(57)【要約】  本発明は、害虫を駆除する方法であって、害虫又はその食料源、生息場所、繁殖地若しくはその活動場所を、式Iの3-ピリジル化合物と接触させるステップを含む方法に関する。式Iにおいて、nは1又は2であり、yは0又は1であり、X、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は特許請求の範囲及び明細書中に定義された通りである。本発明はまた、動物の害虫、特に昆虫を駆除するのに有用である新規な3-ピリジル化合物、並びに少なくとも一つの3-ピリジル化合物及び農業的に許容される担体を含む殺虫剤組成物にも関する。【化１】2010511014.tif 000072【選択図】なし
2010511014.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
害虫を駆除するための方法であって、害虫又はその食料源、生息場所、繁殖地若しくはその活動場所を、式Iの3-ピリジル化合物又はその塩と接触させるステップを含む方法。
【化１】
2010511014.tif 000069
〔式中、
Aは、化学結合、CH2又はCHR5a基であり、
Xは、化学結合、又は1若しくは2個の同一の若しくは異なるR7基を有していてよいC1〜C3-アルキレンであり、
yは、0又は1であり、
nは、0、1又は2であり、
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、1個のOH、フェニル若しくはCN基で置換されていてよいC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C6-アルキル-C3〜C8-シクロアルキル、ORi、SRi、S(=O)Ri、S(=O)2Ri、NRiRj、NRjC(=O)Ri、C(=O)Ri、O-C(O)Ri、C(=O)ORi、SiRiZRj3-z（zは、0、1、2若しくは3である）、
フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このフェニル及び複素環は、置換されていないか、又はハロゲン、アミノ、シアノ、Ri、ORi、SRi、NRiRj、NRjC(=O)Ri、C(=O)Ri、O-C(O)Ri、C(=O)ORi、SO2Ri及びニトロから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてよい）であり、
Ri、Rjは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルスルフィニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルスルホニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキル、(C1〜C4-アルキル)アミノ-C1〜C6-アルキル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル又は1から3個のシアノ基で置換されたC1〜C6-アルキルであり、
R2はまた、式Z-Ryの基［式中、Zは、-C≡C-(C0〜C6-アルキレン)-、-(CH=CH)p-(C0〜C6-アルキレン)-（pは1又は2である）、-CH=CH-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-、-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-及び-CH2-Z'-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-（Z'はCH2又はNHである）から選択され、Ryは、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-ジアルキルアミノ、その窒素原子を介してZと結合している5〜7員のアザヘテロシクリル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フリル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、インドリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、キノリニル及びイソキノリルから選択され、アルキル及び上記後半の19個の基は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、カルボキシル及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択される1又は2個の置換基を有していてよい］であってもよく、
R3は、水素、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり、
R4は、水素又はC1〜C6-アルキルであり、
R5は、ハロゲン、OH、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、nが2である場合、R5は同一であっても異なっていてもよく、
R5aは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
R6は、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル（この3個の基は置換されていないか、又は1、2若しくは3個の同一の若しくは異なるRa基を有していてよい）、
C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-ハロアルキニル、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rbを有していてよく、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環はまた、フェニル、並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでいてよい5〜6員の複素環から選択される1又は2個の環と縮合していてもよい）
であり、
Raは、シアノ、ニトロ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、ORk、SRk、S(=O)Rk、S(=O)2Rk、NRmRn、N(ORk)Rm、S(=O)2NRmRn、O-C(=O)Rk、C(=O)Rk、C(=O)ORk、C(=O)NRmRn、C(=NORk)Rm、NRkC(=G)Rm、N(ORk)C(=G)Rm、N[C(=G)Rk][C(=G)Rm]、NRkC(=G)ORm、N(ORk)C(=G)ORm、C(=G)NRk-NRmRn、NRkSO2Rm、PRmRn、SiRkzRm3-z（zは、0、1、2若しくは3である）、
フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このフェニル又は複素環は置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい）
から選択され、
Gは、酸素又は硫黄であり、
Rk、Rm、Rnは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、フェニル、ベンジル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個の環員としてのヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、ベンジル及び複素環は置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい）であるか、
又はRm及びRnは、それと結合している窒素と一緒になって、N-結合の5-、6-若しくは7員の複素環(その窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択される他のヘテロ原子を含んでいてよい)を形成していてよく、
Rbは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、ベンジル又はRa基であり、
或いは、Xが化学結合でない場合、R6は、式ORc、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、NRdRe、N(ORc)Rd、S(=O)2NRdRe、C(=O)Rc、C(=O)ORc、O-C(=O)Rc、C(=O)NRdRe、C(=O)NRc-NRdRe、C(=NORc)Rd、C(=S)Rc、C(=S)ORc、C(=S)NRdRe、NRdC(=G)Rc、N(ORc)C(=G)Rd、N[C(=G)Rc][C(=G)Rd]、NRdC(=G)ORc、N(ORc)C(=G)ORd、NRkSO2Rm、SiRkzRm3-z（zは、0、1、2若しくは3である）の基であってもよく、
Rc、Rd、Reは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル、ベンジル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個の環員としてのヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、フェニル、ベンジル及び複素環は置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい）であるか、
又はRd及びReは、それと結合している窒素と一緒になって、N-結合の5-、6-若しくは7員の複素環（その窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択される他のヘテロ原子を含んでいてよい）を形成していてよく、
R7は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル（後半の3個の基は置換されていないか、又は1、2若しくは3個の同一の若しくは異なるRf基（RfはRaについて示した意味を有する）を有していてよい）、
C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（この複素環は環員としての1個のカルボニル基を有することができ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rg（RgはRbについて示した意味を有する）を有していてよく、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環はまた、フェニル、並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでいてよい5〜6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環から選択される環と縮合していてもよい）
であるか、
或いは、式ORc、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、NRdRe、N(ORc)Rd、S(=O)2NRdRe、C(=O)Rc、C(=O)ORc、C(=O)NRdRe、C(=O)NRc-NRdRe、C(=NORc)Rd、C(=S)Rc、C(=S)ORc、C(=S)NRdRe、NRdC(=G)Rc、N(ORc)C(=G)Rd、N[C(=G)Rc][C(=G)Rd]、NRdC(=G)ORc、N(ORc)C(=G)ORd、NRkSO2Rm、SiRkzRm3-z（G、n、Rc、Rd、Re、Rk及びRmは上記定義の通りである）の基である。〕
【請求項２】
R1及びR2が、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C6-アルキル-C3〜C8-シクロアルキル、ORi、SRi、S(=O)Ri、S(=O)2Ri、NRiRj、NRjC(=O)Ri、C(=O)Ri、O-C(O)Ri、C(=O)ORi、SiRiZRj3-z（zは、0、1、2若しくは3である）、
フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このフェニル及び複素環は、置換されていないか、又はハロゲン、アミノ、シアノ、Ri、ORi、SRi、NRiRj、NRjC(=O)Ri、C(=O)Ri、O-C(O)Ri、C(=O)ORi、SO2Ri及びニトロから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてよい）であり、
Ri、Rjは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルスルフィニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルスルホニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキル、(C1〜C4-アルキル)アミノ-C1〜C6-アルキル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル、又は1から3個のシアノ基で置換されたC1〜C6-アルキルであり、
R6が、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル（この3個の基は置換されていないか、又は1、2若しくは3個の同一の若しくは異なるRa基を有していてよい）、
C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-ハロアルキニル、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rbを有していてよく、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環はまた、フェニル、並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでいてよい5〜6員の複素環から選択される1又は2個の環と縮合していてもよい）
であり、
Raは、シアノ、ニトロ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、ORk、SRk、S(=O)Rk、S(=O)2Rk、NRmRn、N(ORk)Rm、S(=O)2NRmRn、O-C(=O)Rk、C(=O)Rk、C(=O)ORk、C(=O)NRmRn、C(=NORk)Rm、NRkC(=G)Rm、N(ORk)C(=G)Rm、N[C(=G)Rk][C(=G)Rm]、NRkC(=G)ORm、N(ORk)C(=G)ORm、C(=G)NRk-NRmRn、NRkSO2Rm、PRmRn、SiRkzRm3-z（zは、0、1、2若しくは3である）、
フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このフェニル又は複素環は置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい）
から選択され、
Gは、酸素又は硫黄であり、
Rk、Rm、Rnは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、フェニル、ベンジル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個の環員としてのヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、ベンジル及び複素環は、置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい）であるか、
又はRm及びRnは、それと結合している窒素と一緒になって、N-結合の5-、6-若しくは7員の複素環（その窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択される他のヘテロ原子を含んでいてよい）を形成していてよく、
Rbは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル又はRa基であり、
或いは、Xが化学結合でない場合、R6は、式ORc、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、NRdRe、N(ORc)Rd、S(=O)2NRdRe、C(=O)Rc、C(=O)ORc、O-C(=O)Rc、C(=O)NRdRe、C(=O)NRc-NRdRe、C(=NORc)Rd、C(=S)Rc、C(=S)ORc、C(=S)NRdRe、NRdC(=G)Rc、N(ORc)C(=G)Rd、N[C(=G)Rc][C(=G)Rd]、NRdC(=G)ORc、N(ORc)C(=G)ORd、NRkSO2Rm、SiRkzRm3-z（zは、0、1、2若しくは3である）の基
であってもよく、
Rc、Rd、Reは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル、ベンジル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個の環員としてのヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、フェニル、ベンジル及び複素環は、置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい）であるか、
又はRd及びReは、それと結合している窒素と一緒になって、N-結合の5-、6-若しくは7員の複素環（その窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択される他のヘテロ原子を含んでいてよい）を形成していてよい、
請求項1に記載の方法。
【請求項３】
式IのXがCHR7基又はCHR7-CH2基である、請求項1に記載の方法。
【請求項４】
式IのXが化学結合である、請求項1に記載の方法。
【請求項５】
式IのR6が、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環であり、このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rbを有していてよく、またC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、フェニル、並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでいてよい5〜6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環から選択される1又は2個の環と縮合していてもよい、
前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項６】
式IのR6が、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環であり、このC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rbを有していてよく、またC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、フェニル、並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでよい5〜6員飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環から選択される1又は2個の環と縮合していてもよく、
R7が、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルであり、上記後半の3個の基は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個の同一の若しくは異なる上記定義のRf基を有していてよい、
請求項3に記載の方法。
【請求項７】
式IのR6が、置換されていないか、又は1、2若しくは3個の上記定義の置換基Rbを有するフェニルである、請求項3、5又は6に記載の方法。
【請求項８】
XがCH2であり、
R6が、
ハロゲン、CN、OH、ORk、SRk、NH2、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk（Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル若しくはピリジルであり、そのフェニル及びピリジルはハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1若しくは2個の置換基を有していてよい）から選択される1又は2個の基を有していてよいC1〜C8-アルキル、
C2〜C8-アルケニル、
C2〜C8-アルキニル、
C3〜C8-シクロアルキル、
テトラヒドロフリル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、チアニル、デヒドロチアニル、チオラニル、モルホリニルから選択される飽和又は部分不飽和5-又は6員の複素環基、
ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル及びピリジルから選択される5-又は6員の複素芳香族基であって、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、置換されていないか又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよいフェニルから選択される1又は2個の基を有していてもよい5-又は6員の複素芳香族基、
ハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシから選択される1、2又は3個の基を有していてよいフェニルであって、上記後半の4個の基のフェニル環は置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子、SRk、S(O)2Rk、NRkRm、C(O)Rk、CO(O)Rk、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk（Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、及び置換されていないか又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよいフェニルである）を有していてよいフェニル
から選択される、請求項3又は5から7に記載の方法。
【請求項９】
式IのX-R6が、
C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル（上記後半の3個の基は、置換されていないか、又はシアノ、ニトロ、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、ORk、SRk、S(=O)Rk、S(=O)2Rk、NRmRn、N(ORk)Rm、S(=O)2NRmRn、O-C(=O)Rk、C(=O)Rk、C(=O)ORk、C(=O)NRmRn、C(=NORk)Rm、NRkC(=G)Rm、N(ORk)C(=G)Rm、N[C(=G)Rk][C(=G)Rm]、NRkC(=G)ORm、N(ORk)C(=G)ORm、C(=G)NRk-NRmRn、NRkSO2Rm、PRmRn、SiRkzRm3-z（zは、0、1、2若しくは3であり、Rk、Rm及びRnは上記定義の通りである）から選択される1、2若しくは3個の同一の若しくは異なるRa基を有していてよい）、
C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-ハロアルキニル、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の上記定義の置換基Rbを有していてよい）
である、請求項4に記載の方法。
【請求項１０】
前記基X-R6が次式
【化２】
2010511014.tif 000070
〔式中、*は複素環の窒素への結合位置を表し、Rは水素又はC(O)Rk基であり、Rk1はRkで与えられた意味の１つを有し、Rkは上記定義の通りである。〕
である、請求項1に記載の方法。
【請求項１１】
XがCHR6R7であり、
R6が、
ハロゲン、OH、ORk、SRk、NH2、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk（Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル若しくはピリジルであり、そのフェニル及びピリジルはハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1若しくは2個の置換基を有していてよい）から選択される1又は2個の基を有していてよいC1〜C8-アルキル、
C3〜C6-シクロアルキル、
テトラヒドロフリル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、チアニル、デヒドロチアニル、チオラニル、モルホリニルから選択される飽和又は部分不飽和5-又は6員の複素環基、
ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル及びピリジルから選択される5-又は6員の複素芳香族基であって、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ（これらの後半の4個の基のフェニル環は置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよい）から選択される1又は2個の基を有していてよい5-又は6員の複素芳香族基、
ハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシから選択される1、2又は3個の基を有していてよいフェニルであって、上記後半の4個の基のフェニル環は置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子、SRk、S(O)2Rk、NRkRm、C(O)Rk、CO(O)Rk、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk（Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、及び置換されていないか又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよいフェニルである）を有していてよいフェニル
から選択され、
R7がC≡C-Rf（Rfは上記定義の通りである）である、
請求項1に記載の方法。
【請求項１２】
式Iのnが0である、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項１３】
式IのAがCH2である、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項１４】
式IのAが化学結合である、請求項1から12のいずれかに記載の方法。
【請求項１５】
R1が、水素、ハロゲン、CN、NH2、1個のOH若しくはCN基で置換されていてよいC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、NHCHO及びNHC(O)-C1〜C4-アルキルからなる群より選択される、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項１６】
R2が、水素、ハロゲン、CN、NH2、1個のOH、フェニル若しくはCN基で置換されていてよいC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル及びNHC(O)-C1〜C6-アルキルからなる群より選択される、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項１７】
R1及びR2が、それぞれ独立に、ハロゲン及び水素から選択される、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項１８】
R3が水素である、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項１９】
yが0である、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項２０】
請求項1から19のいずれかに定義される式Iの化合物又はその塩を、植物、或いは植物が生長している土壌若しくは人工基材又は水に施用するステップを含む、害虫による攻撃又は侵入から植物の生長を保護する方法。
【請求項２１】
式Iの化合物又はその塩をそれぞれ5g/ha〜2000g/haの割合で施用する、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項２２】
請求項1から19に定義される少なくとも一つの式(I)の化合物又は農業的に許容されるその塩と、種子とを接触させるステップを含む、種子を保護する方法。
【請求項２３】
少なくとも一つの式(I)の化合物及び/又はそのN-オキシド若しくは農業的に許容される塩を、100kgの種子当たり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項22に記載の方法。
【請求項２４】
前記害虫が昆虫である、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項２５】
請求項1から19に定義される少なくとも一つの式(I)の化合物及び/又はそのN-オキシド若しくは農業的に許容される塩を含む種子。
【請求項２６】
害虫を駆除するための請求項1から19のいずれかに定義される式Iの化合物の使用。
【請求項２７】
請求項1から19のいずれかに定義される少なくとも一つの式Iの化合物又はその塩と、農業的に許容される担体とを含む殺虫剤組成物。
【請求項２８】
ダスト粉剤若しくは粒剤、分散性粉剤、粒剤若しくは粒状物、水性分散液、懸濁液、ペースト又は乳濁剤に製剤化される、請求項27に記載の組成物。
【請求項２９】
A、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n及びyが、請求項1から19のいずれかに定義される通りの式Iの化合物であって、但し、X-R6はCH3ではなく、且つ、
以下の化合物：
R1がフルオロであり、R2、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が、イミダゾリジン-2,3-ジオン-1-イルメチル（スクシンイミジルメチル）、フタルイミド-1-イル、2-オキソ-テトラヒドロフラン-4-イル、2-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-4-イル、N-(2-ヒドロキシベンゾリル)アミノメチル、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキセニル、3-オキソシクロヘキセニル、2,2-ビス(エトキシカルボニル)エテニル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、2-プロピル、n-ペンチル、2-メチルプロパン-1-イル、3,3-ジメチルプロピン-3-イル及び1,1-ジメチルプロパン-1-イルから選択される式Iの化合物、
R2がフルオロであり、R1、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6がn-プロピルである式Iの化合物、
R1がクロロであり、R2、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が、エチル、3,3-ジメチルプロピン-3-イル又は1,1-ジメチルプロパン-1-イルである式Iの化合物、
R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6がエチルである式Iの化合物、
R1がクロロであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が、n-ペンチル、1,1-ジメチルプロパン-1-イル又は3,3-ジメチルプロピン-3-イルである式Iの化合物、
R1、R2、R3及びR4が水素であり、AがCH2であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が、エチル、3-プロペニル(アリル)、3-ヒドロキシルプロパン-1-イル、3-フルオロプロパン-1-イル及び3-(メチルスルホニルオキシ)プロパン-1-イルから選択される式Iの化合物、
R2がブロモであり、R1、R3及びR4が水素であり、AがCH2であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が3-プロペニルである式Iの化合物、
R1がクロロであり、R2、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が3-アミノ-4-[(2-クロロピリジン-5-イル)オキシ]ブチルである式Iの化合物、
並びにその塩が除外される、式Iの化合物。
【請求項３０】
請求項1から19に定義される式Iの化合物又はその塩、並びに、有機(チオ)ホスフェート、カルバメート、ピレスロイド、成長調節剤、ネオニコチノイド、ニコチン受容体作動薬/拮抗薬化合物、GABA拮抗薬化合物、大環状ラクトン系殺昆虫剤、METI I、II及びIII化合物、酸化的リン酸化阻害薬化合物、脱皮撹乱物質化合物、混合機能オキシダーゼ阻害薬化合物、ナトリウムチャネル遮断化合物、ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリ-フルオロ-p-トリル)ヒドラゾン又はN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(R'はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R''は水素又はメチルであり、R'''はメチル又はエチルである)、及び式Γ3のアントラニルアミド化合物：
【化３】
2010511014.tif 000071
〔式中、A1は、CH3、Cl、Br、Iであり、XはC-H、C-Cl、C-F又はNであり、Y'は、F、Cl又はBrであり、Y''は、F、Cl、CF3であり、B1は、水素、Cl、Br、I、CNであり、B2はCl、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2Hであり、RBは、水素、CH3又はCH(CH3)2である。〕
から選択される殺虫剤を含む相乗的殺虫剤混合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、害虫を駆除する方法であって、害虫又はその食料源、生息場所、繁殖地若しくはその活動場所を、3-ピリジル化合物と接触させるステップを含む方法に関する。本発明はまた、動物の害虫、特に昆虫を駆除するのに有用である新規な3-ピリジル化合物、並びに少なくとも一つの3-ピリジル化合物及び農業的に許容される担体を含む殺虫剤組成物にも関する。
【背景技術】
【０００２】
今日、市販の殺虫剤が入手できるにもかかわらず、節足動物や線虫などの害虫によって引き起こされる、生育作物と収穫作物の両方への損害、非生物材料、特に木材又は紙などのセルロースをベースとした材料の損害が依然として起こっている。したがって、そうした害虫を駆除するのに有用な化合物を提供することが依然として必要である。
【０００３】
WO94/08992号、WO96/40682号及びWO98/25920号は、とりわけ、一般式Aのピリジルオキシメチルエーテル化合物：
【化１】
2010511014.tif 000003
【０００４】
〔式中、RxはH又はアルキルであり、Ryはほとんどの場合ハロゲン又はメチルである。〕
について言及している。これらの化合物は、哺乳動物のシナプス伝達を選択的に制御するための医薬組成物を調製するのに有用であるか、又は、鎮痛剤、並びに神経細胞死防止剤及び抗炎症剤として有用であると報告されている。WO99/32480号は、多数の化合物のうち、アゼチジン又はプロリノール環の窒素原子が水素、アリル又はC1〜C6-アルキルで置換された3-ピリジル誘導体を記載している。このWO99/32480号は、窒素原子と結合していてよく、多くの例、とりわけ、窒素原子と共にアミド官能基を形成する例から選択される一般的な方法でプロドラッグ部分も開示している。
【０００５】
WO97/46554号及び米国特許第5,629,325号は、同様の3-ピリジルオキシメチルエーテル化合物を記載している。ここで、ピリジン環は、5位にL-Rz基［式中、Lは、化学結合、-C≡C-(C0〜C6-アルキレン)-、-(CH=CH)p-(C0〜C6-アルキレン)-（pは1又は2である）、-CH=CH-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-、-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-及び-CH2-M-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-（MはCH2又はNHである）から選択され、Rxは、水素、任意選択で置換されていてもよいC1〜C8-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-ジアルキルアミノ、窒素原子を介してLと結合しているアザサイクル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フリル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、インドリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、キノリニル及びイソキノリルから選択され、アルキル及び上記後半の19個の基は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、カルボキシル及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択される1又は2個の置換基を有していてよい］
を有している。これらの化合物は、シナプス伝達を選択的に制御するのに有用であると教示されている。
【０００６】
WO01/80844号、WO02/89800号及びUS2003/0069272は、ドライアイ疾患、膣の乾燥の処置のため、又は、関節から分泌される滑液の量若しくは組成を変えるための化合物Aの使用を教示している。しかし、上記文献には、これらの化合物をどのようにして得るかということについては言及されていない。
【０００７】
本出願人の会社の非公開の米国特許出願US60/762305は、殺虫性のピリジン-3-イルオキシメチル-ピロリジン化合物及びピリジン-3-イルオキシメチル-アゼチジン化合物を記載している。ここで、アゼチジン又はプロリノール環の窒素原子は、それぞれ、アシル又はチオアシル基を有する。
【０００８】
本出願人の会社の非公開の特許出願PCT/EP2006/004992は、ピリジン-3-イルオキシメチル-ピロリジン化合物及びピリジン-3-イルオキシメチル-アゼチジン化合物を記載している。ここで、ピロリジン環又はアゼチジン環の窒素原子は、それぞれ、-O-Rz基(Rzは、水素、任意選択で置換されていてもよいアルキル、任意選択で置換されていてもよいアルケニル、任意選択で置換されていてもよいアルキニル、任意選択で置換されていてもよいシクロアルキル、任意選択で置換されていてもよいフェニル又はアシルである)で置換されている。これらの化合物は、害虫、特に節足動物及び線虫を駆除するため、そして、前記害虫の侵入及び/又は前記害虫による破壊に対して材料を保護するために用いられる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、有害な節足動物害虫（昆虫やクモ形類動物など）又は線虫に対して良好な活性を有し、したがって、前記害虫を駆除するのに有用である化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
驚くべきことに、本出願の発明者は、上記目的が以下に定義する式Iの化合物及びその塩によって達成されることを見出した。
【化２】
2010511014.tif 000004
【００１１】
〔式中、
Aは、化学結合、CH2又はCHR5a基であり、
Xは、化学結合、又は1若しくは2個の同一の若しくは異なるR7基を有していてよいC1〜C3-アルキレンであり、
yは、0又は1であり、
nは、0、1又は2であり、
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、1個のOH、フェニル若しくはCN基で置換されていてよいC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C6-アルキル-C3〜C8-シクロアルキル、ORi、SRi、S(=O)Ri、S(=O)2Ri、NRiRj、NRjC(=O)Ri、C(=O)Ri、O-C(O)Ri、C(=O)ORi、SiRiZRj3-z（zは、0、1、2若しくは3である）、
フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このフェニル及び複素環は、置換されていないか、又はハロゲン、アミノ、シアノ、Ri、ORi、SRi、NRiRj、NRjC(=O)Ri、C(=O)Ri、O-C(O)Ri、C(=O)ORi、SO2Ri及びニトロから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてよい）であり、
Ri、Rjは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルスルフィニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルスルホニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキル、(C1〜C4-アルキル)アミノ-C1〜C6-アルキル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル又は1から3個のシアノ基で置換されたC1〜C6-アルキルであり、
R2はまた、式Z-Ryの基［式中、Zは、-C≡C-(C0〜C6-アルキレン)-、-(CH=CH)p-(C0〜C6-アルキレン)-（pは1又は2である）、-CH=CH-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-、-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-及び-CH2-Z'-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-（Z'はCH2又はNHである）から選択され、Ryは、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-ジアルキルアミノ、その窒素原子を介してZと結合している5〜7員のアザヘテロシクリル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フリル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、インドリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、キノリニル及びイソキノリルから選択され、アルキル及び上記後半の19個の基は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、カルボキシル及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択される1又は2個の置換基を有していてよい］であってもよく、
R3は、水素、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり、
R4は、水素又はC1〜C6-アルキルであり、
R5は、ハロゲン、OH、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、nが2である場合、R5は同一であっても異なっていてもよく、
R5aは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキル、具体的にはハロゲン、シアノ、メチル又はハロメチルから選択され、
R6は、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル（この3個の基は置換されていないか、又は1、2若しくは3個の同一の若しくは異なるRa基を有していてよい）、
C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-ハロアルキニル、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rbを有していてよく、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環はまた、フェニル、並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでいてよい5〜6員の複素環から選択される1又は2個の環と縮合していてもよい）
であり、
Raは、シアノ、ニトロ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、ORk、SRk、S(=O)Rk、S(=O)2Rk、NRmRn、N(ORk)Rm、S(=O)2NRmRn、O-C(=O)Rk、C(=O)Rk、C(=O)ORk、C(=O)NRmRn、C(=NORk)Rm、NRkC(=G)Rm、N(ORk)C(=G)Rm、N[C(=G)Rk][C(=G)Rm]、NRkC(=G)ORm、N(ORk)C(=G)ORm、C(=G)NRk-NRmRn、NRkSO2Rm、PRmRn、SiRkzRm3-z（zは、0、1、2若しくは3である）、
フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このフェニル又は複素環は置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい）
から選択され、
Gは、酸素又は硫黄であり、
Rk、Rm、Rnは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、フェニル、ベンジル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個の環員としてのヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、ベンジル及び複素環は置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい）であるか、
又はRm及びRnは、それと結合している窒素と一緒になって、N-結合の5-、6-若しくは7員の複素環（その窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択される他のヘテロ原子を含んでいてよい）を形成していてよく、
Rbは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、ベンジル又はRa基であり、
或いは、Xが化学結合でない場合、R6は、式ORc、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、NRdRe、N(ORc)Rd、S(=O)2NRdRe、C(=O)Rc、C(=O)ORc、O-C(=O)Rc、C(=O)NRdRe、C(=O)NRc-NRdRe、C(=NORc)Rd、C(=S)Rc、C(=S)ORc、C(=S)NRdRe、NRdC(=G)Rc、N(ORc)C(=G)Rd、N[C(=G)Rc][C(=G)Rd]、NRdC(=G)ORc、N(ORc)C(=G)ORd、NRkSO2Rm、SiRkzRm3-z（zは、0、1、2若しくは3である）の基であってもよく、
Rc、Rd、Reは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル、ベンジル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個の環員としてのヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、フェニル、ベンジル及び複素環は置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい）であるか、
又はRd及びReは、それと結合している窒素と一緒になって、N-結合の5-、6-若しくは7員の複素環（その窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択される他のヘテロ原子を含んでいてよい）を形成していてよく、
R7は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル（上記後半の3個の基は置換されていないか、又は1、2若しくは3個の同一の若しくは異なるRf基（RfはRaについて示した意味を有する）を有していてよい）、
C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（この複素環は環員としての1個のカルボニル基を有することができ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rg（RgはRbについて示した意味を有する）を有していてよく、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環はまた、フェニル、並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでいてよい5〜6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環から選択される環と縮合していてもよい）
であるか、
或いは、式ORc、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、NRdRe、N(ORc)Rd、S(=O)2NRdRe、C(=O)Rc、C(=O)ORc、C(=O)NRdRe、C(=O)NRc-NRdRe、C(=NORc)Rd、C(=S)Rc、C(=S)ORc、C(=S)NRdRe、NRdC(=G)Rc、N(ORc)C(=G)Rd、N[C(=G)Rc][C(=G)Rd]、NRdC(=G)ORc、N(ORc)C(=G)ORd、NRkSO2Rm、SiRkzRm3-z（G、n、Rc、Rd、Re、Rk及びRmは上記定義の通りである）の基である〕。
【００１２】
したがって、本発明は、害虫を駆除する方法であって、害虫又はその食料源、生息場所、繁殖地若しくはその活動場所を、上記に定義の式Iの3-ピリジル化合物又はその塩と接触させるステップを含む方法に関する。
【００１３】
式Iの化合物は、X-R6がCH3である化合物I、並びに、
（i）R1がフルオロであり、R2、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が、イミダゾリジン-2,3-ジオン-1-イルメチル（スクシンイミジルメチル）、フタルイミド-1-イル、2-オキソ-テトラヒドロフラン-4-イル、2-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-4-イル、N-(2-ヒドロキシベンゾリル)アミノメチル、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキセニル、3-オキソシクロヘキセニル、2,2-ビス(エトキシカルボニル)エテニル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、2-プロピル、n-ペンチル、2-メチルプロパン-1-イル、3,3-ジメチルプロピン-3-イル及び1,1-ジメチルプロパン-1-イルから選択される式Iの化合物、
（ii）R2がフルオロであり、R1、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6がn-プロピルである式Iの化合物、
（iii）R1がクロロであり、R2、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が、エチル、3,3-ジメチルプロピン-3-イル又は1,1-ジメチルプロパン-1-イルである式Iの化合物、
（iv）R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6がエチルである式Iの化合物、
（v）R1がクロロであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6がn-ペンチル、1,1-ジメチルプロパン-1-イル又は3,3-ジメチルプロピン-3-イルである式Iの化合物、
（vi）R1、R2、R3及びR4が水素であり、AがCH2であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が、エチル、3-プロペニル(アリル)、3-ヒドロキシルプロパン-1-イル、3-フルオロプロパン-1-イル及び3-(メチルスルホニルオキシ)プロパン-1-イルから選択される式Iの化合物、
（vii）R2がブロモであり、R1、R3及びR4が水素であり、AがCH2であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が3-プロペニルである式Iの化合物、
（viii）R1がクロロであり、R2、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が3-アミノ-4-[(2-クロロピリジン-5-イル)オキシ]-ブチルである式Iの化合物
を除いて新規である。
【００１４】
したがって、本発明は、上記段落で定義した式Iの新規な3-ピリジル化合物及び農業的に許容されるその塩にも関する。
【００１５】
さらに、本発明は、少なくとも一つの上記定義の式Iの化合物又はその塩を、その植物、又は植物が生長している土壌若しくは水に施用するステップを含む、害虫による攻撃又はその侵入から植物の生長を保護する方法に関する。本発明はまた、前記式Iの化合物又はその塩を、それぞれ、5g/ha〜2000g/haの割合で施用する方法にも関する。さらに、本発明は、その害虫が昆虫である害虫の駆除方法に関する。
【００１６】
さらに、本発明は、種子を保護する方法であって、少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物又は農業的に許容されるその塩と、種子とを接触させるステップを含む方法に関する。種子保護のためには、少なくとも一つの式(I)の化合物及び/又はそのN-オキシド若しくは農業的に許容される塩を、100kgの種子当たり0.1g〜10kgの量で施用する。本発明はまた、少なくとも一つの本明細書で定義の式(I)の化合物及び/又はそのN-オキシド若しくは農業的に許容される塩を含む種子にも関する。
【００１７】
さらに、本発明はまた、少なくとも一つの上記定義の式Iの化合物又はその塩と、農業的に許容される担体とを含む殺虫剤組成物にも関する。前記組成物は、ダスト粉剤若しくは粒剤、分散性粉剤、粒剤若しくは粒状物、水性分散液、懸濁液、ペースト又は乳濁剤に製剤化されることが好ましい。
【００１８】
本発明の化合物は害虫を駆除するのに有用である。したがって、本発明は、害虫を駆除するための式Iの化合物の使用に関する。
【００１９】
本発明はまた、請求項1から16で定義するような式Iの化合物、並びに有機(チオ)ホスフェート、カルバメート、ピレスロイド、成長調節剤、ネオニコチノイド、ニコチン受容体作動薬/拮抗薬化合物、GABA拮抗薬化合物、大環状ラクトン系殺昆虫剤、METI I、II及びIII化合物、酸化的リン酸化阻害薬化合物、脱皮撹乱物質化合物、混合機能オキシダーゼ阻害薬化合物、ナトリウムチャネル遮断化合物、ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''-シクロプロパンカルボキサミド2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリ-フルオロ-p-トリル)ヒドラゾン又はN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン（但し、R'はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R''は水素又はメチルであり、R'''はメチル又はエチルである）、及び式Γ3のアントラニルアミド化合物：
【化３】
2010511014.tif 000005
【００２０】
〔式中、A1は、CH3、Cl、Br、Iであり、XはC-H、C-Cl、C-F又はNであり、Y'は、F、Cl又はBrであり、Y''は、F、Cl、CF3であり、B1は、水素、Cl、Br、I、CNであり、B2はCl、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2Hであり、RBは、水素、CH3又はCH(CH3)2である。〕
から選択される殺虫剤を含む相乗的殺虫剤混合物にも関する。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
適切な式Iの化合物は、存在し得るすべての可能な立体異性体（シス/トランス異性体、エナンチオマー）及びその混合物を包含する。本発明は、純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー又はその混合物と、純粋なシス-及びトランス-異性体並びにその混合物の両方を提供する。
【００２２】
本発明は、具体的には、指定された炭素原子*でR-立体配置を有するエナンチオマーI-R及び指定された炭素原子*でS-立体配置を有するエナンチオマーI-S、並びにラセミ混合物及び非ラセミ混合物などの、そのエナンチオマーの一つがエナンチオマー過剰で存在するその混合物を含む。
【化４】
2010511014.tif 000006
【００２３】
式I及びIIの化合物の塩（同様に、I又はIIのピリジンN-オキシド）は農業的に許容される塩であることが好ましい。これらは通常の方法、例えば、式I若しくはIIの化合物又はそのピリジンN-オキシドが塩基性官能基を有する場合、その化合物を所定のアニオンの酸と反応させることによって、或いは、式I又はIIの酸性化合物を適切な塩基と反応させることによって生成させることができる。
【００２４】
農業的に有用な適切な塩は、特に、そのカチオン及びアニオンがそれぞれ、本発明に係る化合物の作用に対してなんら悪影響を及ぼさない、これらのカチオンの塩又はこれらの酸の酸付加塩である。適切なカチオンは、具体的には、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオンであり、また、アンモニウム(NH4+)、及びその1〜4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらには、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。有用な酸付加塩のアニオンは、主に、クロリド、ブロミド、フルオリド、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、及びC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩である。これらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって生成させることができる。
【００２５】
上記の可変部分の定義において言及した有機部分は、（ハロゲンという用語のように）個々の群メンバーの個々に列挙したものについての集合語である。接頭語のCn〜Cmは、それぞれの場合、基の中の可能な炭素原子の数を表す。
【００２６】
「ハロゲン」はフルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味するものとする。
【００２７】
本明細書で用いる「C1〜C10-アルキル」という用語は、1〜10個の炭素原子を有する分枝鎖又は非分枝鎖（直鎖）の飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルを指す。C1〜C4-アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル又は1,1-ジメチルエチルを指す。同様に、本明細書で用いる「C1〜C8-アルキル」「C1〜C6-アルキル」及び「C1〜C4-アルキル」という用語は、それぞれ、1〜8個、1〜6個又は1〜4個の炭素原子を有する分枝鎖若しくは非分枝鎖（直鎖）の飽和炭化水素基を指す。
【００２８】
本明細書で用いる「C1〜C10-ハロアルキル」という用語は、1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記と同様）であって、それらの基の水素原子の一部又はすべてがハロゲン原子、特に上記したフッ素又は塩素原子で置き換えられている基、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル及びペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、CH2-C2F5、CF2-C2F5、CF(CF3)2、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、ノナフルオロブチル、5-フルオロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル、6-クロロ-1-ヘキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-ヘキシル、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシル又はドデカフルオロヘキシルを指す。同様に、本明細書で用いる「C1〜C8-ハロアルキル」、「C1〜C6-ハロアルキル」及び「C1〜C4-ハロアルキル」という用語は、それぞれ1〜8個、1〜6個又は1〜4個の炭素原子を有する分枝鎖又は非分枝鎖（直鎖）の飽和炭化水素基であって、それらの基の水素原子の一部又はすべてがハロゲン原子、特に上記したフッ素又は塩素原子で置き換えられている基を指す。同様に、本明細書で用いる「ハロメチル」という用語は、水素原子の1、2若しくは3個がハロゲン原子、特にフッ素又は塩素原子で置き換えられているメチル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチル、特にフルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルを指す。
【００２９】
同様に、「C1〜C6-アルコキシ」及び「C1〜C6-アルキルチオ（又は、それぞれアルキルスルファニル）」は、アルキル基の任意の結合において、酸素又は硫黄結合をそれぞれ介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基（上記と同様）を指す。その例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ及びtert-ブトキシなどのC1〜C4-アルコキシ、並びにメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ及びn-ブチルチオなどのC1〜C4-アルキルチオが含まれる。
【００３０】
同様に、「C1〜C6-アルキルスルフィニル」及び「C1〜C6-アルキルスルホニル」は、アルキル基の任意の結合において、-S(=O)-又は-S(=O)2-結合をそれぞれ介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基（上記と同様）を指す。その例には、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルが含まれる。
【００３１】
同様に、「C1〜C6-ハロアルコキシ」及び「C1〜C6-ハロアルキルチオ」（又は、それぞれハロアルキルスルファニル）は、アルキル基の任意の結合において、酸素原子又は硫黄原子をそれぞれ介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基（上記と同様）であって、それらの基の水素原子の一部又はすべてがハロゲン原子、特に上記と同様のフッ素又は塩素原子で置き換えられている基、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ及びペンタフルオロエトキシなどのC1〜C2-ハロアルコキシ、さらには、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオなどのC1〜C2-ハロアルキルチオなどを指す。
【００３２】
同様に、「C1〜C6-アルキルアミノ」及び「C1〜C6-ジアルキルアミノ」は、同じであっても異なっていてもよい1〜6個の炭素原子を有する1又は2個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（上記と同様）を有する窒素原子を指す。その例には、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、イソプロピルアミノ又はメチルイソプロピルアミノが含まれる。
【００３３】
本明細書で用いる「C2〜C10-アルケニル」及び「C2〜C6-アルケニル」という用語は、それぞれ2〜10個の炭素原子又は2〜6個の炭素原子、及び任意の位置の二重結合を有する分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基を指す。例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである。
【００３４】
本明細書で用いる「C2〜C10-ハロアルケニル」及び「C2〜C6-ハロアルケニル」という用語は、それぞれ2〜10個の炭素原子又は2〜6個の炭素原子、及び任意の位置の二重結合を有する分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基であって、それらの基の水素原子の一部又はすべてがハロゲン原子、特に上記と同様のフッ素又は塩素原子で置き換えられている基を指す。
【００３５】
本明細書で用いる「C2〜C10-アルキニル」及び「C2〜C6-アルキニル」という用語は、それぞれ2〜10個の炭素原子又は2〜6個の炭素原子を有し、且つ少なくとも一つの三重結合を含む分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基、例えばエチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどを指す。
【００３６】
本明細書で用いる「C2〜C10-ハロアルキニル」及び「C2〜C6-ハロアルキニル」という用語は、それぞれ2〜10個の炭素原子又は2〜6個の炭素原子を有し、且つ少なくとも一つの三重結合を含む分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基であって、それらの基の水素原子の一部又はすべてがハロゲン原子、特に上記と同様のフッ素又は塩素原子で置き換えられていてもよい基を指す。
【００３７】
本明細書で用いる「C3〜C8-シクロアルキル」という用語は、単環式3〜8員の飽和炭素原子環、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルを指す。
【００３８】
本明細書で用いる「C0〜C6-アルキレン」という用語は、1〜6個の炭素原子を有する単結合炭化水素基又は飽和二価炭化水素基、例えばメチレン、エタン-1,2-ジイル、エタン-1,1-ジイル、プロパン-1,1-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-2,2-ジイル、ブタン-1,4-ジイル、ペンタン-1,5-ジイル及びヘキサン-1,6-ジイルを指す。
【００３９】
本明細書で用いる「C1〜C3-アルキレン」という用語は、1〜3個の炭素原子を有する飽和二価炭化水素基、例えばメチレン、エタン-1,2-ジイル、エタン-1,1-ジイル、プロパン-1,1-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-2,2-ジイルを指す。
【００４０】
本明細書で用いる「フェニル-C1〜C6-アルキル」という用語は、C1〜C6-アルキレン基によって分子の残部と結合しているフェニル基、例えばベンジル、1-フェニルエタン-1-イル、2-フェニルエタン-1-イル、2-メチル-2-フェニルエタン-1-イルなどを指す。
【００４１】
「酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-又は7員の複素環」は、1、2、3若しくは4個の環員としてのヘテロ原子を含む3、4、5-、6-及び7員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環であって、そのヘテロ原子が酸素、窒素及び硫黄からなる群より選択される複素環を含む。この用語は、具体的には、
環員として酸素、窒素及び硫黄からなる群からの1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む、5若しくは6員の飽和又は部分不飽和複素環(以下ヘテロシクリルとも称する)、例えば、炭素環員に加えて、1〜3個の窒素原子及び/又は1個の酸素若しくは硫黄原子か、1個又は2個の酸素及び/又は硫黄原子を含む単環式飽和又は部分不飽和複素環、例えば2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-ジヒドロピラニル、3-ジヒドロピラニル、4-ジヒドロピラニル、2-チアニル、3-チアニル、4-チアニル(又は各々テトラヒドロチオピラニル)、デヒドロチアニル(又は各々ジヒドロチオピラニル)、3,4-ジヒドロ-2H-チオピラニル、3,6-ジヒドロ-2H-チオピラニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、
酸素、窒素及び硫黄からなる群からの1、2、3若しくは4個の環員としてのヘテロ原子を含む7員の飽和又は部分不飽和複素環：例えば、炭素環員に加えて、1〜3個の窒素原子及び/又は1個の酸素若しくは硫黄原子か、1個又は2個の酸素及び/又は硫黄原子を含む七つの環員を有する、単環式及び二環式複素環、例えばテトラ-及びヘキサヒドロアゼピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-若しくは-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-若しくは-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-若しくは-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-若しくは-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-若しくは-4-イル、テトラ-及びヘキサヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-若しくは-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-若しくは-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-若しくは-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-若しくは-4-イル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル並びに対応する-イリデン基、
酸素、窒素及び硫黄からなる群からの1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む5又は6員の芳香族複素環（＝それぞれ、複素芳香族基又はヘタリール）：炭素を介して結合し、且つ、1〜3個の窒素原子又は1個若しくは2個の窒素原子及び1個の硫黄若しくは酸素原子を環員として含む単環式又は二環式ヘテロアリール、例えば5員のヘテロアリール、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル及び1,3,4-トリアゾール-2-イル、窒素を介して結合し、且つ、1〜3個の環員としての窒素原子を含む5員のヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル及び1,2,4-トリアゾール-1-イル;1、2若しくは3個の環員としての窒素原子を含む6員のヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルを含む。
【００４２】
フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてよい5〜6員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環と縮合しているフェニルは、例えばナフタレニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサジアゾリル又はベンズチアジアゾリルである。
【００４３】
本発明に係る式Iの化合物及びその塩の一つの実施形態では、式Iの部分X-R6は、C2〜C6-アルキル又はアリルとは異なり、R1基及びR2基が水素、ハロゲン又はメチルからなる群より選択される場合、R4は水素であり、特に、R1及びR2が水素、ハロゲン、OH、C1〜C4-アルキル、CN、CH2F、CHF2、CF3、NO2、CH2OH、CH2CN、C1〜C3-アルコキシ、NH2、NHCHO、NHC(O)-(C1〜C3-アルキル)、N(C1〜C3-アルキル)C(O)-(C1〜C3-アルキル)、NH(C1〜C3-アルキル)、NCH2-フェニル、N(C1〜C3-アルキル)2、C(O)OH、C(O)-O-C1〜C3-アルキル、C(O)NH2、C(O)-NH-C1〜C3-アルキル、C(O)-NH-CH2-フェニル及びO-C(O)-(C1〜C3-アルキル)からなる群より選択される場合、R4は水素である。
【００４４】
本発明に係る式Iの化合物及びその塩の他の実施形態では、部分X-R6は、3-アミノ-4-[(2-クロロピリジン-5-イル)オキシ]ブチル、3-ヒドロキシルプロパン-1-イル、3-フルオロプロパン-1-イル、3-(メチルスルホニルオキシ)プロパン-1-イル、3,3-ジメチルプロピン-3-イル、イミダゾリジン-2,3-ジオン-1-イルメチル(スクシンイミジルメチル)、フタルイミド-1-イル、2-オキソ-テトラヒドロフラン-4-イル、2-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-4-イル、N-(2-ヒドロキシベンゾリル)アミノメチル、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキセニル、3-オキソシクロヘキセニル又は2,2-ビス(エトキシカルボニル)エテニルとは異なり、R1及びR2が水素、ハロゲン及びメチルから選択される場合、R4が水素であり、特に、R1及びR2がハロゲン、OH、C1〜C4-アルキル、CN、CH2F、CHF2、CF3、NO2、CH2OH、CH2CN、C1〜C3-アルコキシ、NH2、NHCHO、NHC(O)-(C1〜C3-アルキル)、N(C1〜C3-アルキル)C(O)-(C1〜C3-アルキル)、NH(C1〜C3-アルキル)、NCH2-フェニル、N(C1〜C3-アルキル)2、C(O)OH、C(O)-O-C1〜C3-アルキル、C(O)NH2、C(O)-NH-C1〜C3-アルキル、C(O)-NH-CH2-フェニル及びO-C(O)-(C1〜C3-アルキル)からなる群より選択される場合、R4は水素である。
【００４５】
本発明に係る式Iの化合物及びその塩の他の実施形態では、式Iの部分X-R6はC2〜C6-アルキル又はアリルとは異なり、
R1が水素、アルキル、フッ素、塩素、フェニル又はエテニルであり、
R2がL-Rz基［式中、Lは、化学結合、-C≡C-(C0〜C6-アルキレン)-、-(CH=CH)p-(C0〜C6-アルキレン)-（pは1又は2である）、-CH=CH-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-、-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-及び-CH2-M-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-（MはCH2又はNHである）から選択され、Rzは、水素、任意選択で置換されていてもよいC1〜C8-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-ジアルキルアミノ、窒素原子を介してLと結合したアザサイクル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フリル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、インドリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、キノリニル及びイソキノリルから選択され、但し、アルキル及び上記後半の19個の基は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、カルボキシル及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択される1又は2個の置換基を有していてよい］である場合、
R4は水素である。
【００４６】
具体的には、式Iの部分X-R6が、C2〜C6-アルキル若しくはアリル、3-アミノ-4-[(2-クロロピリジン-5-イル)オキシ]ブチル、3-ヒドロキシルプロパン-1-イル、3-フルオロプロパン-1-イル、3-(メチルスルホニルオキシ)プロパン-1-イル、3,3-ジメチルプロピン-3-イル、イミダゾリジン-2,3-ジオン-1-イルメチル(スクシンイミジルメチル)、フタルイミド-1-イル、2-オキソ-テトラヒドロフラン-4-イル、2-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-4-イル、N-(2-ヒドロキシベンゾリル)アミノメチル、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキセニル、3-オキソシクロヘキセニル又は2,2-ビス(エトキシカルボニル)エテニルとは異なり、R4が水素である、式Iの化合物及びその塩は本発明には含まれない。
【００４７】
本発明に係る式Iの化合物及びその塩の他の実施形態では、式Iの部分X-R6は、C2〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル又はC3〜C7-シクロアルケニル（最後に挙げた5個の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシ、シアノ、ニトロ、スルホンアミド、スルホネート、ホスフェート、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ又はジアルキルアミノから選択される少なくとも1個の置換基を有することができる）とは異なり、R1基及びR2基のうちの一方が水素であり、他方の基が、ハロゲン、アミノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル又はC3〜C7-シクロアルケニル（最後に挙げた5個の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシ、シアノ、ニトロ、スルホンアミド、スルホネート、ホスフェート、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ又はジアルキルアミノから選択される少なくとも1個の置換基を有することができる）からなる群より選択される場合、R4は水素である。
【００４８】
式Iの化合物の目的とする用途に関しては、可変部分y、n、A、X、R1、R2、R3、R4、R5及びR6が、互いに独立に、且つ、特に組み合わせて、以下の意味のうちの一つを有する式Iの化合物が好ましい。
【００４９】
yはOである。
【００５０】
nは0又は1、特に0である。
【００５１】
XはCHR7基又はCHR7-CH2基である。CHR7-CH2基では、CHR7-部分がR6と結合していることが好ましい。XはCHR7、特にR2であることがより好ましい。R7は、水素、アルキル、特にメチル、及びC≡C-Rf基（Rfは本明細書で定義した通りであり、好ましくは水素、C1〜C4-アルキル、トリ(C1〜C4-アルキル)シリル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル又はC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルである）から選択される。他の好ましい実施形態では、式IのXは、化学結合である。
【００５２】
AはCH2又は、化学結合であり、好ましくは後者である。
【００５３】
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む5〜6員のヘタリール（そのフェニル及びヘタリールの炭素原子は、ハロゲン、アミノ、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ及びニトロから選択される1、2若しくは3個の基で置換されていてよい）からなる群より選択される。R1は、水素、ハロゲン、CN、NH2、1個のOH又はCN基で置換されていてよいC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、NHCHO及びNHC(O)-C1〜C4-アルキルからなる群より選択され、特に水素、メチル、CN、CHF2、CHF2、CF3、CH2OH、CH2CN、NH2、NHCHO又はハロゲンからなる群より選択されることが好ましく、水素又はハロゲンから選択されることがより好ましい。
【００５４】
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む5〜6員のヘタリール（そのフェニル及びヘタリールの炭素原子は、ハロゲン、アミノ、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ及びニトロから選択される1、2若しくは3個の基で置換されていてよい）からなる群より選択される。R2は、水素、ハロゲン、CN、NH2、1個のOH、フェニル又はCN基で置換されていてよいC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル及びNHC(O)-C1〜C6-アルキルからなる群より選択されることが好ましい。
【００５５】
同様に、R2がZ-Ry［式中、Zは-C≡C-(C0〜C6-アルキレン)-、-(CH=CH)p-(C0〜C6-アルキレン)-（pは1又は2である）、-CH=CH-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-、-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-及び-CH2-Z'-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-（Z'はCH2又はNHである）から選択され、Ryは、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-ジアルキルアミノ、5〜7員のアザヘテロシクリル、例えばピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、又はその窒素原子を介してZと結合しているチオモルホリニル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フリル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、インドリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、キノリニル及びイソキノリル（アルキル及び上記後半の19個の基は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、カルボキシル及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択される1又は2個の置換基を有していてよい）から選択される］
である式Iの化合物が好ましい。
【００５６】
R1基及びR2基の少なくとも一つは水素とは異なることが好ましい。本発明の非常に好ましい実施形態は、R1及びR2がそれぞれハロゲン及び水素から独立に選択される式Iの化合物に関し、R1基及びR2基の少なくとも一つが水素とは異なる化合物が特に好ましい。
【００５７】
R3は、水素、フルオロ又はメチル、特に水素である。
【００５８】
R4は水素又はメチルであり、水素が好ましい。
【００５９】
R5は、存在する場合には、メチル、OH、メトキシフルオロ、クロロ及びシアノから選択されることが好ましい。
【００６０】
R1、R2、X及びR6が上記定義の通りである以下の式I-1及びI-2の化合物が特に好ましい。
【化５】
2010511014.tif 000007
【００６１】
同様に、R1、R2、X及びR6が上記定義の通りである以下の式I-3及びI-4の化合物が好ましい。
【化６】
2010511014.tif 000008
【００６２】
本発明の非常に好ましい実施形態は式Iの化合物に関し、同様に、R6が、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rbを有していてよく、また、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、フェニル、及び酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでよい5〜6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環から選択される1又は2個の環と縮合していてもよい）である式I-1、I-2、I-3及びI-4の化合物に関する。
【００６３】
これらの化合物の中では、R6が、置換されていないか、又は本明細書に定義の1、2若しくは3個の置換基Rbを有するフェニルであるものが好ましい。
【００６４】
これらの化合物の中では、同様に、R6が、5-若しくは6員ヘタリール、特にピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル又はピリジル（このヘタリールは、置換されていないか、又は本明細書に定義の1、2若しくは3個の置換基Rbを有する）である化合物が好ましい。特に好ましいヘタリールは、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、2-チエニル、3-チエニル、2-フリル、3-フリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル（このヘタリールは、置換されていないか、又は本明細書に定義の1、2若しくは3個の置換基Rbを有する）である。
【００６５】
R7は、存在する場合には、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル（これらの後半の3個の基は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個の同一の若しくは異なる本明細書に定義のRf基を有していてよい）から選択されることが好ましい。
【００６６】
これとは別に、G、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Ri、Rj、Rk、Rm及びRnの各基は以下の意味の一つを有することが好ましい。
【００６７】
Gは、酸素である。
【００６８】
Raは、シアノ、ニトロ、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、ORk、SRk、S(=O)2Rk、NRmRn、N(ORk)Rm、S(=O)2NRmRn、O-C(=O)Rk、C(=O)Rk、C(=O)ORk、C(=O)NRmRn、C(=NORk)Rm、NRkC(=O)Rm、NRkC(=O)ORm、C(=O)NRk-NRmRn、NRkSO2Rmであり、但し、Rk、Rm及びRnは本明細書の定義通りである。具体的には、Raは、OH、ORk、SRk、NH2、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk(Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル若しくはピリジルであり、そのフェニル及びピリジルはハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1若しくは2個の置換基を有していてよい)から選択される。
【００６９】
Rbは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、C2〜C6-アルケニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ（これらの基の後半の4個のフェニル環は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子、ORk、SRk、S(=O)2Rk、NRmRn、N(ORk)Rm、S(=O)2NRmRn、O-C(=O)Rk、C(=O)Rk、C(=O)ORk、C(=O)NRmRn、C(=NORk)Rm、NRkC(=O)Rm、NRkC(=O)ORm、C(=O)NRk-NRmRn、NRkSO2Rm、（Rk、Rm及びRnは本明細書の定義通りである）を有していてよい）である。具体的には、Rbは、ハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、ベンジル、フェノキシ若しくはベンジルオキシ（これらの基の後半の4個のフェニル環は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子、SRk、S(O)2Rk、NRkRm、C(O)Rk、CO(O)Rk、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk（Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及び、置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよいフェニルである）を有していてよい）から選択される。
【００７０】
Rcは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、或いは置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよいフェニルである。
【００７１】
Rdは、水素、C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジル（これらの基の後半の2個のフェニル環は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよい）である。
【００７２】
Reは、水素、C1〜C4-アルキル、或いは置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよいフェニルである。
【００７３】
Rfは、シアノ、ニトロ、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、ORk、SRk、S(=O)2Rk、NRmRn、N(ORk)Rm、S(=O)2NRmRn、O-C(=O)Rk、C(=O)Rk、C(=O)ORk、C(=O)NRmRn、C(=NORk)Rm、NRkC(=O)Rm、NRkC(=O)ORm、C(=O)NRk-NRmRn、NRkSO2Rm、又はSiRkZRmZ-3（z、Rk、Rm及びRnは本明細書の定義通りである）である。具体的には、Rfは、OH、ORk、SRk、NH2、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk（Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル又はピリジルであり、そのフェニル及びピリジルはハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1若しくは2個の置換基を有していてよい）から選択される。
【００７４】
Rgは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、C2〜C6-アルケニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ（これらの基の後半の4個のフェニル環は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子、ORk、SRk、S(=O)2Rk、NRmRn、N(ORk)Rm、S(=O)2NRmRn、O-C(=O)Rk、C(=O)Rk、C(=O)ORk、C(=O)NRmRn、C(=NORk)Rm、NRkC(=O)Rm、NRkC(=O)ORm、C(=O)NRk-NRmRn、NRkSO2Rm（Rk、Rm及びRnは本明細書の定義通りである）を有していてよい）である。具体的には、Rgは、ハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ(これらの基の後半の4個のフェニル環は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子、SRk、S(O)2Rk、NRkRm、C(O)Rk、CO(O)Rk、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk（Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、及び置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよいフェニルである)を有していてよい）から選択される。
【００７５】
Riは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、或いは置換されていないか、又はC1〜C4-アルキル及びハロゲン原子から選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてよいフェニルである。
【００７６】
Rjは、水素、C1〜C4-アルキル、或いは置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよいフェニルである。
【００７７】
Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、或いは置換されていないか又はC1〜C4-アルキル及びハロゲン原子から選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてよいフェニルである。
【００７８】
Rmは、水素、C1〜C4-アルキル、或いは置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよいフェニルである。
【００７９】
Rnは、水素、C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジル（これらの基の後半の2個のフェニル環は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよい）である。
【００８０】
本発明の非常に好ましい実施形態は、式Iの化合物に関し、具体的には、式I-1、I-2、I-3及びI-4の化合物に関する。但し、R1、R2、R3、R4、A、n、y及びR5は上記定義の通りであり、
XはCHR7基又はCHR7-CH2基、特にCHR7基であり、R7は本明細書の定義通りであり、R7は好ましくは水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルから選択され、上記後半の3個の基は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個の同一の若しくは異なる上記定義のRf基（Rfは本明細書での定義通りである）を有していてよく、R7はより好ましくは水素、C1〜C4-アルキル、特にメチル及びC≡C-Rf基から選択され、好ましくは水素、C1〜C4-アルキル、トリ(C1〜C4-アルキル)シリル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル又はC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり、
R6は、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環であり、このC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rbを有していてよく、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでよいフェニル及び5〜6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環から選択される1又は2個の環と縮合していてもよい。この実施形態では、R6はフェニル又は5-若しくは6員のヘタリール（このフェニル及びヘタリールは、置換されていないか、又は1、2若しくは3個の上記定義の置換基Rbを有する）であることが特に好ましい。この実施形態では、R6は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個の上記定義の置換基Rbを有するフェニル又は5-若しくは6員のヘタリールであることがより好ましい。
【００８１】
本発明の他の好ましい実施形態は、式Iの化合物に関し、具体的には式I-1、I-2、I-3及びI-4の化合物に関する。但し、R1、R2、R3、R4、A、n、y及びR5は上記定義の通りであり、
XはCHR7であり、R6は、
1若しくは2個の上記定義のRa基、具体的にはハロゲン、OH、ORk、SRk、NH2、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk（Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル又はピリジルであり、そのフェニル及びピリジルはハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1若しくは2個の置換基を有していてよい）から選択されるRa基を有していてよいC1〜C8-アルキル、
C3〜C6-シクロアルキル、
好ましくはテトラヒドロフリル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、チアニル、デヒドロチアニル、チオラニル及びモルホリニルから選択される飽和又は部分不飽和5-又は6員のヘテロシクリル、
好ましくはピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル及びピリジルから選択される5-又は6員のヘタリール（このヘタリールは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシから選択される1若しくは2個の基を有していてよく、上記後半の4個の基のフェニル環は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよい）、
1、2又は3個の上記定義のRb基を有していてよいフェニル（Rbは好ましくはハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシから選択され、これらの後半の4個の基のフェニル環は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子、SRk、S(O)2Rk、NRkRm、C(O)Rk、CO(O)Rk、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk（Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びフェニルを有していてよく、これらの後半の4個の基のフェニル環は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよい）
から選択され、
R7は、Rfが上記定義の通りであるC≡C-Rfである。
【００８２】
本発明の他の好ましい実施形態は、式Iの化合物に関し、具体的には、式I-1、I-2、I-3及びI-4の化合物に関する。但し、R1、R2、R3、R4、A、n、y及びR5は上記定義の通りであり、X-R6は、
C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル（これらの後半の3個の基は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個の同一の若しくは異なる本明細書に定義のRa基を有していてよい）、
C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-ハロアルキニル、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環（このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の上記定義の置換基Rbを有していてよい）
である。
【００８３】
本発明の他の好ましい実施形態は、式Iの化合物に関し、具体的には、式I-1、I-2、I-3及びI-4の化合物に関する。但し、R1、R2、R3、R4、A、n、y及びR5は上記定義の通りであり、X-R6は次式の基である。
【化７】
2010511014.tif 000009
【００８４】
〔式中、*は複素環の窒素への結合位置を表し、Rは水素又はC(O)Rk基であり、Rk1はRkで与えられた意味の一つを有し、Rkは上記定義の通りである〕。
【００８５】
以下の式I-1.a、I-1.b、I-1.c、I-1.d、I-2.a、I-2.b、I-2.c及びI-2.dの化合物が特に好ましい。但し、R1、R2及びR6は上記定義の通りである。
【化８】
2010511014.tif 000010
【００８６】
同様に、以下の式I-3.a、I-3.b、I-3.c、I-3.d、I-4.a、I-4.b、I-4.c及びI-4.dの化合物が好ましい。但し、R1、R2及びR6は上記定義の通りである。
【化９】
2010511014.tif 000011
【００８７】
本発明の特に好ましい実施形態は、式Iの化合物に関し、具体的には、式I-1、I-2、I-3及びI-4の化合物、より好ましくは式I-1.a、I-1.b、I-1.c、I-1.d、I-2.a、I-2.b、I-2.c、I-2.d、I-3.a、I-3.b、I-3.c、I-3.d、I-4.a、I-4.b、I-4.c及びI-4.dの化合物に関する。但し、n及びyは0であり、R3は水素であり、A、R1、R2及びR4は上記定義の通りであり、R6は、置換されていない又は置換されている上記定義の5-又は6員のヘタリールであり、具体的には以下の表Aの環系Qから選択される。
【００８８】
表A
2010511014.tif 000012
【００８９】
環Q.1〜Q.31において、Rqは同一であっても異なっていてもよく、水素又はRb基、具体的には水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、シアノ、アミノ、置換されていないか若しくはハロゲン原子を有していてよいフェニル、及びメチルスルホニルの群から選択される。環Q.1及びQ.25は、好ましくは位置D、Z及び/又はEに、0、1、2又は3個の水素以外の置換基Rqを有することが好ましい。また、環Q.2、Q.3、Q.4、Q.6、Q.8、Q.9、Q.16、Q.21、Q.23、Q.24は、好ましくは位置Z及びE（環Q.2、Q.21の場合）、位置D及びE（環Q.3、Q.23の場合）又は位置D及びZ（環Q.4、Q.6.、Q.8、Q.9、Q.16、Q.24の場合）に、0、1又は2個の水素以外の置換基Rqを有することが好ましい。また、環Q.5、Q.7、Q.10、Q.11、Q.12、Q.13、Q.14、Q.15、Q.17、Q.18、Q.19、Q.20、Q.22、Q.25、Q.29、Q.30及びQ.31は、好ましくは位置Z（環Q.5、Q.7、Q.10、Q.11、Q.12、Q.13、0.14、Q.15、Q.17、Q.18、Q.19、Q.20、Q.26の場合）、位置D（環Q.29、Q.30、Q.31の場合）、又は位置E（Q.22の場合）に、0個又は1個の水素以外の置換基Rqを有することが好ましい。Q.27及びQ.28は水素で置換されていることが好ましい。
【００９０】
この実施形態の化合物の中では、R6がQ*基（Q*は2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、2-チオフェニル(2-チエニル)、3-チオフェニル(3-チエニル)、2-フラニル(2-フリル)、3-フラニル(3-フリル)、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリルである）から選択されるものであることが好ましい。
【００９１】
本発明の他の特に好ましい実施形態は、式Iの化合物に関し、具体的には、式I-1、I-2、I-3及びI-4の化合物、より好ましくは、式I-1.a、I-1.b、I-1.c、I-1.d、I-2.a、I-2.b、I-2.c、I-2.d、I-3.a、I-3.b、I-3.c、I-3.d、I-4.a、I-4.b、I-4.c及びI-4.dの化合物に関する。但し、n及びyは0であり、R3は水素であり、A、R1、R2及びR4は上記定義の通りであり、R6は、上記に示すように置換されていないか又は置換されており、特に1、2若しくは3個の上記定義のRb基を有する上記定義のフェニルである。ここでは、フェニルが、2-、3-若しくは4位に1個のRb基、又は、2,4-、2,5-、3,4-、3,5-若しくは2,6位に2個の同一の若しくは異なるRb基、又は、2,3,4-、2,3,5-、2,4,5-、3,4,5-、2,3,6-若しくは2,4,6位に3個の同一の若しくは異なるRb基を有する化合物が好ましい。
【００９２】
その使用に関しては、以下の表にまとめた化合物Iが特に好ましい。さらに、表中の置換基について挙げた基は、挙げられているものの中での組合せからは独立に、そのままで、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。
【００９３】
表1：R1が水素であり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-1及びI-2の化合物
表2：R1がクロロであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-1及びI-2の化合物
表3：R1がブロモであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-1及びI-2の化合物
表4：R1がフルオロであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-1及びI-2の化合物
表5：R1がシアノであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-1及びI-2の化合物
【００９４】
表6：R1がメチルであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-1及びI-2の化合物
表7：R1がメチルチオであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-1及びI-2の化合物
表8：R1がメトキシであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-1及びI-2の化合物
表9：R1がアミノであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-1及びI-2の化合物
表10：R1がジメチルアミノであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-1及びI-2の化合物
【００９５】
表11：R1がアセチルアミノであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-1及びI-2の化合物
表12：R1が水素であり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-3及びI-4の化合物
表13：R1がクロロであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-3及びI-4の化合物
表14：R1がブロモであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-3及びI-4の化合物
表15：R1がフルオロであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-3及びI-4の化合物
【００９６】
表16：R1がシアノであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-3及びI-4の化合物
表17：R1がメチルであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-3及びI-4の化合物
表18：R1がメチルチオであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-3及びI-4の化合物
表19：R1がメトキシであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-3及びI-4の化合物
表20：R1がアミノであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-3及びI-4の化合物
【００９７】
表21：R1がジメチルアミノであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-3及びI-4の化合物
表22：R1がアセチルアミノであり、各場合におけるR2及びX-R6の組み合わせが表Bの列に相当する、式I-3及びI-4の化合物
【００９８】
表B
2010511014.tif 000013
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【００９９】
一般式Iの化合物は、当技術分野で一般的に公知の技術により合成することができる。式Iの化合物の合成経路を以下のスキーム1、2及び3に示す。
【化１０】
2010511014.tif 000039
【０１００】
スキーム1において、A、X、n、y、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は上で定義のとおりである。Lは求核試薬により置き換えられてもよい離脱基であり、例えば、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素など、特に臭素）、アルキルスルホネート（メシレートなど）、及びアリールスルホネート（フェニルスルホネート及びトリルスルホネートなど）である。スキーム1の方法に従って、式IIのアミノ化合物を、求核置換反応において式IIIの化合物と反応させる。求核置換反応は、求核置換反応の標準的な方法により実施することができる。詳細についてはR.B. Moffett, Org. Synth. IV, 466 (1963)を参照のこと。
【０１０１】
好ましくは、求核置換反応は塩基の存在下にて行う。好適な塩基は、有機塩基、特に三級アミン、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリン、N-メチルピペリジン、N-エチルモルホリン、N-エチルピペリジンなど、又はピリジン化合物、例えばピリジン、ピコリン若しくはルチジンなどである。塩基は、化合物IIの0.8〜10モル当量の化学量論で使用し、溶媒として用いることも可能である。
【０１０２】
通常、反応は、溶媒、例えば芳香族炭化水素（ベンゼン又はトルエンなど）、ハロゲン化芳香族炭化水素（クロロベンゼンなど）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタンなど）、エーテル類（テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtertブチルエーテルなど）、アミド類（ジメチルホルムアミド又はN-メチルピロリドンなど）、ニトリル類（アセトニトリル又はプロピオニトリルなど）、並びにこれらの混合物、好ましくはアセトニトリル中で行う。
【０１０３】
求核置換反応は通常、0〜200℃、好ましくは45℃〜120℃、特に75〜90℃の温度範囲で実施する。
【０１０４】
反応は、通常の条件又はマイクロ波条件下で行うことができる。
【０１０５】
式IIIのハロゲン化化合物は、市販されているものでもよいし、あるいは既知の手順に従って、例えば対応のアルコールのハロゲン化水素による処理、塩化チオニル若しくはP(Hal)3のハロゲンであるHalによる処理［例えばアルコールの臭素化により行う：Houben Weyl, 4. Ed., Vol 5/4, p 162-3］、又はハロゲン化水素若しくはハロゲンの対応のアルケンの二重結合への付加［例えば、塩素化については、Houben Weyl 4. Ed., Vol. 5/3, p529-542及びp813-822参照］により合成してもよい。式IIの化合物は、本出願の導入部で引用した先行技術から公知である。
【０１０６】
式Iの化合物はまた、スキーム2に概略を示す還元的アミノ化により調製することも可能である。
【化１１】
2010511014.tif 000040
【０１０７】
スキーム2において、A、n、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は上で定義のとおりである。X'は、化学結合、CH2又はCH2CH2であり、CH2及びCH2CH2は1又は2個の置換基R7（R7は上で定義のとおりである）を有することが可能である。X''は、化学結合、CH2又はCH2CH2であり、CH2及びCH2CH2は0又は1個の置換基R7（R7は上で定義のとおりである）を有することが可能である。
【０１０８】
スキーム2の方法に従って、式IVaのアルデヒド化合物又は式IVbのケトン化合物をそれぞれ、還元剤の存在下で式IIのアミン化合物と反応させて化合物Iを得る。詳細については、例えばJ.K. Whitesell及びRobert and Marygail HutchinsのComprehensive Organic Chemistry, B. Trost, I. Fleming編. Pergamon Press, New York, 1991, それぞれVol. 6, p 705-726及びVol 8, p 25-78を参照のこと。
【０１０９】
IIとIVa又はIVbとの反応はそれぞれ、付加ステップ及び還元ステップを含む。両ステップは、別の反応として実施してもよいし、又はワンポット反応として実施してもよい。好適な還元剤は、金属水素化物又はボランであり、好ましくはボランである。ボランの例としては、シアノ水素化ホウ素ナトリウム又はナトリウムトリアセトキシボランが挙げられる。ボランは、純粋なボランであってもよいし、又は生成物の最終処理及び精製を容易にするためにポリマー支持形態におけるボランであってもよい。還元剤は通常、化合物IIの0.2〜3モル当量、好ましくは0.9〜2モル当量の化学量論で用いる。
【０１１０】
アルデヒド化合物IVaは、化合物IIの1〜3、好ましくは0.9〜1.2モル当量の範囲で用いる。ケトン化合物IVbは、化合物IIの1〜3、好ましくは1.0〜1.2モル当量の範囲で用いる。
【０１１１】
通常、反応は、不活性有機溶媒、例えば芳香族炭化水素（ベンゼン又はトルエンなど）、ハロゲン化芳香族炭化水素（クロロベンゼンなど）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタンなど）、エーテル類（テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtertブチルエーテルなど）、アミド類（ジメチルホルムアミド又はN-メチルピロリドンなど）、ニトリル類（アセトニトリル又はプロピオニトリルなど）、並びにこれらの混合物中で行う。
【０１１２】
アルデヒド化合物IVa及びケトン化合物IVbは、市販されているものでもよいし、あるいは対応のアルコールからの酸化（詳細については、例えば"Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones" G. Tojo, M. Fernandez編. Springer New York, 2006；Series: "Basic reactions in organic synthesis"を参照のこと）、又はアルケンのオゾン化（ozonolyse）（例えば、"Ozonization in Organic Synthesis", P.S. Bailey, Vol 1, Academic Press, New York, 1978を参照のこと）によって合成してもよい。
【０１１３】
アルデヒド化合物IVaはまた、対応の酸又は酸誘導体（酸塩化物など）から、あるいはエステルから還元によって調製してもよい。例えば"Reductions in Organic Chemistry", M. Hudlicky編, 2nd Ed., American Chemical Society, Chap. 14, 15,16を参照のこと。
【０１１４】
Xが結合であり、R6が場合により置換されていてもよいフェニル基である式Iの化合物は、例えばスキーム3に概要を示すように、調製することができる。
【化１２】
2010511014.tif 000041
【０１１５】
スキーム3において、A、n、R1、R2、R3、R4及びR5は上で定義のとおりである。L'は、ハロゲン、例えば塩素、臭素又はヨウ素、トリフレート、ノナフレート、アルコキシド、例えばC1-C6-アルコキシド、トシレートであり、好ましくは臭素又はヨウ素である。スキーム3の方法に従って、式IIのアミン化合物を、Buchwald-Hartwigクロスカップリング反応により式Vの化合物と反応させる。詳細については、例えばM.C. Harris, S.L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 5327-5333；B. Schlummer, U. Scholz Speciality Chemicals Magazine, May 2005, 22-24；Chimica Oggi, March/April 2005, 18-20を参照のこと。
【０１１６】
Buchwald-Hartwigクロスカップリング反応は通常、塩基の存在下にて実施する。好適な塩基は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の、炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩及びリン酸二水素塩などの塩基、例えばNaHCO3、KHCO3、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、NaH2PO4、Na2HPO4、KH2PO4、K2HPO4、K3PO4、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドなど、あるいはアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムtert-ブトキシド又はカリウムtert-ブトキシドなどである。
【０１１７】
化合物IIと化合物Vとの反応は通常、遷移金属触媒、特に触媒としてのパラジウム(II)化合物又はパラジウム(0)化合物の存在下にて実施する。反応は、好ましくはリン含有配位子、特に単座又は二座ホスフィン配位子（これは触媒のパラジウム原子に配位する）の存在下で実施する。パラジウムにおける好ましい配位子は、単座又は二座でありうる嵩のあるホスフィン類、例えばトリフェニルホスフィン、トリ-(o-トリル)ホスフィン、トリ(シクロヘキシル)ホスフィン、BINAP（2,2'-ビス-(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル)、又はBuchwaldホスフィンなどである。配位子は、パラジウム化合物中に存在してもよいし、又は別に付加されていもよい。好適なパラジウム化合物の例としては、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、塩化パラジウム(II)-ビス(o-トリル)ホスフィン及び酢酸パラジウム(II)が挙げられる。
【０１１８】
通常、反応は不活性有機溶媒中で行う。好適な有機溶媒は、芳香族炭化水素（ベンゼン又はトルエンなど）、ハロゲン化芳香族炭化水素（クロロベンゼンなど）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタンなど）、エーテル類（テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtertブチルエーテルなど）、あるいはアミド類（ジメチルホルムアミド又はN-メチルピロリドンなど）、並びにこれらの混合物である。
【０１１９】
Buchwald-Hartwig反応は、典型的には−20℃〜150℃、好ましくは20〜80℃の範囲の温度で実施する。
【０１２０】
反応は、通常の条件又はマイクロ波条件下で行うことができ、例えばK. Loones, B. Maes, G. Rombouts, S. Hostyn, G. Diels Tetrahedron 2005, 61, 10338-10348を参照のこと。
【０１２１】
アミン化合物IIは、文献（例えば米国特許第6,127,386号、米国特許第6,437,138号、WO 94 08992号、WO 96/40682号、WO 97/46554号、WO 98/25920号、WO 99/32480号参照）から公知であるし、あるいはこれらの文献に記載されている方法に従って調製することも可能である。式IIの化合物は、スキーム4に概略を示すように調製することもできる。
【化１３】
2010511014.tif 000042
【０１２２】
スキーム4において、n、R1、R2、R3、R4及びR5は上で定義のとおりである。PGは、慣用の保護基、例えばウレタン保護基（BOC又はCBZなど）である。スキーム4の方法に従って、一般式VIのヒドロキシメチル化合物を、Mitsunobu条件、例えばトリアリールホスフィン化合物（トリフェニルホスフィンなど）の存在下、アゾジカルボン酸エステル（ジエチルアゾジカルボキシレート（DEAD）など）の存在下で、式VIIの3-ヒドロキシピリジンと反応させる。それにより、式VIIIの化合物が得られ、これを脱保護して式IIの化合物を得ることができる。反応は、Org. React. 1992, 42, pp. 335-656, Synthesis 1981, pp. 1-28, J. Med. Chem. 1996, 39, pp. 817-825に記載されているような慣用のMitsunobu反応と同様に実施することができる。
【０１２３】
IIのピリジンN-オキシドは、一般式VIIIの化合物を、好適な酸化剤（有機過酸など）により酸化し（詳細については、Katritzky et al. "Chemistry of Heterocyclic N-oxides pp. 21-72, 539-542, Academic Press, New York 1971、及びこれに引用されている文献参照）、その後保護基Rを除去することによって得ることができる。
【０１２４】
化合物VIは、公知の手順に従って合成することができ、詳細についてはTetrahedron Lett. 42 2001 8247, Tetrahedron lett 30 11 1331,Tetrahedron Lett. 30 11 1327 1989, Tetrahedron, Asym., 9, 1998, 1935並びにHouben Weyl (Thieme 1990) Vol. E16a, p 84 ff及びp 304 ffを参照のこと。
【０１２５】
ヒドロキシピリジンVIIは、市販されているものでもよいし、又は化合物IIの調製に関して引用された文献に従って合成してもよい。
【０１２６】
場合により、化合物I又は化合物II（R1及びR2がハロゲンである）はそれぞれ、求核試薬、例えばアミン類（例えば、Chem. Ber. 1969, 102, p.1161参照）、チオール類（例えばTetrahedron 1985, 41, p.1373, Tetrahedron 1983, p.4153参照）、アルコキシド類（例えば、Tetrahedron 1992, 48, p.3633参照）、Suzuki条件下でのボロン酸（例えば、J. Org. Chem. 67, 2002, p. 5588、米国特許第6,127,386号、米国特許第6,437,138号参照）、Stille条件下でのスズアルキル若しくはスズアルケニル（tinalkyl or tinalkenyl）（例えば、Monatshefte Chem. 1995, 126, p. 805参照）、Sonogashira条件下でのアセチレン（例えば、Tetrahedron Asym. 12, 2001 p.1121, J. Org. Chem. 68, 2003, p.1571, J. Med Chem. 2005, 48, p.1721, 米国特許第6,127,386号参照）、又はシアン化物源（例えば、J. Chem. Res., Synop. 2003, 12, p. 814, Eur J. Chem. 2003, 9 (8), pp.1828参照）でのR1及び／又はR2の置換によって、それぞれさらなる誘導体I又はIIに変換されてもよい。
【０１２７】
化合物I又はII（R2が複素環式環である）はそれぞれ、当技術分野で記載されている方法、例えばJoule, Mills,"Heterocyclic Chemistry”, Chapman+Hill 2000；Katritzky, Rees"Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Vol. 1-8, Pergamon Press 1984；"The Chemistry of Heterocyclic Coumpounds". Wiley, Vol. 14 (1974), Vol. 29 (1974), 34 (1979), 37 (1981), 41 (1982), 49 (1991)若しくはHouben Weyl, "The Science of Synthesis", Vol 9-22, Thieme 2005、又はこれらで引用されている文献に記載されている方法に従って得ることができる。
【０１２８】
式I又はIIの化合物（yが1である）はそれぞれ、一般式I又はIIの化合物（yが0である）をそれぞれ、好適な酸化剤、例えば有機過酸などによって酸化することにより、得ることができる（詳細については、Katritzky et al. "Chemistry of Heterocyclic N-oxides pp. 21-72, 539-542, Academic Press, New York 1971及びこれに引用されている文献、Recl. Trav. Pays-Bas, 1957, 76, p. 58, Synth. Comm. 2000, 30(8), p.1529, J. Het. Chem. 1996, 33 (4), p. 1051を参照のこと）。
【０１２９】
反応完了後、式Iの化合物は、慣用の方法、例えば水への反応混合物の添加、有機溶媒を用いた抽出、抽出物の濃縮などを採用して、単離することができる。単離された化合物Iは、必要であれば、クロマトグラフィー、再結晶などの技術によって精製することができる。
【０１３０】
個々の化合物Iを上述の経路により得ることができない場合には、他の化合物Iの誘導体化により、又は記載の合成経路の慣例的な変更により、調製してもよい。
【０１３１】
式Iの化合物の調製によって、式Iの化合物を異性体混合物（立体異性体、エナンチオマー）として得る可能性がある。所望であれば、これらをこの目的のために慣用の方法、例えば結晶化又はクロマトグラフィーによって、また光学活性吸着質を用いて分割して、純粋な異性体を得ることができる。場合によっては、個々の異性体は、使用のための最終処理時又は適用時（例えば、光、酸又は塩基の作用下により）に相互変換する可能性がある。このような変換はまた使用後に起きる可能性もある。
【０１３２】
当業者であれば、光学活性化合物を出発物質として用いた場合に純粋な異性体を得ることができることを容易に理解するだろう。
【０１３３】
化合物Iの農学的に許容される塩は、慣用の方法で、例えば対象のアニオンの酸との反応によって、形成することができる。
【０１３４】
式Iの化合物は、害虫（特に節足動物害虫及び線虫害虫）の効率的な駆除に特に好適である。本発明に係る式Iの化合物は、昆虫害虫の防除／駆除に特に好適である。本発明に係る式Iの化合物は、クモ形類害虫の防除／駆除に特に好適である。
【０１３５】
化合物は、下記の目の害虫を防除する上で特に好適である。
【０１３６】
以下の目の昆虫:
鱗翅類(鱗翅目；Lepidoptera)、例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オクシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ（Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコーンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura）、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、及びゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)、
【０１３７】
甲虫類(鞘翅目；Coleoptera)、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アフトナ・オイフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ヘモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae)、カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、クテニセラspp.(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ウエスタンコーンルートワーム(ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガsp.(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus)、及びシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)、
【０１３８】
ハエ、カ(双翅目；Diptera)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビア(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ（セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)）、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラクス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola)、コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレックス・キンクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレア(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラディカム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテスspp.(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオマイザ・サティバ(Liriomyza sativae)、リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロンビア(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサ(Psila rosae)、プソロフ��ラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガsp.(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、及びタバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、タバヌス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
【０１３９】
アザミウマ(総翅目；Thysanoptera)、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプスspp.(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバシ(Thrips tabaci)、
【０１４０】
シロアリ(等翅目；Isoptera)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヴィルジニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、及びコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
【０１４１】
ゴキブリ（ゴキブリ目（Blattaria, Blattodea））、例えば、チャバネゴキブリ（ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)）、ブラッテラ・アサヒナ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・オーストララシア(Periplaneta australasiae)、及びブラッテラ・オリエンタリス(Blattella orientalis)、
【０１４２】
昆虫(半翅目；Hemiptera)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメディウス(Dysdercus intermedius)、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アクリトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis）、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii）、マメクロアブラムシ（アフィス・ファバエ(Aphis fabae)）、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルスム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii)、ブラシカウダス・カルデュイ(Brachycaudus cardui)、ブラシカウダス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラシカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、メラノフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニカス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ヴァリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィガス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニカス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パディ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュヴィウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマspp.(Triatoma spp.)、及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
【０１４３】
アリ、ハナバチ、カリバチ、ハバチ(膜翅目；Hymenoptera)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ラエヴィガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セキスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガスターspp.（Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメクス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメクス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドール・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムティラ・オクシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブスspp.(Bombus spp.)、ヴェスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラヴェスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラヴェスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラヴェスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ヴェスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノタス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、及びリネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、
【０１４４】
コオロギ、グラスホッパー、バッタ(直翅目；Orthoptera)、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビヴィタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドシオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・ヴァリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、及びロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
【０１４５】
クモ形類（ダニ目（Acarina, Acari））、例えばヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例として、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・ヴァリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンダーソニ(Dermacentror andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イキソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコティ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)；フシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；並びに、ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、及びオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、及びロクソスケレス・レクルサ(Loxosceles reclusa) 、
【０１４６】
ノミ(隠翅目；Siphonaptera)、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、及びノソフィルス・ファスキアツス(Nosopsyllus fasciatus)、
【０１４７】
セイヨウシミ、マダラシミ(総尾目；Thysanura)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
【０１４８】
ムカデ類（ムカデ鋼；Chilopoda）、例えばスクチゲラ・コレオプトラータ（Scutigera coleoptrata）、
ヤスデ類（ヤスデ鋼；Diplopoda）、例えばナルセウスspp.（Narceus spp.）
【０１４９】
ハサミムシ(革翅目；Dermaptera)、例えば、フォルフィクラ・オーリクラリア(forficula auricularia)、
【０１５０】
シラミ(シラミ目；Phthiraptera)、例えば、ペディクルス・ヒューマヌス・キャピティス(Pediculus humanus capitis)、ペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ヘマトピヌス・ユーリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ヘマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)、及びソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、
【０１５１】
植物寄生性線虫、例えば根こぶ線虫類であるメロイドギン・アレナリア（Meloidogyne arenaria）、メロイドギン・チトウージ（Meloidogyne chitwoodi）、メロイドギン・エキシグア（Meloidogyne exigua）メロイドギン・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギン・ジャヴァニカ（Meloidogyne javanica）及び他のメロイドギン種；包嚢形成線虫類であるグロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）、グロボデラ・パリダ（Globodera pallida）、グロボデラ・タバクム（Globodera tabacum）及び他のグロボデラ種；ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・シャキティイ（Heterodera schachtii）、ヘテロデラ・トリフォリイ（Heterodera trifolii）及び他のヘテロデラ種；種こぶ（Seed gall）線虫類であるアングイナ・フネスタ（Anguina funesta）、アングイナ・トリチシ（Anguina tritici）及び他のアングイナ種；茎及び葉の線虫類であるアフェレンコイデス・ベセイ（Aphelenchoides besseyi）、アフェレンコイデス・フラガリア（Aphelenchoides fragariae）、アフェレンコイデス・リツゼマボシ（Aphelenchoides ritzemabosi）及び他のアフェレンコイデス種；咬刺線虫類であるベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）及び他のベロノライムス種；松線虫類であるブルサフェレンクス・キシロフィラス（Bursaphelenchus xylophilus）及び他のブルサフェレンクス種；輪状（ring）線虫類であるクリコネマ種（Criconema species）、クリコネメラ種（Criconemella species）、クリコネモイデス種（Criconemoides species）、メソクリコネマ種（Mesocriconema species）；茎及び球根の線虫類であるイモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、ジチレンクス・ミセリオファガス（Ditylenchus myceliophagus）及び他のジチレンクス種；針（Awl）線虫類であるドリコドルス（Dolichodorus）種；螺旋状（spiral）線虫類であるヘリコチレンクス・ジヒステラ（Helicotylenchus dihystera）、ヘリコチレンクス・マルチシンクツス（Heliocotylenchus multicinctus）及び他のヘリコチレンクス種、ロチレンクス・ロブスタツ（Rotylenchus robustus）及び他のロチレンクス種；鞘型（sheath）線虫類であるヘミシクリオフォラ（Hemicycliophora）種及びヘミクリコネモイデス（Hemicriconemoides）種；ヒルシュマニエラ（Hirshmanniella）種；ランス（Lance）線虫類であるホプロライムス・コロンバス（Hoplolaimus columbus）、ホプロライムス・ガレアタツ（Hoplolaimus galeatus）及び他のホプロライムス種；擬似根こぶ（false rootknot）線虫類であるナコブス・アベランス（Nacobbus aberrans）及び他のナコブス種；針状（Needle）線虫類であるロンギドルス・エロンガテス（Longidorus elongates）及び他のロンギドルス種；ピン線虫類であるパラチレンクス（Paratylenchus）種；病変（Lesion）線虫類であるプラチレンクス・ブラキウラス（Pratylenchus brachyurus）、プラチレンクス・コフェア（Pratylenchus coffeae）、プラチレンクス・クルビタツス（Pratylenchus curvitatus）、プラチレンクス・グーデイ（Pratylenchus goodeyi）、プラチレンクス・ネグレクツス（Pratylenchus neglectus）、プラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、プラチレンクス・スクリブネリ（Pratylenchus scribneri）、プラチレンクス・ブルナス（Pratylenchus vulnus）、プラチレンクス・ゼア（Pratylenchus zeae）及び他のプラチレンクス種；ラジナフェレンクス・ココフィラス（Radinaphelenchus cocophilus）及び他のラジナフェレンクス種、穿孔線虫類であるラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）及び他のラドフォルス種；腎形線虫類であるロチレンクス・レニフォルミス（Rotylenchulus reniformis）及び他のロチレンクス種；スクテロネマ（Scutellonema）種；太根（Stubby root）線虫類であるトリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）及び他のトリコドルス種、パラトリコドルス・ミノル（Paratrichodorus minor）及び他のパラトリコドルス種；萎縮（Stunt）線虫類であるチレンコリンクス・クレイトニ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンクス・ドゥビウス（Tylenchorhynchus dubius）及び他のチレンコリンクス種、メルリニウス（Merlinius）種；かんきつ類(Citrus)線虫類であるチレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）及び他のチレンクルス種；オオハリ（Dagger）線虫類であるキシフィネマ・アメリカナム（Xiphinema americanum）、キシフィネマ・インデクス（Xiphinema index）、キシフィネマ・ディベルシカウダタム（Xiphinema diversicaudatum）及び他のキシフィネマ種；並びに他の植物寄生性線虫類などがある。
【０１５２】
製剤は、公知の方法（例えば総覧については、米国特許第3,060,084号、EP-A707445（液体濃縮物の場合）、Browning, ″Agglomeration″, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pp. 8-57など、WO91/13546号、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、GB2095558、米国特許第3,299,566号、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989及びMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8を参照）、例えば農芸化学の製剤に適した補助剤、例えば溶媒及び／又は担体、所望に応じて乳化剤、界面活性剤、分散剤、保存剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理製剤の場合には適宜に着色剤及び結合剤などで活性化合物を希釈することで製造される。
【０１５３】
好適な溶媒の例には、水、芳香族溶媒（例えば、Solvesso製品、キシレン）、パラフィン類(例えば、鉱油留分)、アルコール類(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン類（NMP、NOP）、アセテート類（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸及び脂肪酸エステルがある。基本的には、溶媒混合物も使用可能である。
【０１５４】
好適な担体の例には、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、粘土、タルク、白亜）及び粉砕合成鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）がある。
【０１５５】
好適な乳化剤は、ノニオン性及びアニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）である。
【０１５６】
分散剤の例は、リグニン亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。
【０１５７】
使用される好適な界面活性剤には、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホン酸エステル、アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸エステル、硫酸脂肪アルコール、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン若しくはナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチルレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコールエチレンオキサイド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液及びメチルセルロースがある。
【０１５８】
直接噴霧可能な液剤、乳濁液、ペースト又はオイル分散液の製造に好適な物質は、ケロセン又はディーゼル油などの中〜高沸点の鉱油留分、さらにはコールタールオイル類及び植物若しくは動物起源のオイル類、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン類又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性の溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン又は水である。
【０１５９】
グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの凍結防止剤、並びに殺細菌剤を製剤に加えることができる。
【０１６０】
好適な消泡剤は、例えばシリコン又はステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。
【０１６１】
粉剤、すなわち散布及び散粉製品用の材料は、活性物質と固体担体とを混合又は同時に粉砕することで製造することができる。
【０１６２】
粒剤、例えばコート粒剤、含浸粒剤及び均一粒剤は、活性化合物を固体担体に結合させることで製造することができる。固体担体の例には、鉱物土（シリカゲル類、ケイ酸塩類、タルク、カオリン、アッタクレー(attaclay）、石灰岩、石灰、白亜、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土等）、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など)、及び植物由来産物(穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉及びナットシェル粗挽き粉等)、セルロース粉末、並びに他の固体担体がある。
【０１６３】
一般的には製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。この場合、活性化合物は、90〜100重量％、好ましくは95〜100重量％の純度（NMRスペクトラムによる）で用いる。
【０１６４】
式Iの化合物は、そのままで、製剤の形態で、あるいはそれから調製される使用形態で(例えば、直接噴霧可能な液剤、粉剤、懸濁液又は分散液、乳濁液、オイル分散液、ペースト、ダスト剤、展着材料又は粒剤の形態で)、噴霧、霧化、散粉、散布又は注入によって使用することができる。使用形態は完全に所期の目的によって決まるものである。それは各場合で、本発明の活性化合物の可能な限り最も良好な分布を保証するものとする。
【０１６５】
水系使用形態は、水を添加することにより、乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤性粉剤(噴霧用粉剤、オイル分散液)から調製することができる。乳濁液、ペースト又はオイル分散液を調製するには、物質をそのまま又はオイル若しくは溶媒に溶解させた状態で、湿展剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤によって水中で均質化することができる。しかしながら、活性物質、湿展剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、そして適当であれば溶媒若しくはオイルから構成される濃縮液を調製することも可能であり、そのような濃縮液は水で希釈するのに適している。
【０１６６】
即時使用製剤中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変動させ得る。通常それは、0.0001〜10重量％、好ましくは0.01〜1重量％である。
【０１６７】
また、活性化合物は、超微量プロセス（ULV）で良好に使用することもでき、95重量％を超える活性化合物を含む製剤を施用するか、又は添加剤を用いない活性化合物でさえ施用することが可能である。
【０１６８】
下記は製剤の例である：
１．茎葉処理用に水で希釈する製品
種子処理に関しては、そのような製品は希釈又は未希釈で種子に施用することができる。
【０１６９】
Ａ）水溶性濃縮物（SL、LS）
10重量部の活性化合物を90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿展剤その他の補助剤を加える。活性化合物は、水で希釈すると溶解し、それによって10％（w/w）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１７０】
Ｂ）分散性濃縮物（DC）
20重量部の活性化合物を、例えばポリビニルピロリドンなどの10重量部の分散剤を加えて75重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると分散剤が得られ、それによって20％（w/w）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１７１】
Ｃ）乳化性濃縮物（EC）
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(各場合で５重量部)を加えて75重量部のキシレンに溶解させる。水で希釈することで、乳濁液が得られ、それによって15％（w/w）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１７２】
Ｄ）乳濁液（EW、EO、ES）
40重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート（各場合で5重量部）を加えて35重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を乳化器（例：Ultraturrax）によって30重量部の水に導入し、均一な乳濁液とする。水で希釈することで乳濁液が得られ、それによって25％（w/w）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１７３】
Ｅ）懸濁液（SC、OD、FS）
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、湿展剤及び70重量部の水又は有機溶媒を添加して攪拌ボールミルで粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈することで、活性化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって20％（w/w）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１７４】
Ｆ）水分散性粒剤及び水溶液粒剤（WG、SG）
50重量部の活性化合物を50重量部の分散剤及び湿展剤を加えて微粉砕し、工業用機器(例えば押出器、噴霧塔、流動床)によって水分散性粒剤又は水溶性粒剤として製造する。水で希釈することで、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、それによって50％（w/w）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１７５】
Ｇ）水分散性粉剤及び水溶性粉剤（WP、SP、SS、WS）
75重量部の活性化合物を25重量部の分散剤、湿展剤及びシリカゲルを加えてローター-ステーターミルで粉砕する。水で希釈することで、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、それによって75％（w/w）の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１７６】
２．茎葉処理用に未希釈で施用される製品。種子処理に関しては、そのような製品を希釈して又は未希釈で種子に施用することができる。
【０１７７】
Ｈ）ダスト粉剤（DP、DS）
5重量部の活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混和する。それによって5％（w/w）の活性化合物を含むダスト製品が得られる。
【０１７８】
Ｉ）粒剤（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と混合することで、0.5％（w/w）の活性化合物を含む製剤が得られる。現行の方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。それによって、茎葉用途のための未希釈施用される粒剤が得られる。
【０１７９】
Ｊ）ULV液剤（UL, LS）
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。それによって、茎葉用途のための未希釈施用される10％（w/w）の活性化合物を含む製品が得られる。
【０１８０】
上記活性成分には、必要に応じて、種々のタイプのオイル、湿潤剤、助剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺虫剤、又は殺菌剤を、使用直前に添加することができる（タンク混合）。これらの薬剤は通常、本発明に係る薬剤と1：10〜10：1の重量比で混合する。
【０１８１】
式Iの化合物は、接触及び摂取の両方で有効である。
【０１８２】
式Iの化合物はまた、土壌害虫に対する種子、植物繁殖体、並びに実生の根及びシュート、好ましくは種子の保護のために好適であり、そして育種（遺伝子工学的方法を含む）のために除草剤又は殺真菌剤又は殺昆虫剤の作用を耐容する植物種子の処理にも好適である。
【０１８３】
従来の種子処理製剤には、例えばフロアブル（flowable）濃縮液FS、液剤LS、乾式処理用の粉剤DS、スラリー処理用水分散性粉剤WS若しくは粒剤、水溶性粉剤SS及び乳濁液ESなどがある。種子への施用は、いずれの場合も種子に直接に、播種前に行う。
【０１８４】
式Iの化合物又はそれを含有する製剤の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の発芽前に、種子に噴霧又は散粉することで行う。
【０１８５】
本発明はまた、式Iの化合物又はそれを含む組成物を含む（すなわちそれでコーティングされた又はそれを含有する）、植物の繁殖体、特に処理された種子に関する。「コーティングされた及び／又は含有する」という用語は一般に、活性成分が、施用時に繁殖体の表面上の大部分にあることを表すが、成分のより多い部分又はより少ない部分が、施用方法に応じて繁殖体中に浸透してもよい。かかる繁殖体を（再度）作付けした場合に、これは活性成分を吸収しうる。
【０１８６】
種子は、本化合物又はそれを含有する組成物を0.1g〜10kg/種子100kgの量で含む。
【０１８７】
本発明の組成物は、他の有効成分、例えば他の殺虫剤、殺昆虫剤、除草剤、硝酸アンモニウム、尿素、カリ及び過リン酸肥料などの肥料、植物毒物質及び植物成長調節剤、薬害軽減剤及び殺線虫剤などを含むこともできる。これらの追加の成分は、順次又は上記組成物と組み合わせて用いることができ、適切であれば使用直前にのみ加えることもできる（タンク混合）。例えば、植物には、他の有効成分で処理する前又は後に、本発明の組成物を噴霧してもよい。
【０１８８】
本発明に係る化合物と一緒に用いることができる殺虫剤の下記のリストは、可能な組み合わせを例示するためのものであるが、本発明をいかなる形でも限定するものではない。
【０１８９】
Ａ．１．有機（チオ）ホスフェート：
アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
Ａ．２．カルバメート：
アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート；
Ａ．３．ピレスロイド：
アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
Ａ．４．成長調節剤：
（a）キチン合成阻害薬：ベンゾイル尿素類：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン（clofentazine）；
（b）エクジソン拮抗薬：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；
（c）幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；
（d）脂質生合成阻害薬：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
Ａ．５．ニコチン受容体作働薬／拮抗薬化合物：
クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド；
下記式Γ１のチアゾール化合物：
【化１４】
2010511014.tif 000043
【０１９０】
Ａ．６．GABA拮抗薬化合物：
アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール(vaniliprole)、ピラフルプロール、ピリプロール、下記式Γ２のフェニルピラゾール化合物：
【化１５】
2010511014.tif 000044
【０１９１】
Ａ．７．大環状ラクトン系殺虫剤：
アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン（lepimectin）、スピノサド；
Ａ．８．METI I化合物：
フェナザクイン（fenazaquin）、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
Ａ．９．METI II及びIII化合物：
アセキノシル、フルアシプリム（fluacyprim）、ヒドラメチルノン；
Ａ．１０．脱共役剤化合物：
クロルフェナピル；
Ａ．１１．酸化的リン酸化阻害薬化合物：
シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；
Ａ．１２．脱皮撹乱物質化合物：
シロマジン；
Ａ．１３．混合機能オキシダーゼ阻害薬化合物：
ピペロニルブトキシド；
Ａ．１４．ナトリウムチャネル遮断薬化合物：
インドキサカルブ、メタフルミゾン、
Ａ．１５．各種：
ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、
N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリ-フルオロ-p-トリル)ヒドラゾン、又はN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン（式中、R'はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R''は水素又はメチルであり、R'''はメチル又はエチルである）、
式Γ３のアントラニルアミド化合物：
【化１６】
2010511014.tif 000045
【０１９２】
〔式中、
A1はCH3、Cl、Br、Iであり、
XはC-H、C-Cl、C-F又はNであり、
Y’はF、Cl又はBrであり、
Y”はF、Cl又はCF3であり、
B1は水素、Cl、Br、I、CNであり、
B2はCl、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2Hであり、
RBは水素、CH3又はCH(CH3)2である。〕；
並びに、JP 2002 284608号、WO 02/89579号、WO 02/90320号、WO 02/90321号、WO 04/06677号、WO 04/20399号又はJP 2004 99597号に記載されているマロノニトリル化合物。
【０１９３】
群Ａの市販の化合物は、刊行物の中でも特にThe Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)に記載されている。
【０１９４】
式Γ２のチオアミド類及びそれらの製造については、WO98/28279号に記載されている。
【０１９５】
レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004から公知である。ベンクロチアズ及びその製造は、EP-A1 454621に記載されている。メチダチオン及びパラオキソン並びにそれらの製造については、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロール及びその製造については、WO98/28277号に記載されている。メタフルミゾン及びその製造については、EP-A1 462 456に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243及び米国特許第4822779号に記載されている。ピラフルプロール及びその製造は、JP2002193709及びWO01/00614号に記載されている。ピリプロール及びその製造は、WO98/45274号及び米国特許第6335357号に記載されている。アミドフルメト及びその製造は、米国特許第6221890号及びJP21010907に記載されている。フルフェネリム及びその製造は、WO03/007717号及びWO03/007718号に記載されている。シフルメトフェン及びその製造は、WO04/080180号に記載されている。
【０１９６】
害虫は、標的の寄生虫／害虫、それの食料源、生息場所、繁殖地又はその活動場所(locus)を、殺虫有効量の式Iの化合物又は組成物と接触させることで防除することができる。
【０１９７】
「活動場所(locus)」とは、害虫が成長しているか又は成長可能な生息場所、繁殖地、植物、種子、土壌、区域、材料又は環境を意味する。
【０１９８】
一般に、「殺虫有効量」とは、壊死、死亡、成長遅延、予防及び除去、破壊その他の標的生物の発生及び活動を低減する効果を含む、成長に対して観察可能な効果を達成するのに必要な活性成分の量を意味する。殺虫有効量は、本発明で使用される各種化合物／組成物で変動し得るものである。組成物の殺虫有効量は、所望の殺虫効果及び期間、気候、標的の生物種、活動場所、施用形態などの一般的な条件に応じても変動する。
【０１９９】
本発明の化合物又は組成物はまた、害虫の発生が予想される活動場所に予防的に施用してもよい。
【０２００】
また式Iの化合物を用いて、殺虫有効量の式Iの化合物を生長中の植物と接触させることにより、該植物を害虫からの攻撃又は侵入から保護することも可能である。このような、「接触」には、直接的な接触（化合物／組成物を、害虫及び／又は植物、典型的には植物の葉、茎若しくは根、に直接施用すること）、並びに間接的な接触（化合物／組成物を、害虫及び／又は植物の活動場所に施用すること）の両方が含まれる。
【０２０１】
土壌処理又は害虫が生息している場所若しくは巣への施用の場合、有効成分の量は、0.0001〜500g/100m2、好ましくは0.001〜20g/100m2の範囲である。
【０２０２】
作物植物の処理での使用においては、本発明の有効成分の施用割合は、0.1g〜4000g/ha、望ましくは25g〜600g/ha、より望ましくは50g〜500g/haの範囲とすることができる。
【０２０３】
本発明の化合物はまた種子に施用してもよい。
【実施例】
【０２０４】
合成例
出発化合物を変更して、以下の合成例に示すプロトコールを別の化合物Iを得るために用いた。得られる化合物を、物理データと一緒に以下の表１に示す。
【０２０５】
生成物は、連結型高速液体クロマトグラフィー／質量分析法（HPLC/MS）によって、CDCl3中の1H-NMR（400MHz）によって、又はそれらの融点によって特性決定した。HPLCカラム：RP-18カラム（Chromolith Speed ROD、Merck KgaA, Germany製）。溶出：アセトニトリル＋0.1％トリフルオロ酢酸（TFA）／水を5：95〜95：5の比で、40℃にて5分。MS：四重極エレクトロスプレーイオン化、80V（ポジティブ法）。示されるm/z値は、全ての原子の最も明るい同位体を含有する分子ピークに相当する。
【０２０６】
実施例Ia-155：3-クロロ-5-((S)-1-イソプロピル-アゼチジン-2-イルメトキシ)-ピリジン
経路a：
アセトニトリル中の3-((S)-1-アゼチジン-2-イルメトキシ)-5-クロロ-ピリジン（1当量）、2-ブロモプロパン（1.05当量）及びジイソプロピルアミン（1.10当量）の溶液（アミン濃度45mmol/L）を、還流しながら24時間にわたって加熱した。冷却後、全ての揮発性成分を減圧留去し、残りの混合物を直接シリカゲルにおいて直接精製した。3-クロロ-5-((S)-1-イソプロピル-アゼチジン-2-イルメトキシ)-ピリジンを高純度（＞95％）で得た。
【０２０７】
経路b：
テトラヒドロフラン中の3-((S)-1-アゼチジン-2-イルメトキシ)-5-クロロ-ピリジン（1当量)、アセトン（1.00当量）の溶液（アミン濃度80mmol/L）に固相化トリアセトキシ水素化ホウ素（3当量）を添加した。混合物を3日間振とうし、ろ過し、固相をテトラヒドロフランで洗浄した。溶媒を除去し、クロマトグラフィーで精製した後、3-クロロ-5-((S)-1-イソプロピル-アゼチジン-2-イルメトキシ)-ピリジンを高純度（＞95％）で得た。
【０２０８】
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): 8.2 (s, 2 H), 7.2 (s, 1 H), 4.2 (m, 1 H), 4.0 (m, 1 H), 3.65 (m, 1 H), 3.55 (m, 1 H), 3.0 (m, 1 H), 2.6 (m, 1H), 2.1 (m, 2H), 1.08 (d, 3H), 1.0 (d, 3H)。
【０２０９】
実施例Ia-163：3-クロロ-5-((S)-1-フェニル-アゼチジン-2-イルメトキシ)-ピリジン
トルエン中の3-((S)-1-アゼチジン-2-イルメトキシ)-5-クロロ-ピリジン（1当量)、ブロモベンゼン（1.00当量)、カリウムtert-ブタノール（2.10当量)、Pd(OAc)2及び（+/-)Binapの溶液（アミン濃度45mmol/L）を80℃にて1時間加熱した。溶媒のエバポレーション後、残渣をクロマトグラフィーにより精製し、3-クロロ-5-((S)-1-フェニル-アゼチジン-2-イルメトキシ)-ピリジンを高純度（＞95％）で得た。
【０２１０】
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): 8.3 (s, 1 H), 8.2 (s, 1 H),  7.25 (m, 3 H), 6.8 (m, 1 H), 6.6 (m, 2 H), 4.4 (m, 1 H), 4.25 (m, 2 H), 4.0 (m, 1 H), 3.7 (m, 1H), 2.4 (m, 2 H)。
【０２１１】
実施例Ib-3：3-クロロ-5-((S)-1-イソプロピル-ピロリジン-2-イルメトキシ)-ピリジン
アセトニトリル中の3-((S)-1-ピロリジン-2-イルメトキシ)-5-クロロ-ピリジン（1当量)、2-ブロモプロパン（1.10当量）及びジイソプロピルアミン（1.10当量）の溶液（アミン濃度140mmol/L）を還流しながら24時間にわたって加熱した。冷却後、全ての揮発性成分を減圧留去し、残りの混合物を直接シリカゲルにおいて直接精製した。3-クロロ-5-((S)-1-イソプロピル-アゼチジン-2-イルメトキシ)-ピリジンを高純度（＞95％）で得た。
【０２１２】
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): 8.18 (s, 1 H), 8.15 (s, 1 H), 7.2 (s, 1 H),  3.9 (m, 1 H), 3.7 (m, 1 H), 3.2 (m, 1 H), 3.0 (m, 2 H), 2.6 (m, 1 H), 1.9 (m, 1H), 1.8 (m, 2+1 H), 1.17 (d, 3H), 1.08 (d, 3H)。
【０２１３】
実施例Ia-155、Ib-163又は Ib-3に記載のものと本質的に同じ手順を用いて、表I又は表IIに示す化合物をそれぞれ調製し、1H-NMR又はMSスペクトル分析又は融点によって同定した。
【０２１４】
表I及びII中、C*の列に示す文字は、表示する炭素原子における配置を示す。
【０２１５】
表I
式Iaの化合物（すなわち、Aが化学結合、n＝0、y＝0、R3が水素である式Iの化合物）
【化１７】
2010511014.tif 000046
【表１】
2010511014.tif 000047
2010511014.tif 000048
2010511014.tif 000049
2010511014.tif 000050
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【０２１６】
表II
式Ibの化合物（すなわち、AがCH2、n＝0、y＝0、R3＝Hである式Iの化合物）
【化１８】
2010511014.tif 000061
【表２】
2010511014.tif 000062
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【０２１７】
有害な害虫に対する作用の実施例
１．ワタアブラムシ（アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)）に対する活性
活性化合物を50:50のアセトン:水及び100ppmのKineticTM界面活性剤中に製剤化した。
【０２１８】
主コロニーからの大量外寄生された葉を、各子葉の頂部に置くことによって、子葉段階のワタ植物（一つのポットにつき一つの植物）に外寄生させた。アブラムシを終夜かけて宿主植物へ移動させ、アブラムシを移動させるために用いた葉を取り除いた。子葉を試験液に浸漬させ、乾燥させた。5日後、死亡数をカウントした。
【０２１９】
この試験では、表Iの化合物Ia-1、Ia-2、Ia-3、Ia-6、Ia-7、Ia-8、Ia-10、Ia-12、Ia-13、Ia-14、Ia-15、Ia-16、Ia-17、Ia-18、Ia-19、Ia-20、Ia-21、Ia-22、Ia-23、Ia-24、Ia-25、Ia-26、Ia-27、Ia-28、Ia-29、Ia-30、Ia-31、Ia-32、Ia-33、Ia-34、Ia-35、Ia-36、Ia-37、Ia-38、Ia-39、Ia-40、Ia-41、Ia-42、Ia-43、Ia-45、Ia-46、Ia-47、Ia-48、Ia-50、Ia-52、Ia-53、Ia-55、Ia-56、Ia-57、Ia-58、Ia-59、Ia-60、Ia-61、Ia-63、Ia-64、Ia-65、Ia-66、Ia-67、Ia-68、Ia-69、Ia-70、Ia-71、Ia-72、Ia-73、Ia-74、Ia-75、Ia-76、Ia-77、Ia-78、Ia-79、Ia-80、Ia-81、Ia-82、Ia-83、Ia-85、Ia-86、Ia-87、Ia-88、Ia-89、Ia-90、Ia-91、Ia-93、Ia-94、Ia-95、Ia-97、Ia-98、Ia-99、Ia-101、Ia-102、Ia-104、Ia-105、Ia-106、Ia-107、Ia-108、Ia-109、Ia-110、Ia-111、Ia-113、Ia-114、Ia-115、Ia-116、Ia-124、Ia-125、Ia-126、Ia-133、Ia-140、Ia-142、Ia-144、Ia-146、Ia-148、Ia-149、Ia-151、Ia-152、Ia-153、Ia-156、Ia-157、Ia-158、Ia-159、Ia-160、Ia-161、Ia-162、Ia-163、Ia-164、Ia-166、Ia-167、Ia-168、Ia-169、Ia-170、Ia-171、Ia-173、Ia-175、Ia-176、Ia-177、Ia-178、Ia-179、Ia-180、Ia-182、Ia-183、Ia-184、Ia-185、Ia-186、Ia-187、Ia-188、Ia-189、Ia-190、Ia-191、Ia-192、Ia-193、Ia-194、Ia-195、Ia-196、Ia-197、Ia-198、Ia-199、Ia-200、Ia-201、Ia-202、Ia-203、Ia-204、Ia-205、Ia-206、Ia-207、Ia-208、Ia-209、Ia-210、Ia-211、Ia-212、Ia-213、Ia-214、Ia-215、Ia-216、Ia-217、Ia-218、Ia-219、Ia-220、Ia-222、Ia-223及びIa-232-は300ppmで、非処理対照群と比較して90％を超える死亡率を示した。
【０２２０】
２．モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)）
活性化合物を50:50のアセトン:水及び100ppmのKineticTM界面活性剤中に製剤化した。
【０２２１】
外寄生された葉の切片を試験植物の頂部に置くことによって、第2葉対段階（2nd leaf-pair stage）のコショウ植物（品種「California Wonder」）に、研究室で育てた約40匹のアブラムシを外寄生させた。24時間後、葉切片を取り除いた。損なわれていない植物の葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬し、乾燥させた。試験植物を約25℃、20〜40％の相対湿度で、蛍光灯（24時間光周期）のもとに保持した。5日後、検査植物における死亡数に対する、処理植物におけるアブラムシ死亡数を判定した。
【０２２２】
この試験では、表Iの化合物Ia-1、Ia-2、Ia-3、Ia-4、Ia-6、Ia-7、Ia-8、Ia-9、Ia-10、Ia-12、Ia-14、Ia-15、Ia-16、Ia-17、Ia-18、Ia-19、Ia-20、Ia-21、Ia22、Ia-23、Ia-24、Ia-25、Ia-26、Ia-27、Ia-28、Ia-29、Ia-30、Ia-31、Ia-32、Ia-33、Ia-34、Ia-35、Ia-36、Ia-37、Ia-38、Ia-39、Ia-40、Ia-41、Ia-42、Ia-43、Ia-44、Ia-47、Ia-48、Ia-50、Ia-52、Ia-53、Ia-55、Ia-56、Ia-57、Ia-58、Ia-60、Ia-61、Ia-62、Ia-63、Ia-64、Ia-65、Ia-66、Ia-67、Ia-68、Ia-69、Ia-70、Ia-71、Ia-72、Ia-73、Ia-74、Ia-75、Ia-76、Ia-77、Ia-78、Ia-79、Ia-81、Ia-82、Ia-83、Ia-84、Ia-85、Ia-86、Ia-87、Ia-88、Ia-89、Ia-90、Ia-91、Ia-92、Ia-93、Ia-94、Ia-95、Ia-96、Ia-97、Ia-98、Ia-99、Ia-100、Ia-101、Ia-104、Ia-105、Ia-106、Ia-107、Ia-108、Ia-109、Ia-110、Ia-111、Ia-112、Ia-113、Ia-114、Ia-116、Ia-118、Ia-119、Ia-120、Ia-121、Ia-123、Ia-124、Ia-125、Ia-126、Ia-127、Ia-128、Ia-129、Ia-130、Ia-132、Ia-133、Ia-134、Ia-135、Ia-136、Ia-137、Ia-138、Ia-139、Ia-140、Ia-141、Ia-142、Ia-143、Ia-144、Ia-145、Ia-146、Ia-147、Ia-148、Ia-149、Ia-150、Ia-151、Ia-152、Ia-153、Ia-154、Ia-156、Ia-157、Ia-158、Ia-159、Ia-160、Ia-161、Ia-162、Ia-163、Ia-164、Ia-165、Ia-166、Ia-167、Ia-168、Ia-169、Ia-170、Ia-171、Ia-173、Ia-174、Ia-175、Ia-176、Ia-177、Ia-178、Ia-179、Ia-180、Ia-182、Ia-183、Ia-184、Ia-185、Ia-186、Ia-187、Ia-188、Ia-189、Ia-190、Ia-191、Ia-192、Ia-193、Ia-194、Ia-195、Ia-196、Ia-197、Ia-198、Ia-199、Ia-200、Ia-201、Ia-202、Ia-203、Ia-204、Ia-205、Ia-206、Ia-207、Ia-208、Ia-209、Ia-210、Ia-211、Ia-212、Ia-213、Ia-214、Ia-215、Ia-216、Ia-217、Ia-218、Ia-219、Ia-220、Ia-222、Ia-223、Ia-224、Ia-225、Ia-228、Ia-232、表IIの化合物Ib-13、Ib-17、Ib-22、Ib-36及びIb-43は300ppmで、非処理対照群と比べて90％を超える死亡率を示した。
【０２２３】
３．マメアブラムシ（アフィス・クラシボラ(aphis craccivora)）に対する活性
活性化合物を50:50アセトン:水中中に製剤化した。害虫個体数を記録した後、様々な段階の100〜150匹のアブラムシをコロニー形成させたポットのササゲ（cowpea）植物に噴霧した。24時間、72時間及び120時間後の個体数の減少を記録した。
【０２２４】
この試験では、表Iの化合物Ia-1、Ia-2、Ia-3、Ia-6、Ia-10、Ia-12、Ia-13、Ia-14、Ia-15、Ia-19、Ia-22、Ia-23、Ia-25、Ia-26、Ia-28、Ia-29、Ia-31、Ia-32、Ia-35、Ia-37、Ia-38、Ia-40、Ia-41、Ia-42、Ia-43、Ia-44、Ia-45、Ia-46、Ia-47、Ia-48、Ia-50、Ia-52、Ia-53、Ia-55、Ia-56、Ia-57、Ia-58、Ia-60、Ia-61、Ia-63、Ia-64、Ia-65、Ia-66、Ia-67、Ia-68、Ia-73、Ia-74、Ia-79、Ia-80、Ia-81、Ia-82、Ia-83、Ia-86、Ia-87、Ia-88、Ia-91、Ia-96、Ia-97、Ia-98、Ia-99、Ia-101、Ia-104、Ia-106、Ia-107、Ia-108、Ia-109、Ia-110、Ia-112、Ia-114、Ia-115、Ia-116、Ia-118、Ia-157、Ia-161、Ia-164、Ia-165、Ia-166、Ia-167、Ia-168、Ia-170、Ia-171、Ia-173、Ia-174、Ia-175、Ia-178、Ia-184、Ia-185、Ia-189、Ia-191、Ia-192、Ia-199、Ia-206、Ia-207、Ia-208、Ia-209、Ia-212、Ia-213、Ia-215、Ia-216、Ia-217、Ia-218、Ia-219、Ia-220、Ia-221、Ia-222、Ia-223、Ia-224、Ia-225、Ia-228、Ia-229、Ia-232は300ppmで、非処理対照群と比べて90％を超える死亡率を示した。
【０２２５】
４．シルバーリーフコナジラミ（ベミシア・アルゼンチフォリ(bemisia argentifolii)）に対する活性
活性化合物を50:50のアセトン:水及び100ppmのKineticTM界面活性剤中に製剤化した。
【０２２６】
選択したワタ植物を子葉段階に成長させた（一つのポットにつき一つの植物）。子葉を、枝葉が完全に覆われるように試験液中に浸漬させ、よく換気された場所で乾燥させた。処理苗木の入った各ポットをプラスチック製のコップに入れ、10〜12匹のコナジラミ成虫（約3〜5日齢）を入れた。この昆虫を、吸引装置とバリヤーピペットチップに連結した0.6cmの非毒性のTygonTMチューブ（R-3603）を用いて集めた。次いで集めた昆虫の入ったチップを、処理した植物を含む土壌中に徐々に挿入し、昆虫がそのチップから這い出て、給餌用の枝葉に到達できるようにした。コップを再利用可能な網目のふた（Tetko Incからの150μmメッシュのポリエステル網PeCap）で覆った。コップの中に熱を取り込むのを防ぐために、蛍光灯（24時間光周期）への直接暴露を避けるようにして、試験植物を保管室に約25℃、20〜40％の相対湿度で3日間保持した。死亡数を植物の処理後3日で評価した。
【０２２７】
この試験では、表Iの化合物Ia-5、Ia-6、Ia-7、Ia-8、Ia-15、Ia-16、Ia-17、Ia-18、Ia-19、Ia-21、Ia-22、Ia-23、Ia-26、Ia-31、Ia-33、Ia-35、Ia-37、Ia-38、Ia-39、Ia-40、Ia-41、Ia-42、Ia-43、Ia-45、Ia-47、Ia-48、Ia-50、Ia-52、Ia-57、Ia-58、Ia-59、Ia-60、Ia-61、Ia-64、Ia-68、Ia-79、Ia-80、Ia-81、Ia-82、Ia-83、Ia-85、Ia-86、Ia-87、Ia-88、Ia-91、Ia-93、Ia-94、Ia-95、Ia-96、Ia-97、Ia-99、Ia-104、Ia-105、Ia-106、Ia-127、Ia-136、Ia-138、Ia-142、Ia-147、Ia-148、Ia-157、Ia-159、Ia-162、Ia-175、Ia-176、Ia-177、Ia-178、Ia-179、Ia-182、Ia-183、Ia-184、Ia-199、Ia-212、Ia-213、Ia-214、Ia-215、Ia-217、Ia-219、Ia-224、Ia-229、Ia-230、Ia-232、表IIの化合物Ib-29、Ib-30、Ib-32、Ib-34、Ib-36及びIb-40は300ppmで、非処理対照群と比べて75％を超える死亡率を示した。
【０２２８】
５．オーキッドアザミウマ(Orchid thrips)（ジクロモトリプス・コルベッティ(dichromothrips corbetti)）
バイオアッセイに用いたジクロモトリプス・コルベッティ成虫は、実験室条件下で継続維持したコロニーから得た。試験のために、試験化合物を、アセトン:水の1:1混合液＋0.01％Kinetic(登録商標)界面活性剤中に300ppm（化合物重量：希釈液容積）の濃度になるように希釈した。
【０２２９】
各化合物のアザミウマでの効力を、花浸漬手法（floral-immersion technique）を用いて評価した。試験領域としてプラスチック製ペトリ皿を用いた。損なわれていない個々のランの花のすべての花弁を、処理溶液中に約3秒間浸漬し、2時間乾燥させた。処理した花を、10〜15匹のアザミウマ成虫と一緒に個々のペトリ皿に置いた。次いでペトリ皿にふたをした。アッセイの間、すべての試験領域を、約28℃の温度で連続光線下に保持した。4日後、各花の上、及び各ペトリ皿の内壁沿いの生存アザミウマ数をカウントした。アザミウマ死亡数のレベルを、事前処理したアザミウマの数から外挿した。
【０２３０】
この試験では、表IのIa-2、Ia-6、Ia-7、Ia-9、Ia-10、Ia-14、Ia-20、Ia-22、Ia-23、Ia-26、Ia-31、Ia-34、Ia-38、Ia-42、Ia-45、Ia-48、Ia-51、Ia-52、Ia-55、Ia-56、Ia-63、Ia-65、Ia-67、Ia-96、Ia-106、Ia-175、Ia-212、Ia-213、Ia-215、Ia-217、Ia-218、Ia-219、Ia-222、Ia-226、Ia-227、Ia-229、Ia-230、Ia-232の化合物は300ppmで、非処理対照群と比べて75％を超える死亡率を示した。
【０２３１】
６．コロラドハムシ（レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)）に対する活性
バイオアッセイのためにジャガイモ植物を用いた。切除した植物の葉を活性化合物の1:1アセトン/水希釈液に浸漬させた。葉が乾燥した後、それを個別的に、ペトリ皿の底にある水で湿らせたろ紙の上に置いた。各皿を5〜7匹の幼虫で外寄生させ、ふたで覆った。各処理希釈を4回繰り返した。試験皿を約27℃、60％の湿度で保持した。処理を施して5日後に、各皿の生存幼虫と病的幼虫の数を評価し、死亡率を計算した。
【０２３２】
この試験では、表Iの化合物Ia-10、Ia-11、Ia-14、Ia-22、Ia-23、Ia-44、Ia-50、Ia-52、Ia-59、Ia-65、Ia-67、Ia-73、Ia-76、Ia-88、Ia-121、Ia-126、Ia-128、Ia-141、Ia-142、Ia-143、Ia-153、Ia-155、Ia-159、Ia-161、Ia-188、Ia-201、Ia-232、表IIの化合物Ib-4、Ib-19、Ib-20及びIb-40は300ppmで、非処理対照群の0％の死亡率と比べて50％を超える死亡率を示した。
【国際調査報告】
2010511014.tif 000073
2010511014.tif 000074
2010511014.tif 000075