(57)【要約】  本発明は、ａ）１つ又はそれ以上の農薬活性物質、特に防カビ剤、殺虫剤、植物成長調節剤、除草剤及び薬害軽減剤のグループからの農薬活性物質、ｂ）１つ又はそれ以上の、少なくとも５個の炭素原子を有するアルコール系溶媒、ｃ）１つ又はそれ以上の非アルコール系溶媒、ｄ）１つ又はそれ以上のアニオン界面活性剤、及びｅ）１つ又はそれ以上のノニオン界面活性剤、を含む濃厚マイクロエマルションに関する。本濃厚マイクロエマルションは、作物保護の分野に適している。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）１つ又はそれ以上の農薬活性物質、特に防カビ剤、殺虫剤、植物成長調節剤、除草剤及び薬害軽減剤から成るグループからの農薬活性物質；
ｂ）１つ又はそれ以上の、少なくとも５個の炭素原子を有するアルコール系溶媒；
ｃ）１つ又はそれ以上の非アルコール系溶媒；
ｄ）１つ又はそれ以上のアニオン界面活性剤；及び
ｅ）１つ又はそれ以上のノニオン界面活性剤；
を含む濃厚マイクロエマルション。
【請求項２】
成分（ａ）として、１つ又はそれ以上の除草活性物質を単体で又は薬害軽減剤と一緒に含む、請求項１に記載の濃厚マイクロエマルション。
【請求項３】
成分（ｂ）として、ベンジルアルコール、ｎ−ヘキサノール、イソヘキサノール、ｓ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、イソヘプタノール、ｓ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール及びｓ−オクタノールから成るグループからの１つ又はそれ以上の溶媒を含む、請求項１又は２に記載の濃厚マイクロエマルション。
【請求項４】
成分（ｄ）として、場合によりアルコキシ化され得る炭化水素のサルフェート、スルホネート、ホスフェート及びホスホネート；好ましくは、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルエーテルサルフェート、アルキルサルフェート、アルキルスルホネート、アルキルポリグリコールエーテルホスフェート、アルキルアリールポリグリコールエーテルホスフェート及びホスホネートから成るグループからの１つ又はそれ以上のアニオン界面活性剤を含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の濃厚マイクロエマルション。
【請求項５】
成分（ｅ）として、アルコキシレート；好ましくは、アルキルアリールポリアルコキシレート、アルキレンオキシドブロック共重合体、（Ｃ10−Ｃ22）炭化水素基で置換され得るポリアルキレンオキシド、アルコキシル化油、アルコキシル化（Ｃ10−Ｃ22）脂肪族アミンから成るグループからの１つ又はそれ以上のノニオン界面活性剤を含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の濃厚マイクロエマルション。
【請求項６】
従来の補助剤及び添加剤（成分ｆ）を更に含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の濃厚マイクロエマルション。
【請求項７】
成分を混合することを含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載の濃厚マイクロエマルションの調製方法。
【請求項８】
マイクロエマルションを調製するための、請求項１〜６のいずれか１項に記載の濃厚マイクロエマルションの使用。
【請求項９】
ａ）農薬活性物質、特に、防カビ剤、殺虫剤、植物成長調節剤、除草剤及び薬害軽減剤から成るグループからの１つ又はそれ以上の農薬活性物質；
ｂ）少なくとも５個の炭素原子を有する１つ又はそれ以上のアルコール系溶媒；
ｃ）１つ又はそれ以上の非アルコール系溶媒；
ｄ）１つ又はそれ以上のアニオン界面活性剤；
ｅ）１つ又はそれ以上のノニオン界面活性剤；及び
水を含む、マイクロエマルション又はそれから得られ得るスプレースラリーの形態の農薬組成物。
【請求項１０】
従来の補助剤及び添加剤（成分ｆ）を更に含む、請求項９に記載の農薬組成物。
【請求項１１】
成分（ｂ）として、ベンジルアルコール、ｎ−ヘキサノール、イソヘキサノール、ｓ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、イソヘプタノール、ｓ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール及びｓ−オクタノールから成るグループからの１つ又はそれ以上の溶媒を含む、請求項９又は１０に記載の農薬組成物。
【請求項１２】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の濃厚マイクロエマルションを水で希釈することにより得られ得る、農薬組成物。
【請求項１３】
成分を混合することを含む、請求項９〜１２のいずれか１項に記載の農薬組成物の調製方法。
【請求項１４】
請求項１〜６又は９〜１２のいずれか１項に記載の農薬組成物の有効量を、有害生物又はそれらが発生する場所へ施用することを含む、有害生物の防除方法。
【請求項１５】
請求項１〜６又は９〜１２のいずれか１項に記載の除草組成物の有効量を、有害植物、該植物の部分、植物の種子、植物が成長する場所又は区域に施用することを含む、望ましくない植物の成長を防除する方法。
【請求項１６】
有害生物を防除するための、請求項１〜６又は９〜１２のいずれか１項に記載の農薬組成物の使用。
【請求項１７】
有害生物が有害植物である、請求項１６に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物保護剤を含む製剤の分野に関する。本発明は、特に濃厚マイクロエマルション及びマイクロエマルションの形態の液体農薬製剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
植物保護のための活性物質は、一般にそれらの純品の形態では使用されない。施用の圃場及び施用の型、並びに物理的、化学的及び生物学的パラメーターに応じて、活性物質は固体又は液体の活性物質製剤として従来の補助剤及び添加剤との混合物で使用される。しかしながら、薬害軽減剤（解毒剤）などの、活性のスペクトルを拡大し及び／又は作物植物を保護するための更なる活性物質との組み合わせ（混合剤）の活性物質製剤も、ある場合には全く異なる物理的、化学的及び生物学的パラメーターを有する活性物質をここでは一緒に適切に製剤化しなければならないことから、製剤技術の取り組みの重要な分野である。
【０００３】
従って、植物保護のための幾つかの活性物質の組み合わせの製剤は、一般的に、高い化学的及び物理的安定性、良好な施用性及び使い易さ、並びに製造プロセスにおいて工業的に製剤化される十分な能力に加えて、使用される活性物質に関しては、高選択性を備えた広い生物学的作用を示す必要がある。
【０００４】
液体製剤は、例えば、特許文献１〜３１に記載されている。特許文献３２には、その中にＣ4−アルコールのイソブタノールが存在する溶媒混合物を使用する、殺虫剤エンドスルファンのマイクロエマルション（ＭＥ）の調製が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】欧州特許第０２６１４９２号
【特許文献２】欧州特許第０３９４８４７号
【特許文献３】国際公開第９５／１７８２２号
【特許文献４】国際公開第９８／３１２２３号
【特許文献５】国際公開第８９／０３１７６号
【特許文献６】欧州特許第０３５７１４９号
【特許文献７】国際公開第０２／４５５０７号
【特許文献８】英国特許第２２６７８２５（Ａ）号
【特許文献９】国際公開第９４／２３５７８号
【特許文献１０】欧州特許第０３３０９０４号
【特許文献１１】欧州特許第０５３３０５７号
【特許文献１２】ドイツ特許第３６２４９１０号
【特許文献１３】国際公開第０１／７４７８５号
【特許文献１４】欧州特許第０４００５８５号
【特許文献１５】欧州特許第０１１８５７９号
【特許文献１６】ＸＰ第００２１７７９２８号
【特許文献１７】欧州特許出願公開第０６４８４１４（Ａ１）号
【特許文献１７】米国特許第５３００５２９号
【特許文献１９】米国特許第０５３３０５７号
【特許文献２０】欧州特許出願公開第０３３０９０４（Ａ１）号
【特許文献２１】ドイツ特許出願公開第２３２８１９２（Ａ１）号
【特許文献２２】欧州特許出願公開第０４３２０６２（Ａ１）号
【特許文献２３】欧州特許出願公開第０２９７２０７（Ａ１）号
【特許文献２４】ドイツ特許第８１１６２（Ｂ１）号
【特許文献２５】欧州特許出願公開第０２４４７５４（Ａ１）号
【特許文献２６】国際公開第９９／４５７８０号
【特許文献２７】国際公開第９９／４０７８４号
【特許文献２８】国際公開第８７／０４０４７号
【特許文献２９】ドイツ特許出願公開第３６１８５３５（Ａ１）号
【特許文献３０】国際公開第０４／０５４３６０号
【特許文献３１】国際公開第９８／１６１０２号
【特許文献３２】欧州特許出願公開第０２５７２８６（Ａ１）号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的とするところは、例えば改善された活性を示すなど、使用される活性物質及び／又はその組み合わせに関しても有利である植物保護剤を含む、改良された製剤を利用可能にすることである。
【０００７】
驚くべきことに、この目的が、本発明の格別な濃厚マイクロエマルション（ＭＣ）によって達成されることを、今や見出した。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
従って、本発明は、
（ａ）具体的には、防カビ剤、殺虫剤、植物成長調節剤、除草剤及び薬害軽減剤から成るグループから選ばれる1つ又はそれ以上の農薬活性物質；
（ｂ）１つ又はそれ以上の、少なくとも５個の炭素原子を有するアルコール系溶媒；
（ｃ）１つ又はそれ以上の非アルコール系溶媒；
（ｄ）１つ又はそれ以上のアニオン界面活性剤；及び
（ｅ）１つ又はそれ以上のノニオン界面活性剤；
を含む濃厚マイクロエマルションに関する。
【０００９】
加えて、本発明の濃厚マイクロエマルションは、適切な場合、追加成分として、（ｆ）従来の助剤及び添加剤を更に含むことができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
「濃厚マイクロエマルション（ＭＣ）」の用語は、当然のことながら水で希釈するとマイクロエマルション（ＭＥ）を形成する組成物、例えば水中油マイクロエマルション又は油中水マイクロエマルション、を意味する。「マイクロエマルション」の用語は、当然のことながら熱力学的に安定で、一般的に１０〜４００ｎｍ、好ましくは２０〜３５０ｎｍの範囲にある小液滴サイズの乳化相を呈するエマルションを意味する。
【００１１】
従って、濃厚マイクロエマルションは、とりわけ、製剤補助剤としては水を使用しないことを特徴とする。それにもかかわらず、水による汚染は個々の成分を経由して侵入し得る。しかしながら、最大≦２質量％まで、一般的に０〜≦１質量％までのこの含水量は、濃厚マイクロエマルションの品質にとって重要ではない。
【００１２】
本発明の濃厚マイクロエマルションは、一般的に以下の量の成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）を含む；これに関連して、「質量％」の指定は、この場合及び明細書全体を通じて、特に指示がなければ、製剤の全質量に対する各成分の相対質量をいう：
成分（ａ）：０．００１〜５０質量％、好ましくは０．１〜４５質量％、特に好ましくは１〜４０質量％。
成分（ｂ）：１〜６０質量％、好ましくは２〜５０質量％、特に好ましくは３〜４０質量％。
成分（ｃ）：５〜９０質量％、好ましくは８〜８５質量％、特に好ましくは１２〜７０質量％。
成分（ｄ）：０．１〜３０質量％、好ましくは０．５〜２５質量％、特に好ましくは１〜４０質量％。
成分（ｅ）：０．１〜７０質量％、好ましくは１〜６０質量％、特に好ましくは２〜５０質量％。
成分（ｆ）：０〜４０質量％、好ましくは０〜３５質量％、特に好ましくは０〜３０質量％。
【００１３】
農薬の分野で使用することができる活性物質はすべて、本発明の濃厚マイクロエマルションにおいて、活性物質（成分ａ）として適している。好ましくは、防カビ剤、殺菌剤、防虫剤、殺ダニ剤、抗線虫剤、軟体動物駆除剤、殺鼠剤、忌避剤、植物成長調節剤、除草剤及び薬害軽減剤、並びにまた植物栄養素が挙げられる。これ以降、「防カビ剤」の用語は防カビ剤並びに殺菌剤及び殺ウイルス剤の両方を包含し、「殺虫剤」の用語は殺虫剤並びに殺ダニ剤、抗線虫剤、軟体動物駆除剤、殺鼠剤及び忌避剤の両方を包含し、そして特に他の意味が前後の状況から出てこないかぎり、「除草剤」の用語は除草剤並びに植物成長調節剤の両方を包含する。
【００１４】
農薬活性物質は、防カビ剤、例えば、
核酸合成阻害剤、特に、
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
有糸分裂及び細胞分裂阻害剤、特に、
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネートメチル、ゾキサミド；
呼吸鎖複合体Ｉ阻害剤、特に、
ジフルメトリム；
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害剤、特に、
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
呼吸鎖複合体ＩＩＩ阻害剤、特に、
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレゾキシムメチル（cresoxim-methyl）、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
脱共役剤、特に、
ジノカップ、フルアジナム；
ＡＴＰ産生阻害剤、特に、
フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、シルチオファム；
アミノ酸及び蛋白質生合成阻害剤、特に、
アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジンＳ、シプロジニル、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
シグナル伝達阻害剤、特に、
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
脂質及び膜合成阻害剤、特に、
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、アムプロピルホス（ampropylfos）、アムプロピルホスカリウム、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、トルクロホスメチル、ビフェニル、イオドカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ；
エルゴステロール生合成阻害剤、特に、
フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキスポコナゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール（viniconazole）、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
細胞壁合成阻害剤、特に、
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン類、ポリオキソリム（polyoxorim）、バリダマイシンＡ；
メラニン生合成阻害剤、特に、
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
抵抗性誘導剤、特に、
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
マルチサイト、特に、
カプタホール、カプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー合剤、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、ホルペット、フルオルホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジントリアセテート、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、硫黄及びカルシウムポリスルフィド、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラムを含む硫黄製剤；
【００１５】
作用機構不明の防カビ剤、特に、
アミブロムドール（amibromdol）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオナート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル（flumetover）、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド（fluoroimide）、ヘキサクロロベンゼン、硫酸８−ヒドロキシキノリン、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタールイソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩類、２−フェニルフェノール及び塩類、ピペラリン（piperalin）、プロパノシンナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに２,３,５,６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼン−スルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２,３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１,２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３,４,５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシ−メチレン）ベンゼン酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル）−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミド、Ｎ−（３′，４′−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）−メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、であり得る。
【００１６】
農薬活性物質は、殺菌剤、例えば、ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅組成物であってもよい。
【００１７】
上に掲載した防カビ剤（殺菌剤）は、例えば、“The Pesticide Manual”, 12th edition (2000) and 13th edition (2003), The British Crop Protecti on Council、又は個々の活性物質の後に記載した参照文献から公知である。
【００１８】
農薬活性物質は、殺虫剤／殺ダニ剤及び／又は抗線虫剤であってもよく、例えば、
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤：
カルバメート類、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ（butacarb）、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタムナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
有機リン殺虫剤、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（メチル、エチル）、ブロモホスエチル、ブロムフェンビンホス（メチル）、ブタチオホス（butathiofos）、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（メチル／エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン（fosmethilan）、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン（メチル／エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム、ピリミホス（メチル／エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタンホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
ナトリウム・チャンネル・モジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬：
ピレスロイド類、例えばアクリナトリン、アレスリン（ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ、ｄ−ｔｒａｎｓ）、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaprothrin）、ｃｉｓ−シペルメトリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルスリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリナート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、γ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、λ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（ｃｉｓ−、ｔｒａｎｓ−）、フェノトリン（１Ｒ−ｔｒａｎｓ−異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブート（protrifenbute）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン類（除虫菊）；
【００１９】
ＤＤＴ；
オキサジアジン類、例えばインドキサカルブ；
セミカルバゾン類、例えばメタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）；
アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト：
クロロニコチニル類、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
アセチルコリン受容体モジュレーター：
スピノシン類、例えば、スピノサド；
ＧＡＢＡ−調節塩素イオンチャンネル・アンタゴニスト：
有機塩素剤、例えばカンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロール；
フィプロール（fiprole）類、例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール；
塩素イオンチャンネル活性化剤：
メクチン類、例えばアバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチン、ミルベマイシン；
幼若ホルモンミミックス、例えばジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン；
エクジソンアゴニスト／撹乱物質：
ジアシルヒドラジン類、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
キチン生合成阻害剤：
ベンゾイル尿素類、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン；
ブプロフェジン；
シロマジン；
【００２０】
酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰ撹乱物質：
ジアフェンチウロン；
有機錫化合物、例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
Ｈ−プロトン勾配の遮断による酸化的リン酸化脱共役剤：
ピロール類、例えばクロルフェナピル；
ジニトロフェノール類、例えばビナパクリル（binapacyrl）、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
サイト−Ｉ電子伝達阻害剤：
ＭＥＴＩ類、例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、
ヒドラメチルノン；
ジコホール；
サイト−ＩＩ電子伝達阻害剤：
ロテノン；
サイト−ＩＩＩ電子伝達阻害剤：
アセキノシル、フルアクリピリム；
昆虫腸膜の微生物撹乱物質：
バチルスチューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）株；
脂質合成阻害剤：
テトロン酸類、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン
テトラミン酸類、例えばスピロテトラマト；
カルボキサミド類、例えばフロニカミド；
オクトパミンアゴニスト、例えばアミトラズ；
マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼ阻害剤：
プロパルギット；
ネライストキシンアナログ、例えばチオシクラムシュウ酸水素塩又はチオスルタップ（thiosultap）ナトリウム；
リアノジン受容体アゴニスト：
安息香酸ジカルボキサミド類、例えばフルベンジアミド；
アントラニルアミド類、例えばＤＰＸ  Ｅ２Ｙ４５（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）；
生物製剤、ホルモン又はフェロモン：
アザジラクチン、バチルス属の種、ボーベリア（Beauveria）属の種、コドレモン、メタリジウム（Metarrhizium）属の種、ペシロミヤス（Paecilomyces）属の種、ツーリンゲンシン（thuringiensin）、バーティシリウム（Verticillium）属の種；
不明又は非特異的作用メカニズムの活性物質：
摂食阻害剤、例えば氷晶石、フロニカミド、ピメトロジン；
ダニ成長抑制剤、例えばクロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス；
アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオナート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム（flufenerim）、フルテンジン（flutenzine）、ゴッシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラテン（triarathene）、ベルブチン（verbutin）；
であってよい。
【００２１】
上記の殺虫剤（殺ダニ剤、抗線虫剤）は、例えば、“The Pesticide Manual”, 12th edition (2000) and 13th edition (2003), The British Crop Protection Council、又は個々の活性物質の後に記載した参照文献から公知である。
【００２２】
農薬活性物質は、除草剤及び／又は植物成長調節剤；例えば、ＡＬＳ阻害剤（アセトラクテートシンターゼ阻害剤）、又はカルバメート類、チオカルバメート類、ハロアセトアニリド類、置換フェノキシ−、ナフトキシ−及びフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体、及びまたキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−、ベンゾオキサゾリルオキシ−及びベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステル類などのヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、シクロヘキサンジオン誘導体、例えばグルホシネート型又はグリホサート型のリン含有除草剤、Ｓ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオリン酸エステル類、尿素類、及びまたヒドロキシベンゾニトリル類から成るグループからの除草剤などのＡＬＳ阻害剤以外の除草剤であってもよい。
【００２３】
ＡＬＳ阻害剤は、特に、イミダゾリノン類、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、及び好ましくはスルホニル尿素類から成るグループからのスルホンアミド類である。
【００２４】
本発明の濃厚マイクロエマルション中の成分として存在する、スルホニル尿素類などのＡＬＳ阻害剤から成るグループからの活性物質は、本発明の意義の範囲内で、中性化合物に加えて、また当然のことながら常にそれと無機及び／又は有機の対イオンとの塩である。従って、例えばスルホニル尿素類は、例えば−ＳＯ2−ＮＨ−基の水素が農薬に好適なカチオンにより置換された塩を形成することができる。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特にナトリウム及びカリウム塩、又はアンモニウム塩、又は有機アミンとの塩であってもよい。同様に、塩形成は、例えばアミノ及びアルキルアミノなどの塩基性基への酸の添加によって起こり得る。このための好適な酸は、無機及び有機の強酸、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＳＯ4又はＨＮＯ3である。
【００２５】
好ましいＡＬＳ阻害剤は、スルホニル尿素類のグループ、特にピリミジン−、又はトリアジニルアミノカルボニル［ベンゼン−、ピリジン−、ピラゾール−、チオフェン−、及び（アルキルスルホニル）アルキルアミノ］スルファミド類に由来する。アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン又はジメチルアミノは、ピリミジン環又はトリアジン環の置換基として好ましく、またすべての置換基は、互いに独立に組み合わせることができる。ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオフェン又は（アルキルスルホニル）アルキルアミノ部分における好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩなどのハロゲン、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミルアミノなどのアシルアミノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニルアミノアルキル、（アルカンスルホニル）アルキルアミノである。
【００２６】
その様な好適なスルホニル尿素としては、例えば
Ａ１）フェニル−及びベンジル尿素及びその関連化合物、例えば
１−（２−クロロフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（クロルスルフロン）；
１−（２−（エトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）尿素（クロリムロン−エチル）；
１−（２−メトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（メトスルフロン−メチル）；
１−（２−クロロエトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（トリアスルフロン）；
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）尿素（スルホメツロン−メチル）；
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−メチル尿素（トリベヌロン−メチル）；
１−（２−メトキシカルボニルベンジルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ベンスルフロン−メチル）；
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル］尿素（プリミスルフロン−メチル）；
３−（４−エチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−２−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−７−スルホニル）尿素（欧州特許出願公開第０７９６８３（Ａ）号）；
３−（４−エトキシ−６−エチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−２−メチルベンゾ[ｂ]チオフェン−７−スルホニル）尿素（欧州特許出願公開第００７９６８３（Ａ）号）；
３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２−メトキシカルボニル−５−ヨードフェニルスルホニル）尿素（イオドスルフロン−メチル、及びそのナトリウム塩などの塩；国際公開第９２／１３８４５号）；
ＤＰＸ−６６０３７、トリフルスルフロン−メチル（Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds-1995, p.853を参照）；
ＣＧＡ−２７７４７６（参照：Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds-1995, p.79）;
２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−４−（メタンスルホンアミドメチル）安息香酸メチル（メソスルフロン−メチル、及びそのナトリウム塩などの塩；国際公開第９５／１０５０７号）；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−４−（ホルミルアミノ）−ベンズアミド（ホラムスルフロン、及びそのナトリウム塩などの塩；国際公開第９５／０１３４４号）；
【００２７】
Ａ２）チエニルスルホニル尿素、例えば、
１−（２−メトキシカルボニルチオフェン−３−スルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（チフェンスルフロン−メチル）；
Ａ３）ピラゾリルスルホニル尿素、例えば、
１−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ピラゾスルフロン−メチル）；
３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸メチル（欧州特許出願公開第０２８２６１３（Ａ）号）；
５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カルボン酸メチル（ＮＣ−３３０；Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991, Vol. 1, pp.45ff.を参照）；
ＤＰＸ−Ａ８９４７、アジムスルフロン（Brighton Crop Prot. Conf. 'Weeds' 1995, p.65を参照）;
Ａ４）スルホンジアミド誘導体、例えば、
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノスルホニル）尿素（アミドスルフロン）及びその構造同族体（欧州特許出願公開第０１３１２５８（Ａ）号、及びZ. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII,489-497(1990)）；
Ａ５）ピリジルスルホニル尿素、例えば、
１−（３，Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ニコスルフロン）；
１−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−尿素（リムスルフロン）；
２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−６−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボン酸メチル（ＤＰＸ−ＫＥ−４５９、フルピルスルフロン； Brighton Crop Prot. Conf. Weeds 1995, p.49を参照）、トリフロキシスルフロン及びそのナトリウム塩；
Ａ６）例えば、欧州特許出願公開第０３４２５６９（Ａ）号に記載のアルコキシフェノキシスルホニル尿素、好ましくは、
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（２−エトキシフェノキシスルホニル）尿素（エトキシスルフロン）、又はナトリウム塩などのその塩；
Ａ７）イミダゾリルスルホニル尿素、例えば、
ＭＯＮ３７５００、スルホスルフロン（Brighton Crop Prot. Conf. 'Weeds' 1995, p.57を参照）、並びにその他関連スルホニル尿素誘導体及びその混合物；
が挙げられる。
【００２８】
これら活性物質の典型的な代表例としては、とりわけ、以下に記載した化合物及びそのナトリウム塩などの塩：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン及びそのナトリウム塩、トリフルスルフロン−メチル、イオドスルフロン−メチル及びそのナトリウム塩（国際公開第９２／１３８４５号）、メソスルフロン−メチル及びそのナトリウム塩（Agrow No.347, 3rd March 2000, page 22 (PJB Publication Ltd.2000)）及びホラムスルフロン及びそのナトリウム塩(Agrow No.338, 15th October 1999, page 26(PJB Publication Ltd. 1999)）；
が挙げられる。
【００２９】
追加の好適なＡＬＳ阻害剤としては、例えば、
Ｂ）イミダゾリノン類、例えば、
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メチル安息香酸メチル、及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−４−メチル安息香酸（イマザメタベンズ）；
５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボキシレート（イマゼタピル）；
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）キノリン−３−カルボン酸（イマザキン）；
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸（イマザピル）；
５−メチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸（イマゼタメタピル（imazethamethapyr））；
【００３０】
Ｃ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば、
Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−７−メチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド（フルメツラム）；
Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−５，７−ジメトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−フルオロ−５−メトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−７−クロロ−５−メトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシカルボニル）−５，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド（欧州特許出願公開第０３４３７５２（Ａ）号、米国特許報第４９８８８１２（Ａ）号）；
【００３１】
Ｄ）ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸又はピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、例えば、
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシピリジン−２−カルボン酸ベンジル（欧州特許出願公開第０２４９７０７（Ａ）号）；
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシピリジン−２−カルボン酸メチル（欧州特許出願公開第０２４９７０７（Ａ）号）；
２，６−ビス[（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ]安息香酸（欧州特許出願公開第０３２１８４６（Ａ）号）；
２，６−ビス[（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ]安息香酸１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル（欧州特許出願公開第０４７２１１３（Ａ）号）；
が挙げられる。
本発明の濃厚マイクロエマルション中に、成分として存在することができるＡＬＳ阻害剤以外の好適な除草活性物質としては、例えば、
【００３２】
Ｅ）フェノキシフェノキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸誘導体タイプの除草剤：
Ｅ１）フェノキシフェノキシ−及びベンジルオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例えば、
２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ジクロホップ−メチル）；
２−（４−（４−ブロモ−２−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ドイツ特許出願公開第２６０１５４８（Ａ）号）；
２−（４−（４−ブロモ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（米国特許第４８０８７５０（Ａ）号）；
２−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ドイツ特許出願公開第２４３３０６７（Ａ）号）；
２−（４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（米国特許第４８０８７５０（Ａ）号）；
２−（４−（２，４−ジクロロベンジル）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ドイツ特許出願公開第２４１７４８７（Ａ）号）；
４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）ペンタ−２−エン酸エチル；
２−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオンン酸メチル（ドイツ特許出願公開第２４３３０６７（Ａ）号）；
Ｅ２）「単環」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、
２−（４−（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチル（欧州特許出願公開第０００２９２５（Ａ）号）；
２−（４−（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）フェノキシ）プロピオン酸プロパルギル（欧州特許出願公開第０００３１１４（Ａ）号）；
２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオンン酸メチル（欧州特許出願公開第０００３８９０（Ａ）号）；
２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチル（欧州特許出願公開第０００３８９０（Ａ）号）；
２−（４−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸プロパルギル（欧州特許出願公開第０１９１７３６（Ａ）号）；
２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸ブチル（フルアジホップ−ブチル）；
Ｅ３）「二環」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、
２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル及びエチル（キザロホップ−メチル及びキザロホップ−メチル）；
２−（４−（６−フルオロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（J.Pest.Sci.,Vol.10,61(1985)を 参照）；
２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸２−イソプロピリデンアミノオキシエチル（プロパキザホップ）；
２−（４−（６−クロロベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチル（フェノキサプロップ−エチル）、そのＤ（＋）異性体（フェノキサプロップ−Ｐ−エチル）；及び
２−（４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチル（ドイツ特許出願公開第２６４０７３０（Ａ）号；
２−（４−（６−クロロキノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸テトラヒドロフラン−２−イルメチル（欧州特許出願公開第０３２３７２７（Ａ）号；
【００３３】
Ｆ）クロロアセトアニリド類、例えば、
Ｎ−（メトキシメチル）−２，６−ジエチルクロロアセトアニリド（アラクロール）；
Ｎ−（３−メトキシプロパ−２−イル）−２−メチル−６−エチルクロロアセトアニリド（メトラクロール）；
Ｎ−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル）クロロ酢酸２，６−ジメチルアニリド；
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（１−ピラゾリルメチル）クロロアセトアミド（メタザクロール）；
【００３４】
Ｇ）チオカルバメート、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカルバミン酸Ｓ−エチル（ＥＰＴＣ）；
Ｎ，Ｎ−ジイソブチルチオカルバミン酸Ｓ−エチル（ブチレート）；
Ｈ）シクロヘキサンジオンオキシム類、例えば、
３−（１−アリルオキシイミノブチル）−４−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−２−オキソシクロヘキサ−３−エンカルボン酸メチル（アロキシジム）；
２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（セトキシジム）；
２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（２−フェニルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（クロプロキシジム（cloproxydim））；
２−（１−（３−クロロアリルオキシイミノ）ブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン；
２−（１−（３−クロロアリルオキシイミノ）プロピル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（クレトジム）；
２−（１−エトキシイミノブチル）−３−ヒドロキシ−５−（チアン−３−イル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン（シクロキシジム）；
２−（１−エトキシイミノプロピル）−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（トラルコキシジム）；
Ｉ）ベンゾイルシクロヘキサンジオン類、例えば、
２−（２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（ＳＣ−００５１、欧州特許出願公開第０１３７９６３（Ａ）号）；
２−（２−ニトロベンゾイル）−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（欧州特許出願公開第０２７４６３４（Ａ）号）；
２−（２−ニトロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（国際公開第９１／１３５４８号、メソトリオン）；
Ｊ）Ｓ−［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（イソプロピル）カルバモイルメチル］Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（アニロホス）などのジチオリン酸Ｓ−（Ｎ−アリール−Ｎ−（アルキル）カルバモイルメチル）エステル；
【００３５】
Ｋ）アルキルアジン、例えば、国際公開第９７／０８１５６（Ａ）号、国際公開第９７／３１９０４（Ａ）号、ドイツ特許出願公開第１９８２６６７０（Ａ）号、国際公開第９８／１５５３６（Ａ）号、国際公開第８／１５５３７（Ａ）号、国際公開第９８／１５５３８（Ａ）号、国際公開第９８／１５５３９（Ａ）号、並びにまたドイツ特許出願公開第１９８２８５１９（Ａ）号、国際公開第９８／３４９２５（Ａ）号、国際公開第９８／４２６８４（Ａ）号、国際公開第９９／１８１００（Ａ）号、国際公開第９９／１９３０９（Ａ）号、国際公開第９９／３７６２７（Ａ）号及び国際公開第９９／６５８８２（Ａ）号に記載されているものであり、好ましくは、式（Ｋ）：
【化１】
2010500299.tif 000002
［式中、
ＲXは、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ＲYは、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル又は（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；そして
Ａは、−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−である］
の化合物であり、特に好ましくは式Ｋ１〜Ｋ７：
【化２】
2010500299.tif 000003
【００３６】
【化３】
2010500299.tif 000004
の化合物である。
【００３７】
Ｌ）リン含有除草剤、例えば、式（ＩＶ）：
【化４】
2010500299.tif 000005
［式中、
Ｚ1は、式−ＯＭ、−ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＮＨ（ＣＨ3）ＣＯ2Ｍ、又は−ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＮＨＣＨ［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2］ＣＯ2Ｍの基であり；そして、
Ｍ＝Ｈ、又は塩を形成するカチオンである］
の１つ若しくはそれ以上の化合物、若しくは塩などのその誘導体、及び／又は式（Ｖ）：
【化５】
2010500299.tif 000006
［式中、
Ｚ2は、式ＣＮ又はＣＯ2Ｒ1の基であり、ここで、Ｒ1＝Ｑ又は塩を形成するカチオンであり；これに関連してＱ＝Ｈ、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はＣ8−Ｃ10−アリールであり、これは無置換又は置換され、好ましくは無置換又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ＣＦ3、ＮＯ2及びＣＮから成るグループからの１つ又はそれ以上の基で置換され；そして
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、アルキル、Ｃ6−Ｃ10−アリールであり、それは無置換又は置換され；好ましくは、無置換又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ＣＦ3、ＮＯ2及びＣＮから成るグループからの１つ又はそれ以上の基で置換され；又はビフェニル又は塩を形成するカチオンである］
の１つ若しくはそれ以上の化合物、若しくはは塩などのその誘導体である。
【００３８】
式（ＩＶ）及び（Ｖ）の活性物質の例は以下の通りである：
・グルホシネート及びラセミ形態のそのアンモニウム塩、即ち２−アミノ−４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル］酪酸、又はそのアンモニウム塩；
・グルホシネートのＬ−エナンチオマー及びそのアンモニウム塩；
・ビラナホス／ビアラホス、即ちＬ−２−アミノ−４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル］ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン、及びそのナトリウム塩；
・グリホサート；
Ｍ）カルバメート、例えばアシュラム、カルベタミド、クロロファム（chloropham）及びプロファム；
Ｎ）ベンゾフラン類、例えばベンフレセート及びエトフメセート；
Ｏ）植物ホルモン；
Ｐ）オーキシン及びオーキシン類似体、例えば４−インドール−３−酪酸、インドール−３−酢酸、１−ナフチレン酢酸、２−（１−ナフチル）アセトアミド及び２−ナフチルオキシ酢酸；
Ｑ）サイトカイニン、例えばキネチン及び６−ベンジルアミノプリン；
Ｒ）ジベレリン、例えばジベレリン酸、ジベレリンＡ４及びＡ７；
Ｓ）アブシジン酸及びその誘導体；
Ｔ）エチレン前駆体、例えば、エテホン；
Ｕ）脂肪酸シンターゼ阻害剤から成るグループからの除草剤；
Ｖ）尿素類、例えばクロルトルロン（chlorotoluron）、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、カルブチレート、リニュロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン（methobenzuron）、メトキスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン及びテブチウロン；及び
Ｗ）メタミトロン；
Ｘ）ヒドロキシベンゾニトリル類、例えばブロモキシニル及びイオキシニル、並びにブロモキシニルオクタノエート及びイオキシニルオクタノエートなどのその塩及びエステル。
【００３９】
農薬活性物質は、成長調節剤であってもよい。これらの例は、トリブホス、シクラニリド及びチジアズロンである。
【００４０】
ＡからＸのグループの除草剤（植物成長調節剤）は、例えば上述の各文献から及び／又は“The Pesticide Manual”, 12th edition (2000) and 13 the edition (2003), The British Crop Protection Council, “Agricultural Chemicals Book II−Herbicides−”, by W.T. Thompson, Thompson, Publications, Fresno CA, USA, 1990 and “Farm Chemicals Handbook'90”, Meister Publishing Company OH、USA、1990から公知である。
【００４１】
防カビ剤（殺菌剤）、殺虫剤（殺ダニ剤、抗線虫剤）及び除草剤（植物成長調節剤）として好ましいものとして、以下のものがある：
アトラジン、アセトクロール、アクロニフェン、アラクロール、アミドクロール、アミドスルフロン、アジムスルフロン、アロキシジム、アミトラズ、アニロホス、アシュラム、アセタミプリド、アクリナトリン、アルジカルブ、アジンホスメチル、アミカルバゾン、ベンタゾン、ベンスルフロン（メチル）、ブロモキシニル（オクタノエート／ヘプタノエート）、ブタクロール、ビスピリバック（ナトリウム）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ブトロキシジム、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ベンフレセート、β−シフルトリン、クロルスルフロン、クロリムロン、クロマゾン、クロピラリド、シノスルフロン、シクロスルファムロン、クレトジム、クロジナホッププロパルギル、シクロキシジム、シハロホップブチル、シペルメトリン、カルバリル、シフルトリン、シアナジン、２，４−Ｄ−エステル、２，４−ＤＢ−エステル、２，４−ＤＰ−エステル、ＣＭＰＰ−エステル、シクラニリド、カルベンダジム、カルプロパミド、シプロコナゾール、クロルトルロン、ジクロホップメチル、デスメディファム、ジフルフェニカン、ジカンバ、デルタメトリン、ジウロン、ＥＰＴＣ、エトキシスルフロン、エトフメセート、エテホン、エディフェンホス、エンドスルファン、エトプロホス、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン（ナトリウム）、フルメツラム、フルフェナセット、フルオログリコフェン、フルロキシピル、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、フルミオキサジン、フルミクロラック、ホメサフェン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジホップブチル、フィプロニル、フェナミドン、フェンヘキサミド、フェンチン類、フルキンコナゾール、ホセチルアルミニウム、フェントラザミド、フルルタモン、フェナミホス、フェンチオン、グルホシネート（アンモニウム）、グリホサート、ハロスルフロン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップエトチル（−etotyl）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、イオキシニル（オクタノエート）、イソキサフルトール及びそのジケトニトリル類、イソキサクロルトール、イミダクロピリド、イソキサジフェンエチル、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロツロン、ＭＣＰＡ−エステル、ＭＣＰＢ、メソトリオン、メタミホップ、メトスラム、メソスルフロン（メチル）、（Ｓ−）メトラクロール、メトスルフロンメチル、メタミトロン、メトリブジン、メフェンピルジエチル、メフェナセット、メタミドホス、メチオカルブ、ニコスルフロン、ニクロサミド、ラクトフェン、リニュロン、オキシフルオルフェン、オキサジノン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシデメトンメチル、ペンジメタリン、フェンメディファム、ピクロラム、ピノキサデン、プリミスルフロンメチル、プロスルフロン、プロパニル、プロポキシカルバゾン（ナトリウム）、ピラゾスルフロン（メチル）、プロホキシジム、プロパキザホップ、ピラゾリネート、ピラゾ���シフェン、プロクロラズ、ペンシクロン、プロパモカルブＨＣｌ、プロピネブ、ピリメタニル、ホサロン、プロチオホス、キザロホップ−Ｐ−テフリル、キザロホップ−Ｐ−エチル、リムスルフロン、スルフェントラゾン、スルホスルフロン、スルホメツロン、セトキシジム、スルコトリオン、スピロキサミン、シラフルオフェン、テルブチラジン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリクロピル、トリフルスルフロンメチル、トルフルラリン、トリトスルフロン、トプラメゾン、テプラロキシジム、トラルコキシジム、テルブホス、チジアズロン、テブコナゾール、トリフルアニド−ジクロフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフロキシストロビン、チアクロプリド、チオジカルブ、トラロメトリン、トリアゾホス、トリクロルホン、トリフルムロン、トリチコナゾール及びイソキサピリホップ、並びに、適切な場合、それらのエステル及び塩。
【００４２】
上に掲げた農薬活性物質は、例えば、“The Pesticide Manual”, 12th edition (2000) and 13th edition (2003)，The British Crop Protection Council、又は個々の活性物質の後に記載された参照文献から公知である。
【００４３】
農薬活性物質は、また薬害軽減剤でも有り得る。これらの例としては、とりわけ：
ａ）式（Ｓ−Ｉｌ）〜（Ｓ−ＩＶ）：
【化６】
2010500299.tif 000007
［式中、記号、指数は以下の意味を有する：
ｎ’は、０〜５、好ましくは０〜３の自然数であり；
Ｔは、（Ｃ1又はＣ2）−アルカンジイル鎖であり、これは無置換又は１つ若しくは２つの（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、若しくは[（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ］カルボニル基で置換され；
【００４４】
Ｗは、Ｎ又はＯタイプの１〜３個のヘテロ原子を有し、少なくとも１個の窒素原子及び多くても１個の酸素原子が環内に存在する、部分不飽和又は芳香族５員環のヘテロ環基から成るグループからの、無置換又は置換された二価のヘテロ環基であり、好ましくは（Ｗ１）〜（Ｗ４）；
【化７】
2010500299.tif 000008
から成るグループからの基であり；
【００４５】
ｍ’は、０又は１であり；
Ｒ17及びＲ19は、同一か又は異なり、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ、又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
Ｒ18及びＲ20は、同一か又は異なり、ＯＲ24、ＳＲ24若しくはＮＲ24Ｒ25、又は飽和若しくは不飽和の３〜７員環のヘテロ環であり、これは少なくとも１個の窒素原子及び３個までのヘテロ原子を有し、好ましくはＯ及びＳから成るグループからのヘテロ原子であり、これは窒素原子を経由して（Ｓ−ＩＩ）又は（Ｓ−ＩＩＩ）におけるカルボニル基に結合し、そして無置換又は（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、及び適切な場合、置換フェニルから成るグループからの基で置換され、好ましくは式ＯＲ24、ＮＨＲ25又はＮ（ＣＨ3）2基であり、特に式ＯＲ24であり；
Ｒ24は、水素又は無置換若しくは置換脂肪族炭化水素基であり、好ましくは合計１〜１８個の炭素原子を有する基であり；
Ｒ25は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、又は無置換若しくは置換フェニルであり；
ＲXは、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、シアノ又はＣＯＯＲ26であり、ここで、Ｒ26は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−シリルであり；
Ｒ27、Ｒ28及びＲ29は、同一か又は異なり、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル、又は無置換若しくは置換フェニルであり；
Ｒ21は、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキルであり、好ましくはジクロロメチルであり；
Ｒ22及びＲ23は、同一か又は異なり、水素、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルカルバモイル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換若しくは無置換のフェニルであり、又はＲ22及びＲ23は一緒になって置換又は無置換のヘテロ環を形成し、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン又はベンゾオキサジン環である］
の化合物であり、好ましくは、式（Ｓ−ＩＩ）〜（Ｓ−ＩＶ）の化合物の以下のサブグループの薬害軽減剤である：
【００４６】
・ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物（即ち、式（Ｓ−ＩＩ）において、Ｗ＝（Ｗ１）及び（Ｒ17）n'＝２，４−Ｃｌ2）であり、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（ＩＩ−１、メフェンピル−ジエチル）、メフェンピル−ジメチル及びメフェンピル（ＩＩ−０）などの化合物、及び国際公開第９１／０７８７４（Ａ）号に記載されているようなその関連化合物；
・ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体（即ち、式（Ｓ−ＩＩ）において、Ｗ＝（Ｗ２）及び（Ｒ17）n'＝２，４−Ｃｌ2）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（ＩＩ−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（ＩＩ−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（ＩＩ−４）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（ＩＩ−５）、並びに欧州特許出願公開第０３３３１３１（Ａ）号及び欧州特許出願公開第０２６９８０６（Ａ）号に記載されているようなその関連化合物；
・トリアゾールカルボン酸タイプの化合物（即ち、式（Ｓ−ＩＩ）において、Ｗ＝（Ｗ３）及び（Ｒ17）n'＝２，４−Ｃｌ2）、好ましくはフェンクロラゾール−エチルのような化合物、即ち１  −（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（ＩＩ−６）及びその関連化合物（欧州特許出願公開第０１７４５６２（Ａ）号及び欧州特許出願公開第０３４６６２０（Ａ）号を参照）；
・イソキサジフェン（ＩＩ−１２）などの、５−ベンジル−若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸、若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物（ここで、Ｗ＝（Ｗ４））；好ましくは、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（ＩＩ−７）若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（ＩＩ−８）、及び国際公開第９１／０８２０２（Ａ）号に記載のその関連化合物、又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−カルボン酸エチル（ＩＩ−９、イソキサジフェン−エチル）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（ＩＩ−１０）タイプの化合物、又は国際公開第９５／０７８９７（Ａ）号に記載されているような５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（ＩＩ−１１）タイプの化合物；
【００４７】
・８−キノリンオキシ酢酸タイプの化合物、例えば、式（Ｓ−ＩＩＩ）の化合物であって、（Ｒ19）n'＝５−Ｃｌ、Ｒ20＝ＯＲ24及びＴ＝ＣＨ2の化合物、好ましくは例えば国際公開第０２／３４０４８（Ａ）号に記載されているような（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（ＩＩＩ−１、クロキントセット−メキシル）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（ＩＩＩ−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（ｌｌｌ−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシ−プロパ−２−イル（ＩＩＩ−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（ＩＩＩ−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（ＩＩＩ−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（ｌｌｌ−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（ＩＩＩ−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソプロパ−１−イル（ＩＩＩ−９）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（ＩＩＩ−１０）及びそれらの塩、並びに欧州特許出願公開第０８６０７５０（Ａ）号、欧州特許出願公開第００９４３４９（Ａ）号、欧州特許出願公開第０１９１７３６号又は欧州特許出願公開第０４９２３６６号に記載のその関連化合物；
・（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸タイプの化合物、即ち式（Ｓ−ＩＩＩ）の化合物であって、（Ｒ19）n'＝５−Ｃｌ、Ｒ20＝ＯＲ24及びＴ＝−ＣＨ（ＣＯＯ−アルキル）−の化合物、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル（ＩＩＩ−１１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル、及び欧州特許出願公開第０５８２１９８（Ａ）号に記載されているようなその関連化合物；
・ジクロロアセトアミドタイプの化合物、即ち式（Ｓ−ＩＶ）タイプの化合物、好ましくはＮ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド（ジクロロミド（ＩＶ−１）、米国特許第４１３７０７０号より）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ＩＶ−２、ベノキサコール、欧州特許出願公開第０１４９９７４（Ａ）号より）、Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ−２４（ＩＶ−３）、ハンガリー特許第２１４３８２１号より）、４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４，５］デカン（ＡＤ−６７）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＩＶ−４）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−５−フェニルオキサゾリジン、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−５  −（２−チエニル）オキサゾリジン、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール（ＩＶ−５）、ＭＯＮ１３９００）、１−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonon）、ＢＡＳ１４５１３８）；
【００４８】
ｂ）以下の化合物から成るグループからの１つ又はそれ以上の化合物：
１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、１−（２−クロロベンジル）−３−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、ホスホロジチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチル（ジスルホトン）、メチルカルバミン酸４−クロロフェニル（メフェネート）、ホスホロチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニル（ジエトレート（dietholate））、４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸（ＣＬ−３０４４１５、ＣＡＳ−登録番号：３１５４１−５７−８）、シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（シオメトリニル（cyometrinil））、１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（オキサベトリニル）、４’−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１，３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム（fluxofenim））、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル（フルラゾール）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ダイムロン）、（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、（４−クロロフェノキシ）酢酸、（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロル（lactidichlor））、並びにまたそれらの塩及びエステルであり、好ましくは（Ｃ1−Ｃ8）エステル；
【００４９】
ｃ）式（Ｓ−Ｖ）：
【化８】
2010500299.tif 000009
［式中、
Ｒ30は、水素、炭化水素基、ヒドロカルビルオキシ基、ヒドロカルビルチオ基、又はヘテロ環基であり、これは好ましくは炭素原子を経由して結合し、記載された後半の４つの基は、それぞれ、無置換又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ホルミル、カルボキシアミド、スルホンアミド及び式−Ｚa−Ｒaの基から成るグループからの、１つ又はそれ以上の、同一か又は異なる基で置換され、各々の炭化水素部分は、好ましくは１〜２０個の炭素原子を表し、そして炭素含有基Ｒ30は、好ましくは１〜３０個の炭素原子を表す置換基を含み；
Ｒ31は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、好ましくは水素であり；又は
Ｒ30及びＲ31は、式−ＣＯ−Ｎ−基と一緒になって、飽和又は不飽和の３〜８員環基であり；
Ｒ32は、同一か又は異なり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ホルミル、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又は式−Ｚb−Ｒbであり；
Ｒ33は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、好ましくは水素であり；
Ｒ34は、同一か又は異なり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2、又は式−Ｚc−Ｒcであり；
Ｒaは、炭化水素基又はヘテロ環基であり、後半の２つの基は、それぞれ、無置換、又は１つ若しくはそれ以上の、同一か又は異なる、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−及びジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、又は数個の、好ましくは２個若しくは３個の非隣接のＣＨ2基がそれぞれ酸素原子で置き換えられたアルキル基から成るグループからの基で置換され；
Ｒb及びＲcは、同一か又は異なり、炭化水素基又はヘテロ環基であり、後半の２つの基は、それぞれ、無置換、又は１つ若しくはそれ以上の、同一か又は異なる、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、モノ−及びジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、又は数個の、好ましくは２個若しくは３個の非隣接のＣＨ2基が、それぞれ、酸素原子で置き換えられたアルキル基から成るグループからの基で置換され；
Ｚaは、式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ*−、−ＣＯ−ＮＲ*−、−ＮＲ*−ＣＯ−、−ＳＯ2−ＮＲ*−又は−ＮＲ*−ＳＯ2−の二価の基であり、各々の二価基の右側に示す結合がＲa基への結合であり、そして後半の５つの基におけるＲ*は、互いに独立に、それぞれ、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｚb及びＺcは、互いに独立に、直接結合、又は式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ*−、−ＳＯ2−ＮＲ*−、−ＮＲ*−ＳＯ2−、−ＣＯ−ＮＲ*−又は−ＮＲ*−ＣＯ−の二価基であり、それぞれの二価基の右側に示す結合がＲb又はＲc基への結合であり、そして後半の５つの基におけるＲ*は、互いに独立に、それぞれ、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
ｎは、０〜４の整数であり、好ましくは０、１又は２であり、特に０又は１であり；そして
ｍは、０〜５の整数であり、好ましくは０、１、２又は３であり、特に０、１又は２である］
のＮ−アシルスルホンアミド及びそれらの塩であり、好ましくは式（Ｓ−Ｖ）の化合物であって、式中、
・Ｒ30＝Ｈ3Ｃ−Ｏ−ＣＨ2−、Ｒ31＝Ｒ33＝Ｈ、Ｒ34＝２−ＯＭｅ（Ｖ−１）；
・Ｒ30＝Ｈ3Ｃ−Ｏ−ＣＨ2−、Ｒ31＝Ｒ33＝Ｈ、Ｒ34＝２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ（Ｖ−２）；
・Ｒ30＝シクロプロピル、Ｒ31＝Ｒ33＝Ｈ、Ｒ34＝２−ＯＭｅ（Ｖ−３）；
・Ｒ30＝シクロプロピル、Ｒ31＝Ｒ33＝Ｈ、Ｒ34＝２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ（Ｖ−４）；
・Ｒ30＝シクロプロピル、Ｒ31＝Ｒ33＝Ｈ、Ｒ34＝２−Ｍｅ（Ｖ−５）；
・Ｒ30＝ｔｅｒｔ−ブチル、Ｒ31＝Ｒ33＝Ｈ、Ｒ34＝２−ＯＭｅ（Ｖ−６）；
であるの薬害軽減剤；
【００５０】
ｄ）一般式（Ｓ−ＶＩ）：
【化９】
2010500299.tif 000010
［式中、
Ｘ3は、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ35は、水素、ヘテロ環又は炭化水素基であり、後半の２つの基は、適切な場合、１つ又はそれ以上の、同一か又は異なる、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2及びＺa−Ｒaから成るグループからの基で置換され；
Ｒ36は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシであり、後半の５つの基は、適切な場合、１つ又はそれ以上の、同一か又は異なる、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオから成るグループからの基で置換され；又は
Ｒ35及びＲ36は、それらに結合する窒素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の３〜８員環を形成し；
Ｒ37は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又はＺb−Ｒbであり；
Ｒ38は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルであり；
Ｒ39は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又はＺc−Ｒcであり；
Ｒaは、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基、１回又はそれ以上酸素原子で遮断された炭素鎖、ヘテロ環、又は炭化水素基であり、後半の２つの基は、適切な場合、１つ又はそれ以上の、同一か又は異なる、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−及びジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノから成るグループからの基で置換され；
Ｒb及びＲcは、同一か又は異なり、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基、１回又はそれ以上酸素原子で遮断された炭素鎖、ヘテロ環、又は炭化水素基であり、後半の２つの基は、適切な場合、１つ又はそれ以上の、同一か又は異なる、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、（Ｃ1-Ｃ4）−ハロアルコキシ、モノ−及びジ［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノから成るグループからの基で置換され；
Ｚaは、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲd、Ｃ（Ｏ）ＮＲd又はＳＯ2ＮＲdから成るグループからの二価の基であり；
Ｚb及びＺcは、同一か又は異なり、直接結合、又はＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲd、ＳＯ2ＮＲd又はＣ（Ｏ）ＮＲdから成るグループからの二価の基であり；
Ｒdは、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｎは、０〜４の整数であり；そして
ｍは、ＸがＣＨの場合０〜５の整数であり、そしてＸがＮである場合０〜４の整数である］
のアシルスルファモイルベンズアミド、また適切な場合、塩の形態でもあり、好ましくは式（Ｓ−ＶＩ）の化合物であって、［式中、
Ｘ3は、ＣＨであり；
Ｒ35は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニル、フェニル、又は窒素、酸素及び硫黄から成るグループからの３個までのヘテロ原子を有する３〜６員環のヘテロ環であり、ここで、後半の６個の基は、適切な場合、１つ又はそれ以上の、同一か又は異なる、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル及びフェニルから成るグループの置換基で、そして環状基の場合、また（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルから成るグループからの置換基で置換することができ；
Ｒ36は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルであり、後半の３つの基は、適切な場合、１つ又はそれ以上の、同一か又は異なる、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオから成るグループからの置換基で置換され；
Ｒ37は、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルであり；
Ｒ38は、水素であり；
Ｒ39は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルであり；
ｎは、０、１又は２であり；そして
ｍは、１又は２である］
の薬害軽減剤であり；
【００５１】
特に、例えば国際公開第９９／１６７４４（Ａ）号で公知の以下の式（Ｓ−ＶＩＩ）：
【化１０】
2010500299.tif 000011
［式中、
Ｒ21＝シクロプロピル及びＲ22＝Ｈ（Ｓ３−１＝４−シクロプロピルアミノカルボニル−Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド；シプロスルファミド（cyprosulfamide））；
Ｒ21＝シクロプロピル及びＲ22＝５−Ｃｌ（Ｓ３−２）；
Ｒ21＝エチル及びＲ22＝Ｈ（Ｓ３−３）；
Ｒ21＝イソプロピル及びＲ22＝５−Ｃｌ（Ｓ３−４）；そして
Ｒ21＝イソプロピル及びＲ22＝Ｈ（Ｓ３−５＝４−イソプロピルアミノカルボニル−Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド）；
のアシルスルファモイルベンズアミドタイプの化合物；
【００５２】
ｅ）例えば、欧州特許出願公開第３６５４８４（Ａ）号で公知の、式（Ｓ−ＶＩＩＩ）：
【化１１】
2010500299.tif 000012
［式中、
Ａは、以下の構造式：
【化１２】
2010500299.tif 000013
から成るグループからの基であり；
【００５３】
Ｒα及びＲβは、互いに独立に、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル、
【化１３】
2010500299.tif 000014
【００５４】
Ｒα及びＲβは、一緒になって、（Ｃ4−Ｃ6）−アルキレン橋、又は酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ又は−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）−で遮断された（Ｃ4−Ｃ6）−アルキレン橋であり；
Ｒγは、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒa及びＲbは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲj、−ＣＯＮＲkＲm、−ＣＯＲn、−ＳＯ2ＮＲkＲm又は−ＯＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；又は
Ｒa及びＲbは、一緒になって、（Ｃ3−Ｃ4）−アルキレン橋であり、これは、ハロゲン又は（Ｃ1-Ｃ4）−アルキルで置換されていてよく、又はアルカジエニレン橋であり、これはハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルで置換されていてよく；そして
Ｒg及びＲhは、互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、又は−ＣＯＯＲjであり；ここで、
Ｒcは、水素、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はメトキシであり；
Ｒdは、水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲj又は−ＣＯＮＲkＲmであり；
Ｒeは、水素、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、−ＣＯＯＲj、トリフルオロメチル又はメトキシであり、又は
Ｒd及びＲeは、一緒になって、（Ｃ3−Ｃ4）−アルキレン橋であり；
Ｒfは、水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
ＲX及びＲYは、互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、−ＣＯＯＲ4、トリフルオロメチル、ニトロ又はシアノであり；
Ｒj、Ｒk及びＲmは、互いに独立に、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒk及びＲmは、一緒になって、（Ｃ4−Ｃ6）−アルキレン橋、又は酸素、ＮＨ若しくは−Ｎ（（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）−で遮断された（Ｃ4−Ｃ6）−アルキレン橋であり；そして
Ｒnは、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル、又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、メトキシ、ニトロ若しくはトリフルオロメチルで置換されたフェニルである］
のアシルスルファモイルフェニル尿素タイプの化合物であり、好ましい式（Ｓ−ＶＩＩＩ）の薬害軽減剤は：
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
であり、更に、立体異性体及び農業分野で通常用いられる塩を含む。
【００５５】
特に詳細に定義されない限り、以下の定義は、一般的には、式（Ｓ−ＩＩ）〜（Ｓ−ＶＩＩＩ）における基にとっても有効である。
【００５６】
アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオ基、並びに対応する不飽和の及び／又は置換された基は、それぞれ、炭素骨格において直鎖状又は分枝鎖状であり得る。
【００５７】
また、アルコキシ、ハロアルキルなどの、化合物の意味におけるアルキル基は、好ましくは、炭素原子１〜４個を含み、そして、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル又は２−ブチルである。アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有し；アルケニルとしては、例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イルがある。アルキニルとしては、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルがある。「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルの略語である。これは、括弧に指数を付した可能な範囲内の炭素原子数を有するその他一般基の定義に対しても適用される。
【００５８】
シクロアルキルは、好ましくは３〜８個、より好ましくは３〜７個、特に好ましくは３〜６個の炭素原子を有する環状アルキル基であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルがある。シクロアルケニル及びシクロアルキニルは、対応する不飽和化合物である。
【００５９】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、部分的に又は完全にハロゲンで、好ましくはフッ素、塩素、及び／又は臭素で、特にフッ素又は塩素で置換されたアルキル、アルケニル、アルキニルであり、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨＦＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌがある。ハロアルキルとしては、例えば、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3及びＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌがある。これは、他のハロゲン置換基に対しても、同様に適用される。
【００６０】
炭化水素基は、芳香族又は脂肪族の炭化水素基であり、脂肪族炭化水素基は、一般的には、飽和又は不飽和で、直鎖状又は分枝鎖状の炭化水素基であり、好ましくは１〜１８、特に好ましくは１〜１２個の炭素原子を有し、例えばアルキル、アルケニル又はアルキニルである。
【００６１】
脂肪族炭化水素基は、好ましくは、１２個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル又はアルキニルであり；これは、ヒドロカルビルオキシ基における、脂肪族炭化水素基にもそれぞれ同様に適用される。
【００６２】
アリールは、一般的には、好ましくは６〜２０個、より好ましくは６〜１４個、特に好ましくは６〜１０個の炭素原子を有する、単環、二環又は多環の芳香族系であり、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル及びフルオレニルであり、特に好ましくはフェニルである。
【００６３】
ヘテロ環、ヘテロ環基又はヘテロシクリルは、飽和、不飽和、及び／又は芳香族系の単環、二環又は多環系であり、そして１つ又はそれ以上の、好ましくは１〜４個のヘテロ原子、より好ましくはＮ、Ｓ及びＯから成るグループからのヘテロ原子を含む。
【００６４】
好ましくは、３〜７個の環原子を有し、そしてＮ、Ｏ及びＳから成るグループからの１個又は２個のヘテロ原子を有し、カルコゲン原子は隣接しない飽和のヘテロ環である。特に、３〜７個の環原子であってＮ、Ｏ及びＳから成るグループからのヘテロ原子を有する単環が好ましく、モルホリン、ジオキソラン、ピペラジン、イミダゾリン及びオキサゾリジンが好ましい。更に特に好ましい飽和のヘテロ環は、オキシラン、ピロリドン、モルホリン及びテトラヒドロフランである。
【００６５】
また、好ましくは５〜７個の環原子を有し、そしてＮ、Ｏ及びＳから成るグループからの１つ又は２つのヘテロ原子を有する部分的に不飽和のヘテロ環である。特に好ましくは、５〜６個の環原子を有し、そしてＮ、Ｏ及びＳから成るグループからの１つのヘテロ原子を有する部分不飽和のヘテロ環である。更に特に好ましい部分不飽和のヘテロ環は、ピラゾリン、イミダゾリン及びイソオキサゾリンである。
【００６６】
好ましくは、同様に、ヘテロアリール、例えば５〜６個の環原子を有する単環又は二環のヘテロ環であり、それはＮ、Ｏ及びＳから成るグループからの１〜４個のヘテロ原子を含み、カルコゲン原子は隣接しない。特に好ましくは、５〜６個の環原子と、Ｎ、Ｏ及びＳから成るグループからのヘテロ原子を含む単環芳香族ヘテロ環、そしてまた、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、トリアゾール及びイソオキサゾールである。特に好ましくは、ピラゾール、チアゾール、トリアゾール及びフランである。
【００６７】
置換炭化水素基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルなどのアリール、及びベンジルなどのアリールアルキル、又は置換されたヘテロ環などの置換された基は、無置換の親物質から誘導される置換された基であり、置換基は、好ましくは１つ又はそれ以上の、より好ましくは１、２又は３個の、Ｃｌ及びＦの場合は、また最大可能数までのものであり、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル；モノ−及びジアルキルアミノカルボニル；アシルアミノ、モノ及びジアルキルアミノなどの置換されたアミノ；及びアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、そして環基の場合、アルキル及びハロアルキル、そしてまた、上記の飽和炭化水素に対応する不飽和の脂肪族置換基、好ましくはアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシから成るグループからの置換基である。１〜４個の炭素原子を有する基が好ましく、特に好ましくは１又は２個の炭素原子を有する基である。ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルから成るグループからの置換基が一般的に選択され、好ましくはメチル又はエチル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、より好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、更に好ましくはメトキシ、エトキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノから成るグループからの置換基である。これに関連して、特に好ましいのは、メチル、メトキシ及びクロルの置換基である。
【００６８】
モノ又はジ置換アミノは、置換アミノ基、例えばアルキル、アルコキシ、アシル及びアリールから成るグループからの、１つ又は２つの、同一か又は異なる基でＮ−置換されたアミノ基から成るグループからの化学的に安定な基であり；好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、及びＮ−ヘテロ環である。これに関連して、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい。これに関連して、アリールは好ましくはフェニルである。これに関連して、置換アリールは好ましくは置換フェニルである。アシルに対して以下に更に記載する定義は、これに関連して当てはまり、好ましくは、（Ｃ1-Ｃ4）−アルカノイルである。これは、置換ヒドロキシルアミノ又はヒドラジノに対しても、それぞれ対応して当てはまる。
【００６９】
場合により置換されたフェニルは、好ましくは無置換、又は１回若しくはそれ以上、より好ましくは３回まで、Ｃｌ及びＦのようなハロゲンによっては５回まで置換されたフェニルであり、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロ；例えば、ｏ−、ｍ−及びｐ−トリル；ジメチルフェニル；２−、３−及び４−クロロフェニル；２−、３−及び４−トリフルオロフェニル並びに２−、３−及び４−トリクロロフェニル；２，４−、３，５−、２，５−及び２，３−ジクロロフェニル；ｏ−、ｍ−及びｐ−メトキシフェニルから成るグループからの、同一か又は異なる基で置換されたフェニルである。
【００７０】
アシル基としては、好ましくは６個までの炭素原子有する有機酸の基、例えば、カルボン酸基、及びチオカルボン酸、場合によりＮ−置換のイミノカルボン酸又はカルボン酸モノエステルなどそれから誘導される酸基、場合によりＮ−置換のカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスフィン酸の基がある。アシルとしては、例えばホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルなどのアルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ここで、フェニル環に対しては、例えばフェニルについて上に示したように置換されることが可能である）があり、又はアルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル若しくはＮ−アルキル−１−イミノアルキルがある。
【００７１】
式（Ｓ−ＩＩ）〜（Ｓ−ＶＩＩI）は、また、原子の同一のトポロジー的結合を示す全ての立体異性体、及びその混合物を含む。その様な化合物は、１つ又はそれ以上の不斉炭素原子、又は一般式では別々に表示されていない二重結合を含む。エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−及びＥ−異性体などの特定の空間形態で定義される可能性のある立体異性体は、立体異性体の混合物から従来方法に従って、又は立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせた、立体選択的反応によって製造することができる。
【００７２】
（Ｓ−ＩＩ）の化合物は、欧州特許出願公開第０３３３１３１（Ａ）号（南アフリカ特許第８９／１９６０号）、欧州特許出願公開第０２６９８０６（Ａ）号（米国特許第４８９１０５７号）、欧州特許出願公開第０３４６６２０（Ａ）号（オーストラリア特許公開第８９／３４９５１（Ａ）号）、欧州特許出願公開第０１７４５６２（Ａ）号、欧州特許出願公開第０３４６６２０（Ａ）号（国際公開第９１／０８２０２（Ａ）号）、国際公開第９１／０７８７４（Ａ）号、又は国際公開第９５／０７８９７（Ａ）号（南アフリカ特許第９４／７１２０号）、及びそれらに引用されている文献から公知であり、又はそれらに記載されている方法若しくは類似の方法により製造することができる。式（Ｓ−ＩＩＩ）の化合物は、欧州特許出願公開第００８６７５０（Ａ）号、欧州特許出願公開第０９４３４９（Ａ）号（米国特許第４９０２３４０号）、欧州特許出願公開第０１９１７３６（Ａ）号（米国特許第４８８１９６６号）及び欧州特許出願公開第０４９２３６６（Ａ）号及びそれらに引用された文献、又はそれらに記載されている方法若しくは類似の方法により製造することができる。幾つかの化合物は、更に、欧州特許出願公開第０５８２１９８（Ａ）号及び国際公開第０２／３４０４８（Ａ）号に記載されている。式（Ｓ−ＩＶ）の化合物は、数多くの特許出願から、例えば米国特許第４０２１２２４号及び米国特許第４０２１２２９号から知られている。サブグループｂ）の化合物は、更に、中国特許出願公開第８７／１０２７８９（Ａ）号、欧州特許出願公開第３６５４８４（Ａ）号、及び“The Pesticide Manual”, 11th to 13th edition, British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry (1997)から知られている。サブグループｃ）の化合物は、国際公開第９７／４５０１６（Ａ）号に記載されており、そしてサブグループｄ）のそれらは、国際公開第９９／１６７４４（Ａ）号（特に、欧州特許出願公開第３６５４８４（Ａ）号）に記載されている。引用された文献は、製造方法及び出発物質についての詳細な指示を含み、そして好ましい化合物を述べている。これらの刊行物は、明確に本明細書と共に参照され；それらは参照により本明細書に組み込まれている。
【００７３】
前述のグループａ）〜ｅ）の薬害軽減剤は、有害な植物に対する除草剤の有効性を減少させることなく、実用作物植物に本発明の除草組成物を用いた場合に発生するかもしれない植物毒素の影響を減少させ、又は防ぐ。このことを通して、除草剤の使用圃場を大きく拡大することができ、そして、今まで限られた程度でしか又は不十分な成功例でしか使用することができなかった除草剤の使用は、言い換えれば、薬害軽減剤なしで、作用スペクトルが狭い低用量と、有害植物の不十分な防除に終わっていた組み合わせの使用は、特に薬害軽減剤の使用により可能である。
【００７４】
本発明の製剤における薬害軽減剤としては、とりわけ、以下の化合物が、特に好ましい：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７）；
１−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）；
４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）；
クロキントセット；
５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット−メキシル）；
α−（シアノメトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）；
２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）−エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）；
２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロペニル）アセトアミド（ジクロルミド）；
Ｎ−（４−メチル−フェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニル−エチル）尿素（ダイムロン）；
４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）；
１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル）；
２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）；
４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム（fluxofenim））；
３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）；
４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル）；
１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル）；
２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）；
１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物；
α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）；
２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）；
３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）；
３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン  （Ｒ−２９１４８）；
１−（２−クロロ−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル；
４−シクロプロピルアミノカルボニル−Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド（シプロスルファミド）；
４−イソプロピルアミノカルボニル−Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド；及び
Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド。
【００７５】
本発明の濃厚マイクロエマルション中に存在する薬害軽減剤としては、格別に好ましくは、メフェンピル−ジエチル、クロキントセット−メキシル、イソキサジフェン−エチル、４−シクロプロピルアミノカルボニル−Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド（シプロスルファミド）、４−イソプロピルアミノカルボニル−Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド又はフェンクロラゾール−エチルであり；更に、非常に好ましくは、メフェンピル−ジエチル、クロキントセット−メキシル又はイソキサジフェン−エチルである。
【００７６】
本発明の濃厚マイクロエマルションの具体的な実施態様は、農薬活性物質として除草剤及び薬害軽減剤のジョイント製剤である。
【００７７】
本発明の濃厚マイクロエマルション中に存在する除草剤／薬害軽減剤の混合物は、好ましくは以下の化合物同士の互いの組み合わせである：
ａ）ＡＣＣアーゼ阻害剤として有効な化合物、例えばアロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホッププロパルギル、シクロキシジム、シハロホップブチル、ジクロホップメチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジホップブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップエトニル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、メタミホップ、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ−Ｐ−テフリル、キザロホップ−Ｐ−エチル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム及びイソキサピリホップ；
ｂ）ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤として有効な化合物、例えばベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、イソキサフルトール及びそのジケトニトリル類、メソトリオン、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン及びイソキサクロルトール；
ｃ）異なる活性物質グループの化合物、例えばアトラジン、アセトクロール、アクロニフェン、アラクロール、アミドクロール、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンタゾン、ベンスルフロン（メチル）、ブロモキシニル（オクタノエート／ヘプタノエート）、ブタクロール、ビスピリバック、クロルスルフロン、クロリムロン、クロマゾン、クロピラリド、シノスルフロン、シクロスルファムロン、２，４−Ｄ−エステル、２，４−ＤＢ−エステル、２，４−ＤＰ−エステル、ＣＭＰＰ−エステル、ＭＣＰＢ、ＥＰＴＣ、デスメディファム、ジフルフェニカン、ジカンバ、エトキシスルフロン、エトフメセート、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、フルフェナセット、フルオログリコフェン、フルロキシピル、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、フルミオキサジン、フルミクロラック、ホメサフェン、グルホシネート、グリホサート、イマザピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、イオキシニル（オクタノエート）、ラクトフェン、ハロスルフロン、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピル、イマザキン、メトスラム、メソスルフロン（メチル）、（Ｓ−）メトラクロール、メトスルフロンメチル、メタミトロン、ニコスルフロン、オキシフルオルフェン、ペンジメタリン、フェンメディファム、ピクロラム、ピノキサデン、プリミスルフロンメチル、プロスルフロン、プロパニル、プロポキシカルバゾン、ピラゾスルフロン（メチル）、リムスルフロン、スルフェントラゾン、スルホスルフロン、スルホメツロン、テルブチラジン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリクロピル、トリフルスルフロンメチル、トルフルラリン、トリトスルフロン、トプラメゾン、オキサジノン、オキサジアルギル、メトリブジン、及びそれらの塩、例えば、ナトリウム塩；
ｄ）薬害軽減剤として有効な化合物、例えば、ＡＤ６７（４−ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４,５］デカン）、ベノキサコールＣＬ３０４，４１５（４−カルボキシメチルクロマン−４−カルボン酸）、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド）、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、ＭＧ１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）、ナフタル酸無水物（ナフタレン−１，８−ジカルボン酸無水物）、オキサベトリニル及びＴＩ−３５（１−ジクロロアセチルアゼパン）。
【００７８】
更なる実施態様では、異なる除草剤は、例えば、互に組み合わせることができ、例を挙げると、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イオキシニルオクタノエート、ジクロホップメチル＋ブロモキシニルオクタノエート、ＣＭＰＰ＋ブロモキシニルオクタノエート、ＭＣＰＡ＋イオキシニルオクタノエート、ブロモキシニルオクタノエート＋ブロモキシニルヘプタノエート、ブロモキシニルオクタノエート＋ブロモキシニルヘプタノエート＋ＭＣＰＡ、ブロモキシニルオクタノエート＋ブロモキシニルヘプタノエート＋２，４−Ｄ、フェンメディファム＋デスメディファム、フェンメディファム＋デスメディファム＋エトフメセート、メタミトロン＋エトフメセート、フェンメディファム＋エトフメセート＋メタミトロン、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋ヨードスルフロンメチルナトリウム、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋シクロホップメチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋ヨードスルフロンメチルナトリウム＋ジクロホップメチルである。
【００７９】
特に好ましい組み合わせとしては、ホラムスルフロン＋ヨードスルフロンメチルナトリウム＋イソキサジフェンエチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム＋イソキサジフェンエチル、ホラムスルフロン＋イソキサジフェンエチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋エトキシスルフロン＋イソキサジフェンエチル、エトキシスルフロン＋イソキサジフェンエチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェンエチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム＋メソスルフロンメチル＋メフェンピルジエチル、メソスルフロンメチル＋メフェンピルジエチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム＋メフェンピルジエチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋メフェンピルジエチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋ジクロホップメチル＋メフェンピルジエチル、ジクロホップメチル＋メフェンピルジエチル、ジクロホップメチル＋セトキシジム＋メフェンピルジエチル、セトキシジム＋メフェンピルジエチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソプロツロン＋メフェンピルジエチル、イソプロツロン＋メフェンピルジエチル、クロジナホッププロパルギル＋クロキントセットメキシル、フェナキサプロップエチル＋フェンクロラゾールエチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋フェンクロラゾールエチル、フルカルバゾン＋シプロスルファミド、ホラムスルフロン＋シプロスルファミド、ヨードスルフロン（メチル）＋シプロスルファミド、メトスラム＋シプロスルファミド、メトスルフロン（メチル）＋シプロスルファミド、ニコスルフロン＋シプロスルファミド、プリミスルフロン（メチル）＋シプロスルファミド、プロスルフロン＋シプロスルファミド、チフェンスルフロン＋シプロスルファミド、トリベヌロン＋シプロスルファミド、クロランスラムメチル＋シプロスルファミド、クロリムロン＋シプロスルファミド、エトキシスルフロン＋シプロスルファミド、フラザスルフロン＋シプロスルファミド、フロラスラム＋シプロスルファミド、フルメツラム＋シプロスルファミド、ハロスルフロン＋シプロスルファミド、イマザモックス＋シプロスルファミド、イマザピック＋シプロスルファミド、イマザピル＋シプロスルファミド、イマゼタピル＋シプロスルファミド、メソスルフロン＋シプロスルファミド、プロポキシカルバゾン＋シプロスルファミド、スルホスルフロン＋シプロスルファミド、アミドスルフロン＋シプロスルファミド、クロルスルフロン＋シプロスルファミド、イマザキン＋シプロスルファミド、トリアスルフロン＋シプロスルファミド、スルホメツロン＋シプロスルファミド、シクロスルファムロン＋シプロスルファミド、フルピルスルフロン＋シプロスルファミド、ピラゾスルフロン＋シプロスルファミド、アジムスルフロン＋シプロスルファミド、ベンスルフロン＋シプロスルファミド、ビスピリバック＋シプロスルファミド、リムスルフロン＋シプロスルファミド、トリトスルフロン＋シプロスルファミド、スルコトリオン＋シプロスルファミド、クロマゾン＋シプロスルファミド、メソトリオン＋シプロスルファミド、トプラメゾン＋シプロスルファミド、メトリブジン＋シプロスルファミド、ベンタゾン＋シプロスルファミド、ブロモキシニル＋シプロスルファミド、プロパニル＋シプロスルファミド、アトラジン＋シプロスルファミド、テルブチラジン＋シプロスルファミド、ＥＰＴＣ＋シプロスルファミド、テプラロキシジム＋シプロスルファミド、クレトジム＋シプロスルファミド、アロキシジム＋シプロスルファミド、セトキシジム＋シプロスルファミド、トラルコキシジム＋シプロスルファミド、クロジナホッププロパルギル＋シプロスルファミド、シハロホップブチル＋シプロスルファミド、ジクロホップメチル＋シプロスルファミド、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋シプロスルファミド、フルアジホップ−Ｐ−ブチル＋シプロスルファミド、ハロキシホップメチル＋シプロスルファミド、ハロキシホップエトチル＋シプロスルファミド、ハロキシホップ−Ｒ−メチル＋シプロスルファミド、ハロキシホップエトキシエチル＋シプロスルファミド、プロパキザホップ＋シプロスルファミド、キザロホップ−Ｐ−テフリル＋シプロスルファミド、キザロホップ−Ｐ−エチル＋シプロスルファミド、アセトクロール＋シプロスルファミド、Ｓ−メトラクロール＋シプロスルファミド、フルミオキサジン＋シプロスルファミド、フルミクロラック＋シプロスルファミド、ホメサフェン＋シプロスルファミド、スルフェントラゾン＋シプロスルファミド、ジカンバ＋シプロスルファミド、ＭＣＰＡ＋シプロスルファミド、ＭＣＰＢ＋シプロスルファミド、２，４−Ｄ＋シプロスルファミド、クロピラリド＋シプロスルファミド、フルロキシピル＋シプロスルファミド、ピクロラム＋シプロスルファミド、トリクロピル＋シプロスルファミド、グルホシネート＋シプロスルファミド、グリホサート＋シプロスルファミド及びペンジメタリン＋シプロスルファミドが挙げられる。
【００８０】
薬害軽減剤：除草剤の質量比は、広い制限範囲内で変動し得、その範囲は、好ましくは１：１００から１００：１、特に好ましくは１：１００から５０：１、とりわけ好ましくは１：１０から１０：１である。個々のケースでの除草剤及び薬害軽減剤の最適量は、通常、使用される除草剤及び／又は薬害軽減剤の種類、また処理しようとする作物の種に依存する。
【００８１】
少なくとも５個の炭素原子を有するアルコール系溶媒（成分ｂ）としては、特に芳香族及び非芳香族アルコールが好適である。
【００８２】
芳香族アルコールは、少なくとも１つの芳香族及び／又は非ヘテロ芳香族基、及び少なくとも１つのＯＨ感応基を含む。好ましい芳香族アルコールは、ベンゼンから誘導されるものであって、特にベンゼンから誘導される単官能性のアルコールであり、例えば、一般式（Ｉ）：
【化１４】
2010500299.tif 000015
［式中、
Ｒは、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル又はブチル又はＨであり；
ｎは、０〜５の整数であり、好ましくは０、１又は２であり、特に好ましくは０であり；
ｍは、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５であり、特に好ましくは１〜５であり、特に１又は２である］
の化合物である。
【００８３】
成分（ｂ）として特に好ましいものは、式（Ｉ）の化合物であって、式中、ｎ＝０であり、そしてｍが１〜５の整数である化合物であり；とりわけ好ましいものは、ベンジルアルコールである。
【００８４】
非芳香族アルコールは、環状、脂肪族、飽和若しくは不飽和、又は分枝鎖状若しくは非分枝鎖状のアルコールである。５〜２５個の炭素原子を有する１価のアルコールの例としては、ｎ−ペンタノール、イソペンタノール又はネオペンタノール、ｎ−ヘキサノール、イソヘキサノール、ｓ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、イソヘプタノール、ｓ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、ｓ−オクタノール、ｎ−デカノール、イソデカノール、ｓ−デカノール、ｎ−ウンデカノール、イソウンデカノール、ｓ−ウンデカノール、ｎ−ドデカノール、イソデカノール、ｓ−ドデカノール、ｎ−トリデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、ｓ−トリデシルアルコール、例えばシクロヘキサノールがある。多価アルコールの例としては、ネオペンチルグリコールがある。市販のポリグリコール、例えばExxal（登録商標）シリーズ（Exxon Mobil）、Agrisynth（登録商標）PA（ISP）、Arcosolv（登録商標）シリーズ（Lyondell Chemical）又はNacol（登録商標）6-98（DEA）もまた好適である。
【００８５】
好ましくは少なくとも５個の炭素原子を有するアルコールであり、特に好ましくは５〜２５個の炭素原子を有するアルコールであり、そして更に特に好ましくは、６〜２０個の炭素原子を有するアルコールである。アルコールは、第一級、第二級又は第三級アルコールであってよい。特に、ベンジルアルコール、ｎ−ヘキサノール、イソヘキサノール、ｓ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、イソへプタノール、ｓ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール及びｓ−オクタノールが、アルコール系溶媒（成分ｂ）として好ましい。
【００８６】
好適な非アルコール系溶媒（成分ｃ）としては、例えば、炭化水素、又はカルボン酸誘導体、リン酸エステル、エーテル、ケトン又はジメチルスルホキシドなどのスルホキシドなどのような極性溶媒であり、それらの中で、水は、せいぜい多くても≦２質量％、特に≦１質量％の量の不活性物質の不純物として存在し得る。
【００８７】
炭化水素の例としては（Rompp Lexikon Chemie, 10th edition, Volume 3, page 2202 (1997), Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New Yorkを参照）、標準条件下で液体であるものが好ましい。炭化水素は、非環状（脂肪族）炭化水素、又は環状炭化水素、例えば芳香族、脂環式（環状脂肪族）又はヘテロ環状炭化水素である。
【００８８】
成分（ｃ）としての炭化水素の例は：
１）芳香族炭化水素、例えば、
・アルキル基による１置換又は多置換の芳香族化合物（例えば、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル基による１置換、２置換又は多置換の）、例えばトルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼンなどのベンゼン類、又は
・ナフタレンなどの縮合芳香族環系を有する炭化水素類、例えば１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン若しくはジメチルナフタレン、又はインダン若しくはテトラリンなどのその他の縮合芳香族炭化水素；
２）環状脂肪族炭化水素、例えば、
シクロアルカン、シクロアルケン又はシクロアルキンなどの、適切な場合、アルキル基により１置換又は多置換された、飽和又は不飽和の脂環式化合物（例えば、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル基により１置換、２置換又は３置換された）、例えば、シクロヘキサン又はメチルシクロペンタン；
３）ヘテロ環式炭化水素、例えばジオキサン、フラン；
４）脂肪族炭化水素、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族化合物、好ましくはＣ5−Ｃ16−脂肪族化合物、例えばペンタン、ヘキサン、オクタン、２−メチルブタン又は２，２，４−トリメチルペンタンなどのアルカン、アルケン又はアルキン；である。
【００８９】
１つ又はそれ以上の芳香族炭化水素、及び／又は１つ又はそれ以上の脂環式炭化水素、及び／又は１つ又はそれ以上の脂肪族炭化水素の混合物も、また提供することができる。例としては、数種の脂肪族炭化水素の混合物、例えば市販溶媒のExxsol（登録商標）Dシリーズ、Isopar（登録商標）シリーズ、又はBayol（登録商標）シリーズ、例えばBayol（登録商標）85（Exxon Mobil Chemicals）、又はIsane(登録商標）IPシリーズ又はHydroseal（登録商標）Gシリーズ（Total Fina Elf）；又は芳香族及び脂肪族炭化水素の混合物、例えば市販溶媒のSolvesso（登録商標）シリーズ、例えばSolvesso（登録商標）100、Solvesso（登録商標）150、Solvesso（登録商標）200又はSolvesso（登録商標）200ND（Exxon Mobil Chemicals）、Solvarex（登録商標）／Solvaro（登録商標）シリーズ（Total Fina Elf）；又はCaromax（登録商標）シリーズ、例えばCaromax（登録商標）28（Petrochem Carless）がある。
【００９０】
極性溶媒の例としては、カルボン酸エステル、例えば、単官能性、二官能性又は多官能性であり得る（Ｃ1−Ｃ9）−アルカン酸のフルエーテル及びフルエステル；例えば、（Ｃ1−Ｃ20）−アルキルアルコールとのエーテル及びエステル；ケトン、リン酸トリ（ブトキシエチル）、リン酸トリエチルなどのリン酸エステル、アミド、ニトリル又はスルホン；例えば、アジピン酸ジイソブチル、Rhodiasolv（登録商標） RPDE （Rhodia）、シクロヘキサノン、Jeffsol（登録商標）PC （Huntsman）、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド、アセトニトリル、リン酸トリブチル又はHostarex（登録商標）POシリーズ（Clariant）などの極性非プロトン性溶媒；脂肪族及び脂環式アルコール、アミン又はカルボン酸などの極性プロトン性溶媒がある。アルコール、アミン又はカルボン酸は、１〜１８個の炭素原子数を示し、直鎖状、分枝鎖状、環状、飽和又は不飽和であっても良く、適切な場合、ヘテロ原子を含むことができ、そして単官能性又は多官能性とすることもできる。
【００９１】
アミンの例としては、ジエチルアミン、ヘキシルアミン又はアニリンがある。カルボン酸の例としては、モノカルボン酸、又は部分的にエステル化されたジ−又はポリカルボン酸、例えばアジピン酸及びアジピン酸モノエステルがある。
【００９２】
カルボン酸誘導体の例としては、例えばカルボン酸のフルエステル又はアミドがある。可能性のあるカルボン酸誘導体としては、例えばモノカルボン酸、ジカルボン酸；又はトリカルボン酸、テトラカルボン酸若しくはそれより高官能性のカルボン酸などのポリカルボン酸のエステル、アミドがあり、好ましくは２〜２６個の炭素原子数を有するものである。
【００９３】
好ましいカルボン酸エステルとしては、（Ｃ1−Ｃ20）アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール又はブタノール）とのエステルがあり；特に脂肪酸とのエステルがあり、グリセリン及びグリコールエステルも、また好ましい。ラクトンなどのような分子内エステルも、またカルボン酸エステルとして可能である。
【００９４】
モノカルボン酸エステルの例としては、脂肪族及び芳香族モノカルボン酸のエステル、例えばギ酸エステル、酢酸エステル及びプロピオン酸エステルなどの脂肪族（Ｃ1−Ｃ9）−モノカルボン酸エステル、若しくは（Ｃ10−Ｃ22）−脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル（例えば、天然油若しくは植物油中に存在するような天然由来のエステル、又は合成由来のエステル）、又は安息香酸エステル若しくはフェニル酢酸エステルなどの芳香族（Ｃ7−Ｃ22）モノカルボン酸エステルがある。
【００９５】
脂肪酸エステルの例としては、例えば天然由来のもの、例えば動物油若しくは植物油などの天然油、又は合成由来のもの、例えばEdenor(登録商標)MESU又はAgnique(登録商標)MEシリーズ（Cognis）；Salim (登録商標) MEシリーズ （Salim）；Stepan (登録商標) Cシリーズ （Stepan）、又はWitconol (登録商標) 23シリーズ（Witco）がある。（Ｃ10−Ｃ22）−脂肪酸、好ましくは（Ｃ12−Ｃ20）脂肪酸のエステルは、好ましい脂肪酸エステルである。（Ｃ10−Ｃ22）脂肪酸エステルは、例えば不飽和又は飽和の（Ｃ10−Ｃ22）脂肪酸のエステル、特に偶数の炭素数を有する脂肪酸エステル、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、特にステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸などのＣ18−脂肪酸のエステルである。
【００９６】
（Ｃ10−Ｃ22）脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステルの例としては、（Ｃ10−Ｃ22）脂肪酸などの脂肪酸のグリセリン及びグリコールエステル；又はそのエステル交換反応生成物、例えば（Ｃ10−Ｃ22）脂肪酸の（Ｃ1−Ｃ20）−アルキルエステルなどの脂肪酸アルキルエステル、例えば（Ｃ10−Ｃ22）脂肪酸エステルなど、上記グリセリン又はグリコールの脂肪酸エステルと、（Ｃ1-Ｃ20）−アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール又はブタノール）とのエステル交換反応により得られる脂肪酸アルキルエステルがある。エステル交換反応は、例えば、Rompp Chemie Lexikon, 9th edition, Volume 2, page 1343, Thieme Verlag Stuttgartに記載の公知の方法に従って実施することができる。
【００９７】
好ましい脂肪酸エステルは、例えば、ダイズ油、ナタネ油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、綿実油、亜麻仁油、ヤシ油、パーム油、アザミ油、クルミ油、ピーナツ油、オリーブ油、又はヒマシ油などの含油植物種からの油があり、特に好ましくはナタネ油であり、用語「植物油」は、また当然ながらそのエステル交換生成物、例えば、ナタネ油のメチルエステル又はナタネ油のエチルエステルなどのアルキルエステルを含む。
【００９８】
ジカルボン酸及びポリカルボン酸エステルの例としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、  セバシン酸、アゼライン酸、スベリン酸、マレイン酸、フタル酸、テレフタル酸、メリト酸、トリメリト酸及びポリマレイン酸のフルエステルがあり、特にメチルエステル、エチルエステル、ｎ−プロピルエステル又はイソプロピルエステルなどのプロピルエステル、ｎ−ブチルエステル、イソブチルエステル、ｓｅｃ−ブチルエステル又はｔｅｒｔ−ブチルエステルブチルエステルなどのブチルエステルのような（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルエステルが挙げられる。
【００９９】
可能なカルボキシアミドとしては、更にＮ，Ｎ−ジ（（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル）−（Ｃ1-Ｃ26）−カルボキシアミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド若しくはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、又はラクタムなどのような分子内アミド、例えばＮ−メチルピロリドン、Ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−ドデシルピロリドン及びＮ−シクロヘキシルピロリドンなどのようなピロリドンがある。
【０１００】
好適なリン酸エステルとしては、例えばリン酸のアルコールとのトリエステルがあり、好ましくは：
１）１〜２２の炭素数を有する１価のアルカノール、例えばｎ−ペンタノール、イソペンタノール、ネオペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール；
２）ジオール又はポリオール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール又はグリセリン；
３）アリール、アルキルアリール、ポリ（アルキル）アリール及びポリ（アリールアルキル）アリールアルコール、例えばフェノール及び／又はクレゾール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、トリイソブチルフェノール、トリスチリルフェノール；
４）１）、２）又は３）下の上記アルコールの、アルキレンオキシド、好ましくは（Ｃ1-Ｃ4）−アルキンオキシドとの反応により得られるアルコキシル化アルコール；
から成るグループから選択されるアルコールとのトリエステルがある。
【０１０１】
好ましいリン酸トリエステルは、オルトリン酸トリエステル、特に好ましくは、リン酸トリ（ブトキシエチル）などのオルトリン酸のアルコキシル化トリエステルである。
【０１０２】
可能性のあるケトンとしては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、イソホロン、シクロヘキサノン及びメチルエチルケトン、エチルブチルケトン、ジエチルケトン、ジブチルケトンなどの芳香族又は脂肪族ケトンがある。
【０１０３】
可能性のあるエーテルとしては、例えばアニソール、テトラヒドロフラン、オキシラン、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ブチルヘキシルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルなどがある。
【０１０４】
好ましい非アルコール系溶媒（成分ｃ）としては、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルベンゼン、例えばトルエン又はキシレン；（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素；ExxonからのSolvesso（登録商標）シリーズなどの芳香族化合物の混合物：アセトフェノン、イソホロン、シクロヘキサノン及びメチルエチルケトン；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ブチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−ドデシルピロリドン及びＮ−シクロヘキシルピロリドンなどのＮ−置換（Ｃ1−Ｃ12）ピロリドン；などのケトン：デカリン及びシクロヘキサンなどの環状脂肪族炭化水素：ジメチルホルムアミドなどの酸アミド：ジメチルスルホキシド：γ−ブチロラクトンなどのラクトン：フタル酸（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルエステル、アジピン酸（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルエステルなどのジ−又はポリカルボン酸エステル、例えばアジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジイソブチル：リン酸トリアルケニルなどのリン酸エステル、例えばリン酸トリ（ブトキシエチル）又はリン酸トリエチル：並びに、脂肪酸エステルがある。特に好ましい非アルコール系溶媒（成分ｃ）としては、Solvesso (登録商標) 100、Solvesso (登録商標) 150、Solvesso (登録商標) 200又はSolvesso (登録商標) 200ND、キシレンなどの芳香族溶媒、リン酸トリエチル、ナタネ油メチルエステル（例、Edenor（登録商標）MESU又はAgnique（登録商標）MEシリーズ）又はナタネ油エチルエステル、Ｎ−オクチルピロリドン、及びＮ−メチルピロリドンがある。
【０１０５】
好適なアニオン界面活性剤は、例えば場合によりアルキレンオキシドユニットを含有していてよい炭化水素のサルフェート、スルホネート、スルホサクシネート、ホスフェート及びホスホネートである。サルフェート、スルホネート、ホスフェート及びホスホネートは、酸の形態で、又は塩の形態で存在していてよい。好ましいアニオン界面活性剤（ｄ）は、以下の式（ＩＩ）：
Ｒ−Ｑ    （ＩＩ)
［式中、
Ｑは、−Ｏ−ＳＯ3Ｍ、−ＳＯ3Ｍ、−Ｏ−ＰＯ3ＨＭ又はＰＯ3ＨＭであり、ここで、Ｍは同一で、Ｈ又はカチオン、特にアルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオンなどの金属カチオンであり、又はアンモニウムイオンであり；
Ｒは、未置換、又は（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル基又は（Ｃ6−Ｃ24）−アリール基で置換された（Ｃ1−Ｃ30）−炭化水素基であって、これらは場合によりアルキレンオキシドユニットを介して結合され、又はＲはアルキレンオキシドユニットである］
のアニオン界面活性剤である。
【０１０６】
用語「アルキレンオキシドユニット」は、当然ながらエチレンオキシド、プロピレンオキシド又はブチレンオキシドなどの（Ｃ2−Ｃ10）−アルキレンオキシドの特定のユニットであって、それは互いに同一か又は異なる界面活性剤内のユニットであり得、そしてこれに関連して、ランダムに混合して又はブロック形式で配置されるユニットであり得る、ユニットを意味する。
【０１０７】
Ｒは、好ましくは（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル）又は（Ｃ6−Ｃ24）−アリール基（例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル）であって、これらは、場合により、例えば（Ｃ1−Ｃ20）−炭化水素基［例えば、ｓｅｃ−ブチル又はドデシルなどの直鎖状又は分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル）から成るグループからの（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル基であって、これは１つ又はそれ以上の（Ｃ6−Ｃ20）−アリール基（例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル）のような基を有することができる］、及び（Ｃ6−Ｃ20）−アリール基［（例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル）であって、これは場合により（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル）のような１つ又はそれ以上の基を有していてもよい］などの１つ又はそれ以上の基を有していても良く、又は
Ｒは、Ｒ2−（ＡＯ）W基であり、ここで、Ｗは１〜１００の整数であり、好ましくは２〜５０、特に好ましくは２〜１０の整数であり、そしてＡＯはアルキレンオキシドユニット、例えば（ＥＯ)X（ＰＯ）Y（ＢＯ）Zであり（ここで、ＥＯは、エチレンオキシドユニットであり、ＰＯはプロピレンオキシドユニットであり、ＢＯはブチレンオキシドユニットであり、Ｘは０〜１００の整数であり、Ｙは０〜１００の整数であり、Ｚは０〜１００の整数であり、そしてＸ＋Ｙ＋Ｚの合計は少なくとも１である）、そしてアルキレンオキシドユニット、例えば（ＥＯ)X（ＰＯ）Y（ＢＯ）Zは、ランダムに混合して、又はブロック形式で構成されていてもよく；そして、
Ｒ2は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル）又は（Ｃ6−Ｃ24）−アリール基（例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル）であり、これらは、場合により、例えば（Ｃ1−Ｃ20）−炭化水素基［例えば、ｓｅｃ−ブチル又はドデシルなどの直鎖状又は分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ20）−アルキルから成るグループからの（Ｃ1−Ｃ20）−アルキルであって、これは、１つ又はそれ以上の（Ｃ1−Ｃ20）−炭化水素基、（Ｃ6−Ｃ20）−アリール基（例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル）などの１つ又はそれ以上の基を有することができる］、及び（Ｃ6−Ｃ20）−アリール基［例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチルなどであって、これは、場合により、１つ又はそれ以上の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル）を有することができる］などの１つ又はそれ以上の基を有していてもよく、又はＲ2は、−Ｏ−ＳＯ3Ｍ、−ＳＯ3Ｍ、−Ｏ−ＰＯ3ＨＭ、Ｈ又はＰＯ3Ｈであり、ここで、Ｍは、Ｈと同じであるか、又はカチオンであり、特にアルカリ金属イオン若しくはアルカリ土類金属イオンなどの金属カチオン、又はアンモニウムイオンである。
【０１０８】
特に好ましいアニオン界面活性剤（ｄ）は、スルホコハク酸ジ（２−エチルヘキシル）ナトリウム（例えば、Triton（登録商標）GR7ME、Union Carbide製）などのジアルキルスルホサクシネート；ドデシルベンゼンスルホネートなどのアルキルアリールスルホネート、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのドデシルベンゼンスルホン酸アルカリ土類金属塩（例えば、Phenylsulfonate（登録商標）Ca100、Casogen (登録商標) AR100NDと同義語、Phenylsulfonate（登録商標）Ca70、Clariant製）、アルキルアリールポリグリコールエーテルサルフェート及びスルホネートであり、特に好ましくは、トリスチリルフェノールポリグリコールエーテルサルフェートなどのアリールアルキルアリールポリグリコールエーテルサルフェート、特に好ましくは、アルカリ金属塩又はアンモニウム塩、又はトリエタノールアミン塩（例えば、Soprophor（登録商標）シリーズ、Rhodia製）、アルキルエーテルサルフェート及びその塩（例えば、Genapol (登録商標) LRO、Clariant製）、アルキルサルフェート及びアルキルスルホネート（例えば、Hosta（登録商標）シリーズ、Clariant製）アルキルポリグリコールエーテルホスフェートであり、特に好ましくは、アルカリ金属塩（例えば、Rhodafac（登録商標）シリーズ、Rhodia製）、アルキルアリールポリグリコールエーテルホスフェート、特に好ましくは、アルカリ金属塩の形態である。塩としては、一般的には、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩又はトリアルキルアミン塩が好ましい。
【０１０９】
好適なノニオン界面活性剤（成分ｅ）としては、例えば、アルコキシレート、例えば、エトキシレート、プロポキシレート又はブトキシレート及びその組み合わせがある。用語「アルコキシレート」は、当然ながらアルキレンオキシドユニット、特にエチレンオキシド、プロピレンオキシド又はブチレンオキシドなどの（Ｃ2−Ｃ10）−アルキレンオキシドのユニットであって、それは互いに同一か又は異なる界面活性剤内のユニットであり得、そしてこれに関連してランダムに混合して、又はブロック形式で配置されるユニットでり得る、ユニットを意味する。成分（ｅ）としてのアルコキシレートの例としては、以下の式（ＩＩＩ）：
Ｒ1−（ＡＯ)W−Ｒ2  （ＩＩＩ）
［式中、
Ｒ1は、Ｈ、ＨＯ、（Ｃ1−Ｃ30）−アルキル［これは直鎖状又は分枝鎖状であっても良い（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル）］、（Ｃ1−Ｃ30）−アルコキシ、好ましくは（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ［これは直鎖状又は分枝鎖状であっても良い（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ）］、（Ｃ6−Ｃ24）−アリール（例えば、フェニル）［これは場合により１つ若しくはそれ以上の（Ｃ1−Ｃ30）−アリールアルキル基を有しても良く（例えば、スチリ
ルフェニル）、又は１つ若しくはそれ以上の（Ｃ1−Ｃ30）−アルキル基（ここでアルキル基が直鎖状又は分枝鎖状であっても良い）を有していても良い（例えば、ブチル又はドデシル）］、（Ｃ6−Ｃ24）−アリールオキシ（例えば、フェノキシ）［これは、場合により１つ又はそれ以上の（Ｃ1−Ｃ30）−アリールアルキル基を有しても良く（例えば、スチリルフェニル）、又は１つ若しくはそれ以上の（Ｃ1−Ｃ30）−アルキル基［ここでアルキル基が直鎖状又は分枝鎖状であっても良い）を有していてもよい（例えば、ブチル又はドデシル）］、又は
Ｒ1は、ソルビタンエステル基、グリセリンエステル基又は（Ｃ1−Ｃ30）−アルキル−ＮＲ4であり、好ましくは（Ｃ10−Ｃ20）−アルキル−ＮＲ4であり、ここで、（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状であっても良く（例えば、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル）、かつここでＲ4は、Ｈと同じか又は（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル）であり；
Ｒ2は、Ｈと同じか、又は直鎖状又は分枝鎖状であっても良い（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル又はヘキシル）であり；そして
ｗは、１〜１００、好ましくは４〜８０、特に好ましくは６〜５０の整数であり；
ＡＯはアルキレンオキシドユニット、例えば（ＥＯ)X（ＰＯ）Y（ＢＯ）Zであり、ここでＥＯはエチレンオキシドユニットであり、ＰＯはプロピレンオキシドユニットであり、ＢＯはブチレンオキシドユニットであり、Ｘは０〜１００の整数であり、Ｙは０〜１００の整数であり、Ｚは０〜１００の整数であり、そしてＸ＋Ｙ＋Ｚの合計は少なくとも１であり、そしてアルキレンオキシドユニット、例えば（ＥＯ)X（ＰＯ）Y（ＢＯ）Zは、ランダムに混合して、又はブロック形式で配置される；
の化合物である。
【０１１０】
特に好ましいノニオン界面活性剤（成分ｅ）としては、アルキルアリールポリアルコキシレート、例えば、エトキシレート、プロポキシレート、及び／又は、ブトキシレート；トリスチリルフェニルポリアルコキシレート（例えば、Soprophor (登録商標) シリーズ、Rhodia製）などのアリールアルキルアリールポリアルキシレート；トリブチルフェニルポリアルコキシレート(例えば、Sapogent（登録商標）シリーズ、Clarion製）などのアルキルフェニルポリアルコキシレート；エチレンオキシド（ＥＯ）／プロピレンオキシド（ＰＯ)ブロック共重合体（例えば、Emulsogen (登録商標) 3510、Emulsogen (登録商標) V1816、Genapol (登録商標) PF10、Genapol (登録商標) PF20、Genapol (登録商標) PF40、Calriant製）、Berol (登録商標) 992、AkzoNobel製）；又はエチレンオキシド（ＥＯ）／ブチレンオキシド（ＢＯ）ブロック共重合体（例えば、Pluronic (登録商標) シリーズ、BASF製）などのアルキレンオキシドブロック共重合体；ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はポリブチレンオキシドなどのポリアルキレンオキシド、これらは、２つの末端の酸素原子の１つが、（Ｃ1-Ｃ22)−炭化水素基、好ましくは直鎖状又は分枝鎖状の（Ｃ10−Ｃ22）−アルキル基（例えば、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル）などの（Ｃ10−Ｃ22）炭化水素基で置換されていてもよく、例えばイソトリデシル基で置換されていてもよいポリグリコールエーテル（例えば、Genopal (登録商標) X-060、Genopal (登録商標) X-080、Genopal (登録商標) X-150、及びその他Genopal (登録商標) シリーズ、Clariant製）、アルコキシル化（例えばエトキシル化）油（例えば植物油）、例えばエトキシル化の様なアルコキシル化されたヒマシ油（Emulsogen（登録商標）シリーズ、Calarion製）、エポキシ化ダイズ油（例えば、Edenol (登録商標) D-81、Arnique（登録商標）ESO81Gと同義語、Cognis製）、エトキシル化などのアルコキシル化（Ｃ10−Ｃ22）脂肪族アミン（例えば、German（登録商標）シリーズ：German（登録商標）S080、Clariant製）がある。
【０１１１】
本明細書に述べられている、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオ、並びに対応する不飽和及び／又は飽和基などの炭素含有基である限り、これらは、それぞれの場合、その炭素骨格において直鎖状又は分枝鎖状であり得る。特に指示のない限り、これらの基は、１〜３０の炭素原子数を示し、好ましくは低級の炭素骨格、例えば１〜６の炭素原子数を示し、又は不飽和基の場合は２〜６の炭素原子数を示す。また、アルコキシ、ハロアルキルなどの複合した意味におけるアルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル；ｎ−ヘキシル、イソヘキシル及び１，３−ジメチルブチルなどのヘキシル；ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１，４−ジメチルペンチルなどのヘプチルなどであり；アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有する。アルケニルは、例えば、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−エン−１−イル及び１−メチル−ブタ−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−イン−１−イルである。
【０１１２】
（Ｃ3−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ3−Ｃ5）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ3−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ3−Ｃ12）アルケニルの形態におけるアルケニルは、好ましくは、３〜４個、３〜５個、３〜６個、３〜８個、又は３〜１２個の炭素原子を有するアルキレン基であり、ここで二重結合は化合物の残りの分子部分（「イル」位置）に結合する炭素原子上に存在しない。これは、同様に、（Ｃ3−Ｃ4）−アルキニルなど、（Ｃ3−Ｃ4）アルキニルオキシなどにも当てはまる。
【０１１３】
炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状又は環状、及び飽和又は不飽和の脂肪族又は芳香族炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル又はアリールである。炭化水素基は、好ましくは１〜４０個の炭素原子、より好ましくは１〜３０個の炭素原子を示し；特に好ましい炭化水素基は、１２個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、又は３、４、５、６若しくは７個の環原子を有するシクロアルキル、又はフェニルである。
【０１１４】
アリールは、単環、二環、又は多環系であり、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなどがあり、好ましくはフェニルである。
【０１１５】
ヘテロ環基又は環（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和又はヘテロ芳香族性であり、そして無置換又は置換され；それは、好ましくは環内に１つ又はそれ以上のヘテロ原子を含み、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから成るグループからのヘテロ原子を含み；それは、好ましくは３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロ環基、又は５〜６個の環原子を有するヘテロ芳香族基であり、そして１、２又は３個のヘテロ原子を有する。ヘテロ環基は、例えば少なくとも１つの環が１つ又はそれ以上のヘテロ原子を有する環系である、単環、二環、又は多環芳香族系、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアゾリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、及びイミダゾリルなどのようなヘテロ芳香族基又は環（ヘテロアリール）であっても良く、又はオキシラニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリルなどの、部分的に又は完全に水素化された基である。置換ヘテロ環基の可能性のある置換基は、以下に記載される置換基に加えて、オキソがある。また、オキソ基は、環のヘテロ原子上に存在していてもよく、例えばＮ及びＳとは異なった酸化状態で存在することができる。
【０１１６】
ハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、部分的に又は完全にハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニルであり、好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素で置換された、特に好ましくはフッ素又は塩素で置換された、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3及びＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。これは、それぞれ同様に、ハロアルケニル及びその他のハロゲンで置換された基にも当てはまる。
【０１１７】
炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル及びベンジル、又はヘテロ環若しくはヘテロアリールは置換されても良く、置換基は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル；アシルアミノ、モノ及びジアルキルアミノなどの置換アミノ；及びアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、並びに環状基の場合は、アルキル及びハロアルキル、及びアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシなどの、上記の飽和炭化水素含有基に対応する不飽和の脂肪族基から成るグループからの、１つ又はそれ以上の基、好ましくは１、２又は３個の基である。炭素原子を有する基の場合は、１〜４個の炭素原子を有するもの、特に１又は２個の炭素原子を有するものが好ましい。
【０１１８】
一般的に、ハロゲン、例えばフッ素及び塩素；（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、好ましくはメチル又はエチル；（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル；（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ；（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノから成るグループからの置換基が好ましい。これに関連して、特に好ましいものは、メチル、メトキシ及び塩素の置換基である。
【０１１９】
フェニル、適切な場合、置換されたフェニルは、好ましくは無置換、又は１回若しくはそれ以上、好ましくは３回まで、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ及びニトロから成るグループからの、同一又は異なる基で置換されたフェニルであり、例えばｏ−、ｍ−及びｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−及び４−クロロフェニル、２−、３−及び４−トリフルオロフェニル、並びに２−、３−及び４−トリクロロフェニル、２，４−、３，５−、２，５−及び２，３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−及びｐ−メトキシフェニルである。
【０１２０】
アシル基は、有機酸からＯＨ基を形式的に分離して生ずる有機酸の基であり、例えばカルボン酸の基、並びにチオカルボン酸、イミノカルボン酸（適切な場合そのＮ−置換体）、又は炭酸モノエステル、カルバメート（適切な場合そのＮ−置換体）、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸基などのような、それから誘導される酸の基がある。
【０１２１】
アシル基は、好ましくはホルミル、又はＣＯ−ＲX、ＣＳ−ＲX、ＣＯ−ＯＲX、ＣＳ−ＯＲX、ＣＳ−ＳＲX、ＳＯＲY又はＳＯ2ＲYから成るグループからの脂肪族アシルであり、ＲX及びＲYは、それぞれの場合、（Ｃ1−Ｃ30）−炭化水素基であり、これは、無置換又は置換され、又はアミノカルボニル若しくはアミノスルホニルであり、記載された後半の２つの基は、無置換、Ｎ−モノ置換又はＮ，Ｎ−二置換である。
【０１２２】
アシルとしては、例えばホルミル、ハロアルキルカルボニル；（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルなどのアルキルカルボニル、フェニルカルボニル（例えばフェニルについて上で示したようにフェニル環が置換されていてもよい）、又はアルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキル及び有機酸のその他の基である。
【０１２３】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び本明細書に記載したその他の化合物は、また、立体異性体及びその混合物を含む。その様な化合物は、１つ又はそれ以上の不斉炭素原子、又は一般式で別々には提示されていない二重結合を含む。エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−及びＥ−異性体などの特定の空間形態で定義される可能性のある立体異性体は、全てそれぞれの式に含まれ、そして立体異性体の混合物から従来法に従って得ることができ、又は立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせた、立体選択的反応により製造することができる。
【０１２４】
本発明の濃厚マイクロエマルションは、標準的な方法、例えば、個々の成分を、好ましくは周囲温度で、溶解又は乳化させることにより混合することによって調製することができる。追加の補助剤及び添加剤が存在する場合は、これらも同様に、周囲温度で加えるのが好ましい。この場合、個々の成分は、一般的に、任意の順序で添加してもよい。
【０１２５】
調製方法は、原理的には公知であり、例えば、Winnacker-Kuechler, “Chemis
che Technologie”, Volume 7, C. Hanser Verlag Munchen, 4th Ed. 1986; W
ade van Valkenburg, “Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, “Spray Drying” Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London; H. Mollet, A. Grubenmann, “Formulierungstechnik”, Wiley-VCH, Weinheim 2000に記載されている。
【０１２６】
不活性物質などの製剤補助剤及び追加の添加剤は同様に公知であり、例えば“Solvents Guide”; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.1964; Schonfeldt, “Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler, “Chemische Technologie”, Volume 7, C. Hanser Verlag Munchen, 4th Ed.，1986に記載されている。
【０１２７】
これらの製剤に基づき、成分（ａ）及び（ｂ）以外の防カビ剤、殺虫剤及び／又は成長調節剤も、また、例えば即時使用の製剤又はタンクミックスの形態として調製することができる。
【０１２８】
本発明の濃厚マイクロエマルションは、水で希釈してマイクロエマルションを得ることができ、それはまた、本発明の主題でもある。ここで、濃厚マイクロエマルション／水の質量比は、例えば、１：０．００００１〜０．１：１,０００、好ましくは１：０．０００１〜０．１：１００であり、それは、それで保存上安定な濃厚マイクロエマルションになる。施用の目的のため、これらは、更に水で希釈してスプレースラリーとし、それは、一般的には、マイクロエマルションのようなエマルション、水溶液、サスペンション又はサスポエマルションの形態で存在する。
【０１２９】
本発明の濃厚マイクロエマルション及びマイクロエマルションの成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、及び場合により（ｆ）は、直ぐに利用できる（ready for use）製剤として一緒に存在することができ、それは、次いで、従来の方法により、例えば、スプレースラリーの形態で施用することができる。
【０１３０】
本発明の濃厚マイクロエマルションは、それから得ることができるスプレースラリー（本発明の農薬組成物として、この後で一緒に記載される）を含めて、成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）に加えて、追加成分として種々の製剤補助剤（成分ｆ）を含むことができ、例えばドリフト抑制剤、湿度に影響を与える物質（保湿剤）、硫酸アンモニウム、尿素などの肥料、又は例えばＮＰＫ肥料などのようなリン、カリウム及び窒素をベースとする多成分肥料、又はベタイン若しくは高分子界面活性剤などのような、成分（ｄ）及び（ｅ）以外の市販の界面活性剤、ｐＨ安定剤などのような安定剤、殺生物剤、ＵＶ安定剤、消泡剤、合成又は天然ポリマー類がある。これらの農薬組成物、並びにその調製及び使用も、同様に新規であり、そして本発明の主題である。
【０１３１】
従来からある補助剤及び添加剤（ｆ）の好ましい例としては、
・Genapol (登録商標) LROなどの湿展剤（０〜３５質量％）、Tamol（登録商標）などの分散剤（０〜１５質量％）又は追加の界面活性剤（例えば、カチオン又は高分子界面活性剤）（０〜３０質量％）；
・ＮａＣｌ、Ｎａ2ＳＯ4、ＭｇＣｌ2などの無機塩（０〜５０質量％）、（オリゴ−、ポリ−）ホスフェート；炭酸カリウムなどの炭酸塩；
・硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、リン−及びカリウム含有成分などの肥料、適切な場合、更なる微量元素を含む（０〜６０質量％）；
・Fluowet (登録商標) PPなどの消泡剤（０〜２質量％）、又はRhodorsil (登録商標) シリーズ（例えば、Rhodorsil（登録商標）481）からの消泡剤；
・ポリアミノ酸、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸誘導体などの好適な天然又は合成物質の結合剤（０〜１５質量％）；
・結晶化防止剤（０〜８質量％）；
がある。
【０１３２】
本発明の農薬組成物は、例えば、有害生物又はその発生場所へ施用、例えばスプレーにより使用することができる。本発明の農薬組成物は、一般的には、有効量の成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）、並びに適切な場合、例えば製剤化又は施用のために、従来の補助剤及び添加剤（ｆ）を含むスプレースラリーの形態で施用される。スプレースラリーは、一般的には、水をベースにして調製され、それに、従来の補助剤及び添加剤（ｆ）、例えば植物油などの油、又はケロセン若しくはパラフィンなどの高沸点炭化水素も添加することができる。
【０１３３】
施用する場合の活性物質（成分ａ）の濃度は、一般的に、施用される組成物中、例えば、スプレースラリー中、１０-6〜１０質量％、好ましくは１０-5〜４質量％であり、使用量は、１〜５,０００ｌ／ｈａ、好ましくは５０〜１,０００ｌ／ｈａである。
【０１３４】
使用する場合、市販の形態で存在する濃厚製剤は、適切な場合、通常の方法で、例えば、水を用いて希釈される。スプレースラリーへ、追加量の成分（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）、及び／又は使用される従来のその他の補助剤及び添加剤（ｆ）、特に自己乳化油又はパラフィン油を加えることは、有利であり得る。追加の成分（ａ）、又は成分（ａ）以外のその他の農薬活性物質も、また加えることができる。
【０１３５】
好ましい混合物は、上記で説明したように、ＡＣＣアーゼ阻害剤として又はｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤として有効な化合物と、薬害軽減剤として有効な化合物との混合物であり、それは、次いで、直ぐに利用できる製剤として、又はスプレースラリー調製用タンクミックスとして使用することができる。
【０１３６】
消費すべき農薬活性物質（成分ａ）の量は、温度、湿度、使用する除草剤の種類などの外部条件によって変わり得る。それは、広い制限範囲内、例えば０.００１から１０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の間で変動し得；好ましくは、その範囲は０．００５から５ｋｇ／ｈａの間にある。
【０１３７】
本発明の農薬組成物が好ましくは除草組成物の場合、これらは、経済的に重要な広範なスペクトルの有害な単子葉植物及び双子葉植物に対して、顕著な除草活性を発揮する。根茎、地下茎又は他の多年生器官から発芽する、及び対処するのが難しい、多年生雑草さえ成功するものに含まれる。これに関連して、例えば播種前、発芽前又は発芽後の方法で、本組成物を施用し得る。具体的には、実施例により、本発明の除草組成物によって防除可能な単子葉及び双子葉雑草植物相の幾つかの典型例について言及するが、これは特定の種への限定を生じさせるような指定をするものではない。
【０１３８】
単子葉雑草種の例では、セイヨウヌカボ（Apera spica-venti）、カラスムギ類（Avena spp.）、スズメノテッポウ類（Alopecurus spp.）、ニクキビ類（Brachiaria spp.）、メヒシバ類（Digitaria spp.）、アゼガヤ類（Leptochloa spp.）、ドクムギ類（Lolium spp.）、ヒエ類（Echinochloa spp.）、キビ類（Panicum spp.）、ファラリス類（Phalaris spp.）、イチゴツナギ類（Poa spp.）、アワ類（Setaria spp.）、及びまたイヌムギ（Bromus catharticus）、カラスノチャヒキ（Bromus secalinus）、ブロムス・エレクツス（Bromus erectus）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum）及びスズメノチャヒキ（Bromus japonicus）などのスズメノチャヒキ類（Bromus spp.）、及びカヤツリグサ属（Cyperus）の１年生植物群の種、並びに多年生植物種の例では、例えばカモジグサ属（Agropyron）、ギョウギシバ（Cynodon）、チガヤ（Imperata）、及びまたモロコシ属（Sorghum）及びカヤツリグサ属の種も成功するものに含まれる。
【０１３９】
双子葉雑草種では、活性のスペクトルは、例えば、アブチロン類（Abutilon spp.）、ヒユ類（Amaranthus spp.）、アカザ類（Chenopodium spp.）、キク類（Chrysanthemum spp.）、ヤエムグラ（Galium aparine）などのヤエムグラ類（Galium spp.）、サツマイモ類（Ipomoea spp.）、ホウキギ類（Kochia spp.）、オドリコソウ類（Lamium spp.）、カミツレ類（Mtricaria spp.）、アサガオ類（Pharbitis spp.）、タデ類（Polygonum spp.）、シダ類（Sida spp.）、カラシ類（Sinapis spp.）、ナス類（Solanum spp.）、ハコベ類（Stellaria spp.）、クワガタソウ類（Veronica spp.）及びスミレ類（Viola spp.）、一年生植物の場合のオナモミ類（Xanthium spp.）、並びに多年生雑草ではセイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、アザミ属（Cirsium）、ギシギシ属（Rumex）及びヨモギ属（Artemisia）などの種に当てはまる。
【０１４０】
ヒエ属（Echinochloa）、オモダカ属（Sagittaria）、サジオモダカ属（Alisma）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）及びカヤツリグサ属（Cyperus）などのイネの特定の栽培条件下に発生する有害植物は、同様に、本発明の組成物により対処すると顕著な効果をもたらす。
【０１４１】
本発明の除草組成物を発芽前に土壌表面に施用する場合、雑草実生の出芽は完全に防止されるか、又は雑草は子葉段階になるまで生育するがその成長は止まり、最終的には３から４週経過後に完全に枯死するかのいずれかである。
【０１４２】
発芽後処理法において植物の緑色部分に対する本発明の除草組成物の施用では、その処置後直ちに同様に劇的な成長停止が起こり、雑草植物は施用の時点での生育段階に止まるか、又は一定期間後に完全に枯死し、その結果この方法では農作植物にとって有害な雑草による競合が速やかに排除され、その効果は持続する。
【０１４３】
本発明の除草組成物は、除草作用の即効性と長期持続性に優れている。本発明の組み合わせにおける活性成分の耐雨性は、一般的に良好である。格別な利点は、除草組成物で使用され、効果的である除草活性化合物の用量が、それらの土壌への作用が最適に小さくなるような低い値に調整し得ることである。従って、結局それらを敏感な作物に使用可能であるばかりでなく、地下水汚染が実質的に回避される。消費すべき活性物質の量の実質的な減少が、本発明の活性物質の組み合わせにより可能になる。
【０１４４】
上記の特性及び利点は、有害な競合植物がないように農作物を守り、その結果として質及び量の点で収穫を保障し及び／又は増加させるために、雑草の実際の対処に有用である。これらの新規組成物は、上記の特性に関して、技術水準を明らかに凌駕している。
【０１４５】
本発明の除草組成物は、単子葉及び双子葉植物の雑草に対して顕著な除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えばダイズ、綿、セイヨウアブラナ、サトウダイコンなどの双子葉植物系作物、又はコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、キビ、イネ又はトウモロコシなどのイネ科農作物は、ほんのわずかに損傷を受けるか又は完全に損傷を受けない。これらの理由によって、本発明の化合物は、農業用実用植物又は観賞植物における有害植物の成長に選択的に対処するのに非常に適している。
【０１４６】
その上、本発明の除草組成物は、作物植物において顕著な成長調節特性を示す。それらは植物代謝に調節的な様式で、従って、例えば乾燥及び発育不全をコントロールすることによって、植物の内容物（content）に選択的に影響を与えるため、また収穫の手間を省くために使用し得る。更に、それらは、これに関連して植物を枯死させることなく望ましくない栄養成長を全般的にコントロール及び阻害するのにも好適である。栄養成長の阻害は、これを通じて倒伏を減らすか、又は完全に防ぐことができることから、多くの単子葉及び双子葉作物において重要な役割を果たす。
【０１４７】
それらの除草特性及び植物成長調節特性のために、本発明の除草組成物は、公知の遺伝子組み換え植物又は未開発の遺伝子組み換え植物の作物における有害植物への対処にも使用することができる。トランスジェニック植物は、一般に特定の有利な特性、例えば一定の農薬、主として一定の除草剤に対する耐性、植物病害又は特定の昆虫若しくはかび、細菌若しくはウイルスなどのような微生物などの、植物病害の病原因子に対する耐性に優れている。他の特定の性質は、例えば、収量、品質、貯蔵性、組成及び特別な成分の点で、収穫された作物に関係する。従って、増加した澱粉含量若しくは改変された澱粉の性質を有するトランスジェニック植物、又は収穫された作物の脂肪酸組成が異なるトランスジェニック植物は公知である。
【０１４８】
本発明の除草組成物は、経済的に重要な実用及び観賞用の植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、キビ、イネ又はトウモロコシなどのイネ科作物、又はサトウダイコン、綿、ダイズ、セイヨウアブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメなどの作物及び他の種類の野菜のトランスジェニック作物にも使用することができる。好ましくは、本発明の組成物は、除草剤の植物毒作用に耐性の又は遺伝子操作により抵抗性とされている、実用植物の作物における除草剤として使用することができる。
【０１４９】
本発明の除草組成物をトランスジェニック作物に使用する場合、他の作物で認められる有害植物に対する効果に加えて、複数の効果がしばしば生じる。その効果は各々のトランスジェニック作物への施用に特異的であり、例えば改変された又は格別に拡大された対処可能な雑草スペクトル、その施用に使用できる改変された消費すべき量、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な組合せ能力、及びトランスジェニック作物植物の成長と収穫への影響などである。
【０１５０】
本発明の別の主題は、更に、好ましくは穀草類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、キビ）、サトウダイコン、サトウキビ、セイヨウアブラナ、綿及びダイズなどの作物植物において、特に好ましくは穀草類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、ライコムギなどのそのハイブリッド、イネ、トウモロコシ及びキビなどの単子葉植物作物において、望ましくない植物成長に対処する方法であって、本発明の除草組成物は、有害植物、植物の一部、植物種子又は植物が生育するエリア、例えば耕作エリアに、例えば発芽前、発芽後又は発芽前後、好ましくは発芽前に施用される。
【０１５１】
作物植物は、また遺伝子操作により改変され、又は突然変異選択により得ることができ、そして好ましくはアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に耐性である。
【０１５２】
本発明の主題は、また、好ましくは作物植物において有害植物を対処するための本発明の除草組成物の使用である。好ましい使用は、成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び、場合により（ｆ）の協力的な量を含む除草組成物の使用に関連している。
【０１５３】
本発明の除草組成物は、例えばプランテーション作物において、道路沿い、庭、産業プラント又は鉄道施設で、有害植物成長に対処するため非選択的に使用することもできる。
【０１５４】
本発明の農薬組成物、特に除草組成物は、適切な場合、追加の農薬活性物質（例えば、追加の除草剤及び薬害軽減剤、殺虫剤、防カビ剤、成長調節剤）、及び従来の助剤及び添加剤（ｆ）との混合剤として存在することができ、それらは、次いで、従来の方法で水で希釈して使用され、又は別々に製剤化され若しくは部分的に別々に製剤化された成分を水でジョイント希釈することによる、「タンクミックス」として製造される。
【０１５５】
消費される本発明の除草組成物の量は相対的に少量のため、その耐性は一般的に非常に良好である。特に、個々の除草活性物質の使用と比較して、消費される絶対量の低減は、本発明の組み合わせによって達成される。
【０１５６】
従って、本発明の別の主題は、除草剤的有効量の除草剤（ａ）を、単独で又は薬害軽減剤と併用して、成分（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）との組み合わせで、植物、植物の一部、植物種子、又は植物が生育する場所又はエリア、例えば耕作エリアに対し、適切な場合、成分（ｆ）との組み合わせで、例えば、発芽前、発芽後又は発芽前後、好ましくは発芽前に施用することを含む、作物植物における有害植物の選択的に対処する方法である。
【０１５７】
この方法の好ましい代わりの形態では、除草剤（ａ）は、０．１から２,０００ｇ活性物質／ｈａ、好ましくは０．５から１,０００ｇ活性物質／ｈａの圃場での消費量で施用される。圃場で消費すべき薬害軽減剤（ａ）は、適応及び使用される除草剤により広い範囲内で変動し、また一般的には０．００１から１ｋｇまで、好ましくは０．００５から０．２ｋｇの活性物質／ｈａまで変動する。
【０１５８】
更に、活性物質の施用には、共製剤（co-formulation）の形態又はタンクミックスの形態が特に好ましく、個々の成分を、例えば製剤の形態で、タンク内で水と一緒に混合し、そして得られたスプレースラリーを施用する。
【０１５９】
本発明の組み合わせの作物植物の耐性は非常に良好であり、同時に有害植物を極めて大きく防除することから、これらは選択的であるとされ得る。本方法の好ましい代替の形態では、本発明の活性物質の組み合わせの除草組成物は、従って、望ましくない植物の選択的対処のために使用される。
【０１６０】
本発明の除草組成物は、従来の方式で、例えば担体としての水と共に、おおよそ５から４,０００リットル／ｈａのスプレースラリー量で施用することができる。「低容積」及び「超低容積」（ＵＬＶ）方法での組成物の使用も同様に可能である。
【０１６１】
加えて、その特性をまとめるために、他の分野（例えば、殺虫剤、防カビ剤、成長調節剤）から成分（ａ）以外の１つ、２つ又はそれ以上の農薬活性物質を、本発明の除草組成物中に一般的に増分量で更に存在させてもよい。
【０１６２】
従って、多くの可能性が、本発明の趣旨から逸脱することなく、幾つかの農薬活性物質を相互に組み合わせること、そして農作植物において有害植物などの有害生物を駆除するためにそれらを一緒に使用することでもたらされる。
【０１６３】
本発明の濃厚マイクロエマルション及びマイクロエマルションは、改善された化学的及び物理的安定性を示し、また有利な施用の物理的動きをも示す。成分（ａ）の農薬活性物質、及び適切な場合、加えた追加の農薬活性物質は、施用の間スプレータンクに一様に分布された状態を保ち、作物又は耕作エリアへの一様な施用を可能にする。その上、スプレータンク内で形成される水溶液、サスペンション、エマルション又はサスポエマルションなどの混合物（タンクミックス）は安定である。
【０１６４】
本発明の農薬組成物は優れた生物作用を示し、また好ましくは協力的である。これらの効果は、特に消費される量の低減、より広いスペクトルの有害生物の防除、作用が及ばないエリアの排除、迅速かつ安全な作用、より長い持続作用、唯１回又は数回の施用による有害生物の完全防除、及び使用期間の延長を可能にする。
【０１６５】
以下の実施例により本発明を説明するが、それは如何なる限定性も有するものではない。
【実施例】
【０１６６】
1.製剤の調製及び貯蔵：
溶媒を導入し、そして撹拌しながら先ず農薬活性物質を、次いで界面活性剤、及び従来の助剤及び添加剤を加えた。このようにして得られた濃厚マイクロエマルションを３ヶ月にわたって特に、−１０、０、２５、４０及び５０℃で貯蔵した結果、全期間中化学的また物理的に安定であった。
【０１６７】
２．組成物：
個々の製剤の混合成分の量を、以下の表Ｉに質量％で示す。
【０１６８】
【表１】
2010500299.tif 000016
【表２】
2010500299.tif 000017
【表３】
2010500299.tif 000018
【０１６９】
使用された市販品を以下に説明する：
フェンディファム (Bayer CropScience):  除草剤；
デスメディファム (Bayer CropScience):  除草剤；
エトフメセート (Bayer CropScience):    除草剤；
メタミトロン (Bayer CropScience):  除草剤；
ラクトフェン (Bayer CropScience):  除草剤；
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル (Bayer CropScience):  除草剤；
メフェンピルジエチル (Bayer CropScience):  薬害軽減剤；
ベンジルアルコール (Merck): 少なくとも５炭素原子を有する芳香族アルコール；
Berol（登録商標）992 (Akzo Nobel):  アルコールエトキシレートプロポキシレート；
Edenol（登録商標） D 81
(synonym Agnique（登録商標） ESO 81 G; Cognis):  エポキシ化大豆油；
Edenor（登録商標） MESU (Cognis):  ナタネ油メチルエステル；
Emulsogena 3510 (Clariant):  ＥＯ／ＰＯブロック共重合体；
Emulsogena V 1816 (Clariant):  ＥＯ／ＰＯブロック共重合体；
ゲナポール（登録商標） X-060 (Clariant):  ６エチレンオキシド単位を有するイソトリデシルアルコール；
ゲナポール（登録商標） X-080 (Clariant):  ８エチレンオキシド単位を有するイソトリデシルアルコール；
ゲナポール（登録商標） PF 10 (Clariant):  ＥＯ／ＰＯ／ＥＯブロック共重合体；
ゲナポール（登録商標） PF 20 (Clariant):  ＥＯ／ＰＯ／ＥＯブロック共重合体；
ゲナポール（登録商標） PF 40 (Clariant):  ＥＯ／ＰＯ／ＥＯブロック共重合体；
フェニルスルホネート（登録商標） Ca 70 (Clariant): ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；
フェニルスルホネート（登録商標） Ca 100
(synonym Calsogen（登録商標） AR 100 ND, Clariant):  ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；
Solvesso（登録商標） 200 (Exxon):  芳香族化合物の混合物；
Solvesso（登録商標） 200 ND (Exxon):  芳香族化合物の混合物（ナフタレン含量 ＜１質量％)；
Triton（登録商標） GR 7 ME (Union Carbide):  スルホコハク酸ジ−（２−エチルヘキシル）ナトリウム；
Arkopal（登録商標） N100 (Clariant):  ノニルフェノールポリグリコールエーテル類；Crillet（登録商標） 45 (Croda):  ＰＯＥ−２０トリオレイン酸ソルビタン；
Etocas（登録商標） 29 (Croda):  エトキシ(２９) ヒマシ油；
リン酸トリエチル (Merck):  リン酸トリエチル；
キシレン (Exxon):  芳香族炭化水素；
Ｎ−メチル−２−ピロリドン (BASF):  Ｎ−メチル−２−ピロリドン；
ｎ−デカノール (Merck):  Ｃ10−アルコール
ｎ−オクタノール (Merck):  Ｃ8−アルコール
ｎ−ヘプタノール (Merck):  Ｃ7−アルコール
ｎ−ヘキサノール (Merck):  Ｃ6−アルコール
【０１７０】
３.  生物学的比較試験：
表Ｉに掲げる本発明の濃厚マイクロエマルションは、所望の性質を示す。雑草に対する本発明の濃厚マイクロエマルションの作用を、同じ使用濃度での標準製剤と比較して、表ＩＩに示す。
【０１７１】
３.１  実験手順−
北米における圃場試験としての手順。雑草及び作物植物は互に隣接する小区画に播種され、そして出芽後試験関係者によりトランスバースストリップ法で均等に処理された。処理後４週時点で、０（雑草無し対照）〜１００（完全雑草対照）のグレードでの等級付けが行なわれた。
【０１７２】
３.２  試験結果−
【表４】
2010500299.tif 000019
【０１７３】
３.３  結果の検討−
表ＩＩから明らかなように、本発明の濃厚マイクロエマルションは、最先端の標準製剤と同じ使用量で、明らかに改善された生物作用をもたらす。
【国際調査報告】
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