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４０２】
表２８８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｆ１〜Ａ３．ｂｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４０３】
表２８９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｆ１〜Ａ３．ｂｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４０４】
表２９０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｆ１〜Ａ３．ｂｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４０５】
表２９１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｇ１〜Ａ３．ｂｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４０６】
表２９２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｇ１〜Ａ３．ｂｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４０７】
表２９３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｇ１〜Ａ３．ｂｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４０８】
表２９４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｈ１〜Ａ３．ｂｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４０９】
表２９５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｈ１〜Ａ３．ｂｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４１０】
表２９６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｈ１〜Ａ３．ｂｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４１１】
表２９７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｉ１〜Ａ３．ｂｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４１２】
表２９８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｉ１〜Ａ３．ｂｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４１３】
表２９９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｉ１〜Ａ３．ｂｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４１４】
表３００：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｋ１〜Ａ３．ｂｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４１５】
表３０１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｋ１〜Ａ３．ｂｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４１６】
表３０２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｋ１〜Ａ３．ｂｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４１７】
表３０３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｌ１〜Ａ３．ｂｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４１８】
表３０４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｌ１〜Ａ３．ｂｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４１９】
表３０５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｌ１〜Ａ３．ｂｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４２０】
表３０６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｍ１〜Ａ３．ｂｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４２１】
表３０７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｍ１〜Ａ３．ｂｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４２２】
表３０８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｍ１〜Ａ３．ｂｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４２３】
表３０９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｎ１〜Ａ３．ｂｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４２４】
表３１０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｎ１〜Ａ３．ｂｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４２５】
表３１１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｎ１〜Ａ３．ｂｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４２６】
表３１２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｏ１〜Ａ３．ｂｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４２７】
表３１３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｂｏ１〜Ａ３．ｂｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４２８】
表３１４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃａ１〜Ａ３．ｃａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４２９】
表３１５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃａ１〜Ａ３．ｃａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４３０】
表３１６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃａ１〜Ａ３．ｃａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４３１】
表３１７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｂ１〜Ａ３．ｃｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４３２】
表３１８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｂ１〜Ａ３．ｃｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４３３】
表３１９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｂ１〜Ａ３．ｃｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４３４】
表３２０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｃ１〜Ａ３．ｃｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４３５】
表３２１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｃ１〜Ａ３．ｃｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４３６】
表３２２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｃ１〜Ａ３．ｃｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４３７】
表３２３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｄ１〜Ａ３．ｃｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４３８】
表３２４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｄ１〜Ａ３．ｃｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４３９】
表３２５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｄ１〜Ａ３．ｃｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４４０】
表３２６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｅ１〜Ａ３．ｃｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４４１】
表３２７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｅ１〜Ａ３．ｃｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４４２】
表３２８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｅ１〜Ａ３．ｃｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４４３】
表３２９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｆ１〜Ａ３．ｃｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４４４】
表３３０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｆ１〜Ａ３．ｃｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４４５】
表３３１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｆ１〜Ａ３．ｃｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４４６】
表３３２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｇ１〜Ａ３．ｃｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４４７】
表３３３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｇ１〜Ａ３．ｃｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４４８】
表３３４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｇ１〜Ａ３．ｃｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４４９】
表３３５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｈ１〜Ａ３．ｃｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４５０】
表３３６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｈ１〜Ａ３．ｃｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４５１】
表３３７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｈ１〜Ａ３．ｃｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４５２】
表３３８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｉ１〜Ａ３．ｃｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４５３】
表３３９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｉ１〜Ａ３．ｃｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４５４】
表３４０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｉ１〜Ａ３．ｃｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４５５】
表３４１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｋ１〜Ａ３．ｃｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４５６】
表３４２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｋ１〜Ａ３．ｃｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４５７】
表３４３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｋ１〜Ａ３．ｃｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４５８】
表３４４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｌ１〜Ａ３．ｃｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４５９】
表３４５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｌ１〜Ａ３．ｃｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４６０】
表３４６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｌ１〜Ａ３．ｃｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４６１】
表３４７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｍ１〜Ａ３．ｃｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４６２】
表３４８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｍ１〜Ａ３．ｃｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４６３】
表３４９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｍ１〜Ａ３．ｃｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４６４】
表３５０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｎ１〜Ａ３．ｃｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４６５】
表３５１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｎ１〜Ａ３．ｃｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４６６】
表３５２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｎ１〜Ａ３．ｃｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４６７】
表３５３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｏ１〜Ａ３．ｃｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４６８】
表３５４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｃｏ１〜Ａ３．ｃｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４６９】
表３５５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄａ１〜Ａ３．ｄａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４７０】
表３５６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄａ１〜Ａ３．ｄａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４７１】
表３５７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄａ１〜Ａ３．ｄａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４７２】
表３５８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｂ１〜Ａ３．ｄｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４７３】
表３５９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｂ１〜Ａ３．ｄｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４７４】
表３６０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｂ１〜Ａ３．ｄｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４７５】
表３６１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｃ１〜Ａ３．ｄｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４７６】
表３６２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｃ１〜Ａ３．ｄｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４７７】
表３６３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｃ１〜Ａ３．ｄｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４７８】
表３６４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｄ１〜Ａ３．ｄｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４７９】
表３６５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｄ１〜Ａ３．ｄｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４８０】
表３６６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｄ１〜Ａ３．ｄｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４８１】
表３６７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｅ１〜Ａ３．ｄｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４８２】
表３６８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｅ１〜Ａ３．ｄｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４８３】
表３６９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｅ１〜Ａ３．ｄｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４８４】
表３７０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｆ１〜Ａ３．ｄｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４８５】
表３７１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｆ１〜Ａ３．ｄｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４８６】
表３７２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｆ１〜Ａ３．ｄｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４８７】
表３７３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｇ１〜Ａ３．ｄｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４８８】
表３７４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｇ１〜Ａ３．ｄｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４８９】
表３７５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｇ１〜Ａ３．ｄｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４９０】
表３７６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｈ１〜Ａ３．ｄｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４９１】
表３７７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｈ１〜Ａ３．ｄｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４９２】
表３７８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｈ１〜Ａ３．ｄｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４９３】
表３７９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｉ１〜Ａ３．ｄｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４９４】
表３８０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｉ１〜Ａ３．ｄｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４９５】
表３８１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｉ１〜Ａ３．ｄｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４９６】
表３８２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｋ１〜Ａ３．ｄｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４９７】
表３８３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｋ１〜Ａ３．ｄｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４９８】
表３８４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｋ１〜Ａ３．ｄｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０４９９】
表３８５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｌ１〜Ａ３．ｄｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５００】
表３８６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｌ１〜Ａ３．ｄｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５０１】
表３８７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｌ１〜Ａ３．ｄｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５０２】
表３８８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｍ１〜Ａ３．ｄｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５０３】
表３８９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｍ１〜Ａ３．ｄｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５０４】
表３９０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｍ１〜Ａ３．ｄｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５０５】
表３９１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｎ１〜Ａ３．ｄｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５０６】
表３９２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｎ１〜Ａ３．ｄｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５０７】
表３９３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｎ１〜Ａ３．ｄｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５０８】
表３９４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｏ１〜Ａ３．ｄｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５０９】
表３９５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｄｏ１〜Ａ３．ｄｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５１０】
表３９６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅａ１〜Ａ３．ｅａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５１１】
表３９７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅａ１〜Ａ３．ｅａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５１２】
表３９８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅａ１〜Ａ３．ｅａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５１３】
表３９９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｂ１〜Ａ３．ｅｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５１４】
表４００：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｂ１〜Ａ３．ｅｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５１５】
表４０１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｂ１〜Ａ３．ｅｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５１６】
表４０２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｃ１〜Ａ３．ｅｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５１７】
表４０３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｃ１〜Ａ３．ｅｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５１８】
表４０４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｃ１〜Ａ３．ｅｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５１９】
表４０５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｄ１〜Ａ３．ｅｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５２０】
表４０６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｄ１〜Ａ３．ｅｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５２１】
表４０７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｄ１〜Ａ３．ｅｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５２２】
表４０８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｅ１〜Ａ３．ｅｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５２３】
表４０９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｅ１〜Ａ３．ｅｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５２４】
表４１０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｅ１〜Ａ３．ｅｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５２５】
表４１１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｆ１〜Ａ３．ｅｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５２６】
表４１２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｆ１〜Ａ３．ｅｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５２７】
表４１３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｆ１〜Ａ３．ｅｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５２８】
表４１４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｇ１〜Ａ３．ｅｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５２９】
表４１５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｇ１〜Ａ３．ｅｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５３０】
表４１６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｇ１〜Ａ３．ｅｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５３１】
表４１７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｈ１〜Ａ３．ｅｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５３２】
表４１８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｈ１〜Ａ３．ｅｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５３３】
表４１９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｈ１〜Ａ３．ｅｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５３４】
表４２０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｉ１〜Ａ３．ｅｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５３５】
表４２１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｉ１〜Ａ３．ｅｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５３６】
表４２２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｉ１〜Ａ３．ｅｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５３７】
表４２３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｋ１〜Ａ３．ｅｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５３８】
表４２４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｋ１〜Ａ３．ｅｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５３９】
表４２５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｋ１〜Ａ３．ｅｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５４０】
表４２６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｌ１〜Ａ３．ｅｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５４１】
表４２７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｌ１〜Ａ３．ｅｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５４２】
表４２８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｌ１〜Ａ３．ｅｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５４３】
表４２９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｍ１〜Ａ３．ｅｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５４４】
表４３０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｍ１〜Ａ３．ｅｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５４５】
表４３１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｍ１〜Ａ３．ｅｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５４６】
表４３２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｎ１〜Ａ３．ｅｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５４７】
表４３３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｎ１〜Ａ３．ｅｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５４８】
表４３４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｎ１〜Ａ３．ｅｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５４９】
表４３５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｏ１〜Ａ３．ｅｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５５０】
表４３６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｅｏ１〜Ａ３．ｅｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５５１】
表４３７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆａ１〜Ａ３．ｆａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５５２】
表４３８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆａ１〜Ａ３．ｆａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５５３】
表４３９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆａ１〜Ａ３．ｆａ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５５４】
表４４０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｂ１〜Ａ３．ｆｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５５５】
表４４１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｂ１〜Ａ３．ｆｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５５６】
表４４２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｂ１〜Ａ３．ｆｂ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５５７】
表４４３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｃ１〜Ａ３．ｆｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５５８】
表４４４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｃ１〜Ａ３．ｆｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５５９】
表４４５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｃ１〜Ａ３．ｆｃ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５６０】
表４４６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｄ１〜Ａ３．ｆｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５６１】
表４４７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｄ１〜Ａ３．ｆｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５６２】
表４４８：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｄ１〜Ａ３．ｆｄ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５６３】
表４４９：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｅ１〜Ａ３．ｆｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５６４】
表４５０：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｅ１〜Ａ３．ｆｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５６５】
表４５１：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｅ１〜Ａ３．ｆｅ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５６６】
表４５２：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｆ１〜Ａ３．ｆｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５６７】
表４５３：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｆ１〜Ａ３．ｆｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５６８】
表４５４：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｆ１〜Ａ３．ｆｆ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５６９】
表４５５：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｇ１〜Ａ３．ｆｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５７０】
表４５６：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｇ１〜Ａ３．ｆｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５７１】
表４５７：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｇ１〜Ａ３．ｆｇ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５７２】
表４５８：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｈ１〜Ａ３．ｆｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５７３】
表４５９：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｈ１〜Ａ３．ｆｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５７４】
表４６０：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｈ１〜Ａ３．ｆｈ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５７５】
表４６１：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｉ１〜Ａ３．ｆｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５７６】
表４６２：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｉ１〜Ａ３．ｆｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５７７】
表４６３：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｉ１〜Ａ３．ｆｉ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５７８】
表４６４：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｋ１〜Ａ３．ｆｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５７９】
表４６５：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｋ１〜Ａ３．ｆｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５８０】
表４６６：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｋ１〜Ａ３．ｆｋ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５８１】
表４６７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｌ１〜Ａ３．ｆｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５８２】
表４６８：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｌ１〜Ａ３．ｆｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５８３】
表４６９：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｌ１〜Ａ３．ｆｌ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５８４】
表４７０：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｍ１〜Ａ３．ｆｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５８５】
表４７１：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｍ１〜Ａ３．ｆｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５８６】
表４７２：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｍ１〜Ａ３．ｆｍ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５８７】
表４７３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｎ１〜Ａ３．ｆｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５８８】
表４７４：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｎ１〜Ａ３．ｆｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５８９】
表４７５：Ｒ１がエチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｎ１〜Ａ３．ｆｎ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５９０】
表４７６：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｏ１〜Ａ３．ｆｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５９１】
表４７７：Ｒ１がメチルであり、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ３．ｆｏ１〜Ａ３．ｆｏ８１から選択される式Ｉａで表される化合物及びその塩。
【０５９２】
式Ｉ又はＩＩの化合物は、有機化学の標準的な方法により、例えば、以下に記載の方法、又は実施例に記載の方法により調製され得る。
【０５９３】
Ｘ１がＯであり、Ｘ３が孤立電子対である、式Ｉで表される化合物は、例えば、スキーム１に図示されている方法に従って活性化ピラゾールカルボン酸誘導体ＩＩと３−アミノピリジン化合物ＩＩＩを反応させる（例えば、Houben-Weyl: "Methoden der organ. Chemie"［Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, Volume E5, pp. 941-1045を参照されたい）ことにより調製され得る。活性化ピラゾールカルボン酸誘導体ＩＩは、例えば、ハロゲン化物、活性化エステル、無水物、アジドであり、例えば塩化物、フッ化物、臭化物、パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステルである。スキーム１では、基Ａ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記した意味（特には好ましいと記載された意味）を有しており、Ｘは適する脱離基例えばハロゲン、Ｎ３、パラ−ニトロフェノキシ又はペンタフルオロフェノキシなどである。
【０５９４】
スキーム１：
【化１５】
2010536926.tif 000027
【０５９５】
Ｘ１がＯであり、Ｘ３が孤立電子対である式Ｉで表される活性化合物は、スキーム２に従ってカップリング剤の存在下にピラゾールカルボン酸ＩＶと３−アミノピリジン化合物ＩＩＩを反応させることによっても調製され得る。スキーム２では、基Ａ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記した意味（特には好ましいと記載された意味）を有している。
【０５９６】
スキーム２：
【化１６】
2010536926.tif 000028
【０５９７】
適するカップリング剤は、例えば、
・  カルボジイミド系カップリング剤、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド［J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067］、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド；
・  炭酸エステルと混合無水物を形成するカップリング剤、例えば２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン［B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651］、２−イソブチルオキシ−１−イソブチルオキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン［Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942］；
・  ホスホニウム塩系カップリング剤、例えば（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート［B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219]、（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート［J. Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205］；
・  ウロニウム塩系又はグアニジニウムＮ−オキシド構造を有しているカップリング剤、例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート［R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetra-hedron Lett. 1989, 30, 1927］、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムテトラフルオロボラート、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）ジピペリジノカルベニウムヘキサフルオロホスファート［S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647］；
・  酸塩化物を形成するカップリング剤、例えばビス−（２−オキソ−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド［J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547］；
である。
【０５９８】
Ｘ１がＯであり、Ｘ３が孤立電子対であり、Ｒ１が水素とは異なる化合物Ｉは、適するアルキル化剤を用いて塩基の存在下にアミドＩ（ここで、Ｒ１は水素であり、これはスキーム１又は２に従って得られ得る）をアルキル化することによっても調製され得る。
【０５９９】
スキーム３：
【化１７】
2010536926.tif 000029
【０６００】
ピラゾールカルボン酸ＩＶ及びその活性化誘導体ＩＩ並びに３−アミノピリジン化合物ＩＩＩは当技術分野で知られており、市販されているか、又は文献で知られている方法で調製され得る。
【０６０１】
Ｘ１が酸素とは異なる式Ｉで表される化合物は、化合物Ｉａから標準的な方法により調製され得る。
【０６０２】
Ｘ１がＳである式Ｉで表される化合物は、例えば、M. Jesberger et al.がSynthesis 2003, 1929に報告している方法に従って化合物Ｉａと２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド又はホルホルスペンタスルフィドを反応させることで調製され得る。
【０６０３】
Ｘ１がＮＲ１ａである式Ｉで表される化合物は、例えば、化合物Ｉａと２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィドを反応させて対応するチオアミド（Ｘ１がＳである化合物Ｉ）を得、これをこのあとV. Glushkov et al.がPharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536に報告している方法に従って適するアミンと反応させることで調製され得る。
【０６０４】
Ｘ２＝ＳＲ２ａである式ＩＩで表される化合物は、対応するチオアミド（Ｘ１がＳである化合物Ｉ）をV. Glushkov et al.がPharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536に報告している方法に従ってアルキル化剤と反応させることによってアルキル化することで調製され得る。同じような方法で、Ｘ２がＯＲ２ａ又はＮＲ２ｂＲ２ｃである化合物Ｉが得られ得る。Ｘ２＝ＳＯＲ２ａ又はＳＯ２Ｒ２ａである式ＩＩで表される化合物は、Ｘ２＝ＳＲ２ａである化合物ＩＩを酸化することで得られ得る。
【０６０５】
Ｘ３がＯである式Ｉ及びＩＩで表される化合物は、例えばC. Botteghi et al.がJournal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31に報告している方法による、ピリジンＮ−オキシドの標準的な調製方法に従って、Ｘ３が孤立電子対である化合物Ｉを酸化することで調製され得る。
【０６０６】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、大体、上記した方法によって調製され得る。個々の化合物が上記した経路によっては調製され得ない場合は、他の化合物Ｉ又はＩＩの誘導体化によってあるいは記載した合成経路の通常の改変によってそれらは調製され得る。例えば、個々のケースでは、いくつかの化合物Ｉ又はＩＩは、有利には、他の化合物Ｉ又はＩＩからエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化などにより調製され得る。
【０６０７】
反応混合物は通常の方法で仕上げられ、例えば、水と混合し、相を分離させて、適切であれば粗製の生成物を例えばアルミナでの又はシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製することにより仕上げられる。減圧下及び適度に高められた温度で揮発性成分が取り除かれた又はそれらを含まない無色又は淡褐色粘稠油状物の形態で一部の中間体及び目的生成物は得られ得る。中間体及び目的生成物が固形物として得られる場合は、それらは、再結晶又は粉砕によって精製され得る。
【０６０８】
一般式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、その優れた活性により、無脊椎動物系害虫を防除するのに用いられ得る。
【０６０９】
つまり、本発明は、無脊椎動物系害虫の防除方法も提供するものであり、該方法は、害虫、その餌供給源、その棲息地もしくはその繁殖地又は害虫が成育している又は成育し得る栽培植物体、植物体繁殖物（例えば種子）、土壌、区域、物質もしくは環境、又は害虫の攻撃又は侵入から防護されるべき物質、栽培植物体、植物体繁殖物（例えば種子）、土壌、表面もしくは空間を殺害虫薬として有効な量の式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物又はその塩もしくはＮ−オキシド又は先に定義した組成物で処理することを含む。
【０６１０】
好ましくは、本発明の方法は、植物体繁殖物（例えば種子）並びにそれから生育している植物体を無脊椎動物系害虫の攻撃又は侵入から防護するのに役立つものであって、植物体繁殖物（例えば種子）を殺害虫薬として有効な量の先に定義した式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドで又は殺害虫薬として有効な量の先に定義したまた後に定義する農薬組成物で処理することを含む。本発明の方法は、本発明に従って処理されている「基体」（植物体、植物体繁殖物、土壌、物質など）の防護に限られるものでなく、予防的な効果、つまり、例えば、植物体自体が処理されていなくても、処理された植物体繁殖物（例えば種子）から生育している植物体に対する防護による、予防的な効果も有している。
【０６１１】
本発明の意味では、「無脊椎動物系害虫」は、好ましくは節足動物及び線虫から、より好ましくは有害昆虫、クモ形類動物及び線虫から、さらにはさらにより好ましくは昆虫、コナダニ及び線虫から選択される。
【０６１２】
本発明は、さらに、そのような無脊椎動物系害虫と闘うための農薬組成物を提供するものであり、該組成物は、そのような量の一般式Ｉ又はＩＩで表される少なくとも１種の化合物又は少なくとも１種の農薬として有用なその塩もしくはＮ−オキシド並びに殺害虫作用がある不活性液体及び／又は固体農薬として許容される少なくとも１種の担体及び望ましいなら少なくとも１種の界面活性剤を含んでいる。
【０６１３】
そのような組成物は、単一の式ＩもしくはＩＩで表される活性化合物又はその塩もしくはＮ−オキシド、又は、いくつかの本発明による活性化合物ＩもしくはＩＩ又はその塩の混合物を含有し得る。本発明による組成物は個々の異性体又は異性体の混合物を含み得、また同じように個々の互変体又は互変体の混合物も含み得る。
【０６１４】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物及びそのような化合物を含んでいる殺害虫性組成物は、節足動物系害虫及び線虫を防除するのに効果的な薬剤である。式Ｉ又はＩＩで表される化合物によって防除される無脊椎動物系害虫としては、例えば、
【０６１５】
鱗翅目に属する昆虫（レピドプテラ［Lepidoptera：鱗翅目昆虫］）、例えばアグロティス・イプシロン［Agrotis ypsilon、タマナヤガ］、アグロティス・セゲトゥム［Agrotis segetum、カブラヤガ］、アラバマ・アルギラセア［Alabama argillacea］、アンチカルシア・ゲンマタリス［Anticarsia gemmatalis］、アルギレスチア・コンジュゲッラ［Argyresthia conjugella、リンゴヒメシンクイ］、アウトグラファ・ガンマ［Autographa gamma、ガンマキンウワバ］、ブパルス・ピニアリウス［Bupalus piniarius］、カコエシア・ムリナナ［Cacoecia murinana］、カプア・レチクラナ［Capua reticulana］、ケイマトビア・ブルマタ［Cheimatobia brumata］、コリストネウラ・フミフェラナ［Choristoneura fumiferana、トウヒシントメハマキ］、コリストネウラ・オッシデンタリス［Choristoneura occidentalis］、シルフィス・ウニプンクタ［Cirphis unipuncta、アワヨトウ］、シディア・ポモネッラ［Cydia pomonella、コドリンガ］、デンドロリムス・ピニ［Dendrolimus pini］、ディアファニア・ニチダリス［Diaphania nitidalis］、ディアトラエア・グランディオセッラ［Diatraea grandiosella］、エアリアス・インスラナ［Earias insulana、ミスジアオリンガ］、エラスモパルプス・リグノセルス［Elasmopalpus lignosellus］、エウポエシリア・アンビゲッラ［Eupoecilia ambiguella、ブドウホソハマキ］、エヴェトリア・ボウリアナ［Evetria bouliana］、フェルチア・スブテッラネア［Feltia subterranea］、ガレリア・メッロネッラ［Galleria mellonella、ハチノスツヅリガ］、グラフォリサ・フネブラナ［Grapholitha funebrana］、グラフォリサ・モレスタ［Grapholithamolesta、ナシヒメシンクイ］、ヘリオシス・アルミゲラ［Heliothis armigera、オオタバコガ］、ヘリオシス・ビレセンス［Heliothis virescens、害虫オオタバコガ］、ヘリオシス・ゼア［Heliothis zea］、ヘッルラ・ウンダリス［Hellula undalis、ハイマダラノメイガ］、ヒベルニア・デフォリアリア［Hibernia defoliaria］、ヒファントリア・クネア［Hyphantria cunea、アメリカシロヒトリ］、ヒポノメウタ・マリネッルス［Hyponomeuta malinellus］、ケイフェリア・リコペルシセッラ［Keiferia lycopersicella］、ラムディナ・フィスセッラリア［Lambdina fiscellaria］、ラフィグマ・エキシグア［Laphygma exigua、シロイチモンジヨトウ］、ロイコプテラ・コッフェーラ［Leucoptera coffeella］、ロイコプテラ・シテッラ［Leucoptera scitella］、リソコレティス・ブランカルデッラ［Lithocolletis blancardella］、ロベシア・ボトラナ［Lobesia botrana、ホソバヒメハマキ］、ロキソステジェ・スティクティカリス［Loxostege sticticalis］、リマントリア・ディスパル［Lymantria dispar、マイマイガ］、リマントリア・モナチャ［Lymantria monacha、ノンネマイマイ］、リオネティア・クレルケッラ［Lyonetia clerkella、モモハモグリガ］、マラコソマ・ネウストリア［Malacosoma neustria、オビカレハ］、マメストラ・ブラッシカエ［Mamestra brassicae、ヨトウガ］、オルギア・シュードツガタ［Orgyia pseudotsugata］、オストリニア・ヌビラリス［Ostrinia nubilalis、ヨーロッパアワノメイガ］、パノリス・フランメア［Panolis flammea、マツキリガ］、ペクティノフォラ・ゴシピエッラ［Pectinophora gossypiella、ワタアカミムシ］、ペリドロマ・サウシア［Peridroma saucia、ニセタマナヤガ］、ファレラ・ブセファラ［Phalera bucephala］、フソリマエア・オペルクレッラ［Phthorimaea operculella、ジャガイモキバガ��、フィロクニスティス・シトレッラ［Phyllocnistis citrella、ミカンハモグリガ］、ピエリス・ブラッシカエ［Pieris brassicae、オオモンシロチョウ］、プラシペナ・スカブラ［Plathypena scabra］、プルテッラ・キシロステッラ［Plutella xylostella、コナガ］、シュードプルシア・インクルデンス［Pseudoplusia includens］、リアシオニア・フルストラナ［Rhyacionia frustrana］、スクロビパルプラ・アブソルタ［Scrobipalpula absoluta］、シトトロガ・セレアレッラ［Sitotroga cerealella、バクガ］、スパルガノシス・ピッレリアナ［Sparganothis pilleriana、テングハマキ］、スポドプテラ・フルギペルダ［Spodoptera frugiperda］、スポドプテラ・リットラリス［Spodoptera littoralis］、スポドプテラ・リトゥラ［Spodoptera litura、ハスモンヨトウ］、タウマトポエア・ピチョカンパ［Thaumatopoea pityocampa、トルトリックス・ヴィリダナ［Tortrix viridana］、トリコプルシア・ニ［Trichoplusia ni、イラクサギンウワバ］及びゼイラフェラ・カナデンシス［Zeiraphera canadensis］；
【０６１６】
甲虫（コレオプテラ［Coleoptera：鞘翅目］）、例えばアグリラス・シヌアトゥス［Agrilus sinuatus、アカバナガタマムシ］、アグリオテス・リネアトゥス［Agriotes lineatus］、アグリオテス・オブスキュラス［Agriotes obscurus］、アムフィマッラス・ソルスティシャリス［Amphimallus solstitialis］、アニサンドラス・ディスパール［Anisandrus dispar］、アンソノマス・グランディス［Anthonomus grandis、ワタミハナゾウムシ］、アンソノマス・ポモラム［Anthonomus pomorum、ナシハナゾウムシ］、アトマリア・リネアリス［Atomaria linearis］、ブラストファガス・ピニペルダ［Blastophagus piniperda］、ブリトファガ・ウンダタ［Blitophaga undata］、ブルチュス・ルフィマヌス［Bruchus rufimanus、ソラマメゾウムシ］、ブルチュス・ピソラム［Bruchus pisorum、エンドウゾウムシ］、ブルチュス・レンティス［Bruchus lentis］、ビクティスカス・ベチュラエ［Byctiscus betulae、ドロハマキチョッキリ］、カッシーダ・ネブロサ［Cassida nebulosa、カメノコハムシ］、セロトマ・トリフルカタ［Cerotoma trifurcata］、セウソリンチュス・アッシミリス［Ceuthorrhynchus assimilis］、セウソリンチュス・ナピ［Ceuthorrhynchus napi］、カエトクネマ・ティビアリス［Chaetocnema tibialis］、コノデルス・ヴェスペルティヌス［Conoderus vespertinus］、クリオセリス・アスパラギ［Crioceris asparagi］、ディアブロティカ・ロンギコルニス［Diabrotica longicornis］、ディアブロティカ・１２−プンクタタ［Diabrotica 12-punctata］、ディアブロティカ・ヴィルギフェラ［Diabrotica virgifera］、エピラクナ・ヴァリヴェスティス［Epilachna varivestis、インゲンテントウ］、エピトリックス・ヒルティペンニス［Epitrix hirtipennis］、エウティノボスラス・ブラシリエンシス［Eutinobothrus brasiliensis］、ヒロビウス・アビエティス［Hylobius abietis、マツアナアキゾウムシ］、ヒペラ・ブルンネイペンニス［Hypera brunneipennis］、ヒペラ・ポスティカ［Hypera postica、アルファルファタコゾウムシ］、イプス・ティポグラフス［Ips typographus、ヤツバキクイムシ］、レマ・ビリネアタ［Lema bilineata］、レマ・メラノプス［Lema melanopus］、レプティノタルサ・デセムリネアタ［Leptinotarsa decemlineata、コロラドハムシ］、リモニウス・カリフォルニクス［Limonius californicus］、リソロプトラス・オリゾフィラス［Lissorhoptrus oryzophilus、イネミズゾウムシ］、メラノトゥス・コミュニス［Melanotus communis］、メリゲテス・アエネウス［Meligetes aeneus］、メロロンサ・ヒッポカスタニ［Melolontha hippocastani］、メロロンサ・メロロンサ［Melolontha melolontha、ヨーロッパコフキコガネ］、オウレマ・オリザエ［Oulema oryzae、イネクビボソハムシ］、オルティオリンチュス・スルカトゥス［Ortiorrhynchus sulcatus］、オティオリンチュス・オヴァトゥス［Otiorrhynchus ovatus］、ファエドン・コクレアリアエ［Phaedon cochleariae］、フィロトレタ・クリソセファラ［Phyllotreta chrysocephala］、フィロファガ属昆虫［Phyllophaga spp.］、フィロペルサ・ホルティコラ［Phyllopertha horticola］、フィロトレタ・ネモラム［Phyllotreta nemorum］、フィロトレタ・ストリオラタ［Phyllotreta striolata、キスジノミハムシ］、ポピッリア・ジャポニカ［Popillia japonica、マメコガネ］、シトナ・リネアトゥス［Sitona lineatus］、及びシトフィラス・グラナリア［Sitophilus granaria］；
【０６１７】
双翅目昆虫（ディプテラ［Diptera：双翅目］）、例えばアエデス・アエギプティ［Aedes aegypti、ネッタイシマカ］、アエデス・ヴェクサンス［Aedes vexans、ヤブカ］、アナストレファ・ルデンス［Anastrepha ludens］、アノフェレス・マクリペンニス［Anopheles maculipennis］、セラティティス・カピタタ［Ceratitis capitata、チチュウカイミバエ］、クリソミヤ・ベッツィアーナ［Chrysomya bezziana、ラセンウジバエ］、クリソミヤ・ホミニヴォラックス［Chrysomya hominivorax］、クリソミヤ・マセッラリア［Chrysomya macellaria］、コンタリニア・ソルギコラ［Contarinia sorghicola、ソルガムタマバエ］、コルディロビア・アンスロポファガ［Cordylobia anthropophaga］、クレックス・ピピエンス［Culex pipiens、アカイエカ］、ダクス・ククルビタエ［Dacus cucurbitae、ウリミバエ］、ダクス・オレアエ［Dacus oleae、オリーブミバエ］、ダシネウラ・ブラッシカエ［Dasineura brassicae］、ファンニア・カニクラリス［Fannia canicularis、ヒメイエバエ］、ガステロフィルス・インテスティナリス［Gasterophilus intestinalis、ウマバエ］、グロッシナ・モルシタンス［Glossina morsitans、ツェツェバエ］、ヘマトビア・イリタンス［Haematobia irritans、ノサシバエ］、ハプロディプロシス・エクエストリス［Haplodiplosis equestris］、ヒレミア・プラチュラ［Hylemyia platura］、ヒポデルマ・リネアタ［Hypoderma lineata］、リリオミザ・サティヴァエ［Liriomyza sativae、トマトハモグリバエ］、リリオミヤザ・トリフォリイ［Liriomyza trifolii、マメハモグリバエ］、ルシリア・カプリナ［Lucilia caprina］、ルシリア・クプリナ［Lucilia cuprina、ヒツジキンバエ］、ルシリア・セリカタ［Lucilia sericata、ヒロズキンバエ］、リコリア・ペクトラリス［Lycoria pectoralis］、マイェティオラ・デストルクタ［Mayetiola destructor、ヘシアンバエ］、ムスカ・ドメスティカ［Musca domestica、イエバエ］、ムシナ・スタブランス［Muscina stabulans、オオイエバエ］、エストラス・オヴィス［Oestrus ovis、ヒツジバエ］、オスシネッラ・フリット［Oscinella frit］、ペゴミヤ・ヒソシアミ［Pegomya hysocyami］、フォルビア・アンティクア［Phorbia antiqua］、フォルビア・ブラッシカエ［Phorbia brassicae］、フォルビア・コアルクタタ［Phorbia coarctata］、ファゴレティス・セラシ［Rhagoletis cerasi］、ファゴレティス・ポモネッラ［Rhagoletis pomonella］、タバナス・ボヴィナス［Tabanus bovines］、ティピュラ・オレラセア［Tipula oleracea］及びティピュラ・パルドサ［Tipula paludosa］；
【０６１８】
アザミウマ（チサノプテラ［Thysanoptera：総翅目］）、例えばジクロモスリップス・コルベッチ［Dichromothrips corbetti］、フランクリニエッラ・フスカ［Frankliniella fusca］、フランクリニエッラ・オキシデンタリス［Frankliniella occidentalis、ミカンキイロアザミウマ］、フランクリニエッラ・トリティシ［Frankliniella tritici］、シルトスリップス・シトリ［Scirtothrips citri］、スリップス・オリザエ［Thrips oryzae］、スリップス・パルミ［Thrips palmi、ミナミキイロアザミウマ］、及びスリップス・タバキ［Thrips tabaci、ネギアザミウマ］；
【０６１９】
膜翅目昆虫（ハイメノプテラ［Hymenoptera：膜翅目］）、例えばアタリア・ロザエ［Athalia rosae、カブラハバチ］、アッタ・セファロテス［Atta cephalotes］、アッタ・セクスデンス［Atta sexdens、チャイロハキリアリ］、アッタ・テクサナ［Atta texana、ハキリアリ］、ホプロカンパ・ミヌタ［Hoplocampa minuta］、ホプロカンパ・テストゥディネア［Hoplocampa testudinea］、モノモリウム・ファラオニス［Monomorium pharaonis、イエヒメアリ］、ソレノプシス・ゲミナタ［Solenopsis geminata、アカカミアリ］及びソレノプシス・インヴィクタ［Solenopsis invicta、アカミカミアリ］；
【０６２０】
異翅目昆虫（ヘテロプテラ［Heteroptera：異翅目］）、例えばアクロステルナム・ヒラレ［Acrosternum hilare］、ブリッサス・ロイコプテラス［Blissus leucopterus］、シルトペルティス・ノタトゥス［Cyrtopeltis notatus］、ディスデルクス・シングラトゥス［Dysdercus cingulatus、アカホシカメムシ］、ディスデルクス・インテルメディウス［Dysdercus intermedius］、エウリガスター・インテグリセップス［Eurygaster integriceps］、エウスキストゥス・イムピクティヴェントリス［Euschistus impictiventris］、レプトグロッサス・フィロプス［Leptoglossus phyllopus］、リグス・リネオラリス［Lygus lineolaris］、リグス・プラテンシス［Lygus pratensis、ミドリメクラカメムシ］、ネザラ・ヴィリドュラ［Nezara viridula、ミナミアオカメムシ］、ピエスマ・クアドラタ［Piesma quadrata］、ソルベア・インスラリス［Solubea insularis］及びスヤンタ・ペルディトール［Thyanta perditor］；
【０６２１】
同翅目昆虫（ホモプテラ［Homoptera：同翅目］）、例えばアシルソシフォン・オノブリチス［Acyrthosiphon onobrychis］、アデルゲス・ラリシス［Adelges laricis、カラマツカサアブラムシ］、アフィデュラ・ナストュルティイ［Aphidula nasturtii］、アフィス・ファバエ［Aphis fabae、マメクロアブラムシ］、アフィス・フォルベシ［Aphis forbesi、イチゴネアブラムシ］、アフィス・ポミ［Aphis pomi、ナシアブラムシ］、アフィス・ゴシッピィー［Aphis gossypii、ワタアブラムシ］、アフィス・グロスラリエ［Aphis grossulariae、ハエアブラムシ］、アフィス・シュネイデリ［Aphis schneideri］、アフィス・スピレコラ［Aphis spiraecola、ユキヤナギアブラムシ］、アフィス・サムブシ［Aphis sambuci］、アシルトシホン・ピスム［Acyrthosiphon pisum、エンドウヒゲナガアブラムシ］、アウロコルツム・ソラニ［Aulacorthum solani、ジャガイモヒゲナガアブラムシ］、ベミサ・アルゲンチフォリイ［Bemisa argentifolii、シルバーリーフコナジラミ］、ベミサ・タバキ［Bemisa tabaci、タバココナジラミ］、ブラチカウドゥス・カルドュイ［Brachycaudus cardui］、ブラシカウズス・ヘリクリシ［Brachycaudus helichrysi、ムギワラギクオマルアブラムシ］、ブラシカウズス・ペルシカエ［Brachycaudus persicae、モモアブラムシ］、ブラシカウズス・プルニコラ［Brachycaudus prunicola、ウメアブラムシ］、ブレビコリネ・ブラッシカエ［Brevicoryne brassicae、ダイコンアブラムシ］、キャピトホルス・ホルニ［Capitophorus horni、ホップアブラムシ］、セロシファ・ゴシッピイ［Cerosipha gossypii］、カエトシホン・フラゲエフォリイ［Chaetosiphon fragaefolii］、ムリプトマイズス・リビス［Cryptomyzus ribis］、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ［Dreyfusia nordmannianae］、ドレイフシア・ピセアエ［Dreyfusia piceae］、ディサフィス・ラディコラ［Dysaphis radicola］、ディサウラコルサム・プセウドソラニ［Dysaulacorthum pseudosolani］、ディサフィス・プランタギニア［Dysaphis plantaginea］、ディサフィス・ピリ［Dysaphis pyri］、エムポアスカ・ファバエ［Empoasca fabae、ジャガイモヒメヨコバイ］、ハイアロプテラス・プルニ［Hyalopterus pruni、モモコナフキアブラムシ］、ヒペロミズス・ラクツカエ［Hyperomyzus lactucae、チシャミドリアブラムシ］、マクロシファム・アヴェナエ［Macrosiphum avenae、ムギヒゲナガアブラムシ］、マクロシファム・エウフォルビアエ［Macrosiphum euphorbiae、チュウリップヒゲナガアブラムシ］、マクロシフォン・ロザエ［Macrosiphon rosae］、メゴウラ・ヴィシアエ［Megoura viciae、カラスノエンドウアブラムシ］、マラナフィス・ピラリウス［Melanaphis pyrarius、ススキアブラムシ］、メトポロフィウム・ディロダム［Metopolophium dirhodum、ムギウスイロアブラムシ］、ミゾデス・ペルシカエ［Myzodes persicae］、ミズス・アスカロニカス［Myzus ascalonicus］、ミズス・セラシ［Myzus cerasi］、ミズス・ペルシカエ［Myzus persicae、モモアカアブラムシ］、ミズス・バリアンス［Myzus varians、カワリコブアブラムシ］、ナソノビア・リビスニグリ［Nasonovia ribisnigri、レタスアブラムシ］、ニラパルヴァタ・ルゲンス［Nilaparvata lugens、トビイロウンカ］、ペムフィガス・ブルサリウス［Pemphigus bursarius、レタス根アブラムシ］、ペルキンシエラ・サッカリシダ［Perkinsiella saccharicida、クロツノウンカ］、フォロドン・フムリ［Phorodon humuli、ホップイボアブラムシ��、プシラ・マリ［Psylla mali、ワタキジラミ］、プシラ・ピリ［Psylla piri、ナシキジラミ］、ロパロミズス・アスカロニクス［Rhopalomyzus ascalonicus］、ロパロシファム・マイディス［Rhopalosiphum maidis、トウモロコシアブラムシ］、ロパロシファム・パディ［Rhopalosiphum padi、ムギクビレアブラムシ］、ロパロシファム・インセルツム［Rhopalosiphum insertum、リンゴクビレアブラムシ］、サッパフィス・マラ［Sappaphis mala、ハナマルアブラムシ］、サッパフィス・マリ［Sappaphis mali、リンゴマルアブラムシ］、スキザフィス・グラミナム［Schizaphis graminum、ムギミドリアブラムシ］、スキゾネウラ・ラヌギノサ［Schizoneura lanuginosa］、シトビオン・アベナエ［Sitobion avenae、オートムギアブラムシ］、ソガテッラ・フルシフェラ［Sogatella furcifera、セジロウンカ］、トリアレウロデス・ヴァポラリオラム［Trialeurodes vaporariorum、オンシツコナジラミ］、トキソプテラ・アウランチイ［Toxoptera aurantii、ダイダイクロアブラムシ］、及びヴィテウス・ヴィティフォリイ［Viteus vitifolii、ブドウネアブラムシ］；
【０６２２】
シロアリ（イソプテラ［Isoptera：等翅目］）、たとえばカロテルメス・フラヴィコリス［Calotermes flavicollis］、ロイコテルメス・フラヴィペス［Leucotermes flavipes］、レティクリテルメス・フラビペス［Reticulitermes flavipes、土壌シロアリ］、レティクリテルメス・ルシフガス［Reticulitermes lucifugus］及びテルメス・ナタレンシス［Termes natalensis］；
【０６２３】
直翅目昆虫（オルソプテラ［Orthoptera：直翅目］）、たとえばアチェタ・ドメスティカ［Acheta domestica、ヨーロッパイエコオロギ］、ブラッタ・オリエンタリス［Blatta orientalis、トウヨウゴキブリ］、ブラッテラ・ゲルマニカ［Blattella germanica、チャバネゴキブリ］、フォルフィクラ・アウリクラリア［Forficula auricularia、ヨーロッパクギヌキハサミムシ］、グリッロタルパ・グリッロタルパ［Gryllotalpa gryllotalpa］、ロクスタ・ミグラトリア［Locusta migratoria、トノサマバッタ］、メラノプルス・ビヴィッタトゥス［Melanoplus bivittatus］、メラノプルス・フェムル-ルブルム［Melanoplus femur-rubrum］、メラノプルス・メキシカヌス［Melanoplus mexicanus］、メラノプルス・サングイニペス［Melanoplus sanguinipse］、メラノプルス・スプレトゥス［Melanoplus spretus］、ノマダクリス・セプテムファシアタ［Nomadacris septemfasciata、アカトビバッタ］、ペリプラネタ・アメリカナ［Periplaneta americana、ワモンゴキブリ］、スキストセルカ・アメリカナ［Schistocerca americana、アメリカイナゴ］、スキストセルカ・ペレグリナ［Schistocerca peregrina］、スタウロノトゥス・マロッカヌス［Stauronotus maroccanus］及びタキシネス・アシナモラス［Tachycines asynamorus］；
【０６２４】
クモ形綱節足動物［Arachnoidea：アラクノイデア］、例えばクモ形類動物［arachnids］（アカリナ［Acarina：ダニ目蛛形動物］）、例えばアラガシダエ［Argasidae、ヒメダニ］科、イクソディダエ［Ixodidae、マダニ］科及びサルコプチダエ［Sarcoptidae、ヒゼンダニ］科のクモ形類動物、例えばアムブリオッマ・アメリカヌム［Amblyomma americanum］、アムブリオッマ・ヴァリエガトゥム［Amblyomma variegatum、マダニ］、アルガス・ペルシクス［Argas persicus］、ボフィラス・アヌラトゥス［Boophilus annulatus］、ボフィラス・デコロラトゥス［Boophilus decoloratus］、ボフィラス・ミクロプラス［Boophilus microplus、オウシマダニ］、デルマセントル・シルヴァルム［Dermacentor silvarum］、ヒヤロッマ・トランカトゥム［Hyalomma truncatum］、イクソデス・リシナス［Ixodes ricinus］、イクソデス・ルビクンダス［Ixodes rubicundus］、オルニソドラス・モウバタ［Ornithodorus moubata］、オトビウス・メグニニ［Otobius megnini］、デルマニスス・ガッリナエ［Dermanyssus gallinae、ワクモ］、プソロプテス・オヴィス［Psoroptes ovis、ヒツジキュウセンヒゼンダニ］、リピセファラス・アペンディクラトゥス［Rhipicephalus appendiculatus］、リピセファラス・エヴェルツィ［Rhipicephalus evertsi］、サルコプテス・スカビエイ［Sarcoptes scabiei、ヒゼンダニ］、並びにエリオフィダエ［Eriophyidae、フシダニ科］の種例えばアクルス・シュレクテンダリ［Aculus schlechtendali、リンゴサビダニ］、フィロコプトラタ・オレイボラ［Phyllocoptrata oleivora、オレンジサビダニ］及びエリオフィエス・シェルドニ［Eriophyes sheldoni、アオケシサビダニ］；タルソネミダエ［Tarsonemidae、ホコリダニ科］の種例えばフィトネムス・パリデゥス［Phytonemus pallidus、シクラメンホコリダニ］及びポリファゴタルソネムス・ラツス［Polyphagotarsonemus latus、チャノホコリダニ］；テヌイパルピダエ［Tenuipalpidae、ヒメハダニ科］の種例えばブレビパルプス・フォエニシス［Brevipalpus phoenicis、ミナミヒメハダニ］；テトラニチダエ［Tetranychidae、ハダニ科］の種例えばテトラニチュス・シンナバリナス［Tetranychus cinnabarinus、ニセナミハダニ］、テトラニチュス・カンザワイ［Tetranychus kanzawai、カンザワハダニ］、テトラニチュス・パシフィカス［Tetranychus pacificus、オウトウハダニ］、テトラニチュス・テラリウス［Tetranychus telarius、ダイズハダニ］、テトラニチュス・ウルティカエ［Tetranychus urticae、ナミハダニ］、パノニチュス・ウルミ［Panonychus ulmi、リンゴハダニ］、パノニチュス・シトリ［Panonychus citri、ミカンハダニ］、さらにはオリゴニチュス・プラテンシス［Oligonychus pratensis、ドテシバハダニ］；
【０６２５】
ノミ（シホナテラ［siphonatera：隠翅目］）、例えばゼノプシラ・ケオプシス［Xenopsylla cheopsis、ケオプスネズミノミ］、セラトフィルス属昆虫［Ceratophyllus spp.、スズメトリノミ属昆虫］；
が挙げられる。
【０６２６】
式Ｉ又はＩＩの化合物及び組成物は、線虫、特には
ネコブ線虫［root knot nematodes］であるメロイドギン・ハプラ［Meloidogyne hapla：キタネコブセンチュウ］、メロイドギン・インコグニタ［Meloidogyne incognita：サツマイモネコブセンチュウ］、メロイドギン・ジャバニカ［Meloidogyne javanica：ジャワネコブセンチュウ］、さらには他のメロイドギン属センチュウ［Meloidogyne species］；
【０６２７】
シスト形成性線虫［cyst-forming nematodes］であるグロボデラ・ロストキエンシス［Globodera rostochiensis：ジャガイモシストセンチュウ］及びその他のグロボデラ属センチュウ［Globodera species］；ヘテロデラ・アベナエ［Heterodera avenae：ムギシストセンチュウ］、ヘテロデラ・グリシンス［Heterodera glycines：ダイズシストセンチュウ］、ヘテロデラ・サクチイ［Heterodera schachtii：テンサイシストセンチュウ］、ヘテロデラ・トリホリイ［Heterodera trifolii：クローバシストセンチュウ］及びその他のヘテロデラ属センチュウ［Heterodera species］；シードゴール線虫［Seed gall nematodes］であるアングイナ属センチュウ［Anguina species］；茎葉線虫［Stem and foliar nematodes］であるアフェレコイデス属センチュウ［Aphelenchoides species］；刺し線虫［Sting nematodes］であるベロノライマス・ロンギカウダタス［Belonolaimus longicaudatus］及びその他のベロノライマス属センチュウ；松の線虫［Pine nematodes］であるブルサフェレンカス・キシロフィラス［Bursaphelenchus xylophilus：マツノザイセンチュウ］及びその他のブルサフェレンカス属センチュウ；リング線虫［Ring nematodes］であるクリコネマ属センチュウ［Criconema species］、クリコネメラ属センチュウ［Criconemella species］、クリコネモイデス属センチュウ［Criconemoides species］、メソクリコネマ属センチュウ［Mesocriconema species］；茎球根線虫［Stem and bulb nematodes］であるジチレンカス・デストラクタ［Ditylenchus destructor：イモグサレセンチュウ］、ジチレンカス・ジプサシ［Ditylenchus dipsaci：スイセンキュウコンクキセンチュウ］及びその他のジチレンカス属センチュウ；突き錐線虫［Awl nematodes］であるドリコラス属センチュウ［Dolichodorus species］；螺旋線虫［Spiral nematodes］であるヘリオコチレンカス・ムルティシンクタス［Heliocotylenchus multicinctus］及びその他のヘリオコチレンカス属センチュウ［Helicotylenchus species］；シース及びシーソイド線虫［Sheath and sheathoid nematodes］であるヘミシクリオフォラ属センチュウ［Hemicycliophora species］及びヘミクリコネモイデス属センチュウ［Hemicriconemoides species］；ヒルシュマンネエッラ属センチュウ［Hirshmanniella species］；槍線虫［Lance nematodes］であるホプロライムス属センチュウ［Hoplolaimus species］；ニセネコブ線虫［False rootknot nematodes］であるナコブス属センチュウ［Nacobbus species］；針線虫［Needle nematodes］であるロンギドラス・エロンガタス［Longidorus elongatus］及びその他のロンギドラス属センチュウ［Longidorus species］；ピン線虫［Pin nematodes］であるピラチレンカス属センチュウ［Paratylenchus species］；傷害線虫［lesion nematodes］であるピラチレンカス・ネグレクタス［Pratylenchus neglectus］、ピラチレンカス・ペネトランス［Pratylenchus penetrans］、ピラチレンカス・クルビタタス［Pratylenchus curvitatus］、ピラチレンカス・ゴーデイ［Pratylenchus goodeyi］及び他のピラチレンカス属センチュウ［Pratylenchus species］；穴形成線虫［Burrowing nematodes］であるラドホラス・シミリス［Radopholus similis］及びその他のラドホラス属センチュウ［Radopholus species］；腎臓形線虫［Reniform nematodes］であるロチレンクラス・ロブスタス［Rotylenchulus robustus］及びその他のロチレンクラス属センチュウ［Rotylenchulus species］；スクテロネマ属センチュウ［Scutellonema species］；切り株根線虫［Stubby root nematodes］であるトリコドラス・プリ��チバス［Trichodorus primitivus］及びその他のトリコドラス属センチュウ［Trichodorus species］；パラトリコドラス属センチュウ［Paratrichodorus species］；萎縮線虫［Stunt nematodes］であるチレンコリンカス・クライトニ［Tylenchorhynchus claytoni］、チレンコリンカス・デュビウス［Tylenchorhynchus dubius］及びその他のチレンコリンカス属センチュウ［Tylenchorhynchus species］；柑橘類線虫［Citrus nematodes］であるチレンカラス属センチュウ［Tylenchulus species］；ダガー線虫［Dagger nematodes］であるキシフィネマ属センチュウ［Xiphinema species］；及びその他の植物寄生線虫；
のような植物寄生線虫［plant parasitic nematodes］の防除に有用である。
【０６２８】
本発明の好ましい実施形態では、式Ｉ又はＩＩの化合物は、昆虫又はクモ形類動物、特にはレピドプテラ目、コレオプテラ目、チサノプテラ目及びホモプテラ目の昆虫並びにアカリナ目のクモ形類動物を防除するのに用いられる。本発明による式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、チサノプテラ目及びホモプテラ目の昆虫を防除するのに特に有用である。
【０６２９】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物又はそれを含んでいる殺害虫性組成物は、式Ｉ又はＩＩの化合物の殺害虫薬として有効な量と生育している植物体／作物を接触させることで無脊椎動物系害虫（特に昆虫、ダニつまりクモ形類動物）による攻撃又は侵入から植物体及び作物を防護するために用いられ得る。用語「作物」とは、生育している作物と収穫された作物のいずれものことをいう。
【０６３０】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、通常の製剤、例えば、溶液剤、エマルジョン剤、懸濁液剤、粉末剤、粉粒剤、ペースト剤及び顆粒剤に変換され得る。使用剤形は、その特定の意図される目的に左右されるものであり；それぞれのケースにおいては、本発明による化合物の微細且つ均一な分散が確保されるべきである。
【０６３１】
製剤は、公知の方法（例えば、総説については米国特許第３，０６０，０８４号明細書、欧州特許出願公開第７０７４４５号明細書（液体コンセントレートについて）、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57、さらには国際公開９１／１３５４６第号パンフレット、米国特許第４，１７２，７１４号明細書、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、米国特許第５，２０８，０３０号明細書、英国特許第２，０９５，５５８号明細書、米国特許第３，２９９，５６６号明細書、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、並びにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2.、及びD. A. Knowles, Chemistry and TechnologyのAgrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照されたい）で調製され、例えば、活性化合物を、農薬の製剤化に適する助剤、例えば、溶媒及び／又は担体、望ましいなら乳化剤・界面活性剤・分散剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、さらには種子処理のための製剤化には場合により着色剤及び／又は結着剤及び／又はゲル化剤で延展することで調製される。適する溶媒の例は、水、芳香族溶媒（例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏの製品、キシレン）、パラフィン（例えば鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドネス（Ｎ−メチルピロリドン［ＮＭＰ］、Ｎ−オクチルピロリドン［ＮＯＰ］）、アセタート（グリコールジアセタート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステルである。原理的には、溶媒混合物も用いられ得る。
【０６３２】
適する乳化剤は、非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート）である。
【０６３３】
分散剤の例は、リグニン−スルフィット廃液及びメチルセルロースである。
【０６３４】
用いられる適する界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレン−スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンと又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリ−オキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリストアリールフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノスルフィット廃液及びメチルセルロースである。
【０６３５】
直接スプレー可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油性ディスパージョンを調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油留分（例えば、ケロシン又はディーゼルオイル）、さらにはコールタールオイル並びに植物又は動物由来の油、脂肪族・環状・芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はその誘導体）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン又は水）である。
【０６３６】
製剤には、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの凍結防止剤並びに殺菌剤も加えられ得る。
【０６３７】
適する消泡剤は、例えば、シリコン又はステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。
【０６３８】
適する防腐剤は、例えば、ジクロロフェンである。
【０６３９】
種子処理用製剤は、さらに、結着剤さらには場合により着色剤を含み得る。
【０６４０】
結着剤は、処理後の種子への活性物質の接着をよくするために加えられ得る。適する結着剤は、ブロックコポリマーＥＯ／ＰＯ界面活性剤だけでなく、ポリビニルアルコホール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリラート、ポリメタクリラート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリ−エチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）、Ｐｏｌｙｍｉｎ（登録商標））、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセタート、チルオース並びにこれらのポリマーから誘導されるコポリマーも適する。
【０６４１】
製剤には、場合によっては、着色剤も含まれ得る。種子処理用製剤に適する着色剤又は染料は、Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８である。
【０６４２】
ゲル化剤の例は、カラギーナン（Ｓａｔｉａｇｅｌ（登録商標））である。
【０６４３】
粉粒、散布用物質及び散粉用製剤は、活性物質と固体担体を混合することによりあるいは一緒に粉砕することにより調製され得る。
【０６４４】
顆粒（例えば、被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒）は、活性化合物を固体担体に結着させることで調製され得る。
【０６４５】
固体担体の例は、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土のような鉱物質土類；硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；粉砕合成物質；例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素のような肥料；さらには栽培植物由来の産物、例えば穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉；セルロース粉末；及び他の固体担体である。
【０６４６】
一般には、製剤は、０．０１〜９５重量％（好ましくは０．１〜９０重量％）の活性化合物を含む。この場合、活性化合物は、９０％〜１００重量％（好ましくは９５％〜１００重量％）（ＮＭＲスペクトルによる）の純度のものが用いられる。
【０６４７】
種子処理用途用には、それぞれの製剤を２〜１０倍に希釈すると、活性化合物が０．０１〜６０重量％（好ましくは０．１〜４０重量％）の施用準備ができた調製物の濃度が得られ得る。
【０６４８】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、それ自体で、その製剤の形態で、又はそれから調製される施用形態で用いられ得るものであり、例えば直接スプレー可能な溶液、粉粒、懸濁液又はディスパージョンの形態で、エマルションの形態で、油性ディスパージョンの形態で、ペーストの形態で、散粉可能製剤の形態で、広域散布用物質の形態で、又は顆粒の形態で、スプレーにより、噴霧により、散粉により、広域散布により、又は散液により施用され得る。使用剤形は、まったく、その意図される目的によって左右されるものであり；剤形は、それぞれのケースで、本発明による活性化合物の可能な限りの微細な分散が確保されていることが意図されている。
【０６４９】
水性使用剤形は、エマルションコンセントレート、ペースト剤又は水和性粉粒（スプレー可能粉粒、油性ディスパージョン）から水を加えることにより調製され得る。エマルション製剤、ペースト剤、又は油性ディスパージョンを調製するためには、物質は、そのままもしくは油又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて水にホモジナイズされ得る。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切であれば溶媒又は油から構成されるコンセントレートを調製することも可能であって、そのようなコンセントレートは、水で希釈するのに適している。
【０６５０】
施用準備完了調製物中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲の中で変えられ得る。一般には、その濃度は、０．０００１〜１０重量％（好ましくは０．０１〜１重量％）である。
【０６５１】
本活性化合物は、超微量（ＵＬＶ：ultra-low-volume）法でもうまく用いられ得るものであり、９５重量％超の活性化合物を含んでいる製剤を施用すること、また添加剤なしの活性化合物でさえ施用することも可能である。
【０６５２】
以下は、製剤の例である。
【０６５３】
１．葉施用用の水で希釈する製剤。種子処理用には、この製剤は、種子に希釈して又は希釈せずに施用され得る。
【０６５４】
Ａ）液剤（Water-soluble concentrates；ＳＬ、ＬＳ）
１０重量部の本活性化合物を、９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。活性化合物は、水で希釈すると同時に溶解し、これによって、活性化合物が１０％（重量）の製剤が得られる。
【０６５５】
Ｂ）分散製剤（Dispersible concentrates；ＤＣ）
２０重量部の本活性化合物を、７０重量部のシクロヘキサノンに１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、ディスパージョンが得られ、これによって、活性化合物が２０％（重量）の製剤が得られる。
【０６５６】
Ｃ）乳剤（Emulsifiable concentrates；ＥＣ）
１５重量部の本活性化合物を、７５％（重量）のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（それぞれの場合５重量部）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が１５％（重量）の製剤が得られる。
【０６５７】
Ｄ）エマルション製剤（Emulsions；ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
２５重量部の本活性化合物を、３５重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（それぞれの場合５重量部）を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて３０重量部の水に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が２５％（重量）の製剤が得られる。
【０６５８】
Ｅ）懸濁製剤（Suspensions；ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌下にあるボールミル中で、２０重量部の本活性化合物に１０重量部の分散剤と湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒とを添加して粉砕することにより微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈することにより、安定な活性化合物懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が２０％（重量）の製剤が得られる。
【０６５９】
Ｆ）顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（Water-dispersible granules and Water-soluble granules；ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の本活性化合物に５０重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、噴出機、噴霧塔、流動床）を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が５０％（重量）の製剤が得られる。
【０６６０】
Ｇ）水和剤及び水溶剤（Water-dispersible powders and Water-soluble powders；ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
ローター・ステーターミル中で、７５重量部の本活性化合物に２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が７５％（重量）の製剤が得られる。
【０６６１】
Ｈ）ゲル剤（Gel-Formulation；ＧＦ）
撹拌ボールミル中で、２０重量部の本活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤湿潤剤、及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が２０％（重量）の製剤が得られる。
【０６６２】
２．葉施用用の希釈せずに施用する製剤。種子処理用には、この製剤は、種子に希釈して又は希釈せずに施用され得る。
【０６６３】
Ｉ）粉剤（Dustable powders；ＤＰ、ＤＳ）
５重量部の本活性化合物を微粉砕して、９５重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物が５％（重量）の散粉可能製剤が得られる。
【０６６４】
Ｊ）粒剤（Granules；ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の本活性化合物を微細に粉砕して、９５．５重量部の担体と組み合わせる。これにより、活性化合物が０．５％（重量）の製剤が得られる。最新の方法は、押し出し法、スプレー乾燥法、又は流動床法である。これにより、希釈せずに施用される、葉施用用の顆粒が得られる。
【０６６５】
Ｋ）ＵＬＶ溶液剤（ULV solutions；ＵＬ）
１０重量部の本活性化合物を、９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、活性化合物が１０％（重量）の製剤が得られ、これは、葉用途用には希釈せずに施用される。
【０６６６】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、植物体繁殖物（例えば種子）の処理にも適している。通常の種子処理用製剤としては、例えば、流動性コンセントレート（flowable concentrates）ＦＳ、溶液剤（solutions）ＬＳ、乾式処理用粉粒（powders for dry treatment）ＤＳ、スラリー処理用水分散性粉粒（Water dispersible powders for slurry treatment）ＷＳ、水溶性粉粒（Water-soluble powders）ＳＳ及びエマルジョン（emulsion）ＥＳ及びＥＣ並びにゲル剤（gel formulation）ＧＦが挙げられる。これらの製剤は、種子に、希釈して又は希釈せずに施用され得る。種子への施用は、播種前に直接種子にか、又は種子を予備発芽させた後に行われる。
【０６６７】
好ましい実施形態では、種子処理にはＦＳ製剤が用いられる。典型的には、ＦＳ製剤は、１〜８００ｇ／ｌの活性成分、１〜２００ｇ／ｌの界面活性剤、０〜２００ｇ／ｌの凍結防止剤、０〜４００ｇ／ｌの結着剤、０〜２００ｇ／ｌの顔料、及び１リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。
【０６６８】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物の他の好ましい種子処理用のＦＳ製剤は、０．５〜８０ｗｔ％の活性成分、０．０５〜５ｗｔ％の湿潤剤、０．５〜１５ｗｔ％の分散剤、０，１〜５ｗｔ％の増粘剤、５〜２０ｗｔ％の凍結防止剤、０，１〜２ｗｔ％の消泡剤、１〜２０ｗｔ％の顔料及び／又は染料、０〜１５ｗｔ％の粘着／接着剤、０〜７５ｗｔ％のフィラー／ビヒクル、さらには０．０１〜１ｗｔ％の防腐剤を含む。
【０６６９】
さまざまなタイプの油、湿潤剤、補佐剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺害虫剤、あるいは殺菌剤が、適切であれば使用直前に、活性成分に加えられ得る（タンクミックス）。そのような添加剤は、通常、１：１０〜１０：１の重量比で本発明による薬剤と混合される。
【０６７０】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物体部分又は動物体部分を介して）及び摂取（毒餌、又は植物体部分）のいずれによっても効果がある。
【０６７１】
アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギ、あるいはゴキブリに対する使用には、式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、好ましくは、毒餌組成物中に用いられる。
【０６７２】
毒餌は、液体調製物、固体調製物又は半固体調製物（例えばジェル）であり得る。固体毒餌は、それぞれの用途に適するさまざまな形状及び形態、例えば、顆粒、ブロック、スティック、ディスクに形成され得る。液体毒餌は、適切な施用を確実なものにするため、さまざまなデバイスの中、例えば、開放収容器、スプレーデバイス、液滴発生器、又は蒸発発生器の中に充填され得る。ゲル剤は、水性又は油性マトリックスをベースとし得、粘着性、水分保持性又は硬化特性の点での特定の必要特性に製剤化され得る。
【０６７３】
組成物で用いられる毒餌は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギや、ゴキブリなどの昆虫を誘引して毒餌を摂食させるのに十分に誘引的である製剤である。誘引性は、摂食刺激物質又は性フェロモンを用いることによって操作され得る。摂食刺激物質は、例えば、限定するものではないが、動物及び／又は植物蛋白（肉粉、魚粉又は血粉、昆虫断片、卵黄）から、動物及び／又は植物由来の脂及び油から、あるいはモノ−、オリゴ−又はポリ−有機糖類から、特にはスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、蛋白又は糖蜜もしくは蜂蜜さえからも選択される。果実、穀物、植物体、動物、昆虫あるいはこれらの特定の部分の新鮮又は腐敗断片も摂食刺激物質として役立ち得る。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。具体的なフェロモンは文献に記載されていて、当業者には知られている。
【０６７４】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物のエアロゾル（例えばスプレー缶中の）、油スプレー又はポンプスプレーとしての製剤は、非職業的ユーザーがハエ、ノミ、ダニ、カ又はゴキブリなどの害虫を防除するのにきわめて適している。エアロゾル処方物は、好ましくは、活性化合物、溶媒［例えば低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、沸騰範囲がおよそ５０〜２５０℃のパラフィン炭化水素（例えばケロシン）、ジメチル−ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例えばトルエン）、キシレン、水］、さらには乳化剤［例えば、ソルビトールモノオレアート、３〜７モルのエチレンオキシドを有しているオレイルエトキシラート、脂肪アルコールエトキシラート］、香油［例えば、精油、中級脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物］、適切であれば安定化剤［例えばナトリウムベンゾアート］、両性界面活性剤、低級エポキシド、トリエチルオルトホルマート、並びに必要とされている場合は推進剤［例えば、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、炭素ジオキシド、亜酸化窒素、又はこのようなガスの混合物］などの助剤から構成されている。
【０６７５】
油スプレー製剤は、推進剤が使用されていないという点でエアロゾル処方物とは異なる。
【０６７６】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物並びにそのそれぞれの組成物は、蚊取渦巻及び燻蒸渦巻（mosquito and fumigating coils）、スモークカートリッジ（smoke cartridges）、ベーパライザプレート（vaporizer plates）や長時間ベーパライザ（long-term vaporizers）中にさらにはモスペーパー（moth papers）、モスパッド（moth pads）や他の熱非依存ベーパライザシステム（heat-independent vaporizer systems）中にも用いられ得る。
【０６７７】
式Ｉ又はＩＩで表わされる化合物並びにそのそれぞれの組成物で、昆虫が媒介する感染性疾患（例えば、マラリア、デング熱、黄熱病、リンパ節フィラリア症、及びリーシュマニア症）を防除する方法も、小屋や家屋の面を処理すること、カーテン、テント、衣類、蚊帳、ツェッツェバエトラップなどを空気噴霧すること・含浸させることを含む。繊維、織物、編物、不織布、網用素材やフォイル及びターポーリン（シート）用途用殺昆虫性組成物は、好ましくは、本殺昆虫剤と、場合によってはリペラント（防虫剤）及び少なくとも１種の結着剤とを含んでいる混合物を含む。適するリペラントは、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−メタ−トルアミド（ＤＥＥＴ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニルアセトアミド（ＤＥＰＡ）、１−（３−シクロヘキサン−１−イル−カルボニル）−２−メチルピペリン、（２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）酢酸ラクトン、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド（ＭＮＤＡ）、昆虫防除には用いられていないピレスロイド例えば｛（＋／−）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペンタ−２−（＋）−エニル−（＋）−トランス−クリサンテマート（Ｅｓｂｉｏｔｈｒｉｎ）、リモネン、ユージノール、（＋）−オイカマロール（１）、（−）−１−エピ−オイカマロールのような植物抽出物から誘導されるか又はそれらと同じであるリペラント、又はユーカリプツス・マクラタ［Eucalyptus maculata、スポッテッドガム］、ビテックス・ロツンジフォリア［Vitex rotundifolia、ハマゴウ］、シムボポガン・マルチニイ［Cymbopogan martinii、パルマローザ］、シムボポガン・シトラタス［Cymbopogan citratus、コウスイガヤ］（レモングラス［lemon grass］）、シモポガン・ナルツダス［Cymopogan nartdus］（シトロネラ［citronella］）のような植物から得られる粗製植物抽出物である。適する結着剤は、例えば、脂肪族系酸のビニルエステル（例えば、酢酸ビニル、バーサティック酸ビニル）、アルコールのアクリル酸及びメタクリル酸エステル（例えば、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、及びメチルアクリレート）、モノ−及びジ−エチレン性不飽和炭化水素（例えばスチレン）、さらには脂肪族ジエン（例えばブタジエン）のポリマー及びコポリマーから選択される。
【０６７８】
カーテンや蚊帳の含浸は、一般には、その材料織物を式Ｉ又はＩＩで表される活性化合物のエマルジョン又はディスパージョンに浸漬することにより、あるいはそのネットにそれらをスプレーすることにより行われる。
【０６７９】
種子を処理するのに用いられ得る方法としては、原理的には、当技術分野で知られているあらゆる種子処理法が、特には、種子コーティング［seed coating］（例えば種子ペレッティング［seed pelleting］）、種子ダスティング［seed dusting］及び種子水浸漬［seed imbibition］（例えば種子ソーキング［seed soaking］）のような種子ドレッシング［seed dressing］法が適している。本明細書では、「種子処理」とは、種子と式Ｉ又はＩＩで表される化合物とを互いに接触させるあらゆる方法のことを言い、「種子ドレッシング」とは、種子に一定量の式Ｉ又はＩＩで表される化合物をもたらす、すなわち式Ｉ又はＩＩで表される化合物を含んでいる種子を作り出す種子処理の方法のことをいう。原理的には、処理は、種子の収穫から種子の播種までの任意の時期において種子に適用され得る。種子は、例えば「プランター・ボックス」法により、種子の植え付けの直前に、又はその間に、処理され得る。しかしながら、処理は、例えば種子ドレッシング処理の形態で、種子の植え付けの数週間前又は数ヶ月前（例えば１２ヶ月前まで）に行われてもよく、効果の実質的な低下は認められない。
【０６８０】
都合よくは、処理は、未播種種子に適用される。用語「未播種種子」とは、本明細書で使われる場合、種子の収穫から種子を発芽及び植物体生育の目的のために地中に播種するまでの任意の期間にある種子が含まれることを意味する。
【０６８１】
具体的には、処理する際は、種子が適する装置（例えば固体又は固体／液体混合パートナー混合装置）中で所望量の種子処理用製剤と、そのままでか又は前以って水で希釈した後、組成物が種子上に均一に分布されるまで混合される手順が従われる。適切であれば、この後、乾燥工程が続く。
【０６８２】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩は、特に、動物中及び動物上にいる寄生虫と闘うのに用いるのにも適している。
【０６８３】
本発明のさらなる目的は、したがって、動物中及び動物上にいる寄生虫を防除するための新規な方法を提供することである。本発明のもう１つの目的は、動物にとってより安全な殺害虫薬を提供することである。本発明のもう１つの目的は、さらに、既存の殺害虫薬よりもより低用量で用いられ得る動物用殺害虫薬を提供することである。本発明のさらなるもう１つの目的は、寄生虫長時間残留性の防除をもたらす動物用殺害虫薬を提供することである。
【０６８４】
本発明は、殺寄生虫薬として有効な量の式Ｉ又はＩＩで表される化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩、及び獣医薬として許容される担体を含有している、動物中及び動物上にいる寄生虫を駆除するための組成物にも関する。
【０６８５】
本発明は、寄生虫による侵入及び感染に対して動物を処理する、防除する、予防する、及び防護する方法も提供するものであり、該方法は、動物に殺寄生虫薬として有効な量の式Ｉ又はＩＩで表される化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩、又はそれを含んでいる組成物を、経口的に、局所的に、又は非経口的に投与すること又は適用することを含む。
【０６８６】
本発明は、殺寄生虫薬として有効な量の式Ｉ又はＩＩで表される化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩を含んでいる、寄生虫による侵入又は感染に対して動物を処理する、防除する、予防する、及び防護するための組成物の調製方法も提供するものである。
【０６８７】
農業害虫に対する化合物の活性は、この化合物が、例えば、経口投与の場合は非催吐低用量が、動物との代謝適合性が、低毒性が、さらには安全なハンドリングが必要とされる動物中及び動物上内部寄生虫及び外部寄生虫防除に適していることを示唆するものではない。
【０６８８】
意外なこととして、式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、動物中及び動物上にいる内部寄生虫及び外部寄生虫を駆除するのに適していることが見出された。
【０６８９】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、温血動物（ヒトも含む）及び魚を含めた動物への侵入及び感染を防除及び予防するのに用いられる。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ピッグ、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌ、ネコ、スイギュウ、ロバ、ファロージカ、及びトナカイのような哺乳動物における、さらにはミンク、チンチラ、及びアライグマのような毛皮動物、雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウ、及びアヒルのような鳥、並びにマス、コイ、及びウナギのような淡水魚・塩水魚の魚における侵入及び感染を防除及び予防するのに適している。
【０６９０】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、イヌやネコのような家庭内動物における侵入及び感染を防除及び予防するのに用いられる。
【０６９１】
温血動物及び魚に寄生するものとしては、限定するものではないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナバエ、ヒツジシラミバエ、サシハエ、ニクハエ、ハエ、ウジハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、カ、及びノミが挙げられる。
【０６９２】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、外部−及び／又は内部−寄生虫の全身性及び／又は非全身性防除に適している。それらは、成長のあらゆる段階又は一部の段階に対して活性がある。
【０６９３】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、特には、外部寄生虫を駆除するのに有用である。
【０６９４】
式Ｉ又はＩＩの化合物は、それぞれ、以下の目及び属の寄生虫を防除するのに特に有用である：
【０６９５】
ノミ（シホナプテラ［Siphonaptera：隠翅目昆虫］）、例えばテノケファリデス・フェリス［Ctenocephalides felis：ネコノミ］、テノケファリデス・カニス［Ctenocephalides canis：イヌノミ］、ゼノプシッラ・ケオピス［Xenopsylla cheopis：ネズミノミ］、プレックス・イルリタンス［Pulex irritans：ヒトノミ］、ツンガ・ペネトランス［Tunga penetrans：スナノミ］、さらにはノソプシルラス・ファスキアタス［Nosopsyllus fasciatus：ヨーロッパネズミノミ］、
【０６９６】
ゴキブリ（ブラッタリア−ブラットディア［Blattaria - Blattodea：等翅目昆虫］）、例えばブラッテラ・ゲルマニカ［Blattella germanica：チャバネゴキブリ］、ブラッテラ・アサヒナエ［Blattella asahinae］、ペリプラネタ・アメリカナ［Periplaneta americana：ワモンゴキブリ］、ペリプラネタ・ジャポニカ［Periplaneta japonica：ヤマトゴキブリ］、ペリプラネタ・ブルンニア［Periplaneta brunnea］、ペリプラネタ・フリッギノサ［Periplaneta fuligginosa］、ペリプラネタ・アウストララシアエ［Periplaneta australasiae］、さらにはブラッタ・オリエンタリス［Blatta orientalis：トウヨウゴキブリ］、
【０６９７】
ハエ、カ（ディプテラ［Diptera：双翅目昆虫］）、例えばアエデス・アエギプティ［Aedes aegypti：ネッタイシマカ］、アエデス・アルボピクタス［Aedes albopictus］、アエデス・ヴェクサンス［Aedes vexans：ヤブカ］、アナストレファ・ルデンス［Anastrepha ludens］、アノフェレス・マクリペンニス［Anopheles maculipennis］、アノフェレス・クルシアンス［Anopheles crucians］、アノフェレス・アルビマナス［Anopheles albimanus］、アノフェレス・ガンビアエ［Anopheles gambiae］、アノフェレス・フレエボルニ［Anopheles freeborni］、アノフェレス・ロイコスフィルス［Anopheles leucosphyrus］、アノフェレス・ミニムス［Anopheles minimus］、アノフェレス・クオドリマクラタス［Anopheles quadrimaculatus］、カルリフォラ・ビシナ［Calliphora vicina］、クリソミヤ・ベッツィアーナ［Chrysomya bezziana：ラセンウジバエ］、クリソミヤ・ホミニヴォラックス［Chrysomya hominivorax］、クリソミヤ・マセッラリア［Chrysomya macellaria］、クリソプス・ディスカリス［Chrysops discalis］、クリソプス・シラセア［Chrysops silacea］、クリソプス・アトランチクス［Chrysops atlanticus］、コクリオミア・ホミニボラクス［Cochliomyia hominivorax］、コルディロビア・アンスロポファガ［Cordylobia anthropophaga］、クリコイデス・フレンス［Culicoides furens］、クレックス・ピピエンス［Culex pipiens：アカイエカ］、クレックス・ニグリパルプス［Culex nigripalpus］、クレックス・キンクエファッシアタス［Culex quinquefasciatus］、クレックス・タルサリス［Culex tarsalis］、クリセタ・イノルナータ［Culiseta inornata］、クリセタ・メラヌーラ［Culiseta melanura］、デルマトビア・ホミニス［Dermatobia hominis］、ファンニア・カニクラリス［Fannia canicularis：ヒメイエバエ］、ガステロフィルス・インテスティナリス［Gasterophilus intestinalis：ウマバエ］、グロッシナ・モルシタンス［Glossina morsitans：ツェツェバエ］、グロッシナ・パルパリス［Glossina palpalis］、グロッシナ・フスシペス［Glossina fuscipes］、グロッシナ・タキノイデス［Glossina tachinoides］、ヘマトビア・イリタンス［Haematobia irritans：ノサシバエ］、ハプロディプロシス・エクエストリス［Haplodiplosis equestris］、ヒッペラテス属昆虫［Hippelates spp.］、ヒポデルマ・リネアタ［Hypoderma lineata］、レプトコノプス・トルレンス［Leptoconops torrens］、ルシリア・カプリナ［Lucilia caprina］、ルシリア・クプリナ［Lucilia cuprina：ヒツジキンバエ］、ルシリア・セリカタ［Lucilia sericata：ヒロズキンバエ］、リコリア・ペクトラリス［Lycoria pectoralis］、マンソニア属昆虫［Mansonia spp.］、ムスカ・ドメスティカ［Musca domestica：イエバエ］、ムシナ・スタブランス［Muscina stabulans：オオイエバエ］、エストラス・オヴィス［Oestrus ovis：ヒツジバエ］、フェレボトムス・アルゲンチペス［Phlebotomus argentipes］、プソロフォラ・コロンビアエ［Psorophora columbiae］、プソロフォーラ・ディスコロール［Psorophora discolor］、プロシムリウム・ミクスツム［Prosimulium mixtum］、サルコファーガ・ハエモルロイダリス［Sarcophaga haemorrhoidalis］、サルコファーガ属昆虫［Sarcophaga sp.：ニクバエ科のハエ］、シムリウム・ビッタツム［Simulium vittatum］、ストモキス・カルシトランス［Stomoxys calcitrans：サシバエ］、タバナス・ボヴィナス［Tabanus bovines］、タバナス・アトラタス［Tabanus atratus］、タバナス・リネオラ［Tabanus lineola］、���らにはタバナス・シミリス［Tabanus similis］、
【０６９８】
シラミ（フチラプテラ［Phthiraptera：シラミ目シラミ］）、例えばペディクルス・フマナス・カピチス［Pediculus humanus capitis：アタマジラミ］、ペディクルス・フマナス・コルポリス［Pediculus humanus corporis：コロモジラミ］、プチルス・プビス［Pthirus pubis：ケジラミ］、ヘマトピナス・ユーリステルナス［Haematopinus eurysternus：ウシジラミ］、ヘマトピナス・スイス［Haematopinus suis：ブタジラミ］、リノグナツス・ビツリ［Linognathus vituli：ウシホソジラミ］、ボビコラ・ボビス［Bovicola bovis：ウシハジラミ］、メノポン・ガッリナエ［Menopon gallinae：ニワトリハジラミ］、メナカンツス・ストラミネウス［Menacanthus stramineus：ニワトリオオジラミ）及びソレノポテス・カピラタス［Solenopotes capillatus：ケブカウシジラミ］、
【０６９９】
マダニ並びに寄生ダニ類（パラサイトフォーマー［Parasitiformes：単毛ダニ目ダニ］）：マダニ（イクソジダ[Ixodida：マダニ目ダニ］）、例えばイクソデス・スカプラリス［Ixodes scapularis：マダニの一種］、イクソデス・ホロシクルス［Ixodes holocyclus］、イクソデス・パシフィカス［Ixodes pacificus：クロアシダニ］、リピセファラス・サングイネウス［Rhiphicephalus sanguineus：クリイロコイタマダニ］、オルニソドラス・モウバタ［Ornithodorus moubata］、オルニソドラス・ヘルムシ［Ornithodorus hermsi］、オルニソドラス・ツリカタ［Ornithodorus turicata］、オルニソドラス・バコチ［Ornithonyssus bacoti：イエダニ］、オトビウス・メグニニ［Otobius megnini］、デルマニスス・ガッリナエ［Dermanyssus gallinae、デルマセントル・アンデルソニ［Dermacentor andersoni］、デルマセントル・バリアビリス［Dermacentor variabilis］、アムブリオッマ・アメリカヌム［Amblyomma americanum］、アンブリオッマ・マキュラツム［Ambryomma maculatum］、オルニソドラス・ヘルムシ［Ornithodorus hermsi］、オルニソドラス・ツリカタ［Ornithodorus turicata）並びに寄生ダニ類［メソシチグマタ［Mesostigmata：トゲダニ亜目］］、例えばオルニソニッサス・バコチ［Ornithonyssus bacoti：イエダニ）及びデルマニッスス・ガッリナエ［Dermanyssus gallinae、ワクモ］、
【０７００】
ケダニ［actinedida］（プロスチグマッタ［Prostigmata：前気門亜目ダニ］）及びコナダニ［Acaridida］（アスチグマッタ［Astigmata：無気門亜目ダニ］）、例えば、アカラピス属ダニ［Acarapis spp.］、ケイレチエラ属ダニ［Cheyletiella spp.］、オルニトケイレチア属ダニ［Ornithocheyletia spp.］、ミオビア属ダニ［Myobia spp.］、プソレルガテス属ダニ［Psorergates spp.］、デモデクス属ダニ［Demodex spp.］、トロムビクラ属ダニ［Trombicula spp.］、リストロホルス属ダニ［Listrophorus spp.］、アカルス属ダニ［Acarus spp.］、チロファグス属ダニ［Tyrophagus spp.］、カログリフス属ダニ［Caloglyphus spp.］、ヒポデクテス属ダニ［Hypodectes spp.］、プテロリクス属ダニ［Pterolichus spp.］、プソロプテス属ダニ［Psoroptes spp.］、コリオプテス属ダニ［Chorioptes spp.］、オトデクテス属ダニ［Otodectes spp.］、サルコプテス属ダニ［Sarcoptes spp.：ビゼンダニ属ダニ］、ノトエドレス属ダニ［Notoedres spp.］、クネミドコプテス属ダニ［Knemidocoptes spp.］、シトジテス属ダニ［Cytodites spp.］、及びラミノシオプテス属ダニ［Laminosioptes spp.］、
【０７０１】
ナンキンムシ［bugs］（ヘテロプテリダ［Heteropterida：異翅目昆虫］）：シメクス・レクツラリウス［Cimex lectularius］、セメクス・ヘミプテルス［Cimex hemipterus］、レジュビウス・セニリス［Reduvius senilis］、トリアトマ属ナンキンムシ［Triatoma spp.］、ロドニウス属ナンキンムシ［Rhodnius ssp.］、パンストロンギルス属ナンキンムシ［Panstrongylus ssp.］、及びアリルス・クリタツス［Arilus critatus］、
【０７０２】
アノプルリダ［Anoplurida：シラミ目シラミ］、例えば、ハエマトピヌス属シラミ［Haematopinus spp.］、リノグナツス属シラミ［Linognathus spp.］、ペジクルス属シラミ［Pediculus spp.］、フチルス属シラミ［Phtirus spp.］、及びソレノポテス属シラミ［Solenopotes spp.］
【０７０３】
マロファギダ［Mallophagida：ハジラミ目シラミ］（アンブリセリナ亜目［suborders Amblycerina：マルツノハジラミ亜目シラミ］及びイスクノセリナ亜目［suborders Ischnocerina：ホソツノハジラミ亜目シラミ］）、例えば、トリメノポン属ハジラミ［Trimenopon spp.］、メノポン属ハジラミ［Menopon spp.］、トリノトン属ハジラミ［Trinoton spp.］、ボビコラ属ハジラミ［Bovicola spp.］、ウェルネキエラ属ハジラミ［Werneckiella spp.］、レピケントロン属ハジラミ［Lepikentron spp.］、ダマリナ属ハジラミ［Damalina spp.］、トリコデクテス属ハジラミ［Trichodectes spp.］、及びフェリコラ属ハジラミ［Felicola spp.］、
【０７０４】
線形動物門回虫［Roundworms Nematoda］：
【０７０５】
ワイプ虫［Wipeworms］及びトリチノーシス［Trichinosis：旋毛虫］（トリコシリンギダ［Trichosyringida：毛管目線虫］）、例えばトリチネリダエ［Trichinellidae］（トリチネラ属線虫［Trichinella spp.］）、(トリチュリダエ［Trichuridae：線形動物門線虫］）トリチュリス属線虫［Trichuris spp.］、カピラリア属線虫［Capillaria spp.］、
【０７０６】
ラブジチダ［Rhabditida：桿線虫］、例えばラブジチス属線虫［Rhabditis spp］、ストロンギロイデス属線虫［Strongyloides spp.：糞線虫属線虫］、ヘリセファロブス属線虫［Helicephalobus spp.］、
【０７０７】
ストロンギリダ［Strongylida：円虫科寄生線虫］、例えばストロンギルス属線虫［Strongylus spp.］、アンシロストマ属線虫［Ancylostoma spp.］、ネカトール・アメリカヌス［Necator americanus：アメリカ鉤虫］、ブノストムム属線虫［Bunostomum spp.］（鉤虫［Hookworm］）、トリコストロンギルス属線虫［Trichostrongylus spp.：毛様線虫］、ハエモンクス・コントルツス［Haemonchus contortus：ヒツジ捻転胃線虫］、オステルタギア属線虫［Ostertagia spp.］、コオペリア属線虫［Cooperia spp.］、ネマトジルス属線虫［Nematodirus spp.］、ジクトヨカウルス属線虫［Dictyocaulus spp.：肺寄生線虫］、シアトストーマ属線虫［Cyathostoma spp.］、オエソファゴストムム属線虫［Oesophagostomum spp.］、ステファヌルス・デンタツス［Stephanurus dentatus：ブタ腎線虫］、オルルラヌス属線虫［Ollulanus spp.：胃線虫］、チャベルチア属線虫［Chabertia spp.］、ステファヌルス・デンタツス［Stephanurus dentatus：ブタ腎線虫］、シンガムス・トレイキア［Syngamus trachea］、アンシロストマ属線虫［Ancylostoma spp.：鉤線虫］、ウンキナリア属線虫［Uncinaria spp.］、グロボセファルス属線虫［Globocephalus spp.］、ネカトール属線虫［Necator spp.］、メタストロンギルス属線虫［Metastrongylus spp.］、ムエルレリウス・カピルラリス［Muellerius capillaris：毛細肺線虫］、プロトストロンギルス属線虫［Protostrongylus spp.］、アンギオストロンギルス属線虫［Angiostrongylus spp.］、パレラハストロンギルス属線虫［Parelaphostrongylus spp.］、アレウロストロンギルス・アブストルスス［Aleurostrongylus abstrusus］、及びジオクトフィマ・レナレ［Dioctophyma renale］、
【０７０８】
小腸回虫［Intestinal roundworms］（アスカルジダ［Ascaridida：回虫目線虫］）、例えばアスカリス・ルムブリコイデス［Ascaris lumbricoides：ヒト回虫］、アスカリス・スウム［Ascaris suum：ブタ回虫］、アスカリジア・ガルリ［Ascaridia galli：鶏回虫］、パラスカリス・エクオルム［Parascaris equorum：馬回虫］、エンテリビウス・ベルミクラリス［Enterobius vermicularis：蟯虫］（蟯虫［Threadworm］）、トキソカラ・カニス［Toxocara canis：犬蛔虫］、トキサスカリス・レオニン［Toxascaris leonine：犬小回虫］、スクルジャビネマ属回虫［Skrjabinema spp.］、及びオキシウリス属回虫［Oxyuris equi.］、
【０７０９】
カマルラニダ［Camallanida：旋尾線虫目線虫］、例えばドラクンクルス・メジネンシス［Dracunculus medinensis：メジナ虫］（ギニア虫［guinea worm］）、
【０７１０】
スピルリダ［Spirurida：旋尾線虫］、例えばテラジア属線虫［Thelazia spp.：牛眼線虫］、ウケレリア属線虫［Wuchereria spp.：バンクロフト糸状線虫］、ブルギア属線虫［Brugia spp.］、オンコセルカ属線虫［Onchocerca spp.：回旋糸状虫属線虫］、ディロフィラリ属線虫［Dirofilari spp.a］、ディペタロネマ属線虫［Dipetalonema spp.］、セタリア属線虫［Setaria spp.］、エラエオフォラ属線虫［Elaeophora spp.］、スピロセルカ・ルピ［Spirocerca lupi］、及びハブロネマ属線虫［Habronema spp.：馬胃線虫］、
【０７１１】
鉤頭虫［Thorny headed worms］（アカントセファラ［Acanthocephala：鉤頭虫］）、例えばアカントセファルス属鉤頭虫［Acanthocephalus spp.］、マクラカントルヒンチュス・ヒルジナセウス［Macracanthorhynchus hirudinaceus：大鉤頭虫］及びオンシコラ属鉤頭虫［Oncicola spp.］、
【０７１２】
プラナリアンス［Planarians：渦虫］（プラテルミンテス［Plathelminthes：渦虫綱動物］）：
【０７１３】
吸虫［Flukes］（テルマトーダ［Trematoda：吸虫綱動物］）、ファシオラ属吸虫［Faciola spp.］、ファシオロイデス・マグナ［Fascioloides magna：肝吸虫］、パラゴニムス属吸虫［Paragonimus spp.：肺吸虫］、ヂクロコエリウム属吸虫［Dicrocoelium spp.：槍形吸虫］、ファシオロプシス・ブスキ［Fasciolopsis buski：肥大吸虫］、クロノルキス・シネンシス［Clonorchis sinensis：肝吸虫］、シストソーマ属吸虫［Schistosoma spp.：人体寄生条虫］、トリコビルハルジア属吸虫［Trichobilharzia spp.］、アラリア・アラタ［Alaria alata］、パラゴニムス属吸虫［Paragonimus spp.：肺吸虫］、及びナノシエテス属吸虫［Nanocyetes spp.］、
【０７１４】
セルコメロモルファ［Cercomeromorpha：吸虫綱動物］、特にセストーダ［Cestoda：条虫綱動物］（テープウォーム［Tapeworms］）、例えばディフィルロボトリウム属条虫［Diphyllobothrium spp.］、テニア属条虫［Tenia spp.］、エキノコッカス属条虫［Echinococcus spp.：多包条虫］、ディピリジウム・カニヌム［Dipylidium caninum：犬条虫］、ムルチセプス属条虫［Multiceps spp.］、ハイメノレピス属条虫［Hymenolepis spp.：模様条虫］、メソセストイデス属条虫［Mesocestoides spp.：有線条虫］、バムピロレプシス属条虫［Vampirolepis spp.］、モニエジア属条虫［Moniezia spp.］、アノプロセファラ属条虫［Anoplocephala spp.］、シロメトラ属条虫［Sirometra spp.］、アノプロセファラ属条虫［Anoplocephala spp.］、及びハイメノレピス属条虫［Hymenolepis spp.］。
【０７１５】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物並びにそれらを含有している組成物は、ディプテラ［Diptera：双翅目昆虫］目、シホナプテラ［Siphonaptera：隠翅目昆虫］目及びイクソジダ［Ixodida：マダニ目ダニ］目に属する害虫の防除に特に有用である。
【０７１６】
さらには、カ（蚊）を駆除するための式Ｉ又はＩＩで表される化合物又はそれらを含有している組成物の使用が特に好ましい。
【０７１７】
ハエを駆除するための式Ｉ又はＩＩで表される化合物並びにそれらを含有している組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
【０７１８】
さらには、ノミを駆除するための式Ｉ又はＩＩで表される化合物並びにそれらを含有している組成物の使用は、特に好ましい。
【０７１９】
マダニを駆除するための式Ｉ又はＩＩで表される化合物並びにそれらを含有している組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
【０７２０】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、内部寄生虫（線形動物門回虫、鉤頭虫及び渦虫）を防除するのに特に有用である。
【０７２１】
投与は、予防的及び治療的のいずれでも行われ得る。
【０７２２】
活性化合物の投与は、直接、又は適する調製物の形態で、経口的に、局所的／皮膚的に、又は非経口的に行われる。
【０７２３】
温血動物への経口投与には、式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料コンセントレート、ピル剤、溶液剤、ペースト剤、懸濁液剤、ドレンチ剤、ジェル剤、タブレット剤、ボーラス剤、及びカプセル剤として製剤化され得る。加えて、式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、動物用飲料水で動物に投与され得る。経口投与には、選択された投与剤形は、動物に１日当たり０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重（好ましくは０．５ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重）の式Ｉ又はＩＩ化合物をもたらすべきである。
【０７２４】
別の形態として、式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、非経口的に、例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射又は皮下注射により、投与され得る。皮下注射には式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、生理学的に許容される担体中に分散又は溶解され得る。別の形態として、皮下投与には式Ｉ又はＩＩで表される化合物はインプラントに製剤化され得る。加えて式Ｉ又はＩＩで表される化合物は経皮的に動物に投与され得る。非経口投与には、選択された投与剤形は、動物に１日当たり０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重の式Ｉ又はＩＩで表される化合物をもたらすべきである。
【０７２５】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、ディップ製剤、粉末製剤、粉粒製剤、カラー製剤、成形メダル製剤、スプレー製剤、シャンプー製剤、スポットオン・ポアオン製剤の形態でも、さらには軟膏又は水中油型もしくは油中水型エマルジョンの形態でも動物に局所的に適用され得る。局所用途用には、ディップ剤及びスプレー剤は、通常、式Ｉ又はＩＩで表される化合物を０．５ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍ（好ましくは１ｐｐｍ〜３０００ｐｐｍ）含有している。さらには、式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、動物（特にウシやヒツジなどの四肢動物）用の耳タグとして製剤化され得る。
【０７２６】
適する調製物は、
経口溶液剤、希釈後経口投与用コンセントレート、皮膚上又は体腔内使用用溶液剤、ポアオン製剤、ジェル剤のような溶液剤；
経口又は皮膚投与用エマルジョン剤及び懸濁液剤；半固形調製物；
活性化合物が軟膏基剤中に又は水中油型もしくは油中水型エマルジョン基剤中に処理されている製剤；
粉粒剤、プレミックス又はコンセントレート、顆粒剤、ペレット剤、タブレット剤、ボーラス剤、カプセル剤のような固体調製物；エアロゾル剤及び吸入剤、さらには活性化合物含有成形形状剤；
である。
【０７２７】
注射に適する組成物は、活性成分を適する溶媒に溶解させ、場合によりさらなる成分例えば酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、及び可溶化剤を加えることによって調製される。溶液は濾過されて滅菌で充填される。
【０７２８】
適する溶媒は、生理学的に許容される溶媒、例えば、水、アルカノール（例えば、エタノール、ブタノール）、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、２−ピロリドン、並びにこれらの混合物である。
【０７２９】
活性化合物は、注射に適していて生理学的に許容される植物油又は合成油に場合によっては溶解され得る。
【０７３０】
適する可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進する、又は活性化合物が沈殿するのを防ぐ溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
【０７３１】
適する防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、及びｎ−ブタノールである。
【０７３２】
経口溶液剤は直接投与される。コンセントレートは、前以って使用濃度まで希釈してから経口的に投与される。経口溶液剤及びコンセントレートは、最新技術に従って、先に注射用溶液剤に対して記載したようにして調製され、滅菌工程は必要とされない。
【０７３３】
皮膚上へ使用するための溶液剤は、皮膚上に滴下される、広げられる、摺り込まれる、まき散らされる、又はスプレーされる。
【０７３４】
皮膚上へ使用するための溶液剤は、最新技術に従って、また先に注射用溶液剤に対して記載したことに従って調製され、滅菌工程は必要とされない。
【０７３５】
さらなる適する溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル（例えば、エチル又はブチルアセタート、ベンジルベンゾアート）、エーテル（例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素、植物油、合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカルボナート、及びこれらの混合物である。
【０７３６】
調製の際に増粘剤を加えるのが有利であり得る。適する増粘剤は、ベントナイト、コロイドケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムなどの無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール、そのコポリマー（アクリラート及びメタクリラート）などの有機増粘剤である。
【０７３７】
ジェル剤は皮膚上に塗布又は延展されるか又は身体空洞部内に導入される。ジェル剤は、注射用溶液剤のケースで述べたようにして調製されている溶液剤を十分量の増粘剤で処理することによって調製され、結果として軟膏様粘稠度を有する透明物質が得られる。用いられる増粘剤は、先に記載した増粘剤である。
【０７３８】
ポアオン製剤は、皮膚の限定区域上にポア又はスプレーされ、活性化合物は、皮膚に浸透して全身的に作用する。
【０７３９】
ポアオン製剤は、活性化合物を適する皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解、懸濁、又は乳化させることによって調製される。適切であれば、他の助剤、例えば、着色剤、体内吸収促進性物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤が加えられる。
【０７４０】
適する溶媒は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、芳香族アルコール（例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール）、エステル（例えば、エチルアセタート、ブチルアセタート、ベンジルベンゾアート）、エーテル（例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ブチルエーテル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、環状カルボナート（例えば、プロピレンカルボナート、エチレンカルボナート）、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物もしくは合成油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、ｎ−アルキルピロリドン（例えば、メチルピロリドン、ｎ−ブチルピロリドン又はｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン）、２−ピロリドン、２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソラン及びグリセリンホルマールである。
【０７４１】
適する着色剤は、動物で使用するのに認可されていて、溶解又は懸濁され得るすべての着色剤が適している。
【０７４２】
適する吸収促進性物質は、例えば、ＤＭＳＯ、延展油例えばイソプロピルミリスタート、ジプロピレングリコールペラルゴナート、シリコーンオイル並びにこれとポリエーテル、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールとのコポリマーである。
【０７４３】
適する抗酸化剤は、スルファイトもしくはメタビスルファイト（例えばカリウムメタビスルファイト）、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【０７４４】
適する光安定剤は、例えば、ノバンチソール酸である。
【０７４５】
適する接着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリラート、天然高分子（例えば、アルギナート、ゼラチン）である。
【０７４６】
エマルジョン剤は、経口的に、皮膚的に、又は注射として投与され得る。
【０７４７】
エマルジョン剤は、油中水型か、又は水中油型のエマルジョンである。
【０７４８】
エマルジョン剤は、活性化合物を疎水相か又は親水相中に溶解させ、適する乳化剤及び適切であれば他の助剤（例えば、着色剤、吸収促進性物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増大性物質）を用いて他方の相の溶媒でこれをホモジナイズすることで調製される。
【０７４９】
適する疎水相（油）は、
液体パラフィン、シリコーンオイル、（胡麻油、アーモンド油、ヒマシ油のような）天然植物油、（カプリル酸／カプリン酸ビグリセリドのような）合成トリグリセリド、鎖長Ｃ８〜Ｃ１２の植物性脂肪酸又は他の特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、おそらくヒドロキシル基も含有している飽和もしくは不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、Ｃ８〜Ｃ１０−脂肪酸のモノ−及びジ−グリセリド、（エチルステアラートのような）脂肪酸エステル、ジ−ｎ−ブチリルアジパート、ヘキシルラウラート、ジプロピレングリコールペルラルゴナート、中鎖長の分枝脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリスタート、イソプロピルパルミタート、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、イソプロピルステアラート、オレイルオレアート、デシルオレアート、エチルオレアート、エチルラクタート、（合成アヒル尾骨腺脂のような）ワックス状脂肪酸エステル、ジブチルフタラート、ジイソプロピルアジパート、並びにこの最後のものと関連するエステル混合物、（イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルストアリールアルコール、オレイルアルコールのような）脂肪アルコール、及び（オレイン酸のような）脂肪酸、並びにこれらの混合物
である。
【０７５０】
適する親水相は、水、（プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールのような）アルコール、並びにこれらの混合物である。
【０７５１】
適する乳化剤は、
非イオン性界面活性剤、例えばポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレアート、ソルビタンモノステアラート、グリセリンモノステアラート、ポリオキシエチルステアラート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；両親媒性界面活性剤、例えば、ジ−ナトリウムＮ−ラウリル−ｐ−イミノジプロピオナート又はレシチン；陰イオン性界面活性剤、例えばナトリウムラウリルスルファート、脂肪アルコールエーテルスルファート、モノ／ジ−アルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩；陽イオン活性界面活性剤、例えばセチル三メチルアンモニウムクロリド；
である。
【０７５２】
適するさらなる助剤は、粘度を増大させてエマルジョンを安定化させる物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、他のセルロース及びデンプン誘導体、ポリアクリラート、アルギナート、ゼラチン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイドケイ酸、又は言及した物質の混合物である。
【０７５３】
懸濁液剤は経口的あるいは局所的／皮膚的に投与され得る。懸濁液剤は、活性化合物を懸濁媒体中に、適切であれば他の助剤（例えば、湿潤剤、着色剤、体内吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤）を加えて懸濁させることによって調製される。
【０７５４】
液体懸濁媒体は、あらゆる均質溶媒及び溶媒混合物である。
【０７５５】
適する湿潤剤（分散剤）は、先に記載した乳化剤である。
【０７５６】
言及され得る他の助剤は、先に記載した助剤である。
【０７５７】
半固形調製物は、経口的にあるいは局所的／皮膚的に投与され得る。半固形調製物は、先に述べた懸濁液剤及びエマルジョン剤とはその粘度がより高いという点でのみ異なる。
【０７５８】
固形調製物を製造するには、活性化合物は、適する賦形剤と、適切であれば助剤を加えて混合されて、所望の形にされる。
【０７５９】
賦形剤としては、あらゆる生理学的に許容される固体不活性物質が適している。用いられるのは、無機物質及び有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩（例えば炭酸カルシウム）、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、泥質土類、沈降又はコロイドシリカ、又はリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖、セルロース、粉ミルクのような食品及び飼料、動物ミール、穀物ミール及びシュレッド、デンプンである。
【０７６０】
適する助剤は、先に言及した防腐剤、抗酸化剤、及び／又は着色剤である。
【０７６１】
他の適する助剤は、潤滑剤及び滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト）、崩壊促進物質（例えばデンプン又は架橋ポリビニルピロリドン）、結着剤（例えば、デンプン、ゼラチン又は線状ポリビニルピロリドン）、及び乾燥結着剤（例えば微結晶セルロース）である。
【０７６２】
一般には、「殺寄生虫有効量」とは、壊死、消滅、遅延、阻止、さらには除去、破壊の効果、又はそうでなければ標的生物の発生及び活動を減少させる効果を含めた、成長に対する識別可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるさまざまな化合物／組成物に対しては殺寄生虫有効量は変わり得る。組成物の殺寄生虫有効量は、所望殺寄生虫効果と時間、標的種、適用の方式などのその時の条件に応じても変わるものである。
【０７６３】
本発明で用いられ得る組成物は、一般には、約０．００１〜９５％の式Ｉ又はＩＩで表される化合物を含み得る。
【０７６４】
一般には、式Ｉ又はＩＩで表される化合物を１日当たり０．５ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは１日当たり１ｍｇ／ｋｇ〜５０ｍｇ／ｋｇの全体量で施用するのが望ましい。
【０７６５】
施用準備完了調製物は、寄生虫（好ましくは外部寄生虫）に対して作用する化合物を、１０ｐｐｍ〜８０重量パーセント、好ましくは０．１〜６５重量パーセント、より好ましくは１〜５０重量パーセント、最も好ましくは５〜４０重量パーセントの濃度で含有している。
【０７６６】
使用前に希釈される調製物は、外部寄生虫に対して作用する化合物を０．５〜９０重量パーセントの濃度、好ましくは１〜５０重量パーセントの濃度で含有している。
【０７６７】
さらには、調製物は、内部寄生虫に対する式Ｉ又はＩＩで表される化合物を１０ｐｐｍ〜２重量パーセントの濃度、好ましくは０．０５〜０．９重量パーセントの濃度、特に好ましくは０．００５〜０．２５重量パーセントの濃度で含んでいる。
【０７６８】
本発明の好ましい実施形態では、式Ｉ又はＩＩで表される化合物を含んでいる組成物は、皮膚的／局所的に適用される。
【０７６９】
さらなる好ましい実施形態では、局所的適用は、化合物含有成形形状物の形態、例えば、カラー、成形メダル、耳タグ、身体部分固定型バンド、さらには接着性ストリップ及びフォイルの形態で行われる。
【０７７０】
一般には、３週間の間に１０ｍｇ／ｋｇ〜３００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは２０ｍｇ／ｋｇ〜２００ｍｇ／ｋｇ、最も好ましくは２５ｍｇ／ｋｇ〜１６０ｍｇ／ｋｇ処理動物体重の全体量で式Ｉ又はＩＩで表される化合物を放出する固体製剤を適用するのが望ましい。
【０７７１】
成形形状物の調製には、熱可塑性の柔軟なプラスチック並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマーが用いられる。適するプラスチック及びエラストマーは、式Ｉ又はＩＩで表される化合物と十分な適合性があるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリラート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。成形形状物用のプラスチック及びエラストマー並びに調製手順の詳細なリストは、例えば、国際公開第０３／０８６０７５号パンフレットに記載されている。
【０７７２】
本発明に従って用いられることになる組成物は、他の活性成分、例えば、他の殺害虫剤、殺昆虫剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺害虫剤、殺菌剤や、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、及び過リン酸塩などの肥料、植物有害物質及び植物生長調節剤、毒性緩和剤、及び殺線虫剤を含有していても良い。これらのさらなる成分は、順次的に用いても良いしあるいは上記した組成物との組み合わせで用いてもよく、適切であれば使用直前に加えるだけでも良い（タンクミックス）。例えば、植物体は、他の活性成分で処理される前か又は処理された後に本発明の組成物でスプレーされ得る。
【０７７３】
これらの薬剤は、本発明に従って用いられる薬剤と１：１０〜１０：１の重量比で混合され得る。化合物Ｉ又はＩＩもしくは殺害虫剤としての使用剤形中にそれを含んでいる組成物と他の殺害虫剤との混合は、多くの場合、より広い殺害虫作用スペクトルをもたらす。
【０７７４】
以下の殺害虫薬のリストＭは、本発明の化合物Ｉ又はＩＩが一緒に用いられ得るものであってそれとの相乗効果があり得るものであり、このリストは、あり得る組み合わせを例示するものであって、いかなる限定をも加えるものではない：
【０７７５】
Ｍ．１．有機（チオ）ホスフェート系農薬：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、ムカルバム、メトアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホルエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、ブアミド−チオン；
【０７７６】
Ｍ．２．カルバメート系農薬：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、チオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトールカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロ−ポキスル、チオジカルブ、チオファノキス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
【０７７７】
Ｍ．３．ピレスロイド系農薬：アクリナトリン、アレトリン、ｄ−シス−トランスアレトリン、ｄ−トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−イフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ツェータ−シペルメトリン、ジータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１；
【０７７８】
Ｍ．４．幼若ホルモン模擬体系農薬：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
【０７７９】
Ｍ．５．ニコチン性受容体作動薬／拮抗薬化合物系農薬：アセトアミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド（アロステリック作動薬）、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ−ナトリウム、さらにはＡＫＤ１０２２；
【０７８０】
Ｍ．６．ＧＡＢＡ依存性塩素イオンチャネル作動薬化合物系農薬：クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ（リンダン）；アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、式Ｍ６．１
【化１８】
2010536926.tif 000030
で表されるフェニルピラゾール化合物；
【０７８１】
Ｍ．７．塩素イオンチャネルアクチベーター系農薬：アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン；
【０７８２】
Ｍ．８．ＭＥＴＩ  Ｉ化合物系農薬：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
【０７８３】
Ｍ．９．ＭＥＴＩ  ＩＩ及びＩＩＩ化合物系農薬：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
【０７８４】
Ｍ．１０．酸化的リン酸化のアンカップラー系農薬：クロルフェナピル、ＤＮＯＣ；
【０７８５】
Ｍ．１１．酸化的リン酸化の阻害物質系農薬：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジホン；
【０７８６】
Ｍ．１２．脱皮撹乱物質系農薬：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシ−フェノジド、テブフェノジド；
【０７８７】
Ｍ．１３．相乗作用物質系農薬：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
【０７８８】
Ｍ．１４．ナトリウムチャネル遮断作用性化合物系農薬：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
【０７８９】
Ｍ．１５．燻蒸剤系農薬：臭化メチル、クロロピクリンスルフリルフルオリド；
【０７９０】
Ｍ．１６．選択的フィーディングブロッカー系農薬：クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド；
【０７９１】
Ｍ．１７．有糸分裂成長阻害物質系農薬：クロフェンテジン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール；
【０７９２】
Ｍ．１８．キチン合成阻害物質系農薬：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
【０７９３】
Ｍ．１９．脂質生合成阻害物質系農薬：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット；
【０７９４】
Ｍ．２０．オクタパミン作用性作動薬系農薬：アミトラズ；
【０７９５】
Ｍ．２１．リアノジン受容体モジュレーター系農薬：フルベンジアミド；
【０７９６】
Ｍ．２２．その他の農薬：リン化アルミニウム、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾオキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアニド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキシム化合物Ｍ２２．１、
【化１９】
2010536926.tif 000031
Ｍ２２．２、
【化２０】
2010536926.tif 000032
又はＭ２２．３、
【化２１】
2010536926.tif 000033
ピリミジニルアルキニルエーテル化合物Ｍ２２．４又はチアジアゾリルアルキニルエーテル化合物Ｍ２２．５、
【化２２】
2010536926.tif 000034
【０７９７】
［式中、ＲＭ−２２はメチル又はエチルであり、Ｈｅｔ＊は、３，３−ジメチルピロリジン−１−イル、３−メチルピペリジン−１−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、３−トリフルオロメチルピペリジン−１−イル、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル、２，６−ジメチルヘキサヒドロアゼピン−１−イル又は２，６−ジメチルモルホリン−４−イルである］；
【０７９８】
Ｍ．２３．Ｎ−Ｒ’−２，２−ジハロ−１−Ｒ’’シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリ−フルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ’−２，２−ジ（Ｒ’’’）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン［式中、Ｒ’はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、Ｒ’’は水素又はメチルであり、Ｒ’’’はメチル又はエチルである］；
【０７９９】
Ｍ．２４．アントラニルアミド系農薬：クロロアントラニルイプロール、式Ｍ２４．１
【化２３】
2010536926.tif 000035
で表される化合物；
【０８００】
Ｍ．２５．マロノニトリル化合物：ＣＦ２ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＦ３）２Ｆ（２−（３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−ブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２（ＣＦ２）３ＣＦ３（２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−ヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ２Ｈ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２，２−ビス−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−ペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−ブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ、（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ２ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）−マロノジニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ、（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−ブチル）−マロノニトリル）；
【０８０１】
Ｍ．２６．微生物撹乱物質系農薬：バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・イスラエレンシス（Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis）、バチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・アイザワイ（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・クルスターキ（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・テネブリオニス（Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis）。
【０８０２】
市販されている群Ｍの化合物については、他にも文献はあるが、The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)中に見出され得る。
【０８０３】
式Ｍ６．１で表されるチオアミド系化合物及びその調製は国際公開第９８／２８２７９号パンフレットに記載されている。
【０８０４】
レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004で公知である。ベンクロチアズ及びその調製は、欧州特許出願公開第454621号明細書に記載されている。メチダチオン及びパラオキソン並びにそれらの調製は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロール及びその調製は、国際公開第98/28277号パンフレットに記載されている。メタフルミゾン及びその調製は、欧州特許出願公開第462 456号明細書に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243及び米国特許第４８２２７７９号明細書に記載されている。ピラフルプロール及びその調製は、特開２００２１９３７０９号公報及び国際公開第０１／００６１４号パンフレットに記載されている。ピリプロール及びその調製は、国際公開第９８／４５２７４号パンフレット及び米国特許第６３３５３５７号明細書に記載されている。アミドフルメット及びその調製は、米国特許第６２２１８９０号明細書及び特開２１０１０９０７号公報に記載されている。フルフェネリム及びその調製は、国際公開第０３／００７７１７お号パンフレットよび国際公開第０３／００７７１８号パンフレットに記載されている。ＡＫＤ  １０２２及びその調製は、米国特許第６３００３４８号明細書に記載されている。クロロアントラニルイプロールは、国際公開第０１／７０６７１号パンフレット、国際公開第０３／０１５５１９号パンフレット及び国際公開第０５／１１８５５２号パンフレットに記載されている。式Ｍ２４．１で表されるアントラニルアミド誘導体は、国際公開第０１／７０６７１号パンフレット、国際公開第０４／０６７５２８お号パンフレットよび国際公開第０５／１１８５５２号パンフレットに記載されている。シフルメトフェン及びその調製は、国際公開第０４／０８０１８０号パンフレットに記載されている。アミノキナゾリノン化合物であるピリフルキナゾンは、欧州特許出願第１０９  ７９３２号に記載されている。式Ｍ２２．１、Ｍ２２．２又はＭ２２．３のスルホキシイミン誘導体又はその類似体のもの並びにそれらの調製方法は、国際公開第２００６／０６００２９号パンフレットに記載されている。アルキニルエーテル化合物Ｍ２２．４及びＭ２２．５は、例えば、特開２００６１３１５２９号公報に記載されている。有機イオウ化合物は、国際公開第２００７０６０８３９号パンフレットに報告されている。マロノニトリル化合物は、国際公開第０２／０８９５７９号パンフレット、国際公開第０２／０９０３２０号パンフレット、国際公開第０２／０９０３２１号パンフレット、国際公開第０４／００６６７７号パンフレット、国際公開第０５／０６８４２３号パンフレット、国際公開第０５／０６８４３２号パンフレット及び国際公開第０５／０６３６９４号パンフレットに報告されている。
【０８０５】
殺真菌性混合パートナーは、ベナラキシル、メタラキシル、オフラク、オキサジキシルなどのアシルアラニン系農薬、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミンオクタジン、スピロキサミン、トリデモルフなどのアミン誘導体系農薬、ピリメトアニル、メパニピリム又はシロジニルなどのアニリノピリミジン系農薬、シクロヘキスイミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン又はストレプトマイシンなどの抗生物質系農薬、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブトアニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホールなどのアゾール系農薬、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリンなどのジカルボキシミド系農薬、フェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバマート、チラム、ジラム、ジネブなどのジチオカルバマート系農薬、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾフアミド、ダゾメト、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトールアニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキンアジド、ピリフェノキス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナートメチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリンなどのヘテロ環式化合物系農薬、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅などの銅系殺真菌性農薬、ビナプアクリル、ジノカプ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピルなどのニトロフェニル誘導体系農薬、フェンピクロニル又はフルジオキソニルなどのフェニルピロール系農薬、硫黄、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロプアミド、クロロトハロニル、シフルフェンアミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメト、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサアミド、フェンチン−アセタート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス−メチル、キントゼン、ゾキサミドなどのその他の殺真菌性農薬、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、ｍｅ−トミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン又はトリフロキシストロビンなどのストロビルリン系農薬、カプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、ホルペト、トリルフルアニドなどのスルフェン酸誘導体系農薬、ジメトモルフ、フルメトベル又はフルモルフなどのシンナミド及び類似体系農薬からなる群から選択されるものである。
【０８０６】
無脊椎動物系害虫（すなわち節足動物及び線虫）、植物体、植物体が生育している土壌又は水域は、当技術分野で知られている任意の適用方法により本化合物Ｉ又はＩＩあるいはそれらを含有している組成物と接触され得る。そういうことなので、「接触」としては、直接的接触（化合物／組成物を直接無脊椎動物系害虫又は植物体［典型的には植物体の葉部、茎部又は根部］に適用）と間接的接触（化合物／組成物を無脊椎動物系害虫又は植物体の所在場所に適用）の両方が挙げられる。
【０８０７】
さらに、無脊椎動物系害虫は、その標的害虫、その餌供給源、棲息地、繁殖地又はその所在場所に殺害虫有効量の式Ｉ又はＩＩで表される化合物を接触させることによって防除され得る。そういうことなので、適用は、所在場所、生育中作物、又は収穫済作物の害虫による感染の前又は後に行われ得る。
【０８０８】
「所在場所」とは、害虫又は寄生虫が成育している又は成育し得る棲息地、繁殖地、栽培植物体、植物体繁殖物（例えば種子）、土壌、区域、物質、又は環境を意味する。
【０８０９】
一般には、「殺害虫有効量」とは、壊死、消滅、遅延、阻止、さらには除去、破壊の効果、又はそうでなければ標的生物の発生及び活動を減少させる効果を含めた、成長に対する識別可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるさまざまな化合物／組成物に対しては殺害虫有効量は変わり得る。組成物の殺害虫有効量は、所望殺害虫効果と時間、天候、標的種、所在場所、適用の方式などのその時の条件に応じても変わるものである。
【０８１０】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物並びにその組成物は、木材、板塀、枕木などの木製材料や、家屋、小屋、工場などの建物だけでなく、建材、家具、皮革、繊維、ビニール製物品、電線及びケーブルなどをアリ及び／又はシロアリから防護するのに、またアリやシロアリが作物や人間に害を加える（例えば害虫が家屋や公共施設に侵入した場合）のを防除するのに用いられ得る。木製物質を防護するためには式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、周辺土壌表面にあるいは床下土壌へ適用されるだけでなく、それは、床下コンクリートの表面、床柱、梁、合板、家具などの木製物品；パーティクルボード、ハーフボードなどのような木材物品；さらには被覆電線、ビニールシートのようなビニール製物品；スチレンフォームなどのような断熱材にも適用され得る。作物や人間に害を加えるアリに対して適用する場合は、本発明のアリ防除剤は、その作物又はその周辺土壌に適用され、またアリの巣などにも直接適用される。
【０８１１】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、害虫の発生が予測される場所に予防的にも適用され得る。
【０８１２】
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、殺害虫有効量の式Ｉ又はＩＩで表される化合物を植物体に接触させることによっても害虫による攻撃又は侵入から生育中植物体を防護するのに用いられ得る。そういうことなので、「接触」としては、直接的接触（化合物／組成物を直接害虫及び／又は植物体［典型的には植物体の葉部、茎部又は根部］に適用）と間接的接触（化合物／組成物を害虫及び／又は植物体の所在場所に適用）の両方が挙げられる。
【０８１３】
土壌を処理するケース又は害虫居住場所又は巣に施用するケースでは、活性成分の量は、１００ｍ２当たり０．０００１〜５００ｇ、好ましくは１００ｍ２当たり０．００１〜２０ｇの範囲である。
【０８１４】
物質材の防護での通常の施用量は、例えば、処理される物質材ｍ２当たり０．０１ｇ〜１０００ｇ（望ましくはｍ２当たり０．１ｇ〜５０ｇ）の活性成分である。
【０８１５】
物質材の含浸に用いられる殺昆虫性組成物は、少なくとも１種の防虫剤及び／又は殺昆虫剤を典型的には０．００１〜９５重量％、好ましくは０．１〜４５重量％、より好ましくは１〜２５重量％含有する。
【０８１６】
毒餌組成物中に用いるのには、活性成分の典型的な含有量は、活性化合物０．００１重量％〜１５重量％（望ましくは０．００１重量％〜５重量％）である。
【０８１７】
スプレー組成物中に用いるのには、活性成分の含有量は、０．００１〜８０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、最も好ましくは０．０１〜１５重量％である。
【０８１８】
作物植物体の処理で用いるのには、本発明の活性成分の施用量は、１ヘクタール当たり０．１ｇ〜４０００ｇ、望ましくは１ヘクタール当たり２５ｇ〜６００ｇ、より望ましくは１ヘクタール当たり５０ｇ〜５００ｇの範囲内にあり得る。
【０８１９】
種子の処理では、活性成分の適用量は、一般には種子１００ｋｇ当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり１ｇ〜５ｋｇ、特には種子１００ｋｇ当たり１ｇ〜２００ｇである。
【実施例】
【０８２０】
次に本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説明する。
【０８２１】
Ｉ．調製の実施例
以下の合成の実施例で述べる手順を用いてその出発物質を適宜変更することにより式Ｉで表されるさらなる化合物を調製した。得られた化合物は、物理データと一緒に、後にある表Ｉ及びＩＩに列挙されている。
【０８２２】
生成物は、ＨＰＬＣ（High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry)によりキャラクタリゼーションした。ＨＰＬＣは、４０℃で操作される分析ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ  ＫｇａＡ社（ドイツ）製のＣｈｒｏｍｏ−ｌｉｔｈ  Ｓｐｅｅｄ  ＲＯＤ）を用いて行った。０．１体積％のトリフルオロ酢酸を含むアセトニトリル／水混合物、及び０．１体積％のトリフルオロ酢酸が移動相として動作；流量：１．８ｍＬ／ｍｉｎ；注入体積２μｌ。
【０８２３】
実施例１３：１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イル−アミド
【０８２４】
２．５ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸／２５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、及び２．１ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）を周囲温度にて１時間撹拌し、そのあと１．２ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）の３−アミノピリジンを加えた。３日間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、その残留物をジクロロメタンに溶解させ、ＮａＨＣＯ３と水の飽和溶液で２回洗浄した。合わせた有機相を蒸発させ、その粗製の生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝９５／５を用いたシリカ）により精製して、１．３３ｇ（４８％）の標題化合物を得た。
【０８２５】
実施例２９：１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル−ピリジン−３−イル−アミド
【０８２６】
実施例１３からの１．０ｇ（３．７ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イル−アミド／１０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、及び３．７ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを周囲温度にて撹拌し、７９０ｍｇ（５．５５ｍｍｏｌ）のメチルヨージドをこの混合物に加えた。２日間撹拌した後、この懸濁液を濾過し、その溶媒を蒸発させ、その粗製の生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／エチルアセタートを用いたシリカ）により精製して、３２７ｍｇ（３１％）のメチル化アミドを得た。
【０８２７】
表Ｉ：式Ｉで表される化合物
【化２４】
2010536926.tif 000036
【表３】
2010536926.tif 000037
2010536926.tif 000038
2010536926.tif 000039
2010536926.tif 000040
【０８２８】
表ＩＩ：式Ｉ．Ａ１で表される化合物
【化２５】
2010536926.tif 000041
【０８２９】
【表４】
2010536926.tif 000042
2010536926.tif 000043
2010536926.tif 000044
2010536926.tif 000045
2010536926.tif 000046
2010536926.tif 000047
2010536926.tif 000048
2010536926.tif 000049
2010536926.tif 000050
2010536926.tif 000051
【０８３０】
さらには先に説明した方法により化合物２４２及び２４３が調製されている。
【化２６】
2010536926.tif 000052
【０８３１】
ＩＩ．殺害虫活性の評価
【０８３２】
ＩＩ．１  ワタアブラムシ（アフィス・ゴシッピー［aphis gossypii］、混在成長段階）
【０８３３】
活性化合物を５０：５０（体積：体積）アセトン：水＋１００ｐｐｍ  Ｋｉｎｅｔｉｃａ（商標）界面活性剤中で製剤化した。
【０８３４】
子葉段階にあるワタの苗木（１ポット当たり１植物体）を、主コロニーから取った濃密に感染した葉を各子葉の上面に置くことにより感染させた。アブラムシを宿主植物体に一晩移動させて、アブラムシを移すのに用いた葉を除去した。子葉を試験溶液中に浸漬して乾燥させた。５日後、死亡率カウントを行った。
【０８３５】
この試験では、化合物１、３、５、６、１０、１１、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２８、２９、３０、３１、３２、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、６２、６５、６６、６７、６９、７０、７１、７２、７３、７５、８０、８２、８３、８５、８６、８７、８８、８９、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０５、１０７、１０８、１０９、１１０、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１６１、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３３、２４２及び２４３が、それぞれ、３００ｐｐｍで未処理対照との比較で少なくとも７５％の死亡率を示した。
【０８３６】
ＩＩ．２  モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ［Myzus persicae］、混合成長段階）
【０８３７】
活性化合物を５０：５０（体積：体積）アセトン：水＋１００ｐｐｍ  Ｋｉｎｅｔｉｃａ（商標）界面活性剤中で製剤化した。
【０８３８】
感染した葉部分を試験植物体の上面に置くことで第２対生葉段階にあるピーマンの苗木（品種「Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ  Ｗｏｎｄｅｒ」）をおよそ４０匹の実験室成育アブラムシで感染させた。葉部分を２４時間後に除去した。そのままの葉部を試験化合物の勾配溶液中に浸漬して乾燥させた。試験植物体を約２５℃・２０〜４０％相対湿度の蛍光灯下に維持した（２４時間の光時間）。対照植物体での死亡率に対比しての処理植物体でのアブラムシ死亡率を５日後に測定した。
【０８３９】
この試験では、化合物１、３、５、６、１０、１１、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３２、３５、３６、３７、３９、４０、４１、４３、４５、４６、４７、４８、４９、５０、６２、６５、６６、６７、６９、７０、７１、７３、７５、７９、８０、８１、８２、８３、８５、８６、８７、８８、８９、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０５、１０７、１０８、１０９、１１０、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１６１、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３３、２４２及び２４３が、それぞれ、３００ｐｐｍで未処理対照との比較で少なくとも５０％の死亡率を示した。
【０８４０】
ＩＩ．３  マメアブラムシ（アフィス・クラクシボラ［aphis craccivora］)
【０８４１】
活性化合物を５０：５０（体積：体積）アセトン：水中で製剤化した。試験溶液は使用の日に調製した。
【０８４２】
１００〜１５０匹のさまざまな段階のアブラムシでコロニー化した鉢植えササゲ［ｃｏｗｐｅａ］の苗木を、害虫個体数を記録した後、スプレーした。個体数の減少を２４時間、７２時間、及び１２０時間後に評価した。
【０８４３】
この試験では、化合物１、３、５、６、７、９、１０、１１、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２８、２９、３０、３１、３３、３５、３６、３８、３９、４０、４３、４４、４５、４６、４７、６２、６５、６６、６７、６９、７０、７２、７３、７５、７９、８０、８１、８２、８３、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３８、１３９、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４７、１４８、１４９、１５６、１５７、１５８、１６１、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２４２及び２４３が、それぞれ、３００ｐｐｍで未処理対照との比較で少なくとも７５％の死亡率を示した。
【０８４４】
ＩＩ．４  マメクロアブラムシ（アフィス・ファバエ［Aphis fabae］）
【０８４５】
活性化合物を５０：５０（体積：体積）アセトン：水＋１００ｐｐｍ  Ｋｉｎｅｔｉｃａ（商標）界面活性剤中で製剤化した。
【０８４６】
感染植物体切片を試験植物体の上面に置くことでメトロミックス［Metro mix］中で生育させた第１対生葉段階にあるキンレンカ［Nasturtium］苗木（品種「Ｍｉｘｅｄ  Ｊｅｗｅｌ」）をおよそ２〜３０匹の実験室成育アブラムシで感染させた。植物体切片を２４時間後に除去した。それぞれの植物体を試験溶液中に浸漬して葉部、茎部、突出種子面並びに周囲キューブ［cube］面を完全に覆わせ、ヒュームフードの中で乾燥させた。処理した植物体を連続蛍光灯のある約２５℃に保持した。アブラムシ死亡率を３日後に測定する。
【０８４７】
この試験では、化合物１３、１４、１８、２０、２９、７５、８０、９４、１１６、１２２、１２３、１２６、１２７、１２９、１３５、１４２、１４３、１６６及び１６８が、それぞれ、１０ｐｐｍで未処理対照との比較で少なくとも９０％の死亡率を示した。
【０８４８】
ＩＩ．５  シルバーリーフコナジラミ（ベミシア・アルゲンチフォリイ［bemisia argentifolii］、成虫）
【０８４９】
活性化合物を５０：５０（体積：体積）アセトン：水＋１００ｐｐｍ  Ｋｉｎｅｔｉｃａ（商標）界面活性剤中で製剤化した。
【０８５０】
選択したワタの苗木を子葉段階まで生育させた（１ポット当たり１植物体）。この子葉を試験溶液中に浸漬して葉部を完全に覆わせ、よく通気された所に置いて乾燥させた。処理した苗木が植わったそれぞれのポットをプラスチック製カップの中に入れ、１０〜１２匹のコナジラミ成虫（およそ３〜５日齢）を導き入れた。コナジラミを、アスピレーター、及び障壁付きピペットの先端部に接続された非毒性０．６ｃｍ  Ｔｙｇｏｎ（登録商標）チューブ（Ｒ−３６０３）を用いて採集した。採集されたコナジラミが入っている先端部をこのあと処理した植物体が入っているポット土壌中にそっと挿入し、コナジラミを先端部から這い出させて、摂食のために葉部に到達させた。カップを再使用可能スクリーン製の蓋（Ｔｅｔｋｏ  Ｉｎｃ製の１５０ミクロンメッシュポリエステルスクリーンＰｅＣａｐ）でカバーした。試験植物体を、約２５℃・２０〜４０％相対湿度にある収容室に３日間保持し、蛍光灯（２４時間光時間）に直接曝露されるのを避けてカップ内部に熱がトラップされるのを防いだ。植物体を処理した３日後に死亡率を評価した。
【０８５１】
この試験では、化合物１６、１８、２１、２６、２９、３５、４６、４８、４９、５０、６２、７３、７５、８０、８２、８３、８４、８９、１００、１０２、１０９、１３３、１３４、１６３、１６８、１７３、１８０、２１２、２１５及び２２９が、それぞれ、３００ｐｐｍで未処理対照との比較で少なくとも５０％の死亡率を示した。
【０８５２】
ＩＩ．６  トビイロウンカ（ニラパルヴァタ・ルゲンス［Nilaparvata lugens］）
【０８５３】
活性化合物を５０：５０（体積：体積）アセトン：水溶液として製剤化した。０．１％（体積／体積）の量で界面活性剤（Ａｌｋａｍｕｌｓ  ＥＬ  ６２０）を加えた。
【０８５４】
スプレー２４時間前にイネ苗木をきれいに洗った。５ｍｌの試験溶液でポット植えイネ苗木をスプレーし、空気乾燥させ、ケージに入れて、１０匹の成虫を接種した。処理したイネ植物体を２８〜２９℃・５０〜６０％相対湿度に保持した。死亡率（％）を７２時間後に記録した。
【０８５５】
この試験では、化合物３６、６５、１７６及び１９５が、それぞれ、３００ｐｐｍで未処理対照との比較で少なくとも５０％の死亡率を示した。
【０８５６】
ＩＩ．７  サザンアーミーワーム（スポドプテラ・エリダニア［spodoptera eridania］、第２齢幼虫）
【０８５７】
活性化合物を５０：５０（体積：体積）アセトン：水＋１００ｐｐｍ  Ｋｉｎｅｔｉｃａ（商標）界面活性剤中で製剤化した。
【０８５８】
シエヴァリママメ［Sieva lima bean］の第１本葉対を試験溶液中に浸漬して乾燥させた。葉をこのあとプラスチック製穴あきジップ式封入バッグに入れ、第２齢幼虫を加えた。4日目に、死亡率及び摂食低下についての観測を行った。
【０８５９】
この試験では、化合物４８、７６、７７、７８、７９、９２、９８、１１８、１５５、１５７、１５８、１７０、１７３、１７４、１７５、１７９、１８９、１９１、１９６、１９９、２０１、２０９、２１３、２１５、２１８、２１９、２２０、２２１、２２３、２２４、２２８及び２３３が、それぞれ、３００ｐｐｍで未処理対照との比較で少なくとも５０％の死亡率を示した。
【０８６０】
ＩＩ．８  カラスノエンドウアブラムシ（メゴウラ・ヴィシアエ［Megoura viciae］）
【０８６１】
活性化合物を１：３（体積：体積）ＤＭＳＯ：水中に製剤化して種々の濃度の化合物製剤を得た。
【０８６２】
マメ葉花盤［Bean leaf disks］を０．８％カンテン＋２．５ｐｐｍ  ＯＰＵＳ（商標）で満たされたマイクロタイタープレート中に入れた。葉花盤を２．５μｌの試験溶液でスプレーし、５〜８匹の成虫アブラムシをこのマイクロタイタープレートの中に入れ、これをこのあと閉じて、蛍光灯下の２３±１℃・５０±５％相対湿度に６日間保持した。元気の良い繁殖したアブラムシをベースに死亡率を評価した。アブラムシの死亡率及び繁殖力をこのあと目視により評価した。
【０８６３】
この試験では、化合物３、９、１１、１３、１４、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２８、２９、６２、６５、６６、６７、６９、７１、７２、７３、７５、８５、８７、８９、９１、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０７、１０８、１０９、１１０、１１２、１１６、１１７、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３８、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４７、１４８、１４９、１５０、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８９、１９０、１９１、１９３、１９４、１９５、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２１０、２１８、２２０、２２１、２２５、２２６、２２７、２２８、２３０、２３１、２３２、２３４、２４２及び２４３が、それぞれ、２５００ｍｇ／Ｌの試験溶液濃度で少なくとも８０％の死亡率を示した。
【０８６４】
ＩＩ．９  ワタミハナゾウムシ（アンソノマス・グランディス［Anthonomus grandis］）
【０８６５】
化合物を７５：２５（体積：体積）水：ＤＭＳＯ中で製剤化した。
【０８６６】
ワタミハナゾウムシ［Boll weevil］（アンソノマス・グランディス［Anthonomus grandis］）の防除を評価するための試験装置は昆虫の餌と２０〜３０個のアンソノマス・グランディスの卵が入った２４−ウェル−マイクロタイタープレートから構成されていた。自家製マイクロアトマイザーを用いて、２つの複製で、この昆虫の餌に種々の濃度の化合物製剤を２０μｌスプレーした。施用後、２３±１℃・５０±５％相対湿度に５日間マイクロタイタープレートをインキュベートした。卵及び幼虫の死亡率をこのあと目視により評価した。
【０８６７】
この試験では、化合物１９、３３、６２、６５、６６、６９、８１、８５、８６、８７、８８、９２、９３、９４、９５、９９、１０１、１０２、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１６、１３８、１４３、１４５、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５９、１６０、１６１、１６２、１６６、１６７、１７１、１８５、１８６、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、２０６、２０７、２２０、２２１、２３４及び２４３が、それぞれ、２５００ｍｇ／Ｌの試験溶液濃度で１００％の死亡率を示した。この試験では、化合物１１、１３、１４、１６、２０、２２及び３０が、それぞれ、２５００ｍｇ／Ｌの試験溶液濃度で少なくとも５０％の死亡率を示した。
【０８６８】
ＩＩ．１０  チチュウカイミバエ（セラティティス・カピタタ［Ceratitis capitata］）に対する活性
【０８６９】
活性化合物を１：３（体積：体積）ＤＭＳＯ：水中で製剤化した。
【０８７０】
チチュウカイミバエ［Mediterranean fruitfly］の防除を評価するための試験装置は昆虫の餌と５０〜８０個のセラティティス・カピタタ［C. capitata］の卵が入ったマイクロタイタープレートから構成されていた。
【０８７１】
自家製マイクロアトマイザーを用いて、２つの複製で、この昆虫の餌に種々の濃度の化合物製剤を５μｌスプレーした。施用後、２８±１℃・８０±５％相対湿度に５日間マイクロタイタープレートをインキュベートした。卵及び幼虫の死亡率をこのあと目視により評価した。
【０８７２】
この試験では、２５００ｐｐｍの化合物７、２１、６２、６３，７７、７９、８４、９２、１００、１０１、１２６、１２８、１４７、１６６、１８１、１８３、１８４、２３１、２３２、及び２３４で処理しておいた卵は、それぞれ、５０％の死亡率を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成21年11月26日(2009.11.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
害虫、その餌供給源、その棲息地もしくはその繁殖地又は害虫が成育しているかもしくは成育し得る植物体、種子、土壌、区域、物質もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき物質、植物体、種子、土壌、表面もしくは空間を殺害虫薬として有効な量の式ＩもしくはＩＩで表されるピラゾール化合物又はその塩もしくはＮ−オキシドで処理することを含む、無脊椎動物系害虫の防除方法：
【化１】
2010536926.tif 000057
［式中、
Ａは、式Ａ１、Ａ２又はＡ３で表されるピラゾール基であり
【化２】
2010536926.tif 000058
＃は、式Ｉ又はＩＩの残りの部分への結合部位を表し；
Ｘ１は、Ｓ、Ｏ又はＮＲ１ａであり；
Ｘ２は、ＯＲ２ａ、ＮＲ２ｂＲ２ｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２ｄであり；
Ｘ３は、孤立電子対又は酸素であり；
Ｒ１は、水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＯＲａ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基の芳香族環は非置換であって良くあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）であり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良く、部分的又は完全にハロゲン化されていても良く、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良くあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒ５１は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていても良いし、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良くあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒ５２、Ｒ５３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良く、部分的又は完全にハロゲン化されていても良く、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、ヘテロシクリル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良くあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒ６１、Ｒ６３は、水素、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良く、部分的又は完全にハロゲン化されていても良く、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、ヘテロシクリル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良くあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒ６２は、水素、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した６つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良く、部分的又は完全にハロゲン化されていても良く、あるいは１、２又は３個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、５員ヘタリール及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した５つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良くあるいは１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択され；
Ｙは、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＯＲａ、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から選択され；
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から選択され；
Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した８つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から互いに独立して選択され；又は
Ｒ２ｂ及びＲ２ｃは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していても良い５員又は６員、飽和もしくは不飽和のヘテロ環を形成しており（このヘテロ環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）；
Ｒ２ｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から選択され；
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から互いに独立して選択され；
Ｒｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から選択され；
Ｒｅ、Ｒｆは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した８つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から互いに独立して選択され；又は
Ｒｅ及びＲｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していても良い５員又は６員、飽和もしくは不飽和のヘテロ環を形成しており（このヘテロ環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）；
Ｒｇ、Ｒｈは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した４つの基中にある芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）から互いに独立して選択され；
Ｒｉは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（式中、最後に記載した２つの基中にあるフェニル環は非置換であって良くあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していても良い）からなる群から選択され；
Ｒｘは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニルから互いに独立して選択される］。
【請求項２】
ピラゾール化合物が、式Ｉで表される化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ピラゾール化合物が、式Ｉ中のＸ１が酸素である式Ｉで表わされる化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
ピラゾール化合物が、Ｒ１が水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃもしくはＳ（Ｏ）２Ｒｄである式Ｉで表わされる化合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮである、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ２が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
【請求項７】
Ｒ３が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
【請求項８】
基Ｒ２又はＲ３の少なくとも一方が、水素である、請求項１〜７のいずれかに記載の方法。
【請求項９】
基Ｒ２及びＲ３のいずれもが、水素である、請求項１〜８のいずれかに記載の方法。
【請求項１０】
Ａが、基Ａ１である、請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
【請求項１１】
Ｒ４１及びＲ５１が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した４つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良く、部分的又は完全にハロゲン化されていても良くあるいは１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）から独立に選択される、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
Ｒ４１及びＲ５１が、水素、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから互いに独立して選択される、請求項１０又は１１に記載の方法。
【請求項１３】
Ｒ４１及びＲ５１が、水素、ＣＮ、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２及びＣＦ３から互いに独立して選択される、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
Ｒ４１又はＲ５１のいずれか一方が水素であるか又はＲ４１及びＲ５１のいずれもが水素である、請求項１０〜１３のいずれかに記載の方法。
【請求項１５】
Ｒ６１が、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項１０〜１４のいずれかに記載の方法。
【請求項１６】
Ｒ６１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
ピラゾール化合物が、Ａが基Ａ１である式Ｉで表される化合物である、請求項１０〜１６のいずれかに記載の方法。
【請求項１８】
式ＩにおけるＸ１が酸素である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
Ａが、基Ａ２である、請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
【請求項２０】
Ｒ４２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル及びフェニル（このフェニルは非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
Ｒ４２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
Ｒ５２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項１９〜２１のいずれかに記載の方法。
【請求項２３】
Ｒ５２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルからなる群から選択される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
Ｒ６２が、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、５員ヘタリール、ベンジル及びフェノキシメチル（式中、最後に記載した４つの基の芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項１９〜２３のいずれかに記載の方法。
【請求項２５】
Ｒ６２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである、請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】
ピラゾール化合物が、式Ｉで表される化合物である、請求項１９〜２４のいずれかに記載の方法。
【請求項２７】
式ＩにおけるＸ１が酸素である、請求項２６に記載の方法。
【請求項２８】
Ａが、基Ａ３である、請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
【請求項２９】
Ｒ４３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル及びフェニル（このフェニルは非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
Ｒ４３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
Ｒ５３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項２８〜３０のいずれかに記載の方法。
【請求項３２】
Ｒ５３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルからなる群から選択される、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
Ｒ６３が、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項２８〜３２のいずれかに記載の方法。
【請求項３４】
Ｒ５３又はＲ６３のいずれか一方が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、Ｒ５３、Ｒ６３の他方の基が、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
ピラゾール化合物が、式Ｉで表される化合物である、請求項２８〜３４のいずれかに記載の方法。
【請求項３６】
式ＩにおけるＸ１が酸素である、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
無脊椎動物系害虫が、節足動物系害虫及び／又は線虫である、請求項１〜３６のいずれかに記載の方法。
【請求項３８】
無脊椎動物系害虫が、昆虫である、請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
無脊椎動物系害虫が、同翅目の昆虫である、請求項３８に記載の方法。
【請求項４０】
無脊椎動物系害虫が、コナダニである、請求項１〜３６のいずれかに記載の方法。
【請求項４１】
請求項１〜３６のいずれかに定義されている式ＩもしくはＩＩで表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫薬として有効な量で種子を処理することを含む、植物体繁殖物及び／又はそれから生育している植物体の防護方法。
【請求項４２】
請求項１〜３６のいずれかに定義されている少なくとも１種の式ＩもしくはＩＩで表される化合物及び／又はその農薬として許容される塩又はＮ−オキシドを含んでいる、植物体繁殖物。
【請求項４３】
請求項１〜３６のいずれかに定義されている式ＩもしくはＩＩで表される化合物又はその獣医薬として許容される塩又はＮ−オキシドの殺寄生虫薬として有効な量を動物に接触させることを含む、寄生虫による侵入又は感染から動物を防護つまり処理する方法。
【請求項４４】
式Ｉ又はＩＩ
【化３】
2010536926.tif 000059
［式中、Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１に定義されているとおりである］
で表されるピラゾール化合物並びにその塩及びＮ−オキシド（但し、
・  Ａが式Ａ２で表されるものであり、Ｘ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４２及びＲ６２がそれぞれ水素であり、及びＲ５３が２−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル、２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル、２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル、２−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフェニル、２−ヒドロキシ−３，４−ジメチルフェニル又は２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニルである、
・  Ａが式Ａ３で表されるものであり、Ｘ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４３及びＲ６３がそれぞれ水素であり、及びＲ５３がフェニル、４−フルオロフェニル、４−メトキシフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、４−エトキシフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル、２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル、２−ヒドロキシ−５−クロロフェニル、２−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフェニル、２−ヒドロキシ−３，４−ジメチルフェニル又は２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニルである、
・  Ｘ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ水素であり、Ａが１−（フェニルメチル）−３−ニトロピラゾール−５−イル、１−メチルピラゾール−５−イル、１−メチル−４−クロロピラゾール−５−イル、１−エチル−４−ブロモピラゾール−３−イル、１−エチル−３−メチルピラゾール−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル、１−フェニル−５−ベンゾイルアミノピラゾール−４−イル、１−（４−クロロフェニル）−３−フェニルアミノカルボニル−５−メチルピラゾール−４−イル、１−フェニル−５−［（４−メチルフェニル）カルボニル］アミノピラゾール−４−イル、４−ヨードピラゾール−３−イル、１−メチルピラゾール−３−イル、５−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル、５−ニトロピラゾール−３−イル、１−（４−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル、１−フェニル−３−チオフェン−２−イルピラゾール−４−イル、１−フェニル−３，５−ジメチルピラゾール−４−イル、４−ブロモ−５−ニトロピラゾール−３−イル、５−シクロプロピル−１−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルである、
式Ｉで表わされる化合物は除き；
さらに以下の化合物：
・  １−（４−クロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド、
・  １−フェニル−３−チオフェン−２−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド、
・  ３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド、
・  ５−（４−クロロフェニル）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４（２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド、も除き；
さらには以下の化合物：
・  Ａが式Ａ３で表されるものであり、Ｘ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４３がそれぞれ水素であり、Ｒ５３が４−ピリジルであり、Ｒ６３が３−フルオロフェニル又は３−クロロフェニルである、式Ｉで表される化合物、
・  Ａが式Ａ３で表されるものであり、Ｘ１がＯであり、Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４３及びＲ５３がそれぞれ水素であり、Ｒ６３がＣ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ又はＳ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆであり、ｍが２であり、ＹがＯ又はＳであり、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ及びＲｈが、請求項１で定義した通りである、式Ｉで表される化合物、
・  Ａが式Ａ３で表されるものであり、Ｘ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ水素であり、Ｒ４３がメトキシであり、Ｒ５３が４−クロロフェニルであり、Ｒ６３が２−クロロフェニルである、式Ｉで表される化合物、及び
・  Ａが式Ａ２で表されるものであり、Ｘ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４２がそれぞれ水素であり、Ｒ３が水素又はトリフルオロメチルであり、Ｒ５２がｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｒ６２がベンジルである、式Ｉで表される化合物、
を除く）。
【請求項４５】
請求項４４に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項４６】
Ｘ１が酸素である、請求項４４に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項４７】
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ又はＳ（Ｏ）２Ｒｄである、請求項４４に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項４８】
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮである、請求項４７に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ２が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項４４〜４８のいずれかに記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ３が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項４４〜４９のいずれかに記載の化合物。
【請求項５１】
基Ｒ２又はＲ３の少なくとも一方が、水素である、請求項４４〜５０のいずれかに記載の化合物。
【請求項５２】
基Ｒ２及びＲ３のいずれもが、水素である、請求項４４〜５１のいずれかに記載の化合物。
【請求項５３】
Ａが、基Ａ１である、請求項４４〜５２のいずれかに記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ４１及びＲ５１が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニル（式中、最後に記載した４つの基中にある脂肪族又は環式部分構造は非置換であって良く、部分的又は完全にハロゲン化されていても良くあるいは１又は２個の同じ又は異なる置換基Ｒｙを有していても良い）から独立に選択される、請求項５３に記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ４１及びＲ５１が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから互いに独立して選択される、請求項５３又は５４に記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ４１及びＲ５１が、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２及びＣＦ３から互いに独立して選択される、請求項５５に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ４１又はＲ５１のいずれか一方が水素であるか又はＲ４１及びＲ５１のいずれもが水素である、請求項５３〜５６のいずれかに記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ６１が、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項５３〜５７のいずれかに記載の化合物。
【請求項５９】
Ｒ６１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである、請求項５８に記載の化合物。
【請求項６０】
ピラゾール化合物が、式Ｉで表される化合物である、請求項５３〜５９のいずれかに記載の化合物。
【請求項６１】
Ｘ１が酸素である、請求項６０に記載の化合物。
【請求項６２】
Ａが、基Ａ２である、請求項４４〜５２のいずれかに記載の化合物。
【請求項６３】
Ｒ４２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル及びフェニル（このフェニルは非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される、請求項６２に記載の化合物。
【請求項６４】
Ｒ４２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項６３に記載の化合物。
【請求項６５】
Ｒ５２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項６２〜６４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６６】
Ｒ６２が、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、５員ヘタリール、ベンジル及びフェノキシメチル（式中、最後に記載した４つの基の芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項６２〜６５のいずれかに記載の化合物。
【請求項６７】
Ｒ６２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルである、請求項６６に記載の化合物。
【請求項６８】
ピラゾール化合物が、式Ｉで表される化合物である、請求項６２〜６７のいずれかに記載の化合物。
【請求項６９】
Ｘ１が酸素である、請求項６８に記載の化合物。
【請求項７０】
Ａが、基Ａ３である、請求項４４〜５２のいずれかに記載の化合物。
【請求項７１】
Ｒ４３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル及びフェニル（このフェニルは非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）から選択される、請求項７０に記載の化合物。
【請求項７２】
Ｒ４３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項７１に記載の化合物。
【請求項７３】
Ｒ５３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項７０〜７２のいずれかに記載の化合物。
【請求項７４】
Ｒ６３が、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される、請求項７０〜７３のいずれかに記載の化合物。
【請求項７５】
Ｒ５３又はＲ６３のいずれか一方が水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、Ｒ５３、Ｒ６３の他方の基が、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルメチル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、５員もしくは６員ヘタリール、５員もしくは６員ヘタリールメチル（式中、最後に記載した５つの基の（ヘテロ）芳香族環は非置換であって良くあるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同じ又は異なる置換基Ｒｘを有していても良い）からなる群から選択される［ここで、Ｒ５３は、ハロゲンであっても良い］、請求項７４に記載の化合物。
【請求項７６】
ピラゾール化合物が、式Ｉで表される化合物である、請求項７０〜７５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７７】
Ｘ１が酸素である、請求項７６に記載の化合物。
【請求項７８】
請求項４４〜７７のいずれかに定義されている少なくとも１種の式ＩもしくはＩＩで表される化合物及び／又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドと少なくとも１種の液体担体又は固体担体を含有している農薬組成物。
【国際調査報告】
2010536926.tif 000060
2010536926.tif 000061
2010536926.tif 000062
2010536926.tif 000063