(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ａ）エポキシ基を有する少なくとも１種の樹脂、
Ｂ）少なくとも１種の硬化剤、
Ｃ）芳香族環上で置換されたベンジルアルコールの形の少なくとも１種の変性剤並びに
Ｄ）任意に助剤及び添加剤
を含有する組成物であって、
前記成分Ｂ）として、
脂肪族アミン、オキシアルキレンポリアミン、脂環式アミン、芳香脂肪族アミン、芳香族アミン、エポキシ化合物と過剰のアミンとの反応生成物であるアダクト硬化剤、モノカルボン酸及びポリカルボン酸とポリアミンとの縮合によって得られるポリアミドアミン硬化剤、一価若しくは多価フェノールとアルデヒド及びポリアミンとの反応によって得られるマンニッヒ塩基硬化剤並びに／又はフェナルカミンが用いられ、かつ
前記成分Ｃ）として、
（Ｉ）ベンジルアルコールのヒドロキシメチル基に対して４位（パラ位）にアルコキシ基を有する、ベンジルアルコール、その際、該アルコキシ基が、１〜２０個の炭素原子を有する
（ＩＩ）ベンジルアルコールのヒドロキシメチル基に対して３位又は４位（メタ位又はパラ位）にジアルキルアミノ基を有する、ベンジルアルコール、その際、該ジアルキルアミノ基のアルキル基が、１〜２０個の炭素原子を有する、又は
（ＩＩＩ）ベンジルアルコールのヒドロキシメチル基に対して４位（パラ位）に分枝鎖状又は環状アルキル基を有する、ベンジルアルコール、その際、該アルキル基は、３〜８個の炭素原子を有する
が用いられる
ことを特徴とする、前記組成物。
【請求項２】
前記成分Ａ）として、多価フェノールから誘導され、かつエポキシ基の数に基づくそのモル質量が１００〜５００ｇ／モルであるグリシジルエーテルが用いられることを特徴とする、請求項１記載の組成物。
【請求項３】
前記成分Ａ）中に、モノエポキシドが反応性希釈剤として一緒に存在することを特徴とする、請求項１又は２記載の組成物。
【請求項４】
前記成分Ｃ）として、４−メトキシベンジルアルコール、３−ジメチルアミノベンジルアルコール又は４−イソプロピルベンジルアルコールが用いられることを特徴とする、請求項１から３までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項５】
前記変性剤Ｃ）が、前記化合物Ａ）、Ｂ）及びＣ）の質量の合計に対して５〜２０質量％の量で用いられることを特徴とする、請求項１から４までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項６】
コーティング剤として、シーラント用途において、複合材料において又は接着剤として請求項１から５までのいずれか１項に記載の組成物を用いる使用。
【請求項７】
硬化温度が５〜２６０℃であることを特徴とする、請求項６記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エポキシ系において、置換されたベンジルアルコールを変性剤として用いる使用に関する。
【０００２】
エポキシ樹脂、殊にビスフェノールＡとエピクロロヒドリンとから製造されるエポキシ樹脂は、品質的に高価な注型用樹脂、コーティング材料及び接着剤を製造するための公知の原料である。これらの、例えばポリアミンにより硬化された芳香族エポキシ樹脂は、良好な耐化学薬品性及び耐溶剤性のほかに、数多くの基材に対して良好な接着力を有している。
【０００３】
今日では、変性剤がエポキシ系において使用されることが多い。変性剤は、用いられるアミンの反応性を高め、かつ同時に調製物の粘度を低下させることで、加工を簡単なものにする。環境保護の立法に基づき、通常用いられる変性剤は加圧された状態にあり、なぜなら、変性剤は、多くの場合、低い沸点を有しており、ひいては蒸発して調製物からガスを発生するか又はそこから拡散するからである。比較的高い沸点を有する出発物質が過去にテストされていたが、しかし、これらは必要とされる粘度低下作用を有さず、不所望にもポットライフを短くするか又は十分な反応性上昇を示さなかった。
【０００４】
それゆえ、さらに、先行技術の欠点を有さない、代わりとなる変性剤の需要が存在している。
【０００５】
したがって、本発明の課題は、標準的なエポキシ調製物中で蒸発してガスを発生せず、十分な粘度低下作用のみならず、最大の熱変形温度(Waermeformbestaendigkeit)にも寄与する新規の変性剤を提供することである。
【０００６】
意想外にも、特別に置換された、殊に少なくとも２４０℃の沸点を有するベンジルアルコールが、上記要件を特定の形で満たすことがわかった。
【０００７】
したがって、本発明の第一の対象は、エポキシ樹脂用の変性剤として、芳香族環上で置換されたベンジルアルコールを用いる使用であって、ここで、環上置換基は、アルコキシ基若しくはジアルキルアミノ基、又は少なくとも３個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状若しくは環状アルキル基から選択されている。
【０００８】
本発明の更なる対象は、
Ａ）エポキシ基を有する少なくとも１種の樹脂、
Ｂ）殊に成分Ａ）に対して反応性である、少なくとも１種の硬化剤、
Ｃ）芳香族環上で置換されたベンジルアルコールの形の少なくとも１種の変性剤であって、ここで、環上置換基は、アルコキシ基若しくはジアルキルアミノ基、又は少なくとも３個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状若しくは環状アルキル基から選択されている、変性剤並びに
Ｄ）任意に助剤及び添加剤
を含有する組成物、殊に反応性組成物である。
【０００９】
エポキシ基を有する適した樹脂Ａ）は、例えば特許文献ＥＰ０６７５１８５に記載されている。このために知られている１分子当たり１個より多いエポキシ基、好ましくは２個のエポキシ基を含有する多数の化合物が考慮に入れられる。ここで、これらのエポキシ化合物（エポキシ樹脂）は、飽和であっても不飽和であってもよく、並びに脂肪族、脂環式、芳香族又は複素環式であってもよく、それにヒドロキシル基も有していてよい。さらに、これらのエポキシ化合物は、混合条件又は反応条件下で厄介な副反応を引き起こさない置換基、例えばアルキル置換基若しくはアリール置換基、エーテル基及びその他これに類するものを含有していてよい。
好ましくは、これらに包含される化合物は、多価フェノール、殊にビスフェノール並びにノボラックから誘導され、かつエポキシ基の数ＭＥに基づくそのモル質量（“Ｅｐｏｘｙ  ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ  ｗｅｉｇｈｔｓ”，“ＥＶ値”）が１００〜５００ｇ／モル、しかしながら、殊に１５０〜２５０ｇ／モルであるグリシジルエーテルである。
【００１０】
多価フェノールとして、例えば、レゾルシン、ヒドロキノン、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン（ビスフェノールＡ）、ジヒドロキシジフェニルメタン（ビスフェノールＦ）の異性体混合物、４，４’−ジヒドロキシジフェニルシクロヘキサン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルプロパン、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１，１−エタン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−１，１−イソブタン、２，２−ビス−（４−ヒドロキシ−ｔ−ブチルフェニル）−プロパン、ビス−（２−ヒドロキシナフチル）−メタン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、トリス−（４−ヒドロキシフェニル）−メタン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−エーテル、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−スルホン等並びに前述の化合物の塩素化生成物及び臭素化生成物、例えばテトラブロモビスフェノールＡが挙げられる。
【００１１】
極めて有利には、エポキシ基を有する樹脂Ａ）として、ビスフェノールＡ及びビスフェノールＦを基礎とし１８０〜１９０ｇ／モルのエポキシ当量を有する液状のグリシジルエーテルが用いられる。
【００１２】
そのうえまた、エポキシ基を有する樹脂として、ポリアルコールのポリグリシジルエーテル、例えばエタンジオール−１，２−ジグリシジルエーテル、プロパンジオール−１，２−ジグリシジルエーテル、プロパンジオール−１，３−ジグリシジルエーテル、ブタンジオールグリシジルエーテル、ペンタンジオールジグリシジルエーテル（ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルとも）、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、高級ポリオキシアルキレングリコールジグリシジルエーテル、例えば高級ポリオキシエチレングリコールジグリシジルエーテル及びポリオキシプロピレングリコールジグリシジルエーテル、混合ポリオキシエチレン−プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリオキシテトラメチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンの、１，２，６−ヘキサントリオールの、トリメチロールプロパンの、トリメチロールエタンの、ペンタエリトリトールの及びソルビトールのポリグリシジルエーテル、オキシアルキル化ポリオール（例えばグリセリン、トリメチロールプロパン及びペンタエリトリトール等）のポリグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールの、ビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メタンの及び２，２−ビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンのジグリシジルエーテル、ヒマシ油のポリグリシジルエーテル、トリグリシジルトリス−（２−ヒドロキシエチル）−イソシアヌレートが使用されることができる。
【００１３】
さらに、成分Ａ）として、エピクロロヒドリンとアミン、例えばアニリン、ｎ−ブチルアミン、ビス−（４−アミノフェニル）メタン、ｍ−キシリレンジアミン又はビス−（４−メチルアミノフェニル）メタンとの反応生成物の脱ハロゲン化水素によって得られるポリ−（Ｎ−グリシジル）化合物が考慮される。あるいはまたポリ−（Ｎ−グリシジル）化合物に数えられるのは、トリグリシジルイソシアヌレート、トリグリシジルウラゾール並びにそれらのオリゴマー、シクロアルキレン尿素のＮ，Ｎ’−ジグリシジル誘導体及びヒダントインのジグリシジル誘導体等である。
【００１４】
さらに、エピクロロヒドリン又は類似するエポキシ化合物と、脂肪族、脂環式又は芳香族ポリカルボン酸、例えばシュウ酸、コハク酸、アジピン酸、グルタル酸、フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及び２，６−ナフタレンジカルボン酸との反応によって得られるポリカルボン酸のポリグリシジルエーテル並びにより高級なジカルボン酸グリシジルエステル、例えば二量体化若しくは三量体化リノレン酸との反応によって得られるものも用いられることができる。これに関する例は、アジピン酸ジグリシジルエステル、フタル酸ジグリシジルエステル及びヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステルである。
【００１５】
さらに、適した樹脂Ａ）として、不飽和カルボン酸のグリシジルエステル並びに不飽和アルコール及び不飽和カルボン酸それぞれのエポキシ化エステルが挙げられる。
【００１６】
エポキシ基を有する樹脂Ａ）は、一般的に、化合物Ａ）、Ｂ）及びＣ）の質量の合計に対して５〜９５質量％、好ましくは５０〜９０質量％の量で用いられる。
【００１７】
前で挙げたポリグリシジルエーテルに加えて、用いられる成分Ａ）中には、モノエポキシドが反応性希釈剤として一緒に存在していてよい。これに関して、例えば、メチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、エチルヘキシルグリシジルエーテル、長鎖脂肪族グリシジルエーテル、例えばセチルグリシジルエーテル及びステアリルグリシジルエーテル、高級異性体アルコール混合物のモノグリシジルエーテル、Ｃ12〜Ｃ13−アルコールの混合物のグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリジジルエーテル、ｐ−ｔ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｐ−オクチルフェニルグリシジルエーテル、ｐ−フェニルフェニルグリシジルエーテル、オキシアルキル化ラウリルアルコールのグリシジルエーテル並びにモノエポキシド、例えばエポキシ化モノ不飽和炭化水素（ブチレンオキシド、シクロヘキサンオキシド及びスチレンオキシド）、ハロゲン含有エポキシド、例えばエピクロロヒドリンが適している。上述のモノエポキシドは、ポリグリシジルエーテルの質量に対して３０質量％までの割合で、好ましくは１０〜２０質量％の割合で含有されている。
【００１８】
そのうえまた、適したエポキシ化合物の詳細なリストは、ハンドブック“Ｅｐｏｘｉｄｖｅｒｂｉｎｄｕｎｇｅｎ  ｕｎｄ  Ｅｐｏｘｉｄｈａｒｚｅ（Ａ．Ｍ．Ｐａｑｕｉｎ著，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９５８）”の第ＩＶ章、及び“Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｅｐｏｘｙ  Ｒｅｓｉｎｓ（Ｌｅｅ  Ｎｅｖｉｌｌｅ著，１９６７）”のＣｈａｐｔｅｒ  ２に見出される。
【００１９】
本発明の枠内では、前で記載したエポキシ樹脂の複数の混合物もそのつど使用されることができる。
【００２０】
殊に成分Ｂ）として、１，２−エポキシド用に知られているあらゆるアミン硬化剤が用いられることができる。例示的に挙げられるのは、
脂肪族アミン、例えばポリアルキレンポリアミン、ジエチレントリアミン及びトリエチレンテトラミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、２−メチル−ペンタンジアミン、オキシアルキレンポリアミン、例えばポリオキシプロピレンジアミン及びポリオキシプロピレントリアミン並びに１，１３−ジアミノ−４，７，１０−トリオキサトリデカン、
脂環式アミン、例えばイソホロンジアミン（３，５，５−トリメチル−３−アミノメチル−シクロヘキシルアミン）、４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、２，２，４−及び２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジアミン、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタン、Ｎ−シクロヘキシル−１，３−プロパンジアミン、１，２−ジアミノシクロヘキサン、ピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、ＴＣＤ−ジアミン（３（４），８（９）−ビス（アミノメチル）−トリシクロ［５．２．１０2,6］デカン）、
芳香脂肪族アミン、例えばキシリレンジアミン、
芳香族アミン、例えばフェニレンジアミン及び４，４’−ジアミノジフェニルメタン、
エポキシ化合物、殊にビスフェノールＡ及びＦのグリシジルエーテルと、過剰のアミンとの反応生成物であるアダクト硬化剤、
モノカルボン酸及びポリカルボン酸とポリアミンとの縮合によって得られる、殊に二量体脂肪酸とポリアルキレンポリアミンとの縮合によって得られるポリアミドアミン硬化剤、
並びに一価若しくは多価フェノールとアルデヒド、殊にホルムアルデヒド、及びポリアミンとの反応によって得られるマンニッヒ塩基硬化剤
である。
フェノール及び／又はレゾルシン、ホルムアルデヒド及びｘ−キシリレンジアミン並びにＮ−アミノエチルピペラジンを例えば基礎とするマンニッヒ塩基や、Ｎ−アミノエチルピペラジンとノニルフェノール及び／又はベンジルアルコールとのブレンドも考慮に入れられる。
そのうえまた、カルダノール、アルデヒド及びアミンからのマンニッヒ反応において取得されることが多いフェナルカミンも適している。前で挙げたアミン硬化剤の混合物も用いられることができる。
【００２１】
硬化剤Ｂ）は、一般的に、化合物Ａ）、Ｂ）及びＣ）の質量の合計に対して０．０１〜５０質量％、好ましくは１〜４０質量％の量で用いられる。
【００２２】
本発明による変性剤Ｃ）として、芳香族環上で置換されたベンジルアルコールの形のあらゆるベンジルアルコール誘導体が考慮され、ここで、環上置換基は、アルコキシ基若しくはジアルキルアミノ基、又は少なくとも３個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状若しくは環状アルキル基から選択されている。前述の化合物にとって重要なことは、これらが少なくとも２４０℃の沸点を有することである。
【００２３】
基本的には、芳香族環上の置換基の位置及び数に関する制限は何らない。好ましくは、ベンジルのヒドロキシメチル基のほかに、更に別の環上置換基が１個だけ存在する。アルコキシ基及び少なくとも３個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状若しくは環状アルキル基の場合、これらは、好ましくはベンジルアルコールのヒドロキシメチル基に対して４位（パラ位）にある。ジアルキルアミノ基は、殊にベンジルアルコールのヒドロキシメチル基に対して３位又は４位（メタ位又はパラ位）にある。
アルコキシ基として、１〜２０個の炭素原子、殊に１〜８個の炭素原子を有するあらゆるアルコキシ基が適しており、ここで、メトキシ基及びエトキシ基が殊に有利である。
ジアルキルアミノ基のアルキル基は、１〜２０個の炭素原子、好ましくは１〜８個の炭素原子を有する。殊に有利には、ジアルキルアミノ基のアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基である。直鎖状、分枝鎖状若しくは環状アルキル基は、少なくとも３個の炭素原子、好ましくは３〜８個の炭素原子を有し、ここで、プロピル、イソプロピル又はブチルが殊に有利である。
【００２４】
有利には、４−メトキシベンジルアルコール、３−ジメチルアミノベンジルアルコール及び４−イソプロピルベンジルアルコールが用いられる。
【００２５】
変性剤Ｃ）は、一般的に、化合物Ａ）、Ｂ）及びＣ）の質量の合計に対して０．１〜３０質量％、好ましくは５〜２０質量％の量で用いられる。
【００２６】
本発明による組成物は、成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）のほかになお、更なる慣用の助剤及び添加剤Ｄ）、例えば、促進剤若しくは硬化触媒、更に別の硬化剤及び付加的な硬化性樹脂又は増量樹脂並びに慣用の塗料添加剤、例えば顔料、顔料ペースト、染料、酸化防止剤、安定化剤、均展剤若しくは増粘剤（チキソトロープ剤）、消泡剤及び／又は湿潤剤、反応性希釈剤、充填剤、可塑剤及び難燃性物質等を含有してよい。
【００２７】
これらの添加剤は、硬化性混合物に、場合により、予め又は加工の直前になって初めて十分に添加してよい。
【００２８】
殊にアミン硬化剤を用いた二成分法による硬化のための促進剤として、例えば、フェノール及びアルキル基中に１〜１２個の炭素原子を有するアルキルフェノール、クレゾール、様々なキシレノール、ノニルフェノール、ポリフェノール、例えばビスフェノールＡ及びＦ、ＯＨ基含有芳香族カルボン酸、例えばサリチル酸、ｍ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸並びにｔ−アミン、例えばベンジルジメチルアミン、１，３，５−トリス（ジメチルアミノ）フェノール、Ｎ−アミノエチルピペラジンとアルコールアミンとの混合物（ＤＥ−Ａ２９４１７２７を参照されたい）及びＡｃｃｅｌｅｒａｔｏｒ(R)３９９（Ｔｅｘａｃｏ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ）等が用いられることができる。無機物質、例えば酸、塩基又は硝酸カルシウムのような塩も考慮される。
【００２９】
均展剤として、例示的に、アセタール、例えばポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセトブチラール等、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール、シリコーン樹脂、亜鉛石鹸の、脂肪酸の及び芳香族カルボン酸の混合物、殊にポリアクレートを基礎とする市販の製品が用いられることができる。均展剤は、成分Ａ）にも、０．１〜４質量％、好ましくは０．２〜２．０質量％の量で混ぜてよい。
【００３０】
接着促進剤及び疎水化剤として、なかでもシランが用いられることができる。これらは、無機基材とも有機ポリマーとも、強固な結合を形成しながら反応し得る。相応する製品が、例えばＥｖｏｎｉｋ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  ＡＧのＤｙｎａｓｙｌａｎ(R)の名称で供給されている。
【００３１】
染料及び顔料は、無機系でも有機系でもあってよい。例示的に挙げられるのは、二酸化チタン、酸化亜鉛、カーボンブラック及び導電性カーボンブラック、例えばＯｒｉｏｎ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｅｄ  ＣａｒｂｏｎのＰｒｉｎｔｅｘ  ＸＥ  ２である。有機染料及び顔料は、それらが硬化温度で安定であり、かつ許容され得ない色調変化につながらないように選択される。
【００３２】
適した充填剤は、例えば、石英粉、ケイ酸塩、白亜、石膏、カオリン、雲母、重晶石、有機充填剤、例えばポリアミド粉末、並びに有機及び無機繊維等である。チキソトロープ剤及び増粘剤として、例えばＡｅｒｏｓｉｌ(R)（高分散性二酸化ケイ素、例えばＥｖｏｎｉｋ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  ＡＧのグレード１５０、２００、Ｒ２０２及びＲ８０５）、ベントナイトグレード（例えばＧｒａｃｅ社のＳｙｌｏｄｅｘ(R)２４）並びにＢｅｎｔｏｎｅ(R)（ＮＬ  Ｃｈｍｅｉｃａｌｓ社）が使用されることができる。
【００３３】
構成成分Ａ）〜Ｄ）は、適したユニット（攪拌槽、スタティックミキサー(Statikruehrer)又は押出機等）中で室温にて互いに完全に混和される。
【００３４】
本発明による組成物は、種々の素材、例えば金属、軽金属、あるいはまた非金属素材、例えばセラミック、ガラス、レザー、テキスタイル、ゴム、木材及び／又はプラスチックをコーティング及び接着するために使用される。
【００３５】
したがって、本発明の更なる対象は、前で挙げた組成物を、コーティング剤として、シーラント用途において、複合材料において又は接着剤として用いる使用である。
【００３６】
本発明による組成物の基材への塗布は、公知の方法、例えば刷毛塗り、ロール塗り又は適したユニットから接着ビードとして付着させることによって行われる。
【００３７】
前で記載した有利なアミン硬化剤Ｂ）を用いて、今では原則的に、成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）を含有する本発明による組成物を室温で硬化させることが可能である。たしかに、この比較的低い温度では硬化系の最適な特性が達成されないことも時にあるが、例えば床材コーティングにおいての適用では、より高い温度は許容されないことが多い。本発明による組成物の硬化温度は、一般的に５〜２６０℃、好ましくは２０〜２００℃である。２０〜２００℃の温度での硬化時間は、一般的に１０分〜１４日間である。有利なのは室温での硬化であり、ここで、１時間〜１週間の期間が殊に有利である。
【００３８】
得られたコーティングは、公知の変性剤では達成することのできない十分な熱変形温度によって際立つ。このように、殊にコーティングは、１日後に３０℃超、並びに７日後に４０℃超の熱変形温度を有する。ここで、同時に初期粘度は５０００ｍＰａｓを超えない。本発明の更なる利点として、変性剤の蒸発によるガスの発生は軽減されることから、得られたコーティングの性能に関して損失を被る必要なく、環境保護の法規を遵守することが可能である。
【００３９】
さらに説明しなくとも、当業者であれば上記記載を最大限利用することができると考えられる。それゆえ、有利な実施形態及び例は、単に説明的なものとして捉えられるべきであり、いかなる場合においても本発明の開示内容を制限するものとして捉えられるべきではない。以下で、本発明を例に基づき詳細に説明する。本発明の選択的な実施形態も同じように得られる。
【００４０】
例：
変性剤の特性を測定及び比較するために、標準的なエポキシ調製物を調製する。そのために、変性剤（成分Ｃ）８８部を用いて、成分Ｂ）としてのイソホロンジアミン（Ｅｖｏｎｉｋ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  ＡＧのＶｅｓｔａｍｉｎ(R)ＩＰＤ）１００部を、成分Ａ）としてのＥｐｉｋｏｔｅTM８２８（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ社のビスフェノールＡジグリシジルエーテル）４４１部と混合する。結果を表１に示す。
【００４１】
【表１−１】
0006320410.tif 000002
【００４２】
【表１−２】
0006320410.tif 000003
【００４３】
これらのデータから、本発明による例のみが、好ましい技術特性、殊に十分な熱変形温度（１日後に≧３０℃、並びに７日後に≧４０℃）、５０００ｍＰａｓを下回る初期粘度及び２４０℃を上回る沸点を示すことを読み取ることができる。ベンジルアルコール（例１）は低過ぎる沸点を有し、他方で、残りの比較例（例５〜８）は不十分な熱変形温度を示す。