(57)【要約】【課題】チアゾール系有機電界発光化合物およびこれを含む有機発光ダイオードを提供する。【解決手段】本発明は新規なチアゾール系有機電界発光化合物およびこれを含む有機発光ダイオードに関する。本発明によるチアゾール系有機電界発光化合物は良好な発光効率および寿命特性を有し、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤが製造されうる。【選択図】図３
2010522744.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されるチアゾール系有機電界発光化合物：
【化１】
2010522744.tif 000030
式中、Ａは化学結合、または
【化２】
2010522744.tif 000031
であり；
ｍが０である場合には、Ａｒ１は水素、フェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり；
ｍが１もしくは２である場合には、Ａｒ１は下記構造
【化３】
2010522744.tif 000032
から選択され；
Ａｒ２は下記構造
【化４】
2010522744.tif 000033
から選択され；
Ａｒ３は下記構造
【化５】
2010522744.tif 000034
から選択され；
Ｒ１は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しないＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキルシリル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールシリル基またはＣ６−Ｃ２０アリール基であり；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、またはハロゲン置換基を有するもしくは有しないＣ１−Ｃ２０アルキル基であり；
Ｒ１３乃至Ｒ１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しないＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキルシリル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールシリル基またはＣ６−Ｃ２０アリール基であり；
ｎは１または２であり；
前記Ｒ１及びＲ１３乃至Ｒ１８のアリール基は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基またはハロゲン置換基をさらに含むことができる。
【請求項２】
下記化学式２乃至４のいずれかで表される化合物から選択される、請求項１に記載のチアゾール系有機電界発光化合物：
【化６】
2010522744.tif 000035
式中、Ａ、Ａｒ１、Ａｒ３、Ｒ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、ｍ及びｎは、請求項１の化学式１におけるように定義される。
【請求項３】
Ｒ１及びＲ１３乃至Ｒ１８が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニルジメチルシリル、フェニル、ベンジル、トリル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ナフタセニル、フルオレニル、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル、ピレニル、フェニレニルおよびフルオランテニルから選択される、請求項２に記載のチアゾール系有機電界発光化合物。
【請求項４】
下記化合物
【化７】
2010522744.tif 000036
【化８】
2010522744.tif 000037
【化９】
2010522744.tif 000038
【化１０】
2010522744.tif 000039
【化１１】
2010522744.tif 000040
【化１２】
2010522744.tif 000041
【化１３】
2010522744.tif 000042
【化１４】
2010522744.tif 000043
【化１５】
2010522744.tif 000044
から選択される、請求項３に記載のチアゾール系有機電界発光化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載のチアゾール系有機電界発光化合物を含む有機発光ダイオード。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なチアゾール系有機電界発光化合物及びこれを含む有機発光ダイオードに関する。
【背景技術】
【０００２】
現代社会が情報化時代になるにつれて、電子情報機器と人間との間のインターフェースの役割をするディスプレイの重要性が高まっている。新しい平板ディスプレイ技術として、ＯＬＥＤが全世界的に活発に研究されているが、これは、ＯＬＥＤが自己発光型素子として優れたディスプレイ特性を有すると共に、素子構造が簡単なので製造が容易であり、かつ超薄型、超軽量ディスプレイの製造を可能にするからである。
【０００３】
ＯＬＥＤ素子は、金属からなる陰極と陽極との間の有機化合物の複数の薄層から通常構成されている。陰極と陽極を介して注入された電子と正孔が、それぞれ電子注入層及び電子輸送層、正孔注入層及び正孔輸送層を介して電界発光層に移送され励起子を形成し、励起子が安定な状態へと崩壊して、光を放出する。特に、ＯＬＥＤの特性は、使用される有機電界発光化合物の特性に大きく依存する。よって、向上した性能の核である有機物質についての研究が活発になされている。
【０００４】
核である有機物質は、電界発光物質、キャリアー注入および輸送物質に分類される。電界発光物質は、ホスト物質とドーパント物質とに分類されうる。通常、ＥＬ特性に最も優れた素子構造としては、ホスト−ドーパントドーピング系を使用する核である有機薄膜層を有した構造が知られている。
近年、小型ディスプレイが実用化されており、高効率かつ長寿命のＯＬＥＤの開発が切実な課題として求められている。これは、中〜大型ＯＬＥＤパネルの実用化の分野における重要なマイルストーンである。よって、既存の核である有機物質に比べ、より優れた特性の核である有機物質の開発が強く求められている。このような観点から、ホスト物質、キャリアー注入および輸送物質の開発が、解決すべき重要な課題の一つである。
【０００５】
ＯＬＥＤにおいて、固体状態の溶媒及びエネルギーデリベラー（ｄｅｌｉｖｅｒｅｒ）としてのホスト物質、またはキャリアー注入もしくは送達のための物質に望まれる特性は、高純度、および真空蒸着を可能にする好適な分子量である。また、それらは、ガラス転移温度と熱分解温度が高くて熱的安定性を確保すべきであり、かつそれらは生成物の長寿命化のために高い電気化学的安定性を有するべきであり、かつ非晶質薄層を容易に形成するべきである。特に、それらが、隣接した他の層の物質に対する良好な接着性と共に、層間移動の困難性を有することが非常に重要である。
また、既存の電子送達物質の代表例としては、１９８７年にＫｏｄａｋ社が発表した複数層薄膜ＯＬＥＤ以前から使用されていたトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）のようなアルミニウム錯体；および、１９９０年代中盤に日本国で発表された、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ−［ｈ］キノリナト）ベリリウム（Ｂｅｂｑ）のようなベリリウム錯体［Ｔ．Ｓａｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．１０（２０００）１１５１］が挙げられる。しかし、２００２年以後ＯＬＥＤが実用化されるにつれて、これらの物質の限界が現れ始めた。以後、多くの高性能の電子送達物質が研究、報告されて、その商用化に近接するようになった。
【０００６】
【化１】
2010522744.tif 000003
【０００７】
一方、現在までに発表されてきた良好な特性の非金属錯体電子送達物質には、スピロ−ＰＢＤ［Ｎ．Ｊａｈａｎｓｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１０（１９９８）１１３６］、ＰｙＰｙＳＰｙＰｙ［Ｍ．Ｕｃｈｉｄａ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１３（２００１）２６８０］、及びＫｏｄａｋのＴＰＢＩ［Ｙ．−Ｔ．Ｔａｏ  ｅｔ  ａｌ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７７（２０００）１５７５］が挙げられる。電界発光特性及び寿命の点で、様々な改善の必要性が残っている。
【０００８】
【化２】
2010522744.tif 000004
【化３】
2010522744.tif 000005
【０００９】
特に注目すべきことは、従来の電子送達物質は、報告された内容に比べて駆動電圧をわずかしか向上させず、または素子駆動寿命の著しい低下の問題を示す。さらに、その物質は素子寿命におけるそれぞれの色についての狂い及び熱的安定性の低下などの悪影響を示す。現在まで、大型ＯＬＥＤパネルの製造における問題であった、妥当な電力消費および向上した輝度のような目的を達成するには、これらの悪影響が大きな障害となっている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｔ．Ｓａｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．１０（２０００）１１５１
【非特許文献２】Ｎ．Ｊａｈａｎｓｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１０（１９９８）１１３６
【非特許文献３】Ｍ．Ｕｃｈｉｄａ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１３（２００１）２６８０
【非特許文献４】Ｙ．−Ｔ．Ｔａｏ  ｅｔ  ａｌ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．７７（２０００）１５７５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の目的は、上記の課題を解決することであり、既存の電子輸送物質からのものよりも、電界発光特性が良好で、電力効率特性及び駆動寿命に優れた、チアゾール系有機電界発光化合物を提供することである。本発明の別の目的は、前記チアゾール系有機電界発光化合物を含む有機発光ダイオードを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明は、下記化学式１で表されるチアゾール系有機電界発光化合物（ｏｒｇａｎｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）及びこれを含む有機発光ダイオード（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ）に関する。本発明によるチアゾール系有機電界発光化合物は、優れた発光効率、電力効率および駆動寿命を有するので、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤを製造できる。
【００１３】
【化４】
2010522744.tif 000006
【００１４】
式中、
Ａは、化学結合、または
【化５】
2010522744.tif 000007
であり；
ｍが０である場合には、Ａｒ１は水素、フェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり；
ｍが１もしくは２である場合には、Ａｒ１は下記構造
【化６】
2010522744.tif 000008
から選択され；
Ａｒ２は下記構造
【化７】
2010522744.tif 000009
から選択され；
Ａｒ３は下記構造
【化８】
2010522744.tif 000010
から選択され；
Ｒ１は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しないＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキルシリル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールシリル基またはＣ６−Ｃ２０アリール基であり；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、またはハロゲン置換基を有するもしくは有しないＣ１−Ｃ２０アルキル基であり；
Ｒ１３乃至Ｒ１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しないＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルキルシリル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールシリル基またはＣ６−Ｃ２０アリール基であり；
ｎは１または２であり；
前記Ｒ１及びＲ１３乃至Ｒ１８のアリール基は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基またはハロゲン置換基をさらに含むことができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】図１はＯＬＥＤの断面図である。
【図２】図２は従来の電界発光物質であるＡｌｑ：Ｃ５４５Ｔの発光効率曲線を示す。
【図３】図３は実施例１０（化合物１０９）の発光効率曲線を示す。
【図４】図４は実施例１０（化合物１０９）と比較例１とを比較する輝度−電圧曲線を示す。
【図５】図５は実施例１０（化合物１０９）と比較例１とを比較する電力効率−輝度曲線を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の化学式のＡに元素が存在せず、Ａｒ１またはＡｒ３が単にチアゾールの２番位置の炭素と連結されている場合は、「化学結合」と称される。
【００１７】
本発明による化学式１のチアゾール系有機電界発光化合物は、下記化学式２乃至４の化合物で例示される：
【００１８】
【化９】
2010522744.tif 000011
【００１９】
化学式２乃至４において、Ａ、Ａｒ１、Ａｒ３、Ｒ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、ｍ及びｎは、化学式１におけるように定義される。
【００２０】
化学式１乃至４において、Ｒ１及びＲ１３乃至Ｒ１８は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニルジメチルシリル、フェニル、ベンジル、トリル、２−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ナフタセニル、フルオレニル、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル、ピレニル、フェニレニルおよびフルオランテニルから選択される。
【００２１】
本発明によるチアゾール系有機電界発光化合物は、具体的には下記の化合物で例示できるが、これらに限定されない：
【００２２】
【化１０】
2010522744.tif 000012
【化１１】
2010522744.tif 000013
【化１２】
2010522744.tif 000014
【化１３】
2010522744.tif 000015
【化１４】
2010522744.tif 000016
【００２３】
【化１５】
2010522744.tif 000017
【化１６】
2010522744.tif 000018
【化１７】
2010522744.tif 000019
【化１８】
2010522744.tif 000020
【００２４】
本発明によるチアゾール系有機電界発光化合物は、下記反応式１に示される反応経路を通じて製造できる：
【００２５】
【化１９】
2010522744.tif 000021
【００２６】
上記反応式１において、Ａ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、ｍ及びｎは、上記化学式１におけるように定義される。
【００２７】
反応式１において、出発物質として使用されるブロモ化合物の中では、例えば、９，１０−ビス（２−ブロモフェニル）アントラセンの反応経路を下記反応式２に例示するが、これに制限されるものではない。
【００２８】
【化２０】
2010522744.tif 000022
【００２９】
反応式２において、ブロモ化合物を製造するための出発物質であるジオンまたはモノオン化合物は、臭素などのハロゲン原子をさらに有することができる。ハロゲン置換基を有するジオンまたはモノオン化合物から出発する本発明によるチアゾール系有機電界発光化合物を製造する反応経路は、下記反応式３で例示できるが、これに制限されるものではない。
【００３０】
【化２１】
2010522744.tif 000023
【００３１】
ベストモード
本発明は、製造例および実施例を参照することにより、本発明に従った新規なチアゾール系有機電界発光化合物、その製造方法、及びこれを使用する素子の電界発光特性についてさらに説明されるが、下記の製造例および実施例は、例示のためだけに提供されるのであり、何らかの方法で限定されることを意図するものではない。
【実施例】
【００３２】
［製造例］
［製造例１］化合物１００の製造
窒素雰囲気下で１，２−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）に溶かし、これに−７８℃でｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）（１１５．３ｍＬ、２８８．２ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。混合物を２時間攪拌後、アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）をこれに添加して、得られた混合物を室温まで徐々に暖めて１６時間攪拌した。その後、反応混合物を水と酢酸エチルで抽出した。抽出物を減圧下で乾燥し、酢酸エチル（３００ｍＬ）およびｎ−ヘキサン（５００ｍＬ）から再結晶させて、９，１０−ビス（２−ブロモフェニル）−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオール（３５．１ｇ、６７．２ｍｍｏｌ）を得た。
【００３３】
このようにして得られた９，１０−ビス（２−ブロモフェニル）−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオール（３５．１ｇ、６７．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（４４．７ｇ、２６８．９ｍｍｏｌ）、およびナトリウムハイドロホスファイト（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）（５７．０ｇ、５３７．９ｍｍｏｌ）を酢酸（５００ｍＬ）に溶解し、溶液を１８時間１００℃で還流下で攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、これに水（１５０ｍＬ）を徐々に加えて反応を終了させた。反応物をジクロロメタンで抽出し、抽出物を減圧下で乾燥させた。メタノール（３００ｍＬ）および酢酸エチル（１００ｍＬ）から再結晶させて、９，１０−ビス（２−ブロモフェニル）アントラセン（２９．５ｇ、６０．５ｍｍｏｌ）を得た。
【００３４】
窒素雰囲気下で、９，１０−ビス（２−ブロモフェニル）アントラセン（２９．５ｇ、６０．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）に溶解し、これにｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）（１６．８ｍＬ、１８１．７ｍｍｏｌ）を−７８℃で徐々に添加して、混合物を２時間攪拌した。温度を維持しながら、これに２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−オキサボロラン（４９．４ｍＬ、２４．２ｍｍｏｌ）を添加した。室温まで温度を上げた後、反応混合物を２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出し、減圧下で乾燥させた。酢酸エチル（３００ｍＬ）およびｎ−ヘキサン（５００ｍＬ）からの再結晶により、４，４，５，５−テトラメチル−２−（２−（１０−（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１７．６ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）を得た。
【００３５】
化合物４，４，５，５−テトラメチル−２−（２−（１０−（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１７．６ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（１５．２ｍＬ、１２１．０ｍｍｏｌ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（６．９ｍＬ、１５．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（１７．５ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）、および２Ｍの炭酸カリウム（１６．７ｇ、１２１．０ｍｍｏｌ）をトルエン（３００ｍＬ）に溶解し、その溶液を１２０℃で６時間還流下で攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、これに水を徐々に添加して、反応を終了させた。生成された固体をろ過して、アセトンで洗浄し、目的化合物（１００）（１３．４ｇ、２２．５ｍｍｏｌ、全体収率２３．４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２８−７．３２（ｍ，８Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，８Ｈ），７．６７（ｄ，４Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｓ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：５９６．１４（実測値），５９６．７６（計算値）
【００３６】
［製造例２］化合物１０１の製造
アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（１６．７ｍＬ、１３３．３ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、化合物（１０１）（１５．５ｇ、２６．０ｍｍｏｌ、全体収率２７．１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−７．４４（ｍ，１０Ｈ），７．５５（ｔ，４Ｈ），７．６７−７．７０（ｍ，１０Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：５９６．１４（実測値），５９６．７６（計算値）
【００３７】
［製造例３］化合物１０２の製造
アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，３，５−トリブロモベンゼン（７５．６ｇ、２４０．２ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（２３．７ｍＬ、１８８．９ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、化合物（１０２）（１７．３ｇ、２０．１ｍｍｏｌ、全体収率２０．９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｔ，８Ｈ），７．６６−７．６７（ｍ，１０Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：８６２．１４（実測値），８６３．１（計算値）
【００３８】
［製造例４］化合物１０３の製造
アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモナフタレン（６８．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（１３．０ｍＬ、１０３．７ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１０３）（１３．６ｇ、１９．５ｍｍｏｌ、全体収率２０．０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，８Ｈ），７．５５（ｔ，４Ｈ），７．６０（ｓ，４Ｈ）７．６７（ｍ，８Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６９６．１７（実測値），６９６．８８（計算値）
【００３９】
［製造例５］化合物１０４の製造
アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、２，６−ジブロモナフタレン（６８．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（１３．３ｍＬ、１０５．５ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１０４）（１４．２ｇ、２０．３ｍｍｏｌ、全体収率２１．１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，８Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｄ，４Ｈ），７．８９（ｓ，４Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６９６．１７（実測値），６９６．８８（計算値）
【００４０】
［製造例６］化合物１０５の製造
２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（１０．０ｇ、５９．０ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（１１．１ｇ、７０．７ｍｍｏｌ）、およびトランス−ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）（４．２ｇ、５．９ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍＬ）に溶解した。その溶液に２Ｍの炭酸ナトリウム溶液（８７ｍＬ）を添加して、得られた混合物を３時間の間還流下で攪拌した。
反応が終了した後、反応混合物を室温まで冷却して、酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。抽出物を減圧下で乾燥させた後、ジクロロメタン（１００ｍＬ）とヘキサン（１００ｍＬ）から再結晶させて、２−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（１３．０ｇ、５３．１ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。
【００４１】
アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２９．７ｇ、１２０．９ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１０５）（１３．１ｇ、１７．５ｍｍｏｌ、全体収率１８．２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２８−７．３２（ｍ，８Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，１６Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７４８．２０（実測値），７４８．９５（計算値）
【００４２】
［製造例７］化合物１０６の製造
アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２５．３ｇ、１０３．０ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１０６）（１４．５ｇ、１９．４ｍｍｏｌ、全体収率２０．２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，２０Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７４８．２０（実測値），７４８．９５（計算値）
【００４３】
［製造例８］化合物１０７の製造
アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（３２．７ｇ、１３３．３  ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１０７）（１３．８ｇ、１８．４ｍｍｏｌ、全体収率１９．２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−７．４４（ｍ，１０Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，１２Ｈ），７．６７−７．７０（ｍ，６Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７４８．２０（実測値），７４８．９５（計算値）
【００４４】
［製造例９］化合物１０８の製造
２−ブロモアントラセン−９，１０−ジオン（２７．６ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（１９．８ｍＬ、１０３．４ｍｍｏｌ）を使用して、製造例１と同様な方法により、２−（４−（９−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）−２−ブロモアントラセン−１０−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（１５．５ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）を得た。
２−（４−（９−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）−２−ブロモアントラセン−１０−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（１５．５ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３．４ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（２．６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）をトルエン（３００ｍＬ）とエタノール（１５０ｍＬ）との混合物に溶解した。炭酸ナトリウム（２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３）の水溶液（２５０ｍＬ）をこれに添加して、得られた混合物を環流下で６時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を徐々に添加して反応を終了させた。反応混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で抽出し、抽出物を減圧下で乾燥させ、酢酸エチル（２００ｍＬ）とメタノール（１００ｍＬ）から再結晶させ、目的化合物（１０８）（１３．９ｇ、２０．６ｍｍｏｌ、全体収率２１．４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２２−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．４８−７．５５（ｍ，１５Ｈ），７．６７−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６７２．１７（実測値），６７２．８６（計算値）
【００４５】
［製造例１０］化合物１０９の製造
２−（４−（９−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）−２−ブロモ−アントラセン−１０−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（１５．５ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）、２−ナフタレンボロン酸（５．９ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（２．６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、２Ｍの炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）（１２．１ｇ、１１４．５ｍｍｏｌ）、およびトルエン（３００ｍＬ）を使用して、前記製造例９と同様な方法により、目的化合物（１０９）（１３．２ｇ、１８．３ｍｍｏｌ、全体収率１９．０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，１４Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７２２．１９（実測値），７２２．９２（計算値）
【００４６】
［製造例１１］化合物１１０の製造
２−（４−（９−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）−２−ブロモアントラセン−１０−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（１５．５ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）に溶かして、その溶液を−７８℃まで冷却した。これにｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）（６．４ｍＬ、６８．９ｍｍｏｌ）を徐々に添加したあと、混合物を１時間攪拌した。上記温度を維持しながら、クロロトリメチルシラン（７．５ｇ、６８．８ｍｍｏｌ）をこれに添加した。反応混合物を徐々に室温まで暖めて、２４時間攪拌した。次いで、これに塩化ナトリウム溶液（５０ｍＬ）を添加して反応を終了させ、得られた混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。抽出物を減圧下で乾燥させ、酢酸エチル（２００ｍＬ）とメタノール（１００ｍＬ）から再結晶させて目的化合物（１１０）（６．９ｇ、１０．３ｍｍｏｌ、全体収率１０．７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．６６（ｓ，９Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，１３Ｈ），７．６５−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６６８．１２（実測値），６６８．９４（計算値）
【００４７】
［製造例１２］化合物１１１の製造
２−（４−（９−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）−２−ブロモ−アントラセン−１０−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（１５．５ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）、クロロトリフェニルシラン（１０．１ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）（６．４ｍＬ、６８．９ｍｍｏｌ）、およびテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）を使用して、前記製造例１１と同様な方法により、目的化合物（１１１）（７．８ｇ、９．１ｍｍｏｌ、全体収率９．５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−７．３６（ｍ，１１Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，１８Ｈ），７．６０−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：８５４．２２（実測値），８５５．１５（計算値）
【００４８】
［製造例１３］化合物１１２の製造
２−メチルアントラキノン（２１．４ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（１９．８ｍＬ、１０３．４ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１１２）（１４．０ｇ、２２．９ｍｍｏｌ、全体収率２３．８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．６７（ｍ，１５Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６１０．１５（実測値），６１０．７９（計算値）
【００４９】
［製造例１４］化合物１１３の製造
２，３−ジメチルアントラセン−９，１０−ジオン（２２．７ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（１９．８ｍＬ、１０３．４ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１１３）（１３．１ｇ、２１．０ｍｍｏｌ、全体収率２１．９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．４６（ｓ，６Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｓ，２Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，１２Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６２４．１７（実測値），６２４．８２（計算値）
【００５０】
［製造例１５］化合物１１４の製造
２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジオン（２５．４ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（１９．８ｍＬ、１０３．４ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１１４）（１２．２ｇ、１８．７ｍｍｏｌ、全体収率１９．５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４０（ｓ，９Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，１２Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，３Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６５２．２（実測値），６５２．８７（計算値）
【００５１】
［製造例１６］化合物１１５の製造
アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−６−（トリメチルシリル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２４．９ｇ、１０３．０ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１１５）（３．８ｇ、５．２ｍｍｏｌ、全体収率５．４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．６６（ｓ，９Ｈ），７．３２（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｓ，８Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７４０．２２（実測値），７４１．１２（計算値）
【００５２】
［製造例１７］化合物１１６の製造
アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２４．５ｇ、１０３．０ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１１６）（８．２ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、全体収率１１．６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｓ，８Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），７．７４（ｄ，２Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），８．３１（ｓ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７３２．１１（実測値），７３２．７６（計算値）
【００５３】
［製造例１８］化合物１１７の製造
アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−６−（フェニルベンゾ［ｄ］チアゾール（２５．３ｇ、１０３．０ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１１７）（１５．１ｇ、２０．１ｍｍｏｌ、全体収率２０．９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２２−７．３２（ｍ，１０Ｈ），７．４８（ｄ，４Ｈ），７．５４（ｓ，８Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｓ，２Ｈ），８．２９（ｄ，２Ｈ），８．３４（ｓ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７４８．２０（実測値），７４８．９５（計算値）
【００５４】
［製造例１９］化合物１１８の製造
アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン（８４．５ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（８．２ｍＬ、６５．２ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１１８）（９．５ｇ、１１．４ｍｍｏｌ、全体収率１１．９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６７（ｓ，１２Ｈ），７．３２（ｍ，４Ｈ），７．５５−７．６７（ｍ，１２Ｈ），７．７７（ｓ，４Ｈ），７．９０（ｄ，４Ｈ），８．１２（ｔ，２Ｈ），８．２３（ｔ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：８２８．２６（実測値），８２９．０８（計算値）
【００５５】
［製造例２０］化合物１１９の製造
９−（１０−オキソアントラセン−９（１０Ｈ）−イリデン）アントラセン−１０（９Ｈ）−オン（３６．９ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．３ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（１３．０ｍＬ、１０３．２ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１１９）（１５．０ｇ、１９．４ｍｍｏｌ、全体収率２０．２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，１２Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，１２Ｈ），７．６７（ｔ，８Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７７２．２（実測値），７７２．９８（計算値）
【００５６】
［製造例２１］化合物１２０の製造
９−（１０−オキソアントラセン−９（１０Ｈ）−イリデン）アントラセン−１０（９Ｈ）−オン（３６．９ｇ、９６．１  ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモベンゼン（５６．７  ｇ、２４０．１  ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（１６．７  ｍＬ、１３３．３ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１２０）（２０．１ｇ、２６．０ｍｍｏｌ、全体収率２７．１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２−７．４４（ｍ，１４Ｈ），７．５５（ｔ，４Ｈ），７．６７−７．７０（ｍ，１０Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７７２．２（実測値），７７２．９８（計算値）
【００５７】
［製造例２２］化合物１２１の製造
９−（１０−オキソアントラセン−９（１０Ｈ）−イリデン）アントラセン−１０（９Ｈ）−オン（３６．９ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，３，５−トリブロモベンゼン（７５．６ｇ、２４０．２ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（２３．７ｍＬ、１８８．９ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１２１）（２０．９ｇ、２０．１ｍｍｏｌ、全体収率２０．９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，８Ｈ），７．５５（ｍ，８Ｈ），７．６６−７．６７（ｍ，１４Ｈ），８．１２（ｄ，４Ｈ），８．２３（ｄ，４Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：１０３８．２（実測値），１０３９．３２（計算値）
【００５８】
［製造例２３］化合物１２２の製造
９−（１０−オキソアントラセン−９（１０Ｈ）−イリデン）アントラセン−１０（９Ｈ）−オン（３６．９ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（１３．３ｍＬ、１０５．５ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１２２）（１７．７ｇ、２０．３ｍｍｏｌ、全体収率２１．１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２８−７．３２（ｍ，１２Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，１６Ｈ），７．６７（ｍ，８Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：９２４．２６（実測値），９２５．１７（計算値）
【００５９】
［製造例２４］化合物１２３の製造
９−（１０−オキソアントラセン−９（１０Ｈ）−イリデン）アントラセン−１０（９Ｈ）−オン（３６．９ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、２，６−ジブロモナフタレン（６８．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（１３．３ｍＬ、１０５．５ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１２３）（１７．７ｇ、２０．３ｍｍｏｌ、全体収率２１．１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，８Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，８Ｈ），７．６７−７．７３（ｍ，１２Ｈ），７．８９（ｓ，４Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：８７２．２３（実測値），８７３．０９（計算値）
【００６０】
［製造例２５］化合物１２４の製造
９−（１０−オキソアントラセン−９（１０Ｈ）−イリデン）アントラセン−１０（９Ｈ）−オン（３６．９ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．３ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２４．５ｇ、１０３．２ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１２４）（１７．６ｇ、１９．４ｍｍｏｌ、全体収率２０．２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，８Ｈ），７．５４（ｓ，８Ｈ），７．６７（ｍ，８Ｈ），７．７４（ｄ，２Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），８．３１（ｓ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：９０８．１８（実測値），９０８．９７（計算値）
【００６１】
［製造例２６］化合物１２５の製造
９−（１０−オキソアントラセン−９（１０Ｈ）−イリデン）アントラセン−１０（９Ｈ）−オン（３６．９ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．３ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−６−（トリメチルシリル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２５．０ｇ、１０３．２ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１２５）（１６．７ｇ、１８．２ｍｍｏｌ、全体収率１８．９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．６６（ｓ，１８Ｈ），７．３２（ｍ，８Ｈ），７．５４（ｓ，８Ｈ），７．６７（ｍ，８Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），８．２１（ｄ，２Ｈ），８．３４（ｓ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：９１６．２８（実測値），９１７．３４（計算値）
【００６２】
［製造例２７］化合物１２６の製造
９−（１０−オキソアントラセン−９（１０Ｈ）−イリデン）アントラセン−１０（９Ｈ）−オン（３６．９ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．３ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−６−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾール（２５．３ｇ、１０３．０ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１２６）（１０．４ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、全体収率１１．６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，１４Ｈ），７．４８（ｄ，４Ｈ），７．５４（ｓ，８Ｈ），７．６７（ｍ，８Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），８．２９（ｄ，２Ｈ），８．３４（ｓ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：９２４．２６（実測値），９２５．１７（計算値）
【００６３】
［製造例２８］化合物１２７の製造
９−（１０−オキソアントラセン−９（１０Ｈ）−イリデン）アントラセン−１０（９Ｈ）−オン（３６．９ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−６−（トリメチルシリル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２５．０ｇ、１０３．４ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１２７）（１６．７ｇ、１８．２ｍｍｏｌ、全体収率１８．９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．６６（ｓ，１８Ｈ），７．３０−７．３８（ｍ，１０Ｈ），７．４２−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．６８（ｍ，１０Ｈ），８．２１−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｓ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：９１６．２８（実測値），９１７．３４（計算値）
【００６４】
［製造例２９］化合物１２８の製造
アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１  ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−６−（トリメチルシリル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（３２．２ｇ、１３３．２ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１２８）（１３．８ｇ、１８．６ｍｍｏｌ、全体収率：７．７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．６６（ｓ，１８Ｈ），７．３２−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．４２−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．６７−７．７０（ｍ，６Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），８．２１（ｄ，２Ｈ），８．３４（ｓ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７４０．２２（実測値），７４１．１２（計算値）
【００６５】
［製造例３０］化合物１２９の製造
２−メチルアントラキノン（２１．４ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−６−（トリメチルシリル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２５．１ｇ、１０３．８ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１２９）（１４．０ｇ、１９．８ｍｍｏｌ、全体収率２３．８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．６７（ｓ，１８Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），７．２０−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．５６（ｍ，８Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．７５−７．７７（ｄ，２Ｈ），８．１９−８．２１（ｄ，２Ｈ），８．３２（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７５４．２３（実測値），７５５．１５（計算値）
【００６６】
［製造例３１］化合物１３０の製造
２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジオン（２５．４ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−６−（トリメチルシリル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２５．０ｇ、１０３．４ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１３０）（１２．２ｇ、１５．３ｍｍｏｌ、全体収率１９．５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．６５（ｓ，１８Ｈ），１．４２（ｍ，３Ｈ），７．１６−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．５４（ｍ，８Ｈ），７．６２−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７４−７．７７（ｄ，２Ｈ），８．１９−８．２１（ｄ，２Ｈ），８．３４（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７９６．２８（実測値），７９７．２３（計算値）
【００６７】
［製造例３２］化合物１３１の製造
２，３−ジメチルアントラセン−９，１０−ジオン（２２．７ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−６−（トリメチルシリル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２４．４ｇ、１００．９ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１３１）（１３．１ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、全体収率２１．９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．６７（ｓ，１８Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ），７．３１（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，８Ｈ），７．６６（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，２Ｈ），８．３４（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７６８．２５（実測値），７６９．１８（計算値）
【００６８】
［製造例３３］化合物１３２の製造
アントラセン−９，１０−ジオン（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（５６．７ｇ、２４０．１ｍｍｏｌ）及び２−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール（１７．５ｍＬ、１０３．０ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１３２）（８．２ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、全体収率１１．６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，１２Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：５９７．７４（実測値），５９６．１４（計算値）
【００６９】
［製造例３４］化合物１３３の製造
窒素雰囲気下で９−ブロモアントラセン（２０．０ｇ、７７．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に溶解し、その溶液を−７８℃まで冷却した。その溶液にｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ；ヘキサン中２．５Ｍ）（３７．４ｍＬ、９３．４ｍｍｏｌ）を徐々に滴下添加した。３０分後、これにホウ酸トリメチル（１７．７ｍＬ、１５５．６ｍｍｏｌ）を滴下添加した。温度を徐々に上げて、混合物を室温でさらに一日中攪拌した。この混合物に１Ｎの塩酸水溶液（２００ｍＬ）を加えて、得られた混合物を３０分間攪拌し、水（３００ｍＬ）とジクロロメタン（２００ｍＬ）で抽出した。抽出物を減圧下で乾燥させ、酢酸エチル（３０ｍＬ）とヘキサン（５００ｍＬ）から再結晶させて、９−アントラセンボロン酸（９．３ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）を得た。
９−アントラセンボロン酸（９．３ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）、２−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２９．７ｇ、１２０．９ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（２．１ｇ、１．８  ｍｍｏｌ）をトルエン（２００ｍＬ）とエタノール（１００ｍＬ）との混合物に溶解した。この溶液に２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を添加して、混合物を１２０℃で還流下１２時間攪拌した。その後、温度を２５℃に下げて、蒸留水（１００ｍＬ）を添加することにより反応を終了させた。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、抽出物を減圧下で乾燥させた。テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とメタノール（３００ｍＬ）からの再結晶により、２−（４−アントラセン−１０−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（６．５ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を得た。
【００７０】
窒素雰囲気下で、２−（４−アントラセン−１０−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（６．５ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）、およびＮ−ブロモスクシンイミド（３．０ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶かし、この溶液を２５℃で一日攪拌した。蒸留水（２００ｍＬ）を添加することにより反応を終了させた後、反応混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。抽出物を減圧下で乾燥させ、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とメタノール（２００ｍＬ）から再結晶させて、２−（４−（１０−ブロモアントラセン−９−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（６．９ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）を得た。
２−（４−（１０−ブロモアントラセン−９−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（６．９ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）、２−ナフチルボロン酸（２．０ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（１．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）をトルエン（１５０ｍＬ）とエタノール（７０ｍＬ）との混合物に溶解させた。次いで、これに２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（７０ｍＬ）を添加して、得られた混合物を１２０℃で還流下６時間攪拌した。その混合物を２５℃まで冷却した後、蒸留水（１００ｍＬ）を添加することにより反応を終了させた。反応混合物は酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出されて、抽出物を減圧下で乾燥させた。テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とメタノール（２００ｍＬ）からの再結晶により、目的化合物（１３３）（５．８ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３２（ｍ，６Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，７Ｈ），７．６７−７．７３（ｍ，７Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），８．１２−８．２３（ｍ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：５１４．１６（実測値），５１３．１６（計算値）
【００７１】
［製造例３５］化合物１３４の製造
窒素雰囲気下で、２−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２０．０ｇ、６８．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（７００ｍＬ）に溶解させて、その溶液を−７８℃まで冷却した。この溶液にｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）（３３．０ｍＬ、８２．７ｍｍｏｌ）を徐々に添加して、その混合物を１時間攪拌した。−７８℃に温度を維持しながら、これにホウ酸トリメチル（１０．７ｇ、１０３．３ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、温度を徐々に上げて、その混合物を室温で１８時間攪拌した。これに水（７００ｍＬ）を添加し、得られた混合物を１時間攪拌し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を減圧下で乾燥させ、ｎ−ヘキサン（３００ｍＬ）から再結晶させて、４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニルボロン酸（１７．０ｇ、６６．６ｍｍｏｌ）を得た。
２Ｍの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１５０ｍＬ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）（３００ｍＬ）およびエタノール（１５０ｍＬ）中の、２−クロロアントラキノン（６．８ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）、４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニルボロン酸（１０．６ｇ、４１．７ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（３．２ｇ、２．８ｍｍｏｌ）の溶液を還流下で２０時間攪拌した。室温まで冷却後、その反応混合物に水（２００ｍＬ）を添加し、得られた混合物を撹拌し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。抽出物を減圧下で乾燥させ、ｎ−ヘキサン（３００ｍＬ）から再結晶させて、２−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（１１．６ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）を得た。
窒素雰囲気下で、２−ブロモナフタレン（１９．８ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）、および２−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１３４）（５．５ｇ、８．５ｍｍｏｌ、全体収率４２．５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３４−７．３６（ｍ，６Ｈ），７．５５−７．５８（ｍ，９Ｈ），７．６７−７．７３（ｍ，９Ｈ），７．８６−７．８９（ｍ，３Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６４０．２１（実測値），６３９．８０（計算値）
【００７２】
［製造例３６］化合物１３５の製造
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（１３．７ｇ、５０．３ｍｍｏｌ）および２−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（７．０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１３５）（５．０ｇ、全体収率３０．２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  １．６３（ｄ，１２Ｈ），７．３０−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．５３−７．５５（ｍ，５Ｈ），７．５５−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．７４（ｍ，３Ｈ），７．８４−７．８９（ｍ，５Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７７２．３０（実測値），７７２．０１（計算値）
【００７３】
［製造例３７］化合物１３６の製造
４−ブロモビフェニル（１１．７ｇ、５０．３ｍｍｏｌ）および２−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（７．０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１３６）（６．０ｇ、全体収率２０．３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２０−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．３３（ｍ，８Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，１９Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８９−７．９１（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６９２．２４（実測値），６９１．８８（計算値）
【００７４】
［製造例３８］化合物１３７の製造
２−ブロモビフェニル（１１．７ｇ、５０．３ｍｍｏｌ）、２−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（７．０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１３７）（３．８ｇ、全体収率１５．３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２５−７．３１（ｍ，８Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．５２−７．６０（ｍ，１１Ｈ），７．６８−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６９１．２３（実測値），６９１．８８（計算値）
【００７５】
［製造例３９］化合物１３８の製造
１，３，５−トリブロモベンゼン（２０．０ｇ、６３．５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１６．２ｇ、１３３．４ｍｍｏｌ）およびトランス−ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）（４．４ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、トルエン（６００ｍＬ）と２Ｍの炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）（２００ｍＬ）を反応容器に入れて、この混合物を９０℃で攪拌した。４時間後、温度を室温まで下げて、水（２００ｍＬ）を添加して反応を終了させた。反応混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で抽出し、抽出物を減圧下で乾燥させた。カラムクロマトグラフィー（溶離剤：ｎ−ヘキサン）で精製して、１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼン（９．６ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）を得た。
１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼン（９．６ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）、２−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（７．０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１３８）（５．０ｇ、全体収率３２．８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．１９−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．３１（ｍ，１０Ｈ），７．４８−７．５８（ｍ，１５Ｈ），７．６２−７．６５（ｍ，８Ｈ），７．６６−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：８４３．３０（実測値），８４４．０７（計算値）
【００７６】
［製造例４０］化合物１３９の製造
１，２−ジブロモベンゼン（２０．０ｇ、８４．８ｍｍｏｌ）、２−ナフタレンボロン酸（１６．０ｇ、９３．３ｍｍｏｌ）およびトランス−ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）（５．９ｇ、８．４ｍｍｏｌ）を反応容器に入れ、その混合物を２Ｍの炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）（１５０ｍＬ）とトルエン（５００ｍＬ）中で還流下で攪拌した。２時間後、反応混合物をジクロロメタン（５００ｍＬ）で抽出し、抽出物を減圧下でろ過した。メタノール（３００ｍＬ）から再結晶させて、２−（２−ブロモフェニル）ナフタレン（２０．０ｇ、７０．６ｍｍｏｌ）を得た。
２−（２−ブロモフェニル）ナフタレン（１４．２４ｇ、５０．３ｍｍｏｌ）、および２−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（７．０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１３９）（５．０ｇ、全体収率２１．７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２２−７．３８（ｍ，１０Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，１３Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．７０−７．７４（ｄ，３Ｈ），７．８９−７．９０（ｓ，３Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７９１．２６（実測値），７９２．０（計算値）
【００７７】
［製造例４１］化合物１４０の製造
窒素雰囲気下、２，７−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（１００．０ｇ、２８４．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（８００ｍＬ）、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ）（１２４．９ｍＬ、３１２．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド（４１．５ｇ、５６８．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノフェノール（１３．７ｇ、１０９．５ｍｍｏｌ）を使用し、前記製造例３５と同様な方法により、７−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−２−ボロン酸（１９．０ｇ、５１．１８ｍｍｏｌ）を得た。
２−クロロアントラキノン（７．８ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）、７−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル−２−ボロン酸（１８．０ｇ、４８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（３．７ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、および２Ｍの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１５０ｍＬ）を使用し、前記製造例３５と同様な方法により、２−（２−ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−７−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（１６．３ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）を得た。
窒素雰囲気下、２−ブロモナフタレン（８．１５ｇ、３９．３５ｍｍｏｌ）、２−（２−ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−７−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（７．０ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１４０）（５．２ｇ、全体収率３１．５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６７（ｓ，６Ｈ），７．３５−７．３９（ｍ，６Ｈ），７．５１−７．６３（ｍ，７Ｈ），７．６４−７．７０（ｍ，６Ｈ），７．７２−７．８１（ｍ，５Ｈ），７．９１−７．９４（ｍ，５Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７５６．２７（実測値），７５５．９６（計算値）
【００７８】
［製造例４２］化合物１４１の製造
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（３．５８ｇ、３９．３６ｍｍｏｌ）および２−（２−ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−７−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（７．０ｇ、１３．１２ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１４１）（６．６４ｇ、全体収率３２．５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６７（ｓ，１８Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．５１−７９０（ｍ，２２Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：８８７．３６（実測値），８８８．１７（計算値）
【００７９】
［製造例４３］化合物１４２の製造
４−ブロモビフェニル（９．１７ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）および２−（２−ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−７−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（７．０ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１４２）（５．６９ｇ、全体収率３６．２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６６（ｄ，６Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，６Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．５２−７．６３（ｍ，１３Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．７９（ｍ，３Ｈ，７．９０−７．９２（ｍ，３Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：８０７．３０（実測値），８０８．０４（計算値）
【００８０】
［製造例４４］化合物１４３の製造
２−ブロモビフェニル（９．１７ｇ、３９．３６ｍｍｏｌ）および２−（２−ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−７−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（７．０ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１４３）（３．６３ｇ、全体収率２３．９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６４（ｓ，６Ｈ），７．１９−７．３４（ｍ，１２Ｈ），７．４９−７．５１（ｄ，４Ｈ），７．５２−７．６２（ｍ，９Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．７３−７．７８（ｍ，２Ｈ０，７．８８−７．９１（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：８０７．３０（実測値），８０８．０４（計算値）
【００８１】
［製造例４５］化合物１４４の製造
１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼン（１２．１ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）および２−（２−ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−７−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（７．０ｇ、１３．１２ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１４４）（７．４２ｇ、全体収率４３．３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  １．６６（ｓ，６Ｈ），７．２１−７．２７（ｍ，４Ｈ０，７．２９−７．３４（ｍ，１０Ｈ），７．４８−７．５０（ｄ，８Ｈ），７．５１−７．６４（ｍ，５Ｈ），７．６５−７．７１（ｍ，８Ｈ），７．７１−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．８９−７．９１（ｍ，３Ｈ），８．１３（ｄ．１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：９５９．３６（実測値），９６０．２３（計算値）
【００８２】
［製造例４６］化合物１４５の製造
２−（２−ブロモフェニル）ナフタレン（１１．１５ｇ、３９．３６ｍｍｏｌ）および２−（２−ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−７−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（７．０ｇ、１３．１２ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１４５）（３．８２ｇ、全体収率２３．５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６５（ｄ，６Ｈ），７．２２−７．３０（ｍ，１０Ｈ），７．５１−７．６５（ｍ，１１Ｈ），７．６７−７．７８（ｍ，１１Ｈ），７．８９−７．９２（ｍ，５Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ０，８．２２（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：９０７．２３（実測値），９０８．１６（計算値）
【００８３】
［製造例４７］化合物１４６の製造
窒素雰囲気下で、２，６−ジブロモナフタレン（１００．０ｇ、３４９．６９ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）（１５３．８７ｍｌ、３８４．６７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド（５１．１３ｇ、６９９．３８ｍｍｏｌ）、２−アミノフェノール（１７．５７ｇ、１４０．３８ｍｍｏｌ）及びホウ酸トリメチル（１８．３６ｇ、１７６．３４ｍｍｏｌ）を使用し、前記製造例３５と同様な方法により、６−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−２−イル−２−ボロン酸（２４．６２ｇ、８０．６８ｍｍｏｌ）を得た。
２−クロロアントラキノン（１０．０ｇ、４１．２１ｍｍｏｌ）、６−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−２−イル−２−ボロン酸（１５．０９ｇ、４９．４５ｍｍｏｌ）、テトラキスパラジウム（ＩＩ）トリフェニルホスフィン（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（４．７６ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）、２Ｍの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（２００ｍＬ）を、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）（５００ｍＬ）およびエタノール（２００ｍＬ）中で使用し、前記製造例３５と同様な方法により、２−（２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−６−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（１８．１１ｇ、３８．７４ｍｍｏｌ）を得た。
窒素雰囲気下で、２−ブロモナフタレン（１３．２９ｇ、６４．１７ｍｍｏｌ）、および２−（２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−６−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２１．３９ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１４６）（８．０２ｇ、全体収率３６．２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３０−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．３４−７．３６（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．５６（ｍ，７Ｈ），７．６４−７．６７（ｄ，６Ｈ），７．７１−７．７３（ｍ，５Ｈ），７．８６−７．８８（Ｓ，５Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６８９．２２（実測値），６８９．８６（計算値）
【００８４】
［製造例４８］化合物１４７の製造
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（１７．５３ｇ、６４．１７ｍｍｏｌ）および２−（２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−６−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２１．３９ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１４７）（９．０６ｇ、全体収率２１．３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６６（Ｓ，１２Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，６Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，８Ｈ），７．６２−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．７３−７．７７（ｍ，４Ｈ），７．８３−７．９１（ｍ，６Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ）８．２２（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：８２１．３１（実測値），８２２．０７（計算値）
【００８５】
［製造例４９］化合物１４８の製造
４−ブロモビフェニル（１４．９４ｇ、６４．０８ｍｍｏｌ）および２−（２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−６−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２１．３９ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１４８）（７．７９ｇ、全体収率５２．５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２１−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．３３（ｍ，６Ｈ），７．４６−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．５４（ｍ，１２Ｈ），７．６７−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．７４（ｄ，３Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７４１．２５（実測値），７４１．９４（計算値）
【００８６】
［製造例５０］化合物１４９の製造
窒素雰囲気下で、１，４−ジブロモナフタレン（１００．０ｇ、３４９．６９ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）（１５３．８７ｍＬ、３８４．６７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド（５１．１３ｇ、６９９．３８ｍｍｏｌ）及び２−アミノフェノール（１７．５７ｇ、１４０．３８ｍｍｏｌ）を使用し、前記製造例３５と同様な方法により、２−（１−ブロモナフタレン−４−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（３１．２６ｇ、９１．８９ｍｍｏｌ）を得た。
窒素雰囲気下で、２−（１−ブロモナフタレン−４−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（３０．０ｇ、８８．１７ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）（３８．７９ｍＬ、９６．９９ｍｍｏｌ）、ホウ酸トリメチル（１８．３６ｇ、１７６．３４ｍｍｏｌ）を使用し、前記製造例３５と同様な方法により、４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸（１８．５７ｇ、８０．６８ｍｍｏｌ）を得た。
エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）（５００ｍＬ）およびエタノール（２００ｍＬ）中に溶解された、２−クロロアントラキノン（１０．０ｇ、４１．２１ｍｍｏｌ）、４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−１−イル−１−ボロン酸（１５．０９ｇ、４９．４５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（４．７６ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）および２Ｍの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（２００ｍＬ）を使用し、前記製造例３５と同様な方法により、２−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−４−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（１６．７４ｇ、３５．８１ｍｍｏｌ）を得た。
窒素雰囲気下で、２−ブロモナフタレン（１３．２９ｇ、６４．１７ｍｍｏｌ）、および２−（１−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−４−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２１．３９ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１４９）（６．６５ｇ、全体収率２６．５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３１−７．３４（ｍ，８Ｈ），７．５５−７．５８（ｍ，５Ｈ），７．６１−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．７０（ｍ，８Ｈ），７．７３−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．８７−７．８９（ｓ，３Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６９０．２２（実測値），６８９．８６（計算値）
【００８７】
［製造例５１］化合物１５０の製造
窒素雰囲気下で、４，４−ジブロモビフェニル（１００．０ｇ、３２０．５１ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）（１４１．０３ｍＬ、３５２．５６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド（４６．８６ｇ、６４１．０２ｍｍｏｌ）、２−アミノフェノール（１５．８２ｇ、１２６．３８ｍｍｏｌ）及びｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）（３６．０４ｍＬ、９０．０９ｍｍｏｌ）、およびホウ酸トリメチル（１２．７９６ｇ、１２２．８６ｍｍｏｌ）を使用し、前記製造例３５と同様な方法により、４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル−４’−ボロン酸（２０．０７ｇ、８０．６８ｍｍｏｌ）を得た。
エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）（５００ｍＬ）およびエタノール（２００ｍＬ）中に溶解された、２−クロロアントラキノン（１０．０ｇ、４１．２１ｍｍｏｌ）、４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル−４−ボロン酸（２０．４７ｇ、６１．８２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（４．７６ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）および２Ｍの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（２００ｍＬ）を使用して、前記製造例３５と同様な方法により、２−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（１７．８２ｇ、３６．０９ｍｍｏｌ）を得た。
窒素雰囲気下で、２−ブロモナフタレン（１２．５９ｇ、６０．７８ｍｍｏｌ）および２−（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２０．２６ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１５０）（６．０３ｇ、４９．８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３０−７．３２（ｍ，６Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，１３Ｈ），７．６５−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．７１−７．７２（ｄ，３Ｈ），７．９１−７．９２（ｄ，３Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７１６．２４（実測値），７１５．９（計算値）
【００８８】
［製造例５２］化合物１５１の製造
窒素雰囲気下で、５−アミノ−６−メチルベンゾチアゾール（２０．０ｇ、１４３．６８ｍｍｏｌ）に、過剰量の１０Ｎの水酸化カリウム（ＫＯＨ）溶液（２４．１ｇ、４３０ｍｍｏｌ）を添加し、それにエチレングリコール（２０ｍＬ）を添加した。混合物を１２５℃で１５時間攪拌後、その温度を室温まで低下させ、反応混合物に濃塩酸（ＨＣｌ）（５．０ｇ）を添加した。酢酸エチル（５００ｍＬ）での抽出および水（１０００ｍＬ）での洗浄により、反応を終了させた。カラムクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン）で精製して、２−アミノ−４−メチルベンゼンチアゾール（１７．７８ｇ、１２７．７３ｍｍｏｌ）を得た。
２−アミノ−４−メチルベンゼンチアゾール（２０．０ｇ、１４３．６８ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンズアルデヒド（２６．５８ｇ、１４３．６８ｍｍｏｌ）及びｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）（２１．０４ｍＬ、５２．６ｍｍｏｌ）、ホウ酸トリメチル（１０．３１ｇ、９８．６３ｍｍｏｌ）を使用し、前記製造例３５と同様な方法により、４−（６−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニルボロン酸（１５．２７ｇ、５６．７４ｍｍｏｌ）を得た。
エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）（５００ｍＬ）およびエタノール（２００ｍＬ）に溶解された、２−クロロアントラキノン（１０．０ｇ、４１．２１ｍｍｏｌ）、４−（６−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニルボロン酸（１４．４２ｇ、５３．５７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（４．７６ｇ（４．１２ｍｍｏｌ）、および２Ｍの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（２００ｍＬ）を使用して、前記製造例３５と同様な方法により、２−（４−（６−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（１２．２５ｇ、３８．３３ｍｍｏｌ）を得た。
窒素雰囲気下で２−ブロモナフタレン（１４．３９ｇ、６９．５２ｍｍｏｌ）および２−（４−（６−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２３．１７ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１５１）（７．４５ｇ、全体収率３２．１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ），７．２９−７．３４（ｍ，７Ｈ），７．５４−７．５７（ｍ，７Ｈ），７．６９−７．７１（ｍ，６Ｈ），７．７３−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．８９−７．９１（ｍ，４Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７１６．２４（実測値），７１５．９（計算値）
【００８９】
［製造例５３］化合物１５２の製造
２−アミノ−６−ブロモベンゾチアゾール（１５．０ｇ、６５．４７ｍｍｏｌ）、および１０Ｎの水酸化カリウム（ＫＯＨ）（１０ｇ、１８０ｍｍｏｌ）を使用し、前記製造例５２と同様な方法により、２−アミノ−５−ブロモベンゼンチオール（１１．６ｇ、５６．８４ｍｍｏｌ）を得た。
２−アミノ−５−ブロモベンゼンチオール（１０．０ｇ、４８．９９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（７．１５ｇ、５８．６８ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（５．６５ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）を、２Ｍの炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）（１５０ｍＬ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）（５００ｍＬ）およびエタノール（２００ｍＬ）溶液に溶解した溶液を還流下で２０時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応混合物に水（３００ｍＬ）を添加して、得られた混合物を撹拌し、酢酸エチル（６００ｍＬ）で抽出した。抽出物を減圧下で蒸留し、ｎ−ヘキサン（３００ｍＬ）から再結晶させ、２−アミノ−５−フェニルベンゼンチオール（８．７７ｇ、４３．４５ｍｍｏｌ）を得た。
２−アミノ−５−フェニルベンゼンチオール（８．７７ｇ、４３．３５ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンズアルデヒド（８．０４ｇ、４３．４５ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（４０ｍＬ）、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）（８．７４ｍＬ、２１．８４ｍｍｏｌ）、ホウ酸トリメチル（３．６９ｇ、３５．４９ｍｍｏｌ）を使用し、前記製造例３５と同様な方法により、４−（６−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニルボロン酸（６．０６ｇ、１８．２９ｍｍｏｌ）を得た。
２Ｍの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（２００ｍＬ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）（５００ｍＬ）およびエタノール（２００ｍＬ）に溶解させた、２−クロロアントラキノン（１０．０ｇ、４１．２１ｍｍｏｌ）、４−（６−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニルボロン酸（２０．４７ｇ、６１．８２ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（４．７６ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例３５と同様な方法により、２−（４−（６−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（１８．９２ｇ、３８．３３ｍｍｏｌ）を得た。
窒素雰囲気下で、２−ブロモナフタレン（１２．５９ｇ、６０．７８ｍｍｏｌ）および２−（４−（６−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２０．２６ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１５２）（６．８８ｇ、全体収率５１．７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２４−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．３４（ｍ，８Ｈ），７．４９−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．５２（ｍ，７Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ，６Ｈ），７．７２−７．８４（ｍ，４Ｈ），７．９０−７．９２（Ｓ，３Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：７１６．２４（実測値），７１５．９（計算値）
【００９０】
［製造例５４］化合物１５３の製造
２−ブロモベンズアルデヒド（５９．１０ｇ、３１９．５１ｍｍｏｌ）、２−アミノフェノール（４０．０ｇ、３１９．５１ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（４００ｍＬ）、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中の２．５Ｍ溶液）（２４．８１ｍＬ、６２．０３ｍｍｏｌ）、およびホウ酸トリメチル（１０．７６ｇ、１０３．３５ｍｍｏｌ）を使用し、前記製造例３５と同様な方法により、２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニルボロン酸（８．３ｇ、３２．５３ｍｍｏｌ）を得た。
２Ｍの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（８０ｍＬ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）（２００ｍＬ）およびエタノール（８００ｍＬ）に溶解された、２−クロロアントラキノン（５．２６ｇ、２１．６９ｍｍｏｌ）、２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニルボロン酸（８．３ｇ、３２．５３ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（２．５１ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例３５と同様な方法により、２−（２−ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（８．６９ｇ、２０．８２ｍｍｏｌ）を得た。
窒素雰囲気下で、２−ブロモナフタレン（１９．８３ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）および２−（２−ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２３．９５ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１５３）（６．５０ｇ、１０．１７ｍｍｏｌ、全体収率５１．４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２５−７．３２（ｍ，８Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，７Ｈ），７．６２−７．６６（ｍ，６Ｈ），７．６６−７．７３（ｍ，３Ｈ），８．９１−７．９２（ｓ，３Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６３９．２１（実測値），６３９．８０（計算値）
【００９１】
［製造例５５］化合物１５４の製造
３−ブロモベンズアルデヒド（５９．１０ｇ、３１９．５１ｍｍｏｌ）、２−アミノフェノール（４０．０ｇ、３１９．５１ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中２．５Ｍ溶液）（２４．８１ｍＬ、６２．０３ｍｍｏｌ）、およびホウ酸トリメチル（１０．７６ｇ、１０３．３５ｍｍｏｌ）を使用し、前記製造例３５と同様な方法により、３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニルボロン酸（１２．６１ｇ、４９．４２ｍｍｏｌ）を得た。
２Ｍの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１００ｍＬ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）（３００ｍＬ）およびエタノール（１００ｍＬ）中に溶解された、２−クロロアントラキノン（７．９９ｇ、３２．９５ｍｍｏｌ）、３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニルボロン酸（１２．６１ｇ、４９．４２ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（３．８０ｇ、３．２９ｍｍｏｌ）を用いて、前記製造例３５と同様な方法により、２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（１１．１７ｇ、２６．７６ｍｍｏｌ）を得た。
窒素雰囲気下で、２−ブロモナフタレン（１９．８３ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）および２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２３．９５ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１５４）（７．６１ｇ、１１．８９ｍｍｏｌ、全体収率５５．４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２９−７．４７（ｍ，９Ｈ），７．４８−７．５７（ｍ，５Ｈ），７．６１−７．７２（ｍ，１０Ｈ），７．８８−７．９１（ｓ，３Ｈ），８．０９−７．１２（ｍ，１Ｈ），８．１８−８．２２（ｍ，１Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：６４０．２１（実測値），６３９．８０（計算値）
【００９２】
［製造例５６］化合物１５５の製造
臭化銅（１０１．０ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルニトラート（ｔｅｒｔ−Ｂｕｔｙｌ  ｎｉｔａｔｅ）（５８．３４ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（８００ｍＬ）を反応容器に入れて、混合物を７０℃で攪拌した。１時間後、これに２，６−ジアミノアントラキノン（４５．０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加して、８５℃で攪拌した。４８時間後、２０％塩酸（１Ｌ）をこれに添加して、混合物を１時間攪拌した。生成した沈殿物をろ過して、水とメタノールで数回洗浄した。再びアセトンとジクロロメタンで２回ずつ洗浄し、２，６−ジブロモアントラセン−９，１０−ジオン（５０．０ｇ、５４．６５ｍｍｏｌ）を得た。
２，６−ジブロモアントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２７．３２ｍｍｏｌ）、４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニルボロン酸（１７．４２ｇ、６８．３１ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（３．１５ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）を、２Ｍの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１００ｍＬ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）（３００ｍＬ）およびエタノール（１００ｍＬ）に溶解させた溶液を２０時間還流下で攪拌した。反応混合物を、室温まで冷却後、水（２００ｍＬ）を添加して、得られた混合物を撹拌し、酢酸エチル溶媒（３００ｍＬ）で抽出した。抽出物を減圧下で乾燥させ、ｎ−ヘキサン（３００ｍＬ）から再結晶させて、２，６−ビス（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（１４．７９ｇ、２３．６０ｍｍｏｌ）を得た。
窒素雰囲気下で、２−ブロモナフタレン（９．９１ｇ、４７．８８ｍｍｏｌ）および２，６−ビス（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、１５．９６ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１５５）（８．０ｇ、９．１８ｍｍｏｌ、全体収率６２．４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２５−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，１６Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．７２（ｄ，４Ｈ），７．８９−７．９１（ｓ，４Ｈ），８．０８−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．２０−８．２３（ｍ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：８４８．２３（実測値），８４９．０７（計算値）
【００９３】
［製造例５７］化合物１５６の製造
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（１３．０８ｇ、４７．８７ｍｍｏｌ）、２，６−ビス（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、１５．９６ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１５６）（７．０１ｇ、５４．７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（ｓ，１２Ｈ），７．２４−７．２９（ｔ，２Ｈ），７．３１−７．３９（ｔ，２Ｈ），７．５０−７．６４（ｍ，１８Ｈ），７．７２−７．７８（ｍ，４Ｈ），７．８０−７．８２（ｄ，２Ｈ），７．８７−７．９０（ｍ，４Ｈ），８．１１−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．１９−８．２１（ｍ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：９８２．３３（実測値），９８１．２７（計算値）
【００９４】
［製造例５８］化合物１５７の製造
４−ブロモビフェニル（１１．１６ｇ、４７．８７ｍｍｏｌ）、２，６−ビス（４−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）フェニル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、１５．９６ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１５７）（６．５９ｇ、５４．９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．１６−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．４５−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．５７（ｓ，２２Ｈ），７．７１−７．７３（ｄ，２Ｈ），８．８９−８．９０（ｓ，２Ｈ），８．０７−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．１９−８．２３（ｍ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：９０２．２７（実測値），９０１．１５（計算値）
【００９５】
［製造例５９］化合物１５８の製造
２Ｍの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（２００ｍｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）（５００ｍＬ）およびエタノール（２００ｍＬ）に溶解された、２，６−ジブロモアントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２７．３２ｍｍｏｌ）、６−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−２−イル−２−ボロン酸（２０．０ｇ、５４．６４ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（６．３１ｇ、５．４６ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例５６と同様な方法により、２，６−ビス（２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−６−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（２８．８３ｇ、３９．６７ｍｍｏｌ）を得た。
窒素雰囲気下で、２−ブロモナフタレン（８．５５ｇ、４１．２７ｍｍｏｌ）および２，６−ビス（２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−６−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、１３．７６ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１５８）（６．０５ｇ、６．３７ｍｍｏｌ、全体収率６７．４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．２５−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，１２Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，４Ｈ０，７．６９−７．７２（ｍ，８Ｈ），７．８８−７．９０（ｓ，８Ｈ），８．１２−８．１４（ｍ，２Ｈ），８．２３−８．２５（ｍ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：８４８．２３（実測値），８４９．０７（計算値）
【００９６】
［製造例６０］化合物１５９の製造
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（１１．２７ｇ、４１．２７ｍｍｏｌ）および２，６−ビス（２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−６−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、１３．７６ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１５９）（６．０９ｇ、５７．４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６５（ｓ，１２Ｈ），７．２１−７．２８（ｔ，２Ｈ），７．３０−７．３７（ｔ，２Ｈ），７．５０−７．６１（ｍ，１４Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，８Ｈ），７．８２−７．９１（ｍ，１０Ｈ），８．０８−８．１０（ｍ，２Ｈ０，８．２２−８．２４（ｍ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：１０８０．３６（実測値），１０８１．３９（計算値）
【００９７】
［製造例６１］化合物１６０の製造
４−ブロモビフェニル（１１．１６ｇ、４７．８７ｍｍｏｌ）および２，６−ビス（２−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）ナフタレン−６−イル）アントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、１３．７６ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、目的化合物（１６０）（６．５９ｇ、５４．９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．１４−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．４７−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，１８Ｈ），７．７１−７．７６（ｄ，６Ｈ），７．８８−７．９０（ｓ，６Ｈ），８．１１−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．２４−８．２６（ｍ，２Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ：９０２．２７（実測値），９０１．１５（計算値）
【００９８】
［実施例１〜６１］本発明による化合物を使用したＯＬＥＤの製造
本発明の電子輸送物質を使用して、図１に示したようなＯＬＥＤを製造した。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス１から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜２（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄した後、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を取り付けて、真空蒸着装置ののセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ、下記の構造を有する）を入れて、次いでチャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した。セルに電流を印加して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、ＩＴＯ基体上に６０ｎｍ厚の正孔注入層３を蒸着した。
【００９９】
【化２２】
2010522744.tif 000024
【０１００】
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れて、セルに電流を印加しＮＰＢを蒸発させて、正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層４を蒸着した。
【０１０１】
【化２３】
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【０１０２】
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、電界発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装置の一方のセルに電界発光ホスト物質であるトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を入れて、このとき当該装置の別のセルにはクマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ）を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層５を蒸着した。ドーピング濃度は、好ましくは、Ａｌｑ基準に２〜５ｍｏｌ％であった。
【０１０３】
【化２４】
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【０１０４】
次いで、電子輸送層６として、製造例１乃至６１で製造した化合物の１種（例えば、化合物１０９）を２０ｎｍ厚に蒸着した後、電子注入層７として、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚に蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚に蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１０５】
【化２５】
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【０１０６】
［比較例１］従来のＥＬ物質を使用したＯＬＥＤの製造
実施例１〜６１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層３、正孔輸送層４および電界発光層５を形成し、電子輸送層６として、下記構造のＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ））を２０ｎｍ厚に蒸着した後、電子注入層７として、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚に蒸着した。別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚に蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１０７】
【化２６】
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【０１０８】
［実験例１］ＯＬＥＤの特性の試験
製造例１〜６１で製造された、本発明によるチアゾール系有機電界発光化合物を含有するＯＬＥＤと、従来の電界発光化合物を含有するＯＬＥＤの電流発光効率及び電力効率を、１，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。その結果は表１に示される。
【０１０９】
【表１】
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【０１１０】
表１から認められうるように、化合物（１０９）を電子輸送物質とする場合（実施例１０）は最も高い電力効率を示した。特に、実施例１０の化合物（１０９）および実施例５４の化合物（１５３）は、電子輸送層として従来の物質であるＡｌｑと比較して、電力効率を７０％程度向上させたことを示した。
【０１１１】
図２は、従来の電界発光物質であるＡｌｑ：Ｃ５４５Ｔの発光効率曲線であり、図３は、電子輸送物質として使用される化合物（１０９）の発光効率曲線である。図４及び図５は、電子輸送層に使用される本発明による化合物（１０９）と電子輸送層に使用されるＡｌｑとを比較した、それぞれ、輝度−電圧曲線及び電力効率−輝度曲線である。
【０１１２】
本発明で開発された化合物を電子輸送層に使用した特性を示した表１から、本発明で開発された化合物が、性能面で従来の物質と比較して優れた特性を示すことが確認される。
【０１１３】
この結果は、本発明の新しい概念であるチアゾール系官能基とアントラセン骨格との適切な組み合わせによると分析される。チアゾール系官能基は、ＮおよびＳなどのヘテロ原子を含むことにより、その芳香環の電子密度が低減されて、優れた電子輸送特性をもたらす。また、アントラセンは、その特性が双極性（ｂｉｐｏｌａｒ）であり、キャリア送達の能力を極大化する。
【０１１４】
上記のような二つの特性の組み合わせは、分子自体の電界発光特性の改善に関連するだけではなく、キャリア送達特性の向上及びホストの役割に期待を寄せる固有の概念であると考えられる。一貫して、良好な電界発光特性が、本発明に従ったＯＬＥＤにおいて確認された。
【０１１５】
一方、上述の概念と共に、本発明は、官能基の位置、立体的障害などを好適に組み合わせることにより、薄膜における有機半導体として最高の電気的特性を持つ分子構造をデザインした。このような結果は、本発明における電子輸送の能力の向上に貢献していることが認められる。
【０１１６】
特に、本発明に従った物質を使用するＯＬＥＤにおいて駆動電圧を低下させることによる電力消費の改善は、単なる発光効率の改善からもたらされるのではなく、電流特性の改善によるものであることが認められる。
【０１１７】
産業上の利用可能性
電子輸送層のための本発明による化合物には、それらが駆動電圧を著しく低減させ、かつ電流効率を高めることにより、電力効率を実質的に改善することができる長所がある。よって、このような物質は、ＯＬＥＤの電力消費を低減させるのに大きく貢献できることが期待される。
【符号の説明】
【０１１８】
１：ガラス
２：透明電極
３：正孔注入層
４：正孔輸送層
５：電界発光層
６：電子輸送層
７：電子注入層
８：Ａｌ陰極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【国際調査報告】
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