(57)【要約】  置換基が請求項１で定義した通りである一般式（I）の化合物は、殺真菌剤として有用である。
2010520908.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式I
【化１】
2010520908.tif 000054
（式中、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、任意に置換されたＣ1-6アルキル、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、任意に置換されたＣ2-6アルキニル、任意に置換されたＣ1-6アルコキシ、任意に置換されたＣ2-6アルケニルオキシ、任意に置換されたＣ2-6アルキニルオキシ、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたアリール（Ｃ1-6）アルキル、任意に置換されたアリール（Ｃ1-6）アルコキシ、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-6）アルコキシ、−ＳＦ5又はＳ（Ｏ）u（Ｃ1-6）アルキルであり、ここでｕは、０、１又は２であり、及び前記アルキル基は任意にハロゲンで置換され、又は
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は、互いに独立に、−ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキルであり、ここでアルキル基は任意にハロゲンで置換され、又は
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は、互いに独立に、−ＣＯＮＲuＲv、−ＣＯＲu、−ＣＯ2Ｒu、−ＣＲu＝ＮＲv、−ＮＲuＲv、−ＮＲuＣＯＲv、−ＮＲuＣＯ2Ｒv、−ＳＯ2ＮＲuＲv又は−ＮＲuＳＯ2Ｒwであり、ここでＲwは、任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、且つＲu及びＲvは、互いに独立に、水素又は任意にハロゲンで置換されたＣ1-6アルキルであるか、又は−ＣＯＮＲuＲvもしくは−ＳＯ2ＮＲuＲvの場合、ＲuＲvは、５員又は６員の、炭素環又は硫黄、酸素及びＮＲ0（Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである）から選択されるヘテロ原子を含有するヘテロ環の形成に加わってもよく、又は−ＣＲu＝ＮＲvの場合、Ｒvは水素、ヒドロキシ又はＣ1-6アルコキシであり、
Ｒ1は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-5シクロアルキル、Ｃ2-4アルケニル又はＣ2-4アルキニルであり、ここで前記アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、その末端の炭素原子上で、１、２又は３個のハロゲン原子か、シアノ基か、Ｃ1-4アルキルカルボニル基か、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基か、又はヒドロキシ基で任意に置換され、又はＲ1は、炭素原子の総数が２又は３個である、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル又はアルキルスルホニルアルキルであり、又はＲ1は直鎖Ｃ1-4アルコキシ基であり、
Ｒ2は、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-4シクロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、シアノ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル又はベンジルオキシ（Ｃ1-4）アルキルであり、ここでフェニル環は任意にＣ1-4アルコキシで置換されており、
Ｒ3は、−（ＣＲaＲb）p（ＣＲcＲd）q（Ｘ）r（ＣＲeＲf）sＲ4であり、ここで、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe及びＲfは、互いに独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり、又は
ＲaＲb、ＲcＲd又はＲeＲfは、３〜８員の、炭素環又は硫黄、酸素及びＮＲ0（Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである）から選択されるヘテロ原子を含有するヘテロ環の形成に加わってもよく、
Ｘは、（ＣＯ）、（ＣＯ）Ｏ、Ｏ（ＣＯ）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）tであり、ここでｔは０、１又は２であり、又はＸは、ＮＨもしくはＮ（Ｃ1-6）アルキルであり、
ｐ、ｒ及びｓは、互いに独立に０又は１であり、
ｑは、０、１又は２であり、
Ｒ4は、任意に置換されたＣ1-6アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニルであり、又は
ｐ、ｑ、ｒ及びｓの少なくとも１つが１である場合、Ｒ4は−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｒ5であり、ここで
Ｒ5は、水素であるか、任意にハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ−（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノもしくはジ（Ｃ1-4）−アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシ又は−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-6）アルキル（ｇは０、１又は２である）で置換されたＣ1-8アルキルであるか、又は
Ｒ5は、任意にハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ−（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノもしくはジ（Ｃ1-4）−アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシ又は−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-6）アルキル（ｇは０、１又は２である）で置換されたＣ3-6シクロアルキルであるか、又は
Ｒ5は、そのアルキル及び／又はシクロアルキル部分が、任意にハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ−（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノもしくはジ（Ｃ1-4）−アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシ又はＳ（Ｏ）g（Ｃ1-6）アルキル（ｇは０、１又は２である）で置換されたＣ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキルであるか、又は
Ｒ5は、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリール（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたアリールオキシ（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル又は任意に置換されたヘテロアリールオキシ（Ｃ1-4）アルキルであり、又は
Ｒ4は、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル、任意に置換されたＣ5-6シクロアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、又は硫黄、酸素及びＮＲ0（Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである）から選択されるヘテロ原子を任意に含有する任意に置換された５員〜８員環であり、又は
Ｒ2及びＲ3は、任意にハロゲン、Ｃ1-4アルキル、モノもしくはジ（Ｃ1-4）−アルキルアミノカルボニルで置換されるとともに、硫黄、酸素及びＮＲ00（Ｒ00は、任意にハロゲン、Ｃ1-6アルコキシ又はシアノで置換されたＣ1-4アルキルであるか、又はＲ00は、任意にニトロ、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニル又はヘテロアリールで置換されたフェニルである）から選択されるヘテロ原子を任意に含有する、５員又は６員環の形成に加わってもよく、又はＲ2及びＲ3は、任意に置換された６,６員の二環の形成に加わってもよく、
Ｌは、硫黄又は酸素であり、及び
ｍは、０又は１である）
化合物、並びに式Ｉの化合物の塩及びＮ−酸化物。
【請求項２】
Ｑ2が、水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が、請求項１の定義の通りである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑ2が、メチル又はエチルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ1が、ハロゲン、アリール又はヘテロアリールであり、Ｑ2が、水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、並びにＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が、請求項１の定義の通りである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑ2が、メチル又はエチルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｑ1がアリールであり、Ｑ2が、水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、並びにＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が、請求項１の定義の通りである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｑ2が、メチル又はエチルである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｑ1がヘテロアリールであり、Ｑ2が、水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、並びにＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が、請求項１の定義の通りである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｑ2が、メチル又はエチルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｑ1及びＱ3が、互いに独立に、水素又はハロゲンであり、並びにＱ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｑ1及びＱ3が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｑ1が塩素、臭素又はヨウ素であり、及びＱ3がフッ素又は塩素である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｑ1が塩素、アリール又はヘテロアリールであり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、並びにＱ3が水素又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｑ1が、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、ハロ、又はハロもしくはアルコキシ置換のフェニル、又はハロもしくはアルコキシ置換のピリジルである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｑ3が、水素、フッ素又は塩素である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、及びＱ3が、水素、ハロゲン又は任意に置換されたアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｑ3が、水素、フッ素又は塩素である、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｑ1がハロゲンであり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、及びＱ3が水素又は任意に置換されたアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｑ1が、塩素、臭素又はヨウ素である、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｑ3がメチルである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｑ1及びＱ2がハロゲンであり、及びＱ3が水素又は任意に置換されたアルキルであり、及びＱ4、Ｑ5及びＱ6が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｑ1が、塩素、臭素又はヨウ素である、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｑ3がメチルである、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｑ1が臭素であり、並びにＱ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が、互いに独立に、水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｑ2がハロゲンであり、並びにＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｑ2がメチル又はエチルであり、並びにＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｑ3が、フッ素又は塩素であり、並びにＱ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｑ1がヨウ素であり、並びにＱ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が、互いに独立に、水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｑ2がハロゲンであり、並びにＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素である、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｑ2がメチル又はエチルであり、並びにＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素である、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｑ3がフッ素又は塩素であり、並びにＱ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素である、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｑ1が塩素であり、並びにＱ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が、互いに独立に、水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｑ2がハロゲンであり、並びにＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素である、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｑ2がメチル又はエチルであり、並びにＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素である、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｑ3がフッ素又は塩素であり、並びにＱ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素である、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｑ1が、塩素、臭素又はヨウ素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｑ1がフッ素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｑ3が水素又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｑ3が水素、フッ素又は塩素である、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｑ3がフッ素である、請求項３９に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｑ1が臭素であり、並びにＱ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、並びにＱ3が水素、フッ素又は塩素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｑ3がフッ素である、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｑ3が塩素である、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｑ3が水素である、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｑ1がヨウ素であり、並びにＱ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、並びにＱ3が水素、フッ素又は塩素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｑ1がヨウ素であり、及びＱ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、及びＱ3がフッ素である、請求項４５に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｑ1がヨウ素であり、並びにＱ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、並びにＱ3が塩素である、請求項４５に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｑ3が水素である、請求項４５に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｑ1が、水素、ハロゲン、任意に置換されたＣ2-4アルケニル、任意に置換されたＣ2-4アルキニル、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ1がＣ1-4アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ1がメチル又はエチルである、請求項５０に記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ1がメチルである、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５３】
Ｒ1がエチルである、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｑ1が水素又はハロゲンであり、Ｑ2が水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3が水素又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５５】
Ｑ1が、塩素、臭素又はヨウ素であり、Ｑ2が、水素、メチル、エチル、塩素又は臭素であり、及びＱ3がフッ素又は臭素である、請求項５４に記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ2が水素又はメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ2が水素である、請求項５６に記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｑ1が水素又はハロゲンであり、Ｑ2が水素Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3が水素又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５９】
Ｑ1が塩素、臭素又はヨウ素であり、Ｑ2が水素、メチル、エチル、塩素又は臭素であり、及びＱ3が水素又はフッ素又は臭素である、請求項５８に記載の化合物。
【請求項６０】
Ｒ3が、tert−ブチル、１−ハロ−２−メチルプロプ−２−イル、１,１−ジハロ−２−メチルプロプ−２−イル、１,１,１−トリハロ−２−メチルプロプ−２−イル、１−アルコキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−アルケニルオキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−アルキニルオキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−シアノ−２−メチルプロプ−２−イル、１−アルコキシアルコキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−ハロ−３−メチルブト−３−イル、１−アルコキシ−３−メチルブト−３−イル、１−アルケニルオキシ−３−メチルブト−３−イル、１−アルキニルオキシ−３−メチルブト−３−イル、１−シアノ−３−メチルブト−３−イル、２−シアノプロプ−２−イル、２−メトキシカルボニルプロプ−２−イル、２−（Ｃ1-2）アルコキシカルボニルプロプ−２−イル又は２−メチルアミノカルボニルプロプ−２−イル、１−アルキルチオ−２−メチルプロプ−２−イル、２−シアノ−１−アルコキシプロプ−２−イル、２−シアノ−１−ハロプロプ−２−イル、１−アルコキシ−プロプ−２−イル、１−ハロ−プロプ−２−イル、１−シアノアルキル−３−メチルブト−３−イル、１−ハロアルキル−３−メチルブト−３−イルであり、並びにＲ1、Ｒ2、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が、請求項１の定義の通りである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６１】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｑ1が水素又はハロゲンであり、Ｑ2が、水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3が水素又はハロゲンである、請求項６０に記載の化合物。
【請求項６２】
Ｑ1が塩素、臭素又はヨウ素であり、Ｑ2が、水素、メチル、エチル、塩素又は臭素であり、及びＱ3が、水素、フッ素、塩素又は臭素である、請求項６１に記載の化合物。
【請求項６３】
Ｒ3が、tert−ブチル、１−ハロ−２−メチルプロプ−２−イル、１−メトキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−エトキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−アリルオキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−（プロプ−２−イニルオキシ）−２−メチルプロプ−２−イル、２−シアノ−１−メトキシプロプ−２−イル、２−シアノ−１−ハロプロプ−２−イル、２−シアノ−１−エトキシプロプ−２−イル、２−シアノ−１−（プロプ−２−イニルオキシ）−プロプ−２−イルであり、並びにＲ1、Ｒ2、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が、請求項１の定義の通りである、請求項６０に記載の化合物。
【請求項６４】
Ｒ4が、そのアルキル基が、任意にハロ、モノもしくはジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ又はトリ（Ｃ1-4）アルキルシリルで置換される、Ｃ1-4アルコキシ−（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルで任意に置換されるＣ1-6アルキルであるか、又はＲ4が、そのアルキル基が、任意にハロ、モノもしくはジ（Ｃ1-6）アルキルアミノ又はトリ（Ｃ1-4）アルキルシリルで置換される、ベンジルオキシ（Ｃ1-4）アルキルで任意に置換されるＣ1-6アルキルであるか、又はＲ4が、そのアルキル基は、ハロ、モノもしくはジ（Ｃ1-6）アルキルアミノで任意に置換される、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ又は−Ｓ（Ｏ）x（Ｃ1-6）アルキル（ｘは０、１又は２である）で任意に置換されるＣ1-6アルキルであるか、又はＲ4が、−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｒ5であり、ここでＲ5は水素、任意にハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノで置換されたＣ1-8アルキルであり、並びにＲ1、Ｒ2、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が、請求項１の定義の通りである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６５】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｑ1が水素又はハロゲンであり、Ｑ2が水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3が水素又はハロゲンである、請求項６４に記載の化合物。
【請求項６６】
Ｑ1が塩素、臭素又はヨウ素であり、Ｑ2が水素、メチル、エチル、塩素又は臭素であり、及びＱ3が水素、フッ素、塩素又は臭素である、請求項６５に記載の化合物。
【請求項６７】
Ｒ5基（value）の、任意に置換されたアリール及び任意に置換されたヘテロアリールの環又は部分が、任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、Ｃ1-5アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、ハロ（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、ハロ（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール（Ｃ1-6）アルキル、アリール（Ｃ1-6）アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルコキシ、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-4）アルキル（ここでｇは、０、１又は２であり、及び前記アルキル基は任意にハロで置換される）で置換され、又はＲ5は、−ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキルで任意に置換され、ここで、前記アルキル基はハロで任意に置換され、又はＲ5は、任意に−ＣＯＮＲgＲh、−ＣＯＲg、−ＣＯ2Ｒg、−Ｒgg＝ＮＲh、−ＮＲgＲh、−ＮＲgＣＯＲh、−ＮＲgＣＯ2Ｒh、−ＳＯ2ＮＲgＲh又は−ＮＲgＳＯ2Ｒiで置換され、ここでＲiはハロゲンで任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、Ｒggは（Ｃ1-6）アルケンであり、並びにＲg及びＲhは、互いに独立に、水素であるか又はハロゲンで任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、又は−ＣＯＮＲgＲhもしくは−ＳＯ2ＮＲgＲhの場合、−ＲgＲhは、５員又は６員の、炭素環又は硫黄、酸素又はＮＲ0（Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである）から選択されるヘテロ原子を含有するヘテロ環の形成に加わってもよく、並びにＲ1、Ｒ2、Ｑ1、Ｑ2、及びＱ3は請求項１の定義の通りである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６８】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｑ1が水素又はハロゲンであり、Ｑ2が水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3が水素又はハロゲンである、請求項６７に記載の化合物。
【請求項６９】
Ｑ1が塩素、臭素又はヨウ素であり、Ｑ2が水素、メチル、エチル、塩素又は臭素であり、及びＱ3が水素、フッ素、塩素、又は臭素である、請求項６７に記載の化合物。
【請求項７０】
前記任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換された５〜８員の環であるＲ4が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、Ｃ1-6アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、ハロ（Ｃ2-6）アルケニル、（Ｃ2-6）アルキニル、ハロ（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルキニルオキシ、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）x（Ｃ1-6）アルキル（ここでｘは０、１又は２であり、及び前記アルキル基はハロで任意に置換される）で任意に置換され、又はＲ4が、−ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキルで任意に置換され、ここで前記アルキル基は、任意にハロゲン、−ＣＯＮＲxＲy、−ＣＯＮ（ＯＲx）Ｒy、−ＣＯＲx、−ＣＯ2Ｒx、−ＣＲx＝ＮＲy、−ＮＲxＲy、−ＮＲxＣＯＲy、−ＮＲxＣＯ2Ｒy、−ＳＯ2ＮＲxＲy又は−ＮＲxＳＯ2Ｒzで置換され、ここでＲzは、ハロゲンで任意に置換されたＣ1-8アルキルであり、及びＲx及びＲyは、互いに独立に、水素であるか又は任意にハロゲンで置換されたＣ1-6アルキルであり、並びにＲ1、Ｒ2、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は請求項１の定義の通りである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７１】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｑ1が水素又はハロゲンであり、Ｑ2が水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3が水素又はハロゲンである、請求項７０に記載の化合物。
【請求項７２】
Ｑ1が塩素、臭素又はヨウ素であり、Ｑ2が水素、メチル、エチル、塩素又は臭素であり、及びＱ3が水素、フッ素、塩素又は臭素である、請求項７１に記載の化合物。
【請求項７３】
Ｌが酸素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７４】
ｍが０である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７５】
ｍが１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７６】
本明細書に記載の、請求項１の化合物を調製するためのプロセス。
【請求項７７】
請求項１に記載の化合物の殺真菌有効量を含んでなるとともに、好適なその担体又は希釈剤を含んでなる、殺真菌組成物。
【請求項７８】
請求項１に記載の化合物の殺真菌有効量を、植物に、植物の種子に、植物もしくは種子の生育場所に、又は土壌もしくは他の植物生育培地に、施用することを含んでなる、植物病原性真菌を駆除又は制御する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なキノリニルオキシアルカン酸アミド、その調製のためのプロセス、それを含有する組成物、及び真菌、特に植物の真菌感染を駆除するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のキノリニルオキシアルカン酸アミド誘導体並びに農業及び園芸用殺細菌剤としてのその使用は、例えば国際公開第04/047538号及び特願2001-89453号に開示されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、主に植物殺真菌剤としての使用のための、特定の置換キノリン−６−イルオキシアルカン酸アミドに関する。
【０００４】
すなわち、本発明によると、式I
【化１】
2010520908.tif 000003
（式中、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、任意に置換されたＣ1-6アルキル、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、任意に置換されたＣ2-6アルキニル、任意に置換されたＣ1-6アルコキシ、任意に置換されたＣ2-6アルケニルオキシ、任意に置換されたＣ2-6アルキニルオキシ、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリールオキシ、任意に置換されたアリール（Ｃ1-6）アルキル、任意に置換されたアリール（Ｃ1-6）アルコキシ、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたヘテロアリールオキシ、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-6）アルコキシ、−ＳＦ5又はＳ（Ｏ）u（Ｃ1-6）アルキルであり、ここでｕは、０、１又は２であり、及び前記アルキル基は任意にハロゲンで置換され、又は
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は、互いに独立に、−ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキルであり、ここでアルキル基は任意にハロゲンで置換され、又は
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は、互いに独立に、−ＣＯＮＲuＲv、−ＣＯＲu、−ＣＯ2Ｒu、−ＣＲu＝ＮＲv、−ＮＲuＲv、−ＮＲuＣＯＲv、−ＮＲuＣＯ2Ｒv、−ＳＯ2ＮＲuＲv又は−ＮＲuＳＯ2Ｒwであり、ここでＲwは、任意に置換されたＣ1-6アルキルであり、且つＲu及びＲvは、互いに独立に、水素又は任意にハロゲンで置換されたＣ1-6アルキルであるか、又は−ＣＯＮＲuＲvもしくは−ＳＯ2ＮＲuＲvの場合、ＲuＲvは、５員又は６員の、炭素環又は硫黄、酸素及びＮＲ0（Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである）から選択されるヘテロ原子を含有するヘテロ環の形成に加わってもよく、又は−ＣＲu＝ＮＲvの場合、Ｒvは水素、ヒドロキシ又はＣ1-6アルコキシであり、
Ｒ1は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-5シクロアルキル、Ｃ2-4アルケニル又はＣ2-4アルキニルであり、ここで前記アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、その末端の炭素原子上で、１、２又は３個のハロゲン原子か、シアノ基か、Ｃ1-4アルキルカルボニル基か、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基か、又はヒドロキシ基で任意に置換され、又はＲ1は、炭素原子の総数が２又は３個である、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル又はアルキルスルホニルアルキルであり、又はＲ1は直鎖Ｃ1-4アルコキシ基であり、
Ｒ2は、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-4シクロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、シアノ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル又はベンジルオキシ（Ｃ1-4）アルキルであり、ここでフェニル環は任意にＣ1-4アルコキシで置換されており、
Ｒ3は、−（ＣＲaＲb）p（ＣＲcＲd）q（Ｘ）r（ＣＲeＲf）sＲ4であり、ここで、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe及びＲfは、互いに独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり、又は
ＲaＲb、ＲcＲd又はＲeＲfは、３〜８員の、炭素環又は硫黄、酸素及びＮＲ0（Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである）から選択されるヘテロ原子を含有するヘテロ環の形成に加わってもよく、
Ｘは、（ＣＯ）、（ＣＯ）Ｏ、Ｏ（ＣＯ）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）tであり、ここでｔは０、１又は２であり、又はＸは、ＮＨもしくはＮ（Ｃ1-6）アルキルであり、
ｐ、ｒ及びｓは、互いに独立に０又は１であり、
ｑは、０、１又は２であり、
Ｒ4は、任意に置換されたＣ1-6アルキル、任意に置換されたＣ2-6アルケニルであり、又は
ｐ、ｑ、ｒ及びｓの少なくとも１つが１である場合、Ｒ4は−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｒ5であり、ここで
Ｒ5は、水素であるか、任意にハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ−（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノもしくはジ（Ｃ1-4）−アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシ又は−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-6）アルキル（ｇは０、１又は２である）で置換されたＣ1-8アルキルであるか、又は
Ｒ5は、任意にハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ−（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノもしくはジ（Ｃ1-4）−アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシ又は−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-6）アルキル（ｇは０、１又は２である）で置換されたＣ3-6シクロアルキルであるか、又は
Ｒ5は、そのアルキル及び／又はシクロアルキル部分が、任意にハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ−（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノもしくはジ（Ｃ1-4）−アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ1-4）アルキルシリルオキシ又はＳ（Ｏ）g（Ｃ1-6）アルキル（ｇは０、１又は２である）で置換されたＣ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキルであるか、又は
Ｒ5は、任意に置換されたアリール、任意に置換されたアリール（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたアリールオキシ（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル又は任意に置換されたヘテロアリールオキシ（Ｃ1-4）アルキルであり、又は
Ｒ4は、任意に置換されたＣ3-6シクロアルキル、任意に置換されたＣ5-6シクロアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、又は硫黄、酸素及びＮＲ0（Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである）から選択されるヘテロ原子を任意に含有する任意に置換された５員〜８員環であり、又は
Ｒ2及びＲ3は、任意にハロゲン、Ｃ1-4アルキル、モノもしくはジ（Ｃ1-4）−アルキルアミノカルボニルで置換されるとともに、硫黄、酸素及びＮＲ00（Ｒ00は、任意にハロゲン、Ｃ1-6アルコキシ又はシアノで置換されたＣ1-4アルキルであるか、又はＲ00は、任意にニトロ、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニル又はヘテロアリールで置換されたフェニルである）から選択されるヘテロ原子を任意に含有する、５員又は６員環の形成に加わってもよく、又はＲ2及びＲ3は、任意に置換された６,６員の二環の形成に加わってもよく、
Ｌは、硫黄又は酸素であり、及び
ｍは、０又は１である）
化合物、並びに式Ｉの化合物の塩及びＮ−酸化物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
本発明の化合物は、少なくとも1個の不斉炭素原子を含有すると共に、エナンチオマーとして（又はジアステレオマーの対として）又はこの混合物として存在してもよい。さらに、ｎが１の場合、本発明の化合物は、２つのエナンチオマー型で存在できるスルホキシドであり、隣接する炭素も２つのエナンチオマー型で存在できる。従って一般式（Ｉ）の化合物は、ラセミ体、ジアステレオ異性体、又は単一のエナンチオマーとして存在してよく、及び本発明は全ての可能性ある異性体又は異性体の全比率での混合物を含む。任意の所与の化合物にとって、ある異性体は別のものより殺真菌活性が高い可能性が予測される。
【０００６】
式Iの化合物のＮ−酸化物は、好ましくはキノリン部分により形成されたＮ−酸化物を意味する。
【０００７】
式Ｉの化合物が形成し得る塩は、好ましくはこれらの化合物と酸との相互作用により形成されたものである。「酸」なる用語は、ハロゲン化水素、硫酸、リン酸等の無機酸、並びに、有機酸、好ましくは一般的に使用されるアルカン酸、例えばギ酸、酢酸及びプロピオン酸を含んでなる。
【０００８】
特に断りがない限り、アルキル基及びアルコキシ、アルキルチオ等のアルキル部分は、好適には１〜６個、典型的には１〜４個の炭素原子を、直鎖又は分岐鎖の形態で含有する。例としてはメチル、エチル、ｎ−及びイソ−プロピル並びにｎ−、sec−、イソ−及びtert−ブチルがある。アルキル部分が５又は６個の炭素原子を含有する場合、例としてはｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルがある。アルキル基及び部分の好適な任意の置換基の例としては、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ及びＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ、シアノ、任意に置換されたアリール及び任意に置換されたヘテロアリールがある。任意の置換基がハロである場合、ハロアルキル基又は部分は、典型的にはモノクロロメチル、モノフルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル又はトリフルオロメチルである。
【０００９】
特に断りのない限り、アルケニル及びアルキニル部分も、好適には２〜６個、典型的には２〜４個の炭素原子を、直鎖又は分岐鎖の形態で含有する。例としてはアリル、エチニル及びプロパルギルがある。任意の置換基には、ハロ、アルコキシ、任意に置換されたアリール及び任意に置換されたヘテロアリールがある。
【００１０】
ハロにはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素がある。
アリールは通常フェニルであるが、ナフチル、アントリル及びフェナントリルも含まれる。
【００１１】
ヘテロアリールは、典型的には、１又は複数の硫黄、酸素又はＮＲ部分を含有する５又は６員の芳香環であり、これは１又は複数の他の芳香環又はへテロ芳香環、例えばベンゼン環と縮合してもよい。例としては、チエニル、フリル、ピロリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、インドリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル及びキノキサリニル基があるとともに、適切な場合にはそのＮ−酸化物又は塩がある。任意のアリール又はヘテロアリール基（value）は、任意に置換されている。特に断りのない限り、存在する可能性のある置換基には、以下の１又は複数のものがあり、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-6アルキル（特にメチル及びエチル）、Ｃ2-6アルケニル（特にアリル）、Ｃ2-6アルキニル（特にプロパルギル）、Ｃ1-6アルコキシ（特にメトキシ）、Ｃ2-6アルケニルオキシ（特にアリルオキシ）、Ｃ2-6アルキニルオキシ（特にプロパルギルオキシ）、ハロ（Ｃ1-6）アルキル（特にトリフルオロメチル）、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、アルキル基がハロで任意に置換された−Ｓ（Ｏ）m（Ｃ1-6）アルキル（ｍは０、１又は２である）、ヒドロキシ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、任意に置換されたアリール（特に任意に置換されたフェニル）、任意に置換されたヘテロアリール（特に任意に置換されたピリジル又はピリミジニル）、任意に置換されたアリールオキシ（特に任意に置換されたフェノキシ）、任意に置換されたヘテロアリールオキシ（特に任意に置換されたピリジルオキシ又はピリミジニルオキシ）、任意に置換された−Ｓ（Ｏ）mアリール（ｍは０、１又は２である）（特に任意に置換されたフェニルチオ）、任意に置換された−Ｓ（Ｏ）mヘテロアリール（ｍは０、１又は２である）（特に任意に置換されたピリジルチオ又はピリミジニルチオ）、そのアルキル部分がヒドロキシで任意に置換された任意に置換されたアリール（Ｃ1-4）アルキル（特に任意に置換されたベンジル、任意に置換されたフェネチル及び任意に置換されたフェニルｎ−プロピル）、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル（特に任意に置換されたピリジル−又はピリミジニル−（Ｃ1-4）アルキル）、任意に置換されたアリール（Ｃ2-4）アルケニル（特に任意に置換されたフェニルエテニル）、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ2-4）アルケニル（特に任意に置換されたピリジルエテニル又はピリミジニルエテニル）、任意に置換されたアリール（Ｃ1-4）アルコキシ（特に任意に置換されたベンジルオキシ及びフェネチルオキシ）、任意に置換されたヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシ（特に任意に置換されたピリジル（Ｃ1-4）アルコキシ又はピリミジニル（Ｃ1-4）アルコキシ）、任意に置換されたアリールオキシ（Ｃ1-4）ア���キル（特にフェノキシメチル）、任意に置換されたヘテロアリールオキシ（Ｃ1-4）アルキル（特に任意に置換されたピリジルオキシ又はピリミジニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル）、任意に置換された−Ｓ（Ｏ）m（Ｃ1-4）アルキルアリール（ｍは０、１又は２である）（特に任意に置換されたベンジルチオ及びフェネチルチオ）、任意に置換された−Ｓ（Ｏ）m（Ｃ1-4）アルキルヘテロアリール（ここでｍは０、１又は２である）（特に任意に置換されたピリジル（Ｃ1-4）アルキルチオ）、任意に置換された−（Ｃ1-4）アルキルＳ（Ｏ）mアリール（ｍは０、１又は２である）（特にフェニルチオメチル）、任意に置換された−（Ｃ1-4）アルキルＳ（Ｏ）mヘテロアリール（ｍは０、１又は２である）（特に任意に置換されたピリジルチオ（Ｃ1-4）アルキル又はピリミジニルチオ（Ｃ1-4）アルキル）、アシルオキシ、例えばＣ1-4アルカノイルオキシ（特にアセチルオキシ）及びベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアナート（thiocyanato）、イソチオシアナート（isothiocyanato）、ニトロ、ＮＲgＲh、−ＮＨＣＯＲg、−ＮＨＣＯＮＲgＲh、−ＣＯＮＲgＲh、−ＣＯ2Ｒg、−ＳＯ2Ｒi、−ＯＳＯ2Ｒi、−ＣＯＲg、−ＣＲg＝ＮＲh又は−Ｎ＝ＣＲgＲhがあり、ここでＲiはＣ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル又はベンジル、ここでフェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシで置換されており、並びにＲg及びＲhは、独立に水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル又はベンジルであり、ここでフェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ1-4アルキル又はＣ1-4アルコキシで置換されている。
【００１２】
Ｑ2が水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が上記の定義の通りの、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＱ2がメチル又はエチルである。
【００１３】
Ｑ1がハロゲン、アリール又はヘテロアリールであり、Ｑ2が水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が上記定義の通りの、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＱ2がメチル又はエチルである。
【００１４】
Ｑ1がアリールであり、Ｑ2が水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が上記定義の通りの、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＱ2がメチル又はエチルである。
【００１５】
Ｑ1がヘテロアリールであり、Ｑ2が水素であり、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が上記定義の通りの、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＱ2がメチル又はエチルである。
【００１６】
Ｑ1及びＱ3が、互いに独立に、水素又はハロゲンであり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素の、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくは、Ｑ1及びＱ3が、互いに独立にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。より好ましくはＱ1が塩素、臭素又はヨウ素であり、且つＱ3がフッ素又は塩素である。
【００１７】
Ｑ1がアリール又はヘテロアリールであり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、及びＱ3が水素又はハロゲンである、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくは、Ｑ1はチオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、ハロ、又はハロもしくはアルコキシ置換されたフェニル、又はハロもしくはアルコキシ置換されたピリジルである。Ｑ3が水素、フッ素又は塩素であることも好ましい。
【００１８】
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は水素であり、及びＱ3は水素、ハロゲン又は任意に置換されたアルキルである、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＱ3は水素、フッ素又は塩素である。
【００１９】
Ｑ1はハロゲンであり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は水素であり、及びＱ3は水素又は任意に置換されたアルキルである、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＱ1は塩素、臭素又はヨウ素である。Ｑ3がメチルであることも好ましい。
【００２０】
Ｑ1及びＱ2はハロゲンであり、Ｑ3は水素又は任意に置換されたアルキルであり、及びＱ4、Ｑ5及びＱ6は水素である、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＱ1は塩素、臭素又はヨウ素である。Ｑ3がメチルであることも好ましい。
【００２１】
Ｑ1は臭素であり、及びＱ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は、互いに独立に、水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンである、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＱ2はハロゲンであり、及びＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は水素である。さらに、Ｑ3がフッ素又は塩素であり、及びＱ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であることも好ましい。
【００２２】
Ｑ1はヨウ素であり、及びＱ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は、互いに独立に、水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンである、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＱ2はハロゲンであり、及びＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は水素である。さらに、Ｑ3がフッ素又は塩素であり、及びＱ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であることも好ましい。
【００２３】
Ｑ1は塩素であり、及びＱ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は、互いに独立に、水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンである、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＱ2はハロゲンであり、及びＱ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は水素である。さらに、Ｑ3がフッ素又は塩素であり、及びＱ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であることも好ましい。
【００２４】
Ｑ1が塩素、臭素又はヨウ素である式（Ｉ）の化合物は特に注目される。
Ｑ1がフッ素である式（Ｉ）の化合物は特に注目される。
【００２５】
Ｑ3が水素又はハロゲンである式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＱ3が水素、フッ素又は塩素であり、より好ましくはＱ3がフッ素である。
【００２６】
Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、及びＱ3が水素、フッ素又は塩素である、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくは、Ｑ3はフッ素である。Ｑ3が塩素であることも好ましい。さらに、Ｑ3が水素であることが好ましい。
【００２７】
Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、及びＱ3がフッ素又は塩素である、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、及びＱ3がフッ素であることも好ましい。さらに、Ｑ3が水素であることが好ましい。
【００２８】
Ｑ1が水素、ハロゲン、任意に置換されたＣ2-6アルケニル、任意に置換されたＣ2-6アルキニル、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールである、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。
【００２９】
Ｒ1がＣ1-4アルキルである式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくは、Ｒ1がメチル又はエチルである。より好ましくは、Ｒ1がメチルである。Ｒ1がエチルであることも好ましい。
【００３０】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｑ1が水素又はハロゲンであり、Ｑ2が水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3が水素又はハロゲンである、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＱ1が塩素、臭素又はヨウ素であり、Ｑ2が水素、メチル、エチル、塩素又は臭素であり、及びＱ3が水素、フッ素又は臭素である。
【００３１】
Ｒ2が水素又はメチルである式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＲ2は水素である。
【００３２】
Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｑ1が水素又はハロゲンであり、Ｑ2が水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3が水素又はハロゲンである、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＱ1が塩素、臭素又はヨウ素であり、Ｑ2が水素、メチル、エチル、塩素又は臭素であり、及びＱ3が水素、フッ素又は臭素である。
【００３３】
式（I）の化合物で、Ｒ3が、tert−ブチル、１−ハロ−２−メチルプロプ−２−イル、１,１−ジハロ−２−メチルプロプ−２−イル、１,１,１−トリハロ−２−メチルプロプ−２−イル、１−アルコキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−アルケニルオキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−アルキニルオキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−シアノ−２−メチル−プロプ−２−イル、１−アルコキシアルコキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−ハロ−３−メチルブト−３−イル、１−アルコキシ−３−メチルブト−３−イル、１−アルケニルオキシ−３−メチルブト−３−イル、１−アルキニルオキシ−３−メチルブト−３−イル、１−シアノ−３−メチルブト−３−イル、２−シアノプロプ−２−イル、２−（Ｃ1-6）アルコキシカルボニルプロプ−２−イル、２−メトキシカルボニルプロプ−２−イル又は２−メチルアミノカルボニルプロプ−２−イル、１−アルキルチオ−２−メチルプロプ−２−イル、２−シアノ−１−アルコキシプロプ−２−イル、１−アルコキシ−プロプ−２−イル、１−ハロ−プロプ−２−イル、１−シアノアルキル−３−メチルブト−３−イル、１−ハロアルキル−３−メチルブト−３−イルであり、及びＲ1、Ｒ2、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は上記定義の通りである、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくは、Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｑ1が水素又はハロゲンであり、Ｑ2が水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3が水素又はハロゲンである。より好ましくは、Ｑ1が塩素、臭素又はヨウ素であり、Ｑ2が水素、メチル、エチル、塩素又は臭素であり、及びＱ3が水素、フッ素、塩素又は臭素である。Ｒ3がtert−ブチル、１−ハロ−２−メチルプロプ−２−イル、１−メトキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−エトキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−アリルオキシ−２−メチルプロプ−２−イル、１−（プロプ−２−イニルオキシ）−２−メチルプロプ−２−イル又は２−シアノ−１−メトキシプロプ−２−イルであり、及びＲ1、Ｒ2、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が上記定義の通りであることも好ましい。
【００３４】
式（I）の化合物で、Ｒ4が、Ｃ1-4アルコキシ−（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルで任意に置換されたＣ1-6アルキルであって、ここで前記アルキル基がハロ、モノ−もしくはジ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ又はトリ（Ｃ1-4）アルキルシリルで任意に置換され、又はＲ4が、ベンゾイル（Ｃ1-4）アルキルで任意に置換されたＣ1-6アルキルであって、ここで前記アルキル基がハロ、モノ−もしくはジ−（Ｃ1-6）アルキルアミノ又はトリ（Ｃ1-4）アルキルシリルで任意に置換され、又はＲ4が、Ｃ2-6アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ又は−Ｓ（Ｏ）x（Ｃ1-6）アルキル（ｘは０、１又は２である）で任意に置換されたＣ1-6アルキルであって、ここで前記アルキル基がハロ、モノ−もしくはジ−（Ｃ1-6）アルキルアミノで任意に置換され、又はＲ4が、−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｒ5であって、ここでＲ5は水素、任意にハロゲン、水素、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルコキシ、シアノで置換されたＣ1-8アルキルであり、及びＲ1、Ｒ2、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が上記定義の通りである、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくは、Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｑ1が水素又はハロゲンであり、Ｑ2が水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3が水素又はハロゲンである。より好ましくは、Ｑ1が塩素、臭素又はヨウ素であり、Ｑ2が水素、メチル、エチル、塩素又は臭素であり、及びＱ3が水素、フッ素、塩素又は臭素である。
【００３５】
式（I）の化合物で、Ｒ5基の、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールの環又は部分が、任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、Ｃ1-6アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、ハロ（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、ハロ（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ2-6）アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール（Ｃ1-6）アルキル、アリール（Ｃ1-6）アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルコキシ、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）g（Ｃ1-4）アルキル（ここでｇは、０、１又は２であり、及び前記アルキル基は任意にハロで置換される）で置換され、又はＲ5が、−ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキルで任意に置換され、ここで前記アルキル基は任意にハロで置換され、又はＲ5が、任意に−ＣＯＮＲgＲh、−ＣＯＲg、−ＣＯ2Ｒg、−Ｒgg＝ＮＲh、−ＮＲgＲh、−ＮＲgＣＯＲh、−ＮＲgＣＯ2Ｒh、−ＳＯ2ＮＲgＲh又は−ＮＲgＳＯ2Ｒiで置換され、ここでＲiは任意にハロゲンで置換されたＣ1-6アルキルであり、及びＲggはＣ1-6アルケンであり、Ｒg及びＲhは、互いに独立に、水素又は任意にハロゲンで置換されたＣ1-6アルキルであり、又は−ＣＯＮＲgＲhもしくは−ＳＯ2ＮＲgＲhの場合、ＲgＲhは、５員又は６員の、炭素環又は硫黄、酸素及びＮＲ0（Ｒ0は、水素又は任意に置換されたＣ1-6アルキルである）から選択されるヘテロ原子を含有するヘテロ環の形成に加わってもよく、並びにＲ1、Ｒ2、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は上記定義の通りである、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくは、Ｒ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｑ1が水素又はハロゲンであり、Ｑ2が水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3が水素又はハロゲンである。より好ましくは、Ｑ1が塩素、臭素又はヨウ素であり、Ｑ2が水素、メチル、エチル、塩素又は臭素であり、及びＱ3が水素、フッ素、塩素又は臭素である。
【００３６】
式（I）の化合物で、前記任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換された５〜８員の環であるＲ4が、任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、Ｃ1-6アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、ハロ（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、ハロ（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルキニルオキシ、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）x（Ｃ1-6）アルキル（ここでｘは０、１又は２であり、及び前記アルキル基は任意にハロで置換される）で置換されるか、又はＲ4が、任意に−ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキルで置換され、ここで前記アルキル基は任意にハロゲン、−ＣＯＮＲxＲy、−ＣＯＮ（ＯＲx）Ｒy、−ＣＯＲx、−ＣＯ2Ｒx、−ＣＲx＝ＮＲy、−ＮＲxＲy、−ＮＲxＣＯＲy、−ＮＲxＣＯ2Ｒy、−ＳＯ2ＮＲxＲy又は−ＮＲxＳＯ2Ｒzで置換され、ここでＲzは任意にハロゲンで置換されたＣ1-6アルキルであり、及びＲx及びＲyは、互いに独立に、水素又は任意にハロゲンで置換されたＣ1-6アルキルであり、及びＲ1、Ｒ2、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が上記定義の通りである、式（Ｉ）の化合物は特に注目される。好ましくはＲ1がメチル又はエチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｑ1が水素又はハロゲンであり、Ｑ2が水素、Ｃ1-4アルキル又はハロゲンであり、及びＱ3が水素又はハロゲンである。より好ましくは、Ｑ1が塩素、臭素又はヨウ素であり、Ｑ2が水素、メチル、エチル、塩素又は臭素であり、及びＱ3が水素、フッ素、塩素又は臭素である。
【００３７】
Ｌが酸素である式（Ｉ）の化合物は特に注目される。
ｍが０である式（Ｉ）の化合物は特に注目される。
ｍが１である式（Ｉ）の化合物は特に注目される。
【００３８】
本発明の一部を形成する化合物を、以下の表１〜１６０で例示する。
【００３９】
表１
表１中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。
【表１】
2010520908.tif 000004
【表２】
2010520908.tif 000005
【表３】
2010520908.tif 000006
【表４】
2010520908.tif 000007
【表５】
2010520908.tif 000008
【表６】
2010520908.tif 000009
【表７】
2010520908.tif 000010
【表８】
2010520908.tif 000011
【表９】
2010520908.tif 000012
【００４０】
表２
表２の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表２の化合物１は、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表２の化合物２〜２９９は、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００４１】
表３
表３中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表３の化合物１は、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表３の化合物２〜２９９は、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００４２】
表４
表４中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表４の化合物１は、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４の化合物２〜２９９は、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００４３】
表５
表５中の化合物は、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表５の化合物１は、Ｑ2がメチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４の化合物２〜２９９は、Ｑ2がメチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００４４】
表６
表６中の化合物は、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表５の化合物１は、Ｑ2がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表６の化合物２〜２９９は、Ｑ2がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００４５】
表７
表７中の化合物は、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表７の化合物１は、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４の化合物２〜２９９は、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００４６】
表８
表８中の化合物は、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表８の化合物１は、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルあるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４の化合物２〜２９９は、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルあるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００４７】
表９
表９中の化合物は、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表９の化合物１は、Ｑ2が塩素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表９の化合物２〜２９９は、Ｑ2が塩素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００４８】
表１０
表１０中の化合物は、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表９の化合物１は、Ｑ2が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１０の化合物２〜２９９は、Ｑ2が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００４９】
表１１
表１１中の化合物は、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１１の化合物１は、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１１の化合物２〜２９９は、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００５０】
表１２
表１２中の化合物は、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１２の化合物１は、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１２の化合物２〜２９９は、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００５１】
表１３
表１３中の化合物は、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１３の化合物１は、Ｑ2が臭素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１３の化合物２〜２９９は、Ｑ2が臭素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００５２】
表１４
表１４中の化合物は、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１４の化合物１は、Ｑ2が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１４の化合物２〜２９９は、Ｑ2が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００５３】
表１５
表１５中の化合物は、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１５の化合物１は、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１５の化合物２〜２９９は、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００５４】
表１６
表１６中の化合物は、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１６の化合物１は、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１６の化合物２〜２９９は、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００５５】
表１７
表１７中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１７の化合物１は、Ｑ3がフッ素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１７の化合物２〜２９９は、Ｑ3がフッ素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００５６】
表１８
表１８中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１８の化合物１は、Ｑ3がフッ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１８の化合物２〜２９９は、Ｑ3がフッ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００５７】
表１９
表１９中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１９の化合物１は、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１９の化合物２〜２９９は、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００５８】
表２０
表２０中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表２０の化合物１は、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表２０の化合物２〜２９９は、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００５９】
表２１
表２１中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表２１の化合物１は、Ｑ3が塩素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表２１の化合物２〜２９９は、Ｑ3が塩素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００６０】
表２２
表２２中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表２２の化合物１は、Ｑ3が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表２２の化合物２〜２９９は、Ｑ3が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００６１】
表２３
表２３中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表２３の化合物１は、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表２３の化合物２〜２９９は、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００６２】
表２４
表２４中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表２４の化合物１は、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表２４の化合物２〜２９９は、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００６３】
表２５
表２５中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表２５の化合物１は、Ｑ3が臭素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表２５の化合物２〜２９９は、Ｑ3が臭素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００６４】
表２６
表２６中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表２６の化合物１は、Ｑ3が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表２６の化合物２〜２９９は、Ｑ3が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００６５】
表２７
表２７中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表２７の化合物１は、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表２７の化合物２〜２９９は、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００６６】
表２８
表２８中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表２８の化合物１は、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表２８の化合物２〜２９９は、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００６７】
表２９
表２９中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表２９の化合物１は、Ｑ3がメチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表２９の化合物２〜２９９は、Ｑ3がメチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００６８】
表３０
表３０中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表３０の化合物１は、Ｑ3がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表３０の化合物２〜２９９は、Ｑ3がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００６９】
表３１
表３１中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表３１の化合物１は、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表３１の化合物２〜２９９は、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００７０】
表３２
表３２中の化合物は、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表３２の化合物１は、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表３２の化合物２〜２９９は、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００７１】
表３３
表３３中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表３３の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2がメチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表３３の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2がメチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００７２】
表３４
表３４中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表３４の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表３４の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００７３】
表３５
表３５中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表３５の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表３５の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００７４】
表３６
表３６中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表３６の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表３６の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００７５】
表３７
表３７中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表３７の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が塩素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表３６の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が塩素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００７６】
表３８
表３８中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表３８の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表３８の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００７７】
表３９
表３９中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表３９の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表３９の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００７８】
表４０
表４０中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表４０の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４０の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００７９】
表４１
表４１中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表４１の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が臭素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４１の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が臭素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００８０】
表４２
表４２中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表４２の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４２の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００８１】
表４３
表４３中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表４３の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４３の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００８２】
表４４
表４４中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表４４の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４４の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００８３】
表４５
表４５中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表４５の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がフッ素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４５の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がフッ素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００８４】
表４６
表４６中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表４６の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がフッ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４６の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がフッ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００８５】
表４７
表４７中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表４７の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４７の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００８６】
表４８
表４８中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表４８の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４８の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００８７】
表４９
表４９中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表４９の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が塩素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表４９の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が塩素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００８８】
表５０
表５０中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表５０の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表５０の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００８９】
表５１
表５１中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表５１の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表５１の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００９０】
表５２
表５２中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表５２の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表５２の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００９１】
表５３
表５３中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表５３の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が臭素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表５３の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が臭素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００９２】
表５４
表５４中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表５４の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表５４の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００９３】
表５５
表５５中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表５５の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表５５の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００９４】
表５６
表５６中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表５６の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表５６の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００９５】
表５７
表５７中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表５７の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がメチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表５７の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がメチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００９６】
表５８
表５８中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表５８の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表５８の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００９７】
表５９
表５９中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表５９の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表５９の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００９８】
表６０
表６０中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表６０の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表６０の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【００９９】
表６１
表６１中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表６１の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2がメチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表６１の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2がメチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１００】
表６２
表６２中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表６２の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表６２の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１０１】
表６３
表６３中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表６３の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表６３の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１０２】
表６４
表６４中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表６４の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表６４の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１０３】
表６５
表６５中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表６５の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が塩素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表６５の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が塩素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１０４】
表６６
表６６中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表６６の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表６６の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１０５】
表６７
表６７中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表６７の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表６７の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１０６】
表６８
表６８中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表６８の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表６８の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１０７】
表６９
表６９中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表６９の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が臭素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表６９の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が臭素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１０８】
表７０
表７０中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表７０の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表７０の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１０９】
表７１
表７１中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表７１の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表７１の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１１０】
表７２
表７２中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表７２の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表７２の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１１１】
表７３
表７３中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表７３の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がフッ素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表７３の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がフッ素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１１２】
表７４
表７４中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表７４の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がフッ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表７４の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がフッ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１１３】
表７５
表７５中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表７５の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表７５の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１１４】
表７６
表７６中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表７６の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表７６の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１１５】
表７７
表７７中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表７７の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が塩素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表７７の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が塩素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１１６】
表７８
表７８中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表７８の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表７８の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１１７】
表７９
表７９中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表７９の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表７９の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１１８】
表８０
表８０中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表８０の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表８０の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１１９】
表８１
表８１中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表８１の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が臭素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表８１の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が臭素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１２０】
表８２
表８２中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表８２の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表８２の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１２１】
表８３
表８３中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表８３の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表８３の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１２２】
表８４
表８４中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表８４の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表８４の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１２３】
表８５
表８５中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表８５の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がメチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表８５の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がメチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１２４】
表８６
表８６中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表８６の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表８６の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１２５】
表８７
表８７中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表８７の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表８７の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１２６】
表８８
表８８中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表８８の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表８８の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１２７】
表８９
表８９中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表８９の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2がメチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表８９の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2がメチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１２８】
表９０
表９０中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表９０の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表９０の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１２９】
表９１
表９１中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表９１の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表９１の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１３０】
表９２
表９２中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表９２の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表９２の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素あり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１３１】
表９３
表９３中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表９３の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が塩素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表９３の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が塩素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１３２】
表９４
表９４中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表９４の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表９４の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１３３】
表９５
表９５中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表９５の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表９５の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１３４】
表９６
表９６中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表９６の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表９６の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１３５】
表９７
表９７中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表９７の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が臭素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表９７の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が塩素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１３６】
表９８
表９８中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表９８の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表９８の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１３７】
表９９
表９９中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表９９の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表９９の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１３８】
表１００
表１００中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１００の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１００の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１３９】
表１０１
表１０１中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１０１の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がフッ素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１０１の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がフッ素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１４０】
表１０２
表１０２中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１０２の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がフッ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１０２の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がフッ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１４１】
表１０３
表１０３中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１０３の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１０３の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１４２】
表１０４
表１０４中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１０４の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１０４の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１４３】
表１０５
表１０５中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１０５の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が塩素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１０５の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が塩素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１４４】
表１０６
表１０６中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１０６の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１０６の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１４５】
表１０７
表１０７中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１０７の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１０７の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１４６】
表１０８
表１０８中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１０８の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１０８の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１４７】
表１０９
表１０９中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１０９の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が臭素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１０９の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が臭素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１４８】
表１１０
表１１０中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１１０の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１１０の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１４９】
表１１１
表１１１中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１１１の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１１１の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１５０】
表１１２
表１１２中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１１２の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１１２の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１５１】
表１１３
表１１３中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１１３の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がメチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１１３の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がメチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１５２】
表１１４
表１１４中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１１４の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１１４の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１５３】
表１１５
表１１５中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１１５の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１１５の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１５４】
表１１６
表１１６中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１１６の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１１６の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１５５】
表１１７
表１１７中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１１７の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2がメチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１１７の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2がメチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１５６】
表１１８
表１１８中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１１８の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１１８の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１５７】
表１１９
表１１９中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１１９の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１１９の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１５８】
表１２０
表１２０中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１２０の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がメチルで
あるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１２０の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がメチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１５９】
表１２１
表１２１中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１２１の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が塩素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１２１の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が塩素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１６０】
表１２２
表１２２中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１２２の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１２２の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１６１】
表１２３
表１２３中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１２３の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１２３の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１６２】
表１２４
表１２４中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１２４の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１２４の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１６３】
表１２５
表１２５中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１２５の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が臭素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１２５の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が臭素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１６４】
表１２６
表１２６中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１２６の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１２６の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１６５】
表１２７
表１２７中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１２７の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１２７の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１６６】
表１２８
表１２８中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１２８の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１２８の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１６７】
表１２９
表１２９中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１２９の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がフッ素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１２９の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がフッ素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１６８】
表１３０
表１３０中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１３０の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がフッ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１３０の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がフッ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１６９】
表１３１
表１３１中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１３１の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１３１の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１７０】
表１３２
表１３２中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１３２の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルで
あるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１３２の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がフッ素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１７１】
表１３３
表１３３中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１３３の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が塩素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１３３の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が塩素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１７２】
表１３４
表１３４中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１３４の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１３４の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１７３】
表１３５
表１３５中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１３５の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１３５の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１７４】
表１３６
表１３６中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１３６の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１３６の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１７５】
表１３７
表１３７中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１３７の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が臭素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１３７の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が臭素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１７６】
表１３８
表１３８中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１３８の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１３８の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１７７】
表１３９
表１３９中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１３９の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１３９の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１７８】
表１４０
表１４０中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１４０の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１４０の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１７９】
表１４１
表１４１中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１４１の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がメチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１４１の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がメチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１８０】
表１４２
表１４２中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１４２の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１４２の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がメチルであり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１８１】
表１４３
表１４３中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１４３の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１４３の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１８２】
表１４４
表１４４中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１４４の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１４４の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ3がメチルであり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１８３】
表１４５
表１４５中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１４５の化合物１は、Ｑ1がフッ素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１４５の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１８４】
表１４６
表１４６中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１４６の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１４６の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１８５】
表１４７
表１４７中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１４７の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１４７の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１８６】
表１４８
表１４８中の化合物は、Ｑ1がフッ素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１４８の化合物１は、Ｑ1がフッ素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１４８の化合物２〜２９９は、Ｑ1がフッ素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１８７】
表１４９
表１４９中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１４５の化合物１は、Ｑ1が塩素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１４９の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１８８】
表１５０
表１５０中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１５０の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１５０の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１８９】
表１５１
表１５１中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１５１の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１５１の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１９０】
表１５２
表１５２中の化合物は、Ｑ1が塩素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１５２の化合物１は、Ｑ1が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１５２の化合物２〜２９９は、Ｑ1が塩素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１９１】
表１５３
表１５３中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１５３の化合物１は、Ｑ1が臭素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１５３の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１９２】
表１５４
表１５４中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１５４の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１５４の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１９３】
表１５５
表１５５中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１５５の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１５５の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１９４】
表１５６
表１５６中の化合物は、Ｑ1が臭素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１５６の化合物１は、Ｑ1が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１５６の化合物２〜２９９は、Ｑ1が臭素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１９５】
表１５７
表１５７中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１５７の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１５７の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１９６】
表１５８
表１５８中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが０であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１５８の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１５８の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１９７】
表１５９
表１５９中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がメチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１５９の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、ｍが１であるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１５９の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、ｍが１であるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１９８】
表１６０
表１６０中の化合物は、Ｑ1がヨウ素であり、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が水素であり、ｍが１であり、ＬがＯであり、Ｒ1がエチルであり、並びにＲ2及びＲ3が表中で与えられた基である、一般式（I）の化合物である。すなわち、表１６０の化合物１は、Ｑ1がヨウ素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外は表１の化合物１と同じである。同様に、表１６０の化合物２〜２９９は、Ｑ1がヨウ素であり、ｍが１であり、Ｒ1がエチルであるという点以外はそれぞれ、表１の化合物２〜２９９と同じである。
【０１９９】
一般式（I）の化合物は、以下のスキーム１〜９で概説する通りに調製でき、ここで、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍ及びＬは、上記で与えられた基であり、Ｒ6は、指示の通りにＨ又はＣ1-4アルキルであり、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、独立に、Ｈ又はＣ1-4アルキルであり、Ｒ9及びＲ10は、独立に、Ｈ又はＣ1-4アルキルであり、ここでＲ9及びＲ10は同時にＨではなく、Ｒ13及びＲ14は、独立にＨ又は任意に置換されたＣ1-4アルキルであり、Ｒ11は、Ｃ1-8アルキル、任意に置換されたベンジル、任意に置換されたＣ2-8アルケニル、任意に置換されたＣ2-4アルキニルであり、特に指示のない限りｎは０、１又は２である。ＤＭＦはＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＢＳは、Ｎ−ブロモスクシンイミドである。他の略記は本文中で定義する。典型的又は好ましいプロセス条件（反応温度、時間、溶媒、反応物のモル比率）が提供される場合、特にことわりのない限り、他のプロセス条件も使用できる。最適な反応条件により、使用される具体的な反応物又は溶媒を変更してもよいが、当該条件は当業者であれば定型の最適化法により決定することができる。
【０２００】
スキーム１に示すように、一般式（１）の化合物は、一般式（２）の化合物を一般式（３）の化合物と、好適な溶媒中、塩基の存在下で、反応させることにより調製してもよい。典型的な溶媒には、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリジン−２−オンがある。好適な塩基には、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム又はジイソプロピルエチルアミンがある。
【化２】
2010520908.tif 000013
【０２０１】
スキーム２に示すように、一般式（３）の化合物は、一般式（５）のアミンを、活性化カルボン酸、たとえば一般式（４）の酸ハロゲン化物又は対応する酸無水物と、例えばジクロロメタン、テトラヒドロフラン、又はＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド等の好適な溶媒中、例えば炭酸カリウム又はジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下で、反応させることにより調製してもよい。
【化３】
2010520908.tif 000014
【０２０２】
あるいは、スキーム３に示すように、一般式（１）の化合物は、例えば１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウム−ヘキサ−フルオロホスフェート（ＢＯＰ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）又はＮ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−Ｎ'−エチル−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）等の好適な活性化試薬を用いて、Ｒ6がＨの一般式（７ａ）の化合物と、一般式（５）のアミンを縮合することにより調製してもよい。
【化４】
2010520908.tif 000015
【０２０３】
スキーム３に示すように、Ｒ6がＨの一般式（７ａ）の化合物は、Ｒ6がＣ1-4アルキルの一般式（７ｂ）の化合物の中間体を経由して調製してもよい。Ｒ6がＣ1-4アルキルの一般式（７ｂ）のエステルは、例えばＮ,Ｎジメチルホルムアミド等の好適な溶媒中で、例えば炭酸カリウム又は水素化ナトリウム等の好適な塩基の存在下で、一般式（２）の化合物を、一般式（６ａ）の化合物と反応させることにより調製してもよい。あるいは、Ｒ6がＨの一般式（７ａ）の化合物は、一般式（２）の化合物を、Ｒ6がＨの一般式（６ａ）の酸と反応させることにより直接調製してもよい。一般式（６ａ）及び（６ｂ）のそれぞれエステル及び酸は、市販品であっても標準的な文献法により市販品から調製してもよい。
あるいは、スキーム４に示すように、一般式（７ｂ）の化合物は、トリフェニルホスフィン等のホスフィン及びジエチルアゾジカルボキシレート等のアゾエステルを用いるミツノブ条件下で、一般式（２）の化合物を、Ｒ6がＣ1-4アルキルの一般式（６ｂ）の化合物と反応させることにより調製してもよい。
【化５】
2010520908.tif 000016
【０２０４】
スキーム５に示すように、一般式（１）の化合物の調製についての別の手法においては、トリフェニルホスフィン等のホスフィン及びジエチルアゾジカルボキシレート等のアゾエステルを用いるミツノブ条件下で、一般式（６ａ）の化合物を一般式（２）の化合物と反応させてもよい。一般式（６ｄ）の化合物は、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチル−カルボジイミド塩酸塩等の好適な活性化試薬を用いて、一般式（６ｃ）の化合物と一般式（５）のアミンから調製してもよい。
【化６】
2010520908.tif 000017
【０２０５】
一般式（６ｃ）の化合物は、既知の化合物でも、市販品から、及び／又は当業者に既知の方法による既知の化合物から調製してもよい。
さらに、ｍが１である一般式（１）の化合物は、スキーム６に示すように調製してもよい。すなわち、式（８）のエステルを、室温と溶媒の還流温度の間で、四塩化炭素当の好適な溶媒中で、Ｎ−ブロモスクシンイミド等の好適なハロゲン化剤で処理することにより、一般式（９）のハロエステルを提供するハロゲン化を行ってもよい。一般式（９）のハロエステルは、０℃〜還流の間の温度、好ましくは室温で、メタノール又はエタノール等の溶媒中で、ナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属化合物ＭＯＲ（Ｍが金属である）と反応させ、一般式（７ａ）の化合物を得ることができる。このエステル（７ｂ）は、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ'−エチルカルボジイミド塩酸塩等の好適な活性化試薬を用いて、一般式（５）のアミンと縮合し、一般式（１）（ｍが１で、Ｒ1が上記定義の通りである）の化合物を得ることができる。
【化７】
2010520908.tif 000018
【０２０６】
一般式（１）（ｍが１であり、Ｒ1がＣ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル又はアルコキシアルキル基である）の化合物はスキーム７に示すように調製してもよい。すなわち、置換された酢酸誘導体（１０）を、−78℃と室温の間の温度で、テトラヒドロフラン等の好適な溶媒中で、リチウムジイソプロピルアミド等の塩基の少なくとも２等量を用い、Ｒ1Ｌ等のアルキル化剤で処理することにより、酸化後に一般式（７ａ）のカルボン酸を得ることができる。
【化８】
2010520908.tif 000019
【０２０７】
スキーム８に示すように、一般式（５）のアミンの例である、一般式（９）又は（１１）（Ｒ2はＨである）のアミンは、ｎ−ブチルリチウム又は水素化ナトリウム等の好適な塩基を用いて、一般式（８）又は（１０）のアミノアルコールのアルキル化、その後のヨウ化アルキル、例えばヨウ化メチル等の好適なアルキル化剤Ｒ11ＬＧとの反応により、それぞれ一般式（９）又は（１１）のアルキル化化合物を形成してもよい。例えばホルムアルデヒドなどのカルボニル誘導体Ｒ13ＣＯＲ14（１２）は、通常塩化アンモニウムの状態であるアンモニア、及び都合よく塩化シアニド水溶液の状態であるシアニドと反応させ、α−シアノアミン（１３）を提供できる。（ストレッカー合成）。
【化９】
2010520908.tif 000020
【０２０８】
あるいは、スキーム９に示すように、一般式（５）のアミンの例である一般式（１６）（Ｒ2はＨである）のアミンは、ＰＧがtert−ブチルカルバメート（ＢＯＣ）又は４−メトキシベンジル（ＰＭＢ）等の保護基である場合、標準条件での脱保護後（例えばＢＯＣ基の除去のためのＨＣｌ又はＰＭＢ基の除去のための水素とパラジウムをベースとする触媒等）、テトラｎ−ブチルフッ化アンモニウム（ＴＢＡＦ）及びシアン化ナトリウム等の求核剤の変種を用いて、一般式（１４）の環状スルファミデート（sulphamidate）の求核開環により調製してもよい。
【化１０】
2010520908.tif 000021
【０２０９】
式（１４）の化合物は、当業界で既知の方法（例えばthe Journal of the American Chemical Society, 2001, pages 6935-6936に記載の通り）により調製してもよい。
さらに、スキーム１０に示すように、環状スルファミデート（１４）の加水分解により、当業者に既知の方法でさらに修飾できる、Ｎ−保護化アミノアルコール（１５）を提供する。例えば、標準条件（例えばＢＯＣの除去のためのＨＣｌ又はＰＭＢ基の除去のための水素とパラジウムをベースとした触媒等）を用いる、一般式（１５）の化合物の脱保護により、一般式（５）のアミンの例である一般式（８）（Ｒ2はＨである）のアミノアルコールを提供する。あるいは、Ｒ9及びＲ10が水素の場合、超原子価ヨウ素試薬、例えばデス・マーチンペルヨージナン（Dess-Martin periodinane）等の酸化剤を用いる式（１５）の化合物の酸化により、当業者に既知の標準条件を用いる式（１６）の化合物の脱保護後に、一般式（５）のアミンの例である一般式（１７）（Ｒ2はＨである）の酸化化合物を提供する。
【化１１】
2010520908.tif 000022
【０２１０】
一般式（５）のアミンのその他の誘導体は、当業者に既知の標準的手法を用いて、一般式（１５）及び（１６）のアミンの化合物の誘導化により調製してもよい。
その他の一般式（５）のアミンは、市販品であっても標準的な文献法又は当業者に既知の標準的な修正法により調製してもよい。
【０２１１】
チオアミン（一般式（１）の化合物であって、ＬがＳである）は、五硫化リン等のチオ化剤を用いて対応するアミドから調製しても、標準的な文献法又は標準的な修正法を用いて、対応するチオノ酸（thionoacid）又はチオノエステル（thionoester）から調製してもよい。
【０２１２】
キノリンは、市販品であるか、又は複素環化学の標準的な教科書及びその文献に十分に記載される、当業者に既知の方法を用いて調製したものである。例えば、２つの参考文献、Journal of the American Chemical Society (1955), 77, 4175及びJournal of the American Chemical Society (1950), 72, 393には、３及び／又は８置換キノリンの合成について記載がある。すなわち、本発明の一般式（２）の６−ヒドロキシキノリンの多数の合成経路は、当業者であればだれでも考案することができる。本発明のキノリンを当業者が作製及び使用できるよう、当該反応の特定の例を、実施例１、５及び６で提供する。これらの実施例は、本発明の範囲を決して限定するものではなく、概説する目的で示すものであると解する。
【０２１３】
本発明のその他の化合物は、当業者に既知の標準手法を用いて、一般式（１）の化合物に、その置換基を転移させることにより調製してもよい。
【０２１４】
式（I）の化合物は、活性な殺真菌剤であり、以下１又は複数の病原菌を制御するために使用できる。イネ及びコムギのピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（イネいもち病菌）、他の宿主のその他のピリクラリア種（Pyricularia spp.）；コムギのプッシニア・トリチシナ（Puccinia triticina）（又はレコンディタ（recondita））、プッシニア・ストリイフォルミス（Puccinia striiformis）及び他のさび菌類、オオムギのプッシニア・ホルデイ（Puccinia hordei）、プッシニア・ストリイフォルミス及び他のさび菌、及び他の宿主（例えば、芝生、ライムギ、コーヒー、セイヨウナシ、リンゴ、ぴピーナッツ、サトウダイコン、野菜及び観葉植物）のさび菌類；カボチャ属（例えばメロン）のエリシフェ・シコラセアルム（Erysiphe cichoracearum）；オオムギ、コムギ、ライムギ及び芝生のブルメリア（Blumeria）（又はエリシフェ）・グラミニス（graminis）（ウドンコ病）、及び様々な宿主のその他のウドンコ病、例えばホップのスフェロセカ・マクラリス（Sphaerotheca macularis）、カボチャ属（例えばキュウリ）のスフェロセカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）（スフェロセカ・フリジネア（Sphaerotheca fuliginea））、トマト、ナス及びピーマンのレヴェイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴのポドスフェラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）及びつる植物のウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）；穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ）、芝生及び他の宿主のコクリオボルス属（Cochliobolus spp）、ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium spp）、ドレクスレラ属（Drechslera spp）（ピレノフォラ属（Pyrenophora spp））、リンコスポリウム属（Rhynchosporium spp.,）、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）（セプトリア・トリチシ（Septoria tritici））及びファエオスフェリア・ノドラム（Phaeosphaeria nodorum）（スタゴノスポラ・ノドラム（Stagonospora nodorum）又はセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum））、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）及びガエウマンノマイセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナッツのセルコスポラ・アラキジコラ（Cercospora arachidicola）及びセルコスポリジウム・ペルソナタム（Cercosporidium personatum）及び他の宿主、例えばサトウダイコン、バナナ、ダイズ及びイネの他のセルコスポラ属；トマト、イチゴ、野菜、つる植物及び他の宿主のボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰カビ（grey mould））及び他の宿主の他のボトリチス属；野菜（例えばニンジン）、ナタネ、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀類（例えばコムギ）及び他の宿主のアルテナリア属（Alternaria spp）；リンゴ、セイヨウナシ、核果、木の実及び他の宿主のベンツリア属（例えばベンツリア・イナエキアリス（Venturia inaequalis）（瘡蓋））；種々の宿主、例えば穀類（例えばコムギ）及びトマトのクラドスポリウム属（Cladosporium spp.）；核果、木の実及び他の宿主のモニリニア属（Monilinia spp.）；トマト、芝生、コムギ、カボチャ類及び他の宿主のジディメラ属（Didymella spp.）；ナタネ、芝生、イネ、ジャガイモ、コムギ及び他の宿主のフォマ属（Phoma spp）；コムギ、ランバー（lumber）及び他の宿主のアスペルギルス属（Aspergillus spp.）及びアウレオバシジウム属（Aureobasidium spp.）；リンゴ、セイヨウナシ、タマネギ及び��の宿主のステムフィリウム属（Stemphylium spp.）（プレスポラ属（Pleospora spp））、リンゴ及びセイヨウナシの夏病（summer diseases）（例えば、炭疽病（グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata））、黒斑病又は赤星病葉斑（frogeye leaf spot）（ボトリオスフェリア・オブツサ（Botryosphaeria obtusa））、ブルクス・フルーツ・スポット（Brooks fruit spot）（ミコスファエレラ・ポミ（Mycosphaerella pomi））、ヒマラヤスギ・リンゴ・さび病（Cedar apple rust）（ギムノスポランジウム・ジュニペリ−ビルギニアナエ（Gymnosporangium juniperi-virginianae））、スス点病（sooty blotch）（グロエオデス・ポミゲナ（Gloeodes pomigena））、フライスペック（flyspeck）（スキゾチリウム・ポミ（Schizothyrium pomi））及び白腐れ病（ボトリオスフェリア・ドチデア（Botryosphaeria dothidea））；つる植物のプラスモポパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）、レタスのべと病、例えばブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）等、ダイズ、タバコ、タマネギ及び他の宿主のペロノスポラ属（Peronospora spp.）、ホップのシュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）及びカボチャ属のシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；芝生及び他の宿主のピチウム属（Pythium spp.）（例えばピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum））；ジャガイモ及びトマトのフィトフソラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）及び野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観葉植物、タバコ、ココア及び他の宿主びフィトフソラ属；イネ及び芝生のタナテフォルス・ククメリス（Thanatephorus cucumeris）及び例えばコムギ、オオムギ、ピーナッツ、野菜、綿及び芝生等の様々な宿主の他のリゾクトニア属（Rhizoctonia spp）；芝生、ピーナッツ、ジャガイモ、ナタネ及び他の宿主のスクレロチニア属（Sclerotinia spp.）；芝生、ピーナッツ及び他の宿主のスクレオチウム属（Sclerotium spp.）；イネのジベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）、芝生、コーヒー及び野菜等の様々な宿主のコレトトリクム属（Colletotrichum spp.）；芝生のラエチサリア・フシフォルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナッツ、柑橘類、ペカン、パパイヤ及び他の宿主のミコスファエレラ属（Mycosphaerella spp.）；柑橘類、ダイズ、メロン、セイヨウナシ、ルピナス及び他の宿主のジアポルテ属（Diaporthe spp.）；柑橘類、つる植物、ペカン、バラ及び他の宿主のエリノエ属（Elsinoe spp.）；ホップ、ジャガイモ及びトマト等の様々な宿主のベルチシリウム属（Verticillium spp.）；ナタネ及び他の宿主のピレノペジザ属（Pyrenopeziza spp.）；脈管線状枯れ病の原因である、ココアのオンコバシジウム・テオブロマエ（Oncobasidium theobromae）；様々な宿主であるが、コムギ、オオムギ、芝生及びトウモロコシのフサリウム属（Fusarium spp）、チフラ属（Typhula spp.）、ミクロドシウム・ニバレ（Microdochium nivale）、ウスチラゴ属（Ustilago spp.）、ウロシスチス属（Urocystis spp.）、チレチア属（Tilletia spp.）及びクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；サトウダイコン、オオムギ及び他の宿主のラムラリア属（Ramularia spp.）；特に果実の収穫後の病気（例えば、オレンジのペニシリウム・ディジタツム（Penicillium digitatum）、ペニシリウム・イタリクム（Penicillium italicum）及びトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、バナナのコレトトリクム・ムサエ（Colletotrichum musae）及びグロエオスポリウム・ムサラム（Gloeosporium musarum）及びグレープのボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea））；つる植物の他の病原菌、特にユチパ・ラタ（Eutypa lata）、ギグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、フェリナス・イグニアルス（Phellinus igniarus）、ホモプシス・ビチコラ（Phomopsis viticola）、シュードペジザ・トラケイフィラ（Pseudopeziza tracheiphila）及びステレウム・ヒルスツム（Stereum hirsutum）；木の病原菌（例えば、ロフォデルミウム・セジチオサム（Lophodermium seditiosum））又はルンバーの、特にセファロアスクス・フラグランス（Cephaloascus fragrans）、セラトシスティス属（Ceratocystis spp.）、オフィオストマ・ピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム属、トリコデルマ・シュードコニンジイ（Trichoderma pseudokoningii）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Trichoderma harzianum）、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）、レプトグラフィウム・リンドベルギ（Leptographium lindbergi）及びオーレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulan）及びウイルス病の真菌ベクター（例えば、オオムギ黄色モザイクウイルス（ＢＹＭＶ）のベクターとしての穀類のポリミクサ・グラミニス（Polymyxa graminis）及びリゾマニア（rhizomania）のベクターとしてのサトウダイコンのポリミクサ・ベタエ（Polymyxa betae））。
【０２１５】
式（I）の化合物は、１又は複数の真菌に対して活性となる植物組織において、求頂的、求基的又は局所的に移動してもよい。さらに、式（I）の化合物は、植物上の１又は複数の真菌に対して気相で活性となるような揮発性であってもよい。
【０２１６】
従って本発明はまた、式（I）の化合物の殺真菌有効量を、又は式（I）の化合物を含有する組成物を、植物に、植物の種子に、植物又は種子の生育場所に又は土壌にもしくは任意の他の植物生育培地に施用することを含んでなる植物病原性真菌の駆除又は制御のための方法を提供する。
【０２１７】
本明細書で使用される「植物」なる語には、苗木、有用植物の作物、低木の茂み及び木が含まれる。さらに、本発明の殺真菌法には、保護的、治癒的、体系的、根絶的及び抗芽胞的処置が含まれる。
【０２１８】
本発明による組成物が使用できる有用植物の作物には、特に穀類、トウモロコシ、イネ、ナタネ、サトウダイコン、サトウキビ、樹木、綿、ダイズ、野菜及び花が含まれる。用語「作物」は、従来の繁殖又は遺伝子操作方法の結果、除草剤又は除草剤の類（例えば、ＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ及びＨＰＰＤ阻害剤）に耐性となった作物が含まれると解すべきである。従来の繁殖方法により、例えばイミダゾリノン、例えばイマザモックス（imazamox）に対し耐性状態となった作物の例としては、クリアフィールド（Clearfield（登録商標））夏ナタネ（キャノーラ）がある。遺伝子操作方法により除草剤に対し耐性となった作物の例としては、例えばラウンドアップレディ（RoundupReady（登録商標））及びリバティリンク（LibertyLink（登録商標））の商標名で市販のグリホセート及びグリホシネート耐性トウモロコシ変異体がある。制御されるべき雑草としては、単子葉及び双子葉いずれの雑草であってもよく、例えばステラリア（Stellaria）、アペラ（Apera）、セタリア（Setaria）、アベナ（Avena）、シナピス（Sinapis）、ロリウム（Lolium）、エキノクロラ（Echinochloa）、ブロムス（Bromus）、アロペクルス（Alopecurus）、ファラリス（Phalaris）、アマランタス（Amaranthus）、ケノポジウム（Chenopodium）、コンボルヴィラス（Convolvulus）、クリサンテマム（Chrysanthemum）、パパベル（Papaver）、シルシウム（Cirsium）、ポリゴナム（Polygonum）、マトリカリア（Matricaria）、ガリウム（Galium）、ビオラ（Viola）及びベロニカ（Veronica）がある。
【０２１９】
作物はまた、遺伝子操作手法により害虫に対して耐性となったものも含まれると解すべきであり、例えばＢｔトウモロコシ（ヨーロッパアワノメイガ（European corn borer）耐性）、Ｂｔ綿（ワタミハナゾウムシ（cotton boll weevil）耐性）及びＢｔジャガイモ（コロラドハムシ（Colorado beetle）耐性）がある。Ｂｔトウモロコシの例としては、Bt176トウモロコシNK交配種(Bt 176 maize hybrids of NK）（登録商標、シンジェンタシード）がある。Ｂｔ毒はバチルスチューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）土壌細菌により天然で形成されるタンパク質である。毒又は毒を合成できる遺伝子組み換え植物の例としては、欧州特許出願公開第451 878号、欧州特許出願公開第374 753号、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、国際公開第03/052073号及び欧州公開特許第427 529号に記載されている。殺虫耐性のためにコードされ１又は複数の毒を発現する、１又は複数の遺伝子を含む遺伝子組み換え植物の例としては、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）がある。植物の作物又はその種子原料は、除草剤に耐性があると同時に虫摂食にも耐性がある（遺伝子組み換え事象の「積み重ね（stack）」）例えば種子は殺有害生物Cry3タンパク質を発現する能力を持ち得、他方で同時にグリホセートに対して耐性でもある。「作物」なる語はまた、従来の繁殖又は遺伝子操作の手法により得られ、いわゆる出力形質（output trait）（例えば、増強された香味、向上した貯蔵安定及びより高い栄養価）を含むものであると解されるべきである。
【０２２０】
栽培場所とは、例えば作物植物が既に生育している土地、並びにその作物植物の栽培目的のための土地と解すべきである。
【０２２１】
好ましくは式（I）の化合物は、農業、園芸及び芝草の目的のために、組成物の状態で使用する。
【０２２２】
式（I）の化合物を、植物に、植物の種子に、植物又は種子の生育場所に又は土壌にもしくは任意の他の植物生育培地に施用するため、式（I）の化合物は通常、式（I）の化合物に加えて、好適な不活性希釈剤又は担体、任意に界面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物として製剤化する。ＳＦＡは、界面（例えば、液体／固体、液体／気体又は液体／液体界面）の特性を、界面張力を低下させ、他の特性（例えば分散、乳化及び湿潤）へ変化させることにより、調整できる化学物質である。全ての組成物（固体及び液体製剤の両方）は、式（I）の化合物を、0.0001〜95質量％、より好ましくは1〜85質量％、例えば5〜60質量％含んでなることが好ましい。一般的に当該組成物は、真菌の制御のために、式（I）の化合物を１ヘクタール当たり0.1g〜10kg、好ましくは１ヘクタール当たり1g〜6kg、より好ましくは１ヘクタール当たり1g〜1kgの比率で施用するよう使用する。
【０２２３】
種子粉衣で使用する場合、式（Ｉ）の化合物を、種子1kgにつき、0.0001g〜10g（例えば0.001g又は0.05g）、好ましくは0.005g〜10g、より好ましくは0.005g〜4gの比率で使用する。
【０２２４】
別の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物の殺真菌有効量を含んでなるとともに、好適な担体又はその希釈剤を含んでなる、殺真菌組成物を提供する。
【０２２５】
より更なる態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物の殺真菌有効量で、真菌又は真菌の生育場所を処理することを含んでなる、生育場所で真菌を駆除及び制御する方法を提供する。
本組成物は、多くの剤型から選択することができ、例えば可粉衣粉剤（dustable powders）（ＤＰ）、可溶粉剤（soluble powders）（ＳＰ）、水可溶顆粒剤（water soluble granules）（ＳＧ）、水分散性顆粒剤（water dispersible granules）（ＷＧ）、可湿性粉剤（wettable powders）（ＷＰ）、顆粒剤（granules）（ＧＲ）（徐放性又は即放性）、可溶濃縮剤（soluble concentrates）（ＳＬ）、油混和液剤（oil miscible liquids）（ＯＬ）、超低量液剤（ultra low volume liquids）（ＵＬ）、乳化濃縮剤（emulsifiable concentrates）（ＥＣ）、分散性濃縮剤（dispersible concentrates）（ＤＣ）、エマルション製剤（emulsions）（水中油（ＥＷ）及び油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション製剤（micro-emulsions）（ＭＥ）、懸濁濃縮剤（suspension concentrates）（ＳＣ）、エアゾル製剤、薫蒸/燻煙剤、カプセル懸濁剤（capsule suspensions）(ＣＳ)及び種子処理用製剤等がある。いずれかの場合において選択される剤型は、想定された特定の目的、並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じて決まるであろう。
【０２２６】
可粉衣粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種又は複数の固形希釈剤（例えば、天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、並びに他の有機及び無機の固形担体）と混合し、当該混合物を機械的に粉砕し微細粉末とすることにより調製することができる。
【０２２７】
可溶粉剤（ＳＰ）は、水への分散性／溶解性を改善するため、式（Ｉ）の化合物を、１種もしくは複数の水溶性無機塩（例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）又は１種もしくは複数の水溶性有機固形物（例えば多糖）、並びに任意に１種もしくは複数の湿潤剤、１種もしくは複数の分散剤又はこれらの物質の混合物と混合することにより、調製することができる。その後当該混合物を粉砕し微細粉末とする。同様の組成物を造粒し、水可溶顆粒剤（ＳＧ）を形成させることもできる。
【０２２８】
可湿性粉剤（ＷＰ）は、液体中の分散を促進するため、式（Ｉ）の化合物を、１種又は複数の固形希釈剤又は担体、１種又は複数の湿潤剤、並びに好ましくは１種又は複数の分散剤、及び任意に１種又は複数の懸濁化剤と混合することにより、調製することができる。その後当該混合物を粉砕し微細粉末とする。同様の組成物を造粒し、水分散性顆粒剤（ＷＧ）を形成させることもできる。
【０２２９】
顆粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物及び１種又は複数の粉末化された固形の希釈剤又は担体の混合物の造粒によるか、又は式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のそれらの溶液）の、多孔性顆粒物質（例えば、軽石、アタプルガイトクレイ、フラー土、キーゼルグール、珪藻土又は粉砕したトウモロコシの穂軸）への吸収することで、もしくは式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のそれらの溶液）の、硬質コア材（例えば砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩もしくはリン酸塩）への吸着と、必要ならば乾燥することで、予め形成されたブランク顆粒(blank granule)からの造粒による、いずれかの方法で形成させることができる。吸収又は吸着を補助するために通常使用される物質には、溶媒（例えば脂肪族及び芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）並びに固着剤（例えばポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質及び植物油）がある。その他の１種又は複数の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）を顆粒中に含有させてもよい。
【０２３０】
分散性濃縮剤（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水、又はケトン、アルコールもしくはグリコールエーテルなどの有機溶媒中に溶解することにより調製することができる。これらの溶液は、界面活性剤を含有してもよい（例えば、水希釈を改善するか、又は噴霧タンク中での結晶化を防止するため）。
【０２３１】
乳化濃縮剤（ＥＣ）又は水中油型エマルション製剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機溶媒（１種又は複数の湿潤剤、１種又は複数の乳化剤もしくはこれらの物質の混合物を任意に含有する）中に溶解することにより調製することができる。ＥＣにおける使用に適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素(例えばアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、例としてSOLVESSO 100、SOLVESSO 150及びSOLVESSO 200；SOLVESSOは登録商標である)、ケトン（例えばシクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）、及びアルコール（例えばベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えばＮ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばＣ8−Ｃ1O脂肪酸ジメチルアミド）、及び塩素化された炭化水素がある。ＥＣ製品は、水への添加時に自発的に乳化し、適当な装置による散布を可能にするのに十分な安定性を持つ乳液を作製することができる。ＥＷの調製は、液体として（それが室温では液体ではない場合、これは妥当な温度、典型的には７０℃未満で融解することができる）、又は溶液中（適当な溶媒中にこれを溶解することにより）のいずれかで式（Ｉ）の化合物を得ること、次に得られた液体もしくは溶液を、高剪断下で、１種もしくは複数のＳＦＡを含有する水へ乳化し、エマルションを作製することが必要である。ＥＷにおける使用に適した溶媒としては、植物油、塩素化された炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えばアルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及び他の適当な水中の溶解度が低い有機溶媒がある。
【０２３２】
マイクロエマルション製剤（ＭＥ）は、水を、１種又は複数のＳＦＡを伴う１種又は複数の溶媒の配合物と混合することにより、熱力学的に安定した等方性(isotropic)液体製剤を自発的に作製させて調製することができる。式（Ｉ）の化合物は最初、水又は溶媒／ＳＦＡ配合物のいずれかの中に存在する。ＭＥにおける使用に好適な溶媒は、先にＥＣ又はＥＷにおける使用について説明されたものを含む。ＭＥは、水中油又は油中水システムのいずれかであってよく（どのシステムが存在するかは、伝導度測定により決定することができる）、並びに同じ製剤中で水溶性及び油溶性殺虫剤と混合するのに適することがある。ＭＥは、水へ希釈するのに適しており、マイクロエマルションとして残存するか、又は通常の水中油型エマルションを形成するかのいずれかである。
【０２３３】
懸濁濃縮剤（ＳＣ）には、式（Ｉ）の化合物の微粉化不溶性固体粒子の、水性及び非水性懸濁液を含んでよい。ＳＣは、化合物の細粒懸濁剤を作製するために、好適な媒体中で、固形の式（Ｉ）の化合物を、任意に１種又は複数の分散剤と共に、ボールミル粉砕又はビーズミル粉砕することで調製できる。本組成物中には、１種又は複数の湿潤剤を含んでもよく、並びに粒子の沈降速度低下のために懸濁化剤を含んでもよい。あるいは式（Ｉ）の化合物を、乾式ミル粉砕し、前述の剤を含有する水へ添加することで、所望の最終生成物を作製することができる。
【０２３４】
エアゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物及び好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含んでなる。式（Ｉ）の化合物を、好適な媒体（例えば水又はｎ−プロパノールのような水混和性液体）中に溶解又は分散し、非加圧式手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物を提供してもよい。
【０２３５】
閉鎖空間で式（Ｉ）の化合物を含有する煙を発生させるのに適した組成物を形成するために、当該化合物を、火工品(pyrotechnic)混合物中に乾燥状態で混合してもよい。
【０２３６】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製に類似しているが、各油滴が高分子シェルにより封入され、かつ式（Ｉ）の化合物及び任意にその担体又は希釈剤を含む、油滴の水性分散を獲得するための追加の重合工程を伴う方法で調製することができる。この高分子シェルは、界面重縮合反応又はコアセルベーション処理のいずれかにより作製できる。これらの組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供でき、これらを種子処理のために使用できる。式（Ｉ）の化合物は、化合物の遅い制御放出を提供するために、生分解性高分子マトリックス中で製剤化してもよい。
【０２３７】
組成物は、組成物の生物学的性能を改善するために（例えば表面上の湿潤性、保持もしくは分布；処理された表面上の雨水への抵抗；又は、式（Ｉ）の化合物の取り込みもしくは移動を改善することによる）、１種又は複数の添加剤を含んでよい。このような添加剤は、界面活性剤、油分をベースにした噴霧添加剤、例えばある種の鉱物油又は天然植物油（ダイズ油及びナタネ油など）；並びに、これらの物質の他の生体内増強(bio-enhancing)補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助又は修飾する成分）との配合物を含む。
【０２３８】
式（Ｉ）の化合物は、種子処理剤として、例えば乾燥種子処理粉剤（ＤＳ）、水溶性粉剤（ＳＳ）もしくはスラリー処理のための水分散性粉剤（ＷＳ）を含む粉末組成物として、又はフロアブル（ＦＳ）、液剤（ＬＳ）もしくはカプセル懸濁剤（ＣＳ）を含む液体組成物として使用するために製剤化することもできる。これらのＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、各々、先に説明したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物の調製に非常に類似している。種子処理用の組成物には、種子への本組成物の接着を補助する物質（例えば鉱物油又はフィルム形成性バリア）がある。湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、陽イオン系、陰イオン系、両性イオン系又は非イオン系のＳＦＡでもよい。
【０２３９】
好適な陽イオン系ＳＦＡには、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチル臭化アンモニウム）、イミダゾリン及びアミン塩がある。好適な陰イオン系ＳＦＡには、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン並びにジ−イソプロピル−及びトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種又は複数の脂肪族アルコールとリン酸（主にモノ-エステル）又は五酸化リン（主にジ-エステル）の間の反応の生成物、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸の間の反応の生成物（加えてこれらの生成物はエトキシル化してもよい）、スルホコハク酸、パラフィン又はオレフィンスルホン酸、タウレート系及びリグノスルホン酸がある。好適な両性イオン系ＳＦＡには、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートがある。好適な非イオン系ＳＦＡには、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物等の酸化アルキレンの、脂肪族アルコール（例えばオレイルアルコールもしくはセチルアルコール）との、又はアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノールもしくはオクチルクレゾール）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又は無水ヘキシトール由来の部分エステル；該部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含んでなる）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；並びに、レシチンがある。
【０２４０】
好適な懸濁化剤には、親水コロイド（例えば、多糖、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロース）及び膨潤クレイ（例えばベントナイト又はアパタルジャイト）がある。
【０２４１】
式（Ｉ）の化合物は、殺真菌化合物を施用する既知の手段のいずれかにより施用することができる。例えば、葉、茎、枝もしくは根を含む植物のいずれかの部分へ、もしくは植え付けられる前の種子へ、もしくはそこで植物が栽培されるかもしくはそこへ植物が植え付けられる他の媒体（例えば根の回りの土壌、土壌全般、田面水もしくは水耕栽培システム）へ、直接、製剤化又は非製剤化状態で施用してもよく、あるいはこれを、噴霧、粉衣、浸漬による施用、クリーム剤もしくはペースト剤としての施用、蒸気としての施用、又は土壌もしくは水性環境中に組成物（例えば顆粒組成物又は水溶性バッグに充填された組成物）の分配もしくは組み込みを通しての施用をしてもよい。
【０２４２】
式（Ｉ）の化合物は、植物へ注入、又は動電型噴霧技術もしくは他の低容積法を使用し植生へ噴霧、又は土地もしくは地域の潅漑システムにより施用することもできる。
【０２４３】
水性調製物（水溶液又は分散液）として使用するための組成物は一般に、高い割合で活性成分を含有する濃縮物の形で供給され、この濃縮物は、使用前に水へ添加される。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを含有できるこれらの濃縮物は、長期間の貯蔵に耐え、かつそのような貯蔵後に、水へ添加し、通常の噴霧装置により施用するのに十分な時間均質であり続ける水性調製物を形成できることが必要である。このような水性調製物は、それらを使用する目的に応じて変動する量で式（Ｉ）の化合物（例えば0.0001〜10質量％）を含有できる。
【０２４４】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば窒素−、カリウム−又はリン−含有肥料）との混合物の状態で使用してもよい。好適な剤型には、肥料の顆粒がある。好適にはこれらの混合物が式（Ｉ）の化合物を最大25質量％含有する。
従って本発明は、肥料及び式（Ｉ）の化合物を含んでなる肥料組成物も提供する。
【０２４５】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素、又は類似のもしくは補充的な殺真菌活性を有する化合物又は植物成長の調節活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性もしくは殺ダニ活性を有する化合物を含有してもよい。
【０２４６】
別の殺真菌剤を含有することにより、得られる組成物は、式（Ｉ）の化合物単独よりも、より広範な活性スペクトル及びより大きいレベルの固有の活性を有することができる。更に他の殺真菌剤は、式（Ｉ）の化合物の殺真菌活性に対し相乗作用を有する可能性がある。
【０２４７】
式（Ｉ）の化合物は、本組成物の単独の活性成分であっても、又はこれを適宜殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種又は複数の追加の活性成分と混合してもよい。追加の活性成分は、活性のより広いスペクトルを有し、又は生育場所での残留が向上する組成物を提供し；式（Ｉ）の化合物の活性を相乗するか、又は活性を補充し（例えば、作用速度を増大するか又は撥水性を克服することにより）；もしくは、個々の成分に対する耐性の出現を克服又は防止することを補助する。特定の追加の活性成分は、本組成物の意図する有用性により左右される。
【０２４８】
本発明の組成物に含有されてよい殺真菌化合物の例は、AC 382042（Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェンオキシ）プロピオンアミド）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジモルフ（aldimorph）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アザフェニジン（azafenidin）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ビロクサゾール（biloxazol）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジンＳ（blasticidin S）、ボスカリド（boscalid）（ニコビフェン（nicobifen）の新名称）、ブロムコンザゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、カプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、カルベンダジム（carbendazim）、カルベンダジムクロルハイドレート（carbendazim chlorhydrate）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、カルボン（carvone）、CGA 41396、CGA 41397、キノメチオナート（chinomethionate）、クロルベンズチアゾン（chlorbenzthiazone）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロゾリネート（chlorozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、例えばオキシ塩化銅、オキシキノール酸銅(copper oxyquinolate)、硫酸銅、トール油酸銅及びボルドー液などの銅含有化合物、サイアミダゾスルファミド(cyamidazosulfamid)、シアゾファミド（cyazofamid）(IKF-916)、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シブロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、デバカルブ（debacarb）、ジ−２−ピリジルジスルフィド−１，１'−二酸化物、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフルメトリム（diflumetorim）、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオリン酸、ジメフルアゾール（dimefluazole）、ジメトコナゾール（dimetconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジノカップ（dinocap）、ジチアノン（dithianon）、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドクグアジン（doguadine）、エディフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナート、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル(fenoxanil)(AC 382042)、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピディン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオキサスト���ビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、ホセチル-アルミニウム、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、グアザチン（guazatine）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒドロキシイソオキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒメキサゾール（hymexazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジン三酢酸塩、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロパニルブチルカルバメート（isopropanyl butyl carbamate）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム-メチル、LY186054、LY211795、LY 248908、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、メフェノキサム（mefenoxam）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ、メトコナゾール（metconazole）、メチラム（metiram）、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、MON65500（Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキシアミド）、ミクロブタニル（myclobutanil）、NTN0301、ネオアソジン（neoasozin）、ニッケルジチオカルバミン酸ジメチル、ニトロタール-イソプロピル（nitrothale-iso-propyl）、ヌアリモール（nuarimol）、オフレース（ofurace）、有機水銀化合物、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキソリン酸、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フェナジンオキシド（phenazin oxide）、リン含有酸、フタリド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリオキシン（polyoxin）Ｄ、ポリラム（polyram）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロピオン酸、プロキナジド（proquinazid）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロールニトリン（pyrrolnitrin）、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート（quinomethionate）、キノキシフェン（quinoxyfe）、キントゼン（quintozene）、シルチオファム（silthiofam）(MON 65500)、Ｓ−イマザリル（S-imazalil）、シメコナゾール（simeconazole）、シプコナゾール（sipconazole）、ペンタクロロフェネートナトリウム（sodium pentachlorophenate）、スピロキサミン（spiroxamine）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、２−（チオシアノ−メチルチオ）ベンゾチアゾール（2-(thiocyanomethylthio)-benzothiazole）、チオファネート−メチル、チラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チミベンコナゾール（timibenconazole）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）Ａ、バパム(vapam)、ビンクロゾリン（vinclozolin）、XRD-563、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、及び下記式の化合物である：
【化１２】
2010520908.tif 000023
【０２４９】
式（I）の化合物は、種子が媒介する、土壌が媒介する、又は葉の真菌性病気に対する植物の保護のために、土壌、泥炭又はその他の発根媒体と混合してもよい。
いくつかの混合物は、従来の同じ剤型には容易に役立たないような、顕著に異なる物理的、化学的又は生化学的特性を有する活性成分を含むことができる。このような状況において、その他の剤型を調製してもよい。例えば、一方の活性成分が水不溶性固体で、他方が水不溶性液体である場合、それでも、懸濁物として（ＳＣのものの類似体の調製物を使用する）固体活性成分を分散すること、及びエマルションとして（ＥＷのものの類似体の調整物を使用する）液体活性成分を分散することにより、各活性成分を同じ連続水相で分散可能にし得る。得られた組成物はサスポエマルション（ＳＥ）製剤である。
【０２５０】
本発明は以下の実施例により説明され、その中で以下の略記を使用する。
ｍｌ＝ミリリットル
ｇ＝グラム
ｐｐｍ＝百万分の１
Ｍ+＝質量イオン
ｓ＝シングレット
ｄ＝ダブレット
ｂｒ＝幅広いシングレット
ｔ＝トリプレット
ｑ＝カルテット
ｍ＝マルチプレット
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ＮＭＲ＝核磁気共鳴
ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィ
【実施例１】
【０２５１】
本実施例では、スキーム３（ｍは０である）に従った２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−tert−ブチル−ブチルアミド（表１５４の化合物番号１２）の調製について説明する。
【０２５２】
ステップ１：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−ブチル酸エチルエステルの調製
３−ブロモ−キノリン−６−オール（11.3 g）（Liebigs Ann Chem 1966, 98-106に記載の調製物）を、乾燥ＤＭＦ（100 ml）に溶解させた。２−ブロモ−ブチル酸エチルエステル（11.05 g）及び乾燥炭酸カリウム（20.9 g）を混合物に室温で添加した。得られた懸濁物を70℃で１時間攪拌した。反応混合物を、ブライン中に注いだ。沈殿物を除去し、２相に分離した後、水層を酢酸エチルで２回抽出した（２×100 mL)。有機層を混合し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、及び濃縮して、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−ブチル酸エチルエステルをオイルとして得た（17.8 g）。これをさらなる精製を行わず次のステップで使用した。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.78 (1H,d); 8.15 (1H,d); 7.98 (1H,d); 7.42 (1H,dxd); 6.90 (1H,d); 4.70 (1H,t); 4.25 (2H,q); 2.08 (2H,m); 1.25 (3H,t); 1.13 (3H,t)。
【０２５３】
ステップ２：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−ブチル酸の調製
テトラヒドロフラン／水（１／１）の混合物（500 ml）中の２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−ブチル酸エチルエステルの懸濁物へ、水酸化リチウム一水和物（2.31g）を０℃で添加する。反応混合物を、室温に戻し、一晩攪拌する。酢酸エチルを添加し、２相を分離した。水相を希塩酸で酸性化し、その後酢酸エチルで２回抽出した。有機相を混合し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し及び濃縮して、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−ブチル酸を茶色粉末として得た（13.1g）。これをさらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.70 (1H,d); 8.13 (1H,d); 7.92 (1H,d); 7.35 (1H,dxd); 6.90 (1H,d); 4.70 (1H,t); 3.3-2.5 (1H, br); 2.05 (2H,m); 1.10 (3H,t)。
【０２５４】
ステップ３：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−tert−ブチル−ブチルアミドの調製
２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−ブチル酸（0.209 g）、Ｎ−tert−ブチルアミン（0.074 ml）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）（0.097g）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ'−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）（0.137g）及びトリエチルアミン（0.098 ml）を、乾燥Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（7 ml）中、室温で3.5時間攪拌した。反応混合物を水により反応停止させ、Chromabond-XTRカートリッジに注ぎ、その後酢酸エチル（130 ml）で溶出を行った。この粗い混合物を逆相ＨＰＬＣにより精製し（アセトニトリル−水）、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−tert−ブチル−ブチルアミドをオイルとして得た（0.16g）。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.70 (1H,d); 8.12 (1H,d); 7.92 (1H,d); 7.32 (1H,dxd); 6.92 (1H,d); 6.05 (1H, br s); 4.43 (1H,m); 1.92 (2H, m); 1.20 (9H, s); 0.98 (3H,t)。
【０２５５】
以下のアミドは、同様の方法を用いることにより調製した。
表１５４の化合物番号４７：２−メトキシ−１,１−ジメチル−エチルアミンを使用する、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシ−１,１−ジメチル−エチル）−ブチルアミド。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.75 (1H,d); 8.15 (1H,d); 7.96 (1H,d); 7.38 (1H,dxd); 7.0 (1H,d); 6.42 (1H, br s); 4.50 (1H,m); 3.25 (2H,m); 3.23(3H,s); 2.02 (2H,m); 1.31 (3H,s); 1.24 (3H,s); 1.05 (3H,t)。
【０２５６】
表１５４の化合物番号５２：２−アミノ−３−メトキシ−２−メチル−プロピオニトリルを使用する、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシ−１−メチル−エチル）−ブチルアミド。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: ジアステレオ異性体混合物 (9/1); 主要なジアステレオ異性体: 8.72 (1H,d); 8.18 (1H,dxm); 7.95 (1H,d); 7.35 (1H,dxd); 6.98 (1H,m); 6.88 (1H,m br); 4.65 (1H,m); 3.6 (2H, m); 3.25 (3H,s); 2.05 (2H,m); 1.70 (3H,s); 1.05 (3H,t)。
【０２５７】
２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−３−メチル−ブチル酸及びＮ−tert−ブチルアミンを使用する、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−tert−ブチル−３−メチル−ブチルアミド。融点（℃）: 123-125; 1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.78 (1H,d); 8.18 (1H,d); 8.01 (1H,d); 7.41 (1H,dxd); 7.02 (1H,d); 5.59 (1H, br s); 4.32 (1H,d); 2.3 (1H,m); 1.30 (9H,s); 1.09 (6H,m)。
【０２５８】
２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−３−メチル−ブチル酸及び２−シアノ−１−メトキシ−プロプ−２−イルアミンを使用する、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシ−１−メチル−エチル）−３−メチル−ブチルアミド。融点（℃）: 151-157; 1H NMR (CDCl3) δ ppm: ジアステレオ異性体混合物(1/1); 8.80 (1H,d); 8.20 (1H,d); 8.02 (1H,d); 7.41 (1H,dxd); 7.02 (1H,m); 6.67 (1H, br m); 4.48 (1H, m); 3.68-3.45 (2H,m+s); 3.41 and 3.21 (3H,2xs); 2.36 (1H,m); 1.70 and 1.61 (3H, 2xs); 1.10 (6H, m)。
【０２５９】
（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−シクロプロピル酢酸及びＮ−tert−ブチルアミンを使用する、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−tert−ブチル−２−シクロプロピル−アセトアミド。融点（℃）: 165-167; 1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.78 (1H,d); 8.18 (1H,d); 8.00 (1H,d); 7.39 (1H,dxd); 6.98 (1H,d); 5.99 (1H, br s); 4.15 (1H,d); 1.3 (1H,m); 1.29 (9H,s); 0.75-0.50 (4H,2xm)。
【０２６０】
（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−シクロプロピル酢酸及び２−メトキシ−１,１−ジメチル−エチルアミンを使用する、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−２−シクロプロピル−Ｎ−（２−メトキシ−１,１−ジメチル−エチル）−アセトアミド。融点（℃）: 139-141; 1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.77 (1H,d); 8.18 (1H,d); 7.99 (1H,d); 7.40 (1H,dxd); 6.98 (1H,d); 6.33 (1H, br s); 4.15 (1H,d); 3.33-3.18 (2H,m); 3.22 (3H,s); 1.35 (1H,m); 1.31 (3H,s); 1.24 (3H,s); 0.75-0.47 (4H,2xm)。
【０２６１】
（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−シクロプロピル酢酸及び２−シアノ−１−メトキシ−プロプ−２−イルアミンを使用する、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシ−１−メチル−エチル）−２−シクロプロピル−アセトアミド。融点（℃）: 119-121; 1H NMR (CDCl3) δ ppm: diastereoisomeric mixture (1/1); 8.79 (1H,d); 8.20 (1H,m); 8.01 (1H,d); 7.40 (1H,dxd); 6.98 (1H,m); 6.74 and 6.68 (1H, 2xbr s); 4.29 (1H, m); 3.70-3.48 (2H,m+s); 3.42 and 3.23 (3H,2xs); 1.72 and 1.62 (3H, 2xs); 1.38 (1H,m); 0.80-0.50 (4H,2xm)。
【実施例２】
【０２６２】
本実施例では、スキーム６（ｍは１である）に従った２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−tert−ブチル−２−メトキシ−アセトアミド（表１５５の化合物番号１２）の調製について説明する。
【０２６３】
ステップ１：（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）酢酸メチルエステル
３−ブロモ−キノリン−６−オール（10.0g）を乾燥ＤＭＦ（100 ml）中に溶解させた。ブロモ−酢酸メチルエステル（7.51 g）及び乾燥炭酸カリウム（18.5 g）を、当該混合物に室温で添加した。得られた懸濁物を80℃で２時間攪拌した。反応混合物をブラインに注ぎ、得られた混合物を酢酸エチルで２回抽出した（２×100ml）。有機層を混合し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、及び濃縮した。粗い混合物をイソプロパノール中で再結晶化し、（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）酢酸メチルエステル（11.5g）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.78 (1H,d); 8.20 (1H,d), 8.0 (1H,d); 7.44 (1H,dxd); 6.92 (1H,d); 4.76 (2H, s); 3.85 (3H,s)。
【０２６４】
ステップ２：ブロモ−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）酢酸メチルエステル
（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）酢酸メチルエステル、Ｎ−ブロモスクシンイミド（1.80g）及びアゾ−イソブチロニトリル（0.222g）の、四塩化炭素（100 ml）中懸濁物を、還流温度まで３時間加熱した。反応混合物を、室温まで冷却し、濾別し、真空下で濃縮して、ブロモ−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）酢酸メチルエステル（2.8 g）を黄色固体として得た。粗い混合物は、更なる精製を行わずに次のステップで使用した。 
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.87 (1H,d); 8.35 (1H,d); 8.12 (1H,d); 7.55 (1H,dxd); 7.41 (1H,d); 6.62 (1H,s); 3.98 (3H,s)。
【０２６５】
ステップ３：（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メトキシ酢酸メチルエステルの調製
無水メタノール中のブロモ−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）酢酸メチルエステル（1.32g）の懸濁物に、炭酸カルシウム（1.05g）を添加した。反応混合物を室温で2.5時間攪拌し、クロロホルムで処理して、さらに室温で10分間攪拌した。混合物を濾別し、溶媒を蒸発させた。得られた粗いオイルは逆相ＨＰＬＣにより分取し（溶離液：アセトニトリル／水）、（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メトキシ酢酸メチルエステル（0.5g）を黄色オイルとして得た。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.80 (1H,d); 8.22 (1H,d); 8.02 (1H,d); 7.51 (1H,dxd); 7.30 (1H,d); 5.63 (1H,s); 3.87 (3H,s); 3.58 (3H,s)。
【０２６６】
ステップ４：（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）メトキシ酢酸の調製
（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メトキシ酢酸メチルエステル（0.495 g）及び水酸化リチウム一水和物（0.070 g）の、テトラヒドロフラン／水（１／１）混合物中懸濁物を、０℃で2.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで温め、酢酸エチルを添加し、２相を分離した。水相を希塩酸で酸性化し、その後酢酸エチルで２回抽出した。有機相を混合し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させて、（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）メトキシ酢酸（0.39g）を白色固体として得た。これをさらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
1H NMR (DMSO d6) δ ppm: 8.82 (1H,d); 8.63 (1H,d); 7.99 (1H,d); 7.57 (1H,dxd); 7.50 (1H,d); 5.78 (1H,s); 3.46 (3H,s)。
【０２６７】
ステップ５：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−tert−ブチル−２−メトキシアセトアミドの調製
５：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−ブチル酸（0.052 g）、Ｎ−tert−ブチルアミン（0.024g）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）（0.099g）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（0.043g）及びＮ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン（0.005g）を乾燥Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（4ml）中で、室温で８時間攪拌した。反応混合物をブライン／酢酸エチル溶液に注いだ。水相を分離し、酢酸エチルで３回洗浄した。有機相を混合し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。得られた粗い混合物を、シリカゲルのクロマトグラフィで精製し（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル：１／１）、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−tert−ブチル−２−メトキシアセトアミド（表１５５の化合物番号１２）を黄色オイルとして得た（0.046g）。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.80 (1H,d); 8.22 (1H,d); 8.03 (1H,d); 7.52 (1H,dxd); 7.38 (1H,d); 6.45 (1H,br s); 5.36 (1H,s); 3.52 (3H,s); 1.38 (9H,s)。
【０２６８】
以下のアミドは、同様の方法を用いることにより調製した。
表９９の化合物番号１２：（３,８−ジブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メトキシ酢酸及びＮ−tert−ブチルアミンを使用する、（Ｎ−tert−ブチル−２−（３,８−ジブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−２−メトキシ−アセトアミド。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.89 (1H,d); 8.23 (1H,d); 7.88 (1H,d); 7.49 (1H,d); 6.45 (1H,br s); 5.35 (1H,s); 3.52 (3H,s); 1.39 (9H,s)。
【０２６９】
表１５５の化合物番号４７：（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メトキシ−酢酸及び２−メトキシ−１,１−ジメチル−エチルアミンを使用する、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−１,１−ジメチル−エチル）−アセトアミド。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.88 (1H,d); 8.21 (1H,d); 8.02 (1H,d); 7.51 (1H,dxd); 7.38 (1H,d); 6.8 (1H,br s); 5.38 (1H,s); 3.51 (3H,s); 3.37 (2H,m); 3.35 (3H,s); 1.39 (3H,s); 1.37 (3H,s)。
【０２７０】
表１５５の化合物番号５２：（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メトキシ−酢酸及び２−シアノ−メトキシ−プロプ−２−イルアミンを使用する、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシ−１−メチル−エチル）−２−メトキシ−アセトアミド。1H NMR (CDCl3) δ ppm: ジアステレオ異性体混合物(1/1); a) 8.81 (1H,d); 8.24 (1H,d); 8.02 (1H,d); 7.51 (1H,dxm); 7.41 (1H,d); 7.11 (1H,br s); 5.48 (1H,s); 3.75-3.6 (2H,m); 3.55 (3H,s); 3.51 (3H,s); 1.77 (3H,s); b) 8.81 (1H,d); 8.24 (1H,d); 8.02 (1H,d); 7.51 (1H,dxm); 7.38 (1H,d); 7.03 (1H,br s); 5.48 (1H,s); 3.75-3.6 (2H,m); 3.55 (3H,s); 3.44 (3H,s); 1.72 (3H,s)。
【０２７１】
表１５６の化合物番号１２：（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−エトキシ−酢酸及びＮ−tert−ブチルアミンを使用する、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−tert−ブチル−２−エトキシ−アセトアミド。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.79 (1H,d); 8.22 (1H,d); 8.01 (1H,d); 7.50 (1H,dxd); 7.38 (1H,d); 6.48 (1H,br s); 5.42 (1H,s); 3.85 (1H,m); 3.68 (1H,m); 1.39 (9H,s); 1.28 (3H,t)。
【０２７２】
表１５６の化合物番号４７：（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−エトキシ−酢酸及び２−メトキシ−１,１−ジメチル−エチルアミンを使用する、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−２−エトキシ−Ｎ−（２−メトキシ−１,１−ジメチル−エチル）−アセトアミド。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.79 (1H,d); 8.22 (1H,d); 8.01 (1H,d); 7.50 (1H,dxd); 7.37 (1H,d); 6.8 (1H,br s); 5.44 (1H,s); 3.85 (1H,m); 3.69 (1H,m); 3.38 (2H,m); 3.35 (3H,s); 1.39 (3H,s); 1.37 (3H,s); 1.28 (3H,t)。
【０２７３】
表１５６の化合物番号５２：（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−エトキシ−酢酸及び２−シアノ−１−メトキシ−プロプ−２−イルアミンを使用する、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシ−１−メチル−エチル）−２−エトキシ−アセトアミド。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: ジアステレオ異性体混合物(1/1); a) 8.80 (1H,d); 8.24 (1H,d); 8.02 (1H,d); 7.49 (1H,dxm); 7.40 (1H,d); 7.13 (1H,br s); 5.52 (1H,s); 3.88 (1H,m); 3.72 (1H,m); 3.73-3.6 (2H,m); 3.51 (3H,s); 1.78 (3H,s); 1.29 (3H,t); b) 8.80 (1H,d); 8.24 (1H,d); 8.02 (1H,d); 7.49 (1H,dxm); 7.37 (1H,d); 7.03 (1H,br s); 5.52 (1H,s); 3.88 (1H,m); 3.72 (1H,m); 3.73-3.6 (2H,m); 3.45 (3H,s); 1.73 (3H,s); 1.29 (3H,t)。
【実施例３】
【０２７４】
本実施例では、スキーム３（ｍは１である）に従った（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）メトキシ酢酸メチルエステルの調製について説明する。
【０２７５】
ステップ１：ブロモ−メトキシ−酢酸メチルエステルの調製
メトキシ酢酸メチルエステル（0.400g）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（0.752g）及びアゾ−イソブチロニトリル（0.126g）の、四塩化炭素（6 ml）中懸濁物を、還流温度で20時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、濾別し、真空下で濃縮し、ブロモメトキシ−酢酸メチルエステル（0.94 g）を黄色液体として得た。粗い混合物をさらなる精製を行わず次のステップで使用した。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 6.01 (1H,s); 3.88 (3H,s); 3.60 (3H,s)。
【０２７６】
ステップ２：（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）メトキシ酢酸メチルエステルの調製
tert−ブチルアルコール（5ml）中のカリウムtert−ブトキシド（0.308 g）溶液に、tert−ブチルアルコール（1 ml）中の３−ブロモ−キノリン−６−オール（0.454 g）溶液を、室温で添加した。得られた溶液を室温で15分間攪拌した。その後、tert−ブチルアルコール（1 ml）中のブロモメトキシ酢酸メチルエステル（0.500 g）溶液を、触媒量のヨウ化カリウムと共に添加した。反応混合物を室温で３時間攪拌し、その後水（25 ml）／クロロホルム（25 ml）中へ注いだ。水層を分離し、クロロホルムで３回洗浄した。有機相を混合し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、及び減圧下で蒸発させた。得られた粗い混合物を逆相ＨＰＬＣで精製（溶離液：アセトニトリル／水）し、（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）メトキシ酢酸メチルエステル（0.177 g）を黄色オイルとして得た。[1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.80 (1H,d); 8.22 (1H,d); 8.02 (1H,d); 7.51 (1H,dxd); 7.30 (1H,d); 5.63 (1H,s); 3.87 (3H,s); 3.58 (3H,s)] 。スキーム３に示したように一般式（I）の化合物は、実施例２のステップ４及び５での記載と同様の手順で提供できる。
【実施例４】
【０２７７】
本実施例では、スキーム９に従った、Ｎ−（３−フルオロ−１,１−ジメチル−プロピル）アミン塩酸塩の調製について説明する。
【０２７８】
ステップ１：（３−フルオロ−１,１−ジメチル−プロピル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製
４,４−ジメチル−２,２−ジオキソ−（１,２,３）オキサチアジナン（23.9 g）（J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935-6936に記載の方法に従って調製）をＣＨ3ＣＮ（500 ml）中に、窒素雰囲気下で溶解した。エチルジイソプロピルアミン（ヒューニッヒ塩基（Hunig's base））（52.1 ml）及びジメチルアミノピリジン（ＤＭＰ）（1.8 g）、その後（ｔＢｕＯＣＯ）2Ｏ（56.9+ g）を添加した。混合物を50℃で３時間攪拌し、その後、水中に注ぎ、酢酸エチルで希釈した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、及び蒸発させ、組成生物を得た。これをフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：酢酸エチル、２：１）で精製し、24.1 gの純粋な４,４−ジメチル−２,２−ジオキソ−（１,２,３）オキサチアジナン−３−カルボン酸tert−ブチルエステルを黄色固体として得た。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 4.55 (1H,t); 2.30 (1H,t); 1.65 (6H,s); 1.52 (9H,s)。
CH3CN中のＴＢＡＦ（ＴＨＦ中1 M溶液の6.8 ml）の溶液に、室温で窒素雰囲気下、４,４−ジメチル−２,２−ジオキソ−（１,２,３）オキサチアジナン−３−カルボン酸tert−ブチルエステル（1.5 g）を添加した。混合物を一晩攪拌し、その後エーテル（20 ml）で希釈し、1 M ＨＣl（7ml）で反応停止させた。分離後、有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、及び濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：酢酸エチル、４：１）で精製し、1.08 gの純粋な（３−フルオロ−１,１−ジメチル−プロピル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを明黄色オイルとして得た。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 4.65 (1H,t); 4.55 (1H,br s); 4.50 (1H,t); 2.15-2.05 (2H, m); 1.45 (9H,s); 1.30 (6H,s)。
【０２７９】
ステップ２：N−（３−フルオロ−１,１−ジメチル−プロピル）アミン塩酸塩の調製
エチルエーテル中の２M ＨＣl溶液（25 ml）を（３−フルオロ−１,１−ジメチル−プロピル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル（1.08 g）に窒素雰囲気下室温で添加した。混合物を一晩攪拌し、その後、エチルエーテル中の２M ＨＣl溶液（12 ml）を再び添加した。２日間攪拌後、混合物を濃縮し、N−（３−フルオロ−１,１−ジメチル−プロピル）アミン塩酸塩（0.77 g）を固体として得た。これは次のステップで使用できる純粋物であった。1H NMR (DMSO-d6) δ ppm: 4.62 (1H,t); 4.50 (1H,t); 3.70-3.45 (br s); 2.00-1.85 (2H, m); 1.20 (6H,s)。
【実施例５】
【０２８０】
本実施例では、スキーム３（ここでmは0である)に従った、２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（３−フルオロ−１,１−ジメチル−プロピル）ブチルアミド（表１５８の化合物番号２７５）の調製について説明する。
【０２８１】
ステップ１：２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−ブチル酸エチルエステルの調製
段階１：３−ヨード−６−ヒドロキシキノリンの調製
ジオキサン（19.5 ml）中の、３−ブロモ−６−ヒドロキシキノリン（Liebigs Ann Chem 1966, 98-106に記載の調製物）（3.0 g）、ヨウ化ナトリウム（4.0 g）及びヨウ化銅（0.25 g）の攪拌状態の混合物に、密封管中でN,N,N',N'−テトラメチル−エタン−１,２−ジアミン（0.24 g）を添加した。混合物を120 ℃で14時間攪拌し、冷却時にアンモニア水で、その後塩酸で処理した。酢酸エチルでの抽出、有機相の硫酸マグネシウムによる乾燥、濾過、及び減圧下での蒸発により、所望の生成物（M+272）を、明茶色粉末として得た。これを次のステップで使用した。
【０２８２】
段階２：ステップ１、段階１から得た３−ヨード−６−オール（1.0 g）を乾燥DMF中（20 ml）に溶解させた。２−ブロモ−ブチル酸エチルエステル（940 mg）及び乾燥炭酸カリウム（1.5 g）を、前記混合物に室温で添加した。得られた懸濁物を50℃で３時間攪拌した。反応混合物をブラインへ注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。有機相を混合し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、及び蒸発させて、フラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：酢酸エチル、６：１）の後に0.86 gの２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−ブチル酸エチルエステルを得た。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.86 (1H,d); 8.36 (1H,d); 7.95 (1H,d); 7.41 (1H,dd); 6.85 (1H,d); 4.65 (1H,t); 4.22 (2H,q); 2.05 (2H,m); 1.25 (3H,t); 1.10 (3H,t)。
【０２８３】
ステップ２：２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）ブチル酸の調製
テトラヒドロフラン（9 ml）中の２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）ブチル酸エチルエステル（860 ml）溶液に、0.5 M NaOH水溶液（5.4 ml）を室温で添加した。反応混合物を４時間室温で攪拌した。酢酸エチルを添加し、２相を分離した。水相を1 M ＨＣlで酸性化し（pＨ ２〜３まで）、その後酢酸エチルで２回抽出した。有機相を混合し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、及び蒸発させて、0.77 gの粗い２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）ブチル酸を得た。これをさらなる精製を行わずに次のステップで使用した。1H NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8.85 (1H,d); 8.20 (1H,d); 7.90 (1H,d); 7.45 (1H,dd); 7.20 (1H,d); 4.85 (1H,t); 2.00 (2H,m); 1.05 (3H,t)。
【０２８４】
ステップ３：２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−N−（３−フルオロ−１,１−ジメチル−プロピル）ブチルアミドの調製
２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）ブチル酸（100 mg）、実施例４、ステップ２から得たN−（３−フルオロ−１,１−ジメチル−プロピル）アミン塩酸塩（44 mg）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（HOAT）（42 mg）O−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−N,N,N',N'−テトラメチルウロニウムテトラフルオロホウ酸塩（TBTU)（100 mg）及びトリエチルアミン（0.2 ml）を、乾燥CH3CN（7 ml）中、室温で一晩攪拌した。反応混合物をNaHCO3の飽和溶液で反応停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、及び蒸発させた。組成生物をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：酢酸エチル、３：１）で精製し、0.12 gの２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−N−（３−フルオロ−１,１−ジメチル−プロピル）ブチルアミドを黄色オイルとして得た。
表１５８の化合物番号２７５： 1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.90 (1H,d); 8.40 (1H,d); 7.96 (1H,d); 7.40 (1H,dd); 6.95 (1H,d); 6.40 (1H,br s); 4.60-4.35 (3H,m);  2.20-1.95 (4H,m); 1.35 (3H,s); 1.32 (3H,s); 1.05 (3H,t)。
【実施例６】
【０２８５】
本実施例では、スキーム３（ここでmは0である)に従った、２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−tert−ブチル−ブチルアミド（表９０の化合物番号１２）の調製について説明する。
【０２８６】
段階１：３−ブロモ−６−ヒドロキシ−８−メチルキノリンの調製
６−アミノ−３−ブロモ−８−メチルキノリン（12 g）（of the American Chemical Society  (1955),  p 4175-4176に記載の調製物）を水（5 ml）及びリン酸（60 ml）中に懸濁させ、密閉管中180℃で３日間加熱した。混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、その後水酸化ナトリウム溶液（2 M）でpＨ３〜４にした。形成した沈殿物を溶液から濾過し、水で洗浄し、吸引乾固し、３−ブロモ−６−ヒドロキシ−８−メチルキノリンを灰色固体として得た。
1H NMR (d6-DMSO) δ ppm: 2.56(3H,s); 3.50(1H,bs); 6.91(1H,d); 7.15(1H,d); 8.38(1h,d); 8.61(1H,d)。
上記段階１から得た３−ブロモ−６−ヒドロキシ−８−メチルキノリンを出発物質として用い、実施例１、ステップ１〜３の方法を繰り返すことにより、２−（３−ブロモ−８−メトキシ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−tert−ブチル−ブチルアミド（表９０の化合物番号１２）が提供される。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.79 (1H,d); 8.14 (1H,d); 7.27 (1H,d); 6.83 (1H,d); 6.10 (1H,br s); 4.49 (1H,dd); 2.75 (3H,s); 2.06-1.93 (2H,m), 1.30 (9H, s),  1.05 (3H, t)。
【０２８７】
以下のアミドは、同様の方法を用いることにより調製した。
表９０の化合物番号４７：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−ブチル酸及び１−メトキシ−２−メチルプロプ−２−イルアミンを使用する、２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシ−１,１−ジメチル−エチル）−ブチルアミド。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.79 (1H,d); 8.15 (1H,d); 7.27 (1H,d); 6.84 (1H,d); 6.42 (1H,br s); 4.50 (1H,dd); 3.29 (2H,dd), 3.27 (3H,s), 2.76 (3H,s), 2.08-1.94 (2H,m), 1.33 (3H,s),  1.28 (3H,s),  1.06 (3H, t)。
【０２８８】
表９０の化合物番号５２：４７：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−ブチル酸及び２−シアノ−１−メトキシ−プロプ−２−イルアミンを使用する、２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（シアノ−メトキシメチル−メチル−メチル）−ブチルアミド。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: ジアステレオ異性体混合物; 8.78 (1H,m); 8.18-8.14 (1H,d); 7.27 (1H,m); 6.88-6.79 (2H, m), 4.70-4.62 (1H,m), 3.69-3.52 (2H,m), ｛3.43 (s) 及び 3.28 (s) 3H｝, 2.74 (3H, s), 2.13-2.00 (2H,m), ｛1.72 (s) & 1.64 (s), 3H｝, 1.10-1.06 (3H,m)。
【実施例７】
【０２８９】
本実施例では、スキーム９に従った、１−メトキシ−３−メチルブト−３−イルアミン塩酸塩の調製について説明する。
【０２９０】
段階１：１−メトキシ−３−メチルブト−３−イルアミン塩酸塩の調製
乾燥Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（2 ml）中の攪拌状態の水素化ナトリウム懸濁物（0.30 g、ミネラルオイル中80％分散）に、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（5 ml）中の１−ヒドロキシ−３−メチルブト−３−イルアミン（0.52 g）を、窒素雰囲気下室温で添加した。混合物を３時間攪拌し、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（5 ml）中のヨウ化メチル（0.74 g）を５分間で添加し、その後さらに2.25時間攪拌し、18時間室温で貯蔵した。溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し（３回）、抽出物を混合し、その後希塩酸で抽出した。水酸性抽出物を減圧下で蒸発させ、残存水を除去するためトルエンで同時蒸留（co-distill）し、１−メトキシ−３−メチルブト−３−イルアミン塩酸塩を黄色ゴムとして得た。1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.54(6H,s); 1.96-2.00(2H,t); 3.48(3H,s); 3.62-3.66(2H,t)。
【０２９１】
同様の方法で、１−ヒドロキシ−３−メチルブト−３−イルアミンを、ヨウ化エチルと反応させ、１−エトキシ−３−メチルブト−３−イルアミン塩酸塩を得た。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.20-1.24(3H,t); 1.54(6H,s); 1.96-2.00(2H,t); 3.50(2H,q); 3.66-3.70(2H,t)。
【０２９２】
同様の方法で、１−ヒドロキシ−２−メチルプロプ−２−イルアミンを、ヨウ化メチルと反応させ、１−エトキシ−２−メチルプロプ−２−イルアミン塩酸塩を得た。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.47(6H,s); 3.43(3H,s); 3.44(2H,s); 8.24(3H bs)。
【０２９３】
同様の方法で、１−ヒドロキシ−２−メチルプロプ−２−イルアミンを、臭化４−フルオロベンジルと反応させ、１−（４−フルオロベンジルオキシ）−２−メチルプロプ−２−イルアミン塩酸塩を得た。
1H NMR (CDCl3) δ ppm: 1.41(6H,s); 3.46(2H,s); 4.53(2H,s); 7.00-7.04(2H,m);7.32-7.36(2H,m); 8.30(3H bs)。
【実施例８】
【０２９４】
表１６１
表１６１で特徴づけられた化合物は、一般式（I）の化合物であり、ここでＱ4、Ｑ5及びＱ6は水素であり、ＬはＯであり、Ｒ2は水素であり、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、ｍ、Ｒ1及びＲ3は、表中に示される基である。
【表１０】
2010520908.tif 000024
【表１１】
2010520908.tif 000025
【表１２】
2010520908.tif 000026
【表１３】
2010520908.tif 000027
【表１４】
2010520908.tif 000028
【表１５】
2010520908.tif 000029
【表１６】
2010520908.tif 000030
【表１７】
2010520908.tif 000031
【実施例９】
【０２９５】
表１６２
表１６２で特徴づけられた化合物は、一般式（100）の化合物であり、ここでＱ4、Ｑ5及びＱ6は水素であり、ＬはＯであり、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、ｍ、Ｒ500は、表中に示される基である。
【化１３】
2010520908.tif 000032
以下の方法はＬＣ−ＭＳ分析で使用した。
方法Ａ：以下のＨＰＬＣグラジエント条件（溶媒Ａ：0.1％ ギ酸（水中）／アセトニトリル（９：１）及び溶媒Ｂ：0.1％ ギ酸（アセトニトリル中））でのメソッド（Water Alliance 2795 LC）
【表１８】
2010520908.tif 000033
カラムの型：Water atlantis dc18、カラム長」：20 mm、カラム内径： 3 mm、粒子径：3 ミクロン、温度：40℃。
【表１９】
2010520908.tif 000034
【表２０】
2010520908.tif 000035
【表２１】
2010520908.tif 000036
【表２２】
2010520908.tif 000037
【表２３】
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【表２４】
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【表２５】
2010520908.tif 000040
【表２６】
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【表２７】
2010520908.tif 000042
【表２８】
2010520908.tif 000043
【表２９】
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【表３０】
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【表３１】
2010520908.tif 000046
【表３２】
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【表３３】
2010520908.tif 000048
【表３４】
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【表３５】
2010520908.tif 000050
【表３６】
2010520908.tif 000051
【表３７】
2010520908.tif 000052
【表３８】
2010520908.tif 000053
【実施例１０】
【０２９６】
本実施例は式（I）の化合物の殺真菌特性を説明する。
化合物を、以下に記載の方法を用いる葉ディスク（leaf disk）アッセイで試験した。試験化合物を、ＤＭＳＯに溶解させ、水で200ppmまで希釈した。ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）での試験の場合、ＤＭＳＯに溶解させ、水で20ppmまで希釈した。
【０２９７】
エリシフェ・グラミニス・ｆ.種・トリチシ（Erysiphe graminis f.sp. tritici）（コムギウドンコ病）：コムギ葉断片を、24ウェルプレートの寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。12〜24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を播種した。適切なインキュベーション後、播種後４日目に、真菌活性の防除として化合物の活性を評価した。
【０２９８】
プッシニア・レコンディタ・ｆ.種・トリチシ（Puccinia recondita f.sp. tritici）（コムギ茶色さび病）：コムギ葉断片を、24ウェルプレートの寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。12〜24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を播種した。適切なインキュベーション後、播種後４日目に、真菌活性の防除として化合物の活性を評価した。
【０２９９】
セプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）（コムギ苞穎痣）：コムギ葉断片を、24ウェルプレートの寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。12〜24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を播種した。適切なインキュベーション後、播種後４日目に、真菌活性の防除として化合物の活性を評価した。
【０３００】
ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギ網状痣）：オオムギ葉断片を、24ウェルプレートの寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。12〜24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を播種した。適切なインキュベーション後、播種後４日目に、真菌活性の防除として化合物の活性を評価した。
【０３０１】
ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（イネイモチ病）：イネ葉断片を、24ウェルプレートの寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。12〜24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を播種した。適切なインキュベーション後、播種後４日目に、真菌活性の防除として化合物の活性を評価した。
【０３０２】
ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰カビ）：マメ葉断片を、24ウェルプレートの寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。12〜24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を播種した。適切なインキュベーション後、播種後４日目に、真菌活性の防除として化合物の活性を評価した。
【０３０３】
フィトフソラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）（ジャガイモ又はトマトの後発性枯れ病）：トマト葉断片を、24ウェルプレートの寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。12〜24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を播種した。適切なインキュベーション後、播種後４日目に、真菌活性の防除として化合物の活性を評価した。
【０３０４】
プラスモポパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）（ブドウべと病）：ブドウ葉断片を、24ウェルプレートの寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。12〜24時間で完全に乾燥させた後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁物を播種した。適切なインキュベーション後、播種後４日目に、真菌活性の防除として化合物の活性を評価した。
【０３０５】
セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）（葉痣)：低温貯蔵品から真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢジャガイモデキストロースブロス）に直接混合した。マイクロタイタープレート（96ウェル型）に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を置いた後、真菌胞子を含有する栄養ブロスを添加した。試験プレートを24℃でインキュベートし、72時間後に生育阻害を測光的に決定した。
【０３０６】
フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）（根枯れ）：低温貯蔵品から真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢジャガイモデキストロースブロス）に直接混合した。マイクロタイタープレート（96ウェル型）に試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液を置いた後、真菌胞子を含有する栄養ブロスを添加した。試験プレートを24℃でインキュベートし、48時間後に生育阻害を測光的に決定した。
【０３０７】
ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）（立ち枯れ病）：新鮮な液体培地から調製した真菌の菌糸体断片を、ジャガイモでキスとロースブロスに混合した。ジメチルスルホキシド中の試験化合物の溶液を、20ppmまで希釈し、その後96ウェルマイクロタイタープレートに置き、真菌胞子を含有する栄養ブロスに添加した。試験プレートを24℃でインキュベートし、48時間後に生育阻害を測光的に決定した。
【０３０８】
以下の化合物（化合物番号が初めにあり、続いて表番号が括弧の中にある）は、以下の真菌の感染を、200ppmで少なくとも60％制御した。プラスモパラ・ビチコラでは、化合物は、12 (95), 12 (99), 12 (156), 12 (159), 38 (154), 47 (91), 47 (99), 47 (118), 47 (156), 52 (90), 52 (118), 52 (156), 60 (154), 85 (118), 85 (158), 34 (161), 25 (161), 23 (161), 16(161), 11(161), 8(161), 7(161), 6(161), 5(161), 2(161), 1(161), 78(161), 77(161), 74(161), 72(161), 71(161), 70(161), 67(161), 65(161), 47(161), 44(161), 42(161), 32(162), 64(162), 90(162), 91(162), 115(162), 177(162), 222(162), 247(162)。
フィトフソラ・インフェスタンスでは、化合物12 (156), 12 (158), 12 (159), 47 (154), 47 (156), 52 (118), 34(161), 25(161), 6(161), 2(161), 78(161), 77(161), 76(161), 75(161), 67(161), 50(161), 48(161), 44(161), 32(162), 122(162), 179(162), 189(162)。
ボトリチス・シネレアでは、化合物24(161), 8(161), 6(161), 5(161), 78(161), 73(161), 72(161), 60(161), 57(161), 56(161), 54(161), 53(161), 51(161), 49(161), 48(161), 47(161), 46(161), 41(161), 81(161), 4(162), 150(162), 155(162), 169(162), 174(162), 176(162), 177(162), 185(162), 246(162)。
ピレノフォラ・テレスでは、化合物77(161), 76(161), 67(161), 51(161), 47(161)。
エリシフェ・グラミニス ｆ.種・トリチシでは、12 (91), 12 (94), 12 (95), 12 (99), 12 (118), 12 (119), 12 (154), 12 (155), 12 (156), 12 (159), 39 (90), 39 (94), 47 (90),47 (91), 47 (94), 47 (99),  47 (118), 47 (155), 47 (156), 52 (91), 52 (94), 52 (99), 52 (118), 52 (154), 52 (155), 52 (158), 85 (118), 264 (158), 275 (158), 290 (154), 35(161), 34(161), 33(161), 31(161), 30(161), 29(161), 27(161), 26(161), 25(161), 24(161), 23(161), 22(161), 11(161), 10(161), 8(161), 7(161), 6(161), 5(161), 4(161), 3(161), 2(161), 1(161), 77(161), 76(161), 74(161), 73(161), 72(161), 71(161), 70(161), 69(161), 68(161), 67(161), 65(161), 64(161), 62(161), 61(161), 60(161), 59(161), 58(161), 57(161), 56(161), 55(161), 54(161), 53(161), 52(161), 51(161), 50(161), 49(161), 48(161), 47(161), 46(161), 45(161), 44(161), 43(161), 79(161), 80(161), 2(162), 3(162), 16(162), 25(162), 32(162), 33(162), 46(162), 64(162), 77(162), 91(162), 147(162), 154(162), 170(162), 177(162), 183(162), 185(162), 189(162), 226(162)。
ピリクラリア・オリザエでは、化合物12 (159), 287 (155); 26(161), 25(161), 24(161), 23(161), 8(161), 6(161), 77(161), 76(161), 67(161), 51(161), 47(161), 109(162), 110(162), 117(162), 138(162), 177(162)。
プッシニア・レコンディタ ｆ.種・トリチシでは、化合物47 (94), 47 (118), 52 (118), 85 (158), 23(161), 11(161), 6(161), 74(161), 72(161), 71(161), 67(161), 58(161), 54(161), 16(162)。
セプトリア・ノドラムでは、化合物12 (119), 12 (159), 47 (91), 47 (94), 47 (99), 47 (118), 47 (156), 85 (118), 26(161), 25(161), 23(161), 11(161), 77(161), 74(161), 73(161), 72(161), 71(161), 67(161), 54(161), 48(161), 47(161), 46(161), 16(162), 32(162), 107(162), 183(162), 190(162), 265(162)。
セプトリア・トリチシでは、化合物12 (90), 12 (91), 12 (94), 12 (99), 12 (103), 12 (118), 12 (119), 12 (155), 12 (156),  12 (159), 38 (158), 39 (94), 39 (118), 47 (91), 47 (99), 47 (118), 47 (155), 52 (91), 52 (94), 52 (99), 52 (118), 85 (118), 85 (158), 95 (155), 181 (154), 181 (155), 189 (155), 189 (158), 190 (155), 275 (158), 290 (154), 35(161), 33(161), 32(161), 31(161), 29(161), 27(161), 26(161), 25(161), 24(161), 23(161), 22(161), 11(161), 10(161), 9(161), 8(161), 6(161), 5(161), 3(161), 2(161), 1(161), 78(161), 77(161), 76(161), 74(161), 73(161), 72(161), 71(161), 70(161), 68(161), 67(161),62(161), 60(161), 59(161), 58(161), 57(161), 56(161), 55(161), 54(161), 53(161), 52(161), 51(161), 50(161), 49(161), 48(161), 47(161), 46(161), 81(161), 1(162), 2(162), 3(162), 4(162), 5(162), 6(162), 7(162), 8(162), 9(162), 10(162), 11(162), 13(162), 16(162), 17(162), 18(162), 21(162), 23(162), 25(162), 26(162), 32(162), 33(162), 34(162), 36(162), 46(162), 49(162), 52(162), 54(162), 56(162), 59(162), 64(162), 65(162), 67(162), 87(162), 92(162), 101(162), 114(162), 115(162), 130(162), 147(162), 154(162), 155(162), 167(162), 171(162), 177(162), 183(162), 191(162), 197(162), 199(162), 226(162), 234(162), 268(162).
フサリウム・クルモルムでは、化合物12 (91), 12 (95), 12 (103), 12 (118), 12 (119), 12 (155), 12 (159), 39 (118), 52 (158), 275 (158), 27(161), 26(161), 25(161), 22(161), 8(161), 1(161), 73(161), 53(161), 48(161), 46(161), 43(161), 3(162), 32(162)。
【０３０９】
以下の化合物（化合物番号が初めにあり、続いて表番号が括弧の中にある）は、以下の真菌の感染を、20ppmで少なくとも60％制御した。
ピチウム・ウルチマムでは、化合物 (118), 12 (158), 12 (159), 39 (118), 39 (158), 47 (118), 52 (118), 34(161), 30(161), 25(161), 1(161), 78(161), 77(161), 76(161), 75(161), 70(161), 50(161), 49(161), 48(161), 43(161), 37(161), 36(161), 23(162), 32(162), 54(162), 64(162), 65(162), 147(162), 177(162), 179(162), 181(162), 185(162), 189(162), 195(162), 253(162), 254(162)。
【国際調査報告】
2010520908.tif 000055
2010520908.tif 000056