(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の化合物、農芸化学的に活性な該化合物の塩、並びに植物中又は植物上の植物病原性真菌及び他の微生物を駆除するための、個別に又は他の活性成分及び／又は補助物質及び／又は添加物と混合されたこれらの使用に関する。本発明は、前記化合物及び混合物を製造するための方法、前記方法中の中間体産物及び前記化合物、塩又は混合物で処理された種子にも関する。2010511644.tif 000182
2010511644.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物中又は植物上の植物病原性真菌及び他の微生物を駆除するための下式（Ｉ）の化合物又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の使用
【化５２】
2010511644.tif 000164
（式中、
ｍ及びｎは、互いに独立に、０から５の整数であり、
並びに
ｐは、０又は１の何れかであり；
並びに
Ｒ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル及びアリールからなる群から選択され、
又は
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７であり、
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、ヘテロシクリル及びアリールアルキルからなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｈ、アルキル、アリールアルキル及びＣＷＲ８からなる群から選択され、
Ｒ８は、Ｈ、アルキル、アルキルアミノ、アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル、アリールアルキルアミノ及びアリールアルキルオキシからなる群から選択され、並びに
Ｗは、Ｏ又はＳの何れかであり、
又は
Ｒ１は、
【化５３】
2010511644.tif 000165
であり、
Ｒ９は、Ｈ、アルキル又はアリールアルキルからなる群から選択され、並びに
Ｒ１０は、Ｈ、アルキル、アリールアルキル、ＣＷＲ８（Ｗ及びＲ８は、上記に定義されたとおりである。）、アルキルスルホニル、アリールスルホニル及びＰＷ（Ｒ１２）２からなる群から選択され、
Ｗは、上記に定義されたとおりであり、並びに
Ｒ１２は共に同一又は別異であり、並びにアルキル及びアリールからなる群から選択され、又は
Ｒ９及びＲ１０は、両者で
【化５４】
2010511644.tif 000166
（Ｙ１は、アルキレン又はアリーレンである。）
であり、並びに
Ｒ１１は、Ｈ、アルキル又はアリールアルキルからなる群から選択され、
並びに
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣＯＲ１３であり、
Ｒ１３は、ＯＨ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アリールアルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシアルコキシ及びＮＲ１４Ｒ１５からなる群から選択され、
Ｒ１４は、Ｈ、アルキル及びアリールからなる群から選択され、並びに
Ｒ１５は、アルキル、アリールアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノ、アルキルアミノ及びアリールアミノからなる群から選択され、又は
Ｒ１４及びＲ１５は、隣接する窒素原子と一緒に、複素環を形成し、又は
Ｒ１３は、ＣＨ２ＯＲ１６であり、
Ｒ１６は、Ｈ、アルキル及びアリールアルキルからなる群から選択され、
又は
Ｒ２は、アルカノイル、アリールカルボニル及びＳｉ（Ｒ１７）３からなる群から選択され、
Ｒ１７は全て同一又は別異であり、並びにアルキル及びアリールからなる群から選択され、
又は
Ｒ１及びＲ２は、両者で、式
【化５５】
2010511644.tif 000167
（Ｙ２は、アルキレン基である。）
の基を形成し、
並びに
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル及びアリールアルキルからなる群から選択され、
並びに
Ｘ１は、結合、アルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン及びアリーレンからなる群から選択され、
並びに
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１８、Ｎ（ＯＲ１８）、ＮＲ１８Ｏ及びＮＲ１８ＮＨからなる群から選択され、
Ｒ１８は、
Ｈ、アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルＣ（＝Ｏ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキル；
各事例において、１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；
ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
各事例において、１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル及びハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル及び（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；
各事例において、１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル及び（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）−カルボニル；並びに
−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１９、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１９、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−Ｒ１９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、−ＣＯＮ（Ｒ１９）２、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル及びアリールアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１９は全て、同一又は別異であり、並びにＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル及びシアノからなる群から選択され、
並びに
Ｚ１及びＺ２は、互いに独立に、ＣＨ２、ＣＨＣＨ３、ＣＨＦ、ＣＦ２、ＣＨＣｌ、ＣＣｌ２、ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）及びＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２からなる群から選択され、
及び／又は
Ｚ２は、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２及び−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨＣＨ３からなる群から選択される。）。
【請求項２】
（ａ）Ｒ３が、アルキル、アルケニル及びアリールアルキルからなる群から選択され、並びに
Ｘ２が、ＮＲ１８であり、
又は
（ｂ）Ｒ４及びＲ５が、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル及びアリールアルキルからなる群から選択され、並びに
Ｘ２が、ＮＲ１８であり、
又は
（ｃ）Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル及びアリールからなる群から選択され、並びに
Ｘ２が、ＮＲ１８であり、
又は
（ｄ）Ｘ２が、Ｓ、Ｎ（ＯＲ１８）、ＮＲ１８Ｏ及びＮＲ１８ＮＨからなる群から選択され、
又は
（ｅ）Ｘ２が酸素であり、並びに
Ｒ４が、少なくとも２つの炭素原子を含み、並びに
但し、
（ｉ）Ｒ１＝Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル若しくは２−メチル−１−プロペン−３−イルではなく、
（ｉｉ）Ｒ１＝Ｒ３＝Ｈ、Ｒ５＝ｎ−プロピルであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はｎ−プロピルではなく、
（ｉｉｉ）Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はエチルではなく、
（ｉｖ）Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝トリフルオロメチルであり、Ｒ５＝Ｈ、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４は１−フェニルプロパ−３−イルではなく、
（ｖ）Ｒ１＝ベンジル、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はエチル、イソプロピル、イソブチル若しくは２−メチル−１−プロペン−３−イルではなく、
（ｖｉ）Ｒ１＝ｔｅｒｔ−ブチル、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はｓｅｃ−ブチル、イソブチル、１−ペンテン−５−イル若しくはナフタ−２−イル−メチルではなく、
（ｖｉｉ）Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝１−プロペン−３−イル、Ｒ５＝メチルであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ１はベンジル若しくはｎ−ブチルではなく、
（ｖｉｉｉ）Ｒ１＝ベンジル、Ｒ４＝イソブチル、Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ３はベンジルオキシカルボニル若しくはアセチルオキシメチルではなく、
（ｉｘ）Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝メトキシカルボニル、Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はメトキシカルボニルメチルではなく、又は
（ｘ）Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝エトキシカルボニル、Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はエトキシカルボニルメチルではない、
請求項１に定義されるとおりの式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
請求項１又は２に定義されるとおりの式（Ｉ）の化合物
【化５６】
2010511644.tif 000168
を調製する方法であって、式（ＩＩ）の化合物
【化５７】
2010511644.tif 000169
を、式（ＩＶ）の化合物
【化５８】
2010511644.tif 000170
と、適切な塩基の存在下で反応させることを含み、上記式（ＩＩ）及び（ＩＶ）中に与えられている記号Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ及びｐは請求項１又は２に定義されているとおりであり、並びにＨａｌはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択される、方法。
【請求項４】
請求項３に定義されるとおりの式（ＩＩ）の化合物
【化５９】
2010511644.tif 000171
を調製する方法であって、式（ＩＩＩ）の化合物
【化６０】
2010511644.tif 000172
を、適切なハロゲン化剤と反応させることを含み、式（ＩＩＩ）中に与えられている記号Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１又は２に定義されているとおりである、方法。
【請求項５】
請求項１又は２に定義されるとおりの式（Ｉ）に従う化合物
【化６１】
2010511644.tif 000173
を調製する方法であって、式（ＶＩＩＩ）に従う化合物
【化６２】
2010511644.tif 000174
を、適切な縮合剤と反応させることを含み、上記式（ＶＩＩＩ）中に与えられている記号Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ及びｐは請求項１又は２に定義されているとおりである、方法。
【請求項６】
請求項５に定義されるとおりの式（ＶＩＩＩ）に従う化合物
【化６３】
2010511644.tif 000175
を調製するための方法であって、式（ＶＩＩ）に従う化合物
【化６４】
2010511644.tif 000176
を式（ＩＶ）に従う化合物
【化６５】
2010511644.tif 000177
と反応させることを含み、上記式（ＶＩＩ）及び（ＩＶ）中に与えられている記号Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ及びｐは、請求項１又は２に定義されているとおりであり、並びにＲ２２は、Ｈ、ＳＯ２Ｒ２３又はＣＯＲ２３（Ｒ２３は、置換されていない若しくはハロゲン置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は置換されていない若しくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル置換されたアリールである。）からなる群から選択される、方法。
【請求項７】
請求項６に定義されるとおりの式（ＶＩＩ）に従う化合物
【化６６】
2010511644.tif 000178
を調製する方法であって、式（ＶＩ）に従う化合物
【化６７】
2010511644.tif 000179
をクロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化メタンスルホニル、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸などの無水物形成物質と反応させることを含み、上記式（ＶＩ）中に与えられている記号Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１又は２に定義されているとおりである、方法。
【請求項８】
請求項７に定義されるとおりの式（ＶＩ）に従う化合物
【化６８】
2010511644.tif 000180
を調製する方法であって、式（Ｖ）に従う化合物
【化６９】
2010511644.tif 000181
を水性溶媒中で適切な塩基と反応させることを含み、上記式（Ｖ）中に与えられている記号Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１又は２に定義されているとおりであり、Ｒ２０は、分岐及び直鎖アルキル及びアリールアルキル基からなる群から選択され、並びにＲ２１は、分岐及び直鎖アルキル、アリールアルキル及びアリール基からなる群から選択される、方法。
【請求項９】
植物中又は植物上の植物病原性真菌及び他の微生物を駆除するための、請求項１若しくは２に定義されるとおりの化合物の少なくとも１つ及び／又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の少なくとも１つと並びに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長制御物質、除草剤、安全化剤、肥料又は情報化学物質からなる群から選択される別の活性化合物とを含む混合物の使用。
【請求項１０】
植物を処理するための又は植物の種子を処理するための、請求項１及び２又は９の何れかに記載の使用。
【請求項１１】
植物がトランスジェニック植物である、請求項１０に記載の使用。
【請求項１２】
請求項１若しくは２に定義されているとおりの少なくとも１つの化合物及び／又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の少なくとも１つ又は請求項９に定義されるとおりの混合物と並びに農芸化学的に慣用されている補助物質及び／又は添加物とを含む、植物中若しくは植物上の又は植物の種子中及び／若しくは植物の種子上の植物病原性真菌及び他の微生物を駆除するための組成物。
【請求項１３】
植物中若しくは植物上の又は植物の種子中及び／若しくは植物の種子上の植物病原性真菌及び他の微生物を駆除するための方法であって、請求項１若しくは２に定義されるとおりの化合物の少なくとも１つ及び／又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の少なくとも１つ又は請求項９に定義されるとおりの混合物又は請求項１２に定義されるとおりの組成物と前記真菌及び微生物を直接又は間接的に接触させることを含む、方法。
【請求項１４】
請求項１若しくは２に定義されるとおりの少なくとも１つの化合物及び／又は農芸化学的に活性な少なくとも１つの該化合物の塩又は請求項９に定義されるとおりの混合物又は請求項１２に定義されるとおりの組成物で処理された種子。
【請求項１５】
種子がトランスジェニック植物の種子から選択される、請求項１４に記載の種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病原性真菌を駆除するためのオキソオキセタンカルボン酸誘導体の使用、新規オキソオキセタンカルボン酸誘導体及びその調製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＤＥ−Ａ１０１１３０４５は、植物病原体を駆除するための殺真菌活性化合物として、オキソオキセタンであるエベラクトンＡを記載している。さらに、Ｍ．Ｍ．Ｍａｃｋｅｅｎ他は、果実ガルシニア・アトロビリディス（Ｇａｒｃｉｎｉａ  ａｔｒｏｖｉｒｉｄｉｓ）由来のオキソオキセタンカルボン酸誘導体の殺真菌作用を記載している（Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ｆｕｅｒ  Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ，Ｃ：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ（２００２），５７（３／４），２９１−２９５）。
【０００３】
例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、適用割合、残留物の形成及び好ましい製造に関して、現代の殺真菌剤に対する生態学及び環境的な要求は常に増大し続けているので、さらに、例えば、耐性に伴う問題が存在し得るので、少なくとも幾つかの領域において、前記の不利な点を克服するのに役立つ新規殺真菌剤を開発することが常に必要とされている。
【０００４】
驚くべきことに、ある種のオキソオキセタンカルボン酸誘導体は植物病原性真菌を駆除するのに極めて適していることがここに見出された。
【０００５】
これらの化合物の幾つかはＥＰ−Ａ−１１６６７８１号に、腫瘍、自己免疫疾患、炎症、リウマチ、関節炎、喘息及びアルツハイマー病を治療するための医薬として記載されている。しかしながら、これらの化合物が植物病原性真菌を駆除するのに適切であり得ることは、この公報からは導出し得ない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ドイツ国特許公開Ａ１０１１３０４５号明細書
【特許文献２】欧州特許公開Ａ１１６６７８１号明細書
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ｆｕｅｒ  Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ，Ｃ：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ（２００２），５７（３／４），２９１−２９５
【発明の概要】
【０００８】
従って、本発明は、植物中又は植物上の植物病原性真菌及び他の微生物を駆除するための、式（Ｉ）の化合物又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の使用を提供する。
【０００９】
【化１】
2010511644.tif 000003
式（Ｉ）中の記号及び指数は、以下の意味を有する。
【００１０】
ｍ、ｎは、同一又は別異であり、及び０から５の数であり、
ｐは、０又は１であり；
Ｒ１は、Ｈ、置換された若しくは置換されていないアルキル、置換された若しくは置換されていないシクロアルキル、置換された若しくは置換されていないアリールアルキル、置換された若しくは置換されていないアリールであり、又は
Ｒ１は、ＮＲ６Ｒ７
（Ｒ６は、Ｈ、置換された若しくは置換されていないアルキル、置換された若しくは置換されていないヘテロシクリル又は置換された若しくは置換されていないアリールアルキルであり、及び
Ｒ７は、Ｈ、置換された若しくは置換されていないアルキル、置換された若しくは置換されていないアリールアルキル又はＣＷＲ８
（Ｒ８は、Ｈ、置換された若しくは置換されていないアルキル、置換された若しくは置換されていないアルキルアミノ、置換された若しくは置換されていないアルコキシ、置換された若しくは置換されていないアリール、置換された若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換された若しくは置換されていないアリールアルキル、置換された若しくは置換されていないアリールアルキルアミノ又は置換された若しくは置換されていないアリールアルキルオキシであり、及び
Ｗは、Ｏ又はＳである。）
である。）であり、
又は
Ｒ１は、
【００１１】
【化２】
2010511644.tif 000004
であり、
Ｒ９は、Ｈ、置換された若しくは置換されていないアルキル又は置換された若しくは置換されていないアリールアルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、置換された若しくは置換されていないアルキル、置換された若しくは置換されていないアリールアルキル、ＣＷＲ８（Ｗ及びＲ８は、上記意味を有する。）、置換された若しくは置換されていないアルキルスルホニル、置換された若しくは置換されていないアリールスルホニル又はＰＷ（Ｒ１２）２であり、
Ｗは、上記意味を有し、並びに
Ｒ１２は、同一又は別異であり、及び置換された若しくは置換されていないアルキル又は置換された若しくは置換されていないアリールであり、
又は
Ｒ９及びＲ１０は、両者で
【００１２】
【化３】
2010511644.tif 000005
（Ｙ１は、置換された若しくは置換されていないアルキレン又は置換された若しくは置換されていないアリーレンである。）
であり、
及び
Ｒ１１は、Ｈ、置換された若しくは置換されていないアルキル又は置換された若しくは置換されていないアリールアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＯＲ１３であり、
Ｒ１３は、ＯＨ、置換された若しくは置換されていないアルコキシ、置換された若しくは置換されていないアルケニルオキシ、置換された若しくは置換されていないアリールアルキルオキシ、置換された若しくは置換されていないシクロアルキルオキシ、置換された若しくは置換されていないアリールオキシアルコキシ又はＮＲ１４Ｒ１５であり、
Ｒ１４は、Ｈ、置換された若しくは置換されていないアルキル、置換された若しくは置換されていないアリールであり、
Ｒ１５は、置換された若しくは置換されていないアルキル、置換された若しくは置換されていないアリールアルキル、置換された若しくは置換されていないアルコキシカルボニルアルキル、アミノ、置換された若しくは置換されていないアルキルアミノ若しくは置換された若しくは置換されていないアリールアミノであり、又は
Ｒ１４及びＲ１５は、隣接する窒素原子と一緒に、置換された若しくは置換されていない複素環を形成し、
又は
Ｒ１３は、ＣＨ２ＯＲ１６（Ｒ１６は、Ｈ、置換された若しくは置換されていないアルキル、置換された若しくは置換されていないアリールアルキルであり、
又は
Ｒ２は、置換された若しくは置換されていないアルカノイル、置換された若しくは置換されていないアリールカルボニル又はＳｉＲ３１７（Ｒ１７は、同一又は別異であり、及び置換された若しくは置換されていないアルキル又は置換された若しくは置換されていないアリールである。）であり、又は
Ｒ１及びＲ２は、両者で、式
【００１３】
【化４】
2010511644.tif 000006
（Ｙ２は、置換された又は置換されていないアルキレン基である。）
の基を形成し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、同一又は別異であり、及びＨ、置換された若しくは置換されていないアルキル、置換された若しくは置換されていないアルケニル、置換された若しくは置換されていないアルキニル、置換された若しくは置換されていないシクロアルキル、置換された若しくは置換されていないシクロアルケニル、置換された若しくは置換されていないアリール、置換された若しくは置換されていないヘテロシクリル又は置換された若しくは置換されていないアリールアルキルであり、
Ｘ１は、結合であり、置換された若しくは置換されていないアルキレン、置換された若しくは置換されていないシクロアルキレン、置換された若しくは置換されていないアルケニレン又は置換された若しくは置換されていないアリーレンであり、
Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１８、Ｎ（ＯＲ１８）、ＮＲ１８Ｏ又はＮＲ１８ＮＨであり、
Ｒ１８は、Ｈ、置換された若しくは置換されていないアルキル、置換されていない若しくは置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）、置換されていない若しくは置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、置換されていない若しくは置換されたＣ１−Ｃ６−アルケニル、置換されていない若しくは置換されたＣ１−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において、１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において、１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において、１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）−カルボニル又は−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１９、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１９、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−Ｒ１９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、−ＣＯＮ（Ｒ１９）２、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル又は置換された若しくは置換されていないアリールアルキルであり、
Ｒ１９は全て、同一又は別異であり、及びＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル及びシアノからなる群から選択され、
Ｚ１、Ｚ２は、同一又は別異であり、及びＣＨ２、ＣＨＣＨ３、ＣＨＦ、ＣＦ２、ＣＨＣｌ、ＣＣｌ２、ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２であり、又は
Ｚ２は、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨＣＨ３である。
【００１４】
第二の実施形態において、本発明は、
ｍ及びｎが、互いに独立に、０から３の整数であり、並びに
ｐが、０又は１の何れかであり、
並びに
Ｒ１が、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール及び（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択され、
又は
Ｒ１が、ＮＲ６Ｒ７
（Ｒ６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１から４個のヘテロ原子を含有する５員から１０員の飽和、不飽和又は芳香族単環式又は二環式ヘテロシクリル及び（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択され、並びに
Ｒ７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及びＣＷＲ８
（Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール、４員から８員のヘテロシクリル、（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ及び（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルオキシからなる群から選択され、並びに
Ｗは、Ｏ又はＳの何れかである。）
からなる群から選択される。）であり、
又は
Ｒ１が、
【００１５】
【化５】
2010511644.tif 000007
であり、
Ｒ９は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル及び（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択され、並びに
Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＷＲ８（Ｗ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ６−Ｃ１２）−アリールスルホニル  及びＰＷ（Ｒ１２）２
（Ｗは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ１２は、同一又は別異であり、並びに（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル及び（Ｃ６−Ｃ１２）−アリールでからなる群から選択される。）
からなる群から選択され、又は
Ｒ９及びＲ１０は、両者で、
【００１６】
【化６】
2010511644.tif 000008
（Ｙ１は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン又は（Ｃ６−Ｃ１２）−アリーレンである。）
であり、並びに
Ｒ１１は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル及び（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択され、
並びに
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣＯＲ１３であり、
Ｒ１３は、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ１２）−アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＮＲ１４Ｒ１５
（Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル及び（Ｃ６−Ｃ１２）−アリールからなる群から選択され；並びに
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ及び（Ｃ６−Ｃ１２）−アリールアミノからなる群から選択され、又は
Ｒ１４及びＲ１５は、隣接する窒素原子と一緒に、４員から８員の複素環を形成する。）
からなる群から選択され、又は、
Ｒ１３は、ＣＨ２ＯＲ１６
（Ｒ１６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル及び（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される。）
であり、
又は
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ８）−アルカノイル、（Ｃ６−Ｃ１２）−アリールカルボニル及びＳｉ（Ｒ１７）３（Ｒ１７は全て同一又は別異であり、並びに（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及びフェニルからなる群から選択される。）からなる群から選択され、
又は
Ｒ１及びＲ２が、両者で、式
【００１７】
【化７】
2010511644.tif 000009
（Ｙ２は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン基である。）
の基を形成し、
並びに
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１から４個のヘテロ原子を含有する５員から１０員の飽和、不飽和又は芳香族単環式又は二環式ヘテロシクリル及び（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から互いに独立に選択され、
並びに
Ｘ１が、結合、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニレン及び（Ｃ６−Ｃ１２）−アリーレンからなる群から選択され、
並びに
Ｘ２が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１８、Ｎ（ＯＲ１８）、ＮＲ１８Ｏ及びＮＲ１８ＮＨからなる群から選択され、
Ｒ１８は、
Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル及びＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、
各事例において、１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、
ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
各事例において、１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル及びハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル及び（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル、
各事例において、１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル及び（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル、並びに
−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１９、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１９、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−Ｒ１９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、
−ＣＯＮ（Ｒ１９）２、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル及び（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル
（Ｒ１９は全て、同一又は別異であり、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル及びシアノからなる群から選択される。）
からなる群から選択される、
式（Ｉ）の化合物又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の上記使用に関する。
【００１８】
第三の実施形態において、本発明は、
ｍ及びｎが、互いに独立に、０、１又は２であり、
並びに
ｐが、０又は１の何れかであり、
並びに
Ｒ１が、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、フェニル、フェニルエチル及びベンジルからなる群から選択され、
又は
Ｒ１が、ＮＲ６Ｒ７
（Ｒ６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１から３個のヘテロ原子を含有する５員又は６員の飽和、不飽和又は芳香族単環式ヘテロシクリル並びにベンジルからなる群から選択され、並びに
Ｒ７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ベンジル及びＣＷＲ８
（Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フェニル、４員から６員のヘテロシクリル、ベンジル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ及びフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルオキシからなる群から選択され、並びに
Ｗは、Ｏ又はＳの何れかである。）
からなる群から選択される。）であり、
又は
Ｒ１が、
【００１９】
【化８】
2010511644.tif 000010
であり、
Ｒ９は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル及びベンジルからなる群から選択され、並びに
Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ベンジル及びＣＷＲ８（Ｗ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル及びＰＷ（Ｒ１２）２
（Ｗは、上記定義のとおりであり、及び
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はフェニルである。）
からなる群から選択され、又は
Ｒ９及びＲ１０は、両者で、
【００２０】
【化９】
2010511644.tif 000011
（Ｙ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン又はフェニレンである。）
であり、及び
Ｒ１１は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及びベンジルからなる群から選択され、
並びに
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣＯＲ１３であり、
Ｒ１３は、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＮＲ１４Ｒ１５
（Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及びフェニルからなる群から選択され；並びに
Ｒ１５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ベンジル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ及びフェニルアミノからなる群から選択され、又は
Ｒ１４及びＲ１５は、隣接する窒素原子と一緒に、４員から６員の複素環を形成する。）
からなる群から選択され、又は、
Ｒ１３は、ＣＨ２ＯＲ１６
Ｒ１６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及びベンジルからなる群から選択される。）
であり、
又は
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイル、フェニル及びＳｉ（Ｒ１７）３（Ｒ１７は全て、同一又は別異であり、並びに（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及びフェニルからなる群から選択される。）からなる群から選択され、
並びに
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１から４個のヘテロ原子を含有する５員又は６員の飽和、不飽和又は芳香族単環式ヘテロシクリル並びにベンジルからなる群から互いに独立に選択され、
並びに
Ｘ１が、結合、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニレン及びフェニレンからなる群から選択され、
並びに
Ｘ２が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１８、Ｎ（ＯＲ１８）及びＮＲ１８Ｏ及びからなる群から選択され、
Ｒ１８は、
Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、
各事例において、１から４個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、
ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
各事例において、１から６個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル及びハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル及び（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、
各事例において、１から４個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−ハロアルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニルオキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル及び（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）−カルボニル、並びに
−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１９、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、−ＣＯＮ（Ｒ１９）２、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル及びベンジル
（Ｒ１９は全て、同一又は別異であり、並びにＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル及びシアノからなる群から選択される。）
からなる群から選択される、
式（Ｉ）の化合物又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の上記使用に関する。
【００２１】
第四の実施形態において、本発明は、上記１から３の実施形態において、基アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル若しくはアリールアルキル、アリール、ヘテロシクリル若しくは複素環、アルキルアミノ、アルコキシ、アリール、アリールアルキルアミノ、アリールアルキルオキシ若しくはアリールアルコキシ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキレン、アリーレン、アルケニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアミノ、アルカノイル、アリールカルボニル若しくはアリールカルボニル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、シクロアルキレン、アルケニレン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル及びＣ１−Ｃ６−アルキニルが、互いに独立に、置換されていない又は置換されている、式（Ｉ）の化合物又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の上記使用に関する。
【００２２】
第五の実施形態において、第四の実施形態において挙げられている基が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケノキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキノキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキルオキシ、ＳＯ０−２−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ＳＯ０−２−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＳＯ０−２−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、（Ｃ１−Ｃ４）−モノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−モノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−モノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ジアルキルアミノスルホニル、ヒドロキシイミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓｉ（Ｃ１−Ｃ４）３、フェニル並びにフェノキシ（フェニル及びフェノキシ基は、置換されておらず、又は挙げられている置換基の１から５個によって置換されている。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって置換されている。好ましくは、前実施形態の上記基は、互いに独立に、置換されておらず、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケノオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキルオキシ、ＳＯ０−２−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、ＳＯ０−２−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＳＯ０−２−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、ＳＯ０−２−（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、（Ｃ１−Ｃ４）−モノ若しくはジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−モノ若しくはジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−モノ若しくはジアルキルアミノスルホニル、フェニル及びフェノキシ（フェニル及びフェノキシ基は、置換されておらず、又は挙げられている置換基の１から５個によって置換されている。）からなる群から選択される１つ又はそれ以上の置換基によって置換されている。
【００２３】
さらに、第六の実施形態において、本発明は、
ｍが、０であり、
並びに
ｎが、０、１又は２の何れかであり、
並びに
ｐが、０又は１であり、
並びに
Ｒ１が、Ｈ、直鎖又は分岐（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、ベンジル、１−フェニルエチル及び２−フェニルエチル（芳香族基は、置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ＳＯ０−２（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及びフェノキシ（フェノキシ基は、置換されておらず、又は挙げられている基の１つ若しくはそれ以上によって置換されている。）からなる群から選択される１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている。）からなる群から選択され、
又は
Ｒ１がＮＲ６Ｒ７
（Ｒ６は、Ｈであり、又は６員の芳香族ヘテロシクリル（ヘテロシクリルは、１から３個の窒素原子を含有し、並びに置換されておらず、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ベンジルオキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている。）であり、及び
Ｒ７は、Ｈ又はＣＯＲ８
（Ｒ８は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、置換されていない若しくは置換されたフェニル及び置換されていない若しくは置換されたベンジルオキシからなる群から選択される。）
である。）であり、
又は
Ｒ１が、
【００２４】
【化１０】
2010511644.tif 000012
（Ｒ９は、Ｈ、直鎖又は分岐（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び置換されていない若しくは置換されたベンジルからなる群から選択され、並びに
Ｒ１０は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、ベンジル及びＣＯＲ８からなる群から選択され（アルキル基は直鎖又は分岐であり、並びにベンジル基は、置換されておらず、又はＦ、Ｃｌ、ＣＨ３、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｔ−Ｃ４−Ｈ９、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｏ−ｉ−Ｃ３Ｈ７及びＣＦ３からなる群から選択される１つ若しくはそれ以上の、好ましくは１から３個の基によって置換されており、並びにＲ８は上記意味を有する。）、並びに
Ｒ１１は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５及びベンジルからなる群から選択される。）であり、
並びに
Ｒ２が、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５及びＣＯＲ１３からなる群から選択され、
Ｒ１３は、ＯＨ、Ｏ−ｔ−Ｃ４Ｈ３及びベンジルオキシからなる群から選択され、
並びに
Ｒ３が、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群から選択され、
並びに
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−（Ｃ５−Ｃ７）−シクロアルケニルエチル、（Ｃ５−Ｃ７）−シクロアルケニルメチル、フェニル、ベンジル、１−フェニルエチル、ヒドロキシベンジル、１−ヒドロキシメチル−（Ｃ５−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ３）−ハロアルケニルメチル、１−（Ｃ２−Ｃ３）−ハロアルケニルエチル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、１−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルエチル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルメチル、１−エチル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ｌ−メチル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルからなる群から選択され（アルキル基は直鎖又は分岐であり、及び芳香族基は置換されておらず、又はＦ、Ｃｌ、ｔ−Ｃ４−Ｈ９、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される１つ若しくはそれ以上の、好ましくは１から３個の基によって置換されている。）
並びに
Ｒ５が、Ｈであり、
並びに
Ｘ１が、結合、直鎖若しくは分岐（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン又は（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキレンからなる群から選択されており、
並びに
Ｘ２が、Ｏ、ＮＲ１８、Ｎ（ＯＲ１８）及びＮＲ１８Ｏからなる群から選択され、
Ｒ１８は、
Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル及びベンジル、
ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７及びＣＦ（ＣＦ３）２、
アセチル、Ｃ２Ｈ５Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ３Ｈ７Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ４Ｈ９Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦ３Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ２Ｆ５Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ２Ｈ５ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ３Ｈ７ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ３Ｈ７ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ４Ｈ９ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＦ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＣｌ３ＯＣ（＝Ｏ）及びＣ２Ｆ５ＯＣ（＝Ｏ）、
ＣＨ２ＯＣＨ３及びＣ２Ｈ４ＯＣＨ３、
ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ≡ＣＨ及びＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、
ＳＯＣＨ３、ＳＯＣ２Ｈ５、ＳＯＣ３Ｈ７、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５、ＳＯ２Ｃ３Ｈ７及びＳＯ２ＣＦ３、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル、
ＣＨ２ＯＣＦ３及びＣ２Ｈ４ＯＣＦ３、
Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２並びに
ＳｉＭｅ３、ＳｉＭｅ２ｔＢｕ及びＳｉＭｅ２Ｐｈ
からなる群から選択され、
並びに
Ｚ１及びＺ２が、ＣＨ２である、
式（Ｉ）の化合物又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の、第一の実施形態に挙げられた使用に関する。
【００２５】
さらに、第七の実施形態において、本発明は、
ｍが、０であり、
並びに
ｎが、０、１又は２であり、
並びに
ｐが、０又は１であり、
並びに
Ｒ１が、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、１−フェニルエチル及び２−フェニルエチルからなる群から選択され（アルキル基は直鎖又は分岐であり、並びに芳香族基は置換されておらず、又はＦ、Ｃｌ、Ｉ、シアノ、ＣＨ３、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｔ−Ｃ４−Ｈ９、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｏ−ｉ−Ｃ３Ｈ７、Ｏ−ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ３及びＯ−フェニル（Ｏ−フェニルは置換されておらず、又はＦ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＨ３からなる群から選択される１から３個の基によって置換されている。）からなる群から選択される１つ若しくはそれ以上の、好ましくは１から３個の基によって置換されている。）、
又は
Ｒ１が、ＮＲ６Ｒ７
（Ｒ６は、Ｈ、各事例において、置換されていない又はＣＨ３、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｔ−Ｃ４−Ｈ９、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｏ−ｉ−Ｃ３Ｈ７、ＣＦ３及びベンジルオキシからなる群から選択される１若しくは２個の基によって置換された、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピラジニル及び１，３，５−トリアジニルからなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｈ又はＣＯＲ８
（Ｒ８は、ベンジルオキシ、Ｏ−ｔ−Ｃ４Ｈ９及び９−Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシからなる群から選択される。）
である。）であり、
又は
Ｒ１が、
【００２６】
【化１１】
2010511644.tif 000013
（Ｒ９は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５及びベンジルからなる群から選択され、並びに
Ｒ１０は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５及びＣＯＲ８（Ｒ８は上記意味を有する。）からなる群から選択される。）
であり、
並びに
Ｒ２が、Ｈ、ＣＨ３及びＣＯＲ１３からなる群から選択され、
Ｒ１３は、ＯＨ、Ｏ−ｔ−Ｃ４Ｈ９及びベンジルオキシからなる群から選択され、
並びに
Ｒ３が、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群から選択され、
並びに
Ｒ４が、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、シクロプロピル、シクロヘキシル、１−エチルシクロプロピル、フェニル、ベンジル及び１−フェニルエチルからなる群から選択され（アルキル基は直鎖又は分岐であり、並びに芳香族基は置換されておらず、又はＦ、Ｃｌ、ｔ−Ｃ４−Ｈ９、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される１若しくは２個の基によって置換されている。）、
並びに
Ｒ５が、Ｈであり、
並びに
Ｘ１が、結合、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２及びシクロプロピレンからなる群から選択され、
並びに
Ｘ２が、ＮＲ１８であり、
Ｒ１８は、
Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル及びベンジル、
ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ及びＣ２Ｆ５、
アセチル、Ｃ２Ｈ５Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ２Ｈ５ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ３Ｈ７ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ３Ｈ７ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ４Ｈ９ＯＣ（＝Ｏ）及びＣＦ３ＯＣ（＝Ｏ）、
ＣＨ２ＯＣＨ３及びＣ２Ｈ４ＯＣＨ３、
ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２及びＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、
ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５及びＳＯ２ＣＦ３、
ＣＨ２ＯＣＦ３及びＣ２Ｈ４ＯＣＦ３、
Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２並びに
ＳｉＭｅ３
からなる群から選択され、
並びに
Ｚ１及びＺ２が、ＣＨ２である、
式（Ｉ）の化合物又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の、第一の実施形態に挙げられている使用に関する。
【００２７】
さらに、第八の実施形態において、本発明は、
（ａ）Ｒ３が、アルキル、アルケニル及びアリールアルキルからなる群から選択され（上記基は、請求項１から６に記載されている置換基から選択される１つ若しくはそれ以上の置換基によって置換されており、又は置換されていない。）、並びに
Ｘ２が、ＮＲ１８であり、
又は
（ｂ）Ｒ４及びＲ５が、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル及びアリールアルキルからなる群から選択され（上記基は、請求項１から６に記載されている置換基から選択される１つ若しくはそれ以上の置換基によって置換されており、又は置換されていない。）、並びに
Ｘ２が、ＮＲ１８であり、
又は
（ｃ）Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル及びアリールからなる群から選択され（上記基は、請求項１から６に記載されている置換基から選択される１つ若しくはそれ以上の置換基によって置換されており、又は置換されていない。）、並びに
Ｘ２が、ＮＲ１８であり、
又は
（ｄ）Ｘ２が、Ｓ、Ｎ（ＯＲ１８）、ＮＲ１８Ｏ及びＮＲ１８ＮＨからなる群から選択され、
又は
（ｅ）Ｘ２が酸素であり、並びに
Ｒ４が、少なくとも２つの炭素原子を含む、
（但し、
（ｉ）Ｒ１＝Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル若しくは２−メチル−１−プロペン−３−イルではなく、
（ｉｉ）Ｒ１＝Ｒ３＝Ｈ、Ｒ５＝ｎ−プロピルであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はｎ−プロピルではなく、
（ｉｉｉ）Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はエチルではなく、
（ｉｖ）Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝トリフルオロメチルであり、Ｒ５＝Ｈ、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４は１−フェニルプロパ−３−イルではなく、
（ｖ）Ｒ１＝ベンジル、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はエチル、イソプロピル、イソブチル若しくは２−メチル−１−プロペン−３−イルではなく、
（ｖｉ）Ｒ１＝ｔｅｒｔ−ブチル、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はｓｅｃ−ブチル、イソブチル、１−ペンテン−５−イル若しくはナフタ−２−イル−メチルではなく、
（ｖｉｉ）Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝１−プロペン−３−イル、Ｒ５＝メチルであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ１はベンジル若しくはｎ−ブチルではなく、
（ｖｉｉｉ）Ｒ１＝ベンジル、Ｒ４＝イソブチル、Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ３はベンジルオキシカルボニル若しくはアセチルオキシメチルではなく、
（ｉｘ）Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝メトキシカルボニル、Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はメトキシカルボニルメチルではなく、又は
（ｘ）Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝エトキシカルボニル、Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はエトキシカルボニルメチルではない。）
式（Ｉ）の化合物又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の、第一の実施形態に挙げられた使用並びに化合物自体にも関する。
【００２８】
さらに、本発明は、上記実施形態１から８の１つに定義されている式（Ｉ）の化合物
【００２９】
【化１２】
2010511644.tif 000014
を調製する方法に関し、該方法は式（ＩＩ）の化合物
【００３０】
【化１３】
2010511644.tif 000015
を式（ＩＶ）の化合物
【００３１】
【化１４】
2010511644.tif 000016
と、適切な塩基の存在下で反応させることを含む（上記式（ＩＩ）及び（ＩＶ）中に与えられている記号Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ及びｐは、上記実施形態１から８の１つに定義されているとおりであり、並びにＨａｌはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択される。）。
【００３２】
本発明は、上記式（ＩＩ）の化合物
【００３３】
【化１５】
2010511644.tif 000017
を調製する方法にも関し、該方法は式（ＩＩＩ）の化合物
【００３４】
【化１６】
2010511644.tif 000018
を適切なハロゲン化剤と反応させることを含む（式（ＩＩＩ）中に与えられている記号Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記実施形態１から８の１つに定義されているとおりである。）。
【００３５】
好ましいのは、式（ＩＩ）中に挙げられているＨａｌがＣｌであり、及び／又はＸ２がＯ若しくはＮＲ１８（Ｒ１８は、上記実施形態１から８の１つに定義されているとおりである。）の何れかである上記方法である。
【００３６】
本発明は、上記実施形態１から８の１つに記載されている式（Ｉ）の化合物
【００３７】
【化１７】
2010511644.tif 000019
を調製するためのさらなる方法にも関し、該方法は、式（ＶＩＩＩ）の化合物
【００３８】
【化１８】
2010511644.tif 000020
を適切な縮合剤と反応させることを含み（上記式（ＶＩＩＩ）中に与えられている記号Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ及びｐは、上記実施形態１から８の１つに定義されているとおりである。）、
上記式（ＶＩＩＩ）の化合物
【００３９】
【化１９】
2010511644.tif 000021
を調製するための方法にも関し、該方法は、式（ＶＩＩ）の化合物
【００４０】
【化２０】
2010511644.tif 000022
を式（ＩＶ）の化合物
【００４１】
【化２１】
2010511644.tif 000023
と反応させることを含む（上記式（ＶＩＩ）及び（ＩＶ）中に与えられている記号Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ及びｐは、上記実施形態１から８の１つに定義されているとおりであり、並びにＲ２２は、Ｈ、ＳＯ２Ｒ２３又はＣＯＲ２３（Ｒ２３は、置換されていない若しくはハロゲン置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は置換されていない若しくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル置換されたアリールである。）からなる群から選択される。）。好ましくは、Ｒ２２は、Ｈ、ＳＯ２Ｒ２３及びＣＯＲ２３（Ｒ２３は、置換されていない若しくはフッ素置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は置換されていない若しくはフッ素、塩素、メチル、エチル若しくはトリフルオロメチル置換されたフェニルである。）からなる群から選択され、特に好ましくは、Ｒ２２は、ＣＯＲ２３（Ｒ２３は、置換されていない若しくはフッ素置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は置換されていないフッ素、塩素、メチル、エチル若しくはトリフルオロメチル置換されたフェニルである。）であり、非常に好ましくは、Ｒ２２は、ＣＯＲ２３（Ｒ２３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−フルオロアルキルであり、Ｒ２２は、非常に好ましくはアセチル又はトリフルオロアセチルである。
【００４２】
さらに、本発明は、前記方法に記載されている式（ＶＩＩ）の化合物
【００４３】
【化２２】
2010511644.tif 000024
を調製する方法に関し、該方法は式（ＶＩ）の化合物
【００４４】
【化２３】
2010511644.tif 000025
をクロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化メタンスルホニル、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸などの無水物形成物質と反応させることを含み（上記式（ＶＩ）中に与えられている記号Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記実施形態１から８の１つに定義されているとおりである。）、並びに式（ＶＩ）の化合物
【００４５】
【化２４】
2010511644.tif 000026
を調製する方法にも関し、該方法は、式（Ｖ）の化合物
【００４６】
【化２５】
2010511644.tif 000027
を水性溶媒中の適切な塩基と反応させることを含む（前記式（Ｖ）中に与えられている記号Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記実施形態１から８の１つに定義されているとおりであり、Ｒ２０は、分岐及び直鎖アルキル及びアリールアルキル基からなる群から選択され、並びにＲ２１は、分岐及び直鎖アルキル、アリールアルキル及びアリール基からなる群から選択される。）。Ｒ２０は、好ましくは、分岐及び直鎖アルキル基からなる群から、特に好ましくは、直鎖アルキル基からなる群から、極めて特に好ましくはエチルから選択され、及び／又はＲ２１は、分岐及び直鎖アルキル及びアリール基からなる群から、特に好ましくは、直鎖アリール基からなる群から、極めて特に好ましくはフェニルから選択される。
【００４７】
本発明は、上記方法に記載されている式（ＩＩ）の化合物にも関する。
【００４８】
本発明は、式（ＶＩＩａ）の化合物
【００４９】
【化２６】
2010511644.tif 000028
（Ｒ４は、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１から４個のヘテロ原子を含有する５員から１０員の飽和、不飽和又は芳香族単環式又は二環式ヘテロシクリル並びに（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される。）
にも関する。好ましくは、Ｒ４として定義されている基は、置換されておらず、又は上記置換基の１つ若しくはそれ以上によって置換されている。
【００５０】
さらなる実施形態において、本発明は、植物中又は植物上の植物病原性真菌及び他の微生物を駆除するための、上記実施形態１から８の１つに定義されている化合物の少なくとも１つ及び／又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の少なくとも１つと並びに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長制御物質、除草剤、安全化剤、肥料又は情報化学物質からなる群から選択されるさらなる活性化合物とを含む混合物の使用に関する。
【００５１】
特定の実施形態において、本発明は、植物を処理するための、又は植物の、好ましくはトランスジェニック植物の種子を処理するための、上記使用又は上記実施形態１から８の１つに係る使用に関する。
【００５２】
本発明は、植物中若しくは植物上の又は植物の種子中及び／若しくは植物の種子上の植物病原性真菌及び他の微生物を駆除するための組成物にも関し、前記組成物は、上記実施形態１から８の１つに記載されている少なくとも１つの化合物及び／又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の少なくとも１つ又は上記混合物並びに農芸化学的に慣用されている補助物質及び／又は添加物を含む。好ましくは、補助物質及び／又は添加物は、増量剤及び界面活性剤からなる群から選択される。
【００５３】
本発明は、上記実施形態１から８の１つに記載されている少なくとも１つの化合物及び／又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の少なくとも１つ又は上記混合物を、農芸化学的に慣用されている補助物質及び／又は添加物と混合することを含む、このような組成物を調製する方法にも関し、好ましくは、補助物質及び／又は添加物は、増量剤及び界面活性剤からなる群から選択される。
【００５４】
さらに、本発明は、植物中若しくは植物上の又は植物の種子中及び／若しくは植物の種子上の植物病原性真菌又は他の微生物を、上記実施形態１から８の１つに記載されている少なくとも１つの化合物及び／又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の少なくとも１つ又は上記混合物又は上記組成物と直接又は間接的に接触させることを含む、前記真菌及び微生物を駆除するための方法に関する。
【００５５】
本発明は、上記実施形態１から８の１つに記載されている少なくとも１つの化合物及び／又は農芸化学的に活性な該化合物の塩の少なくとも１つ又は上記混合物又は上記組成物で処理された種子にも関する。好ましくは、種子は、トランスジェニック植物の種子から選択される。
【００５６】
式（Ｉ）の化合物は、望ましくない微生物を駆除するのに極めて適している。式（Ｉ）の化合物は、特に、強い殺真菌活性を示し、作物保護及び資材の保護の両方において使用することができる。
【００５７】
式（Ｉ）の化合物は、純粋な形態で及び様々な可能な異性体（特に、Ｅ及びＺ、スレオ及びエリスロなどの立体異性体並びにＲ及びＳ異性体又はアトロプ異性体などの光学異性体、並びに適宜、互変異性体）形態の混合物として存在し得る。本発明の使用は、純粋な異性体及びその混合物の両方を含む。
【００５８】
上記置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、酸性又は塩基性の特性を有し、塩（適宜、内部塩も）を形成し得る。式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する他の基を有する場合には、これらの化合物は塩基と反応して塩となることができる。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属、特にナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、さらに、アンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基又はアリールアルキル基を有する一級、二級及び三級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノールのモノ、ジ及びトリアルカノールアミン、コリン並びにクロロコリンである。式（Ｉ）の化合物がアミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する他の基を有する場合には、これらの化合物は酸と反応して塩となることができる。適切な酸は、例えば、塩酸、硫酸及びリン酸などの無機酸、酢酸又はシュウ酸などの有機酸並びにＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４などの酸性塩である。このようにして得られた塩も、殺真菌特性を有する。
【００５９】
本発明によれば、別段の記載がない限り、Ｗは、（＝Ｏ）又は（＝Ｓ）である。
【００６０】
式（Ｉ）は、本発明に従って使用される化合物の一般的定義を提供する。
【００６１】
好ましくは、式（Ｉ）中の記号及び指数は、以下の意味を有する。
【００６２】
好ましくは、ｍ及びｎは、同一又は別異であり、及び０から３の数字である。
【００６３】
ｐは、好ましくは、０又は１である。
【００６４】
Ｒ１は、好ましくは、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール又は置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
又は
Ｒ１は、好ましくは、ＮＲ６Ｒ７
（Ｒ６は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１から４個のヘテロ原子を含有する置換された若しくは置換されていない５員から１０員の飽和、不飽和若しくは芳香族単環式若しくは二環式ヘテロシクリル又は置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、並びに
Ｒ７は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はＣＷＲ８
（Ｒ８は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール、４員から８員の置換されていない若しくは置換されたヘテロシクリル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ又は置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルオキシであり、並びに
Ｗは、Ｏ又はＳの何れかである。）
である。）であり、
又は
Ｒ１は、好ましくは
【００６５】
【化２７】
2010511644.tif 000029
であり、
Ｒ９は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル又は置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、又は置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＷＲ８（Ｗ及びＲ８は、上記意味を有する。）、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリールスルホニル又はＰＷＲ２１２
（Ｗは、上記意味を有し、並びに
Ｒ１２は、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル又は置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリールである。）
であり、又は
Ｒ９及びＲ１０は、両者で、
【００６６】
【化２８】
2010511644.tif 000030
（Ｙ１は、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキレン又は置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリーレンである。）
であり、及び
Ｒ１１は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル又は置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。
【００６７】
Ｒ２は、好ましくは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＯＲ１３であり、
Ｒ１３は、ＯＨ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＮＲ１４Ｒ１５
（Ｒ１４は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル又は置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリールであり、
Ｒ１５は、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アミノ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ若しくは置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリールアミノであり、又は
Ｒ１４及びＲ１５は、隣接する窒素原子と一緒に、４員から８員の置換されていない若しくは置換された複素環を形成する。）
であり、
又は、
Ｒ１３は、ＣＨ２ＯＲ１６
（Ｒ１６は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル又は置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。）
であり、
又は
Ｒ２は、好ましくは、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルカノイル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリールカルボニル又はＳｉ（Ｒ１７）３（Ｒ１７は同一又は別異であり、並びに置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたフェニルである）であり、
又は
Ｒ１及びＲ２は、両者で、好ましくは、式
【００６８】
【化２９】
2010511644.tif 000031
（Ｙ２は、置換されていない又は置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン基である。）
の基を形成する。
【００６９】
好ましくは、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、同一又は別異であり、並びにＨ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、置換された若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、置換された若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、置換された若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、置換された若しくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１から４個のヘテロ原子を含有する５員から１０員の置換された若しくは置換されていない飽和、不飽和若しくは芳香族単環式若しくは二環式ヘテロシクリル又は置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。
【００７０】
Ｘ１は、好ましくは、結合、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン、置換されていない若しくは置換された（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキレン、置換されていない若しくは置換された（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニレン又は置換されていない若しくは置換された（Ｃ６−Ｃ１２）−アリーレンである。
【００７１】
Ｘ２は、好ましくは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１８、Ｎ（ＯＲ１８）、ＮＲ１８Ｏ又はＮＲ１８ＮＨであり、
Ｒ１８は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていない若しくは置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）、置換されていない若しくは置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４−）アルキル、置換されていない若しくは置換されたＣ１−Ｃ６−アルケニル、置換されていない若しくは置換されたＣ１−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において、１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において、１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において、１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）−カルボニル又は−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１９、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１９、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−Ｒ１９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、−ＣＯＮ（Ｒ１９）２、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル及び（Ｃ６−Ｃ１２）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル
（Ｒ１９は全て、同一又は別異であり、並びにＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル及びシアノからなる群から選択される。）
である。
【００７２】
「置換された」とは、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ（ハロゲン）、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケノキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキノキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキルオキシ、ＳＯ０−２−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ＳＯ０−２−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＳＯ０−２−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキニル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、（Ｃ１−Ｃ４）−モノ又はジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−モノ又はジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−モノ又はジアルキルアミノスルホニル、ヒドロキシイミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓｉ（Ｃ１−Ｃ４）３、フェニル、フェノキシ（フェニル及びフェノキシ基は、置換されておらず、又は挙げられている基の１から５個によって置換されている。）からなる群から得られる１つ又はそれ以上の置換基によって置換されていることを意味する。
【００７３】
さらに、好ましい置換基は、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチルである。
【００７４】
記号及び指数が上記好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００７５】
特に好ましくは、式（Ｉ）中の記号及び指数は以下の意味を有する。
【００７６】
特に好ましくは、ｍ、ｎは、同一又は別異であり、及び数字０、１又は２である。
【００７７】
ｐは、特に好ましくは、０又は１である。
【００７８】
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、置換されていない若しくは置換されたフェニル、置換されていない若しくは置換されたベンジル又は置換されていない若しくは置換されたフェニルエチルであり、
さらに、Ｒ１は、特に好ましくは、置換されていない若しくは置換されたフェニルプロピル又は置換されていない若しくは置換されたフェニルブチル又は置換されていない若しくは置換されたナフチルメチル又は置換されていない若しくは置換されたナフチルエチルであり、
又は
Ｒ１は、特に好ましくは、ＮＲ６Ｒ７であり、
Ｒ６は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１から３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員の置換された若しくは置換されていない飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロシクリル又は置換されていない若しくは置換されたベンジルであり、並びに
Ｒ７は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、置換されていない若しくは置換されたベンジル又はＣＷＲ８
（Ｒ８は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、置換されていない若しくは置換されたフェニル、４員から６員の置換されていない若しくは置換されたヘテロシクリル、置換されていない若しくは置換されたベンジル、置換されていない若しくは置換されたフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ又は置換されていない若しくは置換されたフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルオキシであり、並びに
Ｗは、Ｏ又はＳである。）
であり、
又は
Ｒ１は、特に好ましくは、
【００７９】
【化３０】
2010511644.tif 000032
であり、
Ｒ９は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたベンジルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、又は置換されていない若しくは置換されたベンジル、ＣＷＲ８（Ｗ及びＲ８は、上記意味を有する。）、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、置換されていない若しくは置換されたフェニルスルホニル又はＰＷＲ２１２
（Ｗは、上記意味を有し、及び
Ｒ１２は、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたフェニルである。）であり、
又は
Ｒ９及びＲ１０は、両者で、
【００８０】
【化３１】
2010511644.tif 000033
（Ｙ１は、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン又は置換されていない若しくは置換されたフェニレンである。）
であり、及び
Ｒ１１は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたベンジルである。
【００８１】
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＯＲ１３であり、
Ｒ１３は、ＯＨ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、置換されていない若しくは置換されたベンジルオキシ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ、置換されていない若しくは置換されたフェノキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＮＲ１４Ｒ１５
（Ｒ１４は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたフェニルであり、
Ｒ１５は、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、置換されていない若しくは置換されたベンジル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アミノ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ若しくは置換されていない若しくは置換されたフェニルアミノであり、又は
Ｒ１４及びＲ１５は、隣接する窒素原子と一緒に、４員から６員の置換されていない若しくは置換された複素環を形成する。）
であり、又は、
Ｒ１３は、ＣＨ２ＯＲ１６
（Ｒ１６は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたベンジルである。）
であり、
又は
Ｒ２は、特に好ましくは、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイル、置換されていない若しくは置換されたフェニル又はＳｉＲ３１７
（Ｒ１７は同一又は別異であり、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたフェニルである。）であり、
又は
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、特に好ましくは、同一又は別異であり、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、置換された若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、置換された若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換された若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、置換された若しくは置換されていないフェニル、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１から４個のヘテロ原子を含有する５員又は６員の置換された若しくは置換されていない飽和、不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロシクリル又は置換されていない若しくは置換されたベンジルである。
【００８２】
Ｘ１は、特に好ましくは、結合、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン、置換されていない若しくは置換された（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキレン、置換されていない若しくは置換された（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニレン又は置換されていない若しくは置換されたフェニレンである。
【００８３】
Ｘ２は、特に好ましくは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１８、Ｎ（ＯＲ１８）又はＮＲ１８Ｏであり、
Ｒ１８は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、置換されていない若しくは置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）、置換されていない若しくは置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、置換されていない若しくは置換されたＣ２−Ｃ４−アルケニル、置換されていない若しくは置換されたＣ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において、１から４個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において、１から６個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各事例において、１から４個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−ハロアルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニルオキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）−カルボニル、又は−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１９、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１９、−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ−Ｒ１９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、−ＣＯＮ（Ｒ１９）２、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル又は置換されていない若しくは置換されたベンジル
（Ｒ１９は全て、同一又は別異であり、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニル及びシアノからなる群から選択される。）
である。
【００８４】
「置換された」とは、特に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケノキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキルオキシ、ＳＯ０−２−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、ＳＯ０−２−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＳＯ０−２−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ＳＯ０−２−（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、ＳＯ０−２−（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、（Ｃ１−Ｃ４）−モノ又はジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−モノ又はジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−モノ又はジアルキルアミノスルホニル、フェニル並びにフェノキシ（フェニル及びフェノキシ基は、置換されておらず、又は挙げられている基の１から５個によって置換されている。）からなる群から得られる１つ又はそれ以上の置換基によって置換されていることを意味する。
【００８５】
特に好ましい置換基は、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチルでもある。
【００８６】
記号及び指数が上記特に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００８７】
極めて特に好ましくは、式（Ｉ）中の記号及び指数は以下の意味を有する。
【００８８】
ｍは、極めて特に好ましくは、０である。
【００８９】
ｎは、極めて特に好ましくは、０、１又は２である。
【００９０】
ｐは、極めて特に好ましくは、０又は１である。
【００９１】
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、Ｈ、直鎖又は分岐（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル（芳香族基は、置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ＳＯ０−２（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及びフェノキシ（フェノキシ基は、置換されておらず、又は挙げられている基の１つ若しくはそれ以上によって置換されている。）からなる群から得られる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている。）であり、
さらに、Ｒ１は、極めて特に好ましくは、１−フェニル−２−トリフルオロエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、２−メチル−２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル−３−フェニルプロピル、２−フェニルブチル、２−エチル−２−フェニルブチル、ナフタレニルメチル又は１−ナフタレニルエチル並びにハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ＳＯ０−２（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及びフェノキシ（フェノキシ基は、置換されておらず、又は挙げられている基の１つ若しくはそれ以上によって置換されている。）からなる群から得られる１つ又はそれ以上の基によって置換されている置換されたシクロアルキルであり、
又は
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、ＮＲ６Ｒ７
（Ｒ６は、Ｈであり、又は１から３個の窒素原子を含有し、及び置換されておらず、若しくはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ベンジルオキシからなる群から得られる１つ若しくはそれ以上の基によって置換された６員の芳香族ヘテロシクリルであり、
Ｒ７は、Ｈ又はＣＯＲ８
（Ｒ８は、Ｈ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、置換されていない若しくは置換されたフェニル又は置換されていない若しくは置換されたベンジルオキシである。）
である。）であり、
又は
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、
【００９２】
【化３２】
2010511644.tif 000034
（Ｒ９は、Ｈ、直鎖若しくは分岐（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたベンジルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、ベンジル又はＣＯＲ８であり（アルキル基は直鎖又は分岐であり、ベンジル基は、置換されておらず、又はＦ、Ｃｌ、ＣＨ３、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｔ−Ｃ４−Ｈ９、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｏ−ｉ−Ｃ３Ｈ７、ＣＦ３からなる群から得られる１つ若しくはそれ以上の、好ましくは１から３個の基によって置換されており、及びＲ８は上記意味を有する。）、
Ｒ１１は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はベンジルである。）である。
【００９３】
Ｒ２は、極めて特に好ましくはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣＯＲ１３であり、
Ｒ１３は、ＯＨ、Ｏ−ｔ−Ｃ４Ｈ３又はベンジルオキシである。
【００９４】
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルである。
【００９５】
Ｒ４は、極めて特に好ましくは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−（Ｃ５−Ｃ７）−シクロアルケニルエチル、（Ｃ５−Ｃ７）−シクロアルケニルメチル、フェニル、ベンジル、１−フェニルエチル、ヒドロキシベンジル、１  −ヒドロキシメチル−（Ｃ５−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ３）−ハロアルケニルメチル、１−（Ｃ２−Ｃ３）−ハロアルケニルエチル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、１−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルエチル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルメチル、１−エチル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ｌ−メチル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、アルキル基は直鎖又は分岐であり、及び芳香族基は置換されておらず、又はＦ、Ｃｌ、ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３からなる群から選択される１つ若しくはそれ以上の、好ましくは１から３個の基によって置換されている。
【００９６】
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、Ｈである。
【００９７】
Ｘ１は、極めて特に好ましくは、結合、直鎖若しくは分岐（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレン又は（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキレンである。
【００９８】
Ｘ２は、極めて特に好ましくは、Ｏ、ＮＲ１８、Ｎ（ＯＲ１８）又はＮＲ１８Ｏであり、
Ｒ１８は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ベンジル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、ＣＦ（ＣＦ３）２、アセチル、Ｃ２Ｈ５Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ３Ｈ７Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ４Ｈ９Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦ３Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ２Ｆ５Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ２Ｈ５ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ３Ｈ７ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ３Ｈ７ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ４Ｈ９ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＦ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＣｌ３ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ２Ｆ５ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ３、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＳＯＣＨ３、ＳＯＣ２Ｈ５、ＳＯＣ３Ｈ７、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５、ＳＯ２Ｃ３Ｈ７、ＳＯ２ＣＦ３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル；ＣＨ２ＯＣＦ３；Ｃ２Ｈ４ＯＣＦ３、Ｃ＝ＯＮＨ２、ＳｉＭｅ３、ＳｉＭｅ２ｔＢｕ又はＳｉＭｅ２Ｐｈである。
【００９９】
Ｚ１及びＺ２は、極めて特に好ましくは、ＣＨ２である。
【０１００】
極めて特に好ましいのは、記号及び指数が極めて特に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物である。
【０１０１】
非常に好ましくは、式（Ｉ）中の記号及び指数は以下の意味を有する。
【０１０２】
ｍは、非常に好ましくは、０である。
【０１０３】
ｎは、非常に好ましくは、０、１又は２である。
【０１０４】
ｐは、非常に好ましくは、０又は１である。
【０１０５】
Ｒ１は、非常に好ましくは、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、１−フェニルエチル（アルキル基は直鎖又は分岐であり、並びに芳香族基は置換されておらず、又はＦ、Ｃｌ、Ｉ、シアノ、ＣＨ３、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｔ−Ｃ４−Ｈ９、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｏ−ｉ−Ｃ３Ｈ７、Ｏ−ｉ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＳＯ２ＣＨ３、Ｏ−フェニル（最後に挙げた基は置換されておらず、、又はＦ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＯＣＨ３からなる群から得られる１から３個の基によって置換されている。）からなる群から得られる１つ若しくはそれ以上の、好ましくは１から３個の基によって置換されている。）であり、
Ｒ１は、さらに、非常に好ましくは、１−フェニル−２−トリフルオロエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、２−メチル−２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル−３−フェニルプロピル、２−フェニルブチル、２−エチル−２−フェニルブチル、ナフタレン−２−イルメチル又は１−ナフタレン−２−イルエチル（アルキル基は直鎖又は分岐である。）及びＦ、Ｃｌ、Ｉ、シアノ、ＣＨ３、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｔ−Ｃ４−Ｈ９、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｏ−ｉ−Ｃ３Ｈ７、Ｏ−ｔ−Ｃ４Ｈ９、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＳＯ２ＣＨ３、Ｏ−フェニル（最後に挙げた基は置換されておらず、又はＦ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＯＣＨ３からなる群から得られる１から３個の基によって置換されている。）からなる群から選択される１つ若しくはそれ以上の、好ましくは１から３個の基によって置換されている置換されたシクロアルキルであり、
又は
Ｒ１は、非常に好ましくは、ＮＲ６Ｒ７
（Ｒ６は、Ｈであり、各事例において、置換されていない又はＣＨ３、ｉ−Ｃ３Ｈ７、ｔ−Ｃ４−Ｈ９、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｏ−ｉ−Ｃ３Ｈ７、ＣＦ３、ベンジルオキシからなる群から得られる１若しくは２個の基によって置換された、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピラジニル又は１，３，５−トリアジニルであり、
Ｒ７は、Ｈ又はＣＯＲ８
（Ｒ８は、ベンジルオキシ、Ｏ−ｔ−Ｃ４Ｈ９又は９−Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシである。）
である。）であり、
又は
Ｒ１は、非常に好ましくは、
【０１０６】
【化３３】
2010511644.tif 000035
であり、
Ｒ９は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はベンジルであり、
Ｒ１０は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣＯＲ８（Ｒ８は上記意味を有する。）である。
【０１０７】
Ｒ２は、非常に好ましくは、Ｈ、ＣＨ３又はＣＯＲ１３
（Ｒ１３は、ＯＨ、Ｏ−ｔ−Ｃ４Ｈ９又はベンジルオキシである。）
である。
【０１０８】
Ｒ３は、非常に好ましくは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルである。
【０１０９】
Ｒ４は、非常に好ましくは、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、シクロプロピル、シクロヘキシル、１−エチルシクロプロピル、フェニル、ベンジル、１−フェニルエチルである（アルキル基は直鎖又は分岐であり、並びに芳香族基は置換されておらず、又はＦ、Ｃｌ、ｔ−Ｃ４−Ｈ９、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３からなる群から得られる１若しくは２個の基によって置換されている。）。
【０１１０】
Ｒ５は、非常に好ましくは、Ｈである。
【０１１１】
Ｘ１は、非常に好ましくは、結合、ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２又はシクロプロピレンである。
【０１１２】
Ｘ２は、非常に好ましくは、ＮＲ１８であり、
Ｒ１８は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、ベンジル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、Ｃ２Ｆ５、アセチル、Ｃ２Ｈ５Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ２Ｈ５ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ３Ｈ７ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ３Ｈ７ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ４Ｈ９ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＦ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ２ＯＣＨ３；Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５、ＳＯ２ＣＦ３；ＣＨ２ＯＣＦ３；Ｃ２Ｈ４ＯＣＦ３、Ｃ＝ＯＮＨ２又はＳｉＭｅ３である。
【０１１３】
Ｚ１及びＺ２は、非常に好ましくは、ＣＨ２である。
【０１１４】
記号及び指数が非常に好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物が、非常に好ましい。
【０１１５】
式（Ｉ）の化合物の幾つかは公知であり、幾つかは新規である。
【０１１６】
従って、本発明は、式（Ｉ）の化合物の以下の群も提供する。
【０１１７】
ａ）Ｒ３が、置換された若しくは置換されていないアルキル、置換された若しくは置換されていないアルケニル又は置換された若しくは置換されていないアリールアルキルであり（好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい及び非常に好ましい意味は、上記意味から明白である。）、及び
Ｘ２がＮＲ１８であり、
並びに他の記号及び指数が上記意味を有する式（Ｉ）の化合物；並びに
ｂ）Ｒ４及びＲ５が同一又は別異であり、及び置換された若しくは置換されていないアルキル、置換された若しくは置換されていないアルケニル、置換された若しくは置換されていないアルキニル、置換された若しくは置換されていないシクロアルキル、置換された若しくは置換されていないシクロアルケニル、置換された若しくは置換されていないアリール、置換された若しくは置換されていないヘテロシクリル又は置換された若しくは置換されていないアリールアルキルであり（好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい及び非常に好ましい意味は、上記意味から明白である。）、並びに
Ｘ２がＮＲ１８であり、
並びに他の記号及び指数が上記意味を有する式（Ｉ）の化合物；並びに
ｃ）Ｒ１が、置換された若しくは置換されていないアルキル、置換された若しくは置換されていないシクロアルキル、置換された若しくは置換されていないアリールアルキル又は置換された若しくは置換されていないアリールであり（好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい及び非常に好ましい意味は、上記意味から明白である。）、並びに
Ｘ２がＮＲ１８であり、
並びに他の記号及び指数が上記意味を有する式（Ｉ）の化合物；並びに
ｄ）Ｘ２がＳ、Ｎ（ＯＲ１８）、ＮＲ１８Ｏ又はＮＲ１８ＮＨであり、
並びに他の記号及び指数が上記意味を有する式（Ｉ）の化合物；
ｅ）Ｘ２が酸素であり、及び
Ｒ４が少なくとも２つの炭素原子を含み（好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい及び非常に好ましい意味は、上記意味から明白である。）、
並びに他の記号及び指数が上記意味を有する式（Ｉ）の化合物。
【０１１８】
但し、
−Ｒ１＝Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はｎ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル若しくは２−メチル−１−プロペン−３−イルではなく、
−Ｒ１＝Ｒ３＝Ｈ、Ｒ５＝ｎ−プロピルであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はｎ−プロピルではなく、
−Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はエチルではなく、
−Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝トリフルオロメチル、Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４は１−フェニルプロパ−３−イルではなく、
−Ｒ１＝ベンジル、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はエチル、イソプロピル、イソブチル若しくは２−メチル−１−プロペン−３−イルではなく、又は
−Ｒ１＝ｔｅｒｔ−ブチル、Ｒ３＝Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はｓｅｃ−ブチル、イソブチル、１−ペンテン−５−イル若しくはナフタ−２−イルメチルではなく、又は
−Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝１−プロペン−３−イル、Ｒ５＝メチルであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ１はベンジル若しくはｎ−ブチルではなく、又は
−Ｒ１＝ベンジル、Ｒ４＝イソブチル、Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ３はベンジルオキシカルボニル若しくはアセチルオキシメチルではなく、
−Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝メトキシカルボニル、Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はメトキシカルボニルメチルではなく、又は
−Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝エトキシカルボニル、Ｒ５＝Ｈであり、Ｘ１が結合であり、及びｍ＝ｎ＝ｐ＝０であれば、Ｒ４はエトキシカルボニルメチルではない。
【０１１９】
好ましい、特に好ましい、極めて特に好ましい及び非常に好ましい意味は、上記意味から明白である。
【０１２０】
式（Ｉ）の化合物は、例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００４，６（１３），２１５３−５６中に、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００４，５１０中に、又はＫｕｍａｒａｓｗａｍｙによって、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６，７１（１），３３７−３４０中に記載されているように、当業者に周知の方法によって調製することができる。
【０１２１】
特に、ＥＰ−Ａ−１１６６７８１並びにその中に記載されている式（Ｉ）の化合物の調製方法及び手順を参照し得る。この公報は、参照により、本明細書中に組み込まれる。
【０１２２】
しかしながら、式（Ｉ）の化合物は、例えば、方法ａ）及びｂ）にさらに詳しく記載されているように、現在までに知られていない他の経路によって得ることもできる。
【０１２３】
方法（ａ）：
式（Ｉ）の化合物は、酸塩化物（ＩＩ）を式（ＩＶ）の適切な求核試薬と反応させることによって調製することができる。
【０１２４】
【化３４】
2010511644.tif 000036
【０１２５】
酸塩化物（ＩＩ）は、当業者に公知の様々な方法（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，２１ｓｔｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，２００１）によって酸（ＩＩＩ）から調製することができ、一般に、精製せずに、さらに反応させる。
【０１２６】
例えば、出発材料として（２Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］−４−オキソオキセタン−２−カルボニルクロリド及び４−クロロベンジルアミン並びに塩基を用いて、本発明の方法（ａ）の過程は、以下の反応式によって例示することができる。
【０１２７】
【化３５】
2010511644.tif 000037
【０１２８】
式（ＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するための出発材料として必要とされるハロゲン化カルボニルの一般的な定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは及び非常に好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、これらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとして既述されている意味を有する。
【０１２９】
方法（ａ）も、本発明の主題の一部を形成する。
【０１３０】
式（ＩＩ）のハロゲン化カルボニルは新規であり、公知のカルボン酸又はその類縁体（文献：Ａｒｍｓｔｒｏｎｇ，Ｓｃｕｔｔ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００４，５１０）から、公知の方法（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，２１ｓｔｅｄｉｔｉｏｎ，ＷｉｌｅｙＶＣＨ，２００１）によって調製することができる。この式（ＩＩ）において、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは及び非常に好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、これらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとして既述されている意味を有する。
【０１３１】
式（ＩＶ）
【０１３２】
【化３６】
2010511644.tif 000038
は、本発明の方法（ａ）を実施するための出発材料としてさらに必要とされる求核試薬の一般的な定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、Ｚ２並びにｍ、ｎ及びｐは、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは及び非常に好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、これらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとして既述されている意味を有する。
【０１３３】
式（ＩＶ）の求核試薬は公知であり、及び／又は公知の方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，  Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］；ＥＰ−Ａ−１１６６７８１）によって調製することができる。
【０１３４】
本発明の方法（ａ）を実施するための適切な希釈剤は、全ての不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリンなどの、脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはイソブチロニトリル若しくはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド又はこれらの水との混合物が含まれる。
【０１３５】
適宜、本発明の方法（ａ）は、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどの、アルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンが含まれる。
【０１３６】
本発明の方法（ａ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲にわたって変動し得る。一般に、この方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度、極めて特に好ましくは２０℃から５０℃の温度で実施される。
【０１３７】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の方法（ａ）を実施するために、一般に、式（ＩＩ）のハロゲン化カルボニル１ｍｏｌ当り、式（ＩＶ）の求核試薬の０．２から５ｍｏｌ、好ましくは０．５から２ｍｏｌが使用される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０１３８】
一般に、本発明の方法（ａ）は、大気圧下で実施される。しかしながら、増圧下又は減圧下で（一般に、０．１バールと１０バールの間）、操作することも可能である。
【０１３９】
方法（ｂ）：
式（Ｉ）の化合物は、アルキル（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−アリールスルファニルカルボニルヘキサノアート（Ｖ）から、多段階の反応で調製することができる。
【０１４０】
【化３７】
2010511644.tif 000039
【０１４１】
一般式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の化合物は、当業者に公知の方法（文献：Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００４，６（１３），２１５３−５６，Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，２１ｓｔｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，２００１又はＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ）によって調製することが可能であり、一般に、抽出若しくはクロマトグラフィーによる精製後に又は精製せずに、さらに反応される。
【０１４２】
例えば、出発物質としてエチル（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−フェニルスルファニルカルボニルヘキサノアート及びｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミンを用いて、本発明の方法（ｂ）の過程は、以下の反応式によって例示することができる。
【０１４３】
【化３８】
2010511644.tif 000040
【０１４４】
式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出発材料として必要とされる化合物の一般的定義を提供する。式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）において、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは及び非常に好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、これらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとして既述されている意味を有する。Ｒ２０は、好ましくは、分岐及び直鎖アルキル及びアリールアルキル基、特に好ましくは、分岐及び直鎖アルキル基、極めて特に好ましくは、直鎖アルキル基、非常に好ましくは、エチルを表す。Ｒ２１は、好ましくは、分岐及び直鎖アルキル、アリールアルキル並びにアリール基、特に好ましくは、分岐及び直鎖アルキル及びアリール基、極めて特に好ましくは、直鎖アリール基、非常に好ましくは、フェニルを表す。Ｒ２２は、Ｈ、ＣＯＲ２３（Ｒ２３は、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、置換されていない若しくは置換されたフェニル、４員から６員の置換されていない若しくは置換されたヘテロシクリル又は置換されていない若しくは置換されたベンジル；置換された又は置換されていないアルキルスルホニル、置換された又は置換されていないアリールスルホニルである。）、好ましくは、ＣＯＲ２３（Ｒ２３は、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたフェニル；置換された若しくは置換されていないアルキルスルホニル、置換された若しくは置換されていないアリールスルホニルである。）、特に好ましくは、ＣＯＲ２３（Ｒ２３は、置換されていない若しくは置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は置換されていない若しくは置換されたフェニルある。）、極めて特に好ましくは、ＣＯＲ２３（Ｒ２３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである。）、非常に好ましくは、アセチル又はトリフルオロアセチルを表す。
【０１４５】
方法（ｂ）も、本発明の主題の一部を形成する。
【０１４６】
例の反応において必要とされる式（Ｖ）の（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−カルボキシヘキサン酸は、公知のエチル（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−フェニルスルファニルカルボニルヘキサノアート（文献：ｄｅＭｅｉｊｅｒｅ，Ｌａｒｉｎｏｎｏｖ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００４，６（１３），２１５３−５６）から、公知の方法（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，２１ｓｔｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，２００１）に従って、塩基性加水分解によって調製することができる。
【０１４７】
本発明の方法（ｂ）における加水分解を実施するための適切な希釈剤は、全ての不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリンなどの、脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはイソブチロニトリル若しくはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミド又はこれらの水との混合物が含まれる。例えば、エタノール若しくはメタノールなどの脂肪族、脂環式若しくは芳香族アルコール又は水とのこれらの混合物を使用することも可能である。
【０１４８】
適宜、本発明の方法（ｂ）に従う加水分解は、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどの、アルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンが含まれる。
【０１４９】
本発明の方法（ｂ）に従う加水分解を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲にわたって変動し得る。一般に、この方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度、極めて特に好ましくは２０℃から８０℃の温度で実施される。
【０１５０】
式（ＶＩ）の化合物を調製するために本発明の方法（ｂ）に従う加水分解を実施する場合、一般に、式（Ｖ）のチオエステル１ｍｏｌ当り、塩基の２から４０ｍｏｌ、好ましくは２から１８ｍｏｌが使用される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０１５１】
例の反応において、二カルボン酸（ＶＩ）は、次いで、無水トリフルオロ酢酸中で環化されて、保護された（２Ｒ）−トリフルオロアセトキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−カルボキシヘキサン酸無水物を与える。
【０１５２】
本発明の方法（ｂ）に従う環化は溶媒の不存在下で実施され、又はあらゆる不活性有機溶媒を希釈剤として使用し得る。これらには、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリンなどの、脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはイソブチロニトリル若しくはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド又はこれらの水との混合物が含まれる。
【０１５３】
適宜、本発明の方法（ｂ）による環化は、適切な縮合剤の存在下で実施される。適切な縮合剤は、このような反応のために慣用的に使用される全ての縮合剤である。ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成物質、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化メタンスルホニル、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸などの無水物形成物質、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣＩ）などのカルボジイミド、Ｏ−（７−アゼベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸（ＨＡＴＵ）などのウロニウム塩、又は五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸若しくはビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィンクロリド（ＢＯＰクロリド）などの他の慣用の縮合剤を例として挙げることができる。
【０１５４】
本発明の方法（ｂ）に従って環化を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲にわたって変動し得る。一般に、この方法は、−５０℃から１００℃の温度、好ましくは−３０℃から５０℃の温度、極めて特に好ましくは−１０℃から３０℃の温度で実施される。
【０１５５】
式（ＶＩＩ）の化合物を調製するために本発明の方法（ｂ）に従う環化を実施する場合、一般に、一般式（ＶＩ）の化合物１ｍｏｌ当り、縮合剤の２から３０ｍｏｌ、好ましくは２から２０ｍｏｌが使用される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０１５６】
式（ＩＶ）
【０１５７】
【化３９】
2010511644.tif 000041
は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出発材料としてさらに必要とされる求核試薬の一般的定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、Ｚ２並びにｍ、ｎ及びｐは、好ましくは、特に好ましくは、極めて特に好ましくは及び非常に好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、これらの基及びこの指数に対して好ましい、特に好ましいなどとして既述されている意味を有する。
【０１５８】
式（ＩＶ）の求核試薬は公知であり、及び／又は公知の方法（ＥＰ−Ａ−１１６６７８１；Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ）によって調製することができる。
【０１５９】
例の反応において、一般式（ＶＩＩ）の無水物をｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミンと反応させ、次いで、塩基性条件下で、一般式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシカルボン酸を放出させる。
【０１６０】
一般の（ＶＩＩＩ）の化合物を調製するために本発明の方法（ｂ）を実施するための適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリンなどの、脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１．２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはイソブチロニトリル若しくはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミド又はこれらの水との混合物が含まれる。塩基性の後処理のための適切な溶媒は、同じ不活性溶媒、例えば、メタノール又はエタノールなどの脂肪族又は芳香族アルコール及び水とのこれらの混合物である。
【０１６１】
適宜、本発明の方法（ｂ）に従う一般式（ＶＩＩＩ）の化合物の調製は、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどの、アルカリ土類金属又はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンが含まれる。
【０１６２】
本発明の方法（ｂ）に従って一般式（ＶＩＩＩ）の化合物を調製する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲にわたって変動し得る。一般に、この方法は、−５０℃から１００℃の温度、好ましくは−３０℃から５０℃の温度、極めて特に好ましくは−１０℃から３０℃の温度で実施される。
【０１６３】
本発明の方法（ｂ）に従って一般式（ＶＩＩＩ）の化合物を調製する場合、式（ＶＩＩ）の化合物の１ｍｏｌ当り、一般に式（ＩＶ）のアミンの０．２から５ｍｏｌ、好ましくは０．５から２ｍｏｌが使用される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０１６４】
最後に、カップリング剤を用いて、例えば、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファートを用いて、一般式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシカルボン酸をラクトン化して、一般式（Ｉ）の化合物を得る。
【０１６５】
本発明の方法（ｂ）に従ってラクトン化を実施するための適切な希釈剤は、全ての不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくは、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリンなどの、脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはイソブチロニトリル若しくはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミド又はこれらの水との混合物が含まれる。
【０１６６】
本発明の方法（ｂ）に従うラクトン化は、適宜、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これらには、好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどの、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンが含まれる。
【０１６７】
本発明の方法（ｂ）に従うラクトン化は、適宜、適切な縮合剤の存在下で実施される。適切な縮合剤は、このような反応のために慣用的に使用される全ての縮合剤である。ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成物質、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又は塩化メタンスルホニルなどの無水物形成物質、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣＩ）などのカルボジイミド、Ｏ−（７−アゼベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸（ＨＡＴＵ）などのウロニウム塩、又は五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸若しくはビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィンクロリド（ＢＯＰクロリド）などの他の慣用の縮合剤を例として挙げることができる。
【０１６８】
本発明の方法（ｂ）に従うラクトン化は、適宜、触媒の存在下で実施される。４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドを例として挙げることができる。
【０１６９】
本発明の方法（ｂ）に従ってラクトン化を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内で変動し得る。一般に、この方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度、極めて特に好ましくは２０℃から５０℃の温度で実施される。
【０１７０】
式（Ｉ）の化合物を調製するために本発明の方法（ｂ）のラクトン化を実施する場合、式（ＶＩＩＩ）の化合物１ｍｏｌ当り、一般にカップリング剤の０．２から５ｍｏｌ、好ましくは０．５から２ｍｏｌ及び塩基の０．２から１０ｍｏｌ、好ましくは０．５から８ｍｏｌが使用される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０１７１】
一般に、本発明の方法（ｂ）は、大気圧下で実施される。しかしながら、増圧下又は減圧下で（一般に、０．１バールと１０バールの間）、操作することも可能である。
【０１７２】
本発明の活性化合物は強力な殺微生物活性を有しており、作物保護において及び資材の保護において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を駆除するために使用することができる。
【０１７３】
本発明の活性化合物の組み合わせは、強力な微生物作用を有し、穀物保護において、及び資材の保護において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を駆除するために使用することが可能である。
【０１７４】
作物保護において、殺真菌剤は、例えば、ネコブカビ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、接合菌（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）及び不完全菌（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）を駆除するために使用することが可能である。
【０１７５】
作物保護において、殺微生物剤は、例えば、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を駆除するために使用することが可能である。
【０１７６】
本発明の活性化合物は極めて優れた殺真菌特性を有しており、ネコブカビ、卵菌、ツボカビ、接合菌、子嚢菌、担子菌及び不完全菌などの植物病原性真菌を駆除するために使用することが可能である。
【０１７７】
上掲の属名に分類される真菌及び細菌疾患を引き起こす幾つかの病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない。
【０１７８】
キサントモナス種、例えば、キサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）など；
シュードモナス種、例えば、シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；
エルウィニア種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａｅ）など。
【０１７９】
例えば、以下のようなうどん粉病病原菌によって引き起こされる病気。
【０１８０】
ブルメリア種、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
ポドスファエラ種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；
スファエロセカ種、例えば、スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；
ウンシヌラ種、例えば、ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）など；
例えば、以下のようなさび病病原菌によって引き起こされる病気。
【０１８１】
ギムノスポランギウム種、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）など；
ヘミレイア種、例えば、ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）など；
ファコスポラ種、例えば、ファコスポラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコスポラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｓｐｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）など；
プッシニア種、例えば、プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）など；
ウロミセス種、例えば、ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など；
例えば、以下のような卵菌の群から得られる病原菌によって引き起こされる病気。
【０１８２】
ブレミア種、例えば、ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）など；
ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；
フィトフソラ種、例えば、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
プラスモパラ種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；
シュードペロノスポラ種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；
ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる斑点病及び葉枯（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ）病。
【０１８３】
アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など；
セルコスポラ種、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）など；
クラジオスポラム種、例えば、クラドスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）など；
コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）など
（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
コレトトリカム種、例えば、コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）など；
シクロコニウム種、例えば、シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）など；
ディアポルテ種、例えば、ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）など；
エルシノエ種、例えば、エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）など；
グレオスポリウム種、例えば、グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）など；
グロメレラ種、例えば、グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）など；
ギニャルディア種、例えば、ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）など；
レプトスファエリア種、例えば、レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）など；
マグナポルテ種、例えば、マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）など；
マイコスファエレラ種、例えば、マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌｅ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）など；
フェオスファエリア種、例えば、フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；
ピレノフォラ種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）など；
ラムラリア種、例えば、ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）など；
リンコスポリウム種、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）など；  
セプトリア種、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）など；
チフラ種、例えば、チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）など；
ベンチュリア種、例えば、ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる根及び茎の病。
【０１８４】
コルチシウム種、例えば、コルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）など；
フサリウム種、例えば、フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）など；
ゲウマノミセス種、例えば、ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；
リゾクトニア種、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など；
タペシア種、例えば、タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）など；
チエラビオプシス種、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる穂及び円錐花序病（トウモロコシ作物を含む。）。
【０１８５】
アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア属種など；
アスペルギルス種、例えば、アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）など；
クラドスポリウム種、例えば、クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属種など；
クラビセプス種、例えば、クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）など；
フサリウム種、例えば、フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒａｍ）など；
ギッベレラ種、例えば、ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）など；
モノグラフェラ種、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）など；
例えば、以下のような、黒穂菌類によって引き起こされる病気。
【０１８６】
スファエロセカ種、例えば、スファエロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）など；
ティレチア種、例えば、ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）など；
ウロシスティス種、例えば、ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）など；
ウスティラゴ種、例えば、ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａなど；
例えば、以下のものによって引き起こされる果実腐敗。
【０１８７】
アスペルギルス種、例えば、アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）など；
ボトリティス種、例えば、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）など；
ペニシリウム種、例えば、ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）など；
スクレロティニア種、例えば、スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など；
ベルティシリウム種、例えば、ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる種子及び土壌伝染性の葉枯病及び立ち枯れ病並びに苗木の病気。
【０１８８】
フサリウム種、例えば、フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒａｍ）など；
フィトフソラ種、例えば、フィトフソラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）など；
ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）など；
リゾクトニア種、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など；
スクレロティウム種、例えば、スクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる癌性の病気、虫こぶ及びてんぐ巣病。
【０１８９】
ネクトリア種、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる立ち枯れ病。
【０１９０】
モニリニア種、例えば、モニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる葉、花及び果実の変形。
【０１９１】
タフリナ種、例えば、タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる木性植物の変性性の病気。
【０１９２】
エスカ種、例えば、フェモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる花序及び種子の病気。
【０１９３】
ボトリティス種、例えば、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）など；
例えば、以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病気。
【０１９４】
リゾクトニア種、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など。
【０１９５】
本発明の活性化合物は、植物において強力な強化作用も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を動員するのに適している。
【０１９６】
本明細書において、植物強化（耐性誘導）化合物は、続いて、望ましくない微生物が接種された場合に、被処理植物がこれらの微生物に対して実質的な耐性を程度を示すように、植物の防御系を刺激することが可能な物質を意味するものと理解される。
【０１９７】
本事例において、望ましくない微生物とは、植物病原性真菌及び細菌を意味するものとして理解される。従って、本発明の化合物は、処理後、一定の期間内にわたって、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することが可能である。この保護が達成される期間は、一般に、活性化合物での植物の処理から、１から１０日、好ましくは１から７日に及ぶ。
【０１９８】
植物の病気を駆除するために必要とされる濃度において、活性化合物が植物によって十分に耐容されるという事実は、空中の植物部分の、増殖株及び種子の、並びに土壌の処理を可能とする。
【０１９９】
本発明の活性化合物は、例えば、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種などの穀物病並びに例えば、ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）及びポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ））種などのブドウ栽培並びに果物及び野菜の栽培における病気を駆除するために、特に優れた結果で使用することが可能である。
【０２００】
本発明の活性化合物は、作物の収量を増加させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、低下した毒性を示し、植物によって良好に耐容される。
【０２０１】
適宜、本発明の活性化合物は、植物の増殖を制御するために、及び有害動物を駆除するために、ある種の濃度及び適用割合において、除草剤としても使用することが可能である。適宜、本発明の活性化合物は、他の活性化合物の合成における中間体及び前駆体としても使用することが可能である。
【０２０２】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本明細書において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は作物植物（自然に発生する作物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。作物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、及び植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実及び種を挙げることができ、さらに、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された材料、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
【０２０３】
活性化合物での本発明に従う植物及び植物の部分の処理は、直接実施され、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、ブラシ塗布（ｂｒｕｓｈｉｎｇ−ｏｎ）によって、さらに、増殖物質の場合、特に種子の場合には、単層又は多層コーティングによって、それらの環境、生息場所又は保存場所に対して作用させることにより実施される。
【０２０４】
資材の保護において、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するために使用することが可能である。
【０２０５】
本文脈において、産業資材とは、産業において使用するために調製された非生物資材を意味するものとして理解される。例えば、本発明の活性化合物によって、微生物による変化又は破壊から保護されることが予定される産業資材は、接着剤、糊、紙及びボール紙、布地、皮革、木、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物に感染され得る又は微生物によって破壊され得る他の資材であり得る。生産工場の一部、例えば、微生物の増殖によって損傷されることがあり得る冷却水の回路も、保護すべき資材の範囲に属するものとして挙げることができる。本発明の範囲に属するものとして挙げることができる産業用資材は、好ましくは、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱伝導液であり、特に好ましくは木である。
【０２０６】
産業用資材を分解又は変化させることができる微生物として挙げられるのは、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍ）である。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材脱色及び木材破壊真菌（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））並びに粘液生物及び藻類に対して作用する。
【０２０７】
以下の属の微生物を例として挙げることができる。  
アルテルナリア、アルテルナリア・テニュイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）など、
アスペルギルス、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）など、
ケトミウム、ケトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など、
コニオフォラ、コニオフォラ・ピュエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）など、
レンティナス、レンティナス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など、
ペニシリウム、ペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）など；
ポリポラス、ポリポラス・ベルシカラーなど（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）
オーレオバシジウム、オーレオバシジウム・プルーランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など、
スクレオフォーマ、スクレオフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）など；
トリコデルマ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）など、
エシェリヒア、エシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）など、
シュードモナス、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など及び
スタフィロコッカス、スタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）などの微生物である。
【０２０８】
活性化合物の具体的な物理的及び／又は化学的特性に応じて、活性化合物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エアロゾル並びにポリマー性物質中及び種子用コーティング組成物中へのミクロカプセル化、並びにＵＬＶ冷及び温雲霧製剤などの慣用の製剤へ転化することができる。
【０２０９】
これらの製剤は、公知の様式で、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化された気体及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。  使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、実質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族、及びクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば、石油留分などの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール、並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、あるいは水である。液化された気体状増量剤又は担体は、標準的な温度及び大気圧において気体状である液体（例えば、ハロゲン化された炭化水素、あるいはブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤）を意味するものと理解される。適切な固相担体は、以下のものである。例えば、カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌天然ミネラル、並びに細かく砕かれたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌合成ミネラルである。粒状物に適した固体担体は、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩、あるいは無機及び有機食品（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機材料の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナートあるいはタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニンサルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
【０２１０】
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、あるいはセファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質などの粘着付与剤を、製剤に使用することもできる。その他可能な添加物は、鉱物及び植物油である。
【０２１１】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料のような着色剤、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することが可能である。
【０２１２】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１と９５重量％の間、好ましくは０．５と９０重量％の間を含む。
【０２１３】
本発明の活性化合物は、そのまま、若しくはそれらの製剤中で使用することが可能であり、例えば、活性スペクトルを広げるために若しくは耐性の発生を抑制するために、公知の抗真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤との混合物中で使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が、各成分の活性を上回る。
【０２１４】
適切な混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【０２１５】
殺真菌剤：
１．核酸合成の阻害
ベナラキシル、ベナラキシルーＭ、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ジメトリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）
２．有糸分裂及び細胞分裂の阻害
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌ）、チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄ）
３．呼吸鎖の阻害
３．１複合体Ｉ
ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）
３．２複合体ＩＩ
ボスカリド（Ｂｏｓｃａｌｉｄ）、カルボキシン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フェンフラム（Ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フラメトピル（Ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（Ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉ）、ペンチオピラド（Ｐｅｎｔｂｉｏｐｙｒａｄ）、チフルザミド（Ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）
３．３複合体ＩＩＩ
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）
３．４脱共役剤
ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）
３．５ＡＴＰ産生の阻害
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）
４．アミノ酸及びタンパク質生合成の阻害
アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）
５．シグナル伝達の阻害
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）
６．脂質及び膜合成の阻害
クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）
ピラザホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ））、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、
トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビフェニル
ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）
７．エルゴステロール生合成の阻害
フェンキサミド、
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ボリコナゾール（ｖｏｒｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イマザリルサルファート（ｉｍａｚａｌｉｌ  ｓｕｌｐｈａｔｅ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ） 
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ・アセタート（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ  ａｃｅｔａｔｅ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）
８．細胞壁合成の阻害
ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）
９．メラニン生合成の阻害
カプロパミド（ｃａｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フタリド（ｐｈｔａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）
１０．耐性誘導剤
アシベンゾラール−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）
１１．複数部位
カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；酸化銅；オキシン−銅及びボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）などの銅塩、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドジン遊離塩基（ｄｏｄｉｎｅ  ｆｒｅｅ  ｂａｓｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フルオロフォルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、グアザチンアセタート（ｇｕａｚａｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノクタジン・アルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン・トリアセタート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）
１２．未知要素
アミブロムドール（ａｍｉｂｒｏｍｄｏｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、チノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジフェンゾクアート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾクアート・メチルサルファート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ  ｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｌｐｈａｔｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルメトバール（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、８−ヒドロキシキノリンサルファート（８−ｈｙｄｒｏｘｙｃｈｉｎｏｌｉｎｓｕｌｆａｔｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、メタサルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メチルイソチオシアナート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ  ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）及び塩、２−フェニルフェノール（２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）及び塩、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、ピロルニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）���２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］フェニル−α−（メトキシメチレン）ベンゾアセタート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジミン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンゾアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンゾアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ-(３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾ１−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−アセトアミド。
【０２１６】
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【０２１７】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１カルバマート（例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アザメチオホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタナート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザマート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ））
１．２有機ホスファート（例えば、アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォ���ファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ））
２．ナトリウムチャンネル調節物質／電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
２．１ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）（例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、ＤＤＴ、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））
２．２オキサジアジン（例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ））
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１クロロニコチニル／ネオニコチノイド（例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ））
３．２ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
４．アセチルコリン受容体調節物質
４．１スピノシン（例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ））
５．１ＧＡＢＡ開口型塩化物チャンネルアンタゴニスト
５．１シクロジエン有機塩素（例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ））
５．２フィプロール（ｆｉｐｒｏｌ）（例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））
６塩化物チャンネル活性化因子
６．１メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）（例えば、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾアート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）
７．幼若ホルモン類似体、
（例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ））
８．エクジソンアゴニスト／撹乱物質
８．１ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）（例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ））
９．キチン生合成阻害剤
９．１ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）（例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
９．２ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
９．３シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ） 
１０．酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ撹乱剤
１０．１ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
１０．２有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）（例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ））
１１．Ｈプロトン勾配を崩壊させることによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
１１．１ピロール（例えばクロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ））
１１．２ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）（例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ）
１２．部位Ｉ電子輸送阻害剤
１２．１ＭＥＴＩ（例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）
１２．２ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ））
１２．３ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
１３部位ＩＩ電子輸送阻害剤
１３．１ロテノン
１４．部位ＩＩＩ電子輸送阻害剤
１４．１アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
１５．昆虫の腸膜の微生物撹乱物質；
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
１６．脂肪合成の阻害剤
テトロン酸（例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ））
１６．２テトラミン酸［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イル炭酸エチル（別名：炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８）及び炭酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号：２０３３１３−２５−１）
１７．カルボキサミド
（例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ））
１８．オクトパミン作動性アゴニスト
（例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ））
１９．マグネシウムによって刺激されるＡＴＰアーゼの阻害剤
（例えば、プロパルギット）
２０．フタラミド
（例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）
２１．ネライストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体、
（例えば、チオシクラム水素オキシラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ））
２２．生物製剤、ホルモン及びフェロモン
（例えば、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）
２３．不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
２３．１燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２選択的摂食阻害剤（例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ））
２３．３ダニ増殖阻害剤（例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ））
２３．４アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、
さらに、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバマート（ツマサイドＺ（ＴｓｕｍａｃｉｄｅＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）及び殺虫活性を有する植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含む調製物。
【０２１８】
除草剤など既知の活性化合物との混合物、又は肥料及び成長調節剤、安全化剤及び／又は情報化学物との混合物も可能である。
【０２１９】
さらに、本発明の式（I）の活性化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有する。本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、特に、皮膚糸状菌及び真菌、かび及び二相性真菌に対して（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）及びエピデルモフィトン・フロッコサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）などのカンジダ種、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペルギルス種、トリコフィトン・メンタグロファイト（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅ）などのトリコフィトン種、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びオードウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などのミクロスポロン種に対して）、極めて幅広い抗真菌性活性スペクトルを有する。これらの真菌の列記は、包含され得る真菌スペクトルを限定するものではなく、例示として挙げられているに過ぎない。
【０２２０】
活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、湿潤可能な粉末、ペースト、可溶性粉末、粉塵及び顆粒など、製剤から調製される使用形態で使用することができる。適用は、例えば、散水、噴霧、微粉化、散布、散粉、発泡、拡散により、慣用の様式で実施される。超低容量法によって活性化合物を付与すること、又は活性化合物の調製物若しくは活性化合物そのものを土壌中に注入することがさらに可能である。植物の種子も、処理することが可能である。
【０２２１】
本発明の活性化合物を殺真菌剤として使用する場合、適用割合は、適用の種類に応じて、比較的幅広い範囲内を変動することができる。植物の部分を処理する場合、活性化合物の適用割合は、一般に、０．１と１００００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０と１０００ｇ／ｈａの間である。種子粉衣の場合、活性化合物の適用割合は、一般に、種子１ｋｇ当り０．００１と５０ｇの間、好ましくは種子１ｋｇ当り０．０１と１０ｇの間である。土壌を処理する場合、活性化合物の適用割合は、一般に、０．１と１００００ｇ／ｈａの間、好ましくは１と５０００ｇ／ｈａの間である。
【０２２２】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０２２３】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０２２４】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０２２５】
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物又は植物品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの。）には、遺伝的修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。各事例で所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０２２６】
列記されている植物は、本発明に従って、一般式（Ｉ）の化合物及び／又は活性化合物の混合物で、特に有利に処理することが可能である。活性化合物又は混合物に対する上記好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に具体的に列記されている化合物又は混合物での植物の処理は、特に重要である。
【０２２７】
本発明の活性化合物の調製及び使用は、以下の実施例によって例示される。
【０２２８】
本発明は、以下の実施例によってさらに詳しく例示されるが、以下の実施例によって限定されるものではない。
【実施例】
【０２２９】
ベラクトンカルボン酸誘導体の合成の為の一般的な手法
（実施例１）
（３Ｓ）−（１Ｓ−メチルプロピル）−（２Ｒ）−（３，５−ジメトキシベンジルアミノカルボニル）−４−オキソオキセタン
【０２３０】
【化４０】
2010511644.tif 000042
（３Ｓ）−（１Ｓ−メチルプロピル）−（２Ｒ）−（３，５−ジメトキシベンジルアミノカルボニル）−４−オキソオキセタン
【０２３１】
ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）／ＤＣＭ（塩化メチレン）（１：３）１ｍＬ中のＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）３３．９ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ／ＤＣＭ（１：３）１ｍＬ中の３，５−ジメトキシベンジルアミン１９．７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）の溶液を、−３０℃まで冷却されたＤＭＦ／ＤＣＭ（１：３）３ｍＬ中の、エチル（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−フェニルスルファニルカルボニルヘキサノアート４０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）２５．５ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリメチルピリジン３８．６ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）の溶液に、連続して滴加した。−３０℃で５時間、混合物を撹拌し、室温まで一晩加温し、さらに１８時間、この温度に保った。この後、１０％強度のクエン酸水溶液を添加し、水、飽和ＮａＣｌ溶液で有機相を洗浄し、ＭｇＳＯ４上で有機相を乾燥させた。未精製産物を減圧下で濃縮し、クロマトグラフィーによって精製した（ＳｉＯ２、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配）。
【０２３２】
これにより、（３Ｓ）−（１Ｓ−メチルプロピル）−（２Ｒ）−（３，５−ジメトキシベンジルアミノカルボニル）−４−オキソオキセタン５．９ｍｇ（１４．６％）が得られる。１ＨＮＭＲ（Ｄ３−アセトニトリル，４００ＭＨｚ）：δ＝０．９１（ｔ，３Ｈ），１．０１（ｄ，３Ｈ），１．２７（ｍ，１Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｄｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，６Ｈ），４．３１（ｄｄ，１Ｈ），４．３６（ｄｄ，１Ｈ），４．７２（ｄ，１Ｈ），６．３８（ｔ，１Ｈ），６．４４（ｓ，２Ｈ），７．３７（ｂｓ，ＮＨ）。
【０２３３】
エチル（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−フェニルスルファニルカルボニルヘキサノアートは、文献公知の操作によって合成した（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００４，６（１３），２１５３−５６）。
【０２３４】
（実施例２）
（２Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］−４−オキソオキセタン−２−カルボキサミドの調製
【０２３５】
【化４１】
2010511644.tif 000043
【０２３６】
室温で、ジオキサン２．５ｍＬ中の４−クロロベンジルアミン５２ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の溶液、次いで、トリエチルアミン０．０５ｍＬ（０．３７ｍｍｏｌ）を、ジオキサン２．５ｍＬ中の（２Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］−４−オキソオキセタン−２−カルボニルクロリド７０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で２０時間、混合物を撹拌する。次いで、シリカゲルを通して、反応溶液をろ過し、ジクロロメタン／メタノールでろ過ケーキを洗浄する。必要であれば、シクロヘキサン／酢酸エチルを使用するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって、未精製産物をさらに精製することができる。（２Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］−４−オキソオキセタン−２−カルボキサミドの収量：１１１ｍｇ（８０％）。ｌｏｇＰ（ＨＣＯ２Ｈ）＝３．０４。
【０２３７】
（２Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］−４−オキソオキセタン−２−カルボニルクロリドの調製
【０２３８】
【化４２】
2010511644.tif 000044
【０２３９】
室温で、ジクロロメタン６．５ｍＬ中の（２Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］−４−オキソオキセタン−２−カルボン酸１８９ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル０．７ｍＬ（９．６ｍｍｏｌ）を滴加し、還流しながら反応溶液を一晩加熱する。次いで、減圧下で、揮発性成分を除去し、さらなる精製なしに、（２Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］−４−オキソオキセタン−２−カルボニルクロリドをさらに直接反応させる。
【０２４０】
（２Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｓ）−メチルプロピル］−４−オキソオキセタン−２−カルボン酸を、文献公知の方法によって調製した（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００４，５１０−５１１）。
【０２４１】
（実施例３）
（２Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｓ）−メチルプロピル］−４−オキソ−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）オキセタン−２−カルボキサミドの調製
【０２４２】
【化４３】
2010511644.tif 000045
【０２４３】
室温で、ジオキサン２．５ｍＬ中の３，４，５−トリメトキシアニリン５７ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の溶液、次いで、トリエチルアミン０．０４ｍＬ（０．３１ｍｍｏｌ）を、ジオキサン２．５ｍＬ中の（２Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］−４−オキソオキセタン−２−カルボニルクロリド６０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で２０時間、混合物を撹拌する。次いで、溶媒を除去し、残留物をジエチルエーテル中に採取し、シリカゲルを通してろ過する。このようにして得られた未精製産物は、シクロヘキサン／酢酸エチルを使用するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによってさらに精製される。（２Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｓ）−１−メチルプロピル］−４−オキソ−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）オキセタン−２−カルボキサミドの収量：６３ｍｇ（５８％）。ｌｏｇＰ（ＨＣＯ２Ｈ）＝２．５０。
【０２４４】
（実施例４）
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル３Ｓ−（１Ｓ−メチルプロピル）−４−オキソオキセタン−２Ｒ−カルボキサミドの調製
【０２４５】
【化４４】
2010511644.tif 000046
【０２４６】
０℃で、ジイソプロピルエチルアミン０．２ｇ（ＤＩＰＥＡ、２．６ｍｍｏｌ）及びＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート０．１５９ｇ（ＨＡＴＵ、０．４２ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２中のＮ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル−（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−カルボキシヘキサンアミド０．１１８ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を室温で３時間撹拌した。この時点で、反応混合物を均質化して、透明な溶液を形成させ、これを飽和ＫＨＳＯ４水溶液で繰り返し洗浄した。各洗浄工程後、ＣＨ２Ｃｌ２で水相を抽出し、合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。未精製産物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配）によって精製して、（３Ｓ）−（１Ｓ−メチルプロピル）−（２Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミノカルボニル）−４−オキソオキセタン８４ｍｇ（７５．５％）を得た。
【０２４７】
３（Ｓ）−（１Ｓ−メチルプロピル）−（２Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミノカルボニル）−４−オキソオキセタン：１ＨＮＭＲ（Ｄ３−アセトニトリル、４００ＭＨｚ）：δ＝０．９０（ｔ、３Ｈ）、１．００（ｄ、３Ｈ）、１．２８（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｓ、９Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、３．６５（ｄｄ、１Ｈ）、４．３３（ｄｄ、１Ｈ）、４．３９（ｄｄ、１Ｈ）、４．６８（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｂｓ、ＮＨ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）
【０２４８】
Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル−（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−カルボキシヘキサンアミドの調製
【０２４９】
【化４５】
2010511644.tif 000047
【０２５０】
（２Ｒ）−トリフルオロアセトキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−カルボキシヘキサン酸無水物をＴＨＦ中に溶解し、−５から０℃まで冷却した後、ＴＨＦ１ｍＬ中の、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミン３７７ｍｇ（２．３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン２３４ｍｇ（２．３ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。３０分後、氷槽を除去し、混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、冷（０℃）ＭｅＯＨ１ｍＬ及び３ＭＮａＯＨ０．６ｍＬを残留物の上部に添加し、混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下、３５℃で濃縮した。ｐＨ１になるように、残留物を４ＮＨＣｌで酸性化し、ＣＨ２Ｃｌ２（４×１０ｍＬ）で抽出した。集めた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、調製用ＬＣ（Ｋｒｏｍａｓｉｌ１００−５Ｃ１８、２５０×２０ｍｍ；Ａ＝２％強度ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル、Ａ／Ｂ＝４７／５３％、９分後に３９／６１％、Ａ／Ｂイソクラティック、流速：２５ｍＬ／分、ＵＶ＝２１０ｎｍ）によって、未精製産物を精製した。これにより、Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル−（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−カルボキシヘキサンアミド１２０ｍｇ（３０．８％）を得た。
【０２５１】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル−（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−カルボキシヘキサンアミド：１ＨＮＭＲ（Ｄ３−アセトニトリル、４００ＭＨｚ）：δ＝０．８９（ｔ，３Ｈ），１．００（ｄ，３Ｈ），１．２４（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｄｄ，１Ｈ），４．２９（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｄｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｂｓ，ＮＨ）。
【０２５２】
（２Ｒ）−トリフルオロアセトキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−カルボキシルヘキサン酸無水物の合成
【０２５３】
【化４６】
2010511644.tif 000048
【０２５４】
（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−カルボキシヘキサン酸２２０ｍｇ（０．１５７ｍｍｏｌ）及び無水トリフルオロ酢酸４ｍＬの溶液を、−５から０℃（ＮａＣｌ−氷槽）で３時間撹拌した。高真空（０．０５ｍｂａｒ）下、−５から０℃で、２から３時間にわたって、過剰な無水トリフルオロ酢酸を留去した。終わりに近づくにつれて、可能な限り多くの無水トリフルオロ酢酸及びトリフルオロ酢酸を除去するために、時折、ガラス様残留物を手で振盪した。（２Ｒ）−トリフルオロアセトキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−カルボキシヘキサン酸無水物をＮ２で放出させ、直ちに、さらなる精製なしに、次の反応のために使用した。
【０２５５】
（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−カルボキシヘキサン酸の調製
【０２５６】
【化４７】
2010511644.tif 000049
【０２５７】
ＭｅＯＨ中のエチル（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−フェニルスルファニルカルボニルヘキサノアート４２０ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ）の溶液に、３ＭＮａＯＨ水溶液６ｍＬを添加し、混合物を６５℃で１６時間、激しく撹拌した。まず、減圧下、５０℃で、反応混合物を濃縮し、次いで、チオフェノールを除去するために、シクロヘキサンで２回倍散した。
−５から０℃になるように、粘性のある残留物をＮａＣｌ槽上で冷却し、反応温度が４０℃以下に保たれるように、冷（−５から０℃）１２ＮＨＣｌを添加した。ＣＨＣｌ３の添加後、混合物を１５分間激しく撹拌し、次いで、水相が完全に吸収される量のＮａ２ＳＯ４を添加した。混合物を６０℃で３０分間撹拌し、Ｎａ２ＳＯ４上で有機相を乾燥させ、減圧下での濃縮後、白色固体として（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−カルボキシヘキサン酸２２０ｍｇ（８５％）を得た。
【０２５８】
（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−カルボキシヘキサン酸：１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ＝０．８４（ｔ，３Ｈ），０．９４（ｄ，３Ｈ），１．２８（ｍ，１Ｈ），１．４９（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｄｄ，１Ｈ）
エチル（２Ｒ）−ヒドロキシ−（４Ｓ）−メチル−（３Ｓ）−フェニルスルファニルカルボニルヘキサノアートは、文献公知の操作によって合成した（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００４，６（１３），２１５３−５６）。
【０２５９】
上記方法を用いて、下表１に列記されている式
【０２６０】
【化４８】
2010511644.tif 000050
のβ−ラクトンカルボン酸誘導体を得ることが可能であり、又は可能であった。
【０２６１】
【表１】
2010511644.tif 000051
2010511644.tif 000052
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2010511644.tif 000148
＊）ＨＰＬＣ保持時間（Ｒｔ）及びｌｏｇＰ値は、以下の条件下で、ＨＰＬＣ（勾配法）によって測定される。
１）ｌｏｇＰは以下のようにして測定される。
機器：ＨＰ１１００ＬＣ（ＵＶ／ＤＡＤ）
流速：２ｍＬ／分
勾配（０．０８％ＨＣＯ２Ｈ）：
９０％水／１０％アセトニトリルから５％水／９５％アセトニトリルへ（０から１．７分）
５％水／９５％アセトニトリル（１分）
オーブン温度：４０℃
カラム：ＫｒｏｍａｓｉｌＲＰ１８．３．５μｍ、２３×３．１ｍｍ
２）保持時間（Ｒｔ）は以下のようにして測定した。
機器：ＨＰ１１００ＬＣ（ＵＶ）
流速：２ｍＬ／分
勾配（０．０５％ＨＣＯ２Ｈ）：
９５％水／５％アセトニトリルから５％水／９５％アセトニトリルへ（０から５．１５分）
５％水／９５％アセトニトリル（０．５分）
オーブン温度：４０℃
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ、Ｓｙｎｅｒｇｉｅ２μＦｕｓｉｏｎ−ＲＰ８０Ａ、２０×４．０  ｍｍＭｅｒｃｕｒｙＭＳ
３）この物質は、ＵＶによって検出することができない。１ＨＮＭＲ（Ｄ３−Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ，４００ＭＨｚ）：δ＝０．９２（ｔ，３Ｈ），１．０１（ｄ，３Ｈ），１．２８（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．９９（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｄｄ，１Ｈ），３．８３（ｄ，２Ｈ），４．７２（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｂｓ，ＮＨ）
４）この物質は、ＵＶによって検出することができない。
【０２６２】
文献公知の方法（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００４，６（１３），２１５３−５６）を用いて、下表２に列記されている式
【０２６３】
【化４９】
2010511644.tif 000149
のβ−ラクトンカルボン酸誘導体を得ることが可能である。
【０２６４】
【表２】
2010511644.tif 000150
2010511644.tif 000151
＊）１）の印が付されている化合物は、既に記載されている（ＥＰ１１６６７８１又はＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００４，６（１３），２１５３−５６）。従って、それらは、さらに詳しく性質決定されていない。
＊＊）Ｃｂｚ＝ベンジルオキシカルボニル
Ｆｍｏｃ＝９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニル
Ｂｏｃ＝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
【０２６５】
上記方法（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００４，６（１３），２１５３−５６）を用いて、下表３に列記されている式
【０２６６】
【化５０】
2010511644.tif 000152
のβ−ラクトンカルボン酸誘導体を得ることも可能である。
【０２６７】
【表３】
2010511644.tif 000153
2010511644.tif 000154
2010511644.tif 000155
2010511644.tif 000156
2010511644.tif 000157
＊）１）の印が付されている化合物は、既に記載されている（ＥＰ１１６６７８１又はＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００４，６（１３），２１５３−５６）。従って、それらは、さらに詳しく性質決定されていない。
＊＊）Ｃｂｚ＝ベンジルオキシカルボニル
Ｆｍｏｃ＝９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニル
Ｂｏｃ＝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
【０２６８】
上記方法を用いて、下表４に列記されている式
【０２６９】
【化５１】
2010511644.tif 000158
のβ−ラクトンカルボン酸誘導体を得ることが可能であり、又は可能であった。
【０２７０】
【表４】
2010511644.tif 000159
2010511644.tif 000160
2010511644.tif 000161
2010511644.tif 000162
2010511644.tif 000163
＊）ＨＰＬＣ保持時間（Ｒｔ）及びｌｏｇＰ値は、以下の条件下で、ＨＰＬＣ（勾配法）によって測定される。
１）ｌｏｇＰは以下のようにして測定される。
機器：ＨＰ１１００ＬＣ（ＵＶ／ＤＡＤ）
流速：２ｍＬ／分
勾配（０．０８％ＨＣＯ２Ｈ）
９０％水／１０％アセトニトリルから５％水／９５％アセトニトリルへ（０から１．７分）
５％水／９５％アセトニトリル（１分）
オーブン温度：４０℃
カラム：ＫｒｏｍａｓｉｌＲＰ１８．３．５μｍ、２３×３．１ｍｍ
【０２７１】
（生物学的実施例１）
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウのツル）／保護的
溶媒：アセトンの２４．５重量部
ジメチルアセトアミドの２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０２７２】
保護活性を試験するために、表記の適用割合で、幼若な植物に活性化合物の調製物を噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性芽胞懸濁液を植物に接種し、次いで、約２０℃及び１００％の相対大気湿度で１日間、温置キャビンの中に保つ。次いで、約２１℃及び約９０％の大気湿度で４日間、温室中に、植物を置く。次いで、植物を湿らせ、温置キャビンの中に１日間置く。
【０２７３】
接種から６日後に、評価を行う。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
【０２７４】
この試験では、実施例１及び２４３１の本発明の化合物が、１００ｐｐｍの活性化合物適用割合で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
【０２７５】
（生物学的実施例２）
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護的
溶媒：アセトンの２４．５重量部
ジメチルアセトアミドの２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０２７６】
保護活性を試験するために、表記の適用割合で、幼若な植物に活性化合物の調製物を噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、リンゴ赤カビ病病原体であるベンチュリア・インアクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸濁液を植物に接種し、次いで、約２０℃及び１００％の相対大気湿度で１日間、温置キャビンの中に保つ。
【０２７７】
次いで、約２１℃及び約９０％の相対大気湿度で、温室中に植物を置く。
【０２７８】
接種から１０日後に、評価を行う。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
【０２７９】
この試験では、実施例１の本発明の化合物が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
【０２８０】
（生物学的実施例３）
ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（豆）／保護的
溶媒：アセトンの２４．５重量部
ジメチルアセトアミドの２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０２８１】
保護活性を試験するために、表記の適用割合で、幼若な植物に活性化合物の調製物を噴霧した。スプレーコーティングが乾燥した後、ボトリティス・シネレアによってコロニー形成された寒天の２つの小片を各葉の上に置く。約２０℃及び１００％の相対大気湿度の暗チャンバー中に、接種された植物を置く。
【０２８２】
接種から２日後に、葉上の感染した領域のサイズを評価する。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
【０２８３】
この試験では、実施例１及び２４３１の本発明の化合物が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
【０２８４】
（生物学的実施例４）
アルテルナリア試験（トマト）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０２８５】
保護活性を試験するために、表記の適用割合で、幼若なトマト植物に活性化合物の調製物を噴霧する。処理から１日後、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の芽胞懸濁液を植物に接種し、次いで、１００％相対湿度及び２０℃で２４時間放置する。次いで、９６％の相対大気湿度及び２０℃の温度に植物を保つ。
【０２８６】
接種から７日後に、評価を行う。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
【０２８７】
この試験では、実施例１、６７、９６及び１５４の本発明の化合物が、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
【０２８８】
この試験では、本発明の化合物２４３１、２４３９、２４８８、１１２５、４８９、１１７３、１０５、６８、８９、１１３、４０、１１１、５、２、６３、１１７、２５、２４、２３６０、７、１２、１４、１１３９、１０、３７及び２５１７ａも、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
【０２８９】
（生物学的実施例５）
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）試験（トマト）／保護的
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）試験（小麦）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの５０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０２９０】
保護活性を試験するために、表記の適用割合で、幼若な植物に活性化合物の調製物を噴霧する。
【０２９１】
スプレーコーティング後が乾燥した後、植物にブルメリア・グラミニスｆ．ｓｐ．トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の芽胞を噴霧する。
【０２９２】
うどん粉病による葉焼の発達を促進するために、約２０℃の温度及び約８０％の相対大気湿度で、植物を温室中に置く。
【０２９３】
接種から７日後に、評価を行う。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
【０２９４】
この試験では、本発明の化合物４４、２３６５、２３６２、２４９８、２５、２４、１１、２３６０、７、１２、５ａ、１０、３７及び１４４ｅの本発明の化合物が、１０００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
【０２９５】
（生物学的実施例６）
フィトフソラ試験（トマト）／保護的
溶媒：アセトンの２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０２９６】
保護活性を試験するために、表記の適用割合で、幼若な植物に活性化合物の調製物を噴霧する。スプレーコーティング後が乾燥した後、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性芽胞懸濁液を植物に接種する。次いで、約２０℃及び１００％の相対大気湿度の温置キャビン中に、植物を置く。
【０２９７】
接種から３日後に、評価を行う。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
【０２９８】
この試験では、本発明の化合物２４６１、１、４４、２、２３６５、２３６２、２３６１、６３、１１７、２５１３、２５０９、２４９８、２４、１１、３３ａ、２３６０、１２、１４、９６、１１３９、１０、１１３３、５４ａ及び４１が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
【０２９９】
（生物学的実施例７）
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（小麦）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの５０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０３００】
保護活性を試験するために、表記の適用割合で、幼若な植物に活性化合物の調製物を噴霧する。スプレーコーティング後が乾燥した後、植物にプッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の分生子懸濁液を噴霧する。２０℃及び１００％相対大気湿度で、４８時間、温置キャビン中に植物を保つ。
【０３０１】
次いで、さび菌による葉焼の発達を促進するために、約２０℃の温度及び８０％の相対大気湿度で、植物を温室中に置く。
【０３０２】
接種から１０日後に、評価を行う。０％は、対照の効力に対応する効力を意味するのに対して、１００％の効力は、感染が全く観察されないことを意味する。
【０３０３】
この試験では、本発明の化合物１、４４、２、２３６５、２３６２、２３６１、１１７、２４９８、２５、２４、１１、２３６０、７、１２、１４、１０、３７及び１４４ｅが、１０００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％又はそれ以上の効力を示す。
【国際調査報告】
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