(57)【要約】式化Ｉのヘテロアリール−ピラゾール化合物又はその薬剤学的に許容される塩はカンナビノイドＣＢ１受容体インバースアゴニスト又はアンタゴニストとして有用であって、肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療に有用である。本発明は、また本発明のヘテロアリール−ピラゾール化合物又はその薬剤学的に許容される塩を製造する方法、これを含む医薬組成物及び肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療方法を提供する。【選択図】図１
2010504961.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式化Ｉの化合物又はその薬剤学的に許容される塩：
【化１】
2010504961.tif 000051
前記式中、
Ｒ１は水素、Ｃ１−５アルキル、置換されたＣ１−５アルキル、Ｃ２−４アルケニル、置換されたＣ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、置換されたＣ２−４アルキニル、ハロゲン、又は−(ＣＨ２)ｎ−Ｃ３−５炭素環であって、ここでｎは０又は１であり；
Ｒ２は水素、ＮＲ３Ｒ４、炭素環、置換された炭素環、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、複素環、置換された複素環、ヒドロキシで選択的に置換されたＣ１−８アルキル、アシルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ、置換されたＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−５アルケニルオキシ、置換されたＣ３−５アルケニルオキシ、Ｃ３−５アルキニルオキシ、置換されたＣ３−５アルキニルオキシ、アリールオキシ、置換されたアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、置換されたヘテロアリールオキシ又はハロゲン、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換された−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ３−６炭素環、又は−(ＣＨ２)ｍ−Ｒ５であって、ここでｍは１又は２であり；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素、Ｃ１−６アルキル、置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、置換されたＣ３−７シクロアルキル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、又は置換されたヘテロシクロアルキルであるか；又は
Ｒ３及びＲ４はこれらが結合されている窒素原子とともに４〜１０員の飽和又は不飽和複素環を形成し、前記複素環は一つ以上のＣ１−３アルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−３アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換され；
Ｒ５はフェニル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、１,４−ベンゾジオキサニル又はベンゾ［１,３］ジオキソリルであり、これらは各々一つ以上のハロゲン、Ｃ１−３アルキル及びＣ１−２アルコキシで選択的に置換され、またこれらは各々１〜３個のフッ素置換基を選択的に有し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ又はトリフルオロメチルであり；
−Ｃ(Ｒ１２)＝、−Ｏ−、−Ｎ＝、−Ｎ(Ｒ１３)−及び−Ｓ−であり、Ｑ及びＴとともに芳香族複素環を形成し；
ＱとＴはそれぞれ独立に
【化２】
2010504961.tif 000052
であり(但し、ＱとＴが同時に
【化３】
2010504961.tif 000053
でない）；また、及び
Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立に水素、ＮＲ３Ｒ４、炭素環、置換された炭素環、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、複素環、置換された複素環、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ１−８アルキル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換された−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ３−６炭素環、又は−(ＣＨ２)ｍ−Ｒ５であって、ここでｍは１又は２であり、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は前記で定義した通りであるか；又は
Ｒ２及びＲ１２は互いに結合して４〜１０員の飽和又は不飽和炭素環もしくは複素環を形成し、前記環は一つ以上のＣ１−３アルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−３アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されている。
【請求項２】
前記化合物が式化Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｄ,Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ又はＩｈの化合物である、請求項１に記載の 化合物又はその薬剤学的に許容される塩 。
【化４】
2010504961.tif 000054
【化５】
2010504961.tif 000055
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は請求項１で定義した通りであるが、但し、請求項１に記載の化合物が式化Ｉａの化合物でり、Ｒ１がＣ１−５アルキルであれば、Ｒ２は式化i又は式化iiで示され；
【化６】
2010504961.tif 000056
前記式中、Ｒ１ａはＣ１−６アルキル、置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−４アルケニル、置換されたＣ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、置換されたＣ２−４アルキニル、ＣＮ、カルボキシ、アミノカルボニル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、又は置換されたヘテロアリールであり；また
【化７】
2010504961.tif 000057
前記式中、Ｒ１ｂは水素、アシル、Ｃ１−６アルキル、置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ３−５アルケニル、置換されたＣ３−５アルケニル、Ｃ３−５アルキニル、置換されたＣ３−５アルキニル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、又は置換されたヘテロアリールである。
【請求項３】
前記化合物が下記化合物からなる群から選ばれる化合物である、請求項１に記載の化合物又はその薬剤学的に許容される塩：
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピリジン−４−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−メチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−エチル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(フラン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−シクロペンチル−２Ｈ−テトラゾール、
１−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール、
２−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−シクロヘキシル−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピラジン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピラジン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピリジン−２−イルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−プロピル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−プロピル−２Ｈ−テトラゾール、
３−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン、
３−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン、
２−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン、
２−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン、
４−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン、
４−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(フラン−２−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(フラン−２−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
２−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(フラン−３−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(フラン−３−イルメチル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール、
１−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール、
２−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−ペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−ペンチル−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−イソプロピル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−イソプロピル−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(シクロヘキシルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(シクロヘキシルメチル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(チオフェン−３−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(チオフェン−３−イルメチル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘプチル−１Ｈ−テトラゾール、
１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−オクチル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−フェニル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−ヘキシル−１Ｈ−テトラゾール、
１−アダマンチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−フェネチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−フェネチル−２Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロブチル−１Ｈ−テトラゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロフラン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−フェニル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(ベンゾフラン)−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(フラン−２−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−プロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロフラン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−Ｎ−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール−２−アミン、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキス−３−エニル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキス−３−エニル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
４−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−１,２,３−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−エチル−５−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,５−ジイソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)オキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−エチルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソブチルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソブチルチアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロブチルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルチアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５,６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペントａ［ｄ］チアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチルチアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロペンチルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロペンチルエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロヘキシルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロヘキシルエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロペンチルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロペンチルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロヘキシルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロヘキシルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)オキサゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)チアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ピリジン−２−イルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(アリルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−シクロブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
安息香酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−エトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−エトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−(ブトキシメチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(メトキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フェノキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−プロポキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−プロポキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((ピリジン−２−イルオキシ)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ジフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−メトキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−(メチルチオ)フェニル)−４−(メチルチオメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ピペリジン−１−イルメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(ビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−チアジアゾール、
カルバミン酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)−Ｎ−メチルエタンアミン、
５’−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ、１’Ｈ−３,３’−ビピラゾール、
２−(４−((１Ｈ−イミダゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソキサゾール、
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソキサゾール、
２−(１−(ベンジルオキシ)ペンチル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)ペンタン−１−オール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ピロリジン−１−ｙｌメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
１−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピロリジン−２,５−ジオン、
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピロリジン−２−オン、
３−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)オキサゾリジン−２−オン、
チオ酢酸Ｓ−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
４−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)モルホリン、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール、
((１Ｒ、２Ｓ)−２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)(ピペリジン−１−イル)メタノン、
２−(２−ブトキシプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−ブトキシプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ペンチルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ペンチルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソチアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタンチオール、
２−(４−((１Ｈ−ピラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、
酢酸(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
２−(４−((１Ｈ−ピロール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(２−(ベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)アセトニトリル、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)−２−メチルプロパン−２−アミン、
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)プロパン−２−アミン、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−アリルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘプチル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(４−((１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−プロピルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(３−(トリメチルシリル)プロプ−２−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロパ−１,２−ジエニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
カルバミン酸１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチル、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(ピリジン−２−イル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
酢酸(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(メトキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
１−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)エタノン、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イルオキシ)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)プロパン−２−オール、
１−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)エタノール、
酢酸２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−２−メチルプロピル、
２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−２−メチルプロパン−１−オール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(２−フルオロベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(３−クロロベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
３−(２−(５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−イルオキシ)プロパン−１−オール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
カルバミン酸１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチル、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
２−(１−(ベンジルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ジフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
カルバミン酸１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチル、
酢酸２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−イル、
２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−オール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチル−１−(４−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(１−フルオロエチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール、及び
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール。
【請求項４】
(i)式化５のカルボン酸誘導体を溶媒中でカップリング剤の存在下で式化７のヒドラジド化合物又は式化１２のセミカルバジド化合物と反応させるか、又は式化Ａのヒドラジド誘導体をカップリング剤の存在下でカルボン酸誘導体と反応させる段階、及び(ii)得られた生成物を脱水剤を用いて環化させる段階を含む、式化Ｉａの化合物の製造方法：
【化８】
2010504961.tif 000058
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は請求項１で定義した通りである。
【請求項５】
(i)式化５のカルボン酸を溶媒中でカップリング剤の存在下で式化７のヒドラジド化合物と反応させるか、又は式化Ａのヒドラジド誘導体を適宜なカップリング剤の存在下でカルボン酸誘導体と反応させる段階、及び(ii)得られた生成物をローソン試薬(Lawesson's reagent)を用いて環化させる段階を含む、式化Ｉｂの化合物の製造方法：
【化９】
2010504961.tif 000059
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は請求項１で定義した通りである。
【請求項６】
式化１９のニトリル中間体を溶媒中で触媒の存在下で式化７のヒドラジド化合物と反応させる段階を含む、式化Ｉｄの化合物の製造方法：
【化１０】
2010504961.tif 000060
前記式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３は請求項１で定義された通りである。
【請求項７】
式化１９のニトリル中間体を溶媒中で塩基の存在下でアジド化ナトリウムと反応させた後、得られた生成物を選択的にアルキル化又はアシル化する段階を含む、式化Ｉｅ又は式化Ｉｆの化合物の製造方法：
【化１１】
2010504961.tif 000061
【化１２】
2010504961.tif 000062
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３は請求項１で定義した通りである。
【請求項８】
式化５のカルボン酸中間体をカップリング剤の存在下でアミノケトンと反応させる段階、及び得られた生成物を脱水剤を用いて環化させる段階を含む、式化Ｉｇの化合物の製造方法：
【化１３】
2010504961.tif 000063
前記式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は請求項１で定義した通りである。
【請求項９】
式化５のカルボン酸中間体をカップリング剤の存在下でアミノケトンと反応させる段階、及び得られた生成物をローソン試薬を用いて環化させる段階を含む、式化Ｉｈの化合物の製造方法：
【化１４】
2010504961.tif 000064
前記式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は請求項１で定義した通りである。
【請求項１０】
請求項１に記載の式化Ｉの化合物及び薬剤学的に許容される担体を活性成分として含む医薬組成物。
【請求項１１】
請求項１に記載の式化Ｉの化合物を哺乳動物に投与する段階を含む、哺乳動物の肥満又は肥満関連代謝性疾患を予防又は治療する方法。
【請求項１２】
請求項１に記載の式化Ｉの化合物を哺乳動物に投与する段階を含む、哺乳動物の体内でカンナビノイドＣＢ１受容体を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カンナビノイドＣＢ１受容体インバースアゴニスト(inverse agonist)又はアンタゴニスト(antagonist)として有効な、新規ヘテロアリール−ピラゾール化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
世界保健機関(ＷＨＯ)は最近肥満が全世界的に蔓延しており、肥満は健康上の危険を増加させるため、大衆健康に深刻な脅威となっていると報告している(Report of a WHO Consultation on Obesity: Obesity-Preventing and Managing a Global Epidemic; World Health Organization: Geneva, 1997参照)。肥満は体脂肪、特に内蔵脂肪が過剰に蓄積したことを特徴とし、窮極的に深刻な健康問題をもたらすプロ炎症性状態(pro-inflammatory state)である。肥満は慢性疾患であるため、短期間の食餌療法又は運動のみでは癒されないが、薬物治療を並行することによって成功率を高められるという研究結果が多く報告されている。
【０００３】
ＣＢ１カンナビノイド受容体はＧタンパク質共役型受容体(ＧＰＣＲ)タイプに属し、抑制性のＧタンパク質(Ｇ(ｉ／ｏ))に結合されて一部のアデニリル・シクラーゼアイソザイムを抑制することによって、ｃＡＭＰの生成及びＣａ２＋の伝達性を減少させるとともに、Ｋ＋伝達性を増加させ、マイトジェン活性化タンパク質キナーゼの活性を増加させる(Di Marzo et al., Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 771-784; Rhee, M. H. et al., J. Neurochem. 1998, 71, 1525-1534参照)。カンナビノイドの主な生理的効果(中枢神経系(ＣＮＳ)及び神経組職内)は、脳全般に分布している様々な類型の軸索末端(axon)に位置するシナプス前のＣＢ１受容体を活性化させて神経伝達物質の放出を調節することである(Howlett, A. C. et al., Neuropharmacology 2004, 47 (Suppl.  1), 345-358参照)。
【０００４】
前記ＣＢ１受容体は辺縁系[へんとう体(amygdale)、海馬(hippocampus)]、視床下部(hypothalamus)、大脳皮質、小脳及び大脳基底核を含むいろいろな脳領域で主に発現する。小脳及び大脳基底核でカンナビノイドは運動活性を調節する。辺縁系で、カンナビノイドは辺縁系−視床下部軸におけるＣＢ１受容体を活性化させて学習力、記憶力、感情及び動機化に影響を及ぼし、カンナビノイドは食欲調節に重要な役割をする。また、より低い濃度のＣＢ１受容体が、膀胱、睾丸、前立腺、胃腸管、心臓、肺、副腎、耳下腺、骨髄、子宮、卵巣及び脂肪組織を含む末梢組織内でも存在する(Cota, D. et al., J. Clin. Invest. 2003, 112, 423-431; Ravinet Trillou, C. et al., Int.  J. Obes. Relat. Metab. Disord. 2004, 28, 640-648; Galiegue, S. et al., Eur. J. Biochem. 1995, 232, 54-61; Howlett, A. C. et al., Pharmacol. Rev. 2002, 54, 161-202参照)。
【０００５】
多数の体外及び体内の前臨床実験は、ＣＢ１受容体アンタゴニストが中枢及び末梢メカニズムによってエネルギー恒常性に影響を及ぼすことができ、エネルギー均衡の損傷で発生する疾患を治療できる有望な標的になり得ることを示した。リモナバント(ＳＲ１４１７１６)をネズミ科動物(Arnone, M. et al., Psychopharmacology (Berlin) 1997, 132, 104-106 参照)及び霊長類(Simiand, J.; Keane, M.; Keane, P. E.; Soubrie, P. Behav. Pharmacol. 1998, 9, 179-181参照)に投与した初期研究は、規則的な飲食及び水摂取に対する抑制効果は低い反面、甘い物摂取に対しては顕著な抑制効果を果たすという結果を示している。エネルギー恒常性に寄与するカンナビノイド系調節剤の量と調節方式を明らかにするために様々なＣＢアゴニスト及びアンタゴニストを用いて多様な前臨床「概念実証」研究が行われており、それらの大部分に対する総説が最近発行された(Smith, R. A. et al., IDrugs 2005, 8, 53-66参照)。
肥満が大衆の健康に及ぶ影響と重要性、及びこれを治療するのに効果的な薬物がないことを考慮すると、ＣＢ１アンタゴニストが集中研究対象となっており、これに関する報告が多く発表されている(Adam, J. et al., Expert Opin.Ther.Patents, 2002, 12(10), 1475-1489; Hertzog, D. L. Expert Opin.Ther.Patents, 2004, 14(10), 1435-1452; Lange, J. H. M. et al., Drug Discov. Today, 2005, 10, 693-702; Bishop, M. J. J Med. Chem., 2006, 49(14), 4008-4016参照)。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Report of a WHO Consultation on Obesity: Obesity −Preventing and Managing a Global Epidemic; World Health Organization: Geneva, 1997
【非特許文献２】Di Marzo et al., Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 771-784
【非特許文献３】Rhee, M. H. et al., J. Neurochem. 1998, 71, 1525-1534
【非特許文献４】Howlett, A. C. et al., Neuropharmacology 2004, 47 (Suppl.  1), 345-358
【非特許文献５】Cota, D. et al., J. Clin. Invest. 2003, 112, 423-431
【非特許文献６】Ravinet Trillou, C. et al., Int.  J. Obes. Relat. Metab. Disord. 2004, 28, 640-648
【非特許文献７】Galiegue, S. et al., Eur. J. Biochem. 1995, 232, 54-61
【非特許文献８】Howlett, A. C. et al., Pharmacol. Rev. 2002, 54, 161-202
【非特許文献９】Arnone, M. et al., PsycHopharmacology (Berlin) 1997, 132, 104-106
【非特許文献１０】Simiand, J.; Keane, M.; Keane, P. E.; Soubrie, P. Behav. Pharmacol. 1998, 9, 179-181
【非特許文献１１】Smith, R. A. et al., IDrugs 2005, 8, 53-66
【非特許文献１２】Adam, J. et al., Expert Opin.Ther.Patents, 2002, 12(10), 1475-1489
【非特許文献１３】Hertzog, D. L. Expert Opin.Ther.Patents, 2004, 14(10), 1435-1452
【非特許文献１４】Lange, J. H. M. et al., Drug Discov. Today, 2005, 10, 693-702
【非特許文献１５】Bishop, M. J. J Med. Chem., 2006, 49(14), 4008-4016
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、カンナビノイドＣＢ１受容体インバースアゴニスト又はアンタゴニストとして有効であって肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療に有用な式化Ｉの新規ヘテロアリール−ピラゾール化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供することである。
【０００８】
本発明の他の目的は前記化合物の製造方法を提供することである。
【０００９】
本発明のさらに他の目的は、前記化合物を有効成分として含む肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療用組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
前記目的に従って、本発明では式化Ｉの化合物又はその薬剤学的に許容される塩、及びその製造方法を提供する：
【化１】
2010504961.tif 000003
前記式中、
Ｒ１は水素、Ｃ１−５アルキル、置換されたＣ１−５アルキル、Ｃ２−４アルケニル、置換されたＣ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、置換されたＣ２−４アルキニル、ハロゲン、又は−(ＣＨ２)ｎ−Ｃ３−５炭素環であって、ここでｎは０又は１であり；
Ｒ２は水素、ＮＲ３Ｒ４、炭素環、置換された炭素環、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、複素環、置換された複素環、ヒドロキシで選択的に置換されたＣ１−８アルキル、アシルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ、置換されたＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−５アルケニルオキシ、置換されたＣ３−５アルケニルオキシ、Ｃ３−５アルキニルオキシ、置換されたＣ３−５アルキニルオキシ、アリールオキシ、置換されたアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、置換されたヘテロアリールオキシ又はハロゲン、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換された−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ３−６炭素環、又は−(ＣＨ２)ｍ−Ｒ５であって、ここでｍは１又は２であり；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素、Ｃ１−６アルキル、置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、置換されたＣ３−７シクロアルキル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、又は置換されたヘテロシクロアルキルであるか；又は
Ｒ３及びＲ４は、これらが結合されている窒素原子とともに４〜１０員の飽和又は不飽和複素環を形成し、前記複素環は一つ以上のＣ１−３アルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−３アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換され；
Ｒ５はフェニル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、１,４−ベンゾジオキサニル又はベンゾ［１,３］ジオキソリルであり、これらは各々一つ以上のハロゲン、Ｃ１−３アルキル又はＣ１−２アルコキシで選択的に置換され、またこれらは各々１〜３個のフッ素置換基を選択的に有し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ又はトリフルオロメチルであり；また
Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に-Ｃ(Ｒ１２)＝、−Ｏ−、−Ｎ＝、−Ｎ(Ｒ１３)−及び−Ｓ−からなる群から選ばれ、Ｑ及びＴとともに芳香族複素環を形成し；
ＱとＴはそれぞれ独立に
【化２】
2010504961.tif 000004
であり(但し、ＱとＴが同時に
【化３】
2010504961.tif 000005
でない）；また、
Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立に水素、ＮＲ３Ｒ４、炭素環、置換された炭素環、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、複素環、置換された複素環、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ１−８アルキル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換された−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ３−６炭素環、又は−(ＣＨ２)ｍ−Ｒ５であって、ここでｍは１又は２であり、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであるか；又は
Ｒ２及びＲ１２は互いに結合して４〜１０員の飽和又は不飽和炭素環もしくは複素環を形成し、前記環は一つ以上のＣ１−３アルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−３アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されている。
【００１１】
Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ及びＴによって形成された芳香族複素環の具体的な例としては、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール及びテトラゾールが挙げられる。
【００１２】
本発明はまた、本発明の化合物の薬剤学的に許容される塩及び付加塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩又はトリフルオロ酢酸塩の付加塩、及びナトリウム塩、カリウム塩及びマグネシウム塩を含む。
【００１３】
本発明による化合物は一つ以上の非対称炭素原子を含み得、そのラセミ体又は光学的活性形態で存在し得る。かかる化合物及びジアステレオマーは本発明の範囲に含まれる。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の式化Ｉのヘテロアリール−ピラゾール化合物は、カンナビノイドＣＢ１受容体インバースアゴニスト又はアンタゴニストとして作用して、肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療に有用である。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
本発明の前記及び他の目的と特性は、下記図面を伴う本発明の詳細な説明によって明確になる：
【００１６】
【図１】ＤＩＯマウスにおける実施例１３２、１５５及び５０２の化合物及びリモナバント(ｒｉｍｏｎａｂａｎｔ)の長期間にわたる効果を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の一実施様態は、式化Ｉａの化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：
【化４】
2010504961.tif 000006
前記式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、請求項１で定義した通りであるが、但し、Ｒ１がＣ１−５アルキルであれば、Ｒ２は式化i又は式化iiで表わされ：
【化５】
2010504961.tif 000007
前記式中、Ｒ１ａはＣ１−６アルキル、置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−４アルケニル、置換されたＣ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、置換されたＣ２−４アルキニル、ＣＮ、カルボキシ、アミノカルボニル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、又は置換されたヘテロアリールであり；また
【化６】
2010504961.tif 000008
前記式中、Ｒ１ｂは水素、アシル、Ｃ１−６アルキル、置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ３−５アルケニル、置換されたＣ３−５アルケニル、Ｃ３−５アルキニル、置換されたＣ３−５アルキニル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、又は置換されたヘテロアリールである。
【００１８】
本発明の他の実施態様は、式化Ｉｂの化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：
【化７】
2010504961.tif 000009
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記で定義した通りである。
【００１９】
本発明のさらに他の実施態様は、式化Ｉｃの化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：
【化８】
2010504961.tif 000010
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記で定義した通りである。
【００２０】
本発明のさらに他の実施態様は、式化Ｉｄの化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：
【化９】
2010504961.tif 000011
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３は前記で定義した通りである。
【００２１】
本発明は、また式化Ｉｅ又は式化Ｉｆの化合物、又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：
【化１０】
2010504961.tif 000012
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３は、前記で定義した通りである。
【００２２】
本発明のさらに他の実施態様は、式化Ｉｇの化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：
【化１１】
2010504961.tif 000013
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、前記で定義した通りである。
【００２３】
本発明のさらに他の実施態様は、式化Ｉｈの化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：
【化１２】
2010504961.tif 000014
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、前記で定義した通りである。
【００２４】
本願で用いられた用語「アルキル」は、直鎖又は分岐型飽和炭化水素ラジカル鎖を意味する。ここで用いられた「アルキル」の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル及びヘキシルが挙げられるが、これらに制限されない。
【００２５】
本願で用いられた用語「置換されたアルキル」は、選択的に一つ以上の置換基で置換された、直鎖又は分岐型飽和炭化水素ラジカル鎖を意味し、前記置換基は選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣｌ−２アルコキシ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、オキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、グアニジノ、カルボキシ、アミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、複素環、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、カルボキシアミド、ウレイド、ニトロ、シアノ及びハロゲンからなる群から選ばれる。
【００２６】
本願で用いられた用語「アルケニル」は、一つ以上の炭素−炭素二重結合を有する直鎖又は分岐型炭化水素ラジカル鎖を意味する。ここで用いられた「アルケニル」の例としては、エテニル及びプロペニルが挙げられるが、これらに制限されない。
【００２７】
本願で用いられた用語「置換されたアルケニル」は、選択的に置換基を有し、一つ以上の炭素−炭素二重結合を有する直鎖又は分岐型炭化水素ラジカル鎖を意味し、前記置換基は選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−３アルキル、アミノ、アリール、シアノ及びハロゲンからなる群から選ばれる。
【００２８】
本願で用いられた用語「アルキニル」は、一つ以上の炭素−炭素三重結合を有する直鎖又は分岐型炭化水素ラジカル鎖を意味する。ここで用いられた「アルキニル」の例としてはアセチレニル及び１−プロピニルが挙げられるが、これらに制限されない。
【００２９】
本願で用いられた用語「置換されたアルキニル」は、選択的に一つ以上の置換基を有し、一つ以上の炭素−炭素三重結合を有する直鎖又は分岐型炭化水素ラジカル鎖を意味し、前記置換基は選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−３アルキル、アミノ、アリール及びハロゲンからなる群から選ばれる。
【００３０】
本願で用いられた用語「ハロゲン」は、フッ素(Ｆ)、塩素(Ｃｌ)、臭素(Ｂｒ)、又はヨウ素(Ｉ)を意味する。
【００３１】
本願で用いられた用語「炭素環」は、３〜７個の炭素原子からなる非芳香族環状炭化水素ラジカルを意味し、５〜７員の環は環構造内に二重結合を含み得る。「炭素環」基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルが挙げられるが、これらに制限されない。
【００３２】
本願で用いられた用語「置換された炭素環」は、選択的に一つ以上の置換基で置換され、３〜７個の炭素原子からなる非芳香族環状炭化水素ラジカルを意味し、前記置換基は選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−２アルコキシ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、オキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、グアニジノ(guanidino)、カルボキシ、アミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、複素環、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、カルボキシアミド、ニトロ、ウレイド(ureido)、シアノ及びハロゲンからなる群から選ばれる。
【００３３】
本願で用いられた用語「アリール」は、選択的に置換されたベンゼン環又は一つ以上の選択的な置換基の融合によって形成され得る環系を意味する。選択的な置換基の例としては、置換されたＣｌ−３アルキル、置換されたＣ２−３アルケニル、置換されたＣ２−３アルキニル、ヘテロアリール、複素環、アリール、選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ(aralkoxy)、アシル、アロイル、ヘテロアロイル、アシルオキシ、アロイルオキシ、ヘテロアロイルオキシ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、カルボキシアミド、アミノカルボニル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、又はウレイドが挙げられる。前記環又は環系は、選択的に一つ以上の置換基を有するアリール環(ベンゼン環を含む)、炭素環又は複素環に選択的に融合され得る。「アリール」基の例としては、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、ビフェニル、インダンイル、アントラシル又はフェナントリル、及びこれらの置換された誘導体が挙げられるが、これらに制限されない。
【００３４】
本願で用いられた用語「ヘテロアリール」は、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｎ、又はＮ−オキシドから選ばれる一つ以上のヘテロ原子置換を含む、選択的に置換された単環の５〜６員芳香族環であるか、又はヘテロアリール環、アリール環、複素環、又は炭素環のような一つ以上の環に融合された芳香族環(例えば、二重環又は三重環)を意味し、それぞれ選択的な置換基を有する。
【００３５】
前記選択的な置換基の例としては、置換されたＣｌ−３アルキル、置換されたＣ２−３アルケニル、置換されたＣ２−３アルキニル、ヘテロアリール、複素環、アリール、選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−３アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アシル、アロイル、ヘテロアロイル、アシルオキシ、アロイルオキシ、ヘテロアロイルオキシ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、カルボキシアミド、アミノカルボニル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン又はウレイドからなる群から選ばれる。ここで用いられた「ヘテロアリール」の例としては、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾピラジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［１,４］ジオキサニル、ベンゾフラニル、９Ｈ−ａ−カルボリニル、シンノリニル、フラニル、フロ［２,３−ｂ］ピリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、イミダゾピリジニル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イソキノリニル、インドリニル、インダゾリル、インドリジニル、ナフチリジニル、オキサゾリル、オキソチアジアゾリル、オキサジアゾリル、フタラジニル、ピリジル、ピロリル、プリニル、プテリジニル、フェナジニル、ピラゾリル、ピリジル、ピラゾロピリミジニル、ピロリジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピリミジル、４−オキソ−１,２−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３,２,１−ｉｊ］−キノリン−４−イル、キノキサリニル、キナゾリニル、キノリニル、キノリジニル、チオフェニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾロピリミジニル、トリアゾールピリミジニル、テトラゾリル、チアゾリル、チアゾリジニル、及びこれらの置換された誘導体が挙げられるが、これらに制限されない。
【００３６】
本願で用いられた用語「複素環」は、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｎ、又はＮ−オキシドから選ばれる一つ以上のヘテロ原子部分を含む３〜７員環を意味し、選択的に一つ以上の置換基で置換される。前記置換基の例としては、置換されたＣｌ−３アルキル、置換されたＣ２−３アルケニル、置換されたＣ２−３アルキニル、ヘテロアリール、複素環、アリール、選択的に１〜３個のフッ素置換基を有するＣ１−３アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アシル、アロイル、ヘテロアロイル、アシルオキシ、アロイルオキシ、ヘテロアロイルオキシ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、カルボキシアミド、アミノカルボニル、カルボキシ、オキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、及びウレイドが挙げられる。前記のような環は飽和されているか又は１以上の不飽和度を有することができ、選択的に一つ以上の「複素環」、アリール環、ヘテロアリール環又は炭素環に融合され得、それぞれ選択的な置換基を有してもよい。
【００３７】
「複素環」グループの例としては、１,４−ジオキサニル、１,３−ジオキサニル、ピロリジニル、ピロリジン−２−オンイル、ピペリジニル、イミダゾリジン−２,４−ジオンピペリジニル、ピペラジニル、ピペラジン−２,５−ジオニル、モルホリニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロシンノリニル、２,３−ジヒドロベンゾ［１,４］ジオキシ二ル(dioxinyl)、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１,４］−ジオキセピニル、テトラヒドロピラニル、２,３−ジヒドロフラニル、２,３−ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソキサゾリル、テトラヒドロベンゾジアゼピニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロナフチリジニル、テトラヒドロプリニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロキノキサリニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロカルボリニル、４Ｈ−ベンゾ［１,３］−ジオキシ二ル、ベンゾ［１,３］ジオキソニル、２,２−ジフルオロベンゾ−［１,３］−ジオキソニル、２,３−ジヒドロ−フタラジン−１,４−ジオニル、及びイソインドール−１,３−ジオニルが挙げられるが、これらに制限されない。
【００３８】
本願で用いられた用語「アルコキシ」は、−ＯＲａ基を意味し、ここでＲａは前記で定義した通りのアルキルである。本発明で有用なアルコキシ基の例としては、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ及びｔ−ブトキシが挙げられるが、これらに制限されない。
【００３９】
本願で用いられた用語「アルケニルオキシ」は、−ＯＲｂを意味し、ここでＲｂは前記で定義した通りのアルケニルである。
【００４０】
本願で用いられた用語「アルキニルオキシ」は、−ＯＲｃ基を意味し、ここでＲｃは前記で定義した通りのアルキニルである。
【００４１】
本願で用いられた用語「アリールアルコキシ」は、−ＯＲａＲｄ基を意味し、ここでＲａは前記で定義した通りのアルキルであり、Ｒｄは前記で定義した通りのアリールである。
【００４２】
本願で用いられた用語「アリールオキシ」は、−ＯＲｄを意味し、ここでＲｄは前記で定義した通りのアリールである。
【００４３】
本願で用いられた用語「ヘテロアリールオキシ」は、−ＯＲｅ基を意味し、ここでＲｅは前記で定義した通りのヘテロアリールである。
【００４４】
本願で用いられた用語「メルカプト」は、−ＳＨ基を意味する。
【００４５】
本願で用いられた用語「スルホニル」は、−ＳＲｆ基を意味し、ここでＲｆは前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環である。
【００４６】
本願で用いられた用語「スルホニル」は、−Ｓ−(Ｏ)Ｒｆを意味し、ここでＲｆは前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環である。
【００４７】
本願で用いられた用語「スルホニル」は、−Ｓ(Ｏ)２Ｒｆ基を意味し、ここでＲｆは前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環である。
【００４８】
本願で用いられた用語「オキソ」は、＝Ｏ基を意味する。
【００４９】
本願で用いられた用語「ヒドロキシル」は、−ＯＨ基を意味する。
【００５０】
本願で用いられた用語「アミノ」は、−ＮＨ２基を意味する。前記アミノ基は前記で定義した通りに置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環で選択的に置換されている。
【００５１】
本願で用いられた用語「シアノ」は、−ＣＮを意味する。
【００５２】
本願で用いられた用語「アミノスルホニル」は、−Ｓ(Ｏ)２ＮＨ２基を意味する。前記アミノスルホニル基は前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環で選択的に置換されている。
【００５３】
本願で用いられた用語「スルホニルアミノ」は、−ＮＨＳ(Ｏ)２Ｒｆ基を意味し、ここでＲｆは前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環である。
【００５４】
本願で用いられた用語「カルボキシアミド」は、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒｆ基を意味し、ここでＲｆは前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環である。
【００５５】
本願で用いられた用語「カルボキシ」は、−Ｃ(Ｏ)ＯＨ基を意味する。前記カルボキシ基は前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環で選択的に置換されている。
【００５６】
本願で用いられた用語「アミノカルボニル」は、−Ｃ(Ｏ)ＮＨ２基を意味する。前記アミノカルボニル基は前記で定義した通りの置換されたアルキル、置換された炭素環、アリール、ヘテロアリール又は複素環で選択的に置換されている。
【００５７】
本願で用いられた用語「ウレイド」は、−ＮＨＣ(Ｏ)ＮＨＲｇ基を意味し、ここでＲｇは前記で定義した通りの水素、アルキル、炭素環又はアリールである。
【００５８】
本願で用いられた用語「グアニジン」は、−ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ２基を意味する。
【００５９】
本願で用いられた用語「アシル」は、−Ｃ(Ｏ)Ｒｈ基を意味し、ここでＲｈは前記で定義した通りのアルキル、炭素環、又は複素環である。
【００６０】
本願で用いられた用語「アロイル」は、−Ｃ(Ｏ)Ｒｄ基を意味し、ここでＲｄは前記で定義した通りのアリールである。
【００６１】
本願で用いられた用語「ヘテロアロイル」は、−Ｃ(Ｏ)Ｒｅ基を意味し、ここでＲｅは前記で定義した通りのヘテロアリールである。
【００６２】
本願で用いられた用語「アシルオキシ」は、−ＯＣ(Ｏ)Ｒｈ基を意味し、ここでＲｈは前記で定義した通りのアルキル、炭素環、又は複素環である。
【００６３】
本願で用いられた用語「アロイルオキシ」は、−ＯＣ(Ｏ)Ｒｄ基を意味し、ここでＲｄは前記で定義した通りのアリールである。
【００６４】
本願で用いられた用語「ヘテロアロイルオキシ」は、−ＯＣ(Ｏ)Ｒｅ基を意味し、ここでＲｅは前記で定義した通りのヘテロアリールである。
【００６５】
本発明で有用な望ましい化合物は下記化合物からなる群から選ばれる：
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピリジン−４−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−メチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−エチル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(フラン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−シクロペンチル−２Ｈ−テトラゾール、
１−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール、
２−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−シクロヘキシル−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピラジン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピラジン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピリジン−２−イルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−プロピル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−プロピル−２Ｈ−テトラゾール、
３−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン、
３−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン、
２−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン、
２−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン、
４−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン、
４−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(フラン−２−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(フラン−２−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
２−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(フラン−３−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(フラン−３−イルメチル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール、
１−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール、
２−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−ペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−ペンチル−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−イソプロピル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−イソプロピル−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(シクロヘキシルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(シクロヘキシルメチル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(チオフェン−３−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(チオフェン−３−イルメチル)−２Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘプチル−１Ｈ−テトラゾール、
１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−オクチル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−フェニル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−ヘキシル−１Ｈ−テトラゾール、
１−アダマンチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−フェネチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−フェネチル−２Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロブチル−１Ｈ−テトラゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロフラン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−フェニル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(ベンゾフラン)−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(フラン−２−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−プロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロフラン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−Ｎ−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール−２−アミン、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキス−３−エニル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキス−３−エニル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
４−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−１,２,３−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−エチル−５−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,５−ジイソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)オキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−エチルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソブチルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソブチルチアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロブチルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルチアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５,６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｄ］チアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチルチアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロペンチルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロペンチルエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロヘキシルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロヘキシルエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロペンチルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロペンチルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロヘキシルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロヘキシルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)オキサゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)チアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ピリジン−２−イルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(アリルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−シクロブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
安息香酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−エトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−エトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−(ブトキシメチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(メトキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フェノキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−プロポキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−プロポキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((ピリジン−２−イルオキシ)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ジフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−メトキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−(メチルチオ)フェニル)−４−(メチルチオメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ピペリジン−１−イルメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(ビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−チアジアゾール、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチルカルバミン酸メチル、
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)−Ｎ−メチルエタンアミン、
５’−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ，１’Ｈ−３,３’−ビピラゾール、
２−(４−((１Ｈ−イミダゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソキサゾール、
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソキサゾール、
２−(１−(ベンジルオキシ)ペンチル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)ペンタン−１−オール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ピロリジン−１−イルメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
１−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピロリジン−２,５−ジオン、
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピロリジン−２−オン、
３−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)オキサゾリジン−２−オン、
チオ酢酸Ｓ−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
４−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)モルホリン、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール、
((１Ｒ、２Ｓ)−２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)(ピペリジン−１−イル)メタノン、
２−(２−ブトキシプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−ブトキシプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ペンチルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ペンチルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソチアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタンチオール、
２−(４−((１Ｈ−ピラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、
酢酸(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
２−(４−((１Ｈ−ピロール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(２−(ベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)アセトニトリル、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)−２−メチルプロパン−２−アミン、
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)プロパン−２−アミン、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−アリルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘプチル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(４−((１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−プロピルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロピル−１−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(３−(トリメチルシリル)プロプ−２−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロパ−１,２−ジエニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチルカルバミン酸メチル、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(ピリジン−２−イル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
酢酸(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(メトキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
１−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)エタノン、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イルオキシ)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)プロパン−２−オール、
１−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)エタノール、
酢酸２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−２−メチルプロピル、
２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−２−メチルプロパン−１−オール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(２−フルオロベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(３−クロロベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
３−(２−(５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−イルオキシ)プロパン−１−オール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチルカルバミン酸メチル、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
２−(１−(ベンジルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ジフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチルカルバミン酸メチル、
酢酸２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−イル、
２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−オール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチル−１−(４−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(１−フルオロエチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール；及び、
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール。
【００６６】
一般的な合成手順
以下、本発明を合成例により詳細に説明する。但し、これらの合成例は本発明の化合物を製造するために例示するものであり、本発明の権利範囲はこれらによって制限されない。
【００６７】
前記式化Ｉａの化合物は反応式１に示すように、(i)カップリング剤、例えば、１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩(ＥＤＣＩ)又は４−ジメチルアミノピリジン(ＤＭＡＰ)の存在下で、カルボン酸誘導体(５)をヒドラジド化合物(７)又はセミカルバジド化合物(１２)と反応させ、(ii)得られた生成物を脱水剤を用いて環化させて式化Ｉａの１,３,４−オキサジアゾール化合物を得る工程によって製造し得る。
【００６８】
〔反応式１〕
2010504961.tif 000015
前記式中、Ｒ１〜Ｒ４は前記で定義した通りである。
【００６９】
前記環化はマイクロ波の照射下で脱水剤としてバージェス試薬(Burgess reagent)を用いるか(Leber, J.  D.  et al., WO 2005/03255参照)、又はアセトニトリル及びＴＨＦのような適宜な溶媒中でトリエチルアミンのような塩基及び四塩化炭素とともにトリフェニルホスフィンを用いて行い得る。
【００７０】
式化１ａの化合物の製造の際、出発物質として用いられるカルボン酸誘導体(５)は通常の方法、例えば反応式２に示すように、アセトフェノン誘導体(１)をリチウムヘキサメチルジシラジド(ＬＨＭＤＳ)のような有機塩基で処理して相応するアルカリ金属塩(２)を生成し、得られた塩を当量のシュウ酸ジエチルと反応させてケトエステル塩(３)を得、酢酸の還流下で前記塩(３)をヒドラジン誘導体と反応させてピラゾール−３−カルボン酸エステル(４)を得、このエステル(４)を水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ剤を用いて酸(５)に転換させた後、酸性化を行うことによって製造し得る(Barth, F. et al., U.S. Patent No. 5,462,960参照)。
【００７１】
〔反応式２〕
2010504961.tif 000016
式化Ｉａの化合物の製造に用いられ得るヒドラジド化合物(７)は反応式３に示すように、エステル又はカルボン酸をヒドラジンで処理することによって製造し得、またセミカルバジド化合物(１２)は塩化カルバミル又はイソシアネートをヒドラジンで処理することによって製造し得る。
【００７２】
〔反応式３〕
2010504961.tif 000017
前記式中、Ｒ１〜Ｒ４は前記で定義した通りである。
【００７３】
式化Ｉｂの化合物は反応式４に示すように、(i)カップリング剤、例えばＥＤＣＩ及びＤＭＡＰの存在下でカルボン酸誘導体(５)をヒドラジド化合物(７)と反応させ、(ii)得られた生成物をマイクロ波の照射下でローソン試薬(Lawesson's reagent)を用いて環化させることによって製造し得る(Kiryanov, A.  A., Sampson, P., Seed, A.  J., J.  Org.  Chem.  2001, 665, 7925-7929参照)。
【００７４】
〔反応式４〕
2010504961.tif 000018
前記式中、Ｒ１及びＲ2は前記で定義した通りである。
【００７５】
2010504961.tif 000019
上述したように、アシルヒドラジド中間体(９)は、またＤＭＡＰ、ＥＤＣＩ；ＥＤＣＩ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール(ＨＯＢｔ)、Ｎ−メチルモルホリン(ＮＭＭ)などのようなカップリング剤の存在下でヒドラジド(Ａ)を相応する酸とカップリングさせることによって製造することができる。一方、ヒドラジド(Ａ)はエタノール(ＥｔＯＨ)の還流下でエステル(４)をヒドラジンと反応させることによって製造する。
【００７６】
式化Ｉｃの化合物は反応式５に示すように、(i)メタノールのような溶媒中でニトリル中間体(１９)をヒドロキシルアミンと反応させ、(ii)得られたＮ−ヒドロキシアミジン(２０)をジシクロヘキシルカルボジイミド(ＤＣＣ)、ＥＤＣＩ又は１,１−カルボニルジイミダゾール(ＣＤＩ)などのようなカップリング剤の存在下で活性化されたカルボン酸を用いてアシル化させた後、(iii)アシル化された化合物(２１)を塩基の存在下で加熱、例えばマイクロ波を照射して環化させることによって製造し得る。
【００７７】
〔反応式５〕
2010504961.tif 000020
前記式中、Ｒ１及びＲ２は前記で定義した通りである。
【００７８】
前記反応式５で、段階(i)は加熱されたメチルアルコール中で行い得る。段階(ii)のアシル化は塩化メチレン、ＴＨＦ又はアセトニトリルのような溶媒中でトリエチルアミン(ＴＥＡ)又はＮ−メチルモルホリン(ＮＭＭ)のような適宜な塩基の存在下で行い得る。段階(iii)の環化はアセトニトリル又はＴＨＦのような溶媒中で行われ得、この段階で使用可能な塩基の具体的な例としては、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はフッ化テトラブチルアンモニウムが挙げられる。また、Ｎ−ヒドロキシアミジン(２０)が連続工程で１,２,４−オキサジアゾール(Ｉｃ)に転換される場合、Ｎ−アシルオキシアミジン(２１)を分離する工程は省略し得る(Colandrea, V.  J.  et al., WO 2005/058848参照)。
【００７９】
式化Ｉｃの化合物を製造に用いられるニトリル中間体(１９)は反応式６に示すように、文献(J.  Med.  Chem.  1999, 42, 769-776)に開示された［３＋２］シクロ付加反応に従って製造し得る。
【００８０】
〔反応式６〕
2010504961.tif 000021
式化Ｉｄの化合物は反応式７に示すように、１−ブタノールのような適宜な溶媒中で、炭酸カリウムのような触媒の存在下でニトリル中間体(１９)とヒドラジド化合物(７)を還流させながら反応させてトリアゾールを得る工程によって製造し得る。
【００８１】
〔反応式７〕
2010504961.tif 000022
前記式中、Ｒ２は前記で定義した通りである。
【００８２】
式化Ｉｅ又は式化Ｉｆの化合物は反応式８に示すように、［３＋２］シクロ付加反応によって、溶媒(例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド：ＤＭＦ)中で塩基(例えば、塩化アンモニウム)の存在下でマイクロ波を照射しながらニトリル中間体(１９)をアジド化ナトリウムと反応させてテトラゾールを得、得られたテトラゾールをＤＭＦ中で炭酸カリウムの存在下でハロゲン化アルキルと反応させてアルキル化して、アルキルテトラゾールを得る工程によって製造し得る。
【００８３】
〔反応式８〕
2010504961.tif 000023
前記反応式８で、ＲＸが１次ハロゲン化アルキルである際、前記アルキル化は室温で行い得るが、２次ハロゲン化アルキルが用いられる際には８０℃で行うことが望ましい。
【００８４】
またテトラゾールのアルキル化は反応式９に示すように、０℃でＴＨＦ溶液でジイソプロピルアゾジカルボキシレート(ＤＩＡＤ)及びトリフェニルホスフィン(ＰＰｈ３)の存在下で脂肪族アルコールを用いて行い得る。
【００８５】
〔反応式９〕
2010504961.tif 000024
選択的に、式化Ｉｆの化合物は反応式１０に示すように、塩化メチレン中でトリエチルアミンの存在下で塩化アシル(１７)をアミンで処理してアミド(２６)を生成し、得られたアミドをトルエン中で五塩化リンの存在下でアジ化水素酸と反応させることによって製造し得る。
【００８６】
〔反応式１０〕
2010504961.tif 000025
式化Ｉｇの化合物は反応式１１に示すように、(i)カルボン酸中間体(５)をＥＤＣＩ又はＤＭＡＰのようなカップリング剤の存在下でアミノケトン(２７)と反応させ、(ii)得られた生成物(２８)を脱水剤を用いて環化させることによって式化Ｉｇのオキサゾール化合物を製造し得る。
【００８７】
〔反応式１１〕
2010504961.tif 000026
前記式中、Ｒ２及びＲ１２は前記で定義した通りである。
【００８８】
〔反応式１２〕
2010504961.tif 000027
式化Ｉｇの化合物の製造に用いられ得るアミノケトン化合物(２７又は３２)は反応式１２に示すように製造し得る。出発物質としてＮ−Ｂｏｃ基で保護されたアミノ酸(２９)はジクロロメタン(ＤＣＭ)又はＤＭＦのような適宜な溶媒中でＥＤＣＩ、ＨＯＢｔ、ＮＭＭのようなカップリング剤の存在下で、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩との反応によって相応するワインレブアミド(３０)(ｗｅｉｎｒｅｂ ａｍｉｄｅ)に転換される。前記ワインレブアミド(３０)はＮ２雰囲気下でエーテル又はＴＨＦのような適宜な溶媒中でグリニャール試薬の作用によって相応するケトン(３１)に転換され得る。次いで、トリフルオロ酢酸(ＴＦＡ)又はＨＣｌを用いてＢｏｃ基を最終的に脱保護することによって相応するアミノケトン(２７又は３２)の塩を製造し得る。
【００８９】
式化Ｉｈの化合物は反応式１３に示すように、(i)ＥＤＣＩ、ＤＭＡＰのようなカップリング剤の存在下でカルボン酸中間体(５)とアミノケトン(２７又は３２)とを反応させる段階、及び(ii)得られた生成物(２８)をローソン試薬を用いて環化させる段階を用いて製造し得、この時、マイクロ波を照射してもよい(Kiryanov, A. A., Sampson, P., Seed, A. J., J. Org. Chem. 2001, 665, 7925-7929参照)。
【００９０】
〔反応式１３〕
2010504961.tif 000028
反応式１４に示すように、ブロモメチル誘導体(３３)のように活性化された４−ピラゾール中間体を出発物質として追加的な誘導体を製造するのに用いてもよい。その結果、ブロモ誘導体(３３)と酢酸ナトリウムとの反応から挙げられた酢酸塩(３４)の加水分解によってヒドロキシル基が導入される。アルコール(３５)のアルデヒド(３６)への酸化はデス-マーチンペルヨージナンのような酸化剤の作用によって行われる。
【００９１】
〔反応式１４〕
2010504961.tif 000029
臭化物(３３)はアセトニトリルと水との混合物中でシアン化ナトリウムとの反応によって相応するシアン化物(３７)を製造するのに用いられ得る。また反応式１５に示すように、臭化物(３３)をアセチレニル化して４−(３−(トリメチルシリル)プロプ−２−イニル)−ピラゾール(３８)を製造し、さらにＴＢＡＦの存在下で脱シリル化することによって４−(プロプ−２−イニル)−ピラゾール(３９)を得る。
【００９２】
〔反応式１５〕
2010504961.tif 000030
反応式１６に示すように、アセトニトリルのような適宜な溶媒中でジイソプロピルエチルアミン(ＤＩＰＥＡ)のような適宜な塩基の存在下で臭化物(３３)を多様な１次又は２次アミンと反応させて相応するアミン誘導体(４０)を製造するのにさらに用いられ得る。
【００９３】
〔反応式１６〕
2010504961.tif 000031
さらに臭化物(３３)の多様な誘導体の製造は、臭化物(３３)をＴＨＦのような適宜な溶媒中で水素化ナトリウムのような塩基の存在下で、ピロール、又はピラゾール、イミダゾール、１,２,４−トリアゾール、１,２,３−トリアゾール、テトラゾールなどの多様なアゾールと反応させることによって行い得る。
【００９４】
〔反応式１７〕
2010504961.tif 000032
反応式１８に示すように、ピロリジン−２−オン、スクシンイミド、又はオキサゾリジニ−２−オンのアニオンを臭化物(３３)を用いてアルキル化して誘導体化することによって相応するアルキル化された生成物(４２、４３又は４４)をそれぞれ得ることができる。
【００９５】
〔反応式１８〕
2010504961.tif 000033
更に、反応式１９に示すように、フェノール又はピリジン−２−オールのようなヒドロキシル−アリール又はヒドロキシル−ヘテロ−アリールのアニオンを臭化物(３３)を用いてアルキル化することによって、相応するアルキル化された生成物(４５又は４６)をそれぞれ製造し得る。
【００９６】
〔反応式１９〕
2010504961.tif 000034
他の誘導体はカリウムチオ酢酸エステル又はナトリウムチオメトキシドのような求核硫黄試薬を臭化物(３３)と反応させることによって行い得る。例えば、臭化物(３３)は室温でＤＭＦのような適宜な溶媒中でチオ酢酸エステル(４７)に円滑に転換される。チオ酢酸エステル(４７)は相応するチオールを製造するのに用いられ得る。他の例としては、反応式２０に示すように、加熱されたＤＭＦ中で臭化物(３３、Ｘ＝Ｃｌ)をナトリウムチオメトキシドと反応させることによって二硫化物(４８)を生成し得る。
【００９７】
〔反応式２０〕
2010504961.tif 000035
式３５のアルコールは水素化ナトリウムのような適宜な塩基の存在下でヨウ化アルキル又は臭化アルキルによってアルキル化されて(ウィリアムソンエーテル合成条件)、相応するエーテル誘導体(４９)を提供する。また前記アルコール（３５）は室温で塩化メチレンのような適宜な溶媒中に三フッ化ジエチルアミノ硫黄(ＤＡＳＴ)のようなフッ素化剤の作用によって相応するフッ化物の誘導体(５０)に転換し得る。一方、反応式２１に示すように、バージェス試薬はアルコール（３５）を相応するカルバミン酸塩誘導体(５１)に転換させ得る。
【００９８】
〔反応式２１〕
2010504961.tif 000036
反応式１４に示すように、前で製造されたアルデヒド誘導体(３６)をＤＡＳＴのようなフッ素化剤で処理して相応するジフルオロメチル−ピラゾール(５２)を製造し得る。また、アルデヒド誘導体(３６)を臭化メチルマグネシウムのようなグリニャール試薬で処理して相応するアルコール(５３)を製造することができ、さらに水素化ナトリウムのような適宜な塩基の存在下でヨウ化アルキル又は臭化アルキルを用いてアルキル化して(ウィリアムソンエーテル合成条件)、相応するエーテル誘導体(５４)を製造し得る。また、前記アルコール(５３)をバージェス試薬で処理してオレフィン誘導体(５５)と一緒にカルバミン酸塩(５６)を製造し得る。また、アルコール(５３)をデス-マーチンペルヨージナン(Dess-Martin periodinane)のような適宜な酸化剤で酸化させて相応するケトン誘導体(５７)を製造し得る。最後に反応式２２に示すように、前記アルコール(５３)をＤＡＳＴのようなフッ素化剤で処理して式５８のフッ化物を製造し得る。
【００９９】
〔反応式２２〕
2010504961.tif 000037
反応式２３に示すように、前記ケトン誘導体(５７)をさらに臭化メチルマグネシウムのようなグリニャール試薬と反応させてアルコール誘導体(５９)を製造することができ、これをバージェス試薬のような適宜な脱水剤を用いて脱水化することによって相応する式６０のオレフィンを製造し得る。
【０１００】
〔反応式２３〕
2010504961.tif 000038
重要な中間体である臭化物(６１)を用いて一連の反応手順によってピラゾールのＣ−４で１,２,４−トリアゾールを含む化合物を製造し得る。その結果、触媒量のＡＩＢＮの存在下でピラゾール誘導体(４)をＮ−ブロモスクシンイミド(ＮＢＳ)と反応させて製造した臭化物(６１)を、ＴＨＦのような適宜な溶媒中に水素化ナトリウムのような適宜な塩基の存在下で１Ｈ−１,２,４−トリアゾールと反応させて１,２,４−トリアゾール誘導体(６２)を製造し得る。製造されたエステル(６２)に対する加水分解により相応する酸誘導体(６３)を製造し得る。相応する酸誘導体(６３)の活性化に引き続きトリエチルアミンのような適宜な塩基の存在下でヒドラジドとのカップリングによってアシルヒドラジド誘導体(６４)を製造し得る。一方、エステル(６２)に対するヒドラジン分解(ｈｙｄｒａｚｙｎｏｌｙｓｉｓ)により相応するヒドラジドを製造することができ、ＥＤＣＩ、ＨＯＢｔ及びＮＭＭのようなカップリング剤の存在下で特定酸とカップリングさせてアシルヒドラジド誘導体(６４)を製造し得る。
【０１０１】
前記アシルヒドラジド誘導体にマイクロ波を照射しながら脱水剤のようなバージェス試薬を用いるか、又はアセトニトリル及びＴＨＦのような適宜な溶媒中でトリエチルアミンのような塩基及びカルボンテトラクロリドとともにトリフェニルホスフィンを用いるか、又は他方では還流温度でアセトニトリル又は１,４−ジオキサンのような溶媒中にオキシ三塩化リン(ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ(III) ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ)を用いることによってオキサジアゾール誘導体(６５)を製造し得る。他方では、反応式２４に示すように、ローソン試薬を用いてアシルヒドラジド中間体(６４)を環化することによって式化６６の化合物を製造することができ、この時、マイクロ波を照射してもよい。
【０１０２】
〔反応式２４〕
2010504961.tif 000039
４−シクロプロピル−ピラゾール化合物は反応式２５に示すように製造し得る。従って、下記一般的な手続き(Andrew G.  Horti et al, J.  Med.  Chem.  2003, 46, 642-645)によって製造し得る４−ブロモ−ピラゾール誘導体(６８)を、鈴木・宮浦カップリング反応条件下でシクロプロピルボロン酸とカップリングさせることによって４−シクロプロピル−ピラゾール誘導体(６９)を製造し得る。前記エステル(６９)を前述した一連の反応手順によって処理することによって、オキサジアゾール誘導体(７２)を製造し得る。反応式２５に示すように、ローソン試薬を用いてアシルヒドラジド中間体(７１)を環化させることによって前記式化７３のチアジアゾール化合物を製造することができ、この時、マイクロ波を照射してもよい。
【０１０３】
〔反応式２５〕
2010504961.tif 000040
４−エチニル−ピラゾール化合物の誘導体(７５)はアルデヒド誘導体(３６)を出発物質として２段階反応によって製造し得る。従って、反応式１４で製造されたアルデヒド誘導体(３６)は相応する４−(２,２−ジブロモビニル)−ピラゾール(７４)に転換され得、これを−７８℃で、ＴＨＦのような適宜な溶媒中でカリウムヘキサメチルジシラザン(ＫＨＭＤＳ)のような適宜な塩基で処理することによって４−エチニル−ピラゾール誘導体(７５)を製造し得る。反応式２６に示すように、前記化合物(７５)をＴＨＦのような適宜な溶媒中でヨウ化メチルのようなアルキル化剤とリチウムヘキサメチルジシラジド(ＬiＨＭＤＳ)のような塩基の作用によってさらにアルキル化して４−(プロプ−１−イニル)−ピラゾール誘導体(７６)を製造し得る。
【０１０４】
〔反応式２６〕
2010504961.tif 000041
反応式２７に示すように、オキサジアゾールとともにチアジアゾールの製造に必須的であり、誘導体(７０)のようなヒドラジドのカップリング相手としてシクロプロパンカルボン酸(８０)は、臭化ベンジルの誘導体(７７)を出発物質としてi)シアン化、ii)シクロプロパン化、及びiii)得られたシアン化物の誘導体(７９)に対する加水分解の３段階反応を含む、下記公知の方法によって製造し得る[Imbimbo, B.  P., J.  Med.  Chem.  2005, 48, 5707-7520]。
【０１０５】
〔反応式２７〕
2010504961.tif 000042
前記式中Ａは炭素又は窒素であり；またＲはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ＮＲｉＲｊ、炭素環、複素環、アリール、又はヘテロアリールであり；またＲｉ及びＲｊは独立に水素、Ｃ１−４アルキル又はＣ３−５炭素環である。
【０１０６】
選択的に、必須誘導体(８５)のようなシクロプロパンカルボン酸は、下記公知の方法[Krawczyk, H., Synlett., 2005, 17, 2648-2652]によって製造し得る。従って、市販される３−ブロモジヒドロフラン)−２(３Ｈ)−オン(８１)をアルブーゾフ反応(arbuzov reaction)によってジエチル２−オキソテトラヒドロフラン)−３−イルホスホン酸塩(８２)を製造することができ、これをＴＨＦのような適宜な溶媒中でリチウムジイソプロピルアミド(ＬＤＡ)のような適宜な塩基の存在下で臭化アルキル又はヨウ化アルキルでアルキル化することによって式化８３の誘導体を製造し得る。
【０１０７】
反応式２８に示すように、還流されたＴＨＦ中でラクトン化合物の誘導体(８３)をその場で(in situ）生成されたナトリウムエトキシドで処理することによってシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体(８４)を製造することができ、次いでこれを相応するシクロプロパンカルボン酸(８５)に加水分解することができる。
【０１０８】
〔反応式２８〕
2010504961.tif 000043
他の方案として、還流温度で１,３−ジオン誘導体(８７)をヒドラジンで処理することによってピラゾール誘導体(８９)を製造し得る。即ち、エステル誘導体(４)をナトリウム・アミドのような塩基の存在下で３,３−ジメチルブタン−２−オン(８６)のようなメチルケトンで処理することによってケト−エンオール誘導体(８８)と平衡の１,３−ジオン誘導体(８７)を製造し得る。他方では、１,３−ジオン誘導体(８７)をヒドロキシルアミンで処理することによってイソキサゾール(９０)又はその異性体(９１)を製造し得る。これらの二つの異性体は反応式２９に示すように分取用高圧液体クロマトグラフィーによって分離されてもよい。
【０１０９】
〔反応式２９〕
2010504961.tif 000044
さらに、チアジアゾール化合物に対する誘導体化が、反応式１４に説明されたようにオキサジアゾール化合物に対して行われたものと同一な方式で行われてもよい。従って、反応式３０に示すように、過酸化ベンゾイル又はＡＩＢＮの存在下でＮＢＳによって臭化が行われてもよい。次いで、臭化物(９２)と酢酸ナトリウムとの反応に引き続き、後続の酢酸塩(９３)に対する加水分解によってヒドロキシル基を導入する。アルコール(９４)のアルデヒド(９５)への酸化はデス-マーチンペルヨージナンのような弱酸化剤(ｍｉｌｄ ｏｘｉｄａｎｔ)の作用によって行い得る。
【０１１０】
〔反応式３０〕
2010504961.tif 000045
反応式１５〜２４及び反応式２６に示される他のすべての変形をチアジアゾール化合物に対して同一な方法を適用することによって本発明による化合物を製造し得る。
【０１１１】
本発明の式化Ｉのヘテロアリール−ピラゾール化合物はカンナビノイドＣＢ１受容体インバースアゴニスト又はアンタゴニストとして作用し、肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療に有用である。
【０１１２】
従って、本発明は活性成分として式化Ｉの化合物又はその薬剤学的に許容される塩、及び薬剤学的に許容される担体を含む、肥満及び肥満関連代謝性疾患の予防又は治療用医薬組成物を提供する。
【０１１３】
また、本発明は請求項１による式化Ｉの化合物を哺乳動物に投与することによってその肥満及び肥満関連代謝性疾患を予防又は治療する方法を提供する。
【０１１４】
さらに、本発明は請求項１による式化Ｉの化合物を哺乳動物に投与することによってそのカンナビノイドＣＢ１受容体を抑制する方法を提供する。
【０１１５】
本願で用いられた用語「肥満関連代謝性疾患」は、肥満と関連した過度な健康危険因子を減少させる治療を要する慢性疾患を意味し、その例としては第２型糖尿病、心臓血管疾患、高血圧、高脂血症及び凝固線溶異常が含まれる。
【０１１６】
本発明の医薬組成物は経口、筋肉内又は皮下内に投与され得る。経口投与用製剤はシロップ、錠剤、カプセル、クリーム及びローゼンジのような多様な剤形に製造し得る。シロップ製剤は一般的に、前記化合物又はその塩と、選択的に甘味剤又は着色剤を例えばエタノール、ピーナッツ油、オリーブ油、グリセリン又は水のような液体担体中に分散又は溶解させた懸濁液又は溶液を含み得る。組成物が錠製剤態の場合、固形製剤の製造に一般的に用いられる薬剤学的な担体であればいずれも用いられ得る。そのような担体の例としてはステアリン酸マグネシウム、白土、タルク、ゼラチン、アカシア、ステアリン酸、でんぷん、又はラクトース及びスクロースがある。組成物がカプセル製剤の場合、一般的なカプセル化工程のものであればいずれも用いられ得、例えば硬質のゼラチンカプセルのシェルに前記で言及した担体を含ませることができる。組成物が軟質のゼラチンカプセルシェルの剤形で製剤化される場合には分散液又は懸濁液の製造に一般的に用いられる医薬担体であればいずれも用いられ得、そのような担体の例としては水性ガム、セルロース、シリケート、又はオイルがある。筋肉内又は皮下内投与のための製剤は水、生理食塩水及びリンガー溶液のような水性溶媒；及び脂肪油、ごま油、コーンオイル及び合成脂肪酸エステルのような親油性溶媒を含む溶液、懸濁液及びエマルジョンのような液体剤形に製造し得る。
【０１１７】
前記組成物は該当の患者に相応しい剤形で製剤化されることが望ましい。
【０１１８】
経口投与用製剤の各単位容量は式化１の化合物又はその薬剤学的に許容される塩を０.１〜５００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは１〜１００ｍｇ／ｋｇで含むことが望ましい。
【０１１９】
経口投与において、適宜な一日投与量は有効成分として式化１の化合物又はその薬剤学的に許容される塩を患者の条件によって一日に０.０１〜４０ｍｇ／ｋｇの量で一日１〜６回投与され得る。
【実施例】
【０１２０】
合成例
本発明の工程、反応及び実施例を記述するのに用いられた記号及び規定は最近の科学文献、例えば文献[Journal of the American Chemical Society 又はThe Journal of Biological Chemistry]で用いられたものと一致する。本願で特に断らない限り、すべての出発物質は市販されるものを追加精製なしに用いた。
【０１２１】
Ｈｚ(ヘルツ)                           ＴＬＣ(薄層クロマトグラフィー)
Ｔｒ(保持時間)                         ＲＰ(逆相)
ＭｅＯＨ(メタノール)                   ｉ−ＰｒＯＨ(イソプロパノール)
ＴＦＡ(トリフルオロ酢酸)               ＴＥＡ(トリエチルアミン)
ＥｔＯＨ(エタノール)                   ＴＨＦ(テトラヒドロフラン)
ＤＭＳＯ(ジメチルスルホキシド)                  ＥｔＯＡｃ(酢酸エチル)
ＤＣＭ(ジクロロメタン)   ＨＯＡｃ(酢酸)
ＤＭＦ(Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド)        Ａｃ(アセチル)
ＣＤＩ(１,１−カルボニルジイミダゾール)        Ｂｎ(ベンジル)
ＨＯＳｕ(Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド)
ＨＯＢＴ(１−ヒドロキシベンゾトリアゾール)
Ｂｏｃ(ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル)
ｍＣＰＢＡ(ｍ−クロロ過安息香酸)
ＦＭＯＣ(９−フルオレニルメトキシカルボニル)
ＤＣＣ(ジシクロヘキシルカルボジイミド)
Ｃｂｚ(ベンジルオキシカルボニル)
ＮＭＭ(Ｎ−メチルモルホリン)
ＨＯＡｔ(１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール)
ＴＢＡＦ(フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム)
ＴＨＰ(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル)
ＤＭＡＰ(４−ジメチルアミノピリジン)
ＨＰＬＣ(高圧液体クロマトグラフィー)
ＢＯＰ(ビス(２−オキソ−３−オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド)；
ＥＤＣＩ(１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩)
ＨＢＴＵ(Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩)
ＡＩＢＮ(α，α’−アゾビス(イソブチロニトリル))
ＭｅＩ(ヨードメタン)
ＬＤＡ(リチウムジイソプロピルアミド)
ＤＩＰＥＡ(ジイソプロピルエチルアミン)
ＮａＳＭｅ(ナトリウムチオメトキシド)
すべての文献でエーテルはジエチルエーテルを意味し、塩水は飽和されたＮａＣｌ水溶液を意味する。特に断らない限り、温度は全部℃(摂氏｛せっし｝)単位である。すべての反応は特に断らない限り、室温で不活性雰囲気下で行われ、すべての溶媒は特に断らない限り最も高純度のものを用いた。
【０１２２】
マイクロ波反応はバイオタージ(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)マイクロ波反応器を用いて行った。
【０１２３】
１Ｈ ＮＭＲスペクトルはジェオール(Ｊｅｏｌ)社製のＥＣＸ−４００、又はＪＮＭ−ＬＡ３００分光計を用いて測定した。化学的移動は「ｐｐｍ(δ単位)」で、結合定数はヘルツ(Ｈｚ)で表示した。分離パターンは多重度を表し、ｓ(単一)、ｄ(二重)、ｔ(三重)、ｑ(四重)、ｑｕｉｎｔ(五重)、ｍ(多重)、ｂｒ(広い)で表示される。
【０１２４】
質量スペクトルは下記機器のうち一つを用いて得た：Micromass、Quattro LC Triple Quadruple Tandem Mass Spectrometer、ESIまたはAgilent、1100LC/MSD、ESI。
【０１２５】
分取用ＨＰＬＣ分析はサンファイヤー(SunFire（登録商標）) Prep C18 OBD 5 um 19×100mmコラム上で約１００ｍｇの生成物を１ｍＬのＤＭＳＯ中に注入した後、Ｈ２Ｏ中のＣＨ３ＣＮ濃度を１０％から９０％まで１０分間勾配溶離することによって行った。フラッシュクロマトグラフィー分析はメルク(Ｍｅｒｃｋ)社製のシリカゲル６０(２３０−４００メッシュ)を用いて行った。大部分の反応はイー.メルク(Ｅ. Ｍｅｒｃｋ)社製の０.２５ｍｍシリカゲルプレート(６０Ｆ−２５４)を用い、５％エタノール性リンモリブデン酸又はｐ−アニスアルデヒド溶液を用いてＵＶを検出する薄層クロマトグラフィーによってモニタリングした。
【０１２６】
１,３,４−オキサジアゾール(化Ｉａ)の製造
実施例１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−プロピル−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：Ｎ−ブタノイル−Ｎ’−［５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−ヒドラジン
５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸(０.４０ｇ、１.０５ｍｍｏｌ)、Ｎ−ブタノイル−ヒドラジン(０.１１ｇ、１.０５ｍｍｏｌ)及びＥＤＣＩ(０.２４ｇ、１.２６ｍｍｏｌ)を ＤＣＭ(１１ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＤＭＡＰ(０.１５ｇ、１.２６ｍｍｏｌ)を室温で一気に添加した。前記反応混合物を室温で６時間攪拌した後、１０％のＨＣｌ水溶液で処理した。有機層を集めて真空下で蒸発させた。粗(ｃｒｕｄｅ)混合物を分取用ＨＰＬＣで追加精製し、黄色固相の標題化合物０.３８ｇ(０.８１ｍｍｏｌ、７７％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｂｒｓ,１Ｈ),７.３１−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.０８−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),２.３１(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,２Ｈ),１.７２(ｍ,２Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６３.
【０１２７】
段階２：２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−プロピル−１,３,４−オキサジアゾール
前記段階１で得られたＮ−ブタノイル−Ｎ’−［５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−ヒドラジン(０.３５ｇ、０.７５ｍｍｏｌ)を、バージェス試薬(０.４５ｇ、１.８８ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(２ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を含むマイクロ波反応器に添加した。蓋をした後、１４０℃で１５分間マイクロ波の照射を行った。反応生成物を分取用ＨＰＬＣによって精製して、黄色固相の標題化合物(０.２１ｇ、０.４６ｍｍｏｌ、６１％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.０９−７.１３(ｍ,２Ｈ),２.９０(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.８８(ｍ,２Ｈ),１.０３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４７.
【０１２８】
下記実施例２〜３４４の化合物は実施例１における相応する出発物質及び手続きを繰り返すことによって得られた。
【０１２９】
実施例２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピリジン−４−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７８(ｄ,Ｊ＝７.４３Ｈｚ,１Ｈ),８.０１(ｄ,Ｊ＝５.０４Ｈｚ,１Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.７２Ｈｚ,２Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８２.
【０１３０】
実施例３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−メチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄｔ,Ｊ＝２.２８,８.２４Ｈｚ,２Ｈ),２.６３(ｓ,３Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４１９.
【０１３１】
実施例４
２−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１２(ｄｔ,Ｊ＝２.２８,８.２４Ｈｚ,２Ｈ),２.９４(ｔ,Ｊ＝７.５６Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.８５(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｍ,２Ｈ),０.９６(ｔ,Ｊ＝７.３６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６１.
【０１３２】
実施例５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄｔ,Ｊ＝２.２８,８.２４Ｈｚ,２Ｈ),３.３９(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１４(ｍ,２Ｈ),２.０４(ｍ,２Ｈ),１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７３.
【０１３３】
実施例６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄｔ,Ｊ＝２.２８,８.２４Ｈｚ,２Ｈ),３.００(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.６５(ｍ,３Ｈ),１.４４−１.２８(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０１３４】
実施例７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４４５.
【０１３５】
実施例８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(フラン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４７１.
【０１３６】
実施例９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.０１(ｍ,１Ｈ),２.６２−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.４７−２.３９(ｍ,２Ｈ),２.２０−２.００(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９.
【０１３７】
実施例１０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピラジン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.５３(ｓ,１Ｈ),８.７６(ｍ,１Ｈ),７.４３(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝８.６８Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,２Ｈ),２.５５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８３.
【０１３８】
実施例１１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４８７.
【０１３９】
実施例１２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピリジン−２−イルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.５５(ｄ,Ｊ＝４.１２Ｈｚ,１Ｈ),７.６６(ｄｔ,Ｊ＝１.８４,７.８０Ｈｚ,１Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,５Ｈ),７.２０(ｄｄ,Ｊ＝５.０４,７.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.５２(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９６.
【０１４０】
実施例１３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.２８(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.４６(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４４７.
【０１４１】
実施例１４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.９６(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９３−１.７９(ｍ,２Ｈ),０.９４(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０１４２】
実施例１５
２−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,９Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.２９(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９５.
【０１４３】
実施例１６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−フェニル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.２２−８.１８(ｍ,２Ｈ),７.５７−７.４９(ｍ,３Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.４１−７.３２(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８３.
【０１４４】
実施例１７
２−(４−クロロフェニル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.１６−８.１２(ｍ,２Ｈ),７.５２−７.４８(ｍ,２Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３２(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１７.
【０１４５】
実施例１８
２−(ベンゾフラン)−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.７０(ｄ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ),７.６４−７.６２(ｍ,２Ｈ),７.４７−７.４２(ｍ,２Ｈ),７.４０−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１３(ｍ,２Ｈ),２.５３(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２１.
【０１４６】
実施例１９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.９３(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９０−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.３２(ｍ,４Ｈ),０.９１(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０１４７】
実施例２０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.２３−３.１６(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.２１−２.１４(ｍ,４Ｈ),１.９８−１.８９(ｍ,２Ｈ),１.８５−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.６８−１.５３(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５０１.
【０１４８】
実施例２１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.０４(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.６０(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.４４(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３９−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４８.
【０１４９】
実施例２２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.９３(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.４５−２.３９(ｍ,１Ｈ),１.９０−１.８２(ｍ,２Ｈ),１.７１−１.６３(ｍ,２Ｈ),１.６１−１.５４(ｍ,２Ｈ),１.３５−１.２６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０１５０】
実施例２３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.０８−４.０３(ｍ,２Ｈ),３.５９−３.５２(ｍ,２Ｈ),３.２９−３.２１(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１０−２.０５(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０１５１】
実施例２４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８２(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９８−１.８７(ｍ,１Ｈ),１.７９−１.６３(ｍ,４Ｈ),１.３１−１.０３(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０１.
【０１５２】
実施例２５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロフラン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.２８−５.２４(ｍ,１Ｈ),４.１０−４.０４(ｍ,１Ｈ),３.９９−３.９６(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.４２−２.３３(ｍ,２Ｈ),２.２５−２.１４(ｍ,１Ｈ),２.１１−２.００(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０１５３】
実施例２６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.３０(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.８６−３.７７(ｍ,１Ｈ),２.６１−２.５１(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.４１(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１６−２.００(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５０３.
【０１５４】
実施例２７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.４３−３.３５(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１９−２.１１(ｍ,２Ｈ),２.０８−１.９９(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.６７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５１７.
【０１５５】
実施例２８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０６−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.０３−２.９６(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.７６−１.６６(ｍ,４Ｈ),１.４５−１.２６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３１.
【０１５６】
実施例２９
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.１６−３.０７(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.００−１.８９(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.７０(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６１.
【０１５７】
実施例３０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.２４−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９５−１.８６(ｍ,１Ｈ),１.７１−１.６３(ｍ,１Ｈ),１.４６−１.３２(ｍ,５Ｈ),０.９２(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０１５８】
実施例３１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１３(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９５−１.８９(ｍ,１Ｈ),１.７３−１.６４(ｍ,１Ｈ),１.４２(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),１.３８−１.２５(ｍ,４Ｈ),０.９１−１.８７(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０１５９】
実施例３２
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３９−７.３７(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.３０(ｍ,１Ｈ),７.０５−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５０５.
【０１６０】
実施例３３
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６１.
【０１６１】
実施例３４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.２９−２.２４(ｍ,２Ｈ),１.２９−１.２１(ｍ,１Ｈ),０.６４−０.６０(ｍ,２Ｈ),０.３６−０.３２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９.
【０１６２】
実施例３５
２−(４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.９２−２.８５(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.２８−２.２４(ｍ,２Ｈ),１.９４−１.９１(ｍ,２Ｈ),１.７１−１.６３(ｍ,２Ｈ),１.１７−１.０８(ｍ,３Ｈ),０.８７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４３.
【０１６３】
実施例３６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,１Ｈ),７.３１(ｄｄ,Ｊ＝８.７,２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.２３−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.２１−２.１４(ｍ,２Ｈ),１.９８−１.８９(ｍ,２Ｈ),１.８４−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.６９−１.５２(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５４５.
【０１６４】
実施例３７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,１Ｈ),７.３０(ｄｄ,Ｊ＝８.７,２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.０２−２.９６(ｍ,１Ｈ),２.９４−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.２２−２.１３(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７６−１.６７(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.２０(ｍ,７Ｈ).
ＭＨ＋５４５.
【０１６５】
実施例３８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３０(ｄｄ,Ｊ＝８.２,２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.０９−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.８６−３.７７(ｍ,１Ｈ),２.９１−２.８５(ｍ,２Ｈ),２.６１−２.５１(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.４０(ｍ,２Ｈ),２.１９−１.９９(ｍ,２Ｈ),１.２５−１.２１(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１７.
【０１６６】
実施例３９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.４５−３.３５(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),２.１９−２.１１(ｍ,２Ｈ),２.０８−１.９９(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.６５(ｍ,２Ｈ),１.２５−１.２０(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３１.
【０１６７】
実施例４０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.８８−２.８２(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ),１.２５−１.１８(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１９.
【０１６８】
実施例４１
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.２１−３.１４(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９６−１.８９(ｍ,１Ｈ),１.７１−１.６４(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,３Ｈ),１.３４−１.３２(ｍ,４Ｈ),０.９１−０.８６(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３３.
【０１６９】
実施例４２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２３(ｍ,９Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.４５(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.８２(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋５３１.
【０１７０】
実施例４３
４−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)モルホリン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.８１(ｍ,４Ｈ),３.６２(ｍ,４Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９０.
【０１７１】
実施例４４
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−Ｎ−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール−２−アミン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.６２(ｂｒｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),３.６８(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.１５−２.０７(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.７０(ｍ,２Ｈ),１.６７−１.５９(ｍ,１Ｈ),１.４７−１.１８(ｍ,７Ｈ).
ＭＨ＋５０２.
【０１７２】
実施例４５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(４−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.２０(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.２５−２.１５(ｍ,３Ｈ),１.８７−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.４７−１.３５(ｍ,２Ｈ),０.９３(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１.
【０１７３】
実施例４６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(３−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.０１(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.１３(ｍ,２Ｈ),１.９１−１.３３(ｍ,７Ｈ),０.９５(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１.
【０１７４】
実施例４７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.０９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.２５(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.２６(ｍ,１Ｈ),２.０５(ｍ,１Ｈ),１.９２−１.５７(ｍ,５Ｈ),１.４９−１.４０(ｍ,２Ｈ),０.９２(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１.
【０１７５】
実施例４８
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−アミン
ＭＨ＋４７６.
【０１７６】
実施例４９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキス−３−エニル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４８５.
【０１７７】
実施例５０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋５０１.
【０１７８】
実施例５１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.７６(ｓ,２Ｈ),３.７９(ｍ,１Ｈ),２.８９(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７１.
【０１７９】
実施例５２
２−(ビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.３４(ｍ,１Ｈ),２.７４(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.４０(ｍ,１Ｈ),２.０５−１.９８(ｍ,２Ｈ),１.６５−１.２１(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋４９９.
【０１８０】
実施例５３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.２２Ｈｚ,２Ｈ),７.３８−７.２４(ｍ,５Ｈ),７.２４−７.１９(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４８−３.４３(ｍ,１Ｈ),３.３７−３.３０(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８８(ｄｄ,Ｊ＝１３.５６,８.７９Ｈｚ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.４０(ｄ,Ｊ＝６.９３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２５.
【０１８１】
実施例５４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロブチルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.１３(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.１５−３.１３(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.２６−２.３３(ｍ,１Ｈ),２.０４−１.９７(ｍ,３Ｈ),１.８１−１.７５(ｍ,３Ｈ),１.４１(ｄ,Ｊ＝７.１４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３.
【０１８２】
実施例５５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４７(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０９−７.０６(ｍ,２Ｈ),２.９２−２.８０(ｍ,４Ｈ),１.９９−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.６２(ｍ,４Ｈ),１.２６−１.０４(ｍ,９Ｈ).
ＭＨ＋５６０.
【０１８３】
実施例５６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４７(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.３０(ｍ,３Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.８２(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９９−１.８７(ｍ,１Ｈ),１.７９−１.６１(ｍ,４Ｈ),１.２５−１.０４(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５４５.
【０１８４】
実施例５７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.２１−３.１３(ｍ,１Ｈ),２.９１−２.８３(ｍ,２Ｈ),１.９８−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.７５−１.６５(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),１.３７−１.２８(ｍ,４Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ),０.９１−０.８６(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４７.
【０１８５】
実施例５８
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.８９−２.８２(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０１８６】
実施例５９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.０４−２.９６(ｍ,１Ｈ),２.９１−２.８３(ｍ,２Ｈ),２.１８−２.１３(ｍ,２Ｈ),１.８４−１.６１(ｍ,６Ｈ),１.４４−１.３４(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１.
【０１８７】
実施例６０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３１(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４７(ｓ,６Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０１８８】
実施例６１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロペンチルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.１２(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.１５−３.１３(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.８９−１.７３(ｍ,１Ｈ),１.７０−１.５０(ｍ,４Ｈ),１.４４−１.４０(ｍ,４Ｈ),１.４１(ｄ,Ｊ＝７.２３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３.
【０１８９】
実施例６２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロヘキシルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.１２(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.１１−３.１２(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.９２−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.７２−１.５０(ｍ,５Ｈ),１.４４−１.４０(ｍ,４Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝７.２１Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１７.
【０１９０】
実施例６３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロペンチルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５３(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.３４(ｍ,２Ｈ),７.２６−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.１３−７.１２(ｍ,１Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.９２−１.７３(ｍ,１Ｈ),１.７４−１.５０(ｍ,５Ｈ),１.４５(ｓ,６Ｈ),１.４３−１.４０(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１７.
【０１９１】
実施例６４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロヘキシルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５３(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.３４(ｍ,２Ｈ),７.２６−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.１３−７.１２(ｍ,１Ｈ),２.５４(ｓ,３Ｈ),１.９７−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.７４−１.５０(ｍ,６Ｈ),１.４５(ｓ,６Ｈ),１.４３−１.４０(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３１.
【０１９２】
実施例６５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３１(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.６９(ｄ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.８６(ｓ,１Ｈ),１.７８(ｄ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,１Ｈ).
ＭＨ＋５２７.
【０１９３】
実施例６６
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−アミン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３０(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),３.９８(ｍ,１Ｈ),３.０４(ｓ,３Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.８８−１.８０(ｍ,４Ｈ),１.７０−１.０５(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５１６.
【０１９４】
実施例６７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３９(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,６Ｈ),７.０８(ｍ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.７９(ｄｄ,Ｊ＝７.１,４.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４５(ｄｄ,Ｊ＝７.１,４.６Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５５.
【０１９５】
実施例６８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.８４−３.８０(ｍ,１Ｈ),２.９１−２.８５(ｍ,２Ｈ),２.６１−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４８−２.４０(ｍ,２Ｈ),２.１７−２.０２(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７３.
【０１９６】
実施例６９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.４３−３.３５(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),２.１９−２.０８(ｍ,２Ｈ),２.０６−１.９９(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.６８(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０１９７】
実施例７０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.２３−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),２.２２−２.１５(ｍ,２Ｈ),１.９８−１.８９(ｍ,２Ｈ),１.８５−１.７８(ｍ,２Ｈ),１.６９−１.５２(ｍ,６Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１５.
【０１９８】
実施例７１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.２７(ｍ,８Ｈ),７.１５−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.７８(ｄｄ,Ｊ＝７.０,５.０Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｄｄ,Ｊ＝７.０,５.０Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２１.
【０１９９】
実施例７２
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.１５−３.０６(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),２.０１−１.９０(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.６９(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,３Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０２００】
実施例７３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.１６−３.０６(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),２.０１−１.９０(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.６９(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１９.
【０２０１】
実施例７４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,１Ｈ),７.３０(ｄｄ,Ｊ＝８.２４,２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),２.２２−２.１５(ｍ,２Ｈ),１.９８−１.８９(ｍ,２Ｈ),１.８５−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.６８−１.５３(ｍ,６Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６０.
【０２０２】
実施例７５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝８.７２Ｈｚ,１Ｈ),７.３２(ｄｄ,Ｊ＝８.６８,２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.１６−３.０７(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.００−１.９０(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.７０(ｍ,２Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,３Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０５.
【０２０３】
実施例７６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.２９−７.２０(ｍ,３Ｈ),７.０５−７.０１(ｍ,２Ｈ),２.８３−２.７８(ｍ,２Ｈ),１.９０(ｓ,６Ｈ),１.１８(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８１.
【０２０４】
実施例７７
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−Ｎ−メチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−アミン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.２９(ｍ,７Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),３.１５(ｓ,３Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９０.
【０２０５】
実施例７８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３８(ｄ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２７(ｍ,７Ｈ),７.２６−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.１０−７.０７(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５２３.
【０２０６】
実施例７９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.２６−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.１０−７.０７(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.８８(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５５９.
【０２０７】
実施例８０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ピリジン−２−イルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.９０−７.８９(ｍ,１Ｈ),７.５５−７.５１(ｍ,１Ｈ),７.４３−７.２９(ｍ,５Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),６.７９−６.７４(ｍ,２Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),１.９９(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５４２.
【０２０８】
実施例８１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.００(ｍ,１Ｈ),７.７７−７.７４(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),６.８８−６.８６(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),２.０２(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋６１０.
【０２０９】
実施例８２
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４２７.
【０２１０】
実施例８３
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.１６−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.１２(ｓｅｘｔｅｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.９５(ｓｅｐｔｅｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),１.７５(ｓｅｐｔｅｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４２７.
【０２１１】
実施例８４
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.１８−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.０１−２.９８(ｍ,１Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),２.４１−２.２０(ｍ,２Ｈ),１.９１−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.８０−１.６５(ｍ,３Ｈ),１.４８−１.２４(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４５３.
【０２１２】
実施例８５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.７８(ｍ,２Ｈ),１.４７(ｓ,６Ｈ),１.２５(ｍ,４Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３.
【０２１３】
実施例８６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３６(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.１４−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.２４−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),１.９６−１.８７(ｍ,２Ｈ),１.７１−１.６５(ｍ,２Ｈ),１.４４−１.４２(ｍ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０２１４】
実施例８７
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.１８−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.８２(ｑｕｉｎｔｅｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),２.６３−２.５１(ｍ,２Ｈ),２.５０−２.４８(ｍ,４Ｈ),２.１９−２.０１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４２５.
【０２１５】
実施例８８
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.２８(ｍ,６Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.８４(q,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｓ,６Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４１.
【０２１６】
実施例８９
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２８(ｍ,６Ｈ),７.１８−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.１８(ｓｅｘｔｅｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.９６−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.７５−１.６２(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.３９−１.２８(ｍ,４Ｈ),０.９０(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４５５.
【０２１７】
実施例９０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３６(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３０(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１７(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９２−１.８９(ｍ,１Ｈ),１.６８−１.６６(ｍ,１Ｈ),１.４３−１.４２(ｍ,３Ｈ),１.４１−１.３７(ｍ,２Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１９.
【０２１８】
実施例９１
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１７(ｍ,１Ｈ),２.９０−２.８４(ｍ,２Ｈ),１.９３−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.７０−１.６４(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.４１−１.３５(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３３.
【０２１９】
実施例９２
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.３０−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.８３−１.７４(ｍ,２Ｈ),１.４７(ｓ,６Ｈ),１.３３−１.１８(ｍ,４Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６９.
【０２２０】
実施例９３
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.２０(ｍ,１１Ｈ),７.１２−７.０７(ｍ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０２２１】
実施例９４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３２(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),７.２２(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),７.０６(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.８６(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０２２２】
実施例９５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５２(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２３−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.０８−２.９８(ｍ,１Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),２.１８−２.１４(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.８５(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.６８(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.２５(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９９.
【０２２３】
実施例９６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５３(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２３−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０６(ｍ,２Ｈ),３.１５−３.１３(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.９８−１.９２(ｍ,２Ｈ),１.７９−１.７５(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７３.
【０２２４】
実施例９７
２−(１−(アリルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３０(ｍ,５Ｈ),７.１５−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.００(ｂｒｄ,５.６Ｈｚ,２Ｈ),３.６７(ｓ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.５６(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１７.
【０２２５】
実施例９８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３１(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.２３(ｓ,３Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋４７７.
【０２２６】
実施例９９
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３９−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３１−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１６(ｍ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.８４(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４７(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４１.
【０２２７】
実施例１００
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３１−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１６(ｍ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４２７.
【０２２８】
実施例１０１
２−シクロヘキシル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.１９−７.１７(ｍ,２Ｈ),３.０４−２.９７(ｍ,１Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.１３(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.６７(ｍ,３Ｈ),１.４５−１.２９(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４５３.
【０２２９】
実施例１０２
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１６(ｍ,２Ｈ),３.１５−３.０９(ｍ,１Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.９９−１.９０(ｍ,１Ｈ),１.８１−１.７２(ｍ,１Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４２７.
【０２３０】
実施例１０３
２−シクロブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２７(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,２Ｈ),３.８７−３.７８(ｍ,１Ｈ),２.６２−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.４１(ｍ,５Ｈ),２.１７−２.０３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４２５.
【０２３１】
実施例１０４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６−７.５５(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２３−７.２１(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０６(ｍ,２Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７３.
【０２３２】
実施例１０５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.４１−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.５(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７１.
【０２３３】
実施例１０６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.４１−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３４(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.０２−２.９７(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.５８(ｍ,２Ｈ),１.４１−１.２５(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４９７.
【０２３４】
実施例１０７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４２(ｍ,３Ｈ),７.４１−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３３(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０６(ｍ,２Ｈ),３.８６−３.７７(ｍ,１Ｈ),２.６３−２.４８(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),２.４４−２.４０(ｍ,２Ｈ),２.１８−１.９８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４６９.
【０２３５】
実施例１０８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.３１(ｍ,６Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.１６−３.０７(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.０１−１.９０(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.６９(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７１.
【０２３６】
実施例１０９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４２(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｓ,６Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８５.
【０２３７】
実施例１１０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,８Ｈ),７.１０−７.０６(ｍ,２Ｈ),３.０９(ｍ,２Ｈ),２.７３(ｍ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),２.２５(ｓ,１Ｈ),２.０２(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋５６９.
【０２３８】
実施例１１１
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４０(ｍ,５Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.０６−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.７９(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.７９(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４５(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６１３.
【０２３９】
実施例１１２
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２５(ｍ,１０Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),１.７９(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２１.
【０２４０】
実施例１１３
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,１Ｈ、Ｊ＝２.４Ｈｚ)、７.３８(ｄ,１Ｈ、Ｊ＝８.８Ｈｚ)、７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２５(ｍ,１Ｈ),７.２１−７.２０(ｍ,１Ｈ),７.０３(ｄｔ,１Ｈ、Ｊ＝７.６Ｈｚ,１.２Ｈｚ)、２.４５(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６１.
【０２４１】
実施例１１４
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,１Ｈ、Ｊ＝２.４Ｈｚ)、７.３７(ｄ,１Ｈ、Ｊ＝７.６Ｈｚ)、７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２５(ｍ,１Ｈ),７.２１−７.２０(ｍ,１Ｈ),７.０３(ｄｔ,１Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ,１.２Ｈｚ)、３.１４−３.０９(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９８−１.９１(ｍ,１Ｈ),１.７８−１.７３(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,３Ｈ),０.９７(ｔ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６１.
【０２４２】
実施例１１５
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄｄ,１Ｈ、Ｊ＝２.０Ｈｚ,０.４Ｈｚ)、７.３６(ｄ,１Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ)、７.３５−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２５(ｍ,１Ｈ),７.２２−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.０４(ｄｔ,１Ｈ、Ｊ＝７.６Ｈｚ,１.２Ｈｚ)、３.８２(ｍ,１Ｈ),２.５９−２.５１(ｍ,２Ｈ),２.４８−２.４２(ｍ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),２.１４−２.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４６１.
【０２４３】
実施例１１６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−エトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３２(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４０(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｓ,６Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９１.
【０２４４】
実施例１１７
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３１(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.２２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４２７.
【０２４５】
実施例１１８
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３１(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.２１(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,２Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.１６−３.１１(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.９９−１.９２(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.７３(ｍ,１Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９９(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４２７.
【０２４６】
実施例１１９
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.３４(ｓ,３Ｈ),１.８２−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.４８−１.４５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２１.
【０２４７】
実施例１２０
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３１(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,２Ｈ),７.２２(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,２Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.８５(ｑ,Ｊ＝Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４１.
【０２４８】
実施例１２１
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６(ｄ,、Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２５(ｍ,１Ｈ),７.２１−７.２０(ｍ,１Ｈ),７.０４(ｄｔ,Ｊ＝７.２,１.２Ｈｚ,１Ｈ),３.０４−３.００(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.１３(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.６７(ｍ,３Ｈ),１.４６−１.２６(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０２４９】
実施例１２２
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３８(ｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２５(ｍ,１Ｈ),７.２１−７.２０(ｍ,１Ｈ),７.０３(ｄｔ,Ｊ＝７.６,１.６Ｈｚ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ)、１.４６(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７７.
【０２５０】
実施例１２３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.３９−７.２５(ｍ,７Ｈ),７.０５−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.７６(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７７(ｍ,２Ｈ),１.４８(ｍ,２Ｈ),１.１５(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８１.
【０２５１】
実施例１２４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２７(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.８４(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.８３(q,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｓ,６Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３５.
【０２５２】
実施例１２５
２−(ビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３３(ｍ,１Ｈ),７.３１−７.２７(ｍ,１Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.９０(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.５６(ｂｒｄ,Ｊ＝３.６Ｈｚ,１Ｈ),２.４９−２.３７(ｍ,１Ｈ),２.２０−２.０２(ｍ,１Ｈ),１.９５−１.８５(ｍ,１Ｈ),１.７０−１.１８(ｍ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５９.
【０２５３】
実施例１２６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.２８(ｍ,１Ｈ),２.８６(q,２Ｈ),１.４６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,６Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０６.
【０２５４】
実施例１２７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.９９−２.９１(ｍ,１Ｈ),２.８６(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９４−１.７４(ｍ,４Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３４.
【０２５５】
実施例１２８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.８５(q,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),２.３２−２.２５(ｍ,２Ｈ),１.６８−１.４５(ｍ,８Ｈ),１.４０(ｓ,３Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６１.
【０２５６】
実施例１２９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.０７(ｍ,２Ｈ),６.８７(ｍ,２Ｈ),３.７９(ｓ,３Ｈ),２.５４(ｓ,３Ｈ),１.７３(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ),１.４２(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５１.
【０２５７】
実施例１３０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.３９(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.０７(ｍ,２Ｈ),２.３５(ｓ,３Ｈ),１.９４(ｄｄ,Ｊ＝７.６,５.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｄｄ,Ｊ＝７.６,５.２Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５８９.
【０２５８】
実施例１３１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９−７.２５(ｍ,７Ｈ),７.１４(ｍ,２Ｈ),７.０８(ｍ,２Ｈ),２.３６(ｓ,３Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),１.７３(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ),１.４４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３５.
【０２５９】
実施例１３２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.６３(ｍ,２Ｈ),１.６１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５１３.
【０２６０】
実施例１３３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),２.７８(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７９(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｍ,２Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５７１.
【０２６１】
実施例１３４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４０(ｍ,４Ｈ),７.３９−７.３４(ｍ,４Ｈ),７.３３−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.０５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ)、２.８０(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ)、１.８２−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.４７−１.４４(ｍ,２Ｈ),１.１７(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８１.
【０２６２】
実施例１３５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８１(ｍ,４Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.１６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２７.
【０２６３】
実施例１３６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｍ,２Ｈ),３.８４(ｑ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０２６４】
実施例１３７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５３−７.５０(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２３(ｍ,９Ｈ),７.１０−７.０７(ｍ,１Ｈ),３.１４−３.０４(ｍ,２Ｈ),２.７８−２.６９(ｍ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),２.２６−２.１８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７１.
【０２６５】
実施例１３８
２−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４７(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),６.８５−６.８１(ｍ,２Ｈ),３.７９(ｓ,３Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),１.７８(ｍ,２Ｈ),１.４３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５３.
【０２６６】
実施例１３９
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５４−７.４９(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６３.
【０２６７】
実施例１４０
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３３(ｍ,１Ｈ),７.２９−７.２４(ｍ,１Ｈ),７.１１−７.０６(ｍ,２Ｈ),６.８６−６.８３(ｍ,２Ｈ),３.７９(ｓ,３Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４５７.
【０２６８】
実施例１４１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５２(ｄｄ,Ｊ＝８.０,１.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２４(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.８５−３.７５(ｍ,１Ｈ),２.６１−２.５０(ｍ,２Ｈ),２.４８−２.３９(ｍ,５Ｈ),２.２４−２.０２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４６１.
【０２６９】
実施例１４２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１(ｄｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.０５−２.９４(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１８−２.１０(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.７９−１.６３(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.２５(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０２７０】
実施例１４３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５３−７.４９(ｍ,１Ｈ),７.４２−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２２(ｍ,６Ｈ),７.１２−７.０６(ｍ,２Ｈ),２.８３(ｓ,３Ｈ),１.７８(ｍ,２Ｈ),１.３９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５７.
【０２７１】
実施例１４４
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３６(ｍ,４Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８０(ｍ,２Ｈ),１.８４−１.７８(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.４３(ｍ,２Ｈ),１.７３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３７.
【０２７２】
実施例１４５
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３６(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１３(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４２.
【０２７３】
実施例１４６
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３９−７.３６(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１７−７.１４(ｍ,２Ｈ),３.８６−３.７７(ｍ,１Ｈ),２.８８(ｍ,２Ｈ),２.６２−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.４０(ｍ,２Ｈ),２.１８−２.０１(ｍ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４３９.
【０２７４】
実施例１４７
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.２７−７.２５(ｍ,２Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.１２−３.０６(ｍ,２Ｈ),２.８１(ｍ,２Ｈ),２.７８−２.７０(ｍ,２Ｈ),２.３０−２.１９(ｍ,１Ｈ),２.０７−１.９７(ｍ,１Ｈ),１.１９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５１.
【０２７５】
実施例１４８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２２(ｍ,９Ｈ),７.０８(ｍ,２Ｈ),４.１７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.３７(ｍ,１Ｈ),２.１２(ｍ,１Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２３.
【０２７６】
実施例１４９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.１８(ｍ,９Ｈ),７.１１(ｍ,２Ｈ),３.４４(ｍ,１Ｈ),３.２０(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.３６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ).
ＭＨ＋５２３.
【０２７７】
実施例１５０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２６(ｍ,８Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.７７(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.７９−１.７６(ｍ,２Ｈ),１.４８−１.４６(ｍ,２Ｈ),１.１４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３７.
【０２７８】
実施例１５１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８−７.３４(ｍ,３Ｈ),７.３２−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１３(ｍ,２Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.７７(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),１.７６−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.４２(ｍ,２Ｈ),１.１４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４９.
【０２７９】
実施例１５２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３８(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),６.８７(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.７９(ｓ,３Ｈ),２.７７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７５−１.７２(ｍ,２Ｈ),１.４４−１.４１(ｍ,２Ｈ),１.１４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６５.
【０２８０】
実施例１５３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.７５(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９７−１.９４(ｍ,２Ｈ),１.５０−１.４７(ｍ,２Ｈ),１.１２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６０５.
【０２８１】
実施例１５４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２５(ｍ,８Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.１１−３.０５(ｍ,２Ｈ),２.８２−２.７０(ｍ,４Ｈ),２.３０−２.１８(ｍ,１Ｈ),２.０６−１.９７(ｍ,１Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８５.
【０２８２】
実施例１５５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.８４(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.６７−１.６１(ｍ,４Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２７.
【０２８３】
実施例１５６
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９−７.５７(ｍ,１Ｈ),７.４１−７.３４(ｍ,２Ｈ),７.３０−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.０２−２.９７(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.７１(ｍ,２Ｈ),１.４１−１.３３(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４９７.
【０２８４】
実施例１５７
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９−７.５７(ｍ,１Ｈ),７.４３−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３０−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７１.
【０２８５】
実施例１５８
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５８−７.５６(ｍ,１Ｈ),７.４２−７.３６(ｍ,４Ｈ),７.３４−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),１.８０−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.４２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５６５.
【０２８６】
実施例１５９
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５８−７.５５(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２５(ｍ,９Ｈ),７.１８−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.１２−３.０６(ｍ,２Ｈ),２.７８−２.７０(ｍ,２Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),２.２７−２.２０(ｍ,１Ｈ),２.０４−１.９９(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋５７９.
【０２８７】
実施例１６０
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３６−７.３５(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３３(ｍ,１Ｈ),７.３１−７.３０(ｍ,１Ｈ),７.２９−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.１９(ｍ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６１.
【０２８８】
実施例１６１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３６−７.３３(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,３Ｈ),７.２８−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,２Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),１.８０−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.４４−１.４１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５５.
【０２８９】
実施例１６２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３５−７.３４(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.２８−７.２７(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１６(ｍ,２Ｈ),３.１２−３.０６(ｍ,２Ｈ),２.７７−２.６９(ｍ,２Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.１８(ｍ,１Ｈ),２.０５−１.９７(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋５６９.
【０２９０】
実施例１６３
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９−７.５６(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２４−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.８３−３.７８(ｍ,１Ｈ),２.５８−２.５３(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),２.４７−２.４１(ｍ,２Ｈ),２.１５−１.０３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４６９.
【０２９１】
実施例１６４
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６１.
【０２９２】
実施例１６５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.８３−３.７９(ｍ,１Ｈ),２.５８−２.５１(ｍ,２Ｈ),２.４７−２.４２(ｍ,５Ｈ),２.１４−２.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９.
【０２９３】
実施例１６６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.０２−２.９７(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.７６−１.６６(ｍ,３Ｈ),１.４４−１.２９(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０２９４】
実施例１６７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,６Ｈ),７.１０(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.８０−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.４３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５７.
【０２９５】
実施例１６８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,８Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.１２−３.０５(ｍ,２Ｈ),２.７８−２.７０(ｍ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.１９(ｍ,１Ｈ),２.０５−１.１８(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋５７１.
【０２９６】
実施例１６９
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３５(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.０２−２.９５(ｍ,１Ｈ),２.８８(ｑ,２Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.７６−１.６６(ｍ,３Ｈ),１.４４−１.２６(ｍ,３Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６７.
【０２９７】
実施例１７０
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(３,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５７(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,２Ｈ),７.４２−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３４(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),６.９６(ｄｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６１.
【０２９８】
実施例１７１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(３,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５７(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,２Ｈ),７.４２−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３４(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),６.９６(ｄｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),３.８６−３.８１(ｍ,１Ｈ),２.５９−２.５４(ｍ,２Ｈ),２.５１−２.４５(ｍ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),２.１８−２.０７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９.
【０２９９】
実施例１７２
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.０８−７.０３(ｍ,２Ｈ),６.９０−６.８０(ｍ,４Ｈ),３.７８(ｓ,６Ｈ),２.３５(ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,３Ｈ),１.８１−１.７１(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.３８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４７.
【０３００】
実施例１７３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４０(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.８３(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.６４(ｍ,２Ｈ),１.６１(ｍ,２Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５７１.
【０３０１】
実施例１７４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.２５(ｍ,８Ｈ),７.０４−７.００(ｍ,２Ｈ),２.７４(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９５(ｄｄ,Ｊ＝７.４,５.０Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｄｄ,Ｊ＝７.４,５.０Ｈｚ,２Ｈ),１.１２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６４７.
【０３０２】
実施例１７５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.０４−７.００(ｍ,２Ｈ),６.８８−６.８６(ｍ,２Ｈ),３.７９(ｓ,３Ｈ),２.７６(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４２(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.１４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６０９.
【０３０３】
実施例１７６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１６−７.１４(ｍ,２Ｈ),７.０４−７.００(ｍ,２Ｈ),２.７６(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.３１(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.１４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９３.
【０３０４】
実施例１７７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,４Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.０４−７.００(ｍ,２Ｈ),２.７６(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７７(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４７(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.１４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５７９.
【０３０５】
実施例１７８
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２４(ｍ,４Ｈ),７.１４(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.４８−３.４３(ｍ,１Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ),１.２６(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０３０６】
実施例１７９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２３(ｍ,４Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.８５−３.７６(ｍ,１Ｈ),３.５４−３.４７(ｍ,１Ｈ),２.６０−２.４０(ｍ,３Ｈ),２.１８−２.００(ｍ,３Ｈ),１.２７(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０３０７】
実施例１８０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),３.５２−３.４５(ｍ,１Ｈ),３.０２−２.９５(ｍ,１Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.６５(ｍ,３Ｈ),１.４４−１.２９(ｍ,３Ｈ),１.２６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋５１５.
【０３０８】
実施例１８１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２３(ｍ,６Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.４０−３.３３(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.４３(ｍ,２Ｈ),１.２０(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋５８５.
【０３０９】
実施例１８２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３６(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２２(ｍ,８Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.４３−３.３６(ｍ,１Ｈ),３.１１−３.０５(ｍ,２Ｈ),２.７７−２.７０(ｍ,２Ｈ),２.２８−２.２１(ｍ,１Ｈ),２.０５−１.９７(ｍ,１Ｈ),１.１９(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋５９９.
【０３１０】
実施例１８３
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.８１−２.７７(ｍ,２Ｈ),１.６６−１.５７(ｍ,２Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０３１１】
実施例１８４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),３.８２−３.７８(ｍ,１Ｈ),２.８４−２.８０(ｍ,２Ｈ),２.５８−２.５０(ｍ,２Ｈ),２.４８−２.４２(ｍ,２Ｈ),２.１６−２.０５(ｍ,２Ｈ),１.６５−１.５９(ｍ,２Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０３１２】
実施例１８５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.０２−２.９４(ｍ,１Ｈ),２.８３−２.７９(ｍ,２Ｈ),２.１７−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.５７(ｍ,４Ｈ),１.４４−１.２５(ｍ,４Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１５.
【０３１３】
実施例１８６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.７４−２.７０(ｍ,２Ｈ),１.８０−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.５８−１.５０(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.４３(ｍ,２Ｈ),０.８２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８５.
【０３１４】
実施例１８７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,８Ｈ),７.０８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.１１−３.０４(ｍ,２Ｈ),２.７７−２.７０(ｍ,４Ｈ),２.２７−２.２０(ｍ,１Ｈ),２.０４−２.００(ｍ,１Ｈ),１.６１−１.５３(ｍ,２Ｈ),０.８５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９９.
【０３１５】
実施例１８８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.３８(ｍ,４Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,１Ｈ),７.０３−６.９５(ｍ,２Ｈ),２.９１(ｍ,２Ｈ),２.７７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.２４(ｍ,２Ｈ),１.８３(ｍ,４Ｈ),１.１５(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６０７.
【０３１６】
実施例１８９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.２５(ｍ,７Ｈ),７.０４−７.０１(ｍ,２Ｈ),２.８８(ｍ,２Ｈ),２.７８(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.１９(ｍ,２Ｈ),１.８３(ｍ,４Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６４１.
【０３１７】
実施例１９０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｓ,１Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.１６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),３.４８−３.４１(ｍ,１Ｈ),１.６６−１.６３(ｍ,４Ｈ),１.２８(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋５４１.
【０３１８】
実施例１９１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３４(ｓ,１Ｈ),７.３０−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.０６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.７４−２.７１(ｍ,２Ｈ),１.５８−１.５２(ｍ,６Ｈ),０.８２(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４１.
【０３１９】
実施例１９２
２−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(６８)
５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(１ｇ、２.４ｍｍｏｌ)を塩化メチレン(３０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に臭素(４.９ｍｌ、塩化メチレン中の１.０Ｍ溶液、４.９ｍｍｏｌ)を室温で滴加した。反応混合物を室温で１時間攪拌し、得られた溶液をエチルエーテル(５０ｍｌ)で抽出した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液(３０ｍｌ)で反応停止（quenching）させて、エチルエーテル(５０ｍｌ、二回)で抽出した。有機溶液を減圧下で蒸発させ、粗残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製して出発物質を回収し(４０１ｍｇ、４０％)、白色固相の標題化合物(５２０ｍｇ、４５％収率)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１９(ｍ,２Ｈ),４.５０(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７３.
【０３２０】
段階２：５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(６９)
４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(６８)(５００ｍｇ、１.１ｍｍｏｌ)を水性トルエンに溶解させて製造した溶液に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(１２２ｍｇ、０.１１ｍｍｏｌ)及び炭酸カリウム(５１０ｍｇ、３.９ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を１４０℃の設定温度でマイクロ波を照射した。得られた溶液をシリンジフィルターで濾過した後、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固相の標題化合物(２８３ｍｇ、４４％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３５(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１１(ｍ,２Ｈ),４.４８(ｑ,Ｊ＝７.１Ｈｚ,２Ｈ),２.０２−１.９８(ｍ,１Ｈ),１.４４(ｔ,Ｊ＝７.１Ｈｚ,３Ｈ),１.２６−１.２３(ｍ,１Ｈ),０.８９−０.８６(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋４３６.
【０３２１】
段階３：
２−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５２−７.４８(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２２(ｍ,２Ｈ),７.１７−７.０４(ｍ,１Ｈ),７.０２−７.００(ｍ,２Ｈ),３.０８−２.９８(ｍ,１Ｈ),２.１８−２.１４(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.８５(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.６８(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.２５(ｍ,４Ｈ),０.６３−０.６０(ｍ,２Ｈ),０.３８−０.３４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５１５.
【０３２２】
実施例１９３
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５０(ｍ,２Ｈ),７.３７−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.２０(ｍ,１Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｍ,１Ｈ),１.３４(ｓ,９Ｈ),０.６２−０.５９(ｍ,２Ｈ),０.３８−０.３４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０３２３】
実施例１９４
２−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５４−７.５１(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,１Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.２５−２.２２(ｍ,１Ｈ),１.５０(ｍ,１Ｈ),１.４５−１.４４(ｍ,４Ｈ),１.３７−１.３０(ｍ,２Ｈ),０.６１−０.５９(ｍ,２Ｈ),０.３７−０.３４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０３２４】
実施例１９５
酢酸(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
臭化物(３３)(２.７ｇ、４.６１４ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(２０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に酢酸ナトリウム(１.１３ｍｇ、１３.８４２ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を６０℃で１２時間加熱してからＥｔＯＡｃで希釈し、塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝３／１)で精製し、固相の所望の酢酸塩（１.７５ｇ、７６％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４７(ｍ,２Ｈ),７.４４−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,１Ｈ),７.２５−７.０６(ｍ,２Ｈ),５.３０(ｓ,２Ｈ),２.０３(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５６３.
【０３２５】
実施例１９６
酢酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１３(ｍ,２Ｈ),５.３０(ｓ,２Ｈ),２.０３(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５１９.
【０３２６】
実施例１９７
酢酸(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,６Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),５.２４(ｓ,２Ｈ),１.９９(ｓ,３Ｈ),１.８１−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.４８−１.４６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６１５.
【０３２７】
実施例１９８
安息香酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.９３−７.９１(ｍ,２Ｈ),７.５６−７.５２(ｍ,１Ｈ),７.４５−７.２６(ｍ,７Ｈ),７.１９−７.１７(ｍ,２Ｈ),５.５８(ｓ,２Ｈ),１.４６(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５８１.
【０３２８】
実施例１９９
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール
酢酸塩(３４)(１.５７ｇ、３.０２０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(９ｍｌ)／ＭｅＯＨ(９ｍｌ)／Ｈ２Ｏ(２ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＬｉＯＨ一水和物(３８０ｍｇ、９.０６０ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間攪拌した後ＥｔＯＡｃで希釈し、塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空下で濃縮して固相の所望のアルコール(３５)(１.３７ｇ、９５％)を得た。得られた酸を追加の精製なしに用いた。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３２(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１４(ｍ,２Ｈ),４.８２−４.７８(ｍ,１Ｈ),４.７２−４.７０(ｍ,２Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７８.
【０３２９】
実施例２００
(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０６(ｍ,２Ｈ),４.６９(ｓ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２１.
【０３３０】
実施例２０１
(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３９(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,６Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),４.６６(ｓ,２Ｈ),１.８２−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.５０−１.４７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７３.
【０３３１】
実施例２０２
３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
アルコール(３５)(１００ｍｇ、０.２０９ｍｍｏｌ)及びデス-マーチンペルヨージナン(１３２ｍｇ、０.３１３ｍｍｏｌ)をＣＨ２Ｃｌ２(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を室温で攪拌した。反応混合物を濾過して白色固体を除去し、ＣＨ２Ｃｌ２(５０ｍｌ)で希釈して、塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝３／１)で精製し、固相の所望のアルデヒド(３６)(７８ｍｇ、７８％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ１０.６５(ｓ,１Ｈ),７.４６−７.４５(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.３６−７.２３(ｍ,２Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０３３２】
実施例２０３
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ１０.６３(ｓ,１Ｈ),７.４８−７.４４(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.３３(ｍ,２Ｈ),７.１８−７.１５(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５１９.
【０３３３】
実施例２０４
５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ１０.５５(ｓ,１Ｈ),７.４５−７.４１(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,６Ｈ),７.２３(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,２Ｈ),１.８５−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.５２−１.４８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７１.
【０３３４】
実施例２０５
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(メトキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
アルコール(３５)(１２０ｍｇ、０.２５１ｍｍｏｌ)及びＮａＨ(２０ｍｇ、６０％ミネラルオイル中の分散液)をＤＭＦ(５ｍｌ)に懸濁させた懸濁液を室温で攪拌した。１時間後反応混合物にＭｅＩ(４０μｌ、０.３３ｍｍｏｌ)を添加し、１２時間攪拌した。反応混合物を濾過して白色固体を除去し、ＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１)で精製し、固相の所望のエーテル(４９)(１０３ｍｇ、８４％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.２６−７.２３(ｍ,２Ｈ),４.６６(ｓ,２Ｈ),３.４８(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９１.
【０３３５】
実施例２０６
２−(４−(ブトキシメチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.３６(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.２８−７.２６(ｍ,２Ｈ),４.７０(ｓ,２Ｈ),３.６０(ｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),１.６６−１.５７(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ),１.４１−１.２６(ｍ,２Ｈ),０.９１(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３３.
【０３３６】
実施例２０７
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール
アルデヒド(３６)(１００ｍｇ、０.２１０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に臭化メチルマグネシウム(２００ｍｌ、３.０Ｍジエチルエーテル中の溶液)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間攪拌した後、Ｈ２Ｏ(２０ｍｌ)を反応混合物に添加してＣＨ２Ｃｌ２(５０ｍｌ)で抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝２／１)で精製し、固相の所望の２次アルコール(５３)（８３ｍｇ、８０％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.７２(ｄ,Ｊ＝１１.６Ｈｚ,１Ｈ),４.８６−４.７８(ｍ,１Ｈ),１.６１(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９１.
【０３３７】
実施例２０８
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３１−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０３(ｍ,２Ｈ),４.８３−４.７８(ｍ,１Ｈ),１.６０−１.５９(ｍ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３５.
【０３３８】
実施例２０９
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４０(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,６Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),４.７８(ｑ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),１.８５−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.５６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.５１−１.４６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５８７.
【０３３９】
実施例２１０
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
ファルコンチューブ(Ｆａｌｃｏｎ ｔｕｂｅ)内で２次アルコール(５３)(５０ｍｇ、０.１０１ｍｍｏｌ)をＣＨ２Ｃｌ２(３ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＤＡＳＴ(２７ｍｌ、０.２０２ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で２時間攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ3(３０ｍｌ)を反応混合物に添加した。１時間後、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝２／１)で精製し、固相の所望の生成物(５８)(４０ｍｇ、８０％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｓ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.２５−７.２２(ｍ,２Ｈ),６.４９(ｑ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),１.６１(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９３.
【０３４０】
実施例２１１
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３１−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.０５−７.０３(ｍ,２Ｈ),４.８２−４.８０(ｍ,１Ｈ),１.６０−１.５８(ｍ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３７.
【０３４１】
実施例２１２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,６Ｈ),７.２２(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),６.４３−６.２７(ｍ,１Ｈ),１.８２−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.５８−１.５１(ｍ,３Ｈ),１.４９−１.４７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５８９.
【０３４２】
実施例２１３
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン
２次アルコール(５３)(１５０ｍｇ、０.３０５ｍｍｏｌ)及びデス-マーチンペルヨージナン(１５５ｍｇ、０.３６６ｍｍｏｌ)をＣＨ２Ｃｌ２(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を室温で攪拌した。反応混合物を濾過して白色固体を除去した後、ＣＨ２Ｃｌ２(５０ｍｌ)で希釈し、塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝２／１)で精製し、固相の所望のケトン誘導体(５７)(１１７ｍｇ、７８％)を 得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０３４３】
実施例２１４
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３３.
【０３４４】
実施例２１５
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３６−７.３４(ｍ,３Ｈ),７.２８−７.２３(ｍ,６Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ),１.７６−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.４３−１.４０(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５８５.
【０３４５】
実施例２１６
酢酸３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル
ケトン(５７)(６５ｍｇ、０.１３２ｍｍｏｌ)及び３−クロロペルオキシ安息香酸(最大７７％)(６６ｍｇ)をＣＨ２Ｃｌ２(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を室温で攪拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２(５０ｍｌ)で希釈し、塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝５／１)で精製し、固相の所望の酢酸塩(４２ｍｇ、６３％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.４５(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３９−７.３６(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５０５.
【０３４６】
実施例２１７
２−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール
ケトン誘導体(５７)(４０ｍｇ、０.０８２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に臭化メチルマグネシウム(１００ｍｌ、３.０Ｍジエチルエーテル中の溶液)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間攪拌し、Ｈ２Ｏ(２０ｍｌ)を反応混合物に添加した後、ＣＨ２Ｃｌ２(５０ｍｌ)で抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝２／１)で精製し、固相の所望の３次アルコール誘導体(５９)(３３ｍｇ、８０％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.２９−７.１７(ｍ,６Ｈ),６.７７(ｓ,１Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ),１.４２(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０５.
【０３４７】
実施例２１８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.２１(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.１７(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０９(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ),１.４１(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋−Ｈ２Ｏ５３１.
【０３４８】
実施例２１９
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
３次アルコール(５９)(５２ｍｇ、０.１０３ｍｍｏｌ)及びバージェス試薬(５０ｍｇ、０.２０６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を１５０℃のマイクロ波反応器(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)内で１０分間照射した。有機層を塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１)で精製し、固相の所望の生成物(６０)(４９ｍｇ、９８％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３２(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.２８−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.２８−５.２７(ｍ,１Ｈ),４.９９−４.９８(ｍ,１Ｈ),２.０２(ｓ,３Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０３４９】
実施例２２０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３７(ｍ,３Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３１(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.０６−７.０３(ｍ,２Ｈ),５.２７−５.２６(ｍ,１Ｈ),４.９８−４.９７(ｍ,１Ｈ),２.０１(ｓ,３Ｈ),１.４７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３１.
【０３５０】
実施例２２１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
ファルコンチューブ内でアルコール(３５)(２００ｍｇ、０.４１８ｍｍｏｌ)をＣＨ２Ｃｌ２(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に三フッ化(ジエチルアミノ)硫黄(ＤＡＳＴ,１１０Ｌ、０.８３６ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で２時間攪拌した後、飽和ＮａＨＣＯ3(３０ｍｌ)を添加した。１時間後、有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１)で精製し、固相の所望のフッ化物(５０)(１０６ｍｇ、５３％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４６(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３２(ｍ,４Ｈ),７.２４−７.２０(ｍ,２Ｈ),５.６７(ｄ,Ｊ＝４８.８Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７９.
【０３５１】
実施例２２２
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４９(ｍ,２Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.１５−７.１３(ｍ,２Ｈ),５.６５(ｄ,Ｊ＝４８.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２３.
【０３５２】
実施例２２３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.３９(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,６Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝８.５Ｈｚ,２Ｈ),５.６７(ｓ,１Ｈ),５.５１(ｓ,１Ｈ),１.８２−１.７８(ｍ,２Ｈ),１.４９−１.４５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７５.
【０３５３】
実施例２２４
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ジフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
ファルコンチューブ内でアルデヒド(３６)(５０ｍｇ、０.１０５ｍｍｏｌ)をＣＨ２Ｃｌ２(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に三フッ化(ジエチルアミノ)硫黄(ＤＡＳＴ,３０ｍｌ、０.２１０ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で２時間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ3(３０ｍｌ)を反応混合物に添加した。１時間後、有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１)で精製し、固相の所望の二フッ化物(５２)(２５ｍｇ、４８％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６(ｄ,Ｊ＝５３.６Ｈｚ,１Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.２７−７.２４(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９７.
【０３５４】
実施例２２５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ジフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,７Ｈ),７.２５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),１.８３−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.５１−１.４８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５９３.
【０３５５】
実施例２２６
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−メトキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
２次アルコール(５３)(５０ｍｇ、０.１０１ｍｍｏｌ)及びＮａＨ(２５ｍｇ、６０％ミネラルオイル中の分散液)をＤＭＦ(５ｍｌ)に懸濁させて製造した懸濁液を室温で攪拌した。１時間後、反応混合物にＭｅＩ(２０μｌ、０.３３ｍｍｏｌ)を添加し、１２時間攪拌した。反応混合物を濾過して白色固体を除去し、ＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝２／１)で精製し、固相の所望の生成物(５４)(４２ｍｇ、８２％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３０−７.２２(ｍ,６Ｈ),５.２７(ｑ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ),３.２７(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ),１.３９(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０５.
【０３５６】
実施例２２７
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
２次アルコール(５３)(５０ｍｇ、０.０９３ｍｍｏｌ)及びバージェス試薬(４５ｍｇ、０.１８６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を１５０℃のマイクロ波反応器(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)内で１０分間照射した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１)で精製し、固相の所望の生成物(５５)(１５ｍｇ、３１％)及び(５６）(１６ｍｇ、２９％)得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.２０−７.１８(ｍ,２Ｈ),７.１２−７.０４(ｍ,１Ｈ),５.４１(ｄｄ,Ｊ＝１８.０、１.２Ｈｚ,１Ｈ),５.２５(ｄｄ,Ｊ＝１１.６,１.２Ｈｚ,１Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７３.
【０３５７】
実施例２２８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３３(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.２９(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０２(ｍ,１Ｈ),５.４０(ｄｄ,Ｊ＝１８.０、１.２Ｈｚ,１Ｈ),５.１３(ｄｄ,Ｊ＝１１.６,１.２Ｈｚ,１Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５１７.
【０３５８】
実施例２２９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３９(ｍ,３Ｈ),７.３８−７.２３(ｍ,６Ｈ),７.１６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.０１−６.８４(ｍ,１Ｈ),５.３９(ｄ,Ｊ＝１８Ｈｚ,１Ｈ),５.２２(ｄ,Ｊ＝１２Ｈｚ,１Ｈ),１.８１−１.７７(ｍ,２Ｈ),１.５０−１.４２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５６９.
【０３５９】
実施例２３０
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチルカルバミン酸メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４９(ｍ,２Ｈ),７.４７−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３１−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.２３−７.２１(ｍ,１Ｈ),５.１０−４.９０(ｍ,１Ｈ),３.６２(ｓ,３Ｈ),１.５４(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５９２.
【０３６０】
実施例２３１
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチルカルバミン酸メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４０(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.３３(ｍ,４Ｈ),７.３１−７.２７(ｍ,４Ｈ),５.００−４.９４(ｍ,１Ｈ),３.６０(ｓ,３Ｈ),１.８５−１.７４(ｍ,２Ｈ),１.５０−１.４０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋６４４.
【０３６１】
実施例２３２
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチルカルバミン酸メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,６Ｈ),６.８６−６.７８(ｍ,１Ｈ),４.４１(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),３.６０(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３６.
【０３６２】
実施例２３３
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フェノキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
臭化物(３３)(１５０ｍｇ、０.２７７ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にフェノール(４０ｍｇ、０.４１５ｍｍｏｌ)及びＣｓ２ＣＯ３(２０２ｍｇ、０.６２２ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間還流した。反応混合物を濾過して白色固体を除去し、ＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝５／１)で精製し、固相の所望のエーテル(４５)(８６ｍｇ、５６％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３０−７.２２(ｍ,６Ｈ),６.９７−６.９５(ｍ,３Ｈ),５.２７(ｓ,２Ｈ),１.４４(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５３.
【０３６３】
実施例２３４
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((ピリジン−２−イルオキシ)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.１１−８.０９(ｍ,１Ｈ),７.５６−７.５３(ｍ,１Ｈ),７.４４−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３２(ｍ,１Ｈ),７.２８−７.１９(ｍ,４Ｈ),６.８８−６.８６(ｍ,１Ｈ),６.７３−６.７１(ｍ,１Ｈ),５.５２(ｓ,２Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５４.
【０３６４】
実施例２３５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−プロポキシプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３０(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.０８(ｍ,２Ｈ),３.２９(ｔ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｓ,６Ｈ),１.５３(ｍ,２Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０５.
【０３６５】
実施例２３６
２−(１−(ベンジルオキシ)ペンチル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,２Ｈ),７.３９−７.２６(ｍ,９Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.７５(ｄｄ,Ｊ＝８.０、６.０Ｈｚ,１Ｈ),４.６６(ｄ,Ｊ＝１１.６Ｈｚ,１Ｈ),４.４９(ｄ,Ｊ＝１１.６Ｈｚ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.０９(ｍ,１Ｈ),１.９７(ｍ,１Ｈ),１.４８(ｍ,１Ｈ),１.３１(ｍ,３Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８１.
【０３６６】
実施例２３７
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,、１Ｈ),７.４０−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.８６(ｍ,１Ｈ),５.２６(ｂｒｄ,Ｊ＝１７.２Ｈｚ,１Ｈ),５.１０(ｂｒｄ,Ｊ＝１０.４Ｈｚ,、１Ｈ),３.９２(ｄｔ,Ｊ＝５.２,１.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.７７(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０３.
【０３６７】
実施例２３８
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２２(ｍ,５Ｈ),７.０１−６.９８(ｍ,２Ｈ),５.７９(ｍ,１Ｈ),５.１７(ｄｄ,Ｊ＝１７.２,１.４Ｈｚ,１Ｈ),５.０３(ｄｄ,Ｊ＝１０.４,１.４Ｈｚ,１Ｈ),３.８６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.７８(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７０(ｓ,６Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６１.
【０３６８】
実施例２３９
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３５−７.２２(ｍ,５Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),５.７９(ｍ,１Ｈ),５.１７(ｄｄ,Ｊ＝１７.２,１.４Ｈｚ,１Ｈ),５.０３(ｄｄ,Ｊ＝１０.４,１.４Ｈｚ,１Ｈ),３.８６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.７８(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７０(ｓ,６Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１７.
【０３６９】
実施例２４０
３−(２−(５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−イルオキシ)プロパン−１−オール
ＭＨ＋５８０.
【０３７０】
実施例２４１
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)ペンタン−１−オール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.７５(ｄｄ,Ｊ＝８.０、６.０Ｈｚ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.０９(ｍ,１Ｈ),１.９７(ｍ,１Ｈ),１.４８(ｍ,１Ｈ),１.３１(ｍ,３Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９１.
【０３７１】
実施例２４２
((１Ｒ、２Ｓ)−２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)(ピペリジン−１−イル)メタノン
ＭＨ＋５５６.
【０３７２】
実施例２４３
２−(２−ブトキシプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ)、７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.３１(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.７２(ｓ,６Ｈ),１.４９(ｍ,２Ｈ),１.３１(ｍ,２Ｈ),０.８４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１９.
【０３７３】
実施例２４４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ペンチルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１０(ｍ,２Ｈ),３.３０(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.７２(ｓ,６Ｈ),１.５０(ｍ,２Ｈ),、１.２５(ｍ,４Ｈ),０.８３(ｔ,Ｊ＝５.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３３.
【０３７４】
実施例２４５
２−(２−(ベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２０(ｍ,９Ｈ),７.１０(ｍ,２Ｈ),４.４３(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５５３.
【０３７５】
実施例２４６
酢酸２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−イル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３０(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.０９(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０５.
【０３７６】
実施例２４７
２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−オール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３１(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.７７(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋４６３.
【０３７７】
実施例２４８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(２−フルオロベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.１８(ｍ,７Ｈ),７.１２−６.９４(ｍ,４Ｈ),４.５１(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５７１.
【０３７８】
実施例２４９
２−(２−(３−クロロベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.２２(ｍ,６Ｈ),７.２０−７.０９(ｍ,５Ｈ),４.４２(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.８２(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５８７.
【０３７９】
実施例２５０
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−カルボン酸エチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｍ,２Ｈ),４.５３(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.４５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７７.
【０３８０】
実施例２５１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−フェニルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５８(ｍ,２Ｈ),７.４４−７.２９(ｍ,８Ｈ),７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４９(ｓ,３Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９３.
【０３８１】
実施例２５２
酢酸２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−２−メチルプロピル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３１(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.３２(ｓ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.５２(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５１９.
【０３８２】
実施例２５３
２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−２−メチルプロパン−１−オール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.３２(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１３(ｍ,２Ｈ),３.８５(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.４７(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋４７７.
【０３８３】
実施例２５４
２−(１−(ベンジルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２３(ｍ,９Ｈ),７.１７−７.０４(ｍ,３Ｈ),５.１１(ｓ,２Ｈ),３.９３(ｓ,２Ｈ),２.１２(ｓ,３Ｈ),１.２１(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５６７.
【０３８４】
実施例２５５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチル−１−(４−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９−７.３１(ｍ,９Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.５８(ｓ,２Ｈ),３.７０(ｓ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋６３５.
【０３８５】
実施例２５６
２−(１−(４−クロロベンジルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.３２(ｍ,５Ｈ),７.２４−７.１１(ｍ,６Ｈ),４.４８(ｓ,２Ｈ),３.６０(ｓ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋６０１.
【０３８６】
実施例２５７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
【０３８７】
段階１：２−(３−クロロフェニル)アセトニトリル
文献[Bruno P. Imbimbo et al., J. Med. Chem. 2005, 48, 5707-5720]での方法によって実験工程を行った。臭化３−クロロベンジル(５ｇ、２４.３ｍｍｏｌ)及びシアン化ナトリウム(１.３ｇ、２６.８ｍｍｏｌ)をエタノール(５０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を８０℃で２時間攪拌した。得られた溶液を室温に冷却した後、減圧下で濃縮した。残渣を水中で懸濁して、有機層を酢酸エチルで抽出した。溶液を蒸発させ、組化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製し、無色油相の２−(３−クロロフェニル)アセトニトリル(３.２ｇ、８７％収率)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３６−７.３２(ｍ,１Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,３Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,１Ｈ),３.６８(ｓ,２Ｈ).
【０３８８】
段階２：１−(３−クロロフェニル)シクロプロパンカルボニトリル
２−(３−クロロフェニル)アセトニトリル(３.２ｇ、２１ｍｍｏｌ)及び１,２−ジブロモエタン(３ｍＬ、３５ｍｍｏｌ)をトルエン(２０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、３５％水酸化ナトリウム及びヨウ化テトラブチルアンモニウム(４００ｍｇ、１.３ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を室温で４時間激しく攪拌した。得られた溶液を水で希釈して酢酸エチルで抽出した。有機溶液を濃縮して茶色オイルを得た。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製し、淡黄色油相の１−(３−クロロフェニル)シクロプロパンカルボニトリル(２.１ｇ、５６％収率)を 得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８−７.３４(ｍ,１Ｈ),７.２１−７.１８(ｍ,３Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,１Ｈ),０.９８−０.９６(ｍ,２Ｈ),０.７４−０.７２(ｍ,２Ｈ).
【０３８９】
段階３：１−(３−クロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸
１−(３−クロロフェニル)シクロプロパンカルボニトリル(２.１ｇ、１１.８ｍｍｏｌ)をメタノール(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に３５％ＮａＯＨ(４０ｍｌ)を添加し、混合物を１００℃で８時間加熱した。室温に冷却してから得られた溶液を減圧下で蒸発させた。水層をエチルエーテルで洗浄し、２Ｎ ＨＣｌで酸性化した後、酢酸エチルで有機層を抽出した。有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、揮発性溶媒を蒸発させた後、真空下で乾燥し、白色固相の１−(３−クロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(１.８ｇ、７７％収率)を製造した。
【０３９０】
段階４：２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.４８(ｍ,４Ｈ),７.３３−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２５−７.１７(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,３Ｈ),２.３５(ｓ,３Ｈ),１.８６−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.３４−１.２９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５５.
【０３９１】
実施例２５８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６−７.４８(ｍ,４Ｈ),７.３３−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.２５−７.１９(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,３Ｈ),２.８５(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６９.
【０３９２】
実施例２５９
２−(１−アリルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：１−アリルシクロプロパンカルボン酸
文献［Henryk Krawczyk et al., Synlett 2005, 17, 2648-2652]］での方法によって実験工程を行った。ジエトキシホスホリルラクトン(５ｇ、２２.５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を窒素雰囲気下−７８℃でＬＤＡ(１３.７ｍｌ、テトラヒドロフラン／ヘプタン／エチルベンゼン中で１.８Ｍ、２４.８ｍｍｏｌ)の攪拌溶液に添加した。添加を完了した後、反応混合物を０℃に昇温させて３０分間攪拌した。反応混合物を−７８℃に冷却し、臭化アリル(２.４５ｍｌ、１８.７ｍｍｏｌ)を添加した。この温度で１時間攪拌し続けた後、反応混合物を室温まで昇温し、一日間攪拌した。混合物を反応停止させて１Ｎ ＨＣｌ溶液を用いて酸性化した後、塩化メチレン(３０ｍｌ２回)で抽出した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、アセトン／塩化メチレン＝１／５)で精製し、無色油相のホスホン酸ジエチル３−アリル−２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル(４.５ｇ、７６％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ５.７１−５.７０(ｍ,１Ｈ),５.０３−４.９７(ｍ,２Ｈ),４.３５−４.２５(ｍ,２Ｈ),４.０８−４.０６(ｍ,６Ｈ),２.４０−２.３８(ｍ,１Ｈ),２.３２−２.３０(ｍ,２Ｈ),１.９７−１.９５(ｍ,１Ｈ),１.１３−１.１０(ｍ,９Ｈ).
【０３９３】
段階２：
水素化ナトリウム(６８６ｍｇ、ミネラルオイル中の６０％、１７.２ｍｍｏｌ)及び３−アリル−２−オキソテトラヒドロフラン)−３−イルホスホン酸ジエチル(４.５ｇ、１７.２ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(１５ｍｌ)に懸濁させて製造した懸濁液に、エタノール(１.１ｍｌ、１８.９ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を窒素雰囲気下で室温で滴加した。反応混合物を３０分間攪拌した後、１０時間還流しながら加熱した。室温に冷却した後、飽和塩化アンモニウムを添加して、エチルエーテルで有機層を抽出した。残渣を硫酸マグネシウムで乾燥した。追加の精製なしに、エーテルを、水酸化ナトリウム(１.４ｇ、３４ｍｍｏｌ)をアセトニトリル水溶液(２０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液で６０℃で一日間加水分解した。反応混合物を室温に冷却し、得られた溶液を１Ｈ ＨＣｌで酸性化した後、有機層をエチルエーテルで抽出した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で蒸発させて、真空下で生成物を乾燥し、黄色油相の標題の組化合物(１.４ｇ、６５％収率)を 製造した。
【０３９４】
段階３：２−(１−アリルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５７−７.４７(ｍ,４Ｈ),７.３４−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.２６−７.１９(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,３Ｈ),５.７１−５.６８(ｍ,１Ｈ),５.０３−４.９７(ｍ,２Ｈ),２.８５(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.２３−２.２０(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),０.８４(ｄｄ,Ｊ＝６.８,４.４Ｈｚ,２Ｈ),０.４３(ｄｄ,Ｊ＝６.８,４.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４３.
【０３９５】
実施例２６０
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−４−(２,２−ジブロモビニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(７４)
四臭化炭素(３１３ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ)を塩化メチレン(１５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、トリフェニルホスフィン(２４８ｍｇ、０.９５ｍｍｏｌ)を０℃で添加した。得られた反応混合物を０℃で１０分間攪拌した後、３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド(３００ｍｇ、０.６３ｍｍｏｌ)を塩化メチレン(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に徐々に添加した。得られた反応混合物を室温まで徐々に昇温させて一日間攪拌した。得られた溶液を飽和塩化アンモニウムで反応停止させて、エチルエーテル(５０ｍｌ２回)で有機層を抽出した。蒸発後、粗残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製して出発物質を回収し(１１０ｍｇ、３７％)、白色固相の２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(２３０ｍｇ、５８％収率)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４８(ｍ,１Ｈ),７.４７(ｓ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.３０−７.２８(ｍ,１Ｈ),７.１８(ｄ,Ｊ＝８.６８Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),１.３４(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋６３１.
【０３９６】
段階２：
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(７５)
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−４−(２,２−ジブロモビニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(２３０ｍｇ、０.３６ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド(１.４６ｍｌ、０.５Ｍテトラヒドロフラン中の溶液、０.７３ｍｍｏｌ)を７８℃で徐々に添加した。７８℃で２０分間攪拌した後、得られた溶液を飽和塩化アンモニウム(５ｍｌ)で反応停止させた。室温で昇温させた後、溶液をエチルエーテルで希釈し、有機層を酢酸エチル(５０ｍｌ２回)で抽出した。蒸発後、粗残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製し、淡黄色固相の標題化合物(１５０ｍｇ、９１％収率)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５４−７.４９(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,１Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.０６(ｓ,１Ｈ),１.３５(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７１.
【０３９７】
実施例２６１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(１００ｍｇ、０.２１ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(１５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド(０.２３ｍｌ、１.０Ｍテトラヒドロフラン中の溶液、０.２３ｍｍｏｌ)を反応溶液の温度が上昇しないように７８℃で徐々に添加した。７８℃で１０分間攪拌した後、ヨードメタン(０.０４ｍｌ、０.７ｍｍｏｌ)を早く添加した。得られた溶液を２０分間攪拌した後、室温まで徐々に昇温した。飽和塩化アンモニウム溶液で反応停止させた後、有機層を酢酸エチルで分離した。有機層を減圧下で蒸発させて、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１〜ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製し、淡黄色固相の標題化合物(１３ｍｇ、１３％収率)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.４９(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２１−７.１７(ｍ,１Ｈ),７.１６−７.１１(ｍ,２Ｈ),１.８９(ｓ,１Ｈ),１.３５(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８５.
【０３９８】
実施例２６２
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−プロピルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６−７.４４(ｍ,４Ｈ),７.３４−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.２７−７.２０(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,３Ｈ),２.９１(ｑ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,２Ｈ),２.２３−２.２０(ｍ,２Ｈ),１.５７−１.５３(ｍ,２Ｈ),１.３３−１.３０(ｍ,２Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ),０.８６−０.８２(ｍ,２Ｈ),０.４５−０.４１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４５.
【０３９９】
実施例２６３
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(３−(トリメチルシリル)プロプ−２−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
エチニルトリメチルシラン(０.２６ｍｌ、１.８５ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に７８℃でブチルリチウム(０.７４ｍｌ、ヘキサン中で２.５Ｍ、１.８５ｍｍｏｌ)を徐々に添加した。得られた反応混合物を７８℃で１０分間攪拌した後、２−(４−(ブロモメチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール(５００ｍｇ、０.９２ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を７８℃で徐々に添加した。得られた反応混合物を５時間徐々に室温で昇温させて、室温で１時間攪拌した。得られた溶液を飽和塩化アンモニウムで反応停止させて、酢酸エチル(５０ｍｌ２回)で有機層を抽出した。蒸発後、粗残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製し、白色固相の２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(３−(トリメチルシリル)プロプ−２−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(３７０ｍｇ、７２％収率)を製造した。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５４−７.４９(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,１Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),４.００(ｓ,２Ｈ),１.５７(ｓ,９Ｈ),０.１１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５９.
【０４００】
実施例２６４
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−２−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(３−(トリメチルシリル)プロプ−２−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(３００ｍｇ、０.４６ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、０℃でフッ化テトラブチルアンモニウム(０.７ｍｌ、テトラヒドロフランの中で１.０Ｍ,０.７ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温に昇温した後、１０分間攪拌した。得られた溶液をエチルエーテル(２０ｍｌ)で希釈して、水(１０ｍｌ)を添加した。有機層を酢酸エチル(２０ｍｌ２回)で分離した。蒸発後、粗残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン／酢酸エチル＝７／１〜ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製した。相対的に低極性の淡黄色固相の化合物２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロパ−１,２−ジエニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(８７ｍｇ、３４％収率)を得た。また相対的に高極性の黄色固相の２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−２−イニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール(１４０ｍｇ、５４％収率)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.４０(ｄｄ,Ｊ＝２.４,０.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.３２(ｍ,１Ｈ),７.３０−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.１８−７.１６(ｍ,２Ｈ),６.８３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,１Ｈ),４.５９(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８５.
【０４０１】
実施例２６５
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロパ−１,２−ジエニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２６(ｍ,３Ｈ),３.０２−２.９３(ｍ,２Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ),１.５１(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋４８５.
【０４０２】
実施例２６６
１−(５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４１(ｍ,３Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.８４(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.０３−１.９５(ｍ,２Ｈ),１.９４−１.９１(ｍ,２Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２８.
【０４０３】
実施例２６７
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄｄ,Ｊ＝０.４,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.０３−１.９０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４７０.
【０４０４】
実施例２６８
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８６(ｑ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ,２Ｈ),１.９７(ｄｄ,Ｊ＝４.６,２.７Ｈｚ,２Ｈ),１.０４(ｄｄ,Ｊ＝４.６,２.７Ｈｚ,２Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ、３Ｈ).
ＭＨ＋４８４.
【０４０５】
実施例２６９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(ピリジン−２−イル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４５(ｍ,１Ｈ),７.４３−７.４０(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.２０−７.１８(ｍ,１Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.０２−１.９２(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５２３.
【０４０６】
実施例２７０
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：１−ベンジルシクロプロパンカルボン酸
シアン化シクロプロピル(２ｇ、３０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(３０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、ＬＤＡ(１８ｍｌ、テトラヒドロフラン／ヘプタン／エチルベンゼン中で１.８Ｍ、３３ｍｍｏｌ)の攪拌溶液を−７８℃で窒素雰囲気下で滴加した。得られた反応混合物を−７８℃で２０分間攪拌し、テトラヒドロフラン(２０ｍｌ)に溶解させて製造した臭化ベンジル(７ｍｌ、６０ｍｍｏｌ)を−７８℃で添加した。３０分間攪拌した後、反応混合物を室温まで昇温した。この温度で３時間攪拌し続けた後、飽和塩化アンモニウム溶液を用いて混合物を反応停止させて、エチルエーテルで抽出した。有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、追加の精製なしにニトリル化合物を１００℃、メタノール(３０ｍｌ)中で３５％水酸化ナトリウム水溶液(２０ｍｌ)で８時間加水分解した。反応完了後、メタノールを減圧下で蒸発させた。エチルエーテル(３０ｍｌ２回)で水溶液を洗浄した後、得られた溶液を３Ｎ ＨＣｌで酸性化した。エチルエーテルで有機相を抽出して減圧下で蒸発させ、淡黄色固相の標題化合物(３.２ｇ、６１％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３５−７.１７(ｍ,５Ｈ),２.９８(ｓ,２Ｈ),１.３４(ｄｄ,Ｊ＝６.８,４.０Ｈｚ,２Ｈ),０.８７(ｄｄ,Ｊ＝６.８,４.０Ｈｚ,２Ｈ).
【０４０７】
段階２：２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.２１−７.１７(ｍ,３Ｈ),７.０９−７.０７(ｍ,２Ｈ),３.２２(ｓ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.４４−１.４１(ｍ,２Ｈ),１.０７−１.０４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３５.
【０４０８】
実施例２７１
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.２３−７.１７(ｍ,２Ｈ),７.０５−７.０２(ｍ,２Ｈ),３.３１(ｓ,２Ｈ),２.８１(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４４−１.４１(ｍ２Ｈ),１.９６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),１.０６−１.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５１.
【０４０９】
実施例２７２
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,６Ｈ),７.２０−７.１１(ｍ,４Ｈ),２.８６(ｑ,Ｊ＝９.９Ｈｚ,２Ｈ),２.１２(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.１Ｈｚ,２Ｈ),１.９８(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.１Ｈｚ,２Ｈ),１.２６(ｔ,Ｊ＝９.９Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９７.
【０４１０】
実施例２７３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝２.１Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.３０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.２７−７.２３(ｍ,４Ｈ),７.０５−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.７７(ｑ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,２Ｈ),１.９４(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.１９(ｔ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６１５.
【０４１１】
実施例２７４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４５(ｍ,３Ｈ),７.３８−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.０４−７.０１(ｍ,２Ｈ),２.２３(ｓ,３Ｈ),１.９２(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.７Ｈｚ,２Ｈ),１.５１(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.７Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３９.
【０４１２】
実施例２７５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,２Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２３(ｍ,３Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.６１(ｓ,３Ｈ),１.４２−１.４０(ｍ,２Ｈ),０.９７−０.９４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９.
【０４１３】
実施例２７６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝３.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.８３(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.６２(ｓ,３Ｈ),１.４５−１.４２(ｍ,２Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),０.９６−０.９５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５１７.
【０４１４】
実施例２７７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｑ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,２Ｈ),１.３９(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.１１(ｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,３Ｈ),１.０６(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ,ＯＨ).
ＭＨ＋４７３.
【０４１５】
実施例２７８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.８９(ｑ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,２Ｈ),１.９０(ｑ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,２Ｈ),１.３８(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,３Ｈ),１.０３(ｔ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,３Ｈ),１.０１(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ).
ＭＨ＋４８７.
【０４１６】
実施例２７９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.９１(ｑ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,２Ｈ),１.９１(ｑ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,２Ｈ),１.３６(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,３Ｈ),１.０３(ｔ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,３Ｈ),１.０１(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ).
ＭＨ＋５３１.
【０４１７】
実施例２８０
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.２３−７.２０(ｍ,３Ｈ),７.１０−７.０７(ｍ,２Ｈ),３.２４(ｓ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),１.４５(ｄｄ,Ｊ＝２,６.８Ｈｚ,２Ｈ),１.０７(ｄｄ,Ｊ＝２,６.８Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７１.
【０４１８】
実施例２８１
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.２０(ｍ,３Ｈ),７.０５−６.９６(ｍ,２Ｈ),３.２４(ｓ,２Ｈ),２.８０(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｄｄ,Ｊ＝５.２,７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),１.０６(ｄｄ,Ｊ＝４.８,６.８Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋６２９.
【０４１９】
実施例２８２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１６−７.０６(ｍ,４Ｈ),２.７４(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.８９−１.８２(ｍ,２Ｈ),１.５１−１.４５(ｍ,２Ｈ),１.１２(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５３.
【０４２０】
実施例２８３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３４(ｄ,Ｊ＝８.４ＨＺ,１Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.８４(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.６１(ｓ,３Ｈ),１.４０(ｄｄ,Ｊ＝４.４,６.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),０.９５(ｄｄ,Ｊ＝４.４,６.８Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７３.
【０４２１】
実施例２８４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋５１３.
【０４２２】
実施例２８５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋５５７.
【０４２３】
実施例２８６
１−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)エタノン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄｄ,Ｊ＝０.４,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.３５(ｓ,３Ｈ),１.７８(ｄｄ,Ｊ＝４.８,８.４Ｈｚ,２Ｈ),１.６６(ｄｄ,Ｊ＝４.８,８.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０４２４】
実施例２８７
２−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)プロパン−２−オール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０、１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.３９(ｓ,６Ｈ),１.３３−１.３０(ｍ,２Ｈ),１.２７−１.２３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５０３.
【０４２５】
実施例２８８
１−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)エタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),３.８６(ｑ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.３８(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,３Ｈ),１.３３−１.３０(ｍ,２Ｈ),１.２７−１.２３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０４２６】
実施例２８９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(１−フルオロエチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４９１.
【０４２７】
実施例２９０
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)−Ｎ−メチルエタンアミン
臭化物(３３)(１５０ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ)をＣＨ３ＣＮ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＮ−エチルメチルアミン(３０μｌ、０.３３ｍｍｏｌ)及びＤＩＰＥＡ(６３μｌ、０.３６ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間攪拌し、Ｈ２Ｏ(２５ｍｌ)を反応混合物に添加した後、ＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望のアミン(８３ｍｇ、５８％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.２７(ｍ,７Ｈ),３.７８(ｓ,２Ｈ),２.５１−２.４３(ｍ,２Ｈ),２.１３(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ),０.９９(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１８.
【０４２８】
実施例２９１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ピペリジン−１−イルメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.２６(ｍ,７Ｈ),３.５８(ｓ,２Ｈ),２.３８(ｂｒｓ,４Ｈ),１.６０−１.４５(ｍ,１５Ｈ).
ＭＨ＋５４６.
【０４２９】
実施例２９２
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ピロリジン−１−イルメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.２９(ｍ,７Ｈ),４.９１(ｓ,２Ｈ),３.６０−３.４９(ｍ,４Ｈ),１.９９−１.９０(ｍ,４Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３２.
【０４３０】
実施例２９３
４−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)モルホリン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,４Ｈ),６.９８−６.８１(ｍ,２Ｈ),４.９２(ｓ,２Ｈ),３.７７−３.５１(ｍ,８Ｈ),２.５１−２.３９(ｍ,８Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４８.
【０４３１】
実施例２９４
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)−２−メチルプロパン−２−アミン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.２８(ｍ,７Ｈ),４.０１(ｓ,２Ｈ),３.０３(ｓ,１Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ),１.１０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３４.
【０４３２】
実施例２９５
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)プロパン−２−アミン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３１(ｍ,７Ｈ),３.９５(ｓ,２Ｈ),３.２０−３.０７(ｍ,１Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ),１.０５(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５１８.
【０４３３】
実施例２９６
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１,２,４−トリアゾール(２３ｍｇ、０.３３ｍｍｏｌ) をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＮａＨ(１５ｍｇ、０.３６ｍｍｏｌ、６０％ミネラルオイル中の分散液)を０℃で添加した。得られた反応混合物を０℃で３０分間攪拌した。臭化物(３３)(１５０ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を前記反応混合物に添加した。得られた反応混合物を室温まで昇温させ、室温で１２時間攪拌した。Ｈ２Ｏ(２５ｍｌ)を反応混合物に添加し、ＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望の生成物(７０ｍｇ、４７％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７９(ｓ,１Ｈ),７.９９(ｓ,１Ｈ),７.４９−７.４４(ｍ,３Ｈ),７.４９−７.２９(ｍ,４Ｈ),５.５９(ｓ,２Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３０.
【０４３４】
実施例２９７
２−(４−((１Ｈ−イミダゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９(ｓ,１Ｈ),７.４３−７.３３(ｍ,５Ｈ),７.１０−７.０５(ｍ,２Ｈ),７.０１(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),６.９２(ｔ,Ｊ＝１.２Ｈｚ,１Ｈ),５.４７(ｓ,２Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２７.
【０４３５】
実施例２９８
２−(４−((１Ｈ−ピラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.７８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.４９−７.４７(ｍ,１Ｈ),７.４２−７.２８(ｍ,７Ｈ),６.１８(ｔ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),５.５４(ｓ,２Ｈ),１.４７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２７.
【０４３６】
実施例２９９
２−(４−((１Ｈ−ピロール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.２７(ｍ,７Ｈ),６.４５−６.３９(ｍ,２Ｈ),５.９２−５.８５(ｍ,２Ｈ),５.５３(ｓ,２Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２８.
【０４３７】
実施例３００
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４３(ｓ,１Ｈ),７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝０.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２７(ｍ,２Ｈ),７.１６−７.１３(ｍ,２Ｈ),６.０７(ｓ,２Ｈ),１.４７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３１.
【０４３８】
実施例３０１
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.２６(ｓ,１Ｈ),７.４６−７.２９(ｍ,７Ｈ),５.７７７(ｓ,２Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３１.
【０４３９】
実施例３０２
２−(４−((２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４３(ｓ,１Ｈ),７.４９−７.３１(ｍ,５Ｈ),７.０９−７.０３(ｍ,２Ｈ),６.０７(ｓ,２Ｈ),１.４７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５７３.
【０４４０】
実施例３０３
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.２６(ｓ,１Ｈ),７.５２−７.３１(ｍ,７Ｈ),５.７７(ｓ,２Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５７３.
【０４４１】
実施例３０４
２−(４−((１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.２１(ｄ,Ｊ＝１.２Ｈｚ,１Ｈ),７.６６(ｄ,Ｊ＝０.８Ｈｚ,１Ｈ),７.４４(ｄｄ,Ｊ＝１.６Ｈｚ,０.８Ｈｚ,１Ｈ),７.４２−７.２９(ｍ,６Ｈ),５.７６(ｓ,２Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３０.
【０４４２】
実施例３０５
１−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピロリジン−２,５−ジオン
臭化物(３３)(１５０ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ)をアセトン(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、スクシンイミド(３５ｍｇ、０.３３ｍｍｏｌ)及びＫ２ＣＯ３(６０ｍｇ、０.４２ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を１２時間還流した後、室温で冷却した。前記反応混合物にＨ２Ｏ(２５ｍｌ)を添加してＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥して濾過し、真空中で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望の生成物(９９ｍｇ、６４％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３６−７.１６(ｍ,７Ｈ),４.９９(ｓ,２Ｈ),２.３３(ｓ,４Ｈ),１.４７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５６０.
【０４４３】
実施例３０６
１−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピロリジン−２−オン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.８７(ｓ,２Ｈ),３.２６(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.１２(ｔ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),１.６８−１.６５(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４４.
【０４４４】
実施例３０７
３−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)オキサゾリジン−２−オン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１８−７.１５(ｍ,２Ｈ),４.７５(ｓ,２Ｈ),４.１３(ｔ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),３.６２(ｔ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４６.
【０４４５】
実施例３０８
チオ酢酸Ｓ−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
臭化物(３３)(１５０ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(３ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＫＳＡｃ(４８ｍｇ、０.４２ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間還流した。反応混合物をＥｔＯＡｃ(２５ｍｌ)で希釈して塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望のチオ酢酸エステル(４５ｍｇ、３０％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３８−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.４０(ｓ,２Ｈ),２.２６(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３５.
【０４４６】
実施例３０９
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタンチオール
チオ酢酸エステル(４７)(３３７ｍｇ、０.６３ｍｍｏｌ)をＨ２Ｏ／１,４−ジオキサン／ＴＨＦ(５ｍＬ／５ｍＬ／５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＮａＯＨ(１００ｍｇ、２.５２ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。順相クロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)で精製し、固相の所望のチオール(９３ｍｇ、３０％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２５−７.２１(ｍ,２Ｈ),４.０３(ｓ,２Ｈ),３.６９(ｓ,１Ｈ),１.４８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９３.
【０４４７】
実施例３１０
２−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)アセトニトリル
臭化物(３３)(１.０ｇ、１.８５ｍｍｏｌ)をＣＨ３ＣＮ(２０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、ＫＣＮ(０.２４ｇ、３.７０ｍｍｏｌ)及び１８−クラウン−６(０.２０ｇ、０.７４ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を１２時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、塩水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空中で濃縮した。順相クロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)で精製し、固相の所望のシアン化物(０.６６ｇ、７４％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.３２(ｍ,５Ｈ),７.２１−７.１８(ｍ,２Ｈ),４.０５(ｓ,２Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８８.
【０４４８】
実施例３１１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−(メチルチオ)フェニル)−４−(メチルチオメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
臭化物(３３)(１５０ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(３ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＮａＳＭｅ(２８ｍｇ、０.３６ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を１００℃で１２時間加熱した後、室温で冷却した。反応混合物をＥｔＯＡｃ(２５ｍｌ)で希釈し、塩水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望の二硫化物(５１ｍｇ、３５％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３４−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１９−７.１６(ｍ,１Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,１Ｈ),４.０３(ｓ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),２.０８(ｓ,３Ｈ),１.４９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５１９.
【０４４９】
実施例３１２
段階：１
４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル
１,２,４−トリアゾール(０.５１ｇ、７.３７ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(３０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、ＮａＨ(０.３７ｇ、９.２１ｍｍｏｌ、６０％ミネラルオイル中の分散液)を０℃で添加した。得られた反応混合物を０℃で１時間攪拌した。臭化物(６１)(３ｇ、６.１４ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(１５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を反応混合物に添加し、室温まで昇温し、室温で１時間攪拌した後、４５℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温で冷却した。反応混合物にＨ２Ｏ(１００ｍｌ)を添加し、ＥｔＯＡｃ(１５０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）、溶離液：１２％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン(ＥｔＯＡｃ(Ｇｒａｄｉｅｎｔ))で精製し、固相の所望のトリアゾール(６２)(１.３５ｇ、４６％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７６(ｓ,１Ｈ),８.０９(ｓ,１Ｈ),７.４１−７.２７(ｍ,７Ｈ),５.４８(ｓ,２Ｈ),４.４４(q,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.３９８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７８.
【０４５０】
段階２：４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
臭化物(６２)(５００ｍｇ、１.０５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)／Ｈ２Ｏ(１５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＬｉＯＨ一水和物(１３２ｍｇ、３.１５ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を２時間還流した後、室温で冷却した。反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ水溶液で酸性化し、３０％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３で抽出した。有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過して濃縮し、真空下で乾燥して固相の所望の酸(６３)(４７０ｍｇ、１００％)を得た。得られた酸は追加の精製なしに用いた。
【０４５１】
段階３：４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−Ｎ’−ピバロイル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボヒドラジド
酸(６３)(３３０ｍｇ、０.７４ｍｍｏｌ)をＣＨ２Ｃｌ２(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、塩化オキサリル(７７μｌ、０.８８ｍｍｏｌ)及び触媒量のＤＭＦを添加した。得られた反応混合物を１時間攪拌し、真空下で濃縮した。残渣(粗塩化アシル)をＣＨ２Ｃｌ２(１０ｍｌ)で希釈し、ピバロヒドラジド(１２８ｍｇ、１.１０ｍｍｏｌ)及びトリエチルアミン(０.３１ｍＬ、２.２１ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮してＥｔＯＡｃ(５０ｍｌ)で抽出した。有機層を１Ｎ ＨＣｌ水溶液及び飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空下で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望のジアミド(２４４ｍｇ、６１％)を得た。
【０４５２】
段階４：２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
ジアミド(２００ｍｇ、０.３７ｍｍｏｌ)及びバージェス試薬(２１７ｍｇ、０.９１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(３ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を１６０℃のマイクロ波反応器(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)内で１時間照射した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)によって精製し、固相の所望のオキサジアゾール(１５５ｍｇ、７９％)を得た。
【０４５３】
実施例３１３
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７６(ｓ,１Ｈ),７.９９(ｓ,１Ｈ),７.４６−７.２８(ｍ,１１Ｈ),５.５４(ｓ,２Ｈ),１.７８(ｍ,２Ｈ),１.４７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６２４.
【０４５４】
実施例３１４
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.４３(ｓ,１Ｈ),７.８８(ｓ,１Ｈ),７.８５(ｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１Ｈ),７.８０(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.６０(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５０−７.３９(ｍ,４Ｈ),５.５２(ｓ,２Ｈ),１.６６(ｓ,４Ｈ).
ＭＨ＋５８２.
【０４５５】
実施例３１５
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.４５(ｓ,１Ｈ),７.８９(ｓ,１Ｈ),７.８８−７.８０(ｍ,２Ｈ),７.５９(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５０−７.３９(ｍ,４Ｈ),５.５３(ｓ,２Ｈ),３.９５−３.８９(ｍ,１Ｈ),２.４７−２.３０(ｍ,４Ｈ),２.１５−１.８７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２８.
【０４５６】
実施例３１６
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.４５(ｓ,１Ｈ),７.８９(ｓ,１Ｈ),７.８５−７.７８(ｍ,２Ｈ),７.５９(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５１−７.３８(ｍ,４Ｈ),５.５２(ｓ,２Ｈ),３.０８−２.９９(ｍ,１Ｈ),２.０７−１.９７(ｍ,２Ｈ),１.７９−１.６９(ｍ,２Ｈ),１.６８−１.３３(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５５６.
【０４５７】
実施例３１７
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.３８(ｓ,１Ｈ),７.９４(ｓ,１Ｈ),７.８９−７.７８(ｍ,２Ｈ),７.６０−７.５５(ｍ,１Ｈ),７.４８−７.２６(ｍ,８Ｈ),５.５２(ｓ,２Ｈ),１.６９−１.６４(ｍ,２Ｈ),１.５５−１.４７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５８８.
【０４５８】
実施例３１８
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.３７(ｓ,１Ｈ),７.８８(ｓ,１Ｈ),７.８４−７.７６(ｍ,２Ｈ),７.５７(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.４８−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.３６(ｍ,８Ｈ),７.３０−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.１８−７.１２(ｍ,２Ｈ),５.５２(ｓ,２Ｈ),２.２６(ｓ,３Ｈ),１.６５−１.５９(ｍ,２Ｈ),１.４８−１.４１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６０３.
【０４５９】
実施例３１９
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.３８(ｓ,１Ｈ),７.８８(ｓ,１Ｈ),７.８５−７.７４(ｍ,２Ｈ),７.５７(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５０−７.２９(ｍ,６Ｈ),６.９１−６.８４(ｍ,２Ｈ),５.４７(ｓ,２Ｈ),３.７２(ｓ,３Ｈ),１.６５−１.５６(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.３９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６１９.
【０４６０】
実施例３２０
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.３７(ｓ,１Ｈ),７.８７(ｓ,１Ｈ),７.８２(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.７７(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.６５(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.６０(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５７(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.４９−７.２５(ｍ,５Ｈ),５.４６(ｓ,２Ｈ),１.８３−１.７４(ｍ,２Ｈ),１.６０−１.５１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６５６.
【０４６１】
実施例３２１
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４７(ｓ,１Ｈ),７.９１(ｓ,１Ｈ),７.８９−７.７９(ｍ,２Ｈ),７.６１(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５１−７.３９(ｍ,４Ｈ),５.５４(ｓ,２Ｈ),２.８１−２.６３(ｍ,４Ｈ),２.１５−２.０３(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５９４.
【０４６２】
実施例３２２
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４２(ｓ,１Ｈ),７.８９(ｓ,１Ｈ),７.８６−７.７５(ｍ,２Ｈ),７.５８(ｄｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,２.１Ｈｚ,１Ｈ),７.５０−７.３１(ｍ,８Ｈ),５.４９(ｓ,２Ｈ),３.０１−２.８３(ｍ,２Ｈ),２.７６−２.６２(ｍ,２Ｈ),２.１５−１.８５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６３６.
【０４６３】
実施例３２３
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４１(ｓ,１Ｈ),７.８８(ｓ,１Ｈ),７.８５−７.７６(ｍ,２Ｈ),７.５７(ｄｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,２.１Ｈｚ,１Ｈ),７.５０−７.３１(ｍ,９Ｈ),５.４８(ｓ,２Ｈ),２.７３−２.６５(ｍ,２Ｈ),２.２１−２.１１(ｍ,２Ｈ),１.８０−１.６５(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋６１８.
【０４６４】
実施例３２４
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４２(ｓ,１Ｈ),７.８８(ｓ,１Ｈ),７.８６−７.７７(ｍ,２Ｈ),７.５８(ｄｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,２.１Ｈｚ,１Ｈ),７.５２−７.３１(ｍ,８Ｈ),５.４８(ｓ,２Ｈ),２.７４−２.６３(２Ｈ),２.２０−２.０９(ｍ,２Ｈ),１.８４−１.６２(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋６５０.
【０４６５】
実施例３２５
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.８８(ｓ,１Ｈ),８.０５(ｓ,１Ｈ),７.４９−７.３２(ｍ,８Ｈ),５.６４(ｓ,２Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ),１.４５(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９４.
【０４６６】
実施例３２６
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.４１(ｓ,１Ｈ),７.８９(ｓ,１Ｈ),７.８３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.６０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５９(ｄｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５０−７.７６(ｍ,４Ｈ),５.５０(ｓ,２Ｈ),１.５０(ｓ,３Ｈ),１.２６−１.１９(ｍ,２Ｈ),１.０５−０.９９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２８.
【０４６７】
実施例３２７
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.４３(ｓ,１Ｈ),７.８９(ｓ,１Ｈ),７.８５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.８０(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.６３−７.５５(ｍ,３Ｈ),７.３８−７.３０(ｍ,２Ｈ),５.５２(ｓ,２Ｈ),１.７３(ｓ,４Ｈ).
ＭＨ＋６２４.
【０４６８】
実施例３２８
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.３９(ｓ,１Ｈ),７.８８(ｓ,１Ｈ),７.８１(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.７７(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.６３−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.４７−７.３９(ｍ,４Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,２Ｈ),５.４８(ｓ,２Ｈ),１.７０−１.６３(ｍ,２Ｈ),１.５３−１.４６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６６６.
【０４６９】
実施例３２９
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ８.４４(ｓ,１Ｈ),７.８９(ｓ,１Ｈ),７.８５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.７９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.６３−７.５７(ｍ,３Ｈ),７.３７−７.３１(ｍ,２Ｈ),５.５１(ｓ,２Ｈ),１.３７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５７２.
【０４７０】
実施例３３０
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
シアン化物(２００ｍｇ、０.４１ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(２ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にＮａＮ３(３２０ｍｇ、４.９３ｍｍｏｌ)及びＮＨ４Ｃｌ(２６４ｍｇ、４.９３ｍｍｏｌ)を添加し、１８０℃のマイクロ波反応器(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)内で２０分間照射した。得られた反応混合物を室温に冷却し、３０％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３で希釈した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空下で濃縮した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望のテトラゾール(８７ｍｇ、４０％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２８(ｍ,７Ｈ),４.３４(ｓ,２Ｈ),２.９１(ｄ,Ｊ＝２９.２Ｈｚ,１Ｈ),１.５４(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２９.
【０４７１】
実施例３３１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４２(ｍ,３Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),４.３２(ｓ,２Ｈ),４.２５(ｓ,３Ｈ),１.４５(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４３.
【０４７２】
実施例３３２
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２３(ｍ,３Ｈ),７.１８−７.１４(ｍ,２Ｈ),４.４８(ｓ,２Ｈ),４.２２(ｓ,３Ｈ),１.４５(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４３.
【０４７３】
実施例３３３
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル
５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(３.０ｇ、７.６ｍｍｏｌ)を酢酸(３０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、塩素ガスを室温で１０分間バブリングした。得られた反応混合物を室温で２時間攪拌し、得られた溶液を水(１００ｍｌ)で反応停止させた。有機溶液をジエチルエーテル(１００ｍｌ×２)で抽出した。飽和重炭酸ナトリウム溶液で残っている酢酸を除去した後、有機相を減圧下で蒸発させた。粗残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝５／１)で精製し、白色固相の標題化合物(３.１ｇ、９５％収率)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３８(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１８(ｍ,２Ｈ),４.４８(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４３０.
【０４７４】
段階２：４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボヒドラジド
４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(３.１ｇ、７.２ｍｍｏｌ)をエチルアルコール(３０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、ヒドラジン(５ｍｌ、６４％水中の溶液)を一気に添加した。得られた反応混合物を１００℃で６時間還流した後、室温で冷却した。揮発性溶媒を減圧下で除去した後、残渣をシリカゲルカラム(塩化メチレン中のメタノール５％)で精製し、淡黄色固相の標題化合物(３ｇ、定量的)を得た。
ＭＨ＋４１５.
【０４７５】
段階３：２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３３(ｍ,４Ｈ),７.２５−７.２２(ｍ,２Ｈ),４.０６−４.０２(ｍ,１Ｈ),２.６１−２.５７(ｍ,２Ｈ),２.５４−２.４８(ｍ,２Ｈ),２.１８−２.０７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８１.
【０４７６】
実施例３３４
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３３(ｍ,４Ｈ),７.２６−７.２２(ｍ,２Ｈ),１.８６(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.５６(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,３Ｈ),０.８９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９７.
【０４７７】
実施例３３５
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４０(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３３(ｍ,３Ｈ),７.２６−７.２２(ｍ,２Ｈ),３.２６−３.２４(ｍ,１Ｈ),２.２０−１.８６(ｍ,４Ｈ),１.５８−１.４４(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０９.
【０４７８】
実施例３３６
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.２５−７.２２(ｍ,２Ｈ),３.３９−３.３４(ｍ,１Ｈ),１.８７−１.７５(ｍ,２Ｈ),１.４６(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８３.
【０４７９】
実施例３３７
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,２Ｈ),１.５７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８３.
【０４８０】
実施例３３８
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
段階１：
４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(３.５ｇ、７.３７ｍｍｏｌ)をメタノール(５０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、水酸化カリウム(８３０ｍｇ、１４.８ｍｍｏｌ)を室温で一気に添加し、得られた反応混合物を１００℃まで昇温した後５時間攪拌した。得られた溶液を室温まで冷却し、揮発性溶媒を蒸発させた。残渣を１０％塩酸で酸性化して水及びヘキサンで濾過した。濾過された固体を真空下で乾燥し、淡黄色固相の標題化合物(３.２ｇ、９７％)を得た。
ＭＨ＋４４６.
【０４８１】
段階２：
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３７−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,２Ｈ),１.５７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２７.
【０４８２】
実施例３３９
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３７(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２５−７.２１(ｍ,２Ｈ),３.１４−３.１０(ｍ,１Ｈ),１.９６−１.９０(ｍ,１Ｈ),１.７９−１.７１(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄｄ,Ｊ＝２.８,７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９１(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２７.
【０４８３】
実施例３４０
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２５−７.２１(ｍ,２Ｈ),３.８７−３.７８(ｍ,１Ｈ),２.６０−２.４２(ｍ,４Ｈ),２.１７−２.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２５.
【０４８４】
実施例３４１
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄｄ,Ｊ＝２.０、３.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３８(ｄｄ,Ｊ＝３.２,８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２６−７.２１(ｍ,２Ｈ),３.０４−２.９８(ｍ,１Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８６−１.７６(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.６７(ｍ,３Ｈ),１.４５−１.３３(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５３.
【０４８５】
実施例３４２
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.２１(ｍ,２Ｈ),１.５８−１.６８(ｄｑ,Ｊ＝７.６,４９.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｓ,３Ｈ),１.３６(ｓ,３Ｈ),０.９０−０.７８(ｄｔ,Ｊ＝７.６,３１.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４１.
【０４８６】
実施例３４３
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.１０(ｍ,４Ｈ),７.２９−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２４−７.１８(ｍ,２Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,１Ｈ),１.８８(ｓ,３Ｈ),１.７２(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２３.
【０４８７】
実施例３４４
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３２(ｍ,４Ｈ),７.２７−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１８(ｍ,２Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,１Ｈ),１.９６(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.７Ｈｚ,２Ｈ),１.４５(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.７Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋６２１.
【０４８８】
１,３,４−チアジアゾールの製造(化Ｉｂ)
【０４８９】
実施例３４５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
Ｎ−シクロブタノイル−Ｎ’−［５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−ヒドラジン(０.１４ｇ、０.２９ｍｍｏｌ)を、ローソン試薬(０.１８ｇ、０.４４ｍｍｏｌ)を１,４−ジオキサン(３ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を含むマイクロ波反応器に添加した。蓋をして、混合物を１８０℃で１５分間反応させた後、この工程をもう一度繰り返した。次いで反応混合物を分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、黄色固相の標題化合物(６０ｍｇ、０.１６ｍｍｏｌ、４３％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.０１(ｍ,１Ｈ),２.６２−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.４７−２.３９(ｍ,２Ｈ),２.２０−２.００(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０４９０】
相応する出発物質を用い、実施例３４５の工程を繰り返して行うことによって、下記実施例３４６〜５４７の化合物を得た。
【０４９１】
実施例３４６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄｔ,Ｊ＝２.２８,８.２４Ｈｚ,２Ｈ),３.６０(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.２６(ｍ,２Ｈ),１.９４−１.８１(ｍ,４Ｈ),１.７４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０４９２】
実施例３４７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄｔ,Ｊ＝２.２８,８.２４Ｈｚ,２Ｈ),２.９９(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.１６−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.６５(ｍ,３Ｈ),１.４４−１.２８(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０４９３】
実施例３４８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１,３,４−チアジアゾール
ＭＨ＋４６１.
【０４９４】
実施例３４９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(フラン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
ＭＨ＋４８６.
【０４９５】
実施例３５０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピラジン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.６４(ｄ,Ｊ＝１.４０Ｈｚ,１Ｈ),８.６７(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),８.６４(ｄｄ,Ｊ＝１.４０、２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.４４(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.５６(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９９.
【０４９６】
実施例３５１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５８(ｄｄ,Ｊ＝０.９２,３.６８Ｈｚ,１Ｈ),７.５０(ｄｄ,Ｊ＝１.３６,５.０４Ｈｚ,１Ｈ),７.４４(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,３Ｈ),２.５２(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３.
【０４９７】
実施例３５２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピリジン−２−イルメチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.５９(ｄ,Ｊ＝５.０４Ｈｚ,１Ｈ),７.６６(ｄｔ,Ｊ＝１.８４,７.７６Ｈｚ,１Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６(ｄ,Ｊ＝７.７６Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.２０(ｄｄ,Ｊ＝５.０４,７.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.６６(ｓ,２Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１２.
【０４９８】
実施例３５３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.５０(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.４７(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４６３.
【０４９９】
実施例３５４
２−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｂｒｓ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,９Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.４５(ｓ,２Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１１.
【０５００】
実施例３５５
２−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.１４(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.８５−１.７９(ｍ,２Ｈ),１.５２−１.４２(ｍ,２Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７７.
【０５０１】
実施例３５６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−フェニル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.０５−８.０１(ｍ,２Ｈ),７.５１−７.４８(ｍ,３Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９７.
【０５０２】
実施例３５７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.１４(ｄ,Ｊ＝７.５,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),２.３６−２.２６(ｍ,１Ｈ),１.８８−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７１−１.５４(ｍ,４Ｈ),１.３７−１.２５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５０３.
【０５０３】
実施例３５８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.１１−４.０７(ｍ,２Ｈ),３.６３−３.５５(ｍ,２Ｈ),３.５０−３.４０(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),２.１４−２.１１(ｍ,２Ｈ),２.０５−１.９２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５０５.
【０５０４】
実施例３５９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロフラン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.４３−５.３９(ｍ,１Ｈ),４.１１−４.０４(ｍ,１Ｈ),４.００−３.９３(ｍ,１Ｈ),２.５２−２.４７(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.３７−２.２８(ｍ,１Ｈ),２.０９−２.０３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４９１.
【０５０５】
実施例３６０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−メチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８２(ｓ,３Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４３５.
実施例３６１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.１４(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.８８−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.４３−１.３８(ｍ,４Ｈ),０.９１(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９１.
【０５０６】
実施例３６２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４７−３.４３(ｍ,１Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),２.２２−２.１７(ｍ,４Ｈ),１.８７−１.７９(ｍ,４Ｈ),１.７０−１.５９(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５１７.
【０５０７】
実施例３６３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.４０(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５７(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ),７.４４(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６４.
【０５０８】
実施例３６４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０２(ｍ,２Ｈ),４.０６−３.９６(ｍ,１Ｈ),２.６１−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),２.４６−２.３８(ｍ,２Ｈ),２.１８−１.９９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５１９.
【０５０９】
実施例３６５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｓ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１２−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.０２(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８２−１.６４(ｍ,５Ｈ),１.３０−１.０２(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５１７.
【０５１０】
実施例３６６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.６４−３.５７(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.２９−２.２１(ｍ,２Ｈ),１.９４−１.８２(ｍ,４Ｈ),１.７９−１.６９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３３.
【０５１１】
実施例３６７
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.３６−３.２７(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.９１−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７７.
【０５１２】
実施例３６８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４５−３.３７(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.８４−１.６７(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),１.４１−１.３３(ｍ,２Ｈ),０.９２(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９１.
【０５１３】
実施例３６９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５２１.
【０５１４】
実施例３７０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.０３(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.２５−１.１４(ｍ,１Ｈ),０.６９−０.６４(ｍ,２Ｈ),０.４０−０.３５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０５１５】
実施例３７１
２−(４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.１４−３.０８(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.３１−２.２８(ｍ,２Ｈ),１.９５−１.９２(ｍ,２Ｈ),１.６６−１.５２(ｍ,４Ｈ),１.２５−１.０４(ｍ,１Ｈ),０.８９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５９.
【０５１６】
実施例３７２
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７７.
【０５１７】
実施例３７３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１６(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.２２−２.１７(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.２８(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５４７.
【０５１８】
実施例３７４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３３(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３０−７.２８(ｍ,１Ｈ),７.０９−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.２１−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.２３−２.１８(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.２８(ｍ,６Ｈ),１.２６−１.２２(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６１.
【０５１９】
実施例３７５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),４.０５−３.９６(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.６０−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.３９(ｍ,２Ｈ),２.１８−２.００(ｍ,２Ｈ),１.３０−１.２２(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３３.
【０５２０】
実施例３７６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.６４−３.５６(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.２９−２.２２(ｍ,２Ｈ),１.９５−１.８２(ｍ,４Ｈ),１.７９−１.７０(ｍ,２Ｈ),１.２６−１.２２(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４７.
【０５２１】
実施例３７７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),１.５６(ｓ,９Ｈ),１.２８−１.２４(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３５.
【０５２２】
実施例３７８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.４７−３.３７(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.１８(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.６０(ｍ,１０Ｈ).
ＭＨ＋５６１.
【０５２３】
実施例３７９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４２−３.３５(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.７８−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.７Ｈｚ,３Ｈ),１.３４−１.３２(ｍ,４Ｈ),０.９０−０.８５(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０５.
【０５２４】
実施例３８０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.４４−３.３５(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８５−１.６９(ｍ,２Ｈ),４.４４(ｄ,Ｊ＝６.７Ｈｚ,３Ｈ),１.３６−１.２５(ｍ,４Ｈ),０.９０−０.８５(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４９.
【０５２５】
実施例３８１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルエチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２３(ｍ,１０Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.６４(ｍ,１Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ),１.８７(ｄ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２５.
【０５２６】
実施例３８２
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−Ｎ−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール−２−アミン
ＭＨ＋５１８.
【０５２７】
実施例３８３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキス−３−エニル)−１,３,４−チアジアゾール
ＭＨ＋５０１.
【０５２８】
実施例３８４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ)、７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,２)、５.８０(ｓ,２Ｈ),４.０５(ｍ,１Ｈ),４.０６(ｍ,２Ｈ),４.０５(ｍ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０５２９】
実施例３８５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.３４Ｈｚ,２Ｈ),７.３８−７.２４(ｍ,５Ｈ),７.２４−７.１９(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４８−３.４３(ｍ,１Ｈ),３.３７−３.３０(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８８(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.４６(ｄ,Ｊ＝６.７８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４１.
【０５３０】
実施例３８６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.２７(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.０２(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,２Ｈ),２.９６−２.８８(ｍ,２Ｈ),１.８５−１.６５(ｍ,７Ｈ),１.２７−１.０４(ｍ,７Ｈ).
ＭＨ＋５７６.
【０５３１】
実施例３８７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.０３(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.８８−１.６２(ｍ,７Ｈ),１.２３−１.０２(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５６１.
【０５３２】
実施例３８８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,２Ｈ),７.０９−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.４１−３.３４(ｍ,１Ｈ),２.９６−２.８８(ｍ,２Ｈ),１.８３−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),１.３６−１.２３(ｍ,７Ｈ),０.９０−０.８６(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６３.
【０５３３】
実施例３８９
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.９５−２.８８(ｍ,２Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ),１.２６(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９１.
【０５３４】
実施例３９０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
ＭＨ＋５１７.
【０５３５】
実施例３９１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロペンチルエチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.１１(ｍ,５Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.１２−３.１０(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.９０−１.７３(ｍ,１Ｈ),１.７０−１.５０(ｍ,４Ｈ),１.４４−１.４０(ｍ,４Ｈ),１.４１(ｄ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１９.
【０５３６】
実施例３９２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロヘキシルエチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.１１(ｍ,５Ｈ),７.０９−７.０２(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１９(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.９１−１.７２(ｍ,２Ｈ),１.６９−１.５０(ｍ,５Ｈ),１.４４−１.４０(ｍ,４Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝７.３３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３１.
【０５３７】
実施例３９３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロペンチルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６−７.５３(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.３３(ｍ,２Ｈ),７.２５−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.９０−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.７４−１.５０(ｍ,４Ｈ),１.４５(ｓ,６Ｈ),１.４３−１.４０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５３１.
【０５３８】
実施例３９４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロヘキシルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６−７.５３(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３４(ｍ,２Ｈ),７.２６−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,１Ｈ),２.５４(ｓ,３Ｈ),１.９７−１.８７(ｍ,１Ｈ),１.７４−１.５０(ｍ,６Ｈ),１.４４(ｓ,６Ｈ),１.４３−１.４０(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４７.
【０５３９】
実施例３９５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.０３−３.９８(ｍ,１Ｈ),２.９４−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.６０−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.３９(ｍ,２Ｈ),２.１６−２.０１(ｍ,２Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０５４０】
実施例３９６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.６２−３.５８(ｍ,１Ｈ),２.９４−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.３０−２.２３(ｍ,２Ｈ),１.９５−１.７０(ｍ,６Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３.
【０５４１】
実施例３９７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.４３−３.３８(ｍ,１Ｈ),２.９４−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.２４−２.１８(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.７９(ｍ,４Ｈ),１.７０−１.５７(ｍ,６Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３１.
【０５４２】
実施例３９８
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.３５−３.２６(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),１.９２−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,３Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.３６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９１.
【０５４３】
実施例３９９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３(ｄ,Ｊ＝８.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.２９(ｄｄ,Ｊ＝８.２４,１.８１Ｈｚ,１Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.３４−３.２８(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.７５(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,３Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ),１.９８(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３５.
【０５４４】
実施例４００
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４１(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.３３(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,１Ｈ),７.２９(ｄｄ,Ｊ＝８.２４,１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.１０−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.４３−３.３７(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),２.２５−２.１９(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.７９(ｍ,４Ｈ),１.７０−１.５７(ｍ,６Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５７５.
【０５４５】
実施例４０１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.２７(ｍ,７Ｈ),７.２６−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.１１−７.０１(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.９５(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５３９.
【０５４６】
実施例４０２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.２６−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.１１−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.９１(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５７５.
【０５４７】
実施例４０３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２(ｂｓ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.３４−３.２９(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８７−１.７６(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２２.
【０５４８】
実施例４０４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.３８(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２７−７.２２(ｍ,３Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.９２−２.９０(ｍ,２Ｈ),１.９４(ｓ,６Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９８.
【０５４９】
実施例４０５
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.２４(ｍ,６Ｈ),７.１８−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４４３.
【０５５０】
実施例４０６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.７７(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｓ,６Ｈ),１.２６(ｍ,４Ｈ),０.８６(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１９.
【０５５１】
実施例４０７
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.３１(ｓｅｘｔｅｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８０−１.７２(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４３.
【０５５２】
実施例４０８
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.１５−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.２５−３.１７(ｍ,１Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),２.２６−２.１７(ｍ,２Ｈ),１.９３−１.８０(ｍ,２Ｈ),１.８０−１.７２(ｍ,１Ｈ),１.６８−１.５３(ｍ,２Ｈ),１.５２−１.３８(ｍ,２Ｈ),１.３８−１.２６(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋４６９.
【０５５３】
実施例４０９
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.１５−７.０７(ｍ,２Ｈ),４.０１(ｑｕｉｎｔｅｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),２.６１−２.３８(ｍ,７Ｈ),２.１９−２.０１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４４１.
【０５５４】
実施例４１０
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.１６−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.５２(ｓ,３Ｈ),１.８３(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４６(ｓ,６Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４５７.
【０５５５】
実施例４１１
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.１８−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.３９(ｓｅｘｔｅｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,１Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.８５−１.６９(ｍ,３Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４２−１.２５(ｍ,４Ｈ),０.８９(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７１.
【０５５６】
実施例４１２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),３.４３−３.３８(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.９０(ｍ,２Ｈ),１.８４−１.６７(ｍ,４Ｈ),１.４６−１.４４(ｍ,２Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０５.
【０５５７】
実施例４１３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.４４−３.３８(ｍ,１Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.８４−１.６６(ｍ,４Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.４１−１.３６(ｍ,２Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３６.
【０５５８】
実施例４１４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０６(ｍ,２Ｈ),３.４３−３.３７(ｍ,１Ｈ),２.９５−２.８９(ｍ,２Ｈ),１.８３−１.６７(ｍ,４Ｈ),１.４５−１.４３(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.４１−１.３４(ｍ,２Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４９.
【０５５９】
実施例４１５
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.３０−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.８３−１.７４(ｍ,２Ｈ),１.４７(ｓ,６Ｈ),１.３３−１.１８(ｍ,４Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８５.
【０５６０】
実施例４１６
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.２１(ｍ,１１Ｈ),７.１９−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.９４(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０５.
【０５６１】
実施例４１７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３１(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),７.０８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.８５(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｓ,６Ｈ),０.９０(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３.
【０５６２】
実施例４１８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５３(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２６−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.０９−７.０６(ｍ,２Ｈ),３.３５−３.２３(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９７−１.９１(ｍ,２Ｈ),１.７１−１.４０(ｍ,２Ｈ),１.４２(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９６(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０５６３】
実施例４１９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１２(ｍ,２Ｈ),７.２８(ｓ,３Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋４９３.
【０５６４】
実施例４２０
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３１(ｓ,１Ｈ),７.２８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.２１−７.１７(ｍ,２Ｈ),２.５２(ｓ,３Ｈ),１.８４(ｑ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４５７.
【０５６５】
実施例４２１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３１(ｓ,１Ｈ),７.２８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.２１−７.１７(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４４３.
【０５６６】
実施例４２２
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３１(ｓ,１Ｈ),７.２８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.２１−７.１７(ｍ,２Ｈ),３.３９−３.２８(ｍ,１Ｈ),２.５２(ｓ,３Ｈ),１.８９−１.７５(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４３.
【０５６７】
実施例４２３
２−シクロブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.３１(ｓ,１Ｈ),７.２８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,２Ｈ),４.０５−３.９７(ｍ,１Ｈ),２.６１−２.３８(ｍ,７Ｈ),２.１６−２.０３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４４１.
【０５６８】
実施例４２４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.５４(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２６−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０６(ｍ,２Ｈ),３.８１−３.７９(ｍ,１Ｈ),２.５７−２.５３(ｍ,２Ｈ),２.４９−２.４５(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.０４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０５６９】
実施例４２５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.４１−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.５(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０５７０】
実施例４２６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,３Ｈ),７.４０−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.２２−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),２.２１−２.１８(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８４(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.６５(ｍ,１Ｈ),１.６４−１.５５(ｍ,２Ｈ),１.５０−１.４０(ｍ,２Ｈ),１.３５−１.２９(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋５１３.
【０５７１】
実施例４２７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.３１(ｍ,６Ｈ),７.０７−７.０５(ｍ,２Ｈ),４.０３−３.９８(ｍ,１Ｈ),２.５９−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),２.５０−２.４０(ｍ,２Ｈ),２.１６−２.０２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８５.
【０５７２】
実施例４２８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２９(ｍ,６Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),３.３４−３.２９(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８９−１.７６(ｍ,１Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０５７３】
実施例４２９
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２９(ｍ,６Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１.
【０５７４】
実施例４３０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−５.２８(ｍ,９Ｈ),７.１５−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９４(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７１.
【０５７５】
実施例４３１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２５(ｍ,８Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),３.０８(ｍ,２Ｈ),２.８５(ｍ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),２.３８(ｍ,１Ｈ),２.０２(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋５８５.
【０５７６】
実施例４３２
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.３１(ｍ,９Ｈ),７.０６−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.９５(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２９.
【０５７７】
実施例４３３
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.２６(ｍ,１０Ｈ),７.１４−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.９８−１.９２(ｍ,２Ｈ),１.５４−１.４８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３６.
【０５７８】
実施例４３４
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.０５(ｄｔ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１.２Ｈｚ,１Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７７.
【０５７９】
実施例４３５
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.０３(ｄｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,１.６Ｈｚ,１Ｈ),３.３４−３.２９(ｍ,１Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８７−１.７６(ｍ,１Ｈ),１.４４(ｄ,３Ｈ),０.９８(ｔ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７７.
【０５８０】
実施例４３６
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,０.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.０４(ｄｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,１.２Ｈｚ,１Ｈ),４.０１(ｍ,１Ｈ),２.６０−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),２.４６−２.４１(ｍ,２Ｈ),２.４１−２.０３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０５８１】
実施例４３７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−エトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.４５(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｓ,６Ｈ),１.１９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０７.
【０５８２】
実施例４３８
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄｄ,１Ｈ、Ｊ＝２.０Ｈｚ,０.４Ｈｚ)、７.３５−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.０４(ｄｔ,１Ｈ、Ｊ＝７.６Ｈｚ,１.６Ｈｚ)、３.２４−３.１６(ｍ,１Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),２.２２−２.０２(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.７５(ｍ,３Ｈ),１.６６−１.５６(ｍ,２Ｈ),１.５１−１.２６(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０２.
【０５８３】
実施例４３９
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄｄ,１Ｈ、Ｊ＝２.０Ｈｚ,０.４Ｈｚ)、７.３４−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.２９−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.２１(ｍ,１Ｈ),７.０４(ｄｔ,１Ｈ、Ｊ＝７.６Ｈｚ,１.２Ｈｚ)、δ２.５０(ｓ,３Ｈ),１.８３(ｑ,２Ｈ、Ｊ＝７.６Ｈｚ)、１.４９(ｓ,６Ｈ),０.８８(ｔ,３Ｈ、Ｊ＝７.２Ｈｚ).
ＭＨ＋４９１.
【０５８４】
実施例４４０
２−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５５−７.４９(ｍ,２Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２１−７.１６(ｍ,１Ｈ),７.１１−７.０１(ｍ,２Ｈ),３.１４−３.１０(ｍ,１Ｈ),２.１４−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.９１−１.８７(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.７０(ｍ,２Ｈ),１.４４−１.２０(ｍ,４Ｈ),０.６２−０.６０(ｍ,２Ｈ),０.３７−０.３４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３１.
【０５８５】
実施例４４１
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６−７.５１(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,１Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),１.４４(ｍ,１Ｈ),１.３２(ｓ,９Ｈ),０.６１−０.５９(ｍ,２Ｈ),０.３７−０.３４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５０５.
【０５８６】
実施例４４２
２−(５−(４−クロロフェニル)−４−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５４−７.５１(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２２−７.１８(ｍ,１Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.２５−２.２２(ｍ,１Ｈ),１.５０−１.４７(ｍ,１Ｈ),１.４５−１.４４(ｍ,４Ｈ),１.３７−１.３０(ｍ,２Ｈ),０.６０−０.５７(ｍ,２Ｈ),０.３７−０.３５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５０３.
【０５８７】
実施例４４３
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,２Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.５４(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４４３.
【０５８８】
実施例４４４
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.３７−３.２８(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９１−１.７６(ｍ,２Ｈ),１.４６(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.９９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４３.
【０５８９】
実施例４４５
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),４.０６−３.０８(ｍ,１Ｈ),２.６２−２.５４(ｍ,２Ｈ),２.５２−２.４２(ｍ,５Ｈ),２.２０−２.０２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４４１.
【０５９０】
実施例４４６
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３０(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.２４−３.１６(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.２０(ｍ,２Ｈ),１.９１−１.８６(ｍ,２Ｈ),１.７９−１.７４(ｍ,１Ｈ),１.６７−１.５７(ｍ,２Ｈ),１.５２−１.２６(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６９.
【０５９１】
実施例４４７
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.３９−７.３４(ｍ,４Ｈ),７.２８−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,４Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.９６−１.９４(ｍ,２Ｈ),１.５３−１.５０(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３７.
【０５９２】
実施例４４８
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.２９(ｄ,Ｊ＝１１.６Ｈｚ,２Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.８４(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｓ,６Ｈ),０.８９(ｔ,Ｊ＝０.９０Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４５７.
【０５９３】
実施例４４９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−プロポキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.３５(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.７３(ｓ,６Ｈ),１.５７(ｍ,２Ｈ),０.９０(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２１.
【０５９４】
実施例４５０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４２(ｍ,４Ｈ),７.３７−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.０５−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８７(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９５(ｍ,２Ｈ),１.５３(ｍ,２Ｈ),１.１０(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９６.
【０５９５】
実施例４５１
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.９１(q,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.８２(q,Ｊ＝８.０Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｓ,６Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５０.
【０５９６】
実施例４５２
２−(ビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.３５−３.３１(ｍ,１Ｈ),２.９０(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.５６(ｂｒｄ,Ｊ＝３.６Ｈｚ,１Ｈ),２.４９−２.３７(ｍ,１Ｈ),２.２０−２.０２(ｍ,１Ｈ),１.９５−１.８５(ｍ,１Ｈ),１.７０−１.１８(ｍ,９Ｈ).
ＭＨ＋５７４.
【０５９７】
実施例４５３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.４８(ｑｕｉｎｔｅｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,１Ｈ),２.９１(q,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,６Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５２２.
【０５９８】
実施例４５４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.０３−３.０１(ｍ,１Ｈ),２.９２(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.８０−１.４５(ｍ,４Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),０.９２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５０.
【０５９９】
実施例４５５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２６９(ｍ,２Ｈ),７.０９−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.９１(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.２８−２.１８(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.４５(ｍ,８Ｈ),１.４１(ｓ,３Ｈ),１.２６(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５７７.
【０６００】
実施例４５６
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３０(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.９０(ｍ,１Ｈ),５.３０(ｂｒｄ,Ｊ＝１７.２Ｈｚ,１Ｈ),５.１４(ｂｒｄ,Ｊ＝１０.４Ｈｚ,１Ｈ),３.９５(ｄｔ,Ｊ＝５.２,１.６Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.７７(ｓ,６Ｈ).
ＭＨ＋５１９.
【０６０１】
実施例４５７
２−(２−ブトキシプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｂｒｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ)、７.３７−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.３９(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ),１.７３(ｓ,６Ｈ),１.５４(ｍ,２Ｈ),１.３６(ｍ,２Ｈ),０.８９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３５.
【０６０２】
実施例４５８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,３Ｈ),７.３１−７.２４(ｍ,４Ｈ),７.０７(ｍ,２Ｈ),６.８７(ｍ,２Ｈ),３.７９(ｓ,３Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９２(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ),１.４８(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５６７.
【０６０３】
実施例４５９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,２Ｈ),７.３８(ｔ,Ｊ＝１.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.０１(ｄｄ,Ｊ＝７.６,５.２Ｈｚ,２Ｈ),１.５４(ｄｄ,Ｊ＝７.６,５.２Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋６０５.
【０６０４】
実施例４６０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３８−７.２５(ｍ,７Ｈ),７.１４(ｍ,２Ｈ),７.０８(ｍ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),１.９４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５１.
【０６０５】
実施例４６１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ペンチルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄｄ,Ｊ＝２.０、０.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｍ,２Ｈ),３.３６(ｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),２.４９(ｓ,３Ｈ),１.７２(ｓ,６Ｈ),１.５０(ｍ,２Ｈ),１.２７(ｍ,４Ｈ),０.８７(ｔ,Ｊ＝５.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４９.
【０６０６】
実施例４６２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄｄ,Ｊ＝１.６,０.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ),１.７２(ｍ,２Ｈ),１.６４(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５２９.
【０６０７】
実施例４６３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４０(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３６(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.２６−７.２３(ｍ,２Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.８７(q,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９３(ｍ,２Ｈ),１.５０(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８７.
【０６０８】
実施例４６４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,４Ｈ),７.３７−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.０５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.９６−１.９３(ｍ,２Ｈ),１.５２−１.４９(ｍ,ＪＡＢ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９７.
【０６０９】
実施例４６５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｍ,２Ｈ),２.８３(ｍ,４Ｈ),２.５１(ｓ,３Ｈ),２.１７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４３.
【０６１０】
実施例４６６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｄｄ,Ｊ＝１.６,０.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｍ,２Ｈ),４.０１(ｑ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ,２Ｈ),２.５０(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３.
【０６１１】
実施例４６７
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２６(ｍ,６Ｈ),７.２１−７.１７(ｍ,３Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),３.３０(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.５０−１.４７(ｍ,２Ｈ),１.１９−１.１６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５９５.
【０６１２】
実施例４６８
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝１.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３０−７.２３(ｍ,６Ｈ),７.２１−７.１８(ｍ,１Ｈ),７.０５−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.３０(ｓ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.５１−１.４８(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),１.１９−１.１６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６１１.
【０６１３】
実施例４６９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄｄ,Ｊ＝０.８,２Ｈｚ,２Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.６４(ｓ,３Ｈ),１.４２−１.４０(ｍ,２Ｈ),１.０８−１.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０６１４】
実施例４７０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０５(ｍ,２Ｈ),２.９０(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.６４(ｓ,３Ｈ),１.４６−１.４０(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ),１.０８−１.０６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３５.
【０６１５】
実施例４７１
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.２３−７.２０(ｍ,３Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),３.２５(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.４７(ｄｄ,Ｊ＝４.８,６.８Ｈｚ,２Ｈ),１.７２(ｄｄ,Ｊ＝４.８,６.８Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５８７.
【０６１６】
実施例４７２
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４０−７.３９(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.２０(ｍ,３Ｈ),７.０６−７.０２(ｍ,２Ｈ),３.２５(ｓ,２Ｈ),２.８６(ｑ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,２Ｈ),１.４９−１.４６(ｍ,２Ｈ),１.３６−１.２７(ｍ,５Ｈ).
ＭＨ＋６４５.
【０６１７】
実施例４７３
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.３９(ｍ,４Ｈ),７.３７(ｄｄ,Ｊ＝１.６,１.２Ｈｚ,１Ｈ),７.２５(ｍ,２Ｈ),７.０４−７.００(ｍ,２Ｈ),６.８９−６.８５(ｍ,２Ｈ),３.８０(ｓ,３Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２５.
【０６１８】
実施例４７４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３６(ｍ,３Ｈ),７.２４(ｍ,２Ｈ),７.１７−７.１４(ｍ,２Ｈ),７.０６−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９６(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.５２(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６０９.
【０６１９】
実施例４７５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.３６−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.２４(ｍ,２Ｈ),７.０４−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９６(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.５４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５９５.
【０６２０】
実施例４７６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.３８(ｔ,Ｊ＝１.２Ｈｚ,１Ｈ),７.３０−７.２４(ｍ,６Ｈ),７.０４−７.０２(ｍ,２Ｈ),３.０９(ｍ,２Ｈ),２.９０(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.５６(ｍ,２Ｈ),２.３６(ｍ,１Ｈ),２.０２(ｍ,１Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６４３.
【０６２１】
実施例４７７
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４０(ｍ,４Ｈ),７.３８(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２４(ｍ,２Ｈ),７.０４−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.９４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.５０(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２９.
【０６２２】
実施例４７８
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４０(ｍ,４Ｈ),７.３８(ｍ,１Ｈ),７.２８−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.０４−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.０５(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.５４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６６３.
【０６２３】
実施例４７９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０(ｄ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,２Ｈ),７.３８−７.２５(ｍ,８Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.５Ｈｚ,２Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,２Ｈ),１.９９−１.９６(ｍ,２Ｈ),１.５６−１.５３(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５３.
【０６２４】
実施例４８０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３１−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.１７−７.１４(ｍ,２Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,２Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,２Ｈ),２.３４(ｓ,３Ｈ),１.９６−１.９３(ｍ,２Ｈ),１.５３−１.４９(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６７.
【０６２５】
実施例４８１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３７(ｍ,３Ｈ),７.３１−７.２５(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),６.８７(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,２Ｈ),３.８０(ｓ,３Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,２Ｈ),１.９５−１.９２(ｍ,２Ｈ),１.５１−１.４８(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８３.
【０６２６】
実施例４８２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.３８(ｍ,３Ｈ),７.３１−７.２５(ｍ,５Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,２Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,２Ｈ),２.０８−２.０４(ｍ,２Ｈ),１.５７−１.５３(ｍ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２１.
【０６２７】
実施例４８３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,８Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.１３−３.０５(ｍ,２Ｈ),２.９２(ｑ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,２Ｈ),２.８８−２.７８(ｍ,２Ｈ),２.４０−２.３０(ｍ,１Ｈ),２.０６−１.９５(ｍ,１Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６０１.
【０６２８】
実施例４８４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９(ｄ,Ｊ＝１.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.９０(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.６４(ｓ,３Ｈ),１.４４(ｄｄ,Ｊ＝４.４,６.８Ｈｚ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ),１.０９(ｄｄ,Ｊ＝４.４,６.８Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０６２９】
実施例４８５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４１(ｍ,４Ｈ),７.３７(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.２４(ｍ,４Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,１Ｈ),７.０４−７.０１(ｍ,２Ｈ),２.９０(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.８３(ｍ,２Ｈ),２.３１(ｍ,２Ｈ),１.８５(ｍ,４Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２３.
【０６３０】
実施例４８６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３５(ｍ,３Ｈ),７.２８−７.２５(ｍ,４Ｈ),７.０５−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.８９(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.８２(ｍ,２Ｈ),２.２７(ｍ,２Ｈ),１.８６(ｍ,４Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６５７.
【０６３１】
実施例４８７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４７(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,６Ｈ),７.２５−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.１０−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９８(ｄ,Ｊ＝７.２,３.６Ｈｚ,２Ｈ),１.５５(ｄｄ,Ｊ＝７.２,３.６Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５３７.
【０６３２】
実施例４８８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ),１.８９(ｑ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,２Ｈ),１.３７(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.１１(ｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,３Ｈ),１.０６(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ).
ＭＨ＋４８９.
【０６３３】
実施例４８９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１６−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,２Ｈ),１.９３(ｑ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,２Ｈ),１.３８(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,３Ｈ),１.０３(ｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,３Ｈ),１.００(ｄｄ,Ｊ＝９.３,６.２Ｈｚ).
ＭＨ＋５０４.
【０６３４】
実施例４９０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.１０−７.０５(ｍ,２Ｈ),２.９０(ｑ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,２Ｈ),１.９０(ｑ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,２Ｈ),１.３８(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.２Ｈｚ,２Ｈ),１.２７(ｔ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,３Ｈ),１.１０(ｔ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,３Ｈ),１.０３(ｄｄ,Ｊ＝９.２,６.２Ｈｚ).
ＭＨ＋５４７.
【０６３５】
実施例４９１
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ,２Ｈ),２.１１−２.０５(ｍ,２Ｈ),１.９９−１.９４(ｍ,２Ｈ),１.２４(ｔ,Ｊ＝１０.０Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１.
【０６３６】
実施例４９２
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,６Ｈ),７.２０−７.１３(ｍ,４Ｈ),２.７９(ｑ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,２Ｈ),２.１９(ｄｄ,Ｊ＝９.４,６.１,２Ｈ),２.０２(ｄｄ,Ｊ＝９.４,６.１,２Ｈ),１.２１(ｔ,Ｊ＝９.８Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６１３.
【０６３７】
実施例４９３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.３７(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.３４(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.３２(ｍ,１Ｈ),７.２９−７.２５(ｍ,４Ｈ),７.０４−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),１.９５(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ),１.５３(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５７１.
【０６３８】
実施例４９４
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.３９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.３０−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.２７−７.２５(ｍ,４Ｈ),７.０４−７.０２(ｍ,２Ｈ),２.７８(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７９(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.４７(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.８Ｈｚ,２Ｈ),１.１７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５８６.
【０６３９】
実施例４９５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.３９−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.０５−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.８８(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.９４(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.０Ｈｚ,２Ｈ),１.５２(ｄｄ,Ｊ＝７.２,４.０Ｈｚ,２Ｈ),１.２３(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６２９.
【０６４０】
実施例４９６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｍ,３Ｈ),７.３８−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.２９−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.０４−７.０１(ｍ,２Ｈ),２.２７(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｄｄ,Ｊ＝８.３,６.７Ｈｚ,２Ｈ),１.４４(ｄｄ,Ｊ＝８.３,６.７Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５５.
【０６４１】
実施例４９７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３６(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),７.３０−７.１９(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１２(ｍ,２Ｈ),７.０７(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.５１−３.４３(ｍ,１Ｈ),１.９０−１.８８(ｍ,２Ｈ),１.４５−１.４３(ｍ,２Ｈ),１.２１(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋６０１.
【０６４２】
実施例４９８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｓ,１Ｈ),７.３１−７.２４(ｍ,４Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),３.５９−３.５１(ｍ,１Ｈ),１.７６−１.７３(ｍ,２Ｈ),１.６３−１.６０(ｍ,２Ｈ),１.２８(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋５５９.
【０６４３】
実施例４９９
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｓ,１Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１２(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,２Ｈ),２.８７−２.８３(ｍ,２Ｈ),１.６９−１.５７(ｍ,６Ｈ),０.８８(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋５５９.
【０６４４】
実施例５００
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｓ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ),２.９０(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.７８−１.７２(ｍ,２Ｈ),１.６４−１.６１(ｍ,２Ｈ),１.２５(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５４５.
【０６４５】
実施例５０１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.２２(ｍ,６Ｈ),７.１５−７.０５(ｍ,４Ｈ),２.８７(ｑ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ),２.０５−１.９９(ｍ,２Ｈ),１.５５−１.５２(ｍ,２Ｈ),１.２２(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５７１.
【０６４６】
実施例５０２
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７９(ｓ,１Ｈ),７.９９(ｓ,１Ｈ),７.４５−７.４２(ｍ,３Ｈ),７.３９−７.３４(ｍ,４Ｈ),５.６４(ｓ,２Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４４.
【０６４７】
実施例５０３
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７７(ｓ,１Ｈ),７.９６(ｓ,１Ｈ),７.５３−７.５０(ｍ,２Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３９−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,２Ｈ),５.６３(ｓ,２Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５８８.
【０６４８】
実施例５０４
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.８２(ｓ,１Ｈ),７.９６(ｓ,１Ｈ),７.５０−７.２３(ｍ,７Ｈ),５.６５(ｓ,２Ｈ),４.０８−３.９３(ｍ,１Ｈ),２.６３−２.５１(ｍ,２Ｈ),２.５０−２.３７(ｍ,２Ｈ),２.２０−２.０１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４２.
【０６４９】
実施例５０５
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.１６(ｓ,１Ｈ),８.１６(ｓ,１Ｈ),７.４９−７.３１(ｍ,７Ｈ),５.６９(ｓ,２Ｈ),３.２３−３.１２(ｍ,１Ｈ),２.２４−２.１５(ｍ,２Ｈ),１.９８−１.９１(ｍ,２Ｈ),１.６５−１.２１(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５７０.
【０６５０】
実施例５０６
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.０７(ｓ,１Ｈ),８.１３(ｓ,１Ｈ),７.４４−７.２４(ｍ,１１Ｈ),５.２９(ｓ,２Ｈ),１.９９−１.８８(ｍ,２Ｈ),１.５９−１.５１(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６３８.
【０６５１】
実施例５０７
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.９１(ｓ,１Ｈ),８.０５(ｓ,１Ｈ),７.５０−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.２１(ｍ,１０Ｈ),５.６３(ｓ,２Ｈ),１.９８−１.９０(ｍ,２Ｈ),１.６１−１.５３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６０４.
【０６５２】
実施例５０８
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.８９(ｓ,１Ｈ),８.０４(ｓ,１Ｈ),７.４７−７.２２(ｍ,９Ｈ),７.１８−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.６２(ｓ,２Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),１.９５−１.８８(ｍ,２Ｈ),１.５６−１.４９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６１８.
【０６５３】
実施例５０９
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.０３(ｓ,１Ｈ),８.０７(ｓ,１Ｈ),７.４９−７.２１(ｍ,９Ｈ),６.９２−６.８３(ｍ,２Ｈ),５.６４(ｓ,２Ｈ),３.７８(ｓ,３Ｈ),１.９８−１.８７(ｍ,２Ｈ),１.６５−１.４９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６３４.
【０６５４】
実施例５１０
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.０３(ｓ,１Ｈ),８.１１(ｓ,１Ｈ),７.４８−７.２２(ｍ,９Ｈ),５.６４(ｓ,２Ｈ),２.０９−１.９９(ｍ,２Ｈ),１.６５−１.５３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６７２.
【０６５５】
実施例５１１
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.９４(ｓ,１Ｈ),８.０１(ｓ,１Ｈ),７.４８−７.２８(ｍ,７Ｈ),５.６５(ｓ,２Ｈ),１.８３−１.６１(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５９６.
【０６５６】
実施例５１２
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.４１(ｓ,１Ｈ),８.２８(ｓ,１Ｈ),７.４７−７.４５(ｍ,１Ｈ),７.４３−７.３１(ｍ,６Ｈ),５.７２(ｓ,２Ｈ),２.８４(ｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,４Ｈ),２.２０(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６１０.
【０６５７】
実施例５１３
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.４１(ｓ,１Ｈ),８.２８(ｓ,１Ｈ),７.４３−７.２３(ｍ,１１Ｈ),５.７０(ｓ,２Ｈ),３.１０−３.０１(ｍ,２Ｈ),２.８９−２.７８(ｍ,２Ｈ),２.４２−２.３１(ｍ,１Ｈ),２.１０−１.９８(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋６５２.
【０６５８】
実施例５１４
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.５６(ｓ,１Ｈ),８.３４(ｓ,１Ｈ),７.４５−７.２５(ｍ,１２Ｈ),５.６９(ｓ,２Ｈ),２.８４−２.７５(ｍ,２Ｈ),２.４１−２.３２(ｍ,２Ｈ),１.９５−１.８０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋６３２.
【０６５９】
実施例５１５
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.４６(ｓ,１Ｈ),８.２９(ｓ,１Ｈ),７.４３−７.２４(ｍ,１１Ｈ),５.６８(ｓ,２Ｈ),２.８２−２.７３(ｍ,２Ｈ),２.３７−２.２６(ｍ,２Ｈ),１.９２−１.８０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋６６６.
【０６６０】
実施例５１６
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.１３(ｓ,１Ｈ),８.１６(ｓ,１Ｈ),７.４８−７.２９(ｍ,７Ｈ),５.６８(ｓ,２Ｈ),１.６５(ｓ,３Ｈ),１.４５−１.３９(ｍ,２Ｈ),１.１６−１.１０(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４３.
【０６６１】
実施例５１７
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.３０(ｓ,１Ｈ),８.２５(ｓ,１Ｈ),７.５８−７.５４(ｍ,２Ｈ),７.４７(ｄ,Ｊ＝１.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３９−７.３１(ｍ,４Ｈ),５.６９(ｓ,２Ｈ),１.７７−１.６５(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋６４０.
【０６６２】
実施例５１８
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.１５(ｓ,１Ｈ),８.１８(ｓ,１Ｈ),７.５３(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.４６−７.４０(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２４(ｍ,８Ｈ),５.６７(ｓ,２Ｈ),２.０５−１.９３(ｍ,２Ｈ),１.５９−１.５２(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋６８２.
【０６６３】
実施例５１９
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ９.１６(ｓ,１Ｈ),８.１８(ｓ,１Ｈ),７.４７−７.３１(ｍ,８Ｈ),５.７１(ｓ,２Ｈ),１.５４(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５１０.
【０６６４】
実施例５２０
酢酸(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.３１(ｍ,２Ｈ),７.０９−７.０６(ｍ,２Ｈ),５.３９(ｓ,２Ｈ),２.００(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５７９.
【０６６５】
実施例５２１
酢酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),５.４０(ｓ,２Ｈ),２.００(ｓ,３Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３５.
【０６６６】
実施例５２２
(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４５(ｍ,２Ｈ),７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３０−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.０９−７.０７(ｍ,２Ｈ),４.７０(ｓ,２Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３７.
【０６６７】
実施例５２３
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ１Ｈ),７.３３−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.２４−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.７０(ｓ,２Ｈ),１.５４(２,９Ｈ).
ＭＨ＋４９３.
【０６６８】
実施例５２４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(メトキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３０−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.１９−７.１７(ｍ,２Ｈ),４.７３(ｓ,２Ｈ),３.４７(ｓ,３Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５１.
【０６６９】
実施例５２５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４５(ｍ,３Ｈ),７.３３−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.１７−７.１４(ｍ,２Ｈ),５.７４(ｄ,Ｊ＝４８.４Ｈｚ,２Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３９.
【０６７０】
実施例５２６
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イルオキシ)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.００−７.９９(ｍ,１Ｈ),７.４３−７.４０(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.０１−６.９９(ｍ,２Ｈ),６.４２−６.４０(ｍ,１Ｈ),５.４８(ｓ,２Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋６８２.
【０６７１】
実施例５２７
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ１０.８０(ｓ,１Ｈ),７.４８−７.４２(ｍ,３Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.０７(ｍ,２Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３５.
【０６７２】
実施例５２８
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４６(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３０−７.２６(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),４.８３−４.７８(ｍ,１Ｈ),１.５９(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５５１.
【０６７３】
実施例５２９
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール
ＭＨ＋５０７.
【０６７４】
実施例５３０
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
ＭＨ＋５５３.
【０６７５】
実施例５３１
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４４(ｍ,２Ｈ),７.４２−７.４０(ｍ,１Ｈ),７.２９−７.２１(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),５.４３(ｄｄ,Ｊ＝１８,１.６Ｈｚ,１Ｈ),５.２２(ｄｄ,Ｊ＝１１.６,１.６Ｈｚ,１Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５３３.
【０６７６】
実施例５３２
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチルカルバミン酸メチル
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４１(ｍ,３Ｈ),７.２７−７.２２(ｍ,４Ｈ),５.０２(ｂｓ,１Ｈ),３.６２(ｓ,３Ｈ),１.５３(ｓ,９Ｈ),１.４８(ｄ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋６０９.
【０６７７】
実施例５３３
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,３Ｈ),７.３０−７.２９(ｍ,２Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５３(ｓ,３Ｈ),１.５２(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４９.
【０６７８】
実施例５３４
２−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール
ＭＨ＋５６５.
【０６７９】
実施例５３５
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３９(ｍ,３Ｈ),７.３４(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２８(ｍ,１Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),５.２９−５.２４(ｍ,１Ｈ),４.９７−４.９６(ｍ,１Ｈ),２.１０(ｓ,３Ｈ),１.５１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４７.
【０６８０】
実施例５３６
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.３８(ｍ,１Ｈ),７.４１−７.３４(ｍ,４Ｈ),７.２５−７.２３(ｍ,２Ｈ),４.０７−４.０２(ｍ,１Ｈ),２.６０−２.５６(ｍ,２Ｈ),２.５４−２.４８(ｍ,２Ｈ),２.１８−２.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４９７.
【０６８１】
実施例５３７
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３３(ｍ,４Ｈ),７.２６−７.２２(ｍ,２Ｈ),１.８６(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),１.５２(ｓ,３Ｈ),１.５０(ｓ,３Ｈ),０.８９(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５１４.
【０６８２】
実施例５３８
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４０(ｍ,２Ｈ),７.３７−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２６−７.２２(ｍ,２Ｈ),３.２６−３.２４(ｍ,１Ｈ),２.２２−１.８６(ｍ,４Ｈ),１.５６−１.４４(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５２５.
【０６８３】
実施例５３９
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.２４−７.２０(ｍ,２Ｈ),３.３６−３.３２(ｍ,１Ｈ),１.８７−１.７５(ｍ,２Ｈ),１.４８(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),０.９９(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ).
ＭＨ＋４９９
【０６８４】
実施例５４０
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４１(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,２Ｈ),１.５９(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４９９.
【０６８５】
実施例５４１
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４８(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２３−７.１９(ｍ,２Ｈ),１.５５(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋５４４.
【０６８６】
実施例５４２
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３７(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.３２(ｍ,３Ｈ),７.２５−７.２１(ｍ,２Ｈ),３.３７−３.３２(ｍ,１Ｈ),１.８７−１.７６(ｍ,２Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),０.９１(ｔ,Ｊ＝７.２,３Ｈ).
ＭＨ＋５４３.
【０６８７】
実施例５４３
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３７−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.２５−７.２２(ｍ,２Ｈ),４.１２−４.０１(ｍ,１Ｈ),２.６１−２.５７(ｍ,２Ｈ),２.５３−２.３９(ｍ,２Ｈ),２.１９−２.０５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４１.
【０６８８】
実施例５４４
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.２５−７.２１(ｍ,２Ｈ),３.０２−２.９７(ｍ,１Ｈ),２.１６−２.１１(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.７６(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.６８(ｍ,３Ｈ),１.４４−１.３３(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５６９.
【０６８９】
実施例５４５
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.３８−７.３３(ｍ,３Ｈ),６.９９−６.９５(ｍ,２Ｈ),１.６６(ｄｑ,Ｊ＝２８.８,７.２Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｓ,３Ｈ),１.４２(ｓ,３Ｈ),０.８３(ｔ,Ｊ＝１８.８,７.２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５５７.
【０６９０】
実施例５４６
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３８−７.３３(ｍ,４Ｈ),７.２７−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２２−７.１８(ｍ,２Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,１Ｈ),１.９２(ｓ,３Ｈ),１.８１(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋６３９.
【０６９１】
実施例５４７
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３９−７.３６(ｍ,４Ｈ),７.２７−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１８(ｍ,２Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,１Ｈ),２.０１(ｄｄ,Ｊ＝９.１,６.７Ｈｚ,２Ｈ),１.４９(ｄｄ,Ｊ＝９.１,６.７Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋６３５.
【０６９２】
１,２,４−オキサジアゾールの製造
実施例５４８
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,２,４−オキサジアゾール
段階１：５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸(２.０９ｇ、５.５ｍｍｏｌ)をトルエン(５０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、塩化チオニル(１.３ｍｌ、２２.０ｍｍｏｌ)を添加して室温で維持した。混合物を１１０℃で２時間還流して室温で冷却した。得られた溶液を蒸発させて、真空下で乾燥し、追加の精製なしに粗５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロリドを得た。組５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロリドを塩化メチレン(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、２７％アムモニア水溶液(２ｍｌ)を０℃で添加した。室温で３時間攪拌した後、得られた溶液を飽和塩化アンモニウムで反応停止させて、５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。蒸発によって抽出物を濃縮した後、粗残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン／酢酸エチル＝１／１)を用いて精製し、白色固相の標題化合物(２.０７ｇ、９９％)を得た。
【０６９３】
段階２：５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル
段階１で得た５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド(１.５７ｇ、４.１ｍｍｏｌ)をジメチルホルムアミド(１０ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、０℃で塩化ホスホリル(０.７２ｍｌ、８.２ｍｍｏｌ)を滴加した。得られた混合物を０℃で２０分間攪拌した後、室温で１時間攪拌した。反応混合物を０℃で水で反応停止させて、混合物を酢酸エチル(３０ｍｌ２回)で抽出した。溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、白色固相の５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル(１.４７ｇ、定量的に)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｂｒｓ,１Ｈ),７.３１−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.０８−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),２.３１(ｔ,Ｊ＝７.８Ｈｚ,２Ｈ),１.７２(ｍ,１Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６３.
【０６９４】
段階３：５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−Ｎ−ヒドロキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシミドアミド
封管に段階２で得られた５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル(１.０ｇ、２.７６ｍｍｏｌ)及びヒドロキシルアミン塩酸塩(０.３９ｇ、５.５２ｍｍｏｌ)をＭｅＯＨ(１６ｍｌ)に溶解させた後、炭酸カリウム(０.５８ｇ、４.１４ｍｍｏｌ)を入れて、混合物を激しく攪拌した後、１００℃で１６時間加熱した。形成された白色沈殿物を濾過し、冷水で２回洗浄した。高真空下でさらに乾燥した後、濾過物をクロロホルム(３０ｍｌ×２)で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥してから濾過し、真空下で蒸発させ、標題生成物(１.０４ｇ、２.６３ｍｍｏｌ、９５％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ６)δ９.７７(ｓ,１Ｈ),８.２７(ｓ,１Ｈ),７.６９(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ),７.６３(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.５１(ｄｄ,Ｊ＝２.２,８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.４１(ｂｒｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,２Ｈ),７.１９(ｂｒｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,２Ｈ),５.４９(ｂｒｓ,１Ｈ),２.２０(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋３９５.
【０６９５】
段階４：３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,２,４−オキサジアゾール
段階３で得た５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−Ｎ−ヒドロキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドアミド(０.３０ｇ、０.７５ｍｍｏｌ)、シクロヘキシルカルボン酸(９７ｍｇ、０.７５ｍｍｏｌ)、ＨＯＢｔ(１９４ｍｇ、１.４３ｍｍｏｌ)及びＥＤＣＩ(２２０ｍｇ、１.１３ｍｍｏｌ)をＤＣＭ(７ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、ＮＭＭ(０.４２ｍＬ、３.７７ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を室温で一日間攪拌した後、ＥｔＯＡｃ(３０ｍｌ)を添加し、混合物を連続して水、飽和ＮａＨＣＯ3溶液(２０ｍｌ)及び塩水(２０ｍｌ)で洗浄した。有機層を断離し、ＭｇＳＯ４で乾燥して真空下で濃縮し、白色固相の５−(４−クロロフェニル)−Ｎ−(シクロヘキサンカルボニルオキシ)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシミドアミドを得、これを追加の精製なしに次の段階で用いた。粗生成物をピリジン(４ｍｌ)に溶解させ、１８０℃で２０分間マイクロ波を照射した後、真空下で揮発性成分を除去した。残渣を逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで追加精製し、白色固相の標題化合物(６７ｍｇ、０.１３７ｍｍｏｌ、二段階を通じて１８％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.０６(ｍ,１Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.１４(ｍ,２Ｈ),１.８８−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.８０−１.６８(ｍ,２Ｈ),１.４８−１.２５(ｍ,４Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋５０９.
【０６９６】
相応する出発物質を用い、実施例５４８を繰り返して行うことによって、下記実施例５４９〜５６４の化合物を得た。
【０６９７】
実施例５４９
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.４５(ｍ,１Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.２０(ｍ,２Ｈ),２.０６(ｍ,２Ｈ),１.８６(ｍ,２Ｈ),１.７２(ｍ,２Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋４９５.
【０６９８】
実施例５５０
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−３−イル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.０１(ｍ,１Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.９９−１.７５(ｍ,４Ｈ),０.９２(ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,３Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋４９７.
【０６９９】
実施例５５１
５−ベンジル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.２７(ｍ,１０Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),４.３３(ｓ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),２.６７−２.４２(ｍ,４Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.０２(ｍ,２Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋５１７.
【０７００】
実施例５５２
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.８６(ｍ,１Ｈ),２.６７−２.４２(ｍ,４Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.０２(ｍ,２Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋４８１.
【０７０１】
実施例５５３
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),３.２５(ｍ,１Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.１５(ｍ,２Ｈ),２.０１−１.８１(ｍ,４Ｈ),１.６５−１.６０(ｍ,６Ｈ).
(Ｍ＋Ｎａ)＋５２３.
【０７０２】
実施例５５４
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８９(ｄ,Ｊ＝６.８８Ｈｚ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.２６(ｍ,１Ｈ),０.６４(ｍ,２Ｈ),０.３５(ＡＢｑ,Ｊ＝５.０４Ｈｚ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９.
【０７０３】
実施例５５５
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.９８(ｄ,Ｊ＝７.８０Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｍ,１Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.９８(ｍ,１Ｈ),１.９１−１.８２(ｍ,２Ｈ),１.７２−１.５２(ｍ,４Ｈ),１.３６−１.２５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０７０４】
実施例５５６
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.８６(ｄ,Ｊ＝７.３６Ｈｚ,２Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.９８(ｍ,１Ｈ),１.８０−１.６２(ｍ,５Ｈ),１.３３−１.１０(ｍ,５Ｈ).
ＭＨ＋５０１.
実施例５５７
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,２,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４４７.
【０７０５】
実施例５５８
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１,２,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４４５.
【０７０６】
実施例５５９
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.１４(ｍ,１Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),２.９５(ｍ,１Ｈ),１.７８(ｍ,１Ｈ),１.４５(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),０.９７(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６１.
【０７０７】
実施例５６０
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.２５(ｍ,１Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),１.９１(ｍ,１Ｈ),１.７０(ｍ,１Ｈ),１.４３(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ)、１.３６(ｍ,１Ｈ),０.９２(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０７０８】
実施例５６１
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),３.２３(ｍ,１Ｈ),２.４０(ｓ,３Ｈ),１.９８−１.８８(ｍ,１Ｈ),１.７７−１.６７(ｍ,１Ｈ),１.４４(ｄ,Ｊ＝６.５Ｈｚ,３Ｈ),１.３９−１.２３(ｍ,４Ｈ),０.８９(ｔ,Ｊ＝７.１Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０７０９】
実施例５６２
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.７６(ｓ,２Ｈ),３.８３(ｍ,１Ｈ),２.９２(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,４Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７１.
【０７１０】
実施例５６３
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルシクロプロピル)−１,２,４−オキサジアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ２Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),１.９９(ｍ,１Ｈ),１.７３(ｍ,１Ｈ),１.５４(ｍ,１Ｈ),１.２３(ｄ,Ｊ＝６.０Ｈｚ,３Ｈ),１.０４(ｍ,１Ｈ).
ＭＨ＋４５９.
【０７１１】
実施例５６４
３−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,２,４−オキサジアゾール
ＭＨ＋４９５.
【０７１２】
テトラゾールの製造(化Ｉｅ及びＩｆ)
【０７１３】
実施例５６５
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−プロピル−１Ｈ−テトラゾール
段階１：５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール
５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル(５００ｍｇ、１.３９ｍｍｏｌ)、アジド化ナトリウム(１.０８ｇ、１６.６ｍｍｏｌ)及び塩化アンモニウム(８９０ｍｇ、１６.６ｍｍｏｌ)の混合物をジメチルホルムアミド(３ｍｌ)に溶解させて製造した混合物を、マイクロ波合成器管に置いて、１８０℃に設定したイニシエータ(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)でマイクロ波を照射した。２０分後、混合物を水で反応停止させて、酢酸エチルで抽出した。抽出された有機層での溶媒を蒸発除去し、残余物を逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、白色固相の５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール(５５０ｍｇ、９８％)を得た。
ＭＨ＋４０４.
【０７１４】
段階２：５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−プロピル−１Ｈ−テトラゾール
段階１で得た５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール(１５０ｍｇ、０.３７ｍｍｏｌ)をジメチルホルムアミド(１ｍｌ)に溶解させて製造した混合物に、炭酸カリウム(２５０ｍｇ、１.８５ｍｍｏｌ)及び１−ヨードプロパン(０.０７ｍｌ、１.１ｍｍｏｌ)を室温で添加した。５時間攪拌してから得られた溶液を水(１ｍｌ)で反応停止させ、混合物を５ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。抽出された有機層での溶媒を減圧下で蒸発させて、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝１／７〜ヘキサン／酢酸エチル＝１／５)で精製し、二つの化合物を得、このうち一つが白色固相の標題化合物(６１ｍｇ、３７％)であった。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.２９(ｄｄ,Ｊ＝８.７２,２.２８Ｍｚ、１Ｈ),７.１８(ｄ,Ｊ＝８.６８Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.７８(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.０３−１.９３(ｍ,２Ｈ),０.９４(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４７.
【０７１５】
実施例５６６
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−プロピル−２Ｈ−テトラゾール
標題化合物(６２ｍｇ、３７％)は実施例５６５で得られた他の白色固相の化合物であって、実施例５６５の化合物に比べて相対的に極性であった。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.６６(ｔ,Ｊ＝５.１６,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.０７(ｍ,２Ｈ),１.０１(ｔ,Ｊ＝５.５２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４７.
【０７１６】
相応する出発物質を用い、実施例５６５及び５６６の工程を繰り返して行うことによって、下記実施例５６７〜５９２の化合物を得た。
【０７１７】
実施例５６７
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.３９(ｓ,３Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４１９.
【０７１８】
実施例５６８
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−メチル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.４４(ｓ,３Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４２１.
【０７１９】
実施例５６９
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−エチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝１.７１Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝６.５１Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.８６(ｑ,Ｊ＝５.５２Ｈｚ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ),１.５６(ｔ,Ｊ＝５.５２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４３３.
【０７２０】
実施例５７０
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−エチル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.７５(ｑ,Ｊ＝７.３６Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.７１(ｔ,Ｊ＝７.３６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４３３.
【０７２１】
実施例５７１
１−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝８.７２Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.８２(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９７−１.８９(ｍ,２Ｈ),１.５５−１.３３(ｍ,２Ｈ),０.９１(ｔ,Ｊ＝７.３６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６０.
【０７２２】
実施例５７２
２−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.７０(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.１０−２.０３(ｍ,２Ｈ),１.４４−１.３８(ｍ,２Ｈ),０.９８(ｔ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４５９.
【０７２３】
実施例５７３
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−ペンチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０(ｄ,Ｊ＝２.２２Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝１１.２４Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.８１(ｔ,Ｊ＝９.７６Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.９７−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.３２−１.２５(ｍ,４Ｈ),０.８６−８１(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０７２４】
実施例５７４
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−ペンチル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),４.６９(ｔ,Ｊ＝７.１４Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.１１−２.０９(ｍ,２Ｈ),１.３７−１.３６(ｍ,４Ｈ),０.９２−０.８８(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７７.
【０７２５】
実施例５７５
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−イソプロピル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.１９Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝８.６１Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.６８−５.６１(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.６６(ｓ,３Ｈ),１.６３(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４９.
【０７２６】
実施例５７６
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−イソプロピル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),５.２２−５.１２(ｍ,１Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),１.７４(ｓ,３Ｈ),１.７２(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４７.
【０７２７】
実施例５７７
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝８.７２Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),５.７５−５.６７(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.２４−２.１６(ｍ,４Ｈ),２.０４−１.９８(ｍ,２Ｈ),１.７８−１.６８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７３.
【０７２８】
実施例５７８
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−シクロペンチル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１１(ｍ,２Ｈ),５.３４−５.２７(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.３７−２.２４(ｍ,４Ｈ),２.０４−１.９４(ｍ,２Ｈ),１.８４−１.７３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７３.
【０７２９】
実施例５７９
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５２(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.１６−７.１０(ｍ,３Ｈ),５.２５−５.１７(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.１９−１.３０(ｍ,１０Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０７３０】
実施例５８０
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−シクロヘキシル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１５−７.１０(ｍ,２Ｈ),４.８４−４.７６(ｍ,１Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ),２.３１−１.３１(ｍ,１０Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０７３１】
実施例５８１
１−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２６(ｍ,８Ｈ),７.１９(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),６.０５(ｓ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９６.
【０７３２】
実施例５８２
２−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４５−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.３９−７.２７(ｍ,８Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.８５(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９７.
【０７３３】
実施例５８３
２−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.５２(ｄ,Ｊ＝４.５３,１Ｈ),７.６１−７.５７(ｍ,１Ｈ),７.４２(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２７−７.２４(ｍ,２Ｈ),７.２０−７.１７(ｍ,２Ｈ),７.１１−７.０５(ｍ,３Ｈ),７.００(ｄ,Ｊ＝７.８０Ｈｚ,１Ｈ),６.２１(ｓ,２Ｈ),２.４８(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９６.
【０７３４】
実施例５８４
２−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.６１−８.５９(ｍ,１Ｈ),７.７１−７.６６(ｍ,１Ｈ),７.４０−７.３７(ｄｄ,Ｊ＝５.０４,２.７２Ｈｚ,２Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.１８(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),６.０３(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９８.
【０７３５】
実施例５８５
３−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.６５(ｄ,Ｊ＝１.８４,１Ｈ),８.５４(ｄｄ,Ｊ＝４.５６,１.３６Ｈｚ,１Ｈ),７.２３−７.７０(ｍ,１Ｈ),７.５０(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３１(ｍ,３Ｈ),７.２６−７.２０(ｍ,２Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),６.０９(ｓ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９６.
【０７３６】
実施例５８６
３−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.７６(ｄ,Ｊ＝１.８４Ｈｚ,１Ｈ),８.６２(ｄｄ,Ｊ＝５.０４,１.８４Ｈｚ,１Ｈ),７.７９−７.７６(ｍ,１Ｈ),７.３９−７.３６(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.８８(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９８.
【０７３７】
実施例５８７
４−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)ピリジン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.５４−８.５２(ｍ,２Ｈ),７.４８(ｄ,Ｊ＝２.２８Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.０７(ｍ,５Ｈ),６.０７(ｓ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９６.
【０７３８】
実施例５８８
４−((５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)ピリジン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.６４−８.６２(ｍ,２Ｈ),７.４０−７.１３(ｍ,７Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),５.８７(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４９６.
【０７３９】
実施例５８９
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(シクロヘキシルメチル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.１８−７.０９(ｍ,３Ｈ),４.６８(ｄ,Ｊ＝７.３２Ｈｚ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ),２.０４−２.００(ｍ,１Ｈ),１.６８−０.９０(ｍ,１０Ｈ).
ＭＨ＋５０１.
【０７４０】
実施例５９０
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(シクロヘキシルメチル)−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＭｅＯＨ−ｄ４)δ７.５８−７.５５(ｍ,２Ｈ),７.４７−７.４４(ｍ,１Ｈ),７.４１−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.２７−７.２３(ｍ,２Ｈ),４.６０(ｄ,Ｊ＝７.１４Ｈｚ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ),２.１８−２.０２(ｍ,１Ｈ),１.７７−０.８６(ｍ,１０Ｈ).
ＭＨ＋５０１.
【０７４１】
実施例５９１
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−フェネチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５２(ｄ,Ｊ＝２.３７Ｈｚ,１Ｈ),７.３６−７.０７(ｍ,１１Ｈ),５.０４(ｔ,Ｊ＝７.６８Ｈｚ,２Ｈ),３.２４(ｔ,Ｊ＝７.８６Ｈｚ,２Ｈ),２.３９(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０８.
【０７４２】
実施例５９２
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−フェネチル−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３９(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.、２６(ｍ,６Ｈ),７.２５−７.１９(ｍ,２Ｈ),７.１６−７.１１(ｍ,２Ｈ),４.９２(ｔ,Ｊ＝７.６８Ｈｚ,２Ｈ),３.４１(ｔ,Ｊ＝７.８９Ｈｚ,２Ｈ),２.４５(２,３Ｈ).
ＭＨ＋５０９.
【０７４３】
実施例５９３
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(フラン−２−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール
実施例５６５の段階１で得た５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール(１１３ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ)、フルフリルアルコール(０.０５ｍｌ、０.５６ｍｍｏｌ)及びトリフェニルホスフィン(１４６ｍｇ、０.５６ｍｍｏｌ)の混合物をテトラヒドロフラン(３ｍｌ)に溶解させて 、０℃に冷却した。次いで、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート(０.１１ｍｌ、０.５６ｍｍｏｌ)を０℃で徐々に添加した。室温で２時間攪拌した後、得られた溶液を飽和塩化アンモニウム溶液(１ｍｌ)で反応停止させた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層での溶媒を減圧下で除去した。二つの位置異性体を含む残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン／酢酸エチル＝１／５)で分離し、逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで再精製して二つの化合物を得、このうち一つが標題化合物(２２ｍｇ、１６％)であった。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４７(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２３(ｍ,６Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,３Ｈ),６.０７(ｓ,２Ｈ),２.４６(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８４.
【０７４４】
実施例５９４
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(フラン−２−イルメチル)−２Ｈ−テトラゾール
標題化合物(２４ｍｇ、１８％)は実施例５９３で得られた白色固相の他の位置異性体であって、実施例５９３の化合物に比べて相対的に極性であった。
【０７４５】
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.２７(ｍ,７Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,３Ｈ),５.８６(ｓ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８５.
【０７４６】
相応する出発物質を用い、実施例５９３及び５９４の工程を繰り返して行うことによって、実施例５９５〜５９８の化合物を得た。
【０７４７】
実施例５９５
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(フラン−３−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.５１(ｍ１Ｈ),７.４６(ｓ,１Ｈ),７.３６−７.３１(ｍ,４Ｈ),７.２５−７.２３(ｍ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),６.４６(ｓ,１Ｈ),５.９１(ｓ,２Ｈ),２.４７(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８４.
【０７４８】
実施例５９６
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(フラン−３−イルメチル)−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.６１(ｓ,１Ｈ),７.４１−７.３７(ｍ,３Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),６.５２(ｍ,２Ｈ),５.７３(ｓ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８４.
【０７４９】
実施例５９７
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−(チオフェン−３−イルメチル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１(ｄ,Ｊ＝２.１９Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.３０(ｍ,４Ｈ),７.２６−７.２１(ｍ,２Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,３Ｈ),６.０６(ｓ,２Ｈ),２.４５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１.
【０７５０】
実施例５９８
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−２−(チオフェン−３−イルメチル)−２Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.４０−７３７(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１８(ｄｄ,Ｊ＝４.９５,１.２９Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),５.８７(ｓ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０１.
【０７５１】
実施例５９９
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロプロピル−１Ｈ−テトラゾール
組５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロリド(１５０ｍｇ、０.３７ｍｍｏｌ)を塩化メチレン(３ｍｌ) に０℃で溶解させて製造した反応混合物に、トリエチルアミン(０.０５ｍｌ、１.１１ｍｍｏｌ)及びシクロプロピルアミン(０.０３ｍｌ、０.５６ｍｍｏｌ)を徐々に添加した。得られた溶液を室温で３時間攪拌し、飽和塩化アンモニウム溶液で反応停止させた後、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで濾過した。粗溶液を減圧下で蒸発及び乾燥させて追加の精製なしに５−(４−クロロフェニル)−Ｎ−シクロプロピル−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドを得た。得られた生成物をベンゼン(３ｍｌ)に溶解させた後、五塩化リン(phosphorus pentachloride)(８５ｍｇ、０.４１ｍｍｏｌ)を室温で添加した。前記溶液を２０分間攪拌した後、窒化水素酸(hydroazoic acid)(１.０ｍｌ、ベンゼン中の２.０Ｍ溶液)を添加し、室温で一日間放置した。反応完了の後、反応溶液を１０分間還流し、逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、白色固相の標題化合物(８３ｍｇ、５０％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４９−７.４７(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２２(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),４.４４(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.４６−１.４０(ｍ,２Ｈ),１.２４−１.１８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４４５.
【０７５２】
相応する出発物質を用い、実施例５９９の工程を繰り返して行うことによって、下記実施例６００〜６１０の化合物を得た。
【０７５３】
実施例６００
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロブチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,３Ｈ),７.２２(ｄ,Ｊ＝８.２４Ｈｚ,１Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),５.７５−５.６７(ｍ,１Ｈ),２.８６−２.７５(ｍ,２Ｈ),２.６２−２.５３(ｍ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.０３−１.８５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９.
【０７５４】
実施例６０１
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘプチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３６−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),６.９１−６.８８(ｍ,１Ｈ),４.１３(ｍ,１Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),２.０８−２.０２(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.５２(ｍ,８Ｈ),１.２７−１.２２(ｍ,３Ｈ),０.９３−０.８２(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋５００.
【０７５５】
実施例６０２
１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２６(ｍ,４Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ),１.５８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６０.
【０７５６】
実施例６０３
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−ヘキシル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４２(ｍ,１Ｈ),７.３２−７.２３(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),６.９４(ｍ,１Ｈ),３.４１(ｑ,Ｊ＝６.９６Ｈｚ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.６３−１.２５(ｍ,７Ｈ),０.９１−０.８５(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０７５７】
実施例６０４
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−オクチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３−７.４１(ｍ,１Ｈ),７.３１−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.１０−７.０３(ｍ,２Ｈ),６.９４−６.９２(ｍ,１Ｈ),３.４１(ｑ,Ｊ＝７.１４Ｈｚ,２Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.６２−０.８５(ｍ,１５Ｈ).
ＭＨ＋５１６.
【０７５８】
実施例６０５
１−アダマンチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７(ｄ,Ｊ＝２.２２Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.１５−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.４２(ｓ,６Ｈ),２.２０(ｂｒ、３Ｈ),２.１２(ｓ,３Ｈ),１.７６(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５４１.
【０７５９】
実施例６０６
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４７(ｍ,３Ｈ),７.３１−７.２８(ｍ,１Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.０６−７.０３(ｍ,２Ｈ),５.７３−５.６９(ｍ,１Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.２７−２.１６(ｍ,４Ｈ),２.０６−１.９６(ｍ,２Ｈ),１.７７−１.６７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５１７.
【０７６０】
実施例６０７
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘキシル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５２−７.４８(ｍ,３Ｈ),７.２９−７.２６(ｍ,１Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.０６−７.０４(ｍ,２Ｈ),５.２３−５.１８(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.１８−２.１５(ｍ,２Ｈ),２.０３−２.００(ｍ,２Ｈ),１.９３−１.９０(ｍ,２Ｈ),１.４１−１.３４(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５３１.
【０７６１】
実施例６０８
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロヘプチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５１−７.４７(ｍ,３Ｈ),７.２７(ｄｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.１５(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.０５−７.０３(ｍ,２Ｈ),５.４３−５.４１(ｍ,１Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),２.２１−２.１５(ｍ,４Ｈ),１.８６−１.８２(ｍ,２Ｈ),１.６６−１.６３(ｍ,４Ｈ),１.５１−１.４９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋５４５.
【０７６２】
実施例６０９
５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５０−７.４６(ｍ,３Ｈ),７.２９−７.２６(ｍ,１Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ),７.０８−７.０４(ｍ,２Ｈ),５.７２−５.６５(ｍ,１Ｈ),２.８８−２.８２(ｍ,２Ｈ),２.２２−２.１６(ｍ,４Ｈ),２.０２−１.９６(ｍ,２Ｈ),１.７４−１.６７(ｍ,２Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５３１.
【０７６３】
実施例６１０
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−シクロペンチル−１Ｈ−テトラゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４６(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.３０(ｍ,２Ｈ),７.２８−７.２６(ｍ,１Ｈ),７.２０(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),５.７１−５.６７(ｍ,１Ｈ),２.８５(ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.２２−２.１６(ｍ,４Ｈ),２.０２−１.９７(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.６９(ｍ,２Ｈ),１.１６(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０７６４】
トリアゾールの製造(化Ｉｄ)
【０７６５】
実施例６１１
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル(３００ｍｇ、０.８３ｍｍｏｌ)、シクロペンタンカルボヒドラジド(１１６ｍｇ、０.９０ｍｍｏｌ)及び炭酸カリウム(５７ｍｇ、０.４１ｍｍｏｌ)を１−ブタノール(２ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を封管に置き、室温で１０分間攪拌し、１５０℃で一日間還流させた。前記混合物を室温に冷却した後、メタノール(４ｍｌ)を添加し、濾過した。濾過物を逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、白色固相の標題化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),３.３２−３.２３(ｍ,１Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.０８(ｍ,２Ｈ),１.９８−１.７８(ｍ,４Ｈ),１.７４−１.６７(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７２.
【０７６６】
相応する出発物質を用い、実施例６１１の工程を繰り返して行うことによって、実施例６１２〜６３６の化合物を得た。
【０７６７】
実施例６１２
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.３９−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.９１−２.８４(ｍ,１Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.１７−２.１０(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８３(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.７３(ｍ,１Ｈ),１.６７−１.５８(ｍ,３Ｈ),１.４６−１.２８(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８６.
【０７６８】
実施例６１３
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−フェニル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ８.２１−８.１８(ｍ,２Ｈ),７.４７−７.４２(ｍ,４Ｈ),７.３５−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１４−７.１２(ｍ,２Ｈ),２.５４(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８０.
【０７６９】
実施例６１４
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.８１(ｍ,４Ｈ),７.３１−７.２９(ｍ,１Ｈ),７.１４−７.１１(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０３(ｍ,２Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８６.
【０７７０】
実施例６１５
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３５(ｍ,２Ｈ),７.３２−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ２Ｈ),３.１１−３.０４(ｍ,１Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.１８−２.１２(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８０(ｍ,４Ｈ),１.７０−１.５５(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋５０２.
【０７７１】
実施例６１６
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(フラン−２−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４３(ｍ,１Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋Ｎａ４９３.
【０７７２】
実施例６１７
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−プロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３２(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.０８−７.０５(ｍ,２Ｈ),２.５７−２.５０(ｍ,２Ｈ),２.１５(ｓ,３Ｈ),１.７０−１.６５(ｍ,２Ｈ),１.０１−０.９８(ｍ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４５.
【０７７３】
実施例６１８
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ２Ｈ),３.２３−３.１８(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.４３(ｓ,３Ｈ),１.４１(ｓ,３Ｈ).
ＭＨ＋４４７.
【０７７４】
実施例６１９
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),２.１０−２.０４(ｍ,１Ｈ),１.３４−１.１０(ｍ,２Ｈ),１.０４−０.９９(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４４５.
【０７７５】
実施例６２０
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.９７−２.８０(ｍ,２Ｈ),１.５８−１.４８(ｍ,１Ｈ),１.３３−１.０９(ｍ,２Ｈ),１.０４−１.００(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５８.
【０７７６】
実施例６２１
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４３(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.０７−７.０４(ｍ,２Ｈ),３.５１−３.４７(ｍ,１Ｈ),２.５７−２.５２(ｍ,２Ｈ),２.３８−２.２９(ｍ,２Ｈ),２.２５(ｓ,３Ｈ),２.２５−１.９３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９.
【０７７７】
実施例６２２
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.１０−２.９３(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.９３−１.８３(ｍ,１Ｈ),１.７６−１.６７(ｍ,１Ｈ),１.３９(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),０.９３(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６０.
【０７７８】
実施例６２３
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール(４００ｍｇ、０.８２ｍｍｏｌ)、ヨードメタン(０.１９ｍｌ、２.５ｍｍｏｌ)及び水酸化カリウム(１３８ｍｇ、２.５ｍｍｏｌ)をメタノール(３ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を丸底フラスコに置き、室温で一日間攪拌した。揮発性溶媒を蒸発させた後、粗残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固相の標題化合物を得た(３３０ｍｇ、８０％)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４５(ｍ,１Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２２−７.２０(ｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.１１(ｓ,３Ｈ),３.２８−３.２０(ｍ,１Ｈ),２.３５(ｓ,３Ｈ),２.１２−２.０６(ｍ,２Ｈ),１.９７−１.７８(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.６３(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８６.
【０７７９】
実施例６２４
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４５(ｄ,Ｊ＝２.３２Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２２−７.２０(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.１２(ｓ,３Ｈ),２.８３−２.７７(ｍ,１Ｈ),２.３５(ｓ,３Ｈ),２.１１−２.０６(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８２(ｍ,２Ｈ),１.７４−１.６７(ｍ,２Ｈ),１.６７−１.５７(ｍ,２Ｈ),１.４６−１.２８(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５００.
【０７８０】
実施例６２５
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４６(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２７(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１８(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),４.５５−４.５０(ｑ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,３Ｈ),２.８３−２.７７(ｍ,１Ｈ),２.３５(ｓ,３Ｈ),２.１１−２.０５(ｍ,２Ｈ),１.８７−１.８２(ｍ,２Ｈ),１.７５−１.６７(ｍ,２Ｈ),１.６７−１.５７(ｍ,２Ｈ),１.４７−１.４４(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ),１.４４−１.２８(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋５１５.
【０７８１】
実施例６２６
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４５(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１９(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),５.２８−５.２２(ｍ,１Ｈ),２.８５−２.７９(ｍ,１Ｈ),２.３１(ｓ,３Ｈ),２.０７−２.０３(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.６２(ｍ,２Ｈ),１.５１−１.４９(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,６Ｈ),１.４９−１.２５(ｍ,５Ｈ).
ＭＨ＋５３０.
【０７８２】
実施例６２７
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４５(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１９(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０７(ｍ,２Ｈ),５.２８−５.２２(ｍ,１Ｈ),２.８５−２.７９(ｍ,１Ｈ),２.３１(ｓ,３Ｈ),２.０７−２.０３(ｍ,２Ｈ),１.８９−１.８１(ｍ,２Ｈ),１.７３−１.６２(ｍ,２Ｈ),１.５１−１.４９(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,６Ｈ),１.４９−１.２５(ｍ,５Ｈ).
ＭＨ＋５３０.
【０７８３】
実施例６２８
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４６(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１７(ｄ,Ｊ＝８.１Ｈｚ,１Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.１(ｓ,３Ｈ),２.３２(ｓ,３Ｈ),２.１２−２.０７(ｍ,１Ｈ),１.５５−１.０４(ｍ,２Ｈ),１.００−０.９６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４５９.
【０７８４】
実施例６２９
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４６(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１７(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.５３−４.７８(ｑ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,２Ｈ),２.３２(ｓ,３Ｈ),２.１２−２.０７(ｍ,１Ｈ),１.４７−１.４４(ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,３Ｈ),１.５４−１.０３(ｍ,２Ｈ),１.００−０.９６(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４７３.
【０７８５】
実施例６３０
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロプロピル−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４５(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１８(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),５.２８−５.２４(ｍ,１Ｈ)２.２３(ｓ,３Ｈ),２.１４−２.１０(ｍ,１Ｈ),１.５１−１.４９(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,６Ｈ),１.０７−１.３０(ｍ,２Ｈ),０.９９−０.９５(ｍ,２Ｈ).
ＭＨ＋４８７.
【０７８６】
実施例６３１
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４４(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１８(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.１５(ｓ,３Ｈ),２.９２−２.８７(ｍ,１Ｈ),２.３４(ｓ,３Ｈ),１.９１−１.８３(ｍ,１Ｈ),１.７１−１.６４(ｍ,１Ｈ),１.３７−１.３６(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ)、０.９４(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０７８７】
実施例６３２
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.４６(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２４(ｍ,３Ｈ),７.２０−７.１８(ｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.５５−４.５０(ｑ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,２Ｈ),２.９２−２.８７(ｍ,１Ｈ),２.３４(ｓ,３Ｈ),１.９１−１.８３(ｍ,１Ｈ),１.７１−１.６４(ｍ,１Ｈ),１.４７−１.４４(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,３Ｈ),１.３７−１.３５(ｄ,Ｊ＝７.４Ｈｚ)、０.９５−０.９１(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４８９.
【０７８８】
実施例６３３
５−ｓｅｃ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１−イソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３４−７.２２(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１９(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１０−７.０８(ｍ,２Ｈ),５.２６−５.２２(ｍ,１Ｈ),２.９１−２.８８(ｍ,１Ｈ),２.３０(ｓ,３Ｈ),１.８９−１.８２(ｍ,１Ｈ),１.７０−１.６４(ｍ,１Ｈ),１.５１−１.４９(ｄ,６.４Ｈｚ,６Ｈ),１.３６−１.３４(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ)、０.９３−０.９０(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋５０３.
【０７８９】
実施例６３４
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４７−７.５０(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２３(ｍ,３Ｈ),７.２２−７.２０(ｍ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.１２(ｓ,３Ｈ),３.１４−３.０８(ｍ,１Ｈ),２.３７(ｓ,３Ｈ),１.４０−１.３８(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４６１.
【０７９０】
実施例６３５
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１−エチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４８−７.４７(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２３(ｍ,３Ｈ),７.２２−７.２０(ｄ,Ｊ＝８.７Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),４.５４−４.４９(ｑ,Ｊ＝７.４Ｈｚ,２Ｈ),３.２０−３.１５(ｍ,１Ｈ),２.３２(ｓ,３Ｈ),１.４９−１.４５(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ),１.４１−１.３９(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４７５.
【０７９１】
実施例６３６
３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,５−ジイソプロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４６−７.４５(ｄ,Ｊ＝２.３Ｈｚ,１Ｈ),７.３３−７.２３(ｍ,３Ｈ),７.２１−７.１９(ｄ,Ｊ＝８.２Ｈｚ,１Ｈ),７.１１−７.０８(ｍ,２Ｈ),５.２６−５.２３(ｍ,１Ｈ),３.１７−３.１０(ｍ,１Ｈ),２.３１(ｓ,３Ｈ),１.５１−１.４９(ｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,６Ｈ),１.３９−１.３７(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４８８.
【０７９２】
ピラゾールの製造(化８９)
【０７９３】
実施例６３７
５’−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ,１’Ｈ−３,３’−ビピラゾール
段階１：(Ｚ)−１−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−３−ヒドロキシ−４,４−ジメチルペント−２−エン−１−オン(８７)
ナトリウムアミド(２１５ｍｇ、５.５ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液にピナコロン(１.０Ｍ ＴＨＦ溶液、５ｍＬ、５.０ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を８０℃で３０分間還流させた後、５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル(４)(２.０５ｇ、５.０ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(１５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を添加した。得られた溶液を攪拌し、８０℃で一日間還流した。ＨＣｌ水溶液(１.０Ｍ、５０ｍｌ)を添加し、酢酸エチル(５０ｍｌ２回)で有機層を抽出した。得られた有機相を真空中で蒸発させ、粗残渣をさらに分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、標題化合物(０.８６２ｇ、１.８６ｍｍｏｌ、３７％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４４−４１(ｍ,１Ｈ),７.３５−７.２１(ｍ,４Ｈ),７.０８−７.０３(ｍ,２Ｈ),６.５４(ｓ,１Ｈ),２.３６(ｓ,３Ｈ),１.２４(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６３.
【０７９４】
段階２：５’−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ，１’Ｈ−３,３’−ビピラゾール(８９)
１−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,４−ジメチルペンタン−１,３−ジオン(５５５ｍｇ、１.２０ｍｍｏｌ)(Ｂ)をＥｔＯＨ(５.５ｍｌ)に懸濁させて製造した懸濁液に、ヒドラジン一水和物(０.１２ｇ、２.４ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を９０℃で６時間還流させた。得られた懸濁液を室温に冷却した後、ＴＨＦ(１５ｍｌ)を添加して溶解させ、さらに分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製して３５０ｍｇ(０.７６１ｍｍｏｌ、６３％)の標題化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０(ｄ,Ｊ＝２.８Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２５(ｍ,４Ｈ),７.１１(ｄ,Ｊ＝１１.２Ｈｚ,２Ｈ),６.５４(ｂｒｓ,１Ｈ),２.３３(ｓ,３Ｈ),１.３８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４５９.
【０７９５】
オキサゾールの製造(化１ｇ)
【０７９６】
実施例６３８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルオキサゾール
段階１：２−(メトキシ(メチル)アミノ)−２−オキソエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ)酢酸(８００ｍｇ、４.５７ｍｍｏｌ)、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(５３５ｍｇ、５.４８ｍｍｏｌ)、ＥＤＣＩ(１.０５ｇ、５.４８ｍｍｏｌ)、及びＨＯＢｔ(７４０ｍｇ、５.４８ｍｍｏｌ)をＤＣＭ(２５ｍｌ)に溶解させて製造した混合物にＮＭＭ(２.７７ｇ、２７.４２ｍｍｏｌ)を室温で添加した。得られた反応混合物を一日間攪拌し、反応が完了した後、ＤＣＭを真空中で蒸発させた。残渣をＭｅＯＨに溶解させ、シリンジフィルターで濾過した後、逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、白色固相の所望の生成物(７０５ｍｇ、７１％)を得た。
【０７９７】
段階２：２−シクロヘキシル−２−オキソエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−(メトキシ(メチル)アミノ)−２−オキソエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル(４００ｍｇ、１.８３ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(１０ｍｌ)に溶解させて製造した反応混合物に、シクロヘキシルマグネシウムクロリド(４.１２ｍＬ、８.２４ｍｍｏｌ)をＮ２雰囲気下で室温で部分滴加した。グリニャル試薬の添加を完了した後、反応混合物を攪拌し、１時間還流加熱した。前記混合物を室温に冷却した後、水(１０ｍｌ)を徐々に添加して反応を中止した。１Ｎ ＨＣｌ溶液(３０ｍｌ)を混合物に添加し、ＥｔＯＡｃ(２０ｍｌ×３)で抽出した。得られた有機層を集め、真空下で蒸発させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１０：１〜５：１)で精製し、所望の生成物(１１０ｍｇ、２５％)を得た。
【０７９８】
段階３：
５−(４−クロロフェニル)−Ｎ−(２−シクロヘキシル−２−オキソエチル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
２−シクロヘキシル−２−オキソエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル(２２８ｍｇ、０.９４６ｍｍｏｌ)をＤＣＭ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、４Ｍ ＨＣｌを１,４−ジオキサン(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を室温で添加し、１時間室温で反応し続けた。真空下で揮発物を除去し、残渣(２−アミノ−１−シクロヘキシルエタノン塩酸)、５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸(３６１ｍｇ、０.９４６ｍｍｏｌ)、ＥＤＣＩ(２７２ｍｇ、１.４２９ｍｍｏｌ)及びＨＯＢｔ(１９２ｍｇ、１.４２９ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(９ｍｌ)に溶解させて製造した溶液に、ＮＭＭ(１.０ｍｌ、９.４６ｍｍｏｌ)を室温で添加した。得られた反応混合物を室温で一日間攪拌した後、残渣を逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、標題化合物(２３２ｍｇ、４９％)を得た。
【０７９９】
段階４：
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルオキサゾール
段階３で得た５−(４−クロロフェニル)−Ｎ−(２−シクロヘキシル−２−オキソエチル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド(１１６ｍｇ、０.２３ｍｍｏｌ)を、バージェス試薬(１６５ｍｇ、０.６８９ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(２ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を含むマイクロ波反応器に添加し、反応器の蓋をした後、１６０℃で２０分間照射した。反応生成物を逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、白色固相の標題化合物(６２ｍｇ、５５％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),６.８６(ｄ,Ｊ＝０.９３Ｈｚ,１Ｈ),２.７８(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.１０(ｍ,２Ｈ),１.８３−１.６８(ｍ,３Ｈ),１.５１−１.２５(ｍ,５Ｈ).
ＭＨ＋４８６.
【０８００】
相応する出発物質を用い、実施例６３８の工程を繰り返して行うことによって、実施例６３９〜６４４の化合物を得た。
【０８０１】
実施例６３９
５−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)オキサゾール
１Ｈ ＮＭＲ(３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２８(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),６.９１(ｔ,Ｊ＝１.０Ｈｚ,１Ｈ),２.７４(ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ,２Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),１.７０(ｍ,２Ｈ),１.４０(ｍ,２Ｈ),０.９４(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４６０.
【０８０２】
実施例６４０
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−エチルオキサゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２８(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),６.９１(ｔ,Ｊ＝１.２Ｈｚ,１Ｈ),２.７８(ｑ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.３１(ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,３Ｈ).
ＭＨ＋４３２.
【０８０３】
実施例６４１
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソブチルオキサゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２８(ｍ,５Ｈ),７.１３−７.０９(ｍ,２Ｈ),６.９２(ｂｒｓ,１Ｈ),２.６１(ｄ,Ｊ＝６.７Ｈｚ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.０５(ｍ,１Ｈ),０.９７(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４６０.
【０８０４】
実施例６４２
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),２.７１(ｍ,２Ｈ),２.６４(ｍ,２Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),１.８７−１.８０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４５８.
【０８０５】
実施例６４３
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチルオキサゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４０−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２８(ｍ,３Ｈ),７.１４−７.０８(ｍ,２Ｈ),６.８９(ｓ,１Ｈ),３.２１(ｍ,１Ｈ),２.４２(ｓ,３Ｈ),２.０７(ｍ,２Ｈ),１.８０−１.６０(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋４７２.
【０８０６】
実施例６４４
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)オキサゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４２−７.３８(ｍ,２Ｈ),７.３３−７.２６(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),６.８５(ｄ,Ｊ＝０.４Ｈｚ,１Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.３７(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６０.
【０８０７】
チアゾールの製造(化１ｈ)
【０８０８】
実施例６４５
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルチアゾール
オキサゾールの製造の段階３で製造した５−(４−クロロフェニル)−Ｎ−(２−シクロヘキシル−２−オキソエチル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド(１１６ｍｇ、０.２３ｍｍｏｌ)を、ローソン試薬(１８６ｍｇ、０.４６ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(２ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を含むマイクロ波反応器に添加した。反応器の蓋をした後、混合物を１６０℃で３０分間照射した。反応生成物を逆相分取用高圧液体クロマトグラフィーで精製し、白色固相の標題化合物(８８ｍｇ、７６％)を製造した。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９(ｂｒｄ,Ｊ＝０.８Ｈｚ,１Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３７−７.２７(ｍ,４Ｈ),７.１３−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.８９(ｍ,１Ｈ),２.４３(ｓ,３Ｈ),２.０７(ｍ,２Ｈ),１.８５−１.７１(ｍ,３Ｈ),１.５３−１.３４(ｍ,５Ｈ).
ＭＨ＋５０２.
【０８０９】
相応する出発物質を用い、実施例６４５の工程を繰り返して行うことによって、下記実施例６４６〜６４９の化合物を得た。
【０８１０】
実施例６４６
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソブチルチアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５６(ｓ,１Ｈ),７.４０−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１２−７.０９(ｍ,２Ｈ),２.７３(ｄ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｍ,１Ｈ),０.９７(ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,６Ｈ).
ＭＨ＋４７６.
【０８１１】
実施例６４７
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１−７.３７(ｍ,２Ｈ),７.３４−７.２５(ｍ,３Ｈ),７.１２−７.０８(ｍ,２Ｈ),２.８４(ｄ,Ｊ＝１８.８Ｈｚ,４Ｈ),２.４１(ｓ,３Ｈ),１.９０(ｍ,４Ｈ).
ＭＨ＋４７４.
【０８１２】
実施例６４８
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチルチアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.６０(ｓ,１Ｈ),７.４２−７.２６(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.０９(ｍ,２Ｈ),３.３１(ｍ,１Ｈ),２.４４(ｓ,３Ｈ),２.１６(ｍ,２Ｈ),１.９０−１.６０(ｍ,６Ｈ).
ＭＨ＋４８８.
【０８１３】
実施例６４９
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)チアゾール
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５９(ｄ,Ｊ＝０.４Ｈｚ,１Ｈ),７.４２−７.２７(ｍ,５Ｈ),７.１４−７.１０(ｍ,２Ｈ),、２.４４(ｓ,３Ｈ),１.４３(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７６.
【０８１４】
イソキサゾールの製造(化９０及び９１)
ジケトン(８７)(２００ｍｇ、０.４３ｍｍｏｌ)及びヒドロキシルアミン塩酸塩(６０ｍｇ、０.８６ｍｍｏｌ)をＥｔＯＨ(５ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を、１４０℃のマイクロ波反応器(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)内で２０分間照射した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の５−ｔ−ブチルイソキサゾール６７ｍｇ(３４％)及び３−ｔ−ブチルイソキサゾール２８ｍｇ(１４％)を得た。
【０８１５】
実施例６５０
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソキサゾール(９０)
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ),７.３１−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.１０(ｄ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,２Ｈ),６.４７(ｓ,１Ｈ),２.３８(ｓ,３Ｈ),１.３８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６０.
【０８１６】
実施例６５１
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソキサゾール(９１)
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.４１(ｄ,Ｊ＝１.６Ｈｚ,１Ｈ),７.３２−７.２９(ｍ,４Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝４.４Ｈｚ,２Ｈ),６.６２(ｓ,１Ｈ),２.３６(ｓ,３Ｈ),１.３８(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４６０.
【０８１７】
イソチアゾールの製造
【０８１８】
実施例６５２
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソチアゾール
ジケトン(２０ｍｇ、０.０４３ｍｍｏｌ)、ヒドロキシルアミン塩酸塩(９ｍｇ、０.１３ｍｍｏｌ)及びローソン試薬(５２ｍｇ、０.１３ｍｍｏｌ)を１,４−ジオキサン(４ｍｌ)に溶解させて製造した溶液を、１４０℃のマイクロ波反応器(Ｂｉｏｔａｇｅ（登録商標）)内で２０分間照射した。分取用液体クロマトグラフィー(Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）)で精製し、固相の所望のイソチアゾール(１ｍｇ、５％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３)δ７.５２(ｓ,１Ｈ),７.４０(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ),７.３５−７.２８(ｍ,４Ｈ),７.０９(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ),２.２８(ｓ,３Ｈ),１.４１(ｓ,９Ｈ).
ＭＨ＋４７６.
【０８１９】
試験例１(薬理学的試験)：体外活性分析
本発明による化合物のＣＢ１及びＣＢ２結合特性及び薬理学的活性を文献[Devane WA, Dysarz FA 3rd, Johnson MR, Melvin LS and Howlett AC, Determination and characterization of a cannabinoid receptor in rat brain, Mol Pharmacol., 34(5): 605-13(1998)]に記述された方法によって分析した。前記分析は［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０を用いて、下記のようなラットＣＢ−１受容体結合プロトコルによって行われたものであり、前記［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０は、パーキンエルマライフサイエンス社製((Perkin Elmer Life Sciences, Inc., 米国マサチューセッツ州ボストン所在)の選択的に放射能標識された５−(１,１−ジメチルヘプチル)−２［５−ヒドロキシ−２−(３−ヒドロキシプロピル)−シクロヘキシル］−フェノールである。 
ＳＤラットの脳から得られた組職をＴＭＥ溶液(５０ｍＭトリス、３ｍＭＭｇＣｌ２及び１ｍＭ ＥＤＴＡ、ｐＨ７.４)で、ダウンスホモジネートシステム(dounce homogenate system, WHEATON, USA)によって４℃で均質化し、前記均質貨物を４℃で３０分間４８,０００ｇに遠心分離した。ペレットを５μｌのＴＭＥに再懸濁させ、懸濁液を分注し、次の分析に使用する前まで−７０℃で保管した。
前記試験化合物２μｌをジメチルスルホキシド(ＤＭＳＯ)で抽出した後、深井戸(ｄｅｅｐ ｗｅｌｌ)のポリプロピレンプレートに添加した。リガンド緩衝液(０.１％ウシ血清アルブミン(ＢＳＡ)＋ＴＭＥ溶液)で希釈された５０μｌの［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０を前記プレートに添加した。ブラッドフォード(Ｂｒａｄｆｏｒｄ)タンパク質分析を用いて前記組職濃度を決定した後、適宜な濃度の脳組職１４８μｌを前記プレートに添加した。プレートに蓋をして６０分間３０℃の恒温培養器に入れた後、セルハーベスタ(ｃｅｌｌ ｈａｒｖｅｓｔｅｒ)を用いてプレートをポリエチレンイミン(ＰＥＩ)に予備浸漬されたＧＦ／Ｂフィルターマットに移した。各フィルターを５回洗浄した後、６０℃で１時間乾燥させた。次いで、フィルターに保持された放射能の程度をワルラックマイクロベータ(Wallac Microbeta（登録商標）) (PerkinElmer Life Sciences, Inc., Massachusetts, U.S.A.)で測定し、これから化合物のＣＢ１受容体抑制活性を決定した。
本発明の実施例をカンナビノイド−１受容体(ＣＢ１Ｒ)結合親和度分析(表１)で試験した。望ましい実施例の全てはＣＢ１Ｒ ＩＣ５０＜１.０ｎＭ範囲の結合親和度を有すると示された。これらのうち、２０以上及び３０未満の本発明の実施例はＩＣ５０＜３.０ｎＭ範囲の結合親和度を示した反面、リモナバント(ＳＲ１４１７１６)はＩＣ５０＝５.０ｎＭ範囲の結合親和度を示した。
【０８２０】
カンナビノイド−１受容体(ＣＢ１Ｒ)結合親和度分析
【表１】
2010504961.tif 000046
【表２】
2010504961.tif 000047
【表３】
2010504961.tif 000048
【表４】
2010504961.tif 000049
【表５】
2010504961.tif 000050
試験例２.体内活性分析測定
体重３８ｇの雄性Ｃ５７ＢＬ／６Ｊマウスを１２時間／１２時間、昼／夜周期のケージに１匹ずつ入れ、飲食(ネズミ科動物殺菌飼料)及び水を自由に摂取させ、試験前に実験的に自然な環境を組成した。実験前実験室に慣れるようにマウスを少なくとも７日間放置し、明期に実験を行った。動物保護機関(Institutional Animal Care)によって実験を行った。
参照例(リモナバント)及び本発明による実施例１３２、１５５及び５０２の化合物を、１０％ＤＭＳＯを含む脱イオン水に溶解させて毎日新鮮に製造した。１４日間１０ｍｌ／ｋｇの容量で動物に経口投与した。すべての対照群の動物には１０％のＤＭＳＯを含む脱イオン水を提供した。
賦形剤１０％ＤＭＳＯ処理群としては経口テストで５匹のマウスを用いた。他の実験群のそれぞれでは６匹のマウスを用いた(各群でｎ＝６)。薬物処理された群及び対照群に対して経口投与による体重損失を毎日チェックした。
図１はＤＩＯマウスにおける実施例１３２、１５５、及び５０２による化合物及びリモナバントの長期間にわたる効果を示す。実施例１３２の化合物１０ｍｇ／ｋｇ、実施例１５５の化合物１０ｍｇ／ｋｇ、実施例５０２の化合物１０ｍｇ／ｋｇ及びリモナバント１０ｍｇ／ｋｇの場合、０日目から毎日体重変化が観察された。
【０８２１】
以上本発明を実施例により説明したが、本発明の属する技術分野における熟練者であれば本発明の技術思想及び特許請求の範囲を逸脱しない範囲内で多様な修正及び変形が可能であることはもちろんのことである。
【図１】
2010504961.tif 000065
【手続補正書】
【提出日】平成21年8月5日(2009.8.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１７】
本発明の一実施様態は、式（Ｉａ）の化合物又はその薬剤学的に許容される塩を提供する：
【化４】
2010504961.tif 000066
前記式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記で定義した通りであるが、但し、Ｒ１がＣ１−５アルキルであれば、Ｒ２は式（i）又は式（ii）で表わされ：
【化５】
2010504961.tif 000067
前記式中、Ｒ１ａはＣ１−６アルキル、置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ２−４アルケニル、置換されたＣ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、置換されたＣ２−４アルキニル、ＣＮ、カルボキシ、アミノカルボニル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、又は置換されたヘテロアリールであり；また
【化６】
2010504961.tif 000068
前記式中、Ｒ１ｂは水素、アシル、Ｃ１−６アルキル、置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ３−５アルケニル、置換されたＣ３−５アルケニル、Ｃ３−５アルキニル、置換されたＣ３−５アルキニル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、又は置換されたヘテロアリールである。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１３】
また、本発明は式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することによってその肥満及び肥満関連代謝性疾患を予防又は治療する方法を提供する。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１４】
さらに、本発明は式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することによってそのカンナビノイドＣＢ１受容体を抑制する方法を提供する。
【手続補正４】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物又はその薬剤学的に許容される塩：
【化１】
2010504961.tif 000069
前記式中、
Ｒ１は水素、Ｃ１−５アルキル、置換されたＣ１−５アルキル、Ｃ２−４アルケニル、置換されたＣ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、置換されたＣ２−４アルキニル、ハロゲン、又は−(ＣＨ２)ｎ−Ｃ３−５炭素環であって、ここでｎは０又は１であり；
Ｒ２は水素、ＮＲ３Ｒ４、炭素環、置換された炭素環、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、複素環、置換された複素環、ヒドロキシで選択的に置換されたＣ１−８アルキル、アシルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ、置換されたＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−５アルケニルオキシ、置換されたＣ３−５アルケニルオキシ、Ｃ３−５アルキニルオキシ、置換されたＣ３−５アルキニルオキシ、アリールオキシ、置換されたアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、置換されたヘテロアリールオキシ又はハロゲン、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換された−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ３−６炭素環、又は−(ＣＨ２)ｍ−Ｒ５であって、ここでｍは１又は２であり；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素、Ｃ１−６アルキル、置換されたＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、置換されたＣ３−７シクロアルキル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、又は置換されたヘテロシクロアルキルであるか；又は
Ｒ３及びＲ４はこれらが結合されている窒素原子とともに４〜１０員の飽和又は不飽和複素環を形成し、前記環は一つ以上のＣ１−３アルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−３アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換され；
Ｒ５はフェニル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、１,４−ベンゾジオキサニル又はベンゾ［１,３］ジオキソリルであり、これらは各々一つ以上のハロゲン、Ｃ１−３アルキル及びＣ１−２アルコキシで選択的に置換され、またこれらは各々１〜３個のフッ素置換基を選択的に有し；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ又はトリフルオロメチルであり；
Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に−Ｃ(Ｒ１２)＝、−Ｏ−、−Ｎ＝、−Ｎ(Ｒ１３)−及び−Ｓ−からなる群から選ばれ、Ｑ及びＴとともに芳香族複素環を形成し；
Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ独立に水素、ＮＲ３Ｒ４、炭素環、置換された炭素環、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、複素環、置換された複素環、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ１−８アルキル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルケニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換されたＣ２−６アルキニル、アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換された−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ３−６炭素環、又は−(ＣＨ２)ｍ−Ｒ５であって、ここでｍは１又は２であり、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は前記で定義した通りであるか；又は
Ｒ２及びＲ１２は互いに結合して４〜１０員の飽和又は不飽和炭素環もしくは複素環を形成し、前記環は一つ以上のＣ１−３アルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−３アルコキシ又はハロゲンで選択的に置換され、
ＱとＴはそれぞれ独立に
【化２】
2010504961.tif 000070
であり、
但し、
i)ＱとＴが同時に
【化３】
2010504961.tif 000071
でない；また
ii)ＱとＴが両方とも
【化４】
2010504961.tif 000072
であるときは、Ｚは−ＮＨ−でない；また
iii)Ｘ及びＹが両方とも−Ｎ＝であり、Ｚが−Ｏ−であり、Ｒ２がハロゲンで置換されたＣ１−７アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、トリフルオロメトキシ、又はフェノキシ；Ｃ１−４アルキルで選択的に置換されたＣ３−１２炭素環；又はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＦ３又はトリフルオロメトキシで選択的に置換されたフェニルであるときは、Ｒ１は非置換されたＣ１−５アルキルでない；また、
iv)Ｘ、Ｙ及びＺが同時にＮでない。
【請求項２】
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｇ）又は（Ｉｈ）の化合物である、請求項１に記載の化合物又はその薬剤学的に許容される塩。
【化５】
2010504961.tif 000073
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は請求項１で定義した通りである。
【請求項３】
下記化合物からなる群から選ばれる化合物である、請求項１に記載の化合物又はその薬剤学的に許容される塩：
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−メチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピラジン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(チオフェン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ピリジン−２−イルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ベンジル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−フェニル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロフラン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペンチルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(テトラヒドロフラン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−Ｎ−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール−２−アミン、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキス−３−エニル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキス−３−エニル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロプロピルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロペント−３−エニル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)オキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−エチルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソブチルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソブチルチアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロブチルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシルチアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(シクロヘキシルメチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５,６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｄ］チアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチルオキサゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチルチアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロペンチルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロペンチルエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロヘキシルエチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−シクロヘキシルエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロペンチルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロペンチルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロヘキシルプロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−シクロヘキシルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)オキサゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)チアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘプチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ピリジン−２−イルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチルヘキサン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−フェニルプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(アリルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−シクロブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
安息香酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−エトキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−(ブトキシメチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(５−(３−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(メトキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１,５−ビス(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フェノキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−プロポキシプロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((ピリジン−２−イルオキシ)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｓｅｃ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(４−クロロ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ジフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−メトキシエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−(メチルチオ)フェニル)−４−(メチルチオメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ピペリジン−１−イルメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(ビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−イソプロピル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(ペンタン−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロヘキシル)−１,３,４−チアジアゾール、
３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルバミン酸メチル、
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)−Ｎ−メチルエタンアミン、
２−(４−((１Ｈ−イミダゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソキサゾール、
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソキサゾール、
２−(１−(ベンジルオキシ)ペンチル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)ペンタン−１−オール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ピロリジン−１−イルメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
１−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピロリジン−２,５−ジオン、
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)ピロリジン−２−オン、
３−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)オキサゾリジン−２−オン、
チオ酢酸Ｓ−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
４−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)モルホリン、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｓｅｃ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ペンチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(４−クロロフェニル)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール、
((１Ｒ、２Ｓ)−２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)(ピペリジン−１−イル)メタノン、
２−(２−ブトキシプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ペンチルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(ペンチルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)イソチアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタンチオール、
２−(４−((１Ｈ−ピラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
２−(４−((１Ｈ−ピロール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−ブロモ−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(２−(ベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,３−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)アセトニトリル、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)−２−メチルプロパン−２−アミン、
Ｎ−((３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル)プロパン−２−アミン、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−アリルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２−ブロモフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,６−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(４−((１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,５−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(２,４−ジクロロフェニル)−５−(４−メトキシフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
カルバミン酸１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチル、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(ピリジン−２−イル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
酢酸(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−ベンジルシクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、２−(１−(４−クロロベンジル)シクロプロピル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(メトキシメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
１−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)エタノン、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(フルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イルオキシ)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−シクロヘキシル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−ｐ−トリルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−メトキシフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２,４−ジクロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−エチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)シクロプロパンカルボニトリル、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロブチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−フェニルシクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロペンチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(３−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(プロプ−１−エン−２−イル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((２Ｈ−テトラゾール−２−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−テトラゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)プロパン−２−オール、
１−(１−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)シクロプロピル)エタノール、
酢酸２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−２−メチルプロピル、
２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−２−メチルプロパン−１−オール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−(２−フルオロベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(３−クロロベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
３−(２−(５−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−イルオキシ)プロパン−１−オール、
２−(２−(アリルオキシ)プロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−((１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
カルバミン酸１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチル、
１−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
２−(１−(ベンジルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(ジフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−(１−フルオロエチル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノン、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(２−フルオロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−１−(２−クロロフェニル)−５−(４−クロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール、
酢酸(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メチル、
(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)メタノール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
カルバミン酸１−(５−(４−クロロフェニル)−３−(５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エチル、
酢酸２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−イル、
２−(５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)プロパン−２−オール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−メチルシクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(４−((１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)メチル)−５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(４−クロロフェニル)シクロプロピル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(２−メチル−１−(４−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)プロパン−２−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(１−(４−クロロベンジルオキシ)−２−メチルプロパン−２−イル)−５−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(１−フルオロエチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−(１−(シクロプロピルメチル)シクロプロピル)−１,３,４−オキサジアゾール、
２−(５−(４−ブロモフェニル)−３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)プロパン−２−オール、及び
１−(３−(５−ｔｅｒｔ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−５−(４−クロロフェニル)−１−(２,４−ジクロロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)エタノール。
【請求項４】
(i)式（５）のカルボン酸誘導体を溶媒中でカップリング剤の存在下で式（７）のヒドラジド化合物又は式（１２）のセミカルバジド化合物と反応させるか、又は式（Ａ）のヒドラジド誘導体をカップリング剤の存在下でカルボン酸誘導体と反応させる工程、及び(ii)得られた生成物を脱水剤を用いて環化させる工程を含む、式（Ｉａ）の化合物の製造方法：
【化６】
2010504961.tif 000074
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は請求項１で定義した通りである。
【請求項５】
(i)式（５）のカルボン酸を溶媒中でカップリング剤の存在下で式（７）のヒドラジド化合物と反応させるか、又は式（Ａ）のヒドラジド誘導体を適当なカップリング剤の存在下でカルボン酸誘導体と反応させる工程、及び(ii)得られた生成物をローソン試薬(Lawesson's reagent)を用いて環化させる工程を含む、式（Ｉｂ）の化合物の製造方法：
【化７】
2010504961.tif 000075
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は請求項１で定義した通りである。
【請求項６】
式（５）のカルボン酸中間体をカップリング剤の存在下でアミノケトンと反応させる工程と、得られた生成物を脱水剤を用いて環化させる工程とを含む、式（Ｉｇ）の化合物の製造方法：
【化８】
2010504961.tif 000076
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は請求項１で定義した通りである。
【請求項７】
式（５）のカルボン酸中間体をカップリング剤の存在下でアミノケトンと反応させる工程と、得られた生成物をローソン試薬を用いて環化させる工程とを含む、式（Ｉｈ）の化合物の製造方法：
【化９】
2010504961.tif 000077
前記式中 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は請求項１で定義した通りである。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物及び薬剤学的に許容される担体を活性成分として含む医薬組成物。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有効成分として含む、哺乳動物の肥満又は肥満関連代謝性疾患を予防又は治療するための医薬組成物。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有効成分として含む、哺乳動物の体内でカンナビノイドＣＢ１受容体を抑制するための医薬組成物。
【国際調査報告】
2010504961.tif 000078
2010504961.tif 000079
2010504961.tif 000080