(57)【要約】１，４−二置換−１，２，３−トリアゾールＵＶ吸収モノマーを開示する。このＵＶ吸収剤は、眼内レンズ材料への使用に特に適している。これらは、特に眼内レンズ（ＩＯＬ）などの移植可能レンズに有用である。本発明の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を含む眼用デバイス材料および眼内レンズもまた提供される。本発明の眼用デバイスは、眼内レンズ；コンタクトレンズ；人工角膜ならびに角膜インレーまたは角膜リングからなる群から選択され得る。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１９】
2010526077.tif 000021
の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物であって、
式中、Ｒは
【化２０】
2010526077.tif 000022
であり；
Ｒ’は
【化２１】
2010526077.tif 000023
であり；
ｘは１〜１２であり；
ＹはＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ３ＣＨ２であり；
ＺはＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；
Ｚ’はＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；
Ｒ’’はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５であり；そして
Ｒ’’’は
【化２２】
2010526077.tif 000024
であり；
ただし、ＲおよびＲ’の両方ではなく、一方が
【化２３】
2010526077.tif 000025
である、１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。
【請求項２】
前記化合物が式
【化２４】
2010526077.tif 000026
を有し、
式［１］中、Ｒ１が
【化２５】
2010526077.tif 000027
であり；
ｘが１〜１２であり；
ＹがＨ、ＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２であり；
ＺがＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；そして
Ｒ２がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５である、請求項１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。
【請求項３】
前記化合物が式
【化２６】
2010526077.tif 000028
を有し、
式［２］中、Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５であり；
Ｒ４が
【化２７】
2010526077.tif 000029
であり；
ｘが１〜１２であり；
ＹがＨ、ＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２であり；そして
ＺがＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）である、請求項１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。
【請求項４】
前記化合物が式
【化２８】
2010526077.tif 000030
を有し、
式［３］中、Ｒ５が
【化２９】
2010526077.tif 000031
であり；
Ｒ６がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５であり；
ｘが０〜１２であり；
ＹがＨ、ＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２であり；
ＺがＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）または存在しないであり；そして
Ｚ’がＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）または存在しないであり；
ただし、ｘが０の場合は、Ｚ≠存在しない、かつＺ’＝存在しない、請求項１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物と、アクリル系モノマーおよびシリコン含有モノマーからなる群から選択されるデバイス形成モノマーとを含む眼用デバイス材料。
【請求項６】
前記眼用デバイス材料が、請求項１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を０．１〜５％（ｗ／ｗ）含む、請求項５に記載の眼用デバイス材料。
【請求項７】
前記眼用デバイス材料が、請求項１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を０．５〜３％（ｗ／ｗ）含む、請求項６に記載の眼用デバイス材料。
【請求項８】
前記眼用デバイス材料が、式［ＩＶ］
【化３０】
2010526077.tif 000032
のデバイス形成モノマーを含み：
式［ＩＶ］中、Ａが、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＯＨであり；
Ｂが、（ＣＨ２）ｍまたは［Ｏ（ＣＨ２）２］Ｚであり；
Ｃが、（ＣＨ２）Ｗであり；
ｍが、２〜６であり；
ｚが、１〜１０であり；
Ｙが、存在しないか、Ｏ、ＳまたはＮＲ’であり、ただし、ＹがＯ、ＳまたはＮＲ’の場合は、Ｂは（ＣＨ２）ｍであり；
Ｒ’が、Ｈ、ＣＨ３、Ｃｎ’Ｈ２ｎ’＋１（ｎ’＝１〜１０）、イソ−ＯＣ３Ｈ７、Ｃ６Ｈ５またはＣＨ２Ｃ６Ｈ５であり；
ｍ＋ｗ≦８の条件で、ｗが０〜６であり；そして
Ｄが、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ６Ｈ５、ＣＨ２Ｃ６Ｈ５またはハロゲンである、請求項５に記載の眼用デバイス材料。
【請求項９】
式［ＩＶ］中、ＡがＨまたはＣＨ３であり；
Ｂが（ＣＨ２）ｍであり；
ｍが２〜５であり；
Ｙが存在しないか、またはＯであり；
ｗが０〜１であり；そして
ＤがＨである、請求項８に記載の眼用デバイス材料。
【請求項１０】
前記眼用デバイス材料が、２−フェニルエチルメタクリレート；４−フェニルブチルメタクリレート；５−フェニルペンチルメタクリレート；２−ベンジルオキシエチルメタクリレート；および３−ベンジルオキシプロピルメタクリレートならびにそれらに対応するアクリレート類からなる群から選択されるモノマーを含む、請求項９に記載の眼用デバイス材料。
【請求項１１】
前記眼用デバイス材料が架橋剤を含む、請求項５に記載の眼用デバイス材料。
【請求項１２】
前記眼用デバイス材料が反応性青色光吸収化合物を含む、請求項５に記載の眼用デバイス材料。
【請求項１３】
請求項１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
【請求項１４】
請求項２に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
【請求項１５】
請求項３に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
【請求項１６】
請求項４に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
【請求項１７】
請求項５に記載の眼用デバイス材料を含む眼用デバイス。
【請求項１８】
前記眼用デバイスが、眼内レンズ；コンタクトレンズ；人工角膜ならびに角膜インレーまたは角膜リングからなる群から選択される、請求項１７に記載の眼用デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（発明の分野）
本発明は、紫外線吸収剤に関する。本発明は、特に１，４−二置換−１，２，３−トリアゾールのＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）線吸収モノマーに関する。
【背景技術】
【０００２】
（発明の分野）
眼用レンズの作製に使用されるポリマー材料用成分として、多くのＵＶ線吸収剤が知られている。ＵＶ吸収剤が移動したり、相分離したり、レンズ材料から浸出したりするのを防ぐために、ＵＶ吸収剤は、材料に単に物理的に閉じ込められるのではなく、レンズ材料のポリマーネットワークに共有結合しているのが好ましい。ＵＶ吸収剤の浸出は、毒性上の問題を呈するおそれと、インプラント中のＵＶ遮断活性の喪失につながるおそれとの両方があり、このような安定性は、移植可能な眼用レンズには、特に重要である。
【０００３】
数多くの共重合性ベンザトリアゾール（ｂｅｎｚａｔｒｉａｚｏｌｅ）、ベンゾフェノンおよびトリアジンのＵＶ吸収剤が公知である。これらのＵＶ吸収剤の多くには、メタクリレート基、アクリレート基、メタクリルアミド基、アクリルアミド基またはスチレン基などの従来のオレフィン系重合性基が含まれる。代表的にはラジカル開始剤を用いたレンズ材料の他の成分との共重合により、得られるポリマー鎖中にＵＶ吸収剤が組み込まれる。ＵＶ吸収剤にさらなる官能基を組み込むと、ＵＶ吸収剤のＵＶ吸収性、溶解性または反応性のうちの１つ以上に影響が生じることもある。ＵＶ吸収剤が、眼用レンズ材料成分またはポリマーレンズ材料の残りのものに対して十分な溶解性がないと、光と相互作用する可能性のある領域にＵＶ吸収剤が癒着して、レンズの光学的透明度を低下させることもある。
【０００４】
ＵＶ吸収剤を組み込んだ眼用ポリマーレンズ材料の例は、特許文献１；特許文献２および特許文献３に見出すことができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許第５，２９０，８９２号明細書
【特許文献２】米国特許第５，３３１，０７３号明細書
【特許文献３】米国特許第５，６９３，０９５号明細書
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
（発明の概要）
本発明は、１，４−二置換−１，２，３−トリアゾールのＵＶ線吸収モノマーを提供する。これらのＵＶ吸収剤は、コンタクトレンズを含めた眼用レンズへの使用に適している。これらは、特に眼内レンズ（ｉｎｔｒａｏｃｕｌａｒ  ｌｅｎｓ：ＩＯＬ）などの移植可能レンズに有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
（発明の詳細な説明）
別に指示がない限り、パーセンテージで表される成分量はすべて％ｗ／ｗで示される。
【０００８】
本発明のＵＶ吸収剤は、式
【化１】
2010526077.tif 000002
で表され、ここで、Ｒは
【化２】
2010526077.tif 000003
であり；
Ｒ’は
【化３】
2010526077.tif 000004
であり；
ｘは１〜１２であり；
ＹはＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ３ＣＨ２であり；
ＺはＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；
Ｚ’はＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；
Ｒ’’はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５であり；そして
Ｒ’’’は
【化４】
2010526077.tif 000005
であり；
ただし、ＲおよびＲ’の両方ではなく、一方が
【化５】
2010526077.tif 000006
である。
本発明の好ましいＵＶ吸収剤は式［１］〜［３］のものである：
【０００９】
【化６】
2010526077.tif 000007
式［１］中、Ｒ１は
【化７】
2010526077.tif 000008
であり；
ｘは１〜１２であり；
ＹはＨ、ＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２であり；
ＺはＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；そして
Ｒ２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５である；
【化８】
2010526077.tif 000009
式［２］中、Ｒ３はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５であり；
Ｒ４は
【化９】
2010526077.tif 000010
であり；
ｘは１〜１２であり；
ＹはＨ、ＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２であり；そして
ＺはＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）である；および
【化１０】
2010526077.tif 000011
式［３］中、Ｒ５は
【化１１】
2010526077.tif 000012
であり；
Ｒ６はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５であり；
ｘは０〜１２であり；
ＹはＨ、ＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２であり；
ＺはＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）または存在しないであり；そして
Ｚ’はＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）または存在しないであり；
ただし、ｘが０の場合は、Ｚ≠存在しない、かつＺ’＝存在しない。
【００１０】
本発明のＵＶ吸収剤の合成について以下に示す。スキーム１では、脂肪族アジドをｏ−アルキニルフェノールと一段階で結合させて、標的のフェニル置換１，２，３−トリアゾールを生成する。ここでは、所望のＵＶ吸収特性のためにフェノール基をトリアゾールの隣に配置することが考えられる。例えば、アジドエチルメタクリレートと２−エチニル−フェノールとからは、一段階で１，２，３−トリアゾール官能性重合性ＵＶ吸収剤が生成する。プロパンジオールまたはグリセロール系脂肪族アジド類の使用により、さらなるヒドロキシル官能基が考えられる。
【００１１】
【化１２】
2010526077.tif 000013
【００１２】
あるいは、合成スキームでは、構造上官能基が逆になってもよい。スキーム２では、置換フェノール系アジドと脂肪族アルキンとの組み合わせを示す。例えば、ＣｕＢｒの存在下でプロパルギルメタクリレートをｏ−アジドフェノールと結合させることにより、標的のトリアゾール官能性重合性ＵＶ吸収剤が得られる。さらに、芳香族アジドおよび芳香族アルキンの両構造については、スキーム３に示す通りと考えられる。
【００１３】
【化１３】
2010526077.tif 000014
【００１４】
【化１４】
2010526077.tif 000015
【００１５】
本発明のＵＶ吸収剤は、ＩＯＬへの使用に特に適している。ＩＯＬ材料は一般に、本発明のＵＶ吸収剤を０．１〜５％（ｗ／ｗ）含む。好ましくは、ＩＯＬ材料は、本発明のＵＶ吸収剤を０．５〜３％（ｗ／ｗ）含む。そのようなデバイス材料は、本発明のＵＶ吸収剤を、デバイス形成材料、架橋剤および青色光遮断発色団などの他の成分と共重合させることにより調製される。
【００１６】
多くのデバイス形成モノマーが、当該技術分野で公知であり、とりわけ、アクリル系モノマーおよびシリコン含有モノマーの両方が挙げられる。例えば、米国特許第７，１０１，９４９号；同第７，０６７，６０２号；同第７，０３７，９５４号；同第６，８７２，７９３号；同第６，８５２，７９３号；同第６，８４６，８９７号；同第６，８０６，３３７号；同第６，５２８，６０２号および同第５，６９３，０９５号を参照されたい。ＩＯＬの場合、公知のあらゆるＩＯＬデバイス材料が、本発明の組成物への使用に適している。好ましくは、眼用デバイス材料は、アクリル系またはメタクリル系デバイス形成モノマーを含む。より好ましくは、デバイス形成モノマーは式［ＩＶ］のモノマーを含む：
【化１５】
2010526077.tif 000016
式［ＩＶ］中、Ａは、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＯＨであり；
Ｂは（ＣＨ２）ｍまたは［Ｏ（ＣＨ２）２］Ｚであり；
Ｃは（ＣＨ２）Ｗであり；
ｍは２〜６であり；
ｚは１〜１０であり；
Ｙは、存在しないか、Ｏ、ＳまたはＮＲ’であり、ただし、ＹがＯ、ＳまたはＮＲ’の場合は、Ｂは（ＣＨ２）ｍであり；
Ｒ’は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃｎ’Ｈ２ｎ’＋１（ｎ’＝１〜１０）、イソ−ＯＣ３Ｈ７、Ｃ６Ｈ５またはＣＨ２Ｃ６Ｈ５であり；
ｍ＋ｗ≦８の条件で、ｗは０〜６であり；そして
Ｄは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ６Ｈ５、ＣＨ２Ｃ６Ｈ５またはハロゲンである。
【００１７】
式［ＩＶ］の好ましいモノマーは、ＡがＨまたはＣＨ３であり、Ｂが（ＣＨ２）ｍであり、ｍが２〜５であり、Ｙが存在しないかまたはＯであり、ｗが０〜１であり、ＤがＨであるモノマーである。最も好ましいのは、２−フェニルエチルメタクリレート；４−フェニルブチルメタクリレート；５−フェニルペンチルメタクリレート；２−ベンジルオキシエチルメタクリレート；および３−ベンジルオキシプロピルメタクリレートならびにそれらに対応するアクリレート類である。
【００１８】
式［ＩＶ］のモノマーは公知であり、公知の方法により生成することができる。例えば、所望のモノマーの共役アルコール（ｃｏｎｊｕｇａｔｅ  ａｌｃｏｈｏｌ）を、反応器内でメチルメタクリレート、テトラブチルチタネート（触媒）、および４−ベンジルオキシフェノールなどの重合抑制剤と合わせてもよい。次いで、この容器を加熱して反応を促進し、反応副産物を蒸留で取り除いて、反応を完了させてもよい。別の合成スキームには、メタクリル酸を共役アルコールに加え、カルボジイミドにより触媒すること、または共役アルコールをメタクリロイルクロリド、およびピリジンまたはトリエチルアミンなどの塩基と混合することが含まれる。
【００１９】
デバイス材料は一般に、合計で少なくとも約７５％、好ましくは少なくとも約８０％のデバイス形成モノマーを含む。
【００２０】
本発明のＵＶ吸収剤およびデバイス形成モノマーに加えて、本発明のデバイス材料は一般に、架橋剤を含む。本発明のデバイス材料に使用される架橋剤は、１より多くの不飽和基を有する、末端がエチレン系のいかなる不飽和化合物であってもよい。適切な架橋剤としては、例えば、エチレングリコールジメタクリレート；ジエチレングリコールジメタクリレート；アリルメタクリレート；１，３−プロパンジオールジメタクリレート；２，３−プロパンジオールジメタクリレート；１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート；１，４−ブタンジオールジメタクリレート；ｐ＝１〜５０であるＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２；およびｔ＝３〜２０であるＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｔＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２ならびにそれらに対応するアクリレート類が挙げられる。好ましい架橋モノマーは、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２であり、ｐは、数平均分子量が約４００、約６００または約１０００になるような数である。
【００２１】
一般に、架橋成分の総量は、少なくとも０．１重量％であり、残りの成分が何であるかおよび濃度ならびに所望の物理的性質に応じて、約２０重量％までの範囲が可能である。架橋成分の好ましい濃度範囲は０．１〜１７％（ｗ／ｗ）である。
【００２２】
本発明のＵＶ吸収剤を含むデバイス材料に適した重合開始剤としては、熱開始剤および光開始剤が挙げられる。好ましい熱開始剤としては、ｔ−ブチル（ペルオキシ−２−エチル）ヘキサノエートおよびジ−（ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート（Ｐｅｒｋａｄｏｘ（登録商標）１６としてＩｌｌｉｎｏｉｓ州ＣｈｉｃａｇｏのＡｋｚｏ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．から市販されている）などのペルオキシフリーラジカル開始剤が挙げられる。開始剤は、一般的には約５％（ｗ／ｗ）以下の量で存在する。フリーラジカル開始剤は、化学的には、形成されるポリマーの一部にならないため、他の成分の量を決定する際に、開始剤の総量は通常含めない。
【００２３】
本発明のＵＶ吸収剤を含むデバイス材料は、好ましくは反応性着色剤もまた含む。適切な反応性青色光吸収化合物としては、米国特許第５，４７０，９３２号に記載されている化合物が挙げられる。青色光吸収剤は、一般的に約０．０１〜０．５（重量）％の量で存在する。
【００２４】
本発明の材料から構成されるＩＯＬは、巻いたり、折りたたんだりすることによって比較的小さな切開部に適合して通り抜けることができる小さな断面にすることができるいかなる設計のものとすることもできる。例えば、ＩＯＬは、ワンピース設計またはマルチピース設計として知られるものであることができ、光学部構成要素および接触部構成要素を含む。光学部は、レンズとして働く部分のことである。接触部は光学部に取付けられて、光学部を眼の適切な位置に保持する。光学部および接触部（単数または複数）は、同じ材料からなっても、または異なる材料からなってもよい。マルチピースレンズは、光学部および接触部（単数または複数）が別々に作製された後、光学部に接触部が取付けられるため、そのように呼ばれる。シングルピースレンズでは、光学部および接触部が１片の材料から形成される。次いで、材料に依存して、材料を切削または旋盤加工して接触部を作り、ＩＯＬを作製する。
【００２５】
ＩＯＬに加えて、本発明の材料は、コンタクトレンズ、人工角膜（ｋｅｒａｔｏｐｒｏｓｔｈｅｓｅｓ）および角膜インレーまたは角膜リングなどの他の眼用デバイスへの使用にも適している。
【００２６】
以下の実施例により、本発明についてさらに説明するが、これは説明のためのものであり、限定するものではない。
【実施例】
【００２７】
（実施例１．１，２，３，−トリアゾール官能性重合性ＵＶ吸収剤［ＵＶ−１］の合成）
【００２８】
【化１６】
2010526077.tif 000017
【００２９】
ＰＴＦＥコートした撹拌子を入れた１００ｍＬの丸底フラスコに、アジドエチルメタクリレート３．１０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ｏ−ヒドロキシフェニルアセチレン２．３６ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン５０ｍＬを入れる。銅の削りくず（Ｃｏｐｐｅｒ  ｔｕｒｎｉｎｇｓ）（１ｇ）を量り、加えた。フラスコをガラス栓で閉じて、反応物を室温で４８時間攪拌した。銅を取り除き、溶媒を蒸発させて生成物ＵＶ−１を得た。
【００３０】
（実施例２．１，２，３−トリアゾール官能性重合性ＵＶ吸収剤［ＵＶ−２］の合成）
【００３１】
【化１７】
2010526077.tif 000018
【００３２】
ＰＴＦＥコートした撹拌子を入れた１００ｍＬの丸底フラスコに、３−アジド−２−アジドメチル−２−ヒドロキシメチル−プロピルメタクリレート５．０９ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ｏ−ヒドロキシフェニルアセチレン２．３６ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン５０ｍＬを入れる。銅の削りくず（１ｇ）を加え、この溶液を室温で４８時間攪拌する。銅を取り除き、溶媒を蒸発させて生成物ＵＶ−２を得た。
【００３３】
（実施例３．１，２，３−トリアゾール官能性重合性ＵＶ吸収剤［ＵＶ−３］の合成）
【００３４】
【化１８】
2010526077.tif 000019
【００３５】
ＰＴＦＥコートした撹拌子を入れた１００ｍＬの丸底フラスコをＮ２でフラッシュし、プロパルギルメタクリレート２．４８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、２−アジドフェノール２．７０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリアミン３．５４ｇおよびＣｕＢｒ  ２．８７ｇを入れる。この溶液を室温、Ｎ２ブランケット下で２４時間攪拌する。次いで、反応混合物を空気に曝し、クロマトグラフィーのアルミナカラムに通すことにより精製する。溶出液を回収し、溶媒を蒸発させて生成物ＵＶ−３を得る。
【００３６】
（実施例４〜６．１，２，３−トリアゾール官能性重合性ＵＶ吸収剤の共重合）
バイアルに、開始剤以外の表１に記載の成分を入れる。この溶液を、完全に混合し、Ｎ２のバブリングにより脱気する。開始剤を添加して、溶液を再び完全に混合する。この溶液を０．２ミクロンのＰＴＦＥフィルターに通して濾過し、ポリプロピレン製の型に移す。この型を機械的対流式オーブンで７０℃で１時間加熱し、次いで１１０℃で２時間加熱する。得られたコポリマー試料をポリプロピレン製の型から取り出し、少なくとも３時間にわたって還流中のアセトンに抽出し、次いで、新しいアセトンでリンスし、そして風乾させる。抽出したポリマーを減圧下で７０℃にて少なくとも３時間にわたって乾燥させる。
【００３７】
【表１】
2010526077.tif 000020
【００３８】
特定の好ましい実施態様を参照することにより本発明を記載してきたが、その特別な特性または必須の特性から逸脱することなく、それらの他の特定の形態または変形において本発明を具現化することもできることが理解されるべきである。よって、上記の実施態様は、すべての点において説明のためのものであって限定するためのものではないと考えられ、本発明の範囲は、前の記述によってではなく、添付の特許請求の範囲によって示されている。
【国際調査報告】
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