(57)【要約】  本発明は、（ａ）油相中のカプセル化された形態の、水相中の１つ又は複数の農薬有効成分、及び（ｂ）油相中にカプセル化された１つ又は複数の農薬有効成分、並びに通常の助剤及び添加剤を含む、油懸濁製剤に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）油相中にカプセル化形態で存在する、水相中の１つ又はそれ以上の農薬活性化合物、及び
（ｂ）カプセル化された、油相中の１つ又はそれ以上の農薬活性化合物
並びにさらに通常の助剤及び添加剤
を含む、油懸濁製剤。
【請求項２】
（ｂ）に存在する活性化合物の少なくとも１つが、スルホニルウレア、特に、フェニルスルホニルウレア、ヘテロアリールスルホニルウレア、（ｈｅｔ）アリールスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン又はピリジルスルホニルウレアである、請求項１に記載の油懸濁製剤。
【請求項３】
（ｂ）に存在する活性化合物の少なくとも１つが、チエン−３−イルスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（エチ）オン及び／又はその塩である、請求項１に記載の油懸濁製剤。
【請求項４】
（ｂ）に存在する活性化合物の少なくとも１つが、フェニルスルホニルウレアである、請求項１に記載の油懸濁製剤。
【請求項５】
（ｂ）に存在する活性化合物の少なくとも１つが、ジオキサジンピリジルスルホニルウレア及び／又はその塩である、請求項１に記載の油懸濁製剤。
【請求項６】
（ｂ）に存在する活性化合物の少なくとも１つが、フェニルスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンである、請求項１に記載の油懸濁製剤。
【請求項７】
（ｂ）に存在する活性化合物の少なくとも１つが、プロポキシカルバゾン及び／又はその塩である、請求項１に記載の油懸濁製剤。
【請求項８】
分散又は溶解された形態で油相中に存在する活性化合物を含むマイクロカプセルが、それらの放出特性で、水溶性活性化合物を含むマイクロカプセルとは異なる、請求項１〜７のいずれか１項に記載の油懸濁製剤。
【請求項９】
油相中に存在する活性化合物の化学的性質が水溶性活性化合物のそれとは異なる、請求項１〜８のいずれか１項に記載の油懸濁製剤。
【請求項１０】
油相中に存在する活性化合物が、それらの加水分解感受性で異なる、請求項９に記載の油懸濁製剤。
【請求項１１】
油相中に存在する活性化合物が、それらの融点で、水溶性活性化合物とは異なる、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の油懸濁製剤。
【請求項１２】
カプセル化された形態で存在する活性化合物が＞１２０℃の融点を有する、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の油懸濁製剤。
【請求項１３】
農薬製剤中の活性化合物の化学分解、特に加水分解、を防止又は遅延するための請求項１〜１２のいずれか１項に記載の油懸濁製剤の使用。
【請求項１４】
有害植物、該植物の部分、植物種子又は該植物が成長する領域へ、有効量の請求項１〜１２のいずれか１項に記載の油懸濁製剤を適用することを含む、有害植物を防除するための方法。
【請求項１５】
有害植物を防除するための請求項１〜１２のいずれか１項に記載の油懸濁製剤の使用。
【請求項１６】
活性化合物製剤を製造するための請求項１〜１２のいずれか１項に記載の油懸濁製剤の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
一般的に、本発明は、農作物保護用の油懸濁製剤、及びカプセル化された形態で存在する、それに含まれる農薬活性化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
マイクロカプセルにおいて、カプセルの皮膜は、カプセルの外部及び内部の２つの液相を物理的に分離するポリマーの壁である。従って、用語「マイクロカプセル」は、例えば、エマルジョン、マイクロスフェア、リポソームなどの他の製剤形態と区別されなければならず、何故ならば、それらは、ポリマーからなる壁による液体の物理的な分離という特徴を有さないためである。
【０００３】
「水中油型マイクロカプセル化」と「油中水型マイクロカプセル化」とは区別される。
【０００４】
水中油型マイクロカプセル化の場合、水中油型のエマルジョンが存在する、即ち、水非混和性又は不水溶性材料が、マイクロカプセルのポリマー材料によって囲まれている。対照的に、油中水型マイクロカプセル化の場合、水相は、マイクロカプセルの内部にある。従って、それは、「逆マイクロカプセル化（inverse microencapsulation）」とも呼ばれる。
【０００５】
本発明は、マルチマイクロカプセル化法を使用しない限り、主に油中水型マイクロカプセル化を使用する。マルチマイクロカプセル化法の場合、「水中油中水型マイクロカプセル化」と「油中油中水型マイクロカプセル化」とは区別される。本発明に関して、原則として、両方の技術が使用され得、油中油中水型マイクロカプセル化がより卓越している。
【０００６】
記載したマイクロカプセル化形態についての好適な製造方法は公知である。これらは、種々の分野において、例えば、食糧生産、薬学、着色剤化学、農芸化学などにおいて使用されている。
【０００７】
水中油型マイクロカプセル化の場合、マイクロカプセルは、熱の作用下で及び／又はｐＨ変化によって及び／又は機械的撹拌によって、油滴で存在するモノマー及びプレポリマーからの水中油型エマルジョンで出発して形成される。問題の処理によって、モノマー又はプレポリマーが重合される。このタイプの方法は、例えば、特許文献１及び特許文献２に開示されている。
【０００８】
特許文献３は、農作物保護剤と活性化合物の制御放出のための有機又は無機担体材料との組み合わせを開示しており、水中油型マイクロカプセル化の使用も考えられている。開示された組み合わせは、これらを含む混合物中において他の活性化合物の拮抗化が抑制されることを可能にし、同時に、それらは、時間及び労働集約的な分割処理を不必要にする。活性化合物間の化学的非相溶性の問題は、特許文献３の主題の一部ではない。
【０００９】
油中水型マイクロカプセルは、「油中水型法」によって油中水型エマルジョンから製造される。このような方法は、米国特許（特許文献４）に開示されている。２つのモノマー及びプレポリマーを使用する対応の方法が、特許（特許文献５）に開示されている。
【００１０】
マルチプルマイクロカプセル化のための方法、いわゆる連続マルチマイクロカプセル化法が、特許文献６に開示されている。これは、対応のエマルジョンのインサイチュ界面重合による水中油中水型マイクロカプセル化についての連続方法である。マイクロカプセル中に封入された活性化合物は、健康を促進し、他の生物学的目的に適している。農薬活性化合物を製剤化するため又は農薬活性化合物間の化学的非混用適合性の問題を解決するための前記方法の使用は、ここで考えられていない。
【００１１】
「油中水型マイクロカプセル化」についてのさらなる特定の方法が、特許文献７に開示されている。ここで、マイクロカプセルの壁は、熱を加えることによる、水相と該水相中の有機相との界面に配置されたプレポリマーのインサイチュ自己縮合によって、活性表面プロトン移動プロトン触媒の存在下で形成される。特許文献８の教示によれば農薬も含み得る活性物質が、マイクロカプセルの内部の水相中に配置される。さらに、有機相も、生物学的に活性な材料として農薬を含み得る。水相中の農薬として、特許文献７は、パラコート、ジクワット、グリホサート、ジカンバ、アシフルオルフェン、ホメサフェン、イオキシニル、ブロモキシニル、ベンタゾン、アトラジン及びアゾキシストロビンを記載している。記載されている油溶性除草剤は、ＥＰＴＣ、ブチレート、シクロエート、モリネート、ベルノレート、アセトクロル、メトラクロル、アラクロル、ブタクロル、プロパクロル及びトリフルラリンである。記載されている殺虫剤は、パラチオン、マラチオン、イオノホス（ionofos）、ペルメチン（permethin）、ラムダ−シハロトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シペルメトリン及びテフルトリンであり、記載されている殺菌剤は、アゾキシストロビンである。場合により、薬害軽減剤も使用され得る。２つ以上の農薬活性化合物間の化学的非混用適合性の問題は、特許文献７によって扱われていない。
【００１２】
２００２年の会議寄稿論文（非特許文献１）は、マイクロカプセルに加えて、油相に存在する油溶性除草剤ラクトフェンと組み合わせての、マイクロカプセル化形態の、水に溶解された、除草剤グリホサート（油流体中のグリホサートカプセル懸濁液（ＣＳ））の使用を開示している。グリホサート／ラクトフェン製剤は３ヶ月を超えて保存され得ること、及び、スプレータンクにおいて、具体的に記載された除草剤間の共除草剤（coherbicide）非混用適合性は存在しなかったことが実証された。
【００１３】
記載の会議寄稿論文は、一般的に、２つの除草剤の非混用適合性を扱っている。油相について提案された共除草剤、ラクトフェンは、水中における低い溶解性によって、即ち、油中における高い溶解性によって、及び同時に加水分解に対する低い感受性によって区別される除草剤である。従って、特に加水分解に敏感な共除草剤が使用される場合の、非混用適合性の重層的な問題についての差別化される研究又は提案される解決法は、この会議寄稿論文には開示されていない。
【００１４】
原則として、スルホニルウレアのクラスからの活性化合物の製剤化において、加水分解に対するそれらの感受性は、常に、考慮されなければならない。現在まで確立された製剤化技術は、スルホニルウレアが個々の活性化合物として又は他のスルホニルウレアとそうでなければ薬害軽減剤と組み合わせて使用される限り、非常に効果的にそれらの化学的安定性を保証する。しかし、それらの構造が酸官能基及び／又は遊離ＯＨ基を含有する活性化合物又は助剤と組み合わせてのスルホニルウレアの製剤化は、難題のままである。スルホニルウレアに対するそれらの加水分解誘発ポテンシャルについて公知の活性化合物は、例えば、グルホシネート及びグリホサートである。グリホサートの低いｐＨ（＜７）は、塩基性範囲において安定であるスルホニルウレアについて有害である。
【００１５】
活性化合物の化学的非混用適合性は重層的な問題である。容器安定性又は貯蔵安定性に加えて、スプレータンク中に濃縮物を希釈した後の活性化合物の安定性が問題であり得る。活性化合物がスプレーによって適用されるまで、結晶化が防止されなければならず、活性化合物の分配性及び生物学的活性が保証されなければならない。
【００１６】
各化合物、特に、製剤中に存在する化学的に不安定な活性化合物、及び全体としての製剤が、高い化学的及び物理的安定性並びにまた高い生物学的有効性及び農作物適合性を有する、少なくとも２つの農薬活性化合物を含む農作物保護剤の改善された液体製剤を提供することが、本発明の目的であった。
【００１７】
これはまた、一般的に、そうでなければ分割処理を必要とする過剰投与又は拮抗的に低下される活性の回避を含む。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１８】
【特許文献１】ＵＳ ４，２８５，７２０
【特許文献２】ＵＳ ４，９５６，１２９
【特許文献３】ＥＰ １ ２８２ ３５３ Ｂ１
【特許文献４】ＵＳ ４，１５７，９８３
【特許文献５】ＵＳ ４，５３４，７８３
【特許文献６】ＷＯ ２００５／０５８４７６ Ａ１
【特許文献７】ＷＯ ９８／２８９５７ Ａ
【特許文献８】ＷＯ ９８／２８９７５ Ａ
【非特許文献】
【００１９】
【非特許文献１】“Reverse Phase Microcapsule Suspension of Glyphosate Isopropylamine Salt in Hydrocarbon Fluids in Combination with Herbicidal Partners” (10th IUPAC International Congress on the Chemistry of Crop Protection Basel 2002, P.Y. Guyomar, Exxon Mobil Chemical, Book of Abstracts Topics 1−4, Vol. 1, 4c.19)
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００２０】
驚くべきことに、今回、この目的が本発明の特別な油懸濁製剤によって達成されることがわかった。
【００２１】
従って、本発明は、
（ａ）油相中にカプセル化形態で存在する、水相中の１つ又はそれ以上の農薬活性化合物、及び
（ｂ）カプセル化された、油相中の１つ又はそれ以上の農薬活性化合物
並びにさらに通常の助剤及び添加剤
を含む、油懸濁製剤に関する。
【００２２】
本発明の特定の態様として、３つの選択肢が提案される。
【００２３】
選択肢において、主要な目的は、活性化合物の組み合わせの場合、加水分解誘発ポテンシャルを恐らく有し得る任意の他の化合物を、各場合において、マイクロカプセル化された形態で存在させることによって、加水分解に対してより感受性である活性化合物を保護することである。
【００２４】
第１の選択肢において、それらのうちの少なくとも１つが水溶性でありかつマイクロカプセル中に存在する、少なくとも２つの異なる農薬活性化合物を含む、油懸濁製剤が、提案される。少なくとも１つのさらなる活性化合物、即ち、（ｂ）に存在する活性化合物は、同様にカプセル化された形態で、油相中に分散又は溶解されている。
【００２５】
従って、この第１の選択肢において、例えば、それらの溶解性及び／又は加水分解に対するそれらの感受性が異なる、少なくとも２つの活性化合物が、マイクロカプセル化されている。結果として、加水分解に対して感受性である活性化合物は、その加水分解誘発ポテンシャルに起因して同様にマイクロカプセル化された形態で存在する活性化合物に対するさらなる保護が提供される。
【００２６】
油相中により十分に分散された又は溶解された活性化合物のさらなるマイクロカプセル化は、別々にカプセル化された活性化合物の遅延放出のために、分割処理が回避され得るという利点をさらに有し得る。
【００２７】
第２の選択肢において、それらのうちの少なくとも１つがマイクロカプセル内に存在しかつ少なくとも１つがカプセル化されていない形態で油相中に存在する、少なくとも２つの異なる農薬活性化合物を含む、油懸濁製剤が使用され、ここで、カプセル化されていない形態で油相中に存在する活性化合物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤である。従って、第２の選択肢のアプローチによれば、油相中に分散された又は溶解された状態で存在する活性化合物のさらなるマイクロカプセル化は、不要となる。
【００２８】
第３の選択肢において、それらのうちの少なくとも１つがマイクロカプセル内に存在しかつそれらのうちの少なくとも１つがカプセル化されていない形態で油相中に存在する、少なくとも２つの異なる農薬活性化合物を含む、油懸濁製剤が使用され、ここで、マイクロカプセル化された活性化合物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤であり、高い加水分解誘発ポテンシャルを有する活性化合物は、カプセル化されていない形態で油相中に存在する。従って、第３の選択肢のアプローチによれば、加水分解誘発性活性化合物のさらなるマイクロカプセル化は、不要となる。
【００２９】
本発明に関して、さらに企図されているものは、それらのうちの少なくとも１つがマイクロカプセル内に存在しかつそれらのうちの少なくとも１つがカプセル化されていない形態で油相中に存在する、少なくとも２つの異なる農薬活性化合物を含む油懸濁製剤であり、ここで、カプセル化されていない形態で油相中に存在する活性化合物は、リン含有除草剤である。
【００３０】
さらなる独立したアプローチによれば、活性化合物を、ＷＯ ２００５／０５８４７６ Ａ１におけるマルチマイクロカプセル化法に従って処理し、対応の形態で存在させることが考えられる。油中油中水型マイクロカプセル化の場合、加水分解に敏感な活性化合物を保護するために、加水分解誘発性活性化合物は、カプセルのコア中に存在する。対照的に、加水分解に敏感である活性化合物は、油懸濁製剤の油相中に存在し、何故ならば、ここは、それが最善に保護される場所であるためである。従って、油懸濁製剤は、少なくとも２つの異なる農薬活性化合物を含有し、少なくとも１つの活性化合物は水溶性であり、かつ、少なくとも１つの活性化合物は油相中に分散された又は溶解された状態で存在し、活性化合物は、マルチマイクロカプセル化法によって処理されており、対応する形態で存在する。
【００３１】
その作用機構によれば、スルホニルウレアの化合物クラスは、ＡＬＳ阻害剤のグループに属する。これらは、酵素アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、及び従って植物におけるタンパク質合成を阻害する。
【００３２】
以下に、本発明を説明するために使用する定義を、より詳細に示す。
【００３３】
用語、油懸濁製剤（ＯＤ、オイルディスパージョン）は、水不混和性有機溶媒に基づく懸濁製剤を意味すると理解される。ここで、１つ又はそれ以上の活性化合物又は薬害軽減剤が、有機溶媒中に懸濁されている。さらなる活性化合物又は薬害軽減剤が、有機溶媒中に溶解され得る。
【００３４】
本発明に関して、用語、農薬活性化合物は、除草剤、植物成長調節剤及び薬害軽減剤を含み、即ち、本発明に従う油懸濁製剤は、１つ又はそれ以上の薬害軽減剤も含み得、ここで、活性化合物に加えて、薬害軽減剤も、マイクロカプセル化された形態で存在し得る。可能性のある薬害軽減剤を、農薬活性化合物に関連して例示様式で下記に記載する。さらに、本発明に従う油懸濁製剤は、１つ又はそれ以上の無機塩並びにさらに通常の助剤及び添加剤を含み得る。
【００３５】
具体的な農薬活性化合物の例は、以下である：
【００３６】
除草剤
除草剤の例は、例えば、ＡＬＳ阻害剤（アセト乳酸シンテターゼ阻害剤）、又は、カルバメート、チオカルバメート、ハロアセトアニリド、置換されたフェノキシ−、ナフトキシ−及びフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体並びにまたヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、キノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−、ベンゾオキサゾリルオキシ−及びベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステル、シクロヘキサンジオン誘導体、イミダゾリノン、リン含有除草剤、例えば、グルホシネートタイプ又はグリホサートタイプのもの、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体並びにまたＳ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオリン酸エステル、尿素類及びヒドロキシベンゾニトリルからなる群からの除草剤である。ここで、本発明の場合、カルバメート、チオカルバメート、ハロアセトアニリドの群からの除草剤は、油相中に存在する活性化合物として企図されない。対照的に、カルバメート、チオカルバメート、ハロアセトアニリドは、油懸濁製剤中に存在するマイクロカプセル中の水相に存在し得る。
【００３７】
本発明に関して、スルホニルウレアなどの、ＡＬＳ阻害剤の群からの除草活性化合物は、中性化合物に加えて、各場合において、さらに、無機及び／又は有機対イオンとのそれらの塩を含むと理解される。従って、例えば、スルホニルウレアは、例えば、−ＳＯ2−ＮＨ−基の水素が農業的に好適なカチオンによって置換されている塩を形成することができる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩及びカリウム塩、又はアンモニウム塩又は有機アミンとの塩である。塩形成はまた、塩基性基、例えば、アミノ及びアルキルアミノへの酸の添加によって行われ得る。この目的のために好適な酸は、強無機及び有機酸、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＳＯ4又はＨＮＯ3である。
【００３８】
Ａ）好ましいＡＬＳ阻害剤は、スルホニルウレア及び／又はそれらの塩、例えば、ピリミジニル−又はトリアゾリルアミノカルボニル［ベンゼン−、−ピリジン−、−ピラゾール−、−チオフェン−及び−（アルキルスルホニル）アルキルアミノ］スルファミドの群に由来する。
【００３９】
このような好適なスルホニルウレアは、例えば、以下である：
Ａ１）フェニル−及びベンジルスルホニルウレア並びに関連化合物、例えば、
１−（２−クロロフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア（クロルスルフロン）、
１−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）ウレア（クロリムロン−エチル）、
１−（２−メトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア（メトスルフロン−メチル）、
１−（２−クロロエトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア（トリアスルフロン）、
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）ウレア（スルフメツロン（sulfumeturon）−メチル）、
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−メチルウレア（トリベヌロン−メチル）、
１−（２−メトキシカルボニルベンジルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（ベンスルフロン−メチル）、
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル）ウレア（プリミスルフロン−メチル）、
３−（４−エチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−２−メチルベンゾ−［ｂ］チオフェン−７−スルホニル）ウレア（ＥＰ−Ａ ０ ０７９ ６８３）、
３−（４−エトキシ−６−エチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−２−メチルベンゾ［ｂ］−チオフェン−７−スルホニル）ウレア（ＥＰ−Ａ ０ ０７９ ６８３）、
３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２−メトキシカルボニル−５−ヨードフェニルスルホニル）ウレア（ヨードスルフロン−メチル及びそのナトリウム塩、ＷＯ ９２／１３８４５）、
ＤＰＸ−６６０３７、トリフルスルフロン−メチル（Brighton Crop Prot. Conf. − Weeds − 1995, p. 853を参照のこと）、
ＣＧＡ−２７７４７６、（Brighton Crop Prot. Conf. − Weeds − 1995, p. 79を参照のこと）、
メチル２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−４−メタンスルホンアミドメチルベンゾエート（メソスルフロン−メチル、ＷＯ ９５／１０５０７）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−４−ホルミルアミノベンズアミド（ホラムスルフロン、ＷＯ ９５／０１３４４）；
【００４０】
Ａ２）チエニルスルホニルウレア、例えば、
１−（２−メトキシカルボニルチオフェン−３−イル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア（チフェンスルフロン−メチル）；
【００４１】
Ａ３）ピラゾリルスルホニルウレア、例えば、
１−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（ピラゾスルフロン−メチル）；
メチル３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ ０ ２８２ ６１３）；
メチル５−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カルボキシレート（ＮＣ−３３０、Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991, Vol. 1, p. 45 ff.を参照のこと）、
ＤＰＸ−Ａ８９４７、アジムスルフロン、（Brighton Crop Prot. Conf. 'Weeds' 1995, p. 65を参照のこと）；
【００４２】
Ａ４）スルホンジアミド誘導体、例えば、
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノスルホニル）ウレア（アミドスルフロン）及びその構造アナログ（ＥＰ−Ａ ０ １３１ ２５８及びZ. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, special issue XII, 489−497
(1990)を参照のこと）；
【００４３】
Ａ５）ピリジルスルホニルウレア、例えば、
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（ニコスルフロン）、
１−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イルスルホニル）−３−（−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（リムスルフロン）、
メチル２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−６−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキシレート，ナトリウム塩（ＤＰＸ−ＫＥ  ４５９、フルピルスルフロン、Brighton Crop Prot. Conf. Weeds, 1995, p. 49を参照のこと）、
【００４４】
例えば、ＤＥ−Ａ ４０ ００ ５０３及びＤＥ−Ａ ４０ ３０ ５７７に記載される、ピリジルスルホニルウレア、好ましくは以下の式のもの
【化１】
2010516720.tif 000002
式中、
Ｅは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＣＨであり、
Ｒ20は、ヨウ素又はＮＲ25Ｒ26であり、
Ｒ21は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ3）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ3）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ−カルボニル、モノ−若しくはジ−（（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル）アミノ、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルスルフィニル若しくは−スルホニル、ＳＯ2−ＮＲxＲy又はＣＯ−ＮＲxＲy、特に水素であり、
Ｒx、Ｒyは、互いに独立して、水素、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）−アルケニル、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキニルであるか、又は一緒になって−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−又は−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−であり、
ｎは、０、１、２又は３、好ましくは０又は１であり、
Ｒ22は、水素又はＣＨ3であり、
Ｒ23は、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルキル、特にＣＦ3、（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ2又はＯＣＨ2ＣＦ3であり、
Ｒ24は、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ2、又は（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシであり、
Ｒ25は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
Ｒ26は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルであるか、又は
Ｒ25及びＲ26は、一緒になって、式−（ＣＨ2）3ＳＯ2−又は−（ＣＨ2）4ＳＯ2−の鎖である、
例えば、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（３−Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノピリジン−２−イル）スルホニルウレア、又はその塩；
【００４５】
本発明に従う油懸濁製剤の好ましい態様において、除草活性化合物として、ピリジルスルホニルウレアが、有機相中に懸濁された形態で存在する。これは、主な量（質量％で）のピリジルスルホニルウレアが、細かく分配された形態で溶解されていない状態で存在し、より少量のピリジルスルホニルウレアが溶解された形態で存在し得ることを意味する。好ましくは、ピリジルスルホニルウレアは、各場合において、本発明に従う油懸濁製剤中のピリジルスルホニルウレアａ）の総量に基づいて、５０質量％超まで、特に好ましくは８０質量％超まで、有機溶媒中に懸濁されている。
【００４６】
Ａ６）好ましいピリジルスルホニルウレアは、特に、一般式（Ｉ）の、ジオキサジンピリジルスルホニルウレアである：
【化２】
2010516720.tif 000003
式中、
Ａは、窒素又はＣＲ11基であり、
ここで、
Ｒ11は、水素、アルキル、ハロゲン又はハロアルキルであり、
Ｒ1は、水素、又は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル及びアリールからなる群からの場合により置換された基であり、
Ｒ2は、水素、ハロゲンであるか、又は、各場合において１〜６個の炭素原子を有する、各場合において場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、
Ｒ3は、水素、ハロゲンであるか、又は、各場合において１〜６個の炭素原子を有する、各場合において場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、
Ｒ4〜Ｒ7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナトであるか、又は、各場合において１〜３個の炭素原子を有する、各場合において場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ8は、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナトであるか、又は、各場合において１〜３個の炭素原子を有する、各場合において場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルであり、
ここで、上述の基において、アルキル及びアルキレン基は、各々、１〜６個の炭素原子を含有し得、アルケニル及びアルキニル基は、各々、２〜６個の炭素原子を含有し得、シクロアルキル基は、各々、３〜６個の炭素原子を含有し得、アリール基は、各々、６又は１０個の炭素原子を含有し得る。
【００４７】
式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、例えばＵＳ ５，４７６，９３６から、それらの製造が公知であるので、公知であり、その内容は参照により本明細書の一部となる。
【００４８】
好ましいのは、式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩であり、
式中、
Ａは、窒素又はＣＨ基であり、
Ｒ1は、水素、又は、各場合において３個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル及びアルキニルからなる群からの、場合によりハロゲン置換された基であり、
Ｒ2は、水素、ハロゲンであるか、又は、各場合において１〜３個の炭素原子をアルキル基に有する、各場合において場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、
Ｒ3は、水素、ハロゲンであるか、又は、各場合において１〜３個の炭素原子をアルキル基に有する、各場合において場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、
Ｒ4〜Ｒ7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナトであるか、又は、各場合において１〜３個の炭素原子をアルキル基に有する、各場合において場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ8は、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナトであるか、又は、各場合において１〜３個の炭素原子をアルキル基に有する、各場合において場合によりハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアルキルアミノカルボニルである。
【００４９】
好ましいのは、さらに、式（Ｉ）の化合物と、塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、及び炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、ナトリウムＣ1−Ｃ4−アルコキシド又はカリウムＣ1−Ｃ4−アルコキシド、アンモニア、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミン、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミン又はトリ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミンとから通常の方法によって得られる塩である。
【００５０】
特に好ましいのは、式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩であり、
式中、
Ａは、窒素又はＣＨ基であり、
Ｒ1は、水素、メチル、エチル、メトキシ、メトキシメチル又はエトキシであり、
Ｒ2は、水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
Ｒ3は、水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
Ｒ4〜Ｒ7は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、シアノであるか、又は、各場合において場合により塩素又はフッ素置換されたメチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル、好ましくは水素であり、
Ｒ8は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、各場合において場合により塩素又はフッ素置換されたメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチル−又はジメチルアミノ、好ましくは水素である。
【００５１】
特に好ましいのは、式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩、特にそれらのアルカリ金属塩であり、
式中、
Ａは、窒素であり、
Ｒ1は、水素又はメチルであり、
Ｒ2は、水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
Ｒ3は、水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
Ｒ4〜Ｒ7は、水素であり、
Ｒ8は、水素である。
【００５２】
特に好ましいのはまた、式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩、特にそれらのアルカリ金属塩であり、
式中、
Ａは、ＣＨ基であり、
Ｒ1は、水素又はメチルであり、
Ｒ2は、水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
Ｒ3は、水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
Ｒ4〜Ｒ7は、水素であり、
Ｒ8は、水素である。
【００５３】
上記に与えられた一般的な又は好ましい基の定義は、要望通りに互いに組合され得、即ち、与えられた好ましい範囲間の組み合わせを含む。
【００５４】
基の定義において記載した炭化水素基、例えば、アルキル、アルケニル又はアルキニルは、これが明確に記載されないとしても、直鎖又は分枝鎖であり得、ヘテロ原子と組み合わせて、例えば、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル又はアルキルアミノにおいてを含む。
【００５５】
ピリジルスルホニルウレア、例えば、式（Ｉ）のものは、塩として、例えば、金属塩、例えば、アルカリ金属（例えば、Ｎａ、Ｋ）塩として又はアルカリ土類金属（例えば、Ｃａ、Ｍｇ）塩として又はアンモニウム塩又は有機アミン塩としても存在し得る。このような塩は、塩を形成するための通常の方法によって、例えば、例えば式（Ｉ）のピリジルスルホニルウレアを好適な希釈剤、例えば塩化メチレン、アセトン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル又はトルエンに溶解又は分散し、そして好適な塩基を添加することによって、簡単に得られる。次いで、塩は、適切な場合は長時間の撹拌後に、濃縮又は吸引濾過によって単離され得る。
【００５６】
本発明に従い好ましくは存在する除草活性化合物ａ）を下記表１に列挙し、ここで、以下の略語を使用する：
ｍ．ｐ．：＝融点
(+)＝記載の融点（ｍ．ｐ．）は、それぞれのナトリウム塩、即ち、−ＳＯ2−ＮＨ−基の水素がナトリウムによって置換されている対応の化合物を指す。
【００５７】
【表１】
2010516720.tif 000004
【００５８】
【表２】
2010516720.tif 000005
【００５９】
【表３】
2010516720.tif 000006
【００６０】
【表４】
2010516720.tif 000007
【００６１】
【表５】
2010516720.tif 000008
【００６２】
【表６】
2010516720.tif 000009
【００６３】
本発明に従う油懸濁製剤において、ピリジルスルホニルウレアの群からの除草活性化合物は、一般的に、０．０１〜５０質量％、好ましくは０．１〜３０質量％の量で存在し；ここで及び全説明において、特に記載しない限り、記載「質量％」は、製剤の全質量に基づく、問題の成分の相対質量を指す。
【００６４】
Ａ７）例えばＥＰ−Ａ ０ ３４２ ５６９に記載される、アルコキシフェノキシスルホニルウレア、好ましくは以下の式のもの
【化３】
2010516720.tif 000010
式中、
Ｅは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＣＨであり、
Ｒ27は、エトキシ、プロポキシ又はイソプロポキシであり、
Ｒ28は、好ましくはフェニル環の６位における、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＦ3、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ又は（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ−カルボニルであり、
ｎは、０、１、２又は３、好ましくは０又は１であり、
Ｒ29は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニルであり、
Ｒ30、Ｒ31は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ2）−ハロアルコキシ又は（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル、好ましくはＯＣＨ3又はＣＨ3であり、例えば、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（２−エトキシフェノキシ）スルホニルウレア、又はその塩；
【００６５】
Ａ８）イミダゾリルスルホニルウレア、例えば、
ＭＯＮ  ３７５００、スルホスルフロン（Brighton Crop Prot. Conf. 'Weeds', 1995,
p. 57を参照のこと）、及び他の関連するスルホニルウレア誘導体並びにそれらの混合物。
【００６６】
これらの活性化合物の典型的な代表は、特に、以下に列挙する化合物である：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル及びそのナトリウム塩（ＷＯ ９２／１３８４５）、メソスルフロン−メチル及びそのナトリウム塩（Agrow No. 347, March 3, 2000, page 22 (PJB Publications Ltd. 2000)）、並びにホラムスルフロン及びそのナトリウム塩（Agrow No. 338, October 15, 1999, page 26 (PJB Publications Ltd. 2000)）。
【００６７】
Ａ９）フェニルスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン
フェニルスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンの群からの化合物の例は、例えば、フルカルバゾン又はプロポキシカルバゾン及び／又はそれらの塩である。
【００６８】
Ａ１０）（Ｈｅｔ）アリールスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン
一般式（ＩＩ）のチエン−３−イルスルホニルアミノ（チオ）カルボニルリアゾリン（エチ）オン
【化４】
2010516720.tif 000011
式中、
Ｑ1は、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）であり、
Ｑ2は、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）であり、
Ｒ1は、１〜６個の炭素原子を有する、場合によりシアノ−、ハロゲン−又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されたアルキルであるか、各場合において２〜６個の炭素原子を有する、各場合において場合によりシアノ−又はハロゲン−置換されたアルケニル又はアルキニルであるか、各場合において３〜６個の炭素原子をシクロアルキル基に、及び、適切な場合、１〜４個の炭素原子をアルキル部分に有する、各場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−又はＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルであるか、各場合において６又は１０個の炭素原子をアリール基に、及び、適切な場合、１〜４個の炭素原子をアルキル部分に有する、各場合において場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されたアリール又はアリールアルキルであるか、又は、各場合において６個までの炭素原子並びにさらに１〜４個の窒素原子及び／又は１〜２個の酸素若しくは硫黄原子をヘテロシクリル基に、及び、適切な場合、１〜４個の炭素原子をアルキル部分に有する、各場合において場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されたヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルであり、
Ｒ2は、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲンであるか、各場合において１〜６個の炭素原子をアルキル基に有する、各場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルであるか、又は、各場合において２〜６個の炭素原子をアルケニル又はアルキニル基に有する、各場合において場合によりシアノ−又はハロゲン−置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ又はアルキニルオキシであり、
【００６９】
Ｒ3は、水素、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素であるか、１〜６個の炭素原子を有する、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル−又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−置換されたアルキルであるか、各場合において２〜６個の炭素原子を有する、各場合において場合によりフッ素−、塩素−及び／又は臭素−置換されたアルケニル又はアルキニルであるか、各場合において１〜６個の炭素原子をアルキル基に有する、各場合において場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−置換されたアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はアルキルカルボニルアミノであるか、各場合において３〜６個の炭素原子をアルケニル又はアルキニル基に有する、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ又はアルキニルアミノであるか、各場合において１〜４個の炭素原子をアルキル基に有するジアルキルアミノであるか、各場合において場合によりメチル−及び／又はエチル−置換されたアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノであるか、各場合において３〜６個の炭素原子をシクロアルキル又はシクロアルケニル基に、及び、適切な場合、１〜４個の炭素原子をアルキル部分に有する、各場合において場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−及び／又はＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノであるか、又は、各場合において６又は１０個の炭素原子をアリール基に、及び、適切な場合、１〜４個の炭素原子をアルキル部分に有する、各場合において場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、トリフルオロメチル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−及び／又はＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−置換されたアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノ又はアリールアルキルアミノであり、
【００７０】
Ｒ4は、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノであるか、Ｃ2−Ｃ10−アルキリデンアミノであるか、１〜６個の炭素原子を有する場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル−又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−置換されたアルキルであるか、各場合において２〜６個の炭素原子を有する各場合において場合によりフッ素−、塩素−及び／又は臭素−置換されたアルケニル又はアルキニルであるか、各場合において１〜６個の炭素原子をアルキル基に有する、各場合において場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−置換されたアルコキシ、アルキルアミノ又はアルキルカルボニルアミノであるか、３〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシであるか、各場合において１〜４個の炭素原子をアルキル基に有するジアルキルアミノであるか、各場合において３〜６個の炭素原子をアルキル基に、及び、適切な場合、１〜４個の炭素原子をアルキル部分に有する、各場合において場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−及び／又はＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアミノ又はシクロアルキルアルキルであるか、又は、各場合において６又は１０個の炭素原子をアリール基に、及び、適切な場合、１〜４個の炭素原子をアルキル部分に有する、各場合において場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、トリフルオロメチル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されたアリール又はアリールアルキルであるか、又は、
【００７１】
Ｒ3及びＲ4は、一緒になって、３〜６個の炭素原子を有する場合により分枝したアルカンジイルである、
−  並びにまた式（ＩＩ）の化合物の塩−
【表７】
2010516720.tif 000012
【００７２】
Ｂ）フェノキシフェノキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸誘導体のタイプの除草剤、例えば、
【００７３】
Ｂ１）フェノキシフェノキシ−及びベンジルオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例えば、メチル２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ジクロホップ−メチル）、
メチル２−（４−（４−ブロモ−２−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ ２６ ０１ ５４８）、
メチル２−（４−（４−ブロモ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＵＳ−Ａ ４ ８０８ ７５０）、
メチル２−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ ２４ ３３ ０６７）、
メチル２−（４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＵＳ−Ａ ４ ８０８ ７５０）、
メチル２−（４−（２，４−ジクロロベンジル）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ ２４ １７ ４８７）、
エチル４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）ペンタ−２−エノエート、
メチル２−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ ２４ ３３ ０６７）；
【００７４】
Ｂ２）「単核」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、
エチル２−（４−（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ ０ ００２ ９２５）、
プロパルギル２−（４−（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ ０ ００３ １１４）、
メチル２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ ０ ００３ ８９０）、
エチル２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ ０ ００３ ８９０）、
プロパルギル２−（４−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ ０ １９１ ７３６）、
ブチル２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（フルアジホップ−ブチル）；
【００７５】
Ｂ３）「二核」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば、
メチル及びエチル２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（キザロホップ−メチル及びキザロホップ−エチル）、
メチル２−（４−（６−フルオロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（J. Pest. Sci., Vol. 10, 61 (1985)を参照のこと）、
２−イソプロピリデンアミノオキシエチル２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（プロパキザホップ）、
エチル２−（４−（６−クロロベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（フェノキサプロップ−エチル）、そのＤ（＋）異性体（フェノキサプロップ−Ｐ−エチル）及びエチル２−（４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ ２６ ４０ ７３０）、
テトラヒドロフラ−２−イルメチル２−（４−（６−クロロキノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ ０ ３２３ ７２７）；
【００７６】
Ｃ）クロロアセトアニリド、例えば、
Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジエチルクロロアセトアニリド（アラクロル）、
Ｎ−（３−メトキシプロパ−２−イル）−２−メチル−６−エチルクロロアセトアニリド（メトラクロル）、
Ｎ−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル）クロロ酢酸２，６−ジメチルアニリド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（１−ピラゾリルメチル）クロロアセトアミド（メタザクロル）；
【００７７】
Ｄ）チオカルバメート、例えば、
Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ジプロピルチオカルバメート（ＥＰＴＣ）、
Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ジイソブチルチオカルバメート（ブチレート）；
【００７８】
Ｅ）シクロヘキサンジオンオキシム、例えば、
メチル３−（１−アリルオキシイミノブチル）−４−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−２−オキソシクロヘキサ−３−エンカルボキシレート、（アロキシジム）、
２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（セトキシジム）、
２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（２−フェニルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（クロプロキシジム）、
２−（１−（３−クロロアリルオキシイミノ）ブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン、
２−（１−（３−クロロアリルオキシイミノ）プロピル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（クレトジム）、
２−（１−エトキシイミノブチル）−３−ヒドロキシ−５−（チアン−３−イル）シクロヘキサ−２−エノン（シクロキシジム）、
２−（１−エトキシイミノプロピル）−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（トラルコキシジム）；
【００７９】
Ｆ）イミダゾリノン、例えば、
メチル２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メチルベンゾエート及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−４−メチル安息香酸（イマザメタベンズ）、
５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸（イマゼタピル）、
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）キノリン−３−カルボン酸（イマザキン）、
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸（イマザピル）、
５−メチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸（イマゼタメタピル（imazethamethapyr））；
【００８０】
Ｇ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば、
Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド（フルメツラム）、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−５，７−ジメトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−フルオロ−５−メトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−７−クロロ−５−メトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシカルボニル）−５，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド（ＥＰ−Ａ ０ ３４３ ７５２、ＵＳ−Ａ ４，９８８，８１２）；
【００８１】
Ｈ）ベンゾイルシクロヘキサンジオン、例えば、
２−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（ＳＣ−００５１、ＥＰ−Ａ ０ １３７ ９６３）、２−（２−ニトロベンゾイル）−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（ＥＰ−Ａ ０ ２７４ ６３４）、
２−（２−ニトロ−３−メチルスルホニルベンゾイル）−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（ＷＯ ９１／１３５４８）；
【００８２】
Ｉ）ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸又はピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、例えば、
ベンジル３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシピリジン−２−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ ０ ２４９ ７０７）、
メチル３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシピリジン−２−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ ０ ２４９ ７０７）、
２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香酸（ＥＰ−Ａ ０ ３２１ ８４６）、
１−（エトキシカルボニルオキシエチル）２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンゾエート（ＥＰ−Ａ ０ ４７２ １１３）；
【００８３】
Ｊ）Ｓ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオホスホン酸エステル、例えば、Ｓ−［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル］Ｏ，Ｏ−ジメチルジチオホスフェート（アニロホス）；
【００８４】
Ｋ）２，４−ジアミノ−ｓ−トリアジン、好ましくはアルキルアジン。
【００８５】
好ましいのはまた、前記化合物の塩、好ましくは酸付加塩、例えば、それらの塩酸塩である。
【００８６】
Ｌ）リン除草剤、例えば、式（ＩＶ）の１つ又はそれ以上の化合物又はそれらの誘導体、例えば、塩、
【化５】
2010516720.tif 000013
式中、
Ｚ1は、式−ＯＭ、−ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ2Ｍ又は−ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＮＨＣＨ［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2］ＣＯ2Ｍの基であり、
Ｍ＝Ｈ又は塩形成カチオンである
【００８７】
及び／又は、式（Ｖ）の１つ又はそれ以上の化合物又はそれらの誘導体、例えば、塩、
【化６】
2010516720.tif 000014
式中、
Ｚ2は、式ＣＮ又はＣＯ2Ｒ1の基であり、式中、Ｒ1＝Ｑ又は塩形成カチオンであり、ここで、Ｑ＝Ｈ、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はＣ6−Ｃ10−アリールであり、これは、非置換であるか又は置換されており、好ましくは、非置換であるか、又は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ＣＦ3、ＮＯ2及びＣＮからなる群からの１つ又はそれ以上の基によって置換されており、
Ｒ2、Ｒ3は、各々、互いに独立して、Ｈ、アルキル、Ｃ6−Ｃ10−アリール［これは、非置換であるか又は置換されており、好ましくは、非置換であるか、又は、アルキル、ア
ルコキシ、ハロゲン、ＣＦ3、ＮＯ2及びＣＮからなる群からの１つ又はそれ以上の基によって置換されている］、又はビフェニル又は塩形成カチオンである。
【００８８】
式（ＩＶ）及び（Ｖ）の活性化合物の例は、下記のものである：
−  ラセミ形態のグルホシネート及びそのアンモニウム塩、即ち、２−アミノ−４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル］ブタン酸及びそのアンモニウム塩、
−  グルホシネートのＬエナンチオマー及びそのアンモニウム塩、
−  ビラナホス／ビアラホス、即ち、Ｌ−２−アミノ−４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル］ブタノイル−Ｌ−アラニニル−Ｌ−アラニン及びそのナトリウム塩
−  グリホサート。
【００８９】
Ｍ）カルバメート、例えば、アスラム、カルベタミド、クロロファム（chloropham）及びプロファム；
Ｎ）ベンゾフラン、例えば、ベンフレセート及びエトフメセート;
Ｏ）植物ホルモン；
Ｐ）オーキシン及びオーキシンアナログ、例えば、４−インドール−３−酪酸、インドール−３−酢酸、１−ナフチル酢酸、２−（１−ナフチル）アセトアミド及び２−ナフチルオキシ酢酸；
Ｑ）サイトカイニン、例えば、カイネチン及び６−ベンジルアミノプリン；
Ｒ）ジベレリン、例えば、ジベリリン酸（gibberillic acid）、ジベリリン（gibberillin）Ａ４及びＡ７；
Ｓ）アブシジン酸（abcissic acid）及びその誘導体;
Ｔ）エチレン前駆体、例えば、エセフォン；
Ｕ）脂肪酸シンテターゼ阻害剤の群からの除草剤；
Ｖ）尿素類、例えば、クロロトルロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、カルブチレート、リヌロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、モノリヌロン、ネブロン、シデュロン及びテブチウロン並びに
Ｗ）メタミトロン；
Ｘ）ヒドロキシベンゾニトリル、例えば、ブロモキシニル及びイオキシニル並びにそれらの塩及びエステル、例えば、ブロモキシニルオクタノエート及びイオキシニルオクタノエート。
【００９０】
農薬活性化合物はまた、成長調節剤であり得る。これらの例は、テルブホス、シクラニリド及びチジアズロンである。
【００９１】
群Ａ〜Ｘの除草剤（植物成長調節剤）は、例えば、上記の各場合において記載した文献から、及び／又は、“The Pesticide Manual”, 第12版(2000)及び第13版(2003), The British Crop Protection Council、“Agricultural Chemicals Book II − Herbicides −”, W.T. Thompson, Thompson Publications, Fresno CA, USA 1990並びに“Farm Chemicals Handbook '90”, Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA,1990から公知である。
【００９２】
薬害軽減剤
農薬活性化合物はまた、薬害軽減剤であり得る。これらの例は、特に、以下である：
ａ）式（Ｓ−ＩＩ）〜（Ｓ−ＩＶ）の化合物、
【化７】
2010516720.tif 000015
式中、記号及び表示は、以下に定義される通りである：
ｎ‘は、０〜５、好ましくは０〜３の自然数であり；
Ｔは、非置換であるか又は１又は２個の（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基又は［（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ］カルボニルによって置換されている（Ｃ1又はＣ2）−アルカンジイル鎖であり；
【００９３】
Ｗは、環が少なくとも１個のＮ原子及び多くても１個のＯ原子を含む、タイプＮ又はＯの１〜３個のヘテロ環原子を有する部分的に不飽和の又は芳香族の５員のヘテロ環の群からの非置換の又は置換された二価のヘテロ環式基、好ましくは（Ｗ１）〜（Ｗ４）からなる群からの基であり、
【化８】
2010516720.tif 000016
【００９４】
ｍ‘は、０又は１であり；
Ｒ17、Ｒ19は、同一であるか又は異なり、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル基であり；
Ｒ18、Ｒ20は、同一であるか又は異なるＯＲ24、ＳＲ24又はＮＲ24Ｒ25基、又は、少なくとも１個のＮ原子と好ましくはＯ及びＳからなる群からの３個までのヘテロ原子とを有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環［これは、Ｎ原子を介して（Ｓ−ＩＩ）又は（Ｓ−ＩＩＩ）中のカルボニル基へ結合されており、これは、非置換であるか、又は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び場合により置換されたフェニルからなる群からの基によって置換されている］、好ましくは、式ＯＲ24、ＮＨＲ25又はＮ（ＣＨ3）2、特に式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は、水素、又は、好ましくは計１〜１８個の炭素原子を有する、非置換若しくは置換脂肪族炭化水素基であり；
Ｒ25は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ又は置換若しくは非置換フェニルであり；
ＲXは、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、シアノ又はＣＯＯＲ26であり、ここで、Ｒ26は、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルシリルであり；
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29は、同一であるか又は異なり、水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル又は置換若しくは非置換フェニルであり；
Ｒ21は、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
Ｒ22、Ｒ23は、同一であるか又は異なり、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換若しくは非置換フェニルであるか、又は、Ｒ22及びＲ23は、一緒になって、置換若しくは非置換ヘテロ環式環、好ましくは、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン又はベンゾオキサジン環を形成する；
【００９５】
好ましくは、式（Ｓ−ＩＩ）〜（Ｓ−ＩＶ）の化合物の以下のサブグループからの薬害軽減剤：
−  ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸のタイプ（即ち、Ｗ＝（Ｗ１）、（Ｒ17）n‘＝２，４−Ｃｌ2である式（Ｓ−ＩＩ））の化合物、好ましくは以下のような化合物：エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（ＩＩ−１、メフェンピル−ジエチル）、メフェンピル−ジメチル及びメフェンピル（ＩＩ−０）、並びに関連化合物などの化合物（ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載）；
−  ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸（即ち、Ｗ＝（Ｗ２）、（Ｒ17）n‘＝２，４−Ｃｌ2である式（Ｓ−ＩＩ））の誘導体、好ましくは以下のような化合物：エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（ＩＩ−２）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（ＩＩ−３）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（ＩＩ−４）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（ＩＩ−５）、及び関連化合物（ＥＰ−Ａ−０３３３１３１及びＥＰ−Ａ−０２６９８０６に記載）；
−  トリアゾールカルボン酸のタイプ（即ち、Ｗ＝（Ｗ３）、（Ｒ17）n‘＝２，４−Ｃｌ2である式（Ｓ−ＩＩ））の化合物、好ましくは以下のような化合物：フェンクロラゾール−エチル、即ち、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（ＩＩ−６）、及び関連化合物（ＥＰ−Ａ−０１７４５６２及びＥＰ−Ａ−０３４６６２０を参照のこと）；
−  ５−ベンジル−若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物、例えば、イソキサジフェン（ＩＩ−１２）、（式中、Ｗ＝（Ｗ４））、好ましくは以下のような化合物：エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（ＩＩ−７）又はエチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（ＩＩ−８）、及び関連化合物（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載）、又は、エチル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボキシレート（ＩＩ−９、イソキサジフェン−エチル）又はｎ−プロピル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボキシレート（ＩＩ−１０）又はエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（ＩＩ−１１）（ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載）。
【００９６】
−  ８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物、例えば、（Ｒ19）n‘＝５−Ｃｌ、Ｒ20＝ＯＲ24、Ｔ＝ＣＨ2である式（Ｓ−ＩＩＩ）のもの、好ましくは化合物、１−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（ＩＩＩ−１、クロキントセット−メキシル）、１，３−ジメチルブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（ＩＩＩ−２）、４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（ＩＩＩ−３）、１−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（ＩＩＩ−４）、エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（ＩＩＩ−５）、メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（ＩＩＩ−６）、アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（ＩＩＩ−７）、２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（ＩＩＩ−８）、２−オキソプロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（ＩＩＩ−９）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（ＩＩＩ−１０）及びその塩（例えば、ＷＯ−Ａ−０２／３４０４８に記載）、並びに関連化合物（ＥＰ−Ａ−０８６０７５０、ＥＰ−Ａ−００９４３４９及びＥＰ−Ａ−０１９１７３６又はＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載）。
−  （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸のタイプの、即ち、（Ｒ19）n‘＝５−Ｃｌ、Ｒ20＝ＯＲ24、Ｔ＝−ＣＨ（ＣＯＯ−アルキル）−である式（Ｓ−ＩＩＩ）の化合物、好ましくは化合物、ジエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート（ＩＩＩ−１１）、ジアリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート及び関連化合物（ＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載）。
−  ジクロロアセトアミドのタイプの、即ち、式（Ｓ−ＩＶ）の化合物、好ましくは：Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド（ジクロルミド（ＩＶ−１）、ＵＳ４，１３７，０７０より）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ＩＶ−２、ベノキサコル、ＥＰ ０１４９９７４より）、Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ−２４（ＩＶ−３）、ＨＵ ２１４３８２１より）、４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４，５］デカン（ＡＤ−６７）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＩＶ−４）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−５−フェニルオキサゾリジン、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−５−（２−チエニル）オキサゾリジン、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール（ＩＶ−５）、ＭＯＮ  １３９００）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonon）、ＢＡＳ  １４５１３８）、
【００９７】
ｂ）以下からなる群からの１つ又はそれ以上の化合物：
１，８−ナフタル酸無水物、メチルジフェニルメトキシアセテート、１−（２−クロロベンジル）−３−（１−メチル−１−フェニルエチル）ウレア（クミルロン）、Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート（ジスルホトン）、４−クロロフェニルメチルカルバメート（メフェナート）、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート（ジエトラート）、４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸（ＣＬ−３０４４１５、ＣＡＳ−Ｒｅｇｎｏ：３１５４１−５７−８）、シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（シオメトリニル）、１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（オキサベトリニル）、４’−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１，３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）ウレア（ダイムロン）、（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、（４−クロロフェノキシ）酢酸、（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル（lactidichlor））並びにそれらの塩及びエステル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ8）；
【００９８】
ｃ）式（Ｓ−Ｖ）のＮ−アシルスルホンアミド及びそれらの塩、
【化９】
2010516720.tif 000017
式中、
Ｒ30は、水素、炭化水素基、ハイドロカーボンオキシ基、ハイドロカーボンチオ基又はヘテロシクリル基（これは好ましくはＣ原子を介して結合されている）であり、ここで、４つの最後に記載の基の各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボンアミド、スルホンアミド及び式−Ｚa−Ｒaの基からなる群からの１つ又はそれ以上の同一であるか又は異なる基によって置換されており、ここで、各炭化水素部分は、好ましくは、１〜２０個のＣ原子を有し、置換基を含むＣ含有基Ｒ30は、好ましくは、１〜３０個のＣ原子を有し；
Ｒ31は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは水素であるか、又は    
Ｒ30及びＲ31は、式−ＣＯ−Ｎ−の基と一緒になって、３〜８員の飽和又は不飽和環の基であり；
Ｒ32は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又は式−Ｚb−Ｒbの基からなる群からの同一であるか又は異なる基であり；
Ｒ33は、水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくはＨであり；
Ｒ34は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2及び式−Ｚc−Ｒcの基からなる群からの同一であるか又は異なる基であり；
【００９９】
Ｒaは、炭化水素基又はヘテロシクリル基（ここで、２つの最後に記載の基の各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノからなる群からの１つ又はそれ以上の同一であるか又は異なる基によって置換されている）、又は、複数の、好ましくは２又は３個の、隣接していないＣＨ2基が各場合において酸素原子によって置換されているアルキル基であり；
Ｒb、Ｒcは、同一であるか又は異なり、炭化水素基又はヘテロシクリル基（ここで、２つの最後に記載の基の各々は、非置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノからなる群からの１つ又はそれ以上の同一であるか又は異なる基によって置換されている）、又は、複数の、好ましくは２又は３個の、隣接していないＣＨ2基が各場合において酸素原子によって置換されているアルキル基であり；
Ｚaは、式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ*−、−ＣＯ−ＮＲ*−、−ＮＲ*−ＣＯ−、−ＳＯ2−ＮＲ*−又は−ＮＲ*−ＳＯ2−の二価の基であり、ここで、問題の二価の基の右側に記載の結合は、基Ｒaへの結合であり、ここで、５つの最後に記載の基中のＲ*は、互いに独立して、各々、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｚb、Ｚcは、互いに独立して、直接結合又は式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ*−、−ＳＯ2−ＮＲ*−、−ＮＲ*−ＳＯ2−、−ＣＯ−ＮＲ*−若しくは−ＮＲ*−ＣＯ−の二価の基であり、ここで、問題の二価の基の右側に記載の結合は、基Ｒb又はＲcへの結合であり、ここで、５つの最後に記載の基中のＲ*は、互いに独立して、各々、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
ｎは、０〜４の整数、好ましくは０、１又は２、特に好ましくは０又は１であり、
ｍは、０〜５の整数、好ましくは０、１、２又は３、特に０、１又は２である；
好ましくは、式中、以下である、式（Ｓ−Ｖ）の化合物の薬害軽減剤
−  Ｒ30＝Ｈ3Ｃ−Ｏ−ＣＨ2−、Ｒ31＝Ｒ33＝Ｈ、Ｒ34＝２−ＯＭｅ（Ｖ−１）、
−  Ｒ30＝Ｈ3Ｃ−Ｏ−ＣＨ2−、Ｒ31＝Ｒ33＝Ｈ、Ｒ34＝２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ（Ｖ−２）、
−  Ｒ30＝シクロプロピル、Ｒ31＝Ｒ33＝Ｈ、Ｒ34＝２−ＯＭｅ（Ｖ−３）、
−  Ｒ30＝シクロプロピル、Ｒ31＝Ｒ33＝Ｈ、Ｒ34＝２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ（Ｖ−４）、−  Ｒ30＝シクロプロピル、Ｒ31＝Ｒ33＝Ｈ、Ｒ34＝２−Ｍｅ（Ｖ−５）、
−  Ｒ30＝ｔｅｒｔ−ブチル、Ｒ31＝Ｒ33＝Ｈ、Ｒ34＝２−ＯＭｅ（Ｖ−６）。
【０１００】
ｄ）一般式（Ｓ−ＶＩ）のアシルスルファモイルベンズアミド、適切な場合はさらに塩形態のもの、
【化１０】
2010516720.tif 000018
式中、
Ｘ3は、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ35は、水素、ヘテロシクリル又は炭化水素基であり、ここで、２つの最後に記載の基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2及びＺa−Ｒaからなる群からの１つ又はそれ以上の同一であるか又は異なる基によって場合により置換されており；
Ｒ36は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシであり、ここで、５つの最後に記載の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群からの１つ又はそれ以上の同一であるか又は異なる基によって場合により置換されているか、又は、
Ｒ35及びＲ36は、それらを保有する窒素原子と一緒になって、３〜８員の飽和又は不飽和環であり；
Ｒ37は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又はＺb−Ｒbであり；
Ｒ38は、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルであり；
Ｒ39は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又はＺc−Ｒcであり；
Ｒaは、その炭素原子鎖が１回又はそれ以上酸素原子によって中断されている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基であるか、ヘテロシクリル又は炭化水素基であり、ここで、２つの最後に記載の基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノからなる群からの１つ又はそれ以上の同一であるか又は異なる基によって場合により置換されており；
【０１０１】
Ｒb、Ｒcは、同一であるか又は異なり、その炭素原子鎖が１回又はそれ以上酸素原子によって中断されている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基であるか、ヘテロシクリル又は炭化水素基であり、ここで、２つの最後に記載の基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノからなる群からの１つ又はそれ以上の同一であるか又は異なる基によって場合により置換されており；
Ｚaは、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲd、Ｃ（Ｏ）ＮＲd及びＳＯ2ＮＲdからなる群からの二価の単位であり；
Ｚb、Ｚcは、同一であるか又は異なり、直接結合、又は、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲd、ＳＯ2ＮＲd及びＣ（Ｏ）ＮＲdからなる群からの二価の単位であり；
Ｒdは、水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｎは、０〜４の整数であり、
ｍは、ＸがＣＨである場合は０〜５の整数であり、ＸがＮである場合は０〜４の整数である；
好ましくは、式中、以下である、式（Ｓ−ＶＩ）の化合物の薬害軽減剤
Ｘ3は、ＣＨであり；
Ｒ35は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニル、フェニル、又は窒素、酸素及び硫黄からなる群からの３個までのヘテロ原子を有する３〜６員のヘテロシクリルであり、ここで、６つの最後に記載の基は、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル及びフェニル、並びに、環式基の場合、さらに（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群からの１つ又はそれ以上の同一であるか又は異なる置換基によって場合によって置換されており；
Ｒ36は、水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルであり、ここで、３つの最後に記載の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群からの１つ又はそれ以上の同一であるか又は異なる置換基によって場合により置換されており；
Ｒ37は、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルであり；
Ｒ38は、水素であり；
Ｒ39は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル又は
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニルであり；
ｎは、０、１又は２であり、
ｍは、１又は２である。
【０１０２】
特に、例えばＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から公知である、以下の式（Ｓ−ＶＩＩ）のアシルスルファモイルベンズアミドのタイプの化合物
【化１１】
2010516720.tif 000019
式中、
Ｒ21＝シクロプロピル、Ｒ22＝Ｈ（Ｓ３−１＝４−シクロプロピルアミノカルボニル−Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド、シプロスルファミド）、
Ｒ21＝シクロプロピル、Ｒ22＝５−Ｃｌ（Ｓ３−２）、
Ｒ21＝エチル、Ｒ22＝Ｈ（Ｓ３−３）、
Ｒ21＝イソプロピル、Ｒ22＝５−Ｃｌ（Ｓ３−４）
Ｒ21＝イソプロピル、Ｒ22＝Ｈ（Ｓ３−５＝４−イソプロピルアミノカルボニル−Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド）；
【０１０３】
ｅ）例えばＥＰ−Ａ−３６５４８４から公知である、式（Ｓ−ＶＩＩＩ）のＮ−アシルスルファモイルフェニルウレアのタイプの化合物、
【化１２】
2010516720.tif 000020
式中、
Ａは、以下からなる群からの基であり
【化１３】
2010516720.tif 000021
【０１０４】
Ｒα及びＲβは、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアル
キル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−アルキニル、
【化１４】
2010516720.tif 000022
又は
【化１５】
2010516720.tif 000023
によって置換されているＣ1−Ｃ4−アルコキシ、
又はＣ1−Ｃ4−アルコキシであるか、又は、
Ｒα及びＲβは、一緒になって、Ｃ4−Ｃ6−アルキレン架橋、又は、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ若しくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−によって中断されているＣ4−Ｃ6−アルキレン架橋であり、
【０１０５】
Ｒγは、水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルであり、
Ｒa及びＲbは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲj、−ＣＯＮＲkＲm、−ＣＯＲn、−ＳＯ2ＮＲkＲm又は−ＯＳＯ2−Ｃ1−Ｃ4−アルキルであるか、又は、Ｒa及びＲbは、一緒になって、ハロゲン若しくはＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換され得るＣ3−Ｃ4−アルキレン架橋、又はハロゲン若しくはＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換され得るＣ3−Ｃ4−アルケニレン架橋、又はハロゲン若しくはＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換され得るＣ4−アルカジエニレン架橋であり、
Ｒg及びＲhは、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ又は−ＣＯＯＲjであり、ここで
Ｒcは、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はメトキシであり、
Ｒdは、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲj又は−ＣＯＮＲkＲmであり、
Ｒeは、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、−ＣＯＯＲj、トリフルオロメチル又はメトキシであるか、又は、Ｒd及びＲeは、一緒になって、Ｃ3−Ｃ4−アルキレン架橋であり、
Ｒfは、水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4−アルキルであり、
ＲX及びＲYは、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、−ＣＯＯＲ4、トリフルオロメチル、ニトロ又はシアノであり、
Ｒj、Ｒk及びＲmは、互いに独立して、水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルであり、
Ｒk及びＲmは、一緒になって、Ｃ4−Ｃ6−アルキレン架橋、又は、酸素、ＮＨ若しくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−によって中断されているＣ4−Ｃ6−アルキレン架橋であり、
Ｒnは、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニル、又は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、メトキシ、ニトロ若しくはトリフルオロメチルによって置換されているフェニルである；
式（Ｓ−ＶＩＩＩ）の好ましい薬害軽減剤は、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア、
１−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレアであり、
立体異性体及び農業的に通常の塩を含む。
【０１０６】
特に定義されない限り、以下の定義が、式（Ｓ−ＩＩ）〜（Ｓ−ＶＩＩＩ）における基に一般的に適用される。
【０１０７】
炭素骨格において、基、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオ、並びに対応の不飽和の及び／又は置換された基は、各場合において、直鎖又は分枝鎖であり得る。
【０１０８】
アルコキシ、ハロアルキルなどの複合の意味におけるを含む、アルキル基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有し、例えば、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｔｅｒｔ−若しくは２−ブチルである。アルケニル及びアルキニル基は、可能でありかつアルキル基に対応する不飽和基の意味を有し；アルケニルは、例えば、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」は、１〜４個のＣ原子を有するアルキルの簡潔な表記であり；これは、Ｃ原子の可能な数の範囲が括弧内に記載されている他の一般的な基の定義に同様に適用される。
【０１０９】
シクロアルキルは、好ましくは、３〜８個、好ましくは３〜７個、特に好ましくは３〜６個のＣ原子を有する環状アルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。シクロアルケニル及びシクロアルキニルは、対応の不飽和化合物を指す。
【０１１０】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、それぞれ、ハロゲンによって、好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素によって、特にフッ素又は塩素によって部分的に又は完全に置換されているアルキル、アルケニル及びアルキニル、例えば、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨＦＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3及びＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。これは、他のハロゲン置換された基に同様に適用される。
【０１１１】
炭化水素基は、芳香族又は脂肪族炭化水素基であり得、ここで、脂肪族炭化水素基は、一般的に、好ましくは１〜１８個、特に好ましくは１〜１２個のＣ原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基、例えば、アルキル、アルケニル又はアルキニルである。
【０１１２】
脂肪族炭化水素基は、好ましくは、１２個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニル又はアルキニルであり；これは、ハイドロカーボンオキシ基における脂肪族炭化水素基に同様に適用される。
【０１１３】
アリールは、一般的に、好ましくは、６〜２０個のＣ原子、好ましくは６〜１４個のＣ原子、特に好ましくは６〜１０個のＣ原子を有する単環式、二環式又は多環式芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル、特に好ましくはフェニルである。
【０１１４】
ヘテロ環式環、ヘテロ環式基又はヘテロシクリルは、飽和、不飽和及び／又は芳香族である単環式、二環式又は多環式環系であり、好ましくはＮ、Ｓ及びＯからなる群からの、１つ又はそれ以上の、好ましくは１〜４個の、ヘテロ原子を含有する。
【０１１５】
好ましいのは、３〜７個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群からの１又は２個のヘテロ原子とを有する飽和ヘテロ環であり、ここで、カルコゲンは隣接していない。特に好ましいのは、３〜７個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群からの１個のヘテロ原子とを有する単環式環、並びにまたモルホリン、ジオキソラン、ピペラジン、イミダゾリン及びオキサゾリジンである。非常に特に好ましい飽和ヘテロ環は、オキシラン、ピロリドン、モルホリン及びテトラヒドロフランである。好ましいのはまた、５〜７個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群からの１又は２個のヘテロ原子とを有する部分的に不飽和のヘテロ環である。特に好ましいのは、５又は６個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群からの１個のヘテロ原子とを有する部分的に不飽和のヘテロ環である。非常に特に好ましい部分的に不飽和のヘテロ環は、ピラゾリン、イミダゾリン及びイソオキサゾリンである。
【０１１６】
好ましいのはまた、ヘテロアリール、例えば、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含有する５〜６個の環原子を有する単又は二環式芳香族ヘテロ環であり、ここで、カルコゲンは隣接していない。特に好ましいのは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群からのヘテロ原子を含有する５又は６個の環原子を有する単環式芳香族ヘテロ環、並びにまた、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、トリアゾール及びイソオキサゾールである。非常に特に好ましいのは、ピラゾール、チアゾール、トリアゾール及びフランである。
【０１１７】
置換された基、例えば、置換された炭化水素基、例えば、置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、例えばフェニル、及びアリールアルキル、例えばベンジル、又は置換されたヘテロシクリルは、置換されていない骨格から誘導される置換された基であり、ここで、置換基は、好ましくは１つ又はそれ以上の、好ましくは１、２又は３個の、Ｃｌ及びＦの場合はさらに最大の可能な個数までの、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ、例えばアシルアミノ、モノ−及びジアルキルアミノ及びアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、並びに、環式基の場合、さらにアルキル及びハロアルキル、並びにさらに記載の飽和炭化水素含有置換基に対応する不飽和脂肪族置換基、好ましくはアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシからなる群からの置換基である。Ｃ原子を有する基の場合、好ましいのは、１〜４個のＣ原子、特に１又は２個のＣ原子を有するものである。一般的に、好ましいのは、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくはメチル又はエチル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群からの置換基である。特に好ましいのは、ここで、置換基、メチル、メトキシ及び塩素である。
【０１１８】
一又は二置換アミノは、例えば、アルキル、アルコキシ、アシル及びアリールからなる群からの１又は２個の同一であるか又は異なる基によってＮ置換されている置換アミノ基の群からの化学的に安定な基；好ましくは、好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ及びまたＮ−ヘテロ環である。好ましいのは、ここで、１〜４個のＣ原子を有するアルキル基である。ここで、アリールは、好ましくはフェニルである。ここで、置換アリールは、好ましくは置換フェニルである。アシルについて、さらに以下に与えられる定義が適用される；好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル。これは、置換ヒドロキシルアミノ又はヒドラジノに同様に適用される。
【０１１９】
場合により置換されたフェニルは、好ましくは、非置換であるか、又は、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群からの同一であるか又は異なる基によって一置換又は多置換された、好ましくは三置換まで置換された、Ｃｌ及びＦなどのハロゲンの場合はさらに五置換まで置換されたフェニル、例えば、ｏ−、ｍ−及びｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−及び４−クロロフェニル、２−、３−及び４−トリフルオロ−及び−トリクロロフェニル、２，４−、３，５−、２，５−及び２，３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−及びｐ−メトキシフェニルである。
【０１２０】
アシル基は、好ましくは６個までのＣ原子を有する有機酸の基、例えば、カルボン酸の基、及びそれから誘導される酸、例えば、チオカルボン酸、場合によりＮ置換されたイミノカルボン酸の基、又は炭酸モノエステル、場合によりＮ置換されたカルバミン酸（carbaminic acid）、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の基である。アシルは、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル、例えば（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）カルボニル、フェニルカルボニル（ここで、フェニル環は、例えばフェニルについて上述されるように、置換され得る）、又は、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル又はＮ−アルキル−１−イミノアルキルである。
【０１２１】
式（Ｓ−ＩＩ）〜（Ｓ−ＶＩＩＩ）はまた、原子が同一のトポロジー様式で結合されている全ての立体異性体、及びそれらの混合物を包含する。このような化合物は、１つ又はそれ以上の不斉Ｃ原子又は二重結合を含有し、これらは一般式において特に示されていない。それらの特定の空間形態によって定義される、可能な立体異性体、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ及びＥ異性体は、立体異性体の混合物から通常の方法によって得られ得るか、又は、立体化学的に純粋な出発材料の使用と組み合わせて立体選択的反応によって製造され得る。
【０１２２】
式（Ｓ−ＩＩ）の化合物は、例えば、ＥＰ−Ａ−０３３３１３１（ＺＡ−８９／１９６０）、ＥＰ−Ａ−０２６９８０６（ＵＳ ４，８９１，０５７）、ＥＰ−Ａ−０３４６６２０（ＡＵ−Ａ−８９／３４９５１）、ＥＰ−Ａ−０１７４５６２、ＥＰ−Ａ−０３４６６２０（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２）、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４又はＷＯ−Ａ−９５／０７８９７（ＺＡ ９４／７１２０）及びそれらにおいて引用される文献から公知であるか、又は、それらに記載される方法によって又はこれらと同様にして製造され得る。式（Ｓ−ＩＩＩ）の化合物は、ＥＰ−Ａ−００８６７５０、ＥＰ−Ａ−０９４３４９（ＵＳ ４，９０２，３４０）、ＥＰ−Ａ−０１９１７３６（ＵＳ ４，８８１，９６６）及びＥＰ−Ａ−０４９２３６６並びにそれらにおいて引用される文献から公知であり、それらに記載される方法によって又はこれらと同様にして製造され得る。いくつかの化合物は、さらに、ＥＰ−Ａ−０５８２１９８及びＷＯ−Ａ−０２／３４０４８に記載されている。式（Ｓ−ＩＶ）の化合物は、多数の特許出願、例えば、ＵＳ ４，０２１，２２４及びＵＳ ４，０２１，２２９から公知である。サブグループｂ）の化合物は、さらにＣＮ−Ａ−８７／１０２７８９、ＥＰ−Ａ−３６５４８４並びにまた“The Pesticide Manual”, 第11版〜第13版, British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry (1997)から公知である。サブグループｃ）の化合物はＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に記載されており、サブグループｄ）のものは、ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４、（特に、ＥＰ−Ａ−３６５４８４）に記載されている。引用される刊行物は、作製方法及び出発材料の詳細を含み、好ましい化合物を記載している。これらの刊行物は、参照によって本明細書中に明確に組み入れられる。
【０１２３】
前述のグループａ）〜ｅ）の薬害軽減剤は、有用な農作物中において本発明に従う除草組成物を使用する際に生じ得る植物毒性効果を、有害植物に対する除草剤の有効性が低下されることなく、軽減又は予防する。これによって、除草剤の使用の領域は大幅に拡大され得、今までは限られた程度にしか又は不十分に首尾よくしか使用され得なかった除草剤の使用、即ち、薬害軽減剤なしでは、狭い作用範囲を伴う低投与量で、有害植物を不十分に防除した組み合わせの使用が、特に薬害軽減剤の使用によって、可能である。
【０１２４】
本発明に従う製剤中の薬害軽減剤として、特に好ましいのは、特に以下である：４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン（dicyclonone）、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコル）、クロキントセット、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロペニル）アセトアミド（ジクロロミド（dichloromid））、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）ウレア（ダイムロン）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボキシレート（イソキサジフェン−エチル）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、４−シクロプロピルアミノカルボニル−Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド（シプロスルファミド（cyprosulfamide））、４−イソプロピルアミノカルボニル−Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド及びＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド。
【０１２５】
非常に特に好ましいのは、薬害軽減剤、メフェンピル−ジエチル、クロキントセット−メキシル、イソキサジフェン−エチル、４−シクロプロピルアミノカルボニル−Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド（シプロスルファミド）、４−イソプロピルアミノカルボニル−Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド又はフェンクロラゾール−エチルであり、非常に特に好ましいのは、特に、メフェンピル−ジエチル、クロキントセット−メキシル又はイソキサジフェン−エチルである。
【０１２６】
好ましい除草剤／薬害軽減剤混合物は、下記の化合物の相互の組み合わせである：
【０１２７】
ａ）ＡＣＣアーゼ阻害剤として有効である化合物、例えば、アロキシジム、ブトロキジジム、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、メタミホップ、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ−Ｐ−テフリル、キザロホップ−Ｐ−エチル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム及びイソキサピリホップ、
【０１２８】
ｂ）ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤として有効である化合物、例えば、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、イソキサフルトール及びそれらのジケトニトリル、メソトリオン、ピラゾリナート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン及びイソキサクロルトール、
【０１２９】
ｃ）種々の活性化合物群の化合物、例えば、アトラジン、アセトクロル、アクロニフェン、アラクロル、アミドクロル、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンタゾン、ベンスルフロン（−メチル）、ブロモキシニル（オクタノエート／ヘプタノエート）、ブタクロル、ビスピリバック、クロルスルフロン、クロリムロン、クロマゾン、クロピラリド、シノスルフロン、シクロスルファムロン、２，４−Ｄ−エステル、２，４−ＤＢ−エステル、２，４−ＤＰ−エステル、ＣＭＰＰ−エステル、ＭＣＰＡ−エステル、ＭＣＰＢ、ＥＰＴＣ、デスメジファム、ジフルフェニカン、ジカンバ、エトキシスルフロン、エトフメサート、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、フルフェナセット、フルオログリコフェン、フルロキシピル、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、フルミオキサジン、フルミクロラック、ホメサフェン、グルホシネート、グリホサート、イマザピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、イオキシニル（オクタノエート）、ラクトフェン、ハロスルフロン、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマゼタピル、イマザキン、メトスラム、メソスルフロン（−メチル）、（Ｓ−）メトラクロル、メトスルフロン−メチル、メタミトロン、ニコスルフロン、オキシフルオルフェン、ペンジメタリン、フェンメジファム、ピクロラム、ピノキサデン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、プロパニル、プロポキシカルバゾン、ピラゾスルフロン（−メチル）、リムスルフロン、スルフェントラゾン、スルホスルフロン、スルホメツロン、テルブチラジン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリクロピル、トリフルスルフロン−メチル、トリフルラリン、トリトスルフロン、トプラメゾン、オキサジノン、オキサジアルギル、メトリブジン、及びそれらの塩、例えば、ナトリウム塩。
【０１３０】
ｄ）薬害軽減剤として有効である化合物、例えば、ＡＤ６７（４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）、ベノキサコル、ＣＬ３０４，４１５（４−カルボキシメチルクロマン−４−カルボン酸）、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド）、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ＭＧ１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）、無水ナフタル酸（ナフタレン−１，８−ジカルボン酸無水物）、オキサベトリニル及びＴＩ−３５（１−ジクロロアセチルアゼパン）。
【０１３１】
さらなる態様において、異なる除草剤が、例えば、互いに組み合わせられ得る；例えば、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イオキシニルオクタノエート、ジクロホップ−メチル＋ブロモキシニルオクタノエート、ＣＭＰＰ＋ブロモキシニルオクタノエート、ＭＣＰＡ＋イオキシニルオクタノエート、ブロモキシニルオクタノエート＋ブロモキシニルヘプタノエート、ブロモキシニルオクタノエート＋ブロモキシニルヘプタノエート＋ＭＣＰＡ、ブロモキシニルオクタノエート＋ブロモキシニルヘプタノエート＋２，４−Ｄ、フェンメジファム＋デスメジファム、フェンメジファム＋デスメジファム＋エトフメサート、メタミトロン＋エトフメサート、フェンメジファム＋エトフメサート＋メタミトロン、フェノキサプロップ−ｐ−エチル＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、フェノキサプロップ−ｐ−エチル＋ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−ｐ−エチル＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム＋ジクロホップ−メチル。
【０１３２】
以下の組み合わせが特に好ましい：ホラムスルフロン＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム＋イソキサジフェン−エチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム＋イソキサジフェン−エチル、ホラムスルフロン＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋エトキシスルフロン＋イソキサジフェン−エチル、エトキシスルフロン＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム＋メソスルフロン−メチル＋メフェンピル−ジエチル、メソスルフロン−メチル＋メフェンピル−ジエチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム＋メフェンピル−ジエチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋メフェンピル−ジエチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋ジクロホップ−メチル＋メフェンピル−ジエチル、ジクロホップ−メチル＋メフェンピル−ジエチル、ジクロホップ−メチル＋セトキシジム＋メフェンピル−ジエチル、セトキシジム＋メフェンピル−ジエチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソプロツロン＋メフェンピル−ジエチル、イソプロツロン＋メフェンピル−ジエチル、クロジナホップ−プロパルギル＋クロキントセット−メキシル、フェノキサプロップ−エチル＋フェンクロラゾール−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋フェンクロラゾール−エチル、フルカルバゾン＋シプロスルファミド、ホラムスルフロン＋シプロスルファミド、ヨードスルフロン（−メチル）＋シプロスルファミド、メトスラム＋シプロスルファミド、メトスルフロン（−メチル）＋シプロスルファミド、ニコスルフロン＋シプロスルファミド、プリミスルフロン（−メチル）＋シプロスルファミド、プロスルフロン＋シプロスルファミド、チフェンスルフロン＋シプロスルファミド、トリベヌロン＋シプロスルファミド、クロランスラム−メチル＋シプロスルファミド、クロリムロン＋シプロスルファミド、エトキシスルフロン＋シプロスルファミド、フラザスルフロン＋シプロスルファミド、フロラスラム＋シプロスルファミド、フルメツラム＋シプロスルファミド、ハロスルフロン＋シプロスルファミド、イマザモクス＋シプロスルファミド、イマザピック＋シプロスルファミド、イマザピル＋シプロスルファミド、イマゼタピル＋シプロスルファミド、メソスルフロン＋シプロスルファミド、プロポキシカルバゾン＋シプロスルファミド、スルホスルフロン＋シプロスルファミド、アミドスルフロン＋シプロスルファミド、クロルスルフロン＋シプロスルファミド、イマザキン＋シプロスルファミド、トリアスルフロン＋シプロスルファミド、スルホメツロン＋シプロスルファミド、シクロスルファムロン＋シプロスルファミド、フルピルスルフロン＋シプロスルファミド、ピラゾスルフロン＋シプロスルファミド、アジムスルフロン＋シプロスルファミド、ベンスルフロン＋シプロスルファミド、ビスピリバック＋シプロスルファミド、リムスルフロン＋シプロスルファミド、トリトスルフロン＋シプロスルファミド、スルコトリオン＋シプロスルファミド、クロマゾン＋シプロスルファミド、メソトリオン＋シプロスルファミド、トプラメゾン＋シプロスルファミド、メトリブジン＋シプロスルファミド、ベンタゾン＋シプロスルファミド、ブロモキシニル＋シプロスルファミド、プロパニル＋シプロスルファミド、アトラジン＋シプロスルファミド、テルブチラジン＋シプロスルファミド、ＥＰＴＣ＋シプロスルファミド、テプラロキシジム＋シプロスルファミド、クレトジム＋シプロスルファミド、アロイキシジム（alloyxdim）＋シプロスルファミド、セトキシジム＋シプロスルファミド、トラルコキシジム＋シプロスルファミド、クロジナホップ−プロパルギル＋シプロスルファミド、シハロホップ−ブチル＋シプロスルファミド、ジクロホップ−メチル＋シプロスルファミド、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋シプロスルファミド、フルアジホップ−Ｐ−ブチル＋シプロスルファミド、ハロキシホップ−メチル＋シプロスルファミド、ハロキシホップ−エトチル＋シプロスルファミド、ハロキシホップ−Ｒ−メチル＋シプロスルファミド、ハロキシホップ−エトキシエチル＋シプロスルファミド、プロパキザホップ＋シプロスルファミド、キザロホップ−Ｐ−テフリル＋シプロスルファミド、キザロホップ−Ｐ−エチル＋シプロスルファミド、アセトクロル＋シプロスルファミド、Ｓ−メトラクロル＋シプロスルファミド、フルミオキサジン＋シプロスルファミド、フルミクロラック＋シプロスルファミド、ホメサフェン＋シプロスルファミド、スルフェントラゾン＋シプロスルファミド、ジカンバ＋シプロスルファミド、ＭＣＰＡ＋シプロスルファミド、ＭＣＰＢ＋シプロスルファミド、２，４−Ｄ＋シプロスルファミド、クロピラリド＋シプロスルファミド、フルロキシピル＋シプロスルファミド、ピクロラム＋シプロスルファミド、トリクロピル＋シプロスルファミド、グルホシネート＋シプロスルファミド、グリホサート＋シプロスルファミド、及びペンジメタリン＋シプロスルファミド。
【０１３３】
薬害軽減剤：除草剤の重量比は、広い範囲内で変化し得、好ましくは、１：１００〜１００：１、特に１：１００〜５０：１、非常に特に好ましくは１：１０〜１０：１の範囲に及ぶ。除草剤及び薬害軽減剤の最適量は、各場合において、通常、使用される除草剤及び／又は薬害軽減剤のタイプ、並びにまた処理される農作物の種類に依存する。
【０１３４】
殺菌剤（fungicide）
農薬活性化合物はまた、殺菌剤、例えば、以下であり得る：
核酸合成の阻害剤、特に、
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリマート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤、特に、
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファナート−メチル、ゾキサミド；
呼吸鎖複合体Ｉの阻害剤、特に、
ジフルメトリム；
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害剤、特に、
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害剤、特に、
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム（cresoxim）−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
脱共役剤、特に、
ジノカップ、フルアジナム；
ＡＴＰ産生の阻害剤、特に、
フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、シルチオファム；
アミノ酸及びタンパク質生合成の阻害剤、特に、
アンドプリム（andoprim）、ブラスチシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
シグナル伝達の阻害剤、特に、
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
脂質及び膜合成の阻害剤、特に、
クロゾリナート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、アンプロピルホス、アンプロピルホスカリウム、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ；
エルゴステロール生合成の阻害剤、特に、
フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキスポコナゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
細胞壁合成の阻害剤、特に、
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム（polyoxorim）、バリダマイシンＡ；
メラニン生合成の阻害剤、特に、
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
耐性誘導剤、特に、
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
マルチサイト（multisite）、特に、
カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びＢｏｒｄｅａｕｘ混合物、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、ホルペット、フルオルホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、多硫化カルシウムを含む硫黄調製物及び硫黄、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
未知の機構を有する殺菌剤、特に、
アミブロムドール、ベンゾチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナト、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾクアット、ジフェンゾクアットメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル（flumetover）、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン、プロパノシン（propanosine）−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７���アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオルメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０１３５】
農薬活性化合物はまた、殺菌剤（bactericide）、例えば、ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅組成物であり得る。
【０１３６】
上記に列挙された殺菌剤（fungicide）（殺菌剤（bactericide））は、例えば、“The Pesticide Manual”, 第12版(2000)及び第13版(2003), The British Crop Protection Council、又は個々の活性化合物の後に列挙された参考文献から公知である。
【０１３７】
殺虫剤
農薬活性化合物はまた、殺虫剤／殺ダニ剤及び／又は殺線虫剤、例えば、以下であり得る：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カルバメート、
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザマート；
有機リン化合物、
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホスエチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスホン（methylsufone）、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトアート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトアート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
【０１３８】
ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬
ピレスロイド、
例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ、ｄ−ｔｒａｎｓ）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンテニル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、ｃｉｓ−シペルメトリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（ｃｉｓ−、ｔｒａｎｓ−）、フェノトリン（１Ｒ−ｔｒａｎｓ−異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ジョチュウギク）；
ＤＤＴ；
オキサジアジン、
例えば、インドキサカルブ；
セミカルバゾン、
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）；
アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン、
例えば、スピノサド；
ＧＡＢＡ制御塩素チャネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル；
フィプロール（fiprole）、
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール（vaniliprole）；
塩素チャネルアクチベータ
メクチン、
例えば、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチン、ミルベマイシン；
【０１３９】
幼若ホルモン模倣体、
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン；
エクジソンアゴニスト／かく乱物質
ジアシルヒドラジン、
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
キチン生合成の阻害剤
ベンゾイル尿素、
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン（chlofluazuron）、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
ブプロフェジン；
シロマジン；
酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰかく乱剤
ジアフェンチウロン、
有機スズ化合物、
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
Ｈプロトン勾配の中断による酸化的リン酸化（phoshorylation）の脱共役剤
ピロール、
例えば、クロルフェナピル；
ジニトロフェノール、
例えば、ビナパクリル（binapacyrl）、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
サイトＩ電子伝達阻害剤
ＭＥＴＩ、
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、
ヒドラメチルノン、
ジコホール；
サイトＩＩ電子伝達阻害剤
ロテノロン；
サイトＩＩＩ電子伝達阻害剤
アセキノシル、フルアクリピリム；
昆虫腸膜の微生物かく乱剤
バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）株；
【０１４０】
脂質合成の阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマト
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド
オクトパミン作動性アゴニスト、
例えば、アミトラズ；
マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害剤、
プロパルギット
ネレイストキシンアナログ、
例えば、シュウ酸水素チオシクラム又はチオスルタップ（thiosultap）−ナトリウム；
リアノジン受容体のアゴニスト、
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド
アントラニルアミド、
例えば、ＤＰＸ  Ｅ２Ｙ４５（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）；
生物製剤、ホルモン又はフェロモン
アザジラクチン、バチルス種（Bacillus spec.）、ビューベリア種（Beauveria spec.）、コドレモン、メタリジウム種（Metarrhizium spec.）、ペシロミセス種（Paecilomyces spec.）、ツリンギエンシン、バーティシリウム種（Verticillium spec.）;
未知又は非特異的作用機構を有する活性化合物
摂食阻害剤、
例えば、クリオライト、フロニカミド、ピメトロジン；
ダニ成長阻害剤、
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス；
アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオナト、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzine）、ゴシップルレ、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラテン（triarathene）、ベルブチン。
【０１４１】
上記に列挙された殺虫剤（殺ダニ剤、殺線虫剤）は、例えば、“The Pesticide Manual”, 第12版(2000)及び第13版(2003), The British Crop Protection Council、又は個々の活性化合物の後に列挙された参考文献から公知である。
【０１４２】
本発明の特定の態様は、同時の又は連続しての、農薬活性化合物としての殺虫剤（殺ダニ剤、殺線虫剤）の共同施用である。
【０１４３】
上述の農薬活性化合物は、それらの溶解性に応じて、本発明において使用される。各活性化合物の水溶性又は油溶性の基準（criterium）は、専門的な文献において見られ得；農薬活性化合物の溶解性は、例えば、“The Pesticide Manual”, 第12版(2000), 第13版(2003)及び第14版(2006), The British Crop Protection Councilに列挙されている。
【０１４４】
本発明の目的のために、本発明に従う油懸濁製剤中の成分として含有されるスルホニルウレアは、各場合において、全ての使用形態、例えば、酸、エステル、塩及び異性体、例えば立体異性体及び光学異性体を意味すると理解される。従って、中性化合物に加えて、例えば無機及び／又は有機対イオンとのそれらの塩が、各場合において、含まれることが意図される。従って、スルホニルウレアは、例えば、−ＳＯ2−ＮＨ−基の水素が農業的に好適なカチオンンによって置換されている塩を形成することができる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩及びカリウム塩、又はアンモニウム塩又は有機アミンとの塩である。塩形成はまた、塩基性基、例えば、アミノ及びアルキルアミノへの酸の添加によって行われ得る。この目的のために好適な酸は、強無機及び有機酸、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＳＯ4又はＨＮＯ3である。好ましいエステルは、アルキルエステル、特に、Ｃ1−Ｃ10−アルキルエステル、例えばメチルエステルである。
【０１４５】
用語「アシル基」が本明細書において使用される場合は必ず、これは、形式的には有機酸からＯＨ基を除去することによって形成される有機酸の基、例えば、カルボン酸の基、及びそれから誘導される酸、例えば、チオカルボン酸、非置換若しくはＮ置換イミノカルボン酸の基、又は、炭酸モノエステル、非置換若しくはＮ置換カルバミン酸（carbaminic acid）、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の基を意味する。
【０１４６】
アシル基は、好ましくは、ホルミル、又は、ＣＯ−Ｒz、ＣＳ−Ｒz、ＣＯ−ＯＲz、ＣＳ−ＯＲz、ＣＳ−ＳＲz、ＳＯＲz及びＳＯ2Ｒzからなる群からのアシルであり、ここで、Ｒzは、各場合において、例えば、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ及びアルキルチオからなる群からの１つ又はそれ以上の置換基によって置換されているか又は非置換である、Ｃ1−Ｃ10−炭化水素基、例えばＣ1−Ｃ10−アルキル又はＣ6−Ｃ10−アリールであるか、又は、Ｒzは、アミノカルボニル又はアミノスルホニルであり、ここで、２つの最後に記載の基は、例えばアルキル及びアリールからなる群からの置換基によって、Ｎ−一置換又はＮ，Ｎ−二置換されているか、非置換である。アシルは、例えば、ホルミル、ハロアルキルカルボニル、アルキルカルボニル、例えば（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（ここで、フェニル環は置換され得る）、又はアルキルオキシカルボニル、例えば（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、例えば（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、例えばＣ1−Ｃ4−（アルキルスルフィニル）、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキル、例えばＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−１−イミノ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、及び有機
酸の他の基である。
【０１４７】
炭化水素基は、直鎖、分枝鎖又は環式の、飽和又は不飽和脂肪族又は芳香族炭化水素基、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル又はアリールである。炭化水素基は、好ましくは１〜４０個の炭素原子、好ましくは１〜３０個の炭素原子を有し；特に好ましくは、炭化水素基は、１２個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル若しくはアルキニル、又は３、４、５、６若しくは７個の環原子を有するシクロアルキル、又はフェニルである。
【０１４８】
アリールは、単環式、二環式又は多環式芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好ましくはフェニルである。
【０１４９】
ヘテロ環式基又は環（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和又はヘテロ芳香族であり得、非置換であるか又は置換され得；それは、好ましくは、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群からの、１つ又はそれ以上のヘテロ原子を該環中に含有し；それは、好ましくは、３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基、又は、５又は６個の環原子を有しかつ１、２又は３個のヘテロ原子を含むヘテロ芳香族基である。ヘテロ環式基は、例えば、少なくとも１つの環が１つ又はそれ以上のヘテロ原子を含有するヘテロ芳香族基又は環（ヘテロアリール）、例えば、単環式、二環式又は多環式芳香族系、例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル及びイミダゾリルであり得、又は、それは、部分的に又は完全に水素化された基、例えば、オキシラニル、オキセタニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、トリアゾリル、ジオキソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリルである。好ましいのはピリミジニル及びトリアジニルである。置換されたヘテロ環式基についての好適な置換基は、さらに以下に記載の置換基、及びさらにまたオキソである。オキソ基もまた、例えば、Ｎ及びＳの場合、異なる酸化状態で存在し得る、ヘテロ環原子に存在し得る。
【０１５０】
置換された基、例えば、置換された炭化水素基、例えば、置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル及びベンジル、又は置換されたヘテロシクリル又はヘテロアリールは、例えば、置換されていない親化合物から誘導される置換された基であり、ここで、置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ、例えば、アシルアミノ、モノ−及びジアルキルアミノ、並びにアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、並びに、環式基の場合、さらにアルキル及びハロアルキル、並びに、上述の飽和炭化水素含有基に対応する不飽和脂肪族基、例えば、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシなどからなる群からの、１つ又はそれ以上の、好ましくは１、２又は３個の基である。炭素原子を有する基の中でも、好ましいのは、１〜４個の炭素原子、特に、１又は２個の炭素原子を有するものである。好ましいのは、一般的に、ハロゲン、例えばフッ素及び塩素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくはメチル又はエチル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群からの置換基である。ここで特に好ましいのは、置換基、メチル、メトキシ及び塩素である。
【０１５１】
場合により置換されたフェニルは、好ましくは、非置換であるか、又は、好ましくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群からの、同一であるか又は異なる基によって、一置換された又は多置換された、好ましくは３回まで置換された、フェニル、例えば、ｏ−、ｍ−及びｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−及び４−クロロフェニル、２−、３−及び４−トリフルオロ−及び−トリクロロフェニル、２，４−、３，５−、２，５−及び２，３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−及びｐ−メトキシフェニルである。
【０１５２】
シクロアルキルは、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
【０１５３】
アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオ並びに対応の不飽和の及び／又は置換された基などの、炭素含有基の炭素骨格は、各場合において、直鎖又は分枝鎖であり得る。これらの基において、好ましいのは、特に明記されない限り、例えば、１〜６個の炭素原子、不飽和基の場合は２〜６個の炭素原子を有する低級炭素骨格である。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどの複合の意味においても、例えば、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｔ−又は２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシル及び１，３−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１，４−ジメチルペンチルであり；アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有し；アルケニルは、例えば、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。
【０１５４】
ハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニル及び−アルキニルは、それぞれ、ハロゲンによって、好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素によって、特にフッ素又は塩素によって部分的に又は完全に置換されている、アルキル、アルケニル及びアルキニル、例えば、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3及びＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；これは、ハロアルケニル及び他のハロゲン置換された基に同様に適用される。
【０１５５】
成分ａ）及びｂ）に加えて、本発明に従う製剤はまた、例えば以下の１つ又はそれ以上の助剤及び添加剤を含む：
（ｃ）界面活性剤及び／又は非界面活性剤ポリマー、
（ｄ）有機溶媒、
（ｅ）農薬、例えば、肥料、
（ｆ）通常の製剤助剤、例えば、消泡剤、不凍剤、蒸発抑制剤、防腐剤、着臭剤、着色剤、安定剤、水掃去剤又は増粘剤、
（ｇ）タンクミックス成分。
【０１５６】
従って、本発明に従う製剤は、成分ｃ）として、例えば、１つ又はそれ以上の界面活性剤、例えば、イオン性、非イオン性又はベタイン性界面活性剤を含み得る。これらは、モノマー又はポリマー性（例えば、グラフトポリマー）であり得る。成分ｃ）の例は、シリコーン系界面活性剤、例えば、トリシロキサン界面活性剤、シリコーンオイル及び／又はポリジメチルシロキサンの誘導体、又は糖ベースの界面活性剤、例えばＡｔｐｌｕｓ（登録商標）３０９Ｆ（Ｕｎｉｑｅｍａ）である。成分ｃ）のさらなる例は、特に脂肪アルコール及び／又は脂肪酸及び／又は脂肪エステルの、例えば分枝鎖、直鎖、飽和又は不飽和であり得る、（Ｃ4−Ｃ30）−（ポリ）アルキレンオキシド付加物である。（ポリ）アルキレンオキシド付加物の例は、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ（登録商標）ＣＹ８（Ｒｈｏｄｉａ）、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ−０６０、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ−０８０、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ−１５０；Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ−２００、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ  Ｔ（登録商標）３００、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ  Ｔ（登録商標）５００、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｔ  ２００、Ｇｅｎａｐｏｌ  Ｔ（登録商標）８００又はＧｅｎａｇｅｎ（登録商標）ＭＥＥ（メチルエステルエトキシレート、Ｃｌａｒｉａｎｔ）、及び、末端基としてメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はアセチル基を有する末端がキャップされた他の界面活性剤、例えば、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ−０６０メチルエーテル又はＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ−１５０メチルエーテルである。
【０１５７】
成分ｃ）のさらなる例は、製剤の連続相に不溶性である成分、例えば、アニオン性界面活性剤、例えばＨｏｓｔａｐｕｒ（登録商標）ＯＳＢ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｎｅｔｚｅｒ（登録商標）ＩＳ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｇａｌｏｒｙｌ（登録商標）ＤＴ  ２０１（ＣＦＰＩ）、Ｔａｍｏｌ（登録商標）（ＢＡＳＦ）又はＭｏｒｗｅｔ（登録商標）Ｄ  ４２５（Ｗｉｔｃｏ）である。連続相に不溶性である成分又は不溶性活性化合物を製剤に組み入れることによって、ディスパージョンが得られる。従って、本発明はまた、ディスパージョンを含む。
【０１５８】
成分ｃ）として、製剤はまた、例えば式（ＩＩＩ）のスルホスクシネートを含み得る：
【化１６】
2010516720.tif 000024
式中、
Ｒ1、Ｒ2は、互いに独立して、同一であるか又は異なる非置換の又は置換されたＣ1−Ｃ30−炭化水素基、例えばＣ1−Ｃ30−アルキル、又は（ポリ）アルキレンオキシド付加物であり、
Ｍρは、カチオン、例えば、金属カチオン、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオン、例えばＮＨ4、アルキル、アルキルアリール又はポリ（アリールアルキル）フェニルアンモニウムカチオン、又はそれらの（ポリ）アルキレンオキシド付加物、又はアミノ末端基の（ポリ）アルキレンオキシド付加物である。
【０１５９】
本明細書の目的についての（ポリ）アルキレンオキシド付加物は、アルコール、アミン、カルボン酸、例えば脂肪酸、ヒドロキシ−若しくはアミノ−官能性カルボン酸エステル（例えば、ヒマシ油に基づくトリグリセリドである）又はカルボキサミドなどのアルコキシル化可能な出発材料とアルキレンオキシドとの反応生成物；少なくとも１つのアルキレンオキシド単位を有し、しかし一般的にポリマーである、即ち、２〜２００個、好ましくは５〜１５０個のアルキレンオキシド単位を有する、（ポリ）アルキレンオキシド付加物である。アルキレンオキシド単位の中でも、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシド単位、特にエチレンオキシド単位が好ましい。記載の（ポリ）アルキレンオキシド付加物は、同様の又は異なるアルキレンオキシドから、例えば、ブロック様に又はランダムに配置されたエチレンオキシド及びプロピレンオキシド構成され得、その結果、本明細書はまた、この種の混合アルキレンオキシド付加物も包含する。
【０１６０】
さらに、成分ｃ）として、製剤はまた、非界面活性剤ポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、ポリマロネート（polymalinate）又はポリエチレンオキシドを含み得る。
【０１６１】
成分ｃ）として存在するポリマーは、無機（例えば、シリケート、ホスフェート）又は有機、カチオン性、アニオン性又は中性、合成又は天然であり得る。
【０１６２】
さらに、成分ｄ）として、本発明に従う製剤は、種々の有機溶媒、例えば、非極性溶媒、極性プロトン性又は非プロトン性双極性溶媒、及びそれらの混合物を含み得る。このような有機溶媒ｄ）の例は以下である：
−  脂肪族又は芳香族炭化水素、例えば、鉱油、パラフィン又はトルエン、キシレン及びナフタレン誘導体、特に、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン、Ｃ6−Ｃ16−芳香族化合物の混合物、例えば、例えばタイプ、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）１００（ｂ．ｐ．１６２〜１７７℃）、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）１５０（ｂ．ｐ．１８７〜２０７℃）及びＳｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）２００（ｂ．ｐ．２１９〜２８２℃）を含むＳｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）グループ（ＥＳＳＯ）、並びに直鎖又は環式であり得る、Ｃ6−Ｃ20−脂肪族化合物、例えば、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ（登録商標）グループのプロダクト、タイプＴ及びＫ、又はＢＰ−ｎパラフィン、
−  ハロゲン化脂肪族又は芳香族炭化水素、例えば、塩化メチレン又はクロロベンゼン、
−  エステル、例えば、トリアセチン（酢酸トリグリセリド）、ブチロラクトン、炭酸プロピレン、クエン酸トリエチル及び（Ｃ1−Ｃ22）アルキルフタレート、特に、（Ｃ1−Ｃ8）アルキルフタレート、（Ｃ1−Ｃ13）アルキルマレエート、
−  直鎖、分枝鎖、飽和又は不飽和Ｃ1−Ｃ20−アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−及びイソプロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−及びｔｅｒｔ−ブタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、並びにまたペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、
−  エーテル、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、アルキレングリコールモノアルキルエーテル及びジアルキルエーテル、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、特に、Ｄｏｗａｎｏｌ（登録商標）ＰＭ（プロピレングリコールモノメチルエーテル）、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル又はモノエチルエーテル、ジグリム及びテトラグリム、
−  アミド、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド、ジメチルカプリルアミド／ジメチルカプリンアミド及びＮ−アルキルピロリドン、
−  ケトン、例えば、水溶性アセトン、さらに水不混和性ケトン、例えば、シクロヘキサノン又はイソホロン、
−  ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル及びベンゾニトリル、
−  スルホキシド及びスルホン、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及びスルホラン、並びにまた
−  一般的に油、例えば、鉱油又は植物油、例えば、トウモロコシ油、アマニ油及び菜種油。
【０１６３】
成分ｄ）として本発明の文脈において好ましい有機溶媒は、エステル油、例えば、菜種油メチルエステル、及び脂肪族又は芳香族炭化水素、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）タイプ、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）２００、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）１５０である。
【０１６４】
さらに、ポリカルボン酸アルキルエステルは溶媒として機能し得、好適なものは、例えば、好ましくは２〜２０個の炭素原子を有する低分子量二、三、四又はより高次の官能性カルボン酸のアルキルエステルである。ポリマー性ポリカルボン酸、好ましくは２０００ｇ／ｍｏｌまでの分子量を有するものも好適である。ポリカルボン酸の例は、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、セバシン酸、アゼライン酸、スベリン酸、マレイン酸、フタル酸、テレフタル酸、メリト酸、トリメリト酸、ポリマレイン酸、ポリアクリル酸、及びポリメタクリル酸、並びにまた、マレイン酸、アクリル酸及び／又はメタクリル酸単位を含むコポリマー又はターポリマーである。
【０１６５】
ポリカルボン酸アルキルエステルの好適なアルコール成分は、例えば、アルキルアルコール、好ましくは、１〜２０個の炭素原子を有する単官能性アルキルアルコールである。このようなアルキルアルコールの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルアルコールである。
【０１６６】
ポリカルボン酸アルキルエステルは、好ましくは、以下の式（Ｉ）を有する：
Ｒ−Ｏ−ＯＣ−（ＣＲαＲβ）x−ＣＯ−Ｏ−Ｒδ    （Ｉ）
式中、
Ｒα及びＲβは、同一であるか又は異なり、Ｈ、非置換若しくは置換Ｃ1−Ｃ20−炭化水素基、例えばＣ1−Ｃ10−アルキル、又は基（ＣＲ’Ｒ’’）y−ＣＯ−ＯＲ’’’であり、式中、Ｒ’及びＲ’’は、同一であるか又は異なり、Ｈ又は非置換若しくは置換Ｃ1−Ｃ20−炭化水素基、例えばＣ1−Ｃ10−アルキルであり、ｙは０〜１０の整数であり、Ｒ’’’は、非置換若しくは置換Ｃ1−Ｃ20−炭化水素基、例えばＣ1−Ｃ10−アルキルであり、
Ｒγ及びＲδは、同一であるか又は異なり、非置換又は置換Ｃ1−Ｃ20−炭化水素基、例えば、Ｃ1−Ｃ10−アルキルであり、ｘは、０〜２０の整数である。
【０１６７】
特に好ましいポリカルボン酸アルキルエステルは、以下の式（Ｉａ）のジエステルである：
Ｒγ−Ｏ−ＯＣ−（ＣＨ2）x−ＣＯ−Ｏ−Ｒδ        （Ｉａ）
式中、
ｘは、０〜２０の整数であり、
Ｒγ及びＲδは、互いに独立して、同一であるか又は異なり、Ｃ1−Ｃ6−アルキルである。
【０１６８】
ポリカルボン酸アルキルエステルの例は、シュウ酸エステル、例えば、シュウ酸ジメチルエステル、シュウ酸ジエチルエステル、シュウ酸ジ−ｎ−プロピルエステル、シュウ酸ジイソプロピルエステル及びシュウ酸メチルエチルエステル、マロン酸エステル、例えば、マロン酸ジメチルエステル、マロン酸ジエチルエステル、マロン酸ジ−ｎ−プロピルエステル、マロン酸ジイソプロピルエステル及びマロン酸メチルエチルエステル、コハク酸エステル、例えば、コハク酸ジメチルエステル、コハク酸ジエチルエステル、コハク酸ジ−ｎ−プロピルエステル、コハク酸ジイソプロピルエステル及びコハク酸メチルエチルエステル、グルタル酸エステル、例えば、グルタル酸ジメチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、グルタル酸ジ−ｎ−プロピルエステル、グルタル酸ジイソプロピルエステル及びグルタル酸メチルエチルエステル、並びにアジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジメチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−プロピルエステル、アジピン酸ジイソプロピルエステル及びアジピン酸メチルエチルエステルである。好ましいのは、アジピン酸エステル、特に、アジピン酸ジメチルエステルである。
【０１６９】
ポリカルボン酸アルキルエステルは、例えば、遊離カルボン酸とアルコールとを反応させることによって得られ得、ここで、該エステルは、例えば、公知のエステル化方法に従って「活性化」ポリカルボン酸、例えばポリカルボン酸無水物又はポリカルボニル（ポリ）クロリドとアルコールとを反応させることによって得られ得る。
【０１７０】
成分ｅ）として、本発明に従う液体製剤は、種々の農薬を含み得る。これらは、例えば、成長調節剤又は肥料である。
【０１７１】
成分ｆ）として、本発明に従う液体製剤はまた、通常の製剤助剤、例えば、消泡剤、不凍剤、蒸発抑制剤、防腐剤、着臭剤、着色剤、安定剤、水掃去剤又は増粘剤を含み得る。好ましい製剤助剤は、例えば２〜１０質量％の量の、不凍剤及び蒸発抑制剤、例えばグリセロール、並びに防腐剤、例えば、Ｍｅｒｇａｌ（登録商標）Ｋ９Ｎ（Ｒｉｅｄｅｌ）又はＣｏｂａｔｅ（登録商標）Ｃである。
【０１７２】
成分ｇ）として、本発明に従う製剤はまた、タンクミックス成分を含み得る。これらの例は、タンクミックス助剤、例えばＴｅｌｍｉｏｎ（登録商標）（Ｈｏｅｃｈｓｔ）、又は植物油、例えばＡｃｔｉｒｏｂ  Ｂ（登録商標）（Ｎｏｖａｎｃｅ）若しくはＨａｓｔｅｎ（登録商標）（Ｖｉｃｔｏｒｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、無機化合物、例えば肥料、例えば、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、硫酸水素アンモニウム、尿素又はヒドロトロープ（hydrotropic）である。
【０１７３】
一般的に、本発明に従う製剤の活性化合物含有量は、０．００１質量パーセント〜８０質量パーセントであり得、より高いローディングも、個々の場合において、特に複数の活性化合物が使用される場合、活性化合物可能である。
【０１７４】
本発明に従う製剤を製造するために使用され得る助剤及び添加剤、例えば、界面活性剤及び溶媒は、原則として公知であり、例えば、McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.；Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964；Schonfeldt, “Grenzflachenaktive Aethylenoxidaddukte” [Surface−Active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976；Winnacker−Kuechler, “Chemische Technologie” [Chemical Technology], volume 7, C.Hanser−Verlag, Munich, 4th edition 1986に記載されている。
【０１７５】
従って、本発明はまた、本発明に従う製剤を製造するために記載された方法を包含する。
【０１７６】
本発明に従う製剤は、水で希釈されると、好都合な物理的適用特性を有するスプレー液を提供する物理的及び化学的に安定な製剤である。さらに、本発明に従う製剤は、好都合な生物学的特性を有し、広く、例えば、望ましくない植生を防除するために、使用され得る。
【０１７７】
マイクロカプセルは、公知の方法と同様にして作製され得る。カプセル化された水性溶液又は懸濁液は、好ましくは、適切な場合は好適な界面活性剤成分の存在下で、重合性成分を添加して、油中水型エマルジョンから製造される；例えば、ＵＳ ４，１５７，９８３及びＵＳ ４，５３４，７８３を参照のこと。
【０１７８】
本発明に従う製剤は、例えば、以下の通りに（実施例）、製造され得る：
【０１７９】
有機相を、ドデシルベンゼンスルホン酸及び非イオン性アルキルアリールフェノールを溶媒としての灯油中に溶解することによって作製した。水相を、グリホサート及び尿素／ホルムアルデヒドプレポリマーを水中に溶解することによって作製した。次いで、撹拌しながら２つの相を合わせ、油中水型エマルジョンが形成された。次いで、温度を４０℃へ上昇させ、撹拌を２時間以上継続した。得られた生成物を冷却し、マイクロカプセルが水性媒体を封入している、有機相中のマイクロカプセルの懸濁液が得られた。
【０１８０】
油相中に溶解又は分散された農薬活性化合物を封入しているマイクロカプセルの製造は、公知の方法と同様にして行われ得る。
【０１８１】
水に溶解されておりかつマイクロカプセル化されている農薬活性化合物を、次いで、油相に溶解又は分散された農薬活性化合物と混合し、本発明に従う油懸濁製剤が得られる。
【０１８２】
本発明に従う油懸濁製剤の製造もまた、本発明に関して企図されている。これらは、公知の方法によって製造され得る。成分の粉砕及び混合は、これがマイクロカプセルの形成又は存在と適合性である限り、公知の方法によって行われる。
【０１８３】
使用について、本発明に従う油懸濁製剤は、適切な場合、通常の方法で（例えば、水を使用して）希釈され得、例えば、懸濁液、エマルジョン、サスポエマルジョン又は溶液が得られ、好ましくはエマルジョンが得られる。さらなる農薬活性化合物（例えば、対応の製剤の形態のタンクミックスパートナー）及び／又は適用について通常の助剤及び添加剤、例えば、自己乳化性油、例えば植物油又はパラフィン油、及び／又は肥料を、得られたスプレーエマルジョンへ添加することが、有利であり得る。従って、本発明はまた、本発明に従う油懸濁製剤に基づくこのような除草組成物を提供する。
【０１８４】
本発明に従う油懸濁製剤及び希釈によりそれらから得ることができる使用形態（これらの全てが、「本発明に従う除草組成物」と呼ばれる）は、グリホサート、グルホシネート、アトラジン又はイミダゾリノン除草剤などの除草活性化合物に対して耐性である種を含む、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉有害植物に対して優れた除草活性を有する。活性化合物はまた、地下茎、根茎又は他の多年生器官のから芽を生じ、防除が困難である、多年生雑草に対しても効果的に作用する。前記物質は、例えば、播種前、発生前又は発生後処理法によって適用され得る。例えば、特に（望まれる）農作物の発生の前の、発生した有害植物（例えば、雑草又は望まれない農作物）への適用が好ましい。
【０１８５】
記載され得る具体例は、本発明に従う化合物によって防除され得る単子葉及び双子葉雑草フロラのいくつかの代表であり、列挙は特定の種への限定ではない。
【０１８６】
前記組成物は、単子葉雑草種の中でも、例えば、一年生群からの、アベナ（Avena）種、アロペクルス（Alopecurus）種、ブラキアリア（Brachiaria）種、ディジタリア（Digitaria）種、ロリウム（Lolium）種、エキノクロア（Echinochloa）種、パニクム（Panicum）種、ファラリス（Phalaris）種、ポア（Poa）種、セタリア（Setaria）種、及びまたシペラス（Cyperus）種、並びに多年生種の中でも、アグロピロン（Agropyron）、シノドン（Cynodon）、インペラタ（Imperata）及びソルガム（Sorghum）及びまた多年生シペラス種に対して効果的に作用する。
【０１８７】
双子葉雑草種の場合、作用の範囲は、例えば、一年草の中でも、アブチロン（Abutilon）種、アマランサス（Amaranthus）種、ケノポディウム（Chenopodium）種、クリサンセマム（Chrysanthemum）種、ガリウム（Galium）種、イポメア（Ipomoea）種、コキア（Kochia）種、ラミウム（Lamium）種、マトリカリア（Matricaria）種、ファルビティス（Pharbitis）種、ポリゴナム（Polygonum）種、シダ（Sida）種、シナピス（Sinapis）種、ソラナム（Solanum）種、ステラリア（Stellaria）種、ベロニカ（Veronica）種及びビオラ（Viola）種、キサンチウム（Xanthium）種、並びに、多年生雑草の場合、コンボルブルス（Convolvulus）、キルシウム（Cirsium）、ルメックス（Rumex）及びアルテミシア（Artemisia）などの種に及ぶ。
【０１８８】
本発明に従う除草組成物が発芽前に土壌表面へ適用される場合、雑草実生は、発生が完全に妨げられるか、又は、雑草は、子葉段階に達するまで成長するが、その後それらの成長は停止し、結局、３〜４週間経過した後に、それらは完全に枯れる。
【０１８９】
除草組成物が発生後に植物の緑色部分へ適用される場合、処理後非常に短期間で、成長が同様に徹底的に停止し、雑草植物は適用時点での成長段階のままとなるか、又は、それらは一定時間後に完全に枯れ、その結果、この様式で、農作物にとって有害である、雑草による競合が、非常に早い時点でかつ持続様式で排除される。
【０１９０】
本発明に従う除草組成物は、迅速に始まりかつ長く持続する除草作用によって区別される。概して、本発明に従う組み合わせにおける活性化合物の耐雨性は有利である。特別の利点は、組み合わせ中に使用されかつ有効である、化合物（ａ）の投与量が、それらの土壌作用が最適に低くなるように少ない量へ調節され得ることである。これはそれらが最初に敏感な農作物において使用されることを可能にするだけでなく、地下水汚染もまた実質的に回避される。本発明に従う活性化合物組み合わせは、必要とされる活性化合物の散布量がかなり減少されることを可能にする。
【０１９１】
上述の特性及び利点は、雑草防除実施について有益であり、農作物を望ましくない競合植物が無い状態に維持し、従って質的及び量的観点から収穫高を保護及び／又は増加させる。これらの新規の組み合わせは、記載の特性を視野に入れて、当該技術分野の技術水準を著しく上回る。
【０１９２】
さらに、本発明に従う組成物のいくつかは、農作物において顕著な成長調節特性を有する。それらは、調節様式で植物の代謝に携わり、従って、例えば乾燥及び発育を妨げられた成長を誘発することによって、植物成分に対して直接的な効果を引き起こし収穫を促進するために使用され得る。さらに、それらはまた、同時に植物を破壊することなく、望ましくない栄養成長の全般的な制御及び阻害に好適である。栄養成長の阻害は、多数の単子葉及び双子葉農作物において非常に重要であり、何故ならば、倒伏によって引き起こされる収穫高損失が、このようにして低下され得るか、又は完全に防止され得るためである。
【０１９３】
それらの除草及び植物成長調節特性のために、組成物は、公知の農作物又は耐性となるように開発中である農作物又は遺伝子組み換え農作物において、有害植物を防除するために使用され得る。トランスジェニック植物は、原則として、特定の有利な特性、例えば、本発明に従う組成物に対する耐性に加えて、例えば、植物病害又は植物病害の原因因子、例えば、特定の昆虫若しくは微生物、例えば真菌、細菌若しくはウィルスに対する耐性によって区別される。他の特定の特性は、例えば、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関しての収穫される物質に関係がある。従って、例えば、デンプン含有量が増加されているか又はデンプン質が変更されているトランスジェニック植物、又は収穫される物質が異なる脂肪酸組成を有するものが、公知である。
【０１９４】
原則として、本発明に従う油懸濁製剤の１つが、有害生物を防除するための方法に関して使用されることは、排除されず、有害生物に対する適用は、それらが生じる部位で行われる。一般的に、有害生物を防除するために本発明に従う油懸濁製剤の１つを使用することは、本発明の範囲内にある。
【０１９５】
除草剤の施用量は、例えば、ピリジルスルホニルウレアの場合、広範囲内で、例えば、０．００１ｇ〜５００ｇのＡＳ／ｈａで変動し得る（以下において、ＡＳ／ｈａは、「１ヘクタール当たりの活性物質」を意味する；＝１００％活性化合物に基づく）。除草剤０．０１ｇ〜２００ｇのＡＳ／ｈａの施用量での適用において、例えば一年生及び多年生単子葉又は双子葉雑草及びまた望まれない農作物の、比較的広い範囲の有害植物が、発生前及び発生後処理法によって防除される。本発明に従う組み合わせにおいて、施用量は、一般的により少なく、例えば、０．００１ｇ〜１００ｇのＡＳ／ｈａ、好ましくは０．００５ｇ〜５０ｇのＡＳ／ｈａ、特に好ましくは０．０１ｇ〜９ｇのＡＳ／ｈａの範囲内である。
【０１９６】
スルホニルウレアを含む油懸濁製剤は、例えば、農作物において、例えば、経済的に重要な農作物、例えば、単子葉農作物、例えば、穀物（例えば、小麦、大麦、ライ麦、オート麦）、イネ、トウモロコシ、キビ、又は双子葉農作物、例えば、テンサイ、アブラナ、綿、ヒマワリ及び豆科植物、例えば、グリシン（Glycine）属のもの（例えば、グリシン・マックス（Glycine max.）（ダイズ）、例えば非トランスジェニック・グリシン・マックス（例えば、従来の品種、例えばＳＴＳ品種）又はトランスジェニック・グリシン・マックス（例えば、ＲＲダイズ又はＬＬダイズ）及びそれらの雑種）、ファセオルス（Phaseolus）、ピスム（Pisum）、ビキア（Vicia）及びアラキス（Arachis）、又はジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギなどの種々の植物群からの野菜農作物、並びにまた永年農作物及びプランテーション農作物、例えば、ナシ状果及び核果、液果、ブドウ、ヘベア（Hevea）、バナナ、サトウキビ、コーヒー、茶、柑橘果実、ナッツ・プランテーション、バラ、パーム・プランテーション及び森林プランテーションにおいて、有害植物を防除することについて好適である。除草剤組み合わせの使用について、これらの農作物は同様に好ましい。除草剤組み合わせについて特に興味深いのは、特に、除草剤に耐性である突然変異農作物及び耐性トランスジェニック農作物、好ましくは、イミダゾリノン除草剤、グルホシネート又はグリホサートに耐性である、トウモロコシ、イネ、穀物、アブラナ及びダイズ、特に、ダイズである。
【０１９７】
油懸濁製剤はまた、例えば、道端、広場、工場プラント、空港又は鉄道線路における、永年農作物及びプランテーション農作物において、望まれない植生を防除するために、又は、例えば、農作物、例えば、単子葉農作物、例えば、穀物（例えば、小麦、大麦、ライ麦、オート麦）、イネ、トウモロコシ、キビ、又は双子葉農作物、例えば、テンサイ、アブラナ、綿、ヒマワリ及び豆科植物、例えば、グリシン（Glycine）属のもの（例えば、グリシン・マックス（ダイズ）、例えば非トランスジェニック・グリシン・マックス（例えば、従来の品種、例えばＳＴＳ品種）又はトランスジェニック・グリシン・マックス（例えば、ＲＲダイズ又はＬＬダイズ）及びそれらの雑種）、ファセオルス（Phaseolus）、ピスム（Pisum）、ビキア（Vicia）及びアラキス（Arachis）、又はジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギなどの種々の植物群からの野菜農作物における、焼き払い（burn−down）適用のために、非選択的様式で使用され得る。
【０１９８】
本発明を実施例によってより詳細に示すが、本発明はそれらによって限定されない。
【０１９９】
実施例１：
表１は、本発明に従う油懸濁製剤の組成物を示し、ここで、成分（ａ）及び成分（ｂ）は両方ともカプセル化されている。
【表８】
2010516720.tif 000025
【０２００】
実施例２：
表２は、成分（ａ）のみがカプセル化されている組成物を示す。
【表９】
2010516720.tif 000026
【国際調査報告】
2010516720.tif 000027
2010516720.tif 000028
2010516720.tif 000029
2010516720.tif 000030
2010516720.tif 000031
2010516720.tif 000032