(57)【要約】  本発明は、式(I)の化合物、および植物病原性の菌類を防除するためのその使用、ならびに式(I) [式中、可変基および置換基は特許請求の範囲および明細書に定義する通りである]の化合物を含む殺菌混合物に関する。
2010505799.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2010505799.tif 000080
[式中、置換基は下に定義する通りである：
R1は、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C3〜C10-ハロアルキニル、C3〜C12-シクロアルキル、C3〜C12-ハロシクロアルキル、C3〜C10-シクロアルケニル、C3〜C10-ハロシクロアルケニル、フェニル、ハロフェニル、ナフチル、ハロナフチル、または、5、6、7、8、9または10員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（炭素を介して結合しており、酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）であり、
ここで、R1は、1、2、3または4個の同一のまたは異なる基Raを有していてもよく、ここで、Raは下に定義する通りであり：
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C8-アルコキシイミノ、C2〜C10-アルケニルオキシイミノ、C2〜C10-アルキニルオキシイミノ、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキルオキシイミノ、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-アルケニルオキシカルボニル、C2〜C10-アルキニルオキシカルボニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、フェニル、ナフチル、5、6、7、8、9または10員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）であり；
ここで、Ra中の脂肪族、脂環式および芳香族基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、または、1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよく、ここで、Rbは下に定義する通りであり：
Rbは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-シクロアルコキシ、飽和もしくは部分的不飽和5または6員ヘテロシクリル、飽和もしくは不飽和5または6員ヘテロシクリルオキシ、5または6員ヘテロアリール、5または6員ヘテロアリールオキシ、5または6員ヘテロアリールチオ、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ、フェニル-C1〜C6-アルキルであり、ここで、環系は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、ならびに／またはアルキルおよび／もしくはハロアルキル基により置換されていてもよく；
R4は、ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルキルチオ、C6〜C14-アリール、C6〜C14-アリールオキシ、C6〜C14-アリールチオ、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキル、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルコキシ、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキルチオ、5または6員ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール-C1〜C8-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C8-アルコキシまたはヘテロアリール-C1〜C8-アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノまたはピロリジノであり；
ここで、R4は、1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる基Rcを有していてもよく、ここで、Rcは下に定義する通りであり：
Rcは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、シアネート(OCN)、チオシアネート、イソチオシアネート、メルカプト、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-ヒドロキシアルキル、C1〜C8-アルコキシ-C1〜C8-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C10-アルケニルオキシ、C2〜C10-ハロアルケニルオキシ、C2〜C10-アルキニルオキシ、C2〜C10-ハロアルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-ハロシクロアルコキシ、C1〜C8-アルコキシカルボニル、C1〜C8-ハロアルコキシカルボニル、C2〜C10-アルケニルオキシカルボニル、C2〜C10-ハロアルケニルオキシカルボニル、C2〜C10-アルキニルオキシカルボニル、C2〜C10-ハロアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C8-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1〜C8-アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルコキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C2〜C10-アルケニルオキシイミノカルボニル、C2〜C10-アルケニルオキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C2〜C10-アルキニルオキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C2〜C10-アルケニルカルボニル、C2〜C10-アルケニルチオカルボニル、C2〜C10-アルキニルカルボニル、C2〜C10-アルキニルチオカルボニル、トリ-C1〜C8-アルキルシリル、C1〜C8-アルキルチオ、C1〜C8-ハロアルキルチオ、C1〜C8-アルキルスルフィニル、C1〜C8-ハロアルキルスルフィニル、カルボキシル-C1〜C8-アルキル、フェニル、ナフチル、5、6、7、8、9または10員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）、NRARB、NHCORA、NHCONRARB、CONRARB、-OSO2RA、-CORA、-CSRA、-CRA=NRBまたはN=CRARBであり、ここで、RAおよびRBは下に定義する通りであり：
RA、RBは、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C1〜C8-アルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、フェニルまたはベンジル（ここで、前記フェニルおよびベンジル基は、ハロゲン、C1〜C8-アルキルおよびC1〜C8-アルコキシからなる群より独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の基により置換されていてもよい）；フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、5、6、7、8、9または10員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）であり；
ここで、Rcは、1、2または3個の同一のまたは異なる基RcLを有していてもよく、ここで、RcLは下に定義する通りであり：
RcLは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキルオキシ、C3〜C8-シクロアルケニルオキシ、C1〜C8-アルコキシイミノ、C2〜C8-アルケニルオキシイミノ、C2〜C8-アルキニルオキシイミノ、C1〜C8-アルコキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニルオキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルキニルオキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキルオキシイミノ、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-アルケニルオキシカルボニル、C2〜C10-アルキニルオキシカルボニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、フェニル、ナフチル、5、6、7、8、9または10員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）であり；
R5は、ハロゲン、シアノ、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシであり；
ここで、R5は、シアノ、ニトロ、C1〜C2-アルコキシおよびC1〜C4-アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1、2または3個の同一のまたは異なる基を有していてもよく；
A、B、D、Eは、それぞれ、NまたはC-R6であり、ここで、1以上3以下の可変基がNであり；A、BおよびDが同時にNであり、かつEがC-R6である化合物ならびにB、DおよびEが同時にNであり、かつEがC-R6である化合物は除外され；ここで、R6は下に定義する通りであり：
R6は、水素、ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-ハロアルコキシである]
の化合物、またはその農業上許容される塩。
【請求項２】
R4がフェニルまたは5もしくは6員ヘテロアリールであり、ここで、前記フェニルまたはヘテロアリール基が無置換であるか、1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる基Rcにより置換されており、ここで、Rcが、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびC1〜C4-アルコキシカルボニルからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R4が、無置換または置換フェニルである、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
R4が、無置換または置換5または6員ヘテロアリールである、請求項2に記載の化合物。
【請求項５】
R5がハロゲンである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６】
R5がC1〜C4-アルキルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７】
R1が、C3〜C8-アルキル、C3〜C8-ハロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-ハロアルケニル、C3〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C5〜C6-シクロアルキル、C5〜C6-ハロシクロアルキル、C5〜C6-シクロアルケニルまたはC5〜C6-ハロシクロアルケニルであり、ここで、R1が、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシイミノ、C2〜C6-アルケニルオキシイミノおよびC2〜C6-アルキニルオキシイミノからなる群より選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる基Raを有していてもよい、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項８】
植物病原性の有害な菌類を防除するための殺菌組成物であって、
1) 少なくとも1種の式I：
【化２】
2010505799.tif 000081
[式中、置換基は下に定義する通りである：
R1は、ハロゲン、シアノ、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C3〜C10-ハロアルキニル、C3〜C12-シクロアルキル、C3〜C12-ハロシクロアルキル、C3〜C10-シクロアルケニル、C3〜C10-ハロシクロアルケニル、フェニル、ハロフェニル、ナフチル、ハロナフチル、5、6、7、8、9もしくは10員の、飽和、部分的不飽和もしくは芳香族複素環（炭素を介して結合しており、酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C1〜C8-アルキルチオであり；ここで、このR1は、1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる基Ra（ここで、Raは請求項1において定義する通りである）を有していてもよく；または、R1は、NR2R3であり、ここで、R2およびR3は下に定義する通りであり：
R2は、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C2〜C8-ハロアルキニル、C4〜C10-アルカジエニル、C4〜C10-ハロアルカジエニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-ハロアルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C2〜C8-ハロアルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルコキシ、C3〜C8-ハロシクロアルコキシ、C5〜C10-ビシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、C6〜C14-アリール、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキル、アミノ、C1〜C8-アルキルアミノ、ジ-C1〜C8-アルキルアミノ、5または6員ヘテロアリール（O、NおよびSからなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）、5または6員ヘテロアリール-C1〜C8-アルキルであり、ここで、ヘテロアリールは、O、NおよびSからなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含み；
R3は、水素、NR7R8、またはR2について記載した基の一つであり；ここで、R7およびR8は、下に定義する通りであり：
R7、R8は、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、C6〜C14-アリール、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキル、5もしくは6員ヘテロアリールまたは5もしくは6員ヘテロアリール-C1〜C8-アルキルであり；
ここで、R2および／またはR3中のアルキル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル基は、1、2または3個の同一のまたは異なる基Rdを有していてもよく、ここで、Rdは、下に定義する通りであり：
Rdは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-ハロアルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C2〜C8-ハロアルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、C3〜C8-ハロシクロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルケニルオキシ、C1〜C8-アルキルカルボニル、C1〜C8-アルコキシカルボニル、C1〜C8-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C8-アルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、C1〜C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-C1〜C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C8-アルキルチオカルボニルオキシ、C1〜C8-アルコキシチオカルボニルオキシ、アミノチオカルボニルオキシ、C1〜C8-アルキルアミノチオカルボニルオキシ、ジ-C1〜C8-アルキルアミノチオカルボニルオキシ、C1〜C8-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1〜C8-アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C8-アルキルチオ、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C1〜C8-アルキルアミノ、ジ-C1〜C8-アルキルアミノであり；
ここで、Rd中のアルキル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル基は、1、2または3個の同一のまたは異なる基RdLを有していてもよく、ここで、RdLは、RcLに与えられた意味を有し；
かつ、ここで、R2および／またはR3中のアリールおよびヘテロアリール基は、1、2または3個の同一のまたは異なる基Reを有していてもよく、ここで、Reは下に定義する通りであり：
Reは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、メルカプト、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-ヒドロキシアルキル、C1〜C8-アルコキシ-C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-ハロアルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C3〜C8-ハロアルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルキルチオ、C1〜C8-ハロアルキルチオ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、NRARB、NHCORA、NHCONRARB、CONRARB、SO2RA、-OSO2RA、-CORA、-CRA=NRBまたはN=CRARBであり、ここで、RAおよびRBは、請求項1に定義する通りであり；
R2およびR3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5または6員飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（環原子として、O、NおよびSからなる群に属する1、2または3個の更なるヘテロ原子を含んでいてもよい）を形成していてもよく、ここで、前記複素環は、1、2または3個の同一のまたは異なる基Rfを有していてもよく、ここで、Rfは、Rdに与えられた意味を有し；
R4は、ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルキルチオ、C6〜C14-アリール、C6〜C14-アリールオキシ、C6〜C14-アリールチオ、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキル、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルコキシ、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキルチオ、5または6員ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール-C1〜C8-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C8-アルコキシまたはヘテロアリール-C1〜C8-アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノであり；
ここで、R4は、1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる基Rcを有していてもよく、ここで、Rcは請求項1に定義する通りであり；
R5は、ハロゲン、シアノ、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシまたはC1〜C8-アルキルチオであり；
ここで、R5は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2-アルコキシおよびC1〜C4-アルコキシカルボニルからなる群より選択される1、2または3個の同一のまたは異なる基を有していてもよく；
A、B、D、Eは、それぞれNまたはC-R6であり、ここで、1以上3以下の可変基がNであり；A、BおよびDがNであり、かつEがC-R6である化合物、およびB、DおよびEがNであり、かつEがC-R6である化合物は除外され；ここで、R6は下に定義する通りであり：
R6は、水素、ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-ハロアルコキシである]
の化合物、またはその農業上許容される塩；および
2) 群A)〜F)より選択される少なくとも1種の活性化合物II：
A)ビテルタノール（bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エニルコナゾール(enilconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、プロクロラズ(prochloraz)、ペフラゾエート(pefurazoate)、イマザリル(imazalil)、トリフルミゾール(triflumizole)、シアゾファミド(cyazofamid)、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)およびヒメキサゾール(hymexazole)からなる群より選択されるアゾール；
B)アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメートおよびメチル2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレートからなる群より選択されるストロビルリン；
C)カルボキシン(carboxin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ボスカリド(boscalid)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メフェノキサム(mefenoxam)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、チアジニル(tiadinil)、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(fluopicolide)（ピコベンザミド(picobenzamid)）、ゾキサミド(zoxamide)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、式III：
【化３】
2010505799.tif 000082
[式中、R4は、メチルまたはエチルである]
の化合物、N-(4’-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4’-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4’-クロロ-3’-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3’,4’-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3’,4’-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミドおよびN-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドからなる群より選択されるカルボキサミド；
D)フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、フェナリモール(fenarimol)、フェリムゾン(ferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリメタニル(pyrimethanil)、トリホリン(triforine)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、オクチリノン(octhilinone)、プロベナゾール(probenazole)、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、アニラジン(anilazine)、ジクロメジン(diclomezine)、ピロキロン(pyroquilon)、プロキナジド(proquinazid)、トリシクラゾール(tricyclazole)、
式IV：
【化４】
2010505799.tif 000083
の化合物（2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン）、アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ダゾメット(dazomet)、ホルペット(folpet)、フェノキサニル(fenoxanil)、キノキシフェン(quinoxyfen)および式V：
【化５】
2010505799.tif 000084
のN,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミドからなる群より選択される複素環化合物；
E)マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、フェルバム(ferbam)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバメート、式VI：
【化６】
2010505799.tif 000085
のメチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエートおよび式VII：
【化７】
2010505799.tif 000086
[式中、ZはNまたはCHである]
のカルバメートオキシムエーテルからなる群より選択されるカルバメート；
F) グアニジン、ドジン(dodine)、イミノクタジン(iminoctadine)、グアザチン(guazatine)、抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA (validamycin A)、ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)、含硫黄複素環化合物：ジチアノン(dithianon)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、有機金属化合物：フェンチン塩、有機リン化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、有機塩素化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、フタリド(phthalide)、ペンシクロン(pencycuron)、キントゼン(quintozene)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、無機活性化合物：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、その他：シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、メトラフェノン(metrafenone)およびスピロキサミン(spiroxamine)からなる群より選択される他の殺菌剤
を、相乗効果を有する量で含む、前記殺菌組成物。
【請求項９】
成分1)が請求項1〜7のいずれか1項に定義した通りの式Iの化合物である、請求項8に記載の殺菌組成物。
【請求項１０】
成分1)において、R1がNR2R3である、請求項8に記載の殺菌組成物。
【請求項１１】
成分1)において、R5が、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-アルコキシからなる群より選択される、請求項8〜10のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項１２】
成分1)が、式Ia.1：
【化８】
2010505799.tif 000087
の化合物である、請求項8、10および11のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項１３】
成分1)が、式Ib.1：
【化９】
2010505799.tif 000088
の化合物である、請求項8、10および11のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項１４】
成分1)が、式Ic.1：
【化１０】
2010505799.tif 000089
の化合物である、請求項8、10および11のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項１５】
成分1)が、式Id.1：
【化１１】
2010505799.tif 000090
の化合物である、請求項8、10および11のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項１６】
成分1)が、式Ie.1：
【化１２】
2010505799.tif 000091
の化合物である、請求項8、10および11のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項１７】
成分1)が、式If：
【化１３】
2010505799.tif 000092
の化合物である、請求項8、10および11のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項１８】
成分1)において、R2およびR3が下記の通りに定義される請求項8および10〜17のいずれか1項に記載の殺菌組成物：
R2は、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキルまたはC3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキルであり、
R3は、水素またはR2について記載した基の一つであり；
ここで、前記アルキル、アルケニルおよびシクロアルキル基は、1、2または3個の同一のまたは異なる請求項8に定義した通りの基Rdを有していてもよい。
【請求項１９】
成分1)において、R3が水素でない、請求項8および10〜18のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項２０】
成分1)において、R2およびR3がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環原子としてO、NおよびSからなる群に属する1または2個の更なるヘテロ原子を含んでいてもよい飽和または部分的不飽和5または6員複素環を形成し、ここで、前記複素環が1、2または3個の同一のまたは異なる基Rfを有していてもよい、請求項8、10〜17および19のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項２１】
成分1)において、R4がフェニルであり、該フェニルが、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、メルカプト、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキルおよびC3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルからなる群より独立して選択される1、2、3、4または5個の基Rcを有していてもよい、請求項8〜20のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項２２】
成分1)において、R4が5または6員ヘテロアリールであり、該ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、メルカプト、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキルおよびC3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルからなる群より独立して選択される1、2、3または4個の基Rcを有していてもよい、請求項8〜21のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項２３】
成分2)が、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群より選択される、請求項8〜22のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項２４】
成分2)が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾールおよびテブコナゾールからなる群より選択される、請求項8〜22のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項２５】
成分2)が、クロロタロニル、ホセチルアルミニウム、メトラフェノンおよびスピロキサミンからなる群より選択される、請求項8〜22のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項２６】
成分2)が、ボスカリド、ジメトモルフ、フルオピコリド、マンジプロパミド、メタラキシル、N-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3’,4’-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(3’,4’-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドからなる群より選択される、請求項8〜22のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項２７】
成分2)が、シプロジニル、フルジオキソニル、イプロバリカルブおよび5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンからなる群より選択される、請求項8〜22のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項２８】
成分1)および2)を100:1〜1:100の重量比で含む、請求項8〜27のいずれか1項に記載の殺菌組成物。
【請求項２９】
少なくとも1種の液体または固体の担体および少なくとも1種の請求項8〜27のいずれか1項に記載の組成物を含む組成物。
【請求項３０】
少なくとも1種の液体または固体の担体および少なくとも1種の請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項３１】
植物病原性の有害な菌類を防除する方法であって、菌類、その生息環境または菌類の感染から保護すべき植物、土壌、種子、領域、材料または空間を、有効量の、請求項8〜27のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物Iおよび少なくとも1種の化合物IIにより処理する、前記方法。
【請求項３２】
植物病原性の有害な菌類を防除する方法であって、菌類、その生息環境または菌類の感染から保護すべき植物、土壌、種子、領域、材料または空間を、有効量の、請求項1〜7のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物Iにより処理する、前記方法。
【請求項３３】
成分1)および2)を同時に一緒に、同時に別々に、または連続して施用する、請求項31に記載の方法。
【請求項３４】
成分1)および2)を5 g/ha〜2000 g/haの量で施用する、請求項31または33に記載の方法。
【請求項３５】
成分1)および2)を種子100 kgあたり1 g〜1000 gの量で施用する、請求項31または33に記載の方法。
【請求項３６】
請求項8〜27のいずれか1項に記載の少なくとも1種の組成物を、種子100 kgあたり1 g〜1000 gの量で含む種子。
【請求項３７】
請求項1〜7のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物Iを、種子100 kgあたり1 g〜1000 gの量で含む種子。
【請求項３８】
有害な菌類を防除するのに適した組成物を調製するための、請求項8〜27のいずれか1項に記載の化合物IおよびIIの使用。
【請求項３９】
請求項1〜7のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iの化合物および／またはその製薬上許容される塩を含む医薬組成物。
【請求項４０】
癌の治療のための組成物を調製するための、請求項1〜7のいずれか1項に記載される式Iの化合物および／またはその製薬上許容される塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式I：
【化１】
2010505799.tif 000003
【０００２】
[式中、置換基は下に定義する通りである：
R1は、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C3〜C10-ハロアルキニル、C3〜C12-シクロアルキル、C3〜C12-ハロシクロアルキル、C3〜C10-シクロアルケニル、C3〜C10-ハロシクロアルケニル、フェニル、ハロフェニル、ナフチル、ハロナフチル、または、5、6、7、8、9または10員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（炭素を介して結合しており、酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）であり、
ここで、R1は、1、2、3または4個の同一のまたは異なる基Raを有していてもよく、ここで、Raは下に定義する通りであり：
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C8-アルコキシイミノ、C2〜C10-アルケニルオキシイミノ、C2〜C10-アルキニルオキシイミノ、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキルオキシイミノ、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-アルケニルオキシカルボニル、C2〜C10-アルキニルオキシカルボニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、フェニル、ナフチル、5、6、7、8、9または10員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）であり；
ここで、Ra中の脂肪族、脂環式および芳香族基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、または、1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよく、ここで、Rbは下に定義する通りであり：
Rbは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-シクロアルコキシ、飽和もしくは部分的不飽和5または6員ヘテロシクリル、飽和もしくは不飽和5または6員ヘテロシクリルオキシ、5または6員ヘテロアリール、5または6員ヘテロアリールオキシ、5または6員ヘテロアリールチオ、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ、フェニル-C1〜C6-アルキルであり、ここで、環系は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、ならびに／またはアルキルおよび／もしくはハロアルキル基により置換されていてもよく；
R4は、ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルキルチオ、C6〜C14-アリール、C6〜C14-アリールオキシ、C6〜C14-アリールチオ、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキル、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルコキシ、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキルチオ、5または6員ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール-C1〜C8-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C8-アルコキシまたはヘテロアリール-C1〜C8-アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノまたはピロリジノであり；
ここで、R4は、1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる基Rcを有していてもよく、ここで、Rcは下に定義する通りであり：
Rcは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、シアネート(OCN)、チオシアネート、イソチオシアネート、メルカプト、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-ヒドロキシアルキル、C1〜C8-アルコキシ-C1〜C8-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C10-アルケニルオキシ、C2〜C10-ハロアルケニルオキシ、C2〜C10-アルキニルオキシ、C2〜C10-ハロアルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-ハロシクロアルコキシ、C1〜C8-アルコキシカルボニル、C1〜C8-ハロアルコキシカルボニル、C2〜C10-アルケニルオキシカルボニル、C2〜C10-ハロアルケニルオキシカルボニル、C2〜C10-アルキニルオキシカルボニル、C2〜C10-ハロアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C8-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1〜C8-アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルコキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C2〜C10-アルケニルオキシイミノカルボニル、C2〜C10-アルケニルオキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C2〜C10-アルキニルオキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C2〜C10-アルケニルカルボニル、C2〜C10-アルケニルチオカルボニル、C2〜C10-アルキニルカルボニル、C2〜C10-アルキニルチオカルボニル、トリ-C1〜C8-アルキルシリル、C1〜C8-アルキルチオ、C1〜C8-ハロアルキルチオ、C1〜C8-アルキルスルフィニル、C1〜C8-ハロアルキルスルフィニル、カルボキシル-C1〜C8-アルキル、フェニル、ナフチル、5、6、7、8、9または10員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）、NRARB、NHCORA、NHCONRARB、CONRARB、-OSO2RA、-CORA、-CSRA、-CRA=NRBまたはN=CRARBであり、ここで、RAおよびRBは下に定義する通りであり：
RA、RBは、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C1〜C8-アルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、フェニルまたはベンジル（ここで、前記フェニルおよびベンジル基は、ハロゲン、C1〜C8-アルキルおよびC1〜C8-アルコキシからなる群より独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の基により置換されていてもよい）；フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、5、6、7、8、9または10員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）であり；
ここで、Rcは、1、2または3個の同一のまたは異なる基RcLを有していてもよく、ここで、RcLは下に定義する通りであり：
RcLは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキルオキシ、C3〜C8-シクロアルケニルオキシ、C1〜C8-アルコキシイミノ、C2〜C8-アルケニルオキシイミノ、C2〜C8-アルキニルオキシイミノ、C1〜C8-アルコキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニルオキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルキニルオキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキルオキシイミノ、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-アルケニルオキシカルボニル、C2〜C10-アルキニルオキシカルボニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、フェニル、ナフチル、5、6、7、8、9または10員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）であり；
R5は、ハロゲン、シアノ、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシであり；
ここで、R5は、シアノ、ニトロ、C1〜C2-アルコキシおよびC1〜C4-アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1、2または3個の同一のまたは異なる基を有していてもよく；
A、B、D、Eは、それぞれ、NまたはC-R6であり、ここで、1以上3以下の可変基がNであり；A、BおよびDが同時にNであり、かつEがC-R6である化合物ならびにB、DおよびEが同時にNであり、かつEがC-R6である化合物は除外され；ここで、R6は下に定義する通りであり：
R6は、水素、ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-ハロアルコキシである]
の化合物、およびその農業上許容される塩に関する。さらに、本発明は、これらの化合物を殺菌剤として使用すること、それらを含む組成物、化合物Iを使用して有害な菌類を防除する方法、ならびにそれらを調製するための方法および中間物質に関する。
【０００３】
本発明は、さらに、活性成分として植物病原性の有害な菌類を防除するための殺菌組成物を含む殺菌組成物に関する。前記殺菌組成物は、
1) 少なくとも1種の式I：
【化２】
2010505799.tif 000004
【０００４】
[式中、置換基は下に定義する通りである：
R1は、ハロゲン、シアノ、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C3〜C10-ハロアルキニル、C3〜C12-シクロアルキル、C3〜C12-ハロシクロアルキル、C3〜C10-シクロアルケニル、C3〜C10-ハロシクロアルケニル、フェニル、ハロフェニル、ナフチル、ハロナフチル、5、6、7、8、9もしくは10員の、飽和、部分的不飽和もしくは芳香族複素環（炭素を介して結合しており、酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C1〜C8-アルキルチオであり；ここで、このR1は、1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる基Ra（ここで、Raは請求項1において定義する通りである）を有していてもよく；または、R1は、NR2R3であり、ここで、R2およびR3は下に定義する通りであり：
R2は、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C2〜C8-ハロアルキニル、C4〜C10-アルカジエニル、C4〜C10-ハロアルカジエニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-ハロアルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C2〜C8-ハロアルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルコキシ、C3〜C8-ハロシクロアルコキシ、C5〜C10-ビシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、C6〜C14-アリール、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキル、アミノ、C1〜C8-アルキルアミノ、ジ-C1〜C8-アルキルアミノ、5または6員ヘテロアリール（O、NおよびSからなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む）、5または6員ヘテロアリール-C1〜C8-アルキルであり、ここで、ヘテロアリールは、O、NおよびSからなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含み；
R3は、水素、NR7R8、またはR2について記載した基の一つであり；ここで、R7およびR8は、下に定義する通りであり：
R7、R8は、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、C6〜C14-アリール、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキル、5もしくは6員ヘテロアリールまたは5もしくは6員ヘテロアリール-C1〜C8-アルキルであり；
ここで、R2および／またはR3中のアルキル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル基は、1、2または3個の同一のまたは異なる基Rdを有していてもよく、ここで、Rdは、下に定義する通りであり：
Rdは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-ハロアルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C2〜C8-ハロアルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、C3〜C8-ハロシクロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルケニルオキシ、C1〜C8-アルキルカルボニル、C1〜C8-アルコキシカルボニル、C1〜C8-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C8-アルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、C1〜C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-C1〜C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C8-アルキルチオカルボニルオキシ、C1〜C8-アルコキシチオカルボニルオキシ、アミノチオカルボニルオキシ、C1〜C8-アルキルアミノチオカルボニルオキシ、ジ-C1〜C8-アルキルアミノチオカルボニルオキシ、C1〜C8-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1〜C8-アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C8-アルキルチオ、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C1〜C8-アルキルアミノ、ジ-C1〜C8-アルキルアミノであり；
ここで、Rd中のアルキル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル基は、1、2または3個の同一のまたは異なる基RdLを有していてもよく、ここで、RdLは、RcLに与えられた意味を有し；
かつ、ここで、R2および／またはR3中のアリールおよびヘテロアリール基は、1、2または3個の同一のまたは異なる基Reを有していてもよく、ここで、Reは下に定義する通りであり：
Reは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、メルカプト、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-ヒドロキシアルキル、C1〜C8-アルコキシ-C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C2〜C8-アルケニルオキシ、C2〜C8-ハロアルケニルオキシ、C2〜C8-アルキニルオキシ、C3〜C8-ハロアルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルキルチオ、C1〜C8-ハロアルキルチオ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、NRARB、NHCORA、NHCONRARB、CONRARB、SO2RA、-OSO2RA、-CORA、-CRA=NRBまたはN=CRARBであり、ここで、RAおよびRBは、請求項1に定義する通りであり；
R2およびR3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5または6員飽和、部分的不飽和または芳香族複素環（環原子として、O、NおよびSからなる群に属する1、2または3個の更なるヘテロ原子を含んでいてもよい）を形成していてもよく、ここで、前記複素環は、1、2または3個の同一のまたは異なる基Rfを有していてもよく、ここで、Rfは、Rdに与えられた意味を有し；
R4は、ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルキルチオ、C6〜C14-アリール、C6〜C14-アリールオキシ、C6〜C14-アリールチオ、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキル、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルコキシ、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキルチオ、5または6員ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール-C1〜C8-アルキル、ヘテロアリール-C1〜C8-アルコキシまたはヘテロアリール-C1〜C8-アルキルチオ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノであり；
ここで、R4は、1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる基Rcを有していてもよく、ここで、Rcは請求項1に定義する通りであり；
R5は、ハロゲン、シアノ、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシまたはC1〜C8-アルキルチオであり；
ここで、R5は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2-アルコキシおよびC1〜C4-アルコキシカルボニルからなる群より選択される1、2または3個の同一のまたは異なる基を有していてもよく；
A、B、D、Eは、それぞれNまたはC-R6であり、ここで、1以上3以下の可変基がNであり；A、BおよびDがNであり、かつEがC-R6である化合物、およびB、DおよびEがNであり、かつEがC-R6である化合物は除外され；ここで、R6は下に定義する通りであり：
R6は、水素、ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-ハロアルコキシである]
の化合物、またはその農業上許容される塩；および
2) 群A)〜F)より選択される少なくとも1種の活性化合物II：
A)ビテルタノール（bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エニルコナゾール(enilconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、プロクロラズ(prochloraz)、ペフラゾエート(pefurazoate)、イマザリル(imazalil)、トリフルミゾール(triflumizole)、シアゾファミド(cyazofamid)、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)およびヒメキサゾール(hymexazole)からなる群より選択されるアゾール；
B)アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメートおよびメチル2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレートからなる群より選択されるストロビルリン；
C)カルボキシン(carboxin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ボスカリド(boscalid)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メフェノキサム(mefenoxam)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、チアジニル(tiadinil)、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(fluopicolide)（ピコベンザミド(picobenzamid)）、ゾキサミド(zoxamide)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、式III：
【化３】
2010505799.tif 000005
【０００５】
[式中、R4は、メチルまたはエチルである]
の化合物、N-(4’-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4’-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4’-クロロ-3’-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3’,4’-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3’,4’-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミドおよびN-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドからなる群より選択されるカルボキサミド；
D)フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、フェナリモール(fenarimol)、フェリムゾン(ferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリメタニル(pyrimethanil)、トリホリン(triforine)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、オクチリノン(octhilinone)、プロベナゾール(probenazole)、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、アニラジン(anilazine)、ジクロメジン(diclomezine)、ピロキロン(pyroquilon)、プロキナジド(proquinazid)、トリシクラゾール(tricyclazole)、
式IV：
【化４】
2010505799.tif 000006
【０００６】
の化合物（2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン）、アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ダゾメット(dazomet)、ホルペット(folpet)、フェノキサニル(fenoxanil)、キノキシフェン(quinoxyfen)および式V：
【化５】
2010505799.tif 000007
【０００７】
のN,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミドからなる群より選択される複素環化合物；
E)マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、フェルバム(ferbam)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバメート、式VI：
【化６】
2010505799.tif 000008
【０００８】
のメチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエートおよび式VII：
【化７】
2010505799.tif 000009
【０００９】
[式中、ZはNまたはCHである]
のカルバメートオキシムエーテルからなる群より選択されるカルバメート；
F) グアニジン、ドジン(dodine)、イミノクタジン(iminoctadine)、グアザチン(guazatine)、抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA (validamycin A)、ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)、含硫黄複素環化合物：ジチアノン(dithianon)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、有機金属化合物：フェンチン塩、有機リン化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、有機塩素化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、フタリド(phthalide)、ペンシクロン(pencycuron)、キントゼン(quintozene)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、無機活性化合物：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、その他：シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、メトラフェノン(metrafenone)およびスピロキサミン(spiroxamine)からなる群より選択される他の殺菌剤
を、相乗効果を有する量で含む。
【００１０】
さらに、本発明は、少なくとも1種の化合物Iと少なくとも1種の活性化合物IIとの組成物を用いて有害な菌類を防除する方法、化合物Iと活性化合物IIを前記組成物を調製するために使用すること、ならびに前記組成物を含む組成物および種子に関する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
先行技術は、植物病原性の菌類の防除に有効な多数の異なるクラスの化合物を開示している。多くの場合、公知の化合物の活性は不十分なものであり、代替として使用することができる新規の活性化合物の研究が続けられている。これに基づいて、本発明の目的は、少なくとも同程度の活性、好ましくは改善された活性、および／またはより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
その結果、本発明者らは上に定義した通りの本発明の化合物Iを見出した。
【００１３】
施量を減らすことおよび活性化合物IおよびIIの活性スペクトルを広くすることを目的として、さらに、施用する活性化合物の総量を減らしつつ、特にある種の施用において、有害な菌類に対する改善された活性の達成を可能にする選択肢を提供することが本発明の目的であった。
【００１４】
その結果、本発明者らは、上に定義した通りの活性化合物IとIIとの組成物を見出した。さらに、本発明者らは、少なくとも1種の化合物Iおよび少なくとも1種の活性化合物IIを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に施用すること、または化合物Iおよび少なくとも1種の活性化合物IIを連続的に施用することにより、個々の化合物を単独で施用する場合と比較して、優れた有害な菌類の防除が可能になることを見出した（相乗性組成物）。
【００１５】
成分1)として使用する式Iの化合物のいくつか、それらの調製およびそれらの有害な菌類に対する活性は文献により公知であり（例えば、WO 2004/056824、WO 2004/056825、WO 2004/056826、WO 2004/056829、WO 2005/123698、WO 2005/123733を参照されたい）、またはそれらは前記文献中に記載される方法により調製することができる。しかしながら、式Iの化合物の活性は、特に低い施量において、必ずしも十分ではない。
【００１６】
上に成分2)として記載した活性化合物II、それらの調製およびそれらの有害な菌類に対する活性は、一般に公知であり（例えば、http://www.hclrss.demon.co.uk/index.htmlを参照されたい）、それらの大部分は市販されている。
【００１７】
ベナラキシル、メチルN-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(DE 2903612)；
メタラキシル、メチルN-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(GB 1500581)；
オフレース、(RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセタミド)-γ-ブチロラクトン[CAS RN 58810-48-3]；
オキサジキシル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセタミド(GB 2058059)；
アルジモルフ、「4-アルキル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリン」、65〜75%の2,6-ジメチルモルホリンおよび25〜35%の2,5-ジメチルモルホリンを含み、85%よりも多い4-ドデシル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリンを含む。ここで、「アルキル」には、オクチル、デシル、テトラデシルおよびヘキサデシルも含まれ、cis/trans比は1:1である[CAS RN 91315-15-0]；
ドジン、1-ドデシルグアニジニウムアセテート(Plant Dis. Rep., Vol. 41, p.1029 (1957))；
ドデモルフ、4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン(DE-A 1198125)；
フェンプロピモルフ、(RS)-cis-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン(DE-A 2752096)；
フェンプロピジン、(RS)-1-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン(DE-A 2752096)；
グアザチン、工業等級のイミノジ(オクタメチレン)ジアミンのアミド化反応生成物の混合物。種々のグアニジンおよびポリアミンを含む[CAS RN 108173-90-6]；
イミノクタジン、1,1’-イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジン(Congr. Plant Pathol., 1., p.27 (1968))；
スピロキサミン、(8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-2-イル)ジエチルアミン(EP-A 281842)；
トリデモルフ、2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン(DE-A 1164152)；
ピリメタニル、4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン(DD-A 151404)；
メパニピリム、(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 224339)；
シプロジニル、(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 310550)；
シクロヘキシミド、4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル]-2-ヒドロキシエチル}ピペリジン-2,6-ジオン[CAS RN 66-81-9]；
グリセオフルビン、7-クロロ-2’,4,6-トリメトキシ-6’-メチルスピロ[ベンゾフラン-2(3H),1’-シクロヘキサ-2’-エン]-3,4’-ジオン[CAS RN 126-07-8]；
カスガマイシン、3-O-[2-アミノ-4-[(カルボキシイミノメチル)アミノ]-2,3,4,6-テトラデオキシ-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシル]-D-chiro-イノシトール[CAS RN 6980-18-3]；
ナタマイシン、(8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-アミノ-3,6-ジデオキシ-β-D-マンノピラノシルオキシ)-1,3,26-トリヒドロキシ-12-メチル-10-オキソ-6,11,28-トリオキサトリシクロ[22.3.1.05,7]オクタコサ-8,14,16,18,20-ペンタエン-25-カルボン酸[CAS RN 7681-93-8]；
ポリオキシン、5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-Rc-キシロンアミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフラヌロン酸[CAS RN 22976-86-9]；
ストレプトマイシン、1,1’-{1-Rc-(1,3,5/2,4,6)-4-[5-デオキシ-2-O-(2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-Rc-グルコピラノシル)-3-C-ホルミル-α-Rc-リキソフラノシルオキシ]-2,5,6-トリヒドロキシシクロへキス-1,3-イレン}ジグアニジン(J. Am. Chem. Soc. Vol. 69, p.1234 (1947))；
ビテルタノール、β-([1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(DE-A 2324020)、
ブロムコナゾール、1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 459)；
シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール(US 4664696)；
ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(GB-A 2098607)；
ジニコナゾール、(βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575)；
エニルコナゾール（イマザリル）、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール(Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545)；
エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP-A 196038)；
フェンブコナゾール、α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33)；
フルキンコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992))；
フルシラゾール、1-{[ビス(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., Vol. 1, 413 (1984))；
フルトリアホール、α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(EP-A 15756)；
ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール(CAS RN 79983-71-4)；
イプコナゾール、2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(EP-A 267778)、
メトコナゾール、5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール(GB 857383)；
ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル(CAS RN 88671-89-0)；
ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(Pesticide Manual, 12th Ed. 2000, p.712)；
プロピコナゾール、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(BE 835579)；
プロクロラズ、N-(プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル])イミダゾール-1-カルボキサミド(US 3991071)；
プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-チオン(WO 96/16048)；
シメコナゾール、α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール[CAS RN 149508-90-7]、
テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール(EP-A 40345)；
テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP-A 234242)；
トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン(BE 793867)；
トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(DE-A 2324010)；
トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)アミン(JP-A 79/119462)；
トリチコナゾール、(5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(FR 2641277)；
イプロジオン、N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド(GB 1312536)；
ミクロゾリン、(RS)-3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メトキシメチル-5-メチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン[CAS RN 54864-61-8]；
プロシミドン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド(US 3903090)；
ビンクロゾリン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン(DE-A 2207576)；
フェルバム、ジメチルジチオカルバミン酸鉄(3+)(US 1972961)；
ナバム、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)二ナトリウム(US 2317765)；
マネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガン(US 2504404)；
マンコゼブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガンポリマー錯体亜鉛塩(GB996264)；
メタム、メチルジチオカルバミン酸(US 2791605)；
メチラム、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛アンモニア化物(US 3248400)；
プロピネブ、プロピレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛ポリマー(BE 611960)；
ポリカルバメート、ビス(ジメチルカルバモジチオエート-κS,κS’)[μ-[[1,2-エタンジイルビス[カルバモジチオエート-κS,κS’]](2-)]]ジ[亜鉛][CAS RN 64440-88-6]；
チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド(DE-A 642532)；
ジラム、ジメチルジチオカルバメート[CAS RN 137-30-4]；
ジネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛(US2457674)；
アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン(US 2720480)；
ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキサミド(US 3631176)；
ボスカリド、2-クロロ-N-(4’-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド(EP-A 545099)；
カルベンダジム、メチル(1H-ベンズイミダゾール-2-イル)カルバメート(US 3657443)；
カルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサミド(US 3249499)；
オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキシアニリド4,4-ジオキシド(US 3399214)；
シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド(CAS RN 120116-88-3]；
ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン(Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891 (1897))；
ジフルフェンゾピル、2-{1-[4-(3,5-ジフルオロフェニル)セミカルバゾノ]エチル}ニコチン酸[CAS RN 109293-97-2]；
ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル(GB857383)；
ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン[CAS RN 131807-57-3]；
フェナミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン[CAS RN 161326-34-7]；
フェナリモール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 1218623)；
フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンズイミダゾール(DE-A 1209799)；
フルトラニル、α,α,α-トリフルオロ-3’-イソプロポキシ-o-トルアニリド(JP 1104514)；
フラメトピル、5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[CAS RN 123572-88-3]；
イソプロチオラン、ジイソプロピル1,3-ジチオラン-2-イリデンマロネート(Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975))；
メプロニル、3’-イソプロポキシ-o-トルアニリド(US 3937840)；
ヌアリモール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 1218623)；
フルオピコリド（ピコベンザミド）、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド(WO 99/42447)；
プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド(Agric. Biol. Chem. Vol. 37, p. 737 (1973))；
プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン(WO 97/48684)；
ピリフェノックス、2’,4’-ジクロロ-2-(3-ピリジル)アセトフェノン(EZ)-O-メチルオキシム(EP 49854)；
ピロキロン、1,2,5,6-テトラヒドロピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(GB 13943373)；
キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン(US 5240940)；
シルチオファム、N-アリル-4,5-ジメチル-2-(トリメチルシリル)チオフェン-3-カルボキサミド[CAS RN 175217-20-6]；
チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンズイミダゾール(US 3017415)；
チフルザミド、2’,6’-ジブロモ-2-メチル-4’-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 130000-40-7]；
チオファネートメチル、1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバメート)(DE-A 1930540)；
チアジニル、3’-クロロ-4,4’-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 223580-51-6]；
トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b][1,3]ベンゾチアゾール[CAS RN 41814-78-2]；
トリホリン、N,N’-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド(DE-A 1901421)；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(WO 98/46607)；
ボルドー液、CuSO4 x 3Cu(OH)2 x 3CaSO4の混合物[CAS RN 8011-63-0]；
酢酸銅、Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0]；
オキシ塩化銅、Cu2Cl(OH)3 [CAS RN 1332-40-7]；
塩基性硫酸銅、CuSO4 [CAS RN 1344-73-6]；
ビナパクリル、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3-メチルクロトネート[CAS RN 485-31-4]；
ジノカップ、2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトネートおよび2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトネートの混合物。ここで、「オクチル」は、1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシルおよび1-プロピルペンチルの混合物である(US 2526660)；
ジノブトン、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカルボネート[CAS RN 973-21-7]；
ニトロタル-イソプロピル、ジイソプロピル5-ニトロイソフタレート(Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673 (1973))；
フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65)；
フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. 1995, p. 482)；
アシベンゾラル-S-メチル、メチル1,2,3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオエート[CAS RN 135158-54-2]；
フルベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ）、イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバメート(JP-A 09/323984)；
カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカルボキサミド[CAS RN 104030-54-8]；
クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル(US 3290353)；
シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2-フェニルアセタミド(WO 96/19442)；
シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチル尿素(US 3957847)；
ジクロメジン、6-(3,5-ジクロロフェニル-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン(US 4052395)
ジクロシメット、(RS)-2-シアノ-N-[(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブチルアミド[CAS RN 139920-32-4]；
ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4-ジエトキシカルバニレート(EP-A 78663)；
エジフェンホス、O-エチルS,S-ジフェニルホスホロジチオエート(DE-A 1493736)
エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド(EP-A 639574)；
フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド(Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327)；
酢酸フェンチン、トリフェニルスズ(US 3499086)；
フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド(EP-A 262393)；
フェリムゾン、(Z)-2’-メチルアセトフェノン-4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン[CAS RN 89269-64-7]；
フルアジナム、3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 474)；
ホセチル、ホセチルアルミニウム、ホスホン酸エチル(FR 2254276)；
イプロバリカルブ、イソプロピル[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カルバメート(EP-A 472996)；
ヘキサクロロベンゼン(C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945))；
マンジプロパミド、(RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロパ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロパ-2-イニルオキシ)アセタミド(WO 03/042166)；
メトラフェノン、3’-ブロモ-2,3,4,6’-テトラメトキシ-2’,6-ジメチルベンゾフェノン(US 5945567)；
ペンシクロン、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素(DE-A 2732257)；
ペンチオピラド、(RS)-N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(JP 10/130268)；
プロパモカルブ、イソプロピル3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバメート(DE-A 1567169)；
フタリド(DE-A 1643347)；
トロクロホスメチル、O-2,6-ジクロロ-p-トリルO,O-ジメチルホスホロチオエート(GB 1467561)；
キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン(DE-A 682048)；
ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド[CAS RN 156052-68-5]；
カプタホール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロへキス-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド(Phytopathology, Vol. 52, p. 754 (1962))；
キャプタン、N-(トリクロロメチルチオ)シクロへキス-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド(US 2553770)；
ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N’,N’-ジメチル-N-フェニルスルファミド(DE-A 1193498)；
ホルペット、N-(トリクロロメチルチオ)フタルイミド(US 2553770)；
トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N’,N’-ジメチル-N-p-トリルスルファミド(DE-A 1193498)；
ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 120321)；
フルメトベル、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド[AGROW no. 243, 22 (1995)]；
フルモルフ、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 860438)；
N-(4’-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4’-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4’-クロロ-3’-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド(WO 03/66610)；
N-(3’,4’-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(3’,4’-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(WO 03/70705)；
N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド(WO 99/24413)；
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(WO 04/49804)；
3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジン(EP-A 1035122)；
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103)；
N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(EP-A 1031571)；
メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート(EP-A 1201648)；
メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート(EP-A 1028125)；
アゾキシストロビン、メチル2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート(EP-A 382375)、
ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセタミド(EP-A 477631)；
フルオキサストロビン、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノンO-メチルオキシム(WO 97/27189)；
クレソキシムメチル、メチル(E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート(EP-A 253213)；
メトミノストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセタミド(EP-A 398692)；
オリサストロビン、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセタミド(WO 97/15552)；
ピコキシストロビン、メチル3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート(EP-A 278595)；
ピラクロストロビン、メチルN-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カルバメート(WO 96/01256)；
トリフロキシストロビン、メチル(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}アセテート(EP-A 460575)；
メチル2-[オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル]-3-メトキシアクリレート(EP-A 226917)；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(WO 98/46608)；
3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド(WO 99/24413)；
式IIIの化合物(WO 04/049804)；
N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドおよびN-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(WO 03/66609)；
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103)；
N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(WO 03/053145)；
メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート(EP-A 1028125)；
N-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(WO 03/074491、WO 2006/01586)。
【００１８】
置換パターンに依存して、式Iの化合物は、1以上のキラル中心を有する可能性があり、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーまたは回転異性体およびそれらの混合物の両方を提供し、あるいは純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーまたは回転異性体およびそれらの混合物の両方を含む殺菌組成物を提供する。本発明の範囲には、特に、キラル中心を有する式Iの化合物の特定の(R)および(S)異性体およびラセミ体が含まれる。また、好適な式Iの化合物には、すべての可能な立体異性体（cis/trans異性体）およびその混合物が含まれる。本発明の化合物または本発明の組成物に使用する化合物Iは種々の結晶変態で存在し得るが、前記組成物も本発明の範囲に含まれる。
【００１９】
本発明によれば、農業上許容される塩には、特に、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ、本発明の化合物の殺菌作用に有害な作用を及ぼさないようなカチオンの塩または酸の酸付加塩が含まれる。
【００２０】
そこで、好適なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、および遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびに、所望により1〜4個の(C1〜C4)-アルキル置換基および／または1個のフェニルもしくはベンジル置換基を有していてもよいアンモニウムイオン、好ましくは、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、ならびに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくは、トリ(C1〜C4)-アルキルスルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4)-アルキルスルホキソニウムである。
【００２１】
有利に使用される酸付加塩のアニオンは、例えば、塩素イオン、臭素イオン、フッ素イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびに、(C1〜C4)-アルカン酸のアニオン、好ましくは、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。それらは、本発明の式Iの化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることにより形成することができる。
【００２２】
式Iに与えられた可変基の定義において、それぞれの置換基または複合的な基における置換基の一部を一般的に表す集合用語を使用する。(Cn〜Cm)という用語は、それぞれの置換基または置換基の一部における可能な炭素原子数を表す。
【００２３】
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素または塩素；
アルキル：好ましくは1〜4、6、8、10または12個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルなどのC1〜C6-アルキル；
ハロアルキル：上記の通りのアルキルであって、これらの基において一部または全部の水素原子が上記の通りのハロゲン原子により置換されているもの、特に、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルなどのC1〜C2-ハロアルキル；
アルケニル：好ましくは2〜4、2〜6、2〜8または2〜10個の炭素原子を有し、かつ、任意の位置に1または2個の二重結合を有する直鎖または分枝鎖不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどのC2〜C6-アルケニル；
ハロアルケニル：上記の通りのアルケニルであって、これらの基において、一部または全部の水素原子が上記の通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素により置換されているもの；
アルキニル：好ましくは2〜4、2〜6、2〜8または3〜10個の炭素原子を有し、かつ、任意の位置に1または2個の三重結合を有する直鎖または分枝鎖炭化水素基、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどのC2〜C6-アルキニル；
シクロアルキル：好ましくは3〜6、3〜8または3〜10個の炭素環原子を有する単環系または二環系飽和炭化水素基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどのC3〜C8-シクロアルキル；
酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む、5、6、7、8、9または10員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環：
特に、
- 環原子として酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5または6員飽和または部分的不飽和複素環（以下にヘテロシクリルとも呼ぶ）：例えば、環原子として、炭素原子に加えて、1〜3個の窒素原子および／または1個の酸素もしくは硫黄原子、または1もしくは2個の酸素および／または硫黄原子を含む単環系飽和または部分的不飽和複素環、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イルおよび対応する-イリデン基；
- 環原子として酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む7員飽和または部分的不飽和複素環：例えば、炭素原子に加えて、1〜3個の窒素原子および／または1個の酸素もしくは硫黄原子、または1もしくは2個の酸素および／または硫黄原子を含む7個の環原子を有する単環系および二環系複素環、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イルなどのテトラおよびヘキサヒドロアゼピニル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イルなどのテトラおよびヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル、および対応するイリデン基；
- 酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5または6員芳香族複素環：単環系または二環系ヘテロアリール、例えば、炭素を介して結合し、環原子として、1〜3個の窒素原子、または1もしくは2個の窒素原子および／または1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5員ヘテロアリール、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；窒素を介して結合し、環原子として1〜3個の窒素原子を含む5員ヘテロアリール、例えば、ピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イルおよび1,2,4-トリアゾール-1-イル；環原子として1〜3個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール、例えば、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル；
アリール：特に6〜14個の、好ましくは6〜10個の炭素原子を有する芳香族炭化水素環。本発明に好ましいものは、一般的にフェニル(C6H5-)およびナフチル(C10H7-)である。
【００２４】
本発明の式Iの化合物は、公知の先行技術の方法と類似の種々の経路により、例えば、WO 2004/056824、WO 2004/056825、WO 2004/056826、WO 2004/056829、WO 2005/123698、WO 2005/123733に記載される合成と類似の方法により調製することができる。本発明の化合物は、例えば下に示す合成により調製することができる。
【００２５】
それらは、有利な方法において、式II：
【化８】
2010505799.tif 000010
【００２６】
の5,7-ジハロ誘導体を、有機金属試薬Mw(-R1)wとカップリングし、置換基R1を導入して、対応するR5がハロゲンである式I：
【化９】
2010505799.tif 000011
【００２７】
の化合物を得る。ここで、置換基および可変基は本明細書において、式Iの化合物に対して与えられた意味、または好ましい意味を有し、Halはハロゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特に塩素である。Mは、例えば、B、Zn、MgまたはSnなどのw価の金属イオンである。反応は、例えば、下記の方法と同様にして実施することができる：J. Chem. Soc. Perkin Trans.1, 1187 (1994), ibid, 2345 (1996); WO-A 99/41255; Aust. J. Chem., Vol. 43, 733 (1990); J. Org. Chem., Vol. 43, 358 (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979); Tetrahedron Lett., Vol. 34, 8267 (1993); ibid, Vol. 33, 413 (1992)。この方法の一つの実施形態によれば、反応は、例えば、NiまたはPd触媒などの遷移金属触媒の存在下で実施する。R5がハロゲンである式Iの化合物を出発物質として、R5がシアノ、C1〜C8-アルコキシまたはC1〜C8-ハロアルコキシである対応する化合物を調製することができる。この目的を達成するために、例えば、R5がハロゲン、好ましくは塩素である式Iの化合物を、化合物AaBbと反応させることができる。化合物AaBbにおけるAaはカチオンであり、Bbはシアニド、C1〜C8-アルコキシレートまたはC1〜C8-ハロアルコキシレートである。そこで、導入する基に応じて、化合物AaBbは無機シアニド（例えば、KCN、NH4CN）または(ハロ)アルコキシレートである。カチオンAaはあまり重要でなく、種々のタイプのものが好適であり得る。実用的な理由から、通常、アンモニウム、テトラメチルアンモニウムもしくはテトラエチルアンモニウム塩などのテトラアルキルアンモニウム塩、または、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩が好ましい。AaBbとの反応は、好ましくは不活性溶媒中で実施する。好適な溶媒には、ジオキサン、ジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテルおよび好ましくはテトラヒドロフランなどのエーテル、ジクロロメタンまたはジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素、およびトルエンなどの芳香族炭化水素、ならびにそれらの混合物が含まれる。反応温度は通常0〜120℃、好ましくは10〜40℃である（J. Heterocycl. Chem., Vol.12, pp. 861-863 (1975)を参照されたい）。R5がC1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニルまたはC3〜C8-ハロアルキニルである本発明の式Iの化合物は、有利な方法として、R5がハロゲン、特に塩素または臭素である式Iの化合物から、これらを有機金属化合物M-Xa [式中、Mは、リチウム、マグネシウムまたは亜鉛であり、Xaは、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニルまたはC3〜C8-ハロアルキニルである]と反応させることにより調製することもできる。この方法で、特に有利な方として、対応する化合物M-Xaを用いて、R5がC1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニルまたはC2〜C8-アルキニルである式Iの化合物を調製することが可能である。反応は、好ましくは、触媒量、または特に少なくとも等モル量の遷移金属塩および／または遷移金属化合物の存在下で、特にハロゲン化銅(I)および特にヨウ化銅(I)などのCu塩の存在下で実施する。反応は、好ましくは不活性有機溶媒、例えば、上記のエーテルの一つ、特にテトラヒドロフラン、ヘキサン、シクロヘキサン等などの脂肪族もしくは脂環式炭化水素、トルエンなどの芳香族炭化水素、またはこれらの溶媒の混合物中で実施する。反応に好ま���い温度は、-100℃〜+100℃の範囲、特に-80℃〜+40℃の範囲である。これを達成することができる方法は、例えば上に引用した先行技術により公知である（例えば、WO 03/004465も参照されたい）。
【００２８】
式IIの5,7-ジハロ誘導体は、例えば、対応する式III：
【化１０】
2010505799.tif 000012
【００２９】
の5,7-ジヒドロキシ誘導体を、WO-A 94/20501に記載される方法と同様にして、ハロゲン化剤と反応させることにより得ることができる。ここで、置換基および可変基は、本明細書において式Iの化合物に与えられた意味または好ましい意味を有する。使用するハロゲン化剤は、好ましくは、例えば、五塩化リン、オキシ臭化リンもしくはオキシ塩化リンまたはオキシ塩化リンと五塩化リンの混合物などのオキシハロゲン化リンまたはハロゲン化リン(V)である。触媒として、第三級アミンのハロゲン化水素酸塩、例えばトリエチルアミン塩酸塩を加えると有利であり得る。式IIIの化合物をハロゲン化して式IIの化合物を得る反応は、通常0℃〜150℃、好ましくは80℃〜125℃の温度で実施する（EP-A 770615も参照されたい）。反応は無溶媒で、または不活性溶媒中、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素、または例えばトルエンもしくは0-、m-、p-キシレンなどの芳香族炭化水素中、または上記の溶媒の混合物中で実施することができる。
【００３０】
式IIIの5,7-ジヒドロキシ誘導体は当業者に公知の経路と同様にして調製することができる。
【００３１】
R5がC1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニルまたはC3〜C8-ハロアルキニルである本発明の式Iの化合物は、例えば、式IIa：
【化１１】
2010505799.tif 000013
【００３２】
[式中、Halはハロゲンであり、R5はC1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニルまたはC3〜C8-ハロアルキニルであり、他の置換基および可変基は式Iの化合物に与えられた意味を有する]
のハロゲン誘導体を有機金属試薬Mw(-R1)wとカップリングさせて、置換基R1（上記参照）を導入することにより調製することもできる。
【００３３】
式IIaのハロゲン誘導体は、対応する式IIIa：
【化１２】
2010505799.tif 000014
【００３４】
[式中、置換基および可変基は式IIaの化合物に与えられた意味を有する]
のヒドロキシ誘導体をハロゲン化剤と反応させることにより得ることができる。
【００３５】
ハロゲン化は、上記の式IIIの化合物とハロゲン化剤との反応の手順と同様にして実施する。
【００３６】
式IIIaのヒドロキシル誘導体は当業者に公知の経路と同様にして調製することができる。
【００３７】
R5がC1〜C8-アルキルである式Iの化合物は、第1段階として、R5がハロゲン、特に塩素または臭素である式Iの化合物を、式IV：
【化１３】
2010505799.tif 000015
【００３８】
のマロン酸エステルと反応させて、式V：
【化１４】
2010505799.tif 000016
【００３９】
[式中、Xは水素またはC1〜C7-アルキルであり、RはC1〜C4-アルキルであり、置換基および可変基は式Iの化合物について定義した通りである]
の化合物に変換することにより調製することもできる。式Vの化合物を加水分解し、加水分解生成物を脱炭酸する（US 5,994,360を参照されたい）。マロン酸エステルIVは、文献（例えば、J. Am. Chem. Soc., Vol. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Vol. 39, 2172 (1974); Helv. Chim. Acta, Vol. 61, 1565 (1978)）により公知であるか、引用した文献に従って調製することができる。それに続くエステルXの加水分解は、当業者に一般に知られる条件下で実施する。種々の構造要素に応じて、アルカリ性または酸性条件下の化合物Vの加水分解が有利であり得る。エステル加水分解の条件下で、既に、式Iの化合物への完全なまたは部分的な脱炭酸が起こり得る。脱炭酸は、通常、20℃〜80℃、好ましくは50℃〜120℃の温度で、好ましくは不活性溶媒中で、適切な場合には酸の存在下で実施する。好適な酸は、塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、p-トルエンスルホン酸である。好適な溶媒は、水、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテルなどの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、反応は塩酸または酢酸中で実施する。また、上記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
【００４０】
反応混合物は、通常の方法により、例えば、水と混合し、相を分離し、適切な場合には粗生成物をクロマトグラフィーを用いて精製することにより、後処理する。中間物質および最終生成物のいくつかは、無色またはわずかに褐色がかった粘性のオイルとして得られ、これは減圧および穏やかな高温で精製または揮発性成分の除去をおこなうことができる。中間物質および最終生成物が固体として得られた場合には、精製は再結晶または砕解により実施することもできる。
【００４１】
ある本発明の化合物Iを上記の経路により得ることができない場合には、それらは他の化合物Iの誘導体化により調製することができるか、または、それらは合成法が上に記載した文献中に記載されている化合物と同様にして得ることができる。
【００４２】
合成により異性体の混合物が得られる場合、一般に分離は必要でない。これは、ある場合には個々の異性体が使用のための後処理の間に、または施用の間に（例えば、光、酸または塩基の作用により）相互変換する可能性があるためである。このような変換は、使用後に、例えば、植物の処理において、処理された植物の中で、または防除すべき有害な菌類の中でも起こり得る。
【００４３】
上で論じた通り、本発明は上で定義した通りの式Iの化合物を提供する。それらの想定される使用を目的として、式Iにおける置換基は、それぞれ、それ自体として、または組み合わせて、下記の意味を有することが好ましい。
【００４４】
本発明の一実施形態によれば、R1は、C3〜C8-アルキル、C3〜C8-ハロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-ハロアルケニル、C3〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル(特に、C5〜C6-シクロアルキル)、C5〜C6-ハロシクロアルキル、C5〜C6-シクロアルケニルまたはC5〜C6-ハロシクロアルケニルであり、ここで、R1は、1、2、3または4個の同一のまたは異なる基Raを有していてもよい。また、R1は、特に、C1〜C8-アルキルまたはC1〜C8-ハロアルキルである。また、好ましくは、R1は、C2〜C10-アルケニルまたはC2〜C10-アルキニルである。いずれの場合にも、R1は本明細書に定義した通りのRaにより置換されていてもよい。
【００４５】
別の実施形態によれば、R1は、炭素を介して結合し、無置換であるかまたは本明細書に定義した通りのRaにより置換されており、酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5または6員飽和複素環である。
【００４６】
さらに別の実施形態によれば、R1は、炭素を介して結合し、無置換であるかまたは本明細書に定義した通りのRaにより置換されており、酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5または6員部分的不飽和複素環である。
【００４７】
さらに別の実施形態によれば、R1は、炭素を介して結合し、無置換であるかまたは本明細書に定義した通りのRaにより置換されており、酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5または6員芳香族複素環である。
【００４８】
別の実施形態によれば、R1は、本明細書に定義した通りのRaにより、および特にC1〜C4-アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6-シクロアルキルである。
【００４９】
一態様によれば、Raは、いずれの場合にも、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシイミノ、C2〜C6-アルケニルオキシイミノまたはC2〜C6-アルキニルオキシイミノである。Raが独立して塩素、フッ素または臭素、シアノ、特にメチル、エチル、n-プロピルおよび／またはイソプロピルなどのC1〜C4-アルキル、または特にメトキシ、エトキシ、n-プロポキシおよび／またはイソプロポキシなどのC1〜C6-アルコキシであるのが好ましい。上に示した通り、Raは、Rbにより置換されていてもよい。
【００５０】
好ましい態様によれば、Raは、いずれの場合にも、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルまたはC1〜C6-アルコキシである。
【００５１】
一実施形態によれば、R4は、C6〜C14-アリール、好ましくはフェニルまたはナフチル（いずれの場合にも、無置換であるか、または上で定義した通りのRcにより置換されている）である。
【００５２】
一態様によれば、R4は、少なくとも1個の置換基Rcを有するフェニルである。別の態様によれば、R4は、少なくとも2個の置換基Rcを有するフェニルである。本発明の特別な実施形態において、いずれの場合にも、少なくとも1個の置換基Rcは、R4の式Iの骨格への結合の位置に対してオルト位に位置する。特に好ましくは、オルト位におけるRcは、フッ素、塩素、メチルまたはエチルなどのC1〜C2-アルキル、トリフルオロアルキルなどのC1〜C2-フルオロアルキル、またはメトキシなどのC1〜C2-アルコキシである。
【００５３】
本発明の特定の実施形態において、R4は置換フェニル基P：
【化１５】
2010505799.tif 000017
【００５４】
[式中、#は、式Iの骨格への結合の位置であり、
L1は、フッ素、塩素、CH3またはCF3であり；
L2,L4は、互いに独立して、水素、フッ素またはメトキシであり；
L3は、水素、フッ素、塩素、CN、CH3、OCH3、NH2、NHCH3、N(CH3)2、C(O)NH2、COOCH3またはC(O)CH3であり；
L5は、水素、フッ素、塩素またはCH3である]
である。
【００５５】
本発明の別の実施形態において、R4は、下記の置換基：2-フルオロ-6-クロロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、2-フルオロ-6-メチルフェニル、2,4,6-トリフルオロフェニル、2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル、2-クロロ-4-メトキシフェニル、ペンタフルオロフェニル、2-メチル-4-フルオロフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、2-メトキシ-6-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-クロロ-5-フルオロフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,3,4-トリフルオロフェニル、2-メチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2-メチル-4-クロロフェニル、2-メチル-5-フルオロフェニル、2-フルオロ-4-メチルフェニル、2,6-ジメチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、2,6-ジフルオロ-4-メチルフェニル、2-トリフルオロメチル-4-フルオロフェニル、2-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニル、2-トリフルオロメチル-5-クロロフェニルまたは2-フルオロ-3-メトキシフェニルの一つである。
【００５６】
別の実施形態によれば、R4は、無置換であるか、1、2または3個の置換基Rcにより置換されたフェニルである。ここで、Rcは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群より選択される。
【００５７】
本発明の別の特定の態様によれば、R4は、2、4および／または6位に、互いに独立して、本明細書において好ましいものとして記載したRcより選択される、特に互いに独立してフッ素および塩素からなる群より選択される1、2または3個の置換基を有するフェニルである。
【００５８】
本発明の別の態様によれば、R4は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、OH、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群より選択される置換基Rcを有する、2,4-、2,5-または2,6-二置換フェニル、2-置換フェニルまたは2,4,6-三置換フェニルである。
【００５９】
本発明の別の態様によれば、R4は、2-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-5-ニトロフェニルまたは2-クロロ-4-メトキシフェニルである。
【００６０】
本発明の別の実施形態によれば、R4は、O、NおよびSからなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5または6員芳香族複素環である。ここで、R4は、特に、O、NおよびSからなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む無置換または置換5または6員芳香族複素環である。芳香族複素環基は、いずれの場合にも（下記の実施形態においても）、環炭素原子を介して、または環窒素原子を介して、式Iの骨格に結合する。
【００６１】
他に指示しない限り、Rcは、いずれの場合にも、独立して、上でRcに与えられた意味から選択される。
【００６２】
一態様によれば、R4は、少なくとも1個の窒素環原子を含む。ここで、R4における式Iの骨格へ結合する位置は、少なくとも1個の窒素原子に対してオルト位であることが好ましい。
【００６３】
本発明の別の態様によれば、R4は、酸素、窒素および硫黄からなる群に属する1、2、3または4個のヘテロ原子を含む無置換のまたは置換された5員芳香族複素環基であり、ここで、R4は、無置換であるか、1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基Rcにより置換されている。一態様によれば、5員芳香族複素環基は窒素原子を有する。前記の場合により置換された5員ヘテロアリール基は、いずれの場合にも、炭素環原子を介して、または窒素環原子を介して式Iの骨格に結合し得る。
【００６４】
本発明の好ましい実施形態によれば、ヘテロアリール(R4)は、R4における式Iの骨格へ結合する位置に対してオルト位に位置する少なくとも1個の置換基を有する。オルト位に存在するRcが、フッ素、塩素、メチルまたはエチルなどの(C1〜C2)-アルキル、トリフルオロアルキルなどのC1〜C2-フルオロアルキル、またはメトキシなどのC1〜C2-アルコキシであることが特に好ましい。
【００６５】
式Iの化合物またはそれらの前駆体において、RcがR4の環窒素に結合している場合、特に好ましくは、Rcは、いずれの場合にも、独立して、
C1〜C8-アルキルカルボニル、C1〜C8-アルキルチオカルボニル；または
C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C8-アルコキシイミノアルキル、C2〜C8-アルケニルオキシイミノ-(C1〜C8)-アルキルまたはC2〜C8-アルキニルオキシイミノ-C1〜C8-アルキルである。特に好ましくは、Rcは、C1〜C6-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり、より好ましくは、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり、特にメチルまたはエチルであり、さらに好ましくはメチルである。
【００６６】
ここで、Rcは、R4の環窒素に結合する場合、いずれの場合にも、特に好ましくは、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、-COO(C1〜C4)、-CONH2または-CSNH2であり、特に、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルまたは-COOCH3である。
【００６７】
RcがR4の環炭素に結合している場合、Rcは、好ましくは、いずれの場合にも、独立して、
C1〜C8-アルキルカルボニル、C1〜C8-アルキルチオカルボニル；または
C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C2〜C8-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C8-アルコキシイミノアルキル、C2〜C8-アルケニルオキシイミノ-C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルキニルオキシイミノ-C1〜C8-アルキル；または
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、または
C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-ハロアルコキシ、C1〜C8-アルケニルオキシ、C1〜C8-ハロアルケニルオキシ、C1〜C8-アルキニルオキシ、C1〜C8-ハロアルキニルオキシ、C1〜C8-シクロアルコキシ、C1〜C8-ハロシクロアルコキシ；または
フッ素、塩素、メチル、メトキシである。
【００６８】
本発明の化合物において、R4（ヘテロアリール）は、1〜4個、または1〜3個、または1もしくは2個の同一のまたは異なる置換基Rcを有していてもよい。一実施形態によれば、R4は、同一の置換基Rcを有する。特に好ましくは、R4は、1または2個の置換基Rcを有し、特に好ましくは、1または2個の同一の置換基Rcを有する。さらに好ましくは、R4は2個の同一の置換基Rcを有する。
【００６９】
本発明の一実施形態によれば、R4は、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、1,2,4-トリアゾリルまたは1,2,3-トリアゾリルであり、特に、ピラゾール-1-イルであり、ここで、上記の基は無置換であるか、1、2または3個の置換基Rcを有する。
【００７０】
この実施形態において、R4は、特に下記の基Het-1〜Het-31の一つである：
【化１６】
2010505799.tif 000018
2010505799.tif 000019
【００７１】
[式中、
#は、結合の位置を示し；
L1、L2,およびL3は、互いに独立して、水素であるか、Rcについて記載した意味の一つを有する。]
好ましくは、基L1、L2およびL3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-フルオロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-アルコキシカルボニルからなる群より選択される。特に好ましい実施形態において、L1、L2およびL3は、互いに独立して、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、フルオロメチル、メトキシおよびメトキシカルボニルからなる群より選択される。
【００７２】
Het-1の例は、3,5-ジメチルピラゾール-1-イル、3,5-ジイソプロピルピラゾール-1-イル、3-メチル-5-イソプロピルピラゾール-1-イル、3-イソプロピル-5-メチルピラゾール-1-イル、3-エチル-5-メチルピラゾール-1-イル、3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル、3-クロロピラゾール-1-イル、3-メチルピラゾール-1-イル、3-メチル-4-クロロピラゾール-1-イル、3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル、3-トリフルオロメチル-5-メトキシピラゾール-1-イル、3-トリフルオロメチル-5-メチルピラゾール-1-イル、3-メチル-5-メトキシピラゾール-1-イル、3,5-ジクロロ-4-メチルピラゾール-1-イル、3,5-ジメチル-4-クロロピラゾール-1-イル、3,5-ジトリフルオロメチルピラゾール-1-イルおよび3,4-ジクロロ-5-トリクロロメチルピラゾールである。
【００７３】
Het-2の例は、1,3-ジメチルピラゾール-5-イルおよび1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-5-イルである。
【００７４】
Het-3の例は、1,5-ジメチルピラゾール-3-イルおよび1-メチル-5-メトキシピラゾール-3-イルである。
【００７５】
Het-4の例には、1,3-ジメチルピラゾール-4-イル、1,5-ジメチルピラゾール-4-イル、1,3,5-トリメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルおよび1-メチル-5-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルが含まれる。
【００７６】
Het-5の例は、1-メチルピロール-2-イル、1,4-ジメチルピロール-2-イル、1-メチル-5-クロロピロール-2-イルおよび1-メチル-3,5-ジクロロピロール-2-イルである。
【００７７】
Het-6の例は、1,4-ジメチルピラゾール-3-イルおよび1-メチルピラゾール-3-イルである。
【００７８】
Het-7の例には、チアゾール-4-イル、2-メチルチアゾール-4-イル、2-メチル-5-ブロモチアゾール-4-イル、2-メチル-5-クロロチアゾール-4-イルおよび2,5-ジクロロチアゾール-4-イルが含まれる。
【００７９】
Het-8の例は、チアゾール-2-イルである。
【００８０】
Het-9の例は、チアゾール-5-イルである。
【００８１】
Het-10の例には、3-メチルイソチアゾール-4-イルおよび3-メチル-5-クロロイソチアゾール-4-イルが含まれる。
【００８２】
Het-11の例は、イソチアゾール-3-イルである。
【００８３】
Het-12の例は、イソチアゾール-5-イルである。
【００８４】
Het-13の例には、イソキサゾール-4-イル、3,5-ジメチルイソキサゾール-4-イル、3-メチルイソキサゾールおよび3-クロロイソキサゾール-4-イルが含まれる。
【００８５】
Het-14の例は、イソキサゾール-3-イルである。
【００８６】
Het-15の例は、イソキサゾール-5-イルである。
【００８７】
Het-16の例には、オキサゾール-4-イル、2-メチルオキサゾール-4-イルおよび2,5-ジメチルオキサゾール-4-イルが含まれる。
【００８８】
Het-17の例は、オキサゾール-2-イルである。
【００８９】
Het-18の例は、オキサゾール-5-イルである。
【００９０】
Het-19の例には、4,5-ジクロロイミダゾール-1-イルおよび4,5-ジメチルイミダゾール-1-イルが含まれる。
【００９１】
Het-20の例は、1-メチルイミダゾール-4-イルである。
【００９２】
Het-21の例は、1-メチルイミダゾール-2-イルである。
【００９３】
Het-22の例は、1-メチルイミダゾール-5-イルである。
【００９４】
Het-23の例には、3-クロロ-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3-フルオロ-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3-ブロモ-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3,5-ジメチル-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3,5-ジクロロ-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3,5-ジブロモ-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3,5-ジフルオロ-1,2,4-トリアゾール-1-イルおよび3,5-ジトリフルオロメチル-1,2,4-トリアゾール-1-イルが含まれる。
【００９５】
Het-24の例には、4,5-ジメチル-1,2,3-トリアゾール-1-イル、4,5-ジクロロ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、4,5-ジブロモ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、4,5-ジフルオロ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、4,5-ジトリフルオロメチル-1,2,3-トリアゾール-1-イル、5-メチル-1,2,3-トリアゾール-1-イル、5-クロロ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、5-フルオロ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、5-ブロモ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、5-トリフルオロメチル-1,2,3-トリアゾール-1-イルが含まれる。
【００９６】
Het-25の例は、1,2,3-トリアゾール-2-イルである。
【００９７】
Het-26の例は、1-メチル-1,2,4-トリアゾール-5-イルである。
【００９８】
Het-27の例は、1-メチル-1,2,3-トリアゾール-5-イルである。
【００９９】
Het-28の例は、2-メチル-1,2,3-トリアゾール-4-イルである。
【０１００】
Het-29の例は、1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イルである。
【０１０１】
Het-30の例は、1-メチル-1,2,3-トリアゾール-4-イルである。
【０１０２】
Het-31の例は、2-メチル-1,2,3-トリアゾール-5-イルである。
【０１０３】
本発明の別の好ましい実施形態によれば、R4は、無置換であるか、1、2または3個の置換基Rcを有するチエニルである。したがって、R4は、下記の基Het-32またはHet-33の一つである。
【化１７】
2010505799.tif 000020
【０１０４】
[式中、#は結合の位置を示し、L1、L2,およびL3は互いに独立して、上で式Het-1〜Het-31について与えられた意味を有する]
Het-32の例は、2-チエニル、5-メチルチオフェン-2-イル、5-クロロチオフェン-2-イル、5-ブロモチオフェン-2-イル、3,5-ジクロロチオフェン-2-イル、3,4,5-トリクロロチオフェン-2-イルおよび5-ブロモチオフェン-2-イルである。
【０１０５】
Het-33の例は、3-チエニル、2-メチルチオフェン-3-イル、2,5-ジクロロチオフェン-3-イル、2,4,5-トリクロロチオフェン-3-イルおよび2,5-ジブロモチオフェン-3-イルである。
【０１０６】
本発明の別の実施形態は、R4が1,2,3-トリアゾリルまたは1,2,4-トリアゾリルであり、ここで、R4が2個の同一のまたは異なる置換基Rcを有していてもよい式Iの化合物に関する。
【０１０７】
これらのR4に関する好ましい実施形態は、3,5-ジメチル-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3,5-ジクロロ-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3,5-ジブロモ-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3,5-ジフルオロ-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3,5-ジ(トリフルオロメチル)-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3-メチル-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3-クロロ-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3-フルオロ-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3-ブロモ-1,2,4-トリアゾール-1-イル、3-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアゾール-1-イル、4,5-ジメチル-1,2,3-トリアゾール-1-イル、4,5-ジクロロ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、4,5-ジブロモ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、4,5-ジフルオロ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、4,5-ジ(トリフルオロメチル)-1,2,3-トリアゾール-1-イル、5-メチル-1,2,3-トリアゾール-1-イル、5-クロロ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、5-フルオロ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、5-ブロモ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、5-トリフルオロメチル-1,2,3-トリアゾール-1-イルである。
【０１０８】
化合物Iの別の実施形態において、R4は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリルおよびイソチアゾリルからなる群より選択される5員含窒素芳香族複素環であり、ここで、R4は、無置換であるか、または1、2、3もしくは4個の同一のもしくは異なる置換基Rcにより置換されている。一実施形態によれば、ここで、R4は、無置換のまたは置換された、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリルまたはイソチアゾリルである。
【０１０９】
本発明の一実施形態によれば、R4は、場合により置換されたピロリル、好ましくは、環炭素を介して式Iの骨格に結合するピロリル、すなわち、2-または3-ピロリル、特に好ましくは、2-ピロリルである。好ましくは、前記ピロリル基は、1、2、3もしくは4個の置換基Rcを有する。好ましくは、1個の置換基はピロリル環の窒素原子に位置する。
【０１１０】
本発明の別の実施形態によれば、R4は、場合により置換されたピラゾリル、例えば、1-、3-、4-または5-ピラゾリルである。特に好ましくは、R4は、1-ピラゾリルまたは4-ピラゾリルであり、より好ましくは、1-ピラゾリルである。好ましくは、ピラゾリル基は、1、2または3個の置換基Rcを有する。
【０１１１】
本発明の一実施形態によれば、R4は、場合により置換されたイミダゾリル、すなわち、1-、2-または4-イミダゾリルであり、特に好ましくは1-または2-イミダゾリルである。好ましくは、前記イミダゾリル基は、1、2または3個の置換基Rcを有する。
【０１１２】
R4の好ましい置換パターンは、下記の表A [ここで、芳香族複素環基R4の中のL1、L2およびL3は、それぞれ、上で定義した通りの同一のまたは異なるRcである]に記載する通りである。
【化１８】
2010505799.tif 000021
2010505799.tif 000022
2010505799.tif 000023
【０１１３】
表Aの構造において、#は、いずれの場合にも、それぞれのR4が式Iの化合物またはその前駆体の骨格に結合する位置を示す。L1、L2、L3は、それぞれ独立して、本明細書においてRcに与えられた意味を有する。R4がピロリルである場合、表AのA-1、A-2、A-3、A-4およびA-5からなる群より選択される置換パターンが特に好ましく、特に、A-2およびA-4からなる群より選択される置換パターンが好ましい。
【０１１４】
R4がピラゾリルである場合、置換パターンは、A-7、A-8、A-10、A-11、A-13、A-14、A-15、A-16およびA-19からなる群より選択される。特に好ましいのは、A-10、特にL1=L2であるものである。
【０１１５】
R4がイミダゾリルである場合には、置換パターンは、A-21、A-22、A-23、A-24、A-25、A-26、A-27、A-28、A-29およびA-30からなる群より選択され、特に、A-22、A-23、A-24、A-25およびA-27、A-28、およびA-29からなる群より選択される。
【０１１６】
R4がオキサゾリルである場合、A-36およびA-37からなる群より選択される置換パターンが特に好ましい。
【０１１７】
R4がイソキサゾリルである場合、A-39、A-40およびA-41からなる群より選択される置換パターンが特に好ましい。
【０１１８】
R4がチアゾリルである場合、A-44およびA-45からなる群より選択される置換パターンが特に好ましい。
【０１１９】
R4がイソチアゾリルである場合、A-46およびA-47からなる群より選択される置換パターンが特に好ましい。
【０１２０】
R4の特定の実施形態は、1-メチルピロール-2-イル、1,4-ジメチルピロール-2-イル、1-メチル-5-クロロピロール-2-イル、1-メチル-3,5-ジクロロピロール-2-イル、3-メチル-5-イソプロピルピラゾール-1-イル、3,5-ジメチルピラゾール-1-イル、3-イソプロピル-5-メチルピラゾール-1-イル、3-エチル-5-メチルピラゾール-1-イル、3-メチル-5-メトキシピラゾール-1-イル、3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル、3,5-ジメチル-4-クロロピラゾール-1-イル、3-クロロピラゾール-1-イル、3,4-ジクロロ-5-トリクロロメチルピラゾール-1-イル、3-メチルピラゾール-1-イル、3,5-ジクロロ-4-メチルピラゾール-1-イル、3-メチル-4-クロロピラゾール-1-イル、1,3-ジメチルピラゾール-5-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-5-イル、1,5-ジメチルピラゾール-3-イル、1-メチル-5-メトキシピラゾール-3-イル、1,3,5-トリメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イル、1,3-ジメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-5-トリフルオロメチルピラゾール-4-イル、1,5-ジメチルピラゾール-4-イル、3,5-ジクロロピラゾール-1-イル、3,5-ジブロモピラゾール-1-イル、5-クロロピラゾール-1-イル、5-ブロモピラゾール-1-イル、3,4,5-トリクロロピラゾール-1-イル、3,4,5-トリブロモピラゾール-1-イル、1-メチル-3,5-ジクロロピラゾール-4-イル、1-メチル-3,5-ジブロモピラゾール-4-イル、4,5-ジクロロイミダゾール-1-イル、4,5-ジメチルイミダゾール-1-イル、オキサゾール-4-イル、2,5-ジメチルオキサゾール-4-イル、2-メチルオキサゾール-4-イル、イソキサゾール-4-イル、3,5-ジメチルイソキサゾール-4-イル、3-クロロイソキサゾール-4-イル、3-メチルイソキサゾール-4-イル、2-メチルチアゾール-4-イル、チアゾール-4-イル、2-メチル-5-クロロチアゾール-4-イル、2,5-ジクロロチアゾール-4-イル、2-メチル-5-ブロモチアゾール-4-イル、3-メチルイソチアゾール-4-イル、3-メチル-5-クロロイソチアゾール-4-イルである。
【０１２１】
本発明の別の実施形態によれば、R4は、環原子として2個の窒素原子を含み、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリルおよび1,2,5-オキサジアゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリール基であり、ここで、R4は無置換であっても、1または2個のRc [ここで、Rcは、上記の通りに定義される、または上記の通りに定義されるのが好ましい]により置換されていてもよい。
【０１２２】
前記R4の特定の意味は、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、5-メチル-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、5-クロロ-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、5-ブロモ-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、5-メチル-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、5-クロロ-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、5-ブロモ-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、4-メチル-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、4-クロロ-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、4-ブロモ-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、3-メチル-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、3-クロロ-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、3-ブロモ-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、5-メチル-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、5-クロロ-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、5-ブロモ-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、1,2,5-チアジアゾール-3-イル、4-メチル-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、4-クロロ-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、4-ブロモ-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、5-メチル-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、5-クロロ-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、5-ブロモ-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、5-メチル-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、5-クロロ-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、5-ブロモ-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、4-メチル-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、4-クロロ-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、4-ブロモ-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、3-メチル-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、3-クロロ-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、3-ブロモ-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、5-メチル-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、5-クロロ-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、5-ブロモ-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、1,2,5-チアジアゾール-3-イル、4-メチル-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、4-クロロ-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、4-ブロモ-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、5-メチル-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、5-クロロ-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、5-ブロモ-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、5-メチル-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、5-クロロ-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、5-ブロモ-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、4-メチル-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、4-クロロ-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、4-ブロモ-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、3-メチル-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、3-クロロ-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、3-ブロモ-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、5-メチル-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、5-クロロ-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、5-ブロモ-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、1,2,5-チアジアゾール-3-イル、4-メチル-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、4-クロロ-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、4-ブロモ-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、5-メチル-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、5-クロロ-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、5-ブロモ-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、5-メチル-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、5-クロロ-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、5-ブロモ-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、4-メチル-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、4-クロロ-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、4-ブロモ-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、3-メチル-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、3-クロロ-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、3-ブロモ-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、5-メチル-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、5-クロロ-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、5-ブロモ-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、1,2,5-チアジアゾール-3-イル、4-メチル-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、4-クロロ-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、4-ブロモ-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、5-メチル-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、5-クロロ-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、5-ブロモ-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、5-メチル-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、5-クロロ-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、5-ブロモ-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、4-メチル-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、4-クロロ-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、4-ブロモ-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、3-メチル-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、3-クロロ-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、3-ブロモ-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、5-メチル-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、5-クロロ-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、5-ブロモ-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、1,2,5-チアジアゾール-3-イル、4-メチル-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、4-クロロ-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、4-ブロモ-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、5-メチル-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、5-クロロ-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、5-ブロモ-[1,3,4]-チアジアゾール-2-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、5-メチル-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、5-クロロ-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、5-ブロモ-[1,2,3]-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、4-メチル-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、4-クロロ-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、4-ブロモ-[1,2,3]-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、3-メチル-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、3-クロロ-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、3-ブロモ-[1,2,4]-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、5-メチル-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、5-クロロ-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、5-ブロモ-[1,2,4]-チアジアゾール-3-イル、1,2,5-チアジアゾール-3-イル、4-メチル-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、4-クロロ-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イル、4-ブロモ-[1,2,5]-チアジアゾール-3-イルである。
【０１２３】
ここで、本発明の好ましい実施形態において、R4は無置換である。別の好ましい実施形態において、R4は1、2、3または4個の、好ましくは1または2個の同一のまたは異なる置換基Rcを有する。
【０１２４】
本発明のこの実施形態の一態様は、R4が、環原子として1、2または3個の窒素原子を有し、無置換であるか、または1、2、3もしくは4個の、好ましくは1、2もしくは3個の置換基Rcを有する6員芳香族複素環基である式Iの化合物に関する。この実施形態において、R4は、好ましくは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルまたはトリアジニル(1,2,4-トリアジニルまたは1,3,5-トリアジニル)、特に、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。別の好ましい実施形態において、R4は、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4-トリアジニルおよび1,3,5-トリアジニルからなる群より選択される。別の好ましい実施形態において、R4はピリミジルである。ここで、R4は無置換であるか、または1、2、3または4個の独立して選択される置換基Rcを有する。
【０１２５】
この実施形態の化合物の中でも、R4が、場合により1、2、3または4個の置換基Rcを有するピリジニルである一般式Iの化合物が好ましい。これらの中でも、R4が1または2個の置換基Rcを有する2-ピリジニルである式Iの化合物が特に好ましい。これらの中でも、置換基Rcの一つがピリジニル環の5位に位置する化合物が特に好ましい。これらの中でも、さらに、置換基Rcの一つがピリジニル環の3位に位置する化合物が特に好ましい。ここで、Rcは、特に、好ましいものとして与えられた意味を有する。
【０１２６】
この実施形態の化合物の中でも、さらに、R4が、場合により1または2個の置換基Rcを有する3-ピリジニルである式Iの化合物が好ましい。これらの中でも、ピリジン環の2位および／または4位に置換基Rcを有する化合物が好ましい。
【０１２７】
この実施形態の化合物の中でも、さらに、R4が、場合により1または2個の置換基Rcを有する4-ピリジニルである式Iの化合物が好ましい。これらの中でも、ピリジン環の3位および／または5位に置換基Rcを有する化合物が好ましい。
【０１２８】
この実施形態の化合物の中でも、さらに、R4が、場合により1、2または3個の置換基Rcを有するピリミジニル、および特に2-または4-ピリミジニルである式Iの化合物が好ましい。これらの中でも、R4が、1または2個の置換基Rcを有する2-ピリミジニルまたは4-ピリミジニルである式Iの化合物が特に好ましい。これらの中でも、置換基Rcの一つがピリミジニル環の5位に位置する化合物が特に好ましい。ここで、特に、Rcは、好ましいものとして記載された意味を有する。
【０１２９】
本発明の別の好ましい実施形態は、R4が、場合により1、2または3個の置換基Rcを有する2-ピラジニルである式Iの化合物に関する。
【０１３０】
本発明の別の好ましい実施形態は、R4が、場合により1、2または3個の置換基Rcを有する3-ピラジニルである式Iの化合物に関する。
【０１３１】
本発明の別の好ましい実施形態は、R4が、場合により1または2個の置換基Rcを有する1,3,5-トリアジニルである式Iの化合物に関する。
【０１３２】
この実施形態の特に好ましい複素環基R4の例は、下記の基Het-34〜Het-39である。
【化１９】
2010505799.tif 000024
【０１３３】
[式中、
#は、結合の位置を示し；
L1、L2、L3およびL4は、互いに独立して、水素であるか、Rcについて記載した意味の一つを有する。好ましくは、基L1、L2、L3およびL4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-フルオロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-アルコキシカルボニルからなる群より選択される。特に好ましい実施形態において、L1、L2、L3およびL4は、互いに独立して、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、フルオロメチル、メトキシおよびメトキシカルボニルからなる群より選択される]
Het-34の例は、2-ピリジル、3-フルオロピリジン-2-イル、3-クロロピリジン-2-イル、3-ブロモ-2-ピリジン-2-イル、3-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、3-メチルピリジン-2-イル、3-エチルピリジン-2-イル3,5-ジフルオロピリジン-2-イル、3,5-ジクロロピリジン-2-イル、3,5-ジブロモピリジン-2-イル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、3,5-ジメチルピリジン-2-イル、5-ニトロピリジン-2-イル、5-シアノピリジン-2-イル、5-メトキシカルボニルピリジン-2-イル、5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、5-メチルピリジン-2-イル、4-メチルピリジン-2-イル,および6-メチルピリジン-2-イルである。
【０１３４】
Het-35の例は、3-ピリジル、2-クロロピリジン-3-イル、2-ブロモピリジン-2-イル、2-メチルピリジン-3-イル、2,4-ジクロロピリジン-3-イル、2,4-ジブロモピリジン-3-イル、2,4-ジメチルピリジン-3-イル、2,4,6-トリクロロピリジン-3-イル、2,4,6-トリブロモピリジン-3-イル、2,4,6-トリメチルピリジン-3-イルおよび2,4-ジクロロ-6-メチルピリジン-3-イルである。
【０１３５】
Het-36の例には、4-ピリジル、3-クロロピリジン-4-イル、3-ブロモピリジン-4-イル、3-メチルピリジン-4-イル、3,5-ジクロロピリジン-4-イル、3,5-ジブロモピリジン-4-イルおよび3,5-ジメチルピリジン-4-イルが含まれる。
【０１３６】
Het-37の例には、5-クロロピリミジン-4-イル、5-フルオロピリミジン-4-イル、5-フルオロ-6-クロロピリミジン-4-イル、2-メチル-6-トリフルオロメチルピリミジン-4-イル、2,5-ジメチル-6-トリフルオロメチルピリミジン-4-イル、5-メチル-6-トリフルオロメチルピリミジン-4-イル、6-トリフルオロメチルピリミジン-4-イル、2-メチル-5-フルオロピリミジン-4-イル、2-メチル-5-クロロピリミジン-4-イル、5-クロロ-6-メチルピリミジン-4-イル、5-クロロ-6-エチルピリミジン-4-イル、5-クロロ-6-イソプロピルピリミジン-4-イル、5-ブロモ-6-メチルピリミジン-4-イル、5-フルオロ-6-メチルピリミジン-4-イル、5-フルオロ-6-フルオロメチルピリミジン-4-イル、2,6-ジメチル-5-クロロピリミジン-4-イル、5,6-ジメチルピリミジン-4-イル、2,5-ジメチルピリミジン-4-イル、2,5,6-トリメチルピリミジン-4-イルおよび5-メチル-6-メトキシピリミジン-4-イルが含まれる。
【０１３７】
Het-38の例には、4-メチルピリミジン-5-イル、4,6-ジメチルピリミジン-5-イル、2,4,6-トリメチルピリミジン-5-イルおよび4-トリフルオロメチル-6-メチルピリミジン-5-イルが含まれる。
【０１３８】
Het-39の例には、4,6-ジメチルピリミジン-2-イル、4,5,6-トリメチルピリミジン-2-イル、4,6-ジトリフルオロメチルピリミジン-2-イルおよび4,6-ジメチル-5-クロロピリミジン-2-イルが含まれる。
【０１３９】
本発明の一実施形態によれば、R5はC1〜C4-アルキル、特に、メチル、エチル、イソプロピルまたはn-プロピルである。特別な一態様によれば、R5はメチルである。
【０１４０】
別の実施形態によれば、R5はC1〜C4-ハロアルキル、特に、ハロメチルである。
【０１４１】
別の実施形態によれば、R5はハロゲン、特に、塩素またはフッ素である。
【０１４２】
本発明の一実施形態によれば、EがNであり、A、BおよびDが上で定義した通りである式Iの化合物が好ましい。
【０１４３】
別の実施形態によれば、可変基A、B、DおよびEのうちの少なくとも2個がNである。一態様によれば、可変基のうちの2個がNであり、別の態様によれば、可変基のうちの3個がNである。
【０１４４】
式Iの化合物において、R6は、いずれの場合にも、独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルまたはC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、水素、ハロゲンまたはC1〜C4-アルキルである。好ましい実施形態によれば、すべてのR6は水素である。
【０１４５】
本発明の一実施形態によれば、化合物Ia：
【化２０】
2010505799.tif 000025
【０１４６】
が好ましい。
【０１４７】
本発明の別の実施形態によれば、化合物Ib：
【化２１】
2010505799.tif 000026
【０１４８】
が好ましい。
【０１４９】
本発明の別の実施形態によれば、化合物Ic：
【化２２】
2010505799.tif 000027
【０１５０】
が好ましい。
【０１５１】
本発明の別の実施形態によれば、化合物Id：
【化２３】
2010505799.tif 000028
【０１５２】
が好ましい。
【０１５３】
本発明の別の実施形態によれば、化合物Ie：
【化２４】
2010505799.tif 000029
【０１５４】
が好ましい。
【０１５５】
本発明の別の実施形態によれば、化合物If：
【化２５】
2010505799.tif 000030
【０１５６】
が好ましい。
【０１５７】
ここで、式Ia、Ib、Ic、Id、IeおよびIfにおける置換基R1、R4、R5およびR6は、いずれの場合にも、独立して、本明細書の別の場所で、本発明の式Iの化合物におけるこれらの基について記載した意味または好ましい意味を有する。一実施形態によれば、いずれの場合にも、すべてのR6は水素であり；ここで、これらの化合物は、それぞれ、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物とも呼ばれる。
【０１５８】
成分1)として使用する式Iの化合物のいくつか、それらの調製およびそれらの有害な菌類に対する活性は、上に述べた通り、文献により公知であるか（例えば、WO 2004/056824、WO 2004/056825、WO 2004/056826、WO 2004/056829、WO 2005/123698、WO 2005/123733を参照されたい）、またはそれらは前記文献に記載される方法により調製することができる。
【０１５９】
上に成分2)として記載した活性化合物II、それらの調製およびそれらの有害な菌類に対する活性は、一般に公知であり、そのほとんどが市販されている（上記参照）。
【０１６０】
化合物Iは、多数の異なる殺菌活性化合物に対して共力剤として使用することができる。化合物I/化合物Iと少なくとも1種の活性化合物IIの同時の、一緒のまたは別々の施用は、殺菌活性の相加的以上の増加をもたらす。
【０１６１】
本発明の一実施形態によれば、本発明の組成物において、使用する成分1)は、特に、式Iの化合物であって、置換基が本発明の式Iの化合物について上に記載した意味を有するものである。本発明の組成物の別の実施形態を下に記載する。
【０１６２】
本発明の組成物の別の好ましい実施形態によれば、使用する成分1)は、式I [式中、R1はNR2R3であり、ここで、R2およびR3は上に定義した通りである]の化合物である。
【０１６３】
ここで、本発明の一態様によれば、R2は、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキル、C6〜C14-アリール、C6〜C14-アリール-C1〜C8-アルキル、5または6員ヘテロアリールまたは5または6員ヘテロアリール-C1〜C8-アルキルである。別の態様によれば、R3は、水素、NR7R8、またはR2について記載した基の一つであり、ここで、R7およびR8は、互いに独立して、水素であるか、またはR2について記載した意味の一つを有する。R2および／またはR3におけるアルキル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル基は、1、2または3個の同一のまたは異なる基Rdを有していてもよく、ここで、Rdは、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、C1〜C8-アルコキシ、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルコキシ、C1〜C8-アルキルカルボニル、C1〜C8-アルコキシカルボニル、C1〜C8-アルキルチオ、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C1〜C8-アルキルアミノおよびジ-C1〜C8-アルキルアミノからなる群より独立して選択される。
【０１６４】
この実施形態の一態様によれば、R2は、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキルまたはC3〜C8-シクロアルキル-C1〜C8-アルキルである。別の態様によれば、R3は、水素またはR2について記載した基の一つである。
【０１６５】
別の態様によれば、R2およびR3のいずれも水素ではない。ここで、R2およびR3は、好ましくは、互いに独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキルおよびC3〜C6-ハロシクロアルキルからなる群より選択され、特にC1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群より選択される。
【０１６６】
さらに別の態様によれば、R2は上に定義した通りであり、または好ましいものとして定義した通りであり、R3は水素である。
【０１６７】
ここで、R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、1、2または3個の同一のまたは異なる基Rdである。Rdは、上に定義した通りであり、好ましくは、いずれの場合にも、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシである。
【０１６８】
本発明の特別な実施形態によれば、成分1)として、R2が基B：
【化２６】
2010505799.tif 000031
【０１６９】
[式中、
Z1は、水素、フッ素またはC1〜C4-フルオロアルキルであり、
Z2は、水素またはフッ素であり、または
Z1およびZ2は、一緒になって二重結合を形成し；
qは、0または1であり；
R9は、水素またはメチルである]
である式Iの化合物を使用する。この実施形態の特別な態様によれば、R3は水素である。
【０１７０】
本発明の別の態様によれば、式Iの化合物におけるR3は水素であり、R2は、C1〜C4-アルキルにより置換されていてもよいC3〜C6-シクロアルキルである。
【０１７１】
本発明の別の態様によれば、式Iの化合物におけるR3は、メチル、エチル、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH(CH3)2、CH(CH3)C(CH3)3、CH(CH3)CF3、CH(CH3)CF3、CH(CH3)CCl3、CH2CF2CF3、CH2C(CH3)=CH2、CH2CH=CH2、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジルからなる群より選択され；R2は、水素またはメチルである。
【０１７２】
この実施形態の別の態様によれば、R2およびR3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、環原子としてO、NおよびSからなる群に属する1または2個の更なるヘテロ原子を含んでいてもよい飽和または部分的不飽和5または6員複素環を形成し、ここで、前記複素環は、1、2または3個の上に定義した通りの同一のまたは異なる基Rfを有していてもよい。好ましくは、Rfは、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群より独立して選択される。
【０１７３】
より好ましくは、Rfは、いずれの場合にも、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-アルコキシおよびC1〜C8-ハロアルコキシからなる群より独立して選択される。
【０１７４】
本発明のこの実施形態の一態様によれば、R2およびR3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジニル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環、特にピペリジニル環を形成する。前記環は、場合により、1、2または3個の同一のまたは異なる基Rfにより置換されている。
【０１７５】
形成される複素環は、特に、無置換であるか、1、2または3個のRfにより置換されており、ここで、Rfは、いずれの場合にも、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルからなる群より独立して選択される。これらの中でも、R2およびR3が、それらが結合する窒素原子と一緒になって4-メチルピペリジン環、4-トリフルオロメチルピペリジン環、モルホリン環、または3,4-ジメチルピペリジン環、および、特に4-メチルピペリジン環または3,4-ジメチルピペリジン環を形成する化合物Iが特に好ましい。
【０１７６】
本発明の組成物において、使用する成分1)は、特に、R5が上で与えられた意味を有する化合物である。本発明の組成物の別の実施形態によれば、式Iの化合物におけるR5は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルである。
【０１７７】
ここで、一態様によれば、R5は、メチル、エチルまたはn-プロピルなどのC1〜C4-アルキルである。ここで、別の態様によれば、R5は、例えば、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルなどのC1〜C4-ハロアルキルである。
【０１７８】
別の態様は、式Iの化合物におけるR5がハロゲン、特に塩素である殺菌組成物に関する。
【０１７９】
一態様によれば、式Iの化合物におけるR5は、C1〜C8-アルコキシ、好ましくは、C1〜C4-アルコキシ、特に、メトキシまたはエトキシである、より好ましくは、R5は、C1〜C8-ハロアルコキシ、好ましくはC1〜C4-ハロアルコキシである。
【０１８０】
一態様によれば、式Iの化合物におけるR5はシアノである。
【０１８１】
本発明の組成物の一実施形態によれば、使用する成分1)は、上に示した通りの式Iaの化合物である。この実施形態の一態様によれば、使用する成分1)は、上に記載した通りの式Ia.1の化合物である。
【０１８２】
本発明の組成物の別の実施形態によれば、使用する成分1)は、上に示した通りの式Ibの化合物である。この実施形態の一態様によれば、使用する成分1)は、上に記載した通りの式Ib.1の化合物である。
【０１８３】
本発明の組成物の一実施形態によれば、使用する成分1)は、上に示した通りの式Icの化合物である。この実施形態の一態様によれば、使用する成分1)は、上に記載した通りの式Ic.1の化合物である。
【０１８４】
本発明の組成物の一実施形態によれば、使用する成分1)は、上に示した通りの式Idの化合物である。この実施形態の一態様によれば、使用する成分1)は、上に記載した通りの式Id.1の化合物である。
【０１８５】
本発明の組成物の一実施形態によれば、使用する成分1)は、上に示した通りの式Ieの化合物である。この実施形態の一態様によれば、使用する成分1)は、上に記載した通りの式Ie.1の化合物である。
【０１８６】
本発明の組成物の一実施形態によれば、使用する成分1)は、上に示した通りの式Ifの化合物である。この実施形態の一態様によれば、使用する成分1)は、上に記載した通りの式If.1の化合物である。
【０１８７】
本発明の組成物において成分1)として使用する化合物Ia、Ib、Ic、Id、Ie、IfまたはIa.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1、If.1における置換基は、いずれの場合にも、本明細書の他の部分で本発明の化合物の問題の置換基に与えられた意味、または本発明の組成物における成分1)に与えられた意味を有する。
【０１８８】
本発明の殺菌組成物の別の特別な実施形態によれば、成分1)は、式Ia-1：
【化２７】
2010505799.tif 000032
【０１８９】
の化合物である。
【０１９０】
この実施形態の一態様によれば、成分1)は、式Ia-1 [式中、R6は、いずれの場合にも水素である]の化合物（化合物Ia.1-1）である。
【０１９１】
本発明の殺菌組成物の別の特別な実施形態によれば、成分1)は、式Ib-1：
【化２８】
2010505799.tif 000033
【０１９２】
の化合物である。
【０１９３】
この実施形態の一態様によれば、成分1)は、式Ib-1 [式中、R6は、いずれの場合にも水素である]の化合物（化合物Ib.1-1）である。
【０１９４】
本発明の殺菌組成物の別の特別な実施形態によれば、成分1)は、式Ic-1：
【化２９】
2010505799.tif 000034
【０１９５】
の化合物である。
【０１９６】
この実施形態の一態様によれば、成分1)は、式Ic-1 [式中、R6は、いずれの場合にも水素である]の化合物（化合物Ic.1-1）である。
【０１９７】
本発明の殺菌組成物の別の特別な実施形態によれば、成分1)は、式Id-1：
【化３０】
2010505799.tif 000035
【０１９８】
の化合物である。
【０１９９】
この実施形態の一態様によれば、成分1)は、式Id-1 [式中、R6は、いずれの場合にも水素である]の化合物（化合物Id.1-1）である。
【０２００】
本発明の殺菌組成物の別の特別な実施形態によれば、成分1)は、式Ie-1：
【化３１】
2010505799.tif 000036
【０２０１】
の化合物である。
【０２０２】
この実施形態の一態様によれば、成分1)は、式Ie-1 [式中、R6は、いずれの場合にも水素である]の化合物（化合物Ie.1-1）である。
【０２０３】
本発明の殺菌組成物の別の特別な実施形態によれば、成分1)は、式If-1：
【化３２】
2010505799.tif 000037
【０２０４】
の化合物である。
【０２０５】
この実施形態の一態様によれば、成分1)は、式If-1 [式中、R6は、いずれの場合にも水素である]の化合物（化合物If.1-1）である。
【０２０６】
本発明の組成物において成分1)として使用する化合物Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1、If-1またはIa.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1、If.1-1における置換基は、いずれの場合にも、本明細書中の他の部分で成分1)の対応する置換基に与えられた意味を有する。
【０２０７】
特に、下記の表1〜110に記載される化合物Iが、本発明の組成物に好ましく使用される。表において置換基について記載される基は、さらに、それ自体で、それらを記載した組合せとは独立して、式Iの化合物の問題の置換基の特に好ましい態様である。これらの表1〜110に個々に挙げられた化合物は、表Bの行B-150〜B-157およびB-307〜B-314と組み合わせて、本発明のさらに好ましい化合物であり、また、それ自体で本発明の主題の一部を形成する。
【化３３】
2010505799.tif 000038
【０２０８】
表1
R4が2,3,5,6-テトラフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表2
R4が2-クロロ-4,6-ジフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表3
R4が2,3,6-トリクロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表4
R4がペンタクロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表5
R4が2-フルオロ-4,6-ジクロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表6
R4が2-ブロモフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表7
R4が2-フルオロ-6-ブロモフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表8
R4が2-ブロモ-4,6-ジフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表9
R4が2-クロロ-6-メチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表10
R4が2-メトキシフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表11
R4が2,6-ジメトキシフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表12
R4が2-フルオロ-6-メトキシフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表13
R4が2-フルオロ-6-トリフルオロメチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表14
R4が2,6-ジ(トリフルオロメチル)フェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表15
R4が2-クロロ-6-トリフルオロメチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表16
R4が2,4-ジフルオロ-6-トリフルオロメチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表17
R4が2,4-ジフルオロ-6-メトキシフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表18
R4が2,4-ジフルオロ-6-メチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表19
R4が2,4-ジフルオロピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表20
R4が3,5-ジフルオロピリド-4-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表21
R4がテトラフルオロピリド-4-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表22
R4が3-フルオロピリド-2-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表23
R4が4-フルオロピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表24
R4が3-フルオロピリド-4-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表25
R4が2-フルオロピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表26
R4が2,4,6-トリフルオロピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表27
R4が3,5-ジフルオロピリド-2-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表28
R4が2,6-ジフルオロピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表29
R4が2,4-ジフルオロ-6-メトキシピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表30
R4が2-フルオロ-4-クロロピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表31
R4が3-フルオロ-5-クロロピリド-4-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表32
R4が2-クロロ-4-フルオロピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表33
R4が2,4-ジクロロピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表34
R4が3-クロロピリド-2-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表35
R4が4-クロロピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表36
R4が3-クロロピリド-4-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表37
R4が2-クロロピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表38
R4が3-トリフルオロメチルピリド-2-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表39
R4が4-トリフルオロメチルピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表40
R4が3,5-ジクロロピリド-2-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表41
R4が4,6-ジクロロピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表42
R4が3-トリフルオロメチルピリド-4-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表43
R4が2-トリフルオロメチルピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表44
R4が2-フルオロ-4-トリフルオロメチルピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表45
R4が3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリド-4-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表46
R4が4-フルオロ-2-トリフルオロメチルピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表47
R4が2,6-ジクロロピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表48
R4が3,5-ジクロロピリド-4-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表49
R4が3-クロロ-6-トリフルオロメチルピリド-2-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表50
R4が3-フルオロ-6-トリフルオロメチルピリド-2-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表51
R4がピリド-2-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表52
R4がピリド-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表53
R4がピリド-4-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表54
R4が3-フルオロチエン-2-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表55
R4が3-クロロチエン-2-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表56
R4が2,4-ジフルオロチエン-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表57
R4が2,4-ジクロロチエン-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表58
R4が2,4,5-トリクロロチエン-3-イルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表59
R4が2,5,6-トリフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表60
R4が2-フルオロ-6-クロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表61
R4が2,6-ジフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表62
R4が2,6-ジクロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表63
R4が2-フルオロ-6-メチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表64
R4が2,4,6-トリフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表65
R4が2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表66
R4がペンタフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表67
R4が2-メチル-4-フルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表68
R4が2-トリフルオロメチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表69
R4が2-メトキシ-6-フルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表70
R4が2-クロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表71
R4が2-フルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表72
R4が2,4-ジフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表73
R4が2-フルオロ-4-クロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表74
R4が2-クロロ-4-フルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表75
R4が2,3-ジフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表76
R4が2,5-ジフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表77
R4が2,3,4-トリフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表78
R4が2-メチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表79
R4が2,4-ジメチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表80
R4が2-メチル-4-クロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表81
R4が2-フルオロ-4-メチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表82
R4が2,6-ジメチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表83
R4が2,4,6-トリメチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表84
R4が2,6-ジフルオロ-4-メチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表85
R4が2-トリフルオロメチル-4-フルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表86
R4が2-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表87
R4が2-トリフルオロメチル-5-クロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表88
R4が2-クロロ-4-フルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表89
R4が2-クロロ-5-フルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表90
R4が2-メチル-5-フルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表91
R4が2-クロロ-4-メトキシフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表92
R4が2-クロロ-6-フルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表93
R4が2,6-ジクロロ-4-フルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表94
R4が2,4-ジクロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表95
R4が2,3,6-トリフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表96
R4が2,4,5-トリフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表97
R4が2,3,4,6-テトラフルオロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表98
R4が2,4,6-トリクロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表99
R4が2-クロロ-4-メチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表100
R4が2,4-ジクロロ-5-メチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表101
R4が2,5-ジクロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表102
R4が2,5-ジメチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表103
R4が2-クロロ-5-ブロモフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表104
R4が2-クロロ-5-メトキシフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表105
R4が2-クロロ-5-メチルフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表106
R4が3,4-メチレンジオキシフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表107
R4が2,4-ジフルオロ-6-クロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表108
R4が2,6-ジフルオロ-4-クロロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表109
R4がフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
表110
R4が2-クロロ-5-ニトロフェニルであり、一つの化合物におけるR1とR5の組合せが、それぞれ、表Bの一つの行に相当する、式Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1およびIf.1の化合物
【表１】
2010505799.tif 000039
2010505799.tif 000040
2010505799.tif 000041
2010505799.tif 000042
2010505799.tif 000043
2010505799.tif 000044
2010505799.tif 000045
2010505799.tif 000046
2010505799.tif 000047
2010505799.tif 000048
2010505799.tif 000049
2010505799.tif 000050
2010505799.tif 000051
2010505799.tif 000052
2010505799.tif 000053
2010505799.tif 000054
2010505799.tif 000055
2010505799.tif 000056
2010505799.tif 000057
2010505799.tif 000058
2010505799.tif 000059
2010505799.tif 000060
2010505799.tif 000061
2010505799.tif 000062
2010505799.tif 000063
2010505799.tif 000064
2010505799.tif 000065
2010505799.tif 000066
【０２０９】
本発明によれば、式Iの化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物が好ましい。特に、本発明は、表1〜110に個別に挙げられた式Iの化合物の1種およびA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物を含む組成物に関する。
【０２１０】
本発明によれば、式Iaの化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia.1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia-1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia.1-1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２１１】
本発明によれば、式Ibの化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib.1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib-1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib.1-1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２１２】
本発明によれば、式Icの化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic.1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic-1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic.1-1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２１３】
本発明によれば、式Idの化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id.1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id-1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id.1-1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２１４】
本発明によれば、式Ieの化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie.1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie-1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie.1-1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２１５】
本発明によれば、式Ifの化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If.1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If-1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If.1-1の化合物とA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２１６】
また、式Iの化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も好ましい。特に、本発明は、表1〜110に個別に挙げられた式Iの化合物の1種およびB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物を含む組成物に関する。
【０２１７】
本発明によれば、式Iaの化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia.1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia-1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia.1-1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２１８】
本発明によれば、式Ibの化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib.1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib-1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib.1-1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２１９】
本発明によれば、式Icの化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic.1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic-1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic.1-1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２２０】
本発明によれば、式Idの化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id.1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id-1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id.1-1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２２１】
本発明によれば、式Ieの化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie.1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie-1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie.1-1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２２２】
本発明によれば、式Ifの化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If.1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If-1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If.1-1の化合物とB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２２３】
式Iの化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物が好ましい。特に、本発明は、表1〜110に個別に挙げられた式Iの化合物の1種およびC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物を含む組成物に関する。
【０２２４】
本発明によれば、式Iaの化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia.1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia-1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia.1-1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２２５】
本発明によれば、式Ibの化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib.1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib-1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib.1-1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２２６】
本発明によれば、式Icの化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic.1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic-1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic.1-1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２２７】
本発明によれば、式Idの化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id.1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id-1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id.1-1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２２８】
本発明によれば、式Ieの化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie.1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie-1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie.1-1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２２９】
本発明によれば、式Ifの化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If.1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If-1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If.1-1の化合物とC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２３０】
さらに、式Iの化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。特に、本発明は、表1〜110に個別に挙げられた式Iの化合物の1種およびD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物を含む組成物に関する。
【０２３１】
本発明によれば、式Iaの化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia.1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia-1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia.1-1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２３２】
本発明によれば、式Ibの化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib.1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib-1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib.1-1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２３３】
本発明によれば、式Icの化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic.1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic-1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic.1-1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２３４】
本発明によれば、式Idの化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id.1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id-1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id.1-1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２３５】
本発明によれば、式Ieの化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie.1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie-1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie.1-1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２３６】
本発明によれば、式Ifの化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If.1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If-1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If.1-1の化合物とD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２３７】
さらに、式Iの化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。特に、本発明は、表1〜110に個別に挙げられた式Iの化合物の1種およびE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物を含む組成物に関する。
【０２３８】
本発明によれば、式Iaの化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia.1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia-1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia.1-1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２３９】
本発明によれば、式Ibの化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib.1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib-1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib.1-1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２４０】
本発明によれば、式Icの化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic.1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic-1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic.1-1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２４１】
本発明によれば、式Idの化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id.1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id-1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id.1-1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２４２】
本発明によれば、式Ieの化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie.1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie-1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie.1-1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２４３】
本発明によれば、式Ifの化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If.1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If-1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If.1-1の化合物とE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２４４】
さらに、式Iの化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。特に、本発明は、表1〜110に個別に挙げられた式Iの化合物の1種およびF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物を含む組成物に関する。
【０２４５】
本発明によれば、式Iaの化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia.1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia-1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ia.1-1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２４６】
本発明によれば、式Ibの化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib.1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib-1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ib.1-1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２４７】
本発明によれば、式Icの化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic.1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic-1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ic.1-1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２４８】
本発明によれば、式Idの化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id.1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id-1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Id.1-1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２４９】
本発明によれば、式Ieの化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie.1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie-1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式Ie.1-1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２５０】
本発明によれば、式Ifの化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If.1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If-1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。本発明によれば、式If.1-1の化合物とF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２５１】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミルおよびカルベンダジムより選択されるA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も特に好ましい。
【０２５２】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、シアゾファミド、メトコナゾール、フルキンコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、ペンコナゾール、ヘキサコナゾールおよびチアベンダゾールより選択されるA)アゾール、とりわけ、ペンコナゾール、ヘキサコナゾールおよびチアベンダゾールより選択されるA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も好ましい。
【０２５３】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズおよびカルベンダジムより選択されるA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も好ましい。
【０２５４】
さらに、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾールおよびテブコナゾールより選択されるA)アゾール、とりわけ、シプロコナゾール、ジフェノコナゾールおよびプロピコナゾールより選択されるA)アゾールからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物もまた好ましい。
【０２５５】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンより選択されるB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も好ましい。
【０２５６】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、クレソキシムメチル、オリサストロビンおよびピラクロストロビンより選択されるB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も特に好ましい。
【０２５７】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、ピラクロストロビンとの組成物も非常に好ましい。
【０２５８】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンより選択されるB)ストロビルリン、特にアゾキシストロビンおよびピコキシストロビンより選択されるB)ストロビルリンからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も好ましい。
【０２５９】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド（ピコベンザミド）、ゾキサミド、カルプロパミドおよびマンジプロパミドより選択されるC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も好ましい。
【０２６０】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、ジメトモルフ、ゾキサミドおよびカルプロパミドより選択されるC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も特に好ましい。
【０２６１】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、フェンヘキサミドおよびオキサジキシルより選択されるC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も特に好ましい。
【０２６２】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、ボスカリド、ジメトモルフ、メタラキシル、マンジプロパミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよびフルオピコリド（ピコベンザミド）より選択されるC)カルボキサミド、特に、メタラキシル、マンジプロパミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよびフルオピコリド（ピコベンザミド）より選択されるC)カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も好ましい。
【０２６３】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、フルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェナミドン、プロベンダゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、プロキナジド、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、ホルペット、フェノキサニルおよびキノキシフェンより選択されるD)複素環化合物、特に、フルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェナミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、ホルペット、フェノキサニルおよびキノキシフェンより選択されるD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も好ましい。
【０２６４】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、トリデモルフ、イプロジオン、ピリメタニル、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、アシベンゾラル-S-メチルおよびピリフェノックスより選択されるD)複素環化合物、特に、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、アシベンゾラル-S-メチルおよびピリフェノックスより選択されるD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も特に好ましい。
【０２６５】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、ピリメタニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、ビンクロゾリン、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンおよびキノキシフェンより選択されるD)複素環化合物、特に、ピリメタニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、ビンクロゾリンおよびキノキシフェンより選択されるD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も特に好ましい。
【０２６６】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、フルジオキソニル、シプロジニルおよび5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンより選択されるD)複素環化合物、特に、フルジオキソニルおよびシプロジニルより選択されるD)複素環化合物からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も好ましい。
【０２６７】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブおよびプロパモカルブより選択されるE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も好ましい。
【０２６８】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、マンコゼブおよびメチラムより選択されるE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も特に好ましい。
【０２６９】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、イプロバリカルブおよびメチラムより選択されるE)カルバメートからなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物、好ましくはイプロバリカルブとの組成物も好ましい。
【０２７０】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、クロロタロニル、ホセチル、ホセチルアルミニウム、メトラフェノンおよびスピロキサミンより選択されるF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も好ましい。
【０２７１】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物と、亜リン酸およびその塩、クロロタロニルおよびメトラフェノンより選択されるF)他の殺菌剤からなる群より選択される少なくとも1種の活性化合物との組成物も特に好ましい。
【０２７２】
また、式Iの化合物、とりわけ、式Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia.1、Ib.1、Ic.1、Id.1、Ie.1またはIf.1、とりわけ、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、特に、Ia.1-1、Ib.1-1、Ic.1-1、Id.1-1、Ie.1-1またはIf.1-1の化合物、および上に記載した、または好ましいものとして記載した活性化合物IIのうちの2種からなる三種の化合物の組成物も好ましい。
【０２７３】
本発明の好ましい活性化合物の組合せを下記の表M-1〜M-29に記載する。
【０２７４】
表M-1
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がプロピコナゾールである殺菌組成物
表M-2
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がシプロコナゾールである殺菌組成物
表M-3
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がジフェノコナゾールである殺菌組成物
表M-4
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がプロクロラズである殺菌組成物
表M-5
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がプロチオコナゾールである殺菌組成物
表M-6
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がテブコナゾールである殺菌組成物
表M-7
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がエポキシコナゾールである殺菌組成物
表M-8
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がアゾキシストロビンである殺菌組成物
表M-9
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がピコキシストロビンである殺菌組成物
表M-10
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がフルオキサストロビンである殺菌組成物
表M-11
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がトリフロキシストロビンである殺菌組成物
表M-12
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がオリサストロビンである殺菌組成物
表M-13
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がピラクロストロビンである殺菌組成物
表M-14
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がメタラキシルである殺菌組成物
表M-15
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がマンジプロパミドである殺菌組成物
表M-16
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がフルオピコリドである殺菌組成物
表M-17
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がボスカリドである殺菌組成物
表M-18
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がジメトモルフである殺菌組成物
表M-19
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がN-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドである殺菌組成物
表M-20
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がN-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドである殺菌組成物
表M-21
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がN-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドである殺菌組成物
表M-22
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がシプロジニルである殺菌組成物
表M-23
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がフルジオキソニルである殺菌組成物
表M-24
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)が5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンである殺菌組成物
表M-25
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がイプロバリカルブである殺菌組成物
表M-26
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がクロロタロニルである殺菌組成物
表M-27
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がホセチル-Alである殺菌組成物
表M-28
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がスピロキサミンである殺菌組成物
表M-29
成分1)が表1〜110に記載された式Iの化合物の一つであり、成分2)がメトラフェノンである殺菌組成物
下記の表Z-1〜Z-29に記載する殺菌組成物は特別に好ましいものであり得る。
【０２７５】
表Z-1
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がプロピコナゾールである殺菌組成物
表Z-2
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がシプロコナゾールである殺菌組成物
表Z-3
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がジフェノコナゾールである殺菌組成物
表Z-4
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がプロクロラズである殺菌組成物
表Z-5
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がプロチオコナゾールである殺菌組成物
表Z-6
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がテブコナゾールである殺菌組成物
表Z-7
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がエポキシコナゾールである殺菌組成物
表Z-8
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がアゾキシストロビンである殺菌組成物
表Z-9
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がピコキシストロビンである殺菌組成物
表Z-10
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がフルオキサストロビンである殺菌組成物
表Z-11
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がトリフロキシストロビンである殺菌組成物
表Z-12
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がオリサストロビンである殺菌組成物
表Z-13
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がピラクロストロビンである殺菌組成物
表Z-14
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がメタラキシルである殺菌組成物
表Z-15
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がマンジプロパミドである殺菌組成物
表Z-16
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がフルオピコリドである殺菌組成物
表Z-17
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がボスカリドである殺菌組成物
表Z-18
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がジメトモルフである殺菌組成物
表Z-19
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がN-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドである殺菌組成物
表Z-20
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がN-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロ-ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドである殺菌組成物
表Z-21
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がN-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドである殺菌組成物
表Z-22
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がシプロジニルである殺菌組成物
表Z-23
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がフルジオキソニルである殺菌組成物
表Z-24
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)が5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンである殺菌組成物
表Z-25
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がイプロバリカルブである殺菌組成物
表Z-26
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がクロロタロニルである殺菌組成物
表Z-27
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がホセチル-Alである殺菌組成物
表Z-28
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がスピロキサミンである殺菌組成物
表Z-29
成分1)が表Cに記載された化合物C-1〜C-348の一つであり、成分2)がメトラフェノンである殺菌組成物
表C
【化３４】
2010505799.tif 000067
【表２】
2010505799.tif 000068
2010505799.tif 000069
2010505799.tif 000070
2010505799.tif 000071
2010505799.tif 000072
2010505799.tif 000073
2010505799.tif 000074
【０２７６】
本発明の化合物、ならびに化合物I、特に化合物Ia、Ib、Ic、Id、IeもしくはIfと活性化合物IIの少なくとも1種との組成物、または同時に、すなわち一緒にもしくは別々に施用される少なくとも1種の化合物Iおよび活性化合物IIの少なくとも1種は、子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、卵菌類(Peronosporomycetes)（異名：卵菌綱(oomycetes)）および不完全菌類(Fungi imperfecti)のクラスに属する広いスペクトルの植物病原性の菌類に対する優れた活性を有する。それらのいくつかは浸透作用を有し、葉に作用する殺菌剤として、種子の処理のための殺菌剤として、および土壌に作用する殺菌剤として作物保護に使用することができる。
【０２７７】
それらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植物などの種々の作物、ならびにキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモおよびウリ科植物などの野菜、ならびにこれらの植物の種子における多様な菌類の防除に特に重要である。それらは、遺伝子工学的方法を含む品種改良により、昆虫または菌類による攻撃に対してまたは除草剤の施用に対して耐性を有する作物においても使用することができる。さらに、それらは、とりわけ木またはブドウの根を攻撃するボトリオスフェリア(Botryosphaeria)の種、シリンドロカルポン(Cylindrocarpon)の種、エウティパ・ラタ(Eutypa lata)、ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri)およびキウロコタケ(Stereum hirsutum)を防除するのにも適している。
【０２７８】
具体的には、それらは下記の植物の病気を防除するのに適している：
野菜、ナタネ、サトウダイコン、果実、イネ、ダイズ、およびジャガイモ（例えば、アルタナリア・ソラニ(A. solani)またはアルタナリア・アルタナタ(A. alternata)）ならびにトマト（例えば、アルタナリア・ソラニ(A. solani)またはアルタナリア・アルタナタ(A. alternata)）のアルタナリア(Alternaria)の種およびコムギのアルタナリアの亜種（ブラックヘッド(black head)）、
サトウダイコンおよび野菜のアファノミセス(Aphanomyces)の種、
穀類および野菜のアスコキタ(Ascochyta)の種、例えば、コムギのアスコキタ・トリチシ(Ascochyta tritici)（斑点病）、
トウモロコシ(例えば、ドレクスレラ・マイディス(D. maydis))、穀類、イネおよびシバのビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)の種、
穀類（例えば、コムギまたはオオムギ）のブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（うどん粉病）、
イチゴ、野菜、花、ブドウおよびコムギ（イヤーモールド）のボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
レタスのブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)、
トウモロコシ、イネ、サトウダイコンのセルコスポラ(Cercospora)の種、および、例えばダイズのセルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina)（葉枯病）またはセルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii)（葉枯病）、
コムギのクラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)（黒カビ病）、
トウモロコシ、穀類（例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)）およびイネ（例えば、コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)）のコクリオボルス(Cochliobolus)の種、
ワタのコレトトリクム(Colletotricum)の種、および、例えば、ダイズのコレトトリクム・トルンカタム(Colletotrichum truncatum)（炭疽病）、
ダイズのコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)（葉枯病）、
ダイズのデマトホラ・ネカトリックス(Dematophora necatrix)（根腐病、茎腐病）、
ダイズのジアポルテ・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum)（茎病）、
トウモロコシ、穀類、イネおよびシバ、ならびにオオムギ（例えば、ドレクスレラ・テレス(D. teres)）またはコムギ（例えば、ドレクスレラ・トリチシ-レペンティス(D. tritici-repentis)）のドレクスレラ(Drechslera)の種、ピレノホラ(Pyrenophora)の種、
フェオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、フェオアクレモニウム・アレオフィルム(Ph. Aleophilum)およびホルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)（異名：チャアナタケモドキ(Phellinus punctatus)）により引き起こされるブドウのエスカ病、
ブドウのエルシノエ・アンペリナ(Elsinoe ampelina)、
コムギのエピコクムの種(Epicoccum spp.)（黒カビ病）、
トウモロコシのエクセロヒルム(Exserohilum)の種、
キュウリのエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチシリウム(Verticillium)の種、例えば、穀類（例えば、コムギまたはオオムギ）のフサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)もしくはフサリウム・クルモルム(F. culmorum)（根腐れ病）、または、例えばトマトのフサリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)およびダイズのフサリウム・ソラニ(Fusarium solani)（茎病）、
穀類（例えば、コムギおよびオオムギ）のガエウマノミセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)（黒根病）、
穀類およびイネ（例えば、ギベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)）のギベレラ(Gibberella)の種、
ブドウおよび他の植物のグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、
イネの穀物汚染複合体、
ブドウのグイグナルディア・ブドウェリ(Guignardia budwelli)、
トウモロコシおよびイネのヘルミントスポリウム(Helminthosporium)の種、
ブドウのイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)、
ダイズのマクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)（根腐病／茎腐病）、
穀類（例えば、コムギまたはオオムギ）のミクロドキウム・ニバレ(Michrodochium nivale)（紅色雪腐病）、
ダイズのミクロスフェラ・ジフサ(Microsphaera difusa)（うどん粉病）、
穀類、バナナおよびラッカセイのミコスフェレラ(Mycosphaerella)の種、例えば、コムギのミコスフェレラ・グラミニコラ(M. graminicola)またはバナナのミコスフェラ・フィジエンシス(M.fijiensis)、
キャベツ（例えば、ペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)）、球根植物（例えば、ペロノスポラ・デストルクトル(P. destructor)）のペロノスポラ(Peronospora)の種、および、例えば、ダイズのペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica)（べと病）、
ダイズのファコプサラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)（ダイズサビ病）およびファコプサラ・メイボミアエ(Phakopsara meibomiae)（ダイズサビ病）、
ダイズのフィアロホラ・グレガタ(Phialophora gregata)（茎病）、
ヒマワリ、ブドウ（例えば、ホモプシス・ビチコラ(P. viticola)）およびダイズ（例えば、ホモプシス・ファセオリ(Phomopsis phaseoli)）のホモプシス(Phomopsis)の種、
種々の植物のフィトフトラ(Phytophthora)の種、例えば、ピーマンのフィトフトラ・カプシシ(P. capsici)、ダイズのフィトフトラ・メガスペルマ(Phytopthora megasperma)（葉腐病／茎腐病）、ジャガイモおよびトマトのフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、
リンゴのポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
穀類（コムギまたはオオムギ）のシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)（眼紋病）、
種々の植物のシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)、例えば、キュウリのシュードペロノスポラ・クベンシス(P. cubensis)またはホップのシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)、
ブドウのシュードペジクラ・トラケイフィライ(Pseudopezicula tracheiphilai)、
種々の植物のプクキニア(Puccinia)の種、例えば、穀類（例えば、コムギまたはオオムギ）のプクキニア・トリチシナ(P. triticina)、プクキニア・ストリホルミンス(P. striformins)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)またはプクキニア・グラミニス(P.graminis)またはアスパラガスのプクキニアの種（例えば、プクキニア・アスパラギ(P. asparagi)）、
コムギのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアタム(S.attenuatum)、ピレノホラ・トリチシ-レペンティス(Pyrenophora tritici-repentis)（斑点病）またはオオムギのピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres（網斑病)、
イネのエンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)、
シバおよび穀類のピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)、
シバ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜および他の植物のピチウムの種(Pythium spp.)（例えば、ピチウム・ウルチウマム(P. ultiumum)またはピチウム・アファニデルマタム(P. aphanidermatum)）、
オオムギのラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)（生理的斑点）、
ワタ、イネ、ジャガイモ、シバ、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜および種々の他の植物のリゾクトニア(Rhizoctonia)の種、例えば、ダイスのリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)（根腐病／茎腐病）、またはコムギもしくはオオムギのリゾクトニア・セレアリス(Rhizoctonia cerealis)（黄色斑点）、
オオムギ（葉枯病）、ライムギおよびライコムギのリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)、
アブラナおよびヒマワリのスクレロチニア(Sclerotinia)の種、および、例えば、ダイズのスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)（茎病）またはスクレロチニア・ロルフシイ(Sclerotinia rolfsii)（茎病）、
ダイズのセプトリア・グリシンス(Septoria glycines)（葉枯病）、
コムギのセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)（斑点病）およびスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)、
ブドウのエリシフェ（異名：ウンシヌラ）・ネカトル(Erysiphe(異名：Uncinula) necator)、
トウモロコシおよびシバのセトスパエリア(Setospaeria)の種、
トウモロコシのスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)、
コムギのスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)（苞穎斑）、
ダイズおよびワタのチエバリオプシス(Thievaliopsis)の種、
穀類のチレチア(Tilletia)の種、
コムギまたはオオムギのチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)（雪腐病）、
穀類、トウモロコシ（例えば、ウスティラーゴ・マイディス(U. maydis)）およびサトウキビのウスティラーゴ(Ustilago)の種、
リンゴ（例えば、ベントゥリア・イナエカリス(V. inaequalis)）およびセイヨウナシのベントゥリア(Venturia)の種（黒星病）。
【０２７９】
本発明の化合物および組成物は、さらに、材料（例えば、木、紙、ペンキ分散物、繊維または布地）の保護において、および貯蔵製品の保護において有害な菌類を防除するのにも適している。木の保護においては、下記の有害な菌類：オフィオストマの種(Ophiostoma spp.)、セラトシスティスの種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマの種(Sclerophoma spp.)、カエトミウムの種(Chaetomium spp.)、フミコラの種(Humicola spp.)、ペトリエラの種(Petriella spp.)、トリクルスの種(Trichurus spp.)などの子嚢菌類；コニオホラの種(Coniophora spp.)、コリオルスの種(Coriolus spp.)、グロエオフィルムの種(Gloeophyllum spp.)、レンチヌスの種(Lentinus spp.)、プレウロタスの種(Pleurotus spp.)、ポリアの種(Poria spp.)、セルプラの種(Serpula spp.)およびチロミセスの種(Tyromyces spp.)などの担子菌類、アスペルギルスの種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウムの種(Cladosporium spp.)、ペニシリウムの種(Penicillium spp.)、トリコデルマの種(Trichoderma spp.)、アルタナリアの種(Alternaria spp.)、パエシロミセスの種(Paecilomyces spp.)などの不完全菌類、およびムコルの種(Mucor spp.)などの接合菌綱が特に重要である。また、材料の保護においては、次の酵母：カンジダの種(Candida spp.)およびサッカロミセス・セレビサエ(Saccharomyces cerevisae)が特に重要である。
【０２８０】
化合物I、とりわけ、化合物Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、および活性化合物IIの少なくとも1種は、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用することができ、別々の施用の場合、その順序は、一般に施用手段の結果に何の影響も及ぼさない。
【０２８１】
組成物を調製する場合、純粋な活性化合物IおよびIIを使用することが好ましく、前記組成物には、さらに、有害な菌類または昆虫、クモ型類動物または線虫などの他の有害生物に対して活性を有する別の化合物、あるいは除草もしくは成長調節活性化合物または肥料を加えることができる。
【０２８２】
前記の三種の活性化合物の組成物は、例えば式Iの化合物、とりわけ、化合物Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、群A)に属するアゾール、特にエポキシコナゾール、メトコナゾール、トリチコナゾールまたはフルキンコナゾール、および殺虫剤を含む。好適な殺虫剤は、特に、フィプロニル(fipronil)、ならびにアセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)およびチアメトキサム(thiamethoxam)などのネオニコチノイドである。
【０２８３】
通常、少なくとも1種の化合物I、とりわけ、化合物Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1と、少なくとも1種の活性化合物IIとの組成物を使用する。しかしながら、少なくとも1種の化合物Iと2種または所望により3種以上の活性成分との混合物も特に有利であり得る。
【０２８４】
上記の意味で好適な別の活性成分は、特に、上に記載した活性化合物IIであり、特に、上に記載した好ましい活性化合物IIである。
【０２８５】
化合物I、とりわけ、化合物Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、および活性化合物IIは、通常100:1〜1:100、好ましくは20:1〜1:20、特に10:1〜1:10の重量比で使用する。
【０２８６】
別の活性成分は、所望により、化合物I、とりわけ、化合物Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1に対して、20:1〜1:20の比で混合する。
【０２８７】
化合物I、とりわけ、化合物Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、およびIIのタイプならびに望まれる効果に依存して、本発明の組成物の施量は、特に、農業用作物の領域において、5 g/ha〜2000 g/ha、好ましくは20〜1500 g/ha、特に、50〜1000 g/haである。
【０２８８】
同様に、化合物I、とりわけ、化合物Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1の施量は、一般に、1〜1000 g/ha、好ましくは、10〜900 g/ha、特に、20〜750 g/haである。
【０２８９】
同様に、活性化合物IIの施量は、一般に、1〜2000 g/ha、好ましくは、10〜1500 g/ha、特に、40〜1000 g/haである。
【０２９０】
種子の処理において、組成物の施量は、一般に、1〜1000 g/種子100 kg、好ましくは、1〜750 g/100 kg、特に、5〜500 g/種子100 kgである。
【０２９１】
有害な菌類を防除する方法は、化合物I、とりわけ、化合物Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、および活性化合物IIの少なくとも1種を、または化合物Iと活性化合物IIの少なくとも1種との組成物を、植物の種蒔きの前もしくは後に、または植物の発芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌に、噴霧または散粉することにより、別々にもしくは一緒に施用することにより、実施する。
【０２９２】
本発明の殺菌組成物、または化合物I、とりわけ、化合物Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIf、特に、Ia-1、Ib-1、Ic-1、Id-1、Ie-1またはIf-1、および活性化合物IIの少なくとも1種を、通常の製剤、例えば、溶液、エマルション、懸濁液、ダスト、粉剤、ペーストおよび顆粒に変換することができる。使用剤形は想定される特定の目的に依存するが、いずれの場合にも、それは本発明の組成物の可能な限り微細で均一な分布を保証するものでなければならない。
【０２９３】
製剤は公知の方法により、例えば、活性化合物を、所望により乳化剤または分散剤などの他の補助剤を用いて溶媒および担体および／または溶媒または担体により希釈することにより、調製する。この場合、個々の物質が種々の機能を有する場合もある。この目的に好適な溶媒、担体または補助剤は、基本的に次の通りである。
【０２９４】
- 水、芳香族溶媒（例えば、ソルベッソ（登録商標）(Solvesso（登録商標）)製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマブチロラクトン）、ピロリドン(NMP、NOP）、酢酸エステル（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒の混合物を使用してもよい。
【０２９５】
- 粉砕した天然鉱物（例えば、カオリン、粘土、タルク、白亜）および粉砕した合成鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオンおよびアニオン乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤およびリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。
【０２９６】
本発明の組成物は、固体の形または液体の形に製剤することができる。実施形態に応じて、本発明の組成物は、作物保護組成物または材料の保護のための組成物に通常使用される補助剤および／または担体を含んでもよい。補助剤には、特に従来の界面活性物質、ならびに作物保護および材料の保護に通常使用される他の添加剤および担体が含まれる。前記の化合物は固体であっても液体であってもよい。界面活性物質には、特に、界面活性剤、特に湿潤剤の特性を有するものが含まれる。他の補助剤（添加剤）には、特に、増粘剤、消泡剤、保存剤、凍結防止剤、安定剤、凝固防止剤または粉末流動促進剤および緩衝剤が含まれる。
【０２９７】
原理的に使用可能な従来の界面活性物質は、陰イオン、非イオンおよび両性界面活性剤であって、ポリマー界面活性剤を含み、界面活性剤の分子量は、典型的には2000ダルトン、特に1000ダルトンの値を超えることはない（数平均）。
【０２９８】
アニオン界面活性剤には、例えば、カルボン酸塩、特に脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、およびアンモニウム塩、例えば、ステアリン酸カリウム（通常石鹸とも呼ばれる）；グルタミン酸アシル；サルコシン酸塩、例えば、ラウロイルサルコシン酸ナトリウム；タウレート；メチルセルロース；アルキルホスフェート、特に一および二リン酸のアルキルエステル；スルフェート、特に、アルキルスルフェートおよびアルキルエーテルスルフェート；スルホネート、さらにアルキルスルホネートおよびアルキルアリールスルホネート、特にアルキルスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、ならびにアルキル置換アリールスルホン酸、例えば、リグノールおよびフェノールスルホン酸などのアルキルベンゼンスルホン酸、ナフタレンおよびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、またはドデシルベンゼンスルホネート、アルキルナフタレンスルホネート、アルキルメチルエステルスルホネート、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンスルホン酸、フェノールおよび／またはフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドもしくはホルムアルデヒドおよび尿素の縮合物、モノもしくはジアルキルスルホスクシネート；ならびに、タンパク質加水分解物およびリグノ亜硫酸廃液が含まれる。上記のスルホン酸は、それらの中性の塩または適切な場合には塩基性の塩の形で有利に使用される。
【０２９９】
非イオン界面活性剤には、例えば、
- 脂肪アルコールアルコキシレートおよびオキソアルコールアルコキシレート、特に、通常2〜100、特に3〜50のアルコキシル化度を有するエトキシレートおよびプロポキシレート、例えば、C8〜C30-アルカノールまたはアルケノール（アルカジエノール）、例えばイソトリデシルアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコールまたはステアリルアルコールのアルコキシレート、およびそれらのC1〜C4-アルキルエーテルおよびC1〜C4-アルキルエステル、例えばそれらの酢酸エステル；
- アルコキシ化動物および／または植物脂および／または油、例えば、エトキシ化コーン油、エトキシ化ひまし油、エトキシ化獣脂、
- 例えば、モノステアリン酸グリセロールなどのグリセロールエステル、
- 例えば、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、トリブチルフェノールポリオキシエチレンエーテルなどのアルキルフェノールアルコキシレート、
-脂肪アミンアルコキシレート、脂肪酸アミドアルコキシレートおよび脂肪酸ジエタノールアミドアルコキシレート、特にそれらのエトキシレート、
- 例えば、ソルビタン脂肪酸エステル（モノオレイン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド、N-アルキルグルコンアミドなどの糖界面活性剤、ソルビトールエステル、
- アルキルメチルスルホキシド、
- 例えば、テトラデシルジメチルホスフィンオキシドなどのアルキルジメチルホスフィンオキシド。
【０３００】
両性界面活性剤には、例えば、スルホベタイン、カルボキシベタインおよびアルキルジメチルアミンオキシド、例えば、テトラデシルジメチルアミンオキシドが含まれる。
【０３０１】
ここで例として記載すべき他の界面活性剤は、過フッ化界面活性剤、シリコン界面活性剤、例えばレシチンまたは化学修飾されたレシチンなどのリン脂質、アミノ酸界面活性剤、例えば、N-ラウロイルグルタメートである。
【０３０２】
直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペーストまたは油分散物の調製に好適な物質は、灯油またはジーゼル油などの中程度から高い沸点を有する鉱油留分、ならびにコールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
【０３０３】
粉末、散布用材料および散粉用製品は、活性成分AおよびBならびに存在する場合には他の活性物質を少なくとも1種の固体の担体と混合または同時に粉砕することにより調製することができる。
【０３０４】
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性化合物を少なくとも1種の固体の担体に結合することにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、活性白土、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物、粉砕した合成材料、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物の粗挽き粉、樹皮の粗挽き粉、木材の粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末および他の固体の担体である。
【０３０５】
一般的に、製剤は0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の、化合物I、とりわけ、化合物Ia、Ib、Ic、Id、IeまたはIfおよび活性化合物IIの少なくとも1種、または化合物Iと活性化合物IIの少なくとも1種との組成物を含む。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRまたはHPLCスペクトルによる）のものを使用する。
【０３０６】
種子の処理のために、問題の製剤は、2〜10倍に希釈した後に、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の、そのまま使用可能な製剤における活性物質濃度を与える。
【０３０７】
下に製剤の例を記載する。
【０３０８】
1.  水により希釈する製品
A) 水溶性濃縮物(SL)
10重量部の本発明の化合物または組成物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する。この方法により、10重量％の活性化合物総含有量を有する製剤が得られる。
【０３０９】
B) 分散性濃縮物(DC)
20重量部の本発明の化合物または組成物を、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。活性化合物含有量は20重量％である。
【０３１０】
C) 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の本発明の化合物または組成物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシ化ひまし油（それぞれ5重量部）を加えて75重量部のキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られる。製剤は15重量％の活性化合物含有量を有する。
【０３１１】
D) エマルション(EW、EO)
25重量部の本発明の化合物または組成物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシ化ひまし油（それぞれ5重量部）を加えて35重量部のキシレンに溶解する。この組成物を乳化機(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水に導入し、均一なエマルションを作る。水により希釈するとエマルションが得られる。製剤は25重量％の活性化合物含有量を有する。
【０３１２】
E) 懸濁液(SC、OD)
撹拌したボールミル中で、20重量部の本発明の化合物または組成物を、10重量部の分散剤および湿潤剤ならびに70重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は20重量％である。
【０３１３】
F) 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の本発明の化合物または組成物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（例えば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。製剤は50重量％の活性化合物含有量を有する。
【０３１４】
G) 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP)
75重量部の本発明の化合物または組成物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。製剤の活性化合物含有量は75重量％である。
【０３１５】
H) ゲル製剤(GF)
ボールミル中で、20重量部の本発明の化合物又は組成物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒を粉砕して微細な懸濁液を得る。水により希釈すると、20重量％の活性化合物含有量を有する安定な懸濁液が得られる。
【０３１６】
2. 希釈せずに施用する製品
I) 散粉用粉末(DP)
5重量部の本発明の化合物または組成物を微細に粉砕し、95重量部の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより、5重量％の活性化合物含有量を有する散粉用製品が得られる。
【０３１７】
J) 顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本発明の化合物または組成物を微細に粉砕し、99.5重量部の担体と結合させる。現在おこなわれている方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより、0.5重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用する顆粒が得られる。
【０３１８】
K) ULV溶液(UL)
10重量部の本発明の化合物または組成物を90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより、10重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用する製品が得られる。
【０３１９】
種子の処理のためには、通常、水溶性濃縮物(LS)、懸濁液(FS)、散粉用粉末(DS)、水分散性および水溶性粉末(WS、SS)、エマルション(ES)、乳化性濃縮物(EC)およびゲル製剤(GF)を使用する。これらの製剤は、希釈されない形で、または好ましくは希釈して種子に施用することができる。施用は種蒔きの前に実施することができる。
【０３２０】
活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形で、または製剤から調製された使用形態で、例えば、直接噴霧できる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散物、エマルション、油分散物、ペースト、散粉用製品、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は意図される目的に完全に依存するが、いずれの場合にも、それらは活性化合物の可能な限り微細な分布を保証することを目的とする。
【０３２１】
水性の使用形態は、濃縮エマルション、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧用粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中にホモジナイズすることができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油からなる濃縮物を調製することも可能であり、このような濃縮物は水による希釈に適している。
【０３２２】
そのまま使用することができる製剤における活性化合物濃度は、比較的広い範囲で変化し得る。一般に、それらは、0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
【０３２３】
活性化合物は、微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができ、それにより、95重量％以上の活性化合物を含む製剤を施用することが可能であり、または添加剤を含まない活性化合物を施用することさえも可能である。
【０３２４】
種々のタイプの油、湿潤剤、添加剤、除草剤、他の有害生物防除剤、または殺菌剤(bactericides)を、所望の場合には使用の直前に、活性化合物に加えることができる（タンクミックス）。これらの薬剤は、典型的には、本発明の組成物に、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合する。
【０３２５】
この文脈において好適な補助剤は、特に、有機的に修飾されたポリシロキサン、例えば、Break Thru S 240（登録商標）；アルコールアルコキシレート、例えば、Atplus 245（登録商標）、Atplus MBA 1303（登録商標）、Plurafac LF 300（登録商標）およびLutensol ON 30（登録商標）；EO/POブロックコポリマー、例えば、Pluronic RPE 2035（登録商標）およびGenapol B（登録商標）；アルコールエトキシレート、例えば、Lutensol XP 80（登録商標）；およびジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えば、Leophen RA（登録商標）である。
【０３２６】
化合物IおよびIIまたは本発明の組成物または対応する製剤は、有害な菌類、その生息環境または菌類から保護すべき植物、種子、土壌、領域、材料または空間を、殺菌効果を有する量の組成物、または別々の施用の場合には、化合物IおよびIIにより処理することにより施用する。施用は菌類による感染の前または後におこなうことができる。
【０３２７】
本発明はさらに、本発明の式Iの化合物、特に上記の明細書に好ましいものとして記載した化合物I、および／またはその製薬上許容される塩の医薬としての使用、特に、それらを、例えばヒトなどの哺乳類動物における腫瘍の治療に使用することに関する。
【実施例】
【０３２８】
使用例
本発明の個々の化合物および組成物の殺菌作用を下記の試験により証明することができる。
【０３２９】
下記の活性物質を使用した。
【０３３０】
表D：
【化３５】
2010505799.tif 000075
【表３】
2010505799.tif 000076
【０３３１】
表E：
【表４】
2010505799.tif 000077
【０３３２】
視覚的に測定した感染した葉の面積のパーセンテージを、未処理の対照に対する％で表される効果に変換した。
【０３３３】
効果(R4)は、アボット(Abbot)の式を用いて次のように計算した。
【０３３４】
R4 = (1 - α/β)・100
αは、％で表した処理された植物の菌類感染であり、
βは、％で表した未処理（対照）の植物の菌類感染である。
【０３３５】
効果0は、処理された植物の感染のレベルが未処理の対照植物と一致することを意味しており、効果100は処理した植物が感染しなかったことを意味する。
【０３３６】
活性化合物の組合せの予想される効果をコルビー(Colby)の式(Colby, S.R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, pp. 20-22 (1967))を用いて決定し、観察された効果と比較した。
【０３３７】
コルビーの式：      E = x + y - x・y/100
E  濃度aおよびbの活性化合物AおよびBの組成物を用いた場合の、未処理の対照に対する％で表される予想される効果；
x  濃度aの活性化合物Aを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表される効果；
y  濃度bの活性化合物Bを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表される効果。
【０３３８】
微小試験(mictotest)
活性化合物は、DMSO中に10000 ppmの濃度を有する保存溶液として別々に製剤した。活性化合物エポキシコナゾールおよびボスカリドは市販の製剤を使用した。
【０３３９】
使用例No. 1 - マイクロタイター試験における灰色カビ病病原体ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性
保存溶液をピペットでマイクロタイタープレート(MTP)に入れ、モルトをベースとする菌類用の水性栄養培地を用いて記載された活性化合物濃度に希釈した。次に、ボトリティス・シネレアの水性胞子懸濁液を加えた。プレートを温度18℃の水蒸気を飽和させた室に置いた。接種の7日後に、吸光光度計を用いて405 nmでMTPを測定した。測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照被験体の成長ならびに菌類を含まないブランクおよび活性化合物を含まないブランクの値と比較して、個々の活性化合物における病原体の相対的な成長を％で決定した。まず、視覚的に測定した感染した葉の面積をパーセンテージで表した値の平均を計算し、次に、前記平均値を未処理の対照に対する％で表した効果に変換した。効果0は未処理の対照と同程度の感染を意味し、効果100は感染が0%であることを意味する。予想される活性化合物の組合せの効果を、コルビーの式(Colby, S. R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20 - 22, 1967)を用いて決定し、観察された効果と比較した。
【表５】
2010505799.tif 000078
【０３４０】
使用例No. 2 - マイクロタイター試験におけるイネイモチ病病原体ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性
保存溶液をピペットでマイクロタイタープレート(MTP)に入れ、モルトをベースとする菌類用の水性栄養培地を用いて記載された活性化合物濃度に希釈した。次に、ピリクラリア・オリザエの水性胞子懸濁液を加えた。プレートを温度18℃の水蒸気を飽和させた室に置いた。接種の7日後に、吸光光度計を用いて405 nmでMTPを測定した。測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照被験体の成長(=100%)ならびに菌類を含まないブランクおよび活性化合物を含まないブランクの値と比較して、個々の活性化合物における病原体の相対的な成長を％で決定した。まず、視覚的に測定した感染した葉の面積をパーセンテージで表した値の平均を計算し、次に、前記平均値を未処理の対照に対する％で表した効果に変換した。効果0は未処理の対照と同程度の感染を意味し、効果100は感染が0%であることを意味する。予想される活性化合物の組合せの効果を、コルビーの式(Colby, S. R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20 - 22, 1967)を用いて決定し、観察された効果と比較した。
【表６】
2010505799.tif 000079
【国際調査報告】
2010505799.tif 000093
2010505799.tif 000094
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