(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＩＩ）：
【化１】
0006298114.tif 000937
式中、
Ｒ１およびＲ２は、独立して、水素であり；
Ｒ３は、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキルであり；または
Ｒ３は、−Ａ−Ｄ−Ｅ−Ｇであり、ここで、
Ａは、結合であり；
Ｄは、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキレンであり；
Ｅは、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−または−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅであり；
ここで、すべての場合に、Ｅは、Ｄにおける炭素または窒素原子に連結されており；
Ｇは、場合によって置換された−（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキルであり；
それぞれの出現についてＲｅは、結合であり；
Ｒａは、水素または（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり；ならびに
ｎは、１または２である、
の化合物、または、該化合物の薬学的に許容される塩。
【請求項２】
１−シクロヘキシル−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｈ］［１，６］ナフチリジンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｈ］［１，６］ナフチリジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミドである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（２，３−ジヒドロジピロロ［２，３−ｂ：２’，３’−ｄ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）−４−エチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミドである、請求項１に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
本発明は、新規なクラスの化合物、このような化合物を含む医薬組成物、および異常なまたは脱制御されたキナーゼ活性と関連する疾患または障害、特に、Ｊａｋ１、Ｊａｋ２、Ｊａｋ３、Ｔｙｋ２、ＫＤＲ、Ｆｌｔ−３、ＣＤＫ２、ＣＤＫ４、ＴＡＮＫ、Ｔｒｋ、ＦＡＫ、Ａｂｌ、Ｂｃｒ−Ａｂｌ、ｃＭｅｔ、ｂ−ＲＡＦ、ＦＧＦＲ３、ｃ−ｋｉｔ、ＰＤＧＦ−Ｒ、Ｓｙｋ、ＢＴＫ、ＣＳＦ１Ｒ、ＰＫＣキナーゼまたはオーロラキナーゼの異常な活性化と関連する疾患または障害を治療または予防するためにこのような化合物を使用する方法を提供する。
【０００２】
タンパク質キナーゼは、多種多様な細胞プロセスの制御および細胞機能の維持に中心的な役割を果たすタンパク質の大きなファミリーに相当する。これらのキナーゼの部分的で、非限定的なリストには、非受容体チロシンキナーゼ、例えば、Ｊａｎｕｓキナーゼファミリー（Ｊａｋ１、Ｊａｋ２、Ｊａｋ３およびＴｙｋ２など）；融合キナーゼ、例えば、ＢＣＲ−Ａｂｌ、焦点接着キナーゼ（ＦＡＫ）、Ｆｅｓ、ＬｃｋおよびＳｙｋ；受容体チロシンキナーゼ、例えば、血小板由来増殖因子受容体キナーゼ（ＰＤＧＦ−Ｒ）、幹細胞因子の受容体キナーゼ、ｃ−ｋｉｔ、肝細胞増殖因子受容体、ｃ−Ｍｅｔ、および線維芽細胞増殖因子受容体、ＦＧＦＲ３；ならびにセリン／トレオニンキナーゼ、例えば、ｂ−ＲＡＦ、マイトジェン−活性化タンパク質キナーゼ（例えば、ＭＫＫ６）およびＳＡＰＫ２βが含まれる。異常なキナーゼ活性は、良性および悪性の増殖性疾患ならびに免疫および神経系の不適切な活性化に起因する疾患を含む多くの疾患状態で観察されている。本発明の新規な化合物は、１種以上のタンパク質キナーゼの活性を阻害し、したがって、キナーゼ介在疾患の治療に有用であると期待される。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
（発明の要旨）
第１の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
0006298114.tif 000002
の化合物、該化合物の薬学的に許容される塩、プロドラッグ、生物活性代謝産物、立体異性体および異性体（式中、
ＴはＮであり、ＵはＮであり、ＸはＣＲ３であり、ＹはＮであり；または
ＴはＣＲ６であり、ＵはＮであり、ＸはＣＲ３であり、ＹはＮであり；または
ＴはＮであり、ＵはＣＲ４であり、ＸはＣＲ３であり、ＹはＮであり；または
ＴはＣＲ６であり、ＵはＣＲ４であり、ＸはＣＲ３であり、ＹはＮであり；または
ＴはＣＲ６であり、ＵはＮであり、ＸはＮＲ３であり、ＹはＣであり；または
ＴはＯであり、ＵはＮであり、ＸはＣＲ３であり、ＹはＣであり；または
ＴはＮＲ６であり、ＵはＮであり、ＸはＣＲ３であり、ＹはＣであり；または
ＴはＣＲ６であり、ＵはＣＲ４であり、ＸはＮＲ３であり、ＹはＣであり；または
ＴはＳであり、ＵはＮであり、ＸはＣＲ３であり、ＹはＣであり；または
ＴはＮであり、ＵはＣＲ４であり、ＸはＮＲ３であり、ＹはＣであり；または
ＴはＮであり、ＵはＮであり、ＸはＮＲ３であり、ＹはＣであり；
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、ハロゲン、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）（Ｒｂ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（ＯＨ）ＲａＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリル、もしくは場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリールであり；
ここで、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）を有する部分において、窒素、ＲａおよびＲｂは、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）が、窒素によって連結された場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリルまたは場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリールを表すように環を形成してもよく；
Ｒ３は、水素、場合によって置換された架橋（Ｃ５−Ｃ１２）シクロアルキル、場合によって置換された架橋（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリル、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルケニル、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリルであり；または
Ｒ３は、−Ａ−Ｄ−Ｅ−Ｇであり、ここで、
Ａは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルケニレン、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルキニレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキレン、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）ヘテロシクリレン、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｏ−Ｒｅ−、−Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｓ−Ｒｅ−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−、−Ｓ（Ｏ）Ｒｅ−、−Ｃ（Ｏ−Ｒａ）（Ｒｂ）−Ｒｅ−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−もしくは−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）−Ｒｅ−であり；
Ｄは、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン、場合によって置換された架橋（Ｃ５−Ｃ１２）シクロアルキレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキレン、場合によって置換された架橋（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルケニレン、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリーレン、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリーレン、場合によって置換された架橋（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリレンもしくは場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリレンであり；
Ｅは、結合、−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（＝ＮＣＮ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｏ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、＝Ｎ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−ＲｅＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｅ−、−Ｒｅ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ−、−Ｒｅ−ＯＣ（Ｏ）−Ｒｅ、−Ｒｅ−ＯＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｅ、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−もしくは−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−であり；または
Ｅは、
【０００５】
【化２】
0006298114.tif 000003
であり；
ここで、すべての場合に、Ｅは、Ｄにおける炭素または窒素原子に連結されており；
Ｇは、水素、重水素、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、ハロゲン、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）２、−Ｃ（Ｏ−Ｒａ）（Ｒｂ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、場合によって置換された−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、場合によって置換された−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、場合によって置換された−（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリル、場合によって置換された−（Ｃ６−Ｃ１０）アリールであり；
ここで、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）を有する部分において、窒素、ＲａおよびＲｂは、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）が、窒素によって連結された場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリルまたは場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリールを表すように環を形成してもよく；
Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、重水素、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＣＮ、場合によって置換された架橋（Ｃ５−Ｃ１２）シクロアルキル基、場合によって置換された架橋（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリル基、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルケニル、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリルもしくは−Ｊ−Ｌ−Ｍ−Ｑであり；
ここで、Ｊは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルケニレン、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルキニレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキレン、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）ヘテロシクリレン、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｏ−Ｒｅ−、−Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｓ−Ｒｅ−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−、−Ｓ（Ｏ）Ｒｅ−、−Ｃ（Ｏ−Ｒａ）（Ｒｂ）−Ｒｅ−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−もしくは−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）−Ｒｅ−であり；
Ｌは、結合、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン、場合によって置換された架橋（Ｃ５−Ｃ１２）シクロアルキレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキレン、場合によって置換された架橋（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルケニレン、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリーレン、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリーレン、場合によって置換された架橋（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリレンもしくは場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリレンであり；
Ｍは、結合、−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−ＯＣ（Ｏ）−Ｒｅ、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｏ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｅ−、−Ｒｅ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−もしくは−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−であり；または
Ｍは、
【０００６】
【化３】
0006298114.tif 000004
であり；
ここで、すべての場合に、Ｍは、Ｌにおける炭素もしくは窒素原子に連結されており；
Ｑは、水素、重水素、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、ハロゲン、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）２、−Ｃ（Ｏ−Ｒａ）（Ｒｂ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリル、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリールであり；
ここで、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）を有する部分において、窒素、ＲａおよびＲｂは、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）が、窒素によって連結された場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリルまたは場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリールを表すように環を形成してもよく；
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、ＣＮ、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニル、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリル、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン−（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、もしくは場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン−（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリルであり；
それぞれの出現についてＲｅは、独立して、結合、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニレン、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニレン、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン基、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキレン、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリーレン、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリーレン、もしくは場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリレンであり；
但し、ＴがＮであり、ＵがＣＲ４であり、ＸがＮＲ３であり、ＹがＣである場合、Ｒ４はＯＨではなく；
但し、ＴがＮであり、ＵがＣＲ４であり、ＸがＮＲ３であり、ＹがＣである場合、Ｒ１はＨであり；
但し、前記化合物が、
【０００７】
【化４】
0006298114.tif 000005
である場合、Ｒ３は、上記のとおりに定義されており、Ｒ６は、窒素原子または酸素原子によってピラゾール環に連結されておらず、
但し、前記化合物が、
【０００８】
【化５】
0006298114.tif 000006
である場合、Ｒ３が、Ｈ、ＣＨ３、または−Ｃ（Ｏ）ＯＨである場合、Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−場合によって置換されたフェニル、−ＮＨＣ（Ｏ）−場合によって置換されたフェニルまたは−Ｓ（Ｏ）２−フェニルでない。）
を提供する。
【０００９】
第２の実施形態において、本発明は、Ｒ３が、−Ａ−Ｄ−Ｅ−Ｇであり、Ａが、結合、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキレンまたは場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）ヘテロサイクリレンである、第１の実施形態に記載の化合物を提供する。
【００１０】
第３の実施形態において、本発明は、Ｒ３が、−Ａ−Ｄ−Ｅ−Ｇであり、Ｄが、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキレン、場合によって置換された架橋（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）架橋ヘテロサイクリレンまたは場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロサイクリレンである、上記実施形態のいずれかに記載の化合物を提供する。
【００１１】
第４の実施形態において、本発明は、Ｄが、場合によって置換されたＣ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキレン、場合によって置換されたビシクロ［２．２．２］オクタニ−１−イル、場合によって置換された２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、場合によって置換された２，６−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン、場合によって置換されたオクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール、場合によって置換されたオクタヒドロピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、場合によって置換された１，４−ジアゼパン、場合によって置換されたクバン、場合によって置換された１，４−ジオキサン−スピロ［４．４］ノナン、場合によって置換された２，５−ジアザスピロ［３．５］ノナン、場合によって置換されたピペリジン、場合によって置換されたピペラジン、場合によって置換されたピロリジン、場合によって置換されたテトラヒドロフランまたは場合によって置換されたテトラヒドロピランである、上記実施形態のいずれかに記載の化合物を提供する。
【００１２】
第５の実施形態において、本発明は、Ｒ３が、−Ａ−Ｄ−Ｅ−Ｇであり、Ｅが、結合、−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｏ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、＝Ｎ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）−Ｒｅ−、−ＲｅＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒｅ、−Ｒｅ−ＯＣ（Ｏ）−Ｒｅ；または
【００１３】
【化６】
0006298114.tif 000007
であり；
ここで、
それぞれの出現についてＲａは、独立して、水素、ＣＮ、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルまたは場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキルであり、
それぞれの出現についてＲｅは、独立して、結合、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキレン、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリーレン、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリーレン、または場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリレンである、上記実施形態のいずれかに記載の化合物を提供する。
【００１４】
第６の実施形態において、本発明は、Ｒ３が、−Ａ−Ｄ−Ｅ−Ｇであり、Ｇが、水素、重水素、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、ハロゲン、−ＯＲａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、−ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、場合によって置換された−（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリル、または場合によって置換された−（Ｃ６−Ｃ１０）アリールであり；
ここで、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）を有する部分において、窒素、ＲａおよびＲｂは、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）が、窒素によって連結された場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリルまたは場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリールを表すように環を形成してもよく；
Ｒａは、独立して、水素、ＣＮ、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、または場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリールである、上記実施形態のいずれかに記載の化合物を提供する。
【００１５】
第７の実施形態において、本発明は、Ｇが、水素、重水素、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、ハロゲン、−ＯＲａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、−ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、場合によって置換された−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、場合によって置換されたアゼパニル、場合によって置換されたアゼチジニル、場合によって置換されたベンゾ［ｄ］イソオキサゾリル、場合によって置換された４，５−ジヒドロイソオキサゾリル、場合によって置換されたイソチアゾリジニル、場合によって置換されたイソチアゾリル、場合によって置換されたイソオキサゾリル、場合によって置換されたモルホリニル、場合によって置換されたオキサジアゾリル、場合によって置換されたオキサゾリル、場合によって置換されたオキセタニル、場合によって置換されたフェニル、場合によって置換されたピペラジニル、場合によって置換されたピペリジニル、場合によって置換されたピラジニル、場合によって置換されたピラゾリル、場合によって置換されたピリダジニル、場合によって置換されたピリジニル、場合によって置換されたピリミジニル、場合によって置換されたピロリジニル、場合によって置換されたピロリル、場合によって置換されたテトラヒドロフラニル、場合によって置換されたテトラヒドロピラニル、場合によって置換されたテトラヒドロチオピラニル、場合によって置換されたチエニル、場合によって置換されたチオモルホリニル、場合によって置換された１，１−ジオキソ−チオモルホリニル、場合によって置換されたチアゾリルまたは場合によって置換されたトリアゾリルである、上記実施形態のいずれかに記載の化合物を提供する。
【００１６】
第８の実施形態において、本発明は、Ｒ３が、水素、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、または場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリルである、上記実施形態のいずれかに記載の化合物を提供する。
【００１７】
第９の実施形態において、本発明は、Ｒ６が、−Ｊ−Ｌ−Ｍ−Ｑであり、Ｊが、結合、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン、または場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルケニレンである、上記実施形態のいずれかに記載の化合物を提供する。
【００１８】
第１０の実施形態において、本発明は、Ｒ６が、−Ｊ−Ｌ−Ｍ−Ｑであり、Ｌが、結合、または場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）アルキレンである、上記実施形態のいずれかに記載の化合物を提供する。
【００１９】
第１１の実施形態において、本発明は、Ｒ６が、−Ｊ−Ｌ−Ｍ−Ｑであり、Ｍが、結合、−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｏ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）−Ｒｅ−、Ｒｅ−Ｓ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−、または−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−であり；ここで、すべての場合に、Ｍは、Ｌにおける炭素または窒素原子に連結されている、上記実施形態のいずれかに記載の化合物を提供する。
【００２０】
第１２の実施形態において、本発明は、Ｒ６が、−Ｊ−Ｌ−Ｍ−Ｑであり、Ｑが、水素、重水素、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、ハロゲン、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）２、−Ｃ（Ｏ−Ｒａ）（Ｒｂ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、場合よって置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリル、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリールであり；
ここで、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）を有する部分において、窒素、ＲａおよびＲｂは、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）が、窒素によって連結された場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリルまたは場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリールを表すように環を形成してもよく；
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、または場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリルである、上記実施形態のいずれかに記載の化合物を提供する。
【００２１】
第１３の実施形態において、本発明は、ＴがＮであり、ＵがＮであり、ＸがＣＲ３であり、ＹがＮであり、式（Ｉａ）
【００２２】
【化７】
0006298114.tif 000008
の化合物を形成する、上記実施形態のいずれかに記載の化合物を提供する。
【００２３】
第１４の実施形態において、本発明は、化合物が、
Ｎ−（１−（（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）メチル）シクロブチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（１−（（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）メチル）シクロブチル）−２−シアノアセトアミド；
（Ｓ）−１−（（１−（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン−３−イル）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−４−エチル−３−フルオロ−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−４−エチル−３−フルオロ−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−エチル−３−フルオロ−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−４−エチル−３−フルオロ−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−１−［３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−イソチアゾリジン−２−イル−１，１−ジオキシド］シクロペンタン；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−Ｎ−メチルシクロプロパンスルホンアミド；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
（Ｓ）−５−（３−（（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）メチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−カルボニトリル；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−（４−シアノフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−シクロプロピルアセトアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−４−シアノベンズアミド；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−１−（３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メタンスルホンアミド；
１−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−４−（（アゼチジン−１−イルスルホニル）メチル）−２−エチルシクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（（アゼチジン−１−イルスルホニル）メチル）−２−エチルシクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−４−（（アゼチジン−１−イルスルホニル）メチル）−２−エチルシクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（（アゼチジン−１−イルスルホニル）メチル）−２−エチルシクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（７−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）シクロプロパンスルホンアミド；
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）ピラジン−２−カルボニトリル
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−４−メチルアニリン；
１−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アニリン；
Ｎ−（（１−（（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）メチル）シクロブチル）メチル）−２−シアノアセトアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−４−フルオロアニリン；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−４−クロロアニリン；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−３，４−ジクロロアニリン；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−４−メトキシアニリン；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−４−メトキシ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アニリン；
３−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−メチル−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル；
１−メチル−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド；
３−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）ベンゾニトリル；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アニリン；
４−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（ベンジルオキシ）−２−エチルシクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
４−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−４−（ベンジルオキシ）−２−エチルシクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
５−メチル−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）イソオキサゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−（４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）シクロブタンスルホンアミド；
６−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ニコチノニトリル；
Ｎ−（４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド；
４−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ベンゾニトリル；
４−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ベンゾニトリル；
４−メチル−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アニリン；
４−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アニリン；
３−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）ベンゾニトリル；
４−フルオロ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アニリン；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アニリン；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アニリン；
５−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）ピラジン−２−カルボニトリル；
６−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）ニコチノニトリル；
６−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ニコチノニトリル；
６−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ニコチノニトリル；
１−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−２−エチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
５−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）ピラジン−２−カルボニトリル；
６−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）ニコチノニトリル；
２−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）チアゾール−５−カルボニトリル；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アゼチジン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
３−シアノ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アゼチジン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−３，３−ジフルオロアゼチジン−１−スルホンアミド；
５−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ピラジン−２−カルボニトリル；
５−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ピラジン−２−カルボニトリル；
６−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ニコチノニトリル；
６−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ニコチノニトリル；
２−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）チアゾール−５−カルボニトリル；
５−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ピラジン−２−カルボニトリル；
５−（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ピラジン−２−カルボニトリル；
Ｎ−（４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）ピロリジン−１−スルホンアミド；
５−（（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メチルアミノ）ピラジン−２−カルボニトリル；
（Ｓ）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−３，３−ジフルオロピロリジン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−４，４−ジフルオロピペリジン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−１−メチルシクロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−１−メチルシクロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アゼチジン−１−スルホンアミド；
６−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）ニコチノニトリル；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロペンタンスルホンアミド；
５−（（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メトキシ）ピラジン−２−カルボキサミド；
（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メタノール；
（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メタノール；
５−（（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メトキシ）ピラジン−２−カルボニトリル；
５−（（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メトキシ）ピラジン−２−カルボニトリル；
Ｎ−（４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−３，３−ジフルオロアゼチジン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アニリン；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−エチル−４−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−２−エチル−４−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
５−（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ピラジン−２−カルボニトリル；
５−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ピラジン−２−カルボニトリル；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２，２，２−トリフルオロエタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−４−メチルピペラジン−１−スルホンアミド；
４−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ベンゾニトリル；
４−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ベンゾニトリル；
３−（（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）メチル）ベンゾニトリル；
３−（（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）メチル）ベンゾニトリル；
４−（（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）メチル）ベンゾニトリル；
４−（（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）メチル）ベンゾニトリル；
１−エチル−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メチル）シクロプロパンスルホンアミド；
４−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）−２−フルオロベンゾニトリル；
４−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）−３−フルオロベンゾニトリル；
３−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ベンゾニトリル；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−モルホリノエタンスルホンアミド；
１−ブチル−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパン−１−スルホンアミド；
２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）エタンスルホンアミド；
２−（（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メチルアミノ）イソニコチノニトリル；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−メチルプロパン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタンスルホンアミド；
２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）エタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）エタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）エタンスルホンアミド；
（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノール；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−エチル−４−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（８−ヨード−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イルスルホニル）エチル）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン；
Ｎ−シアノ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（メチル（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（８−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−Ｎ−（ヒドロキシメチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（８−シアノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−４−エチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（シクロプロピルメトキシ）−２−エチルシクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（シクロプロピルメトキシ）−２−メチルシクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（シクロプロピルメトキシ）−２−エチルシクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−エチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
２−（４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）エタンスルホンアミド；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エトキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−エチル−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（２−メトキシエトキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（２−メトキシエトキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−エチル−４−イソプロポキシシクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ）−１−エチル−５−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノン；
１−（（７Ｓ，８Ｒ）−８−エチル−１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノナン−７−イル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロペンタンアミン；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノンＯ−シクロプロピルメチルオキシム；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノンＯ−２−（メチルスルホニル）エチルオキシム；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノンＯ−シクロブチルメチルオキシム；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（４，４−ジメチルシクロヘキシルオキシ）−２−エチルシクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−メトキシエタンスルホンアミド；
Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ）−１−アセチル−５−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド；
１−（（３Ｓ，４Ｒ）−１−（シクロプロピルメチルスルホニル）−４−エチルピロリジン−３−イル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
２−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）酢酸；
Ｎ−シクロプロピル−２−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アセトアミド；
３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノンＯ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシム；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−エチルシクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−エチルシクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン；
ジメチル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
｛３−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルアミノ］−オキセタン−３−イル｝−アセトニトリル；
シクロプロパンスルホン酸シアノメチル−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
１−［（３Ｒ，４Ｓ）−４−エチル−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ピロリジン−３−イル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
シクロプロパンスルホン酸［（３Ｒ，５Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロ−エチル）−５−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−３−イル］−アミド；
１−［（３Ｒ，４Ｓ）−４−エチル−１−（３，３，３−トリフルオロ−プロパン−１−スルホニル）−ピロリジン−３−イル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
３−［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルオキシ］−プロピオニトリル；
１−［（３Ｒ，４Ｓ）−４−エチル−１−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ピロリジン−３−イル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
２−シクロプロピル−１−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−イル］−エタノン；
１−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−イル］−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エタノン；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸シクロプロピルメチル−アミド；
シクロプロパンスルホン酸［（３Ｒ，５Ｒ）−１−エチル−５−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−３−イル］−メチル−アミド；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−アミド；
３，３−ジフルオロ−シクロブタンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，４Ｓ）−３，３−ジメチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｒ，４Ｒ）−３，３−ジメチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシルオキシ）−２−エチル−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
１−［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシルオキシ）−２−エチル−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
６−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−イル］−ニコチノニトリル；
１−［（３Ｒ，４Ｓ）−１−（３，３−ジフルオロ−シクロブタンスルホニル）−４−エチル−ピロリジン−３−イル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−ビス−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−アミン；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−シクロヘキシルオキシ）−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
４−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−イルメチル］−ベンゾニトリル；
３−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−イル］−３−オキソ−プロピオニトリル；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−シクロヘキシルオキシ）−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
１−［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ）−２−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−シクロヘキシルオキシ）−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
１−［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ）−２−エチル−４−（４−トリフルオロメチル−シクロヘキシルオキシ）−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
｛３−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−イル］−オキセタン−３−イル｝−アセトニトリル；
３−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルオキシ］−プロピオニトリル；
３−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルオキシ］−プロピオニトリル；
シクロプロパンスルホン酸（２−シアノ−エチル）−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
４−［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルオキシ］−シクロヘキサンカルボニトリル；
４−［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルオキシ］−シクロヘキサンカルボニトリル；
１−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−シクロプロパンスルホニル−４−エチル−ピロリジン−３−イル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−アセトアミド；
シクロプロピル−カルバミン酸（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−カルボン酸（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
シアノメチル−カルバミン酸（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−アセトアミド；
３−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−１，１−ジメチル−尿素；
ジメチル−カルバミン酸（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−１−（モルホリン−４−スルホニルメチル）−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンタノール；
（１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−エチル−１−（モルホリン−４−スルホニルメチル）−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンタノール；
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−エチル−１−（モルホリン−４−スルホニルメチル）−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンタノール；
Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アセトアミド；
１−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−２−メチル−プロパン−２−オール；
１−［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−２−メチル−プロパン−２−オール；
１−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−２−メチル−プロパン−２−オール；
１−［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（３−シクロプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルメチル）−２−エチル−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（３−シクロプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルメチル）−２−エチル−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（３−シクロプロピル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルメチル）−２−エチル−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−エチル−４−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イルメトキシ）−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
オキセタン−３−イル−カルバミン酸（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
シクロブチル−カルバミン酸（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
｛３−［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルアミノ］−オキセタン−３−イル｝−アセトニトリル；
［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−カルバミン酸イソプロピルエステル；
［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−オキセタン−３−イル−アミン；
１−（（３Ｒ，４Ｓ）−１−ベンジル−４−イソプロピル−ピロリジン−３−イル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
３−フルオロ−プロパン−１−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−（３−メチル−オキセタン−３−イル）−アミン；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−エチル−４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
カルバモイルメチル−カルバミン酸（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−カルバミン酸（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
シクロプロピルメチル−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−オキセタン−３−イル−アミン；
ペンタン−２−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
３−フェニル−プロパン−１−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
２−エチル−シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
２−メチル−プロパン−１−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
２−フェニル−エタンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
Ｃ−シクロヘキシル−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−メタンスルホンアミド；
ブタン−１−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
プロパン−２−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−Ｃ−フェニル−メタンスルホンアミド；
プロパン−１−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
３−メチル−ブタン−１−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−Ｃ，Ｃ−ジフルオロ−メタンスルホンアミド；
４−シアノ−ブタン−１−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
２−エトキシ−エタンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−Ｃ−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メタンスルホンアミド；
テトラヒドロ−ピラン−４−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
３−シアノ−プロパン−１−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−Ｃ−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−Ｃ−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−メタンスルホンアミド；
２−ピリジン−２−イル−エタンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
Ｃ−（２，２−ジクロロ−シクロプロピル）−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−メタンスルホンアミド；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−イソプロピル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸シクロブチルアミド；
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−１−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンタノール；
カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−［６−（トルエン−４−スルホニル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル］−シクロペンチルエステル４−ニトロ−フェニルエステル；
シクロブチル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
３−（シクロプロピルメチル−アミノ）−４−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルアミノ］−シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
３−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルアミノ］−４−（オキセタン−３−イルアミノ）−シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
３−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルアミノ］−４−（３，３，３−トリフルオロ−プロピルアミノ）−シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−メチル−オキセタン−３−イル−アミン；
［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−（３−メチル−オキセタン−３−イルメチル）−アミン；
３−シクロプロピルアミノ−４−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルアミノ］−シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン；
シアノメチル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
シクロプロピル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
４−シアノ−ピペリジン−１−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸（１−シアノ−シクロプロピル）−アミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸（１−シアノ−シクロプロピル）−アミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸シクロブチルアミド；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸シクロブチルアミド；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸（３−メチル−イソチアゾール−５−イル）−アミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸（３−メチル−イソチアゾール−５−イル）−アミド；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸シアノメチル−アミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸シアノメチル−アミド；
（２−シクロプロピル−エチル）−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−オキセタン−３−イル−アミン；
シクロプロピルメチル−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−（３−メチル−オキセタン−３−イル）−アミン；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸（オキサゾール−４−イルメチル）−アミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸（オキサゾール−４−イルメチル）−アミド；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミド；
（２−シクロプロピル−エチル）−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−（３−メチル−オキセタン−３−イル）−アミン；
３−シアノ−アゼチジン−１−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
ベンジル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
オキセタン−３−イル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（１−シアノ−シクロプロピル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（３−メチル−オキセタン−３−イル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
４−フルオロ−ピペリジン−１−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（２，２−ジフルオロ−エチル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−エチル−４−（ピラゾール−１−イルオキシ）−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−イル］−メタノン；
｛２−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−イル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−４−イル｝−メタノール；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸オキセタン−３−イルアミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸オキセタン−３−イルアミド；
３−フルオロ−アゼチジン−１−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（１−メチル−シクロブチル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（１−ヒドロキシ−シクロプロピルメチル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
メチル−オキセタン−３−イル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（３−メチル−オキセタン−３−イルメチル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
フェニル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
［（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−イル］−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
［（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−イル］−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンタンカルボニトリル；
［（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−イル］−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
［（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−イル］−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
ｔｅｒｔ−ブチル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（２，２−ジメチル−プロピル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（２−メトキシ−エチル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（３，５−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
ベンジル−イソプロピル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
４−メチル−ピペラジン−１−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
４−アセチル−ピペラジン−１−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
４−（２−フルオロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
ピリジン−２−イルメチル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
ピリジン−３−イルメチル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
ピリジン−４−イルメチル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
イソブチル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
［（Ｓ）−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）メチル］−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
［（Ｒ）−１−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）メチル］−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（２−シアノ−エチル）−シクロプロピル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
ジイソブチル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
アゼチジン−１−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（２−メトキシ−エチル）−メチル−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
モルホリン−４−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
チオモルホリン−４−カルボン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（２−ジメチルアミノ−エチル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
（３−ジメチルアミノ−プロピル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
（２−モルホリン−４−イル−エチル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−カルバミン酸（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル、トリフルオロ−酢酸との化合物；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−２−エチル−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
１−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルオキシ］−２−メチル−プロパン−２−オール；
（２−シクロプロピル−エチル）−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミン；
シクロプロピルメチル−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミン；
シクロプロピルメチル−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミン；
１−（（７Ｓ，８Ｒ）−８−エチル−１，４−ジオキサ−スピロ［４．４］ノナ−７−イル）−６−（トルエン−４−スルホニル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
１−［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−２−メチル−プロパン−２−オール；
−スピロ［１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルエステル；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−スルホンシクロプロピルメチル−アミド；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−スルホン酸シクロプロピルメチル−アミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸（２−シクロプロピル−エチル）−アミド；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸（２−シクロプロピル−エチル）−アミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−スルホン酸オキセタン−３−イルアミド；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−スルホン酸オキセタン−３−イルアミド；
［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−オキセタン−３−イル−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−アミン；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンタンスルホン酸  シクロプロピルアミド；
２−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−エタノール；
２−［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−エタノール；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−スルホン酸シクロブチルアミド；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−スルホン酸シクロブチルアミド；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（３−メトキシメチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルメチル）−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−スルホン酸アミド；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−スルホン酸アミド；
４−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−ブチロニトリル；
４−［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−ブチロニトリル；
［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アセトニトリル；
［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−アセトニトリル；
［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イルメチル）−オキセタン−３−イル−アミン；
｛５−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチルメチル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−メタノール；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル）−２−エチル−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（５−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル）−２−エチル−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−スルホン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−ピロリジン−１−スルホン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミド；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（３−シクロプロピル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−２−エチル−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（５−シクロプロピル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−２−エチル−シクロペンチル］−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル；または
［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル］−オキセタン−３−イル−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−アミン
である、第１３の実施形態に記載の化合物を提供する。
【００２４】
第１５の実施形態において、本発明は、ＴがＣＲ６であり、ＵがＮであり、ＸがＣＲ３であり、ＹがＮであり、式（Ｉｂ）
【００２５】
【化８】
0006298114.tif 000009
の化合物を形成する、第１から第１２までの実施形態に記載の化合物を提供する。
【００２６】
第１６の実施形態において、本発明は、化合物が、
（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（２，４−ジフルオロフェニル）メタノン；
（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（ピリジン−３−イル）メタノン；
（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（ピラジン−２−イル）メタノン；
（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（ピリミジン−５−イル）メタノン；
１−（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−２−シクロプロピルエタノン；
（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（フェニル）メタノン；
１−（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−２−シクロブチルエタノン；
１−（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−３−シクロブチルプロパン−１−オン；
（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン；
（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノン；
１−（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）プロパン−１−オン；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３−（３−ヒドロキシプロピル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
１−（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボニル）シクロプロパンカルボニトリル；
３−（（３Ｓ，４Ｓ）−４−エチル−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル；
３−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−エチル−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３−（ヒドロキシメチル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３−（２−ヒドロキシエチル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン；
（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（ピリジン−４−イル）メタノン；
１−（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）エタノン；
１−（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）エタノン；
６−（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボニトリル；
５−（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）ピラジン−２−カルボニトリル；
２−（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）チアゾール−５−カルボニトリル；
６−（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）ニコチノニトリル；
（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（ピロリジン−１−イル）メタノン；
１−（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボニル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルピペリジン−１−カルボキサミド；
１−（（ｃｉｓ）−１−（シクロプロピルスルホニル）−４−メチルピペリジン−３−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
（ｃｉｓ）−Ｎ−（シアノメチル）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボキサミド；
（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（イソオキサゾール−５−イル）メタノン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−１−オン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−２−メトキシエタノン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−３−メトキシプロパン−１−オン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）ペンタ−４−イン−１−オン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（４−クロロフェニル）エタノン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（３−クロロフェニル）エタノン；
４−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボニル）ベンゾニトリル；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−３−（３−クロロイソオキサゾール−５−イル）プロパン−１−オン；
３−（２−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）ベンゾニトリル；
４−（２−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）ベンゾニトリル；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）エタノン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（ピラジン−２−イル）エタノン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−２−（ピリミジン−２−イル）エタノン；
５−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルシクロペンチルアミノ）ピラジン−２−カルボニトリル；
Ｎ−（４−（３−アリル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（１−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（４−（３−プロピル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）シクロプロパンスルホンアミド；
２−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）チアゾール−５−カルボニトリル；
Ｎ−（４−（３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）シクロプロパンスルホンアミド；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボニル）ピロリジン−３−カルボニトリル；
（３Ｒ，４Ｒ）−Ｎ−（４−（シアノメチル）フェニル）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボキサミド；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（モルホリノ）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（４−メチルピペラジン−１−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（ピペリジン−１−イル）メタノン；
（３Ｒ，４Ｒ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボキサミド；
（３Ｒ，４Ｒ）−Ｎ−（３−シアノフェニル）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボニル）ピロリジン−２−カルボニトリル；
（Ｓ）−１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボニル）ピロリジン−２−カルボニトリル；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（（Ｒ）−２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（（Ｓ）−２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メタノン；
２−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３−（２−（メチルスルホニル）エチル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（アゼチジン−１−イル）メタノン；
（３Ｒ，４Ｒ）−Ｎ−（４−シアノフェニル）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボキサミド；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）メタノン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−メチル−１−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ピペリジン−３−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド；
（Ｓ）−Ｎ−（１−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド；
３−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル；
３−（（３Ｓ，４Ｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル；
Ｎ−（３−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−３−オキソプロピル）アセトアミド；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（テトラヒドロフラン−３−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（３−メトキシシクロヘキシル）メタノン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−３−ヒドロキシプロパン−１−オン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンジル−４−メチルピペリジン−３−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１−オン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノン；
４−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−４−オキソブタンニトリル；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（３−メチルピロリジン−１−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（（Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（（Ｒ）−モルホリン−３−イル）メタノン；
１−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−３−（メチルスルホニル）プロパン−１−オン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（テトラヒドロチオフェン−３−イル−１，１−ジオキシド）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（３，３−ジフルオロシクロブチル）メタノン；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルシクロペンチル）アニリン；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルシクロペンチル）アニリン；
３−ブロモ−１−シクロヘキシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
（Ｒ）−（３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−（３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−（３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−１−（３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボニル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチル−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチル−Ｎ−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチル−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチル−Ｎ−（ピラジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
１−シクロヘキシル−３−フェニル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
Ｎ−（（３Ｓ，５Ｒ）−１−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−５−メチルピロリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（１−メチルピロリジン−３−イル）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（１−メチルピペリジン−４−イル）メタノン；
（３Ｒ，４Ｒ）−フェニル３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボキシレート；
（（Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）（（Ｒ）−２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−１−（１−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ピペリジン−３−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
（Ｒ）−（３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）（ピロリジン−１−イル）メタノン；
３−（１−シクロヘキシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−３−イル）プロパン酸；
（Ｓ）−１−（（Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボニル）ピロリジン−３−カルボニトリル；
（Ｒ）−シクロペンチル３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート；
（Ｅ）−Ｎ−（（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（ピロリジン−１−イル）メチレン）シアナミド；
４−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）ベンゾニトリル；
（Ｒ）−（３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）（３，３−ジフルオロシクロブチル）メタノン；
５−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）ピラジン−２−カルボニトリル；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（３−ブロモ−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−エチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタノン；
（Ｒ）−（３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−１−イル）（３，３−ジメチルピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−（３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−１−（３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボニル）ピペリジン−４−カルボニトリル；
（Ｒ）−（３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）（チオモルホリノ−１，１−ジオキシド）メタノン；
（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（アゼパン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−（３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−（３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）（４−クロロピペリジン−１−イル）メタノン；
５−（（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メチルアミノ）ピラジン−２−カルボニトリル；
５−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メチルアミノ）ピラジン−２−カルボニトリル；
１−（（Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボニル）ピペリジン−３−カルボニトリル；
Ｎ−（（３Ｓ，５Ｒ）−５−エチル−１−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド；
１−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
Ｎ−（１−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド；
（Ｅ）−３−（１−シクロヘキシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−３−イル）アクリル酸；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（３−クロロ−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−エチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
４−（（（ｃｉｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロブトキシ）メチル）ベンゾニトリル；
５−（（３Ｓ，５Ｒ）−５−エチル−１−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）ピラジン−２−カルボニトリル；
Ｎ−（（３Ｓ，５Ｒ）−５−エチル−１−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
４−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ベンゾニトリル；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルシクロペンチル）−１−メチルシクロプロパン−１−スルホンアミド；
１−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルシクロペンチル）−３，３−ジフルオロアゼチジン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルシクロペンチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルシクロペンチル）−３，３−ジフルオロピロリジン−１−スルホンアミド；
（Ｓ）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルシクロペンチル）−２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）メチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルシクロペンチル）−１−エチルシクロプロパン−１−スルホンアミド；
１−（（３ａＲ，６ａＳ）−５−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
１−（６−フルオロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−１，４−ジアゼパン−１−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
４−（［４−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）キュバニル］メトキシ）ベンゾニトリル；
Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−メチル−１−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−アミン；
１−（２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−２，５−ジアザスピロ［３．５］ノナン−５−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
１−（（３ａＳ，７ａＲ）−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）オクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
１−（７−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−１，４−ジアゼパン−１−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
１−（５−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−２，５−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
Ｎ−（１−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−３−イル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
１−（（１Ｒ，５Ｓ）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−２，６−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン−６−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
１−シクロヘキシル−３−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン；
Ｎ−（４−（１−シクロヘキシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−３−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルシクロペンチル）−３−クロロベンゼンスルホンアミド；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−エチル−４−（３−トリフルオロメチル−６Ｈ−２，５，６，８ｂ−テトラアザ−ａｓ−インダセン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３−トリフルオロメチル−６Ｈ−２，５，６，８ｂ−テトラアザ−ａｓ−インダセン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
１−（（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−シクロプロパンスルホニルアミノ−２−エチル−シクロペンチル）−６Ｈ−２，５，６，８ｂ−テトラアザ−ａｓ−インダセン−３−カルボン酸；
１−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−４−シクロプロパンスルホニルアミノ−２−エチル−シクロペンチル）−６Ｈ−２，５，６，８ｂ−テトラアザ−ａｓ−インダセン−３−カルボン酸；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−６Ｈ−２，５，６，８ｂ−テトラアザ−ａｓ−インダセン−１−イル）−シクロペンチル］−アミド；
１−［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３−トリフルオロメチル−６Ｈ−２，５，６，８ｂ−テトラアザ−ａｓ−インダセン−１−イル）−シクロペンチル］−２−メチル−プロパン−２−オール；
シクロプロパンスルホン酸｛（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６Ｈ−２，５，６，８ｂ−テトラアザ−ａｓ−インダセン−１−イル］−シクロペンチル｝−アミド；
［（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３−トリフルオロメチル−６Ｈ−２，５，６，８ｂ−テトラアザ−ａｓ−インダセン−１−イル）−シクロペンチル］−酢酸エチルエステルまたは
１−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−エチル−４−（３−メトキシメチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルメチル）−シクロペンチル］−３−トリフルオロメチル−６Ｈ−２，５，６，８ｂ−テトラアザ−ａｓ−インダセン
である、第１５の実施形態に記載の化合物を提供する。
【００２７】
第１７の実施形態において、本発明は、ＴがＮであり、ＵがＣＲ４であり、ＸがＣＲ３であり、ＹがＮであり、式（Ｉｃ）
【００２８】
【化９】
0006298114.tif 000010
の化合物を形成する、第１から第１２までの実施形態に記載の化合物を提供する。
【００２９】
第１８の実施形態において、本発明は、化合物が、
３−（（３Ｓ，４Ｓ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル；
５−（３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）ピラジン−２−カルボニトリル；
（Ｓ）−１−（３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピペリジン−１−カルボニル）シクロプロパンカルボニトリル；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−エチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
（Ｓ）−６−（３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）ニコチノニトリル；
（Ｒ）−６−（３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）ニコチノニトリル；
（Ｓ）−２−（３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）チアゾール−５−カルボニトリル；
（Ｒ）−２−（３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）チアゾール−５−カルボニトリル；
（Ｒ）−（３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メタノン；
５−（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンチルアミノ）ピラジン−２−カルボニトリル；
５−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンチルアミノ）ピラジン−２−カルボニトリル；
５−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンチルアミノ）ピラジン−２−カルボニトリル；
５−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンチルアミノ）ピラジン−２−カルボニトリル；
Ｎ−（４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）シクロプロパンスルホンアミド；
（Ｒ）−（３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）（３，３−ジフルオロシクロブチル）メタノン；
（Ｒ）−（３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−（３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）メタノン；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
（（Ｒ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピペリジン−１−イル）（（Ｒ）−２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
Ｎ−（（３Ｓ，５Ｒ）−５−エチル−１−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピロリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド；
１−シクロヘキシル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−（（３Ｓ，５Ｒ）−５−エチル−１−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピロリジン−３−イル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンタンアミン；
Ｎ−（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンチル）−３，３−ジフルオロアゼチジン−１−スルホンアミド；
３−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンチル）−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンチル）−３，３−ジフルオロアゼチジン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンチル）メチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンチル）メチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンチル）メチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンチル）メチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンチル）モルホリン−４−スルホンアミド；
３，３，３−トリフルオロ−プロパン−１−スルホン酸［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−４−メチル−５−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル］−アミド；
３，３，３−トリフルオロ−プロパン−１−スルホン酸［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−４−メチル−５−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル］−アミド；
３，３，３−トリフルオロ−プロパン−１−スルホン酸メチル−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−シクロペンチル］−アミド；
アゼチジン−１−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−シクロペンチル］−アミド；
｛３−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−シクロペンチルアミノ］−オキセタン−３−イル｝−アセトニトリル；
３，３−ジフルオロ−シクロブタンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−シクロペンチル］−アミド；
８−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−メチル−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−シクロペンチル］−３Ｈ−３，４，６，８ａ−テトラアザ−ａｓ−インダセン；
８−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メチル−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−シクロペンチル］−３Ｈ−３，４，６，８ａ−テトラアザ−ａｓ−インダセン；
３−フルオロ−アゼチジン−１−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−シクロペンチル］−アミド；
３−フルオロ−プロパン−１−スルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−シクロペンチル］−アミド；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−シクロペンチル］−アミド；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−メチル−４−（７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−シクロペンチル］−アミド；
２−シアノ−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−シクロペンチル］−アセトアミド；
８−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−メチル−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−シクロペンチル］−３Ｈ−３，４，６，８ａ−テトラアザ−ａｓ−インダセン；
（２−シクロプロピル−エチル）−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−シクロペンチル］−オキセタン−３−イル−アミン；
シクロプロピルメチル−［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−シクロペンチル］−オキセタン−３−イル−アミン；
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミド；または
（３Ｓ，４Ｒ）−３−エチル−４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−ピロリジン−１−カルボン酸（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミド
である、第１７の実施形態に記載の化合物を提供する。
【００３０】
第１９の実施形態において、本発明は、ＴがＣＲ６であり、ＵがＣＲ４であり、ＸがＣＲ３であり、ＹがＮであり、式（Ｉｄ）
【００３１】
【化１０】
0006298114.tif 000011
の化合物を形成する、第１から第１２までの実施形態に記載の化合物を提供する。
【００３２】
第２０の実施形態において、本発明は、化合物が、
Ｎ−（４−（３Ｈ−ジピロロ［１，２−ａ：２’，３’−ｅ］ピラジン−８−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）シクロプロパンスルホンアミドである、第１９の実施形態に記載の化合物を提供する。
【００３３】
第２１の実施形態において、本発明は、ＴがＣＲ６であり、ＵがＮであり、ＸがＮＲ３であり、ＹがＣであり、式（Ｉｅ）
【００３４】
【化１１】
0006298114.tif 000012
の化合物を形成する、第１から第１２までの実施形態に記載の化合物を提供する。
【００３５】
第２２の実施形態において、本発明は、化合物が、
（Ｒ）−１−（３−（ピラゾロ［３，４−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）ピペリジン−１−カルボニル）シクロプロパンカルボニトリル；または
（Ｓ）−１−（３−（ピラゾロ［３，４−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）ピペリジン−１−カルボニル）シクロプロパンカルボニトリルである、第２１の実施形態に記載の化合物を提供する。
【００３６】
第２３の実施形態において、本発明は、ＴがＯであり、ＵがＮであり、ＸがＣＲ３であり、ＹがＣであり、式（Ｉｆ）
【００３７】
【化１２】
0006298114.tif 000013
の化合物を形成する、第１から第１２までの実施形態に記載の化合物を提供する。
【００３８】
第２４の実施形態において、本発明は、ＴがＮＲ６であり、ＵがＮであり、ＸがＣＲ３であり、ＹがＣであり、式（Ｉｇ）
【００３９】
【化１３】
0006298114.tif 000014
の化合物を形成する、第１から第１２までの実施形態に記載の化合物を提供する。
【００４０】
第２５の実施形態において、本発明は、化合物が、
１−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）シクロペンチル）−３，６−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−２−エチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）シクロペンチル）−３，６−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；または
Ｎ−（４−（３，６−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）シクロプロパンスルホンアミドである、第２４の実施形態に記載の化合物を提供する。
【００４１】
第２６の実施形態において、本発明は、ＴがＣＲ６であり、ＵがＣＲ４であり、ＸがＮＲ３であり、ＹがＣであり、式（Ｉｈ）
【００４２】
【化１４】
0006298114.tif 000015
の化合物を形成する、第１から第１２までの実施形態に記載の化合物を提供する。
【００４３】
第２７の実施形態において、本発明は、化合物が、
１−シクロヘキシル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
１−シクロヘキシル−２−メチル−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；または
１−シクロヘキシル−２−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンである、第２６の実施形態に記載の化合物を提供する。
【００４４】
第２８の実施形態において、本発明は、ＴがＳであり、ＵがＮであり、ＸがＣＲ３であり、ＹがＣであり、式（Ｉｉ）
【００４５】
【化１５】
0006298114.tif 000016
の化合物を形成する、第１から第１２までの実施形態に記載の化合物を提供する。
【００４６】
第２９の実施形態において、本発明は、ＴがＮであり、ＵがＣＲ４であり、ＸがＮＲ３であり、ＹがＣであり、式（Ｉｊ）
【００４７】
【化１６】
0006298114.tif 000017
の化合物を形成する、第１から第１２までの実施形態に記載の化合物を提供する。
【００４８】
第３０の実施形態において、本発明は、化合物が、
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）−４−メチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（２−シクロプロピルイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）−４−メチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（２−メチルイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（２−トリフルオロメチル−イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）−シクロペンチル］−アミド；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（２−トリフルオロメチル−イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）−シクロペンチル］−アミド；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（２−ジフルオロメチル−イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）−４−エチル−シクロペンチル］−アミド；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（２−メチル−イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）−シクロペンチル］−アミド；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（２−アミノ−イミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）−４−エチル−シクロペンチル］−アミド
である、第２９の実施形態に記載の化合物を提供する。
【００４９】
がＮであり、ＵがＮであり、ＸがＮＲ３であり、ＹがＣであり、式（Ｉｋ）
【００５０】
【化１７】
0006298114.tif 000018
の化合物を形成する、第１から第１２までの実施形態に記載の化合物を提供する。
【００５１】
第３２の実施形態において、本発明は、化合物が、シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−シクロペンチル］−アミドである、第３１の実施形態に記載の化合物を提供する。
【００５２】
第３３の実施形態において、本発明は、式（ＩＩ）
【００５３】
【化１８】
0006298114.tif 000019
の化合物、該化合物の薬学的に許容される塩、プロドラッグ、生物活性代謝産物、立体異性体および異性体（式中、
Ｒ１、およびＲ２は、独立して、水素、重水素、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、ハロゲン、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）（Ｒｂ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（ＯＨ）ＲａＲｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリル、もしくは場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリールであり；
ここで、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）を有する部分において、窒素、ＲａおよびＲｂは、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）が、窒素によって連結された場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリルまたは場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリールを表すように環を形成してもよく；
Ｒ３は、水素、場合によって置換された架橋（Ｃ５−Ｃ１２）シクロアルキル、場合によって置換された架橋（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリル、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルケニル、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリルであり；または
Ｒ３は、−Ａ−Ｄ−Ｅ−Ｇであり、ここで、
Ａは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルケニレン、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）アルキニレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキレン、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）ヘテロシクリレン、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｏ−Ｒｅ−、−Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｓ−Ｒｅ−、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ−、−Ｓ（Ｏ）Ｒｅ−、−Ｃ（Ｏ−Ｒａ）（Ｒｂ）−Ｒｅ−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−もしくは−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）−Ｒｅ−であり；
Ｄは、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン、場合によって置換された架橋（Ｃ５−Ｃ１２）シクロアルキレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキレン、場合によって置換された架橋（Ｃ５−Ｃ１０）シクロアルケニレン、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルケニレン、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリーレン、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリーレン、場合によって置換された架橋（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリレンもしくは場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリレンであり；
Ｅは、結合、−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（＝ＮＣＮ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｏ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、＝Ｎ−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）−Ｒｅ−、−ＲｅＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒｅ−、−Ｒｅ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ−、−Ｒｅ−ＯＣ（Ｏ）−Ｒｅ、−Ｒｅ−ＯＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｅ、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｅ−、−Ｒｅ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−，または−Ｒｅ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）−Ｒｅ−；
であり；または
Ｅは、
【００５４】
【化１９】
0006298114.tif 000020
であり；
ここで、すべての場合に、Ｅは、Ｄにおける炭素または窒素原子に連結されており；
Ｇは、水素、重水素、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、ハロゲン、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）２、−Ｃ（Ｏ−Ｒａ）（Ｒｂ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、場合によって置換された−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、場合によって置換された−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、場合によって置換された−（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリル、場合によって置換された−（Ｃ６−Ｃ１０）アリールであり；
ここで、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）を有する部分において、窒素、ＲａおよびＲｂは、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）が、窒素によって連結された場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリルまたは場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリールを表すように環を形成してもよく；
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、重水素、ＣＮ、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニル、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニル、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリル、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン−（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン−（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリール、もしくは場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン−（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリルであり；
それぞれの出現についてＲｅは、独立して、結合、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）アルケニレン、場合によって置換された（Ｃ２−Ｃ１０）アルキニレン、場合によって置換された−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン基、場合によって置換された（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキレン、場合によって置換された（Ｃ６−Ｃ１０）アリーレン、場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロアリーレン、もしくは場合によって置換された（Ｃ１−Ｃ１０）ヘテロシクリレンである）を提供する。
【００５５】
第３４の実施形態において、本発明は、化合物が、
１−シクロヘキシル−２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｈ］［１，６］ナフチリジン；
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（３，６，７，８−テトラヒドロ−３，４，９−トリアザ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−９−イル）−シクロペンチル］−アミド；または
シクロプロパンスルホン酸［（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ジピロロ［２，３−ｂ；２’，３’−ｄ］ピリジン−１−イル）−４−エチル−シクロペンチル］−アミド
である、第３３の実施形態に記載の化合物を提供する。
【００５６】
第３５の実施形態において、本発明は、前述の実施形態のいずれかに定義されたとおりの式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物、
【００５７】
【化２０】
0006298114.tif 000021
薬学的に許容される担体および賦形剤、ならびにサイトカイン抑制性抗炎症薬、他のヒトサイトカインまたは増殖因子に対する抗体またはそれらの拮抗薬、ＩＬ−１、ＩＬ−２、ＩＬ−３、ＩＬ−４、ＩＬ−５、ＩＬ−６、ＩＬ−７、ＩＬ−８、ＩＬ−１２、ＩＬ−１５、ＩＬ−１６、ＩＬ−２１、ＩＬ−２３、インターフェロン、ＥＭＡＰ−ＩＩ、ＧＭ−ＣＳＦ、ＦＧＦ、ＰＤＧＦ、ＣＴＬＡまたはこれらのリガンド（ＣＤ１５４を含む）、ＨＵＭＩＲＡ（商標）、ＲＥＭＩＣＡＤＥ（商標）、ＳＩＭＰＯＮＩ（商標）（ゴリムマブ）、ＣＩＭＺＩＡ（商標）、ＡＣＴＥＭＲＡ（商標）、ＣＤＰ５７１、可溶性ｐ５５またはｐ７５ＴＮＦ受容体、ＥＮＢＲＥＬ（商標）、Ｌｅｎｅｒｃｅｐｔ、ＴＮＦα変換酵素阻害薬、ＩＬ−１阻害薬、インターロイキン１１、ＩＬ−１８拮抗薬、ＩＬ−１２拮抗薬、ＩＬ−１２抗体、可溶性ＩＬ−１２受容体、ＩＬ−１２結合タンパク質、非欠失抗ＣＤ４阻害薬ＦＫ５０６、ラパマイシン、ミコフェノール酸モフェチル、レフルノミド、ＮＳＡＩＤ、イブプロフェン、コルチコステロイド、ホスホジエステラーゼ阻害剤、アデノシン作動薬、抗血栓薬、補体阻害剤、アドレナリン作動薬、ＩＬ−１β変換酵素阻害剤、Ｔ細胞シグナル伝達阻害剤、メタロプロテイナーゼ阻害剤、スルファサラジン、６−メルカプトプリン、誘導体ｐ７５ＴＮＦＲＩｇＧ、ｓＩＬ−１ＲＩ、ｓＩＬ−１ＲＩＩ、ｓＩＬ−６Ｒ、セレコキシブ、硫酸ヒドロキシクロロキン、ロフェコキシブ、インフリキシマブ、ナプロキセン、バルデコキシブ、スルファサラジン、メロキシカム、酢酸塩、チオリンゴ酸金ナトリウム、アスピリン、トリアムシノロンアセトニド、プロポキシフェンナプシレート／ａｐａｐ、葉酸塩、ナブメトン、ジクロフェナク、ピロキシカム、エトドラク、ジクロフェナクナトリウム、オキサプロジン、オキシコドンＨＣｌ、酒石酸水素ヒドロコドン／ａｐａｐ、ジクロフェナクナトリウム／ミソプロストール、フェンタニル、アナキンラ、トラマドールＨＣｌ、サルサラート、スリンダク、シアノコバラミン／ｆａ／ピリドキシン、アセトアミノフェン、アレンドロン酸ナトリウム、硫酸モルヒネ、塩酸リドカイン、インドメタシン、硫酸グルコサミン／コンドロイチン、アミトリプチリンＨＣｌ、スルファジアジン、オキシコドンＨＣｌ／アセトアミノフェン、オロパタジンＨＣｌ  ミソプロストール、ナプロキセンナトリウム、オメプラゾール、シクロホスファミド、リツキシマブ、ＩＬ−１ＴＲＡＰ、ＭＲＡ、ＣＴＬＡ４−ＩＧ、ＩＬ−１８ＢＰ、抗−ＩＬ−１２、抗−ＩＬ１５、ＶＸ−７４０、ロフルミラスト、ＩＣ−４８５、ＣＤＣ−８０１、Ｓ１Ｐ１作動薬、ＦＴＹ７２０、ＰＫＣファミリー阻害薬、ルボキシスタウリン、ＡＥＢ−０７１、メソプラム、メトトレキサート、レフルノミド、コルチコステロイド、ブデソニド、デキサメタゾン、スルファサァジン、５−アミノサリチル酸、オルサラジン、ＩＬ−１β変換酵素阻害剤、ＩＬ−１ｒａ、Ｔ細胞シグナル伝達阻害剤、チロシンキナーゼ阻害剤、６−メルカプトプリン、ＩＬ−１１、メサラミン、プレドニゾン、アザチオプリン、メルカプトプリン、インフリキシマブ、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、ジフェノキシレ���ト／アトロプ硫酸塩、ロペラミド塩酸塩、オメプラゾール、葉酸塩、シプロフロキサシン／デキストロース−水、ヒドロコドン酒石酸水素／ａｐａｐ、テトラサイクリン塩酸塩、フルオシノニド、メトロニダゾール、チメロサール／ホウ酸、コレスチラミン／ショ糖、シプロフロキサシン塩酸塩、ヒオスシアミン硫酸塩、メペリジン塩酸塩、ミダゾラム塩酸塩、オキシコドンＨＣｌ／アセトアミノフェン、プロメタジン塩酸塩、リン酸ナトリウム、スルファメトキサゾール／トリメトプリム、ポリカルボフィル、ナプシル酸プロポキシフェン、ヒドロコルチゾン、総合ビタミン剤、バルサラジド二ナトリウム、リン酸コデイン／ａｐａｐ、コレセベラムＨＣｌ、シアノコバラミン、葉酸、レボフロキサシン、ナタリズマブ、インターフェロン−ガンマ、メチルプレドニゾロン、アザチオプリン、シクロホスファミド、シクロスポリン、メトトレキサート、４−アミノピリジン、チザニジン、インターフェロン−β１ａ、ＡＶＯＮＥＸ（登録商標）、インターフェロンβ１ｂ、ＢＥＴＡＳＥＲＯＮ（登録商標）、インターフェロンα−ｎ３、インターフェロン−α、インターフェロンβ１Ａ−ＩＦ、Ｐｅｇインターフェロンα２ｂ、コポリマー１、ＣＯＰＡＸＯＮＥ（登録商標）、高圧酸素、静脈免疫グロブリン、クラブリビン、シクロスポリン、ＦＫ５０６、ミコフェノール酸モフェチル、レフルノミド、ＮＳＡＩＤ、コルチコステロイド、プレドニゾロン、ホスホジエステラーゼ阻害剤、アデノシン作動薬、抗血栓薬、補体阻害剤、アドレナリン作動薬、抗炎症サイトカイン、インターフェロン−β、ＩＦＮβＩａ、ＩＦＮβＩｂ、コパクソン、コルチコステロイド、カスパーゼ阻害剤、カスパーゼ−１の阻害剤、ＣＤ４０リガンドおよびＣＤ８０に対する抗体、アレムツヅマブ、ドロナビノール、ダクリツマブ、ミトキサントロン、キサリプロデン塩酸塩、ファムプリジン、酢酸グラチラマー、ナタリツマブ、シンナビドール、α−イムノカインＮＮＳ０３、ＡＢＲ−２１５０６２、アレルギＸ．ＭＳ、ケモカイン受容体拮抗薬、ＢＢＲ−２７７８、カラグアリン、ＣＰＩ−１１８９、リポソーム封入ミトキサントロン、ＴＨＣ．ＣＢＤ、カンナビノイド作動薬、ＭＢＰ−８２９８、メソプラム、ＭＮＡ−７１５、抗−ＩＬ−６受容体抗体、ニューロバクス、ピルフェニドンアロトラップ１２５８（ＲＤＰ−１２５８）、ｓＴＮＦ−Ｒ１、タラミパネル、テリフルノミド、ＴＧＦ−ベータ２、チプリモチド、ＶＬＡ−４拮抗薬、インターフェロンガンマ拮抗薬、ＩＬ−４作動薬、ジクロフェナク、ミソプロストール、ナプロキセン、メロキシカム、インドメタシン、ジクロフェナク、メトトレキセート、アザチオプリン、ミノサイクリン、プレドニゾン、エタネルセプト、ロフェコキシブ、スルファサラジン、ナプロキセン、レフルノミド、酢酸メチルプレドニゾロン、インドメタシン、硫酸ヒドロキシクロロキン、プレドニゾン、スリンダク、ベタメタゾン二プロピオン酸塩増量、インフリキシマブ、メトトレキセート、葉酸塩、トリアムシノロンアセトニド、ジクロフェナク、ジメチルスルホキシド、ピロキシカム、ジクロフェナクナトリウム、ケトプロフェン、メロキシカム、メチルプレドニゾロン、ナブメトン、トルメチンナ��リウム、カルシポトリエン、シクロスポリン、ジクロフェナクナトリウム／ミソプロストール、フルオシノニド、硫酸グルコサミン、チオリンゴ酸金ナトリウム、酒石酸水素ヒドロコドン／ａｐａｐ、リセドロン酸ナトリウム、スルファジアジン、チオグアニン、バルデコキシブ、アレファセプト、およびエファリズマブ、ジクロフェナク、ナプロキセン、イブプロフェン、ピロキシカム、インドメタシン、ＣＯＸ２阻害薬、ロフェコキシブ、バルデコキシブ、ヒドロキシクロロキン、ステロイド、プレドニゾン、ブデソニド、デキサメタゾン、細胞傷害剤、アザチオプリン、シクロホスファミド、ミコフェノール酸モフェチル、ＰＤＥ４の阻害薬、プリン合成阻害薬、スルファサラジン、５−アミノサリチル酸、オルサラジン、Ｉｍｕｒａｎ（登録商標）、ＣＴＬＡ−４−ＩｇＧ、抗−Ｂ７ファミリー抗体、抗−ＰＤ−１ファミリー抗体、抗−サイトカイン抗体、フォノトリズマブ、抗−ＩＦＮｇ抗体、抗−受容体受容体抗体、抗ＩＬ−６受容体抗体、Ｂ細胞表面分子に対する抗体、ＬＪＰ３９４、リツキシマブ、抗ＣＤ２０抗体、ならびにリンフォスタット−Ｂからなる群から選択される第２の治療薬を含む医薬組成物を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００５８】
タンパク質キナーゼは、腫瘍遺伝子、増殖因子受容体、シグナル伝達中間体、アポトーシス関連キナーゼおよびサイクリン依存性キナーゼを含む、広範で多様なクラスの５００種を超える酵素である。タンパク質キナーゼは、特定のチロシン、セリンまたはトレオニンアミノ酸残基へのリン酸基の移動に関与し、基質特異性の結果としてチロシンおよびセリン／トレオニンキナーゼとして広く分類されている。
【００５９】
Ｊａｋファミリーキナーゼ（Ｊａｋ１、Ｊａｋ２、Ｊａｋ３およびＴｙｋ２）は、膜結合サイトカイン受容体と会合する細胞質チロシンキナーゼである。それらの受容体に結合するサイトカインは、トランスおよび自己リン酸化過程によってＪａｋキナーゼ活性化を開始する。活性化されたＪａｋキナーゼは、サイトカイン受容体上の残基をリン酸化し、シグナル伝達転写活性化（ＳＴＡＴ）因子およびサイトカインシグナル伝達の抑制因子（ＳＯＣＳ）タンパク質などの他のシグナル伝達制御因子などのＳＨ２ドメイン含有タンパク質、ならびにＳＨ２ドメイン含有イノシトール５’−ホスファターゼ（ＳＨＩＰ）のホスホチロシン結合部位を作る。この過程によるＳＴＡＴ因子の活性化は、それらの二量化、核転座および新規なｍＲＮＡ転写につながり、免疫細胞増殖因子および生存因子ならびにさらなるサイトカン、ケモカインおよび細胞内輸送を促進する分子の発現ももたらす（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ、２００７年、１７８、２６２３頁を参照）。Ｊａｋキナーゼは、多くの異なるサイトカインファミリーについてシグナルを伝達し、したがって、限定されるものではないが、以下の例を含む広範に異なる病態の疾患に潜在的に役割を果たす。Ｊａｋ１およびＪａｋ２の両方は、いわゆる共通ガンマ鎖サイトカイン（ＩＬ２、ＩＬ４、ＩＬ７、ＩＬ９、ＩＬ１５およびＩＬ２１）のシグナル伝達を調節し、したがって、Ｊａｋ１またはＪａｋ３の同時阻害は、ＩＬ２、ＩＬ７およびＩＬ１５シグナル伝達の遮断によって関節リウマチなどのＴｈ１介在性疾患に影響を与えると予想され得る。他方、ＩＬ２シグナル伝達は、Ｔ−制御細胞の発達および恒常性にとって必須であることが最近示された（Ｍａｌｅｋ  ＴＲら、Ｉｍｍｕｎｉｔｙ、２００２年、１７（２）、１６７−７８頁）。したがって、遺伝子データに基づいて、ＩＬ２シグナル伝達だけの遮断は、自己免疫をもたらすと予想される（Ｙａｍａｎｏｕｃｈｉ  Ｊ．ら、Ｎａｔ  Ｇｅｎｅｔ．、２００７年、３９（３）、３２９−３７頁、およびＷｉｌｌｅｒｆｏｒｄ  ＤＭら、Ｉｍｍｕｎｉｔｙ、１９９５年、３（４）、５２１−３０頁）。Ｔｈ２は、ＩＬ４およびＩＬ９シグナル伝達遮断によって喘息またはアトピー性皮膚炎などの疾患を仲介する。Ｊａｋ１およびＴｙｋ２は、ＩＬ１３のシグナル伝達を仲介する（Ｉｎｔ．Ｉｍｍｕｎｉｔｙ、２０００年、１２、１４９９頁を参照）。それ故に、これらの遮断はまた、喘息における治療効果を有すると予想され得る。これらの２種のキナーゼは、１型インターフェロンシグナル伝達を仲介することも考えられ；したがって、これらの遮断は、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）の重症度を軽減すると予想され得る。Ｔｙｋ２およびＪａｋ２は、ＩＬ１２およびＩＬ２３のシグナル伝達を仲介する。実際、モノクローナル抗体を用いるこれらのサイトカインの遮断は、乾癬の治療に有効であった。したがって、これらのキナーゼの阻害因子を用いるこの経路の遮断は、同様に乾癬に有効であると予想され得る。要約すると、本発明は、限定されるものではないが、関節リウマチ（ＲＡ）、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、多発性硬化症（ＭＳ）、クローン病、乾癬および喘息を含む自己免疫疾患の進行に決定的であると考えられるいくつかの機構に極めて重要であるＪａｋファミリーキナーゼ活性を阻害、制御および／または調節する小分子化合物について記載する。
【００６０】
いくつかの病理学的に重要なサイトカインは、Ｊａｋ１だけを介してシグナル伝達する（Ｇｕｓｃｈｉｎ  Ｄ．ら、ＥＭＢＯ  Ｊ．１９９５年４月３日；１４（７）；１４２１−９頁；Ｐａｒｇａｎａｓ  Ｅ．ら、Ｃｅｌｌ．１９９８年５月１日；９３（３）；３８５−９５頁；Ｒｏｄｉｇ  Ｓ．Ｊ．ら、Ｃｅｌｌ．１９９８年５月１日；９３（３）：３７３−８３頁）。ＩＬ６Ｒ中和抗体を用いる、これらの１つであるＩＬ６の遮断は、ヒト関節リウマチ患者における疾患スコアをかなり改善することが示された（Ｎｉｓｈｉｍｏｔｏ  Ｎ．ら、Ａｎｎ  Ｒｈｅｕｍ  Ｄｉｓ．、２００７年、６６（９）、１１６２−７頁）。同様に、中和モノクローナル抗体または標的遺伝子除去を用いて、Ｊａｋ１だけによってやはり仲介されるＧＣＳＦシグナル伝達の遮断は、実験的関節炎からマウスを保護する（Ｌａｗｌｏｒ  Ｋ．Ｅ．ら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ．Ｓ．Ａ．、２００４年、１０１（３１）、１１３９８−４０３頁）。したがって、Ｊａｋ１などのキナーゼのシグナル伝達を阻害、制御および／または調節する小分子化合物の同定は、自己免疫疾患または他の異常Ｊａｋ１機能関連疾患を予防または治療する望ましい手段である。
【００６１】
Ｊａｋ２はまた、前立腺、結腸、卵巣および乳癌、メラノーマ、白血病ならびに他の造血器悪性腫瘍などの多種多様なヒト癌において活性化される。さらに、Ｊａｋ２遺伝子の体細胞点突然変異は、古典的骨髄増殖症候群（ＭＰＤ）に非常に関連することが、およびまれに他の骨髄性障害において確認された。Ｊａｋ２活性の構成的活性化は、造血器悪性腫瘍における染色体転座によっても引き起こされる。Ｊａｋ／ＳＴＡＴ経路の阻害、および特にＪａｋ２活性の阻害は、大部分はＳＴＡＴのリン酸化の阻害のために抗増殖性およびアポトーシス促進性効果をもたらす。さらに、Ｊａｋ２活性を薬理学的に調節または阻害すると、細胞培養およびインビボでのヒト腫瘍異種移植片におけるＳＴＡＴリン酸化を低減させることによって、効果的に腫瘍増殖を遮断しおよびアポトーシスを誘導することができた。したがって、キナーゼ、特にＪａｋ２のシグナル伝達を阻害、制御および／または調節する小分子化合物の同定は、癌に関連した疾患および状態を治療または予防する手段として望ましい。
【００６２】
Ｊａｋキナーゼは、その阻害が望ましくないことがあり得る必須の生理的過程を制御するシグナルも伝達する。例えば、Ｊａｋ２は、エリスロポエチン（Ｅｐｏ）および顆粒球／単球コロニー刺激因子（ＧＭ−ＣＳＦ）のシグナル伝達を仲介する。これらのシグナル伝達経路に遺伝的、先天的または後天的欠陥を有する個体は、貧血および好中球機能異常などの潜在的に生死にかかわる合併症を発症し得る。したがって、本発明の１つの非限定的な態様はまた、有利な安全プロファイルを有し、それらの結果として、Ｊａｋ２の阻害を選択的に回避し得る化合物を同定する方法に関する。
【００６３】
タンパク質キナーゼＣファミリーは、１２の関連アイソザイムを含むセリン／トレオニンキナーゼの一群である。そのメンバーは、異なる遺伝子によりコードされ、活性化のためのそれらの要件に従って下位分類される。在来型酵素（ｃＰＫＣ）は、活性化のためにジアシルグリセロール（ＤＡＧ）、ホスファチジルセリン（ＰＳ）およびカルシウムを必要とする。新規なＰＫＣ（ｎＰＫＣ）は、ＤＡＧおよびＰＳを必要とするが、カルシウム非依存性である。非定型ＰＫＣ（ａＰＫＣ）は、カルシウムもＤＡＧも必要としない。
【００６４】
ＰＫＣｔｈｅｔａは、ｎＰＫＣサブファミリーのメンバーである（Ｂａｉｅｒ，Ｇ．ら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、１９９３年、２６８頁、４９９７頁）。それは、肥満細胞（Ｌｉｕ，Ｙ．ら、Ｊ．Ｌｅｕｋｏｃ．Ｂｉｏｌ．、２００１年、６９、８３１頁）および内皮細胞（Ｍａｔｔｉｌａ，Ｐ．ら、Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．、１９９４年、５５、１２５３頁）において報告された一部の発現とともに、主にＴ細胞および骨格筋（Ｍｉｓｃｈａｋ，Ｈ．ら、ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．、１９９３年、３２６、５１頁）に見出された、制限された発現パターンを有する。
【００６５】
Ｔ細胞活性化後、超分子活性化複合体（ＳＭＡＣ）は、Ｔ細胞と抗原提示細胞（ＡＰＣ）の間の接触部位で形成する。ＰＫＣｔｈｅｔａは、ＳＭＡＣに局在することが見出された唯一のＰＫＣアイソフォームであり（Ｍｏｎｋｓ，Ｃ．ら、Ｎａｔｕｒｅ、１９９７年、３８５、８３頁）、Ｔ細胞活性化過程を仲介する他のシグナル伝達酵素の近くにそれを配置する。
【００６６】
別の研究（Ｂａｉｅｒ−Ｂｉｔｔｅｒｌｉｃｈ，Ｇ．ら、Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．、１９９６年、１６、８４２頁）において、ＩＬ−２遺伝子の活性化で重要な転写因子であるＡＰ−１の活性化におけるＰＫＣｔｈｅｔａの役割が、確認された。非刺激Ｔ細胞において、構成的に活性なＰＫＣｔｈｅｔａは、ＡＰ−１活性を刺激したが一方、ドミナントネガティブＰＫＣｔｈｅｔａを有する細胞において、ＡＰ−１活性は、ＰＭＡによる活性化後に誘導されなかった。
【００６７】
他の研究は、ＰＫＣｔｈｅｔａは、ＩκＢキナーゼベータの活性化を介して、Ｔ細胞受容体／ＣＤ２８共刺激により誘導されるＮＦ−κＢの活性化を仲介することを示した（Ｎ．Ｃｏｕｄｒｏｎｎｉｅｒｅら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｕ．Ｓ．Ａ．、２０００年、９７、３３９４頁；およびＬｉｎ，Ｘ．ら、Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．２０００年、２０、２９３３頁）。
【００６８】
Ｔ細胞受容体（ＴＣＲ）／ＣＤ２８刺激に応答して、ＰＫＣｔｈｅｔａノックアウトマウス由来の末梢Ｔ細胞の増殖は、野性型マウス由来のＴ細胞と比較して非常に減少した。さらに、Ｔ細胞から放出されるＩＬ−２の量も非常に減少した（Ｓｕｎ，Ｚ．ら、Ｎａｔｕｒｅ、２０００年、４０４、４０２頁）。ＰＫＣｔｈｅｔａ−欠損マウスは、Ｔｈ２依存性マウスの喘息モデルにおいて、ウイルスクリアランスおよびＴｈ１依存性細胞毒Ｔ細胞機能における不全をまったく伴うことなく、損なわれた肺の炎症および気道過敏性（ＡＨＲ）を示すことも示された（Ｂｅｒｇ−Ｂｒｏｗｎ，Ｎ．Ｎ．ら、Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．、２００４年、１９９、７４３頁；Ｍａｒｓｌａｎｄ，Ｂ．Ｊ．ら、Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．、２００４年、２００、１８１頁）。損なわれたＴｈ２細胞応答は、ＡＨＲおよび炎症性病態生理学の一因となるＩＬ−４および免疫グロブリンＥ（ＩｇＥ）のレベル低下をもたらす。他の点では、ＰＫＣｔｈｅｔａノックアウトマウスは、正常および繁殖性であるように思われた。
【００６９】
ＰＫＣｔｈｅｔａが、肥満細胞におけるＩｇＥ受容体（ＦｅεＲＩ）−介在応答に関与するという証拠も存在する（Ｌｉｕ，Ｙ．ら、Ｊ．Ｌｅｕｋｏｃ．Ｂｉｏｌ．、２００１年、６９、８３１頁）。ヒト培養肥満細胞（ＨＣＭＣ）において、ＰＫＣキナーゼ活性は、ＦｅεＲＩ架橋後に膜に急速に局在することが証明された（Ｋｉｍａｔａ，Ｍ．ら、Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．、１９９９年、２５７（３）、８９５頁）。野性型およびＰＫＣｔｈｅｔａ−欠損マウス由来の骨髄肥満細胞（ＢＭＭＣ）のインビトロ活性を調査する最近の研究は、ＦｅεＲＩ架橋すると、ＰＫＣｔｈｅｔａ−欠損マウス由来のＢＭＭＣは、野性型マウス由来のＢＭＭＣと比較して、ＩＬ−６、腫瘍壊死因子−アルファ（ＴＮＦα）およびＩＬ−１３のレベルを低下させ、Ｔ細胞活性化に加えて、肥満細胞サイトカイン産生におけるＰＫＣｔｈｅｔａの潜在的な役割を示唆することを示す（Ｃｉａｒｌｅｔｔａ，Ａ．Ｂ．ら、２００５年米国胸部疾患協会国際会議におけるポスター発表）。
【００７０】
上に引用された研究および他の研究は、Ｔ細胞活性化および肥満細胞（ＭＣ）シグナル伝達におけるＰＫＣｔｈｅｔａの重要な役割を確認する。したがって、ＰＫＣｔｈｅｔａの阻害剤は、Ｔ細胞およびＭＣシグナル伝達における不適切な活性化によって仲介された免疫不全および他の疾患の治療に治療上の利益がある。
【００７１】
受容体または非受容体のチロシンキナーゼまたはＳ／Ｔキナーゼにかかわらず、多くのキナーゼが、免疫調節、炎症、または癌などの増殖性疾患を含む多数の病原性状態に関与する細胞シグナル伝達経路に関与していることが見出された。
【００７２】
多くの自己免疫疾患および急性期応答のみならず慢性炎症を伴う疾患は、１種以上のサイトカインの過剰または脱制御の産生または活性に関連づけられた。
【００７３】
本発明の化合物は、心臓血管疾患、例えば、急性心筋梗塞、急性冠不全症候群、慢性心不全、心筋梗塞、アテローム性動脈硬化症、ウイルス性心筋炎、心臓同種移植拒絶反応、および敗血症関連心機能異常の治療にも有用である。さらに、本発明の化合物は、中枢神経系障害、例えば、髄膜炎菌性髄膜炎、アルツハイマー病およびパーキンソン病の治療にも有用である。
【００７４】
本発明の化合物は、眼球状態、癌、固形腫瘍、肉腫、線維肉腫、骨種、メラノーマ、網膜芽腫、横紋筋肉腫、膠芽細胞腫、神経芽細胞腫、奇形癌腫、過敏反応、多動性障害、過敏性肺炎、高血圧、運動低下性障害、大動脈性および末梢性動脈瘤、視床下部−下垂体−副腎皮質系評価、大動脈解離、動脈性高血圧、動脈硬化症、動静脈ろう、運動失調、脊髄小脳変性症、連鎖球菌性筋炎、小脳の構造的病変、亜急性硬化性全脳炎、失神、心血管系の梅毒、全身アナフィラキシー、全身炎症性反応症候群、全身発症型若年性間接リウマチ、Ｔ細胞またはＦＡＢ  ＡＬＬ、末梢血管拡張、閉塞性血栓血管炎、移植片、外傷／出血、ＩＩＩ型過敏反応、ＩＶ型過敏症、不安定狂心症、尿毒症、尿路性敗血症、じんま疹、心臓弁膜症、静脈瘤、血管炎、静脈疾患、静脈血栓症、心室細動、ウイルスおよび真菌感染、致命的な脳炎／無菌性髄膜炎、生命に関連する血球貪食症候群、ウェルニッケ−コルサコフ症候群、ウィルソン病、任意の臓器もしくは組織の異種移植片拒絶、心臓移植拒絶、血色素症、血液透析、溶血性尿毒症症候群／血栓溶解性血小板減少性紫斑病、出血、特発性肺線維症、抗体介在性細胞傷害性、無力症、乳児脊髄性筋萎縮症、大動脈の炎症、Ａ型インフルエンザ、電離放射線曝露、虹彩毛様体炎／ブドウ膜炎／視神経炎、若年性脊髄性筋萎縮症、リンパ腫、骨髄腫、白血病、悪性腹水、造血系の癌、インシュリン依存型糖尿病性緑内障、糖尿病性網膜症または細小血管障害などの糖尿病状態、鎌状赤血球貧血、慢性炎症、糸球体腎炎、移植片拒絶、ライム病、フォンリッペル・リンダウ病、類天疱瘡、ページェット病、線維症、類肉腫症、肝硬変、甲状腺炎、過粘稠度症候群、オスラー・ウィーバー・レンズ病、慢性閉塞性肺疾患、喘息もしくは火傷後の浮腫、外傷、放射線、卒中、低酸素症、虚血、卵巣過剰刺激症候群、潅流後症候群、循環後症候群、心筋梗塞後の開心術症候群、子癇前症、機能性子宮出血、子宮内膜症、肺高血圧、小児性血管腫または単純疱疹による感染、帯状疱疹、ヒト免疫不全ウイルス、パラポックス・ウイルス、原虫もしくはトキソプラズマ症、進行性核上性麻痺、原発性肺高血圧症、放射線療法、レイノー現象、レイノー病、レフスム病、規則正しい幅の狭いＱＲＳ頻拍、腎血管性高血圧、拘束型心筋症、肉腫、老人性舞踏病、レヴィー小体型老年認知症、ショック、皮膚同種移植片、皮膚変化症候群、眼球もしくは黄斑浮腫、眼球血管新生疾患、強膜炎、放射状角膜切除術、ブドウ膜炎、硝子体炎、近視、視窩、慢性網膜剥離、レーザー治療後合併症、結膜炎、スタルガルト病、イールズ病、網膜症、黄斑変性、再狭窄、虚血／再潅流損傷、虚血性脳卒中、血管閉塞、頸動脈閉塞疾患、潰瘍性大腸炎、炎症性腸疾患、糖尿病、真性糖尿病、インシュリン依存型糖尿病、アレルギー疾患、皮膚炎、強皮症、移植片対宿主病、臓器移植拒絶（骨髄および固形臓器拒絶など（それらに限定されるものではない））、臓器移植に関連する急性もしくは慢性免疫疾患、サルコイドーシス、播種性血管内凝固、カワサキ病、ネフローゼ症候群、慢性疲労症候群、ヴェグナー肉芽腫症、ヘノッホ・シェーンライン紫斑病、腎臓の微細脈管炎、慢性活動性肝炎、敗血症ショック、毒素性ショック症候群、敗血���症候群、悪液質、感染疾患、寄生虫疾患、後天性免疫不全症候群、急性横断性脊髄炎、ハンチントン舞踏病、卒中、原発性胆汁性肝硬変、溶血性貧血、悪性腫瘍、アジソン病、特発性アジソン病、散発性疾患、Ｉ型多分泌腺機能低下およびＩＩ型多分泌腺機能低下、シュミット症候群、成人（急性）呼吸促進症候群、脱毛症、円形脱毛症、血清陰性関節症、関節症、ライター病、乾癬性関節症、潰瘍性丘関節症、腸性滑膜炎、クラミジア、エルジニアおよびサルモネラに関連する関節症、アテローム性疾患／動脈硬化症、アトピー性アレルギー、自己免疫性水泡性疾患、尋常性天疱瘡、落葉状天疱瘡、類天疱瘡、線状ＩｇＡ疾患、自己免疫性溶血性貧血、クーン陽性溶血性貧血、後天性悪性貧血、若年性悪性貧血、末梢血管障害、腹膜炎、悪性貧血、筋肉痛脳炎／ロイヤルフリー病、慢性粘膜皮膚カンジダ症、巨細胞性動脈炎、原発性硬化性肝炎、原因不明の自己免疫性肝炎、後天性免疫不全疾患症候群、後天性免疫不全関連疾患、Ａ型肝炎、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎、ヒス束不整脈、ＨＩＶ感染／ＨＩＶ神経障害、分類不能型免疫不全（分類不能型低ガンマグロブリン血症）、拡張型心筋症、女性の不妊症、卵巣不全、早発性卵巣不全、線維性肺疾患、慢性創傷治癒、原因不明の線維化肺胞炎、ポスト炎症性間隙性肺疾患、間隙性肺炎、ニューモシスティス・カリニ肺炎、肺炎、結合組織病関連間隙性肺疾患、混合結合組織病関連肺疾患、全身性硬化症関連間隙性肺疾患、関節リウマチ関連間隙性肺疾患、全身性エリテマトーデス関連肺疾患、皮膚筋炎／多発性筋炎関連肺疾患、シェーグレン病関連肺疾患、強直性脊椎炎関連肺疾患、脈管性びまん性肺疾患、ヘモジデリン沈着症関連肺疾患、薬物誘発性の間隙性肺疾患、放射線線維症、閉塞性細気管支炎、慢性好酸球性肺炎、リンパ球浸潤性肺疾患、感染後間隙性肺疾患、通風性関節炎、自己免疫性肝炎、１型自己免疫性肝炎（古典的な自己免疫性またはルポイド肝炎）、２型自己免疫性肝炎（抗ＬＫＭ抗体肝炎）、自己免疫媒介型低血糖症、黒色表皮症に伴うＢ型インスリン抵抗性、上皮小体低下症、臓器移植に伴う急性免疫疾患、臓器移植に伴う慢性免疫疾患、変形性関節症、原発性硬化性胆管炎、１型乾癬、２型乾癬、特発性白血球減少症、自己免疫性好中球減少症、腎疾患ＮＯＳ、糸球体腎炎、腎臓の顕微鏡的脈管炎、ライム病、ジスコイドエリテマトーデス、特発性またはＮＯＳの男性不妊症、精子自己免疫、多発性硬化症（全てのサブタイプ）、交感性眼炎、結合組織疾患に続発する肺高血症、急性および慢性疼痛（各種形態の疼痛）、グッドパスチャー症候群、結節性多発性動脈炎の肺発現、急性リウマチ熱、リウマチ様脊椎炎、スティル病、全身性硬化症、シェーグレン症候群、高安病／動脈炎、自己免疫性血小板減少症、毒性、移植片、ならびに例えば、ヒトでの糖尿病性網膜症、未熟児網膜症、加齢性黄斑変性による脈絡膜新血管形成および幼児性血管腫などの不適切な血管形成が関与する疾患の治療においても有用である。さらにこのような化合物は、例えば、黄斑浮腫、脳浮腫、急性肺損傷および成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）を含む、腹水症、遊出および滲出などの障害、再狭窄などの増殖障害、肝硬変およびアテローム性動脈硬化などの線維性障害、���尿病性腎症、悪性の腎硬化症、血栓性細小血管症症候群および腎糸球体症などのメサンギウム細胞の増殖性障害、心筋血管形成、冠状動脈および脳の側副枝、虚血性四肢血管形成、虚血／再潅流損傷、消化性潰瘍ヘリコバクター関連疾患、ウイルス誘発性血管形成性障害、子癇前症、月経性子宮出血、ネコひっかき熱、ルベオーシス、血管新生緑内障ならびに網膜障害（例えば、糖尿病網膜症、未熟児網膜症または加齢性黄斑変性に関連するものなど）の治療において有用であり得る。さらに、これら化合物は、疾患が成長および／または転移のために血管細胞の増殖を必要とするので、甲状腺過形成（特に、グレーヴズ病）および嚢腫（多嚢胞性卵巣症候群（スタイン・レベンタール症候群）および腎多嚢胞性疾患に特徴的な卵巣間質の血管過多など）などの過増殖性障害に対する活性な薬剤として使用され得る。
【００７５】
本発明の式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物は、単独でまたは追加の薬剤、例えば、治療薬との併用で使用することができ、前記追加の薬剤は、その意図された目的のために当業者によって選択される。例えば、追加の薬剤は、本発明の化合物により治療される疾患または状態を治療するために有用であると当技術分野で理解されている治療薬であり得る。追加の薬剤はまた、治療組成物に有益な性質を与える薬剤、例えば組成物の粘性に影響を与える薬剤であり得る。
【００７６】
本発明の範囲内に含まれるべき組合せは、それらの意図された目的のために有用な組合せであることが、さらに理解されるべきである。以下に示される薬剤は、目的のための例示であり、限定されることは意図されない。本発明の一部であるその組合せは、本発明の化合物および以下の一覧から選択される少なくとも１種の追加の薬剤であり得る。組合せは、２種以上の追加の薬剤、例えば、形成される組成物がその意図される機能を果たし得るような組合せである場合は、２種または３種の追加の薬剤も含み得る。
【００７７】
好ましい組み合わせは、イブプロフェンなどの薬剤を含むＮＳＡＩＤ類とも称される非ステロイド系抗炎症薬（複数可）である。他の好ましい組み合わせは、プレドニゾロンを含むコルチコステロイドであり、本発明の化合物と併用して患者を治療する場合に要求されるステロイド用量を徐々に減らすことで、ステロイド使用の周知の副作用を軽減またはなくすることができる。本発明の式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得る関節リウマチの治療薬の非限定的な例には、以下：サイトカイン抑制性抗炎症薬（複数可）（ＣＳＡＩＤ）、他のヒトサイトカインもしくは増殖因子に対する抗体またはそれらの拮抗薬、例えば、ＴＮＦ、ＬＴ、ＩＬ−１、ＩＬ−２、ＩＬ−３、ＩＬ−４、ＩＬ−５、ＩＬ−６、ＩＬ−７、ＩＬ−８、ＩＬ−１２、ＩＬ−１５、ＩＬ−１６、ＩＬ−２１、ＩＬ−２３、インターフェロン、ＥＭＡＰ−ＩＩ、ＧＭ−ＣＳＦ、ＦＧＦおよびＰＤＧＦが含まれる。本発明の化合物は、ＣＤ２、ＣＤ３、ＣＤ４、ＣＤ８、ＣＤ２５、ＣＤ２８、ＣＤ３０、ＣＤ４０、ＣＤ４５、ＣＤ６９、ＣＤ８０（Ｂ７．１）、ＣＤ８６（Ｂ７．２）、ＣＤ９０、ＣＴＬＡまたはこれらのリガンド（ＣＤ１５４（ｇｐ３９またはＣＤ４０Ｌ）を含む）などの細胞表面分子に対する抗体と組み合わせ得る。
【００７８】
治療薬の好ましい組み合わせは、自己免疫およびその後の炎症カスケードにおける異なる点で干渉することができ；好ましい例には、キメリック（ｃｈｉｍｅｒｉｃ）、ヒト化もしくはヒトＴＮＦ抗体のようなＴＮＦ拮抗薬、Ｄ２Ｅ７（米国特許第６，０９０，３８２号、ＨＵＭＩＲＡ（商標））、ＣＡ２（ＲＥＭＩＣＡＤＥ（商標））、ＳＩＭＰＯＮＩ（商標）（ゴリムマブ）、ＣＩＭＺＩＡ（商標）、ＡＣＴＥＭＲＡ（商標）、ＣＤＰ５７１および可溶性ｐ５５もしくはｐ７５ＴＮＦ受容体、これらの誘導体、（ｐ７５ＴＮＦＲＩｇＧ（ＥＮＢＲＥＬ（商標））またはｐ５５ＴＮＦＲＩｇＧ（Ｌｅｎｅｒｃｅｐｔ）、さらにはＴＮＦα変換酵素（ＴＡＣＥ）阻害剤が含まれ；同様にＩＬ−１阻害剤（インターロイキン−１−変換酵素阻害剤、ＩＬ−１ＲＡなど）が同じ理由で有効であり得る。他の好ましい組み合わせには、インターロイキン１１が含まれる。さらに他の好ましい組み合わせは、ＩＬ−１８機能と平行して、それに依存して、またはそれと協調して作用し得る自己免疫応答の他の重要な役割を果たすものであり；特に好ましいものはＩＬ−１２抗体もしくは可溶性ＩＬ−１２受容体またはＩＬ−１２結合タンパク質を含むＩＬ−１２拮抗薬である。ＩＬ−１２およびＩＬ−１８が、重複するが異なる機能を有し、その両者に対する拮抗薬の組み合わせが最も有効であり得ることが示された。さらに別の好ましい組み合わせは、非欠失抗ＣＤ４阻害剤である。さらに他の好ましい組み合わせには、共刺激経路ＣＤ８０（Ｂ７．１）またはＣＤ８６（Ｂ７．２）の拮抗薬（抗体、可溶性受容体または拮抗性リガンドを含む）などがある。
【００７９】
本発明の式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物は、メトトレキサート、６−メルカプトプリン、アザチオプリンスルファサラジン、メサラジン、オルサラジンクロロキニン／ヒドロキシクロロキン、ペンシルアミン、金チオマレート（筋内および経口）、アザチオプリン、コチシン、コルチコステロイド（経口、吸入、および局所注射）、ベータ−２アドレナリン受容体作動薬（サルブタモール、テルブタリン、サルメテラル）、キサンチン（テオフィリン、アミノフィリン）、クロモグリケート、ネドクロミル、ケトチフェン、イプラトロピウムおよびオキシトロピウム、シクロスポリン、ＦＫ５０６、ラパマイシン、ミコフェノール酸モフェチル、レフルノミド、ＮＳＡＩＤ（例えば、イブプロフェン）、コルチコステロイド（プレドニゾロンなど）、ホスホジエステラーゼ阻害剤、アデノシン作動薬、抗血栓薬、補体阻害剤、アドレナリン作動薬、ＴＮＦαやＩＬ−１などの炎症誘発性サイトカインによるシグナル伝達に干渉する薬剤（例えばＮＩＫ、ＩＫＫ、ｐ３８またはＭＡＰキナーゼ阻害剤）、ＩＬ−１β変換酵素阻害剤、Ｔ細胞シグナル伝達阻害剤（キナーゼ阻害剤など）、メタロプロテイナーゼ阻害剤、スルファサラジン、６−メルカプトプリン、アンギオテンシン変換酵素阻害剤、可溶性サイトカイン受容体およびこの誘導体（例えば可溶性ｐ５５またはｐ７５ＴＮＦ受容体および誘導体ｐ７５ＴＮＦＲＩｇＧ（Ｅｎｂｒｅｌ（商標）およびｐ５５ＴＮＦＲＩｇＧ（Ｌｅｎｅｒｃｅｐｔ）、ｓＩＬ−１ＲＩ、ｓＩＬ−１ＲＩＩ、ｓＩＬ−６Ｒ）、抗炎症性サイトカイン（例えばＩＬ−４、ＩＬ−１０、ＩＬ−１１、ＩＬ−１３およびＴＧＦβ）、セレコキシブ、葉酸、硫酸ヒドロキシクロロキン、ロフェコキシブ、エタネルセプト、インフリキシマブ、ナプロキセン、バルデコキシブ、スルファサラジン、メチルプレドニゾロン、メロキシカム、酢酸メチルプレドニゾロン、チオリンゴ酸金ナトリウム、アスピリン、トリアムシノロンアセトニド、プロポキシフェンナプシレート／ａｐａｐ、葉酸塩、ナブメトン、ジクロフェナク、ピロキシカム、エトドラク、ジクロフェナクナトリウム、オキサプロジン、オキシコドンＨＣｌ、酒石酸水素ヒドロコドン／ａｐａｐ、ジクロフェナクナトリウム／ミソプロストール、フェンタニル、アナキンラ、トラマドールＨＣｌ、サルサラート、スリンダク、シアノコバラミン／ｆａ／ピリドキシン、アセトアミノフェン、アレンドロン酸ナトリウム、プレドニゾロン、硫酸モルヒネ、塩酸リドカイン、インドメタシン、硫酸グルコサミン／コンドロイチン、アミトリプチリンＨＣｌ、スルファジアジン、オキシコドンＨＣｌ／アセトアミノフェン、オロパタジンＨＣｌ、ミソプロストール、ナプロキセンナトリウム、オメプラゾール、シクロホスファミド、リツキシマブ、ＩＬ−１ＴＲＡＰ、ＭＲＡ、ＣＴＬＡ４−ＩＧ、ＩＬ−１８ＢＰ、抗−ＩＬ−１２、抗−ＩＬ１５、ＢＩＲＢ−７９６、ＳＣＩＯ−４６９、ＶＸ−７０２、ＡＭＧ−５４８、ＶＸ−７４０、ロフルミラスト、ＩＣ−４８５、ＣＤＣ−８０１、Ｓ１Ｐ１作動薬（ＦＴＹ７２０など）、ＰＫＣファミリー阻害剤（ルボキシスタウリン（Ｒｕｂｏｘｉｓｔａｕｒｉｎ）またはＡＥＢ−０７１など）およびメソプラムなどの薬剤と組み合せることもできる。好ましい組合せには、メトトレキサートまたはレフルノミド、ならびに中等度または重度の関節リウマチの場合にはシクロスポリンおよび上記の抗ＴＮＦ抗体などが含まれる。
【００８０】
本発明の式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得る炎症性腸疾患の治療薬の非限定的な例には、以下：ブデソニド；表皮成長因子；コルチコステロイド；シクロスポリン、スルファサラジン；アミノサリチレート；６−メルカプトプリン；アザチオプリン；メトロニダゾール；リポキシゲナーゼ阻害剤；メサラミン；オルサラジン；バルサラジド；抗酸化薬；トロンボキサン阻害剤；ＩＬ−１受容体拮抗薬；抗ＩＬ−１βモノクローナル抗体；抗ＩＬ−６モノクローナル抗体；増殖因子；エラスターゼ阻害剤；ピリジニル−イミダゾール化合物；他のヒトサイトカインまたは増殖因子に対する抗体またはそれらの拮抗薬、例えばＴＮＦ、ＬＴ、ＩＬ−１、ＩＬ−２、ＩＬ−６、ＩＬ−７、ＩＬ−８、ＩＬ−１２、ＩＬ−１５、ＩＬ−１６、ＩＬ−２３、ＥＭＡＰ−ＩＩ、ＧＭ−ＣＳＦ、ＦＧＦおよびＰＤＧＦ；ＣＤ２、ＣＤ３、ＣＤ４、ＣＤ８、ＣＤ２５、ＣＤ２８、ＣＤ３０、ＣＤ４０、ＣＤ４５、ＣＤ６９、ＣＤ９０またはこれらのリガンドなどの細胞表面分子；メトトレキサート；シクロスポリン；ＦＫ５０６；ラパマイシン；マイコフェノラートモフェチル；レフルノミド；ＮＳＡＩＤ（例えば、イブプロフェン）：コルチコステロイド（プレドニゾロンなど）；ホスホジエステラーゼ阻害剤；アデノシン作動薬；抗血栓薬；補体阻害剤：アドレナリン作動薬；ＴＮＦαやＩＬ−１などの炎症誘発性サイトカインによるシグナル伝達に干渉する薬剤（例えばＮＩＫ、ＩＫＫまたはＭＡＰキナーゼ阻害剤）；ＩＬ−１β変換酵素阻害剤；ＴＮＦα変換酵素阻害剤；Ｔ細胞シグナル伝達阻害剤（キナーゼ阻害剤など）；メタロプロテイナーゼ阻害剤；スルファサラジン；アザチオプリン；６−メルカプトプリン；アンギオテンシン変換酵素阻害剤；可溶性サイトカイン受容体およびこの誘導体（例えば可溶性ｐ５５またはｐ７５ＴＮＦ受容体、ｓＩＬ−１ＲＩ、ｓＩＬ−１ＲＩＩ、ｓＩＬ−６Ｒ）、および抗炎症性サイトカイン（例えばＩＬ−４、ＩＬ−１０、ＩＬ−１１、ＩＬ−１３およびＴＧＦβ）が含まれる。式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得るクローン病治療薬の好ましい例には、以下：ＴＮＦ拮抗薬（例えば、抗ＴＮＦ抗体）、Ｄ２Ｅ７（米国特許第６，０９０，３８２号；ＨＵＭＩＲＡ（商標））、ＣＡ２（ＲＥＭＩＣＡＤＥ（商標））、ＣＤＰ５７１、ＴＮＦＲ−Ｉｇ構造体、（ｐ７５ＴＮＦＲＩｇＧ（ＥＮＢＲＥＬ（商標））およびｐ５５ＴＮＦＲＩｇＧ（ＬＥＮＥＲＣＥＰＴ（商標）））阻害剤およびＰＤＥ４阻害剤が含まれる。式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物は、コルチコステロイド（例えばブデソニドやデキサメタゾン）；スルファサァジン、５−アミノサリチル酸；オルサラジン；ＩＬ−１などの炎症誘発性サイトカインの合成または作用に干渉する薬剤（例えばＩＬ−１β変換酵素阻害剤およびＩＬ−１ｒａ）；Ｔ細胞シグナル伝達阻害剤（例えばチロシンキナーゼ阻害剤）；６−メルカプトプリン；ＩＬ−１１；メサラミン；プレドニゾン；アザチオプリン；メルカプトプリン；インフリキシマブ；コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム；ジフェノキシレート／アトロプ硫酸塩；ロペラミド塩酸塩；メトトレキセート；オメプラゾール；葉酸塩；シプロフロキサシン／デキストロース−水；酒石酸水素ヒドロコドン／ａｐａｐ；テトラサイクリン塩酸塩；フルオシノニド；メトロニダゾール；チメロアール／ホウ酸；コレスチラミン／ショ糖；シプロフロキサシン塩酸塩；ヒヨスシアミン硫酸塩；メペリジン塩酸塩；ミダゾラム塩酸塩；オキシコドンＨＣｌ／アセトアミノフェン；プロメタジン塩酸塩；リン酸ナトリウム；スルファメトキサゾール／トリメトプリム；セレコキシブ；ポリカルボフィル；ナプシル酸プロポキシフェン；ヒドロコルチゾン；総合ビタミン剤；バルサラジド二ナトリウム；リン酸コデイン／ａｐａｐ；コレセベラムＨＣｌ；シアノコバラミン；葉酸；レボフロキサシン；メチルプレドニゾロン；ナタリズマブおよびインターフェロン−ガンマと組み合わせ得る。
【００８１】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得る多発性硬化症の治療薬の非限定的な例には、以下：コルチコステロイド；プレドニゾロン；メチルプレドニゾロン；アザチオプリン；シクロホスファミド；シクロスポリン；メトトレキサート；４−アミノピリジン；チザニジン；インターフェロン−β１ａ（ＡＶＯＮＥＸ（登録商標）；Ｂｉｏｇｅｎ）；インターフェロンβ１ｂ（ＢＥＴＡＳＥＲＯＮ（登録商標）；Ｃｈｉｒｏｎ／Ｂｅｒｌｅｘ）；インターフェロンα−ｎ３）（Ｉｎｔｅｒｆｅｒｏｎ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ／Ｆｕｊｉｍｏｔｏ）、インターフェロン−α（Ａｌｆａ  Ｗａｓｓｅｒｍａｎｎ／Ｊ＆Ｊ）、インターフェロンβ１Ａ−ＩＦ（Ｓｅｒｏｎｏ／Ｉｎｈａｌｅ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）、Ｐｅｇインターフェロンα２ｂ（Ｅｎｚｏｎ／Ｓｃｈｅｒｉｎｇ−Ｐｌｏｕｇｈ）、コポリマー１（Ｃｏｐ−１；ＣＯＰＡＸＯＮＥ（登録商標）；Ｔｅｖａ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，  Ｉｎｃ．）；高圧酸素；静脈免疫グロブリン；クラブリビン；他のヒトサイトカインまたは増殖因子およびこれらの受容体に対する抗体またはそれらの拮抗薬、例えばＴＮＦ、ＬＴ、ＩＬ−１、ＩＬ−２、ＩＬ−６、ＩＬ−７、ＩＬ−８、ＩＬ−１２、ＩＬ−２３、ＩＬ−１５、ＩＬ−１６、ＥＭＡＰ−ＩＩ、ＧＭ−ＣＳＦ、ＦＧＦおよびＰＤＧＦが含まれる。式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物は、ＣＤ２、ＣＤ３、ＣＤ４、ＣＤ８、ＣＤ１９、ＣＤ２０、ＣＤ２５、ＣＤ２８、ＣＤ３０、ＣＤ４０、ＣＤ４５、ＣＤ６９、ＣＤ８０、ＣＤ８６、ＣＤ９０またはこれらのリガンドなどの細胞表面分子に対する抗体と組み合わせ得る。式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物は、メトトレキサート、シクロスポリン、ＦＫ５０６、ラパマイシン、マイコフェノラートモフェチル、レフルノミド、Ｓ１Ｐ１作動薬、ＮＳＡＩＤ（例えばイブプロフェン）、コルチコステロイド（プレドニゾロンなど）、ホスホジエステラーゼ阻害剤、アデノシン作動薬、抗血栓薬、補体阻害剤、アドレナリン作動薬、ＴＮＦαやＩＬ−１などの炎症誘発性サイトカインによるシグナル伝達に干渉する薬剤（例えばＮＩＫ、ＩＫＫ、ｐ３８またはＭＡＰキナーゼ阻害剤）、ＩＬ−１β変換酵素阻害剤、ＴＡＣＥ阻害剤、Ｔ細胞シグナル阻害剤（キナーゼ阻害剤など）、メタロプロテイナーゼ阻害剤、スルファサラジン、アザチオプリン、６−メルカプトプリン、アンギオテンシン変換酵素阻害剤、可溶性サイトカイン受容体およびこの誘導体（例えば可溶性ｐ５５またはｐ７５ＴＮＦ受容体、ｓＩＬ−１ＲＩ、ｓＩＬ−１ＲＩＩ、ｓＩＬ−６Ｒ）および抗炎症性サイトカイン（例えばＩＬ−４、ＩＬ−１０、ＩＬ−１３およびＴＧＦβ）などの薬剤と組み合せることもできる。
【００８２】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得る多発性硬化症用治療薬の好ましい例には、インターフェロンβ、例えばＩＦＮβ１ａおよびＩＦＮβ１ｂ；コパクソン、コルチコステロイド、カスパーゼ阻害剤（例えば、カスパーゼ−１の阻害剤）、ＩＬ−１阻害剤、ＴＮＦ阻害剤およびＣＤ４０リガンドおよびＣＤ８０に対する抗体が含まれる。
【００８３】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物は、アレムツヅマブ、ドロナビノール、ダクリツマブ、ミトキサントロン、キサリプロデン塩酸塩、ファムプリジン、酢酸グラチラマー、ナタリツマブ、シンナビドール、α−イムノカインＮＮＳ０３、ＡＢＲ−２１５０６２、アレルギＸ．ＭＳ（ＡｎｅｒｇｉＸ．ＭＳ）、ケモカイン受容体拮抗薬、ＢＢＲ−２７７８、カラグアリン（ｃａｌａｇｕａｌｉｎｅ）、ＣＰＩ−１１８９、ＬＥＭ（リポソーム封入ミトキサントロン）、ＴＨＣ．ＣＢＤ（カンナビノイド作動薬）、ＭＢＰ−８２９８、メソプラム（ＰＤＥ４阻害剤）、ＭＮＡ−７１５、抗−ＩＬ−６受容体抗体、ニューロバクス（ｎｅｕｒｏｖａｘ）、ピルフェニドンアロトラップ１２５８（ＲＤＰ−１２５８）、ｓＴＮＦ−Ｒ１、タラミパネル、テリフルノミド、ＴＧＦ−β２、チプリモチド、ＶＬＡ−４拮抗薬（例えば、ＴＲ−１４０３５、ＶＬＡ４ウルトラヘイラー（Ｕｌｔｒａｈａｌｅｒ）、アンテグラン（Ａｎｔｅｇｒａｎ）−ＥＬＡＮ／バイオゲン（Ｂｉｏｇｅｎ）、インターフェロンガンマ拮抗薬およびＩＬ−４作動薬などの薬剤と組み合わせることもできる。
【００８４】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得る強直性脊椎炎の治療薬の非限定的な例には、以下：イブプロフェン、ジクロフェナク、ミソプロストール、ナプロキセン、メロキシカム、インドメタシン、ジクロフェナク、セレコキシブ、ロフェコキシブ、スルファサラジン、メトトレキセート、アザチオプリン、ミノサイクリン、プレドニゾン、ならびに抗ＴＮＦ抗体、Ｄ２Ｅ７（米国特許第６，０９０，３８２号；ＨＵＭＩＲＡ（商標））、ＣＡ２（ＲＥＭＩＣＡＤＥ（商標））、ＣＤＰ５７１、ＴＮＦＲ−Ｉｇ構築物、（ｐ７５ＴＮＦＲ１ｇＧ（ＥＮＢＲＥＬ（商標））およびｐ５５ＴＮＦＲＩｇＧ（ＬＥＮＥＲＣＥＰＴ（商標））が含まれる。
【００８５】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得る喘息の治療薬の非限定的な例には、以下：アルブテロール、サルメテロール／フルチカゾン、モンテルカストナトリウム、プロピオン酸フルチカゾン、ブデソニド、プレドニゾン、キシナホ酸サルメテロール、レバルブテロールＨＣｌ、硫酸アルブテロール／イプラトロピウム、リン酸プレドニゾロンナトリウム、トリアムシノロンアセトニド、ジプロピオン酸ベクロメタゾン、イプラトロピウムブロミド、アジスロマイシン、酢酸ピルブテロール、プレドニゾロン、無水テオフィリン、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、クラリスロマイシン、ザフィルルカスト、フマル酸フォルモテロール、インフルエンザウイルスワクチン、アモキシシリン三水和物、フルニソリド、アレルギー注射剤、クロモリンナトリウム、塩酸フェキソフェナジン、フルニソリド／メントール、アモキシシリン／クラブラン酸塩、レボフロキサシン、吸入支援機器、グアイフェネシン、リン酸デキサメタゾンナトリウム、モキシフロキサシンＨＣｌ、ドキシサイクリンヒクラート、グアイフェネシン／ｄ−メトルファン、ｐ−エフェドリン／ｃｏｄ／クロルフェニル、ガチフロキサシン、セチリジン塩酸塩、フロ酸モメタゾン、キシナホ酸サルメテロール、ベンゾナテート、セファレキシン、ｐｅ／ヒドロコドン／クロルフェニル、セチリジンＨＣｌ／プソイドエフェド（ｐｓｅｕｄｏｅｐｈｅｄ）、フェニレフリン／ｃｏｄ／プロメタジン、コデイン／プロメタジン、セフプロジル、デキサメタゾン、グアイフェネシン／プソイドエフェドリン、クロルフェニラミン／ヒドロコドン、ネドクロミルナトリウム、硫酸テルブタリン、エピネフリン、メチルプレドニゾロン、抗ＩＬ−１３抗体、および硫酸メタプロテレノールが含まれる。
【００８６】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得るＣＯＰＤの治療薬の非限定的な例には、以下：硫酸アルブテロール／イプラトロピウム、イプラトロピウムブロミド、サルメテロール／フルチカゾン、アルブテロール、キシナホ酸サルメテロール、プロピオン酸フルチカゾン、プレドニゾン、無水テオフィリン、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、モンテルカストナトリウム、ブデゾニド、フマル酸フォルモテロール、トリアムシノロンアセトニド、レボフロキサシン、グアイフェネシン、アジスロマイシン、ジプロピオン酸ベクロメタゾン、レボアルブテロールＨＣｌ、フルニソリド、セフトリアキソンナトリウム、アモキシシリン三水和物、ガチフロキサシン、ザフィルルカスト、アモキシシリン／クラブラン酸塩、フルニソリド／メントール、クロルフェニラミン／ヒドロコドン、硫酸メタプロテレノール、メチルプレドニゾロン、フロ酸モメタゾン、ｐ−エフェドリン／ｃｏｄ／クロルフェニル、酢酸ピルブテロール、ｐ−エフェドリン／ロラタジン、硫酸テルブタリン、チオトロピウムブロミド、（Ｒ，Ｒ）−フォルモテロール、ＴｇＡＡＴ、シロミラストおよびロフルミラストが含まれる。
【００８７】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得るＨＣＶの治療薬の非限定的な例には、以下：インターフェロン−アルファ−２α、インターフェロン−アルファ−２β、インターフェロン−アルファｃｏｎ１、インターフェロン−アルファ−ｎ１、ＰＥＧ化インターフェロン−アルファ−２α、ＰＥＧ化インターフェロン−アルファ−２β、リバビリン、ＰＥＧインターフェロンアルファ−２ｂ＋リバビリン、ウルソデオキシコール酸、グリチルリジン酸、チマルファシン、マキサミン（Ｍａｘａｍｉｎｅ）、ＶＸ−４９７ならびに以下の標的：ＨＣＶポリメラーゼ、ＨＣＶプロテアーゼ、ＨＣＶヘリカーゼ、およびＨＣＶ  ＩＲＥＳ（内部リボソーム侵入部位）との介入によってＨＣＶを治療するために用いられる任意の化合物が含まれる。
【００８８】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得る特発性肺線維症の治療薬の非限定的な例には、以下：プレドニゾン、アザチオプリン、アルブテロール、コルヒチン、硫酸アルブテロール、ジゴキシン、ガンマインターフェロン、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、ロラゼパム、フロセミド、リシノプリル、ニトログリセリン、スピロノラクトン、シクロホスファミド、イプラトロピウムブロミド、アクチノマイシンｄ、アルテプラーゼ、プロピオン酸フルチカゾン、レボフロキサシン、硫酸メタプロテレノール、硫酸モルヒネ、オキシコドンＨＣｌ、塩化カリウム、トリアムシノロンアセトニド、無水タクロリムス、カルシウム、インターフェロン−アルファ、メトトレキセート、ミコフェノール酸モフェチル、およびインターフェロン−ガンマ−１βが含まれる。
【００８９】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得る心筋梗塞の治療薬の非限定的な例には、以下：アスピリン、ニトログリセリン、酒石酸メトプロロール、エノキサパリンナトリウム、ヘパリンナトリウム、重硫酸クロピドグレル、カルベジロール、アテノロール、硫酸モルヒネ、コハク酸メトプロロール、ワーファリンナトリウム、リシノプリル、一硝酸イソソルビド、ジゴキシン、フロセミド、シンバスタチン、ラミプリル、テネクテプラーゼ、マレイン酸エナラプリル、トルセミド、レタバーゼ、ロサルタンカリウム、キナプリル塩酸塩／炭酸マグネシウム、ブメタニド、アルテプラーゼ、エナラプリラート、アミオダロン塩酸塩、チロフィバンＨＣｌｍ−水和物、ジルチアゼム塩酸塩、カプトプリル、イルベサルタン、バルサルタン、プロプラノロール塩酸塩、フォシノプリルナトリウム、リドカイン塩酸塩、エプチフィバチド、セファゾリンナトリウム、硫酸アトロピン、アミノカプロン酸、スピロノラクトン、インターフェロン、ソタロール塩酸塩、塩化カリウム、ドキュセートナトリウム、ドブタミンＨＣｌ、アルプラゾラム、プラバスタチンナトリウム、アトルバスタチンカルシウム、ミダゾラム塩酸塩、メペリジン塩酸塩、二硝酸イソソルビド、エピネフリン、ドーパミン塩酸塩、ビバリルジン、ロスバスタチン，エゼチミベ／シンバスタチン、アバシミベおよびカリポリドが含まれる。
【００９０】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得る乾癬の治療薬の非限定的な例には、以下：カルシポトリエン、プロピオン酸クロベタゾール、トリアムシノロンアセトニド、プロピオン酸ハロベタゾール、タザロテン、メトトレキセート、フルオシノニド、ベタメタゾン二プロピオン酸塩増量（ａｕｇｍｅｎｔｅｄ）、フルオシノロンアセトニド、アシトレチン、タールシャンプー、吉草酸ベタメタゾン、フロ酸モメタゾン、ケトコナゾール、プラモキシン／フルオシノロン、吉草酸ヒドロコルチゾン、フルランドレノリド、尿素、ベタメタゾン、プロピオン酸クロベタゾール／エモル（ｅｍｏｌｌ）、プロピオン酸フルチカゾン、アジスロマイシン、ヒドロコルチゾン、保湿製剤、葉酸、デソニド（ｄｅｓｏｎｉｄｅ）、ピメクロリムス、コールタール、二酢酸ジフロラゾン、葉酸エタネルセプト、乳酸、メトキサレン、ｈｃ／次没食子酸ビスマス／ｚｎｏｘ／ｒｅｓｏｒ、酢酸メチルプレドニゾロン、プレドニゾン、日焼け止め、ハルシノニド、サリチル酸、アントラリン、ピバリン酸クロコルトロン、石炭抽出物、コールタール／サリチル酸、コールタール／サリチル酸／硫黄、デソキシメタゾン、ジアゼパム、エモリエント、フルオシノニド／エモリエント、鉱油／ヒマシ油／乳酸ナトリウム（ｎａｌａｃｔ）、鉱油／落花生油、石油／ミリスチン酸イソプロピル、プソラレン、サリチル酸、石鹸／トリブロンサラン、チメロサール／ホウ酸、セレコキシブ、インフリキシマブ、シクロスポリン、アレファセプト、エファリズマブ、タクロリムス、ピメクロリムス、ＰＵＶＡ、ＵＶＢ、スルファサラジン、ＡＢＴ−８７４およびウステキナマブ（ｕｓｔｅｋｉｎａｍａｂ）が含まれる。
【００９１】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得る乾癬性関節炎の治療薬の非限定的な例には、以下：メトトレキセート、エタネルセプト、ロフェコキシブ、セレコキシブ、葉酸、スルファサラジン、ナプロキセン、レフルノミド、酢酸メチルプレドニゾロン、インドメタシン、硫酸ヒドロキシクロロキン、プレドニゾン、スリンダク、ベタメタゾン二プロピオン酸塩増量（ａｕｇｍｅｎｔｅｄ）、インフリキシマブ、メトトレキセート、葉酸塩、トリアムシノロンアセトニド、ジクロフェナク、ジメチルスルホキシド、ピロキシカム、ジクロフェナクナトリウム、ケトプロフェン、メロキシカム、メチルプレドニゾロン、ナブメトン、トルメチンナトリウム、カルシポトリエン、シクロスポリン、ジクロフェナクナトリウム／ミソプロストール、フルオシノニド、硫酸グルコサミン、チオリンゴ酸金ナトリウム、酒石酸水素ヒドロコドン／ａｐａｐ、イブプロフェン、リセドロン酸ナトリウム、スルファジアジン、チオグアニン、バルデコキシブ、アレファセプト、Ｄ２Ｅ７（米国特許第６，０９０，３８２号、ＨＵＭＩＲＡ（商標））およびエファリズマブが含まれる。
【００９２】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得る再狭窄の治療薬の非限定的な例には、以下：シロリムス、パクリタキセル、エベロリムス、タクロリムス、ＡＢＴ−５７８およびアセトアミノフェンが含まれる。
【００９３】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得る坐骨神経痛の治療薬の非限定的な例には、以下：酒石酸水素ヒドロコドン／ａｐａｐ、ロフェコキシブ、シクロベンザプリンＨＣｌ、メチルプレドニゾロン、ナプロキセン、イブプロフェン、オキシコドンＨＣｌ／アセトアミノフェン、セレコキシブ、バルデコキシブ、酢酸メチルプレドニゾロン、プレドニゾン、リン酸コデイン／ａｐａｐ、トラマドール塩酸塩／アセトアミノフェン、メタキサロン、メロキシカム、メトカルバモール、リドカイン塩酸塩、ジクロフェナクナトリウム、ガバペンチン、デクサメタゾン、カリソプロドール、ケトロラクトロメタミン、インドメタシン、アセトアミノフェン、ジアゼパム、ナブメトン、オキシコドンＨＣｌ、チザニジンＨＣｌ、ジクロフェナクナトリウム／ミソプロストール、プロポキシフェン−ｎ−ｐａｐ、ａｓａ／オキシコドン／オキシコドンｔｅｒ、イブプロフェン／ヒドロコドンｂｉｔ、トラマドールＨＣｌ、エトドラク、プロポキシフェンＨＣｌ、アミトリプチリンＨＣｌ、カリソプロドール／リン酸コデイン／ａｓａ、硫酸モルヒネ、総合ビタミン剤、ナプロキセンナトリウム、クエン酸オルフェナドリンおよびテマゼパムが含まれる。
【００９４】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が組み合わせ得るＳＬＥ（狼瘡）の治療薬の好ましい例には、以下：ＮＳＡＩＤ（例えば、ジクロフェナク、ナプロキセン、イブプロフェン、ピロキシカム、インドメタシン）；ＣＯＸ２阻害剤（例えば、セレコキシブ、ロフェコキシブ、バルデコキシブ）；抗マラリア剤（例えば、ヒドロキシクロロキン）；ステロイド（例えば、プレドニゾン、プレドニゾロン、ブデソニド、デキサメタゾン）；細胞傷害剤（例えば、アザチオプリン、シクロホスファミド、ミコフェノール酸モフェチル、メトトレキセート）；ＰＤＥ４の阻害剤またはプリン合成阻害剤（例えば、Ｃｅｌｌｃｅｐｔ（登録商標））が含まれる。式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物は、スルファサラジン、５−アミノサリチル酸、オルサラジン、Ｉｍｕｒａｎ（登録商標）およびＩＬ−１などの炎症誘発性サイトカインの合成、産生または作用に干渉する薬剤（例えば、ＩＬ−１β変換酵素阻害剤およびＩＬ−１ｒａのようなカスパーゼ阻害剤）などの薬剤と組み合わせることもできる。式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物は、Ｔ細胞信号伝達阻害剤（例えばチロシンキナーゼ阻害剤）；またはＴ細胞活性化分子を標的とする分子（例えば、ＣＴＬＡ−４−ＩｇＧまたは抗−Ｂ７ファミリー抗体、抗−ＰＤ−１ファミリー抗体）とともに用いることもできる。式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物は、ＩＬ−１１もしくは抗サイトカイン抗体（例えば、フォノトリズマブ（抗−ＩＦＮｇ抗体）、または抗−受容体受容体抗体（例えば、抗ＩＬ−６受容体抗体およびＢ細胞表面分子に対する抗体）と組み合わせ得る。式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物は、ＬＪＰ３９４（アベチムス）、Ｂ細胞を枯渇または失活させる薬剤（例えばリツキシマブ（抗ＣＤ２０抗体）、リンフォスタット−Ｂ（抗ＢｌｙＳ抗体））、ＴＮＦ拮抗薬（例えば、抗ＴＮＦ抗体、Ｄ２Ｅ７（米国特許第６，０９０，３８２号；ＨＵＭＩＲＡ（商標））、ＣＡ２（ＲＥＭＩＣＡＤＥ（商標））、ＣＤＰ５７１、ＴＮＦＲ−Ｉｇ構築物、（ｐ７５ＴＮＦＲＩｇＧ（ＥＮＢＲＥＬ（商標））またはｐ５５ＴＮＦＲＩｇＧ（ＬＥＮＥＲＣＥＰＴ（商標）））とともに用いることもできる。
【００９５】
本発明において、以下の定義を適用することができる：
「治療有効量」とは、状態の進行を完全もしくは部分的に阻害するまたは状態の１つ以上の症状を少なくとも部分的に緩和する、式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物または２種類以上のこのような化合物の組合せの量である。治療有効量はまた、予防的に有効である量であり得る。治療的に有効である量は、患者のサイズおよび性別、治療される状態、状態の重症度、ならびに求められている結果に依存する。所与の患者について、治療有効量は、当業者に知られた方法によって決定され得る。
【００９６】
「薬学的に許容される塩」は、その遊離塩基の生物学的有効性および特性を保持し、ならびに無機酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、およびリン酸または有機酸、例えば、スルホン酸、カルボン酸、有機リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸、乳酸、酒石酸（例えば、（＋）もしくは（−）−酒石酸またはこれらの混合物）、アミノ酸（例えば、（＋）もしくは（−）−アミノ酸またはこれらの混合物）などとの反応によって得られる塩を指す。これらの塩は、当業者に知られた方法によって調製され得る。
【００９７】
酸性置換基を有する式（Ｉ）または式（ＩＩ）のある種の化合物は、薬学的に許容される塩基との塩として存在し得る。本発明はこのような塩を含む。このような塩の例には、ナトリウム塩、カリウム塩、リシン塩およびアルギニン塩が含まれる。これらの塩は、当業者に知られた方法によって調製され得る。
【００９８】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）のある種の化合物およびこれらの塩は２以上の結晶形で存在することができ、本発明はそれぞれの結晶形およびこれらの混合物を含む。
【００９９】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）のある種の化合物およびこれらの塩はまた、溶媒和物（例えば、水和物）の形態で存在することができ、本発明はそれぞれの溶媒和物およびこれらの混合物を含む。
【０１００】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）のある種の化合物は１つ以上のキラル中心を含むことができ、異なる光学活性形態で存在することができる。式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が１つのキラル中心を含む場合、化合物は２種類のエナンチオマー形態で存在し、本発明は両方のエナンチオマーおよびエナンチオマーの混合物（ラセミ混合物など）を含む。エナンチオマーは、当業者に知られた方法によって、例えば、結晶化によって分離され得るジアステレオマー塩の形成；例えば、結晶化、ガス−液体もしくは液体クロマトグラフィーによって分離され得るジアステレオマーの誘導体もしくは複合体の形成；一方のエナンチオマーとエナンチオマー特異的試薬との選択的に反応、例えば、酵素によるエステル化；またはキラルな環境での、例えば、キラルな担体（例えば、結合キラルリガンドを有するシリカ）上もしくはキラルな溶媒の存在下でのガス−液体もしくは液体クロマトグラフィーによって分割され得る。所望するエナンチオマーが、上記の分離手順の１つによって別の化学物質に変換される場合、さらなる工程が、所望するエナンチオマー形態を遊離させるために必要とされることが理解される。代替として、特定のエナンチオマーは、光学活性な試薬、基質、触媒もしくは溶媒を用いる不斉合成によって、または、一方のエナンチオマーを不斉変換によりもう一方のエナンチオマーに変換することによって合成され得る。
【０１０１】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物が２以上のキラル中心を含む場合、それはジアステレオマー形態で存在し得る。ジアステレオマー化合物は、当業者に知られた方法によって、例えば、クロマトグラフィーまたは結晶化によって分離することができ、個々のエナンチオマーは上記のとおりに分離することができる。本発明は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物のそれぞれのジアステレオマー、およびこれらの混合物を含む。
【０１０２】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）のある種の化合物は、異なる互変異型で、または異なる幾何異性体として存在することができ、本発明は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物のそれぞれの互変異体および／または幾何異性体ならびにこれらの混合物を含む。
【０１０３】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）のある種の化合物は、分離可能であり得る異なる安定な立体配座形態で存在し得る。例えば、立体障害または環歪みのために、非対称な単結合の周りでの制限された回転よるねじれ非対称性は、異なる配座異性体の分離を可能にし得る。本発明は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物のそれぞれの立体配座異性体およびこれらの混合物を含む。
【０１０４】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）のある種の化合物は両性イオン形態で存在することができ、本発明は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物のそれぞれの両性イオン形態およびこれらの混合物を含む。
【０１０５】
本明細書で使用される場合、「プロドラッグ」という用語は、一部の生理的化学過程によってインビボで親薬剤に変換される薬剤を指す（例えば、生理的ｐＨに近づけられているプロドラッグは、所望の薬剤形態に変換される。）。プロドラッグは、一部の状況では、親薬剤に比べて投与がより容易であり得るので、しばしば有用である。それらは、例えば、経口投与によって、親薬剤は生物学的に利用可能でないのに対して、生物学的に利用可能であり得る。プロドラッグは、親薬剤よりも薬理学的組成物での向上した溶解度を有することもできる。限定されるものではないが、プロドラッグの例は、水溶解性が有利ではない細胞膜を横切って送達を促進するためにエステル（「プロドラッグ」）として投与される本発明の化合物であるが、次いで、それは水溶解性が有利である細胞内で直ちにカルボン酸に代謝的に加水分解される。
【０１０６】
プロドラッグは多くの有用な特性を有する。例えば、プロドラッグは、最終的な薬剤に比べてより水溶性であり、それにより、薬剤の静脈投与を容易にし得る。プロドラッグは、最終的な薬剤に比べて経口での生物学的利用能レベルのより高いレベルを有することもできる。投与後、プロドラッグは酵素的または化学的に分解されて、血液または組織中で最終的な薬剤を送達する。
【０１０７】
例示的なプロドラッグは、分解されると、対応する遊離酸を放出し、本発明の化合物のこのような加水分解可能なエステル形成性の基には、限定されるものではないが、遊離水素が（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルカノイルオキシメチル、（Ｃ４−Ｃ９）−１−（アルカノイルオキシ）エチル、５から１０個の炭素原子を有する１−メチル−１−（アルカノイルオキシ）−エチル、３から６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルオキシメチル、４から７個の炭素原子を有する１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル、５から８個の炭素原子を有する１−メチル−１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル、３から９個の炭素原子を有するＮ−（アルコキシカルボニル）アミノメチル、４から１０個の炭素原子を有する１−（Ｎ−（アルコキシカルボニル）アミノ）エチル、３−フタリジル、４−クロトノラクトニル、ガンマ−ブチロラクトン−４−イル、ジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ３）アルキル（β−ジメチルアミノエチルなど）、カルバモイル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルおよびピペリジノ−、ピロリジノ−またはモルホリノ（Ｃ２−Ｃ３）アルキルによって置き換えられるカルボン酸置換基が含まれる。
【０１０８】
他の例示的なプロドラッグは、式（Ｉ）または式（ＩＩ）のアルコールを放出し、ここで、ヒドロキシル置換基の遊離水素（例えば、Ｒ基がヒドロキシを含む。）が、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルオキシメチル、１−（（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルオキシ）エチル、１−メチル−１−（（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルオキシ）エチル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシカルボニルオキシメチル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノ−メチル、スクシノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、α−アミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル、アリールアシルおよびα−アミノアシル、またはα−アミノアシル−α−アミノアシルによって置き換えられ、前記α−アミノアシル部分は、独立して、タンパク質で見られる天然に存在するＬ−アミノ酸、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２またはグリコシル（炭水化物のヘミアセタールのヒドロキシルの脱離によって生じる基）のいずれかである。
【０１０９】
本明細書で使用される場合、「架橋（Ｃ５−Ｃ１２）シクロアルキル基」という用語は、２もしくは３つのＣ３−Ｃ１０シクロアルキル環を有する飽和もしくは不飽和の二環式もしくは多環式架橋炭化水素基を意味する。非架橋シクロアルキルは除外される。架橋環状炭化水素には、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［４．３．１］デシル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ボルニル、ボルネニル、ノルボルニル、ノルボルネニル、６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプチル、トリシクロブチルおよびアダマンチルが含まれ得る。
【０１１０】
本明細書で使用される場合、「架橋（Ｃ２−Ｃ１０）ヘテロシクリル」という用語は、二環式または多環式のアザ架橋炭化水素基を意味し、それにはアザノルボルニル、キヌクリジニル、イソキヌクリジニル、トロパニル、アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、アザビシクロ［３．２．２］ノナニル、アザビシクロ［３．３．０］ノナニルおよびアザビシクロ［３．３．１］ノナニルが含まれ得る。
【０１１１】
本明細書で使用される場合、「ヘテロ環式」、「ヘテロシクリル」または「ヘテロシクリレン」という用語には、限定されるものではないが、完全に飽和しているまたは１つ以上の不飽和単位を有することができ（誤解を避けるため、不飽和度は芳香族環系をもたらさない）、窒素、酸素もしくは硫黄などの少なくとも１個のヘテロ原子を含む５から１２個の原子を有する単環式、二環式、三環式およびスピロ環式の環を含む非芳香族の環系が含まれる。本発明の範囲を限定すると解釈されるべきではない例示の目的のために、以下はヘテロ環式環の例である：アゼピニル、アゼチジニル、インドリニル、イソインドリニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、キヌクリジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロインドリル、チオモルホリニルおよびトロパニル。
【０１１２】
本明細書で使用される場合、「ヘテロアリール」または「ヘテロアリーレン」という用語には、限定されるものではないが、単環式、二環式および三環式の環を含む芳香族環系が含まれ、窒素、酸素もしくは硫黄などの少なくとも１個のヘテロ原子を含む５から１２個の原子を有する。本発明の範囲を限定すると解釈されるべきではない例示の目的のために、以下がある：アザインドリル、ベンゾ（ｂ）チエニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、インドリル、インダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジニル、ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジニル、キノリニル、キナゾリニル、トリアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、テトラゾリル、チアジアゾリルまたはチエニル。
【０１１３】
本明細書で使用される場合、「ヘテロシクロアルキル」基は、１から約８個の炭素原子を有する脂肪族基によって化合物に連結されているヘテロ環式基である。例えば、ヘテロシクロアルキル基はモルホリノメチル基である。
【０１１４】
本明細書で使用される場合、「アルキル」、「アルキレン」または「（Ｃ１−Ｃ８）」などの表記には、完全に飽和している直鎖または分岐の炭化水素が含まれる。アルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびこれらの異性体である。本明細書で使用される場合、「アルケニル」、「アルケニレン」、「アルキニレン」および「アルキニル」は、Ｃ２−Ｃ８を意味し、それには１つ以上の不飽和単位、１つ以上のアルケニルとしての二重結合および１つ以上のアルキニルとしての三重結合を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素が含まれる。
【０１１５】
本明細書で使用される場合、「芳香族」基（または「アリール」もしくは「アリーレン」基）には、芳香族炭素環系（例えば、フェニル）および縮合多環式芳香族環系（例えば、ナフチル、ビフェニルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）が含まれる。
【０１１６】
本明細書で使用される場合、「シクロアルキル」または「シクロアルキレン」は、完全に飽和しているまたは１以上の不飽和結合を有するが芳香族基にはならないＣ３−Ｃ１２の単環式または多環式（例えば、二環式、三環式、スピロ環式など）炭化水素を意味する。シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシルおよびシクロヘキセニルである。
【０１１７】
本明細書で使用される場合、多くの部分または置換基は、「置換されて」または「場合によって置換されて」いると称される。ある部分がこれらの用語の一方で修飾されている場合、別段の断りがない限り、それは、置換に使用可能であると当業者に知られている部分のいずれか一部が置換されていることができ、それは１つ以上の置換基を含み、２個以上の置換基である場合は、各置換基は独立に選択されることを意味する。置換についてのこの手段は、当技術分野で周知である、および／または本開示で教示される。本発明の範囲を限定すると解釈されるべきではない例示の目的のために、置換基である基の一部の例は以下である：（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル基、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、ハロゲン化（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（例えば、限定されるものではないが、−ＣＦ３）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−ＯＨ、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−ＳＨ、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）２基、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ２基、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）２基、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）２基、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）２基、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２基、−ＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ８）アルキル）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、ＮＨＯＨ、ＮＨＯ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、−Ｏ−ハロゲン化（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（例えば、限定されるものではないが、−ＯＣＦ３）、−Ｓ（Ｏ）２−ハロゲン化（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（例えば、限定されるものではないが、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３）、−Ｓ−ハロゲン化（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（例えば、限定されるものではないが、−ＳＣＦ３）、−（Ｃ１−Ｃ６）ヘテロ環（例えば、限定されるものではないが、ピロリジン、テトラヒドロフラン、ピランまたはモルホリン）、−（Ｃ１−Ｃ６）ヘテロアリール（例えば、限定されるものではないが、テトラゾール、イミダゾール、フラン、ピラジンまたはピラゾール）、−フェニル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、−Ｃ（＝ＮＨ）−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、−Ｃ（＝ＮＯＨ）−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基または−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基。
【０１１８】
式（Ｉ）における
【０１１９】
【化２１】
0006298114.tif 000022
は、芳香環を表す。
【０１２０】
本発明の１つ以上の化合物は、それら自体で、またはそれらが、本明細書で記載されるとおりの疾患または状態を治療または改善する用量で生物学的に適切な担体もしくは賦形剤（複数可）と混合されている医薬組成物でヒト患者に投与され得る。これらの化合物の混合物も、単純な混合物として、または適切に製剤化された医薬組成物において患者に投与され得る。治療上有効な用量は、本明細書で記載されるとおりの疾患または状態の予防または軽減をもたらすのに十分な化合物または化合物（複数）のその量を指す。本出願の化合物の製剤化および投与についての技術は、当業者に周知の参考文献、例えば、「Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ」、Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．、Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ、最新版に見出すことができる。
【０１２１】
好適な投与経路には、例えば、経口投与、点眼投与、直腸投与、経粘膜投与、局所投与または腸内投与；非経口送達（筋肉注射、皮下注射、髄内注射ならびに髄腔内注射、直接脳室内注射、静脈注射、腹腔内注射、鼻腔内注射または眼内注射を含む）が含まれ得る。
【０１２２】
代替として、全身様式よりもむしろ局所様式で、例えば、デポ製剤または持続放出製剤においてしばしば、浮腫部位中へ直接に化合物の注入を介して、本化合物を投与し得る。
【０１２３】
さらに、薬物を、標的化薬剤送達系で、例えば、内皮細胞特異的抗体でコートされたリポソームで投与し得る。
【０１２４】
本発明の医薬組成物は、それ自体が知られている方式で、例えば、従来の混合、溶解、造粒、糖衣錠作製、研和、乳化、カプセル化、封入（ｅｎｔｒａｐｐｉｎｇ）または凍結乾燥プロセスによって製造され得る。
【０１２５】
したがって、本発明によって使用される医薬組成物は、薬学的に使用され得る製剤への活性化合物の処理を容易にする賦形剤および補助剤を含む１種以上の薬学的に許容される担体を用いて、従来の方式で製剤化され得る。適当な製剤は、選択される投与経路に依存する。
【０１２６】
注射の場合、本発明の薬剤は、水溶液、好ましくは、生理的に適合し得る緩衝液（ハンクス溶液、リンガー溶液、または生理的食塩水の緩衝液など）中で製剤化され得る。経粘膜投与の場合、透過されるバリアに対して適切な浸透剤が製剤中に用いられる。このような浸透剤は、当技術分野で一般に知られている。
【０１２７】
経口投与の場合、本化合物は、本活性化合物を、当技術分野で周知の薬学的に許容される担体と組み合わせることによって容易に製剤化され得る。このような担体は、本発明の化合物が、治療される患者による経口摂取のための錠剤、丸薬、糖衣剤、カプセル剤、液剤、ゲル剤、シロップ剤、スラリー剤、懸濁液剤として製剤化されることを可能にする。経口使用のための医薬製剤は、活性化合物を固体賦形剤と一緒に混合し、得られた混合物を場合によって粉砕し、必要に応じて、適切な補助剤の添加後に、顆粒の混合物を処理して、錠剤または糖衣剤コアを得ることによって得ることができる。好適な賦形剤は、特に、ラクトース、スクロース、マンニトールまたはソルビトールを含む糖；セルロース調製物、例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、コメデンプン、ジャガイモデンプン、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ナトリウムカルボメチルセルロース、および／またはポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）などの充填剤である。必要に応じて、架橋されたポリビニルピロリドン、寒天、またはアルギン酸もしくはその塩（アルギン酸ナトリウムなど）などの崩壊剤が添加され得る。
【０１２８】
糖衣剤コアは、適切なコーティングが与えられる。この目的のために、高濃度の糖溶液を用いることができ、これは、アラビアゴム、タルク、ポリビニルピロリドン、カルボポールゲル、ポリエチレングリコール、および／または二酸化チタン、ラッカー溶液、ならびに適切な有機溶媒または溶媒混合物を含有し得る。色素または顔料が、識別のためにまたは活性化合物の用量の種々の組合せを特徴づけるために、錠剤または糖衣剤コーティングに添加され得る。
【０１２９】
経口的に使用され得る医薬製剤には、ゼラチンから作られたプッシュ−フィット型カプセル、ならびにゼラチンおよび可塑剤（グリセロールまたはソルビトールなど）から作られた柔らかい密閉カプセルが含まれる。プッシュ−フィット型カプセルは、充填剤（ラクトースなど）、結合剤（デンプンなど）、および／または潤沢剤（タルクまたはステアリン酸マグネシウムなど）、ならびに場合によって安定化剤との混合で活性成分を含有し得る。軟カプセルでは、活性化合物は、適切な液体（脂肪油、流動パラフィンまたは液体ポリエチレングリコールなど）に溶解または懸濁させ得る。さらに、安定化剤が添加され得る。経口投与のための製剤はすべて、このような投与に適した投薬量でなければならない。
【０１３０】
頬側投与の場合、本組成物は、従来の方式で製剤化された錠剤またはトローチの形態を取り得る。
【０１３１】
吸入による投与の場合、本発明による使用のための化合物は、適切な噴射剤、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素または他の適切なガスの使用によって、加圧パックまたはネブライザーからのエアロゾルスプレーの様な形態で都合良く送達される。加圧エアロゾルの場合、投薬量単位は、計量された量を送達するバルブを備えることによって決定され得る。吸入器または空気吸入器において用いられる、例えば、ゼラチン製のカプセルおよびカートリッジは、本化合物および適切な粉末基剤（ラクトースまたはデンプンなど）の粉末混合物を含有して、製剤化され得る。
【０１３２】
本化合物は、注入、例えば、ボーラス注入または連続注入による非経口投与のために製剤化され得る。注入用製剤は、保存剤が添加された、例えば、アンプルまたは複数用量容器における単位剤形で提示され得る。本組成物は、油性または水性媒体における懸濁液、溶液または乳濁液のような形態を取ることができ、懸濁化剤、安定剤および／または分散剤などの製剤化剤を含有し得る。
【０１３３】
非経口投与のための医薬製剤には、水溶性形態での活性化合物の水溶液が含まれる。さらに、活性化合物の懸濁液は、適切な油性の注射用懸濁液として調製され得る。適切な親油性の溶媒または媒体には、脂肪油（ゴマ油など）、もしくは合成脂肪酸エステル（オレイン酸エチルまたはトリグリセリドなど）、またはリポソームが含まれる。水性注射用懸濁液は、懸濁液の粘度を増大させる物質、例えば、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ソルビトールまたはデキストランを含有し得る。場合によって、懸濁液は、高濃度溶液の調製を可能にするために化合物の溶解性を増大させる適切な安定剤または薬剤を含有し得る。
【０１３４】
代替として、活性成分は、使用前に、適切な媒体（例えば、滅菌された発熱物質を含まない水）で構成のための粉末形態であり得る。
【０１３５】
本化合物は、例えば、従来の坐薬基剤（カカオ脂または他のグリセリドなど）を含有する、坐薬または停留浣腸剤などの直腸用組成物に製剤化することもできる。
【０１３６】
前に記載された製剤に加えて、本化合物は、デポ剤調製物として製剤化することもできる。そのような長期間作用する製剤は、内移植（例えば、皮下もしくは筋肉内に、または筋肉注射によって）によって投与され得る。したがって、例えば、本化合物は、適切なポリマー物質もしくは疎水性物質（例えば、許容される油中の乳濁液として）またはイオン交換樹脂とともに、あるいは難溶性の誘導体として（例えば、難溶性の塩として）製剤化され得る。
【０１３７】
本発明の疎水性化合物に対する医薬担体の例は、ベンジルアルコール、非極性界面活性剤、水混和性有機ポリマーおよび水相を含む共溶媒系である。この共溶媒系はＶＰＤ共溶媒系であり得る。ＶＰＤは、無水エタノールにおいて所定容量にされた、３％ｗ／ｖのベンジルアルコール、８％ｗ／ｖの非極性界面活性剤ポリソルベート８０、および６５％ｗ／ｖのポリエチレングリコール３００からなる溶液である。このＶＰＤ共溶媒系（ＶＰＤ：５Ｗ）は、水溶液中５％デキストロースで１：１に希釈されたＶＰＤからなる。この共溶媒系は、疎水性化合物を十分に溶解させ、自身は、全身投与時に低い毒性をもたらす。当然、共溶媒系の割合は、その溶解性および毒性の特性を損なうことなく、かなり変化させ得る。さらに、共溶媒成分の同一性は変化させ得る：例えば、他の低毒性の非極性界面活性剤がポリソルベート８０の代わりに使用され得る；ポリエチレングリコールの分画サイズを変化させ得る；他の生体適合性ポリマー（例えば、ポリビニルピロリドン）がポリエチレングリコールに取って代わり得る；また、他の糖または多糖類がデキストロースと置き換わり得る。
【０１３８】
代替として、疎水性の医薬化合物のための他の送達系が用いられ得る。リポソームおよび乳濁液は、疎水性薬剤のための送達媒体または送達担体の周知の例である。毒性がより大きいという代償においてであるが、ある種の有機溶媒（例えば、ジメチルスルホキシドなど）も用いることができる。さらに、本化合物は、治療剤を含有する固体の疎水性ポリマーの半透過性マトリックスなどの、持続放出システムを使用して送達され得る。様々な持続放出物質が、当業者によって確立されており、当業者によって周知である。持続放出カプセルは、その化学的性質に応じて、本化合物を、数時間（最大数日間にわたって）放出し得る。治療試薬の化学的性質および生物学的安定性に応じて、タンパク質安定化のためのさらなる方策を用いることができる。
【０１３９】
医薬組成物はまた、適切な固相またはゲル相の担体または賦形剤を含み得る。このような担体または賦形剤の例には、限定されるものではないが、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、様々な糖、デンプン、セルロース誘導体、ゼラチンおよびポリマー（ポリエチレングリコールなど）が含まれる。
【０１４０】
本発明の化合物の多くは、薬学的に適合し得る対イオンを有する塩として提供され得る。薬学的に適合し得る塩は、限定されるものではないが、塩酸、硫酸、酢酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸などを含む多くの酸を用いて形成され得る。塩は、その対応する遊離塩基形態よりも、水性溶媒または他のプロトン性溶媒により溶解性である傾向がある。
【０１４１】
本発明における使用に適した医薬組成物には、活性成分が、その意図された目的を達成するために有効量で含有される組成物が含まれる。より具体的には、治療有効量は、治療されている対象の既存の症状の進行を予防するまたはその症状を緩和するために有効な量を意味する。有効量の決定は十分に当業者の裁量の範囲内である。
【０１４２】
本発明の方法で使用される任意の化合物について、治療有効用量は、細胞アッセイから初期に推定され得る。例えば、用量は、細胞アッセイで決定されるようなＩＣ５０（すなわち、所与のタンパク質キナーゼ活性の半最大阻害を達成する試験化合物の濃度）を含む循環濃度範囲を達成するために、細胞および動物のモデルにおいて処方され得る。一部の場合では、このような測定が、化合物に対する血漿タンパク質の結合効果を近似するものであるので、３％から５％の血清アルブミンの存在下でＩＣ５０を決定することは適切である。このような情報は、ヒトにおける有用な用量をより正確に決定するために使用され得る。さらに、全身投与のための最も好ましい化合物は、血漿中で安全に達成され得るレベルで無傷細胞におけるタンパク質キナーゼシグナル伝達を有効に阻害する。
【０１４３】
治療有効用量は、患者における症状の改善をもたらす化合物のその量を指す。このような化合物の毒性および治療効力は、例えば、最大耐容量（ＭＴＤ）およびＥＤ５０（５０％最大応答のための有効用量）を決定するために、細胞培養または実験動物における標準的な薬学的手順によって決定され得る。毒性作用と治療効果との間の用量比は、治療指数であり、これはＭＴＤとＥＤ５０との間の比として表され得る。高い治療指数を示す化合物が好ましい。これらの細胞培養アッセイおよび動物試験から得られるデータは、ヒトにおいて使用される投薬量の範囲を処方する際に使用され得る。このような化合物の用量は、好ましくは、毒性をほとんどまたはまったく伴わないＥＤ５０を含む循環濃度の範囲内にある。投薬量は、用いられる投薬形態および利用される投与経路に依存してこの範囲内で変り得る。正確な処方、投与経路および投薬量は、患者の状態を考慮して個々の医師によって選択され得る（例えば、Ｆｉｎｇｌら，１９７５年、「Ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｂａｓｉｓ  ｏｆ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ」、第１章、１頁を参照）。重大局面の治療では、ＭＴＤに近い急激なボーラス剤または輸液の投与が、迅速な応答を得るために必要とされ得る。
【０１４４】
投薬量および間隔は、キナーゼ調節効果を維持するために十分である、活性部分の血漿レベル、すなわち最小有効濃度（ＭＥＣ）を提供するために個々に調整され得る。ＭＥＣは、それぞれの化合物について変わるが、インビトロデータ：例えば、本明細書で記載されるアッセイを用いてタンパク質キナーゼの５０％−９０％阻害を達成するために必要な濃度から推定され得る。ＭＥＣを達成するために必要な投薬量は個々の特性および投与経路に依存する。しかし、ＨＰＬＣアッセイまたはバイオアッセイを用いて、血漿濃度を測定し得る。
【０１４５】
投薬間隔もまた、ＭＥＣ値を用いて決定され得る。化合物は、症状の所望の改善が達成されるまで、時間の１０％−９０％について、好ましくは３０％−９０％の間、最も好ましくは５０％−９０％の間、ＭＥＣを超える血漿レベルを維持する投薬計画を用いて投与されるべきである。局所投与または選択的摂取の場合、薬剤の有効局所濃度は、血漿濃度と関連づけされ得ない。
【０１４６】
投与される組成物の量は、当然、治療されている対象、対象の体重、病気の重症度、投与方式、および処方医の判断に依存する。
【０１４７】
本組成物は、必要に応じて、活性成分を含有する１種以上の単位剤形を収容し得るパックまたはディスペンサ装置において提供され得る。パックは、例えば、ブリスターパックなどの金属またはプラスチックのホイルを含み得る。パックまたはディスペンサ装置は、投与のための説明書が添付されていても良い。適合し得る医薬担体で製剤化された本発明の化合物を含む組成物はまた、調製され、適切な容器に入れられ、適応状態の治療についてラベル表示され得る。
【０１４８】
一部の製剤では、例えば、流体エネルギー粉砕によって得られるような、非常に小さいサイズの粒子の形態で本発明の化合物を使用することが有益であり得る。
【０１４９】
医薬組成物の製造における本発明の化合物の使用は、下記の説明によって例証される。この説明において、「活性化合物」という用語は、本発明の任意の化合物を示すが、特に、以下の実施例の１つの最終生成物である任意の化合物を示す。
【０１５０】
ａ）カプセル剤
カプセル剤の調製において、１０重量部の活性化合物および２４０重量部のラクトースを脱凝固させ、ブレンドすることができる。混合物は、硬ゼラチンカプセルに充填することができ、各カプセルは、活性化合物の単位用量または単位用量の一部を含有する。
【０１５１】
ｂ）錠剤
錠剤は、例えば、下記の成分から調製することができる。
重量部
活性化合物：１０重量部
ラクトース：１９０重量部
トウモロコシデンプン：２２重量部
ポリビニルピロリドン：１０重量部
ステアリン酸マグネシウム：３重量部
【０１５２】
活性化合物、ラクトース、およびデンプンの一部を脱凝固させ、ブレンドすることができ、得られた混合物は、ポリビニルピロリドンのエタノール中溶液とともに造粒することができる。乾燥顆粒を、ステアリン酸マグネシウムおよび残りのデンプンとブレンドすることができる。次いで、混合物を、打錠機で圧縮成形して、活性化合物の単位用量または単位用量の一部をそれぞれ含有する錠剤を得る。
【０１５３】
ｃ）腸溶コーティング錠
錠剤は、上記（ｂ）に記載される方法によって調製することができる。錠剤は、２０％酢酸フタル酸セルロースおよび３％フタル酸ジエチルのエタノール：ジクロロメタン（１：１）中溶液を用いて従来の方式で腸溶コーティングすることができる。
【０１５４】
ｄ）坐薬
坐薬の調製において、例えば、１００重量部の活性化合物を１３００重量部のトリグリセリド坐薬基剤に組み込むことができ、この混合物は、治療有効量の活性成分をそれぞれ含有する坐薬に成形することができる。
【０１５５】
本発明の組成物において、活性化合物は、必要に応じて、他の適合し得る薬理活性成分と関連させ得る。例えば、本発明の化合物は、本明細書で記載される疾患または状態を治療することが知られている別の治療薬と併用して投与され得る。例えば、ＶＥＧＦまたはアンギオポイエチンの産生を阻害または防止する、ＶＥＧＦまたはアンギオポイエチンに対する細胞内応答を弱める、細胞内のシグナル伝達を遮断する、血管の過透過性を阻害する、炎症を軽減させる、浮腫または血管新生の形成を阻害または防止する１種以上の別の医薬との併用である。本発明の化合物は、どちらの投与経過が適切であるにしても、追加の医薬の前に、その後にまたはそれと同時に、投与され得る。追加の医薬には、限定されるものではないが、抗浮腫性ステロイド、ＮＳＡＩＤＳ、ｒａｓ阻害剤、抗ＴＮＦ剤、抗−ＩＬ１剤、抗ヒスタミン剤、ＰＡＦ拮抗剤、ＣＯＸ−１阻害剤、ＣＯＸ−２阻害剤、ＮＯ合成酵素阻害剤、Ａｋｔ／ＰＴＢ阻害剤、ＩＧＦ−１Ｒ阻害剤、ＰＫＣ阻害剤、ＰＩ３キナーゼ阻害剤、カルシネイリン阻害剤および免疫抑制剤が含まれる。本発明の化合物および追加の医薬は加成的または相乗的に作用する。したがって、血管形成、血管過透過性を阻害しおよび／または浮腫の形成を阻害する物質のこのような組合せの投与は、いずれかの物質を単独での投与よりも、過増殖性障害、血管形成、血管過透過性または浮腫の有害な作用からのより大きな軽減を与え得る。悪性障害の治療において、抗増殖性もしくは細胞傷害性の化学療法剤または放射線との組合せは、本発明の範囲に含まれる。
【０１５６】
本発明はまた、薬剤としての式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物の使用を含む。
【０１５７】
本発明のさらなる態様は、哺乳動物（特にヒト）における血管過透過性、血管新生依存性障害、増殖性疾患および／または免疫系の障害を治療するための薬剤の製造における式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物またはこの塩の使用を提供する。
【０１５８】
本発明はまた、式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物の治療有効量の、それを必要としている哺乳動物（特にヒト）への投与を含む、血管過透過性、不適切な新血管形成、増殖性疾患および／または免疫系の障害を治療する方法を提供する。
【０１５９】
略語
ａａ            アミノ酸
Ａｃ２Ｏ        無水酢酸
ＡｃＯＨ        氷酢酸
ＡＴＰ          アデノシン三リン酸
ｂ．ｐ．        沸点
ＢＡｒＦ        テトラキス−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート
Ｂｎ            ベンジル
Ｂｏｃ          ｔ−ブトキシカルボニル
ＢＯＰ−Ｃｌ    ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド
ＢＳＡ          ウシ血清アルブミン
ＢｕＯＨ        ブタノール
ＣＡＮ          硝酸セリウムアンモニウム
Ｃｂｚ          カルボキシベンジル
ＣＤＩ          １，１’−カルボニルジイミダゾール
ＣＯＤ          １，５−シクロオクタジエン
ｃｏｎｃｄ      濃縮した
ＣＴ            コンピュータ断層撮影法
ｃｙｍ          ｐ−シメン（４−イソプロピルトルエン）
ＣｙＰＦｔ−Ｂｕ  １−ジシクロヘキシルホスフィノ−２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノエチルフェロセン
ｄ              二重項
ＤＡＳＴ        三フッ化ジエチルアミノ硫黄
ｄｂａ          ジベンジリデンアセトン
ＤＢＵ          １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
ＤＣＣ          ジクロロヘキシルカルボジイミド
ＤＣＥ          ジクロロエタン
ＤＣＭ          ジクロロメタン（塩化メチレン）
ｄｄ            二重項の二重項
ＤＥＡＤ        ジエチルアゾジカルボキシレート
ＤＩＢＡＬ−Ｈ  水素化ジイソブチルアルミニウム
ＤＩＡＤ        ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
ＤＩＥＡ        Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡ          ジメチルアセトアミド
ＤＭＡＰ        Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＥ          １，２−ジメトキシエタン
ＤＭＥＭ        ダルベッコ改変イーグル培地
ＤＭＦ          Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳ          ジメチルスルフィド
ＤＭＳＯ        ジメチルスルホキシド
ＤＮＰ−ＨＳＡ  ジニトロフェニル−ヒト血清アルブミン
ＤＰＰＡ        アジドリン酸ジフェニル
ｄｐｐｆ        １，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
ｄｒ            ジアステレオマー比
ＤＴＴ          ジチオトレイトール
ＥＤＣ・ＨＣｌ  Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩
ＥＤＴＡ        エチレンジアミン四酢酸
ＥＧＴＡ        エチレングリコール四酢酸
ｅｑｕｉｖ      当量（複数可）
ｅｒ            エナンチオマー比
Ｅｔ２ＮＨ      ジエチルアミン
ＥｔＯＡｃ      酢酸エチル
Ｅｔ２Ｏ        ジエチルエーテル
ＥｔＯＨ        エタノール
ＦＢＳ          ウシ胎仔血清
ＦＬＡＧ        ＤＹＫＤＤＤＤＫペプチド配列
ｇ              グラム（複数可）
ＧＳＴ          グルタチオンＳ−トランスフェラーゼ
ｈ              時間（複数可）
Ｈ２ＳＯ４        硫酸
ＨＡＴＵ        Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＨＥＰＥＳ      Ｎ−２−ヒドロキシエチルピペラジン−Ｎ’−２−エタンスルホン酸
ＨＯＢｔ        ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＨＰＬＣ        高圧液体クロマトグラフィー
Ｈｚ            ヘルツ
ＩＢＣＦ        イソブチルクロロホルメート
ｉ．ｄ．        皮内
ＩＦＡ          不完全フロインドアジュバント
ＩＰＡ          イソプロピルアルコール
ＫＨＭＤＳ      カリウムヘキサメチルジシラザン
ＬＡＨ          水素化リチウムアルミニウム
ＬＣ            液体クロマトグラフィー
ＬＤＡ          リチウムジイソプロピルアミド
ＬＨＭＤＳ      リチウムビス（トリメチルシリル）アミド
ＬｉＢＨ４      水素化ホウ素リチウム
ＬｉＯＨ        水酸化リチウム
ｍ              多重項
Ｍ              モル濃度
ｍ−ＣＰＢＡ    メタ−クロロペル安息香酸
ＭｅＣＮ        アセトニトリル
ＭｅＯＨ        メチルアルコール
ｍｉｎ          分（複数可）
ｍＬ            ミリリットル（複数可）
ｍｍＨｇ        水銀のミリメートル
ｍｍｏｌ        ミリモル
ＭＯＰＳ        ３−（Ｎ−モルホリノ）−プロパンスルホン酸
ＭＯＰＳＯ      ３−（Ｎ−モルホリノ）−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸
ＭＳ            質量分析
ＭＴＢＥ        メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル
ｎ−            ノルマル（非分岐）
ｎ−ＢｕＬｉ    ｎ−ブチルリチウム
Ｎ              規定度
ＮａＨＭＤＳ    ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド
ＮａＯＡｃ      酢酸ナトリウム
Ｎａ（ＯＡｃ）３ＢＨ  ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド
ＮａＯｔ−Ｂｕ  ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
ＮＢＳ          Ｎ−ブロモスクシンイミド
ＮＣＳ          Ｎ−クロロスクシンイミド
ＮＤ            決定されず
ＮＨ４ＯＡｃ      酢酸アンモニウム
ＮＩＳ          Ｎ−ヨードスクシンイミド
ＮＭＭ          Ｎ−メチルモルホリン
ＮＭＰ          Ｎ−メチルピロリジノン
ＮＭＲ          核磁気共鳴
ＯＤ            光学密度
ｏｒ            光学回転
ＯＶＡ          オボアルブミン
ｐ−            パラ
ＰＢＳ          リン酸緩衝生理食塩水
ＰＦＰＡＡ      ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン酸無水物
ｐＨ            −ｌｏｇ［Ｈ＋］
ＰＭＢ          ｐ−メトキシベンジル
ｐＮＡＧ        ニトロフェニル−Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミニド
Ｐ（ｎ−Ｂｕ）３  トリ−ｎ−ブチルホスフィン
ＰＯＣｌ３      オキシ塩化リン
ＰＰｈ３        トリフェニルホスフィン
ｐｐｍ          百万分率
ＰｒＯＨ        プロパノール
ｐｓｉ          １平方インチ当たりポンド
ｒｅｆ          相対遠心力
ＲＰ−ＨＰＬＣ  逆相高圧液体クロマトグラフィー
Ｒｔ            保持時間
ｒｔ            室温
ｓ              一重項
ＳＥＭ          ２−（トリメチルシリル）エトキシメチル
ＳＥＭ−Ｃｌ    ２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド
ＳＦＣ          超臨界流体クロマトグラフィー
ＳＬＭ          １分間当たり標準リットル
ｔ              三重項
ｔ−            第三級
ＴＢＤＭＳ      ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
ＴＢＤＭＳＣｌ  塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
ＴＢＡＢ        臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
ＴＢＡＦ        フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
ＴＢＡＩ        ヨウ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
ＴＥＡ          トリエチルアミン
ｔｅｒｔ−      第三級
ＴＦＡ          トリフルオロ酢酸
ＴＦＡＡ        無水トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ          テトラヒドロフラン
ＴＩＰＳ        トリイソプロピルシリル
ＴＬＣ          薄層クロマトグラフィー
ＴＭＡ          トリメチルアルミニウム
ＴＭＡＤ        Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボンアミドまたは１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）またはジアミド［Ｓｉｇｍａ（登録商標）］
ＴＭＯＦ        オルトギ酸トリメチル
ＴＭＳ          トリメチルシリル
ＴＰＰ          ２，４，６−トリプロピル−［１，３，５，２，４，６］トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド
ＴｓＣｌ        塩化パラ−トルエンスルホニル
ＴｓＯＨ        パラ−トルエンスルホン酸
ＵＳＰ          米国薬局方
ＵＶ            紫外線
ｗｔ％          重量パーセント
ｗ／ｖ          重量／体積
【０１６０】
アッセイ
時間分解蛍光共鳴エネルギー移動（ｔｒＦＲＥＴ）で測定したインビトロでのＪａｋ１キナーゼ活性
種々の濃度の阻害剤を、以下を含有するアッセイウェルに添加した：Ｊａｋ１酵素（ａａ８４５−１１４２；ＧＳＴ融合としてＳＦ９細胞で発現させ、グルタチオンアフィニティークロマトグラフィーにより精製した；４ｎＭ）、ペプチド基質（ビオチン−ＴＹＲ２、配列：ビオチン−（Ａｈｘ）−ＡＥＥＥＹＦＦＬＦＡ−アミド；２μＭ）、ＭＯＰＳＯ  ｐＨ６．５（５０ｍＭ）、ＭｇＣｌ２（１０ｍＭ）、ＭｎＣｌ２（２ｍＭ）、ＤＴＴ（２．５ｍＭ）、ＢＳＡ（０．０１％ｗ／ｖ）、Ｎａ３ＶＯ４（０．１ｍＭ）およびＡＴＰ（０．００１ｍＭ）。室温で約６０分間温置後、ＥＤＴＡ（最終濃度：１００ｍＭ）を加えることによって反応をクエンチし、顕色試薬（おおよその最終濃度：３０ｍＭのＨＥＰＥＳ  ｐＨ７、０．０６％のＢＳＡ、０．００６％のＴｗｅｅｎ−２０、０．２４ＭのＫＦ、８０ｎｇ／ｍＬのＰＴ６６Ｋ（ユーロピウム標識抗ホスホチロシン抗体カタログ番号６１Ｔ６６ＫＬＢ  Ｃｉｓｂｉｏ、Ｂｅｄｆｏｒｄ，ＭＡ）および３．１２μｇ／ｍＬのＳＡＸＬ（フィコリンク（Ｐｈｙｃｏｌｉｎｋ）ストレプトアビジン−アロフィコシアニンアクセプター、カタログ番号ＰＪ５２Ｓ、Ｐｒｏｚｙｍｅ、Ｓａｎ  Ｌｅａｎｄｒｏ，ＣＡ））を加えることによって顕色させた。顕色させた反応を、暗所中約４℃で約１４時間または室温で約６０分間温置し、次いで、６６５ｎｍの励起および発光波長について、３３７ｎｍのレーザーを用いて時間分解蛍光検出器（Ｒｕｂｙｓｔａｒ，ＢＭＧ）によって読み取った。アッセイの線形範囲内で、６６５ｎｍにおける実測シグナルは、リン酸化生成物と直接関係しており、ＩＣ５０値を計算するために用いる。
【０１６１】
時間分解蛍光共鳴エネルギー移動（ｔｒＦＲＥＴ）で測定したインビトロＪａｋ３キナーゼ活性
種々の濃度の阻害剤を、以下を含有するアッセイウェルに添加した：Ｊａｋ３酵素（ａａ８１１−１１０３；ＧＳＴ融合としてＳＦ９細胞で発現させ、グルタチオンアフィニティークロマトグラフィーにより精製した；３ｎＭ）、ペプチド基質（ビオチン−ＴＹＲ２、配列：ビオチン−（Ａｈｘ）−ＡＥＥＥＹＦＦＬＦＡ−アミド；２μＭ）、ＭＯＰＳＯ  ｐＨ６．５（５０ｍＭ）、ＭｇＣｌ２（１０ｍＭ）、ＭｎＣｌ２（２ｍＭ）、ＤＴＴ（２．５ｍＭ）、ＢＳＡ（０．０１％ｗ／ｖ）、Ｎａ３ＶＯ４（０．１ｍＭ）およびＡＴＰ（０．００１ｍＭ）。室温で約６０分間温置後、ＥＤＴＡ（最終濃度：１００ｍＭ）を加えることによって反応をクエンチし、顕色試薬（おおよその最終濃度：３０ｍＭのＨＥＰＥＳ  ｐＨ７．０、０．０６％のＢＳＡ、０．００６％のＴｗｅｅｎ−２０、０．２４ＭのＫＦ、８０ｎｇ／ｍＬのＰＴ６６Ｋ（ユーロピウム標識抗ホスホチロシン抗体カタログ番号６１Ｔ６６ＫＬＢ  Ｃｉｓｂｉｏ、Ｂｅｄｆｏｒｄ，ＭＡ）および０．８μｇ／ｍＬのＳＡＸＬ（フィコリンク（Ｐｈｙｃｏｌｉｎｋ）ストレプトアビジン−アロフィコシアニンアクセプター、カタログ番号ＰＪ５２Ｓ、Ｐｒｏｚｙｍｅ、Ｓａｎ  Ｌｅａｎｄｒｏ，ＣＡ））を加えることによって顕色させた。顕色させた反応を、暗所中約４℃で約１４時間または室温で約６０分間温置し、次いで、６６５ｎｍの励起および発光波長について、３３７ｎｍのレーザーを用いて時間分解蛍光検出器（Ｒｕｂｙｓｔａｒ，ＢＭＧ）によって読み取った。アッセイの線形範囲内で、６６５ｎｍにおける実測シグナルは、リン酸化生成物と直接関係しており、ＩＣ５０値を計算するために用いる。
【０１６２】
時間分解蛍光共鳴エネルギー移動（ｔｒＦＲＥＴ）で測定したインビトロでのＳｙｋキナーゼ活性
０．３ｎＭのＳｙｋ触媒ドメイン（ａａ３５６−６３５、アボットバイオリサーチセンターにおいて社内で精製）を、０．１μＭのペプチド基質（ビオチン−ＴＹＲ１、配列：ビオチン−（Ａｈｘ）−ＧＡＥＥＥＩＹＡＡＦＦＡ−ＣＯＯＨ）と反応緩衝液：５０ｍＭのＭＯＰＳＯ  ｐＨ６．５、１０ｍＭのＭｇＣｌ２、２ｍＭのＭｎＣｌ２、２．５ｍＭのＤＴＴ、０．０１％のＢＳＡ、０．１ｍＭのＮａ３ＶＯ４および０．００１ｍＭのＡＴＰ中、阻害剤の種々の濃度で混合した。室温で約６０分間温置後、ＥＤＴＡ（最終濃度：１００ｍＭ）を加えることによって反応をクエンチし、顕色試薬（おおよその最終濃度：３０ｍＭのＨＥＰＥＳ  ｐＨ７．０、０．０６％のＢＳＡ、０．００６％のＴｗｅｅｎ−２０、０．２４ＭのＫＦ、９０ｎｇ／ｍＬのＰＴ６６Ｋ（ユーロピウム標識抗ホスホチロシン抗体カタログ番号６１Ｔ６６ＫＬＢ  Ｃｉｓｂｉｏ、Ｂｅｄｆｏｒｄ，ＭＡ）および０．６μｇ／ｍＬのＳＡＸＬ（フィコリンク（Ｐｈｙｃｏｌｉｎｋ）ストレプトアビジン−アロフィコシアニンアクセプター、カタログ番号ＰＪ５２Ｓ、Ｐｒｏｚｙｍｅ、Ｓａｎ  Ｌｅａｎｄｒｏ，ＣＡ））を加えることによって顕色させた。顕色させた反応を、暗所中約４℃で約１４時間または室温で約６０分間温置し、次いで、６６５ｎｍの励起および発光波長について、３３７ｎｍのレーザーを用いて時間分解蛍光検出器（Ｒｕｂｙｓｔａｒ，ＢＭＧ）によって読み取った。アッセイの線形範囲内で、６６５ｎｍにおける実測シグナルは、リン酸化生成物と直接関係しており、ＩＣ５０値を計算するために用いる。
【０１６３】
時間分解蛍光共鳴エネルギー移動（ｔｒＦＲＥＴ）で測定した他のインビトロでのキナーゼアッセイ
他のキナーゼアッセイを同様のプロトコルを用いて行った。さらなる精製酵素Ｔｙｋ２（Ｎ−末端ヒスチジン−タグおよびＣ−末端ＦＬＡＧタグを有するａａ８８０−１１８５；固定化金属イオンアフィニティークロマトグラフィーにより社内で精製）、ＲＥＴ（Ｎ−末端ヒスチジン−タグを有するａａ７１１−１０７２；固定化金属イオンアフィニティークロマトグラフィーにより精製）、Ｓｙｋ（Ｃ末端ヒスチジンタグを有するａａ３５６−６３５；固定化金属イオンアフィニティークロマトグラフィーにより精製）およびＫＤＲ（Ｎ−末端ヒスチジン−タグを有するａａ７９２−１３５４；固定化金属アフィニティーおよびイオン交換クロマトグラフィーにより社内で精製）をＳＦ９細胞で発現させ、ならびにＡｕｒｏｒａ  １／Ｂ（Ｎ−末端ヒスチジンタグを有するａａ１−３４４および固定化金属イオンアフィニティークロマトグラフィーにより精製）をイー・コリ（Ｅ．ｃｏｌｉ）で発現させた。用いた他の酵素は、商業的供給元から入手できる。酵素を、種々の反応緩衝液中で阻害剤の種々の濃度でビオチン化基質と混合した（表Ａを参照）。室温で約６０分間温置後、ＥＤＴＡを加えて反応をクエンチし、顕色試薬（おおよその最終濃度：３０ｍＭのＨＥＰＥＳ  ｐＨ７．０、０．０６％のＢＳＡ、０．００６％のＴｗｅｅｎ−２０、０．２４ＭのＫＦ、種々の量のドナーユーロピウム標識抗体およびアクセプターストレプトアビジン標識アロフィコシアニン（ＳＡＸＬ））を加えることにより顕色させた。顕色させた反応を、暗所中約４℃で約１４時間または室温で約６０分間温置し、次いで、上記のとおりに時間分割蛍光検出器（Ｒｕｂｙｓｔａｒ，ＢＭＧ  Ｌａｂｔｅｃｈ）で読み取った。
【０１６４】
【表１】
0006298114.tif 000023
0006298114.tif 000024
【０１６５】
反応緩衝液：
ＭＯＰＳＯ緩衝液は以下を含有する：５０ｍＭのＭＯＰＳＯ  ｐＨ６．５、１０ｍＭのＭｇＣｌ２、２ｍＭのＭｎＣｌ２、２．５ｍＭのＤＴＴ、０．０１％のＢＳＡ、および０．１ｍＭのＮａ３ＶＯ４
ＨＥＰＥＳ緩衝液は以下を含有する：５０ｍＭのＨＥＰＥＳ  ｐＨ７．１、２．５ｍＭのＤＴＴ、１０ｍＭのＭｇＣｌ２、２ｍＭのＭｎＣｌ２、０．０１％のＢＳＡ、および０．１ｍＭのＮａ３ＶＯ４
ＭＯＰＳ緩衝液は以下を含有する：２０ｍＭのＭＯＰＳ  ｐＨ７．２、１０ｍＭのＭｇＣｌ２、５ｍＭのＥＧＴＡ、５ｍＭのベータ−ホスホグリセロール、１ｍＭのＮａ３ＶＯ４、０．０１％のＴｒｉｔｏｎ−Ｘ−１００および１ｍＭのＤＴＴ
【０１６６】
基質：
ビオチン−ＡＴＦ２−ペプチド配列：ビオチン−（Ａｈｘ）−ＡＧＡＧＤＱＴＰＴＰＴＲＦＬＫＲＰＲ−アミド
ビオチン−ＴＹＲ１−ペプチド配列：ビオチン−（Ａｈｘ）−ＧＡＥＥＥＩＹＡＡＦＦＡ−ＣＯＯＨ
ビオチン−ＴＹＲ２−ペプチド配列：ビオチン−（Ａｈｘ）−ＡＥＥＥＹＦＦＬＦＡ−アミド
ビオチン−ＭＢＰ−ペプチド配列：ビオチン−（Ａｈｘ）−ＶＨＦＦＫＮＩＶＴＰＲＴＰＰＴＰＰＰＳＱＧＫＧＡＥＧＱＲ−アミド
ビオチン−ポリＧｌｕＴｙｒペプチドは、Ｃｉｓｂｉｏ（カタログ番号６１ＧＴ０ＢＬＡ、Ｂｅｄｆｏｒｄ，ＭＡ）から購入した。
ＫｉｎＥＡＳＥ  Ｓ２およびＳ３ペプチドは、Ｃｉｓｂｉｏ（カタログ番号６２ＳＴ０ＰＥＢ、Ｂｅｄｆｏｒｄ，ＭＡ）から購入した。
【０１６７】
検出試薬：
抗−ｐＡＴＦ２−Ｅｕは、Ｃｉｓｂｉｏ（Ｂｅｄｆｏｒｄ，ＭＡ）によりカスタム標識した。
抗−ｐＭＢＰ−Ｅｕは、Ｃｉｓｂｉｏ（Ｂｅｄｆｏｒｄ，ＭＡ）によりカスタム標識した。
ＰＴ６６Ｋは、Ｃｉｓｂｉｏ（カタログ番号６１Ｔ６６ＫＬＢ、Ｂｅｄｆｏｒｄ，ＭＡ）から購入した。
ＳＡＸＬは、Ｐｒｏｚｙｍｅ（カタログ番号ＰＪ２５Ｓ、Ｓａｎ  Ｌｅａｎｄｒｏ，ＣＡ）から購入した。
【０１６８】
ヒトＴ−芽球ＩＬ−２ｐＳＴＡＴ５細胞アッセイ
材料：
フィトヘマグルチニンＴ−芽球は、Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｃｏｌｍａｒ，ＰＡ  １８９１５から購入したＬｅｕｋｏｐａｃｋから調製し、アッセイ前に５％ＤＭＳＯ／培地中で低温保存した。このアッセイについて、細胞を以下の組成を有するアッセイ培地中で解凍した：２ｍＬのＬ−グルタミン（Ｇｉｂｃｏ  ２５０３０−０８１）、１０ｍＭのＨＥＰＥＳ（Ｇｉｂｃｏ  １５６３０−０８０）、１００μｇ／ｍＬのＰｅｎ／Ｓｔｒｅｐ（Ｇｉｂｃｏ  １５１４０−１２２）、および１０％の熱失活ＦＢＳ（Ｇｉｂｃｏ  １０４３８０２６）を含むＲＰＭＩ１６４０培養液（Ｇｉｂｃｏ  １１８７５０９３）。アッセイで用いた他の材料：ＤＭＳＯ（Ｓｉｇｍａ  Ｄ２６５０）、９６−ウェル希釈プレート（ポリプロピレン製）（Ｃｏｒｎｉｎｇ  ３３６５）、９６−ウェルアッセイプレート（白色、１／２面積、９６ウェル）（Ｃｏｒｎｉｎｇ  ３６４２）、Ｄ−ＰＢＳ（Ｇｉｂｃｏ  １４０４０１３３）、ＩＬ−２（Ｒ＆Ｄ  ２０２−ＩＬ−１０（１０μｇ））、Ａｌｐｈａｓｃｒｅｅｎ  ｐＳＴＡＴＳキット（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  ＴＧＲＳ５Ｓ１０Ｋ）およびＡｌｐｈａｓｃｒｅｅｎタンパク質Ａキット（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  ６７６０６１７Ｍ）。
【０１６９】
方法：
Ｔ芽球を解凍し、アッセイ前にＩＬ−２を含まずに約２４時間培養した。試験化合物または対照を１００％ＤＭＳＯに溶解させ、それで連続的に希釈する。その後、ＤＭＳＯ原液を細胞培養液で１：５０に希釈して、４×化合物原液（２％ＤＭＳＯを含有する）を作製する。Ｃｏｒｎｉｎｇの白色ウェル、１／２面積プレートを用いて、細胞を１０μＬ培養液中２×１０５個／１０μｌ／ウェルでプレーティングし、続いて５μＬの４×試験化合物原液を２通りで加える。細胞を化合物と一緒に約３７℃で約０．５時間温置する。次ぎに、５μＬのＩＬ−２原液を２０ｎｇ／ｍＬの最終濃度で加える。製造業者によって指定されたとおりに、ＩＬ−２を４μｇ／ｍＬ原液としアリコート中約−２０℃で保存し、使用直前にアッセイ培養液で１：５０に（８０ｎｇ／ｍＬに）希釈する。ウェルの内容物をプレート（複数可）の側面を注意深く数回軽く叩いて混合し、続いて約３７℃で約１５分間温置する。５μＬの５×ＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎ溶解緩衝液を加え、オービタルシェーカー上、室温で約１０分間振とうすることによって、アッセイを終了させる。ＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎアクセプタービーズミックスをＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒのプロトコルに従って再生する。３０μＬ／ウェルの再生ＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎアクセプタービーズミックスを加え、ホイルで覆い、次いで、オービタルシェーカー上、「高」で約２分間、次いで「低」で約２時間振とうする。ドナービーズミックスをＰｅｒｋｉｎ  ＥｌｍｅｒのＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎプロトコルに従って再生する；１２μＬ／ウェルを加え、ホイルで覆い、次いで、「高」で約２分間、および「低」で約２時間振とうする。Ｐｅｒｋｉｎ  ＥｌｍｅｒのＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎプロトコル説明書に従って、プレートをＥｎＶｉｓｉｏｎリーダー上で読み取る。
【０１７０】
ＴＦ−１ＩＬ−６ｐＳＴＡＴ３細胞アッセイ
材料：
ＴＦ−１細胞（ＡＴＣＣ番号ＣＲＬ−２００３）、培養液：２ｍＭのＬ−グルタミン（Ｇｉｂｃｏ  ２５０３０−０８１）、１０ｍＭのＨＥＰＥＳ（Ｇｉｂｃｏ  １５６３０−０８０）、１００μｇ／ｍＬのＰｅｎ／Ｓｔｒｅｐ（Ｇｉｂｃｏ  １５１４０−１２２）、１．５ｇ／Ｌの炭酸水素ナトリウム（Ｇｉｂｃｏ  ２５０８０−０９４）、１ｍＭのピルビン酸ナトリウム（Ｇｉｂｃｏ  １１３６０−０７０）、１０％の熱失活ＦＢＳ（Ｇｉｂｃｏ  １０４３７−０２８）、および２ｎｇ／ｍＬのＧＭ−ＣＳＦ（Ｒ＆Ｄ２１５−ＧＭ−０１０）を含むＤＭＥＭ培養液（Ｇｉｂｃｏ  １１９６０−０４４）。このアッセイに用いた他の材料：ＤＭＳＯ（Ｓｉｇｍａ  Ｄ２６５０）、９６−ウェル希釈プレート（ポリプロピレン製）（Ｃｏｒｎｉｎｇ  ３３６５）、９６−ウェルアッセイプレート（白色、１／２面積、９６ウェル）（Ｃｏｒｎｉｎｇ  ３６４２）、Ｄ−ＰＢＳ（Ｇｉｂｃｏ  １４０４０１３３）、ＩＬ−６（Ｒ＆Ｄ  ２０６−ＩＬ／ＣＦ−０５０（５０μｇ））、Ａｌｐｈａｓｃｒｅｅｎ  ｐＳＴＡＴ３キット（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  ＴＧＲＳ３Ｓ１０Ｋ）およびＡｌｐｈａｓｃｒｅｅｎタンパク質Ａキット（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  ６７６０６１７Ｍ）。
【０１７１】
方法：
アッセイ前に、ＧＭ−ＣＳＦを含まない培養液中で細胞を１８時間培養する。試験化合物または対照を１００％ＤＭＳＯに溶解させ、それで連続的に希釈する。その後、ＤＭＳＯ原液を細胞培養液で１：５０に希釈して、４×化合物原液（２％ＤＭＳＯを含有する）を作製する。Ｃｏｒｎｉｎｇの白色ウェル、１／２面積プレートを用いて、細胞を１０μＬ培養液中２×１０７個／１０μｌ／ウェルでプレーティングし、続いて５μＬの４×試験化合物原液を２通りで加える。細胞を化合物と一緒に約３７℃で約０．５時間温置し、続いて４００ｎｇ／ｍＬのＩＬ−６を５μＬ加える。エンドトキシンを含まないＤ−ＰＢＳ（０．１％ＢＳＡ）を用いて１０μｇ／ｍＬのアリコート中にＩＬ−６を−２０℃で保存する。アッセイ前に、ＩＬ−６を培養液で４００ｎｇ／ｍＬに希釈し、５μＬ／ウェルの培養液が加えられている負の陰性対照ウェルを除いて、すべてのウェルに適用する（５μＬ／ウェル）。プレートの側面を注意深く数回軽く叩いて、ウェルの内容物を混合する。プレートを約３７℃で約３０分間温置する。５μＬの５×ＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎ細胞溶解緩衝液をすべてのウェルに加えることによって細胞を溶解させ、室温で約１０分間振とうし、次いで、アッセイする。代替として、アッセイプレートを約−８０℃で凍結させ、その後室温で解凍してもよい。ｐＳＴＡＴ３のＳｕｒｅＦｉｒｅ  Ａｓｓａｙキット（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ番号ＴＧＲＳ３Ｓ１０Ｋ）を用いて、Ｐｅｒｋｉｎ  ＥｌｍｅｒのＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎプロトコル説明書に従ってアクセプタービースミックスを再生する。ウェル当たり３０μＬを加え、次いで、プレートをホイルで覆い、オービタルシェーカー上で室温にて「高」で約２分間、次いで「低」で約２時間振とうする。ドナービーズミックスをＰｅｒｋｉｎ  ＥｌｍｅｒのＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎプロトコル説明書に従って再生する。ウェル当たり１２μＬを加え、次いで、ホイルで覆い、オービタルシェーカー上で約３７℃にて「高」で約２分間、次いで「低」で約２時間振とうする。Ｐｅｒｋｉｎ  ＥｌｍｅｒのＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎプロトコル説明書に従って、室温でプレートをＥｎＶｉｓｉｏｎリーダー上で読み取る。
【０１７２】
ＵＴ７／ＥＰＯｐＳＴＡＴ５細胞アッセイ
材料：
ＵＴ７／ＥＰＯをエリスロポエチン（ＥＰＯ）とともに継代培養し、週に２回分割し、新鮮な培養液を解凍し、分割時に加える。培養液：２ｍＭのＬ−グルタミン（Ｇｉｂｃｏ  ２５０３０−０８１）、１０ｍＭのＨＥＰＥＳ（Ｇｉｂｃｏ  １５６３０−０８０）、１００Ｕ／ｍＬのＰｅｎ／Ｓｔｒｅｐ（Ｇｉｂｃｏ  １５１４０−１２２）、１０％の熱失活ＦＢＳ（Ｇｉｂｃｏ  １０４３７−０２８）、ＥＰＯ（５μＬ／ｍＬ＝培養液１ｍＬ当たり７μｇ／ｍＬの原液７．１μＬ）を含むＤＭＥＭ培養液（Ｇｉｂｃｏ  １１９６０−０４４）。アッセイ培養液：ＤＭＥＭ、２ｍＭのＬ−グルタミン、５％のＦＢＳ、１０ｍＭのＨＥＰＥＳ。このアッセイで用いた他の材料：ＤＭＳＯ（Ｓｉｇｍａ  Ｄ２６５０）、９６−ウェル希釈プレート（ポリプロピレン製）（Ｃｏｒｎｉｎｇ  ３３６５）、９６−ウェルアッセイプレート（白色、１／２面積、９６ウェル）（Ｃｏｒｎｉｎｇ  ３６４２）、Ｄ−ＰＢＳ（Ｇｉｂｃｏ  １４０４０１３３）、ＩＬ−２（Ｒ＆Ｄ２０２−ＩＬ−１０（１０μｇ））、Ａｌｐｈａｓｃｒｅｅｎ  ｐＳＴＡＴ５キット（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  ＴＧＲＳ５Ｓ１０Ｋ）およびＡｌｐｈａｓｃｒｅｅｎタンパク質Ａキット（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  ６７６０６１７Ｍ）。
【０１７３】
方法：
アッセイを行う前に、ＥＰＯを含まずに細胞を約１６時間培養する。試験化合物または対照を１００％ＤＭＳＯに溶解させ、それで連続的に希釈する。その後、ＤＭＳＯ原液を細胞培養液で１：５０に希釈して、４×化合物原液（２％ＤＭＳＯを含有する）を作製する。Ｃｏｒｎｉｎｇの白色９６ウェル、１／２面積プレートを用いて、細胞を１０μＬ培養液中に２×１０５個／１０μｌ／ウェルでプレーティングし、続いて５μＬの４×試験化合物原液を２通りで加える。細胞を化合物と一緒に約３７℃で約０．５時間温置する。温置後、５μＬのＥＰＯを加えて、最終濃度１ｎＭのＥＰＯを得る。プレートの側面を注意深く数回軽く叩くことによって、ウェルの内容物を混合し、続いて、約３７℃で約２０分間温置する。５μＬの５×ＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎ溶解緩衝液を加え、続いて室温にて約１０分間オービタルシェーカー上で振とうする。Ｐｅｒｋｉｎ  ＥｌｍｅｒのＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎプロトコルに従って再生後に３０μＬ／ウェルのアクセタプタービーズを加え、ホイルで覆い、「高」で約２分間、次いで「低」で約２時間、オービタルシェーカー上で振とうする。ドナービーズをＰｅｒｋｉｎ  ＥｌｍｅｒのＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎプロトコル説明書に従って再構成し、続いて１２μＬ／ウェルを加え、ホイルで覆い、オービタルシェーカー上で、「高」で約２分間、「低」で約２時間振とうする。Ｐｅｒｋｉｎ  ＥｌｍｅｒのＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎプロトコル説明書に従って、プレートをＥｎＶｉｓｉｏｎリーダー上で読み取る。
【０１７４】
ＲＢＬ−２Ｈ３細胞の抗原誘発脱顆粒
ＲＢＬ−２Ｈ３細胞をＴ７５フラスコ中約３７℃および５％ＣＯ２で維持し、３−４日毎に継代培養する。細胞を回収するために、２０ｍＬのＰＢＳを用いて、フラスコを１回すすぎ洗いし、次いで、３ｍＬのトリプシン−ＥＤＴＡを加え、約３７℃で約２分間温置する。細胞を２０ｍＬの培養液とともにチューブに移し、１０００ＲＰＭで室温にて約５分間遠沈させ、１×１０６個細胞／ｍＬで再懸濁させる。ＤＮＰ特異的マウスＩｇＥを０．１μｇ／ｍＬの最終濃度に加えることによって、細胞を感作させる。９６ウェル平底プレートの各ウェルに、５０μＬの細胞を加え（５０×１０３個細胞／ウェル）、５％ＣＯ２中約３７℃で一晩温置する。翌日、化合物を１００％ＤＭＳＯ中１０ｍＭで調製する。次いで、各化合物を１００％ＤＭＳＯで１：４に６回連続的に希釈する。次いで、各化合物の希釈液を１：２０、次いで１：２５に、両方の希釈液をタイロード緩衝液で希釈する。細胞プレートから培養液を吸引し、細胞を１００μＬのタイロード緩衝液（約３７℃に予備加温）で２回すすぎ洗いする。タイロード緩衝液で希釈した化合物５０μＬを各ウェルに加え、プレートを５％ＣＯ２中約３７℃で約１５分間温置する。次いで、タイロード緩衝液中０．２μｇ／ｍＬのＤＮＰ−ＨＳＡ５０μＬを各ウェルに加え、プレートを５％ＣＯ２中約３７℃で約３０分間温置する。温置混合物中の様々な成分の最終濃度は、化合物０．００２−１０μＭ、ＤＭＳＯ０．１％、およびＤＮＰ−ＨＳＡ０．１μｇ／ｍＬである。１つの対照として、タイロード緩衝液中０．２％のＤＭＳＯ（化合物なし）を一組のウェルに加え、最大刺激放出を決定する。第２の対照として、ＤＮＰ−ＨＳＡを含まないタイロード緩衝液を、化合物を含まずに０．２％のＤＭＳＯを含有する一組のウェルに加え、未刺激放出を決定する。各条件（化合物および対照）を３通りのウェルで構成する。３０分の温置の終了時に、５０μＬの上清を新たな９６ウェルプレートに移す。細胞プレート中の残存する上清を吸引し、タイロード緩衝液中５０μＬの０．１％ＴｒｉｔｏｎＸ−１００で置き換え、細胞を溶解させる。次いで、新たに調製した１．８ｍＭの４−ニトロフェニルＮ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミニド（ｐＮＡＧ）５０μＬを、上清および細胞溶解物の各ウェルに加え、プレートを５％ＣＯ２中約３７℃で約６０分間温置する。７．５ｍｇ／ｍＬの炭酸水素ナトリウム１００μＬを各ウェルに加え、反応を停止させる。次いで、プレートをＭｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ  ＳｐｅｃｔｒａＭａｘ  ２５０プレートリーダー上４０５ｎｍで読み取る。
【０１７５】
結果の計算
１）タイロード緩衝液およびｐＮＡＧが入っているウェル（上清または溶解物なし）から得たプレートバックグラウンドＯＤ４０５を、上清または溶解物が入っている各ウェルのＯＤ４０５読み取り値から減ずる。
２）各ウェルの放出は、そのウェルの全放出のパーセントとして表し、ここで、全放出は、上清における放出に加えて細胞溶解物における放出の２倍である。この計算は、各ウェルにおける可変の細胞数について補正する。
３）最大応答は、ＤＮＰ−ＨＳＡが入っているが、化合物がまったく入っていないウェルの平均応答である。
４）最小応答は、ＤＮＰ−ＨＳＡも化合物もまったく入っていないウェルの平均応答である。
５）各化合物のウェルにおける応答は、最大応答のパーセントとして計算し（対照％として表し）、ここで、最大応答は１００％であり、最小応答は０％である。
６）用量応答曲線を各化合物について作成し、曲線のＩＣ５０は、Ｐｒｉｓｍ  ＧｒａｐｈＰａｄソフトウェアおよび非線形最小二乗回帰分析を用いて計算する。
【０１７６】
化合物によるＪＡＫ阻害の急性インビボ測定は、以下を用いて測定する：
ルイス（Ｌｅｗｉｓ）ラットにおけるコンカナバリンＡ（Ｃｏｎ  Ａ）誘発サイトカイン産生
試験化合物を、不活性ビヒクル（例えば、限定されるものではないが、水中０．５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース（Ｓｉｇｍａ、カタログ番号Ｈ３７８５）／０．０２％Ｔｗｅｅｎ８０（Ｓｉｇｍａ、カタログ番号４７８０）中所望の濃度で処方し、０．０１−１００ｍｇ／ｋｇの範囲の用量を得る。６週齢雄ルイスラット（１２５ｇ−１５０ｇ）（Ｃｈａｒｌｅｓ  Ｒｉｖｅｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）に、時間ゼロ（０分）で、化合物を経口投与する。約３０分後、ＰＢＳ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ、カタログ番号１４１９０）中に溶解させた１０ｍｇ／ｋｇコンカナバリンＡ（Ｃｏｎ  Ａ、ＡｍｅｒｓｈａｍＢｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、カタログ番号１７−０４５０−０１）をラットに静注（ｉ．ｖ．）する。約４時間後、ラットを心臓採血し、それらの血漿をＩＬ−２（ＥＬＩＳＡキット：Ｒ＆Ｄ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  カタログ番号Ｒ２０００）およびＩＦＮ−γ（ＥＬＩＳＡキット：Ｒ＆Ｄ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  カタログ番号ＲＩＦ００）のレベルについて分析する。
【０１７７】
化合物のＦｃγ受容体シグナル伝達阻害の急性インビボ測定は、以下を用いて測定する：
逆受身アルサスモデル
第０日に、ＯＶＡを、溶液が形成されるまでＰＢＳ中で穏やかに揺り動かすことによって、１７．５ｍｇ／ｍＬの濃度で作製した。次いで、２％Ｅｖａｎｓ  Ｂｌｕｅ溶液（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、カタログ番号Ｅ２１２９）を加えて、８．７５ｍｇ／ｍＬのＯＶＡおよび１％Ｅｖａｎｓ  Ｂｌｕｅ色素の最終濃度に容積を２倍にした。抗−ＯＶＡ抗体（Ａｂａｚｙｍｅ）（原液濃度１０ｍｇ／ｍＬ）を解凍し、４００μｇ／１００μＬの溶液をＰＢＳで作製した。ビヒクル（０．０２％のＴｗｅｅｎ８０を含む０．５％のＨＰＭＣ）を加え、約１５秒間ボルテックスし、続いて、化合物の塊を含まない微細な粒子状懸濁液となるまで、２８，０００ｒｐｍで最低約２分間均質化することによって、化合物を作製した。ラットの体重を測定し、薬物動態試験に基づく所定のｔ−ｍａｘで化合物を投与した。次いで、動物を５％イソフルランおよび酸素の混合物で全身麻酔下に置き、剪毛した。１／２ｍＬインスリン注射器を用いて、２箇所の部位に、１箇所の部位は４００μｇ／１００μＬの抗ＯＶＡ抗体１００μＬで、もう１箇所の部位は無菌ＰＢＳ１００μＬで皮内注射した。次いで、各部位をその後の体外移植のために永久的マーカーで円の印を付けた。皮内注射直後に、１／２ｍＬインシュリン注射器を用いて、動物にＯＶＡ（１０ｍｇ／ｋｇ）／Ｅｖａｎｓ  Ｂｌｕｅ混合物２００μＬを静注した。注射から約４時間後、動物を安楽死させ、心臓穿刺によって放血させ、血漿分離チューブを用いて血液を回収した。血液試料を遠心分離まで氷上に保存した（回収の約２時間以内）。各注射部位を使い捨て生検パンチ（Ａｃｕｄｅｒｍ  Ａｃｕ−Ｐｕｎｃｈ  Ｄｉｓｐｏｓａｂｌｅ  １２ｍｍ）で摘出し、４つの切片に切り込み、予め標識した２ｍＬのエッペンドルフチューブに入れた。各生検チューブにＤＭＦ１ｍＬを加え、ヒートブロックに約５０℃で約２４時間置いた。温置から約２４時間後、各試料１００μＬを９６ウェル平底プレートに加えた。Ｅｖａｎ’ｓ  Ｂｌｕｅ色素のレベルを測定するためにＳｏｆｔｍａｘソフトウェアを用いて、プレートリーダーで６２０ｎｍにて各試料を読み取った。各個々の動物について、抗ＯＶＡ注射部位のＯＤから、ＰＢＳ注射部位からのＯＤを減ずることによりバックグラウンドを除去した。血漿試料をマイクロ遠心分離機中１６．１ｒｅｆで約５分間遠沈させた。薬剤レベル測定のために血漿２００μＬを１．７ｍＬのエッペンドルフチューブに入れ、チューブを評価まで−８０℃で保存した。
【０１７８】
ａｎｃ関節炎疾患モデルに対する化合物の慢性インビボ効果を、以下を用いて測定する：
ルイスラットにおけるアジュバント誘発関節炎（ＡＩＡ）
雌ルイスラット（Ｃｈａｒｌｅｓ  Ｒｉｖｅｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓからの６週齢、体重１２５ｇ−１５０ｇ）を、Ｍ．ツベルクローシス（Ｍ．ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）、Ｈ３７ＲＡ（Ｄｉｆｃｏ、カタログ番号２３１１４１）２００μｇを含有し、鉱油（Ｓｉｇｍａ、カタログ番号Ｍ５９０５）の懸濁液１００μＬで、右後足蹠に内皮的に（ｉ．ｄ．）免疫する。最初の免疫から７日後に、炎症が対側（左）後足に現れる。免疫から７日後、化合物を不活性媒体（例えば、限定されるものではないが、水中０．５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース（Ｓｉｇｍａ、カタログ番号Ｈ３７８５）／０．０２％Ｔｗｅｅｎ  ８０（Ｓｉｇｍａ、カタログ番号４７８０））中に処方し、少なくとも１０日間１日１回または２回経口投与する。水置換プレチスモグラフ（Ｖｇｏ  Ｂａｓｉｌｅ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ  Ｉｎｃ．ＰＡ  １９４７３、モデル番号７１４０）を用いて、第０日に基底線足体積を取る。ラットを吸入麻酔薬（イソフラン）で軽く麻酔し、対側（左）後足をプレチスモグラフ中に浸し、足体積を記録する。免疫から第１７日目まで１日おきに、ラットを記録する。免疫から第１７日目に、すべてのラットをイソフラン麻酔下で心臓穿刺により放血させ、左後足を回収して、ボクセルサイズ１８μｍ、閾値４００、シグマ−ガウス０．８、サポートガウス１．０でマイクロ−ＣＴスキャン（ＳＣＡＮＣＯ  Ｍｅｄｉｃａｌ，Ｓｏｕｔｈｅａｓｔｅｒｎ，ＰＡ、モデル番号μＣＴ４０）を用いて骨侵食に対する影響を評価する。足の足根部分を含む３６０μｍ（２００スライス）垂直切片について、骨の体積および密度を測定する。下側の基準点を脛距骨接合部に固定して、３６０μｍ切片を中足骨の底部から脛骨頂部まで分析する。薬剤曝露は、ＬＣ／ＭＳを用いて血漿中で測定する。
【０１７９】
または：
ルイスラットにおけるコラーゲン誘発関節炎（ＣＩＡ）
第１日目に、ウシ鼻中隔から可溶性のコラーゲンＩＩ型（ＣＩＩ）（Ｅｌａｓｔｉｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、カタログ番号ＣＮ２７６）を６００μｇ／ラットの用量になるように量り分け、０．０１Ｍ酢酸（ＵＳＰ級、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ、注文番号９５２２−０３のＨＯＡｃ１５０μＬおよびＭｉｌｌｉＱ水２５０ｍＬ）を４ｍｇ／ｍＬの濃度になるように加えた。バイアルをアルミニウムホイルで覆い、ロッカー上に約４℃で一晩置いた。第０日目に、ガラス製ハミルトンルアーロック注射器（ＳＧＥ  Ｓｙｒｉｎｇｅ  Ｐｅｒｆｅｃｔｉｏｎ  ＶＷＲカタログ番号００７２３０）を用いて、コラーゲン原液を不完全フロイントアジュバント（ＩＦＡ）（Ｄｉｆｃｏ  ｌａｂｓ、カタログ番号２６３９１０）で１：１に希釈し、最終濃度２ｍｇ／ｍＬとした。体重約１５０ｇで免疫時に７日間順化させた雌ルイスラット（Ｃｈａｒｌｅｓ  Ｒｉｖｅｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）を、イソフラン（５％）および酸素を用いて麻酔室で麻酔した。ラットを完全に麻酔して直ちに、それらをノーズコーンに移して、注射の間に麻酔を維持した。ラットを尾の基部で剪毛し、ラット（群当たりｎ＝９）の臀部にコラーゲン３００μＬを皮内注射した。５００μＬルアーロック注射器および２７ｇ針を用いて、３箇所の部位で１００μＬであった。ＩＦＡ対照ラットに同様に注射する（ｎ＝６）。ＩＦＡは、０．０１Ｍ酢酸との１：１エマルションである。追加は、試験の第６日目に行った。この日に剪毛は行わず、注射を免疫と同様に行った。最初の免疫から１０日後に両方の後足に炎症が現れる。免疫から１０日後、化合物を不活性媒体（例えば、限定されるものではないが、水中０．５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース（Ｓｉｇｍａ、カタログ番号Ｈ３７８５）／０．０２％Ｔｗｅｅｎ  ８０（Ｓｉｇｍａ、カタログ番号４７８０））に処方し、少なくとも９日間１日１回または２回経口投与した。水置換プレチスモグラフ（Ｖｇｏ  Ｂａｓｉｌｅ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ  Ｉｎｃ．ＰＡ  １９４７３、モデル番号７１４０）を用いて、第７日に基底線足体積を取った。ラットを吸入麻酔薬（イソフラン）で軽く麻酔し、両後足をプレチスモグラフ中に浸し、足体積を記録した。免疫から第１８日目まで１週に２から３回ラットを記録する。免疫から第１８日目に、すべてのラットをイソフラン麻酔下で心臓穿刺により放血させ、後足を回収して、ボクセルサイズ１８μｍ、閾値４００、シグマ−ガウス０．８、サポートガウス１．０でマイクロ−ＣＴスキャン（ＳＣＡＮＣＯ  Ｍｅｄｉｃａｌ，Ｓｏｕｔｈｅａｓｔｅｒｎ，ＰＡ、モデル番号μＣＴ４０）を用いて骨侵食に対する影響を評価した。足の足根部分を含む３６０μｍ（２００スライス）の垂直切片について、骨の体積および密度を測定する。下側の基準点を脛距骨接合部に固定して、３６０μｍの切片を中足骨の底部から脛骨頂部まで分析する。薬剤曝露は、ＬＣ／ＭＳを用いて血漿中で測定する。
【０１８０】
喘息疾患モデルに対する化合物の慢性インビボ効果は、以下を用いて測定する：
ＯＶＡ誘発ラット喘息モデル
雌Ｂｒｏｗｎ  Ｎｏｒｗａｙラット（７−９週齢）を、Ａｌｕｍ  Ｉｍｊｅｃｔ（Ｐｉｅｒｃｅ，Ｒｏｃｋｆｏｒｄ，ＩＬ）の２０ｍｇ／ｍｌ溶液中４０μｇのオボアルブミン（ＯＶＡ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｓｔ．Ｌｏｕｓ，ＭＯ）で第０日目および第７日目に感作させた。その後、第１９日目および第２０日目に、ラットに５０μＬＰＢＳ中１．５μｇＯＶＡで気管内に二次免疫した。阻害剤の投与を第１８日目に開始し、第２２日目まで継続させる。第２の二次免疫から４８時間後の第２２日目に、ラットに麻酔および拘束した肺機能試験を受けさせた。全身プレチスモグラフを用いて、気道過敏症（ＡＨＲ）を評価した。要約すると、麻酔の外科的水準を、ケタミンおよびキシラジン（Ｈｅｎｒｙ  Ｓｃｈｅｉｎ，Ｉｎｃ．，Ｍｅｌｖｉｌｌｅ，ＮＹ）をそれぞれ６０ｍｇ／ｋｇおよび５ｍｇ／ｋｇの腹腔内注射によって誘発した。気管カニューレを、３番目と４番目の気管輪の間に外科的に挿入した。臭化パンクロニウム（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ）０．１２ｍｇ／ｋｇの頸静脈注射によって、自発呼吸を阻止した。動物を全身プレチスモグラフ（Ｂｕｘｃｏ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ，Ｉｎｃ．，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＮＣ）に置き、量調節人工呼吸器（Ｈａｒｖａｒｄ  Ａｐｐｒａｔｕｓ，Ｆｒａｍｉｎｇｈａｍ，ＭＡ）によって１分間当たり１５０呼吸で大気０．２ｍＬを機械的に供給した。トランスデューサを用いて、肺内の圧力およびプレチスモグラフ内の流量を測定し、肺抵抗は、Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍ  Ｘａソフトウェア（Ｂｕｘｃｏ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ）を用いて圧力／流量として計算した。気道抵抗は、基底線、ならびに以下のインライン超音波噴霧器で送達されるメタコリン（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ）３、１０、および３０ｍｇ／ｍＬによる二次免疫で測定した。肺機能試験の終了後、肺を無菌ＰＢＳ１ｍＬで３回洗浄した。最初の洗浄からの量を２０００ｒｐｍで５分間遠心分離器にかけ、その上清をその後の分析のために保存する。洗浄２から洗浄３までの量を、最初の洗浄からのペレットに加え、その後、フローサイトメトリーによる細胞湿潤物の評価のために処理する。血漿を大静脈から採った血液から回収し、薬剤濃度の評価に用いた。
【０１８１】
専門誌論文、特許および公開特許出願を含むすべての参考文献の教示は、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【０１８２】
以下の実施例は、例証の目的のためのものであり、本発明の範囲を限定すると解釈されるべきではない。
【０１８３】
一般合成スキーム
本発明の化合物は、スキームＩ−ＸＸＶＩＩＩに示される合成変換を用いて調製することができる。出発物質は市販されているが、本明細書で記載される手順によって、文献の手順によって、または有機化学の当業者によく知られている手順によって調製してもよい。本発明のピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン化合物を調製する方法は、スキームＩに示される。スキームＩ、工程ａにおいて、当業者に知られた方法（例えば、実施例番号１またはＷＯ２００６０５８１２０Ａ１）を用いて、市販の３，５−ジブロモピラジン−２−アミン１をＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａクロスカップリングによって（トリメチルシリル）アセチレンと反応させて、アルキン２を与える。アルキン２は、当業者に知られた方法（例えば、実施例番号１またはＷＯ２００６０５８１２０Ａ１）を用いて、環化して（スキームＩ、工程ｂ）、保護ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン３を与えることができる。スキームＩ、工程ｃにおいて、置換ヒドラジンは、Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇアミノ化条件下でピロロピラジン３との反応によって導入されて（例えば、実施例番号１またはＡｄｖａｎｃｅｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ＆  Ｃａｔａｌｙｓｉｓ  ２００４年、３４６、１５９９−１６２６頁）、ピロロピラジン４を与える。Ｒ”が、ピロロピラジン４がヒドラジド（Ｒ”＝−Ｃ（Ｏ）Ｒ’’’）を有するようなものであれば、その物質は、一般手順ＢもしくはＺＺＺＺで記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００７年、１７（１２）、３３７３−３３７７頁またはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９９０、３３（９）、２３２６−２３３４頁）によってピロロトリアゾロピラジン７に直接環化することができる（スキームＩ、工程ｈ）。Ｒ”が保護基である場合、化合物４を脱保護して（スキームＩ、工程ｄ）、ヒドラジニルピロロピラジン５を生成させることは、一般手順Ｅ、Ｅ．１、Ｆ、Ｆ．１、ＹもしくはＢＢ；またはＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版」、１９９９年、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅに記載されるものなどの条件を用いて行うことができる。例えば、ｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）基などの保護基は、実施例番号１、一般手順ＥおよびＥ．１に記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法によって（例えば、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ、第２版」、１９９９年、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨの書籍または上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）によって、酸で除去することができる。ヒドラジニルピロロピラジン５からヒドラジド６の形成（スキームＩ、工程ｅ）は、実施例番号１、一般手順Ａに記載されるものなどのインサイチュー条件を含めて、当業者に知られた様々な方法、または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．で見られるものなどの標準的なペプチドカップリング法によって行うことができる。ヒドラジド６は、実施例番号１、一般手順Ｂ、ＯＯ、ＯＯ．１、またはＺＺＺＺに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００７年、１７（１２）、３３７３−３３７７頁またはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９９０、３３（９）、２３２６−３４頁）によって、ピロロトリアゾロピラジン７に環化することができる。必要に応じて、ヒドラジド６またはピロロトリアゾロピラジン７のさらなる官能基化は、当業者に知られた反応（例えば、上に参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて行うことができる。例えば、アミド、尿素、スルホンアミド、アリールアミン、ヘテロアリールアミン、スルホニル尿素、置換アミン、スクアラミドまたはグアニジンの形成は、第一級または第二級アミンを有するピロロトリアゾロピラジン７から調製することができる（例えば、一般手順Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ、Ｊ．１、ＸＸＸ、ＥＥＥＥ、Ｋ、Ｋ．１、Ｌ、ＤＤ、ＱＱ、ＲＲ、ＹＹ、ＸＸ、続いてＡＡＡ、ＣＣＣ、ＹＹＹ、Ｘ、Ｘ．１、ＴＴＴＴ、またはＥＥＥＥＥ）。また、保護された第一級または第二級アミンを有するヒドラジド６またはピロロトリアゾロピラジン７の脱保護は、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．または一般手順Ｅ、Ｅ．１、Ｆ、Ｆ．１、もしくはＢＢに記載されるものなどの条件を用いて行うことができる。例えば、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）基などの保護基を有するＲ’’’について、保護基は除去して、脱保護アミンを生成させることができ（例えば、一般手順Ｆ、Ｆ．１、およびＤＤＤＤＤ）、次いで、脱保護された化合物７は、上記の通りにさらに反応させることができる。一部の場合では、一般手順Ｃで見られるように初期のピロロトリアゾロピラジン７を単離することなしにさらなる反応が起こることもできる。代替として、ヒドラジニルピロロピラジン５は、一般手順ＢＢＢＢＢに記載されるような条件を用いて、ピロロトリアゾロピラジン７に直接環化することができる（スキームＩ、工程ｉ）。ピロロトリアゾロピラジン７のスルホンアミド保護基の除去は、実施例番号１、一般手順Ｄ、ＸＸＸ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、もしくはＣＣＣＣに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．またはＧｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．の書籍）によって行い、ピロロトリアゾロピラジン８を与えることができる（スキームＩ、工程ｇ）。ピロロトリアゾロピラジン８におけるＲ’’’のさらなる官能基化は、必要に応じて、当業者に知られた反応（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて行うことができる。例えば、アミド、尿素、スルホンアミド、アリールアミン、ヘテロアリールアミン、スルホニル尿素、置換アミン、スクアラミド、またはグアニジンは、第一級または第二級アミンを有するＲ’’’をもつピロロトリアゾロピラジン８から調製することができる（例えば、実施例番号８〜９、または一般手順Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ．１、ＸＸＸ、ＥＥＥＥ、Ｋ、Ｋ．１、Ｌ、ＤＤ、ＱＱ、ＲＲ、ＹＹ、ＺＺ、続いてＡＡＡ、ＣＣＣ、ＹＹＹ、Ｘ、Ｘ．１、ＴＴＴＴ、またはＥＥＥＥＥ）。また、ピロロトリアゾロピラジン８におけるＲ’’’基を脱保護して、非保護化合物を生成させることは、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．または一般手順Ｅ、Ｅ．１、Ｆ、Ｆ．１、ＹもしくはＢＢに記載されるものなどの条件を用いて行うことができる。例えば、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）基などの保護基は、保護アミンから除去して、非保護アミンを生成させることができ（例えば、一般手順Ｆ、Ｆ．１、およびＤＤＤＤＤ）、次いで、脱保護された化合物８は、上記のとおりにさらに反応させることができる。
【０１８４】
【化２２】
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【０１８５】
本発明のイミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン化合物を調製する方法は、スキームＩＩに示される。工程ａにおいて、ピロロピラジン３のＰｄ介在カルボニル化は、実施例番号３；米国特許出願公開第２００７２９３５０９号；または米国特許出願公開第２００８２４８５３７号に記載されるものなどの当業者に知られた方法を用いて、エステル９を与える。実施例番号３または一般手順Ｚに記載されるようなよく知られた条件を用いて、エステル９の加水分解は、酸１０を与える（スキームＩＩ、工程ｂ）。実施例番号３に記載されるまたはＬｉ，Ｊ．Ｊ．「Ｎａｍｅ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ．Ａ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｄｅｔａｉｌｅｄ  Ｒｅａｃｔｉｏｎ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍ、第２版」、２００３年、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋで参照されるものなどの条件を用いて、スキームＩＩ、工程ｃに示されるとおりに、カーチス転位を用いて、カルバメート１１を調製する。当業者に知られた方法（例えば、一般手順ＳまたはＳ．１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００６年、４７（３４）、６１１３−６１１５頁；またはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００５年、４８（１４）、４５３５−４５４６頁）によって、適当に置換された２−ハロメチルケトン（これは、一般手順ＲおよびＬＬＬＬ；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９２年、（３３）３０９−３１２頁に記載されるものなどの手順によって調製することができる）によるピロロピラジン−２−イルカルバメート１１のアルキル化は、ピロロピラジン１２を生成させる（スキームＩＩ、工程ｄ）。ピロロピラジン１２のピロロピラジン１３への脱保護（スキームＩＩ、工程ｅ）は、一般手順ＥおよびＥ．１または上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．で記載されるものなどの条件を用いて行われる。スキームＩＩ、工程ｆで示されるように、ピロロピラジン１３のイミダゾピロロピラジン１４への環化は、当業者に知られた方法（例えば、一般手順ＴもしくはＫＫＫＫ；実施例番号３、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００１年、３６（３）、２５５−２６４頁；またはＢｉｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００７、１７（５）、１２３３−１２３７頁）によって行うことができる。イミダゾピロロピラジン１４におけるＲ’’’のさらなる官能基化は、必要に応じて、当業者に知られた反応（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて行うことができる。例えば、アミド、尿素、スルホンアミド、アリールアミン、ヘテロアリールアミン、スルホニル尿素、置換アミン、スクアラミド、またはグアニジンは、第一級または第二級アミンを有するＲ’’’基をもつイミダゾピロロピラジン１４から調製することができる（例えば、実施例番号３、実施例番号７、または一般手順Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ、Ｊ．１、ＸＸＸ、ＥＥＥＥ、Ｋ、Ｋ．１、Ｌ、ＤＤ、ＱＱ、ＲＲ、ＹＹ、ＺＺ、続いてＡＡＡ、ＣＣＣ、ＹＹＹ、Ｘ、Ｘ．１、ＴＴＴＴ、またはＥＥＥＥＥ）。また、イミダゾピロロピラジン１４におけるＲ’’’基を��保護して、非保護化合物１４を生成させることは、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．または一般手順Ｅ、Ｅ．１、Ｆ、Ｆ．１、ＹもしくはＢＢに記載されるものなどの条件を用いて行うことができ、次いで、脱保護された化合物１４は、上記されたとおりにさらに反応させることができる。イミダゾピロロピラジン１４のスルホンアミド保護基の除去は、実施例番号３、一般手順Ｄ、ＸＸＸ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、もしくはＣＣＣＣに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記に参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．またはＧｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．の書籍）によって行い、イミダゾピロロピラジン１５を与えることができる（スキームＩＩ、工程ｇ）。
【０１８６】
【化２３】
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【０１８７】
本発明のイミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン化合物を調製する方法は、スキームＩＩＩに示される。工程ａにおいて、臭化物３のＰｄ−介在シアノ化は、対応するニトリル１６を与える（例えば、実施例番号５またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９９年、４０（４７）、８１９３−８１９５頁）。当業者に知られた方法（例えば、実施例番号５またはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００３年、４６（４）、４６１−４７３頁）を用いて、その後のニトリル１６の還元は、アミン１７を与える（スキームＩＩＩ、工程ｂ）。実施例番号５または一般手順Ｈに示されるものなどのよく知られた条件を用いて、アミン１７と酸とのカップリングは、アミド１８を与える（スキームＩＩＩ、工程ｃ）。スキームＩＩＩ、工程ｄに示されるように、アミド１８の環化は、チオアミドへの変換、続いて活性化剤（例えば、水銀塩、銀塩または銅塩）で処理して、イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン１９を与えることによって行うことができる（例えば、実施例番号５または一般手順Ｑ）。代替として、Ｒ’’’が、化合物１８がアミドの代わりに尿素であるように窒素を有する場合、イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］プラジン１９への環化は、一般手順ＯＯまたはＯＯ．１に記載されるとおりにＰＯＣｌ３を用いて行うことができる。化合物１９のスルホンアミドを脱保護して、イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン２０を生成させること（スキームＩＩＩ、工程ｅ）は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．「Ｐｒｏｔｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版」、１９９９年、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、一般手順Ｄ、ＸＸＸ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、もしくはＣＣＣＣ、または実施例番号５に記載されるものなどの条件を用いて行うことができる。イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン１９またはイミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン２０におけるＲ’’’基のさらなる官能基化は、必要に応じて、当業者に知られた反応（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて行うことができる。例えば、アミド、尿素、スルホンアミド、アリールアミン、ヘテロアリールアミン、スルホニル尿素、置換アミン、スクアラミド、またはグアニジンの形成は、第一級または第二級アミンを有するＲ’’’基をもつ化合物１９または２０から調製することができる。（例えば、実施例番号６、または一般手順Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ．Ｊ．１、ＸＸＸ、ＥＥＥＥ、Ｋ、Ｋ．１、Ｌ、ＤＤ、ＱＱ、ＲＲ、ＹＹ、ＺＺ、続いてＡＡＡ、ＣＣＣ、ＹＹＹ、Ｘ、Ｘ．１、ＴＴＴＴ、またはＥＥＥＥＥ）。また、化合物１９または２０におけるＲ’’’基を脱保護して、非保護化合物を生成させることは、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．または一般手順Ｅ、Ｅ．１、ＦもしくはＦ．１に記載されるものなどの条件を用いて行うことができ、次いで、脱保護された化合物は、上記されたとおりにさらに反応させることができる。
【０１８８】
【化２４】
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【０１８９】
本発明の４−置換ピペリジン−３−カルボン酸化合物を調製する方法は、スキームＩＶに示される。工程ａにおいて、４−置換ニコチン酸２１は、当業者に知られた方法（例えば、一般手順ＯまたはＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００４年、１４（１７）、４４５３−４４５９頁）を用いて完全に飽和させることができる。得られたピペリジン２２は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版」、１９９９年、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ、第２版」、１９９９年、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨまたは一般手順Ｍ、Ｍ．１、もしくはＮに記載されるものなどの適当なアミン保護基で保護して（スキームＩＶ、工程ｂ）、保護ピペリジン２３を与えることができる。
【０１９０】
【化２５】
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【０１９１】
本発明の化合物の調製で用いられるアミノ置換シクロペンチルカルボン酸３２を調製する方法は、スキームＶに示される。工程ａにおいて、β−ケトエステル２４は、アルキル４−クロロアセトアセテート２５と縮合させて、環状β−ケトエステルエノラート塩２６を与えることができる（例えば、一般手順Ｕ）。化合物２６を脱炭酸して、α，β−不飽和ケトン２７を与えること（スキームＶ、工程ｂ）は、当業者に知られた標準的な方法（例えば、一般手順Ｖ）によって行われる。工程ｃで示されるように、α，β−不飽和ケトン２７の水素化は、飽和ケトン２８を与える（例えば、一般手順ＷまたはＷ．１）。ジベンジルアミンによるケトン２８の還元アミノ化は、一般手順ＸまたはＸ．１に記載されるものなどの条件を用いて化合物２９を生成させる（スキームＶ、工程ｄ）。化合物２９の脱ベンジル化は、一般手順Ｙに記載されるとおりに水素化によって行い、アミン３０を与えることができる（スキームＶ、工程ｅ）。例えば、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｎｓ、第２版」、１９９９年、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨに記載されたとおりに、代替の条件を用いて、ケトン２８からアミン３０を得ることができる（スキームＶ、工程ｈ）。アミン３０は、当業者に知られた反応（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いてさらに官能基化を行うことができる。例えば、アミド、尿素、スルホンアミド、アリールアミン、ヘテロアリールアミン、スルホニル尿素、置換アミン、スクアラミド、またはグアニジンは、アミン３０から調製して（例えば、一般手順Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ、Ｊ．１、ＸＸＸ、ＥＥＥＥ、Ｋ、Ｋ．１、Ｌ、ＤＤ、ＱＱ、ＲＲ、ＹＹ、ＺＺ、続いてＡＡＡ、ＣＣＣ、ＹＹＹ、Ｘ、Ｘ．１、ＴＴＴＴ、またはＥＥＥＥＥ）、化合物３１を与えることができる（スキームＶ、工程ｆ）。化合物３１のエステルは、一般手順ＺもしくはＴＴまたは上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に記載されるものなどの条件を用いて、水性塩基または酸の条件下で加水分解して、所望のカルボン酸３２を与えることができる（スキームＶ、工程ｇ）。代替として、化合物２９のエステルは、水性塩基または酸条件（例えば、調製番号ＴＴ．１）を用いて、スキームＶ、工程ｉで示されるように加水分解させて、中間体カルボン酸３２’を与えることができる。
【０１９２】
【化２６】
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【０１９３】
本発明のエーテル置換１−シクロペンチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン化合物を調製する方法は、スキームＶＩに示される。工程ａで示されるように、ケトンの同時還元を伴うα，β−不飽和ケトン２７の還元は、飽和アルコール３３を与える（例えば、実施例番号４に記載されるキラル還元条件）。一般手順ＰまたはＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ、第２版」、１９９９年、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨに記載されるとおりに、代替の条件を用いて、還元によってケトン２８からアルコール３３を得ることができる（スキームＶＩ、工程ｂ）。一般手順ＥＥ（これは、一般手順ＵＵに記載されるように２，２，２−トリクロロイミダートを最初に作ることを必要とし得る）、ＩＩ、ＪＪ、もしくはＶＶ、続いて一般手順ＦＦＦ、または当業者に知られた方法（例えば、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．１９８３年、２４（４８）、５３６３頁もしくはＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版」、１９９９年、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）によって、アルコール３３を反応させて、エーテル３４を与えることができる（スキームＶＩ、工程ｃ）。一般手順ＺもしくはＴＴまたは上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に記載されるものなどの条件を用いて、化合物３４のエステルは、水性塩基または酸条件下で加水分解して、所望のカルボン酸３５を与えることができる（スキームＶＩ、工程ｄ）。ヒドラジニルピロロピラジン５およびカルボン酸３５からヒドラジド３６を形成すること（スキームＶＩ、工程ｅ）は、一般手順Ａに記載されるものなどの当業者に知られた様々な方法または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に見られるものなどの標準的なペプチドカップリング法によって行うことができる。一般手順ＢもしくはＺＺＺＺまたは当業者に知られた方法（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００７年、１７（１２）、３３７３−３３７７頁またはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９９０年、３３（９）、２３２６−２３３４頁）によって、ヒドラジド３６は、ピロロトリアゾロピラジン３７に環化することができる（スキームＶＩ、工程ｆ）。ピロロトリアゾロピラジン３７のスルホンアミド保護基の除去は、一般手順Ｄ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、もしくはＣＣＣＣに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．またはＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．の書籍）によって行い、最終生成物または中間体としてピロロトリアゾロピラジン３８を与えることができる（スキームＶＩ、工程ｇ）。ピロロトリアゾロピラジン３８は、一般手順ＫＫに記載されるものなどの、または上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．に記載されるとおりの条件を用いて、ＳＥＭ保護することができる（���キームＶＩ、工程ｈ）。ピロロトリアゾロピラジン３７または３９におけるＲ”基が、保護基である場合、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．に記載されるものなどの条件を用いて、それを脱保護して、それぞれ、アルコール４０（スキームＶＩ、工程ｋ）または４３（スキームＶＩ、工程ｉ）を生成させることができる。例えば、ｐ−メトキシベンジル（ＰＭＢ）基などの保護基は、ＰＭＢ−エーテルから除去して、非保護アルコールを生成させることができ（例えば、一般手順ＦＦ）、次いで、脱保護された化合物４０または４３は、さらに反応させることができる。一般手順ＩＩに記載されるものなどの条件を用いて、または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に見られるものなどの当業者に知られた方法によって、アルコール４０または４３のＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応を用いて、反応中心での反転によってエーテルまたはエステル４１（スキームＶＩ、工程ｌ）、４４（スキームＶＩ、工程ｊ）、または４５（スキームＶＩ、工程ｎ）を調製することができる。さらに、一般手順ＨＨＨＨに記載されるものなどの条件を用いて、エーテル４４は、アルキル化によってアルコール４３から調製することができる。代替として、アルコール４０または４３は、一般手順ＯＯＯ、ＷＷＷおよびＰＰＰＰに記載されるものなどのよく知られた条件を用いて、カルバメート４１または４４に変換することができる。ピロロトリアゾロピラジン４１のスルホンアミド保護基の除去は、一般手順Ｄ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、ＣＣＣＣもしくはＰＰＰＰに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．またはＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．の書籍）によって行い、ピロロトリアゾロピラジン４２を与えることができる（スキームＶＩ、工程ｍ）。一般手順ＳＳに記載されるものなどの条件を用いて、エステル４５のエステル基は分解させて、非保護アルコール４６を生成させることができる（スキームＶＩ、工程ｏ）。Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ化学によって（スキームＶＩ、工程ｊについて記載されるように）、または一般手順ＥＥ（これは、一般手順ＵＵで記載されるように２，２，２−トリクロロイミダートを最初に作ることを必要とし得る）もしくはＪＪに記載されるものなどの条件によって、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．の書籍）によって、アルコール４６は、さらに反応させて、エーテル４４を形成させることができる（スキームＶＩ、工程ｐ）。一般手順ＬＬおよびＬＬ．１に記載されるものなどの方法によって、または上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．に記載されるものなどの条件を用いて、ピロロトリアゾロピラジン４４のＳＥＭ保護基は、除去して、ピロロトリアゾロピラジン４２を与えることができる（スキームＶＩ、工程ｑ）。
【０１９４】
【化２７】
0006298114.tif 000030
【０１９５】
本発明のエーテル置換１−シクロペンチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン化合物を調製する代替の方法は、スキームＶＩＩに示される。工程ａで示されるように、化合物３３のエステルは、一般手順ＺもしくはＴＴまたは上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に記載されるものなどの条件を用いて、水性塩基または酸条件下で加水分解させて、所望のカルボン酸４７を与えることができる。カルボン酸４７からのラクトン４８の形成（スキームＶＩＩ、工程ｂ）は、実施例番号４、一般手順ＧＧに記載されるものなどの方法によって、または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．で見られるものなどの当業者に知られた方法によって行うことができる。ヒドラジニルピロロピラジン５およびラクトン４８からのヒドラジド４９の形成（スキームＶＩＩ、工程ｃ）は、実施例番号４または一般手順ＨＨに記載されるものなどの当業者に知られた様々な方法によって行うことができる。一般手順ＶＶ（これは、一般手順ＵＵで記載されるように２，２，２−トリクロロイミダートを最初に作ることを必要とし得る）もしくはＪＪに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．１９８３年、２４（４８）、５３６３頁）によって、アルコール４９を反応させて、エーテル５０を形成させることができる（スキームＶＩＩ、工程ｄ）。実施例番号４、一般手順ＩＩに記載されるものなどの条件を用いて、または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に見られるものなどの当業者に知られた方法によって、アルコール４９のＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応を用いて、反応中心での反転によってエーテル５１を調製することができる（スキームＶＩＩ、工程ｆ）。実施例番号４、一般手順ＢもしくはＺＺＺＺに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００７年、１７（１２）、３３７３−３３７７頁またはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９９０年、３３（９）、２３２６−２３３４頁）によって、ヒドラジド５０または５１は、ピロロトリアゾロピラジン３７（スキームＶＩＩ、工程ｅ）または４１（スキームＶＩＩ、工程ｇ）に環化することができる。スキームＶＩに記載されるように、３７または４１のさらなる精緻化を行うことができる。
【０１９６】
【化２８】
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【０１９７】
本発明の１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン化合物を調製する方法は、スキームＶＩＩＩに示される。工程ａで示されるように、４−クロロ−３−ヨードピリジン−２−アミン５２は、実施例番号２１またはＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ、第２版」、１９９９年、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨに記載されるように、ニトロ化して、４−クロロ−３−ヨード−５−ニトロピリジン−２−アミン５３を与えることができる。４−クロロ−３−ヨード−５−ニトロピリジン−２−アミン５３は、当業者に知られた方法（例えば、実施例番号２１またはＷＯ２００６０５８１２０Ａ１）を用いて、Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａクロスカップリングによって（トリメチルシリル）アセチレンと反応させて、４−クロロ−５−ニトロ−３−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン−２−アミン５４を与えることができる（スキームＶＩＩＩ、工程ｂ）。工程ｃで示されるように、４−クロロ−５−ニトロ−３−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン−２−アミン５４は、実施例番号２１に記載されるとおりに、または当業者に知られた方法（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版」、１９９９年、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅまたは上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．の書籍）を用いて、脱保護して、４−クロロ−３−エチニル−５−ニトロピリジン−２−アミン５５を与える。工程ｄで示されるように、４−クロロ−３−エチニル−５−ニトロピリジン−２−アミン５５は、実施例番号２１に記載されるように、または当業者に知られた方法によって（例えば、ＷＯ２００８００４１１７に記載されるとおりに）、環化して、４−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン５６を与える。工程ｅで示されるように、アミノ置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン５７は、当業者に知られた方法（例えば、実施例番号２１または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて調製される。ジアミノ置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン５８（スキームＶＩＩＩ、工程ｆ）は、当業者に知られた方法（例えば、実施例番号２１、一般手順ＢＢＢ、または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて、ニトロ含有１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン５７の還元から調製される。工程ｇで示されるように、ジアミノ置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン５８は、実施例番号２１または一般手順ＤＤＤに記載されるように環化して、１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン５９を与えることができる。１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン５９におけるＲ基のさらなる官能基化は、必要に応じて、当業者に知られた反応（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて行うことができる。例えば、アミド、尿素、スルホンアミド、アリールアミン、ヘテロアリールアミン、スルホニル尿素、置換ア��ン、スクアラミド、またはグアニジンは、第一級または第二級アミンを有するＲ基をもつ１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン５９から調製することができる（例えば、一般手順Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ、Ｊ．１、ＸＸＸ、ＥＥＥＥ、Ｋ、Ｋ．１、Ｌ、ＤＤ、ＱＱ、ＲＲ、ＹＹ、ＺＺ、続いてＡＡＡ、ＣＣＣ、ＹＹＹ、Ｘ、Ｘ．１、ＴＴＴＴ、またはＥＥＥＥＥ）。また、１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン５９におけるＲ基を脱保護して、非保護化合物を生成させることは、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．または一般手順Ｅ、Ｅ．１、Ｆ、Ｆ．１、ＹもしくはＢＢに記載されるものなどの条件を用いて行うことができる。例えば、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）基などの保護基は、保護アミンから除去して、非保護アミンを生成させることができ（例えば、一般手順Ｆ、Ｆ．１、またはＹ）、次いで、脱保護された化合物５９は、上記のとおりにさらに反応させることができる。代替として、中間体５６または５７は、当業者に知られた反応（例えば、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．または一般手順Ｋ．１）を用いてスルホンアミド保護して、それぞれ、スルホンアミド１３４および１３５を与えることができる（スキームＶＩＩ、工程ｈおよびｍ）。工程ｉで示されるように、アミノ置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン１３５は、当業者に知られた方法（例えば、実施例番号２３または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて、クロロ置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン１３４から調製することもできる。ジアミノ置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン１３６は、当業者に知られた方法（例えば、実施例番号２３、一般手順ＢＢＢ、または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて、ニトロ含有１Ｈピロロ［２，３−ｂ］ピリジン１３５の還元から調製される。工程ｋで示されるように、ジアミノ置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン１３６は、実施例番号２３、一般手順ＤＤＤに記載されるように環化して、スルホンアミド−保護１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン１３７を与えることができる。化合物１３７のスルホンアミドを脱保護して、１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン５９を生成させること（スキームＶＩＩＩ、工程ｌ）は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版」、１９９９年、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、一般手順Ｄ、ＸＸＸ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、もしくはＣＣＣＣ、または実施例番号２３に記載されるものなどの条件を用いて行うことができる。
【０１９８】
【化２９】
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【０１９９】
本発明の化合物の調製で用いられる置換シクロペンチルアミン６１を調製する方法は、スキームＩＸに示される。工程ａにおいて、カルボン酸３２は、一般手順ＮＮＮに記載されるようにカーチス転位を受けて、イソシアネート６０を形成させる。イソシアネート６０の加水分解は、アミン６１を生成させる（例えば、一般手順ＯＯＯ）。
【０２００】
【化３０】
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【０２０１】
本発明の化合物として４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノンおよびこれらの誘導体を調製する方法は、スキームＸに示される。工程ａにおいて、ケトン２８は、一般手順ＷＷに記載される条件を用いて、または上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．で記載されるものように、ケタール６２として保護される。化合物６２のエステルは、一般手順Ｚまたは上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に記載されるものなどの条件を用いて、水性塩基性条件下で加水分解させて、所望のカルボン酸６３を与えることができる（スキームＸ、工程ｂ）。ヒドラジニルピロロピラジン５およびカルボン酸６３からのヒドラジド６４の形成（スキームＸ、工程ｃ）は、一般手順Ａに記載されるものなどの当業者に知られた様々な方法、または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に見られるものなどの標準的なペプチドカップリング方法によって行うことができる。ヒドラジド６４は、一般手順ＢもしくはＺＺＺＺに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００７年、１７（１２）、３３７３−３３７７頁もしくはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９９０年、３３（９）、２３２６−２３３４頁）によって、ピロロトリアゾロピラジン６５に環化させることができる（スキームＸ、工程ｄ）。ケタール６５は、調製番号２５または上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．に記載されるように、脱保護して、ケトン６６を生成させることができる。ピロロトリアゾロピラジン６６のスルホンアミド保護基の脱保護は、一般手順Ｄ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、もしくはＣＣＣＣに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）によって行い、最終生成物または中間体としてピロロトリアゾロピラジン６７を与えることができる（スキームＸ、工程ｆ）。例えば、工程ｇは、ケトン６７からのオキシムエーテル６８の形成を示し、これは、一般手順ＰＰＰまたは上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に記載されるものなどの条件を用いて行うことができる。
【０２０２】
【化３１】
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【０２０３】
本発明の化合物として４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノンから酢酸およびアセトアミド誘導体を調製する方法は、スキームＸＩに示される。工程ａで示されるように、ケトン６６をＨｏｒｎｅｒ−Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓ反応させて、アルケン６９を与えることは、一般手順ＩＩＩに記載されるものなどの当業者に知られた手順を用いて行うことができる。ピロロトリアゾロピラジン６９のスルホンアミド保護基の脱保護は、一般手順Ｄ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、もしくはＣＣＣＣに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）によって行い、ピロロトリアゾロピラジン７０を与えることができる（スキームＸＩ、工程ｂ）。一般手順ＷまたはＷ．１に記載されるとおりのアルケン７０の水素化は、ピロロトリアゾロピラジン７１を生成する（スキームＸＩ、工程ｃ）。一般手順Ｚに記載されるものなどのよく知られた条件を用いて、エステル７１の加水分解は、酸７２を与える（スキームＸＩ、工程ｄ）。酸７２は、一般手順Ｈに記載されるものなどの条件を用いて、工程ｅで示されるように、さらに反応させて、アミド７３を与えることができる。
【０２０４】
【化３２】
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【０２０５】
本発明の化合物として４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミンを調製する方法は、スキームＸＩＩに示される。工程ａで示されるように、ケトン６６を還元アミノ化してアミン７４を与えることは、一般手順ＸまたはＸ．１に記載されるものなどのよく知られた条件を用いて行うことができる。ピロロトリアゾロピラジン７４のスルホンアミド保護基の脱保護は、一般手順Ｄ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、もしくはＣＣＣＣに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）によって行い、ピロロトリアゾロピラジン７５を与えることができる（スキームＸＩＩ、工程ｂ）。
【０２０６】
【化３３】
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【０２０７】
本発明のジヒドロピラゾロ［４，３−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン化合物を調製する方法は、スキームＸＩＩＩで示される。工程ａにおいて、実施例番号２９、実施例番号３０でまたはＷＯ２００９１５２１３３に記載されるものなどの手順を用いて、５−クロロ−４−ヨード−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン７６と置換アルデヒドとの反応は、アルコール７７を与える。ケトン７８の調製（工程ｂ）は、当業者に知られた方法（例えば、実施例番号２９、実施例番号３０、または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）によってアルコール７７を酸化剤で処理することによって行うことができる。次いで、ケトン２８は、実施例番号２９、実施例番号３０または一般手順ＸＸＸＸに記載されるものなどの条件を用いて、ヒドラジンとの反応によってＴＩＰＳ保護基の消失とともにヒドラゾン７９に変換させることができる。ヒドラゾン７９を環化して、ジヒドロピラゾロ［４，３−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン８０を与えることは、分子内Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ環化によって行うことができる（例えば、一般手順ＸＸまたはＯｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００８年、１０（１８）、４１０９−４１１２頁）。ジヒドロピラゾロ［４，３−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン８０におけるＲ’’’基のさらなる官能基化は、必要に応じて、当業者に知られた反応（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて行うことができる。例えば、アミド、尿素、スルホンアミド、アリールアミン、ヘテロアリールアミン、スルホニル尿素、置換アミン、スクアラミド、またはグアニジンは、第一級または第二級アミンを有するＲ’’’基をもつジヒドロピラゾロ［４，３−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン８０から調製することができる（例えば、一般手順Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ、Ｊ．１、ＸＸＸ、ＥＥＥＥ、Ｋ、Ｋ．１、Ｌ、ＤＤ、ＱＱ、ＲＲ、ＹＹ、ＺＺ、続いてＡＡＡ、ＣＣＣ、ＹＹＹ、Ｘ、Ｘ．１、ＴＴＴＴ、またはＥＥＥＥＥ）。また、ジヒドロピラゾロ［４，３−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン８０におけるＲ’’’基を脱保護して、非保護化合物８０を生成させることは、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．または一般手順Ｅ、Ｅ．１、Ｆ、Ｆ．１、ＹもしくはＢＢに記載されるものなどの条件を用いて行うことができ、次いで、脱保護された化合物８０は、上記されたとおりにさらに反応させることができる。
【０２０８】
【化３４】
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【０２０９】
本発明の２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｈ］［１，６］ナフチリジン化合物を調製する方法は、スキームＸＩＶに示される。工程ａにおいて、実施例番号２８に記載される条件を用いて、４−クロロ−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン８１のｏ−リチウム化、続いてクロロギ酸エチルによるアニオンの捕捉は、エチル４−クロロ−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート８２を生成させる。文献（例えば、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．または実施例番号２８）でよく知られた条件を用いて、８２のＴＩＰＳ基の除去は、工程ｂで示されるように行い、エチル４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート８３を与えることができる。工程ｃにおいて、スルホンアミド保護された化合物８４は、当業者に知られた反応（例えば、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．または実施例番号２８）を用いて調製される。工程ｄで示されるように、アミノ置換１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン８５は、当業者に知られた方法（例えば、実施例番号２８または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて調製される。エステル８５のアルコール８６への還元（スキームＸＩＶ、工程ｅ）は、文献（例えば、実施例番号２８または上記で参照したＬａｒｏｃｋ、Ｒ．Ｃ．）でよく知られた条件を用いて行うことができる。工程ｆにおいて、アルコール８６は、当業者に知られた方法（例えば、実施例番号２８または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いてアルデヒド８７に酸化される。アルデヒド８７と（（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル）トリフェニルホスホニウムブロミドとのＷｉｔｔｉｇ反応（スキームＸＩＶ、工程ｇ）は、実施例番号２８に記載されるものなどの条件を用いて、アルケン８８を生成させる。アルケン８８の還元は、実施例番号２８または一般手順ＷまたはＷ．１に記載されるものなどの条件を用いて行うことができる（スキームＸＩＶ、工程ｈ）。アミノアセタール８９を環化して、保護２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｈ］［１，６］ナフチリジン９０を与えることは、実施例番号２８に記載される条件を用いて行われる（スキームＸＩＶ、工程ｉ）。２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｈ］［１，６］ナフチリジン９０のスルホンアミド保護基の脱保護は、一般手順Ｄ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、もしくはＣＣＣＣに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）によって行い、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｈ］［１，６］ナフチリジン９１を与えることができる（スキームＸＩＶ、工程ｊ）。２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｈ］［１，６］ナフチリジン９１におけるＲ’基のさらなる官能基化は、必要に応じて、当業者に知られた反応（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて行うことができる。例えば、アミド、尿素、スルホンアミド、アリールアミン、ヘテロアリールアミン、スルホニル尿素、置換アミン、スクアラミド、またはグアニジンは、第一級または第二級アミンを有するＲ’基をもつ２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｈ］［１，６］ナフチリジン９１から調製することができる（例えば、一般手順Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ、Ｊ．１、ＸＸＸ、ＥＥＥＥ、Ｋ、Ｋ．１、Ｌ、ＤＤ、ＱＱ、ＲＲ、ＹＹ、ＺＺ、続いてＡＡＡ、ＣＣＣ、ＹＹＹ、Ｘ、Ｘ．１、ＴＴＴＴ、またはＥＥＥＥＥ）。また、２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｈ］［１，６］ナフチリジン９１におけるＲ’基を脱保護して、非保護化合物９１を生成させることは、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．または一般手順Ｅ、Ｅ．１、Ｆ、Ｆ．１、ＹもしくはＢＢに記載されるものなどの条件を用いて行うことができ、次いで、脱保護された化合物９１は、上記されたとおりにさらに反応させることができる。
【０２１０】
【化３５】
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【０２１１】
本発明の置換イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン化合物を調製する方法は、スキームＸＶに示される。工程ａで示されるように、イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン１９は、一般手順ＭＭに記載されるものなどの条件を用いてハロゲン化し、３−ハロ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン９２を与えることができる。３−ハロ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン９２は、当業者に知られた様々な反応（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を行うことができ、限定されるものではないが、一般手順ＨＨＨに記載されるとおりのシアノ化（スキームＸＶＩ、工程ｃ）または一般手順ＵＵＵもしくはＶＶＶに記載されるものなどのＳｕｚｕｋｉカップリング反応（スキームＸＶ、工程ｂ）が挙げられる。イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン９３のスルホンアミド保護基の脱保護は、一般手順Ｄ、ＵＵＵ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、もしくはＣＣＣＣに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）によって行い、イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン９４を与えることができる（スキームＸＶ、工程ｃ）。
【０２１２】
【化３６】
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【０２１３】
本発明のピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン化合物を調製する方法は、スキームＸＶＩに示される。ピロロトリアゾロピラジン８は、一般手順ＧＧＧまたはＧＧＧ．１に記載されるものなどの条件を用いてハロゲン化して、８−ハロピロロトリアゾロ−ピラジン９５を与えることができる（スキームＸＶＩ、工程ａ）。工程ｂにおいて、８−ハロピロロトリアゾロピラジン９５は、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．に見られるものなどの文献で知られた条件を用いて、または一般手順ＫＫにおけるとおりにＳＥＭ基によって保護することができる。得られたＳＥＭ−保護８−ハロピロロトリアゾロピラジン９６は、当業者に知られた様々な反応（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を行うことができ、限定されるものではないが、一般手順ＨＨＨに記載されるとおりのシアノ化（スキームＸＶＩ、工程ｃ）、調製番号２３で記載されるとおりのＳｕｚｕｋｉカップリング反応、一般手順ＡＡＡＡＡに記載されるとおりのカルボン酸エステルの形成、または一般手順ＣＣＣＣＣで記載されるとおりのＳｔｉｌｌｅカップリング反応（スキームＸＶＩ、工程ｅ）が挙げられる。得られた生成物９７または９９は、一般手順ＬＬ、ＬＬ．１に記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）によって脱保護して、ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン９８または１００を与えることができる（スキームＸＶ、それぞれ、工程ｄおよびｆ）。さらに、化合物９９および１００は、必要に応じて、当業者に知られた反応（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて、さらなる官能基化を行うことができる。例えば、Ｒ＝ＣＯ２Ｅｔについて、この化合物は、一般手順Ｄに記載されるものなどの条件を用いて加水分解させ、次いで、一般手順Ｈに記載されるとおりにアミド結合形成を行うことができる。
【０２１４】
【化３７】
0006298114.tif 000040
【０２１５】
本発明の化合物の調製で用いられる置換４−（スルホンアミドメチル）シクロペンタンカルボン酸１１０を調製する方法は、スキームＸＶＩＩに示される。工程ａにおいて、５−置換−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン１０１は、調製番号１１、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００７年、１５、７５８１頁またはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９３年、５８、４７４５頁に記載されるものなどの知られた条件を用いて、ジカルボン酸１０２に酸化される。モノ−エステル１０３の形成は、調製番号１１に記載されるとおりに環状無水物を介して行われる（スキームＸＶＩＩ、工程ｂ）。ｔ−ブチルエステル１０４は、調製番号１１または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．で記載されるものなどの標準的な条件を用いて、工程ｃで調製される。化合物１０４のメチルエステルのアルコール１０５への還元は、調製番号２１に見られるものなどのよく知られた条件を用いて行われる（スキームＸＶＩＩ、工程ｄ）。メシラート１０６は、調製番号２１に記載されるように、または当業者に知られた方法によって調製される（スキームＸＶＩＩ、工程ｅ）。工程ｆで示されるように、調製番号２１または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に記載されるものなどのよく知られた条件を用いて、メシラート１０６を用いて、アジド１０７を形成させることができる（スキームＸＶＩＩ、工程ｆ）。アジド１０７のアミン１０８への還元は、調製番号２１に記載されるとおりに、または一般手順ＴＴＴもしくは上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に記載されるものなどの条件を用いて行うことができる標準的な転換である（スキームＸＶＩＩ、工程ｇ）。工程ｈは、アミン１０８からのスルホンアミド１０９の形成を示し、これは、一般手順ＫもしくはＫ．１に記載されるとおりに、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）によって行われる。ｔ−ブチルエステル１０９を酸分解して、４−（スルホンアミドメチル）シクロペンタンカルボン酸１１０を与えること（スキームＸＶＩＩ、工程ｉ）は、一般手順ＱＱＱに記載される条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．またはＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．の書籍）によって行うことができる。
【０２１６】
【化３８】
0006298114.tif 000041
【０２１７】
本発明の化合物の調製で用いられる４−（（ジベンジルアミノ）メチル）−２−置換−シクロペンタンカルボン酸１１５を調製する方法は、スキームＸＶＩＩＩに示される。化合物１０３のメチルエステルのアルコール１１１への還元は、調製番号２２または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に見られるものなどのよく知られた条件を用いて行われる（スキームＸＶＩＩＩ、工程ａ）。工程ｂは、エステル１１２の形成を示し、これは、調製番号２２または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に記載されるとおりに行われる。工程ｃにおいて、アルコール１１２は、調製番号２２または上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に記載されるものなどの知られた条件を用いてアルデヒド１１３に酸化される。一般手順ＸまたはＸ．１で記載されるものなどの条件を用いてアルデヒド１１３を還元アミノ化することは、アミン１１４を与える（スキームＸＶＩＩＩ、工程ｄ）。工程ｅにおいて、エステル１１４は、一般手順ＺもしくはＴＴに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．またはＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．の書籍）によって、加水分解させて、４−（（ジベンジルアミノ）メチル）−２−置換−シクロペンタンカルボン酸１１５を与える。
【０２１８】
【化３９】
0006298114.tif 000042
【０２１９】
本発明の３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−アミン化合物を調製する方法は、スキームＸＩＸに示される。当業者に知られた方法（例えば、一般手順ＳまたはＳ．１）による、ピロロピラジン−２−イルカルバメート１１のｔ−ブチル２−ブロモアセテートによるアルキル化は、ピロロピラジン１６を与える（スキームＸＩＸ、工程ａ）。ピロロピラジン１１６のアミノ酢酸１１７への二重保護は、一般手順Ｅ、Ｅ．１、またはＱＱＱＱに記載されるものなどの条件を用いて行うことができる（スキームＸＩＸ、工程ｂ）。酸１１７とアミンとのカップリングは、一般手順Ｈまたは上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に示されるものなどのよく知られた条件を用いて、アミド１１８を与える（スキームＸＩＸ、工程ｃ）。工程ｄで示されるように、アミド１１８のイミダゾピロロピラジン−８−アミン１１９への環化は、一般手順ＯＯまたはＯＯ．１に記載されるものなどの条件を用いて行うことができる。イミダゾピロロピラジン−８−アミン１１９におけるＲ’またはＲ”基のさらなる官能基化は、必要に応じて、当業者に知られた反応（例えば、上記に参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて行うことができる。例えば、アミド、尿素、スルホンアミド、アリールアミン、ヘテロアリールアミン、スルホニル尿素、置換アミン、スクアラミド、またはグアニジンは、第一級または第二級アミンを有するＲ’またはＲ”をもつイミダゾピロロピラジン−８−アミン１１９から調製することができる（例えば、一般手順Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ、Ｊ．１、ＸＸＸ、ＥＥＥＥ、Ｋ、Ｋ．１、Ｌ、ＤＤ、ＱＱ、ＲＲ、ＹＹ、ＺＺ、続いてＡＡＡ、ＣＣＣ、ＹＹＹ、Ｘ、Ｘ．１、ＴＴＴＴ、またはＥＥＥＥＥ）。また、イミダゾピロロピラジン−８−アミン１１９におけるＲ’またはＲ”基を脱保護して、脱保護された化合物１１９を生成させることは、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．、または一般手順Ｅ、Ｅ．１、Ｆ、Ｆ．１、Ｙ、もしくはＢＢに記載されるものなどの条件を用いて行うことができ、次いで、脱保護された化合物１１９は、上記のとおりにさらに反応させることができる。イミダゾピロロピラジン−８−アミン１１９のスルホンアミド保護基の除去は、一般手順Ｄ、ＸＸＸ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、もしくはＣＣＣＣに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．ＣまたはＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．の書籍）によって行い、イミダゾピロロピラジン−８−アミン１２０を与えることができる（スキームＸＩＸ、工程ｅ）。
【０２２０】
【化４０】
0006298114.tif 000043
【０２２１】
本発明の化合物の調製で用いられるピロリジン−３−カルボン酸１２５を調製する方法は、スキームＸＸに示される。工程ａにおいて、アルキン１２１は、一般手順ＲＲＲに記載されるとおりに、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）によって、アルケン１２２に還元される。アルケン１２２およびＮ−置換−１−メトキシ−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）メタナミン１２３が１，３−双極子環状付加して、ピロリジン１２４を与えること（スキームＸＸ、工程ｂ）は、当業者に知られた方法（例えば、一般手順ＳＳＳまたはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００９年、５２（２４）、７９４６−７９４９頁）によって行うことができる。化合物１２４のエステルは、一般手順ＺもしくはＴＴまたは上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に記載されるものなどの条件を用いて、水性塩基または酸条件下で加水分解させて、カルボン酸１２５を与えることができる（スキームＸＸ、工程ｃ）。
【０２２２】
【化４１】
0006298114.tif 000044
【０２２３】
本発明のスルホン置換１−シクロペンチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン化合物を調製する方法は、スキームＸＸＩに示される。工程ａで示されるように、アルコール４６と適当なチオールとのＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応は、一般手順ＭＭＭに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記に参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）によってスルフィド１２６を与える。スルフィド１２６のスルホン１２７への酸化（スキームＸＸＩ、工程ｂ）は、一般手順ＬＬＬに記載されるように、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）によって行われる。ピロロトリアゾロピラジン１２７のＳＥＭ保護基は、一般手順ＬＬおよびＬＬ．１に記載されるものなどの方法によって、または上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．に記載されるような条件を用いて除去して、ピロロトリアゾロピラジン１２８を与えることができる（スキームＸＸＩ、工程ｃ）。
【０２２４】
【化４２】
0006298114.tif 000045
【０２２５】
本発明の調製で用いられる塩化スルホニル１３３を調製する方法は、スキームＸＸＩＩに示される。工程ａにおいて、スルホネート１３０は、調製番号６工程Ａ、ＷＯ２００７０１４０１１、またはＷＯ２００９０１８２３８に記載されるものなどの知られた反応条件を用いて、塩化スルホニル１２９から調製される。一般手順ＫＫＫ、ＷＯ２００７０１４０１１、またはＷＯ２００９０１８２３８に記載されるとおりに、さらなる置換基をスルホネート１３０に加えて、アルキル化によってスルホネート１３１を与える（スキームＸＸＩＩ、工程ｂ）。工程ｃにおいて、スルホン酸カリウム１３２は、一般手順ＪＪＪ、ＷＯ２００７０１４０１１、またはＷＯ２００９０１８２３８におけるものなどの条件を用いて、水性シアン化カリウムによってスルホネート１３１から調製される。スルホン酸カリウム１３２は、一般手順ＥＥＥ、ＷＯ２００７０１４０１１、またはＷＯ２００９０１８２３８に記載されるように塩化チオニルを用いて、塩化スルホニル１３３に変換される（スキームＸＸＩＩ、工程ｄ）。
【０２２６】
【化４３】
0006298114.tif 000046
【０２２７】
本発明のイミダゾピロロ［２，３−ｅ］ピラジン化合物を調製する方法は、スキームＸＩＩＩに示される。イミダゾピロロピラジン１５［Ｔ＝Ｎ、Ｕ＝ＣＨ］または２０［Ｔ＝ＣＨ、Ｕ＝Ｎ］は、一般手順ＧＧＧまたはＧＧＧ．１に記載されるものなどの条件を用いてハロゲン化して、８−ハロイミダゾピロロピラジン１３８を与えることができる（スキームＸＸＩＩＩ、工程ａ）。工程ｂにおいて、８−ハロイミダゾピロロピラジン１３８は、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．に見られるものなどの文献で知られた条件を用いて、または一般手順ＫＫにおけるように、ＳＥＭ基で保護することができる。得られたＳＥＭ−保護８−ハロイミダゾピロロピラジン１３９は、限定されるものではないが、一般手順ＨＨＨに記載されるとおりのシアノ化（スキームＸＸＩＩＩ、工程ｃ）、または一般手順ＶＶＶに記載されるとおりのＳｕｚｕｋｉカップリング反応、または一般手順ＣＣＣＣＣに記載されるとおりのＳｔｉｌｌｅカップリング反応（スキームＸＸＩＩＩ、工程ｅ）を含めて、当業者に知られた様々な反応（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を行うことができる。得られた生成物１４０または１４２は、一般手順ＬＬおよびＬＬ．１に記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）によって脱保護して、イミダゾピロロ［２，３−ｅ］ピラジン１４１または１４３を与えることができる（スキームＸＸＩＩＩ、それぞれ、工程ｄおよびｆ）。
【０２２８】
【化４４】
0006298114.tif 000047
【０２２９】
一般的なケトン中間体から本発明の化合物を調製する方法は、スキームＸＸＩＶに示される。スキームＸＸＩＶ、工程ａで示されるように、ケトン１４４は、当業者に知られた条件（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．または一般手順ＺＺＺ）を用いて、アルキルリチウムまたはグリニャール試薬と反応させて、アルコール１４５を与えることができる。代替として、ケトン１４４は、一般手順ＩＩＩに記載されるとおりに、エチル２−（ジエトキシホスホリル）アセテート（Ｒ’’’＝ＣＯ２Ｅｔ）またはジエチルシアノメチルホスホネート（Ｒ’’’＝ＣＮ）などの試薬とのＨｏｒｎｅｒ−Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓ反応を行って、アルケン１４６を与えることができる（スキームＸＸＩＶ、工程ｂ）。アルケン１４６は、一般手順ＷおよびＷ．１に記載されるものなどのよく知られた条件を用いて、アルカン１４７に水素化することができる（スキームＸＸＩＶ、工程ｃ）。Ｒ’’’基は、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に記載されるものなどの様々な反応を用いてさらに官能基化することができる。例えば、Ｒ’’’＝ＣＯ２Ｅｔについて、アルコール１４８は、一般手順ＺＺＺに記載されるとおりに調製することができる（スキームＸＸＩＶ、工程ｄ）、またはオキサジアゾール１４９は、一般手順ＤＤＤＤに記載されるとおりに調製することができる（スキームＸＸＩＶ、工程ｅ）。スキームＸＸＩＶ、工程ｆで示されるように、ケトン１４４は、一般手順Ｐまたは上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．に記載されるとおりにアルコール１５０に還元することもできる。メシラート１５１は、一般手順ＩＩＩＩに記載されるものなどの当業者に知られた条件を用いて、アルコール１５０から形成され（スキームＸＸＩＶ、工程ｇ）、一般手順ＪＪＪＪに記載されるとおりに様々な求核試薬（Ｎｕ）と反応させて（スキームＸＸＩＶ、工程ｈ）、化合物１５２を与えることができる。用いられる求核試薬に応じて、さらなる官能基化を行って、化合物１５３を与えることができる（スキームＸＸＩＶ、工程ｉ）。これらの官能基化は、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．または一般手順ＱＱＱＱもしくはＵＵＵＵに記載されるものなどの方法を用いて行うことができる。
【０２３０】
【化４５】
0006298114.tif 000048
【０２３１】
本発明の１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−アミン化合物を調製する方法は、スキームＸＸＶに示される。ジアミン１３６（スキームＸＶＩＩＩ）は、一般手順ＲＲＲＲに記載されるとおりに臭化シアンと反応させることができる（スキームＸＸＶ、工程ａ）。得られた１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−アミン１５４は、必要に応じて、当業者に知られた反応（例えば、上記のＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃを参照）を用いて、さらに官能基化して、１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−アミン１５５を与えることができる（スキームＸＸＶ、工程ｂ）。１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−アミン１５５または１５４のスルホンアミド保護基の除去は、一般手順Ｄ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、もしくはＣＣＣＣに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．またはＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．の書籍）によって行い、それぞれ、１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−アミン１５６または１５７を与えることができる（スキームＸＸＶ、工程ｃおよびｄ）。
【０２３２】
【化４６】
0006298114.tif 000049
【０２３３】
本発明の１，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリジン化合物を調製する方法は、スキームＸＸＶＩに示される。ジアミン１３６（スキームＸＶＩＩＩ）は、一般手順ＳＳＳＳに記載されるとおりに亜硝酸ナトリウムと反応させて、１，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリジン１５８を与えることができる（スキームＸＸＶＩ、工程ａ）。１，６−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−アミン１５８のスルホンアミド保護基の除去は、一般手順Ｄ、ＡＡＡＡ、ＢＢＢＢ、もしくはＣＣＣＣに記載されるものなどの条件を用いて、または当業者に知られた方法（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．またはＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．の書籍）によって行い、１，６−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリジン１５９を与えることができる（スキームＸＸＶ、工程ｂ）。
【０２３４】
【化４７】
0006298114.tif 000050
【０２３５】
本発明のジヒドロピラゾロ［４，３−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン化合物を作るために用いられるケトン中間体を調製する代替の方法は、スキームＸＸＶＩＩに示される。工程ａにおいて、カルボン酸１６０は、一般手順ＷＷＷＷに記載されるものなどの当業者に広く知られた条件を用いて、対応する酸クロリド１６１に変換される。酸クロリド１６１は、一般手順ＶＶＶＶに記載されるとおりに５−クロロ−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン１６２と反応させて（スキームＸＸＶＩＩ、工程ｂ）、ケトン７８を与え、これは、スキームＸＩＩＩに記載されるとおりにさらに反応させることができる。
【０２３６】
【化４８】
0006298114.tif 000051
【０２３７】
本発明のイミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン化合物を調製する代替方法は、スキームＸＸＶＩＩＩに示される。工程ａにおいて、カルボン酸１６０は、一般手順ＦＦＦＦまたはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４年、６９、１６２９頁に記載されるものなどの条件を用いて、対応するスルホキソニウムイリド１６３に変換される。ピロロピラジン−２−アミン１６４は、一般手順Ｅまたは上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．に記載されるものなどの当業者に知られた条件を用いて、ピロロピラジン−２−イルカルバメート１１（スキームＩＩ）から調製することができる（スキームＸＸＶＩＩＩ、工程ｂ）。スルホキソニウムイリド１６３は、一般手順ＧＧＧＧＧまたはＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００９年、１１、３５６６頁に記載されるものなどの条件を用いて、ピロロピラジン−２−アミン１６４と反応させて、ピロロピラジン１３を与えることができ、これは、スキームＩＩに記載されるとおりにさらに反応させることができる（スキームＸＸＶＩＩＩ、工程ｃ）。代替として、工程ｄで示されるように、ピロロピラジン−２−アミン１６４は、一般手順ＹＹＹＹに示されるものなどの条件を用いてα−ハロアルデヒドと反応させて、イミダゾピロロピラジン１４を与えることができ、これは、スキームＩＩに記載されるとおりにさらに反応させることができる。
【０２３８】
【化４９】
0006298114.tif 000052
【０２３９】
必要に応じて、スキームＩ−ＸＸＶＩＩＩにおけるキラル化合物のいずれかのキラル分離は、キラル分取ＨＰＬＣもしくはキラルＳＦＣ（例えば、一般手順ＡＡ）または実施例番号５に記載されるとおりのジアステレオマー塩の結晶化などの当業者に知られた方法を用いて行うことができる。上記Ｒ基（例えば、Ｒ、Ｒ”、Ｒ’’’、Ｒ’’’’、およびＲ’’’’’）のいずれかのさらなる官能基化は、必要に応じて、当業者に知られた反応（例えば、上記で参照したＬａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．）を用いて行うことができる。例えば、アミド、尿素、スルホンアミド、アリールアミン、ヘテロアリールアミン、スルホニル尿素、置換アミン、スクアラミド、またはグアニジンの形成は、第一級または第二級アミンを有するＲ基で調製することができる（例えば、一般手順Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ．Ｊ．１、ＸＸＸ、ＥＥＥＥ、Ｋ、Ｋ．１、Ｌ、ＤＤ、ＱＱ、ＲＲ、ＹＹ、ＺＺ、続いてＡＡＡ、ＣＣＣ、ＹＹＹ、Ｘ、Ｘ．１、ＴＴＴＴ、またはＥＥＥＥＥ）。また、Ｒ基を脱保護して、脱保護された化合物を生成させることは、上記で参照したＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．または一般手順Ｅ、Ｅ．１、Ｆ、Ｆ．１、Ｙ、もしくはＢＢに記載されるものなどの条件を用いて行うことができ、次いで、脱保護された化合物は、上記のとおりにさらに反応させることができる。
【０２４０】
一般的手順および実施例
本明細書にて開示されている大部分の化合物を構築するために利用した一般的合成スキームを、以下のスキーム１−１１１に記載する。これらのスキームは例示のみを目的として提供されるものであり、本発明の範囲を限定するものと解釈すべきではない。
【０２４１】
スキーム１．カルボン酸からのヒドラジドの形成（一般的手順Ａ）
【０２４２】
【化５０】
0006298114.tif 000053
【０２４３】
スキーム２．ヒドラジドの環化（一般的手順Ｂ）
【０２４４】
【化５１】
0006298114.tif 000054
【０２４５】
スキーム３．Ｂｏｃ−保護基の脱離を伴うヒドラジドの環化（一般的手順Ｃ）
【０２４６】
【化５２】
0006298114.tif 000055
【０２４７】
スキーム４．スルホンアミドの加水分解（一般的手順Ｄ）
【０２４８】
【化５３】
0006298114.tif 000056
【０２４９】
スキーム５．Ｂｏｃ−保護化アミンの酸開裂（一般的手順ＥおよびＥ．１）
【０２５０】
【化５４】
0006298114.tif 000057
【０２５１】
スキーム６．ＡｃＯＨ中のＨＢｒを用いるＣｂｚ−保護化アミンの脱保護（一般的手順ＦおよびＦ．１）
【０２５２】
【化５５】
0006298114.tif 000058
【０２５３】
スキーム７．アセトアミドの形成（一般的手順Ｇ）
【０２５４】
【化５６】
0006298114.tif 000059
【０２５５】
スキーム８．カルボン酸およびアミンからのアミドの形成（一般的手順Ｈ）
【０２５６】
【化５７】
0006298114.tif 000060
【０２５７】
スキーム９．アミンおよびカルバモイルクロリドから尿素の形成（一般的手順Ｉ）
【０２５８】
【化５８】
0006298114.tif 000061
【０２５９】
スキーム１０．ＣＤＩまたはチオカルボニルジイミダゾールをそれぞれ用いる尿素（Ｘ＝Ｏ）またはチオ尿素（Ｘ＝Ｓ）の形成（一般的手順ＪおよびＪ．１）
【０２６０】
【化５９】
0006298114.tif 000062
【０２６１】
スキーム１１．アミンからのスルホンアミドの形成（一般的手順ＫおよびＫ．１）
【０２６２】
【化６０】
0006298114.tif 000063
【０２６３】
スキーム１２．アミンを用いるアリールまたはヘテロアリールハライドの置換（一般的手順Ｌ）
【０２６４】
【化６１】
0006298114.tif 000064
【０２６５】
スキーム１３．アミンのＢｏｃ−保護化（一般的手順ＭおよびＭ．１）
【０２６６】
【化６２】
0006298114.tif 000065
【０２６７】
スキーム１４．アミンのＣｂｚ−保護化（一般的手順Ｎ）
【０２６８】
【化６３】
0006298114.tif 000066
【０２６９】
スキーム１５．ピリジンの還元（一般的手順Ｏ）
【０２７０】
【化６４】
0006298114.tif 000067
【０２７１】
スキーム１６．カルボニルのアルコールへの還元（一般的手順Ｐ）
【０２７２】
【化６５】
0006298114.tif 000068
【０２７３】
スキーム１７．ジチアホスフェタン試薬を用いるアミドの環化（一般的手順Ｑ）
【０２７４】
【化６６】
0006298114.tif 000069
【０２７５】
スキーム１８．酸からのブロモメチルケトンの形成（一般的手順Ｒ）
【０２７６】
【化６７】
0006298114.tif 000070
【０２７７】
スキーム１９．アルキルハライド、α−ハロケトン、またはα−ハロアミドを用いるＮ−アルキル化（一般的手順ＳおよびＳ．１）
【０２７８】
【化６８】
0006298114.tif 000071
【０２７９】
スキーム２０．ジチアホスフェタン試薬を用いるケトンの環化（一般的手順Ｔ）
【０２８０】
【化６９】
0006298114.tif 000072
【０２８１】
スキーム２１．置換されたシクロペンタジエンを形成するためのクネベナーゲル縮合（一般的手順Ｕ）
【０２８２】
【化７０】
0006298114.tif 000073
【０２８３】
スキーム２２．β−ケトエステルエノレートの脱カルボニル化（一般的手順Ｖ）
【０２８４】
【化７１】
0006298114.tif 000074
【０２８５】
スキーム２３．アルケンの水素化（一般的手順ＷおよびＷ．１）
【０２８６】
【化７２】
0006298114.tif 000075
【０２８７】
スキーム２４．ケトンまたはアルデヒド（Ｒ’＝Ｈ）の還元アミノ化（一般的手順ＸおよびＸ．１）
【０２８８】
【化７３】
0006298114.tif 000076
【０２８９】
スキーム２５．ベンジル−またはＣｂｚ−保護化アミンの水素化（一般的手順Ｙ）
【０２９０】
【化７４】
0006298114.tif 000077
【０２９１】
スキーム２６．エステルのカルボン酸への塩基性加水分解（一般的手順Ｚ）
【０２９２】
【化７５】
0006298114.tif 000078
【０２９３】
スキーム２７：立体異性体のキラル分取ＨＰＬＣ分離（一般的手順ＡＡ）
【０２９４】
【化７６】
0006298114.tif 000079
【０２９５】
スキーム２８：アセチル保護化アミンの酸性加水分解（一般的手順ＢＢ）
【０２９６】
【化７７】
0006298114.tif 000080
【０２９７】
スキーム２９：スルファモイルクロリドの形成（一般的手順ＣＣ）
【０２９８】
【化７８】
0006298114.tif 000081
【０２９９】
スキーム３０：スルホニル尿素の形成（一般的手順ＤＤ）
【０３００】
【化７９】
0006298114.tif 000082
【０３０１】
スキーム３１：トリクロロアセトイミデート誘導体からのエーテル形成（一般的手順ＥＥ）
【０３０２】
【化８０】
0006298114.tif 000083
【０３０３】
スキーム３２：ＰＭＢ−保護化アルコールの脱保護（一般的手順ＦＦ）
【０３０４】
【化８１】
0006298114.tif 000084
【０３０５】
スキーム３３：ラクトンの形成（一般的手順ＧＧ）
【０３０６】
【化８２】
0006298114.tif 000085
【０３０７】
スキーム３４：アミンまたはヒドラジンを用いるラクトンの開環（一般的手順ＨＨ）
【０３０８】
【化８３】
0006298114.tif 000086
【０３０９】
スキーム３５：アルコールの光延反応（一般的手順ＩＩ）
【０３１０】
【化８４】
0006298114.tif 000087
【０３１１】
スキーム３６：アルコールを用いるハライドの置換（一般的手順ＪＪ）
【０３１２】
【化８５】
0006298114.tif 000088
【０３１３】
スキーム３７：窒素のＳＥＭ保護化（一般的手順ＫＫ）
【０３１４】
【化８６】
0006298114.tif 000089
【０３１５】
スキーム３８：窒素のＳＥＭ脱保護化（一般的手順ＬＬおよびＬＬ．１）
【０３１６】
【化８７】
0006298114.tif 000090
【０３１７】
スキーム３９：イミダゾールのハロゲン化（一般的手順ＭＭ）
【０３１８】
【化８８】
0006298114.tif 000091
【０３１９】
スキーム４０：スルホンアミド保護基の脱離を伴うカルボン酸およびアミンからのアミドの形成（一般的手順ＮＮ）
【０３２０】
【化８９】
0006298114.tif 000092
【０３２１】
スキーム４１：ＰＯＣｌ３を用いる環化（一般的手順ＯＯおよびＯＯ．１）
【０３２２】
【化９０】
0006298114.tif 000093
【０３２３】
スキーム４２：アミンとアリールボロン酸との反応（一般的手順ＰＰ）
【０３２４】
【化９１】
0006298114.tif 000094
【０３２５】
スキーム４３：アミンおよびイソシアネートからの尿素の形成（一般的手順ＱＱ）
【０３２６】
【化９２】
0006298114.tif 000095
【０３２７】
スキーム４４：アミン、ヘテロアリールアミンおよびクロロギ酸フェニルからの尿素の形成（一般的手順ＲＲ）
【０３２８】
【化９３】
0006298114.tif 000096
【０３２９】
スキーム４５：エステルのアルコールへの加水分解（一般的手順ＳＳ）
【０３３０】
【化９４】
0006298114.tif 000097
【０３３１】
スキーム４６：エステルのカルボン酸への酸−媒介転化（一般的手順ＴＴ）
【０３３２】
【化９５】
0006298114.tif 000098
【０３３３】
スキーム４７：２，２，２−トリクロロアセトイミデートの形成（一般的手順ＵＵ）
【０３３４】
【化９６】
0006298114.tif 000099
【０３３５】
スキーム４８：ＴＢＤＭＳ−保護化アルコールの形成（一般的手順ＶＶ）
【０３３６】
【化９７】
0006298114.tif 000100
【０３３７】
スキーム４９：ケタールの形成（一般的手順ＷＷ）
【０３３８】
【化９８】
0006298114.tif 000101
【０３３９】
スキーム５０：ヒドラゾンのパラジウム触媒カップリング（一般的手順ＸＸ）
【０３４０】
【化９９】
0006298114.tif 000102
【０３４１】
スキーム５１：アミンのα，β−不飽和スルホンアミドへのマイケル付加（一般的手順ＹＹ）
【０３４２】
【化１００】
0006298114.tif 000103
【０３４３】
スキーム５２：オキサゾリジノンスルホノ尿素の形成（一般的手順ＺＺ）
【０３４４】
【化１０１】
0006298114.tif 000104
【０３４５】
スキーム５３：オキサゾリジノンスルホノ尿素からのスルホニル尿素の形成（一般的手順ＡＡＡ）
【０３４６】
【化１０２】
0006298114.tif 000105
【０３４７】
スキーム５４：ニトロ基の還元（一般的手順ＢＢＢ）
【０３４８】
【化１０３】
0006298114.tif 000106
【０３４９】
スキーム５５：アミドの形成（一般的手順ＣＣＣ）
【０３５０】
【化１０４】
0006298114.tif 000107
【０３５１】
スキーム５６：縮合イミダゾールを形成するための環化（一般的手順ＤＤＤ）
【０３５２】
【化１０５】
0006298114.tif 000108
【０３５３】
スキーム５７：スルホニルクロリドの形成（一般的手順ＥＥＥ）
【０３５４】
【化１０６】
0006298114.tif 000109
【０３５５】
スキーム５８：還元条件下でのエーテルの発生（一般的手順ＦＦＦ）
【０３５６】
【化１０７】
0006298114.tif 000110
【０３５７】
スキーム５９：ヘテロサイクルのヨウ素化、塩素化または臭素化もしくはヘテロサイクルのハロゲン化（一般的手順ＧＧＧおよびＧＧＧ．１）
【０３５８】
【化１０８】
0006298114.tif 000111
【０３５９】
スキーム６０：ヘテロサイクルのシアノ化（一般的手順ＨＨＨ）
【０３６０】
【化１０９】
0006298114.tif 000112
【０３６１】
スキーム６１：ケトンのホーナー−ワズワース−エモンズ反応（一般的手順ＩＩＩ）
【０３６２】
【化１１０】
0006298114.tif 000113
【０３６３】
スキーム６２：カリウムスルホネートの形成（一般的手順ＪＪＪ）
【０３６４】
【化１１１】
0006298114.tif 000114
【０３６５】
スキーム６３：スルホネートのアルキル化（一般的手順ＫＫＫ）
【０３６６】
【化１１２】
0006298114.tif 000115
【０３６７】
スキーム６４：チオエーテルのスルホンへの酸化（一般的手順ＬＬＬ）
【０３６８】
【化１１３】
0006298114.tif 000116
【０３６９】
スキーム６５：チオールを用いる光延反応（一般的手順ＭＭＭ）
【０３７０】
【化１１４】
0006298114.tif 000117
【０３７１】
スキーム６６：イソシアネートを形成するためのクルチウス反応（一般的手順ＮＮＮ）
【０３７２】
【化１１５】
0006298114.tif 000118
【０３７３】
スキーム６７：イソシアネートの加水分解（一般的手順ＯＯＯ）
【０３７４】
【化１１６】
0006298114.tif 000119
【０３７５】
スキーム６８：ケトンからのオキシムエーテルの形成（一般的手順ＰＰＰ）
【０３７６】
【化１１７】
0006298114.tif 000120
【０３７７】
スキーム６９：エステルのカルボン酸へのＴＦＡ−媒介転化（一般的手順ＱＱＱ）
【０３７８】
【化１１８】
0006298114.tif 000121
【０３７９】
スキーム７０：アルキンのアルケンへの還元（一般的手順ＲＲＲ）
【０３８０】
【化１１９】
0006298114.tif 000122
【０３８１】
スキーム７１：ピロリジンを形成するための１，３−双極子付加環化反応（一般的手順ＳＳＳ）
【０３８２】
【化１２０】
0006298114.tif 000123
【０３８３】
スキーム７２：アジドのアミンへの水素化（一般的手順ＴＴＴ）
【０３８４】
【化１２１】
0006298114.tif 000124
【０３８５】
スキーム７３：アリールまたはヘテロアリールハライドとボロン酸またはボロン酸エステルとの反応、続いてトシル脱保護（一般的手順ＵＵＵ）
【０３８６】
【化１２２】
0006298114.tif 000125
【０３８７】
スキーム７４：アリールまたはヘテロアリールハライドとボロン酸またはボロン酸エステルとの反応（一般的手順ＶＶＶ）
【０３８８】
【化１２３】
0006298114.tif 000126
【０３８９】
スキーム７５：カルバメートの形成（一般的手順ＷＷＷ）
【０３９０】
【化１２４】
0006298114.tif 000127
【０３９１】
スキーム７６：保護基の脱離を伴う尿素形成（一般的手順ＸＸＸ）
【０３９２】
【化１２５】
0006298114.tif 000128
【０３９３】
スキーム７７：マイケル付加（一般的手順ＹＹＹ）
【０３９４】
【化１２６】
0006298114.tif 000129
【０３９５】
スキーム７８：カルボニル含有化合物へのグリニャールまたはアルキルリチウム付加（一般的手順ＺＺＺ）
【０３９６】
【化１２７】
0006298114.tif 000130
【０３９７】
スキーム７９：ＤＢＵを用いるスルホンアミドの脱保護（一般的手順ＡＡＡＡ）
【０３９８】
【化１２８】
0006298114.tif 000131
【０３９９】
スキーム８０：ＴＢＡＦを用いるスルホンアミドの脱保護（一般的手順ＢＢＢＢ）
【０４００】
【化１２９】
0006298114.tif 000132
【０４０１】
スキーム８１：ＫＣＮを用いるスルホンアミドの脱保護（一般的手順ＣＣＣＣ）
【０４０２】
【化１３０】
0006298114.tif 000133
【０４０３】
スキーム８２：オキサジアゾールの形成（一般的手順ＤＤＤＤ）
【０４０４】
【化１３１】
0006298114.tif 000134
【０４０５】
スキーム８３：ホスゲンを用いる尿素の形成（一般的手順ＥＥＥＥ）
【０４０６】
【化１３２】
0006298114.tif 000135
【０４０７】
スキーム８４：エステルからのアミドの形成（一般的手順ＦＦＦＦ）
【０４０８】
【化１３３】
0006298114.tif 000136
【０４０９】
スキーム８５：一級アミドからのニトリルの形成（一般的手順ＧＧＧＧ）
【０４１０】
【化１３４】
0006298114.tif 000137
【０４１１】
スキーム８６：ＫＯＨまたはＮａＯＨおよびＴＢＡＢを用いるＯ−アルキル化（一般的手順ＨＨＨＨ）
【０４１２】
【化１３５】
0006298114.tif 000138
【０４１３】
スキーム８７：メシレートの形成（一般的手順ＩＩＩＩ）
【０４１４】
【化１３６】
0006298114.tif 000139
【０４１５】
スキーム８８：求核試薬を用いるアルキルメシレート、トシレートまたはハライドの置換（一般的手順ＪＪＪＪ）
【０４１６】
【化１３７】
0006298114.tif 000140
【０４１７】
スキーム８９：ＴＦＡＡまたはＰＦＰＡＡを用いるケトンの環化（一般的手順ＫＫＫＫ）
【０４１８】
【化１３８】
0006298114.tif 000141
【０４１９】
スキーム９０：ブロモケトンの形成（一般的手順ＬＬＬＬ）
【０４２０】
【化１３９】
0006298114.tif 000142
【０４２１】
スキーム９１：ワインレブアミドからのケトンの形成（一般的手順ＭＭＭＭ）
【０４２２】
【化１４０】
0006298114.tif 000143
【０４２３】
スキーム９２：ケトンからのβ−ヒドロキシスルホンアミドの形成（一般的手順ＮＮＮＮ）
【０４２４】
【化１４１】
0006298114.tif 000144
【０４２５】
スキーム９３：フェニルカルボネートの形成（一般的手順ＯＯＯＯ）
【０４２６】
【化１４２】
0006298114.tif 000145
【０４２７】
スキーム９４：カルバメートの形成、続いてスルホンアミドの加水分解（一般的手順ＰＰＰＰ）
【０４２８】
【化１４３】
0006298114.tif 000146
【０４２９】
スキーム９５：アルキルチオアセテートのアルキルスルホン酸への酸化（一般的手順ＱＱＱＱ）
【０４３０】
【化１４４】
0006298114.tif 000147
【０４３１】
スキーム９６：臭化シアンを用いるジアミンの環化（一般的手順ＲＲＲＲ）
【０４３２】
【化１４５】
0006298114.tif 000148
【０４３３】
スキーム９７：ＮａＮＯ２を用いるジアミンの環化（一般的手順ＳＳＳＳ）
【０４３４】
【化１４６】
0006298114.tif 000149
【０４３５】
スキーム９８：スクアルアミドの形成（一般的手順ＴＴＴＴ）
【０４３６】
【化１４７】
0006298114.tif 000150
【０４３７】
スキーム９９：アジドのアミンへの還元（一般的手順ＵＵＵＵ）
【０４３８】
【化１４８】
0006298114.tif 000151
【０４３９】
スキーム１００：ヘテロアリールハライドからのケトンの形成（一般的手順ＶＶＶＶ）
【０４４０】
【化１４９】
0006298114.tif 000152
【０４４１】
スキーム１０１：酸クロリドの形成（一般的手順ＷＷＷＷ）
【０４４２】
【化１５０】
0006298114.tif 000153
【０４４３】
スキーム１０２：ヒドラゾンの形成（一般的手順ＸＸＸＸ）
【０４４４】
【化１５１】
0006298114.tif 000154
【０４４５】
スキーム１０３：α−ハロアルデヒドを用いる環化（一般的手順ＹＹＹＹ）
【０４４６】
【化１５２】
0006298114.tif 000155
【０４４７】
スキーム１０４：ヒドラジドの環化、続いてスルホンアミドの加水分解（一般的手順ＺＺＺＺ）
【０４４８】
【化１５３】
0006298114.tif 000156
【０４４９】
スキーム１０５：アリールハライドからのカルボン酸またはエステルの形成（一般的手順ＡＡＡＡＡ）
【０４５０】
【化１５４】
0006298114.tif 000157
【０４５１】
スキーム１０６：オルトホルメートを用いる環化（一般的手順ＢＢＢＢＢ）
【０４５２】
【化１５５】
0006298114.tif 000158
【０４５３】
スキーム１０７：アリールまたはヘテロアリールハライドのスティレカップリング（一般的手順ＣＣＣＣＣ）
【０４５４】
【化１５６】
0006298114.tif 000159
【０４５５】
スキーム１０８：トリエチルシランを用いるＣｂｚ−保護化アミンの脱保護（一般的手順ＤＤＤＤＤ）
【０４５６】
【化１５７】
0006298114.tif 000160
【０４５７】
スキーム１０９：グアニジンの形成（一般的手順ＥＥＥＥＥ）
【０４５８】
【化１５８】
0006298114.tif 000161
【０４５９】
スキーム１１０：スルホキソニウムイリドの形成（一般的手順ＦＦＦＦＦ）
【０４６０】
【化１５９】
0006298114.tif 000162
【０４６１】
スキーム１１１：スルホキソニウムイリドとアミンとの反応（一般的手順ＧＧＧＧＧ）
【０４６２】
【化１６０】
0006298114.tif 000163
【０４６３】
一般的手順のリスト
一般的手順Ａ  カルボン酸からのヒドラジドの形成
一般的手順Ｂ  ヒドラジドの環化
一般的手順Ｃ  Ｂｏｃ−保護基の脱離を伴うヒドラジドの環化
一般的手順Ｄ  スルホンアミドの加水分解
一般的手順Ｅ  Ｂｏｃ−保護化アミンの酸開裂
一般的手順Ｅ．１  Ｂｏｃ−保護化アミンの酸開裂
一般的手順Ｆ  ＡｃＯＨ中のＨＢｒを用いるＣｂｚ−保護化アミンの脱保護
一般的手順Ｇ  アセトアミドの形成
一般的手順Ｈ  カルボン酸およびアミンからのアミドの形成
一般的手順Ｉ  アミンおよびカルバモイルクロリドから尿素の形成
一般的手順Ｊ  ＣＤＩまたはチオカルボニルジイミダゾールをそれぞれ用いる尿素またはチオ尿素の形成
一般的手順Ｋ  アミンからのスルホンアミドの形成
一般的手順Ｋ．１  アミンまたは窒素含有ヘテロサイクルからのスルホンアミドの形成
一般的手順Ｌ  アミンを用いるアリールまたはヘテロアリールハライドの置換
一般的手順Ｍ  アミンのＢｏｃ−保護化
一般的手順Ｍ．１  窒素含有化合物のＢｏｃ−保護化
一般的手順Ｎ  アミンのＣｂｚ−保護化
一般的手順Ｏ  ピリジンの還元
一般的手順Ｐ  カルボニルのアルコールへの還元
一般的手順Ｑ  ジチアホスフェタン試薬を用いるアミドの環化
一般的手順Ｒ  酸からのブロモメチルケトンの形成
一般的手順Ｓ  アルキルハライドまたはα−ハロケトンを用いるＮ−アルキル化
一般的手順Ｔ  ジチアホスフェタン試薬を用いるケトンの環化
一般的手順Ｕ  置換されたシクロペンタジエンを形成するためのクネベナーゲル縮合
一般的手順Ｖ  β−ケトエステルエノレートの脱カルボニル化
一般的手順Ｗ  アルケンの水素化
一般的手順Ｗ．１  アルケンの水素化
一般的手順Ｘ  ケトンまたはアルデヒドの還元アミノ化
一般的手順Ｘ．１  ケトンまたはアルデヒドの還元アミノ化
一般的手順Ｙ  ベンジル−またはＣｂｚ−保護化アミンの水素化
一般的手順Ｚ  エステルのカルボン酸への塩基性加水分解
一般的手順ＡＡ  立体異性体のキラル分取ＨＰＬＣ分離
一般的手順ＢＢ  アセチル保護化アミンの酸性加水分解
一般的手順ＣＣ  スルファモイルクロリドの形成
一般的手順ＤＤ  スルホニル尿素の形成
一般的手順ＥＥ  トリクロロアセトイミデート誘導体からのエーテル形成
一般的手順ＦＦ  ＰＭＢ−保護化アルコールの脱保護
一般的手順ＧＧ  ラクトンの形成
一般的手順ＨＨ  アミンまたはヒドラジンを用いるラクトンの開環
一般的手順ＩＩ  アルコールの光延反応
一般的手順ＪＪ  アルコールを用いるハライドの置換
一般的手順ＫＫ  窒素のＳＥＭ保護化
一般的手順ＬＬ  窒素のＳＥＭ脱保護化
一般的手順ＭＭ  イミダゾールのハロゲン化
一般的手順ＮＮ  スルホンアミド保護基の脱離を伴うカルボン酸およびアミンからのアミドの形成
一般的手順ＯＯ  ＰＯＣｌ３を用いる環化
一般的手順ＯＯ．１  ＰＯＣｌ３を用いる環化
一般的手順ＰＰ  アミンとアリールボロン酸との反応
一般的手順ＱＱ  アミンおよびイソシアネートからの尿素の形成
一般的手順ＲＲ  アミン、ヘテロアリールアミンおよびクロロギ酸フェニルからの尿素の形成
一般的手順ＳＳ  エステルのアルコールへの加水分解
一般的手順ＴＴ  エステルのカルボン酸への酸−媒介転化
一般的手順ＵＵ  ２，２，２−トリクロロアセトイミデートの形成
一般的手順ＶＶ  ＴＢＤＭＳ−保護化アルコールの形成
一般的手順ＷＷ  ケタールの形成
一般的手順ＸＸ  ヒドラゾンのパラジウム触媒カップリング
一般的手順ＹＹ  アミンのα，β−不飽和スルホンアミドへのマイケル付加
一般的手順ＺＺ  オキサゾリジノンスルホノ尿素の形成
一般的手順ＡＡＡ  オキサゾリジノンスルホノ尿素からのスルホニル尿素の形成
一般的手順ＢＢＢ  ニトロ基の還元
一般的手順ＣＣＣ  アミドの形成
一般的手順ＤＤＤ  縮合イミダゾールを形成するための環化
一般的手順ＥＥＥ  スルホニルクロリドの形成
一般的手順ＦＦＦ  還元条件下でのエーテルの発生
一般的手順ＧＧＧ  ヘテロサイクルのヨウ素化、塩素化または臭素化もしくはヘテロサイクルのハロゲン化
一般的手順ＧＧＧ．１  ヘテロサイクルのヨウ素化、またはヘテロサイクルのハロゲン化
一般的手順ＨＨＨ  ヘテロサイクルのシアノ化
一般的手順ＩＩＩ  ケトンのホーナー−ワズワース−エモンズ反応
一般的手順ＪＪＪ  カリウムスルホネートの形成
一般的手順ＫＫＫ  スルホネートのアルキル化
一般的手順ＬＬＬ  チオエーテルのスルホンへの酸化
一般的手順ＭＭＭ  チオールを用いる光延反応
一般的手順ＮＮＮ  イソシアネートを形成するためのクルチウス反応
一般的手順ＯＯＯ  イソシアネートの加水分解
一般的手順ＰＰＰ  ケトンからのオキシムエーテルの形成
一般的手順ＱＱＱ  ｔ−ブチルエステルのカルボン酸へのＴＦＡ−媒介転化
一般的手順ＲＲＲ  アルキンのアルケンへの還元
一般的手順ＳＳＳ  ピロリジンを形成するための１，３−双極子付加環化反応
一般的手順ＴＴＴ  アジドのアミンへの水素化
一般的手順ＵＵＵ  アリールまたはヘテロアリールハライドとボロン酸またはボロン酸エステルとの反応、続いてトシル脱保護
一般的手順ＶＶＶ  アリールまたはヘテロアリールハライドとボロン酸またはボロン酸エステルとの反応
一般的手順ＷＷＷ  カルバメートの形成
一般的手順ＸＸＸ  保護基の脱離を伴う尿素形成
一般的手順ＹＹＹ  マイケル付加
一般的手順ＺＺＺ  カルボニル含有化合物へのグリニャールまたはアルキルリチウム付加
一般的手順ＡＡＡＡ  ＤＢＵを用いるスルホンアミドの脱保護
一般的手順ＢＢＢＢ  ＴＢＡＦを用いるスルホンアミドの脱保護
一般的手順ＣＣＣＣ  ＫＣＮを用いるスルホンアミドの脱保護
一般的手順ＤＤＤＤ  オキサジアゾールの形成
一般的手順ＥＥＥＥ  ホスゲンを用いる尿素の形成
一般的手順ＦＦＦＦ  エステルからのアミドの形成
一般的手順ＧＧＧＧ  一級アミドからのニトリルの形成
一般的手順ＨＨＨＨ  ＫＯＨまたはＮａＯＨおよびＴＢＡＢを用いるＯ−アルキル化
一般的手順ＩＩＩＩ  メシレートの形成
一般的手順ＪＪＪＪ  求核試薬を用いるアルキルメシレート、トシレートまたはハライドの置換
一般的手順ＫＫＫＫ  ＴＦＡＡまたはＰＦＰＡＡを用いるケトンの環化
一般的手順ＬＬＬＬ  ケトンまたはアルデヒドからのブロモケトンの形成
一般的手順ＭＭＭＭ  ワインレブアミドからのケトンの形成
一般的手順ＮＮＮＮ  ケトンからのβ−ヒドロキシスルホンアミドの形成
一般的手順ＯＯＯＯ  フェニルカルボネートの形成
一般的手順ＰＰＰＰ  カルバメートの形成、続いてスルホンアミドの加水分解
一般的手順ＱＱＱＱ  アルキルチオアセテートのアルキルスルホン酸への酸化
一般的手順ＲＲＲＲ  臭化シアンを用いるジアミンの環化
一般的手順ＳＳＳＳ  ＮａＮＯ２を用いるジアミンの環化
一般的手順ＴＴＴＴ  スクアルアミドの形成
一般的手順ＵＵＵＵ  アジドのアミンへの還元
一般的手順ＶＶＶＶ  ヘテロアリールハライドからのケトンの形成
一般的手順ＷＷＷＷ  酸クロリドの形成
一般的手順ＸＸＸＸ  ヒドラゾンの形成
一般的手順ＹＹＹＹ  α−ハロアルデヒドを用いる環化
一般的手順ＺＺＺＺ  ヒドラジドの環化、続いてスルホンアミドの加水分解
一般的手順ＡＡＡＡＡ  アリールハライドからのカルボン酸またはエステルの形成
一般的手順ＢＢＢＢＢ  オルトホルメートを用いる環化
一般的手順ＣＣＣＣＣ  アリールまたはヘテロアリールハライドのスティレカップリング
一般的手順ＤＤＤＤＤ  トリエチルシランを用いるＣｂｚ−保護化アミンの脱保護
一般的手順ＥＥＥＥＥ  グアニジンの形成
一般的手順ＦＦＦＦＦ  スルホキソニウムイリドの形成
一般的手順ＧＧＧＧＧ  スルホキソニウムイリドとアミンとの反応
【０４６４】
以下の実施例は、これらの調製に使用した最終の一般的手順に従って並べている。新規な中間体への合成経路は何れも、必要に応じて更に反応物または試薬と共に、これらの名称の後に括弧内の一般的手順（文字コード）を順次列挙することにより詳述する。本プロトコールの作業例を、非限定的な例示として調製番号Ｚ．１を用いて下記に示す。調製番号Ｚ．１は、スキームＡにて示す通り、一般的手順Ｚを用いて（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−エチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルシクロペンタンカルボキシレートから調製された（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルシクロペンタン−カルボン酸である。
【０４６５】
【化１６１】
0006298114.tif 000164
【０４６６】
調製番号Ｚ．１への前駆体である（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−エチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルシクロペンタン−カルボキシレートを、一般的手順Ｋに示される条件に従って、エチル４−アミノ−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート（調製番号Ｙ．１）を市販されているシクロプロパンスルホニルクロリドと最初に反応させることにより調製（スキームＢに示す通り）して、立体異性体の混合物としてエチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルシクロペンタン−カルボキシレートを得た。この立体異性体の混合物を、表２中の方法１からの条件を用いて、一般的手順ＡＡに記載した通りに分離して、調製番号Ｚ．１への前駆体である（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−エチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルシクロペンタン−カルボキシレートを保持時間が９．５分であり負の旋光度を有する単一エナンチオマーとして得る。調製番号Ｚ．１への前駆体である（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−エチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルシクロペンタン−カルボキシレート（上記に詳述した）を合成する反応順序は、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−エチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルシクロペンタン−カルボキシレート（調製番号Ｙ．１およびシクロプロパンスルホニルクロリドからＫ、ＡＡを用いて調製した［表２、方法１、Ｒｔ＝９．５分、旋光度＝負］）への調製および実施例の章にて結果的に説明される。それ故に、調製番号Ｚ．１は次の通りに記載される：一般的手順Ｚを用いて（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−エチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート（調製番号Ｙ．１およびシクロプロパンスルホニルクロリドからＫ、ＡＡを用いて調製した［表２、方法１、Ｒｔ＝９．５分、旋光度＝負］）から調製番号Ｚ．１を調製した。
【０４６７】
【化１６２】
0006298114.tif 000165
【０４６８】
分析方法
分析データは、以下の手順内である一般的手順の説明中または実施例の表中のいずれかに含めた。別段の断りがない限り、１Ｈ  ＮＭＲデータはいずれも、Ｖａｒｉａｎ  Ｍｅｒｃｕｒｙ  Ｐｌｕｓ  ４００ＭＨｚ装置またはＶａｒｉａｎ  Ｉｎｏｖａ  ６００  ＭＨｚ装置で収集したものであり、化学シフトは百万分率（ｐｐｍ）で引用している。ＬＣ／ＭＳおよびＨＰＬＣデータは、表１に提供した括弧内の小文字の方法を示す文字を用いて、ＬＣ／ＭＳおよびＨＰＬＣ条件の表を参照したものである。
【０４６９】
【表２】
0006298114.tif 000166
0006298114.tif 000167
0006298114.tif 000168
【０４７０】
【表３】
0006298114.tif 000169
0006298114.tif 000170
0006298114.tif 000171
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0006298114.tif 000173
0006298114.tif 000174
0006298114.tif 000175
【０４７１】
精製方法
一般的手順に関し、中間体および最終化合物を、同業者に知られている何れかの技術または技術の組合せにより精製することができる。非限定的である例は、固体相（例えばシリカゲル、アルミナ、など）および所望の化合物を溶離する溶媒（または溶媒の組合せ）（例えばヘプタン、ＥｔＯＡｃ、ＤＣＭ、ＭｅＯＨ、ＭｅＣＮ、水、など）を用いるフラッシュクロマトグラフィー；固体相（例えばシリカゲル、アルミナなど）および所望の化合物を溶離する溶媒（または溶媒の組合せ）（例えばヘプタン、ＥｔＯＡｃ、ＤＣＭ、ＭｅＯＨ、ＭｅＣＮ、水、など）を用いる分取ＴＬＣ；逆相ＨＰＬＣ（多少の非限定的条件に関しては表１を参照のこと）；適切な溶媒または溶媒（例えばＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＩＰＡ、ＥｔＯＡｃ、トルエン、など）の組合せ、もしくは溶媒の組合せ（例えばＥｔＯＡｃ／ヘプタン、ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ、など）からの再結晶；固体相および所望の化合物を溶離する適切な溶媒（多少の非限定的条件に関しては表２を参照のこと）を用いるキラルＬＣ；固体相および適切な修飾剤（例えば、ジエチルアミン、ＴＦＡなどの更なる修飾剤を含むかまたは含まないＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＩＰＡ、など）を含むＣＯ２を用いるキラルＳＦＣ；溶媒の組合せ（例えばＤＭＦ／水、ＤＭＳＯ／ＤＣＭ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン、など）からの沈殿物；適切な溶媒（例えばＥｔＯＡｃ、ＤＣＭ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＩＰＡ、ｎ−ＩＰＡ、など）を用いる摩砕；適切な非混和液（例えばＤＣＭ／水、ＥｔＯＡｃ／水、ＤＣＭ／飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、ＥｔＯＡｃ／飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、ＤＣＭ／１０％ＨＣｌ水溶液、ＥｔＯＡｃ／１０％ＨＣｌ水溶液、など）を用いて、液および洗液に化合物を溶解することによる抽出；蒸留（例えば単蒸留、分別蒸留、クーゲルロール蒸留、など）；適切な温度、キャリアーガスおよび流速を用いるガスクロマトグラフィー；適切な温度および圧力での昇華；溶媒（例えばヘプタン、ヘキサン、ＥｔＯＡｃ、ＤＣＭ、ＭｅＯＨ、など）または溶媒の組合せを用い、媒体（例えばフロリジル（登録商標）、アルミナ、セライト（登録商標）、シリカゲル、など）を通しての濾過；固体担体（樹脂ベースの、例えばイオン交換樹脂）を用いてのまたは用いない塩形成を含む。所定の化合物は、特定の塩形成精製方法を使用せずに塩として単離することができる。例えば、水性ＴＦＡ緩衝液を用いる逆相ＨＰＬＣで精製を行う場合、ＴＦＡ塩を単離することができる。これらの技術の詳細は、以下の参考文献に見ることができる：Ｇｏｒｄｏｎ、Ａ．Ｊ．およびＦｏｒｄ、Ｒ．Ａ．「Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔ’ｓ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ」、１９７２年；Ｐａｌｌｅｒｏｓ、Ｄ．Ｒ．「Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、２０００年；Ｓｔｉｌｌ、Ｗ．Ｃ．、ＫａｈｎおよびＭ．Ｍｉｔｒａ、Ａ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７８年、４３巻、２９２３頁；Ｙａｎ、Ｂ．「Ａｎａｌｙｓｉｓ  ａｎｄ  Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、２００３年；Ｈａｒｗｏｏｄ、Ｌ．Ｍ．、Ｍｏｏｄｙ、Ｃ．Ｊ．およびＰｅｒｃｙ、Ｊ．Ｍ．「Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｏｒｇａｎ��ｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｓｔａｎｄａｒｄ  ａｎｄ  Ｍｉｃｒｏｓｃａｌｅ、２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ」、１９９９年；Ｓｔｉｃｈｌｍａｉｒ、Ｊ．Ｇ．およびＦａｉｒ、Ｊ．Ｒ．「Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ；Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅｓ」、１９９８年；Ｂｅｅｓｌｅｙ、Ｔ．Ｅ．およびＳｃｏｔｔ、Ｒ．Ｐ．Ｗ．「Ｃｈｉｒａｌ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ」、１９９９年；Ｌａｎｄｇｒｅｂｅ、Ｊ．Ａ．「Ｔｈｅｏｒｙ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ、４ｔｈ  Ｅｄ．」、１９９３年；Ｓｋｏｏｇ、Ｄ．Ａ．およびＬｅａｒｙ、Ｊ．Ｊ．「Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ、４ｔｈ  Ｅｄ．」、１９９２年；Ｇ．Ｓｕｂｒａｍａｎｉａｎ、「Ｃｈｉｒａｌ  Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ  Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ、３ｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ」、２００７年；Ｙ．Ｋａｚａｋｅｖｉｃｈ、Ｒ．Ｌｏｂｒｕｔｔｏ、「ＨＰＬＣ  ｆｏｒ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｓｔｓ」、２００７年。
【実施例】
【０４７２】
調製および実施例
それぞれの一般的手順に使用した一般的合成方法は、指定された一般的手順を用いて合成した化合物の説明に従い、およびそれを含むものである。下記の具体的な条件および試薬のいずれも、本発明の範囲を限定するものと解釈すべきではなく、例示のみを目的として提供されるものである。全ての出発物は、化学名の後に別段の断りがない限り、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（ＦｌｕｋａおよびＤｉｓｃｏｖｅｒｙ  ＣＰＲを含む）から市販されている。記載した試薬／反応剤名は、市販されている容器に名付けられているままか、またはＩＵＰＡＣ会議、ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ（登録商標）ＣｈｅｍＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  ９．０．７、ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ（登録商標）Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｅ−Ｎｏｔｅｂｏｏｋ  ９．０．１２７、またはＡｕｔｏＮｏｍ  ２０００により生み出されたままかである。塩として指定した化合物（例えば塩酸塩、酢酸塩）は、１モル当量より多い塩を含んでいてよい。市販されているエナンチオマー的に純粋な出発物または立体化学的に明確にされている中間体を用いることにより、もしくはＸ線回折により、絶対立体化学が決定されてきた本発明の化合物は、実施例番号の後ろに星印を付けることにより表示している。
【０４７３】
調製番号１：ｃｉｓ−３−（４−シアノベンジルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【０４７４】
【化１６３】
0006298114.tif 000176
【０４７５】
ステップＡ：ｃｉｓ−エチル３−ヒドロキシシクロブタンカルボキシレート
【０４７６】
【化１６４】
0006298114.tif 000177
【０４７７】
エチル３−オキソシクロブタンカルボキシレート（２．９０ｇ、２０．４ｍｍｏｌ、Ｐａｒｋｗａｙ）のＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中溶液を、周囲温度でＮａＢＨ４（０．７７ｇ、２０ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を約１時間撹拌し、次いで２Ｎ  ＨＣｌ水溶液を加えてｐＨを約２に調節した。反応物を真空中で濃縮した。反応物をＤＣＭ（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、次いで真空中で濃縮した。得られた残渣をＤＣＭ中２０−４０％ＥｔＯＡｃを用いるシリカゲル（８０ｇ）上で精製して、ｃｉｓ−エチル３−ヒドロキシシクロブタンカルボキシレート（２．７５ｇ、６６％）を透明油として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．１７（ｄ，１Ｈ）、４．０９−３．９９（ｍ，２Ｈ）、３．９９−３．９０（ｍ，１Ｈ）、２．５７−２．４７（ｍ，１Ｈ）、２．４２−２．２９（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，３Ｈ）。
【０４７８】
ステップＢ：ｃｉｓ−エチル３−（４−シアノベンジルオキシ）シクロブタンカルボキシレート
【０４７９】
【化１６５】
0006298114.tif 000178
【０４８０】
ｃｉｓ−エチル３−ヒドロキシシクロブタンカルボキシレート（０．１７ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）中溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．２４ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を、続いて４−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（０．２８ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を約２５℃で約１６時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）とブライン（５０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、有機層を更にブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。次いで有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮して、ｃｉｓ−エチル３−（４−シアノベンジルオキシ）−シクロブタンカルボキシレート（０．２９ｇ、９５％）を油として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．７５（ｓ，２Ｈ）、４．０２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｍ，１Ｈ）、２．５８−２．４５（ｍ，１Ｈ）、２．４１−２．２８（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．２０−１．０８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）。
【０４８１】
ステップＣ：ｃｉｓ−３−（４−シアノベンジルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【０４８２】
【化１６６】
0006298114.tif 000179
【０４８３】
ｃｉｓ−エチル３−（４−シアノベンジルオキシ）シクロブタンカルボキシレート（０．４４ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中溶液に、ＮａＯＨ水溶液（１Ｎ、２．０ｍＬ）を加えた。反応物を約２５℃で約１６時間撹拌した。反応物を１０％ＡｃＯＨ水溶液（２０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水層を更にＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、次いで真空中で濃縮して、ｃｉｓ−３−（４−シアノベンジルオキシ）−シクロブタンカルボン酸（０．２４ｇ、６０％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝１．６７分；ＭＳｍ／ｚ：２３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８４】
調製番号２＊：（１Ｓ，３Ｒ）−１−［３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−イソチアゾリジン−２−イル−１，１−ジオキシド］シクロペンタン
【０４８５】
【化１６７】
0006298114.tif 000180
【０４８６】
ステップＡ：３−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）プロパン−１−スルホンアミド
【０４８７】
【化１６８】
0006298114.tif 000181
【０４８８】
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン塩酸塩（０．０５ｇ、０．１１ｍｍｏｌ、調製番号Ｂ．１およびＨＣｌからＥを用いて調製した）およびＴＥＡ（０．０３ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中懸濁液に、約０℃で３−クロロプロパン−１−スルホニルクロリド（０．０２ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を約０℃で約１．５時間撹拌した。反応混合物を５％クエン酸水溶液（１０ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、３−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）プロパン−１−スルホンアミド（０．０５２ｇ、９１％）を茶褐色残渣として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．１８分；ＭＳｍ／ｚ：５３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８９】
ステップＢ：（１Ｓ，３Ｒ）−１−［３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−イソチアゾリジン−２−イル−１，１−ジオキシド］シクロペンタン
【０４９０】
【化１６９】
0006298114.tif 000182
【０４９１】
３−クロロ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）プロパン−１−スルホンアミド（０．１１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（０．０４ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ粗製物）を加えた。反応混合物を周囲温度で約１６時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去して、（１Ｓ，３Ｒ）−１−［３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−イソチアゾリジン−２−イル−１，１−ジオキシド］シクロペンタン（０．１０６ｇ、９９％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．０４分；ＭＳｍ／ｚ：５０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
調製番号３＊：１−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）シクロペンチル）−６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン
【０４９２】
【化１７０】
0006298114.tif 000183
【０４９３】
２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（０．１４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の水（３ｍＬ）中溶液を約１００℃で約１．５時間加熱した。溶液を周囲温度に冷却した。（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロ−ペンタンアミン塩酸塩（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ、調製番号Ｂ．１およびＨＣｌからＥを用いて調製した）およびＮａＯＡｃ（０．０５ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中懸濁液を、水溶液に加えた。反応混合物を周囲温度で約１時間撹拌し、続いて更に２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（０．１４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約４０℃に約１５時間加熱した。更に２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（０．１４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約４０℃で約８時間、次いで約３５℃で約４８時間撹拌した。反応物をＤＣＭ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、有機層を水（２×１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、１−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）シクロペンチル）−６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（０．０９５ｇ、９９％）を黄色残渣として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．４２分；ＭＳｍ／ｚ：４４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９４】
調製番号４＊：１−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル
【０４９５】
【化１７１】
0006298114.tif 000184
【０４９６】
ステップＡ：１−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
【０４９７】
【化１７２】
0006298114.tif 000185
【０４９８】
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン塩酸塩（０．１７５ｇ、０．３７３ｍｍｏｌ、調製番号Ｂ．１およびＨＣｌからＥを用いて調製した）およびＮａＯＡｃ（０．１００ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）および水（２ｍＬ）中懸濁液に、２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン−３−カルバルデヒド（０．６００ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を約４０℃に約２４時間加熱した。反応混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、水（４×２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、茶褐色残渣を得た。粗製物をＤＣＭ中２０−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、１−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．０５９ｇ、３３％）を黄色非晶性固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．１０分；ＭＳｍ／ｚ：４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９９】
ステップＢ：１−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル
【０５００】
【化１７３】
0006298114.tif 000186
【０５０１】
１−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（０．０５０ｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液に、ヨウ素（０．０８３ｇ、０．３２７ｍｍｏｌ）およびＮＨ４ＯＨ水溶液（２８−３０重量／容量％、０．７３３ｍＬ、５．２７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約２４時間撹拌した。反応混合物を飽和Ｎａ２ＳＯ３水溶液（３０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈した。層を分配し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、１−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル（０．０５ｇ、１００％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．３３分；ＭＳｍ／ｚ：４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０２】
調製番号５：３，３−ジフルオロ−Ｎ−（４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アゼチジン−１−スルホンアミド
【０５０３】
【化１７４】
0006298114.tif 000187
【０５０４】
ステップＡ：１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルスルホニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウムトリフルオロメタンスルホネート
【０５０５】
【化１７５】
0006298114.tif 000188
【０５０６】
１，１’−スルホニルジイミダゾール（３．５０ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（７５ｍＬ）中溶液に、約０℃でメチルトリフルオロメタンスルホネート（１．９４ｍＬ、１７．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約０℃で約１時間撹拌し、次いで周囲温度に加温し、約５時間撹拌した。固体を真空濾過により集め、ＤＣＭ（１０ｍＬ）で洗浄して、１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルスルホニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウムトリフルオロメタンスルホネート（６．３５ｇ、９８％）を白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝０．０８２分；ＭＳｍ／ｚ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０７】
ステップＢ：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イルスルホニル）−１Ｈ−イミダゾール
【０５０８】
【化１７６】
0006298114.tif 000189
【０５０９】
３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩（１．００ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１．５ｍＬ、８．６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５ｍＬ）中溶液を約５分間撹拌し、次いで１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルスルホニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウムトリフルオロメタンスルホネート（４．２０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中溶液に約０℃で加えた。反応混合物を約０℃で約１時間撹拌し、次いで周囲温度に加温し、約１６時間撹拌した。次いで反応混合物を減圧下に濃縮した。粗製物をＤＣＭ中５−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イルスルホニル）−１Ｈ−イミダゾール（０．９５ｇ、５５％）を黄色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｃ）Ｒｔ＝１．１６分；ＭＳｍ／ｚ２２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１０】
ステップＣ：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イルスルホニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウムトリフルオロメタンスルホネート
【０５１１】
【化１７７】
0006298114.tif 000190
【０５１２】
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イルスルホニル）−１Ｈ−イミダゾール（０．５００ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液に、約０℃でメチルトリフルオロメタンスルホネート（０．２７ｍＬ、２．４６ｍｍｏｌ）を約３分かけて滴下添加した。反応混合物を約０℃で約２時間撹拌した。固体を真空濾過により集め、ＤＣＭ（１０ｍＬ）で洗浄し、真空下に乾燥して、１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イルスルホニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウムトリフルオロメタンスルホネート（０．７９ｇ、９０％）を白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｃ）Ｒｔ＝１．１２分；ＭＳｍ／ｚ２３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１３】
ステップＤ：３，３−ジフルオロ−Ｎ−（４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アゼチジン−１−スルホンアミド
【０５１４】
【化１７８】
0006298114.tif 000191
【０５１５】
４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］−オクタン−１−アミン（０．２０ｇ、０．４６ｍｍｏｌ、実施例番号９、ステップＦ）のＭｅＣＮ（５ｍＬ）中溶液に、１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イルスルホニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウムトリフルオロメタンスルホネート（０．１９ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約７０℃に約２４時間加熱した。溶媒を減圧下に除去した。残渣をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、有機層を水（１０ｍＬ）およびブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。粗製物をＤＣＭ中０−１０％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、３，３−ジフルオロ−Ｎ−（４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）アゼチジン−１−スルホンアミド（０．１１９ｇ、３８％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．３２分；ＭＳｍ／ｚ５９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１６】
調製番号６：１−メチルシクロプロパン−１−スルホニルクロリド
【０５１７】
【化１７９】
0006298114.tif 000192
【０５１８】
ステップＡ：ブチルシクロプロパンスルホネート
【０５１９】
【化１８０】
0006298114.tif 000193
【０５２０】
シクロプロパンスルホニルクロリド（５．００ｇ、３５．６ｍｍｏｌ）のｎ−ＢｕＯＨ（２０ｍＬ）中溶液に、−２０℃でピリジン（５．７５ｍＬ、７１．１ｍｍｏｌ）を滴下添加した。得られた混合物を約１６時間撹拌し、周囲温度にゆっくり加温した。溶媒を減圧下に除去し、残渣をＤＣＭと水（それぞれ５０ｍＬ）との間で分配した。有機相をブライン（４０ｍＬ）で更に洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、ブチルシクロプロパンスルホネート（４．７ｇ、７４％）を黄色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．２（ｔ，２Ｈ）、２．８２（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｍ，２Ｈ）、１．０８（ｍ，２Ｈ）、１．０１（ｍ，２Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ）。
【０５２１】
ステップＢ：ブチル１−メチルシクロプロパン−１−スルホネート
【０５２２】
【化１８１】
0006298114.tif 000194
【０５２３】
ブチルシクロプロパンスルホネート（１．５ｇ、８．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８ｍＬ）中溶液に、約−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ、５．２６ｍＬ、８．４２ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（０．６８４ｍＬ、１０．９ｍｍｏｌ）を同時に加え、得られた混合物を約−７８℃で約２時間、次いで周囲温度で約２時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（７ｍＬ）を加えることにより反応物をクエンチし、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で逆抽出し、合わせた有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０分かけてヘプタン中５から２５％ＥｔＯＡｃ）に供して、ブチル１−メチルシクロプロパン−１−スルホネート（０．８ｇ、４９％）を無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．１７（ｔ，２Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．４３（ｓ，３Ｈ）、１．３５（ｍ，２Ｈ）、１．２２（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｍ，２Ｈ）、０．８８（ｔ，３Ｈ）。
【０５２４】
ステップＣ：１−メチルシクロプロパン−１−スルホニルクロリド
【０５２５】
【化１８２】
0006298114.tif 000195
【０５２６】
ブチル１−メチルシクロプロパン−１−スルホネート（０．８０ｇ、４．２ｍｍｏｌ）およびチオシアン酸カリウム（０．４０４ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン／水（１：１、１０ｍＬ）中混合物を約８時間加熱還流した。反応物を周囲温度に冷却し、溶媒を減圧下に濃縮して、粗製のカリウム１−メチルシクロプロパン−１−スルホネートを得、これを塩化チオニル（７ｍＬ）中に懸濁した。ＤＭＦ（０．０５ｍＬ）を加え、混合物を約８時間加熱還流し、次いで冷却した。揮発物を減圧下に除去し、残渣をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解し、水（１５ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、１−メチルシクロプロパン−１−スルホニルクロリド（０．５６ｇ、８６％）を黄色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、１．７９（ｓ，３Ｈ）、１．１５（ｍ，２Ｈ）。
【０５２７】
調製番号７：エチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチル−１−フルオロシクロペンタンカルボキシレート
【０５２８】
【化１８３】
0006298114.tif 000196
【０５２９】
エチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート（０．６３０ｇ、２．１８ｍｍｏｌ、調製番号Ｙ．１およびシクロプロパンスルホニルクロリドからＫを用いて調製した）のＴＨＦ（１４．５ｍＬ）中溶液を約−７８℃に冷却し、次いでＬＤＡ（ＴＨＦ／ヘキサン中１．８Ｍ、３．６３ｍＬ、６．５３ｍｍｏｌ）を約３０分かけて反応混合物に滴下添加した。反応混合物を約−７８℃で約５０分間撹拌した後、Ｎ−フルオロ−Ｎ−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（２．０６ｇ、６．５３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７．３ｍＬ）中溶液を約３０分かけて滴下添加した。反応混合物を約−７８℃で約１時間撹拌し、次いで周囲温度に加温し、約１６時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）を加えた。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で分配した。水層をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で更に抽出した。合わせた有機層を減圧下に濃縮した。残渣をヘプタン中０−６０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、エチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチル−１−フルオロシクロペンタンカルボキシレート（０．４１ｇ、４６％）を透明油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．１２分；ＭＳｍ／ｚ：３０６（Ｍ−Ｈ）−。
【０５３０】
調製番号８：（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−エチル２−メチル−４−（フェニルアミノ）シクロペンタンカルボキシレートおよび（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−エチル２−メチル−４−（フェニルアミノ）シクロペンタンカルボキシレート
【０５３１】
【化１８４】
0006298114.tif 000197
【０５３２】
エチル４−ヒドロキシ−２−メチルシクロペンタンカルボキシレート（１．８１ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、実施例番号７、ステップＧおよびＮａＢＨ４からＰを用いて調製した）およびピリジン（１．２８ｍＬ、１５．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５２．５ｍＬ）中溶液を約０℃に冷却した。メタンスルホニルクロリド（０．９０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を周囲温度で約１６時間撹拌し、次いで水（５０ｍＬ）とＤＣＭ（３０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水層をＤＣＭ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、白色固体を得た。得られた固体をアニリン（７８．０ｇ、８４１ｍｍｏｌ）と混合し、約９０℃で約１６時間加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ＤＣＭ中２０−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、賦形剤として２９ｍｏｌ％アニリンを含む（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−エチル２−メチル−４−（フェニルアミノ）シクロペンタンカルボキシレートおよび（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−エチル２−メチル−４−（フェニルアミノ）シクロ−ペンタンカルボキシレート（２．７３ｇ、７５％）を暗色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．６７分；ＭＳｍ／ｚ：２４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３３】
調製番号９：１−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル４−エチル−５，６−ジヒドロピリジン−１，３（２Ｈ）−ジカルボキシレート
【０５３４】
【化１８５】
0006298114.tif 000198
【０５３５】
ステップＡ：１−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル４−（ジエトキシホスホリルオキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１，３（２Ｈ）−ジカルボキシレート
【０５３６】
【化１８６】
0006298114.tif 000199
【０５３７】
１−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル４−オキソピペリジン−１，３−ジカルボキシレート（１１．５０ｇ、４２．４ｍｍｏｌ、ＡＳＤＩ）のＭＴＢＥ（５００ｍＬ）中溶液に、約−７８℃でＮａＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１Ｍ、５３．０ｍＬ、５３．０ｍｍｏｌ）を加えた。約１時間後、ジエチルホスホロクロリデート（７．６２ｍＬ、５３．０ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。約３０分後、反応混合物を周囲温度に加温し、約１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）との間で分配した。層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で更に抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗製物をヘプタン中０−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル４−（ジエトキシホスホリルオキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１，３（２Ｈ）−ジカルボキシレート（８．５５ｇ、４９％）を黄色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．３５分；ＭＳｍ／ｚ：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３８】
ステップＢ：１−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル４−エチル−５，６−ジヒドロピリジン−１，３（２Ｈ）−ジカルボキシレート
【０５３９】
【化１８７】
0006298114.tif 000200
【０５４０】
ＣｕＩ（４．２１ｇ、２２．１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６１．４ｍＬ）中スラリー液に、約０℃でエチルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中１．０Ｍ、４４．２ｍＬ、４４．２ｍｍｏｌ）を滴下添加した。約３０分後、反応混合物を約−７８℃に冷却し、１−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル４−（ジエトキシホスホリルオキシ）−５，６−ジヒドロピリジン−１，３（２Ｈ）−ジカルボキシレート（７．５１ｇ、１８．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６１ｍＬ）中溶液をゆっくり加えた。反応混合物を約−７８℃で約１時間撹拌し、次いで約０℃に加温した。反応混合物を約０℃で約１５時間撹拌し、次いで周囲温度に加温し、約１時間撹拌した。反応混合物を約−７８℃に冷却し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）をゆっくり加えた。反応混合物を周囲温度に加温し、約１６時間撹拌した。混合物をＥｔ２Ｏ（１００ｍＬ）で抽出した。水層をＥｔ２Ｏ（２×５０ｍＬ）で更に抽出した。有機層を合わせ、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、ヘプタン中０−３０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル４−エチル−５，６−ジヒドロピリジン−１，３（２Ｈ）−ジカルボキシレート（０．７８５ｇ、１５％）を透明油として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．２３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１２（ｓ，２Ｈ）、３．４８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．５２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．５１（ｓ，９Ｈ）、１．３２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）。
【０５４１】
調製番号１０：１−（１−ベンジルピペリジン−３−イル）−１，６−ジヒドロピラゾロ［３，４−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【０５４２】
【化１８８】
0006298114.tif 000201
【０５４３】
ステップＡ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（１−ベンジルピペリジン−３−イル）ヒドラジンカルボキシレート
【０５４４】
【化１８９】
0006298114.tif 000202
【０５４５】
１−ベンジルピペリジン−３−オン塩酸塩（１．００ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンカルボキシレート（０．５９６ｇ、４．５１ｍｍｏｌ）およびＡｃＯＨ（０．４７０ｍＬ、８．２１ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（２０ｍＬ）中混合物を周囲温度で約１時間撹拌し、次いでＮａＣＮＢＨ３（０．２５８ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約１６時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）を加えることにより反応混合物をクエンチした。有機層を分離し、減圧下に濃縮し、ＲＰ−ＨＰＬＣ（表１、方法ｈ）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（１−ベンジルピペリジン−３−イル）ヒドラジンカルボキシレート（１．２５ｇ、１００％）を透明油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝１．６６分；ＭＳｍ／ｚ：３０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４６】
ステップＢ：１−ベンジル−３−ヒドラジニルピペリジン塩酸塩
【０５４７】
【化１９０】
0006298114.tif 000203
【０５４８】
ｔｅｒｔ−ブチル２−（１−ベンジルピペリジン−３−イル）ヒドラジンカルボキシレート（１．２５ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）のＨＣｌ水溶液（６Ｎ、６．８３ｍＬ、４１．０ｍｍｏｌ）中溶液を周囲温度で約８時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去して、粗製の１−ベンジル−３−ヒドラジニルピペリジン塩酸塩（１．４５ｇ、１１２％）を白色固体として得、これを更には精製せずに使用した：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝０．６６分；ＭＳｍ／ｚ：２０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４９】
ステップＣ：１−（１−ベンジルピペリジン−３−イル）−１，６−ジヒドロピラゾロ［３，４−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【０５５０】
【化１９１】
0006298114.tif 000204
【０５５１】
４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（０．４０ｇ、２．２１ｍｍｏｌ、Ａｄｅｓｉｓ）および１−ベンジル−３−ヒドラジニルピペリジン塩酸塩（１．３９ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）をｎ−ＢｕＯＨ（１１．１ｍＬ）中に懸濁した。混合物を約９０℃で約３時間加熱し、次いで約１２０℃で約５時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、溶媒を減圧下に除去した。残渣をＤＣＭ中０−５％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−（１−ベンジルピペリジン−３−イル）−１，６−ジヒドロピラゾロ［３，４−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（０．１０５ｇ、１４％）を茶褐色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝１．５３分；ＭＳｍ／ｚ：３３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５２】
調製番号１１：ｃｉｓ−３−ｔｅｒｔ−ブチル１−メチル４−エチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキシレート
【０５５３】
【化１９２】
0006298114.tif 000205
【０５５４】
ステップＡ：ｃｉｓ−２−エチル−４−（メトキシカルボニル）シクロペンタンカルボン酸
【０５５５】
【化１９３】
0006298114.tif 000206
【０５５６】
塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物（０．２０３ｇ、０．９００ｍｍｏｌ）を、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン（５．００ｇ、４０．９ｍｍｏｌ、ＣｈｅｍＳａｍｐＣｏ）および過ヨウ素酸ナトリウム（３５．０ｇ、１６４ｍｍｏｌ）の水（１１７ｍＬ）、ＭｅＣＮ（７８ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（７８ｍＬ）中混合物に加えた。反応混合物を周囲温度で約１６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、Ｅｔ２Ｏ（２×１００ｍＬ）で抽出した。水層をＥｔ２Ｏ（３×１００ｍＬ）で更に抽出した。有機層を合わせ、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残渣をＡｃ２Ｏ（２０ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）に溶解し、約４時間加熱還流した。反応混合物を周囲温度に冷却し、溶媒を減圧下に除去した。ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）を加え、反応混合物を約６時間加熱還流した。溶媒を減圧下に除去して、ｃｉｓ−２−エチル−４−（メトキシカルボニル）シクロペンタンカルボン酸（４．８４ｇ、５９％）を茶褐色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝１．９１分；ＭＳｍ／ｚ：２０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５７】
ステップＢ：ｃｉｓ−３−ｔｅｒｔ−ブチル１−メチル４−エチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキシレート
【０５５８】
【化１９４】
0006298114.tif 000207
【０５５９】
ｃｉｓ−２−エチル−４−（メトキシカルボニル）シクロペンタンカルボン酸（４．５０ｇ、２２．４７ｍｍｏｌ）のＳＯＣｌ２（８．２０ｍＬ、１１２ｍｍｏｌ）中混合物を周囲温度で約１６時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。得られた残渣をｔ−ＢｕＯＨ（２２．５ｍＬ）に溶解した。反応混合物を周囲温度で約１６時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残渣を水（５０ｍＬ）およびＤＣＭ（１００ｍＬ）に溶解した。有機層を分離し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、ｃｉｓ−３−ｔｅｒｔ−ブチル１−メチル４−エチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキシレート（３．９４ｇ、６８％）を暗茶褐色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．８６分；ＭＳｍ／ｚ：２５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６０】
調製番号１２：１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ブト−３−エン−１−アミン塩酸塩
【０５６１】
【化１９５】
0006298114.tif 000208
【０５６２】
ステップＡ：（Ｅ）−２−スチリル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン
【０５６３】
【化１９６】
0006298114.tif 000209
【０５６４】
２−ブロモ−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン（３．１ｇ、８．８ｍｍｏｌ、実施例番号１、ステップＢ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＤＣＭ（０．７１９ｇ、０．８８０ｍｍｏｌ）および（Ｅ）−スチリルボロン酸（２．６０ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）および水（２ｍＬ）中溶液に、Ｎａ２ＣＯ３（２．３３ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴンで約５分間脱気した。反応混合物を約５０℃で加熱した。約２４時間後、更にＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＤＣＭ（０．７１９ｇ、０．８８０ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−スチリルボロン酸（２．６０ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（２．３３ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。約５０℃で約４８時間加熱した後、反応混合物を周囲温度に冷却し、ＤＣＭ（２００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。５％ＤＣＭを含むヘプタン中２０−６０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、（Ｅ）−２−スチリル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジンを黄色固体として得た（１．２ｇ、３６％）：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．９９分；ＭＳｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６５】
ステップＢ：５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルバルデヒド
【０５６６】
【化１９７】
0006298114.tif 000210
【０５６７】
（Ｅ）−２−スチリル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン（１．２ｇ、３．２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）および水（２．０ｍＬ）中溶液に、過ヨウ素酸ナトリウム（２．７３ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）を、続いて四酸化オスミウム（ｔ−ＢｕＯＨ中２．５重量％、４．０１ｍＬ、０．３２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約１日間撹拌し、次いで更に過ヨウ素酸ナトリウム（２．７３ｇ、１２．７８ｍｍｏｌ）および四酸化オスミウム（ｔ−ＢｕＯＨ中２．５重量％、４．０１ｍＬ、０．３２０ｍｍｏｌ）を加えた。約２日間撹拌した後、１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）の溶液を加えた。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して固体を得、これをヘプタンで摩砕してベンズアルデヒドを除去した。得られた固体を真空中で乾燥して、５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルバルデヒドを茶褐色固体として得た（０．７７ｇ、８０％）：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．０１分；ＭＳｍ／ｚ：３３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６８】
ステップＣ：１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ブト−３−エン−１−オール
【０５６９】
【化１９８】
0006298114.tif 000211
【０５７０】
５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルバルデヒド（５．１ｇ、１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）および水（３３．３ｍＬ）中溶液に、３−ブロモプロプ−１−エン（２．８６ｍＬ、３３．９ｍｍｏｌ）を、続いてインジウム（３．８９ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約１５時間撹拌し、次いでＨＣｌ水溶液（１Ｎ、１５０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮し、ヘプタン中２０−６０％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ブト−３−エン−１−オール（４ｇ、６９％）を濃厚油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．３０分；ＭＳｍ／ｚ：３４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７１】
ステップＤ：２−（１−アジドブト−３−エニル）−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン
【０５７２】
【化１９９】
0006298114.tif 000212
【０５７３】
１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ブト−３−エン−１−オール（０．１４ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に、塩化チオニル（０．０４５ｍＬ、０．６１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約８時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（それぞれ１０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗製のクロリドをＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解し、アジ化ナトリウム（０．１５９ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。反応混合物を周囲温度で約１５時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（それぞれ１０ｍＬ）を反応混合物に加えた。有機層を分離し、真空中で濃縮し、ヘプタン中１０−６０％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、２−（１−アジドブト−３−エニル）−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン（０．１５３ｇ、８７％）を油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．８４分；ＭＳｍ／ｚ：３６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７４】
ステップＥ：１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ブト−３−エン−１−アミン塩酸塩
【０５７５】
【化２００】
0006298114.tif 000213
【０５７６】
２−（１−アジドブト−３−エニル）−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン（３．９０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）中溶液に、トリフェニルホスフィン（３．３３ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約５０℃で約１５時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、真空中で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に溶解し、ｐＨが約１で維持されるまでＨＣｌ（気体）を加え、続いてＥｔ２Ｏを加えて沈殿物を生成させた。約１５時間撹拌した後、沈殿物を濾取して、１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ブト−３−エン−１−アミン塩酸塩（２．５ｇ、６２％）を黄褐色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．８０分；ＭＳｍ／ｚ：３４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７７】
調製番号１３：Ｎ−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンカルボキサミド
【０５７８】
【化２０１】
0006298114.tif 000214
【０５７９】
（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（０．５０ｇ、１．４７６ｍｍｏｌ、実施例番号５、ステップＣ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中スラリー液に、シクロヘキサンカルボニルクロリド（０．２２１ｍＬ、１．６２３ｍｍｏｌ）を、続いてＤＩＥＡ（０．６４４ｍＬ、３．６９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約４時間撹拌し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）およびＤＣＭ（２０ｍＬ）を反応混合物に加えた。有機層を分離し、真空中で濃縮し、ＤＣＭ中２０−８０％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲル（４０ｇ）上でのクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチル）シクロヘキサンカルボキサミド（０．４９ｇ、８０％）を無色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．４０分；ＭＳｍ／ｚ：４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８０】
調製番号１４＊：（２Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−メチルピロリジン−１−カルボキシレート
【０５８１】
【化２０２】
0006298114.tif 000215
【０５８２】
炭素担持２０重量％Ｐｄ（ＯＨ）２（０．６０５ｇ、０．８６２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（７５ｍＬ）中スラリー液に、（２Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アジド−２−メチルピロリジン−１−カルボキシレート（３．９ｇ、１７ｍｍｏｌ、Ｒｏｓｅｎ、Ｔ．；Ｃｈｕ、Ｄ．Ｔ．Ｗ．；Ｌｉｃｏ、Ｉ．Ｍ．；Ｆｅｒｎａｎｄｅｓ、Ｐ．Ｂ．；Ｍａｒｓｈ、Ｋ．；Ｓｈｅｎ、Ｌ．；Ｃｅｐａ、Ｖ．Ｇ．；Ｐｅｒｎｅｔ、Ａ．Ｇ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８８年、３１巻、１５９８−１６１１頁に記載されている通りに合成した）のＥｔＯＨ（２５ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を水素でパージし、風船を用いて水素雰囲気を維持した。反応混合物を周囲温度で約２時間撹拌し、次いで濾過し、真空中で濃縮した。残渣をＤＣＭ（１００ｍＬ）に溶解し、約０℃に冷却し、ＴＥＡ（６．０１ｍＬ、４３．１ｍｍｏｌ）を、続いてシクロプロパンスルホニルクロリド（２．６７ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約１５時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）を反応混合物に加え、有機層を分離し、真空中で濃縮し、ヘプタン中２０−８０％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲル（８０ｇ）上でのクロマトグラフィーにより精製して、（２Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−メチルピロリジン−１−カルボキシレート（２．５５ｇ、４８％）を油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．９８ｍｉｎ（ＥＬＳＤ）；ＭＳｍ／ｚ：３０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８３】
調製番号１５＊：（２Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルピロリジン−１−カルボキシレート
【０５８４】
【化２０３】
0006298114.tif 000216
【０５８５】
炭素担持２０重量％Ｐｄ（ＯＨ）２（０．０４４ｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中スラリー液に、（２Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アジド−２−エチルピロリジン−１−カルボキシレート（１．５ｇ、６．２ｍｍｏｌ、Ｒｏｓｅｎ、Ｔ．；Ｃｈｕ、Ｄ．Ｔ．Ｗ．；Ｌｉｃｏ、Ｉ．Ｍ．；Ｆｅｒｎａｎｄｅｓ、Ｐ．Ｂ．；Ｍａｒｓｈ、Ｋ．；Ｓｈｅｎ、Ｌ．；Ｃｅｐａ、Ｖ．Ｇ．；Ｐｅｒｎｅｔ、Ａ．Ｇ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８８年、３１巻、１５９８−１６１１頁に記載されている通りに合成した）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を水素でパージし、風船を用いて水素雰囲気を維持した。反応混合物を周囲温度で約４時間撹拌し、次いで濾過し、真空中で濃縮した。残渣をピリジン（３０ｍＬ）に溶解し、シクロプロパンスルホニルクロリド（１．０５ｇ、７．４９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約１５時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と飽和ＣｕＳＯ４水溶液（５０ｍＬ）との間で分配した。有機層を分離し、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮し、ヘプタン中２０−８０％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲル（８０ｇ）上でのクロマトグラフィーにより精製して、（２Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルピロリジン−１−カルボキシレート（０．９５ｇ、４８％）を油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．１２ｍｉｎ（ＥＬＳＤ）；ＭＳｍ／ｚ：３１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８６】
調製番号１６：ｔｅｒｔ−ブチル１−（６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−３−イルカルバメート
【０５８７】
【化２０４】
0006298114.tif 000217
【０５８８】
ｔｅｒｔ−ブチル１−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチルカルバモチオイル）−ピロリジン−３−イルカルバメート（０．５４ｇ、１．０ｍｍｏｌ、調製番号Ｊ．１）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０．４４４ｍＬ、２．５４ｍｍｏｌ）を、続いて水銀（ＩＩ）トリフルオロアセテート（０．４７８ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約２時間撹拌し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗製物をＤＣＭ中１０−４０％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲル（４０ｇ）上でのクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル１−（６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−３−イルカルバメート（０．４１１ｇ、８１％）を黄色ガラス状物として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．５０分；ＭＳｍ／ｚ：４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８９】
調製番号１７：Ｎ−（４−（３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）シクロプロパンスルホンアミド
【０５９０】
【化２０５】
0006298114.tif 000218
【０５９１】
Ｎ−（４−（３−アリル−６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ビシクロ−［２．２．２］オクタン−１−イル）シクロプロパンスルホンアミド（０．２７ｇ、０．４７ｍｍｏｌ、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボン酸［Ｐｒｉｍｅ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ］を用いてのＥ、シクロプロピルスルホニルクロリドを用いてのＫ、調製番号１２、ＨＡＴＵおよびＤＩＥＡからＨ、ローソン試薬および水銀（ＩＩ）トリフルオロアセテートを用いてのＱを用いて調製した）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶液に、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（０．２２ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を、続いて四酸化オスミウム（水中４重量％、０．３６ｍＬ、０．０４７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約１５時間撹拌し、次いでＤＣＭ（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を反応混合物に加えた。有機層を分離し、真空中で濃縮し、ＤＣＭ中１０−５０％ＭｅＣＮで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（４−（３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）シクロプロパンスルホンアミド（０．００９ｇ、３％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．９０分；ＭＳｍ／ｚ：６１２（Ｍ−Ｈ）−。
【０５９２】
調製番号１８：２−ヒドラジニル−６−メチル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン
【０５９３】
【化２０６】
0006298114.tif 000219
【０５９４】
ステップＡ：５−ブロモ−３−（プロプ−１−イニル）ピラジン−２−アミン
【０５９５】
【化２０７】
0006298114.tif 000220
【０５９６】
３，５−ジブロモピラジン−２−アミン（１０．０ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中溶液に、ヨウ化銅（Ｉ）（０．３７７ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１．３９ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１６．５ｍＬ、１１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約０℃に冷却し、Ａｒで脱気した。反応混合物を約５分間撹拌し、次いで反応混合物をプロピンでパージし、風船によりプロピン圧を維持した。反応混合物を約０℃で約３０分間撹拌し、次いで周囲温度に加温した。反応混合物を約２時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を反応混合物に加えた。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗製混合物をＤＣＭ中１０−６０％ＥｔＯＡｃ（乾燥充填）で溶離するシリカゲル（１２０ｇ）上でのクロマトグラフィーにより精製して、５−ブロモ−３−（プロプ−１−イニル）ピラジン−２−アミン（７．０５ｇ、８４％）を黄色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．７９分；ＭＳｍ／ｚ：２１２、２１４（１：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９７】
ステップＢ：２−ブロモ−６−メチル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン
【０５９８】
【化２０８】
0006298114.tif 000221
【０５９９】
ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、２．００ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（１００ｍＬ）中スラリー液に、５−ブロモ−３−（プロプ−１−イニル）ピラジン−２−アミン（７．０５ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（２０ｍＬ）中溶液をゆっくり加えた。反応混合物を周囲温度で約２０分間撹拌し、次いでｐ−トルエンスルホニルクロリド（６．９７ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（２０ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を周囲温度で約２０時間撹拌し、次いでＨＣｌ水溶液（１Ｎ、１００ｍＬ）を反応混合物に加えた。得られた固体を濾取した。茶褐色固体をＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ（１：１、３０ｍＬ）で摩砕し、濾取して、２−ブロモ−６−メチル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン（９．０ｇ、７４％）を茶褐色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．６８分；ＭＳｍ／ｚ：３６６、３６８（１：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６００】
ステップＣ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−メチル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ヒドラジンカルボキシレート
【０６０１】
【化２０９】
0006298114.tif 000222
【０６０２】
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．２５０ｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）および２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．２３２ｇ、０．５４６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中で合わせた。溶媒を吹き込んでフラスコを排気し、次いで窒素で（３回）注意深く再充填した。次いで窒素を反応混合物中に直接吹き込んだ。次いで混合物を約８０℃で約１０分間加熱し、次いで加熱源から除去した。２−ブロモ−６−メチル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン（１．０ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンカルボキシレート（０．５４１ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）およびＮａＯｔ−Ｂｕ（０．５０１ｍＬ、４．１０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を約８０℃で約１時間加熱した。反応物を周囲温度に冷却し、溶媒を減圧下に除去した。黒色残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に溶解し、濾過した。濾液を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）、ＥＤＴＡ（１．０Ｍ水溶液、５０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。溶液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。物質をヘプタン中２５−１００％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲル（８０ｇ）上でのクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−メチル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ヒドラジンカルボキシレート（０．１６０ｇ、１４％）を茶褐色油として得た：ＬＣＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．５１分；ＭＳｍ／ｚ：４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０３】
ステップＤ：２−ヒドラジニル−６−メチル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン
【０６０４】
【化２１０】
0006298114.tif 000223
【０６０５】
ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−メチル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ヒドラジンカルボキシレート（０．１６ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を密封バイアル中１，４−ジオキサン（１．９ｍＬ）中で撹拌して茶褐色溶液を得た。ＨＣｌ（１，４−ジオキサン中４Ｍ、０．９５８ｍＬ、３．８３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を周囲温度で約２０時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮して、２−ヒドラジニル−６−メチル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン（０．０８９ｇ、７３％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．９２分；ＭＳｍ／ｚ：３１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０６】
調製番号１９：
調製番号１９．１：（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン
調製番号１９．２：（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン
【０６０７】
【化２１１】
0006298114.tif 000224
【０６０８】
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アセトアミド（１．５２ｇ、３．３６ｍｍｏｌ、実施例番号７、ステップＨおよびＰｄ／ＣからＹ、Ｇ、ＡＡ［表２、方法３、Ｒｔ＝６．１分、旋光度＝ＮＤ］、ＮａＯＨを用いてのＺ、実施例番号１ステップＤ、ＨＡＴＵおよびＴＥＡを用いてのＡ、ならびにＴＥＡを用いてのＢを用いて調製した）と１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）との混合物に、ＨＣｌ水溶液（６Ｎ、２５ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を約１００℃で約１４時間加熱し、次いで周囲温度に冷却し、減圧下に濃縮した。得られた茶褐色残渣にＭｅＯＨ（３０ｍＬ）を加え、溶液を減圧下に濃縮した。得られた残渣にＭｅＯＨ（５ｍＬ）を加え、続いてＥｔ２Ｏ（２０ｍＬ）をゆっくり加えた。最初に濁った溶液が生成し、次いで暗色油／ゴム状物が生成し、混合物を減圧下に濃縮した。得られた茶褐色残渣に、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）、別の反応からの（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタン−アミン（１．３５ｇ、２．５０ｍｍｏｌ、ＵＶ純度７５％）およびシリカゲル（７ｇ）を加えた。混合物を減圧下に濃縮し、ＤＣＭ中０−１００％（ＤＣＭ／［ＭｅＯＨ中２Ｍ  ＮＨ３］（９：１））の勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、カラムをＭｅＯＨ次いでＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ水溶液（９：１）で更にフラッシュして、（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン［調製番号１９．１］（０．０９２ｇ、５％）を暗茶褐色固体として：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．３５分；ＭＳｍ／ｚ：２５７（Ｍ＋Ｈ）＋、およびＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（それぞれ５０ｍＬ）との間で分配した茶褐色残渣２．９ｇを得た。層を分離し、水層を更にＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン［調製番号１９．２］（１．９４ｇ、７８％）を茶色がかった灰色発泡体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．８０分；ＭＳｍ／ｚ：４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０９】
調製番号２０：３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルベンゾエート
【０６１０】
【化２１２】
0006298114.tif 000225
【０６１１】
３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルベンゾエート（５．００ｇ、７．８４ｍｍｏｌ、安息香酸を用いてのＩＩおよびＢを用いる実施例番号４ステップＪから調製した）のＭｅＯＨ（１６ｍＬ）中混合物に、シアン化カリウム（０．７４ｍＬ、１７．２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１６ｍＬ）中溶液を加えた。反応物を周囲温度で約１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して残渣を得た。残渣を水（２０ｍＬ）とＤＣＭ（２０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水層をＤＣＭ（３×１０ｍＬ）で抽出した。次いで抽出物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の油を得た。粗製物をＤＣＭ中０−１０％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルベンゾエート（２．３０ｇ、７８％）を赤色がかった固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．０８分；ＭＳｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１２】
調製番号２１：ｔｅｒｔ−ブチル４−（アミノメチル）−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート
【０６１３】
【化２１３】
0006298114.tif 000226
【０６１４】
ステップＡ：ｔｅｒｔ−ブチル２−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタンカルボキシレート
【０６１５】
【化２１４】
0006298114.tif 000227
【０６１６】
３−ｔｅｒｔ−ブチル１−メチル４−エチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキシレート（３．８８ｇ、１５．１ｍｍｏｌ、調製番号１１、ステップＢ）のＥｔ２Ｏ（１５０ｍＬ）中溶液を約−４０℃に冷却した。ＬＡＨ（ＴＨＦ中２Ｎ、８．３２ｍＬ、１６．６ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を約−４０℃で約１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）との間で分配した。合わせた有機抽出物を減圧下に濃縮した。粗製物を０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘプタンの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタンカルボキシレート（１．００ｇ、２９％）を茶褐色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．３７分；ＭＳｍ／ｚ：２２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１７】
ステップＢ：ｔｅｒｔ−ブチル２−エチル−４−（（メチルスルホニルオキシ）メチル）シクロペンタンカルボキシレート
【０６１８】
【化２１５】
0006298114.tif 000228
【０６１９】
ｔｅｒｔ−ブチル２−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタンカルボキシレート（０．２２０ｇ、０．９６４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液に、約０℃でＴＥＡ（０．１６ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（０．０８３ｍＬ、１．０６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約２５℃に加温し、約２５℃で約１６時間撹拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）とＤＣＭ（２０ｍＬ）との間で分配した。水溶液をＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル２−エチル−４−（（メチルスルホニルオキシ）メチル）シクロペンタンカルボキシレート（０．２９５ｇ、１００％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．５５分；ＭＳｍ／ｚ：３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２０】
ステップＣ：ｔｅｒｔ−ブチル４−（アミノメチル）−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート
【０６２１】
【化２１６】
0006298114.tif 000229
【０６２２】
ｔｅｒｔ−ブチル２−エチル−４−（（メチルスルホニルオキシ）メチル）シクロペンタンカルボキシレート（０．２９５ｇ、０．９６４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に、アジ化ナトリウム（０．３１３ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を約５０℃で約１６時間加熱し、次いで約１５−２０℃に冷却した。水（４０ｍＬ）を反応混合物に加えた。水溶液をＤＣＭ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、暗茶褐色油を得た。茶褐色油をＴＨＦ（６．５ｍＬ）および水（３．５ｍＬ）に溶解した。トリフェニルホスフィン（０．３１６ｇ、１．２０５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約２５℃で約１５時間撹拌した。有機溶媒を減圧下に除去し、残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）とＤＣＭ（２０ｍＬ）との間で分配した。有機相を減圧下に濃縮した。得られた残渣をＤＣＭ中０−２０％（ＭｅＯＨ中２０％（ＭｅＯＨ中７Ｎアンモニウム））の勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製して、ｔｅｒｔ−ブチル４−（アミノメチル）−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート（０．１０２ｇ、４６％）を茶褐色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝１．７２分；ＭＳｍ／ｚ：２２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２３】
調製番号２２：エチル２−エチル−４−ホルミルシクロペンタンカルボキシレート
【０６２４】
【化２１７】
0006298114.tif 000230
【０６２５】
ステップＡ：２−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタンカルボン酸
【０６２６】
【化２１８】
0006298114.tif 000231
【０６２７】
２−エチル−４−（メトキシカルボニル）シクロペンタンカルボン酸（８．３４ｇ、４１．７ｍｍｏｌ、調製番号１１、ステップＡ）のＴＨＦ（２０８ｍＬ）中溶液に、約−２０℃でＬｉＢＨ４（０．９０７ｇ、４１．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約−２０℃で約１時間撹拌した。反応混合物を約２５℃に加温し、次いで約２５℃で約１６時間撹拌した。更にＬｉＢＨ４（０．９０７ｇ、４１．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約２５℃で約４時間撹拌した。水（１０ｍＬ）をゆっくり加えて反応をクエンチした。固体を真空濾過により除去した。濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣を水（５０ｍＬ）とＤＣＭ（３×５０ｍＬ）との間で分配した。合わせた有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、２−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタンカルボン酸（７．２９ｇ、１００％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．４４分；ＭＳｍ／ｚ：１７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２８】
ステップＢ：エチル２−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタンカルボキシレート
【０６２９】
【化２１９】
0006298114.tif 000232
【０６３０】
ＨＣｌガスを２−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタンカルボン酸（７．２９ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（６０ｍＬ）中溶液に約２５℃で約１０分間吹き込んだ。反応混合物を約２５℃で約７２時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。粗製残渣を水（３０ｍＬ）とＤＣＭ（３×３０ｍＬ）との間で分配した。合わせた有機抽出物を減圧下に濃縮した。粗製物を０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘプタンの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、エチル２−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタンカルボキシレート（４．８９ｇ、５８％）を黄色油として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．２３−４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．７４−３．４７（ｍ，２Ｈ）、２．９６−２．８３（ｍ，１Ｈ）、２．３１−２．１７（ｍ，１Ｈ）、２．１５−１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．９７−１．８４（ｍ，１Ｈ）、１．７９−１．６６（ｍ，１Ｈ）、１．６５−１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．４９−１．３７（ｍ，１Ｈ）、１．３０−１．２１（ｍ，５Ｈ）、１．０４−０．８２（ｍ，３Ｈ）。
【０６３１】
ステップＣ：エチル２−エチル−４−ホルミルシクロペンタンカルボキシレート
【０６３２】
【化２２０】
0006298114.tif 000233
【０６３３】
エチル２−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタンカルボキシレート（４．８４ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）中溶液に、ピリジニウムクロロクロメート（１０．４２ｇ、４８．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約２５℃で約３時間撹拌した。シリカゲル（１ｇ）を加えた。混合物を約２５℃で約３０分間撹拌した。固体を真空濾過により除去し、ＤＣＭ（１００ｍＬ）で濯いだ。濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣を０−４０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタンの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製して、エチル２−エチル−４−ホルミルシクロペンタンカルボキシレート（３．０３ｇ、６３％）を透明油として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６６−９．４７（ｍ，１Ｈ）、４．１２−３．９４（ｍ，２Ｈ）、２．９４−２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．１９−１．９０（ｍ，４Ｈ）、１．５５−１．６５（ｍ，１Ｈ）、１．３７−１．２３（ｍ，１Ｈ）、１．２３−１．０６（ｍ，４Ｈ）、０．９６−０．８２（ｍ，３Ｈ）。
【０６３４】
調製番号２３：Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（８−メチル−６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）シクロプロパンスルホンアミド
【０６３５】
【化２２１】
0006298114.tif 000234
【０６３６】
炭酸セシウム（０．２７４ｇ、０．８４１ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（トルエン中２０重量％溶液、０．０９４ｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０３９ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）およびトリメチルボレート（０．０６９ｇ、０．５４７ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（８−ヨード−６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）シクロプロパンスルホンアミド（０．３２ｇ、０．４２１ｍｍｏｌ、調製番号ＧＧＧ．１からＫＫを用いて調製した）の１，４−ジオキサン（８ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を脱気し、約８５℃で約２時間加熱した。溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水（それぞれ２０ｍＬ）との間で分配した。有機相をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン中４０から１００％ＥｔＯＡｃ）により精製して、Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（８−メチル−６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）シクロプロパンスルホンアミド（０．２１ｇ、７７％）を黄色非晶性固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝３．３９分；ＭＳｍ／ｚ：６５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３７】
調製番号２４：ジエチル２−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）−２−オキソエチルホスホネート
【０６３８】
【化２２２】
0006298114.tif 000235
【０６３９】
ステップＡ：メチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキシレート
【０６４０】
【化２２３】
0006298114.tif 000236
【０６４１】
メチル４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキシレート（５００ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）（Ｙｅｈ、Ｖ．Ｓ．Ｃ．；Ｋｕｒｕｋｕｌａｓｕｒｉｙａ、Ｒ．；Ｍａｄａｒ、Ｄ．；Ｐａｔｅｌ、Ｊ．Ｒ．；Ｆｕｎｇ、Ｓ．；Ｍｏｎｚｏｎ、Ｋ．；Ｃｈｉｏｕ、Ｗ．；Ｗａｎｇ、Ｊ．；Ｊａｃｏｂｓｏｎ、Ｐ．；Ｓｈａｍ、Ｈ．Ｌ．；Ｌｉｎｋ、Ｊ．Ｔ．Ｂｉｏｏｒｇ．ａｎｄ  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔ、２００６年、１６巻、２０号、５４０８−５４１３頁）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に、室温でＴＥＡ（０．７６ｍＬ、５．４６ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を加えた。シクロプロパンスルホニルクロリド（７６４ｍｇ、５．４６ｍｍｏｌ、Ｍａｔｒｉｘ）を注射器により滴下添加した。反応混合物を室温で約１５時間撹拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で洗浄し、水層をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗製物をヘキサン中２０−３５％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキシレート（４１０ｍｇ、収率５２％）を得た。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｐ）Ｒｔ＝１．６８分；ＭＳｍ／ｚ：２８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４２】
ステップＢ：ジエチル（４−（シクロプロパンスルホンアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）メチルホスホネート
【０６４３】
【化２２４】
0006298114.tif 000237
【０６４４】
ジエチルメチルホスホネート（１．２７ｇ、８．３６ｍｍｏｌ）の溶液をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解し、窒素下ドライアイス−アセトン浴中で約−７８℃に冷却した。次いでｎ−ＢｕＬｉ（９．７７ｍｍｏｌ、３．９ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ）を約５分かけて滴下添加した。温度を約−７０℃未満に維持しながら、反応混合物を約３時間撹拌した。次いで温度を約−７８℃で維持しながら、メチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキシレート（８００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を加えた。溶液を約１５時間撹拌し、温度を室温にゆっくり上げた。反応混合物に飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（３０ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して、ジエチル（４−（シクロプロパンスルホンアミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）メチルホスホネート（１．３０ｇ、収率１００％）を得た。粗生成物を更には精製せずに次のステップに使用した。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｐ）Ｒｔ＝１．６２分；ＭＳｍ／ｚ：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４５】
調製番号２５：３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノン
【０６４６】
【化２２５】
0006298114.tif 000238
【０６４７】
ステップＡ：エチル２−エチル−４−オキソシクロペンタンカルボキシレート
【０６４８】
【化２２６】
0006298114.tif 000239
【０６４９】
丸底フラスコに、ＤＣＭ（２２ｍＬ）中のエチル２−エチル−４−オキソシクロペンタンカルボキシレート（１．５ｇ、８．１ｍｍｏｌ、実施例番号２２、ステップＢ）を仕込んだ。フラスコに、エチレングリコール（０．９１ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）、トリエチルオルトホルメート（２．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸１水和物（０．３１ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で約２４時間撹拌した。溶液を減圧下に濃縮して茶褐色油を得、これをＥｔＯＡｃに溶解し、ヘプタン中０−５０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅ２５ｇカラム）により精製した。生成物を含むフラクションを合わせ、減圧下に濃縮乾固して、エチル２−エチル−４−オキソシクロペンタンカルボキシレートを薄黄色油として得た（１．６ｇ、８３％）：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｃ）ＭＳｍ／ｚ２２９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ）δ４．１４（ｑ，２Ｈ）、３．９０（ｍ，４Ｈ）、２．９９（ｑ，１Ｈ）、２．３２−２．２７（ｍ，１Ｈ）、２．２６−２．１１（ｍ，１Ｈ）、２．０５−１．９９（ｍ，１Ｈ）、１．９６−１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．８３−１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．４６−１．３９（ｍ，１Ｈ）、１．３１−１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ）。
【０６５０】
ステップＢ：８−エチル−１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノナン−７−カルボン酸
【０６５１】
【化２２７】
0006298114.tif 000240
【０６５２】
丸底フラスコに、エチル８−エチル−１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノナン−７−カルボキシレート（０．３２ｇ、１．４ｍｍｏｌ）および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１４．０ｍＬ、１４．０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。溶液を室温で終夜撹拌した。溶液にＤＣＭ（３０ｍＬ）を加え、続いて２０％クエン酸水溶液（約２０ｍＬ）を加えてｐＨを約２にした。層を分離し、水溶液をＤＣＭ（２×３０ｍＬ）およびＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ（１：１、３０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、８−エチル−１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノナン−７−カルボン酸を透明無色油として得た（０．２７ｇ、９６％）：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｃ）Ｒｔ＝１．２０分；ＭＳｍ／ｚ：２０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５３】
ステップＣ：８−エチル−Ｎ’−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノナン−７−カルボヒドラジド
【０６５４】
【化２２８】
0006298114.tif 000241
【０６５５】
５０ｍＬ丸底フラスコに、２−ヒドラジニル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン（０．３５０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ、実施例番号１、ステップＤ）、８−エチル−１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノナン−７−カルボン酸（０．２５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（６．０ｍＬ）を仕込んだ。反応混合物にＨＡＴＵ（０．４８３ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．６４ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた黄色懸濁液を室温で約３時間撹拌した。反応溶液にＤＣＭ（２５ｍＬ）を加え、溶液を水およびブライン（それぞれ２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、茶褐色油を得た。粗生成物を２５分かけてＤＣＭ中０−１０％ＭｅＯＨの勾配で溶離するフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２５ｇＳｉｌｉｃｙｃｌｅカラム）により精製した。生成物を含むフラクションを減圧下に濃縮して、８−エチル−Ｎ’−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノナン−７−カルボヒドラジドを発泡体として得た（０．５０ｇ、８９％）：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｃ）Ｒｔ＝１．４９分；ＭＳｍ／ｚ：４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５６】
ステップＤ：１−（８−エチル−１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノナン−７−イル）−６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン
【０６５７】
【化２２９】
0006298114.tif 000242
【０６５８】
丸底フラスコに、８−エチル−Ｎ’−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノナン−７−カルボヒドラジド（４．９０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）を仕込んだ。フラスコにＤＩＥＡ（８．８１ｍＬ、５０．５ｍｍｏｌ）を加え、続いて塩化チオニル（０．７７０ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を約７５℃に約９０分間加熱した。更に塩化チオニル（０．０７４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、約１時間加熱を続けた。反応物を室温に冷却し、終夜撹拌した。溶液をＤＣＭ（７５ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。層を分離し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、暗茶褐色油を得た。粗生成物をヘプタン中０−６０％アセトンの勾配で、ヘプタン中６０％アセトンで保持して溶離するフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。生成物を含むフラクションを合わせ、濃縮して物質を得、これをヘプタン中０−６０％アセトンの勾配で溶離する第２のカラム（Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅ、４０ｇカラム）上に仕込んだ。生成物を含むフラクションを合わせ、減圧下に濃縮して、１−（８−エチル−１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノナン−７−イル）−６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジンを黄褐色粉体として得た（３．０ｇ、６４％）：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｃ）Ｒｔ＝１．４４分；ＭＳｍ／ｚ：４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５９】
ステップＥ：３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノン
【０６６０】
【化２３０】
0006298114.tif 000243
【０６６１】
丸底フラスコに、１−（（７Ｓ，８Ｒ）−８−エチル−１，４−ジオキサスピロ［４．４］ノナン−７−イル）−６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（３．５６ｇ、７．６１ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（２０ｍＬ）を仕込んだ。溶液にＨＣｌ水溶液（６Ｎ、３．８１ｍＬ、２２．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で約２時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、ＤＣＭ（７５ｍＬ）および水（５０ｍＬ）を加えた。層を分離し、有機溶液を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノンを茶褐色発泡体として得た（２．９９ｇ、９３％）：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｃ）Ｒｔ＝１．４０分；ＭＳｍ／ｚ：４２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６２】
調製番号２６：３，３−ジフルオロ−１−（ビニルスルホニル）ピロリジン
【０６６３】
【化２３１】
0006298114.tif 000244
【０６６４】
３，３−ジフルオロピロリジン塩酸塩（０．３ｇ、２．１ｍｍｏｌ、Ｍａｔｒｉｘ）およびＤＩＥＡ（０．３７ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５ｍＬ）中溶液を約５０℃で約３０分間撹拌した。反応物を周囲温度に冷却し、減圧下に濃縮した。固体をＭｅＣＮ（２ｍＬ）に溶解し、２−クロロエタンスルホニルクロリド（０．２２ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（３ｍＬ）中溶液を約−７８℃で加え、約２時間撹拌した。反応混合物にＤＩＥＡ（０．６ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）を加え、約１時間撹拌した。反応物を周囲温度に加温し、溶媒を減圧下に除去した。残渣をＤＣＭ（５ｍＬ）と水（２×２ｍＬ）との間で分配した。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の３，３−ジフルオロ−１−（ビニルスルホニル）ピロリジン（０．１１ｇ、２７％）を得、これを更には精製せずに使用した：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．０４分；ＭＳｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６５】
調製番号２７：４−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【０６６６】
【化２３２】
0006298114.tif 000245
【０６６７】
ステップＡ：４−クロロ−３−ヨード−５−ニトロピリジン−２−アミン
【０６６８】
【化２３３】
0006298114.tif 000246
【０６６９】
４−クロロ−３−ヨードピリジン−２−アミン（０．２５ｇ、０．９８２ｍｍｏｌ、Ｂｏａ  Ｐｈａｒｍａ）の濃Ｈ２ＳＯ４（１．９５ｍＬ）中溶液を約０°Ｃに冷却した後、硝酸カリウム（０．２１ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を１０分かけて少しずつ加えた。反応物を約０℃で約４時間撹拌した。反応混合物を氷浴中水酸化アンモニウムおよび砕氷の溶液（１０ｍＬ）上にピペットでゆっくり移した。水酸化アンモニウムを更に加えることにより、反応物のｐＨを９以上に維持した。得られた沈殿物を濾過し、乾燥して、４−クロロ−３−ヨード−５−ニトロピリジン−２−アミン（０．０８５ｇ、２９％）を緑がかった固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．６４分；ＭＳｍ／ｚ：２９８（Ｍ−Ｈ）−。
【０６７０】
ステップＢ：４−クロロ−５−ニトロ−３−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン−２−アミン
【０６７１】
【化２３４】
0006298114.tif 000247
【０６７２】
４−クロロ−３−ヨード−５−ニトロピリジン−２−アミン（５．３０ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９０ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（１５．０ｍＬ、１０８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３回脱気し窒素でパージした。ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．６２ｇ、０．８８ｍｍｏｌ、Ｓｔｒｅｍ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１７ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）およびトリメチルシリルアセチレン（５．４ｍＬ、３９ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。混合物を３回脱気し窒素でパージした。反応物を約６０℃で約１６時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却した。反応混合物を濾過し、ＴＨＦ（２００ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下に濃縮した。ＤＣＭ（１００ｍＬ）を残渣に加え、生成した沈殿物を濾過し、集めて、４−クロロ−５−ニトロ−３−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン−２−アミン（０．７７ｇ）を得た。残った濾液を減圧下に濃縮し、粗製物をＤＣＭ中０−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。精製物を沈殿物０．７７ｇと合わせて、４−クロロ−５−ニトロ−３−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン−２−アミン（２．２２ｇ、４７％）を黄色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｃ）Ｒｔ＝１．６２分；ＭＳｍ／ｚ２６８（Ｍ−Ｈ）−。
【０６７３】
ステップＣ：４−クロロ−３−エチニル−５−ニトロピリジン−２−アミン
【０６７４】
【化２３５】
0006298114.tif 000248
【０６７５】
４−クロロ−５−ニトロ−３−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン−２−アミン（１．９８ｇ、７．３４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）中溶液に、アルミナ担持フッ化カリウム（４０重量％、２．６７ｇ、１８．３５ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を周囲温度で約１時間撹拌した。活性炭（０．３ｇ）を加え、懸濁液をセライト（登録商標）を通して濾過し、ＤＭＦ（１５０ｍＬ）で洗浄した。溶媒を減圧下に除去し、粗製物をＤＣＭ中０−１０％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−クロロ−３−エチニル−５−ニトロピリジン−２−アミン（１．０３ｇ、７１％）を黄色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．５９分；ＭＳｍ／ｚ：１９６（Ｍ−Ｈ）−。
【０６７６】
ステップＤ：４−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【０６７７】
【化２３６】
0006298114.tif 000249
【０６７８】
４−クロロ−３−エチニル−５−ニトロピリジン−２−アミン（０．１６ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液に、クロロ（１，５−シクロオクタジエン）ロジウム（Ｉ）ダイマー（０．０２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）およびトリス（４−フルオロフェニル）ホスフィン（０．１２８ｇ、０．４０５ｍｍｏｌ）を加えた。１５分間アルゴンを吹き込むことにより反応混合物を脱気した。反応混合物を約８０℃で約４５分間加熱した。反応物を周囲温度に冷却し、溶媒を減圧下に除去し、残渣をエーテル（１０ｍＬ）中に懸濁した。沈殿物を濾取し、乾燥して、４−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（０．１３２ｇ、８３％、ＤＭＦおよそ６ｍｏｌ％およびトリス（４−フルオロフェニル）ホスフィンおよそ３ｍｏｌ％を含む）を茶褐色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．０５分；ＭＳｍ／ｚ１９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７９】
調製番号２８＊：Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−メチルプロパン−２−スルホンアミド
【０６８０】
【化２３７】
0006298114.tif 000250
【０６８１】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン（１１５ｍｇ、０．２７１ｍｍｏｌ、調製番号ＢＢ．１＊）のＤＣＭ（１．５ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０．０７１ｍＬ、０．４０６ｍｍｏｌ）を、続いて２−メチルプロパン−２−スルフィン酸クロリド（０．０３７ｍＬ、０．２９８ｍｍｏｌ）を加えた。約４時間後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗製残渣をＤＣＭ（１．５ｍＬ）に溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸の調製したての溶液（０．２７１ｍＬ、０．２７１ｍｍｏｌ、ＤＣＭ中１Ｍ）を加えた。約２時間後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗製残渣をＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−メチルプロパン−２−スルホンアミド（９５ｍｇ、収率６４％）を油として得た。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．４０分；ＭＳｍ／ｚ：５４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８２】
調製番号２９＊：３−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）−４−メトキシシクロブト−３−エン−１，２−ジオン
【０６８３】
【化２３８】
0006298114.tif 000251
【０６８４】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン（０．４０ｇ、０．９４２ｍｍｏｌ、実施例番号８ステップＭ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）中溶液に、３，４−ジメトキシシクロブト−３−エン−１，２−ジオン（０．１４ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．１８ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で約１６．５時間撹拌した。次いで反応混合物からの固体を真空濾過により集め、冷ＭｅＯＨ（約４℃、１０ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥器中約６０℃で乾燥して、粗製の３−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）−４−メトキシシクロブト−３−エン−１，２−ジオン（０．３６ｇ、７３％、純度９０％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．１３分；ＭＳｍ／ｚ：５３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８５】
調製番号３０：３，３，３−トリフルオロ−１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）プロパン−１−アミン塩酸塩
【０６８６】
【化２３９】
0006298114.tif 000252
【０６８７】
ステップＡ：Ｎ−（ジフェニルメチレン）−１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メタンアミン
【０６８８】
【化２４０】
0006298114.tif 000253
【０６８９】
（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メタンアミン（２．００ｇ、６．６１ｍｍｏｌ、実施例番号５ステップＣ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）中溶液に、ジフェニルメタンイミン（１．１６ｍＬ、６．６１ｍｍｏｌ）を加えた。約２日後、反応混合物を真空中で濃縮して、Ｎ−（ジフェニルメチレン）−１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メタンアミン（２．７５ｇ、８９％）を発泡体として得、更には精製せずに使用した。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝３．０２分；ＭＳｍ／ｚ：４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９０】
ステップＢ：３，３，３−トリフルオロ−１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）プロパン−１−アミン、塩酸塩
【０６９１】
【化２４１】
0006298114.tif 000254
【０６９２】
Ｎ−（ジフェニルメチレン）−１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メタンアミン（０．７２２ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液に、約−７８℃でＮａＨＭＤＳ（ＴＨＦ中０．５Ｍ、１．５５ｍＬ、１．５５ｍｍｏｌ）を加えた。約３０分後、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン（１．５１ｍＬ、１５．５ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。約４時間後、反応混合物を室温に終夜ゆっくり加温した。約１５時間後、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、真空中で濃縮し、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン（２０−５０％）で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、粗製のアルキル化イミンを得た。イミンを酢酸イソプロピル（３０ｍＬ）に溶解し、濃ＨＣｌ（０．５０ｍＬ）を加えた。反応混合物を回転蒸発器上で１時間回転した後、およそ１０ｍＬに部分的に濃縮した。更に酢酸イソプロピル（３０ｍＬ）を加え、およそ１０ｍＬが残るまで溶媒を真空中で部分的に除去した。Ｅｔ２Ｏ（３０ｍＬ）を加え、溶液を約３０分間熟成した。得られた固体を濾取し、真空中で乾燥して、３，３，３−トリフルオロ−１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）プロパン−１−アミン塩酸塩（０．１５０ｇ、２３％）を無色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．８８分；ＭＳｍ／ｚ３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９３】
調製番号３１：（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−２−エチルシクロペンタンカルボン酸
【０６９４】
【化２４２】
0006298114.tif 000255
【０６９５】
ステップＡ：（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタノール
【０６９６】
【化２４３】
0006298114.tif 000256
【０６９７】
（１Ｓ，２Ｒ）−エチル２−エチル−４−オキソシクロペンタンカルボキシレート（５ｇ、２７．１ｍｍｏｌ、実施例番号２２ステップＢ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液に、約−７８℃でＬＡＨ（ＴＨＦ中２Ｍ、５４．３ｍＬ、１０９ｍｍｏｌ）を加えた。約１時間後、反応混合物を室温にゆっくり加温した。約４時間後、水（４．８ｍＬ）を、続いてＮａＯＨ水溶液（１５重量／容量％、４．８ｍＬ）を、続いて水（９．６ｍＬ）を反応混合物に加えた。約１５時間後、無水Ｎａ２ＳＯ４を加え、スラリー液を濾過し、真空中で濃縮して、粗製の（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタノール（３．９ｇ、１００％）を油として得、これを更には精製せずに使用した。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．４０分；ＭＳｍ／ｚ：１４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９８】
ステップＢ：（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタノン
【０６９９】
【化２４４】
0006298114.tif 000257
【０７００】
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタノール（４．００ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（７０ｍＬ）および水（３０．０ｍＬ）中溶液に、臭素酸カリウム（１．４８７ｍＬ、２９．１ｍｍｏｌ）およびＣＡＮ（０．７６０ｇ、１．３８７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約８０℃に加熱した。約２時間後、反応混合物を室温に冷却し、Ｅｔ２Ｏ（１００ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、真空中で濃縮し、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン（２０−６０％）で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタノン（２．４ｇ、６１％）を油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ３．７９（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，５．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．７０（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，６．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５−２．４４（ｍ，１Ｈ）、２．４１−２．２５（ｍ，４Ｈ）、２．１５−２．０５（ｍ，１Ｈ）、１．５５−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．４３−１．３０（ｍ，１Ｈ）、０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
【０７０１】
ステップＣ：（３Ｓ，４Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル）−４−エチルシクロペンタノン
【０７０２】
【化２４５】
0006298114.tif 000258
【０７０３】
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンタノン（２．６０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中溶液に、イミダゾール（１．８７ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）を、続いてｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン（３．０３ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）を加えた。約４時間後、ヘプタン（５０ｍＬ）を加えた。ヘプタン層を除去し、ブラインで洗浄した。ブライン層をＤＭＦ層と合わせ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン（１：１、３０ｍＬ）で抽出した。ヘプタンおよびＥｔＯＡｃ層を合わせ、真空中で濃縮し、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン（０−３０％）で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、（３Ｓ，４Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル）−４−エチルシクロペンタノン（３．５ｇ、７５％）を無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ３．７７（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，４．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．６４（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，４．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．４０−２．２０（ｍ，５Ｈ）、２．１８−２．０２（ｍ，１Ｈ）、１．６５−１．５５（ｍ，１Ｈ）、１．５２−１．３７（ｍ，１Ｈ）、０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）、０．８７（ｓ，９Ｈ）、０．４３（ｓ，３Ｈ）、０．０３（ｓ，３Ｈ）。
【０７０４】
ステップＤ：エチル２−（（３Ｓ，４Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル）−４−エチルシクロペンチリデン）アセテート
【０７０５】
【化２４６】
0006298114.tif 000259
【０７０６】
ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、０．６０８ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中スラリー液に、エチル２−（ジエトキシホスホリル）アセテート（３．２５ｍＬ、１６．２ｍｍｏｌ）を加えた。約３０分後、（３Ｓ，４Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル）−４−エチルシクロペンタノン（２．６ｇ、１０．１４ｍｍｏｌ）を仕込んだフラスコに、ホスホネート溶液を加えた。約２０時間後、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）を加えた。有機層を真空中で濃縮除去し、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン（２０−６０％）で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、エチル２−（（３Ｓ，４Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル）−４−エチルシクロペンチリデン）アセテート（３．３ｇ、１００％）を油として得た。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝３．９１、３．９６分；ＭＳｍ／ｚ：３２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０７】
ステップＥ：エチル２−（（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンチリデン）アセテート
【０７０８】
【化２４７】
0006298114.tif 000260
【０７０９】
エチル２−（（３Ｓ，４Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル）−４−エチルシクロペンチリデン）アセテート（１．００ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｍ、４．５９ｍＬ、４．５９ｍｍｏｌ）を加えた。６時間後、ＥｔＯＡｃおよび水を加えた。有機層を分離し、真空中で濃縮し、ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、エチル２−（（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンチリデン）アセテート（０．６２０ｇ、９５％）を油として得た。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．９６、２．０８分；ＭＳｍ／ｚ：２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１０】
ステップＦ：エチル２−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）アセテート
【０７１１】
【化２４８】
0006298114.tif 000261
【０７１２】
エチル２−（（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンチリデン）アセテート（０．１６０ｇ、０．７５４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、クラブトリー触媒（０．０３０ｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を水素で約５分間パージし、風船を用いて水素雰囲気を維持した。約２４時間後、反応混合物を真空中で濃縮し、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン（３０−８０％）で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、エチル２−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）アセテート（０．１４０ｇ、８７％）を油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ４．１２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７１−３．６４（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，８．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．４７（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，８．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５−２．４１（ｍ，１Ｈ）、２．３２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．０２−１．８９（ｍ，１Ｈ）、１．８８−１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．７０−１．６０（ｍ，１Ｈ）、１．４８−１．３３（ｍ，４Ｈ）、１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２−１．０７（ｍ，１Ｈ）、０．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）。
【０７１３】
ステップＧ：（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−２−エチルシクロペンタンカルボン酸
【０７１４】
【化２４９】
0006298114.tif 000262
【０７１５】
エチル２−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）アセテート（０．１４０ｇ、０．６５３ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）、水（４ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）中溶液に、過ヨウ素酸ナトリウム（０．３４９ｇ、１．６３３ｍｍｏｌ）を、続いて塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物（０．００１５ｇ、０．００６５ｍｍｏｌ）を加えた。約２時間後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、ＮａＯＨ水溶液（１Ｎ、１０ｍＬ）で抽出した。水層のｐＨを濃ＨＣｌで約１に調節し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮して、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−２−エチルシクロペンタンカルボン酸（０．１５０ｇ、１０１％）を油として得、これを更には精製せずに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１０．６８（ｂｓ，１Ｈ）、４．１３（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．９９−２．９５（ｍ，１Ｈ）、２．７６−２．６４（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．２４（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．７，４．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．１８−２．１１（ｍ，１Ｈ）、１．８１（ｄｔ，Ｊ＝１３．０，８．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．５５−１．４５（ｍ，３Ｈ）、１．３１−１．２７（ｍ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ），（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）。
【０７１６】
調製番号３２：２，２，２−トリフルオロ−１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）エタンアミン、塩酸塩
【０７１７】
【化２５０】
0006298114.tif 000263
【０７１８】
ステップＡ：（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチレン）プロパン−２−スルフィンアミド
【０７１９】
【化２５１】
0006298114.tif 000264
【０７２０】
５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルバルデヒド（８．６６ｇ、２８．７ｍｍｏｌ、調製番号１２ステップＢ）および（Ｓ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４．１８ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中溶液に、粉末の無水硫酸銅（ＩＩ）（１３．８ｇ、８６ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。約２０時間後、反応混合物を濾過し、部分的に真空中で濃縮した。ヘプタンを溶液に加え、得られた固体を濾取し、真空中で乾燥して、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチレン）プロパン−２−スルフィンアミド（１１．５ｇ、９９％）を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．５０分；ＭＳｍ／ｚ：４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２１】
ステップＢ：（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）エチル）プロパン−２−スルフィンアミド
【０７２２】
【化２５２】
0006298114.tif 000265
【０７２３】
４Åモレキュラーシーブ（５ｇ）およびテトラメチル−アンモニウムフルオリド（０．５５３ｇ、５．９３ｍｍｏｌ）を仕込んだ乾燥フラスコに、ＴＨＦ（２０ｍＬ）を加えた。反応混合物を約３０分間撹拌し、その後これを約−７８℃に冷却し、（Ｓ，Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチレン）プロパン−２−スルフィンアミド（１．２０ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を加えた。約１５分後、トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（０．８７７ｍＬ、５．９３ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。混合物を−３５から−４５℃に加温した。約３時間後、反応混合物を−７８℃に冷却し、ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加えた。反応混合物を室温に加温した。ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮して、粗製の（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）エチル）プロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ、９９％）を発泡性スルホンアミドとして得、これを更には精製せずに使用した。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．４９分；ＭＳｍ／ｚ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２４】
ステップＣ：２，２，２−トリフルオロ−１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）エタンアミン塩酸塩
【０７２５】
【化２５３】
0006298114.tif 000266
【０７２６】
（Ｓ）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）エチル）プロパン−２−スルフィンアミド（１．４０ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中溶液に、ＨＣｌ（１，４−ジオキサン中４Ｎ、７．３８ｍＬ、２９．５ｍｍｏｌ）を加えた。約２時間後、反応混合物を真空中で部分的に濃縮し、固体が形成され始めるまでＥｔ２Ｏで希釈した。約３０分後、得られた固体を濾取し、真空中で乾燥して、２，２，２−トリフルオロ−１−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）エタンアミン塩酸塩（０．８４０ｇ、７０％）を固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．１６分；ＭＳｍ／ｚ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２７】
調製番号３３：（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボン酸
【０７２８】
【化２５４】
0006298114.tif 000267
【０７２９】
ステップＡ：（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボキシレート（Ｒ）−１−フェニルエタンアミン
【０７３０】
【化２５５】
0006298114.tif 000268
【０７３１】
４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボン酸（１２４０ｇ、１４９９ｍｍｏｌ、実施例番号２４ステップＨおよびジベンジルアミンを用いてのＸならびにＴＴを用いて調製した）のＴＨＦ（８．０Ｌ）中溶液に、（Ｒ）−（＋）−１−フェニルエチルアミン（０．１９３Ｌ、１４９９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を還流状態に加温して固体を溶解し、次いで周囲温度に冷却した。約１５時間後、反応混合物を濾過し、ＴＨＦ（８００ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥器中で乾燥して、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボキシレート（Ｒ）−１−フェニルエタンアミン（５６５ｇ、８５％、９７．５％ｅｅ）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表２、方法７０）Ｒｔ＝８．４９分。母液を濃縮した。残渣をＴＨＦ（１Ｌ）に溶解し、加熱して固体を溶解し、周囲温度に冷却した。約１５時間後、反応混合物を濾過し、ＴＨＦ（８００ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥器中で乾燥して、更に（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボキシレート（Ｒ）−１−フェニルエタンアミン（７８．５ｇ、１２％、９５．２％ｅｅ）を得た：ＨＰＬＣ（表２、方法７０）Ｒｔ＝８．５７分
【０７３２】
ステップＢ：（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボン酸
【０７３３】
【化２５６】
0006298114.tif 000269
【０７３４】
リン酸（１１．４０ｍＬ、１９６ｍｍｏｌ）を、水（５００ｍＬ）を含むフラスコに加えた。溶液を約５分間撹拌した。（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボキシレート（Ｒ）−１−フェニルエタンアミン（８３ｇ、１８７ｍｍｏｌ）を溶液に少量ずつ加えた。ＭＴＢＥ（５００ｍＬ）を加え、内容物を良くかき混ぜて固体を溶解した。相を静置し、分離した。水層をＭＴＢＥ（１５０ｍＬ）で逆抽出した。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮して、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボン酸（６０ｇ、９９％）を油として得た：ＨＰＬＣ（表１、方法ｘ）Ｒｔ＝４．５７分
【０７３５】
調製番号３４：３，３−ジフルオロシクロブタン−１−スルホニルクロリド
【０７３６】
【化２５７】
0006298114.tif 000270
【０７３７】
ステップＡ：３−ブロモ−１，１−ジフルオロシクロブタン
【０７３８】
【化２５８】
0006298114.tif 000271
【０７３９】
激しく撹拌した３−ブロモシクロブタノン（１８．０ｇ、１２１ｍｍｏｌ、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９７１年、９３巻、２４８１頁に記載されている通りに調製した）のＤＣＭ（３７５ｍＬ）中溶液に、約０℃で滴下漏斗を用い約１時間かけてＤＡＳＴ（３６．９ｍＬ、２７９ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を約０℃で約２時間、周囲温度で約１４時間撹拌を続けた。反応物を氷／アセトン浴中で約−５℃に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４００ｍＬ）を滴下漏斗を用いて滴下添加した。２層を約１時間激しく撹拌した。層を分配し、水層をＤＣＭ（４×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧（最大１８０ｍｍＨｇ、３０℃水浴）下に除去して、３−ブロモ−１，１−ジフルオロシクロブタン（１５．３ｇ、５９％）を生成物として薄茶褐色油として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ４．２８−４．１４（ｍ，１Ｈ）、３．３５−３．１６（ｍ，２Ｈ）、３．０６−２．８７（ｍ，２Ｈ）。
【０７４０】
ステップＢ：Ｓ−３，３−ジフルオロシクロブチルエタンチオエート
【０７４１】
【化２５９】
0006298114.tif 000272
【０７４２】
３−ブロモ−１，１−ジフルオロシクロブタン（１３．８ｇ、６４．７ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２４．６ｍＬ）中溶液に、チオ酢酸カリウム（２２．２ｇ、１９４ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を約４５℃で約１６時間加熱した。水（２０ｍＬ）およびＥｔ２Ｏ（５０ｍＬ）を加えた。層を分配し、水層をＥｔ２Ｏ（７ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧（最大６０ｍｍＨｇ、３０℃水浴）下に除去して、粗製のＳ−３，３−ジフルオロシクロブチルエタンチオエート（１３．０９ｇ、７８％）を油として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ３．８４−３．６９（ｍ，１Ｈ）、３．１４（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．０，７．５，３．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．６６−２．５５（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
【０７４３】
ステップＣ：カリウム３，３−ジフルオロシクロブタン−１−スルホネート
【０７４４】
【化２６０】
0006298114.tif 000273
【０７４５】
粗製のＳ−３，３−ジフルオロシクロブチルエタンチオエート（１３．０ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）の酢酸（１００ｍＬ）中溶液に、Ｈ２Ｏ２（２４．０ｍＬ、２３５ｍｍｏｌ、水中３０％）を加えた。約４時間後、発熱が見られ、これは反応混合物を還流状態にするのに充分な熱が発生した。約２０時間後、反応混合物をトルエン（５００ｍＬ）で希釈し、真空中で部分的に濃縮した。このプロセスを繰り返した（５回）。溶液をＥｔＯＨ（約５００ｍＬ）で希釈し、ＫＯＨ（４．４ｇ、７８ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。沈殿物を濾取し、廃棄した。更にＫＯＨ（４．４ｇ、７８ｍｍｏｌ）を濾液に加え、沈殿物を濾取した。溶液を真空中で部分的に濃縮した。溶液をＥｔＯＨ（およそ５００ｍＬ）で希釈し、再度（３回）部分的に濃縮した。沈殿物を濾取した。最後の２つの集めた固体を真空中で乾燥し、合わせて、カリウム３，３−ジフルオロシクロブタン−１−スルホネート（３．５ｇ、４２．６％）を得た。更にＫＯＨ（４．３９ｇ、７８ｍｍｏｌ）および溶液を真空中で部分的に濃縮した。溶液をＥｔＯＨ（およそ５００ｍＬ）で希釈し、再度（３回）濃縮した。得られた固体を濾取して、カリウム３，３−ジフルオロシクロブタン−１−スルホネート（１．６ｇ、１９％）を得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ３．０１（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．３，２．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．７２−２．５９（ｍ，４Ｈ）。
【０７４６】
ステップＤ：３，３−ジフルオロシクロブタン−１−スルホニルクロリド
【０７４７】
【化２６１】
0006298114.tif 000274
【０７４８】
カリウム３，３−ジフルオロシクロブタン−１−スルホネート（０．２５０ｇ、１．１８９ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（２．６０ｍＬ、３５．７ｍｍｏｌ）中懸濁液に、ＤＭＦ（３滴）を加えた。反応物を約６０℃に約２１時間加熱した。溶媒を減圧下に除去し、残渣を更には処理または精製せずに次の反応に使用して、粗製の３，３−ジフルオロシクロブタン−１−スルホニルクロリド（０．２２７ｇ、１００％）を生成物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ４．３３−４．１７（ｍ，１Ｈ）、３．２８（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．２１−３．０５（ｍ，２Ｈ）。
【０７４９】
調製番号３５：イソプロピル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルカルバメート
【０７５０】
【化２６２】
0006298114.tif 000275
【０７５１】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン（０．０８０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ、調製番号ＢＢ．１＊）のＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（０．０７９ｍＬ、０．５６５ｍｍｏｌ）を加え、溶液を周囲温度で約１０分間撹拌した。反応物に、クロロギ酸イソプロピル（トルエン中１Ｍ、０．１８ｍＬ、０．１８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約１時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、ＤＣＭ（５ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２ｍＬ）を加えた。層を分離し、有機層をブライン（２ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製のイソプロピル（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルカルバメート（０．０８０ｇ、６０％）を得、これを更には精製せずに使用した：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．３３分；ＭＳｍ／ｚ：５１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５２】
調製番号３６：３−（アミノメチル）シクロブタンカルボン酸
【０７５３】
【化２６３】
0006298114.tif 000276
【０７５４】
炭素担持１０％パラジウム（０．２０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を仕込んだフラスコに、ベンジル３−（アジドメチル）シクロブタンカルボキシレート（２．００ｇ、８．１５ｍｍｏｌ、ベンジル３−（ヒドロキシメチル）シクロブタンカルボキシレート（Ｐａｒｋｗａｙ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）からＩＩＩＩ、アジ化ナトリウムを用いてのＪＪＪＪを用いて調製した）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を水素でパージし、風船を用いて水素雰囲気を維持した。反応混合物を周囲温度で約４時間撹拌し、次いでセライト（登録商標）のパッドを通して濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、真空中で濃縮して、粗製の３−（アミノメチル）シクロブタンカルボン酸（１．０８ｇ、１００％）を得、これを更には精製せずに使用した：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｒ）Ｒｔ＝２．４１分（ＥＬＳＤ）；ＭＳｍ／ｚ：１３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５５】
調製番号３７：エチル３−トシル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−７−カルボキシレート
【０７５６】
【化２６４】
0006298114.tif 000277
【０７５７】
３−ブロモ−２−オキソ−プロピオン酸エチルエステル（０．０９０ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）を、窒素下５−トシル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピラジン−２−アミン（０．１８０ｇ、０．６２４ｍｍｏｌ、実施例番号３ステップＥおよびＨＣｌからＥを用いて調製した）と１，４−ジオキサン（３．５ｍＬ）との混合物に加えた。約３日後、揮発物を減圧下に除去した。残渣をＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）中でスラリーにし、次いで濾過して、黄褐色粉体を得た。固体を窒素下ＭｅＣＮ（３．５０ｍＬ）中でスラリーにした。ＰＦＰＡＡ（０．４０ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）を加えた。約３０分後、揮発物を減圧下に除去した。残渣をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液／水（２：１、２０ｍＬ）で洗浄した。水層をＤＣＭ（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残渣を２０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘプタンの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、エチル３−トシル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−７−カルボキシレート（０．１８１ｇ、７５％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．７０分；ＭＳｍ／ｚ：３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５８】
調製番号３８：６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−８−カルバルデヒド
【０７５９】
【化２６５】
0006298114.tif 000278
【０７６０】
水（１．０ｍＬ）を、６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（０．２００ｇ、１．２６ｍｍｏｌ、調製番号ＢＢＢＢＢ．１およびＮａＯＨからＤを用いて調製した）とヘキサメチレンテトラミン（０．２６４ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）との混合物に加えた。酢酸（０．５ｍＬ）を加えた。反応容器を密封し、混合物を約１００℃に加温した。約８時間後、溶液を周囲温度に冷却した。約１３時間撹拌した後、混合物を約０℃に冷却した。得られた混合物を水（１ｍＬ）で希釈し、次いで濾過し、水で濯いだ。固体を乾燥して、６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−８−カルバルデヒド（０．０４１ｇ、１８％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．２３分；ＭＳｍ／ｚ１８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６１】
調製番号３９：２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（トリブチルスタンニル）ピリミジン
【０７６２】
【化２６６】
0006298114.tif 000279
【０７６３】
１−メチルピペラジン（０．１６０ｍＬ、１．４４ｍｍｏｌ）を、窒素下２−（メチルスルホニル）−４−（トリブチルスタンニル）ピリミジン（０．２５０ｇ、０．４８１ｍｍｏｌ、Ｍａｊｅｅｄ、Ａ．Ｊ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８９年、４５巻、９９３−１００６頁に記載されている通りに合成した）および１，４−ジオキサン（１．０ｍＬ）の溶液に加えた。約２時間後、溶液を約５０℃に加温した。約３０分後、溶液を約８０℃に加温した。約３０分後、還流冷却器を装着し、溶液を約１００℃に加温した。約１６時間後、茶褐色溶液を周囲温度に冷却した。水（５ｍＬ）を加えた。混合物をＥｔＯＡｃ（２×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残渣を２−１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（トリブチルスタンニル）ピリミジン（０．１２７ｇ、５６％）を得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．０７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８−３．８２（ｍ，４Ｈ）、２．６３−２．４８（ｍ，４Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、１．７０−１．４３（ｍ，６Ｈ）、１．４２−１．２０（ｍ，６Ｈ）、１．１８−０．９７（ｍ，６Ｈ）、０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、９Ｈ）。
【０７６４】
調製番号４０：２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（トリブチルスタンニル）キナゾリン
【０７６５】
【化２６７】
0006298114.tif 000280
【０７６６】
ステップＡ：４−クロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）キナゾリン
【０７６７】
【化２６８】
0006298114.tif 000281
【０７６８】
２，４−ジクロロキナゾリン（２．００ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、Ｐｒａｓａｄ、Ｍ．ら、Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．２００４年、８巻、３３０−３４０頁に記載されている通りに調製した）を１，４−ジオキサン（２０．０ｍＬ）中でスラリーにした。１，４−ジメチルピペラジン（１．４４ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をＣＥＭマイクロ波中約１５０℃で約５分間加熱した。物質を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液／水（１：１、１５０ｍＬ）に注ぎ入れた。混合物をＥｔＯＡｃ（５×１００ｍＬ）で抽出した。シリカゲル２０ｇを合わせた有機物に加え、揮発物を減圧下に除去した。得られた固体を２−１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−クロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）キナゾリン（１．３６ｇ、５２％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．５１分；ＭＳｍ／ｚ２６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６９】
ステップＢ：４−ヨード−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）キナゾリン
【０７７０】
【化２６９】
0006298114.tif 000282
【０７７１】
ヨウ化水素（５５％水溶液、４．００ｍＬ、２９．３ｍｍｏｌ）を、周囲温度の水浴中で冷却しながら、空気下４−クロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）キナゾリン（１．３６ｇ、５．１８ｍｍｏｌ）にゆっくり加えた。約５分後、浴を除去し、反応容器をアルミホイルで包み、混合物を周囲温度で約５時間撹拌した。ＤＣＭ（４．０ｍＬ）を加え、混合物を約３９時間撹拌した。ヨウ化水素（５５％水溶液、８．０ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を約７１時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）にゆっくり加えた。クエンチ完了後、層を分離した。有機物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液／水（１：１、２００ｍＬ）で洗浄した。有機物を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残渣を２−５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−ヨード−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）キナゾリンの４−クロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）キナゾリンに対する３：１混合物（１．１８ｇ、６９％）として得た。４−ヨード−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）キナゾリン：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．５５分；ＭＳｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７２】
ステップＣ：２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（トリブチルスタンニル）キナゾリン
【０７７３】
【化２７０】
0006298114.tif 000283
【０７７４】
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）アセテート（０．０６３ｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）を、窒素下４−ヨード−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）キナゾリン：４−クロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）キナゾリンの３：１混合物（０．３００ｇ）に加えた。ビス（トリブチルスズ）（０．８５５ｍＬ、１．６９ｍｍｏｌ）を加えた。ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液、２．５４ｍＬ、２．５４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素で約２０分間パージし、次いで窒素下周囲温度で約７時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液／水（１：１、２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）を加えた。混合物を注射器フィルターを通して濾過し、層を分離し、有機物を水（２ｘ１０ｍＬ）で洗浄した。有機物を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残渣を５−１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、粘稠性茶褐色固体を得た。物質をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）に溶解し、水（２ｘ５ｍＬ）で洗浄した。有機物を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（トリブチルスタンニル）キナゾリン：４−クロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）キナゾリンの１：１混合物（０．０５８ｇ、１７％）を得た。２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（トリブチルスタンニル）キナゾリン：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６９−７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ）、３．９５−３．８３（ｍ，４Ｈ）、２．４４−２．３５（ｍ，４Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、１．６６−１．４８（ｍ，６Ｈ）、１．３７−１．１８（ｍ，１２Ｈ）、０．８２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、９Ｈ）。
【０７７５】
調製番号４１：４−（メチルスルホニル）モルホリン
【０７７６】
【化２７１】
0006298114.tif 000284
【０７７７】
モルホリン（２．００ｍＬ、２２．９６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０ｍＬ）中溶液に、約−２０℃でＴＥＡ（３．２０ｍＬ、２２．９６ｍｍｏｌ）を加え、次いでメタンスルホニルクロリド（２．６８ｍＬ、３４．４ｍｍｏｌ）を約−２０℃で滴下添加した。反応混合物を約−２０℃で約２時間撹拌し、次いで室温に加温した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）およびＤＣＭ（３ｘ５０ｍＬ）で分配した。合わせた有機層を濃縮し、０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘプタンの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−（メチルスルホニル）モルホリン（３．９５ｇ、１００％）を白色固体として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７０−３．６０（ｍ，４Ｈ）、３．１２−３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．８９（ｓ，３Ｈ）。
【０７７８】
調製番号４２：メチル５−（クロロメチル）−３−メチルフラン−２−カルボキシレート
【０７７９】
【化２７２】
0006298114.tif 000285
【０７８０】
メチル３−メチルフラン−２−カルボキシレート（８．００ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２８５ｍＬ）中溶液に、塩化亜鉛（２．１４ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（２．２ｍＬ、８２ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を約３５℃に加温した。ＨＣｌガスを反応混合物に約２０分間吹き込んだ。混合物を水（５０ｍＬ）およびＤＣＭ（３ｘ３０ｍＬ）で分配した。合わせた有機層を濃縮し、０−５０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタンの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル５−（クロロメチル）−３−メチルフラン−２−カルボキシレート（８．２４ｇ、７７％）を白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．６９分；ＭＳｍ／ｚ：１８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８１】
調製番号４３：ｃｉｓ−メチル５−（（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル）−３−メチルテトラヒドロフラン−２−カルボキシレート
【０７８２】
【化２７３】
0006298114.tif 000286
【０７８３】
メチル５−（アジドメチル）−３−メチルフラン−２−カルボキシレート（３．１０ｇ、１５．８８ｍｍｏｌ，調製番号４２およびアジ化ナトリウムから一般的手順ＪＪＪＪを用いて調製した）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中溶液を、５０ｍＬ圧力瓶中で５％Ｒｈ／Ｃ（０．３１ｇ、３．０１ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（４．１６ｇ、１９．０６ｍｍｏｌ）の懸濁液に加えた。反応混合物を４０ｐｓｉの水素下約５０℃で約３．５日間撹拌した。混合物をナイロン製膜を通して濾過した。有機溶媒を減圧下に濃縮して、ｃｉｓ−メチル５−（（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル）−３−メチルテトラヒドロフラン−２−カルボキシレート（４．１９ｇ、８１％）を茶褐色油として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ５．７０（ｓ，１Ｈ）、４．４３−４．４６（ｄ，１Ｈ）、４．２８−４．１２（ｍ，１Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、３．５０−３．３０（ｍ，２Ｈ）、２．７５−２．５５（ｍ，１Ｈ）、１．９５−２．０５（ｍ，１Ｈ）、１．６５−１．４８（ｍ，１Ｈ）、１．４５（ｓ，９Ｈ）、１．０３−０．９７（ｄ，３Ｈ）。
【０７８４】
調製番号４４：（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミンおよび（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン
【０７８５】
【化２７４】
0006298114.tif 000287
【０７８６】
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アセトアミド（５．０ｇ、１０．７ｍｍｏｌ、実施例番号８ステップＬ）とＴＨＦ（１１０ｍＬ）との混合物に、ＨＣｌ水溶液（６Ｎ、６３ｍＬ、３７５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を約９５℃で約２０時間加熱し、次いで周囲温度に冷却し、減圧下に濃縮した。得られた茶褐色残渣に、ＤＣＭ（１００ｍＬ）を加え、溶液を飽和ＮａＨＣＯ３（３ｘ５０ｍＬ）で洗浄した。水溶液部分をＤＣＭ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。物質を０−１００％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（９５０：４５：５）で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミンと（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミンとの混合物（３．２ｇ、７０％）をＨ−ＮＭＲを基にして１：１０比で灰白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．７５分；ＭＳｍ／ｚ：４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８７】
調製番号４５：メチル５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボキシレート
【０７８８】
【化２７５】
0006298114.tif 000288
【０７８９】
ＣＯを５Ｌ丸底フラスコ内で約２分間、２−ブロモ−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン（５０．０ｇ、１４２ｍｍｏｌ、実施例番号７、ステップＢ）のＤＭＦ（２．５０Ｌ）中オレンジ色溶液中に吹き込んだ。ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９．９６ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（５９ｍＬ、４２３ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＨ（１７３．０ｍＬ、４２５９ｍｍｏｌ）を加え、フラスコにＣＯの風船を装着した。混合物をＣＯ（１気圧）の雰囲気下約９５℃で加熱した。終夜撹拌後、反応混合物を周囲温度に終夜冷却し、氷水（３．２Ｌ）中に注ぎ入れた。混合物を約１０分間撹拌し、沈殿物を濾取し、水で洗浄し、１時間乾燥した。粗製物をＤＣＭに溶解し、残った水から分離し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、シリカゲルを加え、減圧下に濃縮して、クロマトグラフィー用に調製した。粗製物をＤＣＭ中０−５％ＭｅＯＨで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、賦形剤として５ｍｏｌ％ＤＣＭを含むメチル５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボキシレート（４０．７ｇ、８６％、純度９３％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．３５分；ＭＳｍ／ｚ３３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９０】
調製番号４６：５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸
【０７９１】
【化２７６】
0006298114.tif 000289
【０７９２】
ＨＣｌ（６Ｎ水溶液、７１４ｍＬ）を、２Ｌ丸底フラスコ内でメチル５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボキシレート（１７．８ｇ、５３．６ｍｍｏｌ、調製番号４５）の１，４−ジオキサン（７１５ｍＬ）中黄色溶液に加え、混合物を約６０℃で約１６時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却した。有機溶媒を減圧下に除去し、沈殿物を集め、水で洗浄し、乾燥して、５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸（１４．４ｇ、８５％）を黄色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．６３分；ＭＳｍ／ｚ３１６（Ｍ−Ｈ）−。
【０７９３】
調製番号４７：ｔｅｒｔ−ブチル５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イルカルバメート
【０７９４】
【化２７７】
0006298114.tif 000290
【０７９５】
５００ｍＬ丸底フラスコ中、ｔ−ＢｕＯＨ（２００ｍＬ）中の５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−カルボン酸（１４．４ｇ、４５．３ｍｍｏｌ、調製番号４６）、ジフェニルホスホリルアジド（９．７８ｍＬ、４５．３ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１３．９ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を加えてオレンジ色懸濁液を得た。混合物を約７０℃で約１６時間加熱し、周囲温度に冷却し、不溶物を濾別した。溶媒を減圧下に除去し、粗製物をヘプタン中２５−６０％ＥｔＯＡｃで３０分かけて溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イルカルバメート（９．７５ｇ、５４％）を灰白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．７９分；ＭＳｍ／ｚ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９６】
調製番号４８：２−ブロモ−１−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）エタノン
【０７９７】
【化２７８】
0006298114.tif 000291
【０７９８】
塩化オキサリル（４．３７ｍＬ、４９．９ｍｍｏｌ）を、４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボン酸（７．３４ｇ、２２．７ｍｍｏｌ、実施例番号７、ステップＩ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）中溶液にゆっくり加え（注意：温和なガス発生）、続いてＤＭＦ（０．２６ｍＬ、３．４１ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を周囲温度で約１４時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去してベージュ色非晶性固体を得、これをＴＨＦおよびＭｅＣＮ（１：１、１００ｍＬ）に溶解し、約０℃でトリメチルシリルジアゾメタン（Ｅｔ２Ｏ中２Ｍ、３９．７ｍＬ、７９ｍｍｏｌ）のＴＨＦおよびＭｅＣＮ（１：１、１００ｍＬ）中溶液に加えた。得られた混合物を約０℃で約３時間撹拌し、次いでＨＢｒ（４８％水溶液、２５ｍＬ、２２１ｍｍｏｌ）を滴下添加することによりクエンチした。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３００ｍＬ）を滴下添加することにより、得られた混合物を中和し、層を分離した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残渣をヘプタン中５％から４５％のＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、２−ブロモ−１−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）エタノン（６．３ｇ、６９％）を黄色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．９０分；ＭＳｍ／ｚ４００、４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９９】
調製番号４９：ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）−２−オキソエチル（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）カルバメート
【０８００】
【化２７９】
0006298114.tif 000292
【０８０１】
ｔｅｒｔ−ブチル５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イルカルバメート（０．５９ｇ、１．５１９ｍｍｏｌ、実施例番号７、ステップＣ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液を、約０℃でＮａＨ（鉱油中６０％分散液、０．０５８ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中懸濁液に滴下添加した。得られた混合物を約０℃で約３０分間撹拌し、次いで約０℃で２−ブロモ−１−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）エタノン（０．７３ｇ、１．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に滴下添加した。得られた混合物を約０℃で約１時間撹拌し、溶媒を減圧下に除去した。残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液とＥｔＯＡｃ（それぞれ１００ｍＬ）との間で分配した。有機相を分離し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）−２−オキソエチル（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）カルバメート（１．０４ｇ、９７％）を黄色非晶性固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝３．３０分；ＭＳｍ／ｚ７０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０２】
調製番号５０：１−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）−２−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イルアミノ）エタノン
【０８０３】
【化２８０】
0006298114.tif 000293
【０８０４】
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）−２−オキソエチル（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）カルバメート（６．１９ｇ、８．７５ｍｍｏｌ、調製番号４９）をＨＣｌ（１，４−ジオキサン中４Ｎ、２５ｍＬ）に溶解した。反応混合物を周囲温度で約２時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液とＥｔＯＡｃ（それぞれ１００ｍＬ）との間で分配した。有機相をブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、１−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）−２−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イルアミノ）エタノン（５．２ｇ、９８％）を茶褐色非晶性固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝３．００分；ＭＳｍ／ｚ６０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０５】
調製番号５１：Ｎ，Ｎ−ジベンジル−３−メチル−４−（３−トシル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンタンアミン
【０８０６】
【化２８１】
0006298114.tif 000294
【０８０７】
１−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）−２−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イルアミノ）エタノン（５．３２ｇ、８．７５ｍｍｏｌ、調製番号５０）とローソン試薬（１．８８ｇ、４．６４ｍｍｏｌ）との混合物を約６０℃で約２時間加熱した。ローソン試薬（１．８８ｇ、４．６４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約６０℃で約１時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、ＤＣＭ中０−８％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製して、Ｎ，Ｎ−ジベンジル−３−メチル−４−（３−トシル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンタンアミン（４．４７ｇ、８７％）を茶褐色非晶性固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．９９分；ＭＳｍ／ｚ５９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８０８】
調製番号５２：Ｎ，Ｎ−ジベンジル−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンタンアミン
【０８０９】
【化２８２】
0006298114.tif 000295
【０８１０】
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−３−メチル−４−（３−トシル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンタン−アミン（４．４７ｇ、７．５８ｍｍｏｌ、調製番号５１）を１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）に溶解した。ＮａＯＨ（２Ｎ水溶液、４ｍＬ）を加え、反応混合物を約９０℃で約８０分間加熱した。有機溶媒を減圧下に除去し、残渣を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（７０ｍＬ）で処理し、ＤＣＭ（２ｘ６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（７０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。ＤＣＭ中０−８％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ，Ｎ−ジベンジル−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンタン−アミン（１．８４ｇ、５６％）を黄色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．３１分；ＭＳｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１１】
調製番号５３：３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンタンアミン
【０８１２】
【化２８３】
0006298114.tif 000296
【０８１３】
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロ−ペンタンアミン（１．８４ｇ、４．２２ｍｍｏｌ、調製番号５２）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中混合物に、炭素担持２０重量％Ｐｄ（ＯＨ）２（０．４３ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を約５０ｐｓｉの水素圧下Ｐａｒｒ振盪器上約５０℃で約２時間振盪した。触媒をセライト（登録商標）のパッドを用いて濾別し、炭素担持２０重量％Ｐｄ（ＯＨ）２（０．４３ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を約５０ｐｓｉの水素圧下Ｐａｒｒ振盪器上約５０℃で約１６時間振盪した。触媒をセライト（登録商標）のパッドを用いて濾別し、炭素担持２０重量％Ｐｄ（ＯＨ）２（０．４３ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を約５０ｐｓｉの水素圧下Ｐａｒｒ振盪器上約５０℃で約４時間振盪した。触媒をセライト（登録商標）のパッドを用いて濾別し、濾液を減圧下に濃縮して、３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンタンアミン（０．８８ｇ、８２％）を灰白色非晶性固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝０．７５分および０．８７分；ＭＳｍ／ｚ２５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１４】
一般的手順Ａ：カルボン酸からのヒドラジドの形成
２−ヒドラジニルピロロ［２，３−ｂ］ピラジン（好ましくは１当量）およびカルボン酸（１−２当量、好ましくは１．１−１．３当量）の有機溶媒（ＤＣＭ、ＤＭＦまたはＴＨＦなど、好ましくはＤＭＦ）中混合物に、ＥＤＣ・ＨＣｌまたはＨＡＴＵなどのカップリング剤（１．０−２．０当量、好ましくは１．２−１．６当量）を、有機塩基（ＴＥＡまたはＤＩＥＡなど、２−５当量、好ましくは３−４当量）の存在下または非存在下で加える。約２０−６０℃（好ましくは約周囲温度）で約１−７２時間（好ましくは２−１６時間）後、反応物を以下の方法の１つを用いて処理する。ＤＭＦが溶媒の場合、反応物を最初に減圧下に濃縮する。方法１：水を加え、層を分離する。場合によって、混合物をセライト（登録商標）を通して濾過した後、層を分離することができる。次いで水層をＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒で抽出する。合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮する。方法２：反応物をＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒で希釈し、水またはブラインもしくは両方の何れかで洗浄する。水層を場合によってＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒で更に抽出する。次いで有機層または合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮する。方法３：反応物をＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒で希釈し、水を加える。層を分離し、有機層を減圧下に濃縮し、クロマトグラフィーにより直接精製する。
【０８１５】
一般的手順Ａの説明
調製番号Ａ．１＊：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−オキソ−２−（２−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ヒドラジニル）エチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【０８１６】
【化２８４】
0006298114.tif 000297
【０８１７】
（Ｓ）−３−カルボキシメチル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．７５６ｇ、３．３０ｍｍｏｌ、ＡｓｔａＴｅｃｈ）および２−ヒドラジニル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン（１．０ｇ、３．３ｍｍｏｌ、実施例番号１、ステップＤ）のＤＭＦ（３３ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（１．３８ｍＬ、９．８９ｍｍｏｌ）を加え、続いてＨＡＴＵ（１．２５ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を周囲温度で約１５時間撹拌し、次いで減圧下に濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶解し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機部分を分離し、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−オキソ−２−（２−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ヒドラジニル）エチル）ピロリジン−１−カルボキシレートを粘稠性茶褐色固体として得た（１．９０ｇ、１００％）．この物質を更には精製せずに使用した：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｃ）Ｒｔ＝１．３８分；ＭＳｍ／ｚ：５１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８１８】
一般的手順Ｂ：ヒドラジドの環化
２−ヒドラジジル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン（好ましくは１当量）の有機溶媒（例えば、１，４−ジオキサン）中溶液に、塩基（ＴＥＡまたはＤＩＥＡなど、１−５当量、好ましくは２−４当量）およびＳＯＣｌ２（１−５当量、好ましくは１−２当量）を加える。混合物を約６０−１００℃（好ましくは約８０℃）で約１−１６時間（好ましくは約１−２時間）加熱する。反応混合物を周囲温度に冷却し、以下の方法の１つを用いて処理する。方法１：有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）および水を加える。層を分離し、水層を場合によって更に有機溶媒で抽出する。合わせた有機層を場合によって塩基水溶液（ＮａＨＣＯ３など）および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮する。方法２：有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）を加え、有機層を場合によってブラインまたは水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４またはＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮した。方法３：反応混合物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液またはブラインとの間で分配し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮する。
【０８１９】
一般的手順Ｂの説明
調製番号Ｂ．１＊：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルカルバメート
【０８２０】
【化２８５】
0006298114.tif 000298
【０８２１】
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ヒドラジンカルボニル）シクロペンチルカルバメート（９．３０ｇ、１８．１ｍｍｏｌ、実施例番号１ステップＤおよび（１Ｒ，３Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロペンタンカルボン酸［Ｐｅｐｔｅｃｈ］からＡを用いて調製した）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（１０．０ｍＬ、７２．３ｍｍｏｌ）およびＳＯＣｌ２（２．１１ｍＬ、２８．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を約８０℃で約１．５時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）を加え、層を分離した。水溶液部分をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗製物をＤＣＭ中２５−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−（１Ｓ，３Ｒ）−３−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルカルバメート（７．６５ｇ、８５％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．３７分；ＭＳｍ／ｚ：４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２２】
一般的手順Ｃ：Ｂｏｃ−保護基の脱離を伴うヒドラジドの環化
Ｂｏｃ保護基（好ましくは１当量）を含み、適切に置換された２−ヒドラジジル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジンおよびＴＥＡまたはＤＩＥＡ（０−６当量、好ましくは４当量）の有機溶媒（１，４−ジオキサンまたはＤＣＭなど、好ましくは１，４−ジオキサン）中溶液に、ＳＯＣｌ２（２．０−６．０当量、好ましくは２．５当量）を加える。反応物を約６０−１２０℃（好ましくは約８０−９０℃）で約１−８時間（好ましくは約２−４時間）加熱し、次いで以下の方法の１つを用いて処理する。方法１：反応混合物を濾過し、適切な有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）で洗浄して、更には精製せずに標的化合物を得る。方法２：粗製物を適切な有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、層を分離し、有機部分を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。方法３：反応混合物を塩基水溶液（好ましくは飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）で洗浄し、濾過して、更には精製せずに、Ｂｏｃ−脱保護した標的化合物を得る。部分的にＢｏｃ−脱保護が起こる場合、濾液を適切な有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）で抽出し、層を分離し、有機部分を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、残っているＢｏｃ−保護化化合物を得る。粗製のＢｏｃ−保護化物または上記得られた部分的なＢｏｃ−保護化物を、１，４−ジオキサンまたはＤＣＭ（好ましくは１，４−ジオキサン）に溶解し、ＨＣｌの有機溶媒（１−６Ｎ、好ましくは１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ）中溶液に加え、約３０−６０℃（好ましくは約５０℃）に約１−５時間（好ましくは約３時間）加熱する。沈殿物が生成する場合、これを集め、次いで適切な有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）に溶解し、塩基水溶液（好ましくは飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）で洗浄する。沈殿物が生成しない場合、反応混合物を塩基水溶液（好ましくは飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）で洗浄する。何れの場合においても、層を分離し、有機部分を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【０８２３】
一般的手順Ｃの説明
調製番号Ｃ．１  ４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−アミン
【０８２４】
【化２８６】
0006298114.tif 000299
【０８２５】
ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ヒドラジンカルボニル）−ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルカルバメート（６．１ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、実施例番号９、ステップＥ）およびＴＥＡ（６．１ｍＬ、４４．０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１１０ｍＬ）中溶液に、ＳＯＣｌ２（２．０ｍＬ、２７．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約８０℃で約２時間加熱し、次いで周囲温度に冷却した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３ｘ５０ｍＬ）で洗浄した。層を分離し、水溶液部分を濾過して、４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］−オクタン−１−アミンを茶褐色固体として得た（１．１７ｇ、２４％）：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．２８分；ＭＳｍ／ｚ：４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。残った濾液をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製のｔｅｒｔ−ブチル４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルカルバメート（３．５ｇ）を得た。粗製のＢｏｃ−保護化物を１，４−ジオキサン（３８ｍＬ）に溶解し、ＨＣｌ（１，４−ジオキサン中４Ｎ、８ｍＬ）を加えた。反応混合物を約５０℃で約３時間加熱した。生成した沈殿物を濾取した。固体をＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３ｘ２０ｍＬ）で洗浄した。層を分離し、有機部分を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、更に４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−アミンを茶褐色固体として得た（２．３ｇ、２ステップかけて５０％）：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．２８分；ＭＳｍ／ｚ：４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２６】
一般的手順Ｄ：スルホンアミドの加水分解
有機溶媒（１，４−ジオキサン、ＭｅＯＨまたはＴＨＦ／ＭｅＯＨなど、好ましくは１，４−ジオキサン）中のスルホンアミド、例えば、スネホニル−保護化ピロール（好ましくは１当量）を含むフラスコに、塩基水溶液（Ｎａ２ＣＯ３水溶液またはＮａＯＨ水溶液など、１−３０当量、好ましくはＮａＯＨ水溶液の場合に２−３当量、好ましくはＮａ２ＣＯ３水溶液の場合に１５−２０当量）を加える。混合物を約２５−１００℃（好ましくは約６０℃）で約１−７２時間（好ましくは約１−１６時間）撹拌する。ＴＬＣ、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣによりモニターされた際に反応が完結していない場合、更に塩基水溶液（Ｎａ２ＣＯ３水溶液など、１０−２０当量、好ましくは１０当量またはＮａＯＨ水溶液、１−５当量、好ましくは１−２当量）および／または共溶媒（ＥｔＯＨなど）を加える。反応を約２５−１００℃（好ましくは約６０℃）で約０．２５−３時間（好ましくは約１−２時間）続ける。更に塩基に不安定な基が存在する何れの場合においても（例えば、エステル、トリフルオロメチルまたはシアノ基）、この基を加水分解することもできる。反応物を以下の方法の１つを用いて処理する。方法１．有機溶媒を場合によって減圧下に除去し、適切な酸水溶液（ＨＣｌ水溶液など）を加えて水溶液を中和する。適切な有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）および水を加え、層を分離し、有機溶液を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮乾固して、標的化合物を得る。方法２．有機溶媒を場合によって減圧下に除去し、適切な有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）および水を加え、層を分離し、有機溶液を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮乾固して、標的化合物を得る。方法３．反応混合物を減圧下に濃縮し、引き続く方法の１つにより直接精製する。
【０８２７】
一般的手順Ｄの説明
調製番号Ｄ．１＊：（３Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボキシレート
【０８２８】
【化２８７】
0006298114.tif 000300
【０８２９】
（３Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル−３−（６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（４０ｇ、７８ｍｍｏｌ、実施例番号５ステップＨ）の１，４−ジオキサン（１６０ｍＬ）中溶液に、ＮａＯＨ（１Ｎ水溶液、１５７ｍＬ）を加えた。反応物を約６０℃で約１時間加熱した。反応物を周囲温度に冷却した。反応物をＨＣｌ水溶液（４Ｎ、５０ｍＬ）で中和した。層をＤＣＭ（２ｘ３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（４００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、次いで真空中で濃縮した。生成物をＤＣＭ中１−５％ＭｅＯＨを用いるシリカゲル（３３０ｇ）上でのクロマトグラフィーにより精製して、（３Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボキシレート（３０ｇ、９９％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．００分；ＭＳｍ／ｚ：３５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３０】
【表４】
0006298114.tif 000301
0006298114.tif 000302
0006298114.tif 000303
0006298114.tif 000304
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0006298114.tif 000341
0006298114.tif 000342
【０８３１】
【表５】
0006298114.tif 000343
0006298114.tif 000344
0006298114.tif 000345
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0006298114.tif 000352
【０８３２】
【表６】
0006298114.tif 000353
【０８３３】
一般的手順Ｅ：Ｂｏｃ−保護化アミンの酸開裂
Ｂｏｃ−保護化アミン（好ましくは１当量）の有機溶媒（ＤＣＭ、１，４−ジオキサンまたはＭｅＯＨなど）中溶液に、ＴＦＡまたはＨＣｌ（好ましくは１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ、２−３５当量、好ましくは２−１５当量）を加える。反応物を約２０−１００℃（好ましくは周囲温度から約６０℃）で約１−２４時間（好ましくは約１−６時間）撹拌する。更に酸不安定性基が存在する場合（例えば、ｔ−ブチルエステル）、この基は反応中にも開裂する。場合によって、ＴＬＣ、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣによりモニターされた際に反応が完結していない場合、更にＴＦＡまたはＨＣｌ（好ましくは４Ｎ  ＨＣｌの１，４−ジオキサン溶液、２−３５当量、好ましくは２−１５当量）を反応混合物に加えることができる。反応が許容レベルにまで進行した時点で、反応混合物を真空中で濃縮して、アミンを塩として得ることができる。代替として、反応物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃ、ＤＣＭまたは１，４−ジオキサンなど）と塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液または飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液など、好ましくは飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）との間で分配できる。水層を、場合によって更にＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒で抽出することができる。合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮して標的化合物を得ることができる。
調製番号Ｅ．１：Ｎ−（（３Ｓ，５Ｒ）−５−エチルピロリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド塩酸塩
【０８３４】
【化２８８】
0006298114.tif 000354
【０８３５】
（２Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルピロリジン−１−カルボキシレート（０．９５ｇ、２．９８ｍｍｏｌ、調製番号１５）の１，４−ジオキサン（７．５ｍＬ）中溶液に、ＨＣｌ（１，４−ジオキサン中４Ｎ、７．４６ｍＬ、２９．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約６０℃に加熱した。約４時間後、反応混合物を周囲温度に冷却し、真空中で濃縮して、粗製のＮ−（（３Ｓ，５Ｒ）−５−エチルピロリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド塩酸塩（０．３８ｇ、５０％）を茶褐色残渣として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝０．６３分；ＭＳｍ／ｚ：２１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３６】
【表７】
0006298114.tif 000355
0006298114.tif 000356
0006298114.tif 000357
【０８３７】
一般的手順Ｅ．１：Ｂｏｃ−保護化アミンの酸開裂
Ｂｏｃ−保護化アミン（好ましくは１当量）の有機溶媒（ＤＣＭ、１，４−ジオキサン、ＭｅＯＨまたはＴＨＦなど）中溶液に、酸（ＴＦＡ、ＨＣｌまたはＨ３ＰＯ４など（好ましくはＨ３ＰＯ４、１−５０当量、好ましくは５−１０当量）を加える。反応物を約２０−１００℃（好ましくは周囲温度から約６５℃）で約１−２４時間（好ましくは約１−６時間）撹拌する。更に酸不安定性基が存在する場合（例えば、ｔ−ブチルエステル）、この基は反応中にも開裂し得る。場合によって、ＴＬＣ、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣによりモニターされた際に反応が完結していない場合、更にＴＦＡ、ＨＣｌまたはＨ３ＰＯ４を反応混合物に加えることができる。反応が許容レベルにまで進行した時点で、反応混合物を真空中で濃縮して、アミンを塩として得ることができる。代替として、反応物を約−１０−２５℃に冷却した後、塩基水溶液（飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液またはＫ３ＰＯ４水溶液など、好ましくはＫ３ＰＯ４水溶液）を加え、場合によって有機溶媒（ＥｔＯＡｃ、ＤＣＭ、ＴＨＦまたは１，４−ジオキサンなど）の間で分配できる。水層を、場合によって更にＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒で抽出することができる。合わせた有機層を、場合によってブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮して標的化合物を得ることができる。
【０８３８】
調製番号Ｅ．１．１  ５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−アミン
【０８３９】
【化２８９】
0006298114.tif 000358
【０８４０】
ｔｅｒｔ−ブチル５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イルカルバメート（１２．３５ｇ、３１．８ｍｍｏｌ、実施例番号３ステップＥ）のＴＨＦ（３５ｍＬ）中溶液に、Ｈ３ＰＯ４（２０．１６ｍＬ、３５０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約６５℃に加熱した。約９０分後、反応混合物を約０℃に冷却し、Ｋ３ＰＯ４（２９．０ｍＬ、３５０ｍｍｏｌ）の水（１００ｍＬ）中溶液を加えた。白色沈殿物を濾別した。有機層を分離し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、真空中で濃縮して、粗製の５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−アミン（８．５８ｇ、９４％）を黄褐色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．８５分；ＭＳｍ／ｚ：２８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４１】
一般的手順Ｆ：ＡｃＯＨ中のＨＢｒを用いるＣｂｚ保護化アミンの脱保護
Ｃｂｚ保護化アミン（好ましくは１当量）に、ＡｃＯＨ中のＨＢｒ（４０−４００当量、好ましくは７０−９０当量のＡｃＯＨ中３３％ＨＢｒ）を約０℃から４０℃（好ましくは周囲温度で）で加え、混合物をこの温度で約５−４５分間（好ましくは約１０分）撹拌する。沈殿物を濾取し、Ｅｔ２Ｏ、ＥｔＯＡｃ、１，４−ジオキサン、ＴＨＦまたはＭｅＣＮ（好ましくはＥｔＯＡｃまたはＭｅＣＮ）などの有機溶媒で充分に洗浄して、標的化合物を得る。
【０８４２】
一般的手順Ｆの説明
調製番号Ｆ．１：４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−アミン臭化水素酸塩。
【０８４３】
【化２９０】
0006298114.tif 000359
【０８４４】
ベンジル４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルカルバメート（０．２２ｇ、０．５２９ｍｍｏｌ、調製番号Ｎ．１およびＮａＯＨからＺ、ジアゾメタンを用いてのＲ、実施例番号３、ステップＥからＳ、ローソン試薬を用いてのＴならびにＮａＯＨを用いてのＤを用いて調製した）をＨＢｒ（ＡｃＯＨ中３３％、１０ｍＬ）に溶解し、混合物を周囲温度で約１０分間撹拌した。次いで反応物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、沈殿物を濾取し、ＭｅＣＮで充分洗浄し、乾燥して、４−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−アミン臭化水素酸塩（０．１６ｇ、８３％）を黄色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．６７分；ＭＳｍ／ｚ２８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８４５】
【表８】
0006298114.tif 000360
【０８４６】
一般的手順Ｆ．１：ＡｃＯＨ中のＨＢｒを用いるＣｂｚ保護化アミンの脱保護
Ｃｂｚ保護化アミン（好ましくは１当量）に、酢酸中ＨＢｒ（５−４００当量、ＡｃＯＨ中３３％ＨＢｒ）を約０℃から４０℃（好ましくは周囲温度で）で加え、混合物をこの温度で約０．５−５時間（好ましくは約１時間）撹拌する。反応物を以下の方法の１つを用いて処理する。方法１：沈殿物を濾取し、Ｅｔ２Ｏ、ＥｔＯＡｃ、１，４−ジオキサン、ＴＨＦまたはＭｅＣＮなどの有機溶媒（好ましくはＥｔＯＡｃまたはＭｅＣＮ）で充分に洗浄して、標的化合物を得る。方法２：反応混合物を水および適切な有機溶媒（Ｅｔ２Ｏなど）で希釈する。層を短時間撹拌し、有機層をデカント処理する。これを繰り返し（３−１０回）、有機層を廃棄する。水層を塩基水溶液（飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液または飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液など、好ましくは飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液）で塩基性化し、適切な有機溶媒（ＥｔＯＡｃ、ＤＣＭまたはＥｔ２Ｏなど）で抽出する。合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、真空中で濃縮するか、もしくは無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮して標的化合物を得ることができる。
【０８４７】
一般的手順Ｆ．１の説明
調製番号Ｆ．１．１：８−（（ｃｉｓ）−４−エチルピロリジン−３−イル）−３−トシル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン
【０８４８】
【化２９１】
0006298114.tif 000361
【０８４９】
（ｃｉｓ）−ベンジル３−エチル−４−（３−トシル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．８３８ｇ、１．５４１ｍｍｏｌ、ＴＦＡを用いての実施例番号３６ステップＤからＥ、Ｎ、Ｒ、実施例番号３ステップＥを用いてのＳ．１、およびローソン試薬を用いてのＴを用いて調製した）の溶液に、ＨＢｒの溶液（２．５０ｍＬ、１５．１９ｍｍｏｌ、酢酸中３３％）を加えた。反応混合物を周囲温度で約１時間撹拌した。反応物をＥｔ２Ｏ（５０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈した。層を約３分間撹拌し、有機層をデカント処理し、次いで手順を５回繰り返した。水層を約０℃に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）を用いて約ｐＨ７に塩基性化した。水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、茶褐色固体を得た。固体をＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解し、水（３ｘ２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、８−（（ｃｉｓ）−４−エチルピロリジン−３−イル）−３−トシル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン（０．４５３、６１％）を茶褐色残渣として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．７３分；ＭＳｍ／ｚ：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５０】
一般的手順Ｇ：アセトアミドの形成
アミン（好ましくは１当量）のピリジン（５−２５当量、好ましくは１０当量）中溶液に、約０−２５℃（好ましくは約０℃）でＡｃ２Ｏ（２−１０当量、好ましくは５当量）を加える。反応物を冷却する場合、約５−３０分（好ましくは１０−１５分）間低温で撹拌を続け、次いで周囲温度に加温する。約１−２４時間（好ましくは２−１６時間）後、反応物を減圧下に濃縮し、ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒（好ましくはＥｔＯＡｃ）とＨＣｌ水溶液などの酸水溶液（１−６Ｎ、好ましくは１Ｎ）との間で分配する。層を分離し、有機層を場合によってＨＣｌ水溶液などの酸水溶液（１−６Ｎ、好ましくは１Ｎ）、ＮａＨＣＯ３水溶液またはＮａ２ＣＯ３水溶液などの塩基水溶液（好ましくは飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）およびブラインで洗浄する。次いで有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、フロリジル（登録商標）のパッドを通して濾過し、更にＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒（好ましくはＥｔＯＡｃ）で洗浄し、減圧下に濃縮する。
【０８５１】
一般的手順Ｇの説明
調製番号Ｇ．１＊：（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−エチル４−アセトアミド−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート
【０８５２】
【化２９２】
0006298114.tif 000362
【０８５３】
エチル４−アミノ−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート（４９．０ｇ、２６４ｍｍｏｌ、実施例番号８、ステップＩ）のピリジン（２１４ｍＬ、２６４５ｍｍｏｌ）中溶液を約０℃に冷却した。Ａｃ２Ｏ（１２５ｍＬ、１３２２ｍｍｏｌ）を加え、約０℃で約１５分間撹拌を続けた。得られた溶液を周囲温度に加温し、約１２時間撹拌した。反応物を減圧下に濃縮し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）およびＨＣｌ水溶液（１Ｎ、２００ｍＬ）を加えた。層を分離し、有機層をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、２００ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２ｘ２００ｍＬ）およびブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、フロリジル（登録商標）のパッドを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（６００ｍＬ）で洗浄し、減圧下に濃縮して灰白色固体を得（５２ｇ）、これを一般的手順ＡＡ（表２、方法２４、Ｒｔ＝８．２分、旋光度＝正）を用いることにより精製して、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−エチル４−アセトアミド−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート（２０．３ｇ、３４％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．８２分；ＭＳｍ／ｚ：２２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５４】
【表９】
0006298114.tif 000363
【０８５５】
一般的手順Ｈ：カルボン酸およびアミンからのアミドの形成
カルボン酸（１−５当量、好ましくは１．０当量）およびアミンまたはアミン塩（１−５当量、好ましくは１当量）の有機溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥ、ＴＨＦまたは１，４−ジオキサンなど、好ましくはＤＣＭ）中溶液または懸濁液に、ペプチドカップリング試薬（ＢＯＰ−Ｃｌ、ＩＢＣＦ、ＨＡＴＵまたはＥＤＣ・ＨＣｌなど、好ましくはＨＡＴＵ、１−１０当量、好ましくは１−１．５当量）、塩基（ＴＥＡ、ＤＩＥＡまたはピリジンなど、好ましくはＤＩＥＡ、０−２０当量、好ましくは３当量）を加える。次いで反応混合物を周囲温度で約１５分から２４時間（好ましくは約４５分−１６時間）撹拌する。次いで反応混合物を以下の方法の１つを用いて処理する。方法１：反応混合物を水または飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈する。層を分離する。水層を、場合によって更にＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒で抽出する。有機層を（または合わせた層を）場合によって水、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および／またはブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４またはＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮する。方法２：粗製の反応混合物をシリカゲルのパッドを通して濾過し、適切な溶媒（ＥｔＯＡｃ、ＭｅＯＨまたはＤＣＭなど、好ましくはＭｅＯＨ）で洗浄し、減圧下に濃縮する。方法３：粗製の反応混合物を処理せずにクロマトグラフィーにより直接精製する。
【０８５６】
一般的手順Ｈの説明
調製番号Ｈ．１＊：（３Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル−３−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチルカルバモイル）ピペリジン−１−カルボキシレート
【０８５７】
【化２９３】
0006298114.tif 000364
【０８５８】
（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（３４．０ｇ、１００ｍｍｏｌ、実施例番号５、ステップＣ）、（３Ｒ，４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メチルピペリジン−３−カルボン酸（２４．４３ｇ、１００ｍｍｏｌ、実施例番号５、ステップＦ）およびＨＡＴＵ（３８．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（７００ｍＬ）中スラリー液に、ＤＩＥＡ（５２．６ｍＬ、３０１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を周囲温度で約４５分間撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３００ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。得られた残渣をヘプタン中３３−１００％ＥｔＯＡｃを用いるシリカゲル（３３０ｇ）上でのクロマトグラフィーにより精製して、（３Ｒ，４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチルカルバモイル）−ピペリジン−１−カルボキシレート（５３ｇ、９６％）を淡黄色発泡体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．４０分；ＭＳｍ／ｚ：５２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８５９】
【表１０】
0006298114.tif 000365
0006298114.tif 000366
0006298114.tif 000367
0006298114.tif 000368
0006298114.tif 000369
0006298114.tif 000370
0006298114.tif 000371
【０８６０】
【表１１】
0006298114.tif 000372
【０８６１】
【表１２】
0006298114.tif 000373
0006298114.tif 000374
0006298114.tif 000375
0006298114.tif 000376
【０８６２】
【表１３】
0006298114.tif 000377
【０８６３】
【表１４】
0006298114.tif 000378
【０８６４】
一般的手順Ｉ：アミンおよびカルバモイルクロリドからの尿素の形成
有機溶媒（ＴＨＦまたは１，４−ジオキサンなど、好ましくはＴＨＦ）中のアミンまたはアミン塩（１当量）を含むフラスコに、塩基（ＤＩＥＡまたはＴＥＡなど、好ましくはＴＥＡ［３−５当量、好ましくは４当量］）を加え、周囲温度で約０−３０分（好ましくは約５分）間撹拌し、次いでカルバモイルクロリド（０．５−２当量、好ましくは０．７５当量）を加える。混合物を約０−９０℃（好ましくは約４５℃）で約２−２４時間（好ましくは約１８時間）撹拌する。反応混合物を周囲温度にする。有機溶媒を場合によって減圧下に除去する。粗製物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）またはブラインとの間で分配できる。層を分離し、有機層を場合によって水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標的化合物を得た。
【０８６５】
一般的手順Ｉの説明
実施例番号Ｉ．１．１＊：（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（ピペリジン−１−イル）メタノン
【０８６６】
【化２９４】
0006298114.tif 000379
【０８６７】
丸底フラスコに、ＴＨＦ（１．６ｍＬ）中の１−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−メチルピペリジン−３−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン塩酸塩（０．０５０ｇ、０．１７ｍｍｏｌ、実施例番号５、ステップＪ）、ＴＥＡ（０．１０ｍＬ、０．６９ｍｍｏｌ）を仕込んだ。反応混合物を周囲温度で約５分間撹拌し、次いでピペリジン−１−カルボニルクロリド（０．０１９ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を約４５℃で約１８時間加熱し、周囲温度に冷却し、減圧下に濃縮した。粗生成物をＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解し、水（３ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。物質をＲＰ−ＨＰＬＣ（表１、方法ｆ）により精製して、（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−イル）（ピペリジン−１−イル）メタノン（０．０１８ｇ、８％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝１．８０分；ＭＳｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８６８】
【表１５】
0006298114.tif 000380
【０８６９】
【表１６】
0006298114.tif 000381
【０８７０】
【表１７】
0006298114.tif 000382
【０８７１】
一般的手順Ｊ：ＣＤＩまたはチオカルボニルジイミダゾールをそれぞれ用いる尿素またはチオ尿素の形成
アミンまたはアミン塩（１−３当量、好ましくは１当量）のＤＣＭ、ＴＨＦまたはＤＭＦなどの有機溶媒（好ましくはＤＣＭ）中溶液またはスラリー液に、約−２０−４０℃（好ましくは約０℃）でＴＥＡ、ＤＩＥＡ、ピリジンなどの有機塩基（好ましくはＴＥＡ）（１−１０当量、好ましくは１−３当量）を、続いてＣＤＩまたは１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（０．５−２当量、好ましくは１当量）を加える。約０．５−２４時間（好ましくは約０．５−１時間）後、２級アミンまたはアミン塩（１−１０当量、好ましくは３当量）を無溶媒で、もしくはＤＣＭ、ＴＨＦまたはＤＭＦなどの有機溶媒（好ましくはＤＣＭ）中の溶液またはスラリー液として加える。反応物を約０℃で約１０−６０分（好ましくは約１５−３０分）間保持し、次いで反応物を周囲温度に加温する。約１−４８時間（好ましくは約１２−１６時間）後、反応混合物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃ、ＤＣＭまたは１，４−ジオキサンなど）と塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液または飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液など、好ましくは飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）との間で分配する。場合によって、反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を上記の通りに分配する。何れの場合においても、次いで水層を場合によってＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの更なる有機溶媒で抽出する。合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、真空中で濃縮するか、もしくは無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮して標的化合物を得ることができる。この一般的手順によって調製した中間体および最終化合物を、場合によって上記した１つまたはそれ以上の精製方法を用いて精製できる。
【０８７２】
調製番号Ｊ．１：ｔｅｒｔ−ブチル１−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチルカルバモチオイル）ピロリジン−３−イルカルバメート
【０８７３】
【化２９５】
0006298114.tif 000383
【０８７４】
（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（０．５０ｇ、１．５ｍｍｏｌ、実施例番号５、ステップＣ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中スラリー液に、約０℃でＴＥＡ（０．２２６ｍＬ、１．６２ｍｍｏｌ）を加えた。均一の反応混合物に、１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（０．２９ｇ、１．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液を加えた。約３０分後、ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカルバメート（０．８３ｇ、４．４ｍｍｏｌ、ＴＣＩ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中スラリー液を反応混合物に加えた。約２０分間撹拌した後、反応混合物を周囲温度に加温した。約１５時間撹拌した後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）を反応混合物に加えた。有機層を分離し、真空中で濃縮し、ＤＣＭ中２０−４０％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル１−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチルカルバモチオイル）ピロリジン−３−イルカルバメート（０．５４ｇ、６９％）を黄色ガラス状物として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．３７分；ＭＳｍ／ｚ：５３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７５】
一般的手順Ｊ．１：ＣＤＩまたはチオカルボニルジイミダゾールをそれぞれ用いる尿素またはチオ尿素の形成
アミンまたはアミン塩（１−３当量、好ましくは１−２当量）のＤＣＭ、ＴＨＦまたはＤＭＦなどの有機溶媒（好ましくはＤＭＦ）中溶液またはスラリー液に、約２０−８０℃（好ましくは約６５℃）で場合によってＴＥＡ、ＤＩＥＡ、ピリジンなどの有機塩基（好ましくはＴＥＡ）（１−１０当量、好ましくは１−５当量）を、続いてＣＤＩまたは１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（０．５−２当量、好ましくは１当量）を加える。約０．５−２４時間（好ましくは約１−３時間）後、２級アミンまたはアミン塩（１−１０当量、好ましくは１−３当量）を無溶媒で、もしくはＤＣＭ、ＴＨＦまたはＤＭＦなどの有機溶媒（好ましくはＤＭＦ）中の溶液またはスラリー液として加える。反応物を約２０−８０℃（好ましくは約６５℃）で約２−２４時間（好ましくは約３時間）保持する。反応混合物を加熱する場合、これを周囲温度に冷却する。反応混合物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃ、ＤＣＭまたは１，４−ジオキサンなど）と塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液または飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液など、好ましくは飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）との間で分配する。場合によって、反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を上記の通りに分配する。何れの場合においても、次いで水層を場合によってＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの更なる有機溶媒で抽出する。合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、真空中で濃縮するか、もしくは無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮して、標的化合物を得る。場合によって、反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を直接精製する。
【０８７６】
一般的手順Ｊ．１の説明
調製番号Ｊ．１．１：（ｃｉｓ）−Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド
【０８７７】
【化２９６】
0006298114.tif 000384
【０８７８】
２−シクロプロピルエタンアミン（０．０６８ｇ、０．８０４ｍｍｏｌ、Ｏａｋｗｏｏｄ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液に、ＣＤＩ（０．１５０ｇ、０．９２６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を約６５℃で約２時間撹拌した。１−（（ｃｉｓ）−４−エチルピロリジン−３−イル）−６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（０．２５０ｇ、０．６０９ｍｍｏｌ、実施例番号３６、ステップＦ）を加え、反応混合物を約６５℃で加熱を続けた。約２時間後、反応混合物を周囲温度に冷却した。溶媒を減圧下に除去した。粗製物をＤＣＭ中０−１０％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、（ｃｉｓ）−Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド（０．２３８ｇ、６４％）を生成物として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．１７分；ＭＳｍ／ｚ：５２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８７９】
【表１８】
0006298114.tif 000385
【０８８０】
【表１９】
0006298114.tif 000386
0006298114.tif 000387
0006298114.tif 000388
【０８８１】
【表２０】
0006298114.tif 000389
0006298114.tif 000390
【０８８２】
【表２１】
0006298114.tif 000391
【０８８３】
一般的手順Ｋ：アミンからのスルホンアミドの形成
アミンまたはアミン塩（好ましくは１当量）のＴＨＦ、ＤＭＡ、ＤＣＭまたはＤＭＦなどの有機溶媒（好ましくはＤＭＦ）中混合物に、ＴＥＡまたはＤＩＥＡなどの有機塩基（１−１０当量、好ましくは２−４当量）または飽和ＮａＨＣＯ３水溶液などの塩基水溶液（５−２０当量、好ましくは５−１０当量）（好ましくは有機塩基）およびスルホニルクロリド（０．９−３当量、好ましくは１−１．５当量）を加える。反応混合物を約−１０−２５℃で（好ましくは周囲温度で）約０．５−１５０時間（好ましくは約１４４時間）撹拌する。場合によって、更に塩基（１−１０当量）および／またはスルホニルクロリド（０．４−２当量）を反応時間内の何れの時点でも加えることができる。反応物を以下の方法の１つを用いて処理する。方法１：反応物を水で希釈し、ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなどの有機溶媒で抽出する。合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮する。方法２：粗製の反応混合物を、ＭｅＯＨまたはＤＭＦなどの有機溶媒もしくは５０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃなどの緩衝水溶液を加えた後かまたは直接、最初に減圧下混合物を濃縮するかまたは濃縮せずに、分取ＨＰＬＣにより精製する。方法３：溶媒を減圧下に除去し、残渣をＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなどの有機溶媒（好ましくはＥｔＯＡｃ）と水との間で分配する。層を分離し、有機層を場合によってブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮する。方法４：反応物を水で希釈し、得られた固体を真空濾過により収集する。
【０８８４】
一般的手順Ｋの説明
実施例番号Ｋ．１：Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド
【０８８５】
【化２９７】
0006298114.tif 000392
【０８８６】
３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホニルクロリド（０．１９４ｇ、０．９８７ｍｍｏｌ、Ｍａｔｒｉｘ）を、ＴＥＡ（０．３１ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）および３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンタンアミン（０．２８ｇ、１．１ｍｍｏｌ、調製番号５３）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に滴下添加した。得られた混合物を周囲温度で約１４４時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水（それぞれ２０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残渣を一般的手順ＡＡ（表２、方法９、Ｒｔ＝１７．７分、旋光度＝負）を用いることにより精製して、Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）−４−メチルシクロペンチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−スルホンアミド（０．０２１ｇ、４．６％）を白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．７９分；ＭＳｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８８７】
【表２２】
0006298114.tif 000393
【０８８８】
【表２３】
0006298114.tif 000394
【０８８９】
【表２４】
0006298114.tif 000395
【０８９０】
【表２５】
0006298114.tif 000396
【０８９１】
【表２６】
0006298114.tif 000397
【０８９２】
一般的手順Ｋ．１：アミンまたは窒素含有ヘテロサイクルからのスルホンアミドの形成（更なる条件）
アミン、アミン塩または窒素含有ヘテロサイクル（好ましくは１当量）のＴＨＦ、ＤＭＡ、ＤＣＭまたはＤＭＦなどの有機溶媒（好ましくはＤＭＦ）中混合物に、ＴＥＡまたはＤＩＥＡなどの有機塩基（１−１０当量、好ましくは２−４当量）または飽和ＮａＨＣＯ３水溶液などの塩基水溶液（５−２０当量、好ましくは５−１０当量）もしくはＮａＨなどの無機塩基（１−１０当量、好ましくは１−３当量）およびスルホニルクロリド（０．９−３当量、好ましくは１−１．５当量）を加える。反応混合物を約−１０−２５℃（好ましくは約０℃で）で約５分−１５０時間（好ましくは約９０分）撹拌する。場合によって、更に塩基（１−１０当量）および／またはスルホニルクロリド（０．４−２当量）を反応時間内の何れの時点でも加えることができる。ハロゲンが存在する場合、ハロゲンを脱離させてアルケンを得ることができる。反応物を以下の方法の１つを用いて処理する。方法１：反応物を水で希釈し、ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなどの有機溶媒で抽出する。合わせた有機層を場合によって飽和塩基水溶液およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮した。方法２：粗製の反応混合物を、ＭｅＯＨまたはＤＭＦなどの有機溶媒もしくは５０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃなどの緩衝水溶液を加えた後かまたは直接、最初に減圧下混合物を濃縮するかまたは濃縮せずに、分取ＨＰＬＣにより精製する。方法３：溶媒を減圧下に除去し、残渣をＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなどの有機溶媒（好ましくはＥｔＯＡｃ）と水との間で分配する。層を分離し、有機層を場合によってブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮する。方法４：反応物を水で希釈し、得られた固体を真空濾過により収集する。
【０８９３】
一般的手順Ｋ．１の説明
調製番号Ｋ．１：Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（５−ニトロ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルアミノ）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド
【０８９４】
【化２９８】
0006298114.tif 000398
【０８９５】
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（５−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルアミノ）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド（実施例番号２３、ステップＧ）（０．１２３ｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．０ｍＬ）中溶液に、約０℃でＮａＨ（鉱油中６０％、０．０１５ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約５分間撹拌した。４−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリド（０．０６０ｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約３０分間撹拌した。ＮａＨ（鉱油中６０％、０．００７ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約１０分間撹拌した。ＮａＨ（鉱油中６０％、０．００５ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約１５分間撹拌した。４−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリド（０．０１２ｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約４０分間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）に溶解し、水（１５ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（５−ニトロ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルアミノ）シクロペンチル）−シクロプロパンスルホンアミド（０．２１８ｇ）を４０ｍｏｌ％ＤＭＦおよび１当量ＥｔＯＡｃを含む赤−オレンジ色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．８８分；ＭＳｍ／ｚ５４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８９６】
一般的手順Ｌ：アミンを用いるアリールまたはヘテロアリールハライドの置換
マイクロ波容器または丸底フラスコに、アミンまたはアミン塩（好ましくは１当量）、アリールまたはヘテロアリールハライド（１−１０当量、好ましくは１．５当量）、溶媒（ＭｅＣＮ、ｎ−ＰｒＯＨ、ｎ−ＢｕＯＨ、トルエン、ＤＭＳＯ、ＤＭＦまたはＥｔＯＨなど、好ましくはｎ−ＰｒＯＨ［マイクロ波］またはＤＭＦ［加熱］）および塩基（Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、ＴＥＡまたはＤＩＥＡなど、好ましくはＴＥＡ、ＤＩＥＡまたはＫ２ＣＯ３、１−５当量、好ましくは２−４当量）を加える。反応混合物を約４０−２２０℃（好ましくは約６５℃）で熱的に約０．５−１６時間（好ましくは約８．５時間）加熱するか、または約１００−２００℃（好ましくは約１３０−１５０℃）で約０．５−８時間（好ましくは約０．５−２時間）マイクロ波加熱に供する。ＴＬＣ、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣによりモニターされた際に反応が完結していない場合、反応物を約４０−２２０℃（好ましくは約６５℃）で約０．５−８時間（好ましくは約１−２時間）熱加熱に、もしくは約１２０−２００℃（好ましくは約１３０−１５０℃）で更に約１−８時間（好ましくは約０．５−２時間）マイクロ波加熱に、場合によって更にアリールまたはヘテロアリールハライド（１−１０当量、好ましくは１．５当量）および／または塩基（Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、ＴＥＡまたはＤＩＥＡなど、好ましくはＴＥＡ、ＤＩＥＡまたはＫ２ＣＯ３、１−５当量、好ましくは２−４当量）を加えて、再度供することができる。反応がこれ以上は進行しなくなるまでこのプロセスを繰り返す。周囲温度に冷却した後、反応物を以下の方法の１つを用いて処理する。方法１：反応物を減圧下に濃縮する。方法２：沈殿物を含む反応混合物を濾過して標的化合物を集め、場合によって有機溶媒もしくはＥｔ２Ｏ、ＤＣＭおよび／または石油エーテルなどの溶媒で洗浄する。方法３：反応混合物をＭｅＯＨなどの有機溶媒で希釈し、シリカゲルを加え、混合物を減圧下に濃縮して、固体ロードでクロマトグラフィーにより分離するために調製する。方法４：反応混合物を減圧下に濃縮した後、ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒を加え、次いで場合によって水および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮する。方法５：ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒を加え、場合によって水またはブラインを加えて、層を分離する。次いで水層を場合によってＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの更なる有機溶媒で抽出する。合わせた有機層を場合によってブラインまたは水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４またはＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮する。
【０８９７】
一般的手順Ｌの説明
調製番号Ｌ．１：（Ｓ）−５−（３−（（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）メチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−カルボニトリル
【０８９８】
【化２９９】
0006298114.tif 000399
【０８９９】
（Ｓ）−１−（ピロリジン−３−イルメチル）−６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（０．１６０ｇ、０．４０４ｍｍｏｌ、調製番号Ａ．１からＢおよびＨＣｌを用いてのＥを用いて調製した）、２−クロロ−５−シアノピラジン（０．０８４ｇ、０．６０ｍｍｏｌ、ＡｒｋＰｈａｒｍ）およびＤＩＥＡ（０．２８ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）のｎ−ＰｒＯＨ（２．０ｍＬ）中混合物をＣＥＭマイクロ波中約１５０℃で約３０分（最大圧２５０ｐｓｉ、最大傾斜１０分、最大ワット２００）間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、ＤＣＭ（２０ｍＬ）を加えた。溶液を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残渣をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解し、シリカゲル（１ｇ）上に吸着し、１００％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、ピンク色固体を得た。物質をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）とＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）との混合物で摩砕した。不溶物を濾取して、（Ｓ）−５−（３−（（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）メチル）ピロリジン−１−イル）ピラジン−２−カルボニトリルを灰白色固体として得た（０．０５６ｇ、２７％）：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｃ）Ｒｔ＝１．３４分；ＭＳｍ／ｚ：５００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９００】
【表２７】
0006298114.tif 000400
【０９０１】
【表２８】
0006298114.tif 000401
【０９０２】
【表２９】
0006298114.tif 000402
【０９０３】
一般的手順Ｍ：アミンのＢｏｃ−保護化
アミンまたはアミン塩（好ましくは１当量）の有機溶媒（例えば、ＭｅＣＮ、１，４−ジオキサンまたはＴＨＦ、好ましくはＴＨＦ）中溶液に、Ｎａ２ＣＯ３、ＮａＯＨ、Ｋ２ＣＯ３またはＮａＨＣＯ３などの塩基水溶液（２−２０当量、好ましくは２−１０当量のＮａ２ＣＯ３）またはＴＥＡまたはＤＩＥＡなどの有機塩基（１−５当量、好ましくは１−２当量のＴＥＡ）を加え、続いてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１−３．０当量、好ましくは１．２当量）を加える。アミン塩を使用しない場合、塩基を加えることは任意である。反応物を約１０−４０℃（好ましくは周囲温度）で約２−２４時間（好ましくは約２−６時間）撹拌し、以下の方法の１つを用いて処理する。方法１：有機溶媒（Ｅｔ２Ｏ、ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）および水を加え、層を分離する。水層を更に有機溶媒で抽出し、合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮する。方法２：反応混合物を有機溶媒（Ｅｔ２Ｏ、ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と酸水溶液（ＨＣｌなど）との間で分配する。酸性層を更に有機溶媒で抽出し、合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄できる。有機層を場合によって無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮する。
【０９０４】
一般的手順Ｍの説明
調製番号Ｍ．１＊：（１Ｒ，３Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル）シクロペンタンカルボン酸
【０９０５】
【化３００】
0006298114.tif 000403
【０９０６】
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（アミノメチル）シクロペンタンカルボン酸（０．５００ｇ、３．４９ｍｍｏｌ、ＡＦＩＤ）のＴＨＦ（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）中溶液に、Ｎａ２ＣＯ３（１．１１ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（０．９１５ｇ、４．１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を周囲温度で約４時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）およびＨＣｌ水溶液（１Ｎ、１５ｍＬ）を加え、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、（１Ｒ，３Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル）シクロペンタンカルボン酸（０．３００ｇ、３５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９７（ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、２．８９−２．８６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３−２．５８（ｍ，１Ｈ）、２．０４−１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．８２−１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）、１．３７（ｓ，９Ｈ）、１．３４−１．１９（ｍ，２Ｈ）。
【０９０７】
一般的手順Ｍ．１：窒素含有化合物のＢｏｃ−保護化
有機溶媒（例えば、ＤＣＭ、ＭｅＣＮ、１，４−ジオキサンまたはＴＨＦ、好ましくはＤＣＭ）中の窒素含有化合物（好ましくは１当量）に、Ｎａ２ＣＯ３、ＮａＯＨ、Ｋ２ＣＯ３またはＮａＨＣＯ３などの塩基水溶液（好ましくはＮａ２ＣＯ３、２−２０当量、好ましくは２−１０当量）もしくはＴＥＡまたはＤＩＥＡなどの有機塩基（好ましくはＴＥＡ、１−５当量、好ましくは１−２当量）を加え、続いてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１−３当量、好ましくは１．２当量）を加える。ＤＭＡＰ（０．１−２当量、好ましくは０．１当量）を場合によって反応混合物に加える。反応物を約１０−４０℃（好ましくは室温）で約０．５−２４時間（好ましくは約１時間）撹拌し、以下の方法の１つを用いて処理する。方法１：有機溶媒（Ｅｔ２Ｏ、ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）および水を加え、層を分離する。水層を場合によって更に有機溶媒で抽出し、合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮する。方法２：反応混合物を有機溶媒（Ｅｔ２Ｏ、ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と酸水溶液（ＨＣｌなど）との間で分配する。酸性層を更に有機溶媒で抽出し、合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄できる。有機層を場合によって無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮する。方法３：水または水溶液（ブラインなど）を加え、層を分離する。水層を場合によって更に有機溶媒（Ｅｔ２Ｏ、ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）で抽出し、合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮する。
【０９０８】
一般的手順Ｍ．１の説明
調製番号Ｍ．１．１：ｔ−ブチルシクロプロピルスルホニル（ｃｉｓ−３−メチル−４−プロピオニルシクロペンチル）カルバメート
【０９０９】
【化３０１】
0006298114.tif 000404
【０９１０】
Ｎ−（ｃｉｓ−３−メチル−４−プロピオニルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド（２．７０ｇ、１０．４ｍｍｏｌ、ｃｉｓ−４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−メチルシクロペンタンカルボン酸（ＷＯ２００９１５２１３３）からＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸を用いてのＨ、エチルマグネシウムクロリドを用いてのＭＭＭＭを用いて調製した）のＤＣＭ（５２ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（１．６０ｍＬ、１１．５ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（２．９０ｍＬ、１２．５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．１２７ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で約１時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、層を分離した。水層をＤＣＭ（３×３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を減圧下に濃縮した。生成物をヘプタン中０−５０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、ｔ−ブチルシクロプロピルスルホニル（ｃｉｓ−３−メチル−４−プロピオニルシクロペンチル）カルバメート（３．７１ｇ、９９％）を白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．６２分；ＭＳｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１１】
一般的手順Ｎ：アミンのＣｂｚ−保護化
アミンまたはアミン塩（好ましくは１当量）および塩基（例えば、Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＯＨ、１−３当量、好ましくはＮａ２ＣＯ３、１．６当量）の水または有機溶媒水溶液（例えば、水／１，４−ジオキサンまたは水／ＭｅＣＮ、好ましくは水／１，４−ジオキサン）中溶液を、周囲温度で約１−１０分間（好ましくは５分間）撹拌する。ベンジル２，５−ジオキソピロリジン−１−イルカルボネート（１−２当量、好ましくは１．０当量）の１，４−ジオキサンまたはＭｅＣＮなどの有機溶媒中溶液を反応物に加える。反応物を周囲温度で約８−１４４時間（好ましくは約７２時間）撹拌する。場合によって、反応混合物を減圧下に濃縮する。得られた水溶液を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）で希釈する。有機抽出物を場合によって水および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮した。代替として、得られた水溶液をＮＨ４Ｃｌ水溶液またはＨＣｌなどの酸を加えることにより酸性化し、次いで有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）で抽出する。
【０９１２】
一般的手順Ｎの説明
調製番号Ｎ．１：メチル４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキシレート
【０９１３】
【化３０２】
0006298114.tif 000405
【０９１４】
メチル４−アミノビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキシレート塩酸塩（１．１６ｇ、５．２９ｍｍｏｌ、Ｐｒｉｍｅ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ）の１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中溶液に、Ｎａ２ＣＯ３（０．９０ｇ、８．４９ｍｍｏｌ）の水（１５ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を周囲温度で約５分間撹拌した。ベンジル２，５−ジオキソピロリジン−１−イルカルボネート（１．３２ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で約７２時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、メチル４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボキシレート（１．６８ｇ、９５％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．４４分；ＭＳｍ／ｚ：３１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１５】
一般的手順Ｏ：ピリジンの還元
置換されたピリジン（好ましくは１当量）を有機溶媒（ＡｃＯＨ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど；好ましくはＰａｒｒ振盪器を用いる場合ＡｃＯＨまたはＨ−ｃｕｂｅ（商標）を用いる場合ＥｔＯＨ）に溶解する。酸化白金（ＩＶ）またはＰｄ／Ｃなどの適切な触媒（０．０５−０．２０当量、好ましくはＰａｒｒ振盪器反応の場合０．０５−０．１０当量酸化白金（ＩＶ）またはＨ−ｃｕｂｅ（商標）の場合ＴｈａｌｅｓＮａｎｏ  ＣａｔＣａｒｔ（登録商標）１０重量％Ｐｄ／Ｃ触媒カートリッジ）を、約１５−１４５０ｐｓｉ（好ましくはＰａｒｒ振盪器の場合約２２０ｐｓｉまたは好ましくはＨ−ｃｕｂｅ（商標）の場合１３０５ｐｓｉ）での水素雰囲気下で還元に使用する。反応をＰａｒｒ振盪器の場合約２０−１００℃（好ましくは約２５℃）で約１−１０日間（好ましくは約３−５日）、またはＨ−ｃｕｂｅ（商標）の場合約１−３ｍＬ／分（好ましくは１ｍＬ／分）にて約２５−１００℃（好ましくは約８０℃）で約１−１０時間（好ましくは約３時間）行う。Ｐａｒｒ振盪器中で行う場合、反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、何れの場合も減圧下に濃縮する。
【０９１６】
一般的手順Ｏの説明
調製番号Ｏ．１：ｃｉｓ−４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−３−カルボン酸
【０９１７】
【化３０３】
0006298114.tif 000406
【０９１８】
４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（１．５０ｇ、７．８５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（７８ｍＬ）中溶液を、水素約１３０５ｐｓｉ下約８０℃で約１．０ｍＬ／分にてＴｈａｌｅｓＮａｎｏ  ＣａｔＣａｒｔ（登録商標）１０重量％Ｐｄ／Ｃ触媒カートリッジを装着したＨ−ｃｕｂｅ（商標）に通した。約３時間後、溶媒を減圧下に除去して、ｃｉｓ−４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−３−カルボン酸（１．５５ｇ、１００％粗製物）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝０．５４分；ＭＳｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９１９】
一般的手順Ｐ：カルボニルのアルコールへの還元
還元剤（１．０−３．０当量、好ましくは１．２５当量）、ＬＡＨ、ＤＩＢＡＬ−Ｈ、ＮａＢＨ４またはＬｉＢＨ４など（好ましくはＤＩＢＡＬ−Ｈ）、を固体として少しずつか、または有機溶媒（ＴＨＦ、Ｅｔ２Ｏ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど、好ましくはＴＨＦ）中の溶液として滴下するかで、カルボニル化合物（好ましくは１当量）の有機溶媒（ＴＨＦ、Ｅｔ２Ｏ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨなど、好ましくはＭｅＯＨ）中溶液に約−４０−５０℃（好ましくは周囲温度）で加える。反応混合物を約１−２０時間（好ましくは約１６時間）撹拌した後、水溶液（ＮＨ４ＣｌまたはＮａＨＣＯ３など、好ましくは飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液）でクエンチする。反応物を約１０分−３時間（好ましくは約２０−３０分）撹拌し、次いで溶液を有機溶媒（ＥｔＯＡｃ、Ｅｔ２ＯまたはＤＣＭなど、好ましくはＥｔ２Ｏ）で分配する。有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【０９２０】
一般的手順Ｐの説明
調製番号Ｐ．１：エチル２−エチル−４−ヒドロキシシクロペンタンカルボキシレート
【０９２１】
【化３０４】
0006298114.tif 000407
【０９２２】
ＭｅＯＨ（１４３ｍＬ）中のエチル２−エチル−４−オキソシクロペンタンカルボキシレート（１０ｇ、５４．３ｍｍｏｌ、実施例番号８、ステップＧ）に、ＮａＢＨ４（２．５７ｇ、６７．８ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。得られた懸濁液を周囲温度で約１６時間撹拌し、次いで飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２４０ｍＬ）を加えた。反応混合物を約２０分間撹拌し、次いで溶液をＥｔ２Ｏ（３００ｍＬ）で分配した。有機層を分離し、水層をＥｔ２Ｏ（２ｘ１５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。生成物をヘプタン中３０−７０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィー（２２０ｇ）により精製して、エチル２−エチル−４−ヒドロキシシクロペンタンカルボキシレート（８．５１ｇ、８４％、大部分は（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−エチル２−エチル−４−ヒドロキシシクロペンタンカルボキシレートおよび（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−エチル２−エチル−４−ヒドロキシシクロペンタンカルボキシレート）を透明油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．０２分；ＭＳｍ／ｚ：１８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２３】
【表３０】
0006298114.tif 000408
【０９２４】
一般的手順Ｑ：ジチアジホスフェタン試薬を用いるアミドの環化
アミド（好ましくは１当量）の有機溶媒（好ましくは１，４−ジオキサン）中溶液に、ローソン試薬またはベロー試薬（２，４−ビス（４−フェノキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）などのジチアジホスフェタン試薬（好ましくはローソン試薬）（０．５−２．０当量、好ましくは０．６当量）を加える。反応物を約２５−１２０℃（好ましくは約８０℃）で約０．５−１０時間（好ましくは約１時間）加熱する。反応混合物を周囲温度に冷却し、場合によって減圧下に濃縮して、残渣を得る。反応混合物または残渣を有機溶媒（ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなど、好ましくはＥｔＯＡｃ）と水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）またはブラインとの間で分配する。層を分離し、有機層を場合によって水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、チオアミドを得る。チオアミド（好ましくは１当量）の有機溶媒（好ましくは１，４−ジオキサン）中溶液に、ジアセトキシ水銀、二塩化水銀、水銀（ＩＩ）トリフルオロアセテート、トリフルオロ酢酸銀、硝酸銀、臭化銅などのルイス酸（好ましくはジアセトキシ水銀または水銀（ＩＩ）トリフルオロアセテート）（１−３当量、好ましくは１当量）を加える。反応混合物を約２０−６０℃（好ましくは周囲温度）で約０．５−４時間（好ましくは約１時間）撹拌する。場合によって、更にルイス酸（好ましくはジアセトキシ水銀または水銀（ＩＩ）トリフルオロアセテート）（０．２−１．０当量、好ましくは０．６当量）を加え、反応を約１０分−３時間（好ましくは約１５分）続ける。反応混合物を場合によって飽和チオ硫酸ナトリウム、水および／または有機溶媒（好ましくはＥｔＯＡｃ）で希釈し、濾過、好ましくはセライト（登録商標）のパッドを通して濾過する。セライト（登録商標）のパッドを更に有機溶媒（好ましくはＥｔＯＡｃまたはＤＣＭ）で濯ぐことができる。濾液を減圧下に濃縮する。粗製物を場合によって有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）の間で分配し、飽和チオ硫酸ナトリウムおよび／または水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【０９２５】
一般的手順Ｑの説明
調製番号Ｑ．１：ｃｉｓ−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル−３−（６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート
【０９２６】
【化３０５】
0006298114.tif 000409
【０９２７】
丸底フラスコに、１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中のｃｉｓ−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル−３−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチルカルバモイル）ピペリジン−１−カルボキシレート（５．６２ｇ、１０．６ｍｍｏｌ、４−メチルニコトン酸からＯ、Ｍ、実施例番号５、ステップＣ、ＨＡＴＵおよびＤＩＥＡからＨを用いて調製した）およびローソン試薬（３．０ｇ、７．４ｍｍｏｌ）を仕込んだ。反応物を約８０℃で約１時間加熱し、周囲温度に冷却し、減圧下に濃縮した。粗生成物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３ｘ１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。物質をＤＣＭ中０−５％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、ｃｉｓ−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル−３−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチルカルバモチオイル）ピペリジン−１−カルボキシレート（５．２ｇ、９０％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．６５分；ＭＳｍ／ｚ：５４４（Ｍ＋Ｈ）＋。丸底フラスコに、１，４−ジオキサン（７２ｍＬ）中のｃｉｓ−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル−３−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチルカルバモチオイル）ピペリジン−１−カルボキシレート（２．６ｇ、４．８ｍｍｏｌ）および水銀（ＩＩ）トリフルオロアセテート（２．１ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を仕込み、周囲温度で約１時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）のパッドを通して濾過した。セライト（登録商標）パッドをＤＣＭ（３０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で濯いだ。濾液を減圧下に濃縮した。残渣をＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。物質をＤＣＭ中０−５％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、ｃｉｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３−（６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（２．２ｇ、９０％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．５７分；ＭＳｍ／ｚ：５１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９２８】
一般的手順Ｒ：酸からのブロモメチルケトンの形成
カルボン酸（好ましくは１当量）の有機溶媒（ＤＣＭまたはＤＣＥ、好ましくはＤＣＭ）中溶液に、塩化オキサリル（１．２−３．０当量、好ましくは２．２当量）をゆっくり加え、続いてＤＭＦ（０．０１−０．２０当量、好ましくは約０．１５当量）を滴下添加する。反応物を約０−４０℃（好ましくは周囲温度）で約３−２４時間（好ましくは約１４時間）撹拌した後、これを一定重量になるまで減圧下に濃縮して粗製の酸クロリドを得る。粗製の酸クロリド（好ましくは１当量）の有機溶媒（ＴＨＦ、ＭｅＣＮ、Ｅｔ２Ｏ、またはＴＨＦ／ＭｅＣＮなど、好ましくはＴＨＦ／ＭｅＣＮ）中溶液を、トリメチルシリルジアゾメタン（Ｅｔ２Ｏ中２．０Ｍ）またはジアゾメタンのＥｔ２Ｏ中溶液（ＡｌｄｒｉｃｈのプロトコールまたはＪ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．Ｓｃｉ．１９９１年、２９巻、８頁に従ってＤｉａｚａｌｄ（登録商標）から調製した）（２−１０当量、好ましくは３．５当量のトリメチルシリルジアゾメタン）に約−２０−２０℃（好ましくは約０℃）でＴＨＦ、ＭｅＣＮ、Ｅｔ２ＯまたはＴＨＦ／ＭｅＣＮなどの適切な有機溶媒（好ましくはＴＨＦ／ＭｅＣＮ）中で加える。反応混合物を約−２０−２０℃（好ましくは約０℃）で約０．５−５時間（好ましくは約３時間）撹拌した後、４８％ＨＢｒ水溶液（５−４０当量、好ましくは約１０当量）を滴下添加する。約０−３０分（好ましくは約５分）後、反応混合物を濃縮乾固して所望の生成物を得、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を滴下添加することにより中和するか、または場合によって有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど、好ましくはＥｔＯＡｃ）を添加後に場合によってブラインで洗浄する。反応混合物を水性処理に供する場合、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４（好ましくはＭｇＳＯ４）で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【０９２９】
一般的手順Ｒの説明
調製番号Ｒ．１：２−ブロモ−１−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）エタノン
【０９３０】
【化３０６】
0006298114.tif 000410
【０９３１】
４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボン酸（７．３４ｇ、２２．７ｍｍｏｌ、調製番号ＴＴ．１）のＤＣＭ（１００ｍＬ）中溶液に、塩化オキサリル（４．３７ｍＬ、４９．９ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、続いてＤＭＦ（０．２６ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を周囲温度で約１４時間撹拌し、溶媒を減圧下に除去して、４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボニルクロリドをベージュ色固体として得た。固体をＴＨＦおよびＭｅＣＮ（１：１、１００ｍＬ）に溶解し、約０℃でトリメチルシリルジアゾメタン（Ｅｔ２Ｏ中２Ｍ、３９．７ｍＬ、７９．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦとＭｅＣＮとの１：１混合物（１００ｍＬ）中溶液に加えた。得られた混合物を約０℃で約３時間撹拌し、次いで４８％ＨＢｒ水溶液（２５ｍＬ、２２１ｍｍｏｌ）を滴下添加することによりクエンチした。得られた混合物を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３００ｍＬ）を滴下添加することにより中和し、層を分離した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。ヘプタン中５−４５％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製して、２−ブロモ−１−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）エタノン（６．３ｇ、６９％）を黄色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．９０分；ＭＳｍ／ｚ４００、４０２（１：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３２】
一般的手順Ｓ：アルキルハライドまたはα−ハロケトンを用いるＮ−アルキル化
丸底フラスコに、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液）、Ｋ２ＣＯ３またはＣｓ２ＣＯ３などの塩基（好ましくはＮａＨ（鉱油中６０％分散液）、０．９−１．５当量、好ましくは０．９５当量）および有機溶媒（ＤＭＦまたはＮＭＰなど、好ましくはＤＭＦ）を仕込む。混合物を約−１０℃から１０℃（好ましくは約０℃）に冷却し、適切に置換されたアミン（好ましくは１当量）の有機溶媒（ＤＭＦなど）中溶液を加える。反応混合物を約−１０℃から周囲温度（好ましくは約０℃）で約５−９０分（好ましくは約１５−３０分）間撹拌し、続いてアルキルハライドまたはα−ハロケトン（１−２当量、好ましくは１．２当量）を加える。代替として、アミンおよび塩基の有機溶媒中溶液を、約０℃でアルキルハライドまたはα−ハロケトンの有機溶媒中溶液に加えることができる。反応混合物を約−１０℃から周囲温度（好ましくは周囲温度）で約０．５−２時間（好ましくは約１時間）撹拌する。有機溶媒を減圧下に除去する。場合によって、粗製混合物を水および有機溶媒（例えば、ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭ）で希釈できる。層を分離し、水層を有機溶媒（ＥｔＯＡｃおよび／またはＤＣＭなど）で更に抽出する。合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮乾固する。
【０９３３】
一般的手順Ｓの説明
調製番号Ｓ．１：ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）−２−オキソエチル（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）カルバメート
【０９３４】
【化３０７】
0006298114.tif 000411
【０９３５】
ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、０．０５８ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中懸濁液に、ｔｅｒｔ−ブチル５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イルカルバメート（０．５９ｇ、１．５１９ｍｍｏｌ、実施例番号３、ステップＥ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液を約０℃で滴下添加した。得られた混合物をこの温度で約３０分間撹拌し、次いで２−ブロモ−１−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）エタノン（０．７３ｇ、１．８２３ｍｍｏｌ、調製番号Ｒ．１）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に滴下添加した。得られた混合物を約０℃で約１時間撹拌し、溶媒を減圧下に除去した。残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液とＥｔＯＡｃ（それぞれ１００ｍＬ）との間で分配した。有機相を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）−２−オキソエチル（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）カルバメート（１．０４ｇ、９７％）を黄色非晶性固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝３．３０分；ＭＳｍ／ｚ７０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９３６】
一般的手順Ｓ．１：アルキルハライド、α−ハロケトンまたはα−ハロアミドを用いるＮ−アルキル化
丸底フラスコに、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液）、Ｋ２ＣＯ３またはＣｓ２ＣＯ３などの塩基（好ましくはＮａＨ（鉱油中６０％分散液）、０．９−１．５当量、好ましくは０．９５当量）および有機溶媒（ＤＭＦ、ＤＣＭ、１，４−ジオキサンまたはＮＭＰなど、好ましくはＤＭＦ）を仕込む。混合物を約−１０℃から周囲温度（好ましくは約０℃）に冷却し、適切に置換されたアミン（好ましくは１当量）の有機溶媒（ＤＭＦなど）中溶液を加える。代替として、塩基をアミンおよび有機溶媒の溶液に約０℃から周囲温度で少しずつ加えることができる。反応混合物を約−１０℃から周囲温度（好ましくは約０℃）で約５−９０分（好ましくは約１５−３０分）間撹拌し、続いてアルキルハライド、α−ハロケトンまたはα−ハロアミド（１−２当量、好ましくは１．２当量）を加える。代替として、アミンおよび塩基の有機溶媒中溶液を、アルキルハライド、α−ハロケトンまたはα−ハロアミドの有機溶媒中溶液に約０℃で加えることができる。反応混合物を約−１０℃から周囲温度（好ましくは周囲温度）で約０．５−２４時間（好ましくは約１時間）撹拌する。場合によって、有機溶媒を減圧下に除去することができる。場合によって、反応混合物または残渣を水、ＮＨ４Ｃｌ水溶液またはＮａＨＣＯ３水溶液で希釈できる。沈殿物が生成する場合、固体を場合によって真空濾過により集めて標的化合物を得ることができる。代替として、有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）を水溶液混合物に加え、層を分離する。水層を場合によって有機溶媒（ＥｔＯＡｃおよび／またはＤＣＭなど）で更に抽出できる。合わせた有機層を場合によって更にブラインなどの水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮乾固する。
【０９３７】
一般的手順Ｓ．１の説明
調製番号Ｓ．１．１：ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−２−オキソエチル（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピラジン−２−イル）カルバメート
【０９３８】
【化３０８】
0006298114.tif 000412
【０９３９】
ｔｅｒｔ−ブチル５−トシル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピラジン−２−イルカルバメート（１．００ｇ、２．５７ｍｍｏｌ、実施例番号３ステップＥ）およびＤＭＦ（１３ｍＬ）の溶液に、窒素下約０℃でＮａＨ（鉱油中６０％分散液、０．１１３ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）を一度に加えた。約３０分後、２−ブロモアセトアミド（０．３９１ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）を一度に加えた。約３０分後、氷浴を除去し、溶液を周囲温度で約２時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液／水（１：１、１００ｍＬ）を加えた。約１０分間撹拌した後、混合物を水を用いて濾過して濾過ケーキを洗浄した。水相をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した。濾過ケーキをＥｔＯＡｃに溶解し、有機層に加えた。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。物質を２０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘプタンの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−２−オキソエチル（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピラジン−２−イル）カルバメート（０．９８０ｇ、８２％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．７０分；ＭＳｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４０】
一般的手順Ｔ：ジチアホスフェタン試薬を用いるケトンの環化
ケトン（好ましくは１当量）のＴＨＦまたは１，４−ジオキサンなどの有機溶媒（好ましくは１，４−ジオキサン）中溶液に、ローソン試薬またはベロー試薬（２，４−ビス（４−フェノキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）などのチオール化試薬（０．５−２．０当量、好ましくはローソン試薬、０．５−０．６当量）を加える。反応物を約３０℃から１２０℃（好ましくは約６０−７０℃）で約０．５−１０時間（好ましくは約１−２時間）加熱する。場合によって、更にチオール化試薬（０．５−２．０当量、好ましくは０．５−０．６当量）を反応混合物に加え、加熱を約０．５−１０時間（好ましくは約１−２時間）続けることができる。反応混合物を減圧下に濃縮する。
【０９４１】
一般的手順Ｔの説明
調製番号Ｔ．１：Ｎ，Ｎ−ジベンジル−３−メチル−４−（３−トシル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンタンアミン
【０９４２】
【化３０９】
0006298114.tif 000413
【０９４３】
１−（４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンチル）−２−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イルアミノ）エタノン（５．３２ｇ、８．７５ｍｍｏｌ、調製番号５０）およびローソン試薬（１．８８ｇ、４．６４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）中混合物を約６０℃で約２時間加熱した。ローソン試薬（１．８８ｇ、４．６４ｍｍｏｌ）を加え、約６０℃で約１時間撹拌を続けた。溶媒を除去し、ＤＣＭ中０−８％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーに残渣を供して、Ｎ，Ｎ−ジベンジル−３−メチル−４−（３−トシル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）シクロペンタンアミン（４．４７ｇ、８７％）を茶褐色非晶性固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．９９分；ＭＳｍ／ｚ５９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９４４】
一般的手順Ｕ：置換されたシクロペンタジエンを形成するためのクネベナーゲル縮合
丸底フラスコに、有機溶媒（例えば、ＴＨＦまたはジエチレングリコールジメチルエーテル；好ましくはＴＨＦ）を仕込み、続いてＮａＨ（鉱油中６０％分散液、好ましくは１当量）を少しずつ加える。有機溶媒を場合によって加えることができる。反応混合物を約−１５−５℃（好ましくは約−１０−０℃）に冷却する。内温を約１０℃未満に維持する速度で、β−ケトエステル（好ましくは１当量）を滴下添加する。得られた混合物を約０−６０℃（好ましくは約２５℃）で約０．１−２時間（好ましくは約０．５時間）撹拌し、続いて適切に置換されたα−ハロケトン（好ましくは０．４５−０．５５当量）を滴下添加する。得られた混合物を約４０−８０℃（好ましくは約５０℃）で約３−２４時間（好ましくは約１９時間）加熱する。有機溶媒を減圧下に除去し、得られた粗製物を、氷浴中で冷却しながら水と撹拌する。約０．５−３時間（好ましくは約２時間）後、得られた懸濁液を濾過し、濾過ケーキを水で洗浄し、約１−３時間（好ましくは約１時間）真空下に乾燥する。得られた固体を有機溶媒（好ましくはＥｔ２Ｏ）中に懸濁し、真空濾過により集め、有機溶媒（好ましくはＥｔ２Ｏ）で洗浄し、真空下に乾燥して、所望の生成物をエノレートのナトリウム塩として得る。場合によって、トルエンを加え、水を共沸する。得られた固体を有機溶媒（好ましくはＥｔ２Ｏ）中に再度懸濁し、真空濾過により集め、有機溶媒（好ましくはＥｔ２Ｏ）で洗浄し、次いで真空下に乾燥する。
【０９４５】
一般的手順Ｕの説明
調製番号Ｕ．１：ナトリウム４−（エトキシカルボニル）−３−エチル−２−（メトキシカルボニル）シクロペンタ−１，３−ジエノレート
【０９４６】
【化３１０】
0006298114.tif 000414
【０９４７】
丸底フラスコにＴＨＦ（１．５Ｌ）を仕込み、続いてＮａＨ（鉱油中６０％分散液、７０．０ｇ、１．７５ｍｏｌ）を少しずつ加えた。更にＴＨＦ（５００ｍＬ）を加え、得られた混合物を約−１０℃に冷却した。内温を約１０℃未満に維持するために、エチルプロピオニルアセテート（２５０ｍＬ、１．８０ｍｏｌ）を約１時間かけて滴下添加した。得られた混合物を周囲温度で約０．５時間撹拌して、透明黄色溶液を得、次いでメチル４−クロロアセトアセテート（１００ｍＬ、０．８８ｍｏｌ）を約５分かけて滴下添加した。得られた混合物を約５０℃で約１９時間加熱して、赤味がかったオレンジ色懸濁液を得た。反応混合物を周囲温度に冷却し、減圧下に濃縮し、得られた液をビーカーに移し、水（３５０ｍＬ）で希釈した。混合物を氷浴中約２時間撹拌した。固体を真空濾過により収集し、濾過ケーキを水（１５０ｍＬ）で濯ぎ、真空下に約１時間乾燥した。固体をＥｔ２Ｏ（１．５Ｌ）に懸濁し、濾過し、Ｅｔ２Ｏ（１．５Ｌ）で洗浄し、真空下に乾燥した。得られた固体をトルエン（１Ｌ）で共沸して固体を得、これをＥｔ２Ｏ（１Ｌ）に再度懸濁し、真空濾過により収集した。濾過ケーキをＥｔ２Ｏ（５００ｍＬ）で洗浄し、真空下に乾燥して、ナトリウム４−（エトキシカルボニル）−３−エチル−２−（メトキシカルボニル）シクロペンタ−１，３−ジエノレート（２０４．２ｇ、８９％）をベージュ色固体として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．９４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４６（ｓ，３Ｈ）、３．０４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．６６（ｓ，２Ｈ）、１．１３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
【０９４８】
一般的手順Ｖ：β−ケトエステルエノレートの脱カルボニル化
丸底フラスコに、適切なβ−ケトエステルまたはそのナトリウムエノレート（好ましくは１当量）、有機溶媒（例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはトルエン、好ましくはトルエン）、ＡｃＯＨ（２−５当量、好ましくは３．５当量）、ＮａＩまたはＫＣｌ（１−５当量、好ましくは１．４−１．５当量のＫＣｌ）を、水の存在下または非存在下（好ましくは水の存在下）に仕込む。反応物を約１−１０時間（好ましくは約３−６時間）加熱還流する。反応物を周囲温度に冷却し、ＮａＨＣＯ３水溶液（好ましくは８−１０％ＮａＨＣＯ３）中に滴下添加する。得られた混合物をＥｔ２ＯまたはＭＴＢＥなどの有機溶媒（好ましくはＭＴＢＥ）で抽出する。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮乾固する。
【０９４９】
一般的手順Ｖの説明
調製番号Ｖ．１：エチル２−エチル−４−オキソシクロペンタ−２−エンカルボキシレート
【０９５０】
【化３１１】
0006298114.tif 000415
【０９５１】
５リットル丸底フラスコに、ナトリウム４−（エトキシカルボニル）−３−エチル−２−（メトキシカルボニル）シクロペンタ−１，３−ジエノレート（３１６ｇ、１２０５ｍｍｏｌ、調製番号Ｕ．１）、ＫＣｌ（１２６ｇ、１６８７ｍｍｏｌ、ＪＴ−Ｂａｋｅｒ）、ＡｃＯＨ（２４１ｍＬ、４２１８ｍｍｏｌ、ＪＴ−Ｂａｋｅｒ）、トルエン（１８５０ｍＬ）および水（１３０ｍＬ）を仕込んだ。反応物を約６時間加熱還流し、次いで周囲温度に冷却し、８％ＮａＨＣＯ３水溶液（３．５Ｌ）に滴下添加した。得られた２相混合物をＭＴＢＥ（２ｘ１．５Ｌ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１Ｌ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製物１９１ｇを得、これを真空蒸留（９７−９９℃、０．６００ｍｍＨｇ）により精製して、エチル２−エチル−４−オキソシクロペンタ−２−エンカルボキシレート（１６０ｇ、６９％）を得た：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．０４（ｍ，１Ｈ）、４．２６−４．１５（ｍ，２Ｈ）、３．７６−３．６９（ｍ，１Ｈ）、２．７５−２．５７（ｍ，２Ｈ）、２．５６−２．４４（ｍ，２Ｈ）、１．３２−１．２６（ｍ，３Ｈ）、１．２３−１．１８（ｍ，３Ｈ）。
【０９５２】
一般的手順Ｗ：アルケンの水素化
丸底フラスコに、１０重量％Ｐｄ／Ｃ（約０．００５−０．０５当量、好ましくは０．０２当量）を仕込む。フラスコを排気し、次いで窒素で２−５回（好ましくは３回）フラッシュし、次いで場合によって約−１０−１０℃（好ましくは約０℃）に冷却した後、有機溶媒または溶媒の混合物（ＥｔＯＡｃ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨ／ＡｃＯＨなど、好ましくはＥｔＯＡｃまたはＭｅＯＨ）を窒素雰囲気下に加える。冷却浴を除去し、混合物にアルケン（好ましくは１当量）を無溶媒で、もしくは場合によって有機溶媒または溶媒の混合物（ＥｔＯＡｃ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨ／ＡｃＯＨなど、好ましくはＥｔＯＡｃまたはＭｅＯＨ）中の溶液として加える。水素ガスを反応混合物に約１−２０分（好ましくは約５分）間吹き込み、混合物を水素雰囲気下約１２−６０時間（好ましくは約４８時間）撹拌する。ＴＬＣ、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣによりモニターされた際に反応が完結していない場合、水素源を除去し、反応混合物を窒素で約１−２０分（好ましくは約５分）間吹き込み、次いでセライト（登録商標）のパッドを通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮する。粗製物を、前記した反応条件に約２−２０時間（好ましくは約５時間）再度供する。水素源を除去し、混合物を窒素で約１−２０分（好ましくは約５分）間吹き込み、次いでセライト（登録商標）のパッドを通して濾過する。濾過ケーキを有機溶媒（ＥｔＯＡｃ、ＭｅＯＨまたはＥｔＯＨなど、好ましくは反応溶媒）で濯ぎ、濾液を減圧下に濃縮して、粗生成物を得る。
【０９５３】
一般的手順Ｗの説明
調製番号Ｗ．１：エチル２−エチル−４−オキソシクロペンタンカルボキシレート
【０９５４】
【化３１２】
0006298114.tif 000416
【０９５５】
丸底フラスコに、１０重量％Ｐｄ／Ｃ（１０ｇ、９．４ｍｍｏｌ）を仕込んだ。フラスコを約０℃に冷却し、ＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）を窒素雰囲気下に加えた。冷却浴を除去し、エチル２−エチル−４−オキソシクロペンタ−２−エンカルボキシレート（４７．８ｇ、２６３ｍｍｏｌ、調製番号Ｖ．１）を加えた。水素ガスを約５分間混合物に吹き込み、次いで混合物を水素雰囲気下約４８時間撹拌した。水素源を除去し、混合物を窒素で約５分間吹き込み、セライト（登録商標）のパッドを通して濾過した。濾過ケーキをＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）で濯いだ。濾液を減圧下に濃縮して、エチル２−エチル−４−オキソシクロペンタンカルボキシレート（約９：１混合物ｃｉｓ：ｔｒａｎｓ）（４８．０ｇ、９９％）を黄色液体として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．２３−４．１０（ｍ，２Ｈ）、３．２２（ｍ，１Ｈ）、２．５９−２．５０（ｍ，１Ｈ）、２．４４−２．２８（ｍ，３Ｈ）、２．２６−２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．５８−１．４６（ｍ，１Ｈ）、１．４１−１．３０（ｍ，１Ｈ）、１．３０−１．２３（ｍ，３Ｈ）、１．０２−０．９１（ｍ，３Ｈ）。
【０９５６】
【表３１】
0006298114.tif 000417
【０９５７】
一般的手順Ｗ．１：アルケンの水素化
丸底フラスコに、炭素担持Ｐｄ（ＯＨ）２またはＰｄ／Ｃ（約０．００５−０．１０当量、好ましくは０．０５当量）の有機溶媒または溶媒の混合物（ＴＨＦ、ＥｔＯＡｃ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨ／ＡｃＯＨなど、好ましくはＴＨＦ）中スラリー液を窒素雰囲気下仕込む。混合物をアルケン（好ましくは１当量）に無溶媒で、もしくは場合によって有機溶媒または溶媒の混合物（ＴＨＦ、ＥｔＯＡｃ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨまたはＭｅＯＨ／ＡｃＯＨなど、好ましくはＴＨＦ）中の溶液として加え、場合によってアルケンをＰｄ混合物に加える。反応混合物を水素でスパージする。混合物を水素下約大気圧−６０ｐｓｉ（好ましくは大気圧）にて約２０−６０℃（好ましくは周囲温度）で約０．５−５日（好ましくは約３日）間撹拌または振盪（好ましくは大気圧水素を用いる場合は撹拌、または高圧水素を用いる場合は振盪）する。反応混合物をセライト（登録商標）のパッドを通して濾過する。濾過ケーキを有機溶媒（ＴＨＦ、ＥｔＯＡｃ、ＤＣＭ、ＭｅＯＨ、またはＥｔＯＨなど、好ましくは反応溶媒）で濯ぎ、濾液を減圧下に濃縮して、粗生成物を得る。
【０９５８】
一般的手順Ｗ．１の説明
調製番号Ｗ．１．１およびＷ．１．２：エチル２−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アセテートおよび２−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アセテート
【０９５９】
【化３１３】
0006298114.tif 000418
【０９６０】
炭素担持２０重量％Ｐｄ（ＯＨ）２（０．１３４ｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中スラリー液に、（Ｅ）−エチル２−（（ｃｉｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチリデン）アセテート（１．３ｇ、３．８３ｍｍｏｌ、実施例番号３８、ステップＧ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を水素でスパージし、風船を用いて水素雰囲気を維持した。約３日後、反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、減圧下に濃縮し、ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、暗茶褐色／黒色固体を得た。化合物をキラルクロマトグラフィーにより更に精製して（表２、方法４７）、エチル２−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アセテート［Ｗ．１．１］（Ｒｔ＝１２．０分、旋光度＝負）（０．４００ｇ、３１％）：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．８５分；ＭＳｍ／ｚ：３４２（Ｍ＋Ｈ）＋およびエチル２−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アセテート［Ｗ．１．２］（Ｒｔ＝１３．７分、旋光度＝負）（０．４２０ｇ、３２％）を白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．８５分；ＭＳｍ／ｚ：３４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９６１】
一般的手順Ｘ：ケトンまたはアルデヒドの還元アミノ化
丸底フラスコに、有機溶媒（ＤＣＥ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ、またはＭｅＣＮ／ＭｅＯＨなど；好ましくはＤＣＥ）中のケトンまたはアルデヒド（１−４０当量；好ましくは１当量）を仕込む。混合物を場合によって約−１０−１０℃（好ましくは約０℃）に冷却し、ＡｃＯＨ（１−３当量；好ましくは１．５当量）およびアミン（１−３当量、好ましくは１当量）を滴下添加し、続いてＮａＢＨ（ＯＡｃ）３、Ｎａ（ＣＮ）ＢＨ３、ＮａＢＨ４などの適切な還元剤、好ましくはＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１−６当量、好ましくは１．５当量）を少しずつ加える。代替として、アミン（１−３当量、好ましくは１当量）の有機溶媒（ＤＣＥ、ＭｅＣＮ、またはＭｅＯＨなど；好ましくはＤＣＥ）中溶液に、ケトンまたはアルデヒド（１−４０当量；好ましくは１当量）を加え、続いてＮａＢＨ（ＯＡｃ）３、Ｎａ（ＣＮ）ＢＨ３、ＮａＢＨ４などの適切な還元剤、好ましくはＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１−６当量、好ましくは１．５当量）を順次少しずつ加える。混合物を約５−２０分（好ましくは約１５分）間撹拌し、続いてＡｃＯＨ（１−３当量；好ましくは１．５当量）を滴下添加する。充分に撹拌するには反応混合物が粘稠性になりすぎになった場合、更に有機溶媒（ＤＣＥ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ、またはＭｅＣＮ／ＭｅＯＨ混合物など；好ましくはＤＣＥ）を場合によって撹拌し易くするために加える。反応混合物を周囲温度で約１−４８時間（好ましくは約２０時間）撹拌する。反応混合物を塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）中にゆっくり注ぎ入れ、続いて場合によって固体のＮａＨＣＯ３を加え、約０．５−３時間（好ましくは約２時間）撹拌する。層を分離し、有機溶液を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮乾固する。
【０９６２】
一般的手順Ｘの説明
調製番号Ｘ．１：エチル４−（ジベンジルアミノ）−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート
【０９６３】
【化３１４】
0006298114.tif 000419
【０９６４】
丸底フラスコに、エチル２−エチル−４−オキソシクロペンタンカルボキシレート（９５．９ｇ、５２１ｍｍｏｌ、調製番号Ｗ．１）およびＤＣＥ（１．８Ｌ）を仕込んだ。溶液を約０℃に冷却し、ＡｃＯＨ（４５ｍＬ、７８０ｍｍｏｌ）およびジベンジルアミン（１２０ｍＬ、６２５ｍｍｏｌ）を滴下添加すると、濃厚懸濁液が形成した。反応混合物を約１０℃に加温し、更にＤＣＥ（５００ｍＬ）を加えた。ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１６６ｇ、７８１ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、反応混合物を周囲温度で約２０時間撹拌した。反応混合物を撹拌した飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１．５Ｌ）中にゆっくり注ぎ入れ、続いて固体のＮａＨＣＯ３（１７５ｇ）を少しずつ加えた。混合物を約２時間撹拌し、有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮乾固した。粗製の黄色油をヘプタン中０−２０％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、エチル４−（ジベンジルアミノ）−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート（１３６．６ｇ、７２％）を白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝３．２６分；ＭＳｍ／ｚ：３６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９６５】
【表３２】
0006298114.tif 000420
【０９６６】
【表３３】
0006298114.tif 000421
【０９６７】
【表３４】
0006298114.tif 000422
【０９６８】
【表３５】
0006298114.tif 000423
【０９６９】
一般的手順Ｘ．１：ケトンまたはアルデヒドの還元アミノ化
ケトンまたはアルデヒド（１−４０当量；好ましくは１当量）を、場合によって有機溶媒もしくはＤＣＥ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ、ＭｅＣＮ／ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＡｃＯＨまたはＤＣＭなどの溶媒（好ましくはＤＣＥ）に溶解またはスラリー化する。混合物を、場合によって約−１０−１０℃（好ましくは約０℃）に冷却する。場合によって、ＡｃＯＨ（１−３当量；好ましくは１．５当量）を加える。アミン（１−３当量、好ましくは１当量）を無溶媒で、または有機溶媒もしくはＤＣＥ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＡｃＯＨ、またはＤＣＭなどの溶媒（好ましくはＤＣＥ）中の溶液として加える。代替として、ケトンまたはアルデヒドもしくはケトンまたはアルデヒドの溶液をアミンまたはアミン溶液に加えることができる。モレキュラーシーブまたはチタン（ＩＶ）テトライソプロポキシドなどの脱水剤を場合によって加えることができ、もしくはＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを用いて水を除去することができる。溶媒を場合によって減圧下に除去し、有機溶媒もしくはＤＣＥ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＡｃＯＨまたはＤＣＭなどの溶媒を加えることができる。約５分−２４時間（好ましくは１５分）０℃から１００℃（好ましくは周囲温度）で撹拌した後、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３、Ｎａ（ＣＮ）ＢＨ３、ＮａＢＨ４などの適切な還元剤、好ましくはＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１−１０当量、好ましくは１．５当量）を少しずつ加える。充分に撹拌するには反応混合物が粘稠性になりすぎになった場合、更に有機溶媒を場合によって撹拌し易くするために加える。反応混合物を周囲温度で約１−７２時間（好ましくは約２０時間）撹拌する。場合によって、反応混合物を水で処理し、次いで濾過または揮発物を減圧下に除去することができる。反応混合物を塩基水溶液、水または酸水溶液（好ましくは飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）中にゆっくり注ぎ入れ、もしくは代替として水溶液を反応混合物にゆっくり加える。場合によって、更に固体のＮａＨＣＯ３を加えることができる。混合物を約０．５−２０時間（好ましくは約２時間）激しく撹拌する。層を分離し、有機溶液を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮乾固する。
【０９７０】
一般的手順Ｘ．１の説明
調製番号Ｘ．１．１：ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−４−（（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−８−イル）メチルアミノ）シクロヘキシル）メチルカルバメート
【０９７１】
【化３１５】
0006298114.tif 000424
【０９７２】
ｔｅｒｔ−ブチルｔｒａｎｓ−４−アミノシクロヘキシルメチルカルバメート（０．０５９ｇ、０．２５８ｍｍｏｌ、ＡＭＲＩ）を、６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−８−カルバルデヒド（０．０４０３ｇ、０．２１５ｍｍｏｌ、調製番号３８）およびＴＨＦ（１．０ｍＬ）の混合物に加えた。混合物を周囲温度で約９０分間撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．０６８ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を加えた。約３時間後、ＤＭＦ（０．５００ｍＬ）を加えた。約１５時間後、Ｎａ（ＯＡｃ）３ＢＨ（０．０９１ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加えた。約２４時間後、Ｎａ（ＯＡｃ）３ＢＨ（０．０９１ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を約４０℃に加温した。約２２時間後、混合物を周囲温度に冷却した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液／水（１：１、２ｍＬ）を加えた。約１時間激しく撹拌した後、溶液を水（３ｍＬ）で希釈し、次いでＥｔＯＡｃ（６ｘ１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残渣を１０−１００％［１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ中（１％ＭｅＯＨ中７Ｎ  ＮＨ３）］／ＤＣＭの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−４−（（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−８−イル）メチルアミノ）シクロヘキシル）メチルカルバメート（０．０４７６ｇ、５３％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．２４分；ＭＳｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９７３】
一般的手順Ｙ：ベンジル−またはＣｂｚ−保護化アミンの水素化
ベンジル−またはＣｂｚ−保護化アミン（好ましくは１当量）を仕込んだ容器に、パラジウム触媒（例えば、炭素担持Ｐｄ（ＯＨ）２またはＰｄ／Ｃ；好ましくは炭素担持Ｐｄ（ＯＨ）２）（０．０１−０．２当量、好ましくは０．０２−０．１５当量）および有機溶媒（ＭｅＯＨまたはＥｔＯＨなど、好ましくはＥｔＯＨ）を加える。混合物を約２５−６０℃（好ましくは約５０℃）で約１−９６時間（好ましくは約１．５−３時間）約１５−６０ｐｓｉの水素（好ましくは約３０−５０ｐｓｉ水素）にて振盪または撹拌する。ＴＬＣ、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣによりモニターされた際に反応が完結していない場合、水素源を除去し、反応混合物を窒素で約５−２０分（好ましくは約５分）間吹き込み、次いでセライト（登録商標）のパッドを通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮する。粗製物を前記した反応条件に約２−２０時間（好ましくは約３−５時間）再度供する。ＴＬＣ、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣによりモニターする際に反応が完結している場合、水素源を除去し、窒素雰囲気を導入し、反応混合物をセライト（登録商標）のパッドを通して濾過する。濾液を減圧下に濃縮して、所望の生成物を得る。
【０９７４】
一般的手順Ｙの説明
調製番号Ｙ．１：エチル４−アミノ−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート
【０９７５】
【化３１６】
0006298114.tif 000425
【０９７６】
炭素担持２０重量％Ｐｄ（ＯＨ）２（１２．９ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１．０Ｌ）中スラリー液を含む容器に、エチル４−（ジベンジルアミノ）−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート（１２９ｇ、３５２ｍｍｏｌ、調製番号Ｘ．１）を加えた。反応物を約３０ｐｓｉの水素下約５０℃で約９０分間振盪した。水素源を除去し、窒素雰囲気を導入した後、得られた混合物をセライト（登録商標）のパッドを通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、エチル４−アミノ−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート（６４．５ｇ、９９％）を黄色シロップ状物として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．０３−３．８８（ｍ，２Ｈ）、３．１７（ｍ，１Ｈ）、２．６８（ｍ，１Ｈ）、２．０９−２．０２（ｍ，２Ｈ）、２．０２−１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，１Ｈ）、１．５８−１．４８（ｍ，１Ｈ）、１．３２−１．１８（ｍ，１Ｈ）、１．０９（ｍ，３Ｈ）、１．０３（ｍ，２Ｈ）、０．７８−０．６９（ｍ，３Ｈ）。
【０９７７】
【表３６】
0006298114.tif 000426
【０９７８】
一般的手順Ｚ：エステルのカルボン酸への塩基性加水分解
無溶媒でもしくは有機溶媒（１，４−ジオキサン、ＭｅＯＨ、またはＴＨＦ／ＭｅＯＨなど、好ましくは１，４−ジオキサン）中のいずれかでエステル（好ましくは１当量）を含むフラスコに、塩基水溶液（ＮａＯＨまたはＬｉＯＨ水溶液など、１−１０当量、好ましくは２−６当量）を加える。混合物を約０−１００℃（好ましくは周囲温度）で約１−４８時間（好ましくは約４−８時間）撹拌する。次いで反応混合物を適切な酸水溶液（ＨＣｌ水溶液など）を加えることにより酸性化する。層を分離し、水層を場合によって更に有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど、好ましくはＤＣＭ）で抽出する。有機層または層を場合によって無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮乾固して、粗製の標的化合物を得る。代替として、反応混合物を減圧下に濃縮して、粗製の標的化合物をカルボン酸塩として得る。
【０９７９】
一般的手順Ｚの説明
調製番号Ｚ．１＊：（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルシクロペンタンカルボン酸
【０９８０】
【化３１７】
0006298114.tif 000427
【０９８１】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−エチル４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルシクロペンタン−カルボキシレート（１１．１ｇ、３８．４ｍｍｏｌ、調製番号Ｙ．１、シクロプロパンスルホニルクロリドおよびＴＥＡからＫ、ＡＡ［表２、方法１、Ｒｔ＝９．５分、旋光度＝負］を用いて調製した）を含むフラスコに、ＮａＯＨ水溶液（１Ｎ、２１０ｍＬ、２１０ｍｍｏｌ）を加えた。周囲温度で約８時間撹拌した後、６Ｎ  ＨＣｌ水溶液を用いて反応物を約ｐＨ１に酸性化し、ＤＣＭ（３ｘ１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、賦形剤として２５ｍｏｌ％ＤＣＭを含む（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルシクロペンタンカルボン酸（１０．７ｇ、９９％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．７１分；ＭＳｍ／ｚ：２６０（Ｍ−Ｈ）−。
【０９８２】
一般的手順ＡＡ：キラル分取ＨＰＬＣ精製
Ｖａｒｉａｎ  ２１８  ＬＣポンプ、自動的な溶媒、カラムおよび温度制御のための切換弁およびヒーターを有するＶａｒｉａｎ  ＣＶＭ  ５００ならびにＶａｒｉａｎ  ７０１  Ｆｒａｃｔｉｏｎコレクターを用いてキラル精製を行う。検出方法は、Ｖａｒｉａｎ  ２１０可変波長検出器、旋光度（＋／−）を定量的に測定するために使用するインライン旋光計（ＰＤＲ−ｃｈｉｒａｌ社製新型レーザー旋光計、モデルＡＬＰ２００２）および１００：１分流を用いる蒸発光散乱検出器（ＥＬＳＤ）（ＰＳ−ＥＬＳ  ２１００（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ））を含む。ＥＬＳＤの設定は以下の通りである：蒸発器：４６℃、噴霧器：２４℃および気体流量：１．１ＳＬＭ。精製した化合物の絶対立体化学は任意に指定され、そのまま描かれている。市販されているエナンチオマー的に純粋な出発物または立体化学的に明確にされている中間体を用いることにより、もしくはＸ線回折により、絶対立体化学が決定されてきた本発明の化合物は、実施例番号の後ろに星印を付けることにより表示している。
【０９８３】
一般的手順ＡＡの説明
実施例番号ＡＡ．１．１およびＡＡ．１．２：３−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリルおよび３−（（３Ｓ，４Ｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル
【０９８４】
【化３１８】
0006298114.tif 000428
【０９８５】
３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル（０．０６７ｇ、０．１８ｍｍｏｌ、４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸からＯ、Ｎ、実施例番号５、ステップＣ、ＨＡＴＵおよびＤＩＥＡを用いてのＨ、ローソン試薬おび水銀（ＩＩ）トリフルオロアセテートを用いてのＱ、ＮａＯＨを用いてのＤ、Ｆ、２−シアノ酢酸、ＨＡＴＵおよびＤＩＥＡを用いてのＨを用いて調製した）の混合物をＤＭＳＯ：ＭｅＯＨ（２：１、３ｍＬ）に溶解した。Ｖａｒｉａｎ  ２１８  ＬＣポンプ、自動的な溶媒、カラムおよび温度制御のための切換弁およびヒーターを有するＶａｒｉａｎ  ＣＶＭ  ５００、ならびに方法４（表２）を用いるＶａｒｉａｎ  ７０１  Ｆｒａｃｔｉｏｎコレクターを用いて混合物を分離して、３−（（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル（Ｒｔ＝１２．２分、旋光度＝正）（０．０２８４ｇ、１５％）［ＡＡ．１．１］および３−（（３Ｓ，４Ｓ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパンニトリル（Ｒｔ＝５．３分、旋光度＝負）（０．０２８２ｇ、１５％）［ＡＡ．１．２］を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝１．５５分；ＭＳｍ／ｚ：３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９８６】
【表３７】
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【０９８７】
一般的手順ＢＢ：アセチル保護化アミンの酸性加水分解
Ｎ−アセトアミド（好ましくは１当量）の有機溶媒（１，４−ジオキサンなど）中溶液に、６Ｎ  ＨＣｌ水溶液などの酸（３−１００当量、好ましくは３０−４０当量）を加える。反応混合物を約６０−１００℃（好ましくは約９０−１００℃）で約１−２４時間（好ましくは約１６時間）加熱する。反応混合物を周囲温度に冷却した後、これを有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と塩基水溶液（ＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＯＨなど、好ましくはＮａＨＣＯ３）との間で分配し、水層を場合によって更に有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）で抽出する。有機層を無水ＭｇＳＯ４またはＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【０９８８】
一般的手順ＢＢの説明
調製番号ＢＢ．１＊：（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン
【０９８９】
【化３１９】
0006298114.tif 000484
【０９９０】
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アセトアミド（６．０ｇ、１２．８６ｍｍｏｌ、実施例番号８、ステップＬ）の１，４−ジオキサン（７８ｍＬ）中溶液に、ＨＣｌ水溶液（６Ｎ、７５ｍＬ、４５０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約９５℃で約１６時間加熱した。反応物を周囲温度に冷却し、溶媒を減圧下に除去した。残渣をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）で洗浄した。水溶液部分を更にＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗製物をＤＣＭ中０−１００％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（９５０：４５：５）の勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン（３．０５ｇ、５６％）を黄褐色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．８５分；ＭＳｍ／ｚ：４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９９１】
一般的手順ＣＣ：スルファモイルクロリドの形成
丸底フラスコに、有機溶媒（例えば、ＤＣＭまたはトルエンもしくはトルエン／ＤＣＭ）中のアミンまたはアミン塩（好ましくは１当量）を仕込む。アミン塩を使用する場合、ＴＥＡまたはＤＩＥＡなどの塩基、好ましくはＤＩＥＡ（１−１０当量、好ましくは２．５当量）を加え、反応物を約１−２０分（好ましくは約５分）間撹拌する。次いで反応混合物を約−５０−２０℃（好ましくは約−３０℃）に約１−１０分（好ましくは約５分）間冷却する。塩化スルフリルまたは塩化スルフリルの溶液（ＤＣＭ中１Ｍなど）、好ましくは塩化スルフリル（１−１０当量、好ましくは３．５当量）を反応混合物に滴下添加する。反応混合物を約−５０−０℃（好ましくは約−３０℃）で約０．５−４時間（好ましくは約１時間）撹拌し、次いで周囲温度に加温し、約１−２４時間（好ましくは約５時間）撹拌する。次いで反応物を有機溶媒（ＤＣＭ、ＥｔＯＡｃまたはトルエンなど）で希釈し、ＨＣｌの水溶液（０．１−６Ｍなど、好ましくは１Ｍ）で洗浄する。場合によって、反応物を砕氷上に注ぎ入れ、層を分離する。有機抽出物を場合によって水および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮する。
【０９９２】
一般的手順ＣＣの説明
調製番号ＣＣ．１：アゼチジン−１−スルホニルクロリド
【０９９３】
【化３２０】
0006298114.tif 000485
【０９９４】
オーブン乾燥したフラスコに、アゼチジン塩酸塩（２．００ｇ、２１．３８ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（５．６０ｍＬ、３２．１０ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（５０ｍＬ）を仕込む。反応混合物を周囲温度で約５分間撹拌し、次いでドライアイス／ＭｅＣＮ浴中で約５分間約−３０℃に冷却した。塩化スルフリル（４．３０ｍＬ、５３．６０ｍｍｏｌ、Ａｃｒｏｓ）を約５分かけて滴下添加した。反応混合物を約−３０℃で約１時間、次いで周囲温度で約５時間撹拌した。反応混合物をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、１５ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をＤＣＭ（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＨＣｌ水溶液（１Ｎ、１０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、アゼチジン−１−スルホニルクロリド（１．８６ｇ、５６％）を得た：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．２５−４．０１（ｍ，４Ｈ）、２．５１−２．２９（ｍ，２Ｈ）。
【０９９５】
一般的手順ＤＤ：スルホニル尿素の形成
アミン（好ましくは１当量）およびＴＥＡ、ＤＩＥＡ、Ｎａ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３などの塩基（１−２０当量、好ましくは２．５当量のＴＥＡ）の有機溶媒（ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＣＭ、ＴＨＦまたは１，４−ジオキサンなど、好ましくはＤＭＦ）中溶液に、約−１０℃から周囲温度（好ましくは約０℃）でスルファモイルクロリド（１−５当量、好ましくは２．２当量）を加える。反応混合物を約１−４８時間（好ましくは約２−４時間）周囲温度で撹拌する。ＴＬＣ、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣによりモニターされた際に反応が完結していない場合、更にスルファモイルクロリド（合計１−２０当量、好ましくは添加当たり３当量）を反応混合物に約１２−７２時間毎（好ましくは約２４時間毎）で少しずつ加え、ＴＬＣ、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣによりモニターする際に反応の進行が停止するまで、反応混合物を周囲温度で撹拌する。反応混合物を減圧下に濃縮乾固し、および／または有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）および水で希釈する。合わせた有機抽出物を場合によって水および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮する。場合によって、反応物を水で希釈し、固体を真空濾過により集め、更に水で洗浄し、真空下に乾燥する。
【０９９６】
一般的手順ＤＤの説明
調製番号ＤＤ．１＊：Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）アゼチジン−１−スルホンアミド
【０９９７】
【化３２１】
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【０９９８】
フラスコに、（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン（０．２００ｇ、０．４７１ｍｍｏｌ、実施例番号８、ステップＭ）およびＤＭＦ（４ｍＬ）を仕込んだ。溶液を約０℃に冷却し、続いてＴＥＡ（０．１６ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）およびアゼチジン−１−スルホニルクロリド（０．１６５ｇ、１．０６ｍｍｏｌ、調製番号ＣＣ．１）を加えた。反応混合物を周囲温度に加温し、約２時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、ＤＣＭ（１０ｍＬ）を得られた残渣に加えた。有機溶液を水およびブライン（それぞれ５ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機物を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、茶褐色油を得た。粗製物をＤＣＭ中０−７０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−シクロペンチル）アゼチジン−１−スルホンアミド（０．２０ｇ、７７％）を白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．３９分；ＭＳｍ／ｚ：５４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０９９９】
【表３８】
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【１０００】
【表３９】
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【１００１】
一般的手順ＥＥ：トリクロロアセトイミデート誘導体からのエーテル形成
ＤＣＭおよびシクロヘキサンなどの有機溶媒の混合物（１：１から１：５、好ましくは１：２）中のアルコール（好ましくは１当量）に、約−１０−５℃（好ましくは約０℃）で２，２，２−トリクロロアセトイミデート誘導体（１−３当量、好ましくは１．６当量）を加え、続いてｐ−トルエンスルホン酸またはトリフルオロメタンスルホン酸などの酸（０．０５−１当量、好ましくは０．０８−０．１当量）をゆっくり加える。反応混合物を約−１０−５℃（好ましくは約０℃）で約５−６０分（好ましくは約３０分）間撹拌する。氷浴を除去し、反応混合物を周囲温度で約２−２４時間（好ましくは約１６時間）撹拌する。懸濁液を氷水中に注ぎ入れ、約５−６０分（好ましくは約３０分）撹拌する。懸濁液を濾過してＤＣＭなどの有機溶媒で洗浄するか、またはＤＣＭなどの有機溶媒で希釈するかの何れかである。層を分離し、水層をＤＣＭなどの有機溶媒で抽出する。合わせた有機層を水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１００２】
一般的手順ＥＥの説明
調製番号ＥＥ．１：エチル２−エチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）シクロペンタンカルボキシレート
【１００３】
【化３２２】
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【１００４】
エチル２−エチル−４−ヒドロキシシクロペンタンカルボキシレート（３７．７８ｇ、２０３ｍｍｏｌ、調製番号Ｐ．１）のＤＣＭ（１００ｍＬ）およびシクロヘキサン（２００ｍＬ）中混合物に、約０℃で４−メトキシベンジル２，２，２−トリクロロアセトイミデート（９３．５８ｇ、３３１ｍｍｏｌ）を加え、続いてトリフルオロメタンスルホン酸（１．６ｍＬ、１８．０ｍｍｏｌ）を約３５分かけて滴下添加した。反応混合物を約０℃で約３０分間撹拌した。氷浴を除去し、反応混合物を周囲温度で約１６時間撹拌した。懸濁液を氷−水（５００ｍＬ）中に注ぎ入れ、約３０分間撹拌した。固体を濾別し、ＤＣＭ（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液中の層を分離し、水層をＤＣＭ（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２００ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗製物をＤＣＭ中０−１００％ＤＣＭ：ＥｔＯＡｃ（９５：５）の勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製して、エチル２−エチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）シクロペンタンカルボキシレート（３９．８０ｇ、６４％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．９０分；ＭＳｍ／ｚ：３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１００５】
一般的手順ＦＦ：ＰＭＢ−保護化アルコールの脱保護
ＤＣＭおよび水などの溶媒の混合物（１：１から７：１、好ましくは５：１）中のＰＭＢ保護化アルコール（好ましくは１当量）に、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（１−２当量、好ましくは１．２当量）を加える。反応混合物を周囲温度で約８−２４時間（好ましくは約１６時間）撹拌する。固体を濾別してＤＣＭなどの有機溶媒で洗浄する。濾液中の層を分離し、有機層を飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１００６】
一般的手順ＦＦの説明
調製番号ＦＦ．１：３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノール
【１００７】
【化３２３】
0006298114.tif 000490
【１００８】
ＤＣＭ（１８ｍＬ）および水（３．５ｍＬ）中の２−エチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）シクロペンチル）−６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（１．１５３ｇ、２．１１ｍｍｏｌ、調製番号ＥＥ．１からＺ、実施例番号１、ステップＤ、ＨＡＴＵおよびＴＥＡからＡ、ＤＩＥＡを用いてのＢを用いて調製した）に、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（０．５７６ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約１６時間撹拌した。固体を濾別し、ＤＣＭ（１５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液（２×４０ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残渣をＤＣＭ中３０−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇ）を用いて精製して、３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノール（０．６７２ｇ、７５％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．０９分；ＭＳｍ／ｚ：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１００９】
一般的手順ＧＧ：ラクトンの形成
ＤＣＭなどの有機溶媒中のγ−アルコールカルボン酸（好ましくは１当量）に、塩基（ＴＥＡなど、３−５当量、好ましくは３当量）およびＢＯＰ−Ｃｌ（１−２当量、好ましくは１．２当量）を加える。反応混合物を周囲温度で約１−５時間（好ましくは約２時間）撹拌する。反応混合物を有機溶媒（好ましくはＥｔ２Ｏ）中に注ぎ入れる。固体を濾別してＥｔ２Ｏなどの有機溶媒で洗浄する。濾液を減圧下に濃縮する。代替として、濾液を飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液、１Ｎクエン酸水溶液およびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１０１０】
一般的手順ＧＧの説明
調製番号ＧＧ．１＊：（１Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−５−エチル−２−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−３−オン
【１０１１】
【化３２４】
0006298114.tif 000491
【１０１２】
ＤＣＭ（６０ｍＬ）中の（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−ヒドロキシシクロペンタンカルボン酸（０．９４３ｇ、５．９６ｍｍｏｌ、実施例番号４、ステップＨ）に、ＴＥＡ（２．５ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）およびＢＯＰ−Ｃｌ（１．８２ｇ、７．１５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約２時間撹拌し、次いでＥｔ２Ｏ（３５０ｍＬ）中に注ぎ入れた。固体を濾別し、Ｅｔ２Ｏ（５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下に濃縮して黄色油を得、これをＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解し、Ｅｔ２Ｏを加えて固体を得た。上澄み液をデカント処理し、固体を更にＥｔ２Ｏで洗浄した。合わせた有機抽出物を減圧下に濃縮して、約１５ｍｏｌ％ＴＥＡを含む（１Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−５−エチル−２−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−３−オン（０．９１２ｇ、９９％粗製物）を得た：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．８５（ｓ，１Ｈ）、２．８８（ｓ，１Ｈ）、２．１９（ｍ，２Ｈ）、２．０８（ｍ，１Ｈ）、１．６９（ｍ，１Ｈ）、１．４１（ｍ，３Ｈ）、０．９７（ｔ，Ｊ＝５．４，３Ｈ）。
【１０１３】
一般的手順ＨＨ：アミンまたはヒドラジンを用いるラクトンの開環
１，４−ジオキサンまたはＤＣＭなどの有機溶媒（好ましくは１，４−ジオキサン）中のラクトン（好ましくは１当量）に、ヒドラジン（１−１．５当量、好ましくは１当量）を加える。代替として、ラクトン（好ましくは１当量）を、アミンおよびＤＩＥＡのＨＣｌ塩（１−１．５当量、好ましくは１当量）の有機溶媒または溶媒の混合物（１，４−ジオキサン、ＤＣＭまたはＤＣＭ／ＤＭＦなど、好ましくはＤＣＭ）中溶液に加える。反応混合物を周囲温度で撹拌するか、または約４０−１００℃（好ましくは１，４−ジオキサンを用いる場合約８０℃、ＤＣＭを用いる場合還流状態）で約１−２４時間（好ましくは約１６時間）加熱する。加熱する場合、反応混合物を周囲温度に冷却する。ＴＬＣ、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣによりモニターされた際に反応が完結していない場合、有機溶媒（１，４−ジオキサン、ＤＣＭまたはＤＭＦなど、好ましくは１，４−ジオキサン）を場合によって加えた後、トリメチルアルミニウム（１−８当量、好ましくは３当量）を無溶媒でもしくは溶液（クロロベンゼン中２Ｍ、ヘプタン中２Ｍまたはトルエン中２Ｍなど、好ましくはトルエン中２Ｍ）中で滴下添加し、反応混合物を周囲温度で約０．２５−１６時間（好ましくは約０．５時間）撹拌する。場合によって、上記した通りにトリメチルアルミニウムを無溶媒でもしくは溶液中で、反応の開始から加えることができる。ＨＣｌ水溶液（１Ｎ、３−１０当量、好ましくは８当量）を滴下添加し、反応混合物を約１０−６０分（好ましくは約３０分）撹拌する。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒（好ましくはＥｔＯＡｃ）で抽出する。合わせた有機部分を水、飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１０１４】
一般的手順ＨＨの説明
調製番号ＨＨ．１＊：（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−ヒドロキシ−Ｎ’−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）シクロペンタンカルボヒドラジド
【１０１５】
【化３２５】
0006298114.tif 000492
【１０１６】
１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）中の（１Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−５−エチル−２−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−３−オン（０．８３５ｇ、５．９６ｍｍｏｌ、調製番号ＧＧ．１）に、２−ヒドラジニル−５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン（実施例番号１、ステップＤ、１．８１ｇ、５．９６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約８０℃で約１６時間加熱し、次いで周囲温度に冷却した。１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）およびトリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｎ、９ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を順次加えた。反応混合物を周囲温度で約３０分間撹拌した。ＨＣｌ水溶液（１Ｎ、５０ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を約３０分間撹拌した。層を分離した。水溶液部分をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（１０ｍＬ）、飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）、ブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残渣を１００％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇ）を用いて精製して、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−ヒドロキシ−Ｎ’−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）シクロペンタン−カルボヒドラジド（１．８８７ｇ、５３％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．０５分；ＭＳｍ／ｚ：４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０１７】
【表４０】
0006298114.tif 000493
【１０１８】
一般的手順ＩＩ：アルコールの光延反応
ＴＨＦ、ベンゼン、トルエンまたは１，４−ジオキサンなどの有機溶媒（好ましくはＴＨＦ）中のアルコール（好ましくは１当量）に、適切な酸性反応剤（カルボン酸、フェノールまたはヘテロアリールアルコールなど、１−３当量、好ましくは１．５当量）を、続いてトリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィンまたはポリマー担持トリフェニルホスフィン（好ましくはポリマー担持トリフェニルホスフィン、１−３当量、好ましくは１．５当量）およびＴＥＡ（１−６当量、好ましくは４．５当量）を加える。ＴＭＡＤ、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン、ＤＩＡＤまたはＤＥＡＤ（好ましくはＤＥＡＤ、１−３当量、好ましくは１．５当量）を滴下添加する。反応混合物を周囲温度で約５−４８時間（好ましくは約１６時間）撹拌する。代替として、約０．１−２４時間（好ましくは約１時間）後、更にホスフィン試薬（０．２−２当量、好ましくは０．７５当量）およびＴＭＡＤ、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン、ＤＩＡＤまたはＤＥＡＤ（０．２−１当量、好ましくは０．７５当量）を加えて、反応を完結させる。ポリマー担持試薬を用いる場合、反応混合物を濾過し、ＤＣＭ、ＥｔＯＡｃおよびＭｅＯＨなどの溶媒（好ましくはＤＣＭ次いでＭｅＯＨ）の混合物で洗浄する。濾液を減圧下に濃縮する。ポリマー担持試薬を使用しない場合、反応混合物をＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなどの有機溶媒で希釈し、次いで水、飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１０１９】
一般的手順ＩＩの説明
調製番号ＩＩ．１＊：（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（４−シアノフェノキシ）−２−エチル−Ｎ’−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）シクロペンタンカルボヒドラジド
【１０２０】
【化３２６】
0006298114.tif 000494
【１０２１】
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−エチル−４−ヒドロキシ−Ｎ’−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）シクロペンタン−カルボ−ヒドラジド（０．８８５ｇ、１．９９ｍｍｏｌ、実施例番号４、ステップＪ）に、４−ヒドロキシベンゾニトリル（０．３５７ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．９９８ｇ、２．９９ｍｍｏｌ、ポリマー担持、３ｍｍｏｌ／ｇ）およびＴＥＡ（１．３ｍＬ、９ｍｍｏｌ）を加えた。ＤＥＡＤ（０．４７ｍＬ、２．９９ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を約１時間撹拌し、次いで更にトリフェニルホスフィン（０．５０ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、ポリマー担持、３ｍｍｏｌ／ｇ）およびＤＥＡＤ（０．２ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で約１６時間撹拌した。固体を濾別し、ＤＣＭ（５×５ｍＬ）次いでＭｅＯＨ（４×５ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下に濃縮し、残渣をＤＣＭ中０−４０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇ）を用いて精製して、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（４−シアノフェノキシ）−２−エチル−Ｎ’−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）シクロペンタンカルボヒドラジド（０．９５８ｇ、８８％）を黄色発泡体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．５６分；ＭＳｍ／ｚ：５４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０２２】
一般的手順ＪＪ：アルコールを用いるハライドの置換
ＤＭＦ、ＴＨＦまたは１，４−ジオキサンなどの有機溶媒（好ましくはＤＭＦ）中のアルコール（好ましくは１当量）に、約０−２５℃（好ましくは周囲温度）でＮａＨ（鉱油中６０％分散液、１−４当量、好ましくは１．２当量）を少しずつ加える。約２−６０分（好ましくは約５分）後、ハライド（１−３０当量、好ましくは１．１当量）を加える。反応混合物を約６０−８０℃（好ましくは約７０℃）で約１−１６時間（好ましくは約２時間）加熱する。周囲温度に冷却した後、氷−水を反応混合物に加えるか、または反応混合物を氷水中に注ぎ入れ、次いでＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなどの有機溶媒（好ましくはＤＣＭ）で抽出する。合わせた有機部分を減圧下に濃縮する。代替として、合わせた有機部分を水、飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１０２３】
一般的手順ＪＪの説明
調製番号ＪＪ．１：５−（３−エチル−４−（６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ピラジン−２−カルボニトリル
【１０２４】
【化３２７】
0006298114.tif 000495
【１０２５】
ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３−エチル−４−（６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノール（０．０９８ｇ、０．２４ｍｍｏｌ、調製番号ＫＫ．１からＦＦを用いて調製した）に、ＮａＨ（０．０１２ｇ、０．２９ｍｍｏｌ、鉱油中６０％分散液）を少しずつ加えた。約５分後、２−クロロ−５−シアノピラジン（０．０３９ｇ、０．２８ｍｍｏｌ、ＡｒｋＰｈａｒｍ）を加えた。反応混合物を約７０℃で約２時間加熱した。周囲温度に冷却した後、氷水（２ｍＬ）を加え、混合物をＤＣＭ（３×５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、溶媒を減圧下に除去した。残渣をＤＣＭ中２０−８０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇ）を用いて精製して、５−（３−エチル−４−（６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ピラジン−２−カルボニトリル（０．０８５ｇ、６９％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．８４分；ＭＳｍ／ｚ：５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０２６】
一般的手順ＫＫ：ＳＥＭ−保護化
有機溶媒（ＴＨＦ、１，４−ジオキサンまたはＤＭＦなど、好ましくは１，４−ジオキサン）中のピロール誘導体（好ましくは１当量）に、約０−４０℃（好ましくは周囲温度）でＮａＨ（鉱油中６０％分散液）（１−３当量、好ましくは１．０５当量）を少しずつ加える。反応混合物を約１−６０分（好ましくは約３０分）間撹拌する。次いでＳＥＭ−Ｃｌ（１−３当量、好ましくは１．５当量）を加える。約１５分−２４時間（好ましくは約３０分）後、溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃなどの有機溶媒と水との間で分配する。層を分離し、有機溶媒を減圧下に除去して、標的化合物を得る。代替として、反応混合物を撹拌しながら氷水中にゆっくり注ぎ入れて懸濁液を得る。固体を濾取し、乾燥して、標的化合物を得る。また、濾液を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と塩基水溶液（飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液または飽和Ｎａ２ＳＯ４水溶液など、好ましくは飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液）との間で分配できる。有機部分を分離し、減圧下に濃縮して、標的化合物を得る。
【１０２７】
一般的手順ＫＫの説明
調製番号ＫＫ．１：１−（２−エチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）シクロペンチル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン
【１０２８】
【化３２８】
0006298114.tif 000496
【１０２９】
１−（２−エチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）シクロペンチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］−トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（０．３２３ｇ、０．８２５ｍｍｏｌ、調製番号ＥＥ．１からＺ、実施例番号１、ステップＤ、ＨＡＴＵおよびＴＥＡからＡ、ＤＩＥＡを用いてのＢ、ＮａＯＨを用いてのＤを用いて調製した）の１，４−ジオキサン（２．５ｍＬ）中懸濁液に、ＮａＨ（０．０３５ｇ、０．８６６ｍｍｏｌ、鉱油中６０％分散液）を少しずつ加えた。反応混合物を周囲温度で約３０分間撹拌した。ＳＥＭ−Ｃｌ（０．１５ｍＬ、０．８３ｍｍｏｌ）を加えた。約３０分後、溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（１２ｍＬ）と水（２ｍＬ）との間で分配した。有機層を分離し、減圧下に濃縮した。残渣をＤＣＭ中０−６０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇ）を用いて精製して、１−（２−エチル−４−（４−メトキシベンジルオキシ）シクロペンチル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（０．３７２ｇ、８６％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．９６分；ＭＳｍ／ｚ：５２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０３０】
一般的手順ＬＬ：ＳＥＭ−脱保護化
Ｎ−ＳＥＭ−保護化化合物（好ましくは１当量）の有機溶媒（ＤＭＦ、１，４−ジオキサンまたはＤＣＭなど、好ましくはＤＣＭ）中溶液に、ＴＦＡ（５−７０当量、好ましくは５０当量）を加え、反応混合物を約０−４０℃（好ましくは周囲温度）で約１−２０時間（好ましくは約１−４時間）撹拌する。更にＴＦＡ（５−２０当量、好ましくは１０当量）を加えることができる。得られた混合物を減圧下に濃縮し、残渣を１，４−ジオキサン、ＭｅＯＨまたはＥｔＯＨなどの有機溶媒（好ましくは１，４−ジオキサン）に溶解する。塩基水溶液（ＮａＯＨまたはＮＨ４ＯＨなど、好ましくはＮＨ４ＯＨ、３０−２００当量、好ましくは１２０当量）を加え、反応混合物を約３０−１００℃（好ましくは約６０℃）で約３０分−１０時間（好ましくは約３０分）加熱する。反応混合物を周囲温度に冷却し、水を加え、生成物を濾過により単離する。代替として混合物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と塩基水溶液（飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液または飽和Ｎａ２ＳＯ４水溶液など、好ましくは飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液）との間で分配できる。有機部分を分離し、減圧下に濃縮して、標的化合物を得る。場合によって、中間体のヒドロキシメチルスルホンアミドを単離できる。
【１０３１】
一般的手順ＬＬの説明
調製番号ＬＬ．１：５−（−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ピラジン−２−カルボニトリル
【１０３２】
【化３２９】
0006298114.tif 000497
【１０３３】
ＤＣＭ（２．５ｍＬ）中の５−（３−エチル−４−（６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ピラジン−２−カルボニトリル（０．０９７ｇ、０．１９ｍｍｏｌ、調製番号ＪＪ．１）に、ＴＦＡ（０．７ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約１．５時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残渣を１，４−ジオキサン（１．３ｍＬ）に溶解した。水酸化アンモニウム（２８−３０％アンモニア水溶液、２．５ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約６０℃で約３０分間加熱し、次いで周囲温度に冷却した。水（４ｍＬ）を加え、沈殿物を濾取して、５−（３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルオキシ）ピラジン−２−カルボニトリル（０．０６２８ｇ、８７％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝１．９９分；ＭＳｍ／ｚ：３７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０３４】
【表４１】
0006298114.tif 000498
0006298114.tif 000499
0006298114.tif 000500
0006298114.tif 000501
0006298114.tif 000502
0006298114.tif 000503
【１０３５】
一般的手順ＬＬ．１：ＳＥＭ−脱保護化
Ｎ−ＳＥＭ−保護化化合物を有機溶媒（ＤＭＦ、１，４−ジオキサン、ＴＨＦ、ＭｅＯＨまたはＤＣＭなど、好ましくはＤＣＭ）に溶解または懸濁する。ＴＦＡ、カンファースルホン酸またはＨＣｌ、好ましくはＴＦＡ（５−７０当量、好ましくは５０当量）を加えることができ、反応混合物を約０−４０℃（好ましくは周囲温度）で約１−２０時間（好ましくは約１−４時間）撹拌する。場合によって、更にＴＦＡ（５−２０当量、好ましくは１０当量）を加えることができる。得られた混合物を減圧下に濃縮する。代替として、ＳＥＭ−保護化物の溶液または懸濁液をＴＢＡＦまたはＬｉＢＦ４などのフッ素源、好ましくはＴＢＡＦ（１−２０当量、好ましくは６当量）で処理できる。場合によって、ＮａＯＨ水溶液、エチレンジアミンまたはＮＨ４ＯＨ水溶液などの塩基（１−２００当量、好ましくはエチレンジアミン、２当量）を加えることができる。反応混合物を約３０−１００℃（好ましくは約６０℃）で約３０分−７２時間（好ましくは約２４時間）加熱する。反応混合物を周囲温度に冷却する。場合によって揮発物を減圧下に除去する。反応混合物を以下の方法の１つを用いて処理する。方法１：残渣を１，４−ジオキサン、ＭｅＯＨまたはＥｔＯＨなどの有機溶媒（好ましくは１，４−ジオキサン）に溶解する。ＮａＯＨ水溶液、エチレンジアミンまたはＮＨ４ＯＨ水溶液などの塩基（好ましくはＮＨ４ＯＨ水溶液、１−２００当量、好ましくは１２０当量）を加え、反応混合物を約３０−１００℃（好ましくは約６０℃）で約５分−１０時間（好ましくは約３０分）加熱する。反応混合物を周囲温度に冷却し、水を加え、生成物を濾過により単離する。方法２：混合物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と塩基水溶液（飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液または飽和Ｎａ２ＳＯ４水溶液など、好ましくは飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液）との間で分配する。有機部分を分離し、減圧下に濃縮して、標的化合物を得る。方法３：場合によって、水、ＮａＨＣＯ３水溶液またはＮＨ４Ｃｌ水溶液（好ましくは水）を加える。生成物を濾過により単離でき、または混合物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）で抽出できる。有機物をＮａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標的化合物を得る。場合によって、中間体のヒドロキシメチルスルホンアミドを単離できる。
【１０３６】
一般的手順ＬＬ．１の説明
調製番号ＬＬ．１．１：ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−８−カルボキサミド）シクロヘキシル）メチルカルバメート
【１０３７】
【化３３０】
0006298114.tif 000504
【１０３８】
エチレンジアミン（０．０１１ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−４−（６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−８−カルボキサミド）シクロヘキシル）メチルカルバメート（０．０４３ｇ、０．０７９ｍｍｏｌ、調製番号ＡＡＡＡＡ．１およびＫＯＨからＺ、ｔｅｒｔ−ブチルｔｒａｎｓ−４−アミノシクロヘキシルメチルカルバメート［ＡＭＲＩ］、ＨＡＴＵおよびＴＥＡを用いてのＨを用いて調製した）のＴＨＦ（１ｍＬ）中溶液に加えた。ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液、０．４７０ｍＬ、０．４７０ｍｍｏｌ）を一度に加えた。混合物を約６０℃で加熱した。約２４時間後、溶液を周囲温度に冷却し、約４０時間撹拌した。揮発物を減圧下に除去した。残渣を水（１０ｍＬ）中でスラリーにし、ＥｔＯＡｃ（４×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機部分をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残渣を２−１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−８−カルボキサミド）シクロヘキシル）メチルカルバメート（０．００９４ｇ、２９％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．５５分；ＭＳｍ／ｚ：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０３９】
一般的手順ＭＭ：イミダゾールのハロゲン化
イミダゾール（好ましくは１当量）の有機溶媒（ＤＣＭ、ＭｅＯＨまたはＴＨＦなど、好ましくはＴＨＦ）中溶液に、ハロゲン化剤（臭素、ピリジニウム臭化水素酸塩ペルブロミド、ＮＣＳ、ＮＢＳまたはＮＩＳなど）（０．９−１．１当量、好ましくは１当量）を加える。反応物を約−２０−１５０℃（好ましくは約０−６０℃）で約１０分−４８時間（好ましくは約３０分）撹拌する。次いで反応混合物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃ、ＤＣＭまたは１，４−ジオキサンなど、好ましくはＥｔＯＡｃ）と塩基水溶液（飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液または飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液など、好ましくは飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液）との間で分配する。水層を場合によって更に有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）で抽出する。合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、真空中で濃縮するか、もしくは無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮して、ｔａｒｅａｇｅｎｔを得、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の酢酸水銀（ＩＩ）を約０℃でＮＢＳ（０．１２ｇ、０．６７２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液に加えた。約３０分後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および飽和ＮＡＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、真空中で濃縮し、ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ：ヘプタン（１：１：２）で溶離するシリカゲル（４０ｇ）上でのクロマトグラフィーにより精製して、３−ブロモ−１−シクロヘキシル−６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン（０．２７ｇ、８３％）を黄褐色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝３．１２分；ＭＳｍ／ｚ４７３、４７５（１：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０４０】
調製番号ＭＭ．１：３−ブロモ−１−シクロヘキシル−６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン
【１０４１】
【化３３１】
0006298114.tif 000505
【１０４２】
１−シクロヘキシル−６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン（０．２７ｇ、０．６７ｍｍｏｌ、調製番号１３、ローソン試薬および酢酸水銀（ＩＩ）からＱを用いて調製した）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、約０℃でＮＢＳ（０．１２ｇ、０．６７２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液を加えた。約３０分後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、真空中で濃縮し、ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ：ヘプタン（１：１：２）で溶離するシリカゲル（４０ｇ）上でのクロマトグラフィーにより精製して、３−ブロモ−１−シクロヘキシル−６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン（０．２７ｇ、８３％）を黄褐色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝３．１２分；ＭＳｍ／ｚ４７３、４７５（１：１）（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０４３】
一般的手順ＮＮ：スルホンアミド保護基の脱離を伴うカルボン酸およびアミンからのアミドの形成
ペンダントアミノ基で１−置換した６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（好ましくは１当量）およびカルボン酸（１−２当量、好ましくは１．５当量）の溶媒（ＤＭＦまたはＴＨＦなど、好ましくはＤＭＦ）中混合物に、ＥＤＣ・ＨＣｌまたはＨＡＴＵなどのカップリング剤（１．０−２．０当量、好ましくは１．２当量）を有機塩基（ＴＥＡまたはＤＩＥＡなど、１−５当量、好ましくは２当量）と共に加える。ＥＤＣ・ＨＣｌをカップリング剤として使用する場合、ＨＯＢＴ（１−３当量、好ましくは１．２当量）を加える。約２０−６０℃（好ましくは周囲温度）で約１−７２時間（好ましくは約１８時間）後、水を加え、水層をＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒で抽出する。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過またはデカント処理し、減圧下に濃縮する。この一般的手順によって調製した中間体および最終化合物を場合によって、上記した１つまたはそれ以上の精製方法を用いて精製できる。
【１０４４】
一般的手順ＮＮの説明
実施例番号ＮＮ．１．１：Ｎ−（（１−（（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）メチル）シクロブチル）メチル）−２−シアノアセトアミド
【１０４５】
【化３３２】
0006298114.tif 000506
【１０４６】
（１−（（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）メチル）−シクロブチル）メタンアミン（０．２２５ｇ、０．５４８ｍｍｏｌ）（実施例番号１、ステップＤ、２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロブチル）酢酸［ＷＯ９９２１８２４Ａ１に記載されている通りに調製した］、ＥＤＣ・ＨＣｌからＡ、ＴＥＡを用いてのＢ、１，４−ジオキサン中４．０Ｍ  ＨＣｌを用いてのＥを用いて調製した）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、シアノ酢酸（０．０７０ｇ、０．８２２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．１０１ｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．１２６ｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．１９０ｍＬ、１．０９６ｍｍｏｌ）を加えて、茶褐色溶液を得た。混合物を周囲温度で約１８時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗製物をＤＣＭ中０−１０％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（（１−（（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）メチル）シクロブチル）メチル）−２−シアノアセトアミドを灰白色固体として得た（０．０３０ｇ、１７％）：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．４８分；ＭＳｍ／ｚ：３２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０４７】
【表４２】
0006298114.tif 000507
【１０４８】
一般的手順ＯＯ：ＰＯＣｌ３を用いる環化
尿素、アミドまたはヒドラジド（１−３当量、好ましくは２当量）に無溶媒でもしくは有機溶媒（例えば、１，４−ジオキサン）中溶液で、ＰＯＣｌ３（１０−２００当量、好ましくは１００当量）を加える。混合物を約２５−１００℃（好ましくは約６０℃）で約１−１６時間（好ましくは約１−３時間）加熱する。反応混合物を周囲温度に冷却し、氷を加える。溶解した後、混合物のｐＨをＮａＯＨ水溶液などの塩基を用いて約７に調節する。生成物が反応混合物から沈殿する場合、これを濾取できる。代替として、生成物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）中に抽出し、有機層を場合によって塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮する。
【１０４９】
調製番号ＯＯ．１：Ｎ−（（３Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−１−（６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）シクロプロパンスルホンアミド
【１０５０】
【化３３３】
0006298114.tif 000508
【１０５１】
フラスコに、（２Ｒ，４Ｓ）−４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−メチル−Ｎ−（（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−カルボキサミド（０．１１ｇ、０．２０７ｍｍｏｌ，調製番号１４からＥならびに実施例番号５ステップＣおよびＣＤＩからＪを用いて調製した）およびＰＯＣｌ３（１．９ｍＬ、２１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。反応混合物を約６０℃に加熱して均一混合物を得た。約２時間後、反応混合物を周囲温度に冷却し、砕氷を加えた。氷が熔融した後、約７のｐＨが得られまで２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液を加えた。得られた沈殿物を濾取し、真空中で乾燥して、Ｎ−（（３Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−１−（６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）ピロリジン−３−イル）シクロプロパン−スルホンアミド（０．１０ｇ、９４％）を黄褐色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．１４分；ＭＳｍ／ｚ：５１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０５２】
一般的手順ＯＯ．１：ＰＯＣｌ３を用いる環化
尿素、アミドまたはヒドラジドに無溶媒でもしくは有機溶媒（１，４−ジオキサン、ＤＣＥまたはトルエンなど）中で、ＰＯＣｌ３（３−２００当量、好ましくは１００当量）を加える。混合物を約２５−１１０℃（好ましくは約１００℃）で約１−１６時間（好ましくは約１−３時間）加熱する。反応混合物を周囲温度に冷却する。反応混合物を氷に加えることができるかまたは氷を加えることができる。代替として、揮発物を減圧下に除去することができる。場合によって、ＤＣＭを加え、続いてＭｅＯＨをゆっくり加え、次いで混合物を減圧下に濃縮する。水またはＨＣｌ水溶液などの水層を加え、１，４−ジオキサンなどの有機溶媒を加えることができ、および溶液を約３０−１１０℃（好ましくは約１００℃）に約０．５−６時間（好ましくは約３時間）加温できる。減圧下に濃縮した後、混合物のｐＨをＮａＯＨまたはＮａＨＣＯ３水溶液などの塩基（好ましくは約ｐＨ７に）を用いて調節し、ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒を加える。生成物を濾取でき、または有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）で抽出できる。有機層を場合によって塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮する。
【１０５３】
調製番号ＯＯ．１．１：３−トシル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−アミン
【１０５４】
【化３３４】
0006298114.tif 000509
【１０５５】
２−（５−トシル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピラジン−２−イルアミノ）アセトアミド（０．８４５ｇ、２．４５ｍｍｏｌ、調製番号Ｓ．１．１およびＨＣｌからＥを用いて調製した）に、窒素下ＰＯＣｌ３（５．０ｍＬ、５４ｍｍｏｌ）を加えた。約１５分後、還流冷却器を装着し、混合物を約１００℃に加温した。約２時間後、溶液を周囲温度に冷却した。混合物を減圧下に濃縮した。残渣をＤＣＭ（１０ｍＬ）中でスラリーにし、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）でゆっくり処理した。反応混合物を約５分間撹拌し、次いで減圧下に濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解し、次いで減圧下に濃縮した。残渣を１，４−ジオキサン（５ｍＬ）および２Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）に溶解した。溶液を約１００℃に約３時間加温した。溶液を周囲温度に冷却し、揮発物を減圧下に除去した。水溶液混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液／水（１：１、１００ｍＬ）およびＤＣＭ（５０ｍＬ）中でスラリーにした。固体を濾取し、水およびＤＣＭで濯ぎ、乾燥して、３−トシル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−アミン（０．３４３ｇ、４３％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．５６分；ＭＳｍ／ｚ：３２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０５６】
一般的手順ＰＰ：アミンとアリールボロン酸との反応
ボロン酸（好ましくは１−３当量）の有機溶媒（ＤＣＭまたはＭｅＣＮなど）中溶液に、ＤＩＥＡなどの有機塩基（１−５当量、好ましくは１当量）、酢酸銅（ＩＩ）１水和物などの無機触媒（０．１から０．５当量、好ましくは０．２５当量）、アミン（好ましくは１当量）および乾燥剤（４Åモレキュラーシーブなど）を加える。反応混合物を酸素でパージ（１−５回、好ましくは３回）し、酸素雰囲気下約２０−６０℃（好ましくは約４０−５０℃）で約１−２４時間（好ましくは約１８時間）加熱する。反応物が完結に達しない場合、更に酢酸銅（ＩＩ）１水和物などの無機触媒（０．１から０．５当量、好ましくは０．２５当量）を加えることができる。反応混合物を周囲温度に冷却した後、これを減圧下に濃縮する。
【１０５７】
一般的手順ＰＰの説明
調製番号ＰＰ．１＊：３−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）ベンゾニトリル
【１０５８】
【化３３５】
0006298114.tif 000510
【１０５９】
３−シアノフェニルボロン酸（０．１４３ｇ、０．９７４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ｍＬ）中溶液に、酢酸銅（ＩＩ）１水和物（０．０１３ｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）および４Åモレキュラーシーブを加えた。反応混合物を酸素で３回パージした。（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］−トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン（０．２０ｇ、０．４８ｍｍｏｌ、調製番号１９．２）およびＤＩＥＡ（０．０８５ｍＬ、０．４８７ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１ｍＬ）中溶液を加え、反応混合物を約４５℃で約１８時間加熱した。更に酢酸銅（ＩＩ）１水和物（０．０１３ｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約４時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）のパッドを通して濾過し、減圧下に濃縮した。粗製物をＤＣＭ中０−６０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、３−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルアミノ）ベンゾニトリル（０．１６ｇ、４８％）を暗茶褐色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｃ）Ｒｔ＝１．５４分；ＭＳｍ／ｚ：５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０６０】
一般的手順ＱＱ：アミンおよびイソシアネートからの尿素の形成
有機溶媒（ＴＨＦ、ＤＣＭまたはＭｅＣＮなど、好ましくはＤＣＭ）中のアミンまたはアミン塩（１当量）を含むフラスコに、場合によって塩基（ＤＩＥＡまたはＴＥＡなど、好ましくはＤＩＥＡ、１−３当量、好ましくは１当量）を加え、反応混合物を周囲温度で約０−３０分間（好ましくは約５分）撹拌する。イソシアネート（１−５当量、好ましくは１当量）を加え、混合物を約１０−６０℃（好ましくは周囲温度）で約１−２４時間（好ましくは約１８時間）撹拌する。溶媒を好ましくは減圧下に除去する場合にＭｅＣＮを使用しなければ、有機溶媒を場合によって減圧下に除去する。粗製物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）またはブラインとの間で分配できる。層を分離し、水層を場合によって有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）で洗浄する。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標的化合物を得る。
【１０６１】
一般的手順ＱＱの説明
実施例番号ＱＱ．１．１＊：（３Ｒ，４Ｒ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボキサミド
【１０６２】
【化３３６】
0006298114.tif 000511
【１０６３】
丸底フラスコに、ＤＣＭ（１．６ｍＬ）中の１−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−メチルピペリジン−３−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン塩酸塩（０．０５ｇ、０．１７ｍｍｏｌ、実施例番号５ステップＪ）およびＤＩＥＡ（０．０３ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ）を仕込んだ。反応混合物を周囲温度で約５分間撹拌し、次いで２，４−ジフルオロ−１−イソシアネートベンゼン（０．０２ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で約１８時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（５ｍＬ）で希釈し、水（２ｍＬ）で洗浄した。水層をＤＣＭ（２ｍＬ）で逆抽出した。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。物質をＲＰ−ＨＰＬＣ（表１、方法ｅ）により精製して、（３Ｒ，４Ｒ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチルピペリジン−１−カルボキサミド（０．０１４ｇ、２０％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｊ）Ｒｔ＝１．７７分；ＭＳｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０６４】
【表４３】
0006298114.tif 000512
【１０６５】
一般的手順ＲＲ：アミン、ヘテロアリールアミンおよびクロロギ酸フェニルからの尿素の形成
有機溶媒または溶媒の混合物（ＴＨＦ／ＭｅＣＮ、ＴＨＦ、ＤＣＭまたはＭｅＣＮなど、好ましくはＭｅＣＮ）中のヘテロアリールアミン（１−６当量、好ましくは２．１当量）、ピリジン、ＤＩＥＡまたはＴＥＡなどの塩基、好ましくはＴＥＡ（１−６当量、好ましくは２当量）およびＤＭＡＰ（０．１−０．６当量、好ましくは０．２当量）を含むフラスコに、クロロギ酸フェニル（１−６当量、好ましくは２．０当量）を約−５−２５℃（好ましくは約０℃）で加える。反応混合物を周囲温度に加温し、約１−４時間（好ましくは約３時間）撹拌する。有機溶媒を場合によって減圧下に除去する。粗製物をＥｔＯＡｃ、ＤＣＭまたはＥｔ２Ｏなどの有機溶媒（好ましくはＥｔ２Ｏ）と水またはブラインとの間で分配できる。層を分離し、有機層を場合によって水またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製のカルバメートを得る。粗製のカルバートをＭｅＣＮ、ＴＨＦまたはＤＭＦなどの有機溶媒（好ましくはＭｅＣＮ）に溶解し、アミンまたはアミン塩（１−２当量、好ましくは１当量）およびピリジン、ＴＥＡまたはＤＩＥＡなどの塩基（好ましくはＤＩＥＡ、１−２当量、好ましくは１当量）のＭｅＣＮ、ＴＨＦまたはＤＭＦなどの有機溶媒（好ましくはＭｅＣＮ）中溶液に加え、約２５−８０℃（好ましくは約７０℃）で約０．５−４８時間（好ましくは約２−１８時間）撹拌する。溶媒を場合によって減圧下に除去する。粗製物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と水、塩基水溶液（ＮａＨＣＯ３水溶液など）またはブラインとの間で分配できる。層を分離し、有機層を場合によって水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標的化合物を得る。
【１０６６】
一般的手順ＲＲの説明
実施例番号ＲＲ．１．１＊：（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチル−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド
【１０６７】
【化３３７】
0006298114.tif 000513
【１０６８】
４−アミノピリミジン（０．０４ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．０７ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．００６ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１ｍＬ）中溶液に、約０℃でクロロギ酸フェニル（０．０５ｍＬ、０．４１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度に加温し、約３時間撹拌した。反応混合物に、水（２ｍＬ）およびＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、水（２ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製のカルバメートを得た。カルバメートをＭｅＣＮ（１ｍＬ）に溶解し、これに１−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−メチルピペリジン−３−イル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン塩酸塩（０．０６ｇ、０．２１ｍｍｏｌ、実施例番号５ステップＪ）およびＤＩＥＡ（０．０４ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を約７０℃で約２時間加熱した。溶媒を減圧下に除去した。粗製残渣をＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解し、水（２ｍＬ）、ブライン（３ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗製物をＲＰ−ＨＰＬＣ（表１、方法ｅ）により精製して、（３Ｒ，４Ｒ）−３−（６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）−４−メチル−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド（０．００７ｇ、９％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝１．４０分；ＭＳｍ／ｚ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０６９】
【表４４】
0006298114.tif 000514
【１０７０】
一般的手順ＳＳ：エステルのアルコールへの加水分解
エステル（好ましくは１当量）のＴＨＦ、ＭｅＯＨまたはＥｔＯＨなどの有機溶媒（好ましくはＭｅＯＨ）中溶液を、有機溶媒（ＭｅＯＨ中ＮａＯＨなど）または塩基水溶液（Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＯＨなど）（１−２０当量、好ましくは２−１０当量）中の塩基に加える。反応混合物を周囲温度で約１−１６時間（好ましくは約３時間）撹拌する。混合物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液または飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液など、好ましくは飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）との間で分配する。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標的化合物を得る。
【１０７１】
一般的手順ＳＳの説明
調製番号ＳＳ．１：３−エチル−４−（６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノール
【１０７２】
【化３３８】
0006298114.tif 000515
【１０７３】
ＮａＯＨ（０．０８８ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（８ｍＬ）中溶液に、３−エチル−４−（６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルベンゾエート（０．１５８ｇ、０．３１２ｍｍｏｌ、調製番号２０．２からＫＫを用いて調製した）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を周囲温度で約３時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、ＤＣＭ（１５０ｍＬ）を加えた。有機層を水（５ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）、ブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、３−エチル−４−（６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノール（０．１２３ｇ、９８％）を透明油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．３４分；ＭＳｍ／ｚ：４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０７４】
一般的手順ＴＴ：エステルのカルボン酸への酸−媒介転化
エステル（好ましくは１当量）の１，４−ジオキサンまたはＴＨＦなどの有機溶媒（好ましくは１，４−ジオキサン）中溶液に、ＨＣｌ（０．５−１２Ｎ、好ましくは１−６Ｎ水溶液；５−１００当量、好ましくは１０−２０当量）を加える。反応物を約３０−１２０℃（好ましくは約６０℃）で約１２−１２０時間（好ましくは約３６−７２時間）加熱する。更に酸不安定性基が存在する場合（例えば、Ｂｏｃ基）、この基は反応中にも開裂する。反応混合物を減圧下に濃縮し、ＮａＨＣＯ３またはＮａ２ＣＯ３などの無機塩基水溶液（好ましくは飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）でｐＨを約８に調節し、水相をＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなどの有機溶媒（好ましくはＥｔＯＡｃ）で抽出する。有機抽出物を場合によってブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４またはＮａ２ＳＯ４などの乾燥剤（好ましくは無水ＭｇＳＯ４）で脱水し、減圧下に濃縮して、標的化合物を得る。
【１０７５】
一般的手順ＴＴの説明
調製番号ＴＴ．１：４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボン酸
【１０７６】
【化３３９】
0006298114.tif 000516
【１０７７】
エチル４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボキシレート（３．６５ｇ、１０．３８ｍｍｏｌ、実施例番号７、ステップＨ）をＨＣｌ（６Ｎ水溶液、２０ｍＬ）および１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）に溶解し、得られた混合物を約６０℃で約７２時間加熱した。溶媒を減圧下に除去し、残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４０ｍＬ）を加えることにより中和し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した。有機相をブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、４−（ジベンジルアミノ）−２−メチルシクロペンタンカルボン酸（３．３ｇ、９８％）を白色非晶性固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．６６分；ＭＳｍ／ｚ３２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０７８】
一般的手順ＵＵ：２，２，２−トリクロロアセトイミデートの形成
アルコール（好ましくは１当量）の有機溶媒（Ｅｔ２Ｏ、ヘプタンまたはＤＣＭなど、好ましくはＤＣＭ）中混合物に、約−２０℃から３０℃（好ましくは約０℃）で塩基水溶液（水酸化ナトリウム水溶液または水酸化カリウムなど、好ましくは水酸化カリウム水溶液、１−２０当量、好ましくは１０当量）を加える。触媒量の相転移試薬（好ましくは硫酸水素テトラブチルアンモニウム、０．０１−０．５当量、好ましくは０．１当量）を加え、続いて２，２，２−トリクロロアセトニトリル（１−１０当量、好ましくは５当量）を加える。反応混合物を周囲温度に加温し、約１５−６０℃（好ましくは周囲温度）で約５−４８時間（好ましくは約１４時間）撹拌する。層を分離し、水層を有機溶媒（Ｅｔ２Ｏ、ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど、好ましくはＤＣＭ）で抽出する。合わせた有機層を水、塩基水溶液（飽和Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＨＣＯ３水溶液など）またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。代替として、有機塩基（ＤＢＵなど）をこの反応に塩基として使用できる。この場合、アルコール（好ましくは１当量）の有機溶媒（Ｅｔ２Ｏ、ヘプタンまたはＤＣＭなど、好ましくはＤＣＭ）中混合物に、約−２０℃から３０℃（好ましくは約０℃）で２，２，２−トリクロロアセトニトリル（１−１０当量、好ましくは５当量）を、続いて有機塩基好ましくはＤＢＵ（０．２−１当量、好ましくは約０．４当量）を加える。反応混合物を約−２０−３０℃（好ましくは約０℃）で約０．５−１０時間（好ましくは約１時間）撹拌し、次いで濃縮する。
【１０７９】
一般的手順ＵＵの説明
調製番号ＵＵ．１：エチル２−エチル−４−（２，２，２−トリクロロ−１−イミノエトキシ）シクロペンタンカルボキシレート
【１０８０】
【化３４０】
0006298114.tif 000517
【１０８１】
ＤＣＭ（２１ｍＬ）中のエチル２−エチル−４−ヒドロキシシクロペンタンカルボキシレート（３．５２ｇ、１８．９ｍｍｏｌ、調製番号Ｐ．１）に、約０℃で水酸化カリウム水溶液（５０％、２１ｍＬ、１８９ｍｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム（０．６４ｇ、１．８９１ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリクロロアセトニトリル（９．５ｍＬ、９５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度に加温し、周囲温度で約１４時間撹拌した。層を分離し、水層をＤＣＭ（４×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２×５０ｍＬ）、ブライン（６０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。物質をヘプタン中１５−５０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、エチル２−エチル−４−（２，２，２−トリクロロ−１−イミノエトキシ）シクロペンタンカルボキシレート（２．８０ｇ、４５％）を無色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．９１分；ＭＳｍ／ｚ：３３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０８２】
一般的手順ＶＶ：アルコールのＴＢＤＭＳ−保護化
アルコール（好ましくは１当量）の有機溶媒（好ましくはＤＭＦ）中混合物に、ＴＢＤＭＳ−Ｃｌ（１−５当量、好ましくは１．２当量）およびイミダゾール（１−１０当量、好ましくは２．５当量）を加える。反応混合物を約１０−６０℃（好ましくは周囲温度）で約１−２４時間（好ましくは約３時間）撹拌する。有機溶媒（ヘプタン、ヘキサンまたはペンタンなど、好ましくはヘプタン）を加える。層を分離し、底層（ＤＭＦ層）を有機溶媒（ペンタン、ヘキサンまたはヘプタンなど、好ましくはヘプタン）で抽出する。合わせた抽出物を水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１０８３】
一般的手順ＶＶの説明
調製番号ＶＶ．１：エチル４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート
【１０８４】
【化３４１】
0006298114.tif 000518
【１０８５】
エチル２−エチル−４−ヒドロキシシクロペンタンカルボキシレート（４．９７ｇ、２６．７ｍｍｏｌ、調製番号Ｐ．１からＩＩ、ＮａＯＨを用いてのＳＳを用いて調製した）のＤＭＦ（９ｍＬ）中溶液に、ＴＢＤＭＳ−Ｃｌ（４．８３ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（４．５５ｇ、６６．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約３時間撹拌した。ヘプタン（３０ｍＬ）を加えた。層を分離し、底層（ＤＭＦ層）をヘプタン（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２×３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。物質をヘプタン中０−１５％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、エチル４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート（５．１６ｇ、６４％）を無色油として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ４．４５（ｍ，１Ｈ）、４．１１（ｍ，２Ｈ）、３．０８（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｍ，１Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４１（ｍ，１Ｈ）、１．２５（ｍ，３Ｈ）、１．１０（ｍ，１Ｈ）、０．９０（ｍ，３Ｈ）、０．８７（ｓ，９Ｈ）、０．０３（ｓ，６Ｈ）。
【１０８６】
一般的手順ＷＷ：ケタールの形成
ケトン（好ましくは１当量）、有機溶媒（ＤＣＭ、ＤＣＥまたはトルエンなど、好ましくはＤＣＭ）、エチレングリコールなどのジオール（１−３当量、好ましくは２当量）およびｐ−トルエンスルホン酸１水和物などの酸（０．１−０．５当量、好ましくは０．２当量）の溶液に、場合によってオルトギ酸トリエチルまたはオルトギ酸トリメチルなどの脱水剤（好ましくはオルトギ酸トリエチル、１−４当量、好ましくは１．５当量）を加える。反応混合物を室温から約１１０℃（好ましくはオルトギ酸トリエチルなどの脱水剤の存在下に室温、または好ましくは脱水剤の非存在下に約１１０℃）で約１６−９６時間（好ましくは約２４時間）撹拌する。加熱する場合、反応混合物を室温に冷却する。反応混合物を以下の方法の１つを用いて処理する。方法１：水を反応混合物に加え、層を分離し、有機溶液を場合によってブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮する。方法２：反応混合物を減圧下に濃縮し、直接精製する。
【１０８７】
一般的手順ＷＷの説明
調製番号ＷＷ．１：エチル２−エチル−４−オキソシクロペンタンカルボキシレート
【１０８８】
【化３４２】
0006298114.tif 000519
【１０８９】
丸底フラスコに、ＤＣＭ（２２ｍＬ）中のエチル２−エチル−４−オキソシクロペンタンカルボキシレート（１．５ｇ、８．１ｍｍｏｌ、実施例番号２２、ステップＢ）を仕込んだ。フラスコにエチレングリコール（０．９１ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチル（２．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸１水和物（０．３１ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で約２４時間撹拌した。溶液を減圧下に濃縮して茶褐色油を得、これを最少量のＥｔＯＡｃに溶解し、ヘプタン中０−５０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィー（Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅ２５ｇカラム）により精製して、エチル２−エチル−４−オキソシクロペンタンカルボキシレート（１．６ｇ、８３％）を薄黄色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｃ）ＭＳｍ／ｚ２２９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．１４（ｑ，２Ｈ）、３．９０（ｍ，４Ｈ）、２．９９（ｑ，１Ｈ）、２．３２−２．２７（ｍ，１Ｈ）、２．２６−２．１１（ｍ，１Ｈ）、２．０５−１．９９（ｍ，１Ｈ）、１．９６−１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．８３−１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．４６−１．３９（ｍ，１Ｈ）、１．３１−１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ）。
【１０９０】
一般的手順ＸＸ：ヒドラゾンのパラジウム触媒カップリング
置換された５−クロロ−４−（ヒドラゾノメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１当量）の有機溶媒（好ましくはＮＭＰ）中混合物に、塩基（Ｋ２ＣＯ３またはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど、好ましくはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド［１−４当量、好ましくは２．５当量］）、パラジウム触媒（好ましくは酢酸パラジウム［０．０１−０．２当量、好ましくは０．１当量］）およびリガンド（好ましくは（Ｒ）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチル−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン［０．０１−０．２当量、好ましくは０．１当量］）を加える。反応混合物を熱的にかまたはマイクロ波中（好ましくはマイクロ波中）約１００−１６５℃（好ましくは１５０℃）で約１０分−６時間（好ましくは約２時間）加熱する。反応混合物をセライト（登録商標）のパッドを通して濾過し、有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど、好ましくはＥｔＯＡｃ）で洗浄し、減圧下に濃縮して、洗浄溶媒を除去する。粗製物を場合によって反応条件に再度従う。次いで粗製物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど、好ましくはＥｔＯＡｃ）と水との間で分配し、水相を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど、好ましくはＥｔＯＡｃ）で抽出し、水および／またはブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１０９１】
一般的手順ＸＸの説明
調製番号ＸＸ．１：ｔｅｒｔ−ブチルベンジル（４−（３，６−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）カルバメート
【１０９２】
【化３４３】
0006298114.tif 000520
【１０９３】
マイクロ波反応バイアルに、ｔｅｒｔ−ブチルベンジル（４−（（５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−）（ヒドラゾノ）メチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）カルバメート（０．７００ｇ、１．３８ｍｍｏｌ、実施例番号２９ステップＧ）およびＮＭＰ（１１ｍＬ）を仕込んだ。ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３３１ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０３１ｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチル−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．０７６ｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）をそれぞれ順次加えた。反応混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波中約１５０℃で約２時間（最大圧２５０ｐｓｉ、１分傾斜、最大ワット１５０）加熱した。反応混合物をセライト（登録商標）のパッドを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（約１５ｍＬ）で洗浄し、ＥｔＯＡｃを減圧下に除去した。残った物質をマイクロ波バイアルに移し、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３３１ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０３１ｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］−エチル−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．０７６ｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波中約１６０℃で約２時間（最大圧２５０ｐｓｉ、１分傾斜、最大ワット１５０）加熱した。反応混合物をセライト（登録商標）のパッドに通し、ＥｔＯＡｃ（約２０ｍＬ）で洗浄した。水（１５ｍＬ）を加え、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物を水（３×１０ｍＬ）およびブライン（５×１５ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残った暗色残渣をヘプタン中１０−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、賦形剤として０．５当量ＥｔＯＡｃを含むｔｅｒｔ−ブチルベンジル（４−（３，６−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イル）カルバメート（０．２８１ｇ、３９．５％）を薄茶褐色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．５７分；ＭＳｍ／ｚ：４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９４】
一般的手順ＹＹ：アミン、アミン塩またはヘテロサイクルのα，β−不飽和スルホンアミドへのマイケル付加
α，β−不飽和スルホンアミド（１−３当量、好ましくは１．０当量）およびアミン、アミン塩またはヘテロサイクル（１−１０当量、好ましくは４当量）の有機溶媒または溶媒の混合物（ＴＨＦ、ｎ−ＰｒＯＨ、水、ＥｔＯＨ、ＴＨＦ／ＰｒＯＨ、ＴＨＦ／ＥｔＯＨなど、好ましくはｎ−ＰｒＯＨ）中混合物に、場合によって塩基（ＤＩＥＡまたはＴＥＡなど０−２５当量、好ましくはＤＩＥＡ１０−２０当量）を加える。混合物を約２５−１００℃（好ましくは約６０−８０℃）で約２−７２時間（好ましくは約１８−２０時間）撹拌する。ＬＣ／ＭＳ、ＨＰＬＣおよび／またはＴＬＣによりモニターされた際に反応が完結していない場合、更にアミン、アミン塩またはヘテロサイクル（１−１０当量、好ましくは２当量）および／または共溶媒（ＥｔＯＨなど）を加えることができる。反応を約２５−１００℃（好ましくは約８０℃）で約１−２４時間（好ましくは約１−２時間）続ける。塩基−不安定性保護基が存在する場合（例えば、トシル）、化合物は脱保護できる。反応混合物を周囲温度にし、有機溶媒を場合によって減圧下に除去する。粗製物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）またはブラインとの間で分配できる。層を分離し、有機層を場合によって水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標的化合物を得る。
【１０９５】
一般的手順ＹＹの説明
実施例番号ＹＹ．１．１＊：２−（４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）エタンスルホンアミド
【１０９６】
【化３４４】
0006298114.tif 000521
【１０９７】
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）エテンスルホンアミド（０．０６５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ、実施例番号８ステップＭおよび２−クロロエタンスルホニルクロリドからＴＥＡを用いてのＫ．１を用いて調製した）、ＤＩＥＡ（０．３０ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（０．０４７ｇ、０．５１ｍｍｏｌ、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｕｓｔｏｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｃｏｒｐ）のｎ−ＰｒＯＨ（２．０ｍＬ）中混合物を約６０℃で約２時間、次いで約８０℃で約１８時間撹拌した。反応混合物を周囲温度に冷却し、減圧下に濃縮した。粗製残渣をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗製物をＤＣＭ中０−５％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２−（４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）エタンスルホンアミド（０．０２４ｇ、４２％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝１．６３分；ＭＳｍ／ｚ：４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９８】
【表４５】
0006298114.tif 000522
【１０９９】
一般的手順ＺＺ：オキサゾリジノンスルホノ尿素の形成
アミンまたはアミン塩（１当量）および２−クロロエチルクロロスルホニルカルバメート（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００６年、１６巻、３３６７−３３７０頁に詳述されている通りに調製した）（１−３当量、好ましくは１当量）の有機溶媒（好ましくはＤＣＭ）中混合物に、塩基（ＤＩＥＡまたはＴＥＡなど、好ましくはＴＥＡ［２−５当量、好ましくは３当量］）および場合によってＤＭＡＰ（１−３当量、好ましくは１当量）を加え、周囲温度で約１０分−６時間（好ましくは約１時間）撹拌する。溶媒を減圧下に除去する。ＤＭＡＰを使用する場合、粗製物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と水またはブラインとの間で分配でき、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１１００】
一般的手順ＺＺの説明
調製番号ＺＺ．１＊：Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−オキソオキサゾリジン−３−スルホンアミド
【１１０１】
【化３４５】
0006298114.tif 000523
【１１０２】
２−クロロエチルクロロスルホニルカルバメート（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、２００６年、１６巻、３３６７−３３７０頁に詳述されている通りに調製した；０．０５２ｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）および（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタンアミン（０．１００ｇ、０．２３６ｍｍｏｌ、実施例番号８ステップＭ）のＤＣＭ（２．４ｍＬ）中混合物に、ＴＥＡ（０．０９８ｍＬ、０．７１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で約１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して、Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−オキソオキサゾリジン−３−スルホンアミド（０．０９８ｇ、６５％）を薄茶褐色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．１８分；ＭＳｍ／ｚ５７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１０３】
一般的手順ＡＡＡ：オキサゾリジノンスルホノ尿素からのスルホニル尿素の形成
オキサゾリジノン（好ましくは１当量）の有機溶媒（好ましくはＭｅＣＮ）中溶液に、アミンまたはアミンの塩酸塩（１−２当量、好ましくは１．５当量）およびＴＥＡまたはＤＩＥＡなどの有機塩基（１−４当量、好ましくは２当量）を加える。反応物をマイクロ波中約１００−１５０℃（好ましくは１２０℃）で約０．５−１時間（好ましくは０．５時間）照射する。反応混合物を周囲温度に冷却し、場合によって減圧下に濃縮して、残渣を得る。反応混合物または残渣を、場合によって有機溶媒（ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなど、好ましくはＥｔＯＡｃ）、水、水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液または飽和塩化アンモニウム水溶液など、好ましくは飽和塩化アンモニウム水溶液）またはブラインの間で分配する。層を分離し、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、スルホニル尿素を得る。
【１１０４】
一般的手順ＡＡＡの説明
調製番号ＡＡＡ．１＊：（Ｒ）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−スルホンアミド
【１１０５】
【化３４６】
0006298114.tif 000524
【１１０６】
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−オキソオキサゾリジン−３−スルホンアミド（０．２００ｇ、０．２６１ｍｍｏｌ、５−トシル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）メタンアミンヒドロクロリド（ＷＯ２００９１５２１３３）および（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−アセトアミド−２−メチルシクロペンタンカルボン酸［エチル４−アミノ−２−メチル−シクロペンタンカルボキシレート（ＷＯ２００９１５２１３３）からＧ、ＡＡおよびＺを用いて調製した］からＨ、ＯＯ、ＢＢならびにＺＺを用いて調製した）および（Ｒ）−２−トリフルオロメチルピロリジン（０．０５５ｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１．４ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（０．０７３ｍＬ、０．５２３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物をＣＥＭマイクロ波中約１２０℃で約０．５時間照射した。反応混合物を周囲温度に冷却し、減圧下に濃縮して、残渣を得た。粗製物をＤＣＭ中０−７０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−メチル−４−（６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）−２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−スルホンアミド（０．１２ｇ、７５％、純度７２％）を灰白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．７９分；ＭＳｍ／ｚ：６１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１０７】
一般的手順ＢＢＢ：ニトロ基の還元
ニトロ含有化合物（好ましくは１当量）の有機溶媒（好ましくはＥｔＯＨ）中溶液に、塩化錫（ＩＩ）２水和物（１−３当量、好ましくは１当量）を加え、反応物を約２５−８０℃で（好ましくは約７５℃で）約０．５−２４時間（好ましくは約１−２時間）撹拌する。場合によって、更に塩化錫（ＩＩ）２水和物（１−５当量、好ましくは２当量）を反応混合物に加え、約０．５−２４時間（好ましくは約５−１４時間）加熱を続けることができる。反応混合物を減圧下に濃縮する。粗製混合物を有機溶媒（例えば、ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭ）および塩基水溶液（１Ｎ  ＮａＯＨまたは飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）で希釈できる。層を分離し、水層を有機溶媒（ＥｔＯＡｃおよび／またはＤＣＭなど）で抽出する。合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１１０８】
一般的手順ＢＢＢの説明
調製番号ＢＢＢ．１：Ｎ−４−シクロヘキシル−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４，５−ジアミン
【１１０９】
【化３４７】
0006298114.tif 000525
【１１１０】
Ｎ−シクロヘキシル−５−ニトロ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−アミン（０．１１１ｇ、０．２６８ｍｍｏｌ、実施例番号２１ステップＤから４−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリドを用いてのＫ．１、シクロヘキシルアミンを用いてのＬを用いて調製した）のＥｔＯＨ（２．５ｍＬ）中混合物に、塩化錫（ＩＩ）２水和物（０．０６０ｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約７５℃で約７５分間加熱した。塩化錫（ＩＩ）２水和物（０．０３０ｇ、０．１３４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約７５℃で約５時間加熱した。更に塩化錫（ＩＩ）２水和物（０．０６０ｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約７５℃で約１４時間加熱した。溶媒を減圧下に除去した。残渣をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）およびブライン（２５ｍＬ）で洗浄した。有機部分を分離した。水溶液部分をＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、Ｎ−４−シクロヘキシル−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４，５−ジアミン（０．０８１ｇ、７９％）を茶褐色油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．８２分；ＭＳｍ／ｚ３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１１１】
一般的手順ＣＣＣ：アミドの形成
アミンまたはアミン塩（１当量）の有機溶媒（例えば、ＤＣＭまたはＴＨＦ、好ましくはＤＣＭ）中混合物に、約０−２５℃（好ましくは０℃）で有機塩基（ＴＥＡまたはＤＩＥＰＡ、好ましくはＴＥＡ）（無溶媒または有機溶媒（好ましくはＤＣＭ）中の溶液として）、１−３当量（好ましくは１当量）およびアシル化剤（例えば、酸無水物または酸クロリド）（好ましくは酸無水物）（無溶媒または有機溶媒（好ましくはＤＣＭ）中の溶液として）、１−３当量（好ましくは１当量）を加える。反応混合物を周囲温度で約５分−６時間（好ましくは約１０分間）撹拌する。反応混合物を場合によって飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水またはブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１１１２】
一般的手順ＣＣＣの説明
調製番号ＣＣＣ．１：Ｎ−（４−（シクロヘキシルアミノ）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
【１１１３】
【化３４８】
0006298114.tif 000526
【１１１４】
Ｎ−４−シクロヘキシル−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４，５−ジアミン（調製番号ＢＢＢ．１、０．０８０ｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．０ｍＬ）中０℃溶液に、ＴＥＡ（ＤＣＭ中２Ｍ、０．１０４ｍＬ、０．２０８ｍｍｏｌ）およびＴＦＡＡ（ＤＣＭ中２Ｍ、０．１０４ｍＬ、０．２０８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約１０分間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２ｍＬ）および水（２ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、賦形剤として４０ｍｏｌ％ジクロロメタンを含むＮ−（４−（シクロヘキシルアミノ）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（０．０８９ｇ、８３％、純度９０％）を茶褐色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．８８分；ＭＳｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１１５】
一般的手順ＤＤＤ：縮合イミダゾールを形成するための環化
ジアミン（好ましくは１当量）のＤＭＦ、ＤＣＭ、１，４−ジオキサンまたはＭｅＯＨなどの有機溶媒（好ましくはＭｅＯＨ）中溶液に、ＴＭＯＦなどの対応する環化剤（１−１０当量、好ましくは１−２当量）を加える（ＴＭＯＦを使用する場合、触媒量のＴｓＯＨなどの酸（０．００５−０．５当量、好ましくは０．０１当量）を場合によって反応混合物に加える）。代替として、オルト置換アミドアミノアリールまたはヘテロアリール化合物（好ましくは１当量）の溶液を、ＤＭＦまたはＴＨＦなどの有機溶媒中、ＴＰＰ、ＰＯＣｌ３またはＨＣｌなどの脱水剤（５−１００当量、好ましくは１０当量のＴＰＰ）を用いて環化する。反応混合物を約２５−１２０℃（好ましくは約６５℃）で約１−２４時間（好ましくは約１２−１６時間）加熱し、周囲温度に冷却し、場合によって減圧下に濃縮して、残渣を得る。残渣を有機溶媒（ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなど、好ましくはＥｔＯＡｃ）と、水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）および／またはブラインとの間で分配する。層を分離し、有機層を場合によって水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１１１６】
一般的手順ＤＤＤの説明
調製番号ＤＤＤ．１：Ｎ−（３−エチル−４−（６−トシルイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド
【１１１７】
【化３４９】
0006298114.tif 000527
【１１１８】
Ｎ−（３−（５−アミノ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルアミノ）−４−エチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド（０．０９５ｇ、純度７５％、０．１４２ｍｍｏｌ、調製番号２７および調製番号ＯＯＯ．１からＤＩＥＡを用いてのＬ、ＴｓＣｌおよびＮａＨを用いてのＫ．１、ならびにＢＢＢを用いて調製した）およびＴＭＯＦ（０．０１６ｍＬ、０．１４７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３．０９ｍＬ）中溶液に、トルエン−４−スルホン酸水和物（０．０００３ｇ、０．００１５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を約６５℃で約１４時間加熱した。反応物を周囲温度に冷却し、減圧下に濃縮して、粗製の固体を得た。固体をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）、水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機部分を分離し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、Ｎ−（３−エチル−４−（６−トシルイミダゾ［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１（６Ｈ）−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド（０．０７５ｇ、９９％）を黄色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．１５分；ＭＳｍ／ｚ：５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１１９】
一般的手順ＥＥＥ：スルホニルクロリドの形成
スルホン酸またはスルホネートのカリウム塩（好ましくは１当量）の塩化チオニル（２−３０当量、好ましくは２０−２５当量）中溶液に、ＤＭＦ（０．０１−０．１０当量、好ましくは０．０９当量）を加える。反応物を約５０−１００℃（好ましくは約８０℃）で約８−２４時間（好ましくは約１２−１６時間）加熱する。反応混合物を０−２５℃（好ましくは約０℃）に冷却し、水で希釈する。反応混合物を有機溶媒（ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなど）と水またはブラインとの間で分配する。層を分離し、有機層を場合によって水および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１１２０】
一般的手順ＥＥＥの説明
調製番号ＥＥＥ．１：１−エチルシクロプロパン−１−スルホニルクロリド
【１１２１】
【化３５０】
0006298114.tif 000528
【１１２２】
カリウム１−エチルシクロプロパン−１−スルホネート（０．４２０ｇ、２．２３ｍｍｏｌ、調製番号ＪＪＪ．１）の塩化チオニル（３．５８ｍＬ、４９．１ｍｍｏｌ）中混合物に、ＤＭＦ（０．０１６ｍＬ、０．２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を約８０℃で約１６時間加熱した。反応物を０℃に冷却した後、水（１０ｍＬ）をゆっくり加えた。反応混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水溶液部分をＤＣＭ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を分離し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の１−エチルシクロプロパン−１−スルホニルクロリド（０．５２ｇ、収率８３％、純度６０％）をオレンジ色油として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）ｄ２．０９（ｑ，Ｊ＝７．４，２Ｈ）、１．６２−１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．４５−１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５，３Ｈ）。
【１１２３】
一般的手順ＦＦＦ：還元条件下でのエーテルの発生
ＴＢＤＭＳエーテル（１．０当量）のＭｅＣＮ中溶液に、周囲温度でトリエチルシラン（１−２当量好ましくは１．５当量）および臭化ビスマス（ＩＩＩ）（０．０５−０．２当量、好ましくは０．０６当量）を加える。反応物を約２５−６０℃（好ましくは約２５℃）で約０．５−５分（好ましくは１−３分）間撹拌する。反応混合物にアルデヒドまたはケトン（１−６当量、好ましくは１．５当量）を加え、これを場合によって無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水できる。ＴＬＣによりモニターされた際に反応が完結していない場合、更にトリエチルシラン（１−２当量好ましくは１．５当量）および／または臭化ビスマス（ＩＩＩ）（０．０５−０．２当量、好ましくは０．０６当量）および／またはアルデヒドまたはケトン（１−６当量、好ましくは１．５当量）を加えることができる。反応を約２５−６０℃（好ましくは約２５℃）で約１５分−２４時間（好ましくは約１時間）続ける。反応物を以下の方法の１つを用いて処理する。方法１：反応混合物をセライト（登録商標）のパッドを通して濾過する。セライト（登録商標）のパッドを更に有機溶媒（好ましくはヘプタンまたはＭｅＣＮ）で濯ぎ、濾液を減圧下に濃縮する。方法２：反応混合物をＡｃｒｏｄｉｓｃ（登録商標）を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮する。
【１１２４】
一般的手順ＦＦＦの説明
調製番号ＦＦＦ．１：エチル２−エチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）シクロペンタンカルボキシレート
【１１２５】
【化３５１】
0006298114.tif 000529
【１１２６】
エチル４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート（０．２００ｇ、０．６６６ｍｍｏｌ、実施例番号２２ステップＤ）のＭｅＣＮ（４．５ｍＬ）中溶液に、トリエチルシラン（０．１６０ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）および臭化ビスマス（ＩＩＩ）（０．０２０ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約１分間撹拌し、続いてジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（０．１００ｇ、０．９９８ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を周囲温度で約１５分間撹拌した。反応物をＡｃｒｏｄｉｓｃ（登録商標）を通して濾過し、溶媒を減圧下に除去した。粗製物をヘプタン中１０−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、エチル２−エチル−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）シクロペンタンカルボキシレート（０．２５３ｇ、９４％）を無色油として得た；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ４．１３（ｑ，Ｊ＝７．１，２Ｈ）、４．０５−３．９８（ｍ，１Ｈ）、３．９８−３．８８（ｍ，２Ｈ）、３．５８−３．４７（ｍ，１Ｈ）、３．４６−３．３６（ｍ，２Ｈ）、２．８０（ｑ，Ｊ＝８．５，１Ｈ）、２．１６（ｄｔ，Ｊ＝１３．３，７．７，１Ｈ）、２．０９−１．９３（ｍ，３Ｈ）、１．９０−１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．６２−１．４９（ｍ，３Ｈ）、１．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．１，７．４，５．２，１Ｈ）、１．３３−１．２２（ｍ，４Ｈ）、０．９２−０．８３（ｍ，３Ｈ）。
【１１２７】
一般的手順ＧＧＧ：ピロールベースのヘテロサイクルのヨウ素化
ＤＭＦなどの有機溶媒中のピロールベースのヘテロサイクル（好ましくは１当量）に、ＫＯＨなどの塩基（１−１０当量、好ましくは３当量）を約０℃から４０℃（好ましくは周囲温度で）で加え、混合物を約２−４５分（好ましくは約５分）間撹拌する。ヨウ素（０．９５−１．２当量、好ましくは１．０当量）を少量ずつ加え、混合物を１０−１００分（好ましくは約３０分）間撹拌する。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（使用したＤＭＦ１ｍＬ毎に１０ｍＬ）中に滴下添加し、標的化合物を濾取し、更に水で洗浄し、乾燥する。
【１１２８】
一般的手順ＧＧＧの説明
調製番号ＧＧＧ．１：Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（８−ヨード−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド
【１１２９】
【化３５２】
0006298114.tif 000530
【１１３０】
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド（０．３９６ｇ、１．０６ｍｍｏｌ、ＷＯ２００９１５２１３３に詳述されている通りに調製した）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中溶液に、ＫＯＨ（０．１９０ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で５分間撹拌した。ヨウ素（０．２６８ｇ，１．０５８ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２００ｍＬ）中に滴下添加した。沈殿物を濾取し、水で洗浄し、乾燥して、Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（８−ヨード−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド（０．４９４ｇ、９３％）を灰白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．８３分；ＭＳｍ／ｚ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１３１】
一般的手順ＧＧＧ．１：ピロールベースのヘテロサイクルのヨウ素化、塩素化または臭素化
ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ、ＡｃＯＨ、ＣＨＣｌ３またはＤＣＭなどの有機溶媒（好ましくはＤＭＦ）中のピロールベースのヘテロサイクル（好ましくは１当量）に、場合によって約０−４０℃で（好ましくは０℃で）ＴＥＡ、ＮａＯＡｃ、Ｋ２ＣＯ３またはＫＯＨなどの塩基（１−１０当量）を加え、混合物を約２−４５分（好ましくは約５分）間撹拌する。Ｉ２、Ｂｒ２、ＮＢＳ、三臭化ピリジニウム、ＮＣＳまたはＮＩＳなどのハロゲン源（０．９５−１．２当量、好ましくは１．０当量）を少しずつ加え、無溶媒で滴下添加し、もしくはＤＭＦなどの溶媒中溶液として加える。冷却する場合、氷浴を除去し、混合物を室温で約０．１−２時間（好ましくは約４０分）撹拌する。場合によって、チオ硫酸ナトリウムまたは重亜硫酸ナトリウムなどの試薬を水溶液として加えることができ、もしくは反応混合物を溶液に加え、反応混合物を約５−６０分（好ましくは約３０分）間撹拌する。混合物を水または飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（好ましくはＤＭＦ  １ｍＬに対して水１０ｍＬを使用する）で希釈するか、もしくはこれに加えることができる。標的化合物を濾取するか、もしくはＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの有機溶媒を用いて抽出でき、Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１１３２】
一般的手順ＧＧＧ．１の説明
調製番号ＧＧＧ．１．１：８−ヨード−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン
【１１３３】
【化３５３】
0006298114.tif 000531
【１１３４】
６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（０．５００ｇ、３．１４ｍｍｏｌ、調製番号ＢＢＢＢＢ．１およびＮａＯＨからＤを用いて調製した）およびＤＭＦ（１６ｍＬ）の溶液を窒素下約０℃に冷却した。混合物を約５分間撹拌した。Ｎ−ヨードスクシンイミド（０．７０７ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）を加えた。約４０分後、５％チオ硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えた。冷浴を除去した。約３０分間撹拌した後、水（１５ｍＬ）を加えた。固体を濾取した。濾過ケーキを水（２×５ｍＬ）で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ（４×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残渣を水（１０ｍＬ）中でスラリーにし、次いで濾過し、水（２×１ｍＬ）で濯いだ。固体を真空中で乾燥して、およそ４：１比のモノ−からジ−ヨウ素化物を含む茶褐色固体（０．６８９ｇ）を得た。８−ヨード−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（０．５０６ｇ、５７％）：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．３９分；ＭＳｍ／ｚ２８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１３５】
一般的手順ＨＨＨ：ヘテロサイクルのシアノ化
ヘテロアリールハライド（好ましくは１当量）の有機溶媒（１，４−ジオキサン、ＮＭＰまたはＤＭＦなど、好ましくはＤＭＦ）中溶液に、シアン化カリウム（１−４当量、好ましくは２．５当量）、ヨウ化銅（Ｉ）（１−４当量、好ましくは２．５当量）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０１−０．０５当量、好ましくは０．０１当量）および１８−クラウン−６（０．０１−１．０当量、好ましくは０．０６−０．０７当量）を加える。反応物を約２５−１２０℃（好ましくは約１１０℃）で約０．５−１０時間（好ましくは約４時間）加熱する。反応物を室温に冷却し、有機溶媒を場合によって減圧下に除去する。粗製物を有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）またはブラインとの間で分配できる。層を分離し、水層を場合によって有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）で洗浄する。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１１３６】
一般的手順ＨＨＨの説明
調製番号ＨＨＨ．１＊：Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（８−シアノ−６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−４−エチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド
【１１３７】
【化３５４】
0006298114.tif 000532
【１１３８】
Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（８−ヨード−６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ、調製番号ＧＧＧ．１からＫＫを用いて調製した）のＤＭＦ（１．２ｍＬ）中溶液に、シアン化カリウム（０．０３ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０７６ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０）（０．００２ｇ、０．００２ｍｍｏｌ）および１８−クラウン−６（０．００３ｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約１１０℃で約４時間撹拌し、周囲温度に冷却した。溶媒を減圧下に除去した。残渣をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）と水（８ｍＬ）との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で更に抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮して、Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（８−シアノ−６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−４−エチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド（０．０６９ｇ、８２％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．５０分；ＭＳｍ／ｚ：５３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１３９】
一般的手順ＩＩＩ：ケトンのホーナー−ワズワース−エモンズ反応
有機溶媒（好ましくはＴＨＦ）中の塩基（好ましくはＮａＨ）（１−５当量、好ましくは１．２当量）を仕込んだフラスコに、約０−５０℃（好ましくは室温）でβ−ケトホスホネート（１−５当量、好ましくは１．２５当量）を加える。水素ガスの発生が止んだ後、ケトン（好ましくは１当量）の有機溶媒（好ましくはＴＨＦ）中溶液を加える。約１−２０時間（好ましくは約４時間）後、反応混合物を有機溶媒（ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなど、好ましくはＥｔＯＡｃ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液などの水相との間で分配する。有機層を分離し、場合によってブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１１４０】
一般的手順ＩＩＩの説明
調製番号ＩＩＩ．１：（Ｅ）−エチル２−（（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチリデン）アセテート
【１１４１】
【化３５５】
0006298114.tif 000533
【１１４２】
ＮａＨ（０．０３４ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中スラリー液に、室温でエチル２−（ジエトキシホスホリル）アセテート（０．１７７ｍＬ、０．８８６ｍｍｏｌ）を加えた。約３０分後、（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノン（０．３００ｇ、０．７０８ｍｍｏｌ、調製番号２５）のＴＨＦ（１ｍＬ）中溶液を加えた。約４時間後、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、真空中で濃縮し、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン／ＤＣＭ（２：１：１）で溶離するシリカゲル（４０ｇ）上でのクロマトグラフィーにより精製して、（Ｅ）−エチル２−（（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチリデン）アセテート（０．２６０ｇ、７４％）を得た。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．５４分；ＭＳｍ／ｚ：４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１４３】
一般的手順ＪＪＪ：カリウムスルホネートの形成
スルホネート（好ましくは１当量）の有機溶媒（好ましくは１，４−ジオキサン）および水中溶液に、カリウムチオシアネート（１−３当量、好ましくは１当量）を加える。反応物を約８０−１００℃（好ましくは約１００℃）で約５−２４時間（好ましくは約１６時間）加熱する。反応混合物を周囲温度に冷却し、減圧下に濃縮する。
【１１４４】
一般的手順ＪＪＪの説明
調製番号ＪＪＪ．１：カリウム１−エチルシクロプロパン−１−スルホネート
【１１４５】
【化３５６】
0006298114.tif 000534
【１１４６】
ブチル１−エチルシクロプロパン−１−スルホネート（０．４６ｇ、２．２３ｍｍｏｌ、調製番号６ステップＡおよびヨウ化エチルからＫＫＫを用いて調製した）の１，４−ジオキサン（２．７９ｍＬ）および水（２．７９ｍＬ）中溶液に、カリウムチオシアネート（０．１２ｍＬ、２．２３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を約１００℃で約１６時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、減圧下に濃縮して、カリウム１−エチルシクロプロパン−１−スルホネート（０．４２ｇ、１００％）を白色結晶性固体として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）ｄ１．７０−１．５８（ｍ，２Ｈ）、０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５，３Ｈ）、０．８０（ｑ，Ｊ＝３．８，２Ｈ）、０．３２（ｑ，Ｊ＝３．８，２Ｈ）。
【１１４７】
一般的手順ＫＫＫ：スルホネートのアルキル化
約−７８−０℃（好ましくは−７８℃）に冷却したスルホネート（好ましくは１当量）の有機溶媒（好ましくはＴＨＦ）中溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ、ＫＨＭＤＳまたはＬＤＡなどの有機塩基（好ましくはｎ−ＢｕＬｉ）（１−３当量、好ましくは１当量）およびヨードメタン、ヨードエタンまたはトリフルオロエチルヨージドなどのアルキル化試薬（１−５当量、好ましくは１．２当量）を加える。反応物を約−７８−２５℃（好ましくは−７８℃）で約１−２４時間（好ましくは２時間）撹拌する。場合によって、反応物を周囲温度に加温し、約１−２４時間（好ましくは２時間）撹拌する。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることにより、反応混合物をクエンチする。反応混合物を有機溶媒（ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなど）と水またはブラインとの間で分配する。層を分離し、有機層を場合によって水および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１１４８】
一般的手順ＫＫＫの説明
調製番号ＫＫＫ．１：ブチル１−メチルシクロプロパン−１−スルホネート
【１１４９】
【化３５７】
0006298114.tif 000535
【１１５０】
ブチルシクロプロパンスルホネート（１．５ｇ、８．４ｍｍｏｌ、調製番号６ステップＡ）のＴＨＦ（８ｍＬ）中溶液に、約−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ、５．２６ｍＬ、８．４２ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（０．６８４ｍＬ、１０．９ｍｍｏｌ）を同時に加えた。得られた混合物を約−７８℃で約２時間、次いで周囲温度で約２時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（７ｍＬ）を加えることにより反応物をクエンチし、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残渣をヘプタン中５から２５％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ブチル１−メチルシクロプロパン−１−スルホネート（０．８ｇ、４９％）を無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．１７（ｔ，２Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．４３（ｓ，３Ｈ）、１．３５（ｍ，２Ｈ）、１．２２（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｍ，２Ｈ）、０．８８（ｔ，３Ｈ）。
【１１５１】
一般的手順ＬＬＬ：チオエーテルのスルホンへの酸化
チオエーテル（好ましくは１当量）の有機溶媒（好ましくはＤＣＭ）中溶液に、酸化剤（ｍ−ＣＰＢＡ、オキソンなど、好ましくはｍ−ＣＰＢＡ）（１−４当量、好ましくは２当量）を加える。反応物を周囲温度で約０．２５−２４時間（好ましくは約０．５時間）撹拌する。反応混合物を場合によって濾過し、更にＤＣＭで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮する。反応混合物を場合によって塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）を加えてクエンチし、有機溶媒（ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなど、好ましくはＤＣＭ）の間で分配する。層を分離し、場合によって水および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、スルホンを得る。
【１１５２】
一般的手順ＬＬＬの説明
調製番号ＬＬＬ．１：１−（２−エチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）シクロペンチル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン
【１１５３】
【化３５８】
0006298114.tif 000536
【１１５４】
１−（２−エチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）シクロペンチル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（０．１００ｇ、０．２００ｍｍｏｌ、調製番号ＭＭＭ．１）のＤＣＭ（０．６６７ｍＬ）中混合物に、ｍ−ＣＰＢＡ（０．０９０ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を周囲温度で約０．５時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）を加えることにより反応混合物をクエンチした。水溶液部分をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を分離し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗製物をＤＣＭ中０−６０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−２−エチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）シクロペンチル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（０．０９５ｇ、８９％、純度９３％）を透明油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．６３分；ＭＳｍ／ｚ：５３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１５５】
一般的手順ＭＭＭ：チオールを用いる光延反応
ＤＩＡＤ、ＤＥＡＤまたはＴＭＡＤなどのアゾジカルボキシレート（好ましくはＤＩＡＤ）（１−２当量、好ましくは１．２当量）の有機溶媒（好ましくはＴＨＦ）中溶液に、ＰＰｈ３またはＰ（ｎ−Ｂｕ）３などのホスフィン試薬（好ましくはＰ（ｎ−Ｂｕ）３）（１−２当量、好ましくは１．２当量）、アルコール（好ましくは１当量）、ＴＥＡ（１−２当量、好ましくは１．２当量）およびチオール（１−１．５当量、好ましくは１．２当量）を加える。反応物を周囲温度で約１−２４時間（好ましくは１６時間）撹拌する。反応混合物を場合によって減圧下に濃縮して、残渣を得る。反応混合物または残渣を有機溶媒（ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなど、好ましくはＥｔＯＡｃ）と水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）またはブラインとの間で分配する。層を分離し、有機層を場合によって水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、チオエーテルを得る。
【１１５６】
一般的手順ＭＭＭの説明
調製番号ＭＭＭ．１：１−（２−エチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）シクロペンチル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン
【１１５７】
【化３５９】
0006298114.tif 000537
【１１５８】
オーブン乾燥したフラスコに、ＤＩＡＤ（０．１７７ｍＬ、０．８９６ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（３．７４ｍＬ）を仕込んだ。反応フラスコを０℃に冷却した後、Ｐ（ｎ−Ｂｕ）３（０．２２１ｍＬ、０．８９６ｍｍｏｌ）、３−エチル−４−（６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノール（０．３００ｇ、０．７４７ｍｍｏｌ、調製番号２０からＫＫおよびＳＳを用いて調製した）、ＴＥＡ（０．１２５ｍＬ、０．８９６ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロエタンチオール（０．０８０ｍＬ、０．８９６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を周囲温度で約１６時間撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製の油を得た。粗製物をＤＣＭ中０−６０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−（２−エチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）シクロペンチル）−６−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（０．１６５ｇ、４４％）をオレンジ色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝３．０２分；ＭＳｍ／ｚ：５００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１５９】
一般的手順ＮＮＮ：イソシアネートを形成するためのクルチウス転位
カルボン酸（好ましくは１当量）のｔ−ＢｕＯＨまたはトルエンなどの有機溶媒（好ましくはｔ−ＢｕＯＨ）中溶液に、ＤＰＰＡ（１−３当量、好ましくは１−１．１当量）およびＴＥＡなどの有機塩基（２−４当量、２．２当量）を加える。反応物を約２５−１１０℃（好ましくはｔ−ＢｕＯＨの場合約７０℃およびトルエンの場合１１０℃）で約０．５−１６時間（好ましくは約２時間）撹拌する。反応混合物を周囲温度に冷却し、場合によって減圧下に濃縮して、残渣を得る。反応混合物または残渣を有機溶媒（ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなど）と水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）またはブラインとの間で場合によって分配する。層を分離し、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１１６０】
一般的手順ＮＮＮの説明
調製番号ＮＮＮ．１：Ｎ−（３−イソシアネート−４−メチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド
【１１６１】
【化３６０】
0006298114.tif 000538
【１１６２】
４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−メチルシクロペンタンカルボン酸（４．１０ｇ、１６．５８ｍｍｏｌ、実施例番号２４ステップＩからＹ、ＫおよびＺを用いて調製した）およびＤＰＰＡ（３．５８ｍＬ、１６．５８ｍｍｏｌ）のｔ−ＢｕＯＨ（５５ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（５．０ｍＬ、３６．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を約７０℃に約２時間加熱し、次いで周囲温度に冷却し、減圧下に濃縮して、粗製の残渣を得た。粗製物をＤＣＭ中０−１０％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（３−イソシアネート−４−メチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド（３．２５ｇ、８０％）を白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．４９分；ＭＳｍ／ｚ：２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１６３】
一般的手順ＯＯＯ：イソシアネートの加水分解
イソシアネート（好ましくは１当量）の有機溶媒（好ましくはＴＨＦ）中混合物に、塩基または酸水溶液（ＮａＯＨ、ＬｉＯＨまたはＨＣｌ水溶液など）（１０−５０当量、好ましくは２０当量）を加える。反応物を約３０−１００℃で約５−３６時間（好ましくは約５０℃で約１６時間）加熱する。反応物を周囲温度に冷却し、反応混合物を有機溶媒（ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなど）と水、塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液など）またはブラインとの間で分配する。層を分離し、有機層を場合によって水および／またはブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１１６４】
一般的手順ＯＯＯの説明
調製番号ＯＯＯ．１：Ｎ−（３−アミノ−４−メチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド
【１１６５】
【化３６１】
0006298114.tif 000539
【１１６６】
Ｎ−（３−イソシアネート−４−メチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド（１．００ｇ、４．０９ｍｍｏｌ、調製番号ＮＮＮ．１）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）中混合物に、ＬｉＯＨ水溶液（４Ｎ、２０．５ｍＬ、８２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を約５０℃に約１６時間加熱し、周囲温度に冷却し、水（５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）との間で分配した。有機部分を分離し、水溶液部分をＤＣＭ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗製のＮ−（３−アミノ−４−メチルシクロペンチル）シクロプロパンスルホンアミド（０．６６ｇ、７４％）を白色固体として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｎ）Ｒｔ＝０．０２０分；ＭＳｍ／ｚ：２１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１６７】
一般的手順ＰＰＰ：ケトンからのオキシムエーテルの形成
ケトン（好ましくは１当量）の有機溶媒（好ましくはＥｔＯＨ）中溶液に、Ｏ−アルキルヒドロキシルアミン（１−１０当量、好ましくは約１当量）を加える。Ｏ−アルキルヒドロキシルアミンが塩酸塩の場合、ＴＥＡまたはＤＩＥＡなどの有機塩基（好ましくはＴＥＡ、１−５当量、好ましくは約１．５当量）を加える。反応混合物を周囲温度で約１２−２４時間（好ましくは約１８時間）撹拌する。ＴＬＣ、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣによりモニターされた際に反応が完結していない場合、更にＯ−アルキルヒドロキシルアミン（１−１０当量、好ましくは約１当量）を加えることができる。反応物を周囲温度で約１−２４時間（好ましくは約５時間）撹拌する。溶媒を減圧下に除去する。
【１１６８】
一般的手順ＰＰＰの説明
実施例番号ＰＰＰ．１．１：（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノンＯ−シクロプロピルメチルオキシム
【１１６９】
【化３６２】
0006298114.tif 000540
【１１７０】
（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノン（０．０５ｇ、０．１９ｍｍｏｌ、実施例番号ＡＡ．１．５９）のＥｔＯＨ（１ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（０．０４ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）およびＯ−（シクロプロピルメチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．０２ｇ、０．１９ｍｍｏｌ、Ｈｕｈｕ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）を加えた。反応混合物を周囲温度で約１８時間撹拌した。更にＯ−（シクロプロピルメチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．０２ｇ、０．１９ｍｍｏｌ、Ｈｕｈｕ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）を加えた。反応物を周囲温度で約５時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。粗製物をＤＣＭ中１−１０％ＭｅＯＨの勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンタノンＯ−シクロプロピルメチルオキシム（０．０５１ｇ、８０％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．９４分；ＭＳｍ／ｚ：３３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１７１】
【表４６】
0006298114.tif 000541
【１１７２】
一般的手順ＱＱＱ：ＴＦＡを用いるｔ−ブチルエステルのカルボン酸への酸−媒介転化
ｔ−ブチルエステル（好ましくは１当量）に、ＴＦＡ（１０−４００当量、好ましくは２００−２５０当量）を加える。反応物を約−２０−６０℃（好ましくは約２５℃）で約０．５−１６時間（好ましくは約１時間）維持する。更に酸不安定性基が存在する場合（例えば、Ｂｏｃ基）、この基は反応中にも開裂する。反応混合物を減圧下に濃縮する。得られた残渣を更には精製せずに使用でき、もしくはＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなどの有機溶媒（好ましくはＤＣＭ）に溶解し、ＮａＨＣＯ３またはＮａ２ＣＯ３などの無機塩基水溶液（好ましくは飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）で洗浄する。有機層を場合によってブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４またはＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標的化合物を得る。
【１１７３】
一般的手順ＱＱＱの説明
調製番号ＱＱＱ．１：４−（シクロプロパンスルホンアミドメチル）−２−エチルシクロペンタンカルボン酸
【１１７４】
【化３６３】
0006298114.tif 000542
【１１７５】
ＴＦＡ（４ｍＬ、５１．９ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（シクロプロパンスルホンアミドメチル）−２−エチルシクロペンタンカルボキシレート（０．０８０ｇ、０．２４１ｍｍｏｌ、調製番号２１およびシクロプロピルスルホニルクロリドからＫを用いて調製した）を約２５℃で約１時間撹拌した。有機溶媒を減圧下に除去して、粗製の４−（シクロプロパンスルホンアミドメチル）−２−エチルシクロペンタンカルボン酸（０．０６６ｇ、１００％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝１．８１分；ＭＳｍ／ｚ：２７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１７６】
一般的手順ＲＲＲ：アルキンのアルケンへの還元
水素化触媒（好ましくはリンドラー触媒）（０．００１から１当量、好ましくは０．０１当量）を仕込んだフラスコに、溶媒（好ましくはＴＨＦ）および過剰還元を防ぐための添加物（ピリジンまたはキノリンなど、好ましくはピリジン）を５：１から２０：１の比（好ましくは１０：１）で、続いてアルキン（１当量）を加える。反応混合物を水素で約５−３０分（好ましくは約１０分）間スパージし、水素雰囲気を風船を用いて維持する。約１−４０時間（好ましくは約１５時間）後、反応混合物を濾過し、有機溶媒（好ましくはＥｔ２Ｏ）で希釈し、飽和ＣｕＳＯ４水溶液で、続いて水で洗浄する。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１１７７】
一般的手順ＲＲＲの説明
調製番号ＲＲＲ．１：（Ｚ）−エチルペンタ−２−エノエート
【１１７８】
【化３６４】
0006298114.tif 000543
【１１７９】
リンドラー触媒（０．８４４ｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）およびピリジン（１０．００ｍＬ）中スラリー液に、エチルペンタ−２−イノエート（５．２２ｍＬ、３９．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を水素で約１０分間パージし、風船を用いて水素雰囲気を維持した。約１５時間後、反応混合物をセライト（登録商標）のパッドを通して濾過し、Ｅｔ２Ｏ（３０ｍＬ）で希釈し、飽和ＣｕＳＯ４水溶液（４０ｍＬ）で、続いて水（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮して、粗製の（Ｚ）−エチルペンタ−２−エノエート（５ｇ、９８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０５（ｔ，３Ｈ）、１．２８（ｔ，３Ｈ）、２．６５（ｍ，２Ｈ）、４．１８（ｑ，２Ｈ）、５．７２（ｍ，１Ｈ）、６．２１（ｍ，１Ｈ）。
【１１８０】
一般的手順ＳＳＳ：ピロリジンを形成するための１，３−双極子付加環化反応
１，３−双極子前駆体（０．５−３当量、好ましくは１当量）および親双極子（０．５−３当量、好ましくは１当量）の有機溶媒（好ましくはＤＣＭ）中溶液に、約０−４５℃（好ましくは室温）で酸（好ましくはＴＦＡ）（０．００１−１当量、好ましくは０．０１当量）を加える。約１−６０時間（好ましくは約４８時間）後、混合物を真空中で濃縮して、粗製の付加環化物を得る。
【１１８１】
一般的手順ＳＳＳの説明
調製番号ＳＳＳ．１：ｃｉｓ−エチル１−ベンジル−４−エチルピロリジン−３−カルボキシレート
【１１８２】
【化３６５】
0006298114.tif 000544
【１１８３】
Ｎ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−（（トリメチルシリル）メチル）メタンアミン（９．９８ｍＬ、３９．０ｍｍｏｌ）および（Ｚ）−エチルペンタ−２−エノエート（５ｇ、３９．０ｍｍｏｌ、調製番号ＲＲＲ．１）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中溶液に、室温でＴＦＡ（０．０３０ｍＬ、０．３９０ｍｍｏｌ）を加えた。約２日後、反応混合物を真空中で濃縮して、粗製のｃｉｓ−エチル１−ベンジル−４−エチルピロリジン−３−カルボキシレート（９．８ｇ、９６％）を油として得た。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝０．５１分；ＭＳｍ／ｚ：２６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１８４】
一般的手順ＴＴＴ：アジドのアミンへの水素化
ＥｔＯＨ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＡｃまたはＴＨＦ（好ましくはＥｔＯＨ）中のアジド（好ましくは１当量）に、炭素担持２０重量％水酸化パラジウムまたは炭素担持１０重量％パラジウムなどの触媒（好ましくは炭素担持水酸化パラジウム、０．０５−０．５当量、好ましくは０．１５当量）を加え、混合物を水素の大気圧下周囲温度で１−２４時間、好ましくは約２時間撹拌する。触媒をセライト（登録商標）のパッドを通して濾別し、濾液を減圧下に濃縮して、所望の生成物を得る。
【１１８５】
一般的手順ＴＴＴの説明
調製番号ＴＴＴ．１：（３Ｓ，５Ｒ）−５−エチル−１−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピロリジン−３−アミン
【１１８６】
【化３６６】
0006298114.tif 000545
【１１８７】
８−（（２Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−２−エチルピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン（０．１３６ｇ、０．４５９ｍｍｏｌ、実施例番号３ステップＥおよびｔｅｒｔ−ブチルブロモアセテートからＳ、ＨＣｌを用いてのＥ、（２Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−２−メチルピロリジン（（２Ｒ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−アジド−２−メチルピロリジン−１−カルボキシレートからＲｏｓｅｎ、Ｔ．；Ｃｈｕ、Ｄ．Ｔ．Ｗ．；Ｌｉｃｏ、Ｉ．Ｍ．；Ｆｅｒｎａｎｄｅｓ、Ｐ．Ｂ．；Ｍａｒｓｈ、Ｋ．；Ｓｈｅｎ、Ｌ．；Ｃｅｐａ、Ｖ．Ｇ．；Ｐｅｒｎｅｔ、Ａ．Ｇ．、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８８年、３１巻、１５９８−１６１１頁に詳述した通りに、次いでＨＣｌを用いてのＥを用いて調製した）を用いてのＨ、ＯＯ、ＮａＯＨを用いてのＤを用いて調製した）のＥｔＯＨ（１５ｍＬ）中溶液に、炭素担持２０％水酸化パラジウム（０．０５ｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を水素の大気圧下２時間撹拌した。触媒をセライト（登録商標）のパッドを通して濾別し、溶媒を減圧下に除去して、（３Ｓ，５Ｒ）−５−エチル−１−（３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン−８−イル）ピロリジン−３−アミン（０．１１ｇ、８９％）を灰白色非晶性固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝１．００分；ＭＳｍ／ｚ２７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１８８】
一般的手順ＵＵＵ：アリールまたはヘテロアリールハライドとボロン酸またはボロン酸エステルとの反応、続いてトシル脱保護
アリールハライド（好ましくは１当量）、ボロン酸またはボロン酸エステル（１−１．７５当量、好ましくは１．１当量）および無機塩基（例えば、フッ化カリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸セシウム、好ましくは炭酸セシウム（２−１６当量、好ましくは２．５当量）の溶媒（例えば、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ＤＭＦ、１，４−ジオキサン、ＤＭＥ／水、１，４−ジオキサン／水、トルエン／ＥｔＯＨ／水、１，４−ジオキサン／ＥｔＯＨ／水、水；好ましくは１，４−ジオキサン／ＥｔＯＨ／水）中混合物に、パラジウム触媒（例えば、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（アセテート）トリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）、ポリマー担持ＦｉｂｒｅＣａｔ（商標）１０３２、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）とＤＣＭとの錯体またはジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）；好ましくはジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１−０．２０当量、好ましくは０．１当量））を加える。反応混合物を約４０−１２０℃（好ましくは約６０℃）で約１−２４時間（好ましくは約６時間）熱的に、もしくは約１００−２００℃（好ましくは約１２０℃）で約５−６０分（好ましくは約２０分）間マイクロ波（好ましくは５分の傾斜時間、３００ワットの最大パワー、２５０ｐｓｉの最大圧）中で加熱する。反応混合物を周囲温度に冷却し、以下の方法の１つを用いて処理する。方法１．反応物が水を含む場合、反応混合物を有機溶媒（ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなど）で希釈できる。層を分離し、有機溶液を場合によって水および／またはブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４またはＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、中間体を得る。方法２．反応混合物を減圧下に濃縮し、場合によって上記した１つまたはそれ以上の精製方法を用いて精製して、中間体を得る。中間体に、有機溶媒（１，４−ジオキサン、ＭｅＯＨまたはＴＨＦ／ＭｅＯＨなど、好ましくは１，４−ジオキサン）および塩基水溶液（Ｎａ２ＣＯ３水溶液またはＮａＯＨ水溶液など、１−３０当量、ＮａＯＨ水溶液の場合好ましくは２−３当量、Ｎａ２ＣＯ３水溶液の場合好ましくは１５−２０当量）を加える。混合物を約２５−１００℃（好ましくは約６０℃）で約１−７２時間（好ましくは約１−１６時間）熱的に、もしくは約８０−２００℃（好ましくは約１００℃）で約１０−６０分（好ましくは約１５分）間マイクロ波（好ましくは５分の傾斜時間、３００ワットの最大パワー、２５０ｐｓｉの最大圧）中で撹拌する。ＴＬＣ、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣによりモニターされた際に反応が完結していない場合、更に塩基水溶液（Ｎａ２ＣＯ３水溶液など、１０−２０当量、好ましくは１０当量またはＮａＯＨ水溶液、１−５当量、好ましくは１−２当量）および／または共溶媒（ＥｔＯＨなど）を加える。反応を約２５−１００℃（好ましくは約６０℃）で約０．２５−３時間（好ましくは約１−２時間）熱的に、もしくは約８０−１００℃（好ましくは約１００℃）で約１０−６０分（好ましくは約１５分）間マイクロ波中で続ける。更に塩基に不安定な基が存在する何れの場合においても（例えば、エステルまたはシアノ基）、この基も加水分解できる。反応物を以下の方法の１つを用いて処理する。方法１．有機溶媒を場合によって減圧下に除去し、適切な酸水溶液（ＨＣｌ水溶液など）を加えて水溶液を中和する。適切な有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）および水を加え、層を分離し、有機溶液を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮乾固して、標的化合物を得る。方法２．有機溶媒を場合によって減圧下に除去し、適切な有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）および水を加え、層を分離し、有機溶液を無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮乾固して、標的化合物を得る。方法３．反応混合物を減圧下に濃縮し、引き続く方法の１つにより直接精製して、標的化合物を得る。
【１１８９】
一般的手順ＵＵＵの説明
実施例番号ＵＵＵ．１：１−シクロヘキシル−３−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン
【１１９０】
【化３６７】
0006298114.tif 000546
【１１９１】
マイクロ波バイアルに、３−ブロモ−１−シクロヘキシル−６−トシル−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン（０．０５０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ、調製番号ＭＭ．１）、４−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸（０．０２３ｇ、０．１２ｍｍｏｌ、Ａｃｒｏｓ）、炭酸セシウム（０．０８６ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．００６６ｇ、０．０００００９４ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（０．４２ｍＬ）、ＥｔＯＨ（０．４２ｍＬ）ならびに水（０．２１ｍＬ）を仕込んだ。バイアルを密栓し、混合物をマイクロ波中約１２０℃に約２０分（５分傾斜時間、３００ワットの最大パワー、２５０ｐｓｉの最大圧）間加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮して固体を得、これを１，４−ジオキサン（１．０ｍＬ）に溶解し、マイクロ波バイアルに移した。２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（０．１１ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを密栓した。溶液を約１００℃で約１５分間マイクロ波（３００Ｗの最大パワー、２５０ｐｓｉの最大圧、５分傾斜時間）中で加熱した。ＤＣＭ（１０ｍＬ）および飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５ｍＬ）を反応溶液に加えた。層を分離し、水溶液を更にＤＣＭ（５ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮乾固して、薄茶褐色固体を得た。ＤＣＭ（１ｍＬ）を加えると、黄色沈殿物が生成し、これを真空濾過により集め、ブフナー漏斗上で終夜乾燥して、１−シクロヘキシル−３−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−６Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン（０．０１７ｇ、４１％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ａ）Ｒｔ＝２．３９分；ＭＳｍ／ｚ：３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１９２】
【表４７】
0006298114.tif 000547
【１１９３】
一般的手順ＶＶＶ：アリールまたはヘテロアリールハライドとボロン酸またはボロン酸エステルとの反応
アリールハライド（好ましくは１当量）、ボロン酸またはボロン酸エステル（１−１．７５当量、好ましくは１．１当量）および無機塩基（例えば、フッ化カリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸セシウム、好ましくは炭酸セシウム）（１．１−１６当量、好ましくは２当量）の溶媒（例えば、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ＤＭＦ、１，４−ジオキサン、ＤＭＥ／水、１，４−ジオキサン／水、トルエン／ＥｔＯＨ／水、１，４−ジオキサン／ＥｔＯＨ／水または水；好ましくは１，４−ジオキサン）中混合物に、パラジウム触媒（例えば、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（アセテート）トリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）、ポリマー担持ＦｉｂｒｅＣａｔ（商標）１０３２、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）とＤＣＭとの錯体またはジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）；好ましくはトリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、０．０１−０．２０当量、好ましくは０．１当量）を加え、リガンド（例えば、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−ｔ−ブチル−ホスファン；好ましくはトリシクロヘキシルホスフィン（０．０１−１．０当量、好ましくは０．１６当量））を場合によって加える。反応混合物を約４０−１２０℃（好ましくは約８５℃）で約１−２４時間（好ましくは約２時間）熱的に、もしくは約１００−２００℃（好ましくは約１２０℃）で約５−６０分（好ましくは約２０分）間マイクロ波（好ましくは５分の傾斜時間、３００ワットの最大パワー、２５０ｐｓｉの最大圧）中で加熱する。反応混合物を周囲温度に冷却し、以下の方法の１つを用いて処理する。方法１．水を含む反応の場合、反応混合物を有機溶媒（ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃなど）で希釈できる。層を分離し、有機溶液を場合によって水および／またはブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４またはＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、所望の化合物を得る。方法２．反応混合物を減圧下に濃縮し、場合によって上記した１つまたはそれ以上の精製方法を用いて精製して、所望の化合物を得る。方法３．触媒を濾別し、濾液を減圧下に濃縮する。
【１１９４】
一般的手順ＶＶＶの説明
調製番号ＶＶＶ．１：８−シクロヘキシル−１−メチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン
【１１９５】
【化３６８】
0006298114.tif 000548
【１１９６】
８−シクロヘキシル−１−ヨード−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン（０．１００ｇ、０．２０１ｍｍｏｌ、８−シクロヘキシル−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン［ＷＯ２００９１５２１３３Ａ１］を用いてのＧＧＧ、ＫＫを用いて調製した）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中溶液に、炭酸セシウム（０．１３１ｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（トルエン中２０重量％溶液、０．０４５ｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０１８ｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）およびトリメチルボレート（０．０３３ｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を脱気し、約８５℃で約２時間加熱する。触媒を濾別した。濾液を濃縮し、ＲＰ−ＨＰＬＣ（表１、方法ｓ）により精製して、８−シクロヘキシル−１−メチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピロロ［２，３−ｅ］ピラジン（０．０３２ｇ、４１％）を透明油として得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝３．４１分；ＭＳｍ／ｚ：３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１９７】
一般的手順ＷＷＷ：カルバメートの形成
有機溶媒（ＴＨＦまたは１，４−ジオキサンなど、好ましくは１，４−ジオキサン）中のアミン（２−１０当量、好ましくは５当量）およびＤＭＡＰ（０−５当量、好ましくは２当量）に、約−２０℃から８０℃（好ましくは約４０℃）でカルボネートもしくはカルボネート（好ましくは１当量）の有機溶媒（ＴＨＦまたは１，４ジオキサンなど、好ましくは１，４−ジオキサン）中溶液を加える。約１−１６時間（好ましくは約２時間）後、反応混合物を減圧下に濃縮するか、または場合によって有機溶媒（Ｅｔ２Ｏ、ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど、好ましくはＥｔＯＡｃ）で希釈し、水および塩基水溶液（飽和Ｎａ２ＣＯ３またはＮａＨＣＯ３水溶液など）ならびにブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【１１９８】
一般的手順ＷＷＷの説明
調製番号ＷＷＷ．１：（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルフェニルカルバメート
【１１９９】
【化３６９】
0006298114.tif 000549
【１２００】
１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中のアニリン（０．０６３ｇ、０．６７７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．０３３ｇ、０．２７１ｍｍｏｌ）に、約４０℃で（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチル４−ニトロフェニルカルボネート（０．０８０ｇ、０．１３５ｍｍｏｌ、実施例番号４２ステップＮから調製した）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中溶液を加えた。約２時間後、溶媒を除去し、残渣をＤＣＭ中０−４０％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇ）により精製して、（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−エチル−４−（６−トシル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）シクロペンチルフェニルカルバメート（０．０４６８ｇ、６３％）を得た：ＬＣ／ＭＳ（表１、方法ｂ）Ｒｔ＝２．５８分；ＭＳｍ／ｚ：５４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２０１】
一般的手順ＸＸＸ：保護基の脱離を伴う尿素形成
アミンまたはアミン塩（１−３当量、好ましくは１−２当量）のＤＣＭ、ＴＨＦまたはＤＭＦなどの有機溶媒（好ましくはＴＨＦ）中溶液またはスラリー液に、約２０−８０℃（好ましくは約２０℃）で場合によってＴＥＡ、ＤＩＥＡ、ピリジンなどの有機塩基（好ましくはＤＩＥＡ）（１−１０当量、好ましくは１−５当量）を、続いてＣＤＩ（１−５当量、好ましくは１当量）を加える。約０．５−２４時間（好ましくは約１−３時間）後、２級アミンまたはアミン塩（１−１０当量、好ましくは１−３当量）を、無溶媒でもしくはＤＣＭ、ＴＨＦまたはＤＭＦなどの有機溶媒（好ましくはＴＨＦ）中の溶液またはスラリー液として加える。反応物を約２０−８０℃で約２−２４時間（好ましくは約１６時間）保持する。反応が完結していない場合、反応物を約４０−８０℃（好ましくは５５℃）で加熱できる。加えて、更にアミンまたはアミン塩（１−５０当量、好ましくは２０当量）および／またはＤＭＡＰ（１−１０当量、好ましくは１当量）を加えることができる。反応物を約２０−８０℃で約２４−９６時間（好ましくは７２時間）保持する。ＴＬＣ、ＬＣ／ＭＳまたはＨＰＬＣにより反応が完結していない場合に、これを繰り返すことができる。反応混合物を周囲温度に冷却する。反応混合物を場合によって有機溶媒（ＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなど）と塩基水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液または飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液など、好ましくは飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）との間で分配する。代替として、反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を上記の通りに分配する。何れの場合においても、次いで水層を場合によってＥｔＯＡｃまたはＤＣＭなどの更なる有機溶媒で抽出する。合わせた有機層を場合によってブラインで洗浄し、真空中で濃縮するか、もしくは無水Ｎａ２ＳＯ４またはＭｇＳＯ４で脱水し、次いでデカント処理または濾過した後、減圧下に濃縮する。場合によって、反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を直接精製する。
【１２０２】
一般的手順ＸＸＸの説明
調製番号ＸＸＸ．１：（ｃｉｓ）−３−エチル−４−（６Ｈ−ピロロ［２，３−ｅ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−１−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチ菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣ઉ䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㤲ㄸ㐱琮晩㸢〰㘰㤲ㄸ㐱琮晩ꃂ〰㔰〵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯袼뷯覽뷯覼裢钼裢ꢂ菣ꮃ菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣랂菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢薽볯뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꦃ苣뎃菣ꦡ藩ꦡ볯邼볯邼볯閼뷯膀볯躼볯隼볯趽뷯辽뷯膀껥붖뻤ꪕ迥鎼볯膀苣蚃菣鞃볯覼臣뒼볯ꚼ볯醼볯邼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ胣꒼볯ꖼ볯袼볯躼볯閼볯趽볯膀볯躼볯隼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣ꎼ볯ꦼ볯邼볯邼볯鞼뷯膀볯躼볯隼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣蒴볯芙雩貾胣钼裢ꊂ菣躃菣膃菣蚃菣ꦃ菣覃菣钃菣뎃볯邼볯邼볯邼뷯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽胣ꆼ뷯銽뷯鎽볯銂諥袁胣趏뿥랷郥ꦉ苣ꢑ鯥ꦸ뫥ꞁ듧醼볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂듧閼볯莄臣蒴볯钼駦鎖諥놆臣龁胣꒼볯ꆼ볯袼볯躼볯銼볯螽胣邼볯醼볯颼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣蒴볯閼蓢ꞁ듧钼볯芙雩릒详銂뛧醁臣芀볯銈苣龃菣ꆃ菣ꮃ菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯躼볯邼볯螽胣鎼볯钼볯趽뷯辽뷯膀볯莽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀듧閼볯莄臣蒴볯钼駦鎖鋦貋苣骶臣龁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ룤ꮁ駩뮎臣龁胣鞲ꏨꦉ苣늼볯銈볯낼볯ꎼ볯ꢡ볯膀雦閳뷯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀볯莽뷯鎽볯銈볯銈苣膃菣銈볯銈볯隼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣궃볯钼볯鎼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯袼菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯邼볯邼볯鞼뷯膀볯邼볯覼苣龔裦ꦉ臣鞁臣鞾臣骼볯ꎼ볯궼볯袼ꇨ醼胣릖돦膽볯늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钽⼼畳㹢볯醼볯鎼볯蚈볯궼볯趽볯骽볯鎼볯颼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㤲ㄸ㐱琮晩㸢〰㘰㤲ㄸ㐱琮晩ꃂ〰㔰ㄵ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†룤겈髧讉ꃩ림볯림볯麃苣놂菣颻諥㲠牢ਾ†뇦뢠ꧨ겖볯ꊂ菣뎃臣龁臣ꊂ菣뎂菣ꮃ臣ꦁ胣붥臣鞁臣꾁볯鎽蟩覼臣袂臣麃苣놂菣鞏껥鎽볯邼볯閼裢鎼볯鎽蟩膀ꗥ뺁臣辁臣銼裢閼뷥辇볯꺁ꃥ袐臣袂臣ꚁ鳦龩뫦銪볯꒼볯ꚼ胣ꖼ뷯꾼볯뺁臣꾁볯薽볯꺼臣ꦁ胣붥臣鞁臣꾁볯궼볯覼룤랷郥ꦉ臣膀鳦龩ꇥ몟볯뒼볯ꆼ胣꒼볯ꖼ볯뺁臣꾁볯ꊼ볯ꪁ臣膀ꗥ뺁臣辁臣꒼볯떼胣醼裢閼뷥辇胣붥臣鞁臣꾁볯銈볯鎽蟩覼苣ꂊ臣讂胣趏뿥랷郥ꦉ苣蒴볯邼裢醼볯邼蓢袼ꗥ뺁臣辁臣蒴볯邼蓢覼臣蒴볯銈볯邼駦鎖볯붥臣鞁臣꾁듧醼볯銈볯隼駦鎖볯ꂊ蛧馁苣芀ꃥ袐臣袂臣ꚁ胣뒛臣麃苣놂菣鞏껥鎽볯邼볯閼裢鎼볯鎽蟩膀ꗥ뺁臣辁臣銼裢閼뷥辇볯銂諥袁胣骶臣ꚁꃥ袐臣袂臣ꚁ鳦龩ꇥ몟볯뒼볯ꆼ胣꒼볯ꖼ볯뺁臣꾁볯ꊼ볯ꪁ臣膀ꗥ뺁臣辁臣꒼볯떼胣醼裢閼뷥辇胣붥臣鞁臣꾁볯銈볯鎽蟩覼苣ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂듧銼볯銈볯銼볯莄볯붥臣鞁臣꾁듧颼볯莄볯ꞁ듧銼裢隼볯芙雩袼ꗥ뺁臣辁臣蒴볯銈볯芙雩覼諥놆臣讂胣뒼볯ꎼ胣겼볯込볯뎼臣龁臣ꢼ볯겼볯ꮁ苣誂菣讃苣벃臣貂臣鮚臣趏뿥貁껥邵臣ꚁ臣ꪁ臣뒠郥膀迥鲿럦袐觧銂룤風臣龁鷦뚻臣趆뫥鮾臣讂胣ꆬ臣ꞁ迥鲿럦袐觧銂釥늛룦ꚺ臣랆跥馁苣芀ꃥ袐臣袂臣ꚁ胣꒼볯궼苣ꂊ臣膀蟦膿뛦銂뿦躁臣讂胣趏뿥랷郥ꦉ臣龁臣뒠郥ꮁ苣讂뿦늶苣鮸鳥许臣莿룧馁苣芀㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 肸裨蒚触蚠볯림볯꺁ꫨ躘戼㹲 뾪ꏨꪕ迥림볯림볯醼볯銼裢袼볯銈볯袼볯뎼볯鎼볯貼볯늼볯銈볯銈볯鎼볯銈苣龃菣뺂볯醼볯銼裢膽볯钃菣궃볯銼볯鎼裢薽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣랂苣궃菣뎃菣ꮃ苣龃菣覼苣궂苣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㈶㠹ㄱ⸴楴≦〾〰㈶㠹ㄱ⸴楴쉦゠〰㔵㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 袼볯뎼볯鎼볯貼볯뎼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯鎼裢袼볯銼裢袼菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ볯ꢂ菣궂苣覼菣膃菣覼裢鎼볯銈苣龃菣뺂볯醼볯銼裢膽볯钃菣궃볯銼볯鎼裢薽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯랂苣궃菣뎃苣뎃苣龃菣袼볯躼볯邼볯螽胣醼볯閼볯馼뷯趽뷯貽胣뾪ꏨꪕ迥鎼볯讁苣ꚼ볯ꚼ볯ꚼ胣뾪ꏨꪕ迥ꖼ볯醼볯醼苣ꢔ臣ꚁ臣Ꞽ볯Ꞽ볯Ꞽ胣낼볯낼볯ꆼ苣ꢔ臣ꚁ臣ꮼ볯ꮼ볯膀볯膽볯ꢼ苣ꢔ臣ꚁ臣꒼胣ꮼ볯膀볯銂铧蒁臣뾪ꏨ鞁臣覼臣꒼볯ꚼ볯隼뷯겼볯궸뫦늶臣膀볯銈볯ꪂ苣뮂苣뎃裢鎼裢ꒂ菣螃菣覼苣뮂菣讃菣ꪃ菣袼볯躼볯馼볯螽胣鎼볯醼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯薽뷯躼볯袽뷯趽볯銼볯醼볯뒹胣閼볯뮷볯颼迥覼胣鎼볯銼볯膠볯銂諥袁胣趏뿥랷郥ꦉ苣蒴볯邼蓢ꞁ듧醼볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀볯銈볯ꪂ苣뮂苣뎃裢鎼裢ꒂ菣螃菣覼苣뮂菣讃菣ꪃ菣袼볯躼볯钼볯螽胣醼볯閼볯馼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣趏뿥랷郥ꦉ苣蒴볯邼蓢ꞁ듧鎼볯閼駦鎖諥놆臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣ꢑ鯥ꦸ뫥ꮁ蛥뒍臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣膀껦ꎸ苣꒼볯궼룤邼볯讁苣醼볯薼볯薽볯ꢼ臣뚺鯩馁苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣龁胣颃菣뾂菣궸볯邼볯讁苣醼볯邼볯ꖼ뷯꾼볯莽胣骶臣ꚁ볯ꎼ볯궸볯邼볯궼뷯꾼볯ꞁ뫦ꊛ臣讂苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣銼鯥꺛臣뺲ꏨ銂臣ꚁ胣銼裢袼볯銈볯袼볯뎼볯鎼볯貼볯늼볯銈볯銈볯鎼볯銈苣龃菣뺂볯醼볯銼裢膽볯钃菣궃볯銼볯鎼裢薽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣랂苣궃菣뎃菣ꮃ苣龃菣覼苣궂苣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯邼볯銼볯銼뷯膀볯鎼볯覼苣颲꣧Ꞁ賨邤觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁볯겼볯込볯뎼볯ꢡ볯膀雦閳뷯覼볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲔猯扵鶼볯躼볯閼裥鮼볯뎼뷯込뷯钼볯醼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 肸裨蒚触蚠볯몼볯骼苣ꮃ菣讃菣ꮐ鳦隌郥ꦉ臣꺁苣ꪃ菣ꎃ菣ꮃ臣龁臣ꊂ菣궂菣ꪃ菣Ꚃ菣颻諥㲠牢ਾ†苣ꮃ菣讃菣ꮐ鳦隌郥ꦉ볯붥臣鞁臣꾁볯鎽蟩覼臣覜ꧦ뚺ꫥ袼볯ꢼ볯膀볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣膀볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꪁ臣膀ꗥ뺁臣辁臣뒼볯ꚼ볯궸뫦늶苣蒴裢鞼볯莄裢閼볯莄볯붥臣鞁臣꾁듧邼蓢覼臣랆跥鞁胣骶臣ꚁꃥ袐臣袂臣ꚁ鳦龩뫦銪볯뒼볯ꚼ臣龁臣ꖼ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼臣ꦁ胣붥臣鞁臣꾁볯ꢼ볯覼룤꺁ꇥ隌菣膃苣ꂃ臣ꦁ臣ꚳ뷥ꒉ볯醼裢醼볯鎽蟩膀ꗥ뺁臣辁臣钼뷥辇볯銂諥袁苣芀迥鲿뫦늶臣膀苣ꪃ菣ꎃ菣ꮃꧨ겖臣龁臣ꊂ菣궂菣ꪃ菣Ꚃ菣꺁鳦龩뫦銪볯뒼볯ꚼ臣龁臣ꖼ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼臣ꦁ胣붥臣鞁臣꾁볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯覼룤뚺뛦銂諥袁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣蒴裢鞼볯莄裢閼볯莄臣蒴볯閼裥銈볯芙雩袼ꗥ뺁臣辁臣蒴볯莄臣蒴볯邼裥鎖볯릒详鞁胣ꆬ臣ꞁꃥ袐臣袂臣ꚁ釥늛룦ꚺ臣ꂊ룦鞁胣蒴볯銈볯隼駦鎖볯붥臣鞁臣꾁듧钼駦鎖볯릒详馁苣芀迥鲿臣貮뗧鞁臣蒁臣讁臣龁ꃥ袐胣낂菣讃菣벃菣ꚩ雨뺁臣꾁苣ꮃ苣ꮃ菣膃苣ꂃ臣覜ꧦ뚺ꫥ袼볯ꢼ볯뺁臣꾁볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꪁ臣膀ꗥ뺁臣辁臣ꖼ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯궸뫦늶苣뒛臣뺁臣꾁臣꺁룤ꢃ苣ꂊ臣ꚁ胣趏뿥銂껥邵臣鮁苣芀곦蒁臣趏뿥랷郥ꦉ苣뒠郥ꮁ苣ꎁ臣蒴裢鞼볯莄裢邼蓢袼ꗥ뺁臣辁臣蒴裢鞼볯莄볯ꮁ蛥뒍臣膀ꏩ貒볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯貽냦뚺뛦銂諥袁臣꾂苣뎃菣馁苣芀럦袐觧銂ꃥ袐臣袂臣ꚁ듧閼裢鎼볯蚈볯붥臣鞁臣꾁듧閼裥覼鋦貋臣膀뛧蒁臣覜ꧦ뚺ꫥ袼볯钽볯ꆼ뷯뺁臣꾁볯ꎼ볯ꪁ臣覼苣ꂊ臣讂胣꒱苣蚈鯩鞁胣覜ꧦ뚺뛦銂蓧뒰볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣놄냦鞁胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧馁苣芀㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 肸裨蒚触蚠볯몼볯꺁ꫨ躘戼㹲 龮雦设闧랏볯몼볯躼볯骼볯銈볯袼볯늼볯鎼볯貼볯뎼볯銈볯銈苣膃菣銈볯銈볯隼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣궃볯钼볯鎼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯랂苣궃菣뎃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣鞃菣醃菣銈볯銈苣벃菣ફ䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㤲ㄸ㐱琮晩㸢〰㘰㤲ㄸ㐱琮晩ꃂ〰㔰㌵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†苣膃菣銼裢袼볯醼볯貼볯늼볯钼볯覼裢鎼裢ꢂ菣ꮃ裢钼裢袼볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯鎼裢薽볯뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼苣꾂菣骃菣膃菣覼苣뮂菣벃菣袼볯躼볯隼볯螽胣邼볯钼볯隼뷯趽뷯貽胣龮雦设闧랏볯颼胣릂菣莃菣ꢼ볯꺁볯ꢼ볯袼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ胣蒴볯莄臣뒼볯ꚼ룤ꦡ賥ꪃ菣Ꚃ菣袼볯躼볯궼胣鎼볯馼뷯겼볯銂胣骶臣ꚁ볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯궸菣膃菣麃苣趃苣Ꚃ菣隃菣龃菣袼볯躼볯궼胣邼볯隼볯趽볯覼苣ꂊ臣龁胣蒴볯邼裥貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꮁ諥ꦸ臣龁胣蒴볯芙雩貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣蒴裢鞼볯莄臣랆跥鞁胣붣鋥꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꎼ뷯뒰뫦늶볯蒴볯趽볯覼苣ꂊ臣龁胣蒴볯蚈뻥膀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣ꂊ룦鞁胣ꖼ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