(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2010526856.tif 000046［式中、Ｑ１及びｐ、Ｒａ〜Ｒｃ、Ｌ１、Ｙ、Ｌ２及びＱ２は、種々の置換基を表す］で表されるフェニル−ピリミジニル−アミノ誘導体、それらを調製する方法、調製における中間体化合物、殺菌剤活性物質としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性物質としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、特に植物の、植物病原性菌類を防除する方法に関する。
2010526856.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2010526856.tif 000043
［式中、
・  Ｑ１は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−��１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノを表し；
・  ｐは、０、１、２、３、４又は５を表し；
・  Ｒａは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルを表し；
Ｒｂ及びＲｃは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表し；
・  Ｌ１は、置換されているか又は置換されていないピリジル部分を表し；
・  Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲｄ、ＣＲｅＲｆを表し；
・  Ｌ２は、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲｇ、ＣＲｈＲｉを表し；
・  Ｑ２は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ���−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない又は４���、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表し；
・  Ｌ２とＱ２は、一緒になって、置換されているか又は置換されていない４員、５員、６員又は７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を形成することが可能であり；
・  Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−���８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表す］
で表されるフェニル−ピリミジニル−アミノ誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体（但し、以下の化合物は除外する：
・  ５−（２−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ニコチンアミド；
・  ５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−クロロフェニル）アミノ］−６−メチルピリミジン−４−イル｝ニコチン酸；
・  ５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ニコチン酸；
・  ５−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］−６−メチルピリミジン−４−イル｝ニコチン酸エチル；
・  ５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−クロロフェニル）アミノ］−６−メチルピリミジン−４−イル｝ニコチン酸エチル；
・  ４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・  ４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸；
・  Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・  Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・  Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド塩酸塩；
・  Ｎ−（３−アミノプロピル）−４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド塩酸塩；
・  Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・  Ｎ−（３−アミノプロピル）−４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・  ４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸；
・  ４−（２−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸；
・  ４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボキサミド；
・  ４−（２−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・  ４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸；
・  Ｎ−（２−アミノエチル）−４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボキサミド塩酸塩；
・  ４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ピリジン−２−カルボキサミド；
・  ４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−ピリジン−２−カルボキサミド；
・  Ｎ−（３−アミノプロピル）−４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボキサミド塩酸塩；
・  ４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸−モノナトリウム塩）。
【請求項２】
Ｑ１が、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
ｐが、０、１、２又は３を表す、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
ｐが１を表す、請求項１〜３に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
Ｒａが水素原子又はＣ１−Ｃ８−シクロアルキルを表す、請求項１〜４に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
Ｒｂ及びＲｃが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表す、請求項１〜６に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項７】
Ｒｂ及びＲｃが、独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す、請求項１〜６に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項８】
Ｌ１が、
【化２】
2010526856.tif 000044
［ここで、
・  ｎは、０、１、２又は３を表し；
・  Ｘは、独立して、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表す］
からなるリストの中で選択される、請求項１〜７に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項９】
Ｑ２が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表し、
Ｌ２とＱ２が一緒になって置換されているか若しくは置換されていない４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を形成する場合、結果として生じるヘテロ環は、非芳香族環である、請求項１〜８に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項１０】
Ｒｄ〜Ｒｉが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表す、請求項１〜９に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製するための中間体化合物又は物質として有用な、式（ＩＩ）
【化３】
2010526856.tif 000045
［式中、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、請求項１〜１０で定義されているとおりである］
で表される化合物。
【請求項１２】
活性成分としての有効量の請求項１〜１０に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物。
【請求項１３】
作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１〜１０に記載の化合物又は請求項１２に記載の組成物を、植物がそこで生育している若しくは生育することが可能な土壌に施用すること、又は、植物の葉及び／若しくは果実に施用すること、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェニル−ピリミジニル−アミノ誘導体、それらを調製する方法、調製における中間体化合物、殺菌剤活性物質としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性物質としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、特に植物の、植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ−２００３／０４９５４２には、本発明の化合物と多少類似した化学構造を呈するピラゾリル−ピリミジニル−アミノ誘導体が記載されている。しかしながら、その従来技術の化合物の当該化学構造は、本発明の化合物とは異なっている。
それとは別に、特定のフェニル−ピリミジニル−アミノ誘導体が従来技術において開示されているが、その誘導体は、生物学的効力を全く有していないか又は充分な生物学的効力を有しておらず、従って、本発明の一部分を構成することはない。それらの化合物は、本発明の範囲から除外されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００３／０４９５４２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
活性成分に対する耐性株の出現を回避するか又は抑制するために、新規殺有害生物剤化合物を使用することに関して、農業分野においては常に高い関心が持たれてる。既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、そのような既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有している化合物の新規ファミリーを見いだした。
【０００６】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2010526856.tif 000003
［式中、
・  Ｑ１は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−��１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルファニル又は置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノを表し；
・  ｐは、０、１、２、３、４又は５を表し；
・  Ｒａは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルを表し；
Ｒｂ及びＲｃは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表し；
・  Ｌ１は、置換されているか又は置換されていないピリジル部分を表し；
・  Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲｄ、ＣＲｅＲｆを表し；
・  Ｌ２は、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲｇ、ＣＲｈＲｉを表し；
・  Ｑ２は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ���−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない又は４���、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表し；
・  Ｌ２とＱ２は、一緒になって、置換されているか又は置換されていない４員、５員、６員又は７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を形成することが可能であり；
・  Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−���８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表す］
で表されるフェニル−ピリミジニル−アミノ誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する（但し、以下の化合物は除外する：
・  ５−（２−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ニコチンアミド；
・  ５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−クロロフェニル）アミノ］−６−メチルピリミジン−４−イル｝ニコチン酸；
・  ５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ニコチン酸；
・  ５−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］−６−メチルピリミジン−４−イル｝ニコチン酸エチル；
・  ５−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−クロロフェニル）アミノ］−６−メチルピリミジン−４−イル｝ニコチン酸エチル；
・  ４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・  ４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸；
・  Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・  Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・  Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド塩酸塩；
・  Ｎ−（３−アミノプロピル）−４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド塩酸塩；
・  Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・  Ｎ−（３−アミノプロピル）−４−（２−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・  ４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸；
・  ４−（２−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸；
・  ４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボキサミド；
・  ４−（２−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）ピリジン−２−カルボキサミド；
・  ４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸；
・  Ｎ−（２−アミノエチル）−４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボキサミド塩酸塩；
・  ４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ピリジン−２−カルボキサミド；
・  ４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−ピリジン−２−カルボキサミド；
・  Ｎ−（３−アミノプロピル）−４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボキサミド塩酸塩；
・  ４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸−モノナトリウム塩）。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらの全てのラセミ混合物又は全てのスケールミック混合物（用語「スケールミック（scalemic）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知のいずれかの方法により、ジアステレオ異性体又は光学異性体を分離させることができる。
【０００９】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知のいずれかの方法により、幾何異性体を分離させることができる。
【００１０】
本発明による式（Ｉ）［式中、Ｌ２Ｑ２は、ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基を表す］で表される全ての化合物は、それぞれ、当該ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として生じる互変異性体で存在することができる。そのような互変異性体も、本発明の一部である。一般的に、本発明による式（Ｉ）［式中、Ｌ２Ｑ２は、ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基を表す］で表される化合物の全ての互変異性体、及び、本発明による調製方法において中間体として場合により使用可能な化合物の互変異性体も、本発明の一部である。
【００１１】
本発明によれば、下記総称語は、一般に、以下の意味で用いられる：
・  ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・  ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であり得る；
・  特に別途示されていない限り、本発明に従って置換されている基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１以上で置換され得る：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５��のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノ。
【００１２】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、式中のＱ１が以下のものを表す化合物である：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル。
【００１３】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、式中のｐが０、１、２又は３を表す化合物である。さらに好ましくは、ｐは、０又は１を表す。さらに一層好ましくは、ｐは１を表す。
【００１４】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、式中のＲａが水素原子又はＣ１−Ｃ８−シクロアルキルを表す化合物である。
【００１５】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｒｂ及びＲｃが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表す化合物である。さらに好ましくは、Ｒｂ及びＲｃは、独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す。
【００１６】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、式中のＬ１が以下のものからなるリストの中で選択される化合物である：
【００１７】
【化２】
2010526856.tif 000004
ここで、
・  ｎは、０、１、２又は３を表し；
・  Ｘは、独立して、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表す。
【００１８】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、式中のＱ２が以下のものを表す化合物である：水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）。Ｌ２とＱ２が一緒になって置換されているか若しくは置換されていない４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を形成する場合、結果として生じる好ましいヘテロ環は、非芳香族環である。さらに好ましいヘテロ環は、置換されているか若しくは置換されていないピロリジン、置換されているか若しくは置換されていないピペリジン、置換されているか若しくは置換されていないモルホリンである。
【００１９】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、式中のＲｄ〜Ｒｉが独立して以下のものを表す化合物である：水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）。
【００２０】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、個別的に、部分的に又は全体的に、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
・  Ｑ１とｐの好ましい態様と、Ｒａ〜Ｒｉ、Ｌ１、Ｙ、Ｌ２及びＱ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｒａ〜Ｒｉの好ましい態様と、Ｑ１とｐ、Ｌ１、Ｙ、Ｌ２及びＱ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｌ１の好ましい態様と、Ｑ１とｐ、Ｒａ〜Ｒｉ、Ｙ、Ｌ２及びＱ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｙの好ましい態様と、Ｑ１とｐ、Ｒａ〜Ｒｉ、Ｌ１、Ｌ２及びＱ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｌ２の好ましい態様と、Ｑ１とｐ、Ｒａ〜Ｒｉ、Ｌ１、Ｙ及びＱ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｑ２の好ましい態様と、Ｑ１とｐ、Ｒａ〜Ｒｉ、Ｌ１、Ｙ及びＬ２のうちの１つ以上の好ましい態様。
【００２１】
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様は、Ｑ１とｐ、Ｒａ〜Ｒｉ、Ｌ１、Ｙ、Ｌ２及びＱ２のそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
【００２２】
本発明による化合物のその他の置換基の好ましい態様も、本発明による好ましい化合物の上記サブクラスの一部分であり得る（特に、置換基Ｑ１とｐ、Ｒａ〜Ｒｉ、Ｌ１、Ｙ、Ｌ２及びＱ２の群）。
【００２３】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法Ｐ１も提供され、これは、下記反応スキームによって例証される。
【００２４】
【化３】
2010526856.tif 000005
ここで、
・  Ｗは、脱離基、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート；置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルホネートを表す；及び、
・  Ｙが酸素原子を表し、且つ、Ｌ２がＣＲｈＲｉを表す場合；
・  ここで、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１、Ｑ２は本明細書中で定義されているとおりであって；該調製方法Ｐ１は、
・  式（ＩＩ）で表される化合物を生成させるために、式（ＩＩＩ）で表される化合物を、場合により触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下で［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる］、シアン化物試薬〔例えば、金属シアン化物、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛；半金属シアン化物、有機金属シアン化物、例えば、シアン化ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルミニウム、特に、シアン化ジ−エチルアルミニウム；有機半金属シアン化物、例えば、シアン化トリ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルシリル、特に、シアン化トリ−メチルシリル〕と反応させて、式（ＩＩ）で表される化合物を生成させること；
・  次いで、式（ＩＩ）で表される上記化合物を、場合により触媒の存在下で、式Ｑ２−Ｌ２−Ｍ〔式中、Ｍは、置換されているか若しくは置換されていない金属、例えば、リチウム、マグネシウム、ナトリウム若しくはカリウム、又は、置換されているか若しくは置換されていない金属塩、例えば、マグネシウム塩、リチウム塩、カリウム塩若しくはナトリウム塩を表す〕で表される有機金属試薬と反応させて、式（Ｉ）で表される化合物を生成させること；
・  あるいは、次いで、式（ＩＩ）で表される上記化合物を、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、場合により触媒の存在下で、式Ｑ２−Ｌ２−Ｕ〔式中、Ｕは、トリ−（フェニル）−ホスホニウム基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホスホネートを表す〕で表されるホスホランイリド（phosporane ylide）試薬と反応させることによって、式（Ｉ）で表される化合物を生成させること；
を含む；
・  Ｙが酸素原子を表し、Ｌ２が直接結合を表し、且つ、Ｑ２が水素原子を表す場合；
・  ここで、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は本明細書中で定義されているとおりであって；該調製方法Ｐ１は、
・  式（ＩＩ）で表される化合物を生成させるために、式（ＩＩＩ）で表される化合物を、場合により触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下で［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる］、シアン化物試薬〔例えば、金属シアン化物、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛；半金属シアン化物、有機金属シアン化物、例えば、シアン化ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルミニウム、特に、シアン化ジ−エチルアルミニウム；有機半金属シアン化物、例えば、シアン化トリ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルシリル、特に、シアン化トリ−メチルシリル〕と反応させて、式（ＩＩ）で表される化合物を生成させること；
・  式（ＩＩ）で表される上記化合物を、場合により触媒の存在下で、還元剤〔例えば、水素、金属、例えば、マグネシウム、金属塩、例えば、ＳｎＣｌ２若しくはＳｎＢｒ２；又は、式Ｈ−Ｍ（式中、Ｍは、置換されているか若しくは置換されていない金属、又は、置換されているか若しくは置換されていない金属塩を表す）で表される水素化物供与体、例えば、水素化ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルミニウム、特に、水素化ジ−エチルアルミニウム〕と反応させて、式（Ｉ）で表される化合物を生成させること；
を含む；
・  Ｙが酸素原子を表し、Ｌ２が酸素原子を表し、且つ、Ｑ２が水素原子を表す場合；
・  ここで、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は本明細書中で定義されているとおりであって；該調製方法Ｐ１は、
・  式（ＩＩ）で表される化合物を生成させるために、式（ＩＩＩ）で表される化合物を、場合により触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下で［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる］、シアン化物試薬〔例えば、金属シアン化物、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛；半金属シアン化物、有機金属シアン化物、例えば、シアン化ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルミニウム、特に、シアン化ジ−エチルアルミニウム；有機半金属シアン化物、例えば、シアン化トリ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルシリル、特に、シアン化トリ−メチルシリル〕と反応させて、式（ＩＩ）で表される化合物を生成させること；
・  式（ＩＩ）で表される上記化合物を、好ましくは水の存在下で、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、場合により酸〔例えば、ルイス酸；特に、金属又は半金属のハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸；特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、又は、有機酸、例えば、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、加水分解して、式（Ｉ）で表される化合物）を生成させること；
を含む；
・  ＹがＮＨを表し、Ｌ２が直接結合、硫黄原子、酸素原子又はＮＨを表し、且つ、Ｑ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル���１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ又は置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノを表す場合；
・  ここで、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は本明細書中で定義されているとおりであって；該調製方法Ｐ１は、
・  式（ＩＩ）で表される化合物を生成させるために、式（ＩＩＩ）で表される化合物を、場合により触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下で［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる］、シアン化物試薬〔例えば、金属シアン化物、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛；半金属シアン化物、有機金属シアン化物、例えば、シアン化ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルミニウム、特に、シアン化ジ−エチルアルミニウム；有機半金属シアン化物、例えば、シアン化トリ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルシリル、特に、シアン化トリ−メチルシリル〕と反応させて、式（ＩＩ）で表される化合物を生成させること；
・  場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、場合により酸〔例えば、ルイス酸；特に、金属又は半金属のハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸；特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、場合により触媒の存在下で、式（ＩＩ）で表される化合物と式Ｑ２−Ｌ２−Ｈで表される試薬との付加反応を実施して、式（Ｉ）で表される化合物を生成させること；
を含む。
【００２５】
有利には、本発明による調製方法Ｐ１は、単純化することが可能であって、式（Ｉ）で表される特定の化合物を、式（ＩＩＩ）で表される化合物から出発して直接調製することができる。従って、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物を調製するための改善された調製方法Ｐ１Ａを提供し、これは、下記反応スキームによって例証される。
【００２６】
【化４】
2010526856.tif 000006
ここで、
・  Ｗは、脱離基、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート；置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルホネートを表す；及び、
・  Ｙが酸素原子を表し、Ｌ２が酸素原子、ＮＲｇ基を表し、且つ、Ｒｇが水素原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ア���キル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表す場合；
・  ここで、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１、Ｑ２は本明細書中で定義されているとおりであって；該調製方法Ｐ１Ａは、
・  式（ＩＩＩ）で表される化合物を、一酸化炭素又は一酸化炭素を生成させる物質〔例えば、Ｍｏ（ＣＯ）６又はＷ（ＣＯ）６〕の存在下で、場合により触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下で［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる］、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥ���）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、式Ｑ２−Ｌ２−Ｈ〔式中、Ｑ２は、本明細書中で定義されており、Ｌ２は、酸素原子、ＮＲｇ基を表し、及び、Ｒｇは、水素原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−���６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表す〕で表される化合物と反応させて、式（Ｉ）で表される化合物を生成させること；
を含む。
【００２７】
本発明の調製方法では、本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、出発物質として本発明の式（Ｉ）で表される別の化合物を用いて調製することもできる。
【００２８】
かくして、本発明のさらなる態様によって、式（Ｉ）［式中、Ｙは、ＮＲｄ基を表し、Ｌ２は、ＣＲｈＲｉを表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物を調製するための方法Ｐ２が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）［式中、Ｙは、酸素原子を表し、及び、Ｌ２は、ＣＲｈＲｉを表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される異なった化合物を、場合により脱水剤〔例えば、モレキュラーシーブ、無水金属塩、例えば、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、又は、金属酸化物、例えば、酸化バリウム、酸化カルシウム〕の存在下で、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、場合により酸〔例えば、ルイス酸；特に、金属又は半金属のハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸；特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、式ＲｄＮＨ［式中、Ｒｄは、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物又はその塩のうちの１種類と反応させることを含む。
【００２９】
本発明のさらなる態様によって、式（Ｉ）［式中、Ｙは、ＣＲｅＲｆ基を表し、Ｌ２は、酸素原子を表し、及び、Ｑ２は、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていない又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物を調製するための方法Ｐ３が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）［式中、Ｙは、酸素原子を表し、Ｌ２は、ＣＲｈＲｉを表し、及び、Ｑ２は、水素原子を表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される異なった化合物を、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、式Ｑ２Ｗ［式中、Ｗは、脱離基、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートを表し、及び、Ｑ２は、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていない又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表す］で表される化合物と反応させることを含む。
【００３０】
本発明のさらなる態様によって、式（Ｉ）［式中、Ｙは、ＮＲｄ基を表し、Ｌ２は、直接結合を表し、及び、Ｑ２は、水素原子を表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物を調製するための方法Ｐ４が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）［式中、Ｙは、酸素原子を表し、Ｌ２は、直接結合を表し、及び、Ｑ２は、水素原子を表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される異なった化合物を、場合により脱水剤〔例えば、モレキュラーシーブ、無水金属塩、例えば、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、又は、金属酸化物、例えば、酸化バリウム、酸化カルシウム〕の存在下で、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、場合により酸〔例えば、ルイス酸；特に、金属又は半金属のハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸；特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、式ＲｄＮＨ［式中、Ｒｄは、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物又はその塩のうちの１種類と反応させることを含む。
【００３１】
本発明のさらなる態様によって、式（Ｉ）［式中、Ｙは、ＣＲｅＲｆ基を表し、Ｌ２は、直接結合を表し、及び、Ｑ２は、水素原子を表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物を調製するための方法Ｐ５が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）［式中、Ｙは、酸素原子を表し、Ｌ２は、直接結合を表し、及び、Ｑ２は、水素原子を表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される異なった化合物を、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、場合により酸〔例えば、ルイス酸；特に、金属又は半金属のハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸；特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、式ＣＨＵＲｅＲｆ［式中、Ｕは、水素原子、ホスホニウム基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホスホネートを表し、Ｒｅ、Ｒｆは、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物又はその塩のうちの１種類、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリルと反応させることを含む。
【００３２】
本発明のさらなる態様によって、式（Ｉ）［式中、Ｙは、ＣＲｅＲｆ基を表し、Ｌ２は、ＣＲｈＲｉを表し、及び、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物を調製するための方法Ｐ６が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）［式中、Ｙは、酸素原子を表し、及び、Ｌ２は、ＣＲｈＲｉを表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される異なった化合物を、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、場合により酸〔例えば、ルイス酸；特に、金属又は半金属のハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸；特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、式ＣＨＵＲｅＲｆ［式中、Ｕは、水素原子、トリ−（フェニル）−ホスホニウム基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホスホネートを表し、Ｒｅ、Ｒｆは、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物又はその塩のうちの１種類、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリルと反応させることを含む。
【００３３】
本発明のさらなる態様によって、式（Ｉ）［式中、Ｙは、ＮＲｄ基を表し、Ｌ２は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲｇ基を表し、ここで、Ｒｇは、水素原子、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表し；Ｑ２は、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置
換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていない又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表し；及び、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物を調製するための方法Ｐ７が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）［式中、Ｙは、ＮＲｄ基を表し、Ｌ２は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲｇ基を表し、ここで、Ｒｇは、水素原子、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表し；Ｑ２は、水素原子を表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される異なった化合物を、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、場合により酸〔例えば、ルイス酸；特に、金属又は半金属のハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸；特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、場合により縮合剤〔例えば、酸ハロゲン化物形成物質、特に、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；例えば、無水物形成物質、特に、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、２，２−ジメチルプロピオニルクロリド若しくはメタンスルホニルクロリド；特に、カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、例えば、別の慣習的な縮合剤、特に、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン又はブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート〕の存在下で、場合により触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下で、式Ｑ２Ｗ［式中、Ｗは、脱離基、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−���６−ハロアルキルスルホネートを表し、Ｑ２は、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−
アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていない又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表す］で表される化合物と反応させることを含む。別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。
【００３４】
本発明のさらなる態様によって、式（Ｉ）［式中、Ｙは、ＮＲｄ基を表し、ここで、Ｒｄは、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシを表し；Ｌ２は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲｇ基を表し；Ｑ２は、水素原子を表し；及び、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｇ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物を調製するための方法Ｐ８が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）［式中、Ｙは、ＮＲｄ基を表し、ここで、Ｒｄは、アミノ基、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキルアミノを表し、Ｌ２は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲｇ基を表し；Ｑ２は、水素原子を表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｇ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される異なった化合物を、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、場合により酸〔例えば、ルイス酸；特に、金属又は半金属のハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸；特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、場合により縮合剤〔例えば、酸ハロゲン化物形成物質、特に、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；例えば、無水物形成物質、特に、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、２，２−ジメチルプロピオニルクロリド若しくはメタンスルホニルクロリド；特に、カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、例えば、別の慣習的な縮合剤、特に、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン又はブロモ−トリピロリジノホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート〕の存在下で、場合により触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下で、式Ｑ２Ｗ［式中、Ｗは、脱離基、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートを表し、及び、Ｑ２は、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置���されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルを表す］で表される化合物と反応させることを含む。別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。
【００３５】
本発明のさらなる態様によって、式（Ｉ）［式中、Ｙは、酸素原子を表し、Ｌ２は、酸素原子、ＮＲｇ基を表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｇ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである；］で表される化合物を調製するための方法Ｐ９が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）［式中、Ｙは、酸素原子を表し、Ｌ２は、酸素原子を表し、及び、Ｑ２は、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、置換されているか若しくは置換されていない又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される異なった化合物を、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、場合により酸〔例えば、ルイス酸；特に、金属又は半金属のハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸；特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、場合により縮合剤〔例えば、酸ハロゲン化物形成物質、特に、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；例えば、無水物形成物質、特に、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、２，２−ジメチルプロピオニルクロリド若しくはメタンスルホニルクロリド；特に、カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、例えば、別の慣習的な縮合剤、特に、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン又はブロモ−トリピロリジノホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート〕の存在下で、場合により触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（Ｉ���）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下で、式Ｑ２Ｌ２Ｈ［式中、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりであり、及び、Ｌ２は、酸素原子、ＮＲｇ基を表す］で表される化合物と反応させることを含む。別法として、該パラジウム錯体は、単一のポット条件下又は異なったポット条件下で、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。
【００３６】
本発明によれば、調製方法Ｐ２〜調製方法Ｐ９において出発物質として有用な式（Ｉ）で表される化合物は、本発明による調製方法Ｐ１に従って調製することができる。
【００３７】
本発明のさらなる態様によって、式（Ｉ）［式中、Ｙは、硫黄原子を表し、Ｌ２は、酸素原子、ＮＲｇ基を表し、及び、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｇ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物を調製するための方法Ｐ１０が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）［式中、Ｙは、酸素原子を表し、Ｌ２は、酸素原子、ＮＲｇ基を表し、及び、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｇ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される異なった化合物をチオカルボニル化剤〔例えば、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド、五硫化リン、硫黄〕と反応させることを含む。
【００３８】
本発明のさらなる態様によって、式（Ｉ）［式中、Ｙは、ＮＲｄ基又は酸素原子を表し、Ｌ２は、ＮＲｇ基を表し、及び、Ｒｇは、水素原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表し；Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物を調製するための方法Ｐ１１が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）［式中、Ｙは、ＮＲｄ基又は酸素原子を表し、Ｌ２は、酸素原子、硫黄原子を表し；Ｑ２は、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルを表し、及び、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである］で表される異なった化合物を、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、場合により酸〔例えば、ルイス酸；特に、金属又は半金属のハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸；特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、場合により縮合剤〔例えば、酸ハロゲン化物形成物質、特に、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；例えば、無水物形成物質、特に、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、２，２−ジメチルプロピオニルクロリド若しくはメタンスルホニルクロリド；特に、カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、例えば、別の慣習的な縮合剤、特に、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン又はブロモ−トリピロリジノホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート〕の存在下で、場合により触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下で、式ＲｇＮＨ［式中、Ｒｇは、本明細書中で定義されているとおりである］で表される化合物と反応させることを含む。別法として、該パラジウム錯体は、単一のポット条件下又は異なったポット条件下で、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（���，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。
【００３９】
本発明によれば、調製方法Ｐ１０〜調製方法Ｐ１１において出発物質として有用な式（Ｉ）で表される化合物は、本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ９に従って調製することができる。
【００４０】
本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ１１を実施するのに適した溶媒は、いずれの場合にも、慣習的な全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００４１】
本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ１１を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、本発明による調製方法は、−８０℃〜２５０℃の温度の温度で実施する。
【００４２】
本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ１１は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、いずれの場合にも、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００４３】
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
【００４４】
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００４５】
さらに、さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は物質として有用な式（ＩＩ）で表される化合物に関する。本発明は、かくして、式（ＩＩ）
【００４６】
【化５】
2010526856.tif 000007
［式中、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである］
で表される化合物を提供する。
【００４７】
さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
【００４８】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００４９】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【００５０】
本発明によれば、用語「支持体（support）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００５１】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【００５２】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００５３】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【００５４】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ULV) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ULV) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００５５】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。
【００５６】
適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（Ｂ１）  核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（Ｂ２）  有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（Ｂ３）  呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
（Ｂ４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ（meptyldinocap）；
（Ｂ５）  ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（Ｂ６）  ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（Ｂ７）  シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（Ｂ８）  脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、クロゾリネート、エトリジアゾール、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ−塩酸塩；
（Ｂ９）  エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
（Ｂ１０）  細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（Ｂ１１）  メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（Ｂ１２）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（Ｂ１３）  多部位に作用し得る化合物、例えば、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（Ｂ１４）  以下のリストの中で選択される化合物：ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、及び、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、���−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、ピリベンカルブ、バリフェナール（valiphenal）。
【００５７】
式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【００５８】
式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。
【００５９】
かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。
【００６０】
本発明による処理方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処理するのにも、さらには、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処理するのにも、有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有用であり得る。
【００６１】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートの根（beetroot））；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【００６２】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・  さび病（rust disease）、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ラムラリア（Ramularia）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・  根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・  穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・  黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・  種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease）、例えば、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・  枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Eutypa dyeback）、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの；
オランダ病（Dutch elm disease）、例えば、セラトシストス・ウルミ（Ceratocystsc ulmi）に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの。
【００６３】
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、並びに、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【００６４】
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。
【００６５】
本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００６６】
本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、遺伝子組み換えされた植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。
【００６７】
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のようなヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【００６８】
化合物例についての下記表Ａ及び表Ｂ並びに調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について例証する。
下記表Ａ、表Ｂ及び表Ｃは、本発明による化合物の例について非限定的に例証している。
下記表において、「Ｍ＋Ｈ」（又は、「Ｍ−Ｈ」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって見られた分子イオンピークを意味する。
【００６９】
【表１】
2010526856.tif 000008
2010526856.tif 000009
2010526856.tif 000010
2010526856.tif 000011
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2010526856.tif 000026
2010526856.tif 000027
2010526856.tif 000028
2010526856.tif 000029
2010526856.tif 000030
2010526856.tif 000031
2010526856.tif 000032
2010526856.tif 000033
2010526856.tif 000034
2010526856.tif 000035
2010526856.tif 000036
2010526856.tif 000037
2010526856.tif 000038
2010526856.tif 000039
2010526856.tif 000040
【００７０】
【表２】
2010526856.tif 000041
【００７１】
【表３】
2010526856.tif 000042
【実施例】
【００７２】
下記実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
【００７３】
４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−［３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−１）の調製方法Ｐ１Ａによる調製
２００ｍｇのＮ−（３−クロロフェニル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン（０．６３ｍｍｏｌ）、３３２ｍｇの１−（３−アミノプロピル）アゼパン−２−オン（１．８９ｍｍｏｌ）、１６６ｍｇのモリブテンヘキサカルボニル
（０．６３１ｍｍｏｌ）、０．２８２ｍＬの１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデク−７−エン（１．８９ｍｍｏｌ）及び７２．９ｍｇ（０．０６３ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで希釈した。その反応混合物を１００℃で６時間撹拌した。冷却後、その反応混合物を５０ｍＬのＨＣｌ（１Ｍ）の中に注ぎ入れた。形成された沈澱物を濾過し、ＮａＯＨ（１Ｍ）で洗浄し、次いで、水で洗浄した。得られた粗製生成物をシリカ上でのクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）に付して、０．１４ｇの４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−［３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピル］ピリジン−２−カルボキサミド（収率＝４６％）を得た。［Ｍ＋１］＝４７９。
【００７４】
１−（４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−イル）エタノン（化合物Ａ−１１０）の調製方法Ｐ１による調製
１３０ｍＬのテトラヒドロフランに、トルエン中の臭化メチルマグネシウムの１．４Ｍ溶液５５．７ｍＬを添加し、０℃まで冷却した。次いで、８ｇ（２６ｍｍｏｌ）の４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボニトリルを少量ずつ添加し、０℃で３時間撹拌を継続した。室温まで昇温させた後、１２０ｍＬの１Ｎ  ＨＣｌを添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して脱水し、蒸発させて、７．４ｇの１−（４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−イル）エタノン（収率＝８３％）を得た。［Ｍ＋１］＝３２５。
【００７５】
Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−｛２−［−Ｎ−メトキシエタンイミドイル］ピリジン−４−イル｝ピリミジン−２−アミン（化合物Ａ−９３）の調製方法Ｐ２による調製
１２ｍＬのエタノールに溶解させた２００ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）の１−（４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−イル）エタノン、１０３ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩及び１０４ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）の酢酸ナトリウムを還流温度で８時間撹拌した。冷却後、溶媒を減圧下に蒸発させ、２０ｍＬの水を添加した。その固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、１５７ｍｇのＮ−（３−クロロフェニル）−４−｛２−［−Ｎ−メトキシエタンイミドイル］ピリジン−４−イル｝ピリミジン−２−アミン（収率＝６５％）を得た。［Ｍ＋１］＝３５４。
【００７６】
３−｛２−［１−（４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−イル）エチリデン］ヒドラジニル｝プロパンニトリル（化合物Ａ−１０８）の調製方法Ｐ２による調製
２ｍＬのメタノールの中の２００ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）の１−（４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−イル）エタノンと０．０２８（０．４９ｍｍｏｌ）の酢酸と５１ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）の酢酸ナトリウムの溶液に、最少量のメタノールに溶解させた７９ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）の３−ヒドラジニルプロパンニトリルを添加し、還流温度で２時間撹拌し、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下に蒸発させ、３０ｍＬの水を添加した。その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して脱水し、蒸発させて、２１０ｍｇの３−｛２−［１−（４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−イル）エチリデン］ヒドラジニル｝プロパンニトリル（収率＝７８％）を得た。［Ｍ＋１］＝３９２。
【００７７】
４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸一リチウム塩（化合物Ａ−１７）の調製方法Ｐ９による調製
１３００ｍｇの４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸エチル（３．６６ｍｍｏｌ）と２６３ｍｇの水酸化リチウム（１１．０ｍｍｏｌ）を、１０ｍＬのテトラヒドロフランと１ｍＬの水の混合物の中で、室温で６時間撹拌した。形成された沈澱物を濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、乾燥させて、１１２０ｍｇの４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸−一リチウム塩（収率＝８０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）ＤＭＳＯ：１０．１（ｓ，１Ｈ）；８．７（ｍ，３Ｈ）；８．６（ｓ，１Ｈ）；８．０５（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｄ，１Ｈ）；７．８０（ｄｄ，１Ｈ）；７．５５（ｄ，１Ｈ）；７．３５（ｔ，１Ｈ）；７．０５（ｄ，１Ｈ）。
【００７８】
４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−（３−メチルブチル）ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−１９）の調製方法Ｐ９による調製
１３００ｍｇの４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸エチル（３．６６ｍｍｏｌ）と１２９ｍｇの３−メチルブタン−１−アミン（１．４８ｍｍｏｌ）と４８．７ｍｇの炭酸カリウム（０．３５ｍｍｏｌ）を、２．５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中で、５０℃で５時間撹拌した。その反応混合物を３０ｍＬの水の中に注ぎ入れた。形成された沈澱物を濾過し、乾燥させ、ＬＣ−ＭＳ（アセトニトリル／水）で精製して、４ｍｇの４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−（３−メチルブチル）ピリジン−２−カルボキサミド（収率＝２％）を得た。［Ｍ＋１］＝３９６。
【００７９】
４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−７６）の調製方法Ｐ９による調製
７ｍＬのジクロロメタンに溶解させた２５０ｍｇ（０．７６５ｍｍｏｌ）の４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸に、アルゴン雰囲気下で、０．３２ｍＬのトリエチルアミン（２．３ｍｍｏｌ）を添加し、０℃まで冷却した。次いで、０．１９ｍＬ（１．５３ｍｍｏｌ）の２，２，−ジメチルプロピオニルクロリドを添加し、０℃で１時間撹拌した。テトラヒドロフラン中のジメチルアミンの２Ｍ溶液１．１５ｍＬを添加した後、０℃で１時間及び室温で３時間、撹拌を継続した。その反応混合物を、水及び重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。その水層をジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して脱水し、蒸発させ、シリカ上でのクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、１３０ｍｇ（収率＝４８％）の４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミドを得た。［Ｍ＋１］＝３５４。
【００８０】
４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−７７）の調製方法Ｐ１１による調製
１ｇ（５．４３ｍｍｏｌ）の臭化マグネシウムを５０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた後、３．８５ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）の４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸エチルを添加した。５分間撹拌した後、２．２５ｍＬ（２１．７２ｍｍｏｌ）のジエチルアミンを添加し、その混合物を、室温で１４時間撹拌し、４０℃で６時間撹拌した。室温まで冷却した後、水を添加して、沈澱物が生じた。その沈澱物を濾過し、１Ｎ  水酸化ナトリウムで洗浄し、乾燥させ、シリカ上でのクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、１．７ｇ（収率＝３９％）の４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボキサミドを得た。［Ｍ＋１］＝３８２。
【００８１】
４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボチオアミド（化合物Ａ−３９１）の調製方法Ｐ１０による調製
５ｍＬのトルエンに溶解させた２００ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）の４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボキサミドに、５８ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）の五硫化リンを添加し、１００℃で１時間撹拌した。冷却後、その混合物を飽和重炭酸塩溶液及びブラインで２回抽出した。その有機層を脱水し、蒸発させ、シリカ上のクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、１８０ｍｇ（収率＝８２％）の４−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボチオアミドを得た。［Ｍ＋１］＝３９８。
【００８２】
３−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸プロパン−２−イル（化合物Ｂ−１）及び３−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸２−メトキシエチル（化合物Ｂ−２）の調製
３１０ｍｇの３−［３−（ジメチルアミノ）プロプ−２−エノイル］ピリジン−２−カルボン酸プロパン−２−イル（１．１８ｍｍｏｌ）と２７５ｍｇの硝酸３−クロロフェニル−グアニジン（１．１８ｍｍｏｌ）と１２５ｍｇの炭酸ナトリウム（１．１８ｍｍｏｌ）を、２．２５ｍＬの２−メトキシエタノールの中で、還流温度で８時間撹拌した。冷却後、ジクロロメタンを添加し、残留している沈澱物を濾過した。濾液を蒸発させ、シリカ上でのクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、８４ｍｇの３−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸プロパン−２−イル（収率＝１８％；［Ｍ＋１］＝３６９）及び６７ｍｇの３−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸２−メトキシエチル（収率＝１８％；［Ｍ＋１］＝３８５）を得た。
【００８３】
５−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｃ−１）の調製
段階１
８．９３２ｇ（５７．４１ｍｍｏｌ）の１−（６−クロロピリジン−３−イル）エタノンに６５ｍＬ（３７９ｍｍｏｌ）の１，１−ジエトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミンを添加し、９５℃で２時間撹拌した。冷却後、その沈澱物を濾過し、２０ｍＬのペンタンで洗浄して、１０．２９ｇの１−（６−クロロピリジン−３−イル）−３−（ジメチルアミノ）プロプ−２−エン−１−オン（収率＝８３％）を得た。［Ｍ＋１］＝２１１。
【００８４】
段階２
１１．４ｍＬの２−プロパノールに溶解させた１１２９ｍｇの１−（６−クロロピリジン−３−イル）−３−（ジメチルアミノ）プロプ−２−エン−１−オン（５．３６ｍｍｏｌ）と１２４７ｍｇの硝酸３−クロロフェニル−グアニジン（５．３６ｍｍｏｌ）と２３６ｍｇの水酸化ナトリウム（５．８９ｍｍｏｌ）を、還流温度で８時間撹拌した。冷却後、溶媒を減圧下に除去した。残った固体にジクロロメタン及び１５ｍＬの水を添加し、残留している沈澱物を濾過した。濾液を相分離させた後、その水相をジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して脱水し、蒸発させた。得られた粗製生成物及び沈澱物をシリカ上でのクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、３５３ｍｇのＮ−（３−クロロフェニル）−４−（６−クロロピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン（収率＝１７％）を得た。［Ｍ＋１］＝３１８。
【００８５】
段階３
３００ｍｇのＮ−（３−クロロフェニル）−４−（６−クロロピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン（０．９５ｍｍｏｌ）、２１３ｍｇの２−メトキシエチルアミン（２．８４ｍｍｏｌ）、２５０ｍｇのモリブテンヘキサカルボニル（０．９５ｍｍｏｌ）、０．４２４ｍＬの１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデク−７−エン（２．８４ｍｍｏｌ）及び１１５６ｍｇ（０．０９５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を３．６ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで希釈した。その反応混合物を１００℃で５時間撹拌した。冷却後、その反応混合物を６０ｍＬのＨＣｌ（１Ｍ）の中に注ぎ入れた。形成された沈澱物を濾過し、ＮａＯＨ（１Ｍ）で洗浄し、次いで、水で洗浄した。得られた粗製生成物をシリカ上でのクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン）に付して、３０ｍｇの５−｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）ピリジン−２−カルボキサミド（収率＝８％）を得た。［Ｍ＋１］＝３８４。
【００８６】
生物学的実施例Ａ：  ペロノスポラ・パラシチカ（Peronospora parasitica）（アブラナ科植物のベト病）に対するインビボ試験
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させた育苗カップ（starter cup）内のキャベツ植物（品種  Ｅｍｉｎｅｎｃｅ）を、子葉期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。２４時間経過した後、ペロノスポラ・パラシチカ（Peronospora parasitica）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染植物から採取する。汚染されたキャベツ植物を、湿潤雰囲気下、２０℃で５日間インキュベートする。上記汚染から５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【００８７】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：Ａ７５、Ａ７６、Ａ７７、及び、Ａ８３。
【００８８】
生物学的実施例Ｂ：  スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（ウリ科植物のウドンコ病）に対するインビボ試験
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を４９重量部の溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）及び１重量部の乳化剤（アルキルアリールポリグリコールエーテル）と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【００８９】
予防活性について試験するために、ウリ科幼植物に、活性化合物の上記調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、その植物に、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２３℃、相対大気湿度約７０％の温室内に置く。
【００９０】
上記汚染から７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【００９１】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：Ａ１６。
【００９２】
生物学的実施例Ｃ：  スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（ウリ科植物のウドンコ病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
【００９３】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２０℃／２３℃で生育させた、育苗カップ内のキュウリ（gherkin）植物（品種  Ｖｅｒｔ  ｐｅｔｉｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１０期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【００９４】
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたキュウリ植物を、約２０℃／２５℃、相対湿度６０／７０％でインキュベートする。
【００９５】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
【００９６】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ７６、Ａ７９、及び、Ａ８３。
【００９７】
生物学的実施例Ｄ：  ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
【００９８】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたキュウリ（gherkin）植物（品種  Ｖｅｒｔ  ｐｅｔｉｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１１期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
【００９９】
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１００】
２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１５０，０００胞子）の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取し、
・  ２０ｇ／Ｌのゼラチン
・  ５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース
・    ２ｇ／ＬのＮＨ４ＮＯ３
・    １ｇ／ＬのＫＨ２ＰＯ４
で構成される栄養溶液に懸濁させる。
【０１０１】
汚染されたキュウリ植物を、１５−１１℃（昼／夜）で相対湿度８０％の人工気象室（climatic room）内に、５−７日間静置する。
【０１０２】
上記汚染から５／７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１０３】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ７５、Ａ７６、Ａ７７、Ａ７８、Ａ７９、Ａ８２、Ａ８６、Ａ８７、及び、Ａ８９。
【０１０４】
生物学的実施例Ｅ：  アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）（トマトの輪紋病（leaf spot））に対するインビボ試験
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を４９重量部の溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）及び１重量部の乳化剤（アルキルアリールポリグリコールエーテル）と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１０５】
予防活性について試験するために、トマト幼植物に、活性化合物の上記調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、そのトマト植物に、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間放置する。次いで、その植物を、約２０℃の温度で相対大気湿度約９６％のインキュベーション室内に置く。
【０１０６】
上記汚染から７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１０７】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ１、Ａ１１、Ａ１３、及び、Ａ１４。
【０１０８】
生物学的実施例Ｆ：  アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）（アブラナ科植物の斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
【０１０９】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたハツカダイコン植物（品種  Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
【０１１０】
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物で処理する。
【０１１１】
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）の胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。
【０１１２】
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６−７日間インキュベートする。
【０１１３】
上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１１４】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：Ａ６１、Ａ６５、Ａ６９、Ａ７５、Ａ７７、Ａ７８、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１、Ａ８２、Ａ８４、Ａ８５、Ａ８６、及び、Ａ８９。
【０１１５】
生物学的実施例Ｇ：  プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）（コムギの赤サビ病）に対するインビボ試験
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を４９重量部の溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）及び１重量部の乳化剤（アルキルアリールポリグリコールエーテル）と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１１６】
予防活性について試験するために、コムギ幼植物に、活性化合物の上記調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、その植物に、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に４８時間放置する。次いで、その植物を、約２０℃の温度で相対大気湿度約８０％の温室内に置く。
【０１１７】
上記汚染から７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１１８】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ１、及び、Ａ３。
【０１１９】
生物学的実施例Ｈ：  プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）（赤サビ病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
【０１２０】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたコムギ植物（品種  Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
【０１２１】
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１２２】
２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１０日間汚染されているコムギから採取して、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ  ８０（１０％）を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０％で１０日間インキュベートする。
【０１２３】
上記汚染から１０日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１２４】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ６５、Ａ７５、Ａ７６、Ａ７７、Ａ７９、Ａ８２、及び、Ａ８９。
【０１２５】
生物学的実施例Ｉ：  ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）（コムギの斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１２６】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたコムギ植物（品種  Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１２７】
２４時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、７日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、相対湿度９０％で２１〜２８日間インキュベートする。
【０１２８】
上記汚染から２１〜２８日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
【０１２９】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ２２、Ａ３７、Ａ３９、Ａ４５、Ａ５２、Ａ６１、Ａ８０、Ａ８２、Ａ８４、Ａ８７、Ａ９０、Ａ９６、Ａ９７、Ａ９９、Ａ１０６、及び、Ａ１０９。
【０１３０】
生物学的実施例Ｊ：  ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を４９重量部の溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）及び１重量部の乳化剤（アルキルアリールポリグリコールエーテル）と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１３１】
予防活性について試験するために、オオムギ幼植物に、活性化合物の上記調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、その植物に、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に４８時間放置する。次いで、その植物を、約２０℃の温度で相対大気湿度約８０％の温室内に置く。
【０１３２】
上記汚染から７〜９日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１３３】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、及び、Ａ１６。
【０１３４】
生物学的実施例Ｋ：  ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１３５】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたオオムギ植物（品種  Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１３６】
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【０１３７】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１３８】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ４３、Ａ４４、Ａ６１、Ａ６５、Ａ７５、Ａ７６、Ａ７７、Ａ７８、Ａ７９、Ａ８１、Ａ８２、Ａ８３、Ａ８４、Ａ８６、Ａ８７、Ａ８８、Ａ８９、Ａ９１、Ａ９９、Ａ１００、Ａ１０１、Ａ１０４、Ａ１０５、Ａ１０６、Ａ１０７、Ａ１０８、Ａ１０９、Ａ１１０、及び、Ａ１１１。
【０１３９】
生物学的実施例Ｌ：  ピリクラリア・グリセア（Pyricularia grisea）（イネのイモチ病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１４０】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２５℃で生育させたイネ植物（品種  コシヒカリ）を、２葉期（草丈１３−１５ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１４１】
２４時間経過した後、ピリクラリア・グリセア（Pyricularia grisea）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり３０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１７日間培養したものから採取して、２．５ｇ／Ｌのゼラチンを含んでいる水に懸濁させる。汚染されたイネ植物を、約２５℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、２５℃、日中の相対湿度８０％及び夜間の相対湿度２０％で、３日間インキュベートする。
【０１４２】
上記汚染から６日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
【０１４３】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ７６、及び、Ａ９１。
【０１４４】
生物学的実施例Ｍ：  レプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）（コムギのふ枯病）に対するインビボ試験
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１４５】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、その植物に、レプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に４８時間維持する。次いで、その植物を、約２２℃の温度で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
【０１４６】
上記接種の７−９日後、当該試験について評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１４７】
この試験において、下記構造を有する本発明化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：Ａ１、Ａ３、及び、Ａ４。
【国際調査報告】
2010526856.tif 000047
2010526856.tif 000048
2010526856.tif 000049
2010526856.tif 000050