(57)【要約】  式（Ｉ）の新規アベルメクチン誘導体（−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本明細書中に記されている意味を有する。）、前記物質を製造するための方法、有害動物を防除するためのそれらの使用、新規中間産物及びそれらの製造が開示されている。2010500982.tif 000076
2010500982.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化３６】
2010500982.tif 000068
のアベルメクチン誘導体。
（式中、
基−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−は、−ＨＣ＝ＣＨ−、−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＯＨ）−又は−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、
Ｒ３は、ｓｅｃ−ブチル、イソプロピル又はシクロヘキシルを表し、
Ｒ５は、水素、メチル又はＣ１−４−アルキルカルボニルを表し、及び
Ｒ４は、場合によって置換された、Ｃ２−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニル、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキシ−Ｃ１−４−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキル−Ｃ１−４−アルキル、アリール（４−クロロフェニルを除く。）、アリール−Ｃ１−４−アルキル、ヘタリール、ヘタリール−Ｃ１−４−アルキル、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−Ｃ１−４−アルキルを表し、
又は、基（Ｇ７）から（Ｇ１４）
【化３７】
2010500982.tif 000069
（Ｂは、場合によってＲ８、Ｒ９及びＲ１０置換された、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘタリール又はＮＲ１９Ｒ２０を表し、
Ｄは、場合によってＲ８、Ｒ９及びＲ１０置換された、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘタリール又はＮＲ１９Ｒ２０を表し、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、特にフッ素、シアノ、場合によって置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はヘテロシクリルを表し、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、特にフッ素、シアノ、場合によって置換された、アルキル、アルケニル、アルキニルを表し、又は
Ｒ６及びＲ７は、これらが結合している原子と一緒に、酸素、硫黄、窒素、スルフィニル若しくはスルホニルによって場合によって置換されている及び／又は分断されている３員、４員、５員、６員若しくは７員環を表し、又は
Ｒ６及びＲ７は、これらが結合している原子と一緒に、場合によって置換されたエキソ−メチレン結合を表し、
Ｒ８は、水素、場合によって置換された、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルコキシ、Ｃ１−４−アルコキシ−Ｃ１−４−アルコキシ、Ｃ１−４−ハロアルコキシ、Ｃ１−４−アルキルチオ、Ｃ１−４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４−アルキルスルホニル、Ｃ１−４−ハロアルキルスルホニル、ピリジル若しくはチエニルなどのヘタリール、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１−４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−４−アルキル）−アミノを表し、又はＣＯ−ＯＨ、ＣＯＯ（−）、ＣＯＯ−Ｃ１−６−アルキル、ＮＨ−ＣＨＯ、ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１−４−アルコキシ、Ｎ（Ｃ１−４−アルキル）−ＣＯ−Ｃ１−４−アルコキシ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、Ｐ（Ｏ）Ｏ（−）２、ＣＯ−ＮＨ２、ＣＳ−ＮＨ２、Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−ＮＨ２、ＣＯ−ＮＨ−Ｃ１−４−アルキル、ＣＯ−Ｎ−（Ｃ１−４−アルキル）２、ＣＯ−ＮＨ−Ｃ１−４−アルコキシ、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１−４−アルキル、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１−４−ハロアルキル、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ３−７−シクロアルキル、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１−４−アルコキシ、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−（アリール−Ｃ１−２−アルキルオキシ）、ＳＯ２−ＯＨ、ＳＯ２−Ｏ（−）、ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ１−４−アルキル、ＳＯ２−Ｎ−（Ｃ１−４−アルキル）２、ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ１−４−アルキル、ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｎ［ジ（Ｃ１−４−アルキル）、ＣＯ−Ｏ−Ｃ１−６−アルキルからなる群から選択される基を表し、
Ｒ９は、水素、又は場合によって置換された、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルコキシ、Ｃ１−４−ハロアルコキシ、Ｃ１−４−アルキルチオ、Ｃ１−４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−４−アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１−４−アルキルカルボニル、アミノ、Ｃ１−４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−４−アルキル）−アミノ、場合によって置換されたアリール、場合によって置換されたヘタリール若しくは場合によって置換されたヘテロシクリルを表し、
Ｒ１０は、水素、又は場合によって置換された、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ２−４−アルケニル、Ｃ２−４−アルキニル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルキルカルボニル、Ｃ１−４−アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ１１は、水素、シアノ又は場合によって置換されたＣ１−６−アルキルを表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立に、水素、ヒドロキシル、若しくは場合によって置換された、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ２−４−アルケニル、Ｃ２−４−アルキニル、Ｃ１−６−アルキルカルボニル、Ｃ１−６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−６−アルキル）−アミノ、Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−４−アルキル、ジ−（Ｃ１−６−アルキル）−アミノ−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、アミノ−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−４−アルキル若しくはヘタリールを表し、又は
Ｒ１２及びＲ１３は、これらが結合している原子と一緒に、酸素、硫黄、窒素、スルフィニル若しくはスルホニルによって場合によって分断され得る、場合によって置換された三員、四員、五員、六員若しくは七員環を表し、又は
Ｒ１２及びＲ１３は、これらが結合している原子と一緒に、
【化３８】
2010500982.tif 000070
を表し、
Ｘは、酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル又はＮ−Ｒ１４（Ｒ１４は、水素又は場合によって置換されたＣ１−４−アルキルを表す。）を表し、
Ｙは、酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル又はＮ−Ｒ１５（Ｒ１５は、水素、場合によって置換されたＣ１−４−アルキルを表す。）を表し、
Ｒ１６は、メチル、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１７は、メチル、塩素又は臭素を表し、
Ｒ１８は、水素又は場合によって置換された、Ｃ１−４−アルキル、アリール−Ｃ１−４−アルキル若しくはヘタリール−Ｃ１−４−アルキルを表し、
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素を表し、若しくは場合によって置換された、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−４−アルキルカルボニル、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−４−アルキル、ジ−（Ｃ１−６−アルキル）−アミノ−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキシカルバモイル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニル、アリール−Ｃ１−４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−４−アルキルを表し、又は
Ｒ１９及びＲ２０は、これらが結合している窒素原子と一緒に環状アミノ基を表し、若しくは酸素、硫黄、窒素、スルフィニル若しくはスルホニルによって場合によって分断されており、及び／又はＲ８、Ｒ９及びＲ１０において定義されている少なくとも１つの基、特に、１、２、３若しくは４個の基によって場合によって置換されている三員、四員、五員、六員若しくは七員環を表す。）
から選択される基を表す。）
【請求項２】
式（ＩＩ）の化合物
【化３９】
2010500982.tif 000071
（基−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−及びＲ３は、請求項１に挙げられている意味を有する。）
を、第一の反応工程において、希釈剤の存在下で、及び酸性反応補助剤の存在下で、式（ＩＩＩ）の化合物
【化４０】
2010500982.tif 000072
へ転化し、
第二の工程において、希釈剤の存在下で、及び適宜、適切な保護基を有する塩基性反応補助剤の存在下で、これらを式（ＩＶ）の大環状ラクトン
【化４１】
2010500982.tif 000073
（ＳＧは、適切な保護基を表す。）
へ転化し、次いで、
第三の反応工程において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性反応補助剤の存在下で、これらを式（Ｖ）の化合物
Ｒ４−Ｃ（＝Ｏ）−ＬＧ  （Ｖ）
（Ｒ４は、請求項１に挙げられている意味の一つを有し、及び
ＬＧは、適宜原位置で生成され得る求核攻撃性脱離基を表す。）
と反応させて、式（ＶＩ）の化合物
【化４２】
2010500982.tif 000074
を得、
第四の反応工程において、適宜希釈剤の存在下で及び適切な酸性又は塩基性反応補助剤の存在下で、保護基の脱ブロック化の反応条件下においてこれらを反応させることを特徴とする、式（Ｉ）のアベルメクチン誘導体の調製方法。
【請求項３】
有害動物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つのアベルメクチン誘導体を含む組成物。
【請求項４】
有害動物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のアベルメクチン誘導体の使用。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）のアベルメクチン誘導体が有害動物及び／又はそれらの生息環境に適用されることを特徴とする、有害動物を防除する方法。
【請求項６】
有害動物を防除するための組成物を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のアベルメクチン誘導体の使用。
【請求項７】
寄生動物が寄生性節足動物である、請求項６に記載の使用  
【請求項８】
種子を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のアベルメクチン誘導体の使用。
【請求項９】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のアベルメクチン誘導体の使用。
【請求項１０】
トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のアベルメクチン誘導体の使用。
【請求項１１】
保護基ＳＧが存在することを特徴とする、請求項１に記載の式（ＶＩ）のアベルメクチン誘導体。
【化４３】
2010500982.tif 000075
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、新規アベルメクチン誘導体、これらを調製するための方法、並びに獣医学、衛生、農業、森林及び資材の保護における、有害動物、特に、節足動物、特に昆虫を防除するためのそれらの使用に関し、並びにアベルメクチン誘導体を含む有害生物駆除剤にも関する。さらに、本願は、動物中の蠕虫、線虫及び吸虫に対する有害生物駆除剤としての新規アベルメクチン誘導体の使用に関し、並びにアベルメクチン誘導体を含む体内及び体外寄生虫駆除剤にも関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のアベルメクチンＡ１ａ誘導体は、例えば、殺虫剤としての４’−Ｏ−（４−アミノ−１，４−ジオキソブチル）−４’−Ｏ−デ（２，６−ジデオキシ−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−アラビノヘキソピラノシル）−５−Ｏ−デ−メチル−２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＡ１ａ（Ｒ．Ａ．Ｄｙｂａｓ，Ａ．Ｓ．Ｊ．Ｇｒｅｅｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−Ｐｅｓｔｓ  ａｎｄ  Ｄｉｓ．，Ｐｒｏｃ．（１９８４），３，９４７−５４）、殺虫剤及び寄生虫駆除剤としての４’−Ｏ−アセチル−４’−Ｏ−デ（２，６−ジデオキシ−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−アラビノヘキソピラノシル）−５−Ｏ−デメチル−及び４’−Ｏ−（４−クロロベンゾイル）−４’−Ｏ−デ（２，６−ジ−デオキシ−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−アラビノヘキソピラノシル）−５−Ｏ−デメチルアベルメクチンＡ１ａ（ＵＳ４，２０１，８６１，ＪＰ５４−０６１９７）並びに寄生虫駆除剤、特に体内及び体外寄生虫駆除剤としての４’−Ｏ−アセチル−４’−Ｏ−デ（２，６−ジデオキシ−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−アラビノヘキソピラノシル）−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−２２，２３−ジヒドロ−２５−（１−メチルエチル）−アベルメクチンＡ１ａ（ＥＰ２３５０８５Ａ１）及び４’−Ｏ−アセチル−２５−シクロヘキシルー４’−Ｏ−デ（２，６−ジデオキシ−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−アラビノヘキソピラノシル）−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＡ１ａ（ＵＳ５，９８１，５００Ａ、ＷＯ９４／１５９４４Ａ１）が、殺虫剤又は寄生虫駆除剤として既に公知である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】米国特許第４，２０１，８６１号明細書
【特許文献２】特公昭５４−０６１９７号公報
【特許文献３】欧州特許第２３５０８５Ａ１号明細書
【特許文献４】米国特許第５，９８１，５００Ａ号明細書
【特許文献５】国際公開９４／１５９４４Ａ１号
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｒ．Ａ．Ｄｙｂａｓ，Ａ．Ｓ．Ｊ．Ｇｒｅｅｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−Ｐｅｓｔｓ  ａｎｄ  Ｄｉｓ．，Ｐｒｏｃ．（１９８４），３，ｐ．９４７−５４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、これらの従来技術の化合物の作用は、全ての態様において、完全には満足できるものでない。あらゆる適用領域において、とりわけ低適用割合及び濃度で効果的な化合物が必要とされている。従って、有害動物及び寄生生物に対して、満足できる活性を示す化合物を提供することが本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2010500982.tif 000003
の新規アベルメクチン誘導体をここに提供する。
【０００８】
（式中、
基−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−は、−ＨＣ＝ＣＨ−、−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＯＨ）−又は−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、
Ｒ３は、ｓｅｃ−ブチル、イソプロピル又はシクロヘキシルを表し、
Ｒ５は、水素、メチル又はＣ１−４−アルキルカルボニルを表し、及び
Ｒ４は、場合によって置換された、Ｃ２−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニル、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキシ−Ｃ１−４−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキル−Ｃ１−４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４−アルキル、ヘタリール、ヘタリール−Ｃ１−４−アルキル、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−Ｃ１−４−アルキルを表し、
又は、基（Ｇ７）から（Ｇ１４）
【０００９】
【化２】
2010500982.tif 000004
（Ｂは、場合によってＲ８、Ｒ９及びＲ１０置換された、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘタリール又はＮＲ１９Ｒ２０を表し、
Ｄは、場合によってＲ８、Ｒ９及びＲ１０置換された、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘタリール又はＮＲ１９Ｒ２０を表し、
但し、Ｒ４は、４−クロロフェニルを表さず（ＵＳ４，２０１，８６１及びＪＰ５４−０６１９７から公知）、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、特にフッ素、シアノ、場合によって置換された、アルキルアルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はヘテロシクリルを表し、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、特にフッ素、シアノ、場合によって置換された、アルキル、アルケニル、アルキニルを表し、又は
Ｒ６及びＲ７は、これらが結合している原子と一緒に、酸素、硫黄、窒素、スルフィニル若しくはスルホニルによって場合によって置換されている及び／又は分断されている３員、４員、５員、６員若しくは７員環を表し、又は
Ｒ６及びＲ７は、これらが結合している原子と一緒に、場合によって置換されたエキソ−メチレン結合を表し、
Ｒ８は、水素、場合によって置換された、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルコキシ、Ｃ１−４−アルコキシ−Ｃ１−４−アルコキシ、Ｃ１−４−ハロアルコキシ、Ｃ１−４−アルキルチオ、Ｃ１−４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４−アルキルスルホニル、Ｃ１−４−ハロアルキルスルホニル、ピリジル若しくはチエニルなどのヘタリール、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１−４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−４−アルキル）−アミノを表し、又はＣＯ−ＯＨ、ＣＯＯ（−）、ＣＯＯ−Ｃ１−６−アルキル、ＮＨ−ＣＨＯ、ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１−４−アルコキシ、Ｎ（Ｃ１−４−アルキル）−ＣＯ−Ｃ１−４−アルコキシ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、Ｐ（Ｏ）Ｏ（−）２、ＣＯ−ＮＨ２、ＣＳ−ＮＨ２、Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−ＮＨ２、ＣＯ−ＮＨ−Ｃ１−４−アルキル、ＣＯ−Ｎ−（Ｃ１−４−アルキル）２、ＣＯ−ＮＨ−Ｃ１−４−アルコキシ、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１−４−アルキル、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１−４−ハロアルキル、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ３−７−シクロアルキル、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１−４−アルコキシ、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−（アリール−Ｃ１−２−アルキルオキシ）、ＳＯ２−ＯＨ、ＳＯ２−Ｏ（−）、ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ１−４−アルキル、ＳＯ２−Ｎ−（Ｃ１−４−アルキル）２、ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ１−４−アルキル、ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｎ［ジ（Ｃ１−４−アルキル）、ＣＯ−Ｏ−Ｃ１−６−アルキルからなる群から選択される基を表し、
Ｒ９は、水素、又は場合によって置換された、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルコキシ、Ｃ１−４−ハロアルコキシ、Ｃ１−４−アルキルチオ、Ｃ１−４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−４−アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１−４−アルキルカルボニル、アミノ、Ｃ１−４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−４−アルキル）−アミノ、場合によって置換されたアリール、場合によって置換されたヘタリール若しくは場合によって置換されたヘテロシクリルを表し、
Ｒ１０は、水素、又は場合によって置換された、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ２−４−アルケニル、Ｃ２−４−アルキニル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルキルカルボニル、Ｃ１−４−アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ１１は、水素、シアノ又は場合によって置換されたＣ１−６−アルキルを表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立に、水素、ヒドロキシル、若しくは場合によって置換された、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ２−４−アルケニル、Ｃ２−４−アルキニル、Ｃ１−６−アルキルカルボニル、Ｃ１−６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−６−アルキル）−アミノ、Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−４−アルキル、ジ−（Ｃ１−６−アルキル）−アミノ−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、アミノ−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−４−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−４−アルキル若しくはヘタリールを表し、又は
Ｒ１２及びＲ１３は、これらが結合している原子と一緒に、酸素、硫黄、窒素、スルフィニル若しくはスルホニルによって場合によって分断され得る、場合によって置換された三員、四員、五員、六員若しくは七員環を表し、又は
Ｒ１２及びＲ１３は、これらが結合している原子と一緒に、
【００１０】
【化３】
2010500982.tif 000005
を表し、
Ｘは、酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル又はＮ−Ｒ１４（Ｒ１４は、水素又は場合によって置換されたＣ１−４−アルキルを表す。）を表し、
Ｙは、酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル又はＮ−Ｒ１５（Ｒ１５は、水素、場合によって置換されたＣ１−４−アルキルを表す。）を表し、
Ｒ１６は、メチル、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ１７は、メチル、塩素又は臭素を表し、
Ｒ１８は、水素又は場合によって置換された、Ｃ１−４−アルキル、アリール−Ｃ１−４−アルキル若しくはヘタリール−Ｃ１−４−アルキルを表し、
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素を表し、若しくは場合によって置換された、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−４−アルキルカルボニル、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−４−アルキル、ジ−（Ｃ１−６−アルキル）−アミノ−Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキシカルバモイル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニル、アリール−Ｃ１−４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−４−アルキルを表し、又は
Ｒ１９及びＲ２０は、これらが結合している窒素原子と一緒に環状アミノ基を表し、若しくは酸素、硫黄、窒素、スルフィニル若しくはスルホニルによって場合によって分断されており、及び／又はＲ８、Ｒ９及びＲ１０において定義されている少なくとも１つの基、特に、１、２、３若しくは４個の基によって場合によって置換されている三員、四員、五員、六員若しくは七員環を表す。）
から選択される基を表す。）
さらに、本発明は、式（ＩＩ）の化合物
【００１１】
【化４】
2010500982.tif 000006
（基−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−及びＲ３は、上に挙げられている意味を有する。）
を、第一の反応工程において、希釈剤の存在下で、及び酸性反応補助剤の存在下で、対応する式（ＩＩＩ）の化合物
【００１２】
【化５】
2010500982.tif 000007
（基−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−及びＲ３は、上に挙げられている意味を有する。）
へ転化し、次いで、第二の工程において、希釈剤の存在下で、及び適宜、適切な保護基を有する塩基性反応補助剤の存在下で、これらを式（ＩＶ）の大環状ラクトン
【００１３】
【化６】
2010500982.tif 000008
（基−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−及びＲ３は、上に挙げられている意味を有し、
ＳＧは、適切な保護基を表す。）
へ転化し、次いで、第三の反応工程において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性反応補助剤の存在下で、これらを式（Ｖ）の化合物
Ｒ４−Ｃ（＝Ｏ）−ＬＧ  （Ｖ）
（Ｒ４は、上に挙げられている意味を有し、及び
ＬＧは、適宜原位置で生成され得る求核攻撃性（ｎｕｃｌｅｏｆｕｇｉｃ）脱離基を表す。）
と反応させて、式（ＶＩ）の化合物
【００１４】
【化７】
2010500982.tif 000009
（基−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−及びＲ３は、上に挙げられている意味を有し、並びに
ＳＧは、適切な保護基を表す。）
を得、次いで、第四の反応工程において、適宜希釈剤の存在下で及び適切な酸性又は塩基性反応補助剤の存在下で、保護基の脱ブロック化の反応条件下においてこれらを反応させることによって、本発明の式（Ｉ）のアベルメクチン誘導体を与える以下に記載されている調製方法を提供する。
【００１５】
本発明において、アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル及び１−エチルブチル及び２−エチルブチルなど、１から６個、特に１から４個、好ましくは２から６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルを意味するものとして理解される。アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルを特に好ましいものとして挙げることができる。
【００１６】
本発明において、アルケニルは、例えば、ビニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなど、好ましくは２から６個、特に２から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルケニルを意味するものとして理解される。アルケニル基としては、２−プロペニル、２−ブテニル及び１−メチル−２−プロペニルが好ましい。
【００１７】
本発明によれば、アルキニルは、例えば、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１、１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどの、好ましくは２から６個、特に３から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキニルを意味するものとして理解される。アルキニル基としては、エチニル、２−プロピニル及び２−ブチニルが特に好ましい。
【００１８】
本発明において、シクロアルキルは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル及びアダマンチルなどの、好ましくは３から１０個の炭素原子、特に３、５又は７個の炭素原子を有する単環式、二環式及び三環式シクロアルキルを意味するものとして理解される。シクロアルキル基としては、特に、シクロプロピル及びシクロプロピルを挙げることができる。
【００１９】
本発明において、ハロシクロアルキルは、例えば、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル又は１−フルオロシクロブチルなどの、好ましくは３から１０個の炭素原子、特に３、５又は７個の炭素原子を有する単環式、二環式及び三環式ハロシクロアルキルを意味するものとして理解される。
【００２０】
本発明によれば、ハロアルキル基は、１から４個の炭素原子、特に１から２個の炭素原子と及び好ましくは１から９個、特に１から５個の同一又は別異のハロゲン原子とを含有する。フッ素、塩素又は臭素、特にフッ素又は塩素が好ましい。トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル及びペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルを例として挙げることができる。ハロアルキル基としては、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は２，２−ジフルオロエチルが好ましい。
【００２１】
本発明において、アルコキシとは、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシなどの、好ましくは１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシを意味するものとして理解される。
【００２２】
本発明において、ハロアルコキシとは、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシなどの、好ましくは１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐ハロアルコキシを意味するものとして理解される。
【００２３】
本発明において、アルコキシアルコキシとは、例えば、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−ｎ−プロポキシ及びエトキシイソプロポキシなどの、好ましくは２から６個の炭素原子、特に２から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシアルコキシを意味するものとして理解される。
【００２４】
本発明において、ハロアルコキシとは、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシなどの、好ましくは１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐ハロアルコキシを意味するものとして理解される。
【００２５】
本発明において、アルコキシアルコキシアルコキシとは、例えば、メトキシメトキシエトキシ、メトキシエトキシエトキシ及びメトキシエトキシ−ｎ−プロポキシなどの、好ましくは３から６個の炭素原子、特に３から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシアルコキシアルコキシを意味するものとして理解される。
【００２６】
本発明において、アルキルチオとは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオなどの、好ましくは１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルチオを意味するものとして理解される。
【００２７】
本発明において、アルキルスルフィニルとは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルなどの、好ましくは１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルスルフィニルを意味するものとして理解される。
【００２８】
本発明において、アルキルスルホニルとは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルホニルなどの、好ましくは１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルスルホニルを意味するものとして理解される。
【００２９】
本発明において、ハロアルキルチオとは、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオなどの、好ましくは１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐ハロアルキルチオを意味するものとして理解される。
【００３０】
本発明において、ハロアルキルスルフィニルとは、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニルなどの、好ましくは１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐ハロアルキルスルフィニルを意味するものとして理解される。
【００３１】
本発明において、ハロアルキルスルホニルとは、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニルなどの、好ましくは１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐ハロアルキルスルホニルを意味するものとして理解される。
【００３２】
本発明において、アルキルカルボニルとは、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル及びｔｅｒｔ−ブチルカルボニルなどの、好ましくは１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル炭素（ａｌｋｙｌ  ｃａｒｂｏｎ）を意味するものとして理解される。
【００３３】
本発明において、場合によって置換されたシクロアルキルカルボニルとは、好ましくは３から１０個の炭素原子、特に３個、５個又は７個の炭素原子をシクロアルキル部分中に有する単環式、二環式又は三環式シクロアルキルカルボニルを意味するものとして理解される。シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルカルボニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルカルボニル及びアダマンチルカルボニルを例として挙げることができる。
【００３４】
本発明において、アルコキシカルボニルとは、好ましくは１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子をアルコキシ部分中に有する直鎖又は分岐アルコキシカルボニルを意味するものとして理解される。メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを例として挙げることができる。
【００３５】
本発明において、アリールは、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル及びフルオレニルなど、単環式、二環式又は多環式芳香族基を表す。アリール基としては、フェニル及びナフチル、特にフェニルが好ましい。
【００３６】
本発明において、場合によって置換されたアリールアルキルは、アリール及び／又はアルキル部分（アリール部分は、フェニル又はナフチルのように好ましくは６又は１０個の炭素原子を有し、特に、フェニルのように６個の炭素原子を有し、及びアルキル部分は、好ましくは１から４個、特に１又は２個の炭素原子を有し、及び直鎖又は分岐である。）において場合によって置換されているアリールアルキル基を表す。アリールアルキルとしては、ベンジル及び１−フェニルエチルが好ましい。
【００３７】
本発明において、ヘタリールは、好ましくは１から３個、特に１個又は２個の同一又は別異のヘテロ原子、すなわち、酸素、硫黄又は窒素又は他の適切な原子を有する５員ないし７員環を意味するものとして理解される。好ましいヘタリール基は、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−及び１，２，４−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−及び１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−、１，２，４−及び１，２，３−トリアジニル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−及び１，２，６−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニル及び１，２，４−ジアゼピニルである。
【００３８】
本発明において、ヘタリールアルキルは、好ましくは１から３個、特に１個又は２個の同一又は別異のヘテロ原子を有する５員ないし７員環を意味するものとして理解される。好ましいヘタリールアルキル基は、フリルメチル、チエニルメチル、ピラゾリルメチル、イミダゾリルメチル、１，２，３−及び１，２，４−トリアゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−及び１，２，５−オキサジアゾリルメチル、アゼピニルメチル、ピロリルメチル、ピリジルメチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、１，３，５−、１，２，４−及び１，２，３−トリアジニルメチル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−及び１，２，６−オキサジニルメチル、オキセピニルメチル、チエピニルメチル及び１，２，４−ジアゼピニルメチルである。
【００３９】
本発明において、ヘテロシクリルは、好ましくは１から３個、特に１個若しくは２個の同一若しくは別異のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄若しくは窒素若しくは他の適切な原子を有する飽和若しくは部分不飽和の３員から７員の単環式環、又は８から１４個の原子を含み、並びに、互いに独立に、１つの環若しくは両方の環中に、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１から５個の同一又は別異のヘテロ原子を含有する飽和若しくは部分不飽和の二環式環系を意味するものと理解される。好ましいヘテロシクリル基は、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、ピロリジノニル、ピロリジンジオニル、モルホリノニル、ピペラジノニル及びオキセパニルである。
【００４０】
本発明において上に挙げられている基及び一般式中の基は場合によって置換されており、この場合、基は、少なくとも１つ、好ましくは１から３個の、特に好ましくは１ないし２個の同一又は別異の置換基を有する。２つの同一又は別異の置換基は同一の原子に存在することが可能である。
【００４１】
例として、及び同時に好ましいものとして、以下の置換基を挙げることができる。
【００４２】
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルなど、好ましくは１から４個の炭素原子、特に好ましくは１から２個の炭素原子を有するアルキル；
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシなど、好ましくは１から４個の炭素原子、特に好ましくは１から２個の炭素原子を有するアルコキシ；
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオなど、好ましくは１から４個の炭素原子、特に好ましくは１から２個の炭素原子を有するアルキルチオ；ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチルなど、好ましくは１から５個のハロゲン原子、特に１から３個のハロゲン原子（ハロゲン原子は同一又は別異であり、好ましくはフッ素、塩素又は臭素であり、特にフッ素又は塩素である。）を有するハロアルキル；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素及び塩素；シアノ；ニトロ；アミノ；
メチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジメチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、メチル−ｎ−ブチルアミノなど、アルキル基当り好ましくは１から４個の炭素原子、特に好ましくは１個又は２個の炭素原子を有するモノアルキル及びジアルキルアミノ；メチルカルボニルなどのアルキルカルボニル基；メトキシカルボニル及びエトキシカルボニルなど、好ましくは２から４個の炭素原子、特に２から３個の炭素原子を有するアルキルカルボニル；１から４個、特に１から２個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル；トリフルオロメチルスルフィニルなど、１から４個、特に１から２個の炭素原子及び１から５個のハロ原子を有するハロアルキルスルフィニル；トリフルオロメチルスルホニル、ペルフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ペルフルオロイソブチルスルホニルなど、１から４個、特に１から２個の炭素原子及び１から５個のハロゲン原子を有するハロアルキルスルホニル；フェニルスルホニルなど、好ましくは６個又は１０個のアリール炭素原子を有するアリールスルホニル；アシル、アリール、アリールオキシ（これらの一部として、上に挙げられている置換基の一つを担持し得る。）及びホルムイミノ基（−ＨＣ＝Ｎ−Ｏ−アルキル）。
【００４３】
本発明において、モノ又はジアルキルアミノ基は、好ましくは１から６個、特に１から４個の炭素原子を有し、場合によって置換されている直鎖又は分岐アルキルを有する。置換されたモノ又はジアルキルアミノ基の例として挙げられるのは、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ又はジブチルアミノである。
【００４４】
本発明において、本発明におけるモノ又はジアルコキシアルキルアミノ基中のアルコキシアルキルは、好ましくは２から６個、特に２から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルを有する。モノ又はジアルコキシアルキルアミノ基は、例えば、メトキシメチルアミノ、メトキシエチルアミノ、ジ（メトキシメチル）アミノ又はジ（メトキシエチル）アミノである。
【００４５】
本発明において適した環状アミノ基は、ヘテロ原子として少なくとも１つの窒素原子を有し、環系又は複数の縮合された環系であり得、並びに、例えば、１又は２個の、窒素、酸素及び／又は硫黄原子などのさらなるヘテロ原子を場合によってさらに含有する飽和及び／又は不飽和の芳香族又は脂肪族環系である。本発明における環状アミノ基は、少なくとも１つのスピロ環若しくは架橋された環系も有し得、又は少なくとも１つのスピロ環若しくは架橋された環系でもあり得る。環状アミノ基を形成する原子の数は限定されない。一環系の場合には、例えば、３から８個の原子からなり、二環系の場合には、７から１１個の原子からなる。
【００４６】
ヘテロ原子として窒素原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を有する本発明における環状アミノ基は、例えば、１−アゼチジニル、ピロリジノ、２−ピロリジン−１−イル、１−ピロリル、ピペリジノ、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、ホモピペリジニル；ヘテロ原子として少なくとも２つの窒素原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を有する本発明における環状アミノ基は、例えば、１−イミダゾリジニル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−トリアゾリル、１−テトラゾリル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、１，２−ジヒドロピペラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリミジン−１−イル、ペルヒドロピリミジン−１−イル、１，４−ジアザシクロヘプタ−１−イルであり；１個又は２個の酸素原子及び１から３個の窒素原子をヘテロ原子として有する飽和及び不飽和の単環式基を有する本発明における環状アミノ基は、例えば、オキサゾリジン−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアジン−２−イル、モルホリノであり；１から３個の窒素原子及び１から２個の硫黄原子をヘテロ原子として有する飽和及び不飽和の単環式基を有する本発明における環状アミノ基は、例えば、チアゾリジン−３−イル、イソチアゾリン−２−イル、チオモルホリノ又はジオキソチオモルホリノであり；飽和及び不飽和の縮合環状基を有する本発明における環状アミノ基は、例えば、インドール−１−イル、１，２−ジヒドロベンゾイミダゾール−１−イル、ペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イルであり；スピロ環基を有する本発明における環状アミノ基は、例えば、２−アザスピロ［４，５］デカン−２−イルであり；架橋された複素環基を有する本発明における環状アミノ基は、例えば、２−アザビシクロ［２，２，１］ヘプタン−７−イルである。
【００４７】
さらに、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、顕著な生物学的特性を有していること、並びに農業、森林、保存された製品の保護、及び資材の保護、及び衛生分野において遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形類動物及び線虫を防除するのに特に適していることが見出された。さらに、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、獣医学において、体内及び体外寄生虫を防除するのにも適している。
【００４８】
適宜、置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、幾何的に活性な異性体として、及び／又は光学的に活性な異性体として、又は異なる組成の対応する異性体混合物として存在し得る。従って、本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方に関する。
【００４９】
式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的定義を与える。
【００５０】
上記及び下記の式中に列記されている好ましい基、群、置換基及び基の範囲が、以下に例示されている。
【００５１】
基−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−は、好ましくは−ＨＣ＝ＣＨ−又は−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ３は、好ましくはｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルを表し、Ｒ５は、好ましくは水素を表し、並びに
好ましくは、Ｒ４は、場合によって置換された、Ｃ２−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、特に２，２，２−トリフルオロエチル若しくは１−フルオロエチル；Ｃ３−６−シクロアルキル、特にシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、シクロブチル若しくはシクロペンチル；Ｃ３−６−シクロアルケニル、特にシクロペンテニル；Ｃ３−６−ハロシクロアルキル、特に２，２−ジクロロ−シクロプロピル若しくは１−フルオロシクロプロピル；シクロアルキル−Ｃ１−４−アルキル；アミノ−Ｃ１−４−アルキル、特にアミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル若しくはアミノブチル；Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−４−アルキル、特にＮ−メチルアミノメチル、Ｎ−メチルアミノエチル、Ｎ−メチルアミノプロピル、Ｎ−メチルアミノブチル；ジ−（Ｃ１−６−アルキル）−アミノ−Ｃ１−４−アルキル、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノエチル；Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、特にメトキシエチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル；アリール、特に、４−クロロフェニル（ＵＳ４，２０１，８６１、ＪＰ５４−０６１９７から公知）を除くフェニル；アリール−Ｃ１−４−アルキル、特にベンジル若しくはフェネチル；ヘテロシクリル、特に２−オキソピロリジニル若しくはピロリジニル；ヘテロシクリルメチル、特にＮ−（２，５−ジオキソピロリジニル）メチル、２−オキソピペラジニルメチル、ピペリジニルメチル、Ｎ−（３−オキソモルホリニル）メチル；ヘタリール、特にピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チエニル、フリル；ヘタリール−Ｃ１−４−アルキル、特にピリジルメチル、ピリジルエチル、ピラジニルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル、トリアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、ピロリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、トリアゾリノンメチル、オキサジアゾリルメチル、イミダゾリルメチル、イソオキサゾリルメチルであり；置換基は、フッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素、Ｃ１−４−アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピル、Ｃ３−６−シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル、Ｃ３−６−シクロアルコキシ、特にシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ若しくはシクロヘキソキシ、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−２−アルコキシ、特にシクロプロピルメトキシ若しくはシクロプロピルエトキシＣ１−４−ハロアルキル、特にトリフルオロメチル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ＳＯ２ＯＨ、ＣＯＯＨ、ホルミル、Ｃ１−４−アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、Ｃ１−２−アルキレンジオキシ、特にメチレンジオキシ若しくはエチレンジオキシ、アルキレンオキシ、特に−Ｈ２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｏ−、ハロアルクジオキシ、Ｃ１−４−ハロアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、Ｃ１−４−アルキルチオ、特にメチルチオ、Ｃ１−４−アルキルスルフィニル、特にメチルスルフィニル、Ｃ１−４−アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル、Ｃ１−４−ハロアルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、Ｃ１−４−ハロアルキルスルホキシル、特にトリフルオロメチルスルホキシル、Ｃ１−４−ハロアルキルスルホニル、特にトリフルオロメチルスルホニル、Ｃ１−４−アルキルアミノ、特にメチルアミノ、ジ−（Ｃ１−４−アルキル）−アミノ、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノＣ１−４−アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、エチルカルボニル、Ｃ３−６−シクロアルキルカルボニル、特にシクロプロピルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ１−４−アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｃ１−４−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、特にメトキシメチル、エトキシメチル、Ｃ１−４−アルコキシ−Ｃ１−４−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、特にメトキシエトキシメチル、エトキシエトキシメチルを表し、又は基（Ｇ７−１）から（Ｇ７−４５）の中から選択される基Ｒ４を表し、
【００５２】
【化８】
2010500982.tif 000010
2010500982.tif 000011
2010500982.tif 000012
又は基（Ｇ８−１）から（Ｇ８−６）の中から選択される基を表し、
【００５３】
【化９】
2010500982.tif 000013
（Ｒ６及びＲ７は、これらが結合している炭素と一緒に、基（Ｂ−１）から（Ｂ−１１）
【００５４】
【化１０】
2010500982.tif 000014
の中から選択され、並びに
好ましくは、Ｒ８は、水素；Ｃ１−４−アルキル、特にメチル、エチル若しくはプロピル；Ｃ１−４−ハロアルキル、特にトリフルオロメチル又はジフルオロメチル；Ｃ１−４−アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ；Ｃ３−６−シクロアルキル、特にシクロプロピル；Ｃ１−４−アルコキシ−Ｃ１−４−アルコキシ、特にメトキシエトキシ、エトキシエトキシ；Ｃ１−４−ハロアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ若しくはジフルオロメトキシ；Ｃ１−４−アルキルチオ、特にメチルチオ；Ｃ１−４−アルキルスルフィニル、特にメチルスルフィニル；Ｃ１−４−アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル；Ｃ１−４−ハロアルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ；Ｃ１−４−ハロアルキルスルフィニル、特にトリフルオロメチルスルフィニル；Ｃ１−４−ハロアルキルスルホニル、特にトリフルオロメチルスルホニル；ヘタリール、特にピリジル；ハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素若しくはヨウ素；ニトロ；シアノ；アミノ；Ｃ１−４−アルキルアミノ、特にメチルアミノ、エチルアミノ、ジ−（Ｃ１−４−アルキル）−アミノ、特にジメチルアミノ、ジエチルアミノを表し、
又は
好ましくは、ＣＯ−ＯＨ；ＣＯＯ（−）；ＣＯＯ−Ｃ１−６−アルキル；Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２；Ｐ（Ｏ）Ｏ（−）２；ＣＯ−ＮＨ２；ＣＳ−ＮＨ２；Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２；Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−ＮＨ２；ＣＯ−ＮＨ−Ｃ１−４−アルキル、特にＣＯ−ＮＨＣＨ３；ＣＯ−Ｎ−（Ｃ１−４−アルキル）２、特にＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２；ＣＯ−ＮＨ−Ｃ１−４−アルコキシ、特にＣＯ−ＮＨＯＣＨ３；ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１−４−アルキル、特にＣＯ−ＮＨ−ＣＯＣＨ３；ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１−４−ハロアルキル、特にＣＯ−ＮＨ−ＣＯＣＦ３；ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ３−７−シクロアルキル、特にＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−シクロプロピル；ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ１−４−アルコキシ、特にＣＯ−ＮＨ−ＣＯＯＣＨ３；ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−（アリール−Ｃ１−２−アルキルオキシ）、特にＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ベンジル；ＳＯ２−ＯＨ、ＳＯ２−Ｏ（−）；ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ１−４−アルキル、特にＳＯ２−ＮＨＣＨ３、ＳＯ２−Ｎ−（Ｃ１−４−アルキル）２；特にＳＯ２−Ｎ（ＣＨ３）２；ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨ−Ｃ１−４−アルキル、特にＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨＣＨ３；ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｎ［ジ（Ｃ１−４−アルキル）、特にＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から得られる基を表し；
並びに
好ましくは、Ｒ９は、水素；Ｃ１−４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル；Ｃ１−４−ハロアルキル、特にトリフルオロメチル又はジフルオロメチル；Ｃ１−４−アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ；Ｃ１−４−ハロアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシ；Ｃ１−４−アルキルチオ、特にメチルチオ；Ｃ１−４−アルキルスルフィニル、特にメチルスルフィニル；Ｃ１−４−アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル；ハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素；ニトロ；シアノ；ホルミル；Ｃ１−４−アルキルカルボニル、特にアセチル、アミノ；Ｃ１−４−アルキルアミノ、特にメチルアミノ、エチルアミノ；ジ−（Ｃ１−４−アルキル）−アミノ、特にジメチルアミノ、ジエチルアミノ；場合によって置換された、アリール、特にフェニル、２−、３−又は４−クロロフェニル；場合によって置換されたピリジル、特に３−クロロ−ピリド−２−イル、２−ブロモピリド−２−イル；場合によって置換されたヘテロシクリル、特にピペリジニル、ピペラジニル又はモルホリニルを表し；
並びに
好ましくは、Ｒ１０は、Ｃ１−４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル；Ｃ１−４−ハロアルキル、特にトリフルオロメチル又はジフルオロメチル；Ｃ１−４−アルキル−カルボニル、特にアセチル；Ｃ１−４−アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを表す。）
又は、Ｒ４は、基（Ｇ９−１）から（Ｇ９−５）から選択される基を表し、
【００５５】
【化１１】
2010500982.tif 000015
（Ｒ１１は、水素、シアノ、Ｃ１−４アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、イソブチル又はｓｅｃ−ブチルを表し、並びに
Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立に、好ましくは水素、Ｃ１−４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、イソブチル又はｓｅｃ−ブチル；Ｃ２−４−アルケニル、特に１−プロペニル；Ｃ２−４−アルキニル、特に１−プロピニル；Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、特にメトキシエチル又はエトキシエチル；アミノ−Ｃ１−４−アルキル、特にアミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル又はアミノブチル；Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−４−アルキル、特にメチルアミノメチル；ジ−（Ｃ１−６−アルキル）−アミノ−Ｃ１−４−アルキル、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、ヒドロキシメチル；アリールオキシ−Ｃ１−４−アルキル、特にベンジルオキシメチル；Ｃ１−６−アルキルカルボニル、特にアセチル、場合によって置換された、アリール、特に場合によって置換されたフェニル；アリール−Ｃ１−４−アルキル、特にベンジル又はフェネチル、ヘタリール、特にピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チエニル、フリル；ヘタリール−Ｃ１−４−アルキル、特にピリジルメチル、ピリジルエチル、ピラジニルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル（これらはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、Ｃ１−４−アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピル、Ｃ３−６−シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、Ｃ３−６−シクロアルコキシ、特にシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ又はシクロヘキソキシ、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ１−２−アルコキシ、特にシクロプロピルメトキシ又はシクロプロピルエトキシ；Ｃ１−４−ハロアルキル、特にトリフルオロメチル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ＳＯ２ＯＨ、ＣＯＯＨ、ホルミル、Ｃ１−４−アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、Ｃ１−２−アルキレンジオキシ、特にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシ、アルキレンオキシ、特に−Ｈ２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｏ−、ハロアルクジオキシ、Ｃ１−４−ハロアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、Ｃ１−４−アルキルチオ、特にメチルチオ、Ｃ１−４−アルキルスルフィニル、特にメチルスルフィニル、Ｃ１−４−アルキスルホニル、特にメチルスルホニル、Ｃ１−４−ハロアルキルチオ、特にトリフルオロメチルチオ、Ｃ１−４−ハロアルキルスルホキシル、特にトリフルオロメチルスルホキシル、Ｃ１−４−ハロアルキルスルホニル、特にトリフルオロメチルスルホニル、Ｃ１−４−アルキルアミノ、特にメチルアミノ、ジ−（Ｃ１−４−アルキル）−アミノ、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｃ１−４−アルキルカルボニル、特にメチルカルボニル、エチルカルボニル、Ｃ３−６−シクロアルキルカルボニル、特にシクロプロピルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ１−４−アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニル、エトキシカルボニルを表し；並びに
好ましくは、Ｒ１３は、水素、Ｃ１−４アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、イソブチル又はｓｅｃ−ブチル、Ｃ２−４−アルケニル、特に１−プロペニル、Ｃ２−４−アルキニル、特に１−プロピニル、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−４−アルキル、特にメトキシエチル又はエトキシエチル、Ｃ１−６−アルキルアミノ−Ｃ１−４−アルキル、特にメチルアミノメチル、ジ−（Ｃ１−６−アルキル）−アミノ−Ｃ１−４−アルキル、特にＮ，Ｎ−ジメチル−アミノメチル、ヒドロキシメチル、アリールオキシ−Ｃ１−４−アルキル、特にベンジルオキシメチル、Ｃ１−６−アルキルカルボニル、特にアセチル、場合によって置換されたアリール、特に場合によって置換されたフェニル、場合によって置換されたアリール−Ｃ１−４−アルキル、特に場合によって置換されたベンジル、場合によって置換されたヘタリール、特にピリジルを表し；並びに
好ましくは、Ｒ１４は、水素、Ｃ１−４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、イソブチル又はｓｅｃ−ブチルを表し；
好ましくは、Ｒ１５は、水素、Ｃ１−４−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、イソブチル又はｓｅｃ−ブチルを表す。）
又は、Ｒ４は、基（Ｇ１０−１）から（Ｇ１０−３）から選択される基を表し、
【００５６】
【化１２】
2010500982.tif 000016
又は、Ｒ４は、基（Ｇ１１−１）を表し
【００５７】
【化１３】
2010500982.tif 000017
（基Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、上記の意味を有し、及び
Ｒ１８は、好ましくは、場合によって置換されたＣ１−４アルキル、特にメチル、エチルを表す。）
又は、Ｒ４は、基（Ｇ１２−１）又は（Ｇ１４−１）を表し、
【００５８】
【化１４】
2010500982.tif 000018
（Ｒ６及びＲ７は、上記の意味を有し、並びに
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、好ましくは水素若しくは場合によって置換されたＣ１−４−アルキル、特にメチル、エチル、Ｃ１−４−アルコキシカルボニル、特にｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、Ｃ１−４−アルキルカルボニル、特にアセチルを表し、又は好ましくは、Ｒ１９及びＲ２０は、これらが一緒に結合している窒素原子と一緒に、場合によって置換された、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、２，６−ジメチルモルホリン、３−オキソモルホリン、場合によって置換されたピペリジン、特にｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ置換された又はアミノ置換されたピペリジン、場合によって置換されたピペラジン、特にｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル置換されたピペラジン、Ｎ−ベンジルピペラジン、メチル置換されたピペラジン、又は２，５−ジケトモルホリンを表す。）
上記及び下記の式中に挙げられている特に好ましい基、群、置換基及び基の範囲が、以下に例示されている。
【００５９】
基−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−は、特に好ましくは−ＨＣ＝ＣＨ−又は−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ３は、特に好ましくはｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルを表し、Ｒ５は、特に好ましくは水素を表し、並びに
特に好ましくは、Ｒ４は、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、２−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル及び１−エチルブチル及び２−エチルブチル；シクロプロピル、１−メチルシクロブチル、１−シアノシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、２−フルオロエチル、３，３，３−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロシクロプロピル、アミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、アミノブチル、Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−メチルアミノエチル、Ｎ−メチルアミノプロピル、Ｎ−メチルアミノブチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピルアミノエチル、フェニル、ベンジル、フェネチル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チエニル、フリル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、ピラジニルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル、１，２，３−トリアゾリル−１−イルメチル、１，２，３−トリアゾリル−１−イル−２−エチル、Ｎ−ピラゾリルメチル、Ｎ−ピロリルメチル、Ｎ−メチルピロール−２−イルメチル、フリルメチル、チエン−３−イルメチル、ピリド−２−イルメチル、ピリド−３−イルメチル、１，２，３，４−テトラゾール−１−イルメチル（これらは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロポキシ、シクロプロピルメトキシ、トリフルオロメチル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ＳＯ２ＯＨ、ＣＯＯＨ、ホルミル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホキシル、メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、メチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、メトキシエトキシメチルからなる群から選択される少なくとも１つの置換基によって、場合によって置換され得る。）からなる群から選択される基を表し（但し、Ｒ４は、４−クロロフェニルを表さない。）、
又は、Ｒ４は、以下の基から選択される基を表し、
【００６０】
【化１５】
2010500982.tif 000019
又は、基（Ｇ１２−１）若しくは（Ｇ１４−１）
【００６１】
【化１６】
2010500982.tif 000020
（Ｒ６及びＲ７は、これらが結合している炭素と一緒に、基（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）、（Ｂ−９）及び（Ｂ−１０）
【００６２】
【化１７】
2010500982.tif 000021
から特に好ましく選択される。）
を表し、
Ｒ８は、水素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、メトキシエトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、シクロプロピル、ピリジル、チエニル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアン、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノを表し、又はＣＯ−ＯＨ、ＣＯＯ（−）、ＣＯＯ−Ｃ１−６−アルキル、ＣＯ−ＮＨ２、ＣＳ−ＮＨ２、Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−ＮＨ２、ＣＯ−ＮＨＣＨ３、ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯ−ＮＨＯＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯＯＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ベンジル、ＳＯ２−ＯＨ、ＳＯ２−Ｏ（−）、ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２−ＮＨＣＨ３、ＳＯ２−Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択され；
Ｒ９は、水素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、ホルミル、アセチル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニル、２−、３−若しくは４−クロロフェニル、３−クロロピリド−２−イル、ピリド−４−イル６又は２−ブロモ−ピリド−２−イルを表し、及び
Ｒ１０は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを表す。）
又はＲ４は、基（Ｇ９−１）を表し、
【００６３】
【化１８】
2010500982.tif 000022
（Ｒ１１は、メチルを表し、並びに
Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、１−プロペニル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、ヒドロキシメチル、ベンジルオキシメチル、アセチル、フェニル、ベンジル、フェネチル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チエニル、フリル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、ピラジニルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル（これらは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロポキシ、シクロプロピルメトキシ、トリフルオロメチル、アミノ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ＳＯ２ＯＨ、ＣＯＯＨ、ホルミル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホキシル、メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、メチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、メトキシカルボニルからなる群から選択される少なくとも１つの置換基によって場合によって置換され得る。）を表す。）
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素を表し、若しくは場合によって置換されたＣ１−４−アルキル、特にメチル；Ｃ１−４−アルコキシカルボニル、特にｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル；Ｃ１−４−アルキルカルボニル、特にアセチルを表し、又は
Ｒ１９及びＲ２０は、これらが結合している窒素原子と一緒に、場合によって置換された、ピロリジン、モルホリン、２，６−ジメチルモルホリン、３−オキソモルホリン；場合によって置換されたピペリジン、特にｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ置換されたピペリジン又はアミノ置換されたピペリジン；場合によって置換されたピペラジン、特にｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル置換されたピペラジン又はメチル置換されたピペラジンを表す。
【００６４】
上記及び下記の式中に挙げられている極めて特に好ましい基、群、置換基及び基の範囲が、以下に例示されている。
【００６５】
基−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−は、極めて特に好ましく−ＨＣ＝ＣＨ−又は−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、Ｒ３は、極めて特に好ましくはｓｅｃ−ブチルを表し、Ｒ５は、極めて特に好ましくは水素を表し、並びに
極めて特に好ましくは、Ｒ４は、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、２−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル及び１−エチルブチル及び２−エチルブチル；シクロプロピル、１−メチルシクロブチル、シアノシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、アミノメチル、アミノエチル、Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−メチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、メトキシエチル、２−フルオロエチル、３，３，３−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロシクロプロピル、フェネチル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、ピラジニルメチル、ピリミジルメチル、１，２，３−トリアゾール−１−イルメチル、Ｎ−ピラゾリルメチル、Ｎ−ピロリルメチル、Ｎ−メチルピロール−２−イルメチル、１，２，３，４−テトラゾール−１−イルメチル（これらは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、アミノ、ヒドロキシル、ＳＯ２ＯＨ、ＣＯＯＨ、ホルミル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、メチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、メトキシカルボニルからなる群から選択される少なくとも１つの置換基によって、場合によって置換され得る。）からなる群から選択される基を表し、又は、以下の基から選択される基を表し、
【００６６】
【化１９】
2010500982.tif 000023
又は基（Ｇ１２−１）若しくは（Ｇ１４−１）を表し、
【００６７】
【化２０】
2010500982.tif 000024
（Ｒ６及びＲ７は、これらが結合している炭素原子と一緒に、基（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）及び（Ｂ−９）から極めて特に好ましく選択され、
【００６８】
【化２１】
2010500982.tif 000025
Ｒ８は、水素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルアミノ若しくはジメチルアミノを表し、又はＣＯ−ＮＨ２、ＣＯ−ＮＨＣＨ３、ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯ−ＮＨＯＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯＯＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−ベンジル、ＳＯ２−ＮＨ２、ＳＯ２−ＮＨＣＨ３、ＳＯ２−Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−ＮＨＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択され；
Ｒ９は、水素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アセチル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニル、４−クロロフェニル、ピリド−４−イルを表し、
Ｒ１０は、メチル、アセチル、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを表し、
又は、極めて特に好ましくは、以下の基（Ｇ３）及び（Ｇ９）から得られる基
【００６９】
【化２２】
2010500982.tif 000026
（Ｒ１１は、メチルを表し、並びに
Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立に、メチル、メトキシエチル、メチルアミノメチルを表し、又はＲ１２は水素を表し、及びＲ１３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−プロペニル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、フェニル、ベンジル、フェネチル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チエニル、フリル、ピリジルメチル、ピリジルエチル、ピラジニルメチル、ピリミジルメチル、チアゾリルメチル（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロポキシ、シクロプロピルメトキシ、トリフルオロメチル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ＳＯ２ＯＨ、ＣＯＯＨ、ホルミル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホキシル、メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、メチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、メトキシカルボニルからなる群から選択される少なくとも１つの置換基によって場合によって置換され得る。）を表す。）
を表し、
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アセチルを表し、又は
Ｒ１９及びＲ２０は、これらが結合している窒素原子と一緒に、ピロリジン、モルホリン、２，６−ジメチルモルホリン、３−オキソモルホリン、ピペリジン、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ置換されたピペリジン又は４−アミノ置換されたピペリジン、ピペラジン、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル置換されたピペラジン又は４−メチル置換されたピペラジンを表す。）
上記の一般的な又は好ましい基の定義又は例示は、本発明の最終産物に適用され、並びに出発材料及び中間体に同様に適用される。これらの基の定義は、所望に応じて、互いに組み合わせることもできる。すなわち、各好ましい範囲の間での組み合わせを含む。
【００７０】
本発明において好ましいのは、好ましいとして上記に列記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００７１】
本発明において特に好ましいのは、特に好ましいとして上記に列記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００７２】
本発明において極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいとして上記に列記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００７３】
適宜、置換基の性質に応じて、とりわけ式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として、すなわち、幾何及び／又は光学異性体として、又は異なる組成の異性体混合物として存在し得る。本発明において、従って、式（Ｉ）は、純粋な立体異性体及びこれらの異性体のあらゆる混合物の両方を含み、従って、これらも本発明によって提供される。
【００７４】
本発明は、酸付加塩の形態で存在し得る式（Ｉ）の化合物にも関する。このような塩を形成するために使用される酸は一般的に公知であり、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸であり、又はギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ベンゼンカルボン酸若しくはトルエンスルホン酸などの有機酸である。
【００７５】
式（Ｉ）の化合物の適切な塩としては、慣用の塩、すなわち、様々な塩基との有毒でない塩及び付加された酸との有毒でない塩を挙げることができる。アルカリ金属塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩又はセシウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩、アンモニウム塩などの、無機塩基との塩、有機塩基との、及び有機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウム、エタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム又はＮ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム塩、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸二水素又はリン酸三水素、有機カルボン酸又は有機スルホン酸との塩、例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩又はｐ−トルエンスルホン酸塩、塩基性アミノ酸又は酸性アミノ酸との塩、例えば、アルギニン塩、アスパラギン酸塩又はグルタミン酸塩が好ましい。
【００７６】
本発明の新規アベルメクチン誘導体を調製するために、塩基性反応補助剤の存在下で、例えば式（ＩＩ）の化合物としてアバルメクチン及び例えば式（Ｖ）の化合物としてシクロプロピルカルボン酸を反応させる場合には、４つの反応工程にわたって進行する上記調製方法は、以下の反応スキームによって表すことができる。
【００７７】
【化２３】
2010500982.tif 000027
2010500982.tif 000028
【００７８】
式（ＩＩ）の出発材料として使用するのに適しているのは、大環状ラクトン、特に、アベルメクチン及びその誘導体である。アベルメクチンは、微生物代謝物として微生物ストレプトミセス・アベルミティリスから単離することが可能であり（ＵＳ４，３１０，５１９参照）、８つの成分Ａ１ａ、Ａ１ｂ、Ａ２ａ、Ａ２ｂ、Ｂ１ａ、Ｂ１ｂ、Ｂ２ａ及びＢ２ｂを含む混合物として本質的に生じる（Ｉ．Ｐｕｔｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｘｐｅｒｅｎｔｉａ（１９８１）３７，ｐ．９６３，ＢｉｒｋｈａｕｓｅｒＶｅｒｌａｇ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）。他の適切な出発材料には、微生物代謝物として単離されたアベルメクチンが含まれ、特に２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１（イベルメクチンＢ１）などの大環状ラクトンの合成誘導体も含まれる。本発明において特に適切な出発材料は、式（ＩＩ）の大環状ラクトンの物質混合物である。
【００７９】
【化２４】
2010500982.tif 000029
（基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、下表（表１）に記載されている意味を有する。）
【００８０】
【表１】
2010500982.tif 000030
【００８１】
一般に、アベルメクチン及び式（ＩＩ）の２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１（イベルメクチンＢ１）は、混合物として使用される。ここでは、アベルメクチンＢ１及びそれらの水素添加産物である２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１（イベルメクチンＢ１）を実質的に含むアベルメクチンを具体的に挙げることができる。
【００８２】
上の表において「ｂ」の印が付されているＣ２５位のイソプロピル基を担持する大環状ラクトンは、Ｃ２５位中のｓｅｃ−ブチル基（上の表において「ａ」の印が付されている。）を担持するラクトンから隔てられている必要は必ずしもない。単離されるものは、一般に、ｓｅｃ−ブチル誘導体（Ｂ１ａ）の８０％超及びイソプロピル誘導体（Ｂ１ｂ）の２０％未満からなるラクトンの両方の混合物であり、この混合物は本発明における適切な出発材料である。ｓｅｃ−ブチル誘導体（Ｂ２ａ）の８０％超及びイソプロピル誘導体（Ｂ２ｂ）の２０％未満又はｓｅｃ−ブチル誘導体（Ａ１ａ）の８０％超及びイソプロピル誘導体（Ａ１ｂ）の２０％未満からなる混合物も、出発材料として使用するのに適している。
【００８３】
さらに、立体異性体の場合には、Ｃ１３及びＣ２３位の置換基は、環系中のα又はβ配向性で配置され得る。すなわち、Ｃ１３及びＣ２３位の置換基は、分子平面の上又は下であり得る。各事例において、本発明は、全ての立体異性体を考慮に入れる。
【００８４】
大環状ラクトンのクラスからは、殺虫剤及び体内寄生虫駆除剤としてのアバルメクチン又は２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１（イベルメクチンＢ１）の使用が公知であり、数多くの総説の主題である。例えば、Ｂ．Ｄ．Ｊ．Ｗｒｉｇｈｔ“Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎｓ：ａｃｔｉｏｎ  ｏｎ  ｔａｒｇｅｔ  ｐｅｓｔ  ｓｐｅｃｉｅｓ”，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｔｒａｎｓ．（１９８７）１５，６５−６７；Ｌ．Ｓｔｒｏｎｇ，Ｔ．Ａ．Ｂｒｏｗｎ，“Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎｓ  ｉｎ  ｉｎｓｅｃｔ  ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｎｄ  ｂｉｏｌｏｇｙ：ａ  ｒｅｖｉｅｗ”，Ｂｕｌｌ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．Ｒｅｓ．（１９８７），７７，３５７−３８９；Ｊ．Ａ．Ｌａｓｏｔａ，Ｒ．Ａ．Ｄｙｂａｓ，“Ａｂａｍｅｃｔｉｎ  ａｓ  ａ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  ｆｏｒ  ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  ｕｓｅ”，Ａｃｔａ  Ｌｅｉｄｅｎｓｉａ（１９９０），５９，２１７−２２５；Ｊ．Ａ．Ｌａｓｏｔａ，Ｒ．Ａ．Ｄｙｂａｓ，“Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎｓ，ａ  ｎｏｖｅｌ  ｃｌａｓｓ  ｏｆ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ：ｉｍｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  ｕｓｅ  ｉｎ  ａｒｔｈｒｏｐｏｄ  ｐｅｓｔ  ｃｏｎｔｒｏｌ”，Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．（１９９１）３６，９１−１１７；Ｌ．Ｓｔｒｅｎｇ“Ｏｖｅｒｖｉｅｗ：ｔｈｅ  ｉｍｐａｃｔ  ｏｆ  ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎｓ  ｏｎ  ｐａｓｔｕｒｅｌａｎｄ  ｅｃｏｌｏｇｙ”，Ｖｅｔ．Ｐａｒａｓｉｔｏｌ．（１９９３），４８，３−１７；Ｗ．“Ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ  ａｎｄ  Ａｂａｍｅｃｔｉｎ”（Ｅｄ．Ｃ．Ｃａｍｐｂｅｌｌ），Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．１９８９；Ｉ．Ｈ．Ｓｕｔｈｅｒｌａｎｄ，“Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ  ｕｓｅ  ｏｆ  ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ”，Ａｃｔａ  Ｌｅｉｄｅｎｓｉａ（１９９０）５９，２１１−２１６；Ａ．Ｄａｔｒｙ，Ｍ．Ｔｈｅｌｌｉｅｒ“Ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ，ａ  ｂｒｏａｄ  ｓｐｅｃｔｒｕｍ  ａｎｔｉｐａｒａｓｉｔｉｃ  ｄｒｕｇ”，Ｐｒｅｓｓｅ  ｍｅｄｉｃａｌｅ（Ｐａｒｉｓ，Ｆｒａｎｃｅ：１９８３）（２００２）３１，６０７−６１１；Ｒ．Ｏ．Ｄｒｕｍｍｏｎｄ“Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ  ｏｆ  ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ  ｆｏｒ  ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  ａｒｔｈｒｏｐｏｄ  ｐｅｓｔｓ  ｏｆ  ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ”，（１９８５）７，３４−４２；Ｗ．Ｃ．Ｃａｍｐｂｅｌｌ“Ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ，ａｎ  ａｎｔｉｐａｒａｓｉｔｉｃ  ａｇｅｎｔ”  Ｍｅｄ．Ｒｅｓ．Ｒｅｖ．（１９９３），１３，６１−７９；Ｇ．Ａ．Ｃｏｎｄｅｒ“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  ｓａｆｅｔｙ：ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ  ａｎｄ  ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ”Ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｌａｃｔｏｎｅｓ  ｉｎ  Ａｎｔｉｐａｒａｓｉｔｉｃ  Ｔｈｅｒａｐｙ（２００２），３０−５０；Ａ．Ｃ．Ｇｏｕｄｉｅ  ｅｔ  ａｌ．，“Ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ  −  ａ  ｐｏｔｅｎｔ  ｎｏｖｅｌ  ｅｎｄｅｃｔｏｚｉｄｅ”，Ｖｅｔ．Ｐａｒａｓｉｔｏｌ．１９９３，４９，５−１５）。
【００８５】
式（ＩＩＩ）の幾つかの化合物は公知であり、本明細書に記載されている方法又は文献公知の方法に従って調製することができる。
【００８６】
式（ＩＩＩ）の公知の化合物は、例えば、
ａ）−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−が−ＨＣ＝ＣＨ−を表し、及びＲ３がｓｅｃ−ブチルを表す（ＪＰ５４−０６１１９８，ＥＰ０  ００４  ８１２，Ｊ．Ｃ．Ｃｈａｂａｌａ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８０），２３，１１３４−１１３６，ＵＳ４，２０１，８６１，Ｈ．  Ｍｒｏｚｉｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８２），４７，４８９−４９２，ＥＰ  ０  ４１１  ８９７，ＷＯ２００２／０１２２４８，Ｑ．Ｗｕ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｏｎｇｙａｏ（２００４），４３，２８−２９，ＣＮ１５０２２３９）若しくはＲ３がイソプロピルを表す（ＷＯ９３／０１８７７９，Ｊ．Ｃ．Ｃｈａｂａｌａ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８０），２３，１１３４−１１３６）若しくはＲ３がシクロヘキシルを表す（ＵＳ５，９８１，５００，ＷＯ９４／０１５９４４）；又は
ｂ）−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−が−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、及びＲ３がｓｅｃ−ブチルを表す（ＪＰ５４−０６１１９８，ＵＳ４，１９９，５６９，ＥＰ０  ００４  ８１２，Ｊ．Ｃ．Ｃｈａｂａｌａ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８０），２３，１１３４−１１３６，ＷＯ９３／０１８７７９，ＷＯ９４／０１５９４４，ＵＳ５，９８１，５００，ＷＯ２００２／０１２２４８）若しくはＲ３がイソプロピルを表す（ＥＰ０  ４１１  ８９７，Ｊ．Ｃ．Ｃｈａｂａｌａ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８０），２３，１１３４−１１３６，ＷＯ９３／０１８７７９）若しくはＲ３がシクロヘキシルを表す（ＵＳ５，９８１，５００，ＷＯ９４／０１５９４４，ＷＯ９４／０２９３２８，ＷＯ９５／００３３１７）；又は
ｃ）−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−が−Ｈ２Ｃ−ＣＨ（ＯＨ）−を表し、及びＲ３がｓｅｃ−ブチル（ＪＰ５４−０６１１９８，ＵＳ４，１９９，５６９，Ｊ．Ｃ．Ｃｈａｂａｌａ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８０），２３，１１３４−１１３６，ＵＳ４，２０１，８６１，ＥＰ  ０  ００４  ８１２，ＵＳ４，２０６，２０５，Ｈ．Ｍｒｏｚｉｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８２），４７，４８９−４９２）若しくはＲ３がイソプロピルを表す（Ｊ．Ｃ．Ｃｈａｂａｌａ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８０），２３，１１３４−１１３６）若しくはＲ３がシクロヘキシルを表す（ＷＯ９４／０２９３２８）、
化合物である。
【００８７】
適切な酸性反応補助剤は、全ての鉱酸、有機酸又はＬｅｗｉｓ酸である。好ましい鉱酸は、フッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸又はヨウ化水素酸などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸である。好ましい有機酸は、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸である。好ましいＬｅｗｉｓ酸は、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素又はそのエーテル、塩化チタン（Ｖ）、塩化スズ（Ｖ）。
【００８８】
第一の反応工程は、鉱酸、特に硫酸の存在下で好ましく実施される。
【００８９】
Ｒ４が例えば水素を表す式（ＩＶ）の化合物を調製するために、水酸基に対する適切な保護基として、例えば、置換されたメチルエーテル及びエーテル、置換されたエチルエーテル、置換されたベンジルエーテル、シリルエーテル、エステル、カルボナート又はスルホナートを使用し得る（ＧｒｅｅｎｅＴ．Ｗ．，ＷｕｔｓＰ．Ｇ．Ｗ．  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９９，“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ｈｙｄｒｏｘｙｌ  ｇｒｏｕｐ  ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  １，２−ａｎｄ  １，３−ｄｉｏｌｓ”参照）。
【００９０】
置換されたメチルエーテル保護基は、例えば、メトキシメチルエーテル（ＭＯＭ）、メチルチオメチルエーテル（ＭＴＭ）、（フェニル−ジメチルシリル）メトキシメチルエーテル（ＳＮＯＭ−ＯＲ）、ベンジルオキシメチルエーテル（ＢＯＭ−ＯＲ）、ｐ−メトキシベンジルオキシメチルエーテル（ＰＭＢＭ−ＯＲ）、ｐ−ニトロベンジルオキシメチルエーテル、ｏ−ニトロベンジルオキシメチルエーテル（ＮＢＯＭ−ＯＲ）、（４−メトキシフェノキシ）−メチルエーテル（ｐ−ａＯＭ−ＯＲ）、グアイアコールメチルエーテル（ＧＵＭ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブトキシメチルエーテル、４−ペンチルオキシメチルエーテル（ＰＯＭ−ＯＲ）、シリルオキシメチルエーテル、２−メトキシエトキシメチルエーテル（ＭＥＭ−ＯＲ）、２，２，２−トリクロロエトキシメチルエーテル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルエーテル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルエーテル（ＳＥＭ−ＯＲ）又はメトキシメチルエーテル（ＭＭ−ＯＲ）である。
【００９１】
エーテル保護基は、例えばテトラヒドロピラニルエーテル（ＴＨＰ−ＯＲ）、３−ブロモテトラヒドロピラニルエーテル（３−ＢｒＴＨＰ−ＯＲ）、テトラヒドロチオピラニルエーテル、１−メトキシ−シクロヘキシルエーテル、２−及び４−ピコリルエーテル、３−メチル−２−ピコリル−Ｎ−オキシド−エーテル、２−キノリニルメチルエーテル（Ｑｍ−ＯＲ）、１−ピレニルメチルエーテル、ジフェニルメチルエーテル（ＤＰＭ−ＯＲ）、ｐ，ｐ’−ジニトロベンゾヒドリルエーテル（ＤＮＢ−ＯＲ）、５−ジベンゾスベリルエーテル、トリフェニルメチルエーテル（Ｔｒ−ＯＲ）、α−ナフチルジフェニルメチルエーテル、ｐ−メトキシフェニルジフェニルメチルエーテル（ＭＭＴｒＯＲ）、ジ（ｐ−メトキシフェニル）フェニルメチルエーテル（ＤＭＴｒ−ＯＲ）、トリ（ｐ−メトキシフェニル）フェニルエチルエーテル（ＴＭＴｒ−ＯＲ）、４−（４’−ブロモフェナシルオキシ）フェニルジフェニルメチルエーテル、４，４’，４’’−トリス（４，５−ジクロロフタルイミドフェニル）メチルエーテル（ＣＰＴｒ−ＯＲ）、４，４’，４’’−トリス（ベンゾイルオキシフェニル）メチルエーテル（ＴＢＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３’’−［Ｎ−（イミダゾリルメチル）］トリチルエーテル（ＩＤＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３’’−［Ｎ−（イミダゾリルエチル）カルバモイル］トリチルエーテル（ＩＥＴｒ−ＯＲ）、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１’−ピレニルメチルエーテル（Ｂｍｐｍ−ＯＲ）、９−アントリルエーテル、９−（９−フェニル）キサンテニルエーテル（Ｐｉｘｙｌ−ＯＲ）、９−（９−フェニル−１０−オキソ）アントリルエーテル（トリチロン−エーテル）、４−メトキシ−テトラヒドロピラニルエーテル（ＭＴＨＰ−ＯＲ）、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニル−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、１−［（２−クロロ−４−メチル）フェニル］−４−メトキシピペリジン−４−イル−エーテル（ＣＴＭＰ−ＯＲ）、１−（２−フルオロフェニル）−４−メトキシピペリジン−４−イルエーテル（Ｆｐｍｐ−ＯＲ）、１，４−ジオキサン−２−イルエーテル、テトラヒドロフラニルエーテル、テトラヒドロチオフラニルエーテル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタンベンゾフラン−２−イル−エーテル（ＭＢＦ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、アリルエーテル、プロパルギルエーテル、ｐ−クロロ−フェニルエーテル、ｐ−メトキシフェニルエーテル、ｐ−ニトロフェニルエーテル、ｐ−２，４−ジニトロフェニルエーテル（ＤＮＰ−ＯＲ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニルエーテル又はベンジルエーテル（Ｂｎ−ＯＲ）である。
【００９２】
置換されたエチルエーテル保護基は、例えば１−エトキシエチルエーテル（ＥＥ−ＯＲ）、１−（２−クロロエトキシ）エチルエーテル（ＣＥＥ−ＯＲ）、１−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］エチルエーテル（ＳＥＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−メトキシエチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシエチルエーテル（ＭＢＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシ−２−フルオロ−エチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−フェノキシエチルエーテル、２，２，２−トリクロロエチルエーテル、１，１−ジアニシル−２，２，２−トリクロロエチルエーテル（ＤＡＴＥ−ＯＲ）、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−フェニルイソプロピルエーテル（ＨＩＰ−ＯＲ）、２−トリメチルシリルエチルエーテル、２−（ベンジルチオ）エチルエーテル又は２−（フェニルセレニル）エチルエーテルである。
【００９３】
置換されたベンジルエーテル保護基は、ｐ−メトキシベンジルエーテル（ＭＰＭ−ＯＲ）、３，４−ジメトキシベンジルエーテル（ＤＭＰＭ−ＯＲ）、ｏ−ニトロベンジルエーテル、ｐ−ニトロベンジルエーテル、ｐ−ハロベンジルエーテル、２，６−ジクロロベンジルエーテル、ｐ−アミノアシルベンジルエーテル（ＰＡＢ−ＯＲ）、ｐ−アジドベンジルエーテル（Ａｚｂ−ＯＲ）、４−アジド−３−クロロベンジルエーテル、２−トリフルオロメチルベンジルエーテル又はｐ−（メチルスルフィニル）ベンジルエーテル（Ｍｓｉｂ−ＯＲ）である。
【００９４】
シリルエーテル保護基は、トリメチルシリルエーテル（ＴＭＳ−ＯＲ）、トリエチルシリルエーテル（ＴＥＳ−ＯＲ）、トリイソプロピルシリルエーテル（ＴＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルイソプロピルシリルエーテル（ＩＰＤＭＳ−ＯＲ）、ジエチルイソプロピルシリルエーテル（ＤＥＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルヘキシルシリルエーテル（ＴＤＳ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル（ＴＢＤＭＳ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルエーテル（ＴＢＤＰＳ−ＯＲ）、トリベンジルシリルエーテル、トリ−ｐ−キシリルシリルエーテル、トリフェニルシリルエーテル（ＴＰＳ−ＯＲ）、ジフェニルメチルシリルエーテル（ＤＰＭＳ−ＯＲ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルシリルエーテル（ＤＴＢＭＳ−ＯＲ）、トリス（トリメチルシリル）シリルエーテル（シリルエーテル）、（２−ヒドロキシスチリル）ジメチルシリルエーテル（ＨＳＤＭＳ−ＯＲ）、（２−ヒドロキシスチリル）ジイソプロピルシリルエーテル（ＨＳＤＩＳ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブチルメトキシフェニルシリルエーテル（ＴＢＭＰＳ−ＯＲ）又はｔｅｒｔ−ブトキシジフェニルシリルエーテル（ＤＰＴＢＯＳ−ＯＲ）である。
【００９５】
エステル保護基は、例えば蟻酸エステル、ベンゾイル蟻酸エステル、酢酸エステル（Ａｃ−ＯＲ）、クロロ酢酸エステル、ジクロロ酢酸エステル、トリクロロ酢酸エステル、トリフルオロ酢酸エステル（ＴＦＡ−ＯＲ）、メトキシ酢酸エステル、トリフェニルメトキシ酢酸エステル、フェノキシ酢酸エステル、ｐ−クロロフェノキシ酢酸エステル、フェニル酢酸エステル、ジフェニル酢酸エステル（ＤＰＡ−ＯＲ）、ニコチン酸エステル、３−フェニルプロピオン酸エステル、４−ペントン酸エステル、４−オキソペントン酸エステル（レブリナート）（Ｌｅｖ−ＯＲ）、４，４−（エチレンジチオ）ペンタン酸エステル（ＬｅｖＳ−ＯＲ）、５−［３−ビス（４−メトキシフェニル）ヒドロキシメトキシフェノキシ］レブリン酸エステル、ピバロン酸エステル（Ｐｖ−ＯＲ）、１−アダマンタン酸エステル、クロトン酸エステル、４−メトキシクロトン酸エステル、安息香酸エステル（Ｂｚ−ＯＲ）、ｐ−フェニル安息香酸エステル、２，４，６−トリメチル安息香酸エステル（メシトアート）、４−（メチルチオメトキシ）酪酸エステル（ＭＴＭＢ−ＯＲ）又は２−（メチルチオメトキシメチル）安息香酸エステル（ＭＴＭＴ−ＯＲ）である。
【００９６】
カルボナート保護基は、例えばメチルカルボナート、メトキシメチルカルボナート、９−フルオレニルメチルカルボナート（Ｆｍｏｃ−ＯＲ）、エチルカルボナート、２，２，２−トリクロロエチルカルボナート（Ｔｒｏｃ−ＯＲ）、１，１−ジメチル−２，２，２−トリクロロエチルカルボナート（ＴＣＢＯＣ−ＯＲ）、２−（トリメチルシリル）エチルカルボナート（ＴＭＳＥＣ−ＯＲ）、２−（フェニルスルホニル）エチルカルボナート（Ｐｓｅｃ−ＯＲ）、２−（トリフェニルホスホニオ）エチルカルボナート（Ｐｅｏｃ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブチルカルボナート（Ｂｏｃ−ＯＲ）、イソブチルカルボナート、ビニルカルボナート、アリルカルボナート（Ａｌｌｏｃ−ＯＲ）、ｐ−ニトロフェニルカルボナート、ベンジルカルボナート（Ｚ−ＯＲ）、ｐ−メトキシベンジルカルボナート、３，４−ジメトキシ−ベンジルカルボナート、ｏ−ニトロベンジルカルボナート、ｐ−ニトロベンジルカルボナート、２−ダンシルエチルカルボナート（Ｄｎｓｅｏｃ−ＯＲ）、２−（４−ニトロフェニル）エチルカルボナート（Ｎｐｅｏｃ−ＯＲ）、２−（２，４−ジニトロフェニル）エチルカルボナート（Ｄｎｐｅｏｃ）である。サルファート型の保護基としては、例えば、以下のものを挙げることができる。アリルスルホナート（Ａｌｓ−ＯＲ）、メタンスルホナート（Ｍｓ−ＯＲ）、ベンジルスルホナート又はトシラート（Ｔｓ−ＯＲ）、２−［（４−ニトロフェニル）エチル］スルホナート（Ｎｐｅｓ−ＯＲ）。
【００９７】
本発明の調製方法を実施するための好ましい保護基は、例えばＳｉＭｅ２−ｔｅｒｔ−Ｂｕ基などのシリル基を有する保護基である。
【００９８】
式（ＩＶ）の化合物の幾つかは公知であり、従来技術の方法によって得ることができる。文献公知であるのは、例えば、ＳＧ＝ＳｉＭｅ２−ｔｅｒｔ−Ｂｕであり、並びに
ａ）−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−が−ＨＣ＝ＣＨ２−を表し、及びＲ３がｓｅｃ−ブチルを表し（Ｃｈ．Ｂｌｉａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９８７），５，３６８−３７０；ＵＳ５，２２９，４１６；Ｙ．Ｔｓｕｋａｍｏｔｏ  ｅｔ  ａｌ，ＢｉｏＯｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（２０００）８，１９−２６，ＷＯ２００２０１２２４８，ＷＯ２００５０２１５６９）又はＲ３がイソプロピルを表す（ＥＰ  ０  ４１１  ８９７  Ａ２）、ＷＯ２００５／０２１５６９）；及び
ｂ）−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−が−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−を表し、及びＲ３がｓｅｃ−ブチルを表し（ＷＯ２００２／０１２２４８，ＥＰ０  ４１１  ９９７Ａ２）又はＲ３がイソプロピルを表し（ＵＳ５，２２９，４１５）、又はＲ３がシクロヘキシルを表す（ＵＳ５，９８１，５００，ＷＯ９４／０１５９４４，Ｂ．Ｊ．Ｂａｎｋｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（２０００），８，２０１７−２０２５）を表す、
以下の化合物である。
【００９９】
式（Ｖ）の適切な化合物は、市販されている又は文献公知の方法によって調製可能なカルボン酸である。式（Ｖ）のカルボン酸を調製するための一般的な経路は、以下の反応スキームＩＩＩに記載されている。
【０１００】
【化２５】
2010500982.tif 000031
2010500982.tif 000032
【０１０１】
（ヘト）アリール置換されたカルボン酸（Ｇ７ａ，ｂ）を調製するための一般的な経路は、例えば、場合によって保護されたマロン酸誘導体（Ｇ−Ｉ）を（ヘト）アリール化し、次いで、形成された（ヘト）アリールマロン酸（Ｇ−ＩＩ）をＯ−脱ブロック化した後、脱炭酸化することである（例えば、（Ｇ７ａ）：Ｒ６，Ｒ７＝Ｈ，Ｂ＝フェニル：Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２０００）３０，２０９９−２１０４；（Ｇ７ｂ）：Ｒ６，Ｒ７＝Ｈ，Ｂ＝Ｎ−ピラゾリル：ＤＥ１９５０３８２７Ａ１）。Ｎ−ヘタリール置換されたカルボン酸（Ｇ７ｂ）及び（ヘト）アリール置換されたカルボン酸（Ｇ８ａ，ｂ）は、化合物（Ｇ−ＩＩＩ）から得ることができる。次いで、文献公知の手順によって、化合物（Ｇ−ＩＶ）又は（Ｇ−Ｖ）中の保護基を除去する（例えば、（Ｇ８ａ）：Ｒ６＝Ｈ，Ｒ７＝Ｍｅ，Ｘ＝Ｏ，Ｂ＝４−ＣＦ３−フェニル：Ｄ．Ｋａｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００３），６８，７２３４−７２４２；（Ｇ８ｂ）：Ｒ６＝Ｈ，Ｒ７＝Ｍｅ，Ｘ＝Ｏ，Ｂ＝３−Ｃｌ−ピリド−２−イル：Ｄ．Ｈｅｉｌｍａｎｎ，Ｇ．Ｋｅｍｐｔｅｒ，Ｗｉｓｓ．ＺｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔＰａｅｄａｇ．Ｈｏｃｈｓｃｈｕｌｅ  Ｋａｒｌ  Ｌｉｅｂｋｎｅｃｈｔ  Ｐｏｔｓｄａｍ（１９８１），２５，３５−８）。
【０１０２】
カルボン酸（Ｇ９ａ）を調製するために、化合物（Ｇ−ＶＩ）は適切なカルボニル化合物（例えば、Ｒ１２及び／又はＲ１３＝Ｈであればアルデヒド；Ｒ１２又はＲ１３＝アリール、ヘタリール、アルキルなどであればケトン）とともに環状化されて、官能化された環系（Ｇ−ＶＩＩ）を与え、次いで、これはＯ−脱ブロック化される。適宜、反応は、保護基を用いずに（例えば、Ｘ、Ｙ＝ＯであればＳＧ＝ＯＨ）実施することもできる（例えば、（Ｇ９ａ）：Ｒ８＝Ｍｅ，Ｒ１２，Ｒ１３＝Ｈ：ＤＥ１９００２０２；Ｒ８＝Ｍｅ，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｐｈ：Ｔ．Ｐａｒｋｋａｒｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（２００４），１４，３２３１−３２３４参照）。
【０１０３】
基（Ｇ１０）の使用及びそれらの調製は十分に公知である（例えば、Ｒ１６，Ｒ１７＝Ｍｅ：Ｓ．Ｊｕｌｉａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃ．（１９６６），１１，３４９９−５０７；Ｒ１６，Ｒ１７＝Ｃｌ：ＤＥ２４３９１７７；Ｒ１６＝Ｃｌ，Ｒ１７＝ＣＦ３：ＤＥ２８０２９６２；Ｒ１６，Ｒ１７＝Ｂｒ：Ｍ．Ｅｌｌｉｏｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｅｓｔ．Ｓｃｉ．（１９７５），６，５３７−４２）。
【０１０４】
基（Ｇ１１）の使用及びそれらの調製は、例えばＷＯ２００２／０５９０７８Ａ１から公知である。基（Ｇ１１）を調製するための、ＬＧ＝Ｃｌ及びＲ１８＝Ｍｅであるメチルクロロメトキシイミノアセタート（Ｇ−ＶＩＩＩ）（ＷＯ９８／１２１７９、ＷＯ９９／６７２０９参照）の使用は公知である（例えば、Ｇ．Ｅｌｉｔｒｏｐｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ηｅｔ．Ｃｈｅｍ．（１９７９），１６，１５４５−１５５０における、４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾールの、メチルクロロメトキシイミノアセタートとの反応及びその後のエステル加水分解）。
【０１０５】
基Ｇ１３を調製するために、例えば、Ｘ、Ｙ＝Ｓ及びＲ１１＝Ｍｅである式（Ｇ−Ｘ）の化合物は、炭素原子での脱保護後に、二酸化炭素と反応させることができる（Ｅ．Ｃａｐｉｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ（２００３），１６，３２３２−３２４０）。あるいは、例えば、Ｘ、Ｙ＝Ｏ及びＲ１１＝Ｍｅである基Ｇ１３は、適切なα−ケトカルボン酸（Ｇ−ＸＩ）及びジアルコールからも形成され得る（Ｄ．Ｊ．Ｗａｒｄｒｏｐ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００１），３，２２６１−２２６４；Ｄ．Ｊ．Ｗａｒｄｒｏｐ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ（２００３），１４，９２９−９４０参照）。
【０１０６】
基（Ｇ１４ａ，ｂ）を調製するために、例えば、アザ−マイケル付加に従って、メチルメタクリラート（Ｒ６＝Ｍｅ）などの適切なα−メチレンカルボン酸エステル（Ｇ−ＸＩＩ）をアミノ化合物と反応させて、式（Ｇ−ＸＩＩＩ）の化合物を与えることが可能であり（Ｂ．Ｃ．Ｒａｎｕ  ｅｔ  ａｌ．，ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．（２００６），４８，１４１−１４３；Ｋ．Ｒ．Ｒｅｄｄｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００６），２２４６−２２５０参照）又は式（Ｇ−ＸＩＶ）の２−ホルミルカルボン酸エステル、例えばメチル２−ホルミル−２−メチルプロピオナート（Ｒ６，Ｒ７＝Ｍｅ；ＵＳ２００５／２３９８３８）は、還元的アミノ化によって、式（Ｇ−ＸＶ）の化合物へ転化され得る。次いで、文献公知の手順に従って、エステル基を加水分解する。スキームＩＶに従って、例えば、アルキルイソシアナートカルボナート及びアリールヒドラジンの存在下で、（トリフェニルホスホルアニリデン）アルカン酸の対応する置換されたエステルから、置換された１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−酢酸エステルを調製することも可能である（Ｃａｐｕａｎｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎａｌｅｎ  ｄｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ（１９８５），１２，２３０５−２３１２）。
【０１０７】
【化２６】
2010500982.tif 000033
【０１０８】
Ｂが場合によって置換されたアミノを表す場合に出発材料として使用することができる式（Ｖ）の他のカルボン酸は、天然又は合成のアミノ酸である。キラルである場合には、これらは、（Ｓ）−又は（Ｒ）型（又はＬ若しくはＤ型）で存在することができる。
【０１０９】
例として、以下の天然又は合成アミノ酸を挙げることができる。Ａａｄ、Ａｂｕ、ｊ−Ａｂｕ、Ａｂｚ、２Ａｂｚ、ε−ａｃａ、Ａｃｐ、Ａｄｐｄ、Ａｈｂ、Ａｉｂ、β−ａｉｂ、Ａｌａ、β−Ａｌａ、デルタ−Ａｌａ、Ａｌｇ、Ａｌｌ、Ａｍａ、Ａｍｔ、Ａｐｅ、Ａｐｍ、Ａｐｒ、Ａｒｇ、Ａｓｎ、Ａｓｐ、Ａｓｕ、Ａｚｅ、Ａｚｉ、Ｂａｉ、Ｂｐｈ、Ｃａｎ、Ｃｉｔ、Ｃｙｓ、（Ｃｙｓ）２、Ｃｙｔａ、Ｄａａｄ、Ｄａｂ、Ｄａｄｄ、Ｄａｐ、Ｄａｐｍ、Ｄａｓｕ、Ｄｊｅｎ、Ｄｐａ、Ｄｔｃ、Ｆｅｌ、Ｇｌｎ、Ｇｌｕ、Ｇｌｙ、Ｇｕｖ、ｈＡｌａ、ｈＡｒｇ、ｈＣｙｓ、ｈＧｌｎ、ｈＧｌｕ、Ｈｉｓ、ｈＩｌｅ、ｈＬｅｕ、ｈＬｙｓ、ｈＭｅｔ、ｈＰｈｅ、Ｐｒｏ、ｈＳｅｒ、ｈＴｈｒ、ｈＴｒｐ、ｈＴｙｒ、ＨｙＩ、Ｈｙｐ、３Ｈｙｐ、Ｉｌｅ、Ｉｓｅ、Ｉｖａ、Ｋｙｎ、Ｌａｎｔ、Ｌｃｎ、Ｌｅｕ、Ｌｓｇ、Ｌｙｓ、β−Ｌｙｓ、デルタ−Ｌｙｓ、Ｍｅｔ、Ｍｉｍ、Ｍｉｎ、ｎＡｒｇ、Ｎｌｅ、Ｎｖａ、Ｏｌｙ、Ｏｒｎ、Ｐａｎ、Ｐｅｃ、Ｐｅｎ、Ｐｈｅ、Ｐｈｇ、Ｐｉｃ、Ｐｒｏ、デルタ−Ｐｒｏ、Ｐｓｅ、Ｐｙａ、Ｐｙｒ、Ｐｚａ、Ｑｉｎ、Ｒｏｓ、Ｓａｒ、Ｓｅｅ、Ｓｅｍ、Ｓｅｒ、Ｔｈｉ、β−Ｔｈｉ、Ｔｈｒ、Ｔｈｙ、Ｔｈｘ、Ｔｉａ、Ｔｌｅ、ＴＩｙ、Ｔｒｐ、Ｔｒｔａ、Ｔｙｒ、Ｖａｌ、Ｎａｌ、Ｔｂｇ、Ｎｐｇ、Ｃｈｇ、Ｔｈｉａ（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］ＶｏｌｕｍｅＸＶ／１及び２，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７４参照）。
【０１１０】
天然又は合成アミノ酸の幾つかは市販されており、又は文献公知の方法によって取得することができる（例えば、Ｎ−メチルアミノ酸；Ｒ．Ｂｏｗｍａｎｎｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９５０），ｐ．１３４６；Ｊ．Ｒ．ＭｃＤｅｒｍｏｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９７３）５１，ｐ．１９１５；Ｈ．Ｗｕｒｚｉｇｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｋｏｎｔａｋｔｅ（Ｍｅｒｃｋ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）（１９８７）３，ｐ．８参照）。
【０１１１】
一般に、希釈剤の存在下で本発明の調製プロセスを実施することが有利である。
【０１１２】
希釈剤は、反応混合物がプロセス全体の間、容易に撹拌可能な量で有利に使用される。適切な希釈剤は、当業者に公知である。本発明の方法を実施するための適切な希釈剤は、特に、単独での又は混合物としての不活性な有機溶媒である。
【０１１３】
例としては、以下のもの：ハロゲン化された炭化水素、特に、テトラエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンなどの塩素化された炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール；エチルプロピルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル並びにエチレオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテルなどのエーテル；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン及びテトラメチレンジアミンなどのアミン；ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエンなどのニトロ化された炭化水素；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリルなどのニトリル並びにテトラヒドロチオフェンジオキシド及びジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシドなどの化合物；ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン及びペンタメチレンスルホンなどのスルホン；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、及び、技術等級の炭化水素、例えば、例えば４０℃から２５０℃の範囲の沸点を有する成分を有する揮発油、シメン、７０℃から１９０℃の沸点範囲内の石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル及び炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸エチレンなどのエステル；ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジンなどのアミド；アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトンなどのケトンを挙げることができる。
【０１１４】
本発明の調製方法の第二の反応工程を実施するための好ましい希釈剤は、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール、特にメタノールである。
【０１１５】
本発明の調製方法の第三の反応工程を実施するための好ましい希釈剤は、ハロゲン化された炭化水素、特にテトラエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンなどの塩素化された炭化水素であり、特に好ましくはジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン又はクロロホルムである。
【０１１６】
本発明の調製方法において使用するための適切な塩基性反応補助剤は、例えば、アミン、特に三級アミンなどの全ての適切な酸結合剤であり、また、アルカリ金属及びアルカリ土類金属化合物である。
【０１１７】
例として挙げられるのは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物及び炭酸塩であり、さらに、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デク−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＤ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジンなどのアミジン塩基又はグアニジン塩基、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミンピリジン、Ｎ−メチルオピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン又はトリエチルジアミンなどの三級アミンなどのさらなる塩基性化合物である。
【０１１８】
トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン又はＮ−メチルイミダゾールなどの三級アミンを使用することが好ましく、トリエチルアミン及びＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジンを使用することが特に好ましい。
【０１１９】
式（ＩＶ）の化合物の本発明に従う反応は、第三の反応工程において、適宜カップリング剤の存在下で、式（Ｖ）の化合物として活性化されたカルボン酸を加えた表記希釈剤の１つの中で、塩基性反応補助剤、例えばトリエチルアミン又はＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノ−ピリジンの存在下で、５位が保護されている式（ＩＶ）の化合物を反応させることによって実施される。
【０１２０】
調製方法ａを実施するための適切なカップリング剤は、エステル又はアミド結合を形成するのに適した全てのカップリング剤である（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌｕｍｅ１５／２；Ｂｏｄａｎｓｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２ｎｄ  ｅｄ．（Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７６）又はＧｒｏｓｓ，Ｍｅｉｅｎｈｏｆｅｒ，Ｔｈｅ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ：Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｂｉｏｌｏｇｙ（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７９）を参照）。以下の方法を用いることが好ましい。アルコール成分としての、ペンタクロロフェノール（Ｐｃｐ）又はペンタフルオロフェノール（Ｐｆｐ）、Ｎ−ヒドロキシルスクシンイミド（ＨＯＳｕ）、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキサミド（ＨＯＮＢ）、１−ヒドロキシルベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）又は３−ヒドロキシ−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−１，２，３−ベンゾトリアジン、ＤＣＣ添加法による又はｎ−プロパンホスホン酸無水物（ＰＰＡ）を用いたジシクロヘキシルカルボミジミド（ＤＣＣＩ）などのカルボジイミドとのカップリングを使用する活性化エステル法、並びに塩化ピバロイル、クロロギ酸エチル（ＥＥＤＱ）及びクロロギ酸イソブチル（ＩＩＤＱ）を用いる混合無水物法又はベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノホスホニウム）ヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ）、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）塩化ホスフィン（ＢＰＯ−Ｃｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イルトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ（Ｒ））、ブロモトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢｒｏＰ（Ｒ））などのホスホニウム試薬との、又はシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）及びジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）などのホスホン酸試薬、２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＮＴＵ）、２−（２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジル）−１，１，３，３−ビスペンタメチレンテトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＯＰＰｉｐＵ）、Ｏ−（Ｎ−スクシンイミジル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＳＴＵ）又は２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＢＴＵ）などのウロニウム試薬又は例えば１−エチル−２−フルオロピリジニウムテトラフルオロボラート（ＦＥＰ）などのオニウム型の試薬とのカップリング。
【０１２１】
本発明に従って使用することができるカルボン酸に対して好ましい活性化因子は、例えばＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドである。
【０１２２】
反応工程に応じて、本発明に従う調製方法における反応時間は５分から４８時間であり得る。本発明に従う調製方法において、各反応は−１００℃と＋２００℃の間、好ましくは−５０℃と１５０℃の間の温度、特に好ましくは室温で実施される。原則として、前記調製方法の本発明に係る反応工程は、大気圧で、好ましくは最大１５バールの圧力で、及び適宜、保護気体（例えば、窒素、ヘリウム又はアルゴン）の雰囲気下で実施することができる。
【０１２３】
第三の反応工程を実施するために、式（ＩＶ）の化合物の１モル当り、例えば活性化されたカルボン酸などの式（Ｖ）の化合物の０．５から４．０ｍｏｌ、好ましくは０．７から３．０ｍｏｌ、特に好ましくは２．０から３．０ｍｏｌが使用される。
【０１２４】
反応が終了した後、反応混合物全体を濃縮する。作業後に得られた式（ＶＩ）の産物は、例えば再結晶、減圧下での蒸留又はカラムクロマトグラフィーによる慣用の様式で精製することが可能であり、あるいはさらなる精製なしに反応させることができる。
【０１２５】
本発明の調製方法の第四の反応工程は、ベンゼンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸の存在下で好ましく実施される。ｐ−トルエンスルホン酸の存在下での実施が特に好ましい。
【０１２６】
本発明の調製方法の第四の反応工程を実施するために、式（ＶＩ）の化合物の１モル当り、ｐ−トルエンスルホン酸の０．１から４．０ｍｏｌ、好ましくは０．１から１．０ｍｏｌ、特に好ましくは０．１から１．０ｍｏｌが一般に使用される。
【０１２７】
反応が終了した後、反応混合物全体を濃縮する。作業後に得られた式（Ｉ）の産物は、例えば再結晶、減圧下での蒸留又はカラムクロマトグラフィー、特に調製用ＨＰＬＣによって、慣用の様式で精製することができる。
【０１２８】
さらに、Ｒ４が基（Ｇ７）又は（Ｇ８）から得られる基を表し、基（Ｇ７）又は（Ｇ８）から得られる基中において、基Ｂが上でさらに挙げられている意味を有し、及びＢが環の一部として又は置換基の一部として基Ｈ−Ｎを含む本発明の式（Ｉ）のアベルメクチン誘導体は、Ｒ４が基（Ｇ７）又は（Ｇ８）から得られる基を表し、及び環又は置換基の一部として、Ｂが含窒素基ＳＧ−Ｎを含み、及びＳＧが適切な保護基を表す式（Ｉ）の化合物を、第五の反応工程において、適宜希釈剤の存在下で及び適宜適切な酸性又は塩基性反応補助剤の存在下で保護基の脱ブロック化の反応条件下で反応させることによって得られることが見出された（反応スキームＶ）。
【０１２９】
【化２７】
2010500982.tif 000034
【０１３０】
この事例では、式（Ｉ）の化合物を調製するために、アミノ基に対する適切な保護基として使用できるのは、例えば、置換されたカルバマート、アミド，Ｎ−アルキルアミン、Ｎ−アリールアミン、イミン誘導体、エナミン誘導体、Ｎ−スルフェニル誘導体、Ｎ−スルホニル誘導体又はＮ−ジアリールホスフィニル誘導体である（ＧｒｅｅｎｅＴ．Ｗ．，ＷｕｔｓＰ．Ｇ．Ｗ．  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９９，“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  Ａｍｉｎｏ  Ｇｒｏｕｐ”参照）。
【０１３１】
カルバマート型の保護基を使用することが好ましい。
【０１３２】
保護基を脱ブロック化するために、適切な酸性又は塩基性反応補助剤は、文献公知の手順で使用され得る。カルバマート型の保護基がアミノ基に対して使用される場合には、酸性反応補助剤を用いることが好ましい。ｔ−ブチルカルバマート（ＢＯＣ）保護基を使用する場合には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの鉱酸又は安息香酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸若しくはトルエンスルホン酸などの有機酸と水及び／又はテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、エタノール又はメタノールなどの有機溶媒などの適切な希釈剤との混合物が使用される。塩酸又は酢酸と水及び／又は酢酸エチルなどの有機溶媒との混合物が好ましい。
【０１３３】
本発明のアベルメクチン誘導体は、異なる多形形態で存在することができ、又は異なる多形形態の混合物として存在することができる。本発明によって、純粋な多形体及び多形体混合物の何れもが提供され、本発明に従って使用することが可能である。
【０１３４】
優れた植物耐容性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に耐容される、本発明のアベルメクチン誘導体は、植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上するため、保存された製品の保護及び資材の保護、並びに衛生分野において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を防除するのに適している。本発明の活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、とりわけ以下のものが含まれる。
【０１３５】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）としては、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３６】
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）としては、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）。アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．），アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｓｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  Ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０１３７】
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）としては、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【０１３８】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）としては、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０１３９】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルチディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏ��ｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４０】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）としては、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０１４１】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）としては、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１４２】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）としては、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０１４３】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としては、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【０１４４】
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）としては、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０１４５】
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）としては、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ）、エチノコッカス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  ｌｏａ），ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉ  ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ），トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１４６】
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を防除することが可能である。
【０１４７】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ  ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ  ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０１４８】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ），ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕ���）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１４９】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０１５０】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）としては、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１５１】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５２】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ、（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、シュードアレティ��属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【０１５３】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０１５４】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）としては、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１５５】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）としては、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０１５６】
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、
【０１５７】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）としては、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１５８】
植物寄生性線虫としては、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｒｍａ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０１５９】
適切であれば、本発明のアベルメクチン誘導体は、ある種の濃度又は付与速度で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む。）、又はＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
【０１６０】
活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然物質、活性化合物が含浸された合成物質、肥料並びにポリマー物質中のマイクロカプセル封入などの慣用の製剤へ転化することができる。
【０１６１】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。製剤は、適切な植物中で、あるいは、付与前又は付与中に調製される。
【０１６２】
補助剤としての使用に適しているのは、組成物そのものに、及び／又は活性化合物組成物から得られた調製物（例えば、噴霧液、種子粉衣）に、ある種の技術的特性及び／又は特定の生物学的特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０１６３】
適切な増量剤は、例えば、水、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコール及びポリオール（適宜、置換され、エーテル化され、及び／又はエステル化され得る。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪及び油を含む。）及び（ポリ）エーテル、置換されていない及び置換されたアミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）及びラクトン、スルホン及びスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）のクラスから得られる極性及び非極性有機化学液である。
【０１６４】
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。
【０１６５】
適切な固体担体は、以下のとおりである。
【０１６６】
例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり；顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり；適切な分散剤は、アルコール−ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ−エーテル、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン−又は糖付加物、アルキル又はアリールサルファート、アルキル又はアリールスルホナート及びアルキル又はアリールホスファート又は対応するＰＯ−エーテル付加物のクラスから得られる非イオン性及び／又はイオン性物質である。さらに、単独で、又は例えば、（ポリ）アルコール若しくは（ポリ）アミンと組み合わせた、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯ及び／又はＰＯから得られるオリゴマー又はポリマー。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、修飾されていない及び修飾されたセルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにホルムアルデヒドとのそれらの付加物を使用することも可能である。
【０１６７】
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤の他に、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤中で使用することもできる。
【０１６８】
着色剤、例えば、無機染料、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルーなど、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料など、並びに、微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などを使用することが可能である。
【０１６９】
他の可能な添加物は、香料、場合によって修飾された鉱物油又は植物油、蝋並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素を含む。）である。
【０１７０】
低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤又は化学的及び／又は物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定化剤も存在し得る。
【０１７１】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．０１と９８重量％の間、好ましくは０．５と９０重量％の間を含む。
【０１７２】
本発明の活性化合物は、市販の製剤中で、及びこれらの製剤から調製された使用形態中で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌａｎｔ）、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御物質、除草剤、安全化剤（ｓａｆｅｎｅｒ）、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
【０１７３】
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【０１７４】
殺真菌剤：
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ジメトリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌ）、チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体Ｉの阻害剤
ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害剤
ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｂｉｏｐｙｒａｄ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害剤
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）
脱共役剤
ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）
ＡＴＰ産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）
アムプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ））、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎ）、ピラザホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）
トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビフェニル
ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）  
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンキサミド、
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ボリコナゾール（ｖｏｒｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イマザリルサルファート（ｉｍａｚａｌｉｌ  ｓｕｌｐｈａｔｅ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）  
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ・アセタート（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ  ａｃｅｔａｔｅ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド（ｃａｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フタリド（ｐｈｔａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）
耐性誘導剤
アシベンゾラール−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）
複数部位
カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；酸化銅；オキシン−銅及びボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）などの銅塩、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドジン遊離塩基（ｄｏｄｉｎｅ  ｆｒｅｅ  ｂａｓｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フルオロフォルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、グアザチンアセタート（ｇｕａｚａｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノクタジン・アルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン・トリアセタート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）
未知の機序
アミブロムドール（ａｍｉｂｒｏｍｄｏｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、チノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジフェンゾクアート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾクアート・メチルサルファート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ  ｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｌｐｈａｔｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルメトバール（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、８−ヒドロキシキノリンサルファート（８−ｈｙｄｒｏｘｙｃｈｉｎｏｌｉｎｓｕｌｆａｔｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、メタサルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メチルイソチオシアナート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ  ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）及び塩、２−フェニルフェノール（２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）及び塩、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、ピロルニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）���２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］フェニル−α−（メトキシメチレン）ベンゾアセタート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジミン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンゾアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンゾアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾ１−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−アセトアミ��。
【０１７５】
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【０１７６】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタナート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、トリアザマート
有機リン酸塩、
例えば、アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐ���ａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）
ナトリウムチャンネル調節物質／電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）
例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）
ＤＤＴ
オキサジアジン
例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）
セミカルバゾン、
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）
アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ＡＫＤ−１０２２、イミダクロチズ
ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、
例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）及びスピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）
ＧＡＢＡ調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）
フィプロール（ｆｉｐｒｏｌ）、
例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
塩化物チャンネル活性化因子
メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）、
例えば、アバルメクチン（ａｂａｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾアート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ラチデクチン（ｌａｔｉｄｅｃｔｉｎ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）
ラトロフィリン（ｌａｔｒｏｐｈｉｌｉｎ）受容体アゴニスト
例えば環状デプシペプチドなどのデプシペプチド、
例えばエモデプシド（ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）
幼若ホルモン類似体、
例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
エクジソンアゴニスト／撹乱物質
ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）、
例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）、
例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）  
酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ撹乱剤
ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）化合物
例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ）
Ｈプロトン勾配を崩壊させることによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、
例えばクロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）
ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）、
例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ
部位Ｉ電子輸送阻害剤
ＭＥＴＩ、
例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）
ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、
ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
部位ＩＩ電子輸送阻害剤
ロテノン
部位ＩＩＩ電子輸送阻害剤
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質；
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
脂質合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート（Ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）
オクトパミン作動性アゴニスト
例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）
マグネシウムによって刺激されるＡＴＰアーゼの阻害剤；
プロパルギット
ネライストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ））
リアノジン受容体のアゴニスト、
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄ）
アンスロニラミド（ａｎｔｈｒｏｎｉｌａｍｉｄｅ）
例えば、リナキシピル（ｒｙｎａｘｙｐｙｒ）（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）
アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）。
【０１７７】
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤、情報化学物質等の他の公知の活性化合物との、あるいは、植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。
【０１７８】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物として、さらに存在することができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
【０１７９】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、植物の環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物としてさらに存在することが可能である。
【０１８０】
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲限界内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して０．０００００００１％から９５％まで、好ましくは０．００００１重量％と１重量％の間とすることが可能である。
【０１８１】
化合物は、使用形態に適した慣用の様式で使用される。
【０１８２】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
【０１８３】
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
【０１８４】
既に上記で述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上記で説明したとおりである。
【０１８５】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０１８６】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０１８７】
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝的修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０１８８】
列記されている植物は、本発明に従って、アベルメクチン誘導体及び／又は活性化合物の混合物で、特に有利に処理することが可能である。活性化合物又は混合物に対する上記好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に特に列記されている活性化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
【０１８９】
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野においても作用する。本発明の活性化合物は、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物（外部及び内部寄生虫）に対して特に有効である。これらの寄生生物には下記のものがある。
【０１９０】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）としては、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）又はソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。特に、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オビラス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファラス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピナス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィレオラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フシラス・ピュート（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｔｏ）又はソレノポテス・キャピラタス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
【０１９１】
ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目並びにマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目としては、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）又はフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。特に、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・サブロストラタス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・キャプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）又はウェルネキエラ・エクィ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）。
【０１９２】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、及び並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）としては、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストラス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）又はチプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）。特に、イーデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンカス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノレフェス・マキュリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、キャリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・キンケファシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サクロファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａ���ｕｄｏｓａ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナータ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ボーフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデティカス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、キロソプス・カエキュティエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、キロソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトプタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティミュランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  Ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビパンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルゼバルスキアナ・シレナス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファガス・オビナス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・キャプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィラス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Ｇ���ｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィラス・ペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ  ｃｏｅｃａ）。
【０１９３】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）としては、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．，）、ゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）又はセラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。特に、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）又はゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１９４】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）としては、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９５】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）としては、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）又はスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０１９６】
ダニ（Ａｃａｒｉ）目（コナダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目）の亜綱並びにメタスティグマタ（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメゾスティグマタ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）では、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オーニソドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ライピセファラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））属種、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニソニサス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）又はアカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）。特に、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクサス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドラス・モウバータ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス（ブーフィラス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファラス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スキャプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）ヘマフィサリス・コンシンナ、（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントール・マルギナタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントール・レティキュラタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントール・ピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アルビピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントール・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファラス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファラス・ツラニカス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオーマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオーマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオーマ・マキュラタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオーマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオーマ・カジェンネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニッサス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニトニッサス・シルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）又はバロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）。
【０１９７】
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））としては、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）又はラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。特に、チェイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、チェイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデックス・キャバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロンビキュラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビキュラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオションガスティア・キセロセルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オクトデクテス・シノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプティス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ）（＝Ｓ．カプラエ（Ｓ．  ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクィ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ソロプテス・キュニキュリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ソロプテス・エクィ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、ソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ニューモニッソイディク・マンジェ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  Ｍａｎｇｅ）、ニューモニッソイデス・カニナム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ  ）又はアカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）。
【０１９８】
本発明のアベルメクチン誘導体は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に群がる節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等）が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用することによって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０１９９】
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、経鼻投与によるインプラント等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）及び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、本発明の活性化合物は、獣医学部門で、及び畜産で、公知の様式で使用される。
【０２００】
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、エマルジョン、流動性製剤）として、直接若しくは１００から１０，０００倍に希釈した後に付与することが可能であり、又はそれらは薬浴として使用できる。
【０２０１】
さらに、本発明の活性化合物は、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
【０２０２】
次の昆虫を、例として及び好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２０３】
甲虫類、例えば、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシリン・アエクエール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・マナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２０４】
本明細書において産業資材とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
【０２０５】
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含み得、適切な場合には１つ又はそれ以上の殺真菌剤を含み得る。
【０２０６】
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
【０２０７】
同様に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。
【０２０８】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
【０２０９】
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害動物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの防除にも適している。活性化合物の組み合わせは、単独で、又はこれらの有害生物を防除するための家庭用殺虫製品中の他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することが可能である。活性化合物の組み合わせは、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
【０２１０】
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）としては、例えば、ブサス・オキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）としては、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス・ドメスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、ライピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎａｅａｅ）としては、例えば、アビキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）としては、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランジウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）としては、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）としては、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）としては、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）としては、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）としては、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
直翅目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）としては、例えば、アキータ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）としては、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ライゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としては、例えば、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルビオピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインクファスシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンズ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０２１１】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）としては、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０２１２】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスピュラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０２１３】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）としては、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０２１４】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２１５】
家庭用殺虫剤の分野では、活性化合物の組み合わせは、単独で、又はリン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくは殺虫剤のその他の既知のクラス由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
【０２１６】
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌又はおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤中で使用される。
【０２１７】
活性化合物による植物及び植物の部分の本発明に従う処理は、直接実施され、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１以上のコートを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に対して化合物を作用させることにより実施される。
【０２１８】
本発明に記載の混合物は、種子を処理するために特に適している。ここでは、好ましいとして又は特に好ましいとして上に挙げられている本発明の組み合わせを、好ましいものとして挙げることができる。従って、有害生物によって引き起こされる穀物植物に対する損害の多くは、保存中及び土壌中への種子の導入後、植物の発芽中及び発芽直後に種子が攻撃されたときに早くも生じる。成長している植物の根及び芽は特に感受性が高く、僅かな損傷でさえ、植物全体の死をもたらし得るので、この時期は特に重要である。従って、適切な組成物を使用することによって、種子及び発芽中の植物を保護することには、特に大きな関心が存在する。
【０２１９】
植物の種子を処理することによる有害生物の防除は、長期にわたって公知であり、持続的な改良の対象となっている。しかしながら、種子の処理には、常に満足に解決できるとは限らない一連の問題が存在する。従って、植物の播種後又は発生後に穀物保護剤をさらに付与する必要がない、種子及び発芽中の植物を保護するための方法を開発することは望ましい。使用される活性化合物によって、植物自体に損傷を与えることなく、有害生物による攻撃から種子及び発芽中の植物を最高に保護するように、使用される活性化合物の量を最適化することもさらに望ましい。特に、種子の処理方法は、穀物保護剤を最小限に使用して、種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内在的殺虫特性も考慮に入れるべきである。
【０２２０】
従って、特に、本発明は、種子を本発明の組成物で処理することによって、有害生物による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関する。同様に、本発明は、有害生物から種子及び得られた植物を保護するために種子を処理するための、本発明に係る組成物の使用に関する。さらに、本発明は、有害生物からの保護を与えるために、本発明の組成物で処理された種子に関する。
【０２２１】
本発明の利点の１つは、本発明の組成物の特別な浸透移行特性は、これらの組成物による種子の処理は、種子そのものを有害生物から保護するのみならず、出芽後に、発生する植物を有害生物から保護することを意味するということである。このように、播種の時点又はその直後において穀物を直ちに処理することが省略できる。
【０２２２】
さらなる利点は、各殺虫性活性化合物と比べて、本発明に係る組成物の相乗的に増加した殺虫活性であり、これは、個別に付与された場合における２つの活性化合物の予想される活性を超える。同じく有利であるのは、個別の殺真菌性活性化合物と比べて、本発明に係る組成物の相乗的に増加した殺真菌活性であり、これは、個別に付与された場合における活性化合物の予想される活性を超える。これによって、使用される活性化合物の量の最適化が可能となる。
【０２２３】
さらに、本発明の混合物は、特にトランスジェニック種子中で使用することも可能であり、この種子から発生する植物は、有害生物に対して誘導されたタンパク質を発現できることは、有利であると考えなければならない。本発明の組成物でこのような種子を処理することによって、ある種の有害生物は、例えば、単に殺虫性タンパク質の発現によって防除することができ、さらに、本発明に係る組成物によって、損傷から保護することができる。
【０２２４】
本発明の組成物は、農業、温室、森林又は園芸において使用される、上記で述べたような全ての植物品種の種子を保護するのに適している。  
特に、これは、トウモロコシ、落花生、西洋アブラナ、アブラナ、ケシ、大豆、綿、ビート（例えば、砂糖大根及び飼料ビート（ｆｏｒａｇｅ  ｂｅｅｔ））、米、モロコシ及び雑穀（ｍｉｌｌｅｔ）、小麦、大麦、オーツ麦、ライ麦、ヒマワリ、タバコ、イモ又は野菜（例えば、トマト、キャベツ植物）の種子の形態を採る。同様に、本発明の組成物は、上記で述べたような、果実植物及び野菜の種子の処置にも適している。トウモロコシ、大豆、綿、小麦及びセイヨウアブラナ又はアブラナの種子の処理が特に重要である。
【０２２５】
上記で述べたように、本発明の組成物でのトランスジェニック種子の処理も特に重要である。これは、特に殺虫特性を有するポリペプチドの発現を支配する少なくとも１つの異種遺伝子を概して含む植物の種子の形態を採る。これに関して、トランスジェニック種子中の異種遺伝子は、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物に由来し得る。本発明は、バチルス種に由来する少なくとも１つの異種遺伝子を含むトランスジェニック種子の処理に特に適しており、その遺伝子産物は、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅ）及び／又はネキリムシ（ｃｏｒｎ  ｒｏｔ  ｗｏｒｍ）に対して活性を示す。バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から得られた異種遺伝子が特に好ましい。
【０２２６】
本発明において、本発明の組成物は、単独で、又は適切な製剤中で、種子に付与される。好ましくは、種子は、処理中に損傷を避けるのに十分に安定な状態で処理される。一般に、種子は、収穫と播種の間の何れの時点においても処理され得る。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、鞘、茎、皮、毛又は果肉が除去される。
【０２２７】
種子を処理する場合には、種子に付与される本発明の組成物の量及び／又はさらなる添加物の量が、種子の発芽に悪影響を与えないように、又は得られる植物が損傷を受けないように選択されるように、一般に注意を払わなければならない。ある適用割合で植物毒性効果を有し得る活性化合物の場合には、特に、このことに留意しなければならない。
調製例
アベルメクチンＢ１モノサッカライド（ＩＩＩ−１）（−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３−Ｒ２−：−ＨＣ＝ＣＨ−）
２−プロパノール１７０ｍｌ及び濃硫酸１．７ｍｌ中のアバメクチン（ＩＩ−１）１３．５２ｇの溶液を室温で２０時間攪拌する。飽和重炭酸ナトリウム溶液の添加後、混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。シクロヘキサン／酢酸エチル（５：２）を使用し、シリカゲル（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）上で残留物を精製する。これにより、アベルメクチンＢ１モノサッカライド（ＩＩＩ−１）６．８３ｇを無色の固体として得る。
【０２２８】
５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（ＩＶ−１）（−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−：−ＨＣ＝ＣＨ−）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３１ｍｌ中のアベルメクチンＢ１モノサッカライド（ＩＩＩ−１）６．８ｇの溶液へ、イミダゾール４．１ｇ及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド２．２ｇを添加し、混合物を室温で２時間攪拌する。シクロヘキサン及び酢酸エチル（１：１）の添加後、混合物を水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。シクロヘキサン／酢酸エチル（４：１）を使用し、シリカゲル（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）上で残留物を精製する。これにより、５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（ＩＶ−１）４．４ｇを無色の固体として得る。
【０２２９】
５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−４’−Ｏ−（シクロプロピルカルボニル）−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（Ｖ１−１）（−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−：−ＨＣ＝ＣＨ−）
５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（ＩＶ−１）１５０ｍｇをジクロロメタン１５ｍｌ中で溶解する。アルゴン下において、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド１０２ｍｇ、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）６５ｍｇ、シクロプロパンカルボン酸４６ｍｇ及び少量の分子篩を添加し、混合物を室温で２時間攪拌する。飽和重炭酸ナトリウム溶液の添加後、混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。シクロヘキサン／酢酸エチル（４：１）を使用し、シリカゲル（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒径：０．０４から０．０６３ｍｍ）を通して残留物をろ過する。これにより、５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−４’−Ｏ−（シクロプロピルカルボニル）−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（Ｖ１−１）１５０ｍｇを得る。
【０２３０】
ＬＣ−ＭＳ：９３３．６（Ｍ＋Ｎａ、８０％）Ｃ５１Ｈ７８Ｏ１２Ｓｉ（９１１．２５１）
保持時間：２０．５分（２２分）
【０２３１】
方法Ａ
（実施例１）
４’−Ｏ−（シクロプロピルカルボニル）−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−：−ＨＣ＝ＣＨ−）
【０２３２】
【化２８】
2010500982.tif 000035
【０２３３】
無水メタノール中の５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−４’−Ｏ−（シクロプロピルカルボニル）−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（ＶＩ−１）１５０ｍｇの溶液へ、４−トルエンスルホン酸６ｍｇを添加し、混合物を室温で４時間攪拌する。飽和重炭酸ナトリウム溶液の添加後、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。調製用ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ２９９６フォトダイオードアレイ検出器、２４５ｎｍ、ｘ  Ｔｅｒｒａ  Ｐｒｅｐ  ＭＳ  Ｃ１８カラム  ５μｍ  １９ｘ１０ｍｍ、流速２０ｍｌ／分  水／アセトニトリル）により、残留物を精製する。これにより、４’−Ｏ−（シクロプロピルカルボニル）−アベルメクチンＢ１モノサッカライド４７ｍｇを得る。
【０２３４】
ＬＣ−ＭＳ：７９７．６（Ｍ＋Ｈ、６０％）Ｃ４５Ｈ６４Ｏ１２、ＭＷ：７９６．９８９
保持時間：１５．７０分（２２分）
【０２３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝０．８５−０．９６（ｍ、１１Ｈ），１．０５（ｍ，ｓｙｍ，２Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．３，３Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝７．０，３Ｈ），１．４５−１．７１（ｍ，１０Ｈ），１．７８（ｍ，ｓｙｍ，１Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．１，４．８，１．６，１Ｈ），２．２１−２．３８（ｍ，５Ｈ），２．５４（ｍ，ｓｙｍ，１Ｈ），３．３０（ｑ，Ｊ＝２．２，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，１．５，１Ｈ），３．６８（ｍ，ｓｙｍ，１Ｈ），３．８８（ｍ，ｓｙｍ，１Ｈ），３．９２−３．９６（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝６．３，１Ｈ），４．０６（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｓ，ｂｒｏａｄ，１Ｈ），４．６５−４．７３（ｍ，３Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝３．４，１Ｈ），４．９９（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），５．３８−５．４４（ｍ，２Ｈ），５．５５（ｄｄ，Ｊ＝９．９，２．６，１Ｈ），５．７３−５．７９（ｍ，３Ｈ），５．８８（ｍ，ｓｙｍ，１Ｈ）。
【０２３６】
１３Ｃ−ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．４１，８．５４，１２．０３，１２．９３，１２．９６，１５．１１，１６．３６，１７．３８，１９．９８，２０．２０，２７．４９，３０．５５，３４．２３，３４．８５，３５．１１，３６．６１，３９．７０，４０．４２，４５．６６，５７．３２，６６．５７，６７．６８，６８．２９，６８．３２，６８．４５，７４．８９，７５．８１，７６．１４，７９．００，８０．３５，８１．９５，９４．９４，９５．７３，１１８．００，１１８．３３，１２０．３５，１２４．８０，１２７．６７，１３４．９９，１３６．３４，１３７．８８，１３７．９６，１３９．６９，１７３．７６，１７４．２９。
【０２３７】
下記の表（表２）に列記されている式（Ｉ）のアベルメクチン誘導体（Ｒ５＝Ｈ）は、同様に調製することができる。
【０２３８】
【表２】
2010500982.tif 000036
2010500982.tif 000037
2010500982.tif 000038
2010500982.tif 000039
2010500982.tif 000040
2010500982.tif 000041
2010500982.tif 000042
2010500982.tif 000043
【０２３９】
方法Ｂ：
５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−４’−Ｏ−イソブチリル−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（ＶＩ−２）（−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−：−ＨＣ＝ＣＨ−）
５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−アベルメクチンＢ１モノサッカライド１２０ｍｇをジクロロメタン約１５ｍｌ中で溶解する。アルゴン下において、４−ジメチルアミノピリジン１．７ｍｇ、トリエチルアミン４３ｍｇ及びイソブチリルクロリド１５ｍｇを添加し、混合物を室温で２時間攪拌する。更に４−ジメチルアミノピリジン１．７ｍｇ、トリエチルアミン８ｍｇ及びイソブチリルクロリド３ｍｇを添加し、混合物を２時間攪拌する。飽和重炭酸ナトリウム溶液の添加後、混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。シクロヘキサン／酢酸エチル（４：１）を使用し、シリカゲルを通して残留物をろ過する。これにより、５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−４’−Ｏ−イソブチリル−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（ＶＩ−２）１３９ｍｇを得る。
【０２４０】
ＬＣ−ＭＳ：９３５．６（Ｍ＋Ｎａ、１００％）Ｃ５１Ｈ８０Ｏ１２Ｓｉ（９１３．２６７）
保持時間：１１．７５分（１２分）
【０２４１】
（実施例９８）
４’−Ｏ−イソブチリル−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−：−ＨＣ＝ＣＨ−）
【０２４２】
【化２９】
2010500982.tif 000044
【０２４３】
無水メタノール中の５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−４’−Ｏ−イソブチリル−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（ＶＩ−２）１３９ｍｇの溶液へ、４−トルエンスルホン酸６ｍｇを添加し、混合物を室温で２時間攪拌する。飽和重炭酸ナトリウム溶液の添加後、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。調製用ＨＰＬＣにより、残留物を精製する。これにより、４’−Ｏ−イソブチリル−アベルメクチンＢ１モノサッカライド３４ｍｇを得る（実施例９８）。
【０２４４】
ＬＣ−ＭＳ：７９９．６（Ｍ＋Ｈ、１００％）Ｃ４５Ｈ６６Ｏ１２（７９９．００４）
保持時間：８．８４分（１２分）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）選択された信号：δ（ｐｐｍ）＝１．２１（ｄ、Ｊ＝７．０，３Ｈ），１．２２（ｄ、Ｊ＝７．０，３Ｈ），２．５８−２．６３（ｍ，１Ｈ）。
【０２４５】
下記の表（表３）に列記されている式（Ｉ）の化合物（Ｒ５＝Ｈ）は、同様に調製することができる。
【０２４６】
【表３】
2010500982.tif 000045
【０２４７】
方法Ｃ：
（実施例１０１）
４’−Ｏ−（ピペラジン−１−イルアセチル）−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−：−ＨＣ＝ＣＨ−）
【０２４８】
【化３０】
2010500982.tif 000046
【０２４９】
４’−Ｏ−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］アセチル｝−アベルメクチンＢ１モノサッカライド１６３ｍｇ（実施例１０３から得た化合物）を酢酸エチル０．７ｍｌ中に溶解する。３時間にわたり、３Ｎ塩酸２．１ｍｌをこの溶液へ三回に分けて添加し、混合物を更に２時間攪拌する。飽和重炭酸ナトリウム溶液の添加後、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。調製用ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ２９９６フォトダイオードアレイ検出器、２４５ｎｍ、ｘ  Ｔｅｒｒａ  Ｐｒｅｐ  ＭＳ  Ｃ１８カラム  ５μｍ  １９ｘ１００ｍｍ、流速２０ｍｌ／分  水／アセトニトリル）より、残留物（１５４ｍｇ）を精製する。これにより、４’−Ｏ−（ピペラジン−１−イルアセチル）−アベルメクチンＢ１モノサッカライド５３ｍｇを得る。
【０２５０】
ＬＣ−ＭＳ＝８５５．５（Ｍ＋Ｈ、１００％）Ｃ４７Ｈ７０Ｎ２Ｏ１２（８５５．０７２）
保持時間：１０．５７分（２７分）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）選択された信号：δ（ｐｐｍ）＝２．７３−２．８７（ｍ，４Ｈ），３．１０−３．１８（ｍ，４Ｈ）。
【０２５１】
（実施例５３）
４’−Ｏ−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］アセチル｝−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−：−ＨＣ＝ＣＨ−）
３から４時間の間隔で、無水メタノール中の５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−４’−Ｏ−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］アセチル｝−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（ＶＩ−３）２２１ｍｇの溶液へ、４−トルエンスルホン酸４８ｍｇを三回に分けて添加し、反応が完了するまで、混合物を室温で攪拌する。飽和重炭酸ナトリウム溶液の添加後、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を分離して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。これにより、４’−Ｏ−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］アセチル｝−アベルメクチンＢ１モノサッカライド１６３ｍｇを得る。
【０２５２】
ＬＣ−ＭＳ＝９５５．６（Ｍ＋Ｈ、１００％）Ｃ５２Ｈ７８Ｎ２Ｏ１４、ＭＷ：９５５．１８８
保持時間：１４．１８分（２７分）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）選択された信号：δ（ｐｐｍ）＝１．４６（ｓ，９Ｈ），２．４９−２．６０（ｍ，５Ｈ），３．２８−３．３２（ｍ，３Ｈ），３．４６−３．５２（ｍ，５Ｈ）。
【０２５３】
５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−４’−Ｏ−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］アセチル｝−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−：−ＨＣ＝ＣＨ−）（ＶＩ−３）
５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（ＩＶ−１）２００ｍｇをジクロロメタン５ｍｌ中に溶解する。アルゴン下において、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド１３６ｍｇ、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）８７ｍｇ、２−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−４−イル）酢酸１９９ｍｇ及び少量の分子篩を添加し、混合物を室温で４時間攪拌する。飽和重炭酸溶液の添加後、有機相を半透性カートリッジ上で水相から分離し、次いで硫酸ナトリウム／シリカゲルカートリッジを通してろ過し、溶媒を減圧下で除去する。これにより、５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−４’−Ｏ−｛［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］アセチル｝−アベルメクチンＢ１モノサッカライド（ＶＩ−３）２２１ｍｇを得る。
【０２５４】
ＬＣ−ＭＳ＝１０６９．６（Ｍ＋Ｈ、１００％）Ｃ５８Ｈ９２Ｎ２Ｏ１４Ｓｉ（１０６９．４５）
保持時間：２０．１８分（２７分）
下記の表（表４）に列記されている式（Ｉ）の化合物（Ｒ５＝Ｈ）は、同様に調製することができる。
【０２５５】
【表４】
2010500982.tif 000047
【０２５６】
方法Ｄ：
（実施例１０６）
４’−Ｏ−（２−モルホリン−４−イルプロパノイル）−アベルメクチンＢ１モノサッカライドベンゾアート（−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−：−ＨＣ＝ＣＨ−）
【０２５７】
【化３１】
2010500982.tif 000048
【０２５８】
安息香酸４ｍｇをジクロロメンタン３ｍｌ中に溶解する。４’−Ｏ−（２−モルホリン−４−イルプロパノイル）−アベルメクチンＢ１モノサッカライド３０ｍｇ（方法Ａに従って調製された実施例５２からの化合物）の添加後、混合物を短時間攪拌し、溶媒を減圧下で除去して、残留物を高真空下で乾燥させる。これにより、４’−Ｏ−（２−モルホリン−４−イルプロパノイル）−アベルメクチンＢ１モノサッカライドベンゾアート３３ｍｇを得る。
【０２５９】
ＬＣ−ＭＳ＝８７０（Ｍ＋Ｈ、１００％）Ｃ４８Ｈ７１ＮＯ１３＊Ｃ７Ｈ６Ｏ２（９９２．２０５）
保持時間：１２．０２分（２７分）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）選択された信号：δ（ｐｐｍ）＝２．６１−２．７２（ｍ，４Ｈ），３．２７−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．７９（ｍ，５Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．３，２Ｈ）。
【０２６０】
下に示されている式（Ｉ、Ｒ５＝Ｈ）の化合物は、同様に調製することができる。
【０２６１】
（実施例１０７）
４’−Ｏ−（ピペラジン−１−イルアセチル）−アベルメクチンＢ１モノサッカライドジベンゾアート
【０２６２】
【化３２】
2010500982.tif 000049
【０２６３】
ＬＣ−ＭＳ：８５５（Ｍ＋Ｈ、１００）Ｃ４７Ｈ７０Ｎ２Ｏ１２＊２Ｃ７Ｈ６Ｏ２（１０９９．３２）
保持時間：１０．０４分（２７分）
式（Ｖ）の出発物質の調製
Ｖ−１（２Ｓ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸
ａ）ジクロロメタン５ｍｌ中のピラゾール８２ｍｇの溶液へ、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（「ヒューニッヒ塩基」）２００ｍｇを添加し、ジクロロメンタン２ｍｌ中のエチル（２Ｒ）−２−｛［（トリフルオロメチル）−スルホニル］オキシ｝プロパノアート３００ｍｇを滴下する。混合物を室温で更に１６時間攪拌する。飽和重炭酸ナトリウム溶液の添加後、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。これにより、エチル（２Ｓ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−プロパノアート２５０ｍｇを９６％の純度（ＬＣ−ＭＳ）で得る。
【０２６４】
ＬＣ−ＭＳ＝１６９．１（Ｍ＋Ｈ、１００％）Ｃ８Ｈ１２Ｎ２Ｏ２（１６８．１９５）
保持時間：３．１３分（１２分）
【０２６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）：δ（ｐｐｍ）＝１．１９（ｔ，Ｊ＝７．１，３Ｈ），１．７０（ｄ，Ｊ＝７．３，３Ｈ），４．１３（ｄｑ，Ｊ＝７．１，２．１，２Ｈ），５．１０（ｑ，Ｊ＝７．３，１Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝２．３，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．４，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．４，１Ｈ）。
【０２６６】
ｂ）テトラヒドロフラン３ｍｌ中のエチル（２Ｓ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノアート２５０ｍｇの溶液へ、水酸化リチウム６２ｍｇ及び水１ｍｌを添加する。混合物を室温で４時間攪拌する。１Ｎ塩酸水溶液の添加後、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で溶媒を除去する。これにより、（２Ｓ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸（Ｖ−１）１９５ｍｇを９３％の純度（ＬＣ−ＭＳ）で得る。
【０２６７】
ＬＣ−ＭＳ：１４１．１（Ｍ＋Ｈ、１００％）Ｃ６Ｈ８Ｎ２Ｏ２（１４０．１４１）
保持時間：１．１２分（１２分）
【０２６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝１．６４（Ｊ＝７．３，３Ｈ），５．１２（ｑ，Ｊ＝７．３，１Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝２．２，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，０．５，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．５，１Ｈ），１２．９（ｓ，ｂｒｏａｄ，１Ｈ）。
【０２６９】
下記の表（表５）に列記されている式（Ｖ）の化合物（ＬＧ＝ＯＨ）は、同様に調製することができる。
【０２７０】
【表５】
2010500982.tif 000050
【０２７１】
Ｖ−６  （３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）酢酸
【０２７２】
【化３３】
2010500982.tif 000051
【０２７３】
メチル（３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセタート（Ｖａ−６）５９３ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌ中に溶解し、水２ｍｌ中の水酸化リチウム１３４ｍｇを添加する。混合物を室温で１６時間攪拌し、１Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。これにより、（３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）酢酸１６７ｍｇを得る。
【０２７４】
ＬＣ−ＭＳ＝１７２（Ｍ＋Ｈ、１００％）Ｃ６Ｈ９Ｎ３Ｏ３（１７１．１５５）
保持時間：０．４５分（１２分）
【０２７５】
Ｖａ−６  メチル（３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセタート
アセトニトリル１５ｍｌ中の４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン５００ｍｇの溶液へ、炭酸カリウム１２２２ｍｇを添加し、混合物を５０℃に加温する。メチルブロモアセタート８７９ｍｇの添加後、混合物を１６時間加熱還流する。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をジクロロメタン中に取り出し、希塩酸（ｐＨ２）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。これにより、メチル（３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセタート（Ｖａ−６）５９３ｍｇを９３％の純度（ＬＣＭＳ）で得る。
【０２７６】
ＬＣ−ＭＳ＝１８６（Ｍ＋Ｈ、１００％）Ｃ７Ｈ１１Ｎ３Ｏ３（１８５．１８２）
保持時間：０．５８分（１２分）
【０２７７】
下記の表（表６）に列記されたＬＧ＝ＯＨである式（Ｖ）の化合物は、同様に調製することができる。
【０２７８】
【表６】
2010500982.tif 000052
【０２７９】
Ｖ−９  ２−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−カルボン酸
【０２８０】
【化３４】
2010500982.tif 000053
【０２８１】
メチル２−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−カルボキシラート（Ｖａ−９）４７８ｍｇをテトラヒドロフラン８ｍｌ中に溶解し、水２ｍｌ中の水酸化リチウム９２ｍｇを添加する。混合物を室温で１６時間攪拌し、水２ｍｌ中に溶解された水酸化リチウム９２ｍｇを添加し、混合物を２４時間攪拌する。混合物を１Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出し、有機相の溶媒を減圧下で除去する。水を残留物に添加し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を使用して混合物を塩基性にし、酢酸エチルで抽出する。水相を１Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出し、有機相を分離して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。これにより、約７８％の純度（ＬＣＭＳ）の２つの異性体形態の混合物として、２−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−カルボン酸２６１ｍｇを得る。
【０２８２】
ＬＣ−ＭＳ：２０５（Ｍ＋Ｈ、１００％）Ｃ９Ｈ１６Ｏ５（２０４．２２）
保持時間：２．２７分及び２．７０分（１２分）
Ｖａ−９  メチル２−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−カルボキシラート
トルエン中の、メチル３−ヒドロキシル−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロパノアート４００ｍｇ及び１，１，３−トリメトキシプロパン３６２ｍｇの溶液へ、４−トルエンスルホン酸５１ｍｇを添加し、混合物を８０℃で４時間攪拌する。飽和重炭酸ナトリウム溶液の添加後、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。残留物をシリカゲル（移動相シクロヘキサン／酢酸エチル４：１）を通してろ過する。これにより、約３８％の純度（ＬＣＭＳ）の２つの異性体形態の混合物として、メチル２−（２−メトキシエチル）−５−メチル−１，３−ジオキサン−５−カルボキシラート４７８ｍｇを得る。
【０２８３】
ＬＣ−ＭＳ：２１９（Ｍ＋Ｈ、１００％）Ｃ１０Ｈ１８Ｏ５（２１８．２４７）
保持時間：３．３９分及び４．１６分（１２分）
Ｖ−１０  ４−（エトキシカルボニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル酢酸
【０２８４】
【化３５】
2010500982.tif 000054
【０２８５】
ジクロロメタン０．３５ｍｌ中のエチル１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（Ｖａ−１０）７４２ｍｇの溶液へ、トリフルオロ酢酸０．３５ｍｌを添加し、混合物を室温で９０分間攪拌する。ジクロロメタン０．２ｍｌ及びトリフルオロ酢酸０．２ｍｌの添加後、混合物を５時間攪拌し、溶媒を減圧下で除去する。油状の残留物を放置して固化し、固体を得る。これにより、４−（エトキシカルボニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル酢酸７８０ｍｇを約５０％の純度（ＬＣＭＳ）で得る。
【０２８６】
ＬＣ−ＭＳ：２６７（Ｍ＋Ｈ、１００％）Ｃ９Ｈ９Ｆ３Ｎ２Ｏ４（２６６．１７４）
保持時間：２．０１分（６分）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ（ｐｐｍ）＝１．２８（ｔ，Ｊ＝７．１，３Ｈ），４．２６（ｑ，Ｊ＝７．１，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝０．９，１Ｈ）。
【０２８７】
Ｖａ−１０  エチル１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート
ジクロロメタン１０ｍｌ中のエチル３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート５０ｍｇの溶液へ、ジクロロメタン２ｍｌ中に溶解されたヒューニッヒ塩基４０４ｍｇ及びｔｅｒｔ−ブチルブロモアセタート４６９ｍｇを添加する。混合物を室温で１６時間攪拌する。飽和重炭酸ナトリウム溶液の添加後、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を分離して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。これにより、エチル１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソエチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（Ｖａ−１０）７４２ｍｇを約７８％の純度（ＬＣＭＳ）で得る。
【０２８８】
ＬＣ−ＭＳ：２６７（Ｍ−ｔｅｒｔ−ブチル、１００％）Ｃ１３Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ４（３２２．２８１）
保持時間：３．２７分（６分）
【０２８９】
生物学的比較例
Ｉ）式（Ｉ）の化合物；−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−は−ＨＣ＝ＣＨ−基を表す
（実施例Ａ）
ルシリア・キュプリナ試験（ＬＵＣＩＣＵ）
実施例Ａ及びＢに対する記述
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、水の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０２９０】
所望の濃度の活性化合物調製物で処理された馬肉を含有する容器に、ルシリア・キュプリナの幼虫
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０２９１】
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、優れた活性を示す。表参照。
【０２９２】
【表７】
2010500982.tif 000055
【０２９３】
（実施例Ｂ）
【０２９４】
【表８】
2010500982.tif 000056
【０２９５】
（実施例Ｃ）
ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、水の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０２９６】
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理されたスポンジを含有する容器にムスカ・ドメスティカの成体を群がらせる。
【０２９７】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのハエが死滅したことを意味し、０％はハエが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２９８】
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、優れた活性を示す。表参照。
【０２９９】
【表９】
2010500982.tif 000057
【０３００】
（実施例Ｄ）
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０３０１】
中国キャベツ（ブラシッカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））の管状花に所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、乾燥後、カラシムシ（フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫を群がらせる。
【０３０２】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、０％はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３０３】
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
【０３０４】
【表１０】
2010500982.tif 000058
【０３０５】
（実施例Ｅ）
ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）試験、正常に感受性の株、（ＢＥＭＩＴＡ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１０重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０３０６】
所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって、コナジラミ（ｗｈｉｔｅ  ｆｌｙ）（ベミシア・タバチ）の卵、幼虫及びサナギに感染した綿植物（ゴッシピウム・ヒルスタム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ））を処理する。
【０３０７】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３０８】
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す。表参照。
【０３０９】
【表１１】
2010500982.tif 000059
【０３１０】
（実施例Ｆ）
テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０３１１】
温室アカハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（テトラニカス・ウルチカエ）の全ての段階に著しく感染した豆（ファセオラス・ブルガリス）の葉の花盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
【０３１２】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３１３】
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す。表参照。
【０３１４】
【表１２】
2010500982.tif 000060
【０３１５】
ＩＩ）式（Ｉ）の化合物；−Ｃ２２Ｒ１−Ａ−Ｃ２３Ｒ２−が−Ｈ２Ｃ−ＣＨ２−基を表す。
【０３１６】
（実施例Ｇ）
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０３１７】
中国キャベツ（ブラシッカ・ペキネンシス）の管状花に所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、乾燥後、カラシムシ（フェドン・コクレアリアエ）の幼虫を群がらせる。
【０３１８】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、０％はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３１９】
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す。表参照。
【０３２０】
【表１３】
2010500982.tif 000061
2010500982.tif 000062
【０３２１】
（実施例Ｈ）
テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験、ＯＰ耐性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０３２２】
温室アカハダニ（テトラニカス・ウルチカエ）の全ての段階に著しく感染した豆（ファセオラス・ブルガリス）の葉の花盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧させる。
【０３２３】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３２４】
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
【０３２５】
【表１４】
2010500982.tif 000063
【０３２６】
（実施例Ｉ）
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８．０重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０３２７】
所望の濃度の活性化合物の調製物を、トウモロコシ（ジー・メイス（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））の葉の花盤を処理し、乾燥後、ヨトウガ（スポドプテラ・フルギペルダ）の毛虫を群がらせる。
【０３２８】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３２９】
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す。表参照。
【０３３０】
【表１５】
2010500982.tif 000064
2010500982.tif 000065
2010500982.tif 000066
【０３３１】
（実施例Ｊ）
クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）；経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒の表記量と混合する。濃縮物の一部を、クエン酸処理されたウシの血液で希釈し、所望の濃度を調製する。
【０３３２】
上部と底部をガーゼで閉鎖されたチャンバー中に、２０匹の絶食した成体ノミ（クテノセファリデス・フェリス）を配置する。下部がパラフィルムで閉鎖された金属シリンダーを、チャンバー上に配置する。シリンダーは、パラフィルム膜を通してノミによって摂取され得る血液／活性化合物調製物を含有する。血液は３７℃まで加温されるが、ノミチャンバーは室温である。
【０３３３】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのノミが死滅したことを意味し、０％はノミが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３３４】
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す。表参照。
【０３３５】
【表１６】
2010500982.tif 000067
【国際調査報告】
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