(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭化水素、グリセリド、および脂肪酸を少なくとも含有する原料から、炭化水素を分離して炭化水素含有分離物を製造する有機化合物製造方法であって、
前記原料を加水分解して、前記グリセリドをグリセリンと脂肪酸とに分解する加水分解処理を遂行し、
前記加水分解処理で得られた加水分解溶液に、前記脂肪酸より弱酸の塩を添加して脂肪酸塩とする弱酸遊離処理を遂行し、
前記弱酸遊離処理を遂行することで得られた脂肪酸塩含有溶液を水相と油相とに分離する分離処理を遂行することを特徴とする有機化合物製造方法。
【請求項２】
前記加水分解処理を遂行した後であって、前記弱酸遊離処理を遂行する前に、該加水分解処理で得られた加水分解溶液にアルコールを添加するアルコール添加処理を遂行し、
前記弱酸遊離処理では、前記アルコール添加処理で得られたアルコール溶液に、前記脂肪酸より弱酸の塩を添加することを特徴とする請求項１に記載の有機化合物製造方法。
【請求項３】
前記弱酸遊離処理を遂行する前に、前記原料にアルコールを添加するアルコール添加処理を遂行し、
前記弱酸遊離処理では、前記アルコール添加処理で得られたアルコール溶液に、前記脂肪酸より弱酸の塩を添加することを特徴とする請求項１に記載の有機化合物製造方法。
【請求項４】
前記アルコール添加処理において添加されるアルコールは、前記分離処理で分離された水相から得られるグリセリンであることを特徴とする請求項２または３に記載の有機化合物製造方法。
【請求項５】
前記弱酸遊離処理を遂行した後であって、前記分離処理を遂行する前に、前記脂肪酸塩含有溶液を加熱してアルコールを除去するアルコール除去処理を遂行することを特徴とする請求項２から４のいずれか１項に記載の有機化合物製造方法。
【請求項６】
前記弱酸遊離処理を遂行した後であって、前記分離処理を遂行する前に、前記脂肪酸塩含有溶液に疎水性溶媒を添加して、該脂肪酸塩含有溶液中の炭化水素を該疎水性溶媒に溶解させて抽出する溶媒抽出処理を遂行し、
前記分離処理では、前記溶媒抽出処理で得られた抽出溶液を水相と油相とに分離することを特徴とする請求項１から５のいずれか１項に記載の有機化合物製造方法。
【請求項７】
前記脂肪酸より弱酸の塩は、炭酸塩であることを特徴とする請求項１から６のいずれか１項に記載の有機化合物製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、炭化水素および脂肪酸を少なくとも含有する原料から、炭化水素を抽出して炭化水素含有抽出物を製造する、または、脂肪酸を抽出して脂肪酸含有抽出物を製造する有機化合物製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、炭化水素およびグリセリドを含む原料から炭化水素を分離する技術として、原料にアルカリとアルコールとを含む水溶液を添加して鹸化し、鹸化溶液を得る鹸化処理、鹸化溶液に水と疎水性溶媒とを添加して、炭化水素（不鹸化物）を油相（疎水性溶媒の相）に溶解させ、脂肪酸塩を水相（水の相）に溶解させる抽出処理、油相と水相とに分離する分離処理を遂行する技術が開示されている（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特表２０１３−５０８４９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上述した特許文献１の技術では、グリセリドを水溶性にするためにアルカリを添加する必要があるため、アルカリに要するコストがかかるといった課題がある。
【０００５】
そこで本発明は、このような課題に鑑み、アルカリを添加せずに、原料を炭化水素と脂肪酸とに分離することができる有機化合物製造方法を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決するために、本発明の有機化合物製造方法は、炭化水素、グリセリド、および脂肪酸を少なくとも含有する原料から、炭化水素を分離して炭化水素含有分離物を製造する有機化合物製造方法であって、前記原料を加水分解して、前記グリセリドをグリセリンと脂肪酸とに分解する加水分解処理を遂行し、前記加水分解処理で得られた加水分解溶液に、前記脂肪酸より弱酸の塩を添加して脂肪酸塩とする弱酸遊離処理を遂行し、前記弱酸遊離処理を遂行することで得られた脂肪酸塩含有溶液を水相と油相とに分離する分離処理を遂行することを特徴とする。
【０００８】
また、前記加水分解処理を遂行した後であって、前記弱酸遊離処理を遂行する前に、前記加水分解処理で得られた加水分解溶液にアルコールを添加するアルコール添加処理を遂行し、前記弱酸遊離処理では、前記アルコール添加処理で得られたアルコール溶液に、前記脂肪酸より弱酸の塩を添加するとしてもよい。
【０００９】
また、前記弱酸遊離処理を遂行する前に、前記原料にアルコールを添加するアルコール添加処理を遂行し、前記弱酸遊離処理では、前記アルコール添加処理で得られたアルコール溶液に、前記脂肪酸より弱酸の塩を添加するとしてもよい。
【００１０】
また、前記アルコール添加処理において添加されるアルコールは、前記分離処理で分離された水相から得られるグリセリンであるとしてもよい。
【００１１】
また、前記弱酸遊離処理を遂行した後であって、前記分離処理を遂行する前に、前記脂肪酸塩含有溶液を加熱してアルコールを除去するアルコール除去処理を遂行するとしてもよい。
【００１２】
また、前記弱酸遊離処理を遂行した後であって、前記分離処理を遂行する前に、前記脂肪酸塩含有溶液に疎水性溶媒を添加して、該脂肪酸塩含有溶液中の炭化水素を該疎水性溶媒に溶解させて抽出する溶媒抽出処理を遂行し、前記分離処理では、前記溶媒抽出処理で得られた抽出溶液を水相と油相とに分離するとしてもよい。
【００１３】
また、前記脂肪酸より弱酸の塩は、炭酸塩であるとしてもよい。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、アルカリを添加せずに、原料を炭化水素と脂肪酸とに分離することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】有機化合物製造方法の処理の流れを説明するためのフローチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。かかる実施形態に示す寸法、材料、その他具体的な数値等は、発明の理解を容易とするための例示にすぎず、特に断る場合を除き、本発明を限定するものではない。なお、本明細書および図面において、実質的に同一の機能、構成を有する要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略し、また本発明に直接関係のない要素は図示を省略する。
【００１７】
本実施形態では、炭化水素、脂肪酸、グリセリドを産生する藻類から炭化水素を分離して炭化水素含有分離物を製造する有機化合物製造方法を例に挙げて説明する。ここで、炭化水素、脂肪酸、グリセリドを産生する藻類は、例えば、ボツリオコッカス属に属する藻類（例えば、Botryococcus  braunii）である。
【００１８】
図１は、有機化合物製造方法の処理の流れを説明するためのフローチャートである。図１に示すように、本実施形態にかかる有機化合物製造方法は、加水分解処理Ｓ１１０、アルコール添加処理Ｓ１２０、弱酸遊離処理Ｓ１３０、アルコール除去処理Ｓ１４０、溶媒抽出処理Ｓ１５０、分離処理Ｓ１６０を含む。以下、有機化合物製造方法の各処理について詳述する。
【００１９】
（加水分解処理Ｓ１１０）
加水分解処理Ｓ１１０では、原料を加水分解して、グリセリドをグリセリンと脂肪酸とに分解する。具体的に説明すると、加水分解処理Ｓ１１０では、例えば、１００℃〜２５０℃の温度環境下、１０１．３ｋＰａ〜６０８０ｋＰａの圧力環境下で、原料に水蒸気を、３分〜８時間接触させる。これにより、原料に含有されるグリセリドを脂肪酸とグリセリンに加水分解することができる。
【００２０】
なお、ここでは、水蒸気接触（コルゲートエメリー法）による加水分解処理Ｓ１１０を例に挙げて説明したが、グリセリドの分解酵素を用いて加水分解処理Ｓ１１０を遂行してもよい。具体的に説明すると、分解酵素としてリパーゼを用い、原料に１０Ｕ〜３００Ｕのリパーゼを添加し、３０℃〜６０℃の温度環境下、ｐＨ６〜ｐＨ９のｐＨ環境下で、１〜８時間攪拌、混合することで、グリセリドに加水分解処理Ｓ１１０を施す。
【００２１】
（アルコール添加処理Ｓ１２０）
アルコール添加処理Ｓ１２０では、加水分解処理Ｓ１１０で得られた加水分解溶液（例えば、炭化水素、脂肪酸、グリセリン、水を含有）にアルコールを添加する。
【００２２】
アルコール添加処理Ｓ１２０を遂行することにより、後述する弱酸遊離処理Ｓ１３０において、脂肪酸より弱酸の塩と脂肪酸とを効率よく混合することができる。
【００２３】
ここで、アルコールは、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、グリセリンの群から選択される１または複数であり、好ましくは、エタノールおよび２−プロパノールのいずれか一方または両方である。エタノールおよび２−プロパノールのいずれか一方または両方は、反応性および分離性に優れているため、これらを用いることにより、より弱酸の塩と脂肪酸とを効率よく混合することができる。
【００２４】
（弱酸遊離処理Ｓ１３０）
弱酸遊離処理Ｓ１３０では、アルコール添加処理Ｓ１２０で得られたアルコール溶液（例えば、炭化水素、脂肪酸、グリセリン、水、アルコールを含有）に、脂肪酸より弱酸の塩を添加する。これにより、脂肪酸が脂肪酸塩となり、疎水性から親水性へと変換することが可能となる。
【００２５】
脂肪酸より弱酸の塩は、例えば、炭酸塩およびリン酸二水素塩のいずれか一方または両方であり、好ましくは、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カルシウムである。脂肪酸より弱酸の塩として炭酸塩、または、リン酸二水素塩を用いることにより、脂肪酸を解離させ水相で加水分解により生じたグリセリンと共に水溶性とすることで、低コストで弱酸遊離処理Ｓ１３０を遂行することができる。
【００２６】
（アルコール除去処理Ｓ１４０）
アルコール除去処理Ｓ１４０では、弱酸遊離処理Ｓ１３０を遂行することで得られた脂肪酸塩含有溶液（炭化水素、脂肪酸塩、グリセリン、水、アルコールを含有）を加熱してアルコールを除去する。
【００２７】
具体的に説明すると、アルコール除去処理Ｓ１４０では、アルコール添加処理Ｓ１２０で添加したアルコールの沸点または沸点近傍まで脂肪酸塩含有溶液を加熱する。加熱温度は、例えば、４０℃〜１５０℃であり、好ましくは、６０℃〜１２０℃である。また、アルコール除去処理Ｓ１４０を６６６Ｐａ〜１０１．３ｋＰａ、好ましくは、２.７ｋＰａ〜１０１．３ｋＰａの圧力環境下で遂行してもよい。
【００２８】
（溶媒抽出処理Ｓ１５０）
溶媒抽出処理Ｓ１５０では、アルコール除去処理Ｓ１４０を遂行することで得られた脂肪酸塩含有溶液（炭化水素、脂肪酸塩、グリセリン、水を含有）に疎水性溶媒を添加して、脂肪酸塩含有溶液中の炭化水素を疎水性溶媒に溶解させて抽出する。つまり、油相（疎水性溶媒の相）に炭化水素を溶解させ、水相（水溶液の相）に脂肪酸塩およびグリセリンを溶解させる。具体的に説明すると、溶媒抽出処理Ｓ１５０では、脂肪酸塩含有溶液に、疎水性溶媒を添加し、例えば、３０℃〜１００℃、好ましくは、６０℃〜１００℃に維持して、攪拌、混合する。これにより、エマルションが発生した場合にエマルションを不安定化し、油相へ溶解した炭化水素、水相へ溶解した脂肪酸塩およびグリセリンの分離を効率よく遂行させることができる。
【００２９】
ここで、疎水性溶媒は、例えば、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチルの群から選択される１または複数であり、好ましくは、ｎ−ヘキサンである。疎水性溶媒として、ｎ−ヘキサンを用いることにより、不純物の溶解量（抽出量）を削減し、効率よく炭化水素を溶解させることができる。
【００３０】
（分離処理Ｓ１６０）
分離処理Ｓ１６０では、溶媒抽出処理Ｓ１５０で得られた抽出溶液を水相と油相とに分離する。なお、水相と油相との分離は、油水分離によって為されても、蒸留によって為されてもよい。
【００３１】
こうして、油相は、脂肪酸塩とグリセリンを含まない（脂肪酸とグリセリドを含まない）炭化水素を含有する炭化水素含有分離物となり、水相は、炭化水素を含まない脂肪酸塩とグリセリンとを含む抽出物となる。
【００３２】
以上説明したように、本実施形態にかかる有機化合物製造方法によれば、加水分解処理Ｓ１１０を遂行して、グリセリドを脂肪酸とグリセリンに加水分解した後、弱酸遊離処理Ｓ１３０を遂行することにより、アルカリを添加せずに、グリセリドおよび脂肪酸といった疎水性化合物を、脂肪酸塩とグリセリンといった親水性化合物へと変換することができる。これにより、アルカリに要するコストを不要とすることが可能となる。そして、炭化水素は、疎水性であるため、分離処理Ｓ１６０において、炭化水素と、脂肪酸塩およびグリセリンを確実に分離することが可能となる。したがって、炭化水素含有分離物を低コストで製造することができる。
【００３３】
また、分離処理Ｓ１６０を遂行する前に、アルコール除去処理Ｓ１４０を遂行することにより、分離処理Ｓ１６０においてエマルションが生じる事態を回避することができ、水相と油相とを安定して形成させることが可能となる。これにより、炭化水素含有分離物の製造効率を向上させることができる。
【００３４】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明はかかる実施形態に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば、特許請求の範囲に記載された範疇において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【００３５】
例えば、上記実施形態において、藻類から炭化水素を分離して炭化水素含有分離物を製造する有機化合物製造方法を例に挙げて説明した。しかし、原料は、藻類もしくは藻類由来物に限らず、少なくとも炭化水素および脂肪酸が含有されていればよい。また、原料に含まれる炭化水素は、脂肪族炭化水素であってもよいし、芳香族炭化水素であってもよい。
【００３６】
また、上記実施形態において、原料から炭化水素含有分離物を製造する場合を例に挙げて説明した。しかし、原料から脂肪酸含有分離物を製造することもできる。この場合、分離処理Ｓ１６０で得られた水相に、カルボン酸（脂肪酸）より強酸の塩を添加して脂肪酸を遊離させ、油相（脂肪酸含有分離物）と、水相とを分離することで、脂肪酸含有分離物を製造することができる。かかる構成によっても、分離処理Ｓ１６０を遂行する前に、アルコール除去処理Ｓ１４０を遂行することにより、分離処理Ｓ１６０においてエマルションが生じる事態を回避することができ、脂肪酸含有分離物の製造効率を向上させることが可能となる。なお、水相と油相との分離は、油水分離によって為されても、蒸留によって為されてもよい。
【００３７】
また、上記実施形態において、炭化水素および脂肪酸に加えて、グリセリドを含有する原料から炭化水素を分離して炭化水素含有分離物を製造する有機化合物製造方法を例に挙げて説明した。しかし、原料に必ずしもグリセリドが含有されている必要はなく、原料には、少なくとも炭化水素および脂肪酸が含有されていればよい。この場合、加水分解処理Ｓ１１０は省略することができる。
【００３８】
また、上記実施形態において、原料には、炭化水素および脂肪酸以外の疎水性溶媒が含有されていない場合を例に挙げて説明した。しかし、炭化水素および脂肪酸以外の疎水性溶媒が原料に含有されている場合、溶媒抽出処理Ｓ１５０を省略することもできる。この場合、分離処理Ｓ１６０では、アルコール除去処理を遂行することで得られた脂肪酸塩含有溶液（炭化水素、脂肪酸塩、グリセリン、水、疎水性溶媒を含有）を水相と油相とに分離することとなる。
【００３９】
また、上記実施形態のアルコール添加処理Ｓ１２０において、分離処理Ｓ１６０で分離された水相から得られるグリセリンをアルコールとして添加してもよい。これにより、アルコール添加処理Ｓ１２０において添加するアルコールのコストを低減することが可能となる。
【００４０】
また、上記実施形態の有機化合物製造方法では、アルコール添加処理Ｓ１２０およびアルコール除去処理Ｓ１４０を含む場合を例に挙げて説明したが、アルコール添加処理Ｓ１２０およびアルコール除去処理Ｓ１４０は必須の処理ではない。例えば、アルコール添加処理Ｓ１２０を遂行してアルコール除去処理Ｓ１４０を省略してもよいし、アルコール添加処理Ｓ１２０およびアルコール除去処理Ｓ１４０の両方を省略してもよい。
【００４１】
また、上記実施形態の分離処理Ｓ１６０においてエマルションが生じた場合、ナトリウム、カリウム、カルシウムの硫酸塩、ナトリウム、カリウム、カルシウムの塩化物といった塩を添加したり、加熱したりしてもよい。こうして、水相と油相とを安定して形成させることができる。
【００４２】
なお、本明細書の有機化合物製造方法の各処理は、必ずしもフローチャートとして記載された順序に沿って時系列に処理する必要はない。
【産業上の利用可能性】
【００４３】
本発明は、炭化水素および脂肪酸を少なくとも含有する原料から、炭化水素を抽出して炭化水素含有分離物を製造する、または、脂肪酸を抽出して脂肪酸含有分離物を製造する有機化合物製造方法に利用することができる。
【符号の説明】
【００４４】
Ｓ１１０  加水分解処理
Ｓ１２０  アルコール添加処理
Ｓ１３０  弱酸遊離処理
Ｓ１４０  アルコール除去処理
Ｓ１５０  溶媒抽出処理
Ｓ１６０  分離処理
【図１】
0006331931.tif 000002