(57)【要約】  除草剤としての式(Ｉ)  【化1】2010520898.tif 000046のN2−フェニルアミジンの使用が開示されている。式(Ｉ)において、R2、R3、R4、R5およびR6は異なる基であり、そしてＡは結合または様々な単原子または多原子の架橋基である。
2010520898.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草剤としての式(Ｉ)
【化１】
2010520898.tif 000045
［式中、R2およびR3は互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルキニルであり、あるいは
R2およびR3は一緒になって(CH2)4または(CH2)5であり、あるいは
R2およびR3はそれらが結合している窒素原子と一緒になって５−または６−員の飽和、部分的に飽和、不飽和または芳香族の環を形成し、前記環は酸素、窒素および硫黄からなる群からのｋ個のヘテロ原子を含有し、またハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノおよびヒドロキシからなる群からのｐ個の基により置換され、
R4およびR5は互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アシル、ORa、SRa、Si(Ra)3ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルまたは炭素原子を介してフェニルに結合しているヘテロシクリルであり、
Raは(C1−C8)−アルキルであり、
ｍは１、２または３であり、
R6はそれぞれハロゲン、シアノ、フェノキシ、(C1−C8)−アルキルカルボニル、(C1−C8)−アルコキシカルボニル、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニルおよび1,3−ジオキソラン−2−イルからなる群からのｎ個の基により置換されるカルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、ここで特定の(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルおよび(C2−C8)−アルキニル基は(C1−C8)−アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群からのｎ個の基により置換され、前記1,3−ジオキソラン−2−イルはｎ個の(C1−C8)−アルキル基により置換され、
Ａは結合または二価の基−O−、−S(O)n−、−NR9、−CR7＝CR7−、−C≡C−、−A1−、−A1−A1−、−A2−、−A3−、−A1O−、−A1S(O)n−、−OA2−、−NR9−A2−、−OA2−A1−、−OA2−CR7＝CR8−、−S(O)n−A1−、−(CH2)2−ON＝CR8−、−X−A2−NH−、−C(R8)＝NO−(C1−C6)−アルキルまたは−O(A1)kO−であり、
A1はそれぞれ−CHR7−であり、
A2はそれぞれ−C(＝X)−であり、
A3は−CR8＝NO−であり、
Ｘはそれぞれ互いに独立して酸素または硫黄であり、
R7はそれぞれ他のR7基と独立して水素、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロ−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルであり、
R8はそれぞれ他のR8基と独立して水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、
R9はそれぞれ他のR9基と独立して水素、(C1−C6)−アルキル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、
ｋはそれぞれ他の変数ｋと独立して１、２または３であり、
ｎはそれぞれ他の変数ｎと独立して０、１または２であり、そして
ｐは０、１、２または３である］の化合物またはその塩の使用。
【請求項２】
R2およびR3は互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルキル、シクロプロピル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルキニルであり、あるいは一緒になって(CH2)4または(CH2)5であり、
R4は(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルであり、
R5はハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルであり、
Ａは結合、−O−、−S−、−CH2CH2−、−CH2−、−OCH2−、−CH＝CH−、−C≡C−、−NH−CO−、−N(CH3)−、NH−または−O−CO−NH−であり、
R6はハロゲン、シアノ、フェノキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルおよび1,3−ジオキソラン−2−イルからなる群からのｎ個の基により置換されるフェニルまたはナフチルであり、ここで特定の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルおよび(C2−C6)−アルキニル基は(C1−C4)−アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群からのｎ個の基により置換され、前記1,3−ジオキソラン−2−イルはｎ個の(C1−C8)−アルキル基により置換され、あるいは
R6はハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシおよびハロ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのｎ個の基により置換されるヘテロシクリルであり、
ｍは１であり、そして
ｎはそれぞれ他の変数ｎと独立して０、１または２である請求項１記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
【請求項３】
R2はメチルであり、
R3はメチル、エチル、シクロプロピルまたはイソプロピルであり、あるいは
R2およびR3は一緒になって(CH2)4または(CH2)5であり、
R4はメチルであり、
R5はメチルまたは塩素であり、
Ａは結合、−O−、−S−、−CH2−CH2−、−CH2−、−OCH2−または−CH＝CH−であり、
R6はハロゲン、シアノ、フェノキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルおよび1,3−ジオキソラン−2−イルからなる群からのｎ個の基により置換されるフェニルまたはナフチルであり、特定の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルおよび(C2−C6)−アルキニル基は(C1−C4)−アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群からのｎ個の基により置換され、前記1,3−ジオキソラン−2−イルはｎ個の(C1−C8)−アルキル基により置換され、あるいは
R6はハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシおよびハロ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのｎ個の基により置換されるピリジニル、チアジアゾリルまたはチアゾリルであり、
ｍは１であり、そして
ｎはそれぞれ他の変数ｎと独立して０、１または２である請求項１または２記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
【請求項４】
望ましくない植物を防除するための請求項１〜３の何れか１項に記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
【請求項５】
式(Ｉ)の化合物は有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用される請求項４記載の使用。
【請求項６】
有用な植物は有用なトランスジェニック植物である請求項５記載の使用。
【請求項７】
請求項１〜６の何れか１項に記載の式(Ｉ)の化合物を使用することにより望ましくない植物を防除する方法。
【請求項８】
請求項１〜３の何れか１項に記載の１種またはそれ以上の式(Ｉ)の化合物またはその塩および配合補助剤を含有する除草剤組成物。
【請求項９】
１種またはそれ以上の式(Ｉ)の化合物および１種またはそれ以上の他の除草活性成分および場合により配合補助剤を含有する除草剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は除草剤の技術分野、特に有用な作物において広葉雑草およびイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
様々な刊行物から特定のフェニルアミジンが殺菌特性を有することがすでに知られている。例えば、特許文献１はフェニル環上にとりわけ直接的に、または単原子または多原子基を介して結合している炭素環式または複素環式基を有する殺菌活性のN2−フェニルアミジンを開示している。
【０００３】
このような化合物の除草効果はこれまで開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】EP 1 150 944 B1
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は除草効果のある化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
今般、優れた除草特性を有する式(Ｉ)のN2−フェニルアミジンまたはその塩が見い出された。
【０００７】
本発明は除草剤としての式(Ｉ)
【化１】
2010520898.tif 000003
［式中、R2およびR3は互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルキニルであり、好ましくは互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルキニルであり、あるいは
R2およびR3は一緒になって(CH2)4または(CH2)5であり、あるいは
R2およびR3はそれらが結合している窒素原子と一緒になって５−または６−員の飽和、部分的に飽和、不飽和または芳香族の環を形成し、前記環は酸素、窒素および硫黄からなる群からのｋ個のヘテロ原子を含有し、またハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノおよびヒドロキシからなる群からのｐ個の基により置換され、
R4およびR5は互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アシル、ORa、SRa、Si(Ra)3ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルまたは炭素原子を介してフェニルに結合しているヘテロシクリルであり、
Raは(C1−C8)−アルキルであり、
ｍは１、２または３であり、
R6はそれぞれハロゲン、シアノ、フェノキシ、(C1−C8)−アルキルカルボニル、(C1−C8)−アルコキシカルボニル、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニルおよび1,3−ジオキソラン−2−イルからなる群からのｎ個の基により置換されるカルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、ここで特定の(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルおよび(C2−C8)−アルキニル基は(C1−C8)−アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群からのｎ個の基により置換され、前記1,3−ジオキソラン−2−イルはｎ個の(C1−C8)−アルキル基により置換され、
Ａは結合または二価の基−O−、−S(O)n−、−NR9、−CR7＝CR7−、−C≡C−、−A1−、−A1−A1−、−A2−、−A3−、−A1O−、−A1S(O)n−、−OA2−、−NR9−A2−、−OA2−A1−、−OA2−CR7＝CR8−、−S(O)n−A1−、−(CH2)2−ON＝CR8−、−X−A2−NH−、−C(R8)＝NO−(C1−C6)−アルキルまたは−O(A1)kO−であり、
A1はそれぞれ−CHR7−であり、
A2はそれぞれ−C(＝X)−であり、
A3は−CR8＝NO−であり、
Ｘはそれぞれ互いに独立して酸素または硫黄であり、
R7はそれぞれ他のR7基と独立して水素、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロ−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルであり、
R8はそれぞれ他のR8基と独立して水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、
R9はそれぞれ他のR9基と独立して水素、(C1−C6)−アルキル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、
ｋはそれぞれ他の変数ｋと独立して１、２または３であり、
ｎはそれぞれ他の変数ｎと独立して０、１または２であり、そして
ｐは０、１、２または３である］の化合物またはその塩の使用を提供する。
【０００８】
ＡとR6およびフェニル環との結合はR6がＡの右側に結合しており、そしてフェニル環が左側に結合していることを意味すると理解される。
【０００９】
式(Ｉ)の化合物は塩形態で、例えば塩酸塩として、または他の酸付加物の形態で存在することもできる。これらの塩も同様に除草剤として適しており、式(Ｉ)に包含される。好ましくは、塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、酢酸塩およびトリフルオロメタンスルホン酸塩である。
【００１０】
式(Ｉ)および下記のすべての式において、２個以上の炭素原子を有するアルキル基は直鎖状または分枝鎖状である。アルキル基は例えばメチル、エチル、n−またはイソプロピル、n−、イソ−、t−または2−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばn−ヘキシル、イソヘキシルおよび1,3−ジメチルブチルである。ハロゲンはフッ素、塩素、臭素または沃素
である。
【００１１】
基が他の基により１回以上置換される場合、これはこの基が１個またはそれ以上の同一または異なる特定基により置換されることを意味すると理解される。
【００１２】
ヘテロシクリルは飽和、不飽和またはヘテロ芳香族の環状基であり；それは環中に好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群からの１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する。好ましくは、それは３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基、あるいは５または６個の環原子を有し、１、２または３個のヘテロ原子を含有するヘテロ芳香族基である。複素環基は例えばヘテロ芳香族基または環(ヘテロアリール)、例えば少なくとも１個の環が１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する単環式、二環式または多環式芳香族系、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリル、あるいは部分的または完全に水素化された基、例えばオキシラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリルである。置換複素環基の適当な置換基は下記に示される置換基、さらにオキソである。オキソ基はヘテロ環原子上に存在することもでき、例えばＮおよびＳの場合には様々な酸化状態で存在することができる。
【００１３】
カルボシクリルは環中に炭素原子だけを含有する飽和、不飽和または芳香族の環状基、例えばシクロアルキル、シクロアルケニル、フェニルおよびナフチルである。カルボシクリルの適当な置換基は下記で特定される置換基、さらにオキソである。オキソ基はヘテロ環原子上に存在することもでき、例えばＮおよびＳの場合には様々な酸化状態で存在することができる。
【００１４】
シクロアルキルは３〜９個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
【００１５】
アシル基なる用語が本明細書で使用される場合、これは有機酸からOH基を除去することにより形式的に生成する有機酸の基、例えばカルボン酸の基およびチオカルボン酸、場合によりN−置換されるイミノカルボン酸のようなそれから誘導される酸の基またはカルボン酸モノエステル、場合によりN−置換されるカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の基を意味する。
【００１６】
アシル基は好ましくはホルミルまたはCO−Rz、CS−Rz、CO−ORz、CS−ORz、CS−SRz、SORzまたはSO2Rzからなる群からのアシルであり、ここでRzはそれぞれ未置換または例えばＦ、Cl、Br、Ｉのようなハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノまたはアルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の置換基により置換されたC1−C10−炭化水素基、例えばC1−C10−アルキルまたはフェニルであり、あるいはRzはアミノカルボニルまたはアミノスルホニルであり、ここで最後に挙げた２個の基は未置換であるか、例えばアルキルまたはアリールからなる群からの置換基によりN−モノ置換またはN,N−ジ置換される。
【００１７】
アシルは例えばホルミル、ハロアルキルカルボニル、アルキルカルボニル、例えば(C1−C4)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニルであり、ここでフェニル環は置換されてもよく、またはアルキルオキシカルボニル、例えば(C1−C4)−アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、例えば(C1−C4)−アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、例えばC1−C4−(アルキルスルフィニル)、N−アルキル−1−イミノアルキル、例えばN−(C1−C4)−1−イミノ−(C1−C4)−アルキルおよび他の有機酸の基である。
【００１８】
式(Ｉ)の化合物およびその塩は置換基の種類および結合に応じて立体異性体として存在することができる。例えば１個またはそれ以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じる。立体異性体は製造中に生成した混合物から慣用の分離法、例えばクロマトグラフィーによる分離法によって得ることができる。また、立体異性体は光学的に活性な出発物質および／または補助物質を使用する立体選択的反応により選択的に製造することができる。本発明はまた、式(Ｉ)に包含されるが特に定義されないすべての立体異性体およびその混合物に関する。特に、本発明はＥ／Ｚ異性体、それらの混合物および個々の異性体に関する。
【００１９】
好ましくは、R2およびR3は互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルキル、シクロプロピル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルキニルであり、あるいは好ましくは互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルキニルであり、あるいは一緒になって(CH2)4または(CH2)5であり、
R4は(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルであり、
R5はハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルであり、
Ａは結合、−O−、−S−、−CH2CH2−、−CH2−、−OCH2−、−CH＝CH−、−C≡C−、−NH−CO−、−N(CH3)−、NH−または−O−CO−NH−であり、
R6はハロゲン、シアノ、フェノキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルおよび1,3−ジオキソラン−2−イルからなる群からのｎ個の基により置換されるフェニルまたはナフチルであり、ここで特定の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルおよび(C2−C6)−アルキニル基は(C1−C4)−アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群からのｎ個の基により置換され、前記1,3−ジオキソラン−2−イルはｎ個の(C1−C8)−アルキル基により置換され、あるいは
R6はハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシおよびハロ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのｎ個の基により置換されるヘテロシクリルであり、
ｍは１であり、そして
ｎはそれぞれ他の変数nと独立して０、１または２である式(Ｉ)の化合物である。
【００２０】
特に好ましくは、R2はメチルであり、
R3はメチル、エチル、シクロプロピルまたはイソプロピルであり、あるいは
R2およびR3は一緒になって(CH2)4または(CH2)5であり、
R4はメチルであり、
R5はメチルまたは塩素であり、
Ａは結合、−O−、−S−、−CH2−CH2−、−CH2−、−OCH2−または−CH＝CH−、特に結合または−O−であり、
R6はハロゲン、シアノ、フェノキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルおよび1,3−ジオキソラン−2−イルからなる群からのn個の基により置換されるフェニルまたはナフチルであり、特定の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルおよび(C2−C6)−アルキニル基は(C1−C4)−アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群からのｎ個の基により置換され、前記1,3−ジオキソラン−2−イルはｎ個の(C1−C8)−アルキル基により置換され、あるいは
R6はハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシおよびハロ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのｎ個の基により置換されるピリジニル、チアジアゾリルまたはチアゾリルであり、
ｍは１であり、そして
ｎはそれぞれ他の変数ｎと独立して０、１または２である式(Ｉ)の化合物である。
【００２１】
式(Ｉ)の化合物はEP 1 150 944 B1から知られており、その中に記載されている製造法により得られる。
【００２２】
式(Ｉ)の化合物は広域スペクトルの経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して優れた除草効果を有する。根茎、地下茎または他の宿根器官から生長して防除しにくい多年生の広葉雑草は活性成分により容易に攻撃される。これに関して、物質が種をまく前、発芽前または発芽後に施用されるかどうかは一般に重要ではない。特に、式(Ｉ)の化合物により防除することができる単子葉および双子葉の広葉雑草植物群の幾つかの代表例を命名の結果として特定の種類に限定することなく挙げることができる。単子葉の広葉雑草種の中では例えば一年生植物群のアベナ(Avena)、ロリウム(Lolium)、アロペキュラス(Alopecurus)、ファラリス(Phalaris)、エチノクロア(Echinochloa)、ジギタリア(Digitaria)、セタリア(Setaria)およびシペルス(Cyperus)種、また多年生植物種の中ではアグロピロン(Agropyron)、シノドン(Cynodon)、インペラタ(Imperata)およびモロコシ(Sorghum)、さらに多年生のシペルス(Cyperus)種が容易に攻撃される。
【００２３】
双子葉の広葉雑草種の場合、活性スペクトルは例えば１年生植物のガリウム(Galium)、ビオラ(Viola)、ベロニカ(Veronica)、ラミウム(Lamium)、ステラリア(Stellaria)、アマランタス(Amaranthus)、シナピス(Sinapis)、イポメア(Ipomoea)、シダ(Sida)、マトリカリア(Matricaria)およびアブチロン(Abutilon)、さらに多年生広葉雑草の場合はヒルガオ(Convolvulus)、シルシウム(Cirsium)、ルメックス(Rumex)およびヨモギ(Artemisia)まで及ぶ。イネの特定の栽培条件下で発生する有害植物、例えばエチノクロア(Echinochloa)、サギタリア(Sagittaria)、アリスマ(Alisma)、エレオキャリス(Eleocharis)、シルプス(Scirpus)およびシペルス(Cyperus)もまた、式(Ｉ)の化合物により極めて良好に防除される。式(Ｉ)の化合物が発芽前に土壌面に施用される場合、広葉雑草の発芽は完全に防止され、または広葉雑草は子葉段階まで生長するが３〜４週間経つと生長が止まり最終的に完全に枯れる。活性成分が発芽後に植物の緑葉部分に施用される場合、処理してから非常に短い時間で一様に生長が徹底的に止まり、広葉雑草植物は施用時の生長段階のままであり、またはそれらはある時間が経過すると完全に枯れ、このことは作物にとって有害な広葉雑草による競争がこのようにして非常に早い段階で、また持続した方法で除去されることを意味する。特に、式(Ｉ)の化合物はセイヨウヌカボ(Apera spica venti)、シロザ(Chenopodium album)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、コハコベ(Stellaria media)、フラサバソウ(Veronica hederifolia)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、サンシキスミレ(Viola tricolor)、さらにアマランタス(Amaranthus)、ガリウム(Galium)およびホウキギ(Kochia)種に対して優れた効果を示す。
【００２４】
式(Ｉ)の化合物は単子葉および双子葉の広葉雑草に対して優れた除草活性を有するが、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、サトウダイコン、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物である植物の被害は微々たるものか、全くない。特に、これらはトウモロコシ、イネ、穀物およびダイズにおいて優れた適合性を有する。したがって、これらの化合物は農業的に有用な植物または観賞植物の作物において望ましくない植物の生長を選択的に抑制するのに極めて適している。
【００２５】
それらの除草特性のため、これらの化合物はまた、知られている遺伝子的に変更した植物またはまだ発達していない遺伝子的に変更した植物の作物において有害植物を防除するために使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は特に有利な性質、例えば特定の農薬、主として特定の除草剤に対する耐性、植物の病気または植物の病気の病原体、例えば特定の害虫、あるいは真菌、細菌またはウイルスのような微生物に対する耐性を特徴とする。他の特定の特性は例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および特殊な構成成分に関する。例えば、澱粉の含有量が増大した、または澱粉の質が変化したトランスジェニック植物、あるいは収穫物の脂肪酸組成が異なるものが知られている。
【００２６】
好ましくは、式(Ｉ)の化合物またはその塩は経済的に重要なトランスジェニック作物の有用な植物および観賞植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、キビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物、さらに他の作物のサトウダイコン、ワタ、ダイズ、菜種、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他のタイプの野菜において施用される。式(Ｉ)の化合物は好ましくは除草剤の植物に有毒な作用に対して耐性のある、そして／または遺伝子的に耐性にした有用な植物の作物、特にダイズおよびトウモロコシにおいて除草剤として使用することができる。
【００２７】
現存する植物と比較して改良した特性を有する新しい植物を発生させる慣用の方法は例えば伝統的な栽培法および変異株の発生である。別法として、改良した特性を有する新しい植物は遺伝子工学技術を使用して発生させることができる(例えばEP−A−0221044、EP−A−0131624を参照)。例えば、幾つかの事例が開示されている：
・植物中で合成される澱粉を改良するための作物の遺伝子工学改良法(例えばWO 92／11376、WO 92／14827、WO 91／19806)、
・グルホシネート型(例えばEP−A 0 242 236、EP−A 0 242 246)、またはグリホセート型(WO 92／00377)、またはスルホニル尿素型(EP−A−0257993、US−A−5013659)の特定の除草剤に対して耐性があるトランスジェニック作物、
・植物を特定の害虫に対して耐性があるようにするバシラススリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を生成することができるトランスジェニック作物、例えばワタ(EP−A 0 142 924、EP−A 0 193 259)、
・改良した脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO 91／13972)。
【００２８】
改良された特性を有する新しいトランスジェニック植物を作ることができる多数の分子生物学技術が一般に知られている；例えばSambrookらのMolecular Cloning、A Laboratory Manual, 第2版, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY(1989年)；またはWinnackerのGene und Klone [Genes and Clones], VCH Weinheim, 第2版(1996年)；またはChristouのTrends in Plant Science, 1, 423〜431(1996年)を参照。このタイプの遺伝子操作技術の場合、核酸分子をプラスミドに導入して突然変異誘発またはDNA配列の組み換えによる配列順序の変更を可能にすることができる。上記の標準法により、例えば塩基交換を行なったり、一部の配列を除去したり、天然または合成配列を加えたりすることができる。DNAフラグメントを互いに結合させる場合、アダプターまたはリンカーをフラグメントに結合させることができる。
【００２９】
例えば、減少した活性の遺伝子産物を有する植物細胞を少なくとも１種の相当するアンチセンスRNA、共同抑制効果を達成するセンスRNAの発現、または上記の遺伝子産物の特定の転写物を分解する少なくとも１種の適当に構成されたリボザイムの発現により産生することができる。
【００３０】
このため、最初に存在する側面配列を含む遺伝子産物の全コード配列を有するDNA分子、さらにコード配列の一部だけを含み、その場合これらの部分は細胞中でアンチセンス効果を生じさせるのに十分な程長くなければならないDNA分子を使用することができる。遺伝子産物のコード配列と高度に相同であるが、完全には同一ではないDNA配列の使用もまた可能である。
【００３１】
核酸分子が植物中で発現する場合、合成されたタンパク質は植物細胞の所望の区画に局在することができる。しかしながら、特定の区画に局在させるために、例えばコード領域をDNA配列と結合させることができ、それは特定の区画での局在を確実にする。このタイプの配列は当業者に知られている(例えばBraunらのEMBO J. 11, 3219〜3227(1992年)；WolterらのProc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 846〜850(1988年)；SonnewaldらのPlant J. 1, 95〜106(1991年)を参照)。
【００３２】
既知方法によりトランスジェニック植物細胞を再生させて全植物を得ることができる。一般に、トランスジェニック植物は所望の植物種の植物、すなわち単子葉および双子葉植物の両方である。したがって、改良された特性を有するトランスジェニック植物は同種(＝天然)遺伝子または遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害、あるいは異種(＝外来)遺伝子または遺伝子配列の発現の結果として得られる。
【００３３】
式(Ｉ)の化合物がトランスジェニック作物において使用される場合、他の作物で観察される有害植物に対する効果の他に、特定のトランスジェニック作物への施用における特異的な効果、例えば防除することができる広葉雑草の範囲の改良または拡大、施用に使用することができる施用量の変化、好ましくはトランスジェニック作物が耐性を示す除草剤との良好な相溶性、さらにトランスジェニック作物の生長および収率における効果がしばしば生じる。したがって、本発明はトランスジェニック作物における有害植物を防除するための除草剤としての式(Ｉ)の化合物の使用を提供する。
【００３４】
さらに、式(Ｉ)の化合物は作物において優れた植物の生長を調整する性質を有する。これらは植物そのものの代謝の調整に関与するため、例えば乾燥させたり、生長を妨げることにより、植物の構成成分に影響を及ぼしたり、収穫を容易にするために使用することができる。さらに、これらは同時に有用な植物を死滅させることなく望ましくない植物の生長を一般的に防除および阻害するのにも適している。植物の生長の阻害はそれにより倒伏を減らしたり、完全に防ぐことができるため多くの単子葉および双子葉作物において大きな役割を果たす。
【００３５】
式(Ｉ)の化合物はどの生物学的および／または物理化学的パラメーターが特定されるかどうかで様々な方法で製剤化して除草剤組成物を得ることができる。適当な製剤の例はスプレー粉剤(WP)、水溶粉剤(SP)、水溶剤、乳剤(EC)、エマルション(EW)、例えば水中油形および油中水形エマルション、噴霧可能な液剤、懸濁製剤(SC)、油または水を基剤とする分散液、油−混和性液剤、散粉剤(DP)、カプセル懸濁剤(CS)、種子粉衣剤；散布および土壌施用のための顆粒剤；細粒剤、スプレー顆粒剤、コーチング顆粒剤および吸着顆粒剤の形態の顆粒剤(GR)；顆粒水和剤(WG)、顆粒水溶剤(SG)、ULV製剤、マイクロカプセル剤およびワックス剤である。これらのタイプの製剤はそれぞれ一般に知られており、例えばWinnacker−Kuechler，“Chemical Technology”, 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版(1986年)；Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y.(1973年)；K. Martens，“Spray Drying”, Handbook, 第3版, G. Goodwin Ltd., London(1979年)に記載されている。このような除草剤組成物もまた同様に本発明により提供される。
【００３６】
不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤のような必要な配合補助剤もまた知られており、例えばWatkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，第2版, Darland Books, Caldwell N.J.；H.v. Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.；C. Marsden，“Solvents Guide”, 第2版, Interscience, N.Y.(1963年)；McCutcheon，“Detergents and Emulsifiers Annual”, MC出版社, Ridgewood N.J.；SisleyおよびWood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”, 化学出版社, N.Y.(1964年)；Schoenfeldt，“Surface-active ethylene oxide adducts”, Wiss. Verlagsgesell. Stuttgart(1976年)；Winnacker−Kuechler，“Chemical Technology”, 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版(1986年)に記載されている。
【００３７】
スプレー粉剤は水中で均一に分散することができ、活性成分の他に、希釈剤または不活性物質は別としてイオン性および／または非イオン性界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ナトリウム2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホネート、ナトリウムリグノスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネート、さらにナトリウムオレオイルメチルタウレートもまた含有する製剤である。スプレー粉剤を製造するために、除草活性成分は例えばハンマーミル、ブローイングミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置で微粉砕され、同時にまたは続いて配合補助剤と混合される。
【００３８】
乳剤は１種またはそれ以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤(乳化剤)を加えた有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、DMF、キシレン、あるいは比較的高い沸点の芳香族炭化水素または炭化水素またはこれらの溶媒の混合物に活性成分を溶解することにより製造される。使用することができる乳化剤は例えばCaドデシルベンゼンスルホネートのようなアルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【００３９】
散粉剤は活性成分を微粉固体物質、例えばタルク；カオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトのような天然クレー；またはケイ藻土と一緒に粉砕することにより得られる。懸濁製剤は水または油を基剤とする。これらは例えば標準的な工業用ビードミルを用いて、適当ならば上記の他のタイプの製剤で挙げたような界面活性剤を加えて湿式粉砕することにより製造することができる。
【００４０】
乳剤、例えば水中油形乳剤(EW)は例えば撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーにより、水性有機溶媒および適当ならば例えば上記の他のタイプの製剤で挙げたような界面活性剤を使用して製造することができる。
【００４１】
顆粒剤は活性成分を吸着可能な粒状不活性物質に吹き付けることにより、あるいは接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用いて活性成分の濃縮物を砂、カオリナイトのような担体、または粒状不活性物質の表面に塗布することにより製造することができる。適当な活性成分を粒状肥料の製造で慣用の方法により所望ならば肥料との混合物として造粒することもできる。水−分散性顆粒剤は通常、噴霧乾燥、流動層造粒、ディスク造粒、高速ミキサーを使用する混合、および押出のような慣用の方法により固体の不活性物質なしで製造される。
【００４２】
ディスク、流動層、押出およびスプレー顆粒剤の製造については例えば“Spray-Drying
Handbook”, 第3版(1979年), G. Goodwin Ltd., London；J.E. Browning，“Agglomeration”, Chemical and Engineering, 第147頁以降(1967年)；“Perry's Chemical Engineer's Handbook”, 第5版, 第8〜57頁, McGraw-Hill, New York.(1973年)に記載の方法を参照。作物保護剤の製造に関する詳細については、例えばG.C. Klingman，“Weed Control as a Science”, 第81〜96頁, John Wiley & Sons社, New York(1961年)およびJ.D. Freyer、S.A. Evans，“Weed Control Handbook”, 第5版, 第101〜103頁, Blackwell Scientific Publications, Oxford(1968年)を参照。
【００４３】
農薬製剤は一般に0.1〜99質量％、特に0.1〜95質量％の式(Ｉ)の活性成分を含有する。湿潤性粉末において、活性成分の濃度は例えば約10〜90質量％であり、その100質量％までの残りは慣用の配合成分からなる。乳化性濃縮物の場合、活性成分の濃度は約１〜90質量％、好ましくは５〜80質量％である。粉剤のような製剤は１〜30質量％の活性成分、好ましくは多くて５〜20質量％の活性成分を含有し、噴霧可能な液剤は約0.05〜80質量％、好ましくは２〜50質量％の活性成分を含有する。水−分散性顆粒剤の場合、活性成分の含有量は部分的に活性化合物が液体または固体形態で存在するかどうか、どの造粒補助剤、充填剤などが使用されるかに依存する。水−分散性顆粒剤の場合、活性成分の含有量は例えば１〜95質量％、好ましくは10〜80質量％である。
【００４４】
さらに、特定の活性成分の製剤は場合により慣用の固着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発阻害剤、pHおよび粘度調整剤を含有する。
【００４５】
これらの製剤に基づいて、他の農薬物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、さらに薬害軽減剤、肥料および／または生長調整物質との組合せもまた、例えば最終製剤の形態で、またはタンク混合物として製造することができる。
【００４６】
混合製剤またはタンク混合物において式(Ｉ)の化合物と組合せて使用することができるパートナーは例えば“Weed Research”，26, 441〜445(1986年)または“The Pesticide Manual”, 第13版, 英国作物保護協会および王立化学協会(2003年)とその中で引用された文献に記載されているような既知の活性成分である。式(Ｉ)の化合物と組合せることができる既知の除草剤は例えば次の活性成分である(注：化合物は場合により慣用のコード番号と共に国際標準化機構(ISO)に従って一般名または化学名で表示される)：アセトクロル；アシフルオルフェン；アクロニフェン；AKH 7088、すなわち[[[1−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−2−ニトロフェニル]−2−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸およびそのメチルエステル；アラクロル；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロン；アミトロール；AMS、すなわちアンモニウムスルファメート；アニロフォス；アスラム；アトラジン；アジムスルフロン(DPX−A8947)；アジプロトリン；バルバン；BAS 516 H、すなわち5−フルオロ−2−フェニル−4Ｈ−3,1−ベンゾキサジン−4−オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン−メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフェナプ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロパ−エチル；ベンズチアズロン；ビアラフォス；ビフェノクス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナフォス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタミフォス；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブチレート；カフェンストロール(CH−900)；カルベタミド；カフェントラゾン(ICI−A0051)；CDAA、すなわち2−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジ−2−プロペニルアセトアミド；CDEC、すなわち2−クロロアリルジエチルジチオカルバメート；クロメトキシフェン；クロラムベン；クロラジホップ−ブチル、クロルメスロン(ICI−A0051)；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナク；クロルフルレコール−メチル；クロリダゾン；クロリムロンエチル；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン；クレトジム；クロジナホップおよびそのエステル誘導体(例えばクロジナホップ−プロパルギル)；クロマゾン；クロメプロパ；クロプロキシジム；クロピラリド；クミルロン(JC 940)；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン(AC 104)；シクロキシジム；シクルロン；シハロホップおよびそのエステル誘導体(例えばブチルエステル、DEH−112)；シペルクァト；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；2,4−DB；ダラポン；デスメジファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロパ；ジクロホップおよびそのエステル、例えばジクロホップ−メチル；ジエタチル；ジフェノクスロン；ジフェンゾクァト；ジフルフェニカン；ジメフロン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメテナミド(SAN−582H)；ジメタゾン、クロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン、ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクァト；ジチオピル；ジウロン；DNOC；エグリナジン−エチル；EL 77、すなわち5−シアノ−1−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド；エンドタール；EPTC；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメツルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；F5231、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]エタンスルホンアミド；エトキシフェンおよびそのエステル(例えばエチルエステル、HN−252)；エトベンザニド(HW 52)；フェノプロパ；フェノキサン、フェノキサプロパ、フェノキサプロパ−Pおよびそのエステル、例えばフェノキサプロパ−P−エチルおよびフェノキサプロパ−エチル；フェノキシジム；フェヌロン；フラムプロパ−メチル；フラザスルフロン；フルアジホップ、フルアジホップ−Pおよびそのエステル、例えばフルアジホップ−ブチルおよびフルアジホップ−P−ブチル；フルクロラリン；フルメツラム；フルメツロン；フルミクロラクおよびそのエステル(例えばペンチルエステル、S−23031)；フルミオキサジン(S−482)；フルミプロピン；フルポキサム(KNW−739)；フルオロジフェン；フルオログリコフェン−エチル；フルプロパシル(UBIC−4243)；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル；フルルタモン；ホメサフェン；ホサミン；フリルオキシフェン；グルホシネート；グリホセート；ハロサフェン；ハロスルフロンおよびそのエステル(例えばメチルエステル、NC−319)；ハロキシホップおよびそのエステル；ハロキシホップ−P(＝R−ハロキシホップ)およびそのエステル；ヘキサジノン；イマザピル；イマザメタベンズ−メチル；イマザキンおよびその塩、例えばアンモニウム塩；イオキシニル；イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリホップ；カルブチレート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；MCPA；MCPB；メコプロパ；メフェナセト；メフルイジド；メタミトロン；メタザクロル；メタム；メタベンズチアズロン；メタゾール；メトキシフェノン；メチルジムロン；メタベンズロン、メトベンズロン；メトブロムロン；メトラクロル；メトスラム(XRD 511)；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；MH；モリネート；モナリド；モノリヌロン；モヌロン；モノカルバミド二水素硫酸塩；MT 128、すなわち6−クロロ−N−(3−クロロ−2−プロペニル)−5−メチル−N−フェニル−3−ピリダジンアミン；MT 5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；NC 310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル(RP−020630)；オキサジアゾン；オキシフルオルフェン；パラクァト；ペブレート；ペンジメタリン；ペルフルイドン；フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピノキサデン；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノプ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン−メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン���プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル；プロパジン；プロファム；プロパイソクロル；プロポキシカルバゾン；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン(CGA−152005)；プリナクロル；ピラクロニル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリデート；ピリチオバク(KIH−2031)；ピロキソホップおよびそのエステル(例えばプロパルギルエステル)；キンクロラク；キンメラク；キノホップおよびそのエステル誘導体；キザロホップ、キザロホップ−Pおよびそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル、キザロホップ−P−テフリルおよび−エチル；レンリヅロン；リムスルフロン(DPX−E 9636)；S 275、すなわち2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シヅロン；シマジン；シメトリン；SN 106279、すなわち2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)−フェノキシ]−2−ナフタレニル]オキシ]プロパン酸およびメチルエステル；スルフェントラゾン(FMC−97285、F−6285)；スルファズロン；スルホメツロン−メチル；スルホセート(ICI−A0224)；TCA；テブタム(GCP−5544)；テブチウロン；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；TFH 450、すなわちN,N−ジエチル−3−[(2−エチル−6−メチルフェニル)スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド；テニルクロル(NSK−850)；チアザフルロン；チアゾピル(Mon−13200)；チジアジミン(SN−24085)；チオベンカルブ；チフェンスルフロン−メチル；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ−アレート；トリアスルフロン；トリアゾフェナミド；トリベヌロン−メチル；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロンおよびそのエステル(例えばメチルエステル、DPX−66037)；トリメツロン；チトデフ；ベルノレート；WL 110547、すなわち5−フェノキシ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−テトラゾール；UBH−509；D−489；LS 82−556；KPP−300；NC−324；NC−330；KH−218；DPX−N8189；SC−0774；DOWCO−535；DK−8910；V−53482；PP−600；MBH−001；KIH−9201；ET−751；KIH−6127；KIH−2023およびKIH−485。
【００４７】
使用時に、標準的な工業用形態で存在する製剤は場合により通常の方法で、例えば湿潤性粉末、乳化性濃縮物、分散液および水−分散性顆粒剤の場合は水で希釈される。粉剤のような製剤、土壌および散布顆粒剤、さらに噴霧可能な液剤は通常、使用前に他の不活性物質で希釈されない。式(Ｉ)の化合物の必要な施用量はとりわけ外部条件、例えば温度、湿度および使用する除草剤のタイプに応じて変わる。それは幅広い範囲内で変わり、例えば0.001〜1.0kg／ha以上の活性物質であるが、好ましくは５〜750ｇ／ha、特に５〜250ｇ／haである。
【００４８】
次の実施例により本発明を詳しく説明する。
【００４９】
使用される略語は次の意味を有する：
iPr ＝イソプロピル      cPr ＝シクロプロピル      Pr  ＝プロピル
Et  ＝エチル            Me  ＝メチル              Ph  ＝フェニル
tBu ＝t−ブチル
【００５０】
【表１】
2010520898.tif 000004
【００５１】
【表２】
2010520898.tif 000005
【００５２】
【表３】
2010520898.tif 000006
【００５３】
【表４】
2010520898.tif 000007
【００５４】
【表５】
2010520898.tif 000008
【００５５】
【表６】
2010520898.tif 000009
【００５６】
【表７】
2010520898.tif 000010
【００５７】
【表８】
2010520898.tif 000011
【００５８】
【表９】
2010520898.tif 000012
【００５９】
【表１０】
2010520898.tif 000013
【００６０】
【表１１】
2010520898.tif 000014
【００６１】
【表１２】
2010520898.tif 000015
【００６２】
【表１３】
2010520898.tif 000016
【００６３】
【表１４】
2010520898.tif 000017
【００６４】
【表１５】
2010520898.tif 000018
【００６５】
【表１６】
2010520898.tif 000019
【００６６】
【表１７】
2010520898.tif 000020
【００６７】
【表１８】
2010520898.tif 000021
【００６８】
【表１９】
2010520898.tif 000022
【００６９】
【表２０】
2010520898.tif 000023
【００７０】
【表２１】
2010520898.tif 000024
【００７１】
【表２２】
2010520898.tif 000025
【００７２】
【表２３】
2010520898.tif 000026
【００７３】
【表２４】
2010520898.tif 000027
【００７４】
【表２５】
2010520898.tif 000028
【００７５】
【表２６】
2010520898.tif 000029
【００７６】
【表２７】
2010520898.tif 000030
【００７７】
【表２８】
2010520898.tif 000031
【００７８】
【表２９】
2010520898.tif 000032
【００７９】
【表３０】
2010520898.tif 000033
【００８０】
【表３１】
2010520898.tif 000034
【００８１】
【表３２】
2010520898.tif 000035
【００８２】
【表３３】
2010520898.tif 000036
【００８３】
【表３４】
2010520898.tif 000037
【００８４】
【表３５】
2010520898.tif 000038
【００８５】
表１に記載の幾つかの本発明の化合物の塩形態を表３に示す。
【表３６】
2010520898.tif 000039
【００８６】
さらに特性化のために、幾つかの化合物のlog Pデータを表３に示す。log Pデータは次の方法を使用して逆相カラム(C18)におけるHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によりEEC Directive 79／831 Annex V.A8に従って定量した：
【００８７】
温度：40℃；移動相：0.1％または0.06％の水性ギ酸および0.1％の水性リン酸およびアセトニトリル；10％アセトニトリル〜90％または95％アセトニトリルの直線グラジエント。
【００８８】
較正は(３〜13または16個の炭素原子で構成される)非分枝鎖状アルカン−2−オンを使用して既知logP値で行なった(保持時間について２個の順次アルカノンの線形補間によるlogP値の定量)。
【００８９】
最大値(λmax)は190nm〜400または450nmのUVスペクトルのクロマトグラフシグナルの最大値から定量した。
【００９０】
【表３７】
2010520898.tif 000040
【００９１】
【表３８】
2010520898.tif 000041
【００９２】
【表３９】
2010520898.tif 000042
【００９３】
【表４０】
2010520898.tif 000043
【００９４】
【表４１】
2010520898.tif 000044
【００９５】
NMRデータ：
1) 実施例No. 494：2.5 (Me−ブテニル基)、3 (Me−アミジン)、5.07−5.17 (m, CH2−オレフィン系ブテニル)。
2) 実施例No. 498：1.19−1.28 (三重項；OEtのCH2)、2.51 (Me−ブテニル基)、3 (Me−アミジン)、4.94−5.0 (m, CH2−オレフィン系ブテニル)。
【００９６】
Ａ. 製剤例
1. 散粉剤
散粉剤は10重量部の式(Ｉ)の化合物および90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、ハンマーミルで微粉砕することにより得られる。
2. 分散性粉剤
水に容易に分散しうるスプレー粉剤は25重量部の式(Ｉ)の化合物、64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、10重量部のカリウムリグノスルホネートおよび１重量部の湿潤剤および分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウレートを混合し、ピンミルで粉砕することにより得られる。
3. 分散製剤
水に容易に分散しうる分散製剤は20重量部の式(Ｉ)の化合物、６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton X 207(登録商標))、３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)および71重量部のパラフィン系鉱油(沸点範囲：例えば約255〜277℃以上)を混合し、摩擦ボールミルで5ミクロン未満の粉末度まで粉砕することにより得られる。
4. 乳剤
乳剤は15重量部の式(Ｉ)の化合物、75重量部の溶剤としてのシクロヘキサノンおよび10重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノールから得られる。
5. 顆粒水和剤
顆粒水和剤は75重量部の式(Ｉ)の化合物、10重量部のカルシウムリグノスルホネート、５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、３重量部のポリビニルアルコールおよび７重量部のカオリンを混合し、ピンミルで粉砕し、その粉末を流動層で造粒液としての水に噴霧して造粒することにより得られる。
顆粒水和剤はまた、25重量部の式(Ｉ)の化合物、５重量部のナトリウム2.2'−ジナフチルメタン−6.6'−ジスルホネート、２重量部のナトリウムオレオイルメチルタウレート、１重量部のポリビニルアルコール、17重量部の炭酸カルシウムおよび50重量部の水をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にビードミルで粉砕し、このようにして得られた懸濁液を噴霧タワーで単一物質ノズルにより霧化および乾燥することにより得られる。
【００９７】
Ｂ. 生物学的試験
1. 発芽前の除草効果
単子葉および双子葉の広葉雑草および作物の種子を木質繊維のポットにおいて砂ローム土の中に入れ、土をかぶせた。次に、スプレー粉剤(WP)の形態または乳剤(EC)として配合された式(Ｉ)の化合物を換算後の水施用量が800L／haで0.2％の湿潤剤を加えた水性懸濁液として覆土の表面に施用した。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物にとって良好な生長条件下に置いた。３週間の試験期間後、試験植物の被害の目視評価を未処理の対照と比較して行なった(除草効果パーセント(％)：100％効果 ＝ 植物が死滅した、０％効果 ＝ 対照植物と同程度)。その結果、1.28kg／haの施用量で各化合物はそれぞれ特定の有害植物に対して少なくとも80％の効果を示した：
No. 114はDIGSA、SETVI、CHEALおよびVERPEに対して、
No. 290はDIGSA、AMARE、SETVIおよびVERPEに対して、
No. 306はSETVI、AMARE、MATCHおよびVERPEに対して、
No. 345 はDIGSA、SETVI、CHEALおよびMATCHに対して、
No. 362はDIGSA、SETVIおよびVERPEに対して、
No. 364はDIGSA、SETVI、ABUTH、AMARE、VERPEおよびVIOSSに対して、
No. 478はECHCG、SETVIおよびVERPEに対して、
No. 506はABUTH、VERPEおよびVIOSSに対して、
No. 547はDIGSA、ECHCG、SETVI、AMARE、CHEAL、GALAPおよびVIOSSに対して、
No. 761はSETVI、ABUTH、AMARE、VERPE、ECHCGに対して、
No. 799はSETVI、ABUTH、PHBPU、VERPEおよびVIOSSに対して、
No. 893はECHCG、SETVI、AMARE、VERPEおよびVIOSSに対して、
No. 894はECHCG、SETVI、AMARE、MATCHおよびVERPEに対して、
No. 904はSETVI、AMAREおよびVIOTRに対して、
No. 962はECHCG、SETVI、ABUTH、AMARE、VERPEおよびVIOSSに対して。
【００９８】
2. 発芽後の除草効果
単子葉および双子葉の広葉雑草および作物の種子を木質繊維のポットにおいて砂ローム土の中に入れ、土をかぶせ、温室に入れて良好な生長条件下で育てた。種をまいてから２〜３週間後、試験植物を一葉の段階で処理した。次に、スプレー粉剤(WP)の形態または乳剤(EC)として配合された式(Ｉ)の化合物を換算後の水施用量が800L／haで0.2％の湿潤剤を加えた水性懸濁液の形態で植物の葉っぱ部分に噴霧した。試験植物を温室で最適な生長条件下に約３週間置いてから、製剤の効果を未処理の対照と比較して目視的に評価した(除草効果パーセント(％)：100％効果 ＝ 植物が死滅した、０％効果 ＝ 対照植物と同程度)。これに関して、例えば、1.28kg／haの施用量で各化合物はそれぞれ特定の有害植物に対して少なくとも80％の効果を示した：
No. 36はABUTH、AMARE、CHEAL、PHBPU、VERPEおよびXANSTに対して、
No. 130はABUTHおよびVERPEに対して、
No. 290はECHCG、ABUTH、AMARE、CHEAL、PHBPU、VERPEおよびSETVIに対して、
No. 362はECHCG、ABUTH、AMARE、CHEAL、PHBPUおよびVERPEに対して、
No. 364はECHCG、ABUTH、AMARE、CHEAL、PHBPU、VERPEおよびSETVIに対して、
No. 365はECHCG、CHEAL、GALAP、PHBPUおよびPOLSSに対して、
No. 371はABUTH、GALAP、PHBPUおよびVERPEに対して、
No. 401はECHCG、ABUTH、AMARE、VERPE、VIOSSおよびXANSTに対して、
No. 474はABUTH、AMARE、GALAP、PHBPU、VERPEおよびVIOSSに対して、
No. 506はVERPEおよびVIOSSに対して、
No. 522はVERPEおよびVIOSSに対して、
No. 530はAMARE、VERPEおよびVIOSSに対して、
No. 761はSETVI、ABUTH、AMARE、PHBPU、VERPE、VIOSSに対して、
No. 799はABUTH、AMARE、PHBPU、VERPEおよびVIOSSに対して、
No. 836はAMARE、MATCH、PHBPU、VERPE、VIOSSおよびXANSTに対して、
No. 893はSETVI、ABUTH、AMARE、VERPEおよびVIOSSに対して、
No. 894はSETVI、ABUTH、AMARE、MATCH、PHBPUおよびVIOSSに対して、
No. 904はABUTH、AMARE、PHBPUおよびVIOSSに対して、
No. 962はECHCG、ABUTH、AMARE、PHBPU、VERPEおよびVIOSSに対して。
【００９９】
略語の意味：
ABUTH：イチビ(Abutilon theophrasti) 
AMARE：アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)
CHEAL：シロザ(Chenopodium album)
DIGSA：メヒシバ(Digitaria sanguinalis)
ECHCG：ヒエ(Echinochloa crus galli)
GALAP：シラホシムグラ(Galium aparine)
MATCH：カミツレ(Matricaria chamomilla)
PHBPU：マルバアサガオ(Pharbitis purpureum)
SETVI：エノコログサ(Setaria viridis)
VERPE：オオイヌノフグリ(Veronica persica)
VIOSS：スミレ(Viola spec.) 
XANST：オナモミ(Xanthium strumarium)
【手続補正書】
【提出日】平成21年7月3日(2009.7.3)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草剤としての式(Ｉ)
【化１】
2010520898.tif 000047
［式中、R2およびR3は互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルキニルであり、あるいは
R2およびR3は一緒になって(CH2)4または(CH2)5であり、あるいは
R2およびR3はそれらが結合している窒素原子と一緒になって５−または６−員の飽和、部分的に飽和、不飽和または芳香族の環を形成し、前記環は酸素、窒素および硫黄からなる群からのｋ個のヘテロ原子を含有し、またハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノおよびヒドロキシからなる群からのｐ個の基により置換され、
R4およびR5は互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アシル、ORa、SRa、Si(Ra)3ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルまたは炭素原子を介してフェニルに結合しているヘテロシクリルであり、
Raは(C1−C8)−アルキルであり、
ｍは１、２または３であり、
R6はそれぞれハロゲン、シアノ、フェノキシ、(C1−C8)−アルキルカルボニル、(C1−C8)−アルコキシカルボニル、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニルおよび1,3−ジオキソラン−2−イルからなる群からのｎ個の基により置換されるカルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、ここで特定の(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルおよび(C2−C8)−アルキニル基は(C1−C8)−アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群からのｎ個の基により置換され、前記1,3−ジオキソラン−2−イルはｎ個の(C1−C8)−アルキル基により置換され、
Ａは結合または二価の基−O−、−S(O)n−、−NR9、−CR7＝CR7−、−C≡C−、−A1−、−A1−A1−、−A2−、−A3−、−A1O−、−A1S(O)n−、−OA2−、−NR9−A2−、−OA2−A1−、−OA2−CR7＝CR8−、−S(O)n−A1−、−(CH2)2−ON＝CR8−、−X−A2−NH−、−C(R8)＝NO−(C1−C6)−アルキルまたは−O(A1)kO−であり、
A1はそれぞれ−CHR7−であり、
A2はそれぞれ−C(＝X)−であり、
A3は−CR8＝NO−であり、
Ｘはそれぞれ互いに独立して酸素または硫黄であり、
R7はそれぞれ他のR7基と独立して水素、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロ−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルであり、
R8はそれぞれ他のR8基と独立して水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、
R9はそれぞれ他のR9基と独立して水素、(C1−C6)−アルキル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、
ｋはそれぞれ他の変数ｋと独立して１、２または３であり、
ｎはそれぞれ他の変数ｎと独立して０、１または２であり、そして
ｐは０、１、２または３である］の化合物またはその塩の使用。
【請求項２】
R2およびR3は互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルキル、シクロプロピル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルキニルであり、あるいは一緒になって(CH2)4または(CH2)5であり、
R4は(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルであり、
R5はハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルであり、
Ａは結合、−O−、−S−、−CH2CH2−、−CH2−、−OCH2−、−CH＝CH−、−C≡C−、−NH−CO−、−N(CH3)−、NH−または−O−CO−NH−であり、
R6はハロゲン、シアノ、フェノキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルおよび1,3−ジオキソラン−2−イルからなる群からのｎ個の基により置換されるフェニルまたはナフチルであり、ここで特定の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルおよび(C2−C6)−アルキニル基は(C1−C4)−アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群からのｎ個の基により置換され、前記1,3−ジオキソラン−2−イルはｎ個の(C1−C8)−アルキル基により置換され、あるいは
R6はハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシおよびハロ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのｎ個の基により置換されるヘテロシクリルであり、
ｍは１であり、そして
ｎはそれぞれ他の変数ｎと独立して０、１または２である請求項１記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
【請求項３】
R2はメチルであり、
R3はメチル、エチル、シクロプロピルまたはイソプロピルであり、あるいは
R2およびR3は一緒になって(CH2)4または(CH2)5であり、
R4はメチルであり、
R5はメチルまたは塩素であり、
Ａは結合、−O−、−S−、−CH2−CH2−、−CH2−、−OCH2−または−CH＝CH−であり、
R6はハロゲン、シアノ、フェノキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルおよび1,3−ジオキソラン−2−イルからなる群からのｎ個の基により置換されるフェニルまたはナフチルであり、特定の(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルおよび(C2−C6)−アルキニル基は(C1−C4)−アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群からのｎ個の基により置換され、前記1,3−ジオキソラン−2−イルはｎ個の(C1−C8)−アルキル基により置換され、あるいは
R6はハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシおよびハロ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのｎ個の基により置換されるピリジニル、チアジアゾリルまたはチアゾリルであり、
ｍは１であり、そして
ｎはそれぞれ他の変数ｎと独立して０、１または２である請求項１または２記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
【請求項４】
望ましくない植物を防除するための請求項１〜３の何れか１項に記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
【請求項５】
式(Ｉ)の化合物は有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用される請求項４記載の使用。
【請求項６】
有用な植物は有用なトランスジェニック植物である請求項５記載の使用。
【請求項７】
請求項１〜６の何れか１項に記載の式(Ｉ)の化合物を使用することにより望ましくない植物を防除する方法。
【請求項８】
請求項１〜３の何れか１項に記載の１種またはそれ以上の式(Ｉ)の化合物またはその塩および配合補助剤を含有する除草剤組成物。
【請求項９】
１種またはそれ以上の式(Ｉ)の化合物および１種またはそれ以上の他の除草活性成分および場合により配合補助剤を含有する除草剤組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００７】
本発明は除草剤としての式(Ｉ)
【化１】
2010520898.tif 000048
［式中、R2およびR3は互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルキニルであり、好ましくは互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルキニルであり、あるいは
R2およびR3は一緒になって(CH2)4または(CH2)5であり、あるいは
R2およびR3はそれらが結合している窒素原子と一緒になって５−または６−員の飽和、部分的に飽和、不飽和または芳香族の環を形成し、前記環は酸素、窒素および硫黄からなる群からのｋ個のヘテロ原子を含有し、またハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノおよびヒドロキシからなる群からのｐ個の基により置換され、
R4およびR5は互いに独立してそれぞれ(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アシル、ORa、SRa、Si(Ra)3ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルまたは炭素原子を介してフェニルに結合しているヘテロシクリルであり、
Raは(C1−C8)−アルキルであり、
ｍは１、２または３であり、
R6はそれぞれハロゲン、シアノ、フェノキシ、(C1−C8)−アルキルカルボニル、(C1−C8)−アルコキシカルボニル、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニルおよび1,3−ジオキソラン−2−イルからなる群からのｎ個の基により置換されるカルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、ここで特定の(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルおよび(C2−C8)−アルキニル基は(C1−C8)−アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンからなる群からのｎ個の基により置換され、前記1,3−ジオキソラン−2−イルはｎ個の(C1−C8)−アルキル基により置換され、
Ａは結合または二価の基−O−、−S(O)n−、−NR9、−CR7＝CR7−、−C≡C−、−A1−、−A1−A1−、−A2−、−A3−、−A1O−、−A1S(O)n−、−OA2−、−NR9−A2−、−OA2−A1−、−OA2−CR7＝CR8−、−S(O)n−A1−、−(CH2)2−ON＝CR8−、−X−A2−NH−、−C(R8)＝NO−(C1−C6)−アルキルまたは−O(A1)kO−であり、
A1はそれぞれ−CHR7−であり、
A2はそれぞれ−C(＝X)−であり、
A3は−CR8＝NO−であり、
Ｘはそれぞれ互いに独立して酸素または硫黄であり、
R7はそれぞれ他のR7基と独立して水素、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロ−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルであり、
R8はそれぞれ他のR8基と独立して水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、
R9はそれぞれ他のR9基と独立して水素、(C1−C6)−アルキル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、
ｋはそれぞれ他の変数ｋと独立して１、２または３であり、
ｎはそれぞれ他の変数ｎと独立して０、１または２であり、そして
ｐは０、１、２または３である］の化合物またはその塩、好ましくは式(I')
【化２】
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の化合物またはその塩の使用を提供する。
【国際調査報告】
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