(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の構造を有する有機金属化合物。
【化１】
0006360538.tif 000204
【化２】
0006360538.tif 000205
（式中、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であるか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立に、Ｃ１−６アルキル基、またはフェニル基であり；Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であるか、またはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であるか、またはＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；ｍは１または２であり；ｎは０または１である。）
【請求項２】
前記有機金属化合物が、
【化３】
0006360538.tif 000206
であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であるか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立に、Ｃ１−６アルキル基、またはフェニル基であり、ｎは０または１である、請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
前記有機金属化合物が、
【化４】
0006360538.tif 000207
【化５】
0006360538.tif 000208
であり、Ｒ１がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であるか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成する、請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項４】
前記有機金属化合物が、
【化６】
0006360538.tif 000209
であり、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であるか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成する、請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項５】
前記有機金属化合物が、
【化７】
0006360538.tif 000210
であり、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であるか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；ｍは１または２である、請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項６】
前記有機金属化合物が、
【化８】
0006360538.tif 000211
であり、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であるか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であるか、またはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；ｍは１または２である、請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項７】
前記有機金属化合物が、
【化９】
0006360538.tif 000212
であり、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であるか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であるか、またはＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；ｍは１または２である、請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項８】
前記有機金属化合物が、
【化１０】
0006360538.tif 000213
であり、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であるか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であるか、またはＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基もしくはアリール基を形成し；ｍは１または２である、請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項９】
Ｒ１はそれぞれ独立に水素、またはＣ１−１２アルキル基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基であるか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にアリール基を形成し；Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立にＣ１−６アルキル基であり；Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル基であるか、またはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にアリール基を形成し；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５はそれぞれ独立に、水素、またはＣ１−１２アルキル基である、請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１０】
前記有機金属化合物が、
【化１１】
0006360538.tif 000214
【化１２】
0006360538.tif 000215
【化１３】
0006360538.tif 000216
【化１４】
0006360538.tif 000217
【化１５】
0006360538.tif 000218
【化１６】
0006360538.tif 000219
【化１７】
0006360538.tif 000220
【化１８】
0006360538.tif 000221
【化１９】
0006360538.tif 000222
【化２０】
0006360538.tif 000223
【化２１】
0006360538.tif 000224
【化２２】
0006360538.tif 000225
【化２３】
0006360538.tif 000226
【化２４】
0006360538.tif 000227
【化２５】
0006360538.tif 000228
【化２６】
0006360538.tif 000229
【化２７】
0006360538.tif 000230
【化２８】
0006360538.tif 000231
【化２９】
0006360538.tif 000232
【化３０】
0006360538.tif 000233
【化３１】
0006360538.tif 000234
【化３２】
0006360538.tif 000235
【化３３】
0006360538.tif 000236
【化３４】
0006360538.tif 000237
【化３５】
0006360538.tif 000238
【化３６】
0006360538.tif 000239
【化３７】
0006360538.tif 000240
【化３８】
0006360538.tif 000241
【化３９】
0006360538.tif 000242
【化４０】
0006360538.tif 000243
【化４１】
0006360538.tif 000244
【化４２】
0006360538.tif 000245
【化４３】
0006360538.tif 000246
【化４４】
0006360538.tif 000247
【化４５】
0006360538.tif 000248
【化４６】
0006360538.tif 000249
【化４７】
0006360538.tif 000250
【化４８】
0006360538.tif 000251
【化４９】
0006360538.tif 000252
【化５０】
0006360538.tif 000253
【化５１】
0006360538.tif 000254
【化５２】
0006360538.tif 000255
【化５３】
0006360538.tif 000256
【化５４】
0006360538.tif 000257
【化５５】
0006360538.tif 000258
【化５６】
0006360538.tif 000259
【化５７】
0006360538.tif 000260
【化５８】
0006360538.tif 000261
【化５９】
0006360538.tif 000262
【化６０】
0006360538.tif 000263
【化６１】
0006360538.tif 000264
である、請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１１】
各Ｒ１がそれぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基である、請求項１または３から８のいずれかに記載の有機金属化合物。
【請求項１２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５がそれぞれ独立に、水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、フルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、もしくはイソプロポキシであるか、またはＲ３およびＲ４が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成する、請求項１から８のいずれかに記載の有機金属化合物。
【請求項１３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうちの少なくとも１つが水素ではない、請求項１、請求項３から８のいずれかに記載の有機金属化合物。
【請求項１４】
Ｒ６およびＲ７がそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、またはフェニル基である、請求項１または２に記載の有機金属化合物。
【請求項１５】
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１がそれぞれ独立に、水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基，フルオロメチル，もしくはフルオロエチルである、またはＲ９およびＲ１０が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成する、ならびに／もしくはＲ１０およびＲ１１が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成する、請求項１または６に記載の有機金属化合物。
【請求項１６】
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５がそれぞれ独立に、水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、もしくはフルオロエチルである、またはＲ１２およびＲ１３が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成する、ならびに／もしくはＲ１３およびＲ１４が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成する、請求項１、７または８に記載の有機金属化合物。
【請求項１７】
有機発光デバイスであって、
一対の電極と、
前記電極の間に配置された有機発光素子と、を含んでなり、前記有機発光素子が、請求項１から１６のいずれかに記載の前記有機金属化合物を含む、
有機発光デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、有機金属化合物、およびそれを用いる有機発光デバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、有機エレクトロルミネッセンス層（organic electroluminescent layer）を活性層として用いる発光ダイオードである。ＯＬＥＤディスプレイ装置は高い発光効率および長い動作寿命を有する。液晶ディスプレイに比べ、自発光の特徴のために、有機発光ダイオードを用いる装置はバックライト光源がない。
【０００３】
一般に、有機発光デバイスは、一対の電極の間に発光層が挟まれてなる。電極に電界が印加されると、カソードは電子を発光層に注入し、アノードは正孔を発光層に注入する。電子と正孔とが発光層中で再結合すると、励起子が形成される。電子と正孔の再結合が発光を起こす。
【０００４】
正孔と電子のスピン状態に応じて、正孔と電子の再結合により生じる励起子は、三重項または一重項のスピン状態のいずれかを有し得る。一重項励起子からの発光は蛍光になり、一方、 三重項励起子からの発光は燐光になる。燐光の発光効率は、蛍光のそれの３倍である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許公開第２００７０２３７９８１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
燐光の発光効率は蛍光のそれの３倍である。よって、ＯＬＥＤの発光効率を高めるために、高効率の燐光材料を開発することは極めて重要である。
【０００７】
本開示の実施形態によれば、本開示は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）の構造を有する有機金属化合物を提供する：
【０００８】
【化１】
0006360538.tif 000002
【０００９】
【化２】
0006360538.tif 000003
【００１０】
式中、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立しており、かつＣ１−６アルキル基、またはフェニル基であってよく；Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のうち隣り合う２つの基が任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５のうち隣り合う２つの基が任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；ｍは１または２であり；ｎは０または１である。
【００１１】
本開示の別の実施形態によれば、本開示は有機発光デバイスを提供し、該デバイスは、一対の電極と、電極の間に配置された有機発光素子とを含み、該有機発光素子は上述した有機金属化合物を含む。
【発明の効果】
【００１２】
本開示の有機金属化合物は、緑色燐光ドーパント材料となり得ると共に、有機発光デバイスに適用されて発光効率および寿命を高めることができる。
【００１３】
添付の図面を参照にしながら、以下の実施形態において詳細な記載がなされる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
添付の図面を参照しながら、以下の詳細な説明および例を読むことにより、本発明をより十分に理解することができる。
【図１】図１は、本開示の実施形態による有機発光デバイスの断面を示している。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下の詳細な記載においては、説明の目的で、開示される実施形態が十分に理解されるよう多数の特定の詳細が記載される。しかし、これらの特定の詳細がなくとも、１つまたは複数の実施形態が実施可能であることは明らかであろう。また、図を簡略とするために、既知の構造および装置は概略的に示されている。
【００１６】
本開示の実施形態によれば、本開示は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）の構造を有する有機金属化合物を提供する：
【００１７】
【化３】
0006360538.tif 000004
【００１８】
【化４】
0006360538.tif 000005
【００１９】
式中、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立しており、かつＣ１−６アルキル基、またはフェニル基であってよく；Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；ｍは１または２であり；ｎは０または１である。例えば、Ｒ１は、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基であってよく；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立しており、かつ水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、フルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、もしくはイソプロポキシであり得るか、またはＲ３およびＲ４が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成し；Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、またはフェニル基であ
る。 
【００２０】
本開示の実施形態によれば、発光色を調整し、化合物の溶解度を高め、昇華収率を改善し、かつ有機発光デバイスの発光効率および寿命を高めるため、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうちの少なくとも１つは水素でなくてよい。本開示のある実施形態によれば、Ｒ１はそれぞれ独立に水素、またはＣ１−１２アルキル基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基であるか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち２つの隣り合う基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にアリール基を形成し；Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立に、Ｃ１−６アルキル基であり；ｎは０または１である。本開示の実施形態によれば、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１はそれぞれ独立しており、かつ水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、もしくはフルオロエチルであり得る、またはＲ９およびＲ１０が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成する、ならびに／もしくはＲ１０およびＲ１１が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成する。Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５はそれぞれ独立しており、かつ水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、もしくはフルオロエチルであり得る、またはＲ１２およびＲ１３が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成する、ならびに／もしくはＲ１３およびＲ１４が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成する。本明細書において、用語「フルオロアルキル基」は、一部または全部がフッ素で置換されていてよいアルキル基の炭素原子に結合した水素を意味する。例えば、フルオロメチルは−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２−または−ＣＦ３であり得る。本開示のある実施形態によれば、Ｒ１はそれぞれ独立に水素、またはＣ１−１２アルキル基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基であるか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にアリール基
を形成し；Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立に水素、Ｃ１−１２アルキル基であるか、またはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にアリール基を形成し；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５はそれぞれ独立に水素、またはＣ１−１２アルキル基であり；ｍは１または２である。
【００２１】
本開示の有機金属化合物は、緑色燐光ドーパント材料となり得ると共に、有機発光デバイスに適用されて発光効率および寿命を高めることができる。
【００２２】
本開示のある実施形態によれば、有機金属化合物は、
【００２３】
【化５】
0006360538.tif 000006
【００２４】
であり得る。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成し；Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立に、Ｃ１−６アルキル基、またはフェニル基であり；ｎは０または１である。例えば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、フルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、またはイソプロポキシである。さらに、Ｒ３およびＲ４は、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成していてよい。Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、またはフェニル基であり得る。本開示の実施形態によれば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は水素でなくてよい。
【００２５】
本開示のある実施形態によれば、有機金属化合物は、
【００２６】
【化６】
0006360538.tif 000007
【００２７】
【化７】
0006360538.tif 000008
【００２８】
であり得る。Ｒ１はそれぞれ独立しており、かつ水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であってよく；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成する。例えば、Ｒ１は、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基であってよい。例えば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、フルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、またはイソプロポキシである。さらに、Ｒ３およびＲ４は、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成していてよい。本開示の実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は水素でなくてよい。
【００２９】
本開示のある実施形態によれば、有機金属化合物は、
【００３０】
【化８】
0006360538.tif 000009
【００３１】
であり得る。Ｒ１はそれぞれ独立しており、かつ水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であってよく；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成する。例えば、Ｒ１は、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基であってよい。例えば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、フルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、またはイソプロポキシである。さらに、Ｒ３およびＲ４は、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成し得る。本開示の実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は水素でなくてよい。
【００３２】
例えば、式（Ｉ）の構造を有する有機金属化合物は、
【００３３】
【化９】
0006360538.tif 000010
【００３４】
【化１０】
0006360538.tif 000011
【００３５】
【化１１】
0006360538.tif 000012
【００３６】
【化１２】
0006360538.tif 000013
【００３７】
【化１３】
0006360538.tif 000014
【００３８】
【化１４】
0006360538.tif 000015
【００３９】
【化１５】
0006360538.tif 000016
【００４０】
【化１６】
0006360538.tif 000017
【００４１】
【化１７】
0006360538.tif 000018
【００４２】
【化１８】
0006360538.tif 000019
【００４３】
【化１９】
0006360538.tif 000020
【００４４】
【化２０】
0006360538.tif 000021
【００４５】
【化２１】
0006360538.tif 000022
【００４６】
【化２２】
0006360538.tif 000023
【００４７】
【化２３】
0006360538.tif 000024
【００４８】
【化２４】
0006360538.tif 000025
【００４９】
【化２５】
0006360538.tif 000026
【００５０】
【化２６】
0006360538.tif 000027
【００５１】
【化２７】
0006360538.tif 000028
【００５２】
であり得る。
【００５３】
本開示のある実施形態によれば、有機金属化合物は、
【００５４】
【化２８】
0006360538.tif 000029
【００５５】
であり得る。Ｒ１はそれぞれ独立しており、かつ水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であってよく；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成する。例えば、Ｒ１は、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基であってよい。例えば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、フルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、またはイソプロポキシである。さらに、Ｒ３およびＲ４は、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成することができる。本開示の実施形態によればＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は水素でなくてもよく、ｍは１または２であり得る。
【００５６】
本開示のある実施形態によれば、有機金属化合物は、
【００５７】
【化２９】
0006360538.tif 000030
【００５８】
であり得る。Ｒ１は独立しており、かつ水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であってよく；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成する。例えば、Ｒ１は、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基であってよい。例えば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、フルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、またはイソプロポキシである。さらに、Ｒ３およびＲ４は、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成することができる。本開示の実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は水素でなくてよい。Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成する。例えば、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１はそれぞれ独立しており、かつ水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、もしくはフルオロエチルであり得る、またはＲ９およびＲ１０が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成する、ならびに／もしくはＲ１０およびＲ１１がそれらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成し、ｍは１または２であってよい。
【００５９】
本開示のある実施形態によれば、有機金属化合物は、
【００６０】
【化３０】
0006360538.tif 000031
【００６１】
であり得る。Ｒ１は独立しており、かつ水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であってよく；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成する。例えば、Ｒ１は、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基であってよい。例えば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、フルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、またはイソプロポキシである。さらに、Ｒ３およびＲ４が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成していてもよい。本開示の実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は水素でなくてよい。Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成する。例えば、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５はそれぞれ独立しており、かつ水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、もしくはフルオロエチルであり得る、またはＲ１２およびＲ１３が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成する、ならびに／もしくはＲ１３およびＲ１４がそれらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成し、ｍは１または２であってよい。
【００６２】
本開示のある実施形態によれば、有機金属化合物は、
【００６３】
【化３１】
0006360538.tif 000032
【００６４】
であり得る。Ｒ１は独立しており、かつ水素、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、アミン、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ５−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１２ヘテロアリール基、またはＣ６−１２アリール基であってよく；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２アルコキシ基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成する。例えば、Ｒ１は、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基であってよい。例えば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立に、水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、フルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、またはイソプロポキシである。さらに、Ｒ３およびＲ４が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成してもよい。本開示の実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は水素でなくてよい。Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５はそれぞれ独立しており、かつ水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ１−１２フルオロアルキル基であり得るか、またはＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５のうち隣り合う２つの基が、任意で、それらが結合する炭素原子と共にシクロアルキル基、もしくはアリール基を形成する。例えば、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５はそれぞれ独立しており、かつ水素、フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル、もしくはフルオロエチルであり得る、またはＲ１２およびＲ１３が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成する、ならびに／もしくはＲ１３およびＲ１４が、それらが結合する炭素原子と共にフェニル基を形成し、ｍは１または２であってよい。
【００６５】
例えば、式（ＩＩ）の構造を有する有機金属化合物は、
【００６６】
【化３２】
0006360538.tif 000033
【００６７】
【化３３】
0006360538.tif 000034
【００６８】
【化３４】
0006360538.tif 000035
【００６９】
【化３５】
0006360538.tif 000036
【００７０】
【化３６】
0006360538.tif 000037
【００７１】
【化３７】
0006360538.tif 000038
【００７２】
【化３８】
0006360538.tif 000039
【００７３】
【化３９】
0006360538.tif 000040
【００７４】
【化４０】
0006360538.tif 000041
【００７５】
【化４１】
0006360538.tif 000042
【００７６】
【化４２】
0006360538.tif 000043
【００７７】
【化４３】
0006360538.tif 000044
【００７８】
【化４４】
0006360538.tif 000045
【００７９】
【化４５】
0006360538.tif 000046
【００８０】
【化４６】
0006360538.tif 000047
【００８１】
【化４７】
0006360538.tif 000048
【００８２】
【化４８】
0006360538.tif 000049
【００８３】
【化４９】
0006360538.tif 000050
【００８４】
【化５０】
0006360538.tif 000051
【００８５】
【化５１】
0006360538.tif 000052
【００８６】
【化５２】
0006360538.tif 000053
【００８７】
【化５３】
0006360538.tif 000054
【００８８】
【化５４】
0006360538.tif 000055
【００８９】
【化５５】
0006360538.tif 000056
【００９０】
【化５６】
0006360538.tif 000057
【００９１】
【化５７】
0006360538.tif 000058
【００９２】
【化５８】
0006360538.tif 000059
【００９３】
【化５９】
0006360538.tif 000060
【００９４】
【化６０】
0006360538.tif 000061
【００９５】
【化６１】
0006360538.tif 000062
【００９６】
【化６２】
0006360538.tif 000063
【００９７】
【化６３】
0006360538.tif 000064
【００９８】
であり得る。
【００９９】
多数の修飾および変更が当業者には明らかであろうことより、以下の実施例は、範囲を限定することなく本開示を説明するように意図されている。
【実施例】
【０１００】
実施例１：有機金属化合物（Ｉ）の作製
【０１０１】
【化６４】
0006360538.tif 000065
【０１０２】
ニトロメタン１３０ｍｍｏｌ、２−フルフラール５２ｍｍｏｌ、およびメタノール１０ｍｌを反応瓶に加えた。次に、水酸化ナトリウム水溶液（１Ｍ）１３０ｍＬをその反応瓶に０℃で滴下して加えた。０℃で１５分撹拌した後、その混合物を塩酸水溶液（５０ｍｌ，８Ｍ）にゆっくり加えた。次に、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で確認した後に、反応を終了させ、得られたものを、ＣＨ２Ｃｌ２および塩水（brine）の入った反応瓶に加えた。抽出を行った後、その有機相を収集した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。最後に、得られたものを、石油エーテルおよび酢酸エチルを用い、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（Ｉ）を収率９３％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１０３】
【化６５】
0006360538.tif 000066
【０１０４】
化合物（Ｉ）の物理的測定値（physical measurement）を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，１Ｈ）。
【０１０５】
次に、エチルエーテル３０ｍＬおよび水素化アルミニウムリチウム８１ｍｍｏｌを反応瓶に加えた。０℃で撹拌した後、化合物（Ｉ）２７ｍｍｏｌおよびエチルエーテル５０ｍＬを０℃でその反応瓶にゆっくり加えた。１０分撹拌した後、その反応瓶を室温まで加熱してから、８時間加熱還流した。次に、その反応瓶を０℃に冷却してから、水をゆっくり加えて反応をクエンチした。次に、水酸化ナトリウム水溶液（１０ｗｔ％）をその反応瓶に加えた。エチルエーテルで希釈し、濾過し、濃縮した後に、化合物（ＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１０６】
【化６６】
0006360538.tif 000067
【０１０７】
次に、化合物（ＩＩ）５５．１ｍｍｏｌ、および水２００ｍＬを反応瓶に加えた。次に、４−メチルベンゾイルクロリド８２．５ｍｍｏｌを０℃でその反応瓶に加えた。添加が完了したら、水酸化ナトリウム水溶液（２０ｗｔ％）をその反応瓶に加えた。８時間撹拌し、濾過した後、化合物（ＩＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１０８】
【化６７】
0006360538.tif 000068
【０１０９】
次に、化合物（ＩＩＩ）１０ｍｍｏｌ、トルエン２０ｍＬ、およびオキシ塩化リン（phosphorus oxychloride，ＰＯＣｌ３）３ｍｍｏｌをその反応瓶に加えた。その反応瓶を２時間加熱した後、その混合物を、飽和重曹水溶液（saturated sodium bicarbonate aqueous solution）で中和し、トルエンで抽出した。濃縮後、化合物（ＩＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１１０】
【化６８】
0006360538.tif 000069
【０１１１】
次に、化合物（ＩＶ）１０ｍｍｏｌ、パラジウム炭素１０％（palladium 10% on carbon）（Ｐｄ／Ｃ触媒）０．５ｇ、およびトルエン１００ｍＬを反応瓶に加えた。次に、その反応瓶を１８時間加熱還流した。次に、濾過によりＰｄ／Ｃ触媒を除去した後、その濾液を、酢酸エチル（ＥＡ）および水を抽出溶媒として３回抽出し、有機相を分離、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｖ）を収率９２％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１１２】
【化６９】
0006360538.tif 000070
【０１１３】
化合物（Ｖ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．５６−８．５３（ｄ，１Ｈ），７．８６−７．８２（ｄ，２Ｈ），７．６６−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．２９（ｄ，２Ｈ），７．０５−７．０４（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
【０１１４】
次に、化合物（Ｖ）１．５４ｍｍｏｌ、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）（０．７ｍｍｏｌ）、２−メトキシエタノール１５ｍｌ、および水５ｍｌをその反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を加熱還流した。２４時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥して化合物（ＶＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１１５】
【化７０】
0006360538.tif 000071
【０１１６】
次に、化合物（ＶＩ）１ｍｍｏｌ、アセチルアセトン３ｍｍｏｌ、炭酸ナトリウム２ｍｍｏｌ、および２−メトキシエタノール１０ｍＬを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を１２０℃に加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（Ｉ）を収率５０％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１１７】
【化７１】
0006360538.tif 000072
【０１１８】
有機金属化合物（Ｉ）の物理的測定値（physical measurement）を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．４０−８．３７（ｄ，２Ｈ），７．８３−７．７９（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．５０（ｓ，２Ｈ），７．３２−７．２８（ｄ，２Ｈ），６．７０−６．６６（ｄ，２Ｈ），６．０９（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｓ，１Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ），１．７５（ｓ，６Ｈ）。
【０１１９】
実施例２：有機金属化合物（ＩＩ）の作製
【０１２０】
【化７２】
0006360538.tif 000073
【０１２１】
先ず、化合物（ＩＩ）５５．１ｍｍｏｌ、および水２００ｍＬを反応瓶に加えた。次に、２，４−ジフルオロベンゾイルクロリド８２．５ｍｍｏｌを０℃でその反応瓶に加えた。添加が完了したら、水酸化ナトリウム水溶液（２０ｗｔ％）をその反応瓶に加えた。８時間撹拌した後、その混合物を濾過し化合物（ＶＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１２２】
【化７３】
0006360538.tif 000074
【０１２３】
次に、化合物（ＶＩＩ）１０ｍｍｏｌ、トルエン２０ｍＬ、およびオキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）３ｍｍｏｌをその反応瓶に加えた。その反応瓶を２時間加熱した後、その混合物を、飽和重曹水溶液で中和し、トルエンで抽出した。濃縮後、化合物（ＶＩＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１２４】
【化７４】
0006360538.tif 000075
【０１２５】
次に、化合物（ＶＩＩＩ）１０ｍｍｏｌ、パラジウム炭素１０％（palladium 10% on carbon）（Ｐｄ／Ｃ触媒）０．５ｇ、およびトルエン１００ｍＬを反応瓶に加えた。次に、その反応瓶を１８時間加熱還流した。次に、濾過によりＰｄ／Ｃ触媒を除去した後、その濾液を、酢酸エチル（ＥＡ）および水を抽出溶媒として３回抽出し、有機相を分離、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ＩＸ）を収率９５％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１２６】
【化７５】
0006360538.tif 000076
【０１２７】
化合物（ＩＸ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．６１−８．５８（ｄ，１Ｈ），７．８４−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．６８（ｄ，１Ｈ），７．４９−７．４６（ｄ，１Ｈ），７．０９−６．９２（ｍ，２Ｈ），６．８３−６．８０（ｍ，１Ｈ）。
【０１２８】
次に、化合物（ＩＸ）（１．５４ｍｍｏｌ）、および三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）０．７ｍｍｏｌ、２−メトキシエタノール１５ｍｌ、および水５ｍｌをその反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を加熱還流した。２４時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥して化合物（Ｘ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１２９】
【化７６】
0006360538.tif 000077
【０１３０】
次に、化合物（Ｘ）１ｍｍｏｌ、アセチルアセトン３ｍｍｏｌ、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）  ２ｍｍｏｌ、および２−メトキシエタノール１０ｍＬを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を１２０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＩＩ）を収率４５％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１３１】
【化７７】
0006360538.tif 000078
【０１３２】
有機金属化合物（ＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．４０−８．３７（ｄ，２Ｈ），７．７６−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．４０（ｄ，２Ｈ），６．４１−６．３１（ｍ，２Ｈ），５．６７−５．６１（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），１．７８（ｓ，６Ｈ）。
【０１３３】
実施例３：有機金属化合物（ＩＩＩ）の作製
【０１３４】
【化７８】
0006360538.tif 000079
【０１３５】
化合物（ＩＩ）５５．１ｍｍｏｌ、および水２００ｍＬを反応瓶に加えた。次に、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルクロリド８２．５ｍｍｏｌを０℃でその反応瓶に加えた。添加が完了したら、水酸化ナトリウム水溶液（２０ｗｔ％）を反応瓶に加えた。８時間撹拌した後、その混合物を濾過し、化合物（ＸＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１３６】
【化７９】
0006360538.tif 000080
【０１３７】
次に、化合物（ＸＩ）１０ｍｍｏｌ、トルエン２０ｍＬ、およびオキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）３ｍｍｏｌを反応瓶に加えた。その反応瓶を２時間加熱した後、その混合物を、飽和重曹水溶液で中和し、トルエンで抽出した。濃縮した後、化合物（ＸＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１３８】
【化８０】
0006360538.tif 000081
【０１３９】
次に、化合物（ＸＩＩ）１０ｍｍｏｌ、パラジウム炭素１０％（palladium 10% on carbon）（Ｐｄ／Ｃ触媒）０．５ｇ、およびトルエン１００ｍＬを反応瓶に加えた。次に、その反応瓶を１８時間加熱還流した。次に、濾過によりＰｄ／Ｃ触媒を除去した後、その濾液を、酢酸エチル（ＥＡ）および水を抽出溶媒として３回抽出し、有機相を分離、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ＸＩＩＩ）を収率７５％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１４０】
【化８１】
0006360538.tif 000082
【０１４１】
化合物（ＸＩＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．５８−８．５５（ｄ，１Ｈ），７．９２−７．８８（ｄ，２Ｈ），７．７０−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．５３（ｄ，２Ｈ），７．４２−７．３８（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．０９（ｓ，１Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ）。
【０１４２】
次に、化合物（ＸＩＩＩ）１．５４ｍｍｏｌ、および三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）０．７ｍｍｏｌ、２−メトキシエタノール１５ｍｌ、および水５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を加熱還流した。２４時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥して化合物（ＸＩＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１４３】
【化８２】
0006360538.tif 000083
【０１４４】
次に、化合物（ＸＩＶ）１ｍｍｏｌ、アセチルアセトン３ｍｍｏｌ、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）２ｍｍｏｌ、および２−メトキシエタノール１０ｍＬを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を１２０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＩＩＩ）を収率５４％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１４５】
【化８３】
0006360538.tif 000084
【０１４６】
有機金属化合物（ＩＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．４４−８．４１（ｄ，２Ｈ），７．８３−７．７８（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．３２（ｄ，２Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．２２−６．２１（ｍ，２Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），１．７７（ｓ，６Ｈ），０．９９（ｓ，９Ｈ）。
【０１４７】
実施例４：有機金属化合物（ＩＶ）の作製
【０１４８】
【化８４】
0006360538.tif 000085
【０１４９】
化合物（ＩＩ）５５．１ｍｍｏｌ、および水２００ｍＬを反応瓶に加えた。次に、ベンゾイルクロリド８２．５ｍｍｏｌを０℃でその反応瓶に加えた。添加が完了したら、水酸化ナトリウム水溶液（２０ｗｔ％）を反応瓶に加えた。８時間撹拌した後、その混合物を濾過し、化合物（ＸＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１５０】
【化８５】
0006360538.tif 000086
【０１５１】
次に、化合物（ＸＶ）１０ｍｍｏｌ、トルエン２０ｍＬ、およびオキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）３ｍｍｏｌを反応瓶に加えた。その反応瓶を２時間加熱した後、その混合物を飽和重曹水溶液で中和し、トルエンで抽出した。濃縮後、化合物（ＸＶＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１５２】
【化８６】
0006360538.tif 000087
【０１５３】
次に、化合物（ＸＶＩ）（１０ｍｍｏｌ）、パラジウム炭素１０％（palladium 10% on carbon ）（Ｐｄ／Ｃ触媒）０．５ｇ、およびトルエン１００ｍＬを反応瓶に加えた。次に、その反応瓶を１８時間加熱還流した。次に、濾過によりＰｄ／Ｃ触媒を除去した後、その濾液を、酢酸エチル（ＥＡ）および水を抽出溶媒として３回抽出し、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ＸＶＩＩ）を収率９６％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１５４】
【化８７】
0006360538.tif 000088
【０１５５】
化合物（ＸＶＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．６１（ｄ，１Ｈ），７．９８−７．９４（ｄ，２Ｈ），７．７１−７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ）。
【０１５６】
次に、化合物（ＸＶＩＩ）１．５４ｍｍｏｌ、および三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）０．７ｍｍｏｌ、２−メトキシエタノール１５ｍｌ、および水５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を加熱還流した。２４時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥して化合物（ＸＶＩＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１５７】
【化８８】
0006360538.tif 000089
【０１５８】
次に、化合物（ＸＶＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、アセチルアセトン３ｍｍｏｌ、炭酸ナトリウム  （Ｎａ２ＣＯ３）２ｍｍｏｌ、および２−メトキシエタノール１０ｍＬを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を１２０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＩＶ）を収率４６％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１５９】
【化８９】
0006360538.tif 000090
【０１６０】
有機金属化合物（ＩＶ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．４５−８．４２（ｄ，２Ｈ），７．９４−７．９０（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，２Ｈ），６．８９−６．８２（ｔ，２Ｈ），６．６８−６．６１（ｔ，２Ｈ），６．２９−６．２５（ｄ，２Ｈ），５．２２（ｓ，１Ｈ），１．７７（ｓ，３Ｈ）。
【０１６１】
実施例５：有機金属化合物（Ｖ）の作製
【０１６２】
【化９０】
0006360538.tif 000091
【０１６３】
有機金属化合物（ＩＶ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＶＩＩ）２ｍｍｏｌ、およびグリセロール１５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を２００℃まで加熱した。４８時間反応させ、室温まで冷却した後に、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびジクロロメタンで洗浄してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（Ｖ）を収率４７％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１６４】
【化９１】
0006360538.tif 000092
【０１６５】
有機金属化合物（Ｖ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．０５−８．０２（ｄ，３Ｈ），７．７３−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．３７（ｄ，３Ｈ），７．０５−６．８２（ｍ，１２Ｈ）。
【０１６６】
実施例６：有機金属化合物（ＶＩ）の作製
【０１６７】
【化９２】
0006360538.tif 000093
【０１６８】
化合物（ＩＩ）５５．１ｍｍｏｌ、および水２００ｍＬを反応瓶に加えた。次に、２−ナフトイルクロリド８２．５ｍｍｏｌを０℃でその反応瓶に加えた。添加が完了したら、水酸化ナトリウム水溶液（２０ｗｔ％）を反応瓶に加えた。８時間撹拌した後、その混合物を濾過し、化合物（ＸＩＸ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１６９】
【化９３】
0006360538.tif 000094
【０１７０】
次に、化合物（ＸＩＸ）１０ｍｍｏｌ、トルエン２０ｍＬ、およびオキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）３ｍｍｏｌを反応瓶に加えた。その反応瓶を２時間加熱した後、その混合物を飽和重曹水溶液で中和し、トルエンで抽出した。濃縮後、化合物（ＸＸ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１７１】
【化９４】
0006360538.tif 000095
【０１７２】
次に、化合物（ＸＸ）１０ｍｍｏｌ、パラジウム炭素１０％（palladium 10% on carbon）（Ｐｄ／Ｃ触媒）０．５ｇ、およびトルエン１００ｍＬを反応瓶に加えた。次に、その反応瓶を１８時間加熱還流した。次に、濾過によりＰｄ／Ｃ触媒を除去した後、その濾液を、酢酸エチル（ＥＡ）および水を抽出溶媒として３回抽出し、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ＸＸＩ）を収率７２％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１７３】
【化９５】
0006360538.tif 000096
【０１７４】
化合物（ＸＸＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．６６−８．６３（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．１４−７．８９（ｍ，４Ｈ），７．７４−７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ）。
【０１７５】
次に、化合物（ＸＸＩ）（１．５４ｍｍｏｌ）、および三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）０．７ｍｍｏｌ、２−メトキシエタノール１５ｍｌ、および水５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を加熱還流した。２４時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥して化合物（ＸＸＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１７６】
【化９６】
0006360538.tif 000097
【０１７７】
次に、化合物（ＸＸＩＩ）１ｍｍｏｌ、アセチルアセトン３ｍｍｏｌ、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）２ｍｍｏｌ、および２−メトキシエタノール１０ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を１２０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＶＩ）を収率４８％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１７８】
【化９７】
0006360538.tif 000098
【０１７９】
有機金属化合物（ＶＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．６０−８．５７（ｄ，２Ｈ），８．４２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．４５（ｄ，２Ｈ），７．１６−６．６０（ｍ，６Ｈ），６．６０（ｓ，２Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），１．７７（ｓ，６Ｈ）。
【０１８０】
実施例７：有機金属化合物（ＶＩＩ）の作製
【０１８１】
【化９８】
0006360538.tif 000099
【０１８２】
ニトロメタン１３０ｍｍｏｌ、５−メチル−２−フルアルデヒド５２ｍｍｏｌ、およびメタノール１０ｍｌを反応瓶に加えた。次に、水酸化ナトリウム水溶液（１Ｍ）１３０ｍＬをその反応瓶に０℃で滴下して加えた。０℃で１５分撹拌した後、その混合物を塩酸水溶液（５０ｍｌ，８Ｍ）中にゆっくり加えた。次に、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で確認した後に、反応を終了させ、得られたものを、ＣＨ２Ｃｌ２および塩水（brine）の入った反応瓶に加えた。抽出を行った後、その有機相を収集した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。最後に、得られたものを、石油エーテルおよび酢酸エチルを用いカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（ＸＸＩＩＩ）を収率７０％で得た。
【０１８３】
【化９９】
0006360538.tif 000100
【０１８４】
化合物（ＸＸＩＩＩ）５５．１ｍｍｏｌ、および水２００ｍＬを反応瓶に加えた。次に、２，４−ジフルオロベンゾイルクロリド８２．５ｍｍｏｌを０℃でその反応瓶に加えた。添加が完了したら、水酸化ナトリウム水溶液（２０ｗｔ％）を反応瓶に加えた。８時間撹拌した後、その混合物を濾過し、化合物（ＸＸＩＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１８５】
【化１００】
0006360538.tif 000101
【０１８６】
次に、化合物（ＸＸＩＶ）１０ｍｍｏｌ、トルエン２０ｍｌ、およびオキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）３ｍｍｏｌを反応瓶に加えた。その反応瓶を２時間加熱した後、その混合物を飽和重曹水溶液で中和し、トルエンで抽出した。濃縮後、化合物（ＸＸＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１８７】
【化１０１】
0006360538.tif 000102
【０１８８】
次に、化合物（ＸＸＶ）１０ｍｍｏｌ、パラジウム炭素１０％（palladium 10% on carbon）（Ｐｄ／Ｃ触媒）０．５ｇ、およびトルエン１００ｍＬを反応瓶に加えた。次に、その反応瓶を１８時間加熱還流した。次に、濾過により（Ｐｄ／Ｃ触媒）を除去した後、その濾液を、酢酸エチル（ＥＡ）および水を抽出溶媒として３回抽出し、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（ＸＸＶＩ）を収率７１％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１８９】
【化１０２】
0006360538.tif 000103
【０１９０】
化合物（ＸＸＶＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．５４−８．５１（ｄ，１Ｈ），７．８２−７．７３（ｑ，１Ｈ），７．３８−７．３６（ｄ，１Ｈ），７．０９−６．９１（ｍ，２Ｈ），６．４３−６．４０（ｄ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
【０１９１】
次に、化合物（ＸＸＶＩ）１．５４ｍｍｏｌ、および三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）０．７ｍｍｏｌ、２−メトキシエタノール１５ｍｌ、および水５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を加熱還流した。２４時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥して、化合物（ＸＸＶＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１９２】
【化１０３】
0006360538.tif 000104
【０１９３】
次に、化合物（ＸＸＶＩＩ）１ｍｍｏｌ、アセチルアセトン３ｍｍｏｌ、炭酸ナトリウム  （Ｎａ２ＣＯ３）２ｍｍｏｌ、および２−メトキシエタノール１０ｍＬを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を１２０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＶＩＩ）を収率５０％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１９４】
【化１０４】
0006360538.tif 000105
【０１９５】
有機金属化合物（ＶＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．３３−８．３０（ｄ，２Ｈ），７．３２−７．２８（ｄ，２Ｈ），７．１４−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．３９−６．２６（ｍ，２Ｈ），５．６４−５．５９（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｓ，１Ｈ），２．５８（ｓ，６Ｈ），１．７７（ｓ，６Ｈ）。
【０１９６】
実施例８：有機金属化合物（ＶＩＩＩ）の作製
【０１９７】
【化１０５】
0006360538.tif 000106
【０１９８】
次に、化合物（ＸＩＶ）１ｍｍｏｌ、２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン３ｍｍｏｌ、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）２ｍｍｏｌ、および２−メトキシエタノール１０ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を１２０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＶＩＩＩ）を収率５６％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０１９９】
【化１０６】
0006360538.tif 000107
【０２００】
有機金属化合物（ＶＩＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．３４−８．３１（ｄ，２Ｈ），７．８３−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．２３（ｄ，２Ｈ），６．９１−６．８６（ｄ，２Ｈ），６．３６（ｍ，２Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），１．５２（ｓ，９Ｈ），１．０２（ｓ，９Ｈ），０．９５（ｓ，９Ｈ）。
【０２０１】
実施例９：有機金属化合物（ＩＸ）の作製
【０２０２】
【化１０７】
0006360538.tif 000108
【０２０３】
有機金属化合物（ＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、およびグリセロール１５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を２００℃まで加熱した。４８時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびジクロロメタンで洗浄してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＩＸ）を収率３５％で得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２０４】
【化１０８】
0006360538.tif 000109
【０２０５】
有機金属化合物（ＩＸ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：７．９４−７．９０（ｄ，３Ｈ），７．６８（ｄ，３Ｈ），７．４９（ｄ，３Ｈ），７．３８−７．３５（ｄ，３Ｈ），７．０２−６．９５（ｍ，９Ｈ），１．１０（ｓ，２７Ｈ）。
【０２０６】
実施例１０：有機金属化合物（Ｘ）の作製
【０２０７】
【化１０９】
0006360538.tif 000110
【０２０８】
有機金属化合物（Ｉ）１ｍｍｏｌ、化合物（Ｖ）２ｍｍｏｌ、およびグリセロール１５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を２００℃まで加熱した。４８時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水および酢酸エチル（ＥＡ）で洗浄してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（Ｘ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２０９】
【化１１０】
0006360538.tif 000111
【０２１０】
有機金属化合物（Ｘ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．９２（ｄ，３Ｈ），７．７０（ｄ，３Ｈ），７．５２（ｄ，３Ｈ），７．３２（ｄ，３Ｈ），６．９７（ｄ，３Ｈ），６．７７〜６．７４（ｍ，６Ｈ），２．１４（ｓ，９Ｈ）。
【０２１１】
実施例１１：有機金属化合物（ＸＩ）の作製
【０２１２】
【化１１１】
0006360538.tif 000112
【０２１３】
有機金属化合物（ＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＩＸ）２ｍｍｏｌ、およびグリセロール１５ｍＬを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を２００℃まで加熱した。４８時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水および酢酸エチル（ＥＡ）で洗浄してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２１４】
【化１１２】
0006360538.tif 000113
【０２１５】
有機金属化合物（ＸＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．７０（ｄ，３Ｈ），７．４９（ｓ，３Ｈ），７．３４（ｄ，３Ｈ），７．１１（ｄ，３Ｈ），６．４８〜６．２８（ｍ，６Ｈ）。
【０２１６】
実施例１２：有機金属化合物（ＸＩＩ）の作製
【０２１７】
【化１１３】
0006360538.tif 000114
【０２１８】
化合物（ＸＸＸ）４．２ｍｍｏｌ、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）２ｍｍｏｌ、２−メトキシエタノール１５ｍｌ、および水５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を加熱還流した。２４時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥して化合物（ＸＸＸＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２１９】
【化１１４】
0006360538.tif 000115
【０２２０】
次に、化合物（ＸＸＸＩ）１ｍｍｏｌ、アセチルアセトン３ｍｍｏｌ、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）２ｍｍｏｌ、および２−メトキシエタノール１０ｍＬを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を１２０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２２１】
【化１１５】
0006360538.tif 000116
【０２２２】
有機金属化合物（ＸＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：８．３７（ｄ，２Ｈ），７．９０（ｄｄ，２Ｈ），７．８３（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，２Ｈ），５．８７（ｄ，２Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），１．８０（ｄ，６Ｈ）。
【０２２３】
実施例１３：有機金属化合物（ＸＩＩＩ）の作製
【０２２４】
【化１１６】
0006360538.tif 000117
【０２２５】
有機金属化合物（ＸＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＸ）２ｍｍｏｌ、およびグリセロール１５ｍＬを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を２００℃まで加熱した。４８時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水および酢酸エチル（ＥＡ）で洗浄してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＩＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２２６】
【化１１７】
0006360538.tif 000118
【０２２７】
有機金属化合物（ＸＩＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：８．００（ｄｄ，３Ｈ），７．７７（ｄ，３Ｈ），７．４９（ｄ，３Ｈ），７．３４（ｄ，３Ｈ），７．０６（ｄ，３Ｈ），６．６７（ｄｄ，３Ｈ），６．５３（ｄｄ，３Ｈ）。
【０２２８】
実施例１４：有機金属化合物（ＸＩＶ）の作製
【０２２９】
【化１１８】
0006360538.tif 000119
【０２３０】
化合物（ＸＸＸＩＩ）４．２ｍｍｏｌ、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）２ｍｍｏｌ、２−メトキシエタノール１５ｍｌ、および水５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を加熱還流した。２４時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥して化合物（ＸＸＸＩＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２３１】
【化１１９】
0006360538.tif 000120
【０２３２】
次に、化合物（ＸＸＸＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、アセチルアセトン３ｍｍｏｌ、炭酸ナトリウム  （Ｎａ２ＣＯ３）２ｍｍｏｌ、および２−メトキシエタノール１０ｍＬを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を１２０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＩＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２３３】
【化１２０】
0006360538.tif 000121
【０２３４】
有機金属化合物（ＸＩＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：８．３７（ｄ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ），６．４５（ｄ，２Ｈ），５．７８（ｓ，２Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），３．５１（ｓ，６Ｈ），１．７７（ｓ，６Ｈ）。
【０２３５】
実施例１５：有機金属化合物（ＸＶ）の作製
【０２３６】
【化１２１】
0006360538.tif 000122
【０２３７】
有機金属化合物（ＸＩＶ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＸＩＩ）２ｍｍｏｌ、およびグリセロール１５ｍＬを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を２００℃まで加熱した。４８時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し  水および酢酸エチル（ＥＡ）で洗浄してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２３８】
【化１２２】
0006360538.tif 000123
【０２３９】
有機金属化合物（ＸＶ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．９４（ｄ，３Ｈ），７．７０（ｓ，３Ｈ），７．４６（ｓ，３Ｈ），７．３３（ｄ，３Ｈ），６．９７（ｄ，３Ｈ），６．５１（ｄ，６Ｈ），３．５５（ｓ，９Ｈ）。
【０２４０】
実施例１６：有機金属化合物（ＸＶＩ）の作製
【０２４１】
【化１２３】
0006360538.tif 000124
【０２４２】
化合物（ＸＸＸＩＶ）４．２ｍｍｏｌ、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）２ｍｍｏｌ、２−メトキシエタノール１５ｍｌ、および水５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を加熱還流した。２４時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥して化合物（ＸＸＸＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２４３】
【化１２４】
0006360538.tif 000125
【０２４４】
次に、化合物（ＸＸＸＶ）１ｍｍｏｌ、アセチルアセトン３ｍｍｏｌ、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）２ｍｍｏｌ、および２−メトキシエタノール１０ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を１２０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＶＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２４５】
【化１２５】
0006360538.tif 000126
【０２４６】
有機金属化合物（ＸＶＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：８．３０（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｓ，１Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），１．６２（ｓ，６Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。
【０２４７】
実施例１７：有機金属化合物（ＸＶＩＩ）の作製
【０２４８】
【化１２６】
0006360538.tif 000127
【０２４９】
化合物（ＸＸＸＶＩ）４．２ｍｍｏｌ、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）２ｍｍｏｌ、２−メトキシエタノール１５ｍｌ、および水５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を加熱還流した。２４時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥して、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２５０】
【化１２７】
0006360538.tif 000128
【０２５１】
次に、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）１ｍｍｏｌ、アセチルアセトン３ｍｍｏｌ、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）２ｍｍｏｌ、および２−メトキシエタノール１０ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を１２０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＶＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２５２】
【化１２８】
0006360538.tif 000129
【０２５３】
有機金属化合物（ＸＶＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：８．３２（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄ，２Ｈ），６．０８（ｓ，２Ｈ），５．１８（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｓ，６Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ），１．７４（ｓ，６Ｈ）。
【０２５４】
実施例１８：有機金属化合物（ＸＶＩＩＩ）の作製
【０２５５】
【化１２９】
0006360538.tif 000130
【０２５６】
化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）４．２ｍｍｏｌ、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）２ｍｍｏｌ、２−メトキシエタノール１５ｍｌ、および水５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を加熱還流した。２４時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥して、化合物（ＸＸＸＩＸ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２５７】
【化１３０】
0006360538.tif 000131
【０２５８】
次に、化合物（ＸＸＸＩＸ）１ｍｍｏｌ、アセチルアセトン３ｍｍｏｌ、炭酸ナトリウム  （Ｎａ２ＣＯ３）２ｍｍｏｌ、および２−メトキシエタノール１０ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を１２０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＶＩＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２５９】
【化１３１】
0006360538.tif 000132
【０２６０】
有機金属化合物（ＸＶＩＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：８．３６（ｄ，２Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ），６．２３（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｓ，１Ｈ），２．６１（ｓ，６Ｈ），１．７６（ｓ，６Ｈ），１．００（ｓ，１８Ｈ）。
【０２６１】
実施例１９：有機金属化合物（ＸＩＸ）の作製
【０２６２】
【化１３２】
0006360538.tif 000133
【０２６３】
有機金属化合物（ＸＶＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）２ｍｍｏｌ、およびグリセロール１５ｍＬを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を２００℃まで加熱した。４８時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水および酢酸エチル（ＥＡ）で洗浄してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＩＸ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２６４】
【化１３３】
0006360538.tif 000134
【０２６５】
有機金属化合物（ＸＩＸ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．９３（ｄ，３Ｈ），７．２０（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｄ，３Ｈ），６．７７（ｓ，３Ｈ），６．５７（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，９Ｈ），１．１０（ｓ，２７Ｈ）。
【０２６６】
実施例２０：有機金属化合物（ＸＸ）の作製
【０２６７】
【化１３４】
0006360538.tif 000135
【０２６８】
化合物（ＸＩＶ）１ｍｍｏｌおよびジクロロメタン１０ｍＬを第１の反応瓶に加えた。トリフルオロメタンスルホン酸銀（ＡｇＯＴｆ）２．２ｍｍｏｌおよびメタノール５ｍＬを第２の反応瓶に加え、メタノール溶液を得た。次に、そのメタノール溶液を第１の反応瓶に加え、その混合物を１８時間撹拌した。次に、濾過して塩化銀を除去し、濃縮した後、化合物（ＸＬ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２６９】
【化１３５】
0006360538.tif 000136
【０２７０】
次に、化合物（ＸＬ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＬＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２７１】
【化１３６】
0006360538.tif 000137
【０２７２】
有機金属化合物（ＸＸ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．９４（ｔ，２Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．６８〜７．６５（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．５４〜７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９８〜６．８３（ｍ，７Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），１．１２（ｓ，９Ｈ），１．０８（ｓ，９Ｈ）。
【０２７３】
実施例２１：有機金属化合物（ＸＸＩ）の作製
【０２７４】
【化１３７】
0006360538.tif 000138
【０２７５】
化合物（ＸＬＩ）４．２ｍｍｏｌ、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）２ｍｍｏｌ、２−メトキシエタノール１５ｍｌ、および水５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を加熱還流した。２４時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥して化合物（ＸＬＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２７６】
【化１３８】
0006360538.tif 000139
【０２７７】
化合物（ＸＬＩＩ）１ｍｍｏｌおよびジクロロメタン１０ｍＬを第１の反応瓶に加えた。トリフルオロメタンスルホン酸銀（ＡｇＯＴｆ）２．２ｍｍｏｌおよびメタノール５ｍｌを第２の反応瓶に加え、メタノール溶液を得た。次に、そのメタノール溶液を第１の反応瓶に加え、その混合物を１８時間撹拌した。次に、濾過して塩化銀を除去し、濃縮した後、化合物（ＸＬＩＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２７８】
【化１３９】
0006360538.tif 000140
【０２７９】
次に、化合物（ＸＬＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（Ｖ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２８０】
【化１４０】
0006360538.tif 000141
【０２８１】
有機金属化合物（ＸＸＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．９２（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．５８〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９０〜６．８０（ｍ，８Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
【０２８２】
実施例２２：有機金属化合物（ＸＸＩＩ）の作製
【０２８３】
【化１４１】
0006360538.tif 000142
【０２８４】
化合物（ＸＬＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＩＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２８５】
【化１４２】
0006360538.tif 000143
【０２８６】
有機金属化合物（ＸＸＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，２９４Ｋ）：８．０９〜８．０２（ｍ，４Ｈ），７．７８〜７．７１（ｍ，５Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｔ，１Ｈ），７．００（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．８３〜６．８０（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｔ，１Ｈ），６．７２（ｔ，１Ｈ），６．６６（ｔ，１Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ）。
【０２８７】
実施例２３：有機金属化合物（ＸＸＩＩＩ）の作製
【０２８８】
【化１４３】
0006360538.tif 000144
【０２８９】
化合物（ＸＬＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＩＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２９０】
【化１４４】
0006360538.tif 000145
【０２９１】
有機金属化合物（ＸＸＩＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．９２〜７．８５（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｔ，２Ｈ），７．５９〜７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ）６．８８〜６．６２（ｍ，１１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，９Ｈ）。
【０２９２】
実施例２４：有機金属化合物（ＸＸＩＶ）の作製
【０２９３】
【化１４５】
0006360538.tif 000146
【０２９４】
化合物（ＸＬＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＸＶＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＩＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０２９５】
【化１４６】
0006360538.tif 000147
【０２９６】
有機金属化合物（ＸＸＩＶ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，２９４Ｋ）：８．０７（ｄ，２Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．７６〜７．７０（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），６．８６〜６．７６（ｍ，４Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．７０〜６．６５（ｍ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）。
【０２９７】
実施例２５：有機金属化合物（ＸＸＶ）の作製
【０２９８】
【化１４７】
0006360538.tif 000148
【０２９９】
化合物（ＸＬＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＬＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３００】
【化１４８】
0006360538.tif 000149
【０３０１】
有機金属化合物（ＸＸＶ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，２９４Ｋ）：８．０８〜８．０５（ｍ，３Ｈ），７．７７〜７．７１（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），６．８９〜６．７６（ｍ，６Ｈ），６．７１〜６．６５（ｍ，３Ｈ）。
【０３０２】
実施例２６：有機金属化合物（ＸＸＶＩ）の作製
【０３０３】
【化１４９】
0006360538.tif 000150
【０３０４】
化合物（ＸＬＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＶＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＶＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３０５】
【化１５０】
0006360538.tif 000151
【０３０６】
有機金属化合物（ＸＸＶＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，２９４Ｋ）：８．１５（ｄ，１Ｈ），８．０９〜８．０７（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７６〜７．７１（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），６．９１〜６．８７（ｍ，２Ｈ），６．８２〜６．７７（ｍ，４Ｈ），６．７２〜６．６６（ｍ，３Ｈ）。
【０３０７】
実施例２７：有機金属化合物（ＸＸＶＩＩ）の作製
【０３０８】
【化１５１】
0006360538.tif 000152
【０３０９】
化合物（ＸＬＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＩＸ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＶＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３１０】
【化１５２】
0006360538.tif 000153
【０３１１】
有機金属化合物（ＸＸＶＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，２９４Ｋ）：８．１１（ｔ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．８２〜７．７３（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４７〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．０８〜７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８６〜６．８１（ｍ，２Ｈ），６．７６〜６．７１（ｍ，４Ｈ），６．４８〜６．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０３１２】
実施例２８：有機金属化合物（ＸＸＶＩＩＩ）の作製
【０３１３】
【化１５３】
0006360538.tif 000154
【０３１４】
化合物（ＸＬＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＶＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＶＩＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３１５】
【化１５４】
0006360538.tif 000155
【０３１６】
有機金属化合物（ＸＸＶＩＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，２９４Ｋ）：８．１１（ｔ，２Ｈ），７．８２〜７．７３（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．０９〜７．０４（ｍ，３Ｈ），６．８６〜６．８１（ｍ，２Ｈ），６．７６〜６．７１（ｍ，４Ｈ），６．４６〜６．４０（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）。
【０３１７】
実施例２９：有機金属化合物（ＸＸＩＸ）の作製
【０３１８】
【化１５５】
0006360538.tif 000156
【０３１９】
化合物（ＸＬＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＸ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＩＸ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３２０】
【化１５６】
0006360538.tif 000157
【０３２１】
有機金属化合物（ＸＸＩＸ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，２９４Ｋ）：８．２０（ｄｄ，１Ｈ），８．１１〜８．０６（ｍ，３Ｈ），７．７９〜７．７３（ｍ，５Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．０９〜７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８４〜６．７６（ｍ，４Ｈ），６．７４〜６．７１（ｍ，２Ｈ），６．６２（ｄｄ，１Ｈ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ）。
【０３２２】
実施例３０：有機金属化合物（ＸＸＸ）の作製
【０３２３】
【化１５７】
0006360538.tif 000158
【０３２４】
化合物（ＸＬＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＸＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＸ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３２５】
【化１５８】
0006360538.tif 000159
【０３２６】
有機金属化合物（ＸＸＸ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，２９４Ｋ）：８．１０〜８．０７（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７８〜７．７１（ｍ，５Ｈ），７．６６〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．０７〜７．００（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．８４〜６．７７（ｍ，３Ｈ），６．７２〜６．６８（ｍ，２Ｈ），６．４９（ｄｄ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），  ３．４８（ｓ，３Ｈ）。
【０３２７】
実施例３１：有機金属化合物（ＸＸＸＩ）の作製
【０３２８】
【化１５９】
0006360538.tif 000160
【０３２９】
化合物（ＸＬＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＸＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３３０】
【化１６０】
0006360538.tif 000161
【０３３１】
有機金属化合物（ＸＸＸＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６，２９４Ｋ）：８．７５（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．１１〜８．０７（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．７９〜７．６７（ｍ，７Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．２０〜７．１４（ｍ，４Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，１Ｈ），６．８８〜６．７３（ｍ，５Ｈ），６．６１（ｄｄ，１Ｈ）。
【０３３２】
実施例３２：有機金属化合物（ＸＸＸＩＩ）の作製
【０３３３】
【化１６１】
0006360538.tif 000162
【０３３４】
化合物（ＸＬＩＶ）４．２ｍｍｏｌ、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）２ｍｍｏｌ、２−メトキシエタノール１５ｍｌ、および水５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を加熱還流した。２４時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびメタノールで洗浄し、乾燥して、化合物（ＸＬＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３３５】
【化１６２】
0006360538.tif 000163
【０３３６】
化合物（ＸＬＶ）１ｍｍｏｌおよびジクロロメタン１０ｍＬを第１の反応瓶に加えた。トリフルオロメタンスルホン酸銀（ＡｇＯＴｆ）２．２ｍｍｏｌおよびメタノール５ｍＬを第２の反応瓶に加え、メタノール溶液を得た。次に、そのメタノール溶液を第１の反応瓶に加え、その混合物を１８時間撹拌した。次に、濾過して塩化銀を除去し、濃縮した後、化合物（ＸＬＶＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３３７】
【化１６３】
0006360538.tif 000164
【０３３８】
次に、化合物（ＸＬＶＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（Ｖ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＸＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３３９】
【化１６４】
0006360538.tif 000165
【０３４０】
有機金属化合物（ＸＸＸＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．８７（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．４６〜７．４２（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．９１〜６．８６（ｍ，２Ｈ），６．８１〜６．６３（ｍ，５Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．４８〜６．４５（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．８７（ｓ，３Ｈ）。
【０３４１】
実施例３３：有機金属化合物（ＸＸＸＩＩＩ）の作製
【０３４２】
【化１６５】
0006360538.tif 000166
【０３４３】
次に、化合物（ＸＬＶＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＩＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＸＩＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３４４】
【化１６６】
0006360538.tif 000167
【０３４５】
有機金属化合物（ＸＸＸＩＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．８６〜７．８１（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．６０〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．４４〜７．３８（ｍ，２Ｈ），６．９５〜６．８８（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．７３（ｔ，１Ｈ），６．６８〜６．５９（ｍ，４Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，９Ｈ）。
【０３４６】
実施例３４：有機金属化合物（ＸＸＸＩＶ）の作製
【０３４７】
【化１６７】
0006360538.tif 000168
【０３４８】
次に、化合物（ＸＬＶＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＸＩＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３４９】
【化１６８】
0006360538.tif 000169
【０３５０】
有機金属化合物（ＸＸＸＩＶ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：８．００（ｄｄ，２Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．７３〜７．６５（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．０８〜７．０５（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），６．８４〜６．８１（ｍ，２Ｈ），６．７３〜６．６９（ｍ，２Ｈ），６．６０〜６．５９（ｍ，２Ｈ），６．５０〜６．４５（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），０．９９（ｓ，９Ｈ）。
【０３５１】
実施例３５：有機金属化合物（ＸＸＸＶ）の作製
【０３５２】
【化１６９】
0006360538.tif 000170
【０３５３】
次に、化合物（ＸＬＶＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＸＶＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＸＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３５４】
【化１７０】
0006360538.tif 000171
【０３５５】
有機金属化合物（ＸＸＸＶ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．８５〜７．７９（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．８３〜６．６３（ｍ，８Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｓ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ）。
【０３５６】
実施例３６：有機金属化合物（ＸＸＸＶＩ）の作製
【０３５７】
【化１７１】
0006360538.tif 000172
【０３５８】
次に、化合物（ＸＬＶＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＬＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＸＶＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３５９】
【化１７２】
0006360538.tif 000173
【０３６０】
有機金属化合物（ＸＸＸＶＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，２Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５９〜７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．９３〜６．７７（ｍ，７Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ）。
【０３６１】
実施例３７：有機金属化合物（ＸＸＸＶＩＩ）の作製
【０３６２】
【化１７３】
0006360538.tif 000174
【０３６３】
次に、化合物（ＸＬＶＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＶＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＸＶＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３６４】
【化１７４】
0006360538.tif 000175
【０３６５】
有機金属化合物（ＸＸＸＶＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．９９（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，２Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，１Ｈ），６．８７〜６．８５（ｍ，２Ｈ），６．８０〜６．７４（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，２Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ）。
【０３６６】
実施例３８：有機金属化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）の作製
【０３６７】
【化１７５】
0006360538.tif 000176
【０３６８】
次に、化合物（ＸＬＶＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＩＸ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３６９】
【化１７６】
0006360538.tif 000177
【０３７０】
有機金属化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．８５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５６〜７．４７（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９０〜６．８７（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｔ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｔ，１Ｈ），６．６６（ｔ，１Ｈ），６．４７（ｄ，２Ｈ），６．３８（ｄｄｄ，１Ｈ），６．１５（ｄｄ，１Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。
【０３７１】
実施例３９：有機金属化合物（ＸＸＸＩＸ）の作製
【０３７２】
【化１７７】
0006360538.tif 000178
【０３７３】
次に、化合物（ＸＬＶＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＶＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＸＸＩＸ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３７４】
【化１７８】
0006360538.tif 000179
【０３７５】
有機金属化合物（ＸＸＸＩＸ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５６〜７．４７（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．９２〜６．８６（ｍ，３Ｈ），６．８１３（ｔ，１Ｈ），６．７６〜６．７０（ｍ，２Ｈ），６．６６（ｔ，１Ｈ），６．４８（ｄ，２Ｈ），６．３６（ｄｄｄ，１Ｈ），６．１３（ｄｄ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。
【０３７６】
実施例４０：有機金属化合物（ＸＬ）の作製
【０３７７】
【化１７９】
0006360538.tif 000180
【０３７８】
次に、化合物（ＸＬＶＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＸ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＬ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３７９】
【化１８０】
0006360538.tif 000181
【０３８０】
有機金属化合物（ＸＬ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５８〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．９２〜６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，１Ｈ），６．７５〜６．７１（ｍ，２Ｈ），６．６７〜６．６２（ｍ，２Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），６．３１（ｄｄ，１Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ）。
【０３８１】
実施例４１：有機金属化合物（ＸＬＩ）の作製
【０３８２】
【化１８１】
0006360538.tif 000182
【０３８３】
次に、化合物（ＸＬＶＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＸＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＬＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３８４】
【化１８２】
0006360538.tif 000183
【０３８５】
有機金属化合物（ＸＬＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：７．９０（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５９〜７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４６〜７．４１（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．８９〜６．８６（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，１Ｈ），６．７３〜６．７０（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．５２〜６．４７（ｍ，２Ｈ），６．１９（ｄ，１Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ）。
【０３８６】
実施例４２：有機金属化合物（ＸＬＩＩ）の作製
【０３８７】
【化１８３】
0006360538.tif 000184
【０３８８】
次に、化合物（ＸＬＶＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＬＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３８９】
【化１８４】
0006360538.tif 000185
【０３９０】
有機金属化合物（ＸＬＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：８．４８（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７７〜７．７３（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２１〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．８０〜６．７５（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，１Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ）。
【０３９１】
実施例４３：有機金属化合物（ＸＬＩＩＩ）の作製
【０３９２】
【化１８５】
0006360538.tif 000186
【０３９３】
次に、化合物（ＸＬＶＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＩＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＬＩＩＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３９４】
【化１８６】
0006360538.tif 000187
【０３９５】
有機金属化合物（ＸＬＩＩＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：８．９９〜８．９３（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｔ，２Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．７４〜７．６９（ｍ，３Ｈ），７．６３〜７．５９（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１２〜７．０７（ｍ，３Ｈ），７．０３〜６．９５（ｍ，５Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），１．１４（ｓ，９Ｈ），１．１２（ｓ，９Ｈ），１．０９（ｓ，９Ｈ）。
【０３９６】
実施例４４：有機金属化合物（ＸＬＩＶ）の作製
【０３９７】
【化１８７】
0006360538.tif 000188
【０３９８】
次に、化合物（ＸＬＶＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＬＩＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０３９９】
【化１８８】
0006360538.tif 000189
【０４００】
有機金属化合物（ＸＬＩＶ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：８．９８〜８．９３（ｍ，２Ｈ），８．１２〜８．０８（ｔ，２Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．７３〜６．６９（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．５７（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１３〜６．９２（ｍ，９Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，９Ｈ），１．１２（ｓ，９Ｈ），１．０８（ｓ，９Ｈ）。
【０４０１】
実施例４５：有機金属化合物（ＸＬＶ）の作製
【０４０２】
【化１８９】
0006360538.tif 000190
【０４０３】
次に、化合物（ＸＬＶＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＩＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＬＶ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０４０４】
【化１９０】
0006360538.tif 000191
【０４０５】
有機金属化合物（ＸＬＶ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：８．９１（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０８〜６．７８（ｍ，８Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ）。
【０４０６】
実施例４６：有機金属化合物（ＸＬＶＩ）の作製
【０４０７】
【化１９１】
0006360538.tif 000192
【０４０８】
次に、化合物（ＸＬＶＩＩＩ）１ｍｍｏｌ、化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）２．５ｍｍｏｌ、メタノール５ｍｌ、およびエタノール５ｍｌを反応瓶に加えた。次に、湿気を除去し、窒素ガスを数回パージした後、その反応瓶を９０℃まで加熱した。１２時間反応させ、室温まで冷却した後、得られたものを濾過した。濾過ケーキを収集し、水およびヘキサンで洗浄してから、ジクロロメタン中に溶解した。次に、ジクロロメタンおよび水を用いてその溶液を３回抽出した。次に、有機相を分離し、濃縮してから、カラムクロマトグラフィーで精製し、有機金属化合物（ＸＬＶＩ）を得た。上記反応の合成経路は次の通りであった：
【０４０９】
【化１９２】
0006360538.tif 000193
【０４１０】
有機金属化合物（ＸＬＶＩ）の物理的測定値を以下に挙げる：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９４Ｋ）：８．９２（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１６〜７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９８〜６．７８（ｍ，１０Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，９Ｈ）。
【０４１１】
フロピリジン誘導体官能基（furopyridine derivative  functional  group）のために、本開示の式（Ｉ）または式（ＩＩ）の構造を有する有機金属化合物は、発光層のドーパントとなり得、よって改善された電子伝導率、高い発光効率、および向上した寿命を備える本開示の有機金属化合物を用いた有機発光デバイスが得られる。
【０４１２】
加えて、フロピリジン誘導体官能基を有する化合物を合成するのに用いる反応物質および試薬は危険であり、かつ工程は複雑で時間がかかるため、フロピリジン誘導体官能基を有する化合物は一般に合成するのが難しいと考えられている。その結果、フロピリジン誘導体官能基を有する化合物の研究および開発に関しての報告は少ない。本開示は、フロピリジン官能基を有するイリジウム錯体、および比較的高い収率でフロピリジン誘導体官能基を有するイリジウム錯体を作製するプロセスを提供する。
【０４１３】
従来の青色燐光材料ＦＩｒ（ｐｉｃ）（
【０４１４】
【化１９３】
0006360538.tif 000194
【０４１５】
で表される構造を有する）は、約５０％の昇華収率を有する。その一方、Ｉｒに結合したフロピリジン誘導体官能基のために、本開示の式（Ｉ）または式（ＩＩ）の構造を有する有機金属化合物は、昇華プロセスにより精製されるのに適している（すなわち、本開示の式（Ｉ）または式（ＩＩ）の構造を有する有機金属化合物は、８０％よりも高い昇華収率を有する）。
【０４１６】
実施例に開示された本開示の式（Ｉ）または式（ＩＩ）の構造を有する有機金属化合物のフォトルミネッセンススペクトル（ＰＬ）スペクトルを測定し、その結果を表１に示した。
【０４１７】
【表１】
0006360538.tif 000195
【０４１８】
有機発光デバイス
【０４１９】
図１は、有機発光デバイス１０の実施形態を示している。図１に示されるように、有機発光デバイス１０は、基板１２、下部電極１４、有機発光素子１６、および上部電極１８を含む。有機発光デバイスは、トップエミッション、ボトムエミッション、またはデュアルエミッションデバイスであってよい。基板１２は、ガラス、プラスチック、または半導体基板であり得る。下部および上部電極に適した材料は、スパッタリング、電子ビーム蒸着、熱蒸着、または化学気相成長により形成される、Ｃａ、Ａｇ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｌｉ、Ｉｎ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｗ、Ｐｔ、Ｃｕ、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、アルミニウム亜鉛酸化物（ＡＺＯ）、または酸化亜鉛（ＺｎＯ）であり得る。さらに、下部および上部電極１４および１８のうち少なくとも１つは透過性を備えるものである。
【０４２０】
有機発光素子１６は、発光層を少なくとも含み、かつ正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層をさらに含んでいてよい。本開示の実施形態において、有機発光素子１６の少なくとも１つの層は、本開示の式（Ｉ）の構造を有する有機金属化合物を含む。
【０４２１】
本開示の別の実施形態によれば、有機発光デバイスは燐光有機発光デバイスであってよく、かつ有機発光素子の発光層はホスト材料およびドーパントを含んでいてよく、ドーパントが、本開示の式（Ｉ）の構造を有する有機金属化合物を含み得る。ドーパントのドーズ量は、限定されず、当業者が任意で変更することができる。
【０４２２】
当業者には多数の変更および変化が明らかであろうことから、本開示の有機発光デバイスを明瞭に開示するために、以下の実施例（成膜（ドライプロセス）またはコーティング（ウェットプロセス）により形成された本開示の有機金属化合物を用いた発光層を備える）は、本開示の範囲を限定することなく、本開示をより十分に説明するものとなるよう意図されている。
【０４２３】
実施例４７：有機発光デバイス（Ｉ）
【０４２４】
厚さ１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜を備えるガラス基板を準備し、次いで、洗浄剤、アセトン、およびイソプロパノールを用い超音波撹拌により洗浄した。窒素流で乾燥させた後、そのＩＴＯ膜にＵＶ／オゾン処理を３０分施した。
【０４２５】
次に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリ（スチレンスルホネート）（poly(3, 4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate)））をスピンコーティングプロセス（回転率８００ｒｐｍ、３秒、および回転率２０００ｒｐｍ、４０秒）によりＩＴＯ膜上に塗布し、１３０℃で４０分ベークして、正孔注入層として機能するＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を形成した（厚さ４０ｎｍ）。次に、ＴＡＰＣ（１，１−ビス［４−［Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ］フェニル］シクロヘキサン、厚さ３５ｎｍ）、有機金属化合物（Ｉ）をドープしたＴＣＴＡ（４，４’，４’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）（ＴＣＴＡと有機金属化合物（Ｉ）との重量比は９４：６とした。厚さ１５ｎｍ）、ＴｍＰｙＰＢ（１，３，５−トリ（ｍ−ピリド−３−イル−フェニル）ベンゼン（1,3,5-tri(m-pyrid-3-yl-phenyl)benzene）、厚さ４２ｎｍ）、ＬｉＦ（厚さ０．５ｎｍ）、およびＡｌ（厚さ１２０ｎｍ）を、１０−６ｔｏｒｒでＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜上に順次形成し、封入（encapsulation）後に有機発光デバイス（Ｉ）を得た。これにより形成された材料および層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＴＣＴＡ：有機金属化合物（Ｉ）（６％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４２６】
次に、発光デバイス（Ｉ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率および  Ｃ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表２に示されている。
【０４２７】
実施例４８：有機発光デバイス（ＩＩ）
【０４２８】
有機金属化合物（Ｉ）を有機金属化合物（ＩＩ）に置き換えたこと以外は、実施例４７におけるのと同じ方式で実施例４８を実施して、有機発光デバイス（ＩＩ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＴＣＴＡ：有機金属化合物（ＩＩ）（６％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４２９】
次に、発光デバイス（ＩＩ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表２に示されている。
【０４３０】
比較例１：有機発光デバイス（ＩＩＩ）
【０４３１】
有機金属化合物（Ｉ）を化合物（Ｒ１）（構造
【０４３２】
【化１９４】
0006360538.tif 000196
【０４３３】
を有する）に置き換えたこと以外、実施例４７におけるのと同じ方式で比較例１を実施して、有機発光デバイス（ＩＩＩ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＴＣＴＡ：化合物（Ｒ１）（６％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４３４】
次に、発光デバイス（ＩＩＩ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表２に示されている。
【０４３５】
比較例２：有機発光デバイス（ＩＶ）
【０４３６】
有機金属化合物（Ｉ）を化合物（Ｒ２）（構造
【０４３７】
【化１９５】
0006360538.tif 000197
【０４３８】
を有する）に置き換えたこと以外、実施例４７におけるのと同じ方式で比較例２を実施して、有機発光デバイス（ＩＶ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＴＣＴＡ：化合物（Ｒ２）（６％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４３９】
次に、発光デバイス（ＩＶ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表２に示されている。
【０４４０】
比較例３：有機発光デバイス（Ｖ）
【０４４１】
有機金属化合物（Ｉ）をＩｒ（ｐｐｙ）３（構造
【０４４２】
【化１９６】
0006360538.tif 000198
【０４４３】
を有する）に置き換えたこと以外、実施例４７におけるのと同じ方式で比較例３を実施して、有機発光デバイス（Ｖ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＴＣＴＡ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（６％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４４４】
次に、発光デバイス（Ｖ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表２に示されている。
【０４４５】
【表２】
0006360538.tif 000199
【０４４６】
表２に示されるように、比較例１の有機発光デバイス（ＩＩＩ）の駆動電圧に比べ、有機発光デバイス（Ｉ）（有機金属化合物（Ｉ）を燐光ドーパントとして使用）は、駆動電圧が０．６Ｖ下がっている。さらに、有機発光デバイス（Ｉ）の電流効率は、有機発光デバイス（ＩＩＩ）のそれよりも約１．２倍高く、かつ有機発光デバイス（Ｉ）の電力効率は有機発光デバイス（ＩＩＩ）のそれよりも約１．５倍高い。
【０４４７】
実施例４９：有機発光デバイス（ＶＩ）
【０４４８】
厚さ１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜を備えるガラス基板を準備し、次いで、洗浄剤、アセトン、およびイソプロパノールを用い超音波撹拌により洗浄した。窒素流で乾燥させた後、そのＩＴＯ膜にＵＶ／オゾン処理を３０分施した。
【０４４９】
次に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリ（スチレンスルホネート））をスピンコーティングプロセス（回転率８００ｒｐｍ、３秒、および回転率２０００ｒｐｍ、４０秒）によりＩＴＯ膜上に塗布し、１３０℃で４０分ベークして、正孔注入層として機能するＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を形成した（厚さ４０ｎｍ）。次に、ブレード塗布プロセスによりＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜上に塗布される発光層を形成するために組成物（composition）を用い、１００℃で４０分ベークして発光層（厚さ１５ｎｍ）を形成した。発光層を形成するのに用いた前記組成物は、ＴＣＴＡ（４，４’，４’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）および有機金属化合物（Ｉ）を含み、このうちＴＣＴＡと有機金属化合物（Ｉ）との重量比は９４：６とし、これをクロロベンゼン中に溶解した。次に、ＴｍＰｙＰＢ（１，３，５−トリ（ｍ−ピリド−３−イル−フェニル）ベンゼン）を、スピンコーティングプロセスにより発光層上に塗布し、ＴｍＰｙＰＢ膜（厚さ５０ｎｍ）を形成した。次に、ＬｉＦ（厚さ１ｎｍ）、およびＡｌ（厚さ１００ｎｍ）を、１０−６ｔｏｒｒでＴｍＰｙＰＢ膜上に順次形成し、封入（encapsulation）後に有機発光デバイス（ＶＩ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＣＴＡ：有機金属化合物（Ｉ）（６％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４５０】
次に、発光デバイス（ＶＩ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表３に示されている。
【０４５１】
実施例５０：有機発光デバイス（ＶＩＩ）
【０４５２】
有機金属化合物（Ｉ）を有機金属化合物（ＩＩ）に置き換えたこと以外は、実施例４９におけるのと同じ方式で実施例５０を実施して、有機発光デバイス（ＶＩＩ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＣＴＡ：有機金属化合物（ＩＩ）（６％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４５３】
次に、発光デバイス（ＶＩＩ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表３に示されている。
【０４５４】
比較例４：有機発光デバイス（ＶＩＩＩ）
【０４５５】
有機金属化合物（Ｉ）を化合物（Ｒ１）（構造
【０４５６】
【化１９７】
0006360538.tif 000200
【０４５７】
を有する）に置き換えたこと以外は、実施例４９におけるのと同じ方式で比較例４を実施して、有機発光デバイス（ＶＩＩＩ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ  ／ＴＣＴＡ：化合物（Ｒ１）（６％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４５８】
次に、発光デバイス（ＶＩＩＩ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表３に示されている。
【０４５９】
比較例５：有機発光デバイス（ＩＸ）
【０４６０】
有機金属化合物（Ｉ）を化合物（Ｒ２）（構造
【０４６１】
【化１９８】
0006360538.tif 000201
【０４６２】
を有する）に置き換えたこと以外、実施例４９におけるのと同じ方式で比較例５を実施して、有機発光デバイス（ＩＸ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＣＴＡ：化合物（Ｒ２）（６％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４６３】
次に、発光デバイス（ＩＸ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表３に示されている。
【０４６４】
【表３】
0006360538.tif 000202
【０４６５】
表３に示されるように、比較例４の有機発光デバイス（ＶＩＩＩ）の駆動電圧に比べ、有機発光デバイス（ＶＩ）（有機金属化合物（ＶＩ）を燐光ドーパントとして使用）は、駆動電圧が０．２Ｖ下がっている。さらに、有機発光デバイス（ＶＩ）の電流効率および電力効率は、有機発光デバイス（ＶＩＩＩ）のそれよりも約１．２倍高い。加えて、比較例５の有機発光デバイス（ＩＸ）の駆動電圧に比べ、有機発光デバイス（ＶＩＩ）（有機金属化合物（ＩＩ）を燐光ドーパントとして使用）は駆動電圧が０．９Ｖ下がっている。さらに、有機発光デバイス（ＶＩＩ）の電流効率は有機発光デバイス（ＩＸ）のそれよりも約１．１倍高く、かつ有機発光デバイス（ＶＩＩ）の電力効率は有機発光デバイス（ＩＸ）のそれよりも約１．４倍高い。
【０４６６】
実施例５１：有機発光デバイス（Ｘ）
【０４６７】
厚さ１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜を備えるガラス基板を準備し、次いで、洗浄剤、アセトン、およびイソプロパノールを用い超音波撹拌により洗浄した。窒素流で乾燥させた後、そのＩＴＯ膜にＵＶ／オゾン処理を３０分施した。
【０４６８】
次に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリ（スチレンスルホネート））をスピンコーティングプロセス（回転率８００ｒｐｍ、３秒、および回転率２０００ｒｐｍ、４０秒）によりＩＴＯ膜上に塗布し、１３０℃で４０分ベークして、正孔注入層として機能するＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を形成した（厚さ４０ｎｍ）。次に、ＴＡＰＣ（１，１−ビス［４−［Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ］フェニル］シクロヘキサン、厚さ４０ｎｍ）、有機金属化合物（ＶＩ）をドープしたＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン）（ＮＰＢと有機金属化合物（ＶＩ）との重量比は９７：３〜９６：４とし、厚さは１５ｎｍ）、ＴｍＰｙＰＢ（１，３，５−トリ（ｍ−ピリド−３−イル−フェニル）ベンゼン、厚さ５０ｎｍ）、ＬｉＦ（厚さ０．８ｎｍ）、およびＡｌ（厚さ１２０ｎｍ）を、１０−６ｔｏｒｒでＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜上に順次形成し、封入（encapsulation）後に有機発光デバイス（Ｘ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＮＰＢ：有機金属化合物（ＶＩ）（３〜４％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４６９】
次に、発光デバイス（Ｘ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表４に示されている。
【０４７０】
実施例５２：有機発光デバイス（ＸＩ）
【０４７１】
厚さ１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜を備えるガラス基板を準備し、次いで、洗浄剤、アセトン、およびイソプロパノールを用い超音波撹拌により洗浄した。窒素流で乾燥させた後、そのＩＴＯ膜にＵＶ／オゾン処理を３０分施した。
【０４７２】
次に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリ（スチレンスルホネート））をスピンコーティングプロセス（回転率８００ｒｐｍ、３秒、および回転率２０００ｒｐｍ、４０秒）によりＩＴＯ膜上に塗布し、１３０℃で４０分ベークして、正孔注入層として機能するＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を形成した（厚さ４０ｎｍ）。次に、ＴＡＰＣ（１，１−ビス［４−［Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ］フェニル］シクロヘキサン、厚さ４０ｎｍ）、有機金属化合物（ＶＩＩ）をドープしたＴＣＴＡ（（４，４’，４’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）（ＴＣＴＡと有機金属化合物（ＶＩＩ）との重量比は９４：６〜９２：８とし、厚さは１５ｎｍ）、ＴｍＰｙＰＢ（１，３，５−トリ（ｍ−ピリド−３−イル−フェニル）ベンゼン、厚さ５０ｎｍ）、ＬｉＦ（厚さ０．８ｎｍ）、およびＡｌ（厚さ１２０ｎｍ）を、１０−６ｔｏｒｒでＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜上に順次形成し、封入（encapsulation）後に有機発光デバイス（ＸＩ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＴＣＴＡ：有機金属化合物（ＶＩＩ）（６〜８％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４７３】
次に、発光デバイス（ＸＩ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表４に示されている。
【０４７４】
実施例５３：有機発光デバイス（ＸＩＩ）
【０４７５】
厚さ１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜を備えるガラス基板を準備し、次いで、洗浄剤、アセトン、およびイソプロパノールを用い超音波撹拌により洗浄した。窒素流で乾燥させた後、そのＩＴＯ膜にＵＶ／オゾン処理を３０分施した。
【０４７６】
次に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリ（スチレンスルホネート））をスピンコーティングプロセス（回転率８００ｒｐｍ、３秒、および回転率２０００ｒｐｍ、４０秒）によりＩＴＯ膜上に塗布し、１３０℃で４０分ベークして、正孔注入層として機能するＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を形成した（厚さ４０ｎｍ）。次に、ＴＡＰＣ（１，１−ビス［４−［Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ］フェニル］シクロヘキサン、厚さ４０ｎｍ）、有機金属化合物（ＶＩＩＩ）をドープしたＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン）（ＮＰＢと有機金属化合物（ＶＩＩＩ）との重量比は９５：５〜９４：６とし、厚さは１５ｎｍ）、ＴｍＰｙＰＢ（１，３，５−トリ（ｍ−ピリド−３−イル−フェニル）ベンゼン、厚さ５０ｎｍ）、ＬｉＦ（厚さ０．８ｎｍ）、およびＡｌ（厚さ１２０ｎｍ）を、１０−６ｔｏｒｒでＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜上に順次形成し、封入（encapsulation）後に有機発光デバイス（ＸＩＩ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＮＰＢ：有機金属化合物（ＶＩＩＩ）（５〜６％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４７７】
次に、発光デバイス（ＸＩＩ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表４に示されている。
【０４７８】
実施例５４：有機発光デバイス（ＸＩＩＩ）
【０４７９】
厚さ１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜を備えるガラス基板を準備し、次いで、洗浄剤、アセトン、およびイソプロパノールを用い超音波撹拌により洗浄した。窒素流で乾燥させた後、そのＩＴＯ膜にＵＶ／オゾン処理を３０分施した。
【０４８０】
次に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリ（スチレンスルホネート））をスピンコーティングプロセス（回転率８００ｒｐｍ、３秒、および回転率２０００ｒｐｍ、４０秒）によりＩＴＯ膜上に塗布し、１３０℃で４０分ベークして、正孔注入層として機能するＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を形成した（厚さ４０ｎｍ）。次に、ＴＡＰＣ（１，１−ビス［４−［Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ］フェニル］シクロヘキサン、厚さ４０ｎｍ）、有機金属化合物（ＩＸ）をドープしたＴＣＴＡ（（４，４’，４’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）（ＴＣＴＡと有機金属化合物（ＩＸ）との重量比は９４：６〜９２：８とし、厚さは１５ｎｍ）、ＴｍＰｙＰＢ（１，３，５−トリ（ｍ−ピリド−３−イル−フェニル）ベンゼン、厚さ５０ｎｍ）、ＬｉＦ（厚さ０．８ｎｍ）、およびＡｌ（厚さ１２０ｎｍ）を、１０−６ｔｏｒｒでＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜上に順次形成し、封入（encapsulation）後に有機発光デバイス（ＸＩＩＩ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＴＣＴＡ：有機金属化合物（ＩＸ）（６〜８％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４８１】
次に、発光デバイス（ＸＩＩＩ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表４に示されている。
【０４８２】
実施例５５：有機発光デバイス（ＸＩＶ）
【０４８３】
有機金属化合物（Ｉ）を有機金属化合物（ＸＸＩＩＩ）に置き換えたこと以外、実施例４７におけるのと同じ方式で実施例５５を実施して、有機発光デバイス（ＸＩＶ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＴＣＴＡ：有機金属化合物（ＸＩＶ）（６−８％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４８４】
次に、発光デバイス（ＸＩＶ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表４に示されている。
【０４８５】
実施例５６：有機発光デバイス（ＸＶ）
【０４８６】
有機金属化合物（Ｉ）を有機金属化合物（ＸＸＶＩＩＩ）に置き換えたこと以外、実施例４７におけるのと同じ方式で実施例５６を実施して、有機発光デバイス（ＸＶ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＴＣＴＡ：有機金属化合物（ＸＸＶＩＩＩ）（４−６％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４８７】
次に、発光デバイス（ＸＶ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表４に示されている。
【０４８８】
実施例５７：有機発光デバイス（ＸＶＩ）
【０４８９】
有機金属化合物（Ｉ）を有機金属化合物（ＸＸＸＶＩＩ）に置き換えたこと以外、実施例４７におけるのと同じ方式で実施例５７を実施し有機発光デバイス（ＸＶＩ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＴＣＴＡ：有機金属化合物（ＸＸＸＶＩＩ）（６−８％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４９０】
次に、発光デバイス（ＸＶＩ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表４に示されている。
【０４９１】
実施例５８：有機発光デバイス（ＸＶＩＩ）
【０４９２】
有機金属化合物（Ｉ）を有機金属化合物（ＸＬＩＩ）に置き換えたこと以外、実施例４７におけるのと同じ方式で実施例５８を実施して、有機発光デバイス（ＸＶＩＩ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＴＣＴＡ：有機金属化合物（ＸＬＩＩ）（２−６％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４９３】
次に、発光デバイス（ＸＶＩＩ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表４に示されている。
【０４９４】
実施例５９：有機発光デバイス（ＸＶＩＩＩ）
【０４９５】
有機金属化合物（Ｉ）を有機金属化合物（ＸＬＩＩＩ）に置き換えたこと以外、実施例４７におけるのと同じ方式で実施例５９を実施して、有機発光デバイス（ＸＶＩＩＩ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＴＣＴＡ：有機金属化合物（ＸＬＩＩＩ）（２−４％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４９６】
次に、発光デバイス（ＸＶＩＩＩ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表４に示されている。
【０４９７】
実施例６０：有機発光デバイス（ＸＩＸ）
【０４９８】
有機金属化合物（Ｉ）を有機金属化合物（ＸＸ）に置き換えたこと以外、実施例４７におけるのと同じ方式で実施例６０を実施して、有機発光デバイス（ＸＩＸ）を得た。材料およびこれにより形成された層を以下に記す：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／ＴＡＰＣ／ＴＣＴＡ：有機金属化合物（ＸＸ）（２−８％）／ＴｍＰｙＰＢ／ＬｉＦ／Ａｌ。
【０４９９】
次に、発光デバイス（ＸＩＸ）の光学特性（例えば、最大発光ピーク、駆動電圧、電流効率、電力効率、およびＣ．Ｉ．Ｅ座標）を分光測色計ＰＲ６５０（Ｐｈｏｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｉｎｃ．より購入）および輝度計ＬＳ１１０（Ｋｏｎｉｃａ  Ｍｉｎｏｌｔａ社より購入）により測定した。その結果が表４に示されている。
【０５００】
【表４】
0006360538.tif 000203
【０５０１】
表４に示されるように、ドライプロセスによる発光デバイス（Ｘ）−（ＸＩＩＩ）の形成時において、式（Ｉ）の構造を有する有機金属化合物を用いた有機発光デバイスは発光効率が高いということが示されている。さらに、ドライプロセスにより作製された有機発光デバイス（ＸＩ）は、電流効率が８６．６ｃｄ／Ａ、電力効率が７３．８ｌｍ／Ｗである。
【０５０２】
開示された方法および材料に各種修飾および変更を加え得るということは、明らかであろう。明細書および実施例は単に例示として見なされるように意図されており、本開示の真の範囲は、以下の特許請求の範囲およびそれらの均等物によって示される。
【符号の説明】
【０５０３】
１０…有機発光デバイス
１２…基板
１４…下部電極
１６…有機発光素子
１８…上部電極
【図１】
0006360538.tif 000265