(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2010504946.tif 000029［式中、Ａは炭素で結合した５員ヘテロシクリル基を表し、ＴはＯ、Ｓ、ＮＲｃ、Ｎ−ＯＲｄ、Ｎ−ＮＲｃＲｄ又はＮ−ＣＮを表し、Ｚ１はシクロアルキル基を表し、Ｚ２及びＺ３、Ｗ１〜Ｗ５はさまざまな置換基を表す］で表されるＮ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体、Ｎ−シクロアルキル−チオカルボキサミド誘導体及びＮ−シクロアルキル−Ｎ−置換カルボキシイミドアミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、並びに、それら化合物又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除する方法、特に、植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
2010504946.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化８】
2010504946.tif 000026
［式中、
・  Ａは、炭素で結合した不飽和又は部分的飽和の５員ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、４以下の基Ｒａで置換され得る）を表し；
・  Ｔは、Ｏ、Ｓ、ＮＲｃ、Ｎ−ＯＲｄ、Ｎ−ＮＲｃＲｄ又はＮ−ＣＮを表し；
・  Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０以下の原子若しくは基で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該原子若しくは置換基は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る）を表し；
・  Ｚ２及びＺ３は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルを表し；又は、
・  Ｚ２とＺ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成することが可能であり；
・  Ｗ１〜Ｗ５は、独立して、Ｎ又はＣＲｂを表し（ここで、Ｗ１〜Ｗ５のうちの少なくとも１はＮを表す）；
・  Ｒａは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、スルファニル、ヒドロキシル、ペンタフルオロ−λ−６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルを表し；
・  Ｒｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、スルファニル、アミノ、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ア��キルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ベンジルオキシ（ここで、該ベンジルオキシは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ベンジルスルファニル（ここで、該ベンジルスルファニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ベンジルアミノ（ここで、該ベンジルアミノは、５以下の基Ｑで置換され得る）、フェノキシ（ここで、該フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルアミノ（ここで、該フェニルアミノは、５以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルスルファニル（ここで、該フェニルスルファニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ベンジル（ここで、該ベンジルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ピリジニル（ここで、該ピリジニルは、４以下の基Ｑで置換され得る）及びピリジニルオキシ（ここで、該ピリジニルオキシは、４以下の基Ｑで置換され得る）を表し；
・  Ｒｃ及びＲｄ（ここで、Ｒｃ及びＲｄは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ナフチル（ここで、該ナフチルは、６以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルメチレン（ここで、該フェニルメチレンは、５以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルスルホニル（ここで、該フェニルスルホニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）を表し；
・  Ｑ（ここで、Ｑは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す；
但し、Ｗ１がＮを表す場合、Ｗ２〜Ｗ５におけるＲｂはＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表すことはなく、Ｗ５がＮを表す場合、Ｗ１〜Ｗ４におけるＲｂはＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表すことはない］
で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体。
【請求項２】
Ａが下記：
【化９】
2010504946.tif 000027
［ここで、
・  −＊は、カルボニル基への結合点を表し；
・  Ｖ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲａ１を表し；
・  Ｒａ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒａ２及びＲａ３（ここで、Ｒａ２及びＲａ３は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
・  Ｒａ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルを表す］
からなるリストの中で選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａが下記：
【化１０】
2010504946.tif 000028
［ここで、
・  −＊は、カルボニル基への結合点を表し；
・  Ｖ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲａ１を表し；
・  Ｒａ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒａ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシを表し；
・  Ｒａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒａ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す］
からなるリストの中で選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
・  ＡがＡ５を表し；
・  Ｖ１がＮＲａ１を表し；
・  Ｒａ１がＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒａ２及びＲａ３（ここで、Ｒａ２及びＲａ３は、同一であるか又は異なっていることが可能である）が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す；
請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項５】
・  ＡがＡ４を表し；
・  Ｖ１がＳを表し；
・  Ｒａ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表し；
・  Ｒａ４が、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す；
請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項６】
Ｔが酸素原子又は硫黄原子を表す、請求項１から５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｚ１がシクロプロピルを表す、請求項１から６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｚ２及びＺ３が独立して水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表す、請求項１から７に記載の化合物。
【請求項９】
・  Ｗ１がＮを表し、
・  Ｗ２からＷ５が独立してＣＲｂを表し、
・  Ｒｂが独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、フェノキシ（ここで、該フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る）を表す；
請求項１から８に記載の化合物。
【請求項１０】
・  Ｗ２がＮを表し；
・  Ｗ１及びＷ３からＷ５が独立してＣＲｂを表し；
・  Ｒｂが独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいる−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、フェノキシ（ここで、該フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る）を表す；
請求項１から９に記載の化合物。
【請求項１１】
・  Ｗ３がＮを表し；
・  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ４及びＷ５が独立してＣＲｂを表し；
・  Ｒｂが独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、フェノキシ（ここで、該フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る）を表す；
請求項１から９に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｑがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す、請求項１から１１に記載の化合物。
【請求項１３】
活性成分としての有効量の請求項１から１２に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物。
【請求項１４】
作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１から１２に記載の化合物又は請求項１３に記載の組成物を、植物がそこで生育している若しくは生育することが可能な土壌に施用すること、又は、植物の葉及び／若しくは果実に施用すること、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド、Ｎ−シクロアルキル−チオカルボキサミド及びＮ−シクロアルキル−Ｎ−置換カルボキシイミドアミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、並びに、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願第WO-01/11966号では、特定のハロアルキル−２−ピリジル−メチレン−ヘテロシクリル−アミド誘導体について、包括的に言及されている。しかしながら、この文献には、シクロアルキル基で置換されている上記誘導体は、全く開示されていない。
【０００３】
国際特許出願第WO-2004/074259号には、下記式：
【０００４】
【化１】
2010504946.tif 000003
［式中、Ａｒは、５〜１０員のヘテロ環を表すことができ、Ｒ７は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すことができ、そして、Ｘ、Ｙ及びＺは、Ｎ又はＣＲ１を表すことができる（ここで、Ｘ、Ｙ及びＺのうちの少なくとも１はＮを表す）］
で表されるＧＡＢＡＡ受容体に結合可能な化合物が開示されている。
【０００５】
しかしながら、この文献には、５員ヘテロ環を含んでいるか又は窒素原子においてシクロアルキルを含んでいる化合物は全く開示されていない。
【０００６】
国際特許出願第WO-2006/120224号には、本発明の一部分を構成することはない特定のＮ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】WO-01/11966
【特許文献２】WO-2004/074259
【特許文献３】WO-2006/120224
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
農業においては、活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために、新規殺有害生物活性化合物を使用することに関して常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
【００１０】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【００１１】
【化２】
2010504946.tif 000004
［式中、
・  Ａは、炭素で結合した不飽和又は部分的飽和の５員ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、４以下の基Ｒａで置換され得る）を表し；
・  Ｔは、Ｏ、Ｓ、ＮＲｃ、Ｎ−ＯＲｄ、Ｎ−ＮＲｃＲｄ又はＮ−ＣＮを表し；
・  Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０以下の原子若しくは基で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該原子若しくは置換基は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る）を表し；
・  Ｚ２及びＺ３は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルを表し；又は、
・  Ｚ２とＺ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル又は置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成することが可能であり；
・  Ｗ１〜Ｗ５は、独立して、Ｎ又はＣＲｂを表し（ここで、Ｗ１〜Ｗ５のうちの少なくとも１はＮを表す）；
・  Ｒａは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、スルファニル、ヒドロキシル、ペンタフルオロ−λ−６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルを表し；
・  Ｒｂは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、スルファニル、アミノ、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−ア��キルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ベンジルオキシ（ここで、該ベンジルオキシは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ベンジルスルファニル（ここで、該ベンジルスルファニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ベンジルアミノ（ここで、該ベンジルアミノは、５以下の基Ｑで置換され得る）、フェノキシ（ここで、該フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルアミノ（ここで、該フェニルアミノは、５以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルスルファニル（ここで、該フェニルスルファニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ベンジル（ここで、該ベンジルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ピリジニル（ここで、該ピリジニルは、４以下の基Ｑで置換され得る）及びピリジニルオキシ（ここで、該ピリジニルオキシは、４以下の基Ｑで置換され得る）を表し；
・  Ｒｃ及びＲｄ（ここで、Ｒｃ及びＲｄは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル（ここで、該フェニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）、ナフチル（ここで、該ナフチルは、６以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルメチレン（ここで、該フェニルメチレンは、５以下の基Ｑで置換され得る）、フェニルスルホニル（ここで、該フェニルスルホニルは、５以下の基Ｑで置換され得る）を表し；
・  Ｑ（ここで、Ｑは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す；
但し、Ｗ１がＮを表す場合、Ｗ２〜Ｗ５におけるＲｂはＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表すことはなく、Ｗ５がＮを表す場合、Ｗ１〜Ｗ４におけるＲｂはＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表すことはない］
で表されるＮ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の立体単位（stereogenic unit）（ＩＵＰＡＣ規則による定義のとおり）の数に応じて、１種類以上の立体異性体として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体異性体を分離させることができる。
【００１３】
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・  ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・  ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる；
・  ハロゲン化基（特に、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基及びシクロアルキル基）は、同一であるか又は異なっている最大で９個までのハロゲン原子を含むことができる；
・  アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基は、直鎖又は分枝鎖であることができる：
・  用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味し、ここで、該フェニル又はナフチルは、ハロゲン、［Ｃ１−Ｃ６］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ６］−ハロアルキル、［Ｃ２−Ｃ６］−アルケニル、［Ｃ２−Ｃ６］−ハロアルケニル、［Ｃ２−Ｃ６］−アルキニル、［Ｃ２−Ｃ６］−ハロアルキニル、［Ｃ１−Ｃ６］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ６］−ハロアルコキシ及び［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキルからなるリストの中で選択される１〜５の基で場合により置換されていてもよい；
・  同一であるか又は異なっていることが可能な２つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その２つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、５〜７員のヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、及び、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である）、例えば、モルホリノ基又はピペリジニルなどを形成することができる。
【００１４】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ａが下記：
【００１５】
【化３】
2010504946.tif 000005
［ここで、
・  −＊は、カルボニル基への結合点を表し；
・  Ｖ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲａ１を表し；
・  Ｒａ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒａ２及びＲａ３（ここで、Ｒａ２及びＲａ３は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
・  Ｒａ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルを表す］
からなるリストの中で選択される化合物である。
【００１６】
本発明の式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ａが下記：
【００１７】
【化４】
2010504946.tif 000006
［ここで、
・  −＊は、カルボニル基への結合点を表し；
・  Ｖ１は、Ｏ、Ｓ又はＮＲａ１を表し；
・  Ｒａ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒａ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシを表し；
・  Ｒａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒａ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す］
からなるリストの中で選択される化合物である。
【００１８】
本発明の式（Ｉ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、
・  ＡがＡ５を表し；
・  Ｖ１がＮＲａ１を表し；
・  Ｒａ１がＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｒａ２及びＲａ３（ここで、Ｒａ２及びＲａ３は、同一であるか又は異なっていることが可能である）が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す；
化合物である。
【００１９】
本発明の式（Ｉ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、
・  ＡがＡ４を表し；
・  Ｖ１がＳを表し；
・  Ｒａ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表し；
・  Ｒａ４が、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す；
化合物である。
【００２０】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｔが酸素原子又は硫黄原子を表す化合物である。
【００２１】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｚ１がシクロプロピルを表す化合物である。
【００２２】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｚ２及びＺ３が独立して水素原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表す化合物である。
【００２３】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、
・  Ｗ１がＮを表し、
・  Ｗ２〜Ｗ５が独立してＣＲｂを表し、
・  Ｒｂが独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、フェノキシ（ここで、該フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る）を表す；
化合物である。
【００２４】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、
・  Ｗ２がＮを表し；
・  Ｗ１及びＷ３〜Ｗ５が独立してＣＲｂを表し；
・  Ｒｂが独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいる−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、フェノキシ（ここで、該フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る）を表す；
化合物である。
【００２５】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、
・  Ｗ３がＮを表し；
・  Ｗ１、Ｗ２、Ｗ４及びＷ５が独立してＣＲｂを表し；
・  Ｒｂが独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、フェノキシ（ここで、該フェノキシは、５以下の基Ｑで置換され得る）を表す；
化合物である。
【００２６】
本発明の式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｑがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す化合物である。
【００２７】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、個別的に、部分的に又は全体的に、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる:
−  Ａの好ましい態様と、Ｔ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｗ１〜Ｗ５、Ｒａ〜Ｒｄ、Ｖ１及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｔの好ましい態様と、Ａ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｗ１〜Ｗ５、Ｒａ〜Ｒｄ、Ｖ１及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｚ１〜Ｚ３の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｗ１〜Ｗ５、Ｒａ〜Ｒｄ、Ｖ１及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｗ１〜Ｗ５の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｒａ〜Ｒｄ、Ｖ１及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｒａ〜Ｒｄの好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｗ１〜Ｗ５、Ｖ１及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｖ１の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｗ１〜Ｗ５、Ｒａ〜Ｒｄ及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｖ１の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｗ１〜Ｗ５、Ｒａ〜Ｒｄ及びＶ１のうちの１つ以上の好ましい態様。
【００２８】
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、Ａ、Ｔ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｗ１〜Ｗ５、Ｒａ〜Ｒｄ、Ｖ１及びＱのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
【００２９】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物の調製方法にも関する。
【００３０】
かくして、本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されている式（Ｉ）［式中、ＴはＯを表す］で表される化合物を調製するための方法Ｐ１が提供される。
【００３１】
【化５】
2010504946.tif 000007
ここで、
・  Ａ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｗ１〜Ｗ５は、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｙ１は、ハロゲン原子又は脱離基を表す。
【００３２】
本発明による調製方法Ｐ１において、段階１は、適切な場合には溶媒の存在下で、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、実施することができる。
【００３３】
式（ＩＩ）で表されるＮ−シクロアルキル−アミン誘導体は、既知であるか、あるいは、既知調製方法によって、例えば、アルデヒド若しくはケトンの還元的アミノ化（Bioorganics and Medicinal Chemistry Letters, 2006, p 2014 ［化合物７及び化合物８の合成］）、又は、イミンの還元（Tetrahedron, 2005, p 11689）、又は、ハロゲン、メシラート若しくはトシラートの求核置換（Journal of Medicinal Chemistry, 2002, p 3887 ［化合物２８の中間体の調製］）によって、調製することができる。
【００３４】
式（ＩＩＩ）で表されるカルボン酸誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法（WO-93/11117; EP-A 0545099; Nucleosides & Nucleotides, 1987, p737-759, Bioorg. Med. Chem., 2002, p2105-2108）によって調製することができる。
【００３５】
本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適した酸結合剤は、いずれの場合にも、そのような反応に対して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００３６】
付加的な縮合剤の非存在下で実施することも可能であるか、又は、過剰量の当該アミン成分を用いて、そのアミン成分が同時に酸結合剤としても作用するようにすることも可能である。
【００３７】
本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適した溶媒は、いずれの場合にも、慣習的な全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００３８】
本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で多様であることができる。一般に、本発明による調製方法は、０℃〜１６０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。本発明による調製方法について温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
【００３９】
本発明による調製方法Ｐ１は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、いずれの場合にも、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００４０】
本発明による調製方法Ｐ１の段階１を実施する場合、式（ＩＩ）で表されるアミンの１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の式（ＩＩＩ）で表される酸誘導体及び１〜３モルの酸結合剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
【００４１】
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
【００４２】
本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されている式（Ｉ）［式中、ＴはＳを表す］で表される化合物を調製するための第２の方法Ｐ２が提供される。
【００４３】
【化６】
2010504946.tif 000008
ここで、Ａ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｗ１〜Ｗ５は、本明細書中で定義されているとおりである。
【００４４】
調製方法Ｐ２は、硫化剤（thionating agent）の存在下で実施することができる。
【００４５】
式（Ｉ）で表される出発アミド誘導体は、調製方法Ｐ１に従って調製することができる。
【００４６】
本発明による調製方法Ｐ２を実施するのに適した硫化剤は、触媒量、化学量論的（stoechiometric）量又はそれより多い量の塩基（例えば、無機塩基及び有機塩基）の存在下又は非存在下における、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（sulfhydric acid）（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（phosphorous pentasulfide）（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）又はポリマー担持硫化試薬（例えば、「J. Chem. Soc. Perkin 1 , (2001), 358」に記載されているポリマー担持硫化試薬）であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン；及び、さらに、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン又はＮ−メチルピペリジン。
【００４７】
本発明による調製方法Ｐ２を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；含硫黄溶媒、例えば、スルホラン又は二硫化炭素。
【００４８】
本発明による調製方法Ｐ２を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で多様であることができる。一般に、上記調製方法は、０℃〜１６０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。本発明による調製方法について温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
【００４９】
本発明による調製方法Ｐ２は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００５０】
本発明による調製方法Ｐ２を実施する場合、式（ＩＩ）で表されるアミド誘導体の１モル当たり、１モル又は過剰量の硫化剤硫黄等価物及び１〜３モルの塩基を使用することができる。
【００５１】
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法で実施する。
【００５２】
一般に、当該反応混合物を減圧下に濃縮する。残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの既知方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
【００５３】
本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されている式（Ｉ）［式中、ＴはＮＲｃ、Ｎ−ＯＲｄ、Ｎ−ＮＲｃＲｄ又はＮ−ＣＮを表す］で表される化合物を調製するための第３の方法Ｐ３が提供される。
【００５４】
【化７】
2010504946.tif 000009
ここで、
・  Ａ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｗ１〜Ｗ５、Ｒｃ及びＲｄは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｙ２は、塩素原子を表す。
【００５５】
本発明による調製方法Ｐ３において、段階２は、酸結合剤の存在下で、及び、溶媒の存在下で、実施することができる。
【００５６】
式（ＩＩ）で表されるＮ−シクロアルキル−アミン誘導体は、既知であるか、あるいは、既知調製方法によって、例えば、アルデヒド若しくはケトンの還元的アミノ化（Bioorganics and Medicinal Chemistry Letters, 2006, p 2014 ［化合物７及び化合物８の合成］）、又は、イミンの還元（Tetrahedron, 2005, p 11689）、又は、ハロゲン、メシラート若しくはトシラートの求核置換（Journal of Medicinal Chemistry, 2002, p 3887 ［化合物２８の中間体の調製］）によって、調製することができる。
【００５７】
式（ＩＶ）で表されるＮ−置換カルボキシイミドイルクロリド誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法によって、例えば、「Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie" (1985), E5/1, 628-633」及び「Patai, "The chemistry of amidines and imidates" (1975), 296-301」に記載されているように調製することができる。
【００５８】
本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適した酸結合剤は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基又は有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、別の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、例えば、水素化ナトリウム又は水素化カリウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属のアルコラート、例えば、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート又はカリウムｔ−ブチラート；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；又は、ポリマー担持酸捕捉剤（例えば、「http://www.iris-biotech.de/downloads/scavengers.pdf」において詳細に記述されているもの）。
【００５９】
付加的な酸結合剤の非存在下で実施することも可能である。
【００６０】
本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００６１】
本発明による調製方法Ｐ３を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、上記調製方法は、０℃〜１６０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。本発明による調製方法について温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
【００６２】
本発明による調製方法Ｐ３は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００６３】
本発明による調製方法Ｐ３を実施する場合、式（ＩＩＩ）で表されるアミン誘導体は、その塩（例えば、塩酸塩（chlorhydrate）又は慣習的な別の塩など）として用いることができる。
【００６４】
本発明による調製方法Ｐ３を実施する場合、式（ＩＶ）で表されるＮ−置換カルボキシイミドイルクロリドの１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＩＩ）で表されるアミン誘導体及び１〜３モルの酸結合剤を使用することができる。
【００６５】
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法で実施する。
【００６６】
一般に、当該反応混合物を減圧下に濃縮する。残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの既知方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
【００６７】
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００６８】
さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
【００６９】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００７０】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【００７１】
本発明によれば、用語「支持体（support）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００７２】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【００７３】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００７４】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【００７５】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ULV) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ULV) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００７６】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。
【００７７】
適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（Ｂ１）  核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（Ｂ２）  有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（Ｂ３）  呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
（Ｂ４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ（meptyldinocap）；
（Ｂ５）  ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（Ｂ６）  ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（Ｂ７）  シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（Ｂ８）  脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（iodocarb）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン；
（Ｂ９）  エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（Ｂ１０）  細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（Ｂ１１）  メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（Ｂ１２）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（Ｂ１３）  多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（Ｂ１４）  以下のリストの中で選択される化合物：（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及び塩、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（９Ｒ）−９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（９Ｓ）−９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シク���プロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（ジフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート（propamocarb fosetylate）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロールニトリン、キントゼン、Ｓ−アリル−５−アミノ−２−イソプロピル−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナール（valiphenal）、ザリラミド。
【００７８】
式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【００７９】
式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。
【００８０】
かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。
【００８１】
本発明による処理方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処理するのにも有用であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有用であり得る。
【００８２】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートルート（beetroot））；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われたホモログ。
【００８３】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・  さび病、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ラムラリア（Ramularia）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・  根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・  穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・  黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・  種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease）、例えば、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・  枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Eutypa dyeback）、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの；
オランダ病（Dutch elm disease）、例えば、セラトシストス・ウルミ（Ceratocystsc ulmi）に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Helminthosporium solani）に起因するもの。
【００８４】
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【００８５】
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。
【００８６】
本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００８７】
本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、遺伝子組み換えされた植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。
【００８８】
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のようなヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【００８９】
化合物例についての下記表及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
【００９０】
下記表は、本発明による化合物の例について非限定的に例証している。
【００９１】
下記表において、「Ｍ＋Ｈ」（又は、「Ｍ−Ｈ」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。
【００９２】
下記表において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記に記載されている方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
温度：４０℃；  移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
【００９３】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。
【００９４】
ラムダマックス値は、１９０ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【００９５】
【表１】
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【実施例】
【００９６】
下記実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
【００９７】
調製実施例１：  Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［（３，４−ジメトキシピリジン−２−イル）メチル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１１３）
段階１：  Ｎ−［（３，４−ジメトキシピリジン−２−イル）メチル］シクロプロピルアミンの調製
４ｍＬのエタノールと４ｍＬの飽和水性炭酸水素ナトリウムの中の６９５ｍｇ（２．６６ｍｍｏｌ）の２−クロロメチル−３，４−ジメトキシピリジニウム塩酸塩の溶液に、１．０５ｍＬ（１４．９ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンを添加した。その反応混合物を５８℃で１．５時間撹拌し、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。混合した有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（勾配  ジクロロメタン／メタノール）に付して、２６３ｍｇ（収率４２％）のＮ−［（３，４−ジメトキシピリジン−２−イル）メチル］シクロプロピルアミンを得た。
【００９８】
段階２：  Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［（３，４−ジメトキシピリジン−２−イル）メチル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
周囲温度で、４ｍＬのジクロロメタン中の０．１５ｇ（０．７ｍｍｏｌ）のＮ−［（３，４−ジメトキシピリジン−２−イル）メチル］シクロプロピルアミンと０．３ｍＬのトリエチルアミンの溶液に、２ｍＬのジクロロメタン中の０．１４ｇ（０．８ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドの溶液を、滴下して加えた。その反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、水でクエンチした。水層をジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で３回抽出した。混合した有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（勾配  ｎ−ペンタン／酢酸エチル）に付して、０．２３ｍｇ（収率９２％）のＮ−シクロプロピル−Ｎ−［（３，４−ジメトキシピリジン−２−イル）メチル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得た（Ｍ＋Ｈ＝３４９）。
【００９９】
調製実施例２：  Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［１−ピリジン−４−イル−プロピル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１７）
段階１：  Ｎ−シクロプロピル−１−ピリジン（pyridn）−４−イル−プロピルアミンの調製
１００ｍＬのメタノール中の８ｇのモレキュラーシーブと８．４ｇ（１４８ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンの混合物に、０℃で、１１ｍＬの酢酸及び１０ｇ（７４ｍｍｏｌ）の４−プロピオニル−ピリジンを順次添加した。その反応混合物を環流温度で３時間撹拌し、室温まで冷却した。２０ｍＬのメタノール中の６．９ｇ（１８５ｍｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムの溶液を滴下して加えた。その反応混合物を環流温度で３時間撹拌し、室温まで冷却した。その反応混合物を容積が半分になるまで減圧下に濃縮し、８０ｍＬのジクロロメタンで希釈した。ヘプタンを添加して、固体を沈澱させた。その固体を濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、８．７ｇ（６６％）のＮ−シクロプロピル−１−ピリジン−４−イル−プロピルアミンを得た。
【０１００】
段階２：  Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［１−ピリジン−４−イル−プロピル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
周囲温度で、５ｍＬのジクロロメタン中の０．１５ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）のＮ−シクロプロピル−１−ピリジン−４−イル−プロピルアミンと０．１４ｍＬのトリエチルアミンの溶液に、２ｍＬのジクロロメタン中の０．１６ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加えた。その反応混合物を周囲温度で１２時間撹拌し、次いで、４０℃で８時間撹拌し、水で洗浄した。有機層を塩基性アルミナで濾過し、乾燥させた。カラムクロマトグラフィー（勾配  ジクロロメタン／メタノール）に付して、０．１８ｍｇ（収率４４％）のＮ−シクロプロピル−Ｎ−［１−ピリジン−４−イル−プロピル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得た（Ｍ＋Ｈ＝３１７）。
【０１０１】
調製実施例３：  式（Ｉ）で表されるアミドのＣｈｅｍｓｐｅｅｄ社製装置上での硫化
１３ｍＬ容のＣｈｅｍｓｐｅｅｄ社製バイアルの中に、０．２７ｍｍｏｌの五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）を量り入れる。ジオキサン中のアミド（Ｉ）（０．５４ｍｍｏｌ）の０．１８モル溶液（３ｍＬ）を添加し、得られた混合物を環流温度で２時間加熱する。次いで、その温度を８０℃まで低下させ、２．５ｍＬの水を添加する。その混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。次いで、２ｍＬの水を添加し、その反応混合物を４ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）の上にデポジットさせ、８ｍＬのジクロロメタンで２回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミドをＬＣＭＳ及びＮＭＲで分析する。充分には純粋でない化合物を分取ＬＣＭＳでさらに精製する。
【０１０２】
実施例Ａ：  スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（うどんこ病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物中で均質化することにより調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１０３】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２０℃／２３℃で生育させた育苗カップ（starter cup）内のガーキン植物（品種  Ｖｅｒｔ  ｐｅｔｉｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１１期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１０４】
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃／２５℃、相対湿度６０／７０％でインキュベートする。
【０１０５】
上記汚染から２１日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
【０１０６】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：４、５、９、１０、２０、２１、２４、２７、２９、３１、３１、３２、３３、３４、５１、７７、８０、８１、１００、１０２、１０３及び１１４。
【０１０７】
実施例Ｂ：  ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１０８】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたオオムギ植物（品種  Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１０９】
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【０１１０】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１１１】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：４、５、９、１０、１１、１７、１８、１９、２０、２１、２４、２７、２８、３１、３２、３３、８１及び１０３。
【０１１２】
実施例Ｃ：  ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）（コムギの斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１１３】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたコムギ植物（品種  Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１１４】
２４時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、７日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、相対湿度９０％で２１〜２８日間インキュベートする。
【０１１５】
上記汚染から２１〜２８日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
【０１１６】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：１、４、５、９、１０、１１、１７、１８、１９、２０、２１、２４、２６、２８、２９、３１、３４、３５、３６、４２、４７、４８、５１、５２、５４、６１、６７、７４、８０、８１、８７、９６及び１０２。
【国際調査報告】
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