(57)【要約】  本発明は、５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物と、少なくとも一種のＮＭＤＡレセプターリガンドとを含んでなる活性物質組合せ、該活性物質組合せを含んでなる薬剤、および薬剤の製造のための該活性物質組合せの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物
および
（Ｂ）少なくとも一種のＮＭＤＡレセプターリガンド
を含んでなる活性物質組合せ。
【請求項２】
５‐ＨＴ６レセプターへの成分（Ａ）として存在する化合物の結合が、７０００ｎＭ以下、好ましくは２００ｎＭ以下、更に好ましくは１００ｎＭ以下のＫｉ値で定められるものである、請求項１に記載の組合せ。
【請求項３】
成分（Ｂ）として存在する化合物がＮＭＤＡ‐レセプター拮抗剤として作用するものである、請求項１または２に記載の組合せ。
【請求項４】
ＮＭＤＡ‐レセプターへの成分（Ｂ）として存在する化合物の結合が、３００μＭ以下、好ましくは１００μＭ以下のＥＣ５０またはＩＣ５０値で定められるものである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組合せ。
【請求項５】
成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉａ）のベンゾオキサジノン誘導スルホンアミド化合物：
【化１】
2010503719.tif 000071
〔上記式中
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、およびＲ４ａは、互いに独立して、各々、水素原子、ハロゲン、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、ニトロ、シアノ、‐Ｏ‐Ｒ１０ａ、‐Ｏ‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｒ１１ａ、‐（Ｃ＝Ｏ）‐ＯＲ１１ａ、‐ＳＲ１２ａ、‐ＳＯＲ１２ａ、‐ＳＯ２Ｒ１２ａ、‐ＮＨ‐ＳＯ２Ｒ１２ａ、‐ＳＯ２ＮＨ２、または‐ＮＲ１３ａＲ１４ａを表し、
Ｒ５ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ６ａ、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａは、互いに独立して、各々、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、シアノ基、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１５ａ部分を表し、
Ｗａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、場合により一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレンまたはアルケニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐ＮＲ１６ａＲ１７ａ部分、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１８ａ部分を表し、
Ｒ１０ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１１ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１２ａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ａおよびＲ１４ａは、互いに独立して、各々、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
またはＲ１３ａおよびＲ１４ａは、架橋窒素原子と共に、非置換または少なくとも一置換であり、および／または環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１６ａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１７ａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、および
Ｒ１８ａは、非置換または少なくとも一置換のアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩または溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｂ）のインドール誘導スルホンアミド化合物：
【化２】
2010503719.tif 000072
〔上記式中
Ｒ１ｂは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐（ＣＨ２）ｍｂ‐ＮＲ１３ｂＲ１４ｂ部分（ｍｂ＝０、１、２、３、４、または５）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｂ部分、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｂ部分、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｂＢｂ部分を表し、
Ｒ２ｂは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｂ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｂ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により鎖員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｂは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｂ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｂ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐ＣＨ（ＯＣ２Ｈ５）‐ＣＨ２‐ＮＲ１３ｂＲ１４ｂ部分または‐（ＣＨ２）ｎｂ‐ＮＲ１３ｂＲ１４ｂ部分（ｎｂ＝０、１、２、３、４、または５）、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｂ部分、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｂＢｂ部分、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐（ＣＨ２）ｐｂ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ‐ＤｂＥｂ部分（ｐｂ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、およびＲ７ｂは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｂ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｂ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｂ、‐Ｎ（Ｒ１５ｂ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｂ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｂ、‐ＮＲ１８ｂＲ１９ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ２０ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ２１ｂＲ２２ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨＲ２３ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＲ２４ｂＲ２５ｂ、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２６ｂ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２７ｂ、‐ＮＲ２８ｂ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２９ｂ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３０ｂ、‐ＮＲ３１ｂ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３２ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｏ‐Ｒ３３ｂ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、およびＲ７ｂの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｂ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｂ部分を表し、
Ｒ８ｂ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１９ｂ、Ｒ２０ｂ、Ｒ２１ｂ、Ｒ２２ｂ、Ｒ２３ｂ、Ｒ２４ｂ、Ｒ２５ｂ、Ｒ２６ｂ、Ｒ２７ｂ、Ｒ２８ｂ、Ｒ２９ｂ、Ｒ３０ｂ、Ｒ３１ｂ、Ｒ３２ｂ、およびＲ３３ｂは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｂは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｂおよびＲ１１ｂは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｂおよびＲ１４ｂは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｂおよびＲ１４ｂは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｂは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｂ部分を表し、
Ｒ１６ｂは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
ＡｂおよびＢｂは、架橋炭素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の環状脂肪族環を形成し、
ＤｂおよびＥｂは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、または
ＤｂおよびＥｂは、互いに独立して、各々、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｃ）のインダゾリル‐および（２，３）‐ジヒドロインドリル誘導スルホンアミド化合物：
【化３】
2010503719.tif 000073
〔上記式中
Ｘｃ‐Ｙｃは左から右へＣＲ１ｃ＝Ｎを表し、ＺｃはＮ〔（ＣＨ２ｃ）ｎｃＲ６ｃ〕であり、または
Ｘｃ‐Ｙｃは左から右へＣＲ７ｃ＝Ｎを表し、ＺｃはＮＨであり、Ｒ７ｃは下記部分を表し、
【化４】
2010503719.tif 000074
ＡｃはＣＨまたはＮを表し、ＢｃはＮＲ８ｃ、Ｏ、またはＳを表し、
Ｘｃ‐Ｙｃは左から右へＣ〔（ＣＨ２ｃ）ｎｃＲ９ｃ〕＝Ｎを表し、ＺｃはＮＲ１０ｃであり、または
Ｘｃ‐ＹｃはＣＨ２‐ＣＨ２を表し、ＺｃはＮ〔（ＣＨ２ｃ）ｎｃＲ１１ｃ〕であり、
ｎｃは０、１、２、３、または４であり、
Ｒ１ｃは、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｃ、‐ＯＲ１３ｃ、‐ＳＲ１４ｃ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｃ、‐ＯＲ１３ｃ、‐ＳＲ１４ｃ、‐Ｎ（Ｒ１５ｃ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｃ、‐ＮＲ１８ｃＲ１９ｃ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｃ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ部分を表し、
Ｒ６ｃ、Ｒ９ｃ、およびＲ１１ｃは、互いに独立して、各々、‐ＮＲ２０ｃＲ２１ｃ基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ８ｃは、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２２ｃ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｃは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２３ｃ部分を表し、
Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１４ｃ、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８ｃ、およびＲ１９ｃは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｃは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２４ｃ部分を表し、
Ｒ１６ｃおよびＲ２４ｃは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
またはＲ２０ｃおよびＲ２１ｃは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ２２ｃは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ２３ｃは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｄ）のフェニル‐ピペラジン誘導化合物：
【化５】
2010503719.tif 000075
〔上記式中
Ｘｄは‐ＮＲ１ｄＲ２ｄ部分または‐ＯＲ３ｄ部分を表し、
Ｒ１ｄは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有しうる、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、アダマンチル、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチル、およびビシクロ〔３．１．１〕ヘプチルからなる群より選択される非置換または少なくとも一置換の基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有しうる、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｄ部分を表し、
Ｒ２ｄは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１ｄおよびＲ２ｄは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、場合により少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ３ｄは、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、およびＲ６ｄは、互いに独立して、各々、水素原子またはハロゲン原子を表し、または
Ｒ４ｄおよびＲ５ｄは、架橋炭素原子と共に、環員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有し、縮合されているフェニル環と共に９または１０員二環式芳香族環系を形成する、非置換５または６員へテロ環式環を形成し、
Ｒ７ｄおよびＲ８ｄは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ９ｄおよびＲ１０ｄは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１１ｄは、水素原子、鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有していてもよく、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１３ｄ部分、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１４ｄ部分を表し、
Ｒ１２ｄは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ１３ｄおよびＲ１４ｄは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有しうる、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｅ）のフェニル‐ピペラジン誘導化合物：
【化６】
2010503719.tif 000076
〔上記式中
Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、‐ＮＨ２、‐ＮＲ６ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｅ、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ８ｅ、または‐ＮＨ‐Ｒ９ｅを表し、
Ｒ１ｅは、水素原子、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有しうる、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２ｅは、水素原子または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１０ｅ部分を表し、または
Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは、架橋窒素と共に、ニトロ（ＮＯ２）基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員ヘテロアリール基を形成し、
Ｒ３ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ４ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ５ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ６ｅは、水素原子、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ７ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ８ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ１０ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｆ）のテトラヒドロイソキノリン誘導スルホンアミド化合物：
【化７】
2010503719.tif 000077
〔上記式中
Ｒ１ｆは、水素原子、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ３７ｆ部分、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆは、互いに独立して、各々、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ６ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ７ｆ、‐ＯＲ８ｆ、‐ＳＲ９ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１０ｆ、‐Ｎ（Ｒ１１ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ、‐ＮＲ１３ｆＲ１４ｆ、‐ＮＨ‐Ｒ１５ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ１６ｆＲ１７ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ１８ｆ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１１ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ部分を表し、
Ｒ６ｆ、Ｒ７ｆ、Ｒ８ｆ、Ｒ９ｆ、Ｒ１０ｆ、Ｒ１３ｆ、Ｒ１４ｆ、Ｒ１５ｆ、Ｒ１６ｆ、Ｒ１７ｆ、およびＲ１８ｆは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１１ｆは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１２ｆは下記一般式（Ａｆ）のフェニル基を表し、
【化８】
2010503719.tif 000078
上記式中
Ｒ１９ｆ、Ｒ２０ｆ、Ｒ２１ｆ、Ｒ２２ｆ、およびＲ３８ｆは、互いに独立して、各々、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２３ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）‐Ｒ２４ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２４ｆ、‐ＯＲ２５ｆ、‐ＳＲ２６ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ２７ｆ、‐Ｎ（Ｒ２８ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２９ｆ、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ３０ｆ、‐ＮＲ３１ｆＲ３２ｆ、‐ＮＨ‐Ｒ３３ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ３４ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ３５ｆＲ３６ｆ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、あるいは非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ２３ｆ、Ｒ２７ｆ、Ｒ２８ｆ、Ｒ２９ｆ、およびＲ３０ｆは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２４ｆ、Ｒ２６ｆ、Ｒ３１ｆ、Ｒ３２ｆ、およびＲ３３ｆは、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換、飽和、または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２５ｆ、Ｒ３４ｆ、Ｒ３５ｆ、およびＲ３６ｆは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
およびＲ３７ｆは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和、または芳香族一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和、または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩またはその対応溶媒和物、
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が存在する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組合せ。
【請求項６】
インドール誘導スルホンアミドが、下記一般式（Ｉｈ）の化合物：
【化９】
2010503719.tif 000079
〔上記式中
Ｒ１ｈは、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｈ‐ＮＲ１３ｈＲ１４ｈ部分（ｍｈ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｈは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｈ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｈは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｈ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、または‐（ＣＨ２）ｎｈ‐ＮＲ１３ｈＲ１４ｈ部分（ｎｈ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｈ、Ｒ５ｈ、およびＲ７ｈは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｈ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｈ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｈは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｈおよびＲ１４ｈは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｈおよびＲ１４ｈは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｈは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｈ部分を表し、
およびＲ１６ｈは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｋ）の化合物：
【化１０】
2010503719.tif 000080
〔上記式中
Ｒ１ｋは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のフェニル基、あるいは非置換または少なくとも一置換のベンジル基を表し、
Ｒ３ｋは、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｎｋ‐ＮＲ１３ｋＲ１４ｋ部分（ｎｋ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ１３ｋおよびＲ１４ｋは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｋおよびＲ１４ｋは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｋは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
およびＲ１６ｋは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｍ）の化合物：
【化１１】
2010503719.tif 000081
〔上記式中
Ｒ１ｍは、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｍ‐ＮＲ１３ｍＲ１４ｍ部分（ｍｍ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｍは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｍ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｍは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｍ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ４ｍ、Ｒ６ｍ、およびＲ７ｍは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｍ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｍは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｍおよびＲ１４ｍは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｍおよびＲ１４ｍは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｍは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｍ部分を表し、
およびＲ１６ｍは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｎ）の化合物：
【化１２】
2010503719.tif 000082
〔上記式中
Ｒ１ｎは、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｎ‐ＮＲ１３ｎＲ１４ｎ部分（ｍｎ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｎは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｎ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｎは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｎ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、または‐（ＣＨ２）ｎｎ‐ＮＲ１３ｎＲ１４ｎ部分（ｎｎ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ５ｎ、Ｒ６ｎ、およびＲ７ｎは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｎ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｎは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｎおよびＲ１４ｎは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｎおよびＲ１４ｎは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｎは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｎ部分を表し、
Ｒ１６ｎは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｏ）の化合物：
【化１３】
2010503719.tif 000083
〔上記式中
Ｒ１ｏは、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｏ‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分（ｍｏ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｏは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｏ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｏは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｏ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐ＣＨ（ＯＣ２Ｈ５）‐ＣＨ２‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分または‐（ＣＨ２）ｎｏ‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分（ｎｏ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｏ、Ｒ５ｏ、およびＲ６ｏは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｏ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｏは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３０およびＲ１４ｏは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｏおよびＲ１４ｏは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｏは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｏ部分を表し、
およびＲ１６ｏは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｐ）の化合物：
【化１４】
2010503719.tif 000084
〔上記式中
Ｒ１ｐは、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｐ部分または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｐＢｐ部分を表し、
Ｒ２ｐは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｐ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｐ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ３ｐは、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｎｐ‐ＮＲ１３ｐＲ１４ｐ部分（ｎｐ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｐ、Ｒ５ｐ、Ｒ６ｐ、およびＲ７ｐは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｐ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｐ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｐ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｐ、‐ＮＲ１８ｐＲ１９ｐ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ８ｐは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ８ｐ、Ｒ１７ｐ、Ｒ１８ｐ、およびＲ１９ｐは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｐは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１０ｐおよびＲ１１ｐは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｐおよびＲ１４ｐは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｐおよびＲ１４ｐは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
ＡｐおよびＢｐは、架橋炭素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和または不飽和環状脂肪族環を形成する〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
並びに下記一般式（Ｉｑ）の化合物：
【化１５】
2010503719.tif 000085
〔上記式中
Ｒ１ｑは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｑ部分、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｑ部分を表し、
Ｒ２ｑは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により鎖員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ４ｑ、Ｒ５ｑ、Ｒ６ｑ、およびＲ７ｑは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｑ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｑ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｑ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｑ、‐Ｎ（Ｒ１５ｑ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｑ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｑ、‐ＮＲ１８ｑＲ１９ｑ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ２０ｑ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ２１ｑＲ２２ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨＲ２３ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＲ２４ｑＲ２５ｑ、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２６ｑ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２７ｑ、‐ＮＲ２８ｑ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２９ｑ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３０ｑ、‐ＮＲ３１ｑ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３２ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｏ‐Ｒ３３ｑ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ４ｑ、Ｒ５ｑ、Ｒ６ｑ、およびＲ７ｑの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｑ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｑ部分を表し、
Ｒ８ｑ、Ｒ１２ｑ、Ｒ１７ｑ、Ｒ１８ｑ、Ｒ１９ｑ、Ｒ２０ｑ、Ｒ２１ｑ、Ｒ２２ｑ、Ｒ２３ｑ、Ｒ２４ｑ、Ｒ２５ｑ、Ｒ２６ｑ、Ｒ２７ｑ、Ｒ２８ｑ、Ｒ２９ｑ、Ｒ３０ｑ、Ｒ３１ｑ、Ｒ３２ｑ、およびＲ３３ｑは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｑは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｑおよびＲ１１ｑは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｑは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｑ部分を表し、
Ｒ１６ｑは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
ＤｑおよびＥｑは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、または
ＤｑおよびＥｑは、互いに独立して、各々、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物、
からなる群より選択される、請求項５に記載の組合せ。
【請求項７】
成分（Ｂ）として、３‐（（−）‐２‐カルボキシピペラジン‐４‐イル）プロピル‐１‐ホスフェート（ＣＰＰ）、３‐（２‐カルボキシピペラジン‐４‐イル）プロペニル‐１‐ホスホネート（ＣＰＰ‐ｅｎｅ）、１‐（シス‐２‐カルボキシピペリジン‐４‐イル）メチル‐１‐ホスホン酸（ＣＧＳ１９７５５）、Ｄ‐２‐アミノ‐５‐ホスホノペンタン酸（ＡＰ５）、２‐アミノホスホノヘプタノエート（ＡＰ７）、Ｄ，Ｌ‐（Ｅ）‐２‐アミノ‐４‐メチル‐５‐ホスホノ‐３‐ペンテン酸カルボキシエチルエステル（ＣＧＰ３９５５１）、２‐アミノ‐４‐メチル‐５‐ホスホノペンタ‐３‐エン酸（ＣＧＰ４０１１６）、（４‐ホスホノブタ‐２‐エニルアミノ）酢酸（ＰＤ１３２４７７）、２‐アミノ‐４‐オキソ‐５‐ホスホノペンタン酸（ＭＤＬ１００，４５３）、３‐〔（ホスホニルメチル）スルフィニル〕‐Ｄ，Ｌ‐アラニン、アミノ（４‐ホスホノメチルフェニル）酢酸（ＰＤ１２９６３５）、２‐アミノ‐３‐（５‐クロロ‐１‐ホスホノメチル‐１Ｈ‐ベンゾイミダゾール‐２‐イル）プロピオン酸、２‐アミノ‐３‐（３‐ホスホノメチルキノキサリン‐２‐イル）プロピオン酸、２‐アミノ‐３‐（５‐ホスホノメチルビフェニル‐３‐イル）プロピオン酸（ＳＤＺ ＥＡＢ ５１５）、２‐アミノ‐３‐〔２‐（２‐ホスホノエチル）シクロヘキシル〕プロピオン酸（ＮＰＣ１７７４２）、４‐（３‐ホスホノプロピル）ピペラジン‐２‐カルボン酸（Ｄ‐ＣＰＰ）、４‐（３‐ホスホノアリル）ピペラジン‐２‐カルボン酸（Ｄ‐ＣＰＰ‐ｅｎｅ）、４‐ホスホノメチルピペリジン‐２‐カルボン酸（ＣＧＳ１９７５５）、３‐（２‐ホスホノアセチル）ピペリジン‐２‐カルボン酸（ＭＤＬ１００，９２５）、５‐ホスホノ‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐３‐カルボン酸（ＳＣ４８９８１）、５‐（２‐ホスホノエチル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐３‐カルボン酸（ＰＤ１４５９５０）、６‐ホスホノメチルデカヒドロイソキノリン‐３‐カルボン酸（ＬＹ２７４６１４）、４‐（１Ｈ‐テトラゾール‐５‐イルメチル）ピペリジン‐２‐カルボン酸（ＬＹ２３３０５３および２３５７２３）、６‐（１Ｈ‐テトラゾール‐５‐イルメチル）デカヒドロイソキノリン‐３‐カルボン酸（ＬＹ２３３５３６）、ケタミン、フェンシクリジン、デキストロメトルファン、デキストロルファン、デキソキサドロール、ジゾシルピン（ＭＫ‐８０１）、レマセミド、チエニルシクロヘキシルピペリジン（ＴＣＰ）、Ｎ‐アリルノルメタゾシン（ＳＫＦ１０，０４７）、シクラゾシン、エトキサドロール、（１，２，３，４，９，９ａ‐ヘキサヒドロフルオレン‐４ａ‐イル）メチルアミン（ＰＤ１３７８８９）、（１，３，４，９，１０，１０ａ‐ヘキサヒドロ‐２Ｈ‐フェナントレン‐４ａ‐イル）メチルアミン（ＰＤ１３８２８９）、ＰＤ１３８５５８、チレタミン、キヌレン酸、７‐クロロキヌレン酸、メマンチン、キノキサリンジオン類、例えば６‐シアノ‐７‐ニトロキノキサリン‐２，３‐ジオン（ＣＮＱＸ）および６，７‐ジニトロキノキサリン‐２，３‐ジオン（ＤＮＱＸ）、アマンタジン、エリプロジル、ラモトリギン、リルゾール、アプチ���ネル、フルピルチン、セルフォテル、レベモパミル、１‐（４‐ヒドロキシフェニル）‐２‐（４‐フェニルスルファニルピペリジン‐１‐イル）プロパン‐１‐オン、２‐〔４‐（４‐フルオロベンゾイル）ピペリジン‐１‐イル〕‐１‐ナフタレン‐２‐イルエタノン（Ｅ２００１）、３‐（１，１‐ジメチルヘプチル）‐９‐ヒドロキシメチル‐６，６‐ジメチル‐６ａ，７，８，１０ａ‐テトラヒドロ‐６Ｈ‐ベンゾ〔ｃ〕クロメン‐１‐オール（ＨＵ‐２１１）、１‐〔４‐〔１‐（４‐クロロフェニル）‐１‐メチルエチル〕‐２‐メトキシフェニル〕‐１Ｈ‐〔１，２，４〕トリアゾール‐３‐カルボン酸アミド（ＣＧＰ３１３５８）、酢酸１０‐ヒドロキシ‐７，９，７′，９′‐テトラメトキシ‐３，３′‐ジメチル‐３，４，３′，４′‐テトラヒドロ‐１Ｈ，１′Ｈ‐〔５，５′〕ビ〔ベンゾ〔ｇ〕イソクロメニル〕‐４‐イルエステル（ＥＳ２４２‐１）、１４‐ヒドロキシ‐１１‐イソプロピル‐１０‐メチル‐５‐オクチル‐１０，１３‐ジアザトリシクロ〔６．６．１．０４，１‐５〕ペンタデカ‐１，４，６，８（１５）‐テトラエン‐１２‐オン、および４，５‐ジオキソ‐４，５‐ジヒドロ‐１Ｈ‐ベンゾ〔ｇ〕インドール‐２，７，９‐トリカルボン酸（ＰＱＱ）からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が存在する、好ましくはメマンチンが成分（Ｂ）として存在する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組合せ。
【請求項８】
各場合に両成分（Ａ）および（Ｂ）の総重量に対して、１〜９９重量％の成分（Ａ）および９９〜１重量％の成分（Ｂ）、更に好ましくは１０〜８０重量％の成分（Ａ）および８０〜２０重量％の成分（Ｂ）を含んでなる、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組合せ。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の活性物質組合せと、場合により一種以上の薬理学上許容されるアジュバントとを含んでなる、薬剤。
【請求項１０】
同時ＮＭＤＡレセプター阻害および５‐ＨＴ６レセプター調節のための、請求項９に記載の薬剤。
【請求項１１】
食欲の調節、体重の維持、増加、または減少、摂食に関連した障害の予防および／または治療、好ましくは肥満、食欲不振、悪液質、過食症、糖尿病、好ましくはII型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防および／または治療、代謝症候群、末梢神経系障害、中枢神経系障害、関節炎、癲癇、不安、パニック、うつ病、認知障害、記憶障害、心臓血管疾患、老年性認知プロセス、例えばアルツハイマー、パーキンソン、および／またはハンチントン病、統合失調症、精神病、幼児運動亢進症（ＡＤＨＤ、注意欠陥／多動性障害）、痛み、高血圧症候群、炎症疾患、免疫疾患の予防および／または治療、または認知の改善のための、請求項９または１０に記載の薬剤。
【請求項１２】
同時ＮＭＤＡレセプター阻害と５‐ＨＴ６レセプター調節のための薬剤の製造における、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組合せの使用。
【請求項１３】
摂食に関連した障害の予防および／または治療、好ましくは肥満、食欲不振、悪液質、過食症、糖尿病、好ましくはII型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防および／または治療、代謝症候群、末梢神経系障害、中枢神経系障害、関節炎、癲癇、不安、パニック、うつ病、認知障害、記憶障害、心臓血管疾患、老年性認知プロセス、例えばアルツハイマー、パーキンソンおよび／またはハンチントン病、統合失調症、精神病、幼児運動亢進症（ＡＤＨＤ、注意欠陥／多動性障害）、痛み、高血圧症候群、炎症疾患、免疫疾患の予防および／または治療、または認知の改善のための薬剤の製造における、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組合せの使用。
【請求項１４】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の活性物質組合せと、場合により一種以上の薬理学上許容されるアジュバントとを含んでなる、医薬処方剤。
【請求項１５】
錠剤、錠剤、チュアブル錠、チューイングガム、糖衣錠、カプセル、坐剤、粉末製剤、経皮治療システム、経粘膜治療システムのような固体剤形で、あるいは滴剤のような、またはジュース、シロップ、溶液、乳濁液、懸濁液のような液体および半液体剤形で、好ましくは錠剤、カプセル、滴剤または溶液の形で存在する、請求項１４に記載の医薬処方剤。
【請求項１６】
場合により錠剤に圧縮され、カプセルに充填されまたは適切な液体に懸濁された、多粒子、好ましくはミクロ錠剤、ミクロカプセル、微小球、顆粒、結晶、またはペレットの形態で存在する、請求項１４に記載の医薬処方剤。
【請求項１７】
経口、静脈内、筋肉内、皮下、髄腔内、硬膜外、口腔、舌下、肺、直腸、経皮、鼻または脳室内適用、好ましくは経口または静脈内向けである、請求項１４〜１６のいずれか一項に記載の医薬処方剤。
【請求項１８】
活性物質組合せ（Ａ）または（Ｂ）の成分の少なくとも一方が、少なくとも部分的に徐放形態により存在するものである、請求項１４〜１６のいずれか一項に記載の医薬処方剤。
【請求項１９】
前記薬剤が、活性物質放出を持続させる、少なくとも一種のコーティング、または少なくとも一種の物質を含んでなる少なくとも一種のマトリックスを有するものである、請求項１８に記載の医薬処方剤。
【請求項２０】
前記徐放性物質が、場合により修飾された、非水溶性、天然、半合成、もしくは合成ポリマー、あるいは天然ロウ、脂肪、脂肪アルコールもしくは半合成もしくは合成脂肪酸、あるいはこれら上記成分の少なくとも二種の混合物に基づくものである、請求項１９に記載の医薬処方剤。
【請求項２１】
前記非水溶性ポリマーが、好ましくはポリ（メタ）アクリレート、ポリ（Ｃ１‐４）ジアルキルアミノ（Ｃ１‐４）アルキル（メタ）アクリレートおよび／またはそのコポリマー、もしくは上記ポリマーの少なくとも二種の混合物の群から選択され、アクリル樹脂に基づくものである、請求項２０に記載の医薬処方剤。
【請求項２２】
前記非水溶性ポリマーが、セルロース誘導体、好ましくはアルキルセルロース、更に一層好ましくはエチルセルロースまたはセルロースエステルである、請求項２０に記載の医薬処方剤。
【請求項２３】
前記ロウが、カルナウバロウ、蜜ロウ、モノステアリン酸グリセロール、モノベヘン酸グリセロール、ジトリパルミトステアリン酸グリセロール、微晶ロウまたはこれら成分の少なくとも二種の混合物である、請求項２０に記載の医薬処方剤。
【請求項２４】
ポリマーが一種以上の可塑剤と組合せて用いられるものである、請求項２０〜２３のいずれか一項に記載の医薬処方剤。
【請求項２５】
徐放形以外に、活性物質成分（Ａ）または（Ｂ）の少なくとも一方が非徐放形で存在するものである、請求項１８〜２４のいずれか一項に記載の医薬処方剤。
【請求項２６】
同時ＮＭＤＡレセプター阻害と５‐ＨＴ６レセプター調節のための方法であって、
このような治療の必要な患者へ請求項１〜８のいずれか一項に記載の組合せの治療有効量を投与することを含んでなる方法。
【請求項２７】
摂食に関連した障害の治療および／または予防、好ましくは肥満、食欲不振、悪液質、過食症、糖尿病、好ましくはII型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防および／または治療、代謝症候群、末梢神経系障害、中枢神経系障害、関節炎、癲癇、不安、パニック、うつ病、認知障害、記憶障害、心臓血管疾患、老年性認知プロセス、例えばアルツハイマー、パーキンソンおよび／またはハンチントン病、統合失調症、精神病、幼児運動亢進症（ＡＤＨＤ、注意欠陥／多動性障害）、痛み、高血圧症候群、炎症疾患、免疫疾患の予防および／または治療、または認知の改善のための方法であって、
このような治療の必要な患者へ請求項１〜８のいずれか一項に記載の組合せの治療有効量を投与することを含んでなる方法。
【発明の詳細な説明】
【発明の背景】
【０００１】
発明の分野
本発明は、５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物と、少なくとも一種のＮ‐メチル‐Ｄ‐アスパラギン酸レセプターリガンド（ＮＭＤＡ‐レセプターリガンド）とを含んでなる活性物質組合せ、該活性物質組合せを含んでなる薬剤、および薬剤の製造のための該活性物質組合せの使用に関する。
【０００２】
背景技術
認知および／または変性脳障害は、臨床的に、徐々に深い精神機能衰退と最終的には死へ至る、記憶、認知、推理、判断、および情緒安定性の進行性喪失を呈する。このような障害の例として、アルツハイマー病は高齢者において進行性精神機能不全（認知症）の一般的原因であり、米国において四番目に多い死の医学的原因であると考えられている。特に、アルツハイマー病は、記憶を含めた認知機能において、基本的役割を果たす前脳基底部におけるコリン作動性ニューロンの変性に関連する。認知および／または変性脳障害は世界中で様々な人種および民族で観察されており、公衆衛生上の大きな問題である。現在、これらの疾患は米国単独で約二〜三百万人に罹患していると見積もられており、ヒトの寿命が延びるに従って、発生数が世界中で増加する。
【０００３】
認知および／または変性脳障害は現在使用の薬物治療では治らない。しかしながら、これら障害の症状は、メマンチンのような化合物を用いることにより、おそらく軽減されると予想される。
【０００４】
ＮＭＤＡ‐レセプターリガンドとして作用する既知化合物は、一般的に、認知障害のようなＮＭＤＡ‐レセプターに関連した障害を治療するために、特にアルツハイマー病を治療するために有効であるが、一部の場合でそれらは望ましくない副作用を示す。特に、ヒトで試験されてきたこれら化合物の多くは、不眠症、不穏状態、頭痛、静座不能、疲労、悪心、嘔吐、潰瘍、便秘、膨満、下痢、高血圧、呼吸抑制と精神的および身体的依存を含めた消化管合併症のような重度の副作用を引き起こす可能性がある。
【０００５】
したがって、好ましくはＮＭＤＡ‐レセプターリガンドとして作用する従来化合物の望ましくない副作用を示さない、あるいは少なくとも低い頻度でおよび／または低い程度で示すにすぎない、ＮＭＤＡ‐レセプターおよび５‐ＨＴ６レセプターに関連した障害の予防および／または治療に適した薬剤を提供する必要性がある。
【発明の概要】
【０００６】
本発明の著者らは、従来薬剤の望ましくない上記副作用を示さない、または少なくとも有意に減少させる、認知障害の予防および／または治療、特にアルツハイマー病の治療に適した薬剤を開発してきた。
【０００７】
したがって、本発明の第一の態様は：
（Ａ）５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物
および
（Ｂ）少なくとも一種のＮＭＤＡ‐レセプターリガンド
を含んでなる活性物質組合せに関する。
【０００８】
５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物と、ＮＭＤＡ‐レセプターリガンドとして作用する化合物とは、それらの薬理活性において相乗効果を示すことを、意外にも見出した。結果的に、対応化合物の用量は、該化合物の個別投与に必要な用量と比較して減少してもよい。
【０００９】
本発明によると、ＮＭＤＡ‐レセプター阻害剤の作用が５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物の作用を増強させ、そのためＮＭＤＡ‐レセプターに関連する障害の治療における使用に際してＮＭＤＡ‐レセプター阻害剤と５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物との組合せが、作用の早期開始と成功率の増加をもたらすことも見出した。したがって、本発明は、特にＮＭＤＡ‐レセプターおよび／または５‐ＨＴ６レセプターに関連した障害の治療のための、５‐ＨＴ６レセプター化合物、特に阻害剤と５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物との組合せ作用、またはＮＭＤＡ‐レセプター阻害活性と５‐ＨＴ６レセプター親和性との双方を有する物質の二重作用に存する。
【００１０】
他の態様において、本発明は、前記のような活性物質組合せと、場合により一種以上の薬理学上許容されるアジュバントとを含んでなる薬剤に関する。
【００１１】
本発明の第三の態様は、同時ＮＭＤＡ‐レセプター阻害および５‐ＨＴ６レセプター調節のための、上記のような薬剤に関する。
【００１２】
しかも、本発明の他の態様は、同時ＮＭＤＡ‐レセプター阻害および５‐ＨＴ６レセプター調節のための薬剤の製造における活性物質組合せの使用に関する。
【００１３】
本発明の他の態様は、活性物質組合せと、場合により一種以上の薬理学上許容されるアジュバントとを含んでなる医薬処方剤に関する。
【００１４】
最後に、本発明は同時ＮＭＤＡ‐レセプター阻害および５‐ＨＴ６レセプター調節のための方法にも関し、該方法はこのような治療の必要な患者へ前記のような活性物質組合せの治療有効量を投与することを含んでなる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】図１は、ラットが異なる用量のメマンチン（０、５、１０、１５、および２０ｍｇ／ｋｇ）で腹腔内投与された場合、新物体識別パラダイム試行に際してそれらで得られた結果を示す。
【図２】図２は、ラットが化合物８４１単独、メマンチン単独または化合物８４１およびメマンチンの組合せにより腹腔内投与された場合、新物体識別パラダイム試行に際してそれらで得られた結果を示す。
【発明の具体的説明】
【００１６】
認知障害の治療において、例えば記憶または新物体識別に及ぼす効果は、少なくとも一種のＮＭＤＡ‐レセプター拮抗剤または５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物で排他的に治療された群の場合より、少なくとも一種のＮＭＤＡ‐レセプター拮抗剤と５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物との組合せで治療された群において有意に大きい。
【００１７】
さらに、うつ病の治療において、症状に及ぼす効果は‐動物モデルにおいて‐少なくとも一種のＮＭＤＡ‐レセプター拮抗剤または５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物において排他的に治療された群の場合より、少なくとも一種のＮＭＤＡ‐レセプター拮抗剤と５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物との組合せで治療された群で顕著である、との示唆(indication)がある。
【００１８】
本発明の一つの態様において、５‐ＨＴ６レセプターへの成分（Ａ）として存在する化合物の結合は、７０００ｎＭ以下、特に好ましくは６５００ｎＭ以下、更に特に好ましくは２００ｎＭ以下、更に特に好ましくは１００ｎＭ以下のＫｉ値で定められる。
【００１９】
本発明の一つの態様において、成分（Ｂ）として存在する化合物はＮＭＤＡ‐レセプター拮抗剤として作用する。本発明のＮＭＤＡ‐レセプター拮抗剤は、ＮＭＤＡ‐レセプターと結合してそれを阻害し、それにより生物学的応答をもたらすリガンドであればよい。ＮＭＤＡ‐レセプター拮抗剤として作用する所定物質のポテンシャルは、標準インビトロ結合アッセイおよび／または標準インビボ機能試験を用いて調べられてもよい。
【００２０】
本発明の一つの態様において、ＮＭＤＡ‐レセプターへの成分（Ｂ）として存在する化合物の結合は、マウス、ラット、またはヒトＮＭＤＡ‐レセプターイオンチャンネルを用いて標準機能アッセイで調べた場合、３００μＭ以下、好ましくは１００μＭ以下のＥＣ５０またはＩＣ５０値で定められる。
【００２１】
一つの態様において、ＮＭＤＡ‐レセプター拮抗剤はＰＣＰ結合部位においてＮＭＤＡレセプターを遮断する。
【００２２】
本発明の他の態様においては、成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉａ）のベンゾオキサジノン誘導スルホンアミド化合物：
【化１】
2010503719.tif 000002
〔上記式中
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、およびＲ４ａは、互いに独立して、各々、水素原子、ハロゲン、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、ニトロ、シアノ、‐Ｏ‐Ｒ１０ａ、‐Ｏ‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｒ１１ａ、‐（Ｃ＝Ｏ）‐ＯＲ１１ａ、‐ＳＲ１２ａ、‐ＳＯＲ１２ａ、‐ＳＯ２Ｒ１２ａ、‐ＮＨ‐ＳＯ２Ｒ１２ａ、‐ＳＯ２ＮＨ２、または‐ＮＲ１３ａＲ１４ａを表し、
Ｒ５ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ６ａ、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａは、互いに独立して、各々、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、シアノ基または‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１５ａ部分を表し、
Ｗａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、場合により一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレンまたはアルケニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐ＮＲ１６ａＲ１７ａ部分または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１８ａ部分を表し、
Ｒ１０ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１１ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１２ａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ａおよびＲ１４ａは、互いに独立して、各々、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
またはＲ１３ａおよびＲ１４ａは、架橋窒素原子と共に、非置換または少なくとも一置換であり、および／または環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよい、飽和、不飽和または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ａは、水素原子、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１６ａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１７ａは、非分岐状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、および
Ｒ１８ａは、非置換または少なくとも一置換のアリール基を表す〕
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩または溶媒和物で存在する。
【００２３】
一般式（Ｉａ）の好ましい化合物は、以下のものである：
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、およびＲ４ａは、互いに独立して、各々、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはメトキシ基を表し、
Ｒ５ａは水素原子を表し、
Ｒ６ａ、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、およびＲ９ａは各々水素原子を表し、
Ｗａは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基、ビニル（ＣＨ２＝ＣＨ‐）、‐Ｎ（ＣＨ３）２、１‐ナフチル、ベンジル、２‐ナフチル、フェニル、２‐メチルフェニル、３‐メチルフェニル、４‐メチルフェニル、２‐エチルフェニル、３‐エチルフェニル、４‐エチルフェニル、２‐ｎ‐プロピルフェニル、３‐ｎ‐プロピルフェニル、４‐ｎ‐プロピルフェニル、２‐イソプロピルフェニル、３‐イソプロピルフェニル、４‐イソプロピルフェニル、２‐ｎ‐ブチルフェニル、３‐ｎ‐ブチルフェニル、４‐ｎ‐ブチルフェニル、２‐イソブチルフェニル、３‐イソブチルフェニル、４‐イソブチルフェニル、２-tert-ブチルフェニル、３-tert-ブチルフェニル、４-tert-ブチルフェニル、１，１‐ジメチルプロピルフェニル、２‐シクロペンチルフェニル、３‐シクロペンチルフェニル、４‐シクロペンチルフェニル、２‐シクロヘキシルフェニル、３‐シクロヘキシルフェニル、４‐シクロヘキシルフェニル、２‐メトキシフェニル、３‐メトキシフェニル、４‐メトキシフェニル、２‐エトキシフェニル、３‐エトキシフェニル、４‐エトキシフェニル、２‐ｎ‐プロポキシフェニル、３‐ｎ‐プロポキシフェニル、４‐ｎ‐プロポキシフェニル、２‐イソプロポキシフェニル、３‐イソプロポキシフェニル、４‐イソプロポキシフェニル、２‐フルオロフェニル、３‐フルオロフェニル、４‐フルオロフェニル、２‐クロロフェニル、３‐クロロフェニル、４‐クロロフェニル、２‐ブロモフェニル、３‐ブロモフェニル、４‐ブロモフェニル、２‐トリフルオロメチルフェニル、３‐トリフルオロメチルフェニル、４‐トリフルオロメチルフェニル、２‐トリフルオロメトキシフェニル、３‐トリフルオロメトキシフェニル、４‐トリフルオロメトキシフェニル、２‐カルボキシフェニル、３‐カルボキシフェニル、４‐カルボキシフェニル、２‐アセチルフェニル、３‐アセチルフェニル、４‐アセチルフェニル、２‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３‐フェニル、３‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３‐フェニル、４‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３‐フェニル、２‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３‐フェニル、３‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３‐フェニル、４‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐（Ｃ＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３‐フェニル、２‐シアノフェニル、３‐シアノフェニル、４‐シアノフェニル、２‐ニトロフェニル、３‐ニトロフェニル、４‐ニトロフェニル、４‐（４‐ブロモフェノキシ）フェニル、２‐メチルスルホニルフェニル、３‐メチルスルホニルフェニル、４‐メチルスルホニルフェニル、２‐フェニル‐フェニル（ビフェニル‐２‐イル）、３‐フェニル‐フェニル（ビフェニル‐３‐イル）、４‐フェニル‐フェニル（ビフェニル‐４‐イル）、２‐フェノキシフェニル、３‐フェノキシフェニル、４‐フェノキシフェニル、２，４‐ジメチルフェニル、３，４‐ジメチルフェニル、２，４，６‐トリメチルフェニル、２，３，５，６‐テトラメチルフェニル、ペンタメチルフェニル、２，５‐ジメトキシフェニル、３，４‐ジメトキシフェニル、２，３‐ジクロロフェニル、２，４‐ジクロロフェニル、２，５‐ジクロロフェニル、３，４‐ジクロロフェニル、３，５‐ジクロロフェニル、２，６‐ジクロロフェニル、２，４‐ジフルオロフェニル、３，４‐ジフルオロフェニル、２，５‐ジフルオロフェニル、２，６‐ジフルオロフェニル、３‐クロロ‐２‐フルオロフェニル、３‐クロロ‐４‐フルオロフェニル、５‐クロロ‐２‐フルオロフェニル、２，３，４‐トリクロロフェニル、２，４，５‐トリクロロフェニル、２，４，６‐トリクロロフェニル、２，４，５‐トリフルオロフェニル、２，３，４‐トリフルオロフェニル、２‐クロロ‐４，５‐ジフルオロフェニル、２‐ブロモ‐４‐フルオロフェニル、２‐ブロモ‐４，６‐ジフルオロフェニル、４‐クロロ‐２，５‐ジフルオロフェニル、５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロフェニル、４‐ブロモ‐２，５‐ジフルオロフェニル、５‐ブロモ‐２，４‐ジフルオロフェニル、ペンタフルオロフェニル、２，４‐ジニトロフェニル、４‐クロロ‐３‐ニトロフェニル、２‐メチル‐５‐ニトロフェニル、５‐ブロモ‐２‐メトキシフェニル、３‐クロロ‐２‐メチルフェニル、４‐ブロモ‐３‐メチルフェニル、４‐クロロ‐２，５‐ジメチルフェニル、４‐フルオロ‐３‐メチルフェニル、５‐フルオロ‐２‐メチルフェニル、２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルフェニル、２‐メトキシ‐４‐メチルフェニル、３，５‐ジクロロ‐２‐ヒドロキシフェニル、３，５‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシフェニル、５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロフェニル、３‐クロロ‐４‐（ＮＨ）‐（Ｃ＝Ｏ）‐ＣＨ３‐フェニル、２‐クロロ‐６‐メチルフェニル、２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルフェニル、２‐クロロ‐５‐トリフルオロメトキシフェニル、４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメトキシフェニル、４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメチルフェニル、４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルフェニル、３‐カルボキシ‐４‐フルオロフェニル、３‐カルボキシ‐４‐クロロ‐６‐フルオロフェニル、４‐メトキシ‐２，３，６‐トリメチルフェニル、または下記群の一つを表す：
【化２】
2010503719.tif 000003
2010503719.tif 000004
（各場合において、Ｘは、各置換基Ｗａが式（Ｉａ）の‐ＳＯ２基へ結合されている位置を表す）、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩または溶媒和物である。
【００２４】
一般式（Ｉａ）の好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
１  １‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２  １‐〔１‐（トルエン‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３  １‐（１‐フェニルメタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４  １‐（１‐ベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（トルエン‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６  ６‐クロロ‐１‐（１‐フェニルメタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０  １‐〔１‐（チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１  １‐〔１‐（４‐アセチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２  ２‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
１３  １‐〔１‐（２，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４  １‐〔１‐（４‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５  １‐〔１‐（２‐ナフタレン‐１‐イルエタンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７  １‐〔１‐（４‐アセチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８  ２‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
１９  １‐〔１‐（２，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０  １‐〔１‐（４‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐ナフタレン‐１‐イルエタンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２  ４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホン酸ジメチルアミド
２３  ２‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸メチルエステル
２４  １‐〔１‐（３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５  ２‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸メチルエステル
２６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７  １‐〔１‐（４‐アセチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８  ２‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
２９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０  ２‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸メチルエステル
３１  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３  １‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４  １‐〔１‐〔４‐（４‐ブロモフェノキシ）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５  １‐〔１‐（４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７  ８‐メチル‐１‐（１‐フェニルメタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８  １‐〔１‐（４‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０  １‐〔１‐（ブタン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１  １‐〔１‐（４‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２  １‐〔１‐（４‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３  １‐〔１‐（ブタン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６  １‐〔１‐（ビフェニル‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８  ８‐メチル‐１‐〔１‐（３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４９  １‐〔１‐（ビフェニル‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０  ８‐メチル‐１‐〔１‐（４‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２  １‐（１‐エタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３  １‐〔１‐（プロパン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４  １‐〔１‐（プロパン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５  ６‐クロロ‐１‐（１‐エタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（プロパン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（プロパン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５９  １‐〔１‐（４‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０  ６‐メチル‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２‐ナフタレン‐１‐イルエタンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２  ６‐メチル‐１‐〔１‐（トルエン‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３  １‐〔１‐（４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４  ６‐メチル‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５  ６‐メチル‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６  １‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７  ６‐メチル‐１‐〔１‐（４‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８  １‐（１‐ベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９  １‐〔１‐（４‐クロロ‐３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７０  １‐〔１‐（５‐ジメチルアミノナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１  １‐〔１‐（４‐クロロ‐３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７２  １‐〔１‐（４‐クロロ‐３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐クロロ‐３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐ジメチルアミノナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５  １‐〔１‐（４‐メトキシ‐２，３，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６  １‐〔１‐（４‐メトキシ‐２，３，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メトキシ‐２，３，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８  １‐〔１‐（４‐メトキシ‐２，３，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７９  １‐〔１‐（２‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８０  １‐〔１‐（２‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８１  １‐〔１‐（２‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８２  １‐〔１‐（２‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，３‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８４  １‐〔１‐（２，３‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８５  １‐〔１‐（２，４，５‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
８９  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９０  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９１  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９２  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９３  １‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９４  １‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９６  １‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９７  １‐（１‐ペンタメチルベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９８  ８‐メチル‐１‐（１‐ペンタメチルベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
９９  ６‐クロロ‐１‐（１‐ペンタメチルベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１００  ６‐メチル‐１‐（１‐ペンタメチルベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０１  １‐〔１‐〔２‐（２，２，２‐トリフルオロアセチル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐７‐スルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０２  ８‐メチル‐１‐〔１‐〔２‐（２，２，２‐トリフルオロアセチル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐７‐スルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐〔２‐（２，２，２‐トリフルオロアセチル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐７‐スルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０４  ６‐メチル‐１‐〔１‐〔２‐（２，２，２‐トリフルオロアセチル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐７‐スルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０５  １‐〔１‐（２‐メチル‐５‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐メチル‐５‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐メチル‐５‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２‐メチル‐５‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１０９  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１０  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１１  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１２  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１３  １‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１４  １‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１６  １‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１７  １‐〔１‐（４‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１８  １‐〔１‐（４‐イソプロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１１９  １‐〔１‐（４‐イソプロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２０  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐イソプロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２１  １‐〔１‐（４‐イソプロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２２  １‐〔１‐（３‐クロロ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２３  １‐〔１‐（３‐クロロ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２５  １‐〔１‐（３‐クロロ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２６  １‐〔１‐（４‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２７  ６‐メチル‐１‐〔１‐（３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１２９  １‐〔１‐（４‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３０  １‐〔１‐（２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３１  １‐〔１‐（３‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３２  １‐〔１‐（２，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３３  １‐〔１‐（２，４，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３４  １‐〔１‐（２‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３５  ８‐メチル‐１‐〔１‐（４‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３７  １‐〔１‐（３‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３８  １‐〔１‐（２，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１３９  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４０  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４１  １‐〔１‐（４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４２  １‐〔１‐（４‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４３  １‐〔１‐（３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４４  １‐〔１‐〔４‐（４‐ブロモフェノキシ）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４５  １‐〔１‐（３‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４６  １‐〔１‐（２‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４７  ８‐メチル‐１‐〔１‐（トルエン‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４８  １‐（１‐ベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１４９  １‐〔１‐（３‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５０  １‐〔１‐（２，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５１  １‐〔１‐〔４‐（４‐ブロモフェノキシ）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５２  ６‐メチル‐１‐〔１‐（チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５３  １‐〔１‐（トルエン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５４  １‐〔１‐（５‐フルオロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５５  １‐〔１‐（４‐イソプロポキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５６  １‐〔１‐（３‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５７  １‐〔１‐（３，４‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５８  １‐（１‐ペンタフルオロベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１５９  ８‐メチル‐１‐〔１‐（トルエン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６０  １‐〔１‐（５‐フルオロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６１  １‐〔１‐（４‐イソプロポキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６２  １‐〔１‐（３‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６３  １‐〔１‐（３，４‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６４  ８‐メチル‐１‐（１‐ペンタフルオロベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６５  ６‐メチル‐１‐〔１‐（トルエン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６６  １‐〔１‐（５‐フルオロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６７  １‐〔１‐（４‐イソプロポキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６８  １‐〔１‐（３‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１６９  １‐〔１‐（３，４‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７０  ６‐メチル‐１‐（１‐ペンタフルオロベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７１  ６‐メチル‐１‐〔１‐（４‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７２  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７３  １‐〔１‐（３‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７４  １‐〔１‐（２，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７５  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７６  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７７  １‐〔１‐（３‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１７９  １‐〔１‐（４‐アセチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８０  １‐〔１‐（４‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８１  ６‐メチル‐１‐（１‐フェニルメタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８２  ２‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸メチルエステル
１８３  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２‐オキソ‐２Ｈ‐クロメン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８６  １‐〔１‐〔４‐（４‐ブロモフェノキシ）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１８９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐オキソ‐２Ｈ‐クロメン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９０  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（トルエン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９１  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐フルオロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐イソプロポキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，４‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９５  ６‐クロロ‐１‐（１‐ペンタフルオロベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
１９９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２００  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０１  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０２  １‐〔１‐（２‐オキソ‐２Ｈ‐クロメン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０３  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０４  １‐〔１‐（２，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０５  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐６‐クロロピリジン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０６  １‐〔１‐（４‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０７  １‐〔１‐（２，６‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０８  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐オキソ‐２Ｈ‐クロメン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２０９  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１０  １‐〔１‐（２，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１１  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐６‐クロロピリジン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１２  １‐〔１‐（４‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１３  １‐〔１‐（２，６‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１４  １‐〔１‐（ビフェニル‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１６  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐６‐クロロピリジン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，６‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２１９  １‐〔１‐（ビフェニル‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２０  ２‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
２２１  １‐〔１‐（２，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２２  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐６‐クロロピリジン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２３  １‐〔１‐（４‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２４  １‐〔１‐（２，６‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２５  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２６  ６‐メチル‐１‐〔１‐（１‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２７  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２８  １‐〔１‐（４‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２２９  １‐〔１‐（１‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３０  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３１  １‐〔１‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３２  １‐〔１‐（４‐エチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３３  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３４  １‐〔１‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３５  １‐〔１‐（４‐エチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３６  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐エチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２３９  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４０  １‐〔１‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４１  １‐〔１‐（４‐エチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４２  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４３  １‐〔１‐（７‐クロロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４４  １‐〔１‐（２‐メトキシ‐４‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４５  ３‐〔４‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕プロピオン酸メチルエステル
２４６  １‐〔１‐（２，４‐ジニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４７  １‐〔１‐（７‐クロロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４８  １‐〔１‐（２‐メトキシ‐４‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２４９  ３‐〔４‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕プロピオン酸メチルエステル
２５０  １‐〔１‐（２，４‐ジニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５１  １‐〔１‐（７‐クロロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５２  １‐〔１‐（２‐メトキシ‐４‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５３  ３‐〔４‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕プロピオン酸メチルエステル
２５４  １‐〔１‐（２，４‐ジニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（７‐クロロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐メトキシ‐４‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５７  ３‐〔４‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕プロピオン酸メチルエステル
２５８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４‐ジニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２５９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（１‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６０  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６１  ８‐メチル‐１‐〔１‐（１‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６２  １‐〔１‐（５‐ブロモ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６３  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６４  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６５  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６６  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６７  １‐〔１‐（２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６８  １‐〔１‐（２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２６９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７０  １‐〔１‐（２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７１  １‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７２  １‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７４  １‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７５  １‐〔１‐（２，４，５‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２７９  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐２‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８０  １‐〔１‐（２，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８１  １‐〔１‐（２，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８３  １‐〔１‐（２，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８４  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８５  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８７  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８８  １‐〔１‐（２‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２８９  １‐〔１‐（２‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９０  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９１  １‐〔１‐（２‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐ナフタレン‐１‐イルエタンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（トルエン‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐ナフタレン‐１‐イルエタンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
２９９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３００  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０２  １‐（１‐ベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐〔４‐（４‐ブロモフェノキシ）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐メチル‐５‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ブロモ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（トルエン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐フルオロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３０９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐イソプロポキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３，４‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１２  ６‐ブロモ‐１‐（１‐ペンタフルオロベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐イソプロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１８  ６‐ブロモ‐１‐（１‐ペンタメチルベンゼンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３１９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐クロロ‐３‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐ジメチルアミノナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２２  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２３  １‐〔１‐（４‐アセチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２５  １‐〔１‐（ビフェニル‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２６  ６‐ブロモ‐１‐（１‐フェニルメタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐〔２‐（２，２，２‐トリフルオロアセチル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐７‐スルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３２９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，３‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐ブロモ‐２‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３２  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３３９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐メトキシ‐２，３，６‐トリメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４０  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４１  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４３  １‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐２‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３，５‐ジクロロ‐２‐ヒドロキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４７  ２‐〔４‐（６‐ブロモ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
３４８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐メトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３４９  ２‐〔４‐（６‐ブロモ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸メチルエステル
３５０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐オキソ‐２Ｈ‐クロメン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５２  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐ブロモ‐６‐クロロピリジン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，６‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（１‐メチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐ブロモ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３５９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐エチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６１  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６２  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（７‐クロロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐メトキシ‐４‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６４  ３‐〔４‐〔４‐（６‐ブロモ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕プロピオン酸メチルエステル
３６５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４‐ジニトロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６６  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐クロロ‐２，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３６９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４，５‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７２  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐クロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７４  Ｎ‐〔４‐〔４‐（６‐ブロモ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐２‐クロロフェニル〕アセトアミド
３７５  １‐〔１‐（２，３，４‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３７９  Ｎ‐〔２‐クロロ‐４‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕アセトアミド
３８０  １‐〔１‐（３，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８１  １‐〔１‐（３，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８３  １‐〔１‐（３，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８５  Ｎ‐〔２‐クロロ‐４‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕アセトアミド
３８６  １‐〔１‐（２‐クロロ‐４，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８７  １‐〔１‐（２‐クロロ‐４，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐クロロ‐４，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３８９  １‐〔１‐（２‐クロロ‐４，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９０  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐クロロ‐４，５‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９１  Ｎ‐〔２‐クロロ‐４‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕アセトアミド
３９２  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９３  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９４  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９５  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９６  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９７  Ｎ‐〔２‐クロロ‐４‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フェニル〕アセトアミド
３９８  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
３９９  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４００  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０１  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０２  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐ブロモ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０３  １‐（１‐エタンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０４  １‐〔１‐（２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０５  １‐〔１‐（２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０７  １‐〔１‐（２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４０９  ８‐メチル‐１‐〔１‐（プロパン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１０  １‐〔１‐（３，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１１  １‐〔１‐（３，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１３  １‐〔１‐（３，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３，４‐ジクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１５  ８‐メチル‐１‐〔１‐（プロパン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１６  １‐〔１‐（２‐クロロ‐６‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１７  １‐〔１‐（２‐クロロ‐６‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐クロロ‐６‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４１９  １‐〔１‐（２‐クロロ‐６‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２０  １‐〔１‐（２‐クロロ‐６‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２１  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，３，５，６‐テトラメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２２  １‐〔１‐（２，３，４‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２３  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２５  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２６  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，３，４‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２７  １‐〔１‐（２，３，５，６‐テトラメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２８  １‐〔１‐（チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４２９  ８‐メチル‐１‐〔１‐（チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３０  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３１  ６‐メチル‐１‐〔１‐（チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３２  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，３，５，６‐テトラメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３４  １‐〔１‐（２，４，６‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３５  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３７  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３８  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，４，６‐トリクロロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４３９  ６‐メチル‐１‐〔１‐（２，３，５，６‐テトラメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４０  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４１  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４２  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐ブロモ‐４，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４４  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２，３，５，６‐テトラメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４５  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４６  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４７  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４８  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４４９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ブロモ‐２‐トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５０  １‐〔１‐（４‐フェノキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５１  １‐〔１‐（３‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５２  １‐〔１‐（３‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５３  １‐〔１‐（３‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５４  １‐〔１‐（３‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐ブロモベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（４‐フェノキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５７  １‐〔１‐（４-tert-ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５８  １‐〔１‐（４-tert-ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４５９  １‐〔１‐（４-tert-ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６０  １‐〔１‐（４-tert-ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４-tert-ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐フェノキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６３  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４，６‐ジフルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６４  １‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６６  １‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６８  ８‐メチル‐１‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４６９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７０  ６‐メチル‐１‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７２  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７４  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７６  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７７  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７８  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４７９  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８０  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８１  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８２  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８４  １‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８６  １‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８８  １‐（１‐エテンスルホニルピペリジン‐４‐イル）‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４８９  ３‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
４９０  ３‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
４９１  ３‐〔４‐（６‐ブロモ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
４９２  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４９３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４９４  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４９５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
４９６  Ｎ‐〔４‐メチル‐５‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
４９７  Ｎ‐〔５‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐メチルチアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
４９８  Ｎ‐〔４‐メチル‐５‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
４９９  Ｎ‐〔５‐〔４‐（６‐ブロモ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐メチルチアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
５００  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０１  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０２  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０３  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０４  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０６  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０７  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０８  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５０９  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１０  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１１  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１２  １‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１３  １‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１４  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１５  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１６  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１７  １‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５１８  Ｎ‐〔４‐メチル‐５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
５１９  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２０  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２１  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２２  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２３  １‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２４  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２５  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２６  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２７  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２８  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５２９  １‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３０  Ｎ‐〔５‐〔４‐（６‐フルオロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐メチルチアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
５３１  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３２  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３３  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３４  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３５  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３６  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３７  １‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３８  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５３９  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４０  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４１  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４２  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４３  １‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４４  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４５  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４６  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４７  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４８  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５４９  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐プロピルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５０  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５１  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５２  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５３  ５‐クロロ‐１‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５４  Ｎ‐〔５‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐メチルチアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
５５５  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５６  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５７  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５８  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５５９  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６０  １‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６１  １‐〔１‐（２‐メタンスルホニルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６２  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６３  １‐〔１‐（４‐ブチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６４  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６５  １‐〔１‐〔４‐（１，１‐ジメチルプロピル）ベンゼンスルホニル〕ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６６  Ｎ‐〔５‐〔４‐（８‐メトキシ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐メチルチアゾール‐２‐イル〕アセトアミド
５６７  １‐〔１‐（３‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６８  １‐〔１‐（２‐ブロモ‐４‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５６９  １‐〔１‐（４‐ブロモ‐３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７０  １‐〔１‐（５‐クロロ‐２‐フルオロベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７１  １‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン、塩酸塩
５７２  １‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７４  ６‐メチル‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７５  ８‐メチル‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７６  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７７  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７８  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５７９  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８０  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８１  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８２  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８３  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８４  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８５  ６‐ブロモ‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５８６  ２‐クロロ‐４‐フルオロ‐５‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５８７  ２‐クロロ‐５‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐フルオロ安息香酸
５８８  ２‐クロロ‐４‐フルオロ‐５‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５８９  ２‐クロロ‐４‐フルオロ‐５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５９０  ２‐クロロ‐４‐フルオロ‐５‐〔４‐（８‐メトキシ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５９１  ２‐クロロ‐５‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐４‐フルオロ安息香酸
５９２  ３‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５９３  ３‐〔４‐（８‐メトキシ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５９４  ３‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
５９５  １‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン、塩酸塩
５９６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン、塩酸塩
５９７  １‐〔１‐（イソキノリン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン、塩酸塩
５９８  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（キノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
５９９  １‐〔１‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６００  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０１  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（ナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０２  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０３  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０４  １‐〔１‐（５‐ジメチルアミノナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０５  １‐〔１‐（ビフェニル‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０６  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０７  １‐〔１‐（ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０８  １‐〔１‐（７‐クロロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６０９  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１０  １‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１１  １‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１２  １‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１３  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１４  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１５  １‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１６  １‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１７  １‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１８  １‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６１９  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２０  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２１  １‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２２  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２３  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２４  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２５  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２６  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２７  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２８  １‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６２９  １‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３０  １‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３１  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３２  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３３  １‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３５  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３６  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３７  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３８  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６３９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４０  １‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４１  １‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４２  １‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４３  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４４  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４５  １‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４６  １‐〔１‐（４‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４７  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（４‐フルオロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４８  １‐〔１‐（ジベンゾフラン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６４９  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５０  １‐〔１‐（ビフェニル‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５１  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（５‐イソオキサゾール‐５‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５２  １‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５３  １‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５４  １‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５５  １‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５７  １‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６５９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６０  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６１  １‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６２  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６３  １‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６４  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６５  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６６  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６７  １‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６６９  １‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７０  １‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７１  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７２  １‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７３  １‐〔１‐（１，２‐ジメチル‐１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７４  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（５‐メチルベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７５  １‐〔１‐（３，５‐ジメチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７６  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７７  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６７８  Ｎ‐〔５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕アセトアミド
６７９  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８０  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８１  Ｎ‐〔５‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕アセトアミド
６８２  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８３  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８４  Ｎ‐〔５‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕アセトアミド
６８５  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８６  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６８７  Ｎ‐〔５‐〔４‐（８‐メトキシ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕アセトアミド
６８８  ２，５‐ジメチル‐４‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フラン‐３‐カルボン酸メチルエステル
６８９  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾチアゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９０  １‐〔１‐（４‐フルオロ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９１  ８‐メチル‐１‐〔１‐（２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９２  １‐〔１‐（４‐シクロヘキシルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９３  ２，５‐ジメチル‐４‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕フラン‐３‐カルボン酸メチルエステル
６９４  １‐〔１‐（４‐フルオロ‐３‐メチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９５  １‐〔１‐（２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９６  １‐〔１‐（４‐シクロヘキシルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
６９７  ２‐フルオロ‐５‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
６９８  ２‐フルオロ‐５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕安息香酸
６９９  １‐〔１‐（２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾチアゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７００  １‐〔１‐（５‐ピリジン‐２‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７０１  ３‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
７０２  ３‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チオフェン‐２‐カルボン酸メチルエステル
７０３  １‐〔５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕ピロリジン‐２，５‐ジオン
７０４  １‐〔１‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７０５  １‐〔１‐（３，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７０６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（５‐ピリジン‐２‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７０７  ３‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
７０８  ３‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チオフェン‐２‐カルボン酸メチルエステル
７０９  １‐〔５‐〔４‐（８‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕ピロリジン‐２，５‐ジオン
７１０  １‐〔１‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１１  １‐〔１‐（３，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１２  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐ピリジン‐２‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１３  ３‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
７１４  ３‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チオフェン‐２‐カルボン酸メチルエステル
７１５  １‐〔５‐〔４‐（５‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕ピロリジン‐２，５‐ジオン
７１６  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１７  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（３，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１８  ６‐メチル‐１‐〔１‐（５‐ピリジン‐２‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７１９  ３‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
７２０  ３‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チオフェン‐２‐カルボン酸メチルエステル
７２１  １‐〔５‐〔４‐（６‐メチル‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕ピロリジン‐２，５‐ジオン
７２２  １‐〔１‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７２３  １‐〔１‐（３，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７２４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐ピリジン‐２‐イルチオフェン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７２５  ３‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ベンゾニトリル
７２６  ３‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕チオフェン‐２‐カルボン酸メチルエステル
７２７  １‐〔５‐〔４‐（６‐クロロ‐２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐１‐イル〕ピロリジン‐２，５‐ジオン
７２８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７２９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３，４‐ジメチルベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３０  １‐〔１‐（５‐メチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３１  １‐〔１‐（２，２‐ジメチルクロマン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３２  １‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３３  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾ〔１，４〕ジオキシン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３４  １‐〔１‐（１，３，５‐トリメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３５  １‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３６  ８‐メチル‐１‐〔１‐（５‐メチルイソオキサゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３７  １‐〔１‐（２，２‐ジメチルクロマン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３８  ８‐メチル‐１‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７３９  １‐〔１‐（２，３‐ジヒドロベンゾ〔１，４〕ジオキシン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４０  ８‐メチル‐１‐〔１‐（１，３，５‐トリメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４１  ８‐メチル‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４２  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（１，３，５‐トリメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４３  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４４  １‐〔１‐（ベンゾ〔ｄ〕イソオキサゾール‐３‐イルメタンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４５  １‐〔１‐（２，２，４，６，７‐ペンタメチル‐２，３‐ジヒドロベンゾフラン‐５‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４６  ６‐メチル‐５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐１Ｈ‐ピリミジン‐２，４‐ジオン
７４７  １‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４８  １‐〔１‐（２，２，５，７，８‐ペンタメチルクロマン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７４９  １，４‐ジメチル‐６‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐１，４‐ジヒドロキノキサリン‐２，３‐ジオン
７５０  １‐〔１‐（１Ｈ‐イミダゾール‐４‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５１  １‐〔１‐（２‐オキソ‐１，２，３，４‐テトラヒドロキノリン‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５２  ７‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕‐１，５‐ジヒドロベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕ジアゼピン‐２，４‐ジオン
７５３  ８‐メチル‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５４  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５５  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５６  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５７  １‐〔１‐（ピリジン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５８  １‐〔１‐（６，７‐ジヒドロキシナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７５９  酢酸３‐アセトキシ‐５‐〔４‐（２‐オキソ‐４Ｈ‐ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐１‐イル）ピペリジン‐１‐スルホニル〕ナフタレン‐２‐イルエステル
７６０  １‐〔１‐（１Ｈ‐ベンゾイミダゾール‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６１  １‐〔１‐（１Ｈ‐ベンゾイミダゾール‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６２  １‐〔１‐（１Ｈ‐ベンゾイミダゾール‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６３  １‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６４  １‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６５  １‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６，７‐ジフルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６６  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（２，５‐ジメトキシベンゼンスルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６７  １‐〔１‐（５‐ジメチルアミノナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐８‐メトキシ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６８  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐ジメチルアミノナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７６９  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７０  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７１  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐１‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７２  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７３  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐メチル‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７４  １‐〔１‐（５‐クロロナフタレン‐２‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐６‐フルオロ‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７５  ６‐メチル‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７６  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７７  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（３‐メチルキノリン‐８‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７８  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７７９  ６‐メチル‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８０  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８１  ６，７‐ジフルオロ‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８２  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（３‐メチル‐２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８３  ６‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８４  ６‐メチル‐１‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８５  ６‐フルオロ‐１‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８６  ８‐メトキシ‐１‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン
７８７  ５‐クロロ‐１‐〔１‐（４‐メチル‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジン‐７‐スルホニル）ピペリジン‐４‐イル〕‐１，４‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕オキサジン‐２‐オン、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩または溶媒和物である。
【００２５】
一般式（Ｉａ）の化合物は、ＷＯ２００５／０１４０４５号公報の開示に従い製造されてもよい。
【００２６】
他の態様においては、成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉｂ）のインドール誘導スルホンアミド化合物：
【化３】
2010503719.tif 000005
〔上記式中
Ｒ１ｂは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐（ＣＨ２）ｍｂ‐ＮＲ１３ｂＲ１４ｂ部分（ｍｂ＝０、１、２、３、４、または５）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｂ部分、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｂ部分、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｂＢｂ部分を表し、
Ｒ２ｂは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｂ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｂ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により鎖員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｂは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｂ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｂ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐ＣＨ（ＯＣ２Ｈ５）‐ＣＨ２‐ＮＲ１３ｂＲ１４ｂ部分または‐（ＣＨ２）ｎｂ‐ＮＲ１３ｂＲ１４ｂ部分（ｎｂ＝０、１、２、３、４、または５）、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｂ部分、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｂＢｂ部分、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐（ＣＨ２）ｐｂ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ‐ＤｂＥｂ部分（ｐｂ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、およびＲ７ｂは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｂ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｂ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｂ、‐Ｎ（Ｒ１５ｂ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｂ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｂ、‐ＮＲ１８ｂＲ１９ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ２０ｂ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ２１ｂＲ２２ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨＲ２３ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＲ２４ｂＲ２５ｂ、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２６ｂ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２７ｂ、‐ＮＲ２８ｂ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２９ｂ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３０ｂ、‐ＮＲ３１ｂ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３２ｂ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｏ‐Ｒ３３ｂ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、およびＲ７ｂの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｂ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｂ部分を表し、
Ｒ８ｂ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１９ｂ、Ｒ２０ｂ、Ｒ２１ｂ、Ｒ２２ｂ、Ｒ２３ｂ、Ｒ２４ｂ、Ｒ２５ｂ、Ｒ２６ｂ、Ｒ２７ｂ、Ｒ２８ｂ、Ｒ２９ｂ、Ｒ３０ｂ、Ｒ３１ｂ、Ｒ３２ｂ、およびＲ３３ｂは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｂは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｂおよびＲ１１ｂは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｂおよびＲ１４ｂは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｂおよびＲ１４ｂは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｂは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｂ部分を表し、
Ｒ１６ｂは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
ＡｂおよびＢｂは、架橋炭素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換、飽和、または不飽和の環状脂肪族環を形成し、
ＤｂおよびＥｂは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、または
ＤｂおよびＥｂは、互いに独立して、各々、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物で存在する。
【００２７】
本発明の他の態様において、一般式（Ｉｂ）の化合物は、下記一般式（Ｉｈ）の化合物：
【化４】
2010503719.tif 000006
〔上記式中
Ｒ１ｈは、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｈ‐ＮＲ１３ｈＲ１４ｈ部分（ｍｈ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｈは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｈ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｈは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｈ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、または‐（ＣＨ２）ｎｈ‐ＮＲ１３ｈＲ１４ｈ部分（ｎｈ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｈ、Ｒ５ｈ、およびＲ７ｈは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｈ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｈ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｈは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｈおよびＲ１４ｈは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｈおよびＲ１４ｈは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｈは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｈ部分を表し、
およびＲ１６ｈは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００２８】
一般式（Ｉｈ）の特に好ましい化合物は以下のものである：
Ｒ１ｈは水素原子または‐（ＣＨ２）ｍｈ‐ＮＲ１３ｈＲ１４ｈ基を表し、
Ｒ２ｈおよびＲ７ｈは各々水素を表し、
Ｒ３ｈは、水素原子、１‐メチルピペリジン‐４‐イルまたは‐（ＣＨ２）ｎｈ‐ＮＲ１３ｈＲ１４ｈ部分（ｎｈ＝０、１、または２）を表し、
Ｒ４ｈは塩素、臭素、または水素原子を表し、
Ｒ４ｈは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５または水素原子を表し、
Ｒ１５ｈは水素または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｈ部分を表し、
Ｒ１３ｈおよびＲ１４ｈは同一であるかまたは異なり、各々メチル、エチル、イソプロピル、またはｎ‐プロピル、更に好ましくはメチルを表し、または
Ｒ１３ｈおよびＲ１４ｈは架橋窒素原子と共に５または６員へテロ環式環を形成し、更に好ましくはピロリジン環またはピペリジン環を形成し、および
Ｒ１６ｈは、塩素、メチル、フェニル、および‐Ｏ‐フェニルからなる群より選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよく、および／またはＣ１‐２アルキレン基を介して結合されていてもよい、フェニル、ナフチル、チオフェニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、およびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
およびｍｈは０、１、または２であり、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩、好ましくはその対応する生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００２９】
一般式（Ｉｈ）の更に特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔７８８〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔７８９〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔７９０〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔７９１〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔７９２〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔７９３〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐２‐（ナフタレン‐１‐イル）エタンスルホンアミド
〔７９４〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔７９５〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐３，５‐ジクロロベンゼンスルホンアミド
〔７９６〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔１‐（２‐ピロリジン‐１‐イル）エチル‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔７９７〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフチル‐２‐スルホンアミド
〔７９８〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔７９９〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔８００〕４‐フェニル‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔８０１〕２‐（ナフト‐１‐イル）‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕エタンスルホンアミド
〔８０２〕４‐フェノキシ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔８０３〕３，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔８０４〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８０５〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８０６〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８０７〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔８０８〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔８０９〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔８１０〕３，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔８１１〕４，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８１２〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８１３〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８１４〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８１５〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８１６〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔８１７〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔８１８〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐２‐（ナフタレン‐１‐イル）エタンスルホンアミド
〔８１９〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔８２０〕３，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔８２１〕４，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８２２〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８２３〕６‐ビス（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐イルスルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔８２４〕６‐ビス（３，５‐ジクロロベンゼンスルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔８２５〕６‐ビス（４，５‐ジクロロチオフェン‐２‐スルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔８２６〕６‐ビス（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）‐１‐エトキシエチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔８２７〕６‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド）‐３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐カルボン酸エチル
〔８２８〕Ｎ‐〔４‐ブロモ‐３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８２９〕Ｎ‐〔７‐ブロモ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾフラン‐２‐スルホンアミド
〔８３０〕Ｎ‐〔７‐メトキシ‐３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｃ〕〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホンアミド
〔８３１〕Ｎ‐〔７‐メトキシ‐３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド  および
〔８３２〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔７‐メトキシ‐３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド、
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００３０】
一般式（Ｉｈ）の化合物は、ＷＯ２００５／０１３９７６号公報およびＷＯ２００６／０２４５３５号公報の開示に従い製造される。
【００３１】
本発明の他の態様において、一般式（Ｉｂ）の化合物は、下記一般式（Ｉｋ）の化合物：
【化５】
2010503719.tif 000007
〔上記式中
Ｒ１ｋは、水素原子、直鎖状または分岐状状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のフェニル基、あるいは非置換または少なくとも一置換のベンジル基を表し、
Ｒ３ｋは、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｎｋ‐ＮＲ１３ｋＲ１４ｋ部分（ｎｋ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ１３ｋおよびＲ１４ｋは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｋおよびＲ１４ｋは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｋは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
およびＲ１６ｋは、直鎖状または分岐状状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００３２】
一般式（Ｉｋ）の好ましい化合物は以下のものである：
ｎｋは０、１、２、３、または４を表し、
Ｒ１ｋは水素を表し、
Ｒ３ｋは、‐ＮＲ１３ｋＲ１４ｋ部分または以下からなる群より選択される部分を表し、
【化６】
2010503719.tif 000008
上記式中、存在すれば、点線はオプションの化学結合を表し、Ｙは水素、メチル基、またはエチル基を表し、
Ｒ１５ｋは水素、メチル基、またはエチル基を表し、
Ｒ１３ｋおよびＲ１４ｋは同一であるかまたは異なり、メチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、またはtert-ブチル基を表し、または
Ｒ１３ｋおよびＲ１４ｋは、架橋窒素原子と共に、以下からなる群より選択される部分を形成し、
【化７】
2010503719.tif 000009
上記式中、Ｚは水素、メチル基、またはエチル基を表し、
Ｒ１６ｋは、以下からなる群より選択される部分を表し、
【化８】
2010503719.tif 000010
上記式中、ＲａおよびＲｂは各々独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ピリジニル、チオフェニル、およびフリルからなる群より選択され、
Ｒｃ、Ｒｄ、およびＲｅは、各々、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、および‐ＣＦ３からなる群より選択され、
Ｗは、二環間の単化学結合、ＣＨ２基、Ｏ、Ｓ、またはＮＲｆ部分を表し、ここでＲｆは水素、メチル、またはエチルであり、
ｍは０、１、２、３、または４であり、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩、好ましくはその対応する生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００３３】
一般式（Ｉｋ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔８３３〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８３４〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８３５〕塩酸Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８３６〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３，５‐ジクロロベンゼンスルホンアミド
〔８３７〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔８３８〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロチオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８３９〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８４０〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８４１〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔８４２〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８４３〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド塩酸塩
〔８４４〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８４５〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド塩酸塩
〔８４６〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロチオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８４７〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔８４８〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕キノリン‐８‐スルホンアミド
〔８４９〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８５０〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチル‐１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８５１〕Ｎ‐〔３‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８５２〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐（２‐ピリジル）チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８５３〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐２，１，３‐ベンゾチアジアゾール‐４‐スルホンアミド
〔８５４〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕キノリン‐８‐スルホンアミド
〔８５５〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８５６〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔８５７〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔８５８〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐Ｎ‐エチルナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８５９〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８６０〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８６１〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８６２〕Ｎ‐（３‐ジメチルアミノメチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル）‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８６３〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジプロピルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８６４〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジプロピルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８６５〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジブチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８６６〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジブチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８６７〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８６８〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐トランス‐β‐スチレンスルホンアミド
〔８６９〕Ｎ‐〔３‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐トランス‐β‐スチレンスルホンアミド
〔８７０〕Ｎ‐〔３‐（オクタヒドロインドリジン‐７‐イル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８７１〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔８７２〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８７３〕Ｎ‐〔３‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐α‐トルエンスルホンアミド
〔８７４〕Ｎ‐〔３‐（３‐ジエチルアミノプロピル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８７５〕Ｎ‐〔３‐（３‐ジエチルアミノプロピル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８７６〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８７７〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８７８〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８７９〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジプロピルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８８０〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８８１〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８８２〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕キノリン‐８‐スルホンアミド
〔８８３〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（モルホリン‐４‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔８８４〕Ｎ‐〔３‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）エチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド  および
〔８８５〕Ｎ‐〔３‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）エチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロナフタレン‐１‐スルホンアミド、
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００３４】
一般式（Ｉｋ）の化合物は、ＷＯ２００４／０９８５８８号公報の開示に従い製造される。
【００３５】
本発明の他の態様において、一般式（Ｉｂ）の化合物は、下記一般式（Ｉｍ）の化合物：
【化９】
2010503719.tif 000011
〔上記式中
Ｒ１ｍは、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｍ‐ＮＲ１３ｍＲ１４ｍ部分（ｍｍ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｍは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｍ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｍは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｍ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ４ｍ、Ｒ６ｍ、およびＲ７ｍは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｍ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｍは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｍおよびＲ１４ｍは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｍおよびＲ１４ｍは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｍは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｍ部分を表し、
およびＲ１６ｍは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００３６】
一般式（Ｉｍ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｒ１ｍは‐（ＣＨ２）ｍｍ‐ＮＲ１３ｍＲ１４ｍ基を表し、
Ｒ２ｍは水素、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、およびイソプロピルからなる群より選択されるアルキル基、更に好ましくは水素またはメチルを表し、
Ｒ３ｍ、Ｒ４ｍ、およびＲ６ｍは各々水素を表し、
Ｒ７ｍは水素原子、塩素原子、臭素原子、または‐Ｏ‐ＣＨ３を表し、
Ｒ１５ｍは水素を表し、
Ｒ１３ｍおよびＲ１４ｍは同一であるかまたは異なり、各々メチル、エチル、ｎ‐プロピル、またはイソプロピル、更に好ましくはメチルまたはエチルを表し、または
Ｒ１３ｍおよびＲ１４ｍは架橋窒素と共に５または６員へテロ環式環を形成し、更に好ましくはピロリジンまたはピペリジンを形成し、
Ｒ１６ｍは、フッ素、臭素、塩素、メチル、フェニル、ニトロ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ３、および‐Ｏ‐フェニルからなる群より選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよく、および／またはＣ１‐２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を介して結合されていてもよい、フェニル、ナフチル、キノリニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾリル、チオフェニル、およびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールもしくはヘテロアリール基を表し、および
ｍｍは２または３であり、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩、好ましくはその対応する生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００３７】
一般式（Ｉｍ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔８８６〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８８７〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔８８８〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８８９〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔８９０〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔８９１〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕キノリン‐８‐スルホンアミド
〔８９２〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔８９３〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐メチルベンゼンスルホンアミド
〔８９４〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロチオフェン‐２‐スルホンアミド
〔８９５〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホンアミド
〔８９６〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔８９７〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３，５‐ジクロロベンゼンスルホンアミド
〔８９８〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３‐ブロモベンゼンスルホンアミド
〔８９９〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３‐ニトロベンゼンスルホンアミド
〔９００〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐１‐フェニルメタンスルホンアミド
〔９０１〕Ｎ‐〔１‐（２‐ピロリジン‐１‐イルエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９０２〕Ｎ‐〔１‐（２‐ピロリジン‐１‐イルエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９０３〕Ｎ‐〔１‐（２‐ピロリジン‐１‐イルエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９０４〕トランス‐Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐２‐フェニルエテンスルホンアミド
〔９０５〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４，５‐ジクロロチオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９０６〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐アセチルベンゼンスルホンアミド
〔９０７〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐ブロモベンゼンスルホンアミド
〔９０８〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐メトキシベンゼンスルホンアミド
〔９０９〕Ｎ‐〔３‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９１０〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐ニトロベンゼンスルホンアミド
〔９１１〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フルオロベンゼンスルホンアミド
〔９１２〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジエチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９１３〕Ｎ‐〔１‐（２‐ピロリジン‐１‐イルエチル）‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９１４〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９１５〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９１６〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔９１７〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９１８〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９１９〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９２０〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９２１〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔９２２〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐２‐（ナフト‐１‐イル）エタンスルホンアミド
〔９２３〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔９２４〕３，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔９２５〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホンアミド
〔９２６〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホンアミド
〔９２７〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐３‐スルホンアミド
〔９２８〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９２９〕Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９３０〕Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９３１〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９３２〕４‐フェニル‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔９３３〕２‐（ナフト‐１‐イル）‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕エタンスルホンアミド
〔９３４〕４‐フェノキシ‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔９３５〕３，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔９３６〕４，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９３７〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔３‐（ピペリジン‐１‐イル）プロピル〕‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９３８〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐７‐メトキシ‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９３９〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐７‐メトキシ‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕ベンゾ〔ｃ〕〔１，２，５〕チアジアゾール‐４‐スルホンアミド
〔９４０〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐７‐メトキシ‐１Ｈ‐インドール‐５‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド、
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００３８】
一般式（Ｉｍ）の化合物は、ＷＯ２００５／０１３９７７号公報およびＷＯ２００６／０２４５３５号公報の開示に従い製造される。
【００３９】
本発明の他の態様において、一般式（Ｉｂ）の化合物は、下記一般式（Ｉｎ）の化合物：
【化１０】
2010503719.tif 000012
〔上記式中
Ｒ１ｎは、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｎ‐ＮＲ１３ｎＲ１４ｎ部分（ｍｎ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｎは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｎ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｎは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｎ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、または‐（ＣＨ２）ｎｎ‐ＮＲ１３ｎＲ１４ｎ部分（ｎｎ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ５ｎ、Ｒ６ｎ、およびＲ７ｎは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｎ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｎは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｎおよびＲ１４ｎは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｎおよびＲ１４ｎは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｎは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｎ部分を表し、
Ｒ１６ｎは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００４０】
一般式（Ｉｎ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｒ１ｎは水素原子または‐（ＣＨ２）ｍｎ‐ＮＲ１３ｎＲ１４ｎ基を表し、
Ｒ２ｎ、Ｒ５ｎ、Ｒ６ｎ、およびＲ７ｎは各々水素を表し、
Ｒ３ｎは、水素原子または‐（ＣＨ２）ｎｎ‐ＮＲ１３ｎＲ１４ｎ部分（ｎｎ＝０、１、または２）を表し、
Ｒ１５ｎは水素を表し、
Ｒ１３ｎおよびＲ１４ｎは同一であるかまたは異なり、各々メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、更に好ましくはメチルを表し、または
Ｒ１３ｎおよびＲ１４ｎは架橋窒素と共に５または６員へテロ環式環を形成し、更に好ましくはピロリジンまたはピペリジンを形成し、および
Ｒ１６ｎは、塩素、メチル、フェニル、および‐Ｏ‐フェニルからなる群より選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、および／またはＣ１‐２アルキレン基を介して結合されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、およびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールもしくはヘテロアリール基を表し、および
ｍｎは１または２であり、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩、好ましくはその対応する生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００４１】
一般式（Ｉｎ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔９４１〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９４２〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９４３〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９４４〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔９４５〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐２‐（ナフタレン‐１‐イル）エタンスルホンアミド
〔９４６〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔９４７〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐３，５‐ジクロロベンゼンスルホンアミド
〔９４８〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９４９〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐４‐ビフェニルスルホンアミド
〔９５０〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド
〔９５１〕３，５‐ジクロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
〔９５２〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９５３〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９５４〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９５５〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド
〔９５６〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９５７〕Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐４‐イル〕‐２‐（ナフタレン‐１‐イル）エタンスルホンアミド、
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００４２】
一般式（Ｉｎ）の化合物は、ＷＯ２００５／１３９７８号公報およびＷＯ２００６／０２４５３５号公報の開示に従い製造される。
【００４３】
本発明の他の態様において、一般式（Ｉｂ）の化合物は、下記一般式（Ｉｏ）の化合物：
【化１１】
2010503719.tif 000013
〔上記式中
Ｒ１ｏは、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｍｏ‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分（ｍｏ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ２ｏは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｏ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ３ｏは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｏ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐ＣＨ（ＯＣ２Ｈ５）‐ＣＨ２‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分、または‐（ＣＨ２）ｎｏ‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分（ｎｏ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｏ、Ｒ５ｏ、およびＲ６ｏは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｏ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｏは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３０およびＲ１４ｏは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｏおよびＲ１４ｏは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ１５ｏは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｏ部分を表し、
およびＲ１６ｏは、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００４４】
一般式（Ｉｏ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｒ１は‐（ＣＨ２）ｍｏ‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ基であり、
Ｒ２ｏ、Ｒ４ｏ、およびＲ６ｏは各々水素を表し、
Ｒ３ｏは、水素原子、‐ＣＨ（ＯＣ２Ｈ５）‐ＣＨ２‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分、または‐（ＣＨ２）ｎｏ‐ＮＲ１３ｏＲ１４ｏ部分（ｎｏ＝０、１、または２）を表し、
Ｒ５ｏは水素原子、塩素、または臭素を表し、
Ｒ１５ｏは水素または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｏ部分を表し、
Ｒ１３ｏおよびＲ１４ｏは同一であるかまたは異なり、各々メチル、エチル、ｎ‐プロピル、またはイソプロピル、更に好ましくはメチルを表し、または
Ｒ１３ｏおよびＲ１４ｏは架橋窒素原子と共に５または６員へテロ環式環を形成し、更に好ましくはピロリジンまたはピペリジン環を形成し、
Ｒ１６ｏは、塩素、メチル、およびフェニルからなる群より選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、および／またはＣ１‐２アルキレン基を介して結合されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、およびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールもしくはヘテロアリール基を表し、および
ｎｏは１または２であり、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、そのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩、好ましくはその対応する生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００４５】
一般式（Ｉｏ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔９５８〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９５９〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９６０〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐４‐フェニルベンゼンスルホンアミド
〔９６１〕Ｎ‐〔１‐（２‐ジメチルアミノエチル）‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９６２〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９６３〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕ナフタレン‐１‐スルホンアミド
〔９６４〕６‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド
〔９６５〕２‐（ナフト‐１‐イル）‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕エタンスルホンアミド
〔９６６〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）‐１‐エトキシエチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９６７〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９６８〕７‐ビス（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジエチルアミノ）‐１‐エトキシエチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔９６９〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）‐１‐エトキシエチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９７０〕７‐ビス（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔９７１〕７‐ビス（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔９７２〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔３‐〔２‐（ジエチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド
〔９７３〕７‐ビス（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐イルスルホニル）アミノ‐３‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インドール
〔９７４〕Ｎ‐〔５‐ブロモ‐３‐〔２‐（ピロリジン‐１‐イル）エチル〕‐１Ｈ‐インドール‐７‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド、
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００４６】
一般式（Ｉｏ）の化合物は、ＷＯ２００５／１３９７９号公報およびＷＯ２００６／０２４５３５号公報の開示に従い製造される。
【００４７】
本発明の他の態様において、一般式（Ｉｂ）の化合物は、下記一般式（Ｉｐ）の化合物：
【化１２】
2010503719.tif 000014
〔上記式中
Ｒ１ｐは、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｐ部分または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｐＢｐ部分を表し、
Ｒ２ｐは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｐ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｐ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ３ｐは、非置換または少なくとも一置換のアルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、または‐（ＣＨ２）ｎｐ‐ＮＲ１３ｐＲ１４ｐ部分（ｎｐ＝０、１、２、３、４、または５）を表し、
Ｒ４ｐ、Ｒ５ｐ、Ｒ６ｐ、およびＲ７ｐは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｐ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｐ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｐ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｐ、‐ＮＲ１８ｐＲ１９ｐ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ８ｐは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ８ｐ、Ｒ１７ｐ、Ｒ１８ｐ、およびＲ１９ｐは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｐは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１０ｐおよびＲ１１ｐは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１３ｐおよびＲ１４ｐは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１３ｐおよびＲ１４ｐは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
ＡｐおよびＢｐは、架橋炭素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和または不飽和環状脂肪族環を形成する〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００４８】
一般式（Ｉｐ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｒ１ｐは‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ（Ｈ）ＡｐＢｐ部分を表し、
Ｒ２ｐ、Ｒ３ｐ、Ｒ４ｐ、およびＲ６ｐは各々水素を表し、
Ｒ３ｐは‐（ＣＨ２）ｎｐ‐ＮＲ１３ｐＲ１４ｐ部分、あるいはメチル基により置換されていてもよく、および／または５員環状脂肪族基と縮合されていてもよい、不飽和の、場合により環員として少なくとも一つの窒素原子を含有する５または６員環状脂肪族基を表し、更に好ましくは、Ｒ３ｐは‐（ＣＨ２）ｎｐ‐ＮＲ１３ｐＲ１４ｐ部分または
【化１３】
2010503719.tif 000015
からなる群より選択される部分を表し、
Ｒ５ｐはＨ、フッ素、塩素、ニトロ、または‐ＮＨ２基を表し、
Ｒ１３ｐおよびＲ１４ｐは同一であるかまたは異なり、各々メチル、エチル、ｎ‐プロピル、またはイソプロピル、更に好ましくはメチルを表し、または
Ｒ１３ｐおよびＲ１４ｐは架橋窒素原子と共に５または６員へテロ環式環を形成し、更に好ましくはピロリジンまたはピペリジン環を形成し、
ＡｐおよびＢｐは、それらが結合している炭素原子と共に、飽和または不飽和Ｃ３‐Ｃ８環状脂肪族環を形成し、更に好ましくはシクロヘキシル環を形成し、および
ｎｐは０、１、または２であり、
場合により、それらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、それらのラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でそれらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩、好ましくはその対応する生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００４９】
一般式（Ｉｐ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔９７５〕１‐シクロヘキサンスルホニル‐３‐（１‐メチル‐１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐５‐ニトロ‐１Ｈ‐インドール
〔９７６〕５‐クロロ‐１‐シクロヘキサンスルホニル‐３‐（１‐メチル‐１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール
〔９７７〕５‐アミノ‐１‐シクロヘキサンスルホニル‐３‐（１‐メチル‐１，２，３，６‐テトラヒドロピリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インドール  および
〔９７８〕１‐シクロヘキサンスルホニル‐５‐フルオロ‐３‐（１，２，３，５，８，８ａ‐ヘキサヒドロインドリジン‐７‐イル）‐１Ｈ‐インドール塩酸塩、
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００５０】
一般式（Ｉｐ）の化合物は、ＷＯ２００５／０１３９７４号公報の開示に従い製造される。
【００５１】
本発明の他の態様において、一般式（Ｉｂ）の化合物は、下記一般式（Ｉｑ）の化合物：
【化１４】
2010503719.tif 000016
〔上記式中
Ｒ１ｑは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｑ部分、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｑ部分を表し、
Ｒ２ｑは、水素原子、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により鎖員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ４ｑ、Ｒ５ｑ、Ｒ６ｑ、およびＲ７ｑは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ８ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ９ｑ、‐Ｏ‐Ｒ１０ｑ、‐Ｓ‐Ｒ１１ｑ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１２ｑ、‐Ｎ（Ｒ１５ｑ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｑ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｑ、‐ＮＲ１８ｑＲ１９ｑ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ２０ｑ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ２１ｑＲ２２ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨＲ２３ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＲ２４ｑＲ２５ｑ、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２６ｑ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２７ｑ、‐ＮＲ２８ｑ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２９ｑ、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３０ｑ、‐ＮＲ３１ｑ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｒ３２ｑ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｏ‐Ｒ３３ｑ、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
但し、置換基Ｒ４ｑ、Ｒ５ｑ、Ｒ６ｑ、およびＲ７ｑの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｑ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｑ部分を表し、
Ｒ８ｑ、Ｒ１２ｑ、Ｒ１７ｑ、Ｒ１８ｑ、Ｒ１９ｑ、Ｒ２０ｑ、Ｒ２１ｑ、Ｒ２２ｑ、Ｒ２３ｑ、Ｒ２４ｑ、Ｒ２５ｑ、Ｒ２６ｑ、Ｒ２７ｑ、Ｒ２８ｑ、Ｒ２９ｑ、Ｒ３０ｑ、Ｒ３１ｑ、Ｒ３２ｑ、およびＲ３３ｑは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｑは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｑおよびＲ１１ｑは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｑは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｑ部分を表し、
Ｒ１６ｑは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
ＤｑおよびＥｑは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、または
ＤｑおよびＥｑは、互いに独立して、各々、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００５２】
一般式（Ｉｑ）の好ましい化合物は以下のものである：
ｐｑは０であり、
Ｒ１ｑは水素原子を表し、
Ｒ２ｑは水素原子を表し、
ＤｑおよびＥｑは同一であるかまたは異なり、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
置換基Ｒ４ｑ、Ｒ５ｑ、Ｒ６ｑ、およびＲ７ｑの一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｑ）‐Ｓ（＝Ｏ）‐Ｒ１６ｑ部分を表し、これら置換基の他の三つは各々水素原子を表し、
Ｒ１５ｑは水素原子を表し、
Ｒ１６ｑは、フェニル、１‐ナフチル、２‐ナフチル、ピラゾリル、チオフェニル（チオフェニル）、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、キノリニル、イソキノリニル、イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリル、２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾリル、および２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールもしくはヘテロアリール基を表し、ここで該アリールまたはヘテロアリール基は‐（ＣＨ２）１、２、または３‐基を介して結合されていてもよく、および／またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される一、二、三、四、または五つの置換基により置換されていてもよい、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００５３】
一般式（Ｉｑ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔９７９〕２‐〔５‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９８０〕Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐〔５‐（ナフタレン‐２‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９８１〕Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐〔５‐（ナフタレン‐１‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９８２〕２‐〔５‐（ビフェニル‐４‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９８３〕Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐オキソ‐２‐〔５‐（キノリン‐８‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕アセトアミド
〔９８４〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔５‐（ナフタレン‐２‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９８５〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔５‐（ナフタレン‐１‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９８６〕２‐〔５‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９８７〕２‐〔５‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９８８〕２‐〔５‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９８９〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔４‐（ナフタレン‐１‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９９０〕２‐〔４‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９９１〕２‐〔４‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９９２〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔５‐〔（４‐フルオロ‐３‐メチルフェニル）‐１‐スルホニルアミノ〕‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９９３〕５‐（３‐ジメチルアミノオキサリル‐１Ｈ‐インドール‐５‐イルスルファモイル）‐３‐メチルベンゾフラン‐２‐カルボン酸エチルエステル
〔９９４〕２‐〔５‐（ビフェニル‐４‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９９５〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソ‐２‐〔５‐（２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾオキサゾール‐６‐スルホニルアミノ）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕アセトアミド
〔９９６〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソ‐２‐〔５‐（２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロベンゾ〔ｄ〕チアゾール‐６‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕アセトアミド
〔９９７〕２‐〔５‐〔（４‐シクロヘキシルフェニル）‐１‐スルホニルアミノ〕‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔９９８〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔５‐〔（４‐フェノキシフェニル）‐１‐スルホニルアミノ〕‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔９９９〕２‐〔５‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド）‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１０００〕２‐〔５‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド）‐２‐メチル‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１００１〕２‐〔６‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１００２〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔６‐（ナフタレン‐３‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔１００３〕２‐〔６‐（ビフェニル‐４‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１００４〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔６‐（ナフタレン‐１‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔１００５〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐〔６‐〔２‐（ナフタレン‐１‐イル）エチルスルホンアミド〕‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド
〔１００６〕Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソ‐２‐〔６‐（４‐フェノキシフェニルスルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕アセトアミド
〔１００７〕２‐〔６‐（３，４‐ジクロロチオフェン‐２‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１００８〕２‐〔６‐（３，５‐ジクロロフェニルスルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１００９〕２‐〔６‐（１‐クロロナフタレン‐６‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１０１０〕２‐〔６‐（６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐オキソアセトアミド
〔１０１１〕Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐〔２‐メチル‐５‐（５‐メチル‐１‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド  および
〔１０１２〕Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐２‐〔２‐メチル‐５‐（１，３，５‐トリメチル‐１Ｈ‐ピラゾール‐４‐スルホンアミド）‐１Ｈ‐インドール‐３‐イル〕‐２‐オキソアセトアミド、
とそれらの対応塩および溶媒和物。
【００５４】
一般式（Ｉｑ）の化合物は、ＷＯ２００６／０１５８６７号公報の開示に従い製造される。
【００５５】
本発明の他の態様においては、成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉｃ）のインダゾリル‐および（２，３）‐ジヒドロインドリル誘導スルホンアミド化合物：
【化１５】
2010503719.tif 000017
〔上記式中
Ｘｃ‐Ｙｃは左から右へＣＲ１ｃ＝Ｎを表し、ＺｃはＮ〔（ＣＨ２ｃ）ｎｃＲ６ｃ〕であり、または
Ｘｃ‐Ｙｃは左から右へＣＲ７ｃ＝Ｎを表し、ＺｃはＮＨであり、Ｒ７ｃは下記部分を表し、
【化１６】
2010503719.tif 000018
ＡｃはＣＨまたはＮを表し、ＢｃはＮＲ８ｃ、Ｏ、またはＳを表し、
Ｘｃ‐Ｙｃは左から右へＣ〔（ＣＨ２ｃ）ｎｃＲ９ｃ〕＝Ｎを表し、ＺｃはＮＲ１０ｃであり、または
Ｘｃ‐ＹｃはＣＨ２‐ＣＨ２を表し、ＺｃはＮ〔（ＣＨ２ｃ）ｎｃＲ１１ｃ〕であり、
ｎｃは０、１、２、３、または４であり、
Ｒ１ｃは、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｃ、‐ＯＲ１３ｃ、‐ＳＲ１４ｃ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｃ、‐ＯＲ１３ｃ、‐ＳＲ１４ｃ、‐Ｎ（Ｒ１５ｃ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｃ、‐ＮＲ１８ｃＲ１９ｃ、‐Ｆ、‐Ｃｌ、‐Ｂｒ、‐Ｉ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
但し、置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｃ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ部分を表し、
Ｒ６ｃ、Ｒ９ｃ、およびＲ１１ｃは、互いに独立して、各々、‐ＮＲ２０ｃＲ２１ｃ基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ８ｃは、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２２ｃ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０ｃは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２３ｃ部分を表し、
Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１４ｃ、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８ｃ、およびＲ１９ｃは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｃは、水素原子、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２４ｃ部分を表し、
Ｒ１６ｃおよびＲ２４ｃは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
またはＲ２０ｃおよびＲ２１ｃは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ２２ｃは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ２３ｃは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物で存在する。
【００５６】
一般式（Ｉｃ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｒ）の化合物：
【化１７】
2010503719.tif 000019
〔上記式中
ｎｒは０、１、または２であり、
Ｒ１ｒは、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
Ｒ２ｒ、Ｒ３ｒ、Ｒ４ｒ、およびＲ５ｒは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｎ（Ｒ１５ｒ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｒ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
但し、置換基Ｒ２ｒ、Ｒ３ｒ、Ｒ４ｒ、およびＲ５ｒの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｒ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｒ部分を表し、
Ｒ６ｒは‐ＮＲ２０ｒＲ２１ｒ基を表し、
Ｒ１５ｒは、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
Ｒ１６ｒは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよく、フェニル、ナフチル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、およびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールもしくはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ２０ｒおよびＲ２１ｒは、互いに独立して、各々、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００５７】
一般式（Ｉｒ）の特に好ましい化合物は：
〔１０１３〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インダゾール‐６‐イル〕ナフタレン‐２‐スルホンアミド  および
〔１０１４〕５‐クロロ‐Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐１Ｈ‐インダゾール‐６‐イル〕‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド、
からなる群より選択されるもの、場合によりその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物の形である。
【００５８】
一般式（Ｉｃ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｓ）の化合物：
【化１８】
2010503719.tif 000020
〔上記式中
ＡｓはＣＨを表し、ＢｓはＮＲ８ｓを表し、または
ＡｓはＮを表し、ＢｓはＮＲ８ｓを表し、または
ＡｓはＮを表し、ＢｓはＯを表し、または
ＡｓはＮを表し、ＢｓはＳを表し、
Ｒ２ｓ、Ｒ３ｓ、Ｒ４ｓ、およびＲ５ｓは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｎ（Ｒ１５ｓ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｓ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチルおよびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
但し置換基Ｒ２ｓ、Ｒ３ｓ、Ｒ４ｓ、およびＲ５ｓの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｓ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｓ部分を表し、
Ｒ８ｓは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
Ｒ１５ｓは、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、および
Ｒ１６ｓは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基で置換されていてもよく、フェニル、ナフチル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニルおよびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００５９】
一般式（Ｉｓ）の特に好ましい化合物は：
〔１０１５〕ナフタレン‐２‐スルホン酸〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インダゾール‐５‐イル〕アミド
〔１０１６〕５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホン酸〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インダゾール‐５‐イル〕アミド
〔１０１７〕ナフタレン‐１‐スルホン酸〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インダゾール‐５‐イル〕アミド
〔１０１８〕４‐フェニルベンゼン‐４‐スルホン酸〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インダゾール‐５‐イル〕アミド
〔１０１９〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インダゾール‐５‐イル〕‐４‐フェノキシベンゼンスルホンアミド  および
〔１０２０〕Ｎ‐〔３‐（１‐メチルピペリジン‐４‐イル）‐１Ｈ‐インダゾール‐５‐イル〕ベンゼンスルホンアミド
からなる群より選択されるもの、場合によりその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物の形態である。
【００６０】
一般式（Ｉｃ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｔ）の化合物：
【化１９】
2010503719.tif 000021
〔上記式中
ｎｔは０、１、または２であり、
Ｒ２ｔ、Ｒ３ｔ、Ｒ４ｔ、およびＲ５ｔは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｎ（Ｒ１５ｔ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｔ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
但し置換基Ｒ２ｔ、Ｒ３ｔ、Ｒ４ｔ、およびＲ５ｔの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｔ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｔ部分を表し、
Ｒ９ｔは‐ＮＲ２０ｔＲ２１ｔ基を表し、
Ｒ１０ｔは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基、または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２３ｔ部分を表し、
Ｒ１５ｔは、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
Ｒ１６ｔは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、およびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｔおよびＲ２１ｔは、互いに独立して、各々、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、または
Ｒ２０ｔおよびＲ２１ｔは、架橋窒素原子と共に、以下からなる群より選択される非置換部分を形成し、
【化２０】
2010503719.tif 000022
上記式中、存在すれば、点線はオプションの化学結合を表し、および
Ｒ２３ｔは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基、あるいはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよく、フェニル、ナフチル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、およびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択され、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００６１】
一般式（Ｉｃ）の好ましい化合物は、下記一般式（Ｉｕ）の化合物：
【化２１】
2010503719.tif 000023
〔上記式中
ｎｕは０、１、または２であり、
Ｒ２ｕ、Ｒ３ｕ、Ｒ４ｕ、およびＲ５ｕは、互いに独立して、各々、水素原子、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｕ、‐ＯＲ１３ｕ、‐ＳＲ１４ｕ、‐Ｎ（Ｒ１５ｕ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｕ、‐ＮＨ‐Ｒ１７ｕ、‐ＮＲ１８ｕＲ１９ｕ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＯＨ、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、および‐Ｓ‐ＣＨ３からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよく、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
但し置換基Ｒ２ｕ、Ｒ３ｕ、Ｒ４ｕ、およびＲ５ｕの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１５ｕ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｕ部分を表し、
Ｒ１１ｕは‐ＮＲ２０ｕＲ２１ｕ基、または以下からなる群より選択される（ヘテロ）環状脂肪族基を表し、
【化２２】
2010503719.tif 000024
ここでこれら上記環式部分の各々は、‐ＮＨ基を含めたいずれかの位置において、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、および‐ＣＦＨ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよいが、窒素原子を介して結合されることはなく、存在すれば、点線はオプションの化学結合を表し、
Ｒ１２ｕ、Ｒ１３ｕ、Ｒ１４ｕ、Ｒ１７ｕ、Ｒ１８ｕ、およびＲ１９ｕは、互いに独立して、各々、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基、‐（ＣＨ２）１、２、または３‐基を介して結合されていてもよく、およびオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｎ（ＣＨ３）２、および‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群より選択される（ヘテロ）環状脂肪族基、あるいは‐（ＣＨ２）１、２、または３‐基を介して結合されていてもよく、並びに‐ＣＦ３、メチル、エチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｎ（ＣＨ３）２、および‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよく、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チオフェニル（チオフェニル）、およびピロリルからなる群より選択されるアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｕは、水素原子、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＯＨ、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＯ２、‐ＣＮ、および‐Ｓ‐ＣＨ３からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよく、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
Ｒ１６ｕは、‐（ＣＨ２）１、２、または３‐基を介して結合されていてもよく、および‐ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＮＯ２、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チオフェニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、およびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択されるアリールもしくはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ２０ｕおよびＲ２１ｕは、互いに独立して、各々、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、または
Ｒ２０ｕおよびＲ２１ｕは、架橋窒素原子と共に、以下からなる群より選択される非置換部分を形成し、
【化２３】
2010503719.tif 000025
ここでこれら上記環式部分の各々は、‐ＮＨ基を含めたいずれかの位置において、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｎ（ＣＨ３）２、および‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよく、存在すれば、点線はオプションの化学結合を表す〕
からなる群より選択され、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００６２】
一般式（Ｉｕ）の特に好ましい化合物は：
〔１０２１〕Ｎ‐〔１‐〔２‐（ジメチルアミノ）エチル〕‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐インドール‐６‐イル〕‐６‐クロロイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド、
場合により、その生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物の形態からなる群より選択されるものである。
【００６３】
上記一般式Ｉｃ、Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、またはＩｕの化合物は下記工程により製造される：下記一般式IIの少なくとも一種の化合物：
【化２４】
2010503719.tif 000026
（上記式中Ｒ１６ｃは前記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン原子、更に好ましくは塩素原子を表す）が、下記一般式IIIの少なくとも一種の化合物：
【化２５】
2010503719.tif 000027
（上記式中、Ｘｃ、Ｙｃ、Ｚｃ、およびＲ２ｃ〜Ｒ５ｃは前記の意味を有するが、但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つは‐ＮＨ２基を表す）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の塩基の存在下において反応させられて、Ｘｃ、Ｙｃ、Ｚｃ、およびＲ２ｃ〜Ｒ５ｃが前記の意味を有するが、但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つが‐Ｎ（Ｈ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ基を表し、Ｒ１６ｃが前記の意味を有する一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、
および場合により、Ｘｃ、Ｙｃ、Ｚｃ、およびＲ２ｃ〜Ｒ５ｃが前記の意味を有するが、但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つが‐Ｎ（Ｈ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ基を表し、Ｒ１６ｃが前記の意味を有する一般式Ｉの該化合物が、一般式Ｒ１５ｃ‐Ｘ（Ｒ１５ｃは前記の意味を有し、Ｘはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表す）の少なくとも一種の化合物と、適切な反応媒体中、少なくとも一種の塩基、好ましくは水酸化金属、炭酸金属、金属アルコキシド、好ましくはナトリウムメトキシドまたはカリウムtert-ブトキシド、水素化金属および有機金属化合物、好ましくはｎ‐ブチルリチウムおよびtert-ブチルリチウムからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下において、あるいは一般式Ｘ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２４ｃ（Ｒ２４ｃは前記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン原子、更に好ましくは塩素原子を表す）の少なくとも一種の化合物と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、Ｘｃ、Ｙｃ、Ｚｃ、およびＲ２ｃ〜Ｒ５ｃが前記の意味を有するが、但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つが‐Ｎ（Ｒ１５ｃ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ基を表し、Ｒ１５ｃおよびＲ１６ｃが前記の意味を有する一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離される。
【００６４】
一般式IIおよびIIIの化合物間の反応に適した反応媒体としては、有機溶媒、例えばジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテル、または環式エーテル、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサン、あるいはハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタンまたはクロロホルム、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタノール、極性非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジン、またはジメチルホルムアミド、またはいずれか他の適切な反応媒体がある。もちろん、少なくとも２クラスの溶媒または１クラスの少なくとも２溶媒の混合物も用いられる。
【００６５】
一般式IIおよびIIIの化合物間の反応は、好ましくは、少なくとも一種の適切な塩基、例えば無機塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物または炭酸塩、および／または有機塩基、好ましくはトリエチルアミンまたはピリジンの存在下で行われる。
【００６６】
一般式IIおよびIIIの化合物間の反応は、好ましくは−１０℃〜環境温度、即ち約２５℃の温度において行われ、反応時間は好ましくは５分〜２４時間である。
【００６７】
Ｘｃ、Ｙｃ、Ｚｃ、およびＲ２ｃ〜Ｒ５ｃが前記の意味を有するが、但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つが‐Ｎ（Ｈ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ基を表し、Ｒ１６ｃが前記の意味を有する一般式Ｉの化合物と一般式Ｒ１５ｃ‐Ｘの化合物との反応に適した反応媒体は、ジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテル、または環式エーテル、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサン、炭化水素、好ましくはトルエン、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタノール、極性非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジンまたはジメチルホルムアミド、またはいずれか他の適切な反応媒体である。もちろん、少なくとも２クラスの溶媒または１クラスの少なくとも二溶媒の混合物も用いられる。
【００６８】
上記の反応は好ましくは−１０℃〜環境温度、即ち約２５℃の温度において行われ、反応時間は好ましくは１〜２４時間である。
【００６９】
Ｘｃ、Ｙｃ、Ｚｃ、およびＲ２ｃ〜Ｒ５ｃが前記の意味を有するが、但し置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも一つが‐Ｎ（Ｈ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１６ｃ基を表し、Ｒ１６ｃが前記の意味を有する一般式Ｉの化合物と一般式Ｘ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２４ｃの化合物との反応に適した反応媒体としては、有機溶媒、例えばジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテル、または環式エーテル、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサン、あるいはハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタンまたはクロロホルム、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタノール、極性非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジン、またはジメチルホルムアミド、またはいずれか他の適切な反応媒体がある。当然ながら、少なくとも２クラスの溶媒または１クラスの少なくとも二溶媒の混合物も用いられてもよい。
【００７０】
上記の反応は、好ましくは、少なくとも一種の適切な塩基、例えば無機塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物または炭酸塩、および／または有機塩基、好ましくはトリエチルアミンまたはピリジンの存在下で行われる。
【００７１】
上記の反応は好ましくは−１０℃〜環境温度、即ち約２５℃の温度において行われ、反応時間は好ましくは５分〜２４時間である。
【００７２】
上記の工程が前記一般式Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、およびＩｕの化合物の合成にも適用しうる、と当業者は理解する。
【００７３】
前記一般式Ｉｃ、Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、またはＩｕの化合物は、当業者に周知の方法に従い精製および／または単離してもよい。好ましくは、一般式Ｉｃ、Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、またはＩｕの化合物は、濾過で単離しうる固体物の形で化合物を得るために、反応媒体を蒸発させ、水を加えて、ｐＨ値を調整することにより、あるいはクロロホルムのような水と混和しない溶媒での抽出と適切な溶媒からクロマトグラフィーまたは再結晶化による精製により単離される。
【００７４】
一般式IIの化合物は市販されているか、または当業界で周知の方法に従い、例えばE.E.Gilbert,Synthesis,1969,1,3の文献目録において記載されている方法と同様に製造される。そこで引用された文献記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００７５】
一般式IIIの化合物は市販されているか、または従来技術で知られている標準法に従い、例えば次の文献で記載されたものと類似した方法により製造してもよい：Savitskaya,N.V.et al.,Synthesis of 5-amino-3-(b-aminoethyl)indazole,Zhurnal Obshchei Khimii(1961),31,1924-1926、Zhang,Han-Cheng et al.,Discovery and Optimization of a Novel Series of Thrombin Receptor(PAR-1)Antagonists:Potent,Selective Peptide Mimetics Based on Indole and Indazole Templates,Journal of Medicinal Chemistry(2001),44(7),1021-1024、Ono,Shinichiro et al.,Preparation of piperidine derivatives as muscarinic receptors stimulator for treatment of schizophrenia．ＷＯ２００４０６９８２８Ａ１、Wrzeciono,U.et al.,Synthesis and antiinflammatory activity of some indazole derivatives,Part 36,Azoles.Pharmazie(1993),48(8),582-584、Filla,S.A.et al.,Preparation of 3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indoles and 3-(1-methylpiperidin-4-yl)-4-aza-1H-indoles as 5-HT1F agonist．ＷＯ２０００／４８７号公報、Dumas,J.et al.,Preparation of bicyclic(hetero)aryl- and pyridine-containing diaryl uresa as Raf kinase and angiogenesis inhibitors useful in the treatment of
cancer and other disorders．ＷＯ２００４７８７４８号公報、Mueller,S.G.et al.,Preparation of ethynylpyridines and related compounds as melanin-concentrating hormone receptor(MCH-1)antagonist for the treatment of metabolic disorders．ＷＯ２００４３９７８０号公報、Maeno,K.,Preparation of aminoalkylindazole derivatives as 5-HT2c receptor agonists．ＷＯ９８／３０５４８号公報、Zhao,E.C.et al.,Synthesis of dialkylaminoalkyl derivatives of indazole.Zhurnal Obshchei Khimii(1959),29,1012-1020、Ham,P.et al.,Preparation of N-heteroaryl-4’-oxadiazolylbiphenylcarboxamides as 5HT1D antagonists．ＷＯ９５３２９６７Ａ１、Stenkamp,D.et al.,Preparation of arylamides as melanin concentrating hormone(MCH)receptor antagonist．ＷＯ２００４０３９７４号公報。
【００７６】
前記一般式Ｉｃ、Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、またはＩｕの化合物は、当業者に周知の方法に従い精製および／または単離してもよい。好ましくは、一般式Ｉｃ、Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、またはＩｕの化合物は、濾過で単離しうる固体物の形で化合物を得るために、反応媒体を蒸発させ、水を加えて、ｐＨ値を調整することにより、またはクロロホルムのような水と混和しない溶媒での抽出により単離し、適切な溶媒からクロマトグラフィーまたは再結晶化により精製してもよい。
【００７７】
前記された一部の合成反応に際して、または一般式Ｉｃ、Ｉｒ、Ｉｓ、Ｉｔ、Ｉｕ、II、およびIIの化合物を製造するのに際して、官能基または反応基の保護が必要となるおよび／または望ましいこともある。これは、Protective groups in Organic Chemistry,ed.J.F.W.McOmie,Plenum Press,1973、T.W.Greene & P.G.M.Wuts and Protective Groups in Organic Chemistry,John Wiley & Sones,1991において記載されているような常套保護基を用いて行える。該記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。保護基は、当業者に周知の手段により、都合のよい時に除去される。
【００７８】
一般式Ｉｃの置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３‐ジヒドロインドリルスルホンアミド化合物が立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の形態で得られるならば、該混合物は当業者に知られている標準操作、例えばキラル試薬でクロマトグラフィー法または結晶化により分離してもよい。
【００７９】
一般式Ｉｃの置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３‐ジヒドロインドリルスルホンアミド化合物およびその各々の立体異性体は、当業者に周知の方法に従い、例えば、好ましくは適切な反応媒体中で、該化合物を少なくとも一種の無機および／または有機酸と反応させることにより、対応する塩の形態により得てもよい。適切な反応媒体としては、例えば前記のものがある。適切な無機酸としては、限定されないが、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸があり、適切な有機酸としては、限定されないが、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸またはそれらの誘導体、ｐ‐トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、またはカンファースルホン酸がある。
【００８０】
本発明の他の態様においては、成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉｄ）のフェニル‐ピペラジン誘導化合物：
【化２６】
2010503719.tif 000028
〔上記式中
Ｘｄは‐ＮＲ１ｄＲ２ｄ部分または‐ＯＲ３ｄ部分を表し、
Ｒ１ｄは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有しうる、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、アダマンチル、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチル、およびビシクロ〔３．１．１〕ヘプチルからなる群より選択される非置換または少なくとも一置換の基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有しうる、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｄ部分を表し、
Ｒ２ｄは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、または
Ｒ１ｄおよびＲ２ｄは、架橋窒素と共に、環員として少なくとも一つの別のヘテロ原子を含有していてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、場合により少なくとも一置換の、飽和、不飽和、または芳香族へテロ環式環を形成し、
Ｒ３ｄは、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、およびＲ６ｄは、互いに独立して、各々、水素原子またはハロゲン原子を表し、または
Ｒ４ｄおよびＲ５ｄは、架橋炭素原子と共に、環員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有し、縮合されているフェニル環と共に９または１０員二環式芳香族環系を形成し、非置換５または６員へテロ環式環を形成し、
Ｒ７ｄおよびＲ８ｄは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ９ｄおよびＲ１０ｄは、互いに独立して、各々、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１１ｄは、水素原子、鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有していてもよく、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１３ｄ部分または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１４ｄ部分を表し、
Ｒ１２ｄは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、並びに
Ｒ１３ｄおよびＲ１４ｄは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有しうる、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物で存在する。
【００８１】
一般式（Ｉｄ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｘｄは‐ＮＲ１ｄＲ２ｄ部分または‐ＯＲ３ｄ部分を表し、
Ｒ１ｄは、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＯＨおよび‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＯＨからなる群より選択されるアルキル基、非置換アダマンチル基、非置換フェニルまたはピロリル基、‐ＣＨ２‐、‐ＣＨ（ＣＨ３）‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐、および‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｏ‐からなる群より選択されるアルキレン基を介して結合されている非置換ナフチル基、メチル、エチル、tert‐ブチル、メトキシ、Ｆ、およびＣｌからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよいフェニル基（該フェニル基は‐ＣＨ２‐、‐ＣＨ（ＣＨ３）‐、‐ＣＨ（フェニル）‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐および‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｏ‐からなる群より選択されるアルキレン基を介して結合されている）、ピリジニル、フラニル、およびピロリルからなる群より選択されるヘテロアリール基（該ピリジニル、フラニル、またはピロリル基は、メチル、エチル、tert‐ブチル、メトキシ、Ｆ、およびＣｌからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよく、該ピリジニル、フラニル、またはピロリル基は、‐ＣＨ２‐、‐ＣＨ（ＣＨ３）‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐、および‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｏ‐からなる群より選択されるアルキレン基を介して結合されている）、または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｄ部分を表し、
Ｒ２ｄは水素原子またはメチル基を表し、または
Ｒ１ｄおよびＲ２ｄは、架橋窒素原子と共に、以下からなる群より選択される部分を形成し、
【化２７】
2010503719.tif 000029
Ｒ３ｄは非置換フェニル基を表し、
Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、およびＲ６ｄは同一であるかまたは異なり、各々、水素原子またはフッ素原子を表し、または
Ｒ４ｄおよびＲ５ｄは架橋炭素原子と共に下記部分を形成し、
【化２８】
2010503719.tif 000030
これは、それが縮合されているフェニル環と共に、下記の置換二環式芳香族環系を形成し、
【化２９】
2010503719.tif 000031
Ｒ７ｄおよびＲ８ｄは各々水素原子を表し、
Ｒ９ｄおよびＲ１０ｄは同一であるかまたは異なり、各々水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ１１ｄは水素原子、メチル、ｎ‐ブチル、および‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＯＨからなる群より選択されるアルキル基、非置換フェニルまたはピリジニル基（該フェニルまたはピリジニル基は‐（ＣＨ２）‐基を介して結合されていてもよく）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１２ｄ部分または‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１３ｄ部分を表し、
Ｒ１２ｄはフェニルまたはチオフェニル基を表し（該フェニルまたはチオフェニル基は、メチルおよび塩素からなる群より選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよい）、
Ｒ１３ｄはメチル基またはフェニルもしくはチオフェニル基を表し（該フェニルまたはチオフェニル基は、メチルおよび塩素からなる群より選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよい）、および
Ｒ１４ｄはメチル基、または一、二、または三つのメチル基により置換されていてもよいフェニル基を表し、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００８２】
一般式（Ｉｄ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔１０２２〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐（２‐ピロール‐１‐イルエチル）アミン
〔１０２３〕（４‐フルオロベンジル）‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０２４〕Ｎ‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕ベンズアミド
〔１０２５〕Ｎ‐メチル‐Ｎ‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕ベンズアミド
〔１０２６〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐ピロール‐１‐イルアミン
〔１０２７〕２‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐２Ｈ‐ピリダジン‐３‐オン
〔１０２８〕１‐メチル‐４‐（４‐ニトロ‐３‐フェノキシフェニル）ピペラジン
〔１０２９〕ベンジル〔５‐（４‐ブチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０３０〕ベンジル〔２‐ニトロ‐５‐（４‐ピリジン‐２‐イルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アミン
〔１０３１〕ベンジル〔２‐ニトロ‐５‐（４‐フェニル‐２‐イルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アミン
〔１０３２〕フラン‐２‐イルメチル〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０３３〕２‐〔４‐（４‐ニトロ‐３‐フェネチルアミノフェニル）ピペラジン‐１‐イル〕エタノール
〔１０３４〕（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）‐（２‐ｏ‐トリルオキシエチル）アミン
〔１０３５〕２‐〔４‐（３‐ベンジルアミノ‐４‐ニトロフェニル）ピペラジン‐１‐イル〕エタノール
〔１０３６〕４‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕モルホリン
〔１０３７〕２‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐４‐フェニル‐２Ｈ‐フタラジン‐１‐オン
〔１０３８〕〔２‐（４‐クロロフェノキシ）エチル〕‐〔５‐（３，５‐ジメチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０３９〕２‐〔４‐〔３‐ベンズヒドリルアミノ）‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕エタノール
〔１０４０〕４‐〔４‐フルオロ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕モルホリン
〔１０４１〕２‐〔２‐ニトロ‐５‐〔４‐（トルエン‐４‐スルホニル）ピペラジン‐１‐イル〕フェニル〕‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン
〔１０４２〕１‐〔３‐（３，５‐ジメチルピラゾール‐１‐イル）‐４‐ニトロフェニル〕‐４‐メチルピペラジン
〔１０４３〕ベンジル（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）アミン
〔１０４４〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕フェネチルアミン
〔１０４５〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕ピリジン‐３‐イルメチルアミン
〔１０４６〕（３‐クロロフェニル）‐〔４‐〔３‐〔（フラニル‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕メタノン
〔１０４７〕（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）ピリジン‐３‐イルメチルアミン
〔１０４８〕１‐ベンジル‐４‐（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）ピペラジン
〔１０４９〕フラン‐２‐イルメチル〔５‐（４‐メタンスルホニルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０５０〕ベンズヒドリル〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０５１〕（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）‐（２‐フェノキシエチル）アミン
〔１０５２〕２‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐４‐フェニル‐２Ｈ‐フタラジン‐１‐オン
〔１０５３〕１‐〔３‐（３，５‐ジメチルピラゾール‐１‐イル）‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン
〔１０５４〕（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）フェネチルアミン
〔１０５５〕〔５‐（４‐ベンゼンスルホニルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕フラン‐２‐イルメチルアミン
〔１０５６〕〔２‐（３，４‐ジメトキシフェニル）エチル〕‐（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）アミン
〔１０５７〕〔４‐〔３‐〔（フラン‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕‐ｍ‐トリルメタノン
〔１０５８〕〔４‐〔３‐〔（フラン‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕フェニルメタノン
〔１０５９〕〔４‐〔３‐（３，５‐ジメチルピラゾール‐１‐イル）‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕チオフェン‐２‐イルメタノン
〔１０６０〕４‐（４‐エチルフェニル）‐２‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐２Ｈ‐フタラジン‐１‐オン
〔１０６１〕３‐〔７‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐４‐ニトロベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐５‐イルアミノ〕プロパン‐１‐オール
〔１０６２〕３‐〔４‐ニトロ‐７‐（４‐フェニルピペラジン‐１‐イル）ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐５‐イルアミノ〕エタン‐１‐オール
〔１０６３〕３‐〔４‐ニトロ‐７‐（４‐ピリジンピペラジン‐１‐イル）ベンゾ〔１，２，５〕オキサジアゾール‐５‐イルアミノ〕プロパン‐１‐オール
〔１０６４〕〔２‐（３，４‐ジメトキシフェニル）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０６５〕〔２‐（３，４‐ジメチルフェニル）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０６６〕〔２‐（４-tert-ブチルフェノキシ）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０６７〕〔２‐（４‐メトキシフェノキシ）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０６８〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐（２‐ｍ‐トリルオキシエチル）アミン
〔１０６９〕〔２‐（４‐クロロフェノキシ）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０７０〕（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）‐（１‐フェニルエチル）アミン
〔１０７１〕〔２‐（３‐メトキシフェノキシ）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０７２〕〔２‐（２‐メトキシフェノキシ）エチル〕‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０７３〕（４‐クロロベンジル）‐（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）アミン
〔１０７４〕ベンジル〔５‐（４‐ベンジルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０７５〕ベンジル〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０７６〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐（２‐ｏ‐トリルオキシエチル）アミン
〔１０７７〕（４‐クロロベンジル）‐〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン
〔１０７８〕フラン‐２‐イルメチル（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）アミン
〔１０７９〕〔２‐（４‐クロロフェノキシ）エチル〕‐（２‐ニトロ‐５‐ピペラジン‐１‐イルフェニル）アミン
〔１０８０〕〔５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕‐（１‐フェニルエチル）アミン
〔１０８１〕１‐〔４‐（３‐ベンジルアミノ‐４‐ニトロフェニル）ピペラジン‐１‐イル〕エタノン
〔１０８２〕２‐〔４‐〔３‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕エタノール
〔１０８３〕２‐〔４‐〔３‐〔２‐（ナフタレン‐２‐イルオキシ）エチルアミノ〕‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕エタノール
〔１０８４〕２‐〔４‐〔３‐〔〔１‐（１‐アダマンチル）エチル〕アミノ〕‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕エタノール  および
〔１０８５〕２‐〔４‐〔３‐（３，４‐ジメトキシフェネチルアミノ）‐４‐ニトロフェニル〕ピペラジン‐１‐イル〕エタノール、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００８３】
一般式Ｉｄの化合物は下記工程により製造される：下記一般式IIの少なくとも一種のニトロベンゼン化合物：
【化３０】
2010503719.tif 000032
（上記式中、Ｒ４ｄ〜Ｒ６ｄは前記いずれかの意味を有し、Ｙｄは塩素原子を表し、Ｚｄは臭素またはヨウ素原子を表す）が、下記一般式IIIの少なくとも一種の化合物：
【化３１】
2010503719.tif 000033
（上記式中、Ｒ７ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも有機溶媒中、更に好ましくはテトラヒドロフラン、トルエン、およびジオキサンからなる群より選択される少なくとも有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンである）、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはナトリウムtert-ペントキシドの存在下で反応させられて、下記一般式IVの化合物を生じ：
【化３２】
2010503719.tif 000034
（上記式中、Ｒ４ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有し、Ｙｄは塩素原子を表す）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式IVの化合物が、下記一般式Ｖの少なくとも一種の化合物：
【化３３】
2010503719.tif 000035
（上記式中、Ｒ１ｄ〜Ｒ２ｄは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも有機溶媒中、更に好ましくはトルエンまたはジメトキシエタンからなる群より選択される少なくとも有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄ２ｄｂａ３（ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）からなる群より選択される少なくともパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２（ｂｉｐｈはビフェニルであり、ｔＢｕはtert-ブチルである）、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４およびナトリウムtert-ペントキシドからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、下記一般式VIの化合物を生じ：
【化３４】
2010503719.tif 000036
（上記式中、Ｒ１ｄ、Ｒ２ｄ、およびＲ４ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有する）、これが場合により精製および／または単離される。
【００８４】
一般式Ｉｄの化合物は下記工程により製造される：下記一般式VIIの少なくとも一種のニトロベンゼン化合物：
【化３５】
2010503719.tif 000037
（上記式中、Ｒ４ｄ〜Ｒ６ｄは前記いずれかの意味を有し、Ｚｄは臭素またはヨウ素原子を表し、Ｙｄは塩素原子を表す）が、下記一般式Ｖの少なくとも一種の化合物：
【化３６】
2010503719.tif 000038
（上記式中、Ｒ１ｄおよびＲ２ｄは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも有機溶媒中、更に好ましくはトルエンおよびジオキサンからなる群より選択される少なくとも有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウムおよび／または銅源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ＯＡｃはアセテートである）、Ｐｄ２ｄｂａ３（ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）およびヨウ化銅（Ｉ）からなる群より選択される少なくともパラジウムおよび／または銅源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐９，９‐ジメチルキサンテン（キサントホス）、１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよびＰ（ｔＢｕ）３（ｔＢｕはtert-ブチルである）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３、およびトランス‐１，２‐ジアミノメチルシクロヘキサンからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下で反応させられて、下記一般式VIIIの化合物を生じ：
【化３７】
2010503719.tif 000039
（上記式中、Ｒ１ｄ、Ｒ２ｄ、およびＲ４ｄ〜Ｒ６ｄは前記いずれかの意味を有し、Ｙｄは塩素原子を表す）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式VIIIの化合物が、下記一般式IIIの少なくとも一種の化合物：
【化３８】
2010503719.tif 000040
（上記式中、Ｒ７ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも有機溶媒中、更に好ましくはトルエン、テトラヒドロフラン、およびジメトキシエタンからなる群より選択される少なくとも有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄ２ｄｂａ３（ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）からなる群より選択される少なくともパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２（ｂｉｐｈはビフェニルであり、ｔＢｕはtert-ブチルである）、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４またはナトリウムtert-ペントキシドからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下において反応させられて、下記一般式VIの化合物を生じ：
【化３９】
2010503719.tif 000041
（上記式中、Ｒ１ｄ、Ｒ２ｄ、およびＲ４ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有する）、これが場合により精製および／または単離される。
【００８５】
一般式Ｉｄの化合物は下記工程により製造される：下記一般式IIの少なくとも一種のニトロベンゼン化合物：
【化４０】
2010503719.tif 000042
（上記式中、Ｒ４ｄ〜Ｒ６ｄは前記いずれかの意味を有し、Ｙｄは塩素原子を表し、Ｚｄは臭素またはヨウ素原子を表す）が、下記一般式IIIの少なくとも一種の化合物：
【化４１】
2010503719.tif 000043
（上記式中、Ｒ７ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも有機溶媒中、更に好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサンからなる群より選択される少なくとも有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンである）、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはナトリウムtert-ペントキシドの存在下において反応させられて、下記一般式IVの化合物を生じ：
【化４２】
2010503719.tif 000044
（上記式中、Ｒ４ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有し、Ｙｄは塩素原子を表す）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式IVの化合物が、下記一般式IXの少なくとも一種の化合物：
【化４３】
2010503719.tif 000045
（上記式中、Ｒ３ｄは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも有機溶媒中、更に好ましくはトルエンまたはジメトキシエタンからなる群より選択される少なくとも有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄ２ｄｂａ３（ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）からなる群より選択される少なくともパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２（ｂｉｐｈはビフェニルであり、ｔＢｕはtert-ブチルである）、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４およびナトリウムtert-ペントキシドからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下において反応させられて、下記一般式Ｘの化合物を生じ：
【化４４】
2010503719.tif 000046
（上記式中、Ｒ３ｄ〜Ｒ１１ｄは前記いずれかの意味を有する）、これが場合により精製および／または単離される。
【００８６】
適切な反応媒体としては、有機溶媒、例えばジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテルおよびジメトキシエタン、または環式エーテル、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサン、あるいはハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタンまたはクロロホルム、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタノール、非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、トルエン、ピリジン、またはジメチルホルムアミド、またはいずれか他の適切な反応媒体がある。もちろん、少なくとも２クラスの溶媒または１クラスの少なくとも２溶媒の混合物も用いられる。
【００８７】
前記すべての反応は、好ましくはオーブン乾燥バイアルで行われる。触媒、補助剤、塩基および一般式II、IV、VII、またはVIIIの化合物が各々加えられ、バイアルがその後で排気され、アルゴンでパージされる。有機溶媒および一般式III、Ｖ、またはIXの化合物が加えられ、反応が密封バイアル中１００℃〜１１０℃の温度において、好ましくは有機溶媒としてテトラヒドロフランまたはトルエンの場合１００℃および有機溶媒としてジメトキシエタンおよびジオキサンの場合１１０℃において行われる。
【００８８】
一般式II、IV、VII、またはVIIIの化合物と、一般式III、Ｖ、またはIXの化合物との反応を行うために適した反応条件は、J.F.Hartwig et al.,J.Am.Chem.Soc.1996,118,7217-7218、S.L.Buchwald et al.,J.Am.Chem.Soc.2002,124,6043-6048、S.L.Buchwald et al.,J.Am.Chem.Soc.2002,124,7241-7424、およびS.L.Buchwald et al.,J.Am.Chem.Soc.2002,124,11684-11688のリファレンスにおいて記載されている。該記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００８９】
前記一般式IV、VI、VIII、およびＸの化合物は、当業者に周知の方法に従い精製および／または単離してもよい。
【００９０】
一般式IV、VI、VIII、およびＸの化合物は、濾過で単離しうる固体物の形態で化合物を得るために、反応媒体を蒸発させ、水を加えて、ｐＨ値を調整することにより、またはクロロホルムのような水と混和しない溶媒での抽出により単離し、適切な溶媒からクロマトグラフィーまたは再結晶化により精製してもよい。
【００９１】
好ましくは、一般式IV、VI、VIII、およびＸの化合物は、反応混合物の濾過と、その後でＴＬＣプレートで反応混合物の分離により得られる。一方、一般式Ｉの化合物は、反応混合物へ水およびメタノールを加え、反応混合物を蒸発させ、プレパラティブＨＰＬＣにより残渣を精製することにより単離してもよい。
【００９２】
一般式IIおよびVIIの化合物は市販されているか、または当業界で周知の方法に従い、例えばA.McKillop et al.,Tetrahedron,1987,43,1753の文献目録で記載されている方法と同様に製造される。そこで引用された文献記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【００９３】
一般式III、Ｖ、およびIXの化合物は市販されているか、または当業界で周知の方法に従い製造されてもよい。
【００９４】
前記された一部の合成反応に際して、または一般式III、Ｖ、VI、IX、またはＸの化合物を製造するのに際して、官能または反応基の保護が必要となるおよび／または望ましいこともある。これは、Protective groups in Organic Chemistry,ed.J.F.W.McOmie,Plenum Press,1973、T.W.Greene & P.G.M.Wuts and Protective Groups in Organic Chemistry,John Wiley & Sones,1991で記載されているような常套保護基を用いて行える。該記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。保護基は、当業者に周知の手段により、好都合時に除去される。
【００９５】
一般式Ｉｄのニトロ置換フェニル‐ピペラジン化合物が立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の形態で得られるならば、該混合物は当業者に知られている標準操作、例えばキラル試薬でクロマトグラフィー法または結晶化により分離されてもよい。
【００９６】
一般式Ｉｄのニトロ置換フェニル‐ピペラジン化合物およびその各々の立体異性体は、当業者に周知の方法に従い、例えば、好ましくは適切な反応媒体中で、該化合物を少なくとも一種の無機および／または有機酸と反応させることにより、対応する塩の形態で得てもよい。適切な反応媒体としては、例えば前記のものがある。
【００９７】
好ましくは、成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉｅ）のフェニル‐ピペラジン誘導化合物：
【化４５】
2010503719.tif 000047
〔上記式中
Ｘｅは、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、‐ＮＨ２、‐ＮＲ６ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｅ、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ８ｅ、または‐ＮＨ‐Ｒ９ｅを表し、
Ｒ１ｅは、水素原子、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または鎖員として窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される一、二、または三つのヘテロ原子を含有しうる、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２ｅは、水素原子または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１０ｅ部分を表し、または
Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは、架橋窒素と共に、ニトロ（ＮＯ２）基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員ヘテロアリール基を形成し、
Ｒ３ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ４ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ５ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ６ｅは、水素原子、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ７ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ８ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ９ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、および
Ｒ１０ｅは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表す〕
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が、場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物で存在する。
【００９８】
一般式（Ｉｅ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、‐ＮＨ２、‐ＮＲ６ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｅ、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ８ｅ、または‐ＮＨ‐Ｒ９ｅを表し、
Ｒ１ｅは、水素原子、あるいはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、およびチオフェニル（チオフェニル）からなる群より選択されるアリールもしくはヘテロアリール基を表す（該アリールまたはヘテロアリール基は、‐（ＣＨ２）‐、‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐、‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐、‐Ｏ‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐、または‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐Ｏ‐基を介して結合され、および／または非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＯＨ、および‐ＳＨからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される）、
Ｒ２は水素原子または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１０部分を表し、
Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは、架橋窒素原子と共に、ニトロ基または以下からなる群より選択される部分を形成し、
【化４６】
2010503719.tif 000048
ここで、これら上記環式部分の各々は、非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、および‐ＣＦ３からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換され、
Ｒ３ｅはメチルまたはエチル基を表し、
Ｒ４ｅはメチルまたはエチル基を表し、
Ｒ５ｅは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert‐ブチルからなる群より選択されるアルキル基、あるいはフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、およびチオフェニル（チオフェニル）からなる群より選択されるアリールもしくはヘテロアリール基を表す（該アリールまたはヘテロアリール基は、‐（ＣＨ２）‐、‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐、または‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐基を介して結合され、および／または非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＯＨ、および‐ＳＨからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される）、
Ｒ６ｅは、水素原子またはフェニル基を表す（該フェニル基は‐（ＣＨ２）‐基を介して結合されていてもよく、および／または非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＯＨ、および‐ＳＨからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される）、
Ｒ７ｅはメチルまたはエチル基を表し、
Ｒ８ｅは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert‐ブチルからなる群より選択されるアルキル基、あるいはフェニルおよびナフチルからなる群より選択されるアリール基を表す（該アリール基は、‐（ＣＨ２）‐または‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐基を介して結合されていてもよく、および／または非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＯＨ、および‐ＳＨからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される）、
Ｒ９ｅは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert‐ブチルからなる群より選択されるアルキル基、あるいはフェニルおよびナフチルからなる群より選択されるアリール基を表し（該アリール基は、‐（ＣＨ２）‐、‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐、または‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐（ＣＨ２）‐基を介して結合されていてもよく、および／または非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＯＨ、および‐ＳＨからなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される）、
Ｒ１０ｅはメチルまたはエチル基を表し、
場合により、各々、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【００９９】
一般式（Ｉｅ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔１０８６〕４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐フェネチルアミノ安息香酸
〔１０８７〕２‐〔（フラン‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）ベンゾニトリル
〔１０８８〕２‐〔（フラン‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）安息香酸
〔１０８９〕２‐ベンジルアミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）安息香酸メチルエステル
〔１０９０〕２‐ベンジルアミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）ベンゾニトリル
〔１０９１〕４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐フェネチルアミノ安息香酸メチルエステル
〔１０９２〕２‐〔（フラン‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）安息香酸メチルエステル
〔１０９３〕２‐ベンジルアミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）安息香酸
〔１０９４〕〔２‐ベンジルオキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕フェネチルアミン
〔１０９５〕〔２‐ベンジルオキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕フラン‐２‐イルメチルアミン
〔１０９６〕ベンジル〔２‐メトキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アミン
〔１０９７〕〔２‐メトキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕フェネチルアミン
〔１０９８〕フラン‐２‐イルメチル〔２‐メトキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アミン
〔１０９９〕ベンジル〔２‐ベンジルオキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アミン
〔１１００〕Ｎ‐〔２‐アセチル‐（２‐フェノキシエチル）アミノ〕‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アセトアミド
〔１１０１〕Ｎ‐〔４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐（２‐フェノキシエチルアミノ）フェニル〕アセトアミド
〔１１０２〕Ｎ‐〔２‐（アセチルアミノ）‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕‐Ｎ‐ベンジルアセトアミド
〔１１０３〕Ｎ‐〔２‐（３，５‐ジメチルピラゾール‐１‐イル）‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アセトアミド
〔１１０４〕Ｎ‐〔２‐（アセチルフラン‐２‐イルメチルアミノ）‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アセトアミド
〔１１０５〕Ｎ‐〔２‐ベンジルアミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アセトアミド
〔１１０６〕Ｎ‐〔２‐〔（フラン‐２‐イルメチル）アミノ〕‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕アセトアミド
〔１１０７〕Ｎ‐〔２‐アミノ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕‐Ｎ‐フラン‐２‐イルメチルアセトアミド
〔１１０８〕Ｎ‐〔２‐アミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕‐Ｎ‐ベンジルアセトアミド
〔１１０９〕Ｎ‐〔２‐ベンジルアミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕ベンゼンスルホンアミド
〔１１１０〕Ｎ‐〔２‐ベンジルアミノ‐４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニル〕メタンスルホンアミド
〔１１１１〕２‐ベンジルオキシ‐５‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）フェニルアミン
〔１１１２〕ベンジル〔４‐（４‐メチルピペラジン‐１‐イル）‐２‐ニトロフェニル〕アミン  および
〔１１１３〕２‐シアノ‐（５‐ピペラジン‐１‐イルメチル）‐２‐フェノキシエチルアミン、
場合により、それらの立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比で少なくとも二種の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態、あるいはその生理学上許容される塩またはその対応溶媒和物である。
【０１００】
一般式Ｉｅの化合物は下記工程により製造される：下記一般式IIの少なくとも一種の置換ベンゼン化合物：
【化４７】
2010503719.tif 000049
（上記式中、Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、または‐ＮＯ２を表し、Ｒ４ｅおよびＲ５ｅは前記いずれかの意味を有し、Ｙｅは塩素原子を表し、Ｚｅは臭素またはヨウ素原子を表す）が、下記一般式IIIの少なくとも一種のピペラジン化合物：
【化４８】
2010503719.tif 000050
（上記式中、Ｒ３ｅは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはテトラヒドロフラン、トルエン、またはジオキサンからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンである）からなる群より選択される少なくとも一種のパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは、場合によりエナンチオマーまたはラセミ体の形態で、１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび２，２′‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１′‐ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはナトリウムtert-ペントキシドおよびＣｓ２ＣＯ３からなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下において反応させられて、下記一般式IVの化合物を生じ：
【化４９】
2010503719.tif 000051
（上記式中、Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、または‐ＮＯ２を表し、Ｒ３ｅ、Ｒ４ｅ、およびＲ５ｅは前記いずれかの意味を有し、Ｙｅは塩素原子を表す）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式IVの化合物が、下記一般式Ｖの少なくとも一種の化合物：
【化５０】
2010503719.tif 000052
（上記式中、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方は保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはトルエン、ジオキサン、およびジメトキシエタンからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄ２ｄｂａ３（ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）からなる群より選択される少なくともパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２（ｂｉｐｈはビフェニルであり、ｔＢｕはtert-ブチルである）および４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐９，９‐ジメチルキサンテン（キサントホス）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３、およびナトリウムtert-ペントキシドからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下において反応させられて、下記一般式VIの化合物を生じ：
【化５１】
2010503719.tif 000053
（上記式中、Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、または‐ＮＯ２を表し、Ｒ１ｅ、Ｒ２ｅは前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方は保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３を表し、Ｒ３ｅ、Ｒ４ｅ、およびＲ５ｅは前記いずれかの意味を有する）、一般式VIの該化合物が場合により精製および／または単離される、あるいは
下記一般式IIａの少なくとも一種の置換ベンゼン化合物：
【化５２】
2010503719.tif 000054
（上記式中、Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、または‐ＮＯ２を表し、Ｒ４ｅおよびＲ５ｅは前記いずれかの意味を有し、Ｚｅは塩素原子を表し、Ｙｅは臭素またはヨウ素原子を表す）が、下記一般式Ｖの少なくとも一種の化合物：
【化５３】
2010503719.tif 000055
（上記式中、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方は保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはトルエン、ジメトキシエタン、およびジオキサンからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウムおよび／または銅源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ＯＡｃはアセテートである）、Ｐｄ２ｄｂａ３（ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）、およびヨウ化銅（Ｉ）からなる群より選択される少なくともパラジウムおよび／または銅源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐９，９‐ジメチルキサンテン（キサントホス）、１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよびＰ（ｔＢｕ）３（ｔＢｕはtert-ブチルである）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３、およびトランス‐１，２‐ジアミノメチルシクロヘキサンからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下において反応させられて、下記一般式VIIの化合物を生じ：
【化５４】
2010503719.tif 000056
（上記式中、Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、または‐ＮＯ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方は保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ４ｅおよびＲ５ｅは前記いずれかの意味を有し、Ｙは塩素原子を表す）、該一般式の化合物が場合により精製および／または単離され、並びに
一般式VIIの化合物が、下記一般式IIIの少なくとも一種の化合物：
【化５５】
2010503719.tif 000057
（上記式中、Ｒ３ｅは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはテトラヒドロフラン、トルエン、またはジオキサンからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンである）からなる群より選択される少なくとも一種のパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは、場合によりエナンチオマーまたはラセミ体の形態で、１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび２，２′‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１′‐ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはナトリウムtert-ペントキシドおよびＣｓ２ＣＯ３からなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下において反応させられて、下記一般式VIの化合物を生じ：
【化５６】
2010503719.tif 000058
（上記式中、Ｘｅは‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、‐Ｏ‐Ｒ５ｅ、または‐ＮＯ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅは前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方は保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３ｅ、Ｒ４ｅ、およびＲ５ｅは前記いずれかの意味を有する）、一般式VIの該化合物が場合により精製および／または単離される、あるいは
下記一般式VIIIの少なくとも一種の置換ベンゼン化合物：
【化５７】
2010503719.tif 000059
（上記式中、Ｚｅは臭素またはヨウ素を表し、Ｙｅは塩素を表す）が、下記一般式IXの少なくとも一種の化合物：
【化５８】
2010503719.tif 000060
（上記式中、Ｒ６ｅは前記いずれかの意味を有し、ＰＧは保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはトルエンおよびジオキサンからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウムおよび／または銅源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ＯＡｃはアセテートである）、Ｐｄ２ｄｂａ３（ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）、およびヨウ化銅（Ｉ）からなる群より選択される少なくともパラジウムおよび／または銅源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐９，９‐ジメチルキサンテン（キサントホス）、１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、およびＰ（ｔＢｕ）３（ｔＢｕはtert-ブチルである）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３、およびトランス‐１，２‐ジアミノメチルシクロヘキサンからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下において反応させられて、下記一般式XIの化合物を生じ：
【化５９】
2010503719.tif 000061
（上記式中、Ｒ６ｅは前記いずれかの意味を有し、ＰＧは保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｙeは塩素を表す）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式XIの化合物が、下記一般式IIIの少なくとも一種の化合物：
【化６０】
2010503719.tif 000062
（上記式中、Ｒ３ｅは前記いずれかの意味を有する）と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはテトラヒドロフラン、トルエン、またはジオキサンからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中、好ましくは少なくとも一種の触媒の存在下、更に好ましくは少なくともパラジウム源の存在下、更に一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（ＯＡｃはアセテートである）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆは１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンである）からなる群より選択される少なくとも一種のパラジウム源、および／または少なくとも一種の補助剤、好ましくは、場合によりエナンチオマーまたはラセミ体の形で、１，１‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび２，２′‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１′‐ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）からなる群より選択される少なくとも一種の補助剤、および／または少なくとも一種の塩基、好ましくはナトリウムtert-ペントキシドおよびＣｓ２ＣＯ３からなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下において反応させられて、下記一般式XIIの化合物を生じ：
【化６１】
2010503719.tif 000063
（上記式中、Ｒ３ｅおよびＲ６ｅは前記いずれかの意味を有し、ＰＧは保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式XIIの化合物が少なくとも一種の酸と適切な反応媒体中で反応させられて、下記一般式XIIIの化合物を生じ：
【化６２】
2010503719.tif 000064
（上記式中、Ｒ３ｅおよびＲ６ｅは前記いずれかの意味を有する）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
該一般式の化合物が水素と少なくとも一種の触媒の存在下、好ましくは少なくとも一種のパラジウム源の存在下、更に好ましくはパラジウム炭の存在下、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、およびジエチルエーテルからなる群より選択される有機溶媒中で反応させられて、下記一般式XIVの化合物を生じ：
【化６３】
2010503719.tif 000065
（上記式中、Ｒ３ｅおよびＲ６ｅは前記いずれかの意味を有する）、これが場合により精製および／または単離され、並びに
一般式XIVの化合物が、一般式Ｒ７ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｅの少なくとも一種の化合物（Ｒ７ｅは前記いずれかの意味を有する）および／または一般式Ｒ１０ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１０ｅの少なくとも一種の化合物（Ｒ１０ｅは前記いずれかの意味を有する）と、場合により少なくとも一種の塩基の存在下、好ましくは少なくとも一種の有機塩基の存在下、更に好ましくはピリジン、トリエチルアミン、およびジイソプロピルエチルアミンからなる群より選択される少なくとも有機塩基の存在下、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、およびジエチルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＮＲ６ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７ｅを表し、Ｒ１ｅが水素原子を表し、Ｒ２ｅが水素原子または‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１０ｅ部分を表し、Ｒ３ｅ、Ｒ６ｅ、Ｒ７ｅ、およびＲ１０ｅが前記いずれかの意味を有する一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、
および／または、Ｘｅが‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、または‐Ｏ‐Ｒ５ｅを表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅが前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方が保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３ｅ、Ｒ４ｅ、およびＲ５ｅが前記いずれかの意味を有する一般式VIの少なくとも一種の化合物が、少なくとも一種の酸、好ましくは硫酸、塩酸、および酢酸からなる群より選択される少なくとも一種の酸と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、または‐Ｏ‐Ｒ５ｅを表し、Ｒ１ｅおよびＲ３ｅ〜Ｒ５ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、
および場合により、Ｘｅが‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、または‐Ｏ‐Ｒ５ｅを表し、Ｒ１ｅおよびＲ３ｅ〜Ｒ５ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの少なくとも一種の化合物が、水素と少なくとも一種の触媒の存在下、好ましくは少なくとも一種のパラジウム源の存在下、更に好ましくはパラジウム炭の存在下、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、およびジエチルエーテルからなる群より選択される有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅ、または‐Ｏ‐Ｒ５ｅを表し、Ｒ３ｅ〜Ｒ５ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅが各々水素を表す一般式Ｉの化合物を生じ、
および／または
Ｘｅが‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ４ｅを表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅが前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方が保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３ｅおよびＲ４ｅが前記いずれかの意味を有する一般式VIの少なくとも一種の化合物が、少なくとも一種の塩基、好ましくは少なくとも一種の水酸化金属、更に好ましくは水酸化リチウムおよび水酸化カリウムからなる群より選択される少なくとも一種の水酸化金属と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒と水の混合物中、更に好ましくはジオキサン、エタノール、およびメタノールからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒と水との混合物中で反応させられて、Ｘｅが‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨを表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅが前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方が保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３ｅが前記いずれかの意味を有する一般式XVの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、並びに一般式XVの少なくとも一種の化合物が、少なくとも一種の酸、好ましくは硫酸、塩酸、および酢酸からなる群より選択される少なくとも一種の酸と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨを表し、Ｒ１ｅおよびＲ３ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、
および／または
Ｘｅが‐ＮＯ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅが前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方が保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３ｅが前記いずれかの意味を有する一般式VIの少なくとも一種の化合物が、水素と少なくとも一種の触媒の存在下、好ましくは少なくとも一種のパラジウム源の存在下、更に好ましくはパラジウム炭の存在下、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、およびジエチルエーテルからなる群より選択される有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＮＨ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ２ｅが前記いずれかの意味を有するか、またはそれらの一方が保護基、好ましくは‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３ｅが前記いずれかの意味を有する一般式XVIの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、並びに一般式XVIの少なくとも一種の化合物が少なくとも一種の酸、好ましくは硫酸、塩酸、および酢酸からなる群より選択される少なくとも一種の酸と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＮＨ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ３ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、
および場合により、Ｘｅが‐ＮＨ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ３ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの少なくとも一種の化合物が、一般式Ｒ７ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｅの少なくとも一種の化合物および／または一般式Ｒ１０ｅ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ１０ｅの少なくとも一種の化合物（Ｒ７ｅおよびＲ１０ｅは前記いずれかの意味を有する）と、場合により少なくとも一種の塩基の存在下、好ましくは少なくとも一種の有機塩基の存在下、更に好ましくはピリジン、トリエチルアミン、およびジイソプロピルエチルアミンからなる群より選択される少なくとも有機塩基の存在下、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、およびジエチルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｅを表し、Ｒ１ｅ〜Ｒ３ｅが前記いずれかの意味を有する一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離され、
および／または、場合により、Ｘｅが‐ＮＨ２を表し、Ｒ１ｅおよびＲ３ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの少なくとも一種の化合物が、一般式Ｒ８ｅ‐Ｓ（＝Ｏ）‐Ｗの少なくとも一種の化合物（Ｒ８ｅは前記いずれかの意味を有し、Ｗはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表す）と、場合により少なくとも一種の塩基の存在下、好ましくは少なくとも一種の有機塩基の存在下、更に好ましくはピリジン、トリエチルアミン、およびジイソプロピルエチルアミンからなる群より選択される有機塩基の存在下、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の有機溶媒中、更に好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、およびジエチルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種の有機溶媒中で反応させられて、Ｘｅが‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ８ｅを表し、Ｒ１ｅ、Ｒ３ｅ、およびＲ８ｅが前記いずれかの意味を有し、Ｒ２ｅが水素を表す一般式Ｉの化合物を生じ、これが場合により精製および／または単離される。
【０１０１】
適切な反応媒体としては、有機溶媒、例えばジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテルおよびジメトキシエタン、または環式エーテル、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサン、あるいはハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタンまたはクロロホルム、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタノール、非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジン、トルエン、またはジメチルホルムアミド、またはいずれか他の適切な反応媒体がある。もちろん、少なくとも２クラスの溶媒または１クラスの少なくとも２溶媒の混合物も用いられる。
【０１０２】
前記の反応がオーブン乾燥バイアルで行われるならば、触媒、補助剤、塩基、および一般式II、IIａ、IV、VII、VIII、またはXIの化合物が各々加えられ、バイアルがその後で排気され、アルゴンでパージされる。有機溶媒および一般式III、Ｖ、およびIXの化合物が加えられ、反応が密封バイアル中１００℃〜１１０℃の温度において、好ましくは有機溶媒としてテトラヒドロフランまたはトルエンの場合１００℃および有機溶媒としてジメトキシエタンおよびジオキサンの場合１１０℃において行われる。
【０１０３】
一般式II、IIａ、IV、VII、VIII、またはXIの化合物と、一般式III、Ｖ、およびIXの化合物との反応を行うために適した反応条件は、J.F.Hartwig et al.,J.Am.Chem.Soc.1996,118,7217-7218、S.L.Buchwald et al.,J.Org.Chem.2000,65,1144-1157、S.L.Buchwald et al.,J.Am.Chem.Soc.2002,124,6043-6048、S.L.Buchwald et al.,J.Am.Chem.Soc.2002,124,7241-7424、およびS.L.Buchwald et al.,J.Am.Chem.Soc.2002,124,11684-11688のリファレンスにおいて記載されている。該記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０１０４】
一般式Ｉ、IV、VI、VII、XI、XII、XIII、XIV、XV、およびXVIの化合物は、濾過で単離しうる固体物の形で化合物を得るために、反応媒体を蒸発させ、水を加えて、ｐＨ値を調整することにより、またはクロロホルムのような水と混和しない溶媒での抽出により単離し、適切な溶媒からクロマトグラフィーまたは再結晶化により精製してもよい。
【０１０５】
好ましくは、一般式Ｉ、IV、VI、VII、XI、XII、XIII、XIV、XV、およびXVIの化合物は、反応混合物の濾過と、その後でＴＬＣプレートで反応混合物の分離により得られる。一方、一般式Ｉ、IV、VI、VII、XI、XII、XIII、XIV、XV、およびXVIの化合物は、反応混合物へ水およびメタノールを加え、反応混合物を蒸発させ、プレパラティブＨＰＬＣにより残渣を精製することにより単離してもよい。
【０１０６】
一般式II、IIａ、VIII、またはIXの化合物は市販されているか、または当業界において周知の方法に従い、例えばA.McKillop et al.,Tetrahedron,1987,43,1753の文献目録において記載されている方法と同様に製造される。そこで引用された文献記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０１０７】
前記された一部の合成反応に際して、または一般式II、IIａ、VIII、またはIXの化合物を製造するのに際して、官能または反応基の保護が必要となるおよび／または望ましいこともある。これは、Protective groups in Organic Chemistry,ed.J.F.W.McOmie,Plenum Press,1973、T.W.Greene & P.G.M.Wuts and Protective Groups in Organic Chemistry,John Wiley & Sones,1991において記載されているような常套保護基を用いて行える。該記載の各部を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。保護基は、当業者に周知の手段により、都合のよい時に除去される。
【０１０８】
一般式Ｉｅの置換フェニル‐ピペラジン化合物が立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の形態で得られるならば、該混合物は当業者に知られている標準操作、例えばキラル試薬でクロマトグラフィー法または結晶化により分離してもよい。
【０１０９】
一般式Ｉｅの置換フェニル‐ピペラジン化合物およびその各々の立体異性体は、当業者に周知の方法に従い、例えば、好ましくは適切な反応媒体中で、該化合物を少なくとも一種の無機および／または有機酸と反応させることにより、対応する塩の形態により得てもよい。適切な反応媒体としては、例えば前記のものがある。
【０１１０】
本発明の他の態様においては、成分（Ａ）として、下記一般式（Ｉｆ）のテトラヒドロイソキノリン誘導スルホンアミド化合物：
【化６４】
2010503719.tif 000066
〔上記式中
Ｒ１ｆは、水素原子、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ３７ｆ部分、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆは、互いに独立して、各々、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ６ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）‐Ｒ７ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ７ｆ、‐ＯＲ８ｆ、‐ＳＲ９ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ１０ｆ、‐Ｎ（Ｒ１１ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ、‐ＮＲ１３ｆＲ１４ｆ、‐ＮＨ‐Ｒ１５ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ１６ｆＲ１７ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ１８ｆ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
但し置換基Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１１ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ部分を表し、
Ｒ６ｆ、Ｒ７ｆ、Ｒ８ｆ、Ｒ９ｆ、Ｒ１０ｆ、Ｒ１３ｆ、Ｒ１４ｆ、Ｒ１５ｆ、Ｒ１６ｆ、Ｒ１７ｆ、およびＲ１８ｆは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１１ｆは、水素原子、あるいは直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
Ｒ１２ｆは下記一般式（Ａｆ）のフェニル基を表し、
【化６５】
2010503719.tif 000067
上記式中
Ｒ１９ｆ、Ｒ２０ｆ、Ｒ２１ｆ、Ｒ２２ｆ、およびＲ３８ｆは、互いに独立して、各々、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｒ２３ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）‐Ｒ２４ｆ、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２４ｆ、‐ＯＲ２５ｆ、‐ＳＲ２６ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ２７ｆ、‐Ｎ（Ｒ２８ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ２９ｆ、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ３０ｆ、‐ＮＲ３１ｆＲ３２ｆ、‐ＮＨ‐Ｒ３３ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨＲ３４ｆ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＲ３５ｆＲ３６ｆ、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および／または非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、および／または直鎖状または分岐状、非置換または少なくとも一置換のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール基、あるいは非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基を表し、
Ｒ２３ｆ、Ｒ２７ｆ、Ｒ２８ｆ、Ｒ２９ｆ、およびＲ３０ｆは、互いに独立して、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２４ｆ、Ｒ２６ｆ、Ｒ３１ｆ、Ｒ３２ｆ、およびＲ３３ｆは、各々、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２５ｆ、Ｒ３４ｆ、Ｒ３５ｆ、およびＲ３６ｆは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基を表し、
およびＲ３７ｆは、直鎖状または分岐状、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族基、直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換の飽和、不飽和または芳香族一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、あるいは直鎖状または分岐状のアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、および非置換または少なくとも一置換、飽和または不飽和の、但し芳香族でない、一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、非置換または少なくとも一置換のアリールもしくはヘテロアリール基を表す〕
からなる群より選択される少なくとも一種の化合物が、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩またはその対応溶媒和物で存在する。
【０１１１】
一般式（Ｉｆ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｒ１ｆは、水素原子、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ３７ｆ部分、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ｎ‐ペンチル、ｎ‐ヘキシル、‐ＣＨ２‐ＮＨ２、‐ＣＨ２‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＣＨ２‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐ＣＨ２‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＣＨ２‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＮＨ２、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、および‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５からなる群より選択される基、あるいは‐（ＣＨ２）１、２、または３‐基を介して結合されていてもよく、および非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、およびイソブチルからなる群より独立して選択される一、二、三、四、または五つの置換基によって場合により置換され、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、およびアゼパニルからなる群より選択される（ヘテロ）環状脂肪族基を表し、
Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆは、互いに独立して、各々、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＦ３、‐Ｏ‐ＣＦＨ２、‐Ｏ‐ＣＦ２Ｈ、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＦ３、‐Ｏ‐ＣＦ２‐ＣＦ３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＦ３、‐Ｓ‐ＣＦＨ２、‐Ｓ‐ＣＦ２Ｈ、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＦ３、‐Ｓ‐ＣＦ２‐ＣＦ３、‐Ｎ（Ｒ１１ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ、あるいはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、tert-ブチル、‐ＣＦ３、‐ＣＦＨ２、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＨ２‐ＣＦ３、および‐ＣＦ２‐ＣＦ３からなる群より選択される基を表し、
但し置換基Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆの少なくとも一つは‐Ｎ（Ｒ１１ｆ）‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ部分を表し、
Ｒ１１ｆは、水素原子、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｒ１２ｆ、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し、
Ｒ１２ｆは下記一般式（Ａｆ）のフェニル基を表し、
【化６６】
2010503719.tif 000068
上記式中
Ｒ１９ｆ、Ｒ２０ｆ、Ｒ２１ｆ、Ｒ２２ｆ、およびＲ３８ｆは、互いに独立して、各々、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、‐ＮＨ２、‐ＳＨ、‐ＯＨ、‐ＣＮ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｈ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＦ３、‐Ｏ‐ＣＦＨ２、‐Ｏ‐ＣＦ２Ｈ、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＦ３、‐Ｏ‐ＣＦ２‐ＣＦ３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＦ３、‐Ｓ‐ＣＦＨ２、‐Ｓ‐ＣＦ２Ｈ、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＦ３、‐Ｓ‐ＣＦ２‐ＣＦ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＣ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、‐ＣＦ３、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐ＣＨ２‐ＣＦ３、および‐ＣＦ２‐ＣＦ３、非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、ｎ‐ペンチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＣＦ２Ｈ、および‐ＣＦＨ２からなる群より独立して選択される一、二、三、四、または五つの置換基によって場合により置換され、ナフチル、〔１，３〕ベンゾジオキソリル、〔１，４〕ベンゾジオキサニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、ベンゾ〔２，１，３〕チアジアゾリル、〔１，２，３〕ベンゾチアジアゾリル、〔２，１，３〕ベンゾオキサジアゾリル、〔１，２，３〕ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、およびイミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリルからなる群より選択される基、あるいは非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＮＯ２、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert‐ブチル、‐ＣＦ３、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐ＣＨ２‐ＣＦ３、および‐ＣＦ２‐ＣＦ３からなる群より独立して選択される一、二、三、四、または五つの置換基によって場合により置換され、ピリジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、およびピラジニルからなる群より選択される基を表し、
およびＲ３７ｆは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ｎ‐ペンチル、ｎ‐ヘキシル、フルオレニル、フルオレニルメチル、フェニル、ベンジル、およびナフチルからなる群より選択される基を表し、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩またはその対応溶媒和物である。
【０１１２】
一般式（Ｉｆ）の特に好ましい化合物は、以下からなる群より選択されるものである：
〔１１１４〕Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ナフタレン‐１‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１１５〕２，２‐ジメチル‐６‐（Ｎ‐メチルナフタレン‐１‐スルホンアミド）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリニウムヨージド
〔１１１６〕Ｎ‐（２‐メチル‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ナフタレン‐１‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１１７〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１１８〕５‐クロロ‐３‐メチル‐Ｎ‐（２‐メチル‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１１９〕４‐メチル‐Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ナフタレン‐１‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１２０〕４‐メチル‐Ｎ‐（２‐メチル‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ナフタレン‐１‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１２１〕Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ナフタレン‐２‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１２２〕Ｎ‐（２‐メチル‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ナフタレン‐２‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１２３〕６‐クロロ‐Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾール‐５‐スルホンアミド塩酸塩
〔１１２４〕２‐メトキシ‐５‐メチル‐Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
〔１１２５〕Ｎ‐（１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐６‐イル）ピリジン‐３‐スルホンアミド二塩酸塩
〔１１２６〕６‐（ナフタレン‐１‐スルホニルアミノ）‐３，４‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イソキノリン‐２‐カルボン酸tert-ブチルエステル
〔１１２７〕６‐（５‐クロロ‐３‐メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン‐２‐スルホニルアミノ）‐３，４‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イソキノリン‐２‐カルボン酸tert-ブチルエステル
〔１１２８〕６‐（４‐メチルナフタレン‐１‐スルホニルアミノ）‐３，４‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イソキノリン‐２‐カルボン酸tert-ブチルエステル
〔１１２９〕６‐（ナフタレン‐２‐スルホニルアミノ）‐３，４‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イソキノリン‐２‐カルボン酸tert-ブチルエステル
〔１１３０〕６‐（２‐メトキシ‐５‐メチルベンゼンスルホニルアミノ）‐３，４‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イソキノリン‐２‐カルボン酸tert-ブチルエステル  および
〔１１３１〕６‐（ピリジン‐３‐スルホニルアミノ）‐３，４‐ジヒドロ‐１Ｈ‐イソキノリン‐２‐カルボン酸tert-ブチルエステル、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーまたはジアステレオマー、ラセミ体の一つの形態、あるいはいずれかの混合比でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも二種の混合物の形態、あるいはその塩またはその対応溶媒和物である。
【０１１３】
一般式Ｉｆの化合物は下記工程により製造される：下記一般式IVの少なくとも一種の化合物：
【化６７】
2010503719.tif 000069
（上記式中、Ｒ１２ｆは前記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン原子、特に好ましくは塩素原子を表す）が、下記一般式Ｖの少なくとも一種の化合物：
【化６８】
2010503719.tif 000070
〔上記式中、Ｒ１ｆ〜Ｒ５ｆは前記の意味を有するが、但しＲ２ｆ、Ｒ３ｆ、Ｒ４ｆ、およびＲ５ｆからなる群の少なくとも一つの置換基は‐Ｎ（Ｈ）（Ｒ１１ｆ）部分（Ｒ１１ｆは前記の意味を有する）またはその保護誘導体を表す〕と、反応媒体中、好ましくはピリジン、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、およびそれらの混合物からなる群より選択される反応媒体中、好ましくは少なくとも一種の塩基の存在下、更に好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、およびジエチルイソプロピルアミンからなる群より選択される少なくとも一種の塩基の存在下、好ましくは０℃〜３０℃の温度において反応させられる。
【０１１４】
一般式Ｉｆの置換テトラヒドロイソキノリン化合物が立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の形態で得られるならば、該混合物は当業者に知られている標準操作、例えばキラル試薬でクロマトグラフィー法または結晶化により分離してもよい。
【０１１５】
一般式Ｉｆの置換テトラヒドロイソキノリン化合物およびその各々の立体異性体は、当業者に周知の方法に従い、例えば、好ましくは適切な反応媒体中で、該化合物を少なくとも一種の無機および／または有機酸と反応させることにより、対応する塩の形態により得てもよい。適切な反応媒体としては、例えば前記のものがある。
【０１１６】
一般式IVの化合物はほとんどの場合で市販されているか、または当業者に知られている工程により製造されてもよい。
【０１１７】
一般式Ｖの化合物はほとんどの場合で市販されているか、または当業者に知られている工程で製造されてもよい。
【０１１８】
特に、５位にアミノ基の１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物は、５‐ニトロ‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物から出発して製造される。後の化合物の製造に関する工程はK.V.Rao et al.,Journal of Heterocyclic Chemistry,1973,10,213-215において記載される。
【０１１９】
特に、６位にアミノ基の１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物は市販されているか、または６‐ニトロ‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物から出発して製造される。後の化合物の製造に関する工程はG.J.Quallich,Journal of Organic Chemistry,1998,63,4116-4119において記載される。
【０１２０】
６または８位にニトロ基の１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物は、M.Tercel,Journal of Medicinal Chemistry,1996,39,1084-1094において記載された既定操作により製造される。
【０１２１】
特に、７位にアミノ基の１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物は市販されているか、または７‐ニトロ‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物から出発して製造される。後の化合物の製造に関する工程はJ.F.Ajao et al.,Journal of Heterocyclic Chemistry,1985,22,329-331において記載されている。
【０１２２】
Ｎ‐メチル‐８‐アミノ置換１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン化合物は、M.Rey,Helvetica Chimica Acta,1985,66,1828-1834において記載されているように、対応１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン類の臭素化およびニトロ化、次いで二工程の標準還元条件により製造された。
【０１２３】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが（ヘテロ）環状脂肪族基、好ましくはＣ３‐９シクロアルキル基またはＣ４‐９シクロアルケニル基、またはヘテロ環式環、好ましくは３〜８員ヘテロ環式環を表す、または含んでなる場合、該（ヘテロ）環状脂肪族基、ヘテロ環式環、Ｃ３‐９シクロアルキル基またはＣ４‐９シクロアルケニル基は‐他に定義されていなければ‐非置換であるか、または一以上の置換基により置換され、好ましくは非置換であるか、または場合により一、二、三、四、または五つの置換基により置換される。該置換基は、好ましくは、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐フェニル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される、各場合にＣ１‐５アルキルは直鎖状または分岐状であり、該環式置換基は非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、および‐ＮＯ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される。
【０１２４】
更に好ましくは、該置換基は、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、ｎ‐ペンチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｓ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｓ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＨ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐ＮＨ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＣＨ３、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐フェニル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択され、各場合に該環式置換基は非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、および‐ＮＯ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される。
【０１２５】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが、環員として１以上、好ましくは一、二、または三つのヘテロ原子を含有し、環状脂肪族基、Ｃ３‐９シクロアルキル基またはＣ４‐９シクロアルケニル基を表すまたは含んでなる場合、別記されていなければ、これらヘテロ原子の各々は、好ましくはＮ、Ｏ、およびＳからなる群より独立して選択されてもよい。
【０１２６】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが、環員として少なくとも一つの別の、好ましくは一または二つの別のヘテロ原子を含有しているヘテロ環式環を表すまたは含んでなる場合、別記されていなければ、これらヘテロ原子の各々は、好ましくはＮ、Ｏ、およびＳからなる群より独立して選択されてもよい。
【０１２７】
適切な飽和または不飽和の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、Ｃ３‐９シクロアルキル基またはＣ４‐９シクロアルケニル基は、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（２，５）‐ジヒドロフラニル、（２，５）‐ジヒドロチオフェニル、（２，３）‐ジヒドロフラニル、（２，３）‐ジヒドロフラニル、（２，５）‐ジヒドロ‐１Ｈ‐ピロリル、（２，３）‐ジヒドロ‐１Ｈ‐ピロリル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロピラニル、（３，４）‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピラニル、（３，４）‐ジヒドロ‐２Ｈ‐チオピラニル、（１，２，３，６）‐テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）‐テトラヒドロピリジニル、〔１，３〕‐オキサジナニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）‐ジヒドロ‐４Ｈ‐ピリミジニル、オキサゾリジニル、（１，３）‐ジオキサニル、（１，４）‐ジオキサニル、および（１，３）‐ジオキソラニルからなる群より選択される。
【０１２８】
非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよく、適切な飽和または不飽和へテロ環式環は、好ましくは、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、アジリジニル、アゼチジニル、イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ピラゾリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、（１，２，３，６）‐テトラヒドロピリジニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロピリジニル、（１，２，５，６）‐テトラヒドロピリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、（５，６）‐ジヒドロ‐４Ｈ‐ピリミジニル、ピリダジン‐３（２Ｈ）‐オン‐イル、フタラジン‐１（２Ｈ）‐オン‐イル、インドリニル、イソインドリニル、デカヒドロナフチル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロイソキノリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロナフチル、オクタヒドロ‐シクロペンタ〔ｃ〕ピロリル、（１，３，４，７，９ａ）‐ヘキサヒドロ‐２Ｈ‐キノリジニル、（１，２，３，５，６，８ａ）‐ヘキサヒドロ‐インドリジニル、デカヒドロキノリニル、オクタヒドロピロロ〔１，２‐ａ〕ピラジニル、オクタヒドロ‐１Ｈ‐ピリド〔１，２‐ａ〕ピラジニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ‐カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、および（２，３）‐ジヒドロ‐１Ｈ‐ベンゾ〔ｄｅ〕イソキノリニルからなる群より選択される。
【０１２９】
非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合されていてもよい、適切な芳香族へテロ環式環は、好ましくは、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、（４，５，６，７）‐テトラヒドロ‐２Ｈ‐インダゾリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルからなる群より選択される。
【０１３０】
非置換または少なくとも一置換の一もしくは二環式環系と縮合される、適切な飽和または不飽和の、場合により環員として少なくとも一つのヘテロ原子を含有する環状脂肪族基、Ｃ３‐９シクロアルキル基またはＣ４‐９シクロアルケニル基は、好ましくは、インドリニル、イソインドリニル、デカヒドロナフチル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロイソキノリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロナフチル、オクタヒドロ‐シクロペンタ〔ｃ〕ピロリル、（１，３，４，７，９ａ）‐ヘキサヒドロ‐２Ｈ‐キノリジニル、（１，２，３，５，６，８ａ）‐ヘキサヒドロ‐インドリジニル、デカヒドロキノリニル、ドデカヒドロカルバゾリル、９Ｈ‐カルバゾリル、デカヒドロイソキノリニル、（６，７）‐ジヒドロ‐４Ｈ‐チエノ〔３，２‐ｃ〕ピリジニル、（２，３）‐ジヒドロ‐１Ｈ‐ベンゾ〔ｄｅ〕イソキノリニル、オクタヒドロピロロ〔１，２‐ａ〕ピラジニル、オクタヒドロ‐１Ｈ‐ピリド〔１，２‐ａ〕ピラジニル、（１，２，３，７，８，８ａ）‐ヘキサヒドロインドリジニル、（２，６，７，８，９，９ａ）‐ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐キノリジニル、オクタヒドロインドリジニル、オクタヒドロ‐１Ｈ‐キノリジニル、（１，２，３，５，８，８ａ）‐ヘキサヒドロインドリジニル、（４，６，７，８，９，９ａ）‐ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐キノリジニル、フルオレニル、および（１，２，３，４）‐テトラヒドロキノキサリニルからなる群より選択される。
【０１３１】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが、置換されていてもよく、アルキレン基、好ましくはＣ１‐６アルキレン基、アルケニレン基、好ましくはＣ２‐６アルケニレン基またはアルキニレン基、好ましくはＣ２‐６アルキニレン基を表す場合、該アルキレン基、Ｃ２‐６アルキレン基、アルケニレン基、Ｃ２‐６アルケニレン基、アルキニレン基、またはＣ２‐６アルキニレン基は、非置換であるか、または１以上の置換基で置換され、好ましくは非置換であるか、または場合により一、二、または三つの置換基により置換される。該置換基は、好ましくは、‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、および‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２からなる群より独立して選択される、各場合にＣ１‐５アルキルは直鎖状または分岐状であってもよい。アルケニレン基は少なくとも一つの炭素‐炭素二重結合を含んでなり、アルキニレン基は少なくとも一つの炭素‐炭素三重結合を含んでなる。
【０１３２】
適切なアルキレン基には‐（ＣＨ２）‐、‐ＣＨ（ＣＨ３）‐、‐ＣＨ（フェニル）‐、‐（ＣＨ２）２‐、‐（ＣＨ２）３‐、‐（ＣＨ２）４‐、‐（ＣＨ２）５‐、および‐（ＣＨ２）６‐を含み、適切なアルケニレン基には‐ＣＨ＝ＣＨ‐、‐ＣＨ２‐ＣＨ＝ＣＨ‐、および‐ＣＨ＝ＣＨ‐ＣＨ２‐を含み、適切なアルキニレン基には‐Ｃ≡Ｃ‐、‐ＣＨ２‐Ｃ≡Ｃ‐、および‐Ｃ≡Ｃ‐ＣＨ２‐を含む。
【０１３３】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが、フェニルのような６員アリール基、ナフチルのような１０員アリール基、またはアントラセニルのような１４員アリール基を含めたアリール基を表すまたは含んでなる場合、該アリール基は‐他に定義されていなければ‐非置換であるか、または一以上の置換基により置換され、好ましくは非置換であるか、または一、二、三、四、または五つの置換基により置換される。該置換基は、好ましくは、Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐フェニル、‐Ｃ１‐５アルキレン‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ１‐５アルキレン‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ１‐５アルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、チオフェニル、フラニル、ピロリジン‐２，５‐ジオニル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される、各場合にＣ１‐５アルキルは直鎖状または分岐状であり、該環式置換基は非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、および‐ＮＯ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される。
【０１３４】
更に好ましくは、該置換基は、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、ｎ‐ペンチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｓ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｓ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＨ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐ＮＨ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、および‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＣＨ３からなる群より独立して選択される。
【０１３５】
場合により少なくとも一置換される、好ましいアリール基は、フェニルおよびナフチルである。
【０１３６】
非置換または少なくとも一置換の飽和または不飽和一もしくは二環式環系と縮合されている適切なアリール基は、好ましくは、インドリニル、イソインドリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロイソキノリニル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロナフチル、（１，２，３，４）‐テトラヒドロキノキサリニル、ベンゾ〔ｄ〕オキサゾール‐２（３Ｈ）‐オンイル、ベンゾ〔ｄ〕チアゾール‐２（３Ｈ）‐オンイル、２，３‐ジヒドロベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕ジオキシニル、ベンゾ〔ｄ〕〔１，３〕ジオキソリル、３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕オキサジニル、イソクロマニル、クロマニル、２，３‐ジヒドロベンゾフラニル、および１Ｈ‐ベンゾ〔ｂ〕〔１，４〕ジアゼピン‐２，４（３Ｈ，５Ｈ）‐ジオニルからなる群より選択される。
【０１３７】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが、単環式５もしくは６員ヘテロアリール基または二もしくは三環式８、９、１０、１１、１２、１３、もしくは１４員ヘテロアリール基を含めたヘテロアリール基を表すまたは含んでなる場合、該ヘテロアリール基は‐他に定義されていなければ‐非置換であるか、または一以上の置換基により置換され、好ましくは非置換であるか、または一、二、三、四、または五つの置換基により置換される。該置換基は、好ましくは、Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐フェニル、‐Ｃ１‐５アルキレン‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ１‐５アルキレン‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐ＮＨ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、‐ＮＨ‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ１‐５アルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、チオフェニル、フラニル、ピロリジン‐２，５‐ジオニル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される、各場合にＣ１‐５アルキルは直鎖状または分岐状であり、該環式置換基は非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、および‐ＮＯ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されていてもよい。
【０１３８】
更に好ましくは、該置換基は、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、ｎ‐ペンチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｓ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｓ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＨ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐ＮＨ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、および‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＣＨ３からなる群より独立して選択される。
【０１３９】
ヘテロアリール基に環員として存在するヘテロ原子は、他に定義されていなければ、窒素、酸素、およびイオウからなる群より独立して選択される。好ましくは、ヘテロアリール基は、一、二、三、または四つのヘテロ原子を含んでなる。
【０１４０】
場合により少なくとも一置換されてもよい適切な二または三環式ヘテロアリール基は、好ましくは、インドリル、イソインドリル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、ベンゾ〔ｂ〕チオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾ〔２，１，３〕チアジアゾリル、〔１，２，３〕ベンゾチアジアゾリル、〔２，１，３〕ベンゾオキサジアゾリル、〔１，２，３〕ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ〔２，１‐ｂ〕チアゾリル、２Ｈ‐クロメニル、インダゾリル、およびキナゾリニルからなる群より選択される。
【０１４１】
非置換または少なくとも一置換の飽和または不飽和一もしくは二環式環系と縮合される適切な単、二、または三環式ヘテロアリール基は、好ましくは、〔１，３〕ベンゾジオキソリル、〔１，４〕ベンゾジオキサニル、〔１，２，３，４〕‐テトラヒドロナフチル、（２，３）‐ジヒドロ‐１Ｈ‐シクロペンタ〔ｂ〕インドリル、〔１，２，３，４〕‐テトラヒドロキノリニル、〔１，２，３，４〕‐テトラヒドロイソキノリニル、〔１，２，３，４〕‐テトラヒドロキナゾリニル、および〔３，４〕‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ベンゾ〔１，４〕オキサジニルからなる群より選択される。
【０１４２】
場合により少なくとも一置換されている適切な単環式ヘテロアリール基は、好ましくは、ピリジニル、フリル（フラニル）、チオフェニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、およびピラニルからなる群より選択される。
【０１４３】
本発明による単または二環式環系は‐他に定義されていなければ‐飽和、不飽和、または芳香族である単または二環式炭化水素環系を意味する。その異なる環の各々は異なる飽和度を示してもよく、即ちそれは飽和、不飽和または芳香族である。場合により、単または二環式環系の環の各々は、同一であるかまたは異なる、好ましくはＮ、Ｏ、およびＳからなる群より選択される、一以上、好ましくは一、二、または三つのヘテロ原子を環員として含有していてもよく。単または二環式環系の環は、好ましくは５、６、または７員である。
【０１４４】
好ましくは、本発明による単または二環式環系はフェニルまたはナフチル環系である。
【０１４５】
本発明による“縮合”という用語は、環または環系が他の環または環系へ結合されていることを意味し、“環付加”または“環状”という用語もこの種類の結合を表すために当業者により用いられる。
【０１４６】
このような単または二環式環系は‐他に定義されていなければ‐非置換であるか、または一以上の置換基により置換され、好ましくは非置換であるか、または一、二、三、四、または五つの置換基により置換される。該置換基は、好ましくは、Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｏ‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ１‐５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐フェニル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より独立して選択される、各場合にＣ１‐５アルキルは直鎖状または分岐状であり、該環式置換基は非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、および‐ＮＯ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換される。
【０１４７】
更に好ましくは、該置換基は、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、ｎ‐ペンチル、‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｓ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｓ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＨ、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＨ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐ＮＨ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐ＮＯ２、‐ＣＨＯ、‐ＣＦ２Ｈ、‐ＣＦＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｃ（＝Ｏ）‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐ＣＨ３、‐Ｓ（＝Ｏ）２‐フェニル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群より選択される、各場合に該環式置換基は非置換であるか、またはメチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、および‐ＮＯ２からなる群より独立して選択される一、二、または三つの置換基により置換されてもよい。
【０１４８】
前記式のいずれかで置換基のいずれかが飽和または不飽和脂肪族基、即ちアルキル基、好ましくはＣ１‐１０アルキル基、アルケニル基、好ましくはＣ２‐１０アルケニル基またはアルキニル基、好ましくはＣ２‐１０アルキニル基を表す場合、該脂肪族基は‐他に定義されていなければ‐非置換であるか、または１以上の置換基により置換されてもよく、好ましくは非置換であるか、または一、二、三、四、または五つの置換基により置換される。該置換基は、好ましくは、‐Ｏ‐Ｃ１‐５アルキル、‐Ｓ‐Ｃ１‐５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐５アルキル）、および‐Ｎ（Ｃ１‐５アルキル）２からなる群より独立して選択され、各場合にＣ１‐５アルキルは直鎖状または分岐状である。更に好ましくは、該置換基は‐Ｏ‐ＣＨ３、‐Ｏ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｏ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｏ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｏ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｓ‐ＣＨ３、‐Ｓ‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｓ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐Ｓ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐Ｓ‐Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、‐ＣＮ、‐ＣＦ３、‐ＯＣＦ３、‐ＳＣＦ３、‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐Ｃ２Ｈ５、‐ＮＨ‐ＣＨ２‐ＣＨ２‐ＣＨ３、‐ＮＨ‐ＣＨ（ＣＨ３）２、‐ＮＨ‐Ｃ（ＣＨ３）３、‐Ｎ（ＣＨ３）２、‐Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群より独立して好ましく選択される。
【０１４９】
アルケニル基は少なくとも一つの炭素‐炭素二重結合を含んでなり、アルキニル基は少なくとも一つの炭素‐炭素三重結合を含んでなる。
【０１５０】
一以上の置換基により置換されていてもよく、適切なアルキル基は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ｎ‐ペンチル、ｎ‐ヘキシル、ｎ‐ヘプチル、ｎ‐オクチル、ｎ‐ノニル、およびｎ‐デシルからなる群より選択される。
【０１５１】
一以上の置換基により置換されていてもよく、適切なアルケニル基は、好ましくは、ビニル、１‐プロペニル、２‐プロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、および３‐ブテニルからなる群より選択される。
【０１５２】
一以上の置換基により置換されていてもよく、適切なアルキニル基は、好ましくは、エチニル、１‐プロピニル、２‐プロピニル、１‐ブチニル、２‐ブチニル、および３‐ブチニルからなる群より選択される。
【０１５３】
ＮＭＤＡレセプターは、イオン透過型グルタミン酸レセプターのクラスに属する、哺乳類中枢神経系に広く分布する細胞‐表面タンパク質複合体である。それは興奮性シナプス伝達およびニューロン伸長の調節に関与している。該構造はリガンド依存性／電圧感受性イオンチャンネルを含んでなる。ＮＭＤＡレセプターは高度に複雑であり、少なくとも五つの別々な結合（活性化）部位：グリシン結合部位、グルタミン酸結合部位（ＮＭＤＡ結合部位）、ＰＣＰ結合部位、ポリアミン結合部位、および亜鉛結合部位を含んでいると考えられる。一般的に、レセプター拮抗剤は、該レセプターを活性化しうる作動剤の能力を遮断または減少させる分子である。ここで用いられている“ＮＭＤＡレセプター拮抗剤”とは、ＮＭＤＡレセプターとインビボまたはインビトロにおいて接触した場合に、ＮＭＤＡレセプターイオンチャンネルを介したイオンの流動を阻害することが知られたまたは見出されるであろう、あらゆる化合物または組成物を意味する。
【０１５４】
本発明によると、語句“ＮＭＤＡレセプター拮抗剤”の意味は、グリシン部位で結合することによりＮＭＤＡレセプターと拮抗する、あらゆる化合物または組成物を包含している。グリシン部位ＮＭＤＡレセプター拮抗剤は標準インビトロおよびインビボアッセイで特定される。例えば、米国特許第６，２５１，９０３号公報（２００１年６月２６日付で発行）、米国特許第６，１９１，１６５号公報（２００１年２月２０日付で発行）、Grimwood et al.,MOLECULAR PHARMACOLOGY,923(1992)、Yoneda et al.,J.NEUROCHEM.,102(1994)、およびMayer et al.,J.NEUROPHYSIOL.,645(1988)において記載されているアッセイ参照。
【０１５５】
本発明によると、語句“ＮＭＤＡレセプター拮抗剤”の意味は、グルタミン酸部位で結合することによりＮＭＤＡレセプターと拮抗する、あらゆる化合物または組成物を包含する。ＮＭＤＡレセプター拮抗剤と、競合性ＮＭＤＡレセプター拮抗剤を特定するためのアッセイについて開示するリファレンスとしては、Jia-He Li et al.,J.MED.CHEM.,1955(1995)、Steinberg et al.,NEUROSCI.LETT,.225(1991)、Meldrum et al.,TRENDS PHARMACOL.SCI.,379(1990)、Willetts et al.,TRENDS PHARMACOL.SCI.,423(1990)、Faden et al.,TRENDS PHARMACOL.SCI.,29(1992)、Rogawski,TRENDS PHARMACOL.SCI.,325(1993)、Albers et al.,CLINICAL NEUROPHARM.,509(1992)、Wolfe et al.,AM.J.EMERG.MED.,174(1995)、およびBigge,BIOCHEM.PHARMACOL.,1547(1993)がある。
【０１５６】
本発明によると、語句“ＮＭＤＡレセプター拮抗剤”の意味は、ＰＣＰ（フェンシクリジン）部位で結合することによりＮＭＤＡレセプターと拮抗する、あらゆる化合物または組成物を包含している。非競合性ＮＭＤＡレセプター拮抗剤は、ルーチンアッセイ、例えば米国特許第６，２５１，９４８号公報（２００１年６月２６日付で発行）、第５，９８５，５８６号公報（１９９９年１１月１６日付で発行）、第６，０２５，３６９号公報（２０００年２月１５日付で発行）、Jacobson et al.,J.PHARMACOL.EXP.THER.,243(1987)、およびThurkauf et al.,J.MED.CHEM.,2257(1988)において記載されているものを用いて特定される。
【０１５７】
本発明によると、“ＮＭＤＡレセプター拮抗剤”の意味は、ポリアミン結合部位、亜鉛結合部位においてＮＭＤＡレセプターを遮断する化合物、および特定の結合部位としてはここで分類されない、または他のメカニズムでＮＭＤＡレセプターを遮断する、他のＮＭＤＡレセプター拮抗剤を包含している。ポリアミン部位において結合するＮＭＤＡレセプター拮抗剤の例としては、スペルミン、スペルミジン、プトレシン、およびアルカインがあるが、それらに限定されない。亜鉛またはポリアミン結合部位で作用するＮＭＤＡレセプター拮抗剤を特定するために有用なアッセイの例は、米国特許第５，８３４，４６５号公報（１９９８年１１月１０日付で発行）において開示される。
【０１５８】
本発明で使用のためのＮＭＤＡレセプター拮抗剤としては、３‐（（−）‐２‐カルボキシピペラジン‐４‐イル）プロピル‐１‐ホスフェート（ＣＰＰ）、３‐（２‐カルボキシピペラジン‐４‐イル）プロペニル‐１‐ホスホネート（ＣＰＰ‐ｅｎｅ）、１‐（シス‐２‐カルボキシピペリジン‐４‐イル）メチル‐１‐ホスホン酸（ＣＧＳ１９７５５）、Ｄ‐２‐アミノ‐５‐ホスホノペンタン酸（ＡＰ５）、２‐アミノホスホノヘプタノエート（ＡＰ７）、Ｄ，Ｌ‐（Ｅ）‐２‐アミノ‐４‐メチル‐５‐ホスホノ‐３‐ペンテン酸カルボキシエチルエステル（ＣＧＰ３９５５１）、２‐アミノ‐４‐メチル‐５‐ホスホノペンタ‐３‐エン酸（ＣＧＰ４０１１６）、（４‐ホスホノブタ‐２‐エニルアミノ）酢酸（ＰＤ１３２４７７）、２‐アミノ‐４‐オキソ‐５‐ホスホノペンタン酸（ＭＤＬ１００，４５３）、３‐〔（ホスホニルメチル）スルフィニル〕‐Ｄ，Ｌ‐アラニン、アミノ（４‐ホスホノメチルフェニル）酢酸（ＰＤ１２９６３５）、２‐アミノ‐３‐（５‐クロロ‐１‐ホスホノメチル‐１Ｈ‐ベンゾイミダゾール‐２‐イル）プロピオン酸、２‐アミノ‐３‐（３‐ホスホノメチルキノキサリン‐２‐イル）プロピオン酸、２‐アミノ‐３‐（５‐ホスホノメチルビフェニル‐３‐イル）プロピオン酸（ＳＤＺ ＥＡＢ ５１５）、２‐アミノ‐３‐〔２‐（２‐ホスホノエチル）シクロヘキシル〕プロピオン酸（ＮＰＣ１７７４２）、４‐（３‐ホスホノプロピル）ピペラジン‐２‐カルボン酸（Ｄ‐ＣＰＰ）、４‐（３‐ホスホノアリル）ピペラジン‐２‐カルボン酸（Ｄ‐ＣＰＰ‐ｅｎｅ）、４‐ホスホノメチルピペリジン‐２‐カルボン酸（ＣＧＳ１９７５５）、３‐（２‐ホスホノアセチル）ピペリジン‐２‐カルボン酸（ＭＤＬ１００，９２５）、５‐ホスホノ‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐３‐カルボン酸（ＳＣ４８９８１）、５‐（２‐ホスホノエチル）‐１，２，３，４‐テトラヒドロイソキノリン‐３‐カルボン酸（ＰＤ１４５９５０）、６‐ホスホノメチルデカヒドロイソキノリン‐３‐カルボン酸（ＬＹ２７４６１４）、４‐（１Ｈ‐テトラゾール‐５‐イルメチル）ピペリジン‐２‐カルボン酸（ＬＹ２３３０５３および２３５７２３）、６‐（１Ｈ‐テトラゾール‐５‐イルメチル）デカヒドロイソキノリン‐３‐カルボン酸（ＬＹ２３３５３６）、ケタミン、フェンシクリジン、デキストロメトルファン、デキストロルファン、デキソキサドロール、ジゾシルピン（ＭＫ‐８０１）、レマセミド、チエニルシクロヘキシルピペリジン（ＴＣＰ）、Ｎ‐アリルノルメタゾシン（ＳＫＦ１０，０４７）、シクラゾシン、エトキサドロール、（１，２，３，４，９，９ａ‐ヘキサヒドロフルオレン‐４ａ‐イル）メチルアミン（ＰＤ１３７８８９）、（１，３，４，９，１０，１０ａ‐ヘキサヒドロ‐２Ｈ‐フェナントレン‐４ａ‐イル）メチルアミン（ＰＤ１３８２８９）、ＰＤ１３８５５８、チレタミン、キヌレン酸、７‐クロロキヌレン酸、メマンチン、ニトロメマンチン、キノキサリンジオン類、例えば６‐シアノ‐７‐ニトロキノキサリン‐２，３‐ジオン（ＣＮＱＸ）および６，７‐ジニトロキノキサリン‐２，３‐ジオン（ＤＮＱＸ）、アマン���ジン、エリプロジル、ラモトリギン、リルゾール、アプチガネル、フルピルチン、セルフォテル、レベモパミル、１‐（４‐ヒドロキシフェニル）‐２‐（４‐フェニルスルファニルピペリジン‐１‐イル）プロパン‐１‐オン、２‐〔４‐（４‐フルオロベンゾイル）ピペリジン‐１‐イル〕‐１‐ナフタレン‐２‐イルエタノン（Ｅ２００１）、３‐（１，１‐ジメチルヘプチル）‐９‐ヒドロキシメチル‐６，６‐ジメチル‐６ａ，７，８，１０ａ‐テトラヒドロ‐６Ｈ‐ベンゾ〔ｃ〕クロメン‐１‐オール（ＨＵ‐２１１）、１‐〔４‐〔１‐（４‐クロロフェニル）‐１‐メチルエチル〕‐２‐メトキシフェニル〕‐１Ｈ‐〔１，２，４〕トリアゾール‐３‐カルボン酸アミド（ＣＧＰ３１３５８）、酢酸１０‐ヒドロキシ‐７，９，７′，９′‐テトラメトキシ‐３，３′‐ジメチル‐３，４，３′，４′‐テトラヒドロ‐１Ｈ，１′Ｈ‐〔５，５′〕ビ〔ベンゾ〔ｇ〕イソクロメニル〕‐４‐イルエステル（ＥＳ２４２‐１）、１４‐ヒドロキシ‐１１‐イソプロピル‐１０‐メチル‐５‐オクチル‐１０，１３‐ジアザトリシクロ〔６．６．１．０４，１‐５〕ペンタデカ‐１，４，６，８（１５）‐テトラエン‐１２‐オン、および４，５‐ジオキソ‐４，５‐ジヒドロ‐１Ｈ‐ベンゾ〔ｇ〕インドール‐２，７，９‐トリカルボン酸（ＰＱＱ）がある。
【０１５９】
特に好ましくは、メマンチンが成分（Ｂ）として存在する。メマンチン（ＣＡＳ登録Ｎｏ．４１１００‐５２‐１）は、認知症候群、脊髄性痙攣、およびパーキンソン病の治療で現在用いられている非競合性Ｎ‐メチル‐Ｄ‐アスパラギン酸拮抗剤である。化学的に、メマンチンはアダマンチンクラスの１‐アミノ‐３，５‐ジメチルアダマンタンである。
【０１６０】
メマンチンおよびニトロメマンチンの別の誘導体は、米国特許出願第２００４／０１２２０９０号公報において概説されているように製造される。
【０１６１】
“認知障害”という用語は、下記徴候：
１）記憶欠陥（新情報を覚えるまたは既に覚えた情報を思い出す能力の障害）、
２）下記障害の一つ（またはそれ以上）：
ａ）失語（言語障害）
ｂ）失行（完全な運動機能にもかかわらず運動活動を行う能力の障害）
ｃ）失認（完全な知覚機能にもかかわらず物体を認識するまたは特定する機能不全）
ｄ）実行機能（即ち、計画、組織化、配列化、抽出）の障害、
３）社会または職業機能の重大な障害を引き起こし、以前の機能レベルから有意な減退を呈する記憶障害、および
４）一般全身病状または中枢神経系機能不全の客観的証拠を伴う、神経心理学的検査または定量化臨床評価で証明されるような認知機能の障害、
の一以上を含む、機能の崩壊を示す。
【０１６２】
認知障害（または記憶障害）には、アルツハイマー病、老年性認知プロセス、変性障害に起因する学習障害、非変性障害に起因する学習障害、記憶、または認知機能不全、例えば軽度の認知障害、加齢性認知機能低下、脳性老化、血管性認知症、エイズ関連認知症、電気ショック性記憶喪失、うつ、または不安関連の記憶障害、パーキンソン病における認知欠陥、ダウン症候群、発作、外傷性脳損傷、ハンチントン病、および注意欠陥障害、特にＡＤＨＤ（注意欠陥／多動性障害）がある。
【０１６３】
（例えば認知障害、例えばうつ病の、または例えば肥満および肥満関連障害の）“治療”とは、（認知障害またはうつ病の場合）これら障害の障害または‐更に多くは‐症状を治療するための、あるいは（肥満の場合）肥満者の体重を減少または維持するための、本発明の化合物または組合せの投与に関する。治療の一つの結果は、例えばアルツハイマー病または臨床的うつ病の症状を改善すること、あるいは本発明の化合物または組合せの投与直前における対象者の体重と比較して肥満者の体重を減少させることである。特に認知障害またはうつ病に関する治療の好ましい態様は、該障害に対する予防、ひいてはその症状の出現の防止である。治療の他の結果は、食事、運動、または薬物療法の結果として既に失われた体重の再体重増を防ぐことであってもよい。
【０１６４】
他の治療結果は、肥満関連疾患の出現頻度および／または重篤度の減少である。他の治療結果は体重減を維持しうることである。該治療は、適切には、総摂食量の減少、あるいは炭水化物または脂肪のような飲食物の特定成分の摂取量の減少を含めた、対象者による食物またはカロリー摂取量の減少、および／または栄養素吸収の阻害、および／または代謝速度低下の阻害、並びに必要のある患者での減量をもたらす。該治療は、代謝速度の低下の阻害以外のまたはそれに加えた、代謝速度の増加のような代謝速度の変化、および／または通常は減量に起因する代謝抵抗の最少化ももたらす。
【０１６５】
“うつ病”または特に“臨床的うつ病”という用語は、個人の社会的機能および／または日常生活の活動に破壊的な時点まで進行した、悲哀、メランコリー、または絶望の状態に関する。
【０１６６】
“肥満”とは、過剰の体脂肪が存在する状態である。肥満の運用定義は、体重／身長メートルの２乗（ｋｇ／ｍ２）として計算される体格指数（ＢＭＩ）に基づく。“肥満”は、他の点では健康な対象者が３０ｋｇ／ｍ２以上の体格指数（ＢＭＩ）を有する状態、または少なくとも一つの併存疾患をもつ対象者が２７ｋｇ／ｍ２以上のＢＭＩを有する状態に関する。“肥満者”とは、３０ｋｇ／ｍ２以上の体格指数（ＢＭＩ）を有する他の点では健康な対象者、または２７ｋｇ／ｍ２以上のＢＭＩを有する少なくとも一つの併存疾患をもつ対象者である。“肥満の危険がある対象者”とは、２５ｋｇ／ｍ２以上３０ｋｇ／ｍ２未満のＢＭＩを有する他の点では健康な対象者、または２５ｋｇ／ｍ２以上２７ｋｇ／ｍ２未満のＢＭＩを有する少なくとも一つの併存疾患をもつ対象者である。
【０１６７】
肥満に関連する高い危険は、アジア人の場合に低い体格指数（ＢＭＩ）で生じる。日本を含むアジア諸国において、“肥満”は、体重減を要するまたは体重減で改善される、少なくとも一つの肥満誘導または肥満関連併存疾患をもつ対象者が、２５ｋｇ／ｍ２以上のＢＭＩを有する状態に関する。日本を含むアジア諸国において、“肥満者”は、体重減を要するまたは体重減で改善される少なくとも一つの肥満誘導または肥満関連併存疾患をもち、２５ｋｇ／ｍ２以上のＢＭＩを有する対象者に関する。アジア‐太平洋諸国において、“肥満の危険がある対象者”とは２３ｋｇ／ｍ２以上２５ｋｇ／ｍ２未満のＢＭＩを有する対象者のことである。
【０１６８】
ここで用いられている“肥満”という用語は、肥満の上記定義のすべてを包含した意味である。
【０１６９】
肥満誘導または肥満関連併存疾患としては、糖尿病、非インスリン依存性糖尿病II型（２）、耐糖能異常、空腹時血糖異常、インスリン耐性症候群、脂質異常症、高血圧、高尿酸血症、痛風、冠状動脈疾患、心筋梗塞、狭心症、睡眠時無呼吸症候群、Pickwickian症候群、脂肪肝、脳梗塞、脳血栓、一過性脳虚血発作、整形外科障害、変形性関節症、ルンボジニア（lumbodynia）、月経異常、および不妊症などがあるが、それらに限定されない。
【０１７０】
特に、併存疾患には、高血圧、高脂血症、脂質異常症、耐糖能異常、心臓血管疾患、睡眠時無呼吸、糖尿病、および他の肥満関連状態がある。
【０１７１】
症候群Ｘとしても知られる“代謝症候群”という用語は、the Third Report of the National Cholesterol Education Program Expert Panel on Detection,Evaluation and Treatment of High Blood Cholesterol in Adults(ATP-E),E.S.Ford et al.,JAMA,Vol.287(3),Jan.16,2002,pp.356-359において定義される。簡単には、次の症状：腹部肥満、高トリグリセリド血症、低ＨＤＬコレステロール、高血圧、および空腹時高血糖のうち三以上を有していれば、その人は代謝症候群を有しているとみなされる。
【０１７２】
化合物“の投与”および／または“を投与する”という用語は、治療の必要な対象者へ本発明の化合物または本発明の化合物のプロドラッグを供することを意味すると理解されるはずである。
【０１７３】
本医薬組成物は、５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物と少なくとも一種のＮＭＤＡレセプターリガンドを双方とも含有する単一医薬処方剤の投与、並びにそれ自体別々の医薬処方剤で各活性剤の投与を行う。別々の処方剤が用いられる場合、該組成物の個別成分は本質的に同一時間に、即ち同時に、あるいは別々のずらした時間に、即ち組成物の他成分の投与前または投与後に順次投与される。したがって、本医薬組成物はこのような同時または順次治療法をすべて含んで理解され、“投与”および“投与する”という用語もそれに応じて解釈される。
【０１７４】
５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物と、少なくとも一種のＮＭＤＡレセプターリガンドとの組合せの有益な医薬効果が実質的同時に患者で実現される限り、これら様々な様式の投与が本組成物に適する。
【０１７５】
各活性剤の目標血中レベル濃度が実質的同時に維持される場合、このような有益効果が好ましく達成される。５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物と少なくとも一種のＮＭＤＡレセプターリガンドとの組合せは１日１回投薬スケジュールで同時に投与されることが好ましい、しかしながら、様々な投薬スケジュール、例えば１日に１回の５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物と１日に１回、２回またはそれ以上のＮＭＤＡレセプターリガンドもここに包含される。５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物およびＮＭＤＡレセプターリガンドの双方から構成される単一経口処方剤が好ましい。単一処方剤が患者に利便性を供するが、これは複数回の投薬が必要な糖尿病の患者または肥満患者において特に重要な考慮事項である。
【０１７６】
ここで用いられている“対象者”という用語は、治療、観察、または実験の対象である動物、好ましくは哺乳類、最も好ましくはヒトに関する。
【０１７７】
本治療法を実施する上で本発明の組成物の投与は、このような治療または予防の必要な対象者へ組成物で治療有効量の化合物を投与することにより行われる。本発明の方法による予防的投与の必要性は、周知の危険因子の使用により決められる。個別化合物の有効量は各症例担当の医師により最終検討に際して決められるが、治療すべき正確な疾患、患者が罹患している疾患、および他の疾患または症状の重篤度、投与の選択経路、患者が同時に要する他の薬物および治療因子、並びに医師の判断に際する他の因子に依存する。
【０１７８】
ここで用いられている“治療有効量”という用語は、治療されている障害の症状の軽減を含めた、研究者、獣医師、医師、または他の臨床医により求められている生物学的または医学的応答を組織、系、対象、またはヒトにおいて発揮する、組成物中における活性化合物の量を意味する。本発明の新規治療法は、当業者に知られている障害向けである。
【０１７９】
ここで用いられている“塩”という用語は、イオンの形態をとるかまたは荷電して、対イオン（カチオンまたはアニオン）とカップリングしているかまたは溶解状態をとる、化合物のあらゆる形態を意味すると理解される。これにより、活性化合物と他の分子およびイオンとの錯体、特にイオン相互作用で錯化されている錯体も理解されることになる。
【０１８０】
“生理学上許容される塩”という用語は、特に、本発明の関係で、生理学上容認される酸と形成される（前記のような）塩、即ち‐特にヒトおよび／または哺乳類で用いられても‐生理学上容認される無機または有機酸、または‐特にヒトおよび／または哺乳類で用いられても‐生理学的に容認される少なくとも一種の、好ましくは無機カチオンとの具体的活性化合物の塩として理解されている。具体的な酸の生理学上容認される塩の例は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、臭化水素酸塩、一臭化水素酸塩、一塩酸塩または塩酸塩、メチオジド、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、馬尿酸、ピクリン酸、および／またはアスパラギン酸の塩である。具体的な塩基の生理学上容認される塩の例は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の塩、並びにＮＨ４との塩である。
【０１８１】
本発明の化合物および各々の対応立体異性体の溶媒和物、好ましくは水和物も、当業者に知られている標準操作で得られてもよい。
【０１８２】
本発明による“溶媒和物”という用語は、特に水和物およびアルコラート、例えばメタノラートを含めて、他の非共有結合分子（多くの場合に極性溶媒）を介して結合している、化合物のあらゆる形態を意味すると理解される。
【０１８３】
本発明による活性物質組合せは、好ましくは１〜９９重量％の成分（Ａ）および９９〜１重量％の成分（Ｂ）、更に好ましくは１０〜８０重量％の成分（Ａ）および８０〜２０重量％の成分（Ｂ）を含んでなり、これらのパーセンテージは両成分（Ａ）および（Ｂ）の総重量に対するものである。
【０１８４】
本発明の他の態様は、本発明の活性物質組合せと場合により一種以上の薬理学上許容されるアジュバントとを含んでなる、薬剤である。
【０１８５】
該薬剤は、同時ＮＭＤＡレセプター阻害と、５‐ＨＴ６レセプター調節とに適する。
【０１８６】
該薬剤は、特に好ましくは、摂食に関連した障害の予防および／または治療、好ましくは肥満、食欲不振、悪液質、過食症、糖尿病、好ましくはII型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防および／または治療、代謝症候群、末梢神経系障害、中枢神経系障害、関節炎、癲癇、不安、パニック、うつ病、認知障害、記憶障害、心臓血管疾患、老年性認知プロセス、例えばアルツハイマー、パーキンソン、および／またはハンチントン病、統合失調症、精神病、幼児運動亢進症（ＡＤＨＤ、注意欠陥／多動性障害）、痛み、高血圧症候群、炎症疾患、免疫疾患の予防および／または治療、または認知の改善のために適する。
【０１８７】
該薬剤は、更に特に好ましくは、認知障害または記憶障害、例えばアルツハイマー病、老年性認知プロセス、変性障害に起因する学習障害、非変性障害に起因する学習障害、記憶または認知機能不全、例えば軽度の認知障害、加齢性認知機能低下、脳性老化、血管性認知症、エイズ関連認知症、電気ショック性記憶喪失、うつまたは不安関連の記憶障害、パーキンソン病における認知欠陥、ダウン症候群、発作、外傷性脳損傷、ハンチントン病および注意欠陥障害、特にＡＤＨＤ（注意欠陥／多動性障害）の予防および／または治療に適する。該薬剤は、更に特に好ましくは、うつ病と不安と同様に、パニックの予防および／または治療にも適する。
【０１８８】
該薬剤は、更に特に好ましくは、食欲の調節、体重の維持、増加または減少、摂食に関連した障害の予防および／または治療、好ましくは肥満、食欲不振、悪液質、過食症、糖尿病、好ましくはII型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防および／または治療にも適する。
【０１８９】
該薬剤は、更に一層特に好ましくは、肥満の予防および／または治療に適する。
【０１９０】
該薬剤は、特に好ましくは、肥満関連障害、例えば高血漿インスリン濃度およびインスリン抵抗性、脂質異常症、高脂血症、子宮内膜、乳房、前立腺および結腸癌、骨関節炎、閉塞性睡眠時無呼吸、胆石症、胆石、心疾患、異常心拍リズムおよび不整脈、心筋梗塞、うっ血性心不全、冠動脈心疾患、突然死、発作、多嚢胞性卵巣疾患、頭蓋咽頭腫、Prader-Willi症候群およびFrohlich症候群の予防および／または治療にも適する。肥満関連障害の別の例は、生殖ホルモン異常、性および生殖機能不全、例えば妊娠障害、不妊症、男性の性腺機能低下症および女性の多毛症、母親肥満に関連した胎児欠陥、胃腸運動障害、例えば肥満関連胃食道逆流、呼吸障害、例えば肥満関連低換気症候群（Pickwickian症候群）、息切れ、心血管障害、炎症、例えば血管系の全身性炎症、動脈硬化症、高コレステロール血症、高尿酸血症、下背部痛、胆嚢疾患、痛風、腎臓癌、および麻酔リスク増加である。
【０１９１】
本発明の他の態様においては、同時ＮＭＤＡレセプター阻害と５‐ＨＴ６レセプター調節のための薬剤の製造における、本発明活性物質組合せの使用である。
【０１９２】
本発明の他の態様においては、食欲の調節、体重の維持、増加または減少、摂食に関連した障害の予防および／または治療、好ましくは肥満、食欲不振、悪液質、過食症、糖尿病、好ましくはII型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防および／または治療、末梢神経系障害、中枢神経系障害、関節炎、癲癇、不安、パニック、うつ病、好ましくは双極性障害、認知障害、記憶障害、心臓血管疾患、老年性認知プロセス、神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病および／または多発性硬化症、統合失調症、精神病、幼児運動亢進症（ＡＤＨＤ、注意欠陥／多動性障害）、痛み、高血圧症候群、炎症疾患、免疫疾患の予防および／または治療、または認知の改善のための薬剤の製造における、本発明活性物質組合せの使用である。
【０１９３】
特に好ましいのは、認知障害または記憶障害、例えばアルツハイマー病、老年性認知プロセス、変性障害に起因する学習障害、非変性障害に起因する学習障害、記憶または認知機能不全、例えば軽度の認知障害、加齢性認知機能低下、脳性老化、血管性認知症、エイズ関連認知症、電気ショック性記憶喪失、うつまたは不安関連の記憶障害、パーキンソン病における認知欠陥、ダウン症候群、発作、外傷性脳損傷、ハンチントン病および注意欠陥障害、特にＡＤＨＤ（注意欠陥／多動性障害）の予防および／または治療のための薬剤の製造における、本発明活性物質組合せの使用である。
【０１９４】
うつ病と不安およびパニックの予防および／または治療のための薬剤の製造における本発明活性物質組合せの使用も、特に好ましい。
【０１９５】
食欲の調節、体重の維持、増加または減少、摂食に関連した障害の予防および／または治療、好ましくは肥満、食欲不振、悪液質、過食症、糖尿病、好ましくはII型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、胃腸管障害、好ましくは過敏性腸症候群の予防および／または治療のための薬剤の製造における本発明活性物質組合せの使用も、特に好ましい。
【０１９６】
本発明による活性物質組合せの成分（Ａ）および（Ｂ）が互いに同時または順次投与され、各場合に成分（Ａ）および（Ｂ）が同一または異なる投与経路、例えば経口または非経口により投与される、と当業者は理解する。好ましくは、両成分（Ａ）および（Ｂ）は一度に同投与形態により同時に投与される。
【０１９７】
本発明の更に他の態様は、本発明活性物質組合せと場合により一種以上の薬理学上許容されるアジュバントを含んでなる、異なる剤形の医薬処方剤である。
【０１９８】
当業者に周知のように、医薬処方剤は‐それらの投与経路に依存するのであるが、当業者に知られている一種以上の補助物質も含有してよい。
【０１９９】
本発明による医薬処方剤は、例えば”Pharmaceutics:the Science of Dosage Forms”,Second Edition,Aulton,M.E.(Ed.)Churchill Livingstone,Edinburgh(2002)、”Encyclopedia of Pharmaceutical Technology”,Second Edition,Swarbrick,J.and Boylan J.C.(Eds.),Marcel Dekker,Inc.New York(2002)、”Modern Pharmaceutics”,Fourth Edition,Banker G.S.and Rhodes C.T.(Eds.)Marcel Dekker,Inc.New York,2002、および”The Theory and Practice of Industrial Pharmacy”,Lachman L.,Lieberman H.and Kanig J.(Eds.)Lea & Febiger,Philadelphia(1986)の目次から、当業者に知られている標準操作に従い製造される。各記載を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０２００】
好ましい医薬処方剤は、固体剤形、好ましくは錠剤、チュアブル錠(chewing tablet)、チューイングガム、糖衣錠、カプセル、坐剤、粉末製剤、経皮治療システム、経粘膜治療システム、好ましくは錠剤またはカプセルである。
【０２０１】
液体および半液体剤形、例えば滴剤、または例えばジュース、シロップ、溶液、乳濁液、懸濁液、好ましくは滴剤または溶液も、好ましい医薬処方剤である。
【０２０２】
追加の好ましい態様において、医薬処方剤は、場合により錠剤に圧縮され、カプセルに充填されまたは適切な液体に懸濁された多粒子、好ましくはミクロ錠剤、ミクロカプセル、微小球、顆粒、結晶、またはペレットの形態をとる。
【０２０３】
本発明による医薬処方剤は、特に好ましくは経口、静脈内、筋肉内、皮下、髄腔内、硬膜外、口腔、舌下、肺、直腸、経皮、鼻、または脳室内適用に、更には特に経口、静脈内または腹腔内適用に向いている。
【０２０４】
本発明の一つの態様において、医薬処方剤は、少なくとも部分的に徐放形で、活性物質組合せの成分（Ａ）および（Ｂ）の少なくとも一方を含んでなる。
【０２０５】
少なくとも部分的または全体的に徐放形でこれら成分（Ａ）および（Ｂ）の一方または双方を配合することにより、それら効果の期間を延ばして、このような徐放形の有益な効果、例えば血中で均一濃度の維持を果たすことが可能である。
【０２０６】
適切な徐放形とそれら製造のための物質および方法は、例えば”Modified-Release Drug Delivery Technology”,Rathbone,M.J.Hadgraft,J.and Roberts,M.S.(Eds.),Marcel Dekker,Inc.,New York(2002)、”Handbook of Pharmaceutical Controlled Release Technology”,Wise,D.L.(Eds.),Marcel Dekker,Inc.,New York(2000)、”Controlled Drug Delivery”,Vol.I,Basic Concepts,Bruck,S.D.(Ed.),CRC Press Inc.,Boca Raton(1983)、Takada,K.and Yoshikawa,H.,”Oral Drug delivery”,Encyclopedia of Controlled Drug Delivery,Mathiowitz,E.(Ed.),John Wiley & Sons.Inc.,New York(1999),Vol.2,728-742、Fix,J.,”Oral drug delivery,small intestine and colon”,Encyclopedia of Controlled Drug Delivery,Mathiowitz,E.(Ed.),John Wiley & Sons.Inc.,New York(1999),Vol.2,698-728の目次から、当業者に知られている。各記載を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０２０７】
本発明による医薬処方剤が少なくとも部分的に徐放形で成分（Ａ）および（Ｂ）の少なくとも一方を含んでなる場合、該徐放性は、好ましくは、少なくとも一種のコーティングの適用または少なくとも一種の徐放性物質を含んでなるマトリックスの利用により得られる。
【０２０８】
徐放性物質は、好ましくは、場合により修飾された、非水溶性、天然、半合成または合成ポリマー、あるいは天然、半合成または合成ロウ、脂肪、脂肪アルコールまたは脂肪酸、あるいはこれら上記成分の少なくとも二種の混合物に基づく。
【０２０９】
徐放性物質を製造するために用いられる非水溶性ポリマーは、好ましくはポリ（メタ）アクリレート、特に好ましくはポリ（Ｃ１‐４）アルキル（メタ）アクリレート、ポリ（Ｃ１‐４）ジアルキルアミノ（Ｃ１‐４）アルキル（メタ）アクリレートおよび／またはそのコポリマーまたは混合物、および非常に特に好ましくはモノマーモル比２：１のアクリル酸エチルおよびメタクリル酸メチルのコポリマー（Eudragit ＮＥ３０Ｄ）、モノマーモル比１：２：０．１のアクリル酸エチル、メタクリル酸メチルおよびトリメチルアンモニウムエチルメタクリレート‐クロリドのコポリマー（Eudragit ＲＳ）、モノマーモル比１：２：０．２のアクリル酸エチル、メタクリル酸メチルおよびトリメチルアンモニウムエチルメタクリレート‐クロリドのコポリマー（Eudragit ＲＬ）または上記コポリマーの少なくとも二種の混合物の群から選択される、アクリル樹脂に好ましくは基づく。これらのコーティング物質は３０ｗｔ％水性ラテックス分散液、即ちEudragit ＲＳ３０Ｄ、Eudragit ＮＥ３０Ｄ、またはEudragit ＲＬ３０Ｄとして市販され、コーティング目的でそのまま用いてもよい。
【０２１０】
他の態様において、徐放性物質は非水溶性セルロース誘導体、好ましくはアルキルセルロース、特に好ましくはエチルセルロースまたはセルロースエステル、例えば酢酸セルロースに基づく。水性エチルセルロース分散液は、例えば商標名AquacoatまたはSureleaseにより市販されている。
【０２１１】
天然、半合成または合成ロウ、脂肪または脂肪アルコールとして、徐放性物質はカルナウバロウ、蜜ロウ、モノステアリン酸グリセロール、モノベヘン酸グリセロール、ジトリパルミトステアリン酸グリセロール、微晶ロウ、セチルアルコール、セチルステアリルアルコール、またはこれら成分の少なくとも二種の混合物に基づいてもよい。
【０２１２】
徐放性物質の上記ポリマーは、当業者に知られている量で、常用の生理学上許容される可塑剤も含有してよい。
【０２１３】
適切な可塑剤の例は、Ｃ６‐Ｃ４０脂肪族または芳香族ジカルボン酸およびＣ１‐Ｃ８脂肪族アルコールの親油性ジエステル、例えばジブチルフタレート、ジエチルフタレート、ジブチルセバケート、またはジエチルセバケート、親水性または親油性クエン酸エステル、例えばトリエチルシトレート、トリブチルシトレート、アセチルトリブチルシトレートまたはアセチルトリエチルシトレート、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グロセロールエステル、例えばトリアセチン、Myvacet（アセチル化モノおよびジグリセリド、Ｃ２３Ｈ４４Ｏ５〜Ｃ２５Ｈ４７Ｏ７）、中鎖トリグリセリド（Miglyol）、オレイン酸、または該可塑剤の少なくとも二種の混合物である。
【０２１４】
Eudragit ＲＳ、および場合によりEudragit ＲＬの水性分散液は、好ましくはトリエチルシトレートを含有している。徐放性物質は、用いられるポリマーの量に基づき、例えば５〜５０ｗｔ％の量で、一種以上の可塑剤を含有してもよい。
【０２１５】
徐放性物質は、当業者に知られている他の常用補助物質、例えば滑沢剤、着色顔料、または界面活性剤も含有してよい。
【０２１６】
本発明の医薬処方剤は、ｐＨの関数として溶解する腸溶コーティング形で被覆された、成分（Ａ）および（Ｂ）の少なくとも一方も含有してよい。このコーティングにより、医薬処方剤の一部または全部が未溶解のままで胃を通過し、成分（Ａ）および／または（Ｂ）が腸管でやっと放出される。腸溶コーティングは、好ましくは５〜７．５のｐＨにおいて溶解する。
【０２１７】
腸溶コーティングは、当業者に知られている腸溶性物質、例えばモノマーモル比１：１のメタクリル酸／メタクリル酸メチルコポリマー（Eudragit Ｌ）、モノマーモル比１：２のメタクリル酸／メタクリル酸メチルコポリマー（Eudragit Ｓ）、モノマーモル比１：１のメタクリル酸／アクリル酸エチルコポリマー（Eudragit Ｌ３０Ｄ‐５５）、モノマーモル比７：３：１のメタクリル酸／アクリル酸メチル／メタクリル酸メチルコポリマー（Eudragit ＦＳ）、シェラック、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテート‐サクシネート、セルロースアセテート‐フタレートまたはこれら成分の少なくとも二種の混合物に基づき、これらは場合により上記非水溶性ポリ（メタ）アクリレートと組合せて、好ましくはEudragit ＮＥ３０Ｄおよび／またはEudragit ＲＬおよび／またはEudragit ＲＳと組合せて用いることができる。
【０２１８】
本発明の医薬処方剤のコーティングは、例えばJohnson,J.L.,”Pharmaceutical tablet coating”,Coatings Technology Handbook(Second Edition),Satas,D.and Traction,A.A.(Eds.),Marcel Dekker,Inc.,New York(2001),863-866、Carstensen,T.,”Coating Tablets in Advanced Pharmaceutical Solids”,Swarbrick,J.(Ed.),Marcel Dekker,Inc.,New York(2001),455-468、Leopold,C.S.,”Coated dosage forms for colon-specific drug delivery”,Pharmaceutical Science & Technology Today,2(5),197-204(1999)、Rhodes,C.T.and Porter,S.C.,Coatings,Encyclopedia of Controlled Drug Delivery,Mathiowitz,E.(Ed.),John Wiley & Sons.Inc.,New York(1999),Vol.1,299-311から、当業者に知られている常套工程により適用される。各記載を引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
【０２１９】
他の態様において、本発明の医薬処方剤は、徐放形のみならず、非徐放形でも、成分（Ａ）および（Ｂ）の一方または双方を含有する。即放形と組合せて、高初期量が有益効果の早期開始のために用いうる。徐放形からの徐放出はそのとき有益効果の低下を防ぐ。このような医薬処方剤は急性健康障害の治療に特に有用である。
【０２２０】
これは、患者へ投与後に有益効果の早期開始をもたらす上で、例えば成分（Ａ）および（Ｂ）の少なくとも一方を含んでなる少なくとも一種の即放コーティングを有する医薬処方剤により達成される。
【０２２１】
本発明は、別々に投与しうる、５‐ＨＴ６レセプター親和性の少なくとも一種の化合物と、少なくとも一種のＮＭＤＡレセプターリガンドとの組合せによる前記障害および／または疾患の治療にも関し、したがって本発明は別々な医薬組成物をキット形に組み合わせることにも関する。本発明によるキットは、二種の別々な医薬組成物：予防または治療有効量の少なくとも一種のＮＭＤＡレセプターリガンドまたはその薬学上許容される塩もしくはエステルと薬学上許容される担体または希釈剤を第一単位剤形で含んでなる第一単位剤形、並びに予防または治療有効量の少なくとも一種の５‐ＨＴ６レセプター親和性の化合物またはその薬学上許容される塩もしくはエステルと薬学上許容される担体または希釈剤を第二単位剤形で含んでなる第二単位剤形を含んでなる。該キットは容器を更に含んでなる。このようなキットは錠剤またはカプセルのような固体経口形の送達に特に適する。このようなキットは、好ましくは何回かの単位投薬分を含有する。このようなキットは、所定使用順に投薬分を指示するカードを含有してもよい。このようなキットの例は“ブリスターパック”である。ブリスターパックはパッケージ産業で周知であり、医薬単位剤形を包むために広く用いられている。所望であれば、メモリー・エイド（memory aid）が、例えばナンバー、レター、または他のマーキングの形で、あるいは投薬分が投与される日時を治療スケジュールに表示するカレンダー・インサートと共に用意される。
【実施例】
【０２２２】
実施例１．ラットにおける新物体識別の試験
実験開始時に体重２００〜３５０ｇの成熟雄性Lister Hoodedラット（Charles River,ＵＫ）を１２：１２ｈ明：暗サイクル（０７：００ｈに点灯）下、４群で飼育した。食物および水は研究の間中、自由に入手でき、室温（２１±２℃）および相対湿度（４５〜６５％）は一定に保った。一つの実験において、ラットはビヒクル（塩水中０．５％メチルセルロース，２ｍＬ／ｋｇ）と対比して５、１０、１５、および２０ｍｇ／ｋｇでメマンチンのｉ．ｐ．注射（２ｍＬ／ｋｇ，慣らし試行前−２０分）を受け（ｎ＝１２）、こうしてすべてのラットがランダムな順序で全用量の化合物を受け、各挙動試験を７日間隔で行った。
組合せ研究において、ラットの群（各ｎ＝１２）は、単独でまたはメマンチン（５ｍｇ／ｋｇ）と組み合わせて、準有効量の化合物８４１（１ｍｇ／ｋｇ，ｉ．ｐ．）またはビヒクル（塩水中０．５％メチルセルロース，２ｍＬ／ｋｇ）の注射を受けた。各薬物組合せは、７日挙動試験間隔を用いて、ランダムな順序で４週間にわたり群中の全ラットへ投与した。
利用された２試行の新物体識別パラダイムはEnnanceur and Delacour（A new one-trial test for neurobiological studies of memory in rats 1:Behavioral data.Behav.Brain Res.,31,47-59,1988）で記載された通りであるが、少し修正を加えた（King et al.,”5-ht6 receptor antagonists reverse delay-dependent deficits in novel object discrimination by enhancing consolidation-an effect sensitive to NMDA receptor antagonism”,Neuropharmacol.,47,195-204,2004、Woolley et al.,”Reversal of a cholinergic-induced deficit in a rodent model of recognition memory by the selective 5-ht6 receptor antagonist,Ro 04-6790”,Psychopharmacol.,170,358-367,2003）。物体識別に用いられた１２のオープンフィールド試験場所は、各ラットが試験日の前日に６０分間慣らされた透明なperspexボックス（３９×２３．５ｃｍ，高さ２４．５ｃｍの壁）であった。試験日において、第一実験の場合、投与は順化前２０分であった。組合せ実験の場合、第一薬物は慣らし試行前−４０分、第二薬物は−２０分に投与した。したがって、注射後２０分で各ラットは物体の非存在下でperspexボックスへの３分間順化をうけ、次いで３分間の慣らし試行と、４時間の試行間間隔後に２回目の３分間選択試行を受けた。両試行時に、各物体の探索は鼻で物体を（ヒゲの活動でその１ｃｍ以内に）嗅ぐ、舐める、噛む、または触ることに費やされた時間として規定した。
第一試行で得られた結果が図１において示されていた。みられるように、メマンチンが単独で投与された場合、高い量の該化合物が慣れた物体から新物体を識別する上でラットに必要である。対照的に、第二試行について図２において示されているように、低用量（５および１ｍｇ／ｋｇ，各々）でのメマンチンおよび化合物８４１の組合せ投与が、物体が動物に馴染んだ場合よりも多くの時間を新／未知物体を探索する上で動物に費やさせ、そのため既知物体から新たなものを記憶または区別しうる良い能力をもたらす。
【図１】
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【図２】
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【国際調査報告】
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