(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の複素環式カルボン酸誘導体、これらを製造するための方法、有害動物および／または植物病原性真菌病を防除するための本発明による複素環式カルボン酸誘導体の使用、植物中および／もしくは植物上または植物の種子中および／もしくは植物の種子上の有害動物および／または植物病原性真菌病を防除するための方法および薬剤、前記薬剤およびこのように処理した種子を製造するための方法ならびに農業、園芸および林業における、動物の健康における、材料物質の保護および家庭生活および衛生分野における有害動物および／または植物病原性真菌病を防除するためのこれらの使用に関する。2010532750.tif 000124
2010532750.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の複素環式カルボン酸誘導体
【化１】
2010532750.tif 000095
［式中、記号は、次の意味を有する：
Ｘは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニルもしくは置換されていてもよいアルキルスルホニルを表し、
Ｈｅｔは、
【化２】
2010532750.tif 000096
の基の１つを表し、
Ｕ、ＶおよびＷは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよび／もしくはカルボキシメチルを表し、
Ｚは、ヒドロキシル、ハロゲンもしくはそれぞれ置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニルもしくは
【化３】
2010532750.tif 000097
の基を表し、
Ｙは、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、もしくは置換されていてもよいシクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくはＳ（Ｏ）０−２（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
Ｒ１は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、ハロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリル、ヒドロキシル、置換されていてもよいアルコキシ、アミン、置換されていてもよいアルキルアミンもしくは置換されていてもよいジアルキルアミンを表し、
Ｒ２は、水素もしくはアルキルを表し、
または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい複素環を表し、
Ｒ３は、
【化４】
2010532750.tif 000098
を表し、
Ｒ４は、水素、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニルもしくはアルキニル、ハロアルキル、それぞれ置換されていてもよい飽和もしくは不飽和シクロアルキル（ヘテロ原子によって中断されていてよい。）、それぞれ置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルを表し、
Ｍ１は、例えば、一価もしくは二価の金属原子、もしくはアルキルもしくはアリールアルキルで置換されていてもよいアンモニウムイオンなどのカチオンを表し、
Ｒ５は、ＣＯＲ６、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ６、シアノ、ＣＯＯＲ６の基を表し、または
Ｒ４およびＲ５は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい飽和、不飽和または芳香族環（さらなるヘテロ原子によって中断されていてよい。）を表し、
Ｒ６は、水素、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキルを表し、それぞれ置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれ置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールアルキルを表し、
または
Ｒ４およびＲ６は、これらが結合しているＮ−ＣＯもしくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、硫黄、酸素および／もしくは窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでよい４から８員環（酸素原子は隣接していてはならない。）を形成している。］
および農薬的に活性な該誘導体の塩。
【請求項２】
記号が、次の意味を有する、請求項１に記載の式（Ｉ）の複素環式カルボン酸誘導体
［Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシもしくは１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくは１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｈｅｔは、
【化５】
2010532750.tif 000099
の基の１つを表し、
Ｕ、ＶおよびＷは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよび／もしくはカルボキシメチルを表し、
Ｚは、ヒドロキシル、塩素、臭素を表し、直鎖もしくは分枝のＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（それぞれは、１から７個のハロゲン原子によって置換されていてもよい。）を表し、または、
【化６】
2010532750.tif 000100
の基を表し、
Ｙは、水素、ハロゲン、１から９個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、ＳＯＣＨ３、ＳＯＣ２Ｈ５、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３もしくはＯＣ２Ｈ５を表し、
Ｒ１は、水素、置換されていないかまたはシアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、いずれの場合にも１から４個の炭素原子を有するモノ−もしくはジアルキルアミノからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から五置換されている、１から１０個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１は、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、いずれの場合にも１から４個の炭素原子を有するモノ−もしくはジアルキルアミノからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から１０個の炭素原子を有するアルケニルを表し、または
Ｒ１は、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、いずれの場合にも１から４個の炭素原子を有するモノ−もしくはジアルキルアミノからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から１０個の炭素原子を有するアルキニルを表し、または
Ｒ１は、１から１０個の炭素および１から２１個のハロゲン原子を有するハロアルキルを表し、または
Ｒ１は、置換されていないかまたはハロゲンおよびいずれの場合にも１から４個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から１０個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、または
Ｒ１は、３から１０個の環員および窒素、酸素および／もしくは硫黄などの１から３個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル（ヘテロシクリルは、置換されていないかまたはハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシル、シアノ、ニトロ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、１から６個の炭素原子を有するアルキニルオキシもしくはメルカプトで一置換もしくは多置換されている。）を表し、
Ｒ２は、水素もしくは１から６個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３から８個の環員を有する飽和もしくは不飽和複素環（複素環は、環員としてさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含み、ならびに複素環は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、臭素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子および１から９個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキル、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子および１から９個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルコキシ、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するチオアルキルおよび／もしくは１から４個の炭素原子および１から９個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルチオで最大三置換されていてよい。）を表し、
Ｒ３は、
【化７】
2010532750.tif 000101
を表し、
Ｒ４は、水素を表し、
Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ１０−アルキニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、シアノ、ＣＯ２−ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで一置換もしくは多置換されていてもよい。）を表し、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ＣＮ、ＣＯ２ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで一置換もしくは多置換されており、酸素もしくは硫黄原子で中断されていてよい。）を表し、
フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチル（それぞれは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで一から三置換されていてもよい。）を表し、
Ｍ１は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属もしくはアンモニウムイオンＮＨ４、モノ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム、トリ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム、テトラ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム（アンモニウムイオンのアルキル基は、アリールもしくはヒドロキシルで置換されていてよい。）、もしくはコリニウムの群からのカチオンを表し、
Ｒ５は、ＣＯ−Ｒ６、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ６、シアノ、ＣＯＯＲ６の基を表し、
Ｒ４およびＲ５は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和５もしくは６員環（Ｃ１−Ｃ４−アルキルで一置換もしくは多置換されていてもよく、ならびに酸素もしくは硫黄で中断されていてよい。）を表し、
Ｒ６は、水素を表し、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ１０−アルキニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、シアノ、ＣＯ２−ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで一置換もしくは多置換されていてもよい。）を表し、１から２１個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するＣ１−Ｃ１０−ハロアルキルを表し、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ５−Ｃ８−シクロアルケニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ＣＮ、ＣＯ２ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで一置換もしくは多置換されていてもよく、ならびに酸素もしくは硫黄原子で中断されていてよい。）を表し、
フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチル（それぞれは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで一から三置換されていてもよい。）を表し、
または
Ｒ４およびＲ６は、これらが結合しているＮ−ＣＯもしくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、硫黄、酸素および窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでよい４から８員環（酸素原子は隣接していてはならない。）を形成している。］。
【請求項３】
記号が、次の意味を有する、請求項１または２に記載の式（Ｉ）の複素環式カルボン酸誘導体
［Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、１から５個のフッ素および／もしくは塩素原子で置換されていてよいＣ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｈｅｔは、
【化８】
2010532750.tif 000102
の基の１つを表し、
Ｕ、ＶおよびＷは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよび／もしくはカルボキシメチルを表し、
Ｚは、塩素、臭素を表し、直鎖もしくは分枝のＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（それぞれは、１から３個のハロゲン原子によって置換されていてもよい。）を表し、または、
【化９】
2010532750.tif 000103
の基を表し、
Ｙは、水素、ハロゲン、１から９個のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、１から５個のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、ＳＯＣＨ３、ＳＯＣ２Ｈ５、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３もしくはＯＣ２Ｈ５を表し、
Ｒ１は、水素、置換されていないかまたはシアノ、１から３個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、１から３個の炭素原子を有するアルキルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、１から８個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、シアノ、１から３個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、１から３個の炭素原子を有するアルキルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から８個の炭素原子を有するアルケニルを表し、または
Ｒ１は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、シアノ、１から３個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、１から３個の炭素原子を有するアルキルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から８個の炭素原子を有するアルキニルを表し、または
Ｒ１は、置換されていないかまたはフッ素、塩素およびいずれの場合にも１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキル、アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、または
Ｒ１は、１から８個の炭素および１から１７個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルを表し、または
Ｒ１は、３から８個の環員および窒素、酸素および／もしくは硫黄などの１もしくは２個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル（ヘテロシクリルは、置換されていないかまたはヒドロキシル、フッ素、塩素、１から３個の炭素原子を有するアルキル、１から３個の炭素原子を有するアルコキシ、シアノ、ニトロもしくは３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルで一置換もしくは二置換されている。）を表し、
Ｒ２は、水素もしくは１から６個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３から６個の環員を有する飽和もしくは不飽和複素環（複素環は、環員としてさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含んでよく、ならびに複素環は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、臭素、１から３個の炭素原子を有するアルキル、１から３個の炭素原子および１から５個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキル、１から３個の炭素原子を有するアルコキシ、１から３個の炭素原子および１から５個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルコキシ、１から３個の炭素原子を有するチオアルキルおよび／もしくは１から３個の炭素原子および１から５個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルチオで最大三置換されていてよい。）を表し、
Ｒ３は、
【化１０】
2010532750.tif 000104
を表し、
Ｒ４は、水素を表し、
Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ８−アルキニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、シアノ、ＣＯ２ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで一から三置換されていてもよい。）を表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ＣＮ、ＣＯ２ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで一から三置換されていてもよく、ならびに酸素もしくは硫黄原子で中断されていてよい。）を表し、
フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチル（それぞれは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで一もしくは二置換されていてもよい。）を表し、
Ｍ１は、Ｎａ＋、Ｋ＋、１／２Ｃａ２＋、１／２Ｍｇ２＋、ＮＨ４＋、ＮＨ３ＣＨ３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３＋、ＮＨ２（Ｃ２Ｈ５）２＋、ＮＨ３Ｃ２Ｈ５＋、ＮＨ３ｉ−Ｃ３Ｈ７＋、ＮＨ２（ｉ−Ｃ３Ｈ７）２＋、ＮＨ３−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ５＋、Ｎ（ＣＨ３）３−Ｈ２−Ｃ６Ｈ５＋、
【化１１】
2010532750.tif 000105
を表し、
Ｒ５は、ＣＯＲ６、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ６、シアノ、ＣＯＯＲ６の基を表し、
Ｒ４およびＲ５は、これらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和５もしくは６員環（Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、ならびに酸素もしくは硫黄で中断されていてよい。）を表し、
Ｒ６は、水素を表し、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ８−アルキニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、シアノ、ＣＯ２ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで一から五置換されていてもよい。）を表し、１から１７個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチルもしくはＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ＣＮ、ＣＯ２ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一から三置換されていてもよく、ならびに酸素もしくは硫黄原子で中断されていてよい。）を表し、
フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチル（それぞれは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで一もしくは二置換されていてもよい。）を表し、
または
Ｒ４およびＲ６は、これらが結合しているＮ−ＣＯもしくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、硫黄、酸素および窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでよい４から６員環（酸素原子は隣接していてはならない。）を形成している。］。
【請求項４】
記号が、次の意味を有する、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の複素環式カルボン酸誘導体
［Ｘは、水素、塩素、臭素、メチルもしくはトリフルオロメチルを表し、
Ｈｅｔは、
【化１２】
2010532750.tif 000106
の基の１つを表し、
Ｕ、ＶおよびＷは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよび／もしくはカルボキシメチルを表し、
Ｚは、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオもしくは
【化１３】
2010532750.tif 000107
の基を表し、
Ｙは、水素、塩素、臭素、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素および１から５個のハロゲン原子を有するハロアルキルもしくはシクロプロピルを表し、
Ｒ１は、水素、置換されていないかまたはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルチオおよびエチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から四置換されている、１から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオおよびエチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から６個の炭素原子を有するアルケニルを表し、または
Ｒ１は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオおよびエチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から６個の炭素原子を有するアルキニルを表し、または
Ｒ１は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ１は、１から９個のフッ素および／もしくは塩素原子で置換されている１から４個の炭素原子を有するハロアルキルを表し、
Ｒ２は、水素、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３から６個の環員を有する飽和もしくは不飽和複素環（複素環は、環員としてさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含んでよく、ならびに複素環は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシもしくはエトキシで最大二置換されていてよい。）を表し、
Ｒ３は、
【化１４】
2010532750.tif 000108
を表し、
Ｒ４は、水素を表し、
Ｍ１は、Ｎａ＋、Ｋ＋、１／２Ｃａ２＋、１／２Ｍｇ２＋、ＮＨ４＋、ＮＨ３ＣＨ３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３＋、ＮＨ２（Ｃ２Ｈ５）２＋、ＮＨ３Ｃ２Ｈ５＋、ＮＨ３ｉ−Ｃ３Ｈ７＋、ＮＨ２（ｉ−Ｃ３Ｈ７）２＋、ＮＨ３−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ５＋もしくはＮ（ＣＨ３）３−Ｈ２−Ｃ６Ｈ５＋を表し、
Ｒ５は、ＣＯＲ６、Ｓ（Ｏ）Ｒ６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、シアノ、ＣＯＯＲ６の基を表し、
Ｒ６は、水素を表し、１から３個の炭素原子を有するアルキルもしくはシクロプロピル（それぞれは、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、ＣＯ−Ｏ−メチルもしくはＣＯ−Ｏ−エチルで一から三置換されていてもよい。）を表し、１から３個の炭素および１から７個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルを表す。］。
【請求項５】
記号が、以下に定義された通りである、請求項１から４のいずれかに記載の式（Ｉ）の複素環式カルボン酸誘導体
［Ｘは、水素、塩素、臭素、メチルもしくはトリフルオロメチルを表し、
Ｈｅｔは、２、３もしくは４位に結合しており、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいピリジニルを表し、または
２位に結合しており、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいピラジニルを表し、または
１位に結合しており、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−イソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいピラゾリルを表し、または
４もしくは５位に結合しており、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されていてよいピラゾリルを表し、または
４位に結合しており、ならびにフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいチアゾリルを表し、
Ｚは、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオもしくは
【化１５】
2010532750.tif 000109
の基を表し、
Ｙは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチルもしくはシクロプロピルを表し、
Ｒ１は、水素、置換されていないかまたはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルチオおよびエチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から四置換されている、１から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオおよびエチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から６個の炭素原子を有するアルケニルを表し、または
Ｒ１は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオおよびエチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から６個の炭素原子を有するアルキニルを表し、または
Ｒ１は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ１は、１から９個のフッ素および／もしくは塩素原子で置換されている１から４個の炭素原子を有するハロアルキルを表し、
Ｒ２は、水素、メチルもしくはエチルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３から６個の環員を有する飽和もしくは不飽和複素環（複素環は、環員としてさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含んでよく、ならびに複素環は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシもしくはエトキシで最大二置換されていてよい。）を表し、
Ｒ３は、
【化１６】
2010532750.tif 000110
を表し、
Ｒ４は、水素を表し、
Ｍ１は、Ｎａ＋、Ｋ＋、１／２Ｃａ２＋、１／２Ｍｇ２＋、ＮＨ４＋、ＮＨ３ＣＨ３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３＋、ＮＨ２（Ｃ２Ｈ５）２＋、ＮＨ３Ｃ２Ｈ５＋、ＮＨ３ｉ−Ｃ３Ｈ７＋、ＮＨ２（ｉ−Ｃ３Ｈ７）２＋、ＮＨ３−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ５＋もしくはＮ（ＣＨ３）３−Ｈ２−Ｃ６Ｈ５＋を表し、
Ｒ５は、Ｓ（Ｏ）Ｒ６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ６を表し、
Ｒ６は、水素を表し、１から３個の炭素原子を有するアルキルもしくはシクロプロピル（それぞれは、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、ＣＯ−Ｏ−メチルもしくはＣＯ−Ｏ−エチルで一から三置換されていてもよい。）を表し、１−３個の炭素および１から７個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルを表す。］。
【請求項６】
一般式（Ｉ）の複素環式カルボン酸誘導体を調製するための方法であって、
（Ａ）式（ＩＩ）
【化１７】
2010532750.tif 000111
（式中、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、ならびに
Ｙは、請求項１に与えられる意味を有する。）
の化合物を、式（ＩＩＩ）
【化１８】
2010532750.tif 000112
（式中、Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはアリールを表し、ならびに
Ｈｅｔは、請求項１に与えられる意味を有する。）
の化合物と反応させて式（ＩＶ）
【化１９】
2010532750.tif 000113
の化合物を得、
ならびに
（Ｂ）次いで、上記に定義された式（ＩＶ）の化合物を、式（Ｖ）
【化２０】
2010532750.tif 000114
（式中、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、ならびに
ＨｅｔおよびＹは、請求項１に与えられる意味を有する。）の化合物に変換し、
ならびに
（Ｃ）次いで、上記に定義された式（Ｖ）の化合物を、式ＨＮＲ１Ｒ２（式中、Ｒ１およびＲ２は、請求項１に定義された通りである。）の化合物と反応させて式（ＶＩ）
【化２１】
2010532750.tif 000115
（式中、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、ならびに
Ｒ１、Ｒ２、ＨｅｔおよびＹは、請求項１に与えられる意味を有する。）の化合物を得、
ならびに
（Ｄ）次いで、上記に定義された式（ＶＩ）の化合物を、塩基の存在下で式（Ｉ−ａ）
【化２２】
2010532750.tif 000116
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ＨｅｔおよびＹは、請求項１に与えられる意味を有する。）の化合物に変換し、ならびに
（Ｅ）次いで、上記に定義された式（Ｉ−ａ）の化合物を、式（ＶＩＩ）
【化２３】
2010532750.tif 000117
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ＨｅｔおよびＹは、請求項１に与えられる意味を有する。）の化合物に変換し、ならびに
（Ｆ）次いで、上記に定義された式（ＶＩＩ）の化合物を、式（ＶＩＩＩ）
【化２４】
2010532750.tif 000118
（式中、Ｒ４およびＲ５は、請求項１に与えられる意味を有する。）の化合物と反応させて式（Ｉ−ｂ）
【化２５】
2010532750.tif 000119
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、ＨｅｔおよびＹは、請求項１に与えられる意味を有する。）の化合物を得ること
を特徴とする、方法。
【請求項７】
有害動物および／または植物病原性有害真菌を防除するための、請求項１から５のいずれかに定義される化合物の少なくとも１種、および／または農薬的に活性なこれらの塩の少なくとも１種、および殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、毒性緩和剤、肥料および情報物質からなる群から選択されるさらなる活性化合物を含む混合物。
【請求項８】
有害動物および植物病原性有害真菌を防除するための、請求項１から５および７のいずれかに記載の使用。
【請求項９】
植物を処理するためまたは植物の種子を処理するための、請求項１から５、７および８のいずれかに記載の使用。
【請求項１０】
植物が、形質転換植物の群から選択される、請求項９に記載の使用。
【請求項１１】
請求項１から５のいずれかに定義される少なくとも１種の化合物および／またはこの農薬的に活性な塩の少なくとも１種または請求項７に定義される混合物および農薬的に通常の補助剤および／または添加剤を含む、植物中および／もしくは植物上または植物の種子中および／もしくは植物の種子上の有害動物および／または植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
【請求項１２】
補助剤および／または添加剤が、増量剤および／または界面活性剤からなる群から選択される、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
請求項１から６のいずれかに定義される少なくとも１種の化合物および／またはこの農薬的に活性な塩の少なくとも１種および式（ＸＶ）
【化２６】
2010532750.tif 000120
［式中、
Ｑは、窒素またはリンを表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、水素またはそれぞれ置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたは一不飽和または多価不飽和の、置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（前記置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択し得る。）を表し、
ｎは、１、２、３または４を表し、
Ｒ３０は、無機または有機アニオンを表す。］
の少なくとも１種の塩を含む、植物中および／もしくは植物上または植物の種子中および／もしくは植物の種子上の有害動物を防除するための組成物。
【請求項１４】
Ｑが、窒素を表すことを特徴とする、請求項１１から１３の一項以上に記載の組成物。
【請求項１５】
Ｒ３０が、炭酸水素塩、四ホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ペンタン酸塩、クエン酸塩またはシュウ酸塩を表すことを特徴とする、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
少なくとも１種の浸透剤を含むことを特徴とする、請求項１３から１５のいずれかに記載の組成物。
【請求項１７】
植物中および／もしくは植物上または植物の種子中および／もしくは植物の種子上の有害動物を防除するための方法であって、前記有害動物を請求項１から５のいずれかに定義される少なくとも１種の化合物および／または農薬的に活性なこの塩の少なくとも１種または請求項７に記載の混合物または請求項１１から１６のいずれかに定義される組成物と直接または間接的に接触させることを含む、方法。
【請求項１８】
請求項１から５のいずれかに定義される少なくとも１種の化合物および／またはこの農薬的に活性な塩の少なくとも１種または請求項７に定義される混合物または請求項１１から１６のいずれかに定義される組成物で処理された種子。
【請求項１９】
式（ＩＩＩ）
【化２７】
2010532750.tif 000121
［式中、
Ｒ８は、請求項６に与えられる意味を有し、
Ｈｅｔ１は、１位に結合しており、１から７個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピルおよびヘプタフルオロ−ｎ−プロピルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいピラゾリルであり、または４−クロロピラゾール−１−イルを表す。］
のマロン酸エステル。
【請求項２０】
請求項１９に記載の式（ＩＩＩ）のマロン酸エステルを調製するための方法であって、
式（ＩＸ）
【化２８】
2010532750.tif 000122
のヘテロシクリル酢酸エステルを、式（Ｘ）
【化２９】
2010532750.tif 000123
の化合物と塩基の存在下で反応させることを特徴とする、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下の式（Ｉ）
【０００２】
【化１】
2010532750.tif 000003
（式中、記号は、本明細書に記載された意味を有する。）の複素環式カルボン酸誘導体、またはこれらの農薬的に活性な塩、またはこれらの化合物および／もしくはこれらの農薬的に活性な塩の有害動物（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）および／もしくは植物病原性有害真菌を防除するための他の活性化合物との混合物、植物中および／もしくは植物上または植物の種子中および／もしくは植物の種子上の有害動物および／もしくは植物病原性有害真菌を防除するための方法および組成物、このような組成物を調製するための方法、および処理した種子、および農業、園芸および林業における、動物の健康における、材料物質の保護におけるおよび家庭および衛生分野における害虫および／もしくは植物病原性有害真菌を防除するためのこれらの使用に関する。本発明は、さらに式（Ｉ）の複素環式カルボン酸誘導体を調製するための方法に関する。
【０００３】
本発明は、さらに、特に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩、および適切な場合、浸透剤の添加によって式（Ｉ）の複素環式カルボン酸誘導体を含む作物保護用の組成物の活性を高めること、対応する組成物、これらの調製のための方法、ならびに殺虫剤および／または殺ダニ剤および／または殺真菌剤としての作物保護におけるこれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００４】
特定のピラゾロピリミジン誘導体は、殺真菌性を有することが既に知られており、例えば、ＷＯ０４／０００８４４、ＷＯ０５／０８２９０７、およびＷＯ０６／０８７１２０を参照されたい。さらに、特定のピラゾロピリミジン誘導体は、殺虫性を有することが既に知られており、例えば、ＷＯ０４／０００８４４を参照されたい。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第０４／０００８４４号
【特許文献２】国際公開第０５／０８２９０７号
【特許文献３】国際公開第０６／０８７１２０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
現代の農薬に課せられた環境上および経済上の要件は、例えば、作用のスペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成、および有利な調製可能性に関して継続的に増加しているので、さらに、例えば、耐性についての問題があり得るので、不変の課題は、ある領域においてこれらの既知の対照物に対して利点を少なくとも有する新規な農薬を開発することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、ここで、式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
2010532750.tif 000004
の複素環式カルボン酸誘導体
［式中、記号は、次の意味を有する：
Ｘは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニルもしくは置換されていてもよいアルキルスルホニルを表し、
Ｈｅｔは、
【０００９】
【化３】
2010532750.tif 000005
の基の１つを表し、
Ｕ、ＶおよびＷは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよび／もしくはカルボキシメチルを表し、
Ｚは、ヒドロキシル、ハロゲンもしくはそれぞれ置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニルもしくは
【００１０】
【化４】
2010532750.tif 000006
の基を表し、
Ｙは、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、もしくは置換されていてもよいシクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくはＳ（Ｏ）０−２（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
Ｒ１は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、ハロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリル、ヒドロキシル、置換されていてもよいアルコキシ、アミン、置換されていてもよいアルキルアミンもしくは置換されていてもよいジアルキルアミンを表し、
Ｒ２は、水素もしくはアルキルを表し、
または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい複素環を表し、
Ｒ３は、
【００１１】
【化５】
2010532750.tif 000007
を表し、
Ｒ４は、水素、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニルもしくはアルキニル、ハロアルキル、それぞれ置換されていてもよい飽和もしくは不飽和シクロアルキル（ヘテロ原子によって中断されていてよい。）、それぞれ置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルを表し、
Ｍ１は、例えば、一価もしくは二価の金属原子、もしくはアルキルもしくはアリールアルキルで置換されていてもよいアンモニウムイオンなどのカチオンを表し、
Ｒ５は、ＣＯＲ６、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ６、シアノ、ＣＯＯＲ６の基を表し、または
Ｒ４およびＲ５は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい飽和、不飽和または芳香族環（さらなるヘテロ原子によって中断されていてよい。）を表し、
Ｒ６は、水素、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキルを表し、それぞれ置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれ置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールアルキルを表し、
または
Ｒ４およびＲ６は、これらが結合しているＮ−ＣＯもしくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、硫黄、酸素および／もしくは窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでよい４から８員環（酸素原子は隣接していてはならない。）を形成している。］および農薬的に活性な該誘導体の塩を提供する。上記で置換されていてもよいとした基は、基および環（ｒｉｎｇ）または環（ｃｙｃｌｅ）を含めて、特に、以下に記載されている本発明のさらなる実施形態における対応する基について定義されているものと同じ置換基によって置換されていない、または置換されていてよい。本明細書で、一実施形態の置換基は、別の実施形態のものと必要に応じて一緒にすることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明による式（Ｉ）の複素環式カルボン酸誘導体およびこれらの農薬的に活性な塩は、特に、昆虫、（ダニ、ハダニおよび／またはマダニなどの）アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））の寄生虫および／または線虫などの有害動物を防除するための農薬としての使用に極めて適している。これらは、植物病原性有害真菌を防除するためにも適している。上記に記載された本発明の化合物は、特に、強い殺虫および／または殺ダニおよび／または殺線虫および／または殺真菌活性を示し、作物保護において、家庭および衛生分野においておよび材料物質の保護においてのいずれでも使用することができる。
【００１３】
式（Ｉ）の化合物は、純粋な形態でまたは（特に、ＥおよびＺ、トレオおよびエリトロなどの立体異性体、さらにＲおよびＳ異性体などの光学異性体またはアトロプ異性体、および適切な場合、さらに互変異性体の）様々な可能な異性体の混合物としてのいずれかで存在し得る。本発明は、純粋な異性体およびこれらの混合物の両方を含む。
【００１４】
適切な場合、式（Ｉ）の化合物は、様々な多形相でまたは異なる多形相の混合物として存在し得る。純粋な多形および多形混合物の両方が、本発明によって提供され、本発明により使用することができる。
【００１５】
上記で定義された置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、酸性または塩基性を有し、塩を形成していることがあり、適切な場合、分子内塩も形成していることがある。式（Ｉ）の化合物が、ヒドロキシル基、カルボキシル基または酸性をもたらす他の基を有する場合、これらの化合物は、塩基を用いて塩に変換することができる。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特にナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムのもの、さらに、アンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する第一、第二および第三アミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリンさらにクロロコリンである。式（Ｉ）の化合物が、アミノ基、アルキルアミノ基または塩基性をもたらす他の基を有する場合、これらの化合物は、酸を用いて塩に変換することができる。適切な酸は、例えば、塩酸、硫酸およびリン酸などの鉱酸、酢酸またはシュウ酸などの有機酸、ならびにＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４などの酸性塩である。このように得られる塩も殺虫性および／または殺真菌性を有している。
【００１６】
以下の用語を、本出願において次の通り定義する。
【００１７】
置換されていてもよい基は、一置換または多置換されていてよく、ここで、多置換の場合、置換基は同一でありまたは異なっていてよい。
【００１８】
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルなどの分枝または直鎖のＣ１−１０−アルキルとして、好ましくはＣ１−８−アルキルとして、特に好ましくはＣ１−４−アルキルとして定義される。
【００１９】
「アルケニル」は、少なくとも１個の二重結合を含む分枝または直鎖のＣ３−１０−アルケニル、例えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１，３−ブタンジエニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，３−ペンタンジエニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１，４−ヘキサンジエニルなどとして、好ましくはＣ３−８−アルケニルとして、特に好ましくはＣ３−６−アルケニルとして定義される。
【００２０】
「アルキニル」は、例えば、エチニル、１−プロピニル、プロパルギルなどの少なくとも１個の三重結合、および適切な場合、１個以上の二重結合を含むＣ３−１０−アルキニルとして、好ましくはＣ３−８−アルキニル、特に好ましくはＣ３−６−アルキニルとして定義される。
【００２１】
「アルコキシ」、「ハロアルキル」、「アルコキシアルキル」、「アルキルアミノカルボニル」、「ジアルキルアミノアルキル」、「ハロアルコキシ」、「アルキルカルボニル」、「アルコキシカルボニル」および「アルコキシカルボニルアルキル」などにおけるそれぞれのアルキル部分は、記載された例を含めて、上記の「アルキル」の説明を参照する。
【００２２】
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのＣ３−１０−シクロアルキルとして、好ましくはＣ３−８−シクロアルキルとして定義される。
【００２３】
「ヘテロシクロアルキル」は、例えば、テトラヒドロフラン、チオラン、ピロリジン、オキサチオラン、オキサゾリジン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、ジオキサンなどの、３から１０員の環（環は、窒素、酸素および／または硫黄などの１個、２個またはこれ以上のヘテロ原子を含む。）を含むシクロアルキルとして定義され、テトラヒドロフランが好ましい。
【００２４】
「アリール」は、例えば、フェニル、α−またはβ−ナフチル（好ましくはフェニル）などの不飽和Ｃ５−Ｃ１２−シクロアルキルとして定義される。
【００２５】
「ヘテロアリール」は、例えば、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラゾールなどの、３から１０員環（この環は、窒素、酸素および／または硫黄などの１個、２個またはこれ以上のヘテロ原子を含む。）を含むアリールとして定義される。
【００２６】
「アリールアルキル」は、例えば、ベンジル、フェネチルまたはα−メチルベンジルとして定義され、ベンジルが好ましい。
【００２７】
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素として定義され、フッ素または塩素が好ましい。
【００２８】
式（Ｉ）は、本発明による化合物、すなわち、複素環式カルボン酸誘導体の一般的な定義を提供している。
【００２９】
したがって、本発明は、以下に関する。
【００３０】
（１）有害動物および／または植物病原性有害真菌を防除するための化合物、すなわち、以下の式（Ｉ）
【００３１】
【化６】
2010532750.tif 000008
［式中、
Ｘは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニルもしくは置換されていてもよいアルキルスルホニルを表し、
Ｈｅｔは、
【００３２】
【化７】
2010532750.tif 000009
の基の１つを表し、
Ｕ、ＶおよびＷは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよび／またはカルボキシメチルを表し、
Ｚは、ヒドロキシル、ハロゲンもしくはそれぞれ置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニルもしくは
【００３３】
【化８】
2010532750.tif 000010
の基を表し、
Ｙは、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、もしくは置換されていてもよいシクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルもしくはＳ（Ｏ）０−２（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
Ｒ１は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、ハロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリル、ヒドロキシル、置換されていてもよいアルコキシ、アミン、置換されていてもよいアルキルアミンもしくは置換されていてもよいジアルキルアミンを表し、
Ｒ２は、水素もしくはアルキルを表し、
または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい複素環を表し、
Ｒ３は、
【００３４】
【化９】
2010532750.tif 000011
を表し、
Ｒ４は、水素、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニルもしくはアルキニル、ハロアルキル、それぞれ置換されていてもよい飽和もしくは不飽和シクロアルキル（ヘテロ原子によって中断されていてよい。）、それぞれ置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルを表し、
Ｍ１は、例えば、一価もしくは二価の金属原子、またはアルキルもしくはアリールアルキル置換されていてもよいアンモニウムイオンなどのカチオンを表し、
Ｒ５は、ＣＯＲ６、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ６、シアノ、ＣＯＯＲ６の基を表し、または
Ｒ４およびＲ５は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい飽和、不飽和または芳香族環（さらなるヘテロ原子によって中断されていてよい。）を表し、
Ｒ６は、水素、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキルを表し、それぞれ置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれ置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールアルキルを表し、
または
Ｒ４およびＲ６は、これらが結合しているＮ−ＣＯまたはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、硫黄、酸素および／または窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでよい４から８員環（酸素原子は隣接していてはならない。）を形成している。］の複素環式カルボン酸誘導体および農薬的に活性なこれらの塩、
（２）有害動物および／または植物病原性有害真菌を防除するための（１）で定義された化合物の少なくとも１種および／または少なくとも１種の農薬的に活性なこれらの塩、および殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、毒性緩和剤、肥料および情報物質からなる群から選択されるさらなる活性化合物を含む混合物、
（３）植物中および／もしくは植物上または植物の種子中および／もしくは植物の種子上の有害動物および／または植物病原性有害真菌を防除するための組成物（記載された組成物は、（１）で定義された少なくとも１種の化合物および／または少なくとも１種の農薬的に活性なこの塩または（２）で定義された混合物および農薬的に通常の補助剤および／または添加剤を含む。）、
（４）アンモニウムまたはホスホニウム塩、および適切な場合、浸透剤、および対応する組成物の添加による、（１）で定義された化合物および／もしくはこれらの農薬的に活性な塩の少なくとも１種または（２）で定義された混合物または（３）で定義された組成物の有害動物に対する活性の増強、
（５）植物中および／もしくは植物上または植物の種子中および／もしくは植物の種子上の有害動物および／または植物病原性有害真菌を防除するための方法（この方法は、記載された有害動物および／または有害真菌を、（１）で定義された少なくとも１種の化合物および／またはこの農薬的に活性な塩の少なくとも１種または（２）で定義された混合物または（３）および（４）で定義された組成物と接触させることを含む。）、
（６）（３）および（４）で定義された組成物を調製するための方法（この方法は、（１）で定義された少なくとも１種の化合物および／またはこの農薬的に活性な塩の少なくとも１種または（２）で定義された混合物を、農薬的に通常の補助剤および／または添加剤と混合することを含む。）、
（７）（１）で定義された少なくとも１種の化合物および／またはこの農薬的に活性な塩の少なくとも１種または（２）で定義された混合物または（３）および（４）で定義された組成物で処理された種子、
（８）（１）で定義された化合物を調製するための中間体、ならびに
（９）（１）で定義された化合物およびこれらの中間体を調製するための方法。
【００３５】
上記および以下で記載された式中に挙げられた好ましい置換基、部分および一連の基は、本発明の好ましい実施形態のために以下に示されている。
【００３６】
Ｘは、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシもしくは１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくは１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｈｅｔは、好ましくは、
【００３７】
【化１０】
2010532750.tif 000012
の基の１つを表し、
Ｕ、ＶおよびＷは、互いに独立に、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよび／もしくはカルボキシメチルを表し、
Ｚは、好ましくは、ヒドロキシル、塩素、臭素を表し、直鎖もしくは分枝のＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（それぞれは、１から７個のハロゲン原子によって置換されていてもよい。）を表し、または好ましくは、
【００３８】
【化１１】
2010532750.tif 000013
の基を表し、
Ｙは、好ましくは、水素、ハロゲン、１から９個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、１から９個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、ＳＯＣＨ３、ＳＯＣ２Ｈ５、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３もしくはＯＣ２Ｈ５を表し、
Ｒ１は、好ましくは、水素、置換されていないかまたはシアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、いずれの場合にも１から４個の炭素原子を有するモノ−もしくはジアルキルアミノからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から五置換されている、１から１０個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１は、好ましくは、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、いずれの場合にも１から４個の炭素原子を有するモノ−もしくはジアルキルアミノからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から１０個の炭素原子を有するアルケニルを表し、または
Ｒ１は、好ましくは、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、いずれの場合にも１から４個の炭素原子を有するモノ−もしくはジアルキルアミノからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から１０個の炭素原子を有するアルキニルを表し、または
Ｒ１は、好ましくは、１から１０個の炭素および１から２１個のハロゲン原子を有するハロアルキルを表し、または
Ｒ１は、好ましくは、置換されていないかまたはハロゲンおよびいずれの場合にも１から４個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から１０個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、または
Ｒ１は、好ましくは、３から１０個の環員および窒素、酸素および／もしくは硫黄などの１から３個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル（このヘテロシクリルは、置換されていないかまたはハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシル、シアノ、ニトロ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、１から６個の炭素原子を有するアルキニルオキシもしくはメルカプトで一置換もしくは多置換されている。）を表し、
Ｒ２は、好ましくは、水素もしくは１から６個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、３から８個の環員を有する飽和もしくは不飽和複素環（この複素環は、環員としてさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含んでもよく、ここで、この複素環は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、臭素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子および１から９個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキル、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子および１から９個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルコキシ、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するチオアルキルおよび／もしくは１から４個の炭素原子および１から９個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルチオで最大三置換されていてよい。）を表し、
Ｒ３は、好ましくは、
【００３９】
【化１２】
2010532750.tif 000014
を表し、
Ｒ４は、好ましくは、水素を表し、好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ１０−アルキニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、シアノ、ＣＯ２−ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで一置換もしくは多置換されていてもよい。）を表し、好ましくは、（フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ＣＮ、ＣＯ２ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで一置換もしくは多置換されていてもよく、酸素もしくは硫黄原子で中断されていてよい。）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、好ましくは、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチル（それぞれは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで一から三置換されていてもよい。）を表し、
Ｍ１は、好ましくは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属もしくはアンモニウムイオンＮＨ４、モノ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム、トリ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム、テトラ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム（アンモニウムイオンのアルキル基は、アリールもしくはヒドロキシルで置換されていてよい。）、もしくはコリニウムの群からのカチオンを表し、
Ｒ５は、好ましくは、ＣＯ−Ｒ６、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ６、シアノ、ＣＯＯＲ６の基を表し、
Ｒ４およびＲ５は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルで一置換もしくは多置換されていてもよく、酸素もしくは硫黄で中断されていてよい。）飽和もしくは不飽和５もしくは６員環を表し、
Ｒ６は、好ましくは、水素を表し、好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ１０−アルキニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、シアノ、ＣＯ２−ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで一置換もしくは多置換されていてもよい。）を表し、好ましくは、１から２１個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するＣ１−Ｃ１０−ハロアルキルを表し、好ましくは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ５−Ｃ８−シクロアルケニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ＣＮ、ＣＯ２ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルで一置換もしくは多置換されていてもよく、酸素もしくは硫黄原子で中断されていてよい。）を表し、好ましくは、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチル（それぞれは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで一から三置換されていてもよい。）を表し、
または
Ｒ４およびＲ６は、これらが結合しているＮ−ＣＯもしくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、硫黄、酸素および窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでよい４から８員環（酸素原子は隣接していてはならない。）を形成している。
【００４０】
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的な定義を提供している。上記および以下で記載された式中に挙げられた特に好ましい置換基、部分および一連の基は、本発明の特に好ましい実施形態のために以下に示されている。
【００４１】
Ｘは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、１から５個のフッ素および／もしくは塩素原子で置換されていてよいＣ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表し、
Ｈｅｔは、特に好ましくは、
【００４２】
【化１３】
2010532750.tif 000015
の基の１つを表し、
Ｕ、ＶおよびＷは、互いに独立に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよび／もしくはカルボキシメチルを表し、
Ｚは、特に好ましくは、塩素、臭素を表し、特に好ましくは、直鎖もしくは分枝のＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（それぞれは、１から３個のハロゲン原子によって置換されていてもよい。）を表し、または特に好ましくは、
【００４３】
【化１４】
2010532750.tif 000016
の基を表し、
Ｙは、特に好ましくは、水素、ハロゲン、１から９個のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、１から５個のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、ＳＯＣＨ３、ＳＯＣ２Ｈ５、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３もしくはＯＣ２Ｈ５を表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、置換されていないかまたはシアノ、１から３個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、１から３個の炭素原子を有するアルキルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、１から８個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１は、特に好ましくは、置換されていないかまたはフッ素、塩素、シアノ、１から３個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、１から３個の炭素原子を有するアルキルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から８個の炭素原子を有するアルケニルを表し、または
Ｒ１は、特に好ましくは、置換されていないかまたはフッ素、塩素、シアノ、１から３個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、１から３個の炭素原子を有するアルキルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から８個の炭素原子を有するアルキニルを表し、または
Ｒ１は、特に好ましくは、置換されていないかまたはフッ素、塩素およびいずれの場合にも１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル、ハロアルキル、アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、または
Ｒ１は、特に好ましくは、１から８個の炭素および１から１７個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルを表し、または
Ｒ１は、特に好ましくは、３から８個の環員および窒素、酸素および／もしくは硫黄などの１から２個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル（このヘテロシクリルは、置換されていないかまたはヒドロキシル、フッ素、塩素、１から３個の炭素原子を有するアルキル、１から３個の炭素原子を有するアルコキシ、シアノ、ニトロもしくは３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルで一置換もしくは二置換されている。）を表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、水素もしくは１から６個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、３から６個の環員を有する飽和もしくは不飽和複素環（この複素環は、環員としてさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含んでよく、ここで、この複素環は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、臭素、１から３個の炭素原子を有するアルキル、１から３個の炭素原子および１から５個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキル、１から３個の炭素原子を有するアルコキシ、１から３個の炭素原子および１から５個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルコキシ、１から３個の炭素原子を有するチオアルキルおよび／もしくは１から３個の炭素原子および１から５個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルチオで最大三置換されていてよい。）を表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、
【００４４】
【化１５】
2010532750.tif 000017
を表し、
Ｒ４は、特に好ましくは、水素を表し、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ８−アルキニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、シアノ、ＣＯ２ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで一から三置換されていてもよい。）を表し、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ＣＮ、ＣＯ２ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで一から三置換されていてもよく、酸素もしくは硫黄原子で中断されていてよい。）を表し、特に好ましくは、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチル（それぞれは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで一もしくは二置換されていてもよい。）を表し、
Ｍ１は、特に好ましくは、Ｎａ＋、Ｋ＋、１／２Ｃａ２＋、１／２Ｍｇ２＋、ＮＨ４＋、ＮＨ３ＣＨ３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３＋、ＮＨ２（Ｃ２Ｈ５）２＋、ＮＨ３Ｃ２Ｈ５＋、ＮＨ３ｉ−Ｃ３Ｈ７＋、ＮＨ２（ｉ−Ｃ３Ｈ７）２＋、ＮＨ３−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ５＋、Ｎ（ＣＨ３）３−Ｈ２−Ｃ６Ｈ５＋、
【００４５】
【化１６】
2010532750.tif 000018
を表し、
Ｒ５は、特に好ましくは、ＣＯＲ６、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ６、シアノ、ＣＯＯＲ６の基を表し、
Ｒ４およびＲ５は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、（Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、酸素もしくは硫黄で中断されていてよい。）飽和もしくは不飽和５もしくは６員環を表し、
Ｒ６は、特に好ましくは、水素を表し、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ８−アルキニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、シアノ、ＣＯ２ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで一から五置換されていてもよい。）を表し、特に好ましくは、１から１７個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキルを表し、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチルもしくはＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ＣＮ、ＣＯ２ＨもしくはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一から三置換されていてもよく、酸素もしくは硫黄原子で中断されていてよい。）を表し、特に好ましくは、フェニル、ピリジル、チアゾリル、ピリミジル、ベンジル、フェネチル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチル（それぞれは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノで一もしくは二置換されていてもよい。）を表し、
または
Ｒ４およびＲ６は、これらが結合しているＮ−ＣＯもしくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、硫黄、酸素および窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでよい４から６員環（酸素原子は隣接していてはならない。）を形成している。
【００４６】
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的な定義を提供している。上記および以下で記載された式中に挙げられた非常に特に好ましい置換基、部分または一連の基は、本発明の非常に特に好ましい実施形態のために以下に示されている。
【００４７】
Ｘは、非常に特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチルもしくはトリフルオロメチルを表し、
Ｈｅｔは、非常に特に好ましくは、
【００４８】
【化１７】
2010532750.tif 000019
の基の１つを表し、
Ｕ、ＶおよびＷは、互いに独立に、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよび／もしくはカルボキシメチルを表し、
Ｚは、非常に特に好ましくは、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオもしくは
【００４９】
【化１８】
2010532750.tif 000020
の基を表し、
Ｙは、非常に特に好ましくは、水素、塩素、臭素、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素および１から５個のハロゲン原子を有するハロアルキルもしくはシクロプロピルを表し、
Ｒ１は、非常に特に好ましくは、水素、置換されていないかまたはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルチオおよびエチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から四置換されている、１から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１は、非常に特に好ましくは、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオおよびエチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から６個の炭素原子を有するアルケニルを表し、または
Ｒ１は、非常に特に好ましくは、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオおよびエチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から６個の炭素原子を有するアルキニルを表し、または
Ｒ１は、非常に特に好ましくは、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ１は、非常に特に好ましくは、１から９個のフッ素および／もしくは塩素原子で置換されている１から４個の炭素原子を有するハロアルキルを表し、
Ｒ２は、非常に特に好ましくは、水素、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、非常に特に好ましくは、３から６個の環員を有する飽和もしくは不飽和複素環（この複素環は、環員としてさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含んでよく、ここで、この複素環は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシもしくはエトキシで最大二置換されていてよい。）を表し、
Ｒ３は、非常に特に好ましくは、
【００５０】
【化１９】
2010532750.tif 000021
を表し、
Ｒ４は、非常に特に好ましくは水素を表し、
Ｍ１は、非常に特に好ましくは、Ｎａ＋、Ｋ＋、１／２Ｃａ２＋、１／２Ｍｇ２＋、ＮＨ４＋、ＮＨ３ＣＨ３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３＋、ＮＨ２（Ｃ２Ｈ５）２＋、ＮＨ３Ｃ２Ｈ５＋、ＮＨ３ｉ−Ｃ３Ｈ７＋、ＮＨ２（ｉ−Ｃ３Ｈ７）２＋、ＮＨ３−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ５＋もしくはＮ（ＣＨ３）３−Ｈ２−Ｃ６Ｈ５＋を表し、
Ｒ５は、非常に特に好ましくは、ＣＯＲ６、Ｓ（Ｏ）Ｒ６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、シアノ、ＣＯＯＲ６の基を表し、
Ｒ６は、非常に特に好ましくは、水素を表し、非常に特に好ましくは、１から３個の炭素原子を有するアルキルもしくはシクロプロピル（それぞれは、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、ＣＯ−Ｏ−メチルもしくはＣＯ−Ｏ−エチルで一から三置換されていてもよい。）を表し、非常に特に好ましくは、１から３個の炭素および１から７個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルを表す。
【００５１】
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的な定義を提供している。上記および以下に記載された式中に挙げられた特別に好ましい置換基、部分または一連の基は、本発明の特別に好ましい実施形態のために以下に示されている。
【００５２】
Ｘは、特別に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチルもしくはトリフルオロメチルを表し、
Ｈｅｔは、特別に好ましくは、２、３もしくは４位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいピリジニルを表し、または
特別に好ましくは、２位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいピラジニルを表し、または、
特別に好ましくは、１位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−イソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいピラゾリルを表し、または
特別に好ましくは、４もしくは５位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されていてよいピラゾリルを表し、または
特別に好ましくは、４位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいチアゾリルを表し、
Ｚは、特別に好ましくは、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオもしくは
【００５３】
【化２０】
2010532750.tif 000022
の基を表し、
Ｙは、特別に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチルもしくはシクロプロピルを表し、
Ｒ１は、特別に好ましくは、水素、置換されていないかまたはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルチオおよびエチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から四置換されている、１から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、または
Ｒ１は、特別に好ましくは、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオおよびエチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から６個の炭素原子を有するアルケニルを表し、または
Ｒ１は、特別に好ましくは、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオおよびエチルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から６個の炭素原子を有するアルキニルを表し、または
Ｒ１は、特別に好ましくは、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されている、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ１は、特別に好ましくは、１から９個のフッ素および／もしくは塩素原子で置換されている１から４個の炭素原子を有するハロアルキルを表し、
Ｒ２は、特別に好ましくは、水素、メチルもしくはエチルを表し、または
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、特別に好ましくは、３から６個の環員を有する飽和もしくは不飽和複素環（この複素環は、環員としてさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含んでよく、ここで、この複素環は、置換されていないかまたはフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシもしくはエトキシで最大二置換されていてよい。）を表し、
Ｒ３は、特別に好ましくは、
【００５４】
【化２１】
2010532750.tif 000023
を表し、
Ｒ４は、特別に好ましくは、水素を表し、
Ｍ１は、特別に好ましくは、Ｎａ＋、Ｋ＋、１／２Ｃａ２＋、１／２Ｍｇ２＋、ＮＨ４＋、ＮＨ３ＣＨ３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３＋、ＮＨ２（Ｃ２Ｈ５）２＋、ＮＨ３Ｃ２Ｈ５＋、ＮＨ３ｉ−Ｃ３Ｈ７＋、ＮＨ２（ｉ−Ｃ３Ｈ７）２＋、ＮＨ３−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ５＋もしくはＮ（ＣＨ３）３−Ｈ２−Ｃ６Ｈ５＋を表し、
Ｒ５は、特別に好ましくは、Ｓ（Ｏ）Ｒ６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ６を表し、
Ｒ６は、特別に好ましくは、水素を表し、特別に好ましくは、１から３個の炭素原子を有するアルキルもしくはシクロプロピル（それぞれは、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノ、ＣＯ−Ｏ−メチルもしくはＣＯ−Ｏ−エチルで一から三置換されていてもよい。）を表し、特別に好ましくは、１−３個の炭素および１から７個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルを表す。
【００５５】
Ｘが、ハロゲンを表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００５６】
Ｚが、
【００５７】
【化２２】
2010532750.tif 000024
の基を表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００５８】
Ｚが
【００５９】
【化２３】
2010532750.tif 000025
の基を表し、Ｒ２が、水素を表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００６０】
Ｚが、
【００６１】
【化２４】
2010532750.tif 000026
の基を表し、
Ｒ１が、水素、置換されていないかまたはシアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、いずれの場合にも１から４個の炭素原子を有する一置換または二置換アミノおよび１から１０個の炭素および１から２１個のハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群からの同一または異なる置換基で一から五置換されている、１から１０個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ２が、水素を表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００６２】
Ｒ３が、ＣＯＯＨまたは
【００６３】
【化２５】
2010532750.tif 000027
を表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００６４】
Ｒ３が、
【００６５】
【化２６】
2010532750.tif 000028
を表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００６６】
Ｒ４が、水素を表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００６７】
Ｈｅｔが、２、３もしくは４位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいピリジニルを表し、または
２位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいピラジニルを表し、または
１位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいピラゾリルを表し、または
４もしくは５位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されていてよいピラゾリルを表し、または
４位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいチアゾリルを表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００６８】
Ｈｅｔが、２、３または４位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよび／またはカルボキシメチルからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または二置換されていてよいピリジニルを表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００６９】
Ｈｅｔが、２位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または二置換されていてよいピラジニルを表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００７０】
Ｈｅｔが、１位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または二置換されていてよいピラゾリルを表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００７１】
Ｈｅｔが、４または５位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一または異なる置換基で一から三置換されていてよいピラゾリルを表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００７２】
Ｈｅｔが、４位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または二置換されていてよいチアゾリルを表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００７３】
Ｒ５が、Ｓ（Ｏ）Ｒ６を表し、Ｒ６が、１から３個の炭素原子を有するアルキルおよび／または１から３個の炭素原子および１から５個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルおよび／またはシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００７４】
Ｒ５が、Ｓ（Ｏ）２Ｒ６を表し、Ｒ６が、１から３個の炭素原子を有するアルキルおよび／または１から３個の炭素原子および１から５個のフッ素および／もしくは塩素原子を有するハロアルキルおよび／またはシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００７５】
Ｒ５が、Ｓ（Ｏ）Ｒ６またはＳ（Ｏ）２Ｒ６を表し、Ｒ６が、水素を表し、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルまたはＣ３−Ｃ８−アルキニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、シアノ、ＣＯ２ＨまたはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで一から五置換されていてもよい。）を表し、１から１７個のフッ素および／または塩素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルメチルまたはＣ５−Ｃ６−シクロアルケニル（それぞれは、フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ＣＮ、ＣＯ２ＨまたはＣＯ−Ｏ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルで一から三置換されていてもよく、酸素または硫黄原子で中断されていてよい。）を表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００７６】
Ｒ５が、Ｓ（Ｏ）Ｒ６もしくはＳ（Ｏ）２Ｒ６を表し、
Ｈｅｔが、２、３もしくは４位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいピリジニルを表し、または
２位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいピラジニルを表し、または
１位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−イソプロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいピラゾリルを表し、または
４もしくは５位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一から三置換されていてよいピラゾリルを表し、または
４位に結合しており、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシルおよびカルボキシメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてよいチアゾリルを表す式（Ｉ）の化合物が強調される。
【００７７】
上記に挙げられた一般的なまたは好ましい基の定義または実例は、必要に応じて、すなわち、それぞれの範囲および好ましい範囲の間の組合せを含めて互いに組み合わせることができる。これらは、最終生成物、および対応して、前駆体および中間体に適用する。
【００７８】
アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和炭化水素基は、例えばアルコキシにおけるようにヘテロ原子との組合せを含めて、これが可能である限り、いずれの場合にも、直鎖または分枝であってよい。
【００７９】
他に指示がない限り、置換されていてもよい基は、一置換または多置換されていてよく、多置換の場合、置換基は同一または異なっていてよい。
【００８０】
調製実施例に記載された化合物に加えて、以下の式（Ｉ）の化合物に個別に言及することができる。
【００８１】
【表１】
2010532750.tif 000029
2010532750.tif 000030
2010532750.tif 000031
2010532750.tif 000032
2010532750.tif 000033
2010532750.tif 000034
【００８２】
式（Ｉ）の化合物は、例えば、文献（例えば、ＵＳ−Ａ  ３，５１５，７１５、ＵＳ−Ａ  ３，６３４，３９１およびＷＯ０５／０８２９０７を参照されたい。）から知られている式（ＩＩ）の３−アミノピラゾール−４−カルボン酸エステルおよび式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ８＝Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはアリールである。）のマロン酸エステルからスキーム１に示された通り調製することができる。
【００８３】
【化２７】
2010532750.tif 000035
2010532750.tif 000036
【００８４】
式（ＩＩＩ）のマロン酸エステルのいくつかは、知られており、文献（例えば、ＷＯ０４／００６９１３、ＷＯ０４／００５８７６）から知られている方法によって調製することができる。
【００８５】
式
【００８６】
【化２８】
2010532750.tif 000037
の特定のヘテロシクリルマロン酸エステル
［式中、
Ｒ８は、上記に記載された意味を有し、
Ｈｅｔ１は、（１位に結合しており、１から７個のフッ素および／または塩素原子を有するハロアルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピルまたはヘプタフルオロ−ｎ−プロピルからなる群からの同一または異なる置換基で一置換または二置換されていてよい。）ピラゾリルを示し、または４−クロロピラゾール−１−イルを表す。］は、新規である。
【００８７】
式（ＩＩＩ）のヘテロシクリルマロン酸エステルは、式（ＩＸ）のヘテロシクリル酢酸エステルを塩基の存在下で式（Ｘ）の炭酸塩と反応させることによって調製することができる。
【００８８】
【化２９】
2010532750.tif 000038
【００８９】
Ｈｅｔ１が、ピラゾール−１−イルを表す場合、式（ＩＸ）のヘテロシクリル酢酸エステルは、例えば、式（ＸＩ）の複素環を塩基の存在下でブロモ酢酸エステルと反応させることによって調製し、または
【００９０】
【化３０】
2010532750.tif 000039
式（ＸＩＩＩ）のジカルボニル化合物を式（ＸＩＶ）のヒドラジノ酢酸エステルと反応させることによって調製することができる
【００９１】
【化３１】
2010532750.tif 000040
［式中、ＶおよびＷは、互いに独立に、水素、１から７個のフッ素および／または塩素原子を有するハロアルキル、特にトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピルまたはヘプタフルオロ−ｎ−プロピルを表し、Ｒ８は、いずれの場合にも上記に記載された意味を有する。］。
【００９２】
式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の出発原料の式（ＶＩ）のアミンへの段階的変換は、例えば、ＷＯ０４／０００８４４およびＷＯ０５／０８２９０７に記載された方法と同様に実施することができる。式（ＶＩ）の化合物のエステル官能基の加水分解によって式（Ｉ−ａ）の化合物が得られる。これを使用して、例えば、塩化オキサリルの作用によって式（ＶＩＩ）の酸塩化物を形成していることができる。
【００９３】
式（ＶＩＩ）の酸塩化物のさらなる変換のために使用される式（ＶＩＩＩ）の化合物は、知られている。これらは、市販されており、または、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］に記載されたような当業者によく知られている既知の方法によって調製することができる。
【００９４】
式（Ｉ）の化合物は、様々な経路で得ることができる。
【００９５】
したがって、本発明は、
方法（１）において
（ａ）式（ＩＶ）
【００９６】
【化３２】
2010532750.tif 000041
（式中、ＨｅｔおよびＹは、上記に定義された通りであり、Ｒ７は、アルキルを表す。）の化合物を、ハロゲン化し、
（ｂ）このように得られた式（Ｖ）
【００９７】
【化３３】
2010532750.tif 000042
（式中、ＨｅｔおよびＹは、上記に定義された通りであり、Ｘは、ハロゲンを表し、Ｒ７は、アルキルを表す。）の化合物を、式（ＸＸ）
【００９８】
【化３４】
2010532750.tif 000043
（式中、Ｚは、上記に定義された通りである。）の化合物と、適切な場合、塩基の存在下で反応させ、
（ｃ）このように得られた式（ＶＩ）
【００９９】
【化３５】
2010532750.tif 000044
（式中、Ｈｅｔ、ＹおよびＺは、上記に定義された通りであり、Ｘは、ハロゲンを表し、Ｒ７は、アルキルを表す。）の化合物を、酸または塩基の存在下で加水分解し、
（ｄ）このように得られた式（Ｉ−ａ）
【０１００】
【化３６】
2010532750.tif 000045
（式中、Ｈｅｔ、ＹおよびＺは、上記に定義された通りであり、Ｘは、ハロゲンを表す。）の化合物を、式（ＶＩＩＩ）
【０１０１】
【化３７】
2010532750.tif 000046
（式中、Ｒ４およびＲ５は、上記に定義された通りである。）の化合物と反応させる
ことを特徴とする、上記に定義された一般式（Ｉ）の複素環式カルボン酸誘導体を調製するための方法にも関する。アミド結合を形成しているための方法は、文献（例えば、ＭＥＴＨＯＤＳ  ＯＦ  ＯＲＧＡＮＩＣ  ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ（Ｈｏｕｂｅｎ  Ｗｅｙｌ）：「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ  ａｎｄ  Ｐｅｐｔｉｄｏｍｉｍｅｔｉｃｓ」，Ｖｏｌｕｍｅ  Ｅ２２ａ，Ｇｏｏｄｍａｎ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄｓ．），Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，２００２）から知られている。
【０１０２】
Ｈｅｔ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ５が、上記に定義された通りであり、Ｒ４が、水素を表す式（Ｉ）の化合物は、カチオンとしてＭ１を含む塩基と反応させて、Ｈｅｔ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ５およびＭ１が、上記に定義された通りであり、Ｒ３が、
【０１０３】
【化３８】
2010532750.tif 000047
を表す式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１０４】
本発明は、
方法（２）において
（ｅ）式（ＩＩ）
【０１０５】
【化３９】
2010532750.tif 000048
（式中、Ｙは、上記に定義された通りであり、Ｒ７は、アルキルを表す。）の化合物を、式（ＩＩＩ）
【０１０６】
【化４０】
2010532750.tif 000049
（式中、Ｈｅｔは、上記に定義された通りであり、Ｒ８は、アルキルもしくはアリールを表す。）のマロン酸エステルと反応させること、
または方法（３）において
（ｆ）式（ＸＸＩ）
Ｈｅｔ２−Ｈａｌ
（ＸＸＩ）
（式中、Ｈｅｔ２は、６員複素環を表し、Ｈａｌは、臭素もしくはヨウ素を表す。）の化合物を、式（ＸＶＩＩ）
【０１０７】
【化４１】
2010532750.tif 000050
のマロノニトリルと、好ましくは、塩基の作用を用いて、元素周期表の遷移ＶＩＩＩ属の遷移金属（ＩＵＰＡＣによる１０族）（例えば、ニッケル、パラジウムもしくは白金）の触媒的に活性な量の存在下で、特にパラジウム触媒（適切なパラジウム触媒は、例えば、ホスフィンなどのリガンドを含む。）の存在下で反応させ、
（ｇ）このように得られた式（ＸＶＩＩＩ）
【０１０８】
【化４２】
2010532750.tif 000051
（式中、Ｈｅｔ２は、６員複素環を表す。）の化合物を、酸もしくは塩基の存在下で加水分解し、
（ｈ）このように得られた式（ＸＩＸ）
【０１０９】
【化４３】
2010532750.tif 000052
（式中、Ｈｅｔ２は、６員複素環を表す。）の化合物を、式（ＩＩ）
【０１１０】
【化４４】
2010532750.tif 000053
（式中、Ｙは、上記に定義された通りであり、Ｒ７は、アルキルを表す。）の化合物と反応させて、式（ＩＶ−ａ）
【０１１１】
【化４５】
2010532750.tif 000054
（式中、Ｙは、上記に定義された通りであり、Ｈｅｔ２は、６員複素環を表し、Ｒ７は、アルキルを表す。）の化合物を得ること
を特徴とする、上記に定義された一般式（ＩＶ）の化合物を調製するため方法にも関する。
【０１１２】
Ｘが、フッ素またはヨウ素を表す式（ＶＩ）の化合物は、適切なアルカリ金属またはアルカリ土類金属ハロゲン化物との反応によって、Ｘが、塩素または臭素を表す式（ＶＩ）の対応する化合物から得られる。
【０１１３】
Ｘが、シアノを表す式（ＶＩ）の化合物は、適切なアルカリ金属またはアルカリ土類金属シアン化物との反応によって、上記に定義された式（ＶＩ）の対応する化合物から得られる。
【０１１４】
Ｒ７は、アルキル、好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。Ｒ８は、アルキル、好ましくはＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、またはアリールを表す。Ｘは、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表す。
【０１１５】
式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＶ−ａ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＸＩ）、（ＸＶＩＩ）、（ＸＶＩＩＩ）および（ＸＩＸ）において引用されたＨｅｔ、Ｈｅｔ２、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５の置換基は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらの基について好ましいと既に記載された意味を有する。
【０１１６】
式（ＶＩＩＩ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）および（ＸＶＩＩ）の化合物は知られている。これらは、市販されており、または例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅに記載されたように当業者に知られた既知の方法によって調製することができる。式（ＩＩ）の化合物は、文献（例えば、ＵＳ−Ａ  ３，５１５，７１５、ＵＳ−Ａ  ３，６３４，３９１およびＷＯ０５／０８２９０７を参照されたい。）から知られている。
【０１１７】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法は、好ましくは１種以上の反応助剤を使用して実施される。
【０１１８】
適切な反応助剤は、適切な場合、通常の無機または有機塩基または酸受容体である。これらには、好ましくは、（例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−またはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−またはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシドなどの）アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、さらに同様に、（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などの）塩基性有機窒素化合物が含まれる。
【０１１９】
本発明による方法は、好ましくは１種以上の希釈剤を使用して実施される。適切な希釈剤は、実質的に全て不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくは、（ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどの）脂肪族および芳香族の、ハロゲン化されていてもよい炭化水素、（ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどの）エーテル、（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどの）ケトン、（酢酸メチルまたは酢酸エチルなどの）エステル、（例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリルなどの）ニトリル、（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびｎ−メチルピロリドンなどの）アミド、さらにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【０１２０】
本発明による方法における反応温度は、比較的広範囲で変えることができる。一般的に、反応は、０℃から２５０℃の間の温度で、好ましくは１０℃から１８５℃の間の温度で実施される。
【０１２１】
本発明による方法は、一般的に、大気圧下で実施される。しかし、高圧または低圧下で操作することも可能である。
【０１２２】
本発明による方法を実施するために、いずれの場合にも必要な出発原料は、一般的に、ほぼ等モル量で使用される。しかし、いずれの場合にも使用される成分の一方の比較的大過剰を使用することも可能である。本発明による方法における後処理は、いずれの場合にも通常の方法で実施される（調製実施例参照）。
【０１２３】
文献において、様々な活性化合物の作用が、アンモニウム塩の添加によっていかに高められ得るかが、既に記載されている。しかし、問題の塩は、洗剤塩（例えば、ＷＯ９５／０１７８１７）または比較的長いアルキル置換基および／またはアリール置換基を有し、透過作用を有すまたは活性化合物の溶解性を増す塩（例えば、ＥＰ−Ａ  ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ  ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ  ２６００４９４、ＵＳ４８４４７３４、ＵＳ５４６２９１２、ＵＳ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ  ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ  ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ  ０５／００９６３８６）である。さらに、先行技術は、特定の活性化合物および／または対応する組成物の特定の用途だけの作用しか記載していない。他の場合、これらは、酸としては、昆虫に麻痺作用を有するスルホン酸の塩である（ＵＳ２８４２４７６）。例えば、硫酸アンモニウムによる作用の増大は、一例として除草剤のグリホセートおよびホスフィノトリシンについて記載されている（ＵＳ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ２  ００３６１０６）。しかし、この先行技術は、殺虫剤についての対応する作用を開示も示唆もしていない。
【０１２４】
配合助剤としての硫酸アンモニウムの使用も特定の活性化合物および用途について記載されているが（ＷＯ９２／１６１０８）、この中でのこの目的は、製剤を安定化することであり、作用を高めることではない。
【０１２５】
全く驚くべきことに、複素環式カルボン酸誘導体（Ｉ）のクラスからの殺虫剤および／または殺ダニ剤の作用は、施用溶液へのアンモニウム塩またはホスホニウム塩の添加によって、またはこれらの塩の複素環式カルボン酸誘導体（Ｉ）を含む製剤への混合によって著しく高めることができることが、今、見出された。したがって、本発明は、その活性化合物として殺虫性および／または殺ダニ性の複素環式カルボン酸誘導体（Ｉ）を含む作物保護組成物の作用を高めるためのアンモニウム塩またはホスホニウム塩の使用を提供する。本発明は、製剤化された活性化合物のみならず、即時使用可能な組成物（散布液）を含めた、殺虫性および／または殺ダニ性の複素環式カルボン酸誘導体（Ｉ）および作用を高めるアンモニウム塩またはホスホニウム塩を含む組成物を同様に提供する。本発明は、最終的に、有害昆虫および／またはハダニを防除するためのこれらの組成物の使用をさらに提供する。
【０１２６】
複素環式カルボン酸誘導体（Ｉ）を含む作物保護組成物の活性を発明的に高めるアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式（ＸＶ）
【０１２７】
【化４６】
2010532750.tif 000055
によって定義される
［式中、
Ｑは、窒素またはリンを表し、
Ｑは、好ましくは窒素を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、水素またはそれぞれ置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたは一不飽和または多価不飽和の、置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキレン（置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能である。）を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、好ましくは、水素またはそれぞれ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル（置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能である。）を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、非常に特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、さらに非常に特に好ましくは、メチルを全て表し、またはエチルを全て表し、
ｎは、１、２、３または４を表し、
ｎは、好ましくは１または２を表し、
Ｒ３０は、有機または無機アニオンを表し、
Ｒ３０は、好ましくは、炭酸水素塩、四ホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ペンタン酸塩、クエン酸塩またはシュウ酸塩を表し、
Ｒ３０は、さらに好ましくは、炭酸塩、五ホウ酸塩、亜硫酸塩、安息香酸塩、シュウ酸水素塩、クエン酸水素塩、メチル硫酸塩またはテトラフルオロホウ酸塩を表し、
Ｒ３０は、特に好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩またはギ酸塩を表し、
Ｒ３０は、さらに特に好ましくは、リン酸一水素塩またはリン酸二水素塩を表し、
Ｒ３０は、非常に特に好ましくは、硫酸塩、チオシアン酸塩、リン酸二水素塩またはリン酸一水素塩を表す。］。
【０１２８】
式（ＸＶ）のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、複素環式カルボン酸誘導体（Ｉ）を含む作物保護組成物の活性を高めるために広い濃度範囲で使用することができる。一般的に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／ｌ、より好ましくは１．５から２５ｍｍｏｌ／ｌの濃度で、即時使用可能な作物保護組成物に使用される。製剤化された製品の場合、製剤中のアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の濃度は、製剤が所望の活性成分濃度に希釈された後に、記載された一般的な、好ましいまたは特に好ましい範囲内になるように選択される。製剤中の塩の濃度は、一般的に１重量％−５０重量％である。製剤中の活性成分の濃度は、一般的に０．０１重量％−５０重量％である。
【０１２９】
本発明の好ましい一実施形態において、活性を、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩のみならずさらに浸透剤も作物保護組成物に添加することによって高める。これらの場合でさえも、活性のさらにより大きな増加が見られることは全く驚くべきことと考えられる。したがって、本発明は、同様に、活性化合物として殺虫性および／または殺ダニ性の複素環式カルボン酸誘導体（Ｉ）を含む作物保護組成物の活性を高めるための、浸透剤およびアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の組合せの使用を提供する。本発明は、同様に、特に製剤化された活性化合物のみならず、即時使用可能な組成物（散布液）を含めた、殺虫性および／または殺ダニ性の複素環式カルボン酸誘導体（Ｉ）、浸透剤およびアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩を含む組成物を提供する。本発明は、最終的に、有害昆虫を防除するためのこれらの組成物の使用をさらに提供する。
【０１３０】
本文脈において適切な浸透剤には、活性な農薬化合物の植物への浸透を増進するのに一般的に使用される全ての物質が含まれる。浸透剤は、水性散布液からおよび／またはスプレーコーティングから植物のクチクラに浸透し、これによりクチクラへの活性化合物の移動性を増加するこれらの能力によって本文脈において定義される。文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，１３１−１５２）に記載された方法は、この性質を求めるために使用することができる。
【０１３１】
適切な浸透剤の例には、アルカノールアルコキシレートが含まれる。本発明の浸透剤は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’      （ＸＶＩ）
のアルカノールアルコキシレートである
［式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルを表し、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基を表し、またはエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド基またはブチレンオキシド基の混合物であり、
ｖは、２から３０の数を表す。］。
【０１３２】
浸透剤の好ましい一群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｎ−Ｒ’      （ＸＶＩ−ａ）
のアルカノールアルコキシレートである
［式中、
Ｒは、上記に定義された通りであり、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｎは、２から２０の数を表す。］。
【０１３３】
浸透剤のさらなる好ましい一群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＰＯ−）ｑ−Ｒ’      （ＸＶＩ−ｂ）
のアルカノールアルコキシレートである
［式中、
Ｒは、上記に定義された通りであり、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【０１３４】
【化４７】
2010532750.tif 000056
を表し、
ｐは、１から１０の数を表し、
ｑは、１から１０の数を表す。］。
【０１３５】
浸透剤のさらなる好ましい一群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ’      （ＸＶＩ−ｃ）
のアルカノールアルコキシレートである
［式中、
Ｒは、上記に定義された通りであり、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【０１３６】
【化４８】
2010532750.tif 000057
を表し、
ｒは、１から１０の数を表し、
ｓは、１から１０の数を表す。］。
【０１３７】
浸透剤のさらなる好ましい一群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＢＯ−）ｑ−Ｒ’      （ＸＶＩ−ｄ）
のアルカノールアルコキシレートである
［式中、
ＲおよびＲ’は、上記に定義された通りであり、
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【０１３８】
【化４９】
2010532750.tif 000058
を表し、
ｐは、１から１０の数を表し、
ｑは、１から１０の数を表す。］。
【０１３９】
浸透剤のさらなる好ましい一群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｒ−（−ＥＯ−）ｓ−Ｒ’      （ＸＶＩ−ｅ）
のアルカノールアルコキシレートである
［式中、
ＲおよびＲ’は、上記に定義された通りであり、
ＢＯは、
【０１４０】
【化５０】
2010532750.tif 000059
を表し、
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｒは、１から１０の数を表し、
ｓは、１から１０の数を表す。］。
【０１４１】
浸透剤のさらなる好ましい一群は、式
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’      （ＸＶＩ−ｆ）
のアルカノールアルコキシレートである
［式中、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ｔは、８から１３の数を表し、
ｕは、６から１７の数を表す。］。
【０１４２】
上記に示された式において、
Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
【０１４３】
式（ＸＶＩ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの例として、式
【０１４４】
【化５１】
2010532750.tif 000060
の２−エチルヘキシルアルコキシレートに言及することができる
［式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【０１４５】
【化５２】
2010532750.tif 000061
を表し、
８および６の数は、平均値を表す。］。
【０１４６】
式（ＸＶＩ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの一例として、式
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３      （ＸＶＩ−ｄ−１）
に言及することができる
［式中、
ＥＯは、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【０１４７】
【化５３】
2010532750.tif 000062
を表し、
１０、６および２の数は、平均値を表す。］。
【０１４８】
式（ＸＶＩ−ｆ）の特に好ましいアルカノールアルコキシレートは、
ｔが、９から１２の数を表し、
ｕが、７から９の数を表す
この式の化合物である。
【０１４９】
非常に特に好ましくは、式（ＸＶＩ−ｆ−１）
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｈ      （ＸＶＩ−ｆ−１）
のアルカノールアルコキシレートに言及することができる
［式中、
ｔは、平均値の１０．５を表し、
ｕは、平均値の８．４を表す。］。
【０１５０】
アルカノールアルコキシレートの一般的な定義は、上記の式によって与えられている。これらの物質は、異なる鎖長を有する記載されたタイプの化合物の混合物である。したがって、指数は、整数からはずれることもある平均値を有する。
【０１５１】
記載された式のアルカノールアルコキシレートは、知られており、市販されており、または既知の方法（ＷＯ９８／３５５５３、ＷＯ００／３５２７８およびＥＰ−Ａ  ０６８１８６５参照）によって調製することができる。
【０１５２】
適切な浸透剤には、例えば、スプレーコーティングにおいて式（Ｉ）の化合物のアベイラビリティを促進する物質も含まれる。これらには、例えば、鉱油または植物油が含まれる。適切な油は、一般的に農薬組成物に使用し得る（改質されたまたはそうではない。）全ての鉱油または植物油である。一例として、ひまわり油、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、オリーブ油、ひまし油、ナタネ油（ｃｏｌｚａ  ｏｉｌ）、トウモロコシ種子油、綿実油および大豆油、または前記油のエステルに言及することができる。ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、ひまわり油およびこれらのメチルまたはエチルエステルが好ましい。
【０１５３】
本発明の組成物中の浸透剤の濃度は、広い範囲内で変えることができる。製剤化された作物保護組成物の場合、これは、一般的に１重量％から９５重量％、好ましくは１重量％から５５重量％、より好ましくは１５重量％−４０重量％である。即時使用可能な組成物（散布液）において、濃度は、一般的に、０．１から１０ｇ／ｌの間、好ましくは、０．５から５ｇ／ｌの間である。
【０１５４】
活性化合物、塩および浸透剤の発明的に重要視される組合せを下表に挙げる。ここで、「試験通り」とは、クチクラ浸透試験（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，１３１−１５２）において浸透剤として作用するいずれの化合物も適することを意味する。
【０１５５】
【表２】
2010532750.tif 000063
【０１５６】
本発明の作物保護組成物は、例えば、界面活性剤および／または分散助剤または乳化剤であるさらなる成分を含んでもよい。
【０１５７】
適切な非イオン性界面活性剤および／または分散助剤には、一般的に農薬組成物に使用し得るこのタイプの全ての物質が含まれる。好ましくは、ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、さらにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンのコポリマー、および（メタ）アクリル酸および（メタ）アクリルエステルのコポリマー、さらにアルキルエトキシレートおよびアルキルアリールエトキシレート（これらは、リン酸化されていてよく、塩基で中和されていてよく、一例として、ソルビトールエトキシレートに言及することができる。）、および同様に、ポリオキシアルキレンアミン誘導体に言及することができる。
【０１５８】
適切なアニオン界面活性剤には、一般的に農薬組成物に使用し得るこのタイプの全ての物質が含まれる。アルキルスルホン酸またはアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩が好ましい。
【０１５９】
アニオン界面活性剤および／または分散助剤のさらに好ましい一群は、植物油に低溶解性の次の塩：ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合生成物の塩、ならびにリグノスルホン酸の塩である。
【０１６０】
本発明の製剤に含み得る適切な添加剤は、乳化剤、泡止め剤、保存剤、抗酸化剤、着色剤および不活性充てん剤である。
【０１６１】
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールのエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール、さらにエトキシル化およびプロポキシル化アリールアルキルフェノール、さらに硫酸化またはリン酸化アリールアルキルエトキシレートおよび／またはアリールアルキルエトキシプロポキシレートであり、一例としてポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステル、およびソルビタン脂肪酸エステルなどのソルビタン誘導体が言及される。
【０１６２】
本発明の活性化合物は、植物が良好な耐性を示すことおよび温血動物に対する毒性が望ましい程度であることおよび環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物および植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、ならびに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌ）の保護において、および衛生学の分野において遭遇する有害動物、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類および軟体動物を防除するのに適している。これらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。これらは、通常の感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階または一部の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デリマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）；
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
ジプロポーダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリロミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）；
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリ���・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１６３】
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
【０１６４】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・イクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラ���（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカフォイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セ��ナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シロトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１６５】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０１６６】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、特に、昆虫、（ダニ、ハダニおよび／またはマダニなどの）アカリ亜綱からの寄生虫および／または線虫に対する強い活性によって特徴づけられる。
【０１６７】
本発明による化合物は、強い殺真菌活性を有し、作物保護および材料物質の保護において植物病原性有害真菌を防除するために使用することができる。
【０１６８】
殺真菌剤は、ネコブカビ綱、卵菌類、ツボカビ綱、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類および不完全菌類を防除するための作物保護において使用することができる。
【０１６９】
上記に挙げられた属名に属する真菌病を生ずるいくつかの病原体は、制限を目的とすることなく、例として言及することができる。
【０１７０】
−  例えば以下のようなうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ）病原体に起因する、病害：
ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
−  例えば以下のようなさび病（ｒｕｓｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）病原体に起因する、病害：
ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；
ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；
プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
−  例えば以下のような卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群に属する病原体に起因する、病害：
ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
−  例えば以下のものに起因する、葉汚斑性の病害（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅ）および萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；
コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；
シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；
ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；
エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；
グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；
グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；
グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；
レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；
マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；
ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）；
ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）；
ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；
リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；
セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）；
チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
−  例えば以下のものに起因する、根および茎の病害（ｒｏｏｔ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）：
コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；
ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；
チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
−  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：
アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）；
クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；
モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；
−  例えば以下のものなどの黒穂病菌類（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する、病害：
スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；
チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；
ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）；
−  例えば以下のものなどに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：
アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）；
スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
−  例えば以下のものなどに起因する、種子および土壌によって媒介される腐敗病および萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）ならびに実生の病害：
フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；
−  例えば以下のものなどに起因する、癌性病変（ｃａｎｃｅｒｏｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、こぶ（ｇａｌｌ）および天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：
ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
−  例えば以下のものなどに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
−  例えば以下のものなどに起因する、葉、花および果実の奇形：
タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
−  例えば以下のものなどに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：
エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォルミチポリア・メディテラネア（Ｆｏｒｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）；
−  例えば以下のものなどに起因する、花および種子の病害：
ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
−  例えば以下のものなどに起因する、植物塊茎の病害：
リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
−  例えば以下のものなどの細菌性病原体に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１７１】
好ましくは、ダイズの以下の病害を防除することができる：
−  例えば以下のものなどに起因する、葉、茎、莢および種子の菌類病：
黒斑病（アルテルナリア属種アトランス・テヌイシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマチウム変種トルンカツム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐紋病（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、紫班病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（セルコスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（異名）））、黒砂病（ダクツリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ））、斑点病（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ））、そばかす病（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、暗色褐斑病（フィルロスチクタ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、黒点病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ミクロスファエラ・ジフサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（ピレノカエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、葉腐病、浸潤性褐斑病および蜘蛛の巣病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、輪紋病（ステムフィリウム・ボトリオスム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、褐色輪紋病（コリネスポラ・カシコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））
例えば、以下のものなどに起因する、根および茎基部の菌類病
黒色根腐病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファゼオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、赤カビ病または萎凋病、根腐病ならびに莢腐病および葉節褐腐病（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エキセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、根腐病（ネオコスモスポラ・バシンフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、黒点病（ジアポルテ・ファゼオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、茎枯病（ジアポルテ・ファゼオロルム変種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、疫病（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（フィアロフォラ・グレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ））、腐敗病（ピチウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、ピチウム・デバリアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐病、茎腐病および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、スクレロチニア茎腐病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロチニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロチニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ））。
【０１７２】
本発明による活性化合物は、植物において強力な強化効果も有する。したがって、これらは、望ましくない植物病原性有害真菌による攻撃に対して植物の防御力を動員するのに適している。
【０１７３】
植物強化（抵抗誘発性）物質は、本文脈において、後に、望ましくない植物病原性有害真菌を接種された場合、処理された植物が、これらの植物病原性有害真菌に実質的な程度の抵抗を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
【０１７４】
したがって、本発明による物質は、処理後特定の期間内で前述の病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することができる。これらの保護がなされる期間は、植物が活性化合物で処理された後、一般的に、１から１０日に、好ましくは、１から７日に及ぶ。
【０１７５】
活性化合物の組合せは、植物病害の防除に必要な濃度において植物によって良好な耐容性を示されるという事実は、植物の地上部分、繁殖茎および種子、ならびに土壌の処理を可能にする。
【０１７６】
ここで、本発明による化合物は、例えば、プッシニア属種に対してなどの穀物病、ならびに、例えば、ボトリチス属種、ベンツリア属種またはアルテルナリア属種に対してなどのブドウ栽培と果実および野菜の栽培における病気の防除に特に良好な結果を伴って使用することができる。
【０１７７】
本発明による化合物は、収穫高を増加させるためにも適している。さらに、これらは、毒性を減少させており、植物と高度に適合する。
【０１７８】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度または特定の施用量において、除草剤、毒性緩和剤、成長調節剤もしくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、または、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｏｃｉｄｅ）として、例えば、殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤もしくは、殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、または、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体または前駆物質としても使用することができる。
【０１７９】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、懸濁エマルション濃厚液、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、および高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような従来的な製剤に変換することができる。
【０１８０】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、必要に応じて界面活性剤（すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（すなわち、液体溶媒および／または固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な設備で調製するか、または、施用前もしくは施用中に調製する。
【０１８１】
補助剤として使用するのに適切な物質は、該組成物自体および／またはそれから誘導された調製物（例えば、噴霧液、種子粉衣など）に、特定の技術的特性および／または特別な生物学的特性などの特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒および担体である。
【０１８２】
適切な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば、芳香族炭化水素および非芳香族炭化水素（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類およびポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、および／または、エステル化されていてもよい。）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪および油を包含する）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類から選ばれたものである。
【０１８３】
使用される増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適切な液体溶媒は、以下のものである：芳香族物質、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族物質および塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば、ブタノールまたはグリコールとそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０１８４】
適切な固体担体は、
例えば、アンモニウム塩、および粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土、および粉砕された合成鉱物、例えば、微粉化されたシリカ、アルミナおよびシリケートなどであり；顆粒剤用の適切な担体は、例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどであり、さらに、無機および有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコの葉柄などからなる顆粒なども適しており；適切な乳化剤および／または泡形成剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、およびタンパク質加水分解物などであり；適切な分散剤は、非イオン性および／またはイオン性物質、例えば、アルコール−ＰＯＥおよび／または−ＰＯＰエーテル類、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−もしくは−糖付加体、アルキルもしくはアリールのスルフェート類、アルキルもしくはアリールのスルホネート類およびアルキルもしくはアリールのホスフェート類またはそれらの対応するＰＯ−エーテル付加体の種類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマーまたはポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯおよび／またはＰＯの単独または例えば（ポリ）アルコール類もしくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから得られたもの。さらに、リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、未変性セルロースおよび変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸ならびにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０１８５】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末または顆粒またはラテックスの形態にある天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに、天然のリン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、および合成リン脂質などを使用することができる。
【０１８６】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、ならびに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などを使用することができる。
【０１８７】
可能な別の添加剤は、芳香物質、改質されていてもよい鉱油および植物油、蝋、ならびに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などである。
【０１８８】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または、化学的および／もしくは物理的安定性を向上させるための別の作用剤も存在させることができる。
【０１８９】
上記製剤は、一般に、０．０１−９８重量％の活性化合物、好ましくは、０．５−９０重量％の活性化合物を含有する。
【０１９０】
本発明の活性化合物は、その市販製剤中に含ませて、また、そのような製剤から調製した使用形態において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質、除草剤、毒性緩和剤、肥料またはセミオケミカルなどの他の活性化合物との混合物として、使用することが可能である。
【０１９１】
別の既知活性化合物（例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、毒性緩和剤、セミオケミカル）との混合物も可能であり、または、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【０１９２】
殺虫剤または殺真菌剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、およびそれらの製剤から調製した使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の作用を増大させる化合物であり、その際、加える協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０１９３】
殺虫剤または殺真菌剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、およびそれらの製剤から調製した使用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用後に植物の周辺または植物の部分の表面または植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０１９４】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％−９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％−１重量％の活性化合物であることができる。
【０１９５】
当該化合物は、その使用形態に適合した慣習的な方法で使用する。
【０１９６】
本発明により、全ての植物および植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物および望ましくない野生植物または作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物および植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、従来的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、または、生物工学的な方法と遺伝子工学的な方法によって得ることができる植物であり得るか、または、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種または保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花および根などの、植物の地上部および地下部の全ての部分および器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎などを挙げることができる。収穫物、ならびに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）および生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、分枝および種子なども、植物の部分に包含される。
【０１９７】
上記活性化合物を用いた植物および植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散水、散布、気化、霧化、ばらまき、塗布または注入などによって、直接的に行うか、または、当該化合物を植物および植物の部分の周囲、生息環境もしくは貯蔵場所に作用させることにより行い、また、繁殖器官、特に種子の場合は、さらに、種子に１つ以上のコーティングを施すことによって行う。
【０１９８】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物およびそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種および植物品種、または、交雑もしくはプロトプラスト融合のような従来的な生物学的育種法により得られた植物種および植物品種、ならびに、それらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子組換え生物）およびそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」および「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」および「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【０１９９】
本発明により、特に好ましくは、いずれの場合も市販されているかまたは使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、従来的な育種または突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型および遺伝子型であることができる。
【０２００】
植物種または植物品種、それらの生育場所および生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じる場合もある。したがって、例えば、施用量の低減、および／または、活性スペクトルの拡大、および／または、本発明により使用し得る物質および組成物の活性の増強、植物の生育の向上、高温または低温に対する耐性の向上、干ばつまたは水もしくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上および／または栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上および／または加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０２０１】
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により与えられた全ての植物は、本発明により処理される好ましいトランスジェニック（遺伝子工学により得られた）植物または植物品種に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温または低温に対する向上した耐性、干ばつまたは水もしくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質および／または向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性および／または向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、有害動物および有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌および／またはウイルスに対する植物の向上した防御、ならびに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウおよび他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、ならびに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実およびグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、イネ、カノラ、およびナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類およびナメクジ類およびカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組合せ）により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類およびナメクジ類およびカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子ならびに抵抗性遺伝子およびそれにより発現されるタンパク質および毒素による、菌類、細菌類およびウイルスに対する植物の向上した防御である。さらに特に重要である形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセートまたはホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種およびジ��ガイモ品種などである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種などである。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して従来的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質または今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発および／または販売される植物品種にも適用される。
【０２０２】
上記で挙げた植物は、一般式Ｉで表される化合物および／または本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物または混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物または混合物による植物の処理である。
【０２０３】
植物の種子を処理することによる有害動物および／または植物病原性有害真菌の防除は、長い間知られており、継続的改良の主題である。しかし、種子の処理は、常に満足のいくように解決することができない一連の問題をしばしば伴う。したがって、播種後または植物の出芽後の作物保護薬剤の追加の施用をしないで済ます、または追加の施用が少なくとも削減される種子および発芽植物を保護するための方法を開発することが望ましい。有害動物および／または植物病原性有害真菌による攻撃から種子および発芽植物に最大の保護を提供するように（ただし、使用された活性化合物によって植物自体を損傷することなく）、使用された活性化合物の量を最適化することがさらに望ましい。特に、種子の処理の方法は、最小の作物保護薬剤を用いて種子および発芽植物の最適な保護を達成するために形質転換植物の固有の殺真菌性も考慮すべきである。
【０２０４】
したがって、本発明は、本発明による組成物で種子を処理することによる、有害動物および／または植物病原性有害真菌による攻撃から種子および発芽植物を保護するための方法にも関する。
【０２０５】
本発明は、同様に、有害動物および／または植物病原性有害真菌から種子および発芽植物を保護するための種子の処理のための本発明による組成物の使用に関する。
【０２０６】
さらに、本発明は、有害動物および／または植物病害性有害真菌からの保護を提供するよう本発明による組成物で処理した種子に関する。
【０２０７】
本発明の利点の１つは、本発明による組成物の特別な浸透性は、これらの組成物を用いた種子の処理は、有害動物および／または植物病害性有害真菌から種子自体を保護するのみならず、出芽後の生じた植物も保護することを意味することである。このように、播種の時点におけるまたはこの直後の作物の即時の処理をしないで済ますことができる。
【０２０８】
さらに、本発明による混合物は、特に形質転換種子にも使用することができることは、利点として考える必要がある。
【０２０９】
本発明による組成物は、農業において、温室において、森林においてまたは園芸において使用される任意の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、（小麦、大麦、ライ麦、アワおよびエンバクなどの）穀物、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、コメ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、サトウダイコンおよび飼料ビート）、落花生、（トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなどの）野菜、芝生および観賞植物の種子の形をとる。（小麦、大麦、ライ麦およびエンバクなどの）穀物、トウモロコシおよびコメの種子の処理は、特に重要である。
【０２１０】
本発明の文脈において、本発明による組成物は、単独でまたは適切な製剤でのいずれかで種子に施用される。好ましくは、種子を、処理の間の損傷を避けるのに十分安定な状態で処理する。一般的に、種子は、収穫および播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、さや、柄、皮、被毛または果肉をはずしてある。したがって、例えば、収穫され、きれいにされ１５重量％未満の含水量に乾燥された種子を使用することが可能である。別法として、乾燥後に、例えば、水で処理し、次いで再び乾燥した種子を使用することも可能である。
【０２１１】
種子を処理する場合、種子に施用される本発明による組成物の量および／または追加の添加剤の量を、種子の出芽が悪影響をうけないように、または生じる植物が損傷しないように選択するよう一般的に注意する必要がある。このことは、特に、特定の施用量で植物毒性効果を有し得る活性化合物の場合に留意する必要がある。
【０２１２】
本発明による組成物は、直接、すなわち、追加の成分を含まず希釈することなく施用することができる。一般的に、適切な製剤の形態で本組成物を種子に施用することが好ましい。種子の処理のための適切な製剤および方法は、当業者に知られており、例えば、次の文献：ＵＳ４，２７２，４１７、ＵＳ４，２４５，４３２、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８  Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５  Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６  Ａ２に記載されている。
【０２１３】
本発明に従って使用し得る活性化合物の組合せは、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡沫剤、スラリー剤または種子のための他の塗布材料、さらにＵＬＶ製剤などの通例の種子粉衣製剤に変換することができる。
【０２１４】
これらの製剤は、活性化合物または活性化合物の組合せを、例えば、通例の増量剤、さらに溶媒または希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、脱泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリンさらに水などの通例の添加剤と混合することによって既知の方法で調製される。
【０２１５】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤中に存在してよい適切な着色剤には、このような目的に通例の全ての着色剤が含まれる。水に乏しい溶解性の顔料、および水に溶解性の着色剤の両方とも使用することができる。言及し得る例には、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の呼称で知られている着色剤が含まれる。
【０２１６】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤中に存在してよい適切な湿潤剤には、ぬれを促進し活性農薬物質の製剤において通例の全ての物質が含まれる。好ましくは、ジイソプロピル−またはジイソブチルナフタレン−スルホネートなどのアルキルナフタレン−スルホネートを使用することが可能である。
【０２１７】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤中に存在してよい適切な分散剤および／または乳化剤には、活性農薬物質の製剤において通例の全ての非イオン性、アニオン性、およびカチオン性分散剤が含まれる。好ましくは、非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物を使用することが可能である。特に適切な非イオン性分散剤は、エチレンオキシド−プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、およびこれらのリン酸化または硫酸化誘導体である。特に適切なアニオン性分散剤は、リグノスルホネート、ポリアクリル酸塩、およびアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。
【０２１８】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤中に存在してよい適切な脱泡剤には、活性農薬物質の製剤において通例の全ての泡沫を抑制する物質が含まれる。好ましくは、シリコーン脱泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用することが可能である。
【０２１９】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤中に存在してよい適切な保存剤には、農薬組成物においてこの目的に使用し得る全ての物質が含まれる。一例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールに言及することができる。
【０２２０】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤中に存在してよい適切な二次増粘剤には、農薬組成物においてこの目的に使用し得る全ての物質が含まれる。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質クレー、および高分散性シリカが、好ましい適合性を所持している。
【０２２１】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤中に存在してよい適切な接着剤には、種子粉衣に使用し得る全ての通例のバインダーが含まれる。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびチロースに言及することができる。
【０２２２】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤中に存在してよい適切なジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、特に好ましくは、ジベレリン酸が使用される。ジベレリンは、知られている（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ「Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ」，Ｖｏｌ．２，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，１９７０，ｐｐ．４０１−４１２参照）。
【０２２３】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤は、非常に多種多様のタイプの任意の種子を処理するために直接または前もって水で希釈した後に使用することができる。例えば、濃縮物または水での希釈によってこれから得られる調製物は、小麦、大麦、ライ麦、エンバクおよびライコムギなどの穀物の種子、さらにトウモロコシ、コメ、アブラナ、エンドウ豆、ソラ豆、ワタ、ヒマワリ、およびビートの種子、または非常に多種多様の種類の任意の野菜の種子を粉衣するために使用することができる。本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤またはこれらの希釈調製物は、形質転換植物の種子を粉衣するためにも使用することができる。この文脈で、相乗効果が、発現により形成された物質との相互作用で生じることもある。
【０２２４】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤または水の添加によってこれらから調製される調製物で、種子を処理するための適切な混合装置には、粉衣のために一般に使用し得る全ての混合装置が含まれる。粉衣の際に採用される特定の手順は、混合機中に種子を導入するステップ、そのままでまたは前もっての水での希釈後のいずれかで特定の所望量の種子粉衣製剤を添加するステップ、および製剤が種子上に均一に分配されるまで混合を実施するステップを含む。、その後、乾燥操作を実施する。
【０２２５】
本発明に従って使用し得る種子粉衣製剤の施用量は、比較的広範囲で変えることができる。これは、製剤中および種子上の活性化合物のそれぞれの含有量によって決まる。一般的に、活性化合物の組合せの施用量は、種子の１ｋｇあたり０．００１から５０ｇの間であり、好ましくは種子の１ｋｇあたり０．０１から１５ｇの間である。
【０２２６】
本発明の活性化合物は、植物、衛生および貯蔵生産物の有害生物に対してのみではなく、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハダニ類（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）および舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハネジラミ類（ｆｅａｔｈｅｒ  ｌｉｃｅ）およびノミ類などの獣医学の分野における動物性寄生虫（外部寄生虫および内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）；
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２２７】
本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物は、さらにまた、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチなどの農業生産性家畜に寄生する節足動物、イヌ、ネコ、籠のトリおよび水槽のサカナなどの他のペット類に寄生する節足動物、ならびに、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる実験動物に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などにおける生産性）の低下が軽減されるはずである。したがって、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的でより容易な畜産業が可能となる。
【０２２８】
本発明の活性化合物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法および坐剤などの形態で腸内投与することにより、ならびに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）およびインプラントなどにより非経口投与することにより、ならびに、鼻内投与することにより、ならびに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）または薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオンおよびスポットオン、洗浄および散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で経皮使用することにより、ならびに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０２２９】
家畜、家禽およびペットなどに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性化合物は、１−８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など）として、直接的に使用することができるか、または、１００倍−１００００倍に希釈した後に使用することができるか、または、それらは、薬浴として使用することができる。
【０２３０】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見出された。
【０２３１】
以下に示す昆虫を、例として、および好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリポトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
膜翅類（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば、シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２３２】
本発明に関連して、工業材料は、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材および加工木材製品、ならびに、塗料組成物などの、非生物材料を意味するものと理解される。
【０２３３】
即時使用可能な組成物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ  ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺真菌剤も含ませることができる。
【０２３４】
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺真菌剤を参照することができる。
【０２３５】
本発明の化合物は、さらに、海水または淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０２３６】
さらに、本発明の化合物は、単独で、または、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【０２３７】
本発明の活性化合物は、家庭において、衛生において、および貯蔵生産物の保護において、有害動物を防除するのにも適しており、例えば、住居、工場の通路、オフィスおよび車両の客室などの密閉空間で見られる昆虫類、クモ形類動物およびダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、または、上記有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物および補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものを挙げることができる：
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）；
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
コレオプテラ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２３８】
これらは、家庭用殺虫剤分野においては、単独で使用するか、または、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤または別の既知のクラスの殺虫剤から選択される活性化合物などと組み合わせて使用する。
【０２３９】
これらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製またはポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システムまたは受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において使用されるか、または、顆粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌（ｂａｉｔｓ  ｆｏｒ  ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）に入れて使用されるか、または、ベイトステーションで使用される。
【０２４０】
特定の濃度および施用量において、本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、適切な場合、作物保護においておよび材料物質の保護において植物成長を調節するために、および真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するために除草剤として使用することもできる。適切な場合、これらは、さらなる活性化合物の合成のための中間体および前駆体としても使用することができる。
【０２４１】
さらに、処理作業によって、収穫された材料物質およびこれから調製された食物および飼料中のマイコトキシン含有量を減少させることができる。特に、ただし限定されないが、本明細書で次のマイコトキシン：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フサリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドおよび（例えば、次の真菌：特に、フザリウム・アカミノタン（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、Ｆ．アベナシューム（Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、Ｆ．クルックウェレンセ（Ｆ．ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、Ｆ．クルモラム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、Ｆ．エキセチ（Ｆ．ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、Ｆ．フジクロイ（Ｆ．ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、Ｆ．ムサルム（Ｆ．ｍｕｓａｒｕｍ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラタム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．ポアエ（Ｆ．ｐｏａｅ）、Ｆ．シュードグラミネアルム（Ｆ．ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ザムブチヌム（Ｆ．ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、Ｆ．シルピ（Ｆ．ｓｃｉｒｐｉ）、Ｆ．セミテクタム（Ｆ．ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）、Ｆ．スポロトリコイデス（Ｆ．ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、Ｆ．ラングセチアエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．サブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．トリシンクタム（Ｆ．ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、Ｆ．ベルチシリオイデス（Ｆ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）などのフザリウム種によって、さらに、特にアスペルギルス属種、ペニシリウム属種、クラビセプス・プルプレア、スタキボトリス属種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）によって産生された）アフラトキシンに言及することができる。
【０２４２】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、ヒトおよび哺乳類における腫瘍細胞の増殖を抑制するのに適している。これは、本発明による化合物のチューブリンとの相互作用に基づいている。
【０２４３】
この目的のために、式（Ｉ）の１種以上の化合物または薬理学的に許容されるこれらの塩の有効量を投与することができる。
【０２４４】
本発明による活性化合物の調製および使用を以下の実施例に示す。
【実施例】
【０２４５】
調製実施例
実施例Ｉ−１
５−クロロ−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
【０２４６】
【化５４】
2010532750.tif 000064
【０２４７】
０．４９ｇのメチル５−クロロ−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ−［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレートを、１５ｍｌのジオキサン中で撹拌し、１５ｍｌの２Ｎ水酸化カリウム溶液を添加した。この混合物を室温で１５時間撹拌した。次いで、この混合物を１Ｎ塩酸（約ｐＨ１）で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機相の溶媒を減圧下で除去した。これによって０．３２ｇの表題化合物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝８．５０（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｂｄ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｄ，３Ｈ）、１．０９（ｄ，３Ｈ）。
【０２４８】
実施例Ｉ−２
Ｎ−［５−クロロ−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニル］メタンスルホンアミド
【０２４９】
【化５５】
2010532750.tif 000065
【０２５０】
０．３２ｇの塩化オキサリルおよび１滴のジメチルホルムアミドを、５ｍｌのジクロロメタン中の０．２９ｇの５−クロロ−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸の溶液に添加し、この混合物をガスの発生が止まるまで撹拌した。次いで、撹拌を４０℃でさらに１０分間続け、次いで、この混合物を濃縮した。残留物を再びジクロロメタンに溶解し、０．４０ｇのメタンスルホンアミドおよび４．６ｇの塩化ホスホリルを添加した。この混合物を１００℃で２時間撹拌した。室温に冷却後、この反応混合物を水中で撹拌し酢酸エチルで抽出した。有機相を濃縮し、残留物をエタノール／ヘキサン１：１で温浸した。吸引濾過によって固体として０．２ｇの表題化合物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ＝８．５２（ｓ，１Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）、３．３５（ｓ，３Ｈ）、２．８８−３．０３（ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｄ，３Ｈ）、１．１２（ｄ，３Ｈ）。
【０２５１】
実施例Ｉ−１４
５−クロロ−６−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
【０２５２】
【化５６】
2010532750.tif 000066
【０２５３】
１０５ｍｇのメチル−５−クロロ−６−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレートを、２ｍｌのジオキサン中で撹拌し、１．２７ｍｌの２Ｎ水酸化カリウム溶液を添加した。この混合物を５０℃で２時間撹拌した。次いで、この混合物を１Ｎ塩酸（約ｐＨ１）で酸性化し、この反応物を蒸発して乾燥させた。この生成物を酢酸エチル／メタノールの混合物を用いて固体から抽出した。これによって８２ｍｇの表題化合物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１１．５０−１２．５０（ｂｓ，１Ｈ）、８．８０（ｄ，１Ｈ）、８．５１（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｂｄ，１Ｈ）、３．１５−３．２５（ｍ，１Ｈ）、１．０９（ｄ，３Ｈ）、１．０６（ｄ，３Ｈ）。
【０２５４】
実施例Ｉ−１５
Ｎ−［５−クロロ−６−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニル］メタンスルホンアミド
【０２５５】
【化５７】
2010532750.tif 000067
【０２５６】
６６．５ｍｇの塩化オキサリルおよび１滴のジメチルホルムアミドを、５ｍｌのジクロロメタン中の７０．０ｍｇの５−クロロ−６−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１．５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸の溶液に添加し、この混合物をガスの発生が止まるまで撹拌した。次いで、この混合物を４０℃で１５分間撹拌し、次いで濃縮した。８３．１ｍｇのメタンスルホンアミドおよび１．３４ｇの塩化ホスホリルを、この残留物に添加した。この混合物を１１０℃で２時間撹拌した。室温に冷却後、この反応混合物を氷に添加し、この混合物を３０分間撹拌し、沈殿を、吸引しながら濾別した。精製を、分取ＨＰＬＣを使用して行った。これによって１７ｍｇの表題化合物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０．１０（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ）、８．５４（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｂｄ，１Ｈ）、３．３６（ｓ，３Ｈ）、３．１９−３．２９（ｍ，１Ｈ）、１．１２（ｄ，３Ｈ）、１．０９（ｄ，３Ｈ）。
【０２５７】
以下の表１に挙げた式（Ｉ）の化合物も、上記に示した方法と同様に得られる（または得られた）。
【０２５８】
【表３】
2010532750.tif 000068
2010532750.tif 000069
2010532750.tif 000070
2010532750.tif 000071
2010532750.tif 000072
2010532750.tif 000073
【０２５９】
中間体の調製
エチル［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセテート（ＷＯ０７／０１４２９０より既知）
【０２６０】
【化５８】
2010532750.tif 000074
【０２６１】
２５０ｍｌのエタノール中の２５ｇ（０．１２ｍｏｌ）の１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオンおよび１８．６ｇ（０．１２ｍｏｌ）のエチルヒドラジノアセテート塩酸塩の混合物を１８時間加熱還流した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、生成物を高真空下で乾燥した。これによって３０．６ｇの表題化合物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝７．６４（ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｑ，２Ｈ）、１．２０（ｔ，３Ｈ）
ジメチル［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］マロネート（ＩＩＩ−１）
【０２６２】
【化５９】
2010532750.tif 000075
【０２６３】
アルゴン下で、７．２ｇの水素化ナトリウム（鉱油中６０％）を、１５１ｍｌ（１６１ｇ、１．７９３ｍｏｌ）の炭酸ジメチルに添加し、この混合物を８０℃に加熱した。この温度において、３０ｍｌのトルエン中の３０．６ｇ（０．１０５ｍｏｌ）のエチル［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセテートの溶液を、ゆっくりと一滴ずつ添加し、この混合物を終夜撹拌還流した。後処理のため、この混合物を約５０ｍｌのメタノールで希釈し、氷水中に注ぎ、希塩酸で酸性化した。ジクロロメタンでの抽出、硫酸ナトリウム上の有機相の乾燥、濾過および溶媒和物の除去によって、石油エーテルでの固体の摩砕後、３１ｇのジメチル［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］マロネートが得られた。収率：８４％。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝７．７７（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，６Ｈ）
例えば、式（ＩＩＩ）の次のさらなる中間体を調製した。
【０２６４】
【化６０】
2010532750.tif 000076
【０２６５】
【表４】
2010532750.tif 000077
【０２６６】
メチル６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレート（ＩＶ−１）
【０２６７】
【化６１】
2010532750.tif 000078
【０２６８】
４．７３ｇのジエチル２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）マロネート（例えば、ＷＯ０４／０１１４６７から既知）および２．６３ｇのメチル３−アミノピラゾール−４−カルボキシレート（ＷＯ０５／０８２９０７から既知）を、３．７９ｇのトリ−ｎ−ブチルアミンと混合し、１８０℃で１．５時間撹拌し、この反応の間に放出されたエタノールを蒸留によって除去した。次いで、この混合物を冷却し、１５ｍｌのトルエンを１４０℃で一滴ずつ添加した。室温において、繰り返し、ジエチルエーテルを、この反応混合物に添加し、上澄み溶液をデカントして捨てた。残留物を水およびジクロロメタンの間で分配した。有機相を濃縮した。これによって、５．７ｇの生成物が得られ、これをさらに精製することなくさらに反応させた。
ＭＳ（ＥＳ＋）：３０４、ｌｏｇＰ：０．４１
【０２６９】
メチル６−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレート（ＩＶ−２）
【０２７０】
【化６２】
2010532750.tif 000079
【０２７１】
３．３４ｇのジエチル２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）マロネート（ＤＥ  ３８２０５３８から既知）および１．２３ｇのメチル３−アミノピラゾール−４−カルボキシレート（ＷＯ０５／０８２９０７から既知）を、０．７３ｇのトリ−ｎ−ブチルアミンと混合し、１５０℃で１６時間撹拌し、この反応の間に放出されたエタノールを蒸留によって除去した。次いで、この混合物を冷却し、５０ｍｌの酢酸エチルを一滴ずつ添加した。形成された沈殿を吸引しながら濾別しデカントした。濾液を５０ｍｌの１ＮのＮａＯＨで抽出した。塩基性溶液を、１ＮのＨＣｌを用いて最初ｐＨ６に調節し、次いでｐＨ１に調節し、いずれの場合にも、酢酸エチルで洗浄した。ＨＣｌ−酸性水相を濃縮して乾燥し、生成物をジクロロメタンおよびＭｅＯＨの混合物を用いて固体から抽出した。これによって８９０ｍｇの生成物が得られた。
ＭＳ（ＥＳ＋）：３５５、ｌｏｇＰ：０．７４
【０２７２】
メチル６−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレート（ＩＶ−８）
【０２７３】
【化６３】
2010532750.tif 000080
【０２７４】
ａ）１．６６ｇの水素化ナトリウム（９５％）を、８０ｍｌのＴＨＦに添加した。１．５９ｇのマロノニトリルを添加し、この混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、６ｇの３，５−ジクロロ−５−ヨードピリジン（ＣＡＳ３４３７８１−４１−９）、７８ｍｇの塩化パラジウム（ＩＩ）および３６９ｍｇのトリシクロヘキシルホスフィンを添加した。この反応混合物を６０℃で１６時間撹拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ水性水酸化ナトリウム溶液で抽出した。水相を塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。このように得られた有機相を濃縮した。これによって１．１ｇの２−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）マロノニトリルが得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝８．１１（ｓ）、ＭＳ（ＥＳ＋）：２１２、ｌｏｇＰ：０．９０
【０２７５】
ｂ）１．６５ｇの２−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）マロノニトリルを、４ｍｌの濃硫酸および０．２８ｍｌの水に添加した。この混合物を５０℃で５時間撹拌した。室温に冷却後、この反応混合物を氷上に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を濃縮した。これによって２２０ｍｇの２−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）マロンアミドが得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝８．５６（ｓ，２Ｈ）、５．００（ｓ，１Ｈ）。
【０２７６】
ｃ）１０ｍｌの１，２−ジクロロベンゼン中の２２０ｍｇの２−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）マロンアミド、１００ｍｇのメチル３−アミノピラゾール−４−カルボキシレート（ＷＯ０５／０８２９０７から既知）および４７ｍｇのトリ−ｎ−ブチルアミンを、１９０℃で３時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却した。この混合物を、シクロヘキサンと撹拌し、形成された沈殿を、吸引しながら濾別した。これによって１２０ｍｇの表題化合物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝８．４８（ｓ，２Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）。
【０２７７】
例えば、式（ＩＶ）の次のさらなる中間体を調製した。
【０２７８】
【化６４】
2010532750.tif 000081
【０２７９】
【表５】
2010532750.tif 000082
【０２８０】
メチル５，７−ジクロロ−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレート（Ｖ−１）
【０２８１】
【化６５】
2010532750.tif 000083
【０２８２】
３ｇのメチル６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレートを、９．１ｇの塩化ホスホリルに溶解し、ガスの発生が止まるまで１２０℃で２時間撹拌した。次いで、２．０６ｇの五塩化リンを添加し、１２０℃での撹拌を２時間続けた。続いての冷却後、この反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相の溶媒を減圧下で除去した。残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）で精製した。これによって０．５８ｇの表題化合物が得られた。
ＭＳ（ＥＳ＋）：３４０、ｌｏｇＰ：２．１６
【０２８３】
メチル５，７−ジクロロ−６−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレート（Ｖ−２）
【０２８４】
【化６６】
2010532750.tif 000084
【０２８５】
７．４ｇの塩化ホスホリルおよび２９２ｍｇのトリ−ｎ−ブチルアミンを、６００ｍｇのメチル６−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレートに添加し、この混合物を１２０℃で１６時間撹拌した。次いで、１６５ｍｇの五塩化リンを添加し、１２０℃での撹拌を４時間続けた。続いての冷却後、この反応混合物を濃縮し、酢酸エチルに溶解し、飽和重炭酸ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。これによって９１５ｍｇの粗生成物が得られ、これをさらに精製することなく反応させた。
ＭＳ（ＥＳ＋）：３９１、ｌｏｇＰ：３．１２
【０２８６】
例えば、式（Ｖ）の次のさらなる中間体を調製した。
【０２８７】
【化６７】
2010532750.tif 000085
【０２８８】
【表６】
2010532750.tif 000086
【０２８９】
メチル５−クロロ−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレート（ＶＩ−１）
【０２９０】
【化６８】
2010532750.tif 000087
【０２９１】
０．５８ｇのメチル５，７−ジクロロ−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレートを、２０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、０．１１ｇのイソプロピルアミンおよび０．２８ｇの炭酸カリウムを添加した。この混合物を室温で１５時間撹拌した。次いで、この混合物を、１Ｎ塩酸（約ｐＨ１）を用いて酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機相の溶媒を減圧下で除去した。これによって０．５２ｇの表題化合物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝８．５６（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｍ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｄ，３Ｈ）、１．１０（ｄ，３Ｈ）。
【０２９２】
メチル６−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−クロロ−７−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレート（ＶＩ−２）
【０２９３】
【化６９】
2010532750.tif 000088
【０２９４】
１ｇのメチル６−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５，７−ジクロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレートを、１ｍｌのアセトニトリルに溶解し、０．２４ｇの２，２，２−トリフルオロエチルアミンおよび０．３７ｇの炭酸カリウムを添加した。この混合物を室温で１５時間撹拌し、次いで、還流下で８時間撹拌した。次いで、この混合物を、１Ｎ塩酸（約ｐＨ１）を用いて酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機相の溶媒を減圧下で除去した。これによって０．５３ｇの表題化合物が得られた。
ＭＳ（ＥＳ＋）：５１１、ｌｏｇＰ：３．７９
【０２９５】
メチル５−クロロ−６−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレート（ＶＩ−３）
【０２９６】
【化７０】
2010532750.tif 000089
【０２９７】
０．９１ｇのメチル５，７−ジクロロ−６−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレートを、５０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、０．１０ｇのイソプロピルアミンおよび０．２６ｇの炭酸カリウムを添加した。この混合物を室温で６時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。精製を分取ＨＰＬＣによって行った。これによって１１０ｍｇの表題化合物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝８．７９（ｄ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｂｄ，１Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、３．７０−３．８０（ｍ，１Ｈ）、１．０６（ｄ，３Ｈ）、１．０８（ｄ，３Ｈ）
【０２９８】
例えば、式（ＶＩ）の次のさらなる中間体を調製した。
【０２９９】
【化７１】
2010532750.tif 000090
【０３００】
【表７】
2010532750.tif 000091
2010532750.tif 000092
【０３０１】
上記の表および調製実施例に記載したｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）上のＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によってＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って測定した。温度：４３℃。
【０３０２】
測定は、移動相として０．１％水性ギ酸およびアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの線形勾配を用いて、ｐＨ２．７でＬＣ−ＭＳによって行った。
【０３０３】
校正は、既知のｌｏｇＰ値（連続する２つのアルカノンの間の線形補間を用いた保持時間によるｌｏｇＰ値の測定）を有する非分岐鎖アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子を有する）を用いて行った。
【０３０４】
ラムダ最大値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いてクロマトグラフィーシグナルの最大値において測定した。
【０３０５】
得られた質量スペクトルから、［Ｍ＋Ｈ］＋ピークのｍ／ｚを記載する。
【０３０６】
使用実施例
実施例１
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（噴霧処理）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して、所望の濃度とする。
【０３０７】
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。乾燥後、マスタードビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
【０３０８】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０３０９】
この試験において、例えば、調製実施例の次の化合物：Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−６、Ｉ−８、１−１０、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−１９、Ｉ−３０、Ｉ−３２、Ｉ−３４、Ｉ−３８、Ｉ−３９、Ｉ−４５、Ｉ−５０、Ｉ−５１、Ｉ−６０、Ｉ−６３は、５００ｇ／ｈａの施用量で、≧８０％の効力を示している。
【０３１０】
実施例２
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（噴霧処理）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して、所望の濃度とする。
【０３１１】
全ての段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）によって寄生されているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０３１２】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０３１３】
この試験において、例えば、調製実施例の次の化合物：Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−１８、Ｉ−１９、Ｉ−２９、Ｉ−３０、Ｉ−３２、Ｉ−３４、Ｉ−３６、Ｉ−３８、Ｉ−３９、Ｉ−４０、Ｉ−４１、Ｉ−４３、Ｉ−４４、Ｉ−４５、Ｉ−４７、Ｉ−４８、Ｉ−４９、Ｉ−５０、Ｉ−５１、Ｉ−５４、Ｉ−５８、Ｉ−６０、Ｉ−６２、Ｉ−６３は、５００ｇ／ｈａの施用量において、≧８０％の効力を示している。
【０３１４】
実施例３
テトラニクス試験、ＯＰ−耐性（噴霧処理）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して、所望の濃度とする。
【０３１５】
全ての段階の温室ハダニ（テトラニクス・ウルチケ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））によって寄生されたインゲンマメ（ファセオラス・バルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））の葉のディスクに、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０３１６】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、全てのハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだハダニが無かったことを意味する。
【０３１７】
この試験において、調製実施例の次の化合物：Ｉ−２、Ｉ−１９、Ｉ−２９、Ｉ−３２、Ｉ−３８、Ｉ−４０、Ｉ−４９、Ｉ−５１、Ｉ−５６は、５００ｇ／ｈａの施用量において、≧８０％の効力を示している。
【０３１８】
実施例４
ネコブセンチュウ試験（噴霧処理）
溶媒：８０重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の水と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０３１９】
容器を、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液およびレタス種子で満たす。レタス種子は出芽し植物が成長する。根に虫こぶが形成される。
【０３２０】
所望の期間の後、殺線虫効果を虫こぶ形成によって％で求める。１００％は、虫こぶが全く見出せなかったことを意味し、０％は、処理した植物の虫こぶの数が未処理対象のこれと一致することを意味する。
【０３２１】
この試験において、例えば、調製実施例の次の化合物：Ｉ−２、Ｉ−５＊、Ｉ−７、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−３６は、２０ｐｐｍまたは４０ｐｐｍ＊の濃度において、≧８０％の効力を示している。
【０３２２】
実施例５
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作るために、１重量部の活性化合物を、所定量の水と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０３２３】
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理した馬肉を収容した容器にヒツジキンバエ幼虫を寄生させる。
【０３２４】
所望の期間が経過した後、死亡（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
【０３２５】
この試験において、例えば、調製実施例の次の化合物：Ｉ−４、Ｉ−１６、Ｉ−１９は、１００ｐｐｍの施用量において、≧８０％の効力を示している。
【０３２６】
実施例６
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定量の溶媒と混合し、この濃縮物を所望の濃度に溶媒で希釈する。
【０３２７】
活性化合物の溶液を腹部（オウシマダニ）に注射し、これらの動物をシャーレに移し、恒温恒湿室（ｃｌｉｍａｔｉｚｅｄ  ｒｏｏｍ）に貯蔵する。
【０３２８】
所望の期間の後、％で表した効果を測定する。１００％は、ダニのどれも全く受精卵を産まなかったことを意味する。
【０３２９】
この試験において、例えば、調製実施例の次の化合物：Ｉ−４は、２０μｇ／動物の施用量において、≧８０％の効力を示している。
【０３３０】
実施例７
スファエロテカ試験（キュウリ）／保護
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０３３１】
保護活性を試験するため、若いキュウリ苗に、所定の施用量で活性化合物調製物を噴霧する。これらの苗に、処理の１日後にスファエロテカ・フリギネアの胞子懸濁液を植菌する。次いで、これらの苗を、７０％の相対大気湿度および２３℃の温度の温室に置く。
【０３３２】
評価を植菌７日後に行う。０％は、対照のそれと一致する効力を意味するが、１００％の効力は、感染が全く見られないことを意味する。
【０３３３】
この試験において、例えば、調製実施例の次の化合物：Ｉ−４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−３４は、５００ｐｐｍの濃度において、≧７０％の有効性を示している。
【０３３４】
実施例８
ボトリチス試験（キュウリ）／保護
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０３３５】
保護活性を試験するため、若いキュウリ苗に、所定の施用量で活性化合物調製物を噴霧する。これらの苗は、処理の１日後にボトリチス・シネレアの胞子懸濁液が植菌され、次いで、１００％の相対湿度および２０℃に４８時間留まる。次いで、これらの苗は、９６％の相対大気湿度および１３℃の温度に留まる。
【０３３６】
評価を植菌５−６日後に行う。０％は、対照のそれと一致する効力を意味するが、１００％の効力は、感染が全く見られないことを意味する。
【０３３７】
この試験において、例えば、調製実施例の次の化合物：Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−８、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−１８、Ｉ−２２、Ｉ−２６、Ｉ−３１、Ｉ−３２、Ｉ−３３、Ｉ−３４、Ｉ−３８、Ｉ−３９、Ｉ−４３、Ｉ−４４、Ｉ−４５、Ｉ−４６、Ｉ−５０は、５００ｐｐｍの濃度において、≧７０％の有効性を示している。
【０３３８】
実施例９
プッシニア試験（小麦）／保護
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
【０３３９】
保護活性について試験するため、若い小麦苗に、所定の施用量で活性化合物調製物を噴霧する。これらの苗は、処理１日後にプッシニア・レコンジタの胞子懸濁液が植菌され、次いで、１００％の相対湿度および２０℃で４８時間留まる。次いで、これらの苗は、８０％の相対大気湿度および２０℃の温度に留まる。
【０３４０】
評価は、植菌８−１０日後に行う。０％は、対照のそれと一致する効力を意味するが、１００％の効力は、感染が全く見られないことを意味する。
【０３４１】
この試験において、例えば、調製実施例の次の化合物：Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−１０、Ｉ−１１、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２６、Ｉ−３１、Ｉ−３２、Ｉ−３９、Ｉ−４１、Ｉ−４５は、５００ｐｐｍの濃度において、≧７０％の有効性を示している。
【０３４２】
実施例１０
浸透剤と組み合わせたアンモニウム／ホスホニウム塩による活性増加
モモアカアブラムシ試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を作るため、１重量部の活性化合物を、所定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮物を所望の濃度に乳化剤を含む水で希釈する。アンモニウム塩またはアンモニウム塩および浸透剤の添加が必要な場合、これらは、いずれの場合も調製物の完成溶液への希釈後１０００ｐｐｍの濃度で添加する。
【０３４３】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅｉ）によって大量に寄生されているピーマン苗（カプシウム・アヌウム（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ））を、所望の濃度で活性化合物調製物を噴霧して処理する。
【０３４４】
所望の期間の後、殺虫率％を測定する。１００％は、全ての動物が殺されたことを意味し、０％は、動物のいずれも殺されなかったことを意味する。
【０３４５】
この試験において、例えば、調製実施例の次の化合物は、良好な有効性を示している。表参照
【０３４６】
【表８】
2010532750.tif 000093
【０３４７】
実施例１１
アンモニウムまたはホスホニウム塩による植物への浸透性の増加および浸透剤と組み合わせたアンモニウム／ホスホニウム塩による植物への浸透性の相乗的増加
この試験において、梨の木の葉の酵素的に単離したクチクラを通した活性化合物の浸透性を測定した。
【０３４８】
梨の木から切った完全に成長した葉を使用した。クチクラは、
−打ち抜いて真空浸潤によって下面を染料で染めた葉のディスクを、３から４の間のｐＨに緩衝したペクチナーゼ溶液（０．２から２％強度）で最初に満たし、
−次いでアジ化ナトリウムを添加し、
−元の葉の構造が溶解し、非細胞クチクラが分離するまで、このように処理した葉のディスクを静置すること
によって単離した。
【０３４９】
次いで、葉の上面の被毛および気孔のないクチクラのみ使用した。これらを、水およびｐＨ７の緩衝溶液で交互に繰り返し洗浄した。次いで、得られた清浄なクチクラを、Ｔｅｆｌｏｎプレート上に載せて平らにし、空気の緩やかな流れで乾燥した。
【０３５０】
次の段階で、このようにして得られたクチクラ膜を、膜輸送研究のためにステンレス鋼製の拡散セル（＝輸送チャンバー）中に置いた。この目的で、クチクラを、拡散セルのシリコーン脂を塗布した端部上の中心にピンセットで置き、同様に脂で処理したリングで密封した。この配置は、クチクラの形態上の外側は外を向く、すなわち空気に曝されるが、元の内側は拡散セルの内部を向くように選択した。
【０３５１】
拡散セルに、３０％強度のエチレングリコール／水の溶液を満たした。浸透性を測定するため、いずれの場合も、以下の組成物の噴霧液の５μｌをクチクラの外側に塗布した。噴霧液は、中程度の硬度の地元の水道水を使用して調製した。
【０３５２】
噴霧液を塗布した後、水を蒸発させ、チャンバーを裏返しにし、クチクラ上の温度および大気湿度を、噴霧塗布したクチクラ上への空気の緩やかな流れを用いて調節することができる温度制御栓に置いた（２０℃、６０％相対湿度）。一定の間隔をおいて、オートサンプラーによって、アリコートを採取し、活性化合物含有量をＨＰＬＣで測定した。
【０３５３】
試験結果を下表に示す。記載した数は、８から１０回の測定の平均値である。硫酸アンモニウムおよびＲＭＥと一緒では、浸透性が著しく改善されることは明らかである。
【０３５４】
【表９】
2010532750.tif 000094
【国際調査報告】
2010532750.tif 000125
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2010532750.tif 000127
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2010532750.tif 000129
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