(57)【要約】  本発明は、インデノイソキノリノン類似体と、有効量のインデノイソキノリノン類似体を含む組成物と、インデノイソキノリノン類似体をそれを必要とする被検体に投与することを含む炎症性疾患、再灌流障害、真性糖尿病、糖尿病性合併症、臓器移植にともなう再酸素化傷害、虚血状態、神経変性疾患、腎不全、血管障害、心血管疾患、癌、早産児合併症、心筋症、網膜症、腎症、神経障害、勃起不全または尿失禁を治療または予防するための方法と、に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【化１】
2010520220.tif 000581
（式中、
Ｘは、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（
ＣＨ2）p−Ｚ）−または−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）または−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）
であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−Ｃ1
〜Ｃ6アルキレンフェニル、フェニル、Ｎ−末端αアミノ酸残基、Ｎ−末端αアミノヒド
ロキシメチル残基、Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、または３〜７
員環の含窒素単環式複素環であり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、
−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、
３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうち
の１つまたは複数で置換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、ベンジルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単
環式シクロアルキルであり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、−ハロ
、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2
、３〜７員環の含窒素単環式複素環または３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）含窒
素単環式複素環のうちの１つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルま
たは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）され、あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非
置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニ
ル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（
Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2
、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ
（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１
つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルで
あるか、Ｎと両方のＲa基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する
）された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環または
７から１０員環の含窒素二環式複素環を形成し、その各々が非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、フェニル、３〜７員環の含窒素単環式複素
環、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ
（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−（Ｃ
1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2Ｏ
Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｈ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、または−ＮＯ2のうちの１つまたは複数で置換
（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、−ベンジル、−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであるか、Ｎと両方のＲ
a基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する）され、
Ｚは、−ＣＦ3、−Ｆ、−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＨ3であり、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｍは、２から１０の範囲の整数であり、
ｐは、１から５の範囲の整数であり、
ｑは、１から５の範囲の整数である。）
【請求項２】
Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−、−Ｎ（Ｃ（
Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）
−であり、各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、シクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−フェニルまたは−フェ
ニルであり、このうち水素以外の各々が、非置換であるか、−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ
）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨまたは−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうちの１つまたは複数で置
換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたは−（Ｃ1〜
Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルであり、このうち水素以外の各々が、非置換で
あるか、−ハロ、−ＯＨまたは−ＮＨ2のうちの１つまたは複数で置換され、
あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン
−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン
）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ
（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、−
Ｈ、−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式複
素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレ
ン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、
−Ｈ、−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式
複素環を形成し、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｍは、２から１０の範囲の整数である、請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学
的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ｘが−Ｎ（ＣＨ3）−である、請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容
可能な塩。
【請求項４】
少なくとも１つのＲ2が、−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル
である、請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
ｎが１である、請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
各Ｒ2が独立に−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１に記載の化合物または該化合物の
薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
１つのＲ2が−Ｈである、請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能
な塩。
【請求項８】
以下の式で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【化２】
2010520220.tif 000582
（式中、
Ｘは、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（
ＣＨ2）p−Ｚ）−または−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）または−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）
であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−Ｃ1
〜Ｃ6アルキレンフェニル、フェニル、Ｎ−末端αアミノ酸残基、Ｎ−末端αアミノヒド
ロキシメチル残基、Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、または３〜７
員環の含窒素単環式複素環であり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、
−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、
３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうち
の１つまたは複数で置換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、ベンジルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単
環式シクロアルキルであり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、−ハロ
、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2
、３〜７員環の含窒素単環式複素環または３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）含窒
素単環式複素環のうちの１つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルま
たは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）され、あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非
置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニ
ル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（
Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2
、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ
（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１
つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルで
あるか、Ｎと両方のＲa基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する
）された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環または
７から１０員環の含窒素二環式複素環を形成し、その各々が非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、フェニル、３〜７員環の含窒素単環式複素
環、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ
（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−（Ｃ
1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2Ｏ
Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｈ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、または−ＮＯ2のうちの１つまたは複数で置換
（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、−ベンジル、−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであるか、Ｎと両方のＲ
a基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する）され、
Ｚは、−ＣＦ3、−Ｆ、−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＨ3であり、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｍは、２から１０の範囲の整数であり、
ｐは、１から５の範囲の整数であり、
ｑは、１から５の範囲の整数である。）
【請求項９】
Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−、−Ｎ（Ｃ（
Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）
−であり、各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、シクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−フェニルまたは−フェ
ニルであり、このうち水素以外の各々が、非置換であるか、−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ
）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨまたは−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうちの１つまたは複数で置
換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたは−（Ｃ1〜
Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルであり、このうち水素以外の各々が、非置換で
あるか、−ハロ、−ＯＨまたは−ＮＨ2のうちの１つまたは複数で置換され、
あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン
−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン
）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ
（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、−
Ｈ、−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式複
素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレ
ン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、
−Ｈ、−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式
複素環を形成し、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｍは、２から１０の範囲の整数である、請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学
的に許容可能な塩。
【請求項１０】
Ｘが−Ｎ（ＣＨ3）−である、請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容
可能な塩。
【請求項１１】
少なくとも１つのＲ2が、−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル
である、請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項１２】
ｎが１である、請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項１３】
各Ｒ2が独立に−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである、請求項８に記載の化合物または該化合物の
薬学的に許容可能な塩。
【請求項１４】
１つのＲ2が−Ｈである、請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能
な塩。
【請求項１５】
以下の式で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【化３】
2010520220.tif 000583
（式中、
Ｘは、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（
ＣＨ2）p−Ｚ）−または−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）または−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）
であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−Ｃ1
〜Ｃ6アルキレンフェニル、フェニル、Ｎ−末端αアミノ酸残基、Ｎ−末端αアミノヒド
ロキシメチル残基、Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、または３〜７
員環の含窒素単環式複素環であり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、
−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、
３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうち
の１つまたは複数で置換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、ベンジルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単
環式シクロアルキルであり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、−ハロ
、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2
、３〜７員環の含窒素単環式複素環または３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）含窒
素単環式複素環のうちの１つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルま
たは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）され、あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非
置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニ
ル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（
Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2
、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ
（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１
つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルで
あるか、Ｎと両方のＲa基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する
）された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環または
７から１０員環の含窒素二環式複素環を形成し、その各々が非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、フェニル、３〜７員環の含窒素単環式複素
環、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ
（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−（Ｃ
1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2Ｏ
Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｈ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、または−ＮＯ2のうちの１つまたは複数で置換
（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、−ベンジル、−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであるか、Ｎと両方のＲ
a基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する）され、
Ｚは、−ＣＦ3、−Ｆ、−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＨ3であり、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｍは、２から１０の範囲の整数であり、
ｐは、１から５の範囲の整数であり、
ｑは、１から５の範囲の整数である。）
【請求項１６】
Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−、−Ｎ（Ｃ（
Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）
−であり、各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、シクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−フェニルまたは−フェ
ニルであり、このうち水素以外の各々が、非置換であるか、−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ
）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨまたは−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうちの１つまたは複数で置
換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたは−（Ｃ1〜
Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルであり、このうち水素以外の各々が、非置換で
あるか、−ハロ、−ＯＨまたは−ＮＨ2のうちの１つまたは複数で置換され、
あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン
−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン
）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ
（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、−
Ｈ、−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式複
素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレ
ン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、
−Ｈ、−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式
複素環を形成し、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｍは、２から１０の範囲の整数である、請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬
学的に許容可能な塩。
【請求項１７】
Ｘが−Ｎ（ＣＨ3）−である、請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許
容可能な塩。
【請求項１８】
少なくとも１つのＲ2が、−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル
である、請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項１９】
ｎが１である、請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項２０】
各Ｒ2が独立に−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１５に記載の化合物または該化合物
の薬学的に許容可能な塩。
【請求項２１】
１つのＲ2が−Ｈである、請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可
能な塩。
【請求項２２】
以下の式で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【化４】
2010520220.tif 000584
（式中、
Ｘは、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1〜
Ｃ4アルキル）−または−Ｓ−であり、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ3）または
【化５】
2010520220.tif 000585
であり、
Ｒ2は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであり、
Ｒ3は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−（３〜７員環の単環式複素環）、−Ｃ
（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルのうちの１つまたは複数で置換された３〜７員環の含窒素単
環式複素環または（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の１つまたは複数で置換された
−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであるか、
あるいは、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1
〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキ
ル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）
−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員環
の単環式複素環）基のうちの１つまたは複数で置換された３〜７員環の含窒素単環式複素
環を形成し、
ｎは、１から１０の範囲の整数である。）
【請求項２３】
Ｘが−ＣＨ2−である、請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能
な塩。
【請求項２４】
Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3が、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基の１つまたは複数で置換
された３〜７員環の含窒素単環式複素環である、請求項２２に記載の化合物または該化合
物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項２５】
Ｘが−ＣＨ2−であり、Ｒ3が、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の１つまたは複数で
置換された−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである、請求項２２に記載の化合物または該
化合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項２６】
Ｘが−ＣＨ2−であり、Ｒ3が−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン−３〜７員環の単環式複
素環である、請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項２７】
以下の式で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【化６】
2010520220.tif 000586
（式中、
Ｘは、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1〜
Ｃ4アルキル）−または−Ｓ−であり、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ3）または
【化７】
2010520220.tif 000587
であり、
Ｒ2は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであり、
Ｒ3は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−（３〜７員環の単環式複素環）、−Ｃ
（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルのうちの１つまたは複数で置換された３〜７員環の含窒素単
環式複素環または（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の１つまたは複数で置換された
−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであるか、
あるいは、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1
〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキ
ル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）
−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員環
の単環式複素環）基のうちの１つまたは複数で置換された３〜７員環の含窒素単環式複素
環を形成し、
ｎは、１から１０の範囲の整数である。）
【請求項２８】
Ｘが−ＣＨ2−である、請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能
な塩。
【請求項２９】
Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3が、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基の１つまたは複数で置換
された３〜７員環の含窒素単環式複素環である、請求項２７に記載の化合物または該化合
物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項３０】
Ｘが−ＣＨ2−であり、Ｒ3が、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の１つまたは複数で
置換された−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである、請求項２７に記載の化合物または該
化合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項３１】
Ｘが−ＣＨ2−であり、Ｒ3が−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン−３〜７員環の単環式複
素環である、請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項３２】
以下の式で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【化８】
2010520220.tif 000588
（式中、
Ｘは、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1〜
Ｃ4アルキル）−または−Ｓ−であり、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ3）または
【化９】
2010520220.tif 000589
であり、
Ｒ2は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであり、
Ｒ3は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−（３〜７員環の単環式複素環）、−Ｃ
（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルのうちの１つまたは複数で置換された３〜７員環の含窒素単
環式複素環または（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の１つまたは複数で置換された
−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであるか、
あるいは、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1
〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキ
ル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）
−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員環
の単環式複素環）基のうちの１つまたは複数で置換された３〜７員環の含窒素単環式複素
環を形成し、
ｎは、１から１０の範囲の整数である。）
【請求項３３】
Ｘが−ＣＨ2−である、請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能
な塩。
【請求項３４】
Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3が、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基の１つまたは複数で置換
された３〜７員環の含窒素単環式複素環である、請求項３２に記載の化合物または該化合
物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項３５】
Ｘが−ＣＨ2−であり、Ｒ3が、ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の１つまたは複数で
置換された−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである、請求項３２に記載の化合物または該
化合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項３６】
Ｘが−ＣＨ2−であり、Ｒ3が−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン−３〜７員環の単環式複
素環である、請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項３７】
生理学的に許容可能なキャリアまたは溶媒剤を含み、さらに有効量の請求項１に記載の
化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を含む、組成物。
【請求項３８】
生理学的に許容可能なキャリアまたは溶媒剤を含み、さらに有効量の請求項８に記載の
化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を含む、組成物。
【請求項３９】
生理学的に許容可能なキャリアまたは溶媒剤を含み、さらに有効量の請求項１５に記載
の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を含む、組成物。
【請求項４０】
生理学的に許容可能なキャリアまたは溶媒剤を含み、さらに有効量の請求項２２に記載
の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を含む、組成物。
【請求項４１】
生理学的に許容可能なキャリアまたは溶媒剤を含み、さらに有効量の請求項２７に記載
の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を含む、組成物。
【請求項４２】
生理学的に許容可能なキャリアまたは溶媒剤を含み、さらに有効量の請求項３２に記載
の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を含む、組成物。
【請求項４３】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、癌を治療するための方法。
【請求項４４】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、癌を治療するための方法。
【請求項４５】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、癌を治療するための方法。
【請求項４６】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、癌を治療するための方法。
【請求項４７】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、癌を治療するための方法。
【請求項４８】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、癌を治療するための方法。
【請求項４９】
有効量の別の抗癌剤を投与することをさらに含む、請求項４３に記載の方法。
【請求項５０】
有効量の別の抗癌剤を投与することをさらに含む、請求項４４に記載の方法。
【請求項５１】
有効量の別の抗癌剤を投与することをさらに含む、請求項４５に記載の方法。
【請求項５２】
有効量の別の抗癌剤を投与することをさらに含む、請求項４６に記載の方法。
【請求項５３】
有効量の別の抗癌剤を投与することをさらに含む、請求項４７に記載の方法。
【請求項５４】
有効量の別の抗癌剤を投与することをさらに含む、請求項４８に記載の方法。
【請求項５５】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、腎不全を治療するための方法。
【請求項５６】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、腎不全を治療するための方法。
【請求項５７】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、腎不全を治療するための方法。
【請求項５８】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、腎不全を治療するための方法。
【請求項５９】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、腎不全を治療するための方法。
【請求項６０】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、腎不全を治療するための方法。
【請求項６１】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、再灌流障害を治療するための方法。
【請求項６２】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、再灌流障害を治療するための方法。
【請求項６３】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、再灌流障害を治療するための方法。
【請求項６４】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、再灌流障害を治療するための方法。
【請求項６５】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、再灌流障害を治療するための方法。
【請求項６６】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、再灌流障害を治療するための方法。
【請求項６７】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、炎症性疾患を治療するための方法。
【請求項６８】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、炎症性疾患を治療するための方法。
【請求項６９】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、炎症性疾患を治療するための方法。
【請求項７０】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、炎症性疾患を治療するための方法。
【請求項７１】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、炎症性疾患を治療するための方法。
【請求項７２】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、炎症性疾患を治療するための方法。
【請求項７３】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、真性糖尿病を治療するための方法。
【請求項７４】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、真性糖尿病を治療するための方法。
【請求項７５】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、真性糖尿病を治療するための方法。
【請求項７６】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、真性糖尿病を治療するための方法。
【請求項７７】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、真性糖尿病を治療するための方法。
【請求項７８】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、真性糖尿病を治療するための方法。
【請求項７９】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、虚血状態を治療するための方法。
【請求項８０】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、虚血状態を治療するための方法。
【請求項８１】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、虚血状態を治療するための方法。
【請求項８２】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、虚血状態を治療するための方法。
【請求項８３】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、虚血状態を治療するための方法。
【請求項８４】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、虚血状態を治療するための方法。
【請求項８５】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、臓器移植にともなう再酸素化傷害を治療するため
の方法。
【請求項８６】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、臓器移植にともなう再酸素化傷害を治療するため
の方法。
【請求項８７】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、臓器移植にともなう再酸素化傷害を治療するた
めの方法。
【請求項８８】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、臓器移植にともなう再酸素化傷害を治療するた
めの方法。
【請求項８９】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、臓器移植にともなう再酸素化傷害を治療するた
めの方法。
【請求項９０】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、臓器移植にともなう再酸素化傷害を治療するた
めの方法。
【請求項９１】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、神経変性疾患を治療するための方法。
【請求項９２】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、神経変性疾患を治療するための方法。
【請求項９３】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、神経変性疾患を治療するための方法。
【請求項９４】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、神経変性疾患を治療するための方法。
【請求項９５】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、神経変性疾患を治療するための方法。
【請求項９６】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、神経変性疾患を治療するための方法。
【請求項９７】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、血管障害を治療するための方法。
【請求項９８】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、血管障害を治療するための方法。
【請求項９９】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、血管障害を治療するための方法。
【請求項１００】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、血管障害を治療するための方法。
【請求項１０１】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、血管障害を治療するための方法。
【請求項１０２】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、血管障害を治療するための方法。
【請求項１０３】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、糖尿病性合併症を治療するための方法。
【請求項１０４】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、糖尿病性合併症を治療するための方法。
【請求項１０５】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、糖尿病性合併症を治療するための方法。
【請求項１０６】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、糖尿病性合併症を治療するための方法。
【請求項１０７】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、糖尿病性合併症を治療するための方法。
【請求項１０８】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、糖尿病性合併症を治療するための方法。
【請求項１０９】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、心血管疾患を治療するための方法。
【請求項１１０】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、心血管疾患を治療するための方法。
【請求項１１１】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、心血管疾患を治療するための方法。
【請求項１１２】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、心血管疾患を治療するための方法。
【請求項１１３】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、心血管疾患を治療するための方法。
【請求項１１４】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、心血管疾患を治療するための方法。
【請求項１１５】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、勃起不全を治療するための方法。
【請求項１１６】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、勃起不全を治療するための方法。
【請求項１１７】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、勃起不全を治療するための方法。
【請求項１１８】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、勃起不全を治療するための方法。
【請求項１１９】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、勃起不全を治療するための方法。
【請求項１２０】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、勃起不全を治療するための方法。
【請求項１２１】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、尿失禁を治療するための方法。
【請求項１２２】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、尿失禁を治療するための方法。
【請求項１２３】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、尿失禁を治療するための方法。
【請求項１２４】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、尿失禁を治療するための方法。
【請求項１２５】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、尿失禁を治療するための方法。
【請求項１２６】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、尿失禁を治療するための方法。
【請求項１２７】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、早産児合併症を治療するための方法。
【請求項１２８】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、早産児合併症を治療するための方法。
【請求項１２９】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、早産児合併症を治療するための方法。
【請求項１３０】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、早産児合併症を治療するための方法。
【請求項１３１】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、早産児合併症を治療するための方法。
【請求項１３２】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、早産児合併症を治療するための方法。
【請求項１３３】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、心筋症を治療するための方法。
【請求項１３４】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、心筋症を治療するための方法。
【請求項１３５】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、心筋症を治療するための方法。
【請求項１３６】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、心筋症を治療するための方法。
【請求項１３７】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、心筋症を治療するための方法。
【請求項１３８】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、心筋症を治療するための方法。
【請求項１３９】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、網膜症を治療するための方法。
【請求項１４０】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、網膜症を治療するための方法。
【請求項１４１】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、網膜症を治療するための方法。
【請求項１４２】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、網膜症を治療するための方法。
【請求項１４３】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、網膜症を治療するための方法。
【請求項１４４】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、網膜症を治療するための方法。
【請求項１４５】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、腎症を治療するための方法。
【請求項１４６】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、腎症を治療するための方法。
【請求項１４７】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、腎症を治療するための方法。
【請求項１４８】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、腎症を治療するための方法。
【請求項１４９】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、腎症を治療するための方法。
【請求項１５０】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、腎症を治療するための方法。
【請求項１５１】
有効量の請求項１に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、神経障害を治療するための方法。
【請求項１５２】
有効量の請求項８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを必
要とする被検体に投与することを含む、神経障害を治療するための方法。
【請求項１５３】
有効量の請求項１５に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、神経障害を治療するための方法。
【請求項１５４】
有効量の請求項２２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、神経障害を治療するための方法。
【請求項１５５】
有効量の請求項２７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、神経障害を治療するための方法。
【請求項１５６】
有効量の請求項３２に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それを
必要とする被検体に投与することを含む、神経障害を治療するための方法。
【請求項１５７】
以下の式で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【化１０】
2010520220.tif 000590
（式中、
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−または−Ｎ（
（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、
Ｒ1は、−Ｏ−Ｃ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−Ｃ1
〜Ｃ6アルキレンフェニル、フェニル、Ｎ−末端αアミノ酸残基、Ｎ−末端αアミノヒド
ロキシメチル残基、Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、または３〜７
員環の含窒素単環式複素環であり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、
−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、
３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうち
の１つまたは複数で置換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、ベンジルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単
環式シクロアルキルであり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、−ハロ
、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2
、３〜７員環の含窒素単環式複素環または３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）含窒
素単環式複素環のうちの１つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルま
たは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）され、あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非
置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニ
ル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（
Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2
、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ
（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１
つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルで
あるか、Ｎと両方のＲa基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する
）された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環または
７から１０員環の含窒素二環式複素環を形成し、その各々が非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、フェニル、３〜７員環の含窒素単環式複素
環、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ
（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−（Ｃ
1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2Ｏ
Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｈ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、または−ＮＯ2のうちの１つまたは複数で置換
（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、−ベンジル、−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであるか、Ｎと両方のＲ
a基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する）され、
Ｚは、−ＣＦ3、−Ｆ、−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＨ3であり、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｐは、１から５の範囲の整数であり、
ｑは、１から５の範囲の整数である。）
【請求項１５８】
以下の式で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【化１１】
2010520220.tif 000591
（式中、
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−または−Ｎ（
（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、
Ｒ1は、−Ｏ−Ｃ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−Ｃ1
〜Ｃ6アルキレンフェニル、フェニル、Ｎ−末端αアミノ酸残基、Ｎ−末端αアミノヒド
ロキシメチル残基、Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、または３〜７
員環の含窒素単環式複素環であり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、
−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、
３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうち
の１つまたは複数で置換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、ベンジルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単
環式シクロアルキルであり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、−ハロ
、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2
、３〜７員環の含窒素単環式複素環または３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）含窒
素単環式複素環のうちの１つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルま
たは−Ｃ1〜Ｃ1 0アルキルである）され、あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非
置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニ
ル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（
Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2
、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ
（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１
つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルで
あるか、Ｎと両方のＲa基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する
）された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環または
７から１０員環の含窒素二環式複素環を形成し、その各々が非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、フェニル、３〜７員環の含窒素単環式複素
環、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ
（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−（Ｃ
1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2Ｏ
Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｈ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、または−ＮＯ2のうちの１つまたは複数で置換
（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、−ベンジル、−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであるか、Ｎと両方のＲ
a基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する）され、
Ｚは、−ＣＦ3、−Ｆ、−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＨ3であり、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｐは、１から５の範囲の整数であり、
ｑは、１から５の範囲の整数である。）
【請求項１５９】
以下の式で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【化１２】
2010520220.tif 000592
（式中、
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−または−Ｎ（
（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、
Ｒ1は、−Ｏ−Ｃ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−Ｃ1
〜Ｃ6アルキレンフェニル、フェニル、Ｎ−末端αアミノ酸残基、Ｎ−末端αアミノヒド
ロキシメチル残基、Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、または３〜７
員環の含窒素単環式複素環であり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、
−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、
３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうち
の１つまたは複数で置換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、ベンジルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単
環式シクロアルキルであり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、−ハロ
、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2
、３〜７員環の含窒素単環式複素環または３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）含窒
素単環式複素環のうちの１つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルま
たは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）され、あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非
置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニ
ル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（
Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2
、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ
（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１
つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルで
あるか、Ｎと両方のＲa基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する
）された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環または
７から１０員環の含窒素二環式複素環を形成し、その各々が非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、フェニル、３〜７員環の含窒素単環式複素
環、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ
（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−（Ｃ
1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2Ｏ
Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｈ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、または−ＮＯ2のうちの１つまたは複数で置換
（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、−ベンジル、−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであるか、Ｎと両方のＲ
a基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する）され、
Ｚは、−ＣＦ3、−Ｆ、−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＨ3であり、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｐは、１から５の範囲の整数であり、
ｑは、１から５の範囲の整数である。）
【請求項１６０】
生理学的に許容可能なキャリアまたは溶媒剤と、有効量の請求項１５９に記載の化合物
または該化合物の薬学的に許容可能な塩とを含む、組成物。
【請求項１６１】
生理学的に許容可能なキャリアまたは溶媒剤と、有効量の請求項１５７に記載の化合物
または該化合物の薬学的に許容可能な塩とを含む、組成物。
【請求項１６２】
生理学的に許容可能なキャリアまたは溶媒剤と、有効量の請求項１５８に記載の化合物
または該化合物の薬学的に許容可能な塩とを含む、組成物。
【請求項１６３】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、癌を治療するための方法。
【請求項１６４】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、癌を治療するための方法。
【請求項１６５】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、癌を治療するための方法。
【請求項１６６】
有効量の別の抗癌剤を投与することをさらに含む、請求項１６５に記載の方法。
【請求項１６７】
有効量の別の抗癌剤を投与することをさらに含む、請求項１６３に記載の方法。
【請求項１６８】
有効量の別の抗癌剤を投与することをさらに含む、請求項１６４に記載の方法。
【請求項１６９】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、腎不全を治療するための方法。
【請求項１７０】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、腎不全を治療するための方法。
【請求項１７１】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、腎不全を治療するための方法。
【請求項１７２】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、再灌流障害を治療するための方法。
【請求項１７３】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、再灌流障害を治療するための方法。
【請求項１７４】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、再灌流障害を治療するための方法。
【請求項１７５】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、炎症性疾患を治療するための方法。
【請求項１７６】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、炎症性疾患を治療するための方法。
【請求項１７７】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、炎症性疾患を治療するための方法。
【請求項１７８】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、真性糖尿病を治療するための方法。
【請求項１７９】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、真性糖尿病を治療するための方法。
【請求項１８０】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、真性糖尿病を治療するための方法。
【請求項１８１】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、虚血状態を治療するための方法。
【請求項１８２】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、虚血状態を治療するための方法。
【請求項１８３】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、虚血状態を治療するための方法。
【請求項１８４】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、臓器移植にともなう再酸素化傷害を治療する
ための方法。
【請求項１８５】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、臓器移植にともなう再酸素化傷害を治療する
ための方法。
【請求項１８６】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、臓器移植にともなう再酸素化傷害を治療する
ための方法。
【請求項１８７】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、神経変性疾患を治療するための方法。
【請求項１８８】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、神経変性疾患を治療するための方法。
【請求項１８９】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、神経変性疾患を治療するための方法。
【請求項１９０】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、血管障害を治療するための方法。
【請求項１９１】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、血管障害を治療するための方法。
【請求項１９２】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、血管障害を治療するための方法。
【請求項１９３】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、糖尿病性合併症を治療するための方法。
【請求項１９４】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、糖尿病性合併症を治療するための方法。
【請求項１９５】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、糖尿病性合併症を治療するための方法。
【請求項１９６】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、心血管疾患を治療するための方法。
【請求項１９７】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、心血管疾患を治療するための方法。
【請求項１９８】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、心血管疾患を治療するための方法。
【請求項１９９】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、勃起不全を治療するための方法。
【請求項２００】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、勃起不全を治療するための方法。
【請求項２０１】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、勃起不全を治療するための方法。
【請求項２０２】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、尿失禁を治療するための方法。
【請求項２０３】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、尿失禁を治療するための方法。
【請求項２０４】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、尿失禁を治療するための方法。
【請求項２０５】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、早産児合併症を治療するための方法。
【請求項２０６】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、早産児合併症を治療するための方法。
【請求項２０７】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、早産児合併症を治療するための方法。
【請求項２０８】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、心筋症を治療するための方法。
【請求項２０９】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、心筋症を治療するための方法。
【請求項２１０】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、心筋症を治療するための方法。
【請求項２１１】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、網膜症を治療するための方法。
【請求項２１２】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、網膜症を治療するための方法。
【請求項２１３】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、網膜症を治療するための方法。
【請求項２１４】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、腎症を治療するための方法。
【請求項２１５】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、腎症を治療するための方法。
【請求項２１６】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、腎症を治療するための方法。
【請求項２１７】
有効量の請求項１５９に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、神経障害を治療するための方法。
【請求項２１８】
有効量の請求項１５７に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、神経障害を治療するための方法。
【請求項２１９】
有効量の請求項１５８に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、神経障害を治療するための方法。
【請求項２２０】
以下の式で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【化１３】
2010520220.tif 000593
（式中、
Ｒ1はＣＨ2ＮＨ−Ｒ2であり、
Ｒ2は、非置換であるか、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の１つまたは複数
で置換された−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであるか、あるいは３〜７員環の単環式複
素環であり、
Ｘはハロまたは−Ｈであり、
Ｙ’はハロまたは−Ｈであり、式中、ＸおよびＹ’のうちの少なくとも１つがハロであ
る。）
【請求項２２１】
Ｒ2がテトラヒドロピラニルであるか、あるいは、非置換であるか−（ヒドロキシ置換
）Ｃ1〜Ｃ5アルキルのうちの１つまたは複数で置換されたシクロペンチルである、請求項
２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項２２２】
ＸおよびＹ’のうちの１つがフルオロである、請求項２２０に記載の化合物または該化
合物の薬学的に許容可能な塩。
【請求項２２３】
生理学的に許容可能なキャリアまたは溶媒剤と、有効量の請求項２２０に記載の化合物
または該化合物の薬学的に許容可能な塩とを含む、組成物。
【請求項２２４】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、癌を治療するための方法。
【請求項２２５】
有効量の別の抗癌剤を投与することをさらに含む、請求項２２４に記載の方法。
【請求項２２６】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、腎不全を治療するための方法。
【請求項２２７】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、再灌流障害を治療するための方法。
【請求項２２８】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、炎症性疾患を治療するための方法。
【請求項２２９】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、真性糖尿病を治療するための方法。
【請求項２３０】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、虚血状態を治療するための方法。
【請求項２３１】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、再酸素化傷害を治療するための方法。
【請求項２３２】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、神経変性疾患を治療するための方法。
【請求項２３３】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、血管障害を治療するための方法。
【請求項２３４】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、糖尿病性合併症を治療するための方法。
【請求項２３５】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、心血管疾患を治療するための方法。
【請求項２３６】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、勃起不全を治療するための方法。
【請求項２３７】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、尿失禁を治療するための方法。
【請求項２３８】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、早産児合併症を治療するための方法。
【請求項２３９】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、心筋症を治療するための方法。
【請求項２４０】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、網膜症を治療するための方法。
【請求項２４１】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、腎症を治療するための方法。
【請求項２４２】
有効量の請求項２２０に記載の化合物または該化合物の薬学的に許容可能な塩を、それ
を必要とする被検体に投与することを含む、神経障害を治療するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
１．関連出願の表示
本件特許出願は、２００７年２月２８日に出願された米国仮特許出願第６０／９０４，
３９３号の優先権の利益を主張するものであり、その開示内容全体を本明細書に援用する
。
２．技術分野
本発明は、インデノイソキノリノン類似体と、有効量のインデノイソキノリノン類似体
を含む組成物と、有効量のインデノイソキノリノン類似体を、それを必要とする被検体に
投与することを含む、炎症性疾患、再灌流障害、真性糖尿病、糖尿病性合併症、臓器移植
にともなう再酸素化傷害、虚血状態、神経変性疾患、腎不全、血管障害、心血管疾患、癌
、早産児合併症、心筋症、網膜症、腎症、神経障害、勃起不全または尿失禁を治療または
予防するための方法と、に関する。
【背景技術】
【０００２】
３．発明の背景
男性にとっての大きな健康問題の１つに勃起不全（「ＥＤ」）がある。患者数の推定は
困難であるが、世界中で約１５００万人から３０００万人の範囲の人々がこの疾患に羅患
していると推定される。
【０００３】
勃起不全にはさまざまな原因が考えられる。これには神経の機械的外傷（前立腺摘除時
など）が含まれ、または真性糖尿病、心血管疾患が原因となる場合もあれば、放射線、特
定の薬剤または加齢によって引き起こされることもある。
【０００４】
尿失禁は、医療施設と一般社会の両方で、年齢や身体的健康状態を問わず発生する。尿
失禁の人であれば、尿路感染、褥瘡、会陰部の皮疹、尿路性敗血症にもかかっていること
が多い。心理社会的には、尿失禁が困惑や社会の中での非難、鬱病、施設収容の危険性と
関連する場合もある（Ｈｅｒｚｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｇｅｒｏｎｔｏｌ
．Ｇｅｒｉａｔｒ．９：７４（１９８９））。
【０００５】
関節炎、大腸炎、自己免疫性糖尿病などの炎症性疾患は一般に、脳卒中や心臓発作とい
った再灌流障害に関連する疾患とは異なる機能障害として現れ、臨床的には異なる実体と
して現れる。しかしながら、この２つのタイプの機能障害には、その背景に共通の機序が
潜んでいる可能性がある。具体的には、炎症性疾患ならびに再灌流障害は、炎症性サイト
カインおよび炎症性細胞遊走因子合成を誘発し得るものであり、これが原因で一酸化窒素
やスーパーオキサイドなどの細胞障害性フリーラジカルの生成につながることがある。そ
して、ＮＯとスーパーオキサイドとが反応すると、ペルオキシナイトライト（ＯＮＯＯ−
）が形成される（Ｓｚａｂｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｈｏｃｋ  ６：７９〜８８，１９９６）
。
【０００６】
炎症性疾患および再灌流障害では、ＯＮＯＯ−による細胞壊死が認められるが、この細
胞壊死は核酵素ポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）の活性化に関与して
いる。ＰＡＲＰの活性化は、炎症および再灌流障害で認められる細胞死の重要なステップ
であると思われる（Ｓｚａｂｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｒｅｎｄｓ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓ
ｃｉ．  １９：２８７〜９８，１９９８）。
【０００７】
ところで、従来技術では、多数のＰＡＲＰ阻害剤が説明されている。たとえば、Ｂａｎ
ａｓｉｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２６７：１５６９〜７５，１９９
２およびＢａｎａｓｉｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，１３８
：１８５〜９７，１９９４；国際公開第００／３９１０４号パンフレット；国際公開第０
０／３９０７０号パンフレット；国際公開第９９／５９９７５号パンフレット；国際公開
第９９／５９９７３号パンフレット；国際公開第９９／１１６４９号パンフレット；国際
公開第９９／１１６４５号パンフレット；国際公開第９９／１１６４４号パンフレット；
国際公開第９９／１１６２８号パンフレット；国際公開第９９／１１６２３号パンフレッ
ト；国際公開第９９／１１３１１号パンフレット；国際公開第００／４２０４０号パンフ
レット；Ｚｈａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍ
ｍｕｎ．，２７８：５９０〜９８，２０００；Ｗｈｉｔｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．
Ｃｈｅｍ．，４３：４０８４〜４０９７，２０００；Ｇｒｉｆｆｉｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ
．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４１：５２４７〜５２５６，１９９８；Ｓｈｉｎｋｗｉｎ  ｅｔ
ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，７：２９７〜３０８，１９９９；Ｓｏｒ
ｉａｎｏ  ｅｔ  ａｔ．，Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，７：１０８〜１１３，２０
０１を参照のこと。また、ＰＡＲＰ阻害剤の投与にともなう副作用については、Ｍｉｌａ
ｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ，２２３：５８９〜５９１，１９８４にて論じられて
いる。
【０００８】
また、インデノイソキノリノン化合物についても従来技術において論じられている。た
とえば、Ｃｕｓｈｍａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４３：３６８８〜３
６９８，２３００およびＣｕｓｈｍａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４２：
４４６〜５７，１９９９に細胞障害性の非カンプトセシントポイソメラーゼＩ阻害剤が報
告されている。さらに、Ｃｕｓｈｍａｎ  ｅｔ  ａｌ．による国際公開第００／２１５３
７号パンフレットには抗悪性腫瘍薬として、Ｈｒｂａｔａ  ｅｔ  ａｌ．による国際公開
第９３／０５０２３号パンフレットには腫瘍阻害剤として、インデノ［１，２−ｃ］イソ
キノリンが報告されている。
【０００９】
インデノイソキノリノン化合物の合成についても報告がある。たとえば、Ｗａｗｚｏｎ
ｅｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃ．Ｉｎｔ．，１４：１６３〜８，１９
８２；Ｗａｗｚｏｎｅｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，５９：２８３３，１
９８１；Ａｎｄｏｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ，４７：
１０１４〜１７，１９７４；Ｄｕｓｅｍｕｎｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ（
Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｇｅｒ．），３  １７：３８１〜２，１９８４；Ｌａｌ  ｅｔ  ａｌ
．，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔ．Ｂ，３８Ｂ：３３〜３９，１９９９を参
照のこと。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
しかしながら、従来技術においては、炎症性疾患、再灌流障害、真性糖尿病、糖尿病性
合併症、臓器移植にともなう再酸素化傷害、虚血状態、神経変性疾患、腎不全、血管障害
、心血管疾患、癌、早産児合併症、心筋症、網膜症、腎症、神経障害、勃起不全または尿
失禁の治療または予防に有用な化合物に依然として需要がある。
【００１１】
なお、本出願の上記第三節における文献の引用は、これらの文献が従来技術であること
を認定するものではない。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
４．発明の開示
一態様において、本発明は、式（Ｉａ）で表される化合物、およびその薬学的に許容可
能な塩を提供する。
【００１３】
【化１】
2010520220.tif 000002
（式中、
Ｘは、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（
ＣＨ2）p−Ｚ）−または−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）または−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）
であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−Ｃ1
〜Ｃ6アルキレンフェニル、フェニル、Ｎ−末端αアミノ酸残基、Ｎ−末端αアミノヒド
ロキシメチル残基、Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、または３〜７
員環の含窒素単環式複素環であり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、
−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、
３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうち
の１つまたは複数で置換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、ベンジルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単
環式シクロアルキルであり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、−ハロ
、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2
、３〜７員環の含窒素単環式複素環または３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）含窒
素単環式複素環のうちの１つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルま
たは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）され、あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって、
非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェ
ニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ
（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa
）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−Ｏ
Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの
１つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキル
であるか、Ｎと両方のＲa基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成す
る）された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環または
７から１０員環の含窒素二環式複素環を形成し、その各々が非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、フェニル、３〜７員環の含窒素単環式複素
環、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ
（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−（Ｃ
1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2Ｏ
Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｈ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、または−ＮＯ2のうちの１つまたは複数で置換
（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、−ベンジル、−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであるか、Ｎと両方のＲ
a基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する）され、
Ｚは、−ＣＦ3、−Ｆ、−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＨ3であり、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｍは、２から１０の範囲の整数であり、
ｐは、１から５の範囲の整数であり、
ｑは、１から５の範囲の整数である）である。）
一態様において、本発明は、式（Ｉｂ）で表される化合物、およびその薬学的に許容可
能な塩を提供する。
【００１４】
【化２】
2010520220.tif 000003
（式中、
Ｘは、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（
ＣＨ2）p−Ｚ）−または−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）または−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）
であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−Ｃ1
〜Ｃ6アルキレンフェニル、フェニル、Ｎ−末端αアミノ酸残基、Ｎ−末端αアミノヒド
ロキシメチル残基、Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、または３〜７
員環の含窒素単環式複素環であり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、
−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、
３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうち
の１つまたは複数で置換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、ベンジルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単
環式シクロアルキルであり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、−ハロ
、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2
、３〜７員環の含窒素単環式複素環または３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）含窒
素単環式複素環のうちの１つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルま
たは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）され、あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非
置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニ
ル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（
Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2
、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ
（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１
つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルで
あるか、Ｎと両方のＲa基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する
）された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環または
７から１０員環の含窒素二環式複素環を形成し、その各々が非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、フェニル、３〜７員環の含窒素単環式複素
環、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ
（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−（Ｃ
1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2Ｏ
Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｈ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、または−ＮＯ2のうちの１つまたは複数で置換
（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、−ベンジル、−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであるか、Ｎと両方のＲ
a基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する）され、
Ｚは、−ＣＦ3、−Ｆ、−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＨ3であり、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｍは、２から１０の範囲の整数であり、
ｐは、１から５の範囲の整数であり、
ｑは、１から５の範囲の整数である。）
一態様において、本発明は、式（Ｉｃ）で表される化合物、およびその薬学的に許容可
能な塩を提供する。
【００１５】
【化３】
2010520220.tif 000004
（式中、
Ｘは、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（
ＣＨ2）p−Ｚ）−または−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）または−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）
であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−Ｃ1
〜Ｃ6アルキレンフェニル、フェニル、Ｎ−末端αアミノ酸残基、Ｎ−末端αアミノヒド
ロキシメチル残基、Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、または３〜７
員環の含窒素単環式複素環であり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、
−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、
３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうち
の１つまたは複数で置換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、ベンジルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単
環式シクロアルキルであり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、−ハロ
、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2
、３〜７員環の含窒素単環式複素環または３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）含窒
素単環式複素環のうちの１つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルま
たは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）され、あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非
置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニ
ル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（
Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2
、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ
（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１
つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルで
あるか、Ｎと両方のＲa基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する
）された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環または
７から１０員環の含窒素二環式複素環を形成し、その各々が非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、フェニル、３〜７員環の含窒素単環式複素
環、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ
（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−（Ｃ
1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2Ｏ
Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｈ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、または−ＮＯ2のうちの１つまたは複数で置換
（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、−ベンジル、−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであるか、Ｎと両方のＲ
a基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する）され、
Ｚは、−ＣＦ3、−Ｆ、−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＨ3であり、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｍは、２から１０の範囲の整数であり、
ｐは、１から５の範囲の整数であり、
ｑは、１から５の範囲の整数である。）
別の態様において、本発明は、式（ＩＩａ）で表される化合物、およびその薬学的に許
容可能な塩を提供する。
【００１６】
【化４】
2010520220.tif 000005
（式中、
Ｘは、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1〜
Ｃ4アルキル）−または−Ｓ−であり、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ3）または
【００１７】
【化５】
2010520220.tif 000006
であり、
Ｒ2は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであり、
Ｒ3は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−（３〜７員環の単環式複素環）、−Ｃ
（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルのうちの１つまたは複数で置換された３〜７員環の含窒素単
環式複素環または（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の１つまたは複数で置換された
−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであるか、
あるいは、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1
〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキ
ル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）
−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員環
の単環式複素環）基のうちの１つまたは複数で置換された３〜７員環の含窒素単環式複素
環を形成し、
ｎは、１から１０の範囲の整数である。）
別の態様において、本発明は、式（ＩＩｂ）で表される化合物、およびその薬学的に許
容可能な塩を提供する。
【００１８】
【化６】
2010520220.tif 000007
（式中、
Ｘは、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1〜
Ｃ4アルキル）−または−Ｓ−であり、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ3）または
【００１９】
【化７】
2010520220.tif 000008
であり、
Ｒ2は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであり、
Ｒ3は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−（３〜７員環の単環式複素環）、−Ｃ
（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルのうちの１つまたは複数で置換された３〜７員環の含窒素単
環式複素環または（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の１つまたは複数で置換された
−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであるか、
あるいは、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1
〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキ
ル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）
−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員環
の単環式複素環）基のうちの１つまたは複数で置換された３〜７員環の含窒素単環式複素
環を形成し、
ｎは、１から１０の範囲の整数である。）
別の態様において、本発明は、式（ＩＩｃ）で表される化合物、およびその薬学的に許
容可能な塩を提供する。
【００２０】
【化８】
2010520220.tif 000009
（式中、
Ｘは、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ1〜
Ｃ4アルキル）−または−Ｓ−であり、
Ｒ1は、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ3）または
【００２１】
【化９】
2010520220.tif 000010
であり、
Ｒ2は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであり、
Ｒ3は、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−（３〜７員環の単環式複素環）、−Ｃ
（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルのうちの１つまたは複数で置換された３〜７員環の含窒素単
環式複素環または（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の１つまたは複数で置換された
−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであるか、
あるいは、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1
〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキ
ル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）
−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員環
の単環式複素環）基のうちの１つまたは複数で置換された３〜７員環の含窒素単環式複素
環を形成し、
ｎは、１から１０の範囲の整数である。）
一態様において、本発明は、以下に示す式（ＩＩＩａ）で表される以下のインデノイソ
キノリノン類似体、およびその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００２２】
【化１０】
2010520220.tif 000011
【００２３】
【表１】
2010520220.tif 000012
【００２４】
【表２】
2010520220.tif 000013
別の態様において、以下に示す式（ＩＩＩｂ）で表される以下のインデノイソキノリノ
ン類似体、およびその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００２５】
【化１１】
2010520220.tif 000014
【００２６】
【表３】
2010520220.tif 000015
【００２７】
【表４】
2010520220.tif 000016
一態様において、本発明は、式（ＩＶａ）で表される化合物、およびその薬学的に許容
可能な塩を提供する。
【００２８】
【化１２】
2010520220.tif 000017
（式中、
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−または−Ｎ（
（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、
Ｒ1は、−Ｏ−Ｃ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−Ｃ1
〜Ｃ6アルキレンフェニル、フェニル、Ｎ−末端αアミノ酸残基、Ｎ−末端αアミノヒド
ロキシメチル残基、Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、または３〜７
員環の含窒素単環式複素環であり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、
−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、
３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうち
の１つまたは複数で置換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、ベンジルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単
環式シクロアルキルであり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、−ハロ
、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2
、３〜７員環の含窒素単環式複素環または３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）含窒
素単環式複素環のうちの１つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルま
たは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）され、あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非
置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニ
ル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（
Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2
、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ
（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１
つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルで
あるか、Ｎと両方のＲa基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する
）された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環または
７から１０員環の含窒素二環式複素環を形成し、その各々が非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、フェニル、３〜７員環の含窒素単環式複素
環、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ
（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−（Ｃ
1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2Ｏ
Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｈ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、または−ＮＯ2のうちの１つまたは複数で置換
（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、−ベンジル、−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであるか、Ｎと両方のＲ
a基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する）され、
Ｚは、−ＣＦ3、−Ｆ、−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＨ3であり、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｐは、１から５の範囲の整数であり、
ｑは、１から５の範囲の整数である。）
一態様において、本発明は、式（ＩＶｂ）で表される化合物、およびその薬学的に許容
可能な塩を提供する。
【００２９】
【化１３】
2010520220.tif 000018
（式中、
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−または−Ｎ（
（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、
Ｒ1は、−Ｏ−Ｃ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−Ｃ1
〜Ｃ6アルキレンフェニル、フェニル、Ｎ−末端αアミノ酸残基、Ｎ−末端αアミノヒド
ロキシメチル残基、Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、または３〜７
員環の含窒素単環式複素環であり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、
−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、
３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうち
の１つまたは複数で置換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、ベンジルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単
環式シクロアルキルであり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、−ハロ
、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2
、３〜７員環の含窒素単環式複素環または３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）含窒
素単環式複素環のうちの１つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルま
たは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）され、あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非
置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニ
ル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（
Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2
、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ
（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１
つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルで
あるか、Ｎと両方のＲa基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する
）された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環または
７から１０員環の含窒素二環式複素環を形成し、その各々が非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、フェニル、３〜７員環の含窒素単環式複素
環、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ
（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−（Ｃ
1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2Ｏ
Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｈ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、または−ＮＯ2のうちの１つまたは複数で置換
（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、−ベンジル、−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであるか、Ｎと両方のＲ
a基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する）され、
Ｚは、−ＣＦ3、−Ｆ、−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＨ3であり、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｐは、１から５の範囲の整数であり、
ｑは、１から５の範囲の整数である。）
一態様において、本発明は、式（ＩＶｃ）で表される化合物、およびその薬学的に許容
可能な塩を提供する。
【００３０】
【化１４】
2010520220.tif 000019
（式中、
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル）−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−または−Ｎ（
（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、
Ｒ1は、−Ｏ−Ｃ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−Ｃ1
〜Ｃ6アルキレンフェニル、フェニル、Ｎ−末端αアミノ酸残基、Ｎ−末端αアミノヒド
ロキシメチル残基、Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、または３〜７
員環の含窒素単環式複素環であり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、
−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、
３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうち
の１つまたは複数で置換され、この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、ベンジルまたは−Ｃ3〜Ｃ8単
環式シクロアルキルであり、このうち水素以外の各々が独立に、非置換であるか、−ハロ
、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2
、３〜７員環の含窒素単環式複素環または３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）含窒
素単環式複素環のうちの１つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルま
たは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）され、あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非
置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニ
ル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（
Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2
、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ
（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１
つまたは複数で置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルで
あるか、Ｎと両方のＲa基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する
）された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環または
７から１０員環の含窒素二環式複素環を形成し、その各々が非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、フェニル、３〜７員環の含窒素単環式複素
環、−（フェニル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｎ
（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｏ
−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、−（Ｃ
1〜Ｃ5アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2Ｏ
Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｈ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、または−ＮＯ2のうちの１つまたは複数で置換
（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、−ベンジル、−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであるか、Ｎと両方のＲ
a基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する）され、
Ｚは、−ＣＦ3、−Ｆ、−ＯＨまたは−Ｏ−ＣＨ3であり、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｐは、１から５の範囲の整数であり、
ｑは、１から５の範囲の整数である。）
一態様において、本発明は、以下に示す式（Ｖａ）で表される以下のインデノイソキノ
リノン類似体、およびその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００３１】
【化１５】
2010520220.tif 000020
（式中、Ｒ1はＣＨ2ＮＨ−Ｒ2であり、
Ｒ2は、（ヒドロキシル置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル基または３〜７員環の単環式複素環の
うちの１つまたは複数で任意に置換された−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルであり、
Ｘは、ハロまたは−Ｈであり、
Ｙ’は、ハロまたは−Ｈであり、式中、ＸおよびＹ’のうち少なくとも１つはハロであ
る。）
本発明は、有効量の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（Ｉ
Ｉｃ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（Ｖａ）
の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を含み、かつ、生理学的に許容可能なキャリア
または溶媒剤を含む組成物を提供する。
【００３２】
本発明は、有効量の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（Ｉ
Ｉｃ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（Ｖａ）
のインデノイソキノリノン類似体あるいはその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とす
る被検体に投与することを含む、炎症性疾患、再灌流障害、真性糖尿病、糖尿病性合併症
、臓器移植にともなう再酸素化傷害、虚血状態、神経変性疾患、腎不全、血管障害、心血
管疾患、癌、早産児合併症、心筋症、網膜症、腎症、神経障害、勃起不全または尿失禁（
各々「症状」）を治療または予防するための方法を提供する。
【００３３】
式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩｃ）、
式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＶａ）、式（ＩＶｂ）、式（ＩＶｃ）、式（Ｖ
ａ）の化合物あるいは、その薬学的に許容可能な塩（「インデノイソキノリノン類似体」
）は、症状の治療または予防に有用である。
【００３４】
有効量のインデノイソキノリノン類似体と、生理学的に許容可能なキャリアまたは溶媒
剤とを含む組成物は、症状の治療または予防に有用である。
以下、本発明の詳細を添付の説明に記載しておく。
【００３５】
本明細書に引用した特許および公開公報については、その内容全体をここに援用する。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
５．発明の詳細な説明
５．１  定義および略語
インデノイソキノリノン類似体に関して、以下の定義を使用する。
【００３７】
「−Ｃ1〜Ｃ3アルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、炭化水素の水素原子
のうちの１つが単結合で置換されている、１から３個の炭素原子を有する非環式直鎖炭化
水素または非環式分枝鎖炭化水素を示す。代表的な直鎖−Ｃ1〜Ｃ3アルキルとしては、−
メチル、−エチル、−ｎ−プロピルがあげられる。代表的な分枝鎖−Ｃ1〜Ｃ3アルキルと
しては−イソプロピルがあげられる。
【００３８】
「−Ｃ1〜Ｃ4アルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、炭化水素の水素原子
のうちの１つが単結合で置換されている、１から４個の炭素原子を有する非環式直鎖炭化
水素または非環式分枝鎖炭化水素を示す。代表的な直鎖−Ｃ1〜Ｃ4アルキルとしては、−
メチル、−エチル、−ｎ−プロピル、−ｎ−ブチルがあげられる。代表的な分枝鎖−Ｃ1
〜Ｃ4アルキルとしては、−イソプロピル、−ｓｅｃ−ブチル、−イソブチル、−ｔｅｒ
ｔ−ブチルがあげられる。一実施形態では、−Ｃ1〜Ｃ4アルキルが、−ハロ、−ＯＨ、−
Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2、３〜７員環
の含窒素単環式複素環または３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換）含窒素単環式複素
環のうちの１つまたは複数で置換される。特に明記しないかぎり、−Ｃ1〜Ｃ4アルキルは
非置換である。
【００３９】
「Ｃ1〜Ｃ4アルキレン」とは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基の水素原子のうちの１つが結合で置
換されている、先に定義したようなＣ1〜Ｃ4アルキル基を示す。
「Ｃ2〜Ｃ4アルキレン」とは、炭化水素の水素原子のうちの２つが単結合で置換された
、２〜４個の炭素原子を含む直鎖飽和または分枝鎖飽和炭化水素を示す。代表的なＣ2〜
Ｃ4アルキレン基としては、エチレン、ｎ−プロピレン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン
、イソブチレンがあげられる。
【００４０】
「−Ｃ1〜Ｃ5アルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、炭化水素の水素原子
のうちの１つが単結合で置換されている、１から５個の炭素原子を有する非環式直鎖炭化
水素または非環式分枝鎖炭化水素を示す。代表的な直鎖−Ｃ1〜Ｃ5アルキルとしては、−
メチル、−エチル、−ｎ−プロピル、−ｎ−ブチル、−ｎ−ペンチルがあげられる。代表
的な分枝鎖−Ｃ1〜Ｃ5アルキルとしては、−イソプロピル、−ｓｅｃ−ブチル、−イソブ
チル、−ｔｅｒｔ−ブチル、−イソペンチル、−ネオペンチル、１−メチルブチル、２−
メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピ
ルがあげられる。一実施形態では、−Ｃ1〜Ｃ5アルキルが、−ハロ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒa
）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＮＨ2、３〜７員環の含窒素単環
式複素環または３〜７員環の−Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換含窒素単環式複素環のうちの１つま
たは複数で置換される。特に明記しないかぎり、−Ｃ1〜Ｃ5アルキルは非置換である。
【００４１】
「Ｃ1〜Ｃ5アルキレン」とは、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の水素原子のうちの１つが結合で置
換されている、先に定義したようなＣ1〜Ｃ5アルキル基を示す。
「−フェニル置換Ｃ1〜Ｃ5アルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、その水
素原子のうちの１つがフェニル基で置換されている、「−Ｃ1〜Ｃ5アルキル」を示す。
【００４２】
「−Ｃ1〜Ｃ6アルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、炭化水素の水素原子
のうちの１つが単結合で置換されている、１から６個の炭素原子を有する非環式直鎖炭化
水素または非環式分枝鎖炭化水素を示す。代表的な直鎖−Ｃ1〜Ｃ6アルキルとしては、−
メチル、−エチル、−ｎ−プロピル、−ｎ−ブチル、−ｎ−ペンチル、および−ｎ−ヘキ
シルがあげられる。代表的な分枝鎖−Ｃ1〜Ｃ6アルキルとしては、−イソプロピル、−ｓ
ｅｃ−ブチル、−イソブチル、−ｔｅｒｔ−ブチル、−イソペンチル、−ネオペンチル、
−１−メチルブチル、−イソヘキシル、−ネオヘキシル、−２−メチルブチル、−３−メ
チルブチル、−１，１−ジメチルプロピル、および−１，２−ジメチルプロピルがあげら
れる。一実施形態では、−Ｃ1〜Ｃ6アルキルが、−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）
2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環
式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換
）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうちの１つまたは複数で置換される。特に明
記しないかぎり、−Ｃ1〜Ｃ6アルキルは非置換である。
【００４３】
「Ｃ1〜Ｃ6アルキレン」とは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基の水素原子のうちの１つが結合で置
換されている、先に定義したようなＣ1〜Ｃ6アルキル基を示す。
「−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル」という用語は、２〜６個の炭素原子と、少なくとも１つの二
重結合とを含む直鎖炭化水素または分枝鎖炭化水素を示す。代表的なＣ2〜Ｃ6アルケニル
基としては、エチレン、プロピレン、１−ブチレン、２−ブチレン、イソブチレン、ｓｅ
ｃ−ブチレン、１−ペンテン、２−ペンテン、イソペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセ
ン、３−ヘキセン、およびイソヘキセンがあげられるが、これに限定されるものではない
。
【００４４】
「−Ｃ1〜Ｃ9アルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、炭化水素の水素原子
のうちの１つが単結合で置換されている、１から９個の炭素原子を有する非環式直鎖炭化
水素または非環式分枝鎖炭化水素を示す。代表的な−Ｃ1〜Ｃ9アルキルとしては、メチル
、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、−ノニル、イ
ソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオ
ペンチル、イソヘキシル、イソヘプチル、イソオクチル、およびイソノニルがあげられる
。
【００４５】
「−Ｃ7〜Ｃ10アルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、炭化水素の水素原
子のうちの１つが単結合で置換されている、７から１０個の炭素原子を有する非環式直鎖
炭化水素または非環式分枝鎖炭化水素を示す。代表的な−Ｃ7〜Ｃ10アルキルとしては、
ヘプチル、オクチル、ノニル、イソヘキシル、イソヘプチル、イソオクチルおよびイソノ
ニル、デシル、およびイソデシルがあげられるが、これに限定されるものではない。
【００４６】
「−Ｃ1〜Ｃ10アルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、炭化水素の水素原
子のうちの１つが単結合で置換されている、１から１０個の炭素原子を有する非環式直鎖
炭化水素または非環式分枝鎖炭化水素を示す。代表的な−Ｃ1〜Ｃ10アルキルとしては、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、−ノニ
ル、デシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、イソヘキシル、イソヘプチル、イソオクチル、イソノニル、お
よびイソデシルがあげられる。
【００４７】
「−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル」という用語は、本明細書で使用する場合、３から
８個の炭素原子を有する環式飽和炭化水素を示す。代表的な−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアル
キルとしては、−シクロプロピル、−シクロブチル、−シクロペンチル、−シクロヘキシ
ル、−シクロヘプチル、−シクロオクチルがあげられる。一実施形態では、−Ｃ3〜Ｃ8単
環式シクロアルキルが、−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、
−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜
７員環の単環式複素環、３〜７員環の−Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換単環式複素環のうちの１つ
または複数で置換される。別の実施形態では、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルが、−Ｎ
（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたは−ＮＨ2のうちの１つま
たは複数で置換される。特に明記しないかぎり、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルは非置
換である。
【００４８】
「３〜７員環の含窒素単環式複素環」とは、シクロアルキル基の環炭素原子のうちの１
つが窒素原子で置換され、シクロアルキル基の残りの０〜４個の炭素原子が独立に、Ｎ原
子、Ｏ原子またはＳ原子で置換された、３〜７員環の単環式芳香族または単環式非芳香族
シクロアルキル基を示す。３〜７員環の含窒素単環式複素環は、窒素原子、硫黄原子また
は炭素原子を介して結合可能なものである。３〜７員環の含窒素単環式複素環の代表例と
しては、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリル、ピペリドニル、オキサジニル、チアジ
ニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、イミダゾリル、テトラゾリル、ピロリ
ジニル、イソキサゾリル、ピリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、トリア
ゾリル、ピリミジニル、モルホリニル、フルザニル、ピロリニル、イミダゾリニル、イミ
ダゾリジニル、ピラゾリニル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、およびチオモルホリニルがあげられるが、こ
れに限定されるものではない。
【００４９】
一実施形態では、３〜７員環の含窒素単環式複素環が完全飽和または部分飽和である。
別の実施形態では、３〜７員環の含窒素単環式複素環が、−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ
）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ
3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、３〜７員環の−（Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル置換）単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうちの１つまたは複数で置換され
る。特に明記しないかぎり、３〜７員環の含窒素単環式複素環は非置換である。
【００５０】
「７から１０員環の含窒素二環式複素環」とは、少なくとも１個の環窒素原子を含有す
る７から１０員環の二環式環系を示す。７から１０員環の含窒素二環式複素環は、窒素原
子、硫黄原子または炭素原子を介して結合可能なものである。代表的な７から１０員環の
含窒素二環式複素環としては、−キノリニル、−イソキノリニル、−クロモニル、−イン
ドリル、−イソインドリル、−インドリニル、インドリジニル、−インダゾリル、−プリ
ニル、−４Ｈ−キノリジニル、−イソキノリル、−キノリル、−フタラジニル、−ナフチ
リジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ジヒドロキノリル、ジヒドロイソキ
ノリル、シノリル、フタラジル、キナゾリル、キノキサリル、およびプテリジルがあげら
れる。
【００５１】
一実施形態では、７から１０員環の含窒素二環式複素環が完全飽和または部分飽和であ
る。
「３〜７員環の単環式複素環」とは、環炭素原子のうちの１〜４個が独立に、Ｎ原子、
Ｏ原子またはＳ原子で置換されている、３〜７員環の単環式芳香族または単環式非芳香族
シクロアルキルを示す。３〜７員環の単環式複素環は、窒素原子、硫黄原子または炭素原
子を介して結合可能なものである。３〜７員環の単環式複素環基の代表例としては、上述
した３〜７員環の含窒素単環式複素環、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、ピラ
ニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル
、テトラヒドロチオピラニル、ジオキサニル、ジチアニル、トリチアニル、ジオキソラニ
ル、フラニル、およびチオフェニルがあげられるが、これに限定されるものではない。一
実施形態では、３〜７員環の単環式複素環が３〜７員環の含窒素単環式複素環である。別
の実施形態では、３〜７員環の単環式複素環が完全飽和または部分飽和である。
【００５２】
「３〜７員環のＣ1〜Ｃ6アルキル置換単環式複素環」とは、複素環の水素原子のうちの
１つまたは複数が、先に定義したようなＣ1〜Ｃ6アルキルで置換されている、先に定義し
たような「３〜７員環の単環式複素環」を示す。
【００５３】
「ハロ」とは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉである。
「ハロ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキル」とは、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の水素原子のうちの１つまた
は複数が、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉで置換されている、先に定義したようなＣ1
〜Ｃ5アルキル基を示す。ハロ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルの代表例としては、−ＣＨ2Ｆ、−Ｃ
Ｃｌ3、−ＣＦ3、−ＣＨ2Ｃｌ、−ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、−ＣＨ2ＣＨ2Ｉ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
Ｆ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｉ
、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｉ、−ＣＨ2ＣＨ（
Ｂｒ）ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ（Ｃｌ）ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ（Ｆ）ＣＨ2ＣＨ3、および−Ｃ（
ＣＨ3）2（ＣＨ2Ｃｌ）があげられるが、これに限定されるものではない。
【００５４】
「ハロ置換フェニル」とは、フェニル基の水素原子のうちの１つまたは複数が、−Ｆ、
Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉで置換されているフェニル基を示す。
「シアノ置換フェニル」とは、フェニル基の水素原子のうちの１つまたは複数が−ＣＮ
で置換されている、フェニル基を示す。
【００５５】
「シアノ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキル」とは、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の水素原子のうちの１つま
たは複数が−ＣＮで置換されている、先に定義したようなＣ1〜Ｃ5アルキル基を示す。シ
アノ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルの代表例としては、−ＣＨ2ＣＮ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ、−
ＣＨ2ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ2ＣＨ3
、および−Ｃ（ＣＨ3）2（ＣＨ2ＣＮ）があげられるが、これに限定されるものではない
。
【００５６】
「Ｃ1〜Ｃ6アルキレンフェニル」とは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基の水素原子のうちの１つが
フェニルで置換されている、先に定義したようなＣ1〜Ｃ6アルキル基を示す。
「ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキル」とは、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基の水素原子のうちの１
つまたは複数が−ＯＨで置換されている、先に定義したようなＣ1〜Ｃ5アルキル基を示す
。ヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルの代表例としては、−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ
、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
ＯＨ、−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ2ＣＨ3、および−Ｃ（ＣＨ3）2（ＣＨ2ＯＨ）があげられるが、これに限定されるもの
ではない。
【００５７】
「Ｃ−末端αアミノ酸残基」とは、天然αアミノ酸または非天然αアミノ酸のＬ体、Ｄ
体またはラセミ体からαアミノ酸のカルボキシル基のヒドロキシル基を除いたものを示す
。Ｃ−末端αアミノ酸残基の代表例としては、ＣＨ3−ＣＨ（ＮＨ2）−Ｃ（Ｏ）−、ＨＮ
＝Ｃ（ＮＨ2）−ＮＨ−（ＣＨ2）3−ＣＨ（ＮＨ2）−Ｃ（Ｏ）−、Ｈ2Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ（ＮＨ2）−Ｃ（Ｏ）−、ＨＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＨ（ＮＨ2）−Ｃ（Ｏ）−、ＨＳ
−ＣＨ2−ＣＨ（ＮＨ2）−Ｃ（Ｏ）−、Ｈ2Ｎ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ2）2−ＣＨ（ＮＨ2）−
Ｃ（Ｏ）−、ＨＯＯＣ−（ＣＨ2）2−ＣＨ（ＮＨ2）−Ｃ（Ｏ）−、Ｈ2Ｎ−ＣＨ2−Ｃ（
Ｏ）−、ＣＨ3−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ（ＮＨ2）−Ｃ（Ｏ）−、（ＣＨ3）2−ＣＨ
−ＣＨ2−ＣＨ（ＮＨ2）−Ｃ（Ｏ）−、Ｈ2Ｎ−（ＣＨ2）4−ＣＨ（ＮＨ2）−Ｃ（Ｏ）−
、ＣＨ3−Ｓ−（ＣＨ2）2−ＣＨ（ＮＨ2）−Ｃ（Ｏ）−、ＨＯ−ＣＨ2−ＣＨ（ＮＨ2）−
Ｃ（Ｏ）−、ＣＨ3−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ（ＮＨ2）−Ｃ（Ｏ）−、（ＣＨ3）2−ＣＨ−Ｃ
Ｈ（ＮＨ2）−Ｃ（Ｏ）−、
【００５８】
【化１６】
2010520220.tif 000021
があげられるが、これに限定されるものではない。
【００５９】
一実施形態では、Ｃ−末端αアミノ酸が天然アミノ酸である。
別の実施形態では、Ｃ−末端αアミノ酸が非天然アミノ酸である。
一実施形態では、Ｃ−末端αアミノ酸がＬアミノ酸である。
【００６０】
「Ｎ−末端αアミノ酸残基」とは、天然αアミノ酸または非天然αアミノ酸のＬ体、Ｄ
体またはラセミ体からαアミノ酸のＮ−末端アミノ基を除いたものを示す。Ｎ−末端αア
ミノ酸残基の代表例としては、−ＣＨ2−ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＨ、−ＣＨ（
ＣＨ（ＣＨ3）2）ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2）ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ（
ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））ＣＯＯＨ、−ＣＨ（（ＣＨ2）4−ＮＨ2）ＣＯＯＨ、−ＣＨ（（
ＣＨ2）3ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ2）−ＮＨ2）ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ2−ＯＨ）ＣＯＯＨ、−Ｃ
Ｈ（ＣＨ（（ＣＨ3）（ＯＨ）））ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ2−ＣＯＯＨ）ＣＯＯＨ、−Ｃ
Ｈ（（ＣＨ2）2ＣＯＯＨ）ＣＯＯＨ、−ＣＨ（（ＣＨ2）（ＣＯＮＨ2））ＣＯＯＨ、−Ｃ
Ｈ（（ＣＨ2）2（ＣＯＮＨ2））ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ2−ＳＨ）ＣＯＯＨ、−ＣＨ（（
ＣＨ2）2−Ｓ−ＣＨ3）ＣＯＯＨ、
【００６１】
【化１７】
2010520220.tif 000022
があげられるが、これに限定されるものではない。
【００６２】
一実施形態では、Ｎ−末端αアミノ酸残基が、−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）
2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環
式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、３〜７員環の−Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換単
環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうちの１つまたは複数で置換される。特に明記し
ないかぎり、Ｎ−末端αアミノ酸残基は非置換である。
【００６３】
「Ｎ−末端αアミノヒドロキシメチル残基」とは、そのＣ−末端カルボキシル基、側鎖
のカルボキシル基またはその両方が、ヒドロキシメチル基で置換されている、「Ｎ−末端
αアミノ酸残基」を示す。一実施形態では、Ｎ−末端αアミノヒドロキシメチル残基が、
−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、
３〜７員環の−Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換単環式複素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうちの１
つまたは複数で置換される。別の実施形態では、ヒドロキシメチル残基のヒドロキシル基
が、−ＰＯ3Ｈ2、−Ｐ2Ｏ6Ｈ3、−Ｐ3Ｏ9Ｈ4、−ＳＯ3Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ9アルキ
ル、β−Ｄ−グルクロニルまたはＣ−末端αアミノ酸残基で置換される。特に明記しない
かぎり、Ｎ−末端αアミノヒドロキシメチル残基は非置換である。
【００６４】
「Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル」とは、アミノ酸のＣ−末端カ
ルボキシル基の水素原子、側鎖のカルボキシル基またはその両方が、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル
基で置換された、「Ｎ−末端αアミノ酸残基」を示す。一実施形態では、Ｎ−末端αアミ
ノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステルが、Ｎ−末端αアミノ酸残基のメチル、エチル、ｎ
−プロピルまたはイソ−プロピルエステルである。別の実施形態では、Ｎ−末端αアミノ
酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステルが、−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−Ｏ
Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ8単環式シク
ロアルキル、３〜７員環の単環式複素環、３〜７員環の−Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換単環式複
素環または−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうちの１つまたは複数で置換される。特に明記しないか
ぎり、Ｎ−末端αアミノ酸残基のＣ1〜Ｃ6アルキルエステルは非置換である。
【００６５】
一実施形態では、Ｎ−末端αアミノ酸が天然アミノ酸である。
別の実施形態では、Ｎ−末端αアミノ酸が非天然アミノ酸である。
一実施形態では、Ｎ−末端αアミノ酸がＬアミノ酸である。
【００６６】
「β−Ｄ−グルクロニル」とは、式
【００６７】
【化１８】
2010520220.tif 000023
で表される基を示す。
【００６８】
「被検体」は、ヒト、マウス、ラット、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、ウシ、ブタあ
るいは、サル、チンパンジー、ヒヒまたはアカゲザルなどの非ヒト霊長類といった哺乳動
物である。一実施形態では、被検体がヒトである。
【００６９】
「薬学的に許容可能な塩」という表現は、本明細書で使用する場合、インデノイソキノ
リノン類似体の酸および塩基性窒素原子の塩である。一例としての塩には、硫酸塩、クエ
ン酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、重硫酸塩、リン酸塩
、酸性リン酸塩、イソニコチン酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、酸性クエン酸塩、酒石酸塩
、オレイン酸塩、タンニン酸塩、パントテン酸塩、酒石酸塩、アスコルビン酸塩、コハク
酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルカロン酸塩、糖
酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩
、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、カンファースルホン酸、およびパ
モ酸塩（すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエート）
）塩があるが、これに限定されるものではない。「薬学的に許容可能な塩」という用語は
また、カルボン酸官能基などの酸性官能基と塩基とを有するインデノイソキノリノン類似
体の塩も示す。好適な塩基としては、ナトリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金
属の水酸化物；カルシウムおよびマグネシウムなどのアルカリ土類金属の水酸化物；アル
ミニウムおよび亜鉛などの他の金属の水酸化物；アンモニア、非置換またはヒドロキシ置
換モノ−、ジ−またはトリ−アルキルアミン、ジシクロヘキシルアミンなどの有機アミン
；トリブチルアミン；ピリジン；Ｎ−メチル、Ｎ−エチルアミン；ジエチルアミン；トリ
エチルアミン；モノ−、ビス−またはトリス−（２−ヒドロキシエチル）アミンなどのモ
ノ−、ビス−またはトリス−（２−ＯＨ−低級アルキルアミン）、２−ヒドロキシ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルアミンまたはトリス−（ヒドロキシメチル）メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミンなどのＮ，Ｎ−ジ−低級アルキル−Ｎ−（ヒド
ロキシル−低級アルキル）−アミンまたはトリ−（２−ヒドロキシエチル）アミン；Ｎ−
メチル−Ｄ−グルカミン；アルギニン、リシンなどのアミノ酸などがあげられるが、これ
に限定されるものではない。「薬学的に許容可能な塩」という用語はまた、本発明の化合
物の水和物も含む。
【００７０】
一実施形態では、薬学的に許容可能な塩がメシル酸塩である。
別の実施形態では、薬学的に許容可能な塩がカンファースルホン酸塩である。
「有効量」とは、インデノイソキノリノン類似体について用いる場合、症状を治療また
は予防するのに有効な量である。
【００７１】
「有効量」とは、他の抗癌剤について用いる場合、単独またはインデノイソキノリノン
類似体との併用で癌を治療または予防するために効果的な量である。「併用」とは、同一
組成物での投与と別の組成物としての投与を含む。後者の場合、インデノイソキノリノン
類似体がその予防効果または治療効果を発揮するときに他の抗癌剤を投与するか、その逆
とする。
【００７２】
本明細書では以下の略語を使用し、その意味は次のとおりとする。ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ＴＨＦはテトラヒドロフラン、ＤＭＡＣはジメチルアセトアミドで
ある。ＤＭＳＯはジメチルスルホキシド、Ｅｔはエチル、Ｐｒはｎ−プロピル、ｉ−Ｐｒ
はイソプロピル、ＥｔＯＡｃは酢酸エチル、ＥｔＯＨはエタノール、Ｍｅはメチル、ＭＳ
は質量分析、Ｔｓはトシル酸塩、Ｔｆはトリフレート、Ｐｈはフェニル、ＮＭＲは核磁気
共鳴、Ｍｓはメシル酸塩、ＬＡＨは水素化アルミニウムリチウム、およびｔＢｏｃはｔ−
ブチルオキシカルボニルである。
５．２  式（Ｉａ）のインデノイソキノリノン類似体
本発明は、以下の式（Ｉａ）
【００７３】
【化１９】
2010520220.tif 000024
で表されるインデノイソキノリノン類似体、およびその薬学的に許容可能な塩を提供し、
式中、ＸおよびＲ1は、式（Ｉａ）のインデノイソキノリノン類似体について先に定義
した通りである。
【００７４】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。別の実施形
態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（
ＣＨ3）2）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−であ
る。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−である。
【００７５】
一実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ3）−
である。
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ3）−である。
【００７６】
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ3）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。
【００７７】
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ
）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ
）（ＣＨ3）2）−である。
【００７８】
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）2）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｃ
Ｈ3）3）−である。
【００７９】
一実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ3
）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ3）−である。
【００８０】
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。
【００８１】
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）2）−である。
【００８２】
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
Ｈ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（ＣＨ3）3）−である。
【００８３】
一実施形態では、一方のＲ2が−Ｈであり、他方のＲ2が−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである。
別の実施形態では、各Ｒ2が−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである。
別の実施形態では、各Ｒ2が−メチルである。
【００８４】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ
2）である。
【００８５】
さらに別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2
）（Ｒ2）である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−である。
【００８６】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−であり、Ｒ1が
−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【００８７】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−であり、
Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｚ）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【００８８】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−Ｚ）−である。
【００８９】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（
Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−
Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【００９０】
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｚ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
一実施形態では、Ｚが−ＣＦ3である。
【００９１】
別の実施形態では、Ｚが−Ｆである。
さらに別の実施形態では、Ｚが−ＯＨである。
さらにまた別の実施形態では、Ｚが−Ｏ−ＣＨ3である。
【００９２】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−であり、Ｒ1
が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【００９３】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−であり
、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＨ）−で
あり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【００９４】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ
（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【００９５】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）
−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（Ｃ
Ｈ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【００９６】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−であり、Ｒ1が
−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【００９７】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−であり、
Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｆ）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【００９８】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（
Ｒ2）（Ｒ2）である。
【００９９】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−
Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｆ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０１００】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−であり、Ｒ
1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０１０１】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−
であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０１０２】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−
Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０１０３】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−であり、Ｒ1が−（
ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０１０４】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であり、Ｒ1
が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０１０５】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−で
あり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０１０６】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ
（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０１０７】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（Ｃ
Ｈ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０１０８】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であり、Ｒ1
が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０１０９】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−で
あり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０１１０】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ
（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０１１１】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（Ｃ
Ｈ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０１１２】
一実施形態では、ｎが１である。
別の実施形態では、ｎが２である。
さらに別の実施形態では、ｎが３である。
【０１１３】
他の実施形態では、ｎが、４、５または６である。
さらに他の実施形態では、ｎが、７、８または９である。
さらにまた他の実施形態では、ｎが１０である。
【０１１４】
一実施形態では、ｍが２である。
別の実施形態では、ｍが３である。
さらに別の実施形態では、ｍが、４、５または６である。
【０１１５】
他の実施形態では、ｍが、７、８または９である。
さらに他の実施形態では、ｍが１０である。
一実施形態では、ｐが１である。
【０１１６】
別の実施形態では、ｐが２である。
さらに別の実施形態では、ｐが２から５の範囲の整数である。
一実施形態では、ｑが１である。
【０１１７】
別の実施形態では、ｑが２である。
さらに別の実施形態では、ｑが２から５の範囲の整数である。
種々の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０１１８】
【化２０】
2010520220.tif 000025
【０１１９】
【化２１】
2010520220.tif 000026
【０１２０】
【化２２】
2010520220.tif 000027
である。
【０１２１】
他の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０１２２】
【化２３】
2010520220.tif 000028
【０１２３】
【化２４】
2010520220.tif 000029
である。
【０１２４】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０１２５】
【化２５】
2010520220.tif 000030
である。
【０１２６】
さらに他の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０１２７】
【化２６】
2010520220.tif 000031
である。
【０１２８】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０１２９】
【化２７】
2010520220.tif 000032
である。
【０１３０】
種々の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０１３１】
【化２８】
2010520220.tif 000033
【０１３２】
【化２９】
2010520220.tif 000034
である。
【０１３３】
他の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０１３４】
【化３０】
2010520220.tif 000035
【０１３５】
【化３１】
2010520220.tif 000036
である。
【０１３６】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０１３７】
【化３２】
2010520220.tif 000037
である。
【０１３８】
さらに他の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０１３９】
【化３３】
2010520220.tif 000038
である。
【０１４０】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０１４１】
【化３４】
2010520220.tif 000039
である。
【０１４２】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、
Ｒ1が、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）または−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）
であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−フェニルまたは−フェニルであ
り、このうち水素以外の各々が、非置換であるか、−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ
）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨまたは−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうちの１つまたは複数で置換され、
この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたは−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルであり、このうち水素以外の各々が、非置換であるか、−
ハロ、−ＯＨまたは−ＮＨ2のうちの１つまたは複数で置換され、
あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン
−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（
Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）
−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ
1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ
）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、
−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式複素環
を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレ
ン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、
−Ｈ、−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式
複素環を形成し、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｍは、２から１０の範囲の整数である。
【０１４３】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも１つの
Ｒ2がメチルである。
【０１４４】
別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3
））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−
Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも１つ
のＲ2がエチルである。
【０１４５】
さらに別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ
2ＣＨ3））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−ま
たは−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくと
も１つのＲ2がプロピルである。
【０１４６】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも１つの
Ｒ2が−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
【０１４７】
別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3
））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−
Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも１つ
のＲ2がシクロヘキシルである。
【０１４８】
さらに別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ
2ＣＨ3））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−ま
たは−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、式中、Ｎ
と両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する。
【０１４９】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が、−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、式中、Ｎと両方
のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、これがヒドロキシ
ルで置換されている。
【０１５０】
別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3
））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−
Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、式中、Ｎと両方
のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、これが３〜７員環
の含窒素単環式複素環で置換されている。
【０１５１】
インデノイソキノリノン類似体の一例として、以下に示す式（Ｉａ）の化合物、および
その薬学的に許容可能な塩があげられる。
【０１５２】
【化３５】
2010520220.tif 000040
【０１５３】
【表５】
2010520220.tif 000041
【０１５４】
【表６】
2010520220.tif 000042
【０１５５】
【表７】
2010520220.tif 000043
【０１５６】
【表８】
2010520220.tif 000044
【０１５７】
【表９】
2010520220.tif 000045
【０１５８】
【表１０】
2010520220.tif 000046
【０１５９】
【表１１】
2010520220.tif 000047
【０１６０】
【表１２】
2010520220.tif 000048
【０１６１】
【表１３】
2010520220.tif 000049
【０１６２】
【表１４】
2010520220.tif 000050
【０１６３】
【表１５】
2010520220.tif 000051
【０１６４】
【表１６】
2010520220.tif 000052
【０１６５】
【表１７】
2010520220.tif 000053
【０１６６】
【表１８】
2010520220.tif 000054
【０１６７】
【表１９】
2010520220.tif 000055
【０１６８】
【表２０】
2010520220.tif 000056
【０１６９】
【表２１】
2010520220.tif 000057
【０１７０】
【表２２】
2010520220.tif 000058
【０１７１】
【表２３】
2010520220.tif 000059
【０１７２】
【表２４】
2010520220.tif 000060
【０１７３】
【表２５】
2010520220.tif 000061
【０１７４】
【表２６】
2010520220.tif 000062
【０１７５】
【表２７】
2010520220.tif 000063
【０１７６】
【表２８】
2010520220.tif 000064
【０１７７】
【表２９】
2010520220.tif 000065
【０１７８】
【表３０】
2010520220.tif 000066
【０１７９】
【表３１】
2010520220.tif 000067
【０１８０】
【表３２】
2010520220.tif 000068
【０１８１】
【表３３】
2010520220.tif 000069
【０１８２】
【表３４】
2010520220.tif 000070
【０１８３】
【表３５】
2010520220.tif 000071
【０１８４】
【表３６】
2010520220.tif 000072
【０１８５】
【表３７】
2010520220.tif 000073
【０１８６】
【表３８】
2010520220.tif 000074
【０１８７】
【表３９】
2010520220.tif 000075
【０１８８】
【表４０】
2010520220.tif 000076
【０１８９】
【表４１】
2010520220.tif 000077
【０１９０】
【表４２】
2010520220.tif 000078
【０１９１】
【表４３】
2010520220.tif 000079
【０１９２】
【表４４】
2010520220.tif 000080
【０１９３】
【表４５】
2010520220.tif 000081
【０１９４】
【表４６】
2010520220.tif 000082
【０１９５】
【表４７】
2010520220.tif 000083
【０１９６】
【表４８】
2010520220.tif 000084
【０１９７】
【表４９】
2010520220.tif 000085
【０１９８】
【表５０】
2010520220.tif 000086
【０１９９】
【表５１】
2010520220.tif 000087
【０２００】
【表５２】
2010520220.tif 000088
【０２０１】
【表５３】
2010520220.tif 000089
【０２０２】
【表５４】
2010520220.tif 000090
【０２０３】
【表５５】
2010520220.tif 000091
【０２０４】
【表５６】
2010520220.tif 000092
【０２０５】
【表５７】
2010520220.tif 000093
【０２０６】
【表５８】
2010520220.tif 000094
【０２０７】
【表５９】
2010520220.tif 000095
【０２０８】
【表６０】
2010520220.tif 000096
【０２０９】
【表６１】
2010520220.tif 000097
【０２１０】
【表６２】
2010520220.tif 000098
【０２１１】
【表６３】
2010520220.tif 000099
【０２１２】
【表６４】
2010520220.tif 000100
【０２１３】
【表６５】
2010520220.tif 000101
【０２１４】
【表６６】
2010520220.tif 000102
【０２１５】
【表６７】
2010520220.tif 000103
【０２１６】
【表６８】
2010520220.tif 000104
【０２１７】
【表６９】
2010520220.tif 000105
【０２１８】
【表７０】
2010520220.tif 000106
【０２１９】
【表７１】
2010520220.tif 000107
【０２２０】
【表７２】
2010520220.tif 000108
【０２２１】
【表７３】
2010520220.tif 000109
【０２２２】
【表７４】
2010520220.tif 000110
【０２２３】
【表７５】
2010520220.tif 000111
【０２２４】
【表７６】
2010520220.tif 000112
【０２２５】
【表７７】
2010520220.tif 000113
【０２２６】
【表７８】
2010520220.tif 000114
【０２２７】
【表７９】
2010520220.tif 000115
【０２２８】
【表８０】
2010520220.tif 000116
【０２２９】
【表８１】
2010520220.tif 000117
【０２３０】
【表８２】
2010520220.tif 000118
【０２３１】
【表８３】
2010520220.tif 000119
【０２３２】
【表８４】
2010520220.tif 000120
【０２３３】
【表８５】
2010520220.tif 000121
【０２３４】
【表８６】
2010520220.tif 000122
【０２３５】
【表８７】
2010520220.tif 000123
【０２３６】
【表８８】
2010520220.tif 000124
【０２３７】
【表８９】
2010520220.tif 000125
【０２３８】
【表９０】
2010520220.tif 000126
【０２３９】
【表９１】
2010520220.tif 000127
【０２４０】
【表９２】
2010520220.tif 000128
【０２４１】
【表９３】
2010520220.tif 000129
【０２４２】
【表９４】
2010520220.tif 000130
【０２４３】
【表９５】
2010520220.tif 000131
【０２４４】
【表９６】
2010520220.tif 000132
【０２４５】
【表９７】
2010520220.tif 000133
【０２４６】
【表９８】
2010520220.tif 000134
【０２４７】
【表９９】
2010520220.tif 000135
【０２４８】
【表１００】
2010520220.tif 000136
【０２４９】
【表１０１】
2010520220.tif 000137
【０２５０】
【表１０２】
2010520220.tif 000138
【０２５１】
【表１０３】
2010520220.tif 000139
【０２５２】
【表１０４】
2010520220.tif 000140
【０２５３】
【表１０５】
2010520220.tif 000141
【０２５４】
【表１０６】
2010520220.tif 000142
【０２５５】
【表１０７】
2010520220.tif 000143
【０２５６】
【表１０８】
2010520220.tif 000144
【０２５７】
【表１０９】
2010520220.tif 000145
【０２５８】
【表１１０】
2010520220.tif 000146
【０２５９】
【表１１１】
2010520220.tif 000147
【０２６０】
【表１１２】
2010520220.tif 000148
【０２６１】
【表１１３】
2010520220.tif 000149
【０２６２】
【表１１４】
2010520220.tif 000150
【０２６３】
【表１１５】
2010520220.tif 000151
【０２６４】
【表１１６】
2010520220.tif 000152
【０２６５】
【表１１７】
2010520220.tif 000153
【０２６６】
【表１１８】
2010520220.tif 000154
【０２６７】
【表１１９】
2010520220.tif 000155
５．３  式（ＩＩａ）のインデノイソキノリノン類似体
本発明は、以下の式（Ｉｂ）
【０２６８】
【化３６】
2010520220.tif 000156
で表されるインデノイソキノリノン類似体、およびその薬学的に許容可能な塩を提供し、
式中、ＸおよびＲ1は、式（Ｉｂ）のインデノイソキノリノン類似体について先に定義
した通りである。
【０２６９】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。別の実施形
態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（
ＣＨ3）2）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−であ
る。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−である。
【０２７０】
一実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ3）−
である。
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ3）−である。
【０２７１】
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ3）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。
【０２７２】
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ
）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ
）（ＣＨ3）2）−である。
【０２７３】
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）2）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｃ
Ｈ3）3）−である。
【０２７４】
一実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ3
）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ3）−である。
【０２７５】
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。
【０２７６】
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）2）−である。
【０２７７】
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
Ｈ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（ＣＨ3）3）−である。
【０２７８】
一実施形態では、一方のＲ2が−Ｈであり、他方のＲ2が−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである。
別の実施形態では、各Ｒ2が−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである。
別の実施形態では、各Ｒ2が−メチルである。
【０２７９】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ
2）である。
【０２８０】
さらに別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2
）（Ｒ2）である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−である。
【０２８１】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−であり、Ｒ1が
−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２８２】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−であり、
Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｚ）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２８３】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−Ｚ）−である。
【０２８４】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（
Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−
Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２８５】
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｚ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
一実施形態では、Ｚが−ＣＦ3である。
【０２８６】
別の実施形態では、Ｚが−Ｆである。
さらに別の実施形態では、Ｚが−ＯＨである。
さらにまた別の実施形態では、Ｚが−Ｏ−ＣＨ3である。
【０２８７】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−であり、Ｒ1
が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２８８】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−であり
、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＨ）−で
あり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２８９】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ
（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２９０】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）
−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（Ｃ
Ｈ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２９１】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−であり、Ｒ1が
−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２９２】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−であり、
Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｆ）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２９３】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（
Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２９４】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−
Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｆ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２９５】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−であり、Ｒ
1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２９６】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−
であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２９７】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−
Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２９８】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−であり、Ｒ1が−（
ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０２９９】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であり、Ｒ1
が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０３００】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−で
あり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０３０１】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ
（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０３０２】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（Ｃ
Ｈ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０３０３】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であり、Ｒ1
が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０３０４】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−で
あり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０３０５】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ
（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０３０６】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（Ｃ
Ｈ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０３０７】
一実施形態では、ｎが１である。
別の実施形態では、ｎが２である。
さらに別の実施形態では、ｎが３である。
【０３０８】
他の実施形態では、ｎが、４、５または６である。
さらに他の実施形態では、ｎが、７、８または９である。
さらにまた他の実施形態では、ｎが１０である。
【０３０９】
一実施形態では、ｍが２である。
別の実施形態では、ｍが３である。
さらに別の実施形態では、ｍが、４、５または６である。
【０３１０】
他の実施形態では、ｍが、７、８または９である。
さらに他の実施形態では、ｍが１０である。
一実施形態では、ｐが１である。
【０３１１】
別の実施形態では、ｐが２である。
さらに別の実施形態では、ｐが２から５の範囲の整数である。
一実施形態では、ｑが１である。
【０３１２】
別の実施形態では、ｑが２である。
さらに別の実施形態では、ｑが２から５の範囲の整数である。
種々の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０３１３】
【化３７】
2010520220.tif 000157
【０３１４】
【化３８】
2010520220.tif 000158
【０３１５】
【化３９】
2010520220.tif 000159
である。
【０３１６】
他の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０３１７】
【化４０】
2010520220.tif 000160
【０３１８】
【化４１】
2010520220.tif 000161
である。
【０３１９】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０３２０】
【化４２】
2010520220.tif 000162
である。
【０３２１】
さらに他の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０３２２】
【化４３】
2010520220.tif 000163
である。
【０３２３】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０３２４】
【化４４】
2010520220.tif 000164
である。
【０３２５】
種々の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０３２６】
【化４５】
2010520220.tif 000165
【０３２７】
【化４６】
2010520220.tif 000166
である。
【０３２８】
他の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０３２９】
【化４７】
2010520220.tif 000167
【０３３０】
【化４８】
2010520220.tif 000168
である。
【０３３１】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０３３２】
【化４９】
2010520220.tif 000169
である。
【０３３３】
さらに他の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０３３４】
【化５０】
2010520220.tif 000170
である。
【０３３５】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０３３６】
【化５１】
2010520220.tif 000171
である。
【０３３７】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ（
Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、
Ｒ1が、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）または−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）
であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−フェニルまたは−フェニルであ
り、このうち水素以外の各々が、非置換であるか、−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ
）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨまたは−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうちの１つまたは複数で置換され、
この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたは−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルであり、このうち水素以外の各々が、非置換であるか、−
ハロ、−ＯＨまたは−ＮＨ2のうちの１つまたは複数で置換され、
あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン
−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（
Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）
−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ
1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ
）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、
−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式複素環
を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレ
ン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、
−Ｈ、−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式
複素環を形成し、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｍは、２から１０の範囲の整数である。
【０３３８】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ（
Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも１つのＲ
2がメチルである。
【０３３９】
別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3
））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも１つの
Ｒ2がエチルである。
【０３４０】
さらに別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ
2ＣＨ3））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−また
は−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも
１つのＲ2がプロピルである。
【０３４１】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ（
Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも１つのＲ
2が−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
【０３４２】
別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3
））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも１つの
Ｒ2がシクロヘキシルである。
【０３４３】
さらに別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ
2ＣＨ3））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−また
は−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、式中、Ｎと
両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する。
【０３４４】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ（
Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、式中、Ｎと両方のＲ
2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、これがヒドロキシルで
置換されている。
【０３４５】
別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3
））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、式中、Ｎと両方の
Ｒ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、これが３〜７員環の
含窒素単環式複素環で置換されている。
インデノイソキノリノン類似体の一例として、以下に示す式（Ｉｂ）の化合物、およびそ
の薬学的に許容可能な塩があげられる。
【０３４６】
【化５２】
2010520220.tif 000172
【０３４７】
【表１２０】
2010520220.tif 000173
【０３４８】
【表１２１】
2010520220.tif 000174
【０３４９】
【表１２２】
2010520220.tif 000175
【０３５０】
【表１２３】
2010520220.tif 000176
【０３５１】
【表１２４】
2010520220.tif 000177
【０３５２】
【表１２５】
2010520220.tif 000178
【０３５３】
【表１２６】
2010520220.tif 000179
【０３５４】
【表１２７】
2010520220.tif 000180
【０３５５】
【表１２８】
2010520220.tif 000181
【０３５６】
【表１２９】
2010520220.tif 000182
【０３５７】
【表１３０】
2010520220.tif 000183
【０３５８】
【表１３１】
2010520220.tif 000184
【０３５９】
【表１３２】
2010520220.tif 000185
【０３６０】
【表１３３】
2010520220.tif 000186
【０３６１】
【表１３４】
2010520220.tif 000187
【０３６２】
【表１３５】
2010520220.tif 000188
【０３６３】
【表１３６】
2010520220.tif 000189
【０３６４】
【表１３７】
2010520220.tif 000190
【０３６５】
【表１３８】
2010520220.tif 000191
【０３６６】
【表１３９】
2010520220.tif 000192
【０３６７】
【表１４０】
2010520220.tif 000193
【０３６８】
【表１４１】
2010520220.tif 000194
【０３６９】
【表１４２】
2010520220.tif 000195
【０３７０】
【表１４３】
2010520220.tif 000196
【０３７１】
【表１４４】
2010520220.tif 000197
【０３７２】
【表１４５】
2010520220.tif 000198
【０３７３】
【表１４６】
2010520220.tif 000199
【０３７４】
【表１４７】
2010520220.tif 000200
【０３７５】
【表１４８】
2010520220.tif 000201
【０３７６】
【表１４９】
2010520220.tif 000202
【０３７７】
【表１５０】
2010520220.tif 000203
【０３７８】
【表１５１】
2010520220.tif 000204
【０３７９】
【表１５２】
2010520220.tif 000205
【０３８０】
【表１５３】
2010520220.tif 000206
【０３８１】
【表１５４】
2010520220.tif 000207
【０３８２】
【表１５５】
2010520220.tif 000208
【０３８３】
【表１５６】
2010520220.tif 000209
【０３８４】
【表１５７】
2010520220.tif 000210
【０３８５】
【表１５８】
2010520220.tif 000211
【０３８６】
【表１５９】
2010520220.tif 000212
【０３８７】
【表１６０】
2010520220.tif 000213
【０３８８】
【表１６１】
2010520220.tif 000214
【０３８９】
【表１６２】
2010520220.tif 000215
【０３９０】
【表１６３】
2010520220.tif 000216
【０３９１】
【表１６４】
2010520220.tif 000217
【０３９２】
【表１６５】
2010520220.tif 000218
【０３９３】
【表１６６】
2010520220.tif 000219
【０３９４】
【表１６７】
2010520220.tif 000220
【０３９５】
【表１６８】
2010520220.tif 000221
【０３９６】
【表１６９】
2010520220.tif 000222
【０３９７】
【表１７０】
2010520220.tif 000223
【０３９８】
【表１７１】
2010520220.tif 000224
【０３９９】
【表１７２】
2010520220.tif 000225
【０４００】
【表１７３】
2010520220.tif 000226
【０４０１】
【表１７４】
2010520220.tif 000227
【０４０２】
【表１７５】
2010520220.tif 000228
【０４０３】
【表１７６】
2010520220.tif 000229
【０４０４】
【表１７７】
2010520220.tif 000230
【０４０５】
【表１７８】
2010520220.tif 000231
【０４０６】
【表１７９】
2010520220.tif 000232
【０４０７】
【表１８０】
2010520220.tif 000233
【０４０８】
【表１８１】
2010520220.tif 000234
【０４０９】
【表１８２】
2010520220.tif 000235
【０４１０】
【表１８３】
2010520220.tif 000236
【０４１１】
【表１８４】
2010520220.tif 000237
【０４１２】
【表１８５】
2010520220.tif 000238
【０４１３】
【表１８６】
2010520220.tif 000239
【０４１４】
【表１８７】
2010520220.tif 000240
【０４１５】
【表１８８】
2010520220.tif 000241
【０４１６】
【表１８９】
2010520220.tif 000242
【０４１７】
【表１９０】
2010520220.tif 000243
【０４１８】
【表１９１】
2010520220.tif 000244
【０４１９】
【表１９２】
2010520220.tif 000245
【０４２０】
【表１９３】
2010520220.tif 000246
【０４２１】
【表１９４】
2010520220.tif 000247
【０４２２】
【表１９５】
2010520220.tif 000248
【０４２３】
【表１９６】
2010520220.tif 000249
【０４２４】
【表１９７】
2010520220.tif 000250
【０４２５】
【表１９８】
2010520220.tif 000251
【０４２６】
【表１９９】
2010520220.tif 000252
【０４２７】
【表２００】
2010520220.tif 000253
【０４２８】
【表２０１】
2010520220.tif 000254
【０４２９】
【表２０２】
2010520220.tif 000255
【０４３０】
【表２０３】
2010520220.tif 000256
【０４３１】
【表２０４】
2010520220.tif 000257
【０４３２】
【表２０５】
2010520220.tif 000258
【０４３３】
【表２０６】
2010520220.tif 000259
【０４３４】
【表２０７】
2010520220.tif 000260
【０４３５】
【表２０８】
2010520220.tif 000261
【０４３６】
【表２０９】
2010520220.tif 000262
【０４３７】
【表２１０】
2010520220.tif 000263
【０４３８】
【表２１１】
2010520220.tif 000264
【０４３９】
【表２１２】
2010520220.tif 000265
【０４４０】
【表２１３】
2010520220.tif 000266
【０４４１】
【表２１４】
2010520220.tif 000267
【０４４２】
【表２１５】
2010520220.tif 000268
【０４４３】
【表２１６】
2010520220.tif 000269
【０４４４】
【表２１７】
2010520220.tif 000270
【０４４５】
【表２１８】
2010520220.tif 000271
【０４４６】
【表２１９】
2010520220.tif 000272
【０４４７】
【表２２０】
2010520220.tif 000273
【０４４８】
【表２２１】
2010520220.tif 000274
【０４４９】
【表２２２】
2010520220.tif 000275
【０４５０】
【表２２３】
2010520220.tif 000276
【０４５１】
【表２２４】
2010520220.tif 000277
【０４５２】
【表２２５】
2010520220.tif 000278
【０４５３】
【表２２６】
2010520220.tif 000279
【０４５４】
【表２２７】
2010520220.tif 000280
【０４５５】
【表２２８】
2010520220.tif 000281
【０４５６】
【表２２９】
2010520220.tif 000282
【０４５７】
【表２３０】
2010520220.tif 000283
【０４５８】
【表２３１】
2010520220.tif 000284
【０４５９】
【表２３２】
2010520220.tif 000285
５．４  式（Ｉｃ）のインデノイソキノリノン類似体
本発明は、以下の式（Ｉｃ）
【０４６０】
【化５３】
2010520220.tif 000286
で表されるインデノイソキノリノン類似体、およびその薬学的に許容可能な塩を提供し、
式中、ＸおよびＲ1は、式（Ｉｃ）のインデノイソキノリノン類似体について先に定義
した通りである。
【０４６１】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。別の実施形
態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（
ＣＨ3）2）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−であ
る。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−である。
【０４６２】
一実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ3）−
である。
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ3）−である。
【０４６３】
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ3）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。
【０４６４】
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ
）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ
）（ＣＨ3）2）−である。
【０４６５】
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）2）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｃ
Ｈ3）3）−である。
【０４６６】
一実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ3
）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ3）−である。
【０４６７】
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。
【０４６８】
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）2）−である。
【０４６９】
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
Ｈ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−である。
別の実施形態では、Ｒ1が−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（ＣＨ3）3）−である。
【０４７０】
一実施形態では、一方のＲ2が−Ｈであり、他方のＲ2が−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである。
別の実施形態では、各Ｒ2が−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである。
別の実施形態では、各Ｒ2が−メチルである。
【０４７１】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ
2）である。
【０４７２】
さらに別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2
）（Ｒ2）である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−である。
【０４７３】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−であり、Ｒ1が
−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４７４】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−であり、
Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｚ）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４７５】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−Ｚ）−である。
【０４７６】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（
Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−
Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４７７】
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｚ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
一実施形態では、Ｚが−ＣＦ3である。
【０４７８】
別の実施形態では、Ｚが−Ｆである。
さらに別の実施形態では、Ｚが−ＯＨである。
さらにまた別の実施形態では、Ｚが−Ｏ−ＣＨ3である。
【０４７９】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−であり、Ｒ1
が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４８０】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−であり
、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＨ）−で
あり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４８１】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ
（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４８２】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）
−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＨ）−であり、Ｒ1が−（Ｃ
Ｈ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４８３】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−であり、Ｒ1が
−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４８４】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−であり、
Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｆ）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４８５】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（
Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４８６】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−
Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｆ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４８７】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−であり、Ｒ
1が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４８８】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−
であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４８９】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−
Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４９０】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−であり、Ｒ1が−（
ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４９１】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であり、Ｒ1
が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４９２】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−で
あり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４９３】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ
（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４９４】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（Ｃ
Ｈ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４９５】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であり、Ｒ1
が−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４９６】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であ
り、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−で
あり、Ｒ1が−（ＣＨ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４９７】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2）n−Ｎ
（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４９８】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（ＣＨ2
）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−であり、Ｒ1が−（Ｃ
Ｈ2）−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）である。
【０４９９】
一実施形態では、ｎが１である。
別の実施形態では、ｎが２である。
さらに別の実施形態では、ｎが３である。
【０５００】
他の実施形態では、ｎが、４、５または６である。
さらに他の実施形態では、ｎが、７、８または９である。
さらにまた他の実施形態では、ｎが１０である。
【０５０１】
一実施形態では、ｍが２である。
別の実施形態では、ｍが３である。
さらに別の実施形態では、ｍが、４、５または６である。
【０５０２】
他の実施形態では、ｍが、７、８または９である。
さらに他の実施形態では、ｍが１０である。
一実施形態では、ｐが１である。
【０５０３】
別の実施形態では、ｐが２である。
さらに別の実施形態では、ｐが２から５の範囲の整数である。
一実施形態では、ｑが１である。
【０５０４】
別の実施形態では、ｑが２である。
さらに別の実施形態では、ｑが２から５の範囲の整数である。
種々の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０５０５】
【化５４】
2010520220.tif 000287
【０５０６】
【化５５】
2010520220.tif 000288
である。
【０５０７】
他の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０５０８】
【化５６】
2010520220.tif 000289
【０５０９】
【化５７】
2010520220.tif 000290
である。
【０５１０】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０５１１】
【化５８】
2010520220.tif 000291
である。
【０５１２】
さらに他の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０５１３】
【化５９】
2010520220.tif 000292
である。
【０５１４】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０５１５】
【化６０】
2010520220.tif 000293
である。
【０５１６】
種々の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０５１７】
【化６１】
2010520220.tif 000294
【０５１８】
【化６２】
2010520220.tif 000295
である。
【０５１９】
他の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０５２０】
【化６３】
2010520220.tif 000296
【０５２１】
【化６４】
2010520220.tif 000297
である。
【０５２２】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０５２３】
【化６５】
2010520220.tif 000298
である。
【０５２４】
さらに他の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０５２５】
【化６６】
2010520220.tif 000299
である。
【０５２６】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０５２７】
【化６７】
2010520220.tif 000300
である。
【０５２８】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ（
Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、
Ｒ1が、−（ＣＨ2）n−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）または−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）
であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−フェニルまたは−フェニルであ
り、このうち水素以外の各々が、非置換であるか、−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ
）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨまたは−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうちの１つまたは複数で置換され、
この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたは−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルであり、このうち水素以外の各々が、非置換であるか、−
ハロ、−ＯＨまたは−ＮＨ2のうちの１つまたは複数で置換され、
あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン
−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（
Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）
−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ
1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ
）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、
−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式複素環
を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレ
ン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、
−Ｈ、−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式
複素環を形成し、
ｎは、１から１０の範囲の整数であり、
ｍは、２から１０の範囲の整数である。
【０５２９】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ（
Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも１つのＲ
2がメチルである。
【０５３０】
別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3
））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも１つの
Ｒ2がエチルである。
【０５３１】
さらに別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ
2ＣＨ3））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−また
は−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも
１つのＲ2がプロピルである。
【０５３２】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ（
Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも１つのＲ
2が−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
【０５３３】
別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3
））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、少なくとも１つの
Ｒ2がシクロヘキシルである。
【０５３４】
さらに別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ
2ＣＨ3））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−また
は−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、式中、Ｎと
両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する。
【０５３５】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ（
Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、式中、Ｎと両方のＲ
2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、これがヒドロキシルで
置換されている。
【０５３６】
別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3
））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、Ｒ1が−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）であり、式中、Ｎと両方の
Ｒ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、これが３〜７員環の
含窒素単環式複素環で置換されている。
インデノイソキノリノン類似体の一例として、以下に示す式（Ｉｃ）の化合物、およびそ
の薬学的に許容可能な塩があげられる。
【０５３７】
【化６８】
2010520220.tif 000301
【０５３８】
【表２３３】
2010520220.tif 000302
【０５３９】
【表２３４】
2010520220.tif 000303
【０５４０】
【表２３５】
2010520220.tif 000304
【０５４１】
【表２３６】
2010520220.tif 000305
【０５４２】
【表２３７】
2010520220.tif 000306
【０５４３】
【表２３８】
2010520220.tif 000307
【０５４４】
【表２３９】
2010520220.tif 000308
【０５４５】
【表２４０】
2010520220.tif 000309
【０５４６】
【表２４１】
2010520220.tif 000310
【０５４７】
【表２４２】
2010520220.tif 000311
【０５４８】
【表２４３】
2010520220.tif 000312
【０５４９】
【表２４４】
2010520220.tif 000313
【０５５０】
【表２４５】
2010520220.tif 000314
【０５５１】
【表２４６】
2010520220.tif 000315
【０５５２】
【表２４７】
2010520220.tif 000316
【０５５３】
【表２４８】
2010520220.tif 000317
【０５５４】
【表２４９】
2010520220.tif 000318
【０５５５】
【表２５０】
2010520220.tif 000319
【０５５６】
【表２５１】
2010520220.tif 000320
【０５５７】
【表２５２】
2010520220.tif 000321
【０５５８】
【表２５３】
2010520220.tif 000322
【０５５９】
【表２５４】
2010520220.tif 000323
【０５６０】
【表２５５】
2010520220.tif 000324
【０５６１】
【表２５６】
2010520220.tif 000325
【０５６２】
【表２５７】
2010520220.tif 000326
【０５６３】
【表２５８】
2010520220.tif 000327
【０５６４】
【表２５９】
2010520220.tif 000328
【０５６５】
【表２６０】
2010520220.tif 000329
【０５６６】
【表２６１】
2010520220.tif 000330
【０５６７】
【表２６２】
2010520220.tif 000331
【０５６８】
【表２６３】
2010520220.tif 000332
【０５６９】
【表２６４】
2010520220.tif 000333
【０５７０】
【表２６５】
2010520220.tif 000334
【０５７１】
【表２６６】
2010520220.tif 000335
【０５７２】
【表２６７】
2010520220.tif 000336
【０５７３】
【表２６８】
2010520220.tif 000337
【０５７４】
【表２６９】
2010520220.tif 000338
【０５７５】
【表２７０】
2010520220.tif 000339
【０５７６】
【表２７１】
2010520220.tif 000340
【０５７７】
【表２７２】
2010520220.tif 000341
【０５７８】
【表２７３】
2010520220.tif 000342
【０５７９】
【表２７４】
2010520220.tif 000343
【０５８０】
【表２７５】
2010520220.tif 000344
【０５８１】
【表２７６】
2010520220.tif 000345
【０５８２】
【表２７７】
2010520220.tif 000346
【０５８３】
【表２７８】
2010520220.tif 000347
【０５８４】
【表２７９】
2010520220.tif 000348
【０５８５】
【表２８０】
2010520220.tif 000349
【０５８６】
【表２８１】
2010520220.tif 000350
【０５８７】
【表２８２】
2010520220.tif 000351
【０５８８】
【表２８３】
2010520220.tif 000352
【０５８９】
【表２８４】
2010520220.tif 000353
【０５９０】
【表２８５】
2010520220.tif 000354
【０５９１】
【表２８６】
2010520220.tif 000355
【０５９２】
【表２８７】
2010520220.tif 000356
【０５９３】
【表２８８】
2010520220.tif 000357
【０５９４】
【表２８９】
2010520220.tif 000358
【０５９５】
【表２９０】
2010520220.tif 000359
【０５９６】
【表２９１】
2010520220.tif 000360
【０５９７】
【表２９２】
2010520220.tif 000361
【０５９８】
【表２９３】
2010520220.tif 000362
【０５９９】
【表２９４】
2010520220.tif 000363
【０６００】
【表２９５】
2010520220.tif 000364
【０６０１】
【表２９６】
2010520220.tif 000365
【０６０２】
【表２９７】
2010520220.tif 000366
【０６０３】
【表２９８】
2010520220.tif 000367
【０６０４】
【表２９９】
2010520220.tif 000368
【０６０５】
【表３００】
2010520220.tif 000369
【０６０６】
【表３０１】
2010520220.tif 000370
【０６０７】
【表３０２】
2010520220.tif 000371
【０６０８】
【表３０３】
2010520220.tif 000372
【０６０９】
【表３０４】
2010520220.tif 000373
【０６１０】
【表３０５】
2010520220.tif 000374
【０６１１】
【表３０６】
2010520220.tif 000375
【０６１２】
【表３０７】
2010520220.tif 000376
【０６１３】
【表３０８】
2010520220.tif 000377
【０６１４】
【表３０９】
2010520220.tif 000378
【０６１５】
【表３１０】
2010520220.tif 000379
【０６１６】
【表３１１】
2010520220.tif 000380
【０６１７】
【表３１２】
2010520220.tif 000381
【０６１８】
【表３１３】
2010520220.tif 000382
【０６１９】
【表３１４】
2010520220.tif 000383
【０６２０】
【表３１５】
2010520220.tif 000384
【０６２１】
【表３１６】
2010520220.tif 000385
【０６２２】
【表３１７】
2010520220.tif 000386
【０６２３】
【表３１８】
2010520220.tif 000387
【０６２４】
【表３１９】
2010520220.tif 000388
【０６２５】
【表３２０】
2010520220.tif 000389
【０６２６】
【表３２１】
2010520220.tif 000390
【０６２７】
【表３２２】
2010520220.tif 000391
【０６２８】
【表３２３】
2010520220.tif 000392
【０６２９】
【表３２４】
2010520220.tif 000393
【０６３０】
【表３２５】
2010520220.tif 000394
【０６３１】
【表３２６】
2010520220.tif 000395
【０６３２】
【表３２７】
2010520220.tif 000396
【０６３３】
【表３２８】
2010520220.tif 000397
【０６３４】
【表３２９】
2010520220.tif 000398
【０６３５】
【表３３０】
2010520220.tif 000399
【０６３６】
【表３３１】
2010520220.tif 000400
【０６３７】
【表３３２】
2010520220.tif 000401
【０６３８】
【表３３３】
2010520220.tif 000402
【０６３９】
【表３３４】
2010520220.tif 000403
【０６４０】
【表３３５】
2010520220.tif 000404
【０６４１】
【表３３６】
2010520220.tif 000405
【０６４２】
【表３３７】
2010520220.tif 000406
【０６４３】
【表３３８】
2010520220.tif 000407
【０６４４】
【表３３９】
2010520220.tif 000408
【０６４５】
【表３４０】
2010520220.tif 000409
【０６４６】
【表３４１】
2010520220.tif 000410
【０６４７】
【表３４２】
2010520220.tif 000411
【０６４８】
【表３４３】
2010520220.tif 000412
【０６４９】
【表３４４】
2010520220.tif 000413
５．５  式（ＩＩａ）のインデノイソキノリノン類似体
本発明は、以下の式（ＩＩａ）
【０６５０】
【化６９】
2010520220.tif 000414
で表されるインデノイソキノリノン類似体、およびその薬学的に許容可能な塩を提供し、
式中、ＸおよびＲ1は、式（ＩＩａ）の化合物について先に定義した通りである。
【０６５１】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｏ−である。別の
実施形態では、Ｘが−Ｃ（Ｏ）−である。別の実施形態では、Ｘが−ＮＨ−である。別の
実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｓ−
である。別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−である。
【０６５２】
一実施形態では、ｎが１である。別の実施形態では、ｎが２である。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１である。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが２である。
【０６５３】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１である。
一実施形態では、Ｘが−−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが２である。
一実施形態では、Ｒ2が−Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、Ｒ3が−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6アル
キレン）−（３〜７員環の単環式複素環）である。
【０６５４】
一実施形態では、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3が−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−（３
〜７員環の単環式複素環）である。
一実施形態では、ｎが１であり、Ｒ3が、１つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置
換された３〜７員環の含窒素単環式複素環である。
【０６５５】
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｒ3が、１つのヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで
置換されるＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
一実施形態では、ｎが２であり、Ｒ3が、１つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置
換された３〜７員環の含窒素単環式複素環である。
【０６５６】
別の実施形態では、ｎが２であり、Ｒ3が、１つのヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで
置換されるＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
一実施形態では、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）
−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロア
ルキル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ
4アルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ
）−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員
環の単環式複素環）のうちの１つで置換された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成
する。
【０６５７】
一実施形態では、ｎが１であり、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニ
ル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8
単環式シクロアルキル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）
（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−（３〜７員環の単環式複素環）のうちの１つで置換された、３〜７員環の含窒素単
環式複素環を形成する。
【０６５８】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒にな
って−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）
−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）また
は−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員環の単環式複素環）のうちの１つで置換された
、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する。
【０６５９】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ2が、Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロ
アルキルである。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、１つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置換された３〜７員環の含窒素単環式複素環である。
【０６６０】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、１つのヒドロキシ置換
Ｃ1〜Ｃ5アルキルで置換されたＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3が、１
つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置換された３〜７員環の含窒素単環式複素環であ
る。
【０６６１】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3が、１
つのヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで置換されたＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである
。
【０６６２】
別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜
Ｃ6アルキレン−（３〜７員環の単環式複素環）である。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一
緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキ
レン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）
または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員環の単環式複素環）のうちの１つで置換さ
れた、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する。
【０６６３】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ2が、Ｃ3〜Ｃ8単環
式シクロアルキルである。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、１つの−Ｃ（
Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置換された３〜７員環の含窒素単環式複素環である。
【０６６４】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、１つのヒドロ
キシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで置換されたＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3
が、１つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置換された３〜７員環の含窒素単環式複素
環である。
【０６６５】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3
が、１つのヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで置換されたＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル
である。
【０６６６】
別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、−Ｃ（Ｏ）
−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン−（３〜７員環の単環式複素環）である。
種々の実施形態では、−Ｒ1が、
【０６６７】
【化７０】
2010520220.tif 000415
である。
【０６６８】
インデノイソキノリノン類似体の一例として、以下に示すようなｎが１である式（ＩＩ
ａ）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩があげられる。
【０６６９】
【化７１】
2010520220.tif 000416
【０６７０】
【表３４５】
2010520220.tif 000417
【０６７１】
【表３４６】
2010520220.tif 000418
【０６７２】
【表３４７】
2010520220.tif 000419
【０６７３】
【表３４８】
2010520220.tif 000420
【０６７４】
【表３４９】
2010520220.tif 000421
【０６７５】
【表３５０】
2010520220.tif 000422
【０６７６】
【表３５１】
2010520220.tif 000423
【０６７７】
【表３５２】
2010520220.tif 000424
【０６７８】
【表３５３】
2010520220.tif 000425
【０６７９】
【表３５４】
2010520220.tif 000426
【０６８０】
【表３５５】
2010520220.tif 000427
【０６８１】
【表３５６】
2010520220.tif 000428
【０６８２】
【表３５７】
2010520220.tif 000429
【０６８３】
【表３５８】
2010520220.tif 000430
【０６８４】
【表３５９】
2010520220.tif 000431
【０６８５】
【表３６０】
2010520220.tif 000432
【０６８６】
【表３６１】
2010520220.tif 000433
【０６８７】
【表３６２】
2010520220.tif 000434
【０６８８】
【表３６３】
2010520220.tif 000435
５．６  式（ＩＩｂ）のインデノイソキノリノン類似体
本発明は、以下の式（ＩＩｂ）
【０６８９】
【化７２】
2010520220.tif 000436
で表されるインデノイソキノリノン類似体、およびその薬学的に許容可能な塩を提供し、
式中、ＸおよびＲ1は、式（ＩＩｂ）の化合物について先に定義した通りである。
【０６９０】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｏ−である。別の
実施形態では、Ｘが−Ｃ（Ｏ）−である。別の実施形態では、Ｘが−ＮＨ−である。別の
実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｓ−
である。別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−である。
【０６９１】
一実施形態では、ｎが１である。別の実施形態では、ｎが２である。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１である。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが２である。
【０６９２】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１である。
一実施形態では、Ｘが−−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが２である。
一実施形態では、Ｒ2が−Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、Ｒ3が−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6アル
キレン）−（３〜７員環の単環式複素環）である。
【０６９３】
一実施形態では、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3が−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−（３
〜７員環の単環式複素環）である。
一実施形態では、ｎが１であり、Ｒ3が、１つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置
換された３〜７員環の含窒素単環式複素環である。
【０６９４】
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｒ3が、１つのヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで
置換されるＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
一実施形態では、ｎが２であり、Ｒ3が、１つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置
換された３〜７員環の含窒素単環式複素環である。
【０６９５】
別の実施形態では、ｎが２であり、Ｒ3が、１つのヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで
置換されるＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
一実施形態では、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）
−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロア
ルキル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ
4アルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ
）−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員
環の単環式複素環）のうちの１つで置換された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成
する。
【０６９６】
一実施形態では、ｎが１であり、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニ
ル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8
単環式シクロアルキル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）
（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−（３〜７員環の単環式複素環）のうちの１つで置換された、３〜７員環の含窒素単
環式複素環を形成する。
【０６９７】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒にな
って−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）
−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）また
は−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員環の単環式複素環）のうちの１つで置換された
、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する。
【０６９８】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ2が、Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロ
アルキルである。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、１つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置換された３〜７員環の含窒素単環式複素環である。
【０６９９】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、１つのヒドロキシ置換
Ｃ1〜Ｃ5アルキルで置換されたＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3が、１
つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置換された３〜７員環の含窒素単環式複素環であ
る。
【０７００】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3が、１
つのヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで置換されたＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである
。
【０７０１】
別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜
Ｃ6アルキレン−（３〜７員環の単環式複素環）である。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一
緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキ
レン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）
または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員環の単環式複素環）のうちの１つで置換さ
れた、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する。
【０７０２】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ2が、Ｃ3〜Ｃ8単環
式シクロアルキルである。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、１つの−Ｃ（
Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置換された３〜７員環の含窒素単環式複素環である。
【０７０３】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、１つのヒドロ
キシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで置換されたＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3
が、１つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置換された３〜７員環の含窒素単環式複素
環である。
【０７０４】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3
が、１つのヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで置換されたＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル
である。
【０７０５】
別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、−Ｃ（Ｏ）
−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン−（３〜７員環の単環式複素環）である。
種々の実施形態では、−Ｒ1が、
【０７０６】
【化７３】
2010520220.tif 000437
である。
【０７０７】
インデノイソキノリノン類似体の一例として、以下に示すようなｎが１である式（ＩＩ
ｂ）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩があげられる。
【０７０８】
【表３６４】
2010520220.tif 000438
【０７０９】
【表３６５】
2010520220.tif 000439
【０７１０】
【表３６６】
2010520220.tif 000440
【０７１１】
【表３６７】
2010520220.tif 000441
【０７１２】
【表３６８】
2010520220.tif 000442
【０７１３】
【表３６９】
2010520220.tif 000443
【０７１４】
【表３７０】
2010520220.tif 000444
【０７１５】
【表３７１】
2010520220.tif 000445
【０７１６】
【表３７２】
2010520220.tif 000446
【０７１７】
【表３７３】
2010520220.tif 000447
【０７１８】
【表３７４】
2010520220.tif 000448
【０７１９】
【表３７５】
2010520220.tif 000449
【０７２０】
【表３７６】
2010520220.tif 000450
【０７２１】
【表３７７】
2010520220.tif 000451
【０７２２】
【表３７８】
2010520220.tif 000452
【０７２３】
【表３７９】
2010520220.tif 000453
【０７２４】
【表３８０】
2010520220.tif 000454
【０７２５】
【表３８１】
2010520220.tif 000455
【０７２６】
【表３８２】
2010520220.tif 000456
【０７２７】
【表３８３】
2010520220.tif 000457
５．７  式（ＩＩｃ）のインデノイソキノリノン類似体
本発明は、以下の式（ＩＩｃ）
【０７２８】
【化７４】
2010520220.tif 000458
で表されるインデノイソキノリノン類似体、およびその薬学的に許容可能な塩を提供し、
式中、ＸおよびＲ1は、式（ＩＩｃ）の化合物について先に定義した通りである。
【０７２９】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｏ−である。別の
実施形態では、Ｘが−Ｃ（Ｏ）−である。別の実施形態では、Ｘが−ＮＨ−である。別の
実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｓ−
である。別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−である。
【０７３０】
一実施形態では、ｎが１である。別の実施形態では、ｎが２である。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１である。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが２である。
【０７３１】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１である。
一実施形態では、Ｘが−−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが２である。
一実施形態では、Ｒ2が−Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、Ｒ3が−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6アル
キレン）−（３〜７員環の単環式複素環）である。
【０７３２】
一実施形態では、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3が−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−（３
〜７員環の単環式複素環）である。
一実施形態では、ｎが１であり、Ｒ3が、１つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置
換された３〜７員環の含窒素単環式複素環である。
【０７３３】
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｒ3が、１つのヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで
置換されるＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
一実施形態では、ｎが２であり、Ｒ3が、１つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置
換された３〜７員環の含窒素単環式複素環である。
【０７３４】
別の実施形態では、ｎが２であり、Ｒ3が、１つのヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで
置換されるＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
一実施形態では、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）
−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロア
ルキル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ
4アルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ
）−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員
環の単環式複素環）のうちの１つで置換された、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成
する。
【０７３５】
一実施形態では、ｎが１であり、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニ
ル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8
単環式シクロアルキル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）
（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アル
キレン）−Ｃ（Ｏ）−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−（３〜７員環の単環式複素環）のうちの１つで置換された、３〜７員環の含窒素単
環式複素環を形成する。
【０７３６】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一緒にな
って−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキレン）
−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5
アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）また
は−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員環の単環式複素環）のうちの１つで置換された
、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する。
【０７３７】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ2が、Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロ
アルキルである。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、１つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置換された３〜７員環の含窒素単環式複素環である。
【０７３８】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、１つのヒドロキシ置換
Ｃ1〜Ｃ5アルキルで置換されたＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3が、１
つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置換された３〜７員環の含窒素単環式複素環であ
る。
【０７３９】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3が、１
つのヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで置換されたＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである
。
【０７４０】
別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜
Ｃ6アルキレン−（３〜７員環の単環式複素環）である。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｎ、Ｒ2およびＲ3が一
緒になって−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキ
レン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル）、−Ｃ7〜Ｃ10アルキル、−（Ｃ1
〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｈ）（−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、−（シアノ置換）Ｃ1〜Ｃ5
アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（３〜７員環の含窒素単環式複素環）
または−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−（３〜７員環の単環式複素環）のうちの１つで置換さ
れた、３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する。
【０７４１】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ2が、Ｃ3〜Ｃ8単環
式シクロアルキルである。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、１つの−Ｃ（
Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置換された３〜７員環の含窒素単環式複素環である。
【０７４２】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、１つのヒドロ
キシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで置換されたＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3
が、１つの−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルで置換された３〜７員環の含窒素単環式複素
環である。
【０７４３】
一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ2が−Ｈであり、Ｒ3
が、１つのヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ5アルキルで置換されたＣ3〜Ｃ8単環式シクロアルキル
である。
【０７４４】
別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１であり、Ｒ3が、−Ｃ（Ｏ）
−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン−（３〜７員環の単環式複素環）である。
種々の実施形態では、−Ｒ1が、
【０７４５】
【化７５】
2010520220.tif 000459
である。
【０７４６】
インデノイソキノリノン類似体の一例として、以下に示すようなｎが１である式（ＩＩ
ｃ）の化合物、およびその薬学的に許容可能な塩があげられる。
【０７４７】
【表３８４】
2010520220.tif 000460
【０７４８】
【表３８５】
2010520220.tif 000461
【０７４９】
【表３８６】
2010520220.tif 000462
【０７５０】
【表３８７】
2010520220.tif 000463
【０７５１】
【表３８８】
2010520220.tif 000464
【０７５２】
【表３８９】
2010520220.tif 000465
【０７５３】
【表３９０】
2010520220.tif 000466
【０７５４】
【表３９１】
2010520220.tif 000467
【０７５５】
【表３９２】
2010520220.tif 000468
【０７５６】
【表３９３】
2010520220.tif 000469
【０７５７】
【表３９４】
2010520220.tif 000470
【０７５８】
【表３９５】
2010520220.tif 000471
【０７５９】
【表３９６】
2010520220.tif 000472
【０７６０】
【表３９７】
2010520220.tif 000473
【０７６１】
【表３９８】
2010520220.tif 000474
【０７６２】
【表３９９】
2010520220.tif 000475
【０７６３】
【表４００】
2010520220.tif 000476
【０７６４】
【表４０１】
2010520220.tif 000477
【０７６５】
【表４０２】
2010520220.tif 000478
５．８  式（ＩＩＩａ）のインデノイソキノリノン類似体
本発明は、以下に示す式（ＩＩＩａ）
【０７６６】
【化７６】
2010520220.tif 000479
で表される以下のインデノイソキノリノン類似体、およびその薬学的に許容可能な塩を提
供する。
【０７６７】
【表４０３】
2010520220.tif 000480
【０７６８】
【表４０４】
2010520220.tif 000481
５．９  式（ＩＩＩｂ）のインデノイソキノリノン類似体
本発明は、以下に示す式（ＩＩＩｂ）
【０７６９】
【化７７】
2010520220.tif 000482
で表される以下のインデノイソキノリノン類似体、およびその薬学的に許容可能な塩を提
供する。
【０７７０】
【表４０５】
2010520220.tif 000483
【０７７１】
【表４０６】
2010520220.tif 000484
５．１０  式（ＩＶａ）のインデノイソキノリノン類似体
本発明は、以下の式（ＩＶａ）
【０７７２】
【化７８】
2010520220.tif 000485
で表されるインデノイソキノリノン類似体、およびその薬学的に許容可能な塩を提供し、
式中、ＸおよびＲ1は、式（ＩＶａ）のインデノイソキノリノン類似体について先に定
義した通りである。
【０７７３】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。別の実施形
態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（
ＣＨ3）2）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−であ
る。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−である。
【０７７４】
一実施形態では、Ｘが−Ｏ−である。一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−である。一実施
形態では、Ｘが−Ｃ（Ｏ）−である。一実施形態では、Ｘが−ＮＨ−である。一実施形態
では、Ｘが−Ｓ−である。一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−である。
【０７７５】
一実施形態では、各Ｃ1〜Ｃ3アルキルが、他のＣ1〜Ｃ3アルキルとは独立している。
一実施形態では、各Ｃ1〜Ｃ3アルキルがメチルである。
一実施形態では、各Ｃ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり、Ｘが−ＣＨ2−である。
【０７７６】
一実施形態では、各Ｃ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−である。
一実施形態では、各Ｃ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１
である。
【０７７７】
一実施形態では、各Ｃ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
ｎが１である。
別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１である。
【０７７８】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−Ｚ）−である。
【０７７９】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−であり、ｎが１
である。
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−Ｚ）−であり、
ｎが２である。
【０７８０】
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｚ）−であ
り、ｎが１である。
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−である。
【０７８１】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、ｎが１である。
【０７８２】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｚ）−であり、ｎが１である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｚ）−であり、ｎが２である。
【０７８３】
一実施形態では、Ｚが−ＣＦ3である。
別の実施形態では、Ｚが−Ｆである。
さらに別の実施形態では、Ｚが−ＯＨである。
【０７８４】
さらにまた別の実施形態では、Ｚが−Ｏ−ＣＨ3である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＨ）−である。
【０７８５】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−であり、ｎが
１である。
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−であり
、ｎが２である。
【０７８６】
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＨ）−で
あり、ｎが１である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＨ）−で
あり、ｎが２である。
【０７８７】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−であり、ｎが１である。
【０７８８】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−であり、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＨ）−であり、ｎが１である
。
【０７８９】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−であり、ｎが１
である。
【０７９０】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−であり、
ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｆ）−であ
り、ｎが１である。
【０７９１】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−であり、ｎが１である。
【０７９２】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−であり、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｆ）−であり、ｎが１である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−である。
【０７９３】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−であり、ｎ
が１である。
【０７９４】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−であ
り、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−
であり、ｎが１である。
【０７９５】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−であり、ｎが１である。
【０７９６】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−であり、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−であり、ｎが１であ
る。
【０７９７】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であり、ｎ
が１である。
【０７９８】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であ
り、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−で
あり、ｎが１である。
【０７９９】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、ｎが１である。
【０８００】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−であり、ｎが１である
。
【０８０１】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であり、ｎ
が１である。
【０８０２】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であ
り、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−で
あり、ｎが１である。
【０８０３】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、ｎが１である。
【０８０４】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−であり、ｎが１である
。
【０８０５】
一実施形態では、ｎが１である。
別の実施形態では、ｎが２である。
さらに別の実施形態では、ｎが３である。
【０８０６】
他の実施形態では、ｎが、４、５または６である。
さらに他の実施形態では、ｎが、７、８または９である。
さらにまた他の実施形態では、ｎが１０である。
【０８０７】
一実施形態では、ｐが１である。
別の実施形態では、ｐが２である。
さらに別の実施形態では、ｐが２から５の範囲の整数である。
【０８０８】
一実施形態では、ｑが１である。
別の実施形態では、ｑが２である。
さらに別の実施形態では、ｑが２から５の範囲の整数である。
【０８０９】
一実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ3）−である。
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）である。
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。
【０８１０】
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−
である。
【０８１１】
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−である。
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−である。
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−である。
【０８１２】
一実施形態では、一方のＲ2が−Ｈであり、他方のＲ2が−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである。
別の実施形態では、各Ｒ2が−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである。
別の実施形態では、各Ｒ2が−メチルである。
【０８１３】
種々の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０８１４】
【化７９】
2010520220.tif 000486
【０８１５】
【化８０】
2010520220.tif 000487
【０８１６】
【化８１】
2010520220.tif 000488
である。
【０８１７】
他の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０８１８】
【化８２】
2010520220.tif 000489
【０８１９】
【化８３】
2010520220.tif 000490
である。
【０８２０】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０８２１】
【化８４】
2010520220.tif 000491
である。
【０８２２】
さらに他の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０８２３】
【化８５】
2010520220.tif 000492
である。
【０８２４】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０８２５】
【化８６】
2010520220.tif 000493
である。
【０８２６】
種々の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０８２７】
【化８７】
2010520220.tif 000494
【０８２８】
【化８８】
2010520220.tif 000495
である。
【０８２９】
他の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０８３０】
【化８９】
2010520220.tif 000496
【０８３１】
【化９０】
2010520220.tif 000497
である。
【０８３２】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０８３３】
【化９１】
2010520220.tif 000498
である。
【０８３４】
さらに他の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０８３５】
【化９２】
2010520220.tif 000499
である。
【０８３６】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０８３７】
【化９３】
2010520220.tif 000500
である。
【０８３８】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、
ｎが１から３の範囲の整数であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−フェニルまたは−フェニルであ
り、このうち水素以外の各々が、非置換であるか、−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ
）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨまたは−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうちの１つまたは複数で置換され、
この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたは−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルであり、このうち水素以外の各々が、非置換であるか、−
ハロ、−ＯＨまたは−ＮＨ2のうちの１つまたは複数で置換され、
あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン
−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（
Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）
−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ
1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ
）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、
−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式複素環
を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレ
ン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、
−Ｈ、−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式
複素環を形成する。
【０８３９】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、
ｎが１から３の範囲の整数であり、
少なくとも１つのＣ1〜Ｃ3アルキルがメチルである。
【０８４０】
別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3
））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−
Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり、少な
くとも１つのＲ2がエチルである。
【０８４１】
さらに別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ
2ＣＨ3））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−ま
たは−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり
、少なくとも１つのＲ2がプロピルである。
【０８４２】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり、少なく
とも１つのＲ2が−Ｃ3〜Ｃ8単環式シクロアルキルである。
【０８４３】
別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3
））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−
Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり、少な
くとも１つのＲ2がシクロヘキシルである。
【０８４４】
さらに別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ
2ＣＨ3））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−ま
たは−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり
、式中、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成する
。
【０８４５】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−Ｎ
（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり、式中、
Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、これがヒ
ドロキシルで置換されている。
【０８４６】
別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3
））−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−または−
Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり、式中
、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって３〜７員環の含窒素単環式複素環を形成し、これが
３〜７員環の含窒素単環式複素環で置換されている。
【０８４７】
インデノイソキノリノン類似体の一例として、以下に示す式（ＩＶａ）の化合物、およ
びその薬学的に許容可能な塩があげられる。
【０８４８】
【化９４】
2010520220.tif 000501
【０８４９】
【表４０７】
2010520220.tif 000502
【０８５０】
【表４０８】
2010520220.tif 000503
【０８５１】
【表４０９】
2010520220.tif 000504
【０８５２】
【表４１０】
2010520220.tif 000505
５．１１  式（ＩＶｂ）のインデノイソキノリノン類似体
本発明は、以下の式（ＩＶｂ）
【０８５３】
【化９５】
2010520220.tif 000506
で表されるインデノイソキノリノン類似体、およびその薬学的に許容可能な塩を提供し、
式中、ＸおよびＲ1は、式（ＩＶｂ）のインデノイソキノリノン類似体について先に定
義した通りである。
【０８５４】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ
Ｈ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。別の実施形
態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ
（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（
ＣＨ3）2）−である。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−であ
る。別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−である。
【０８５５】
一実施形態では、Ｘが−Ｏ−である。一実施形態では、Ｘが−ＣＨ2−である。一実施
形態では、Ｘが−Ｃ（Ｏ）−である。一実施形態では、Ｘが−ＮＨ−である。一実施形態
では、Ｘが−Ｓ−である。一実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−である。
【０８５６】
一実施形態では、各Ｃ1〜Ｃ3アルキルが、他のＣ1〜Ｃ3アルキルとは独立している。
一実施形態では、各Ｃ1〜Ｃ3アルキルがメチルである。
一実施形態では、各Ｃ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり、Ｘが−ＣＨ2−である。
【０８５７】
一実施形態では、各Ｃ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−である。
一実施形態では、各Ｃ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり、Ｘが−ＣＨ2−であり、ｎが１
である。
【０８５８】
一実施形態では、各Ｃ1〜Ｃ3アルキルがメチルであり、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、
ｎが１である。
別の実施形態では、Ｘが−ＣＨ（ＯＨ）−であり、ｎが１である。
【０８５９】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−Ｚ）−である。
【０８６０】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｚ）−であり、ｎが１
である。
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−Ｚ）−であり、
ｎが２である。
【０８６１】
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｚ）−であ
り、ｎが１である。
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−である。
【０８６２】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−Ｚ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、ｎが１である。
【０８６３】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｚ）−であり、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｚ）−であり、ｎが１である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｚ）−であり、ｎが２である。
【０８６４】
一実施形態では、Ｚが−ＣＦ3である。
別の実施形態では、Ｚが−Ｆである。
さらに別の実施形態では、Ｚが−ＯＨである。
【０８６５】
さらにまた別の実施形態では、Ｚが−Ｏ−ＣＨ3である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＨ）−である。
【０８６６】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−であり、ｎが
１である。
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＨ）−であり
、ｎが２である。
【０８６７】
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＨ）−で
あり、ｎが１である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＨ）−で
あり、ｎが２である。
【０８６８】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＨ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−であり、ｎが１である。
【０８６９】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＨ）−であり、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＨ）−であり、ｎが１である
。
【０８７０】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−であり、ｎが１
である。
【０８７１】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−Ｆ）−であり、
ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−Ｆ）−であ
り、ｎが１である。
【０８７２】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｆ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−であり、ｎが１である。
【０８７３】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−Ｆ）−であり、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−Ｆ）−であり、ｎが１である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−である。
【０８７４】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−であり、ｎ
が１である。
【０８７５】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＯＭｅ）−であ
り、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−
であり、ｎが１である。
【０８７６】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−であり、ｎが１である。
【０８７７】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＯＭｅ）−であり、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）2−ＯＭｅ）−であり、ｎが１であ
る。
【０８７８】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であり、ｎ
が１である。
【０８７９】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であ
り、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−で
あり、ｎが１である。
【０８８０】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、ｎが１である。
【０８８１】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−であり、ｎが１である
。
【０８８２】
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であり、ｎ
が１である。
【０８８３】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）p−ＣＦ3）−であ
り、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−（ＣＨ2）−ＣＦ3）−で
あり、ｎが１である。
【０８８４】
一実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−である。
別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、ｎが１である。
【０８８５】
さらに別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）q−ＣＦ3）−であり、ｎが２である。
さらにまた別の実施形態では、Ｘが−Ｎ（（ＣＨ2）−ＣＦ3）−であり、ｎが１である
。
【０８８６】
一実施形態では、ｎが１である。
別の実施形態では、ｎが２である。
さらに別の実施形態では、ｎが３である。
【０８８７】
他の実施形態では、ｎが、４、５または６である。
さらに他の実施形態では、ｎが、７、８または９である。
さらにまた他の実施形態では、ｎが１０である。
【０８８８】
一実施形態では、ｐが１である。
別の実施形態では、ｐが２である。
さらに別の実施形態では、ｐが２から５の範囲の整数である。
【０８８９】
一実施形態では、ｑが１である。
別の実施形態では、ｑが２である。
さらに別の実施形態では、ｑが２から５の範囲の整数である。
【０８９０】
一実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ3）−である。
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）である。
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。
【０８９１】
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−である。
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3））−
である。
【０８９２】
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−である。
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−である。
別の実施形態では、ｎが１であり、Ｘが−Ｎ（Ｃ（ＣＨ3）3）−である。
【０８９３】
一実施形態では、一方のＲ2が−Ｈであり、他方のＲ2が−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである。
別の実施形態では、各Ｒ2が−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである。
別の実施形態では、各Ｒ2が−メチルである。
【０８９４】
種々の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０８９５】
【化９６】
2010520220.tif 000507
【０８９６】
【化９７】
2010520220.tif 000508
【０８９７】
【化９８】
2010520220.tif 000509
である。
【０８９８】
他の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０８９９】
【化９９】
2010520220.tif 000510
【０９００】
【化１００】
2010520220.tif 000511
である。
【０９０１】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０９０２】
【化１０１】
2010520220.tif 000512
である。
【０９０３】
さらに他の実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０９０４】
【化１０２】
2010520220.tif 000513
である。
【０９０５】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｒ2）（Ｒ2）が、
【０９０６】
【化１０３】
2010520220.tif 000514
である。
【０９０７】
種々の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０９０８】
【化１０４】
2010520220.tif 000515
【０９０９】
【化１０５】
2010520220.tif 000516
【０９１０】
【化１０６】
2010520220.tif 000517
である。
【０９１１】
他の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０９１２】
【化１０７】
2010520220.tif 000518
【０９１３】
【化１０８】
2010520220.tif 000519
である。
【０９１４】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０９１５】
【化１０９】
2010520220.tif 000520
である。
【０９１６】
さらに他の実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０９１７】
【化１１０】
2010520220.tif 000521
である。
【０９１８】
いくつかの実施形態では、−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）が、
【０９１９】
【化１１１】
2010520220.tif 000522
である。
【０９２０】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ（
Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、
ｎが、１から３の範囲の整数であり、
各Ｒ2が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、−（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）−フェニルまたは−フェニルであ
り、このうち水素以外の各々が、非置換であるか、−ハロ、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ
）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨまたは−Ｎ（Ｚ3）（Ｚ4）のうちの１つまたは複数で置換され、
この場合、Ｚ3およびＺ4が独立に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたは−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルであり、このうち水素以外の各々が、非置換であるか、−
ハロ、−ＯＨまたは−ＮＨ2のうちの１つまたは複数で置換され、
あるいは、Ｎ、Ｚ3およびＺ4が一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−
フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレン
−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−Ｃ1〜Ｃ5アルキレン−Ｃ（
Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）
−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ
1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ
）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル
、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、−Ｈ、
−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式複素環
を形成し、
あるいは、Ｎと両方のＲ2基とが一緒になって非置換であるか、−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、
−フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−フェニル、−（ヒドロキシ置換）Ｃ1〜Ｃ5アル
キル、−ハロ、−（ハロ置換）Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（ハロ置換）フェニル、−フェニレ
ン−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（シアノ置換）フェニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｎ（Ｒa）2、−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキ
レン）−ＣＯＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレ
ン）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）
Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜Ｃ5アルキル、−（Ｃ1〜Ｃ5アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ5ア
ルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2または−ＮＯ2のうちの１〜３つで置換（式中、Ｒaは独立に、
−Ｈ、−ベンジルまたは−Ｃ1〜Ｃ10アルキルである）された３〜７員環の含窒素単環式
複素環を形成する。
【０９２１】
一実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）
）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2）−、−Ｎ（ＣＨ2Ｃ（Ｈ）（ＣＨ3）2−または−Ｎ（
Ｃ（ＣＨ3）3）−であり、
ｎが、１から３の範囲の整数であり、
少なくとも１つのＣ1〜Ｃ3アルキルがメチルである。
【０９２２】
別の実施形態では、Ｘが、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ
2ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｎ（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ