(57)【要約】  本発明は一般的には、治療化合物の分野、より具体的には、ある特定のビアリールアミン化合物（本明細書ではBAA化合物と呼ぶ）、特に、チェックポイントキナーゼ1（CHK1）機能を阻害する、ある特定のピラジン-2-イル-ピリジン-2-イル-アミンおよびピラジン-2-イル-ピリミジン-4-イル-アミン化合物化合物に関する。本発明はまた、かかる化合物を含む医薬組成物、ならびに、かかる化合物および組成物のin vitroおよびin vivo両方での使用に関し、前記使用はCHK1キナーゼ機能を阻害するための、および、CHK1が介在する、CHK1キナーゼ機能の阻害により改善される、癌などの増殖性症状を含む疾患および症状の治療における、任意に、他の薬剤、例えば、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線と組合わせての使用である。式中、-X=は独立して-CRA5=または-N=であり、残りの置換基は、特許請求の範囲にて特定されるものである。【選択図】  なし2010540610.tif 000365
2010540610.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式：
【化１】
2010540610.tif 000358
［式中、
-X=は独立して-CRA5=または-N=であり；
-RA5は独立して-Hまたは-QA5であり；
-RA3は独立して-Hまたは-QA3であり；
-RA4は独立して-NH2、-QA4N、-OH、-O-QA4O、-SH、または-S-QA4Sであり；
-RB3は独立して-Hまたは-QB3であり；
-RB5は独立して-Hまたは-QB5であり；および
-RB6は独立して-Hまたは-QB6であり、
およびここで、
-QA4Nは独立して-QA4N1または-QA4N2であり；
およびここで、
-QA4N1は独立して-NHRQN1または-NRQN12であり；
-QA4N2は独立して-NRQN2RQN3であり；
およびここで、
各-RQN1は独立して、
-RI1、-RI2、-RI3、-RI4、-RI5、-RI6、-RI7、-RI8、-LI-RI4、-LI-RI5、-LI-RI6、-LI-RI7、または-LI-RI8であり；
ここで、
各-RI1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RI2は独立して脂肪族C2-6アルケニルであり；
各-RI3は独立して脂肪族C2-6アルキニルであり；
各-RI4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RI5は独立してC3-6シクロアルケニルであり；
各-RI6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RI7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RI8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LI-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
およびここで、
各C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RI9により任意に置換され、
ここで、各-RI9は独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RL1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LL-OH、-O-LL-OH、
-ORL1、-LL-ORL1、-O-LL-ORL1、
-SH、-SRL1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRL1、-NRL12、-NRL2RL3、
-LL-NH2、-LL-NHRL1、-LL-NRL12、-LL-NRL2RL3、
-O-LL-NH2、-O-LL-NHRL1、-O-LL-NRL12、-O-LL-NRL2RL3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORL1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRL1、-C(=O)NRL12、-C(=O)NRL2RL3、
-NHC(=O)RL1、-NRL1C(=O)RL1、
-NHC(=O)ORL1、-NRL1C(=O)ORL1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRL1、-OC(=O)NRL12、-OC(=O)NRL2RL3、
-C(=O)RL1、
-NHC(=O)NH2、-NHC(=O)NHRL1、
-NHC(=O)NRL12、-NHC(=O)NRL2RL3、
-NRL1C(=O)NH2、-NRL1C(=O)NHRL1、
-NRL1C(=O)NRL12、-NRL1C(=O)NRL2RL3、
-NHS(=O)2RL1、-NRL1S(=O)2RL1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRL1、-S(=O)2NRL12、-S(=O)2NRL2RL3、
-S(=O)RL1、-S(=O)2RL1、-OS(=O)2RL1、または-S(=O)2ORL1であり；
ここで、
各-LL-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；
各基-NRL2RL3において、RL2とRL3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
各-RL1は独立して：
-RZ1、-RZ4、-RZ6、-RZ7、-RZ8、-LZ-RZ4、-LZ-RZ6、-LZ-RZ7、または-LZ-RZ8であり；
ここで、
各-RZ1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RZ4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RZ6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RZ7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RZ8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LZ-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
およびここで、
各C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RZ9により任意に置換され、
ここで各-RZ9は独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RZZ1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LZZ-OH、
-ORZZ1、-LZZ-ORZZ1、
-SH、-SRZZ1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRZZ1、-NRZZ12、-NRZZ2RZZ3、
-LZZ-NH2、-LZZ-NHRZZ1、-LZZ-NRZZ12、-LZZ-NRZZ2RZZ3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORZZ1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRZZ1、-C(=O)NRZZ12、または-C(=O)NRZZ2RZZ3であり；
ここで、
各-RZZ1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LZZ-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；そして
各基-NRZZ2RZZ3において、RZZ2とRZZ3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
およびここで、
基-NRQN2RQN3において、RQN2とRQN3はそれらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
およびここで、
-QA4Oは独立して-RC1であり、ここで-RC1は独立して、
-RD1、-RD2、-RD3、-RD4、-RD5、-RD6、-RD7、-RD8、-LD-RD4、-LD-RD5、-LD-RD6、-LD-RD7、または-LD-RD8であり；
ここで、
各-RD1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RD2は独立して脂肪族C2-6アルケニルであり；
各-RD3は独立して脂肪族C2-6アルキニルであり；
各-RD4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RD5は独立してC3-6シクロアルケニルであり；
各-RD6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RD7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RD8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LD-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
および、ここで、
各C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RD9により任意に置換され、
ここで、各-RD9は独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RE1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LE-OH、-O-LE-OH、
-ORE1、-LE-ORE1、-O-LE-ORE1、
-SH、-SRE1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRE1、-NRE12、-NRE2RE3、
-LE-NH2、-LE-NHRE1、-LE-NRE12、-LE-NRE2RE3、
-O-LE-NH2、-O-LE-NHRE1、-O-LE-NRE12、-O-LE-NRE2RE3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORE1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRE1、-C(=O)NRE12、または-C(=O)NRE2RE3であり；
ここで、
各-RE1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LE-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；および
各基-NRE2RE3において、RE2とRE3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
およびここで、
-QA4Sは独立して-RF1であり、ここで、-RF1は独立して、
-RG1、-RG2、-RG3、-RG4、-RG5、-RG6、-RG7、-RG8、-LG-RG4、-LG-RG5、-LG-RG6、-LG-RG7、または-LG-RG8であり；
ここで、
各-RG1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RG2は独立して脂肪族C2-6アルケニルであり；
各-RG3は独立して脂肪族C2-6アルキニルであり；
各-RG4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RG5は独立してC3-6シクロアルケニルであり；
各-RG6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RG7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RG8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LG-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
およびここで、
各C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、および C1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RG9により任意に置換され、
ここで各-RG9は独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RH1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LH-OH、-O-LH-OH、
-ORH1、-LH-ORH1、-O-LH-ORH1、
-SH、-SRH1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRH1、-NRH12、-NRH2RH3、
-LH-NH2、-LH-NHRH1、-LH-NRH12、-LH-NRH2RH3、
-O-LH-NH2、-O-LH-NHRH1、-O-LH-NRH12、-O-LH-NRH2RH3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORH1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRH1、-C(=O)NRH12、または-C(=O)NRH2RH3であり；
ここで、
各-RH1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LH-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；および
各基-NRH2RH3において、RH2とRH3、はそれらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOである。
およびここで、
-QA3は独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RN1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-ORN1、
-SH、-SRN1、
-NH2、-NHRN1、-NRN12、または-NRN2RN3であり；
ここで、
各-RN1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；および
各基-NRN2RN3において、RN2とRN3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOである。
ここで、
-QA5は独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RJ1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LJ-OH、-O-LJ-OH、
-ORJ1、-LJ-ORJ1、-O-LJ-ORJ1、
-SH、-SRJ1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRJ1、-NRJ12、-NRJ2RJ3、
-LJ-NH2、-LJ-NHRJ1、-LJ-NRJ12、-LJ-NRJ2RJ3、
-O-LJ-NH2、-O-LJ-NHRJ1、-O-LJ-NRJ12、-O-LJ-NRJ2RJ3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORJ1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRJ1、-C(=O)NRJ12、-C(=O)NRJ2RJ3、
-NHC(=O)RJ1、-NRJ1C(=O)RJ1、
-NHC(=O)ORJ1、-NRJ1C(=O)ORJ1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRJ1、-OC(=O)NRJ12、-OC(=O)NRJ2RJ3、
-C(=O)RJ1、
-NHC(=O)NH2、-NHC(=O)NHRJ1、
-NHC(=O)NRJ12、-NHC(=O)NRJ2RJ3、
-NRJ1C(=O)NH2、-NRJ1C(=O)NHRJ1、
-NRJ1C(=O)NRJ12、-NRJ1C(=O)NRJ2RJ3、
-NHS(=O)2RJ1、-NRJ1S(=O)2RJ1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRJ1、-S(=O)2NRJ12、-S(=O)2NRJ2RJ3、
-S(=O)RJ1、-S(=O)2RJ1、-OS(=O)2RJ1、または-S(=O)2ORJ1であり；
ここで、
各-LJ-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；
各基-NRJ2RJ3において、RJ2とRJ3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
各-RJ1は独立して、
-RK1、-RK2、-RK3、-RK4、-RK5、-RK6、-RK7、-RK8、-LK-RK4、-LK-RK5、-LK-RK6、-LK-RK7、または-LK-RK8であり；
ここで、
各-RK1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RK2は独立して脂肪族C2-6アルケニルであり；
各-RK3は独立して脂肪族C2-6アルキニルであり；
各-RK4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RK5は独立してC3-6シクロアルケニルであり；
各-RK6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RK7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RK8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LK-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
および、ここで
各C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RK9により任意に置換され、
ここで各-RK9は独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RM1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LM-OH、-O-LM-OH、
-ORM1、-LM-ORM1、-O-LM-ORM1、
-SH、-SRM1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRM1、-NRM12、-NRM2RM3、
-LM-NH2、-LM-NHRM1、-LM-NRM12、-LM-NRM2RM3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORM1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRM1、-C(=O)NRM12、または -C(=O)NRM2RM3であり；
ここで、
各-RM1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LM-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；および
各基-NRM2RM3において、RM2とRM3、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
およびここで、
-QB3は独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RQ1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-ORQ1、
-SH、-SRQ1、
-NH2、-NHRQ1、-NRQ12、または-NRQ2RQ3であり；
ここで、
各-RQ1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；および
各基-NRQ2RQ3において、RQ2とRQ3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
およびここで、
-QB5は独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RT1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LT-OH、-O-LT-OH、
-ORT1、-LT-ORT1、-O-LT-ORT1、
-SH、-SRT1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRT1、-NRT12、-NRT2RT3、
-LT-NH2、-LT-NHRT1、-LT-NRT12、-LT-NRT2RT3、
-O-LT-NH2、-O-LT-NHRT1、-O-LT-NRT12、-O-LT-NRT2RT3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORT1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRT1、-C(=O)NRT12、-C(=O)NRT2RT3、
-NHC(=O)RT1、-NRT1C(=O)RT1、
-NHC(=O)ORT1、-NRT1C(=O)ORT1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRT1、-OC(=O)NRT12、-OC(=O)NRT2RT3、
-C(=O)RT1、
-NHC(=O)NH2、-NHC(=O)NHRT1、
-NHC(=O)NRT12、-NHC(=O)NRT2RT3、
-NRT1C(=O)NH2、-NRT1C(=O)NHRT1、
-NRT1C(=O)NRT12、-NRT1C(=O)NRT2RT3、
-NHS(=O)2RT1、-NRT1S(=O)2RT1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRT1、-S(=O)2NRT12、-S(=O)2NRT2RT3、
-S(=O)RT1、-S(=O)2RT1、-OS(=O)2RT1、または-S(=O)2ORT1であり；
ここで、
各-LT-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；
各基-NRT2RT3において、RT2とRT3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
各-RT1は独立して、
-RU1、-RU2、-RU3、-RU4、-RU5、-RU6、-RU7、-RU8、-LU-RU4、-LU-RU5、-LU-RU6、-LU-RU7、または-LU-RU8であり；
ここで、
各-RU1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RU2は独立して脂肪族C2-6アルケニルであり；
各-RU3は独立して脂肪族C2-6アルキニルであり；
各-RU4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RU5は独立してC3-6シクロアルケニルであり；
各-RU6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RU7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RU8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LU-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
およびここで、
各C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RU9により任意に置換され、
、ここで各-RU9は独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RV1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LV-OH、
-ORV1、-LV-ORV1、
-SH、-SRV1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRV1、-NRV12、-NRV2RV3、
-LV-NH2、-LV-NHRV1、-LV-NRV12、-LV-NRV2RV3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORV1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRV1、-C(=O)NRV12、または-C(=O)NRV2RV3であり；
ここで、
各-RV1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LV-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；そして
各基-NRV2RV3において、RV2とRV3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
およびここで、
-QB6は独立して、
-RW1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LW-OH、-O-LW-OH、
-ORW1、-LW-ORW1、-O-LW-ORW1、
-SH、-SRW1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRW1、-NRW12、-NRW2RW3、
-LW-NH2、-LW-NHRW1、-LW-NRW12、-LW-NRW2RW3、
-O-LW-NH2、-O-LW-NHRW1、-O-LW-NRW12、-O-LW-NRW2RW3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORW1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRW1、-C(=O)NRW12、-C(=O)NRW2RW3、
-NHC(=O)RW1、-NRW1C(=O)RW1、
-NHC(=O)ORW1、-NRW1C(=O)ORW1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRW1、-OC(=O)NRW12、-OC(=O)NRW2RW3
-C(=O)RW1、
-NHC(=O)NH2、-NHC(=O)NHRW1、
-NHC(=O)NRW12、-NHC(=O)NRW2RW3、
-NRW1C(=O)NH2、-NRW1C(=O)NHRW1、
-NRW1C(=O)NRWW12、-NRW1C(=O)NRW2RW3、
-NHS(=O)2RW1、-NRW1S(=O)2RW1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRW1、-S(=O)2NRW12、-S(=O)2NRW2RW3、
-S(=O)RW1、-S(=O)2RW1、-OS(=O)2RW1、または-S(=O)2ORW1であり；
ここで、
各-LW-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；
各基-NRW2RW3において、RW2とRW3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
各-RW1は独立して、
-RX1、-RX2、-RX3、-RX4、-RX5、-RX6、-RX7、-RX8、-LX-RX4、-LX-RX5、-LX-RX6、-LX-RX7、または-LX-RX8であり；
ここで、
各-RX1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RX2は独立して脂肪族C2-6アルケニルであり；
各-RX3は独立して脂肪族C2-6アルキニルであり；
各-RX4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RX5は独立してC3-6シクロアルケニルであり；
各-RX6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RX7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RX8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LX-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
およびここで、
各C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RX9により任意に置換され、
ここで各-RX9は独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RY1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LY-OH、
-ORY1、-LY-ORY1、
-SH、-SRY1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRY1、-NRY12、-NRY2RY3、
-LY-NH2、-LY-NHRY1、-LY-NRY12、-LY-NRY2RY3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORY1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRY1、-C(=O)NRY12、または-C(=O)NRY2RY3であり；
ここで、
各-RY1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LY-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；および
各基-NRY2RY3において、RY2とRY3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOである］
の化合物から選択される化合物、ならびにその製薬上許容される塩、溶媒和物、化学的に保護された形、およびプロドラッグ。
【請求項２】
-X=が独立して-CRA5=である、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
-X=が独立して-N=である、請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
-RA4が独立して-NH2または-QA4Nである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５】
-RA4が独立して-QA4Nである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６】
-RA4が独立して-NH2である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７】
-RA4が独立して-OHまたは-O-QA4Oである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項８】
-RA4が独立して-OHである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９】
-RA4が独立して-O-QA4Oである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１０】
-RA4が独立して-SHまたは-S-QA4Sである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
-RA4が独立して-SHである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２】
-RA4が独立して-S-QA4Sである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３】
-RA3が独立して-Hである、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４】
-RA3が独立して-QA3である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５】
-RA5は、もし存在すれば、独立して-Hである、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６】
-RA5は、もし存在すれば、独立して-QA5である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７】
-RB3が独立して-Hである、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１８】
-RB3が独立して-QB3である、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９】
-RB5が独立して-Hである、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０】
-RB5が独立して-QB5である、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２１】
-RB6が独立して-Hである、請求項1〜20のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２２】
-RB6が独立して-QB6である、請求項1〜20のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２３】
-QA4Nは、もし存在すれば、独立して-QA4N1である、請求項1〜22のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２４】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して-NHRQN1である、請求項1〜23のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２５】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して-NRQN12である、請求項1〜23のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２６】
各-RQN1は、もし存在すれば、独立して、-RI1、-RI4、-RI6、-RI7、-RI8、
-LI-RI4、-LI-RI6、-LI-RI7、または-LI-RI8である、請求項1〜25のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２７】
各-RQN1は、もし存在すれば、独立して、-RI1、-RI4、-RI6、-RI8、
-LI-RI4、-LI-RI6、または-LI-RI8である、請求項1〜25のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２８】
各-RQN1は、もし存在すれば、独立して-RI1、-RI6、または-LI-RI6である、請求項1〜25のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２９】
各-RQN1は、もし存在すれば、独立して-RI1である、請求項1〜25のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３０】
各-RQN1は、もし存在すれば、独立して-RI6である、請求項1〜25のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３１】
各-RQN1は、もし存在すれば、独立して-LI-RI6である、請求項1〜25のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３２】
各-RQN1は、もし存在すれば、独立して-RI7または-LI-RI7である、請求項1〜25のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３３】
各-RQN1は、もし存在すれば、独立して-RI8または-LI-RI8である、請求項1〜25のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３４】
各-RI1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-5アルキルである、請求項1〜33のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３５】
各-LI-は、もし存在すれば、独立して-CH2-または-CH2CH2-である、請求項1〜34のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３６】
各-LI-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である、請求項1〜34のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３７】
各-RI4-は、もし存在すれば、独立してシクロヘキシルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜36のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３８】
各-RI6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている、請求項1〜37のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３９】
各-RI6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、3,6-ジアザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、2-アザビシクロ[2.2.2]オクタニル、1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、キヌクリジニル、または9-アザビシクロ[3.3.1]ノナニルであり；そして任意に置換されている、請求項1〜37のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項４０】
各-RI6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、または8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜37のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項４１】
各-RI6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、または8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜37のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項４２】
各-RI6は、もし存在すれば、独立してピペリジニルまたは8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜37のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項４３】
各-RI6は、もし存在すれば、独立してピペリジニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜37のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項４４】
各-RI6は、もし存在すれば、独立して8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜37のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項４５】
各-RI7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜44のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項４６】
各-RI8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている、請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項４７】
各-RI8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項４８】
各-RI8は、もし存在すれば、独立してピリジルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜45のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項４９】
各-RI9は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RL1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LL-OH、
-ORL1、-LL-ORL1、
-CN、
-NH2、-NHRL1、-NRL12、-NRL2RL3、
-LL-NH2、-LL-NHRL1、-LL-NRL12、-LL-NRL2RL3、
-O-LL-NH2、-O-LL-NHRL1、-O-LL-NRL12、-O-LL-NRL2RL3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORL1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRL1、-C(=O)NRL12、-C(=O)NRL2RL3、
-NHC(=O)RL1、-NRL1C(=O)RL1、
-NHC(=O)ORL1、-NRL1C(=O)ORL1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRL1、-OC(=O)NRL12、-OC(=O)NRL2RL3、
-C(=O)RL1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRL1、-S(=O)2NRL12、-S(=O)2NRL2RL3、
-S(=O)RL1、-S(=O)2RL1、または-S(=O)2ORL1である、請求項1〜48のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５０】
各-RI9は、もし存在すれば、独立して、
-RL1、
-OH、-ORL1、
-NH2、-NHRL1、-NRL12、-NRL2RL3、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRL1、-C(=O)NRL12、または-C(=O)NRL2RL3である、請求項1〜48のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５１】
各-LL-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである、請求項1〜50のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５２】
各-NRL2RL3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換されている、請求項1〜51のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５３】
各-NRL2RL3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換されている、請求項1〜51のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５４】
各-RL1は、もし存在すれば、独立して、-RZ1、-RZ4、-RZ7、-RZ8、-LZ-RZ4、-LZ-RZ7、または-LZ-RZ8である、請求項1〜53のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５５】
各-RL1は、もし存在すれば、独立して、-RZ1、-RZ4、-RZ7、-LZ-RZ4、または-LZ-RZ7である、請求項1〜53のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５６】
各-RL1は、もし存在すれば、独立して-RZ1、-RZ7、または-LZ-RZ7である、請求項1〜53のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５７】
各-RL1は、もし存在すれば、独立して-RZ1である、請求項1〜53のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５８】
各-LZ-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である、請求項1〜57のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５９】
各-RZ1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキルである、請求項1〜58のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６０】
各-RZ6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている、請求項1〜59のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６１】
各-RZ6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、または3,6-ジアザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜59のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６２】
各-RZ6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜59のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６３】
各-RZ7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜62のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６４】
各-RZ8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている、請求項1〜63のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６５】
各-RZ8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜63のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６６】
各-RZ9は、もし存在すれば、独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RZZ1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LZZ-OH、
-ORZZ1、-LZZ-ORZZ1、
-NH2、-NHRZZ1、-NRZZ12、-NRZZ2RZZ3、
-LZZ-NH2、-LZZ-NHRZZ1、-LZZ-NRZZ12、-LZZ-NRZZ2RZZ3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORZZ1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRZZ1、-C(=O)NRZZ12、または-C(=O)NRZZ2RZZ3である、請求項1〜65のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６７】
各-LZZは、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである、請求項1〜66のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６８】
各-RZZ1は、もし存在すれば、独立してC1-4アルキルである、請求項1〜67のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６９】
各-NRZZ2RZZ3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜68のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７０】
各-NRZZ2RZZ3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜68のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７１】
各-RZ9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2OH、-CH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2OMe、-CH2CH2OMe、-OCF3、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2NH2、-CH2NHMe、-CH2NMe2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NHMe、-CH2CH2NMe2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-C(=O)NHPh、-C(=O)N(Me)Ph、-C(=O)NHCH2Ph、-C(=O)N(Me)CH2Ph、-CH2-Ph、または-Phである、請求項1〜70のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７２】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して次式：
【化２】
2010540610.tif 000359
［式中、n1は独立して1、2、3、または4であり；
n2は独立して1、2、3、または4であり；
n3は独立して1または2であり；
-RNN1は独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキルであり；
各-RNN2は独立して-H、飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであるか；または、基-NRNN2RNN2は独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換され；
-RNN3は独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキルであり；および
-RNN4は独立して-H、飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルである］
の基から選択される、請求項1〜23のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７３】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式(A4N1-A)の基である、請求項72に記載の化合物。
【請求項７４】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式(A4N1-B)の基である、請求項72に記載の化合物。
【請求項７５】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式(A4N1-C)の基である、請求項72に記載の化合物。
【請求項７６】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して次式：
【化３】
2010540610.tif 000360
［式中、n4は独立して1または2であり；
RNN1は独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキルであり；および
RNN4は独立して-H、飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルである］
からなる群より選択される、請求項1〜23のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７７】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して次式：
【化４】
2010540610.tif 000361
［式中、n4は独立して1または2であり；
RNN1は独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキルであり；および
RNN4は独立して-H、飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルである］
からなる群より選択される、請求項1〜23のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７８】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式(A4N1-D)の基である、請求項76に記載の化合物。
【請求項７９】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式(A4N1-E)の基である、請求項76に記載の化合物。
【請求項８０】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式(A4N1-F)の基である、請求項76に記載の化合物。
【請求項８１】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式(A4N1-G)の基である、請求項76に記載の化合物。
【請求項８２】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式(A4N1-H)の基である、請求項77に記載の化合物。
【請求項８３】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式(A4N1-I)の基である、請求項77に記載の化合物。
【請求項８４】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式(A4N1-J)の基である、請求項77に記載の化合物。
【請求項８５】
-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式(A4N1-K)の基である、請求項77に記載の化合物。
【請求項８６】
n4は、もし存在すれば、独立して1である、請求項76〜85のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項８７】
-RNN1は、もし存在すれば、独立して-Hまたは-Meである、請求項72〜81のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項８８】
-RNN1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-4アルキルである
、請求項72〜81のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項８９】
-RNN1は、もし存在すれば、独立して-Meである、請求項72〜81のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９０】
-RNN1は、もし存在すれば、独立して-Hである、請求項72〜81のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９１】
各-RNN2は、もし存在すれば、独立して-H、飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであるか；または、基-NRNN2RNN2は独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、もしくはモルホリノであり、そして、例えば、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により任意に置換されている、請求項72〜90のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９２】
各-RNN2は独立して-H、飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルである、請求項72〜90のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９３】
各-RNN2は独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキルである、請求項72〜90のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９４】
各-RNN2は独立して-Hまたは-Meである、請求項72〜90のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９５】
各-RNN2は独立して-Hである、請求項72〜90のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９６】
-RNN3は、もし存在すれば、独立して-Hまたは-Meである、請求項72〜95のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９７】
RNN3は、もし存在すれば、独立して-Hである、請求項72〜95のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９８】
-RNN4は、もし存在すれば、独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキルである、請求項72〜97のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９９】
-RNN4は、もし存在すれば、独立して-Hまたは-Meである、請求項72〜97のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１００】
-RNN4は、もし存在すれば、独立して-Hである、請求項72〜97のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１０１】
-RNN4は、もし存在すれば、独立して-Meである、請求項72〜97のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１０２】
-QA4Nは、もし存在すれば、独立して-QA4N2である、請求項1〜22のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１０３】
-NRQN2RQN3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に置換されている、請求項1〜22および請求項102のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１０４】
-NRQN2RQN3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に置換されている、請求項1〜22および請求項102のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１０５】
各-NRQN2RQN3は、もし存在すれば、独立してピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に置換されている、請求項1〜22および請求項102のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１０６】
-NRQN2RQN3は、1以上の置換基-RQNRにより任意に置換されて、
ここで、各-RQNRは独立して：
-F、
-RAA1、
-CF3、
-OH、-LAA-OH、-O-LAA-OH、
-ORAA1、-LAA-ORAA1、-O-LAA-ORAA1、
-SH、-SRAA1、
-CN、
-NH2、-NHRAA1、-NRAA12、-NRAA2RAA3、
-LAA-NH2、-LAA-NHRAA1、-LAA-NRAA12、-LAA-NRAA2RAA3、
-O-LAA-NH2、-O-LAA-NHRAA1、-O-LAA-NRAA12、-O-LAA-NRAA2RAA3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORAA1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRAA1、-C(=O)NRAA12、-C(=O)NRAA2RAA3、
-NHC(=O)RAA1、-NRAA1C(=O)RAA1、
-NHC(=O)ORAA1、-NRAA1C(=O)ORAA1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRAA1、-OC(=O)NRAA12、-OC(=O)NRAA2RAA3、
-C(=O)RAA1、
-NHC(=O)NH2、-NHC(=O)NHRAA1、
-NHC(=O)NRAA12、-NHC(=O)NRAA2RAA3、
-NRAA1C(=O)NH2、-NRAA1C(=O)NHRAA1、
-NRAA1C(=O)NRAA12、-NRAA1C(=O)NRAA2RAA3、
-NHS(=O)2RAA1、-NRAA1S(=O)2RAA1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRAA1、-S(=O)2NRAA12、-S(=O)2NRAA2RAA3、
-S(=O)RAA1、-S(=O)2RAA1、-OS(=O)2RAA1、または -S(=O)2ORAA1であり；
ここで、
各-LAA-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；
各基-NRAA2RAA3において、RAA2とRAA3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
各-RAA1は独立して：
-RBB1、-RBB4、-RBB6、-RBB7、-RBB8、-LBB-RBB4、-LBB-RBB6、-LBB-RBB7、または-LBB-RBB8であり；
ここで、
各-RBB1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RBB4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RBB6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RBB7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RBB8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LBB-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
および、ここで、
各C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RBB9により任意に置換され；
ここで各-RBB9は独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RCC1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LCC-OH、
-ORCC1、-LCC-ORCC1、
-SH、-SRCC1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRCC1、-NRCC12、-NRCC2RCC3、
-LCC-NH2、-LCC-NHRCC1、-LCC-NRCC12、-LCC-NRCC2RCC3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORCC1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRCC1、-C(=O)NRCC12、または-C(=O)NRCC2RCC3であり；
ここで、
各-RCC1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LCC-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；および
各基-NRCC2RCC3において、RCC2とRCC3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOである、請求項1〜22および請求項102〜105のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１０７】
各-RQNRは、もし存在すれば、独立して、
-F、
-RAA1、
-CF3、
-OH、-LAA-OH、-O-LAA-OH、
-ORAA1、-LAA-ORAA1、-O-LAA-ORAA1、
-CN、
-NH2、-NHRAA1、-NRAA12、-NRAA2RAA3、
-LAA-NH2、-LAA-NHRAA1、-LAA-NRAA12、-LAA-NRAA2RAA3、
-O-LAA-NH2、-O-LAA-NHRAA1、-O-LAA-NRAA12、-O-LAA-NRAA2RAA3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORAA1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRAA1、-C(=O)NRAA12、-C(=O)NRAA2RAA3、
-NHC(=O)RAA1、-NRAA1C(=O)RAA1、
-NHS(=O)2RAA1、-NRAA1S(=O)2RAA1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRAA1、-S(=O)2NRAA12、-S(=O)2NRAA2RAA3、
-S(=O)RAA1、または-S(=O)2RAA1
である、請求項106に記載の化合物。
【請求項１０８】
各-RQNRは、もし存在すれば、独立して、-RAA1、-NH2、-NHRAA1、-NRAA12、-NRAA2RAA3、-LAA-NH2、-LAA-NHRAA1、-LAA-NRAA12、または-LAA-NRAA2RAA3である、請求項106に記載の化合物。
【請求項１０９】
各-RQNRは、もし存在すれば、独立して-RAA1、-NH2、または-LAA-NH2である、請求項106に記載の化合物。
【請求項１１０】
各-RQNRは、もし存在すれば、独立して-NH2または-LAA-NH2である、請求項106に記載の化合物。
【請求項１１１】
各-LAA-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである、請求項106〜110のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１２】
各-LAA-は、もし存在すれば、独立して-CH2-または-CH2CH2-である、請求項106〜110のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１３】
各-LAA-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である、請求項106〜110のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１４】
各-NRAA2RAA3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換されている、請求項106〜113のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１５】
各-NRAA2RAA3は、もし存在すれば、独立して、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換されている、請求項106〜113のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１６】
各-RAA1は、もし存在すれば、独立して、-RBB1、-RBB4、-RBB7、-RBB8、-LBB-RBB4、-LBB-RBB7、または-LBB-RBB8である、請求項106〜115のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１７】
各-RAA1は、もし存在すれば、独立して、-RBB1、-RBB4、-RBB7、-LBB-RBB4、または-LBB-RBB7である、請求項106〜115のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１８】
各-RAA1は、もし存在すれば、独立して、-RBB1、-RBB7、または-LBB-RBB7である、請求項106〜115のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１９】
各-RAA1は、もし存在すれば、独立して、-RBB1である、請求項106〜115のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２０】
各-RAA1は、もし存在すれば、独立して、-LBB-RBB7である、請求項106〜115のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２１】
各-LBB-は、もし存在すれば、独立して、-CH2-である、請求項106〜120のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２２】
各-RBB1は、もし存在すれば、独立して、飽和脂肪族C1-3アルキルである、請求項106〜121のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２３】
各-RBB6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている、請求項106〜122のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２４】
各-RBB6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニルであり、そして任意に置換されている、請求項106〜122のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２５】
各-RBB6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている、請求項106〜122のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２６】
各-RBB7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている、請求項106〜125のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２７】
各-RBB8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている、請求項106〜126のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２８】
各-RBB8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている、請求項106〜126のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２９】
各-RBB9は、もし存在すれば、独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RCC1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LCC-OH、
-ORCC1、-LCC-ORCC1、
-NH2、-NHRCC1、-NRCC12、-NRCC2RCC3、
-LCC-NH2、-LCC-NHRCC1、-LCC-NRCC12、-LCC-NRCC2RCC3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORCC1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRCC1、-C(=O)NRCC12、または-C(=O)NRCC2RCC3
である、請求項106〜128のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３０】
各-RBB9は、もし存在すれば、独立して、-RCC1、-NH2、-NHRCC1、-NRCC12、または-NRCC2RCC3である、請求項106〜128のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３１】
各-LCCは、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである、請求項106〜130のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３２】
各-RCC1は、もし存在すれば、独立してC1-4アルキルである、請求項106〜131のいずれか1項に記載の化合物。.
【請求項１３３】
各-RCC1は、もし存在すれば、独立してフェニルである、請求項106〜131のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３４】
各 -NRCC2RCC3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換されている、請求項106〜133のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３５】
各-NRCC2RCC3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノである、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項106〜133のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３６】
各-RBB9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2OH、-CH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2OMe、-CH2CH2OMe、-OCF3、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2NH2、-CH2CH2NH2、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、-SO2NMe2、-SO2Me、-CH2-Ph、または-Phである、請求項106〜128のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３７】
-QA4N2は、もし存在すれば、独立して次式：
【化５】
2010540610.tif 000362
［式中、m1は独立して1または2であり；および
各-RMM1は独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキルである］
の基から選択される、請求項1〜22および請求項102のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３８】
-QA4N2は、もし存在すれば、独立して式(A4N2-A)の基である、請求項137に記載の化合物。
【請求項１３９】
-QA4N2は、もし存在すれば、独立して式(A4N2-B)の基である、請求項137に記載の化合物。
【請求項１４０】
各-RMM1は独立して-Hまたは-Meである、請求項137〜139のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４１】
各-RMM1は独立して-Hである、請求項137〜139のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４２】
-QA4N2は、もし存在すれば、独立して、次式：
【化６】
2010540610.tif 000363
［式中、各-RMM2は独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキルである］
で表される基である、請求項1〜22および請求項102のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４３】
各-RMM2は独立して-Hまたは-Meである、請求項142に記載の化合物。
【請求項１４４】
各-RMM2は独立して-Hである、請求項142に記載の化合物。
【請求項１４５】
-RC1は、もし存在すれば、独立して、-RD1、-RD4、-RD6、-RD7、-RD8、-LD-RD4、-LD-RD6、-LD-RD7、または-LD-RD8である、請求項1〜144のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４６】
-RC1は、もし存在すれば、独立して、-RD1、-RD6、-RD7、-RD8、-LD-RD6、-LD-RD7、または-LD-RD8である、請求項1〜144のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４７】
-RC1は、もし存在すれば、独立して-RD6または-LD-RD6である、請求項1〜144のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４８】
-RC1は、もし存在すれば、独立して-RD6である、請求項1〜144のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４９】
-RC1は、もし存在すれば、独立して-LD-RD6である、請求項1〜144のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５０】
各-LD-は、もし存在すれば、独立して-CH2-または-CH2CH2-である、請求項1〜149のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５１】
各-LD-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である、請求項1〜149のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５２】
各-RD1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキルである、請求項1〜151のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５３】
各-RD6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている、請求項1〜152のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５４】
各-RD6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、3,6-ジアザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、2-アザビシクロ[2.2.2]オクタニル、1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、キヌクリジニル、または9-アザビシクロ[3.3.1]ノナニルであり；そして任意に置換されている、請求項1〜152のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５５】
各-RD6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜152のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５６】
各-RD7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜155のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５７】
各 -RD8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている、請求項1〜156のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５８】
各-RD8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜156のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５９】
各-RD8は、もし存在すれば、独立してイミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜156のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６０】
各-RD8は、もし存在すれば、独立してC9-10ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている、請求項1〜156のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６１】
各-RD9は、もし存在すれば、独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RE1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LE-OH、-O-LE-OH、
-ORE1、-LE-ORE1、-O-LE-ORE1、
-NH2、-NHRE1、-NRE12、-NRE2RE3、
-LE-NH2、-LE-NHRE1、-LE-NRE12、-LE-NRE2RE3、
-O-LE-NH2、-O-LE-NHRE1、-O-LE-NRE12、-O-LE-NRE2RE3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORE1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRE1、-C(=O)NRE12、または-C(=O)NRE2RE3である、請求項1〜160のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６２】
各-LE-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである、請求項1〜161のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６３】
各-RE1は、もし存在すれば、独立してC1-4アルキルである、請求項1〜162のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６４】
各-NRE2RE3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換されている、請求項1〜163のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６５】
各-NRE2RE3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜163のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６６】
各-RD9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2CH2OH、-O-CH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2CH2OMe、-O-CH2CH2OMe、-OCF3、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NHMe、-CH2CH2NMe2、-CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、-SO2NMe2、-SO2Me、-CH2-Ph、または-Phである、請求項1〜160のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６７】
-RF1は、もし存在すれば、独立して、-RG1、-RG4、-RG6、-RG7、-RG8、-LG-RG4、-LG-RG6、-LG-RG7、または-LG-RG8でである、請求項1〜166のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６８】
-RF1は、もし存在すれば、独立して、-RG1、-RG6、-RG7、-RG8、-LG-RG6、-LG-RG7、または-LG-RG8である、請求項1〜166のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６９】
-RF1は、もし存在すれば、独立して-RG6または-LG-RG6である、請求項1〜166のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７０】
-RF1は、もし存在すれば、独立して-RG6である、請求項1〜166のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７１】
-RF1は、もし存在すれば、独立して-LG-RG6である、請求項1〜166のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７２】
各-LG-は、もし存在すれば、独立して-CH2-または-CH2CH2-である、請求項1〜171のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７３】
各-LG-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である、請求項1〜171のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７４】
各-RG1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキルである、請求項1〜173のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７５】
各-RG6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている、請求項1〜174のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７６】
各-RG6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、3,6-ジアザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、2-アザビシクロ[2.2.2]オクタニル、1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、キヌクリジニル、または9-アザビシクロ[3.3.1]ノナニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜174のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７７】
各-RG6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜174のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７８】
各-RG7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜177のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７９】
各-RG8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている、請求項1〜178のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１８０】
各-RG8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜178のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１８１】
各-RG8は、もし存在すれば、独立してイミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、またはピリミジニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜178のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１８２】
各-RG8は、もし存在すれば、独立してC9-10ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている、請求項1〜178のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１８３】
各-RG9は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RH1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LH-OH、-O-LH-OH、
-ORH1、-LH-ORH1、-O-LH-ORH1、
-NH2、-NHRH1、-NRH12、-NRH2RH3、
-LH-NH2、-LH-NHRH1、-LH-NRH12、-LH-NRH2RH3、
-O-LH-NH2、-O-LH-NHRH1、-O-LH-NRH12、-O-LH-NRH2RH3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORH1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRH1、-C(=O)NRH12、または-C(=O)NRH2RH3である、請求項1〜182のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１８４】
各-LH-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである、請求項1〜183のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１８５】
各-RH1は、もし存在すれば、独立してC1-4アルキルである、請求項1〜184のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１８６】
各-NRH2RH3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜185のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１８７】
各-NRH2RH3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜185のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１８８】
各-RG9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2CH2OH、-O-CH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2CH2OMe、-O-CH2CH2OMe、-OCF3、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NHMe、-CH2CH2NMe2、-CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、-SO2NMe2、-SO2Me、-CH2-Ph、または-Phである、請求項1〜182のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１８９】
各-QA5は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RJ1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LJ-OH、-O-LJ-OH、
-ORJ1、-LJ-ORJ1、-O-LJ-ORJ1、
-CN、
-NH2、-NHRJ1、-NRJ12、-NRJ2RJ3、
-LJ-NH2、-LJ-NHRJ1、-LJ-NRJ12、-LJ-NRJ2RJ3、
-O-LJ-NH2、-O-LJ-NHRJ1、-O-LJ-NRJ12、-O-LJ-NRJ2RJ3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORJ1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRJ1、-C(=O)NRJ12、-C(=O)NRJ2RJ3、
-NHC(=O)RJ1、-NRJ1C(=O)RJ1、
-NHS(=O)2RJ1、-NRJ1S(=O)2RJ1、または
-C(=O)RJ1
である、請求項1〜188のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９０】
各-QA5は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I,
-RJ1,
-NH2、-NHRJ1、-NRJ12、-NRJ2RJ3,
-C(=O)OH、-C(=O)ORJ1
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRJ1、-C(=O)NRJ12、-C(=O)NRJ2RJ3,
-NHC(=O)RJ1、-NRJ1C(=O)RJ1、
-NHS(=O)2RJ1、または-NRJ1S(=O)2RJ1である、請求項1〜188のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９１】
各-QA5は、もし存在すれば、独立して、-F、-Cl、-Br、-I、または-RJ1である、請求項1〜188のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９２】
各-QA5は、もし存在すれば、独立して、
-NH2、-NHRJ1、-NRJ12、-NRJ2RJ3、
-NHC(=O)RJ1、-NRJ1C(=O)RJ1、
-NHS(=O)2RJ1、または -NRJ1S(=O)2RJ1である、請求項1〜188のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９３】
各-QA5は、もし存在すれば、独立して、-NH2、-NHRJ1、-NRJ12、-NRJ2RJ3、-NHC(=O)RJ1、または-NRJ1C(=O)RJ1である、請求項1〜188のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９４】
各-QA5は、もし存在すれば、独立して、-NHS(=O)2RJ1または-NRJ1S(=O)2RJ1である、請求項1〜188のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９５】
各-QA5は、もし存在すれば、独立して、
-C(=O)OH、-C(=O)ORJ1、-C(=O)NH2、-C(=O)NHRJ1、-C(=O)NRJ12、または-C(=O)NRJ2RJ3
である、請求項1〜188のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９６】
各-QA5は、もし存在すれば、独立して、-C(=O)NH2、-C(=O)NHRJ1、-C(=O)NRJ12、または-C(=O)NRJ2RJ3である、請求項1〜188のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９７】
各-QA5は、もし存在すれば、独立して-C(=O)ORJ1である、請求項1〜188のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９８】
各-QA5は、もし存在すれば、独立して-C(=O)NHRJ1である、請求項1〜188のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９９】
各-QA5は、もし存在すれば、独立して-RJ1である、請求項1〜188のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２００】
各-LJ-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである、請求項1〜199のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０１】
各-NRJ2RJ3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換されている、請求項1〜200のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０２】
各-NRJ2RJ3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜200のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０３】
各-RJ1は、もし存在すれば、独立して、-RK1、-RK4、-RK6、-RK7、-RK8、
-LK-RK4、-LK-RK6、-LK-RK7、または-LK-RK8である、請求項1〜202のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０４】
各-RJ1は、もし存在すれば、独立して、-RK1、-RK6、-RK7、-RK8、-LK-RK6、-LK-RK7、または-LK-RK8である、請求項1〜202のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０５】
各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK1、-RK7、または-LK-RK7である、請求項1〜202のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０６】
各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK6、-LK-RK6、-RK8、または-LK-RK8である、請求項1〜202のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０７】
各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK6、または-LK-RK6である、請求項1〜202のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０８】
各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK1である、請求項1〜202のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０９】
各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK2である、請求項1〜202のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２１０】
各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK3である、請求項1〜202のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２１１】
各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK7である、請求項1〜202のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２１２】
各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK8である、請求項1〜202のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２１３】
各-LK-は、もし存在すれば、独立して-CH2-または-CH2CH2-である、請求項1〜212のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２１４】
各-LK-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である、請求項1〜212のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２１５】
各-RK1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキルである、請求項1〜214のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２１６】
各-RK1は、もし存在すれば、独立して-Meである、請求項1〜214のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２１７】
各-RK1は、もし存在すれば、独立して-CH2CH2CH2-OHまたは-CH2CH2CH2-OMeである、請求項1〜214のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２１８】
各-RK2は、もし存在すれば、独立して-CH=CH-CH2-OH、-CH=CH-CH2-OMe、-CH=CH-CH2CH2-OH、または-CH=CH-CH2CH2-OMeである、請求項1〜214のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２１９】
各-RK3は、もし存在すれば、独立して-C≡C-CH2-OH、-C≡C-CH2-OMe、-C≡C-C(Me)2-OH、または-C≡C-C(Me)2-OMeである、請求項1〜214のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２２０】
各-RK6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている、請求項1〜219のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２２１】
各-RK6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜219のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２２２】
各-RK6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜219のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２２３】
各-RK7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜222のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２２４】
各-RK8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている、請求項1〜223のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２２５】
各-RK8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜224のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２２６】
各-RK8は、もし存在すれば、独立してチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、またはオキサジアゾリルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜224のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２２７】
各-RK8は、もし存在すれば、独立してチエニルまたはピラゾリルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜224のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２２８】
各-RK8は、もし存在すれば、独立して次式：
【化７】
2010540610.tif 000364
から選択される、請求項1〜224のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２２９】
各-RK8は、もし存在すれば、独立してC9-10ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている、請求項1〜224のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２３０】
各-RK8は、もし存在すれば、独立してベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、またはキノキサリニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜224のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２３１】
各-RK8は、もし存在すれば、独立してベンゾチアゾリルまたはベンズオキサゾリルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜224のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２３２】
各-RK9は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RM1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LM-OH、
-ORM1、-LM-ORM1、-O-LM-ORM1、
-NH2、-NHRM1、-NRM12、-NRM2RM3、
-LM-NH2、-LM-NHRM1、-LM-NRM12、-LM-NRM2RM3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORM1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRM1、-C(=O)NRM12、または-C(=O)NRM2RM3である、請求項1〜231のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２３３】
各-RK9は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RM1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LM-OH、
-ORM1、-LM-ORM1、
-NH2、-NHRM1、-NRM12、-NRM2RM3、
-LM-NH2、-LM-NHRM1、-LM-NRM12、-LM-NRM2RM3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORM1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRM1、-C(=O)NRM12、または-C(=O)NRM2RM3である、請求項1〜231のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２３４】
各-RK9は、もし存在すれば、独立して、-ORM1、-NH2、-NHRM1、-NRM12、または-NRM2RM3である、請求項1〜231のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２３５】
各-RK9は、もし存在すれば、独立して-F、-ORM1、-LM-ORM1、または-O-LM-ORM1である、請求項1〜231のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２３６】
各-RK9は、もし存在すれば、独立して-F、-OMe、-CH2OMe、または-OCH2CH2OMeである、請求項1〜231のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２３７】
各-LM-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである、請求項1〜236のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２３８】
各-RM1は、もし存在すれば、独立してC1-4アルキルである、請求項1〜237のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２３９】
各-NRM2RM3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜238のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２４０】
各-NRM2RM3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜238のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２４１】
各-RK9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2CH2OH、-OCH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2CH2OMe、-OCH2CH2OMe、-OCF3、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2CH2NH2、-CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、-SO2NMe2、-SO2Me、-CH2-Ph、または-Phである、請求項1〜231のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２４２】
各-NRN2RN3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜241のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２４３】
各-NRN2RN3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜241のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２４４】
-QA3は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-nPr、-iPr、-CF3、-OH、-OMe、-OEt、-OCF3、-SH、-SMe、-NH2、-NHMe、または-NMe2である、請求項1〜241のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２４５】
-QB3は、もし存在すれば、独立して、
-RQ1、
-OH、-ORQ1、
-SH、-SRQ1、
-NH2、-NHRQ1、-NRQ12、または-NRQ2RQ3である、請求項1〜241のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２４６】
各-NRQ2RQ3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜245のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２４７】
各-NRQ2RQ3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜245のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２４８】
-QB3は、もし存在すれば、独立して-Me、-Et、-OH、-OMe、-OEt、-OCF3、-NH2、-NHMe、-NMe2、-SH、または-SMeである、請求項1〜241のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２４９】
-QB5は、もし存在すれば、独立して、
-RT1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LT-OH、-O-LT-OH、
-ORT1、-LT-ORT1、-O-LT-ORT1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRT1、-NRT12、-NRT2RT3
-LT-NH2、-LT-NHRT1、-LT-NRT12、-LT-NRT2RT3
-O-LT-NH2、-O-LT-NHRT1、-O-LT-NRT12、-O-LT-NRT2RT3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORT1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRT1、-C(=O)NRT12、-C(=O)NRT2RT3、
-NHC(=O)RT1、または-NRT1C(=O)RT1である、請求項1〜248のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２５０】
-QB5は、もし存在すれば、独立して、
-RT1、
-CF3、
-OH、-LT-OH、
-ORT1、-LT-ORT1、
-CN、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRT1、-C(=O)NRT12、-C(=O)NRT2RT3、
-NHC(=O)RT1、または-NRT1C(=O)RT1である、請求項1〜248のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２５１】
-QB5は、もし存在すれば、独立して、
-RT1、
-ORT1、
-CN、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRT1、-C(=O)NRT12、または-C(=O)NRT2RT3である、請求項1〜248のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２５２】
各-LT-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである、請求項1〜251のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２５３】
各-NRT2RT3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜252のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２５４】
各-NRT2RT3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜252のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２５５】
各-RT1は、もし存在すれば、独立して、
-RU1、-RU3、-RU4、-RU6、-RU7、-RU8、-LU-RU4、-LU-RU6、-LU-RU7、または-LU-RU8である、請求項1〜254のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２５６】
各-RT1は、もし存在すれば、独立して-RU1である、請求項1〜254のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２５７】
各-LU-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である、請求項1〜256のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２５８】
各-RU1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキルである、請求項1〜257のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２５９】
各-RU1は、もし存在すれば、独立して-CH3である、請求項1〜257のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２６０】
各-RU3は、もし存在すれば、独立して脂肪族C2-4アルキニルである、請求項1〜259のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２６１】
各-RU3は、もし存在すれば、独立して脂肪族C3アルキニルである、請求項1〜259のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２６２】
各-RU6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている、請求項1〜261のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２６３】
各-RU6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜261のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２６４】
各-RU6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜261のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２６５】
各-RU7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜264のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２６６】
各-RU8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている、請求項1〜265のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２６７】
各-RU8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜265のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２６８】
各-RU8は、もし存在すれば、独立してイミダゾリル、ピラゾリル、またはトリアゾリルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜265のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２６９】
各-RU9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2OH、-CH2CH2OH、-O-CH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2OMe、-CH2CH2OMe、-O-CH2CH2OMe、-OCF3、-SH、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2NH2、-CH2NHMe、-CH2NMe2、-CH2CH2NH2、-CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、-SO2NMe2、-SO2Me、-CH2-Ph、または-Phである、請求項1〜268のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２７０】
各-RU9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2OH、-CH2CH2OH、-OMe、-CH2OMe、-CH2CH2OMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2CH2NH2、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、または-SO2NMe2である、請求項1〜268のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２７１】
-QB5は、もし存在すれば、独立して-Me、-OMe、-CN、-C≡C-CH2OH、または-C(=O)NH2である、請求項1〜248のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２７２】
-QB5は、もし存在すれば、独立して-Me、-OMe、または-CNである、請求項1〜248のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２７３】
-QB5は、もし存在すれば、独立して-Meまたは-CNである、請求項1〜248のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２７４】
-QB5は、もし存在すれば、独立して-CNである、請求項1〜248のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２７５】
-QB6は、もし存在すれば、独立して、
-RW1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LW-OH、-O-LW-OH、
-ORW1、-LW-ORW1、-O-LW-ORW1、
-CN、
-NH2、-NHRW1、-NRW12、-NRW2RW3、
-LW-NH2、-LW-NHRW1、-LW-NRW12、-LW-NRW2RW3、
-O-LW-NH2、-O-LW-NHRW1、-O-LW-NRW12、-O-LW-NRW2RW3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORW1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRW1、-C(=O)NRW12、-C(=O)NRW2RW3、
-NHC(=O)RW1、-NRW1C(=O)RW1、
-NHC(=O)ORW1、-NRW1C(=O)ORW1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRW1、-OC(=O)NRW12、-OC(=O)NRW2RW3、
-NHC(=O)NH2、-NHC(=O)NHRW1、
-NHC(=O)NRW12、-NHC(=O)NRW2RW3、
-NRW1C(=O)NH2、-NRW1C(=O)NHRW1、
-NRW1C(=O)NRW12、-NRW1C(=O)NRW2RW3、
-NHS(=O)2RW1、または-NRW1S(=O)2RW1である、請求項1〜274のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２７６】
-QB6は、もし存在すれば、独立して、
-RW1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LW-OH、-O-LW-OH、
-ORW1、-LW-ORW1、-O-LW-ORW1、
-CN、
-NH2、-NHRW1、-NRW12、-NRW2RW3、
-LW-NH2、-LW-NHRW1、-LW-NRW12、-LW-NRW2RW3、
-O-LW-NH2、-O-LW-NHRW1、-O-LW-NRW12、または-O-LW-NRW2RW3である、請求項1〜274のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２７７】
各-LW-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである、請求項1〜276のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２７８】
各-NRW2RW3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜277のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２７９】
各-NRW2RW3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜277のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２８０】
各-RW1は、もし存在すれば、独立して、-RX1、-RX4、-RX6、-RX7、-RX8、-LX-RX4、-LX-RX6、-LX-RX7、または-LX-RX8である、請求項1〜279のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２８１】
各-RW1は、もし存在すれば、独立して-RX1である、請求項1〜279のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２８２】
各-LX-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である、請求項1〜281のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２８３】
各-RX1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキルである、請求項1〜282のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２８４】
各-RX6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている、請求項1〜283のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２８５】
各-RX6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3、8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、または3、6-ジアザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜283のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２８６】
各-RX6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜283のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２８７】
各-RX7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜286のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２８８】
各-RX8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている、請求項1〜287のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２８９】
各-RX8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている、請求項1〜287のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２９０】
各-RX9は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RY1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LY-OH、
-ORY1、-LY-ORY1、
-NH2、-NHRY1、-NRY12、-NRY2RY3、
-LY-NH2、-LY-NHRY1、-LY-NRY12、-LY-NRY2RY3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORY1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRY1、-C(=O)NRY12、または-C(=O)NRY2RY3である、請求項1〜289のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２９１】
各-LY-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである、請求項1〜290のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２９２】
各-RY1は、もし存在すれば、独立してC1-4アルキルである、請求項1〜291のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２９３】
各-NRY2RY3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜292のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２９４】
各-NRY2RY3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている、請求項1〜292のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２９５】
各-RX9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2OH、-CH2CH2OH、-O-CH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2OMe、-CH2CH2OMe、-O-CH2CH2OMe、-OCF3、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2NH2、-CH2NHMe、-CH2NMe2、-CH2CH2NH2、-CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、-SO2NMe2、-SO2Me、-CH2-Ph、または-Phである、請求項1〜289のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２９６】
-QB6は、もし存在すれば、独立して-Me、-Et、-nPr、-iPr、-CF3、-OH、-OMe、-OEt、-O(nPr)、-O(iPr)、-OCF3、-CN、-NH2、-NHMe、-NMe2、-O-CH2CH2-OH、-O-CH2CH2-OMe、-O-CH2CH2-NH2、-O-CH2CH2-NHMe、-O-CH2CH2-NMe2、-O-CH2CH2CH2-NH2、-O-CH2CH2CH2-NHMe、または-O-CH2CH2CH2-NMe2である、請求項1〜274のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２９７】
化合物番号がYY-001〜YY-159である化合物から選択される化合物、ならびにその製薬上許容される塩、溶媒和物、化学的に保護された形、およびプロドラッグ。
【請求項２９８】
化合物番号がZZ-001〜ZZ-046である化合物から選択される、およびその製薬上許容される塩、溶媒和物、化学的に保護された形、およびプロドラッグ。
【請求項２９９】
請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物、および製薬上許容される担体または希釈剤を含む医薬組成物。
【請求項３００】
請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物と製薬上許容される担体または希釈剤を混合するステップを含んでなる、医薬組成物を調製する方法。
【請求項３０１】
療法でヒトまたは動物の身体を治療する方法に使用する、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３０２】
CHK1が介在する疾患または症状を治療する方法に使用する、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３０３】
CHK1キナーゼ機能の阻害により改善される疾患または症状を治療する方法に使用する、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３０４】
増殖症状を治療する方法に使用する、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３０５】
癌を治療する方法に使用する、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３０６】
p53癌を治療する方法に使用する、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３０７】
肺癌、乳癌、卵巣癌、結腸直腸癌、黒色腫、または神経膠腫を治療する方法に使用する、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３０８】
治療がさらに、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線から選択される、1以上の他の作用物質による治療を含むものである、請求項302〜307のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項３０９】
CHK1が介在する疾患または症状を治療するための医薬品の製造における、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項３１０】
CHK1キナーゼ機能の阻害により改善される疾患または症状を治療するための医薬品の製造における、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の使用。.
【請求項３１１】
増殖症状を治療するための医薬品の製造における、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項３１２】
癌を治療するための医薬品の製造における、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項３１３】
p53癌を治療するための医薬品の製造における、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項３１４】
肺癌、乳癌、卵巣癌、結腸直腸癌、黒色腫、または神経膠腫を治療するための医薬品の製造における、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項３１５】
治療がさらに、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線から選択される、1以上の他の作用物質による治療を含むものである、請求項309〜314のいずれか1項に記載の使用。
【請求項３１６】
CHK1が介在する疾患または症状を治療する方法であって、治療を必要とする被験体に請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の治療上有効な量を投与するステップを含んでなる前記方法。
【請求項３１７】
CHK1キナーゼ機能の阻害により改善される疾患または症状を治療する方法であって、治療を必要とする被験体に請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の治療上有効な量を投与するステップを含んでなる前記方法。
【請求項３１８】
増殖症状を治療する方法であって、治療を必要とする被験体に請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の治療上有効な量を投与するステップを含んでなる前記方法。
【請求項３１９】
癌を治療する方法であって、治療を必要とする被験体に請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の治療上有効な量を投与するステップを含んでなる前記方法。
【請求項３２０】
肺癌、乳癌、卵巣癌、結腸直腸癌、黒色腫、または神経膠腫を治療する方法であって、治療を必要とする被験体に請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の治療上有効な量を投与するステップを含んでなる前記方法。
【請求項３２１】
治療がさらに、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線から選択される、1以上の他の作用物質を被験体に投与するステップを含むものである、請求項316〜320のいずれか1項に記載の方法。
【請求項３２２】
in vitroまたはin vivoでCHK1キナーゼ機能を阻害する方法であって、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の治療上有効な量を細胞に接触させるステップを含んでなる前記方法。
【請求項３２３】
in vitroまたはin vivoで細胞におけるCHK1キナーゼ機能を阻害する方法であって、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の治療上有効な量を細胞に接触させるステップを含んでなる前記方法。
【請求項３２４】
in vitroまたはin vivoでの細胞増殖の阻害、細胞周期進行の阻害、アポトーシスの促進、または1以上のこれらの組合わせの方法であって、請求項1〜298のいずれか1項に記載の化合物の治療上有効な量を細胞に接触させるステップを含んでなる前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般的には、治療用化合物の分野に関し、より具体的には、とりわけチェックポイントキナーゼ1（CHK1）キナーゼ機能を阻害する、ある特定のビアリールアミン化合物（本明細書ではBAA化合物と呼ぶ）、とりわけある特定のピラジン-2-イル-ピリジン-2-イル-アミンおよびピラジン-2-イル-ピリミジン-4-イル-アミン化合物に関する。本発明は、また、かかる化合物を含む医薬組成物、ならびにかかる化合物および組成物のin vitroおよびin vivo両方でのCHK1キナーゼ機能を阻害するための使用であって、CHK1によって媒介され、CHK1キナーゼ機能などの阻害によって改善される、癌などの増殖状態を含む疾患および状態などの治療における、任意に、他の薬剤、例えば、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線と組合わせての前記使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明および本発明に関する当技術分野の状況をより詳細に説明／開示するために、いくつかの特許および文献を本明細書に引用する。これらの参考文献の各々は、個々の参考文献が具体的かつ個別的に参照により組み込まれることが示されたのと同じ程度にその全体が参照により本開示に組み込まれる。
【０００３】
これに続く請求項を含む本明細書全体を通じて、特に断らない限り、「含む（comprise）」という用語、ならびに「含む（comprises）」および「含む（comprising）」の如き変化は、記載の整数またはステップあるいは整数群またはステップ群を包含するが、任意の他の整数またはステップあるいは整数群またはステップ群を排除しないことを意味すると理解される。
【０００４】
本明細書および添付の特許請求の範囲に用いられている単数形「a」、「an」および「the」は、特に断らない限り、複数の意味を含むことに留意すべきである。したがって、例えば、「医薬担体（a pharmaceutical carrier）」の言及は、2つ以上の当該担体の混合物などを含む。
【０００５】
範囲は、本明細書において、「約」1つの特定値から、および/または「約」別の特定値までとしてしばしば表現される。かかる範囲が表される場合、他の実施形態は、その1つの特定値から、および／またはその他方の特定値までを含む。同様に、値が先行詞「約」を用いて概数として表現される場合、その特定値は、他の実施形態を形成すると解釈されよう。
【０００６】
本開示は、本発明を理解するのに有用でありうる情報を含む。本明細書に記載のいずれの情報も先行技術である、もしくは現に請求する本発明に関連すること、または明示的もしくは暗示的に参照するいずれの開示も先行技術であることを承認するものではない。
【０００７】
チェックポイントキナーゼ1（CHK1）
細胞分裂周期全体の進行は、厳密に制御されたプロセスであり、細胞周期チェックポイントとして知られるいくつかの位置でモニターされている（例えば、WeinertおよびHartwell、1989；BartekおよびLukas、2003を参照）。これらのチェックポイントは細胞周期；G1、S（DNA複製）、G2、およびM（有糸分裂）の4段階全てに見出され、これらがDNA複製および細胞分裂の忠実度を制御する重要イベントの正しく完了することを保証している。細胞周期チェックポイントは、DNA損傷および欠陥複製により生じるDNA誤差を含むいくつかの刺激により活性化される。この活性化が起こると、細胞周期は停止し、DNA修復が起こる時間を与えるか、または損傷が重篤に過ぎれば、制御された細胞死に導く細胞プロセスを活性化する。
【０００８】
全ての癌は、定義により、ある形態の異常な細胞分裂周期を有する。しばしば、癌細胞は1以上の欠陥細胞周期チェックポイントを持つか、または特別なDNA修復経路に欠陥を有する。それ故に、これらの細胞は非癌細胞（全てのチェックポイントと修復経路が無傷である）と比較して、しばしば残存する細胞周期チェックポイントおよび修復経路により多く依存する。癌細胞のDNA損傷に対する応答は、しばしば、癌細胞が増殖し続けるかまたは細胞死プロセスを活性化して死に至るかどうかの致命的決定要因となる。例えば、腫瘍抑制タンパク質p53の突然変異体形態を含有する腫瘍細胞はG1 DNA損傷チェックポイントに欠陥がある。従って、G2またはS-期チェックポイントのインヒビターは腫瘍細胞の損傷DNAを修復する能力をさらに損なうことが予想される。
【０００９】
多数の公知の癌治療は、癌細胞のDNAを物理的に改変するかまたはDNA代謝、DNA合成、DNA転写および微小管紡錘形成などのDNA複製と細胞分裂の忠実度に影響を与える重要な細胞プロセスを破壊することによってDNA損傷を引き起こす。かかる治療薬としては、例えば、DNA鎖破損を引き起こす照射療法、およびトポイソメラーゼインヒビター、抗代謝物、DNA-アルキル化剤、および白金を含有する細胞傷害薬を含む、様々な化学治療薬が挙げられる。これらの遺伝毒性治療薬にとって重要な制限となるのは薬物耐性である。この耐性を生じる最も重要な機構の1つは、腫瘍細胞に損傷DNAを修復する時間を与える細胞周期チェックポイントの活性化に起因する。それ故に、特別な細胞周期チェックポイントを廃止するかまたは特定の型のDNA修復を阻害することにより、遺伝毒性薬に対する腫瘍細胞耐性を回避しかつDNA損傷により誘導される腫瘍細胞死を増加し、従ってこれらの癌治療薬の治療指数を増加することが可能である。
【００１０】
CHK1は、DNA損傷および欠陥複製により生じるDNA誤差に応答して活性化される細胞周期チェックポイントシグナルの調節に関わるセリン／トレオニンキナーゼである（例えば、BartekおよびLukas、2003を参照）。CHK1はこれらのシグナルを、細胞周期停止およびDNA修復を含むいくつもの細胞活性に関わる基質のリン酸化を介して伝達する。CHK1の2つの重要な基質はCdc25AおよびCdc25Cホスファターゼであり、これらのホスファターゼはCDK1を脱リン酸化してCDK1の活性化を果たし、この活性化はG2から出て有糸分裂（M期）に入るための要件である（例えば、Sanchezら、1997を参照）。CHK1によるCdc25Cおよび関係するCdc25Aのリン酸化は、CDK1を活性化するそれらの能力をブロックし、従って、細胞がG2からM期に入るのを阻止する。DNA損傷が誘導するG2細胞周期チェックポイントにおけるCHK1の役割は、CHK1機能をノックアウトしたいくつもの研究で実証されている（例えば、Liuら、2000；Zhaoら、2002；Zachosら、2003を参照）。
【００１１】
DNA損傷が誘導するG2チェックポイントのCHK1依存を利用すると、CHK1を標的化した阻害に関わる癌治療計画の一例が提供される。DNA損傷が起こると、p53腫瘍抑制タンパク質は安定化されて活性化され、p53依存性G1停止を与え、アポトーシスまたはDNA修復に導く（BalaintおよびVousden, 2001）。癌の過半数は、電離放射線（IR）およびある特定の形の化学療法などの遺伝毒性癌治療薬に対する耐性を与えうるp53に機能的欠陥がある（例えば、Greenblattら、1994；CarsonおよびLois、1995を参照）。これらのp53欠陥細胞はG1チェックポイントで停止することができずまたはアポトーシスもしくはDNA修復を経ることができず、従って生存および複製忠実度をG2チェックポイントにより多く依存しうる。それ故に、CHK1キナーゼ機能の阻害を介するG2チェックポイントを廃止することによって、p53欠陥性癌細胞を遺伝毒性癌治療薬に対して選択的に感作化することができ、これは実証されている（例えば、Wangら、1996；DixonおよびNorbury、2002を参照）。
【００１２】
さらに、CHK1はまた、S期細胞周期チェックポイントおよび相同的組換えによるDNA修復に関わることも示されている。このように、DNA損傷後のこれらのプロセスに依存する癌においてCHK1キナーゼを阻害することは、CHK1インヒビターを用いる癌治療のさらなる治療戦略を提供することができる（例えば、Sorensenら、2005を参照）。CHK1選択的siRNAを用いる最近のデータは、CHK1の選択的阻害を関連治療手法として支持し、他の特定のチェックポイントキナーゼと組み合わせた阻害はさらなる利益がなく非生産的であることを示唆する（例えば、Xiaoら、2006を参照）。様々な化学クラスからの、CHK1キナーゼ機能の小分子選択的インヒビターが記載されている（例えば、Tao および Lin、2006を参照）。
【００１３】
Wangら（2005）は次式：
【化１】
2010540610.tif 000003
【００１４】
のある特定のピラジン化合物がカリウムイオンチャネルモジュレーターとして有用であると伝えられていることを記載している。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１５】
【非特許文献１】Weinert and Hartwell, 1989, “Control of G2 delay by the rad9 gene of Saccharomyces cerevisiae（酵母のrad9遺伝子によるG2遅延の制御）,” J. Cell Sci. Suppl., Vol. 12, pp. 145-148.
【非特許文献２】Bartek and Lukas, 2003, “Chk1 and Chk2 kinases in checkpoint control and cancer（チェックポイント制御におけるChk1およびChek2キナーゼと癌）,” Cancer Cell, Vol. 3, pp. 421-429.
【非特許文献３】Sanchez et al., 1997, “Conservation of the Chk1 checkpoint pathway in mammals: linkage of DNA damage to Cdk regulation through Cdc25（哺乳動物におけるChk1チェックポイント経路の保存：DNA損傷とCdc25を介するCdk調節との結合）,” Science, Vol. 277, pp. 1497-1501.
【非特許文献４】Liu et al., 2000, “Chk1 is an essential kinase that is regulated by Atr and required for the G(2)/M DNA damage checkpoint（Chk1は、Atrにより調節されかつG(2)/M DNA損傷チェックポイントに必要な本質的キナーゼである）,” Genes Dev., Vol. 14, pp. 1448-1459.
【非特許文献５】Zhao et al., 2002, “Disruption of the checkpoint kinase 1/cell division cycle 25A pathway abrogates ionizing radiation-induced S and G2 checkpoints（チェックポイントキナーゼ1／細胞分裂周期25A経路の破壊は、イオン化照射誘導性SおよびG2チェックポイントを抑制する）,” Proc. Natl. Acad. Sci. USA, Vol. 99, pp. 14795-14800.
【非特許文献６】Zachos et al., 2003, “Chk1-deficient tumour cells are viable but exhibit multiple checkpoint and survival defects（Chk1欠陥腫瘍細胞は生存しうるが複数のチェックポイントおよび生存欠陥を示す）,” EMBO J., Vol. 22, pp. 713-723.
【非特許文献７】Balaint and Vousden, 2001, “Activation and activities of the p53 tumour suppressor protein（p53腫瘍抑制タンパク質の活性化と活性）,” Br. J. Cancer, Vol. 85, pp. 1813-1823.
【非特許文献８】Greenblatt et al., 1994, “Mutations in the p53 tumor suppressor gene: clues to cancer etiology and molecular pathogenesis（p53腫瘍抑制遺伝子の突然変異：癌病因学と分子病原に対する手掛かり）,” Cancer Res., Vol. 54, pp. 4855-4878.
【非特許文献９】Carson and Lois, 1995, “Cancer progression and p53（癌進行とp53）,” Lancet, Vol. 346, pp. 1009-1011.
【非特許文献１０】Wang et al., 2005, “Polycyclic Pyrazines as Potassium Channel Modulators（カリウムチャネルモジュレーターとしての多環ピラジン）”, international patent application publication number WO 2005/121126 A1, published 22 December 2005.
【非特許文献１１】Dixon and Norbury, 2002, “Therapeutic exploitation of checkpoint defects in cancer cells lacking p53 function（p53機能を欠く癌細胞におけるチェックポイント欠陥の治療開発）,” Cell Cycle, Vol. 1, pp. 362-368.
【非特許文献１２】Sorensen et al., 2005, “Cell-cycle checkpoint kinase Chk1 is required for mammalian homologous recombination repair（細胞周期チェックポイントキナーゼChk1は哺乳動物相同的組換え修復に必要である）,” Nat. Cell Biol., Vol 7, pp. 195-201.
【非特許文献１３】Xiao et al., 2006, “Differential roles of checkpoint kinase 1, checkpoint kinase 2, and mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 in mediating DNA damage-induced cell cycle arrest: implications for cancer therapy,（DNA損傷で誘導される細胞周期停止に介在する、チェックポイントキナーゼ1、チェックポイントキナーゼ2、およびマイトジェン活性化プロテインキナーゼ活性化プロテインキナーゼ2の差別的役割：癌治療法に対する示唆）” Mol. Cancer Ther., Vol. 5, pp. 1935-1943.
【非特許文献１４】Tao and Lin, 2006, “Chk1 inhibitors for novel cancer treatment（新規の癌治療薬としてのChk1インヒビター）,” Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry, Vol. 6, pp. 377-388.
【非特許文献１５】Wang et al., 2005, “Polycyclic Pyrazines as Potassium Channel Modulators（カリウムチャネルモジュレーターとしての多環ピラジン）”, international patent application publication number WO 2005/121126 A1, published 22 December 2005.
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明の一態様は、ある特定のビアリールアミン化合物（本明細書ではBAA化合物と呼ぶ）に関する。
【００１７】
本発明の他の態様は、本明細書に記載のBAA化合物および製薬上許容される担体または希釈剤を含む組成物（例えば、医薬組成物）に関する。
【００１８】
本発明の他の態様は組成物（例えば医薬組成物）を調製する方法であって、本明細書に記載のBAA化合物と製薬上許容される担体または希釈剤を混合するステップを含んでなる前記方法に関する。
【００１９】
本発明の他の態様はin vitroまたはin vivoで細胞におけるCHK1キナーゼ機能を阻害する方法であって、細胞を本明細書に記載のBAA化合物の有効量と接触させるステップを含んでなる前記方法に関する。
【００２０】
一実施形態において、本方法はさらに、細胞を1以上の、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線から選択される他の薬剤と接触させるステップを含んでなる。
【００２１】
本発明の他の態様は、in vitroまたはin vivoで、細胞増殖（例えば、細胞の増殖）を調節する（例えば、阻害する）、細胞周期進行を阻害する、アポトーシスを促進する方法、またはこれらの1以上と組合わせた方法であって、細胞を本明細書に記載のBAA化合物の有効量と接触させるステップを含んでなる前記方法に関する。
【００２２】
一実施形態において、本方法はさらに、細胞を1以上の、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線から選択される他の薬剤と接触させるステップを含んでなる。
【００２３】
本発明の他の態様は、治療を必要とする被験者に、本明細書に記載した、BAA化合物の治療上有効な量を、好ましくは医薬組成物の形態で投与するステップを含んでなる治療の方法に関する。
【００２４】
一実施形態において、本方法はさらに、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線から選択される、1以上の他の作用物質を被験者に投与するステップを含んでなる。
【００２５】
本発明の他の態様は、療法によりヒトまたは動物の身体を治療する方法に使用する、本明細書に記載のBAA化合物に関する。
【００２６】
一実施形態において、その治療方法は、(i)BAA化合物と、(ii)(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線から選択される、1以上の他の作用物質の両方による治療を含む。
【００２７】
本発明の他の態様は、治療に使用する医薬品の製造における、本明細書に記載のBAA化合物の使用に関する。
【００２８】
一実施形態において、本治療は、（i）BAA化合物を含む医薬品と（ii）(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線による治療から選択される、1以上の他の作用物質の両方を含む。
【００２９】
一実施形態において、本治療はCHK1が介在する疾患または症状の治療である。
【００３０】
一実施形態において、本治療はCHK1キナーゼ機能の阻害により改善される疾患または症状の治療である。
【００３１】
一実施形態において、本治療は増殖性症状の治療である。
【００３２】
一実施形態において、本治療は癌の治療である。
【００３３】
一実施形態において、本治療はp53陰性癌の治療である。
【００３４】
一実施形態において、本治療は肺癌、乳癌、卵巣癌、結腸直腸癌、黒色腫、または神経膠腫の治療である。
【００３５】
本発明の他の態様は、(a)本明細書に記載の、好ましくは医薬組成物としておよび好適な容器に入れておよび／または好適な包装を施して提供されるBAA化合物；および(b)使用のための取扱説明書、例えば、本化合物を投与する方法についての書面での取扱説明書を含むキットに関する。
【００３６】
一実施形態において、本キットはさらに、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；および(d)微小管を標的化した薬剤から選択される、1以上の他の作用物質を含む。
【００３７】
本発明の他の態様は、本明細書に記載した合成方法、または本明細書に記載した合成方法を含む方法により得ることができるBAA化合物に関する。
【００３８】
本発明の他の態様は、本明細書に記載した合成方法、または本明細書に記載した合成方法を含む方法により得たBAA化合物に関する。
【００３９】
本発明の他の態様は、本明細書に記載した合成方法で使用するのに好適である本明細書に記載した新規中間体に関する。
【００４０】
本発明の他の態様は、本明細書に記載した合成方法における、本明細書に記載したかかる新規中間体の使用に関する。
【００４１】
当業者は理解しうるように、本発明の一態様の特徴および好ましい実施形態はまた、本発明の他の態様にも関しうる。
【発明を実施するための形態】
【００４２】
化合物
本発明の一態様は、ある特定のビアリールアミン（便宜上、本明細書では総称として「ビアリールアミン化合物」または「BAA化合物」と呼ぶ）、すなわち、ピラジン-2-イル-ピリジン-2-イル-アミン類またはピラジン-2-イル-ピリミジン-4-イル-アミン類：
【化２】
2010540610.tif 000004
【００４３】
に関する。
【００４４】
一実施形態において、本化合物は次式：
【化３】
2010540610.tif 000005
【００４５】
［式中、-X=は独立して-CRA5=または-N=であり；
-RA5は独立して-Hまたは-QA5であり；
-RA3は独立して-Hまたは-QA3であり；
-RA4は独立して-NH2、-QA4N、-OH、-O-QA4O、-SH、または-S-QA4Sであり；
-RB3は独立して-Hまたは-QB3であり；
-RB5は独立して-Hまたは-QB5であり；および
-RB6は独立して-Hまたは-QB6である］
の化合物およびその製薬上許容される塩、溶媒和物、化学的に保護された形、およびプロドラッグから選択される。
【００４６】
基-X=
一実施形態において、-X=は独立して-CRA5=または-N=である。
【００４７】
一実施形態において、-X=は独立して-CRA5=である。
【００４８】
一実施形態において、-X=は独立して-N=である。
【００４９】
基-RA5
一実施形態において、-RA5は、もし存在すれば、独立して-Hまたは-QA5である。
【００５０】
一実施形態において、-RA5は、もし存在すれば、独立して-Hである。
【００５１】
一実施形態において、-RA5は、もし存在すれば、独立して-QA5である。
【００５２】
基-RA3
一実施形態において、-RA3は独立して-Hまたは-QA3である。
【００５３】
一実施形態において、-RA3は独立して-Hである。
【００５４】
一実施形態において、-RA3は独立して-QA3である。
【００５５】
基-RA4
一実施形態において、-RA4は独立して-NH2、-QA4N、-OH、-O-QA4O、-SH、または-S-QA4Sである。
【００５６】
一実施形態において、-RA4は独立して-NH2または-QA4Nである。
【００５７】
一実施形態において、-RA4は独立して-QA4Nである。
【００５８】
一実施形態において、-RA4は独立して-NH2である。
【００５９】
一実施形態において、-RA4は独立して-OHまたは-O-QA4Oである。
【００６０】
一実施形態において、-RA4は独立して-OHである。
【００６１】
一実施形態において、-RA4は独立して-O-QA4Oである。
【００６２】
一実施形態において、-RA4は独立して-SHまたは-S-QA4Sである。
【００６３】
一実施形態において、-RA4は独立して-SHである。
【００６４】
一実施形態において、-RA4は独立して-S-QA4Sである。
【００６５】
基-RB3
一実施形態において、-RB3は独立して-Hまたは-QB3である。
【００６６】
一実施形態において、-RB3は独立して-Hである。
【００６７】
一実施形態において、-RB3は独立して-QB3である。
【００６８】
基-RB5
一実施形態において、-RB5は独立して-Hまたは-QB5である。
【００６９】
一実施形態において、-RB5は独立して-Hである。
【００７０】
一実施形態において、-RB5は独立して-QB5である。
【００７１】
基-RB6
一実施形態において、-RB6は独立して-Hまたは-QB6である。
【００７２】
一実施形態において、-RB6は独立して-Hである。
【００７３】
一実施形態において、-RB6は独立して-QB6である。
【００７４】
基-QA4N
一実施形態において、-QA4Nは、もし存在すれば、独立して-QA4N1または-QA4N2である。
【００７５】
一実施形態において、-QA4Nは、もし存在すれば、独立して-QA4N1である。
【００７６】
一実施形態において、-QA4Nは、もし存在すれば、独立して-QA4N2である。
【００７７】
基-QA4N1
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して-NHRQN1または-NRQN12である。
【００７８】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して-NHRQN1である。
【００７９】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して-NRQN12である。
【００８０】
一実施形態において、各-RQN1は、もし存在すれば、独立して：
-RI1、-RI2、-RI3、-RI4、-RI5、-RI6、-RI7、-RI8、-LI-RI4、-LI-RI5、-LI-RI6、-LI-RI7、または-LI-RI8であり；
ここで、
各-RI1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RI2は独立して脂肪族C2-6アルケニルであり；
各-RI3は独立して脂肪族C2-6アルキニルであり；
各-RI4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RI5は独立してC3-6シクロアルケニルであり；
各-RI6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RI7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RI8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LI-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
および、ここで、
各C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RI9により任意に置換され、
ここで、各-RI9は独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RL1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LL-OH、-O-LL-OH、
-ORL1、-LL-ORL1、-O-LL-ORL1、
-SH、-SRL1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRL1、-NRL12、-NRL2RL3、
-LL-NH2、-LL-NHRL1、-LL-NRL12、-LL-NRL2RL3、
-O-LL-NH2、-O-LL-NHRL1、-O-LL-NRL12、-O-LL-NRL2RL3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORL1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRL1、-C(=O)NRL12、-C(=O)NRL2RL3、
-NHC(=O)RL1、-NRL1C(=O)RL1、
-NHC(=O)ORL1、-NRL1C(=O)ORL1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRL1、-OC(=O)NRL12、-OC(=O)NRL2RL3、
-C(=O)RL1、
-NHC(=O)NH2、-NHC(=O)NHRL1、
-NHC(=O)NRL12、-NHC(=O)NRL2RL3、
-NRL1C(=O)NH2、-NRL1C(=O)NHRL1、
-NRL1C(=O)NRL12、-NRL1C(=O)NRL2RL3、
-NHS(=O)2RL1、-NRL1S(=O)2RL1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRL1、-S(=O)2NRL12、-S(=O)2NRL2RL3、
-S(=O)RL1、-S(=O)2RL1、-OS(=O)2RL1、または -S(=O)2ORL1であり、
ここで、
各-LL-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；
各基-NRL2RL3において、RL2とRL3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
各-RL1は独立して：
-RZ1、-RZ4、-RZ6、-RZ7、-RZ8、-LZ-RZ4、-LZ-RZ6、-LZ-RZ7、または-LZ-RZ8であり；
ここで、
各-RZ1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RZ4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RZ6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RZ7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RZ8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LZ-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
および、ここで、
各C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RZ9により任意に置換され、
ここで各-RZ9は独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RZZ1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LZZ-OH、
-ORZZ1、-LZZ-ORZZ1、
-SH、-SRZZ1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRZZ1、-NRZZ12、-NRZZ2RZZ3、
-LZZ-NH2、-LZZ-NHRZZ1、-LZZ-NRZZ12、-LZZ-NRZZ2RZZ3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORZZ1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRZZ1、-C(=O)NRZZ12、または-C(=O)NRZZ2RZZ3であり；
ここで、
各-RZZ1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LZZ-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；そして
各基-NRZZ2RZZ3において、RZZ2とRZZ3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOである。
【００８１】
一実施形態において、各-RQN1は、もし存在すれば、独立して：
-RI1、-RI4、-RI6、-RI7、-RI8、-LI-RI4、-LI-RI6、-LI-RI7、または-LI-RI8である。
【００８２】
一実施形態において、各-RQN1は、もし存在すれば、独立して：
-RI1、-RI4、-RI6、-RI8、-LI-RI4、-LI-RI6、または-LI-RI8である。
【００８３】
一実施形態において、各-RQN1は、もし存在すれば、独立して-RI1、-RI6、または-LI-RI6である。
【００８４】
一実施形態において、各-RQN1は、もし存在すれば、独立して-RI1である。
【００８５】
一実施形態において、各-RQN1は、もし存在すれば、独立して-RI6である。
【００８６】
一実施形態において、各-RQN1は、もし存在すれば、独立して-LI-RI6である。
【００８７】
一実施形態において、各-RQN1は、もし存在すれば、独立して-RI7または-LI-RI7である。
【００８８】
一実施形態において、各-RQN1は、もし存在すれば、独立して-RI8または-LI-RI8である。
【００８９】
一実施形態において、各-RI1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-5アルキルである。
【００９０】
一実施形態において、各-LI-は、もし存在すれば、独立して-CH2-または-CH2CH2-である。
【００９１】
一実施形態において、各-LI-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である。
【００９２】
一実施形態において、各-RI4-は、もし存在すれば、独立してシクロヘキシルであり、そして任意に置換される。
【００９３】
一実施形態において、各-RI6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている。
【００９４】
一実施形態において、各-RI6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、3,6-ジアザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、2-アザビシクロ[2.2.2]オクタニル、1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、キヌクリジニル、または9-アザビシクロ[3.3.1]ノナニルであり；そして任意に置換されている。 
便宜上、次のグループの構造を図解する：
【化４】
2010540610.tif 000006
【００９５】
一実施形態において、各-RI6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、または8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニルであり、そして任意に置換されている。
【００９６】
一実施形態において、各-RI6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、または8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニルであり、そして任意に置換されている。
【００９７】
一実施形態において、各-RI6は、もし存在すれば、独立してピペリジニルまたは8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニルであり、そして任意に置換されている。
【００９８】
一実施形態において、各-RI6は、もし存在すれば、独立してピペリジニルであり、そして任意に置換されている。
【００９９】
一実施形態において、各-RI6は、もし存在すれば、独立して8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニルであり、そして任意に置換されている。
【０１００】
一実施形態において、各-RI7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている。
【０１０１】
一実施形態において、各-RI8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている。
【０１０２】
一実施形態において、各-RI8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている。
【０１０３】
一実施形態において、各-RI8は、もし存在すれば、独立してピリジルであり、そして任意に置換されている。
【０１０４】
一実施形態において、各-RI9は、もし存在すれば、独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RL1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LL-OH、
-ORL1、-LL-ORL1、
-CN、
-NH2、-NHRL1、-NRL12、-NRL2RL3、
-LL-NH2、-LL-NHRL1、-LL-NRL12、-LL-NRL2RL3、
-O-LL-NH2、-O-LL-NHRL1、-O-LL-NRL12、-O-LL-NRL2RL3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORL1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRL1、-C(=O)NRL12、-C(=O)NRL2RL3、
-NHC(=O)RL1、-NRL1C(=O)RL1、
-NHC(=O)ORL1、-NRL1C(=O)ORL1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRL1、-OC(=O)NRL12、-OC(=O)NRL2RL3、
-C(=O)RL1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRL1、-S(=O)2NRL12、-S(=O)2NRL2RL3、
-S(=O)RL1、-S(=O)2RL1、または-S(=O)2ORL1である。
【０１０５】
一実施形態において、各-RI9は、もし存在すれば、独立して：
-RL1、
-OH、-ORL1、
-NH2、-NHRL1、-NRL12、-NRL2RL3、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRL1、-C(=O)NRL12、または-C(=O)NRL2RL3である。
【０１０６】
一実施形態において、各-LL-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである。
【０１０７】
一実施形態において、各-NRL2RL3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換されている。
【０１０８】
一実施形態において、各-NRL2RL3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換されている。
【０１０９】
一実施形態において、各-RL1は、もし存在すれば、独立して：
-RZ1、-RZ4、-RZ7、-RZ8、-LZ-RZ4、-LZ-RZ7、または-LZ-RZ8である。
【０１１０】
一実施形態において、各-RL1は、もし存在すれば、独立して：
-RZ1、-RZ4、-RZ7、-LZ-RZ4、または-LZ-RZ7である。
【０１１１】
一実施形態において、各-RL1は、もし存在すれば、独立して-RZ1、-RZ7、または-LZ-RZ7である。
【０１１２】
一実施形態において、各-RL1は、もし存在すれば、独立して-RZ1である。
【０１１３】
一実施形態において、各-LZ-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である。
【０１１４】
一実施形態において、各-RZ1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキルである。
【０１１５】
一実施形態において、各-RZ6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている。
【０１１６】
一実施形態において、各-RZ6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、または3,6-ジアザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニルであり、そして任意に置換されている。
【０１１７】
一実施形態において、各-RZ6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている。
【０１１８】
一実施形態において、各-RZ7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている。
【０１１９】
一実施形態において、各-RZ8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている。
【０１２０】
一実施形態において、各-RZ8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている。
【０１２１】
一実施形態において、各-RZ9は、もし存在すれば、独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RZZ1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LZZ-OH、
-ORZZ1、-LZZ-ORZZ1、
-NH2、-NHRZZ1、-NRZZ12、-NRZZ2RZZ3、
-LZZ-NH2、-LZZ-NHRZZ1、-LZZ-NRZZ12、-LZZ-NRZZ2RZZ3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORZZ1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRZZ1、-C(=O)NRZZ12、または-C(=O)NRZZ2RZZ3である。
【０１２２】
一実施形態において、各-LZZは、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである。
【０１２３】
一実施形態において、各-RZZ1は、もし存在すれば、独立してC1-4アルキルである。
【０１２４】
一実施形態において、各-NRZZ2RZZ3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして、任意に、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換されている。
【０１２５】
一実施形態において、各-NRZZ2RZZ3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして、任意に、例えば、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換されている。
【０１２６】
一実施形態において、各-RZ9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2OH、-CH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2OMe、-CH2CH2OMe、-OCF3、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2NH2、-CH2NHMe、-CH2NMe2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NHMe、-CH2CH2NMe2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-C(=O)NHPh、-C(=O)N(Me)Ph、-C(=O)NHCH2Ph、-C(=O)N(Me)CH2Ph、-CH2-Ph、または-Phである。
【０１２７】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して次式：
【化５】
2010540610.tif 000007
【０１２８】
［式中、n1は独立して1、2、3、または4であり；n2は独立して1、2、3、または4であり；およびn3は独立して1または2である］の基から選択される。
【０１２９】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式（A4N1-A）の基である。
【０１３０】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式（A4N1-B）の基である。
【０１３１】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式（A4N1-C）の基である。
【０１３２】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して、次式：
【化６】
2010540610.tif 000008
【０１３３】
［式中、n4は独立して1または2である］の基から選択される。
【０１３４】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して、次式：
【化７】
2010540610.tif 000009
【０１３５】
［式中、n4は独立して1または2である］の基から選択される。
【０１３６】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式（A4N1-D）の基である。
【０１３７】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式（A4N1-E）の基である。
【０１３８】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式（A4N1-F）の基である。
【０１３９】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式（A4N1-G）の基である。
【０１４０】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式（A4N1-H）の基である。
【０１４１】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式（A4N1-I）の基である。
【０１４２】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式（A4N1-J）の基である。
【０１４３】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して式（A4N1-K）の基である。
【０１４４】
一実施形態において、n4は独立して1である。
【０１４５】
一実施形態において、-RNN1は独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキルである。
【０１４６】
一実施形態において、-RNN1は独立して-Hまたは-Meである。
【０１４７】
一実施形態において、-RNN1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキルである。
【０１４８】
一実施形態において、-RNN1は独立して-Meである。
【０１４９】
一実施形態において、-RNN1は独立して-Hである。
【０１５０】
一実施形態において、各-RNN2は独立して-H、飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、もしくはベンジルであるか；または、基-NRNN2RNN2は独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、もしくはジアゼピノであり、そして、例えば、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により任意に置換されている。
【０１５１】
一実施形態において、各-RNN2は独立して-H、飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであるか；または、基-NRNN2RNN2は独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、もしくはモルホリノであり、そして、例えば、C1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により任意に置換されている。
【０１５２】
一実施形態において、各-RNN2は独立して-H、飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルである。
【０１５３】
一実施形態において、各-RNN2は独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキルである。
【０１５４】
一実施形態において、各-RNN2は独立して-Hまたは-Meである。
【０１５５】
一実施形態において、各-RNN2は独立して-Hである。
【０１５６】
一実施形態において、-RNN3は、もし存在すれば、独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキルである。
【０１５７】
一実施形態において、-RNN3は、もし存在すれば、独立して-Hまたは-Meである。
【０１５８】
一実施形態において、-RNN3は、もし存在すれば、独立して-Hである。
【０１５９】
一実施形態において、-RNN4は、もし存在すれば、独立して-H、飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルである。
【０１６０】
一実施形態において、-RNN4は、もし存在すれば、独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキルである。
【０１６１】
一実施形態において、-RNN4は、もし存在すれば、独立して-Hまたは-Meである。
【０１６２】
一実施形態において、-RNN4は、もし存在すれば、独立して-Hである。
【０１６３】
一実施形態において、-RNN4は、もし存在すれば、独立して-Meである。
【０１６４】
一実施形態において、-QA4N1は、もし存在すれば、独立して、表題「いくつかの好ましい実施形態」のもとで例示した置換基から選択される。
【０１６５】
基-QA4N2
一実施形態において、-QA4N2は、もし存在すれば、独立して-NRQN2RQN3である。
【０１６６】
一実施形態において、基-NRQN2RQN3において、もし存在すれば、RQN2とRQN3はそれらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOである。
【０１６７】
一実施形態において、-NRQN2RQN3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に置換されている。
【０１６８】
一実施形態において、-NRQN2RQN3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に置換されている。
【０１６９】
一実施形態において、-NRQN2RQN3は、もし存在すれば、独立してピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に置換されている。
【０１７０】
一実施形態において、-NRQN2RQN3は、例えば、1以上の置換基-RQNRにより任意に置換され、
ここで、各-RQNRは独立して：
-F、
-RAA1、
-CF3、
-OH、-LAA-OH、-O-LAA-OH、
-ORAA1、-LAA-ORAA1、-O-LAA-ORAA1、
-SH、-SRAA1、
-CN、
-NH2、-NHRAA1、-NRAA12、-NRAA2RAA3、
-LAA-NH2、-LAA-NHRAA1、-LAA-NRAA12、-LAA-NRAA2RAA3、
-O-LAA-NH2、-O-LAA-NHRAA1、-O-LAA-NRAA12、-O-LAA-NRAA2RAA3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORAA1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRAA1、-C(=O)NRAA12、-C(=O)NRAA2RAA3、
-NHC(=O)RAA1、-NRAA1C(=O)RAA1、
-NHC(=O)ORAA1、-NRAA1C(=O)ORAA1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRAA1、-OC(=O)NRAA12、-OC(=O)NRAA2RAA3、
-C(=O)RAA1、
-NHC(=O)NH2、-NHC(=O)NHRAA1、
-NHC(=O)NRAA12、-NHC(=O)NRAA2RAA3、
-NRAA1C(=O)NH2、-NRAA1C(=O)NHRAA1、
-NRAA1C(=O)NRAA12、-NRAA1C(=O)NRAA2RAA3、
-NHS(=O)2RAA1、-NRAA1S(=O)2RAA1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRAA1、-S(=O)2NRAA12、-S(=O)2NRAA2RAA3、
-S(=O)RAA1、-S(=O)2RAA1、-OS(=O)2RAA1、または -S(=O)2ORAA1であり；
ここで、
各-LAA-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；
各基-NRAA2RAA3において、RAA2とRAA3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
各-RAA1は独立して：
-RBB1、-RBB4、-RBB6、-RBB7、-RBB8、
-LBB-RBB4、-LBB-RBB6、-LBB-RBB7、または-LBB-RBB8であり；
ここで、
各-RBB1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RBB4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RBB6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RBB7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RBB8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LBB-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
および、ここで、
各C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RBB9により任意に置換され；
ここで各-RBB9は独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RCC1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LCC-OH、
-ORCC1、-LCC-ORCC1、
-SH、-SRCC1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRCC1、-NRCC12、-NRCC2RCC3、
-LCC-NH2、-LCC-NHRCC1、-LCC-NRCC12、-LCC-NRCC2RCC3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORCC1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRCC1、-C(=O)NRCC12、または-C(=O)NRCC2RCC3であり；
ここで、
各-RCC1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LCC-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；および
各基-NRCC2RCC3において、RCC2とRCC3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOである。
【０１７１】
一実施形態において、各-RQNRは、もし存在すれば、独立して：
-F、
-RAA1、
-CF3、
-OH、-LAA-OH、-O-LAA-OH、
-ORAA1、-LAA-ORAA1、-O-LAA-ORAA1、
-CN、
-NH2、-NHRAA1、-NRAA12、-NRAA2RAA3、
-LAA-NH2、-LAA-NHRAA1、-LAA-NRAA12、-LAA-NRAA2RAA3、
-O-LAA-NH2、-O-LAA-NHRAA1、-O-LAA-NRAA12、-O-LAA-NRAA2RAA3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORAA1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRAA1、-C(=O)NRAA12、-C(=O)NRAA2RAA3、
-NHC(=O)RAA1、-NRAA1C(=O)RAA1、
-NHS(=O)2RAA1、-NRAA1S(=O)2RAA1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRAA1、-S(=O)2NRAA12、-S(=O)2NRAA2RAA3、
-S(=O)RAA1、または-S(=O)2RAA1である。
【０１７２】
一実施形態において、各-RQNRは、もし存在すれば、独立して：
-RAA1、
-NH2、-NHRAA1、-NRAA12、-NRAA2RAA3、
-LAA-NH2、-LAA-NHRAA1、-LAA-NRAA12、または-LAA-NRAA2RAA3である。
【０１７３】
一実施形態において、各-RQNRは、もし存在すれば、独立して-RAA1、-NH2、または-LAA-NH2である。
【０１７４】
一実施形態において、各-RQNRは、もし存在すれば、独立して-NH2または-LAA-NH2であるお
一実施形態において、各-LAA-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである。
【０１７５】
一実施形態において、各-LAA-は、もし存在すれば、独立して-CH2-または-CH2CH2-である。
【０１７６】
一実施形態において、各-LAA-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である。
【０１７７】
一実施形態において、各-NRAA2RAA3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして、任意に、例えばC1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換されている。
【０１７８】
一実施形態において、各-NRAA2RAA3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして、任意に、例えばC1-3アルキルおよび-CF3から選択される1以上の基により置換されている。
【０１７９】
一実施形態において、各-RAA1は、もし存在すれば、独立して：
-RBB1、-RBB4、-RBB7、-RBB8、
-LBB-RBB4、-LBB-RBB7、または-LBB-RBB8である。
【０１８０】
一実施形態において、各-RAA1は、もし存在すれば、独立して：
-RBB1、-RBB4、-RBB7、-LBB-RBB4、または-LBB-RBB7である。
【０１８１】
一実施形態において、各-RAA1は、もし存在すれば、独立して-RBB1、-RBB7、または-LBB-RBB7である。
【０１８２】
一実施形態において、各-RAA1は、もし存在すれば、独立して-RBB1である。
【０１８３】
一実施形態において、各-RAA1は、もし存在すれば、独立して-LBB-RBB7である。
【０１８４】
一実施形態において、各-LBB-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である。
【０１８５】
一実施形態において、各-RBB1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキルである。
【０１８６】
一実施形態において、各-RBB6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている。
【０１８７】
一実施形態において、各-RBB6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニルであり、そして任意に置換されている。
【０１８８】
一実施形態において、各-RBB6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている。
【０１８９】
一実施形態において、各-RBB7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている。
【０１９０】
一実施形態において、各-RBB8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている。
【０１９１】
一実施形態において、各-RBB8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている。
【０１９２】
一実施形態において、各-RBB9は、もし存在すれば、独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RCC1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LCC-OH、
-ORCC1、-LCC-ORCC1、
-NH2、-NHRCC1、-NRCC12、-NRCC2RCC3、
-LCC-NH2、-LCC-NHRCC1、-LCC-NRCC12、-LCC-NRCC2RCC3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORCC1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRCC1、-C(=O)NRCC12、または-C(=O)NRCC2RCC3である。
【０１９３】
一実施形態において、各-RBB9は、もし存在すれば、独立して：
-RCC1、-NH2、-NHRCC1、-NRCC12、または-NRCC2RCC3である。
【０１９４】
一実施形態において、各-LCCは、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである。
【０１９５】
一実施形態において、各-RCC1は、もし存在すれば、独立してC1-4アルキルである。
【０１９６】
一実施形態において、各-RCC1は、もし存在すれば、独立してフェニルである。
【０１９７】
一実施形態において、各-NRCC2RCC3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０１９８】
一実施形態において、各-NRCC2RCC3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０１９９】
一実施形態において、各-RBB9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2OH、-CH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2OMe、-CH2CH2OMe、-OCF3、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2NH2、-CH2CH2NH2、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、-SO2NMe2、-SO2Me、-CH2-Ph、または-Phである。
【０２００】
一実施形態において、-QA4N2は、もし存在すれば、独立して次式：
【化８】
2010540610.tif 000010
【０２０１】
［式中、m1は独立して1または2であり、および各-RMM1は独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキルである］の基から選択される。
【０２０２】
一実施形態において、-QA4N2は、もし存在すれば、独立して式（A4N2-A）の基である。
【０２０３】
一実施形態において、-QA4N2は、もし存在すれば、独立して式（A4N2-B）の基である。
【０２０４】
一実施形態において、各-RMM1は独立して-Hまたは-Meである。
【０２０５】
一実施形態において、各-RMM1は独立して-Hである。
【０２０６】
一実施形態において、-QA4N2は、もし存在すれば、独立して次式：
【化９】
2010540610.tif 000011
【０２０７】
［式中、各-RMM2は独立して-Hまたは飽和脂肪族C1-4アルキル］の基である。
【０２０８】
一実施形態において、各-RMM2は独立して-Hまたは-Meである。
【０２０９】
一実施形態において、各-RMM2は独立して-Hである。
【０２１０】
一実施形態において、-QA4N2は、もし存在すれば、独立して表題「いくつかの好ましい実施形態」のもとで例示した置換基から選択される。
【０２１１】
基-QA4O
一実施形態において、-QA4Oは、もし存在すれば、独立して-RC1であり、ここで-RC1は独立して、
-RD1、-RD2、-RD3、-RD4、-RD5、-RD6、-RD7、-RD8、
-LD-RD4、-LD-RD5、-LD-RD6、-LD-RD7、または-LD-RD8であり；
ここで、
各-RD1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RD2は独立して脂肪族C2-6アルケニルであり；
各-RD3は独立して脂肪族C2-6アルキニルであり；
各-RD4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RD5は独立してC3-6シクロアルケニルであり；
各-RD6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RD7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RD8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LD-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
および、ここで、
各C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RD9により任意に置換され、
ここで、各-RD9は独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RE1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LE-OH、-O-LE-OH、
-ORE1、-LE-ORE1、-O-LE-ORE1、
-SH、-SRE1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRE1、-NRE12、-NRE2RE3、
-LE-NH2、-LE-NHRE1、-LE-NRE12、-LE-NRE2RE3、
-O-LE-NH2、-O-LE-NHRE1、-O-LE-NRE12、-O-LE-NRE2RE3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORE1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRE1、-C(=O)NRE12、または-C(=O)NRE2RE3であり；
ここで、
各-RE1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LE-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；および
各基-NRE2RE3において、RE2とRE3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOである。
【０２１２】
一実施形態において、-RC1は、もし存在すれば、独立して：
-RD1、-RD4、-RD6、-RD7、-RD8、
-LD-RD4、-LD-RD6、-LD-RD7、または-LD-RD8である。
【０２１３】
一実施形態において、RC1は、もし存在すれば、独立して：
-RD1、-RD6、-RD7、-RD8、
-LD-RD6、-LD-RD7、または-LD-RD8である。
【０２１４】
一実施形態において、-RC1は、もし存在すれば、独立して-RD6または-LD-RD6である。
【０２１５】
一実施形態において、-RC1は、もし存在すれば、独立して-RD6である。
【０２１６】
一実施形態において、-RC1は、もし存在すれば、独立して-LD-RD6である。
【０２１７】
一実施形態において、各-LD-は、もし存在すれば、独立して-CH2-または-CH2CH2-である。
【０２１８】
一実施形態において、各-LD-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である。
【０２１９】
一実施形態において、各-RD1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキルである。
【０２２０】
一実施形態において、各-RD6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている。
【０２２１】
一実施形態において、各-RD6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、3,6-ジアザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、2-アザビシクロ[2.2.2]オクタニル、1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、キヌクリジニル、または9-アザビシクロ[3.3.1]ノナニルであり；そして任意に置換されている。
【０２２２】
一実施形態において、各-RD6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている。
【０２２３】
一実施形態において、各-RD7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている。
【０２２４】
一実施形態において、各-RD8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている。
【０２２５】
一実施形態において、各-RD8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている。
【０２２６】
一実施形態において、各-RD8、もし存在すれば、独立してイミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニルであり、そして任意に置換されている。
【０２２７】
一実施形態において、各-RD8は、もし存在すれば、独立してC9-10ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている。
【０２２８】
一実施形態において、各-RD9は、もし存在すれば、独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RE1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LE-OH、-O-LE-OH、
-ORE1、-LE-ORE1、-O-LE-ORE1、
-NH2、-NHRE1、-NRE12、-NRE2RE3、
-LE-NH2、-LE-NHRE1、-LE-NRE12、-LE-NRE2RE3、
-O-LE-NH2、-O-LE-NHRE1、-O-LE-NRE12、-O-LE-NRE2RE3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORE1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRE1、-C(=O)NRE12、または-C(=O)NRE2RE3である。
【０２２９】
一実施形態において、各-LE-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである。
【０２３０】
一実施形態において、各-RE1は、もし存在すれば、独立してC1-4アルキルである。
【０２３１】
一実施形態において、各-NRE2RE3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０２３２】
一実施形態において、各-NRE2RE3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０２３３】
一実施形態において、各-RD9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2CH2OH、-O-CH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2CH2OMe、-O-CH2CH2OMe、-OCF3、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NHMe、-CH2CH2NMe2、-CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、-SO2NMe2、-SO2Me、-CH2-Ph、または-Phである。
【０２３４】
一実施形態において、各-QA4Oは、もし存在すれば、独立して表題「いくつかの好ましい実施形態」のもとで例示した置換基から選択される。
【０２３５】
基-QA4S
一実施形態において、-QA4Sは、もし存在すれば、独立して-RF1であり、ここで、-RF1は独立して、
-RG1、-RG2、-RG3、-RG4、-RG5、-RG6、-RG7、-RG8、
-LG-RG4、-LG-RG5、-LG-RG6、-LG-RG7、または-LG-RG8であり；
ここで、
各-RG1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RG2は独立して脂肪族C2-6アルケニルであり；
各-RG3は独立して脂肪族C2-6アルキニルであり；
各-RG4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RG5は独立してC3-6シクロアルケニルであり；
各-RG6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RG7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RG8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LG-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
および、ここで、
各C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RG9により任意に置換され、
ここで各-RG9は独立して：
-F、-Cl、-Br、-I、
-RH1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LH-OH、-O-LH-OH、
-ORH1、-LH-ORH1、-O-LH-ORH1、
-SH、-SRH1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRH1、-NRH12、-NRH2RH3、
-LH-NH2、-LH-NHRH1、-LH-NRH12、-LH-NRH2RH3、
-O-LH-NH2、-O-LH-NHRH1、-O-LH-NRH12、-O-LH-NRH2RH3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORH1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRH1、-C(=O)NRH12、または-C(=O)NRH2RH3であり；
ここで、
各-RH1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LH-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；および
各基-NRH2RH3において、RH2とRH3、はそれらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOである。
【０２３６】
一実施形態において、-RF1は、もし存在すれば、独立して、
-RG1、-RG4、-RG6、-RG7、-RG8、
-LG-RG4、-LG-RG6、-LG-RG7、または-LG-RG8である。
【０２３７】
一実施形態において、RF1は、もし存在すれば、独立して：
-RG1、-RG6、-RG7、-RG8、
-LG-RG6、-LG-RG7、または-LG-RG8である。
【０２３８】
一実施形態において、-RF1は、もし存在すれば、独立して-RG6または-LG-RG6である。
【０２３９】
一実施形態において、-RF1は、もし存在すれば、独立して-RG6である。
【０２４０】
一実施形態において、-RF1は、もし存在すれば、独立して-LG-RG6である。
【０２４１】
一実施形態において、各-LG-は、もし存在すれば、独立して-CH2-または-CH2CH2-である。
【０２４２】
一実施形態において、各-LG-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である。
【０２４３】
一実施形態において、各-RG1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキルである。
【０２４４】
一実施形態において、各-RG6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている。
【０２４５】
一実施形態において、各-RG6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、3,6-ジアザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、2-アザビシクロ[2.2.2]オクタニル、1-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、キヌクリジニル、または9-アザビシクロ[3.3.1]ノナニルであり、そして任意に置換されている。
【０２４６】
一実施形態において、各-RG6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている。
【０２４７】
一実施形態において、各-RG7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている。
【０２４８】
一実施形態において、各-RG8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている。
【０２４９】
一実施形態において、各-RG8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている。
【０２５０】
一実施形態において、各-RG8は、もし存在すれば、独立してイミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、またはピリミジニルであり、そして任意に置換されている。
【０２５１】
一実施形態において、各-RG8は、もし存在すれば、独立してC9-10ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている。
【０２５２】
一実施形態において、各-RG9は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RH1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LH-OH、-O-LH-OH、
-ORH1、-LH-ORH1、-O-LH-ORH1、
-NH2、-NHRH1、-NRH12、-NRH2RH3、
-LH-NH2、-LH-NHRH1、-LH-NRH12、-LH-NRH2RH3、
-O-LH-NH2、-O-LH-NHRH1、-O-LH-NRH12、-O-LH-NRH2RH3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORH1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRH1、-C(=O)NRH12、または-C(=O)NRH2RH3である。
【０２５３】
一実施形態において、各-LH-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである。
【０２５４】
一実施形態において、各-RH1は、もし存在すれば、独立してC1-4アルキルである。
【０２５５】
一実施形態において、各-NRH2RH3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０２５６】
一実施形態において、各-NRH2RH3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノ、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０２５７】
一実施形態において、各-RG9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2CH2OH、-O-CH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2CH2OMe、-O-CH2CH2OMe、-OCF3、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NHMe、-CH2CH2NMe2、-CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、-SO2NMe2、-SO2Me、-CH2-Ph、または-Phである。
【０２５８】
一実施形態において、-QA4Sは、もし存在すれば、独立して表題「いくつかの好ましい実施形態」のもとで例示した置換基から選択される。
【０２５９】
基-QA5
一実施形態において、QA5は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RJ1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LJ-OH、-O-LJ-OH、
-ORJ1、-LJ-ORJ1、-O-LJ-ORJ1、
-SH、-SRJ1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRJ1、-NRJ12、-NRJ2RJ3、
-LJ-NH2、-LJ-NHRJ1、-LJ-NRJ12、-LJ-NRJ2RJ3、
-O-LJ-NH2、-O-LJ-NHRJ1、-O-LJ-NRJ12、-O-LJ-NRJ2RJ3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORJ1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRJ1、-C(=O)NRJ12、-C(=O)NRJ2RJ3、
-NHC(=O)RJ1、-NRJ1C(=O)RJ1、
-NHC(=O)ORJ1、-NRJ1C(=O)ORJ1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRJ1、-OC(=O)NRJ12、-OC(=O)NRJ2RJ3、
-C(=O)RJ1、
-NHC(=O)NH2、-NHC(=O)NHRJ1、
-NHC(=O)NRJ12、-NHC(=O)NRJ2RJ3、
-NRJ1C(=O)NH2、-NRJ1C(=O)NHRJ1、
-NRJ1C(=O)NRJ12、-NRJ1C(=O)NRJ2RJ3、
-NHS(=O)2RJ1、-NRJ1S(=O)2RJ1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRJ1、-S(=O)2NRJ12、-S(=O)2NRJ2RJ3、
-S(=O)RJ1、-S(=O)2RJ1、-OS(=O)2RJ1、または-S(=O)2ORJ1であり；
ここで、
各-LJ-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；
各基-NRJ2RJ3において、RJ2とRJ3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
各-RJ1は独立して、
-RK1、-RK2、-RK3、-RK4、-RK5、-RK6、-RK7、-RK8、
-LK-RK4、-LK-RK5、-LK-RK6、-LK-RK7、または-LK-RK8であり；
ここで、
各-RK1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RK2は独立して脂肪族C2-6アルケニルであり；
各-RK3は独立して脂肪族C2-6アルキニルであり；
各-RK4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RK5は独立してC3-6シクロアルケニルであり；
各-RK6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RK7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RK8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LK-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
および、ここで
各C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RK9により任意に置換され、
ここで各-RK9は独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RM1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LM-OH、-O-LM-OH、
-ORM1、-LM-ORM1、-O-LM-ORM1、
-SH、-SRM1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRM1、-NRM12、-NRM2RM3、
-LM-NH2、-LM-NHRM1、-LM-NRM12、-LM-NRM2RM3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORM1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRM1、-C(=O)NRM12、または -C(=O)NRM2RM3であり；
ここで、
各-RM1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LM-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；および
各基-NRM2RM3において、RM2とRM3、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
一実施形態において、各-QA5は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RJ1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LJ-OH、-O-LJ-OH、
-ORJ1、-LJ-ORJ1、-O-LJ-ORJ1、
-CN、
-NH2、-NHRJ1、-NRJ12、-NRJ2RJ3、
-LJ-NH2、-LJ-NHRJ1、-LJ-NRJ12、-LJ-NRJ2RJ3、
-O-LJ-NH2、-O-LJ-NHRJ1、-O-LJ-NRJ12、-O-LJ-NRJ2RJ3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORJ1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRJ1、-C(=O)NRJ12、-C(=O)NRJ2RJ3、
-NHC(=O)RJ1、-NRJ1C(=O)RJ1、
-NHS(=O)2RJ1、-NRJ1S(=O)2RJ1、または
-C(=O)RJ1である。
【０２６０】
一実施形態において、各-QA5は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RJ1、
-NH2、-NHRJ1、-NRJ12、-NRJ2RJ3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORJ1
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRJ1、-C(=O)NRJ12、-C(=O)NRJ2RJ3、
-NHC(=O)RJ1、-NRJ1C(=O)RJ1、
-NHS(=O)2RJ1、または-NRJ1S(=O)2RJ1である。
【０２６１】
一実施形態において、各-QA5は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、または-RJ1である。
【０２６２】
一実施形態において、各-QA5は、もし存在すれば、独立して、
-NH2、-NHRJ1、-NRJ12、-NRJ2RJ3、
-NHC(=O)RJ1、-NRJ1C(=O)RJ1、
-NHS(=O)2RJ1、または-NRJ1S(=O)2RJ1である。
【０２６３】
一実施形態において、各-QA5は、もし存在すれば、独立して、
-NH2、-NHRJ1、-NRJ12、-NRJ2RJ3、
-NHC(=O)RJ1、または-NRJ1C(=O)RJ1である。
【０２６４】
一実施形態において、各-QA5は、もし存在すれば、独立して、
-NHS(=O)2RJ1または-NRJ1S(=O)2RJ1である。
【０２６５】
一実施形態において、各-QA5は、もし存在すれば、独立して、
-C(=O)OH、-C(=O)ORJ1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRJ1、-C(=O)NRJ12、または-C(=O)NRJ2RJ3である。
【０２６６】
一実施形態において、各-QA5は、もし存在すれば、独立して、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRJ1、-C(=O)NRJ12、または-C(=O)NRJ2RJ3である。
【０２６７】
一実施形態において、各-QA5は、もし存在すれば、独立して-C(=O)ORJ1である。
【０２６８】
一実施形態において、各-QA5は、もし存在すれば、独立して-C(=O)NHRJ1である。
【０２６９】
一実施形態において、各-QA5は、もし存在すれば、独立して-RJ1である。
【０２７０】
一実施形態において、各-LJ-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである。
【０２７１】
一実施形態において、各-NRJ2RJ3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０２７２】
一実施形態において、各-NRJ2RJ3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０２７３】
一実施形態において、各-RJ1は、もし存在すれば、独立して、
-RK1、-RK4、-RK6、-RK7、-RK8、-LK-RK4、-LK-RK6、-LK-RK7、または-LK-RK8である。
【０２７４】
一実施形態において、各-RJ1は、もし存在すれば、独立して、
-RK1、-RK6、-RK7、-RK8、-LK-RK6、-LK-RK7、または-LK-RK8である。
【０２７５】
一実施形態において、各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK1、-RK7、または-LK-RK7である。
【０２７６】
一実施形態において、各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK6、-LK-RK6、-RK8、または-LK-RK8である。
【０２７７】
一実施形態において、各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK6、または-LK-RK6である。
【０２７８】
一実施形態において、各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK1である。
【０２７９】
一実施形態において、各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK2である。
【０２８０】
一実施形態において、各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK3である。
【０２８１】
一実施形態において、各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK7である。
【０２８２】
一実施形態において、各-RJ1は、もし存在すれば、独立して-RK8である。
【０２８３】
一実施形態において、各-LK-は、もし存在すれば、独立して-CH2-または-CH2CH2-である。
【０２８４】
一実施形態において、各-LK-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である。
【０２８５】
一実施形態において、各-RK1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキルである。
【０２８６】
一実施形態において、各-RK1は、もし存在すれば、独立して-Meである。
【０２８７】
一実施形態において、各-RK1は、もし存在すれば、独立して-CH2CH2CH2-OHまたは-CH2CH2CH2-OMeである。
【０２８８】
一実施形態において、各-RK2は、もし存在すれば、独立して-CH=CH-CH2-OH、-CH=CH-CH2-OMe、-CH=CH-CH2CH2-OH、または-CH=CH-CH2CH2-OMeである。
【０２８９】
一実施形態において、各-RK3は、もし存在すれば、独立して-C≡C-CH2-OH、-C≡C-CH2-OMe、-C≡C-C(Me)2-OH、または-C≡C-C(Me)2-OMeである。
【０２９０】
一実施形態において、各-RK6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている。
【０２９１】
一実施形態において、各-RK6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニルであり、そして任意に置換されている。
【０２９２】
一実施形態において、各-RK6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている。
【０２９３】
一実施形態において、各-RK7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている。
【０２９４】
一実施形態において、各-RK8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている。
【０２９５】
一実施形態において、各-RK8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている。
【０２９６】
一実施形態において、各-RK8は、もし存在すれば、独立してチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、またはオキサジアゾリルであり、そして任意に置換されている。
【０２９７】
一実施形態において、各-RK8は、もし存在すれば、独立してチエニルまたはピラゾリルであり、そして任意に置換されている。
【０２９８】
一実施形態において、各-RK8は、もし存在すれば、独立して次式：
【化１０】
2010540610.tif 000012
【０２９９】
の基から選択される。
【０３００】
一実施形態において、各-RK8は、もし存在すれば、独立してC9-10ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている。
【０３０１】
一実施形態において、各-RK8は、もし存在すれば、独立してベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、またはキノキサリニルであり、そして任意に置換されている。
【０３０２】
一実施形態において、各-RK8は、もし存在すれば、独立してベンゾチアゾリルまたはベンズオキサゾリルであり、そして任意に置換されている。
【０３０３】
一実施形態において、各-RK9は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RM1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LM-OH、
-ORM1、-LM-ORM1、-O-LM-ORM1、
-NH2、-NHRM1、-NRM12、-NRM2RM3、
-LM-NH2、-LM-NHRM1、-LM-NRM12、-LM-NRM2RM3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORM1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRM1、-C(=O)NRM12、または-C(=O)NRM2RM3である。
【０３０４】
一実施形態において、各-RK9は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RM1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LM-OH、
-ORM1、-LM-ORM1、
-NH2、-NHRM1、-NRM12、-NRM2RM3、
-LM-NH2、-LM-NHRM1、-LM-NRM12、-LM-NRM2RM3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORM1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRM1、-C(=O)NRM12、または-C(=O)NRM2RM3である。
【０３０５】
一実施形態において、各-RK9は、もし存在すれば、独立して、
-ORM1、-NH2、-NHRM1、-NRM12、または-NRM2RM3である。
【０３０６】
一実施形態において、各-RK9は、もし存在すれば、独立して、
-F、-ORM1、-LM-ORM1、または-O-LM-ORM1である。
【０３０７】
一実施形態において、各-RK9は、もし存在すれば、独立して、
-F、-OMe、-CH2OMe、または-OCH2CH2OMeである。
【０３０８】
一実施形態において、各-LM-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである。
【０３０９】
一実施形態において、各-RM1は、もし存在すれば、独立してC1-4アルキルである。
【０３１０】
一実施形態において、各-NRM2RM3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０３１１】
一実施形態において、各-NRM2RM3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０３１２】
一実施形態において、各-RK9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2CH2OH、-OCH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2CH2OMe、-OCH2CH2OMe、-OCF3、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2CH2NH2、-CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、-SO2NMe2、-SO2Me、-CH2-Ph、または-Phである。
【０３１３】
一実施形態において、各-QA5は、もし存在すれば、独立して表題「いくつかの好ましい実施形態」のもとで例示した置換基から選択される。
【０３１４】
基-QA3
一実施形態において、-QA3は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RN1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-ORN1、
-SH、-SRN1、
-NH2、-NHRN1、-NRN12、または-NRN2RN3であり；
ここで、
各-RN1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；および
各基-NRN2RN3において、RN2とRN3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOである。
【０３１５】
一実施形態において、各-NRN2RN3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０３１６】
一実施形態において、各-NRN2RN3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０３１７】
一実施形態において、-QA3は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-nPr、-iPr、-CF3、-OH、-OMe、-OEt、-OCF3、-SH、-SMe、-NH2、-NHMe、または-NMe2である。
【０３１８】
一実施形態において、-QA3は、もし存在すれば、独立して表題「いくつかの好ましい実施形態」のもとで例示した置換基から選択される。
【０３１９】
基-QB3
一実施形態において、-QB3は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RQ1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-ORQ1、
-SH、-SRQ1、
-NH2、-NHRQ1、-NRQ12、または-NRQ2RQ3であり；
ここで、
各-RQ1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；および
各基-NRQ2RQ3において、RQ2とRQ3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOである。
【０３２０】
一実施形態において、-QB3は、もし存在すれば、独立して、
-RQ1、
-OH、-ORQ1、
-SH、-SRQ1、
-NH2、-NHRQ1、-NRQ12、または-NRQ2RQ3である。
【０３２１】
一実施形態において、各-NRQ2RQ3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０３２２】
一実施形態において、各-NRQ2RQ3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０３２３】
一実施形態において、-QB3は、もし存在すれば、独立して-Me、-Et、-OH、-OMe、-OEt、-OCF3、-NH2、-NHMe、-NMe2、-SH、または-SMeである。
【０３２４】
一実施形態において、-QB3は、もし存在すれば、独立して表題「いくつかの好ましい実施形態」のもとで例示した置換基から選択される。
【０３２５】
基-QB5
一実施形態において、-QB5は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RT1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LT-OH、-O-LT-OH、
-ORT1、-LT-ORT1、-O-LT-ORT1、
-SH、-SRT1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRT1、-NRT12、-NRT2RT3、
-LT-NH2、-LT-NHRT1、-LT-NRT12、-LT-NRT2RT3、
-O-LT-NH2、-O-LT-NHRT1、-O-LT-NRT12、-O-LT-NRT2RT3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORT1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRT1、-C(=O)NRT12、-C(=O)NRT2RT3、
-NHC(=O)RT1、-NRT1C(=O)RT1、
-NHC(=O)ORT1、-NRT1C(=O)ORT1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRT1、-OC(=O)NRT12、-OC(=O)NRT2RT3、
-C(=O)RT1、
-NHC(=O)NH2、-NHC(=O)NHRT1、
-NHC(=O)NRT12、-NHC(=O)NRT2RT3、
-NRT1C(=O)NH2、-NRT1C(=O)NHRT1、
-NRT1C(=O)NRT12、-NRT1C(=O)NRT2RT3、
-NHS(=O)2RT1、-NRT1S(=O)2RT1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRT1、-S(=O)2NRT12、-S(=O)2NRT2RT3、
-S(=O)RT1、-S(=O)2RT1、-OS(=O)2RT1、または-S(=O)2ORT1であり；
ここで、
各-LT-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；
各基-NRT2RT3において、RT2とRT3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
各-RT1は独立して、
-RU1、-RU2、-RU3、-RU4、-RU5、-RU6、-RU7、-RU8、
-LU-RU4、-LU-RU5、-LU-RU6、-LU-RU7、または-LU-RU8であり；
ここで、
各-RU1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RU2は独立して脂肪族C2-6アルケニルであり；
各-RU3は独立して脂肪族C2-6アルキニルであり；
各-RU4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RU5は独立してC3-6シクロアルケニルであり；
各-RU6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RU7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RU8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LU-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
および、ここで
各C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RU9により任意に置換され、
、ここで各-RU9は独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RV1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LV-OH、
-ORV1、-LV-ORV1、
-SH、-SRV1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRV1、-NRV12、-NRV2RV3、
-LV-NH2、-LV-NHRV1、-LV-NRV12、-LV-NRV2RV3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORV1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRV1、-C(=O)NRV12、または-C(=O)NRV2RV3であり；
ここで、
各-RV1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LV-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；そして
各基-NRV2RV3において、RV2とRV3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOである。
【０３２６】
一実施形態において、-QB5は、もし存在すれば、独立して、
-RT1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LT-OH、-O-LT-OH、
-ORT1、-LT-ORT1、-O-LT-ORT1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRT1、-NRT12、-NRT2RT3
-LT-NH2、-LT-NHRT1、-LT-NRT12、-LT-NRT2RT3
-O-LT-NH2、-O-LT-NHRT1、-O-LT-NRT12、-O-LT-NRT2RT3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORT1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRT1、-C(=O)NRT12、-C(=O)NRT2RT3、
-NHC(=O)RT1、または-NRT1C(=O)RT1である。
【０３２７】
一実施形態において、-QB5は、もし存在すれば、独立して、
-RT1、
-CF3、
-OH、-LT-OH、
-ORT1、-LT-ORT1、
-CN、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRT1、-C(=O)NRT12、-C(=O)NRT2RT3、
-NHC(=O)RT1、または-NRT1C(=O)RT1である。
【０３２８】
一実施形態において、-QB5は、もし存在すれば、独立して、
-RT1、
-ORT1、
-CN、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRT1、-C(=O)NRT12、または-C(=O)NRT2RT3である。
【０３２９】
一実施形態において、各-LT-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである。
【０３３０】
一実施形態において、各-NRT2RT3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０３３１】
一実施形態において、各-NRT2RT3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０３３２】
一実施形態において、各-RT1は、もし存在すれば、独立して、
-RU1、-RU3、-RU4、-RU6、-RU7、-RU8、
-LU-RU4、-LU-RU6、-LU-RU7、または-LU-RU8である。
【０３３３】
一実施形態において、各-RT1は、もし存在すれば、独立して-RU1である。
【０３３４】
一実施形態において、各-LU-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である。
【０３３５】
一実施形態において、各-RU1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキルである。
【０３３６】
一実施形態において、各-RU1は、もし存在すれば、独立して-CH3である。
【０３３７】
一実施形態において、各-RU3は、もし存在すれば、独立して脂肪族C2-4アルキニルである。
【０３３８】
一実施形態において、各-RU3は、もし存在すれば、独立して脂肪族C3アルキニルである。
【０３３９】
一実施形態において、各-RU6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている。
【０３４０】
一実施形態において、各-RU6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニルであり、そして任意に置換されている。
【０３４１】
一実施形態において、各-RU6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている。
【０３４２】
一実施形態において、各-RU7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている。
【０３４３】
一実施形態において、各-RU8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている。
【０３４４】
一実施形態において、各-RU8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている。
【０３４５】
一実施形態において、各-RU8は、もし存在すれば、独立してイミダゾリル、ピラゾリル、またはトリアゾリルであり、そして任意に置換されている。
【０３４６】
一実施形態において、各-RU9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2OH、-CH2CH2OH、-O-CH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2OMe、-CH2CH2OMe、-O-CH2CH2OMe、-OCF3、-SH、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2NH2、-CH2NHMe、-CH2NMe2、-CH2CH2NH2、-CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、-SO2NMe2、-SO2Me、-CH2-Ph、または-Phである。
【０３４７】
一実施形態において、各-RU9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2OH、-CH2CH2OH、-OMe、-CH2OMe、-CH2CH2OMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2CH2NH2、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、または-SO2NMe2である。
【０３４８】
一実施形態において、-QB5は、もし存在すれば、独立して-Me、-OMe、-CN、-C≡C-CH2OH、または-C(=O)NH2である。
【０３４９】
一実施形態において、-QB5は、もし存在すれば、独立して-Me、-OMe、または-CNである。
【０３５０】
一実施形態において、-QB5は、もし存在すれば、独立して-Meまたは-CNである。
【０３５１】
一実施形態において、-QB5は、もし存在すれば、独立して-CNである。
【０３５２】
一実施形態において、-QB5は、もし存在すれば、独立して表題「いくつかの好ましい実施形態」のもとで例示した置換基から選択される。
【０３５３】
基-QB6
一実施形態において、-QB6は、もし存在すれば、独立して、
-RW1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LW-OH、-O-LW-OH、
-ORW1、-LW-ORW1、-O-LW-ORW1、
-SH、-SRW1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRW1、-NRW12、-NRW2RW3、
-LW-NH2、-LW-NHRW1、-LW-NRW12、-LW-NRW2RW3、
-O-LW-NH2、-O-LW-NHRW1、-O-LW-NRW12、-O-LW-NRW2RW3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORW1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRW1、-C(=O)NRW12、-C(=O)NRW2RW3、
-NHC(=O)RW1、-NRW1C(=O)RW1、
-NHC(=O)ORW1、-NRW1C(=O)ORW1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRW1、-OC(=O)NRW12、-OC(=O)NRW2RW3
-C(=O)RW1、
-NHC(=O)NH2、-NHC(=O)NHRW1、
-NHC(=O)NRW12、-NHC(=O)NRW2RW3、
-NRW1C(=O)NH2、-NRW1C(=O)NHRW1、
-NRW1C(=O)NRWW12、-NRW1C(=O)NRW2RW3、
-NHS(=O)2RW1、-NRW1S(=O)2RW1、
-S(=O)2NH2、-S(=O)2NHRW1、-S(=O)2NRW12、-S(=O)2NRW2RW3、
-S(=O)RW1、-S(=O)2RW1、-OS(=O)2RW1、または-S(=O)2ORW1であり；
ここで、
各-LW-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり；
各基-NRW2RW3において、RW2とRW3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
各-RW1は独立して、
-RX1、-RX2、-RX3、-RX4、-RX5、-RX6、-RX7、-RX8、
-LX-RX4、-LX-RX5、-LX-RX6、-LX-RX7、または-LX-RX8であり；
ここで、
各-RX1は独立して飽和脂肪族C1-6アルキルであり；
各-RX2は独立して脂肪族C2-6アルケニルであり；
各-RX3は独立して脂肪族C2-6アルキニルであり；
各-RX4は独立して飽和C3-6シクロアルキルであり；
各-RX5は独立してC3-6シクロアルケニルであり；
各-RX6は独立して非芳香族C3-8ヘテロシクリルであり；
各-RX7は独立してC6-10カルボアリールであり；
各-RX8は独立してC5-10ヘテロアリールであり；
各-LX-は独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンであり；
および ここで、
各C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルケニル、非芳香族C3-8ヘテロシクリル、C6-10カルボアリール、C5-10ヘテロアリール、およびC1-3アルキレンは、例えば、1以上の置換基-RX9により任意に置換され、
ここで各-RX9は独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RY1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LY-OH、
-ORY1、-LY-ORY1、
-SH、-SRY1、
-CN、
-NO2、
-NH2、-NHRY1、-NRY12、-NRY2RY3、
-LY-NH2、-LY-NHRY1、-LY-NRY12、-LY-NRY2RY3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORY1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRY1、-C(=O)NRY12、または-C(=O)NRY2RY3であり；
ここで、
各-RY1は独立して飽和脂肪族C1-4アルキル、フェニル、またはベンジルであり；
各-LY-は独立して飽和脂肪族C1-5アルキレンであり； および
各基-NRY2RY3において、RY2とRY3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有する4-、5-、6-、または7-員の非芳香族環を形成し、ここで前記正確に2個の環ヘテロ原子の1個はNであり、そして前記正確に2個の環ヘテロ原子の他の1個は独立してNまたはOであり；
一実施形態において、-QB6は、もし存在すれば、独立して、
-RW1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LW-OH、-O-LW-OH、
-ORW1、-LW-ORW1、-O-LW-ORW1、
-CN、
-NH2、-NHRW1、-NRW12、-NRW2RW3、
-LW-NH2、-LW-NHRW1、-LW-NRW12、-LW-NRW2RW3、
-O-LW-NH2、-O-LW-NHRW1、-O-LW-NRW12、-O-LW-NRW2RW3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORW1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRW1、-C(=O)NRW12、-C(=O)NRW2RW3、
-NHC(=O)RW1、-NRW1C(=O)RW1、
-NHC(=O)ORW1、-NRW1C(=O)ORW1、
-OC(=O)NH2、-OC(=O)NHRW1、-OC(=O)NRW12、-OC(=O)NRW2RW3、
-NHC(=O)NH2、-NHC(=O)NHRW1、
-NHC(=O)NRW12、-NHC(=O)NRW2RW3、
-NRW1C(=O)NH2、-NRW1C(=O)NHRW1、
-NRW1C(=O)NRW12、-NRW1C(=O)NRW2RW3、
-NHS(=O)2RW1、または-NRW1S(=O)2RW1である。
【０３５４】
一実施形態において、-QB6は、もし存在すれば、独立して、
-RW1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LW-OH、-O-LW-OH、
-ORW1、-LW-ORW1、-O-LW-ORW1、
-CN、
-NH2、-NHRW1、-NRW12、-NRW2RW3、
-LW-NH2、-LW-NHRW1、-LW-NRW12、-LW-NRW2RW3、
-O-LW-NH2、-O-LW-NHRW1、-O-LW-NRW12、または-O-LW-NRW2RW3である。
【０３５５】
一実施形態において、各-LW-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである。
【０３５６】
一実施形態において、各-NRW2RW3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０３５７】
一実施形態において、各-NRW2RW3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０３５８】
一実施形態において、各-RW1は、もし存在すれば、独立して、
-RX1、-RX4、-RX6、-RX7、-RX8、
-LX-RX4、-LX-RX6、-LX-RX7、または-LX-RX8である。
【０３５９】
一実施形態において、各-RW1は、もし存在すれば、独立して-RX1である。
【０３６０】
一実施形態において、各-LX-は、もし存在すれば、独立して-CH2-である。
【０３６１】
一実施形態において、各-RX1は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキルである。
【０３６２】
一実施形態において、各-RX6は、もし存在すれば、4-、5-、6-、もしくは7-員の非芳香族単環式の環または7-もしくは8-員の非芳香族二環式の環であるC3-8ヘテロシクリル基であり、前記環は正確に1個の環ヘテロ原子または正確に2個の環ヘテロ原子を有し、ここで前記各環ヘテロ原子は独立してN、O、またはSであり、そして任意に置換されている。
【０３６３】
一実施形態において、各-RX6は、もし存在すれば、独立してアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、ジアゼピニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、3、8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、または3、6-ジアザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタニルであり、そして任意に置換されている。
【０３６４】
一実施形態において、各-RX6は、もし存在すれば、独立してピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラニルであり、そして任意に置換されている。
【０３６５】
一実施形態において、各-RX7は、もし存在すれば、独立してフェニルであり、そして任意に置換されている。
【０３６６】
一実施形態において、各-RX8は、もし存在すれば、独立してC5-6ヘテロアリールであり、そして任意に置換されている。
【０３６７】
一実施形態において、各-RX8は、もし存在すれば、独立してフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはピリダジニルであり、そして任意に置換されている。
【０３６８】
一実施形態において、各-RX9は、もし存在すれば、独立して、
-F、-Cl、-Br、-I、
-RY1、
-CF3、-OCF3、
-OH、-LY-OH、
-ORY1、-LY-ORY1、
-NH2、-NHRY1、-NRY12、-NRY2RY3、
-LY-NH2、-LY-NHRY1、-LY-NRY12、-LY-NRY2RY3、
-C(=O)OH、-C(=O)ORY1、
-C(=O)NH2、-C(=O)NHRY1、-C(=O)NRY12、または-C(=O)NRY2RY3である。
【０３６９】
一実施形態において、各-LY-は、もし存在すれば、独立して飽和脂肪族C1-3アルキレンである。
【０３７０】
一実施形態において、各-RY1は、もし存在すれば、独立してC1-4アルキルである。
【０３７１】
一実施形態において、各-NRY2RY3は、もし存在すれば、独立してアゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、アゼピノ、またはジアゼピノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０３７２】
一実施形態において、各-NRY2RY3は、もし存在すれば、独立してピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、またはモルホリノであり、そして任意に、例えば、1以上のC1-3アルキルおよび-CF3から選択される基により置換されている。
【０３７３】
一実施形態において、各-RX9は、もし存在すれば、独立して-F、-Cl、-Br、-I、-Me、-Et、-CF3、-OH、-CH2OH、-CH2CH2OH、-O-CH2CH2OH、-OMe、-OEt、-CH2OMe、-CH2CH2OMe、-O-CH2CH2OMe、-OCF3、-SMe、-CN、-NO2、-NH2、-NHMe、-NMe2、-CH2NH2、-CH2NHMe、-CH2NMe2、-CH2CH2NH2、-CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-(モルホリノ)、-O-CH2CH2-NH2、-C(=O)OH、-C(=O)OMe、-C(=O)NH2、-C(=O)NHMe、-C(=O)NMe2、-SO2NH2、-SO2NHMe、-SO2NMe2、-SO2Me、-CH2-Ph、または-Phである。
【０３７４】
一実施形態において、-QB6は、もし存在すれば、独立して-Me、-Et、-nPr、-iPr、-CF3、-OH、-OMe、-OEt、-O(nPr)、-O(iPr)、-OCF3、-CN、-NH2、-NHMe、-NMe2、-O-CH2CH2-OH、-O-CH2CH2-OMe、-O-CH2CH2-NH2、-O-CH2CH2-NHMe、-O-CH2CH2-NMe2、-O-CH2CH2CH2-NH2、-O-CH2CH2CH2-NHMe、または-O-CH2CH2CH2-NMe2である。
【０３７５】
一実施形態において、-QB6は、もし存在すれば、独立して表題「いくつかの好ましい実施形態」のもとで例示した置換基から選択される。
【０３７６】
分子量
一実施形態において、BA化合物は187〜1200の分子量を有する。
【０３７７】
一実施形態において、前記範囲の下限は190、200、225、250、275、300、または350である。
【０３７８】
一実施形態において、前記範囲の上限は1100、1000、900、800、700、または600である。
【０３７９】
一実施形態において、前記範囲は190〜600である。 
組合わせ
本明細書に記載した実施形態の各および全ての適合しうる組合わせを、あたかも各および全ての組合わせを個々にかつ明示して記述するごとく、本明細書に明示する。
【０３８０】
具体的な実施形態の例
一実施形態において、本化合物は、次の化学式の化合物ならびにその製薬上許容される塩、溶媒和物、化学的に保護された形、およびプロドラッグから選択される：
【表１】
2010540610.tif 000013
【０３８１】
2010540610.tif 000014
【０３８２】
2010540610.tif 000015
【０３８３】
2010540610.tif 000016
【０３８４】
2010540610.tif 000017
【０３８５】
2010540610.tif 000018
【０３８６】
2010540610.tif 000019
【０３８７】
2010540610.tif 000020
【０３８８】
一実施形態において、本化合物は、次の化学式の化合物ならびにその製薬上許容される塩、溶媒和物、化学的に保護された形、およびプロドラッグから選択される：
【表２】
2010540610.tif 000021
【０３８９】
2010540610.tif 000022
【０３９０】
2010540610.tif 000023
【０３９１】
2010540610.tif 000024
【０３９２】
2010540610.tif 000025
【０３９３】
2010540610.tif 000026
【０３９４】
2010540610.tif 000027
【０３９５】
2010540610.tif 000028
【０３９６】
2010540610.tif 000029
【０３９７】
2010540610.tif 000030
【０３９８】
2010540610.tif 000031
【０３９９】
2010540610.tif 000032
【０４００】
2010540610.tif 000033
【０４０１】
2010540610.tif 000034
【０４０２】
2010540610.tif 000035
【０４０３】
2010540610.tif 000036
【０４０４】
2010540610.tif 000037
【０４０５】
2010540610.tif 000038
【０４０６】
2010540610.tif 000039
【０４０７】
2010540610.tif 000040
【０４０８】
2010540610.tif 000041
【０４０９】
2010540610.tif 000042
【０４１０】
2010540610.tif 000043
【０４１１】
2010540610.tif 000044
【０４１２】
2010540610.tif 000045
【０４１３】
2010540610.tif 000046
【０４１４】
一実施形態において、本化合物は、次の化学式の化合物ならびにその製薬上許容される塩、溶媒和物、化学的に保護された形、およびプロドラッグから選択される：
【表３】
2010540610.tif 000047
【０４１５】
2010540610.tif 000048
【０４１６】
2010540610.tif 000049
【０４１７】
2010540610.tif 000050
【０４１８】
2010540610.tif 000051
【０４１９】
2010540610.tif 000052
【０４２０】
2010540610.tif 000053
【０４２１】
2010540610.tif 000054
【０４２２】
2010540610.tif 000055
【０４２３】
2010540610.tif 000056
【０４２４】
一実施形態において、本化合物は、次の化学式の化合物ならびにその製薬上許容される塩、溶媒和物、化学的に保護された形、およびプロドラッグから選択される：
【表４】
2010540610.tif 000057
【０４２５】
実質的に精製された形態
本発明の一態様は、実質的に精製された形態および／または実質的に不純物を含有しない形態の本明細書に記載のBAA化合物に関する。
【０４２６】
一実施形態において、実質的に精製された形態は少なくとも50重量％、例えば、少なくとも60重量％、例えば、少なくとも70重量％、例えば、少なくとも80重量％、例えば、少なくとも90重量％、例えば、少なくとも95重量％、例えば、少なくとも97重量％、例えば、少なくとも98重量％、例えば、少なくとも99重量％である。
【０４２７】
特に断りがなければ、実質的に精製された形態は任意の立体異性体のまたはエナンチオマーの形態の化合物を意味する。例えば、一実施形態において、実質的に精製された形態は、1つの立体異性体の、すなわち、他の化合物については精製された混合物を意味する。一実施形態において、実質的に精製された形態は、1つの立体異性体の、例えば、光学的に純粋な立体異性体を意味する。一実施形態において、実質的に精製された形態は、エナンチオマーの混合物を意味する。一実施形態において、実質的に精製された形態は、エナンチオマーの等モル混合物（すなわち、ラセミ混合物、ラセミ体）を意味する。一実施形態において、実質的に精製された形態は、1つのエナンチオマー、例えば、光学的に純粋なエナンチオマーを意味する。
【０４２８】
一実施形態において、不純物は50重量％以下、例えば、40重量％以下、例えば、30重量％以下、例えば、20重量％以下、例えば、10重量％以下、例えば、5重量％以下、例えば、3重量％以下、例えば、2重量％以下、例えば、1重量％以下である。
【０４２９】
特に断りがなければ、不純物は立体異性体またはエナンチオマー以外の他の化合物を意味する。一実施形態において、不純物は他の化合物および他の立体異性体を意味する。一実施形態において、不純物は他の化合物および他のエナンチオマーを意味する。
【０４３０】
一実施形態において、実質的に精製された形態は、少なくとも60％光学的に純粋（すなわち、モル基準で化合物の60％が所望の立体異性体またはエナンチオマーであり、そして40％が所望でない立体異性体またはエナンチオマーである）、例えば、少なくとも70％光学的に純粋、例えば、少なくとも80％光学的に純粋、例えば、少なくとも90％光学的に純粋、例えば、少なくとも95％光学的に純粋、例えば、少なくとも97％光学的に純粋、例えば、少なくとも98％光学的に純粋、例えば、少なくとも99％光学的に純粋である。
【０４３１】
異性体
ある特定の化合物は、1以上の特定の幾何異性体、光学異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エピマー、アトロプ異性体、立体異性体、互変異性形態、立体配座異性体またはアノマーで存在してもよく、限定されるものでないが、cis-およびtrans-型；E-およびZ-型；c-、t-およびr-型；endo-およびexo-型；R-、S-およびmeso-型；D-およびL-型；d-およびl-型；(+)および(-)型；ケト、エノールおよびエノラート型；syn-およびanti-型；アキシアル（axial-）およびエクアトリアル（equatorial-）型；α-およびβ-型；軸および赤道型；舟型、椅子型、ねじれ型、封筒型および半椅子型；ならびにそれらの組合せを含み、以降、総称として「異性体(isomer)」(または「異性型(isomeric form)」)と呼ぶ。
【０４３２】
以下に述べる互変異性型を除いて、本明細書で使用する用語「異性体」から具体的に除外されるのは、構造（structural）（または構成（constitutional））異性体（すなわち、単に空間における原子の位置が異なるというよりは、原子間の結合が異なる異性体）であることに留意されたい。例えば、メトキシ基-OCH3-への言及は、その構造異性体であるヒドロキシメチル基-CH2OH-への言及とは解釈されない。同様に、オルト-クロロフェニルへの言及は、その構造異性体であるメタ-クロロフェニルへの言及とは解釈されない。しかし、あるクラスの構造への言及は、そのクラスに入る構造異性型を十分に含みうる(例えば、C1-7アルキルは、n-プロピルおよびイソプロピルを含み;ブチルは、n-、iso-、sec-およびtert-ブチルを含み;メトキシフェニルは、オルト、メタおよびパラ-メトキシフェニルを含む)。
【０４３３】
上記の除外は、互変異性型、例えば、以下の互変異性型ペア：（以下に例示する）ケト／エノール、イミン／エナミン、アミド／イミノアルコール、アミジン／アミジン、ニトロソ／オキシム、チオケトン／エネチオール、N-ニトロソ／ヒドロキシアゾおよびニトロ／アシ-ニトロに見られるような、例えば、ケト-、エノール-およびエノラート形態に関するものではない。
【化１１】
2010540610.tif 000058
【０４３４】
用語「異性体」に具体的に含まれるのは、1以上の同位体置換を有する化合物であることに留意されたい。例えば、Hは、1H、2H(D)、および3H(T)を含む任意の同位体形態であってよく；Cは、12C、13C、および14Cを含む任意の同位体形態であってよく；Oは、16Oおよび18Oを含む任意の同位体形態であってよいなどである。
【０４３５】
特に断らない限り、特定の化合物への言及は、それらの混合物（例えば、ラセミ混合物）を含むすべてのかかる異性型を包含する。かかる異性型の調製方法（例えば不斉合成）および分離（例えば分別結晶化およびクロマトグラフィー手法）は、当技術分野で公知であるか、または本明細書に教示した方法、または公知の方法を公知のように適合させることにより容易に得られる。
【０４３６】
塩
本化合物の対応する塩、例えば、製薬上許容される塩を調製、精製および/または取り扱うことが好都合または望ましい場合がある。医薬として許容される塩の例は、Bergeら, 1977, "Pharmaceutically Acceptable Salts（製薬上許容される塩）", J.Pharm, Sci., Vol. 66, pp. 1-19に記載されている。
【０４３７】
例えば、化合物がアニオン性であるか、またはアニオン性でありうる官能基を有する（例えば、-COOHが-COO-でありうる）場合は、好適なカチオンで塩を形成することができる。好適な無機カチオンの例としては、限定されるものでないが、Na+およびK+などのアルカリ金属イオン、Ca2+およびMg2+などのアルカリ土類カチオン、およびAl+3などの他のカチオンが挙げられる。好適な有機カチオンの例としては、限定されるものでないが、アンモニウムイオン（すなわち、NH4+）および置換アンモニウムイオン（例えば、NH3R+、NH2R2+、NHR3+、NR4+）が挙げられる。いくつかの好適な置換アンモニウムイオンの例としては、限定されるものでないが、エチルアミン、ジエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、トリエチルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペラジン、ベンジルアミン、フェニルベンジルアミン、コリン、メグルミンおよびトロメタミン、ならびにリシンおよびアルギニンの如きアミノ酸から誘導されるものが挙げられる。一般的な四級アンモニウムイオンの例は、N(CH3)4+である。
【０４３８】
化合物がカチオン性であるか、またはカチオン性でありうる官能基を有する（例えば、-NH2は-NH3+でありうる）場合は、塩を好適なアニオンで形成することができる。好適な無機アニオンの例としては、限定されるものでないが、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、亜硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸および亜リン酸のような無機酸から誘導されるものが挙げられる。
【０４３９】
好適な有機アニオンの例としては、限定されるものでないが、2-アセチオキシ安息香酸、酢酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、安息香酸、カンファースルホン酸、桂皮酸、クエン酸、エデト酸、エタンジスルホン酸、エタンスルホン酸、フマル酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルタミン酸、グリコール酸、ヒドロキシマレイン酸、ヒドロキシナフタレンカルボン酸、イセチオン酸、乳酸、ラクトビオン酸、ラウリル酸、マレイン酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ムチン酸、オレイン酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモ酸、パントテン酸、フェニル酢酸、フェニルスルホン酸、プロピオン酸、ピルビン酸、サリチル酸、ステアリン酸、コハク酸、スルファニル酸、酒石酸、トルエンスルホン酸および吉草酸のような有機酸から誘導されるものが挙げられる。好適なポリマー有機アニオンの例としては、限定されるものでないが、タンニン酸、カルボキシメチルセルロースのようなポリマー酸から誘導されるものが挙げられる。
【０４４０】
特に断りがなければ、特定の化合物への言及はまた、その塩形態を含む。
【０４４１】
溶媒和物および水和物
本化合物の対応する溶媒和物を調製、精製および/または取扱うことが好都合または望ましい場合がある。用語「溶媒和物」は、本明細書において、溶質（例えば、化合物、化合物の塩）と溶媒の複合体を意味する従来の意味で用いている。溶媒が水である場合、溶媒和物は、便宜上、水和物、例えば一水和物、二水和物、三水和物などを意味しうる。
【０４４２】
特に断りがなければ、特定の化合物への言及はまた、それらの溶媒和物および水和物型を含む。
【０４４３】
化学的に保護された形
化学的に保護された形の化合物を調製、精製および/または取扱うことが好都合または望ましい場合がある。用語「化学的に保護された形」は、本明細書において、従来の化学的な意味で用いられ、1つまたは複数の反応性官能基が、特定の条件（例えば、pH、温度、放射線および溶媒など）下で望ましくない化学反応から保護されている化合物に関する。実施に当たっては、周知の化学的方法を用いて、そうしなければ特定の条件下で反応性を有する官能基を可逆的に非反応性にする。化学的に保護された形において、1以上の複数の反応性官能基は、保護された基または保護基(マスキングされた基またはマスキング基、またはブロッキングされた基もしくはブロッキング基としても知られる)の形態である。反応性官能基を保護することによって、保護された基に影響を及ぼすことなく、他の保護されていない反応性官能基を用いる反応を行うことができ；通常、その後のステップで、残りの分子に実質的に影響を及ぼすことなく、その保護基を除去することができる。例えば、Protective Groups in Organic Synthesis (T. Green and P. Wuts; 4th Edition; John Wiley and Sons, 2006）を参照されたい。
【０４４４】
特に断らなければ、特定の化合物への言及はまた、化学的に保護された形を含む。
【０４４５】
有機合成では、多種多様のかかる「保護」、「ブロッキング」または「マスキング」の手法が広く用いられ、知られている。例えば、双方が特定条件下で反応性を有する2つの同等でない反応性官能基を有する化合物を誘導体化してその官能基のうち一方が特定条件下で「保護され」、従って非反応性であるようにし、そのように保護された化合物を、事実上１つの反応性官能基のみを有する反応物質として使用することができる。（他の官能基に関わる）所望の反応が完了した後に、保護された基を「脱保護」して、その本来の官能性に戻すことができる。
【０４４６】
例えば、ヒドロキシ基をエーテル（-OR）またはエステル（-OC(=O)R)）として、例えば、t-ブチルエーテル；ベンジル、ベンズヒドリル(ジフェニルメチル)もしくはトリチル(トリフェニルメチル)エーテル;トリメチルシリルもしくはt-ブチルジメチルシリルエーテル；またはアセチルエステル（-OC(=O)CH3、-OAc）として保護することができる。
【０４４７】
例えば、アルデヒド基またはケトン基をそれぞれアセタール（R-CH(OR)2）またはケタール（R2C(OR)2）として保護することができ、その場合、カルボニル基（>C=O）は、例えば一級アルコールとの反応によってジエーテル（>C(OR)2）に変換される。アルデヒド基またはケトン基は、酸の存在下で大過剰の水を使用して加水分解により容易に再生される。
【０４４８】
例えば、アミン基を、例えば、アミド（-NRCO-R）またはウレタン（-NRCO-OR）として、例えば、メチルアミド（-NHCO-CH3）として;ベンジルオキシアミド（-NHCO-OCH2C6H5、-NH-Cbz）として;t-ブトキシアミド（-NHCO-OC(CH3)3、-NH-Boc）として;2-ビフェニル-2-プロポキシアミド（-NHCO-OC(CH3)2C6H4C6H5、-NH-Bpoc）として、9-フルオレニルメトキシアミド（-NH-Fmoc）として、6-ニトロベラトリルオキシアミド（-NH-Nvoc）として、2-トリメチルシリルエチルオキシアミド（-NH-Teoc）として、2,2,2-トリクロロエチルオキシアミド（-NH-Troc）として、アリルオキシアミド（-NH-Alloc）として、2（-フェニルスルホニル）エチルオキシアミド（-NH-Psec）として;あるいは好適な場合（例えば環式アミン）においては、窒素酸化物ラジカル（>N-O・）として保護することができる。
【０４４９】
例えば、カルボン酸基をエステルとして、例えば、C1-7アルキルエステル（例えば、メチルエステル；t-ブチルエステル）；C1-7ハロアルキルエステル（例えば、C1-7トリハロアルキルエステル）；トリC1-7アルキルシリル-C1-7アルキルエステル；またはC5-20アリール-C1-7アルキルエステル（例えば、ベンジルエステル；ニトロベンジルエステル）として；あるいはアミドとして、例えばメチルアミドとして保護することができる。
【０４５０】
例えば、チオール基をチオエーテル（-SR）として、例えば、ベンジルチオエーテル；アセトアミドメチルチオエーテル（-S-CH2NHC(=O)CH3）として保護することができる。
【０４５１】
プロドラッグ
本化合物をプロドラッグの形態で調製、精製および／または取扱うことが便利または望ましい場合がある。本明細書に用いられる「プロドラッグ」という用語は、（例えば、in vivoで）代謝されるときに所望の活性化合物を生成する化合物に関する。典型的には、プロドラッグは不活性であるか、または活性化合物よりも低活性であるが、有利な取扱い特性、投与特性または代謝特性をもたらすことができる。
【０４５２】
特に断らなければ、特定の化合物への言及はまた、それらのプロドラッグを含む。
【０４５３】
例えば、いくつかのプロドラッグは、活性化合物のエステル（例えば、生理的に許容される代謝に不安定なエステル）である。代謝の際に、エステル基（-C(=O)OR）は、開裂して活性薬物を生成する。かかるエステルは、例えば親化合物中の任意のカルボン酸基（-C(=O)OH）のエステル化により形成することができ、その際、適宜、親化合物に存在する任意の他の反応性基を予め保護し、その後、必要があれば脱保護する。
【０４５４】
また、いくつかのプロドラッグを酵素で活性化して活性化合物、またはさらなる化学反応により活性化合物を生成する化合物（例えば、ADEPT、GDEPT、LIDEPTなど）を得る。例えば、プロドラッグは、糖誘導体または他のグリコシド複合体であってもよいし、アミノ酸エステル誘導体であってもよい。
【０４５５】
化学合成
本発明のビアリールアミン化合物を化学合成するためのいくつかの方法が本明細書に記載されている。本発明の範囲内でさらなる化合物の合成を容易にするために、これらおよび／または他の周知の方法を公知の方法で改変するおよび／または適合させることができる。
【０４５６】
一手法（一般的方法A）においては、タイプ(iv)の化合物をスキーム1に図解した方法により調製する。市販の化合物(i)と(ii)を、例えば、パラジウム触媒によるアミノ化条件下で、典型的には加熱しかつ塩基の存在のもとで、カップリングさせてジアリールアミン(iii)を得る。引き続いて、通常、トリエチルアミンなどの三級塩基の存在のもとで高温にてNMP中で油浴またはマイクロ波加熱を用いるアミンとの反応と、その後のアミン成分上のいずれかの保護基の除去により、所要の化合物(iv)を得る。あるいは、2種のアミンによる置換の順序は逆であってもよい。
【０４５７】
スキーム1
【化１２】
2010540610.tif 000059
【０４５８】
他の手法（一般的方法B）においては、タイプ(vii)の化合物をスキーム2に図解した方法により調製する。市販の化合物(i)と(v)を、例えば、パラジウム触媒によるアミノ化条件下で、典型的には加熱しかつ塩基の存在のもとで、カップリングさせてジアリールアミン(vi)を得る。引き続いて、通常、トリエチルアミンなどの三級塩基の存在のもとで高温にてNMP中で油浴またはマイクロ波加熱を用いるアミンとの反応と、その後のアミン成分上のいずれかの保護基の除去により、所要の化合物(vii)を得る。
【０４５９】
あるいは、2種のアミンによる置換の順序は逆であってもよい。
【０４６０】
スキーム2
【化１３】
2010540610.tif 000060
【０４６１】
他の手法（一般的方法C）においては、タイプ(xi)の化合物をスキーム3に図解した方法により調製する。2-ブロモ-4-クロロ-5-ニトロピリジン(viii)を、アセトニトリル中で三級塩基の存在のもとでアミンにより処理して中間体(ix)を得る。この中間体を、2-アミノ-5-シアノピリジン(v)とパラジウム触媒によるアミノ化条件下で、典型的には加熱しかつ塩基の存在のもとで処理して、ビスアリールアミン(x)を得る。ニトロ基を塩化スズ(II)または金属／酸混合物を用いて還元し、次いでアミン成分のいずれかの保護基を除去することにより、化合物(xi)を得る。
【０４６２】
スキーム3
【化１４】
2010540610.tif 000061
【０４６３】
他の手法（一般的方法D）においては、タイプ(xii)の化合物と(xiii)の化合物をスキーム4に図解した方法により調製する。アミン(xi)を、酸により、標準のアミド形成条件下でEDCなどの活性化剤を用いて処理する。あるいは、アミンを、酸無水物または他の型の活性化酸により処理する。アミン成分のいずれかの保護基を除去することにより、次いでアミド(xii)を得る。アミン(xi)の、塩化スルホニルによる処理により、典型的にはトリエチルアミンなどの三級塩基の存在のもとで、スルホンアミド(xiii)を生じる。
【０４６４】
スキーム4
【化１５】
2010540610.tif 000062
【０４６５】
他の手法（一般的方法E）においては、タイプ(xvi)の化合物をスキーム5に図解した方法により調製する。2-ブロモ-4-クロロ-5-ニトロピリジン(viii)を、アルコールおよび水素化ナトリウムなどの強塩基により、典型的にはDMF中で処理して中間体(xiv)を得る。この中間体を2-アミノ-5-シアノピリジン(v)により、パラジウム触媒によるアミノ化条件下で、典型的には加熱しかつ塩基の存在のもとで、処理してジアリールアミン(xv)を得る。ニトロ基を塩化スズ(II)または金属／酸混合物を用いて還元し、次いでアミン成分のいずれかの保護基を除去することにより、化合物(xvi)を得る。
【０４６６】
スキーム5
【化１６】
2010540610.tif 000063
【０４６７】
他の手法（一般的方法F）においては、タイプ(xvii)の化合物をスキーム6に図解した方法により調製する。アミン(xvi)を、酸により、標準のアミド形成条件下でEDCなどの活性化剤を用いて処理する。あるいは、アミンを、酸無水物または他の型の活性化酸により処理する。アミン成分上のいずれかの保護基を除去することにより、次いでアミド(xvii)を得る。
【０４６８】
スキーム6
【化１７】
2010540610.tif 000064
【０４６９】
他の手法（一般的方法G）においては、タイプ(xxi)の化合物をスキーム7に図解した方法により調製する。ジクロロピリミジン(i)をアミンにより、典型的には加熱しかつ三級塩基の存在のもとで処理して、中間体(xviii)を得る。2-ブロモ-5-アミノピラジン(xix)とアルキンの薗頭（Sonagasira）カップリングによりアミン(xx)を得る。中間体(xviii)の(xx)による、パラジウム触媒によるアミノ化条件下で、典型的には加熱しかつ塩基の存在のもとでの処理は、いずれかの保護基を除去した後にビアリールアミン(xxi)を与える。
【０４７０】
スキーム7
【化１８】
2010540610.tif 000065
【０４７１】
他の手法（一般的方法H）においては、タイプ(xxii)の化合物をスキーム8に図解した方法により調製する。ニトリル(vii)をトリフルオロ酢酸により、典型的には加熱して処理し、一級アミド(xxii)を得る。
【０４７２】
スキーム8
【化１９】
2010540610.tif 000066
【０４７３】
他の手法（一般的方法I）においては、タイプ(xxv)の化合物をスキーム9に図解した方法により調製する。2,4-ジクロロピリジン-5-カルボキシラート(xxiii)をアミン類を用いて、典型的には油浴またはマイクロ波加熱により、および典型的には三級アミン塩基の存在のもとで処理し、ピリジン類(xxiv)を得る。
【０４７４】
中間体(xxiv)を中間体(v)と、パラジウム触媒によるアミノ化条件下で典型的には加熱しかつ塩基の存在のもとで処理し、いずれかの保護基の除去後に、ビアリールアミン(xxv)を得る。
【０４７５】
スキーム9
【化２０】
2010540610.tif 000067
【０４７６】
他の手法（一般的方法J）においては、タイプ(xxviii)の化合物をスキーム10に図解した方法により調製する。エステル(xxvi)をアルコキシド、典型的には水酸化リチウムにより酸に加水分解する。その酸(xxvii)をアミンと、標準のアミド形成条件下でTBTUなどの活性化剤を用いて処理する。
【０４７７】
スキーム10
【化２１】
2010540610.tif 000068
【０４７８】
他の手法（一般的方法K）においては、タイプ(xxxii)の化合物をスキーム11に図解した方法により調製する。2-アミノ-4,5-ジクロロピリジン(xxix)をアミンを用いて、典型的には油浴またはマイクロ波加熱により処理し、5-クロロピリジン(xxx)を得る。中間体(xxx)を中間体(v)と、パラジウム触媒によるアミノ化条件下で典型的には加熱しかつ塩基の存在のもとで処理し、中間体(xxxi)を得る。中間体(xxxi)をアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルと、パラジウム触媒によるクロスカップリング条件下で、典型的には加熱しかつ塩基の存在のもとで処理し、いずれかの保護基の除去後に、ビアリールアミン(xxxii)を得る。
【０４７９】
スキーム11
【化２２】
2010540610.tif 000069
【０４８０】
他の手法（一般的方法L）においては、タイプ(xxxiv)の化合物をスキーム12に図解した方法により調製する。2,4-ジクロロピリジン-5-カルボキシラート(xxiii)をアミン類を用いて、典型的には油浴またはマイクロ波加熱により、および典型的には三級アミン塩基の存在のもとで処理し、ピリジン(xxiv)を得る。中間体(xxiv)を市販の2-アミノ-5-メチルピラジン(xxxiii)と、パラジウム触媒によるアミノ化条件下で典型的には加熱しかつ塩基の存在のもとで処理し、いずれかの保護基の除去後に、ビアリールアミン(xxxiv)を得る。
【０４８１】
スキーム12
【化２３】
2010540610.tif 000070
【０４８２】
他の手法（一般的方法M）においては、タイプ(xxxvi)の化合物をスキーム13に図解した方法により調製する。2,4-ジクロロピリジン-5-カルボキシラート(xxiii)をアミン類で、典型的には油浴またはマイクロ波加熱により、および典型的には三級アミン塩基の存在のもとで処理し、ピリジン(xxiv)を得る。中間体(xxiv)を市販の2-アミノ-5-メトキシピラジン(xxxv)と、パラジウム触媒によるアミノ化条件下で典型的には加熱しかつ塩基の存在のもとで処理し、いずれかの保護基の除去後に、ビアリールアミン(xxxvi)を得る。
【０４８３】
スキーム13
【化２４】
2010540610.tif 000071
【０４８４】
他の手法（一般的方法N）においては、タイプ(xxxxii)の化合物をスキーム14に図解した方法により調製する。2-クロロ-4-アミノ-5-ヨードピリジン（xxxvii）をハロゲン化アルキルまたはアルキルトシレート(xxxviii)により、強塩基、例えば水素化ナトリウムの存在のもとで、典型的には加熱して、アルキル化する。中間体(xxxix)をアリールまたはアルケニルボロン酸(xxxx)により、パラジウム触媒および塩基、典型的にはパラジウム(0)テトラキス(トリフェニルホスフィン)および炭酸ナトリウムの存在のもとで、アセトニトリルなどの好適な溶媒中で、油浴でまたはマイクロ波加熱して処理し、中間体(xxxxi)を得る。中間体(xxxxi)と2-アミノ-4-シアノピリジン(v)を、パラジウム触媒によるアミノ化条件下で、典型的には加熱しかつ塩基の存在のもとで反応させ、いずれかの保護基の除去後にビアリールアミン(xxxxii)を得る。
【０４８５】
スキーム14
【化２５】
2010540610.tif 000072
【０４８６】
組成物
本発明の一態様は組成物（例えば、医薬組成物）であって、本明細書に記載のBAA化合物および製薬上許容される担体、希釈剤、または賦形剤を含む前記組成物に関する。
【０４８７】
本発明の他の態様は組成物（例えば、医薬組成物）を調製する方法であって、本明細書に記載のBAA化合物および製薬上許容される担体、希釈剤、または賦形剤を混合するステップを含んでなる前記方法に関する。
【０４８８】
使用
本明細書に記載した化合物は、例えば、増殖性症状、癌などの、例えば、CHK1キナーゼ機能の阻害により改善される疾患および症状の治療に有用である。
【０４８９】
CHK1を阻害する方法における使用
本発明の一態様は、in vitroまたはin vivoでCHK1キナーゼ機能を阻害する方法であって、CHK1キナーゼを本明細書に記載のBAA化合物の有効量と接触させるステップを含んでなる前記方法に関する。
【０４９０】
本発明の一態様は、in vitroまたはin vivoで細胞におけるCHK1キナーゼ機能を阻害する方法であって、細胞を本明細書に記載のBAA化合物の有効量と接触させるステップを含んでなる前記方法に関する。
【０４９１】
一実施形態において、本方法はさらに細胞を、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線から選択される、1以上の他の作用物質と接触させるステップを含んでなる。
【０４９２】
CHK1キナーゼ機能阻害を確認するための好適なアッセイは本明細書に記載されておりおよび／または当技術分野で公知である。
【０４９３】
細胞増殖を阻害するなどの方法における使用
本明細書に記載したBAA化合物は、例えば、(a)細胞増殖を調節する（例えば阻害する）；(b)細胞周期進行を阻害する；(c)アポトーシスを促進する；または(d)これらの1以上の組合わせの作用を果たす。
【０４９４】
本発明の一態様は、in vitroまたはin vivoで、細胞増殖（例えば、細胞の増殖）を調節する（例えば阻害する）、細胞周期進行を阻害する、アポトーシスを促進する、またはこれらの1以上の組合わせの作用を果たす方法であって、細胞を本明細書に記載のBAA化合物の有効量と接触させるステップを含んでなる前記方法に関する。
【０４９５】
一実施形態において、本方法は、in vitroまたはin vivoで、細胞増殖（例えば、細胞の増殖）を調節する（例えば阻害する）方法であって、細胞を本明細書に記載のBAA化合物の有効量と接触させるステップを含んでなる前記方法に関する。
【０４９６】
一実施形態において、本方法はさらに、細胞を、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線から選択される、1以上の他の作用物質と接触させるステップを含んでなる。
【０４９７】
一実施形態において、本方法はin vitroで実施される。
【０４９８】
一実施形態において、本方法はin vivoで実施される。
【０４９９】
一実施形態において、BAA化合物は製薬上許容される組成物の形態で提供される。
【０５００】
限定されるものでないが、肺、胃腸（例えば、腸、結腸を含む）、乳房、卵巣、前立腺、肝臓、腎臓、膀胱、膵臓、脳、および皮膚を含むいずれかのタイプの細胞を治療することもできる。
【０５０１】
当業者は、候補化合物が細胞増殖を調節する（例えば、阻害する）かどうかを容易に確認することができる。例えば、特定の化合物が提供する活性を試験するのに好都合に利用できるアッセイは本明細書に記載されている。
【０５０２】
例えば、細胞（例えば、腫瘍からの）のサンプルをin vitroで増殖し、1つの化合物を前記細胞と接触させ、これらの細胞に与える化合物の効果を観察してもよい。「効果」の一例として、細胞の形態学的状態（例えば、生存または死亡など）を確認してもよい。その化合物が細胞に影響を与えることが見出される場合、これを同じ細胞型の細胞を保有する患者を治療する方法において、その化合物の有効性の予後または診断マーカーとして用いることができる。
【０５０３】
治療方法における使用
本発明の他の態様は、治療法によるヒトまたは動物の身体の処置方法に使用するための本明細書に記載のBAA化合物に関する。
【０５０４】
一実施形態において、本治療方法は、(i)本明細書に記載したBAA化合物と、(ii)(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線から選択される、1以上の他の作用物質との両方による治療を含む。
【０５０５】
本発明の他の態様は、療法によるヒトまたは動物の身体の治療方法に使用するための、本明細書に記載した(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター、(b)DNA傷害剤、(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター、または(d)微小管を標的化した薬剤に関し、ここで、前記治療方法は(i)本明細書に記載したBAA化合物と、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；または(d)微小管を標的化した薬剤との両方による治療を含む。
【０５０６】
医薬品の製造における使用
本発明の他の態様は、治療に使用するための医薬品の製造における本明細書に記載のBAA化合物の使用に関する。
【０５０７】
一実施形態において、医薬品はBAA化合物を含む。
【０５０８】
一実施形態において、本治療は、(i)本明細書に記載したBAA化合物を含む医薬品と、(ii)(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線から選択される、1以上の他の作用物質との両方による治療を含む。
【０５０９】
本発明の他の態様は、治療に使用するための医薬品の製造における本明細書に記載した(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター、(b)DNA傷害剤、(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター、または(d)微小管を標的化した薬剤の使用に関し、ここで、前記治療は(i)本明細書に記載したBAA化合物と、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；または(d)微小管を標的化した薬剤との両方による治療を含む。
【０５１０】
治療方法
本発明の他の態様は、本発明の他の態様は、治療を必要とする患者に対して、治療上有効な量の本明細書に記載のBAA化合物を、好ましくは医薬組成物の形態で投与するステップを含む治療方法に関する。
【０５１１】
一実施形態において、本方法はさらに、被験者に、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線から選択される、1以上の他の作用物質を投与するステップを含んでなる。
【０５１２】
治療される症状-CHK1が介在する症状
一実施形態（例えば、治療法における使用、医薬品の製造における使用、治療方法）において、本治療はCHK1が介在する疾患または症状の治療である。
【０５１３】
治療される症状-CHK1キナーゼ機能の阻害により改善される症状
一実施形態（例えば、治療法における使用、医薬品の製造における使用、治療方法）において、本治療はCHK1キナーゼ機能の阻害により改善される疾患または症状の治療である。
【０５１４】
治療される症状-増殖症状および癌
一実施形態（例えば、治療法における使用、医薬品の製造における使用、治療方法）において、本治療は増殖症状の治療である。
【０５１５】
本明細書で使用する用語「増殖症状」は、新生物または過形成性増殖などの、望ましくない過剰または異常細胞の欲しないまたは無制御の細胞増殖に関する。
【０５１６】
一実施形態において、本治療は、良性、早期悪性、または悪性細胞の増殖を特徴とする増殖症状の治療であり、前記増殖症状は、限定されるものでないが、新生物、過形成、および腫瘍（例えば、組織球腫、神経膠腫、星状細胞腫、骨腫）、癌（下記参照）、乾癬、骨疾患、繊維増殖障害（例えば、結合組織）、肺線維症、アテローム性動脈硬化症、血管形成後の狭窄または再狭窄などの血管における平滑筋細胞増殖を含む。
【０５１７】
一実施形態において、本治療は癌の治療である。
【０５１８】
一実施形態において、本治療はp53陰性の治療である。
【０５１９】
一実施形態において、本治療は、肺癌、小細胞肺癌、非小細胞性肺癌、胃腸癌、胃癌、腸癌、結腸癌、直腸癌、結腸直腸癌、甲状腺癌、乳癌、卵巣癌、子宮内膜癌、前立腺癌、精巣癌、肝臓癌、腎臓癌、腎細胞癌、膀胱癌、膵臓癌、脳癌、神経膠腫、肉腫、骨肉腫、骨癌、鼻咽頭癌（例えば、頭部癌、首癌）、皮膚癌、扁平上皮癌、カポジ肉腫、黒色腫、悪性黒色腫、リンパ腫、または白血球病の治療である。
【０５２０】
一実施形態において、本治療は、癌腫、例えば膀胱、乳房、結腸（例えば、結腸腺癌および結腸腺腫などの結腸直腸癌腫）、腎臓、上皮、肝臓、肺（例えば、腺癌、小細胞肺癌および非小細胞肺癌）、食道、胆嚢、卵巣、膵臓（例えば、外分泌膵臓癌腫）、胃、頚部、甲状腺、前立腺、皮膚（例えば、扁平上皮細胞癌）の癌腫；
リンパ系列の造血系腫瘍、例えば白血病、急性リンパ性白血球病、B細胞リンパ腫、T細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、毛様細胞リンパ腫、またはバーキットリンパ腫；
骨髄系の造血系腫瘍、例えば、急性および慢性骨髄性白血病、脊髄形成異常症候群または前骨髄球性白血病；
間葉起源の腫瘍、例えば、線維肉腫または横紋筋肉腫;
中枢または末梢神経系の腫瘍、例えば、星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫またはシュワン細胞腫;
黒色腫;精上皮腫;奇形癌腫、骨癌、外来種、色素細胞腫;角化嚢腫;甲状腺濾胞状癌;またはカポジ肉腫、
黒色腫；精上皮腫；奇形癌腫；骨肉腫；色素性乾皮症；角化棘細胞腫；甲状腺濾胞細胞癌；またはカポジ肉腫
の治療である。
【０５２１】
一実施形態において、本治療は固体腫瘍癌の治療である。
【０５２２】
一実施形態において、本治療は肺癌、乳癌、卵巣癌、結腸直腸癌、黒色腫、または神経膠腫の治療である。
【０５２３】
抗癌効果は1以上の機構を介して起こりうるのであって、限定されるものでないが、細胞増殖の調節、細胞周期進行の阻害、血管新生（新血管形成）の阻害、転移の阻害（腫瘍のその起源からの伝播）、浸潤（腫瘍細胞の隣接する正常構造中への伝播）の阻害、またはアポトーシス（プログラム細胞死）の促進を含む。本発明の化合物は、本明細書で考察した機構に関係なく、本明細書に記載した癌の治療に用いることができる。
【０５２４】
治療
症状を治療する文脈において本明細書で使用する用語「治療」は、一般的に、ヒトまたは動物（例えば獣医用途における）のいずれであっても、何らかの所望の治療効果、例えば、症状の進行の阻害が達成される治療および治療法に関するものであって、前記治療効果は、進行速度の低減、進行速度の停止、その症状の症候群の緩和、その症状の改善およびその症状の治癒を含む。予防的処置としての治療（すなわち予防法）も含まれる。例えば、その症状をまだ生じていないが、その症状を生じるリスクのある患者に対する使用も「治療」という用語に包含される。
【０５２５】
例えば、癌の治療は、癌の予防、癌の発病率の低減、癌の症状群の緩和などを含む。
【０５２６】
本明細書に用いる用語「治療上有効な量」は、所望の治療レジメンに従って投与した場合、合理的な利益/リスク比に見合う或る所望の治療効果を生じるために有効である化合物の量、または化合物を含む材料、組成物もしくは投与剤形の量に関する。
【０５２７】
組合わせ療法
用語「治療」は、2つ以上の治療または療法を例えば逐次または同時に組み合わせる組合せ治療および療法を含む。例えば、本明細書に記載の化合物を例えば他の薬剤、例えば、細胞毒、抗癌薬などと併用して組合せ治療に使用することもできる。治療および療法の例としては、限定されるものでないが、化学療法（薬物、抗体（例えば免疫療法のように）を含む活性薬の投与）、プロドラッグ（例えば、光力学療法、GDEPT、ADEPTなどのように）；外科手術；放射線療法；光力学療法；遺伝子療法；および食事管理が挙げられる。
【０５２８】
例えば、本明細書に記載した化合物による治療を、異なる機構を介して細胞の成長または生存または分化を調節する1以上（例えば1、2、3、4つ）の他の薬剤または療法と組み合わせることで、癌発生のいくつかの特徴的な特性を治療することは有利でありうる。
【０５２９】
本発明の一態様は、以下に記載するように、1以上のさらなる治療薬と組み合わせた本明細書に記載の化合物に関する。
【０５３０】
具体的な組合せは、一般的な共通知識と経験を積んだ開業医に公知の投薬レジメンを用いて投与量を選択する医師の裁量に委ねられる。
【０５３１】
薬剤（すなわち、本明細書に記載の化合物＋1以上の他の作用物質）を同時または逐次投与することができ、個々に異なる投与スケジュールで、異なる経路を介して投与してもよい。例えば、逐次投与する場合、薬剤を接近した間隔（例えば、5〜10分間隔）で、またはより長い間隔で（例えば、1、2、3、4またはそれ以上の時間をおいて、あるいは必要に応じてさらに長時間をおいて）薬剤を投与することができ、正確な投薬計画は、治療薬の特性に見合ったものである。
【０５３２】
薬剤（本明細書に記載の化合物＋1以上の他の作用物質）を単一投与剤形で一緒に製剤化してもよいし、あるいは個々の薬剤を個別に製剤化して、任意に、その使用説明書とともに、キットの形態で一緒に提供してもよい。
【０５３３】
DNA傷害剤を用いる組合わせ療法
本明細書で考察したように、いくつかの実施形態においては、BAA化合物を、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；(d)微小管を標的化した薬剤；および(e)電離放射線から選択される、1以上の他の作用物質と組合わせて用いる（例えば、併用する）。
【０５３４】
BAA化合物と1以上の他の作用物質の両方を用いる場合、それらを任意の順で用いる（例えば、接触させる、投与するなど）ことができる。さらに、それらを単一製剤の部分として一緒に、または別の製剤として別々に用いる（例えば、接触させる、投与するなど）ことができる。
【０５３５】
例えば、BAA化合物と1以上の他の作用物質の両方を用いる治療方法については、BAA化合物による治療（例えば、その投与）を、1以上の他の作用物質による治療（例えば、その投与）の前、同時に、または後に行ってもよい。
【０５３６】
一実施形態においては、BAA化合物による治療（例えば、その投与）を、1以上の他の作用物質による治療（例えば、その投与）と同時に、または後に行う。
【０５３７】
一実施形態において、1以上の他の作用物質は、DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；例えば、エトポシド、トポテカン、カンプトテシン、イリノテカン、SN-38、ドキソルビシン、ダウノルビシンである。
【０５３８】
一実施形態において、1以上の他の作用物質はDNA傷害剤；例えば、アルキル化剤、白金化剤、またはフリーラジカルを作製する化合物；例えば、テモゾロミド、シスプラチン、カルボプラチン、マイトマイシンC、シクロホスファミド、BCNU、CCNU、ブレオマイシンである。
【０５３９】
一実施形態において、1以上の他の作用物質は代謝拮抗薬またはTSインヒビター； 例えば、5-フルオロウラシル、ヒドロキシウレア、ゲムシタビン、アラビノシルシトシン、フルダラビン、トムデキス、ZD9331である。
【０５４０】
一実施形態において、1以上の他の作用物質は微小管を標的化した薬剤；例えば、パクリタキセル、ドセタキセル、ビンクリスチン、ビンブラスチンである。
【０５４１】
一実施形態において、1以上の他の作用物質は電離放射線（例えば、照射療法の一部として）である。
【０５４２】
他の使用
本明細書に記載のBAA化合物はまた、細胞培養添加物としてCHK1キナーゼ機能を阻害するため、例えば細胞増殖を阻害するために用いることもできる。
【０５４３】
本明細書に記載のBAA化合物はまた、in vitroアッセイの一部として、例えば、候補宿主が問題の化合物による治療により利益を得ると思われるかどうかを確認するために用いることもできる。
【０５４４】
本明細書に記載のBAA化合物はまた、標準として、例えば、アッセイにおいて他の化合物、他のCHK1キナーゼ機能インヒビター、他の抗増殖剤、他の抗癌剤などを同定するために用いることもできる。
【０５４５】
キット
本発明の一態様は、(a)例えば、好ましくは好適な容器に入れておよび／または好適な包装をして提供される本明細書に記載のBAA化合物、または本明細書に記載のBAA化合物を含む組成物；および(b)使用のための説明書、例えば、化合物または組成物を投与する方法についての文書による取扱説明書を含むキットに関する。
【０５４６】
一実施形態において、キットはさらに、(a)DNAトポイソメラーゼIまたはIIインヒビター；(b)DNA傷害剤；(c)代謝拮抗薬またはTSインヒビター；および(d)微小管を標的化した薬剤から選択される、1以上の他の作用物質を含む。
【０５４７】
文書による取扱説明書はまた、活性成分が好適な治療薬である適応症のリストを含んでもよい。
【０５４８】
投与経路
BAA化合物またはBAA化合物を含む医薬組成物は、全身的／末梢的または局所的（すなわち、所望の作用部位に）のいずれであろうと、任意の好都合な投与経路によって被験者に投与することができる。
【０５４９】
投与経路としては、限定されるものでないが、経口（例えば、経口摂取）；頬側；舌下；経皮（例えば、パッチ、プラスターによるなどを含む）；経粘膜（パッチ、プラスターによるなどを含む）；鼻腔内（例えば、経鼻噴霧による）；眼（例えば、点眼による）；肺（例えば、吸入または、例えば、エーロゾルを介する、例えば、口または鼻を通してのガス吹送療法による）；直腸（例えば、坐剤または浣腸による）；膣（例えば、膣座薬による）；非経口、例えば、皮下、皮内、筋肉内、静脈内、動脈内、心臓内、くも膜下腔内、脊髄内、関節包内、皮膜下、眼窩内、腹腔内、気管内、表皮下、関節内、クモ膜下、および胸骨下を含む注射によるもの；デポまたはリザーバーの、例えば、皮下または筋肉内の移植によるものが挙げられる。
【０５５０】
被験体/患者
被験体/患者は、脊索動物、脊椎動物、哺乳類、胎盤性哺乳類、有袋類(例えば、カンガルー、ウォンバット)、齧歯類(例えば、モルモット、ハムスター、ラット、マウス)、ネズミ(例えば、マウス)、ウサギ目(例えば、ウサギ)、鳥類(例えば、トリ)、イヌ科(例えば、イヌ)、ネコ科(例えば、ネコ)、ウマ科(例えば、ウマ)、ブタ類(例えば、ブタ)、ヒツジ類(例えば、ヒツジ)、ウシ類(例えば、乳牛)、霊長類、サル類(例えば、サルまたは類人猿)、サル類(例えば、キヌザル、ヒヒ)、類人猿類(ゴリラ、チンパンジー、オランウータン、ギボン)またはヒトであってもよい。
【０５５１】
さらに、被験体／患者は、その任意の発達形態、例えば、胎児であってもよい。
【０５５２】
1つの好ましい実施形態において、被験体／患者は、ヒトである。
【０５５３】
製剤
BAA化合物を単独で投与することは可能であるが、本明細書に記載の少なくとも1つのBAA化合物を、製薬上許容される当技術分野で周知の成分、限定されるものでないが、担体、希釈剤、賦形剤、アジュバント、充填剤、緩衝化剤、防腐剤、酸化防止剤、潤滑剤、安定剤、可溶化剤、界面活性剤（例えば、湿潤剤）、マスキング剤、着色剤、香料および甘味料と一緒に含む医薬製剤（例えば、組成物、調製品、医薬品）を提供することが好ましい。製剤はさらに、他の活性薬、例えば、他の治療薬または予防薬を含んでもよい。
【０５５４】
従って、本発明はさらに、先に定義した医薬組成物、および少なくとも1つのBAA化合物を、1以上の他の製薬上許容される当業者に周知の成分、例えば、担体、希釈剤、賦形剤などと一緒に混合するステップを含んでなる医薬組成物を製造する方法を提供する。個別の単位(例えば、錠剤など)として製剤化する場合、各単位は、化合物の所定量(投与量)を含む。
【０５５５】
本明細書で使用する用語「製薬上許容される」は、有効な医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激、アレルギー反応または他の問題もしくは合併症を伴わず、合理的な利益／リスク比に見合う、問題の被験体（例えばヒト）の組織に接触させて使用するのに好適である化合物、成分、材料、組成物、投与剤形などに関する。各担体、希釈剤、賦形剤などは、製剤の他の成分と適合しうるという意味において「許容しうる」ものでなければならない。
【０５５６】
好適な担体、希釈剤、賦形剤などは標準的な医薬文献、例えば、Remington's Pharmaceutical Sciences、第18版、Mack Publishing Company、Easton、Pa.、1990；およびHandbook of Pharmaceutical Excipients、第5版、2004に見いだすことができる。
【０５５７】
製剤は医薬の技術分野でよく知られているいずれの方法によって調製してもよい。かかる方法は、化合物を、1以上の補助成分を構成する担体と合体するステップを含む。一般に、製剤は、化合物を担体（例えば、液担体、微細な固体担体など）と均一かつ密接に合体すること、次いで、必要に応じて生成物を成形することによって調製される。
【０５５８】
製剤は急速または緩慢放出；即時放出、遅延放出、時限放出または持続放出；あるいはそれらの組合せを提供するように調製することができる。
【０５５９】
製剤は、好適には、液剤、溶液剤（例えば、水性、非水性）、懸濁剤（例えば、水性、非水性）、乳剤（例えば、水中油、油中水）、エリキシル剤、シロップ剤、舐剤、洗口剤、滴剤、錠剤（例えば、被覆錠剤を含む）、顆粒剤、粉剤、菱形錠剤、トローチ剤、香錠、カプセル剤（例えば、硬質および軟質ゼラチンカプセル剤を含む）、カシェ剤、丸剤、アンプル剤、巨丸剤、坐薬、膣坐薬、チンキ剤、ゲル剤、糊状剤、軟膏剤、クリーム剤、ローション剤、油剤、泡沫剤、噴霧剤、ミスト剤またはエアロゾル剤の形態であってもよい。
【０５６０】
製剤は、好適には、1以上の化合物、および、任意に、例えば、浸透、透過および吸収促進剤を含む1以上の他の製薬上許容される成分が含浸されたパッチ剤、絆創膏、包帯または包帯剤として提供することができる。製剤は、好適には、デポ剤またはリザーバー剤の形で提供することができる。
【０５６１】
化合物を、1以上の他の製薬上許容される成分に溶解し、懸濁し、またはそれらと混合することができる。化合物を、例えば、血液構成要素あるいは1以上の器官に化合物を標的化するように設計されたリポソーム、または他の微粒子に入れて提供することができる。
【０５６２】
経口投与(例えば、消化による)に好適な製剤としては、液剤、溶液剤(例えば、水性、非水性)、懸濁剤(例えば、水性、非水性)、乳剤(例えば、水中油、油中水)、エリキシル剤、シロップ剤、舐剤、錠剤、顆粒剤、粉剤、カプセル剤、カシェ剤、丸剤、アンプル剤、ボーラス剤が挙げられる。
【０５６３】
バッカル投与に好適な製剤としては、洗口剤、菱形錠剤、トローチ剤、ならびにパッチ剤、絆創膏、デポ剤およびリザーバー剤が挙げられる。菱形錠剤は、典型的には、化合物を香味基質、通常はスクロースおよびアカシアまたはトラガカントを含む。トローチ剤は、典型的には、化合物をゼラチンおよびグリセリンまたはスクロースおよびアカシアの如き不活性マトリックスを含む。洗口剤は、典型的には、化合物を好適な液体担体を含む。
【０５６４】
舌下投与に好適な製剤としては、錠剤、菱形錠剤、トローチ剤、カプセル剤および丸剤が挙げられる。
【０５６５】
経口腔粘膜投与に好適な製剤としては、液剤、溶液剤(例えば、水性、非水性)、懸濁剤(例えば、水性、非水性)、乳剤(例えば、水中油、油中水)、洗口剤、菱形錠剤、トローチ剤、ならびにパッチ剤、絆創膏、デポ剤およびリザーバー剤が挙げられる。
【０５６６】
非経口腔粘膜投与に好適な製剤としては、液剤、溶液剤(例えば、水性、非水性)、懸濁剤(例えば、水性、非水性)、乳剤(例えば、水中油、油中水)、坐薬、膣坐薬、ゲル剤、糊剤、軟膏剤、クリーム剤、ローション剤、油剤ならびにパッチ剤、絆創膏、デポ剤およびリザーバー剤が挙げられる。
【０５６７】
経皮投与に好適な製剤としては、ゲル剤、糊剤、軟膏剤、クリーム剤、ローション剤および油剤ならびにパッチ剤、絆創膏、包帯、包帯剤、デポ剤およびリザーバー剤が挙げられる。
【０５６８】
錠剤は、従来の手段、例えば、圧縮または成形によって、任意に、1以上の補助成分とともに製造することができる。圧縮錠剤は、好適な機械において、任意に1以上の添加剤と混合した、粉末または顆粒などの自由に流動する形態の化合物を圧縮することにより調製することができ、前記添加剤としては、バインダー（例えば、ポビドン、ゼラチン、アカシア、ソルビトール、トラガカント、ヒドロキシプロピルメチルセルロース）；充填剤または希釈剤（例えば、ラクトース、微結晶セルロース、リン酸水素カルシウム）；潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、タルク、シリカ）；崩壊剤（例えば、デンプングリコール酸ナトリウム、架橋ポビドン、架橋ナトリウムカルボキシメチルセルロース）；界面活性剤または分散剤または湿潤剤（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）；防腐剤（例えば、p-ヒドロキシ安息香酸メチル、p-ヒドロキシ安息香酸プロピル、ソルビン酸）；香料、香味増強剤および甘味料が挙げられる。成形錠剤は、不活性希釈液で湿らせた粉末化合物の混合物を好適な装置で成形することによって製造することができる。錠剤は、任意にコーティングするかまたは刻み目を入れることができるし、また、含有する化合物を緩慢または制御放出させるように製剤化する、例えば、所望の放出プロファイルを提供するようにヒドロキシルメチルセルロースを異なる比率で使用することができる。錠剤は、任意に、例えば放出に影響を与えるためのコーティング、例えば、胃以外の消化管の部分に放出させるための腸溶コーティングを施すことができる。
【０５６９】
軟膏は、典型的には、化合物とパラフィンまたは水和性軟膏基質から調製される。
【０５７０】
クリーム剤は、典型的には、化合物と水中油クリーム基質から調製される。所望であれば、クリーム基質の水相は、例えば、少なくとも約30％w/wの多価アルコール、すなわちプロピレングリコール、ブタン-1,3-ジオール、マンニトール、ソルビトール、グリセロールおよびポリエチレングリコールならびにそれらの混合物のように2つ以上のヒドロキシル基を有するアルコールを含むことができる。局部製剤は、望ましくは、皮膚または他の患部への化合物の吸収または浸透を促進する化合物を含むことができる。かかる皮膚浸透促進剤としては、ジメチルスルホキシドおよび関連類似体が挙げられる。
【０５７１】
乳剤は、典型的には、化合物と油相から調製され、任意に、単に乳化剤（あるいはエマルジェントとして知られる）を含んでもよく、または少なくとも1つの乳化剤および脂肪もしくは油、または脂肪と油の両方との混合物を含んでもよい。親水性乳化剤は、安定剤として作用する親油性乳化剤と一緒に含まれることが好ましい。また、油と脂肪の両方を含むのが好ましい。乳化剤は、安定剤と共にもしくは安定剤なしで、一緒になっていわゆる乳化蝋を構成し、この蝋は油および/または脂肪と一緒にいわゆる乳化軟膏基質を構成し、これがクリーム製剤の油性分散相を形成する。
【０５７２】
好適なエマルジェントおよび乳剤安定剤としては、Tween 60、Span 80、セトステアリルアルコール、ミリスチルアルコール、モノステアリン酸グリセリルおよび硫酸ラウリルナトリウムが挙げられる。医薬用乳剤の製剤に使用すると思われるほとんどの油中の本化合物の溶解度は非常に低いので、製剤に好適な油または脂肪の選択は、所望の化粧特性を達成することに基づく。したがって、クリーム剤は、チューブまたは他の容器からの漏れを回避する好適な粘稠性を有する非グリース状、非汚染性かつ洗浄可能な製品であることが必要である。ジイソアジピン酸エステル、ステアリン酸イソセチル、ココナツ脂肪酸のプロピレングリコールジエステル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、パルミチン酸2-エチルヘキシルまたはクロダモールCAPとして知られる分枝鎖エステルの混合物などの直鎖または分枝鎖、一または二塩基性アルキルエステルを用いることができ、最後の3つが好ましいエステルである。これらを必要な特性に応じて単独または組み合わせて使用することができる。あるいは、白色軟パラフィンおよび/または液体パラフィンまたは他の鉱油などの高融点脂質を用いることができる。
【０５７３】
担体が液体である鼻内投与に好適な製剤としては、例えば、鼻内噴霧剤、滴鼻薬、または、ネブライザーによるエアロゾル投与による場合は、化合物の水性もしくは油性溶液が挙げられる。
【０５７４】
担体が固体である鼻内投与に好適な製剤としては、例えば約20〜500ミクロンの粒径を有する粗粉末として提供する製剤が挙げられ、これは、鼻近くに保持した粉末容器から鼻路を介して嗅ぐ、すなわち、急速な吸入によって摂取する方法で投与される。
【０５７５】
肺投与（例えば、吸入または吹送療法による）に好適な製剤としては、加圧パックから、ジクロロフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロ-テトラフルオロエタン、二酸化炭素または他の好適な気体などの好適な推進剤を用いて、エアロゾル噴霧剤として提供する製剤が挙げられる。
【０５７６】
眼投与に好適な製剤としては点眼薬が挙げられ、この場合、化合物は、化合物にとって好適な担体、とりわけ水性溶媒に溶解または懸濁させる。
【０５７７】
直腸投与に好適な製剤は、例えば、天然油または硬化油、蝋、脂肪、半液体または液体ポリオール、例えば、ココアバターまたはサリチル酸塩を含む好適な基質を有する坐薬として、あるいは浣腸による治療用の溶液剤または懸濁剤として提供することができる。
【０５７８】
膣投与に好適な製剤は、本化合物に加えて当該技術分野で適切であることが公知の担体を含有する、膣坐薬、タンポン剤、クリーム剤、ゲル剤、糊剤、泡沫剤、または噴霧製剤として提供することができる。
【０５７９】
非経口投与（例えば、注射による）に好適な製剤としては、化合物を溶解して、懸濁して、または他の形で（例えば、リポソームまたは他の微粒子で）提供する水性または非水性液、等張液、発熱物質非含有液、無菌液（例えば、溶液、懸濁液）が挙げられる。かかる液剤はさらに、酸化防止剤、緩衝化剤、防腐剤、安定剤、静菌剤、懸濁剤、増粘剤、および、製剤に意図する受給者の血液（または他の適切な体液）に対する等張性を付与する溶質などの他の製薬上許容される成分を含有しうる。賦形剤の例としては、例えば、水、アルコール、ポリオール、グリセロールおよび植物油などが挙げられる。当該製剤での使用に好適な等張性担体の例としては、塩化ナトリウム注射液、リンゲル液または乳酸加リンゲル注射液が挙げられる。典型的には、液体における化合物の濃度は、約1ng/ml〜10μg/ml、例えば、約10ng/ml〜約1μgである。製剤は単位投与または多投与密閉容器、例えば、アンプルおよびバイアルで提供され、凍結乾燥条件で保存することができ、使用直前に無菌液担体、例えば注射用水を添加することだけが必要である。用事調製する注射液および懸濁液は、無菌の粉剤、顆粒剤および錠剤から調製することができる。
【０５８０】
投与量
BAA化合物、およびBAA化合物を含む組成物の適切な投与量は、患者毎に異なりうることを当業者は理解されるであろう。最適投与量の決定は、一般には、治療便益のレベルをなんらかのリスクまたは有毒な副作用とバランスさせることに関わるであろう。選択される投与量レベルは、限定されるものでないが、特定のBAA化合物の活性、投与経路、投与時間、BAA化合物の排泄率、治療の継続時間、他の薬剤、化合物および/または併用される材料、症状の重篤度、ならびに生物種、性別、年齢、体重、症状、総合的健康状態および患者の過去の病歴を含む、様々な要因に依存する。BAA化合物の量および投与経路は、究極的には、医師、獣医師または臨床医の裁量に委ねられるが、一般に投与量は、実質的に有害または有毒な副作用を生じることなく、所望の効果を達成する作用の部位への局部濃度を達成するように選択される。
【０５８１】
投与は、治療の過程全体を通じて、1回の投与で、連続的に、または断続的に（適切な間隔での分割投与で）行うことができる。最も効果的な投与手段および投与量の決定方法は、当業者に周知であり、治療に用いる製剤、治療の目的、治療する標的細胞、および治療する被験体に応じて異なる。単回または複数回投与は、治療する医師、獣医師または臨床医が選択する用量レベルおよびパターンで実施することができる。
【０５８２】
一般に、BAA化合物の好適な投与量は、1日当たり被験体の体重1キログラム当たり約10μg〜250mg（より典型的には約100μg〜約25mg）の範囲である。化合物が塩、エステル、アミドまたはプロドラッグなどである場合、投与量は親化合物に基づいて計算されるので、使用する実重量はそれに比例して増加する。
【実施例】
【０５８３】
以下の実施例は本発明を説明するためにのみ提供するものであり、請求項に記載の本発明の範囲を限定するものではない。
【０５８４】
化学合成
液体クロマトグラフィ-質量分析（LC-MS）法
LC-MS(1)分析は、Micromass ZQ 質量分析計／Waters Alliance 2795 HT HPLC、Phenomenex Gemini 3μm、C18、30 mm x 3 mm i.d. カラムで、温度35℃にて、次の溶媒勾配と流速を用いて実施した：
溶媒A：0.02％アンモニアおよび0.063％蟻酸アンモニウムを含有する水、
溶媒B：0.02％アンモニアおよび5％溶媒Aを含有するアセトニトリル、
0.00〜2.50分  95％A／5％B〜5％A／95％B（1.2mL／分）；
2.50〜2.75分  5％A／95％B（1.2mL／分）；
2.75〜3.50分  5％A／95％B（2.0mL／分）；
3.50〜3.65分  5％A／95％B〜95％A／5％B（2.0mL／分）；
3.65〜4.00分  95％A／5％B（1.2mL／分）。
【０５８５】
UV検出は220〜400nmで、Waters 996光ダイオードアレイUV検出器を用いて行い、イオン化は陽イオンまたは陰イオンエレクトロスプレーにより行なった。分子量走査範囲は80〜1000amuとした。
【０５８６】
LC-MS(2)分析は、Micromass ZQ 質量分析計／Waters Alliance 2795 HT HPLC、Phenomenex Gemini 5μm、C18、30 mm x 4.6 mm i.d. カラムで、温度35℃にて、および流速2mL／分で、次の溶媒勾配を用いて実施した：
溶媒A：0.02％アンモニアおよび0.063％蟻酸アンモニウムを含有する水、
溶媒B：0.02％アンモニアおよび5％溶媒Aを含有するアセトニトリル、
0.00〜4.25分は95％A／5％B〜5％A／95％B；
4.25〜5.80分は5％A／95％B；
5.80〜5.90分は5％A／95％B〜95％A／5％B；
5.90〜7.00分は95％A／5％B。
【０５８７】
UV 検出は220〜400nmで、Waters 996光ダイオードアレイUV検出器を用いて行い、イオン化は陽イオンおよび陰イオンエレクトロスプレーにより行なった。
【０５８８】
分子量走査範囲は80〜1000amuとした。
【０５８９】
LC-MS(3)分析は、Micromass LCT／Waters Alliance 2795 HT HPLCシステム、Discovery 5μm、C18、50mm x 4.6mm または30 mm x 4.6 mm i.d. カラム（Supelcoから）で、温度22℃、および流速1mL／分にて、次の溶媒勾配を用いて実施した：
溶媒A：メタノール、
溶媒B：0.1％蟻酸を含有する水、
0.0〜0.3分：10％A／90％B；
0.3〜0.6分：10％A／90％B〜20％A／80％B；
0.6〜4.5分：20％A／80％B〜90％A／10％B；
4.5〜5.4分：90％A／10％B；
5.4〜5.7分：90％A／10％B〜10％A／90％B；
5.7〜6.0分：10％A／90％B。
【０５９０】
UV検出は254nmで、イオン化は陽イオンおよび陰イオンエレクトロスプレーにより行なった。分子量走査範囲は50〜1000amuとした。
【０５９１】
LC-MS(3B)分析は、Micromass LCT／Waters Alliance 2795 HPLCシステム、Phenomenex Gemini 3μm、C18、30mm x 4.6mm i.d. カラムで、温度30℃および流速1mL／分にて次の溶媒勾配を用いて実施した：
溶媒A：メタノール、
溶媒B：0.1％蟻酸を含有する水、
0.0〜0.3分：10％A／90％B；
0.3〜0.6分：10％A／90％B〜20％A／80％B；
0.6〜4.5分：20％A／80％B〜90％A／10％B；
4.5〜5.4分：90％A／10％B；
5.4〜5.7分：90％A／10％B〜10％A／90％B；
5.7〜6.0分：10％A／90％B。
【０５９２】
UV検出は254nmで、Waters2487光ダイオードアレイUV検出器を用いて行い、イオン化は陽イオンおよび陰イオンエレクトロスプレーにより行なった。
【０５９３】
分子量走査範囲は50〜1000amuとした。
【０５９４】
LC-MS(4)は、Micromass LCT／Waters Alliance 2795 HT HPLCシステム、Merck Chromolith SpeedROD RP-18e、50mm x 4.6mmカラムで、温度25℃および流速2mL/分にて次の溶媒勾配を用いて実施した：
溶媒A：メタノール、
溶媒B：0.1％蟻酸を含有する水、
0.0〜2.25分：10％A／90％Bから90％A/10％Bへ；
2.25〜3.0分：90％A／10％B；
3.0〜3.3分：90％A／10％Bから10％A／90％Bへ；
3.3〜3.5分：10％A／90％B。
【０５９５】
UV検出は254nmで、Waters2487光ダイオードアレイUV検出器を用いて行い、イオン化は陽イオンおよび陰イオンエレクトロスプレーにより行なった。
【０５９６】
分子量走査範囲は50〜1000amuとした。
【０５９７】
合成1-A
6-クロロ-N-(ピラジン-2-イル)ピリミジン-4-アミン
【化２６】
2010540610.tif 000073
【０５９８】
トルエン（2mL）中の2-アミノピラジン（230mg、2.42mmol）、ナトリウムtert-ブトキシド（232mg、2.42mmol）およびビス(トリ-t-ブチルホスフィン)パラジウム(0)（51mg、0.1mmol）の混合物を、窒素気流下で10分間脱ガスした。4,6-ジクロロピリミジン（300mg、2.01mmol）をその混合物に加え、反応物を80℃にて2時間加熱した。冷却後、溶液をPS-SHカートリッジ中に通し、溶媒を真空で除去した。その残留物をジクロロメタンと共に摺り砕き、得られる固体を採集し、真空濾過により乾燥して粗6-クロロ-N-(ピラジン-2-イル)ピリミジン-4-アミン（333mg）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
【０５９９】
LCMS(2)：Rt=1.65 min；m/z（ESI+）208（MH+）.
合成1-B
N-(6-(4-(アミノメチル)ピペリジン-1-イル)ピリミジン-4-イル)ピラジン-2-アミン（Z-001）
【化２７】
2010540610.tif 000074
【０６００】
1-メチル-2-ピロリドン（1mL）中の6-クロロ-N-(ピラジン-2-イル)ピリミジン-4-アミン（20mg、0.096mmol）、tert-ブチルN-(4-ピペリジニルメチル)カルバマート（41mg、0.193mmol）およびトリエチルアミン（27μL、0.193mmol）の混合物を、140℃にて10分間、マイクロ波照射を用いて加熱した。混合物を真空で濃縮し、残留物を分取HPLCを用いて精製した。精製した固体をジクロロメタン（4mL）に溶解し、トリフルオロ酢酸（4mL）で1時間、室温にて処理した。溶液をMP-TsOH SPEカートリッジに適用し、洗浄し、次いで2Nアンモニアで溶出し、濃縮してN-(6-(4-(アミノメチル)ピペリジン-1-イル)ピリミジン-4-イル)ピラジン-2-アミン（4.4mg、16％）を得た。
【０６０１】
1H NMR（DMSO-d6、400MHz） δ 8.83（d, 1H, J = 1.3 Hz）, 8.29（dd, 1H, J = 2.8, 1.3 Hz）, 8.23（d, 1H, J = 1.0 Hz）, 8.08（d, 1H, J = 2.8 Hz）, 7.17（d, 1H, J = 1.0 Hz）, 4.45（d, 2H, J = 10.9 Hz）, 2.95（m, 2H）, 2.61（d, 2H, J = 6.7 Hz）, 1.90（d, 2H, J = 12.3 Hz）, 1.74（m, 1H）, 1.21（m, 3H）. LCMS (2) Rt = 1.62 min； m/z（ESI+） 286 [MH+].
次の化合物を合成1で記載したのと類似の方法で、合成1-Bのtert-ブチルN-(4-ピペリジニルメチル)カルバマートの代わりに、適当な保護されたまたは無保護のジアミンを用いて調製した。
【０６０２】
合成2
N-(2-アミノエチル)-N'-ピラジン-2-イルピリミジン-4,6-ジアミン（Z-002）
【化２８】
2010540610.tif 000075
【０６０３】
表題化合物を、合成1、ステップ1-Aおよび1-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６０４】
1H NMR (MeOD-d4, 400MHz) δ 8.69 (br s, 1H), 8.47 (dd, 1H, 1H, J = 2.8, 1.5 Hz), 8.18 (d, 1H, J = 1.0 Hz), 8.06 (d, 1H, J = 2.8 Hz), 7.12 (br s, 1H), 3.44 (t, 2H, J = 6.1 Hz), 2.89 (t, 2H, J = 6.1 Hz). LCMS(2) Rt = 1.10 min; m/z (ESI+) 232 (MH+).
合成3
6-(4-アミノピペリジン-1-イル)-N-ピラジン-2-イルピリミジン-4-アミン（Z-003）
【化２９】
2010540610.tif 000076
【０６０５】
表題化合物を、合成1、ステップ1-Aおよび1-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６０６】
1H NMR (MeOD-d4, 400MHz) δ 8.80 (d, 1H, J = 1.3 Hz), 8.27 (dd, 1H, J = 2.8, 1.5 Hz), 8.21 (d, 1H, J = 0.8 Hz), 8.05 (d, 1H, J = 2.8 Hz), 7.15 (d, 1H, J = 1.0 Hz), 4.37 (d, 2H, J = 13.6 Hz), 3.01-2.94 (m, 3H), 1.95-1.91 (m, 2H), 1.40-1.29 (m, 2H). LCMS(2) Rt = 1.43 min; m/z (ESI+) 272 (MH+).
合成4
N-(ピペリジン-4-イルメチル)-N'-ピラジン-2-イルピリミジン-4,6-ジアミン（Z-004）
【化３０】
2010540610.tif 000077
【０６０７】
表題化合物を、合成1、ステップ1-Aおよび1-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６０８】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 9.7 (br s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.21 (dd, 1H, J = 2.5, 1.5 Hz), 8.15 (d, 1H, J = 0.8 Hz), 8.08 (d, 1H, J = 2.5 Hz), 7.14 (br m, 1H), 6.90 (s, 1H), 3.1 (br m, 2H), 3.0 (br m, 2H), 2.4 (br m, 2H), 1.65-1.63 (m, 3H), 1.13-1.03 (m, 2H). LCMS(2) Rt = 1.36 min; m/z (ESI+) 286 (MH+).
合成5
N-(3-アミノプロピル)-N'-ピラジン-2-イルピリミジン-4,6-ジアミン（Z-005）
【化３１】
2010540610.tif 000078
【０６０９】
表題化合物を、合成1、ステップ1-Aおよび1-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６１０】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.84 (d, 1H, J = 1.0 Hz), 8.22 (dd, 1H, J = 2.5, 1.5 Hz), 8.18 (d, 1H, J = 1.0 Hz), 8.08 (d, 1H, J = 2.5 Hz), 7.31 (br s, 1H), 6.90 (s, 1H), 3.35-3.32 (m, 2H), 2.85-2.80 (m, 4H), 1.84-1.77 (m, 3H). LCMS (2) Rt = 1.31 min; m/z (ESI+) 246 (MH+).
合成6
N-(4-アミノブチル)-N'-ピラジン-2-イルピリミジン-4,6-ジアミン（Z-006）
【化３２】
2010540610.tif 000079
【０６１１】
表題化合物を、合成1、ステップ1-Aおよび1-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６１２】
LCMS(2) Rt = 1.21 min； m/z (ESI+) 260 (MH+).
合成7-A
5-(6-クロロピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル
【化３３】
2010540610.tif 000080
【０６１３】
乾THF（24mL）中の4,6-ジクロロピリミジン（1.00g、6.7mmol）、2-アミノ-5-シアノピリジン（806mg、6.7mmol）およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド（94mg、0.134mmol）の混合物を、窒素気流下で10分間攪拌しながら脱ガスした。THF（1M、7.38mL、7.4mmol）中のリチウムビス(トリメチルシリル)アミドを加え、その混合物を135℃で20分間、マイクロ波照射を用いて加熱した。その反応混合物をシリカ上に吸着させ、フラッシュカラムクロマトグラフィによりヘキサン中の30％酢酸エチルを用いて溶出して精製し、5-(6-クロロピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（300mg、19％）を得た。
【０６１４】
LCMS(1) Rt = 1.64 min； m/z (ESI-) 231.
合成7-B
5-(6-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-007）
【化３４】
2010540610.tif 000081
【０６１５】
1-メチル-2-ピロリドン（1mL）中の5-(6-クロロピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（124mg、0.533mmol）、tert-ブチル 4-(アミノメチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（228mg、1.066mmol）およびトリエチルアミン（150μL、1.07mmol）の混合物を145℃で15分間、マイクロ波照射を用いて加熱した。その混合物を真空で濃縮し、残留物を分取HPLCにより精製した。精製した固体をジクロロメタン（2mL）およびトリフルオロ酢酸（3mL）に溶解し、1時間、室温で攪拌した後、MP-TsOHカートリッジに適用した。メタノールで洗浄後、純粋な生成物を、7Mアンモニアを用いて溶出し、5-(6-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（10.3mg、6％）を得た。
【０６１６】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.79 (br s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.14 (br s, 1H), 3.26 (br s, 1H), 3.18 (m, 2H), 2.71(m, 2H), 1.85 (m, 4H), 1.30 (m、3H).
次の化合物を合成7に記載したのと類似の方法で、合成7-Bのtert-ブチル 4-（アミノメチル）ピペリジン-1-カルボキシラートの代わりに、適当な保護されたまたは無保護のジアミンを用いて調製した。
【０６１７】
合成8
5-(6-(4-アミノピペリジン-1-イル)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-008）
【化３５】
2010540610.tif 000082
【０６１８】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６１９】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 9.00 (d, 1H, J = 1.3Hz), 8.82 (d, 1H, J = 1.0 Hz), 8.33 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 4.21 (br d, 2H, J = 13.4 Hz), 3.05-2.91 (m, 3H), 1.80 (br d, 2H, J = 12.6 Hz), 1.21 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.84 min; m/z (ESI+) 297 (MH+), (ESI-) 295.
合成9
2-((2-アミノエチル)(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イル)アミノ)アセトアミド（Z-009）
【化３６】
2010540610.tif 000083
【０６２０】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６２１】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 9.01 (br s, 2H), 9.00 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.85 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.77 (br s, 2H), 8.38 (d, 1H, J = 0.8 Hz), 8.33 (br s, 2H), 8.25 (br s, 1H), 7.09 (s, 1H), 4.03 (s, 2H), 3.78 (t, 2H, J = 5.8 Hz), 2.92 (t, 2H, J = 6.5 Hz). LCMS(2) Rt = 1.30 min; m/z (ESI+) 314 (MH+), (ESI-) 312.
合成10
(S)-2-アミノ-5-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)-N-フェニルペンタンアミド（Z-010）
【化３７】
2010540610.tif 000084
【０６２２】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６２３】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.85 (br s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.62 (d, 2H, J = 7.5 Hz), 7.54 (s, 1H), 7.30 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 7.05 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 7.03 (m, 1H), 3.38 (m, 5H), 1.75-1.47 (m, 4H). LCMS (2) Rt = 2.11 min; m/z (ESI+) 404 (MH+), (ESI-) 402.
合成11
(S)-2-アミノ-N-ベンジル-5-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ペンタンアミド（Z-011）
【化３８】
2010540610.tif 000085
【０６２４】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６２５】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.85 (br s, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.37 (t, 1H, J = 6.1 Hz), 8.23 (s, 1H), 7.53 (br s, 1H), 7.31-7.19 (m, 6H), 7.03 (br s, 1H), 4.28 (d, 2H, J = 5.8 Hz), 3.21 (m, 3H), 1.69-1.38 (m, 4H). LCMS (2) Rt = 2.05 min； m/z (ESI+) 418 (MH+), 440 (MNa+), (ESI-) 416.
合成12
5-(6-(ピペリジン-4-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-012）
【化３９】
2010540610.tif 000086
【０６２６】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６２７】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.84 (br s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.48 (br s, 1H), 7.01 (br s, 1H), 3.89 (br s, 1H), 2.96 (d, 2H, J = 12.6 Hz), 2.54 (m, 2H), 1.79 (d, 2H, J = 12.3 Hz), 1.31 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.80 min； m/z (ESI+) 297 (MH+), (ESI-) 295.
合成13
(S)-5-(6-(ピペリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-013）
【化４０】
2010540610.tif 000087
【０６２８】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６２９】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.84 (br s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.41 (br s, 1H), 7.03 (br s, 1H), 3.90 (br s, 1H), 3.07 (d, 1H, J = 12.4 Hz), 2.84 (d, 1H, J = 12.4 Hz), 2.36 (t, 1H, J = 12.4 Hz), 1.89 (m, 1H), 1.67 (m, 1H), 1.41 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.84 min； m/z (ESI+) 297 (MH+), (ESI-) 295.
合成14
5-(6-(2-(アミノメチル)モルホリノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-014）
【化４１】
2010540610.tif 000088
【０６３０】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６３１】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 9.00 (d, 1H, J = 1.3 Hz), 8.81 (d, 1H, J = 1.3 Hz), 8.36 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 4.28-4.02 (m, 3H), 3.97 (d, 2H, J = 11.6 Hz), 3.51 (t, 2H, J = 12.1 Hz), 2.98 (t, 1H, J = 12.1 Hz), 2.73-2.63 (m, 4H). LCMS (2) Rt = 1.75 min； m/z (ESI+) 313 (MH+), (ES-) 311.
合成15
5-(6-(4-(アミノ(フェニル)メチル)ピペリジン-1-イル)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-015）
【化４２】
2010540610.tif 000089
【０６３２】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６３３】
LCMS (2) Rt = 2.61 min； m/z (ESI+) 387 (MH+).
合成16
5-(6-(4-アミノブチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-016）
【化４３】
2010540610.tif 000090
【０６３４】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６３５】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.86 (br s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.57 (br s, 1H), 7.02 (br s, 1H), 3.29 (m, 2H), 2.75 (m, 2H), 1.55 (m, 4H). LCMS (2) Rt = 1.86 min； m/z (ESI+) 285 (MH+), (ESI-) 283.
合成17
2-((2-アミノエチル)(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イル)アミノ)-N-ベンジルアセトアミド（Z-017）
【化４４】
2010540610.tif 000091
【０６３６】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６３７】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.82 (br s, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.16-6.92 (m, 7H), 4.14 (d, 2H, J = 5.8 Hz), 4.04 (br s, 3H), 3.34 (m, 4H), 2.69 (t, 2H, J = 6.0 Hz). LCMS (2) Rt = 2.12 min； m/z (ESI+) 404 (MH+), 426 (MNa+), (ESI-) 402.
合成18
5-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-018）
【化４５】
2010540610.tif 000092
【０６３８】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６３９】
1H NMR (MeOD-d4, 400MHz) δ 8.96 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.66 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.50 (br s, 1H), 8.39 (d, 1H, J = 1.0 Hz), 7.30 (d, 1H, J = 1.0 Hz), 3.89 (t, 4H, J = 5.3 Hz), 3.26 (t, 4H, J = 5.3 Hz). LCMS (2) Rt = 1.70 min； m/z (ESI+) 283 (MH+), (ESI-) 281.
合成19 
5-(6-(4-(アミノメチル)ピペリジン-1-イル)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-019）
【化４６】
2010540610.tif 000093
【０６４０】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６４１】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 11.91 (br s, 1H), 8.88 (m, 2H), 8.47 (s, 1H), 8.17 (br s, 3H), 7.16 (s, 1H), 3.75-3.65 (m, 2H), 3.59 (s, 1H), 3.09 (t, 2H, J = 12.1 Hz), 2.73 (t, 2H, J = 5.8 Hz), 1.98 (br s, 1H), 1.88 (d, 2H, J = 11.9 Hz), 1.26-1.16 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 2.08 min； m/z (ESI+) 311 (MH+), (ESI-) 309.
合成20
5-(6-(2-アミノエチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-020）
【化４７】
2010540610.tif 000094
【０６４２】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６４３】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.88 (br s, 1H), 8.78 (d, 1H, J = 1.3 Hz), 8.40 (br s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.84 (br s, 1H), 7.05 (br s, 1H), 3.45 (br s, 2H), 2.89 (t, 2H, J = 6.1 Hz). LCMS (2) Rt = 1.53 min； m/z (ESI+) 257 (MH+), (ESI-) 255.
合成21
5-(6-(3-アミノプロピルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-021）
【化４８】
2010540610.tif 000095
【０６４４】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６４５】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.63 (br s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.19 (br s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.44 (br s, 1H), 6.79 (br s, 1H), 3.10 (3H, br s), 2.53 (m, 3H), 1.51 (quin, 2H, J = 7.1 Hz). LCMS (2) Rt = 1.74 min； m/z (ESI+) 271 (MH+), (ESI-) 269.
合成22
5-(6-(ピペリジン-3-イルメチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-022）
【化４９】
2010540610.tif 000096
【０６４６】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６４７】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 11.57 (br s, 1H), 8.93-8.78 (m, 4H), 7.28 (s, 1H), 3.75 (m, 1H), 3.66 (s, 1H), 3.55 (m, 1H), 3.29 (m, 3H), 2.86-2.65 (m, 2H), 2.13 (m, 1H), 1.86 (m, 2H), 1.70 (m, 1H), 1.31 (m, 1H). LCMS (2) Rt = 2.01 min； m/z (ESI+) 311 (MH+), (ESI-) 309.
合成23
5-(6-(4-アミノ-4-ベンジルピペリジン-1-イル)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-023）
【化５０】
2010540610.tif 000097
【０６４８】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６４９】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.99 (d, 1H, J = 1.3 Hz), 8.81 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.30 (d, 1H, J = 0.8 Hz), 7.31-7.19 (m, 5H), 7.14 (s, 1H), 3.38 (m, 4H), 2.66 (s, 2H), 1.49 (m, 2H), 1.35 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 2.69 min； m/z (ESI+) 387 (MH+), (ESI-) 385.
合成24
(S)-5-(6-(ピロリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-024）
【化５１】
2010540610.tif 000098
【０６５０】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６５１】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.86 (br s, 1H), 8.77 (d, 1H, J = 1.3 Hz), 8.38 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.90 (br s, 1H), 7.03 (br s, 1H), 4.44 (br s, 1H), 3.24 (m, 1H), 3.17-3.01 (m, 3H), 2.89 (dd, 1H, J = 4.0, 11.6 Hz), 2.13-2.02 (m, 1H), 1.82-1.74 (m, 1H). LCMS (2) Rt = 1.75 min； m/z (ESI+) 283 (MH+), (ESI-) 281.
合成25
(R)-2-アミノ-5-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)-N-フェニルペンタンアミド（Z-025）
【化５２】
2010540610.tif 000099
【０６５２】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６５３】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.85 (br s, 1H), 8.77 (d, 1H, J = 1.0 Hz), 8.22 (s, 1H), 7.62 (d, 2H, J = 7.6 Hz), 7.55 (br s, 1H), 7.30 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 7.03 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 3.38 (m, 2H), 1.75-1.51(m, 5H).
合成26
(S)-2-アミノ-4-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)-N-フェニルブタンアミド（Z-026）
【化５３】
2010540610.tif 000100
【０６５４】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６５５】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.85 (br s, 1H), 8.75 (s, 1H)； 8.24 (s, 1H), 7.63 (d, 2H, J = 7.6 Hz), 7.55 (br s, 1H), 7.30 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 7.04 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.03 (br s, 1H), 1.94 (m, 1H), 1.66 (m, 1H), 1.30 (d, 1H, J = 7.1 Hz), 1.13 (t, 1H, J = 6.8 Hz).
合成27
5-(6-((1R,3s,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-027）
【化５４】
2010540610.tif 000101
【０６５６】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６５７】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.52-1.64 (4H, m), 1.67-1.75 (2H, m), 1.93-2.01 (2H, m), 2.23 (3H, s), 3.14 (2H, broad s), 4.20 (1H, broad s), 6.94 (1H, s), 7.28 (1H, s), 8.22 (1H, s), 8.74 (1H, s), 8.86 (1H, broad s), 10.58 (1H, broad s). LCMS (3) Rt 1.59 min； m/z (ESI+) 337 (MH+).
合成28
5-(6-((4-メチルピペリジン-4-イル)メチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-028）
【化５５】
2010540610.tif 000102
【０６５８】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６５９】
1H NMR (500 MHz, d4-MeOD) δ 8.76 (1H, s), 8.61 (1H, s), 8.21 (1H, s), 7.20 (1H, s), 3.30-3.45 (2H, m), 2.95-3.10 (2H, m), 2.85-2.95 (2H, m), 1.55-1.70 (2H, m), 1.40-1.55 (2H, m), 1.07 (3H, s). LCMS (3) Rt 1.58 min； m/z (ESI+) 325 (MH+).
合成29
5-(6-(2-(ピペリジン-4-イル)エチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-029）
【化５６】
2010540610.tif 000103
【０６６０】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６６１】
1H NMR (500 MHz, d4-MeOD) δ 8.80 (1H, s), 8.62 (1H, s), 8.22 (1H, s), 7.11 (1H, s), 3.35-3.50 (2H, m), 3.10-3.25 (2H, m), 2.70-2.85 (2H, m), 1.80-1.90 (2H, m), 1.50-1.70 (2H, m), 1.15-1.35 (3H, m). LCMS (3) Rt 1.58 min； m/z (ESI+) 325 (MH+).
合成30
5-(6-(ピリジン-4-イルメチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-030）
【化５７】
2010540610.tif 000104
【０６６２】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６６３】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 4.54 (2H, s), 7.12 (1H, broad s), 7.29 (2H, d, J = 5.0 Hz), 8.07 (1H, s), 8.23 (1H, s), 8.49 (2H, d, J = 5.0 Hz), 8.76 (1H, s), 8.87 (1H, s), 10.68 (1H, s). LCMS (3) Rt 1.58 min； m/z (ESI+) 305 (MH+).
合成31
5-(6-(メチル(ピペリジン-4-イルメチル)アミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-031）
【化５８】
2010540610.tif 000105
【０６６４】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６６５】
1H NMR (500 MHz, d4-MeOD) δ 8.92 (1H, s), 8.63 (1H, s), 8.26 (1H, s), 7.08 (1H, s), 3.45-3.50 (2H, m), 3.05-3.15 (5H, m), 2.55-2.65 (2H, m), 1.90-2.05 (1H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 1.20-1.35 (2H, m). LCMS (3) Rt 1.52 min； m/z (ESI+) 325 (MH+).
合成32
5-(6-(1-(ピペリジン-4-イル)エチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-032）
【化５９】
2010540610.tif 000106
【０６６６】
表題化合物を、合成7、ステップ7-Aおよび7-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６６７】
1H NMR (500 MHz, d4-MeOD) δ 8.83 (1H, s), 8.61 (1H, s), 8.20 (1H, s), 7.10 (1H, s), 3.05-3.15 (2H, m), 2.55-2.65 (2H, m), 1.70-1.90 (2H, m),1.55-1.65 (1H, m), 1.25-1.35 (3H, m), 1.20 (3H, d, J = 7.5 Hz). LCMS (3) Rt 1.50 min； m/z (ESI+) 325 (MH+)
合成33
5-(6-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-033）
【化６０】
2010540610.tif 000107
【０６６８】
MeCN（0.2mL）中の5-(6-クロロピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（20mg、0.086mmol）、4-(アミノメチル)テトラヒドロピラン（18mg、0.17mmol）およびトリエチルアミン（0.02mL、0.13mmol）の溶液を、145℃で30分間、マイクロ波照射により加熱した。その混合物を冷却し、溶媒を蒸発により除去した。粗物質をジクロロメタン（89％）、MeOH（10％）、0.88s.g.NH3（1％）の混合物に再溶解し、溶媒調節したTrikonexシリカクロマトグラフィカラムに吸着させた。同じ溶媒混合物により溶出して、5-(6-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリルを黄色粉末（11mg、41％）として得た。
【０６６９】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.15-1.24 (2H, m), 1.60 (2H, d, J = 12.5 Hz), 1.73-1.83 (1H, m), 3.15-3.28 (4H, m), 3.84 (2H, dd, J = 3.0, 11.0 Hz), 7.00 (1H, br s), 7.50 (1H, br s), 8.22 (1H, s), 8.75 (1H, s), 8.86 (1H, br s), 10.59 (1H, br s). LCMS (3) Rt 2.79 min； m/z (ESI+) 312 (MH+).
次の化合物を合成33に記載したのと類似の方法で、4-(アミノメチル)テトラヒドロピランの代わりに、適当なアミン類を用いて調製した。
【０６７０】
合成34
5-(6-(3-メトキシプロピルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-034）
【化６１】
2010540610.tif 000108
【０６７１】
表題化合物を、合成33に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６７２】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.75 (1H, quin, J = 6.5 Hz), 3.23 (2H, s), 3.38 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.51 (3H, s), 6.97 (1H, br s), 7.44 (1H, br s), 8.23 (1H, s), 8.76 (1H, s), 8.88 (1H, br s), 10.60 (1H, br s). LCMS (3) Rt 2.58 min； m/z (ESI+) 286 (MH+).
合成35
5-(6-(2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)エチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-035）
【化６２】
2010540610.tif 000109
【０６７３】
表題化合物を、合成33に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６７４】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.11-1.26 (2H, m), 1.42-1.50 (2H, m), 1.53-1.64 (3H, m), 3.22-3.38 (4H, m), 3.82 (2H, dd, J = 3.0, 11.0 Hz), 6.97 (1H, br s), 7.41 (1H, br s), 8.22 (1H, s), 8.75 (1H, s), 8.87 (1H, br s), 10.60 (1H, br s). LCMS (3) Rt 3.10 min； m/z (ESI+) 326 (MH+).
合成36
5-(6-((テトラヒドロフラン-2-イル)メチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-036）
【化６３】
2010540610.tif 000110
【０６７５】
表題化合物を、合成33に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６７６】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.51-1.60 (1H, m), 1.74-1.95 (3H, m), 3.32-3.39 (2H, m), 3.60-3.66 (1H, m), 3.74-3.81 (1H, m), 3.93-4.01 (1H, m), 7.02 (1H, br s), 7.51 (1H, br s), 8.22 (1H, s), 8.75 (1H, s), 8.88 (1H, br s), 10.60 (1H, br s). LCMS (3) Rt 2.73 min； m/z (ESI+) 298 (MH+).
合成37
5-(6-((テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)メチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-037）
【化６４】
2010540610.tif 000111
【０６７７】
表題化合物を、合成33に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６７８】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.20-1.28 (1H, m), 1.40-1.50 (1H, m), 1.54-1.61 (1H, m), 1.75-1.83 (2H, m), 3.09-3.21 (3H, m), 3.30-3.35 (1H, m), 3.68-3.72 (1H, m), 3.76-3.80 (1H. m), 7.00 (1H, br s), 7.47 (1H, br s), 8.22 (1H, s), 8.75 (1H, s), 8.86 (1H, br s), 10.60 (1H, s). LCMS (3) Rt 2.99 min； m/z (ESI+) 312 (MH+).
合成38
5-(6-((1r,4r)-4-ヒドロキシシクロヘキシルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-038）
【化６５】
2010540610.tif 000112
【０６７９】
表題化合物を、合成33に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６８０】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.18-1.29 (4H, m), 1.79-1.91 (4H, m), 3.36-3.43 (1H, m), 3.73 (1H, broad s), 4.52 (1H, br s), 6.95 (1H, br s), 7.32 (1H, br s), 8.22 (1H, s), 8.75 (1H, s), 8.85 (1H, br s), 10.59 (1H, s). 
LCMS (3) Rt 2.46 min； m/z (ESI+) 312 (MH+).
合成39
5-(6-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-039）
【化６６】
2010540610.tif 000113
【０６８１】
表題化合物を、合成33に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６８２】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.31 (6H, s), 3.53 (2H, d, J = 5.5 Hz), 5.05 (1H, t, J = 5.5 Hz), 6.95 (1H, s), 7.06 (1H, d, J = 1.0 Hz), 8.22 (1H, d, J = 1 Hz), 8.74 (1H, d, J = 1 Hz), 8.85 (1H, d, J = 1 Hz), 10.60 (1H, br s). LCMS (3) Rt 2.62 min； m/z (ESI+) 286 (MH+).
合成40
5-(6-(3-ヒドロキシプロピルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-040）
【化６７】
2010540610.tif 000114
【０６８３】
表題化合物を、合成33に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６８４】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.67 (2H, dt, J = 6.5, 7.0 Hz), 3.30 (2H, partially obscured by H2O), 3.47 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.46 (1H, br s), 6.97 (1H, br s), 7.41 (1H, br s), 8.23 (1H, s), 8.76 (1H, s), 8.88 (1H, br s), 10.61 (1H, br s). LCMS (3) Rt 2.03 min； m/z (ESI+) 272 (MH+).
合成41
5-(6-(4-ヒドロキシブチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-041）
【化６８】
2010540610.tif 000115
【０６８５】
表題化合物を、合成33に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６８６】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.46 (2H, dt, J = 6.5, 7.0 Hz), 1.54 (2H, dt, J = 6.5, 7.0 Hz), 3.26 (2H, br s), 3.41 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.37 (1H, br s), 6.97 (1H, br s), 7.42 (1H, br s), 8.22 (1H, s), 8.75 (1H, s), 8.87 (1H, br s), 10.59 (1H, br s). LCMS (3) Rt 2.22 min； m/z (ESI+) 286 (MH+).
合成42
5-(6-(1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-042）
【化６９】
2010540610.tif 000116
【０６８７】
表題化合物を、合成33に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６８８】
LCMS (3) Rt 1.61 min； m/z (ESI+) 288 (MH+).
合成43
5-(6-(4-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-1-イル)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Z-043）
【化７０】
2010540610.tif 000117
【０６８９】
表題化合物を、合成33に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０６９０】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.26 (2H, dq, J = 4.0, 12.5 Hz), 1.81-1.94 (4H, m), 2.97 (2H, td, J = 2.5, 12.0 Hz), 3.57 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.48 (2H, d, J = 12.0 Hz), 7.16 (1H, s), 8.37 (1H, s), 8.54 (1H, d, J = 1.0 Hz), 8.72 (1H, d, J = 1.0 Hz), 9.09 (1H, br s). LCMS (3) Rt 2.61 min； m/z (ESI+) 312 (MH+).
合成44-A
tert-ブチル 4-((2-ブロモ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート
【化７１】
2010540610.tif 000118
【０６９１】
4-(アミノメチル)-1-boc-ピペリジン（370mg、1.73mmol）のアセトニトリル（1mL）中の溶液を1分間にわたって2-ブロモ-4-クロロ-5-ニトロピリジン（373mg、1.57mmol）およびトリエチルアミン（0.24mL、1.73mmol）のアセトニトリル（5mL）中の溶液に加えた。溶液を30分間攪拌し、次いでジクロロメタンと水の間に分配した。水相をジクロロメタン（x3）で抽出し、組合わせた有機相を乾燥し（Na2SO4）、濃縮して、tert-ブチル 4-((2-ブロモ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラートを淡褐色の泡状物（640mg、98％）として取得し、これをさらに精製せずに使用した。
【０６９２】
1H NMR (MeOD, 400MHz) δ 8.82 (s, 1H), 7.25 (s, 1H), 4.14 (m, 3H), 3.35 (s, 1H), 1.97-1.88 (m, 1H), 1.80 (m, 3H), 1.27-1.17 (m, 3H). LCMS (1) Rt = 2.35 min； m/z (ESI+) 415, 417 (MH+).
合成44-B
tert-ブチル 4-((2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート
【化７２】
2010540610.tif 000119
【０６９３】
酢酸パラジウム(II)（32mg、0.14mmol）を、DMF/トルエン（1/1）中の(±)-2,2''-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1''-ビナフタレン（268mg、0.4mmol）に加え、得られる混合物を、窒素気流下で10分間脱ガスした。2-アミノ-5-シアノピリジン（172mg、1.43mmol）、ナトリウムtert-ブトキシド（207mg、2.15mmol）およびtert-ブチル 4-((2-ブロモ-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（595mg、1.43mmol）を加え、その混合物をさらに5分間脱ガスし、その後、150℃で30分間、マイクロ波照射を用いて加熱した。その混合物を真空で濃縮し、シリカクロマトグラフィにより部分的に精製し、40％酢酸エチル-ヘキサンで溶出して、273mgのtert-ブチル 4-((2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラートを75％の純度で得て、これをさらに精製することなく使用した。
【０６９４】
LCMS (1) Rt = 2.37 min； m/z (ESI-) 453.
合成44-C
tert-ブチル 4-((5-アミノ-2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ピリジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート
【化７３】
2010540610.tif 000120
【０６９５】
塩化スズ(II)水和物（678mg、5eq）を、tert-ブチル 4-((2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-5-ニトロピリジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（273mg）のエタノール（20mL）中の溶液に加えた。その混合物を70℃で30分間加熱した後、室温まで冷却して蒸発乾固した。その残留物を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて希釈した。その懸濁液を濾過し、水相を分離し、酢酸エチルで2回抽出した。組合わせた有機層を乾燥し（Na2SO4）、濃縮して、粗tert-ブチル 4-((5-アミノ-2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ピリジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（233mg）を黄色の固体として得た。
【０６９６】
LCMS (1) Rt 1.94 min； m/z (ESI+) 425 (MH+), (ESI-) 423.
合成44-D
5-(5-アミノ-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Y-001）
【化７４】
2010540610.tif 000121
【０６９７】
粗tert-ブチル 4-((5-アミノ-2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ピリジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（50mg）をMP-TsOHSPEカートリッジに充填し、次いで20分間、メタノール中の2Mアンモニアにより溶出した。塩基性画分を濃縮した。分取HPLCにより5-(5-アミノ-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（3ステップ全体で2.36mg、2.4％）を得た。
【０６９８】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.93 (br s, 1H), 8.63 (d, 1H, J = 1.2Hz), 8.34 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 6.86 (br s, 1H), 5.70 (m, 1H), 3.18 (m, 2H), 3.01 (t, 2H, J = 5.6 Hz), 2.67-2.74 (m, 2H), 2.33 (m, 1H), 1.83 (d, 2H, J = 11.2 Hz), 1.27 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.60 min； m/z (ESI+) 325, (ESI-) 323.
次の化合物を合成44に記載したのと類似の方法で、ステップ44Aの4-(アミノメチル)-1-boc-ピペリジンの代わりに、適当な保護したまたは無保護のアミン類を用いて調製した。
【０６９９】
合成45
5-(5-アミノ-4-(メチルアミノ)ピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Y-002）
【化７５】
2010540610.tif 000122
【０７００】
表題化合物を、合成44、ステップ44-A〜44-Cに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７０１】
LCMS (2) Rt = 1.51 min； m/z (ESI+) 242 (MH+), (ESI-) 240.
合成46
5-(5-アミノ-4-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Y-003）
【化７６】
2010540610.tif 000123
【０７０２】
表題化合物を、合成44、ステップ44-A〜44-Cに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７０３】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 9.03 (br s, 1H), 8.71 (d, 1H, J = 1.5Hz), 8.42 (s, 2H), 7.58 (s, 1H), 6.92 (br s, 1H), 6.04 (m, 1H), 3.43-3.37 (m, 2H), 3.15 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.23 min； m/z (ESI+) 271 (MH+), (ESI-) 269.
合成47
5-(5-アミノ-4-(2-(ジメチルアミノ)エチルアミノ)ピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Y-004）
【化７７】
2010540610.tif 000124
【０７０４】
表題化合物を、合成44、ステップ44-A〜44-Cに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７０５】
LCMS (2) Rt = 1.87 min； m/z (ESI+) 299 (MH+), (ESI-) 297 .
合成48
5-(5-アミノ-4-(ピペリジン-4-イルアミノ)ピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Y-005）
【化７８】
2010540610.tif 000125
【０７０６】
表題化合物を、合成44、ステップ44-A〜44-Dに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７０７】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.92 (br s, 1H), 8.62 (d, 1H, J= 1.5Hz), 8.29 (s, 2H), 7.46 (s, 1H), 6.88 (br s, 1H), 5.40 (m, 1H), 3.25-3.14 (m, 2H), 2.89-2.79 (m, 2H), 2.69-2.67 (m, 1H), 2.08-2.00 (m, 2H), 1.57-1.46 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.68 min； m/z (ESI+) 311 (MH+), (ESI-) 309.
合成49
5-(5-アミノ-4-(8-メチル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルアミノ)-ピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Y-006）
【化７９】
2010540610.tif 000126
【０７０８】
表題化合物を、合成44、ステップ44-A〜44-Cに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７０９】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.98 (br s, 1H), 8.61 (d, 1H, J = 1.5Hz), 8.37 (s, 2H), 7.48 (s, 1H), 6.71 (br s, 1H), 5.18 (m, 1H), 3.10 (m, 2H), 2.68-2.66 (m, 1H), 2.34-2.31 (m, 1H), 2.23-2.07 (m, 5H), 1.94 (s, 2H), 1.79-1.73 (m, 2H), 1.69-1.63 (m, 1H). LCMS (2) Rt = 1.92 min； m/z (ESI+) 351 (MH+), (ESI-) 349.
合成50
5-(5-アミノ-4-(1-メチルピペリジン-4-イルアミノ)ピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Y-007）
【化８０】
2010540610.tif 000127
【０７１０】
表題化合物を、合成44、ステップ44-A〜44-Cに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７１１】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.97 (br s, 1H), 8.63 (d, 1H, J = 1.5Hz), 8.24 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 6.83 (br s, 1H), 5.30 (m, 1H), 2.84-2.77 (m, 2H), 2.69-2.66 (m, 1H), 2.20 (s, 2H), 2.09 (s, 3H), 2.07-1.91 (m, 2H), 1.52-1.40 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.66 min, m/z (ESI+) 325 (MH+), (ESI-) 323.
合成51
(R)-5-(5-アミノ-4-(ピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Y-008）
【化８１】
2010540610.tif 000128
【０７１２】
表題化合物を、合成44、ステップ44-A〜44-Dに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７１３】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.94 (br s, 1H), 8.62 (d, 1H, J = 1.3Hz), 8.33 (s, 2H), 7.46 (s, 1H), 6.86 (br s, 1H), 5.36 (m, 1H), 3.38 (m, 2H), 3.22-3.17 (m, 1H), 2.93-2.89 (m, 2H), 2.55 (s, 1H), 2.03-1.96 (m, 1H), 1.76-1.70 (m, 1H), 1.57-1.41 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.44 min, m/z (ESI+) 311 (MH+), (ESI-) 309.
合成52
(S)-5-(5-アミノ-4-(ピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Y-009）
【化８２】
2010540610.tif 000129
【０７１４】
表題化合物を、合成44、ステップ44-A〜44-Dに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７１５】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.80 (br s, 1H), 8.49 (d, 1H, J = 1.5Hz), 8.22 (br s, 2H), 7.33 (s, 1H), 6.75 (br s, 1H), 5.32 (d, 1H, J = 7.1Hz), 3.37-3.30 (m, 1H), 3.13-3.06 (m, 1H), 2.87-2.81 (m, 1H), 2.57-2.50 (m, 1H), 2.47-2.40 (m, 1H), 1.89-1.82 (m, 1H), 1.67-1.60 (m, 1H), 1.50-1.30 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.67 min, m/z (ESI+) 311 (MH+), (ESI-) 309.
合成53
N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-2-(ジメチルアミノ)アセトアミド（Y-010）
【化８３】
2010540610.tif 000130
【０７１６】
ジイソプロピルエチルアミン（16μL、0.092mmol）、N,N-ジメチルグリシン（7mg、0.067mmol）、HOBt（12mg、0.092mmol）およびEDC（17mg、0.092mmol）を、DMF（1.5mL）中のtert-ブチル 4-((5-アミノ-2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-ピリジン-4-イルアミノ)-メチル)-ピペリジン-1-カルボキシラート（26mg、0.061mmol）に加えた。その混合物を室温で6時間攪拌し、次いでジクロロメタンと水の間で分配した。水相をジクロロメタンで抽出した。組合わせた有機層を乾燥して濃縮した。分取HPLCにより、N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(1-boc-ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-2-(ジメチルアミノ)アセトアミドを白色の固体として得た。その固体をジクロロメタン中の20％トリフルオロ酢酸に溶解した。20分後、その混合物をMP-TsOH SPEカートリッジに充填し、メタノール中の2Mアンモニアで溶出した。塩基性画分を組合わせて濃縮し、N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-2-(ジメチルアミノ)アセトアミド （7.52 mg、 30％）を淡黄色の固体として得た。
【０７１７】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 10.47 (br s, 1H), 9.09 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.72 (d, 1H, J = 1.6 Hz), 7.75 (s, 1H), 7.02 (br s, 1H), 5.95 (t, 1H, J = 6.0 Hz), 3.09 (s, 2H), 3.01-2.95 (m, 3H), 2.55 (m, 3H), 2.46-2.41 (m, 2H), 2.30 (s, 6H), 1.68 (d, 2H, J = 11.2 Hz), 1.13-1.02 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.78 min； m/z (ESI+) 410 (MH+), (ESI-) 408.
次の化合物を、合成53に記載したのと類似の方法で、適当な4-置換-5-アミノ-2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-ピリジンから出発して、適当な酸をN,N-ジメチルグリシンの代わりに用いて調製した。
【０７１８】
合成54
N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパンアミド（Y-011）
【化８４】
2010540610.tif 000131
【０７１９】
表題化合物を、合成53に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７２０】
LCMS (2) Rt = 2.64 min； m/z (ESI+) 464 (MH+), (ESI-) 462.
合成55
N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-3-(4-メトキシフェニル)プロパンアミド（Y-012）
【化８５】
2010540610.tif 000132
【０７２１】
表題化合物を、合成53に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７２２】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 10.45 (br s, 1H), 9.10 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.71 (d, 1H, J = 1.3 Hz), 7.72 (s, 1H), 7.18 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 6.99 (br s, 1H), 6.88 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 5.74 (t, 1H, J = 6.0 Hz), 3.73 (s, 3H), 2.99-2.91 (m, 4H), 2.88-2.83 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 2.64 (t, 2H, J = 7.6Hz), 2.47-2.39 (t, 2H, J = 11.6 Hz), 1.65 (m, 3H), 1.12-0.99 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 2.33 min； m/z (ESI+) 487 (MH+), (ESI-) 485.
合成56
N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-2-(4-メトキシフェニル)アセトアミド（Y-013）
【化８６】
2010540610.tif 000133
【０７２３】
表題化合物を、合成53に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７２４】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 10.51 (br s, 1H), 9.37 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.72 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.77 (s, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.03 (br s, 1H), 6.90 (m, 2H), 5.88 (t, 1H, J = 5.6 Hz), 3.74 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.17 (s, 1H), 3.02-2.93 (m, 4H), 2.49-2.45 (m, 2H), 1.66 (d, 3H, J = 11.4 Hz), 1.16-1.04 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 2.19 min； m/z (ESI+) 473 (MH+), (ESI-) 471.
合成57
N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-4-メトキシベンズアミド（Y-014）
【化８７】
2010540610.tif 000134
【０７２５】
表題化合物を、合成53に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７２６】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 10.44 (br s, 1H), 9.41 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 8.67 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.93 (d, 2H, J = 8.8 Hz), 7.73 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.99 (d, 2H, J = 8.8 Hz), 6.18 (t, 1H, J = 5.3 Hz), 3.77 (s, 3H), 2.89-2.97 (m, 4H), 2.46-2.39 (m, 2H), 1.64 (d, 3H, J = 11.4 Hz), 1.05 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 2.17 min； m/z (ESI+) 459 (MH+), (ESI-) 457.
合成58
N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(8-メチル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルアミノ)ピリジン-3-イル)-2-(ジメチルアミノ)アセトアミド（Y-015）
【化８８】
2010540610.tif 000135
【０７２７】
表題化合物を、合成53に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７２８】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 9.39 (br s, 1H), 9.08 (br s, 1H), 8.72 (d, 1H, J = 1.3Hz), 7.89 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 5.58 (m, 1H), 3.15 (m, 2H), 3.11 (s, 2H), 2.31 (s, 6H), 2.24 (s, 3H), 2.20-2.12 (m, 2H), 1.98-1.93 (m, 2H), 1.86-1.80 (m, 2H), 1.74-1.69 (m, 2H), 1.57-1.52 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.71 min； m/z (ESI+) 436 (MH+), (ESI-) 434.
合成59
N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルアミノ)ピリジン-3-イル)-2-(ジメチルアミノ)アセトアミド（Y-016）
【化８９】
2010540610.tif 000136
【０７２９】
表題化合物を、合成53に記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７３０】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 10.49 (br s, 1H), 9.18 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.74 (d, 1H, J = 1.5Hz), 8.36 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.12 (br s, 1H), 5.60 (m, 1H), 3.15-3.08 (m, 4H), 2.94-2.91 (m, 1H), 2.79-2.70 (m, 2H), 2.30 (s, 6H), 2.00-1.93 (m, 2H), 1.51-1.40 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.48 min； m/z (ESI+) 396 (MH+), (ESI-) 394.
合成60
N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-3-イル)アセトアミド（Y-017）
【化９０】
2010540610.tif 000137
【０７３１】
トリエチルアミン（11μL、0.082mmol）および無水酢酸（8μL、0.082mmol）を、DMF（1mL）中のtert-ブチル 4-((5-アミノ-2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-ピリジン-4-イルアミノ)-メチル)-ピペリジン-1-カルボキシラート（29mg、0.068mmol）に0℃で加えた。2時間後、その混合物をMP-TsOH SPEカートリッジに充填し、メタノール中の2Mアンモニアで溶出した。塩基性画分を組合わせて濃縮した。分取HPLCにより精製し、N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-3-イル)アセトアミド（7.4mg、32％）を得た。
【０７３２】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 10.51 (br s, 1H), 9.21 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.74 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.41 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.05 (br s, 1H), 6.25 (t, 1H, J = 6.1 Hz), 3.16 (d, 3H, J = 10.4 Hz), 3.04-2.97 (t, 2H, J = 6.3 Hz), 2.67 (t, 2H, J = 11.4 Hz), 2.04 (s, 3H), 1.79 (d, 2H, J = 10.8 Hz), 1.32-1.20 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.57 min； m/z (ESI+) 367 (MH+), (ESI-) 365.
合成61
N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-3-イル)エタンスルホンアミド（Y-018）
【化９１】
2010540610.tif 000138
【０７３３】
トリエチルアミン（15μL、0.11mmol）およびエチルスルホニルクロリド（8μL、0.78mmol）を、tert-ブチル 4-((5-アミノ-2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-ピリジン-4-イルアミノ)-メチル)-ピペリジン-1-カルボキシラート（30.3mg、0.071mmol）のDMF（1mL）中の攪拌溶液に0℃にて加えた。室温で1.5時間後、さらにエチルスルホニルクロリド（5.5μL、0.53mmol）およびトリエチルアミン（7.5μL、0.53mmol）を加えた。1時間後、反応混合物をジクロロメタンと水の間で分配した。水層をジクロロメタンで抽出した。組合わせた有機層を乾燥し（Na2SO4）、濃縮した。分取HPLCにより、N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(1-Boc-ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-3-イル)エタンスルホンアミドを固体として得た。その物質をジクロロメタン中の20％ トリフルオロ酢酸に溶解した。20分後、その混合物をMP-TsOH SPEカートリッジに充填し、メタノール中の2Mアンモニアで溶出した。塩基性画分を組合わせて、N-(6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリジン-3-イル)エタンスルホンアミド（2.28mg、8％）を得た。
【０７３４】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 9.05 (br s, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.13 (s, 1H), 3.35 (m, 2H), 3.16 (s, 1H), 3.11-2.96 (m, 4H), 2.59 (m, 2H), 1.74 (d, 3H, J = 10.4 Hz), 1.25-1.14 (m, 5H). LCMS (2) Rt = 1.32 min； m/z (ESI+) 417 (MH+), (ESI-) 415.
合成62-A
メチル 4-((1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン-4-イル)メチルアミノ)-6-クロロニコチナート
【化９２】
2010540610.tif 000139
【０７３５】
4,6-ジクロロニコチン酸メチル（1.20g、5.8mmol）、tert-ブチル 4-（アミノメチル）ピペリジン-1-カルボキシラート（1.24g、5.8mmol）およびトリエチルアミン（4.09mL、29.1mmol）のn-ブタノール（13mL）中の溶液を120℃で90分間、マイクロ波照射により加熱した。溶媒を蒸発し、その混合物をシリカのフラッシュクロマトグラフィにより、酢酸エチル-ヘキサン（1：4）で溶出して精製し、メチル 4-((1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン-4-イル)メチルアミノ)-6-クロロニコチナートを無色の固体（1.87g、84％）として得た。
【０７３６】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.14-1.27 (3H, m), 1.46 (9H, s) 1.76-1.78 (3H, m), 2.72 (2H, t, J = 12.3 Hz), 3.10 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.17 (3H, s), 4.16 (2H, s), 6.53 1H, s), 8.25 (1H, s), 8.66 (1H, s). LCMS (3) Rt 5.26 min； m/z (ESI+) 386, 384 (MH+).
合成62-B
メチル 4-((1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン-4-イル)メチルアミノ)-6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ニコチナート
【化９３】
2010540610.tif 000140
【０７３７】
メチル 4-((1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン-4-イル)メチルアミノ)-6-クロロニコチナート（0.200g、0.52mmol）、4-アミノ-シアノピリジン（0.094g、0.78mmol）、炭酸セシウム（0.340g、1.04mmol）、Pd2(dba)3（0.021g、0.02mmol）およびキサントホス（0.024g、0.04mmol）をアルゴン雰囲気下で混合した後、トルエン（3mL）を加えた。その反応混合物を130℃で30分間、マイクロ波照射により加熱した。冷却した混合物をメタノール-ジクロロメタン(1：1)に溶解した。その混合物をSCX-II酸性樹脂（2g）のイオン交換クロマトグラフィにより、メタノール、次いで2Mアンモニア-メタノールにより溶出して精製した。塩基性画分を組合わせて蒸発させた。酢酸エチル-ヘキサン（1:3）で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィにより、メチル 4-((1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン-4-イル)メチルアミノ)-6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ニコチナートを黄色の固体（0.090 g, 37％）として得た。
【０７３８】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.19-1.28 (2H, m), 1.41 (9H, s), 1.79-1.82 (2H, m), 1.91-1.97 (1H, m), 2.70-2.80 (3H, m), 3.25 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.86 (3H, s), 4.12-4.14 (2H, m), 6.53 (1H, s), 7.28 (1H, s), 8.23 (1H, t, J = 5.3 Hz), 8.62 (1H, s), 8.66 (1H, d, J = 1.2 Hz), 9.16 (1H, d, J = 1.2 Hz) 9.58(1H, s). LCMS (3) Rt 4.37 min； m/z (ESI+) 468 (MH+).
合成62-C
メチル 6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)-ニコチナート（Y-019）
【化９４】
2010540610.tif 000141
【０７３９】
TFA（0.1mL）をメチル 4-((1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン-4-イル)メチルアミノ)-6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ニコチナート（20mg、0.04mmol）のジクロロメタン（1mL）中の溶液に室温にて加えた。20分後、その溶液を蒸発乾固し、SCX-II酸性樹脂（500mg）のイオン交換クロマトグラフィにより、メタノール、次いで2Mアンモニア-メタノールにより溶出して精製した。塩基性画分を組合わせて蒸発させ、メチル 6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)-ニコチナート化合物を黄色の固体（11 mg、70％）として得た。
【０７４０】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.21-1.29 (2H, m), 1.75-1.86 (3H, m), 2.05-2.09 (2H, m), 2.55-2.61 (3H, m), 3.04-3.07 (2H, m), 3.20 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.87 (3H, s), 7.28 (1H, s), 8.22 (1H, s), 8.64 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.66 (1H, d, J = 1.2 Hz), 9.20(1H, s). LCMS (3) Rt 1.50 min； m/z (ESI+) 368 (MH+).
次の化合物を、合成62に記載したのと類似の方法で、適当な保護されたまたは無保護のジアミンを合成62Aにおけるtert-ブチル 4-(アミノメチル)ピペリジン-1-カルボキシラートの代わりに用いて調製した。
【０７４１】
合成63
メチル 6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-((1R,3s,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルアミノ)ニコチナート（Y-020）
【化９５】
2010540610.tif 000142
【０７４２】
表題化合物を、合成62、ステップ62-A、62-Bおよび62-Cに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７４３】
1H NMR (500 MHz, d4-MeOD) δ 1.80 (2H, t, J = 11.7 Hz), 2.06-2.08 (2H, m), 2.25-2.28 (2H, m), 2.35-2.37 (2H, m), 2.61 (3H, s), 3.32 (2H, dt, J = 3.2, 1.6 Hz), 3.68 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.95-4.01 (1H, m), 7.42 (1H, s), 8.60 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.65 (1H, s), 8.92 (1H, d, J = 1.3 Hz). LCMS (3) Rt 1.68 min； m/z (ESI+) 394 (MH+).
合成64 
メチル 6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(メチル(ピペリジン-4-イルメチル)アミノ)ニコチナート（Y-021）
【化９６】
2010540610.tif 000143
【０７４４】
表題化合物を、合成62、ステップ62-A、62-Bおよび62-Cに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７４５】
1H NMR (500 MHz, d4-MeOD) δ 8.92 (1H, s), 8.60 (1H, s), 8.38 (1H, s), 7.45 (1H, s), 3.89 (3H, s), 3.30 (2H, d, J = 8.3 Hz), 3.10-3.20 (2H, m), 2.96 (3H, s), 2.60-2.70 (2H, m),1.95-2.05 (1H, m), 1.75-1.85 (2H, m), 1.15-1.25 (2H, m). LCMS (3) Rt 1.57 min； m/z (ESI+) 382 (MH+).
合成65
メチル 6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(1-(ピペリジン-4-イル)エチルアミノ)ニコチナート（Y-022）
【化９７】
2010540610.tif 000144
【０７４６】
表題化合物を、合成62、ステップ62-A、62-Bおよび62-Cに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７４７】
1H NMR (500 MHz, d4-MeOD) δ 8.91 (1H, s), 8.63 (1H, s), 8.60 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.25 (1H, s), 3.85 (3H, s), 3.50-3.60 (1H, m), 3.05-3.20 (2H, m), 2.55-2.70 (2H, m), 1.80-1.90 (1H, m),1.65-1.80 (2H, m), 1.20-1.40 (3H, m), 1.25 (3H, d, J = 7.5 Hz). LCMS (3) Rt1.83 min； m/z (ESI+) 382 (MH+).
合成66
メチル 6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(1-メチルピペリジン-4-イルアミノ)ニコチナート（Y-023）
【化９８】
2010540610.tif 000145
【０７４８】
表題化合物を、合成62、ステップ62-Aおよび62-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７４９】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.49-1.59 (2H, m), 1.96-2.03 (2H, m), 2.15-2.25 (5H, m), 2.22 (3H, s), 2.70 (2H, br s), 3.40 (1H, br s), 3.81 (3H, s), 7.28 (1H, s), 7.96 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.61 (1H, s), 8.80 (1H, d, J = 1.5 Hz), 9.01 (1H, d, J = 1.5 Hz), 10.75 (1H, s). LCMS (3) Rt 1.38 min； m/z (ESI+) 368 (MH+).
合成67
メチル 6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イルアミノ)ニコチナート（Y-024）
【化９９】
2010540610.tif 000146
【０７５０】
表題化合物を、合成62、ステップ62-Aおよび62-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７５１】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.12 (6H, s), 1.15 (6H, s), 1.32 (2H, t, J = 12.0 Hz), 1.93 (2H, d, J = 12.0 Hz), 2.23 (3H, s), 3.68-3.78 (1H, m), 3.81 (3H, s), 7.47 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.61 (1H, s), 8.66 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.89 (1H, d, J = 1.5 Hz), 10.87 (1H, s). LCMS (3) Rt 1.99 min； m/z (ESI+) 424 (MH+).
合成68
メチル 6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(2-(ピペリジン-4-イル)エチルアミノ)ニコチナート（Y-025）
【化１００】
2010540610.tif 000147
【０７５２】
表題化合物を、合成62、ステップ62-A、62-Bおよび62-Cに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７５３】
1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.88 (1H, s), 8.62 (1H, s), 8.60 (1H, s), 7.24 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.30-3.38 (2H, m), 3.05-3.15 (2H, m), 2.64-2.72 (2H, m), 1.80-1.86 (2H, m), 1.60-1.70 (3H, m), 1.20-1.35 (2H, m). LCMS (3) Rt 1.78 min； m/z (ESI+) 382 (MH+).
合成69
メチル 6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-((4-メチルピペリジン-4-イル)メチルアミノ)ニコチナート（Y-026）
【化１０１】
2010540610.tif 000148
【０７５４】
表題化合物を、合成62、ステップ62-A、62-Bおよび62-Cに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７５５】
1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.90 (1H, s), 8.65 (1H, s), 8.60 (1H, s), 7.35 (1H, s), 3.89 (3H, s), 3.2-3.25 (2H, m), 2.95-3.10 (4H, m), 1.53-1.74 (4H, m), 1.16 (3H, s). LCMS (3) Rt 1.81 min； m/z (ESI+) 382 (MH+).
合成70
メチル 6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチルアミノ)ニコチナート（Y-027）
【化１０２】
2010540610.tif 000149
【０７５６】
表題化合物を、合成62、ステップ62-Aおよび62-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７５７】
1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.92 (1H, s), 8.65 (1H, s), 8.64 (1H, s), 7.29 (1H, s), 3.89 (3H, s), 3.23-3.30 (2H, m), 3.12-3.23 (2H, m), 2.52 (3H, s), 2.36-2.48 (2H, m), 1.83-2.00 (3H, m), 1.40-1.57 (2H, m). LCMS (3) Rt 1.50 min； m/z (ESI+) 382 (MH+).
合成71
メチル 6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-((2S,4S)-2-(フェニルカルバモイル)ピペリジン-4-イルアミノ)ニコチナート（Y-028）
【化１０３】
2010540610.tif 000150
【０７５８】
表題化合物を、合成62、ステップ62-A、62-Bおよび62-Cに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７５９】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 10.78 (NH, br s), 9.67 (NH, s), 9.02 (1H, s), 8.85 (1H, s), 8.63 (1H, s), 7.92 (NH, d, J = 7 Hz), 7.66 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.37 (1H, s), 7.30 (2H, t, J = 8. 5 Hz), 7.05 (1H, t, J = 7.0 Hz), 3.82 (3H, s), 3.52-3.62 (1H, m), 3.40-3.45 (1H, m), 3.28 (NH, s), 3.12-3.20 (1H, m), 2.70-2.80 (1H, m), 2.30-2.40 (1H, m), 1.98-2.05 (1H, m), 1.32-1.45 (2H, m). LCMS (3) Rt 2.54 min； m/z (ESI+) 473 (MH+).
合成72
メチル 4-((1R,3s,5S)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルアミノ)-6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ニコチナート（Y-029）
【化１０４】
2010540610.tif 000151
【０７６０】
表題化合物を、合成62、ステップ62-Aおよび62-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７６１】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.68-1.85 (4H, m), 1.98-2.03 (2H, m), 2.20-2.22 (2H, m), 3.36 (2H, s), 3.64 (2H, s), 3.78-3.84 (1H, m), 3.88 (3H, s), 7.23-7.44 (6H, m), 8.10 (1H, d, J = 7.5), 8.50 (1H, d, J = 1.4 ) 8.64 (1H, s), 8.68 (1H, s). LCMS (3) Rt 2.37 min； m/z (ESI+) 470 (MH+).
合成73
メチル 4-((1R,3r,5S)-8-ベンジル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルアミノ)-6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ニコチナート（Y-030）
【化１０５】
2010540610.tif 000152
【０７６２】
表題化合物を、合成62、ステップ62-Aおよび62-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７６３】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.81 (2H, d, J = 13.8), 1.99-2.13 (2H, m), 2.17-2.19 (2H, m), 2.31-2.35 (2H, m), 3.27 (2H, s), 3.59 (2H, s), 3.79 (1H, q, J = 6.5), 3.91 (3H, s), 7.07 (1H, s), 7.26-7.29 (1H, m), 7.35 (2H, t, J = 7.5), 7.42-7.41 (2H, m), 8.50 (1H, d, J = 1.4), 8.71-8.74 (3H, m). LCMS (3) Rt 2.38 min； m/z (ESI+) 470 (MH+).
合成74
メチル 6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-((3-メチルオキセタン-3-イル)メチルアミノ)ニコチナート（Y-031）
【化１０６】
2010540610.tif 000153
【０７６４】
表題化合物を、合成62、ステップ62-Aおよび62-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７６５】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.36 (3H, s), 3.42 (2H, d, J = 5.5 Hz), 3.82 (3H, s), 4.31 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.45 (2H, d, J = 6.0 Hz), 7.30 (1H, s), 8.25 (1H, t, J = 5.5 Hz), 8.60 (1H, s), 8.80 (1H, d, J = 1.0 Hz), 9.00 (1H, d, J = 1.0 Hz), 10.78 (1H, s). LCMS (3) Rt 2.83 min； m/z (ESI+) 355 (MH+).
合成75-A
tert-ブチル 4-((2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-5-(フェニルカルバモイル)ピリジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート
【化１０７】
2010540610.tif 000154
【０７６６】
水酸化リチウム（3mg、0.12mmol）を、メチル 6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ニコチナート（30mg、0.06mmol）のtert-ブタノールと水（2：1,0.3mL）の混合物中の溶液に加えた。その反応混合物を、4日間、室温にて攪拌し、次いで1M HClを用いてpH3〜4に酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を乾燥し（Na2SO4）、溶媒を蒸発させた。その粗酸をさらに精製することなく次のステップで使用した。トリエチルアミン（10.0μL、0.07mmol）を、酸（29mg、0.06mmol）、アニリン（4.8μL、0.05mmol）およびTBTU（24mg、0.06mmol）のDMF（0.3mL）中の溶液に加えた。その反応混合物を一晩、室温にて攪拌した。その混合物を、SCX-II酸性樹脂（500mg）のイオン交換クロマトグラフィにより、メタノール、次いで2Mアンモニア-メタノールを用いて溶出して精製した。塩基性画分を組合わせて溶媒を蒸発させた。分取TLCにより酢酸エチル-ヘキサン（1：1）で溶出して、tert-ブチル 4-((2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-5-(フェニルカルバモイル)ピリジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラートを黄色の固体（12mg、42％）として得た。
【０７６７】
1H NMR (500 MHz, (CD3)2CO) δ 1.23-1.30 (3H, m), 1.44 (9H, s), 1.82 (2H, d, J = 12.6 Hz), 1.91-1.97 (1H, m), 2.05-2.07 (1H, m), 2.74-2.85 (3H, m), 3.23 (2H, t, J = 5.9 Hz), 4.13 (2H, d, J = 11.1 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.77 (2H, d, J = 7.7 Hz), 8.52 (1H, s), 8.63 (1H, s), 8.67 (1H, s). LCMS (3) Rt 4.38 min； m/z (ESI+) 529 (MH+).
合成75-B
6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-N-フェニル-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ) ニコチンアミド（Y-032）
【化１０８】
2010540610.tif 000155
【０７６８】
TFA（0.05mL）を、tert-ブチル 4-((2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-5-(フェニルカルバモイル)ピリジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（11.0mg、0.02mmol）のジクロロメタン（0.5mL）中の溶液に室温で加えた。20分後、溶媒を蒸発させ、粗生成物を、SCX-II酸性樹脂（500mg）上のイオン交換により、メタノール、次いで2Mアンモニア-メタノールで溶出して精製した。塩基性画分を組合わせて溶媒を蒸発させ、6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-N-フェニル-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ニコチンアミドを黄色の固体（5.6mg、63％）として得た。
【０７６９】
1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 1.32 (1H, d, J = 9.5), 1.86 (2H, d, J = 9.5), 2.65 (2H, dt, J = 2.2, 12.5), 3.10-3.17 (4H, m), 3.33 (1H, dt, J = 1.6, 3.3), 7.14-7.17 (2H, m), 7.38-7.35 (2H, m), 7.63 (2H, d, J = 7.5), 8.51 (1H, s), 8.61 (1H, d, J = 1.4), 9.00 (1H, d, J = 1.4). LCMS (3) Rt 1.98 min； m/z (ESI+) 429 (MH+).
次の化合物を、適当な置換されたニコチン酸メチルから、合成75に記載したのと類似の方法で、合成75Aのアニリンの代わりに適当なアミンを用いて調製した。
【０７７０】
合成76
6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-N-エチル-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ニコチンアミド（Y-033）
【化１０９】
2010540610.tif 000156
【０７７１】
表題化合物を合成75、ステップ75-Aおよび75-Bに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７７２】
1H NMR (500 MHz, MeOD) 1.22 (3H, t, J = 7.2), 1.32-1.34 (2H, m), 1.86-1.90 (2H, m), 2.68 (2H, t, J = 11.3), 3.14-3.16 (4H, m), 3.32 (2H, dt, J = 1.6, 3.3), 3.37 (2H, q, J = 7.2), 7.10 (1H, s), 8.31 (1H, s), 8.59 (1H, d, J = 1.3), 8.97 (1H, d, J = 1.3). LCMS (3) Rt 1.46 min； m/z (ESI+) 381 (MH+).
合成77
6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-N-エチル-4-(8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルアミノ)ニコチンアミド（Y-034）
【化１１０】
2010540610.tif 000157
【０７７３】
表題化合物を合成75、ステップ75-Aに記載したのと類似の方法を用いて調製した。
【０７７４】
1H NMR (500 MHz, MeOD) 1.23 (3H, t, J = 7.3), 2.22 (2H, d, J = 15.5), 2.41 (4H, m), 2.57 (2H, d, J = 13.9), 2.85 (3H, s), 3.32 (1H, dt, J = 1.6, 3.3) 3.40 (2H, q, J = 7.2), 7.06 (1H, s), 8.40 (1H, s), 8.49 (1H, s), 8.58 (1H, s), 8.96 (1H, s). LCMS (3) Rt 1.63 min； m/z (ESI+) 407 (MH+).
合成78-A
5-クロロ-4-モルホリノピリジン-2-アミン
【化１１１】
2010540610.tif 000158
【０７７５】
4,5-ジクロロピリジン-2-アミン（300mg、1.84mmol）とモルホリン（480mg、5.52mmol）のDMA（3.6mL）中の混合物を200℃で60分間マイクロ波照射により加熱した。その混合物をSCX-II酸性樹脂（2g）のイオン交換クロマトグラフィにより、メタノール、次いで2Mアンモニア-メタノールにより溶出して精製した。塩基性画分を組合わせて溶媒を蒸発させた。酢酸エチル-ヘキサン（1:1）で溶出するシリカのフラッシュカラムクロマトグラフィにより、5-クロロ-4-モルホリノピリジン-2-アミンを無色の固体（347mg、88％）として得た。
【０７７６】
1H NMR (500 MHz, (CD3)2CO) δ 3.07-3.09 (4H, m), 3.76-3.78 (4H, m), 5.39 (2H, s), 6.20 (1H, s), 7.78 (1H, s). LCMS (3) Rt 2.60 min； m/z (ESI+) 252 (MK+).
合成78-B
5-(5-クロロ-4-モルホリノピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル
【化１１２】
2010540610.tif 000159
【０７７７】
5-クロロ-4-モルホリノピリジン-2-アミン（68mg、0.31mmol）、4-ブロモ-シアノピリジン（30mg、0.20mmol）、ナトリウムtert-ブトキシド（45mg、0.47mmol）、Pd(OAc)2（3mg、0.01mmol）およびBINAP（0.030g、0.05mmol）を、アルゴン雰囲気下で混合した後、DMFとトルエンの混合物（2：1、0.7mL）を加えた。その反応混合物を140℃で20分間、マイクロ波照射により加熱した。その反応混合物をSCX-II酸性樹脂（500mg）のイオン交換クロマトグラフィにより、メタノール、次いで2Mアンモニア-メタノールにより溶出して精製した。塩基性画分を組合わせて溶媒を蒸発させた。酢酸エチル-ヘキサン（1:1）で溶出するシリカのフラッシュカラムクロマトグラフィにより、5-(5-クロロ-4-モルホリノピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリルを黄色の固体（20mg、20％）として得た。
【０７７８】
1H NMR (500 MHz, (CD3)2CO) δ 3.14-3.16 (4H, m), 3.76-3.79 (4H, m), 7.52 (1H, s), 8.22 (1H, s), 8.77 (1H, s), 9.02 (1H, s), 10.77 (1H, s). LCMS (3) Rt 4.55 min； m/z (ESI+) 317 (MH+).
合成78-C
5-(4-モルホリノ-5-フェニルピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Y-035）
【化１１３】
2010540610.tif 000160
【０７７９】
5-(5-クロロ-4-モルホリノピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（50mg、0.16mmol）、フェニルボロン酸（38mg、0.31mmol）、炭酸ナトリウム（41mg、0.39mmol）およびBedford触媒（1mg、0.01mmol）のアセトニトリル-水（4：1、2.5mL）混合物中の混合液を、150℃にてマイクロ波照射により30分間加熱した。粗反応混合物をSCX-II酸性樹脂（500mg）のイオン交換クロマトグラフィにより、メタノール、次いで2Mアンモニア-メタノールにより溶出して精製した。塩基性画分を組合わせて溶媒を蒸発させた。酢酸エチル-ヘキサン（2:3）で溶出する分取TLCにより、5-(4-モルホリノ-5-フェニルピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリルを黄色の固体（16mg、28％）として得た。
【０７８０】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 2.94-3.00 (4H, m), 3.62-3.67 (4H, m), 7.22-7.62 (5H, m), 8.05 (1H, s), 8.52 (1H, s), 8.83 (1H, s), 9.00 (1H, s). LCMS (3) Rt 3.17 min； m/z (ESI+) 359 (MH+).
合成79-A
2-アミノ-5-ブロモピラジン
【化１１４】
2010540610.tif 000161
【０７８１】
N-ブロモスクシンイミド（8.98g、50mmol）を小分けして15分間にわたり2-アミノピラジン（4.75g、50mmol）のジクロロメタン（300mL）中の溶液に0℃にて加えた。0℃にて45分後、および室温にて3時間後、混合物をセライトを通して濾過し、その濾液を濃縮した。褐色の残留物をシリカクロマトグラフィにより、ヘキサン酸中の35％、次いで50％の酢酸エチルを用いて溶出し、2-アミノ-5-ブロモピラジン（6.41g、74％）を黄色の固体として得た。
【０７８２】
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ 8.02 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 4.58 (br s, 1H). LCMS (1) Rt = 1.05 min； m/z (ESI+) 174, 176 (MH+).
合成79-B
2-アミノ-5-(3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロパ-1-イニル)ピラジン
【化１１５】
2010540610.tif 000162
【０７８３】
2-アミノ-5-ブロモピラジン（1.50g、8.6mmol）を無水の脱酸素したDMF（24.5mL）とトリエチルアミン（10.5mL）に溶解した。ヨウ化銅(I)（0.33g、1.7mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）-パラジウム(0)（0.61g、0.51mmol）およびtert-ブチルジメチル(プロパ-2-イニルオキシ)シラン（1.90g、11.2mmol）を加え、その溶液を一晩60℃で攪拌し、次いで冷却し、水とジクロロメタンの間で分配した。水相をジクロロメタンにより抽出し、組合わせた有機相を乾燥し（Na2SO4）、蒸発させた。残留物をシリカのクロマトグラフィにより精製し、2-アミノ-5-(3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロパ-1-イニル)ピラジン（2.06g,91％）を褐色の固体として得た。
【０７８４】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 7.87 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.71 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 6.74 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 0.77 (s, 9H), 0.00 (s, 6H). LCMS (1) Rt = 2.29 min； m/z (ESI+) 264 (MH+).
合成79-C
tert-ブチル 4-((6-クロロピリミジン-4-イルアミノ)メチル)-ピペリジン-1-カルボキシラート
【化１１６】
2010540610.tif 000163
【０７８５】
4,6-ジクロロピリミジン（284mg、1.9mmol）、N-Boc-4-アミノメチルピペリジン（409mg、1.9mmol）および炭酸カリウム（317mg、2.3mmol）をアセトニトリル（5mL）に溶解し、その溶液を30分間、120℃でマイクロ波照射を用いて加熱した。
【０７８６】
反応混合物を水とジクロロメタンの間で分配し、水相をジクロロメタンで抽出した。
【０７８７】
組合わせた有機相を乾燥し（Na2SO4）、蒸発させてtert-ブチル 4-((6-クロロピリミジン-4-イルアミノ)メチル)-ピペリジン-1-カルボキシラート（656mg、100％）を黄色の油として得て、これをさらに精製することなく使用した。
【０７８８】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 8.26 (s, 1H), 7.80 (br s, 1H), 6.51 (s, 1H), 3.92 (m, 2H), 3.23 (m, 2H), 2.68 (br s, 1H), 2.51 (m, 1H), 1.64 (m, 3H), 1.06-0.97 (m, 2H). LCMS (1) Rt = 1.94 min； m/z (ESI+) 271, 227 (MH+), (ESI-) 325.
合成79-D
tert-ブチル 4-((6-(5-(3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロパ-1-イニル)ピラジン-2-イル-アミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート
【化１１７】
2010540610.tif 000164
【０７８９】
2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフタレン（56mg、0.09mmol）と酢酸パラジウム（4mg、0.015mmol）を5mLトルエン（5mL）に懸濁化し、10分間にわたり、窒素気流下で脱ガスした。無水の脱ガスしたDMF（500μL）中の2-アミノ-5-(3-(tert-ブチルジメチル-シリルオキシ)プロパ-1-イニル)ピラジン（50mg、0.15mmol）およびtert-ブチル 4-((6-クロロピリミジン-4-イルアミノ)メチル)-ピペリジン-1-カルボキシラート（40mg、0.15mmol）、ならびにナトリウムtert-ブトキシド（46mg、0.45mmol）を加え、その反応混合物を145℃にて30分間、マイクロ波照射により加熱した。混合物を蒸発乾固した。残留物を水とジクロロメタンの間で分配し、水相をジクロロメタンで抽出した。組合わせた有機相を乾燥し（Na2SO4）、濃縮した。残留物をメタノールに再溶解し、PS-SHカラムを通して濾過した。濾液を蒸発乾固して、粗tert-ブチル 4-((6-(5-(3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロパ-1-イニル)ピラジン-2-イル-アミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラートを得て、これを直接、次ステップで使用した。
【０７９０】
LCMS (1) Rt = 2.67 min； m/z (ESI+) 554 (MH+), (ESI-) 552.
合成79-E
3-(5-(6-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-イル)プロパ-2-イン-1-オール（Z-044）
【化１１８】
2010540610.tif 000165
【０７９１】
粗tert-ブチル 4-((6-(5-(3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロパ-1-イニル)ピラジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)-メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（0.15mmol）をテトラn-ブチルアンモニウムフルオリド（THF中の1M、225μL）に溶解した。30分後、その溶液を蒸発させ、残留物を分取HPLCにより精製した。得られる固体をジクロロメタン中の30％トリフルオロ酢酸に溶解し、室温にて30分間攪拌した。
【０７９２】
その混合物を次いでMP-TsOH SPE カートリッジに吸着させ、メタノール中の2Mアンモニアにより溶出した。塩基性画分を濃縮して、3-(5-(6-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-イル)プロパ-2-イン-1-オール（7.8mg、7.5％、2ステップ全体で）を白色の固体として得た。
【０７９３】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 10.15 (br s, 1H), 8.79 (br s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.34 (br s, 1H), 6.94 (br s, 1H), 5.47 (s, 1H), 4.33 (s, 2H), 3.20-3.10 (m, 2H), 2.92 (d, 2H, J = 12 Hz), 2.70 (s, 1H), 2.45-2.36 (t, 2H, J = 12 Hz), 1.94-1.86 (m, 1H), 1.66-1.53 (m, 2H), 1.36-1.28 (m, 1H), 1.08-0.97 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.16 min； m/z (ESI+) 340 (MH+), (ESI-) 338.
合成80
5-(6-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボキサミド（Z-045）
【化１１９】
2010540610.tif 000166
【０７９４】
tert-ブチル-4-((6-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)メチル)-ピペリジン-1-カルボキシラート（0.15mmol）とトリフルオロ酢酸の混合物を、82℃にて4時間加熱した。その溶液を蒸発乾固し、残留物を分取HPLCにより精製して、5-(6-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ピラジン-2-カルボキサミド（7.36mg、15％）を得た。
【０７９５】
1H NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 10.16 (br s, 1H), 8.83 (br s, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.80 (br s, 1H), 7.42 (br s, 1H), 7.29 (t, 1H, J = 5.8 Hz), 6.99 (s, 1H), 3.19 (t, 2H, J = 5.8 Hz), 3.09 (d, 2H, J = 12.0 Hz), 2.66-2.58 (m, 2H), 2.19 (t, 1H, J = 7.8 Hz), 1.78-1.70 (m, 3H), 1.28-1.15 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.04 min； m/z (ESI+) 329, (ESI-) 327.
合成81
メチル 6-(5-メチルピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ニコチナート（Y-036）
【化１２０】
2010540610.tif 000167
【０７９６】
メチル 4-((1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン-4-イル)メチルアミノ)-6-クロロニコチナート（90mg、0.23mmol）、5-メチルピラジン-2-アミン（38mg、0.35mmol；Itohら、2002に記載）、炭酸セシウム（153mg、0.47mmol）、4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン（11mg、8mol％）、およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムクロロホルム錯体（10mg、4mol％）を、蓋をして窒素を流した、オーブン乾燥済みマイクロ波反応バイアル（2mL）に加えた。無水トルエン（1.35mL）を加え、窒素を攪拌溶液を通して10分間バブリングした。その混合物を130℃にて30分間、マイクロ波照射により加熱した。溶液を冷却し、ジクロロメタン-メタノールにより希釈し、2gのIsolute SCX-IIカラムに吸着させた。その樹脂をメタノールを用いて、次いでメタノール中の2Mアンモニアを用いて洗浄した。塩基性画分を濃縮し、残留物を分取TLCにより、10％メタノール-ジクロロメタンを用いて溶出して精製し、メチル 6-(5-メチルピラジン-2-イルアミノ)-4-(1-Boc-ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ニコチナート（35mg）を淡緑色粉末として得た。
【０７９７】
LCMS (3) Rt 3.62 min； m/z (ESI+) 457 (MH+).
その物質をジクロロメタン（1mL）に0℃にて溶解し、トリフルオロ酢酸（8滴）を加えた。温度が常温まで上昇するに任せた。2.5時間後、混合物を2gのIsolute SCX-IIカラムに吸着させた。その樹脂をメタノールを用いて、次いでメタノール中の2Mアンモニアを用いて洗浄した。塩基性画分を濃縮した。1％濃アンモニア-10％メタノール-89％ジクロロメタンで溶出する分取TLCにより、メチル 6-(5-メチルピラジン-2-イルアミノ)-4-(ピペリジン-4-イルメチルアミノ)ニコチナート（18mg、22％、2ステップにわたり）を黄色粉末として得た。
【０７９８】
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 1.17-1.24 (2H, m), 1.66 (2H, d, J = 12 Hz), 1.68-1.79 (1H, m), 2.40 (3H, s), 2.48 (2H, t, J = 12 Hz), 2.98 (2H, d, J = 12 Hz), 3.09 (2H, t, J = 6 Hz), 3.22 (1H, t, J = 6 Hz), 3.80 (3H, s), 7.11 (1H, s), 8.00 (1H, t, J = 5.5 Hz), 8.14 (1H, s), 8.54 (1H, s), 8.84 (1H, s), 9.90 (1H, br s). LCMS (3) Rt 1.65 min； m/z (ESI+) 357 (MH+).
合成82-A
5-メトキシピラジン-2-アミン
【化１２１】
2010540610.tif 000168
【０７９９】
5-ブロモピラジン-2-アミン（0.11g、0.63mmol）をNaOMe/MeOH（10mL MeOH中、0.23g金属Na）に溶解し、マイクロ波照射により140℃にて7時間加熱した。溶媒の蒸発後、残留物を分取TLCにより、30％酢酸エチル-n-ヘキサンを用いて溶出して精製し、5-メトキシピラジン-2-アミン（25mg、32％）を得た。
【０８００】
1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 7.64 (1H, s), 7.58 (1H, s), 3.85 (3H, s). LCMS (3) Rt 1.75 min； m/z (ESI+) 126 (MH+).
合成82-B
メチル 6-(5-メトキシピラジン-2-イルアミノ)-4-(8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルアミノ)ニコチナート（Y-037）
【化１２２】
2010540610.tif 000169
【０８０１】
メチル 6-クロロ-4-(8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルアミノ)ニコチナート（26 mg、0.084 mmol、合成62および63に記載した通り調製した）、5-メトキシピラジン-2-アミン（16mg、0.127mmol）、炭酸セシウム（55mg、0.169mmol）、4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン（3.9mg、7mol％）、およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（3.5mg、3.5mol％）を、窒素を流してシールしたバイアルに加えた。無水トルエン（0.3mL）およびDMF（0.1mL）を加え、窒素を攪拌溶液を通して10分間バブリングした。その混合物をマイクロ波照射により130℃にて30分間加熱した。冷却した溶液をメタノールで希釈し、Isolute SCX-IIカラムに吸着させた。カラムをメタノールで、次いでメタノール中の2Mアンモニアで洗浄した。塩基性画分を濃縮した。酢酸エチル-メタノール-濃アンモニア10：1：0.2で溶出する分取TLCにより、メチル 6-(5-メトキシピラジン-2-イルアミノ)-4-(8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルアミノ)ニコチナート（5mg、15％）を油として得た。
【０８０２】
1H NMR (500 MHz, MeOH) δ 8.56 (1H, s), 8.43 (1H, s), 7.93 (1H, s), 7.00 (1H, s), 3.95 (3H, s), 3.84 (3H, s), 3.62-3.70 (2H, m), 2.60 (3H, s), 2.20-2.38 (4H, m), 2.00-2.10 (3H, m), 1.73-1.84 (2H, m). LCMS (3) Rt 1.70 min； m/z (ESI+) 399 (MH+).
合成83-A
tert-ブチル 4-((2-ブロモ-5-ニトロピリジン-4-イルオキシ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート
【化１２３】
2010540610.tif 000170
【０８０３】
N-Boc-4-ピペリジンメタノール（860mg、4.0mmol）を、DMF（40mmol）中の60％水素化ナトリウム（160mg、4.0mmol）の懸濁液に室温で加えた。20分後、2-ブロモ-4-クロロ-5-ニトロピリジン（949mg、4.0mmol）を1回で加え、得られる混合物を一晩室温にて攪拌した。その混合物をエーテルで希釈し、水を用いて洗浄した。その水相をエーテルにより抽出した。組合わせた有機相を水とブラインを用いて洗浄し、次いで乾燥し（Na2SO4）、濃縮した。シリカカラムクロマトグラフィにより、20％酢酸エチル-ヘキサンで溶出して、tert-ブチル 4-((2-ブロモ-5-ニトロピリジン-4-イルオキシ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（789mg、62％）を粘稠な淡黄色の油として得て、これは静置すると固化した。
【０８０４】
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ 8.80 (s, 1H), 7.20 (s, 1H), 4.05-4.15 (m, 2H), 4.00 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 2.75-2.85 (m, 2H), 2.10 (m, 1H), 1.80-1.90 (m, 2H), 1.45 (s, 9H), 1.20-1.30 (m, 2H). LCMS (1) Rt = 2.45 min； m/z (ESI+) 316, 318 (MH+),
合成83-B
tert-ブチル 4-((2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-5-ニトロピリジン-4-イルオキシ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート
【化１２４】
2010540610.tif 000171
【０８０５】
酢酸パラジウム(II)（14.7mg、0.07mmol）を、DMF-トルエン（1：1、5mL）中の(±)-2,2''-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1''-ビナフタレン（123mg、0.2mmol）に加え、その混合物を10分間、窒素気流下で脱ガスした。2-アミノ-5-シアノピリジン（95mg、0.79mmol）、ナトリウム-t-ブトキシド（76mg、0.79mmol）およびtert-ブチル 4-（（2-ブロモ-5-ニトロピリジン-4-イルオキシ）メチル）ピペリジン-1-カルボキシラート（273mg、0.67mmol）を加え、その混合物をさらに5分間脱ガスした後、室温にて2時間攪拌した。その混合物を酢酸エチルと水の間で分配し、水相を酢酸エチルで抽出した。
【０８０６】
組合わせた有機層を水とブラインを用いて洗浄し、次いで乾燥し（Na2SO4）、濃縮して粗tert-ブチル 4-((2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-5-ニトロピリジン-4-イルオキシ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（379mg）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
【０８０７】
LCMS (1) Rt = 2.39 min； m/z (ESI-) 454.
合成83-C
tert-ブチル 4-((5-アミノ-2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ピリジン-4-イルオキシ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート
【化１２５】
2010540610.tif 000172
【０８０８】
塩化スズ(II)二水和物（745mg、3.3mmol）をエタノール中の粗tert-ブチル 4-((2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-5-ニトロピリジン-4-イルオキシ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（301mg、0.66mmol）の溶液に加えた。78℃にて2時間加熱した後、その混合物を室温まで冷却し、そして濃縮した。残留物を酢酸エチルと水を用いて希釈し、得られる沈降物を濾過により取り除いた。2相の濾液を分離し、水相を酢酸エチルを用いて抽出した。組合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Na2SO4）、そして濃縮して褐色の固体（250mg）を得た。
【０８０９】
粗物質の一部分を分取HPLCにより精製してtert-ブチル 4-((2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-5-ニトロピリジン-4-イルオキシ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（16mg）を黄色粉末として得た。
【０８１０】
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ 8.65 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 4.15-4.25 (m, 2H), 3.95 (d, 2H, J = 6.3 Hz), 3.65 (br s, 2H), 2.75-2.80 (m, 2H), 2.00-2.10 (m, 1H), 1.70-1.80 (m, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.30-1.40 (m, 2H). LCMS (1) Rt = 2.05 min, m/z (ESI+) 426 (MH+), (ESI-) 424.
合成83-D
5-(5-アミノ-4-(ピペリジン-4-イルメトキシ)ピリジン-2-イルアミノ)ピラジン-2-カルボニトリル（Y-038）
【化１２６】
2010540610.tif 000173
【０８１１】
tert-ブチル 4-((5-アミノ-2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ピリジン-4-イルオキシ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（16mg、0.038mmol）の10mLジクロロメタン（10mL）中の溶液を、45分間にわたり2mLトリフルオロ酢酸で処理した。溶液を真空で濃縮した後、所要の生成物をSPEにより、MP-TsOHカートリッジを用いてメタノール中の2Nアンモニアで溶出して単離した。溶出液を濃縮して、所要の生成物を黄色の固体（10mg）として得た。
【０８１２】
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ 8.45 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 3.90 (d, 2H, J = 6.4 Hz), 3.60 (br s, 2H), 3.05-3.15 (m, 2H), 2.55-2.65 (m, 2H), 1.90-2.00 (m, 1H), 2.70-2.80 (m, 2H), 1.20-1.30 (m, 2H). LCMS (2) Rt = 1.33 min； m/z (ESI-) 324.
合成84-A
tert-ブチル 4-((2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-5-(2-(ジメチルアミノ)アセトアミド)ピリジン-4-イルオキシ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート
【化１２７】
2010540610.tif 000174
【０８１３】
1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミド（95mg、0.49mmol）を、tert-ブチル 4-((5-アミノ-2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)ピリジン-4-イルオキシ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（140mg、0.33mmol）、N,N-ジメチルグリシン（51mg、0.49mmol）、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（76mg、0.49mmol）およびN-エチルジイソプロピルアミン（86μL、0.49mmol）のDMF（4mL）中の溶液に加えた。
【０８１４】
その混合物を一晩室温にて攪拌し、次いで酢酸エチルと水の間で分配した。有機相を逐次、水、希釈した炭酸水素ナトリウム溶液およびブラインを用いて洗浄し、次いで乾燥し（Na2SO4）、そして濃縮した。分取HPLCで処理してtert-ブチル 4-((2-(5-シアノピラジン-2-イルアミノ)-5-(2-(ジメチルアミノ)アセトアミド)ピリジン-4-イルオキシ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシラート（24mg、14％）を灰白色の粉末として得た。
【０８１５】
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ 9.70 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.00 (br s, 1H), 7.55 (s, 1H), 4.15-4㈮‵洨‬䠲Ⱙ㐠〮‵搨‬䠲‬⁊‽⸵〹䠠⥺‬⸳㔱⠠ⱳ㈠⥈‬⸲㔷㈭㠮‵洨‬䠲Ⱙ㈠㐮‰猨‬䠶Ⱙ㈠〮ⴰ⸲㔰⠠Ɑㄠ⥈‬⸱〸ㄭ㤮‰洨‬䠲Ⱙㄠ㔮‰猨‬䠱Ⱙㄠ㐮ⴰ⸱〵⠠Ɑ㈠⥈‮䍌卍⠠⤲删⁴‽⸳〲洠湩볯ₛ⽭⁺䔨䥓猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰 ㄵ‱䴨㱈畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾‬䔨䥓猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾ⼼畳㹰 〵⸹戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢郥邈㐸䈭⼼㹵戼㹲上⠭ⴶ㔨랂苣躃菣ꦃ苣뎃㈭ꒂ菣ꊂ菣躃⴩ⴴ钃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣ꆃ菣궂苣⦷菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣⦫㈭⠭苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣⦎苣뮂菣ꊂ菣覃볯妈〭㤳볯㲉牢ਾ䐼噉邀賥醼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱㐵㘰〱琮晩㸢〲〱㐵㘰〱琮晩ꃂ〰㄰㔷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†整瑲隃菣ꮃ㐠⠭㈨⠭ⴵ苣ꊂ菣钃菣뢂菣ⶳⴲ苣ꮃ苣龃菣⦎㔭⠭ⴲ뢂菣膃菣ꊂ菣躃ꊂ苣袃苣龃菣⦉钃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ苣궂苣⦷菣膃菣⦫菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃볯㊈洴膀⸰㐰洷潭覼臣袂臣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩袼洲覼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯ㆈ洰覼룤꺁뫦늶苣㒒蚈雩ꪔ详鞁臣芀臣꺁뫦늶苣莿룧鞁胣议闧ꦉ苣䶒ⵐ獔䡏匠䕐苣벃菣ꪃ菣뢂臣薅ꇥ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖ꆃ苣躃菣ꮃ룤꺁䴲苣뎃菣讃苣ꮁ苣誂諦몇臣ꚁ胣亁⠭ⴶ㔨랂苣躃菣ꦃ苣뎃㈭ꒂ菣ꊂ菣躃⴩ⴴ钃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣ꆃ菣궂苣⦷菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣⦫㈭⠭苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣⦎苣뮂菣ꊂ菣覃苣蒻觨꺁鯥鎽볯ㆈ‴杭胣₁㈷볯覼臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢‬〴䴰穈 듎㤠㜮‰猨‬䠱Ⱙ㤠㈮‰猨‬䠱Ⱙ㠠㘮‵猨‬䠱Ⱙ㠠㔮ⰰ⠠ⱳㄠ⥈‬⸷〶⠠ⱳㄠ⥈‬⸴〰⠠Ɽ㈠ⱈ䨠㴠㘠㘮䠠⥺‬⸳㔱㌭㈮‵洨‬䠲Ⱙ㌠ㄮ‵猨‬䠱Ⱙ㈠㜮ⴰ⸲〸⠠Ɑ㈠⥈‬⸲㔴⠠ⱳ㘠⥈‬⸲〰㈭ㄮ‰洨‬䠱Ⱙㄠ㠮ⴵ⸱㔹⠠Ɑ㈠⥈‬⸱㔳ㄭ㐮‵洨‬䠲⸩䰠䵃⁓㈨ 瑒㴠ㄠ㜮‴業鮼洠稯⠠卅㱉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾㐠ㄱ⠠䡍猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰Ⱙ⠠卅㱉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰭猯灵⤾㐠㤰㰮牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袐裦㢐㰵甯㰾牢ਾⴵ㐨⠭ⴱ菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣ꊂ菣躃⴩ⴵ菣袃菣钃菣뢂菣ⶳⴲ苣ꮃ苣龃菣⦎菣ꦃ苣뎃㈭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ볯妈〭〴볯㲉牢ਾ䐼噉邀賥醼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱㐵㘰〱琮晩㸢〲〱㐵㘰〱琮晩ꃂ〰㄰㘷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†ꇨ財賥袐觧銂胣袐裦㒐膀苣蚃菣鞃㐴䄭臣袂臣㒳ⴴꮁ꣨覼臣龁臣ꢁꇩ벼臣릖돦銂铧蒁臣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖䰊䵃⁓ㄨ 瑒㴠ㄠ㠮‸業鮼洠稯⠠卅㱉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾㌠㔵⠠䡍猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰⸩戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢郥邈㘸⼼㹵戼㹲㔊���ⴵ苣龃菣ⶎⴴ钃菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ苣龃菣⦎菣ꪃ苣뎃㈭ꒂ菣ꊂ菣躃钃菣뢂菣ⶳⴲ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼ⵙ㐰覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰〴ㄶ⸰楴≦㈾㄰㔰〴ㄶ⸰楴쉦゠〰㜱㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 ꢡꇩ隌郥ꦉ苣膀郥邈㐴胣릂菣莃菣㒗ⴴ膀㐴䈭胣㒁ⴴ誁苣뎁㐴䐭臣風볨鞁臣꺁臣麡볤꺁雦閳苣ꢔ臣ꚁꫨ붣臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵ⰾ㐠〰䡍⥺츠₴⸸㔹⠠牢‮ⱳㄠ⥈‬⸸㌶⠠ⱳㄠ⥈‬⸸㘳⠠ⱳ㈠⥈‬⸷㔴⠠ⱳㄠ⥈‬⸶㌸⠠牢‮ⱳㄠ⥈‬⸵㐷⠠牢‮ⱳㄠ⥈㌠㈮ⴳ⸳㜱⠠Ɑㄠ⥈‬⸳ㄱ㈭㤮‸洨‬䠳Ⱙ㈠㜮ⴱ⸲〶⠠Ɑㄠ⥈‬⸲㈰ㄭ㤮′洨‬䠱Ⱙㄠ㤮ⴰ⸱ㄸ⠠Ɑㄠ⥈‬⸱㠷ㄭ㜮‰洨‬䠱Ⱙㄠ㔮ⴹ⸱㘴⠠Ɑㄠ⥈‬⸱㘲ㄭㄮ‵洨‬䠱⸩䰠ⵃ卍⠠⤲删⁴‽⸱〵業鮼洠稯⠠卅㱉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾㌠㔲⠠䡍猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㰩牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袐裦㢐㰷甯㰾牢ਾⴵ㔨ꊂ菣躃㐭⠭ⴳ苣龃菣鞃菣钃菣ꊂ菣躃钃菣뢂菣ⶳⴲ苣ꮃ苣龃菣⦎菣ꦃ苣뎃㈭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ볯妈〭㈴볯㲉牢ਾ䐼噉邀賥醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱㐵㘰〱琮晩㸢〲〱㐵㘰〱琮晩ꃂ〰㄰㠷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†ꇨ財賥袐觧銂胣袐裦㒐膀苣蚃菣鞃㐴䄭胣㒁ⴴ膀㐴䌭臣袂臣㒳ⴴꮁ꣨覼臣龁臣ꢁꇩ벼臣릖돦銂铧蒁臣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖䰊ⵃ卍⠠⤲删⁴‽⸲㜵業鮼洠稯⠠卅㱉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾㈠㔸⠠䡍猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰⸩戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢郥邈㠸⼼㹵戼㹲⠊⥒中⠭ⴶ㔨랂苣躃菣ꦃ苣뎃㈭ꒂ菣ꊂ菣躃⴩ⴴ钃菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣ꊂ菣躃钃菣뢂菣ⶳⴳ苣ꮃ⴩ⴲ뢂菣膃菣ꊂ菣躃ꊂ苣袃苣龃菣袼ⵙ㐰覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰〴ㄶ⸰楴≦㈾㄰㔰〴ㄶ⸰楴쉦゠〰㜱㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 ꢡꇩ隌郥ꦉ苣膀郥邈㐴胣릂菣莃菣㒗ⴴ膀㐴䈭胣誁苣뎁㐴䌭胣ꪁ苣뎁臣袐裦㖐ꮁ꣨覼臣龁臣ꢁꇩ벼臣릖돦銂铧蒁臣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖䰊ⵃ卍⠠⤲删⁴‽⸱㜶業鮼洠稯⠠卅㱉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾㌠㘹⠠䡍猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰⸩戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢郥邈㤸⼼㹵戼㹲上⠭ⴶ㔨랂苣躃菣ꦃ苣뎃㈭ꒂ菣ꊂ菣躃⴩ⴴ钃菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ苣龃菣⦎菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣⦫㈭⠭苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣⦎苣뮂菣ꊂ菣覃볯妈〭㐴볯㲉牢ਾ䐼噉邀賥醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱㐵㘰〱琮晩㸢〲〱㐵㘰〱琮晩ꃂ〰㄰〸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†ꇨ財賥袐觧銂胣袐裦㒐膀苣蚃菣鞃㐴䄭胣㒁ⴴ膀臣袂臣㒳ⴴ膀臣覂臣ꮁ郥邈㌵臣風볨鞁臣꺁臣麡볤꺁雦閳苣ꢔ臣ꚁꫨ���붣臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯颼胣㲑䐯噉ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵ⰾ㐠〰䡍⥺츠₴⸹㜱⠠ⱳㄠ⥈‬⸹㘰⠠ⱳㄠ⥈‬⸸㔷⠠ⱳㄠ⥈‬⸸㔳⠠ⱳ㈠⥈‬⸷㜷⠠ⱳㄠ⥈‬⸷㔰⠠牢‮ⱳㄠ⥈‬⸶㤱㘭ㄮ‶洨‬䠱Ⱙ㌠ㄮⴹ⸳㘱⠠Ɑㄠ⥈‬⸳㌱㌭〮‴洨‬䠶Ⱙ㈠㜮ⴴ⸲㐶⠠Ɑㄠ⥈‬⸲″猨‬䠶Ⱙ㈠〮ⴷ⸱㐹⠠Ɑㄠ⥈‬⸱㜸ㄭ㜮‱洨‬䠲Ⱙㄠ㔮ⴹ⸱㜴⠠Ɑㄠ⥈‬⸱㜲ㄭㄮ″洨‬䠱⸩䰠ⵃ卍⠠⤲删⁴‽⸱㈸業鮼洠稯⠠卅㱉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾㐠〱⠠䡍猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰⸩戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢郥邈〹⼼㹵戼㹲㔊⠭ⴵ苣龃菣ⶎⴴ랂苣궃菣궂苣ꮃ苣龃菣⦎菣ꪃ苣뎃㈭ꒂ菣ꊂ菣躃钃菣뢂菣ⶳⴲ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼ⵙ㐰覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰〴ㄶ⸰楴≦㈾㄰㔰〴ㄶ⸰楴쉦゠〰㠱㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 ꢡꇩ隌郥ꦉ苣膀郥邈㐴胣릂菣莃菣㒗ⴴ膀㐴䈭臣袂臣㒳ⴴꮁ꣨覼臣龁臣ꢁꇩ벼臣릖돦銂铧蒁臣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢‬〴䴰穈 듎㤠〮ⴵ⸸㐹⠠牢‮ⱳㄠ⥈‬⸸㈶⠠ⱳㄠ⥈‬⸸㈴⠠ⱳㄠ⥈‬⸷㐴⠠ⱳ㈠⥈‬⸶㔸㘭㜮‶戨⹲猠‬䠱Ⱙ㔠㌮ⴰ⸵㌲⠠Ɑㄠ⥈‬⸳㘲㌭ㄮ‴洨‬䠳ⴠ漠捣畬敤⁤祢戠潲摡뒰瀠慥⥫‬⸲㈰ㄭ㤮‸洨‬䠱Ⱙㄠ㜮ⴹ⸱㐷⠠Ɑㄠ⥈‬⸱㠶ㄭ㔮‹洨‬䠱Ⱙㄠ㌮ⴸ⸱㠱⠠Ɑ㔠⥈‮䍌䴭⁓㈨ 瑒㴠㈠㔮洸湩볯ₛ⽭⁺䔨䥓猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰 ㄳ‰䴨㱈畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾㰮牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袐裦㦐㰱甯㰾牢ਾ匨⴩ⵎ㘨⠭ⴵ苣ꊂ菣钃菣뢂菣ⶳⴲ苣ꮃ苣龃菣⦎㐭⠭菣骃菣뢂菣ⶳⴳ苣ꮃ苣龃菣⦎菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣⦫㈭⠭苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣⦎苣뮂菣ꊂ菣覃볯妈〭㘴볯㲉牢ਾ䐼噉邀賥醼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱㐵㘰〱琮晩㸢〲〱㐵㘰〱琮晩ꃂ〰㄰㈸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†ꇨ財賥袐觧銂胣袐裦㒐膀苣蚃菣鞃㐴䄭胣㒁ⴴ膀㐴䌭臣袂臣㒳ⴴ膀臣覂臣ꮁ郥邈㌵臣風볨鞁臣꺁臣麡볤꺁雦閳苣ꢔ臣ꚁꫨ붣臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵ⰾ㐠〰䡍⥺츠₴⸹㌲⠠牢‮ⱳㄠ⥈‬⸹㜰⠠ⱳㄠ⥈‬⸸㈷⠠ⱳㄠ⥈‬⸸㐳⠠ⱳ㈠⥈‬⸷㈸⠠ⱳㄠ⥈‬⸷㠰⠠牢‮ⱳㄠ⥈‬⸵㌶㔭㔮‷洨‬䠱Ⱙ㌠ㄮ‷猨‬䠲Ⱙ㌠ㄮ‰猨‬䠲Ⱙ㈠㤮ⴱ⸲〸⠠Ɑ㈠⥈‬⸲㈷㈭㔮‷洨‬䠱Ⱙ㈠㌮‰猨‬䠶Ⱙㄠ㤮ⴲ⸱㔸⠠Ɑㄠ⥈‬⸱㜷ㄭ㘮‴洨‬䠱Ⱙㄠ㔮ⴶ⸱㐴⠠Ɑ㈠⥈‮䍌䴭⁓㈨ 瑒㴠ㄠ㜮洴湩볯ₛ⽭⁺䔨䥓猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰 㤳‶䴨㱈畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾㰮牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袐裦㦐㰲甯㰾牢ਾ匨⴩ⴵ㔨ꊂ菣躃㐭⠭菣骃菣뢂菣ⶳⴳ苣ꮃ菣膃菣ꊂ菣躃钃菣뢂菣ⶳⴲ苣ꮃ苣龃菣⦎菣ꦃ苣뎃㈭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ���妈〭㜴볯㲉牢ਾ䐼噉邀賥醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲〱㐵㘰〱琮晩㸢〲〱㐵㘰〱琮晩ꃂ〰㄰㌸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†ꇨ財賥袐觧銂胣袐裦㒐膀苣蚃菣鞃㐴䄭胣㒁ⴴ膀㐴䌭臣袂臣㒳ⴴꮁ꣨覼臣龁臣ꢁꇩ벼臣릖돦銂铧蒁臣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖䰊ⵃ卍⠠⤲删⁴‽⸱㔵業鮼洠稯⠠卅㱉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾㌠㔲⠠䡍猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰⸩戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢郥邈㌹⼼㹵戼㹲⠊⥒㔭⠭ⴵ苣龃菣ⶎⴴ钃菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ苣龃菣⦎菣ꪃ苣뎃㈭ꒂ菣ꊂ菣躃钃菣뢂菣ⶳⴲ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼ⵙ㐰覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰〴ㄶ⸰楴≦㈾㄰㔰〴ㄶ⸰楴쉦゠〰㠱㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ꢡꇩ隌郥ꦉ苣膀郥邈㐴胣릂菣莃菣㒗ⴴ膀㐴䈭胣㒁ⴴ誁苣뎁㐴䐭臣風볨鞁臣꺁臣麡볤꺁雦閳苣ꢔ臣ꚁꫨ붣臣龁胣ં䐼噉邀볯颼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䍌䴭⁓㈨ 瑒㴠ㄠ㔮洵湩볯ₛ⽭⁺䔨䥓猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰 ㈳‵䴨㱈畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⤾㰮牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袐裦㦐㰴甯㰾牢ਾⴵ㔨ꊂ菣躃㐭⠭苣꾂菣颃苣랂菣ꆃ菣ꮃ苣龃菣⦎菣ꪃ苣뎃㈭ꒂ菣ꊂ菣躃钃菣뢂菣ⶳⴲ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼ⵙ㐰覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔰〴ㄶ⸰楴≦㈾㄰㔰〴ㄶ⸰楴쉦゠〰㠱㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ꢡꇩ隌郥ꦉ苣膀郥邈㐴胣릂菣莃菣㒗ⴴ膀㐴䈭臣袂臣㒳ⴴꮁ꣨覼臣龁臣ꢁꇩ벼臣릖돦銂铧蒁臣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢‬〴䴰穈 듎㤠〮‰戨⹲猠‬䠱Ⱙ㠠㘮‱猨‬䠱Ⱙ㠠㈮‴猨‬䠱Ⱙ㜠㐮‴猨‬䠱Ⱙ㘠㜮‶戨⹲猠‬䠱Ⱙ㔠㘮ⴱ⸵〸⠠Ɑㄠ⥈‬⸲㔹㈭㤮′洨‬䠲Ⱙㄠ㠮ⴳ⸱㈶⠠Ɑ㔠⥈‬⸱㈳ㄭㄮ‸洨‬䠴Ⱙ〠㤮ⴷ⸰㐹⠠Ɑ㈠⥈‮䍌䴭⁓㈨ 瑒㴠㈠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