(57)【要約】  本発明は、式(I)(式中、n、R1、R2、R3、R4およびAは明細書で定義した通りである)で表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物を提供する。さらに本発明は、ある量の少なくとも1種の式(I)で表される殺虫化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む農薬組成物；動物害虫を駆除するための式(I)で表される化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩の使用；動物害虫を駆除する方法であって、動物害虫、その生息地、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料、または動物害虫が成長している、もしくは成長し得る環境、あるいは動物による攻撃または加害から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫剤として有効な量の少なくとも1種の式(I)で表される化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含む方法；動物害虫による攻撃または加害から作物を保護する方法であって、作物を、殺虫剤として有効な量の少なくとも1種の式(I)で表される化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含む方法；土壌昆虫から種子を、ならびに土壌昆虫および食葉性昆虫から実生の根およびシュートを保護する方法であって、播種前および/または発芽前処理後の種子を、少なくとも1種の式(I)で表される化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含む方法；式(I)で表される化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む種子を提供する。【化１】2010516724.tif 000087
2010516724.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2010516724.tif 000085
[式中、
nは、0、1または2であり；
Aは、
【化２】
2010516724.tif 000086
であり、
ここで、
mは、0または1であり；
qは、0、1または2であり；
R5、R6、R8は、互いに独立して、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、フェニルおよびナフチル、ならびに、O、S、SO、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個の非置換または置換ヘテロ原子を環員として含有する5員もしくは6員の複素環式芳香族基または3員〜7員の飽和もしくは部分不飽和の複素環基から選択され、この場合、複素環基は、1、2または3個のCO基を環員としてさらに含有していてもよく、また、脂肪族基および環状基の環員は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R7またはR9は、水素、C(=O)-Rc、C1-C6-アルコキシ、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、フェニルおよびナフチル、ならびに、O、S、SO、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個の非置換または置換ヘテロ原子を環員として含有する5員もしくは6員の複素環式芳香族基または3員〜7員の飽和もしくは部分不飽和の複素環基から選択され、この場合、複素環基は、1、2または3個のCO基を環員としてさらに含有していてもよく、また、脂肪族基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく、またこの場合、環状基の環員は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
あるいは、
R5およびR6は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、場合によりC1-C6-アルキルおよびハロゲンから選択される1、2、3または4個の基で置換されていてもよい、飽和、部分不飽和または完全不飽和の4員〜10員複素環を形成しており、この場合、前記環は、前記硫黄原子以外に、N、O、S、CO、SO、SO2およびN-Reからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有していてもよく；
あるいは、
R7およびR8は、これらが結合している硫黄原子および窒素原子と一緒になって、場合によりC1-C6-アルキルおよびハロゲンから選択される1、2、3または4個の基で置換されていてもよい、飽和、部分不飽和または完全不飽和の4員〜10員複素環を形成しており、この場合、前記環は、前記硫黄原子および窒素原子以外に、N、O、S、CO、SO、SO2およびN-Reからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有していてもよく；
R10は、R9に従属的に選択され、
ここで、
R9が水素およびCORc以外の置換基から選択される場合には、R10は下記のR12に関して定義した置換基から選択され；
あるいは、
R9が水素またはCORcから選択される場合には、R10は、O、CO、S、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和または芳香族の5員〜7員複素環基から選択され、この場合、前記複素環の環員は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、OH、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ならびにO、CO、S、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している5員もしくは6員の芳香族複素環および芳香族の8員、9員もしくは10員の縮合二環式複素環系からなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、それぞれの芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、C1-C10-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノおよびC2-C10-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R11は、水素、C(=O)-Rc、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシおよびC3-C10-シクロアルキルから選択され、この場合、記載した全ての基の炭素原子は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、OH、NO2、NH2、C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R12は、ORd、NRaRb、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、および、O、CO、S、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和または芳香族の5員〜7員複素環基から選択され、この場合、記載した全ての基の炭素原子および複素環の環員は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、OH、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ならびにO、CO、S、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している5員もしくは6員の芳香族複素環および芳香族の8員、9員もしくは10員の縮合二環式複素環系からなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、それぞれの芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、C1-C10-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノおよびC1-C10-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R1は、CN、NO2、NH2、アジド、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、C(=O)Rc、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルフェニルおよびC1-C10-アルキルスルホニルから選択され、この場合、C3-C10-シクロアルキルおよび記載の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、(C1-C10-アルコキシ)カルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシおよびC1-C10-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アジド、CORc、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノおよびスルファニルアミノから選択され；
またここで、
RaおよびRbは、互いに独立して、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、アリール、および芳香族の飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環からなる群から選択され、この場合、記載した全ての基の炭素原子は、非置換であるか、ハロゲンもしくはC1-C10-アルキルで部分的または完全に置換されていてもよく；
Rcは、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、アリールおよび飽和、部分不飽和または芳香族の3員〜7員複素環(これは、O、S、SO、SO2、N、NHおよびN-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2もしくは3個の非置換もしくは置換ヘテロ原子を環員として含有していてもよい)からなる群から選択され、この場合、記載した全ての基の炭素原子は、非置換であるか、または部分的もしくは完全にハロゲンもしくはC1-C10-アルキルで置換されていてもよく；
Rdは、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、アリールおよび芳香族の飽和、部分的不飽和または完全不飽和複素環からなる群から選択され；
Reは、水素またはC1-C10-アルキルである]
で表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩。
【請求項２】
AがA3である、請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項３】
nが2であり、AがA1またはA2から選択される、請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項４】
nが1であり、AがA3である、請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項５】
nが0であり、AがA3である、請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項６】
nが0であり、AがA4である、請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項７】
R1がハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシおよびC1-C10-ハロアルコキシから選択される、請求項1または2に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項８】
R1がハロゲン、C1-C10-アルコキシおよびC1-C10-ハロアルコキシから選択される、請求項1または2に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項９】
R1がフルオロ、クロロ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはトリクロロメトキシから選択される、請求項1または2に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１０】
R2、R3およびR4が水素およびF、Cl、BrまたはJからなる群から互いに独立して選択される、請求項1または2に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１１】
R2、R3およびR4が水素またはフルオロから互いに独立して選択される、請求項1または2に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１２】
R2、R3およびR4が水素である、請求項1または2に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１３】
AがA1から選択される場合、
R5およびR6が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、場合によりC1-C6-アルキルおよびハロゲンから選択される1、2、3または4個の基で置換されていてもよい、飽和、部分不飽和または完全不飽和または芳香族の5員、6員または7員複素環を形成しており、ここで、前記環は、前記硫黄原子以外に、O、CO、S、SO、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2または3個の非置換または置換ヘテロ原子を含有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１４】
AがA2から選択される場合、
R7およびR8が、これらが結合している硫黄原子および窒素原子と一緒になって、場合によりC1-C6-アルキルおよびハロゲンから選択される1、2、3または4個の基で置換されていてもよい、飽和、部分不飽和または完全不飽和または芳香族の5員、6員または7員複素環を形成しており、ここで、前記環は、硫黄原子以外に、O、CO、S、SO、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2または3個の非置換または置換ヘテロ原子を含有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１５】
AがA1またはA2である場合、
R5、R6、R7およびR8がC1-C10-アルキルまたはC3-C10-シクロアルキルから互いに独立して選択され、これらはともに非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１６】
AがA1またはA2である場合、
R5、R6、R7およびR8がメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピルから互いに独立して選択され、これらは非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１７】
AがA3である場合、
R9がC1-C6-アルキルであり、
R10がORd、NRaRb、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルから選択され、この場合、前記の基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシおよびC1-C10-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１８】
AがA3である場合、
R9が水素またはC1-C6-アルキルから選択され；
R10がピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、フラン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピペリジン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、チオラン、ジヒドロチオフェン、ピロリジン、ジヒドロピロール、ジヒドロピラゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロチアゾール、オキサチオランまたはオキサゾリジンから選択され、各環は、場合により、CN、OH、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、および5員または6員の芳香族複素環からなる群から互いに独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルコキシカルボニル、C2-C10-アルキルアミノカルボニル、C3-C10-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１９】
AがA3である場合、
R9が水素またはC1-C6-アルキルから選択され；
R10がピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、フラン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピペリジン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、チオラン、ジヒドロチオフェン、ピロリジン、ジヒドロピロール、ジヒドロピラゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロチアゾール、オキサチオランまたはオキサゾリジンから選択され、各環は、場合により、CN、OH、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ピリジン、ピリミジン、チオフェン、イソオキサゾールおよびイソチアゾールからなる群から互いに独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニルおよびC1-C10-ハロアルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項２０】
R1がハロゲン、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され、
R2、R3およびR4が水素、F、Cl、BrまたはJからなる群から互いに独立して選択される、
請求項1または2に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項２１】
R1がハロゲン、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され、
R2、R3およびR4が水素である、
請求項1または2に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項２２】
AがA1またはA2である場合、
R1がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され；
R2、R3およびR4が水素、F、Cl、BrまたはJからなる群から互いに独立して選択され；
R5およびR6がC1-C6-アルキルから互いに独立して選択されるか、あるいは、唯一のヘテロ原子としての硫黄原子と一緒になって5員または6員の飽和複素環を形成している、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項２３】
AがA3である場合、
R1がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され；
R2、R3およびR4が水素、F、Cl、BrまたはJからなる群から互いに独立して選択され；
R9がC1-C6-アルキルであり；
R10がC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシおよびC3-C10-シクロアルキルから選択され、ここで、記載した全ての基の炭素原子は、非置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニルまたは5員もしくは6員の芳香族複素環からなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、各環に関しては、非置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、C1-C10-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項２４】
AがA3であり、nが0である場合、
R1がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され；
R2、R3およびR4が水素であり；
R9がC1-C6-アルキルであり；
R10がC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはフェニルから選択され、ここで、これらの基の炭素原子または炭素環は非置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項２５】
AがA3であり、nが0である場合、
R1がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され；
R2、R3およびR4が水素であり；
R9が水素またはC1-C6-アルキルから選択され；
R10がピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、フラン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピペリジン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、チオラン、ジヒドロチオフェン、ピロリジン、ジヒドロピロール、ジヒドロピラゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロチアゾール、オキサチオランまたはオキサゾリジンから選択され、各環は、場合により、CN、OH、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、および5員または6員の芳香族複素環からなる群から互いに独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルコキシカルボニル、C2-C10-アルキルアミノカルボニル、C3-C10-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノ、C2-C10-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項２６】
請求項1〜25のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と、少なくとも1種の不活性液体担体および/または固体担体とを含む組成物。
【請求項２７】
殺虫剤として有効な量の請求項1〜25のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは農業上有用な塩と、少なくとも1種の不活性液体および/または固体の農業上許容可能な担体とを含み、所望により少なくとも1種の界面活性剤を含む、農薬組成物。
【請求項２８】
昆虫、蛛形類または線虫を駆除または防除する方法であって、昆虫、蛛形類もしくは線虫またはそれらの食糧、生息地または繁殖場所を、殺虫剤として有効な量の請求項1〜25のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と、あるいは式Iで表される少なくとも1種のかかる化合物を含む組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２９】
昆虫、蛛形類または線虫による攻撃または加害から生育中の植物を保護する方法であって、植物または植物が生育している土壌もしくは水を、殺虫剤として有効な量の請求項1〜25のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と、あるいは式Iで表される少なくとも1種のかかる化合物を含む組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項３０】
動物害虫が同翅目または総翅目から選択される、請求項28または29に記載の方法。
【請求項３１】
土壌昆虫から種子を、ならびに土壌昆虫および食葉性昆虫から実生の根およびシュートを保護する方法であって、播種前および/または発芽前処理後の種子を、請求項1〜25のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と、あるいは式Iで表される少なくとも1種のかかる化合物を含む組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項３２】
式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物を種子100kg当たり100mg〜10kgの量で施用する、請求項31に記載の方法。
【請求項３３】
生じる植物の根およびシュートが保護される、請求項31に記載の方法。
【請求項３４】
生じる植物のシュートがアブラムシから保護される、請求項31に記載の方法。
【請求項３５】
請求項1〜25のいずれか1項に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物または式Iの農業上有用な塩を種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物およびその異性体イミノ誘導体、ならびにそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩、さらにかかる化合物を含む組成物に関する。また本発明は、動物害虫類を駆除するための3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物、その塩、またはそれらを含む組成物の使用に関する。またさらに、本発明はかかる化合物の施用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
動物害虫類は、栽培中および収穫済みの作物に被害を与え、また、木造住宅および商業建築物を襲い、食糧や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺虫剤(pesticidal agent)が知られているが、標的害虫が前記薬剤に対して耐性をつける能力を持つことから、引き続き、動物害虫類を駆除する新規薬剤が必要とされている。特に、昆虫およびダニ類(acaridae)などの動物害虫類は効果的に防除するのが困難である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
したがって、本発明の目的は、とりわけ、防除が困難な昆虫およびダニ類に対して良好な殺虫活性を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
これらの目的が、一般式I：
【化１】
2010516724.tif 000003
【０００５】
[式中、
nは、0、1または2であり；
Aは、
【化２】
2010516724.tif 000004
【０００６】
であり、
ここで、
mは、0または1であり；
qは、0、1または2であり；
R5、R6、R8は、互いに独立して、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、フェニルおよびナフチル(naphtyl)、ならびに、O、S、SO、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個の非置換または置換ヘテロ原子を環員として含有する5員もしくは6員の複素環式芳香族基または3員〜7員の飽和もしくは部分不飽和の複素環基から選択され、この場合、複素環基は、1、2または3個のCO基を環員としてさらに含有していてもよく、また、脂肪族基および環状基の環員は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R7またはR9は、水素、C(=O)-Rc、C1-C6-アルコキシ、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、フェニルおよびナフチル、ならびに、O、S、SO、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個の非置換または置換ヘテロ原子を環員として含有する5員もしくは6員の複素環式芳香族基または3員〜7員の飽和もしくは部分不飽和の複素環基から選択され、この場合、複素環基は、1、2または3個のCO基を環員としてさらに含有していてもよく、また、脂肪族基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく、またこの場合、環状基の環員は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
あるいは、
R5およびR6は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、場合によりC1-C6-アルキルおよびハロゲンから選択される1、2、3または4個の基で置換されていてもよい、飽和、部分不飽和または完全不飽和の4員〜10員複素環を形成しており、この場合、前記環は、前記硫黄原子以外に、N、O、S、CO、SO、SO2およびN-Reからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有していてもよく；
あるいは、
R7およびR8は、これらが結合している硫黄原子および窒素原子と一緒になって、場合によりC1-C6-アルキルおよびハロゲンから選択される1、2、3または4個の基で置換されていてもよい、飽和、部分不飽和または完全不飽和の4員〜10員複素環を形成しており、この場合、前記環は、前記硫黄原子および窒素原子以外に、N、O、S、CO、SO、SO2およびN-Reからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有していてもよく；
R10は、R9に従属的に選択され、
ここで、
R9が水素およびCORc以外の置換基から選択される場合には、R10は下記のR12に関して定義した置換基から選択され；
あるいは、
R9が水素またはCORcから選択される場合には、R10は、O、CO、S、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和または芳香族の5員〜7員複素環基から選択され、この場合、前記複素環の環員は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、OH、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ならびにO、CO、S、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している5員もしくは6員の芳香族複素環および芳香族の8員、9員もしくは10員の縮合二環式複素環系からなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、それぞれの芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、C1-C10-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノおよびC2-C10-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R11は、水素、C(=O)-Rc、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシおよびC3-C10-シクロアルキルから選択され、この場合、記載した全ての基の炭素原子は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、OH、NO2、NH2、C1-C6-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R12は、ORd、NRaRb、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチル(naphtly)、および、O、CO、S、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和または芳香族の5員〜7員複素環基から選択され、この場合、記載した全ての基の炭素原子および複素環の環員は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、OH、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ならびにO、CO、S、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している5員もしくは6員の芳香族複素環および芳香族の8員、9員もしくは10員の縮合二環式複素環系からなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、それぞれの芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、C1-C10-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノおよびC1-C10-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R1は、CN、NO2、NH2、アジド、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、C(=O)Rc、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルフェニルおよびC1-C10-アルキルスルホニルから選択され、この場合、C3-C10-シクロアルキルおよび記載の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、(C1-C10-アルコキシ)カルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシおよびC1-C10-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アジド、CORc、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノおよびスルファニルアミノから選択され；
またここで、
RaおよびRbは、互いに独立して、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、アリール、および芳香族の飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環からなる群から選択され、この場合、記載した全ての基の炭素原子は、非置換であるか、ハロゲンもしくはC1-C10-アルキルで部分的または完全に置換されていてもよく；
Rcは、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、アリールおよび飽和、部分不飽和または芳香族の3員〜7員複素環(これは、O、S、SO、SO2、N、NHおよびN-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2もしくは3個の非置換もしくは置換ヘテロ原子を環員として含有していてもよい)からなる群から選択され、この場合、記載した全ての基の炭素原子は、非置換であるか、または部分的もしくは完全にハロゲンもしくはC1-C10-アルキルで置換されていてもよく；
Rdは、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、アリールおよび芳香族の飽和、部分的不飽和または完全不飽和複素環からなる群から選択され；
Reは、水素またはC1-C10-アルキルである]
で表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール誘導体またはそのエナンチオマー、ジアステレオマー(distereomer)もしくは塩により解決されることを見出した。
【０００７】
置換のパターンに応じて、式Iで表される化合物は1個または複数のキラル中心を有するが、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、これらの混合物を含有する組成物を対象とするだけでなく、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーを含有する組成物も対象とする。
【０００８】
式Iに類似したいくつか化合物が、特に、DE-A 1915387、WO 03/87072、JP-A 06220030、DE-A 1670920およびDE-A 1545842に記載されている。WO2006/091858では、HCV感染の治療または予防に有用なベンゾイソチアゾール類を確認することができる。しかし、式Iで表される化合物の殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性については未だ開示されてはいない。
【０００９】
アミノ-およびアミノ-アシル化1,2-ベンゾイソチアゾール化合物は、殺虫活性に関して、DrabekによってEP-A 207891、EP-A 191734、DE-A 3544436、EP-A 138762、EP-A 133418およびEP-A 110829に開示されている。あるいは、3-アミジノベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシドが同様の使用に関してEP-A 86748に開示されている。JP-A 01319467には、殺虫を目的とした有効成分としてのN-アシル化アミノ-ベンゾイソチアゾールおよびその1,2-ジオキシド誘導体の製法が記載されている。EP-A 0033984には、一置換3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシド誘導体をベースとしたスルホニル化合物および殺アブラムシ組成物が記載されている。後者のEP-A 33984には、殺アブラムシ活性を有する2-シアノベンゼンスルホンアミドが開示されている。しかし、それらの活性は満足のいくものではない。またEP-A 33984に類似の化合物がWO 2005/035486、未公開国際出願PCT/EP2006/068469、および未公開米国出願60/787809に記載されている。
【００１０】
式Iで表される化合物およびその農業上許容可能な塩は、動物害虫、すなわち有害な節足動物および線虫に対して、とりわけ防除が困難な昆虫およびダニ類に対して高い活性を持つ。
【００１１】
したがって、本発明は、一般式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物およびその農業上有用な塩に関する。
【００１２】
さらに、本発明は、
・  ある量の少なくとも1種の式Iで表される化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む農薬組成物；
・  動物害虫を駆除するための式Iで表される化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩の使用；
・  動物害虫を駆除する方法であって、動物害虫、その生息地、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料、または動物害虫が成長している、もしくは成長し得る環境、あるいは動物による攻撃(attack)または加害(infestation)から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫剤として有効な量の少なくとも1種の式Iで表される化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含む方法；
・  動物害虫による攻撃または加害から作物を保護する方法であって、作物を、殺虫剤として有効な量の少なくとも1種の式Iで表される化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含む方法；
・  土壌昆虫(soil insects)から種子を、ならびに土壌昆虫および食葉性昆虫(foliar insects)から実生の根およびシュートを保護する方法であって、播種前および/または発芽前処理後(after pregermination)の種子を、少なくとも1種の式Iで表される化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含む方法；
・  式Iで表される化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む種子
に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
式Iで表される化合物の塩は、好ましくは農業上許容可能な塩である。これらは、慣用の方法で、例えば、式Iで表される化合物が塩基性官能基を有する場合においては、化合物をアニオンの酸と反応させることによって、あるいは、式Iで表される酸性化合物を好適な塩基と反応させることによって形成させることができる。
【００１４】
好適な農業上有用な塩は、特に、カチオンの塩または酸の酸付加塩であるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、さらにまたアンモニウム(NH4+)および水素原子の1〜4個がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されている置換アンモニムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、およびベンジルトリエチルアンモニウムが含まれ、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオン、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
【００１５】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、二水素リン酸イオン、水素リン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iで表される化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成させることができる。
【００１６】
可変部分の上記定義中に記載した有機部分(例えば、用語ハロゲン)は、各基の構成員の個々の記載に関する集合名である。接頭語Cn-Cmは、いずれの場合にも、その基において可能性のある炭素原子数を示す。
【００１７】
「ハロゲン」は、フルオロ(フッ素)、クロロ(塩素)、ブロモ(臭素)およびヨード(ヨウ素)を意味する。
【００１８】
「部分的もしくは完全にハロゲン化された」という用語は、所定の基の1個または複数個(例えば1、2、3、4もしくは5個)の水素原子またはすべての水素原子がハロゲン原子(特にフッ素または塩素)で置換されていることを意味する。
【００１９】
本明細書において(ならびにまたCn-Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn-Cm-アルキルアミノ、Cn-Cm-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Cn-Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn-Cm-アルキルチオ、Cn-Cm-アルキルスルフィニルおよびCn-Cm-アルキルスルホニルにおいて)用いられている「Cn-Cm-アルキル」という用語は、n〜m個、例えば1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する分岐状または非分岐状の飽和炭化水素基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシル、ならびにその異性体である。C1-C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、または1,1-ジメチルエチルを意味する。
【００２０】
本明細書において(ならびにまたCn-Cm-ハロアルキルスルフィニルおよびCn-Cm-ハロアルキルスルホニルにおいて)用いられている「Cn-Cm-ハロアルキル」という用語は、(上記のような)n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子で置換されていてもよいものをいい、例えばC1-C4-ハロアルキル、例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどである。C1-C10-ハロアルキルという用語には、具体的にはC1-C2-フルオロアルキルが含まれており、これは1、2、3、4または5個の水素原子がフッ素原子で置換されているメチルまたはエチルと同義であって、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチルおよびペンタフルオロメチルである。
【００２１】
同様に「Cn-Cm-アルコキシ」および「Cn-Cm-アルキルチオ」(またはCn-Cm-アルキルスルフェニル)はそれぞれ、アルキル基中の任意の結合でそれぞれ酸素結合または硫黄結合を介して結合されている、(上述のような)n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基を意味する。例としては、C1-C4-アルコキシとして、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシおよびtert-ブトキシなどが挙げられ、さらにC1-C4-アルキルチオとして、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオおよびn-ブチルチオなどが挙げられる。
【００２２】
したがって、用語「Cn-Cm-ハロアルコキシ」および「Cn-Cm-ハロアルキルチオ」(またはCn-Cm-ハロアルキルスルフェニル)はそれぞれ、アルキル基中の任意の結合でそれぞれ酸素結合または硫黄結合を介して結合されている、(上述のような)n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子で置換されていてもよいものをいい、例えばC1-C2-ハロアルコキシ、例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシが挙げられ、さらにC1-C2-ハロアルキルチオ、例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオなどが挙げられる。同様にC1-C2-フルオロアルコキシおよびC1-C2-フルオロアルキルチオという用語は、それぞれ、酸素原子または硫黄原子を介して分子の残部(remainder)に結合されている、C1-C2-フルオロアルキルを意味する。
【００２３】
本明細書で用いられている用語「C2-Cm-アルケニル」は、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子と、任意の位置に1個の二重結合を有する分岐状または非分岐状の不飽和炭化水素基を意味し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどである。
【００２４】
本明細書で用いられている用語「C2-Cm-アルキニル」は、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子と、少なくとも1個の三重結合を有する分岐状または非分岐状の不飽和炭化水素基を意味し、例えばエチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどがある。
【００２５】
本明細書で用いられている用語「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(例えば、上述のような具体例のもの)であって、アルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルコキシ基で置換されているものを意味する。
【００２６】
本明細書で用いられている用語「C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであって、アルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルキルチオ基で置換されているものを意味する。
【００２７】
本明細書で用いられている用語「C3-Cm-シクロアルキル」は、単環式で3員〜m員の飽和脂環式基を意味し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびシクロデシルである。
【００２８】
本明細書で用いられている用語「アリール」は芳香族炭化水素基を意味し、例えばナフチルまたは特にフェニルである。
【００２９】
本明細書で用いられている用語「アリール-C1-C4-アルキル」は、C1-C4-アルキレン基を介して分子の残部に結合されている芳香族炭化水素基であって、例えばベンジル、1-フェニルエチルまたは2-フェニルエチルを含む。
【００３０】
本明細書において(ならびにまた「ヘテロシクリル-C1-C4-アルキル」において)用いられている用語「3〜7もしくは5〜7」「員のヘテロシクリル」または「員の複素環基」は、3〜7環員または5〜7環員を有している飽和、完全不飽和もしくは部分不飽和または芳香族の複素環基であって、1、2または3環員がO、NおよびSから選択されるヘテロ原子であるか、またはS=O、S(O)2またはN-R(ここで、RはHまたはアルキルである)から選択されるヘテロ原子団であるものを意味する。非芳香族環の例としては、アゼチジニル(azetidiyl)、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどが挙げられる。芳香族環の例は、以下のパラグラフに挙げている。
【００３１】
本明細書において(ならびにまた「ヘテロアリール-C1-C4-アルキル」において)用いられている用語「3〜7もしくは5〜7」「員のヘテロアリール」または「員の複素環基」は、3〜7環員または5〜7環員を有している芳香族複素環基であって、1、2または3環員がO、NおよびSから選択されるヘテロ原子であるか、またはS=O、S(O)2またはN-R(ここで、RはHまたはアルキルである)から選択されるヘテロ原子団であるものを意味する。単環式で3員〜7員の芳香族複素環の例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリルおよびイソオキサゾリルが挙げられる。
【００３２】
本明細書で用いられている用語「ヘテロシクリル-C1-C4-アルキル」は、C1-C4-アルキレン基を介して分子の残部に結合されている、芳香族および非芳香族の飽和、完全不飽和または部分不飽和の複素環基を意味し、「ヘテロアリール-C1-C4-アルキル」は、C1-C4-アルキレン基を介して分子の残部に結合されている芳香族基を意味する。
【００３３】
好ましい例
式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物の本発明による使用を鑑みると、特に好ましいのは、置換基および可変部分が、それぞれの場合、それ自体で、または組み合わせで以下の意味をもつものである。
【００３４】
好ましいのは、AがA3である、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００３５】
好ましいのは、nが2であり、AがA1またはA2から選択される、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００３６】
好ましいのは、特に、nが1であり、AがA3である、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００３７】
また好ましいのは、nが0であり、AがA3である、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００３８】
好ましいのは、R1がハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。特に好ましいのは、R1がハロゲン、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。最も好ましいのは、R1がフルオロ、クロロ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはトリクロロメトキシから選択される、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００３９】
好ましいのは、R2、R3およびR4が水素およびF、Cl、BrまたはJからなる群から互いに独立して選択される、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。とりわけ好ましいのは、R2、R3およびR4が水素またはフルオロから互いに独立して選択される、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。最も好ましいのは、R2、R3およびR4が水素である、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００４０】
好ましいのは、AがA1から選択される場合、R5およびR6が、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、場合によりC1-C5-アルキルおよびハロゲンから選択される1、2、3または4個の基で置換されていてもよい、飽和、部分不飽和または完全不飽和または芳香族の5員、6員または7員複素環を形成しており、ここで、前記環は、硫黄原子以外に、O、CO、S、SO、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2または3個の非置換または置換ヘテロ原子を含有していてもよい、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００４１】
好ましいのは、AがA2から選択される場合、R7およびR8が、これらが結合している硫黄原子および窒素原子と一緒になって、場合によりC1-C5-アルキルおよびハロゲンから選択される1、2、3または4個の基で置換されていてもよい、飽和、部分不飽和または完全不飽和または芳香族の5員、6員または7員複素環を形成しており、ここで、前記環は、硫黄原子以外に、O、CO、S、SO、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2または3個の非置換または置換ヘテロ原子を含有していてもよい、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００４２】
好ましいのは、AがA1またはA2であり、R5およびR6またはR7およびR8がそれぞれ、C1-C6-アルキルまたはC3-C10-シクロアルキルから互いに独立して選択され、これらはともに非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００４３】
最も好ましいのは、AがA1またはA2であり、R5およびR6またはR7およびR8がそれぞれ、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピルから相互にから独立して選択され、これらは非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００４４】
好ましいのは、AがA3であり、R9がC1-C6-アルキルであり、R10がC1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルから選択され、この場合、前記の基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００４５】
また好ましくは、AがA3であり、R9が水素またはC1-C6-アルキルから選択され、R10がピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール(imdidazole)、トリアゾール、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、フラン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピペリジン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、チオラン、ジヒドロチオフェン、ピロリジン、ジヒドロピロール、ジヒドロピラゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロチアゾール、オキサチオランまたはオキサゾリジンから選択され、各環は、場合により、CN、OH、NO2、NH2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、および5員または6員の芳香族複素環からなる群から互いに独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、CN、NO2、NH2、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノ、C2-C6-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００４６】
とりわけ好ましいのは、AがA3であり、R9が水素またはC1-C6-アルキルから選択され、R10がピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール(imdidazole)、トリアゾール、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、フラン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピペリジン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、チオラン、ジヒドロチオフェン、ピロリジン、ジヒドロピロール、ジヒドロピラゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロチアゾール、オキサチオランまたはオキサゾリジンから選択され、各環は、場合により、CN、OH、NO2、NH2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ピリジン、ピリミジン、チオフェン、イソオキサゾールおよびイソチアゾールからなる群から互いに独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルおよびC1-C6-ハロアルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００４７】
好ましいのは、R1がハロゲン、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され、R2、R3およびR4が水素、F、Cl、BrまたはJからなる群から互いに独立して選択される、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００４８】
とりわけ好ましいのは、R1がハロゲン、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され、R2、R3およびR4が水素である、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００４９】
好ましいのは、AがA1であり、R1がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され、R2、R3およびR4が水素、F、Cl、BrまたはJからなる群から互いに独立して選択され、R5およびR6がC1-C4-アルキルから互いに独立して選択されるか、あるいは、単独のヘテロ原子としての硫黄原子と一緒になって5員または6員の飽和複素環を形成している、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００５０】
好ましいのは、AがA3であり、R1がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され、R2、R3およびR4が水素、F、Cl、BrまたはJからなる群から互いに独立して選択され、R9がC1-C6-アルキルであり、R10がC1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシおよびC3-C10-シクロアルキルから選択され、この場合、記載した全ての基の炭素原子は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、または5員もしくは6員の芳香族複素環からなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、各環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、CN、NO2、NH2、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノ、C2-C6-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００５１】
とりわけ好ましいのは、AがA3であり、nが0であり、R1がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され、R2、R3およびR4が水素であり、R9がC1-C6-アルキルであり、R10がC1-C6-アルキル、C3-C10-シクロアルキルまたはフェニルから選択され、この場合、これらの基の炭素原子または炭素環は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、CN、NO2、NH2、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００５２】
最も好ましいのは、AがA3であり、nが0であり、R1がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され、R2、R3およびR4が水素であり、R9が水素またはC1-C6-アルキルから選択され、R10がピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール(imdidazole)、トリアゾール、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、フラン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピペリジン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、チオラン、ジヒドロチオフェン、ピロリジン、ジヒドロピロール、ジヒドロピラゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロチアゾール、オキサチオランまたはオキサゾリジンから選択され、各環は、場合により、CN、OH、NO2、NH2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、および5員または6員の芳香族複素環からなる群から互いに独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、CN、NO2、NH2、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノ、C2-C6-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物である。
【００５３】
式Iで表される好ましい化合物の例は、R1、R2、R3およびR4が表A1〜A154に個別に定義されており、かつR5およびR6、またはR9およびR10が表Aに個別に定義されているものである。
【００５４】
表A1：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がHであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A2：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がHであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A3：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がHであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A4：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がHであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A5：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がHであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A6：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がHであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A7：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がHであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A8：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がHであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A9：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がHであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A10：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がHであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A11：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がHであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A12：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がFであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A13：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がFであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A14：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がFであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A15：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がFであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A16：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がFであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A17：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がFであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A18：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がFであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A19：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がFであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A20：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がFであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A21：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がFであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A22：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がFであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A23：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がClであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A24：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がClであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A25：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がClであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A26：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がClであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A27：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がClであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A28：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がClであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A29：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がClであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A30：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がClであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A31：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がClであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A32：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がClであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A33：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がClであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A34：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がBrであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A35：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がBrであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A36：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がBrであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A37：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がBrであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A38：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がBrであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A39：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がBrであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A40：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がBrであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A41：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がBrであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A42：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がBrであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A43：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がBrであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A44：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がBrであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A45：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がJであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A46：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がJであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A47：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がJであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A48：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がJであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A49：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がJであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A50：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がJであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A51：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がJであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A52：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がJであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A53：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がJであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A54：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がJであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A55：R3およびR4の各々の基がHであり、R2がJであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A56：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がFであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A57：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がFであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A58：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がFであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A59：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がFであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A60：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がFであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A61：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がFであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A62：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がFであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A63：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がFであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A64：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がFであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A65：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がFであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A66：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がFであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A67：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がClであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A68：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がClであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A69：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がClであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A70：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がClであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A71：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がClであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A72：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がClであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A73：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がClであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A74：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がClであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A75：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がClであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A76：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がClであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A77：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がClであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A78：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がBrであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A79：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がBrであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A80：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がBrであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A81：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がBrであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A82：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がBrであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A83：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がBrであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A84：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がBrであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A85：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がBrであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A86：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がBrであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A87：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がBrであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A88：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がBrであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A89：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がJであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A90：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がJであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A91：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がJであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A92：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がJであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A93：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がJであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A94：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がJであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A95：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がJであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A96：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がJであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A97：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がJであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A98：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がJであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A99：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がJであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A100：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がFであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A101：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がFであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A102：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がJであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A103：R2およびR4の各々の基がHであり、R3がJであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A104：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がFであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A105：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がFであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A106：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がFであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A107：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がFであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A108：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がFであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A109：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がFであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A110：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がFであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A111：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がClであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A112：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がClであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A113：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がClであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A114：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がClであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A115：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がClであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A116：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がClであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A117：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がClであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A118：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がClであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A119：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がClであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A120：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がClであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A121：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がClであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A122：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がBrであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A123：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がBrであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A124：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がBrであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A125：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がBrであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A126：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がBrであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A127：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がBrであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A128：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がBrであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A129：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がBrであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A130：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がBrであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A131：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がBrであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A132：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がBrであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A133：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がJであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A134：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がJであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A135：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がJであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A136：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がJであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A137：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がJであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A138：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がJであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A139：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がJであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A140：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がJであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A141：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がJであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A142：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がJであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A143：R3およびR2の各々の基がHであり、R4がJであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A144：R4およびR2の各々の基がFであり、R3がHであり、R1がCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A145：R4およびR2の各々の基がFであり、R3がHであり、R1がC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A146：R4およびR2の各々の基がFであり、R3がHであり、R1がClであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A147：R4およびR2の各々の基がFであり、R3がHであり、R1がFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A148：R4およびR2の各々の基がFであり、R3がHであり、R1がCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A149：R4およびR2の各々の基がFであり、R3がHであり、R1がOCH3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A150：R4およびR2の各々の基がFであり、R3がHであり、R1がOC2H5であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A151：R4およびR2の各々の基がFであり、R3がHであり、R1がOCF3であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A152：R4およびR2の各々の基がFであり、R3がHであり、R1がOCHF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A153：R4およびR2の各々の基がFであり、R3がHであり、R1がOCClF2であって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物；
表A154：R4およびR2の各々の基がFであり、R3がHであり、R1がOCF2CHClFであって、かつ、R5およびR6、またはR9およびR10が表Aの1つの行で定義されている通りである、式Iで表される化合物。
【表１】
2010516724.tif 000005
【００５５】
2010516724.tif 000006
【００５６】
2010516724.tif 000007
【００５７】
2010516724.tif 000008
【００５８】
2010516724.tif 000009
【００５９】
2010516724.tif 000010
【００６０】
2010516724.tif 000011
【００６１】
2010516724.tif 000012
【００６２】
2010516724.tif 000013
【００６３】
2010516724.tif 000014
【００６４】
2010516724.tif 000015
【００６５】
2010516724.tif 000016
【００６６】
2010516724.tif 000017
【００６７】
2010516724.tif 000018
【００６８】
2010516724.tif 000019
【００６９】
2010516724.tif 000020
【００７０】
2010516724.tif 000021
【００７１】
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【００７２】
2010516724.tif 000023
【００７３】
2010516724.tif 000024
【００７４】
2010516724.tif 000025
【００７５】
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【００７６】
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【００７７】
2010516724.tif 000028
【００７８】
2010516724.tif 000029
【００７９】
2010516724.tif 000030
【００８０】
2010516724.tif 000031
【００８１】
2010516724.tif 000032
【００８２】
2010516724.tif 000033
【００８３】
2010516724.tif 000034
【００８４】
2010516724.tif 000035
【００８５】
製造方法
式Iで表される化合物：
【化３】
2010516724.tif 000036
【００８６】
(式中、Aは、
【化４】
2010516724.tif 000037
【００８７】
という意味を有しており、他の置換基および可変部分については式Iに関して上で定義した通りである)
は、一般に、式IIa：
【化５】
2010516724.tif 000038
【００８８】
[式中、YはハロゲンまたはO-SO2R(この場合、Rはアルキル、ハロアルキルまたは置換フェニルである)であり(例えば、Yはメシレート、トリフレートおよびパラ-トルエンスルノネートである)、また、R1、R2、R3およびR4は式Iに関して定義した通りである]
で表される活性型のベンゾイソチアゾロンを反応させることにより製造することができる。
【００８９】
AがA1またはA2である場合、例えば、塩基の存在下で、A1-HまたはA2-H：
【化６】
2010516724.tif 000039
【００９０】
(式中、可変部分R5、R6、R7およびR8は式Iに関して前で定義したのと同様である)
で表される化合物を用いる。
【００９１】
使用可能な式II-aで表される好適な活性型のベンゾイソチアゾロン誘導体は、例えば、3-クロロベンゾイソチアゾールなどの3-ハロベンゾイソチアゾール誘導体類または上述のような対応するスルホネート類(例えばトリフレートもしくはメシレート)である。
【００９２】
式II-aで表される活性型のベンゾイソチアゾロン誘導体は、以下のスキームにより得ることができる。
【００９３】
P.0.  3-アミノ-ベンゾイソチアゾール：
3-アミノ-ベンゾイソチアゾール(P0-I)は、S. W. Walinskyら(Organic Process Research & Development 1999, 3, 126-130)によって記載されているようにして、適切に置換されているジスルフィド(P0-II)を、イソプロパノールなどの極性溶媒中でアミンおよび酸化剤(例えばジメチルスルホキシド(DMSO)など)と一緒に加熱することにより製造することができる。
【化７】
2010516724.tif 000040
【００９４】
2-シアノ-ジスルフィド(P0-II)は、H. Boerzelら(Inorganic Chemistry 2003, 1604-1615)によって報告されているようにして、対応するチオフェノール(P0-III)からジメチルスルホキシド(DMSO)などの酸化剤を使用することにより製造することができる。
【化８】
2010516724.tif 000041
【００９５】
2-シアノ-チオフェノール(P0-III)は、J. Markertら(Liebigs Annalen d. Chemie 1980, 768-778)によって記載されているようにして、ベンゾイソチアゾール(P0-IV)からNaOCH3などの強塩基で処理することにより製造することができる。
【化９】
2010516724.tif 000042
【００９６】
また前記文献には、硫黄とアンモニアとの反応による、2-クロロ-ベンズアルデヒド(P0-V)からの置換ベンゾイソチアゾール(P0-IV)の合成も記載されている。
【化１０】
2010516724.tif 000043
【００９７】
あるいは、2-シアノ-ジスルフィド(P0-II)は、V. M. Negrimovskyら(Phosphorus, Sulfur & The Related Elements 1995, 104, 161-167)によって記載されているようにして、2-シアノ-アニリン(P0-VI)から、ジアゾ化を行い、続いてジアゾニウム塩をNa2Sおよび硫黄と反応させることにより製造することができる。
【化１１】
2010516724.tif 000044
【００９８】
2-シアノ-アニリン(P0-VI)は、D. H. Klaubert (J. Med. Chem. 1981, 24, 742-748)によって記載されているようにして、鉄などの還元剤を使用して2-シアノ-ニトロベンゼン(P0-VII)から製造することができる。
【化１２】
2010516724.tif 000045
【００９９】
あるいは、3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール(P0-I)は、H. Boeshagenら(Justus Liebig Annalen der Chemie, 1977, 20)によって記載されているようにして、3-クロロ-ベンゾ[d]イソチアゾール(P0-VIIIa)から製造することもできる。
【０１００】
クロロ-ベンゾ[d]イソチアゾール(P0-VIIIa)は、ベンゾイソチアゾロン(P0-IX)から、(J.P. Yevichら(Journal of Medicinal Chemistry 1986, 29, 359-369)によって記載されているようにして)PCl3などの塩素化剤と反応させるか、(S. G. Zlutinら(Journal of Organic Chemistry 2000, 65, 8439-8443)による記載のように)PCl3/PCl5などの塩素化剤と反応させることによって得ることができる。
【０１０１】
また3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール(P0-I)は、米国特許第5359068号(US 5359068)と同様に、トリフルオロ-メタンスルホン酸ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イルエステル(P0-VIIIb)から、前記化合物をアミンと反応させることにより得ることもできる。この後者の文献には、ベンゾイソチアゾロンから得られるトリフルオロ-メタンスルホン酸ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イルエステル(P0-VIIIb)が記載されている。
【化１３】
2010516724.tif 000046
【０１０２】
さらに上述のS.G. Zlutinらの文献には、SO2Cl2などの酸化剤で処理することにより、2-ベンジルスルファニル-ベンズアミド(P0-X)から前記ベンゾイソチアゾロン(P0-IX)を合成することも記載されている。
【化１４】
2010516724.tif 000047
【０１０３】
あるいは、EP 1081141には、ワンポット法で2-(アルキルチオ(alkythio))ベンゾニトリル(P-XVI)からベンゾイソチアゾロン(P-XIV)を製造する別法が記載されている。
【化１５】
2010516724.tif 000048
【０１０４】
P.1  アミノベンゾイソチアゾール-1-モノオキサイド
アミノベンゾイソチアゾール(P0-I)は、Chemische Berichte, 103, 3166-3181に記載の方法と同様にして酸化し、一酸化型の種(P1-I)を得ることができる。好適な酸化剤は、例えば、HNO3、H2O2/酢酸またはm-クロロ過安息香酸である。
【化１６】
2010516724.tif 000049
【０１０５】
P.2  3-アミノベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシド
3-アミノベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシド(P2-I)は、Journal of the Chemical Socitey Perkin Transaction 2, 2001, 1315-1324に記載のようにして、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの極性で非プロトン性の溶媒中で第一級アミンと反応させることによって、適切に置換されている3-クロロ-ベンゾ[d]イソチアゾール-1,1-ジオキシド(P2-II)から得ることができる。
【化１７】
2010516724.tif 000050
【０１０６】
3-クロロ-ベンゾ[d]イソチアゾール-1,1-ジオキシド(P2-II)は、D. Doppら (Synthesis 2001, 8, 1228-1235)によって、またはR. Salman (Chem. Eng. Data 1987, 32, 391)によって、またはR. W. Lang (Helvetica Chimica Acta 1989, 72, 1248-1252)によって記載されているようにして、適切に置換されているサッカリン(P2-III)をClCO2CCl3、PCl5/POCl3またはSOCl2などの塩素化剤と反応させることによって製造することができる。
【化１８】
2010516724.tif 000051
【０１０７】
置換サッカリン(P2-III)は、M. C. Bellら (Bioorganic & Medicinal Letters 1991, No. 12, 733-736)によって、またはM. L. Trudellら (Journal of Heterocyclic Chem. 2004, 41, 435f)によって記載されているようにして、2-クロロスルホニル-安息香酸エステル(P2-IV)をアンモニアと反応させることにより製造することができる。
【化１９】
2010516724.tif 000052
【０１０８】
また後者の文献には、ジアゾ化とその後のクロロスルホン化により、対応するメチルアントラニレート(P2-V)から記載の2-クロロスルホニル-安息香酸エステル(P2-IV)を合成することも記載されている。同様の合成手法は、G. Hamprechtら(Chimia (2004), 58, 117-122)によっても記載されている。
【化２０】
2010516724.tif 000053
【０１０９】
メチルアントラニレート(P2-V)が市販されていない場合、J. F. W. Keanaら(Bioorganic & Medicinal Chemistry 11 (2003) 1769-1780)によって記載されているようにして、対応する2-ニトロ安息香酸メチルエステル(P2-VI)から接触水素化により製造することができる。
【化２１】
2010516724.tif 000054
【０１１０】
あるいは、サッカリン(P2-II)は、K. F. Burri (Helvetica Chimica Acta 1990, 73, 69-80)によって記載されている方法で、対応するN-t-ブチルサッカリン(P2-VII)をトリフルオロ酢酸などの強酸とともに加熱することによって開裂させることで製造することができる。
【化２２】
2010516724.tif 000055
【０１１１】
N-t-ブチルサッカリン(P2-VII)は、対応するスルホンアミド(P2-VIII)から、ブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基との直接オルトメタル化と、その後の閉環下における二酸化炭素によるメタル化種のトラッピングにより得ることができる。この手法は、D. Beckerら(Tetrahedron 1992, 2515-2522)によって記載されている。メタル化は、N. Murugesanら(J. Med. Chem. 1998, 41, 5198-5218)によって記載されているようにして行なうことができる。
【化２３】
2010516724.tif 000056
【０１１２】
あるいは、3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシド(P2-I)は、適切に置換されたイミダート(P2-IX)から、高温で第一級アミンと反応させることにより製造することもできる。この反応は、無溶媒条件下(neat)で、あるいは好適な溶媒(好ましくは、テトラヒドロフラン(THF)またはジオキサンなどの極性高沸点溶媒)中で行うことができる。好ましくは、この反応は無溶媒条件下で行なう。反応を無溶媒条件下で行なう場合、好ましい温度は、室温〜各アミンの沸点である。反応を溶媒中で行なう場合には、好ましい温度は、室温〜各溶媒の沸点である。この方法における置換基アルキルは、好ましくはメチルまたはエチルなどのアルキル置換基である。
【化２４】
2010516724.tif 000057
【０１１３】
前記イミダート(P2-IX)は、Journal of Organic Chemistry 1963, 28, 2902-2903に記載の方法と同様の方法で、2-シアノベンゼンスルホンアミド(P2-X)を炭酸オルトエステルと反応させることにより得ることができる。前記シアノベンゼンスルホンアミド(P2-X)は、WO 2005/035486に記載されているように製造することができる。
【化２５】
2010516724.tif 000058
【０１１４】
本発明の化合物I-A1-0(これに関し、AはA1に定義した通りの意味を有し、mは0である)は、適切な縮合剤との組み合わせで、アミノベンゾイソチアゾール誘導体III-aを適切に置換されたスルホキシドIVと縮合反応させることにより調製することができる。適切な縮合剤は、例えば、オキシ塩化リン、酸化リン(V)、塩化メタンスルホニル、塩化スルフリル、三塩化硫黄、三フッ化ホウ素、ジシクロヘキシルカルボジイミド、アリールシアネート、または酸無水物、好ましくは無水トリフルオロ酢酸または無水トリフルオロメタンスルホン酸である。
【化２６】
2010516724.tif 000059
【０１１５】
式IVで表されるスルホキシドは、当技術分野で公知の方法、例えば、J. March, Advanced Organic Chemistry, 第4版, Wiley, 1992, p.1297に記載されているようして得ることができる。
【０１１６】
あるいは、前記化合物は、適切に置換された活性型のベンゾイソチアゾロンII-aを塩基の存在下で適切に置換されたチオ化合物Vと反応させることにより製造することができる。好ましくは、この塩基は、トリエチルアミンまたはN-ジイソプロピルエチルアミン(Huenig塩基)などのアミンである。
【化２７】
2010516724.tif 000060
【０１１７】
チオ化合物Vは、Tetrahedron 1975, 31, 3035-3040に記載されている方法に従って製造することができる。
【０１１８】
式中、nが0、1または2である場合に、mが1である化合物I-A1-1は、Journal of Heterocyclic Chemistry 2005, 42, 599-607 (H2O2)、Journal of Organic Chemistry 1984, 49, 2282-2284 (NaOCl)またはHeterocycles 1998, 49, 181-190 (メタクロロ過安息香酸(mcpba))に記載されている合成と同様の合成法で、mが0である化合物I-A1-0から、適切な酸化剤(H2O2、NaOClまたは3-クロロ過安息香酸など)で処理することにより得ることができる。
【化２８】
2010516724.tif 000061
【０１１９】
AがA2に関して記載されている意味を有する化合物I-A2は、Farmaco 1992, 47, 265-274に記載の合成と同様にして、アミノベンゾイソチアゾール誘導体III-bから、塩基の存在下で適切に置換されたチオ化合物VIと反応させることにより得ることができる。適切な塩基は、アミン類、例えばトリエチルアミン、Huenig塩基またはピリジンなどである。
【化２９】
2010516724.tif 000062
【０１２０】
3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール(P0-I)は、2-メルカプトベンゾニトリル(P0-XII)またはそれらのアルカリ金属塩から、L.K.A. Rahmanら, J.Chem.Soc. Perkin Trans I, 1983, 2973-2977と同様にして、前記化合物をアミンと反応させることにより得ることもできる。
【化３０】
2010516724.tif 000063
【０１２１】
AがA3に関して記載されている意味を有する化合物I-A3は、当技術分野で公知の方法(例えばEP 133418)に従い、適切な塩基の存在下において、アミノベンゾイソチアゾール誘導体から、ハロゲン化アシル(Hal-C(O)-R10)、特に塩化アシル、酸無水物(R10-C(O)-O-C(O)-R10）または混合酸無水物との反応により得ることができる。適切な塩基としては、有機塩基、例えば第三級アミン類、具体的には脂肪族アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン、脂環式第三級アミン類、例えばN-メチルピペリジン、あるいは芳香族アミン類、例えばピリジン、置換ピリジン類、例えば2,4,6-コリジン、2,4-ルチジンまたは4-ジメチルアミノピリジンなどが挙げられる。
【化３１】
2010516724.tif 000064
【０１２２】
上記の製造方法においては、可変部分のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は、上で定義した意味(特に好ましいものとして記載した意味)を有している。
【０１２３】
上述の経路により各化合物を得ることができない場合は、他の化合物Iを誘導体化することにより、あるいは記載した合成経路を従来的に変更することにより製造することができる。
【０１２４】
反応混合物は、慣用の方法、例えば水と混合し、それらの相を分離し、必要に応じて粗生成物をクロマトグラフィー(例えばアルミナまたはシリカゲルのもの)で精製することにより後処理する。一部の中間体と最終生成物は無色または薄茶色の粘稠な油状物で得られることもあるが、その場合、減圧下で、かつ適度に高い温度で、それらから揮発成分を除去して精製する。中間体と最終生成物とが固体で得られる場合、それらは再結晶または温浸により精製することができる。
【０１２５】
式Iで表される化合物の農業上許容可能な塩は、慣用の方法で、例えば、対象のアニオンの酸との反応によって形成させることができる。
【０１２６】
害虫類
式Iで表される化合物は、特に以下の分類の害虫類を効果的に防除するのに好適である： 
鱗翅類(鱗翅目)の分類の昆虫：例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ(Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、ミスジアオリンガ(エアリアス・インスラナ(Earias insulana))、モロコシマダラメイガ(エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus))、ブドウホソハマキ(ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella))、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella))、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta))、タバコガ(ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis))、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea))、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua))、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana))、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar))、ノンネマイマイ(リマントリア・モナカ(Lymantria monacha))、モモハモグリガ(リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella))、オビカレハ(マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria))、ヨトウガ(マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae))、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis))、マツキリガ(パノリス・フランメア(Panolis flammea))、ワタアカミムシガ(ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella))、ニセタマナヤガ(ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia))、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella))、ミカンハモグリガ(フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella))、オオモンシロチョウ(ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae))、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(プルテラ・キシ��ステラ(Plutella xylostella))、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella))、テングハマキ(スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana))、ツマジロクサヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、アフリカヨトウ(スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis))、ハスモンヨトウ(スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura))、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
鞘翅類(鞘翅目)：例えば、アカバナガタマムシ(アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus))、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))、ナシハナゾウムシ(アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum))、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、ツヤハダコメツキムシ(アトウス・ヘモロイダリス(Athous haemorrhoidalis))、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus))、エンドウマメゾウムシ(ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum))、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae))、カメノコハムシ(カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa))、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キンイロハナムグリ(セトニア・アウラタ（Cetonia aurata))、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、クテニセラ科の種(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ(エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis))、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis))、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica))、ヤツバキクイ(イプス・チポグラフス(Ips typographus))、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha))、イネクビホソハムシ(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、コガネムシ科の種(フィロファガ sp. (Phyllophaga sp.))、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum))、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata))、マメコガネ(ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica))、アカアシチビコフキゾウムシ(シトナ・リネアツス（Sitona lineatus))、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)；
ハエ、カ類(双翅目)、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、ヒトスジシマカ(アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae))、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、ハマダラカ(アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus))、コガタハマダラカ(アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus))、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina))、チチュウカイミバエ(セラチチス カピタータ(Ceratitis capitata))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ(クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis))、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax))、ソルガムタマバエ(コンタリニア・ソルジヒコラ(Contarinia sorghicola))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(クレックス・キンクファシアツス(Culex quinquefasciatus))、コガタアカイエカ(クレックス・タルサリス(Culex tarsalis))、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae))、オリーブミバエ(ダクス・オレア(Dacus oleae))、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチーク(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(デリア・プラツラDelia platura))、デリア・ラディカム(Delia radicum)、ヒトヒフバエ(デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis))、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ゲオマイザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans))、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス（Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス科の種(Hippelates spp.)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae))、マメハモグリバエ(リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii))、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、ヘシアンバエ(マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor))、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes))、プソロホラ・コルンビエ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(プシラ・ロザエ(Psila rosae))、プソロホラ・ジスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi))、リンゴミバエ(ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella))、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ科の種(サルコファガ sp. (Sarcophaga sp.))、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびガガンボ(チプラ・パルドサ(Tipula paludosa))；
アザミウマ類(総翅目)：例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス科の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci))；
シロアリ類(等翅目)：例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレアス(Heterotermes aureus)、アメリカ東部地下シロアリ(レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes))、アメリカ東南部地下シロアリ(レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus))、地中海沿岸生息シロアリ(レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus))、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、およびイエシロアリ(コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus))；
ゴキブリ類（ゴキブリ目−網翅目）、例えば、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、オキナワチャバネゴキブリ(ブラッテラ・アサヒネ(Blattella asahinae))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica))、トビイロゴキブリ(ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea))、クロゴキブリ(ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa))、コワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae))、およびトウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))；
ナンキンムシ、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ(半翅目)、例えば、アオクサカメムシ(アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare))、アメリカコバネナガカメムシ(ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus))、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus))、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ムギチャイロカメムシ(ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps))、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、サビイロカスミカメ(リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris))、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula))、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis))、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))、イチゴネアブラムシ(アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi))、ヨーロッパリンゴアブラムシ(アフィス・ポミ(Aphis pomi))、ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola))、ニワトコアブラムシ(アフィス・サンブシ(Aphis sambuci))、エンドウヒゲナガアブラムシ(アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum))、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani))、シルバーリーフコナジラミ(ベミサ・アルゲンチホリイ(Bemisa argentifolii))、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi))、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ(ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae))、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ(カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii))、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola))、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、バラリンゴアブラムシ(ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea))、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae))、モモコフキアブラムシ(ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni))、チシャミドリアブラムシ(ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae))、ムギヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae))、チューリップヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae))、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum))、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(ミズス・セラシ(Myzus cerasi))、カワリコブアブラムシ(ミズス・バリアンス(Myzus varians))、レタスアブラムシ(ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri))、トビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida))、ホップイボアブラムシ(ホロドン・フムリ(Phorodon humuli))、リンゴキジラミ(プシルラ・マリ(Psylla mali))、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ(ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis))、ムギクビレアブラムシ(ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi))、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(スチザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum))、スチゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum))、コミカンアブラムシ(トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii))、およびブドウネアブラムシ(ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii))、トコジラミ(シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ナンキンムシ(シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus))、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ科の種(トリアトマ spp. (Triatoma spp.))、およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)；
アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ類(膜翅目)、例えば、カブラハバチ(アタリア・ロサエ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、アッタ・カピグアラ（Atta capiguara)、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata）、アッタ・ロブスタ（Atta robusta)、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、シリアゲアリ科の種(クレマトガステル spp.(Crematogaster spp.))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、トビイロケアリ(ラシウス・ニゲル(Lasius niger))、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata))、ヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta))、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus))、ポゴノミルメックス・カリホルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ツヤオオヅアリ(フェイドール・メガセファーラ(Pheidole megacephala))、アリモドキバチ(ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis))、マルハナバチ科の種(ボンブス spp.(Bombus spp.))、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、クロスズメバチ(ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata))、モンスズメバチ(ベスパ・クラブロ(Vespa crabro))、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、およびアルゼンチンアリ(リネピテマ・フミル(Linepithema humile))；
コオロギ、バッタ、イナゴ類(直翅類)、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica))、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria))、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata))、アメリカイナゴ(スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana))、サバクトビバッタ(スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria))、モロッコイナゴ(ドシオスタウルス・マロッカヌス(Dociostaurus maroccanus))、クラズミウマ(タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus))、オエダロイス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、オーストラリア群れバッタ(コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera))、およびブラウンイナゴ(ロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina))；
蛛形類(Arachnoidea）、例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus))、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis))、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、タネガタマダニ(イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus))、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis))、オーストラリアマダニ(イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus))、西部クロアシマダニ(イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus))、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、イエダニ(オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti))、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis))、タリイロコイタマダニ(リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus))、コイタマダニ(リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus))、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei))、ならびにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali))、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、シクラメンホコリダニ(フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus))、およびチャノホコリダニ(ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis))；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus))、カンザワハダニ(テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai))、オウトウハダニ(テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus))、ニセナミハダニ(テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius))、およびナミハダニ(テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae))、リンゴハダニ(パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi))、ミカンハダニ(パノニクス・シトリ(Panonychus citri))、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)；真正クモ目、例えば、クロゴケグモ(ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans))、およびドクイトグモ(ロキソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa))；
ノミ(ノミ(隠翅)目(Siphonaptera))、例えば、ネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、イヌノミ(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis))、ケオプスネズミノミ(キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis))、ヒトノミ(プレックス・イリタンス(Pulex irritans))、スナノミ(ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans))、およびヨーロッパネズミノミ(ノソプシルルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus))；
シミ、マダラシミ(総尾目)、例えば、セイヨウシミ(レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina))およびマダラシミ(テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica))；
ムカデ(唇脚綱)、例えば、イエムカデ(スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata))；
ヤスデ(倍脚綱)、例えば、ナルセウス科の種(Narceus spp.)；
ハサミムシ(革翅目)、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(ホルフィクラ・アウリクラリア(forficula auricularia))；
シラミ(シラミ目)、例えば、アタマジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis))、コロモジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・コルポリス((Pediculus humanus corporis))、ケジラミ(プチルス・プビス((Pthirus pubis))、ウシジラミ(ヘマトピヌス・ユーリステルヌス((Haematopinus eurysternus))、ブタジラミ(ヘマトピヌス・スイス((Haematopinus suis))、ウシホソジラミ(リノグナツス・ビツリ((Linognathus vituli))、ウシハジラミ(ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis))、ニワトリハジラミ(メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae))、ニワトリオオハジラミ(メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus))、およびケブカウシジラミ(ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus))；
トビムシ(トビムシ目)：例えば、トビムシ科の種(オニキウルス ssp. (Onychiurus ssp.))。
【０１２７】
また、これらは以下の線虫類の防除にも適している：植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のキタネコブセンチュウ(メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))、サツマイモネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワネコブセンチュウ(メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))、および他のメロイドギネ(Meloidogyne)の種；シストセンチュウ類(cyst-forming nematodes)のジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))、および他のグロボデラ(Globodera)の種；ムギシストセンチュウ(ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae))、ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))、テンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii))、クローバシストセンチュウ(ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii))、および他のヘテロデラ（Heterodera)の種；種子虫コブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)の種；クキおよびハセンチュウ類(Stem and foliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)の種；刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のブドウオオハリセンチュウ(ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus))、および他のベロノライムス(Belonolaimus)の種；マツセンチュウ類(Pine nematodes)のマツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus))および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)の種；ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)の種、クリコネメラ(Criconemella)の種、クリコネモイデス(Criconemoides)の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)の種；クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のイモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor))、ナミクキセンチュウ(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))、および他のジチレンクス(Ditylenchus)の種；突錐センチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus）の種；ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、および他のヘリオコチレンクス(Helicotylenchus)の種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)の種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)の種；ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロアイムス(Hoploaimus)の種；ニセネコブセンチュウ類(false rootknot nematodes)のナコブス(Nacobbus)の種；ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルス(Longidorus)種；ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、ピンセンチュウ(プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus))、プラチレンクスス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)の種；ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のバナナネモグリセンチュウ(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))および他のラドホルス(Radopholus)の種；ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス(Rotylenchus)の種；スクテロネマ(Scutellonema)の種；ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)の種；イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のナミイシュクセンチュウ(チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni))、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)の種；ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)の種；オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)の種；ならびに他の植物寄生線虫の種。
【０１２８】
式Iで表される化合物は、昆虫、好ましくは吸汁性昆虫または刺咬性昆虫(例えば、総翅類、膜翅類、直翅類および半翅類の種類から選択される昆虫)、特に以下の種の防除に特に有用である：
総翅類(アザミウマ科)：フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci))；
膜翅類：カブラハバチ(アタリア・ロサエ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata))、およびヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta))；
直翅類：ヨーロッパイエコオロギ(アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica))、トウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、クギヌキハサミムシ(ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia))、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria))、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana))、アメリカイナゴ(スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana))、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina))、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびクラズミウマ(タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus))；
半翅類、特にアブラムシ：アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis))、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))、イチゴネアブラムシ(アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi))、ヨーロッパリンゴアブラムシ(アフィス・ポミ(Aphis pomi))、ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola))、ニワトコアブラムシ(アフィス・サンブシ(Aphis sambuci))、エンドウヒゲナガアブラムシ(アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum))、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani))、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi))、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ(ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae))、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ(カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii))、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola))、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、バラリンゴアブラムシ(ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea))、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae))、モモコフキアブラムシ(ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni))、チシャミドリアブラムシ(ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae))、ムギヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae))、チューリップヒゲナガアブラムシ(マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae))、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum))、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(ミズス・セラシ(Myzus cerasi))、カワリコブアブラムシ(ミズス・バリアンス(Myzus varians))、レタスアブラムシ(ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri))、トビイロウンカ(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida))、ホップイボアブラムシ(ホロドン・フムリ(Phorodon humuli))、リンゴキジラミ(プシルラ・マリ(Psylla mali))、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ(ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis))、ムギクビレアブラムシ(ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi))、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(スチザフィス���グラミヌム(Schizaphis graminum))、スチゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum))、コミカンアブラムシ(トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii))、およびブドウネアブラムシ(ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii))。
【０１２９】
式Iで表される化合物は、半翅類および総翅類の系列の昆虫の防除、さらに好ましくはアブラムシの防除に特に有用である。
【０１３０】
製剤
化合物Iは、本発明による方法で使用するために、慣用の製剤、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤、粒剤および直接散布可能な液剤に変換することができる。使用剤形は、特定の目的および施用方法によって決まる。剤形および施用方法は、いずれの場合も、本発明による式Iで表される化合物の微細で均一な分散が確実になされるように選択する。
【０１３１】
製剤は、公知の方法（例えば、概説についての米国特許第3,060,084号、EP-A 707 445（液体濃縮物について）、Browning, 「Agglomeration」, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, 8〜57ページを参照されたい。またWO 91/13546、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、GB 2,095,558、米国特許第3,299,566号、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hanceら, Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)も参照されたい）で調製され、例えば、本活性化合物を農薬製剤に適した補助剤、例えば溶媒および/または担体と、所望の場合は乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、不凍剤と一緒に、種子処理剤に関しては、さらに場合により着色剤および/または結合剤および/またはゲル化剤と一緒にのばして調製される。
【０１３２】
好適な溶媒/担体は、例えば以下のものである：
・  溶媒、例えば、水、芳香族溶媒(例えば、Solvess製品、キシレンなど)、パラフィン類(例えば鉱物画分)、アルコール類(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン類(N-メチル-ピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドン NOP)、アセテート類(二酢酸グリコール)、乳酸アルキル類、ラクトン類(例えばg-ブチロラクトン)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル類、トリグリセリド類、植物または動物由来の油および変性油(例えばアルキル化植物油)。基本的には、溶媒混合物も使用可能である。
【０１３３】
・  担体、例えば、粉砕天然鉱物および粉砕合成鉱物、例えばシリカゲル、微粉ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物由来の製品、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末、ならびに他の固体担体。
【０１３４】
好適な乳化剤は、非イオン性乳化剤およびアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート)である。
【０１３５】
分散剤の例は、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【０１３６】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アリールスルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪アルコール、脂肪酸ならび硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステルである。
【０１３７】
さらに不凍剤(例えば、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなど)および殺菌剤なども本製剤に加えることができる。
【０１３８】
好適な消泡剤は、例えば、シリコンまたはステアリン酸マグネシウムをベースとした消泡剤である。
【０１３９】
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。
【０１４０】
好適な増粘剤は、製剤に偽塑性流動特性(すなわち、静止時に高粘度で、撹拌工程では低粘性)を与える化合物である。これに関しては、例えば、多糖類ベースの市販増粘剤、例えばXanthan Gum(登録商標)(Kelzan(登録商標)、Kelco製)、Rhodopol(登録商標)23 (Rhone Poulenc)、もしくはVeegum(登録商標)(R.T.Vanderbilt製)など、または有機修飾されたフィロケイ酸塩類、例えばAttaclay(登録商標)(Engelhardt製)などを挙げることができる。本発明による分散剤に好適な消泡剤は、例えばシリコーンエマルジョン(例えば、Silikon(登録商標)SRE、WackerもしくはRhodorsil(登録商標)、Rhodia製など)、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物、およびこれらの混合物である。本発明による組成物を微生物の攻撃に対して安定化させるためには、殺生物剤を添加することができる。好適な殺生物剤は、例えば以下の商品名：Proxel(登録商標)(Avecia(もしくはArch)製)またはActicide(登録商標)RS(Thor Chemie製)およびKathon(登録商標)MK(Rohm & Haas製)で販売されている化合物などのイソチアゾロンをベースとするものである。好適な不凍剤は有機ポリオール類、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールまたはグリセロールである。これらは通常、活性化合物組成物の総重量に対して10重量％以下の量で使用する。場合によっては、pHを調節するため、本発明による活性化合物組成物に、製造する製剤の総量に対して1〜5重量％のバッファーを含ませてもよい。使用するバッファーの量およびタイプは、その活性化合物または活性化合物群の化学的特性によって決定する。バッファーの例は、無機もしくは有機の弱酸、例えばリン酸、ホウ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸およびコハク酸のアルカリ金属塩である。
【０１４１】
直接散布可能な液剤、エマルション剤、ペースト剤、またはオイル分散剤を製造するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。  
粉剤、広域散布用剤および散剤は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０１４２】
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物由来の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
【０１４３】
一般に、本製剤は、本活性成分を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性成分は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
【０１４４】
目的が種子処理の場合、それぞれの製剤は2〜10倍に希釈して、直ぐに使用可能な調製品の濃度の0.01〜60(活性化合物)重量％(好ましくは0.1〜40重量％)とする。
【０１４５】
式Iで表される化合物は、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)、または散水(pouring)により、そのままで、その製剤の形態で、または当該製剤から調製される施用の形態で、例えば直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、エマルション剤、オイル分散剤、ペースト剤、粉散性製品(dustable product)、広域散布用製品、または粒剤の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその意図する目的よって決まるが、いずれの場合も、本発明による活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０１４６】
以下は製剤の例である：
１．水で希釈する製品。目的が種子処理の場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
【０１４７】
A）  液剤(water-solbule concentrates)（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は水で希釈すると溶解する。この方法で、活性化合物の含量が10％(w/w)である製剤が得られる。
【０１４８】
B）  分散製剤(dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１４９】
C)  乳剤（emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本活性化合物を、7重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈すると乳液が得られ、これにより、活性化合物を15％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１５０】
D)  エマルション製剤（emulsions）（EW、EO、ES）
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えば、Ultraturrax）を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。これにより、活性化合物を25％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１５１】
E)  懸濁製剤(suspensions)（SC、OD、FS）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１５２】
F)  顆粒水和剤（Water-dispersible granules）および顆粒水溶剤（Water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を50％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１５３】
G)  粉末水和剤(Water-dispersible powders)および粉末水溶剤(Water-soluble powders)（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を75％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１５４】
H)  ゲル製剤(GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【０１５５】
2.  葉面散布用の希釈せずに施用する製品。目的が種子処理の場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
【０１５６】
I)  散粉剤(Dustable powder)（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物を5％(w/w)含む散粉製品(dustable product)が得られる。
【０１５７】
J)  粒剤(Granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組み合せる。これにより、活性化合物を0.5％(w/w)含む製剤が得られる。通常の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉面用途の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【０１５８】
K)  ULV溶液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、葉面用途の希釈せずに施用する、活性化合物を10％(w/w)含む製品が得られる。
【０１５９】
水性の施用形態は、乳剤(emulsion concentrate)、ペースト剤または水和性粉剤（散布用粉剤、油性分散剤）に水を加えることによって調製することができる。乳剤、ペースト剤、またはオイル分散剤を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水に均質化させることができる。しかしまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１６０】
そのまま使用可能な製品における本活性成分の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、この濃度は、0.0001〜10重量％、好ましくは、0.01〜1重量％である。
【０１６１】
さらに、本活性成分(群)は超微量（ULV(ultra-low volume)）法においても良好に使用することもでき、95重量％超の本活性成分を含む製剤を、あるいは添加剤を含まない本活性成分そのものを施用することができる。
【０１６２】
本発明の方法では、化合物Iは、他の活性成分、例えば他の農薬(pesticides)、殺虫剤(insecticides)、除草剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウムおよび過リン酸塩など、ならびに植物毒性剤および植物成長調節剤、毒性緩和剤および殺線虫剤を含んでいてもよい。これらの追加成分は、上述の組成物と逐次的に、または組み合わせて使用することができるが、必要であれば、使用直前に添加することもできる（タンク混合）。例えば、植物には、他の活性成分で処理する前または後に、本発明の組成物を散布することができる。
【０１６３】
本発明による化合物が一緒に使用でき、有望な相乗効果を得ることができる以下のリストMの農薬は、組み合わせの可能性について説明するためのものであり、いかなる限定をも意図するものではない：
M.1.  有機(チオ)ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
M.2.  カルバメート系：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート；
M.3.  ピレスロイド系：アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリナート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901；
M.4.  幼若ホルモン様物質(mimics)：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
M.5.  ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ-ナトリウム、およびAKD 1022：
M.6.  GABA作動性塩化物イオンチャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン、エンドスルファン、ガンマ-HCH(リンデン)；アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、式M6.1のフェニルピラゾール化合物：
【化３２】
2010516724.tif 000065
【０１６４】
M.7.  クロリドチャネル活性化因子：アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン；
M.8.  METI I化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
M.9.  METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
M.10.  酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル、DNOC；
M.11.  酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
M.12.  脱皮撹乱物質：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
M.13.  相乗剤(Synergist)：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
M.14.  ナトリウムチャンネル遮断薬化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
M.15.  燻蒸剤：メチルブロミド、クロロピクリンフッ化スルフリル；
M.16.  選択的摂食阻害薬(Selective feeding blocker)：クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド；
M.17.  ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール；
M.18.  キチン合成阻害剤：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
M.19.  脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
M.20.  オクタパミン作動性(octapaminergic)アゴニスト：アミトラズ；
M.21.  リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド；
M.22.  各種薬剤：リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石；ピリミジニルアルキニルエーテル化合物M22.1またはチアジアゾリルアルキニルエーテル化合物M22.2：
【化３３】
2010516724.tif 000066
【０１６５】
(式中、RM-22はメチルまたはエチルであり、Het*は3,3-ジメチルピロリジン-1-イル、3-メチルピペリジン-1-イル、3,5-ジメチルピペリジン-1-イル、3-トリフルオルメチルピペリジン-1-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-イル、2,6-ジメチルヘキサヒドロアゼピン-1-イルまたは2,6-ジメチルモルホリン-4-イルである)；
M.23.  N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)；
M.24.  アントラニルアミド：クロラントラニリプロール、式M24.1の化合物；
【化３４】
2010516724.tif 000067
【０１６６】
M.25.  マロノニトリル化合物：CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ドデカフルオロ-ヘプチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F (2-(3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル-ブチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3 (2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-ヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2,2-ビス-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-ペンチル)-マロノニトリル、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-ペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-ブチル)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-ペンチル)-マロノニトリル、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-ペンチル)-2-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロピル)-マロノニトリル、CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-ブチル)-マロノニトリル)；
M.26.  微生物撹乱物質(Microbial disruptors)：バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)。
【０１６７】
群Mの市販化合物は、いくつかある刊行物の中で特にThe Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)で確認することができる。
【０１６８】
式M6.1のチオアミドおよびその製法は、WO 98/28279に記載されている。レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004により公知である。ベンクロチアズとその製造法は、EP-A1 454621に記載されている。メチダチオンおよびパラオクソンならびにそれらの製造法は、Farm Chemicals Handbook, 第88巻, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロールおよびその製造法は、WO 98/28277に記載されている。メタフルミゾンとその製造法は、EP-A1 462 456に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237〜243、およびUS 4822779に記載されている。ピラフルプロールとその製造法は、JP 2002193709およびWO 01/00614に記載されている。ピリプロールとその製造法は、WO 98/45274およびUS 6335357に記載されている。アミドフルメトとその製造法は、US 6221890およびJP 21010907に記載されている。フルフェネリムとその製造法は、WO 03/007717およびWO 03/007718に記載されている。AKD 1022およびその製造法は、US 6300348に記載されている。クロラントラニリプロールは、WO 01/70671、WO 03/015519およびWO 05/118552に記載されている。式M24.1のアントラニルアミド誘導体は、WO 01/70671、WO 04/067528およびWO 05/118552に記載されている。シフルメトフェンおよびその製造法は、WO 04/080180に記載されている。アミノキナゾリノン化合物ピリフルキナゾンは、EP A 109 7932に記載されている。アルキニルエーテル化合物M22.1およびM22.2は、例えば、JP 2006131529に記載されている。有機硫黄化合物は、WO 2007060839に記載されている。マロノニトリル化合物は、WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432およびWO 05/063694に記載されている。
【０１６９】
殺菌混合パートナーは、以下からなる群Ｆから選択されるものである：
F.1  アシルアラニン類、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル；
F.2  アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ；
F.3  アニリノピリミジン類、例えばピリメタニル、メパニピリムまたはシロジニル(cyrodinyl)；
F.4  抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン；
F.5  アゾール類、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール(fluquiconazole)、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール；
F.6  ジカルボキシミド類、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
F.7  ジチオカーバメート類、例えばファーバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブ；
F.8  複素環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファナート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トルホリン；
F.9  銅殺菌剤、例えばボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；
F.10  ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタリソプロピル(nitrophthalisopropyl)；
F.11  フェニルピロール類、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル；
F.12  ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビンまたはトリフロキシストロビン；
F.13  スルフェン酸誘導体、例えばカプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、フォルペト、トリルフルアニド；
F.14  シンネムアミド類（cinnemamides)および類似体、例えばジメトモルフ、フルメトバールまたはフルモルフ；
F.15  硫黄、および他の殺菌剤、例えばアシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド。
【０１７０】
施用
動物害虫(すなわち昆虫、蛛形類および線虫)、植物、植物が生育している土壌または水は、当技術分野で公知の任意の施用方法によって、本化合物I(群)またはそれを含有する組成物(群)と接触させることができる。かかる場合、「接触（させること)」とは、直接的な接触（本化合物/組成物を動物害虫または植物に、一般的には植物の葉、茎または根に、直接施用すること）と、間接的な接触（本化合物/組成物を動物害虫または植物の場所に施用すること)の両方を含む。
【０１７１】
式Iで表される化合物またはそれを含む殺虫剤組成物は、植物/作物を殺虫剤として有効な量の式Iで表される化合物と接触させることによって、生育中の植物および作物を動物害虫、特に昆虫、ダニ類または蛛形類による攻撃または加害から保護するのに用いることができる。「作物」という用語は、生育中の作物と収穫された作物の両方を意味する。
【０１７２】
さらに動物害虫は、標的とする害虫、その食糧、生息地、繁殖場所またはその場所を、殺虫剤として有効な量の式Iで表される化合物と接触させることにより防除することができる。かかる場合、施用は、その場所、生育中の作物または収穫された作物の害虫による加害の前後に行うことができる。
【０１７３】
また本発明の化合物は、害虫の発生が予想される場所に予防的に施用することもできる。
【０１７４】
また式Iで表される化合物は、植物を殺虫剤として有効な量の式Iで表される化合物と接触させることにより、害虫による攻撃または加害から生育中の植物を保護するために用いることもできる。かかる場合、「接触（させること)」とは、直接的な接触（本化合物/組成物を害虫または植物に、一般的には植物の葉、茎または根に、直接施用すること）と、間接的な接触（本化合物/組成物を害虫および/または植物の場所に施用すること)の両方を含む。
【０１７５】
「場所」とは、害虫または寄生生物が成長しているか、または成長の可能性のある生息地、繁殖場所、植物、種子、土壌、区域、材料、または環境を意味する。
【０１７６】
一般に、「殺虫剤として有効な量」とは、成長に対する目に見える効果(ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺虫剤として有効な量は、本発明で用いられる各種化合物/組成物によって変わり得る。また本組成物の殺虫剤として有効な量は、例えば、所望の殺虫作用および持続期間、天候、標的種、部位、施用方法等の一般的な条件により変わる。
【０１７７】
土壌処理の場合または害虫生息地もしくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
【０１７８】
材料保護における慣用の施用率は、例えば、処理する材料1m2当たり0.01g〜1000g、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gの活性化合物である。
【０１７９】
材料の注入で使用する場合の殺虫剤組成物は、一般に0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
【０１８０】
作物の処理で使用する場合には、本発明の活性成分の施用率は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってもよい。
【０１８１】
式Iで表される化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分を介した接触)、および摂食(餌または植物の各種部分)のいずれによっても有効である。
【０１８２】
本発明の化合物は、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギまたはゴキブリなどの非作物害虫に対して施用することもできる。前記非作物害虫に対する使用に関しては、式Iで表される化合物を餌組成物で用いるのが好ましい。
【０１８３】
餌は、液状、固形または半固形の調製物(例えばゲル)であってもよい。固形の餌は、それぞれの施用に好適な各種形状および形態（例えば粒状、ブロック状、スティック状、円盤状）に成形することができる。液状の餌は、適切な施用が確実に行われる各種器具(例えば、オープン容器、スプレー器具、液滴発生器または蒸気発生器)へ充填することができる。ゲル状の餌は、水性マトリックスまたは油性マトリックスをベースとし、粘性、水分または老化特性の点から特定のニーズにあった製品に成形することができる。
【０１８４】
本組成物で用いられる餌は、それを食べるアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫またはゴキブリを刺激するのに十分な誘引性のある製品である。摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより誘引性を調整することができる。摂食刺激物質は、例えば、これらに限定されるものではないが、動物タンパク質および/または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)から、動物および/または植物由来の油脂、あるいはモノ、オリゴまたはポリオルガノサッカライド類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはモラッセまたは蜂蜜などから選択する。フルーツ、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮な部分または腐敗部分もまた摂食刺激物質として利用することができる。性フェロモンは多くの昆虫に固有であることが知られている。文献には具体的なフェロモンが記載されており、当業者には公知である。
【０１８５】
餌組成物で使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％(活性化合物重量％)である。
【０１８６】
エアロゾル(例えば噴霧(スプレー)缶中のエアロゾル)、油性噴霧剤またはポンプ式噴霧剤としての式Iの化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの害虫の防除用として、専門外ユーザーに非常に好適である。エアロゾル処方は、好ましくは、本活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃のパラフィン族炭化水素(例えばケロシン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、さらに乳化剤などの補助剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば芳香油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族化合物カルボニル化合物、必要に応じて安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、さらに所望により噴射剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧搾空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素またはこれらのガスの混合物からなる。
【０１８７】
油性噴霧剤は、噴射剤を用いない点でエアロゾル処方とは異なる。
【０１８８】
噴霧剤組成物で使用する場合には、活性成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
【０１８９】
また、式Iで表される化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻し型線香(fumigating coil)、排煙カートリッジ、気化器(vaporizer plate)または長期間型気化器(long-term vaporizer)で、また虫取り紙、防虫パッド(moth pad)または他の非加熱性の気化器系統で用いることもできる。
【０１９０】
また、式Iで表される化合物およびその各組成物で、昆虫によって伝搬される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症および皮膚リーシュマニア症)を予防する方法は、小屋および住居の表面処理、空気噴霧、ならびにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等への注入を含む。繊維、織物、ニットウェア、不織布、ネット状材料またはホイルおよび防水布へ施用するための殺虫剤組成物は、好ましくは、本殺虫剤を含み、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含んでいる混合物を含む。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除で用いられていないピレスロイド、例えば、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-トランス-クリサンテメート(Esbiothrin)、植物抽出物由来の忌避剤または植物抽出物と同じ忌避剤、例えば、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(Eucamalol)(1)、(-)-1-epi-ユーカマロール、またはユーカリプツス・マクラタ（Eucalyptus maculata)、ビテックス・ロツンジホリア(Vitex rotundifolia)、シンボポガン・マルチニイ(Cymbopogan martinii)、シンボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)などの植物から得た粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、脂肪族系酸のビニルエステルのポリマーおよびコポリマー(例えば、ビニルアセテートおよびビニルベルサテート)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えばブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、およびメチルアクリレート、モノエチレン系およびジエチレン系の不飽和炭化水素、例えばスチレン、ならびに脂肪族ジエン、例えばブタジエンから選択する。
【０１９１】
カーテンおよび蚊帳への注入は、主として、その繊維材料を殺虫剤のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
【０１９２】
式Iで表される化合物およびその組成物は、アリおよび/またはシロアリから、木製材料(例えば木、板塀、枕木など)、および建物(例えば家、離れ家、製造所など)、また建築材料、家具、皮革、繊維、ビニル物品、電線、ケーブル等を保護するため、ならびに作物またはヒトに危害を加えること(例えば、害虫が家屋や公共施設へ侵入する場合など)からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。式Iで表される化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌へ施用されるだけでなく、床下のコンクリート、アルコーブポスト、梁、合板、家具などの表面のような材木品、削片板、ハーフボードなどの木製品、およびコーティングされている電線、ビニールシートなどのビニール製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも施用することができる。作物またはヒトへ危害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤は、作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣等に施用する。
【０１９３】
種子処理
式Iで表される化合物は、害虫から(特に土壌中に生息している害虫から)種子を保護し、生じる植物の根およびシュートを土壌害虫および食葉性昆虫に対して保護するための種子処理にも適している。
【０１９４】
式Iで表される化合物は、土壌害虫からの種子の保護と、土壌害虫および食葉性昆虫に対するそれから生じる植物の根およびシュートの保護に特に有用である。好ましいのは、生じる植物の根およびシュートの保護である。より好ましいのは、昆虫が生じる植物のシュートに刺しこみ、吸汁することから保護することであり、この場合、最も好ましいのはアブラムシからの保護である。
【０１９５】
したがって、本発明には、昆虫から(特に土壌昆虫から)種子を保護する方法、昆虫から(特に土壌昆虫および食葉性昆虫から)実生の根およびシュートを保護する方法、播種前(before sowing)および/または発芽前処理後(after pregermination)の種子を一般式Iで表される化合物またはその塩と接触させることを含む前記方法が含まれる。特に好ましいのは、植物の根およびシュートを保護する方法、さらに好ましいのは、植物のシュートを昆虫の吸汁から保護する方法、特に好ましいのは、植物のシュートをアブラムシから保護する方法である。
【０１９６】
種子という用語には、本来の種子、種子の一部、吸根、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、切片(cutting)、挿し芽(cut shoot)などをはじめとする(ただし、これらに限定されるものではない)、すべての種類の種子および植物珠芽が含まれるが、好ましい実施形態においては、本来の種子を意味する。
【０１９７】
種子処理という用語には、種子粉衣法(seed dressing)、種子コーティング法(seed coating)、種子散粉法(seed dusting)、種子浸漬法(seed soaking)および種子ペレッティング法(seed pelleting)などの当技術分野で周知の好適な種子処理技術がすべて含まれる。
【０１９８】
また本発明は、本活性化合物でコーティングした種子または本活性化合物を含有する種子も含む。
【０１９９】
「〜でコーティングした、および/または、〜を含有する」という用語は、一般に、施用時に活性成分が伝播物(propagation product)の表面上にその大半があることを意味する。その場合、施用方法に応じて、程度の差はあってもその成分の一部が伝播物に入り込んでいてもよい。前記伝播物が(再)植栽される場合には、その活性成分が吸収され得る。
【０２００】
好適な種子は、禾穀類、根菜類、油料作物、野菜、香辛料および観賞植物の種子であり、例えば、デュラムコムギおよび他のコムギ、オオムギ、オートミール、ライムギ、トウモロコシ(飼料用コーンおよびシュガーコーン/スイートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、カブラ、テンサイ、飼料ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生(lawn)、芝地(turf)、飼料草、トマト、ニラ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種、メロン、マメ、エンドウ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、ジャガイモのような塊茎植物、サトウキビ、タバコ、ブドウの木、ペチュニア属の植物、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびインパチェンスなどの種子である。
【０２０１】
さらに、本活性化合物は、育種(遺伝子工学手法を含む)によって除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性を持つ植物から得た種子の処理に用いることもできる。
【０２０２】
例えば、本活性化合物は、スルホニル尿素誘導体、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホサート-イソプロピルアンモニウムおよび類似活性物質からなる群から選択される除草剤に耐性のある植物(例えば以下を参照：EP-A-0242236、EP-A-242246)(WO 92/00377)(EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号)、あるいは、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産出する能力を持ち、植物に特定の害虫に対する耐性が付与されたトランスジェニック作物(例えばワタの木)(EP-A-0142924、EP-A-0193259)から得た種子の処理で使用することができる。
【０２０３】
さらに、本活性化合物は、例えば、従来の育種法および/もしくは突然変異体作製法または組換え手法によって作製され得る、既存の植物と比べた場合に特性が変化している植物から得た種子の処理に用いることもできる。例えば、植物中で合成されるデンプンの改変を目的とした作物の組換え改変体に関する多くの事例が開示されている(例えば、WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)。あるいは、脂肪酸組成を改変したトランスジェニック作物の多くの事例が開示されている(WO 91/13972)。
【０２０４】
本活性化合物の種子処理における施用は、植物の播種前および植物の出芽前に、種子に噴霧または散布することによって行なわれる。
【０２０５】
種子処理で特に有用な組成物は、例えば、次のものである：
A  液剤(solbule concentrates)（SL、LS）、
D  エマルション製剤（emulsions）（EW、EO、ES）、
E  懸濁製剤(suspensions)（SC、OD、FS）、
F  顆粒水和剤（water-dispersible granule）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）、
G  粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP、WS）、
H  ゲル製剤(GF)、
I  散粉剤(dustable powder)（DP、DS）。
【０２０６】
慣用の種子処理製剤としては、例えば、流動性濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)およびエマルション製剤(ESおよびEC)、ならびゲル製剤(GF)が挙げられる。これらの製剤は、種子に希釈して施用してもよいし、希釈しないで施用することもできる。種子への施用は、播種前に種子に直接か、または発芽前処理後に行う。
【０２０７】
好ましい実施形態では、FS製剤を種子処理に用いる。典型的には、FS製剤は、1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの不凍剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの着色剤、および1リットル以下の溶媒(好ましくは水)を含むことができる。
【０２０８】
種子処理用の式Iで表される化合物の特に好ましいFS製剤は、通常、0.1〜80重量％(1〜800g/L)の活性成分、0.1〜20重量％(1〜200g/L)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量％の湿潤剤、および0.5〜15重量％の分散剤、20重量％以下(例えば5〜20％)の不凍剤、0〜15重量％(例えば1〜15重量％)の着色剤および/または色素、0〜40重量％(例えば1〜40重量％)の結合剤(固着剤/付着剤)、場合によっては5重量％以下(例えば0.1〜5重量％)の増粘剤、場合によっては0.1〜2％の消泡剤、場合によっては例えば0.01〜1重量％の量の防腐剤(例えば殺生物剤、抗酸化物質など)、ならびに100重量％以下の充填剤/ビヒクルを含む。
【０２０９】
また種子処理剤は、さらに結合剤を含んでいてもよく、場合によっては着色剤を含んでいてもよい。
【０２１０】
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着性を高めるために加えることができる。好適な結合剤は、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドなどのアルキレンオキシドのホモポリマーおよびコポリマー、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、およびそれらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリルホモポリマーおよびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンイミン、セルロース、チロースおよびデンプンなどの多糖類、ポリオレフィンホモポリマーおよびオレフィン/無水マレイン酸コポリマーなどのコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモポリマーおよびコポリマーである。
【０２１１】
場合によっては、着色剤を本製剤に入れることもできる。種子処理用製剤に好適な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
【０２１２】
ゲル化剤の例は、カラギーン(Satiagel(登録商標))である。
【０２１３】
種子処理においては、本化合物Iの施用率は、通常、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり1g〜1000g、特に種子100kg当たり1g〜200gである。
【０２１４】
したがって、本発明はまた、本明細書で定義した、式Iで表される化合物または式Iの農業上有用な塩を含む種子に関する。化合物Iまたはその農業上有用な塩の量は、一般に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gで変動する。レタスなどの特定の作物では、その率は高くなり得る。
【０２１５】
ここで、以下の実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
【実施例】
【０２１６】
ここで、以下の実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
【０２１７】
以下の表Cで、好ましい化合物の例の一部をそれらの物性データにより特性決定している。生成物は、連結高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)により、NMRにより、またはそれらの融点により特性決定した。
【０２１８】
分析用HPLCカラム：RP-18カラム(Chromolith Speed ROD、Merck KgaA(ドイツ)製)。溶離：アセトニトリル＋0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)／水＋0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)、40℃で5分間、5：95〜95：5の比率で実施。
【０２１９】
別法として、化合物はそれらの融点により、追加的に、または代替として特性決定した。
【０２２０】
一部の化合物は1H-NMRによって特性決定した。シグナルは、テトラメチルシランに対する化学シフト(ppm)によって、その多重度によって、またその積分(所定の水素原子の相対数)によって特性決定した。以下の略語は、シグナルの多重度を特性決定するために使用している：M=多重項、q=四重項、t=三重項、d=二重項およびs=一重項。
【表２】
2010516724.tif 000068
【０２２１】
2010516724.tif 000069
【０２２２】
2010516724.tif 000070
【０２２３】
2010516724.tif 000071
【０２２４】
2010516724.tif 000072
【０２２５】
2010516724.tif 000073
【０２２６】
2010516724.tif 000074
【０２２７】
2010516724.tif 000075
【０２２８】
2010516724.tif 000076
【０２２９】
2010516724.tif 000077
【０２３０】
2010516724.tif 000078
【０２３１】
2010516724.tif 000079
【０２３２】
2010516724.tif 000080
【０２３３】
2010516724.tif 000081
【０２３４】
2010516724.tif 000082
【０２３５】
2010516724.tif 000083
【０２３６】
2010516724.tif 000084
【０２３７】
合成実施例
S.1  4-ジフルオロメトキシ-3-S-ジメチル-チオニトロソ-ベンゾ[d]イソチアゾール1,1-ジオキシド [(表Cの)化合物実施例45]
ステップ1：S,S ジメチル-S-アミノスルホニウムメシチレンスルホネートを、Y. Tamuraら, Tetrahedron, 1975, 31, 3035-3040にしたがって調製した。
【０２３８】
3-クロロ-4-ジフルオロメトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール1,1-ジオキシドを、9.50g(38.1mmol)の4-ジフルオロメトキシ-サッカリン、6.8g(57.0mmol)の塩化チオニルおよび0.4mlのジメチルホルムアミド(DMF)を50mlの1,4-ジオキサンに添加し、29時間加熱還流することにより調製した。この混合物を室温まで冷却し、すべての揮発性成分を蒸留により除去した。9.3gの3-クロロ-4-ジフルオロメトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール1,1-ジオキシド化合物が粗生成物として得られ、これをそれ以上精製することなく次のステップに使用した。
【０２３９】
ステップ2：0.51g(1.90mmol)の3-クロロ-4-ジフルオロメトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール1,1-ジオキシドを室温で15mlのジクロロメタン中に溶解した。0.49gのHuenig塩基を加え、続いて1.05g(3.80mmol)のS,S ジメチル-S-アミノスルホニウムメシチレン-スルホネートを加えた。室温での撹拌を一晩続けた。溶媒を蒸留により除去し、残渣をシリカ(溶離液：シクロヘキサン/酢酸エチル 1：1)により精製したところ、表Cの化合物実施例45が155mg(0.50mmol)得られた。
【０２４０】
S.2  (4-クロロ-1,1-ジオキソ-1H-1lambda*6*-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イル)-(1-オキソ-テトラヒドロ-1lambda*6*-チオフェン-1-イリデン)-アミン [(表Cの)化合物実施例54]：
100mg(0.33mmol)の化合物5(化合物2と同様にして調製したもの)を2.5mlのジクロロメタン中に室温で溶解した。5mlの酢酸エチルに溶解した50mgの臭化テトラブチルアンモニウムを加え、続いて10mlの12.5wt.％ NaOCl溶液を加えた。室温での撹拌を72時間続けた。水を加え、各層を分離させた。水層を酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を蒸留により除去し、残渣をシリカ(溶離液：シクロヘキサン/酢酸エチル 1：2)により精製したところ、化合物11が20mg(0.06mmol)得られた。
【０２４１】
S.3  N-エチル-N-(4-メトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イル)-アセトアミド [(表Cの)化合物実施例5]
ステップ1：7.0g(42mmol)の4-メトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール[Drug.Res. 30(II), 11 (1980), 1831-1838]を150mlのメチルグリコールに溶解させ、4.7g(85mmol)のナトリウムメチラートを室温で加えた。この混合物を80℃で4時間加熱し、次いで、さらに2.4g(42mmol)のナトリウムメチラートを加え、混合物を1時間撹拌した。2時間後、またさらに4時間後に、追加の2.4g(42mmol)のナトリウムメチラートを加えた。この混合物を室温で一晩撹拌した。得られたナトリウム塩は、それ以上精製を行うことなく使用した。
【０２４２】
この反応混合物に82g(1.3mol)のエチルアミン水溶液(70％)を加え、溶液を0〜5℃に冷却し、20分かけて40gの12％次亜塩素酸ナトリウム水溶液を滴下添加した。混合物をこの温度で1時間撹拌し、次いで水を加え、生成物を酢酸エチルへ抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸留により除去し、残渣をシリカ(溶離液：シクロヘキサン/酢酸エチル)により精製したところ、エチル-(4-メトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イル)-アミンが5.7g(27mmol)得られた[1H NMR (CDCl3)：δ [ppm] = 1.32 (t, 3H), 3.58 (q, 2H), 3.98 (s, 3H), 6.28 (bs, 1H), 6.62 (d, 1H), 7.30 (m, 2H)]。
【０２４３】
ステップ2：0.5g(2.4mmol)のエチル-(4-メトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イル)-アミンを室温で20mlのアセトニトリルに溶解した。0.76g(9.6mmol)のピリジンを触媒量のジメチルアミノピリジンと一緒に加え、その後0.58g(7.2mmol)の塩化アセチルを加えた。室温での撹拌を一晩継続した。水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層をHCl水溶液(10％)、飽和重炭酸ナトリウム溶液および水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を溶媒により除去し、残渣をシリカ(溶離液：シクロヘキサン/酢酸エチル)により精製したところ、(表Cの)化合物実施例5が0.47g(1.88mmol)得られた。
【０２４４】
S.4  N-(4-ジフルオロメトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イル)-N-エチル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド [(表Cの)化合物実施例26]
ステップ1：40mlの濃HCl、20mlの水および20mlのエタノールの混合物を0〜5℃に冷却した。10g(37mmol)の2-シアノ-3-ジフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニルクロリド(WO 2006/56433)をその撹拌溶液に加え、続いて12.2g(0.19mol)の亜鉛粉を少量ずつ加えた。撹拌を室温で2時間続けた。水および酢酸エチルを加え、硫酸ナトリウムで有機層を乾燥させた。溶媒を蒸留により除去し、残渣をシリカ(溶離液：トルエン/アセトン)により精製したところ、2.62g(12mmol)の2-ジフルオロメトキシ-6-メルカプト-ベンズアミドが得られた。
【０２４５】
ステップ2：2.1g(9.6mmol)の2-ジフルオロメトキシ-6-メルカプト-ベンズアミドを90mlのメタノールに溶解した。90mlの水に溶解した0.76gの水酸化カリウム(85％)の溶液を加えた。1.6gのヒドロキシルアミン-O-スルホン酸および1.26gの水酸化カリウム(85％)を90mlの水に溶解し、この溶液を0℃で前記反応混合物に滴下添加した。撹拌を0℃で3時間継続した。反応混合物をジクロロメタンで3回抽出した。水層をHCl水溶液(10％)で酸性化し、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させ、1.2g(4.4mmol)の4-ジフルオロメトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オンを得た(m.p. 176〜177℃)。
【０２４６】
ステップ3：3.1g(14mmol)のジフルオロメトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オンを室温で100mlのジクロロメタンに溶解した。1.13g(14mmol)のピリジンを加えた。4.0g(14mmol)の無水トリフルオロメタンスルホン酸を滴下添加した。室温での撹拌を2時間続けた。水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層をHCl水溶液(10％)および水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸留により除去したところ、4.3gのトリフルオロ-メタンスルホン酸4-ジフルオロメトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イルエステルが得られた。これをそれ以上精製することなく次のステップに使用した。
【０２４７】
ステップ4：0.5g(1.4mmol)の4-ジフルオロメトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イルエステルを20mlのテトラヒドロフランに溶解し、0.23gのトリエチルアミンを加えた。この溶液を気体エチルアミンで5分間処理し、さらに30分間室温で撹拌した。水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸カリウム水溶液(5％)および水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸留により除去し、残渣をシリカ(溶離液：シクロヘキサン/酢酸エチル)により精製したところ、0.14g(0.46mmol)の(4-ジフルオロメトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イル)-エチルアミンが得られた。
【０２４８】
ステップ5：0.8g(3.4mmol)の(4-ジフルオロメトキシ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イル)-エチルアミンを室温で50mlのアセトニトリルに溶解した。1.1g(13.4mmol)のピリジンを触媒量のジメチルアミノピリジンと一緒に加えた。20mlのアセトニトリルに溶解した0.72g(3.4mmol)の無水トリフルオロ酢酸の溶液を滴下添加した。室温で4時間撹拌を継続した。水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層をHCl水溶液(10％)および水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸留により除去し、残渣をメチルtert-ブチルエーテルで処理することにより精製したところ、0.35g(1.03mmol)の(表Cの)化合物実施例26が得られた。
【０２４９】
B.  害虫に対する作用の生物学的実施例
他に記載のない限り、本活性化合物を50vol.％アセトン：50vol.％水の混合物中で製剤化した。溶液中には非イオン性界面活性剤(Kinetic(商標))を0.01％v/vで入れた。
【０２５０】
以下の試験では、本活性化合物を製剤化した溶液剤を300ppmの有効成分濃度まで希釈し、その希釈溶液を以下に記載した試験で施用した。
【０２５１】
害虫に対する式Iで表される化合物の作用は、以下の実験によって証明した。
【０２５２】
B.1  ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))
子葉期のワタ植物に、処理の前に、アブラムシの主要コロニーから得た重度に蔓延している葉を各子葉の上面の上に置くことにより蔓延させた。アブラムシを一晩で移動させ、宿主葉を除いた。次いで、蔓延させた子葉を3秒間試験溶液に浸漬、撹拌し、換気フード中で乾燥させた。試験植物を25℃で相対湿度20〜40％の蛍光下(光周期24時間)で保持した。5日後、処理植物におけるアブラムシの死滅率を未処理の比較対照植物群における致死率と比べることにより判定した。
【０２５３】
この試験では、化合物実施例の1〜25、27〜59、76〜78、80〜83、86、87、89、91、92、94、96〜103、105、106、108、115、118および125が、300ppmにおいて、未処理対照群と比較して少なくとも89％のワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ、混合ライフステージ)の致死率を示した。
【０２５４】
B.2  モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
第１本葉期のピーマン植物に、処理前に、試験植物の最上部にアブラムシの主要コロニーから得た重度に蔓延している葉を置くことにより蔓延させた。一植物当たり30〜40匹のアブラムシが蔓延るように一晩アブラムシを移動させ、宿主葉を取り除いた。次いで、蔓延させた試験植物の葉を3秒間試験溶液に浸漬、撹拌し、換気フード中で乾燥させた。試験植物を25℃で相対湿度20〜40％の蛍光下(光周期24時間)で保持した。5日後、処理植物における死滅率を未処理の比較対照植物群における致死率と比べることにより判定した。
【０２５５】
この試験では、化合物実施例の1〜19、25、27〜43、44〜52、55〜59、76、77、82、83、87、89〜91、96〜98、100〜103、118および125が、300ppmにおいて、未処理対照群と比較して少なくとも89％のモモアカアブラムシの致死率を示した。
【０２５６】
B.3  マメアブラムシ(アフィス・クラッキボラ(aphis craccivora))
1：1(vol：vol)の蒸留水：アセトンの混合物中に、活性化合物を所望の濃度で溶解させる。試験溶液は使用する日に調製する。
【０２５７】
様々なステージの約100〜150匹のアブラムシがコロニーを形成している鉢植えのササゲ植物に、この害虫個体群の記録をとった後、噴霧した。24時間後、72時間後、および120時間後に個体群の減少を記録した。
【０２５８】
この試験では、化合物76、77、81、82、87、90〜92、94、96〜103、105、106、108および118が、300ppmにおいて、未処理対照群と比較して89％を超える致死率を示した。
【０２５９】
B.4  南方アワヨトウ(スポドプテラ・エリダニア(spodoptera eridania))、第2齢幼虫
50：50のアセトン：水(vol)および100ppmのKinetica(商標)界面活性剤中で活性化合物を製剤化した。
【０２６０】
シーバライマメ(Sieva lima bean)の一組の第１本葉を試験溶液に浸漬し、乾燥させた。その後、これらの葉を有孔プラスチックジップバッグに入れ、10匹の第2齢幼虫を加えた。4日後、致死率および給餌阻害について観察した。
【０２６１】
この試験では、化合物74、75および113が、300ppmにおいて、未処理対照群と比較して89％を超える致死率を示した。
【０２６２】
B.5  コナガ(プルテラ・キシロステラ(plutella xylostella))
1：1(vol：vol)の蒸留水：アセトン混合物中に、活性化合物を所望の濃度で溶解させる。試験溶液は使用する日に調製する。
【０２６３】
白菜の葉を試験溶液に浸漬し、風乾した。湿った濾紙で内側を覆ったペトリ皿に処理した白菜の葉を置き、第3齢幼虫を入れた。処理した24、72および120時間後に致死率を記録した。
【０２６４】
この試験では、化合物105および113が、300ppmにおいて、未処理対照群と比較して89％を超える致死率を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成21年9月28日(2009.9.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2010516724.tif 000088
[式中、
nは、0、1または2であり；
Aは、A3：
【化２】
2010516724.tif 000089
であり、
R9は、水素、C(=O)-Rc、C1-C6-アルコキシ、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、フェニルおよびナフチル、ならびに、O、S、SO、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個の非置換または置換ヘテロ原子を環員として含有する5員もしくは6員の複素環式芳香族基または3員〜7員の飽和もしくは部分不飽和の複素環基から選択され、この場合、複素環基は、1、2または3個のCO基を環員としてさらに含有していてもよく、また、脂肪族基は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく、またこの場合、環状基の環員は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R10は、R9に従属的に選択され、
ここで、
R9が水素およびCORc以外の置換基から選択される場合には、R10は下記のR12に関して定義した置換基から選択され；
あるいは、
R9が水素またはCORcから選択される場合には、R10は、O、CO、S、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和または芳香族の5員〜7員複素環基から選択され、この場合、前記複素環の環員は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、OH、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ならびにO、CO、S、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している5員もしくは6員の芳香族複素環および芳香族の8員、9員もしくは10員の縮合二環式複素環系からなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、それぞれの芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、C1-C10-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノおよびC2-C10-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R12は、ORd、NRaRb、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、および、O、CO、S、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和または芳香族の5員〜7員複素環基から選択され、この場合、記載した全ての基の炭素原子および複素環の環員は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、OH、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ならびにO、CO、S、SO2、N、NHまたはN-C1-C6-アルキルから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有している5員もしくは6員の芳香族複素環および芳香族の8員、9員もしくは10員の縮合二環式複素環系からなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、それぞれの芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、C1-C10-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノおよびC1-C10-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R1は、CN、NO2、NH2、アジド、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、C(=O)Rc、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルフェニルおよびC1-C10-アルキルスルホニルから選択され、この場合、C3-C10-シクロアルキルおよび記載の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、(C1-C10-アルコキシ)カルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシおよびC1-C10-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アジド、CORc、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノおよびスルファニルアミノから選択され；
またここで、
RaおよびRbは、互いに独立して、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、アリール、および芳香族の飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環からなる群から選択され、この場合、記載した全ての基の炭素原子は、非置換であるか、ハロゲンもしくはC1-C10-アルキルで部分的または完全に置換されていてもよく；
Rcは、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、アリールおよび飽和、部分不飽和または芳香族の3員〜7員複素環(これは、O、S、SO、SO2、N、NHおよびN-C1-C6-アルキルからなる群から選択される1、2もしくは3個の非置換もしくは置換ヘテロ原子を環員として含有していてもよい)からなる群から選択され、この場合、記載した全ての基の炭素原子は、非置換であるか、または部分的もしくは完全にハロゲンもしくはC1-C10-アルキルで置換されていてもよく；
Rdは、水素、C1-C10-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、アリールおよび芳香族の飽和、部分的不飽和または完全不飽和複素環からなる群から選択される]
で表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩。
【請求項２】
nが1である、請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項３】
nが0である、請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項４】
R1がハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシおよびC1-C10-ハロアルコキシから選択される、請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項５】
R1がハロゲン、C1-C10-アルコキシおよびC1-C10-ハロアルコキシから選択される、請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項６】
R1がフルオロ、クロロ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはトリクロロメトキシから選択される、請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項７】
R2、R3およびR4が水素およびF、Cl、BrまたはIからなる群から互いに独立して選択される、請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項８】
R2、R3およびR4が水素またはフルオロから互いに独立して選択される、請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項９】
R2、R3およびR4が水素である、請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１０】
R9がC1-C6-アルキルであり、
R10がORd、NRaRb、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルから選択され、この場合、前記の基は非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、フェニルに関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシおよびC1-C10-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１１】
R9が水素またはC1-C6-アルキルから選択され；
R10がピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、フラン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピペリジン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、チオラン、ジヒドロチオフェン、ピロリジン、ジヒドロピロール、ジヒドロピラゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロチアゾール、オキサチオランまたはオキサゾリジンから選択され、各環は、場合により、CN、OH、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、および5員または6員の芳香族複素環からなる群から互いに独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルコキシカルボニル、C2-C10-アルキルアミノカルボニル、C3-C10-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１２】
R9が水素またはC1-C6-アルキルから選択され；
R10がピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、フラン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピペリジン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、チオラン、ジヒドロチオフェン、ピロリジン、ジヒドロピロール、ジヒドロピラゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロチアゾール、オキサチオランまたはオキサゾリジンから選択され、各環は、場合により、CN、OH、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ピリジン、ピリミジン、チオフェン、イソオキサゾールおよびイソチアゾールからなる群から互いに独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニルおよびC1-C10-ハロアルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１３】
R1がハロゲン、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され、
R2、R3およびR4が水素、F、Cl、BrまたはIからなる群から互いに独立して選択される、
請求項1または2に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１４】
R1がハロゲン、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され、
R2、R3およびR4が水素である、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１５】
R1がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され；
R2、R3およびR4が水素、F、Cl、BrまたはJからなる群から互いに独立して選択され；
R9がC1-C6-アルキルであり；
R10がC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルコキシおよびC3-C10-シクロアルキルから選択され、ここで、記載した全ての基の炭素原子は、非置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニルまたは5員もしくは6員の芳香族複素環からなる群から互いに独立して選択される1個または複数の基を有していてもよく、各環に関しては、非置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、C1-C10-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１６】
nが0である場合、
R1がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され；
R2、R3およびR4が水素であり；
R9がC1-C6-アルキルであり；
R10がC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはフェニルから選択され、ここで、これらの基の炭素原子または炭素環は非置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１７】
nが0である場合、
R1がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択され；
R2、R3およびR4が水素であり；
R9が水素またはC1-C6-アルキルから選択され；
R10がピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、フラン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピペリジン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、チオラン、ジヒドロチオフェン、ピロリジン、ジヒドロピロール、ジヒドロピラゾール、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロチアゾール、オキサチオランまたはオキサゾリジンから選択され、各環は、場合により、CN、OH、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルコキシカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、および5員または6員の芳香族複素環からなる群から互いに独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく、芳香族環または芳香族複素環に関しては、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/または、CN、NO2、NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-ハロアルキニル、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルコキシカルボニル、C2-C10-アルキルアミノカルボニル、C3-C10-ジアルキルアミノカルボニル、(C1-C10-アルキル)アミノ、ジ-(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルキルアミノ、C2-C10-アルキルカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1個または複数の置換基を有していてもよい、
請求項1に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物。
【請求項１８】
請求項1〜17のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と、少なくとも1種の不活性液体担体および/または固体担体とを含む組成物。
【請求項１９】
殺虫剤として有効な量の請求項1〜17のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは農業上有用な塩と、少なくとも1種の不活性液体および/または固体の農業上許容可能な担体とを含み、所望により少なくとも1種の界面活性剤を含む、農薬組成物。
【請求項２０】
昆虫、蛛形類または線虫を駆除または防除する方法であって、昆虫、蛛形類もしくは線虫またはそれらの食糧、生息地または繁殖場所を、殺虫剤として有効な量の請求項1〜17のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と、あるいは式Iで表される少なくとも1種のかかる化合物を含む組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２１】
昆虫、蛛形類または線虫による攻撃または加害から生育中の植物を保護する方法であって、植物または植物が生育している土壌もしくは水を、殺虫剤として有効な量の請求項1〜17のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と、あるいは式Iで表される少なくとも1種のかかる化合物を含む組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２２】
動物害虫が同翅目または総翅目から選択される、請求項20または21に記載の方法。
【請求項２３】
土壌昆虫から種子を、ならびに土壌昆虫および食葉性昆虫から実生の根およびシュートを保護する方法であって、播種前および/または発芽前処理後の種子を、請求項1〜17のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と、あるいは式Iで表される少なくとも1種のかかる化合物を含む組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項２４】
式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物を種子100kg当たり100mg〜10kgの量で施用する、請求項23に記載の方法。
【請求項２５】
生じる植物の根およびシュートが保護される、請求項23に記載の方法。
【請求項２６】
生じる植物のシュートがアブラムシから保護される、請求項23に記載の方法。
【請求項２７】
請求項1〜17のいずれか1項に記載の式Iで表される3-アミノ-1,2-ベンゾイソチアゾール化合物または式Iの農業上有用な塩を種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
【国際調査報告】
2010516724.tif 000090
2010516724.tif 000091
2010516724.tif 000092
2010516724.tif 000093
2010516724.tif 000094