(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化合物（Ａ）と油剤（Ｂ）を含む潤滑用及び／又は洗浄用及び／又は冷却用油組成物。
化合物（Ａ）：下記式（１）
（Ｒ2−ＨＮＯＣ）4-n−Ｒ1−（ＣＯＮＨ−Ｒ3）n        （１）
（式中、Ｒ1は、ベンゼン、ベンゾフェノン、ビフェニル、又はナフタレンから４個の水素原子を除いた基であり、Ｒ2は炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数６以上の脂肪族炭化水素基である。ｎは１〜３の整数を示す）
で表される化合物、及び下記式（２）
Ｒ4−（ＣＯＮＨ−Ｒ5）4        （２）
（式中、Ｒ4は、シクロヘキサン、又はブタンから４個の水素原子を除いた基であり、４つのＲ5は同一又は異なって、炭素数１以上の脂肪族炭化水素基である）
で表される化合物から選択される少なくとも１種の化合物
【請求項２】
化合物（Ａ）を、油剤（Ｂ）１００重量部に対して０．５〜１０．０重量部含有する請求項１に記載の潤滑用及び／又は洗浄用及び／又は冷却用油組成物。
【請求項３】
脆性材料の切断加工時に使用する請求項１又は２に記載の潤滑用及び／又は洗浄用及び／又は冷却用油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、脆性材料を切断加工する際に、潤滑性の付与、洗浄、及び冷却を目的として使用する油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
サファイア、ガラス、セラミックス、シリコン、ネオジウム等の脆性材料を固定砥粒ワイヤソー等の高速回転切削機により切断加工する際には、通常、潤滑性の付与、切屑の洗浄を目的として加工液が用いられる。特許文献１には、固定砥粒ワイヤソー用加工液としてグリコール類、及びカルボン酸と塩基性化合物の塩を含有する水溶性組成物を使用することが提案されている（特許文献１）。しかし、前記水溶性組成物は粘度が低いため、加工時にワイヤー上に保持することが困難であり、加工液の多くが加工部に到達する前にワイヤーから落下してしまい加工部に供給される加工液の量を確保できず、十分な潤滑性が得られないこと、切屑の排出作用が不十分となり、切屑がワイヤーに付着して砥粒が目詰まりした状態となることが問題であった。また、加工時に発生する熱を冷却することができず、加工熱によりワイヤー表面に固定した砥粒の耐久性が低下して摩滅し、脱落することも問題であった。
【０００３】
前記課題を解決する方法として、特許文献２には、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加共重合物を含む増粘剤によりグリコール類を増粘して得られる加工液が提案されている。しかし、前記増粘剤により増粘された加工液は、経時的に低粘度化することが問題であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００３−８２３３４号公報
【特許文献２】特開２０１２−１２６８１２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従って、本発明の目的は、適度な粘度を安定的に有し、潤滑性、洗浄性、冷却性を有する油組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記化合物（Ａ）を油剤と相溶させると、油剤を適度な粘度に増粘し、前記粘度を安定的に維持することができることを見いだした。
そして、前記化合物によって増粘された油剤は、適度な粘度を安定的に有し、潤滑性、洗浄性、冷却性を有するため、切断加工する際に加工液として使用すると、潤滑性を付与し、切屑を洗浄し、加工熱を冷却することができることを見いだした。
本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
【０００７】
すなわち、本発明は、下記化合物（Ａ）と油剤（Ｂ）を含む潤滑用及び／又は洗浄用及び／又は冷却用油組成物を提供する。
化合物（Ａ）：下記式（１）
（Ｒ2−ＨＮＯＣ）4-n−Ｒ1−（ＣＯＮＨ−Ｒ3）n        （１）
（式中、Ｒ1は、ベンゼン、ベンゾフェノン、ビフェニル、又はナフタレンから４個の水素原子を除いた基であり、Ｒ2は炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数６以上の脂肪族炭化水素基である。ｎは１〜３の整数を示す）
で表される化合物、及び下記式（２）
Ｒ4−（ＣＯＮＨ−Ｒ5）4        （２）
（式中、Ｒ4は、シクロヘキサン、又はブタンから４個の水素原子を除いた基であり、４つのＲ5は同一又は異なって、炭素数１以上の脂肪族炭化水素基である）
で表される化合物から選択される少なくとも１種の化合物
【０００８】
本発明は、また、化合物（Ａ）を、油剤（Ｂ）１００重量部に対して０．５〜１０．０重量部含有する前記の潤滑用及び／又は洗浄用及び／又は冷却用油組成物を提供する。
【０００９】
本発明は、また、脆性材料の切断加工時に使用する前記の潤滑用及び／又は洗浄用及び／又は冷却用油組成物を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の油組成物は適度な粘性を有し、更に該粘性を安定的に維持することができる。  また、本発明の油組成物をガラス、セラミックス、シリコン、ネオジウム等の脆性材料の切断加工液として使用すると、潤滑性を付与することができ、切屑を洗浄することができ、加工熱を冷却して、加工熱による切断刃や砥粒の摩滅や脱落を抑制することができ、優れた切断性を長期間に亘って維持することができる。
そのため、本発明の油組成物は、脆性材料の切断加工の際に使用する潤滑用及び／又は洗浄用及び／又は冷却用油組成物（好ましくは、潤滑用及び洗浄用及び冷却用油組成物）として好適に使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
［化合物（Ａ）］
本発明における化合物（Ａ）は、下記式（１）
（Ｒ2−ＨＮＯＣ）4-n−Ｒ1−（ＣＯＮＨ−Ｒ3）n        （１）
（式中、Ｒ1は、ベンゼン、ベンゾフェノン、ビフェニル、又はナフタレンから４個の水素原子を除いた基であり、Ｒ2は炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基、Ｒ3は炭素数６以上の脂肪族炭化水素基である。ｎは１〜３の整数を示す）
で表される化合物、及び下記式（２）
Ｒ4−（ＣＯＮＨ−Ｒ5）4        （２）
（式中、Ｒ4は、シクロヘキサン、又はブタンから４個の水素原子を除いた基であり、４つのＲ5は同一又は異なって、炭素数１以上の脂肪族炭化水素基である）
で表される化合物から選択される少なくとも１種の化合物である。
【００１２】
前記ｎは１〜３の整数を示し、好ましくは２である。
【００１３】
前記Ｒ2における炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル基等の炭素数１〜５の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；メチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン基等の炭素数２〜５の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基；エチニル、プロピニル基等の炭素数２〜５の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基等を挙げることができる。
【００１４】
Ｒ2としては、なかでも、ブチル基等の炭素数１〜５の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基（とりわけ、直鎖状アルキル基）が好ましい。
【００１５】
前記Ｒ3における炭素数６以上の脂肪族炭化水素基としては、例えば、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル基等の炭素数６〜２０（好ましくは６〜１８、特に好ましくは８〜１８）の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；２−ヘキセニル、７−オクテニル、９−デセニル、オレイル基等の炭素数６〜２０（好ましくは８〜１８、特に好ましくは１２〜１８）の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基；ヘキシニル、オクチニル、デシニル、ペンタデシニル、オクタデシニル基等の炭素数６〜２０（好ましくは６〜１８、特に好ましくは１２〜１８）の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基等を挙げることができる。
【００１６】
Ｒ3としては、なかでも、オレイル基等の炭素数６〜２０（好ましくは８〜１８、特に好ましくは１２〜１８）の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基（とりわけ、直鎖状アルケニル基）が好ましい。
【００１７】
前記Ｒ5における炭素数１以上の脂肪族炭化水素基としては、上記炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基と炭素数６以上の脂肪族炭化水素基の例を併せて挙げることができる。
【００１８】
Ｒ5としては、なかでも、互いに異なる基（Ｒ51、Ｒ52；Ｒ51、Ｒ52は互いに異なって炭素数１以上の脂肪族炭化水素基を示し、上記Ｒ5と同様の例を挙げることができる）であることが好ましく、オレイル基等の炭素数６〜２０（好ましくは８〜１８、特に好ましくは１２〜１８）の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基（とりわけ、直鎖状アルケニル基）と、ブチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜２０（好ましくは４〜１０、特に好ましくは４〜８）の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基の組み合わせが好ましい。
【００１９】
化合物（Ａ）の具体例としては、下記式で表される化合物等を挙げることができる。下記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ51、Ｒ52は前記に同じ。尚、式中に複数のＲ2が存在する場合、それらは同一の基である。Ｒ3、Ｒ51、Ｒ52についても同様である。
【００２０】
【化１】
0006383305.tif 000002
【００２１】
【化２】
0006383305.tif 000003
【００２２】
【化３】
0006383305.tif 000004
【００２３】
【化４】
0006383305.tif 000005
【００２４】
【化５】
0006383305.tif 000006
【００２５】
【化６】
0006383305.tif 000007
【００２６】
化合物（Ａ）の分子量は、例えば４００〜３０００、好ましくは８００〜２０００、特に好ましくは８００〜１２００、最も好ましくは８００〜１０００である。化合物（Ａ）の分子量が上記範囲を上回ると、冷却性が低下する傾向がある。一方、化合物（Ａ）の分子量が上記範囲を下回ると、粘性付与効果が低減する傾向がある。
【００２７】
化合物（Ａ）は、下記（ａ）又は（ｂ）の方法等により製造することができる。
（ａ）カルボン酸を塩化チオニルと反応させてカルボン酸クロライドを得、得られたカルボン酸クロライドにアミンを反応させる方法
（ｂ）カルボン酸に対応するカルボン酸無水物にアミン（１）を反応させてアミック酸を得、更にアミン（２）をカルボジイミドを用いて縮合させる方法
【００２８】
上記（ａ）の製造方法により式（１）で表される化合物を製造する場合に使用するカルボン酸［Ｒ1−（ＣＯＯＨ）4：Ｒ1は前記に同じ］としては、例えば、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、１，１’−ビフェニル−２，３，３’，４’−テトラカルボン酸、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸を挙げることができる。
【００２９】
上記（ａ）の製造方法により式（２）で表される化合物を製造する場合に使用するカルボン酸［Ｒ4−（ＣＯＯＨ）4：Ｒ4は前記に同じ］としては、例えば、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸を挙げることができる。
【００３０】
上記（ａ）の製造方法により式（１）で表される化合物を製造する場合に使用するアミンには、アミン（Ｒ2−ＮＨ2）とアミン（Ｒ3−ＮＨ2）（Ｒ2、Ｒ3は前記に同じ）が含まれる。
【００３１】
前記アミン（Ｒ2−ＮＨ2）としては、例えば、ブチルアミン等の炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基（好ましくは、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基）を有するアミン等を挙げることができる。
【００３２】
前記アミン（Ｒ3−ＮＨ2）としては、例えば、へキシルアミン、オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン等の炭素数６以上（好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数１０〜２０、最も好ましくは炭素数１５〜２０）の脂肪族炭化水素基（好ましくは、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基）を有するアミン等を挙げることができる。
【００３３】
上記（ａ）の製造方法により式（２）で表される化合物を製造する場合に使用するアミンには、アミン（Ｒ5−ＮＨ2）（Ｒ5は前記に同じ）が含まれる。アミン（Ｒ5−ＮＨ2）としては、なかでも、互いに異なる２種のアミン（Ｒ51−ＮＨ2）（Ｒ51は前記に同じ）とアミン（Ｒ52−ＮＨ2）（Ｒ52は前記に同じ）を使用することが好ましい。
【００３４】
前記アミン（Ｒ5−ＮＨ2）としては、例えば、ブチルアミン、へキシルアミン、オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン等の炭素数１以上（好ましくは炭素数６〜２０）の脂肪族炭化水素基（好ましくは、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基）を有するアミン等を挙げることができる。本発明においては、なかでも、オレイル基等の炭素数６〜２０（好ましくは８〜１８、特に好ましくは１２〜１８）の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基（とりわけ、直鎖状アルケニル基）を有するアミンと、ブチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜２０（好ましくは４〜１０、特に好ましくは４〜８）の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を有するアミンを、アミン（Ｒ51−ＮＨ2）、アミン（Ｒ52−ＮＨ2）として、組み合わせて使用することが好ましい。
【００３５】
上記（ａ）の製造方法において、カルボン酸クロライドとアミンの反応は、例えばアミンを仕込んだ系内にカルボン酸クロライドを滴下することにより行うことができる。
【００３６】
カルボン酸クロライドとアミンの反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行うことができる。前記溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、石油エーテル等の飽和又は不飽和炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；スルホラン等のスルホラン系溶媒；ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒；シリコーンオイル等の高沸点溶媒等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を混合して使用することができる。本発明においては、なかでも、反応成分（カルボン酸クロライドとアミン）の溶解性に優れる点でハロゲン化炭化水素系溶媒を使用することが好ましい。
【００３７】
前記溶媒の使用量としては、カルボン酸クロライドとアミンの総量に対して、例えば５０〜３００重量％、好ましくは１００〜２５０重量％である。溶媒の使用量が上記範囲を上回ると反応成分の濃度が低くなり、反応速度が低下する傾向がある。
【００３８】
カルボン酸クロライドとアミンの反応（＝滴下）は、通常、常圧下で行われる。また、上記反応（＝滴下時）の雰囲気としては反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。反応温度（＝滴下時温度）は、例えば３０〜６０℃である。反応時間（＝滴下時間）は、例えば０．５〜２０時間である。反応（＝滴下）終了後は、熟成工程を設けてもよい。熟成工程を設ける場合、熟成温度は例えば３０〜６０℃、熟成時間は例えば１〜５時間である。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
【００３９】
反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
【００４０】
上記（ｂ）の製造方法では、例えば、カルボン酸無水物とアミン（１）及び下記溶媒を系内に仕込み、熟成させることによりアミック酸を形成し、その後、更にアミン（２）と縮合剤（カルボジイミド又はその塩）を仕込み、熟成させることにより化合物（Ａ）を製造することができる。
【００４１】
上記（ｂ）の製造方法により式（１）で表される化合物を製造する場合に使用するカルボン酸無水物としては、例えば、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸−１，２：４，５−二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、１，１’−ビフェニル−２，３，３’，４’−テトラカルボン酸−２，３：３’，４’−二無水物、ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸−１，８：４，５−二無水物等を挙げることができる。
【００４２】
上記（ｂ）の製造方法により式（２）で表される化合物を製造する場合に使用するカルボン酸無水物としては、例えば、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸−１，２：４，５−二無水物、ｍｅｓｏ−ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物等を挙げることができる。
【００４３】
上記（ｂ）の製造方法により式（１）で表される化合物を製造する場合に使用するアミン（１）、（２）としては、上記（ａ）の製造方法により式（１）で表される化合物を製造する場合と同様に、アミン（Ｒ2−ＮＨ2）とアミン（Ｒ3−ＮＨ2）を使用することができる。
【００４４】
上記（ｂ）の製造方法により式（２）で表される化合物を製造する場合に使用するアミン（１）、（２）としては、上記（ａ）の製造方法により式（２）で表される化合物を製造する場合と同様に、アミン（Ｒ5−ＮＨ2）［好ましくはアミン（Ｒ51−ＮＨ2）とアミン（Ｒ52−ＮＨ2）］を使用することができる。
【００４５】
アミン（１）の使用量としては、カルボン酸無水物１モルに対して、例えば２〜４モル、好ましくは２〜３モルである。また、アミン（２）の使用量としては、カルボン酸無水物１モルに対して、例えば２〜４モル、好ましくは２〜３モルである。
【００４６】
前記カルボジイミドは下記式で表される。
Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ’
上記式中、Ｒ、Ｒ’としては、例えば、ヘテロ原子含有置換基を有していてもよい、炭素数３〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基や、３〜８員のシクロアルキル基等を挙げることができる。Ｒ、Ｒ’は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ＲとＲ’は互いに結合して−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−基と共に環を形成していてもよい。
【００４７】
前記炭素数３〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル基等を挙げることができる。
【００４８】
前記３〜８員のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル基等を挙げることができる。
【００４９】
前記ヘテロ原子含有置換基としては、アミノ基、ジメチルアミノ基等のジ（Ｃ1-3）アルキルアミノ基等の窒素原子含有置換基を挙げることができる。
【００５０】
カルボジイミドとしては、例えば、ジイソプロピルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド等を挙げることができる。また、カルボジイミドの塩としては、例えば、塩酸塩（具体的には、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩等）等を挙げることができる。
【００５１】
カルボジイミド又はその塩の使用量としては、カルボン酸無水物１モルに対して、例えば２〜６モル、好ましくは２〜４モルである。
【００５２】
前記溶媒としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のアミック酸の溶解性に優れるプロトン受容性溶媒を使用することが好ましい。これらは１種を単独で、又は２種以上を混合して使用することができる。
【００５３】
前記溶媒の使用量としては、アミック酸の総量に対して、例えば５０〜３００重量％、好ましくは１００〜２５０重量％である。溶媒の使用量が上記範囲を上回ると反応成分の濃度が低くなり、反応速度が低下する傾向がある。
【００５４】
上記反応は、通常、常圧下で行われる。また、上記反応の雰囲気としては反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。熟成温度（反応温度）は、例えば３０〜７０℃である。カルボン酸無水物とアミンの熟成時間は、例えば０．５〜５時間であり、アミック酸とアミンの熟成時間は、例えば０．５〜２０時間である。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
【００５５】
反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
【００５６】
化合物（Ａ）は、アミド結合部位において水素結合により自己会合してファイバー状の自己組織体を形成し、さらに側鎖（式（１）で表される化合物ではＲ2とＲ3、式（２）で表される化合物ではＲ5）が油剤（Ｂ）に対して親和性を有するため、油剤（Ｂ）と相溶させることにより、油剤（Ｂ）を増粘する効果を発揮する。
【００５７】
［油剤（Ｂ）］
本発明における油剤としては、特に制限無く使用することができ、例えば、炭化水素油（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、イソドデカン、ベンゼン、トルエン、ポリαオレフィン、流動パラフィン、ノルマルパラフィン等）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン等）、ハロゲン化炭化水素（例えば、四塩化炭素、クロロベンゼン等）、石油成分（例えば、ケロシン、ガソリン、軽油、重油等）、動植物油（例えば、ヒマワリ油、オリーブ油、大豆油、コーン油、ヒマシ油、牛脂、ホホバ油、スクワラン等）、シリコーン類（例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等）、エステル類（例えば、オレイン酸オクチルドデシル、エチルヘキサン酸セチル、グリセリルトリイソオクタネート、ネオペンチルグリコールジイソオクタネート等）、カルボン酸、ピリジン等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００５８】
［油組成物］
本発明の油組成物は上記化合物（Ａ）と油剤（Ｂ）を含むことを特徴とする。化合物（Ａ）と油剤（Ｂ）は、何れも、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００５９】
本発明の油組成物における化合物（Ａ）の含有量（２種以上含有する場合はその総量）としては、油剤（Ｂ）１００重量部に対して例えば０．５〜１０．０重量部、好ましくは０．７〜４．０重量部、特に好ましくは０．８〜２．０重量部である。化合物（Ａ）を前記範囲で配合することにより油剤（Ｂ）に切断加工液として適度な粘度を付与することができる。
【００６０】
本発明の油組成物全量（１００重量％）における化合物（Ａ）の含有量（２種以上含有する場合はその総量）としては、例えば０．５〜１０．０重量％、好ましくは０．７〜４．０重量％、特に好ましくは０．８〜２．０重量％である。
【００６１】
本発明の油組成物全量（１００重量％）における油剤（Ｂ）の含有量（２種以上含有する場合はその総量）としては、例えば９０．０〜９９．５重量％、好ましくは９６．０〜９９．３重量％である。
【００６２】
本発明の油組成物は上記化合物（Ａ）以外にも他の増粘剤を含有してもよいが、油組成物に含まれる全増粘剤に占める化合物（Ａ）の割合は、例えば３０重量％以上、好ましくは５０重量％以上、特に好ましくは７０重量％以上、最も好ましくは８５％以上である。他の増粘剤の割合が上記範囲を上回ると、本願の効果が得られにくくなる傾向がある。尚、本発明において「増粘剤」とは油剤に溶解して粘性を生じる化合物であり、油剤（Ｂ）に粘性を付与する増粘剤、油剤（Ｂ）をゲル化するゲル化剤、及び油剤（Ｂ）を含有する組成物を均一に安定化することを目的としてその粘性を高める安定剤を含む。
【００６３】
本発明の油組成物には上記化合物（Ａ）を含む増粘剤、油剤（Ｂ）以外にも他の成分を１種又は２種以上含有していてもよい。他の成分としては、例えば、砥粒等を挙げることができる。
【００６４】
本発明の油組成物は、上記化合物（Ａ）と油剤（Ｂ）を相溶させる工程を経て製造することができる。より詳細には、上記化合物（Ａ）と油剤（Ｂ）の全量を混合して加温し、相溶させた後、冷却することにより製造することができる。また、油剤（Ｂ）の一部に上記化合物（Ａ）を混合して、加温、相溶させた後、冷却し、その後、残りの油剤（Ｂ）を混合する方法でも製造することができる。
【００６５】
化合物（Ａ）と油剤（Ｂ）の組み合わせは、化合物（Ａ）と油剤（Ｂ）が相溶する組み合わせであれば特に制限されないが、最低ゲル化濃度の観点から、油剤（Ｂ）の極性が低い［ＳＰ値が１０（ｃａｌ／ｃｍ3）0.5未満］場合は、式（１）で表される化合物であればＲ3として、式（２）で表される化合物としては、４つのＲ5の少なくとも１つとして、炭素数８〜２０（好ましくは炭素数１０〜２０、特に好ましくは炭素数１５〜２０、最も好ましくは炭素数１８〜２０）の脂肪族炭化水素基を有することが好ましい。また、油剤（Ｂ）の溶剤の極性が高い［ＳＰ値が１０（ｃａｌ／ｃｍ3）0.5以上］場合は、化合物（Ａ）は、式（１）で表される化合物であればＲ3として、式（２）で表される化合物としては、４つのＲ5の少なくとも１つとして、炭素数が６〜７の脂肪族炭化水素基を有することが好ましい。尚、本明細書におけるＳＰ値は、Fedors法により算出される２５℃における値である。
【００６６】
相溶の際の温度は化合物（Ａ）と油剤（Ｂ）の種類によって適宜選択されるものであり、化合物（Ａ）と油剤（Ｂ）が相溶する温度であれば特に制限されないが、１００℃を越えないことが好ましく、油剤（Ｂ）の沸点が１００℃以下の場合には沸点程度が好ましい。
【００６７】
相溶後の冷却は、室温（例えば１〜３０℃）以下にまで冷却することができればよく、室温で徐々に冷却してもよいし、氷冷等により急速冷却してもよい。
【００６８】
本発明の油組成物の動粘度［４０℃における；ＪＩＳ  Ｋ  ２２８３（２０００年）準拠］は、例えば１〜２００ｍｍ2／ｓ（好ましくは１５〜１００ｍｍ2／ｓ、特に好ましくは２０〜５０ｍｍ2／ｓ、最も好ましくは２５〜５０ｍｍ2／ｓ、とりわけ好ましくは３０〜５０ｍｍ2／ｓ）の範囲内において用途に応じて適宜選択することができる。動粘度が上記範囲を上回ると、冷却効果が得られにくくなる傾向がある。動粘度が上記範囲を下回ると、十分な潤滑性を付与することが困難となる傾向がある。
【００６９】
本発明の油組成物の５％重量減少温度は、例えば１００〜４００℃、好ましくは１００〜３５０℃、特に好ましくは１５０〜３００℃である。５％重量減少温度が前記範囲である場合、使用後は、切屑を含有する油組成物を蒸留に付すことにより簡便に切屑を分離・除去することができ、油組成物を加工液として再利用することができる。尚、５％重量減少温度は示差熱−熱重量同時測定（ＴＧ−ＤＴＡ）等により求めることができる。
【００７０】
また、本発明の油組成物は低分子量の化合物（Ａ）を増粘剤として使用するため、該増粘剤のネットワーク内において分子が自由に熱運動することが可能である。そのため用途に応じた粘性を保持しつつ、優れた冷却性を発揮することができる。
【００７１】
更に、本発明の油組成物は、残存灰分量が１重量％以下である。そのため、残存灰分を除去するために行う洗浄の回数を低減することができる。
【００７２】
本発明の油組成物は上記特性を有するため、切削機（例えば、固定砥粒ワイヤソー、遊離砥粒ワイヤソー、円盤カッター、旋盤、ドリル等）を使用して、例えばサファイア、ガラス、セラミックス、シリコン、ネオジウム等の脆性材料の切断加工を行う際の加工液（切断加工用油組成物）やシェールオイル掘削等を行う際の加工液（掘削用油組成物）や、ＣＭＰ（Chemical Mechanical Polishing：化学機械研磨）用研磨材の原料として有用である。
【実施例】
【００７３】
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【００７４】
合成例１［増粘剤（１）（１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸ジ（ブチルアミド）ジ（オレイルアミド））の合成］
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、熱電対を備えた１００ｍＬ４つ口セパラブルフラスコにピリジン２０ｍＬ、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸−１，２：４，５−二無水物３．０ｇ（０．０１４ｍｏｌ）、オレイルアミン７．４ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を仕込んだ。系内温度を５０℃に設定し、３時間熟成した。
その後、ブチルアミン２．１ｇ（０．０２８ｍｏｌ）、ジイソプロピルカルボジイミド７．０ｇ（０．０５６ｍｏｌ）を仕込み、更に８時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてＣＨＣｌ3／ＣＨ3ＯＨ（７０／３０（v/v））で再結晶を行い、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸ジ（ブチルアミド）ジ（オレイルアミド）（分子量：８６３）［１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸−１，４−ジ（ブチルアミド）−２，５−ジ（オレイルアミド）と１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸−１，５−ジ（ブチルアミド）−２，４−ジ（オレイルアミド）の混合物］を７．３ｇ得た（収率：６１％）。
【００７５】
合成例２［増粘剤（２）（１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸ジ（ブチルアミド）ジ（オレイルアミド））の合成］
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、熱電対を備えた１００ｍＬ４つ口セパラブルフラスコにピリジン２０ｍＬ、１，２，４，５−シクロヘキサンカルボン酸−１，２：４，５−二無水物４．５ｇ（０．０２ｍｏｌ）、オレイルアミン１０．７ｇ（０．０４ｍｏｌ）を仕込んだ。系内温度を５０℃に設定し、３時間熟成した。
その後、ブチルアミン２．９ｇ（０．０２ｍｏｌ）、ジイソプロピルカルボジイミド５．５ｇ（０．０４４ｍｏｌ）を仕込み、更に８時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてＣＨＣｌ3／ＣＨ3ＯＨ（７０／３０（v/v））で再結晶を行い、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸ジ（ブチルアミド）ジ（オレイルアミド）（分子量：８６９）［１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸−１，４−ジ（ブチルアミド）−２，５−ジ（オレイルアミド）と１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸−１，５−ジ（ブチルアミド）−２，４−ジ（オレイルアミド）の混合物］を１１．６ｇ得た（収率：６７％）。
【００７６】
合成例３［増粘剤（３）（１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸ジ（ブチルアミド）ジ（オレイルアミド））の合成］
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた１００ｍＬ４つ口セパラブルフラスコにピリジン２０ｍＬ、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸−１，２：３，４−二無水物４．２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）、オレイルアミン１１．３ｇ（０．０４２ｍｏｌ）を仕込んだ。系内温度を５０℃に設定し、３時間熟成した。
その後、ブチルアミン３．１ｇ（０．０４２ｍｏｌ）、ジイソプロピルカルボジイミド５．８ｇ（０．０４８ｍｏｌ）を仕込み、更に８時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてＣＨＣｌ3／ＣＨ3ＯＨ（７０／３０(v/v)）で再結晶を行い、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸ジ（ブチルアミド）ジ（オレイルアミド）（分子量：８４３）［１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸−１，４−ジ（ブチルアミド）−２，３−ジ（オレイルアミド）と１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸−１，３−ジ（ブチルアミド）−２，４−ジ（オレイルアミド）の混合物］を１４．７ｇ得た（収率：８３％）。
【００７７】
合成例４［増粘剤（４）（３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジ（ブチルアミド）ジ（オレイルアミド））の合成］
ジムロート冷却管、窒素導入口および滴下ロート、熱電対を備えた１００ｍＬ４つ口セパラブルフラスコにピリジン２０ｍＬ、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物３．０ｇ（０．０１２ｍｏｌ）、オレイルアミン６．４７ｇ（０．０２４ｍｏｌ）を仕込んだ。系内温度を５０℃に設定し、３時間熟成した。
その後、ブチルアミン１．８ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、ジイソプロピルカルボジイミド６．１ｇ（０．０４８ｍｏｌ）を仕込み、更に８時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてＣＨＣｌ3／ＣＨ3ＯＨ（７０／３０(v/v)）で再結晶を行い、３，３'，４，４'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸ジ（ブチルアミド）ジ（オレイルアミド）（分子量：９６７）を４．８ｇ得た（収率：４１％）。
【００７８】
合成例５［増粘剤（５）（１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸ジ（２−エチルヘキシルアミド）ジ（オレイルアミド））の合成］
ブチルアミンに代えて２−エチルヘキシルアミン５．２ｇ（０．０４ｍｏｌ）を使用した以外は合成例２と同様に行って、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸ジ（２−エチルヘキシルアミド）ジ（オレイルアミド）（分子量：９８２）［１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸−１，４−ジ（２−エチルヘキシルアミド）−２，５−ジ（オレイルアミド）と１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸−１，５−ジ（２−エチルヘキシルアミド）−２，４−ジ（オレイルアミド）の混合物］を１１．９ｇ得た（収率：６１％）。
【００７９】
合成例６［増粘剤（６）（１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸ジ（２−エチルヘキシルアミド）ジ（オレイルアミド））の合成］
ブチルアミンに代えて２−エチルヘキシルアミン５．４ｇ（０．０４２ｍｏｌ）を使用した以外は合成例３と同様に行って、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸ジ（２−エチルヘキシルアミド）ジ（オレイルアミド）（分子量：９５６）［１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸−１，４−ジ（２−エチルヘキシルアミド）−２，３−ジ（オレイルアミド）と１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸−１，３−ジ（２−エチルヘキシルアミド）−２，４−ジ（オレイルアミド）の混合物］を１６．７ｇ得た（収率：８３％）。
【００８０】
合成例７［増粘剤（７）（１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸ジ（２−エチルヘキシルアミド）ジ（オレイルアミド））の合成］
ブチルアミンに代えて２−エチルヘキシルアミン３．６ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を使用した以外は合成例１と同様に行って、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸ジ（２−エチルヘキシルアミド）ジ（オレイルアミド）［１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸−１，４−ジ（２−エチルヘキシルアミド）−２，５−ジ（オレイルアミド）と１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸−１，５−ジ（２−エチルヘキシルアミド）−２，４−ジ（オレイルアミド）の混合物］を５．９ｇ得た（収率：５１％）。
【００８１】
合成例８［増粘剤（８）（１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸ジ（ヘキシルアミド）ジ（オレイルアミド））の合成］
ブチルアミンに代えてヘキシルアミン２．８ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を使用した以外は合成例１と同様に行って、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸ジ（ヘキシルアミド）ジ（オレイルアミド）［１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸−１，４−ジ（ヘキシルアミド）−２，５−ジ（オレイルアミド）と１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸−１，５−ジ（ヘキシルアミド）−２，４−ジ（オレイルアミド）の混合物］を８．１ｇ得た（収率：６４％）。
【００８２】
実施例１〜６、比較例１〜５
下記表に記載の処方（単位：重量部）で混合し、１００℃で加熱撹拌して油剤と増粘剤を相溶させ、その後２５℃まで冷却して油組成物を得た。
得られた油組成物の動粘度は、ＪＩＳ  Ｋ  ２２８３（２０００年）に準拠して、ウベローデ動粘度計を用いて４０℃において測定した。
また、得られた油組成物の冷却性、洗浄性、及び乾燥性を下記方法により評価した。
【００８３】
＜冷却性＞
試験条件
試験装置：焼入試験機（商品名「ＩＶＦスマートクエンチ」、パーカー熱処理工業（株）製）
試験時間：２０秒間
試験温度：２００℃
油組成物：１０００ｍＬ
試験方法
熱電対入りプローブ（商品名「Ｋタイプ熱電対プローブ AD-1217」、エーアンドデイ社製）を電気炉で２００℃まで加熱した。油組成物１０００ｍＬをビーカーに入れ、加熱したプローブを油組成物中に入れて２０秒間静置し、最大冷却効率を測定し、下記基準に従って評価した。
評価基準
最大冷却効率
○：２３℃／ｓｅｃ以上
×：２３℃／ｓｅｃ未満
【００８４】
＜洗浄性＞
試験条件
撹拌装置：ホモジナイザー
試験温度：２５℃
油組成物：１００ｍＬ
切屑添加量：シリコン切屑１０ｇ
洗浄水量：３００ｍＬ
試験片：シリコンウェーハ（φ３インチ×厚さ０．８ｍｍ）
試験方法
油組成物とシリコン切屑をホモジナイザーに移し、回転数１００００ｒｐｍで２分間撹拌した。撹拌終了後、シリコンウェーハの下５０ｍｍまでシリコン切屑を含む油組成物に１５秒間含浸させ、１時間垂直状態で静置した。静置後、ジョウロ（水）を用いてシャワリング洗浄し、乾燥させて、シリコンウェーハ表面の汚れ状態を下記基準に従って評価した。
評価基準
○：シリコンウェーハ表面に付着した汚れが５重量％以下
×：シリコンウェーハ表面に付着した汚れが５重量％超
【００８５】
＜乾燥性＞
試験方法
油組成物１００ｍＬをビーカーに入れて３５０℃で１時間加熱処理を行った。加熱処理終了後、残存した灰分重量を測定し、下記基準に従って評価した。
評価基準
○：乾燥後の残存灰分が１重量％以下
×：乾燥後の残存灰分が１重量％超
【００８６】
上記結果を下記表にまとめて示す。
【表１】
0006383305.tif 000008
※ノルマルパラフィン：ＳＰ値８．２（ｃａｌ／ｃｍ3）0.5、沸点１９６〜２３０℃
芳香族ウレア：ビックケミー・ジャパン社製、商品名「ＢＹＫ４１０」
ステアリン酸イヌリン：千葉製粉（株）製、商品名「レオパールＩＳＬ２」