(57)【要約】  すべての幾何異性体および立体異性体、これらのＮ−オキシドならびに塩を含む式１の化合物が開示されている【化１】2010516765.tif 000111（式中、  Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｇ、Ｗ１、Ｑ、Ｘ、Ｚ、およびｎは開示において定義されているとおりである）。  式１の化合物を含有する組成物、および本発明の化合物または組成物の有効量を適用することを含む、菌類病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法もまた開示されている。
2010516765.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2010516765.tif 000103
［式中、
Ｒ１は、場合により置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
Ａは、Ｒ１７から独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよいＮＲ１８またはＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、
Ｗ１はＯまたはＳであり、
Ｘは、
【化２】
2010516765.tif 000104
（式中、「ｔ」で特定されるＸの結合は式１の「ｑ」で特定される炭素原子に結合し、「ｕ」で特定される結合は式１の「ｒ」で特定される炭素原子に結合し、および「ｖ」で特定される結合はＧに結合する）
から選択されるラジカルであり、
各Ｒ２は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであり、
ｎは、０、１もしくは２であるか、または
２個のＲ２は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレンもしくはＣ２〜Ｃ３アルケニレンとして一緒になって架橋二環系を形成するか、または
二重結合により連結された隣接する環炭素原子に結合した２個のＲ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよい−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−として一緒になり、
Ｇは、場合により置換されていてもよい５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であり、
Ｚは、Ｒ１９から独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよいＣ＝Ｗ２またはＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、
Ｗ２はＯまたはＳであり、
Ｑは−ＮＱａＱｂであり、
Ｑａは、Ｈ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｑｂは、場合により置換されていてもよい８〜１１員飽和もしくは部分飽和二環系あるいは場合により置換されていてもよい１０〜１５員部分飽和三環系であって、各環系は、１個までのＯ、１個までのＳおよび３個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を場合により含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含むか、または
ＱｂはＣＲ５Ｒ６Ｒ１５であるか、または
ＱａおよびＱｂは、これらが結合されている窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい５〜７員飽和もしくは部分飽和複素環を形成し、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ６は、場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、そして
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキルもしくはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであるか、または
ＱａおよびＲ５は、これらを連結する原子と一緒になって、環員として、２〜７個の炭素原子、かつ場合により、１個までのＯ、１個までのＳおよび２個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成するか、または
ＱａおよびＲ６は、これらを連結する原子と一緒になって、環員として、２〜７個の炭素原子、かつ場合により、１個までのＯ、１個までのＳおよび２個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成するか、または
Ｒ５およびＲ１５は、これらを結合する炭素原子と一緒になって、環員として、２〜７個の炭素原子、かつ場合により、１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成するか、または
Ｒ５およびＲ６は、これらを結合する炭素原子と一緒になって、環員として、２〜７個の炭素原子、かつ場合により、１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し、
Ｒ１７は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ１８は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、そして
Ｒ１９は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるが、
ただし：
（ａ）ＸがＸ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ６またはＸ８である場合、Ｇは、Ｇ環のヘテロ原子を介してＸに連結されておらず、および
（ｂ）ＺがＣ＝Ｗ２である場合、Ａは、ＮＨまたはＣＨ２以外である］
から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
【請求項２】
Ｒ１が、Ｒ４から独立して選択される１〜２個の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
各Ｒ４が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｇが、５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上のＲ３および窒素環員上のＲ１１から選択される２個までの置換基で場合により置換されていてもよく、
各Ｒ３が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ１１がＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
Ｑが
【化３】
2010516765.tif 000105
【化４】
2010516765.tif 000106
【化５】
2010516765.tif 000107
【化６】
2010516765.tif 000108
【化７】
2010516765.tif 000109
【化８】
2010516765.tif 000110
［式中、アステリスク（*）で特定される炭素原子は立体中心を含み；Ｑ−２〜Ｑ−７５について、各Ｒ８は、独立して、Ｑ基の非芳香族炭素環または複素環の炭素原子に結合しており、かつ各Ｒ９は、独立して、Ｑ基のフェニルまたは芳香族複素環の炭素原子に結合しており、
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各Ｒ９は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ１０はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
ｍは０、１または２であり、
ｊは０、１または２であり、
各Ｒ１６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；またはＲ１３から選択される３個までの置換基で場合により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジル環であり、または
隣接する環炭素原子に結合している２個のＲ１６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよい−（ＣＨ２）３−もしくは−（ＣＨ２）４−として一緒になり、
Ｒ１６ａは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであるか；またはＲ１３から選択される３個までの置換基で場合により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジル環であり、
各Ｒ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ６は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々が、炭素環員上のＲ７および窒素環員上のＲ１２から選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよく、
各Ｒ７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、そして
Ｒ１２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである）
から選択されるラジカルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＵ−１〜Ｕ−５０の１つであり、
ｋが、０、１または２であり、
ＧがＧ−１〜Ｇ−５５の１つであり、
Ｒ３ａが、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ１１ａが、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
Ｒ６が、Ｈ−１〜Ｈ−４６の１つであり、そして
ｐが０、１または２であるが、
ただし、ＵがＵ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１およびＵ−３５であり、かつＲ４ラジカルが環の窒素原子に結合している場合、該Ｒ４ラジカルが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
各Ｒ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであり、
各Ｒ４が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
Ｘが、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３から選択されるラジカルであり、
Ｑａが、ＨまたはＣＨ３であり、
Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シアノまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり、
各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
各Ｒ８が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシであり、
各Ｒ９が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
Ｒ１０がＨまたはメチルであり、
各Ｒ１６が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、またはＲ１３から選択される３個までの置換基で場合により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジル環であり、
Ｒ１６ａが、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであるか、またはＲ１３から選択される３個までの置換基で場合により置換されていてもよいフェニルまたはベンジル環であり、
各Ｒ１３が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
Ｒ１５が、ＨまたはＣＨ３であり、
Ａが、Ｒ１７で場合により置換されていてもよいＮＲ１８またはメチレンであり、Ｒ１７が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、
Ｒ１８が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、
Ｚが、Ｒ１９で場合により置換されていてもよいＣ＝Ｗ２またはメチレンであり、そして
Ｒ１９が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３７〜Ｕ−３９またはＵ−５０の１つであり、そして
各Ｒ４が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６〜Ｇ−３８、Ｇ−４９またはＧ−５０であり、
Ｒ３ａがＨ、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ１７がＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、
Ｒ１８がＨ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、そして
Ｒ１９がＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
Ｇが未置換である請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１２、Ｑ−１４、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−４０、Ｑ−４１、Ｑ−５９、Ｑ−６２、Ｑ−７４またはＱ−８４であり、
Ｒ５がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シアノまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり、
Ｒ６がＨ−１、Ｈ−２０、Ｈ−３２、Ｈ−４５またはＨ−４６であり、
各Ｒ７が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
各Ｒ８が、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシまたはヒドロキシであり、そして
各Ｒ９が、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、ＯＣＨ３またはＣＨ３である、請求項４に記載の化合物。
【請求項９】
Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−８、Ｑ−１４、Ｑ−２３、Ｑ−４１、Ｑ−５９またはＱ−６２であり、
ＱａがＣＨ３であり、
Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはシアノであり、
Ｒ６がＨ−１またはＨ−４５であり、
Ｒ１２がＨまたはＣＨ３であり、
各Ｒ７が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３またはメチルであり、
Ｒ８が、ＣＨ３、ＯＣＨ３またはヒドロキシであり、
Ｒ１０がＨまたはＣＨ３であり、そして
Ｒ１５がＨである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｗ１およびＷ２が独立してＯであり、
ＱａがＣＨ３であり、
Ｒ３ａがＨであり、
ｍ、ｊ、ｎおよびｐが、すべて独立して、０または１であり、
各Ｒ７が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３またはメチルであり、
各Ｒ８が、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはヒドロキシであり、そして
各Ｒ９が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、ＯＣＨ３またはＣＨ３である、請求項４に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１がＵ−１またはＵ−５０であり、
各Ｒ４が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
ｋが１または２であり、
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７またはＧ−３８であり、
Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−８、Ｑ−２３またはＱ−４１であり、
Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはシアノであり、そして
Ｒ６がＨ−４５であるが、
ただし、ｋが１である場合、Ｒ４は、Ｕ−１の３位または５位およびＵ−５０の２位または３位に連結され；ならびにｋが２である場合、独立して選択されたＲ４がＵ−１の３位および５位の各々、およびＵ−５０の２位および５位の各々に連結される、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
ＸがＸ１であり、そして
ＧがＧ−１である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
ＸがＸ１であり、そして
ＧがＧ−２である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１４】
ＸがＸ１であり、そして
ＧがＧ−１５である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１５】
ＸがＸ１であり、そして
ＧがＧ−２６である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１６】
ＸがＸ１であり、そして
ＧがＧ−３６である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１７】
ＸがＸ２であり、そして
ＧがＧ−１である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１８】
ＸがＸ２であり、そして
ＧがＧ−２である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１９】
１−［４−［４−［［メチル［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アミノ］メチル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［［［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アミノ］メチル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、
Ｎ−［［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］メチル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド、
Ｎ−［［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］メチル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］ホルムアミド、
Ｎ−メチル−２−［１−［３−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−オキソプロピル］−４−ピペリジニル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］−４−チアゾールカルボキサミド、および
エチル４−［４−［［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）アミノ］カルボニル］−２−チアゾリル］−α−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−β−オキソ−１−ピペリジンプロパノエート
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
植物もしくはその一部に、または植物種子もしくは実生に、殺菌的に有効な量の請求項１の式１に相当する式を有する化合物を施用することを含む卵菌綱菌類植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法。
【請求項２１】
（１）請求項１の式１に相当する式を有する化合物と、（２）少なくとも１つの他の殺菌剤とを含む殺菌性組成物。
【請求項２２】
（１）殺菌的に有効な量の請求項１の式１に相当する式を有する化合物と、（２）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる成分とを含む殺菌性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は特定のカルボキサミド、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は極めて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類および果実作物に及ぼす植物病害による損害は、著しい生産性の低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用部位を有する新規化合物に関する必要性が存続している。
【０００３】
特許文献１には、ＭＴＰ（ミクロゾームトリグリセリド転移タンパク質）抑制剤として、式ｉのチアゾリルピペリジン誘導体が開示される。
【化１】
2010516765.tif 000003
［式中、
Ａは、以下の基ａ１およびａ２から選択される基であり、
【化２】
2010516765.tif 000004
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、開示中に定義される通りである］
【０００４】
特許文献２には、血管緊張を変化させるためのピペリジニル−チアゾールカルボキサミド誘導体が開示される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第０５／００３１２８号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０４／０５８７５１号パンフレット
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。
【化３】
2010516765.tif 000005
【０００７】
式中
Ｒ１は、場合により置換されていてもよいフェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環であり、
Ａは、Ｒ１７から独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよいＮＲ１８またはＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、
Ｗ１はＯまたはＳであり、
Ｘは、
【化４】
2010516765.tif 000006
（式中、「ｔ」で特定されるＸの結合は式１の「ｑ」で特定される炭素原子に結合し、「ｕ」で特定される結合は式１の「ｒ」で特定される炭素原子に結合し、および「ｖ」で特定される結合はＧに結合する）
から選択されるラジカルであり、
【０００８】
各Ｒ２は、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであり、
ｎは、０、１もしくは２であるか、または
２個のＲ２は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレンもしくはＣ２〜Ｃ３アルケニレンとして一緒になって架橋二環系を形成するか、または
二重結合により結合された隣接する環炭素原子に結合した２個のＲ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよい−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−として一緒になり、
Ｇは、場合により置換されていてもよい５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であり、
Ｚは、Ｒ１９から独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよいＣ＝Ｗ２またはＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、
Ｗ２はＯまたはＳであり、
Ｑは−ＮＱａＱｂであり、
Ｑａは、Ｈ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｑｂは、場合により置換されていてもよい８〜１１員飽和もしくは部分飽和二環系あるいは場合により置換されていてもよい１０〜１５員部分飽和三環系であって、各環系は、１個までのＯ、１個までのＳおよび３個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を場合により含有し、かつ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含むか、または
ＱｂはＣＲ５Ｒ６Ｒ１５であるか、または
ＱａおよびＱｂは、これらが結合されている窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい５〜７員飽和もしくは部分飽和複素環を形成し、
【０００９】
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ６は、場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、ならびに
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキルもしくはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであるか、または
ＱａおよびＲ５は、これらを結合する原子と一緒になって、環員として、２〜７個の炭素原子、かつ、場合により、１個までのＯ、１個までのＳおよび２個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成するか、または
ＱａおよびＲ６は、これらを結合する原子と一緒になって、環員として、２〜７個の炭素原子、かつ、場合により、１個までのＯ、１個までのＳおよび２個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成するか、または
Ｒ５およびＲ１５は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、２〜７個の炭素原子、かつ、場合により、１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成するか、または
Ｒ５およびＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、２〜７個の炭素原子、かつ、場合により、１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し、
【００１０】
Ｒ１７は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ１８は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ１９は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるが、
ただし：
（ａ）ＸがＸ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ６またはＸ８である場合、Ｇは、Ｇ環のヘテロ原子を介してＸに連結されておらず、ならびに
（ｂ）ＺがＣ＝Ｗ２である場合、Ａは、ＮＨまたはＣＨ２以外である。
【００１１】
より具体的には、本発明は、すべての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドまたは塩を含む式１の化合物に関する。
【００１２】
本発明はまた、式１の化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む殺菌・殺カビ性組成物に関する。
【００１３】
本発明はまた、式１の化合物および少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤の混合物を含む殺菌・殺カビ性組成物に関する。
【００１４】
本発明はさらに、植物もしくはその一部に、または植物種子もしくは実生に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物を（すなわち、本明細書に記載の組成物として）適用することを含む、菌類植物病原体によって引き起こされた植物病害を防除する方法に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」、またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、ただし書きＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１６】
また本発明の要素または構成成分を記載するために、単数形（「ａ」または「ａｎ」）が利用される。これは単に便宜上であり、また本発明の一般的な意味を与えるためである。この記述は、１つまたは少なくとも１つを含むように読解されるべきであり、そして他に意味があることが明らかでない限り、要素または構成成分の単数形は複数も含む。
【００１７】
上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような複合語のいずれかで使用される、「アルキル」という用語としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。用語「１〜２アルキル」は、その置換基について、独立して選択される利用可能な位置の１つまたは２つがアルキルであってもよいということを意味する。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部位も挙げることができる。「アルキレン」は、直鎖または分枝鎖アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）および種々のブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖または分枝鎖アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）および異なるブテニレン異性体が挙げられる。「アルキニレン」は１つの三重結合を含有する直鎖または分岐アルキンジイルを示す。「アルキニレン」の例としては、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ２Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ２および異なるブチニレン異性体が挙げられる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」はアルコキシでのアルコキシ置換を示す。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分岐アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部位が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」等は、上記例と同様に定義される。「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチル−ジメチルシリルなどのケイ素原子を介して結合および連結している３つの分岐および／または直鎖アルキルラジカルを含む。
【００１８】
一般に理解されるとおり、「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する、原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２）を指す。
【００１９】
「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の平面にあると共に環の平面に直角なｐ軌道を有する環を指し、この環にヒュッケル則を満たすために（４ｎ＋２）π個の電子（ここでｎは正の整数である）が付随している。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系または複素環系を示す。「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系を示す。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を示す。一般に理解されているとおり、「飽和環」という用語は、環員が二重結合を介して隣接する環員と結合していない環を指す。同様に、「飽和環系」という用語は、環員が二重結合を介して隣接する環員と結合していない環系を指す。飽和度に関して、「部分飽和環」（代替的には「部分不飽和環」と記載される）は、飽和環と完全不飽和環（芳香族であり得る）との中間である。従って「部分飽和環」という用語（これは、他に明記されていない限りにおいて炭素環式または複素環式であり得る）は、二重結合を介して隣接する環員と結合している少なくとも１つの環員を含むと共に、概念的に、二重結合により置き換えられて飽和度の低い環を形成することが可能である単結合を介して隣接する環員に結合している少なくとも１つの環員をも含む環を示す。同様に、「部分飽和二環系」という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合している少なくとも１つの環員を含むと共に、概念的に、二重結合により置き換えられて飽和度の低い環系を形成することが可能である単結合を介して隣接する環員に結合している少なくとも１つの環員をも含む二環系（これは、他に明記されていない限りにおいて炭素環式または複素環式であり得る）を示す。「部分飽和二環系」の例としては、テトラヒドロ−ナフタレン、テトラヒドロキノリンおよびテトラヒドロイソキノリンが挙げられる。「部分飽和三環系」という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合している少なくとも１つの環員を含むと共に、概念的に、二重結合により置き換えられて飽和度の低い環系を形成することが可能である単結合を介して隣接する環員に結合している少なくとも１つの環員をも含む三環系（これは、他に明記されていない限りにおいて炭素環式または複素環式であり得る）を指す。部分飽和二環系においては１つの構成環が芳香族であり得ると共に、部分飽和三環系においては、１つまたは２つの構成環が芳香族であり得るが、ただし、非芳香族環構成成分において、少なくとも１つの環員は概念的に、二重結合により置き換えられて飽和度の低い環系を形成することが可能である単結合を介して隣接する環員に結合している。
【００２０】
一般に理解されているとおり、「二環系」という用語は、２つ以上の共通の原子を共有する２つの環を含有する環系を示す。共通の原子が隣接している（すなわち、橋頭炭素間に結合がある）場合には、この二環系は「縮合二環系」である。共通の原子が隣接していない（すなわち、橋頭炭素間に結合はない）場合には、この環系は「架橋二環系」である。本実施形態５０は、多様な例示的な縮合二環式および三環系を、ＱのＱｂ成分として示す。しかしながら、Ｑｂはまた、架橋二環式または三環系であることが可能である。
【００２１】
置換基の定義は、環、二環系、および三系を、より広範な環系の成分として許容し得る。例えば、実施形態５０に示されるＱ−５９は、−ＮＱａＱｂであるＱから形成され、式中、ＱｂはＣＲ５Ｒ６Ｒ１５であり、Ｒ６は場合により置換されていてもよいフェニル環である。Ｒ６フェニル環上の置換基は、Ｑａと、ＱａおよびＲ６を結合している原子と一緒になって、窒素原子を含有する６員環を形成する。Ｒ６フェニル環上の他の置換基は、Ｒ５と、Ｒ５およびＲ６が結合している炭素原子と一緒になって、Ｒ８から選択される置換基で場合により置換されていてもよい５員環を形成する。
【００２２】
「炭素環式環」、「炭素環」または「炭素環系」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素からのみ選択される環または環系を示す。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルが挙げられる。他に示されていない限りにおいて、炭素環は、飽和、部分飽和、または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。ヒュッケル則を満たさない炭素環は「非芳香族炭素環」と記載される。
【００２３】
「複素環」、「複素環」または「複素環系」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環または環系を示す。典型的には複素環は、４個までの窒素、２個までの酸素および２個までの硫黄を含有する。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和、部分飽和、または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は「芳香族複素環」または「芳香族複素環」とも呼ばれる。ヒュッケル則を満たさない複素環は「非芳香族複素環」と記載される。「飽和複素環」という用語は、環員が二重結合を介して隣接する環員と結合していない複素環を示す。「部分飽和複素環」という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合している少なくとも１つの環員を含むと共に、概念的に、二重結合により置き換えられて飽和度の低い複素環を形成することが可能である単結合を介して隣接する環員に結合している少なくとも１つの環員をも含む複素環を示す。他に示されていない限りにおいて、複素環および環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素を置き換えにより結合されていることが可能である。上記の言及において、式１の化合物が１つ以上の複素環から構成される場合、すべての置換基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素の置き換えにより、これらの環に結合されている。
【００２４】
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ  オーガニック  シンセシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．キーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
【００２５】
「ハロゲン」という用語は、単独でまたは「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。「１〜２ハロゲン」という用語は、その置換基に対して、独立して選択される利用可能な位置の１つまたは２つがハロゲンであり得ることを示す。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換され得る。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等という用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２が挙げられる。
【００２６】
置換基における炭素原子の総数は接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」により示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１０の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、その例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。Ｃ２アルキルアミノアルキルはＣＨ３ＮＨＣＨ２−を示し；Ｃ３アルキルアミノアルキルは、例えば、ＣＨ３（ＣＨ３ＮＨ）ＣＨ−、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２−を示し；および「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および異なるブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）−および異なるブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）−  およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。
【００２７】
式１中の点線は、示された結合は単結合または二重結合であることが可能であることを現す。
【００２８】
化合物が前記置換基の数が変更可能であることを示す下付文字を有する置換基で置換される場合であって、前記置換基の数が１超である場合、前記置換基は定義した置換基の群から独立して選択される。さらに、下付文字が範囲、例えば（Ｒ）ｉ〜ｊを示す場合、この置換基の数は、ｉ以上ｊ以下の整数から選択され得る。また、当業者は、利用可能な結合点の数が可能な置換基の数を制限し、これは一般的な定義より少ない可能性があることを認識する。例えば、実施形態１４に示されるＵ−１６、Ｕ−１７、Ｕ−１８、Ｕ−１９、Ｕ−３２、Ｕ−３３およびＵ−３５における下付文字「ｋ」は１超であることはできない。
【００２９】
基が、例えばＱａ、Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１７Ｒ１８またはＲ１９といった水素であることが可能である置換基を含有する場合であって、この置換基が水素とされる場合、置換されていない前記基と等しいと認識される。ｎが０であり得る例えば（Ｒ２）ｎ変更可能な基が位置に場合により結合していると示されている場合、変更可能な基の定義中に言及されていない場合であっても、水素がその位置にあってもよい。基における位置が「置換されていない」または「未置換」と呼ばれる場合、有効原子価のすべてを埋めるために水素原子が結合されている。「場合により置換されていてもよい」という用語は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｇ、ＱａおよびＱｂについて列挙された基に関して、未置換であるか、または少なくとも１個の非水素置換基を有する基を指す。これらの基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素原子上で水素原子を非水素置換基で置き換えることにより、受け入れられることが可能であるだけ多くの任意の置換基で置換され得る。通例、任意の置換基の数（存在する場合）は、１〜３の範囲である。
【００３０】
上記のとおり、Ｒ１は、場合により置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；Ｇは、場合により置換されていてもよい５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であり；ＱａおよびＱｂは、これらが結合されている窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい５〜７員飽和または部分飽和複素環を形成し；ならびに、Ｒ６は、場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；ならびに、Ｑ−２〜Ｑ−８５は場合により置換されていてもよい。「置換」という用語は、これらのＲ１、Ｇ、Ｒ６、ＱａおよびＱｂ基に関して、殺菌・殺カビ活性を消失させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。これらの基は場合により置換されていてもよいため、これらは、いくつかの非水素置換基を有している必要はない。
【００３１】
本開示における置換基の命名は、当業者への化学構造の正確な伝達を簡潔とする認知された用語法を利用する。例えば、命名法において用いられているとおり、接頭辞「パー」は「完全に」を意味し、「パーヒドロ」は、参照される芳香族複素環または環系（例えば、キノリン、イソキノリン）が完全に水素化され、従って、完全に飽和されていることを意味する。また、文字「ｏ」で終わる複素環置換基名（例えば、「ピペリジノ」、「ピロリジノ」、「イソキノリノ」、「イソインドロ」）は、複素環置換基が、複素環の窒素原子を介して分子の残りに結合していることを意味する。簡潔さのために、部位識別文字記述子は省略され得る。「ピラゾール−１−イル」は、命名の化学情報検索システムに準拠して「１Ｈ−ピラゾール−１−イル」を意味する。「ピリジル」という用語は、「ピリジニル」と同義である。意味に差異が生じなければ、置換基を列挙する順番は化学情報検索システムとは異なる可能性がある。
【００３２】
Ａ．式１の化合物の例としては、
Ｒ１が、Ｒ４から独立して選択される１〜２個の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
各Ｒ４が、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｇが５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上のＲ３から選択されると共に、窒素環員上のＲ１１から選択される２個までの置換基で場合により置換されていてもよく、
各Ｒ３が、独立してＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ１１がＣ１〜Ｃ３アルキルであり、そして
Ｑが、本明細書に後述されている実施形態５０に関連して記載されているＱ−１〜Ｑ−８５から選択されるラジカルである
化合物が挙げられる。
【００３３】
Ｂ．注記すべきは、Ｒ１が本明細書に後述されている実施形態１４に関連して記載されているＵ−１〜Ｕ−５０の１つであり；Ｇが本明細書に後述されている実施形態３６に関連して記載されているＧ−１〜Ｇ−５５の１つであり；各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲン（より具体的には、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはハロゲン、特に、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキル）であり；Ｒ１１ａがＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；Ｒ６が本明細書に後述されている実施形態６５に関連して記載されているＨ−１〜Ｈ−４６の１つであり；ならびに、Ｒ１２がＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである、上記段落Ａの化合物である。特に注記すべきは、これらの化合物のうち、各Ｒ４が、独立してＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シアノまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；ならびに、各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；各Ｒ８が、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシであり；各Ｒ９が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；Ｒ１０がＨまたはメチルであり；各Ｒ１６が、独立してＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであるか；もしくは、Ｒ１３から選択される３個までの置換基で場合により置換されていてもよいフェニルまたはベンジル環であり；Ｒ１６ａが、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであるか；もしくは、Ｒ１３から選択される３個までの置換基で場合により置換されていてもよいフェニルまたはベンジル環であり；ならびに、各Ｒ１３が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；Ａが、Ｒ１７で場合により置換されていてもよいＮＲ１８またはＣ１〜Ｃ２アルキレンであり；Ｒ１７が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；ならびに、Ｒ１８が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルであり；Ｚが、Ｒ１９で場合により置換されていてもよいＣ＝Ｗ２またはＣ１〜Ｃ２アルキレンであり；そして、Ｒ１９が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである化合物である。
【００３４】
Ｃ．上記段落Ｂの化合物の例としては、Ｘが、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の１つであり；ならびに、各Ｒ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであり；ＱａがＨまたはＣＨ３であり；ならびに、Ｒ１５がＨまたはＣＨ３であり；Ａが、Ｒ１７で場合により置換されていてもよいＮＲ１８またはメチレンであり；Ｒ１７が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；ならびに、Ｒ１８が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；Ｚが、Ｒ１９で場合により置換されていてもよいＣ＝Ｗ２またはメチレンであり；そして、およびＲ１９が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである化合物が挙げられる。
【００３５】
Ｄ．上記段落Ｃの化合物の例としては、Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６、Ｕ−３７〜Ｕ−３９およびＵ−５０の１つであり；ならびに、各Ｒ４が、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである化合物が挙げられる。Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−３、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１０、Ｇ−１１、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−２８、Ｇ−３０、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８またはＧ−４９〜Ｇ−５５であり；Ｒ３ａが、Ｈ、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり；Ｒ１１がＣＨ３であり、そして、Ｒ１１がＨまたはＣＨ３である化合物がまた挙げられる。注記すべきは、Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８、Ｇ−４９またはＧ−５０（例えば、Ｇが未置換である場合を含む）であり；Ｒ１７が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；Ｒ１８が、Ｈ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；そして、Ｒ１９が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである化合物である。
【００３６】
Ｅ．段落Ｃの化合物のさらなる例としては、Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１２、Ｑ−１４、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−４０、Ｑ−４１、Ｑ−５９、Ｑ−６２、Ｑ−７４またはＱ−８４であり；Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シアノまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；Ｒ６が、Ｈ−１、Ｈ−２０、Ｈ−３２、Ｈ−４５またはＨ−４６であり；各Ｒ７が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；各Ｒ８が、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシまたはヒドロキシであり；ならびに、各Ｒ９が、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、ＯＣＨ３またはＣＨ３である化合物が挙げられる。Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−８、Ｑ−１４、Ｑ−２３、Ｑ−４１、Ｑ−５９またはＱ−６２であり；Ｑａがメチルであり；Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはシアノであり；Ｒ６がＨ−１またはＨ−４５であり；Ｒ１２がＨまたはＣＨ３であり；各Ｒ７が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３またはメチルであり；Ｒ１５がＨであり；Ｒ８が、ＣＨ３、ＯＣＨ３またはＯＨであり；そして、Ｒ１０がＨまたはＣＨ３である化合物が挙げられる。
【００３７】
Ｆ．段落Ｃの化合物の追加の例としては、Ｗ１およびＷ２が独立してＯであり；ＱａがＣＨ３であり；ｍ、ｊ、ｎおよびｐが、すべて独立して０または１であり；Ｒ３ａがＨであり；各Ｒ７が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３またはメチルであり；各Ｒ８が、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはヒドロキシであり；ならびに、各Ｒ９が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、ＯＣＨ３またはＣＨ３である化合物が挙げられる。Ｒ１がＵ−１またはＵ−５０であり；各Ｒ４が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７またはＧ−３８であり；Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−８、Ｑ−２３またはＱ−４１であり；Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはシアノであり；Ｒ６がＨ−４５であり；ならびに、各Ｒ４が、独立して、Ｕ−１の３位または５位に結合されており、各Ｒ４が、独立して、Ｕ−１の３位および５位に結合されており、各Ｒ４が、独立して、Ｕ−５０の２位または３位に結合されているか、または各Ｒ４が、独立して、Ｕ−５０の２位および５位に結合されている化合物が挙げられる（例えば、ＸがＸ１およびＧがＧ−１であり；ＸがＸ１およびＧがＧ−２であり；ＸがＸ１およびＧがＧ−１５であり；ＸがＸ１およびＧがＧ−２６であり；ＸがＸ１およびＧがＧ−３６であり；ＸがＸ２およびＧがＧ−１であるか；またはＸがＸ２およびＧがＧ−２である化合物）。前述において、「各Ｒ４が、独立して、Ｕ−１の３位または５位に結合されている」とは、ｋが１であり、かつ、Ｒ４がＵ−１の３位または５位に結合されていることを意味し、「各Ｒ４が、独立して、Ｕ−１の３位および５位に結合されている」とは、ｋが２であり、かつ、独立して選択されたＲ４がＵ−１の３位および５位の各々に結合されていることを意味し、「各Ｒ４が、独立して、Ｕ−５０の２位または３位に結合されている」とは、ｋが１であり、かつ、Ｒ４がＵ−５０の３位または５位に結合されていることを意味し、ならびに、「各Ｒ４が、独立して、Ｕ−５０の２位および５位に結合されている」とは、ｋが２であり、かつ、独立して選択されたＲ４がＵ−５０の２位および５位の各々に結合されていることを意味する。
【００３８】
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体と相対的に濃縮された場合または他の立体異性体から分離された場合に、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有益な効果を示し得ることを当業者は認識するであろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に調製するかを知っている。従って、本発明は、式１の化合物、これらのＮ−オキシドまたは塩を含む。本発明のこれらの化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してもよい。例えば、ＱがＱ−１であり、ならびに、式１におけるＱ−１のＲ５、Ｒ６およびＲ１５が異なる場合、式１は、これらが共通して結合している炭素原子にキラル中心を有する。本発明はラセミ混合物を含む。加えて、本発明は、ラセミ混合物と比して、式１のエナンチオマーが濃縮された化合物を含む。
【００３９】
【化５】
2010516765.tif 000007
例えば、ＱがＱ−１である式１’および式１”といった式１の化合物の基本的に純粋なエナンチオマーが含まれる。
【００４０】
鏡像異性的に濃縮されている場合、鏡像異性的に濃縮されている場合、一方のエナンチオマーは他方より多い量で存在し、濃縮の程度は鏡像体過剰率（「ｅｅ」）の記載によって定義され、これは（２ｘ−１）×１００％によって定義され、式中、ｘは混合物中の主なエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅはエナンチオマーの６０：４０比率に相当する）。
【００４１】
ＱがＱ−１〜Ｑ−７４である式１の化合物に関して、殺菌・殺カビ的により活性なエナンチオマーは、Ｒ１５が水素であり、式１’にあるとおり、アスタリスク（＊）で特定される炭素原子に結合している水素原子が、アスタリスク（＊）で特定される炭素原子に結合している３個の非水素原子によって画定される平面より下にあるものと考えられている（式１’におけるＱ−１におけるＲ６に類似した様式で、アスタリスク（＊）で特定される炭素原子に関して位置されたＱ−２〜Ｑ−７４の芳香族環で）。例えば、Ｒ５がＣＨ３であり、Ｒ６がフェニルであると共にＲ１５がＨである場合、式１’は、Ｒ５、Ｒ６およびＲ１５が共通して結合している炭素原子でＲ配置を有する。
【００４２】
好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体を、少なくとも５０％鏡像体過剰率；より好ましくは少なくとも７５％鏡像体過剰率；さらにより好ましくは少なくとも９０％鏡像体過剰率；および最も好ましくは少なくとも９４％鏡像体過剰率で有する。特に注記すべきは、より活性な異性体の鏡像異性的に純粋な実施形態である。
【００４３】
式１の化合物は追加のキラル中心を含むことが可能である。例えば、置換基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１６ａ、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｑａ、ＱｂおよびＸ１〜Ｘ８は、それら自体キラル中心を含有し得る。本発明は、ラセミ混合物、ならびに、これらの追加のキラル中心で、濃縮された立体配置および本質的に純粋な立体配置を含む。
【００４４】
本発明の化合物は、当業者に公知であるとおり、式１の化合物におけるアミド結合により、１種以上の配座異性体として存在することが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は、式１の配座異性体の混合物と比して濃縮された化合物を含む。
【００４５】
環境中および生理的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡であるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを当業者は認識する。従って、式１の化合物の広く多様な塩は、菌類植物病原体（すなわち農学的に好適である）によって引き起こされる植物病害の防除に有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸による酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部位を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニア、またはアミド；ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩などの有機塩基または無機塩基と共に形成されたものも挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩を含む。
【００４６】
本発明の実施形態としては以下が挙げられる。
実施形態１．ＡがＮＲ１８である式１の化合物。
【００４７】
実施形態１ａ．Ｒ１８が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルである実施形態１の化合物。
【００４８】
実施形態１ｂ．Ｒ１８が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルである実施形態１ａの化合物。
【００４９】
実施形態１ｃ．Ｒ１８が、Ｈ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルである実施形態１ｂの化合物。
【００５０】
実施形態２．Ａが、Ｒ１７から独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキレンである式１の化合物。
【００５１】
実施形態２ａ．Ａが、Ｒ１７で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ２アルキレンであり、およびＲ１７が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである実施形態２の化合物。
【００５２】
実施形態２ｂ．Ａが、Ｒ１７で場合により置換されていてもよいメチレンであり、およびＲ１７が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルである実施形態２ａの化合物。
【００５３】
実施形態２ｃ．Ｒ１７が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルである実施形態２ｂの化合物。
【００５４】
実施形態３．Ｗ１がＯである式１の化合物。
【００５５】
実施形態４．Ｗ１がＳである式１の化合物。
【００５６】
実施形態５．ＺがＣ＝Ｗ２である式１の化合物。
【００５７】
実施形態５ａ．Ｗ２がＯである実施形態５の化合物。
【００５８】
実施形態５ｂ．Ｗ２がＳである実施形態５の化合物。
【００５９】
実施形態６．Ｚが、Ｒ１９から独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキレンである式１の化合物。
【００６０】
実施形態６ａ．Ｚが、Ｒ１９で場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ２アルキレンであり、およびＲ１９が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである実施形態６の化合物。
【００６１】
実施形態６ｂ．Ｚが、Ｒ１９で場合により置換されていてもよいメチレンであり、およびＲ１９が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである実施形態６ａの化合物。
【００６２】
実施形態６ｃ．Ｒ１９が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである実施形態６ｂの化合物。
【００６３】
実施形態７．Ｒ２がメチルである式１の化合物。
【００６４】
実施形態８．ｎが０または１である式１の化合物。
【００６５】
実施形態９．ｎが０である実施形態８の化合物。
【００６６】
実施形態１０．ＸがＸ１、Ｘ２またはＸ３である式１の化合物。
【００６７】
実施形態１１．ＸがＸ１またはＸ２であり、および各環が飽和である実施形態１０の化合物。
【００６８】
実施形態１２．ＸがＸ１である実施形態１０の化合物。
【００６９】
実施形態１３．Ｘが、Ｘ１であり、および環が飽和である実施形態１２の化合物。
【００７０】
実施形態１４．Ｒ１が、以下のＵ−１〜Ｕ−５０の１つであるが、ただし、Ｕが、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１およびＵ−３５であり、ならびに、Ｒ４ラジカルが環の窒素原子に結合している場合、前記Ｒ４ラジカルは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである式１の化合物。
【化６】
2010516765.tif 000008
【００７１】
【化７】
2010516765.tif 000009
【００７２】
【化８】
2010516765.tif 000010
（式中、ｋは０、１または２である）
【００７３】
実施形態１５．Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−１５、Ｕ−２０〜Ｕ−２８、Ｕ−３１、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される実施形態１４の化合物。
【００７４】
実施形態１６．Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−２５〜Ｕ−２８、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される実施形態１５の化合物。
【００７５】
実施形態１７．Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される実施形態１６の化合物。
【００７６】
実施形態１８．Ｒ１がＵ−１またはＵ−５０である実施形態１７の化合物。
【００７７】
実施形態１９．Ｒ１がＵ−１である実施形態１８の化合物。
【００７８】
実施形態１９ａ．ＸがＸ１、Ｘ２またはＸ３であり；各Ｒ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；Ｇが、０〜１個のＯ、０〜１個のＳおよび０〜３個のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、場合により置換されていてもよい５員芳香族複素環であり；ＱａがＣＨ３であり；そして、Ｑｂが、以下から選択されるラジカル
【化９】
2010516765.tif 000011
（式中、Ｑｂ−２〜Ｑｂ−１５は、アスタリスク（＊）で特定される炭素原子以外で場合により置換されていてもよく；Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；およびＲ６は、場合により置換されていてもよいフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である）
である式１のいずれか１つおよび実施形態１８の化合物。
【００７９】
実施形態２０．Ｒ１がＵ−５０である実施形態１８の化合物。
【００８０】
実施形態２１．Ｒ１が、各々が、Ｒ４から独立して選択される１〜２個の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；および各Ｒ４が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノカルボニルである式１の化合物。
【００８１】
実施形態２２．各Ｒ４が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである実施形態２１の化合物。
【００８２】
実施形態２３．各Ｒ４が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである実施形態２２の化合物。
【００８３】
実施形態２４．各Ｒ４が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである実施形態２３の化合物。
【００８４】
実施形態２５．各Ｒ４が、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシである実施形態２４の化合物。
【００８５】
実施形態２６．少なくとも１個のＲ４がＣｌである実施形態２５の化合物。
【００８６】
実施形態２７．少なくとも１個のＲ４がＢｒである実施形態２５の化合物。
【００８７】
実施形態２８．少なくとも１個のＲ４がメチルである実施形態２５の化合物。
【００８８】
実施形態２９．少なくとも１個のＲ４がエチルである実施形態２５の化合物。
【００８９】
実施形態３０．少なくとも１個のＲ４がトリフルオロメチルである実施形態２５の化合物。
【００９０】
実施形態３１．少なくとも１個のＲ４がメトキシである実施形態２５の化合物。
【００９１】
実施形態３２．各Ｒ４が、独立して、Ｕ−１の３位または５位に結合されている（すなわちｋが１であり、かつ、Ｒ４がＵ−１の３位または５位に結合されている）実施形態１９の化合物。
【００９２】
実施形態３２ａ．各Ｒ４が、独立して、Ｕ−１の３位または５位に結合されており（すなわちｋが１であり、かつ、Ｒ４がＵ−１の３位または５位に結合されている）；そして、各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリル
である実施形態１９ａの化合物。
【００９３】
実施形態３３．各Ｒ４が、独立して、Ｕ−１の３位および５位に結合されている（すなわち、ｋが２であり、かつ、独立して選択されるＲ４がＵ−１の３位および５位に結合されている）実施形態１９の化合物。注記すべきは、各Ｒ４が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルである上記実施形態１９について注記されるべき化合物に相当する実施形態３３の化合物である。
【００９４】
実施形態３４．各Ｒ４が、独立して、Ｕ−５０の２位または３位に結合されている（すなわちｋが１であり、かつ、Ｒ４がＵ−５０の２位または３位に結合されている）実施形態２０の化合物。
【００９５】
実施形態３５．各Ｒ４が、独立して、Ｕ−５０の２位および５位に結合されている（すなわちｋが２であり、かつ、独立して選択されるＲ４がＵ−５０の２位および５位の各々に結合されている）実施形態２０の化合物。
【００９６】
実施形態３６．Ｇが、以下のＧ−１〜Ｇ−５５
【化１０】
2010516765.tif 000012
【００９７】
【化１１】
2010516765.tif 000013
【００９８】
【化１２】
2010516765.tif 000014
（式中、各Ｒ３が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンであり；各Ｒ３ａが、ＨまたはＲ３から独立して選択され；Ｒ１１がＣ１〜Ｃ３アルキルであり；Ｒ１１ａが、ＨまたはＲ１１から選択され；ならびに、左側に突出している結合はＸに結合し、右側に突出している結合はＺに結合している）
の１つである式１の化合物。
【００９９】
実施形態３７．Ｇが、Ｇ−１〜Ｇ−３、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１０、Ｇ−１１、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６〜Ｇ−２８、Ｇ−３０、Ｇ−３６〜Ｇ−３８およびＧ−４９〜Ｇ−５５から選択される実施形態３６の化合物。
【０１００】
実施形態３８．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６〜Ｇ−３８、Ｇ−４９、Ｇ−５０およびＧ−５５から選択される実施形態３７の化合物。
【０１０１】
実施形態３９．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択される実施形態３８の化合物。
【０１０２】
実施形態４０．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６およびＧ−３６から選択される実施形態３９の化合物。
【０１０３】
実施形態４１．ＧがＧ−１である実施形態３６の化合物。注記すべきは、実施形態１〜３５、実施形態４６〜９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、および実施形態Ａ６〜Ａ１３の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１０４】
実施形態４２．ＧがＧ−２である実施形態３６の化合物。注記すべきは、実施形態１〜３５、実施形態４６〜９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、および実施形態Ａ６〜Ａ１３の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１０５】
実施形態４３．ＧがＧ−１５である実施形態３６の化合物。注記すべきは、実施形態１〜３５、実施形態４６〜９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、および実施形態Ａ６〜Ａ１３の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１０６】
実施形態４４．ＧがＧ−２６である実施形態３６の化合物。注記すべきは、実施形態１〜３５、実施形態４６〜９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、および実施形態Ａ６〜Ａ１３の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１０７】
実施形態４５．ＧがＧ−３６である実施形態３６の化合物。注記すべきは、実施形態１〜３５、実施形態４６〜９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、および実施形態Ａ６〜Ａ１３の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１０８】
実施形態４６．Ｇが５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上のＲ３から選択されると共に、窒素環員上のＲ１１から選択される２個までの置換基で場合により置換されていてもよく；各Ｒ１１が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；各Ｒ３が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはハロゲンである式１の化合物。
【０１０９】
実施形態４７．Ｒ３がメチルである実施形態４６の化合物。
【０１１０】
実施形態４８．Ｇが未置換である実施形態３６〜４５のいずれか１つの化合物。
【０１１１】
実施形態４９．Ｒ３ａがＨであり、かつ、Ｒ１１ａがＨまたはメチルである実施形態３６の化合物。
【０１１２】
実施形態５０．Ｑが、Ｑ−１〜Ｑ−８５
【化１３】
2010516765.tif 000015
【０１１３】
【化１４】
2010516765.tif 000016
【０１１４】
【化１５】
2010516765.tif 000017
【０１１５】
【化１６】
2010516765.tif 000018
【０１１６】
【化１７】
2010516765.tif 000019
（式中、アスタリスク（＊）で特定される炭素原子が立体中心を含み；Ｒ１５は上述のとおりであって、Ｑ−２〜Ｑ−７５については、各Ｒ８は、独立して、Ｑ基の非芳香族炭素環または複素環の炭素原子に結合しており、ならびに、各Ｒ９は、独立して、Ｑ基のフェニルまたは芳香族複素環の炭素原子に結合しており、
【０１１７】
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各Ｒ９は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ１０は、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
ｍは０、１または２であり、
ｊは０、１または２であり、
【０１１８】
各Ｒ１６が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、；またはＲ１３から選択される３個までの置換基で場合により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジル環であり、または
隣接する環炭素原子に結合している２個のＲ１６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で場合により置換されていてもよい−（ＣＨ２）３−もしくは−（ＣＨ２）４−として一緒になり、
Ｒ１６ａは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであるか；またはＲ１３から選択される３個までの置換基で場合により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジル環であり、
【０１１９】
各Ｒ１３が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ６が、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、炭素環員上でＲ７および窒素環員上でＲ１２から選択される１〜３個の置換基により、場合により置換されていてもよく、
各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、そして
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである）
から選択される式１の化合物。
【０１２０】
実施形態５１．Ｑが、Ｑ−１〜Ｑ−４、Ｑ−８〜Ｑ−１０、Ｑ−１２、Ｑ−１４、Ｑ−２２〜Ｑ−２４、Ｑ−４０、Ｑ−４１、Ｑ−５９、Ｑ−６２、Ｑ−７４およびＱ−８４から選択される式１の化合物。
【０１２１】
実施形態５２．Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−８、Ｑ−１４、Ｑ−２３、Ｑ−４１、Ｑ−５９またはＱ−６２である実施形態５１の化合物。
【０１２２】
実施形態５３．Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−８、Ｑ−２３またはＱ−４１である実施形態５２の化合物。
【０１２３】
実施形態５４．ＱがＱ−１である実施形態５３の化合物。
【０１２４】
実施形態５５．ＱがＱ−２である実施形態５３の化合物。
【０１２５】
実施形態５６．ＱがＱ−８である実施形態５３の化合物。
【０１２６】
実施形態５７．ＱがＱ−２３である実施形態５３の化合物。
【０１２７】
実施形態５８．ＱがＱ−４１である実施形態５３の化合物。
【０１２８】
実施形態５９．Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルである式１の化合物。
【０１２９】
実施形態６０．Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シアノまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである実施形態５９の化合物。
【０１３０】
実施形態６１．Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはシアノである実施形態６０の化合物。
【０１３１】
実施形態６２．Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはシアノである実施形態６１の化合物。
【０１３２】
実施形態６３．Ｒ５がＣ１〜Ｃ３アルキルである実施形態６２の化合物。
【０１３３】
実施形態６４．Ｒ５がエチルである実施形態６３の化合物。
【０１３４】
実施形態６５．Ｒ６が、Ｈ−１〜Ｈ−４６
【化１８】
2010516765.tif 000020
【０１３５】
【化１９】
2010516765.tif 000021
【０１３６】
【化２０】
2010516765.tif 000022
（式中、各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、そして、ｐが０、１または２である）
の１つである実施形態５０の化合物。
【０１３７】
実施形態６６．Ｒ６が、Ｈ−１、Ｈ−２０、Ｈ−３２、Ｈ−４５またはＨ−４６である実施形態６５の化合物。
【０１３８】
実施形態６７．Ｒ６が、Ｈ−１またはＨ−４５である実施形態６６の化合物。
【０１３９】
実施形態６８．Ｒ６がＨ−４５である実施形態６７の化合物。
【０１４０】
実施形態６９．ＱｂがＣＲ５Ｒ６Ｒ１５であり；Ｒ６が、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、炭素環員のＲ７および窒素環員のＲ１２から選択される１〜３個の置換基場合により置換されていてもよく；各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノカルボニルであり；ならびに、Ｒ１２がＣ１〜Ｃ３アルキルである式１の化合物。
【０１４１】
実施形態７０．各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである実施形態６９の化合物。
【０１４２】
実施形態７１．各Ｒ７が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである実施形態７０の化合物。
【０１４３】
実施形態７２．各Ｒ７が、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである実施形態７１の化合物。
【０１４４】
実施形態７３．各Ｒ７が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、メトキシまたはメチルである実施形態７２の化合物。
【０１４５】
実施形態７４．ｐが０である実施形態６５の化合物。
【０１４６】
実施形態７５．Ｒ１２が、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである実施形態６５の化合物。
【０１４７】
実施形態７６．Ｒ１２がメチルである実施形態７５の化合物。
【０１４８】
実施形態７７．Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである式１の化合物。
【０１４９】
実施形態７８．Ｒ１５が、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである実施形態７７の化合物。
【０１５０】
実施形態７９．Ｒ１５がＨである実施形態７８の化合物。
【０１５１】
実施形態８０．Ｑａが、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである式１の化合物。
【０１５２】
実施形態８１．Ｑａが、Ｈまたはメチルである実施形態８０の化合物。
【０１５３】
実施形態８２．Ｑａがメチルである実施形態８１の化合物。
【０１５４】
実施形態８３．各Ｒ８が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシである実施形態５０の化合物。
【０１５５】
実施形態８４．各Ｒ８が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシである実施形態８３の化合物。
【０１５６】
実施形態８５．各Ｒ８が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシである実施形態８４の化合物。
【０１５７】
実施形態８６．Ｒ８が、Ｈ、メチル、メトキシまたはヒドロキシである実施形態８５の化合物。
【０１５８】
実施形態８７．ｍが、０または１である実施形態５０の化合物。
【０１５９】
実施形態８８．ｍが０である実施形態８７の化合物。
【０１６０】
実施形態８９．各Ｒ９が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノカルボニルである実施形態５０の化合物。
【０１６１】
実施形態９０．各Ｒ９が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである実施形態８９の化合物。
【０１６２】
実施形態９１．各Ｒ９が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはハロゲンである実施形態９０の化合物。
【０１６３】
実施形態９２．各Ｒ９が、独立して、メチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシまたはメトキシである実施形態９１の化合物。
【０１６４】
実施形態９３．ｊが、０または１である実施形態５０の化合物。
【０１６５】
実施形態９４．ｊが０である実施形態９３の化合物。
【０１６６】
実施形態９５．各Ｒ１０が、Ｈまたはメチルである実施形態５０の化合物。
【０１６７】
実施形態９６．Ｑが、Ｑ−１〜Ｑ−７５およびＱ−８３〜Ｑ−８５であり、かつ、Ｑが実施形態５０において上述された配位を有し、ここで、Ｒ１５は、アスタリスク（＊）で特定される炭素原子に結合している３個の非水素原子により画定される平面より下に配位される（例えば、Ｑ−１について、式１’）式１の化合物。
【０１６８】
実施形態９７．各Ｒ１６が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであるか；あるいはＲ１３から選択される３個までの置換基で場合により置換されていてもよいフェニルまたはベンジル環である実施形態５０の化合物。
【０１６９】
実施形態９８．Ｒ１６ａが、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであるか；あるいは、Ｒ１３から選択される３個までの置換基で場合により置換されていてもよいフェニルまたはベンジル環である実施形態５０の化合物。
【０１７０】
実施形態９９．Ｑが、Ｑ−７６、Ｑ−７７、Ｑ−７９、Ｑ−８０、Ｑ−８１、Ｑ−８２、Ｑ−８３、Ｑ−８４またはＱ−８５である場合、ｍが０または１である実施形態５０の化合物。
【０１７１】
実施形態１００．ｍが１である実施形態９９の化合物。
【０１７２】
実施形態１０１．ＱがＱ−７８であり、かつ、Ｒ１６ａがＨ以外である場合、ｍが０である実施形態５０の化合物。
【０１７３】
実施形態１０２．ＱがＱ−７８であり、かつ、Ｒ１６ａがＨである場合、ｍが１である実施形態５０の化合物。
【０１７４】
実施形態１０３．ＱがＱ−７８である場合、Ｒ１６ａがＨ以外であり、かつ、ｍが０である実施形態５０の化合物。
【０１７５】
上記実施形態１〜１０３、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いずれかの様式で組み合わされることが可能であり、これらの実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物を調製するために有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記実施形態１〜１０３、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびいずれかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連する。
【０１７６】
実施形態１〜１０３の組み合わせが以下に例示されている。
実施形態Ａ１．ｎが０であり；Ｒ１が、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々、Ｒ４から独立して選択される１〜２個の置換基で場合により置換されていてもよく；および各Ｒ４が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルである式１の化合物。
【０１７７】
実施形態Ａ２．Ｗ１がＯである実施形態Ａ１の化合物。
【０１７８】
実施形態Ａ３．Ａが、Ｒ１７場合により置換されていてもよいＮＲ１８またはメチレンであり；Ｒ１７が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；Ｒ１８が、Ｈ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；Ｚが、Ｒ１９で場合により置換されていてもよいＣ＝Ｗ２またはメチレンであり；Ｒ１９が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである実施形態Ａ２の化合物。
【０１７９】
実施形態Ａ４．Ｘが、Ｘ１またはＸ２である実施形態Ａ３の化合物。
【０１８０】
実施形態Ａ５．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６またはＧ−３６である実施形態Ａ４の化合物。
【０１８１】
実施形態Ａ６．Ｇが未置換である実施形態Ａ５の化合物。
【０１８２】
実施形態Ａ７．Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−８、Ｑ−２３またはＱ−４１であり、およびＱａが、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである実施形態Ａ６の化合物。
【０１８３】
実施形態Ａ８．Ｒ５がＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ６がＨ−４５であり、Ｒ１５がＨであり、およびｐが０である実施形態Ａ７の化合物。
【０１８４】
実施形態Ａ９．ｊが０であり、ｍが０または１であり、およびＲ８が、Ｈ、メチル、メトキシまたはヒドロキシである実施形態Ａ７の化合物。
【０１８５】
実施形態Ａ１０．Ｒ１がＵ−１またはＵ−５０である実施形態Ａ８およびＡ９のいずれか１種の化合物。
【０１８６】
実施形態Ａ１１．各Ｒ４が、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシである実施形態Ａ１０の化合物。
【０１８７】
実施形態Ａ１２．ＱがＱ−１であり、Ｑａがメチルであり、Ｒ５がＣ１〜Ｃ２アルキルであり、Ｒ１５がＨであり、ならびに、Ｒ５およびＲ６が結合している炭素原子がＲ配置での立体中心である実施形態Ａ１１の化合物。
【０１８８】
実施形態Ａ１３．Ｑが、Ｑ−２、Ｑ−８、Ｑ−２３またはＱ−４１であり、Ｑａがメチルであり、Ｒ１５がＨであり、およびアスタリスク（＊）で特定される炭素原子がＲとして記載される配置を有する立体中心であるが、ただし、ｍが１であり、Ｒ８がヒドロキシまたはメトキシであり、およびＲ８基がアスタリスク（＊）で特定される炭素原子に隣接する炭素に結合している場合、アスタリスク（＊）で特定される炭素原子は、Ｓと記載される配置を有する立体中心である、実施形態Ａ１１の化合物。
【０１８９】
特定の実施形態としては、
１−［４−［４−［［メチル［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アミノ］メチル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１），
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［［［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アミノ］メチル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（化合物２）、
Ｎ−［［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］メチル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アセトアミド（化合物３）、
Ｎ−［［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］メチル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］ホルムアミド（化合物４）、
Ｎ−メチル−２−［１−［３−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−オキソプロピル］−４−ピペリジニル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］−４−チアゾールカルボキサミド（化合物５）、および
エチル４−［４−［［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）アミノ］カルボニル］−２−チアゾリル］−α−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−β−オキソ−１−ピペリジンプロパノエート（化合物６）
からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
【０１９０】
注記すべきは、Ｇがチアゾール環であり、ＱがＱ−１であり、ならびに、ＸがＸ１であると共にＸがＧチアゾール環に前記チアゾール環の２位で連結している式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜３５、実施形態４１、実施形態５９〜８２、実施形態９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、実施形態Ａ６、実施形態Ａ８および実施形態Ａ１０〜Ａ１２の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１９１】
注記すべきは、Ｇがオキサゾール環であり、ＱがＱ−１であり、ならびに、ＸがＸ１であると共にＸがＧオキサゾール環に前記オキサゾール環の２位で連結している式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜３５、実施形態４２、実施形態５９〜８２、実施形態９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、実施形態Ａ６、実施形態Ａ８および実施形態Ａ１０〜Ａ１２の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１９２】
注記すべきは、Ｇがチアゾール環であり、ＱがＱ−１であり、ならびに、ＸがＸ２であると共にＸがＧチアゾール環に前記チアゾール環の２位で連結している式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜１１、実施形態１４〜３５、実施形態４１、実施形態５９〜８２、実施形態９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、実施形態Ａ６、実施形態Ａ８および実施形態Ａ１０〜Ａ１２の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１９３】
注記すべきは、Ｇがオキサゾール環であり、ＱがＱ−１であり、ならびに、ＸがＸ２であると共にＸがＧオキサゾール環に前記オキサゾール環の２位で連結している式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜１１、実施形態１４〜３５、実施形態４１、実施形態５９〜８２、実施形態９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、実施形態Ａ６、実施形態Ａ８および実施形態Ａ１０〜Ａ１２の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１９４】
注記すべきは、Ｇがチアゾール環であり、ＱがＱ−２であり、ならびに、ＸがＸ１であると共にＸがＧチアゾール環に前記チアゾール環の２位で連結している式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜３５、実施形態４１、実施形態５９〜８２、実施形態９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、実施形態Ａ６、実施形態Ａ８および実施形態Ａ１０〜Ａ１２の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１９５】
注記すべきは、Ｇがオキサゾール環であり、ＱがＱ−２であり、ならびに、ＸがＸ１であると共にＸがＧオキサゾール環に前記オキサゾール環の２位で連結している式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜３５、実施形態４２、実施形態５９〜８２、実施形態９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、実施形態Ａ６、実施形態Ａ８および実施形態Ａ１０〜Ａ１２の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１９６】
注記すべきは、Ｇがチアゾール環であり、ＱがＱ−２であり、ならびに、ＸがＸ２であると共にＸがＧチアゾール環に前記チアゾール環の２位で連結している式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜１１、実施形態１４〜３５、実施形態４１、実施形態５９〜８２、実施形態９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、実施形態Ａ６、実施形態Ａ８および実施形態Ａ１０〜Ａ１２の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１９７】
注記すべきは、Ｇがオキサゾール環であり、ＱがＱ−２であり、ならびに、ＸがＸ２であると共にＸがＧオキサゾール環に前記オキサゾール環の２位で連結している式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜１１、実施形態１４〜３５、実施形態４１、実施形態５９〜８２、実施形態９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、実施形態Ａ６、実施形態Ａ８および実施形態Ａ１０〜Ａ１２の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１９８】
注記すべきは、Ｇがチアゾール環であり、ＱがＱ−８であり、ならびに、ＸがＸ１であると共にＸがＧチアゾール環に前記チアゾール環の２位で連結している式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜３５、実施形態４１、実施形態５９〜８２、実施形態９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、実施形態Ａ６、実施形態Ａ８および実施形態Ａ１０〜Ａ１２の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０１９９】
注記すべきは、Ｇがオキサゾール環であり、ＱがＱ−８であり、ならびに、ＸがＸ１であると共にＸがＧオキサゾール環に前記オキサゾール環の２位で連結している式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜３５、実施形態４２、実施形態５９〜８２、実施形態９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、実施形態Ａ６、実施形態Ａ８および実施形態Ａ１０〜Ａ１２の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０２００】
注記すべきは、Ｇがチアゾール環であり、ＱがＱ−８であり、ならびに、ＸがＸ２であると共にＸがＧチアゾール環に前記チアゾール環の２位で連結している式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜１１、実施形態１４〜３５、実施形態４１、実施形態５９〜８２、実施形態９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、実施形態Ａ６、実施形態Ａ８および実施形態Ａ１０〜Ａ１２の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０２０１】
注記すべきは、Ｇがオキサゾール環であり、ＱがＱ−８であり、ならびに、ＸがＸ２であると共にＸがＧオキサゾール環に前記オキサゾール環の２位で連結している式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜１１、実施形態１４〜３５、実施形態４１、実施形態５９〜８２、実施形態９６、実施形態Ａ１〜Ａ４、実施形態Ａ６、実施形態Ａ８および実施形態Ａ１０〜Ａ１２の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０２０２】
注記すべきは、Ｚがメチレンである式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜４および実施形態６〜１０３の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０２０３】
注記すべきは、ＺがＣ＝Ｏである式１の化合物である。特に注記すべきは、実施形態１〜４および実施形態７〜１０３の範囲内のこれらの化合物の実施形態である。
【０２０４】
本発明は、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ性組成物を提供する。かかる組成物の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物を含む組成物である。
【０２０５】
本発明は、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）の殺菌・殺カビ的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む殺菌・殺カビ性組成物を提供する。かかる組成物の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物を含む組成物である。
【０２０６】
本発明は、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法であって、植物もしくはその一部に、または植物の種子または実生に、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法を提供する。かかる方法の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
【０２０７】
式１の化合物は、以下の方法およびスキーム１〜１７に記載されている変形の１つ以上により調製されることが可能である。以下の式１〜２４の化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ１８、Ａ、Ｗ１、Ｗ２、Ｘ、Ｇ、Ｑａ、Ｑｂ、Ｚおよびｎの定義は、特に記載のない限り、上記の本発明の課題を解決するための手段において定義されているとおりである。式１ａ〜１ｇの化合物は、式１の化合物の種々のサブセットである。
【０２０８】
スキーム１に示されているとおり、式１ａの化合物は、ＹがＣｌ、Ｂｒ、ＩまたはＯＭｓ（メシレート、−Ｏ３ＳＣＨ３）などの好適な脱離基である式２の化合物と、式３のアミンとの酸掃去剤の存在下でのカップリングにより調製されることが可能である。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。一定の場合においては、ポリマー結合Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー結合４−（ジメチルアミノ）ピリジンなどのポリマー担持酸掃去剤を用いることが有用である。Ｑａがアルキル基である式３のアミンは、先ず、第一級アミンＱａ−ＮＨ２をギ酸アルキルと共に加熱し、続いて、Ｑａ（＝Ｏ）をアルキルアミンで処理することにより調製したＮ−アルキルイミンの、水素化アルミニウムリチウム還元または水素化ホウ素ナトリウム還元のいずれかにより調製されることが可能である。
【０２０９】
【化２１】
2010516765.tif 000023
式中、ＹはＣｌ、Ｂｒ、ＩまたはＯＭｓである。
【０２１０】
別の式１ｂ（式中、Ｗ２はＯである）の化合物の製造手順をスキーム２に示す。この製造手順には、ジシクロヘキシルカルボジイミン（ＤＣＣ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（ＥＤＣ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）のような脱水カップリング試薬の存在下での式４の酸と式３のアミンとのカップリングが含まれる。ここでもポリマー結合シクロヘキシルカルボジイミドのようなポリマー支持試薬が有用である。典型的に、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、ジクロロメタンまたはアセトニトリルのような溶媒中０〜４０℃でこれらの反応を実行する。その後のステップにおいて、Ｗ２がＯである式１ｂのアミドは、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いて、Ｗ２がＳである式１ｂのチオアミドに転換されることが可能である。当業者は、Ｗ１がＯである場合、ＯからＳへのＷ２の転換には、ＯからＳへのＷ１の転換が伴い得ることを認識するであろう。式３のアミンは、公知であるか、または当業者に公知である方法により調製されることが可能である。
【０２１１】
【化２２】
2010516765.tif 000024
【０２１２】
スキーム３に示されているとおり、Ｗ２がＯである式１ｃの化合物は、上記スキーム１について記載されているとおり、式５の化合物を式６のアミンと共に酸掃去剤の存在下にカップリングさせることにより調製されることが可能である。式６アミンの酸塩がまた、当業者に公知であるとおり酸掃去剤の少なくとも２種の均等物が存在する場合に、この反応において用いることが可能である。アミンと塩を形成するために用いられる典型的な酸としては、塩酸、シュウ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。
【０２１３】
【化２３】
2010516765.tif 000025
【０２１４】
スキーム４に示されているとおり、Ｗ１がＯである式１ｃの化合物はまた、上記スキーム２に記載の手法と同様にして、ＡがＮＲ１８以外である式７の化合物と、式６のアミン（またはその酸塩）との脱水性カップリング剤の存在下でのカップリングにより調製されることが可能である。式７の酸は既知であるか、または当業者に既知の方法によって製造することができる。例えば、塩基の存在下で、相当するＲ１Ｈ化合物とハロ酢酸またはエステルとを反応させることによって、Ｒ１が窒素に連結している芳香族複素環であるＲ１ＣＨ２ＣＯＯＨを製造することができる。例えば、米国特許第４，０８４，９５５号明細書を参照のこと。シアン化物によるハロゲンの置換と、それに続く加水分解によって相当するＲ１ＣＨ２−ハロゲン化合物から（例えば、Ｋ．アダチ（Ｋ．Ａｄａｃｈｉ），有機合成化学協会誌（Ｙｕｋｉ  Ｇｏｓｅｉ  Ｋａｇａｋｕ  Ｋｙｏｋａｉｓｈｉ）１９６９，２７，８７５−８７６を参照のこと）、Ｗｉｌｌｇｅｒｏｄｔ−Ｋｉｎｄｌｅｒ反応によってＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３から（例えば、Ｈ．Ｒ．ダラビ（Ｈ．Ｒ．Ｄａｒａｂｉ）ら，テトラヘドロン  レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）１９９９，４０，７５４９−７５５２ならびにＭ．Ｍ．アラム（Ｍ．Ｍ．Ａｌａｍ）およびＳ．Ｒ．アダパ（Ｓ．Ｒ．Ａｄａｐａ），シンセティック  コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）２００３，３３，５９−６３およびその引用文献を参照のこと）、あるいは酢酸ｔ−ブチルまたはマロン酸ジエチルによるパラジウム触媒カップリング、それに続くエステル加水分解によってＲ１ＢｒまたはＲ１Ｉから（例えば、Ｗ．Ａ．モラディ（Ｗ．Ａ．Ｍｏｒａｄｉ）およびＳ．Ｌ．バッチウォルト（Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ），ジャーナル  オブ  アメリカン  ケミカルソサイエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）２００１，１２３，７９９６−８００２およびＪ．Ｆ．ハートウィグ（Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ）ら，ジャーナル  オブ  アメリカン  ケミカルソサイエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）２００２，１２４，１２５５７−１２５６５を参照のこと）、Ｒ１が炭素に連結しているフェニルまたは芳香族複素環であるＲ１ＣＨ２ＣＯＯＨを製造することができる。
【０２１５】
【化２４】
2010516765.tif 000026
式中、ＡはＮＲ１８以外であり、およびＷ１はＯである。
【０２１６】
スキーム１、２、３および４の合成方法は、式１の化合物の調製に用いられることが可能である、当該技術分野において公知である広く多様な一般に有用であるアミド形成法の例示である。当業者は、ＱａがＨまたはＯＨ以外である式１の化合物は、ＱａがＨである式１の化合物から、標準的なアルキル化またはアシル化法により調製されることが可能であることを認識するであろう。当業者はまた、Ｚ−ＹがＣ（Ｏ）Ｃｌである式２の酸塩化物およびＡがＮＲ１８以外である式５の酸塩化物は、それぞれ、式４および式７の酸から、数多くの周知の方法により調製されることが可能であることを認識するであろう。ＡがＮＲ１８である式５の塩化カルバモイルは、対応するアミンＲ１ＮＨＲ１８から、ホスゲンとの反応により調製されることが可能である。
【０２１７】
Ｗ１がＯであると共に、Ｒ１が窒素原子を介して連結された５員窒素含有芳香族複素環である式１ｃの一定の化合物は、スキーム５に示されているとおり、式８の親複素環と、ＡがＮＲ１８以外である式９のハロアルキルカルボニル化合物との反応により調製されることが可能である。この反応は、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、０〜８０℃で実施される。式９のハロ−アルキル−カルボニル化合物は、それぞれ、スキーム３および４に記載のアミド形成反応と同様に、式６のアミンと、ハロゲン化ハロアルキルカルボニルまたはハロアルキルカルボン酸もしくはその無水物との反応により調製されることが可能である。
【０２１８】
【化２５】
2010516765.tif 000027
式中、Ｙ１はＣｌ、ＢｒまたはＩであり、ＡはＮＲ１８以外であり、およびＷ１はＯである。
【０２１９】
Ｒ１が、炭素原子を介して連結されたフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、およびＷ１がＯまたはＳである式１ｄの化合物（ＡがＮＨである式１）は、スキーム６に記載されているとおり、それぞれ、式６のアミンと、式１０のイソシアネートまたはイソチオシアネートの反応により調製されることが可能である。この反応は、典型的には、周囲温度で、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの非プロトン性溶剤中に実施される。
【０２２０】
【化２６】
2010516765.tif 000028
【０２２１】
Ｗ１がＯまたはＳである式１ｅの化合物は、スキーム７に示されているとおり、式１１のアミンと、式１２の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイルまたはイミダゾールとの反応により調製されることが可能である。Ｙ２が塩素である場合、この反応は、典型的には、酸掃去剤の存在下に実施される。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。式１２の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイル（Ｙ２がＣｌであり、およびＷ１がＯまたはＳである）は、式６のアミンから、それぞれ、ホスゲンもしくはチオホスゲンでの処理で、またはこれらの均等物から調製されることが可能であり、一方、式１２のカルバモイルまたはチオカルバモイルイミダゾール（Ｙ２がイミダゾル−１−イルである）は、当業者に公知である一般的な方法に準拠して、式６のアミンから、それぞれ、１，１’−カルボニルジイミダゾールまたは１，１’−チオカルボニル−ジイミダゾールでの処理により調製されることが可能である。
【０２２２】
【化２７】
2010516765.tif 000029
式中、Ｗ１はＯまたはＳであり、およびＹ２はＣｌまたはイミダゾル−１−イルである。
【０２２３】
式１ｆの一定の化合物（Ｘを含有する環が飽和している式１）は、Ｘを含有する環が不飽和である式１ｇ（式１）の化合物から、スキーム８に示されるとおり触媒水素化により調製されることが可能である。典型的な条件は、金属対担体の５〜２０％の重量比で、エタノールなどの溶剤中に周囲温度で懸濁された活性炭素などの不活性担体上に担持されたパラジウムなどの金属触媒の存在下に、式１ｇの化合物を７０〜７００ｋＰａ、好ましくは２７０〜３５０ｋＰａの圧力で水素ガスに露出させることを含む。このタイプの還元はきわめて周知である；例えば、「触媒水素化（Ｃａｔａｌｙｔｉｃ  Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ）」、Ｌ．チェルベニ（Ｌ．Ｃｅｒｖｅｎｙ）編、エルゼビアサイエンス（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、アムステルダム（Ａｍｓｔｅｒｄａｍ）、１９８６年を参照のこと。当業者は、式１ｇの化合物中に存在し得る他の一定の官能基はまた、触媒水素化条件下で還元されることが可能であり、従って、触媒および条件を好適に選択する必要があることを認識するであろう。
【０２２４】
【化２８】
2010516765.tif 000030
式中、Ｘは、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５またはＸ８である。
【０２２５】
ＸがＸ１またはＸ５であり、およびＧが、窒素原子を介してＸを含有する環に連結されている式１ａの一定の化合物は、スキーム９に記載されているとおり、式１３のＸを含有する環上の適切な脱離基Ｙ４を、塩基の存在下に式１４の窒素含有複素環で置き換えることにより調製されることが可能である。好適な塩基としては水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられ、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、０〜８０℃で実施される。式１３の化合物における好適な脱離基としては、ブロミド、ヨウ素、メシレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）等が挙げられ、式１３の化合物は、Ｙ４がＯＨである対応する化合物から、当該技術分野において公知である一般的な方法を用いて調製されることが可能である。
【０２２６】
【化２９】
2010516765.tif 000031
式中、Ｗ１はＯまたはＳであり；ＸはＸ１またはＸ５であり；およびＹ４は、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳ（Ｏ）２ＭｅまたはＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３などの脱離基である。
【０２２７】
ＸがＸ２またはＸ８である式１ａの化合物は、スキーム１０に示されるとおり、式１５の化合物と式１６の複素環式ハロゲン化物またはトリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）との反応により調製されることが可能である。この反応は、炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に０〜８０℃で実施される。Ｙ５がトリフレートである式１６の化合物は、Ｙ５がＯＨである対応する化合物から、当業者に公知である方法により調製されることが可能である。
【０２２８】
【化３０】
2010516765.tif 000032
式中、Ｗ１はＯまたはＳであり；ＸはＸ２またはＸ８であり；およびＹ５は、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳ（Ｏ）２ＭｅまたはＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３などの脱離基である。
【０２２９】
式６のアミン化合物は、スキーム１１に示されるとおり、Ｙ６がアミン保護基である式１７の保護されたアミン化合物から調製されることが可能である。アミン−保護基の広範なアレイが利用可能であり（例えば、Ｔ．Ｗ．グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）およびＰ．Ｇ．Ｍ．ワッツ（Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）、「有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」、第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク州（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９１年を参照のこと）、適切な保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう。保護基は除去されることが可能であり、アミンは、当該技術分野において公知である一般的な方法により、その酸性塩または遊離アミンとして単離される。当業者はまた、式１７の保護されたアミンは、基Ｒ１ＮＨＣ（＝Ｗ１）またはＲ１ＮＲ１８Ｃ（＝Ｗ１）がＹ３によって置換される、上記スキーム６または７に記載のものに類似する方法によって調製されることが可能であることを認識するであろう。
【０２３０】
【化３１】
2010516765.tif 000033
【０２３１】
式１７の化合物はまた、スキーム１２に示されるとおり、適宜官能基化された式１８の化合物と、適宜官能基化された式１９の化合物との反応により調製されることが可能である。官能基Ｙ７およびＹ８は、特にこれらに限定されないが、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドキシム、オレフィン、アセチレン、ハロゲン化物、ハロゲン化アルキル、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ボロン酸、ボロン酸エステル等などの部位から選択され、これらは、適切な反応条件下で、種々の複素環Ｇの構築を許容することとなる。例としては、Ｙ７がチオアミド基である式１８の化合物とＹ８がブロモアセチル基である式１９の化合物との反応が、Ｇがチアゾール環である式１７の化合物をもたらすこととなる。合成文献には、５員芳香族複素環および５員部分飽和複素環（例えば、Ｇ−１〜Ｇ−５５）を形成するための一般的な方法が多く記載されている；例えば、「総合複素環化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第４〜６巻、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＣ．Ｗ．リーズ（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）編、ペルガモンプレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９８４年；「総合複素環化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）ＩＩ」、第２〜４巻、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ），Ｃ．Ｗ．リーズ（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）およびＥ．Ｆ．スクリベン（Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ）編、ペルガモンプレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９６年；およびシリーズ、「複素環式化合物の化学（Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）」，Ｅ．Ｃ．テイラー（Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ）編、ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）を参照のこと。芳香族環とのクロスカップリング反応において用いるための有機亜鉛試薬を調製するための、ＸがＸ１であり、Ｙ７がＢｒ、Ｉ、メタンスルホネートまたはトリフルオロメタンスルホネートである式１８の中間体の使用は既に記載されている；例えば、Ｓ．ベロット（Ｓ．Ｂｅｌｌｏｔｔｅ）、「Ｓｙｎｌｅｔｔ」、１９９８年、３７９〜３８０ページ、およびＭ．ナカムラ（Ｍ．Ｎａｋａｍｕｒａ）ら、「Ｓｙｎｌｅｔｔ」、２００５年、１７９４〜１７９８ページを参照のこと。当業者は、Ｇなどの所望の複素環を構築するまたは付加するために、如何にして適切な官能基を選択するかを知っている。式１８および１９の化合物は、公知であるか、または当該技術分野において公知である広く多様な一般的な方法により調製されることが可能である。
【０２３２】
【化３２】
2010516765.tif 000034
式中、Ｙ６はアミン保護基であり、およびＹ７およびＹ８は、所望の複素環Ｇの構築に好適な官能基である。
【０２３３】
式４の酸化合物は、スキーム１３に例示されているとおり、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨまたはＫＯＨなどの水酸化アルカリ金属を用いて、通常は、エステルの溶解を補助するためのテトラヒドロフランおよび／またはメタノールなどの共溶剤と一緒に水の存在下に、式２０の対応するエステル化合物の鹸化により調製されることが可能である。この反応は、典型的には０〜６０℃で行われ、得られるカルボン酸塩が、わずかに過剰量の、塩酸または硫酸などの鉱酸の添加により遊離酸に転換される。
【０２３４】
【化３３】
2010516765.tif 000035
式中、Ｒ４０は、例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。
【０２３５】
スキーム１４にアウトラインされているとおり、式２０のエステル化合物は、式２１のアミン化合物から、式１の化合物の調製について上述されたものと同様の方法により調製されることが可能である。当業者は、基ＣＯＯＲ４０（ここでＲ４０は例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである）が基Ｚ−ＮＱａＱｂについて置換されているスキーム３、４、５、６、７および８と同様の方法を、式１の化合物の調製に有用である式２０の中間体を提供するために用いることが可能であることを認識するであろう。
【０２３６】
【化３４】
2010516765.tif 000036
式中、Ｒ４０は、例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。
【０２３７】
式２１のアミン化合物は、スキーム１５に示されているとおり、ＰＧが、ｔ−ブトキシカルボニル（ｔ−Ｂｏｃ）またはベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）基などの酸−易動性アミン保護基である、式２２の保護されたアミン化合物から調製されることが可能である。この保護基は、ジクロロメタンまたはジオキサンなどの溶剤の存在下に、トリフルオロ酢酸などの酸または気体のＨＣｌで処理することにより除去される。このアミンは、当業者に公知であるとおり、その酸塩として単離されることが可能であり、またはその後のステップにおいて、塩基との処理により遊離アミンに転換されることが可能である。
【０２３８】
【化３５】
2010516765.tif 000037
式中、ＰＧは酸解離性保護基であり、およびＲ４０は、例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。
【０２３９】
式６のアミンは、スキーム１６に示されているとおり、スキーム１５においてアウトラインされている式２１の化合物の調製について上述されたものと同様の方法により、ＰＧが、ｔ−ブトキシカルボニル（ｔ−Ｂｏｃ）またはベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）基などの酸−易動性アミン保護基である式２３の保護されたアミンから調製されることが可能である。
【０２４０】
【化３６】
2010516765.tif 000038
式中、ＰＧは酸解離性保護基である。
【０２４１】
式２３の保護されたアミンは、式２４の化合物から、スキーム１７においてアウトラインされているとおり式１の化合物の調製について上述されているものと同様の方法により、調製されることが可能である。当業者は、スキーム１、２、８、９および１０において、基Ｒ１ＡＣ（＝Ｗ１）は、ＰＧ（ここで、ＰＧは、ｔ−ブトキシカルボニル（ｔ−Ｂｏｃ）またはベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）基などの標準的な、酸−易動性アミン保護基である）により同様に置き換えられて、式１の化合物の調製のために有用な式２３の中間体をもたらすことが可能であることを認識するであろう。Ｙ９がＯＨであり、およびＺがＣ＝Ｏである式２４の一定の化合物は、スキーム１３について記載の方法と同様に、式２２の化合物から、鹸化により得ることが可能である。Ｙ９がＯＨであり、およびＺがＣＨ２である式２４の一定の他の化合物はまた、当業者に公知であるとおり、式２２の化合物から、ＬｉＢＨ４またはＮａＢＨ４での還元により得ることが可能である。Ｙ９がＯＨであり、およびＺがＣＨ２である式２４の化合物は、Ｙ９がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＳＯ２）Ｍｅであり、およびＺがＣＨ２である式２４の化合物に、当該技術分野において公知である一般的な方法により、さらに形質転換されることが可能である。
【０２４２】
【化３７】
2010516765.tif 000039
式中、Ｙ９は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＳＯ２）ＭｅまたはＯＨであり；ＰＧは酸解離性保護基である。
【０２４３】
式２２および２４の化合物は、スキーム１〜１７に関して記載のものと同様の方法を含む、化学合成の技術分野において公知である方法論により調製されることが可能である。さらに、当業者は、多くの式１の化合物は、基Ｙ６がＲ１ＡＣ（＝Ｗ１）により置き換えられている上記スキーム１２に記載のものと同様の方法により、直接的に調製されることが可能であることを認識するであろう。それ故、Ｙ６がＲ１ＡＣ（＝Ｗ１）により置き換えられている式１８に対応する化合物は、式１の化合物の調製に関して有用な中間体である。
【０２４４】
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、Ｔ．Ｗ．グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）；Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ（Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）  プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１の化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【０２４５】
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１の化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
【０２４６】
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の実施例の工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料が、他の実施例または工程に手順が記載される特定の製造実施によって必ずしも製造される必要はない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｂｒ  ｓ」は広域一重項を意味し、そして「ｂｒ  ｍ」は広域多重項を意味する。
【実施例】
【０２４７】
実施例１
１−［４−［４−［［メチル［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アミノ］メチル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１）の調製
ステップＡ：１，１−ジメチルエチル４−［４−（エトキシカルボニル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジン−カルボキシレートの調製
氷浴中で０℃に冷却した１，１−ジメチルエチル４−（アミノチオキソメチル）−１−テトラヒドロピリジン−カルボキシレート（３０ｇ、１２３ｍｍｏｌ）のエタノール（１８０ｍＬ）中の懸濁液に、ブロモピルビン酸エチル（１５．７ｍＬ、１２５ｍｍｏｌ）のエタノール（１８０ｍＬ）中の溶液を滴下した。この氷浴を取り外し、混合物を周囲温度で一晩攪拌した。トリエチルアミン（３０ｍＬ）添加し、この混合物を、減圧下に濃縮し、酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させると共に、減圧下に濃縮して静置で固化した３１ｇの茶色の油を得た。この粗生成物（８．１ｇ）の一部をエーテル（２００ｍＬ）と一緒に加熱し、次いで、エーテルを傾瀉した。これを２回繰返し、組み合わせたエーテル溶液を減圧下で蒸発させて、７．６ｇの表題の化合物を黄色の固体として得た。
【０２４８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０（ｔ，３Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．７（ｍ，２Ｈ）、２．１（ｍ，２Ｈ）、２．８５（ｍ，２Ｈ）、３．２５（ｍ，１Ｈ）、４．２（ｍ，２Ｈ）、４．４２（ｑ，２Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）。
【０２４９】
ステップＢ：１−（１，１−ジメチルエチル）４−［４−（ヒドロキシメチル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジンカルボキシレートの調製
１，１−ジメチルエチル４−［４−（エトキシカルボニル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジン−カルボキシレート（すなわち、実施例１、ステップＡの生成物）（３．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、水素化ホウ素リチウム（０．３３ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびメタノール（６０７μＬ、１５ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（４０ｍＬ）中の混合物を、１６時間、還流下に加熱した。反応混合物を冷却し、水（５ｍＬ）で処理し、ジエチルエーテルおよびジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮し、ヘキサン中の５０〜１００％酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、１．７２ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
【０２５０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（ｓ，９Ｈ）、１．６６〜１．７８（ｍ，２Ｈ）、２．０４〜２．１２（ｍ，２Ｈ）、２．４５〜２．５３（ｍ，１Ｈ）、２．８０〜２．９４（ｍ，２Ｈ）、３．１０〜３．２０（ｍ，１Ｈ）、４．１２〜４．３０（ｍ，２Ｈ）、４．７５（ｄ，２Ｈ）、７．０７３（ｓ，１Ｈ）。
【０２５１】
ステップＣ：１−（１，１−ジメチルエチル）４−（４−クロロメチル−２−チアゾリル）−１−ピペリジンカルボキシレートの調製
１−（１，１−ジメチルエチル）４−（４−ヒドロキシメチル−２−チアゾリル）−１−ピペリジン−カルボキシレート（すなわち、実施例１、ステップＢの生成物）（０．８３ｇ、２．８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（８３６μＬ、６．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中の溶液を０℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（２３５μＬ、３．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液を滴下した。この反応混合物を周囲温度に温め、２時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、１Ｎ水性塩酸および塩水で洗浄し、ならびに、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。有機層を減圧下に濃縮し、ヘキサン中の２５〜５０％酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して０．２０ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
【０２５２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（ｓ，９Ｈ）、１．６５〜１．７７（ｍ，２Ｈ）、２．０５〜２．１２（ｍ，２Ｈ）、３．１２〜３．２０（ｍ，１Ｈ）、４．１７〜４．２４（ｍ，２Ｈ）、４．６５（ｓ，２Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ）。
【０２５３】
ステップＤ：１，１−ジメチルエチル４−［４−［［メチル［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アミノ］メチル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジンカルボキシレートの調製
１−（１，１−ジメチルエチル）４−（４−クロロメチル−２−チアゾリル）−１−ピペリジン−カルボキシレート（すなわち、実施例１、ステップＣの生成物）（０．１５ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−Ｎ−メチル−１−ナフタレンアミン（０．０７６ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．０７２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（５ｍＬ）中の混合物を、還流で２日間加熱した。次いで、この反応混合物をろ過し、減圧下に濃縮し、ジクロロメタンで希釈し、１Ｎ水性塩酸および水で洗浄した。この有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下に濃縮して０．１９ｇの表題の化合物を黄褐色の泡として得た。
【０２５４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（ｓ，９Ｈ）、１．５８〜１．７８（ｍ，４Ｈ）、１．９８〜２．１２（ｍ，４Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．７０〜２．９０（ｍ，４Ｈ）、３．１０〜３．２０（ｍ，１Ｈ）、３．７５（ｓ，２Ｈ）、３．９２〜４．００（ｍ，１Ｈ）、４．１３〜４．２４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、７．０３〜７．２１（ｍ，４Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）。
【０２５５】
ステップＥ：５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸の調製
３−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール（１０．０ｇ、６６．７ｍｍｏｌ）、エチルブロモ酢酸（１１．１ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１８．４ｇ、１３３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）中の混合物を周囲温度で一晩攪拌した。オレンジ色の混合物をろ過し、酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮して１５．７ｇのピラゾールエステルを得た。テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中に溶解させたエステルを、９０ｍＬの水中の１１ｍＬの５０％ＮａＯＨ水溶液で処理し、この混合物を周囲温度で一晩攪拌した。テトラヒドロフラン溶剤を、減圧下での蒸発により混合物から除去した。残った水溶液をエーテルで洗浄し、次いで、濃塩酸で酸性化してｐＨを１に下げたところ、結果として沈殿物が形成された。この沈殿物をろ過で回収し、水で洗浄し、乾燥させて１２．１ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
【０２５６】
１Ｈ  ＮＭＲ（アセトン−ｄ６）δ２．３５（ｓ，３Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）。
【０２５７】
ステップＦ：塩化５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセチルの調製
５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（７．５８ｇ、３６．４ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例１、ステップＥの生成物）をジクロロメタン（１００ｍＬ）中に溶解した。Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド（１滴）をこの反応混合物に添加し、次いで、これを０℃に冷却した。塩化オキサリル（３．５ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を攪拌した反応混合物に滴下し、次いで、これを、室温に３時間かけて温めさせた。得られた混合物を、減圧下に濃縮し、高真空下に置いて、７．９３ｇの表題の化合物を黄褐色の固体として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
【０２５８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３１（ｓ，３Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）。
【０２５９】
ステップＧ：１−［４−［４−［［メチル［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］アミノ］メチル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
１，１−ジメチルエチル４−［４−［［メチル［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル］−アミノ］メチル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジンカルボキシレート（すなわち、実施例１、ステップＤの生成物）（０．１９ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中の溶液を、塩化水素のジエチルエーテル中の溶液（２Ｍ、２．１５ｍＬ、４．３ｍｍｏｌ）で処理した。この反応混合物を周囲温度で４時間攪拌し、次いで、減圧下に濃縮した。得られた残渣およびトリエチルアミン（０．２８ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）中に溶解させ、攪拌溶液を０℃に冷却した。この溶液に、塩化５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセチル（すなわち、実施例１、ステップＦの生成物）（１１３ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液を滴下した。攪拌した反応混合物を２時間かけて周囲温度に温め、次いで、ジクロロメタンで希釈した。有機層を１Ｎ水性塩酸、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。有機層を減圧下に濃縮して０．１６ｇの、本発明の化合物である表題の生成物を油として得た。
【０２６０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．６０〜１．８０（ｍ，４Ｈ）、２．００〜２．１０（ｍ，２Ｈ）、２．１２〜２．２３（ｍ，２Ｈ）、２．２９（ｍ，３Ｈ）、２．６３〜２．９０（ｍ，３Ｈ）、３．２０〜３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．７５〜３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．９１〜４．０３（ｍ，２Ｈ）、４．５２〜４．６１（ｄ，１Ｈ）、４．９２〜５．０２（ｍ，２Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、７．０３〜７．２０（ｍ，４Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）。
【０２６１】
実施例２
エチル４−［４−［［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）アミノ］カルボニル］−２−チアゾリル］−α−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−β−オキソ−１−ピペリジンプロパノエート（化合物６）の調製
ステップＡ：エチル２−（４−ピペリジニル）−４−チアゾールカルボキシレート一塩酸の調製
１，１−ジメチルエチル４−［４−（エトキシカルボニル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジン−カルボキシレート（１１．１ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例１、ステップＡの生成物）のジエチルエーテル（１００ｍＬ）中の溶液を、０℃で、塩化水素のジエチルエーテル中の溶液（２Ｍ、１６６ｍＬ、３３１ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、この反応混合物を無水エタノール（１００ｍＬ）で希釈し、一晩室温で攪拌した。この反応混合物を減圧下に濃縮し、エタノール中に再度溶解し、再度蒸発させて固体を残留させた。得られた固体を高真空下に数時間置いて、１０．３８ｇの表題の化合物を引湿性の白色の粉末として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
【０２６２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０（ｔ，３Ｈ）、１．９（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、３．０（ｍ，２Ｈ）、３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．４（ｍ，１Ｈ）、４．３（ｑ，２Ｈ）、８．９〜９．３（ｂｒ  ｍ，２Ｈ）。
【０２６３】
ステップＢ：エチル−２−［１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレートの調製
エチル２−（４−ピペリジニル）−４−チアゾールカルボキシレート一塩酸（すなわち、実施例２、ステップＡの生成物）（１０．３８ｇ、３３．１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２３ｍＬ、１６５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中の溶液を、塩化５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル（すなわち、実施例１、ステップＦの生成物）（７．５８ｇ、３６．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の攪拌溶液に、０℃で添加した。この攪拌反応混合物を一晩室温に温めさせた。次いで、この反応混合物を水中に注ぎ入れ、混合物をジクロロメタンで抽出した。この有機層を１Ｎ塩酸、水、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過した。この濾液を減圧下に濃縮して、１３．０ｇの表題の化合物を油として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
【０２６４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４（ｔ，３Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８０（ｍ，１Ｈ）、３．２５（ｍ，１Ｈ）、３．３６（ｍ，１Ｈ）、４．０７（ｍ，１Ｈ）、４．４２（ｑ，２Ｈ）、４．６２（ｍ，１Ｈ）、４．９８（ｍ，２Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）。
【０２６５】
ステップＣ：２−［１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボン酸の調製
エチル−２−［１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート（１３．０ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例２、ステップＢの生成物）のメタノール（６０ｍＬ）中の攪拌溶液を０℃に冷却し、水性水酸化ナトリウム溶液（１Ｎ、３６．３ｍＬ、３６．３ｍｍｏｌ）で処理した。この攪拌反応混合物を５時間かけて室温に温めさせた。反応混合物を再度０℃に冷却し、水性塩酸（１Ｎ、３６．３ｍＬ、３６．３ｍｍｏｌ）で処理した。得られた沈殿物をろ過で回収し、水で洗浄し、真空オーブン中に１００℃で乾燥させて、１０．９５ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
【０２６６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５（ｍ，１Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、２．１（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、２．８２（ｍ，１Ｈ）、３．３０（ｍ，２Ｈ）、３．９８（ｍ，１Ｈ）、４．３８（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｍ，２Ｈ）、６．５０（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｓ，１Ｈ）、１２．９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０２６７】
ステップＤ：塩化２−［１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボニルの調製
２−［１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボン酸（２．５５ｇ、５．８７ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例２、ステップＣの生成物）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の攪拌溶液を−１０℃に冷却し、１滴のＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドを添加した。塩化オキサリル（０．６０ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液をこの攪拌反応混合物に滴下した。この反応混合物を−１０℃でさらに３０分間攪拌し、次いで、室温に温めさせると共に、さらに１６時間攪拌させた。得られた均質な混合物を減圧中に蒸発させ、残渣を高真空下に数時間置いて、２．４６ｇの表題の化合物を明るい黄色の固体として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
【０２６８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８０（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｍ，１Ｈ）、３．３６（ｍ，２Ｈ）、４．１０（ｍ，１Ｈ）、４．６０（ｍ，１Ｈ）、４．９９（ｍ，２Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｓ，１Ｈ）。
【０２６９】
ステップＥ：Ｎ−メチル−２−［１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）−４−チアゾールカルボキサミドの調製
１，２，３，４−テトラヒドロ−Ｎ−メチル−１−ナフタレンアミン（１４５ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１６ｍＬ、１．１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の攪拌溶液に、０℃で、塩化２−［１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾール−カルボニル（３１６ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例２、ステップＤの生成物）を徐々に添加した。この反応混合物を、室温で１６時間攪拌し、次いで、ジクロロメタン（４ｍＬ）で希釈した。混合物を、水、１Ｎ塩酸、水、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過した。濾液を減圧中で濃縮して粗生成物を得、これを、ヘキサン中の６０〜１００％の酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルでの中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、２４２ｍｇの表題の化合物を白色のフォームとして得た。
【０２７０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．６〜２．０（ｍ，４Ｈ）、２．０５〜２．３（ｍ，６Ｈ）、２．７〜３．０（ｍ，６Ｈ）、３．２２〜３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．９５〜４．５８（ｍ，３Ｈ）、４．９６〜５．０２（ｍ，２Ｈ）、５．６７〜６．０５（ｍ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、７．０５〜７．２５（ｍ，４Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）。
【０２７１】
ステップＦ：エチル４−［４−［［メチル（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）アミノ］カルボニル］−２−チアゾリル］−α−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−β−オキソ−１−ピペリジンプロパノエート（化合物６）の調製
Ｎ−メチル−２−［１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−アセチル］−４−ピペリジニル］−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）−４−チアゾールカルボキサミド（１２０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例２、ステップＥの生成物）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の攪拌溶液に、−７８℃で、リチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン中の溶液（０．５Ｍ、２．０ｍＬ、１ｍｍｏｌ）を添加した。−７８℃で３０分間攪拌した後、クロロ蟻酸エチル（１００μＬ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を−７８℃でさらに３０分間、次いで、０℃で３０分間攪拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液の添加により急冷し、この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下に濃縮し、残渣をヘキサン中の７５〜１００％の酢酸エチルを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、４ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を得た。
【０２７２】
質量スペクトル（ＡＰ＋）６１８（Ｍ＋１）。
【０２７３】
当該技術分野において公知である方法と併せて、本明細書に記載の手法により、表１Ａ〜５の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が、下記の表中に用いられている：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ａｃはアセチルを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｅｎはペンチルを意味し、Ｈｅｘはヘキシルを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＳＯ２はＳ（Ｏ）２を意味する。長点（−）は置換基がないことを示す。
【０２７４】
本発明は、特にこれらに限定されないが、以下の例示的な種を含む。
【０２７５】
【表１】
2010516765.tif 000040
【０２７６】
【表２】
2010516765.tif 000041
【０２７７】
【表３】
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【０２７８】
【表４】
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【０２７９】
【表５】
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【０２８０】
【表６】
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【０２８１】
【表７】
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【０２８２】
【表８】
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【０２８３】
【表９】
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【０２８４】
【表１０】
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【０２８５】
【表１１】
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【０２８６】
【表１２】
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【０２８７】
【表１３】
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【０２８８】
【表１４】
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【０２８９】
【表１５】
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【０２９０】
【表１６】
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【０２９１】
【表１７】
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【０２９２】
【表１８】
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【０２９３】
【表１９】
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【０２９４】
【表２０】
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【０２９５】
【表２１】
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【０２９６】
【表２２】
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【０２９７】
【表２３】
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【０２９８】
【表２４】
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【０２９９】
【表２５】
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【０３００】
【表２６】
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【０３０１】
【表２７】
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【０３０２】
【表２８】
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【０３０３】
【表２９】
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【０３０４】
【表３０】
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【０３０５】
【表３１】
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【０３０６】
【表３２】
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【０３０７】
【表３３】
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【０３０８】
【表３４】
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【０３０９】
【表３５】
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【０３１０】
【表３６】
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【０３１１】
【表３７】
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【０３１２】
【表３８】
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【０３１３】
【表３９】
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【０３１４】
【表４０】
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【０３１５】
【表４１】
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【０３１６】
【表４２】
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【０３１７】
【表４３】
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【０３１８】
【表４４】
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【０３１９】
【表４５】
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【０３２０】
【表４６】
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【０３２１】
【表４７】
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【０３２２】
【表４８】
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【０３２３】
【表４９】
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【０３２４】
【表５０】
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【０３２５】
【表５１】
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【０３２６】
【表５２】
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【０３２７】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の殺菌・殺カビ性活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。
【０３２８】
有用な製剤には液体および個体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体が含まれる。水性液体組成物の一般的種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的種類は、乳化可能な濃縮物、ミクロエマルジョン化可能な濃縮物、懸濁可能な濃縮物および油懸濁液である。
【０３２９】
固体組成物の一般的種類は、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、丸薬、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
【０３３０】
噴霧可能な製剤を典型的に噴霧前に適切な培地に施すことができる。かかる液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧容積は１ヘクタールにつき約１〜数千リットルの範囲であるが、より典型的には１ヘクタールにつき約十〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の成長媒体への適用のため、水または適切なもう１種の媒体とタンク混合が可能である。液体および乾燥製剤を、直接的に細流潅漑システムに計量することができ、また植え付けの間に溝に計量することができる。根および他の地下にある植物部分および／または葉の浸透移行性取り込みの発達を保護するために、植え付けの前にシード処理として液体および固体製剤を野菜の種上に適用することができる。
【０３３１】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０３３２】
【表５３】
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【０３３３】
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムのような粘土が含まれる。典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック  オブ  インセクティサイド  ダスト  ディリューエンツ  アンド  キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド  ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。
【０３３４】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油）動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にＣ６〜Ｃ２２）のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ  ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。
【０３３５】
本発明の固体および液体組成物は、しばしば１種以上の界面活性剤を含む。界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖であってもよい）をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベース界面活性剤；ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。
【０３３６】
有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル；タンパク質ベース界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタルレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。
【０３３７】
有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。
【０３３８】
また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、ザ  マニュファクチャリング  コンフェクショナー  パブリッシング  カンパニー、マックカチオンズ  デビジョン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．）によって発行されたマクカッチェオンズ  エマルシフィアズ  アンド  デタージェンツ，アニュアル  アメリカン  アンド  インターナショナル  エディションズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎｓ）；シスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア  オブ  サーフェイス  アクティブ  エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ），ケミカル  パブリッシング  カンパニー  インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．），ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９６４；ならびにＡ．Ｓ．デビッドソン（Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ）およびＢ．ミルウィドスキー（Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ），シンセティック  デタージェンツ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ），第７版，ジョン  ウィリー  アンド  サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ），ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９８７を含む様々な公表された文献に開示される。
【０３３９】
本発明の組成物は、製剤助剤として当業者に既知の製剤補助材料および添加剤を含有してもよい。かかる製剤補助材料および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、加工間の発泡（ポリオルガノシロキサン（例えば、ロドルシル（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ）（登録商標）４１６）のような消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、色（染料／顔料分散剤（例えば、プロ−アイゼッド（Ｐｒｏ−ｌｚｅｄ）（登録商標）カララント  レッド（Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｒｅｄ）））ウォッシュオフ（フィルムフォーマーまたはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の製剤特性を制御し得る。フィルムフォーマーとしては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ザ  マニュファクチャリング  コンフェクショナー  パブリッシング  カンパニー、マックカチオンズ  デビジョン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．）によって発行されたマックカチオンズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ）第２巻：ファンクショナル  マテリアルズ，アニュアル  インターナショナル  アンド  ノース  アメリカン  エディションズ（Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎｓ）；ならびに国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
【０３４０】
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μmまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能であり、３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥性座位は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル  エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ  ケミカル  エンジニアズ  ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
【０３４１】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド  ケミストリー  アンド  バイオサイエンス、ザ  フード−エンバイロンメント  チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「ザ  フォーミュレーターズ  ツールボックス−プロダクト  フォームス  フォー  モダン  アグリカルチャー（Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス  オブ  ザ  ナインス  インターナショナル  コングレス  オン  ペスティサイド  ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ  ロイヤル  ソサイエティ  オブ  ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード  コントロール  アズ  ア  サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン  ウィリー  アンド  サンズ  インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード  コントロール  ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル  サイエンティフィック  パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９；ならびにデベロップメンツ  イン  フォーミュレーション  テクノロジー（Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、ＰＪＢ  パブリケーションズ（ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、英国、リッチモンド（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ）、２０００も参照のこと。
【０３４２】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は索引表Ａ中の化合物を指す。
【０３４３】
【表５４】
2010516765.tif 000093
【０３４４】
【表５５】
2010516765.tif 000094
【０３４５】
【表５６】
2010516765.tif 000095
【０３４６】
【表５７】
2010516765.tif 000096
【０３４７】
【表５８】
2010516765.tif 000097
【０３４８】
【表５９】
2010516765.tif 000098
【０３４９】
【表６０】
2010516765.tif 000099
【０３５０】
本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。従って、本発明は、保護されるべき植物もしくはその一部または保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む殺菌・殺カビ性組成物を適用する工程を含む菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および不完全菌（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）類の広範囲の菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。それらは広範囲の植物病害、特に観葉植物、芝、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉面病原体を防除する際に有効である。これらの病原体としては以下が挙げられる：フィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ  メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ  パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ  シンナモニ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｎｉ）、およびフィトフトラ  カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）のようなフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウム  アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）のようなピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ならびにプラズモパラ  ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（ペロノスポラ  タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）およびペロノスポラ  パラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（プソイドペロノスポラ  クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミナ  ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）のようなツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科の病害を含む卵菌；アルタナリア  ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびアルタラニア  ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害；ガイグナルディア  ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌ）のようなガイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害；ベンツリア  イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）のようなベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害；セプトリア  ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）のようなセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属（エリシフェ  グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ  ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ  ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ  フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラ  ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔ��ｉｃｈａ）のようなウドンコ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ）病害；プソイドセルコスポレラ  ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）；ボトリティス  シネレア（Ｂｏｔｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）のようなボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害；モニリニア  フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）；スクレロティニア  スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）のようなスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害；マグナポルテ  グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；ホモプシス  ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ヘルミンソスポリウム  トリティシ  レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）のようなヘルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害；ピレノホラ  テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）；グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリチュム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属（例えばコレトトリチュム  グラミニコーラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリチュム  オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ））のような炭疽病（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）病害；ならびにゲーウマノミセス  グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む子嚢菌；プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属（例えば、プッシニア  レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア  ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア  ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア  グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア  アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ））によって引き起こされるさび（ｒｕｓｔ）病害；ヘミレイア  バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ならびにファコプソラ  パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）；リゾコトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属（例えば、リゾコトニア  ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））；フザリウム  ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム  グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、およびフザリウム  オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）のようなフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；ベルティシリウム  ダーリエア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム  ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム  セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム  ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ  アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ  ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；ならびにこれらの病原体に密接に関連する他の属および種。それらの殺菌・殺���ビ活性に加えて、組成物または組み合わせは、エルウィニア  アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス  カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス  シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、および他の関連種のようなバクテリアに対しても活性を有する。注目すべきは、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）および卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）類によって引き起こされる病害の提供される防除である。特に注目すべきは、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）類によって引き起こされる病害の提供される防除である。
【０３５１】
植物病害防除は通常、感染の前または後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根のような保護されるべき植物の一部に、あるいは保護されるべき植物が成長している培地（土壌または砂）に、有効量の本発明の化合物を適用することによって達成される。化合物を種子に適用して種子および種子から発芽する実生を保護することもできる。また植物の治療のため、化合物を灌漑水を通して適用することもできる。
【０３５２】
これらの化合物の適用率は多くの環境要因により影響され得、かつ実際の使用条件下で決定されなければならない。活性成分約１ｇ／ｈａ未満から約５，０００ｇ／ｈａの率で処理する場合、通常、葉面を保護することができる。種子１キログラムに対して約０．１ｇから約１０ｇの率で処理する場合、通常、種子および実生を保護することができる。
本発明の化合物はまた、より広範な範囲の農学的保護をもたらす多成分有害生物防除剤を形成するために、１種以上の他の殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質または他の生物学的に活性な化合物と混合されることが可能である。本発明の化合物と配合することができるこのような農学的保護剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルアントラニリプロール（ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５）、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λーシハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エネストロブリン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τーフルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リナキシピル、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピノジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロオス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、塩化トリフェニルスズ、フェンチン  ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロバミド、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ  ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、亜リン酸および塩、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ−ヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキンアジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラゾホス、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロールニトリン、ピロキロン、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミ��ール、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］−エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセタミド、２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］−メチル］プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセタミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、ならびに、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オンなどの殺真菌剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．）クルスタ��キ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、ならびに、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリア；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；ならびに、バクロウイルスおよびＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多角体ウイルス（ＮＰＶ）；およびＣｐＧＶなどの顆粒病ウイルス（ＧＶ）を含む昆虫病原性ウイルスを含む生物剤である。
【０３５３】
本発明の化合物およびその組成物を、有害無脊椎生物に対するタンパク質毒性（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。外因的に適用された本発明の殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
【０３５４】
農学的保護剤（すなわち殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学的薬剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００３年およびＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００１年が挙げられる。
【０３５５】
これらの種々の混合パートナーの１種以上が用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：１００〜約３０００：１である。注目すべきは約１：３０〜約３００：１の重量比である（例えば、約１：１〜約３０：１の比）。これらの追加の成分を含むことで、式１の化合物単独により防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。
【０３５６】
混合物の一実施形態において、式１の化合物を含む固体組成物の顆粒は、他の農学的保護剤を含む固体組成物の顆粒と混合される。これらの顆粒混合物は、国際公開第９４／２４８６１号パンフレットの一般的な顆粒混合物の開示またはより好ましくは、米国特許第６，０２２，５５２号明細書に教示される均質な顆粒混合物に準拠することが可能である。
【０３５７】
式１の化合物の少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤との組み合わせ（例えば、組成物の形態で）に注目すべきである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ剤が式１の化合物とは異なる作用部位を有するこのような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する他の殺真菌剤との組み合わせが、耐性管理のために特に有利であろう。特に注目すべきは、式１の化合物に追加して、（１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺真菌剤；（２）シモキサニル；（３）フェニルアミド殺真菌剤；（４）ピリミジノン殺真菌剤；（５）クロロタロニル；（６）真菌性ミトコンドリア呼吸系電子移動部位の錯体ＩＩで作用するカルボキサミド；（７）キノキシフェン；（８）メトラフェノン；（９）シフルフェナミド；（１０）シプロジニル；（１１）銅化合物；（１２）フタルイミド殺真菌剤；（１３）ホセチル−アルミニウム；（１４）ベンズイミダゾール殺真菌剤；（１５）シアゾファミド；（１６）フルアジナム；（１７）イプロバリカルブ；（１８）プロパモカルブ；（１９）バリダマイシン；（２０）ジクロロフェニルジカルボキサミド殺真菌剤；（２１）ゾキサミド；（２２）フルオピコリド；（２３）マンジプロバミド；（２４）リン脂質生合成および細胞壁堆積に作用するカルボン酸アミド；（２５）ジメトモルフ；（２６）非ＤＭＩステロール生合成抑制剤；（２７）ステロール生合成におけるデメチラーゼの抑制剤；（２８）ｂｃ１錯体殺真菌剤；および（１）〜（２８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。
【０３５８】
殺菌・殺カビ性化合物の分類のさらなる説明が以下に提供されている。
【０３５９】
ピリミジノン殺真菌剤（群（４））は式Ａ１の化合物
【化３８】
2010516765.tif 000100
を含み、式中、Ｍは縮合フェニル、チオフェンまたはピリジン環を形成し；Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ１２はＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；Ｒ１３はハロゲンであり；およびＲ１４は水素またはハロゲンである。
【０３６０】
ピリミジノン殺真菌剤は、国際公開第９４／２６７２２号パンフレットおよび米国特許第６，０６６，６３８号明細書、同第６，２４５，７７０号明細書、同第６，２６２，０５８号明細書および同第６，２７７，８５８号明細書に記載されている。群：６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン（プロキンアジド）、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、および３−（シクロプロピルメチル）−６−ヨード−２−（プロピル−チオ）−ピリド−［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンから選択されるピリミジノン殺真菌剤に注目すべきである。
【０３６１】
ステロール生合成抑制剤（群（２７））は、ステロール生合成経路において酵素を阻害することにより真菌を防除する。デメチラーゼ−阻害殺真菌剤は、真菌中のステロールに対する前駆体である、ラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位での脱メチル化の阻害を含む共通の作用部位を真菌性ステロール生合成経路中に有する。この部位で作用する化合物は、度々、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺真菌剤、またはＤＭＩとして称される。デメチラーゼ酵素は、度々、生化学的文献においては、シトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称で言及される。デメチラーゼ酵素は、例えば、「Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．」、１９９２年、２６７、１３１７５〜７９ページおよびその中に引用されている文献中に記載されている。ＤＭＩ殺真菌剤は、アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンならびにピリジンといった数々の化学的分類間で分けられる。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキシポコナゾール、プロクロラズおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモールが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究が、上述の殺真菌剤のすべては、Ｋ．Ｈ．クック（Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ）らにより、「モダン選択的殺真菌剤−特性、適用および作用メカニズム（Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ  −  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ）」、Ｈ．リル（Ｈ．Ｌｙｒ）（編）、グスタフフィシャー社（Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９５年、２０５〜２５８ページに記載のＤＭＩ殺真菌剤であることを示した。
【０３６２】
ｂｃ１錯体殺真菌剤（群２８）は、ミトコンドリア呼吸鎖中のｂｃ１錯体を阻害する殺菌・殺カビ性形態の作用を有する。ｂｃ１錯体は、度々、生化学的文献においては、電子移動鎖およびユビヒドロキノンの錯体ＩＩＩ：シトクロムｃオキシドレダクターゼを含む他の名称で言及される。この錯体は、酵素番号（Ｅｎｚｙｍｅ  Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）ＥＣ１．１０．２．２によって固有に識別される。ｂｃ１錯体は、例えば、「Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．」、１９８９年、２６４、１４５４３〜４８ページ；「Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｅｎｚｙｍｏｌ」、１９８６年、１２６、２５３〜７１ページ；およびその中に引用の文献に記載されている。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺真菌剤は、この形態の作用を有することで知られている（Ｈ．ソーター（Ｈ．Ｓａｕｔｅｒ）ら、「Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．」、１９９９年、３８、１３２８〜１３４９ページ）。ミトコンドリア呼吸鎖中のｂｃ１錯体を阻害する他の殺菌・殺カビ性化合物としては、ファモキサドンおよびフェナミドンが挙げられる。
【０３６３】
アルキレンビス（ジチオカルバメート）（群（１））としては、マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブなどの化合物が挙げられる。フェニルアミド（群（３））としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物が挙げられる。カルボキサミド（群（６））としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルズアミド、ペンチオピラドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）などの化合物が挙げられ、これらは、ミトコンドリアの機能を、呼吸系電子移動鎖における錯体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）を撹乱させることにより阻害することで知られている。銅化合物（群（１１））としては、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物が挙げられると共に、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物が挙げられる。フタルイミド（群（１２））としては、ホルペットおよびカプタンなどの化合物が挙げられる。ベンズイミダゾール殺真菌剤（群（１４））としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキシミド殺真菌剤（群（２０））としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０３６４】
非ＤＭＩステロール生合成抑制剤（群（２６））としては、モルホリンおよびピペリジン殺真菌剤が挙げられる。モルホリンおよびピペリジンは、ステロール生合成経路におけるステップを、ＤＭＩステロール生合成（群（２７））により達成される阻害より後の時点で阻害する、見られるステロール生合成抑制剤である。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしてはフェンプロピジンが挙げられる。
【０３６５】
注記すべきは、卵菌綱菌類植物病原体により引き起こされる植物病害が防除されるこれらの方法である。
【０３６６】
以下のテストが、特定の病原菌に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。この化合物によってもたらされる病原菌防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物の記載については索引表Ａを参照のこと。「Ｃｍｐｄ」は化合物に対する略記である。（Ｒ）または（Ｓ）は、非対称炭素中心の絶対的なキラリティーを示す。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、化合物がどの実施例において調製されたかを示す数字が続く。索引表Ａは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定によって観察される、Ｈ＋（１の分子量）の分子への添加により形成された、最も高い同位体存在度の親イオンの分子量（Ｍ＋１）を列挙する。
【０３６７】
【表６１】
2010516765.tif 000101
【０３６８】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ〜Ｃ用試験懸濁液調製の一般手順：
最初に、試験化合物を最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解し、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤テレム（Ｔｒｅｍ）（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（５０／５０体積比混合）中で所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られた試験懸濁液を試験Ａ〜Ｃで使用した。試験植物上の流出点に２００ｐｐｍの試験懸濁液を噴霧することは、５００ｇ／ｈａの率に等しかった。
【０３６９】
試験Ａ
ブドウ実生にプラズモパラ  ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウウドンコ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養した。短時間の乾燥後、ブドウ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧し、次いでこれを２０℃で５日間、グロースチャンバー中に移し、その後、ブドウ実生を２０℃で２４時間、飽和雰囲気中に戻した。除去の時に見た目の病害評価を行った。
【０３７０】
試験Ｂ
トマト実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生にフィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト葉枯れ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、次いで２０℃で５日間、グロースチャンバー中に移し、その後、見た目の病害評価を行った。
【０３７１】
試験Ｃ
トマト実生にフィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト葉枯れ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で１７時間、飽和雰囲気中で培養した。短時間の乾燥後、トマト実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧し、次いでこれを２０℃で４日間、グロースチャンバー中に移し、その後、見た目の病害評価を行った。
【０３７２】
テストＡ〜Ｃに追加して、これらの化合物をまた、処理の２４時間後に灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）を播種したトマトの木、ならびに、処理の２４時間後にうどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）またはコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）を播種した３組の別々のコムギに噴霧した。テスト化合物は、これらの追加の病原菌に対して、テストした施用量でのテスト条件下では顕著な活性を示さなかった。
【０３７３】
テストＡ〜Ｃに対する結果を表Ａに示す。表中、１００の評価は１００％の病害防除を示し、そして、０の評価は病害防除がないことを示す（対照と相対的に）。ダッシュ（−）はテスト結果がないことを示す。
【０３７４】
【表６２】
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【国際調査報告】
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