(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の新規化合物2010511642.tif 000142（Ｗ、Ｘ，Ｙ、Ｚ、Ａ及びＧは上記意味を有する。）、それらを調製するための複数の方法及び中間体に関し、並びに有害生物駆除剤及び／又は除草剤としてのそれらの使用に関し、並びに式（Ｉ）のシス−アルコキシスピロ環式ジフェニル置換されたテトラミン酸誘導体を第一に含み、及び少なくとも１つの作物植物適合性増強化合物を第二に含む、選択的除草性組成物にも関する。さらに、本発明は、アンモニウム塩又はホスホニウム塩を添加することによって、及び、適宜、浸透剤を添加することによって、式（Ｉ）の化合物を含む作物保護組成物の活性を強化することに関する。
2010511642.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物。
【化８３】
2010511642.tif 000112
（式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し、
Ｚは、場合によって一置換又は多置換されたフルオロフェニルを表し、
Ｗ及びＹは、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し、
Ａは、アルキルを表し、
Ｇは、水素（ａ）を表し、又は基
【化８４】
2010511642.tif 000113
（Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し又は場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換された、少なくとも１つのヘテロ原子により中断され得るシクロアルキルを表し、各事例において、場合により置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、各事例において、場合によりハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は各事例において、場合により置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各事例において、場合によりハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又は各事例において、場合により置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、並びに
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によりハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されたフェニルを表し、場合により置換されたベンジルを表し、又はＲ６及びＲ７が結合している窒素原子と一緒に、酸素若しくは硫黄により、場合によって中断される環を表す。）
の１つを表す。）
【請求項２】
Ｘが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、
Ｚが、基
【化８５】
2010511642.tif 000114
（Ｖ１、Ｖ２は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｖ３は、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を表し、
Ｗ及びＹが、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、
Ａが、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｇが、水素（ａ）を表し、又は基
【化８６】
2010511642.tif 000115
（Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、並びに
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、各事例において、場合によりハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し又は場合により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合によって、１つ又はそれ以上の直接的に隣接していない環要素は、酸素及び／又は硫黄により置換されている。）を表し、
場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合により、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
場合により、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換された、５若しくは６員のヘタリールを表し、
場合により、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換されたフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は
場合により、ハロゲン、アミノ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換された５若しくは６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２は、各事例において、場合によりハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
場合により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
各事例において、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、場合によりハロゲン置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、又は各事例において、場合により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各事例において、場合によりハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表し、又は各事例において、場合により、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によりハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されたフェニルを表し、場合により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されたベンジルを表し、又は両者で、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、１つのメチレン基が酸素又は硫黄により場合によって置換されているＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す。）、
の１つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｗが、水素、メチル又は塩素を表し、
Ｘが、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｙが、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｚが、基
【化８７】
2010511642.tif 000116
（Ｖ１、Ｖ２は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｖ３は、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。）
を表し、
Ａが、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｇが、水素（ａ）を表し、又は基
【化８８】
2010511642.tif 000117
（Ｅは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素により、場合によって一置換から三置換されている。）、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシにより、場合によって一置換若しくは二置換され、及び、１つ若しくは２つの直接隣接していない環要素が、酸素により、場合によって置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシにより、場合によって一置換又は二置換されるフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換から三置換されている。）を表し、
Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシにより、場合によって一置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は
フェニル若しくはベンジル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって、一置換又は二置換されている。）を表し、
Ｒ３は、フッ素により、場合によって、一置換から三置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルにより、場合によって一置換され、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシにより、場合によって一置換されたベンジルを表し、
Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７が、両者で、場合によってメチル又はエチルによって置換され、及び１つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、場合によって置換されているＣ４−Ｃ５−アルキレン基を表す。）
の１つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｗが、水素又はメチルを表し、
Ｘが、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｙが、水素、メチル、フッ素又は塩素を表し、
Ｚが、基
【化８９】
2010511642.tif 000118
（Ｖ１、Ｖ２は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ３は、水素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表す。）
を表し、
Ａが、メチル、エチル、プロピル又はブチルを表し、
Ｇが、水素（ａ）を表し、又は基
【化９０】
2010511642.tif 000119
（Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｅは、アンモニウムイオン又は金属イオン同等物を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１７−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキルを表し、これらの各々は、塩素により、場合によって一置換されており、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、場合によって一置換されており、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、フェニル又はベンジルを表し、これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換されている。）
の１つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｗが、水素又はメチルを表し、
Ｘが、塩素又はメチルを表し、
Ｙが、水素又はメチルを表し、
Ｚが、基
【化９１】
2010511642.tif 000120
（Ｖ１、Ｖ２は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素又はメトキシを表す。）
を表し、
Ａが、メチル又はエチルを表し、
Ｇが、水素（ａ）又は基
【化９２】
2010511642.tif 000121
（Ｅは、金属イオン同等物（Ｎａ＋）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。）
の１つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
以下の化合物
（Ａ）式（Ｉ−ａ）の化合物
【化９３】
2010511642.tif 000122
（Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記の意味を有する。）
［式（ＩＩ）の化合物
【化９４】
2010511642.tif 000123
（Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記の意味を有し、並びに
Ｒ８は、アルキルを表す。）
を、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で、分子内縮合させる。］、
（Ｂ）Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）の化合物
［式（Ｉ−ａ’）から式（Ｉ−ｇ’）の化合物
【化９５】
2010511642.tif 000124
（Ｗ、Ｘ及びＹは、上記意味を有し、並びに
Ｚ’は、塩素、臭素、ヨウ素、好ましくは、臭素を表す。）
を、ボロン酸又は式（ＩＩＩ）のボロン酸誘導体
【化９６】
2010511642.tif 000125
（Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ２−Ｃ６−アルカンジイルを表し、及び
Ｚは、上記意味を有する。）
と、希釈剤、塩基及び触媒（適切な触媒は、特に、パラジウム塩又はパラジウム錯体である。）の存在下で反応させる。］、
（Ｃ）Ａ、Ｒ１、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ｂ）の化合物
［Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、
（α）式（ＩＶ）の酸ハロゲン化物
【化９７】
2010511642.tif 000126
（Ｒ１は、上記意味を有し、及び
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と、
又は
（β）式（Ｖ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１  （Ｖ）
（Ｒ１は、上記意味を有する。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる。］、
（Ｄ）Ａ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有し、並びにＬが酸素を表す上記式（Ｉ−ｃ）の化合物
［Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ  （ＶＩ）
（Ｒ２及びＭは、上記意味を有する。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる。］、
（Ｅ）Ａ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有し、並びにＬが硫黄を表す上記式（Ｉ−ｃ）の化合物
［Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
【化９８】
2010511642.tif 000127
（Ｍ及びＲ２は、上記意味を有する。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる。］、
（Ｆ）Ａ、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ｄ）の化合物
［Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ  （ＶＩＩＩ）
（Ｒ３は、上記意味を有する。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる。］、
（Ｇ）Ａ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ｅ）の化合物
［Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＩＸ）のリン化合物
【化９９】
2010511642.tif 000128
（Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記意味を有し、並びに
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる。］、
（Ｈ）Ａ、Ｅ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ｆ）の化合物
［Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、それぞれ、式（Ｘ）又は（ＸＩ）の金属化合物又はアミン
【化１００】
2010511642.tif 000129
（Ｍｅは、一価若しくは二価の金属を表し、
ｔは、数字１又は２を表し、及び
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素又はアルカリを表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で反応させる。］、
（Ｉ）Ａ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ｇ）の化合物
［Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、
（α）式（ＸＩＩ）のイソシアナート又はイソチオシアナート
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ  （ＸＩＩ）
（Ｒ６及びＬは、上記意味を有する。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で反応させる、又は
（β）式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイル
【化１０１】
2010511642.tif 000130
（Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記意味を有する。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる。］
を得ることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項７】
以下のものを成分として含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物：
（ａ’）Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に挙げられている意味を有する、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物：
並びに
（ｂ’）化合物の以下の群から得られる少なくとも１つの作物植物適合性改良化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコル）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート（クロキントセット−メキシルＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（キュミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（Ｄａｉｍｕｒｏｎ、Ｄｙｍｒｏｎ））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジキャンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル−ピペリジン−１−チオカルボキシラート（ジメピペラート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロロミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシラート（フェンクロラゾール−エチル−ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物も参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシラート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル−４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボキシラート（イソオキサジフェン−エチル−ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）−エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシ−ベンゾアート（ラクチジクロロ）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシラート（メフェンピル−ジエチル−ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオアート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタリン酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート、エチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート、エチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物も参照）、１，３−ジメチルブト−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、１−アリルオキシプロプ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセタート、エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、アリル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセタート、２−オキソプロプ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロナート、ジアリル５−クロロキノキサリン−８−オキシマロナート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロナート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物の１つ、
一般式（ＩＩａ）の化合物
【化１０２】
2010511642.tif 000131
又は、一般式（ＩＩｂ）の化合物
【化１０３】
2010511642.tif 000132
又は、一般式（ＩＩｃ）の化合物
【化１０４】
2010511642.tif 000133
（ｍは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は、以下に示されている二価の複素環基の１つを表し、
【化１０５】
2010511642.tif 000134
ｎは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ２は、場合によってＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル置換された、１又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１６は、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたフェニルを表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、一緒に、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらの各々は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、又はそれらが結合しているＣ原子と一緒に、５員若しくは６員の炭素環を形成する２個の置換基により、場合によって置換されている。）も表し、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素を表し、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシにより、場合によって置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
及び／又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物、
一般式（ＩＩｄ）の化合物
【化１０６】
2010511642.tif 000135
又は、一般式（ＩＩｅ）の化合物
【化１０７】
2010511642.tif 000136
（ｔは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
ｖは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表し、又は場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表し、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又はＲ２５と一緒に、各事例において、場合によって、Ｃ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、並びに
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）。
【請求項８】
作物植物適合性改良化合物が、化合物の以下の群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン又は化合物
【化１０８】
2010511642.tif 000137
から選択される、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
作物植物適合性改良化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項７及び８の一項に記載の組成物。
【請求項１０】
作物植物適合性改良化合物がメフェンピル−ジエチルである、請求項７及び８の一項に記載の組成物。
【請求項１１】
−請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物又は請求項７に記載の組成物及び
−式（ＩＩＩ’）の少なくとも１つの塩
【化１０９】
2010511642.tif 000138
（Ｄは、窒素又はリンを表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、水素を表し、又は、各事例において、場合によって置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルを表し又は一若しくは多不飽和の、場合によって置換されたＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し（置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択可能である。）、
ｎは、１、２、３又は４を表し、
Ｒ３０は、有機又は無機陰イオンを表す。）
を含む組成物。
【請求項１２】
少なくとも１つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
有害生物駆除剤及び／又は除草剤を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の組成物の使用。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含むことを特徴とする、有害生物駆除剤及び／又は除草剤。
【請求項１５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害動物及び／又は望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項１６】
有害動物及び／又は望ましくない植物を駆除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物駆除剤及び／又は除草剤を調製するための方法。
【請求項１８】
請求項７に記載の組成物を、植物又はそれらの生息環境に対して作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項１９】
望ましくない植物を駆除するための、請求項７に記載の組成物の使用。
【請求項２０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物及び請求項７に記載の作物植物適合性改良化合物を、近接した時間で連続して別々に、植物又は植物の環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項２１】
即時使用組成物（スプレー液）が請求項１１に記載の式（ＩＩＩ’）の塩を用いて調製されることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の活性化合物又は請求項７に記載の組成物を含む有害生物駆除剤及び／又は除草剤の活性を向上させる方法。
【請求項２２】
スプレー液が浸透剤を用いて調製されることを特徴とする、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
式（ＩＩ）の化合物。
【化１１０】
2010511642.tif 000139
（Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記の意味を有する。）
【請求項２４】
式（ＸＶＩ）の化合物。
【化１１１】
2010511642.tif 000140
（Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記意味を有する。）
【請求項２５】
式（ＸＶ）の化合物。
【化１１２】
2010511642.tif 000141
（Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記意味を有する。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規シス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体、これらを調製するための複数の方法並びに有害生物駆除剤及び／又は除草剤としての前記誘導体の使用に関する。本発明は、第一にシス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体及び第二に作物植物適合性改良化合物を含む選択的除草組成物も提供する。
【０００２】
さらに、本発明は、アンモニウム塩又はホスホニウム塩の添加を通じて、及び場合によって浸透剤の添加を通じて、特にシス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体を含む作物保護組成物の作用を増強すること、対応する組成物、これらを作製する方法並びに作物保護における、殺虫剤及び／又は殺ダニ剤としての及び／又は望ましくない植物の成長を抑制するためのこれらの応用に関する。
【背景技術】
【０００３】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオンに関しては、薬剤特性が以前に記載されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５  １１２０（１９６７））。さらに、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５，１０９５）によって、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンが合成された。これらの化合物の生物活性は記載されていない。
【０００４】
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９及びＧＢ−Ａ−２２６６８８８は、類似の構造の化合物（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン）を開示しているが、除草、殺虫又は殺ダニ作用は開示されていない。除草、殺虫又は殺ダニ作用を有する公知の化合物は、非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１及びＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）及び置換された単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３及びＥＰ−Ａ−４４２０７７）である。
【０００５】
さらに公知であるのは、多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）であり、及び１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体である（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９５／０１９９７、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９７／４３２７５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９９／２４４３７、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０４／００７４４８、ＷＯ０４／０２４６８８、ＷＯ０４／０６５３６６、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０４４７９１、ＷＯ０５／０４４７９６、ＷＯ０５／０４８７１０、ＷＯ０５／０４９５９６、ＷＯ０５／０６６１２５、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０００３５５、ＷＯ０６／０２９７９９、ＷＯ０６／０５６２８１、ＷＯ０６／０５６２８２、ＷＯ０６／０８９６３３、ＷＯ０７／０４８５４５、ＷＯ０７／０７３８５６、ＤＥ−Ａ−０５／０５９８９２、ＤＥ−Ａ−０６／００７８８２、ＤＥ−Ａ−０６／０１８８２８、ＤＥ−Ａ−０６／０２５８７４、ＤＥ−０６／０５０１４８）。
【０００６】
殺真菌作用を有するビフェニル置換された１Ｈ−ピロリジンジオン誘導体も公知である（ＷＯ０３／０５９０６５）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】欧州特許出願公開第０２６２３９９号明細書
【特許文献２】英国特許出願公開第２２６６８８８号明細書
【特許文献３】欧州特許出願公開第３５５５９９号明細書
【特許文献４】欧州特許出願公開第４１５２１１号明細書
【特許文献５】特開平１２−０５３６７０号公報
【特許文献６】欧州特許出願公開第３７７８９３号明細書
【特許文献７】欧州特許出願公開第４４２０７７号明細書
【特許文献８】欧州特許出願公開第４４２０７３号明細書
【特許文献９】欧州特許出願公開第４５６０６３号明細書
【特許文献１０】欧州特許出願公開第５２１３３４号明細書
【特許文献１１】欧州特許出願公開第５９６２９８号明細書
【特許文献１２】欧州特許出願公開第６１３８８４号明細書
【特許文献１３】欧州特許出願公開第６１３８８５号明細書
【特許文献１４】国際公開第９５／０１９９７号パンフレット
【特許文献１５】国際公開第９５／２６９５４号パンフレット
【特許文献１６】国際公開第９５／２０５７２号パンフレット
【特許文献１７】欧州特許出願公開第０６６８２６７号明細書
【特許文献１８】国際公開第９６／２５３９５号パンフレット
【特許文献１９】国際公開第９６／３５６６４号パンフレット
【特許文献２０】国際公開第９７／０１５３５号パンフレット
【特許文献２１】国際公開第９７／０２２４３号パンフレット
【特許文献２２】国際公開第９７／３６８６８号パンフレット
【特許文献２３】国際公開第９７／４３２７５号パンフレット
【特許文献２４】国際公開第９８／０５６３８号パンフレット
【特許文献２５】国際公開第９８／０６７２１号パンフレット
【特許文献２６】国際公開第９８／２５９２８号パンフレット
【特許文献２７】国際公開第９９／１６７４８号パンフレット
【特許文献２８】国際公開第９９／２４４３７号パンフレット
【特許文献２９】国際公開第９９／４３６４９号パンフレット
【特許文献３０】国際公開第９９／４８８６９号パンフレット
【特許文献３１】国際公開第９９／５５６７３号パンフレット
【特許文献３２】国際公開第０１／１７９７２号パンフレット
【特許文献３３】国際公開第０１／２３３５４号パンフレット
【特許文献３４】国際公開第０１／７４７７０号パンフレット
【特許文献３５】国際公開第０３／０１３２４９号パンフレット
【特許文献３６】国際公開第０４／００７４４８号パンフレット
【特許文献３７】国際公開第０４／０２４６８８号パンフレット
【特許文献３８】国際公開第０４／０６５３６６号パンフレット
【特許文献３９】国際公開第０４／０８０９６２号パンフレット
【特許文献４０】国際公開第０４／１１１０４２号パンフレット
【特許文献４１】国際公開第０５／０４４７９１号パンフレット
【特許文献４２】国際公開第０５／０４４７９６号パンフレット
【特許文献４３】国際公開第０５／０４８７１０号パンフレット
【特許文献４４】国際公開第０５／０４９５９６号パンフレット
【特許文献４５】国際公開第０５／０６６１２５号パンフレット
【特許文献４６】国際公開第０５／０９２８９７号パンフレット
【特許文献４７】国際公開第０６／０００３５５号パンフレット
【特許文献４８】国際公開第０６／０２９７９９号パンフレット
【特許文献４９】国際公開第０６／０５６２８１号パンフレット
【特許文献５０】国際公開第０６／０５６２８２号パンフレット
【特許文献５１】国際公開第０６／０８９６３３号パンフレット
【特許文献５２】国際公開第０７／０４８５４５号パンフレット
【特許文献５３】国際公開第０７／０７３８５６号パンフレット
【特許文献５４】ドイツ国特許出願公開第０５／０５９８９２号明細書
【特許文献５５】ドイツ国特許出願公開第０６／００７８８２号明細書
【特許文献５６】ドイツ国特許出願公開第０６／０１８８２８号明細書
【特許文献５７】ドイツ国特許出願公開第０６／０２５８７４号明細書
【特許文献５８】ドイツ国特許出願公開第０６／０５０１４８号明細書
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５  １１２０（１９６７）
【非特許文献２】Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５，１０９５）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、特に、低い適用割合及び濃度で、これらの化合物の活性及び活性スペクトルは常に満足できるとは限らない。さらに、幾つかの作物植物とのこれらの化合物の適合性は常に十分とは限らない。さらに、これらの化合物の毒性学的特性及び／又は環境特性は常に完全に満足できるとは限らない。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、式（Ｉ）の新規化合物をここに提供する。
【００１１】
【化１】
2010511642.tif 000003
（式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し、
Ｚは、場合によって一置換又は多置換されたフルオロフェニルを表し、
Ｗ及びＹは、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し、
Ａは、アルキルを表し、
Ｇは、水素（ａ）を表し、又は基
【００１２】
【化２】
2010511642.tif 000004
（Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し又は場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換された、少なくとも１つのヘテロ原子により中断され得るシクロアルキルを表し、各事例において、場合により置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、各事例において、場合によりハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は各事例において、場合により置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各事例において、場合によりハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又は各事例において、場合により置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、並びに
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によりハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されたフェニルを表し、場合により置換されたベンジルを表し、又はＲ６及びＲ７が結合している窒素原子と一緒に、酸素若しくは硫黄により、場合によって中断される環を表す。）
の１つを表す。）
【００１３】
とりわけ置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、適宜、慣用の様式で分離され得る幾何及び／又は光学異性体又は様々な組成の異性体混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物、これらの調製及び使用、並びにこれらを含む組成物を提供する。しかしながら、簡略化するために、以下では、式（Ｉ）の化合物のみが言及されているが、意味されるものは、純粋な化合物及び、適宜、異性体化合物の様々な割合を有する混合物の両方である。
【００１４】
基Ｇの異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含み、以下の基本構造（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）（シス異性体）が得られる。
【００１５】
【化３】
2010511642.tif 000005
2010511642.tif 000006
（Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記意味を有する。）
【００１６】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、以下に記載されている方法の１つによって得られることが見出された。
【００１７】
（Ａ）式（Ｉ−ａ）の化合物は、
【００１８】
【化４】
2010511642.tif 000007
（Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記の意味を有する。）
式（ＩＩ）の化合物
【００１９】
【化５】
2010511642.tif 000008
（Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記の意味を有し、並びに
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル）を表す。）
を、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で、分子内縮合させたときに得られる。
【００２０】
（Ｂ）さらに、Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）の化合物は、式（Ｉ−ａ’）から式（Ｉ−ｇ’）の化合物
【００２１】
【化６】
2010511642.tif 000009
（Ｗ、Ｘ及びＹは、上記意味を有し、並びに
Ｚ’は、塩素、臭素、ヨウ素、好ましくは、臭素を表す。）
を、ボロン酸又は式（ＩＩＩ）のボロン酸誘導体
【００２２】
【化７】
2010511642.tif 000010
（Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ２−Ｃ６−アルカンジイルを表し、及び
Ｚは、上記意味を有する。）
と、溶媒、塩基及び触媒（適切な触媒は、特に、パラジウム塩又はパラジウム錯体である。）の存在下で反応させたときに得られることが見出された。
【００２３】
（Ｃ）さらに、Ａ、Ｒ１、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、
（α）式（ＩＶ）の酸ハロゲン化物
【００２４】
【化８】
2010511642.tif 000011
（Ｒ１は、上記意味を有し、及び
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。）
と、
又は
（β）式（Ｖ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１  （Ｖ）
（Ｒ１は、上記意味を有する。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること、
（Ｄ）Ａ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有し、並びにＬが酸素を表す上記式（Ｉ−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ  （ＶＩ）
（Ｒ２及びＭは、上記意味を有する。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること、
（Ｅ）Ａ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有し、並びにＬが硫黄を表す上記式（Ｉ−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
【００２５】
【化９】
2010511642.tif 000012
（Ｍ及びＲ２は、上記意味を有する。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること、並びに
（Ｆ）Ａ、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ｄ）の化合物、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ  （ＶＩＩＩ）
（Ｒ３は、上記意味を有する。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること、
（Ｇ）Ａ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＩＸ）のリン化合物
【００２６】
【化１０】
2010511642.tif 000013
（Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記意味を有し、並びに
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られること、
（Ｈ）Ａ、Ｅ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、それぞれ、式（Ｘ）又は（ＸＩ）の金属化合物又はアミン
【００２７】
【化１１】
2010511642.tif 000014
（Ｍｅは、一価若しくは二価の金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属）を表し、
ｔは、数字１又は２を表し、及び
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素又はアルカリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で反応させたときに得られること、
（Ｉ）Ａ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記意味を有する上記式（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、
（α）式（ＸＩＩ）のイソシアナート又はイソチオシアナート
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ  （ＸＩＩ）
（Ｒ６及びＬは、上記意味を有する。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で反応させたときに、又は
（β）式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイル
【００２８】
【化１２】
2010511642.tif 000015
（Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記意味を有する。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させたときに得られることが見出された。
【００２９】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、有害生物駆除剤として、好ましくは、殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は除草剤として極めて有効であり、さらに、植物、特に作物植物としばしば高度に適合的であり、及び／又は好ましい毒性学及び／又は環境的に適切な特性を有する。
【００３０】
驚くべきことに、ある種のシス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体は、以下に記載されている作物植物適合性改良化合物（安全化剤／解毒剤）とともに使用すると、作物植物への損傷を効率的に抑制し、有用な植物（例えば、穀物の他、トウモロコシ、大豆及び米など）の作物中の望ましくない植物の選択的駆除のための広スペクトル組み合わせ調製物として、特に有利に使用することが可能であることもここに見出された。
【００３１】
本発明は、成分として、以下を含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む選択的除草組成物も提供する。
【００３２】
（ａ’）Ａ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上に挙げられている意味を有する、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物：
並びに
（ｂ’）化合物の以下の群から得られる少なくとも１つの作物植物適合性改良化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコル）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート（クロキントセット−メキシルＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（キュミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（Ｄａｉｍｕｒｏｎ、Ｄｙｍｒｏｎ））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジキャンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル−ピペリジン−１−チオカルボキシラート（ジメピペラート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロロミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシラート（フェンクロラゾール−エチル−ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物も参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシラート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル−４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボキシラート（イソオキサジフェン−エチル−ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）−エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシ−ベンゾアート（ラクチジクロロ）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシラート（メフェンピル−ジエチル−ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオアート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタリン酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート、エチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート、エチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物も参照）、１，３−ジメチルブト−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、１−アリルオキシプロプ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセタート、エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、アリル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセタート、２−オキソプロプ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロナート、ジアリル５−クロロキノキサリン−８−オキシマロナート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロナート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物の１つ、
一般式（ＩＩａ）の化合物
【００３３】
【化１３】
2010511642.tif 000016
又は、一般式（ＩＩｂ）の化合物
【００３４】
【化１４】
2010511642.tif 000017
又は、一般式（ＩＩｃ）の化合物
【００３５】
【化１５】
2010511642.tif 000018
（ｍは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は、以下に示されている二価の複素環基の１つを表し、
【００３６】
【化１６】
2010511642.tif 000019
ｎは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ２は、場合によってＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル置換された、１又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１６は、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたフェニルを表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、一緒に、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらの各々は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、又はそれらが結合しているＣ原子と一緒に、５員若しくは６員の炭素環を形成する２個の置換基により、場合によって置換されている。）も表し、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素を表し、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシにより、場合によって置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはトリ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
及び／又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物、
一般式（ＩＩｄ）の化合物
【００３７】
【化１７】
2010511642.tif 000020
又は、一般式（ＩＩｅ）の化合物
【００３８】
【化１８】
2010511642.tif 000021
（ｔは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
ｖは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表し、又は場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表し、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又はＲ２５と一緒に、各事例において、場合によって、Ｃ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、並びに
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
【００３９】
式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的定義を与える。上記及び下記式中に列記されている好ましい置換基及び基の範囲が、以下に例示されている。
【００４０】
Ｘは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、
Ｚは、好ましくは、基
【００４１】
【化１９】
2010511642.tif 000022
（Ｖ１、Ｖ２は、好ましくは、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｖ３は、好ましくは、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を表し、
Ｗ及びＹは、好ましくは、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、
Ａは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表し、又は基
【００４２】
【化２０】
2010511642.tif 000023
（Ｅは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、並びに
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、各事例において、場合によりハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し又は場合により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合によって、１つ又はそれ以上（好ましくは、２以下）の直接的に隣接していない環要素は、酸素及び／又は硫黄により置換されている。）を表し、
場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合により、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
場合により、ハロゲン−若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換された、５若しくは６員のヘタリール（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル）を表し、
場合により、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換されたフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は
場合により、ハロゲン、アミノ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換された５若しくは６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、）を表し、
Ｒ２は、各事例において、場合によりハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
場合により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
各事例において、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、場合によりハロゲン置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、又は各事例において、場合により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各事例において、場合によりハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表し、又は各事例において、場合により、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によりハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されたフェニルを表し、場合により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されたベンジルを表し、又は両者で、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、１つのメチレン基が酸素又は硫黄により場合によって置換されているＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す。）、
の１つを表す。
【００４３】
好ましいとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【００４４】
Ｗは、特に好ましくは、水素、メチル又は塩素を表し、
Ｘは、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｙは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｚは、特に好ましくは、基
【００４５】
【化２１】
2010511642.tif 000024
（Ｖ１、Ｖ２は、特に好ましくは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｖ３は、特に好ましくは、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。）
を表し、
Ａは、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表し、又は基
【００４６】
【化２２】
2010511642.tif 000025
（Ｅは、金属イオンの同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素により、場合によって一置換から三置換されている。）、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシにより、場合によって一置換若しくは二置換され、及び、１つ若しくは２つの直接隣接していない環要素が、酸素により、場合によって置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシにより、場合によって一置換又は二置換されるフェニルを表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換から三置換されている。）を表し、
Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシにより、場合によって一置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は
フェニル若しくはベンジル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって、一置換又は二置換されている。）を表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、フッ素により、場合によって、一置換から三置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルにより、場合によって一置換され、
Ｒ５は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ６は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシにより、場合によって一置換されたベンジルを表し、
Ｒ７は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７は、特に好ましくは、両者で、場合によってメチル又はエチルによって置換され、及び１つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、場合によって置換されているＣ４−Ｃ５−アルキレン基を表す。）
の１つを表す。
【００４７】
特に好ましいとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素、特に、フッ素及び塩素を表す。
【００４８】
Ｗは、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Ｘは、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｙは、極めて特に好ましくは、水素、メチル、フッ素又は塩素を表し、
Ｚは、極めて特に好ましくは、基
【００４９】
【化２３】
2010511642.tif 000026
（Ｖ１、Ｖ２は、極めて特に好ましくは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ３は、極めて特に好ましくは、水素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表す。）
を表し、
Ａは、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル又はブチルを表し、
Ｇは、極めて特に好ましくは、水素（ａ）を表し、又は基
【００５０】
【化２４】
2010511642.tif 000027
（Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｅは、アンモニウムイオン又は金属イオン同等物を表し、
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１７−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキルを表し、これらの各々は、塩素により、場合によって一置換されており、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、場合によって一置換されており、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、フェニル又はベンジルを表し、これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換されている。）
の１つを表す。
【００５１】
Ｗは、特に、水素又はメチルを表し、
Ｘは、特に、塩素又はメチルを表し、
Ｙは、特に、水素又はメチルを表し、
Ｚは、特に、基
【００５２】
【化２５】
2010511642.tif 000028
（Ｖ１、Ｖ２は、特に、互いに独立に、水素、フッ素、塩素又はメトキシを表す。）
を表し、
【化２６】
2010511642.tif 000029
Ａは、特に、メチル又はエチルを表し、
Ｇは、特に、水素（ａ）又は基
【００５３】
【化２７】
2010511642.tif 000030
（Ｅは、金属イオン同等物（Ｎａ＋）を表し、
Ｒ１は、特に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ２は、特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。）
の１つを表す。
【００５４】
上に列記されている一般的な又は好ましい基の定義又は例示は、所望に応じて、互いと組み合わせることが可能であり、すなわち、各範囲及び好ましい範囲間の組み合わせを含む。それらは、最終産物に対して、並びに、対応して、前駆体及び中間体に対して当てはまる。
【００５５】
本発明において好ましいのは、好ましいとして上に列記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００５６】
本発明において特に好ましいのは、特に好ましいとして上に列記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００５７】
本発明において極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいとして上に列記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００５８】
注目すべきであるのは、特にと上に列記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００５９】
アルキル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素基は、各事例において、可能である限り、直鎖又は分岐であることができ、ヘテロ原子との組み合わせ（例えば、アルコキシ中など）が含まれる。
【００６０】
別段の記載がなければ、場合によって置換された基は、１置換又は多置換され得、多置換の場合には、置換基は同一又は別異であることができる。
【００６１】
実施例に挙げられている化合物の他に、式（Ｉ）の以下の化合物を具体的に挙げることができる。
【００６２】
【化２８】
2010511642.tif 000031
【００６３】
【表１】
2010511642.tif 000032
2010511642.tif 000033
2010511642.tif 000034
2010511642.tif 000035
【００６４】
表２：Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｆ、Ｖ１及びＶ２は表１に記載されているとおり。
Ａ＝Ｃ２Ｈ５
【００６５】
表３：Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｆ、Ｖ１及びＶ２は表１に記載されているとおり。
Ａ＝Ｃ３Ｈ７
【００６６】
表４：Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｆ、Ｖ１及びＶ２は表１に記載されているとおり。
Ａ＝Ｃ４Ｈ９
【００６７】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）及び（ＩＩｅ）の作物植物適合性改良化合物（「除草剤安全化剤」）と関連して上に列記されている基の好ましい意味が、以下に定義されている。
【００６８】
ｍは、好ましくは、数０、１、２、３又は４を表す。
【００６９】
Ａ１は、好ましくは、以下に示されている二価の複素環基の１つを表す。
【００７０】
【化２９】
2010511642.tif 000036
【００７１】
ｎは、好ましくは、数０、１、２、３又は４を表す。
【００７２】
Ａ２は、好ましくは、各事例において、場合によってメチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアルキルオキシカルボニル置換されたメチレン又はエチレンを表す。
【００７３】
Ｒ１４は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【００７４】
Ｒ１５は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【００７５】
Ｒ１６は、好ましくは、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【００７６】
Ｒ１７は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素及び／又は塩素置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によってフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル置換されたフェニルを表す。
【００７７】
Ｒ１８は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素及び／又は塩素置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によってフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル置換されたフェニルを表し、又は、Ｒ１７と一緒に、メチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環によって、若しくは結合しているＣ原子と一緒に５員若しくは６員の炭素環を形成する２個の置換基によって、場合によって置換された、基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−の１つを表す。
【００７８】
Ｒ１９は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、又は、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【００７９】
Ｒ２０は、好ましくは、水素を表し、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表す。
【００８０】
Ｒ２１は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、又は、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【００８１】
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００８２】
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００８３】
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００８４】
ｔは、好ましくは、数０、１、２、３又は４を表す。
【００８５】
ｖは、好ましくは、数０、１、２又は３を表す。
【００８６】
Ｒ２２は、好ましくは、水素、メチル、エチル又はｎ−若しくはｉ−プロピルを表す。
【００８７】
Ｒ２３は、好ましくは、水素、メチル、エチル又はｎ−若しくはｉ−プロピルを表す。
【００８８】
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表す。
【００８９】
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブチルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。
【００９０】
Ｒ２６は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブチルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又は場合によって、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ置換されたフェニルを表し、又はＲ２５と一緒に、各事例において、場合によって、メチル若しくはエチル置換された、ブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル若しくは３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表す。
【００９１】
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００９２】
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００９３】
本発明の除草剤安全化剤として極めて特に好ましい式（ＩＩａ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【００９４】
【表２】
2010511642.tif 000037
2010511642.tif 000038
2010511642.tif 000039
【００９５】
本発明の除草剤安全化剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｂ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【００９６】
【化３０】
2010511642.tif 000040
【００９７】
【表３】
2010511642.tif 000041
2010511642.tif 000042
【００９８】
本発明の除草剤安全化剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｃ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【００９９】
【化３１】
2010511642.tif 000043
【０１００】
【表４】
2010511642.tif 000044
2010511642.tif 000045
【０１０１】
本発明の除草剤安全化剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｄ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【０１０２】
【化３２】
2010511642.tif 000046
【０１０３】
【表５】
2010511642.tif 000047
2010511642.tif 000048
2010511642.tif 000049
【０１０４】
本発明の除草剤安全化剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｅ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【０１０５】
【化３３】
2010511642.tif 000050
【０１０６】
【表６】
2010511642.tif 000051
【０１０７】
作物植物適合性改良化合物［成分（ｂ’）］として最も好ましいのは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン、ジメピペラート並びに化合物ＩＩｅ−５及びＩＩｅ−１１であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルが特に強調され、イソキオサジフェン−エチルも特に強調される。
【０１０８】
本発明に従って安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩａ）の化合物は公知であり、及び／又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７参照）。
【０１０９】
本発明に従って安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｂ）の化合物は公知であり、及び／又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＥＰ−Ａ−１９１７３６参照）。
【０１１０】
本発明に従って安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｃ）の化合物は公知であり、及び／又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＤＥ−Ａ−２２１８０９７、ＤＥ−Ａ−２３５０５４７参照）。
【０１１１】
本発明に従って安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｄ）の化合物は公知であり、及び／又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２／ＵＳ−Ａ−６２３５６８０参照）。
【０１１２】
本発明に従って安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｅ）の化合物は公知であり、及びそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５／ＵＳ−Ａ６２５１８２７参照）。
【０１１３】
各事例において、１つの式（Ｉ）の活性化合物と上記安全化剤の１つを含む本発明の選択的除草組み合わせの例が、下表に列記されている。
【０１１４】
【表７】
2010511642.tif 000052
2010511642.tif 000053
2010511642.tif 000054
【０１１５】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）のシス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体と上に列記された群（ｂ’）から得られる安全化剤（解毒剤）の上記活性化合物の組み合わせは、有用な植物によって極めて良好に耐容されつつ、特に高い除草活性を有し、選択的な雑草の駆除のために、様々な作物、特に穀物（特に、麦）で使用することができるが、大豆、芋、トウモロコシ及び米においても使用できることがここに見出された。
【０１１６】
ここにおいて、作物植物に対する除草剤の有害な効果を拮抗することができる多数の公知の安全化剤又は解毒剤から、雑草に対する除草活性に対して重大な有害な効果を有さずに、作物植物に対するシス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体の有害な効果を実質的に完全に除去するのに適しているのは、特に群（ｂ’）の化合物であることは驚くべきことと考えなければならない。
【０１１７】
特に、例えば、小麦、大麦及びライ麦などの穀物植物の他、作物植物として、トウモロコシ及び米の節約に関して、群（ｂ’）から得られる特に好ましい及び最も好ましい組み合わせ対の特に有利な効果をここに強調し得る。
【０１１８】
アンモニウム塩の添加によって、様々な活性化合物の作用をどのようにして強化することができるかということは、既に文献中に記載されている。しかしながら、問題の塩は、透過性作用を有し、又は活性化合物の溶解度を増加させる、界面活性剤効果を有する塩（例えば、ＷＯ９５／０１７８１７）又は相対的に長いアルカリ置換基及び／又はアリール置換基を有する塩である（例えば、ＥＰ−Ａ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ２６００４９４、ＵＳ４８４４７３４、ＵＳ５４６２９１２、ＵＳ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ０５／００９６３８６）。さらに、従来技術は、特定の活性化合物に対する作用のみ及び／又は対応する組成物の特定の適用を記載している。別の事例では、問題の塩は、その酸そのものが、昆虫に対して麻痺作用を有するスルホン酸の塩である（ＵＳ２８４２４７６）。硫酸アンモニウムによる作用の強化は、例えば、除草剤であるグリホサート、ホスフィノトリシン及びある種の環状ケトエノールを例として記載されている（ＵＳ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ２００３６１０６、ＷＯ０７／０６８４２７）。殺虫剤の場合の対応する作用は、ＷＯ０７／０６８４２８中のある種のケトエノールに関して記載されている。
【０１１９】
また、製剤化補助剤としての硫酸アンモニウムの使用が、ある種の活性化合物及び用途に対して記載されているが（ＷＯ９２／１６１０８）、ここでは、その目的は、製剤を安定化することであり、作用を強化することではない。
【０１２０】
驚くべきことに、式（Ｉ）のシス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体のクラスから得られる殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は除草剤の作用は、適用溶液へのアンモニウム塩若しくはホスホニウム塩の添加を通じて、又は式（Ｉ）のシス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体を含む製剤中へのこれらの塩の取り込みを通じて、著しく強化させ得ることがここに見出された。従って、本発明は、活性化合物として、除草性及び／又は殺虫性及び／又は殺ダニ性の式（Ｉ）のシス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体を含む作物保護組成物の作用を強化するためのアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩の使用を提供する。同様に、本発明は、製剤化された活性化合物のみならず、即時使用組成物（スプレー液）も含む、除草性及び／又は殺ダニ性及び／又は殺虫性の式（Ｉ）のシス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体並びに作用を強化するアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩を含む組成物を提供する。最後に、本発明は、有害な昆虫及び／又はハダニ及び／又は望ましくない植物の増殖を駆除するためのこれらの組成物の使用をさらに提供する。
【０１２１】
式（Ｉ）の化合物は、幅広い殺虫及び／又は殺ダニ及び／又は除草活性を有しているが、特定の事例では、活性及び／又は植物耐容性に、望むべきことが残っている。しかしながら、これらの特性の幾つか又は全部は、アンモニウム塩又はホスホニウム塩を添加することによって改善することができる。
【０１２２】
本発明の組成物中において、活性化合物は、幅広い濃度範囲で使用することが可能である。製剤中の活性化合物の濃度は、通例、０．１重量％から５０重量％である。
【０１２３】
式（ＩＩＩ’）は、本発明に従って、式（Ｉ）のシス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体のクラスから得られる活性化合物を含む作物保護組成物の活性を強化するアンモニウム塩及びホスホニウム塩の定義を与える。
【０１２４】
【化３４】
2010511642.tif 000055
（Ｄは、窒素又はリンを表し、
Ｄは、好ましくは、窒素を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立に、水素を表し、又は、各事例において、場合によって置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル若しくは一不飽和若しくは多不飽和の、場合によって置換されたＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し（置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択可能である。）、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、好ましくは、互いに独立に、水素を表し、又は、各事例において、場合によって置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル（置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択可能である。）を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、特に好ましくは、互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
ｎは、１、２、３又は４を表し、
ｎは、好ましくは、１又は２を表し、
Ｒ３０は、有機又は無機陰イオンを表し、
Ｒ３０は、好ましくは、炭酸水素塩、四ホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸、酪酸塩、ペンタン酸塩又はシュウ酸塩を表し、
Ｒ３０は、特に好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、シュウ酸塩又はギ酸塩を表し、
Ｒ３０は、極めて特に好ましくは、硫酸塩を表す。）
【０１２５】
本発明において、活性化合物、塩及び浸透剤の強調される組み合わせが、以下の表に列記されている。本表において、「試験のとおり浸透剤」とは、クチクラ浸透試験において、浸透剤として作用するあらゆる化合物が適切であることを意味する（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，１３１−１５２）。
【０１２６】
式（ＩＩＩ’）のアンモニウム塩及びホスホニウム塩は、式（Ｉ）のシス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体を含む作物保護組成物の活性を強化するために、幅広い濃度範囲で使用することができる。一般には、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌ、好ましくは０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／Ｌ、さらに好ましくは１．５から２５ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で、即時使用作物保護組成物中で使用される。製剤化された製品の場合には、製剤中のアンモニウム塩濃度及び／又はホスホニウム塩濃度は、製剤が所望の活性化合物濃度まで希釈された後に、製剤中のアンモニウム塩濃度及び／又はホスホニウム塩濃度が、これらの上記一般的な、好ましい又は特に好ましい範囲内に存在するように選択される。製剤中の塩の濃度は、典型的には、１から５０重量％である。
【０１２７】
本発明の好ましい一実施形態において、活性は、作物保護組成物に、アンモニウム塩濃度及び／又はホスホニウム塩濃度のみならず、さらに、浸透剤も添加することによって強化される。これらの事例においてさえ、さらに大きい活性の強化が観察されることは、全く驚くべきことであると考えられる。従って、本発明は、同様に、式（Ｉ）の殺虫性のシス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体を活性化合物として含む作物保護組成物の活性を強化するための浸透剤並びにアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩の組み合わせの使用を提供する。同様に、本発明は、式（Ｉ）の除草性及び／又は殺ダニ性及び／又は殺虫性のシス−アルコキシスピロ環式ビフェニル置換されたテトラミン酸誘導体、浸透剤並びにアンモニウム塩及び／又はホスホニウム塩を含む組成物
（具体的には、製剤化された活性化合物のみならず、即時使用組成物（スプレー液）を含む。）を提供する。最後に、本発明は、有害な昆虫及び／又はハダニを駆除するためのこれらの組成物の使用をさらに提供する。
【０１２８】
本明細書において適切な浸透剤は、農芸化学的に活性な化合物の植物中への浸透を向上させるために通常使用される全ての物質である。この文脈において、浸透剤は、水性スプレー液から、及び／又はスプレーコーティングから植物のクチクラ中に浸透することができ、これにより、クチクラ中の活性化合物の移動性を増加させることと定義される。文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，１３１−１５２）中に記載されている方法は、この特性を測定するために使用することができる。
【０１２９】
適切な浸透剤の例には、アルカノールアルコキシラートが含まれる。本発明の浸透剤は、式（ＩＶ’）のアルカノールアルコキシラートである。
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’  （ＩＶ’）
（Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルであり、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシルであり、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基であり、又はエチレンオキシドとプロピレンオキシド基若しくはブチレンオキシド基の混合物であり、
並びに
ｖは、２から３０の数である。）
【０１３０】
浸透剤の１つの好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｎ−Ｒ’  （ＩＶ’−ａ）
（Ｒは、上記定義のとおりであり、
Ｒ’は、上記定義のとおりであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、及び
ｎは、２から２０の数である。）
のアルカノールアルコキシラートである。
【０１３１】
浸透剤のさらに好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ）ｐ−（−ＰＯ−）ｑ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｂ）
（Ｒは、上記定義のとおりであり、
Ｒ’は、上記定義のとおりであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＰＯは、
【０１３２】
【化３５】
2010511642.tif 000056
であり、
ｐは、１から１０の数であり、及び
ｑは、１から１０の数である。）
のアルカノールアルコキシラートである。
【０１３３】
浸透剤のさらに好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｃ）
（Ｒは、上記定義のとおりであり、
Ｒ’は、上記定義のとおりであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＰＯは、
【０１３４】
【化３６】
2010511642.tif 000057
であり、
ｒは、１から１０の数であり、及び
ｓは、１から１０の数である。）
のアルカノールアルコキシラートである。
【０１３５】
浸透剤のさらに好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ）ｐ−（−ＢＯ−）ｑ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｄ）
（Ｒ及びＲ’は、上記定義のとおりであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＢＯは、
【０１３６】
【化３７】
2010511642.tif 000058
であり、
ｐは、１から１０の数であり、及び
ｑは、１から１０の数である。）
のアルカノールアルコキシラートである。
【０１３７】
浸透剤のさらに好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｒ−（−ＥＯ−）ｓ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｅ）
（Ｒ及びＲ’は、上記定義のとおりであり、
ＢＯは、
【０１３８】
【化３８】
2010511642.tif 000059
であり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ｒは、１から１０の数であり、及び
ｓは、１から１０の数である。）
のアルカノールアルコキシラートである。
【０１３９】
浸透剤のさらに好ましい群は、式
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｆ）
のアルカノールアルコキシラートである。
（Ｒ’は、上記定義のとおりであり、
ｔは、８から１３の数であり、
ｕは、６から１７の数である。）
【０１４０】
上記式において、
Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリル又はエイコシルである。
【０１４１】
式（ＩＶ’−ｃ）のアルカノールアルコキシラートの例として挙げることができるのは、式
【０１４２】
【化３９】
2010511642.tif 000060
（ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＰＯは、
【０１４３】
【化４０】
2010511642.tif 000061
であり、並びに
数８及び６は、平均値を表す。）
の２−エチルヘキシルアルコキシラートである。
【０１４４】
式（ＩＶ’−ｄ）のアルカノールアルコキシラートの例として挙げられるのは、式
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３  （ＩＶ’−ｄ−１）
（ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＢＯは、
【０１４５】
【化４１】
2010511642.tif 000062
であり、並びに
数１０、６及び２は、平均値を表す。）
である。
【０１４６】
特に好ましい式（ＩＶ’−ｆ）のアルカノールアルコキシラートは、
ｔが、９から１２の数であり、及び
ｕが、７から９の数である、この式の化合物である。
【０１４７】
極めて特に好ましいものとして、式（ＩＶ’−ｆ−１）のアルカノールアルコキシラートを挙げることができる。
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｈ  （ＩＶ’−ｆ−１）
（ｔは、平均値１０．５を表し、及び
ｕは、平均値８．４を表す。）
【０１４８】
アルカノールアルコキシラートの一般的な定義は、上の式によって与えられる。これらの物質は、異なる鎖長を有する表記種類の化合物の混合物である。従って、指数は、整数から外れる場合もあり得る平均値である。
【０１４９】
表記式のアルカノールアルコキシラートは公知であり、幾つかの事例では、市販されており、又は公知の方法（ＷＯ９８−３５５５３、ＷＯ００−３５２７８及びＥＰ−Ａ０６８１８６５を参照されたい。）によって調製することが可能である。
【０１５０】
適切な浸透剤は、例えば、スプレーコーティング中での式（Ｉ）の化合物の利用可能性を促進する物質も含む。これらには、例えば、鉱物油及び植物油が含まれる。適切な油は、農芸化学組成物中で典型的に使用され得る、修飾された又はその他の、全ての鉱物油又は植物油である。ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ひまし油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ種子油、綿実油及び大豆油又は前記油のエステルを例として挙げることができる。好ましいのは、菜種油、ヒマワリ油及びこれらのメチル又はエチルエステルである。
【０１５１】
本発明の組成物中の浸透剤の濃度は、幅広い範囲内を変動することが可能である。製剤化された作物保護組成物の場合には、本発明の組成物中の浸透剤の濃度は、一般に、１から９５重量％、好ましくは、１から５５重量％、より好ましくは１５から４０重量％である。即時使用組成物（スプレー液）では、濃度は、一般に０．１と１０ｇ／Ｌの間であり、好ましくは、０．５と５ｇ／Ｌの間である。
【０１５２】
本発明の作物保護組成物は、さらなる成分、例えば、界面活性剤及び／又は分散補助剤又は乳化剤も含み得る。
【０１５３】
適切な非イオン性界面活性剤及び／又は分散補助剤には、農芸化学組成物中で典型的に使用され得るこの種類の全ての物質が含まれる。ポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドブロック共重合体、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドとの脂肪酸の反応産物、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンとの共重合体及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルの共重合体、並びに、さらに、場合によってリン酸化され得、及び場合によって塩基で中和され得る、アルキルエトキシラート及びアルキルアリールエトキシラート（例としては、ソルビトールエトキシラートが挙げられる。）、並びに、ポリオキシアルキレンアミン誘導体も、好ましいものとして挙げられる。
【０１５４】
適切な陰イオン性界面活性剤は、農芸化学組成物中で典型的に使用され得るこの種類の全ての物質が含まれる。好ましいのは、アルキルスルホン酸又はアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩である。
【０１５５】
陰イオン性界面活性剤及び／又は分散補助剤のさらなる好ましい群は、植物油への溶解度が低い以下の塩である。ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合産物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸及びホルムアルデヒドの縮合産物の塩ならびにリグノスルホン酸の塩。
【０１５６】
本発明の製剤中に含められ得る適切な添加物は、乳化剤、発泡阻害剤、防腐剤、抗酸化剤、着色剤及び不活性充填材料である。
【０１５７】
好ましい乳化剤は、エトキシル化されたノニルフェノール、アルキルフェノールのエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドとの反応産物、エトキシル化されたアリールアルキルフェノール、並びにエトキシル化された及びプロポキシル化されたアリールアルキルフェノール、並びに硫酸化された又はリン酸化されたアリールアルキルエトキシラート及び／又はアリールアルキルエトキシプロポキシラートであり、例として、ポリエチレンオキシドソルビタン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステルなどのソルビタン誘導体が挙げられる。
【０１５８】
例えば、プロセス（Ａ）に従い、エチルシス−Ｎ−［（２，６−ジメチル−３−（４−フルオロフェニル）アセチル］−１−アミノ−４−メトキシシクロヘキサン−１−カルボキシラートを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１５９】
【化４２】
2010511642.tif 000063
【０１６０】
プロセス（Ｂ）に従い、シス−８−メトキシ−３−（３−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ−［４，５］デカン−２，４−ジオン及び４−フルオロフェニルボロン酸を出発材料として用いると、この方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１６１】
【化４３】
2010511642.tif 000064
【０１６２】
例えば、プロセス（Ｃα）に従い、シス−８−メトキシ−３−［６−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−１−フェニル］−１−アザスピロ−［４，５］デカン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１６３】
【化４４】
2010511642.tif 000065
【０１６４】
例えば、プロセス（Ｃ）（変法β）に従い、シス−８−メトキシ−３−［６−メチル−３−（４−フルオロフェニル）フェニル］−１−アザスピロ−［４，５］デカン−２，４−ジオン及び無水酢酸を出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１６５】
【化４５】
2010511642.tif 000066
【０１６６】
例えば、プロセス（Ｄ）に従い、シス−８−メトキシ−３−［２−クロロ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−フェニル］−１−アザスピロ−［４，５］デカン−２，４−ジオン及びクロロギ酸エトキシエチルを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１６７】
【化４６】
2010511642.tif 000067
【０１６８】
例えば、プロセス（Ｅ）変法（α）に従い、シス−８−メトキシ−３−［２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）フェニル］−１−アザスピロ−［４，５］デカン−２，４−ジオン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下のように表すことが可能である。
【０１６９】
【化４７】
2010511642.tif 000068
【０１７０】
例えば、プロセス（Ｅ）変法（β）に従い、シス−８−メトキシ−３−［２，６−ジメチル−３−（４−フルオロフェニル）フェニル］−１−アザスピロ−［４，５］デカン−２，４−ジオン、ジスルフィド炭素及びヨウ化メチルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下のように表すことが可能である。
【０１７１】
【化４８】
2010511642.tif 000069
【０１７２】
例えば、プロセス（Ｆ）に従い、シス−８−メトキシ−３−［２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）フェニル］−１−アザスピロ−［４，５］デカン−２，４−ジオン及び塩化メタンスルホニルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１７３】
【化４９】
2010511642.tif 000070
【０１７４】
例えば、プロセス（Ｇ）に従い、シス−８−メトキシ−３−［６−メチル−３−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−１−アザスピロ−［４，５］デカン−２，４−ジオン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１７５】
【化５０】
2010511642.tif 000071
【０１７６】
例えば、プロセス（Ｈ）に従い、シス−８−メトキシ−３−［２，６−ジメチル−３−（４−ジフルオロフェニル）フェニル］−１−アザスピロ−［４，５］デカン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを成分として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１７７】
【化５１】
2010511642.tif 000072
【０１７８】
例えば、プロセス（Ｉ）変法（α）に従い、シス−８−メトキシ−３−［６−メチル−３−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−１−アザスピロ−［４，５］デカン−２，４−ジオン及びイソシアン酸エチルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０１７９】
【化５２】
2010511642.tif 000073
【０１８０】
例えば、プロセス（Ｉ）変法（β）に従い、シス−８−メトキシ−３−［２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）フェニル］−１−アザスピロ−［４，５］デカン−２，４−ジオン及びジメチルカルバモイルクロリドを出発材料として用いると、反応の過程は、以下のスキームによって表すことが可能である。
【０１８１】
【化５３】
2010511642.tif 000074
【０１８２】
本発明の方法（ａ）のための出発材料として必要とされる、式（ＩＩ）の化合物
【０１８３】
【化５４】
2010511642.tif 000075
（Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記の意味を有する。）
は、新規である。
【０１８４】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＩＶ）のアミノ酸誘導体
【０１８５】
【化５５】
2010511642.tif 000076
（Ａ及びＲ８は、上記の意味を有する。）
を、式（ＸＶ）の置換されたフェニル酢酸誘導体
【０１８６】
【化５６】
2010511642.tif 000077
（Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記の意味を有し、並びに
Ｕは、カルボン酸を活性化するための、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボンジイミドなど）、リン酸化剤（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌなど）、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなど）などの試薬によって導入される脱離基を表す（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）。）
でアシル化すると得られ、
又は式（ＸＶＩ）のアシルアミノ酸
【０１８７】
【化５７】
2010511642.tif 000078
（Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記の意味を有する。）
をエステル化（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８）したときに得られる。
【０１８８】
式（ＸＶＩ）の化合物
【０１８９】
【化５８】
2010511642.tif 000079
（Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記の意味を有する。）
は、新規である。
【０１９０】
式（ＸＶＩ）の化合物は、式（ＸＶＩＩ）のアミノ酸
【０１９１】
【化５９】
2010511642.tif 000080
（Ａは、上記意味を有する。）
を、例えば、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５０５）に従って、式（ＸＶ）の置換されたフェニル酢酸誘導体
【０１９２】
【化６０】
2010511642.tif 000081
（Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記の意味を有する。）
でアシル化したときに得られる。
【０１９３】
式（ＸＶ）の化合物は新規である。これらは、原理的に公知の方法によって（例えば、Ｈ．Ｈｅｎｅｃｋａ，Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｖｏｌ．８，ｐ．４６７−４６９（１９５２）参照）、又は冒頭に引用されている特許出願に従って取得され得る。
【０１９４】
式（ＸＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＩＩＩ）の置換されたフェニル酢酸
【０１９５】
【化６１】
2010511642.tif 000082
（Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記意味を有する。）
を、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン）、ホスホニル化剤（例えば、ＰＢＣｌ３、ＢＰＯ−Ｃｌ）、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド）と、適宜希釈剤（例えば、場合によって塩素化された脂肪族若しくは芳香族炭化水素（トルエン又は塩化メチレンなど）の存在下で、−２０℃から１５０℃まで、好ましくは−１０℃から１００℃までの温度で反応することによって得られる。
【０１９６】
式（ＸＩＶ）及び（ＸＶＩＩ）の化合物の幾つかはＷＯ０２／００２５３２号から公知であり、及び／又はそれらは公知の方法によって調製することができる。
【０１９７】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物の幾つかはＷＯ２００５／０１６８７３号から公知であり、又は本明細書に記載されている方法によって調製することができる。
【０１９８】
例えば、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物
【０１９９】
【化６２】
2010511642.tif 000083
（Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＹは、上記意味を有する。）
は、
α）式（ＸＶＩＩＩ−ａ）の化合物
【０２００】
【化６３】
2010511642.tif 000084
（Ｘ及びＹは、上記意味を有し、
Ｚ’は、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは、臭素を表す。）
を、式（ＩＩＩ）のボロン酸又はボロン酸誘導体
【０２０１】
【化６４】
2010511642.tif 000085
（Ｚ及びＲ９は、上記意味を有する。）
と、溶媒、塩基及び触媒（好ましくは、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、パラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）など）の存在下で反応させたときに、又は
β）式（ＸＩＸ）のフェニル酢酸エステル
【０２０２】
【化６５】
2010511642.tif 000086
（Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記意味を有する。）
を、酸若しくは塩基の存在下で、溶媒の存在下で、一般的に公知の標準的な条件下において加水分解したときに、又は
γ）式（ＸＶＩＩＩ−ｂ）のフェニル酢酸
【０２０３】
【化６６】
2010511642.tif 000087
（Ｗ、Ｘ及びＺは、上記意味を有する。）
を、式（ＸＸ）のハロゲン化合物
Ｚ−Ｈａｌ  （ＸＸＩＶ）
（Ｚは、上記意味を有し、及び
Ｈａｌは、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す。）
と、溶媒、塩基及び触媒（好ましくは、パラジウム塩又は上に挙げられているパラジウム錯体の１つ）の存在下で反応させたときに得られる。
【０２０４】
式（ＩＩＩ）及び（ＸＸ）の化合物の幾つかは公知であり、幾つかは市販されており、又は原理的に公知の方法によって調製することができる。式（ＸＶＩＩＩ−ａ）のフェニル酢酸の幾つかはＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／３６８６８及びＷＯ９８／０５６３８から公知であり、又はこれらの中に記載されている方法によって調製することができる。
【０２０５】
式（ＸＩＸ）の化合物の幾つかはＷＯ２００５／０１６８７３号から公知であり、又はその中に記載されている方法によって調製することができる。
【０２０６】
式（ＸＶＩＩＩ−ｂ）の化合物はＷＯ０５／０１６８７３号から公知である。
【０２０７】
式（ＸＩＸ）の化合物
【０２０８】
【化６７】
2010511642.tif 000088
（Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は、上記意味を有する。）
は、例えば、式（ＸＩＸ−ａ）のフェニル酢酸エステル
【０２０９】
【化６８】
2010511642.tif 000089
（Ｒ８、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺ’は、上記意味を有する。）
を、式（ＩＩＩ）のボロン酸又はボロン酸誘導体
【０２１０】
【化６９】
2010511642.tif 000090
（Ｚ及びＲ９は、上記意味を有する。）
と、溶媒、塩基及び触媒（好ましくは、パラジウム塩又は上に挙げられているパラジウム錯体の１つ）の存在下で反応させたときに得られる。
【０２１１】
式（ＸＩＸ−ａ）のフェニル酢酸エステルの幾つかは出願ＷＯ９７／０１５３５号、ＷＯ９７／３６８６８号及びＷＯ９８／０５６３号から公知であり、又はこれらの中に記載されている方法によって調製することができる。
【０２１２】
上記プロセス（Ｃ）において出発材料として必要とされる式（Ｉ−ａ’）から（Ｉ−ｇ’）（Ａ、Ｗ、Ｘ及びＹは上記意味を有し、並びにＺ’は塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは臭素を表す。）の化合物の幾つかは公知であり（ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３及びＷＯ９８／０５６３８）、又はこれらの中に記載されている方法に従って調製することができる。
【０２１３】
式（ＩＩＩ）のボロン酸及びボロン酸誘導体の幾つかは、
【０２１４】
【化７０】
2010511642.tif 000091
（Ｚ及びＲ９は、上記意味を有する。）
は市販されており、又は一般的に公知の方法によって、類似の様式で調製することができる。
【０２１５】
本発明のプロセス（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）及び（Ｊ）を実施するための出発材料としてさらに必要とされる、式（ＩＶ）の酸ハロゲン化物、式（Ｖ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）の塩化スルホニル、並びに式（ＩＸ）のリン化合物及び式（Ｘ）及び（ＸＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、並びに式（ＸＩＩ）のイソシアナート並びに式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルは、有機又は無機化学の一般的に公知の化合物である。
【０２１６】
プロセス（Ａ）は、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８が上記意味を有する式（ＩＩ）の化合物が塩基の存在下で分子内縮合に供されることを特徴とする。
【０２１７】
本発明のプロセス（Ａ）において使用するための適切な希釈剤は、全ての不活性な有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、並びにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
【０２１８】
本発明のプロセス（Ａ）を実施するための適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ１（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。さらに、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
【０２１９】
本発明のプロセス（Ａ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動し得る。一般に、本プロセスは、０℃と２５０℃の間の温度、好ましくは５０℃と１５０℃の間の温度で実施される。
【０２２０】
本発明のプロセス（Ａ）は、一般に、大気圧下で実施される。
【０２２１】
本発明のプロセス（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ二倍の等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大３モル）を使用することも可能である。
【０２２２】
本発明のプロセス（Ｂ）を実施するための適切な触媒は、パラジウム（０）錯体である。例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが好ましい。適宜、パラジウム（ＩＩ）塩、例えば、ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＮＯ３）２を使用することも好ましい。
【０２２３】
本発明のプロセス（Ｂ）を実施するための適切な酸受容体は、無機又は有機塩基である。これらには、好ましくは、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム又は水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウムなどのアルカリ土類金属又はアルカリ金属水酸化物、アセタート、カーボナート又はバイカーボナート、例えば、フッ化セシウムなどのアルカリ金属フッ化物、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンが含まれる。
【０２２４】
本発明のプロセス（Ｂ）を実施するための適切な希釈剤は、水、有機溶媒及びこれらのあらゆる混合物である。例として挙げられるのは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエチレンなどのハロゲン化された炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はアニソールなどのエーテル；メタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのエーテル；水である。
【０２２５】
本発明のプロセス（Ｂ）において、反応温度は比較的幅広い範囲内を変動し得る。一般に、本プロセスは、０℃と＋１４０℃の間の温度、好ましくは５０℃と＋１００℃の間の温度で実施される。
【０２２６】
本発明のプロセス（Ｂ）を実施する場合、Ｚが上記意味を有する式（ＩＩＩ）のボロン酸誘導体、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺ’が上記意味を有する式（Ｉ−ａ’）から（Ｉ−ｇ’）の化合物は、１：１から３：１、好ましくは１：１から２：１のモル比で使用される。一般に、触媒は、式（Ｉ−ａ’）から（Ｉ−ｇ’）の化合物の１モル当り、０．００５から０．５ｍｏｌ、好ましくは０．０１ｍｏｌから０．１ｍｏｌの量で使用される。塩基は、一般に、過剰に使用される。
【０２２７】
プロセス（Ｃ−α）は、それぞれ式（Ｉ−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）のハロゲン化カルボニルと反応させることを特徴とする。
【０２２８】
本発明のプロセス（Ｃ−α）において使用するための適切な希釈剤は、酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリンなどの炭化水素、さらに、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらに、アセトン及びメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらに、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、さらに、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、並びにジメチルスルホキシド及びスルホランなどの強い極性溶媒を使用することが好ましい。酸ハロゲン化物が加水分解に対して十分に安定であれば、水の存在下で反応を実施することも可能である。
【０２２９】
本発明のプロセス（Ｃ−α）の反応に対する適切な酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらに、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属カルボナート、並びに水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を使用することが好ましい。
【０２３０】
本発明のプロセス（Ｃ−α）における反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般に、本プロセスは、−２０℃と＋１５０℃の間の温度、好ましくは０℃と１００℃の間の温度で実施される。
【０２３１】
本発明のプロセス（Ｃ−α）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発材料および式（ＩＶ）のハロゲン化カルボニルは、一般に、それぞれ、概ね等しい量で使用される。しかしながら、ハロゲン化カルボニルの比較的大過剰（最大５モル）を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０２３２】
プロセス（Ｃ−β）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０２３３】
本発明のプロセス（Ｃ−β）において使用するための適切な希釈剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を使用する場合にも好ましい希釈剤である。また、過剰のカルボン酸無水物は同時に希釈剤として作用し得る。
【０２３４】
適宜添加される、プロセス（Ｃ−β）に対する適切な酸結合剤は、好ましくは、酸ハロゲン化物を使用する場合にも好ましい酸結合剤である。
【０２３５】
本発明のプロセス（Ｃ−β）における反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動し得る。一般に、本プロセスは、−２０℃と＋１５０℃の間の温度、好ましくは０℃と１００℃の間の温度で実施される。
【０２３６】
本発明のプロセス（Ｃ−β）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発材料および式（Ｖ）のカルボン酸無水物は、一般に、それぞれ、概ね等しい量で使用される。しかしながら、カルボン酸無水物の比較的大過剰（最大５モル）を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０２３７】
一般に、希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物及び形成されたカルボン酸は、蒸留によって、又は有機溶媒で若しくは水で洗浄することによって除去される。
【０２３８】
プロセス（Ｄ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０２３９】
本発明のプロセス（Ｄ）の反応に対する適切な酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらに、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属カルボナート、並びに水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を使用することが好ましい。
【０２４０】
本発明のプロセス（Ｄ）において使用するための適切な希釈剤は、クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリンなどの炭化水素、さらに、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらに、アセトン及びメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらに、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、さらに、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、並びにジメチルスルホキシド及びスルホランなどの強い極性溶媒を使用することが好ましい。
【０２４１】
本発明のプロセス（Ｄ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内で変動することが可能である。反応が希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施されるのであれば、反応温度は、一般に、−２０℃と＋１００℃の間、好ましくは、０℃と５０℃の間である。
【０２４２】
本発明のプロセス（Ｄ）は、一般に、大気圧下で実施される。
【０２４３】
本発明のプロセス（Ｄ）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発材料および式（ＶＩ）の適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般に、それぞれ、概ね等しい量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大２モル）を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。一般的に、沈殿した塩は除去され、残存する反応混合物は、減圧下で希釈剤を除去することによって濃縮される。
【０２４４】
本発明のプロセス（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、希釈剤の存在下で、及び、適宜、酸受容体の存在下で、式（ＶＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０２４５】
調製プロセス（Ｅ）では、０から１２０℃まで、好ましくは２０から６０℃までで、それぞれ式（Ｉ−ａ）の出発材料の１モル当り、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル約１モルが使用される。
【０２４６】
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒であり、ハロゲン化されたアルカンでもある。
【０２４７】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２４８】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩が、例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの強い脱プロトン化剤の添加によって調製されるのであれば、酸結合剤のさらなる添加は省略し得る。
【０２４９】
酸結合剤を使用するのであれば、これらは慣用の無機又は有機塩基であり、例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンが挙げられる。
【０２５０】
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することができ、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０２５１】
本発明のプロセス（Ｆ）は、それぞれ式（Ｉ−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０２５２】
調製プロセス（Ｆ）では、−２０から１５０℃まで、好ましくは２０から７０℃までで、式（Ｉ−ａ）の出発材料の１モル当り、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル約１モルを反応させる。
【０２５３】
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒又は塩化メチレンなどのハロゲン化された炭化水素である。
【０２５４】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２５５】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩が、（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの）強い脱プロトン化剤の添加によって調製されるのであれば、酸結合剤のさらなる添加は省略し得る。
【０２５６】
酸結合剤が使用されるのであれば、これらは慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンである。
【０２５７】
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することができ、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０２５８】
本発明のプロセス（Ｇ）は、それぞれ式（Ｉ−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＩＸ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０２５９】
調製プロセス（Ｇ）では、式（Ｉ−ｅ）の化合物を得るために、−４０℃と１５０℃の間、好ましくは−１０と１１０℃の間の温度で、化合物（Ｉ−ａ）の１モル当り、式（ＩＸ）のリン化合物の１ないし２モル、好ましくは１ないし１．３モルを反応させる。
【０２６０】
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、ニトリル、アルコール、スルフィド、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒である。
【０２６１】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２６２】
添加される適切な酸結合剤は、適宜、水酸化物、カルボナート又はアミンなどの慣用の無機又は有機塩基である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを例として挙げることができる。
【０２６３】
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の有機化学の方法によって実施される。最終産物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィー精製によって、又はいわゆる「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ  ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）」、すなわち、減圧下での揮発性成分の除去によって精製される。
【０２６４】
プロセス（Ｈ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｘ）の金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式（ＸＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。
【０２６５】
本発明のプロセス（Ｈ）において使用するための適切な希釈剤は、好ましくは、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル、あるいは、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコールの他、水である。
【０２６６】
本発明のプロセス（Ｈ）は、一般に、大気圧下で実施される。
【０２６７】
反応温度は、一般に、−２０℃と１００℃の間の温度、好ましくは０℃と５０℃の間である。
【０２６８】
本発明のプロセス（Ｉ）は、それぞれ式（Ｉ−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、式（ＸＩＩ）の（Ｉ−α）化合物と、又は適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＩＩＩ）の化合物と（Ｉ−β）を反応させることを特徴とする。
【０２６９】
調製プロセス（Ｉ−α）では、０から１００℃まで、好ましくは２０から５０℃までで、式（Ｉ−ａ）の出発材料の１モル当り、式（ＸＩＩ）のイソシアナート約１モルを反応させる。
【０２７０】
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン又はスルホキシドなどの全ての不活性有機溶媒である。
【０２７１】
適宜、反応を加速するために、触媒を添加し得る。触媒として使用するのに適切なのは、極めて有利に、例えば、二ラウリン酸二ブチルスズなどの有機スズ化合物である。反応は、好ましくは、大気圧で実施される。
【０２７２】
調製プロセス（Ｉ−β）では、−２０から１５０℃で、好ましくは０から７０℃で、式（Ｉ−ａ）の出発化合物１モル当り、式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイル約１モルを反応させる。
【０２７３】
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、スルホン、スルホキシド又ハロゲン化された炭化水素などの全ての不活性極性有機溶媒である。
【０２７４】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２７５】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩は、（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの）強い脱プロトン化剤の添加によって調製されるのであれば、酸結合剤のさらなる添加は省略し得る。
【０２７６】
酸結合剤が使用されるのであれば、これらは慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
【０２７７】
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０２７８】
優れた植物耐容性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に耐容される、本発明の活性化合物は、植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上するため、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、以下ものが含まれる。
【０２７９】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２８０】
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）。アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．），アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｓｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  Ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０２８１】
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【０２８２】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０２８３】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルチディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔ��ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２８４】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０２８５】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０２８６】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０２８７】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【０２８８】
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０２８９】
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ）、エチノコッカス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  ｌｏａ），ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉ  ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ），トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ���ｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０２９０】
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。
【０２９１】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ  ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ  ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０２９２】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ���ｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ），ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ���、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０２９３】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０２９４】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０２９５】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２９６】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ、（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、シュードアレティア��種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【０２９７】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０２９８】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０２９９】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０３００】
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【０３０１】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３０２】
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｒｍａ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０３０３】
適宜、本発明の化合物は、ある種の濃度又は付与速度で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む。）、又はＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。適宜、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
【０３０４】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は作物植物（自然に発生する作物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。作物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
【０３０５】
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
【０３０６】
活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然物質、活性化合物が含浸された合成物質、肥料並びにポリマー物質中のマイクロカプセル封入などの慣用の製剤へ転化することができる。
【０３０７】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。製剤は、適切な植物中で、あるいは、付与前又は付与中に調製される。
【０３０８】
補助剤としての使用に適しているのは、組成物そのものに、及び／又は活性化合物組成物から得られた調製物（例えば、噴霧液、種子粉衣）に、ある種の技術的特性及び／又は特定の生物学的特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０３０９】
適切な増量剤は、例えば、水、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコール及びポリオール（適宜、置換され、エーテル化され、及び／又はエステル化され得る。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪及び油を含む。）及び（ポリ）エーテル、置換されていない及び置換されたアミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）及びラクトン、スルホン及びスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）のクラスから得られる極性及び非極性有機化学液である。
【０３１０】
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。
【０３１１】
適切な固体担体は、以下のとおりである。
【０３１２】
例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり；顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり；適切な分散剤は、アルコール−ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ−エーテル、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン−又は糖付加物、アルキル又はアリールサルファート、アルキル又はアリールスルホナート及びアルキル又はアリールホスファート又は対応するＰＯ−エーテル付加物のクラスから得られる非イオン性及び／又はイオン性物質である。さらに、単独で、又は例えば、（ポリ）アルコール若しくは（ポリ）アミンと組み合わせた、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯ及び／又はＰＯから得られるオリゴマー又はポリマー。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、修飾されていない及び修飾されたセルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにホルムアルデヒドとのそれらの付加物を使用することも可能である。
【０３１３】
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤の他に、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤中で使用することもできる。
【０３１４】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、及びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料などの着色剤、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
【０３１５】
他の可能な添加物は、香料、場合によって修飾された鉱物油又は植物油、蝋並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素を含む。）である。
【０３１６】
低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤又は化学的及び／又は物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定化剤も存在し得る。
【０３１７】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．０１と９８重量％の間、好ましくは０．５と９０重量％の間を含む。
【０３１８】
本発明の活性化合物は、市販の製剤中で、及びこれらの製剤から調製された使用形態中で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌａｎｔ）、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御物質、除草剤、安全化剤（ｓａｆｅｎｅｒ）、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
【０３１９】
殺真菌剤：
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ジメトリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌ）、チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体Ｉの阻害剤
ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害剤
ボスカリド（Ｂｏｓｃａｌｉｄ）、カルボキシン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フェンフラム（Ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フラメトピル（Ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（Ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉ）、ペンチオピラド（Ｐｅｎｔｂｉｏｐｙｒａｄ）、チフルザミド（Ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害剤
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）
脱共役剤
ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）
ＡＴＰ産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）
アムプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ））、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎ）、ピラザホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）
トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビフェニル
ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンヘキサミド、
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ボリコナゾール（ｖｏｒｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イマザリルサルファート（ｉｍａｚａｌｉｌ  ｓｕｌｐｈａｔｅ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ・アセタート（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ  ａｃｅｔａｔｅ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド（ｃａｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フタリド（ｐｈｔａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）
耐性誘導剤
アシベンゾラール−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）
複数部位
カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；酸化銅；オキシン−銅及びボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）などの銅塩、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドジン遊離塩基（ｄｏｄｉｎｅ  ｆｒｅｅ  ｂａｓｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フルオロフォルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、グアザチンアセタート（ｇｕａｚａｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノクタジン・アルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン・トリアセタート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）
未知の機序
アミブロムドール（ａｍｉｂｒｏｍｄｏｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、チノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジフェンゾクアート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾクアート・メチルサルファート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ  ｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｌｐｈａｔｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルメトバール（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、８−ヒドロキシキノリンサルファート（８−ｈｙｄｒｏｘｙｃｈｉｎｏｌｉｎｓｕｌｆａｔｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、メタサルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メチルイソチオシアナート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ  ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）及び塩、２−フェニルフェノール（２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）及び塩、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、ピロルニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）及び
及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］フェニル−α−（メトキシメチレン）ベンゾアセタート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジミン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンゾアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンゾアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール���４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾ１−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−アセトアミド。
【０３２０】
殺細菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【０３２１】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタナート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、トリアザマート
例えば、アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐ���ａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）
ナトリウムチャンネル調節物質／電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレスロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）
例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）
ＤＤＴ
オキサジアジン
例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）
セミカルバゾン、
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）
アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）
ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、
例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）
ＧＡＢＡ調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）
フィプロール（ｆｉｐｒｏｌ）、
例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
塩化物チャンネル活性化因子
メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）
例えば、アバルメクチン（ａｂａｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾアート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）
幼若ホルモン類似体、
例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
エクジソンアゴニスト／撹乱物質
ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）、
例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）、
例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）
酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ撹乱剤
ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
有機スズ化合物
例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ）
Ｈプロトン勾配を崩壊させることによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、
例えばクロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）
ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）、
例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ
部位Ｉ電子輸送阻害剤
ＭＥＴＩ、
例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）
ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、
ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
部位ＩＩＩ電子輸送阻害剤
ロテノン
部位ＩＩＩ電子輸送阻害剤
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質；
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
脂質合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート（Ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）
オクトパミン作動性アゴニスト
例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）
マグネシウムによって刺激されるＡＴＰアーゼの阻害剤；
プロパルギット
リアノジン受容体のアゴニスト、
ａ）ベンゾジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄ）
ｂ）アンスラニラミド（ａｎｔｈｒａｎｉｌａｍｉｄｅ）
例えば、リナキシピル（ｒｙｎａｘｙｐｙｒ）（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）
ネレイストキシン類縁体、
例えば、シュウ酸水素チオシクラム、チオサルタップ−ナトリウム
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）
アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）。
【０３２２】
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤、情報化学物質等の他の公知の活性化合物との、あるいは、植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。
【０３２３】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物として、さらに存在することができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
【０３２４】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、植物の環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物としてさらに存在することが可能である。
【０３２５】
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲限界内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して０．０００００００１％から９５％まで、好ましくは０．００００１重量％と１重量％の間とすることが可能である。
【０３２６】
化合物は、使用形態に適した慣用の様式で使用される。
【０３２７】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０３２８】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０３２９】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０３３０】
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝的修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０３３１】
列記されている植物は、本発明に従って、一般式Ｉの化合物及び／又は活性化合物の混合物で、特に有利に処理することが可能である。活性化合物又は混合物に対する上記好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に特に列記されている活性化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
【０３３２】
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物（外部及び内部寄生虫）に対して作用する。これらの寄生生物には下記のものがある。
【０３３３】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、
ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目並びにマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、及び並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、  
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オーニソドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３３４】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に群がる節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等）が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用することによって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０３３５】
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、経鼻投与によるインプラント等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）及び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、本発明の活性化合物は、獣医学部門で、及び畜産で、公知の様式で使用される。
【０３３６】
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、エマルジョン、流動性製剤）として、直接若しくは１００から１０，０００倍に希釈した後に付与することが可能であり、又はそれらは薬浴として使用できる。
【０３３７】
さらに、本発明の活性化合物は、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
【０３３８】
次の昆虫を、例として及び好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０３３９】
甲虫類、例えば、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシリン・アエクエール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・マナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３４０】
本明細書において産業資材とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
【０３４１】
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含み得、適切な場合には１つ又はそれ以上の殺真菌剤を含み得る。
【０３４２】
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
【０３４３】
同様に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。
【０３４４】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
【０３４５】
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害動物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。活性化合物の組み合わせは、単独で、又はこれらの有害生物を駆除するための家庭用殺虫製品中の他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することが可能である。活性化合物の組み合わせは、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
【０３４６】
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）からは、例えば、ブサス・オキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０３４７】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）からは、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス・ドメスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、ライピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０３４８】
クモ目（Ａｒａｎａｅａｅ）からは、例えば、アビキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、  ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０３４９】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランジウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０３５０】
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０３５１】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３５２】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３５３】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）からは、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０３５４】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０３５５】
直翅目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）からは、例えば、アキータ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０３５６】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０３５７】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３５８】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０３５９】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ライゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０３６０】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルビオピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインクファスシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンズ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０３６１】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０３６２】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０３６３】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスピュラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０３６４】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０３６５】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３６６】
家庭用殺虫剤の分野では、活性化合物の組み合わせは、単独で、又はリン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくは殺虫剤のその他の既知のクラス由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
【０３６７】
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌又はおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤中で使用される。
【０３６８】
本発明の活性化合物は、枯葉剤、乾燥剤、茎死滅剤として、及び、特に、雑草死滅剤として使用することも可能である。雑草とは、最も広義において、それらが望まれない場所で増殖する全ての植物を意味するものとして理解される。本発明の物質が非選択的除草剤又は選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に、適用割合に依存する。
【０３６９】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、例えば、以下の植物で使用することが可能である。
【０３７０】
以下の属の双子葉植物の雑草：アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アプハネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレックス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ベリス（Ｂｅｌｌｉｓ）、ビデンス（Ｂｉｄｅｎｓ）、キャプセラ（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、カルドゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カッシア（Ｃａｓｓｉａ）、センタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、チェノポジウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、シルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、コンボルビュラス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ダツラ（Ｄａｔｕｒａ）、デスモジム（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エリシマム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーフォルビア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ハイビスカス（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コチア（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、レピジウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、メンサ（Ｍｅｎｔｈａ）、マーキュリアリス（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ミョソティス（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、パパベル（Ｐａｐａｖｅｒ）、ファルビティス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、プランタゴ（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、ポリゴナム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ポルツラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ラニュンキュラス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ラファヌス（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、ルメックス（Ｒｕｍｅｘ）、サルソラ（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネシオ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ（Ｓｉｄａ）、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ソラナム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソンカス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タラキサカム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、スラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ウルティカ（Ｕｒｔｉｃａ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ビオラ（Ｖｉｏｌａ）、キサンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０３７１】
以下の属の双子葉植物の穀物：アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）、ベータ（Ｂｅｔａ）、ブラシッカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュキュミス（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、キュカービタ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヘリアンサス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ダウカス（Ｄａｕｃｕｓ）、グリシン（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ゴッシピウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ラクチュカ（Ｌａｃｔｕｃａ）、リナム（Ｌｉｎｕｍ）、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ニコチアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、フェセオラス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピサム（Ｐｉｓｕｍ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ビシア（Ｖｉｃｉａ）。
【０３７２】
以下の属の単子葉植物の雑草：アエジロプス（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、アグロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、アグロスティス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロペキュラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ（Ａｐｅｒａ）、アベナ（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ボロマス（Ｂｒｏｍｕｓ）、センクラス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、コンメリナ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、サイペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクティロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ジギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エチノクロア（Ｅｃｈｉｎｏ−ｃｈｌｏａ）、エレオチャリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、エレウシン（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エラグロスティス（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、フェスツカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、フィムブリスティリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランセラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、イムペラタ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、イスチャエマム（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノチョリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、パニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパラム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、ファラリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア（Ｐｏａ）、ロトボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、サジタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、シルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０３７３】
以下の属の単子葉植物の雑草：アリウム（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、アベナ（Ａｖｅｎａ）、ホルデウム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、オリザ（Ｏｒｙｚａ）、パニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サッカラム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、セケール（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリティカーレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、トリティカム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、ジー（Ｚｅａ）。
【０３７４】
しかしながら、本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせの使用は、決して、これらの属に限定されるものではなく、同様に他の植物へ拡張される。
【０３７５】
濃度に応じて、本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、例えば、産業用ｔｅｒｒａｉｎ及び線路及び道路並びに木がある場所又は木がない場所上の非選択的雑草駆除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、例えば、多年生作物、例えば、森林、観葉樹植林、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、柔らかい果実の植林及びホップ畑中の雑草、芝生、草地及び放牧地上の雑草を駆除するために、並びに一年生作物中の雑草を選択的に駆除するために使用することができる。
【０３７６】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、土壌及び気生植物部分に対して使用したときに、強力な除草活性と広い活性スペクトルを有する。ある程度まで、それらは、ともに発生前及び発生後に、単子葉植物及び双子葉植物の穀類中の単子葉植物及び双子葉植物の雑草の選択的に駆除にも適している。
【０３７７】
ある種の濃度又は適用割合において、本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、有害動物及び真菌又は細菌性植物疾患を駆除するために使用することも可能である。適宜、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
【０３７８】
前記活性化合物／活性化合物の組み合わせは、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然及び合成材料、並びにポリマー物質中の超微細カプセル化など、慣用の製剤へと転化され得る。
【０３７９】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。
【０３８０】
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、実質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族及び塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば、石油留分、鉱物及び植物油などの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール、並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、並びに水である。
【０３８１】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり；顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
【０３８２】
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又は格子の形態の天然及び合成ポリマー、並びにセファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質などの結合剤を、前記製剤中に使用することもできる。その他可能な添加物は、鉱物及び植物油である。その他可能な添加物としては、鉱物及び植物油がある。
【０３８３】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、及びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料などの着色剤、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
【０３８４】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％を含む。
【０３８５】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、そのまま又は製剤中で、公知の除草剤との及び／又は作物植物耐容性を向上させる物質（「安全化剤」）との混合物として、雑草駆除の目的で使用することも可能であり、即時使用混合物又はタンク混合物が可能である。従って、１つ又はそれ以上の公知の除草剤及び安全化剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
【０３８６】
混合物に適した除草剤は、公知の除草剤、例えば、アセトクロル、アシフルオルフェン（ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリッド、アニロフォス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（メチル）、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンゾフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク（ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルオキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロルイムロン（エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレソジム、クロジナホップ（プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（メチル）、クロランスラム（メチル）、クミルロン、シアナジン、サイブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム、ダイアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（イソプロピル、イソプロピル−Ｌ、メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（ナトリウム）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック（ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコーフェン（エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、ナトリウム）、フルレノール（ブチル）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ブトキシプロピル、メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、フォルアムスルフロン、グルホシネート（アンモニウム）、グリホサート（イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホップ（エトキシエチル、Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、ＨＯＫ−２０１、イマザメタベンズ（メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザエタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（メチル、ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＩＨ４８５、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メツルフロン（メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルソサルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンドラリン、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン（メチル）、プロフルアゾール、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、ポロポキシカルバゾン（ナトリウム）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（エチル）、ピラサルフォトール、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバク（メチル）、ピリミサルファン、ピリチオバク（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）（ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（Ｐ−エチル、Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（メチル）、スルフォサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアゾピル、チアジアジミン、チフェンスルフロン（メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（メチル）、トリトスルホロン及び
【０３８７】
【化７１】
2010511642.tif 000092
である。
【０３８８】
他の知られている活性化合物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌調整剤との混合物も可能である。
【０３８９】
活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒など、さらなる希釈によって、製剤から調製される使用形態で適用することができる。活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、慣用の様式で、例えば、散水、噴霧、微粉化、拡散によって付与される。
【０３９０】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、植物が発生する前及び発生した後の両方で適用することができる。これらは、植え付けの前に土壌中に取り込ませることも可能である。
【０３９１】
活性化合物の適用割合は、広い範囲内を変動することができる。本質的には、活性化合物の適用割合は、所望される効果の性質に依存する。一般的に、適用割合は、土壌面積１ｈａ当り活性化合物１ｇないし１０ｋｇ、好ましくは５ｇないし５ｋｇ／ｈａである。
【０３９２】
本発明の活性化合物の組み合わせの、作物植物との適合性の有利な効果は、ある一定の濃度比において、特に顕著である。しかしながら、活性化合物の組み合わせ中の活性化合物の重量比は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般に、（ｂ’）において上記されている、作物植物の適合性を改善する化合物（解毒剤／安全化剤）のうち一つが、式（Ｉ）の活性化合物の重量部当り０．００１から１０００重量部、好ましくは０．０１から１００重量部、特に好ましくは０．０５重量部から２０重量部存在する。
【０３９３】
本発明の活性化合物の組み合わせは、一般に、完成された製剤の形態で適用される。しかしながら、活性化合物の組み合わせ中に含有される活性化合物は、個別の製剤として、使用中に混合され得る。すなわち、タンク混合の形態で適用され得る。
【０３９４】
ある種の適用の場合、特に、発生後法による場合、製剤中のさらなる添加物として、植物によって耐容される鉱物油若しくは植物油（例えば、市販の調製物「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）又は例えば、硫酸アンモニウム若しくはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含めることがさらに有利であり得る。
【０３９５】
新規活性化合物の組み合わせは、それ自体、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒など、さらなる希釈によって、製剤から調製される使用形態で使用することができる。適用は、例えば、散水、噴霧、微粉化、粉塵化又は散乱によって、慣用の様式で行われる。
【０３９６】
本発明の活性化合物の組み合わせの適用割合は、ある一定の範囲内を変動することができる。適用割合は、とりわけ、天候及び土壌因子に依存する。一般に、適用割合は、０．００１ないし５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５ないし２ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは０．０１ないし０．５ｋｇ／ｈａである。
【０３９７】
本発明の活性化合物の組み合わせは、植物の発生前及び発生後に適用することが可能である。すなわち、発生前法及び発生後法によって適用することが可能である。
【０３９８】
それらの特性に応じて、本発明に従って使用されるべき安全化剤は、作物植物の種子を前処理するために（種子粉衣）使用することが可能であり、又は播種の前に種子の溝の中に導入することが可能であり、又は植物の発生前若しくは発生後に、除草剤より先に別個に若しくは除草剤と一緒に使用することが可能である。
【０３９９】
「活性化合物」という用語は、挙げられている活性化合物の組み合わせも含む。
【０４００】
本発明の活性化合物の調製及び使用を、以下の実施例によって説明する。
【実施例】
【０４０１】
実施例（Ｉ−ａ−１）
方法Ａ
【０４０２】
【化７２】
2010511642.tif 000093
【０４０３】
４０から５０℃で、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド中の実施例ＩＩ−１の化合物７．３ｇを、ジメチルアセトマイド１０ｍＬ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４．５９ｇ（３８．８ｍｍｏｌ）に滴加し、混合物を５０℃で３時間撹拌する。
【０４０４】
薄層クロマトグラフィーによってチェックした後、反応混合物を氷水２００ｍＬ中に注ぎ、０から１０℃で、１Ｎ塩酸を用いてｐＨ４になるように調整する。吸引しながら沈殿をろ別し、洗浄し、乾燥する。
【０４０５】
収量：４．４５ｇ（理論の６３％）、融点２１０℃
【０４０６】
実施例（Ｉ−ａ−３）
方法Ｂ
【０４０７】
【化７３】
2010511642.tif 000094
【０４０８】
まず、ＷＯ０１／８９３００号から得られた実施例Ｉ−５の化合物０．７６ｇ（２ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸０．５２ｇ（３ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム１．０６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を水１５ｍＬ中に加える。硝酸パラジウム（ＩＩ）二水和物０．０５ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を添加し、１２０℃で８時間、還流下で混合物を加熱する。次いで、希塩酸で反応混合物を酸性化し、吸引しながら沈殿をろ別する。シクロヘキサン／アセトン７：３を用いて、シリカゲル上でのＭＰＬＣによって精製を実施する。
【０４０９】
収量：０．３７ｇ（理論の４０％）、融点２７７℃
【０４１０】
実施例（Ｉ−ａ−１）と同様に、及び調製に関する一般的記述に従って、式（Ｉ−ａ）の以下の化合物が得られる。
【０４１１】
【化７４】
2010511642.tif 000095
【０４１２】
【表８】
2010511642.tif 000096
【０４１３】
（実施例Ｉ−ｂ−１）
【０４１４】
【化７５】
2010511642.tif 000097
【０４１５】
酢酸エチル２０ｍＬ中の実施例Ｉ−ａ−１の化合物０．５７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン０．２１ｍＬ及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１０ｍｇを添加する。還流下で、酢酸エチル１ｍＬ中の塩化アセチル０．１２ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を滴加し、還流下で混合物を１時間撹拌する。回転式蒸発装置を用いて、減圧下で溶媒を除去し、ジクロロメタン／酢酸エチル（１０：１から３：１への勾配）を用いて、残留物をシリカゲル上で精製する。
【０４１６】
収量：０．５５ｇ（理論の７５％）、融点２０６℃。
【０４１７】
実施例（Ｉ−ｂ−１）と同様に、及び調製に関する一般的記述に従って、式（Ｉ−ｂ）の以下の化合物が得られる。
【０４１８】
【化７６】
2010511642.tif 000098
【０４１９】
【表９】
2010511642.tif 000099
【０４２０】
（実施例Ｉ−ｃ−１）
【０４２１】
【化７７】
2010511642.tif 000100
【０４２２】
ジクロロメタン２０ｍＬ中の実施例Ｉ−ａ−１の化合物０．５７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン０．２１ｍＬ及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１０ｍｇを添加する。２０℃で、ジクロロメタン中のクロロギ酸エチル０．１４ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を滴加し、混合物を室温で１時間撹拌する。回転式蒸発装置を用いて、減圧下で溶媒を除去し、ジクロロメタン／酢酸エチル（１０：１）を用いて、残留物をシリカゲル上で精製する。
【０４２３】
収量：０．６ｇ（理論の８８％以上）、融点１９３℃。
【０４２４】
実施例（Ｉ−ｃ−１）と同様に、及び調製に関する一般的記述に従って、式（Ｉ−ｃ）の以下の化合物が得られる。
【０４２５】
【化７８】
2010511642.tif 000101
【０４２６】
【表１０】
2010511642.tif 000102
【０４２７】
実施例（Ｉ−ｆ−１）
【０４２８】
【化７９】
2010511642.tif 000103
【０４２９】
一度に少しずつ、実施例（Ｉ−ａ−２）の化合物０．３９ｇ（１ｍｍｏｌ）を、水５ｍＬ及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１ｍＬの溶液中に導入し、混合物を２０℃で１時間撹拌し、回転式蒸発装置を用いて濃縮する。
【０４３０】
収量：定量的
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：＝２．０１，２．０６（２ｓ，それぞれ３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），３．２５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．８９−６．９０（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１３−７．１９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０４３１】
実施例（Ｉ−ｆ−１）と同様に、実施例（Ｉ−ｆ−２）が得られる。
【０４３２】
【化８０】
2010511642.tif 000104
【０４３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝２．２２（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），３．２５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），７．０２−７．０８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１５−７．２１（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０４３４】
実施例（ＩＩ−１）
【０４３５】
【化８１】
2010511642.tif 000105
【０４３６】
気体の発生が終了するまで、３−（４−フルオロフェニル）−６−メチルフェニル酢酸４．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル７．３ｍＬを８０℃で加熱する。減圧下、５０℃で、過剰な塩化チオニルを除去し、酢酸エチル５０ｍＬ中に残留物を採取する（溶液１）。
【０４３７】
まず、メチルシス−４−メトキシ−１−アミノシクロヘキサンカルボキシラート塩酸塩４．９２ｇ（２２ｍｏｌ）を酢酸エチル５０ｍＬ中に加え、０から５℃で、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２２ｍＬを滴加する。次いで、０から５℃で、溶液１及び１Ｎ水酸化ナトリウム溶液のさらなる２０ｍＬを同時に滴加する。反応が終了した後（薄層クロマトグラフィーに従う。）、酢酸エチルで混合物を抽出し、抽出液を乾燥させ、回転式蒸発装置を用いて減圧下で濃縮し、移動相塩化メチレン／酢酸エチルを用いて、残留物をシリカ上でのクロマトグラフィーにかける。
【０４３８】
収量：７．４ｇ（理論の８４％）、融点１２６℃。
【０４３９】
実施例（ＩＩ−１）と同様に、及び調製に関する一般的記述に従って、式（ＩＩ）の以下の化合物が得られる。
【０４４０】
【化８２】
2010511642.tif 000106
【０４４１】
【表１１】
2010511642.tif 000107
2010511642.tif 000108
【０４４２】
（実施例１）
アフィス・ゴシッピイ試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はホスホニウム塩とともに適用するために、これらは、１０００ｐｐｍの濃度でスプレー液に添加される。
【０４４３】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０４４４】
【表１２】
2010511642.tif 000109
【０４４５】
（実施例２）
浸透剤と組み合わせたアンモニウム塩／ホスホニウム塩を通じた活性の強化
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はホスホニウム塩及び浸透促進物質（菜種油メチルエステル５００ＥＷ）を適用する場合、これらは、各事例において、１０００ｐｐｍの濃度で、スプレー液に添加される。
【０４４６】
ランオフ点まで所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって、モモアカアブラムシ（ｇｒｅｅｎ  ｐｅａｃｈ  ａｐｈｉｄ）（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅｉ））に著しく感染したピーマン（ｂｅｌｌ  ｐｅｐｐｅｒ）植物（カプシカム・アニュウム（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ））を処理する。所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
【０４４７】
【表１３】
2010511642.tif 000110
【０４４８】
（実施例３）
アフィス・ゴシッピイ試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はホスホニウム塩及び浸透促進物質（菜種油メチルエステル５００ＥＷ）を適用する場合、これらは、各事例において、１０００ｐｐｍ（活性成分）の濃度で、スプレー液に添加される。
【０４４９】
所望の濃度の活性化合物の調製物をランオフ点まで噴霧することによって、ワタアブラムシ（アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ））に著しく感染した綿植物の葉（ゴシッピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ））を処理する。
【０４５０】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０４５１】
【表１４】
2010511642.tif 000111
【０４５２】
（実施例４）
除草前発生作用
単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を、木材繊維鉢中のローム砂中に配置し、土壌で覆う。湿潤可能粉末（ＷＰ）の形態で調合された試験化合物を、次いで、６００Ｌ／ｈａの水適用割合（変換された）を用いて、湿潤剤０．２％が添加された水性懸濁液として、被覆する土壌の表面に様々な投薬量で適用する。
【０４５３】
処理後、鉢を温室内に置き、試験植物に対して良好な増殖条件下に保つ。非処理対照との比較により、３週の試験期間後に、試験植物に対する発生損傷の視覚的評価を行う（パーセント（％）での除草効果：１００％活性＝植物が死滅、０％活性＝対照植物と同様）。
【０４５４】
上に挙げられている化合物の他に、活性成分の３２０ｇ／ｈａで、前発生法によって適用された以下の化合物が、エチノクロア・クラスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びセタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して、８０％以上の活性を示す。Ｉ−ａ−２、Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｂ−３、Ｉ−ｂ−４、Ｉ−ｃ−１、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ｃ−３、Ｉ−ｃ−４。
【０４５５】
（実施例５）
除草後発生作用
単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を、木材繊維鉢中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培する。播種から２ないし３週後、試験植物を１葉段階で処理する。次いで、６００Ｌ／ｈａの水適用割合（変換された）で、湿潤剤０．２％を添加して、湿潤可能粉末（ＷＰ）として調合された試験化合物を、様々な投薬量で植物の緑の部分上に噴霧する。最適な条件下で温室内に試験植物を約３週間保った後、非処理対照と比べて、調製物の効果を視覚的に評価する（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が死滅、０％活性＝対照植物と同様）。
【０４５６】
上に挙げられている化合物の他に、活性成分の８０ｇ／ｈａで、後発生法によって適用された以下の化合物が、エチノクロア・クラスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びセタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して、８０％以上の効力を示す。Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｃ−３。
【０４５７】
（実施例６）
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８．０重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０４５８】
モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））の全ての段階に感染させた中国キャベツ（ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））の花盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧させる。
【０４５９】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０４６０】
本試験において、５００ｇ／ｈａの適用割合で、例えば、調製例の以下の化合物が８０％以上の効果を示す。実施例番号Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２、Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ａ−５、Ｉ−ａ−６、Ｉ−ａ−７、Ｉ−ａ−８、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｂ−３、Ｉ−ｂ−４、Ｉ−ｃ−１、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ｃ−３、Ｉ−ｃ−４。
【０４６１】
（実施例７）
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８．０重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０４６２】
中国キャベツ（ブラシッカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））の花盤に所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、乾燥後、カラシムシ（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫を群がらせる。
【０４６３】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、０％はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０４６４】
本試験において、５００ｇ／ｈａの適用割合で、例えば、調製例の以下の化合物が、８０％以上の効果を示す。
【０４６５】
実施例番号Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ａ−５、Ｉ−ａ−６、Ｉ−ａ−７、Ｉ−ａ−８
【０４６６】
（実施例８）
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８．０重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０４６７】
トウモロコシ（ジー・メイズ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））の葉盤に、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ヨトウガ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））の毛虫を群がらせる。
【０４６８】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０４６９】
本試験において、５００ｇ／ｈａの適用割合で、例えば、調製例の以下の化合物が、８０％以上の効果を示す。
実施例番号Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２、Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ａ−５、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｂ−３、Ｉ−ｂ−４、Ｉ−ｃ−１、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ｃ−３、Ｉ−ｃ−４。
【０４７０】
（実施例９）
テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ耐性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８．０重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０４７１】
温室アカハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））の全ての段階に感染させた豆（ファセオラス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））の葉盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
【０４７２】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、２０ｇ／ｈａの適用割合で、例えば、調製例の以下の化合物が、８０％以上の活性を示す。
【０４７３】
実施例番号：Ｉ−ａ−３、Ｉ−ｃ−２
本試験において、１００ｇ／ｈａの適用割合で、例えば、調製例の以下の化合物が、８０％以上の活性を示す。
【０４７４】
実施例番号Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｂ−３、Ｉ−ｂ−４、Ｉ−ｃ−１、Ｉ−ｃ−３、Ｉ−ｃ−４
【０４７５】
（実施例１０）
アフィス・ゴシッピイ試験（ＡＰＨＩＧＯＧ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０４７６】
ワタアブラムシ（アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ））に著しく感染した綿植物（ゴシッピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ））に、所望の濃度の活性化合物の調製物とともに散水する。
【０４７７】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０４７８】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、２０ｐｐｍの適用割合で、１０日後に８０％以上の活性を示す。
【０４７９】
実施例番号Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−５、Ｉ−ｂ−４、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ｃ−３
【０４８０】
（実施例１１）
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験：（ＭＹＺＵＰＥＧ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０４８１】
モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））に著しく感染したキャベツ植物（ブラッシカ・オレラセアエ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））に、所望の濃度の活性化合物の調製物とともに散水する。
【０４８２】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０４８３】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、２０ｐｐｍの適用割合で、１０日後に８０％以上の活性を示す。
【０４８４】
実施例番号Ｉ−ａ−５、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ｃ−４
【０４８５】
（実施例１２）
テトラニカス試験；ＯＰ耐性（ＴＥＴＲＵＲＧ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０４８６】
温室アカハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））の全ての段階に著しく感染した豆植物（ファセオラス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））に、所望の濃度の活性化合物の調製物とともに散水する。
【０４８７】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０４８８】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、２０ｐｐｍの適用割合で、１４日後に８０％以上の活性を示す。
【０４８９】
実施例番号Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−５、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｂ−３、Ｉ−ｂ−４、Ｉ−ｃ−１、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ｃ−３、Ｉ−ｃ−４
【０４９０】
（実施例１３）
ボーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を溶媒の表記量と混合し、溶媒で濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０４９１】
活性化合物の溶液を、腹部（ボーフィラス・ミクロプラス）の中に注入し、動物を皿の中に移し、温度を制御した部屋の中に保つ。
【０４９２】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。この事例で、１００％はダニが受精卵を全く産まなかったことを意味する。
【０４９３】
本試験において、２０μｇ／動物の適用割合で、例えば、調製例の以下の化合物が８０％以上の活性を示す。
【０４９４】
実施例番号Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２、Ｉ−ｂ−１
【０４９５】
（実施例１４）
ルチリア・キュプリナ試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、水の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０４９６】
所望の濃度の活性化合物調製物で処理された馬肉を含有する容器にルチリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を群がらせる。
【０４９７】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０４９８】
本試験において、１００ｐｐｍの適用割合で、例えば、調製例の以下の化合物が、８０％以上の活性を示す。
【０４９９】
実施例番号Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２、Ｉ−ｂ−１
【０５００】
（実施例１５）
ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：アセトンの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を溶媒の表記量及び乳化剤の表記量と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
【０５０１】
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、栽培品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．ＵＳＡの商標）の大豆の新芽（グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））を処理し、葉がまだ湿っている間に、タバコバドワーム（ｂｕｄｗｏｒｍ）ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を群がらせる。
【０５０２】
所望の時間後、昆虫の死滅を測定する。
【０５０３】
（実施例１６）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫：ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）−土壌中の幼虫
溶媒：アセトンの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を溶媒の表記量と混合し、乳化剤の表記量を添加し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
【０５０４】
活性化合物の調製物を、土壌の上に注ぐ。ここで、調製物中の活性化合物の濃度は、本質的に重要でない。土壌の容量単位当りの、活性化合物の重量による量（ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で表される。）のみが重要である。土壌を、０．２５Ｌの鉢に詰め、これらを２０℃で静置する。
【０５０５】
調製直後に、栽培品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の予め発芽されたトウモロコシ５粒を、各鉢の中に配置する。２日後、適切な試験昆虫を、処理された土壌中に配置する。さらに７日後、出現したトウモロコシ植物を計数することによって、活性化合物の効力を測定する（１植物＝２０％の活性）。
【手続補正書】
【提出日】平成21年10月26日(2009.10.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４４２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４４２】
（実施例１）
アフィス・ゴシッピイ試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はホスホニウム塩とともに適用するために、これらは、１０００ｐｐｍの濃度でスプレー液に添加される。
ワタアブラムシ（アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ））に著しく感染した綿植物（ゴシッピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ））を、活性物質の調製物を所望の濃度でランオフ点まで噴霧することによって処理する。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４４４】
【表１２】
2010511642.tif 000143
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４４７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４４７】
【表１３】
2010511642.tif 000144
【国際調査報告】
2010511642.tif 000145
2010511642.tif 000146
2010511642.tif 000147
2010511642.tif 000148
2010511642.tif 000149
2010511642.tif 000150