(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0006339096.tif 000220
（式中：
Ｘが、メチルまたは塩素であり；
Ｒ1が、メチルまたは塩素であり；
Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、またはＣ1フルオロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−であり；
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、又は、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキルであり；ただし、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの１つ以下が、アルコキシアルキルであり；
またはＲ4およびＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−または−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6−であり；
Ｒ7aが、Ｃ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ7bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ｎ４が、２または３であり；
ｎ５およびｎ６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、１または２であり；
Ｙが、Ｏ、またはＣＲ8Ｒ9であり；
Ｒ8およびＲ9が、互いに独立して：
水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、またはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されてもよい）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシである１つの置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである１つの置換基でさらに置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；
Ｃ5〜Ｃ6シクロアルケニルまたは１つまたは２つのＣ1〜Ｃ3アルキル置換基で置換されるＣ5〜Ｃ6シクロアルケニル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されていてもよい）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシである１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである１つの環置換基でさらに置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−；または
ＨｅｔまたはＨｅｔ−ＣＨ2−であり、ここで、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（あらゆるオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で置換されてもよい、環炭素において結合されるヘテロアリールであり、ただし、いずれの非フッ素ハロゲン、アルコキシまたはフルオロアルコキシも、前記ヘテロアリールの環窒素に直接結合されるいずれの環炭素において置換されず；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、前記ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない前記環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で置換されてもよく；
ただし、Ｒ8およびＲ9のうちの１つ以下が、置換されてもよいシクロアルキル；置換されてもよいシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；置換されてもよいシクロアルケニル；置換されてもよいシクロアルキル−アルキル−；置換されてもよいシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；またはＨｅｔまたはＨｅｔ−ＣＨ2−であり；
またはＲ8が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシであり；
またはＲ8およびＲ9が、一緒になって、−（ＣＨ2）n7−または−（ＣＨ2）n8−Ｘ2−（ＣＨ2）n9−であり；
Ｘ2が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）であり；
ｎ７が、２、３、４、５または６であり；
ｎ８およびｎ９が、独立して、０、１、２または３であり、ただし、ｎ８＋ｎ９が、２、３、４または５であり；
ここで：
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−であり；
Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが、互いに独立して、酸素または硫黄であり；
Ｒaが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ21アルキル、Ｃ2〜Ｃ21アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−チオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
ＲcおよびＲdがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうち��１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであり；
またはＲcおよびＲdが、それらが結合される前記窒素と一緒に、ＯまたはＳから選択される１つのヘテロ原子を含有してもよい非置換の４、５、６または７員環を形成し；
Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換���れるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノであり；
ＲfおよびＲgがそれぞれ、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまた��ニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；またはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、前記ベンジルおよびフェニル基が、同様に、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよく；
Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されてもよい）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換され��ヘテロアリール；Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−；またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで置換されてもよい）
の化合物であって；
「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
式（Ｉ）の前記化合物が、その農学的に許容できる塩として存在してもよい、化合物。
【請求項２】
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbが前記に定義されるとおりである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘがメチルである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1が塩素である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2が、メチルまたはメトキシである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1が塩素であり、Ｒ2がメトキシである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
またはＲ4およびＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−であり、ここで、ｎ４が、２または３である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
ＹがＣＲ8Ｒ9である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
式（Ｉ）の前記化合物が、その農学的に許容できる塩として存在してもよい、以下に記載され、示される以下のタイプ：
【化２】
0006339096.tif 000221
【化３】
0006339096.tif 000222
【化４】
0006339096.tif 000223
（式中：
Ｒ1がメチルであり、Ｘがメチルであり、Ｒ2が、水素、メチル、塩素、メトキシ、エチニル、エチル、ビニル、２−メトキシエトキシまたはエトキシであり；または
Ｒ1が塩素であり、Ｘがメチルであり、Ｒ2が、水素、塩素、メトキシ、エチニル、エチル、ビニル、２−メトキシエトキシまたはエトキシであり；または
Ｒ1がメチルであり、Ｘが塩素であり、Ｒ2が、水素、メチル、塩素、メトキシ、エチニル、エチル、ビニル、２−メトキシエトキシまたはエトキシであり；または
Ｒ1が塩素であり、Ｘが塩素であり、Ｒ2が、水素、塩素、メトキシ、エチニル、エチル、ビニル、２−メトキシエトキシまたはエトキシである）
のうちの１つの化合物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
その農学的に許容できる塩として存在してもよい、以下に示される化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５：
【化５】
0006339096.tif 000224
【化６】
0006339096.tif 000225
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
その農学的に許容できる塩として存在してもよい、以下に示される化合物Ａ−２０、Ａ−２２、Ａ−２５、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３４、Ａ−３５、Ａ−３６、Ａ−３７、Ａ−３８、Ａ−３９、Ａ−４０またはＡ−４１：
【化８】
0006339096.tif 000226
【化９】
0006339096.tif 000227
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、許容できる担体、希釈剤および／または溶媒とを含む除草性組成物。
【請求項１３】
１つ以上のさらなる除草剤および／または毒性緩和剤を含む、請求項１２に記載の除草性組成物。
【請求項１４】
有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、あるいはこのような化合物を含む除草性組成物を、前記植物またはその場所に施用する工程を含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草活性環状ジオン、特に、ピランジオン、チオピランジオン、シクロヘキサンジオン、アルカンジイル架橋シクロヘキサンジオン、シクロヘキサントリオンまたはシクロヘプタンジオン化合物、またはその誘導体（例えば、そのエノールケトン互変異性体誘導体）、それらの調製のための方法、それらの化合物を含む除草性組成物、ならびに特に、有用な植物の作物におけるイネ科の単子葉植物の雑草などの雑草の防除、または望ましくない植物の成長の阻害におけるそれらの使用に関する。特に、本発明は、アルキニル含有置換基を有するフェニルで置換される、除草活性環状ジオン化合物、またはその誘導体（例えば、そのエノールケトン互変異性体誘導体）に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第０１／１７９７２  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）には、除草剤としての使用に適したフェニルで置換された（例えば、４−メチル−２，６−ジエチル−フェニルで置換された）複素環が開示されている。
【０００３】
国際公開第０３／０１３２４９  Ａ１号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  ＡＧ）およびそれに相当する米国特許出願公開第２００５／００５４５３５  Ａ１号明細書には、（ａ）（置換フェニル）で置換された環状ケトエノールおよび（ｂ）作物の適合性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）を向上させる化合物、特に、クロキントセット−メキシルまたはメフェンピル−ジエチルを含む選択的な除草性組成物が開示されている。
【０００４】
国際公開第２００７／０６８４２７  Ａ２号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ  ＡＧ）およびそれに相当する米国特許出願公開第２００９／０２２７５６３  Ａ１号明細書には、（ａ）除草剤としての（置換フェニル）で置換された環状ケトエノール、および（ｂ）活性を高めるためのアンモニウム塩またはホスホニウム塩を含む組成物が開示されている。
【０００５】
国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレットおよび国際公開第２００９／０７４３１４  Ａ１号パンフレット（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ  ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）にはそれぞれ、アリール置換フェニルまたはヘテロアリール置換フェニルで、環状ジオンまたはトリオンの４位においてそれぞれ置換される、除草活性ピラン−３，５−ジオン、チオピラン−３，５−ジオンおよびシクロヘキサン−１，３，５−トリオンが開示されている。
【０００６】
国際公開第２０１０／０８１７５５  Ａ１号パンフレットおよび国際公開第２０１０／０８９２１１  Ａ１号パンフレット（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）にはそれぞれ、アリールオキシ置換フェニルまたはヘテロアリールオキシ置換フェニルでそれぞれ置換される、除草活性ピラン−３，５−ジオン、チオピラン−３，５−ジオン、シクロヘキサンジオン、シクロヘプタンジオンおよびシクロヘキサントリオンが開示されている。
【０００７】
国際公開第２００８／１１０３０８  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）には、シクロヘキサン−１，３−ジオンの５位にＲ8−Ｘ−（ＣＲ6Ｒ7）n−置換基（ここで、Ｘが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2である）またはヘテロ原子含有スピロ環を含有し、除草特性を有する２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物および誘導体が開示されている。国際公開第２００８／１１０３０７  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）には、２−（置換フェニル）−５−ヘテロシクリル−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物および誘導体、ならびに除草剤としてのそれらの使用が開示されている。国際公開第２０１０／０４６１９４  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、シクロヘキサン−１，３−ジオンの５位にＱ−ＣＲ6Ｒ7−置換基（ここで、Ｑが、飽和または一価不飽和複素環である）を含有し、除草特性を有する２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物および誘導体が開示されている。
【０００８】
国際公開第２００８／１４５３３６  Ａ１およびＡ８号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、３−（置換フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンなどの除草活性フェニル置換二環式（炭素架橋、例えば、アルカンジイル架橋）１，３−ジオン化合物が開示されている。
【０００９】
２０１２年１１月３０日に出願され、国際公開第２０１３／０７９６７２  Ａ１号パンフレットとして２０１３年６月６日に公開された、同時係属中のＰＣＴ出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１２／０７４１１８号明細書（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）には、アルキニル−フェニル先端基を有する特定の置換スピロ複素環式ピロリジンジオン化合物が、除草特性を有することが開示されている。
【００１０】
２０１２年１１月３０日に出願され、国際公開第２０１３／０７９７０８  Ａ１号パンフレットとして２０１３年６月６日に公開された、同時係属中のＰＣＴ出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１２／０７４１７２号明細書（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）には、特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際に、および／または出芽後に使用される場合、除草活性および／または植物成長阻害特性を有する、シクロペンタン−１，３−ジオンの２位において、フェニル（フェニル自体は、４位において、（特に）プロパ−１−イニルまたはクロロエチニルのいずれかで置換される）で置換されるシクロペンタン−１，３−ジオン化合物およびその誘導体（例えば、縮合および／またはスピロ環状二環式誘導体）、ならびにこのようなシクロペンタンジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体が開示されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際に、除草活性および／または植物成長阻害特性を有する、環状ジオン化合物、特に、環状ジオンの２つのオキソ置換環炭素間にある環状ジオンの環炭素原子において、フェニル（フェニル自体は、４位において、（特に）プロパ−１−イニルまたはクロロエチニルのいずれかで置換され、２位において、（特に）メチルまたは塩素で置換される）で置換されるピラン−３，５−ジオン、チオピラン−３，５−ジオン、シクロヘキサン−１，３−ジオン、アルカンジイル架橋シクロヘキサン−１，３−ジオン、シクロヘキサン−１，３，５−トリオンまたはシクロヘプタン−１，３−ジオン化合物、あるいはこのような環状ジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体が、現在発見されている。本明細書における後の生物学的実施例に示されるように、入手可能な除草剤データは、これらの４−（プロパ−１−イニル）−２−（メチルまたはクロロ）−フェニルまたは４−（クロロエチニル）−２−（メチルまたはクロロ）−フェニル環状ジオン化合物が、対応する４−エチニル−２−（メチルまたはクロロ）−フェニル環状ジオン化合物より、イネ科の単子葉植物の雑草（例えば、出芽後に施用した場合）に対してより強力な除草剤であることを示唆している。本明細書において例示され、試験された本発明の化合物（化合物Ａ−１〜Ａ−１７、Ａ−１８〜Ａ−２４、Ｐ−１〜Ｐ−５、またはＰ−７）の大部分の「温暖期（ｗａｒｍ−ｓｅａｓｏｎ）」（温暖気候（ｗａｒｍ  ｃｌｉｍａｔｅ））イネ科の単子葉植物の雑草に対する除草活性は、特に、約２５０ｇ／ｈａの施用量における化合物の出芽後施用の後、強力であるようである。また、例示される化合物の多くは、コムギおよび／または特定の双子葉作物、特に、ダイズおよび／またはテンサイに対して適度に低い植物毒性を示す（本明細書における後の生物学的実施例１Ｂおよび３を参照）。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
したがって、本発明の第１の態様において、式（Ｉ）の化合物が提供され：
【化１】
0006339096.tif 000002
式中：
Ｘが、メチルまたは塩素であり；
Ｒ1が、メチルまたは塩素であり；
Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、またはＣ1フルオロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−であり；
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−、例えばエテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；あるいは酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有し、かつヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合される非置換４、５または６（特に、４または５）員単環式ヘテロシクリルであり；
ただし、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの１つ以下（特に、ゼロ）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり；
またはＲ3およびＲ4が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が本明細書に（例えば上記に）定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が本明細書に（例えば上記に）定義されるとおりであり；
Ｘ1が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）であり；
ｎ１が、２、３、４または５（特に、４または５）であり；
ｎ２およびｎ３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、２、３または４（特に、３または４）であり；
またはＲ4およびＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−または−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6−または−Ｃ（Ｒ7c）＝Ｃ（Ｒ7d）−であり；
Ｒ7aが、Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシであり；Ｒ7bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、ただし、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルコキシである場合、Ｒ7bが水素であり；
ｎ４が、１、２または３であり；
ｎ５およびｎ６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、０、１または２であり；
Ｒ7cおよびＲ7dが、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ8Ｒ9または−ＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13−であり；
Ｒ8およびＲ9が、互いに独立して：
水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−、例えばエテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、またはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；
Ｃ5〜Ｃ6シクロアルケニルまたは１つまたは２つのＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル）置換基で置換されるＣ5〜Ｃ6シクロアルケニル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）；または
ＨｅｔまたはＨｅｔ−ＣＨ2−であり、ここで、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（例えばエテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（例えばエチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、ハロゲン（例えばフッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリールであり、ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシまたはフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
ただし、Ｒ8およびＲ9のうちの１つ以下が、任意選択的に置換されるシクロアルキル；任意選択的に置換されるシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；任意選択的に置換されるシクロアルケニル；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；またはＨｅｔまたはＨｅｔ−ＣＨ2−であり；
またはＲ8が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、ＨまたはＭｅ）であり、Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（特に、メトキシ）であり；
またはＲ8およびＲ9が、一緒になって、−（ＣＨ2）n7−または−（ＣＨ2）n8−Ｘ2−（ＣＨ2）n9−であり；
Ｘ2が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）であり；
ｎ７が、２、３、４、５または６（特に、４または５）であり；
ｎ８およびｎ９が、独立して、０、１、２または３であり、ただし、ｎ８＋ｎ９が、２、３、４または５（特に、３または４）であり；
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）であり、ただし、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうちの１つ以下が、Ｃ3〜Ｃ4アルキルであり；
ここで：
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−であり；
Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが、互いに独立して、酸素または硫黄（特に、酸素）であり；
Ｒaが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ21アルキル、Ｃ2〜Ｃ21アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−チオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
ＲcおよびＲdがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロの��ちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであり；
またはＲcおよびＲdが、それらが結合される窒素と一緒に、ＯまたはＳから選択される１つのヘテロ原子を任意に含有する非置換の４、５、６または７（例えば５または６）員環を形成し；
Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで���換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノであり；
ＲfおよびＲgがそれぞれ、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノ��たはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；またはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、ベンジルおよびフェニル基が、同様に、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換され；
Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで��換されるヘテロアリール；Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−；またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される）；
「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
式（Ｉ）の化合物が、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
【００１３】
式Ｉの化合物の置換基の定義では、各アルキル部分は、単独でまたはより大きい基の一部として（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、またはジアルキルアミノカルボニルなど）、直鎖状または分枝鎖状であり得る。典型的に、アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、またはｎ−ヘキシルである。アルキル基は、例えば、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり得るが、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり、より好ましくは、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル基である。
【００１４】
アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る。アルケニルまたはアルキニルは、典型的に、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギルまたはプロパ−１−イニルなどの、Ｃ2〜Ｃ3アルケニルまたはＣ2〜Ｃ3アルキニルである。アルケニルおよびアルキニル部分は、任意の組合せで、１つ以上の二重結合および／または三重結合を含有し得るが；好ましくは、１つのみの二重結合（アルケニルの場合）または１つのみの三重結合（アルキニルの場合）を含有する。
【００１５】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。好ましいハロゲンは、フッ素、塩素または臭素である。
【００１６】
フルオロアルキル基は、１つ以上（例えば１つ、２つ、３つ、４つまたは５つ；特に、１つ、２つまたは３つ；例えば１つまたは２つ）のフッ素原子で置換されるアルキル基である。フルオロアルキルは、典型的に、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ3ＣＨＦ−、ＣＦ3ＣＨ2−、ＣＨＦ2ＣＨ2−、ＣＨ2ＦＣＨ2−、ＣＨＦ2ＣＦ2−または（ＣＨ3）2ＣＦ−などの、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル）である。フルオロアルコキシは、典型的に、ＣＦ3Ｏ、ＣＨＦ2Ｏ、ＣＨ2ＦＯ、ＣＨ3ＣＨＦＯ−、ＣＦ3ＣＨ2Ｏ−、ＣＨＦ2ＣＨ2Ｏ−またはＣＨ2ＦＣＨ2Ｏ−などの、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）である。
【００１７】
本明細書の文脈において、「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチルを意味する。好ましいアリール基はフェニルである。
【００１８】
本明細書において使用される際の「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味する。好ましくは、単環は、１つ、２つまたは３つの環ヘテロ原子を含有し、二環系は、１つ、２つ、３つまたは４つの環ヘテロ原子を含有し、環ヘテロ原子は、好ましくは、窒素、酸素および硫黄から選択される。典型的に、「ヘテロアリール」は、任意に、化学的に可能である場合、その農芸化学的に許容できる塩として存在する；フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル（ｂｅｎｚｉｓｏｆｕｒｙｌ）、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルまたはインドリジニルである。
【００１９】
本明細書において使用される際の「ヘテロシクリル」という用語は、特に明記される場合を除いて、完全に飽和され、かつ酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つ（好ましくは、１つ）の環ヘテロ原子を有する、４、５、６または７（特に、５、６または７）員単環式有機環系または８、９、１０または１１（特に、８、９または１０）員縮合二環式有機環系を意味する。ヘテロシクリルが、２つの環ヘテロ原子を有する場合、好ましくは、２つの環ヘテロ原子は、少なくとも２つの環炭素原子によって隔てられる。好ましくは、ヘテロシクリルは、ヘテロシクリル中の環炭素原子において結合される。特に、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはピペラジニル；より特に、テトラヒドロフラニル（例えばテトラヒドロフラン−２−イルまたは特に、テトラヒドロフラン−３−イル）、テトラヒドロピラニル（例えばテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたは特に、テトラヒドロピラン−４−イル）、モルホリニル、ピロリジニル（例えばピロリジン−２−イルまたは特に、ピロリジン−３−イル）、ピペリジニル（例えばピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イルまたは特に、ピペリジン−４−イル）またはピペラジニルであり得る。特定の実施形態において、ヘテロシクリルは、任意選択的に置換される場合、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つ（例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素において１つのＣ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル）置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄において１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。
【００２０】
好ましくは、シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。（シクロアルキル）アルキルは、好ましくは、（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）メチル、特に、シクロプロピルメチルなどの（シクロアルキル）メチルである。好ましくは、シクロアルケニルは、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニルである。
【００２１】
本発明は、式Ｉの化合物が、遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基、アミン、第四級アンモニウム塩基または第三級スルホニウム塩基とともに形成することができる農学的に許容できる塩にも関する。
【００２２】
遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩形成剤の中でも、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、好ましくは、ナトリウムおよびカリウムの水酸化物、重炭酸塩および炭酸塩が特に挙げられるべきである。したがって、本発明の特定の一実施形態において、Ｇが、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム（より特に、農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属）などの農学的に許容できる金属である。
【００２３】
アンモニウム塩の形成に好適なアミンの例としては、アンモニアならびに第一級、第二級および第三級Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキルアミンおよびＣ2〜Ｃ4アルコキシアルキル−アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリールアミン、ｎ−ブタ−２−エニルアミン、ｎ−ペンタ−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−イソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミンおよびエトキシエチルアミン；複素環アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジンおよびアゼピン；第一級アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−およびｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミンおよびｏ−、ｍ−およびｐ−クロロアニリンが挙げられるが；特に、トリエチルアミン、イソプロピルアミンおよびジ−イソプロピルアミンである。したがって、本発明の特定の一実施形態において、Ｇが、農学的に許容できるアンモニウム基であり、ここで、式（Ｉ）の化合物は、アンモニア、第一級、第二級もしくは第三級Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキルアミン、またはＣ2〜Ｃ4アルコキシアルキル−アミンから形成されるアンモニウム塩である。
【００２４】
塩形成に好適な好ましい第四級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ（Ｒaa Ｒbb Ｒcc Ｒdd）］ＯＨ（式中、Ｒaa、Ｒbb、ＲccおよびＲddがそれぞれ、他から独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである）に相当する。他のアニオンとのさらなる好適なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、アニオン交換反応によって得られる。したがって、本発明の特定の一実施形態において、Ｇが、農学的に許容できるアンモニウム基であり、ここで、式（Ｉ）の化合物は、式［Ｎ（Ｒaa Ｒbb Ｒcc Ｒdd）］ＯＨ（式中、Ｒaa、Ｒbb、ＲccおよびＲddがそれぞれ、他から独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである）の第四級アンモニウム塩基から形成される塩である。
【００２５】
塩形成に好適な好ましい第三級スルホニウム塩基は、例えば、式［ＳＲeeＲffＲgg］ＯＨ（式中、Ｒee、ＲffおよびＲggがそれぞれ、他から独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）に相当する。トリメチルスルホニウムヒドロキシドが特に好ましい。好適なスルホニウム塩基は、チオエーテル、特に、ジアルキルスルフィドと、アルキルハライドとの反応と、その後のアニオン交換反応による好適な塩基、例えば、水酸化物への転化から得られる。したがって、本発明の特定の一実施形態において、Ｇが、農学的に許容できるスルホニウム基であり、ここで、式（Ｉ）の化合物は、式［ＳＲeeＲffＲgg］ＯＨ（式中、Ｒee、ＲffおよびＲggがそれぞれ、他から独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）の第三級スルホニウム塩基から形成される塩である。
【００２６】
式Ｉ（式中、Ｇが、上述されるように、金属、アンモニウム基またはスルホニウム基であり、したがってカチオンを表す）の化合物において、対応する負電荷が、式（Ｉ）中のＯ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏ単位にわたって大いに非局在化されることを理解されたい。
【００２７】
本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成の際に形成され得る水和物も含む。
【００２８】
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、フェニルが任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、ヘテロアリールが任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、フェニルが任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−である場合；一般に、これらのＧ基は、潜在基（ｌａｔｅｎｔｉａｔｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）（すなわち脱離基または除去可能な基）であり、Ｇ基は、一般に、処理される領域（例えば圃場）または植物への式（Ｉ）の化合物の施用の前、その間またはその後（好ましくは、その間またはその後、より好ましくは、その後）に、典型的に、式（Ｉ）（式中、ＧがＨである）の対応する化合物を得るための生化学的、化学的または物理的プロセスのうちの１つまたはそれらの組合せによって、その除去を可能にするように選択される。これらのプロセスの例としては、酵素的切断または他の植物中／植物上の切断（ｉｎ／ｏｎ−ｐｌａｎｔ  ｃｌｅａｖａｇｅ）（例えば、エステルおよび／またはカーボネート部分の切断）、化学的加水分解、および／または光分解が挙げられる。このような基Ｇを有するいくつかの化合物は、場合によっては、処理される植物のクチクラの向上したおよび／またはより一貫したおよび／または異なる浸透、特定の作物の向上したおよび／または異なる耐性、他の除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺真菌剤または殺虫剤を含有する製剤化混合物における向上したおよび／または異なる相溶性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）または安定性、または土壌への減少したおよび／または異なる浸出特性などの特定の利点または異なる技術的特性を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
式（Ｉ）の化合物中の置換基の好ましい、好適なおよび／または特定の値または他の特徴、特に、Ｇ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ2A、Ｒ2B、Ｒ2C、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf、Ｒg、Ｒh、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe、Ｘf、Ｑ、Ｈｅｔ、Ｘ1、ｎ１、ｎ２および／またはｎ３が、以下に記載され（および／または本明細書において一般に）、単独で考えられるかあるいは任意の他の好ましい、好適なおよび／または特定の特徴の１つ以上と一緒に、それらの任意の組合せで考えられ得る。この段落において、「好ましい」は、より好ましい、さらに（ｅｖｅｎ）またはさらに（ｓｔｉｌｌ）またはさらに（ｙｅｔ）より好ましい、特にまたは非常に好ましい、最も好ましいおよび全ての類似語を包含することが意図される。
【００３０】
特定の実施形態において、Ｇが、水素；農学的に許容できる金属（例えば農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbまたは−ＳＯ2−Ｒeであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、Ｘc、ＲbおよびＲeが本明細書に定義されるとおりである。
【００３１】
好ましい一実施形態において、Ｇが、水素；農学的に許容できる金属（例えば農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbが本明細書に定義されるとおりである。
【００３２】
特定の実施形態において、Ｇが、基−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbが本明細書に定義されるとおりである。
【００３３】
好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘeおよび／またはＸfが酸素である。あるいは、好ましくは、Ｘcが硫黄である。
【００３４】
より好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが酸素である。
【００３５】
好ましくは、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。あるいは、好ましくは、Ｒaが、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、あるいはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルである。
【００３６】
好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。あるいは、好ましくは、Ｒbが、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、あるいはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルである。
【００３７】
好ましくは、Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル）またはＣ1〜Ｃ10フルオロアルキル（例えばＣ1〜Ｃ3フルオロアルキル）である。特に、Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル）である。
【００３８】
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである場合、好ましくは、Ｘa、ＸbおよびＸcが酸素であり、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【００３９】
好ましい実施形態において、Ｇが、水素、または農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基である。より好ましくは、Ｇが、水素、または農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属である。
【００４０】
好ましい実施形態において、Ｇが、水素、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである。
【００４１】
最も好ましくは、Ｇが水素である。
【００４２】
本発明の特定の一実施形態において、Ｘが塩素である。
【００４３】
しかしながら、本発明において、最も好ましくは、Ｘがメチルである。
【００４４】
本発明の好ましい一実施形態において、Ｒ1が塩素である。
【００４５】
しかしながら、本発明において、最も好ましくは、Ｒ1がメチルである。
【００４６】
したがって、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、最も好ましくは、Ｘがメチルであり、Ｒ1がメチルである。
【００４７】
本発明の代替的な、また非常に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｘがメチルであり、Ｒ1が塩素である。
【００４８】
本発明の別の代替的な好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｘが塩素であり、Ｒ1がメチルである。
【００４９】
本発明の代替的な特定の実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｘが塩素であり、Ｒ1が塩素である。
【００５０】
本発明において、Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソプロポキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシなどのＣ1フルオロアルコキシ；または例えばＣＦ3ＣＨ2Ｏ−）、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、またはＣ1フルオロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−である。
【００５１】
好ましくは、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−またはＣ1フルオロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−である場合、Ｒ2が、
Ｒ2AＯ−ＣＨ（Ｒ2B）−ＣＨ（Ｒ2C）−Ｏ−であり；
式中、Ｒ2Aが、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）またはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ2BおよびＲ2Cが、独立して、水素またはメチルであり、ただし、Ｒ2BおよびＲ2Cのうちの一方または両方が水素である。
【００５２】
好ましくは、Ｒ2Aが、メチルまたはＣ1フルオロアルキル、より好ましくは、メチルである。
【００５３】
好ましくは、Ｒ2BおよびＲ2Cの両方が水素である。
【００５４】
より好ましくは、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−またはＣ1フルオロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−である場合（特に、Ｒ2が、Ｒ2AＯ−ＣＨ（Ｒ2B）−ＣＨ（Ｒ2C）−Ｏ−である場合）、Ｒ2が、ＭｅＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−である。
【００５５】
好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはフルオロメトキシ（すなわちＣ1フルオロアルコキシ）である。あるいは、好ましくは、Ｒ2が、ＭｅＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−である。
【００５６】
好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはフルオロメトキシ（すなわちＣ1フルオロアルコキシ）である。あるいは、好ましくは、Ｒ2が、ＭｅＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−である。
【００５７】
その代わりにまたはそれに加えて、好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が、水素、メチル、エチル、エチニル、塩素、メトキシまたはフルオロメトキシ（すなわちＣ1フルオロアルコキシ、例えばモノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）である。あるいは、好ましくは、Ｒ2が、エトキシまたはＭｅＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−である。
【００５８】
より好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が水素ではない。
【００５９】
より好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が、メチル、エチル、エチニル、塩素、メトキシまたはフルオロメトキシ（すなわちＣ1フルオロアルコキシ、例えばモノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）である。あるいは、より好ましくは、Ｒ2が、エトキシまたはＭｅＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、好ましくは、エトキシである。
【００６０】
さらにより好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が、メチル、エチニル、塩素またはメトキシである。あるいは、さらにより好ましくは、Ｒ2がエトキシである。
【００６１】
さらにより好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が、メチル、塩素またはメトキシである。あるいは、さらにより好ましくは、Ｒ2がエトキシである。
【００６２】
さらにより好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が、メチルまたはメトキシである。
【００６３】
最も好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2がメチルである。
【００６４】
したがって、より好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において：
Ｒ1がメチルであり、
Ｒ2が、メチル、エチル、エチニル、塩素、メトキシまたはフルオロメトキシ；さらにより好ましくは、メチル、塩素またはメトキシ；さらにより好ましくは、メチルまたはメトキシ；最も好ましくは、メチルである。
【００６５】
代替的なより好ましい実施形態において、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において：
Ｒ1が塩素であり、
Ｒ2が、エチル、エチニル、塩素、メトキシまたはフルオロメトキシ；さらにより好ましくは、塩素またはメトキシ；最も好ましくは、メトキシである。
【００６６】
さらなる代替的なより好ましい実施形態において、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において：
Ｒ1が塩素であり、
Ｒ2が、エトキシまたはＭｅＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、さらにより好ましくは、エトキシである。
【００６７】
本発明の最も好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がメチルであり、Ｘが、メチルまたは塩素（最も好ましくは、メチル）である。
【００６８】
本発明の代替的な非常に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2が塩素であり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
【００６９】
本発明の代替的な好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がエチニルであり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
【００７０】
本発明の代替的な好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がメトキシであり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
【００７１】
本発明の代替的な特定の実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2が水素であり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
【００７２】
本発明の代替的な極めて非常に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ1が塩素であり、Ｒ2がメトキシであり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
【００７３】
本発明の代替的な非常に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ1が塩素であり、Ｒ2が塩素であり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
【００７４】
本発明の代替的な特定の実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ1が塩素であり、Ｒ2が水素であり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
【００７５】
本発明の代替的な非常に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ1が塩素であり、Ｒ2がエトキシであり、Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）である。
【００７６】
好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ4およびＲ5が一緒になる場合、Ｒ4およびＲ5は一緒になって、−（ＣＨ2）n4−または−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6−である。
【００７７】
好ましくは、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ7bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルである。
【００７８】
好ましくは、ｎ４が、２または３である。
【００７９】
好ましくは、ｎ５およびｎ６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、１または２である。
【００８０】
好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ4およびＲ5が一緒になる場合（これが好ましい）、Ｒ4およびＲ5は一緒になって、−（ＣＨ2）n4−または−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6であり；
式中、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ7bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ｎ４が、１、２または３（好ましくは、２または３）であり；
ｎ５およびｎ６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、０、１または２（好ましくは、１または２）である。
【００８１】
好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5および／またはＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；あるいは酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有し、かつヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合される非置換４、５または６（特に、４または５）員単環式ヘテロシクリルであり；
ただし、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの１つ以下（特に、ゼロ）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり；
またはＲ3およびＲ4が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が本明細書に（例えば上記に）定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が本明細書に（例えば上記に）定義されるとおりであり；
Ｘ1が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）であり；
ｎ１が、４または５であり；
ｎ２およびｎ３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、３または４であり；
および／またはＲ4およびＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−または−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6−であり；
式中、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ7bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ｎ４が、１、２または３（特に、２または３）であり；
ｎ５およびｎ６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、０、１または２（特に、１または２）である。
【００８２】
より好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5および／またはＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ2アルキル）；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；あるいは酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有し、かつヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合される非置換４、５または６（特に、４または５）員単環式ヘテロシクリルであり；
ただし、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの１つ以下（特に、ゼロ）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり；
および／またはＲ4およびＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−または−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6−であり；
式中、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ7bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ｎ４が、２または３であり；
ｎ５およびｎ６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、１または２である。
【００８３】
さらにより好ましくは、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5および／またはＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；ただし、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの１つ以下（特に、ゼロ）が、アルコキシアルキルであり；
および／またはＲ4およびＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−または−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6−であり；
式中、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ7bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ｎ４が、２または３であり；
ｎ５およびｎ６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、１または２である。
【００８４】
さらにより好ましくは、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5および／またはＲ6が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、水素またはメチル）であり；および／またはＲ4およびＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−であり、ここで、ｎ４が、２または３である。
【００８５】
最も好ましくは（特に、Ｙが、ＣＲ8Ｒ9または−ＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13−である場合）、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素であり；またはＲ4およびＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−であり、ここで、ｎ４が、２または３であり、Ｒ3およびＲ6が水素である。
【００８６】
好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの少なくとも１つ（より好ましくは、２つ、３つまたは４つ、さらにより好ましくは、３つまたは４つ、最も好ましくは、４つ全て）が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル（例えばＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、またはＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；
またはＲ4およびＲ5が、本明細書に記載されるように一緒になる。
【００８７】
好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ8Ｒ9または−ＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13−である。
【００８８】
より好ましくは、Ｙが、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ8Ｒ9または−ＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13−である。
【００８９】
さらにより好ましくは、Ｙが、ＯまたはＣＲ8Ｒ9、特に、ＯまたはＣＨ2である。
【００９０】
最も好ましくは、Ｙが、ＣＲ8Ｒ9、特に、ＣＨ2である。
【００９１】
好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ8およびＲ9中、Ｒ8およびＲ9のうちの一方または両方が水素であり；またはＲ8およびＲ9が一緒になって、−（ＣＨ2）n7−または好ましくは、−（ＣＨ2）n8−Ｘ2−（ＣＨ2）n9−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9であり、および／または好ましくは、Ｘ2がＯである。
【００９２】
特定の一実施形態において、Ｒ8およびＲ9が一緒になって、−（ＣＨ2）n7−または好ましくは、−（ＣＨ2）n8−Ｘ2−（ＣＨ2）n9−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9であり、および／または好ましくは、Ｘ2がＯである。
【００９３】
好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｘ2が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）である。最も好ましくは、Ｘ2がＯである。
【００９４】
好ましくは、ｎ７が、２、３、４または５、より好ましくは、４または５である。
【００９５】
好ましくは、ｎ８およびｎ９が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ８＋ｎ９が、２、３または４である。
【００９６】
好ましくは、ｎ８＋ｎ９が、３または４である。最も好ましくは、ｎ８が２であり、ｎ９が２である（その場合、好ましくは、Ｘ2がＯである）。
【００９７】
好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ8およびＲ9が、互いに独立して：
水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−（特に、エテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（特に、エチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、またはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）；または
ＨｅｔまたはＨｅｔ−ＣＨ2−であり、ここで、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（例えばエテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（例えばエチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、ハロゲン（例えばフッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリールであり、ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシまたはフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
ただし、Ｒ8およびＲ9のうちの１つ以下が、任意選択的に置換されるシクロアルキル；任意選択的に置換されるシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；任意選択的に置換されるシクロアルケニル；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；またはＨｅｔまたはＨｅｔ−ＣＨ2−であり；
またはＲ8が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、ＨまたはＭｅ）であり、Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（特に、メトキシ）であり；
またはＲ8およびＲ9が、一緒になって、−（ＣＨ2）n7−または−（ＣＨ2）n8−Ｘ2−（ＣＨ2）n9−である。
【００９８】
上記の好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9であり、および／または好ましくは、Ｘ2がＯである。
【００９９】
より好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において：
Ｒ8が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、ＨまたはＭｅ、より好ましくは、水素）であり；
Ｒ9が：
Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（特に、メトキシ）；
Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（特に、エチニル−ＣＨ2−）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ2ＣＨ2−またはより好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−）；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）（またはより好ましくは、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換され；またはさらにより好ましくは、酸素または硫黄原子で置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）（またはより好ましくは、酸素または硫黄原子で、またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］部分で置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−；または
ＨｅｔまたはＨｅｔ−ＣＨ2−であり、ここで、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（特に、エテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（特に、エチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（特に、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（特に、フッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリールであり、ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシまたはフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
またはＲ8およびＲ9が、一緒になって、−（ＣＨ2）n7−または−（ＣＨ2）n8−Ｘ2−（ＣＨ2）n9−である。
【０１００】
上記のより好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9であり、および／または好ましくは、Ｘ2がＯである。
【０１０１】
さらにより好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において：
Ｒ8が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、ＨまたはＭｅ、より好ましくは、水素）であり；
Ｒ9が：
Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ2ＣＨ2−またはより好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−）；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換される）（または好ましくは、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換され；またはより好ましくは、酸素または硫黄原子で置換される）；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換される）（または好ましくは、酸素または硫黄原子で、またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］部分で置換される）；または
ＨｅｔまたはＨｅｔ−ＣＨ2−であり、ここで、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（特に、エテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（特に、エチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（特に、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（特に、フッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリールであり、ただし、任意の非フッ素ハロゲン、アルコキシまたはフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
またはＲ8およびＲ9が、一緒になって、−（ＣＨ2）n7−または−（ＣＨ2）n8−Ｘ2−（ＣＨ2）n9−である。
【０１０２】
上記のさらにより好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9であり、および／または好ましくは、Ｘ2がＯである。
【０１０３】
好ましい一実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ8およびＲ9が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、水素またはメチルなどの、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル）である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9である。
【０１０４】
別の好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ8が水素であり、Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキルである。この実施形態において、Ｒ9が、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ2ＣＨ2−であり、またはより好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9である。
【０１０５】
別の好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ8が水素であり、Ｒ9が、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子で、またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換される）（またはより好ましくは、酸素または硫黄原子で、またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］部分で置換される）である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9である。
【０１０６】
この好ましい実施形態において、次に、より好ましくは、Ｒ8が水素であり、Ｒ9がヘテロシクリル−メチル−であり、ここで、ヘテロシクリルがＱであり、Ｑが、以下の下位式Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ33、Ｑ34、Ｑ37、Ｑ38、Ｑ41、Ｑ42、Ｑ43、Ｑ44、Ｑ47、Ｑ87、Ｑ89、Ｑ90またはＱ107：
【化２】
0006339096.tif 000003
のうちの１つであり、式中：
Ａが、−メチル−部分への結合位置であり；
Ｒ9Aが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）メチル）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）Ｃ1フルオロアルキル）またはＣ1〜Ｃ2アルコキシである。
【０１０７】
より好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ33、Ｑ34、Ｑ41、Ｑ42、Ｑ43、Ｑ44、Ｑ87、Ｑ89またはＱ90のうちの１つである。さらにより好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ2、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ33、Ｑ34、Ｑ41、Ｑ42、Ｑ43、Ｑ44、Ｑ87、Ｑ89またはＱ90のうちの１つである。
【０１０８】
さらにより好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ2、Ｑ7、Ｑ87またはＱ90のうちの１つである。さらに、より好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ2、Ｑ7またはＱ90のうちの１つである。
【０１０９】
最も好ましくは、Ｑが、下位式Ｑ7である。
【０１１０】
好ましくは、Ｒ9Aが、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）メチル）または−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）Ｃ1フルオロアルキル）である。
【０１１１】
本発明の好ましい一実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ8が水素であり、Ｒ9が、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル（
【化３】
0006339096.tif 000004
）または（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−メチル−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9である。Ｒ9が（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−メチル−である場合、Ｒ9がＱ7−メチル−であり、ここで、Ｑ7が、
【化４】
0006339096.tif 000005
であり、ここで、Ａが、−メチル−部分への結合位置である。
【０１１２】
別の好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、Ｒ8が水素であり、Ｒ9が、本明細書に定義されるようなＨｅｔまたはＨｅｔ−ＣＨ2−である。この実施形態において、より好ましくは、Ｒ8が水素であり、Ｒ9が、本明細書に定義されるようなＨｅｔである。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ8Ｒ9である。
【０１１３】
好ましくは、例えば発明のすべての態様および／または実施形態において、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、エチニル、プロパ−１−イニル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、ただし、任意の塩素、臭素、アルコキシまたはフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールは、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換される。
【０１１４】
より好ましくは、例えば発明のすべての態様および／または実施形態において、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）、Ｃ1フルオロアルキル（特に、ＣＦ3）、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−（特に、Ｍｅ−Ｃ（Ｏ）−）、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、エチニル、プロパ−１−イニル、フッ素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1フルオロアルキル、メチル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−置換基で任意選択的に置換される。
【０１１５】
より好ましくは、例えば発明のすべての態様および／または実施形態において、Ｈｅｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）、Ｃ1フルオロアルキル（特に、ＣＦ3）、フッ素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される、環炭素において結合されるヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのメチル置換基で任意選択的に置換される。
【０１１６】
好ましくは、例えば発明のすべての態様および／または実施形態において、Ｈｅｔが、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。このような単環式ヘテロアリールは、５員または６員単環式ヘテロアリールであり得る。
【０１１７】
より好ましくは、例えば発明のすべての態様および／または実施形態において、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくはピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、テトラゾール−５−イル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリルまたはオキサジアゾリルである、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。
【０１１８】
さらにより好ましくは、例えば発明のすべての態様および／または実施形態において、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、またはテトラゾール−５−イルである、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。
【０１１９】
さらにより好ましくは、例えば発明のすべての態様および／または実施形態において、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、またはピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）である、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。
【０１２０】
さらにより好ましくは、例えば発明のすべての態様および／または実施形態において、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、またはピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくはピラゾール−３−イル）である、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。
【０１２１】
最も好ましくは、例えば発明のすべての態様および／または実施形態において、Ｈｅｔが、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−２−イルまたはピラゾール−３−イルである、環炭素において結合される任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。
【０１２２】
（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において）、結合位置である（例えばまたはすなわち、Ｙ＝ＣＲ8Ｒ9部分（Ｈｅｔの場合）中の中心炭素原子への結合位置であるか、または−ＣＨ2−部分（Ｈｅｔ−ＣＨ2−の場合）への結合位置である環炭素原子に直接結合される、Ｈｅｔ中の任意の環炭素原子が非置換であることが特に好ましい。したがって、例えば、好ましくは、Ｈｅｔが、任意選択的に置換されるピリジン−２−イル（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）である場合、環の３位（ピリジン環窒素原子に対して計算される）における環炭素原子が非置換である。
【０１２３】
好ましくは、例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12および／またはＲ13が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、水素またはメチル）である。
【０１２４】
好ましくは、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうちの２つ、３つまたは全てが水素である。
【０１２５】
最も好ましくは、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13が水素である。
【０１２６】
本発明の特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において：
Ｙが、ＯまたはＣＲ8Ｒ9（好ましくは、ＣＲ8Ｒ9）であり；
Ｒ4およびＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−または−（ＣＨ2）n5−Ｃ（Ｒ7a）（Ｒ7b）−（ＣＨ2）n6−であり；
式中、Ｒ7aがＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ7bが、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ｎ４が、２または３であり；
ｎ５およびｎ６が、独立して、０、１または２であり、ただし、ｎ５＋ｎ６が、１または２である。
【０１２７】
この特に好ましい実施形態において、より好ましくは、Ｙが、ＯまたはＣＲ8Ｒ9（好ましくは、ＣＲ8Ｒ9）であり、ここで、Ｒ8およびＲ9が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである（特に、このＣ1〜Ｃ3アルキルが、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキルであり得る）。
【０１２８】
この特に好ましい実施形態において、さらにより好ましくは、Ｙが、ＯまたはＣＨ2であり；または、最も好ましくは、ＹがＣＨ2である。
【０１２９】
この特に好ましい実施形態において、より好ましくは、Ｒ3およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；ただし、Ｒ3およびＲ6のうちの１つ以下（特に、ゼロ）がアルコキシアルキルである。
【０１３０】
この特に好ましい実施形態において、さらにより好ましくは、Ｒ3およびＲ6が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、水素またはメチル）であり；Ｒ4およびＲ5が一緒になって、−（ＣＨ2）n4−であり、ここで、ｎ４が、２または３である。
【０１３１】
本発明の特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、表１〜２５のいずれかに記載される化合物である。本発明の代替的な特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、表２６または２７に記載される化合物である。より好ましくは（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において）、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、表１、３、５、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４または２５のいずれか（あるいは、表２６または２７）に記載される化合物である。さらにより好ましくは（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態において）、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、表１、３、５、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６または２５のいずれか（あるいは、表２６または２７）に記載される化合物である。
【０１３２】
本発明のより特に好ましい一実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５である。本発明の代替的なより特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−１６、Ａ−１７またはＡ−１８である。本発明のさらなる代替的なより特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−２０（＝化合物１１．１０）、Ａ−２２（＝化合物１．１０）、Ａ−２５（＝化合物１４．２３）、Ａ−２７（＝化合物１２．０２）、Ａ−２８（＝化合物１２．１０）、Ａ−３０（＝化合物１２．１５）、Ａ−３１（＝化合物９．０２）、Ａ−３２（＝化合物９．１０）、Ａ−３３（＝化合物１．０２）、Ａ−３４（＝化合物１．１５）、Ａ−３５（＝化合物５．０２）、Ａ−３６（＝化合物５．１０）、Ａ−３７（＝化合物５．１５）、Ａ−３８（＝化合物１１．０２）、Ａ−３９（＝化合物１１．１５）、Ａ−４０（＝化合物２５．１０）またはＡ−４１（＝化合物１４．０６）である。本発明のさらなる代替的なより特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−１９、Ａ−２１、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２６、Ａ−２９、Ｐ−３、Ｐ−４、Ｐ−５またはＰ−７である。
【０１３３】
本発明のさらにより特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７またはＡ−１８であり；あるいは、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−６である。本発明の代替的なさらにより特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−２０、Ａ−２２、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−３３、Ａ−３４、Ａ−３５、Ａ−３６、Ａ−３８、Ａ−３９、Ａ−４０またはＡ−４１である。本発明のさらなる代替的なさらにより特に好ましい実施形態（例えば本発明の全ての態様および／または実施形態に適用し得る）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ−１９、Ａ−２１、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２６、Ｐ−３、Ｐ−５またはＰ−７である。
【０１３４】
置換基Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、様々な異性体として存在し得る。Ｇが水素である場合、例えば、式（Ｉ）の化合物は、様々な互変異性体として存在する。
【化５】
0006339096.tif 000006
また、置換基が二重結合を含む場合、シス−およびトランス−異性体が存在し得る。本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体および互変異性体ならびにそれらの混合物を包含する。これらの異性体も、式（Ｉ）の権利請求される化合物の範囲内である。
【０１３５】
本発明のさらなる態様によれば、式（ＺＺ）：
【化６】
0006339096.tif 000007
（式中：
ＸＸが、水素またはエチルであり；
Ｒ8Aが水素であり、Ｒ9Aが、水素、メチル、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−メチル−、またはピリジン−２−イルであり；
またはＲ8AおよびＲ9Aがメチルであり；
またはＲ8AおよびＲ9Aが一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−であり；
Ｒ4AおよびＲ5Aが水素であり；またはＲ4AおよびＲ5Aが一緒になって、−ＣＨ2−ＣＨ2−であり；
ただし、Ｒ4AおよびＲ5Aが一緒になって、−ＣＨ2−ＣＨ2−である場合、Ｒ8AおよびＲ9Aが水素であり；
ＧAが、水素、農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｏ）−Ｒa1または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒb1であり；
Ｒa1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−メチル−、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、あるいはフェニルまたは独立して、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルであり；
Ｒb1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−メチル−、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、あるいはフェニルまたは独立して、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルである）
の化合物であって；
式（ＺＺ）の化合物が、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する化合物が提供される。
【０１３６】
好ましくは、Ｒ8Aが水素であり、Ｒ9Aが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−メチル−、またはピリジン−２−イルであり；
またはＲ8AおよびＲ9Aがメチルであり；
またはＲ8AおよびＲ9Aが一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−である。
【０１３７】
より好ましくは、Ｒ8Aが水素であり、Ｒ9Aが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−、またはピリジン−２−イルであり；
またはＲ8AおよびＲ9Aがメチルであり；
またはＲ8AおよびＲ9Aが一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−である。
【０１３８】
最も好ましくは、Ｒ8AおよびＲ9Aが水素であり；またはＲ8AおよびＲ9Aが一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−である。
【０１３９】
好ましくは、Ｒa1がＣ1〜Ｃ6アルキルである。好ましくは、Ｒb1がＣ1〜Ｃ6アルキルである。
【０１４０】
好ましくは、ＧAが、水素、農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基である。最も好ましくは、ＧAが水素である。
【０１４１】
特定の一実施形態において、ＸＸが水素である。代替的な特定の実施形態において、ＸＸがエチルである。
【０１４２】
好ましくは、式（ＺＺ）
【化７】
0006339096.tif 000008
の化合物が、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
【０１４３】
本発明のさらなる態様によれば、有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、本明細書に記載される（ＺＺ）の化合物、またはこのような化合物を含む除草性組成物を、植物またはその場所に施用する工程を含む方法が提供される。好ましくは、雑草は、イネ科の単子葉植物の雑草を含む。より好ましくは、イネ科の単子葉植物の雑草は、「温暖期」（温暖気候）イネ科の単子葉植物の雑草、さらにより好ましくは、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む。好ましくは、有用な植物の作物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、サトウキビ、ダイズ、ラッカセイ、菽穀類、綿花、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または双子葉植物の野菜を含む。典型的に、式（ＺＺ）の化合物（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の（典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所に対する）施用量は、１〜２０００ｇ、特に、５〜１０００ｇ／ｈａまたは１０〜１０００ｇ／ｈａまたは１０〜５００ｇ／ｈａの、式（ＺＺ）の化合物（塩を含まない化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される）である。式（ＺＺ）の化合物は、（典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所に）出芽前および／または出芽後に施用され得るが、好ましくは、出芽後に施用される。
【０１４４】
化合物、例えば、式（Ｉ）の化合物の調製のための方法
化合物、例えば式（Ｉ）の化合物（任意に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の調製のための方法がここで説明され、本発明のさらなる態様となる。
【０１４５】
式Ｉ（式中、Ｇが：
−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（それぞれにおいて、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−である）の化合物が；好ましくは、少なくとも１当量の塩基の存在下で、式Ｉ（式中、ＧがＨである）の化合物である式（Ａ）の化合物を、
（ａ）試薬Ｇ１−Ｚ（ここで、Ｇ１−Ｚが、有機ハロゲン化物（ここで、Ｚ＝塩素、臭素またはヨウ素などのハロゲンである）などのアルキル化剤（ここで、Ｇ１が、非カルボニル、非チオカルボニル炭素原子によって結合される、式（Ｉ）の化合物中のＧで表される有機基である）であり；ここで、有機ハロゲン化物（例えば塩化物）は、典型的に、クロロメチルアルキルエーテルＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが酸素である）、クロロメチルアルキルスルフィドＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが硫黄である）などの置換アルキルハロゲン化物（例えば塩化物）、Ｃｌ−ＣＨ2−［任意選択的に置換されるフェニル］、［任意選択的に置換されるフェニル］−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−［ハロゲン例えばＣｌ］、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−［ハロゲン、例えばＣｌ］などの好適な任意選択的に置換されるベンジルハロゲン化物（例えば塩化物）、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］などの好適なアルケニルまたはアルキニルハロゲン化物（例えば塩化物）、または（非カルボニル、非チオカルボニル炭素）で結合されたＧ（またはＧ１）基を調製するのに好適な別の有機ハロゲン化物であり得る）で；または
（ｂ）［例えば、カルボニル−炭素で結合されたまたはチオカルボニル−炭素で結合されたＧ基を調製するために］カルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、酸塩化物、Ｃｌ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、または酸無水物、［ＲaＣ（Ｘa）］2Ｏ（ここで、Ｘaが酸素である）、またはイソシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｏ、または塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが酸素であり、ただし、ＲcまたはＲdのいずれも水素ではない）、または塩化チオカルバモイルＣｌ−（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが硫黄であり、ただし、ＲcまたはＲdのいずれも水素ではない）、またはクロロホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、ＸbおよびＸcが酸素である）、またはクロロチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、Ｘbが酸素であり、Ｘcが硫黄である）、またはクロロジチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb(（ここで、ＸbおよびＸcが硫黄である）、またはイソチオシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｓなどのアシル化剤で処理することによって；あるいは
（ｃ）二硫化炭素およびアルキル化剤；または
（ｄ）塩化ホスホリル、Ｃｌ−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒgなどのリン酸化剤；または
（ｅ）塩化スルホニルＣｌ−ＳＯ2−Ｒeなどのスルホニル化剤による連続処理によって、調製され得る。置換基Ｒ4およびＲ5が、置換基Ｒ6およびＲ7と同じでない場合、これらの反応により、式Ｉの化合物に加えて、式（ＩＡ）の第２の化合物が生成され得る。
【０１４６】
本発明は、式（Ｉ）の化合物および式（ＩＡ）の化合物の両方を、任意の比率のこれらの化合物の混合物とともに包含する。
【化８】
0006339096.tif 000009
【０１４７】
環式１，３−ジオンのＯ−アルキル化は公知であり；好適な方法が、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されている。代替的な手順が、Ｍ．Ｐｉｚｚｏｒｎｏ  ａｎｄ  Ｓ．Ａｌｂｏｎｉｃｏ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ），（１９７２），４２５−４２６；Ｈ．Ｂｏｒｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５３），１７７９−１７８２；Ｍ．Ｇ．Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９２），２２（１９），２８５９−２８６４；Ｙ．Ｔｉａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９７），２７（９），１５７７−１５８２；Ｓ．Ｃｈａｎｄｒａ  Ｒｏｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００６），３５（１），１６−１７；Ｐ．Ｋ．Ｚｕｂａｉｄｈａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（２００４），４５，７１８７−７１８８によって報告されている。
【０１４８】
環式１，３−ジオンのＯ−アシル化は、例えば、Ｒ．Ｈａｉｎｅｓの米国特許第４１７５１３５号明細書によって、ならびにＴ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４２２８７０号明細書、米国特許第４６５９３７２号明細書および米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されるものと同様の手順によって行われ得る。典型的に、式（Ａ）のジオンは、好ましくは、少なくとも１当量の好適な塩基の存在下で、および任意に、好適な溶媒の存在下で、アシル化剤で処理され得る。塩基は、アルカリ金属炭酸塩または水酸化物、または金属水素化物などの無機塩基、あるいは第三級アミンまたは金属アルコキシドなどの有機塩基であり得る。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、水素化ナトリウムであり；好適な有機塩基としては、トリメチルアミンおよびトリエチルアミンなどのトリアルキルアミン、ピリジンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの他のアミン塩基が挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。この反応のための好適な溶媒は、試薬と相溶性であるように選択され、テトラヒドロフランなどのエーテルおよび１，２−ジメトキシエタンならびにジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化溶媒を含む。ピリジンおよびトリエチルアミンなどの特定の塩基が、塩基および溶媒の両方として首尾よく用いられ得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの好適な溶媒中で、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドおよびＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾールなどの公知のカップリング剤の存在下で、および任意に、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で行われるのが好ましい。好適な手順が、例えば、Ｗ．Ｚｈａｎｇ  ａｎｄ  Ｇ．Ｐｕｇｈ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（１９９９），４０（４３），７５９５−７５９８；Ｔ．Ｉｓｏｂｅ  ａｎｄ  Ｔ．Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９９），６４（１９），６９８４−６９８８およびＫ．Ｎｉｃｏｌａｏｕ，Ｔ．Ｍｏｎｔａｇｎｏｎ，Ｇ．Ｖａｓｓｉｌｉｋｏｇｉａｎｎａｋｉｓ，Ｃ．Ｍａｔｈｉｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００５），１２７（２４），８８７２−８８８８によって記載されている。
【０１４９】
環式１，３−ジオンのリン酸化は、例えばＬ．Ｈｏｄａｋｏｗｓｋｉの米国特許第４４０９１５３号明細書によって記載されるものと類似の手順によって、例えばハロゲン化ホスホリルまたはハロゲン化チオホスホリルおよび塩基を用いて行われ得る。
【０１５０】
式（Ａ）の化合物のスルホニル化は、例えば、Ｃ．Ｋｏｗａｌｓｋｉ  ａｎｄ  Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８１），４６，１９７−２０１の手順によって、好ましくは、少なくとも１当量の塩基の存在下で、例えばアルキルまたはアリールスルホニルハロゲン化物を用いて行われ得る。
【０１５１】
式（Ａ）（式中、Ｙが、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2である）の化合物は、例えば、Ｅ．Ｆｅｈｎｅｌ  ａｎｄ  Ａ．  Ｐａｕｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５５），７７，４２４１−４２４４の手順と類似の手順にしたがって、酸化によって、式（Ａ）（式中、ＹがＳである）の化合物から調製され得る。
【０１５２】
式（Ａ）の化合物（式中、Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）またはＣＲ8Ｒ9である）は、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと類似の方法によって、好ましくは、酸または塩基の存在下で、および任意に、好適な溶媒の存在下で、式（Ｂ）の化合物の環化によって調製され得る。式（Ｂ）の化合物は、式Ｉの化合物の合成における中間体として特に設計されている。式（Ｂ）（式中、Ｒが、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル、（特に、メチル、エチルおよびｔｅｒｔ−ブチル）である）の化合物は、好ましくは、硫酸、ポリリン酸またはイートン試薬などの強酸の存在下で、任意に、酢酸、トルエンまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒の存在下で、酸性条件下で環化され得る。式（Ｂ）（式中、Ｒがアルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物はまた、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、少なくとも１当量の強塩基の存在下で、塩基性条件下で環化され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドまたは水素化ナトリウムが挙げられる。式（Ｂ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、公知の条件（例えば、酸触媒の存在下における、アルコール、Ｒ−ＯＨによる処理）下におけるエステル化によって、式（Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物から生成され得る。
【化９】
0006339096.tif 000010
【０１５３】
式（Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと例えば同様の方法によって、式（Ｃ）（式中、Ｒが、Ｈまたはアルキルであり、Ｒ’が、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物の加水分解と、その後の、脱炭酸化を行うための反応混合物の酸性化によって調製され得る。あるいは、式（Ｂ）（式中、Ｒが、アルキルまたはＨである）の化合物は、例えば公知の試薬を用いた公知の条件下で、クラプコ脱炭酸化手順によって、式（Ｃ）（式中、Ｒ’がアルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る（例えば、Ｇ．Ｑｕａｌｌｉｃｈ，Ｐ．Ｍｏｒｒｉｓｓｅｙ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９３），（１），５１−５３を参照）。
【化１０】
0006339096.tif 000011
【０１５４】
式（Ｃ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、塩基性条件で、式（Ｄ）の化合物を、式（Ｅ）（式中、Ｒがアルキルである）の好適なカルボン酸塩化物で処理することによって調製され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチル−シリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、反応は、−７８℃〜３０℃の温度で、好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはトルエンなど）中で好ましくは行われる。同様の条件下で、式（Ｃ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、式（Ｆ）の好適な無水物から調製され得る。
【化１１】
0006339096.tif 000012
【０１５５】
式（Ｅ）および式（Ｆ）の化合物は公知であり（例えば、Ｔ．Ｔｅｒａｓａｗａ  ａｎｄ  Ｔ．Ｏｋａｄａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７７），４２（７），１１６３−１１６９；Ｇ．Ｂｅｎｎｅｔｔ，Ｗ．Ｈｏｕｌｉｈａｎ，Ｒ．Ｍａｓｏｎ；Ｒ．Ｅｎｇｓｔｒｏｍ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（１９７６），１９（５），７０９−１４；Ｌ．Ｊ．Ｊ．Ｈｒｏｎｏｗｓｋｉ，Ｌｕｃｊａｎ  Ｗ．Ａ．Ｓｚａｒｅｋ，Ｃａｎａｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９８８），６６（１），６１−７０；Ｓ．Ｆ．Ｂｉｒｃｈ，Ｖ．Ｅ．Ｇｒｉｐｐ，Ｄ．Ｔ．ＭｃＡｌｌａｎ，Ｗ．Ｓ．Ｎａｔｈａｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９５２），１３６３−８；Ｓ．Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｔ．Ｄ．Ａｉｃｈｅｒ，Ｇｏｎｚａｌｅｓ，Ｓｔｅｖｅ；Ｙ．Ｌｅ  Ｈｕｅｒｏｕ、Ｓ．Ａ．Ｐｒａｔｔ、Ｙ．Ｎａｋａｄａの国際公開第２００８０１１１３０号パンフレット；Ｏ．Ｊｅｎｔｚｅｒ、Ｍ．Ｇｕｇｌｉｅｒｉの国際公開第２００９０９２７９５号パンフレットを参照）、または市販の出発材料から同様の方法によって作製され得る。
【０１５６】
式（Ｄ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、好適な温度で、任意に、好適な溶媒中で、好適な触媒、任意に、好適な添加剤の存在下で、式（Ｇ）の化合物をプロピンと反応させることによって調製され得る。好適な触媒としては、式（Ｇ）の化合物に対して、典型的に０．００１〜２５％の量の、遷移金属塩または遷移金属塩の錯体（例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリドおよびトリス（アセチルアセトナト）鉄（ＩＩＩ））が挙げられる。好適な添加剤としては、銅塩（例えば、式（Ｇ）の化合物に対して典型的に０．００１〜５０％の量のヨウ化銅（Ｉ））、およびテトラアルキルアンモニウム塩が挙げられる。好適な塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジンおよびピロリジンが挙げられ、好適な溶媒としては、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。好ましくは、反応は、２５℃〜１５０℃の温度で、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のトリフェニルホスフィン、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜２５％のヨウ化銅（Ｉ）、（式（Ｇ）の化合物に対して）５〜２００％のテトラブチルアンモニウムヨージド、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて行われる。このような反応は、薗頭カップリングの一例であり、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ｆ．Ｌａｂｒｉｅ、Ｓ．Ｇａｕｔｈｉｅｒ、Ｊ．Ｃｌｏｕｔｉｅｒ、Ｊ．Ｍａｉｌｈｏｔ、Ｓ．Ｐｏｔｖｉｎ、Ｓ．Ｄｉｏｎ、Ｊ−Ｙ．Ｓａｎｃｅａｕの国際公開第２００８１２４９２２号パンフレット；Ｍ．Ｓ．Ｖｉｃｉｕ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｒｙｌａｔｉｏｎ  Ｍｅｔｈｏｄｓ（２００９），１８３−２２０；Ｒ．Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｃ．Ｎａｊｅｒａ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（２００７），１０７（３），８７４−９２２；Ｉ．Ｐ．Ｂｅｌｅｔｓｋａｙａ，Ｇ．Ｖ．Ｌａｔｙｓｈｅｖ，Ａ．Ｖ．Ｔｓｖｅｔｋｏｖ，Ｎ．Ｖ．Ｌｕｋａｓｈｅｖ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００３），４４（２７），５０１１−５０１３およびＪ．Ｍａｏ，Ｇ．Ｘｉｅ，Ｍ．Ｗｕ，Ｊ．Ｇｕｏ，Ｓ．Ｊｉ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ＆  Ｃａｔａｌｙｓｉｓ（２００８），３５０（１６），２４７７−２４８２を参照）。代替的な手法において、式（Ｄ）の化合物は、好適な条件下で、１−プロピニルリチウム、１−プロピニルマグネシウムブロミド、１−プロピニルマグネシウムクロリド、１−プロピニルマグネシウムヨージド、１−プロピニル亜鉛クロリド、１−プロピニル亜鉛ブロミド、１−プロピニル亜鉛ヨージド、トリブチルプロピニルスタンナン、１−プロピン−１−ボロン酸（またはそのエステル）、２−ブチン酸または１−（トリメチルシリル）プロピンなどのプロピニル転移試薬と、遷移金属触媒系との反応によ��て、式（Ｇ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｐ．Ｗｅｓｓｉｇ，Ｇ．Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｃ．Ｐｉｃｋ，Ａ．Ｍａｔｔｈｅｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００７），（３），４６４−４７７；Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ，Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ，Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ，Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ，Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓ、国際公開第０７０８７６８４号パンフレット；Ａ．Ａｋａｏ，Ｔ．Ｔｓｕｒｉｔａｎｉ，Ｓ．Ｋｉｉ，Ｋ．Ｓａｔｏ，Ｎ．Ｎｏｎｏｙａｍａ，Ｔ．Ｍａｓｅ，Ｎ．Ｙａｓｕｄａ，Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７），（１），３１−３６．Ａ．Ｃｏｅｌｈｏ  Ｃｏｔｏｎ、Ｅ．Ｓｏｔｅｌｏ  Ｐｅｒｅｚ、Ｆ．Ｇｕｉｔｉａｎ  Ｒｉｖｅｒａ、Ａ．Ｇｉｌ  Ｇｏｎｚａｌｅｚの国際公開第２０１１０４８２４７号パンフレット；Ｃ．Ｈ．Ｏｈ，Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０００），４１（４４），８５１３−８５１６；Ｄ．Ｚｈａｏ，Ｃ．Ｇａｏ，Ｘ．Ｓｕ，Ｙ．Ｈｅ，Ｊ．Ｙｏｕ，Ｙ．Ｘｕｅ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２０１０），４６（４７），９０４９−９０５１；Ｃ．Ｙａｎｇ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（２００２），２１（６），１０２０−１０２２を参照）。別の組の好ましい条件において、式（Ｇ）の化合物は、Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ、Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ、Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ、Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７０８７６８４号パンフレットによって記載されるように、２５℃〜１００℃の温度で、テトラヒドロフラン中の（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドの存在下で、１−プロピニルマグネシウムブロミドと反応される。Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７０８７６８４号パンフレット。式（Ｇ）の化合物は公知であり、または公知の試薬を用いて公知の方法によって調製され得る。
【化１２】
0006339096.tif 000013
【０１５７】
式（Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、式（Ｈ）の化合物または式（Ｉ）の化合物から調製され得る。一手法において、式（Ｈ）の化合物は、ブチルリチウム、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミドまたは臭化エチルマグネシウムなどの塩基により、まず脱プロトン化され、次に、Ｎ−クロロスクシンイミド、塩素または四塩化炭素などの塩素源と反応される。特定の塩素源は、所要のクロロ−アセチレンを得るように選択される。同様の反応および条件が、文献において報告されている（例えば、Ｍ．Ｔａｊｂａｋｈｓｈ，Ｓ．Ｈａｂｉｂｚａｄｅｈ，Ｌｅｔｔｅｒｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），４（７），５１２−５１４；Ｄ．Ｓｕｄ，Ｔ．Ｊ．Ｗｉｇｇｌｅｓｗｏｒｔｈ，Ｎ．Ｒ．Ｂｒａｎｄａ，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００７），４６（４２），８０１７−８０１９；Ｍ．Ａ．Ｐ．Ｍａｒｔｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．Ｅｍｍｅｒｉｃｈ，Ｃ．Ｍ．Ｐ．Ｐｅｒｅｉｒａ，Ｗ．Ｃｕｎｉｃｏ，Ｍ．Ｒｏｓｓａｔｏ，Ｎ．Ｚａｎａｔｔａ，Ｈ．Ｇ．Ｂｏｎａｃｏｒｓｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００４），４５（２５），４９３５−４９３８；Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｒａｓｓａｄｉｎ，Ａ．Ｋｕｚｍｉｎ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），７５（１７），５９５３−５９６２；Ｃ．Ｒ．Ｈｉｃｋｅｎｂｏｔｈ，Ｊ．Ｄ．Ｒｕｌｅ，Ｊ．Ｓ．Ｍｏｏｒｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００８），６４（３６），８４３５−８４４８；Ｆ．Ｈ．Ｍ．Ｇｒａｉｃｈｅｎ，Ａ．Ｃ．Ｗａｒｄｅｎ，Ｓ．Ｋｙｉ，Ｍ．Ｓ．Ｏ’Ｓｈｅａ，Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），６３（４），７１９−７２２；およびＭ．Ｌ．Ｎａｒａｙａｎａ，Ｍ．Ｌ．Ｎ．Ｒａｏ，Ｍ．Ｐｅｒｉａｓａｍｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９５），２５（１５），２２９５−９を参照）。
【０１５８】
別の手法において、式（Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、炭酸カリウム、テトラブチルアンモニウムブロミドおよび四塩化炭素（例えば、Ｔ．Ｍａｔｓｕｄａ，Ｓ．Ｋａｄｏｗａｋｉ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，Ｍ．Ｍｕｒａｋａｍｉ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００８），（２４），２７４４−２７４６を参照）、ピリジンおよび塩素（例えば、Ｒ．Ｂ．Ｇｕｔｓｕｌｙａｋ，Ｖ．Ｎ．Ｂｒｉｔｓｕｋ，Ｌ．Ａ．Ｋｏｓｔｒｉｋｉｎａ，Ｙ．Ｓｅｒｇｕｃｈｅｖ，Ｕｋｒａｉｎｓｋｉｉ  Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ  Ｚｈｕｒｎａｌ（１９９３），５９（１０），１０６２−７を参照）、硝酸銀およびＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミドおよびヘキサメチルリン酸アミド（例えば、Ｇ．Ｐａｎｇｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｈｉｌｉｐｐｅ，Ｐ．Ｃａｄｉｏｔ，Ｃｏｍｐｔｅｓ  Ｒｅｎｄｕｓ  ｄｅｓ  Ｓｅａｎｃｅｓ  ｄｅ  ｌ’Ａｃａｄｅｍｉｅ  ｄｅｓ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｅｒｉｅ  Ｃ：Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ（１９７３），２７７（１８），８７９−８１を参照）、および／または過塩素酸および酢酸（例えば、Ｊ．Ｐ．Ｍｏｎｔｈｅａｒｄ，Ｍ．Ｃａｍｐｓ，Ｍ．Ｃｈａｔｚｏｐｏｕｌｏｓ，Ｍ．Ｏ．Ａ．Ｙａｈｉａ，Ｒ．Ｇｕｉｌｌｕｙ，Ｄ．Ｄｅｒｕａｚ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８３），（９），２２４−５を参照）などの、塩素化を促進することが知られている試薬の混合物による処理によって、式（Ｈ）の化合物から調製され得る。条件は、所要のクロロ−アセチレンを得るように選択される。Ｘが塩素である場合、好ましい条件は、２５℃〜１００℃の温度で、式（Ｈ）の化合物を、アセトン中の、１〜５当量のＮ−クロロスクシンイミドおよび（式（Ｈ）の化合物に対して）０．０５〜５０％の酢酸銀と反応させることを含む。
【０１５９】
式（Ｉ）（式中、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ‘‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、例えばイソシアヌル酸塩化物またはＮ−クロロスクシンイミドおよび硝酸銀による処理によって、式（Ｄ）の化合物へと直接転化され得る（例えば、Ｍ．Ｈ．Ｖｉｌｈｅｌｍｓｅｎ，Ａ．Ｓ．Ａｎｄｅｒｓｓｏｎ，Ｍ  Ｂ．Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００９），（９），１４６９−１４７２を参照））。
【化１３】
0006339096.tif 000014
【０１６０】
式（Ｉ）（式中、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ’’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を式（Ｄ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式Ｇの化合物を、トリアルキルシリルアセチレンと反応させることによって調製され得る。
【０１６１】
式（Ｈ）の化合物は、公知の条件下における式（Ｉ）の化合物の脱保護によって、または例えば上述される条件と同様の条件下で、好適な触媒系の存在下で、式（Ｇ）の化合物を、トリブチルスタンニルアセチレン、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、エチニル亜鉛ブロミドまたはエチニルマグネシウムクロリドなどのエチニル転移試薬と反応させることによって調製され得る（例えば、Ｃ．Ｆｉｓｃｈｅｒ、Ｊ．Ｍｅｔｈｏｔ、Ｈ．Ｚｈｏｕ、Ａ．Ｊ．Ｓｃｈｅｌｌ、Ｂ．Ｍｕｎｏｚ、Ａ．Ａ．Ｒｉｖｋｉｎ、Ｓ．Ｐ．Ａｈｅａｒｎ、Ｓ．Ｃｈｉｃｈｅｔｔｉ、Ｒ．Ｎ．Ｍａｃｃｏｓｓ、Ｓ．Ｄ．Ｋａｔｔａｒ、Ｍ．Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ、Ｃ．Ｌｉ、Ａ．Ｒｏｓｅｎａｕ、Ｗ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎの国際公開第２０１００７１７４１号パンフレット；Ｍ．Ｂｅｈｌｅｒ、Ａ．Ｅｌｕｎｔｌａｕｔ、Ｃ．Ｆｅｒｍａｎ、Ａ．ＣｈａｐｕｆのＣＮ１０１１９５６４１号明細書；Ｇ．Ｗａｎｇ，Ｇ．Ｚｈｕ，Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），６９２（２１），４７３１−４７３６およびＥ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｍ．Ｋｏｔｏｒａ，Ｃ．Ｘｕ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７），６２（２５），８９５７−８９６０を参照）。
【化１４】
0006339096.tif 000015
【０１６２】
さらなる手法において、式（Ｄ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度における、好適な溶媒中の、好適な塩基による処理によって、式（Ｊ）の化合物または式（Ｋ）の化合物のいずれかから調製され得る。式（Ｊ）の化合物は、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるｔｅｒｔ−ブタノール中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、または−２５℃〜５０℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを用いた処理で、式（Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｅ．Ｂａｒｔｍａｎｎ、Ｒ．Ｈｉｔｔｉｃｈ、Ｈ．Ｐｌａｃｈ、Ｕ．Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒの米国特許第５１８８７５９号明細書およびＩｎｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７８，ｖｏｌ．１６，１０５１−１０５４を参照）。式（Ｋ）の化合物はまた、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の炭酸セシウム、２５℃〜１５０℃の温度におけるトルエン中のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、０℃〜５０℃の温度におけるジメチルスルホキシド中の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンおよび−７８℃〜２５℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドによる処理によって、式（Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｂ．Ｃ．Ｇ．Ｓｏｅｄｅｒｂｅｒｇ，Ｓ．Ｐ．Ｇｏｒｕｇａｎｔｕｌａ，Ｃ．Ｒ．Ｈｏｗｅｒｔｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｅｔｅｒｓｅｎ，Ｓ．Ｗ．Ｄａｎｔａｌｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００９），６５（３６），７３５７−７３６３；Ｓ−Ｃ．Ｌｏ，Ｒ．Ｅ．Ｈａｒｄｉｎｇ，Ｅ．Ｂｒｉｇｈｔｍａｎ，Ｐ．Ｌ．Ｂｕｒｎ，Ｉ．Ｄ．Ｗ．Ｓａｍｕｅｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００９）．１９（２０），３２１３−３２２７；Ｓ．Ｗａｎｇ，Ｔ．Ｋｏｈｎ，Ｚ．Ｆｕ，Ｘ．Ｙ．Ｊｉａｏ，Ｓ．Ｌａｉ，Ｍ．Ｓｃｈｍｉｔｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００８），４９（５１），７２８４−７２８６およびＭ．Ｌ．Ｇ．Ｂｏｒｓｔ，Ｒ．Ｅ．Ｂｕｌｏ，Ｄ．Ｊ．Ｇｉｂｎｅｙ，Ｙ．Ａｌｅｍ，Ｆ．Ｊ．Ｊ．ｄｅ  Ｋａｎｔｅｒ，Ａ．Ｗ．Ｅｈｌｅｒｓ，Ｍ．Ｓｃｈａｋｅｌ，Ｍ．Ｌｕｔｚ，Ａ．Ｌ．Ｓｐｅｋ，Ｋ．Ｌａｍｍｅｒｔｓｍａ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００５），１２７（４８），１６９８５−１６９９９を参照）。式（Ｊ）および（Ｋ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、公知の方法および試薬を用いて公知の化合物から調製され得る。
【化１５】
0006339096.tif 000016
【０１６３】
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を式（Ｄ）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（Ｌ）の化合物から直接調製され得る。
【化１６】
0006339096.tif 000017
【０１６４】
式（Ｌ）の化合物は、上で概説される手順と同様の手順を用いて、式（Ｇ）の化合物から調製され得る。
【化１７】
0006339096.tif 000018
【０１６５】
式（Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、例えば上述される条件と同様の条件下で、式（Ｏ）の化合物または式（Ｐ）の化合物（式中、Ｒ‘‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）のいずれかを介して、式（Ｌ）の化合物から調製され得る。
【化１８】
0006339096.tif 000019
【０１６６】
式（Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物はまた、例えば式（Ｋ）の化合物を式（Ｄ）の化合物へと転化するために記載される条件と同様の条件下で、式（Ｑ）の化合物から調製され得る。
【化１９】
0006339096.tif 000020
【０１６７】
式（Ｑ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中の、四塩化炭素の存在下におけるトリフェニルホスフィンによる処理によって、式（Ｒ）のアルデヒドから調製され得る。四塩化炭素は、所要のジクロロアルケンを得るように選択され、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００７），１２９（４０），１２０６２−１２０６３；Ｌ．Ｎ．Ｍｉｃｈａｅｌｉｄｅｓ，Ｂ．Ｄａｒｓｅｓ，Ｄ．Ｊ．Ｄｉｘｏｎ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１１），１３（４），６６４−６６７およびＦ．Ｇａｖｉｎａ，Ｓ．Ｖ．Ｌｕｉｓ，Ｐ．Ｆｅｒｒｅｒ，Ａ．Ｍ．Ｃｏｓｔｅｒｏ，Ｊ．Ａ．Ｍａｒｃｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８６），（９），３３０−１を参照）。
【化２０】
0006339096.tif 000021
【０１６８】
式（Ｒ）の化合物は、式（Ｌ）（式中、Ｈａｌが、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物のホルミル化によって調製され得る。アリールハロゲン化物のホルミル化を行うのに好適な条件が公知であり、例えば、好適な有機金属試薬（イソプロピルマグネシウムクロリド、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなど）によるアリールハロゲン化物の処理、あるいは好適な溶媒（ジエチルエーテル、ジメトキシエタンまたはテトラヒドロフランなど）中の好適なアルカリ金属またはアルカリ土類金属（リチウムまたはマグネシウムなど）による処理を含む。次に、得られるアリール金属試薬が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−ホルミルモルホリンなどの好適なホルミル化剤と反応される。あるいは、式（Ｒ）の化合物は、好適な触媒系、塩基、および還元剤の存在下における、カルボニル化剤（一酸化炭素など）による処理によって、式（Ｌ）（式中、Ｈａｌがまた、トリフレートなどの擬ハロゲンであり得る）の化合物から調製され得る（例えば、Ｌ．Ａｓｈｆｉｅｌｄ  ａｎｄ  Ｃ．Ｂａｒｎａｒｄ，Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．，１１（１），３９−４３，２００７を参照）。
【化２１】
0006339096.tif 000022
【０１６９】
代替的な手法において、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｇが、好ましくは、エチルのメチルである）の化合物は、好ましくは好適な温度で、好適な触媒系、好適な塩基、好適な溶媒の存在下における、１−ブロモ−１−プロピンまたは１−ヨード−１−プロピンのいずれかによる処理によって、式（Ｓ）（以下に示される）のボロン酸またはボロン酸エステルから調製され得る。同様の反応が、文献において公知であり、好ましい条件は、Ｙ．Ｓｈｉ，Ｘ．Ｌｉ，Ｊ．Ｌｉｕ，Ｗ．Ｊｉａｎｇ，Ｌ．Ｓｕｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），５１（２８），３６２６−３６２８によって記載されるように、５０℃〜１５０℃の温度で、好ましくはトルエンと、水と、メタノールとの混合物中の（式（Ｓ）の化合物に対して）０．００５〜２５％の塩化パラジウム（ＩＩ）および１〜１０当量の炭酸カリウムの存在下で、式（Ｓ）の化合物を１−ヨード−プロピンと反応させることを含む。式（Ｔ）（式中、Ｇが、好ましくは、エチルのメチルであり、Ｒ’’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、カップリングパートナーとして１−ブロモ−２−（トリメチルシリル）アセチレンまたは１−ヨード−２−（トリメチルシリル）アセチレンのいずれかを用いて、同様の条件下で調製され得る。式（Ａ）および（Ｐ）の化合物は、エノールエーテルの加水分解によって、それぞれ式Ｉおよび（Ｔ）の化合物から調製され得る。
【化２２】
0006339096.tif 000023
【０１７０】
一手法において、式（Ｓ）の化合物は、好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルなどの）中の、好適な塩基（水素化ナトリウム、水素化カリウムまたはイソプロピルマグネシウムクロリドなど）による処理と、それに続く、金属−ハロゲン交換反応（好ましくは、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウム試薬、あるいはイソプロピルマグネシウムクロリドなどの有機マグネシウム試薬による処理による）およびその後の式（Ｓ）の対応するボロン酸エステルを得るためのトリアルキルボレート、Ｂ（ＯＲ’’）3、（好ましくは、トリメチルボレート）による処理によって、式（Ｌ）（式中、Ｈａｌが、好ましくは、ヨウ素または臭素である）の化合物から調製され得る。
【化２３】
0006339096.tif 000024
【０１７１】
代替的な手法において、式（Ｕ）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中で、好適なホウ素化剤、好適な触媒系を用いたＣ−Ｈホウ素化によって、式（Ｖ）（式中、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルである）の化合物から調製され得る。好適な触媒としては、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジルと組み合わせて１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体が挙げられ、好適なホウ素化剤としては、ビス（ピナコラト）ジボロンまたはピナコールボランが挙げられ、好適な溶媒としては、ヘキサン、オクタン、テトラヒドロフランおよびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルが挙げられる。同様の例が、文献において公知である（例えば、Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（２０１１），４０（４），１９９２−２００２およびＴ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００６），７８（７），１３６９−１３７５を参照）。好ましい条件は、Ｐ．Ｈａｒｒｉｓｓｏｎ，Ｊ．Ｍｏｒｒｉｓ，Ｔ．Ｂ．Ｍａｒｄｅｒ，Ｐ．Ｇ．Ｓｔｅｅｌ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００９），１１（１６），３５８６−３５８９によって記載されるように、任意に、マイクロ波照射下で、５０℃〜１５０℃の温度で、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中で、（式（Ｖ）の化合物に対して）０．０５〜１０％の１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体、（式（Ｖ）の化合物に対して）０．０５〜１０％の４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル、および（式（Ｖ）の化合物に対して）１〜２当量のビス（ピナコラト）ジボロンで式（Ｖ）の化合物を処理することを含む。
【化２４】
0006339096.tif 000025
【０１７２】
式（Ｗ）の化合物は、公知の化合物である式（Ｚ）の化合物から出発して、上記の同様の手順を用いて式（Ｘ）の化合物から調製され得る。
【化２５】
0006339096.tif 000026
【０１７３】
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、金属アルコキシド（好ましくは、式（ＡＡ）の化合物に対して１００％以上の量で）またはシアン化物アニオン（例えば、式（ＡＡ）の化合物に対して０．００１〜２５％のシアン化カリウムまたは０．００１〜２５％のシアン化ナトリウム）、またはシアノヒドリン（好ましくは、式（ＡＡ）の化合物に対して０．００１〜２５％のアセトンシアノヒドリン）などの、転位を促進する試薬の存在下で、式（ＡＡ）の化合物の転位によって調製され得る。この反応は、好ましくは、好適な温度（典型的に、２５〜１５０℃）で、好適な溶媒中で行われる。好ましくは、式（ＡＡ）の化合物は、５０℃〜１００℃の温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、１〜３当量のナトリウムメトキシドで処理される。
【化２６】
0006339096.tif 000027
【０１７４】
一手法において、式（ＡＡ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な温度（典型的に、２５℃〜１５０℃）で、および任意選択的に、マイクロ波照射下で、好適な溶媒（例えばアセトニトリル）の存在下で、ラクトン化を促進する触媒系（二塩化パラジウム（ＩＩ）、塩化金（Ｉ）または炭酸銀など）、好ましくは、式（ＡＢ）の化合物に対して０．００１〜５０％の炭酸銀による処理によって、式（ＡＢ）の化合物から調製され得る。同様のラクトン化が、文献において公知である（例えば、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレット、Ｐ．Ｈｕａｎｇ  ａｎｄ  Ｗ．Ｚｈｏｕ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ（１９９１），２（９），８７５−８７８；およびＨ．Ｈａｒｋａｔ，Ｊ−Ｍ．Ｗｅｉｂｅｌ，Ｐ．Ｐａｌｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００６），４７（３５），６２７３−６２７６を参照）。
【化２７】
0006339096.tif 000028
【０１７５】
式（ＡＢ）の化合物は、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレットに記載されるものと類似の方法によって、式（ＡＣ）の化合物を介して、式（ＡＤ）の化合物および式（ＡＥ）の化合物（式中、Ｒ‘‘‘が、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）から調製され得る。式（ＡＤ）のアルキンは公知であり、公知の方法によって調製され得る（例えば、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレットおよびその中の参照文献、およびＪ．Ｐ．Ｂｕｒｋｅ，Ｍ．Ｓａｂａｔ，Ｄ．Ａ．Ｉｏｖａｎ，Ｗ．Ｈ．Ｍｙｅｒｓ，Ｊ．Ｊ．Ｃｈｒｕｍａ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），１２（１４），３１９２−３１９５を参照）。式（ＡＥ）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【化２８】
0006339096.tif 000029
【０１７６】
式（Ｐ）（式中、Ｒ’’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、文献において公知でありまたは公知の方法および公知の試薬を用いて調製され得る式（ＡＤ）の化合物および式（ＡＩ）の化合物から出発して、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて調製され得る。
【化２９】
0006339096.tif 000030
【０１７７】
同様に、式（Ｌ）の化合物は、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて、式（ＡＪ）の化合物から調製され得る。
【化３０】
0006339096.tif 000031
【０１７８】
同様に、式（Ｗ）の化合物は、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて、式（ＡＯ）の化合物から調製され得る。
【化３１】
0006339096.tif 000032
【０１７９】
第２の手法において、式（ＡＡ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好ましくは、好適な溶媒中で、および／または好適な温度（例えば、０℃〜１００℃）で、および任意選択的に、好適な触媒系の存在下で、式（ＡＳ）の化合物のバイヤー・ビリガー酸化によって調製され得る。好適な酸化剤としては、過酢酸および過酸化水素が挙げられる。好ましい条件は、Ｊ．Ａ．Ｇｕｚｍａｎ，Ｖ．Ｍｅｎｄｏｚａ，Ｅ．Ｇａｒｃｉａ，Ｃ．Ｆ．Ｇａｒｉｂａｙ，Ｌ．Ｚ．Ｏｌｉｖａｒｅｓ，Ｌ．Ａ．Ｍａｌｄｏｎａｄｏ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９５），２５（１４），２１２１−３３によって記載されるように、０℃〜１００℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブタノール中の、過酸化水素および触媒二酸化セレン（０．００１〜２５モル％）である。
【化３２】
0006339096.tif 000033
【０１８０】
式（ＡＳ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な塩基の存在下で、および任意選択的に、好適な溶媒の存在下で、式（ＡＴ）のベンズアルデヒドとの縮合によって、式（ＡＵ）の化合物から調製され得る（同様の例については、国際公開第２０１０１３６４３１号パンフレット；Ａ．Ｌａｇｒａｎｇｅ、Ｓ．Ｆｏｒｅｓｔｉｅｒ、Ｇ．ＬａｎｇおよびＢ．Ｌｕｐｐｉの欧州特許出願公開第３６８７１７  Ａ１号明細書；Ｄ．Ｃ．Ｒｏｗｌａｎｄｓの米国特許第２７７６２３９号明細書；Ｅ．Ｔａｍａｔｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ，（１９５７），７８，１２９３−７；Ｒ．Ｈｅｒｎａｎｄｅｚ，Ｄ．Ｍｅｌｉａｎ，Ｔ．Ｐｒａｎｇｅ，Ｅ．Ｓｕａｒｅｚ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（１９９５），４１（３），４３９−５４；およびＪ．Ｓｏｔｉｒｏｐｏｕｌｏｓ，Ｎ．Ｅｌ  Ｂａｔｏｕｔｉ，Ａ．Ｍ．Ｌａｍａｚｏｕｅｒｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８７），２４（４），９０７−１２を参照）。
【化３３】
0006339096.tif 000034
【０１８１】
好ましくは、塩基は、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシド、またはナトリウムアミドなどの金属アミドである。好ましくは、溶媒は、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはメタノール、エタノールもしくはイソプロパノールなどのアルキルアルコールである。
【０１８２】
式（ＡＵ）（式中、Ｙが、ＯおよびまたはＣＲ8Ｒ9である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｘ．Ｙｅ，Ｍ．Ｄ．Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｔ．Ｄｉａｏ，Ｍ．Ｈ．Ｙａｔｅｓ，Ｓ．Ｓ．Ｓｔａｈｌ，Ｇｒｅｅｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），１２（７），１１８０−１１８６；Ｍ．Ｎｅｗｍａｎ  ａｎｄ  Ｗ．Ｒｅｉｃｈｌｅ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．Ｖ．，（１９７３），１０２４；Ｙ．Ｚａｌ’ｋｉｎｄ，Ｅ．Ｖｅｎｕｓ−Ｄａｎｉｌｏｖａ  ａｎｄ  Ｖ．Ｒｙａｂｔｓｅｖａ，Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９５０），２０，２２２２−９；Ｍ．Ｂｅｒｔｒａｎｄ，Ｊ．Ｄｕｌｃｅｒｅ，Ｇ．Ｇｉｌ，Ｊ．Ｇｒｉｍａｌｄｉ  ａｎｄ  Ｐ．Ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ−Ｐａｎｔｈｅｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７６），（１８），１５０７−８を参照）、または公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
【０１８３】
式（ＡＵ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｎ．Ｊ．Ｔｕｒｒｏ，Ｄ．Ｒ．Ｍｏｒｔｏｎ，Ｅ．Ｈｅｄａｙａ，Ｍ．Ｅ．Ｋｅｎｔ，Ｐ．Ｄ’Ａｎｇｅｌｏ，Ｐ．Ｓｃｈｉｓｓｅｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７１），（２７），２５３５−８；Ｐ．Ａ．Ｋｒａｐｃｈｏ，Ｄ．Ｒ．Ｒａｏ，Ｍ．Ｐ．Ｓｉｌｖｏｎ，Ｂ．Ａｂｅｇａｚ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７１），３６（２５），３８８５−９０；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｔ．Ｊ．Ｊｅｎｋｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７），６２（２５），８７２２−８７２９；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８），６３（４），１３５２−１３５５；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８），６３（１６），５７０８−５７１０；Ｃ．Ｅ．Ｅｌｌｉｏｔｔ，Ｄ．Ｏ．Ｍｉｌｌｅｒ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  １（２００２），（２），２１７−２２６を参照）、または公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
【０１８４】
式（ＡＵ）（式中、Ｙが、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｅ．Ｒ．Ｂｕｃｈｍａｎ，Ｈ．Ｃｏｈｅｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９４４），６６，８４７−８；Ａ．Ｗ．Ｄ．Ａｖｉｓｏｎ、Ｆ．Ｂｅｒｇｅｌ、Ｊ．Ｗ．Ｈａｗｏｒｔｈの米国特許第２４０８５１９号明細書：Ｋ．Ｇ．Ｍａｓｏｎ，Ｍ．Ａ．Ｓｍｉｔｈ，Ｅ．Ｓ．Ｓｔｅｒｎ，ＥＪ．Ａ．Ｅｌｖｉｄｇｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ［Ｓｅｃｔｉｏｎ］Ｃ：Ｏｒｇａｎｉｃ（１９６７），（２１），２１７１−６；Ｔ．Ａ．Ｍａｇｅｅ、Ｔｈｏｍａｓ  Ａ．の独国特許発明第２０３３４５４号明細書；Ｉ．Ｔａｂｕｓｈｉ，Ｙ．Ｔａｍａｒｕ，Ｚ．Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｓｕｇｉｍｏｔｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７５），９７（１０），２８８６−９１；Ｐ．Ｅ．Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｇ．Ｈ．Ｂｅｒｅｚｉｎ、Ｂ．Ｉ．Ｄｉｔｔｍａｒ、Ｉ．Ｂｒｕｃｅの独国特許発明第２５１６５５４号明細書；Ｉ．Ｔａｂｕｓｈｉ，Ｙ．Ｔａｍａｒｕ，Ｚ．Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ（１９７８），５１（４），１１７８−８２；Ｄ．Ｎ．Ｒｅｉｎｈｏｕｄｔ，Ｊ．Ｇｅｅｖｅｒｓ，Ｗ．Ｐ．Ｔｒｏｍｐｅｎａａｒｓ，Ｓ．Ｈａｒｋｅｍａ，Ｇ．Ｊ．Ｖａｎ  Ｈｕｍｍｅｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８１），４６（２），４２４−３４；Ｆ．Ｄｕｕｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８５），（６−７），６７２−４；Ｊ．Ｓｃｈａｔｚ，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００２），９，２８７−４２２を参照）、または公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
【０１８５】
式（ＡＴ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
【０１８６】
式（Ｐ）（式中、Ｒ‘‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、式（ＡＡ）の化合物から式（Ａ）の化合物への転化について記載される条件の同様の条件下における転位によって、式（ＡＦ）の化合物から調製され得る。式（ＡＷ）の化合物は公知であり、または公知の試薬を用いて公知の方法によって調製され得る。
【化３４】
0006339096.tif 000035
【０１８７】
同様に、式（Ｌ）の化合物はまた、同様の条件下における転位によって、式（ＡＪ）の化合物から調製され得る。式（ＡＹ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【化３５】
0006339096.tif 000036
【０１８８】
同様に、式（Ｗ）の化合物はまた、同様の条件下における転位によって、式（ＡＯ）の化合物から調製され得る。式（ＡＡＡ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【化３６】
0006339096.tif 000037
【０１８９】
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、例えば、好適な溶媒の存在下で、酸の存在によって触媒される式（ＡＡＢ）のエポキシドの転位によって調製され得る。
【化３７】
0006339096.tif 000038
【０１９０】
（ＡＡＢ）から（Ａ）への転位の場合、好適な酸としては、鉱酸または有機酸などのブレンステッド酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化水素、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸またはギ酸、または金属ハロゲン化物、例えば、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化スズ（ＩＶ）、塩化亜鉛、臭化亜鉛、または過塩素酸リチウムなどのルイス酸、またはスカンジウムトリフレートまたはイッテルビウムトリフレートなどの金属トリフレートが挙げられる。このような酸の混合物も使用され得る。式（ＡＡＢ）の化合物から式（Ａ）の化合物への転化は、セミ−ピナコール転位の例であるものとみなされ得る（例えば、国際公開第２０１０１３６４３１号パンフレット；Ｍ．Ｐａｕｌｓｏｎ，Ｍ．Ｄａｌｉｙａ  ａｎｄ  Ｃ．Ａｓｏｋａｎ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２００７），３７（５），６６１−６６５；Ｓ．Ｓａｎｋａｒａｒａｍａｎ  ａｎｄ  Ｊ．Ｎｅｓａｋｕｍａｒ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，（１９９９），（２１），３１７３−３１７５；Ｋ．Ｒｅｈｓｅ  ａｎｄ  Ｒ．Ｂｉｅｎｆａｉｔ，Ａｒｃｈｉｖ  ｄｅｒ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，（１９８４），３１７（５），３８５−９３；Ｈ．Ｋａｍａｔｈ，Ａ．Ｓａｈａｓｒａｂｕｄｈｅ，Ｂ．Ｂａｐａｔ  ａｎｄ  Ｓ．Ｋｕｌｋａｒｎｉ，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ：（１９８１），２０Ｂ（１２），１０９４−６；Ｇ．Ｂｕｃｈａｎａｎ  ａｎｄ  Ｄ．Ｊｈａｖｅｒｉ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９６１），２６  ４２９５−９；およびＨ．Ｈｏｕｓｅ，Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｌ．Ｗａｓｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５６），７８，４３９４−４００を参照）。（ＡＡＢ）から（Ａ）への転位の場合、好適な溶媒は、一般に、使用される酸と相溶性であるように選択される溶媒であり、塩素化炭化水素、アルコール、エーテル、芳香族溶媒または有機酸、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、酢酸、ギ酸、トルエン、ベンゼン、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはテトラヒドロフランを含む。好ましくは、反応は、２５℃〜１５０℃の温度で、トルエン中で、メタンスルホン酸を用いて行われる。
【０１９１】
式（ＡＡＢ）の化合物は、式（ＡＳ）の化合物のエポキシ化によって調製され得る。エポキシ化は、任意選択的に、好適な溶媒（アルコールまたはハロゲン化炭化水素、例えばメタノール、エタノールまたはジクロロメタンなど）中で、および好適な温度で、任意選択的に、好適な塩基（アルカリ金属水酸化物または炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物または炭酸塩、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エンなどのアミン塩基など）と組み合わせて、有機過酸化物または金属次亜塩素酸塩、例えば、ジメチルジオキシラン、次亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素、過酸化ｔｅｒｔ−ブチルまたはトリフルオロ過酢酸などの好適な酸化剤による式（ＡＳ）の化合物の処理によって行われ得る。反応はまた、二相性条件下で行うことができ、ここで、相間移動剤も、典型的に、０．００１〜５０モル％で使用される。相間移動剤は、好ましくは、第四級アンモニウム塩、クラウンエーテル、ポリエチレングリコール、またはホスホニウム塩である。同様の反応が、文献において公知である（例えば、国際公開第２０１０１３６４３１号パンフレット；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｏ．Ｐ．Ｓｔｕｄｚｉｎｓｋｉｉ，Ｔｈｅ  Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９６９），５（８），１４９３−５；Ａ．Ｈａｌａｓｚ，Ｚ．Ｊａｍｂｏｒ，Ａ．Ｌｅｖａｉ，Ｃ．Ｎｅｍｅｓ，Ｔ．Ｐａｔｏｎａｙ  ａｎｄ  Ｇ．Ｔｏｔｈ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，（１９９６），（４），３９５−４００；Ｎ．Ｙｏｕｓｉｆ，Ｆ．Ｇａｄ，Ａ．Ｆａｈｍｙ，Ｍ．Ａｍｉｎｅ  ａｎｄ  Ｈ．Ｓａｙｅｄ，Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ，Ｓｕｌｆｕｒ  ａｎｄ  Ｓｉｌｉｃｏｎ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｅｌａｔｅｄ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ（１９９６），１１７，１１−１９；Ｔ．Ｏｏｉ，Ｄ．Ｏｈａｒａ，Ｍ．Ｔａｍｕｒａ  ａｎｄ  Ｋ．Ｍａｒｕｏｋａ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００４），１２６（２２），６８４４−６８４５；Ａ．Ａｍｒ，Ｈ．Ｈａｙａｍ  ａｎｄ  Ｍ．Ａｂｄｕｌｌａ，Ａｒｃｈｉｖ  ｄｅｒ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，（２００５），３３８（９），４３３−４４０；Ｋ．Ｄｒａｕｚ、Ｓ．Ｍ．Ｒｏｂｅｒｔｓ、Ｔ．ＧｅｌｌｅｒおよびＡ．Ｄｈａｎｄａの米国特許第６５３８１０５  Ｂ１号明細書；およびＬ．Ｓ．Ｃｈａｇｏｎｄａ  ａｎｄ  Ｂ．Ａ．Ｍａｒｐｌｅｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  １，１９８８，８７５−８７９を参照）。好ましくは、エポキシ化は、−１０℃〜６０℃の温度で、メタノール中で、過酸化水素および金属水酸化物（特に、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウム）を用いて行われる。
【化３８】
0006339096.tif 000039
【０１９２】
あるいは、式（ＡＡＢ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な温度で、任意選択的に、好適な溶媒中で、好適な塩基の存在下で、式（ＡＡＣ）（式中、ハロゲンが、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、塩素または臭素である）の化合物を、式（ＡＴ）の化合物と反応させることによって調製され得る。
【化３９】
0006339096.tif 000040
【０１９３】
好適な塩基としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化リチウムまたは水酸化カリウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩（炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム、または炭酸水素ナトリウムなど）、金属アミド（リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドまたはリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなど）、有機金属（ブチルリチウムまたはエチルマグネシウムブロミドなど）または金属水素化物（水素化ナトリウムまたは水素化カリウムなど）が挙げられる。好適な溶媒としては、塩素化炭化水素、エーテル、アルコール、芳香族化合物および様々な極性非プロトン性溶媒、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはｔｅｒｔ−ブタノールが挙げられ、反応条件下で塩基と相溶性であるように選択される。反応はまた、二相性条件下で行うことができ、ここで、相間移動剤も、典型的に、０．００１〜５０モル％で使用される。相間移動剤は、好ましくは、第四級アンモニウム塩、クラウンエーテル、ポリエチレングリコール、またはホスホニウム塩である。最も好ましくは、反応は、−１００℃〜６０℃の温度範囲で、テトラヒドロフラン中で、リチウムジイソプロピルアミドを用いて行われる。式（ＡＡＣ）の化合物から式（ＡＡＢ）の化合物への転化は、ダルツェン縮合の例であるものとみなされ得る（例えば、国際公開第２０１０１３６４３１号パンフレット；Ｗ．Ｎ．Ｗａｓｓｅｆ，Ｍ．Ｍ．Ｅｌ−Ｂａｒｋｙ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９９０），（１２），４０２−３；Ｊ．Ｌｉ，Ｘ．Ｌｉｕ，Ｘ．Ｌｉ，Ｙｏｕｊｉ  Ｈｕａｘｕｅ（２００７），２７（１１），１４２８−１４３１；Ｙ．Ｔｏｎｇ，Ｙ．Ｃｈｅｎｇ，Ｘ．Ｇｕｏ，Ｓ．Ｗｕ，Ｈｅｃｈｅｎｇ  Ｈｕａｘｕｅ（２００７），１５（１），１０２−１０４；Ｃ．Ｐａｒｍｅｎｏｎ，Ｊ．Ｇｕｉｌｌａｒｄ，Ｄ．Ｃａｉｇｎａｒｄ，Ｎ．Ｈｅｎｎｕｙｅｒ，Ｂ．Ｓｔａｅｌｓ，Ｖ．Ａｕｄｉｎｏｔ−Ｂｏｕｃｈｅｚ，Ｊ．Ｂｏｕｔｉｎ，Ｃ．Ｄａｃｑｕｅｔ，Ａ．Ｋｔｏｒｚａ，Ｍ．Ｖｉａｕｄ−Ｍａｓｓｕａｒｄ，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００８），１８（５），１６１７−１６２２；Ｈ．Ｘｉａｏ，Ｘ．Ｈａｎ，Ｊ．Ｘｉｏｎｇ，Ｆａｍｉｎｇ  Ｚｈｕａｎｌｉ  Ｓｈｅｎｑｉｎｇ  Ｇｏｎｇｋａｉ  Ｓｈｕｏｍｉｎｇｓｈｕ（２００７），ｐ１１；Ｊ．Ｍ．Ｃｏｎｃｅｌｌｏｎ，Ｅ．Ｂａｒｄａｌｅｓ，Ｒ．Ｌｌａｖｏｎａ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００３），６８（４），１５８５−１５８８を参照）。
【０１９４】
式（ＡＡＣ）（式中、Ｙが、ＯまたはＣＲ8Ｒ9である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、国際公開第２０１０１３６４３１号パンフレット；Ｂ．Ｓｒｅｅｄｈａｒ，Ｐ．Ｓ．Ｒｅｄｄｙ，Ｍ．Ｍａｄｈａｖｉ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００７），３７（２３），４１４９−４１５６；Ｒ．Ｒ．Ａｇａｒｗａｌ，Ｓ．Ｓ．Ｄｅｓｈａｐａｎｄｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９４９），２６，４８３−６；Ｈ．Ｒｉｃｈｅｔ，Ｒ．Ｄｕｌｏｕ，Ｒ．，Ｇ．Ｄｕｐｏｎｔ，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｄｅ  ｌａ  Ｓｏｃｉｅｔｅ  Ｃｈｉｍｉｑｕｅ  ｄｅ  Ｆｒａｎｃｅ（１９４７），６９３−９；Ｈ．Ｒｉｃｈｅｔ，Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．［１２］（１９４８），３  ３１７−５４；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｙｕ．Ａ．Ｃｈｅｂｕｒｋｏｖ，Ｅ．Ｍ．Ｌｕｋｉｎａ，Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５５），２５，７３４−８；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｙｕ．Ａ．Ｃｈｅｂｕｒｋｏｖ，Ｅ．Ｍ．Ｌｕｋｉｎａ，Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５５），２５，６９０−７０２；Ｆ．Ｌｅｏｎａｒｄ，Ａ．Ｗａｊｎｇｕｒｔ，Ｈ．Ｈｏｒｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５６），２１，１４００−４；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｉ．Ｇ．Ｚｈｕｋｏｖａ，Ｖ．Ａ．Ｋｕｖｓｈｉｎｏｖａ，Ｎ．Ｎ．Ｇａｉｄａｍｏｖｉｃｈ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｄｏｋｌａｄｙ  Ａｋａｄｅｍｉｉ  Ｎａｕｋ  ＳＳＳＲ（１９５７），１１４，３２７−３０；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｉ．Ｇ．Ｚｈｕｋｏｖａ，Ｉ．Ｇ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５９），２９，２１９０−６；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｌ．Ｌ．Ｒｏｄｉｎａ，Ｌ．Ｍ．Ｓｔａｓｈｋｏｖａ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９６６），（６），８４３−７；Ｇ．Ｈｏｅｈｎｅ，Ｆ．Ｍａｒｓｃｈｎｅｒ，Ｋ．Ｐｒａｅｆｃｋｅ，Ｐ．Ｗｅｙｅｒｓｔａｈｌ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９７５），１０８（２），６７３−８２；Ｈ．Ｓａｉｍｏｔｏ，Ｔ．Ｈｉｙａｍａ，Ｈ．Ｎｏｚａｋｉ，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，（１９８３），５６（１０），３０７８−８７；Ａ．Ｍ．Ｚｖｏｎｏｋ，Ｎ．Ｍ．Ｋｕｚ’ｍｅｎｏｋ，Ｉ．Ｇ．Ｔｉｓｈｃｈｅｎｋｏ，Ｌ．Ｓ．Ｓｔａｎｉｓｈｅｖｓｋｉｉ，Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８５），２１（６），１３３０−４を参照）、または公知の条件下で式（ＡＵ）の化合物から調製され得る。
【０１９５】
式（ＡＡＣ）（式中、Ｙが、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｍ．Ｐｏｌｉｅｖｋａ，Ｌ．Ｕｈｌａｒ，Ｖ．Ｐａｔｅｋ，Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉａ（１９７３），１３（５−６），１５６−６０；Ｎ．Ｎ．Ｎｏｖｉｔｓｋａｙａ、Ｂ．Ｖ．Ｆｌｅｋｈｔｅｒ、Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｋｈｏｒｏｖ、Ａ．Ｓ．Ｌｕｋｍａｎｏｖａ、Ｇ．Ａ．Ｔｏｌｓｔｉｋｏｖ、Ｇ．Ｖ．Ｌｅｐｌｙａｎｉｎ、Ｓ．Ａ．Ｌａｎｇｅ、Ｍ．Ｖ．Ｓｔｒａｓｈｎｏｖの旧ソ連特許出願公開第４６８９２０  Ａ１号明細書；Ｐ．Ｈ．ＭｃＣａｂｅ，Ｗ．Ｒｏｕｔｌｅｄｇｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７６），（１），８５−６；Ｔ．Ｓ．Ｃｈｏｕ，Ｃ．Ｙ．Ｔｓａｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９９２），３３（２９），４２０１−４を参照）、または公知の条件下で式（ＡＵ）の化合物から調製され得る。式（ＡＡＣ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、同様のハロゲン化条件下で式（ＡＵ）の化合物から調製され得る。
【０１９６】
式（Ｐ）（式中、Ｒ‘‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、上述される同様の手順および条件を用いて、式（ＡＡＤ）の化合物から調製され得る。式（ＡＡＤ）の化合物は、式（ＡＶ）の化合物を介して、式（ＡＵ）および（ＡＷ）の化合物から、または式（ＡＡＣ）および（ＡＷ）の化合物から調製され得る。
【化４０】
0006339096.tif 000041
【０１９７】
同様に、式（Ｌ）の化合物はまた、式（ＡＡＥ）の化合物から調製され得る。式（ＡＹ）の化合物は、文献において公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【化４１】
0006339096.tif 000042
【０１９８】
同様に、式（Ｗ）の化合物はまた、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて調製され得る、式（ＡＡＦ）の化合物から調製され得る。
【化４２】
0006339096.tif 000043
【０１９９】
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な配位子の存在下でおよび好適な溶媒中で、式（ＡＡＨ）の化合物をトリカルボン酸アリール鉛と反応させることによって調製され得る。同様の反応が、文献に記載されている（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／０７１４０５号パンフレット；Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｂ．Ｒｏｗｅ，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，（１９７９），３２，１５６１−６；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，（１９９０），３，７１５−２０を参照）。好ましくは、トリカルボン酸アリール鉛は、式（ＡＡＧ）の三酢酸アリール鉛である。好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，１０−フェナントロリンピリジン、ビピリジン、またはイミダゾールなどの窒素含有複素環であり、式（ＡＡＧ）の化合物に対して１〜１０当量の配位子が好ましくは使用される。最も好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。溶媒は、好ましくは、クロロホルム、ジクロロメタンまたはトルエン、最も好ましくは、クロロホルム、またはクロロホルムとトルエンとの混合物である。好ましくは、反応は、−１０℃〜１００℃の温度で、最も好ましくは、４０〜９０℃）で行われる。
【化４３】
0006339096.tif 000044
【０２００】
式（ＡＡＨ）（式中、ＹがＯである）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／０７１４０５号パンフレット；Ｍ．Ｍｏｒｇａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｈｅｙｎｉｎｇｅｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ．，（１９５７），７９，４２２−４２４；Ｉ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ  ａｎｄ  Ｋ．Ｐｉｖｎｉｔｓｋｉｉ，Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９６０），３０，４０１６−４０２３；Ｔ．Ｔｅｒａｓａｗａ，ａｎｄ  Ｔ．Ｏｋａｄａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７７），４２（７），１１６３−１１６９；Ｒ．Ａｎｄｅｒｓｏｎらの米国特許第５０８９０４６号明細書；Ｒ．Ａｌｔｅｎｂａｃｈ，Ｋ．Ａｇｒｉｏｓ，Ｉ．Ｄｒｉｚｉｎ  ａｎｄ  Ｗ．Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（２００４），３４（４）５５７−５６５；Ｒ．Ｂｅａｕｄｅｇｎｉｅｓらの国際公開第２００５／１２３６６７号パンフレット；Ｗ．Ｌｉ，Ｇ．Ｗａｙｎｅ，Ｊ．Ｌａｌｌａｍａｎ，Ｓ．Ｃｈａｎｇ，ａｎｄ  Ｓ．Ｗｉｔｔｅｎｂｅｒｇｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００６），７１，１７２５−１７２７；Ｒ．Ａｌｔｅｎｂａｃｈ，Ｍ．Ｂｒｕｎｅ，Ｓ．Ｂｕｃｋｎｅｒ，Ｍ．Ｃｏｇｈｌａｎ，Ａ．Ｄａｚａ，Ａ．Ｆａｂｉｙｉ，Ｍ．Ｇｏｐａｌａｋｒｉｓｈｎａｎ，Ｒ．Ｈｅｎｒｙ，Ａ．Ｋｈｉｌｅｖｉｃｈ，Ｍ．Ｋｏｒｔ，Ｉ．Ｍｉｌｉｃｉｃ，Ｖ．Ｓｃｏｔｔ，Ｊ．Ｓｍｉｔｈ，Ｋ．Ｗｈｉｔｅａｋｅｒ，ａｎｄ  Ｗ．Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，（２００６），４９（２３），６８６９−６８８７；Ｃａｒｒｏｌｌらの国際公開第２００１／０８３４８４  Ａ１号パンフレット；Ｊ．Ｋ．Ｃｒａｎｄａｌｌ，Ｗ．Ｗ．Ｃｏｎｏｖｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７８），４３（１８），３５３３−５；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｏ．Ｐ．Ｓｔｕｄｚｉｎｓｋｉｉ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９６６），（６），８４８−８５４を参照）。
【０２０１】
式（ＡＡＨ）（式中、ＹがＳである）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｅ．Ｆｅｈｎｅｌ  ａｎｄ  Ａ．Ｐａｕｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ．，（１９５５），７７，４２４１−４２４４；Ｅ．Ｅｒ  ａｎｄ  Ｐ．Ｍａｒｇａｒｅｔｈａ，Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ（１９９２），７５（７），２２６５−６９；Ｈ．Ｇａｙｅｒらの独国特許出願公開第３３１８６４８  Ａ１号明細書を参照）。
【０２０２】
式（ＡＡＨ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｒ．ＧｏｅｔｚおよびＮ．Ｇｏｅｔｚの国際公開第２００１／０６０７７６号パンフレット、Ｒ．Ｇｏｅｔｚらの国際公開第２０００／０７５０９５号パンフレット；Ｍ．Ｂｅｎｂａｋｋａｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９８９）１９（１８）３２４１−３２４７；Ａ．Ｊａｉｎ  ａｎｄ  Ｔ．Ｓｅｓｈａｄｒｉ，Ｐｒｏｃ．Ｉｎｄｉａｎ  Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｓｅｃｔ．Ａ，（１９５５），４２，２７９）；Ｎ．Ａｈｍａｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２００７），７２（１３），４８０３−４８１５）；Ｆ．Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，（１９８６），１１９，３３９４−３４０４およびその中の参照文献を参照）。
【０２０３】
式（ＡＡＨ）（式中、ＹがＣＲ8Ｒ9である）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／１１０３０７号パンフレット；Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／１１０３０８号パンフレット；Ｓ．Ｓｐｅｓｓａｒｄ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔｏｌｔｚ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００２），Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．１１，１９４３−１９４６；Ｆ．Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，（１９８４），１１７，３２８０−３２９６；Ｗ．Ｃｈｉｌｄｅｒｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（２００６），２２１７−２２１８；Ｗ．Ｃｈｉｌｄｅｒｓらの米国特許出願公開第２００６／０００４１０８号明細書；Ｈ．ＳｃｈｎｅｉｄｅｒおよびＣ．Ｌｕｅｔｈｙの欧州特許第１３５２８９０号明細書；Ｄ．Ｊａｃｋｓｏｎ、Ａ．Ｅｄｍｕｎｄｓ、Ｍ．ＢｏｗｄｅｎおよびＢ．Ｂｒｏｃｋｂａｎｋの国際公開第２００５／１０５７４５号パンフレットおよび国際公開第２００５／１０５７１７号パンフレット；Ｒ．Ｂｅａｕｄｅｇｎｉｅｓ、Ｃ．Ｌｕｅｔｈｙ、Ａ．Ｅｄｍｕｎｄｓ、Ｊ．ＳｃｈａｅｔｚｅｒおよびＳ．Ｗｅｎｄｅｂｏｒｎの国際公開第２００５／１２３６６７号パンフレット；Ｊ−Ｃ．Ｂｅｌｏｅｉｌ，Ｊ−Ｙ．Ｌａｌｌｅｍａｎｄ，Ｔ．Ｐｒａｎｇｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９８６），Ｖｏｌ．４２．Ｎｏ．１３，３４９１−３５０２；Ｇ．Ｓｔｏｒｋ  ａｎｄ  Ｒ．Ｄａｎｈｅｉｓｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７３），３８（９），１７７５−１７７６；Ｈ．Ｆａｖｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９５６），３４  １３２９−３９；Ｒ．Ｓｈｒｉｎｅｒ  ａｎｄ  Ｈ．Ｔｏｄｄ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩ，（１９４３），２００−２０２を参照）。
【０２０４】
式（ＡＡＩ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、文献に記載される手順にしたがって、２５℃〜１００℃（好ましくは、２５〜５０℃）で、および任意に、二酢酸水銀などの触媒の存在下で、好適な溶媒（例えばクロロホルム）中の四酢酸鉛による処理によって、式（ＡＡＪ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｋ．Ｓｈｉｍｉ，Ｇ．Ｂｏｙｅｒ，Ｊ−Ｐ．Ｆｉｎｅｔ  ａｎｄ  Ｊ−Ｐ．Ｇａｌｙ，Ｌｅｔｔｅｒｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２００５），２，４０７−４０９；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ  ａｎｄ  Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１；（１９９０），３，７１５−７２０を参照）。
【化４４】
0006339096.tif 000045
【０２０５】
式（ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）のアリールボロン酸は、公知の方法によって、式（ＡＥ）（式中、Ｈａｌが、臭素またはヨウ素である）のアリールハロゲン化物から調製され得る（例えば、Ｗ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ  ａｎｄ  Ｊ．Ｇａｕｄｉｎｏ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８４），４９，５２３７−５２４３およびＲ．Ｈａｗｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９６０），８２，３０５３−３０５９を参照）。したがって、式（ＡＥ）のアリールハロゲン化物は、低温で、アルキルリチウムまたはアルキルマグネシウムハロゲン化物で処理されてもよく、得られるアリールマグネシウムまたはアリールリチウム試薬は、ホウ酸トリアルキル、Ｂ（ＯＲ’’）3、好ましくは、ホウ酸トリメチルと反応されて、アリールジアルキルボロネートが得られ、それが、酸性条件下で式（ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）の所望のボロン酸へと加水分解され得る。あるいは、化合物（ＡＥ）から化合物（ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）への同じ全変換が、公知の試薬を用いて、公知の条件下で、パラジウムで触媒されるホウ素化反応（例えば、Ｔ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｍ．Ｍｕｒａｔａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５），６０，７５０８−７５０１；およびＫ．Ｌ．Ｂｉｌｌｉｎｇｓｌｅｙ，Ｔ．Ｅ．Ｂａｒｄｅｒ，Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，５３５９−５３６３を参照）と、その後の、中間体ボロン酸エステルによる加水分解によって行われ得る。
【化４５】
0006339096.tif 000046
【０２０６】
代替的な手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、好適な塩基の存在下で、任意に、好適な配位子または添加剤の存在下における、好適な溶媒中の、式（ＡＡＫ）（式中、Ａｒが、アリール部分（好ましくは、フェニル）である）の化合物と、式（ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）のアリールボロン酸との反応によって調製され得る。
【化４６】
0006339096.tif 000047
【０２０７】
好適なパラジウム触媒としては、例えば、ジハロゲン化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）および硫酸パラジウム（ＩＩ）が挙げられ、好ましくは、酢酸パラジウム（ＩＩ）である。好適な配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロ−ヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンが挙げられる。反応はまた、テトラアルキルアンモニウム塩、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドなどの他の添加剤の存在下で行われ得る。好適な塩基としては、アルカリ金属水酸化物、特に、水酸化リチウムが挙げられる。好適な溶媒は、１，２−ジメトキシエタン水溶液である。
【０２０８】
式（ＡＡＫ）（式中、Ａｒがフェニルである）の化合物は、Ｋ．Ｓｃｈａｎｋ  ａｎｄ  Ｃ．Ｌｉｃｋ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８３），３９２；Ｒ．Ｍｏｒｉａｒｔｙ  ｅｔ  ａｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９８５），１０７，１３７５の手順、またはＺ．Ｙａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００２），４（１９），３３３３の手順にしたがって、水またはエタノール水溶液などのアルコール水溶液などの溶媒中の、（ジアセトキシ）ヨードベンゼンまたはヨードシルベンゼンなどの超原子価ヨウ素試薬ならびに炭酸ナトリウム、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムの水溶液などの塩基による処理によって、式（ＡＡＨ）の化合物から調製され得る。
【化４７】
0006339096.tif 000048
【０２０９】
さらなる手法において、式Ｉ（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒（例えば、化合物（ＡＡＬ）に対して０．００１〜５０％の酢酸パラジウム（ＩＩ））および塩基（例えば、化合物（ＡＡＬ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下で、および好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＡＬ）に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニル）の存在下で、および好適な溶媒（例えばトルエン）中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（ＡＡＬ）（式中、Ｇが、好ましくは、Ｃ1~4アルキルであり、Ｈａｌが、ハロゲン、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物を、式（ＡＡＪ）のアリールボロン酸と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ  ａｎｄ  Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。式Ｉ（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、公知の条件下でエノールエーテルの加水分解によって式（Ａ）の化合物へと転化され得る。
【化４８】
0006339096.tif 000049
【０２１０】
式（ＡＡＬ）の化合物は、式（ＡＡＨ）の化合物のハロゲン化と、その後の、公知の条件下における、例えば、Ｒ．Ｓｈｅｐｈｅｒｄ  ａｎｄ  Ａ．Ｗｈｉｔｅ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１（１９８７），２１５３−２１５５）ａｎｄ  Ｙ．−Ｌ．Ｌｉｎ  ｅｔ  ａｌ．（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），１０，６８５−６９０）の手順によって、式（ＡＡＮ）の得られるハロゲン化物と、Ｃ1〜Ｃ4アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオルトホルメートとの反応によって調製され得る。あるいは、式（ＡＡＬ）の化合物は、式（ＡＡＨ）の化合物を、Ｃ1〜Ｃ4アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオルトホルメートと反応させ、式（ＡＡＭ）の得られるエノールエーテルを、公知の条件下でハロゲン化させることによって調製され得る（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ  ａｎｄ  Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。
【化４９】
0006339096.tif 000050
【０２１１】
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒（例えば、化合物（ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０％の酢酸パラジウム（ＩＩ））および塩基（例えば、化合物（ＡＡＨ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下で、および好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）の存在下で、および好適な溶媒（例えばジオキサン）中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、および任意に、マイクロ波加熱下で、式（ＡＡＨ）の化合物を式（ＡＥ）の化合物と反応させることによって調製され得る。
【化５０】
0006339096.tif 000051
【０２１２】
同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０００），１２２，１３６０−１３７０；Ｂ．Ｈｏｎｇらの国際公開第２００５／０００２３３号パンフレットを参照）。あるいは、式（Ａ）の化合物は、好適な銅触媒（例えば、化合物（ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０％のヨウ化銅（Ｉ））および塩基（例えば、化合物（ＡＡＨ）に対して１〜１０当量の炭酸セシウム）の存在下で、および好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０％のＬ−プロリン）の存在下で、および好適な溶媒（例えばジメチルスルホキシド）中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（ＡＡＨ）の化合物を式（ＡＥ）の化合物と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｊｉａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２００５），１８，２７３１−２７３４、およびＸ．Ｘｉｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），７（２１），４６９３−４６９５を参照）。
【０２１３】
式（Ｐ）（式中、Ｒ‘‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、シリル化前駆体（ＡＡＯ）、（ＡＡＰ）および（ＡＡＩ）から出発して、上述される同様の方法を用いて調製され得る。化合物（ＡＡＯ）、（ＡＡＰ）および（ＡＡＩ）は、公知の化合物であり、または上述される方法と同様の方法を用いて調製され得る。
【化５１】
0006339096.tif 000052
【０２１４】
同様に、式（Ｌ）の化合物はまた、上述される方法と同様の方法を用いて、好適なハロゲン化前駆体から調製され得る。
【化５２】
0006339096.tif 000053
【０２１５】
同様に、式（Ｗ）の化合物はまた、上述される方法と同様の方法を用いて、好適な前駆体から調製され得る。
【化５３】
0006339096.tif 000054
【０２１６】
さらに、式（Ｌ）の化合物は、式（ＡＡＨ）の化合物を、（式（ＡＡＨ）の化合物および式（ＡＥ）の化合物をカップリングして、式（Ａ）の化合物を生成するために記載される条件と同様の条件下で）式（ＡＡＸ）のハロニトロベンゼンと反応させて、式（ＡＡＷ）の化合物を生成し、次に、それを、標準条件下で還元することによって調製され得る（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。次に、アニリン（ＡＡＶ）は、ザンドマイヤー条件下で、アリールハロゲン化物（Ｌ）へと転化される（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。あるいは、式ＡＡＵ（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中で、式ＡＡＶのアニリンを、１，１−ジクロロエチレン、塩化銅（ＩＩ）などの好適な金属塩、好適な金属または亜硝酸アルキルと反応させることによって調製され得る。このような反応は、メーヤワインアリール化の例であり、例が、文献において公知である（例えば、Ｔ．Ｈｉｍｍｌｅｒの米国特許出願公開第２０１００２３４６５１号明細書およびＪ−Ｐ．Ａ．Ｍ．Ｂｏｎｇａｒｔｚ、Ｊ．Ｔ．Ｍ．Ｌｉｎｄｅｒｓ、Ｌ．Ｍｅｅｒｐｏｅｌ、Ｇ．Ｓ．Ｅ．Ｖａｎ  Ｌｏｍｍｅｎ、Ｅ．Ｃｏｅｓｅｍａｎｓ、Ｍ．Ｂｒａｅｋｅｎ、Ｃ．Ｆ．Ｒ．Ｎ．Ｂｕｙｃｋ、Ｍ．Ｊ．Ｍ．Ｂｅｒｗａｅｒ、Ｋ．Ａ．Ｇ．Ｊ．Ｍ．Ｄｅ  Ｗａｅｐｅｎａｅｒｔ、Ｐ．Ｗ．Ｍ．Ｒｏｅｖｅｎｓ、Ｇ．Ｍ．Ｂｏｅｃｋｘ、Ｐ．Ｖ．Ｄａｖｉｄｅｎｋｏの国際公開第２００８１４８８６８号パンフレットを参照）。
【０２１７】
式（Ａ）の化合物は、式（Ｊ）の化合物から式（Ｄ）の化合物へと転化するために記載される条件と同様の条件下で、式（ＡＡＵ）の化合物から調製され得る。
【化５４】
0006339096.tif 000055
【０２１８】
式（ＺＺ）中の４−エチニル−フェニルまたは４−（ブタ−１−イニル）−フェニル環状ジオン化合物の調製のための方法
本明細書に開示される式（ＺＺ）（式中、ＸＸが水素である）中の４−エチニル−フェニル環状ジオン化合物（およびそのケト−エノール誘導体）が、特に、文献の手順を参照して、関連する場合、関連する反応において適切なアセチレン系試薬を置き換えることによって、または例えば公知の条件を用いた、シリル（ＳｉＲ‘‘3）置換アセチレン化合物（式（Ｐ）、（ＡＩ）、（ＡＷ）、（ＡＡＰ）、（ＡＡＯ）の化合物など、ただし、この場合、これらは、式（ＺＺ）において定義される環状ジオンまたは環状ケト−エノールで表されるか／それに対応する狭い意味で定義される環状ジオン（またはその環状ケト−エノール誘導体）を有する）の脱保護によって、本明細書に、例えば上記に記載される手順にしたがって調製され得る。例えば、以下の実施例１７、１８および１９を参照されたい。
【０２１９】
一実施形態において、本明細書に開示される式（ＺＺ）（式中、ＸＸがエチルである）中の４−（ブタ−１−イニル）−フェニル環状ジオン化合物（およびそのケト−エノール誘導体）が、式（Ｉ）中の４−（プロパ−１−イニル）−フェニル環状ジオン化合物を調製するための方法の適切な変更を用いて調製される。
【０２２０】
除草性組成物
別の態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物を提供し、この組成物は、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質（例えば農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒、農芸化学的に許容できる補助剤、農芸化学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、および／または別の農芸化学的に許容できる添加剤）を含む。
【０２２１】
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含む組成物を提供する。
【０２２２】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
【０２２３】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、合成によって得られる、未修飾形態の作物保護剤として使用され得るが、除草剤として使用するために、それらは、一般に、例えば、１つ以上の実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質（例えば、農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒、農芸化学的に許容できる補助剤、農芸化学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、および／または別に農芸化学的に許容できる添加剤）を含有する除草性組成物（製剤）へと、様々な方法で製剤化される。
【０２２４】
製剤（除草性組成物）は、様々な物理的形態、例えば、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｏｗｄｅｒ）、ゲル、水和剤、標的部位への手作業のまたは機械的な分散のための被覆または含浸された粒剤、顆粒水和剤、水溶性粒剤、乳化性粒剤、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠、水溶性テープ（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｔａｐｅ）、乳剤、マイクロ乳剤（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油型（ＥＷ）または油中水型（ＷＯ）エマルション、油／水／油および水／油／水製品などの他の多相系、油性フロアブル剤（ｏｉｌ  ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁液、可溶性液体、水溶性濃縮物（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（担体として水または水混和性有機溶媒を用いた）、含浸ポリマーフィルムの形態、あるいは、例えば、ｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知の他の形態であり得る。活性成分は、ポリマーまたは重合性モノマーで形成され、約０．１〜約５０μｍの直径および約１０〜約１０００のアスペクト比を有するマイクロファイバまたはマイクロロッド（ｍｉｃｒｏ−ｒｏｄ）中に組み込まれ得る。
【０２２５】
このような製剤は、直接使用され得るかまたは使用前に希釈されるかのいずれかである。次に、それらは、好適な地上または空中散布スプレー装置あるいはセンターピボット灌漑システムまたは点滴／細流灌漑手段などの他の地上散布装置によって施用され得る。希釈された製剤は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて調製され得る。
【０２２６】
製剤は、例えば、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散体またはエマルションの形態の組成物を得るために、活性成分を製剤補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分は、コアおよびポリマーシェルからなる微細なマイクロカプセルに含まれることもある。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。それらは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量の活性成分を含有する。活性成分は、液体の技術的材料の形態で、好適な溶液の形態で、固体もしくは液体分散液中の微粒子の形態でまたはモノリシック固体として存在し得る。封入膜は、例えば、天然および合成ゴム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマーまたは他の同様の好適な膜形成材料、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、アミノプラスト樹脂または加工でんぷんまたはこれに関連して当業者に公知の他のポリマーを含む。
【０２２７】
あるいは、活性成分が基体の固体マトリクス中の微粉化された粒子の形態で存在する、微細ないわゆる「マイクロカプセル」が形成されることが可能であるが、その場合、マイクロカプセルは、前の段落に概説されるように、拡散を抑制する膜（ｄｉｆｆｕｓｉｏｎ  ｌｉｍｉｔｉｎｇ  ｍｅｍｂｒａｎｅ）によって封入されない。
【０２２８】
活性成分は、多孔質担体に吸着されてもよい。これにより、活性成分が、制御された量でそれらの周囲に放出されるのが可能になり得る（例えば、持続放出）。他の形態の制御放出製剤は、活性成分が、ポリマー、ワックスまたはより低い分子量の好適な固体物質からなる固体マトリクス中に分散または溶解された粒剤または粉剤である。好適なポリマーは、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンと無水マレイン酸とのコポリマーおよびそのエステルおよび半エステル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースのような化学修飾セルロースエステルであり、好適なワックスの例は、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、モンタンワックスのようなエステルワックス、カルナウバワックスのような天然由来のワックス、キャンデリラワックス、蜜ろうなどである。持続放出製剤用の他の好適なマトリクス材料は、でんぷん、ステアリン、リグニンである。
【０２２９】
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤成分（例えば不活性成分）は、一般に、それ自体公知である。
【０２３０】
例えば、本発明に係る除草性組成物に使用するための液体担体および／または溶媒（例えば有機溶媒）として、以下が使用され得る：水、トルエン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレンまたはそれらの混合物などの芳香族溶媒、クメン、１４０〜３２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素ブレンド（例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ  Ａ（登録商標）、Ｃａｒｏｍａｘ（登録商標）、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（登録商標）などの様々な商標で知られている）、パラフィン油などのパラフィンまたはイソパラフィン担体、鉱油、５０〜３２０℃の沸点範囲を有する脱芳香族化（ｄｅ−ａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒（例えば、商標Ｅｘｘｓｏｌ（登録商標）で知られている）、１００〜３２０℃の沸点範囲を有する非脱芳香族化（ｎｏｎ−ｄｅａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒（例えば、商標Ｖａｒｓｏｌ（登録商標）で知られている）、１００〜３２０℃の沸点範囲を有するイソパラフィン溶媒（例えば、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）またはＳｈｅｌｌｓｏｌ  Ｔ（登録商標）のような商標で知られている）、シクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、デカヒドロナフタレン、α−ピネン、ｄ−リモネン、ヘキサデカン、イソオクタンなどの炭化水素；酢酸エチル、酢酸ｎ−またはイソ−ブチル、酢酸アミル、酢酸ｉ−ボルニル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸のＣ6〜Ｃ18アルキルエステル（例えば、商標Ｅｘｘａｔｅ（登録商標）で知られている）、乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、安息香酸ベンジル、乳酸ベンジル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、またはコハク酸、マレイン酸またはフマル酸のジアルキルエステルなどのエステル溶媒；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｃ3〜Ｃ18−アルキルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド、Ｃ4〜Ｃ18脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、イソアミルケトン、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン（メシチルオキシド）、アセトフェノン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、または炭酸ブチレンなどの極性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ−またはイソ−ブタノール、ｎ−またはイソ−ペンタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール溶媒または希釈剤、またはエチレングリコール、プロピレングリコールまたはブチレングリコール原料、トリエチレング���コール、ポリエチレングリコール（例えばＰＥＧ  ４００）、４００〜４０００の分子量を有するポリプロピレングリコール、またはグリセロールをベースとする別の同様のグリコールモノエーテル溶媒；酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールアビエテート、クロロベンゼン、クロロトルエン；オクタン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル、Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸メチルエステルの混合物、ナタネ油メチルエステル、ナタネ油エチルエステル、ダイズ油メチルエステル、ダイズ油エチルエステルなどの脂肪酸エステル；植物油（例えばナタネ油またはダイズ油）；オレイン酸、リノール酸、またはリノレン酸などの脂肪酸；またはリン酸トリエチル、Ｃ3〜Ｃ18−トリス−アルキルホスフェート、リン酸アルキルアリール、またはビス−オクチル−オクチルホスホネートなどのリン酸およびホスホン酸のエステル。
【０２３１】
水は、一般に、濃縮物の希釈のための最適な液体の担体である。
【０２３２】
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ（ヒュームドシリカまたは沈降シリカ、任意に、官能化（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｓｅｄ）または処理された、例えば、シラン処理されたシリカ）、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻（ｃｏｔｔｏｎｓｅｅｄ  ｈｕｓｋ）、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミ殻、リグニンおよび例えば、ｔｈｅ  ＥＰＡ  ＣＦＲ  １８０．１００１．（ｃ）および（ｄ）に記載されるような同様の材料である。粉末状または粒状の肥料も、固体担体として使用され得る。
【０２３３】
多数の表面活性物質が、固体および液体製剤（除草性組成物）の両方に、特に、使用前に担体で希釈され得る製剤（除草性組成物）に有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、両性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤、分散剤もしくは懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどの、アルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石けん；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホサクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー；ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩；さらには、例えば、“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載されるさらなる物質が挙げられる。
【０２３４】
製剤（除草性組成物）に典型的に使用され得るさらなる製剤成分（例えば不活性成分）としては、結晶化抑制剤、粘度調節物質、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調節物質および／または緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、相溶化剤（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ  ａｇｅｎｔ）および／または可溶化剤；および／またはさらに液体および固体肥料が挙げられる。
【０２３５】
組成物（製剤）は、さらなる活性物質、例えば、さらなる除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺真菌剤または殺虫剤も含み得る。
【０２３６】
本発明に係る組成物は、鉱油、植物由来または動物由来の油、このような油のアルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）エステル、またはこのような油と油誘導体／油エステルとの混合物を含む、添加剤（一般的に、補助剤と呼ばれる）をさらに含み得る。本発明に係る組成物に使用される油添加剤（油補助剤）の量は、一般に、スプレー混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤（油補助剤）は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤（油補助剤）は、鉱油または植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ  Ｉｎｃ．）などの乳化性植物油、植物由来の油のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、例えば、メチルエステル、あるいは魚油または牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤（油補助剤）は、メチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）を含有する。別の好ましい油添加剤（油補助剤）は、例えば、活性成分として、実質的に８０重量％の魚油のアルキルエステルおよび１５重量％のメチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）、およびさらに５重量％の慣例的な乳化剤およびｐＨ調整剤を含有する。特に好ましい油添加剤（油補助剤）は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、特に、Ｃ8〜Ｃ22（特にＣ12〜Ｃ18）脂肪酸のメチルエステル；好ましくは、ラウリン酸のメチルエステル、パルミチン酸のメチルエステル、またはオレイン酸のメチルエステルを含む。それらのエステルは、それぞれ、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、ＡＧＮＩＱＵＥ  ＭＥ  １８  ＲＤ−Ｆ（登録商標）（例えば、Ｃｏｇｎｉｓから入手可能）である。それらのおよび他の油誘導体も、ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００から公知である。
【０２３７】
上記の油添加剤（油補助剤）の施用および作用は、非イオン性、アニオン性、カチオン性または両性界面活性剤などの表面活性物質とそれらを組み合わせることによってさらに向上され得る。例えばこの目的のために好適なアニオン性、非イオン性、カチオン性または両性界面活性剤の例が、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７および８頁に挙げられている。好ましい表面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネートタイプ、特に、そのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤、およびさらに脂肪族アルコールエトキシレートタイプの非イオン性界面活性剤である。非イオン性界面活性剤として、好ましくは、５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ12〜Ｃ22脂肪アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。シリコーン界面活性剤、特に、例えばＳＩＬＷＥＴ  Ｌ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキル−オキシド変性ヘプタメチルトリシロキサン、およびさらに過フッ素化界面活性剤も好ましい。全油添加剤（油補助剤）に対する表面活性物質の濃度は、一般に、油添加剤（油補助剤）の１〜５０重量％である。油および／または鉱油および／またはその誘導体と、界面活性剤との混合物からなる油添加剤（油補助剤）の例は、ＴＵＲＢＯＣＨＡＲＧＥ（登録商標）、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ＡＧ）、ＡＣＴＩＰＲＯＮ（登録商標）（ＢＰ  Ｏｉｌ  ＵＫ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）、ＡＧＲＩ−ＤＥＸ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ）である。
【０２３８】
上記の表面活性物質はまた、単独で、すなわち、油添加剤（油補助剤）なしで製剤に使用され得る。
【０２３９】
さらに、油添加剤（油補助剤）／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加が、作用のさらなる向上に寄与し得る。好適な溶媒は、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）またはＡＲＯＭＡＴＩＣ（登録商標）溶媒（Ｅｘｘｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）などの重質芳香族炭化水素溶媒である。このような溶媒の濃度は、例えば、油添加剤（油補助剤）の１０〜８０重量％であり得る。溶媒と混合され得るこのような油添加剤（油補助剤）が、例えば、米国特許第４８３４９０８号明細書に記載されている。この文献に開示される市販の油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ）という名称で知られている。本発明にしたがって好ましいさらなるこのような油添加剤（油補助剤）は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）およびＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ＡＧ）である。
【０２４０】
上に挙げられる油添加剤（油補助剤）に加えて、本発明に係る組成物の活性を向上させるために、アルキルピロリドンの配合物（例えば、ＩＳＰ製のＡＧＲＩＭＡＸ（登録商標））がスプレー混合物に加えられることも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢＯＮＤ（登録商標）、ＣＯＵＲＩＥＲ（登録商標）またはＥＭＥＲＡＬＤ（登録商標））などの、合成ラテックスの配合物も使用され得る。
【０２４１】
例えば、本発明の除草性組成物に使用するのに特に好ましい油補助剤（油添加剤）は、
（ｉ）好ましくは、エトキシ化Ｃ12〜Ｃ22脂肪アルコール（好ましくは、５〜４０のエトキシ化度を有する）を含むエトキシ化アルコール；および
（ｉｉ）好ましくは、アルキルがナフタレン分子当たり合計１〜４つの炭素原子を有する１つ以上のアルキルでそれぞれ置換されるナフタレンの混合物（例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ  ２００  ＮＤ（商標））を含む（またはより好ましくは、重質芳香族炭化水素の５０重量％以上のこのような混合物を含む）、重質芳香族炭化水素の混合物；および
（ｉｉｉ）好ましくは、油補助剤／油添加剤／乳剤の約４７％  ｗ／ｗおよび／または約４５％  ｗ／ｖで存在する；補助剤としてのメチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）（例えばＡｇｎｉｑｕｅ  ＭＥ  １８  ＲＤ−Ｆ（商標））からなる乳剤である。このような乳剤油補助剤（油添加剤）の一例は、多くの国においてＳｙｎｇｅｎｔａから現在入手可能なＡＤＩＧＯＲ（商標）である。
【０２４２】
上記の乳剤油補助剤が使用される場合、それは、希釈の後（例えば水によるおよび／またはスプレータンク中での）、典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所への施用の前に、除草性組成物に加えられるのが好ましい。特定の一実施形態において、除草性組成物は、例えば希釈の後（例えば水によるおよび／またはスプレータンク中での）、上記の乳剤油補助剤、さらに硫酸アンモニウムおよび／またはイソプロピルアルコールを含有する。
【０２４３】
前の段落に記載されるこのような補助剤油は、活性化合物が、その物理的形態に合わせて溶解され、乳化されまたは分散される担体液体として用いられ得る。
【０２４４】
代替的な特定の実施形態において、本発明の除草性組成物は、例えば、Ｈｅｘａｍｏｌｌ（商標）ＤＩＮＣＨ（商標）としてＢＡＳＦから入手可能であるような１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−イソノニルエステル（例えばＣＡＳ登録番号１６６４１２−７８−８）を含む農芸化学的に許容できる補助剤を含む。この文脈における「イソノニル」は、Ｃ9Ｈ19の分枝鎖状異性体の１つ以上、好ましくは、２つ以上の混合物を意味するものと考えられる。特定の一実施形態において、除草性組成物は、例えば、希釈の後（例えば、水によるおよび／またはスプレータンク中での）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−イソノニルエステル、およびさらに硫酸アンモニウムおよび／またはイソプロピルアルコールを含有する。
【０２４５】
代替的な特定の実施形態において、本発明の除草性組成物は、有機ホスフェートおよび／または有機ホスホネート補助剤を含む農芸化学的に許容できる補助剤を含む。好ましくは、ホスフェート補助剤は、リン酸のトリス−［Ｃ4〜Ｃ12アルキルまたは２−（Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ）エチル−］エステルであり、またはより好ましくは、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリス−ｎ−オクチルホスフェートおよび／またはトリス−［２−（ｎ−ブトキシ）エチル］ホスフェートであり、または最も好ましくは、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートである。好ましくは、ホスホネート補助剤は、Ｃ3〜Ｃ12アルキル−ホスホン酸のビス−（Ｃ3〜Ｃ12アルキル）エステルであり、またはより好ましくは、ビス−（２−エチルヘキシル）（２−エチルヘキシル）ホスホネート、ビス−（２−エチルヘキシル）（ｎ−オクチル）ホスホネートおよび／またはジ−ｎ−ブチル（ｎ−ブチル）ホスホネートである。
【０２４６】
製剤（除草性組成物）は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物と、１〜９９．９重量％の実質的に不活性の農芸化学的に許容できる物質とを含有し、この製剤（除草性組成物）は、好ましくは、製剤補助剤および／または０〜３０重量％または０〜２５重量％（例えば、０．５〜３０重量％または０．５〜２５重量％）の表面活性物質を含む。除草性組成物（特に、市販の製品）は、好ましくは、濃縮物として製剤化されるが、最終消費者は、通常、希釈製剤（組成物）、例えば、特に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所に除草性組成物を施用するときに、水で希釈される製剤（組成物）を用いるであろう。
【０２４７】
式Ｉの化合物の施用量は、広い限度内で変化し、土壌の性質、施用方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への施用；非耕地施用（ｎｏ  ｔｉｌｌａｇｅ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）など）、作物、防除される雑草または草、一般的気候条件、および施用方法によって左右される他の要因、施用時間および標的作物に応じて決まり得る。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは、１〜５００ｇ／ｈａまたは５〜５００ｇ／ｈａの率で（好ましくは、出芽後に）施用される。
【０２４８】
好ましい製剤／組成物は、特に、以下の代表的な組成を有する：
（％＝組成物の重量パーセント）。
【０２４９】
乳剤：
活性成分：０．３〜９５％、好ましくは、１〜４０％などの０．５〜６０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは、５〜１５％などの３〜２０％
液体担体としての溶媒：１〜８０％、好ましくは、１〜４０％などの１〜６０％
【０２５０】
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【０２５１】
懸濁濃縮物：
活性成分：１〜７５％、好ましくは３〜５０％または１０〜５０％
水：９８〜２４％、好ましくは９５〜３０％または８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
【０２５２】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
【０２５３】
粒剤：
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０２５４】
顆粒水和剤：
活性成分：１〜９０％、好ましくは１０〜８０％
表面活性剤：０．５〜８０％、好ましくは５〜３０％
固体担体：９０〜１０％、好ましくは７０〜３０％
【０２５５】
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
【０２５６】
【表１】
0006339096.tif 000056
【０２５７】
任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。
【０２５８】
【表２】
0006339096.tif 000057
【０２５９】
液剤は、希釈せずにまたは水による希釈後に施用するのに好適である。
【０２６０】
【表３】
0006339096.tif 000058
【０２６１】
活性成分は、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。
【０２６２】
【表４】
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【０２６３】
活性成分は、塩化メチレンに溶解され、溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。
【０２６４】
【表５】
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【０２６５】
微粉化された活性成分は、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで濡らされた担体に均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
【０２６６】
【表６】
0006339096.tif 000061
【０２６７】
活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
【０２６８】
【表７】
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【０２６９】
活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
【０２７０】
【表８】
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【０２７１】
即時使用可能なダスト剤が、活性成分を担体と混合し、好適なミルにおいて混合物を粉砕することによって得られる。
【０２７２】
【表９】
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【０２７３】
微粉化された活性成分は、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈によって調製され得る。
【０２７４】
除草用途−有用な植物の作物、雑草、施用量など
さらなる態様において、本発明は、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法を提供し、この組成物は、式（Ｉ）の化合物、またはこのような化合物を含む除草性組成物を、雑草および／または植物および／またはその場所に施用する工程を含む。
【０２７５】
さらなる態様において、本発明は、特に、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含む組成物を提供する。
【０２７６】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
【０２７７】
一実施形態において、除草性組成物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の混合相手として、１つ以上のさらなる除草剤、および／または毒性緩和剤も含む。これらの例のさらなる詳細については、本明細書における組合せおよび混合物の項を参照されたい。
【０２７８】
本発明（例えば、本発明の使用方法）の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が、その上またはその中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、特に：穀物（例えば、オートムギ以外の穀物、特に、オートムギ以外のモロコシ類以外のキビ以外の穀物、より特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギ）、イネ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ（ｍａｉｚｅ））、サトウキビ、マメ科の作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／または菽穀類；より好ましくはダイズを含み（例えばそれらであり）；ここで、典型的に、菽穀類は、乾燥豆（例えば、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）であるインゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙまたはｈａｒｉｃｏｔ  ｂｅａｎ）またはウズラマメ、またはリョクトウ（Ｖｉｇｎａ  ｒａｄｉａｔａ）であるリョクトウ）、ヒヨコマメ、ササゲ（すなわち大角豆、ササゲ（Ｖｉｇｎａ  ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ））、レンズマメ、乾燥ソラマメ、および／またはサヤエンドウなどの乾燥エンドウマメ］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）、亜麻、タバコ、プランテーション作物（針葉樹、オリーブおよび／またはオリーブの木、油ヤシ、コーヒー、またはつる植物など）、および／または果実作物（特に、双子葉植物および／または広葉樹の果実、および／または特に、仁果類、核果類、灌木になる果実、柑橘類の果実、パイナップル、バナナ、および／またはイチゴ）を含む。
【０２７９】
好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物がその上またはその中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、穀物（特に、オートムギ以外の穀物、より特に、オートムギ以外のモロコシ類以外のキビ以外の穀物、さらにより特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギ）、イネ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ（ｍａｉｚｅ））、サトウキビ、マメ科の作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／または菽穀類（より好ましくは、ダイズ）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。
【０２８０】
より好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物がその上またはその中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、コムギ（例えば、秋まきコムギ、春まきコムギ、またはデュラムコムギ）、オオムギ（例えば、秋まきオオムギまたは春まきオオムギ）、ライムギ、ライコムギ、サトウキビ、マメ科の作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／または菽穀類（より好ましくは、ダイズ）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。
【０２８１】
さらにより好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物がその上またはその中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、マメ科の作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／または菽穀類；より好ましくは、ダイズを含み（例えばそれらであり）；ここで、典型的に、菽穀類は、乾燥豆（例えば、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）であるインゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙまたはｈａｒｉｃｏｔ  ｂｅａｎ）またはウズラマメ、またはリョクトウ（Ｖｉｇｎａ  ｒａｄｉａｔａ）であるリョクトウ）、ヒヨコマメ、ササゲ（すなわち大角豆、ササゲ（Ｖｉｇｎａ  ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ））、レンズマメ、乾燥ソラマメ、および／またはサヤエンドウなどの乾燥エンドウマメ］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む。
【０２８２】
「作物」という用語は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えの結果として除草剤または除草剤の種類（例えばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯおよびＨＰＰＤ阻害剤、および／または２，４−Ｄまたはジカンバ）に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によって、例えば、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）などのイミダゾリノン（ＡＬＳ阻害剤である）に対する耐性を与えられた作物の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）および／またはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）コムギおよび／またはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）イネ（全てＢＡＳＦ製）が挙げられる。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、グリホサート耐性またはグルホシネート耐性トウモロコシまたはダイズ種、特に、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）またはＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）２（両方ともＭｏｎｓａｎｔｏ製、両方ともグリホサート耐性）またはＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ製、グルホシネート耐性）の商標名で市販されているものが挙げられる。グルホシネート耐性イネ（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標））も発表されている。
【０２８３】
有用な植物の他の作物としては、２，４−Ｄ耐性ダイズ、例えば、除草剤２，４−Ｄに対して耐性があるように遺伝子組み換えされたダイズ、またはジカンバ耐性ダイズ、例えば、除草剤ジカンバに対して耐性があるように遺伝子組み換えされたダイズが挙げられる。このような２，４−Ｄ耐性またはジカンバ耐性ダイズ作物は、特に、グリホサートまたはグルホシネートに対しても耐性があり得る。例えば、有用な植物の作物としては、これらのダイズが、除草剤グリホサートおよびジカンバに対する耐性を有するように、グリホサート耐性形質と組み合わされた（多重（ｓｔａｃｋｅｄ））ジカンバ耐性形質を含むダイズ（例えば、Ｍｏｎｓａｎｔｏによって現在開発中のＧｅｎｕｉｔｙ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）２  Ｘｔｅｎｄダイズ）が挙げられる。
【０２８４】
作物はまた、遺伝子組み換え方法によって害虫に対する耐性を与えられた作物、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性がある）、Ｂｔ綿花（メキシコワタノミゾウムシに耐性がある）およびさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性がある）であることが理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシ雑種である。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素およびこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例が、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットおよび欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ  Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿花）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物およびその種子材料は、除草剤に対して耐性があると同時に、昆虫の摂食に対しても耐性があり得る（「多重（ｓｔａｃｋｅｄ）」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫的に活性なＣｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性がある。「作物」という用語は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えの結果として得られ、いわゆる出力形質（例えば向上した風味、貯蔵安定性、栄養素含有量）を含む作物も含むことが理解されるべきである。
【０２８５】
本発明の全ての態様において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物（例えばイネ科）および／または双子葉植物の雑草であり得る。好ましくは、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物の雑草、より好ましくは、イネ科の単子葉植物の雑草を含むかまたはそのような雑草である。
【０２８６】
本発明の全ての態様において、典型的に、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくはイネ科）の雑草は、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）（カヤツリグサ科の属）、イグサ属（Ｊｕｎｃｕｓ）（イグサ科の属）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）；特に：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ、英名「ノスズメノテッポウ」）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ、英名「野生カラスムギ」）、オニカラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｌｕｄｏｖｉｃｉａｎａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、エンバク（Ａｖｅｎａ  ｓａｔｉｖａ）（英名「オートムギ」（ボランティア（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ）））、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ムレメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（英名「一般的なイヌシバ」、ＥＣＨＣＧ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ  ｖｉｌｌｏｓａ）（英名「ナルコビエ」）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、レプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ、英名「ペレニアルライグラス」）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）（ＬＯＬＭＵ、英名「ネズミムギ」）、ロリウム・ペルシクム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｓｉｃｕｍ）（英名「ドクムギ（Ｐｅｒｓｉａｎ  ｄａｒｎｅｌ）」）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｒｉｇｉｄｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）（英名「野生キビ」）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ、英名「スズメノカタビラ」）、コウキヤガラ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ、英名「エノコログサ」）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ、英名「アキノエノコログサ」）、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）（英名「キンエノコログサ」）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ）、および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（英名「セイバンモロコシ」）；および／または特に：メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）（ＰＡＮＤＩ）、および／またはホウキモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。その代わりにまたはそれに加えて、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくはイネ科）の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｃｏｒｎ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｍａｉｚｅ））雑草を含む。
【０２８７】
本発明の全ての態様の好ましい一実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物の雑草は、イネ科の単子葉植物の雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。その代わりにまたはそれに加えて、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくはイネ科）雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｃｏｒｎ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｍａｉｚｅ））雑草を含む。
【０２８８】
本発明の全ての態様の好ましい一実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「温暖期」（温暖気候）イネ科雑草であり；その場合、それらは、好ましくは、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。その代わりにまたはそれに加えて、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｃｏｒｎ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｍａｉｚｅ））雑草を含む。より好ましくは、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）「温暖期」（温暖気候）イネ科雑草であり；および／または例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｃｏｒｎ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｍａｉｚｅ））雑草を含む。
【０２８９】
本発明の全ての態様の別の特定の実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「寒冷期」（寒冷気候）イネ科雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）および／またはイチゴツナギ属（Ｐｏａ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
【０２９０】
コムギおよび／またはオオムギなどのオートムギ以外の穀物作物において、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、および／またはエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）；特に、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）（特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ））、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）および／またはエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）（特に、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）および／またはキンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）の雑草の防除および／または成長阻害が好ましい。
【０２９１】
本発明の全ての態様において、特定の実施形態において、例えば、式（Ｉ）の化合物を施用することによって、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、
−ピノキサデン、クロジナホップ−プロパルギル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、プロパキザホップ、シハロホップ−ブチル、クレトジム、セトキシジム、シクロキシジム、トラルコキシジムおよびブトロキシジムからなる群から選択される１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤（ＡＣＣａｓｅ＝アセチル−補酵素Ａカルボキシラーゼ）に耐性があり；
−および／またはグリホサートに耐性があり；
−および／または１つ以上のスルホニル尿素除草剤（例えばヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、トリアスルフロン、プロスルフロン、スルホスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ベンスルフロン−メチル、ニコスルフロン、フラザスルフロン、イオフェンスルフロン、メトスルフロン−メチルまたはＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９，ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌに開示される任意の他のスルホニル尿素除草剤）および／または１つ以上のトリアゾロピリミジン除草剤（例えばフロラスラム、ピロックススラムまたはペノキススラム）および／または１つ以上のピリミジニル−（チオまたはオキシ）−ベンゾエート除草剤（例えばビスピリバック−ナトリウムまたはピリフタリド）および／または１つ以上のスルホニルアミノ−カルボニル−トリアゾリノン除草剤（例えばチエンカルバゾン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウムまたはフルカルバゾン−ナトリウム）および／または１つ以上のイミダゾリノン系除草剤（例えば、ｉｍａｚａｍｏｘ）などの１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤（ＡＬＳ＝アセト乳酸合成酵素）に耐性がある
イネ科の単子葉植物の雑草（例えばコヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ケンクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、サゴヤシ属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）雑草）であり得る。このような耐性がある（特に、ＡＣＣａｓｅ阻害剤耐性、グリホサート耐性、および／またはＡＬＳ阻害剤耐性）イネ科雑草は、より特に、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジャマイカンクラブグラス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｏｌｏｎａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｒｉｇｉｄｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）を含み得る。
【０２９２】
本発明のさらにより特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は：
（ａ１）少なくとも部分的には、雑草のＡＣＣａｓｅ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤のの上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草および／またはアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ  ａｎｄ  Ｑｉｎ  Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ  ｔｏ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２５〜３２７頁、特に表３を参照）；および／または
（ａ２）少なくとも部分的には、グリホサートによって標的にされる雑草のＥＰＳＰＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によってグリホサートに耐性があり（例えば、上記のＳ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ  ａｎｄ  Ｑｉｎ  Ｙｕ  ａｒｔｉｃｌｅ，ｐｐ．３２７−３２９を参照）；および／または
（ａ３）少なくとも部分的には、雑草のＡＬＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＬＳ阻害剤除草剤の上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草および／またはアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ  ａｎｄ  Ｑｉｎ  Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ  ｔｏ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２２〜３２４頁、特に表２を参照）；および／または
（ｂ）少なくとも部分的には、代謝型の除草剤耐性によって、例えば、少なくとも部分的には、シトクロムＰ４５０媒介除草剤の代謝によって；（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤、および／またはグリホサート、および／または（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性がある（例えば、このような耐性がある雑草の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ  ａｎｄ  Ｑｉｎ  Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ  ｔｏ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２８頁の表４を参照）
（例えば、イネ科雑草の上記の一覧のうちの１つから選択される）イネ科の単子葉植物の雑草に施用され得る。
【０２９３】
典型的に、例えば、防除されるべき双子葉植物の雑草は、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｓｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）および／またはオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）を含む（例えばそのような雑草である）。
【０２９４】
耕作された領域、および／または（例えば、雑草のおよび／または有用な植物の作物の）場所は、作物が既に成長している場所ならびにそれらの作物の栽培用の場所を含むことが理解されるべきである。
【０２９５】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の（典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所に対する）施用量は、一般に、ヘクタール（ｈａ）当たり１〜２０００ｇの式（Ｉ）の化合物（塩を含まない化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される）、特に、５〜１０００ｇ／ｈａまたは５〜５００ｇ／ｈａまたは１０〜５００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜４００ｇ／ｈａまたは２０〜３００ｇ／ｈａの式（Ｉ）の化合物（塩を含まない化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される）である。好ましい実施形態において、上記の施用量は、式（Ｉ）の化合物（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の出芽後施用の場合である。
【０２９６】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、（典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所に）出芽前および／または出芽後に施用され得るが、好ましくは、出芽後に施用される。
【０２９７】
他の可能な用途−例えば可能な殺虫および／または殺ダニ用途
本発明に係る式（Ｉ）の化合物の主な用途および目的は、それらの除草剤用途である。しかしながら、式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、１種以上の有害生物（特に、農業および／または食品貯蔵に関連する有害生物）に対する活性を有し得る。例えば、式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、少なくともいくつかの殺虫、殺ダニ、殺軟体動物および／または殺線虫活性を有し得る。
【０２９８】
式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）（ヨコバイ亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）を含む）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）および／または総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のうちの１つ以上などの昆虫有害生物に対する活性を有し得る（および／またはそれらを防除し、および／またはそれらに対処するのに役立ち得る）。
【０２９９】
式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、ダニ有害生物および／またはアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ  ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ  ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ  ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）および／またはテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）のうちの１つ以上などのダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の有害生物に対する活性を有し得る（および／またはそれらを防除し、および／またはそれらに対処するのに役立ち得る）。
【０３００】
式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、他の（すなわち、昆虫以外、ダニ以外の）無脊椎有害生物、例えば、線虫および／または軟体動物有害生物に対する活性を有し得る（および／またはそれらを防除し、および／またはそれらに対処するのに役立ち得る）。
【０３０１】
昆虫、ダニ、線虫および／または軟体動物は、以後、まとめて有害生物と呼ばれる。
【０３０２】
式（Ｉ）の化合物がその上および／またはそれに試され、および／または施用され得る有害生物種の例としては、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）などのミズス属（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）またはマメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）（アブラムシ）などのアフィス属（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、カスミカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）（カプシド）、ホシカメムシ属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）（カプシド）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）（ウンカ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、アオカメムシ属（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）（カメムシ）、カメムシ属（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）（カメムシ）、クモヘリカメムシ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）（アザミウマ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミゾウムシ）、マルカイガラムシ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（カイガラムシ）、コナジラミ属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）（コナジラミ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（オオタバコガ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）（オオタバコガ）、ワタノメイガ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（モンシロチョウ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（バッタ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ  ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（バッタ）、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）（ネキリムシ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）（ヨーロッパアカダニ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）（ミカンアカダニ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）またはニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）などのテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ��Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ヒメハダニ属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）（ヒメハダニ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシダニ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌダニ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、ハモグリバエ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）（ハモグリムシ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）（蚊）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）（蚊）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）（蚊）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばマストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．））、レイビシロアリ科（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばネオテルメス属（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．））、ミゾガシラシロアリ科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒ．ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．ビルギニクス（Ｒ．ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘスペルス（Ｒ．ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、またはＲ．サントネンシス（Ｒ．ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））またはシロアリ科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばキイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ））のシロアリ、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）（ヒアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（ファラオアリ）、ダラミニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）またはホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）（ハジラミまたはシラミ）、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）（根こぶ線虫）、グロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）またはヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）（シスト線虫）、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）（根ぐされ線虫）、ロドフォラス属（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）（バナナモグリ線虫）、ティレンキュラス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）（ミカン線虫）、ヘモンカス・コントリウス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（捻転胃虫）、カエノラブディティス・エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｅｌｅｇａｎｓ）（酢線虫）、トリコストロンギラス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）（胃腸蛔虫）および／またはノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）のうちの１つ以上が挙げられる。
【０３０３】
組合せおよび混合物
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含み、１つ以上のさらなる除草剤、および／または毒性緩和剤も含む組成物を提供する。
【０３０４】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
【０３０５】
１つ以上のさらなる除草剤および／または毒性緩和剤を含むこれらの混合物／組成物の例が以下に続く。
【０３０６】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の混合相手として、１つ以上のさらなる除草剤と組み合わせて使用され得る。好ましくは、これらの混合物中（特に、本明細書において以下に開示される特定の混合物中）、式（Ｉ）の化合物は、表１〜２５または２６または２７に列挙される化合物のうちの１つおよび／または本明細書において、例えば本明細書において以下に開示される例示される化合物（例えばＡ−１〜Ａ−１８、またはＡ−１９〜Ａ−４１、またはＰ−３〜Ｐ−７）のうちの１つである。
【０３０７】
特に、式（Ｉ）の化合物と１つ以上のさらなる除草剤との以下の混合物が、特に開示される：
式Ｉの化合物＋アセトクロール、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロル、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アシュラム、式Ｉの化合物＋アトラトン、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋ＢＣＰＣ、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビアラホス、式Ｉの化合物＋ビスピリバック、式Ｉの化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ホウ砂、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロール、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミホス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋ＣＤＥＡ、式Ｉの化合物＋ＣＥＰＣ、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール−メチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタール−ジメチル、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シスアニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋ＣＭＡ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＢ、式Ｉの化合物＋ＣＰＭＦ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＰ、式Ｉの化合物＋ＣＰＰＣ、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロホップ、式Ｉの化合物＋シハロホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩＋グリホサート（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメット、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＥＢ、式Ｉの化合物＋デスメジファム、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式Ｉの化合物＋ジカンバ＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ  ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロール、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメテナミド、式Ｉの化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェナミド、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋ＤＮＯＣ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＰ、式Ｉの化合物＋ＤＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ＥＢＥＰ、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋ＥＰＴＣ、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメトス���フロン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンザニド、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピル−エチル、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラック、式Ｉの化合物＋フルミクロラック−ペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン−エチル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル（ｍｅｐｔｙｌ）、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル（ｂｕｔｏｍｅｔｙｌ）、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセット、式Ｉの化合物＋フルチアセット−メチル、式Ｉの化合物＋ホメサフェン、式Ｉの化合物＋ホラムスルフロン、式Ｉの化合物＋ホサミン、式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式Ｉの化合物＋グルホシネート−Ｐ、式Ｉの化合物＋グリホサート、式Ｉの化合物＋グリホサート−ジアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート−カリウム、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ−Ｐ−メチル、式Ｉの化合物＋ＨＣ−２５２、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（Ｃ���Ｓ登録番号２１２２０１−７０−２）、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＡＡ、式Ｉの化合物＋ＭＡＭＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ−チオエチル、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＢ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセット、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロール、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メチルアルソン酸、式Ｉの化合物＋メチルダイムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトラクロール、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロール、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトクスロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ＭＫ−６１６、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルソスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋二塩化パラコート、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキススラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロール、式Ｉの化合物＋ペントキサ
ゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファム−エチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋カリウムアジド、式Ｉの化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロール、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロール、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバック、式Ｉの化合物＋ピリミノバック−メチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバック、式Ｉの化合物＋ピリチオバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋キンクロラック、式Ｉの化合物＋キンメラック、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−テフリル、式Ｉの化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シデュロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋ＳＭＡ、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン−メチル、式Ｉの化合物＋スルホセート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タール油、式Ｉの化合物＋２，３，６−ＴＢＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テプラロキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチラジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロール、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリ−アレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリカンバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ登録番号３５３２９２−３１−６）、式Ｉの化合物＋４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルカルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸（ＢＡＹ６３６）、式Ｉの化合物＋ＢＡＹ７４７（ＣＡＳ登録番号３３５１０４−８４−２）、式Ｉの化合物＋トプラメゾン（ＣＡＳ登録番号２１０６３１−６８−８）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフ��ニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、および式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）（こ���は、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール（これは、６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号８５８９５６−０８−８である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール−メチル（これは、メチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号８５８９５４−８３−３である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール−カリウム（これは、カリウム６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号８５８９５６−３５−１である）、式Ｉの化合物＋サフルフェナシル（これは、Ｎ’−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［１，２，３，６−テトラヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−１−イル］ベンゾイル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルスルファミド、ＣＡＳ登録番号３７２１３７−３５−４である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート（ｃａｒｂａｍｉｍｉｄａｔｅ）、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、式Ｉの化合物＋クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）（これは、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎまたはｌｕｘｉａｎｃａｏｌｉｎとも呼ばれるジメチル［（１ＲＳ）−１−（２，４−ジクロロフェノキシアセトキシ）エチル］ホスホネート、ＣＡＳ登録番号２１５６５５−７６−８である）、式Ｉの化合物＋シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）（これは、６−クロロ−
３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジン−４−イルモルホリン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号４９９２３１−２４−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）。
【０３０８】
式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態である。式（Ｉ）の化合物の上記の混合相手は、一般に、例えば、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９，ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌに記載されている。
【０３０９】
本特許明細書において、「ＣＡＳ登録番号（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．）」または「ＣＡＳ登録番号（ＣＡＳ  ＲＮ）」は、記載される化合物のケミカルアブストラクツサービス登録番号（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｓｅｒｖｉｃｅ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｕｍｂｅｒ）を意味する。
【０３１０】
穀物への施用の場合、以下の混合物が好ましい：式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）、式Ｉの化合物＋ピロックススラム式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式１の化合物＋テンボトリオン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリ−アレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリネキサパック−エチルおよび式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、または式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
【０３１１】
穀物への施用の場合、より好ましいのは：式（Ｉ）の化合物＋アミドスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋アミノピラリド、式（Ｉ）の化合物＋ベフルブタミド、式（Ｉ）の化合物＋ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クロロトルロン、式（Ｉ）の化合物＋クロルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式（Ｉ）の化合物＋クロピラリド、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコート、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式（Ｉ）の化合物＋ジフルフェニカン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル、式（Ｉ）の化合物＋フルルタモン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ピコリナフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピノキサデン、式（Ｉ）の化合物＋プロスルホカルブ、式（Ｉ）の化合物＋ピラスルホトール、式（Ｉ）の化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）、式（Ｉ）の化合物＋ピロックススラム、式（Ｉ）の化合物＋スルホスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式（Ｉ）の化合物＋トラルコキシジム、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、または式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）
を含む混合物であり；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
【０３１２】
イネへの施用の場合、以下の混合物が好ましい：式（Ｉ）の化合物＋アジムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾビシクロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾフェナップ、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ブタクロール、式（Ｉ）の化合物＋カフェンストロール、式（Ｉ）の化合物＋シノスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロメプロップ、式（Ｉ）の化合物＋シクロスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋エスプロカルブ、式（Ｉ）の化合物＋エトキシスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式（Ｉ）の化合物＋フェントラザミド、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−ジアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ｎ−メチルグリホサート、式（Ｉ）の化合物＋オルソスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋オリザリン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアルギル、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアゾン、式（Ｉ）の化合物＋二塩化パラコート、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム、式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール、式（Ｉ）の化合物＋プロホキシジム、式（Ｉ）の化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾリネート、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピリベンゾキシム、式（Ｉ）の化合物＋ピリフタリド、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ピリミスルファン、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック、式（Ｉ）の化合物＋テフリルトリオン、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロンおよび式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ��０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
【０３１３】
イネへの施用の場合、より好ましいのは：式（Ｉ）の化合物＋アジムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾビシクロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾフェナップ、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロメプロップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋エスプロカルブ、式（Ｉ）の化合物＋エトキシスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式（Ｉ）の化合物＋フェントラザミド、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋オルソスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアルギル、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアゾン、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム、式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾリネート、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピリベンゾキシム、式（Ｉ）の化合物＋ピリフタリド、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ピリミスルファン、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック、式（Ｉ）の化合物＋テフリルトリオン、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロンおよび式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの文���のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）
を含む混合物であり；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
【０３１４】
ダイズへの施用の場合、以下の混合物が好ましい：
式（Ｉ）の化合物＋アシフルオルフェン、式（Ｉ）の化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋アメトリン、式（Ｉ）の化合物＋アトラジン、式（Ｉ）の化合物＋ベンタゾン、式（Ｉ）の化合物＋ビシクロピロン、式（Ｉ）の化合物＋ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラム、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラム−メチル、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロン、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クレトジム、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋シアナジン、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩＋グリホサート（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジクロスラム、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋ジウロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋フルフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋フルメトスラム、式（Ｉ）の化合物＋フルミオキサジン、式（Ｉ）の化合物＋フルチアセット、式（Ｉ）の化合物＋フルチアセット−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ホメサフェン、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−ジアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋イマゼタピル、式（Ｉ）の化合物＋ラクトフェン、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋メトラクロール、式（Ｉ）の化合物＋Ｓ−メトラクロール、式（Ｉ）の化合物＋メトリブジン、式（Ｉ）の化合物＋オキシフルオルフェン、式（Ｉ）の化合物＋パラコート、式（Ｉ）の化合物＋二塩化パラコート、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ピロキサスルホン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−テフリル、式（Ｉ）の化合物＋サフルフェナシル、式（Ｉ）の化合物＋セトキシジム、式（Ｉ）の化合物＋スルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、または式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌ��ｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
【０３１５】
式（Ｉ）の化合物（特に、遊離化合物としておよび／またはその農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に開示される特定の化合物のうちの１つ、例えば、化合物Ａ−１〜Ａ−１８またはＡ−１９〜Ａ−４１またはＰ−３〜Ｐ−７のいずれかおよび／または本明細書の表１〜２５または２６または２７に開示される化合物のいずれか）と、１つ以上のさらなる除草剤とを含む上記の組成物または混合物において、それぞれのさらなる除草剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、広い範囲にわたって変化することがあり、典型的に、３００：１〜１：５００、特に、１５０：１〜１：２００、より特に、１００：１〜１：１００、さらにより特に、３０：１〜１：３０である。典型的に、これらの重量比は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。
【０３１６】
本発明に係る式Ｉの化合物はまた、毒性緩和剤と組み合わせて使用され得る。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は、表１〜２５または２６または２７に列挙される（開示される）化合物のうちの１つおよび／または以下に例示される化合物（例えばＡ−１〜Ａ−１８、またはＡ−１９〜Ａ−４１、またはＰ−３〜Ｐ−７）のうちの１つである。毒性緩和剤との以下の混合物が、特に考慮される：
式Ｉの化合物＋クロキントセット−メキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール−エチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸またはその農芸化学的に許容できる塩、式Ｉの化合物＋メフェンピル−ジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン−エチル、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリラゾール、式Ｉの化合物＋フリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式Ｉの化合物＋ベノキサコール、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋ＡＤ−６７、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルＺ−異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミド、式Ｉの化合物＋ナフタル酸無水物、式Ｉの化合物＋フルラゾール、式Ｉの化合物＋ＣＬ  ３０４，４１５、式Ｉの化合物＋ジシクロノン、式Ｉの化合物＋フルキソフェニム、式Ｉの化合物＋ＤＫＡ−２４、式Ｉの化合物＋Ｒ−２９１４８および式Ｉの化合物＋ＰＰＧ−１２９２。
【０３１７】
上記の毒性緩和剤および除草剤は、例えば、ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１４th  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，２００６；またはＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１５th  ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９，ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌに記載されている。Ｒ−２９１４８は、例えば、Ｐ．Ｂ．Ｇｏｌｄｓｂｒｏｕｇｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，（２００２），Ｖｏｌ．１３０  ｐｐ．１４９７−１５０５およびその中の参照文献によって記載されている。ＰＰＧ−１２９２は、国際公開第２００９／２１１７６１号パンフレットから公知である。Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドは、欧州特許第３６５４８４号明細書から公知である。
【０３１８】
特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物（特に、遊離化合物としておよび／またはその農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に開示される特定の化合物のうちの１つ、例えば、化合物Ａ−１〜Ａ−１８またはＡ−１９〜Ａ−４１またはＰ−３〜Ｐ−７のいずれかおよび／または本明細書の表１〜２５または２６または２７に開示される化合物のいずれか）と、毒性緩和剤とを含む組成物または混合物において、毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチルおよび／またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］−ベンゼンスルホンアミドを含む（例えばそれらである）。特定の一実施形態において、毒性緩和剤は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギなどのオートムギ以外の穀物に使用するために；クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、メフェンピル−ジエチルおよび／またはイソキサジフェン−エチルを含む（例えばそれらである）。クロキントセット−メキシルが、特に有益であり、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギなどのオートムギ以外の穀物に使用するための最も好ましい毒性緩和剤である。
【０３１９】
式（Ｉ）の化合物（特に、遊離化合物としておよび／またはその農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に開示される特定の化合物のうちの１つ、例えば、化合物Ａ−１〜Ａ−１８またはＡ−１９〜Ａ−４１またはＰ−３〜Ｐ−７のいずれかおよび／または本明細書表１〜２５または２６または２７に開示される化合物のいずれか）と、毒性緩和剤とを含む上記の組成物または混合物において、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、広い範囲にわたって変化することがあり、典型的に、２００：１〜１：２００、特に、５０：１〜１：２０などの５０：１〜１：５０、より特に、２０：１〜１：２０、さらにより特に、２０：１〜１：１０である。好ましくは、毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチルおよび／またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］−ベンゼンスルホンアミドを含み（例えばそれらであり）、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、５０：１〜１：２０または２０：１〜１：１０、より好ましくは、１５：１〜１：２である。典型的に、これらの重量比は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。
【０３２０】
除草剤（例えば、式（Ｉ）の化合物）および／または毒性緩和剤の施用量：式（Ｉ）の化合物に対する毒性緩和剤の施用量は、施用形態に大きく左右される。圃場および／または土壌および／または植物の処理（例えば、圃場または温室中）の場合：例えば、ｈａ当たり０．５〜１０００ｇの毒性緩和剤、または好ましくは、ｈａ当たり１〜２５０ｇまたは２〜２００ｇの毒性緩和剤が施用され；および／または一般に、ｈａ当たり１〜２０００ｇの式（Ｉ）の化合物、または好ましくは、ｈａ当たり５〜５００ｇまたは１０〜４００ｇの式（Ｉ）の化合物が施用される（ｈａ＝ヘクタール）。典型的に、これらの施用量は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。圃場の処理では、式（Ｉ）の化合物の施用は、好ましくは、出芽後である。
【０３２１】
本発明に係る除草性化合物および／または組成物は、例えば、出芽前施用、出芽後施用および種子粉衣などの、農業において慣例的な全ての施用方法に好適である。出芽後施用が好ましい。目的とする用途に応じて、毒性緩和剤は、作物の種子材料の前処理（種子または苗の粉衣）に使用され得、または種まきの前または後に土壌に導入され得、その後、任意に、共除草剤（ｃｏ−ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）と組み合わせて、（毒性緩和されていない）式（Ｉ）の化合物が施用される。しかしながら、毒性緩和剤はまた、植物の出芽前または出芽後に、単独で、または除草剤とともに施用され得る。したがって、毒性緩和剤による植物または種子材料の処理は、原則として、除草剤の施用時間とは独立して行われ得る。（例えば、タンク混合物の形態における）除草剤および毒性緩和剤の同時施用による植物の処理が、一般に好ましい。除草剤に対する毒性緩和剤の施用量は、施用形態に大きく左右される。圃場および／または土壌および／または植物の処理（例えば圃場または温室）の場合、一般に、０．００１〜５．０ｋｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは、０．００１〜０．５ｋｇの毒性緩和剤／ｈａが施用される。種子粉衣の場合、一般に、種子のｋｇ当たり０．００１〜１０ｇの毒性緩和剤、好ましくは、種子のｋｇ当たり０．０５〜２ｇの毒性緩和剤が施用される。毒性緩和剤が、種まきの直前に、浸種により液体形態で施用される場合、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは、１００〜１０００ｐｐｍの濃度の活性成分を含有する毒性緩和剤溶液を使用するのが有利である。
【０３２２】
本発明において、圃場および／または土壌および／または植物の処理（例えば出芽後施用）の場合、一般に、１〜２０００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａであるが、好ましくは、５〜１０００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａ、より好ましくは、１０〜４００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａが施用される。毒性緩和剤が使用される場合、圃場および／または土壌および／または植物の処理（例えば出芽後施用）の場合、一般に、０．５〜１０００ｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは、２〜５００ｇの毒性緩和剤／ｈａ、より好ましくは、５〜２００ｇの毒性緩和剤／ｈａが施用される。
【０３２３】
特定の一実施形態において、式（Ｉ）の化合物と、（例えば上述されるような）１つ以上のさらなる除草剤とを含む組成物または混合物は、本明細書に、例えば上記に記載される毒性緩和剤のうちの１つと一緒に施用され得る。
【０３２４】
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
【０３２５】
調製実施例
当業者は、例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓによって記載されるように、後述される特定の化合物がβ−ケトエノールであり、したがって、単一の互変異性体として、またはケト−エノールとジケトン互変異性体との混合物として存在し得ることを理解するであろう。以下におよび表Ｔ１に示される化合物は、任意の単一のエノール互変異性体として描かれているが、この記載が、ジケトン形態および互変異性によって生じ得る考えられるあらゆるエノールの両方を包含することが推測されるべきである。２つ以上の互変異性体が、プロトンＮＭＲにおいて観察される場合、示されるデータは、互変異性体の混合物についてのものである。さらに、以下に示される化合物のいくつかは、簡潔にするために単一の鏡像異性体として描かれているが、単一の鏡像異性体として規定されない限り、これらの構造は、鏡像異性体の混合物を表すものと解釈されるべきである。さらに、化合物のいくつかは、ジアステレオ異性体として存在することができ、これらが、ジアステレオ異性体の混合物としてまたは考えられるあらゆる単一のジアステレオ異性体として存在し得ることが推測されるべきである。詳細な実験項の中で、主な互変異性体がエノール形態であっても、ジケトン互変異性体が、命名の目的のために選択される。
【０３２６】
本明細書において使用される際、室温（周囲温度）は、典型的に、約１５〜３０℃（例えば１５〜２５℃）である。本明細書において、ｄ４  ＭｅＯＤは、テトラジュウテロ−メタノール（ＣＤ3ＯＤ）を意味する。
【０３２７】
実施例１：２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−メチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）ピラン−３，５−ジオンの調製
【化５５】
0006339096.tif 000065
工程１：４−（４−ブロモ−２−メチルベンジリデン）−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オンの調製
【化５６】
0006339096.tif 000066
無水１，２−ジメトキシエタン（５００ｍｌ）中の２，２，５，５−テトラメチルテトラヒドロフラン−３−オン（３４．２ｇ、０．２４ｍｏｌ）の氷冷溶液に、ナトリウムメトキシド（１４．０ｇ、０．２６ｍｏｌ）を一度に加える。０℃で５分間撹拌した後、１，２−ジメトキシエタン（２００ｍｌ）中の４−ブロモ−２−メチルベンズアルデヒド（４３．６ｇ、０．２２ｍｏｌ）の第２の溶液を、４０分間にわたってスラリーに滴下して加える。次に、反応混合物を０℃で２時間撹拌し、次に、ジエチルエーテルで希釈し、２Ｍの塩酸で（２回）洗浄する。有機画分を組み合わせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させる。次に、粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのヘキサン中５％の酢酸エチル）によって精製したところ、４−（４−ブロモ−２−メチルベンジリデン）−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オンが黄色の固体として得られる。
【０３２８】
工程２：２−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサスピロ［２．４］ヘプタン−７−オンの調製
【化５７】
0006339096.tif 000067
３５℃で、メタノール（９００ｍｌ）中の４−（４−ブロモ−２−メチルベンジリデン）−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オン（５２．３ｇ、０．１６ｍｏｌ）の溶液に、５０％の過酸化水素水溶液（１６．７ｇ、０．２４ｍｏｌ）を加えた直後に、２Ｍの水酸化リチウム水溶液（１６ｍｌ、０．０３２ｍｏｌ）を加える。この温度で３時間撹拌した後、さらなる５０％の過酸化水素水溶液（８．０ｇ、０．１１ｍｏｌ）を加え、温度を６０℃に上昇させる。６０℃でさらに１時間加熱した後、反応混合物を室温に冷まし、１０％のメタ重亜硫酸ナトリウム溶液（９００ｍｌ）を加えて、残りの過酸化物をクエンチする。次に、反応混合物を、ジエチルエーテル（１００ｍｌ）および酢酸エチル（２×５００ｍｌ）の両方で抽出し、次に、組み合わされた有機相を、飽和炭酸水素ナトリウム、次に塩水で洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、懸濁液をろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させたところ、２−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサスピロ［２．４］ヘプタン−７−オンが黄色の固体として得られる。
【０３２９】
工程３：４−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオンの調製
【化５８】
0006339096.tif 000068
濃硫酸（５００ｍｌ）の氷冷溶液に、０℃で、ジクロロメタン（５００ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサスピロ［２．４］ヘプタン−７−オン（４０．９ｇ、０．１２ｍｏｌ）の第２の溶液を、１時間にわたって滴下して加える。この二相混合物を、０℃で２．５時間にわたって激しく撹拌し、次に、氷冷水（５００ｍｌ）に注ぎ、ジクロロメタン（３×５００ｍｌ）で抽出する。有機画分を組み合わせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させる。次に、粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中５％の酢酸エチル）によって精製したところ、４−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオンが得られる。
【０３３０】
工程４：２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−メチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）ピラン−３，５−ジオンの調製
【化５９】
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４−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（０．２００ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）と、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０３６ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）と、トリブチル（１−プロピニル）スズ（０．５４ｍｌ、１．７７ｍｍｏｌ）との混合物に、脱気トルエン（４ｍｌ）を加え、混合物を、マイクロ波照射下で、１３０℃で４５分間加熱する。反応混合物を、飽和塩化アンモニウムでクエンチし、次に、粗生成物を、酢酸エチルで（３回）抽出する。溶液を、珪藻土の床に通し、組み合わされた有機物を塩水で洗浄し、次に、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。次に、粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中２０％〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−メチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）ピラン−３，５−ジオンが得られる。
【０３３１】
実施例２：３−（２−メチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化６０】
0006339096.tif 000070
工程１：３−（２−メチル−４−ニトロフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化６１】
0006339096.tif 000071
ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（１．３１ｇ、９．４８ｍｍｏｌ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．５５０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）と、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．４３０ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）と、粉末状のリン酸カリウム（３．６８ｇ、１７．３８ｍｍｏｌ）と、２−クロロ−５−ニトロトルエン（１．３６ｇ、７．９２ｍｍｏｌ）との混合物に、ジメトキシエタン（２４ｍｌ）を加え、反応混合物を、マイクロ波照射下で、１６０℃で６０分間加熱する。次に、混合物を、酢酸エチルで希釈し、２Ｎの塩酸水溶液で酸性化する。この実験手順を、１０回繰り返し、組み合わされた生成物を、珪藻土の床に通してろ過する（残渣を、酢酸エチルおよび２Ｎの塩酸水溶液で洗浄する）。有機相を分離し、水相を、酢酸エチルで（３回）洗浄する。有機画分を組み合わせて、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。次に、粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中２０〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、３−（２−メチル−４−ニトロフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンが得られる。
【０３３２】
工程２：３−（４−アミノ−２−メチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化６２】
0006339096.tif 000072
５％のパラジウム炭素（２．０６ｇ、０．３８ｍｍｏｌ、６０％の水ペースト）と３−（２−メチル−４−ニトロフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（８．６４ｇ、３１．６３ｍｍｏｌ）との混合物に、エタノール（７９ｍｌ）および酢酸エチル（３４ｍｌ）を加える。反応混合物を、窒素で（３回）フラッシュし、次に、水素で（３回）再度フラッシュし、４バールに加圧する。水素雰囲気下で８時間（４バールの圧力、室温）撹拌した後、次に、反応混合物を、窒素で（３回）再度フラッシュし、次に、珪藻土の床に通してろ過し、エタノール（２Ｌ）で洗浄する。次に、粗生成物を減圧下で濃縮したところ、３−（４−アミノ−２−メチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンが得られる。
【０３３３】
工程３：３−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化６３】
0006339096.tif 000073
エタノール（２０ｍｌ）中の３−（４−アミノ−２−メチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（１．００ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃に冷却し、次に排出し、窒素でフラッシュし、窒素雰囲気下に維持する。臭化水素酸（４．９ｍｌ、１４．８０ｍｍｏｌ、水中４８重量％）を加えた後、蒸留水（１．２ｍｌ）中の亜硝酸ナトリウム（０．５２８ｇ、６．１７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加える。０℃で１時間撹拌した後、臭化水素酸（４．９ｍｌ、１４．８０ｍｍｏｌ、水中４８重量％）中の臭化銅（Ｉ）（０．７１ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）の第２の溶液を滴下して加え、反応混合物を室温に温め、さらに２０時間撹拌する。反応混合物を氷水に注ぎ、次に、酢酸エチルで（３回）抽出する。組み合わされた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。次に、粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中１０〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、３−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンが得られる。
【０３３４】
工程４：３−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンの調製
【化６４】
0006339096.tif 000074
アセトン（１０ｍｌ）中の３−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（０．２５ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（０．１７ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を加えた後、ヨードメタン（０．２６ｍｌ、４．０７ｍｍｏｌ）を加え、懸濁液を室温で２１時間撹拌する。揮発性溶媒を減圧下で除去し、次に、粗生成物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで（３回）抽出する。組み合わされた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中２０〜８０％の酢酸エチル）による精製により、３−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンが得られる。
【０３３５】
工程５：２−メトキシ−３−（２−メチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
【化６５】
0006339096.tif 000075
３−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（０．２０ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）と、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０１２ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）と、フッ化セシウム（０．１８８ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）と、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０４９ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）と、トリブチル（１−プロペニル）スズ（０．５７ｍｌ、１．８７ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）との混合物を、窒素でフラッシュし、次に、マイクロ波照射下で、１１０℃で３０分間加熱する。蒸留水を反応混合物に加え、粗生成物を、酢酸エチルで（３回）抽出する。有機画分を組み合わせて、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中２０〜８０％の酢酸エチル）による精製により、２−メトキシ−３−（２−メチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンが得られる。
【０３３６】
工程６：３−（２−メチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化６６】
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アセトン（２ｍｌ）と２Ｍの塩酸（０．５ｍｌ、１．００ｍｍｏｌ）との混合物中の２−メトキシ−３−（２−メチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（０．１５０ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波照射下で、１２０℃で１０分間加熱する。次に、反応混合物を減圧下で濃縮し、蒸留水と酢酸エチルとに分液する。次に、水相を、さらなる酢酸エチルで（２回）洗浄する。有機画分を組み合わせて、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中２０〜８０％の酢酸エチル）による精製により、３−（２−メチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンが得られる。
【０３３７】
実施例３：３−（２−クロロ−６−エチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化６７】
0006339096.tif 000077
工程１：３−［１−（２−クロロ−６−エチルフェニル）メチリデン］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オンの調製
【化６８】
0006339096.tif 000078
エタノール（１００ｍｌ）中のノルカンファー（３．８７ｇ、３５．１８ｍｍｏｌ）および２−クロロ−６−エチルベンズアルデヒド（例えば、国際公開第２０１１／０２３７９５号パンフレットに記載される）（８．３１ｇ、４９．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、固体水酸化カリウム（０．６０ｇ、１０．７８ｍｍｏｌ）を加える。次に、反応混合物を、２０時間にわたって還流状態で加熱し、次に、０℃に冷却した後、蒸留水（３０ｍｌ）および２Ｎの塩酸水溶液（３０ｍｌ）を加える。水相を、酢酸エチルで（３回）抽出し、組み合わされた有機画分を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中５％の酢酸エチル）による精製により、３−［１−（２−クロロ−６−エチルフェニル）メチリデン］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オンが得られる。
【０３３８】
工程２：４−［１−（２−クロロ−６−エチルフェニル）メチリデン］−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−２−オンの調製
【化６９】
0006339096.tif 000079
ｔｅｒｔ−ブタノール（３２ｍｌ）中の３−［１−（２−クロロ−６−エチルフェニル）メチリデン］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オン（６．８０ｇ、２６．０８ｍｍｏｌ）の溶液に、過酸化水素（３．０１ｍｌ、４４．３３ｍｍｏｌ、５０％の水溶液）および二酸化セレン（０．１３６ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で４日間撹拌する。次に、反応混合物に、蒸留水およびジエチルエーテルを加え、相を分離し、水相を、ジエチルエーテルで（３回）再度抽出する。組み合わされた有機画分を、蒸留水で（８回）洗浄し、次に、減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中５〜２５％の酢酸エチル）によって精製したところ、４−［１−（２−クロロ−６−エチルフェニル）メチリデン］−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−２−オンが得られる。
【０３３９】
工程３：３−（２−クロロ−６−エチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化７０】
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８０℃で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９５ｍｌ）中の４−［１−（２−クロロ−６−エチルフェニル）メチリデン］−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−２−オン（４．０３ｇ、１４．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、ナトリウムメトキシド（６．２９ｍｌ、２９．１２ｍｍｏｌ、メタノール中２５重量％）の第２の溶液を滴下して加える。反応混合物を８０℃で１時間５５分間撹拌し、次に、０℃に冷却する。２Ｎの塩酸水溶液（４５ｍｌ）および水（４５ｍｌ）を加え、粗生成物を、酢酸エチルで（３回）抽出する。組み合わされた有機抽出物を、蒸留水で（３回）、次に塩水で連続して洗浄し、最後に、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中３０〜１００％の酢酸エチル）による精製により、３−（２−クロロ−６−エチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンが得られる。
【０３４０】
工程４：３−（２−クロロ−６−エチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンの調製
【化７１】
0006339096.tif 000081
アセトン（１００ｍｌ）中の３−（２−クロロ−６−エチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（２．２５ｇ、８．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１．６９ｇ、１２．２０ｍｍｏｌ）、次に、ヨードメタン（２．５３ｍｌ、４０．６５ｍｍｏｌ）を加え、懸濁液を室温で１８時間撹拌する。揮発性溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を、蒸留水と酢酸エチルとに分液する。相を分離し、水相を、さらなる酢酸エチルで（３回）再度抽出する。有機画分を組み合わせて、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中５〜５０％の酢酸エチル）による精製により、３−（２−クロロ−６−エチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンが得られる。
【０３４１】
工程５：３−［２−クロロ−６−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンの調製
【化７２】
0006339096.tif 000082
工程５ａ：
窒素雰囲気下で、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．５９ｇ、１０ｍｍｏｌ）と、（１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体（０．１０４ｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）と、４，４‘−ジ−ｔ−ブチル−２，２‘−ビピリジン（０．８４ｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）との混合物に、無水メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（２５ｍｌ）を加え、溶液を１５分間振とうする。
【０３４２】
工程５ｂ：
窒素雰囲気下で、３−（２−クロロ−６−エチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（０．２４１ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）に、工程５ａに記載されるように調製された２．０ｍの触媒溶液を加える。室温で１分間撹拌した後、次に、反応混合物を、マイクロ波照射下で、８０℃で６０分間加熱する。室温に冷ました後、揮発性物質を減圧下で除去し、粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中１０〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、３−［２−クロロ−６−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンが得られる。
【０３４３】
工程６：３−（２−クロロ−６−エチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンの調製
【化７３】
0006339096.tif 000083
トルエン（５ｍｌ）、メタノール（５ｍｌ）および蒸留水（２．５ｍｌ）中の１−プロピン−１−イルヨージド（０．８９ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の溶液に、３−［２−クロロ−６−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（０．２０４ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、塩化パラジウム（ＩＩ）（０．０９ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１３５ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を８０℃で２時間加熱する。次に、溶液を、ジエチルエーテルで抽出し、組み合わされた有機画分を蒸留水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中１０〜１００％の酢酸エチル）による精製により、３−（２−クロロ−６−エチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンが得られる。
【０３４４】
工程７：３−（２−クロロ−６−エチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化７４】
0006339096.tif 000084
アセトン（１ｍｌ）および２Ｎの塩酸水溶液（１ｍｌ）中の３−（２−クロロ−６−エチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（０．４８ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波照射下で、１２０℃で１０分間加熱する。次に、反応混合物を室温に冷まし、蒸留水と酢酸エチルとに分液する。水相を、酢酸エチルで（３回）再度抽出し、組み合わされた有機画分を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮したところ、３−（２−クロロ−６−エチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンが得られる。
【０３４５】
実施例４：３−（４−クロロエチニル−２，６−ジメチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化７５】
0006339096.tif 000085
工程１：３−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）メチリデン］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オンの調製
【化７６】
0006339096.tif 000086
エタノール（４０ｍｌ）中のノルカンファー（１．１８ｇ、１０．７３ｍｍｏｌ）および４−ブロモ−２，６−ジメチル−ベンズアルデヒド（例えば、国際公開第２００８／０２１８５１号パンフレットに記載される）（３．４３ｇ、１６．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、固体水酸化カリウム（０．１９８ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）を加える。次に、反応混合物を、２０時間にわたって還流状態で加熱し、０℃に冷却した後、蒸留水（１５ｍｌ）および２Ｎの塩酸水溶液（１５ｍｌ）を加える。次に、水相を、酢酸エチルで（３回）抽出し、組み合わされた有機画分を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中５％の酢酸エチル）による精製により、３−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）メチリデン］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オンが得られる。
【０３４６】
工程２：４−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）メチリデン］−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−２−オンの調製
【化７７】
0006339096.tif 000087
ｔｅｒｔ−ブタノール（２６ｍｌ）中の３−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）メチリデン］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オン（６．５０ｇ、２１．３０ｍｍｏｌ）の溶液に、過酸化水素（３．４６ｍｌ、３６．２３ｍｍｏｌ、５０％の水溶液）および二酸化セレン（０．１１ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で４日間撹拌する。次に、反応混合物に、蒸留水およびジエチルエーテルを加え、相を分離し、水相を、ジエチルエーテルで（３回）再度抽出する。組み合わされた有機画分を、蒸留水で（８回）洗浄し、次に、減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中５〜５０％の酢酸エチル）によって精製したところ、４−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）メチリデン］−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−２−オンが得られる。
【０３４７】
工程３：３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化７８】
0006339096.tif 000088
８０℃で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６５ｍｌ）中の４−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）メチリデン］−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−２−オン（３．１８５ｇ、９．９２ｍｍｏｌ）の溶液に、ナトリウムメトキシド（４．２９ｍｌ、１９．８３ｍｍｏｌ、メタノール中２５重量％）の第２の溶液を滴下して加える。反応混合物を８０℃で１時間５５分間撹拌し、次に、０℃に冷却する。２Ｎの塩酸水溶液（３０ｍｌ）および水（３０ｍｌ）を加え、粗生成物を、酢酸エチルで（３回）抽出する。組み合わされた有機抽出物を、蒸留水で（３回）、次に塩水で連続して洗浄し、最後に、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中３０〜１００％の酢酸エチル）による精製により、３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンが得られる。
【０３４８】
工程４：３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンの調製
【化７９】
0006339096.tif 000089
アセトン（２０ｍｌ）中の３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（０．４０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（０．３４３ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）、次に、ヨードメタン（０．５１ｍｌ、８．２５ｍｍｏｌ）を加え、懸濁液を室温で１８時間撹拌する。揮発性溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を、蒸留水と酢酸エチルとに分液する。相を分離し、水相を、さらなる酢酸エチルで（３回）再度抽出する。有機画分を組み合わせて、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中５〜９０％の酢酸エチル）による精製により、３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンが得られる。
【０３４９】
工程５：３−（４−エチニル−２，６−ジメチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンの調製
【化８０】
0006339096.tif 000090
３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（０．２１ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）と、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０１２ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）と、フッ化セシウム（０．１９７ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）と、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０２７ｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）と、トリブチル（１−プロペニル）スズ（０．５４ｍｌ、１．８７ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）との混合物を、窒素でフラッシュし、次に、マイクロ波照射下で、１１０℃で４５分間加熱する。蒸留水を反応混合物に加え、粗生成物を、酢酸エチルで（３回）抽出する。有機画分を組み合わせて、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中５〜７０％の酢酸エチル）による精製により、３−（４−エチニル−２，６−ジメチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンが得られる。
【０３５０】
工程６：３−（４−クロロエチニル−２，６−ジメチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンの調製
【化８１】
0006339096.tif 000091
アセトン（５ｍｌ）中の３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（０．２０ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．１１４ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）と酢酸銀（０．０１２ｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）との混合物を、一晩、還流状態で加熱し、次に、室温に冷ます。反応混合物をろ過し、次に、減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中５〜６０％の酢酸エチル）によって精製したところ、３−（４−クロロエチニル−２，６−ジメチルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オンが得られる。
【０３５１】
工程７：３−（４−クロロエチニル−２，６−ジメチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化８２】
0006339096.tif 000092
アセトン（３ｍｌ）および２Ｎの塩酸水溶液（１ｍｌ）中の３−（２−クロロ−６−エチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−４−メトキシビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（０．１７０ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波照射下で、１２０℃で１０分間加熱する。次に、反応混合物を室温に冷まし、蒸留水と酢酸エチルとに分液する。水相を、酢酸エチルで（３回）再度抽出し、組み合わされた有機画分を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中５〜７０％の酢酸エチル）によって精製したところ、３−（４−クロロエチニル−２，６−ジメチルフェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンが得られる。
【０３５２】
実施例５：２−［４−（２−クロロエチニル）−２，６−ジメチルフェニル］−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製
【化８３】
0006339096.tif 000093
工程１：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製
【化８４】
0006339096.tif 000094
クロロホルム（２０ｍｌ）中の５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．４２０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）（例えば、国際公開第２０１０／０４６１９４号パンフレットに報告される）および４−ジメチルアミノピリジン（１．２２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の溶液に、４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル鉛トリアセテート（１．２５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）（例えば、国際公開第２００９／０７４３１４号パンフレットに報告される）およびトルエン（５ｍｌ）を加える。混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、次に、８０℃で１．５時間加熱した後、室温に冷ます。反応混合物を、２Ｎの塩酸水溶液で酸性化し、１０分間にわたって激しく撹拌し、次に、珪藻土の床に通してろ過し、ジクロロメタン（４０ｍｌ）で洗浄する。有機相を、２Ｎの塩酸水溶液、次に塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中２０〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンが得られる。
【０３５３】
工程２：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−２−エン−１−オンの調製
【化８５】
0006339096.tif 000095
アセトン（２０ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．４７０ｇ、１．１９５ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（０．２４８ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、次に、ヨードメタン（０．８５０ｇ、５．９９ｍｍｏｌ）を加え、懸濁液を室温で１６時間撹拌する。揮発性溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を、蒸留水と酢酸エチルとに分液する。相を分離し、水相を、さらなる酢酸エチルで（３回）再度抽出する。有機画分を組み合わせて、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中２０〜７０％の酢酸エチル）による精製により、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−２−エン−１−オンが得られる。
【０３５４】
工程３：２−（４−エチニル−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−２−エン−１−オンの調製
【化８６】
0006339096.tif 000096
２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．２０３ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０１９ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）と、フッ化セシウム（０．１５２ｇ、１．００ｍｍｏｌ）と、［１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０４１ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）と、トリブチル（１−エチニル）スズ（０．５５０ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２ｍｌ）との混合物を、窒素でフラッシュし、次に、マイクロ波照射下で、１１０℃で２時間加熱する。蒸留水を反応混合物に加え、粗生成物を、酢酸エチルで（３回）抽出する。有機画分を組み合わせて、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。逆相ＨＰＬＣ（溶離剤としての水中１５〜７０％のアセトニトリル）による精製により、２−（４−エチニル−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−２−エン−１−オンが得られる。
【０３５５】
工程４：２−［４−（２−クロロエチニル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−メトキシ−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−２−エン−１−オンの調製
【化８７】
0006339096.tif 000097
アセトン（５ｍｌ）中の２−（４−エチニル−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．２２０ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．１００ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）および酢酸銀（０．００７ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加える。混合物を、一晩、窒素雰囲気下で、還流状態で加熱し、次に、室温に冷ます。反応混合物をろ過し、次に、減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中１０〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、２−［４−（２−クロロエチニル）−２，６−ジメチル−フェニル］−３−メトキシ−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−２−エン−１−オンが得られる。
【０３５６】
工程５：２−［４−（２−クロロエチニル）−２，６−ジメチルフェニル］−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製
【化８８】
0006339096.tif 000098
アセトン（１．５ｍｌ）および２Ｎの塩酸水溶液（０．５ｍｌ）中の２−［４−（２−クロロエチニル）−２，６−ジメチルフェニル］−３−メトキシ−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．０３０ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波照射下で、６０℃で３０分間加熱する。次に、反応混合物を室温に冷まし、減圧下で濃縮し、粗生成物を、蒸留水と酢酸エチルとに分液する。水相を、酢酸エチルで再度抽出し、組み合わされた有機画分を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中１０〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、２−［４−（２−クロロエチニル）−２，６−ジメチル−フェニル］−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンが得られる。
【０３５７】
実施例６：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製
【化８９】
0006339096.tif 000099
工程１：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン
【化９０】
0006339096.tif 000100
２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−メトキシ−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．２０３ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０１９ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）と、フッ化セシウム（０．１５２ｇ、１．００ｍｍｏｌ）と、［１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０４１ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）と、トリブチル（１−プロペニル）スズ（０．５７４ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２ｍｌ）との混合物を、窒素でフラッシュし、次に、マイクロ波照射下で、１１０℃で６０分間加熱する。蒸留水を反応混合物に加え、粗生成物を、酢酸エチルで（３回）抽出する。有機画分を組み合わせて、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。逆相ＨＰＬＣ（溶離剤としての水中１５〜７０％のアセトニトリル）による精製により、２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−３−メトキシ−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−２−エン−１−オンが得られる。
【０３５８】
工程２：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製
【化９１】
0006339096.tif 000101
アセトン（６ｍｌ）および２Ｎの塩酸水溶液（２ｍｌ）中の２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−３−メトキシ−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．２０５ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波照射下で、６０℃で３０分間加熱する。次に、反応混合物を室温に冷まし、減圧下で濃縮し、粗生成物を、蒸留水と酢酸エチルとに分液する。水相を、酢酸エチルで再度抽出し、組み合わされた有機画分を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのイソヘキサン中１０〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−５−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンが得られる。
【０３５９】
実施例７：３−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニルフェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化９２】
0006339096.tif 000102
工程１：（３Ｅ）−３−［（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）メチレン］ノルボルナン−２−オンの調製
【化９３】
0006339096.tif 000103
ノルボルナン−２−オン（５．００ｇ、４５．３９ｍｍｏｌ）および２−クロロ−６−メトキシ−ベンズアルデヒド（１０．８４ｇ、６３．５５ｍｍｏｌ）を、エタノール（１３６ｍＬ）に溶解させた。水酸化カリウム（０．７６ｇ、１３．６２ｍｍｏｌ）を、反応物に一度に加え、窒素下で、８５℃で１９時間還流させた。反応混合物を、最小体積になるまで濃縮した。酢酸エチル（１００ｍＬ）を加えた後、２Ｎの塩酸水溶液（１００ｍＬ）を０℃で滴下して加えた。混合物を酢酸エチルで希釈し、相を分離した。水層を、酢酸エチルで２回抽出し、組み合わされた有機物を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で還元した。粗生成物を、シリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのヘキサン中５〜３０％の酢酸エチル）によって精製したところ、（３Ｅ）−３−［（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）メチレン］ノルボルナン−２−オンが濃い赤色の油として得られた。
【０３６０】
工程２：（２Ｚ）−２−［（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）メチレン］−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−４−オンの調製
【化９４】
0006339096.tif 000104
（３Ｅ）−３−［（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）メチレン］ノルボルナン−２−オン（１１．９３ｇ、４５．４１ｍｍｏｌ）を、室温で、２−メチルプロパン−２−オール（５９ｍＬ）中で撹拌し、過酸化水素（５ｍＬ、７７．１９ｍｍｏｌ）を、混合物に滴下して加えた。二酸化セレン（０．２０ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）を反応物に加え、室温で２４時間撹拌した。別の分量の過酸化水素（５ｍＬ、７７．１９ｍｍｏｌ）を反応物に滴下して加え、さらに２４時間撹拌した。ペンタンを反応混合物に加え、沈殿物をろ過した。粗固体を、さらなるペンタンで洗浄し、空気乾燥させたところ、（２Ｚ）−２−［（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）メチレン］−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−４−オンが無色の固体として得られた。
【０３６１】
工程３：３−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化９５】
0006339096.tif 000105
（２Ｚ）−２−［（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）メチレン］−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−４−オン（８．７４ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）を、トルエン（９４ｍＬ）に溶解させた。イートン試薬（９４ｍＬ）を室温で一度に加え、窒素下で、７０℃で１時間撹拌した。反応混合物を、氷／６ＭのＮａＯＨ（３００ｇ：３００ｍＬ）上にクエンチし、溶液がｐＨ１４になるまで塩基性化した。混合物を１５分間撹拌し、相を分離した。水層を、さらなる酢酸エチルで抽出し、濃塩酸水溶液を用いて、ｐＨ１〜３になるまで酸性化した。酸性水層を、ジクロロメタンで２回抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で還元したところ、３−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンがベージュ色の固体として得られた。
【０３６２】
工程４：３−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
【化９６】
0006339096.tif 000106
３−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（５．７５ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）を、アセトン（２０６ｍＬ）に溶解させ、それに、炭酸カリウム（４．３４ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）を加えた。ヨードメタン（６．４２ｍＬ、１０３ｍｍｏｌ）を反応物に滴下して加え、窒素下で、室温で２２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、ジクロロメタン／水（３００ｍＬ）を加えた。混合物を、ジクロロメタンで２回抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で還元したところ、３−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンが、ジエチルエーテルによる研和の後、ベージュ色の固体として得られた。
【０３６３】
工程５：３−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
【化９７】
0006339096.tif 000107
３−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（２５．００ｇ、８５．３９ｍｍｏｌ）と、（１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体（２．５５ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）と、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル（２．１１ｇ、７．６９ｍｍｏｌ）と、ビス（ピナコラト）ジボロン（２２．１２ｇ、８５．３９ｍｍｏｌ）との混合物を排出し、窒素で３回パージした。無水ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（８５．３９ｍＬ、１Ｍ）を、反応混合物に加え、窒素下で、８０℃で４時間還流させた。反応混合物を、フラッシュクロマトグラフィー（溶離剤としてのヘキサン中１０〜１００％の酢酸エチル）による精製のためにシリカゲル上に濃縮したところ、３−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンが淡黄色の油として得られた。
【０３６４】
工程６：３−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化９８】
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３−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（５．００ｇ、１１．９４ｍｍｏｌ）を、メタノール（１２０ｍＬ）に溶解させ、水（１２０ｍＬ）中の二臭化銅（５．３３ｇ、２３．８８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、窒素下で、８０℃で１時間還流させた。反応混合物を減圧下で濃縮して、メタノールを除去し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈した。相を分離し、ジクロロメタンで２回抽出した。有機物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、セライトに通してろ過し、減圧下で還元した。粗残渣をアセトン（１２０ｍＬ）に溶解させ、２Ｍの塩酸水溶液（１２０ｍＬ）を加えた。反応混合物を６０℃で２時間加熱した。相を、ジクロロメタンで３回抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で還元した。粗生成物を、シリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのヘキサン中１０〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、３−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンが無色の固体として得られた。
【０３６５】
工程７：３−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化９９】
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３−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（０．１２ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）と、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１ｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）と、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィノ）ブタン（０．０１４ｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）と、ブタ−２−イン酸（０．０３４ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）との混合物を排出し、窒素で３回パージした。ジメチルスルホキシド（４ｍＬ）を反応混合物に加えた後、フッ化テトラブチルアンモニウム（テトラヒドロフラン中１Ｍ、１ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）を加え、窒素下で、１１０℃で１時間撹拌した。反応混合物を、２Ｍの塩酸水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで３回抽出した。有機物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、セライトに通してろ過し、減圧下で還元した。粗生成物を、シリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのヘキサン中１０〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、３−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンが無色のガムとして得られた。
【０３６６】
実施例８：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−５−（ピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、塩酸塩の調製
【化１００】
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工程１：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドの調製
【化１０１】
0006339096.tif 000111
無水ジクロロメタン（１．３Ｌ）中の（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）酢酸（７８．０ｇ、０．３２ｍｏｌ）（例えば、独国特許発明第１９６０３３３２号明細書に記載される）の懸濁液に、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６５．０ｇ、０．４８ｍｏｌ）、次に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９２．３ｇ、０．４８ｍｏｌ）を、窒素下で、０℃で加えた。次に、ジイソプロピルエチルアミン（１６５．８ｇ、１．２８ｍｏｌ）を滴下して加え、反応混合物を約１５分間撹拌した。次に、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（４７．０ｇ、０．４８ｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間撹拌した。ジクロロメタン（１Ｌ）で希釈した後、反応混合物を、２％の塩酸水溶液、水、次に塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を、シリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのヘキサン中１０〜１５％の酢酸エチル）によって精製した。ｎ−ペンタンによるさらなる研和により、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドがオフホワイトの固体として得られた。
【０３６７】
工程２：１−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）プロパン−２−オンの調製
【化１０２】
0006339096.tif 000112
無水テトラヒドロフラン中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（７１．０ｇ、０．２５ｍｏｌ）の溶液に、メチルマグネシウムブロミド（３５５ｍｌ、０．４９ｍｏｌ、トルエン中１．４Ｍの溶液）を、０℃で滴下した加えた。さらに１０分間撹拌した後、０〜５℃で飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることによって、反応物をクエンチした。粗化合物を、酢酸エチル中に抽出し、塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。シリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのヘキサン中３〜５％の酢酸エチル）による精製、続いて、ｎ−ペンタンによるさらなる研和により、１−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）プロパン−２−オンがオフホワイトの固体として得られた。
【０３６８】
工程３：１−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−（ピリジン−２−イル）ブタ−３−エン−２−オンの調製
【化１０３】
0006339096.tif 000113
エタノール（２５０ｍｌ）中の１−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）プロパン−２−オン（２６．７ｇ、１１０．７ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、ピリジン−２−カルバルデヒド（１１．９ｇ、１１０．７２ｍｍｏｌ）を加えた。次に、３．５Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（２２０ｍｌ）を室温で滴下して加えた後、５分間にわたってさらに撹拌した。反応生成物を水に注ぎ、粗生成物を、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。有機画分を組み合わせて、次に、塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒をを減圧下で除去した。シリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離剤としてのヘキサン中２０％の酢酸エチル）による精製、続いて、ｎ−ペンタンによるさらなる研和により、１−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−（ピリジン−２−イル）ブタ−３−エン−２−オンが白色の固体として得られた。
【０３６９】
工程４：３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−２，４−ジオキソ−６−（ピリジン−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸メチルエステルの調製
【化１０４】
0006339096.tif 000114
無水メタノール（１５０ｍｌ）中のナトリウムメトキシド（７．２ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）の溶液に、マロン酸ジメチル（１７．６ｇ、１３３．２４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１０分間撹拌した。次に、１−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−（ピリジン−２−イル）ブタ−３−エン−２−オン（２０．０ｇ、６０．６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を、２４時間にわたって還流状態で加熱した。有機溶媒を減圧下で除去し、残渣を水に溶解させ、次に、ジエチルエーテルで洗浄した。２％の塩酸水溶液をゆっくりと加えることによって、水相をｐＨ４〜５になるまで酸性化し、得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次に、減圧下で濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中１％のジエチルエーテルで研和したところ、３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−２，４−ジオキソ−６−（ピリジン−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸メチルエステルが白色の固体として得られた。
【０３７０】
工程５：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−（ピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製
【化１０５】
0006339096.tif 000115
５Ｍの硫酸水溶液（７０ｍｌ）中の３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−２，４−ジオキソ−６−ピリジン−２−イルシクロヘキサンカルボン酸メチルエステル（２３．０ｇ、５３．５ｍｍｏｌ）の懸濁液を、４時間にわたって還流状態で加熱した。次に、反応混合物を室温に冷まし、氷水に注ぎ、５％の塩酸水溶液の添加によって、ｐＨを４〜５に調整した。粗生成物を、ジエチルエーテルで研和したところ、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５−（ピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，３−ジオンがオフホワイトの固体として得られた。
【０３７１】
工程６：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジル）シクロヘキサ−２−エン−１−オンの調製
【化１０６】
0006339096.tif 000116
アセトン（２５０ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−５−（２−ピリジル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（５．００ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）の冷却された（氷浴）懸濁液に、炭酸カリウム（２．７８ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、続いて、ヨードメタン（９．５３ｇ、４．１８ｍＬ、６７．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１０分間撹拌し、次に、冷却を取り除き、溶液を室温で１８時間撹拌した。アセトンを減圧下で除去し、残渣を、水と酢酸エチルとに分液した。相を分離し、水相を、酢酸エチル中に（２回）抽出した。組み合わされた有機相を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、オレンジ色のガムが得られるまで濃縮し、それをシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにかけた後、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン（４．９７ｇ、１２．９ｍｍｏｌ、９６％）が白色の固体として得られた。
【０３７２】
工程７：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジル）−シクロヘキサ−２−エン−１−オンの調製
【化１０７】
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２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．２５０ｇ、０．６４７ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（０．１９７ｇ、０．０４７８ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅（０．０２４７ｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．０７１０ｇ、０．０９７１ｍｍｏｌ）を、密閉し窒素でパージした２〜５ｍＬのマイクロ波バイアル中で組み合わせた。ジメチルホルムアミド（１．９ｇ、２ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）を加えた後、トリブチル（プロパ−１−イニル）スタンナン（０．８５２ｇ、０．７８７ｍＬ、２．５９ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、マイクロ波中で、１２０℃で６０分間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次に、水に注いだ。二相混合物を、珪藻土に通してろ過し、次に、相を分離した。水相を、酢酸エチル中に（２回）抽出し、次に、組み合わされた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、黒色の残渣が得られるまで濃縮し、それを、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーに繰り返しかけた後、２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．２１６ｇ、０．６２５３ｍｍｏｌ、９７％）が白色の固体として得られた。
【０３７３】
工程８：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−５−（ピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、塩酸塩の調製
【化１０８】
0006339096.tif 000118
２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ピリジル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．１９８ｇ、０．５７３２ｍｍｏｌ）を、０．５〜２ｍＬのマイクロ波バイアル中でアセトン（２．５ｍＬ）に溶解させた。２Ｍの塩酸水溶液（０．２ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）を加え、ＬＣＭＳ（液体クロマトグラフィー−質量分析法）分析が、反応が完了したことを示すまで、得られた溶液を、マイクロ波中で、７０〜９０℃で加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮したところ、ベージュ色の固体が得られ、それを、トルエンと共沸させたところ、２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−５−（ピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，３−ジオン塩酸塩（０．１８６４ｇ、０．５０６７ｍｍｏｌ、８８％）が薄いピンク色の固体として得られた。
【０３７４】
実施例９：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−３−（メトキシカルボニルオキシ）−５−（ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−２−エン−１−オンの調製
【化１０９】
0006339096.tif 000119
ジクロロメタン（２．０ｍＬ）中の２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−５−（ピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，３−ジオン塩酸塩（０．０７１ｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．０４３ｇ、０．０５９ｍＬ、０．４２５ｍｍｏｌ）を加えた後、クロロギ酸メチル（０．０２２ｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を、ジクロロメタン（２ｍＬ）および水（２ｍＬ）で希釈し、次に、ジクロロメタンで洗浄しながら、相分離カートリッジに通した。有機ろ液を減圧下で濃縮したところ、［２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−オキソ−５−（ピリジン−２−イル）シクロヘキセン−１−イル］メチルカーボネート（これは、２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニルフェニル）−３−（メトキシカルボニルオキシ）−５−（ピリジン−２−イル）シクロヘキサ−２−エン−１−オンとも呼ばれる）（０．０７２ｇ、０．１８４９ｍｍｏｌ、９６％の収率）がオレンジ色の固体として得られた。
【０３７５】
実施例１０：９−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−オキサ−スピロ［５．５］ウンデカン−８，１０−ジオン（化合物Ａ−２０）の調製
【化１１０】
0006339096.tif 000120
工程１：ジアセトキシ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）プルンビルアセテートの調製
【化１１１】
0006339096.tif 000121
窒素雰囲気下で、クロロホルム（２０ｍＬ）中の酢酸水銀（ＩＩ）（０．１７１ｇ）および酢酸鉛（ＩＶ）（５．７０ｇ）の溶液を、４０℃に温めた。これに、（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）ボロン酸（２．００ｇ、ＣＡＳ  ３８５３７０−８０−９）を、一度に加え、加熱を４０℃で４時間続けた。反応物を冷まし、一晩、静置した。反応物を、クロロホルム（５０ｍＬ）で希釈し、氷浴中で冷却した。炭酸カリウム（１３．３ｇ）を、撹拌しながら徐々に加え、混合物を窒素下で５分間撹拌した。この混合物をＣｅｌｉｔｅに通してろ過し、さらなるクロロホルム（８０ｍＬ）で洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮したところ、暗褐色の粘着性の塊が残った。イソ−ヘキサン（４０ｍＬ）による研和により、固体が得られ、それをろ過して取り除き、少量の低温のイソ−ヘキサンで洗浄し、空気乾燥させたところ、ジアセトキシ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）プルンビルアセテート（４．６６ｇ）がベージュ色の固体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3＋一滴のｄ6−ＤＭＳＯ）７．３５−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｔ，１Ｈ）、６．９８−７．０３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８８−３．９３（ｄ，３Ｈ）、２．０８（ｓ，９Ｈ）。
【０３７６】
工程２：９−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−３−オキサ−スピロ［５．５］ウンデカン−８，１０−ジオンの調製
【化１１２】
0006339096.tif 000122
窒素雰囲気下で、クロロホルム（１２ｍＬ）中の３−オキサスピロ［５．５］ウンデカン−８，１０−ジオン（０．４０ｇ、ＣＡＳ  １０５８７３１−６５−９）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１．４ｇ）の懸濁液に、トルエン（３ｍＬ）、続いて、ジアセトキシ−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）プルンビルアセテート（１．４ｇ）を加えた。この混合物を、窒素下で、６９℃（内部温度）で３．５時間加熱した。反応物を冷まし、一晩、静置した。反応混合物を、クロロホルム（２０ｍＬ）で希釈し、氷浴中で冷却し、２Ｍの塩酸水溶液（８ｍＬ）で徐々に酸性化した。１０分間にわたって激しく撹拌した後、薄いオレンジ色の懸濁液が得られた。混合物を、水で洗浄した「Ｃｅｌｉｔｅ」に通してろ過し、クロロホルムで洗浄した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。水層を氷浴中で冷却し、２Ｍの塩酸水溶液で酸性化し、ジクロロメタンで（２回）抽出した。組み合わされた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濃縮により、高粘度の油が得られ、それを、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、９−（２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−３−オキサスピロ［５．５］ウンデカン−８，１０−ジオン（０．４２９ｇ）がオフホワイトの固体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、５．８５（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｔ，４Ｈ）、２．５９（ｂｒｓ，４Ｈ）、１．７５（ｔ，２Ｈ）、１．７０（ｔ，２Ｈ）。
【０３７７】
所望の化合物９−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−オキサ−スピロ［５．５］ウンデカン−８，１０−ジオン、化合物Ａ−２０が得られるまで残りの工程は、実質的に実施例７に記載されるように行われ得る。
【０３７８】
実施例１１：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−５−（２−メチルスルファニル−エチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、化合物Ａ−２１の調製
【化１１３】
0006339096.tif 000123
工程１：（Ｅ）−６−メチルスルファニルヘキサ−３−エン−２−オンの調製
【化１１４】
0006339096.tif 000124
ジクロロメタン（１２０ｍＬ）中の３−メチルスルファニルプロパナール（ＣＡＳ  ３２６８−４９−３、５．６ｇ）の溶液に、１−（トリフェニルホスホラニリデン）−２−プロパノン（ＣＡＳ  １４３９−３６−７、１７ｇ）を一度に加えた。反応混合物を加熱し、５時間にわたって還流状態で撹拌した。冷却された反応混合物を濃縮したところ、淡黄色の固体が残り、それを、エーテル：イソ−ヘキサン（１００ｍＬ）の１：１混合物で研和した。得られた固体をろ過によって収集し、さらなる１：１エーテル：イソ−ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。ろ液を、黄色の油が得られるまで濃縮し、それを、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、（Ｅ）−６−メチルスルファニルヘキサ−３−エン−２−オン（５．８９０ｇ）が無色の液体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）６．８１（ｄｔ，１Ｈ）、６．０８−６．１５（ｍ，１Ｈ）、２．６１−２．６７（ｍ，２Ｈ）、２．４９−２．５８（ｍ，２Ｈ）、２．２４−２．２７（ｍ，３Ｈ）、２．１０−２．１５（ｍ，３Ｈ）。
【０３７９】
工程２：エチル２−（２−メチルスルファニルエチル）−４，６−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレートの調製
【化１１５】
0006339096.tif 000125
氷冷エタノール（５０ｍＬ）に、ナトリウム金属（１．２４９ｇ）を、窒素下で少量ずつ加え、得られた溶液を１５分間撹拌した。エタノール（２５ｍＬ）中のプロパン二酸ジエチル（７．９０１ｇ）を、２０分間にわたってこの冷却された溶液に滴下して加えた。反応物を、周囲温度に温め、さらに２時間撹拌した。混合物を氷浴中で冷却し、エタノール（２５ｍＬ）中の（Ｅ）−６−メチルスルファニルヘキサ−３−エン−２−オン（５．８９０ｇ）の溶液を滴下して加えた。反応物を、周囲温度に温め、４時間撹拌し、次に、一晩、静置した。反応物を濃縮したところ、黄色のスラリーが得られ、それを、２Ｍの塩酸の冷却された溶液に注ぎ、５分間撹拌した。これを、ジクロロメタンで（２回）抽出し、組み合わされた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、エチル２−（２−メチルスルファニルエチル）−４，６−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレート（１１．４４６ｇ）が黄色の油として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）５．４８−５．５６（ｍ，１Ｈ）、４．１３−４．３３（ｍ，２Ｈ）、３．３８−３．４８（ｍ，１Ｈ）、３．１１−３．２１（ｍ，１Ｈ）、２．４４−２．７５（ｍ，３Ｈ）、２．１７−２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．６３−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｔ，３Ｈ）。
【０３８０】
工程３：５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製
【化１１６】
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プロパン−２−オール（３２ｍＬ）中のエチル２−（２−メチルスルファニルエチル）−４，６−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレート（１１．４４６ｇ）の溶液を、２Ｍの水酸化ナトリウム溶液（１１５．２ｍＬ）とともに４時間撹拌した。反応物を濃縮して、プロパン−２−オールを除去し、濃塩酸の添加によって、残りの水溶液をｐＨ１にした。この溶液を、１．５時間にわたって７０℃まで加熱し、次に、一晩冷ました。得られた固体をろ過によって収集し、水、次にイソ−ヘキサンで洗浄し、空気乾燥させたところ、淡黄色の粉末が得られた。粉末を、水で（４回）さらに洗浄し、空気乾燥させたところ、５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（６．５８３ｇ）が黄色の固体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）５．４８（ｓ，１Ｈ）、３．４１（ｄ，１Ｈ）、２．７７（ｄｄ，３Ｈ）、２．４５−２．６１（ｍ，２Ｈ）、２．２５−２．４３（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．１８（ｍ，３Ｈ）、１．６３−１．７４（ｍ，２Ｈ）。
【０３８１】
工程４：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製
【化１１７】
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クロロホルム（１２ｍＬ）中の５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．４２５ｇ）と４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１．４１ｇ）との混合物を、窒素下で１０分間撹拌した。トルエン（３ｍＬ）を加えた後、ジアセトキシ−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）プルンビルアセテート（１．５６ｇ、ＣＡＳ  １１６０５６１−２５−０）を加えた。得られた黄色の懸濁液を、窒素下で、７５℃で３時間加熱した。反応混合物を氷浴中で冷却し、ジクロロメタン（２５ｍＬ）で希釈し、２Ｍの塩酸水溶液（３０ｍＬ）で酸性化した。１０分間にわたって激しく撹拌した後、得られた白色の懸濁液を、「Ｃｅｌｉｔｅ」に通してろ過し、ジクロロメタンで洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、オレンジ色のガムが残った。ガムを、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．４９６ｇ）が白色の固体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）７．２８（ｓ，２Ｈ）、５．４６（ｂｒｓ，１Ｈ）、２．６３−２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．６３−２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．５６−２．６１（ｍ，２Ｈ）、２．３６−２．４７（ｍ，２Ｈ）、２．１７−２．２９（ｍ，１Ｈ）、２．１０−２．１４（ｍ，３Ｈ）、２．０７−２．０９（ｍ，３Ｈ）、１．７５−１．８３（ｍ，２Ｈ）。
【０３８２】
工程５：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−５−（２−メチルスルファニル−エチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、化合物Ａ−２１の調製
【化１１８】
0006339096.tif 000128
窒素下で、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．２００ｇ）と、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＣＡＳ  １３９６５−０３−２、０．０１９２ｇ）と、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（ＣＡＳ  ７６８８−２５−７、０．０２３１ｇ）と、ブタ−２−イン酸（０．０５４６ｇ）との混合物に、ジメチルスルホキシド（６．５ｍＬ）およびフッ化テトラブチルアンモニウム（テトラヒドロフラン中１Ｍ、１．６２ｍＬ）を加え、混合物を１１０℃で２時間撹拌した。反応物を冷却し、２Ｍの塩酸と酢酸エチルとに分液した。水層を、さらなる酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、オレンジ色のガムが得られるまで濃縮し、それを、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．０５４８ｇ）が淡黄色のガムとして得られた。
【０３８３】
実施例１２：２−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、化合物Ａ−２２の調製
【化１１９】
0006339096.tif 000129
工程１：２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−３−メトキシ−シクロヘキサ−２−エン−１−オンの調製
【化１２０】
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アセトン（２０ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．８６ｇ、例えば、一般に、実施例１０および１１に記載される手順にしたがって調製され得る）の溶液に、炭酸カリウム（０．８５ｇ）、続いて、ヨードメタン（０．８１ｍＬ）および水（２μＬ）を加えた。反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。混合物を、ジクロロメタンと水とに分液した。有機層を減圧下で還元したところ、２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−３−メトキシ−シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．７ｇ）が黄色のガムとして得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）７．１７−７．２２（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．４５−２．５４（ｍ，２Ｈ）、２．０９−２．１８（ｍ，２Ｈ）。
【０３８４】
工程２：２−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−シクロヘキサ−２−エン−１−オンの調製
【化１２１】
0006339096.tif 000131
窒素下で、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．３５ｇ）と、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＣＡＳ  １３９６５−０３−２、０．０３６ｇ）と、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（ＣＡＳ  ７６８８−２５−７、０．０４３ｇ）と、ブタ−２−イン酸（０．１０２ｇ）との混合物に、ジメチルスルホキシド（８ｍＬ）およびフッ化テトラブチルアンモニウム（テトラヒドロフラン中１Ｍ、３．０４ｍＬ）を加え、混合物を１１０℃で２時間撹拌した。反応物を冷却し、２Ｍの塩酸に分液し、酢酸エチルで抽出した。水層を、さらなる酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、オレンジ色のガムが得られるまで濃縮し、それを、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、２−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．１８ｇ）が黄色のガムとして得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）７．０６（ｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，１Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、２．６９（ｔｄ，２Ｈ）、２．４６−２．５１（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．１７（ｍ，２Ｈ）、２．０２−２．０５（ｍ，３Ｈ）。
【０３８５】
工程３：２−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製
【化１２２】
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アセトン（２ｍＬ）中の２−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．１８ｇ）の溶液に、２Ｍの塩酸（２ｍＬ）を加え、混合物を、１時間にわたって６０℃まで加熱した。反応混合物を、５００ミリバールで、減圧下で還元した。残りの水溶液を、ジクロロメタンにより分液した。有機層を濃縮したところ、２−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．１８ｇ）がクリーム状の固体として得られた。
【０３８６】
実施例１３：２−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、化合物Ａ−２３の調製
【化１２３】
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工程１：５−ブロモ−１−クロロ−２−ヨード−３−メトキシ−ベンゼンの調製
【化１２４】
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乾燥メタノール（１６０ｍＬ）を、１０℃に冷却し、水酸化カリウム（１４．９ｇ）を、２５分間にわたって何回かに分けて加えた。溶解させた後、この溶液を、乾燥メタノール（３２０ｍＬ）中の５−ブロモ−１−クロロ−３−フルオロ−２−ヨード−ベンゼン（ＣＡＳ  ８３０２７−７３−０、４０．０ｇ）の還流溶液に、１５分間にわたって加えた。４６時間還流させた後、反応混合物を濃縮し、水（５００ｍＬ）と酢酸エチル（５００ｍＬ）とに分液した。水相を、さらなる酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機層を、塩水（４００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、５−ブロモ−１−クロロ−２−ヨード−３−メトキシ−ベンゼン（３７．７６７ｇ）が薄いピンク色の固体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）７．２８（ｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）。
【０３８７】
工程２：（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）ボロン酸の調製
【化１２５】
0006339096.tif 000135
乾燥テトラヒドロフラン（１７３ｍＬ）中の５−ブロモ−１−クロロ−２−ヨード−３−メトキシ−ベンゼン（１５．０ｇ）の溶液を、窒素下で−７８℃に冷却した。イソプロピルマグネシウムクロリド（テトラヒドロフラン中２Ｍ、４３．２ｍＬ）の溶液を、内部温度を−６５℃未満に維持しながら、３０分間にわたって滴下して加えた。反応混合物を、−７８℃で２５分間撹拌し、次に、撹拌しながら、周囲温度に温めた。約２時間後、反応溶液を−７０℃に冷却し、ホウ酸トリメチル（１４．４ｇ）を、１５分間にわたって滴下して加えた。添加が完了したら、溶液を−７８℃で２０分間撹拌し、次に、冷却を取り除き、混合物を１８時間撹拌した。反応混合物を、水（５０ｍＬ）で希釈し、２Ｍの塩酸（１５０ｍＬ）で酸性化し、２時間撹拌した。酢酸エチルを加え、層を分離した。水層を、さらなる酢酸エチルで（２回）抽出し、次に、組み合わされた有機相を、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、橙褐色の残渣が得られた。この残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解させ、４：１の水：飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（２×１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）および塩水（１００ｍＬ）で連続して洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、淡黄色の固体が得られるまで濃縮した。この試料を、イソ−ヘキサン（１００ｍＬ）で研和し、固体をろ過して取り除き、さらなるイソ−ヘキサンで洗浄し、空気乾燥させたところ、（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）ボロン酸（１０．１６０ｇ）が白色の固体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3＋３  ｄｒｏｐｓ  ＣＤ3ＯＤ）７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｍ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）。
【０３８８】
工程３：（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−ジイソプロポキシ−ボランの調製
【化１２６】
0006339096.tif 000136
プロパン−２−オール（１３ｍＬ）およびトルエン（１３ｍＬ）中の（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）ボロン酸（２．００ｇ）の溶液を、２４時間にわたってディーン・スターク装置を用いて還流させた。反応混合物を濃縮したところ、（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−ジイソプロポキシ−ボラン（２．６１２ｇ）が薄いオレンジ色の油として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）７．１１（ｓ，１Ｈ）、６．８７（ｓ，１Ｈ）、４．２５（ｓｅｐｔ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｄ，６Ｈ）。
【０３８９】
工程４：ジアセトキシ−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）プルンビルアセテートの調製
【化１２７】
0006339096.tif 000137
窒素下で、クロロホルム（２０ｍＬ）中のトリフルオロ酢酸水銀（ＩＩ）（０．３１０ｇ）と酢酸鉛（ＩＶ）（１．８９８ｇ）との混合物を、撹拌しながら４０℃に温めた。加熱を取り除き、クロロホルム（３ｍＬ）中の（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−ジイソプロポキシ−ボラン（１．２４８ｇ）の溶液を、５分間にわたって加えた。この混合物を５５℃で３時間加熱し、一晩冷ました。反応混合物を氷浴中で５℃に冷却し、クロロホルム（２０ｍＬ）を加えた。この懸濁液に、炭酸カリウム（２．２２１ｇ）を加え、混合物を１０分間撹拌した。懸濁液を、クロロホルムで洗浄した「Ｃｅｌｉｔｅ」に通してろ過し、新鮮なクロロホルム（５０ｍＬ）で洗浄した。淡黄色のろ液を濃縮したところ、淡褐色の固体が残った。この固体を、イソ−ヘキサンおよび少量のクロロホルムで研和し、ろ過し、イソ−ヘキサンで洗浄し、空気乾燥させたところ、ジアセトキシ−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）プルンビルアセテート（１．４６６ｇ）が薄いピンクベージュ色の固体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）７．３２（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、２．１０（ｓ，９Ｈ）。
【０３９０】
工程５：２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製
【化１２８】
0006339096.tif 000138
クロロホルム（１５ｍＬ）中の５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．３７５ｇ）と４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１．２４ｇ）との混合物を、窒素下で、１０分間撹拌した。トルエン（４ｍＬ）を加えた後、ジアセトキシ−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）プルンビルアセテート（１．４６ｇ）を加えた。得られた黄色の懸濁液を、窒素下で、７５℃で５時間加熱した。反応混合物を氷浴中で冷却し、２Ｍの塩酸水溶液で酸性化した。１０分間にわたって激しく撹拌した後、得られた白色の懸濁液を、「Ｃｅｌｉｔｅ」に通してろ過し、ジクロロメタンで洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、オレンジ色の固体が残った。固体を、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．４５６ｇ）が白色の発泡体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）７．１８−７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、３．７６（ｄ，３Ｈ）、２．５８−２．６８（ｍ，４Ｈ）、２．３２−２．４５（ｍ，３Ｈ）、２．１２−２．１８（ｍ，３Ｈ）、１．７６−１．８６（ｍ，２Ｈ）。
【０３９１】
所望の化合物、２−（２−クロロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、化合物Ａ−２３が得られるまでの残りの工程は、例えば、実質的に実施例１１に記載されるように行われ得る。
【０３９２】
実施例１４：２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−５−（２−メチルスルファニルプロピル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、化合物Ａ−２４の調製
【化１２９】
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工程１：（Ｅ）−６−メチルスルファニルヘプタ−３−エン−２−オンの調製
【化１３０】
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ジクロロメタン（１２０ｍＬ）中の３−メチルスルファニルブタナール（ＣＡＳ  １６６３０−５２−７、６．４ｇ）の溶液に、１−（トリフェニルホスホラニリデン）−２−プロパノン（ＣＡＳ  １４３９−３６−７、１７ｇ）を一度に加えた。反応混合物を加熱し、７時間にわたって還流状態で撹拌し、一晩、冷ました。冷却された反応混合物を濃縮したところ、淡黄色の固体が残り、それを、エーテル：イソ−ヘキサン（１００ｍＬ）の１：１混合物で研和した。得られた固体をろ過によって収集し、さらなる１：１のエーテル：イソ−ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。ろ液を、黄色の油が得られるまで濃縮し、それを、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、（Ｅ）−６−メチルスルファニルヘプタ−３−エン−２−オン（５．４０９ｇ）が黄色の液体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）６．８２（ｄｔ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、２．８４（ｓｘｔ、１Ｈ）、２．３７−２．５６（ｍ，２Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．０８−２．１４（ｍ，３Ｈ）、１．２７−１．３４（ｍ，３Ｈ）。
【０３９３】
工程２：エチル２−（２−メチルスルファニルプロピル）−４，６−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレートの調製
【化１３１】
0006339096.tif 000141
氷冷エタノール（５０ｍＬ）に、ナトリウム金属ｌ（１．０４５ｇ）を、窒素下で少量ずつ加え、得られた溶液を１５分間撹拌した。エタノール（２５ｍＬ）中のプロパン二酸ジエチル（６．６１３ｇ）を、２０分間にわたってこの冷却された溶液に滴下して加えた。反応物を、周囲温度に温め、さらに１時間撹拌した。混合物を氷浴中で冷却し、エタノール（２５ｍＬ）中の（Ｅ）−６−メチルスルファニルヘプタ−３−エン−２−オン（５．４０９ｇ）の溶液を滴下して加えた。反応物を、周囲温度に温め、４時間撹拌し、次に、一晩、静置した。反応物を濃縮したところ、黄色のスラリーが得られ、それを、２Ｍの塩酸の冷却された溶液に注ぎ、５分間撹拌した。これをジクロロメタンで（２回）抽出し、組み合わされた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、エチル２−（２−メチルスルファニルプロピル）−４，６−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレート（３．２２７ｇ）が黄色の油として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）５．３８−５．４３（ｍ，１Ｈ）、４．１３−４．３１（ｍ，２Ｈ）、３．８６−３．９６（ｍ，２Ｈ）、３．０５−３．１８（ｍ，１Ｈ）、２．５３−２．８８（ｍ，２Ｈ）、２．１２−２．３７（ｍ，１Ｈ）、１．９９−２．０９（ｍ，３Ｈ）、１．４４−１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．２２−１．４１（ｍ，６Ｈ）。
【０３９４】
工程３：５−（２−メチルスルファニルプロピル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製
【化１３２】
0006339096.tif 000142
３−エトキシ−５−（２−メチルスルファニルプロピル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン（５．８４６ｇ）の混合物を加熱し、６時間にわたって５Ｍの塩酸（３０ｍＬ）中で撹拌し、一晩、静置した。反応混合物を、酢酸エチルで（２回）抽出した。組み合わされた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、５−（２−メチルスルファニルプロピル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（１．７３４ｇ）が白色の固体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）７．５５（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．４１（ｄ，１Ｈ）、２．６５−２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．３３−２．５５（ｍ，３Ｈ）、２．０１−２．１６（ｍ，４Ｈ）、１．４２−１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．２４−１．３３（ｍ，３Ｈ）。
【０３９５】
２−（２，６−ジメチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−５−（２−メチルスルファニルプロピル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、化合物Ａ−２４が得られるまでの残りの工程は、例えば、実質的に実施例１１に記載される方法を用いて行われ得る。
【０３９６】
実施例１５：３−［２−クロロ−４−（２−クロロエチニル）−６−メトキシ−フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン、化合物Ａ−２５の調製
【化１３３】
0006339096.tif 000143
工程１：３−（２−クロロ−４−エチニル−６−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オンの調製
【化１３４】
0006339096.tif 000144
アセトン（６．６ｍＬ）中の３−（２−クロロ−４−エチニル−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（０．２００ｇ、化合物Ｂ−３）の溶液に、炭酸カリウム（０．１３９ｇ）を加えた。ヨードメタン（０．２０６ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。有機層を濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、３−（２−クロロ−４−エチニル−６−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（０．２００ｇ）が得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）７．１６（ｍ，１Ｈ）、６．８８（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｄ，３Ｈ）、３．６４（ｄ，３Ｈ）、３．２０（ｍ，１Ｈ）、３．０７（ｓ，１Ｈ）、３．０２（ｄ，１Ｈ）、２．２５（ｄ，１Ｈ）、２．０７−２．１７（ｍ，２Ｈ）、１．７８−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．６３−１．７１（ｍ，１Ｈ）。
【０３９７】
工程２：３−［２−クロロ−４−（２−クロロエチニル）−６−メトキシ−フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン、化合物Ａ−２５の調製
【化１３５】
0006339096.tif 000145
四塩化炭素（０．９ｍＬ）中の３−（２−クロロ−４−エチニル−６−メトキシ−フェニル）−２−メトキシ−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−４−オン（０．０９５ｇ）の溶液に、炭酸カリウム（０．０４６ｇ）およびフッ化テトラブチルアンモニウム三水和物（０．０１９ｇ）を加えた。混合物を、室温で３時間撹拌した。さらなるフッ化テトラブチルアンモニウム三水和物（０．０２０ｇ）を加え、１時間にわたって撹拌し続けた。この後、さらなるフッ化テトラブチルアンモニウム三水和物（０．０２０ｇ）、炭酸カリウム（０．０４６ｇ）および四塩化炭素（１ｍＬ）を加え、混合物を１時間撹拌し、次に、一晩、静置した。反応混合物を濃縮し、残渣をアセトン（３ｍＬ）に溶解させた。これに、２Ｍの塩酸（３ｍＬ）を加え、混合物を６０℃で３時間加熱した。反応混合物を、酢酸エチルで（２回）抽出し、組み合わされた有機層を、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣を、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、３−［２−クロロ−４−（２−クロロエチニル）−６−メトキシ−フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン、化合物Ａ−２５（０．０９３７ｇ）が得られた。
【０３９８】
実施例１６：［３−［２−クロロ−４−プロパ−１−イニル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−４−オキソ−２−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル］エチルスルファニルホルメート、化合物Ｐ−６の調製
【化１３６】
0006339096.tif 000146
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の３−［２−クロロ−４−プロパ−１−イニル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（化合物Ａ−１９、０．０４ｇ）の懸濁液に、ピリジン（０．０１６８ｍＬ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．００１ｇ）を加え、混合物を５分間撹拌した。Ｓ−エチルクロロチオホルメート（０．０１６９ｍＬ）を加え、反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物を、ガムが得られるまで蒸発させ、それを、イソ−ヘキサン中１０％のエーテルで溶離しながら、シリカにおいて精製したところ、［３−［２−クロロ−４−プロパ−１−イニル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−４−オキソ−２−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エニル］エチルスルファニルホルメート（０．０４１ｇ）が白色の固体として得られた。
【０３９９】
実施例１７：９−（２−クロロ−４−エチニル−６−メトキシ−フェニル）−３−オキサスピロ［５．５］ウンデカン−８，１０−ジオン、化合物Ｂ−１の調製
【化１３７】
0006339096.tif 000147
工程１：９−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］−３−オキサスピロ［５．５］ウンデカン−８，１０−ジオンの調製
【化１３８】
0006339096.tif 000148
トルエン（２．１ｍＬ）中の９−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−３−オキサスピロ［５．５］ウンデカン−８，１０−ジオン（０．０５０ｇ、例えば、実施例１０を参照）の懸濁液に、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロ−パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（０．００５１ｇ）およびトリメチル（２−トリブチルスタンニルエチニル）シラン（０．０７２ｇ）を加え、混合物を、３．５時間にわたって還流状態で加熱した。反応物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した「Ｃｅｌｉｔｅ」に通してろ過した。これを、さらなる酢酸エチルおよび水で洗浄した。層を分離させ、水層を、さらなる酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を、水、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、オレンジ色のガムが得られるまで濃縮し、それを、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、９−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］−３−オキサスピロ［５．５］ウンデカン−８，１０−ジオン（０．０４１ｇ）が褐色の粘着性のガムとして得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）７．２０（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、５．９０（ｓ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｔ，４Ｈ）、２．５９（ｍ，４Ｈ）、１．７５（ｔ，２Ｈ）、１．６８（ｔ，２Ｈ）、０．２５（ｓ，９Ｈ）。
【０４００】
工程２：９−（２−クロロ−４−エチニル−６−メトキシ−フェニル）−３−オキサスピロ［５．５］ウンデカン−８，１０−ジオン、化合物Ｂ−１の調製
【化１３９】
0006339096.tif 000149
メタノール（５．２５ｍＬ）中の９−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］−３−オキサスピロ［５．５］ウンデカン−８，１０−ジオン（０．１１ｇ）の溶液に、炭酸カリウム（０．０５３ｇ）を加え、懸濁液を２時間撹拌し、一晩、静置した。水（２５ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチルで洗浄した。水層を、数滴の濃塩酸で酸性化し、１５分間撹拌した。水性混合物を、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、オレンジ色のガムが得られるまで濃縮した。低温エーテルによる研和により、固体が得られ、それをろ過して取り除き、空気乾燥させたところ、９−（２−クロロ−４−エチニル−６−メトキシ−フェニル）−３−オキサスピロ［５．５］ウンデカン−８，１０−ジオン（０．０７２ｇ）がベージュ色の固体として得られた。
【０４０１】
実施例１８：２−（２−クロロ−４−エチニル−６−メトキシ−フェニル）−３−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−エン−１−オン、化合物Ｂ−２の調製
【化１４０】
0006339096.tif 000150
工程１：２−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］−３−メトキシ−シクロヘキサ−２−エン−１−オンの調製
【化１４１】
0006339096.tif 000151
トルエン（１７．２２ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）−３−メトキシ−シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．３５ｇ、例えば、実施例１２、工程１を参照）の懸濁液に、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロ−パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（０．０４２ｇ）およびトリメチル（２−トリブチルスタンニルエチニル）シラン（０．５８８３ｇ）を窒素下で加えた。混合物を、３時間にわたって還流状態で加熱した。反応混合物を、ジクロロメタンと水とに分液した。有機層を濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、２−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］−３−メトキシ−シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．２００ｇ）が黄色のガムとして得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）７．１３−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、２．６９（ｔ，２Ｈ）、２．４５−２．５２（ｍ，２Ｈ）、２．１１−２．１７（ｍ，２Ｈ）。
【０４０２】
工程２：２−（２−クロロ−４−エチニル−６−メトキシ−フェニル）−３−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−エン−１−オンの調製
【化１４２】
0006339096.tif 000152
メタノール（１１．０２ｍＬ）中の２−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］−３−メトキシ−シクロヘキサ−２−エン−１−オン（０．２００ｇ）の溶液に、炭酸カリウム（０．１１６ｇ）を加えた。２時間撹拌した後、反応混合物を、ジクロロメタンと水とに分液した。水層を、濃塩酸で酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を濃縮したところ、２−（２−クロロ−４−エチニル−６−メトキシ−フェニル）−３−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−エン−１−オン、化合物Ｂ−２（０．０６４ｇ）がオレンジ色の発泡体状の固体として得られた。
【０４０３】
実施例１９：３−（２−クロロ−４−エチニル−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン、化合物Ｂ−３の調製
【化１４３】
0006339096.tif 000153
工程１：３−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化１４４】
0006339096.tif 000154
３−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（実施例７の工程６、０．５００ｇ）と、トリメチル（２−トリブチルスタンニルエチニル）シラン（０．８１２ｇ）と、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロ−パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（０．０５６９ｇ）との混合物を、トルエン（１７ｍＬ）に溶解させ、混合物を、空気下で、３時間にわたって激しく還流させた。反応混合物を、酢酸エチルで洗浄しながら、「Ｃｅｌｉｔｅ」に通してろ過した。水をろ液に加え、混合物を分液した。水層を、さらなる酢酸エチルで（３回）抽出した。組み合わされた有機層を、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、３−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（０．３０５ｇ）が得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）７．１９（ｍ，１Ｈ）、６．８９（ｍ，１Ｈ）、５．４８−５．６７（ｍ，１Ｈ）、３．７５（ｄ，３Ｈ）、２．９６−３．０７（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｄ，１Ｈ）、２．０７−２．１８（ｍ，２Ｈ）、１．７４−２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．６５（ｄｍ，１Ｈ）、０．２５（ｓ，９Ｈ）。
【０４０４】
工程２：３−（２−クロロ−４−エチニル−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンの調製
【化１４５】
0006339096.tif 000155
メタノール（７．２ｍＬ）中の３−［２−クロロ−６−メトキシ−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（０．２７０ｇ）の溶液に、炭酸カリウム（０．３０３ｇ）を加え、混合物を２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、水とジクロロメタンとに分液した。水層を、さらなるジクロロメタンで洗浄し、次に、２Ｍの塩酸を用いて酸性化し、ジクロロメタンで（２回）抽出した。組み合わされた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、３−（２−クロロ−４−エチニル−６−メトキシ−フェニル）ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン、化合物Ｂ−３（０．２１６５ｇ）が淡黄色の固体として得られた。
【０４０５】
以下の表Ｔ１中のさらなる化合物は、本発明を例示し、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の特定の実施形態である。ほとんどの場合、これらの化合物は、一般に、適切な出発材料を用いて、実施例に示されるかおよび／または上記のプロセスセクションに示される方法と同様の方法によって調製され得る。
【０４０６】
【表１０】
0006339096.tif 000156
【０４０７】
【表１１】
0006339096.tif 000157
【０４０８】
【表１２】
0006339096.tif 000158
【０４０９】
【表１３】
0006339096.tif 000159
【０４１０】
【表１４】
0006339096.tif 000160
【０４１１】
【表１５】
0006339096.tif 000161
【０４１２】
【表１６】
0006339096.tif 000162
【０４１３】
【表１７】
0006339096.tif 000163
【０４１４】
【表１８】
0006339096.tif 000164
【０４１５】
【表１９】
0006339096.tif 000165
【０４１６】
本発明の特定の化合物が、1Ｈ  ＮＭＲデータを得るのに使用される条件下で、例えば上記のアトロプ異性体を含むことがある、異性体の混合物として存在し得ることに留意されたい。これが起こった場合、特定の溶媒中で、周囲温度で存在する全ての異性体についての特性データを報告する。特に記載しない限り、本明細書に開示されるプロトン（1Ｈ）ＮＭＲスペクトルを周囲温度で記録した。
【０４１７】
以下の化合物Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３またはＢ−４は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物ではない。しかしながら、本発明のさらなる独立した態様が、化合物Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３またはＢ−４のうちの１つである化合物またはその塩（例えば農芸化学的に許容できる塩）を提供する。
【０４１８】
【表２０】
0006339096.tif 000166
【０４１９】
表１〜２７の化合物
以下の表１〜２５および表２６および２７の化合物は、本発明を例示し、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の特定の実施形態でもある。ほとんどの場合、これらの化合物は、一般に、適切な出発材料を用いて、実施例および／または上記のプロセスセクションに示される方法と同様または類似の方法によって調製され得る。
【０４２０】
表１は、以下のタイプ
【化１４６】
0006339096.tif 000167
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。
【０４２１】
【表２１】
0006339096.tif 000168
【０４２２】
表２は、以下のタイプ
【化１４７】
0006339096.tif 000169
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物２．０１〜２．０７、２．０７Ａ、２．０７Ｂ、２．０８〜２．１３、２．１３Ａ、２．１３Ｂ、２．１４〜２．２０、２．２０Ａ、２．２０Ｂ、および２．２１〜２．２８である。
【０４２３】
表３は、以下のタイプ
【化１４８】
0006339096.tif 000170
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物３．０１〜３．０７、３．０７Ａ、３．０７Ｂ、３．０８〜３．１３、３．１３Ａ、３．１３Ｂ、３．１４〜３．２０、３．２０Ａ、３．２０Ｂ、および３．２１〜３．２８である。
【０４２４】
表４は、以下のタイプ
【化１４９】
0006339096.tif 000171
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物４．０１〜４．０７、４．０７Ａ、４．０７Ｂ、４．０８〜４．１３、４．１３Ａ、４．１３Ｂ、４．１４〜４．２０、４．２０Ａ、４．２０Ｂ、および４．２１〜４．２８である。
【０４２５】
表５は、以下のタイプ
【化１５０】
0006339096.tif 000172
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物５．０１〜５．０７、５．０７Ａ、５．０７Ｂ、５．０８〜５．１３、５．１３Ａ、５．１３Ｂ、５．１４〜５．２０、５．２０Ａ、５．２０Ｂ、および５．２１〜５．２８である。
【０４２６】
表６は、以下のタイプ
【化１５１】
0006339096.tif 000173
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物６．０１〜６．０７、６．０７Ａ、６．０７Ｂ、６．０８〜６．１３、６．１３Ａ、６．１３Ｂ、６．１４〜６．２０、６．２０Ａ、６．２０Ｂ、および６．２１〜６．２８である。
【０４２７】
表７は、以下のタイプ
【化１５２】
0006339096.tif 000174
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物７．０１〜７．０７、７．０７Ａ、７．０７Ｂ、７．０８〜７．１３、７．１３Ａ、７．１３Ｂ、７．１４〜７．２０、７．２０Ａ、７．２０Ｂ、および７．２１〜７．２８である。
【０４２８】
表８は、以下のタイプ
【化１５３】
0006339096.tif 000175
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物８．０１〜８．０７、８．０７Ａ、８．０７Ｂ、８．０８〜８．１３、８．１３Ａ、８．１３Ｂ、８．１４〜８．２０、８．２０Ａ、８．２０Ｂ、および８．２１〜８．２８である。
【０４２９】
表９は、以下のタイプ
【化１５４】
0006339096.tif 000176
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物９．０１〜９．０７、９．０７Ａ、９．０７Ｂ、９．０８〜９．１３、９．１３Ａ、９．１３Ｂ、９．１４〜９．２０、９．２０Ａ、９．２０Ｂ、および９．２１〜９．２８である。
【０４３０】
表１０は、以下のタイプ
【化１５５】
0006339096.tif 000177
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物１０．０１〜１０．０７、１０．０７Ａ、１０．０７Ｂ、１０．０８〜１０．１３、１０．１３Ａ、１０．１３Ｂ、１０．１４〜１０．２０、１０．２０Ａ、１０．２０Ｂ、および１０．２１〜１０．２８として示される。
【０４３１】
表１１は、以下のタイプ
【化１５６】
0006339096.tif 000178
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物１１．０１〜１１．０７、１１．０７Ａ、１１．０７Ｂ、１１．０８〜１１．１３、１１．１３Ａ、１１．１３Ｂ、１１．１４〜１１．２０、１１．２０Ａ、１１．２０Ｂ、および１１．２１〜１１．２８として示される。
【０４３２】
表１２は、以下のタイプ
【化１５７】
0006339096.tif 000179
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物１２．０１〜１２．０７、１２．０７Ａ、１２．０７Ｂ、１２．０８〜１２．１３、１２．１３Ａ、１２．１３Ｂ、１２．１４〜１２．２０、１２．２０Ａ、１２．２０Ｂ、および１２．２１〜１２．２８として示される。
【０４３３】
表１３は、以下のタイプ
【化１５８】
0006339096.tif 000180
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物１３．０１〜１３．０７、１３．０７Ａ、１３．０７Ｂ、１３．０８〜１３．１３、１３．１３Ａ、１３．１３Ｂ、１３．１４〜１３．２０、１３．２０Ａ、１３．２０Ｂ、および１３．２１〜１３．２８として示される。
【０４３４】
表１４は、以下のタイプ
【化１５９】
0006339096.tif 000181
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物１４．０１〜１４．０７、１４．０７Ａ、１４．０７Ｂ、１４．０８〜１４．１３、１４．１３Ａ、１４．１３Ｂ、１４．１４〜１４．２０、１４．２０Ａ、１４．２０Ｂ、および１４．２１〜１４．２８として示される。
【０４３５】
表１５は、以下のタイプ
【化１６０】
0006339096.tif 000182
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物１５．０１〜１５．０７、１５．０７Ａ、１５．０７Ｂ、１５．０８〜１５．１３、１５．１３Ａ、１５．１３Ｂ、１５．１４〜１５．２０、１５．２０Ａ、１５．２０Ｂ、および１５．２１〜１５．２８として示される。
【０４３６】
表１６は、以下のタイプ
【化１６１】
0006339096.tif 000183
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物１６．０１〜１６．０７、１６．０７Ａ、１６．０７Ｂ、１６．０８〜１６．１３、１６．１３Ａ、１６．１３Ｂ、１６．１４〜１６．２０、１６．２０Ａ、１６．２０Ｂ、および１６．２１〜１６．２８として示される。
【０４３７】
表１７は、以下のタイプ
【化１６２】
0006339096.tif 000184
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物１７．０１〜１７．０７、１７．０７Ａ、１７．０７Ｂ、１７．０８〜１７．１３、１７．１３Ａ、１７．１３Ｂ、１７．１４〜１７．２０、１７．２０Ａ、１７．２０Ｂ、および１７．２１〜１７．２８として示される。
【０４３８】
表１８は、以下のタイプ
【化１６３】
0006339096.tif 000185
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物１８．０１〜１８．０７、１８．０７Ａ、１８．０７Ｂ、１８．０８〜１８．１３、１８．１３Ａ、１８．１３Ｂ、１８．１４〜１８．２０、１８．２０Ａ、１８．２０Ｂ、および１８．２１〜１８．２８として示される。
【０４３９】
表１９は、以下のタイプ
【化１６４】
0006339096.tif 000186
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物１９．０１〜１９．０７、１９．０７Ａ、１９．０７Ｂ、１９．０８〜１９．１３、１９．１３Ａ、１９．１３Ｂ、１９．１４〜１９．２０、１９．２０Ａ、１９．２０Ｂ、および１９．２１〜１９．２８として示される。
【０４４０】
表２０は、以下のタイプ
【化１６５】
0006339096.tif 000187
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物２０．０１〜２０．０７、２０．０７Ａ、２０．０７Ｂ、２０．０８〜２０．１３、２０．１３Ａ、２０．１３Ｂ、２０．１４〜２０．２０、２０．２０Ａ、２０．２０Ｂ、および２０．２１〜２０．２８として示される。
【０４４１】
表２１は、以下のタイプ
【化１６６】
0006339096.tif 000188
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物２１．０１〜２１．０７、２１．０７Ａ、２１．０７Ｂ、２１．０８〜２１．１３、２１．１３Ａ、２１．１３Ｂ、２１．１４〜２１．２０、２１．２０Ａ、２１．２０Ｂ、および２１．２１〜２１．２８として示される。
【０４４２】
表２２は、以下のタイプ
【化１６７】
0006339096.tif 000189
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物２２．０１〜２２．０７、２２．０７Ａ、２２．０７Ｂ、２２．０８〜２２．１３、２２．１３Ａ、２２．１３Ｂ、２２．１４〜２２．２０、２２．２０Ａ、２２．２０Ｂ、および２２．２１〜２２．２８として示される。
【０４４３】
表２３は、以下のタイプ
【化１６８】
0006339096.tif 000190
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物２３．０１〜２３．０７、２３．０７Ａ、２３．０７Ｂ、２３．０８〜２３．１３、２３．１３Ａ、２３．１３Ｂ、２３．１４〜２３．２０、２３．２０Ａ、２３．２０Ｂ、および２３．２１〜２３．２８として示される。
【０４４４】
表２４は、以下のタイプ
【化１６９】
0006339096.tif 000191
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物２４．０１〜２４．０７、２４．０７Ａ、２４．０７Ｂ、２４．０８〜２４．１３、２４．１３Ａ、２４．１３Ｂ、２４．１４〜２４．２０、２４．２０Ａ、２４．２０Ｂ、および２４．２１〜２４．２８として示される。
【０４４５】
表２５は、以下のタイプ
【化１７０】
0006339096.tif 000192
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物２５．０１〜２５．０７、２５．０７Ａ、２５．０７Ｂ、２５．０８〜２５．１３、２５．１３Ａ、２５．１３Ｂ、２５．１４〜２５．２０、２５．２０Ａ、２５．２０Ｂ、および２５．２１〜２５．２８として示される。
【０４４６】
表２６は、以下のタイプの３４種
【化１７１】
0006339096.tif 000193
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物２６．０１〜２６．０７、２６．０７Ａ、２６．０７Ｂ、２６．０８〜２６．１３、２６．１３Ａ、２６．１３Ｂ、２６．１４〜２６．２０、２６．２０Ａ、２６．２０Ｂ、および２６．２１〜２６．２８として示される。
【０４４７】
表２７は、以下のタイプ
【化１７２】
0006339096.tif 000194
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸが、表１に定義されるとおりである）の３４種の化合物を包含する。３４種の化合物は、化合物２７．０１〜２７．０７、２７．０７Ａ、２７．０７Ｂ、２７．０８〜２７．１３、２７．１３Ａ、２７．１３Ｂ、２７．１４〜２７．２０、２７．２０Ａ、２７．２０Ｂ、および２７．２１〜２７．２８として示される。
【０４４８】
生物学的実施例
生物学的実施例１Ａ
試験１Ａ−除草活性のための温室アッセイ
様々な試験種の種子を、ポット中の標準的な土壌に播種した。温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下での１日の栽培の後（出芽前）または８日の栽培の後（出芽後）、０．５％のＴｗｅｅｎ  ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ登録番号９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的な活性成分の製剤に由来する散布水溶液を植物に散布した。次に、試験植物を、温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下で温室において成長させ、１日２回水をやった。出芽前施用および出芽後施用から１３日後、植物への植物毒性のパーセンテージについて試験を視覚的に評価した（１００＝植物に対する全体的なダメージ；０＝植物に対するダメージなし）。
【０４４９】
生物学的実施例１Ａ−出芽前除草活性
試験植物：
ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）（ＳＯＬＮＩ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ）、およびイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈａｓｔｉ  Ｍｅｄｉｋ．）（ＡＢＵＴＨ、英名「ベルベットリーフ」）。これらのうち、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、およびイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）が、イネ科の単子葉植物の雑草である。
【０４５０】
【表２２】
0006339096.tif 000195
【０４５１】
【表２３】
0006339096.tif 000196
【０４５２】
【表２４】
0006339096.tif 000197
【０４５３】
【表２５】
0006339096.tif 000198
【０４５４】
生物学的実施例１Ａ−出芽後除草活性
試験植物：
ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）（ＳＯＬＮＩ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ）、およびイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈａｓｔｉ  Ｍｅｄｉｋ．）（ＡＢＵＴＨ、英名「ベルベットリーフ」）。これらのうち、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、およびイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）が、イネ科の単子葉植物の雑草である。
【０４５５】
【表２６】
0006339096.tif 000199
【０４５６】
【表２７】
0006339096.tif 000200
【０４５７】
【表２８】
0006339096.tif 000201
【０４５８】
【表２９】
0006339096.tif 000202
【０４５９】
生物学的実施例１Ｂ
試験１Ｂ−除草活性のための温室アッセイ
様々な単子葉植物および双子葉植物の試験植物の種子を、ポット中の標準的な土壌に播種する。植物を、温室における制御された条件（温暖気候種は２４／１８℃で、寒冷気候種は２０／１６℃で、両方とも昼間／夜間；１６時間の照明；６５％の湿度）下で１日（出芽前の場合）または約１２日間（範囲＝１０〜１３日間）（出芽後の場合）栽培する。
【０４６０】
５０ｇ／リットル（すなわち、５％  ｗ／ｖ）の「技術的な」（すなわち、製剤化されていない（ｕｎｆｏｒｍｕｌａｔｅｄ））活性成分を含有する、「ＩＦ５０」として知られている「即席の製剤（ｉｎｓｔａｎｔ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）」は、活性成分を、有機溶媒と乳化剤との混合物に溶解させることによって調製され、その詳細が以下の表に示される。次に、このＩＦ５０を、溶解を助けるために少ない可変量のアセトンと混合してから、水性希釈剤としての、補助剤Ｘ−７７（これは、イソプロパノール中のアルキルアリールポリオキシエチレングリコールと遊離脂肪酸との混合物、ＣＡＳ登録番号１１０９７−６６−８である）の０．２％  ｖ／ｖの水溶液を加えて、所定の濃度の活性成分（これは、植物への活性成分の施用量に応じて変化する）および０．２％  ｖ／ｖの補助剤Ｘ−７７を含有する散布水溶液を形成する。次に、この散布水溶液を、１日の栽培の後（出芽前の場合）または約１２日の栽培の後（出芽後の場合）、植物に散布する。
【０４６１】
【表３０】
0006339096.tif 000203
【０４６２】
次に、試験植物を、制御された条件（上述されるように２４／１８℃または２０／１６℃のいずれか（昼間／夜間）；１６時間の照明；６５％の湿度）下で温室（ｇｌａｓｓｈｏｕｓｅ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ））において成長させ、１日２回水をやった。除草剤の施用から１５日後（１５ＤＡＡ）（出芽後の場合）、または除草剤の施用から２０日後（２０ＤＡＡ）（出芽前の場合）、試験植物を視覚的に評価し、植物毒性スコアのパーセンテージの評価を、各植物種への各除草剤施用について与えた（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。
【０４６３】
試験植物のいくつかは以下のとおりである：
寒冷気候作物：パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）（ＴＲＺＡＷ、秋まきコムギ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）（ＢＲＳＮＮ、セイヨウアブラナ、ナタネ（ｏｉｌｓｅｅｄｒａｐｅまたはｒａｐｅｓｅｅｄ）とも呼ばれる）、テンサイ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）（ＢＥＡＶＡ、テンサイ）。
温暖気候作物：ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）。
寒冷気候（「寒冷期」）イネ科の単子葉植物の雑草：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）。
温暖気候（「温暖期」）イネ科の単子葉植物の雑草：アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、ＳＯＲＶＵ（モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ（Ｌ．）Ｍｏｅｎｃｈ  ｓｓｐ．ＢｉｃｏｌｏｒまたはＳｏｒｇｈｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ  Ｐｅｒｓ．））、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、およびニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）（ＢＲＡＰＬ）。
【０４６４】
生物学的実施例１Ｂ−出芽前除草活性
【０４６５】
【表３１】
0006339096.tif 000204
【０４６６】
生物学的実施例１Ｂ−出芽後除草活性
【０４６７】
【表３２】
0006339096.tif 000205
【０４６８】
【表３３】
0006339096.tif 000206
【０４６９】
【表３４】
0006339096.tif 000207
【０４７０】
生物学的実施例２−比較除草剤データ
４−エチニル−２，６−ジメチルフェニルまたは２，４，６−トリメチルフェニル先端基のいずれかを有する対応する化合物と比較した、４−（プロパ−１−イニル）−２，６−ジメチルフェニルまたは４−（クロロエチニル）−２，６−ジメチルフェニル先端基を有する特定の例示される化合物についての比較除草剤データが、以下のように示される。４−エチニル−２−クロロ−６−メトキシフェニルまたは４−（ブタ−１−イニル）−２−クロロ−６−メトキシフェニルまたは４−メチル−２−クロロ−６−メトキシフェニルまたは２−クロロ−６−メトキシフェニル先端基を有する対応する化合物と比較した、４−（プロパ−１−イニル）−２−クロロ−６−メトキシフェニル先端基を有する特定の例示される化合物についての比較除草剤データも、以下のように示される。
【０４７１】
特に規定される場合を除き、除草活性のための温室スクリーンは、上記の生物学的実施例１Ａ（試験１Ａ）に示されるものと実質的に同じである。雑草の略語は、生物学的実施例１Ａに定義されるとおりである。
【０４７２】
生物学的実施例２：出芽後除草活性（比較データ）
【０４７３】
【表３５】
0006339096.tif 000208
【０４７４】
【表３６】
0006339096.tif 000209
【０４７５】
【表３７】
0006339096.tif 000210
【０４７６】
【表３８】
0006339096.tif 000211
【０４７７】
【表３９】
0006339096.tif 000212
【０４７８】
【表４０】
0006339096.tif 000213
【０４７９】
【表４１】
0006339096.tif 000214
【０４８０】
【表４２】
0006339096.tif 000215
【０４８１】
【表４３】
0006339096.tif 000216
【０４８２】
【表４４】
0006339096.tif 000217
【０４８３】
【表４５】
0006339096.tif 000218
【０４８４】
生物学的実施例３
生物学的実施例３のためのアッセイ−様々な補助剤系を用いた除草活性のための温室アッセイ
材料および方法
除草剤の施用：出芽後の葉面散布、２００Ｌ／ｈａ、通常、雑草については１回または２回（施用量に応じて）、ダイズについては２回。
【０４８５】
気候：温室における標準的な温暖条件（熱帯条件）。特に、温室条件（ｇｌａｓｓｈｏｕｓｅ  ｂａｙ  ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ）は、２４℃／１８℃、昼間／夜間；１６／８時間の照明／暗期；６５％の湿度である。
【０４８６】
植物：特に、以下の植物のうちの１つ以上を含む植物の以下の成長段階において除草剤施用を行う（通常、少なくとも以下の６つの植物：ＤＩＧＳＡ、ＥＬＥＩＮ、ＳＥＴＦＡ、ＧＬＸＭＡ  Ｎｉｋｋｏ、およびＧＬＸＭＡ  ＴＭＧ１３３、およびＢＲＡＤＣまたはＢＲＡＰＰのいずれかに除草剤施用を行う）：
スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）−成長段階（ＧＳ）１２または１３（またはＧＳ  １２）−または、ＢＲＡＤＣが使用されない場合、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）−成長段階１２または１３
オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）−成長段階１２または１３
オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）−成長段階１２または１３
アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）−成長段階１２または１３
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）−成長段階１２または１３
セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（一年生）（ＳＯＲＨＡ）−成長段階１２または１３
オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）（ＰＡＮＤＩ）−成長段階１２または１３
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）品種「Ｎｉｋｋｏ」−成長段階：最初の三葉
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）品種「ＴＭＧ１３３」−これは、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（商標）グリホサート耐性ダイズ品種ＴＭＧ１３３である（典型的に、Ｍｏｎｓａｎｔｏ（Ｂｒａｚｉｌ）から入手可能）−成長段階：最初の三葉
【０４８７】
試験される除草性組成物：
各試験化合物を、以下の補助剤系のうちの１つとともに施用する（全てのパーセンテージは、水性噴霧混合物中の最終濃度である）。
【０４８８】
補助剤系１：０．５％  ｖ／ｖのＡｄｉｇｏｒ（商標）*、１．０％  ｖ／ｖのＡＭＳ（硫酸アンモニウム）および１２．５％  ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）。
補助剤系２：０．５％  ｖ／ｖのＡｄｉｇｏｒ（商標）*および１２．５％  ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）。
補助剤系３：０．５％  ｖ／ｖのＨｅｘａｍｏｌｌ（商標）ＤＩＮＣＨ**、１．０％  ｖ／ｖのＡＭＳ（硫酸アンモニウム）および１２．５％  ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）。
*Ａｄｉｇｏｒ（商標）（多くの国においてＳｙｎｇｅｎｔａから現在入手可能）は、
（ｉ）典型的に、エトキシ化高級アルコール（例えば、Ｃ12〜Ｃ22の範囲内のアルコールのエトキシレート）を含むエトキシ化アルコール；および
（ｉｉ）典型的に、アルキルがナフタレン分子当たり合計１〜４つの炭素原子を有する１つ以上のアルキルでそれぞれ置換されるナフタレンの混合物（例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ  ２００  ＮＤ（商標））を含む（例えば、重質芳香族炭化水素の５０重量％以上のこのような混合物を含む）、重質芳香族炭化水素の混合物；および
（ｉｉｉ）補助剤としての、約４７％  ｗ／ｗおよび／または約４５％  ｗ／ｖ（乳剤に対して）のメチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）（例えばＡｇｎｉｑｕｅ  ＭＥ  １８  ＲＤ−Ｆ（商標））
からなる乳剤である。
**Ｈｅｘａｍｏｌｌ（商標）ＤＩＮＣＨ（商標）は、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−イソノニルエステル（
【化１７３】
0006339096.tif 000219
、ＣＡＳ登録番号１６６４１２−７８−８）であり、通常、ＢＡＳＦから入手可能である。この文脈における「イソノニル」は、Ｃ9Ｈ19の２つ以上の分枝鎖状異性体の混合物を意味するものと考えられる。
【０４８９】
方法：
典型的に、特に、［スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）またはメリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）のいずれか］、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）を含む雑草植物の種子を、粘土ローム質土壌を含有する種子のトレー（溝）（ｐＨ７．０、２．２％の有機物、「Ｔｒｏｕｇｈ  Ｍｉｘ  Ａ」）に播種し；ダイズ種子を、ポット当たり３つのダイズの苗を含む同じ土壌を含むポット中に播種する。植物が上記の成長段階に達したとき、植物に試験除草剤を散布する。試験除草剤溶液は、脱イオン水中で適切な分量の試験物質および上に示される補助剤系***を混合して、所望の処理濃度を得ることによって調製される。トラック散布機（ｔｒａｃｋｓｐｒａｙｅｒ）を用いて、葉面散布として除草剤施用を行う。除草剤施用の後、試験の期間にわたって、植物に１日２回水をやる。除草剤ダメージ％の視覚的評価を、除草剤施用の７および１４日後（ＤＡＡ）（または、少数の事例で、７および１５ＤＡＡ）に行い、結果を、視覚的な除草剤ダメージ％として記録する（０％＝植物に対するダメージなしおよび１００％＝植物が全体的に死滅）。
【０４９０】
***補助剤系＝０．５％  ｖ／ｖでＡｄｉｇｏｒ（商標）またはＨｅｘａｍｏｌｌ  ＤＩＮＣＨ（商標）のいずれか、および１２．５％  ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）、ほとんどの場合、さらに１．０％  ｖ／ｖのＡＭＳ（硫酸アンモニウム）であり；全てのパーセンテージは、水性噴霧混合物中の最終濃度である。
【０４９１】
生物学的実施例３−出芽後活性−除草剤施用の１４または１５日後の結果
本発明に係る式（Ｉ）の化合物である、化合物Ａ−５、Ａ−６、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−１６、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３およびＡ−２５、および化合物Ｂ−１を、実質的に上述されるような試験方法において試験した。
【０４９２】
化合物Ａ−５およびＡ−１０を、０．５％  ｖ／ｖのＡｄｉｇｏｒ（商標）＋１２．５％  ｖ／ｖのＩＰＡ補助剤系を用いて試験した。化合物Ａ−６、Ａ−１２、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３、Ａ−２５およびＢ−１を、０．５％  ｖ／ｖのＡｄｉｇｏｒ（商標）＋１．０％  ｖ／ｖのＡＭＳ＋１２．５％  ｖ／ｖのＩＰＡ補助剤系を用いて試験した。化合物Ａ−１６を、０．５％  ｖ／ｖのＨｅｘａｍｏｌ  Ｄｉｎｃｈ（商標）＋１．０％  ｖ／ｖのＡＭＳ＋１２．５％  ｖ／ｖのＩＰＡ補助剤系を用いて試験した。
【０４９３】
試験される化合物および試験される植物のいくつかについての、除草剤施用の１４日後（ＤＡＡ）（または、少数の事例で、１５ＤＡＡ）における除草剤ダメージ／植物防除のパーセンテージは、以下のパーセンテージ範囲であった。
【０４９４】
スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）またはメリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）、両方の温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４または１５ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−１２、Ａ−１６、Ａ−２２またはＡ−２３）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、８０％〜９５％の範囲のスリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）（に対する植物毒性パーセンテージ）の防除パーセンテージを示した。
【０４９５】
１４ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−５またはＡ−１０）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、６５％〜７５％の範囲のスリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）の防除パーセンテージを示した。
【０４９６】
１５ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−２１またはＢ−１）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、５０％〜５５％の範囲のスリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）の防除パーセンテージを示した。
【０４９７】
１４ＤＡＡにおいて、化合物Ａ−２５は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、１５％のスリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）の防除パーセンテージを示した。
【０４９８】
１４ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−６またはＡ−２０）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、９５％〜１００％の範囲のメリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）の防除パーセンテージを示した。
【０４９９】
オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４または１５ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−５、Ａ−６、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−１６、Ａ−２１、Ａ−２２またはＡ−２３）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、８５％〜９５％の範囲のオニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）（に対する植物毒性のパーセンテージ）の防除パーセンテージを示した。
【０５００】
１４ＤＡＡにおいて、化合物Ａ−２０は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、１００％のオニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）の防除パーセンテージを示した。
【０５０１】
１５ＤＡＡにおいて、化合物Ｂ−１は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、８５％のオニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）の防除パーセンテージを示した。
【０５０２】
１４ＤＡＡにおいて、化合物Ａ−２５は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、６０％のオニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）の防除パーセンテージを示した。
【０５０３】
オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４または１５ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−６、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−１６、Ａ−２１、Ａ−２２、またはＡ−２３）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、８０％〜９９％の範囲のオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）（に対する植物毒性のパーセンテージ）の防除パーセンテージを示した。
【０５０４】
１４ＤＡＡにおいて、化合物Ａ−５は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、４５％のオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）の防除パーセンテージを示した。
【０５０５】
１４ＤＡＡにおいて、化合物Ａ−２０は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、９５％のオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）の防除パーセンテージを示した。
【０５０６】
１５ＤＡＡにおいて、化合物Ｂ−１は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、２０％のオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）の防除パーセンテージを示した。
【０５０７】
アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４または１５ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−５、Ａ−６、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−１６、Ａ−２１、Ａ−２２またはＡ−２３）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、８５％〜９５％の範囲のアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）（に対する植物毒性パーセンテージ）の防除パーセンテージを示した。
【０５０８】
１４ＤＡＡにおいて、化合物Ａ−２０は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、９８％のアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）の防除パーセンテージを示した。
【０５０９】
１５ＤＡＡにおいて、化合物Ｂ−１は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、５０％のアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）の防除パーセンテージを示した。
【０５１０】
１４ＤＡＡにおいて、化合物Ａ−２５は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、４０％のアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）の防除パーセンテージを示した。
【０５１１】
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−５、Ａ−１０、Ａ−１２またはＡ−２２）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、９５％〜９８％の範囲のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）の防除パーセンテージを示した。
【０５１２】
１４ＤＡＡにおいて、化合物Ａ−２５は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、４５％のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）の防除パーセンテージを示した。
【０５１３】
セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（一年生）（ＳＯＲＨＡ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−５、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−２２またはＡ−２５）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、７０％〜９９％の範囲のセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（一年生）（ＳＯＲＨＡ）の防除パーセンテージを示した。
【０５１４】
オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）（ＰＡＮＤＩ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−５、Ａ−１０、Ａ−１２、Ａ−２２またはＡ−２５）は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、８５％〜９９％の範囲のオオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）（ＰＡＮＤＩ）の防除パーセンテージを示した。
【０５１５】
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）品種「Ｎｉｋｋｏ」に対する植物毒性
１４または１５ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−６、Ａ−１２、Ａ−１６、Ａ−２２またはＡ−２５）は、１２０ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、０％〜３０％の範囲のダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）品種「Ｎｉｋｋｏ」に対する植物毒性パーセンテージを示した。
【０５１６】
１４または１５ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−５、Ａ−１０、Ａ−２３またはＢ−１）は、１２０ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、５０％〜７０％の範囲のダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）品種「Ｎｉｋｋｏ」に対する植物毒性パーセンテージを示した。
【０５１７】
１４または１５ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−２０またはＡ−２１）は、１２０ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、８５％のダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）品種「Ｎｉｋｋｏ」に対する植物毒性パーセンテージを示した。
【０５１８】
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）品種「ＴＭＧ１３３」に対する植物毒性
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）品種「ＴＭＧ１３３」は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（商標）グリホサート耐性ダイズ品種ＴＭＧ１３３であり、典型的に、Ｍｏｎｓａｎｔｏ（Ｂｒａｚｉｌ）から入手可能である。
【０５１９】
１４または１５ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−６、Ａ−１２、Ａ−１６、Ａ−２２またはＡ−２５）は、１２０ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、５％〜４０％の範囲のダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）品種「ＴＭＧ１３３」に対する植物毒性パーセンテージを示した。
【０５２０】
１４または１５ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−５、Ａ−１０、Ａ−２３またはＢ−１）は、１２０ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、５０％〜６５％の範囲のダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）品種「ＴＭＧ１３３」に対する植物毒性パーセンテージを示した。
【０５２１】
１４または１５ＤＡＡにおいて、特定の試験化合物（化合物Ａ−２０またはＡ−２１）は、１２０ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用した場合、８５％のダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）品種「ＴＭＧ１３３」に対する植物毒性パーセンテージを示した。